(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005824449.tif 000039
〔式中、
・  Ｙは、ＣＲ５又はＮを表し；
・  Ｔは、Ｓ又はＯを表し；
・  Ｘ１及びＸ２（ここで、該Ｘ１及びＸ２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、塩素原子又はフッ素原子を表し；
・  Ｚ１は、置換されていないシクロプロピル、若しくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な２つ以下の原子若しくは基で置換されているシクロプロピルを表し；
・  Ｚ２及びＺ３（ここで、該Ｚ２及びＺ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；又は、Ｚ３とＲ１は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない５員、６員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成し、及び、Ｚ２は、ここに記載されている通りであり；又は、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５（ここで、該Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；ハロゲン原子；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；アルキルで置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル）シリル；ベンジルオキシ（ここで、該ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）；フェニル（ここで、該フェニルは、７以下の基Ｑで置換され得る）；フェニルオキシ（ここで、該フェニルオキシは、７以下の基Ｑで置換され得る）；フェニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル（ここで、該フェニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、７以下の基Ｑで置換され得る）；アリール−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該アリール−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、７以下の基Ｑで置換され得る）を表し；又は、
２つの近接した置換基Ｒは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない５員又は６員の飽和している炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成し、及び、残りの置換基Ｒは、ここに記載されている通りであり；又は、
・  Ｒ１とＺ３は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない５員、６員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成し、及び、Ｒ２〜Ｒ５は、ここに記載されている通りであり；
・  Ｑ（ここで、該Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
但し、ＹがＮを表し、及び、ＴがＯを表し、及び、Ｚ１がシクロプロピル基を表し、及び、Ｒ１が塩素原子を表し、及び、Ｒ３がトリフルオロメチル基を表し、及び、Ｒ２及びＲ４が水素原子を表す場合、置換基Ｚ２又は置換基Ｚ３のうちの少なくとも一方は水素原子ではない〕
で表される化合物、並びに、その塩、及び光学活性異性体又は幾何異性体。
【請求項２】
ＹがＣＲ５を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＹがＮを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ＴがＯを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ１がフッ素原子を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ２がフッ素原子を表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｚ１が置換されていないシクロプロピルを表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はメチルを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｚ２が水素原子を表し及びＺ３が水素原子又はメチルを表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５（ここで、該Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）が、水素原子；ハロゲン原子；置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニルを表す、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニルを表す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１及びＲ５（ここで、該Ｒ１及びＲ５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）が、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニルを表す、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
活性成分としての有効量の請求項１〜１２に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１４】
式（Ｉａ）で表される化合物を調製する方法であって、
【化５】
0005824449.tif 000040
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化６】
0005824449.tif 000041
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｂ）で表される得られた酸誘導体の、縮合剤の存在下での、
【化７】
0005824449.tif 000042
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化８】
0005824449.tif 000043
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項１５】
式（Ｉａ）で表される化合物を調製する方法であって、
【化９】
0005824449.tif 000044
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化１０】
0005824449.tif 000045
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｂ）で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
【化１１】
0005824449.tif 000046
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
３）式（ＩＩｃ）で表される得られたアシル塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
【化１２】
0005824449.tif 000047
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化１３】
0005824449.tif 000048
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項１６】
式（Ｉａ’）で表される化合物を調製する方法であって、
【化１４】
0005824449.tif 000049
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２
のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化１５】
0005824449.tif 000050
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｂ）で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
【化１６】
0005824449.tif 000051
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
３）式（ＩＩｃ）で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
【化１７】
0005824449.tif 000052
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
４）式（ＩＩｄ）で表される得られたアシルフッ化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
【化１８】
0005824449.tif 000053
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化１９】
0005824449.tif 000054
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項１７】
式（Ｉａ’）で表される化合物を調製する方法であって、
【化２０】
0005824449.tif 000055
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２
のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化２１】
0005824449.tif 000056
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｂ）で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
【化２２】
0005824449.tif 000057
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
３）式（ＩＩｃ）で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
【化２３】
0005824449.tif 000058
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
４）式（ＩＩｄ）で表される得られた酸フッ化物誘導体の、塩素化剤およびルイス酸の存在下での、塩素化
【化２４】
0005824449.tif 000059
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
５）式（ＩＩｆ）で表される得られたアシル塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
【化２５】
0005824449.tif 000060
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化２６】
0005824449.tif 000061
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項１８】
式（Ｉａ’）で表される化合物を調製する方法であって、
【化２７】
0005824449.tif 000062
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化２８】
0005824449.tif 000063
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｂ）で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
【化２９】
0005824449.tif 000064
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
３）式（ＩＩｃ）で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
【化３０】
0005824449.tif 000065
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
４）式（ＩＩｄ）で表される得られたアシルフッ化物誘導体の、加水分解
【化３１】
0005824449.tif 000066
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
５）式（ＩＩｅ）で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
【化３２】
0005824449.tif 000067
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
６）式（ＩＩｆ）で表される得られたアシル塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
【化３３】
0005824449.tif 000068
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化３４】
0005824449.tif 000069
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項１９】
式（Ｉａ’）で表される化合物を調製する方法であって、
【化３５】
0005824449.tif 000070
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化３６】
0005824449.tif 000071
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｂ）で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
【化３７】
0005824449.tif 000072
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
３）式（ＩＩｃ）で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
【化３８】
0005824449.tif 000073
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
４）式（ＩＩｄ）で表される得られたアシルフッ化物誘導体の、加水分解
【化３９】
0005824449.tif 000074
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
５）式（ＩＩｅ）で表される得られた酸誘導体の、縮合剤の存在下での、
【化４０】
0005824449.tif 000075
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化４１】
0005824449.tif 000076
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項２０】
式（Ｉａ’）で表される化合物を調製する方法であって、
【化４２】
0005824449.tif 000077
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
【化４３】
0005824449.tif 000078
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｇ）で表される得られたフルオロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化４４】
0005824449.tif 000079
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
３）式（ＩＩｅ）で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
【化４５】
0005824449.tif 000080
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
４）式（ＩＩｆ）で表される得られた酸塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
【化４６】
0005824449.tif 000081
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化４７】
0005824449.tif 000082
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項２１】
式（Ｉａ’）で表される化合物を調製する方法であって、
【化４８】
0005824449.tif 000083
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ２は、請求項１〜１２のいずれか一項に定義されている通りである〕
１）式（ＩＩａ）で表されるクロロアルデヒド誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
【化４９】
0005824449.tif 000084
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
２）式（ＩＩｇ）で表される得られたフルオロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
【化５０】
0005824449.tif 000085
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕；
３）式（ＩＩｅ）で表される得られた酸誘導体の、縮合剤の存在下での、
【化５１】
0005824449.tif 000086
〔ここで、Ｘ２は、上記の意味を有する〕
式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体との、縮合
【化５２】
0005824449.tif 000087
〔ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。
【請求項２２】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で及び植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１２に記載の化合物又は請求項１３に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項２３】
作物の植物病原性菌類を防除するための、又は／並びに、植物体内及び植物の部分の中におけるマイコトキシンを低減させるための、並びに／又は、殺虫剤としての、並びに／又は、殺線虫剤としての、請求項１〜１２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１３に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾールカルボキサミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤及び／又は抗マイコトキシン活性剤及び／又は殺虫剤及び／又は殺線虫剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態にあるそれらの使用、並びに、上記化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ−２００９／０１６２１９、ＷＯ−２００７／０８７９０６、ＷＯ−２００９／０１６２２０、ＷＯ−２００９／０１６２１８及びＷＯ−２００８／０３７７８９においては、下記式：
【０００３】
【化１】
0005824449.tif 000002
〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の置換されることが可能な５員ヘテロシクリル基を表し、Ｔは、Ｓ又はＮで置換されている誘導体を表し、Ｚは、置換されているか又は置換されていないシクロアルキルを表す〕
で表される特定のアミド類について包括的に言及されている。
【０００４】
しかしながら、これらの文献には、Ａが１−メチル−３−（ジフルオロ、又は、ジクロロ）メチル−５−（クロロ、又は、フルオロ）−４−ピラゾールを表す当該誘導体については、開示も示唆もなされていない。
【０００５】
国際特許出願ＷＯ−２００６／１２０２２４においては、下記式：
【０００６】
【化２】
0005824449.tif 000003
〔式中、Ａは、炭素で結合している置換されることが可能な５員ヘテロシクリル基を表し、及び、Ｚ３は、置換されているか又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す〕
で表される２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体について包括的に言及されている。
【０００７】
しかしながら、本発明の誘導体に関しては、全く開示されていない。
【０００８】
国際特許出願ＷＯ−２００９／０１６２２１においては、特定のアミド類が、下記式：
【０００９】
【化３】
0005824449.tif 000004
〔式中、Ａは、炭素で結合している不飽和又は部分的飽和の置換されることが可能な５員ヘテロシクリル基を表し、及び、Ｂは、４個以下のヘテロ原子を含んでいる芳香族の５員若しくは６員の縮合ヘテロシクリル環、又は、芳香族の６員の縮合カルボシクリル環を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。
【００１０】
しかしながら、この文献には、Ｂが縮合されていないアリール基である当該誘導体については、開示も示唆もなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】国際公開第２００９／０１６２１９号
【特許文献２】国際公開第２００７／０８７９０６号
【特許文献３】国際公開第２００９／０１６２２０号
【特許文献４】国際公開第２００９／０１６２１８号
【特許文献５】国際公開第２００８／０３７７８９号
【特許文献６】国際公開第２００６／１２０２２４号
【特許文献７】国際公開第２００９／０１６２２１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
活性成分に対する耐性株の発達を回避するか又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して、農業においては常に高い関心が持たれている。既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減させるために、そのような既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有している化合物の新規ファミリーを見いだした。
【００１４】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【００１５】
【化４】
0005824449.tif 000005
〔式中、
・  Ｙは、ＣＲ５又はＮを表し；
・  Ｔは、Ｓ又はＯを表し；
・  Ｘ１及びＸ２（ここで、該Ｘ１及びＸ２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、塩素原子又はフッ素原子を表し；
・  Ｚ１は、置換されていないシクロプロピル、若しくは、ハロゲン原子からなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な２つ以下の原子若しくは基で置換されているシクロプロピル；シアノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
・  Ｚ２及びＺ３（ここで、該Ｚ２及びＺ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し；又は、
Ｚ３とＲ１は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない５員、６員又は７員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成し、及び、Ｚ２は、ここに記載されているとおりであり；又は、
Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成し；
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５（ここで、該Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；スルファニル；アミノ；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１��Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−（置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシ）カルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル）−（置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ）−カルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；トリ（置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル）シリル；トリ（置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ベンジルオキシ（ここで、該ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）；ベンジルスルファニル（ここで、該ベンジルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）；ベンジルアミノ（ここで、該ベンジルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る）；アリール（ここで、該アリールは、７以下の基Ｑで置換され得る）；アリールオキシ（ここで、該アリールオキシは、７以下の基Ｑで置換され得る）；アリールアミノ（ここで、該��リールアミノは、７以下の基Ｑで置換され得る）；アリールスルファニル（ここで、該アリールスルファニルは、７以下の基Ｑで置換され得る）；アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル（ここで、該アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、７以下の基Ｑで置換され得る）；アリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル（ここで、該アリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルは、７以下の基Ｑで置換され得る）；アリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、該アリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルは、７以下の基Ｑで置換され得る）；ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、４以下の基Ｑで置換され得る）；ピリジニルオキシ（ここで、該ピリジニルオキシは、４以下の基Ｑで置換され得る）；アリール−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該アリール−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、７以下の基Ｑで置換され得る）を表し；又は、
２つの近接した置換基Ｒは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない５員又は６員の飽和している炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成し、及び、残りの置換基Ｒは、ここに記載されているとおりであり；又は、
・  Ｒ１とＺ３は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない５員、６員又は７員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成し、及び、Ｒ２〜Ｒ５は、ここに記載されているとおりであり；
・  Ｑ（ここで、該Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル又はトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
但し、ＹがＮを表し、及び、ＴがＯを表し、及び、Ｚ１がシクロプロピル基を表し、及び、Ｒ１が塩素原子を表し、及び、Ｒ３がトリフルオロメチル基を表し、及び、Ｒ２及びＲ４が水素原子を表す場合、置換基Ｚ２又は置換基Ｚ３のうちの少なくとも一方は水素原子ではない〕
で表される誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る：ハロゲン原子；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；イソニトリル；アミノ；チオ；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有している���１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；アリールオキシ；アリールスルファニル、又は、アリールアミノ。
【００１７】
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（ｓｔｅｒｅｏｇｅｎｉｃ  ｕｎｉｔ）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
【００１８】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・  任意のアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・  用語「アリール」は、場合により置換されていてもよいフェニル又はナフチルを意味する；
・  同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる。
【００１９】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、ＹがＣＲ５を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２０】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、ＹがＮを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｘ１がフッ素原子を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｘ２がフッ素原子を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２４】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ１が置換されていないシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｚ２が水素原子を表し及びＺ３が水素原子又はメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５（ここで、該Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）が、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｒ１が、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｒ１及びＲ５（ここで、該Ｒ１及びＲ５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）が、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
・  Ｔの好ましい態様と、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３及びＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｘ１の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３及びＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｘ２の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３及びＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｙの好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１〜Ｚ３及びＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｚ１の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｚ２の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１、Ｚ３及びＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｚ３の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２及びＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒ１の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３及びＲ２〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒ２の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１及びＲ３〜Ｒ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒ３の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒ４の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１〜Ｒ３及びＲ５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒ５の好ましい態様と、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３及びＲ１〜Ｒ４のうちの１つ以上の好ましい態様。
【００３１】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ｔ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ３及びＲ１〜Ｒ５のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００３２】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉａ）〔該式に関して、Ｔは、酸素原子を表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される：
【００３３】
【化５】
0005824449.tif 000006
ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＸ２は、本明細書中で定義されているとおりである。
【００３４】
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドは、ＷＯ−２００４／０１４１３８（参照実施例３５）から知られている。
【００３５】
式で表されているＮ−シクロプロピルアミン類は、知られている（ＷＯ−２００８／０３７７８９、ＷＯ−２００７／０８７９０６、ＷＯ−２００６／１２０２２４、及び、ＷＯ−２００９／０１６２１８）か、又は、既知方法で調製することができる。
【００３６】
調製方法Ｐ１の段階１及び段階１３は、酸化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００３７】
調製方法Ｐ１の段階２及び段階９は、酸ハロゲン化物の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００３８】
調製方法Ｐ１の段階４、段階７及び段階１０は、酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００３９】
調製方法Ｐ１の段階３及び段階８は、縮合剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００４０】
調製方法Ｐ１の段階５及び段階１２は、フッ素化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００４１】
調製方法Ｐ１の段階１１は、塩素化剤及びルイス酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００４２】
本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉａ）〔該式に関して、Ｔは、酸素原子を表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ２が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される：
【００４３】
【化６】
0005824449.tif 000007
ここで、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は、本明細書中で定義されているとおりであり；
Ｗ１は、ハロゲン原子又はヒドロキシルを表し；
Ｗ２は、ハロゲン又は脱離基（例えば、トシラート基、メシラート基又はトリフラート基）を表す。
【００４４】
式（ＩＩｈ）で表されるピラゾール誘導体は、調製方法Ｐ１に準じて調製することができる。
【００４５】
式（ＩＶ）で表されるＮ−シクロプロピルアミン類及び式（Ｖ）で表されるメチレン誘導体は、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる。
【００４６】
調製方法Ｐ２の段階１は、酸結合剤又は縮合剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００４７】
調製方法Ｐ２の段階２は、溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、実施する。
【００４８】
本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉｂ）〔該式に関して、Ｔは、硫黄原子を表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ３が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される：
【００４９】
【化７】
0005824449.tif 000008
ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は、本明細書中で定義されているとおりである。
【００５０】
調製方法Ｐ３の段階１は、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施する。
【００５１】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１又は段階１３を実施するのに適した酸化剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機酸化剤及び有機酸化剤である。以下のものを使用するのが好ましい：過マンガン酸ベンジルトリエチルアンモニウム；臭素；フッ素；ｍ−クロロ過安息香酸；クロム酸；酸化クロム（ＶＩ）；過酸化水素；過酸化水素−三フッ化ホウ素；過酸化水素−尿素；２−ヒドロキシペルオキシヘキサフルオロ−２−プロパノール；ヨウ素；酸素−白金触媒、過安息香酸；硝酸ペルオキシアセチル；過マンガン酸カリウム；ルテニウム酸カリウム；二クロム酸ピリジニウム；酸化ルテニウム（ＶＩＩＩ）；酸化銀（Ｉ）；酸化銀（ＩＩ）；亜硝酸銀；亜塩素酸ナトリウム；次亜塩素酸ナトリウム；２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル。
【００５２】
本発明による調製方法Ｐ１の段階２及び段階９を実施するのに適した酸ハロゲン化物は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての有機酸ハロゲン化物又は無機酸ハロゲン化物である。以下のものを使用するのが好ましい：特に、ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｏｘｉｄｅ）；塩化チオニル；又は、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン。
【００５３】
本発明による調製方法Ｐ１の段階４、段階７及び段階１０並びに本発明による調製方法Ｐ２の段階１及び段階２並びに本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。以下のものを使用するのが好ましい：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジ−イソプロピル−エチルアミン、ピリジン、メチルエチルピリジン、メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、又は、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。酸結合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
【００５４】
本発明による調製方法Ｐ１の段階３及び段階８並びに本発明による調製方法Ｐ２の段階１を実施するのに適した縮合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての縮合剤である。以下のものを使用するのが好ましい：カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロ−メタン若しくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート。
【００５５】
本発明による調製方法Ｐ１の段階５又は段階１２を実施するのに適したフッ素化剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全てのフッ素化剤である。以下のものを使用するのが好ましい：フッ化セシウム；フッ化カリウム；フッ化カリウム−フッ化カルシウム；テトラブチルアンモニウムフルオリド。
【００５６】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１１を実施するのに適した塩素化剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての塩素化剤である（ＷＯ−２００７／０６２７７６）。以下のものを使用するのが好ましい：テトラクロロシラン／三塩化アルミニウム、三塩化アルミニウム。
【００５７】
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適したチオン化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ  ａｃｉｄ）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｐｅｒｋｉｎ  １，  （２００１），  ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。
【００５８】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１〜段階１３並びに本発明による調製方法Ｐ２の段階１及び段階２並びに本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した溶媒は、何れの場合にも、全ての慣習的な不活性有機溶媒である。以下のものを使用するのが好ましい：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００５９】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１〜段階１３並びに本発明による調製方法Ｐ２の段階１及び段階２を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【００６０】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１〜段階１３並びに本発明による調製方法Ｐ２の段階１及び段階２は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、何れの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００６１】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１又は段階１３を実施する場合、式（ＩＩａ）又は式（ＩＩｇ）で表されるアルデヒドの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸化剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６２】
本発明による調製方法Ｐ１の段階２及び段階９を実施する場合、式（ＩＩｂ）又は式（ＩＩｅ）で表される酸の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸ハロゲン化物を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６３】
本発明による調製方法Ｐ１の段階４、段階７及び段階１０並びに本発明による調製方法Ｐ２の段階１及び段階２を実施する場合、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）又は式（ＩＩｆ）で表される酸ハロゲン化物の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸結合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６４】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、化合物（Ｉａ）の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸結合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６５】
本発明による調製方法Ｐ１の段階３及び段階８並びに本発明による調製方法Ｐ２の段階１を実施する場合、式（ＩＩｂ）及び式（ＩＩｅ）で表される酸の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の縮合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６６】
本発明による調製方法Ｐ１の段階５又は段階１２を実施する場合、式（ＩＩａ）又は式（ＩＩｃ）で表される塩素化化合物の１モル当たり、一般に、２モル又は過剰量のフッ素化剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６７】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１１を実施する場合、式（ＩＩｄ）で表される酸フッ化物の１モル当たり、一般に、０．２−０．３モルの塩素化剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６８】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、再結晶又は蒸留などの慣習的な方法によって除去することができる。
【００６９】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００７０】
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物にも関する。
【００７１】
かくして、本発明は、以下の化合物を提供する：
・  式（ＩＩｂ）
【００７２】
【化８】
0005824449.tif 000009
〔式中、Ｘ２は、塩素原子又はフッ素原子（好ましくは、フッ素原子）を表す〕
で表される化合物；
・  式（ＩＩｃ’）
【００７３】
【化９】
0005824449.tif 000010
〔式中、Ｘ２は、塩素原子又はフッ素原子（好ましくは、フッ素原子）を表し；及び、Ｗ３は、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）を表す〕
で表される化合物；
・  式（ＩＩｆ）
【００７４】
【化１０】
0005824449.tif 000011
〔式中、Ｘ２は、塩素原子又はフッ素原子（好ましくは、フッ素原子）を表す〕
で表される化合物；
・  式（ＩＩｅ）
【００７５】
【化１１】
0005824449.tif 000012
〔式中、Ｘ２は、塩素原子又はフッ素原子（好ましくは、フッ素原子）を表す〕
で表される化合物；
・  式（ＩＩｄ）
【００７６】
【化１２】
0005824449.tif 000013
〔式中、Ｘ２は、塩素原子又はフッ素原子（好ましくは、フッ素原子）を表す〕
で表される化合物；
・  式（ＩＩｇ）
【００７７】
【化１３】
0005824449.tif 000014
〔式中、Ｘ２は、塩素原子又はフッ素原子（好ましくは、フッ素原子）を表す〕
で表される化合物。
【００７８】
さらなる態様において、本発明は、有効で及び植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる組成物（特に、殺菌剤組成物）にも関する。
【００７９】
「有効で及び植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物の表面上又は周囲に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類及び／又は昆虫類及び／又は線虫類及び／又は雑草を防除又は駆除するのに充分で、及び、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の標的（特に、菌類）、作物の種類、気候条件、及び、本発明の組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００８０】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる組成物（特に、殺菌剤組成物）が提供される。
【００８１】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００８２】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００８３】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００８４】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００８５】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００８６】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【００８７】
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１）  エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）酢酸ドデモルフ（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモール（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）硫酸イマザリル（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリ���ジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル（１１１３２３−９５−０）、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、及び、（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）；
（２）  複合体Ｉ又はＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−０３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．９）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１０）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）（８８１６８５−５８−１）、（２．１１）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１４）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１７）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１８）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．１９）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２０）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２１）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２２）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２３）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２４）フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）（９０７２０４−３１−３）、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及び、それらの塩；
（３）  複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．１）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．２）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．３）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．４）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．５）エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．６）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．７）フェンアミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．８）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．９）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１０）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１１）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１２）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１３）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１４）ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１５）ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１６）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１７）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１８）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１９）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）及びその塩、（３．２０）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２１）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２２）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２３）���−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２４）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．２５）(２Ｅ)−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エン酸メチル（１４９６０１−０３−６）、（３．２６）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．２７）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１７３６６２−９７−０）、（３．２８）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３９４６５７−２４−０）、及び、それらの塩；
（４）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２１４７０６−５３−３）、及び、（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）、及び、それらの塩；
（５）  多部位に作用し得る化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）キャプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ  ０２／１２１７２から既知）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）水酸化銅（２０４２７−５９−２）、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（２＋）（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンゼブ（２２３４５６２）、（５．２４）マンネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）（９００６−４２−２）、（５．２７）オキシン銅（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム（７７０４−３４−９）、（５．３１）チウラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）、（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）、及び、それらの塩；
（６）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）、及び、（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）；
（７）  アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、及び、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）；
（８）  ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルスズ（９００−９５−８）、（８．２）塩化トリフェニルスズ（６３９−５８−７）、（８．３）水酸化トリフェニルスズ（７６−８７−９）、及び、（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）；
（９）  細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）、及び（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；２８３１５９−９０−０）；
（１０）  脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）、及び、（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）；
（１１）  メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フタリド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、及び、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）；
（１２）  核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）、及び、（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）；
（１３）  シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、及び、（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）；
（１４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）、及び、（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）；
（１５）  さらなる化合物、例えば、（１５．１）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．２）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．３）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．４）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．５）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．７）２−フェニルフェノール及び塩（９０−４３−７）、（１５．８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．１０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．１１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．１２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．１３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．１４）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．１５）アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）、（１５．１６）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．１７）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．１８）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）（７０６９４−０８−５）、（１５．１９）カルボン（９９−４９−０）、（１５．２０）キノメチオネート（２４３９−０１−２）、（１５．２１）クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）（６８８０４６−６１−９）、（１５．２２）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．２３）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．２４）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．２５）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．２６）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．２７）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．２８）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．２９）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．３０）ジフェンゾコート（４３２２２−４８−６）、（１５．３１）ジフェンゾコートメチル硫酸塩（４３２２２−４８−６）、��１５．３２）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．３３）エコメイト、（１５．３４）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、（１５．３５）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．３６）フルオルイミド（４１２０５−２１−４）、（１５．３７）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．３８）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．３９）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．４０）ホセチル−カルシウム、（１５．４１）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．４２）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．４３）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．４４）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．４５）イソチオシアン酸メチル（５５６−６１−６）、（１５．４６）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．４７）ミルディオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．４８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．４９）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．５０）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．５１）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．５２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．５３）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．５４）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．５５）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．５６）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル（１５５２１−６５−０）、（１５．５７）ニトロタル−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．５８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．５９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．６０）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．６１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）（９１７２４２−１２−７）、（１５．６２）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔ��ｉｉｎ）（３４４０７−８７−９）、（１５．６３）ペンタクロロフェノール及び塩（８７−８６−５）、（１５．６４）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、（１５．６５）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．６６）フェノトリン、（１５．６７）亜リン酸及びその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．６８）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．６９）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）（８８４９８−０２−６）、（１５．７０）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．７１）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ  １５５９３２０から既知）、（１５．７２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６）、（１５．７３）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）（１３４−３１−６）、（１５．７４）フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）（４７３７９８−５９−３）、（１５．７５）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．７６）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．７７）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．７８）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．７９）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．８０）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、及び、それらの塩；
（１６）  さらなる化合物、例えば、（２．２７）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２９）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３０）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３１）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．３３）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．３４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．３５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．３６）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．３８）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．３９）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．４０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．４１）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．４２）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．４３）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．４４）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．４５）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（２．４６）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）及びそれらの塩、（１５．８１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン（ＥＰ−Ａ  １５５９３２０から既知）、並びに、（９．１０）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）。
【００８８】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００８９】
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
【００９０】
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
【００９１】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００９２】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））、アブラヤシ属各種（Ｅｌａｅｉｓ  ｓｐ．）（例えば、アブラヤシ）；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００９３】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・  さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）及びペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）及びプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ，  ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）及びレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）及びセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・  根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ，  ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・  穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・  黒穂病（ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，  ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・  枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）（花及び果実の奇形を包含する）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・  根瘤病（ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・  例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントマナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍａｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【００９４】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００９５】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
【００９６】
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００９７】
さらに、本発明による組合せ及び組成物を使用して、植物及び収穫された植物材料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能であり、従って、それらから作られる食物及び動物用飼料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能である。
【００９８】
限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：
デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（Ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎｅ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（Ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎｅ）、フサレノール（Ｆｕｓａｒｅｎｏｌｅ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類。これらは、例えば、以下の菌類病によってもたらされる：フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ）、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フザリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ）など。
【００９９】
本発明は、従って、植物体内及び植物の部分の中におけるマイコトキシンを低減させるための本明細書中に記載されている式（Ｉ）で表される化合物の使用、並びに、マイコトキシンを産生する植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に本明細書中に記載されている式（Ｉ）で表される化合物を施用するを特徴とするマイコトキシンを産生する植物病原性菌類を駆除する（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）方法に関する。
【０１００】
本発明は、従って、殺虫剤及び／又は殺線虫剤としての本明細書中に記載されている式（Ｉ）で表される化合物の使用に関する。
【０１０１】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１０２】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１０３】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０１０４】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０１０５】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１０６】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１０７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１０８】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ  １９９２／００５２５１、ＷＯ  １９９５／００９９１０、ＷＯ  １９９８／２７８０６、ＷＯ  ２００５／００２３２４、ＷＯ  ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  １９９１／００２０６９）。
【０１０９】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１１０】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ  ０８３７９４４、ＷＯ  ２０００／０６６７４６、ＷＯ  ２０００／０６６７４７又はＷＯ  ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ  ５，７７６，７６０及びＵＳ  ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００２／０３６７８２、ＷＯ  ２００３／０９２３６０、ＷＯ  ２００５／０１２５１５及びＷＯ  ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００１／０２４６１５又はＷＯ  ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０１１１】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ  ５，５６１，２３６、ＵＳ  ５，６４８，４７７、ＵＳ  ５，６４６，０２４、ＵＳ  ５，２７３，８９４、ＵＳ  ５，６３７，４８９、ＵＳ  ５，２７６，２６８、ＵＳ  ５，７３９，０８２、ＵＳ  ５，９０８，８１０及びＵＳ  ７，１１２，６６５などに記述されている。
【０１１２】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  １９９６／０３８５６７、ＷＯ  １９９９／０２４５８５及びＷＯ  １９９９／０２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  １９９９／０３４００８及びＷＯ  ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０１１３】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０，  ７００−７１２）」などに記述され、さらに、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，３７８，８２４、ＵＳ  ５，１４１，８７０及びＵＳ  ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，０１３，６５９、ＵＳ  ５，１４１，８７０、ＵＳ  ５，７６７，３６１、ＵＳ  ５，７３１，１８０、ＵＳ  ５，３０４，７３２、ＵＳ  ４，７６１，３７３、ＵＳ  ５，３３１，１０７、ＵＳ  ５，９２８，９３７及びＵＳ  ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
【０１１４】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ  ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ  １９９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ  ５，７７３，７０２及びＷＯ  １９９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ  ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【０１１５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  １９９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１１６】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１１７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ２０００／００４１７３、ＷＯ  ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記述されている）；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２４６９、ＷＯ  ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている）。
【０１１８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  １９９５／００４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  １９９６／１５２４８、ＷＯ  １９９６／１９５８１、ＷＯ  １９９６／２７６７４、ＷＯ  １９９７／１１１８８、ＷＯ  １９９７／２６３６２、ＷＯ  １９９７／３２９８５、ＷＯ  １９９７／４２３２８、ＷＯ  １９９７／４４４７２、ＷＯ  １９９７／４５５４５、ＷＯ  １９９８／２７２１２、ＷＯ  １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ  １９９９／５８６９０、ＷＯ  １９９９／５８６５４、ＷＯ  ２０００／００８１８４、ＷＯ  ２０００／００８１８５、ＷＯ  ２０００／００８１７５、ＷＯ  ２０００／２８０５２、ＷＯ  ２０００／７７２２９、ＷＯ  ２００１／１２７８２、ＷＯ  ２００１／１２８２６、ＷＯ  ２００２／１０１０５９、ＷＯ  ２００３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ２０００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ２００２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ２００１／１４５６９、ＷＯ  ２００２／７９４１０、ＷＯ  ２００３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ２００１／１９９７５、ＷＯ  １９９５／２６４０７、ＷＯ  １９９６／３４９６８、ＷＯ  １９９８／２０１４５、ＷＯ  １９９９／１２９５０、ＷＯ  １９９９／６６０５０、ＷＯ  １９９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ２０００／１１１９２、ＷＯ  １９９８／２２６０４、ＷＯ  １９９８／３２３２６、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  １９９４／００４６９３、ＷＯ  １９９４／００９１４４、ＷＯ  １９９４／１１５２０、ＷＯ  １９９５／３５０２６、ＷＯ  １９９７／２０９３６に開示されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  １９９６／００１９０４、ＷＯ  １９９６／０２１０２３、ＷＯ  １９９８／０３９４６０及びＷＯ  １９９９／０２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  １９９５／０３１５５３、ＵＳ  ２００２／０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０６、ＷＯ  １９９７／０４７８０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０８及びＷＯ  ２０００／０１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ２０００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ  ２０００／０４７７２７、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６／３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
【０１１９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  １９９８／０００５４９に記述されている）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００１／０１７３３３に記述されている）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記述されている）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記述されている）。
【０１２０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，４３４，２８３などに記載されている）。
【０１２１】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１２２】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０１２３】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１２４】
化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【実施例】
【０１２５】
表１は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の例について非限定的に例証している。
【０１２６】
【化１４】
0005824449.tif 000015
【０１２７】
表１おいて、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
【０１２８】
表１において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、以下に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により求めた：
温度：４０℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１２９】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を含んでいる）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、２種類の連続するアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１３０】
表２には、表１から選択された数の化合物のＮＭＲデータ（１Ｈ及び／又は１３Ｃ）が記載されている。
【０１３１】
【表１】
0005824449.tif 000016
0005824449.tif 000017
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【０１３２】
【表２】
0005824449.tif 000030
0005824449.tif 000031
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【０１３３】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【０１３４】
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例ＩＩｂ−１）の合成
５００ｍＬ容フラスコ内で、３０ｍＬのトルエンに６．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドを添加した。その反応混合物に、２．４ｇ（６２ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを６ｍＬの水に溶解させた溶液を添加し、次いで、温度を３７℃未満に維持しながら１０３ｍＬの過酸化水素３０％水溶液を添加した。添加が完了した後、その反応混合物を５０℃で７時間撹拌した。その反応混合物が室温に戻った後、直ぐに、その２つの相を分離し、有機相を１００ｍＬの水で抽出した。それらの水相を合して水性塩酸で酸性化してｐＨ２とした。生じた白色の沈澱物を濾過し、２×２０ｍＬの水で洗浄し、乾燥させて、３．２ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．７８（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ，ＪＨＦ＝５３．６０Ｈｚ），１３．１９（ｓ，１Ｈ）；
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８８ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）；２２００−３２００ｃｍ−１広幅（水素結合）。
【０１３５】
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（実施例ＩＩｃ−１）の合成
３．２ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸と４４．３ｍＬの塩化チオニルを５時間還流した。冷却した後、その反応混合物を減圧下に蒸発させて、３．５ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：３．９７（ｓ，３Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝５２．０１Ｈｚ，１Ｈ）；
ＩＲ（ＴＱ）：１７５９、及び、１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）。
【０１３６】
３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリド（実施例ＩＩｄ−１）の合成
４．０ｇ（７０ｍｍｏｌ）のフッ化カリウムを２１ｍＬのテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドに溶解させて脱水した溶液に、１００℃で、５．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを１５ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を添加した。得られた反応混合物を１９０−２００℃で２２時間撹拌した。減圧下で蒸留して、テトラヒドロ−チオフェン−１，１−ジオキシド中の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドの溶液（２５％モル）８ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：３．８７（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝５３．７５Ｈｚ，１Ｈ）；
１９Ｆ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：４５．３７（ｓ，ＣＯＦ），−１１７．５（ｄ，Ｊ＝２８．２Ｈｚ），−１３１．６（ｍ）。
【０１３７】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例ＩＩｅ−１）の合成
４００ｍＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液に、テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド中の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドの溶液（１０％モル）６７．５ｇを滴下して加えた。添加している間、温度は２０℃未満に維持した。室温で２時間撹拌した後、その反応混合物を水性濃塩酸で注意深く酸性化してｐＨ２とした。生じた白色の沈澱物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、６ｇの５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．９０（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ，ＪＨＦ＝５３．５５Ｈｚ），１３．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０１３８】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（実施例ＩＩｆ−１）の合成
９．１ｇの５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸と７５．５ｍＬの塩化チオニルを１．５時間還流した。冷却した後、その反応混合物を減圧下に蒸発させて、１０ｇの５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得た。
ＧＣ−ＭＳ；測定値  Ｍ／ｚ：分子イオン：（Ｍ＋）＝２１２；フラグメント：（Ｍ＋．−Ｃｌ）＝１７７、及び、（Ｍ＋．−Ｆ）＝１９３。
【０１３９】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（ＩＩｅ−１）の合成
段階ａ：  ５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（実施例ＩＩｇ−１）の合成
噴霧乾燥させた９６．３ｇ（１６６０ｍｍｏｌ）のフッ化カリウムに、１２９．２ｇ（６６４ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドを１０００ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を添加した。得られた反応混合物を１５０℃で３時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、それに、４Ｌの水を添加した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に蒸発させて、予期生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δｐｐｍ：９．８（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｔ），３．７（３Ｈ，ｓ）；
１９Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δｐｐｍ：−１１４，７５（２Ｆ，ｔ），−１２４，０６（１Ｆ，ｓ）。
【０１４０】
段階ｂ：  ５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の合成
７９．７ｇ（３５０ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸を６４０ｍＬの無水アセトニトリルに懸濁させた懸濁液を３０分間撹拌した。これに、０℃で５６．６ｇ（３１８ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドを添加し、及び、１．４ｇ（６ｍｍｏｌ）のクロロクロム酸ピリジニウムを１３０ｍＬの乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。その反応混合物に１６００ｍＬの酢酸エチルを添加し、分離した有機相を、連続的に、ブライン／水（１：１）、飽和メタ重亜硫酸ナトリウム及びブラインで洗浄した。次いで、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に蒸発させて、予期生成物を淡黄色の固体として得た。
【０１４１】
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例３）の合成
５ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中の１７５ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］シクロプロパンアミンに、０．２３４ｍＬ（１．６８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、次いで、１８７ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを３ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を還流しながら３時間撹拌した。冷却した後、その反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に蒸発させた。その残渣を酢酸エチル／水に溶解させた。その水相を酢酸エチルでさらに抽出した。有機相を合して脱水し、減圧下に蒸発させて、２０９ｍｇの予期生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．３６（ｓ，９Ｈ），０．５３（ｂｓ，２Ｈ），０．６４（ｄ，２Ｈ），２．８６（ｂｓ，１Ｈ），３．８２（ｂｓ，３Ｈ），４．７７（ｂｓ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝５４．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．４９（ｍ，４Ｈ）。
【０１４２】
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（実施例３８）の合成
１４０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の五硫化リンと５００ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）のＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを２０ｍＬのジオキサンに溶解させた溶液を１００℃で２．５時間加熱した。次いで、２ｍＬの水を添加し、その混合物を１００℃でさらに１時間加熱した。冷却した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を合して炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下に蒸発させた。得られた残渣をシリカ上で精製して、２２０ｍｇの予期生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．３７（ｓ，９Ｈ），０．５４−０．７４（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｂｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），５．４１（ｂｓ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝５４．４０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．５１（ｍ，４Ｈ）。
【０１４３】
実施例Ａ：  ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴの黒星病）に対するインビボ予防試験
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１４４】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
【０１４５】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０１４６】
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１４７】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量１０ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：本発明による１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４４ａ、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５８、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８８、９２、９５、９６、９８、９９、１０１、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１３１、１３２、１３３、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、及び、１５７；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００６／１２０２２４に開示されている実施例４５の化合物及び国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されている実施例３９７の化合物を活性成分の薬量１０ｐｐｍで用いた場合は、弱い保護（３０％未満の病害を防除）から全く保護されないまでが観察される。
【０１４８】
実施例Ｂ：  ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（インゲンマメ）に対するインビボ予防試験
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１４９】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、増殖したボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われている寒天の小片２個を各葉の上に置く。その接種された植物を、２０℃で相対大気湿度１００％の暗室内に置く。
【０１５０】
上記接種の２日後に、当該葉の表面上の病斑の寸法について評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１５１】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、優れた保護（少なくとも９０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：本発明による１、２、３、４、５、６、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３８、４０、４１、４２、４４、４４ａ、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、６１、６３、６５、６８、６９、７１、７３、７５、７６、７７、７８、８１、８２、８３、８５、８８、８９、９２、９５、９６、９９、１０１、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３２、１３３、１３５、１３６、１３９、１３８、１４０、１４１、１４２、及び、１４４；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００６／１２０２２４に開示されている実施例４５の化合物及び国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されている実施例４１４の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いた場合は、弱い保護（３０％未満の病害を防除）から全く保護されないまでが観察される。
【０１５２】
実施例Ｃ：  プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）（コムギ）に対するインビボ治療試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５３】
治療活性について試験するために、幼植物に、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間維持する。
【０１５４】
２日後、該植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
【０１５５】
その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０１５６】
当該試験について、上記接種の８日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１５７】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、優れた保護（少なくとも９５％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：本発明による１、２、３、４、５、６、８、９、１１、１３、１５、２１、２３、２４、２５、２８、２９、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４８、４９、５２、５３、６１、６３、８３、８４、９０、及び、１０５；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００６／１２０２２４に開示されている実施例４５及び実施例５４の化合物並びに国際特許ＷＯ−２００９／０１６２１８に開示されている実施例２２の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いた場合は、弱い保護（７０％未満の病害を防除）から全く保護されないまでが観察され、国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２１に開示されている実施例８９の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いた場合は、比較的弱い保護（８５％未満の病害を防除）が観察される。
【０１５８】
実施例Ｄ：  フサリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）（コムギ）に対するインビボ治療試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５９】
治療活性について試験するために、幼植物に、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間維持する。
【０１６０】
２日後、該植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
【０１６１】
その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０１６２】
当該試験について、上記接種の８日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１６３】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、完全な保護（１００％の病害を防除）が観察される：本発明による１、２、４、５、６、８、９、１０、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２３、２４、２５、２８、２９、３０、３３、３６、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４８、５１、５２、５３、６１、６３、６４、８０、８１、８４、９０、及び、１０５；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２１に開示されている実施例８９の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いた場合は、弱い保護（９５％未満の病害を防除）が観察される。
【０１６４】
実施例Ｅ：  ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６５】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０１６６】
当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１６７】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５０ｐｐｍで用いて、優れた保護（少なくとも９０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：本発明による３、１１、１２、１３、１６、２４、２５、３７、３８、４９、及び、７４；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されている実施例３９７及び実施例４０２の化合物、国際特許ＷＯ−２００９／０１６２１８に開示されている実施例２２の化合物並びに国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２１に開示されている実施例８９の化合物を活性成分の薬量５０ｐｐｍで用いた場合は、弱い保護（５０％未満の病害を防除）から全く保護されないまでが観察され、国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２０に開示されている実施例７の化合物を活性成分の薬量５０ｐｐｍで用いた場合は、比較的弱い保護（８５％未満の病害を防除）が観察される。
【０１６８】
実施例Ｆ：  ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）（コムギ）に対するインビボ治療試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６９】
治療活性について試験するために、幼植物に、ブルメリア・グラミニス  ｆ．ｓｐ．  トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を振りかけ、その植物を、次いで、温度約１８℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０１７０】
上記接種の４８時間後、該植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
【０１７１】
噴霧による被膜が乾燥した後、その植物を温度約１８℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に再度置いて、うどんこ病によるいぼ状隆起（ｍｉｌｄｅｗ  ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
【０１７２】
その植物を温度約１８℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に再度置いて、うどんこ病によるいぼ状隆起（ｍｉｌｄｅｗ  ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
【０１７３】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１７４】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量２５０ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも８０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：本発明による１、２、３、５、６、８、９、１０、１１、１２、１５、２９、３０、３３、３８、３９、４６、４７、４８、５０、５１、５２、５３、６１、６８、７０、及び、７２；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００９／０１６２１８に開示されている実施例２２の化合物及び国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２１に開示されている実施例８９の化合物を活性成分の薬量２５０ｐｐｍで用いた場合は、弱い保護（７０％未満の病害を防除）から全く保護されないまでが観察される。
【０１７５】
実施例Ｇ：  スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（キュウリ）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１７６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室の中に置く。
【０１７７】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１７８】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量１０ｐｐｍで用いて、完全な保護（１００％の病害を防除）が観察される：本発明による１、２、５、６、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１８、２２、２３、２４、２６、２７、２９、３２、３８、４１、４４ａ、４７、４９、５０、５２、５４、６２、６８、７０、７２、７３、８０、８１、８２、８３、８４、９９、１０１、１１１、１１２、１１３、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２３、１２４、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４１、及び、１５７；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００６／１２０２２４に開示されている実施例４５の化合物及び国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２１に開示されている実施例８９の化合物を活性成分の薬量１０ｐｐｍで用いた場合は、弱い保護（８５％未満の病害を防除）が観察される。
【０１７９】
実施例Ｈ：  アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）（トマト）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１８０】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間維持する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室の中に置く。
【０１８１】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１８２】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：１、２、３、４、５、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２ｂ、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３２、３３、３４、３５、３６、３８、３９、４０、４０ａ、４０ｂ、４１、４２、４３、４４、４４ａ、４４ｂ、４５、４６ｂ、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７１、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８３、８５、８６、８７、８８、８９、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３３、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、及び、１５７。
【０１８３】
実施例Ｉ：  レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１８４】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間維持する。次いで、その植物を、温度約２２℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置く。
【０１８５】
当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１８６】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２２ａ、２２ｂ、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３８、３９、４０、４０ａ、４０ｂ、４１、４２、４３、４４、４４ａ、４４ｂ、４５、４６、４６ａ、４６ｂ、５４、５５、５７、５８、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９５、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、及び、１４４。
【０１８７】
実施例Ｊ：  プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１８８】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間維持する。次いで、その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０１８９】
当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１９０】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２２ａ、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４０ｂ、４１、４２、４３、４４、４４ａ、４５、４６、４６ａ、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６８、６９、７０、７１、７２、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９２、９４、９５、９７、９９、１００、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、及び、１５７。
【０１９１】
実施例Ｋ：  ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１９２】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間維持する。次いで、その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０１９３】
当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１９４】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：１、２、３、４、５、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２２ａ、２２ｂ、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４０ａ、４０ｂ、４１、４２、４３、４４、４４ａ、４４ｂ、４５、４６、４６ａ、４６ｂ、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、及び、１５７。
【０１９５】
実施例Ｌ：  スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（キュウリ）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１９６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室の中に置く。
【０１９７】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１９８】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【０１９９】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害を防除）から完全な保護（１００％の病害を防除）までが観察される：１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２２ａ、２２ｂ、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０ａ、４０ｂ、４１、４２、４３、４４、４４ａ、４５、４６、４６ａ、４６ｂ、５４、５５、５６、５８、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、及び、１５７。
【０２００】
実施例Ｍ：  フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によって産生されたフモニシンＦＢ１の阻害
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度２０００胞子／ｍＬとした、０．５％のＤＭＳＯを含有するフモニシン誘導液体培地（１リットル当たり、０．５ｇ  麦芽エキス、１ｇ  酵母エキス、１ｇ  バクトペプトン、２０ｇ  フルクトース、１ｇ  ＫＨ２ＰＯ４、０．３ｇ  ＭｇＳＯ４×７Ｈ２Ｏ、０．３ｇ  ＫＣｌ、０．０５ｇ  ＺｎＳＯ４×７Ｈ２Ｏ、及び、０．０１ｇ  ＣｕＳＯ４×５Ｈ２Ｏ）の中で試験した。
【０２０１】
プレートを覆い、高湿度下に、２０℃で５日間インキュベートした。
【０２０２】
試験開始時と５日後に、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ６２０でＯＤ測定（スクエア：３×３）を実施して、増殖阻害を計算した。
【０２０３】
５日後、各培地のサンプルを取って、５０％アセトニトリルの中で希釈した（１：１０００）。そのサンプルのフモニシンＦＢ１の量をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて、化合物非含有対照との比較で、ＦＢ１産生の阻害を計算した。
【０２０４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型：  ＥＳＩポジティブ
イオンスプレー電圧：  ５５００Ｖ
スプレーガス温度：  ５００℃
デクラスタリング電位：  １１４Ｖ
衝突エネルギー：  ５１ｅＶ
衝突ガス：  Ｎ２
ＮＭＲトレース：  ７２２．３＞３５２．３；  滞留時間：  １００ｍｓ
ＨＰＬＣカラム：  Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，完全末端キャップ）
粒径：  ３μｍ
カラム寸法：  ５０×２ｍｍ
温度：  ４０℃
溶媒Ａ：  水＋０．１％  ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：  アセトニトリル＋０．１％  ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量：  ４００μＬ／分
注入量：  ５μＬ
【０２０５】
【表３】
0005824449.tif 000037
【０２０６】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５０μＭで用いて、フモニシンＦＢ１産生の８０％を超える阻害活性が観察される：２、４、６、８、９、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３６、４０、４１、４２、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５８、６０、６１、６２、６３、６５、６６、及び、６７；  それに対して、国際特許ＷＯ−２００６／１２０２２４に開示されている実施例５４の化合物を活性成分の薬量５０μＭで用いた場合は、弱い活性（５５％未満のフモニシンＦＢ１産生の阻害）から全く活性がないまでが観察される。
【０２０７】
これらの実施例のフサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭの活性成分で、２７％から８４％まで変動した。
【０２０８】
実施例Ｎ：  フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって産生されたデオキシニバレノール（ＤＯＮ）及びアセチルデオキシニバレノール（アセチル−ＤＯＮ）の阻害
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度２０００胞子／ｍＬとした、０．５％のＤＭＳＯを含有し及び１０％カラスムギエキスが補足されているＤＯＮ誘導液体培地（１リットル当たり、１ｇ  （ＮＨ４）２ＨＰＯ４、０．２ｇ  ＭｇＳＯ４×７Ｈ２Ｏ、３ｇ  ＫＨ２ＰＯ４、１０ｇ  グリセリン、５ｇ  ＮａＣｌ、及び、４０ｇ  サッカロース（Ｓａｃｈｈａｒｏｓｅ））の中で試験した。
【０２０９】
プレートを覆い、高湿度下に、２８℃で７日間インキュベートした。
【０２１０】
試験開始時と３日後に、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ６２０でＯＤ測定（スクエア：３×３）を実施して、増殖阻害を計算した。
【０２１１】
７日後、各ウェルに１体積のアセトニトリル／水（８４／１６）を添加し、その液体培地のサンプルを取って、１０％アセトニトリルの中で希釈した（１：１００）。そのサンプルのＤＯＮ及びアセチル−ＤＯＮの量をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて、化合物非含有対照との比較で、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害を計算した。
【０２１２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型：  ＥＳＩネガティブ
イオンスプレー電圧：  −４５００Ｖ
スプレーガス温度：  ５００℃
デクラスタリング電位：  −４０Ｖ
衝突エネルギー：  −２２ｅＶ
衝突ガス：  Ｎ２
ＮＭＲトレース：  ３５５．０＞２６４．９；  滞留時間：  １５０ｍｓ
ＨＰＬＣカラム：  Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，完全末端キャップ）
粒径：  ３μｍ
カラム寸法：  ５０×２ｍｍ
温度：  ４０℃
溶媒Ａ：  水／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％  ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：  メタノール／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％  ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量：  ４００μＬ／分
注入量：  １１μＬ
【０２１３】
【表４】
0005824449.tif 000038
【０２１４】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５０μＭで用いて、ＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮ産生の８０％を超える阻害活性が観察される：１８、２２、２６、４０、４４、４６、４７、４８、５０、５１、５４、５８、６２、６３、６５、及び、６６。
【０２１５】
これらの実施例のフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭの活性成分で、１４％から１００％まで変動した。
【０２１６】
実施例Ｏ：  アスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）によって産生されたアフラトキシンの阻害
化合物は、マイクロタイタープレート（９６ウェル  黒色、平坦及び透明な底）内で、１％のＤＭＳＯを含有し及び２０ｍＭのＣａｖａｓｏｌ（ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン）が補足されているアフラトキシン誘導液体培地（１リットル当たり、２０ｇ  スクロース、酵母エキス  ４ｇ、ＫＨ２ＰＯ４  １ｇ、及び、ＭｇＳＯ４  ７Ｈ２Ｏ  ０．５ｇ）の中で試験した。該アッセイは、アスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて最終濃度１０００胞子／ｍＬで該培地に接種することによって開始する。
【０２１７】
プレートを覆い、２０℃で７日間インキュベートした。
【０２１８】
７日間培養した後、Ｉｎｆｉｎｉｔｅ  １０００（Ｔｅｃａｎ）を用いて、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ６２０ｎｍでＯＤ測定（サークル：４×４）を実施して、増殖阻害を計算した。同時に、ウェル当たり複数回読み取りでＥｍ３６０ｎｍ及びＥｘ４２６ｎｍで底面蛍光測定（スクエア：３×３）も実施して、アフラトキシン形成の阻害を計算した。
【０２１９】
これらの条件下、以下の化合物を活性成分の薬量５０μＭで用いて、アフラトキシン産生の８０％を超える阻害活性が観察される：１、２、３、６、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２２、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５、３６、３８、３９、４０、４２、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６５、及び、６６。
【０２２０】
これらの実施例のフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖阻害も、５０μＭの活性成分で、８０％を超えていた。
【０２２１】
実施例Ｐ：  オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注入試験
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。５匹の充血した成体雌マダニ（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））の腹部に１μＬの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートの中に移し、人工気象室内で特定の期間インキュベートする。受精卵の産卵についてモニターする。
【０２２２】
７日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全ての卵が無精卵であることを意味し、０％は、全ての卵が受精卵であることを意味する。
【０２２３】
この試験において、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの活性成分の施用量で８０％以上の良好な活性を示した：４、５、６、７、１２、２９、及び、３０。
【０２２４】
実施例Ｑ：  ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する噴霧施用試験
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が重度に発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）に所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
【０２２５】
６日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０２２６】
この試験において、調製実施例の下記化合物は、１ｈａ当たり５００ｇの活性成分の施用量で８０％以上の良好な効果を示した：１、５、６、３０、及び、４０。
【０２２７】
実施例Ｒ：  サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対する試験
溶媒：        ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２２８】
容器を、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵及び幼虫を含んでいる懸濁液並びにレタス種子（ｓａｌａｄ  ｓｅｅｄｓ）で満たす。そのレタス種子が発芽し、実生が生育する。根では、こぶが発生する。
【０２２９】
１４日間経過した後、殺線虫活性をこぶの形成の割合（％）に基づいて決定する。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物の根において見られたこぶの数が処理されていない対照植物におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０２３０】
この試験において、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの活性成分の施用量で８０％以上の良好な効果を示した：６。
【０２３１】
国際特許ＷＯ−２００６／１２０２２４の中に開示されている実施例４５は、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
【０２３２】
国際特許ＷＯ−２００６／１２０２２４の中に開示されている実施例５４は、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
【０２３３】
国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６の中に開示されている実施例３９７は、Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
【０２３４】
国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６の中に開示されている実施例４０２は、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−（２−ヨードベンジル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
【０２３５】
国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６の中に開示されている実施例４１４は、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
【０２３６】
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２１の中に開示されている実施例８９は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
【０２３７】
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２１８の中に開示されている実施例２２は、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−（６−イソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
【０２３８】
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２０の中に開示されている実施例７は、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミドに相当する。
【０２３９】
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ−２００６／１２０２２４、ＷＯ−２００７／０８７９０６、ＷＯ−２００９／０１６２１８、ＷＯ−２００９／０１６２２０及びＷＯ−２００９／０１６２２１の中に開示されている構造的に最も近い化合物よりも極めて優れた生物学的活性を有しているということを示している。