(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005779102.tif 000157
［式中、
Ｒ１は、メチルまたは塩素を表し、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、メチルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれが、同一または異なる置換基により任意に一置換または多置換されており、ここで該置換基は互いに独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、および５員または６員の複素芳香族環からなる群から選択することができ、
ｎは、１、２、３または４を表し、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒを表し、
Ｒ４は互いに独立して、水素、シアノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンまたはハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ５は、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｑは、下記Ｑ−２、Ｑ−５、またはＱ−６
【化２】
0005779102.tif 000158
のテトラゾール基を表す］のテトラゾール置換アントラニルアミド、およびさらに式（Ｉ）の化合物の塩。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ−１）の化合物
【化３】
0005779102.tif 000159
［式中、
Ｒ１は、メチルまたは塩素を表し、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノまたはメチルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれが、同一または異なる置換基により任意に一置換または多置換されており、ここで該置換基は互いに独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、および５員または６員の複素芳香族環からなる群から選択することができ、
Ｑは、下記Ｑ−２、Ｑ−５、またはＱ−６
【化４】
0005779102.tif 000160
のテトラゾール基を表す］および、さらに式（Ｉ−１）の化合物の塩。
【請求項３】
Ｒ１がメチルを表し、
Ｒ２がハロゲン、シアノまたはメチルを表し、
Ｒ３が、水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれが、同一または異なる置換基により任意に一置換または多置換されており、ここで該置換基は互いに独立して、ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ならびにＮ、ＯおよびＳからなる群からの１個または２個のヘテロ原子を含有し、２個の酸素原子が環において互いに隣接しない５員または６員の複素芳香族環からなる群から選択することができ、
ＱがＱ−２基、Ｑ−５基、またはＱ−６基を表す、
請求項２に記載の式（Ｉ−１）の化合物、およびさらに式（Ｉ−１）の化合物の塩。
【請求項４】
請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）または式（Ｉ−１）の少なくとも１種の化合物および式（ＸＩ）
【化５】
0005779102.tif 000161
（式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、水素、または各場合において任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノもしくはポリ不飽和の任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、ここで該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択することができ、
ｍは、１、２、３または４を表し、
Ｒ１４は、無機または有機アニオンを表す。）
の少なくとも１種の塩を含む組成物。
【請求項５】
請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）または式（Ｉ−１）の少なくとも１種の化合物および式（ＸＩＩ）
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒは、４個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基の混合物を表し、
ｖは、２から３０の数を表す。）
の少なくとも１種の浸透剤を含む組成物。
【請求項６】
請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）もしくは式（Ｉ−１）の化合物、または請求項４もしくは５に記載の組成物が、動物有害生物および／または植物病原性真菌および／またはこれらの生息地および／または種子および／または植物繁殖材料および／または植物繁殖材料から後に形成される植物部位に作用させられることを特徴とする、動物有害生物を防除する方法。
【請求項７】
請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）もしくは式（Ｉ−１）の化合物、または請求項４もしくは５に記載の組成物が、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、農薬組成物を調製する方法。
【請求項８】
作物保護、材料の保護、衛生部門および／または獣医部門における有害生物を防除するための、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）もしくは式（Ｉ−１）の化合物、または請求項４もしくは５に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、テトラゾール置換アントラニルアミドに関し、これらの調製のための複数の方法、および活性化合物としての、さらに活性を増強させる他の薬剤との組合せにおける使用、特に殺有害生物剤としてのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のアントラニルアミドが殺虫特性を有することは、文献において既に記載されている（例えば、ＷＯ  ０１／７０６７１、ＷＯ  ０３／０１５５１９、ＷＯ  ０３／０１６２８４、ＷＯ  ０３／０１５５１８、ＷＯ  ０３／０２４２２２、ＷＯ  ０３／０１６２８２、ＷＯ  ０３／０１６２８３、ＷＯ  ０３／０６２２２６、ＷＯ  ０３／０２７０９９、ＷＯ  ０４／０２７０４２、ＷＯ  ０４／０３３４６８、ＷＯ  ２００４／０４６１２９、ＷＯ  ２００４／０６７５２８、ＷＯ  ２００５／１１８５５２、ＷＯ  ２００５／０７７９３４、ＷＯ  ２００５／０８５２３４、ＷＯ  ２００６／０２３７８３、ＷＯ  ２００６／０００３３６、ＷＯ  ２００６／０４０１１３、ＷＯ  ２００６／１１１３４１、ＷＯ  ２００７／００６６７０、ＷＯ  ２００７／０２４８３３、ＷＯ  ２００７／０２０８７７およびＷＯ  ０７／１４４１００）。
【０００３】
様々な活性化合物の活性が、さらなる薬剤、とりわけアンモニウム塩の添加によって増加され得ることも文献において既に記載されている。しかし、これらは、洗浄剤として作用する塩（例えば、ＷＯ  ９５／０１７８１７）、または浸透化させる様に作用するもしくは活性化合物の溶解性を増加させる比較的長鎖のアルキル置換基および／もしくはアリール置換基を有する塩である（例えば、ＥＰ−Ａ  ０  ４５３  ０８６、ＥＰ−Ａ  ０  ６６４  ０８１、ＦＲ−Ａ  ２  ６００  ４９４、ＵＳ  ４  ８４４  ７３４、ＵＳ  ５  ４６２  ９１２、ＵＳ  ５  ５３８  ９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）。さらに、該従来技術には、特定の活性化合物および／または対応する組成物の特定の施用だけに対する活性が記載されている。また他の場合において、これらは、これらの一部の酸が昆虫に対する麻痺作用を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ  ２  ８４２  ４７６）。硫酸アンモニウムによる作用の増加は、例えば、除草剤グリフォセートおよびホスフィノトリシンの一例として記載されている（ＵＳ  ６  ６４５  ９１４、ＥＰ−Ａ２  ０  ０３６  １０６）。特定の活性化合物および施用のための製剤助剤としての硫酸アンモニウムの使用も記載されている（ＷＯ  ９２／１６１０８）が、この文献中のその目的は、製剤を安定させるためであり、作用を増加させるためではない。殺虫活性化合物とのアンモニウム塩の組合せは、ＷＯ  ０７／０６８３５６、ＷＯ  ０７／０６８４２８、ＷＯ  ０７／０６８３５５、ＷＯ  ０７／０６８３５７およびＷＯ  ０７／０６８３５０にさらに記載されている。これらの公報を参照として本明細書に明示的に組み込む。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０１／７０６７１号
【特許文献２】国際公開第０３／０１５５１９号
【特許文献３】国際公開第０３／０１６２８４号
【特許文献４】国際公開第０３／０１５５１８号
【特許文献５】国際公開第０３／０２４２２２号
【特許文献６】国際公開第０３／０１６２８２号
【特許文献７】国際公開第０３／０１６２８３号
【特許文献８】国際公開第０３／０６２２２６号
【特許文献９】国際公開第０３／０２７０９９号
【特許文献１０】国際公開第０４／０２７０４２号
【特許文献１１】国際公開第０４／０３３４６８号
【特許文献１２】国際公開第２００４／０４６１２９号
【特許文献１３】国際公開第２００４／０６７５２８号
【特許文献１４】国際公開第２００５／１１８５５２号
【特許文献１５】国際公開第２００５／０７７９３４号
【特許文献１６】国際公開第２００５／０８５２３４号
【特許文献１７】国際公開第２００６／０２３７８３号
【特許文献１８】国際公開第２００６／０００３３６号
【特許文献１９】国際公開第２００６／０４０１１３号
【特許文献２０】国際公開第２００６／１１１３４１号
【特許文献２１】国際公開第２００７／００６６７０号
【特許文献２２】国際公開第２００７／０２４８３３号
【特許文献２３】国際公開第２００７／０２０８７７号
【特許文献２４】国際公開第０７／１４４１００号
【特許文献２５】国際公開第９５／０１７８１７号
【特許文献２６】欧州特許出願公開第０４５３０８６号明細書
【特許文献２７】欧州特許出願公開第０６６４０８１号明細書
【特許文献２８】フランス特許出願公開第２６００４９４号明細書
【特許文献２９】米国特許第４８４４７３４号明細書
【特許文献３０】米国特許第５４６２９１２号明細書
【特許文献３１】米国特許第５５３８９３７号明細書
【特許文献３２】米国特許出願公開第０３／０２２４９３９号明細書
【特許文献３３】米国特許出願公開第０５／０００９８８０号明細書
【特許文献３４】米国特許出願公開第０５／００９６３８６号明細書
【特許文献３５】米国特許第２８４２４７６号明細書
【特許文献３６】米国特許第６６４５９１４号明細書
【特許文献３７】欧州特許出願公開第００３６１０６号明細書
【特許文献３８】国際公開第９２／１６１０８号
【特許文献３９】国際公開第０７／０６８３５６号
【特許文献４０】国際公開第０７／０６８４２８号
【特許文献４１】国際公開第０７／０６８３５５号
【特許文献４２】国際公開第０７／０６８３５７号
【特許文献４３】国際公開第０７／０６８３５０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
新規アントラニルアミドは、例えばより良好な生物学的または生態学的特性のおかげで従来技術を超える利点を有することがここで見出された。一例として挙げることができるさらなる利点は、より広範な施用方法、より良好な殺虫活性および／または殺ダニ活性、ならびに有用植物との良好な相容性である。テトラゾール含有アントラニルアミドは、特に、防除するのが困難である昆虫に対する有効性を向上させるために、他の薬剤との組合せにおいて使用することができる。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
0005779102.tif 000002
（式中、
Ｒ１は、メチルまたは塩素を表し、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、メチルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれが、同一または異なる置換基により任意に一置換または多置換されており、ここで該置換基は互いに独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、および５員または６員の複素芳香族環からなる群から選択することができ、
ｎは、１、２、３または４を表し、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒを表し、
Ｒ４は互いに独立して、水素、シアノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンまたはハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ５は、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｑは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによって一置換されている下記Ｑ−１からＱ−１１群
【０００８】
【化２】
0005779102.tif 000003
からのテトラゾール基の１つを表す。）
のテトラゾール置換アントラニルアミド、および式（Ｉ）の化合物の塩にも関する。
【０００９】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、様々な多形形態または異なる多形形態の混合物として存在することができる。純粋な多形体および多形体混合物の両方が本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。
【００１０】
式（Ｉ）は、本発明によるテトラゾール置換アントラニルアミドの一般的定義を提供する。上記および下記に示されている式の好ましい基の定義は下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物、および同様に全ての中間体に当てはまる。
【００１１】
本発明に従って優先されるのは、式（Ｉ−１）
【００１２】
【化３】
0005779102.tif 000004
（式中、
Ｒ１は、メチルまたは塩素を表し、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノまたはメチルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれが、同一または異なる置換基により任意に一置換または多置換されており、ここで該置換基は互いに独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、および５員または６員の複素芳香族環からなる群から選択することができ、
Ｑは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによって一置換されている下記Ｑ−１からＱ−７群
【００１３】
【化４】
0005779102.tif 000005
からのテトラゾール基の１つを表す。）
の化合物、およびさらに式（Ｉ−１）の化合物の塩である。
【００１４】
特におよび非常に特に優先されるのは、
式中、
Ｒ１が、好ましくはおよび特に好ましくはメチルを表し、
Ｒ２が、好ましくはハロゲン、シアノまたはメチルを表し、
Ｒ２が、特に好ましくは塩素またはシアノを表し、
Ｒ２が、さらに特に好ましくは臭素、フッ素、ヨウ素またはメチルを表し、
Ｒ３が、好ましくは水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれが同一または異なる置換基により任意に一置換または多置換されており、ここで該置換基は互いに独立して、ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ならびにＮ、ＯおよびＳからなる群からの１個または２個のヘテロ原子を含有するが２個の酸素原子が該環において互いに隣接しない５員または６員の複素芳香族環からなる群から選択することができ、
Ｒ３が、特に好ましくは下記の基の１つを表し、
【００１５】
【化５】
0005779102.tif 000006
【００１６】
Ｒ３が、非常に特に好ましくは下記の基の１つを表し、
【００１７】
【化６】
0005779102.tif 000007
【００１８】
Ｑが、好ましくはＱ−１基、Ｑ−２基、Ｑ−６基を表し、
Ｑが、さらに好ましくはＱ−３基、Ｑ−４基、Ｑ−５基、Ｑ−７基を表し、
Ｑが、特に好ましくはＱ−２基、Ｑ−６基を表し、
Ｑが、さらに特に好ましくはＱ−５基、Ｑ−７基を表す
一般式（Ｉ−１）の化合物である。
【００１９】
本発明に従って優先されるのは、式中、Ｒ１基、Ｒ２基、Ｒ３基およびＱ基が、上記に示されている好ましい、特に好ましいおよび非常に特に好ましい意味を有し、式中、
Ｒ４が、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲン、特に好ましくは塩素または臭素、非常に特に好ましくは塩素を表し、
Ｒ５が、好ましくは水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくは水素またはメチルを表し、
Ｘが、好ましくはＮ、ＣＣｌまたはＣＨ、特に好ましくはＮまたはＣＨを表し、
ｎが、好ましくは１、２または３、特に好ましくは１または２、非常に特に好ましくは１を表し、
Ｑが、さらに好ましくはＱ−８基、Ｑ−９基、Ｑ−１０基、Ｑ−１１基を表す
式（Ｉ）の化合物である。
【００２０】
式（Ｉ）および（Ｉ−１）の化合物は、様々な異性体の形態で存在することができる。本発明は、すなわち、式（Ｉ）および（Ｉ−１）の化合物の異性体、ならびに異なる異性体形態の混合物もさらに提供する。
【００２１】
特に、式（Ｉ）および（Ｉ−１）の化合物は、様々な位置異性体の形態、例えば、Ｑ２およびＱ６の定義の化合物の混合物の形態で存在することができる。本発明はしたがって、ＱがＱ２およびＱ６の意味を有する式（Ｉ）および（Ｉ−１）の化合物の混合物も含み、該化合物は様々な混合比で存在することができる。本発明において優先されるのは、Ｑ基がＱ２を表す式（Ｉ）または（Ｉ−１）の化合物対、Ｑ基がＱ６を表す式（Ｉ）または（Ｉ−１）の化合物が、６０：４０から９９：１、特に好ましくは７０：３０から９７：３、非常に特に好ましくは８０：２０から９５：５である混合比である。特に優先されるのは、ＱがＱ２の意味を有する式（Ｉ）または（Ｉ−１）の化合物対、ＱがＱ６の意味を有する式（Ｉ）または（Ｉ−１）の化合物が、８０：２０、８１：１９、８２：１８、８３：１７、８４：１６、８５：１５、８６：１４、８７：１３、８８：１２、８９：１１、９０：１０、９１：９、９２：８、９３：７、９６：６、９５：５である混合比である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明に従った一般式（Ｉ）の化合物の調製
式（Ｉ）のアントラニルアミドは、下記方法の１つによって得られる。
【００２３】
式（Ｉ）
【００２４】
【化７】
0005779102.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ＸおよびＱは、上記に示されている意味を有する。）
のアントラニルアミドは、
（Ａ）式（ＩＩ）
【００２５】
【化８】
0005779102.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記に示されている意味を有する。）
のアニリンを、式（ＩＩＩ）
【００２６】
【化９】
0005779102.tif 000010
（式中、Ｘ、Ｑ、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記に示されている意味を有する。）
の塩化カルボニルと酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｂ）式（ＩＩ）
【００２７】
【化１０】
0005779102.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記に示されている意味を有する。）
のアニリンを、式（ＩＶ）
【００２８】
【化１１】
0005779102.tif 000012
（式中、Ｑ、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、Ｘは、上記に示されている意味を有する。）
のカルボン酸と縮合剤の存在下で反応させること、または
（Ｃ）式（Ｖ）
【００２９】
【化１２】
0005779102.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ＸおよびＱは、上記に示されている意味を有する。）
のベンゾオキサジノンを、式（Ｘ）
【００３０】
【化１３】
0005779102.tif 000014
（式中、Ｒ３は上記に示されている意味を有する。）
のアミンと希釈剤の存在下で反応させること
によって得られる。
【００３１】
さらに、式（Ｉ−１）のアントラニルアミドは、下記方法の１つによって得られることが見出された。
【００３２】
式（Ｉ−１）
【００３３】
【化１４】
0005779102.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＱは、上記に示されている意味を有する。）
のアントラニルアミドは、
（Ａ）式（ＩＩ）
【００３４】
【化１５】
0005779102.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記に示されている意味を有する。）
のアニリンを、式（ＩＩＩ）
【００３５】
【化１６】
0005779102.tif 000017
（式中、Ｑは上記に示されている意味を有する。）
の塩化カルボニルと酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｂ）式（ＩＩ）
【００３６】
【化１７】
0005779102.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記に示されている意味を有する。）
のアニリンを、式（ＩＶ）
【００３７】
【化１８】
0005779102.tif 000019
（式中、Ｑは上記に示されている意味を有する。）
のカルボン酸と縮合剤の存在下で反応させること、または
（Ｃ）式（Ｖ−１）
【００３８】
【化１９】
0005779102.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＱは、上記に示されている意味を有する。）
のベンゾオキサジノンを、式（Ｘ）
【００３９】
【化２０】
0005779102.tif 000021
（式中、Ｒ３は、上記に示されている意味を有する。）
のアミンと希釈剤の存在下で反応させること
によって得られる。
【００４０】
本発明による活性化合物は、良好な植物耐容性、温血動物に対する好ましい程度の毒性、および環境によって十分に許容されることの組合せにおいて、植物および植物器官を保護し、収穫収率を増加させ、収穫物の品質を改善し、ならびに農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、および衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蜘蛛、寄生蠕虫、線虫および軟体動物を防除するのに適当である。これらは、作物保護剤として好ましく用いることができる。これらは、通常は感受性および耐性の種、ならびに全てまたは一部の発育段階に対して活性である。上述の有害生物として、下記のものが挙げられる。
【００４１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（プティラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００４２】
アラクニダ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオミナ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｉｎａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレウィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、フュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュッロコプトルタ・オレイウォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリュパゴタルソネムス・ラトゥス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ワサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００４３】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００４４】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００４５】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレトゥス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリュプトリュンクス・ラパティ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、フュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、フュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、フュペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、フュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リュクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅ��ｓｉｓ）、オティオルリュンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシケトニア・ユクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピッリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ウェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スペノポルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シュムピュレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、テュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００４６】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アリナツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｉｎａｔｕｓ）。
【００４７】
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００４８】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００４９】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミュイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルドュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、フュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）．  ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・フュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォルファルティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００５０】
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００５１】
寄生蠕虫網の、例えば、アンキュロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ディクテュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ディピュッロボトリウム・ラトゥム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルティロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ウェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、フュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、フュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ウォルウルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フエッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナティワ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトウィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００５２】
エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物を防除することがさらに可能である。
【００５３】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピュロンマ・リウィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カウェレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルトゥス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカトゥス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ドュスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウスキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカワトゥス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアトゥス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダキュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サルベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコティノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００５４】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アキュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アパノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルトゥム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキュカウドゥス・ヘリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カッリギュポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオケパラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトワクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ユグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、キカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミュティルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ドュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ドュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウスケリス・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、フュアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセイヤ属種（Ｉｃｅｉｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルワ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ディロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネッリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミュズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノウィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・イニリカ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｉｎｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルウィナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリイラ属種（Ｐｙｒｉｉｌａ  ｓｐｐ．）、クワドラスピディオトゥス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クウェサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイッセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカポイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルティクラトゥス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトケパラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、テュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ウィテウス・ウィティフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５５】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ウェスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００５６】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマディッリディウム・ウルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００５７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００５８】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マイヨル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギッラケア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストノイラ・フイニフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｉｎｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アムビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスティア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクティス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコウェルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオティス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマンノピラ・プセウドスプレテッラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、フュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコッレティス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミュティムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎ���ａ  ｓｐｐ．）、プセウダレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲヌナタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｎｕｎａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ウィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【００５９】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００６０】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００６１】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクティゲレッラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００６２】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラウェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【００６３】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００６４】
植物寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディテュレンクス・ディプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコテュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロテュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物の有効性は、アンモニウム塩およびホスホニウム塩を添加することによって増加させることができる。アンモニウム塩およびホスホニウム塩は、下記式（ＸＩ）によって定義される。
【００６６】
【化２１】
0005779102.tif 000022
（式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｄは、好ましくは窒素を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、水素を表し、または各場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノもしくはポリ不飽和の任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、ここで該置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択することができ、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、好ましくは水素を表し、または各場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、ここで該置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択することができ、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、非常に特に好ましくは水素を表し、
ｍは、１、２、３または４を表し、
ｍは、好ましくは１または２を表し、
Ｒ１４は、無機または有機アニオンを表し、
Ｒ１４は、好ましくはビカルボネート、テトラボレート、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、モノハイドロジェンホスフェート、ジハイドロジェンホスフェート、ハイドロジェンサルフェート、タルトレート、サルフェート、ナイトレート、チオサルフェート、チオシアネート、ホルメート、ラクテート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、ペンタノネート、シトレートまたはオキサレートを表し、
Ｒ１４は、特に好ましくはラクテート、サルフェート、モノハイドロジェンホスフェート、ジハイドロジェンホスフェート、ナイトレート、チオサルフェート、チオシアネート、シトレート、オキサレートまたはホルメートを表し、
Ｒ１４は、非常に特に好ましくはサルフェートを表す。）
【００６７】
式（ＸＩ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（Ｉ）の化合物を含む作物保護組成物の効力を増加させるために広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、使用準備済の作物保護組成物において、０．５ｍｍｏｌ／ｌから８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５ｍｍｏｌ／ｌから３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、特に好ましくは１．５ｍｍｏｌ／ｌから２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で使用される。製剤化製品の場合、該製剤におけるアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、製剤の希釈度を所望の活性化合物濃度にする、これらの規定の一般的な、好ましいまたは特に好ましい範囲内であるように選択される。本発明の製剤における塩の濃度は、通常１−５０重量％である。
【００６８】
本発明の１つの好ましい実施形態において、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけでなく浸透剤も、該活性を増加させるために作物保護組成物に添加される。
【００６９】
活性の増加は、これらの場合においてさえも認められ得る。本発明はしたがって、浸透剤の使用、ならびに活性化合物として式（Ｉ）の殺ダニ／殺虫活性化合物を含む作物保護組成物の活性を増加させるための浸透剤ならびにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用もさらに提供する。最終的に、本発明は、有害な昆虫を防除するためのこれらの組成物の使用も提供する。
【００７０】
本文脈における適当な浸透剤は、植物中への農薬活性化合物の浸透を向上させるために通常使用される全ての物質である。浸透剤は、この文脈において、スプレー水溶液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラ中に浸透し、それによってクチクラ中の活性化合物の移動性を増加させるこれらの能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒら、１９９７、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１、１３１−１５２）において記載されている方法は、この特性を決定するのに使用することができる。
【００７１】
適当な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシレートである。本発明に従った浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒは、４個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基の混合物を表し、
ｖは、２から３０の数を表す。）
【００７２】
浸透剤の好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎＲ’（ＸＩＩ−ａ）
（式中、
Ｒは、上記に示されている意味を有し、
Ｒ’は、上記に示されている意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｎは、２から２０の数を表す。）
【００７３】
浸透剤のさらに好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’（ＸＩＩ−ｂ）
（式中、
Ｒは、上記に示されている意味を有し、
Ｒ’は、上記に示されている意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００７４】
【化２２】
0005779102.tif 000023
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。）
【００７５】
浸透剤のさらに好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’（ＸＩＩ−ｃ）
（式中、
Ｒは、上記に示されている意味を有し、
Ｒ’は、上記に示されている意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００７６】
【化２３】
0005779102.tif 000024
を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。）
【００７７】
浸透剤のさらに好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’（ＸＩＩ−ｄ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、上記に示されている意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００７８】
【化２４】
0005779102.tif 000025
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。）
【００７９】
浸透剤のさらに好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’（ＸＩＩ−ｅ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、上記に示されている意味を有し、
ＢＯは、
【００８０】
【化２５】
0005779102.tif 000026
を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。）
【００８１】
浸透剤のさらに好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’（ＸＩＩ−ｆ）
（式中、
Ｒ’は、上記に示されている意味を有し、
ｔは、８から１３の数を表し、
ｕは、６から１７の数を表す。）
【００８２】
上記に示されている式において、
Ｒは、好ましくはブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【００８３】
式（ＸＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの一例として、下記式の２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
【００８４】
【化２６】
0005779102.tif 000027
（式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００８５】
【化２７】
0005779102.tif 000028
を表し、
８および６の数は、平均値を表す。）
【００８６】
式（ＸＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例として、下記式を挙げることができる。
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （ＸＩＩ−ｄ−１）
（式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００８７】
【化２８】
0005779102.tif 000029
を表し、
１０、６および２の数は、平均値を表す。）
【００８８】
式（ＸＩＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、ｔが９から１２の数を表し、ｕが７から９の数を表すこの式の化合物である。
【００８９】
非常に特に優先して、式（ＸＩＩ−ｆ−１）のアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’（ＸＩＩ−ｆ−１）
（式中、
ｔは、平均値１０．５を表し、
ｕは、平均値８．４を表す。）
【００９０】
上記の式は、アルカノールアルコキシレートの一般的定義を提供する。これらの物質は、異なる鎖長を持つ規定の型の物質の混合物である。指数はしたがって、整数から外れることもあり得る平均値である。
【００９１】
規定の式のアルカノールアルコキシレートは知られており、これらの一部は市販されており、または公知の方法によって調製することができる（ＷＯ  ９８／３５  ５５３、ＷＯ  ００／３５  ２７８およびＥＰ−Ａ  ０  ６８１  ８６５を参照のこと。）。
【００９２】
適当な浸透剤には、例えば、スプレーコーティング中の式（Ｉ）の化合物の溶解性を促進する物質も含められる。これらには、例えば鉱物油および植物油が含められる。適当な油は、農薬組成物中に通常使用することができる変性されているかまたはされていない全ての鉱物油または植物油である。一例として、ひまわり油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油、または前記油のエステルを挙げることができる。優先されるのは、菜種油、ひまわり油、およびこれらのメチルまたはエチルエステルである。
【００９３】
浸透剤の濃度は広い範囲内で変動し得る。製剤化作物保護組成物の場合、これは一般に１重量％から９５重量％、好ましくは１重量％から５５重量％、特に好ましくは１５−４０重量％である。使用準備済組成物（スプレー液）において、該濃度は一般に０．１ｇ／ｌから１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５ｇ／ｌから５ｇ／ｌの間である。
【００９４】
活性成分、塩および浸透剤の発明として強調される組合せは、下記の表に列挙されている。本表において、「試験に準ずる」は、クチクラ浸透試験（Ｂａｕｒら、１９９７、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１、１３１−１５２）において浸透剤として作用する任意の化合物は適当であることを意味している。
【００９５】
【表１】
0005779102.tif 000030
【００９６】
適切な場合、本発明による化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、安全化剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する薬剤として、または殺菌剤、例えば殺真菌剤、抗糸状菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含める。）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物体）およびＲＬＯ（リケッチア様生物体）に対する薬剤として使用することもできる。適切な場合、これらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
【００９７】
該活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、水性および油性懸濁液、散剤、粉剤、ペースト剤、可溶性散剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、ならびにさらにポリマー物質中のマイクロカプセル化剤など通例の製剤に変換することができる。
【００９８】
これらの製剤は、公知方法において、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して混合させることによって製造される。該製剤は、適当な植物中、または他に施用前もしくは施用中のいずれかで調製される。
【００９９】
助剤としての使用に適当なものは、組成物自体および／またはこれから誘導される調製物（例えば、スプレー液、種子粉衣剤）に、特定の技術的特性および／または特別な生物学的特性などの特別な特性を付与するのに適当である物質である。通常の適当な助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【０１００】
適当な増量剤は、例えば水、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてよい。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含める。）および（ポリ）エーテル、非置換および置換のアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の部類由来の極性および非極性の有機化学液体である。
【０１０１】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。本質的に、適当な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱物油および植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールならびにさらにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびにさらに水である。
【０１０２】
適当な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、ならびに高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物であり、顆粒に適当な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石粉、海泡石およびドロマイトなど破砕および画分化された天然岩、ならびにさらに無機および有機荒粉の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナツ外殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄などの有機材料の顆粒であり、適当な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートなど非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにさらにタンパク質加水分解物であり、適当な分散剤は、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／もしくは−ＰＯＰエーテル、酸および／もしくはＰＯＰ  ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／もしくはＰＯＰ  ＰＯＥエーテル、脂肪および／もしくはＰＯＰ  ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／もしくはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／もしくはＰＯＰ−ソルビタンもしくは糖付加物、アルキルサルフェートもしくはアリールサルフェート、アルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート、およびアルキルホスフェートもしくはアリールホスフェート、または対応するＰＯ−エーテル付加物の部類由来の非イオン性および／またはイオン性物質である。さらに適当なオリゴマーまたはポリマーは、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯおよび／もしくはＰＯ単独から、または例えば（ポリ）アルコールまたは（ポリ）アミンとの組合せで誘導されたものである。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸、ならびにホルムアルデヒドとのこれらの付加物を用いることも可能である。
【０１０３】
アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、散剤、顆粒またはラテックスの形態におけるカルボキシメチルセルロースならびに天然および合成ポリマー、ならびにケファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質などの天然リン脂質などの粘着性付与剤は、製剤中に使用することができる。
【０１０４】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤、ならびにアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など痕跡量の栄養素を使用することができる。
【０１０５】
他の可能な添加剤は、芳香剤、鉱物油または植物油、任意に変性された油、ワックス、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（痕跡量の栄養素を含める。）である。
【０１０６】
低温安定剤、保存料、抗酸化剤、光安定剤などの安定剤、または化学的および／もしくは物理的安定性を向上させる他の薬剤も存在することができる。
【０１０７】
該製剤は、一般に、０．０１重量％から９８重量％の間の活性化合物、好ましくは０．５％から９０％の間を含む。
【０１０８】
本発明による活性化合物は、この市販されている製剤中に存在することができ、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、安全化剤、肥料またはセミオケミカルなどの他の活性化合物との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
【０１０９】
除草剤、肥料、成長調節剤、安全化剤、セミオケミカル、または他に植物の特性を改善させるための薬剤など他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０１１０】
殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物はさらに、これらの市販されている製剤中に存在することができ、相乗剤との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。相乗剤は、添加された相乗剤自体が活性であることを必要とせずに活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０１１１】
殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物はさらに、市販されている製剤中に存在することができ、植物の環境の中、植物部位の表面上または植物組織中における使用後の該活性化合物の劣化を低減する阻害剤との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
【０１１２】
市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い限度内で変動してよい。該使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物が０．０００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．００００１重量％から１重量％の間であってよい。
【０１１３】
該化合物は、使用形態に適切な通例の方法で用いられる。
【０１１４】
全ての植物および植物部位は、本発明に従って処理することができる。本発明において理解される植物とは、望ましいおよび望ましくない野草または作物植物（自然発生の作物植物を含める。）などの全ての植物および植物集団である。作物植物は、トランスジェニック植物および品種所有権によって保護できるまたは保護できない植物変種を含めて、従来の育種および最適化方法によって、または生物工学的および遺伝子工学的方法もしくはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。植物の部位は、苗条、葉、花および根など植物の全ての地上部および地下部ならびに器官を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉、茎、樹幹、花、子実体、果実および種子、ならびにさらに根、塊茎および根茎である。植物部位には、収穫物、ならびにさらに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば、挿し木、塊茎、根茎、かき苗ならびに種子も含まれる。
【０１１５】
活性化合物を用いる植物および植物部位の本発明による処理は、直接実施される、または通例の処理方法、例えば浸漬、スプレー、蒸発、煙霧、飛散、塗装、注入することによって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合１つ以上の外被に施用することによっても、周囲、環境または貯蔵空間に化合物を作用させることにより実施される。
【０１１６】
既に上述した通り、本発明に従って全ての植物およびこれらの部位を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種および植物品種、または交雑もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物育種によって得られたもの、ならびにこれらの部位が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合従来の方法（遺伝子組換え体）との組合せにおける遺伝子工学によって得られたトランスジェニック植物および植物品種ならびにこれらの部位が処理される。「部位」または「植物の部位」もしくは「植物部位」という用語は上記で説明されている。
【０１１７】
特に好ましくは、市販されているまたは使用されているいずれの場合でも植物品種の植物は本発明に従って処理される。植物品種は、新たな特性（「形質」）を有し、従来の育種、変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味すると理解されるべきである。これらは品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１１８】
植物種または植物品種、これらの位置条件および成長条件（土壌、気候、生長期間、栄養）に依存して、本発明に従った処理は、超付加的な（「相乗的」）効力ももたらすことがある。したがって可能なのは、例えば、本発明に従って使用される化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増加、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性増加、開花の増加、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫収率、収穫生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物の貯蔵性および／または加工性の向上であり、これらは通常予想される効力を超える。
【０１１９】
本発明に従って処理されるのが好ましいトランスジェニック植物または植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子組換えにおいて特に有利な有用な特性（「形質」）をこれらの植物に付与した遺伝子材料を受けた全ての植物が含められる。こうした特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性の増加、開花能力の増加、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫収率、収穫生産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした特性のさらにおよび特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなど動物および微生物の有害生物に対する植物のより良好な防御、ならびにさらに特定の除草活性化合物に対する植物の耐性増加である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、綿、タバコ、アブラナ、ならびにさらに果実植物（リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類の果実およびブドウなどの果実がなる。）などの重要な作物植物であり、特に強調されるのは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナである。強調される形質は、植物中に形成される毒素、特に、バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子材料によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにさらにこれらの組合せによって）植物中に形成されるものによる、昆虫、蜘蛛、線虫および軟体動物に対する植物の防御増加である（以下、「Ｂｔ植物」と称される。）。また特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびにそれに応じて発現されるタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御増加である。さらに特に強調される形質は、特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素剤、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。当該の所望形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名の下で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素剤に耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名の下で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称の下で販売されている変種が含められる。当然、これらの記述は、これらの遺伝的形質またはまだ開発されるべき遺伝的形質を有する植物品種にも当てはまり、これらの植物は将来開発されるおよび／または市場に出される。
【０１２０】
記述されている植物は、本発明による一般式Ｉの化合物または該活性化合物の混合物を用いて本発明に従って特に有利に処理することができる。活性化合物または混合物に関して上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に強調されるのは、現本文に詳細に挙げられている化合物または混合物を用いる植物の処理である。
【０１２１】
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対するだけでなく、獣医部門においてもマダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ハダニ、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、羽ジラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部および内部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生虫には下記のものが含められる。
【０１２２】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プティルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２３】
マッロパギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）、ならびにアムブリュケリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノケリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボウィコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネクキエッラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１２４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、ならびにネマトケリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキュケリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミュイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリュソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、フュボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アテュロトゥス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ピリポミュイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、フュドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレッリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カッリポラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォルファルティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコパガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、フュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロパグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２５】
シポナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノケパリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐハロゲン化物ｓｓｐｐ．）、クセノプシュッラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２６】
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギュルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２７】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペッラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１２８】
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ））、ならびにメタメソスティグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスティグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモピュサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、フュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライッリエティア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ワッロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１２９】
アクティネディダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリディダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケユレティエッラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケユレティア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミュオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、テュロパグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリュプス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フュポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、キュトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３０】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウおよびミツバチなどの農業生産家畜、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥類および水槽の魚類などの他のペット、ならびにさらに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に外寄生する節足動物を防除するのにも適当である。これらの節足動物を防除することによって、死亡および生産力（食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など）低減の事例が減少するので、本発明による活性化合物使用によって、より経済的および容易な畜産が可能である。
【０１３１】
本発明による活性化合物は、獣医部門および畜産において、例えば錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト剤、ボーラス、フィードスループロセスおよび坐剤の形態で腸内投与によって、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内および腹腔内など）、埋め込みなどの非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば浸漬または薬浴、スプレー、注流およびスポッティング、洗流ならびに散粉の形態における経皮的使用によって、ならびにさらに首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱およびマーキング装置など、活性化合物を含有する成形品を用いて公知方法で使用される。
【０１３２】
家畜、家禽および家庭動物などのために使用される場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１重量％から８０重量％の量の該活性化合物を含む製剤（例えば、散剤、エマルジョン、フロアブル剤）として、直接または１００倍から１００００倍に希釈後のいずれかで使用することができ、またはこれらは化学浴として使用してよい。
【０１３３】
本発明による化合物は、産業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用も有することがさらに判明した。
【０１３４】
以下の昆虫は、例としておよび好ましいものとして挙げることができるが、限定するものではない。
【０１３５】
甲虫類の、フュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロポルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォウィッロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクティコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルティネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モッリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リュクトゥス・ブルンネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リュクトゥス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リュクトゥス・プラニコッリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リュクトゥス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リュクトゥス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴクシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコッリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリュプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリュクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリュクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノクシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌトゥス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）など、
ハサミムシの、シレクス・ユウェンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロケルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）など、
シロアリの、カロテルメス・フラウィコッリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリュプトテルメス・ブレウィス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティクリテルメス・フラウィペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルキフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネワデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など、
シミの、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。
【０１３６】
本関連における産業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および加工木材製品、ならびにコーティング組成物などの非生体材料を意味すると理解されるべきである。
【０１３７】
使用準備済組成物は、適切な場合他の殺虫剤、および適切な場合１種以上の殺真菌剤も含むこともできる。
【０１３８】
混合するための追加のパートナーに関して、上述されている殺虫剤および殺真菌剤を参照とする。
【０１３９】
本発明の化合物は同時に、船体、スクリーン、網、建物、係留および信号システムなど、塩水または汽水に接触する物体を汚損から保護するために用いることができる。
【０１４０】
さらに、本発明の化合物は、単独で、または防汚組成物として他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
【０１４１】
該活性化合物は、家庭分野、衛生および貯蔵製品の保護において、動物有害生物、例えば住居、工場ホール、事務所および車両客室などの閉ざされた空間で見つけられる特に昆虫、蜘蛛およびダニを防除するのにも適当である。これらは単独で、またはこれらの有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品において他の活性化合物および助剤と組み合わせて用いることができる。これらは、感受性種および耐性種、ならびに全ての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には、下記のものが含められる。
【０１４２】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブトゥス・オッキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１４３】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリュキパグス・ドメスティクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピケパルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレッドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトパゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトパゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１４４】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アウィクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０１４５】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・パランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１４６】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１４７】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリュデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４８】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４９】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクウィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１５０】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテッラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１５１】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１５２】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１５３】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５４】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナトゥス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポスケリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５５】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテティクス・オリュザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトピルス・オリュザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニケウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１５６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリュンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリュソゾナ・プルウィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソピラ属種（ショウジョウバエ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコパガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルキトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  カルシトランス）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１５７】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセッラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテッラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアケッラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１５８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イッリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、トゥンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１５９】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラトゥス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラウェスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピトゥム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１６０】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュッロエラ・ワスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プティルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１６１】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、キメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、キメクス・レクトゥラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロディヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１６２】
家庭用殺虫剤の分野において、これらは単独で、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤、もしくは他の公知である種類の殺虫剤の活性化合物など他の適当な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０１６３】
これらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプおよびアトマイザースプレー、自動煙霧システム、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはプラスチックで作られている蒸発器錠剤を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、非エネルギーもしくは受動蒸発システム、防虫紙、防虫袋ならびに防虫ゲル中に、粒剤もしくは粉剤として、撒き餌の中に、または餌ステーションの中に使用される。
【０１６４】
方法および中間体の説明
方法（Ａ）
例えば２−アミノ−５−クロロ−Ｎ−イソプロピル−３−メチルベンズアミドおよび２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリドを出発原料として使用し、方法（Ａ）の工程を下記の式スキームによって例示することができる。
【０１６５】
【化２９】
0005779102.tif 000031
【０１６６】
式（ＩＩ）は、方法（Ａ）を実施するための出発原料として必要とされるアミノベンズアミドの一般的定義を提供する。
【０１６７】
【化３０】
0005779102.tif 000032
【０１６８】
式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記に示されている意味を有する。
【０１６９】
方法（Ａ）は酸結合剤の存在下で実施される。この目的に適当であるのは、こうしたカップリング反応に通例の無機または有機塩基である。優先されるのは、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなどアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、およびさらにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第３級アミンを使用することである。例えばポリマー担持ジイソプロピルアミンおよびポリマー担持ジメチルアミノピリジンなどのポリマー担持酸結合剤を必要に応じて使用することも可能である。
【０１７０】
方法（Ａ）は、適切な場合、こうした反応に通例の不活性有機希釈剤の存在下で実施することができる。これらの好ましいものには、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド、または水もしくは純水とのこれらの混合物が含められる。
【０１７１】
式（ＩＩ）のアミノベンズアミドは知られており、または公知の方法によって調製することができる（例えば、Ｍ．Ｊ．Ｋｏｒｎｅｔ、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２、２９、１０３−１０５；Ｇ．Ｐ．Ｌａｈｍら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００５、１５、４８９８−４９０６；ＷＯ  ２００３／０１６２８４、ＷＯ  ２００６／０５５９２２、ＷＯ  ２００６／０６２９７８、ＷＯ  ２００８／０１０８９７、ＷＯ  ２００８／０７０１５８を参照のこと。）。
【０１７２】
式（ＩＩＩ−１）は、方法（Ａ）を実施するための出発原料として必要とされている塩化ピラゾールカルボニルの一般的定義を提供する。
【０１７３】
【化３１】
0005779102.tif 000033
【０１７４】
この式（ＩＩＩ−１）において、Ｑは上記に示されている意味を有する。
【０１７５】
式（ＩＩＩ−１）の塩化ピラゾールカルボニルは新規である。これらは、例えば、式（ＩＶ−１）
【０１７６】
【化３２】
0005779102.tif 000034
（式中、Ｑは上記に示されている意味を有する。）
のピラゾールカルボン酸誘導体を、塩素化剤（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）と、不活性希釈剤（例えば、トルエンまたはジクロロメタン）の存在下、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で反応させることによって調製することができる。
【０１７７】
式（ＩＶ−１）のピラゾールカルボン酸誘導体は新規である。これらは、例えば、式（ＶＩ−１）
【０１７８】
【化３３】
0005779102.tif 000035
（式中、Ｑは上記に示されている意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）
のピラゾールカルボン酸エステルを、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）と、不活性希釈剤（例えば、ジオキサン／水またはエタノール／水）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０１７９】
式（ＶＩ）のピラゾールカルボン酸エステルは新規である。これらは、例えば、式（ＶＩＩ−１）
【０１８０】
【化３４】
0005779102.tif 000036
（式中、Ｒは上記に示されている意味を有し、Ｚは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルまたはトルエンスルホニルを表す。）
のピラゾールカルボン酸エステル誘導体を、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｑは上記に示されている意味を有する。）のテトラゾールと、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミンまたは水素化ナトリウム）の存在下、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトン、アセトニトリル、メタノール、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）の存在下で反応させることによって調製することができる。
Ｑ−Ｈ（ＶＩＩＩ）
【０１８１】
式（ＶＩＩＩ）のテトラゾールは知られており、一部は市販されており、または公知方法によって調製することができる（例えば、ＷＯ２００４／０２０４４５；Ｗｉｌｌｉａｍ  Ｐ．Ｎｏｒｒｉｓ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６２、２７（９）、３２４８−３２５１；Ｈｅｎｒｙ  Ｃ．Ｂｒｏｗｎ、Ｒｏｂｅｒｔ  Ｊ．Ｋａｓｓａｌ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６７、３２（６）、１８７１−１８７３；Ｄｅｎｎｉｓ  Ｐ．Ｃｕｒｒａｎ、Ｓａｂｉｎｅ  Ｈａｄｉｄａ、Ｓｕｎ−Ｙｏｕｎｇ  Ｋｉｍ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９９、５５（２９）、８９９７−９００６；Ｌ．Ｄ．Ｈａｎｓｅｎ、Ｅ．Ｊ．Ｂａｃａ、Ｐ．Ｓｃｈｅｉｒｅｒ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９７０、７、９９１−９９６を参照のこと。）。
【０１８２】
式（ＶＩＩ）のピラゾールカルボン酸エステル誘導体は知られており、または公知方法によって得ることができる（例えば、ＷＯ２００７／１４４１００を参照のこと。）。
【０１８３】
方法（Ｂ）
例えば２−アミノ−５−クロロ−Ｎ−イソプロピル−３−メチルベンズアミドおよび２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を出発原料として使用し、方法（Ｂ）の工程を下記の式スキームによって例示することができる。
【０１８４】
【化３５】
0005779102.tif 000037
【０１８５】
方法（Ｂ）を実施するための出発原料として必要とされる式（ＩＩ）のアントラニルアミドは、方法（Ａ）に関連して既に記載されている。
【０１８６】
式（ＩＶ−１）は、方法（Ｂ）を実施するための出発原料としてさらに必要とされているピラゾールカルボン酸の一般的定義を提供する。
【０１８７】
【化３６】
0005779102.tif 000038
【０１８８】
この式（ＩＶ−１）において、Ｑは上記に示されている意味を有する。
【０１８９】
方法（Ｂ）は縮合剤の存在下で実施される。この目的に適当であるのは、こうしたカップリング反応に通例の全ての薬剤である。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニルなどの酸無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド、または五酸化リン、ポリリン酸、１，１’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロリドもしくはベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなど他の通例の縮合剤を一例として挙げることができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬も使用することができる。
【０１９０】
方法（Ｂ）は、適切な場合、触媒の存在下で実施される。４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドを一例として挙げることができる。
【０１９１】
方法（Ｂ）は、適切な場合、こうした反応に通例の不活性有機希釈剤の存在下で実施することができる。これらの好ましいものには、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド、または水もしくは純水とのこれらの混合物が含められる。
【０１９２】
方法（Ｃ）
６−クロロ−２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−メチルベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンおよびイソプロピルアミンを使用し、方法（Ｃ）の工程を下記の式スキームによって例示することができる。
【０１９３】
【化３７】
0005779102.tif 000039
【０１９４】
式（Ｖ−１）は、方法（Ｃ）を実施するための出発原料として必要とされるベンゾオキサジノンの一般的定義を提供する。
【０１９５】
【化３８】
0005779102.tif 000040
【０１９６】
この式（Ｖ−１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＱは、上記に示されている意味を有する。
【０１９７】
式（Ｖ−１）のベンゾオキサジノンは新規である。これらは、例えば、式（ＩＶ−１）
【０１９８】
【化３９】
0005779102.tif 000041
（式中、Ｑは上記に示されている意味を有する。）
のピラゾールカルボン酸誘導体を、式（ＩＸ）
【０１９９】
【化４０】
0005779102.tif 000042
（式中、Ｒ１およびＲ２は、上記に示されている意味を有する。）
のアントラニル酸と、塩基（例えば、トリエチルアミンまたはピリジン）の存在下および塩化スルホニル（例えば、塩化メタンスルホニル）の存在下、適切な場合希釈剤（例えば、アセトニトリル）の存在下で反応させることによって得られる。
【０２００】
該方法を実施するための出発原料として必要とされる式（ＩＶ−１）のピラゾールカルボン酸誘導体は、方法（Ａ）に関連して既に記載されている。
【０２０１】
式（ＩＸ）のアントラニル酸は知られており、または一般的合成方法によって調製することができる（例えば、Ｂａｋｅｒら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５２、１４９−１５３；Ｇ．Ｒｅｉｓｓｅｎｗｅｂｅｒら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ  １９８１、９３、９１４−９１５、Ｐ．Ｊ．Ｍｏｎｔｏｙａ−Ｐｅｌａｅｚ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６、７１、５９２１−５９２９；Ｆ．Ｅ．Ｓｈｅｉｂｌｅｙ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９３８、３、４１４−４２３、ＷＯ  ２００６０２３７８３を参照のこと。）。
【０２０２】
方法（Ｄ）
例えば２−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−３−メチルベンズアミドおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を出発原料として使用し、方法（Ｄ）の工程を下記の式スキームによって例示することができる。
【０２０３】
【化４１】
0005779102.tif 000043
【０２０４】
方法（Ｄ）を実施するための出発原料として必要とされる式（ＩＩ）のアントラニルアミドは、方法（Ａ）に関連して既に記載されている。
【０２０５】
式（ＩＶ）は、方法（Ｄ）を実施するための出発原料としてさらに必要とされるピラゾールカルボン酸の一般的定義を提供する。
【０２０６】
【化４２】
0005779102.tif 000044
【０２０７】
この式（ＩＶ）において、Ｘ、Ｑ、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記に示されている意味を有する。
【０２０８】
方法（Ｄ）は、縮合剤の存在下で実施される。この目的に適当であるのは、こうしたカップリング反応に通例の全ての薬剤である。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニルなどの酸無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド、または五酸化リン、ポリリン酸、１，１’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロリドもしくはベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなど他の通例の縮合剤を一例として挙げることができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬も使用することができる。
【０２０９】
方法（Ｄ）は触媒の存在下で実施される。４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドを一例として挙げることができる。
【０２１０】
方法（Ｄ）は、適切な場合、こうした反応に通例の不活性有機希釈剤の存在下で実施することができる。これらの好ましいものには、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド、または水もしくは純水とのこれらの混合物が含められる。
【０２１１】
式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸は新規である。これらは、例えば、式（ＸＩＩＩ）
【０２１２】
【化４３】
0005779102.tif 000045
（式中、Ｘ、Ｑ、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記に示されている意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）
のピラゾールカルボン酸エステルを、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）と、不活性希釈剤（例えば、ジオキサン／水またはエタノール／水）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０２１３】
式（ＸＩＩＩ）のピラゾールカルボン酸エステルは新規である。これらは、例えば、式（ＸＩＶ）
【０２１４】
【化４４】
0005779102.tif 000046
（式中、Ｘ、Ｑ、Ｒ、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記に示されている意味を有し、Ｚは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルまたはトルエンスルホニルを表す。）
のピラゾールカルボン酸エステル誘導体を、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｑは上記に示されている意味を有する。）のテトラゾールと、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミンまたは水素化ナトリウム）の存在下、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトン、アセトニトリル、メタノール、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）の存在下で反応させることによって調製することができる。
Ｑ−Ｈ（ＶＩＩＩ）
【０２１５】
式（ＶＩＩＩ）のテトラゾールは知られており、市販されているものさえあり、またはこれらは公知方法によって調製することができる（例えば、ＷＯ２００４／０２０４４５；Ｗｉｌｌｉａｍ  Ｐ．Ｎｏｒｒｉｓ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６２、２７（９）、３２４８−３２５１；Ｈｅｎｒｙ  Ｃ．Ｂｒｏｗｎ、Ｒｏｂｅｒｔ  Ｊ．Ｋａｓｓａｌ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６７、３２（６）、１８７１−１８７３；Ｄｅｎｎｉｓ  Ｐ．Ｃｕｒｒａｎ、Ｓａｂｉｎｅ  Ｈａｄｉｄａ、Ｓｕｎ−Ｙｏｕｎｇ  Ｋｉｍ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９９、５５（２９）、８９９７−９００６；Ｌ．Ｄ．Ｈａｎｓｅｎ、Ｅ．Ｊ．Ｂａｃａ、Ｐ．Ｓｃｈｅｍｅｒ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９７０、７、９９１−９９６を参照のこと。）。
【０２１６】
式（ＸＩＶ）のピラゾールカルボン酸エステルは新規である。これらは、例えば、式（ＸＶ）
【０２１７】
【化４５】
0005779102.tif 000047
（式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記に示されている意味を有する。）
のアルコール誘導体を、塩化スルホニル（例えば、メチル塩化スルホニルまたはトルエン塩化スルホニル）またはハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル）と、適切な場合溶媒（例えば、ジクロロメタン）の存在下、および適切な場合塩基（例えば、トリエチルアミンまたはピリジン）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０２１８】
式（ＸＶ）のアルコール誘導体は新規である。これらは、例えば、式（ＸＶＩ）
【０２１９】
【化４６】
0005779102.tif 000048
（式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記に示されている意味を有する。）
のケトン誘導体を、適当な還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム）と、溶媒（例えば、エタノール）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０２２０】
式（ＸＶＩ）のケトン誘導体は新規である。これらは、例えば、式（ＸＶＩＩ）
【０２２１】
【化４７】
0005779102.tif 000049
（式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ４およびｎは、上記に示されている意味を有し、Ｙは塩素または臭素を表す。）
のピラゾール誘導体を、式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ｒ７はＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキルを表す。）のスズ誘導体と、遷移金属（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））および塩（例えば、塩化リチウム）の存在下、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０２２２】
【化４８】
0005779102.tif 000050
【０２２３】
式（ＸＶＩＩＩ）のスズ誘導体は知られているおよび／または市販されている。
【０２２４】
式（ＸＶＩＩ）のピラゾール誘導体は知られており、または公知方法によって得ることができる（例えば、ＷＯ２００４／０３３４６８、ＷＯ２００３／０１５５１８、ＷＯ２００３／０１６２８３を参照のこと。）。
【実施例】
【０２２５】
調製実施例
化合物
２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（４−クロロ−２−イソプロピルカルバモイル−６−メチルフェニル）アミドの合成（実施例１）
【０２２６】
【化４９】
0005779102.tif 000051
【０２２７】
６−クロロ−２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−メチルベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン２００ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を最初にテトラヒドロフラン２ｍｌ中に投入し、イソプロピルアミン０．０８ｍｌ（１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で１時間撹拌し、冷却した後濃縮した。結晶化またはクロマトグラフ分離による残渣の精製により、所望の生成物を得た（ｌｏｇＰ：４．２３、ＭＨ＋：６８２、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：１．０２（ｄ、６Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｍ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄｄ，１Ｈ）、１０．０７（ｓ，１Ｈ）。
【０２２８】
下記の実施例は、類似の方法で得ることができる。
【０２２９】
本明細書に記述したものは、実施例番号１には完全なＮＭＲシグナル、および他の実施例には、該方法に最後に導入した分子成分に関するｌｏｇＰ値、質量（ＭＨ＋）およびＮＭＲシグナルの組合せである。
【０２３０】
【表２】
0005779102.tif 000052
0005779102.tif 000053
0005779102.tif 000054
0005779102.tif 000055
0005779102.tif 000056
0005779102.tif 000057
0005779102.tif 000058
0005779102.tif 000059
0005779102.tif 000060
0005779102.tif 000061
0005779102.tif 000062
0005779102.tif 000063
0005779102.tif 000064
0005779102.tif 000065
0005779102.tif 000066
0005779102.tif 000067
0005779102.tif 000068
0005779102.tif 000069
0005779102.tif 000070
0005779102.tif 000071
0005779102.tif 000072
0005779102.tif 000073
0005779102.tif 000074
0005779102.tif 000075
0005779102.tif 000076
0005779102.tif 000077
0005779102.tif 000078
0005779102.tif 000079
0005779102.tif 000080
0005779102.tif 000081
0005779102.tif 000082
0005779102.tif 000083
0005779102.tif 000084
0005779102.tif 000085
0005779102.tif 000086
0005779102.tif 000087
0005779102.tif 000088
0005779102.tif 000089
0005779102.tif 000090
0005779102.tif 000091
0005779102.tif 000092
0005779102.tif 000093
0005779102.tif 000094
0005779102.tif 000095
0005779102.tif 000096
0005779102.tif 000097
0005779102.tif 000098
0005779102.tif 000099
0005779102.tif 000100
0005779102.tif 000101
0005779102.tif 000102
0005779102.tif 000103
0005779102.tif 000104
0005779102.tif 000105
0005779102.tif 000106
0005779102.tif 000107
0005779102.tif 000108
0005779102.tif 000109
0005779102.tif 000110
0005779102.tif 000111
0005779102.tif 000112
0005779102.tif 000113
0005779102.tif 000114
0005779102.tif 000115
0005779102.tif 000116
0005779102.tif 000117
0005779102.tif 000118
0005779102.tif 000119
0005779102.tif 000120
0005779102.tif 000121
0005779102.tif 000122
0005779102.tif 000123
0005779102.tif 000124
0005779102.tif 000125
0005779102.tif 000126
0005779102.tif 000127
0005779102.tif 000128
0005779102.tif 000129
0005779102.tif 000130
0005779102.tif 000131
0005779102.tif 000132
0005779102.tif 000133
0005779102.tif 000134
0005779102.tif 000135
0005779102.tif 000136
0005779102.tif 000137
0005779102.tif 000138
0005779102.tif 000139
0005779102.tif 000140
0005779102.tif 000141
0005779102.tif 000142
0005779102.tif 000143
0005779102.tif 000144
【０２３１】
分析方法
上記表および調製実施例に示されているｌｏｇＰ値の決定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣによって実施した。
【０２３２】
較正は、公知のｌｏｇＰ値を持つ非分枝アルカン−２−オン（３個から１６個の炭素原子を有する。）を使用して行った（ｌｏｇＰ値は、２個の連続したアルカノン間の直線補間を使用し、保持時間によって決定した。）。
【０２３３】
測定は、Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＬＣシステムを使用し、５０＊４．６  Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  Ｃ１８  １．８μｍカラム（炉温度  ５５℃、流量２．０ｍｌ／分）を用いて実施した。
【０２３４】
以下の移動相を使用した。
【０２３５】
【表３】
0005779102.tif 000145
【０２３６】
ＭＨ＋シグナルは、ＥＳＩおよび正または負イオン化を用いるＡｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤシステムを使用して決定した。
【０２３７】
ＮＭＲスペクトルは、フロープローブヘッド（６０μｌ容量）が取り付けられたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を使用して決定した。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮまたはｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を対照として用いた。
【０２３８】
シグナルの分裂は以下の通りに記載した。ｓ（一重項）、ｂｓ（ブロード一重項）、ｄ（二重項）、ｔ（三重項）、ｑ（四重項）、ｍ（多重項）。
【０２３９】
使用実施例
実施例Ａ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯスプレー処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２４０】
ハクサイ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥させた後、カラシムシ（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を棲息させる。
【０２４１】
所望期間後、効力を％で決定する。１００％は、全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は、甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２４２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で≧８０％の効力を示す。
実施例番号
【０２４３】
【化５０】
0005779102.tif 000146
0005779102.tif 000147
【０２４４】
実施例Ｂ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲスプレー処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２４５】
トウモロコシ葉（ゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥させた後、ヨトウガ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））のイモムシを棲息させる。
【０２４６】
所望期間後、効力を％で決定する。１００％は、全てのイモムシが死滅したことを意味し、０％は、イモムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２４７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で≧８０％の効力を示す。
実施例番号
【０２４８】
【化５１】
0005779102.tif 000148
0005779102.tif 000149
【０２４９】
実施例Ｃ
ミュズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥスプレー処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２５０】
全段階のモモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））を寄生させたハクサイ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０２５１】
所望期間後、効力を％で決定する。１００％は、全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％は、アブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２５２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で≧８０％の効力を示す。
実施例番号
【０２５３】
【化５２】
0005779102.tif 000150
【０２５４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｇ／ｈａの施用量で≧８０％の効力を示す。
実施例番号９７、３０１、３２９、４６０、４６１
【０２５５】
実施例Ｄ
ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２５６】
所望濃度の活性化合物調製物で処理した馬肉を含有する容器に、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を棲息させる。
【０２５７】
所望期間後、死滅を％で決定する。１００％は、全ての幼虫が死滅したことを意味し、０％は、幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２５８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で≧８０％の効力を示す。
実施例番号２、３、５、６、７、１０、１１、１３、２１８、２２０、２２２、２２３、２２９、２９５
【０２５９】
実施例Ｅ
ボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２６０】
活性化合物の溶液を腹部（ボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、該動物をディッシュに移し、気候部屋内に保存する。活性を受精卵の位置によって評価する。
【０２６１】
所望期間後、効力を％で決定する。１００％は、マダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
【０２６２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で≧８０％の効力を示す。
実施例番号２、３、５、６、７、１０、１１、１３、２１８、２２０、２２２、２２３、２２９、２９５
【０２６３】
実施例Ｆ
ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２６４】
所望濃度の活性化合物調製物で処理したスポンジを含有する容器に、成体のムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を棲息させる。
【０２６５】
所望期間後、死滅を％で決定する。１００％は、全てのハエが死滅したことを意味し、０％は、ハエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２６６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で≧８０％の効力を示す。
実施例番号２、３、５、７、１０、１１、１３、１３３、１３６、１３７、１４４、１５１、１６２、１７５、１７８、２１８、２２３
【０２６７】
実施例Ｇ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯスプレー処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコール０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２６８】
ハクサイ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥させた後、カラシムシ（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を棲息させる。
【０２６９】
所望期間後、効力を％で決定する。１００％は、全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は、甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２７０】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、従来技術より優れている活性を示す。下記表を参照されたい。
【０２７１】
【表４】
0005779102.tif 000151
0005779102.tif 000152
【０２７２】
実施例Ｈ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲスプレー処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２７３】
トウモロコシ葉（ゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥させた後、ヨトウガ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））のイモムシを棲息させる。
【０２７４】
所望期間後、効力を％で決定する。１００％は、全てのイモムシが死滅したことを意味し、０％は、イモムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２７５】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、従来技術より優れている活性を示す。下記表を参照されたい。
【０２７６】
【表５】
0005779102.tif 000153
0005779102.tif 000154
【０２７７】
実施例Ｉ
ミュズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥスプレー処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２７８】
全段階のモモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））を寄生させたハクサイ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０２７９】
所望期間後、効力を％で決定する。１００％は、全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％は、アブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２８０】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、従来技術より優れている活性を示す。下記表を参照されたい。
【０２８１】
【表６】
0005779102.tif 000155
0005779102.tif 000156
【０２８２】
実施例Ｊ
テトラニュクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）試験；ＯＰ抵抗（ＴＥＴＲＵＲスプレー施用）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２８３】
全段階のナミハダニ（テトラニュクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））を多量に寄生させたサヤマメ（パセオルス・ウルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））に、活性化合物調製物を所望濃度で噴霧する。
【０２８４】
特定期間後、死滅率を％で決定する。１００％は、全てのハダニが死滅したことを意味し、０％は、ハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２８５】
例えばこの試験において、調製実施例からの以下の化合物は、≧８０％の良好な活性を２０ｇ／ｈａの施用量で示す。３６３、４４９