(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005684718.tif 000111
［式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはそれぞれの場合において、任意に置換されているアリールもしくはヘタリールを表し、
Ａは、アルコキシを表し、
Ｂは、アルキルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化２】
0005684718.tif 000112
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意にハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、それぞれの場合において、任意にハロゲン−置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、またはこれらが結合されているＮ原子と一緒になって、任意に置換されており、酸素もしくはイオウを任意に含有している環を形成する。］
の化合物。
【請求項２】
Ｗは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、または以下のアリール基及びヘテロアリール基
【化３】
0005684718.tif 000113
0005684718.tif 000114
の１つを表し、アリール又はヘテロアリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけがアリール又はヘテロアリールを表し得、
Ｖ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、これらのそれぞれはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノ置換またはポリ置換されており、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
Ｂは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化４】
0005684718.tif 000115
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（任意に１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウによって置き換えられている。）を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルにより任意に置換されているフェニルを表し、
またはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシにより任意に置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールを表し、
ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルにより任意に置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
ハロゲン−、アミノ−、もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つもしくは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれの場合において、ハロゲン−もしくはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシにより任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
またはそれぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシにより任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはそれぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−、またはニトロ−で任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、それぞれの場合において、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、または、それぞれの場合において、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで任意に置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、それぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になってＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基（任意に１つのメチレン基は酸素またはイオウによって置き換えられている。）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはシクロプロピルにより任意にモノ置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、または以下のアリール基及びヘテロアリール基
【化５】
0005684718.tif 000116
0005684718.tif 000117
の１つを表し、アリール又はヘテロアリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけがアリール又はヘテロアリールを表し得、
Ｖ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノまたはジ置換されているフェニルを表し、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｂは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、水素（ａ）を表し、または基
【化６】
0005684718.tif 000118
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、ならびに
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されておりならびに１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウにより任意に置き換えられているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノまたはジ置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
それぞれがフッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、または
それぞれがフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されているピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素もしくは塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノまたはニトロにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になって任意にＣ１−Ｃ４−アルキル置換されており、１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはフェニル基
【化７】
0005684718.tif 000119
を表し、フェニルの場合は基ＹまたはＺの１つだけがフェニルを表し得、
Ｖ１は、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｖ２は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａは、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、
Ｂは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化８】
0005684718.tif 000120
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、ならびに
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、
それぞれが塩素、臭素またはメチルにより任意にモノ置換されているフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
Ｒ２は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはそれぞれがフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニル、もしくはベンジルを表し、
Ｒ３は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより任意にモノ置換されているフェニルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ置換されているフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、または一緒になって、１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられているＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗは、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Ｘは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチルを表しまたは基
【化９】
0005684718.tif 000121
を表し、基ＹまたはＺの１つだけが
【化１０】
0005684718.tif 000122
を表し得、
Ｖ１は、フッ素または塩素を表し、
Ｖ２は、水素、フッ素または塩素を表し、
Ａは、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｂは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
ＡおよびＢは、４’位で同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化１１】
0005684718.tif 000123
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
塩素により任意にモノ置換されているフェニルを表し、またはチエニル、を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルを表し、またはベンジルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−ａ）の化合物
【化１２】
0005684718.tif 000124
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有する。］
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式（ＩＩ）の化合物
【化１３】
0005684718.tif 000125
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有し、
ならびに
Ｒ８はアルキルを表す。］
が分子内縮合反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｂ）Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ｂ）
【化１４】
0005684718.tif 000126
の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
α）式（ＩＩＩ）の化合物
【化１５】
0005684718.tif 000127
［式中、
Ｒ１は上記において与えられた意味を有し、
Ｈａｌはハロゲンを表す。］
と反応させられる
または
β）式（Ｖ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１    （ＩＶ）
［式中、
Ｒ１は上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｃ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ｃ−Ｏ）
【化１６】
0005684718.tif 000128

の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ    （Ｖ）
［式中、
Ｒ２およびＭは上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｄ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ｃ−Ｓ）
【化１７】
0005684718.tif 000129

の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【化１８】
0005684718.tif 000130
［式中、
ＭおよびＲ２は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｅ）Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ｄ）
【化１９】
0005684718.tif 000131
の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ    （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ３は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｆ）Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ｅ）
【化２０】
0005684718.tif 000132
の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩＩ）のリン化合物
【化２１】
0005684718.tif 000133
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上記において与えられた意味を有し、ならびに
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。］
と反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｇ）Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ｆ）
【化２２】
0005684718.tif 000134
の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６に記載された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下において、
式（ＩＸ）または（Ｘ）の金属化合物またはアミン
【化２３】
0005684718.tif 000135
［式中、
Ｍｅは一価または二価の金属を表し、
ｔは数１または２を表し、ならびに
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素またはアルキルを表す。］
と反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｈ）Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ｇ）
【化２４】
0005684718.tif 000136
の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、
（α）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は触媒の存在下において、式（ＸＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＩ）
［式中、
Ｒ６およびＬは上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、または
（β）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【化２５】
0005684718.tif 000137
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記において与えられた意味を有する。］と反応させられる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ｉα）Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６〜１３において示された式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＹが上記において与えられた意味を有し、ならびにＺ’が臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）の化合物
【化２６】
0005684718.tif 000138
および
（Ｉβ）Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する請求項６〜１３において示された式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＹが上記において与えられた意味を有し、ならびにＹ’が臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−ａ”）から（Ｉ−ｇ”）の化合物
【化２７】
0005684718.tif 000139
が、溶媒の存在下において、触媒の存在下においておよび塩基の存在下において、カップリングすることができるアリール又はヘテロアリール誘導体とカップリングされる場合に得られる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つを含むことを特徴とする、有害生物および／または望まれない植生を防御するための組成物。
【請求項１６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が、有害生物、望まれない植生および／またはこれらの生息地に作用させられることを特徴とする、有害生物および／または望まれない植生を防御する方法。
【請求項１７】
有害生物および／または望まれない植生を防御するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物および／または望まれない植生を防御するための組成物を調製する方法。
【請求項１９】
有害生物および／または望まれない植生を防御するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２０】
成分として以下のもの
（ａ’）少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
および
（ｂ’）以下の化合物群からの少なくとも１つの作物植物親和性向上化合物：Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４及びＳ１５
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む、有害生物および／または望まれない植生を防御するための組成物であって、
但し、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４及びＳ１５は、以下の化合物である前記組成物。
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物
【化２８】
0005684718.tif 000140
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ｎＡは、０から５の自然数を表し；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し；
ＷＡは、ＮおよびＯから成る群からの１から３個のヘテロ環原子を有する部分的に不飽和のもしくは芳香族の５員へテロ環から成る群からの非置換のまたは置換されている２価のヘテロ環基（少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が環内に存在している。）を表し、
ｍＡは、０または１を表し；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３、もしくはＮＲＡ３ＲＡ４または少なくとも１個の窒素原子ならびにＯおよびＳから成る群から選択される３個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の３から７員ヘテロ環（これは窒素原子を介して（Ｓ−１）中のカルボニル基に結合されており、さらにこれは非置換であるまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび任意に置換されているフェニルから成る群からの基によって置換されている。）を表し；
ＲＡ３は、水素を表し、または合計１から１８個の炭素原子を有する非置換のまたは置換されている脂肪族炭化水素基を表し；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換もしくは非置換されているフェニルを表し；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ９は水素を表す。）、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルを表し；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一でありまたは異なって、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているもしくは非置換のフェニルを表す。］、
Ｓ２）式（Ｓ２）のキノリン誘導体
【化２９】
0005684718.tif 000141
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し；
ｎＢは、０から５を表し；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３もしくはＮＲＢ３または少なくとも１つの窒素原子ならびにＯおよびＳから成る群から選択される３個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の３から７員ヘテロ環（これは窒素原子を介して（Ｓ２）中のカルボニル基に結合されており、さらにこれは非置換であるまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび任意に置換されているフェニルから成る群からの基によって置換されている。）を表し；
ＲＢ３は、水素を表し、または合計１から１８個の炭素原子を有する非置換のまたは置換されている脂肪族炭化水素基を表し；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているもしくは非置換のフェニルを表し；
ＴＢは、非置換のまたは１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基によってもしくは［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１−またはＣ２）−アルカンジイル鎖を表す。］、
Ｓ３）式（Ｓ３）の化合物
【化３０】
0005684718.tif 000142
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
Ｒｃ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを表し；
Ｒｃ２、Ｒｃ３は、同一でありまたは異なって、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは非置換のフェニルを表し、またはＲｃ２およびＲｃ３は一緒になって置換されているまたは非置換のヘテロ環を形成している。］、
Ｓ４）式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミドおよびこれらの塩
【化３１】
0005684718.tif 000143
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ＸＤは、ＣＨまたはＮを表し；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７を表し；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素およびイオウから成る群からのｖＤ個のヘテロ原子を含有している３から６員のヘテロシクリルを表し（最後に挙げられた７種の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニル、さらに環状基の場合には加えて（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルから成る群からのｖＤ個の置換基によって置換されている。）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルを表し（最後に挙げられた３種の基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオから成る群からのｖＤ個の基によって置換されている。）
または
ＲＤ５およびＲＤ６は、これらを保持している窒素原子と一緒になってピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し（最後に挙げられた２種の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、さらに環状基の場合には加えて（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、から成る群からのｖＤ個の置換基によって置換されている。）
ｎＤは、０、１または２を表し；
ｍＤは、１または２を表し；
ｖＤは、０、１、２または３を表す。］、
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体類からの活性化合物（Ｓ５）であって、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２，４−ジクロロ桂皮酸から選択される化合物、
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類からの活性化合物（Ｓ６）であって、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンから選択される化合物、
Ｓ７）式（Ｓ７）の化合物
【化３２】
0005684718.tif 000144
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロを表し；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４を表し
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムを表し、
ｎＥ１は、０または１を表し；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立に、０、１または２を表す。］、
Ｓ８）式（Ｓ８）の化合物
【化３３】
0005684718.tif 000145
［式中、
ＸＦは、ＣＨまたはＮを表し、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合は０から４の整数を表し、
ＸＦ＝ＣＨである場合は０から５の整数を表し、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、任意に置換されているフェニル、任意に置換されているフェノキシを表し、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリール（上述の炭素含有基のそれぞれは非置換であるまたはハロゲンおよびアルコキシから成る群からの１個または複数の同一であるまたは異なる基によって置換されている。）を表す。］またはこれらの塩、
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類（Ｓ９）からの活性化合物であって、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンから選択される化合物、
Ｓ１０）式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【化３４】
0005684718.tif 000146
［式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立に、ＯまたはＳであり、
ｎＧは、０から４の整数を表し、
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は、水素を表しまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す。］、
Ｓ１１）オキシイミノ化合物（Ｓ１１）型の活性化合物であって、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
「フルクソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）、および
「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）から選択される化合物。
Ｓ１２）イソチオクロマノン類（Ｓ１２）からの活性化合物であって、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチルである化合物
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１種または複数の化合物：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）、
「ＣＬ３０４４１５」（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
「ＭＧ１９１」（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
「ＭＧ−８３８」（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニル  メチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
Ｓ１４）有害植物に対する除草剤効果に加えて米などの作物植物に対する薬害軽減剤効果も有する活性化合物であって、
「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−カルボチオエート）、
「ダイムロン」または「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トルイル尿素）、
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、
「メトキシフェノン」または「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）から選択される化合物、
Ｓ１５）主に除草剤として使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤効果も有する活性化合物であって、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トルイルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トルイルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トルイルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）から選択される化合物。
【請求項２１】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
作物植物親和性向上化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２３】
請求項２０に記載の組成物が、植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項２４】
望まれない植生を防御するための、請求項２０に記載の組成物の使用。
【請求項２５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項２０に記載の作物植物親和性向上化合物が、別々に、短時間の内に相次いで植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項２６】
式（ＩＩ）
【化３５】
0005684718.tif 000147
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＺは、請求項１で定義された意味を有し、Ｒ８は、アルキルである。］
の化合物。
【請求項２７】
式（ＸＩＶ）
【化３６】
0005684718.tif 000148
［式中、
Ａ、およびＢは、請求項１で定義された意味を有し、Ｒ８は、アルキルである。］
の化合物。
【請求項２８】
式（ＸＶＩ）
【化３７】
0005684718.tif 000149
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、請求項１で定義された意味を有する。］
の化合物。
【請求項２９】
式（ＸＶＩＩ）
【化３８】
0005684718.tif 000150
［式中、
ＡおよびＢは、請求項１で定義された意味を有する。］
の化合物。
【請求項３０】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化３９】
0005684718.tif 000151
［式中、ＡおよびＢは、請求項１で定義された意味を有する。］
の化合物。
【請求項３１】
−少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２０に記載の組成物および
−少なくとも１つの式（ＩＩＩ’）の塩
【化４０】
0005684718.tif 000152
［式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
Ｒ３０は、無機または有機のアニオンを表す。］
を含む、組成物。
【請求項３２】
少なくとも１つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
即時使用可能な材料（スプレー液）が、請求項３１に記載の式（ＩＩＩ’）の塩を使用して調製されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物または請求項２０に記載の組成物を含む殺虫剤および／または除草剤の活性を増大させる方法。
【請求項３４】
スプレー液が、浸透剤を使用して調製されることを特徴とする、請求項３３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体、これらの調製のための複数の方法ならびに殺虫剤および／または除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、第１にジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体および第２に作物植物親和性を向上させる化合物を含む、選択的除草剤組成物も提供する。
【０００２】
本発明はさらに、特にジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体を含む作物保護組成物の作用を、アンモニウム塩またはホスホニウム塩および任意に浸透剤の追加によって増大させること、対応する組成物、これらを製造する方法ならびに望まれない植物成長を予防するための殺虫剤および／または殺ダニ剤としての作物保護におけるこれらの散布に関する。
【背景技術】
【０００３】
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの薬剤学的性質は、既に記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５巻、１１２０頁（１９６７年）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンは、Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成されている（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．、１９８５年、１０９５頁）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９およびＧＢ−Ａ−２２６６８８８は、類似の構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）を開示しているが、これの除草剤、殺虫剤または殺ダニ剤活性は知られていない。非置換二環式の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）および置換単環式の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３、ＥＰ−Ａ−４４２０７７）は除草、殺虫または殺ダニ活性を有することが知られている。
【０００５】
加えて知られているのは多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）および１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体である（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１９７１、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９およびＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ２００４／００７４４８、ＷＯ２００４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５９６、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０５６２８１、ＷＯ０６／０５６２８２、ＷＯ０６／０８９６３３、ＷＯ０７／０４８５４５、ＤＥＡ１０２００５０５９８９２、ＷＯ０７／０７３８５６、ＷＯ０７／０９６０５８、ＷＯ０７／１２１８６８、ＷＯ０７／１４０８８１、ＷＯ０８／０６７８７３、ＷＯ０８／０６７９１０、ＷＯ０８／０６７９１１、ＷＯ０８／１３８５５１、ＷＯ０９／０１５８０１、ＷＯ０９／０３９９７５、ＷＯ０９／０４９５８１）。さらに知られているのはＷＯ９９／１６７４８からのケタール置換された１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオンならびにＪＰ−Ａ−１４２０５９８４およびＩｔｏ  Ｍ．ら、Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、６７巻、１２３０−１２３８頁、（２００３年）からの（スピロ）−ケタール置換されＮ−アルコキシアルコキシ置換されたアリールピロリジンジオンである。ケトエノールに対する薬害軽減剤の添加も原理的にはＷＯ０３／０１３２４９から知られている。さらに、ＷＯ０６／０２４４１１はケトエノールを含む除草剤組成物を開示している。
【０００６】
しかし、知られている化合物の特に作物植物に関する除草および／または殺ダニおよび／または殺虫および／または活性スペクトルおよび／または植物親和性は必ずしも十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０２６２３９９号明細書
【特許文献２】英国特許出願公開第２２６６８８８号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第３５５５９９号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第４１５２１１号明細書
【特許文献５】特開平１２−０５３６７０号公報
【特許文献６】欧州特許出願公開第３７７８９３号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第４４２０７７号明細書
【特許文献８】欧州特許出願公開第４４２０７３号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第４５６０６３号明細書
【特許文献１０】欧州特許出願公開第５２１３３４号明細書
【特許文献１１】欧州特許出願公開第５９６２９８号明細書
【特許文献１２】欧州特許出願公開第６１３８８４号明細書
【特許文献１３】欧州特許出願公開第６１３８８５号明細書
【特許文献１４】国際公開第９５／０１９７１号
【特許文献１５】国際公開第９５／２６９５４号
【特許文献１６】国際公開第９５／２０５７２号
【特許文献１７】欧州特許出願公開第０６６８２６７号明細書
【特許文献１８】国際公開第９６／２５３９５号
【特許文献１９】国際公開第９６／３５６６４号
【特許文献２０】国際公開第９７／０１５３５号
【特許文献２１】国際公開第９７／０２２４３号
【特許文献２２】国際公開第９７／３６８６８号
【特許文献２３】国際公開第９７／４３２７５号
【特許文献２４】国際公開第９８／０５６３８号
【特許文献２５】国際公開第９８／０６７２１号
【特許文献２６】国際公開第９８／２５９２８号
【特許文献２７】国際公開第９９／２４４３７号
【特許文献２８】国際公開第９９／４３６４９号
【特許文献２９】国際公開第９９／４８８６９号
【特許文献３０】国際公開第９９／５５６７３号
【特許文献３１】国際公開第０１／１７９７２号
【特許文献３２】国際公開第０１／２３３５４号
【特許文献３３】国際公開第０１／７４７７０号
【特許文献３４】国際公開第０３／０１３２４９号
【特許文献３５】国際公開第０３／０６２２４４号
【特許文献３６】国際公開第２００４／００７４４８号
【特許文献３７】国際公開第２００４／０２４６８８号
【特許文献３８】国際公開第０４／０６５３６６号
【特許文献３９】国際公開第０４／０８０９６２号
【特許文献４０】国際公開第０４／１１１０４２号
【特許文献４１】国際公開第０５／０４４７９１号
【特許文献４２】国際公開第０５／０４４７９６号
【特許文献４３】国際公開第０５／０４８７１０号
【特許文献４４】国際公開第０５／０４９５９６号
【特許文献４５】国際公開第０５／０６６１２５号
【特許文献４６】国際公開第０５／０９２８９７号
【特許文献４７】国際公開第０６／０００３５５号
【特許文献４８】国際公開第０６／０２９７９９号
【特許文献４９】国際公開第０６／０５６２８１号
【特許文献５０】国際公開第０６／０５６２８２号
【特許文献５１】国際公開第０６／０８９６３３号
【特許文献５２】国際公開第０７／０４８５４５号
【特許文献５３】独国特許出願公開第１０２００５０５９８９２号明細書
【特許文献５４】国際公開第０７／０７３８５６号
【特許文献５５】国際公開第０７／０９６０５８号
【特許文献５６】国際公開第０７／１２１８６８号
【特許文献５７】国際公開第０７／１４０８８１号
【特許文献５８】国際公開第０８／０６７８７３号
【特許文献５９】国際公開第０８／０６７９１０号
【特許文献６０】国際公開第０８／０６７９１１号
【特許文献６１】国際公開第０８／１３８５５１号
【特許文献６２】国際公開第０９／０１５８０１号
【特許文献６３】国際公開第０９／０３９９７５号
【特許文献６４】国際公開第０９／０４９５８１号
【特許文献６５】国際公開第９９／１６７４８号
【特許文献６６】特開平１４−２０５９８４号公報
【特許文献６７】国際公開第０６／０２４４１１号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５巻、１１２０頁（１９６７年）
【非特許文献２】Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．、１９８５年、１０９５頁
【非特許文献３】Ｉｔｏ  Ｍ．ら、Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、６７巻、１２３０−１２３８、（２００３年）
【発明の概要】
【０００９】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【００１０】
【化１】
0005684718.tif 000002
［式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはそれぞれの場合において、任意に置換されているアリールもしくはヘタリールを表し、
Ａは、アルコキシを表し、
Ｂは、アルキルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、水素（ａ）または基
【００１１】
【化２】
0005684718.tif 000003
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意にハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、それぞれの場合において、任意にハロゲン−置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、またはこれらが結合されているＮ原子と一緒になって、任意に置換されており、酸素もしくはイオウを任意に含有している環を形成する。］
の新規な化合物を提供する。
【００１２】
とりわけ置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は光学異性体または様々な組成の異性体混合物として存在し得て、異性体混合物は、所望であれば、通常の方法で分離され得る。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の双方、これらの調製および使用ならびにこれらを含む組成物を提供する。しかし、以下の文章は、簡単のために、常に式（Ｉ）の化合物を取り上げるが、それでもこれは純粋な化合物だけではなく、適切な場合には、様々な量の複数の異性体化合物を有する混合物をも意味すると解釈される。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
Ｇ基の様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、次の主要な構造（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）
【００１４】
【化３】
0005684718.tif 000004
0005684718.tif 000005
［式中
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。］
となる。
【００１５】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法によって得られることが見出されている：
（Ａ）式（Ｉ−ａ）の化合物
【００１６】
【化４】
0005684718.tif 000006
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］は、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式（ＩＩ）の化合物
【００１７】
【化５】
0005684718.tif 000007
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ８は、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
が分子内縮合反応させられる場合に得られる。
【００１８】
さらに、
（Ｂ）Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
α）式（ＩＩＩ）の化合物
【００１９】
【化６】
0005684718.tif 000008
［式中、
Ｒ１は、上記において与えられた意味を有し、および
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す。］
と反応させられる、
または
β）式（ＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１    （ＩＶ）
［式中、
Ｒ１は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること、
（Ｃ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有し、Ｌが酸素を表す上記において示された式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ    （Ｖ）
［式中、
Ｒ２およびＭは、上記で与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｄ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有し、Ｌがイオウを表す上記において示された式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【００２０】
【化７】
0005684718.tif 000009
［式中、
ＭおよびＲ２は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｅ）Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ    （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ３は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｆ）Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩＩ）のリン化合物
【００２１】
【化８】
0005684718.tif 000010
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上記において与えられた意味を有し、および
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｇ）Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下において、
式（ＩＸ）または（Ｘ）の金属化合物またはアミン
【００２２】
【化９】
0005684718.tif 000011
［式中、
Ｍｅは、一価または二価の金属（好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、１または２の数を表し、および
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素またはアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｈ）Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、
α）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は触媒の存在下において、式（ＸＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＩ）
［式中、
Ｒ６およびＬは、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること、または
β）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【００２３】
【化１０】
0005684718.tif 000012
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｉα）Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＹが上記において与えられた意味を有し、Ｚ’が好ましくは臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）の化合物、
【００２４】
【化１１】
0005684718.tif 000013
および
（Ｉβ）Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＹが上記において与えられた意味を有し、Ｙ’が好ましくは臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−ａ”）から（Ｉ−ｇ”）の化合物
【００２５】
【化１２】
0005684718.tif 000014
がカップリングすることができる（ヘト）アリール誘導体、例えば式（ＸＩＩＩα）および（ＸＩＩＩβ）のフェニルボロン酸またはこれらのエステルと、
【００２６】
【化１３】
0005684718.tif 000015
溶媒の存在下において、触媒（例えばＰｄ錯体）の存在下においておよび塩基（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）の存在下においてカップリングされる場合に得られることが見出されている。
【００２７】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤として、また除草剤としても活性が非常に良好であることが見出されている。
【００２８】
驚くべきことに、ある種の置換環状ケトエノールは、以下に記載の作物植物親和性向上化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と共に使用される場合に、作物植物への被害を効率よく防ぎ、例えば穀物、トウモロコシ、大豆および米などの有用植物の作物中の望まれない植生の選択的防御のための幅広い有効範囲の組合せ製剤として特に好都合に使用され得ることも見出されている。
【００２９】
本発明は、
ａ’）Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物
および
（ｂ’）少なくとも１つの作物植物親和性向上化合物（薬害軽減剤）
を成分として含む活性化合物の組合せの有効量を含む選択性除草剤組成物も提供する。
【００３０】
薬害軽減剤は、好ましくは以下のものから成る群から選択される：
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物
【００３１】
【化１４】
0005684718.tif 000016
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ｎＡは、０から５の自然数を表し、好ましくは０から３の自然数を表し；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し；
ＷＡは、ＮおよびＯから成る群からの１から３個のヘテロ環原子を有する部分的に不飽和のもしくは芳香族の５員へテロ環から成る群からの非置換のまたは置換されている２価のヘテロ環基（少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が環内に存在している。）、好ましくは（ＷＡ１）から（ＷＡ４）から成る群からの基を表し、
【００３２】
【化１５】
0005684718.tif 000017
ｍＡは、０または１を表し；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３、もしくはＮＲＡ３ＲＡ４または少なくとも１個の窒素原子および好ましくはＯおよびＳから成る群からの３個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の３から７員ヘテロ環（これは窒素原子を介して（Ｓ−１）中のカルボニル基に結合されており、さらにこれは非置換であるまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび任意に置換されているフェニルから成る群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特に式ＯＲＡ３の基を表し；
ＲＡ３は、水素を表し、または好ましくは合計１から１８個の炭素原子を有する非置換のまたは置換されている脂肪族炭化水素基を表し；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換もしくは非置換されているフェニルを表し；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ９は水素を表す。）、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルを表し；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一でありまたは異なって、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているもしくは非置換のフェニルを表す。］、
好ましくは、
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１ａ）型の化合物、好ましくはＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピルジエチル」）および関連化合物などの化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸（Ｓ１ｂ）の誘導体、好ましくはＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）および関連化合物などの化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸（Ｓ１ｃ）の誘導体、好ましくは例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）および関連化合物などの化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸（Ｓ１ｄ）型の化合物、好ましくはＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されているフェンクロラゾール−エチル、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）、および関連化合物などの化合物；
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１−ｅ）型の化合物、好ましくはＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）および関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェンエチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）などの化合物。
【００３３】
Ｓ２）式（Ｓ２）のキノリン誘導体
【００３４】
【化１６】
0005684718.tif 000018
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数を表し；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３もしくはＮＲＢ３または好ましくは少なくとも１つの窒素原子ならびにＯおよびＳから成る群からの３個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の３から７員ヘテロ環（これは窒素原子を介して（Ｓ２）中のカルボニル基に結合されており、さらにこれは非置換であるまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび任意に置換されているフェニルから成る群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特に式ＯＲＢ３の基を表し；
ＲＢ３は、水素を表し、または好ましくは合計１から１８個の炭素原子を有する非置換のまたは置換されている脂肪族炭化水素基を表し；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているもしくは非置換のフェニルを表し；
ＴＢは、非置換のまたは１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基によってもしくは［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１−またはＣ２）−アルカンジイル鎖を表す。］、
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸（Ｓ２ａ）型の化合物、好ましくは１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（一般名「クロキントセットメキシル」）（Ｓ２−１）、
１，３−ジメチルブト−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、
１−アリルオキシプロプ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、
ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている２−（２−プロピリデンイミンオキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソ−プロプ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連化合物、加えてＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載されている（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、これの水和物および塩、例えばこれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩類；
ｂ）ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されている（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸（Ｓ２ｂ）型の化合物、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物および関連化合物。
【００３５】
Ｓ３）式（Ｓ３）の化合物
【００３６】
【化１７】
0005684718.tif 000019
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
Ｒｃ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルを表し；
Ｒｃ２、Ｒｃ３は、同一でありまたは異なって、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは非置換のフェニルを表し、またはＲｃ２およびＲｃ３は一緒になって置換されているまたは非置換のヘテロ環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンもしくはベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは、
出芽前に薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）Ｓｔａｕｆｆｅｒ製（Ｓ３−２）、
「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）Ｓｔａｕｆｆｅｒ製（Ｓ３−３）、
「ベノキサコル」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製（Ｓ３−５）、
「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ製（Ｓ３−６）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏ製（Ｓ３−７）、
「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ製（Ｓ３−８）、
「ジクロノン」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）ＢＡＳＦ製、
「フリラゾール」または「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）加えてこれの（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。
【００３７】
Ｓ４）式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミドおよびこれらの塩
【００３８】
【化１８】
0005684718.tif 000020
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ＸＤは、ＣＨまたはＮを表し；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７を表し；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素およびイオウから成る群からのｖＤ個のヘテロ原子を含有している３から６員のヘテロシクリルを表し（最後に挙げられた７種の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニル、さらに環状基の場合には加えて（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルから成る群からのｖＤ個の置換基によって置換されている。）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルを表し（最後に挙げられた３種の基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオから成る群からのｖＤ個の基によって置換されている。）
または
ＲＤ５およびＲＤ６は、これらを保持している窒素原子と一緒になってピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し（最後に挙げられた２種の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、さらに環状基の場合には加えて（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、から成る群からのｖＤ個の置換基によって置換されている。）
ｎＤは、０、１または２を表し；
ｍＤは、１または２を表し；
ｖＤは、０、１、２または３を表す。］、
これらの内では、Ｎ−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば下記の式（Ｓ４ａ）の化合物
【００３９】
【化１９】
0005684718.tif 000021
［式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し（最後に挙げられた２種の基は、ハロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、さらに環状基の場合には加えて（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルから成る群からのｖＤ個の置換基によって置換されている。）；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＤは、１または２；
ｖＤは、０、１、２または３を表す。］、
さらに
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば下記の式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンゾアミド
【００４０】
【化２０】
0005684718.tif 000022
［例えば式中、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ５＝エチルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３），
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）、
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）である。］、
さらに
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている式（Ｓ４ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物
【００４１】
【化２１】
0005684718.tif 000023
［式中、
ＲＤ８およびＲＤ９は、互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルを表し、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３を表し、
ｍＤは、１または２を表す。］、
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素
が好ましい。
【００４２】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体類からの活性化合物（Ｓ５）、例えば、
ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２，４−ジクロロ桂皮酸。
【００４３】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類からの活性化合物（Ｓ６）、例えば、
ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
【００４４】
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている式（Ｓ７）の化合物
【００４５】
【化２２】
0005684718.tif 000024
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロを表し；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４を表し
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムを表し、
ｎＥ１は、０または１を表し；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立に、０、１または２を表す。］、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【００４６】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている式（Ｓ８）の化合物
【００４７】
【化２３】
0005684718.tif 000025
［式中、
ＸＦは、ＣＨまたはＮを表し、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合は０から４の整数を表し、
ＸＦ＝ＣＨである場合は０から５の整数を表し、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、任意に置換されているフェニル、任意に置換されているフェノキシを表し、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリール（上述の炭素含有基のそれぞれは非置換であるまたはハロゲンおよびアルコキシから成る群からの１個または複数の、好ましくは３個までの同一であるまたは異なる基によって置換されている。）を表す。］またはこれらの塩、
好ましくは、
ＸＦが、ＣＨを表し、
ｎＦが、０から２の整数を表し、
ＲＦ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、
ＲＦ２が、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリール（上述の炭素含有基のそれぞれは非置換であるまたはハロゲンおよびアルコキシから成る群からの１個または複数、好ましくは３個までの同一であるまたは異なる基によって置換されている。）を表す。］
またはこれらの塩。
【００４８】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類（Ｓ９）からの活性化合物、
例えば、
ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：９５８５５−００−８）。
【００４９】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【００５０】
【化２４】
0005684718.tif 000026
［式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立に、ＯまたはＳであり、
ｎＧは、０から４の整数を表し、
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は、水素を表しまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す。］。
【００５１】
Ｓ１１）オキシイミノ化合物（Ｓ１１）型の活性化合物（これらは種子被覆剤として知られている。）、例えば
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは雑穀のためのメトラクロール損傷に対する種子被覆薬害軽減剤として知られている。）、
「フルクソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは雑穀のためのメトラクロール損傷に対する種子被覆薬害軽減剤として知られている。）、および
「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは雑穀のためのメトラクロール損傷に対する種子被覆薬害軽減剤として知られている。）。
【００５２】
Ｓ１２）イソチオクロマノン類（Ｓ１２）からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）および関連化合物など。
【００５３】
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１種または複数の化合物：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これはトウモロコシのためのチオカルバメート除草剤損傷に対する種子被覆薬害軽減剤として知られている。）、
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは刈り取られた稲におけるレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている。）、
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは雑穀のためのアラクロールおよびメトラクロール損傷に対する種子被覆薬害軽減剤として知られている。）、
「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ製（これはトウモロコシのためのイミダゾリノン損傷に対する薬害軽減剤として知られている。）、
「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製（これはトウモロコシのための薬害軽減剤として知られている。）、
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニル  メチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
【００５４】
Ｓ１４）有害植物に対する除草剤効果に加えて米などの作物植物に対する薬害軽減剤効果も有する活性化合物、例えば
「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−カルボチオエート）（これは米のためのモリネート除草剤損傷に対する薬害軽減剤として知られている。）、
「ダイムロン」または「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トルイル尿素）（これは米のためのイマゾスルフロン除草剤損傷に対する薬害軽減剤として知られている。）、
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは米のための一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。）、
「メトキシフェノン」または「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは米のための一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。）、
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）組合製、（ＣＡＳ登録番号：５４０９１−０６−４）（これは米のための一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。）。
【００５５】
Ｓ１５）主に除草剤として使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤効果も有する活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トルイルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トルイルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トルイルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）。
【００５６】
作物植物親和性向上化合物［成分（Ｂ’）］として最も好ましいのは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１およびＳ４−５であり、クロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルが特に重要視されている。
【００５７】
意外にも、今、一般式（１）の化合物および上記の（ｂ’）群からの薬害低減剤（解毒剤）の上記定義の活性化合物の組合せは、極めて良好な有用植物の忍容と特に高い除草剤活性とを組み合わせ、種々の作物、特に穀物（特に小麦）において使用され得るが、大豆、ジャガイモ、トウモロコシおよび米においても、雑草の選択的防除のために使用され得ることが見出されている。
【００５８】
これに関しては、知られている作物植物への除草剤の損傷影響に拮抗する能力のある薬害軽減剤または解毒剤の数の多さからして、同時に雑草に対する除草剤活性に何らの重大な悪影響を有することなく、式（Ｉ）の化合物の作物植物損傷作用をほぼ完全に打ち消すために適切なものが特に上記で記載された（ｂ’）群の化合物であるということは驚くべきことであると考えられる。
【００５９】
特に好ましく最も好ましい（ｂ’）群からの組合せ相手の特に好都合な効果は、特に穀物植物、例えば小麦、大麦およびライ麦などに加えて作物植物としてのトウモロコシおよび米の穏やかな処理に関して、ここで、強調することができる。
【００６０】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を与える。上記および下記の式の下に与えられている好ましい置換基または基の範囲は以下に例示される：
Ｗは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表しまたは（ヘト）アリール基
【００６１】
【化２５】
0005684718.tif 000027
0005684718.tif 000028
の１つを表し、
（ヘト）アリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけが（ヘト）アリールを表し得、
Ｖ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、これらのそれぞれはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノ置換またはポリ置換されており、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
Ｂは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表し、または基
【００６２】
【化２６】
0005684718.tif 000029
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、好ましくは、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表しまたはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（任意にこの中の１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウによって置き換えられている。）を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルにより任意に置換されているフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシにより任意に置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールを表し、
ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルにより任意に置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
ハロゲン−、アミノ−、もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つもしくは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００６３】
Ｒ２は、それぞれの場合において、ハロゲン−もしくはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、または
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシにより任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
それぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシにより任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはそれぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−、またはニトロ−で任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、好ましくは、それぞれの場合において、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、または、それぞれの場合において、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、それぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になってＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基（１つのメチレン基は任意に酸素またはイオウによって置き換えられている。）を表す。
【００６４】
好ましいとして挙げられている基の規定においては、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素、および臭素を表す。
【００６５】
Ｗは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはシクロプロピルにより任意にモノ置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、または（ヘト）アリール基
【００６６】
【化２７】
0005684718.tif 000030
0005684718.tif 000031
の１つを表し、（ヘト）アリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけが（ヘト）アリールを表し得、
Ｖ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノまたはジ置換されているフェニルを表し、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｂは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表し、または基
【００６７】
【化２８】
0005684718.tif 000032
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されておりならびに１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウにより任意に置き換えられているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノまたはジ置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
それぞれがフッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、または
それぞれがフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されているピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素もしくは塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノまたはニトロにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、特に好ましくはそれぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、特に好ましくは、水素を表し、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になって任意にＣ１−Ｃ４−アルキル置換されており、１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００６８】
特に好ましいとして挙げられている基の規定においては、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特にフッ素および塩素を表す。
【００６９】
Ｗは、極めて特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、極めて特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、極めて特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはフェニル基
【００７０】
【化２９】
0005684718.tif 000033
を表し、フェニルの場合は基ＹまたはＺの１つだけがフェニルを表し得て、
Ｖ１は、極めて特別に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｖ２は、極めて特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａは、極めて特別に好ましくは、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、
Ｂは、極めて特別に好ましくは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
ＡおよびＢは、同一の炭素原子に結合しており、３’位または４’位が好ましく、
Ｇは、極めて特別に好ましくは、水素（ａ）を表しまたは基
【００７１】
【化３０】
0005684718.tif 000034
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、極めて特別に好ましくは、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、
それぞれが塩素、臭素またはメチルにより任意にモノ置換されているフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
Ｒ２は、極めて特別に好ましくは、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはそれぞれがフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニル、もしくはベンジルを表し、
Ｒ３は、極めて特別に好ましくは、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより任意にモノ置換されているフェニルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、極めて特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ置換されているフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、極めて特別に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、または一緒になって、１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられているＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００７２】
Ｗは、特に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはエトキシを表し（特に水素、メチルまたはエチル）、
Ｘは、特に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、特に好ましくは水素、塩素、臭素、メチルを表し、または基
【００７３】
【化３１】
0005684718.tif 000035
を表し、基ＹまたはＺの１つだけが
【００７４】
【化３２】
0005684718.tif 000036
を表し得て、
Ｖ１は、特に好ましくは、フッ素または塩素を表し、
Ｖ２は、特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表し（特に水素）、
Ａは、特に好ましくは、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｂは、特に好ましくは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
ＡおよびＢは、４’位で同一の炭素原子に結合しており、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表し、または基
【００７５】
【化３３】
0005684718.tif 000037
の１つを表し、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
塩素により任意にモノ置換されているフェニルを表し、またはチエニル、（特にＣ１−Ｃ１０−アルキル）を表し、
Ｒ２は、特に好ましくはＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルを表し、またはベンジル、（特にＣ１−Ｃ１０−アルキル）を表す。
【００７６】
上述の一般的なまたは好ましい基の規定または例示は、所望により互いに組み合わせられ得る、すなわちそれぞれの範囲および好ましい範囲の間の組合せを含む。これらは最終生成物および相応して前駆体や中間体の双方に当てはまる。
【００７７】
上記において好まれる（好ましい）として列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって優先的に選択される。
【００７８】
上記において特に好まれるとして列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって特に優先的に選択される。
【００７９】
上記において極めて特に好まれるとして列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって極めて特に優先的に選択される。
【００８０】
上記において特別に好まれるとして列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって特別に優先的に選択される。
【００８１】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物が重要視される。
【００８２】
アルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は、それぞれの場合において、これが可能である限りは、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子との組合せを含む、直鎖または分枝鎖であり得る。
【００８３】
別途に表示されない限り、任意に置換されている基はモノ−またはポリ置換されていてもよく、ポリ置換の場合は、置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００８４】
調製実施例において挙げられる化合物に加えて、次の式（Ｉ−ａ）の化合物が具体的に挙げられ得る。
【００８５】
【表１】
0005684718.tif 000038
0005684718.tif 000039
0005684718.tif 000040
0005684718.tif 000041
0005684718.tif 000042
0005684718.tif 000043
0005684718.tif 000044
0005684718.tif 000045
【００８６】
さらに、実施例において挙げられる化合物に加えて、次の式（Ｉ）の化合物も挙げられ得る。
【００８７】
【化３４】
0005684718.tif 000046
【００８８】
【表２】
0005684718.tif 000047
0005684718.tif 000048
0005684718.tif 000049
0005684718.tif 000050
【００８９】
表３  Ｘ、Ｗ、ＹおよびＺは、表１および２に示される通りである。
Ａ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｂ＝ＣＨ３
【００９０】
表４  Ｘ、Ｗ、ＹおよびＺは、表１および２に示される通りである。
Ａ＝ＯＣＨ３；Ｂ＝Ｃ２Ｈ５
【００９１】
文献には、様々な活性化合物の作用がアンモニウム塩の添加によって如何に増大され得るかが既に記載されている。しかし、これらは洗浄剤として働く塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）でありまたは比較的長鎖のアルキル置換基および／またはアリール置換基を有し、活性化合物に浸透性を与える形で働くまたは活性化合物の溶解性を増大させる塩である（例えば、ＥＰ−Ａ−０４５３０８６、ＥＰ−Ａ−０６６４０８１、ＦＲ−Ａ２６００４９４、ＵＳ４８４４７３４、ＵＳ５４６２９１２、ＵＳ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ０５／００９６３８６）。さらに、先行技術は特定の活性化合物だけについての活性および／または対応する組成物の特定の用途を記載している。さらに他の事例においては、これらは酸それ自体が昆虫に対して麻痺作用を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによる作用の増大は、例えば例として除草剤グリホサートおよびホスフィノトリシンについておよびフェニル置換環状ケトエノールについて記載されている（ＵＳ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２００３６１０６、ＷＯ０７／０６８４２７）。殺虫剤に対する対応する作用の増大は既に、ＷＯ０７／０６８４２８に記載されている。
【００９２】
硫酸アンモニウムの配合助剤としての使用も、特定の活性化合物および用途について記載されているが（ＷＯ９２／１６１０８）、この中の硫酸アンモニウムの使用の目的は配合製剤を安定化させることであり、作用を増大させることではない。
【００９３】
意外にも、式（Ｉ）のジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体の部類からの殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または除草剤の作用が、アンモニウム塩またはホスホニウム塩の散布溶液への添加によってまたはこれらの塩の式（Ｉ）のジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体を含む製剤中への組込みによって顕著に増大され得ることが同じく見出されている。したがって、本発明は、活性化合物として除草剤としてのおよび／または殺虫剤としてのおよび／または殺ダニ剤としての式（Ｉ）のジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体を含む作物保護組成物の作用を増大させるためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は同様に、除草剤としてのおよび／または殺虫剤としてのおよび／または殺ダニ剤としての式（Ｉ）のジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体および作用増強アンモニウム塩またはホスホニウム塩を含み、製剤化された活性化合物だけでなくすぐに使用可能な組成物（スプレー液）も含む組成物を提供する。本発明はさらに、有害昆虫および／またはハダニおよび／または望まれない植物成長を防御するためのこれらの組成物の使用を最終的に提供する。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫剤としてのおよび／または殺ダニ剤としてのおよび／または除草剤としての幅広い活性を有するが、個々には活性および／または植物の耐性にまだ不満足な点がある。
【００９５】
活性化合物は、本発明の組成物において幅広い濃度範囲で使用され得る。ここでの製剤中の活性化合物の濃度は通常０．１−５０重量％である。
【００９６】
本発明によって脂肪酸生合成阻害剤を含む作物保護組成物の活性を増強させるアンモニウム塩およびホスホニウム塩は式（ＩＩＩ’）によって定義される。
【００９７】
【化３５】
0005684718.tif 000051
式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｄは、好ましくは窒素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、好ましくは水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、極めて特別に好ましくは水素を表し、
ｎは、１、２、３または４を表し、
ｎは、好ましくは１または２を表し、
Ｒ３０は、無機または有機アニオンを表し、
Ｒ３０は、好ましくはビカーボネート、テトラボレート、フルオライド、ブロマイド、アイオダイド、クロライド、モノハイドロジェンホスフェート、ジハイドロジェンホスフェート、ハイドロジェンサルフェート、タルタレート、サルフェート、ナイトレート、チオサルフェート、チオシアネート、ホルメート、ラクテート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、ペンタノエートまたはオキサレートを表し、
Ｒ３０は、特に好ましくはラクテート、サルフェート、ナイトレート、チオサルフェート、チオシアネート、オキサレートまたはホルメートを表し、
Ｒ３０は、極めて特別に好ましくはサルフェートを表す。
【００９８】
発明上重要視される活性化合物、塩および浸透剤の組合せは下表に列挙されている。「試験による浸透剤」は、キューティクル浸透試験（Ｂａｕｅｒら、１９９７年、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１巻、１３１−１５２頁）において浸透剤として作用する任意の化合物が適切であることをここでは意味する。
【００９９】
式（ＩＩＩ’）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、幅広い濃度範囲で使用され得、ケトエノールを含む作物保護組成物の活性を増強させる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）作物保護組成物中で０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、特に好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で使用される。製剤化された製品の場合は、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、所望の活性化合物濃度への製剤の希釈の後でこれらの一般的、好ましいまたは特に好ましい範囲内であるように選択される。ここでの製剤中の塩の濃度は通常１−５０重量％である。
【０１００】
本発明の好ましい一実施形態においては、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけではなく加えて浸透剤が活性を増強させるために作物保護組成物中に加えられる。これらの場合にさえもさらに大きい活性の増大が観察されることは全く驚くべきであると見なされている。したがって、本発明は同様に、活性化合物として殺虫剤としてのおよび／または殺ダニ剤としてのおよび／または除草剤としての式（Ｉ）のジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体を含む作物保護組成物の活性を増強するための浸透剤ならびにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用を提供する。本発明は同様に、除草剤としてのおよび／または殺ダニ剤としてのおよび／または殺虫剤としての式（Ｉ）のジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体ならびに浸透剤およびアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物を、製剤化された活性化合物だけでなく即時使用可能な組成物（スプレー液）も含めて提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫を防御するためのこれらの組成物の使用も提供する。
【０１０１】
本発明の状況において適当な浸透剤は、活性化合物の植物中への浸透を向上させるために通常使用されるすべての物質である。浸透剤はこの状況においてはこれらの水性散布液および／または噴霧コーティングから植物のキューティクル中に浸透し、それによってキューティクル中での活性化合物の移動度を増大させる能力によって定義される。この性質を決定するためには文献（Ｂａｕｅｒら、１９９７年、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１巻、１３１−１５２頁）に記載されている方法が使用され得る。
【０１０２】
適当な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシレートである。本発明による浸透剤は、式（ＩＶ’）のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＩＶ’）
式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物を表し、
ｖは、２から３０の数を表す。
【０１０３】
好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’  （ＩＶ’−ａ）
式中、
Ｒは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｎは、２から２０の数を表す。
【０１０４】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（ＰＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｂ）
式中、
Ｒは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
【０１０５】
【化３６】
0005684718.tif 000052
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。
【０１０６】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｃ）
式中、
Ｒは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
【０１０７】
【化３７】
0005684718.tif 000053
を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。
【０１０８】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（ＢＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｄ）
式中、
ＲおよびＲ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは
【０１０９】
【化３８】
0005684718.tif 000054
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。
【０１１０】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｅ）
式中、
ＲおよびＲ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＢＯは
【０１１１】
【化３９】
0005684718.tif 000055
を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。
【０１１２】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｆ）
式中、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ｔは、８から１３の数を表し、
ｕは、６から１７の数を表す。
【０１１３】
上記の諸式において、
Ｒは、好ましくはブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチルネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【０１１４】
式（ＩＶ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの一例として、下式の２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができ、
【０１１５】
【化４０】
0005684718.tif 000056
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【０１１６】
【化４１】
0005684718.tif 000057
を表し、
数８および６は平均値を表す。
【０１１７】
式（ＩＶ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例として、下式を挙げることができ、
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （ＩＶ’−ｄ−１）
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【０１１８】
【化４２】
0005684718.tif 000058
を表し、
数１０、６および２は平均値を表す。
【０１１９】
特に好ましい式（ＩＶ’−ｆ）のアルカノールアルコキシレートは、この式の化合物であり、式中、
ｔは、９から１２の数を表し、
ｕは、７から９の数を表す。
【０１２０】
極めて特別に好ましくは、式（ＩＶ’−ｆ−１）のアルカノールアルコキシレートが挙げられ得て、
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｈ  （ＩＶ’−ｆ−１）
式中、
ｔは、平均値１０．５を表し、
ｕは、平均値８．４を表す。
【０１２１】
上記の式はアルカノールアルコキシレートの一般的定義を提供する。これらの物質は異なる鎖長を有する示された種類の物質の混合物である。したがって、指数は整数からも外れ得る平均値である。
【０１２２】
示された式のアルカノールアルコキシレートは知られており、これらの一部は市販されているまたは知られている方法によって調製され得る（ＷＯ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８、ＥＰ−Ａ０６８１８６５を参照されたい。）。
【０１２３】
適当な浸透剤は、例えば、スプレーコーティング中の式（Ｉ）の化合物の有効性を高める物質も含む。これらは、例えば、鉱油および植物油である。適当な油は、農薬組成物中で通常使用され得るすべての鉱油または（変性されたまたは変性されていない）植物油を含む。例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、コーン種子油、綿実油および大豆油または前記油のエステルを挙げることができる。菜種油、ヒマワリ油およびこれらのメチルまたはエチルエステルが優先的に選択される。
【０１２４】
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で異なり得る。製剤化された作物保護組成物の場合は、これは一般に１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、特に好ましくは１５−４０重量％である。すぐに使える組成物（スプレー液）においては、濃度は一般に０．１−１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５−５ｇ／ｌの間である。
【０１２５】
本発明の作物保護組成物は、さらなる成分も含み得て、例は界面活性剤および／または分散助剤または乳化剤である。
【０１２６】
適当な非イオン性界面活性剤および／または分散助剤は、農薬組成物中で通常使用され得るすべてのこの種の物質を含む。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、およびアクリル（メタクリル）酸およびアクリル（メタクリル）エステルのコポリマー、および加えてアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートを挙げることができ、これらは任意にホスフェート化されていてもよく、任意に塩基によって中和されていてもよく、例としてソルビトールエトキシレートが挙げられ、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も挙げられる。
【０１２７】
適当なアニオン性界面活性剤は、農薬組成物中で通常使用され得るすべてのこの種の物質を含む。アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩が優先的に選択される。
【０１２８】
アニオン性界面活性剤および／または分散助剤のさらなる好ましい一群は、植物油中において低い溶解性の次の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、ならびにリグノスルホン酸の塩。
【０１２９】
本発明の製剤中に含まれ得る適当な添加物は、乳化剤、発泡防止剤、保存料、酸化防止剤、着色料および不活性充填材料である。
【０１３０】
好ましい乳化剤はエトキシ化されたノニルフェノール、アルキルフェノールのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシ化されたアリールアルキルフェノール、エトキシ化されたアリールアルキルフェノール、プロポキシ化されたアリールアルキルフェノール、硫酸化されたまたはリン酸化されたアリールアルキルエトキシレートおよびアリールアルキルエトキシプロポキシレートであり、ソルビタン誘導体の例としてはポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【０１３１】
方法（Ａ）によって、例えばＮ−［（２，４，６−トリメチル）−フェニルアセチル］−１−アミノ−４−メトキシ−４’−メチルシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１３２】
【化４３】
0005684718.tif 000059
【０１３３】
方法（Ｂα）によって、例えば８−エトキシ−８’−メチル−３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１３４】
【化４４】
0005684718.tif 000060
【０１３５】
方法（Ｂ）（バリアントβ）によって、例えば８−メトキシ−８’−メチル−３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび無水酢酸を出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１３６】
【化４５】
0005684718.tif 000061
【０１３７】
方法（Ｃ）によって、例えば８−メトキシ−８’−エチル−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびクロロギ酸エチルを出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１３８】
【化４６】
0005684718.tif 000062
【０１３９】
方法（Ｄ）によって、例えば８−エトキシ−８’−メチル−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびクロロモノチオギ酸メチルを出発原料として使用する、反応の経路は次のように表され得る：
【０１４０】
【化４７】
0005684718.tif 000063
【０１４１】
方法（Ｅ）によって、例えば８−メトキシ−８’−メチル−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびメタンスルホニルクロリドを出発原料として使用する、反応の経路は以下の反応スキームによって表され得る：
【０１４２】
【化４８】
0005684718.tif 000064
【０１４３】
方法（Ｆ）によって、例えば８−エトキシ−８’−メチル−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発原料として使用する、反応の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１４４】
【化４９】
0005684718.tif 000065
【０１４５】
方法（Ｇ）によって、例えば８−メトキシ−８’−メチル−３−［（２，３，４，６−テトラメチルフェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを構成要素として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る。
【０１４６】
【化５０】
0005684718.tif 000066
【０１４７】
方法（Ｈ）（バリアントα）によって、例えば８−メトキシ−８’−メチル−３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびエチルイソシアネートを出発原料として使用する、反応の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１４８】
【化５１】
0005684718.tif 000067
【０１４９】
方法（Ｈ）（バリアントβ）によって、例えば８−メトキシ−８’−メチル−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロリドを出発原料として使用する、反応の経路は次のスキームによって表され得る：
【０１５０】
【化５２】
0005684718.tif 000068
【０１５１】
方法（Ｉβ）によって、例えば８−メトキシ−８’−メチル−３−［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび４−クロロフェニルボロン酸を出発原料として使用する、反応の経路は次のスキームによって表され得る：
【０１５２】
【化５３】
0005684718.tif 000069
式（ＩＩ）の化合物
【０１５３】
【化５４】
0005684718.tif 000070
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
は新規である。
【０１５４】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＶ）のアミノ酸誘導体
【０１５５】
【化５５】
0005684718.tif 000071
［式中、
Ａ、ＢおよびＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
が式（ＸＶ）の置換されているフェニル酢酸誘導体
【０１５６】
【化５６】
0005684718.tif 000072
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有し、
Ｕは、カルボン酸の活性化のためのカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲンまたはクロロギ酸エステルなど）などの試薬によって導入される脱離基を表す。］
を用いてアシル化される場合に
（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２巻、２３７−４１６頁（１９５３年）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６巻、３４１−５頁、１９６８年）
または式（ＸＶＩ）のアシルアミノ酸
【０１５７】
【化５７】
0005684718.tif 000073
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］
がエステル化された場合に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８頁（１９６８年））。
【０１５８】
式（ＸＶＩ）の化合物
【０１５９】
【化５８】
0005684718.tif 000074
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］
は新規である。
【０１６０】
式（ＸＶＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩ）
【０１６１】
【化５９】
0005684718.tif 000075
［式中、ＡおよびＢは、上記で与えられた意味を有する。］
の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、式（ＸＶ）
【０１６２】
【化６０】
0005684718.tif 000076
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で与えられた意味を有する。］
の置換フェニル酢酸誘導体によって、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎの方法（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［有機化学（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）］、ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７年、５０５頁）に従ってアシル化したときに得られる。
【０１６３】
式（ＸＶ）の化合物の一部は、知られているおよび／または冒頭に引用した公開特許の知られている方法によって調製され得る。
【０１６４】
式（ＸＩＶ）および（ＸＶＩＩ）の化合物は、新規な知られている方法によって調製され得る（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ、Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）１４巻５号、１１−２２頁、２３−２７頁（１９７０年）、Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２頁（１９６１年）；Ｊ．Ｔ．Ｅｄｗａｒｄ、Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３巻、３３３９頁（１９７５年）を参照されたい。）。
【０１６５】
この新規な１−アミノシクロヘキサンカルボン酸（ＸＶＩＩ）は、一般にブッヘラー−バーグ合成またはストレッカー合成によって得られ、それぞれの場合において異なる異性体の形態で得られる。簡単に述べるために、以後４位にある酸素原子およびアミノ基がエカトリアル／アキシアルまたはアキシアル／エカトリアルに置かれている異性体はβと呼ばれる。簡単に述べるために、以後アミノ基および４位にある酸素原子がエカトリアル／エカトリアルまたはアキシアル／アキシアルである異性体をαと呼ぶ。
【０１６６】
【化６１】
0005684718.tif 000077
例：β異性体  例：α異性体  ＡＬＫ＝アルキル  （Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２頁（１９６１年））。
【０１６７】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１６８】
【化６２】
0005684718.tif 000078
［式中、ＡおよびＢは上記で与えられた意味を有する。］
の化合物から得られる。
【０１６９】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は新規であり、文献から知られている方法（例えばブッヘラー−バーグ反応、実施例も参照されたい。）によって調製し得る。
【０１７０】
さらに、式（ＩＩ）の原料は
【０１７１】
【化６３】
0005684718.tif 000079
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記において与えられた意味を有する。］、
式（ＸＩＸ）の１−アミノシクロヘキサンカルボニトリル類
【０１７２】
【化６４】
0005684718.tif 000080
［式中、
ＡおよびＢは上記において与えられた意味を有する。］
を反応させ、式（ＸＶ）
【０１７３】
【化６５】
0005684718.tif 000081
［式中、
Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有する。］
の置換フェニル酢酸誘導体によってアシル化して、式（ＸＸ）
【０１７４】
【化６６】
0005684718.tif 000082
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有する。］
の化合物をもたらし、続いて後者を酸アルコール分解することによって調製し得る。
【０１７５】
式（ＸＸ）の化合物も同様に新規であり、これらは冒頭において引用された文献の知られている方法によって調製し得る。式（ＸＩＸ）の化合物は同様に新規であり、これらは、例えばＥＰ−Ａ−５９５１３０に記載されている通りに調製し得る。
【０１７６】
本発明による方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）および（Ｉ）を行うための出発原料としてさらに必要とされる式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）のスルホニルクロリド、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物ならびに式（ＩＸ）および（Ｘ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミンならびに式（ＸＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイルならびに式（ＸＩＩＩ）のボロン酸は、有機または無機の化学の一般に既知の化合物である。
【０１７７】
式（ＸＶ）の化合物は、最初に引用された特許出願からさらに既知でありおよび／またはこれらの化合物はこれらの出願に示されている方法によって調製され得る。
【０１７８】
式（Ｉ−ａ’−Ｉ−ｇ’）および（Ｉ−ａ’’−Ｉ−ｇ’’）の化合物は、記載された方法ＡからＨによって調製され得る。
【０１７９】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を希釈剤および塩基の存在下で分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０１８０】
本発明の調製方法（Ａ）に適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエンおよびキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０１８１】
本発明による方法（Ａ）を行う場合に使用され得る塩基（脱プロトン剤）はすべて普通のプロトン受容体である。以下のものが好ましく使用され得る：アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、これらのすべてが相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下においても使用され得る。さらに、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も使用され得る。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなど、および加えてアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなども使用され得る。
【０１８２】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えられ得る。一般に、この方法は−７５℃−２００℃の間、好ましくは−５０℃−１５０℃の間で行われる。本発明による方法（Ａ）は、一般に大気圧下において行われる。
【０１８３】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン性塩基は、一般に等モルから２倍モル量で使用される。しかし、一方または他方の反応物をより大きい過剰で使用することも可能である（３モルまで）。
【０１８４】
方法（Ｂα）は、式（Ｉ−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（ＩＩＩ）のカルボニルハライドと、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０１８５】
本発明による方法（Ｂα）のために適当な希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性なすべての溶媒である。好ましくは、炭化水素、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、さらにハロゲン化炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−クロロベンゼンなど、さらにケトン、アセトン、およびメチルイソプロピルケトンなど、さらにエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加えてカルボン酸エステル、酢酸エチルなど、および強極性溶媒も、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどを使用する。酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定である場合は、反応は水の存在下においても行われ得る。
【０１８６】
本発明による方法（Ｂα）による反応を行う場合の適当な酸結合剤は、すべての普通の酸受容体である。以下のものが好ましく使用され得る：第三級アミン、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ  ＢａｓｅおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなど、さらにアルカリ金属酸化物、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、さらにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、およびアルカリ金属水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど。
【０１８７】
本発明による方法（Ｂα）における反応温度は、比較的広い範囲内において変えられ得る。一般に、この方法は−２０℃−＋１５０℃の間、好ましくは０℃−１００℃の間の温度において行われる。
【０１８８】
本発明による方法（Ｂα）を行う場合は、式（Ｉ−ａ）の出発原料および式（ＩＩＩ）のカルボニルハライドは、一般にそれぞれの場合において、ほぼ等価な量で使用される。しかし、カルボン酸ハロゲン化物をより大きい過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０１８９】
方法（Ｂβ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０１９０】
本発明による方法（Ｂβ）のための好ましい希釈剤は、酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい希釈剤である。加えて、過剰に使用されたカルボン酸無水物は同時に希釈剤としても働き得る。
【０１９１】
方法（Ｂβ）において、加えられる酸結合剤は、適切な場合は、好ましくは酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい酸結合剤である。
【０１９２】
本発明による方法（Ｂβ）において、反応温度は比較的広い範囲内において変えられ得る。一般に、この方法は−２０℃−＋１５０℃の間、好ましくは０℃−１００℃の間の温度において行われる。
【０１９３】
本発明による方法（Ｂβ）を行う場合は、式（Ｉ−ａ）の出発原料および式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は、一般にそれぞれの場合においてほぼ等価な量で使用される。しかし、カルボン酸無水物をより大きい過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０１９４】
一般に希釈剤、過剰のカルボン酸無水物および生じるカルボン酸が蒸留によってまたは有機溶媒を用いるもしくは水を用いる洗浄によって除去される手順に従う。
【０１９５】
方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０１９６】
本発明による方法（Ｃ）のための適当な酸結合剤は、すべての普通の酸受容体である。好ましくは、第三級アミン、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、Ｈｕｎｉｇ  ＢａｓｅおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなど、さらにアルカリ土類金属酸化物、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、さらにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、およびアルカリ金属水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどを使用する。
【０１９７】
本発明による方法（Ｃ）において使用され得る希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、さらにハロゲン化炭化水素例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、さらにケトン、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど、さらにエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加えてカルボン酸エステル、例えば酢酸エチルなど、さらにニトリル、例えばアセトニトリルなど、および強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの使用が優先的に選択される。
【０１９８】
本発明による方法（Ｃ）を行う場合は、反応温度は比較的広い範囲内において変えられ得る。反応温度は一般に、−２０℃−＋１００℃の間、好ましくは０℃−５０℃の間である。
【０１９９】
本発明による方法（Ｃ）は、一般に大気圧下において行われる。
【０２００】
本発明による方法（Ｃ）を行う場合は、式（Ｉ−ａ）の出発原料および式（Ｖ）の対応するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれの場合において、ほぼ等価な量で使用される。しかし、一方または他方の反応物質をより大きい過剰（２モルまで）で使用することも可能である。後処理は普通の方法によって行われる。一般に、沈殿した塩が除去され、また残っている反応混合物が希釈剤をストリッピング除去することによって濃縮される手順に従う。
【０２０１】
本発明による方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（ＶＩ）の化合物と、希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２０２】
調製方法（Ｄ）においては、式（Ｉ−ａ）の出発化合物１モル当たりに式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル約１モルが０から１２０℃において反応させられる。
【０２０３】
加えられる適当な希釈剤は、適切な場合は、すべての不活性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどであるが、ハロゲノアルカンもそうである。
【０２０４】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンの使用が優先的に選択される。
【０２０５】
好ましい一実施形態において、強い脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリーブチレートなどを加えることによって化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩を調製する場合は、さらに酸結合剤を加えることは省略され得る。
【０２０６】
方法（Ｄ）のための適当な塩基は、すべての普通のプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩または窒素塩基の使用が優先的に選択される。挙げられ得る例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０２０７】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２０８】
本発明による方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニルと、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２０９】
調製方法（Ｅ）においては、式（Ｉ−ａ）の出発化合物１モル当たりに式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル約１モルが−２０から１５０℃において、好ましくは０から７０℃において反応させられる。
【０２１０】
方法（Ｅ）は、好ましくは希釈剤の存在下において行われる。
【０２１１】
適当な希釈剤はすべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシド、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素などである。
【０２１２】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンの使用が優先的に選択される。
【０２１３】
好ましい一実施形態において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブチレートなど）を加えることによって化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が調製される場合は、さらに酸結合剤を加えることは省略され得る。
【０２１４】
酸結合剤が使用される場合は、これらは普通の無機または有機の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０２１５】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２１６】
本発明による方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、式（ＸＩＩＩ）のリン化合物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２１７】
調製方法（Ｆ）においては、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために式（Ｉ−ａ）の化合物１モル当たりに式（ＶＩＩＩ）のリン化合物約１から２モル、好ましくは１から１．３モルが−４０−１５０℃において、好ましくは−１０−１１０℃において反応させられる。
【０２１８】
方法（Ｆ）は、好ましくは希釈剤の存在下において行われる。
【０２１９】
適当な希釈剤はすべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどである。
【０２２０】
好ましく使用される物質はアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンである。
【０２２１】
任意に加えられる適当な酸結合剤は、普通の無機または有機の塩基例えば水酸化物、炭酸塩またはアミンなどである。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを含む。
【０２２２】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製または「初留取り」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去によって精製される。
【０２２３】
方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、式（ＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（Ｘ）のアミンと、適切な場合は希釈剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２２４】
本発明による方法（Ｇ）のために好ましい希釈剤は、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなど、他にはアルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなどであるが、水もそうである。本発明による方法（Ｇ）は、一般に大気圧下において行われる。反応温度は、一般に−２０−１００℃の間、好ましくは０℃−５０℃の間である。
【０２２５】
本発明による方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、（Ｈα）式（ＸＩ）の化合物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび、適切な場合は触媒の存在下において、または（Ｈβ）式（ＸＩＩ）の化合物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２２６】
調製方法（Ｈα）においては、式（Ｉ−ａ）の出発原料の１モル当たりに式（ＸＩ）のイソシアネート約１モルが、０から１００℃において、好ましくは２０から５０℃において反応させられる。
【０２２７】
方法（Ｈα）は、好ましくは希釈剤の存在下において行われる。
【０２２８】
適当な希釈剤はすべての不活性な有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドなどである。
【０２２９】
適切な場合は、反応を加速させるために触媒を加えることができる。極めて好都合に使用することができる触媒は、有機スズ化合物、例えばジブチルスズジラウレートなどである。
【０２３０】
この方法は好ましくは大気圧下において行われる。
【０２３１】
調製方法（Ｈβ）においては、式（Ｉ−ａ）の出発原料の１モル当たりに式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイル約１モルが、０から１５０℃において、好ましくは２０から７０℃において反応させられる。
【０２３２】
加えられる適当な希釈剤は、適切な場合は、すべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素などである。
【０２３３】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が優先的に選択される。
【０２３４】
好ましい一実施形態において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）を加えることによって化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が調製される場合は、さらに酸結合剤を加えることは省略され得る。
【０２３５】
酸結合剤が使用される場合は、これらは普通の無機または有機の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０２３６】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２３７】
本発明による方法（Ｉα）および（Ｉβ）を行うための適当な触媒はパラジウム（０）錯体である。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが優先的に選択される。適切な場合は、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２を使用することも可能である。パラジウム（ＩＩ）化合物が使用される場合は、ホスフィン、例えばトリクロロヘキシルホスフィンなどが一般に錯形成剤として使用される。
【０２３８】
本発明による方法（Ｉα）および（Ｉβ）を行うための適当な酸受容体は無機または有機の塩基である。これらは好ましくは、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムなど、アルカリ金属フッ化物、例えばフッ化セシウムなど、アルカリ金属リン酸塩、例えばリン酸二水素カリウム、リン酸カリウム、および第三級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを含む。
【０２３９】
本発明による方法（Ｉα）および（Ｉβ）を行うための適当な希釈剤は、水、有機溶媒およびこれらの任意の混合物である。例として挙げられ得るものには脂肪族、脂環族または芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソールなど；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチルグリコールモノメチルエーテルなど；水がある。
【０２４０】
本発明による方法（Ｉα）および（Ｉβ）においては、反応温度は比較的広い範囲内において変えられ得る。一般に、この方法は０℃−＋１４０℃の間、好ましくは５０℃−＋１００℃の間の温度において行われる。
【０２４１】
本発明による方法（Ｉα）および（Ｉβ）を行う場合は、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（ＸＩＩＩα）および（ＸＩＩＩβ）のボロン酸ならびにＡ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ’が上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）の化合物またはＡ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｙ’が上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−ａ“）から（Ｉ−ｇ“）の化合物が１：１から３：１のモル比で、好ましくは１：１から２：１のモル比で使用される。一般に、式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）または（Ｉ−ａ“）から（Ｉ−ｇ“）の化合物１モル当たりに０．００５から０．５モル、好ましくは０．０１モルから０．１モルの触媒が使用される。塩基は一般に過剰に使用される。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２４２】
本発明による活性化合物は、良好な植物の耐性および温血動物に対する好都合な毒性および環境によって十分に耐えられることとの組合せにおいて、植物および植物の器官を保護するために、収穫収量を増大させるために、収穫物の品質を向上させるために、および動物の害、特に昆虫、クモ、ぜん虫、線虫および軟体動物を防御するために適当であり、これらは農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵されている産物および原料の保護および衛生部門において遭遇される。これらは好ましくは植物保護剤として使用され得る。これらは通常敏感な種および耐性の種に対してならびに成長のすべてのまたは一部の段階に対して活性である。上述の有害生物は以下のものを含む：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４３】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０２４４】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２４５】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびスクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０２４６】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビッタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリクス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィル��（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４７】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２４８】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２４９】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスフォンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エチノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポドスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０２５０】
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０２５１】
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリ���・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２５２】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０２５３】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サフルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２５４】
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラゲホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコクス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコクス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏ���ｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコクス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコクス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコクス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカフォイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２５５】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２５６】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２５７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメクス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、マイゼイテルメス・クムランス（Ｍａｉｚｅｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２５８】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニンフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、ショエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ��ｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２５９】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２６０】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２６１】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２６２】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シロトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６３】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２６４】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２６５】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度または特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得、または、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤もしくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得、または、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体または前駆物質としても使用することができる。
【０２６６】
該活性化合物は、溶液剤、エマルジョン剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルジョン剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、および、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０２６７】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固体担体）と混合させることにより調製する。上記製剤は、適切なプラントで調製する、または、施用前もしくは施用中に調製する。
【０２６８】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体および／またはそれから誘導される調製物（例えば、散布液、種子粉衣など）に特定の特性、例えば、特定の技術的特性および／または、さらに、特定の生物学的特性などを付与するのに適した物質である。適切な典型的な補助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【０２６９】
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば、芳香族炭化水素および非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）；アルコール類およびポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／または、エステル化されていてもよい。）；ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類および油類を包含する。）および（ポリ）エーテル類；置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類；スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の類から選ばれたものである。
【０２７０】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールおよびさらにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０２７１】
本発明によれば、担体は天然または合成の有機または無機物質であり、固体または液体であってよく、担体と活性化合物を、より良好な施用性のために、特に植物または植物部分への施用のために混合または合わせる。固体または液体の担体は一般に不活性であり、農業における使用のために適当でなければならない。
【０２７２】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、および、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土、および、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなどであり；顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩、ならびに、さらに、無機および有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、および、さらに、タンパク質加水分解物などであり；適切な分散剤は、非イオン性および／またはイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル類、酸および／またはＰＯＰ  ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ  ＰＯＥエーテル類、脂肪および／またはＰＯＰ  ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタンもしくは糖付加体、アルキルもしくはアリールのスルフェート類、アルキルもしくはアリールのスルホネート類およびアルキルもしくはアリールのホスフェート類またはそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯおよび／またはＰＯの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから得られたもの。さらに、リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、未変性セルロースおよび変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０２７３】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに、天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および、合成リン脂質などを使用することができる。
【０２７４】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、ならびに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などを使用することができる。
【０２７５】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油または植物油、蝋、ならびに、栄養素（微量栄養素を包含する。）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などである。
【０２７６】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を向上させるための別の作用剤も存在させることができる。
【０２７７】
上記製剤は、一般に、０．０１から９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０２７８】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中に含ませて、または、そのような製剤から調製した使用形態において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として、存在させることが可能である。
【０２７９】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質）との混合物も可能であり、または、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０２８０】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、および、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０２８１】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、および、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺または植物の部分の表面または植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０２８２】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％から１重量％の活性化合物であることができる。
【０２８３】
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
【０２８４】
本発明により、すべての植物および植物部分が処理され得る。ここで植物とはすべての望ましい植物および望ましくない野生植物または（天然に存在する作物植物を含む）作物植物などの植物および植物群と解釈される。作物植物は従来の繁殖および最適化の方法によってまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の方法によってまたはこれらの方法の組合せによって得られ得る植物であってよく、遺伝子組換え植物を含みまた品種所有権によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種を含む。植物の部分は、植物のすべての地上および地下の部分および器官、苗条、葉、花および根などを意味するものと解釈され、挙げられ得る例は、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫された材料ならびに成長力のあるおよび生殖力のある繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子をも含む。
【０２８５】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明による処理は、直接にまたは通例の処理方法、例えば浸漬、スプレー、蒸発、噴霧、散布、塗布、注入によっておよび、繁殖材料の場合、特に種子の場合は、１層または複数層の被覆を施すことによっても、化合物を周囲、環境または貯蔵スペースに作用させることによって行われる。
【０２８６】
上記で既に述べたように、本発明により、すべての植物およびそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または、交雑もしくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、ならびに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られた遺伝子組換え植物および植物品種（遺伝子組換え生物）およびそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」または「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」または「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０２８７】
特に好ましくは、本発明により、それぞれ市販されているか使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種または突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０２８８】
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。したがって、例えば、施用量の低減、および／または、活性スペクトルの拡大、および／または、本発明により使用する化合物および組成物の活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および／または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２８９】
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により与えられたすべての植物は、本発明により処理するのが好ましい（遺伝子工学により得られた）遺伝子組換え植物または植物品種に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温または低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水もしくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質および／または向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性および／または向上した加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫および有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類および／またはウイルス類に対する植物の向上した防御、ならびに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができる遺伝子組換え植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウおよび他の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、ならびに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびグレープを有する。）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類ならびにナメクジおよびカタツムリに対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類ならびにナメクジおよびカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子ならびに抵抗性遺伝子およびそれにより発現されるタンパク質および毒素による、菌類、細菌類およびウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセートまたはホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、遺伝子組換え植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、および、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種な��である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、および、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発および／または販売される植物品種にも適用される。
【０２９０】
上記した植物は、一般式Ｉの化合物または本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物または混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物または混合物による植物の処理である。
【０２９１】
本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）および舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）およびノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫および内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０２９２】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９３】
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２９４】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９５】
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９６】
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９７】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２９８】
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）））ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２９９】
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）））およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３００】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリおよび水槽のサカナなど）およびいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。したがって、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的でより容易な畜産業が可能である。
【０３０１】
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法および坐剤などの形態で腸内投与することにより、ならびに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）およびインプラントなどにより非経口投与することにより、ならびに、鼻内投与することにより、ならびに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）または薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、ならびに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０３０２】
家畜、家禽およびペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１から８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルジョン剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができ、または、１００倍から１００００倍に希釈した後で使用することができ、または、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３０３】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見出された。
【０３０４】
以下に示す昆虫を、例として、および、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３０５】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および加工木材製品、ならびに、塗料などを意味するものと理解される。
【０３０６】
即時使用可能な組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０３０７】
混合のための付加的な相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を参照することができる。
【０３０８】
本発明の化合物は、同時に、海水または淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３０９】
さらに、本発明の化合物は、単独で、または、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０３１０】
活性化合物は、家庭、衛生および貯蔵生産物の保護において、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するのにも適しており、例えば、住居、工場の通路、オフィスおよび車両の客室などの密閉空間で見られる特に昆虫類、クモ形類動物およびダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、または、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、すべての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３１１】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０３１２】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０３１３】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０３１４】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０３１５】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３１６】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３１７】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３１８】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０３１９】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０３２０】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３２１】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３２２】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３２３】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０３２４】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０３２５】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３２６】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０３２７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３２８】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０３２９】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０３３０】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３３１】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用する、または、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用する。
【０３３２】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製またはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用される、または、顆粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂａｉｔｓ  ｆｏｒ  ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）に入れて使用される、または、ベイトステーションで使用される。
【０３３３】
本発明による式（Ｉ）の化合物（活性化合物）は、経済的に重要な単子葉および複子葉の一年生有害植物の幅広いスペクトルに対して優れた除草剤活性を有する。これらの活性化合物は、根茎、台木および他の多年生器官から苗条を作り、防除することが困難な多年生雑草に対してさえ効果的に作用する。
【０３３４】
本発明の活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で様々であることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇから５ｋｇの活性化合物である。
【０３３５】
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比率において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）の活性化合物の１重量部当たり、０．００１から１０００重量部、好ましくは、０．０１から１００重量部、特に好ましくは、０．０５から２０重量部の（ｂ’）として上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１種類が存在する。
【０３３６】
本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せに含まれている活性化合物は、個々の製剤として使用に際して混合させることも可能である。すなわち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
【０３３７】
特定の施用、特に、発生後処理方法による特定の施用に関し、製剤中のさらなる添加剤として、植物が耐性を示す鉱油もしくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）またはアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウム）を含有させるが有利であり得る。
【０３３８】
この新規活性化合物の組合せは、そのままで、これらの製剤の形態でまたはこれらからさらなる希釈によって調製された使用形態、例えば即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒などで使用され得る。これらは普通の方法、例えば、灌水、スプレー散布、噴霧、粉末散布、ばらまきによって使用される。
【０３３９】
本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候および土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１から５ｋｇ、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５から２ｋｇ、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１から０．５ｋｇである。
【０３４０】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得、または、播種前にまき溝に導入し得、または、植物の発生前もしくは発生後に除草剤より先に独立してもしくは除草剤と一緒に使用し得る。
【０３４１】
挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、および、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびグレープを有する。）などであり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネは特に重要である。
【０３４２】
本発明による活性化合物は、すべての植物および植物部分を処理するために使用し得る。ここでは植物は望ましい野生植物および望ましくない野生植物または（天然に存在する作物植物を含む）作物植物などのすべての植物および植物群と解釈される。作物植物は従来の繁殖および最適化の方法によってまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の方法によってまたはこれらの方法の組合せによって得られ得る植物であってよく、遺伝子組換え植物を含みまた品種所有権によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種を含む。植物の部分は、植物のすべての地上および地下の部分および器官、苗条、葉、花および根などを意味するものと解釈され、挙げられ得る例は、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫された材料ならびに成長力のあるおよび生殖力のある繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子をも含む。
【０３４３】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明による処理は、直接にまたは通例の方法によって、例えば浸漬、スプレー、蒸発、噴霧、散布、塗布、注入によっておよび、繁殖材料の場合、特に種子の場合には１層または複数層の被覆を施すことによって、化合物を周囲、環境または貯蔵スペースに作用させることによって行われる。
【０３４４】
したがって、本発明は、望ましくない植物を防除するまたは植物の、好ましくは植物のうちの作物における成長を調節する方法に関し、この方法においては１種または複数の本発明による化合物が、植物に（例えば単子葉もしくは複使用の雑草または望ましくない作物植物に）、種子に（例えば穀粒、種子または塊茎もしくは（子）芽を有する（幼）芽部（むかご）などに）施用され、または植物が生育する区域（例えば耕作されている区域）に施用される。この場合は、本発明による化合物は、例えば播種前に（適切な場合は、土壌中にも混ぜ込むことによって）、発芽前にまたは発芽後に施用され得る。具体的な例は、本発明の化合物によって防除され得る単子葉および複子葉の雑草群を代表するものがいくつも、特定の種に限定されることなく、挙げられ得る。
【０３４５】
単子葉有害植物の属：エギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス（Ａｒｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コムメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチルオクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ディギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エレウシン（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスティス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスティリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イスケムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３４６】
複子葉雑草の属：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アムブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アルテミシア（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベルリス（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カッシア（Ｃａｓｓｉａ）、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、チェノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンヴォルヴルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）、デスモディウム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ハイビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コチア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ（Ｍｅｎｔｈａ）メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソティス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパヴェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビティス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファナス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステルラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、スラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３４７】
提示された植物は、本発明に従って式Ｉの化合物または本発明による活性化合物混合物によって特に好都合に処理され得る。
【０３４８】
活性化合物または混合物に関する上記において記載された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本文において具体的に言及されているこれらの化合物または混合物による植物の処理が特に重要視される。
【０３４９】
本発明による化合物が出芽前の土壌表面に施用される場合は、雑草の種苗が出芽を完全に妨げられるか、さもなければ雑草はそれらが子葉段階に達するまでは成長するが、そこでこれらの成長は停止し、最終的に、３、４週間経過した後には、これらは完全に枯れる。
【０３５０】
活性化合物が出芽後に植物の緑色の部分に施用される場合は、処理後には成長が停止し、有害植物は施用時点の成長段階に留まる、またはこれらは一定時間後には完全に枯れて、こうして作物植物にとって有害な雑草による競合は、極めて早期にそして持続的に排除される。
【０３５１】
本発明による化合物は単子葉および複子葉の雑草に対する際立った除草剤活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えばアラキス（Ａｒａｃｈｉｓ），ベータ（Ｂｅｔａ），ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ），ククミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ），ククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンタス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴッシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、リヌム（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ミスカンタス（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビシア（Ｖｉｃｉａ）属の複子葉作物またはアリウム（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ（Ｏｒｙｚａ）、パニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリチカム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ゼア（Ｚｅａ）属の単子葉作物は、本発明による化合物それぞれの化合物の構造および施用量に依存してほんの僅かな程度にしか、または全く損傷されない。これが本発明の化合物は、農業的に有用な植物または鑑賞用植物などの植物作物中における望ましくない植物の成長の選択的抑制のために非常に適切な理由である。
【０３５２】
さらに、本発明による化合物は（これらのそれぞれの構造および適用される施用量に依存して）作物植物において際立った成長調節特性を有する。これらは植物の代謝に調節的に関与し、したがって植物の構成要素に標的を定められた仕方で影響を及ぼすために、および収穫を、例えば乾燥および阻止された成長を引き起こすことによって、容易にするために使用され得る。さらに、これらは望ましくない植物の成長を、生産過程中の植物を破壊することなく、全体的に抑制し阻害するためにも適当である。植物の成長を阻害することは、例えば留まる場所がこれによって低減され得る、または完全に阻まれ得るので、多くの単子葉および複子葉作物において重要な役割を果たす。
【０３５３】
すでに上記において言及された通り、本発明によってあらゆる植物およびこれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種および植物栽培品種、または従来の交配または原形質融合などの生物学的品種改良によって得られたもの、およびこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、遺伝子組換え植物および遺伝子工学によって、適切な場合は従来の方法と組み合わせて得られた植物の栽培品種（遺伝子組換え生物）、およびこれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記において説明された。
【０３５４】
特に好ましくは、それぞれの場合において商業的に入手可能であるまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明によって処理される。植物栽培品種は、新しい性質（「特質」）を有し、従来の品種改良によって、突然変異によってまたは組換えＤＮＡ技法によって得られた植物を意味すると解釈されるものとする。これらは栽培品種、バイオタイプまたはジェノタイプであり得る。
【０３５５】
植物種または植物栽培品種に依存して、これらの所在地および生育条件（土壌、気候、植物期間、ダイエット）に依存して、本発明による処理は超加法的（「相乗的」）効果ももたらし得る。こうして、例えば通常予想される効果を超える、低減された施用量および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明によって使用される化合物および組成物の活性の増加、より良好な植物の成育、高温または低温に対する増大された耐性、渇水または水もしくは土壌の塩含有量に対する増大された耐性、増大された開花、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫収量、より高い品質および／または収穫された産物のより高い栄養価、収穫された産物の増大された貯蔵可能性および／または加工性が可能である。
【０３５６】
これらの除草剤としてのおよび植物成長調節の特性により、活性化合物は、知られている遺伝子操作された植物または今後開発される遺伝子操作された植物の作物中の有害植物を防除するためにも使用され得る。一般に、遺伝子転換植物は特別の好都合な性質、例えば特定の殺有害生物剤、主として特定の除草剤に対する耐性、植物の病気または植物の病気の原因となる生物、特定の昆虫などまたは真菌などの微生物、細菌またはウイルスなどに対する耐性によって区別される。他の具体的な特徴は収穫された材料に関し、例えば量、品質、貯蔵性、組成および具体的な構成成分についてのものである。こうして、遺伝子組換え植物は、デンプン含有量が増大されたもの、デンプンの質が変えられたもの、収穫された材料が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。他の特別な性質は、非生物ストレス因子、例えば熱、低温、渇水、塩分濃度および紫外放射に対する耐性であり得る。
【０３５７】
本発明による式（Ｉ）の化合物を有用な植物および観賞用植物、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、ソルガムおよび雑穀、米、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀物あるいはシュガービート、綿、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物の経済的に重要な遺伝子組換え作物において使用することが好ましい。
【０３５８】
式（Ｉ）の化合物を除草剤の植物毒性影響に対して耐性である、または組換え手段によって耐性にされた有用植物の作物における除草剤として使用することが好ましい。
【０３５９】
これまでに在る植物と比較して改善された性質を有する新規な植物を生成させる従来の方法は、例えば、伝統的な品種改良方法および突然変異体の発生に在った。あるいは、変えられた性質を有する新規な植物は、組換え方法の助けを借りて発生させられ得る（例えばＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい。）。例えば、いくつかの事例において以下のことが記載されている：
−植物中で合成されるデンプンを修飾する目的のための作物植物の組換え修飾（例えばＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
−グルホシネートタイプの（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリフォセートタイプの（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニル尿素タイプの（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）特定の除草剤に耐性のある遺伝子組換え作物植物、
−植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力のある遺伝子組換え作物植物、たとえば綿（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−修飾された脂肪酸組成を有する遺伝子組換え作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）、
−新規な構成成分または二次的代謝物、例えば増強された病気耐性をもたらす新規なファイトアレキシン（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−高い収量および高いストレス耐性を特徴とする低減された光呼吸を有する遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−薬剤としてまたは診断上重要なタンパク質を産生する遺伝子組換え作物植物（「分子農業」）、
−より高い収量またはより良好な品質によって卓越する遺伝子組換え作物植物、
−例えば上述の新規な諸性質の組み合わせによって卓越する遺伝子組換え作物植物（「遺伝子の積み重ね」）。
【０３６０】
それによって改良された諸性質を有する新規な遺伝子組換え植物が生み出され得る、多数の分子生物学技法が原理上知られている；例えばＩ．ＰｏｔｒｙｋｕｓおよびＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）植物への遺伝子導入（Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  実験マニュアル（Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ）（１９９５）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ、ＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ、「植物学の動向（Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）１巻（１９９６年）４２３−４３１頁。
【０３６１】
かかる組換え操作を行うために、突然変異またはＤＮＡ配列の組換えによる配列の変化を可能にする核酸分子がプラスミド中に導入され得る。例えば、塩基置換が行われ得る、部分配列が除去され得る、または標準的な方法によって天然もしくは合成の配列が加えられ得る。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、その断片にアダプターまたはリンカーを加えることが可能である；例えばＳａｍｂｒｏｏｋら、１９８９年、分子クローン化（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ）、実験マニュアル（Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ）、第２編、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ、ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ  「遺伝子およびクローン（Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ）、ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  第２版、１９９６年を参照されたい。
【０３６２】
例えば、遺伝子産物の低減された活性を有する植物細胞の生成は、少なくとも１つのアンチセンスＲＮＡ、１つのセンスＲＮＡを共抑制効果を達成するために発現させることによってまたは上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に開裂させる少なくとも１つの適切に構成されたリボゾームを発現させることによって達成され得る。
【０３６３】
この目的を達成するためには、遺伝子産物のいかなる存在し得るフランキング配列をも含めた全コード配列を包含するＤＮＡ分子、およびコード配列の部分を包含するだけのＤＮＡ分子を使用することも可能であり、これらの部分については細胞中においてアンチセンス効果を有するに足る長さであることが必要である。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を有するが、これらに対して完全に同一ではないＤＮＡ配列の使用も可能である。
【０３６４】
植物中において核酸分子を発現させる場合は、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に極在化され得る。どんな場合でも、特定の区画中における極在化を達成するために、例えばコーディング領域を特定の区画中への極在化を確実にするＤＮＡ配列と繋ぐことが可能である。かかる配列は当技術分野の熟練者には知られている（例えば、Ｂｒａｕｎら、ＥＭＢＯ  Ｊ．１１巻（１９９２年）、３２１９−３２２７頁；Ｗｏｌｔｅｒら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、８５巻（１９８８年）、８４６−８５０頁；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄら、Ｐｌａｎｔ  Ｊ．１巻（１９９１）、９５−１０６頁を参照されたい。）。核酸分子は植物細胞のオルガネラ中においても発現させられ得る。
【０３６５】
遺伝子組換え植物の細胞は、知られている技法によって再生させ、植物全体を生じさせることができる。原理上は、遺伝子組換え植物は任意の所望の植物種の植物であり、すなわち単子葉植物だけではなく複子葉植物でもあり得る。
【０３６６】
こうして、遺伝子組換え植物が得られることができ、これらの性質は過発現、抑圧、同種の（＝天然の）遺伝子または遺伝子配列の阻害、または異種の（＝異質な）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられている。
【０３６７】
本発明による化合物（Ｉ）を成長調整剤、たとえばジカンバなどに対してまたは必須の植物酵素、例えばアセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ），ＥＳＰＳシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルパイルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対してまたはスルホニル尿素、グリホサート、グルフォシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して耐性の遺伝子組換え作物に使用することが好ましい。
【０３６８】
本発明による活性化合物が遺伝子組換え作物において使用される場合は、効果が他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて頻繁に観察され、これは問題となっている遺伝子組換え作物における施用について特異的であり、例えば修飾されたまたは特異的に広げられた防除され得る雑草のスペクトル、施用のために使用され得る変更された施用量、好ましくはそれに対して遺伝子組換え作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせの可能性、および遺伝子組換え作物植物の成長および収量に対する効果である。
【０３６９】
したがって、本発明は、遺伝子組換え作物植物における有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。
【０３７０】
本発明による化合物は、水和剤、乳化可能な濃縮物、スプレー可能な溶液、ダスティング用製品または通例の製剤法における顆粒の形態で使用され得る。したがって、本発明は本発明による化合物を含む除草剤組成物および植物成長調節剤組成物も提供する。
【０３７１】
本発明による化合物は、それによって生物学的パラメーターおよび／または物理化学的パラメーターが必要とされるさまざまな方法において製剤され得る。可能な製剤は、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化可能な濃縮物（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）水中油滴および油中水滴エマルジョンなど、スプレー用溶液、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、油性または水性の分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、ダスティング製品（ＤＰ）種子被覆用製品、散布および土壌施用のための顆粒、微小顆粒形態の顆粒（ＧＲ）、スプレー用顆粒、被覆された顆粒および吸着用顆粒、水分散性顆粒（ＷＧ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルおよびワックスなどである。
【０３７２】
製剤のこれらの個々の種類は原理上知られており、例えばＷｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、「化学技術（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］）」、７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ、第４版１９８６年；Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「殺有害生物剤製剤（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）」、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ、Ｎ．Ｙ．、１９７３年；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ、「スプレー乾燥（Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ）」Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第３版１９７９年、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【０３７３】
必要な製剤助剤、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびその他の添加物などが同様に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ、「殺昆虫剤粉末希釈剤および担体ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．、Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ、「粘土コロイド化学入門（Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」；第２版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、「溶剤ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｇｕｉｄｅ）」；第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎ．Ｙ．１９６３年；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「洗浄剤および乳化剤年報（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）」、ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；ＳｉｓｌｅｙおよびＷｏｏｄ、「界面活性剤事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）」、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．、Ｎ．Ｙ．１９６４年；Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ、「界面活性エチレンオキシド付加物（Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］）」、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６年；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、「化学技術（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）」、７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ、第４版１９８６年に記載されている。
【０３７４】
これらの製剤に基づいて、他の殺有害生物剤として活性な化合物、例えば、殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤など、および薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを、例えば仕上げられた製剤またはタンクミックスの形態で製造することも可能である。
【０３７５】
水和剤は、水中に均一に分散され得る調製物であり、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質の他に、イオン性および／または非イオンタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散化剤）、例えばポリオキシエチル化されたアルキルフェノール、ポリオキシエチル化された脂肪アルコール、ポリオキシエチル化された脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２−’ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、あるいはオレイルメチルタウライドナトリウム塩も含む。水和剤を調製するためには、除草剤として活性な化合物は例えばハンマーミル、ブロワーミルおよびエアジェットミルなどの通例の装置中で細かく粉砕され、同時にまたは続いて製剤助剤と混合される。
【０３７６】
乳化可能な濃縮物は、有機溶媒中の活性化合物を、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるいは比較的高沸点の芳香族または炭化水素または有機溶媒の混合物中に１つまたは複数のイオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（乳化剤）を加えて溶解させることによって調製される。使用される乳化剤は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸のポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどであればよい。
【０３７７】
ダストは細かく分配された固体物質、例えばタルク、天然の粘土、カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど、または珪藻土などとともに活性化合物を粉砕することによって得られる。
【０３７８】
懸濁液濃縮物は、水性または油性であり得る。これらは、例えば市販のビーズミルおよび例えばすでに他の製剤タイプに関して上で列挙されたような界面活性剤の任意な添加により湿式粉砕によって調製され得る。
【０３７９】
エマルジョン、例えば水中油滴エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーにより水性有機溶媒および例えばすでに他の製剤タイプに関して上で列挙されたような界面活性剤を任意に使用して調製され得る。
【０３８０】
顆粒は、活性化合物を吸着能力のある顆粒状不活性材料上にスプレーすることによってまたは活性化合物の濃縮液を砂、カオリナイトなどの担体物質または顆粒状不活性材料の表面に、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油によって塗布することによって調製される。適当な活性化合物は、肥料顆粒の調製のための通例の仕方でも、所望であれば肥料との混合物として、顆粒化され得る。
【０３８１】
水分散性の顆粒は、一般にスプレー乾燥、流動床顆粒化、パン顆粒化、高速ミキサーによる混合および固体不活性材料を用いない押出成形などの通例の方法によって調製される。
【０３８２】
パン、流動床、押出成形機およびスプレー顆粒の調製については、例えば「スプレー乾燥ハンドブック（Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」第３版、１９７９年、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「凝集（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７年、１４７頁以下；「Ｐｅｒｒｙの化学エンジニア用ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、第５版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３年、８−５７頁の方法を参照されたい。
【０３８３】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えばＧ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「科学としての雑草防除（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１年、８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ、Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ、「雑草防除ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、第５版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９６８年、１０１−１０３頁を参照されたい。
【０３８４】
これらの農薬製剤は、一般に０．１から９９重量％、特には０．１から９５重量％の本発明による化合物を含有している。
【０３８５】
水和性粉末においては、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは通常の製剤成分から成る。乳化可能な濃縮物の場合は、活性化合物の濃度は約１から９０、好ましくは５から８０重量％であり得る。ダストタイプの製剤は１から３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０重量％の活性化合物を含有し；スプレー可能な溶液は約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性化合物を含有している。水分散可能な顆粒の場合は、活性化合物含有量は部分的に活性化合物が液体で存在するか固体形態で存在するかおよびどの顆粒化補助剤、充填剤などが使用されるかに依存する。水分散性顆粒においては、活性化合物の含有量は、例えば１から９５重量％の間、好ましくは１０から８０重量％の間である。
【０３８６】
加えて、述べられた活性化合物製剤は、それぞれの通例の接着剤、湿潤剤、分散化剤、乳化剤、浸透剤、保存料、凍結防止剤および溶剤、充填剤、担体および色素、脱泡剤、蒸発防止剤ならびにｐＨおよび粘度に影響を及ぼす剤を任意に含む。
【０３８７】
「活性化合物」または「化合物」という用語は、常にここで挙げられた活性化合物の組み合わせも含む。
【０３８８】
本発明による活性化合物の調製および使用は、以下の実施例によって例示される。
【実施例】
【０３８９】
調製実施例：
実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２
【０３９０】
【化６７】
0005684718.tif 000083
【０３９１】
始めにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．４６ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）４ｍｌ中に投入する。２０℃において、実施例ＩＩ−７による化合物０．６ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）をＤＭＡ１０ｍｌ中に滴加し、混合物を２時間撹拌する。反応混合物を氷水上に注ぎ、希塩酸で酸性化し、塩化メチレンで抽出し、抽出液を乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル３：１を使用してクロマトグラフィーにかける。融点２１９℃の化合物Ｉ−ａ−１  ０．０９ｇ（理論値の１５％）および融点１７８℃の化合物Ｉ−ａ−２  ０．１ｇ（理論値の１６％）を得る。
【０３９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：シフトδｐｐｍ
トランス異性体
１．０３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、１．０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．０５−１．２４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６０−１．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．７４−１．７８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．０４−２．１２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．２８（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、２．４０−２．４６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ３）、３．１０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、７．０２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．８２（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、１０．５２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０３９３】
シス異性体
１．０３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、１．１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．４７−１．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６６−１．９３（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２）、２．２８（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、２．４０−２．４６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３）、３．１５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、７．０２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．７２（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、１０．５３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０３９４】
次の式（Ｉ−ａ）の化合物は、実施例（Ｉ−ａ−１）および（Ｉ−ａ−２）と同様に、一般的な調製手順に従って得られる。
【０３９５】
【化６８】
0005684718.tif 000084
【０３９６】
【表３】
0005684718.tif 000085
0005684718.tif 000086
0005684718.tif 000087
【０３９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：シフトδ（ｐｐｍ）
１）１．０９（ｔｒ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、１．４６−１．５０（ｃｍ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，６Ｈ，２×ＡｒＣＨ３）、２．２２（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−４−ＣＨ３）、３．４４（ｑ，２Ｈ，Ｏ  ＣＨ２ＣＨ３）
２）０．７７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、１．００（ｔｒ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、２．４３（ｄｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３）、３．６６（ｓ  ３Ｈ，ＡｒＯＣＨ３）
３）０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、１．０３（ｔ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ３）、１．１１−１．１４（ｄｍ，１Ｈ，ＣＨ２）、１．２１−１．２４（ｄｍ，１Ｈ，ＣＨ２）、１．４１−１．４７（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、２．２８（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、２．４０−２．４６（ｄｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３）、７．０２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．８４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、１０．５２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
４）１．０７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．２０（ｔ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）、２．０９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、３．８７−３．９４（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３）
５）１．０９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、１．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．０８（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、３．４１−３．４６（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２−ＣＨ３）、７．２１（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．８（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）
６）１．１０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．１０（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、２．０８（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、３．３−３．３５（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）、７．２（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．８８（ｓ，ｂｒ，１Ｈ−ＮＨ）
７）０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、１．０２（ｔ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ３）、１．５６−１．６２（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、２．２６（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、２．３３−２．３７（ｑ，４Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ３）、３．１０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、６．８４（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．７２（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）
８）０．９２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、１．９７、２．１２（２ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、３．１０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、７．０３−７．０５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．１０−７．１２（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．０３（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）
９）０．９０（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、１．９７、２．１２（２ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、３．０５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、７．０３−７．０５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．１０−７．１２（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．１２−７．３２（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．１１（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０３９８】
実施例Ｉ−ｂ−１
【化６９】
0005684718.tif 000088
【０３９９】
始めに実施例（Ｉ−ａ−３）による化合物０．５２５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（ＥＡ）２０ｍｌ中に投入し、トリエチルアミン０．２１ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇを加える。還流下にＥＡ１．５ｍｌ中の塩化イソブチル０．１６ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）を滴加し、混合物を２時間撹拌する。冷却後、混合物を濃縮し、残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル１０：１を使用してクロマトグラフィーにかける。融点２３６℃の０．４５ｇ（理論値の７１％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）、シフトδ（ｐｐｍ）
０．９４−０．９６（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、１．０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．２１−１．２３（ｄｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６２−１．６３（ｔｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．７７−１．７９（ｄｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．９１−１．９７（ｔｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．１１（ｓ，６Ｈ，ＡｒＣＨ３）、２．６２−２．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、３．０７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、７．１３（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．０４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０４００】
次の式（Ｉ−ｂ）の化合物は、実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様に、一般的な調製手順に従って、得られる。
【０４０１】
【化７０】
0005684718.tif 000089
【０４０２】
【表４】
0005684718.tif 000090
【０４０３】
実施例Ｉ−ｃ−１
【化７１】
0005684718.tif 000091
【０４０４】
始めに実施例（Ｉ−ａ−３）による化合物５２５ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌ中に投入し、トリエチルアミン０．２１ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇを加える。室温において、ジクロロメタン１ｍｌ中のエチルクロロホーメート０．１４ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）を滴加し、混合物を１時間撹拌する。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル１０：１を使用してクロマトグラフィーにかける。
【０４０５】
収量：融点２３８℃の０．３５ｇ（理論値の５４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）；シフトδ（ｐｐｍ）：
１．０６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、１．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．３４−１．３９（ｄ，ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．５０−１．５８（ｄｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．０５−２．１２（ｄｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．１５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．９８−４．０３（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）、７．１０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．３（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０４０６】
次の式（Ｉ−ｃ）の化合物は、実施例（Ｉ−ｃ−１）と同様に、一般的な調製手順に従って得られる。
【０４０７】
【化７２】
0005684718.tif 000092
【０４０８】
【表５】
0005684718.tif 000093
【０４０９】
実施例ＩＩ−１
【化７３】
0005684718.tif 000094
【０４１０】
始めに実施例（ＸＩＶ−１）による化合物５．２３ｇ（２２ｍｍｏｌ）テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍｌ中に投入し、トリエチルアミン６．１ｍｌ（４４ｍｍｏｌ）を加える。次いで急速な撹拌をしながら、ＴＨＦ１０ｍｌ中に溶解させた４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニルアセチルクロリド５．２３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を２０℃において加える。４０℃において４時間撹拌後、混合物を濃縮し、残留物をシリカゲル上で塩化メチル＋０→１０％酢酸エチル勾配を使用してクロマトグラフィーにかける。
【０４１１】
収量：４．３ｇ（理論値の３６％）、融点１５８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．０８、１．１０（２ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．２５、２．２７（２ｓ，６Ｈ，ＡｒＣＨ３）、３．１１、３．１３（２ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．５０−３．５７（ｍｓ，５Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３，ＣＯＣＨ２）、７．２０、７．２１（２ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。
【０４１２】
次の式（ＩＩ）の化合物は、実施例（ＩＩ−１）と同様に、一般的な調製手順に従って得られる。異性体はクロマトグラフ法を使用して、好ましくはシリカゲル上で富化する。
【０４１３】
【化７４】
0005684718.tif 000095
【０４１４】
【表６】
0005684718.tif 000096
0005684718.tif 000097
0005684718.tif 000098
【０４１５】
実施例ＸＩＶ−１
【化７５】
0005684718.tif 000099
【０４１６】
アルゴン下の０から５℃において、始めに実施例ＸＶＩＩ−１からの化合物７．２ｇ（３２ｍｍｏｌ）をメタノール１５０ｍｌ中に投入する。塩化チオニル１０ｍｌを滴加し、混合物を０℃において３０分間および４０℃において２４時間、透明な溶液が形成されるまで撹拌する。次いで、混合物を５℃まで冷却し、沈殿を吸引ろ過する。ロータリーエバポレーターを使用して溶液を濃縮し、残留物を塩化メチレン／ヘキサンを使用して結晶化させる。
【０４１７】
収量：５．９ｇ（理論値の７６％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０７、１．１０（２ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０８、３．０９（２ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．７５、３．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０４１８】
実施例ＸＶＩＩ−１
【化７６】
0005684718.tif 000100
【０４１９】
アルゴン下において、実施例ＸＶＩＩＩ−１による化合物６．８５ｇを濃度３０％のＫＯＨ８０ｍｌ中に懸濁させ、還流下で一晩撹拌する。
【０４２０】
ロータリーエバポレーターを使用して混合物を元の容積の約２５％まで濃縮し、０から１０℃において濃ＨＣｌを用いてｐＨ２に調節する。ロータリーエバポレーターを使用して溶液を濃縮して乾燥する。残留物を直接ＸＩＶ−１にエステル化する。
【０４２１】
実施例ＸＶＩＩＩ−１
【化７７】
0005684718.tif 000101
【０４２２】
始めに炭酸アンモニウム（２７ｇ）およびシアン化ナトリウム（２．９２ｇ）を水１２０ｍｌ中に投入する。室温で始めて４−メトキシ−４−メチルシクロヘキサノン７．７ｇを滴加し、反応混合物を５５℃から６０℃において４時間撹拌し、５０ｍｌに濃縮し、次いで０から５℃で２時間撹拌し、約−２℃において吸引ろ過し、生成物を少量の氷水で洗浄し乾燥する。
収量６．９ｇ（理論値の５２％）ＮＭＲにより約１：２のシス／トランス異性体混合物、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０６、１．１１（２ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）、３．０８、３．１０（２ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ３）、７．８６、８．２１（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）
【０４２３】
４−メトキシ−４−メチルシクロヘキサノン（Ｗｕｌｆｆ、Ｄら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９９年、４１５−４２２頁による）の調製
【０４２４】
【化７８】
0005684718.tif 000102
【０４２５】
６００ｍｌのビーカー中において、濃ＨＣｌ９ｍｌをＴＨＦ５０ｍｌおよび水７０ｍｌ中の化合物Ｂ８．９ｇに加える。混合物を２０℃において２時間撹拌し、濃度２０％のＮａＯＨを用いてｐＨ７まで中和する。ロータリーエバポレーターを使用して混合物を濃縮し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル／水で抽出する；次いで有機相を飽和のＮａＣｌ溶液を用いて洗浄し、乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮する。
【０４２６】
４−メトキシ−４−メチルシクロヘキサノン７．７ｇ（＝理論値の８２．７％）がＧＣ／ＭＳによる６２％の純度で得られ、これはさらなる精製を行うことなく直接（ＸＸＩ−１）の合成のために使用する。
【０４２７】
Ｂの調製
【化７９】
0005684718.tif 000103
【０４２８】
１００ｍｌの三つ首フラスコ中のアルゴン下において、ナトリウムハイドライド３．５ｇをヘキサン２０ｍｌと共に３回撹拌する（ヘキサンはピペットを使用して取り除く）。ＴＨＦ２０ｍｌを加える。２０℃において、ＴＨＦ８０ｍｌ中の化合物Ａ７．６ｇを滴加し、混合物を２０℃において３０分間撹拌し、次いでヨウ化メチル１１ｍｌおよび臭化テトラメチルアンモニウム１．６５ｇを迅速に加える。
【０４２９】
混合物を２０℃において一晩撹拌する。０℃において、イソプロパノール１０ｍｌをゆっくり滴加する。混合物をメチルタｔｅｒｔ−ブチルエーテル／水で抽出し、有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮する。ＧＣ／ＭＳによる純度７３％の９ｇが得られる。さらなる精製を行うことなく、生成物は塩酸を用いて脱ケタール化してＣを得る。
【０４３０】
Ａの調製
【化８０】
0005684718.tif 000104
【０４３１】
始めに、アルゴン下において、４０００ｍｌの三つ首フラスコ中にトルエン１０００ｍｌおよびＴＨＦ中１モルのメチルマグネシウムブロミド溶液１０００ｍｌを投入する。０から５℃において、ＴＨＦ１３０ｍｌ中の１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレングリコールケタール１５６．２ｇを２時間滴加する。混合物を０から５℃において４時間撹拌し、次いでＮＨ４Ｃｌ溶液２００ｍｌを加える。相を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥する。
【０４３２】
大気圧下において溶媒を留去し、残留物を１０ｃｍのビグリューカラムを使用して１ｍｂａｒ／１１０〜１１５℃において蒸留する。
【０４３３】
１５２．３ｇ（＝理論値の８８％）を得る。
【０４３４】
（実施例１）
１．除草剤の出芽前作用
単子葉および複子葉の雑草および作物植物の種子を木材繊維ポット中の砂壌土中に置き、土で覆う。水和剤（ＷＰ）の形態で製剤された試験化合物を、次いで水施用量６００ｌ／ｈａ（換算値）を用いて、加えられた湿潤剤０．２％を有する水性懸濁液として、さまざまな薬量で覆土の表面に施用する。
【０４３５】
処理後、ポットを温室中に入れ、試験植物の良好な生育条件下に保つ。３週間の試験期間後に、試験植物に対する損傷の目視による評価を、未処理の対照との比較によって行う（パーセントで表した除草剤活性：１００％の活性＝すべての植物が死滅した、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０４３６】
上述の化合物に加えて、次の化合物が出芽前法によって３２０ｇ／ｈａの活性成分で施用された場合にエチノクロア・クルス−ガリ、ロリウム・ムルティフロルム、セタリア・ヴィリディスに対して≧８０％の活性を示す：Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−７、Ｉ−ａ−８、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−２４、Ｉ−ａ−２５、Ｉ−ａ−３２、Ｉ−ａ−３３、Ｉ−ａ−３７、Ｉ−ａ−４１、Ｉ−ａ−４８、Ｉ−ａ−４９、Ｉ−ａ−５２、Ｉ−ａ−５３、Ｉ−ａ−５４、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−６３、Ｉ−ａ−６４、Ｉ−ａ−６６、Ｉ−ａ−６９
【０４３７】
２．除草剤の出芽後作用
単子葉および複子葉の雑草および作物植物の種子を木材繊維ポット中の砂壌土中に置き、土で覆い、良好な生育条件下の温室中で栽培し、播種の２から３週間後に、試験植物を単葉の段階で処理する。水和剤（ＷＰ）として製剤された試験化合物を、次いで水施用量６００ｌ／ｈａ（換算値）で、加えられた湿潤剤０．２％と共に種々の用量で植物の緑色の部分にスプレーする。試験植物を温室中で最適成長条件下約３週間保った後、調製物の活性を目視で未処理の対照と比較して格付けする（パーセントで表した除草剤活性：１００％の活性＝すべての植物が死滅した、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０４３８】
上述の化合物に加えて、次の化合物が出芽後法によって８０ｇ／ｈａで施用された場合にアロペクルス・ミオスロイデス、エチノクロア・クルス−ガリ、ロリウム・ムルティフロルム、セタリア・ヴィリディスに対して≧８０％の活性を示す：Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−２２、Ｉ−ａ−２５、Ｉ−ａ−３２、Ｉ−ａ−３３、Ｉ−ａ−３７、Ｉ−ａ−３８、Ｉ−ａ−４１、Ｉ−ａ−４２、Ｉ−ａ−４５、Ｉ−ａ−４８、Ｉ−ａ−４９、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−６２、Ｉ−ａ−６３、Ｉ−ａ−６４、Ｉ−ａ−６９。
【０４３９】
薬害軽減剤の使用：
加えて作物植物の場合に、薬害軽減剤が試験化合物の植物親和性を向上させ得るかどうかについて試験する場合は、次の選択肢を薬害軽減剤を施用するために使用する：
−作物植物の種子を、播種の前に、薬害軽減剤物質で被覆する（薬害軽減剤の量は種子の重量に対するパーセントで示す。）
−試験物質の施用の前に、作物植物に薬害軽減剤をある１ヘクタール当たりの施用量でスプレーする（普通は試験物質の施用の１日前）
−薬害軽減剤を試験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（薬害軽減剤の量はｇ／ｈａまたは除草剤に対する比率として示す。）。
【０４４０】
温室内穀類についてのコンテナー試行
除草剤施用の１日前にメフェンピル
【０４４１】
【表７】
0005684718.tif 000105
【０４４２】
【表８】
0005684718.tif 000106
【０４４３】
【表９】
0005684718.tif 000107
【０４４４】
【表１０】
0005684718.tif 000108
【０４４５】
【表１１】
0005684718.tif 000109
【０４４６】
【表１２】
0005684718.tif 000110
【０４４７】
（実施例２）
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４４８】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
【０４４９】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０４５０】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、すべてのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０４５１】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１２、Ｉ−ａ−１４、Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−２２、Ｉ−ａ−２７、Ｉ−ａ−２８、Ｉ−ａ−２９、Ｉ−ａ−３４、Ｉ−ａ−３６、Ｉ−ａ−３８、Ｉ−ａ−３９、Ｉ−ａ−４７、Ｉ−ａ−４９、Ｉ−ａ−５０、Ｉ−ａ−５１、Ｉ−ａ−６３、Ｉ−ａ−６４。
【０４５２】
（実施例３）
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４５３】
活性化合物の適当な調製物を作るためには、１重量部の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して、所望の濃度とする。
【０４５４】
トウモロコシ（ゼア・メイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））の葉の円板に所望の濃度の活性化合物調製物をスプレーし、乾燥後、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を生息させる。
【０４５５】
所望の時間後に、％で表した効果を判定する。１００％はすべての幼虫が殺滅されたことを意味し；０％は幼虫は全く殺滅されなかったことを意味する。
【０４５６】
この試験において、例えば調製実施例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量において、≧８０％の効果を示す：
実施例番号Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−３４、Ｉ−ａ−６１、Ｉ−ａ−７１、Ｉ−ｃ−２
【０４５７】
（実施例４）
ミズス・ペルシカエ試験（ＭＹＺＵＰＥスプレー処理）
溶媒：  ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４５８】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
【０４５９】
すべての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４６０】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０４６１】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ａ−６、Ｉ−ａ−７、Ｉ−ａ−８、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１２、Ｉ−ａ−１４、Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−２４、Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−２１、Ｉ−ａ−２２、Ｉ−ａ−２３、Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−２７、Ｉ−ａ−２９、Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ａ−３１、Ｉ−ａ−３３、Ｉ−ａ−３４、Ｉ−ａ−３５、Ｉ−ａ−３６、Ｉ−ａ−３７、Ｉ−ａ−３８、Ｉ−ａ−３９、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４１、Ｉ−ａ−４２、Ｉ−ａ−４３、Ｉ−ａ−４４、Ｉ−ａ−４５、Ｉ−ａ−４６、Ｉ−ａ−４７、Ｉ−ａ−４８、Ｉ−ａ−４９、Ｉ−ａ−５０、Ｉ−ａ−５１、Ｉ−ａ−５２、Ｉ−ａ−５３、Ｉ−ａ−５４、Ｉ−ａ−５５、Ｉ−ａ−５７、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−６０、Ｉ−ａ−６１、Ｉ−ａ−６２、Ｉ−ａ−６３、Ｉ−ａ−６４、Ｉ−ａ−６５、Ｉ−ａ−６６、Ｉ−ａ−６７、Ｉ−ａ−６９、Ｉ−ａ−７０、Ｉ−ａ−７１、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３。
【０４６２】
（実施例５）
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４６３】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
ＲＰＩ２００８−６５．ｄｏｃ
【０４６４】
すべての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４６５】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、すべてのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０４６６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１２、Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−２２、Ｉ−ａ−２３、Ｉ−ａ−２７、Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ａ−３１、Ｉ−ａ−３５、Ｉ−ａ−３６、Ｉ−ａ−３８、Ｉ−ａ−３９、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４１、Ｉ−ａ−４３、Ｉ−ａ−４４、Ｉ−ａ−４７、Ｉ−ａ−５１、Ｉ−ａ−５２、Ｉ−ａ−５３、Ｉ−ａ−６０、Ｉ−ａ−６１、Ｉ−ａ−６８、Ｉ−ａ−７１、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３。
【０４６７】
（実施例６）
ヒツジギンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
【０４６８】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４６９】
所望の濃度の活性化合物製剤を用いて処理された馬肉を収容している容器にルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を寄生させる。
【０４７０】
所望の時間後、％で表した殺滅を決定する。１００％はすべての幼虫が殺滅されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺滅されなかったことを意味する。
【０４７１】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−ａ−３。
【０４７２】
（実施例７）
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：ジメチルスルホキシド
【０４７３】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４７４】
活性化合物の溶液を腹部（ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、この動物を皿に移して順応可能な気候にされた室内に保つ。活性は受精卵の状況によって評価する。
【０４７５】
所望の時間後、％で表した効果を判定する。１００％は受精卵を生んだダニが全くいなかったことを意味する。
【０４７６】
この試験において、例えば調製実施例の次の化合物が、２０μｇ／動物１匹の施用量において、良好な有効性を示す：表を参照されたい。
実施例番号Ｉ−ａ−３、Ｉ−ｃ−３。
【０４７７】
（実施例８）
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−遺伝子組換え植物の処理
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４７８】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４７９】
遺伝子組換え栽培品種の大豆芽（グリシネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧することによって処理し、葉がまだ湿っている間にニセアメリカタバコガ  ヘリオチス・ビレセンスを寄生させる。
【０４８０】
所望の時間後、昆虫の殺滅を決定する。
【０４８１】
（実施例９）
限界濃度試験／土壌昆虫−遺伝子組換え植物の処理
被験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４８２】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４８３】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で示される。）のみが重要である。土壌を０．２５ｌのポットに詰め、２０℃で静置する。
【０４８４】
準備後すぐに、各ポット内に、遺伝子組換え栽培品種の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％効力）。