(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）モノアシルグリセロールと、ジアシルグリセロールと、トリアシルグリセロールとを含有する油脂成分、
（Ｂ）トコフェロール、及び
（Ｃ）下記（ａ）及び（ｂ）の条件を満たすリン脂質成分
を含有する油脂組成物であって、
前記油脂組成物中、前記モノアシルグリセロールの含有量が１〜３５質量％、前記ジアシルグリセロールの含有量が５質量％以上、前記トリアシルグリセロールの含有量が４〜８０質量％、前記（Ｂ）成分の含有量が０．００８〜０．０５質量％、前記（Ｃ）成分の含有量が０．０３〜０．５質量％である油脂組成物：
（ａ）リン脂質の総量１質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が０〜０．６５質量部である、
（ｂ）ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量１質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が０．２〜１質量部である。
【請求項２】
（Ｃ）成分が下記（ｃ）及び（ｄ）の条件を満たす、請求項１に記載の油脂組成物：
（ｃ）リン脂質の総量１質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が０．１１〜０．６質量部である、
（ｄ）ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量１質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が０．３〜０．９質量部である。
【請求項３】
（Ｃ）成分が下記（ｅ）及び（ｆ）の条件を満たす、請求項２に記載の油脂組成物：
（ｅ）リン脂質の総量１質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が０．２３〜０．５９質量部である、
（ｆ）ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量１質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が０．３４〜０．８質量部である。
【請求項４】
前記油脂組成物中、前記モノアシルグリセロールの含有量が１〜１５質量％、前記ジアシルグリセロールの含有量が２５〜８５質量％、前記トリアシルグリセロールの含有量が１０〜７０質量％、前記（Ｂ）成分の含有量が０．００８〜０．０２質量％、前記（Ｃ）成分の含有量が０．０４〜０．２質量％である請求項１〜３のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項５】
（Ａ）成分が化学反応法により得られたものである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
油脂は、てんぷらやフライなどの揚げ物用途や炒め物用途に使用されるなど熱媒体として使用されている。また、食品に良好な風味や食感を付与するための調味料としても使用されている。
油脂は、そのアシルグリセロール組成を変えることで異なる風味を醸し出したり、物理化学的な物性が変化し、マーガリンやマヨネーズといった、乳化食品に特有の機能を持たせることができる。また、生体において異なる機能を発揮することも知られている。例えば、モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールの含量を増やした油脂は、摂取しても体脂肪が付きにくいことなどが知られている。
【０００３】
モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールを多く含む油脂は、その製造方法の特性や脂肪酸の分子内転移などが原因で酸化されやすく劣化しやすい。油脂の酸化安定性を向上させるために、油脂中のトコフェロールやレシチンの含有量を増やすことが知られているが、モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールを高含有する油脂においてはその酸化防止作用は十分でない。したがって、モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールを高含有しながらも酸化安定性に優れた油脂組成物の開発が望まれていた。
【０００４】
特許文献１には、油脂中のα−及びβ−トコフェロールの分解消失を少なくするため、油脂中に特定の成分組成のリン脂質とジグリセリドとを特定量含有させることが記載されている。しかし、特許文献１には、油脂中のジアシルグリセロールの酸化安定性を向上させることは記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平８−１７３０３５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、モノアシルグリセロール及びジアシルグリセロールを高含有しながらも酸化が抑制された油脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は上記課題に鑑み鋭意検討を行った結果、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとを高含有する油脂に、さらにトコフェロールと特定組成のリン脂質とを含有せしめると、油脂の酸化安定性が向上する（酸化が抑制される）ことを見い出した。本発明はこれらの知見に基づき完成させるに至ったものである。
【０００８】
本発明は、
（Ａ）モノアシルグリセロールを１〜３５質量％、ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂成分、
（Ｂ）トコフェロール、及び
（Ｃ）下記（ａ）及び（ｂ）の条件を満たすリン脂質成分
を含有する油脂組成物に関する：
（ａ）リン脂質の総量１質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が０〜０．６５質量部である、
（ｂ）ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量１質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が０．２〜１質量部である。
【０００９】
また、本発明は、
モノアシルグリセロール及びジアシルグリセロールを含有する油脂と、
トコフェロールと、
下記（ａ）及び（ｂ）の条件を満たすリン脂質成分と
を混合する工程を含む、油脂の酸化抑制方法に関する：
（ａ）リン脂質の総量１質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が０〜０．６５質量部である、
（ｂ）ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量１質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が０．２〜１質量部である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の油脂組成物は、油脂成分が酸化されにくく酸化安定性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の油脂組成物について以下に詳細に説明する。
【００１２】
本発明の油脂組成物は、（Ａ）モノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとをそれぞれ特定量含有する油脂成分と、（Ｂ）トコフェロールと、（Ｃ）特定組成のリン脂質成分とを含有する油脂組成物である。本発明の油脂組成物では、上記（Ａ）成分が上記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分と共存することで、上記（Ａ）成分の酸化が抑制されている。
【００１３】
前記（Ａ）成分は、少なくともモノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとを含有し、通常にはモノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとトリアシルグリセロールとを含有する。
前記（Ａ）成分に含まれるモノアシルグリセロールは、グリセリンが有する３つのヒドロキシル基の中のいずれか１つに脂肪酸がエステル結合した構造を有する。前記モノアシルグリセロールは本発明の油脂組成物中に１〜３５質量％含有されるが、１〜２５質量％含有されることがより好ましく、１．５〜１５質量％含有されることがさらに好ましく、２〜１０質量％含有されることが特に好ましい。前記モノアシルグリセロールは、１−モノアシルグリセロールであっても２−モノアシルグリセロールであってもよく、これらの混合物であってもよい。前記モノアシルグリセロールに占める１−モノアシルグリセロールの含有量は、通常には５０〜８５質量％である。
【００１４】
また、前記モノアシルグリセロールを構成する脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよく、これらの混合物であってもよい。（すなわち飽和モノアシルグリセロールであっても不飽和モノアシルグリセロールであってもよく、これらの混合物であってもよい。）。前記モノアシルグリセロールを構成する全脂肪酸に占める飽和脂肪酸の割合は、通常には３〜９８質量％である。前記脂肪酸の炭素数に特に制限はないが、モノアシルグリセロールを構成する全脂肪酸の６０〜１００質量％が炭素数１６〜２２であることが好ましい。また、前記不飽和モノアシルグリセロールを構成する不飽和脂肪酸は、シス体であってもトランス体であってもこれらの混合物であってもよい。通常には不飽和モノアシルグリセロールを構成する全不飽和脂肪酸中、シス体の割合は５０質量％以上であり、８０〜９９．９質量％であることが好ましく、９０〜９９．７質量％であることがより好ましい。
前記飽和脂肪酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
また、前記不飽和脂肪酸としては、例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ヘキサドコサエン酸等が挙げられる。
【００１５】
前記（Ａ）成分に含まれるジアシルグリセロールは、グリセリンが有する３つのヒドロキシル基の中のいずれか２つに脂肪酸がエステル結合した構造を有する。前記ジアシルグリセロールは本発明の油脂組成物中に５質量％以上含有されるが、１０質量％以上含有されることが好ましく、１０〜９５質量％含有されることがより好ましく、２０〜９０質量％含有されることがさらに好ましく、２５〜８５質量％含有されることが特に好ましい。前記ジアシルグリセロールは、１，２−ジアシルグリセロールであっても１，３−ジアシルグリセロールであってもよいが、１，３−ジアシルグリセロールを含むことが好ましい。前記ジアシルグリセロールに占める１，３−ジアシルグリセロールの割合は、通常には６０〜８５質量％である。
【００１６】
また、前記ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよく、これらの混合物であってもよい。前記ジアシルグリセロールを構成する全脂肪酸に占める飽和脂肪酸の割合は、通常には３〜９８質量％である。前記ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の炭素数に特に制限はないが、前記ジアシルグリセロールを構成する全脂肪酸の６０〜１００質量％が炭素数１６〜２２であることが好ましい。
また、前記ジアシルグリセロールを構成する不飽和脂肪酸は、シス体であってもトランス体であってもこれらの混合物であってもよい。通常には前記不飽和脂肪酸中、シス体の割合は５０質量％以上であり、８０〜９９．９質量％であることが好ましく、９０〜９９．７質量％であることがより好ましい。
前記飽和脂肪酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
また、前記不飽和脂肪酸としては、例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ヘキサドコサエン酸等が挙げられる。
【００１７】
前記（Ａ）成分は、トリアシルグリセロールを含有してもよい。トリアシルグリセロールは、グリセリンが有する３つのヒドロキシル基のすべてに脂肪酸がエステル結合した構造を有する。前記トリシルグリセロールは本発明の油脂組成物中に４〜８０質量％含有されることが好ましく、１０〜７０質量％含有されることがさらに好ましい。
【００１８】
また、前記トリシルグリセロールを構成する脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよく、これらの混合物であってもよい。前記トリアシルグリセロールを構成する全脂肪酸に占める飽和脂肪酸の割合は、通常には３〜９８質量％である。前記トリアシルグリセロールを構成する脂肪酸の炭素数に特に制限はないが、前記トルアシルグリセロールを構成する全脂肪酸の６０〜１００質量％が炭素数１６〜２２であることが好ましい。
また、前記トリアシルグリセロールを構成する不飽和脂肪酸は、シス体であってもトランス体であってもこれらの混合物であってもよい。通常には前記不飽和脂肪酸中、シス体の割合は５０質量％以上であり、８０〜９９．９質量％であることが好ましく、９０〜９９．７質量％であることがより好ましい。
前記飽和脂肪酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
また、前記不飽和脂肪酸としては、例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ヘキサドコサエン酸等が挙げられる。
【００１９】
本発明の油脂組成物中の前記（Ａ）成分の含有量は７５〜９９．９９質量％であることが好ましく、８５〜９９．９９質量％であることがより好ましく、９５〜９９．９９質量％であることがより好ましく、９８〜９９．９８質量％であることがより好ましく、９９〜９９．９５質量％であることが特に好ましい。
【００２０】
本発明に用いる（Ａ）成分の調製方法に特に制限はなく、植物油、動物油等のトリアシルグリセロールを主成分とする原料油脂とグリセリンとのエステル交換反応、又は原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとのエステル化反応等任意の方法により得られうる。エステル交換反応やエステル化反応は、アルカリ又は酸性触媒等を用いた化学反応法やリパーゼ等の油脂加水分解酵素を用いた生化学反応法（酵素反応法）等により行うことができる。上記エステル交換反応は、例えば原料油脂とグリセリンとをナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属を含む塩基性触媒又はリパーゼ等の酵素の存在下で反応させることで行うことができる。また、上記エステル化反応は、例えば上記原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとをリパーゼ等の酵素の存在下で反応させることで行うことができる。
ナトリウム等のアルカリ金属を含む化合物を触媒とした上記化学反応法を用いると、所望のアシルグリセロール組成の油脂をより短時間に調製することができる。
上記原料油脂は、構成脂肪酸として炭素数に特に制限はないが、炭素数１６〜２２の脂肪酸を有する油脂であることが好ましい。また、トリアシルグリセロールを８０〜１００質量％、より好ましくは９０〜９９質量％含有する油脂であることが好ましい。このような原料油脂の具体例として、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、パーム核油、やし油、カカオ脂、サフラワー油、オリーブ油、綿実油、米油、ひまわり油、ごま油、ラード、牛脂、魚油、乳脂、もしくはこれらの分別油、エステル交換油、硬化油、又はこれらの混合油脂が挙げられる。上記のように調製した油脂組成物のアシルグリセロール組成は後述する方法で測定することができる。
【００２１】
前記（Ａ）成分は、上記の反応により得られた油脂の他に、前記原料油脂そのもの、精製モノアシルグリセロール、モノアシルグリセロール製剤中の油脂、トコフェロール製剤中の油脂、レシチン製剤中の油脂、リン脂質製剤中の油脂等を含んでもよい。精製モノアシルグリセロールの調製方法に特に制限はなく、例えば、植物油、動物油等のトリアシルグリセロールを主成分とする原料油脂とグリセリンとのエステル交換反応、又は原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとのエステル化反応等任意の反応を行なったのち、分離精製することができる。
【００２２】
ナトリウム等のアルカリ金属を含む塩基性触媒の存在下でトリアシルグリセロールを含む油脂（原料油脂）とグリセリンとのエステル交換反応を行わせて得られる、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロールを含有する油脂を（Ａ）成分として用いた場合であっても、本発明の油脂組成物は酸化安定性に優れる。
また、ジアシルグリセロールの含有量がより高い油脂を（Ａ）成分として用いたとしても、本発明の油脂組成物は酸化安定性に優れる。より具体的には、ジアシルグリセロールの含有量が５０〜９５質量％、さらに６０〜９５質量％、特に８０〜９５質量％である油脂を（Ａ）成分として用いた場合であっても、本発明の油脂組成物は酸化安定性に優れる。
【００２３】
前記（Ｂ）成分であるトコフェロールは、ビタミンＥとしても知られている。本発明に用いる（Ｂ）成分は、α−、β−、γ−、δ−のいずれの型のトコフェロールでもよく、これらの混合物であってもよいが、δ−トコフェロールを含むことが油脂成分の酸化安定性向上の観点から好ましい。（Ｂ）成分中のδ−トコフェロールの含有量は２０〜８０質量％であることが好ましい。
【００２４】
本発明の油脂組成物中の（Ｂ）成分の含有量は、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、０．００１〜０．５質量％であることが好ましく、０．００５〜０．１質量％であることがより好ましく、０．００８〜０．０５質量％であることがさらに好ましく、０．０１〜０．０２質量％であることが特に好ましい。
【００２５】
前記（Ｂ）成分として、市販のトコフェロール製剤等を用いることができる。また、使用するトコフェロール製剤が油脂を含有する場合には、当該油脂は本発明における（Ａ）成分として本発明の油脂組成物に含有される。
【００２６】
前記（Ｃ）成分は、少なくともホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）を含有するリン脂質成分である。前記（Ｃ）成分は窒素原子を含まないリン脂質（窒素不含リン脂質：Ｌ）を特定量含有することが好ましい。また、前記（Ｃ）成分はホスファチジルコリン（ＰＣ）を特定量含有することが好ましいが、含有していなくてもよい。
【００２７】
前記（Ｃ）成分に含まれうるリン脂質としては、ＰＥやＰＣの他に、ＰＥやＰＣのリゾ体や、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジルグリセロール（ＰＧ）、ホスファチジン酸（ＰＡ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）及びこれらのリゾ体等が挙げられる。これらの中で、窒素原子を含むリン脂質（含窒素リン脂質：Ｌｎ）には、ＰＣ、ＰＥ及びＰＳ及びこれらのリゾ体が含まれ、窒素不含リン脂質にはＰＩ、ＰＡ、ＰＧ及びこれらのリゾ体が含まれる。
前記ＰＡ及びそのリゾ体は遊離の酸の形態であってもよいし、塩の形態であってもよい。
【００２８】
前記（Ｃ）成分は、リン脂質の総量（含窒素リン脂質及び窒素不含リン脂質の総量）１質量部中の窒素不含リン脂質の割合が０〜０．６５質量部であるが、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、窒素不含リン脂質の割合は好ましくは０．１１〜０．６質量部であり、より好ましくは０．２３〜０．５９質量部であり、さらに好ましくは０．２９〜０．４８質量部である。
また、前記（Ｃ）成分は、ＰＥ及びＰＣの総量１質量部中のＰＥの割合が０．２〜１質量部であるが、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、ＰＥの割合は好ましくは０．３〜０．９質量部であり、より好ましくは０．３４〜０．８質量部であり、さらに好ましくは０．３５〜０．６質量部であり、特に好ましくは０．３７〜０．５１質量部である。
【００２９】
本発明に用いる（Ｃ）成分の調製方法に特に制限はないが、市販の天然レシチン製剤やリン脂質製剤を単独で、又は組合わせて混合することで得られうる。前記天然レシチンに特に制限はないが、植物種子、好ましくは大豆、菜種、ひまわり種子に由来するレシチンや、卵黄レシチンを好適に用いることができる。また、前記リン脂質製剤としては、例えば、加水分解レシチンであってＰＡを多く含むＢＭＩ−４０Ｌ（花王社製）、ＰＥ製剤であるＭＣ６０６０（日本油脂社製）、ＰＣ製剤であるＭＥ６０６０（日本油脂社製）等が挙げられる。なお、天然レシチン製剤やリン脂質製剤がリン脂質以外の油脂成分を含む場合には、当該油脂成分は前記（Ａ）成分として本発明の油脂組成物中に含有される。
リン脂質組成物中のリン脂質組成は通常の方法で測定することができる。このような方法として、例えば、アミノプロピル基を有する担体を用いて分配クロマトグラフィーを行う方法が挙げられる。
【００３０】
本発明の油脂組成物中の前記（Ｃ）成分の含有量は、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、０．００５〜１質量％であることが好ましく、０．０１〜０．５質量％含有されることがより好ましく、０．０３〜０．２質量％含有されることがさらに好ましく、０．０４〜０．１質量％含有されることが特に好ましい。
【００３１】
本発明の油脂組成物は、必要に応じて有機酸モノアシルグリセロール、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の乳化剤等を含有してもよい。
【００３２】
本発明の油脂組成物は酸化されにくく、酸化安定性に優れる。したがって、製造時の油脂組成物の品質の劣化を抑えることができ、長期間安定的に保存することができる。また、使用時における油脂の酸化も抑制される。
【００３３】
本発明の油脂組成物は、調理油、フライ油、被覆用油脂、冷菓用油脂、脂溶性物質溶解用油脂、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；消泡用油脂；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に使用することができる。
【００３４】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【実施例】
【００３５】
調製例  油脂の調製
［化学反応法による油脂（Ｉ）の調製］
ナタネ白絞油（日清オイリオ株式会社製）１０００質量部(以下、単に「部」で示す)に対してグリセリン(花王株式会社製)２６部を加え、ナトリウムメトキシド（和光純薬株式会社製）を加えてエステル交換反応を行い、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロール含有する油脂を得た。得られた油脂を酸処理（１０％クエン酸水溶液で洗浄）した後水洗（蒸留水３回）し、常法に従い脱色及び脱臭を行うことで油脂（Ｉ）を得た。
【００３６】
［酵素反応法による油脂（II）の調製］
ナタネ白絞油（日清オイリオ社製）１０００部に対してグリセリン(花王株式会社製)２６部を加え、エステル化酵素であるリパーゼ（ノボインダストリーＡ．Ｓ．社製）を加えてエステル交換反応を行い、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロール含有する油脂を得た。得られた油脂を酸処理（１０％クエン酸水溶液で洗浄）した後水洗（蒸留水３回）し、常法に従い脱色及び脱臭を行うことで油脂（II）を得た。
【００３７】
［酵素反応法による油脂（III）の調製］
ナタネ白絞油（日清オイリオ社製）１０００部に対してグリセリン(花王株式会社製)５２部を加え、市販の固定化１，３位選択リパーゼ（ノボザイムズジャパン社製）を加えてエステル交換反応を行い、リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、脂肪酸とモノアシルグリセロールを取り除き、常法に従い脱色及び脱臭を行って油脂（III）を得た。
【００３８】
上記油脂（Ｉ）〜（III）のアシルグリセロール組成（質量％）を下記表１に示す。
【００３９】
アシルグリセロール組成の分析方法：
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
【００４０】
【表１】
0005809818.tif 000002
【００４１】
上記油脂（Ｉ）〜（III）にトコフェロール、各種レシチン製剤、各種リン脂質製剤を下記表２に示す濃度（質量％）になるように含有させ、組成の異なる４０種類の油脂組成物を得た（本発明品（１）〜（２０）及び比較品（１）〜（２０））。得られた油脂組成物中の総油脂成分量、トコフェロール量及び総リン脂質成分量（いずれも質量％）、並びに、得られた油脂組成物の総リン脂質成分中のリン脂質組成（質量％）を併せて表２に示す。
【００４２】
リン脂質組成の分析方法：
試料をクロロホルム：メタノール＝２：１（体積比）溶液に混合し、Ｗａｋｏｓｉｌ  ５ＮＨ２カラム（φ４．０ｍｍ×１５０ｍｍ、和光純薬株式会社製）を用いて、エタノール：アセトニトリル：１０ｍＭリン酸二水素アンモニウム＝６５：３０：５（体積比）を溶離液とした高速液体クロマトグラフィーによる分析結果に基づき決定した。なお、リン脂質成分は２１０ｎｍの吸収により検出した。
【００４３】
【表２】
0005809818.tif 000003
【００４４】
表２中、トコフェロールとしてＭＴＳ−６０Ｓ（商品名、Ａｒｃｈｅｒ  Ｄａｎｉｅｌｓ  Ｍｉｄｌａｎｄ  Ｃｏｍｐａｎｙ製、ミックストコフェロール６０質量％とヒマワリ油４０質量％よりなる）を用い、大豆レシチンとしてレシチンデラックス（商品名、日清オイリオ社製、大豆レシチン６０質量％と大豆油４０質量％よりなる）を用いた。また、卵黄レシチンは和光純薬社製のもの（卵黄レシチン６０質量％と油脂４０質量％よりなる）を用いた。ＢＭＩ−４０Ｌ（花王社製）は加水分解レシチン５５質量％とコーン油４５質量％よりなり、ＭＣ６０６０（日本油脂社製）はジパルミトイルホスファチジルコリン９９質量％以上、ＭＥ６０６０（日本油脂社製）はジパルミトイルフォスファチジルエタノールアミン９９質量％以上よりなる。
【００４５】
試験例  酸化安定性試験
上記で得た油脂組成物の酸化安定性をＣＤＭ試験（Ｃｏｎｄｕｃｔｏｍｅｔｒｉｃ  Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄ：ランシマット法）により評価した。具体的には、基準油脂分析試験法  ２．５．１．２（日本油化学会編）に則り、１２０℃に加熱した油脂組成物に空気を吹き込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率が急激に変化する折曲点までの時間（ｈｒ）を調べた。この時間が長いほど、すなわちＣＤＭ値が高いほど油脂組成物の酸化安定性が高い。
結果を上記表２に示す。
【００４６】
油脂（Ｉ）又は（III）は、トコフェロールとリン脂質成分とを含有させることで酸化安定性が向上する傾向が認められ、さらにリン脂質成分が本発明における（ａ）及び（ｂ）の要件を満たす場合において、酸化安定性が顕著に向上した（比較品（１）〜（５）と比較品（６）〜（９）との比較、比較品（６）〜（９）と本発明品（１）〜（１１）との比較、並びに比較品（１９）〜（２０）と本発明品（１９）〜（２０）との比較）。
油脂（Ｉ）や（III）に比べて比較的酸化安定性の高い油脂（II）では、単にトコフェロールとリン脂質成分を含有させるだけでは油脂の酸化安定性はあまり向上しなかった。しかし、含有させるリン脂質成分を本発明における（ａ）及び（ｂ）の要件を満たすようにすることで、酸化安定性が大きく向上することがわかった（比較品（１０）〜（１４）と比較品（１５）〜（１８）との比較、及び比較品（１５）〜（１８）と本発明品（１２）〜（１８）との比較）。
【００４７】
また、油脂に含有させるリン脂質成分が本発明における（ｃ）及び（ｄ）の要件を満たす場合には、ＣＤＭが４．８時間以上にまで上昇し（本発明品（１）、（４）〜（６）、（８）、（９）、（１２）、（１５）〜（１７）及び（１９））、さらに上記リン脂質成分を本発明における（ｅ）及び（ｆ）の要件を満たす場合には、ＣＤＭが４．９時間以上にまで上昇することもわかった（本発明品（１）、（４）、（８）、（９）、（１２）、（１５）、（１７）及び（１９））。
【００４８】
ＣＤＭにおける１時間の違いは、油脂組成物を常温で保存した際には約９０〜１２０日もの差に相当する。したがって、本発明の油脂組成物は、トコフェロールと特定組成のリン脂質成分とを含むことで優れた酸化安定性を示し、品質が劣化しにくいことが示される。