(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
三員環状のオキシラン化合物（Ａ）を主成分とし、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）、および、少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）を含有し、
二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）が、環状エステル化合物（ｂ−１）、環状ホルマール化合物（ｂ−２）及び／又は、環状カーボネート化合物（ｂ−３）であり、少なくとも１種以上含有し、
実質的に有機溶剤を含有せず、２３℃における溶液粘度が１〜１５００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項２】
前記三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）を０．５〜６０重量部、少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）を０．５〜４０重量部含有することを特徴とする請求項１記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項３】
環状エステル（ｂ−１）としては、ラクトン類（ｂ−１−１）、環状ホルマール化合物（ｂ−２）としては、ジオキソラン類（ｂ−２−１）、ジオキサン類（ｂ−２−２）、トリオキサン類（ｂ−２−３）であることを特徴とする請求項１または２記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項４】
少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）の環構造が、シクロアルカン類、シクロアルケン類、ベンゼン環、二環以上の縮合多環類であることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項５】
少なくとも１個の環構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）の水酸基が、環構造に、直接、及び／又はＣ１〜１８の炭素数を有するアルキレン基を通じて１個以上置換されている化合物であることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項６】
少なくとも１個の環構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）が、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、フタラン環、クマラン環、ピペロニロ環、およびクロマン環の少なくとも１種の環状構造と水酸基との双方を有する化合物（ｃ−１）であることを特徴とする請求項１〜５いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項７】
シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、フタラン環、クマラン環、ピペロニロ環、およびクロマン環の少なくともいずれか１種の環状構造と水酸基を有する化合物（ｃ−１）がシクロヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、ノルボルナンアルコール、アダマンタンアルコール、ピペロニルアルコール、または３，４−メチレンジオキシフェノールであることを特徴とする請求項６記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項８】
三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が、芳香環を有する化合物（ａ−１）を含有することを特徴とする請求項１〜７いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項９】
三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ−２）を含有することを特徴とする請求項１〜８いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に光重合開始剤を含有することを特徴とする光硬化性接着剤組成物。
【請求項１１】
光重合開始剤が、光照射によって酸性活性種を発生するＡ＋Ｂ−で表される塩であって、この陽イオンＡ＋が、芳香族ヨードニウムイオンおよび芳香族スルホニウムイオンからなる群より選ばれる請求項１０記載の光硬化性接着剤組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか記載の光硬化性接着剤組成物を用いて、光学フィルムを接着してなることを特徴とする積層体。
【請求項１３】
請求項１〜１１いずれか記載の光硬化性接着剤組成物を用いてポリビニルアルコール系偏光子の片面または両面に保護フィルムを接着してなることを特徴とする偏光板。
【請求項１４】
前記偏光板の保護フィルムの少なくとも１つがアセチルセルロース系フィルムまたはシクロオレフィン系フィルム，アクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルムであることを特徴とする請求項１３記載の偏光板。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な光重合性オキシラン系樹脂組成物と、その光重合性オキシラン系樹脂組成物を用いてなる光硬化性接着剤、及び光学フィルム積層体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年のエレクトロニクスの飛躍的な進歩により、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、リアプロジェクションディスプレイ（ＲＰＪ）、ＥＬディスプレイ、発光ダイオ−ドディスプレイなどの様々なフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）が、様々な分野で表示装置として使用されるようになってきた。例えば、これらＦＰＤは、パーソナルコンピューターのディスプレイや液晶テレビをはじめ屋内で使用されるばかりでなく、カーナビゲーション用ディスプレイ等のように車両に搭載して使用される。
【０００３】
このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、ＬＣＤを構成する液晶セル用部材においては、偏光板や位相差フィルムが積層されている。
また、ＦＰＤは、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやＩＴＯ蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。
また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管（ＣＯＦＬ）から色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。
このようなフィルムは、接着剤を介して被着体に貼着して表示装置に使用されている。表示装置に用いられる接着剤は、まず透明性や耐熱性に優れることが要求されるので、アクリル系樹脂を主剤とする溶剤含有の２液硬化型接着剤が一般に使用されている。
【０００４】
ところで、前記した種々のフィルムのうち、偏光フィルムは、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系偏光子の両面をトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）系やシクロオレフィン（ＣＯＰ）系の保護フィルムで挟んで水系接着剤で貼り合わせただ３層構造が一般的である。このため、偏光フィルムでは、各層を構成する材料の寸法変化特性が異なるため、温度や湿度の変化に伴う寸法変化によるソリが生じやすい。
【０００５】
ＴＡＣ系フィルムは、透湿度が高いことから、水系接着剤を使用し、水分を揮発させることなくそのままＰＶＡ系偏光子に重ねた状態で、水を乾燥させつつ、接着できる。
【０００６】
保護フィルムとしてはＴＡＣ系フィルムの代わりに、低コストであったり、透明性などの光学特性に優れたりするポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム、非結晶性ポリオレフィン系フィルムやシクロオレフィン系フィルムなどが提案されている（特許文献１，２，３）。これらの保護フィルムは、ＴＡＣ系フィルムよりも疎水性であることや、透湿度が低いため、ＰＶＡ系偏光子に重ねる前に水を十分乾燥する必要があるが、水が残り易く、水が残ると、接着強度不足や外観不良などの問題があった。
【０００７】
そこで、ポリビニルアルコール系偏光子と疎水性保護フィルムとを貼り合わせるために、水系接着剤の代わりに紫外線硬化型接着剤を使用することが提案されている。
【０００８】
ところで、液晶表示装置用の偏光板は粘着剤層を介して液晶セルに貼られる。このとき異物混入等の貼り合せミスが合った場合、偏光板を剥離し液晶セルを再利用する。ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの接着力が十分でないと、偏光板の剥離時にＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離し、液晶セルに保護フィルムが残ってしまい液晶セルの再利用ができなくなる。そのため、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間の接着力は、偏光板と液晶セルを貼り合わせるための粘着剤の粘着力より高いことが求められ、さらにはＰＶＡ系偏光子と保護フィルムが剥離不可になることがより好ましい。
【０００９】
また、液晶表示装置は高温下や高湿度下などの様々な環境で使用されるため、偏光板にも非常に厳しい湿熱耐性が求められる。ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの接着力が十分でない場合、高温高湿度下に長時間曝される（湿熱暴露）とＰＶＡ系偏光子の寸法変化により、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離が発生する。
【００１０】
特開２００４−２４５９２５（特許文献４）には、芳香環を含まないオキシラン系樹脂として水素化（水添ともいう）ビスフェノール型オキシラン樹脂を主成分とする接着剤が開示されており、加熱または活性エネルギー線の照射による光重合による接着法が提案されている。
しかし、特許文献４記載の接着剤は極めて高粘度であり、塗工性に難がある。
さらに、特許文献４記載の接着剤のように水素化ビスフェノール型オキシラン化合物を主成分とすると、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。
【００１１】
ところで、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムを貼り合わせる接着剤層の厚みは、光の透過率を上げるためや、コストを下げるためにできるだけ薄いことが求められる。具体的には接着剤層は、０．１〜６μｍの厚みで平滑であることが求められる。
このような薄膜の接着剤層を工業的に設けるには、光学接着剤を塗工する際マイクログラビアコーターを用いることが好ましい。小径グラビアコーターは、より細かい凹版を用いることによって薄膜を形成できる。しかし、接着剤の粘度が高いと、可能な限り細かい凹版（例えば５００線／インチ）を用いても、０．１〜６μｍの厚みの接着剤層を形成できない。
従って、０．１〜６μｍの厚みの接着剤層を形成するためには接着剤の粘度を１〜１５００ｍＰａ・ｓにする必要がある。
【００１２】
特開２００８−６３３９７号公報（特許文献５）には、脂肪族オキシラン化合物を主成分とする比較的低粘度の接着剤が開示されており、加熱または活性エネルギー線の照射による光重合による接着法が提案されている。
特許文献５記載の接着剤を用いると、湿熱暴露しない状態ではＰＶＡ系偏光子とＴＡＣ系フィルム、ＰＶＡ系偏光子とシクロオレフィン系フィルムとを十分な強度で接着できる。
しかし、特許文献５記載の接着剤を用いた場合、湿熱暴露するとＰＶＡ系偏光子といずれか一方の保護フィルムとの間、もしくはＰＶＡ系偏光子と両保護フィルムとの間で剥離が発生する。
さらに、特許文献５記載の接着剤のように脂肪族オキシラン化合物を主成分とすると、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。
【００１３】
特開２００８−２５７１９９号公報（特許文献６）には、分子内に１個以上の脂環式エポキシ基を有する多官能のオキシラン樹脂と、分子内に脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有さない多官能のオキシラン樹脂を含む接着剤が開示されている。
一般的に脂環式エポキシ樹脂は、光硬化性が良いが粘度が２００ｍＰａ・ｓ以上と高い。一方、脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有しない多官能オキシラン樹脂は、光硬化性は低いが１００ｍＰａ・ｓ以下という低粘度のものがある。そのため薄膜塗工をするために接着剤粘度を下げようとすると、脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有しない多官能オキシラン樹脂含有量を増やさざるを得ない。しかし、その結果、硬化性が低下し、密着性不良や湿熱暴露するとＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離が発生する。
一方、硬化性を維持しようとすると、脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有する樹脂を増やさざるを得ず、接着剤粘度が上がり、その結果薄膜塗工ができなくなる。
さらには、脂環式エポキシ樹脂を増やすと、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。
【００１４】
なお、接着剤の粘度を低下させるために、有機溶剤を用いて希釈するという方法がある。しかし、有機溶剤を用いると、塗工設備を防爆仕様にしたり、特別な溶剤回収装置を設置したりしなければならなくなる。
そこで、偏光板形成用の光硬化性接着剤には、実質的に有機溶剤を含有しない状態で低粘度であることが求められる。
【００１５】
また特許文献７には三員環状のオキシラン化合物、光重合開始剤およびフェノール系レゾールまたは水酸基含有化合物よりなる組成物が開示されている。
しかしながら特許文献７の組成物を用いて光学用フィルムを積層した場合、光学用途に要求される耐熱性、耐湿熱性を満足することはできなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１６】
【特許文献１】特開２００１−３２４６１６号公報
【特許文献２】特開２００９−３００７６８号公報
【特許文献３】特開２００７−１４００９２号公報
【特許文献４】特開２００４−２４５９２５号公報
【特許文献５】特開２００８−６３３９７号公報
【特許文献６】特開２００８−２５７１９９号公報
【特許文献７】特表２００５−５２０００７号報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
本発明は、低照度でも優れた硬化性を有し、更に優れた耐熱性、耐湿性、熱的寸法安定性、耐候性等を有する新規な光重合性オキシラン系樹脂組成物であって、各種光学フィルムの貼り合わせにおいて、概光重合性オキシラン系樹脂組成物を使用した光硬化性接着剤を使用する事によって、各種光学フィルムの種類を問わず、簡便かつ強固に接着でき、有機溶剤を実質的に含まず、低粘度で薄膜塗工性に優れる光硬化性接着剤、及びそれを用いて、従来の偏光板に比して打抜き加工性及び湿熱耐久性に優れた偏光板を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す光重合性オキシラン系樹脂組成物により前記目標達成できることを見出し、更に光硬化性接着性組成物により本発明を完成するに至った。
【００１９】
すなわち、本発明は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）を主成分とし、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）および少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）を含有する、実質的に有機溶剤を含有せず、２３℃における溶液粘度が１〜１５００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２０】
また、第２の発明は、前記三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）を０．５〜６０重量部、少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）を０．５〜４０重量部含有することを特徴とする第１の発明記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２１】
また、第３の発明は、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）が、環状エステル化合物（ｂ−１）、環状ホルマール化合物（ｂ−２）及び／又は、環状カーボネート化合物（ｂ−３）であり、少なくとも１種以上含有することを特徴とする第１または２の発明記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２２】
また、第４の発明は、環状エステル（ｂ−１）としては、ラクトン類（ｂ−１−１）、環状ホルマール化合物（ｂ−２）としては、ジオキソラン類（ｂ−２−１）、ジオキサン類（ｂ−２−２）、トリオキサン類（ｂ−２−３）であることを特徴とする第３の発明記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２３】
また、第５の発明は、少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）の環構造が、シクロアルカン類、シクロアクケン類、ベンゼン環、二環以上の縮合多環類であることを特徴とする第１〜４いずれかの発明記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２４】
また、少なくとも１個の環構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）の水酸基が、環構造に、直接、及び／又はＣ１〜１８の炭素数を有するアルキレン基を通じて１個以上置換されている化合物であることを特徴とする第１〜５いずれかの発明記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２５】
また、第７の発明は、少なくとも１個の環構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）が、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、フタラン環、クマラン環、ピペロニロ環、およびクロマン環の少なくとも１種の環状構造と水酸基との双方を有する化合物（ｃ−１）であることを特徴とする第１〜６いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２６】
また、第８の発明は、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、フタラン環、クマラン環、ピペロニ環、およにクロマン環の少なくとも１種の環状構造と水酸基を有する化合物（ｃ−１）がシクロヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、ノルボルナンアルコール、アダマンタンアルコール、ピペロニルアルコール、または３，４−メチレンジオキシフェノールであることを特徴とする第７の発明いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
【００２７】
また、第９の発明は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が、芳香環を有する化合物（ａ−１）を含有することを特徴とする第１〜８いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
また、第１０の発明は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ−２）を含有することを特徴とする第１〜９いずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に関する。
また、第１１の発明は、第１〜１０のいずれか記載の光重合性オキシラン系樹脂組成物に光重合開始剤を含有することを特徴とする光硬化性接着剤組成物に関する。
【００２８】
また、第１２の発明は、光重合開始剤が、光照射によって酸性活性種を発生するＡ＋Ｂ−で表される塩であって、この陽イオンＡ＋が、芳香族ヨードニウムイオンおよび芳香族スルホニウムイオンからなる群より選ばれる第１１記載の光硬化性接着剤組成物に関する。
また、第１３の発明は、第１〜１２のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物を用いて、光学フィルムを接着してなることを特徴とする積層体に関する。
【００２９】
また、第１４の発明は、第１〜１２のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物を用いてポリビニルアルコール系偏光子の片面または両面に保護フィルムを接着してなることを特徴とする偏光板に関する。
また、第１５の発明は、前記偏光板の保護フィルムの少なくとも１つがアセチルセルロース系フィルムまたはシクロオレフィン系フィルム，アクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルムであることを特徴とする第１４記載の偏光板に関する。
【発明の効果】
【００３０】
本発明により、低照度で重合可能な光重合性オキシラン系樹脂組成物、及びそれを用いた光硬化性接着剤組成物を用いて、光学フィルムを簡便かつ強固に接着でき、打ち抜き加工性、耐熱性、及び耐湿熱性の良好な積層体を得ることが可能となり、特に優れた偏光板を提供することができるようになった。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本発明の光重合性オキシラン系樹脂組成物は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）と二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）、および少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）を必須成分とすることが特徴である。
本発明の光重合性オキシラン系樹脂組成物において、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）とは、反応性官能基として分子内に三員環状の環状エーテル基を１つ以上有する化合物であり、特に制限が無く使用できる。
【００３２】
分子内に三員環状の環状エーテル基としては、例えば、オキシラン、メチルオキシラン、フェニルオキシラン、１，２−ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチル、オキシラニルメタノール、オキシランカルボン酸、（クロロメチル）オキシラン、（ブロモメチル）オキシラン、オキシラニルアセトニトリル等の脂肪族系環状エーテル基；
例えば、３，４−オキシランシクロヘキシルメチル ３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル ３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレンビス（３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート）、ビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル） アジペート、ジエチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、エチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、２，３，１４，１５−ジオキシラン−７，１１，１８，２１−テトラオキサトリスピロ−［５．２．２．５．２．２］ヘンイコサン（また、３，４−オキシランシクロヘキサンスピロ−２’，６’−ジオキサンスピロ−３’’，５’’−ジオキサンスピロ−３’’’，４’’’−オキシランシクロヘキサンとも命名できる化合物）、４−（３，４−オキシランシクロヘキシル）−２，６−ジオキサ−８，９−オキシランスピロ［５．５］ウンデカン、４−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス−２，３−オキシランシクロペンチルエーテル、およびジシクロペンタジエンジオキサイド等の脂環式環に結合した三員環状の環状エーテル基が挙げられ、これら三員環状の環状エーテル基含有化合物中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合した化合物が、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）となりうる。
【００３３】
ここに例示したオキシラン化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のオキシラン化合物を混合して使用してもよい。
【００３４】
このような三員環状のオキシラン化合物（Ａ）のオキシラン当量は、通常、３０〜３０００ｇ／ｅｑであり、５０〜１５００ｇ／ｅｑが好ましい。オキシラン当量が３０ｇ／ｅｑを下回ると、硬化後の光学フィルムの可撓性が低下したり、接着強度が低下したりする場合があるため好ましくない。一方、３０００ｇ／ｅｑを超えると、他の成分との相溶性が低下する場合があるため好ましくない。
【００３５】
本発明の三員環状のオキシラン化合物（Ａ）には、耐熱性や耐湿熱性向上のため、三員環状の環状エーテル基に加え、更に芳香環を有するオキシラン化合物（ａ−１）を含有することが好ましい。好ましい芳香環置換基としては、より具体的には、例えば、フェニル、フェニレン、トリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデン、ベンジリジン、キシリル、キシリレン、フタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジン、スチリル、スチリリデン、as-プソイドクミル、v-プソイドクミル、s-プソイドクミル、メシチル、クメニル、α-クミル、ヒドロシンナミル、シンナミル、シンナミリデン、シンナミリジン、ジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル、クミニル、クミニリデン、ネオフィル、キセニル、ベンズヒドリル、ベンズヒドリリデン、トリチル等に代表される置換基が挙げられ、これらは、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、クメン、プレーニング、イソジュレン、ジュレン、シメン、メリテン等のベンゼン誘導体中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。
【００３６】
その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタシ゛エン等のシクロアルケン類；
【００３７】
例えば、ベンゼン以外の炭素数を有する、環を構成する炭素数が３以上の[4n+2]アヌレンが挙げられる。
【００３８】
例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物；
【００３９】
例えば、ペンタレン、インデン、インダン、ニンヒドリン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、サポタレン、カダレン、オイダレン、ナフトール、メナジオール、ゴシポール、ナフトキノン、ラウソン、ユグロン、メナジオン、プルンバギン、フチオコール、エキノクロムＡ、アルカンニン、シコニン、アセトナフトン、ナフトエ酸、ナフトイル、ナフタル酸、ナフタラート、アセトメナフトン、ナフチオン酸、ナフチオナート、ナフチオニル、ダンシル、クロセイン酸、フラビアン酸、クロモトロプ酸、ネオクペロン、アズレン、カマズレン、グアイアズレン、ヘプタレン、オクタレン、プルプロガリン等の炭素縮合二環系：
【００４０】
例えば、as−インダセン、s−インダセン、as−ヒドロインダセン、s−ヒドロインダセン、ビフェニレン、アセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレン、ペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレン、フェナントロール、モルホール、フェナントロン、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロール、アントラノール、アントラロビン、アントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロン、ビアントロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、アントラガロール、プルプリン、フラボプルプリン、アントラプルプリン、キナリザリン、テクトキノン、クリソファノール、クリソファン酸、エモジン、レイン、ケルメス酸、カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系；
【００４１】
例えば、トリンデン、トリンダン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、ナフタセン、ルブレン、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、プレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系；
【００４２】
例えば、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系；
【００４３】
例えば、コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレン、ビオラントロン、イソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数６以上の炭素縮合環系；
等の環状化合物中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。
【００４４】
また、本発明の三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ−２）を含有することが好ましい。三員環状のオキシラン環が複数含有することで、後述する接着剤組成物の架橋性が向上し、効果的な接着力と耐熱性や耐湿熱性を維持することが可能となる。
【００４５】
ここで、前記した（ａ−１）と（ａ−２）が同一化合物、つまり、芳香環を有し、かつ、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ−１２）であっても問題は無く使用できる。三員環状のオキシラン化合物（Ａ）中におけるこれらの含有量は、（Ａ）１００重量％中、（ａ−１）、（ａ−２）及び（ａ−１２）のいずれかが、５０重量％以上含有することが、重合性や耐湿熱性の点で好ましく、６０重量％以上含有することが特に好ましい。
また、（ａ−１）、（ａ−２）及び（ａ−１２）のいずれにも属さない（ａ−３）も問題は無く使用できる。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【００４６】
また、光重合性オキシラン系樹脂組成物において、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）を有することが必要であり、（Ｂ）が環状エステル化合物（ｂ−１）、環状ホルマール化合物（ｂ−２）、環状カーボネート化合物（ｂ−３）の少なくともいずれか１種を有することが光重合性の点で好ましい。
さらに、環状エステル化合物（ｂ−１）がラクトン類（ｂ−１−１）、環状ホルマール化合物（ｂ−２）がジオキソラン類（ｂ−２−１）、ジオキサン類（ｂ−２−２）、トリオキサン類（ｂ−２−３）であることがより好ましい。
【００４７】
環状エステル化合物（ｂ−１）とはヒドロキシカルボン酸の水酸基とカルボン酸とが分子内又は分子間で脱水縮合して環構造を形成したオキシ酸縮合物や、２分子以上のカルボン酸が脱水縮合して環構造を形成した環状ジエステルなどがあげられる。
【００４８】
環状エステル化合物（ｂ−１）としては、ラクトン類（ｂ−１−１）が好ましい。ラクトン類（ｂ−１−１）としては、ヒドロキシカルボン酸の水酸基とカルボン酸とが分子内又は分子間で脱水縮合して環構造を形成したオキシ酸縮合物であることが好ましく、その二量体又は三量体以上の多量体であってもよい。そして前記ヒドロキシカルボン酸は脂肪族、脂環式、芳香族及び複素環式の化合物を用いることができる。
【００４９】
脂肪族ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、ヒドロキシエタン酸、２−ヒドロキシプロパン酸、ヒドロキシプロペン酸、α−オキシブタン酸、α−ヒドロキシイソブタン酸、ヒドロキシペンタン酸、α−ヒドロキシヘキサン酸、δ−ヒドロキシヘキサン酸、２，３−ジヒドロキシプロパン酸、２−オキソプロパン酸、ヒドロキシブタン二酸、２−ヒドロキシプロパン−１，２，３−トリカルボン酸、ヒドロキシオクタン酸、ヒドロキシドデカン酸、ヒドロキシ（９Ｚ，１２Ｚ）−オクタデカ−９，１２−ジエン酸、α−ヒドロキシドトリアコンタン酸、α−ヒドロキシテトラトリアコンタン酸、α−ヒドロキシヘキサトリアコンタン酸、α−ヒドロキシオクタトリアコンタン酸、α−ヒドロキシテトラアコンタン酸、ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸、ヒドロキシプロパン酸、６−ヒドロキシペンタン酸、α−ヒドロキシヘプタン酸、１０−ヒドロキシオクタデカン酸、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、１０−ヒドロキシデカン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、３−ヒドロキシテトラデカン酸、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸、１５−ヒドロキシペンタデカン酸、α−ヒドロキシエイコサン酸、α−ヒドロキシドコサン酸、α−ヒドロキシテトラエイコサン酸、α−ヒドロキシヘキサエイコサン酸、α−ヒドロキシオクタエイコサン酸、α−ヒドロキシトリアコンタン酸、β−ヒドロキシミテトラデカン酸、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）プロパン酸等が挙げられる。
【００５０】
脂環式、芳香族及び複素環式ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−フェニル安息香酸、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ安息香酸、４’−ヒドロキシ−４−カルボキシビフェニル、６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸、５−ヒドロキシ−１−ナフタレンカルボン酸等が挙げられる。
【００５１】
これらのヒドロキシカルボン酸は、１分子内にカルボン酸と水酸基とを有する有機化合物であればよく、上記の例示に限定されるものではない。
【００５２】
上記のオキシ酸縮合物の中でも、反応性の観点から、ラクトン類が好ましい。具体的には、例えば、α―アセトラクトン、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトンγ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、δ−カプロラクトン、γ−ヘプタノラクトン、γ−オクタノラクトン、δ−オクタノラクトン、ε−オクタノラクトン、δ−ノナラクトン、ε−カプロラクトングリコリド、ピバロラクトン、７−ヘプタノリド、８−オクトノリド、１１−ウンデカノリド、１２−ドデカノリド、１５−ペンタデカノリド、１０−オキサヘキサデカノリド、２−ノネン−４−オリド、１６−ヘキサドデカノリド、７−デセン−４−オリド、９−デセン−５−オリド、２−デセン−５−オリド、７−デセン−５−オリド、６−デセン−４−オリド、８−デセン−５−オリド、８−ウンデセン−５−オリド、４−メチル−ｃｉｓ−７−デセン−４−オリド、２−ブテン−４−オリド、２−メチル−４−ブタノリド、３−メチル−４−オクタノリド、３−メチル−４−ノナノリド、４−メチル−４−デカノリド、シクロペンタデカリド、２，４−デカジエン−５−オリド、４−メチル−５−ヘキセン−４−オリド、ペンタノ−４−ラクトン、４−エテニル−γ−バレロラクトン、グルクロノラクトン、ジャスモラクトン、アッソイラクトン、メントンラクトン、ミントラクトン、マソイアラクトン、ワインラクトン、パントラクトン、ホモセリンラクトン、メバロノラクトン、グルコノデルタラクトン、ベルガプテン、アンブレトリド、スクラレオリド、α−アンゲリカラクトン、β−アンゲリカラクトン、７−デセン−１，４−ラクトン、９−デセン−５−オリド、２，３−ジメチル−２，４−ノナジエン−４−オリド、ジヒドロキシアクチニジオリド、５−ヒドロキシ−８−ウンデネセノイックアシッド−δ−ラクトン、２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−４−ブタノリド、１，４−ジオキサシクロヘプタデカン−５，１７−ジオン、α−アセチル−γ−ブチロラクト、α−メチル−β−プロピオラクトン、β−メチル−α−プロピオラクトン、α，α−ジメチル−β−プロピオラクトン、Ｄ−グルコノ−１，５−ラクトン、４−ヒドロキシ−４−メチルテトラヒドロピラン−２−オン、フェナントレン−１，１０：９，８−ジカルボラクトン、３α−ヒドロキシ−５α−コラノ−２４，１７−ラクトン等が挙げられる。
【００５３】
また本発明で、ラクトン類（ｂ−１−１））として使用可能なヒドロキシカルボン酸の環状二量体としては、乳酸による３，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、グリコール酸による１，４−ジオキサン−２，５−ジオン等が挙げられる。
【００５４】
上記ラクトン類（ｂ−１−１）のなかでも、開環により形成される側鎖長さや、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、エステル環を構成する炭素数が４〜１８の範囲であるものが好ましく、具体的には、プロピオラクトン、ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトンが特に好ましい。
【００５５】
環状ジエステルとしてはグリコリド、ラクチド、さらにはα−ヒドロキシ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒドロキシ吉草酸、α−ヒドロキシイソ吉草酸、α−ヒドロキシ−α−メチル酪酸、α−ヒドロキシカプロン酸、α−ヒドロキシイソカプロン酸、α−ヒドロキシ−β−メチル吉草酸、α−ヒドロキシヘプタン酸等があげられる。
【００５６】
本発明におけるジオキソラン類（ｂ−２−１）としては、エチレングリコールのカルボニル基をアセタール化することによって得られ、より具体的には、例えば、１，２−ジオキソラン、１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール、（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール、（＋）−４，５−ビス[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、（４Ｓ）−α，α，α’，α−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、４α，５β−ビス(ヒドロキシジフェニルメチル)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、 (４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジメタノール、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジイルビス(ジフェニルメタノール)、 (４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシベンズヒドリル)−１，３−ジオキソラン、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル１，３−ジオキソラン−４，５−ビス(ジフェニルメタノール) α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(α−フェニルベンジルアルコール)、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４，５−ビス(メタノール)、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビス(ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシ−α−フェニルベンジル)−１，３−ジオキソラン、 (４Ｓ，５Ｓ)−α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、 [(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−ジオキソール]−４，５−ジイルビス(ジフェニルメタノール) 、α，α’−[(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル]ビス(α−フェニルベンジルアルコール)、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジメタノール、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビスメタノール、α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール) 、(４Ｓ，５Ｓ)−α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジメタノール、(＋)−trans−α’，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール)、１，１，４，４−テトラフェニル−２−Ｏ，３−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−トレイトール、 [(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル]ビス(ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(ヒドロキシジフェニルメチル)−１，３−ジオキソラン、 ２，２−ジメチル−���，３−ジオキソラン−４，５−ビス(α’，α’−ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシ−α−フェニルベンジル)−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビス(α，α’−ジフェニルメタノール) 、α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール) ジオキサン、(２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルアクリレート、(２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルメタクリレート、[シクロヘキサンスピロ−２−(１，３−ジオキソラン−４−イル)]メチルアクリレート、[シクロヘキサンスピロ−２−(１，３−ジオキソラン−４−イル)]メチルメタクリレート、(２−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソラン−４−イル)メチルアクリレート、(２−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソラン−４−イル)メチルメタアクリレート、２，２’−ビ（１,３−ジオキソラン）、２−フェニル−２，２’−ビ(１，３−ジオキソラン)等が挙げられる。
【００５７】
上記ジオキソラン類（ｂ−２−１）のなかでも、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、１，３−ジオキソラン、(２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルメタクリレートが特に好ましい。
【００５８】
本発明におけるジオキサン類（ｂ−２−２）としては、（ポリ）エチレングリコールを硫酸等の鉱酸や芳香族スルホン酸触媒の存在下に反応する方法や、硫酸、三フッ化ホウ素等の酸触媒を用いてエチレンオキサイドを環化二量化する方法によって合成することができる。より具体的には、例えば、１，２−ジオキサン、４−アセチル−６−ヘキシル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−３，４−ジメチル−６，６−ジフェニル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６−フェニル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、６，６−ジフェニル−４−(フェニルアミノカルボニル)−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、６，６−ジフェニル−４−ベンゾイル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、(３Ｓ)−３β，６αジメチル−４α，５β−ビス(４−アセトキシ−３−メトキシフェニル) −１，２−ジオキサン、６，６−ジフェニル−４−アセチル−３−メチル−４−エチル−１，２−ジオキサン−３−オール、(３Ｓ)−４α−アセチル−６，６−ジフェニル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３α−オール、(３Ｓ)−-３β，６α−ジメチル−４α，５β−ビス(４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル) −１，２−ジオキサン、４−アセチル−６，６−ビス(４−メチルフェニル) −３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−クロロフェニル)−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−メトキシフェニル) −３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−フルオロフェニル) −３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、α，６−ジメチル−６−[４−メチル−６−(２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル) −３−ヘキセニル] −１，２−ジオキサン−３−酢酸、４−エチル−６−(２−エチル−３−ヘキセニル) −６−メチル−１，２−ジオキサン−３−酢酸メチル、(３Ｒ，αＲ，６Ｒ)−６−[２−[[(４ａＲ，８ａＳ)−１，４，４αβ，７，８，８αβ−ヘキサヒドロ−１，１，３，６−テトラメチルナフタレン]−２−イル]エチル]−α，６−ジメチル−１，２−ジオキサン−３−酢酸、(Ｒ)−２−[(３Ｒ，６Ｒ)−６β−メチル−６−[[(２Ｓ)−２，３，３α，４，５，９β−ヘキサヒドロ−３ａα，４α，７，９ｂα−テトラメチルナフト[１，２−ｂ]フラン]−２α−イル] −１，２−ジオキサン−３β−イル]プロピオン酸メチル、(２Ｓ)−２−[(３Ｓ，６Ｓ)−６−[２−[(１Ｓ,２Ｒ，４ａα，８αβ)−デカヒドロ−１，２α，４ａ−トリメチル−５−メチレンナフタレン−１β−イル]エチル] −６−メチル−１，２−ジオキサン−３−イル]プロパン酸、(Ｒ)−２−[(３Ｒ，６Ｓ)−６β−メチル−６−[２−[[(２Ｒ，４ａβ，８ａβ)−デカヒドロ−１，１−ジメチル−３，６−ジメチレンナフタレン]−２α−イル]エチル] −１，２−ジオキサン−３β−イル]プロピオン酸等の１，２−ジオキサン誘導体類；
【００５９】
例えば、１，３−ジオキサン、２，４−ジフェニル−１，３−ジオキサン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、２−シクロヘキシル−１、３−ジオキサン、１，３−ジオキサン−２−オン、２α，４α−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，６−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン、４，６−ジブチル−１，３−ジオキサン、２−エチル−１，３−ジオキサン、２−メチレン−１，３−ジオキサン、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン、２，２−ジフェノキシ−１，３−ジオキサン、２，２，４−トリメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジフルオロ−１，３−ジオキサン、２α−tert−ブチル−４α−メチル−１，３−ジオキサン、２−フェニル−４−メチル−１，３−ジオキサン、４−メチル−４−フェニル−１，３−ジオキサン、４，６−ジメチル−２−メチレン−１，３−ジオキサン、４，５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン、４，６−ジネオペンチル−１，３−ジオキサン、２−エチル−５−メチル−１，３−ジオキサン、２，５−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキサン、２−ペンタデシル−１，３−ジオキサン、２−ヘキシル−１，３−ジオキサン、２−ブチル２，５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン、５−(１−メチルエチル) −１，３−ジオキサン、２−フェニル−２−ベンゾイル−１，３−ジオキサン、４−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、２，４，４，６−テトラメチル−１，３−ジオキサン、２α，４α，５α−トリメチル−１，３−ジオキサン、２α−ヘキシル−１，３−ジオキサン−５β−オール、５，５−ジメチル−２−ビニル−１，３−ジオキサン、４−(１−メチルエテニル) −１，３−ジオキサン、２−メチル−１，３−ジオキサン−２−(１−プロパノール)、４，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−メタノール、４，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−４−メタノール、４，４，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−オール、５−エチル−２−(２−フリル)−４−プロピル−１，３−ジオキサン、５，５’−スピロビ[１，３−ジオキサン] 、４−メチル−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ[５，５]ウンデカン−９−オン、 ２−（１，３−ジオキサン−２−イル)エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、２，２−ジメチル−５−メチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、４−フェニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ブロモ−２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、５−プロピル−２−[２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，５−ジフルオ���フェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−｛４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３，５−ジフルオロフェニル｝シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イルシクロヘキサン）カルボン酸、４−[５−ペンチル−（１，３−ジオキサン）−２−イル]−シクロヘキサンカルボン酸３，４，５−トリフルオロフェニルエステル、１−[２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル]シクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン、１−[２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル]シクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン、（Ｚ）−６−（−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（−２−［４−メトキシフェノキシ−ｏ−フェニル］−４−ｏ−ヒドロキシフェニル−１，３−ジオキサン−シス−５−イル）ヘキサ−４−エン酸］、（Ｚ）−６−（２−３−［６−クロロ−４Ｈ−クロメン−４−オン６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３−イル］−４−（２−ヒドロキシフェニル−１，３−ジオキサン−シス−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−アセトキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、メチル−（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エノエート、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エノエートメチル、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−４−（２−アセトキシフェニル）−２−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸等の１，３−ジオキサン誘導体類；
【００６０】
例えば、１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２，３−ジチオン、2,5-ジメチル−１，４−ジオキサン、５α，６α−ジメチル−１，４−ジオキサン−２−オン、２，５−ジビニル−１，４−ジオキサン、２，２’−ビ(１，４−ジオキサン)、２，２，３，３，５，６，６−ヘプタクロロ−１，４−ジオキサン、メチレン−１，４−ジオキサン、(２Ｒ，３Ｓ)−２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２−メチル−３−メチレン−１，４−ジオキサン、２，５−ジメチル−３−メチレン−１，４−ジオキサン、２−エチル−５−メチル−１，４−ジオキサン、3,6-ジエチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，６−ジメチル−１，４−ジオキサン、２−メチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２−(２−フラニル) −１，４−ジオキサン、３，６−ジイソブチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，２，３，３，５，６−ヘキサフルオロ−５，６−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２，３−ビス(オキシラニルメチル) −１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２−イルヒドロペルオキシド、３，６−ジプロピル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，５，６−トリメチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２，３，３−トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、５，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２−[(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン) −２−イルメチル]- −１，４−ジオキサン、酢酸(１，４−ジオキサン−２−イル)メチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−５，５，６，６−テトラクロロ−１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２，６−ジメタノール、２−(１，４−ジオキサン−２−イル) −１，４−ナフトキノン、１，４−ジオキサン−２，５−ビスメタノール、N,N'-ビス(ベンジルオキシ) −１，４−ジオキサン−２，５−ジイミン、３，６−ビス[(トリメチルシリル)オキシ] −１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、−２，３，３−トリフルオロ５，５，６，６−テトラクロロ-2-(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、２，３−エポキシ−２，３，５，５，６−ペンタフルオロ−６−(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、２，２’−(３，６−ジメトキシ−１，４−ジオキサン−２，５−ジイリデン)二酢酸ジメチル、ビス[モルホリン−４−(ジチオ蟻酸)] 、１，４−ジオキサン−２α，３β−ジイル、２，５−ビス(クロロメチル) −１，４−ジオキサン、３，３−ジクロロ-5-(1-メチルプロポキシ) −１，４−ジオキサン−２−オン、２，５−ジメチル−１，４−ジオキサン、２−(２−フルオロ−２−フェニルスルホニルエチル) −１，４−ジオキサン、２，３，３，５，６−ペンタフルオロ−２−(トリフルオロメチル)−５，６−ジクロロ−１，４−ジオキサン、(２Ｈ８) −１，４−ジオキサン、trans−２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２−[３−(３，３−ジメチル−２−イソプロピルオキシラニル)−１−メチレン−２−プロピニル] −１，４−ジオキサン、２，５−ジヒドロキシ−３，６−ジメチル−３，６−ジホスホノ−２，５−ジホスファ(V) −１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、N,N'-[(１，４−ジオキサン−２，５−ジイル)ビス(メチレン)]ビス[N-(カルボキシメチル)グリシン]、(３Ｓ，５Ｒ)−３α��イソプロピル−５α−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−[(Ｅ)-ブロモメチレン] −１，４−ジオキサン-2-オン、３，５，５，６−テトラフルオロ−３，６−ビス(トリフルオロメチル)−１，４−ジオキサン−２−オン、２，２，３，５，６−ペンタフルオロ−５−(ペンタフルオロエトキシ)−３，６−ビス(トリフルオロメチル)−１，４−ジオキサン、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−[(Ｅ)-ブロモメチレン] −１，４−ジオキサン−２−オン、(３Ｓ，５Ｓ) −３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、３，３，６，６，−テトラメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、[(２Ｓ，３Ｒ) −１，４−ジオキサン−２，３−ジイル]ビス(チオ)ビス(チオホスホン酸O，O−ジエチル)、α−[(３，３−ジメチル−２−イソプロピルオキシラニル)エチニル]―α−メチル−１，４−ジオキサン-2-メタノール、２，３−ジクロロ−ｐ−ジオキサン、３，６−ビス(酢酸メチル水銀) −１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２−オン、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル-−５α−[(２Ｓ)−１−[N−(４−メトキシ−１，４−ジオキソブチル) −Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ａｌａ−]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、５−メトキシ−１，４−ジオキサシクロヘキサン、２，２，３，５，６−ペンタフルオロ−５−[(トリフルオロエテニル)オキシ]−３，６−ビス(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、２，３，５，６−テトラメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオール、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[N-(４−メトキシ−１，４−ジオキソブチル)−Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ａｌａ−]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、１，１，１，２，４，５，５，５−オクタフルオロ−２，４−ビス[[２，３，５，５，６−ペンタフルオロ−３，６−ビス(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン−２−イル]オキシ]−３−ペンタノン、１，３−ジヒドロキシアセトン(ダイマー)、１，４−ジオキサン−２α，５β−ジオール、１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、[(１，４−ジオキサン−２，３−ジイル)ビスチオ]ビス(チオホスホン酸O,O−ジエチル)等の１，４−ジオキサン誘導体類等が挙げられる。
【００６１】
上記ジオキサン類（ｂ−２−２）のなかでも、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、１，２−ジオキサン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン−２−オンが特に好ましい。
これらの二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）は、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【００６２】
本発明におけるトリオキサン類（ｂ−２−３）としては、ホルムアルデヒドを酸触媒で縮合するなどして合成することができる。
具体的には１，３，５−トリオキサン、パラアルデヒド、シアメリド、２，４，６‐トリス（クロロメチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリイソプロピル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリビニル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリプロピル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐（１，１‐ジメチルエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリエチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリブチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４‐ジエチル‐６‐メチル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐エチル‐４，６‐ジメチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（ジクロロメチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（２‐クロロエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリプロピオニトリル、２，４，６‐トリベンジル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリイソブチル‐１，３，５‐トリオキサン、１１β‐（メトキシメトキシ）スピロ［アンドロスタ‐１，４‐ジエン‐１７，２′‐［１，３，５］トリオキサン］‐３‐オン、１１β‐（メトキシメトキシ）スピロ［アンドロスタ‐１，４‐ジエン‐１７，２′‐［１，３，５］トリオキサン］‐３‐チオン、１，７，９‐トリメチル‐３，５，１２‐トリオキサテトラシクロ［５．３．１．１２，６．０４，９］ドデカン、２，４，６‐トリス（１‐クロロエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリフェネチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリシクロヘキシル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐シクロヘキシル‐４，６‐ジメチル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐シクロヘキシル‐４，６‐ジベンジル‐１，３，５‐トリオキサン、２，２，４，４，６，６‐ヘキサメチル‐１，３，５‐トリオキサン、４，４′，４′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）三酪酸、トリス（ｐ‐トルエンスルホン酸）１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイルトリスエチレン、1,3,5,7-テトラメチル-6-[3-(1,3,5,7-テトラメチル-2,4,9-トリオキサ-6-ホスファアダマンタン-6-イル)プロピル]-2,4,8-トリオキサ-6-ホスファアダマンタン、２，４，６‐トリアセチル‐１，３，５‐トリオキサン 、 １，３，５‐トリオキサン‐２‐オン 、２，２，４，４，６，６‐ヘキサクロロ‐１，３，５‐トリオキサン、２，２‐ジクロロ‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４‐ジオン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリオン、２‐（トリエチルシリル）‐１，３，５‐トリオキサン、２‐（トリメチルシリル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリヘキシル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリオクチル‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリス（プロパン酸メチル）、２，２′，２′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスアセトニトリル、２，４，６‐トリシクロペンチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（２，６‐ジメチルヘプチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（９‐デセニル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（��‐ペンテニル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［３‐（ベンジルオキシ）プロピル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［４‐ベンゾイルオキシブチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（３‐メトキシカルボニルプロピル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［４‐（メトキシカルボニル）ブチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［５‐（メトキシカルボニル）ペンチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［２‐（ベンゾイルオキシカルボニル）エチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（５‐ブロモペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（３‐メチル‐５‐ブロモペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（５‐アジドペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［２‐（アセトキシメチル）‐３‐アセトキシプロピル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，２′，２′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスエタノール、５，５′，５′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスペンタン酸、３，３′，３′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスプロピオン酸、２，４，６‐トリス（５‐アミノペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，２′，２′′‐［（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスメチレン］トリス（１，３‐プロパンジオール）、（２Ｈ６）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリノニル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリヘプチル‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリカルボン酸トリエチル、２，４，６‐トリス（１‐フェニルエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（２，６‐ジメチル‐５‐ヘプテン‐１‐イル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６，８，９，１０‐ヘキサオキサアダマンタン等が挙げられる。
【００６３】
上記トリオキサン類（ｂ−２−３）のなかでも、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、１，３，５−トリオキサンが特に好ましい。
【００６４】
本発明における環状カーボネート化合物（ｂ−３）としては、グリコールとジアルキルカーボネートとの反応によって得られるポリマーを解重合する方法（特開平２−５６３５６号公報参照）、または対応するアルキレンオキシドと二酸化炭素の反応によって合成することができる。環状カーボネートは、５員環，６員環または７員環以上の構造を有し、５員環では、１，３−ジオキソラン類、６員環では１，３−ジオキサン類、７員環では１，３−ジオキセパン類に含まれるが、２位の炭素がカルボニル炭素のため、環状カーボネート類として独立に分類される。
その具体例としては、例えば、エチレンカーボネート（１，３−ジオキソラン−２−オンとも称する）、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、４‐ペンチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ブチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐プロピル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（イソプロポキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ヘキシル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ヘキシル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐オクチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ノニル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐デシル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ビスメチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５，５‐テトラエチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、ヘキサヒドロ‐１，３‐ベンゾジオキソール‐２‐オン、４‐イソプロピル‐４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、ビニレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、アリルコハク酸無水物、４‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェネチル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（３‐ブテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（５‐ヒドロキシ‐６，６‐ジメチルテトラヒドロ‐２Ｈ‐ピラン‐２‐イル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐ヨードメチレン］‐５‐シクロプロピル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐シクロヘキシル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（アリルオキシ）‐４，５，５‐トリメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（１Ｅ）‐１，３‐ブタジエニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐メチル‐２‐プロペニリデン）‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（メトキシカルボニルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ビニル‐５，５‐ジエチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５，５‐トリメチル‐４‐（１‐プロピニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ビニル‐５，５‐ビス（２‐シクロヘキシルエチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５，５‐トリメチル‐４‐（３‐メチル‐３‐ブテン‐１‐イニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ビニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐１‐フェニル‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、メタクリル酸（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メチル、４‐メチル‐５‐［（Ｅ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐［（Ｚ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐２‐ブチン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐エチリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐ヘキシニル）‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐プロペニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（１Ｅ）‐１‐メチル‐３‐ブテニリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（１Ｚ）‐１‐フェニル‐３‐ブテニリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジペンチル‐５‐［（１Ｅ）‐１，３‐ブタジエニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐４‐ビニル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐プロパルギル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐ブロモメチレン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、［（Ｅ）‐２‐オキソ‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イリデン］酢酸エチル、４‐［（Ｅ）‐２‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシ）エチリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、、４‐［（Ｅ）‐２‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシ）エチリデン］‐５‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐ナフチル）‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ビス（２‐シクロヘキシルエチル）‐５‐［（１Ｅ）‐１，３‐ブタジエニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ）‐４‐フェニル‐４‐メチル‐５‐（１，３‐ブタジエニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐プロピン‐１‐イリデン）‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、５‐ブチル‐５‐メチル‐４‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、グリセリンカーボネート、４‐（ブトキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（アリルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（メトキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐エテニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐４‐メチル‐５‐（３‐フェニルプロピリデン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐４‐メチル‐５‐ベンジリデン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ヘキシルチオメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐２‐フェニルエチリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ｐ‐トリル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ベンジル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐４‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェノキシ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ブトキシ‐４，５‐ジメチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ）‐４β‐（フェニルエチニル）‐４‐フェネチル‐５‐［（Ｚ）‐ベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（フェノキシカルボニルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐オキシラニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４′‐ビ［１，３‐ジオキソラン‐２‐オン］、４，４′‐テトラメチレンビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐（エチレンビスチオビステトラメチレン）ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［１，６‐ヘキサンジイルビス（オキシメチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［ヘキサメチレンビス（チオエチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［イソブチリデンビス（４，１‐フェニレン）ビスオキシビスメチレン］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［イソプロピリデンビス［（４，１‐フェニレン）オキシメチレン］］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐ベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（ベンジルオキシ）エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（トリチルオキシ）エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジフェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（１‐ナフチル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（２‐ナフチル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（４‐メチルフェニル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェニル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１‐メチレン‐２‐フェニル‐２‐プロペニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐１‐メチレン‐３‐フェニル‐２‐プロペニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１‐フェニル���テニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐３‐フェニル‐１‐プロペニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１‐フェニル‐１‐プロペニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１，２‐ジフェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（２‐メチル‐１‐フェニル‐１‐プロペニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５‐トリメチル‐５‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジフェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４′‐［（１，３‐フェニレン）ビス（オキシメチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐１‐ナフチルメチレン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐４‐メトキシベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐４‐ヒドロキシベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルエチニル）‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルエチニル）‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）ビニル］‐５，５‐ジエチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［３‐（ベンジルオキシ）プロピル］‐５‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、７‐［２‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）エトキシ］‐２Ｈ‐１‐ベンゾピラン‐２‐オン、７‐［２‐（２‐オキソ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）エトキシ］‐２Ｈ‐１‐ベンゾピラン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（イソブトキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐ノニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐クロロフェニルチオメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［３‐（クロロメチル）フェニ
ル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（クロロメチル）フェニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジプロピル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジペンチル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジイソプロピル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジフェネチル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ビス（２‐シクロヘキシルエチル）‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（３‐メトキシ‐４‐エトキシフェニル）‐５‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェノキシカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ベンジリデン‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（２‐ナフチル）メチレン］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐クロロベンジリデン）‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、５‐メチル‐５‐フェニル‐４‐（３‐フェニルプロピリデン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐４‐（３‐フェニルプロピリデン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（クロロカルボニルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐クロロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐クロロ‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（クロロカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ｐ‐クロロフェノキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（クロロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジクロロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ，５Ｒ）‐４，５‐ジフェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４α，５α‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｒ，５Ｒ）‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ，５Ｓ）‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ）‐４β‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（Ｒ）‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（Ｓ）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（トリフェニルシリル）メチル］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［９‐（３‐チエニル）ノニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（メチルアミノメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐クロロフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐メトキシフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐ブロモフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン４‐（フェニルチオメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４′‐［スルホニルビス（ｐ‐フェニレンオキシメチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４‐（４‐メチルフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５，５‐テトラメチル‐２‐（フェニルスルホニルオキシイミノ）‐１，３‐ジオキソラン、２‐（４‐ニトロフェノキシ）‐４‐メチル‐２‐ホスファ（Ｖ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（グリシジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、グリシジルカルバミド酸（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メチル、４‐（ノルボルナ‐５‐エン‐２‐イル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（２‐ナフチル）エチル］‐５‐メトキシ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（１‐ナフチル）エチル］‐５‐メトキシ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（３‐チエニルメチレン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐［ジメチル（トリメチルシリルオキシ）シリル］エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐［（メチル）ビス（トリメチルシリルオキシ）シリル］エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（トリメチルシリル）エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オンなどの５員環カーボネート類；
【００６５】
例えば、炭酸トリメチレン（１，３−ジオキサン−２−オンとも称する）、４‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、炭酸２，２‐ジメトキシプロパン‐１，３‐ジイル、５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン（ネオペンチルグリコールカーボネートとも称する）、５‐メチル‐５‐プロピル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ヒドロキシメチル‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ヒドロキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐メチレン‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐４‐エテニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐シアノ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ブチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジエチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、メタクリル酸２‐オキソ‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、５‐メチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐スチリル‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐スチリル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（１‐ヘプテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐エテニル‐６‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐イソプロペニル‐６‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐アリル‐６‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐エテニル‐６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐スチリル‐５，５‐ジメチル‐６‐イソプロピル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［２‐（２‐アミノ‐９Ｈ‐プリン‐９‐イル）エチル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジフェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐６‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチレン‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐スチリル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐オクチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ドデシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐カルボン酸ベンジル、４，６‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐メトキシ安息香酸２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、安息香酸２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、４‐ニトロ安息香酸２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、４，４，６‐トリメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（メトキシカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（エトキシカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（４‐ブトキシフェニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［４‐（ペンチルオキシ）フェニル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（４‐プロポキシフェニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［４‐（ヘキシルオキシ）フェニル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐アリル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシカルボニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（ベンゾイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（４‐ニトロベンゾイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（４‐メトキシベンゾイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（４‐メチレン‐５‐ヘキセン‐１‐イリデン）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（４‐ビニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（４‐ビニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシ）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ヒドロキシ‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐メチレン‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［４‐（オクチルオキシ）フェニルアゾ］‐６‐ヘキシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（４‐メトキシフェニルアゾ）‐６‐ヘキシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［４‐（オクチルオキシ）フェニルアゾ］‐６‐デシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐カルボン酸アリル、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐アリル‐６‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（ベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［２‐（ベンジルオキシ）エトキシ］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（アリルオキシ）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［３‐（２‐ヒドロキシエチルチオ）プロポキシ］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシカルボニルアミノ）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［６‐［４‐（４‐ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ヘキシルオキシ］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（ヨードメチル）‐６‐［２‐（４‐メトキシベンジルオキシ）エチル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、（５Ｓ）‐４‐ビニル‐５β‐（２，２‐ジメトキシエチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐アリル‐５‐プロパルギル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐ビニル‐５‐（１‐メチル‐５‐イミダゾリルメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ベンジリデン‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（グリシジルオキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（アリルオキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ビス（アジドメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐５‐［［２‐（ビニルスルホニル）エチル］チオメチル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（アリルオキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５′‐（オキシビスメチレン）ビス���５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン）、５，５′‐（４，７‐ジチアデカン‐１，１０‐ジイル）ビス（１，３‐ジオキサン‐２‐オン）、５，５′‐（エチレンビスチオビステトラメチレン）ビス（１，３‐ジオキサン‐２‐オン）、５‐メチル‐５‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メチル］‐５‐プロピル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメトキシ）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン等の６員環カーボネート類；
【００６６】
例えば、炭酸テトラメチレン（１，３‐ジオキセパン‐２‐オンとも称する）、５‐メチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐メチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５‐フェニル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５，５′‐（エチレンビスチオビストリメチレン）ビス（１，３‐ジオキセパン‐２‐オン）等の７員環カーボネート類が挙げられるが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等の５員環カーボネート類が反応性の点で好ましく用いられる。
【００６７】
本発明の二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）には、耐熱性や耐湿熱性の更なる向上のため、更に、環状化合物（Ｂ）の環状構造中に、Ｆ原子を有する置換基で少なくとも１つ以上置換された含フッ素環状化合物（Ｂ’）を含むこともできる。
好ましいＦ原子含有置換基としては、より具体的には、例えば、Ｆ−、ＣＦ３−、ＣＦ２Ｈ−、ＣＦＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＨＦ２ＣＦ２−、ＣＨ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＨ（ＣＦ３）２−、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨＦＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−などが例示でき、なかでもＦ原子単独の置換基か、炭素数３以下の含フッ素アルキル基であることが、効果的な接着力と耐熱性や耐湿熱性を維持することが可能となる点で特に好ましい。
また、環状化合物（Ｂ）の構造上、いずれの位置でも好ましく、効果を十分に発揮することが可能である。
【００６８】
また、本発明の光重合性オキシラン系樹脂組成物において、、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）はＦ原子を有する置換基で少なくとも1つ以上置換された含フッ素環状化合物（Ｂ’）でもよい。Ｆ原子を有する置換基で少なくとも1つ以上置換された含フッ素環状化合物（Ｂ’）としては、含フッ素ラクトン類（ｂ−１’）、含フッ素カーボネート類（ｂ−２’）、含フッ素ジオキソラン類（ｂ−３’）の少なくともいずれか１種を有することが耐熱性や耐湿熱性の点で好ましい。
【００６９】
含フッ素ラクトン類（ｂ−１’）としては、より具体的には、例えば、α−フルオロ−γ−ブチロラクトン、β−フルオロ−γ−ブチロラクトン、γ−フルオロ−γ−ブチロラクトン、α−トリフルオロメチル−γ−ブチロラクトン、２−（４−フルオロフェノキシ）−４−ヒドロキシブタン酸ラクトン、１−デヒドロ−９−フルオロ−１１−オキソテストロラクトン、１０−フルオロ−１１−ヒドロキシウンデカン酸ラクトン、５−（１’−フルオロエチル）−５−フェニル−２−オキソテトラヒドロフラン、５−フルオロメチル−５−フェニル−２−オキソテトラヒドロフランの含フッ素ラクトン類挙げられるが、フルオロ−γ−ブチロラクトンの含フッ素ラクトン類が反応性の点で好ましく用いられる。
【００７０】
含フッ素カーボネート類（ｂ−２’）としては、より具体的には、例えば、フルオロエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート、４‐（トリフルオロメチル）‐５‐（フェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（トリフルオロメチル）ベンジリデン］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐トリフルオロメチル‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２，２，３，３，４，４，５，５，５‐ノナフルオロペンチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジフルオロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐エチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジフルオロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（α，α‐ジフルオロベンジル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（テトラヒドロフラン‐３‐イル）ジフルオロメチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、、４‐フルオロ‐４‐［（４‐メトキシフェニル）チオ］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（４‐ブロモフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルチオフルオロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルチオジフルオロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［ジフルオロ（フェニルスルホニル）メチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［ジフルオロ（フェニルスルフィニル）メチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（４‐メチルフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［［４‐（フルオロメチル）フェニル］チオ］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（フェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（４‐クロロフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オンなどの５員環含フッ素カーボネート類；
【００７１】
例えば、４‐フルオロ‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐フルオロ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４，５−ジフルオロ‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐トリフルオロメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４，５−ジ（トリフルオロメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オンなどの６員環含フッ素カーボネート類；
【００７２】
例えば、４‐フルオロ‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５‐フルオロ‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐トリフルオロメチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オンなどの７員環含フッ素カーボネート類が挙げられるが、フルオロエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート、４，４‐ジフルオロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジフルオロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オンの５員環含フッ素カーボネート類が反応性の点で好ましく用いられる。
【００７３】
含フッ素ジオキソラン類（ｂ−３’）としては、より具体的には、例えば、２−フルオロ−１，３−ジオキソラン、４−フルオロ−１，３−ジオキソラン、２−(フルオロメチレン)−１，３−ジオキソラン、２−(トリフルオロメチル)−１，３−ジオキソラン、２−ジフルオロメチル−１，３−ジオキソラン、２−オキソ−４α−フルオロメチル−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−４−（フルオロメチル）−１，３−ジオキソラン、ｃｉｓ−４−フルオロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン、２−（３−クロロプロピル）−２−（ｐ−フルオロフェニル) −１，３−ジオキソラン等の含フッ素１，３−ジオキサン類挙げられるが、２−フルオロ−１，３−ジオキソラン、４−フルオロ−１，３−ジオキソランの含フッ素１，３−ジオキサン類が反応性の点で好ましく用いられる。
これらのＦ原子を有する置換基で少なくとも１つ以上置換された含フッ素環状化合物（Ｂ’）は、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【００７４】
本発明の光重合性オキシラン系樹脂組成物において、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）は、主成分である三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、（Ｂ）を０．５〜６０重量部の範囲で含有することが好ましく、５〜３０重量部の範囲で含有することが更に好ましい。二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）が０．５重量部より少ないと、光重合を行った際に、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）の重合速度が向上せず、凝集力が上がらないため、効果的な架橋塗膜が得にくいため、好ましくない。一方、６０重量部を超えると、重合性オキシラン系樹脂組成物を光硬化性接着剤として用いた場合には、架橋塗膜の極性が大きくなりすぎて、非極性系光学フィルム（ポリエステル系フィルム、ノルボルネン系フィルム等）の接着力の低下を招くため、好ましくない。
【００７５】
本発明におけるＦ原子を有する置換基で少なくとも１つ以上置換された含フッ素環状化合物（Ｂ’）は、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）１００重量％中、（Ｂ’）を１０〜１００重量％の範囲で含有することが好ましく、５０〜１００重量％の範囲で含有することが更に好ましい。Ｆ原子を有する置換基で少なくとも1つ以上置換された含フッ素環状化合物（Ｂ’）をこの範囲で用いる事により、より一層の厳しい条件下での耐熱性、及び耐湿熱性を付加することが可能となるため、更に好ましい。
【００７６】
また本発明では少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）を含むことが必須である。
少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）とは少なくとも１個の芳香環やシクロアルカン、シクロアルケン等の炭素のみからなる環状化合物やチイラン、アセチジン、オキソラン、チオラン等のヘテロ原子を含有する環状化合物と１〜１０個の水酸基の双方を有する分子量５００以下の化合物であって、水酸基はフェノール性水酸基あるいはアルコール性水酸基のどちらでもよい。
少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）は三員環状のオキシラン化合物（Ａ）および／または二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）と反応し重合度があがるのみでなく、（Ａ）および／または（Ｂ）の反応を促進する。（Ｃ）の分子量が５００より大きいと反応促進効果が劣るだけでなく（Ａ）および（Ｂ）との反応性が劣り好ましくない。
【００７７】
環状化合物とは具体的には例えば、フェニル、フェニレン、トリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデン、ベンジリジン、キシリル、キシリレン、フタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジン、スチリル、スチリリデン、as-プソイドクミル、v-プソイドクミル、s-プソイドクミル、メシチル、クメニル、α-クミル、ヒドロシンナミル、シンナミル、シンナミリデン、シンナミリジン、ジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル、クミニル、クミニリデン、ネオフィル、キセニル、ベンズヒドリル、ベンズヒドリリデン、トリチル等に代表される置換基が挙げられ、これらは、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、クメン、プレーニング、イソジュレン、ジュレン、シメン、メリテン等のベンゼン誘導体中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環含有化合物。
【００７８】
例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物；
【００７９】
例えば、ペンタレン、インデン、インダン、ニンヒドリン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、サポタレン、カダレン、オイダレン、ナフトール、メナジオール、ゴシポール、ナフトキノン、ラウソン、ユグロン、メナジオン、プルンバギン、フチオコール、エキノクロムＡ、アルカンニン、シコニン、アセトナフトン、ナフトエ酸、ナフトイル、ナフタル酸、ナフタラート、アセトメナフトン、ナフチオン酸、ナフチオナート、ナフチオニル、ダンシル、クロセイン酸、フラビアン酸、クロモトロプ酸、ネオクペロン、アズレン、カマズレン、グアイアズレン、ヘプタレン、オクタレン、プルプロガリン等の炭素縮合二環系：
【００８０】
例えば、as−インダセン、s−インダセン、as−ヒドロインダセン、s−ヒドロインダセン、ビフェニレン、アセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレン、ペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレン、フェナントロール、モルホール、フェナントロン、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロール、アントラノール、アントラロビン、アントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロン、ビアントロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、アントラガロール、プルプリン、フラボプルプリン、アントラプルプリン、キナリザリン、テクトキノン、クリソファノール、クリソファン酸、エモジン、レイン、ケルメス酸、カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系；
【００８１】
例えば、トリンデン、トリンダン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、ナフタセン、ルブレン、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、プレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系；
【００８２】
例えば、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系；
【００８３】
例えば、コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレン、ビオラントロン、イソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数６以上の炭素縮合環系；
等の環状化合物中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。
【００８４】
その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタシ゛エン等のシクロアルケン類；
【００８５】
例えば、ベンゼン以外の炭素数を有する、環を構成する炭素数が３以上の[4n+2]アヌレンが挙げられる。
【００８６】
例えば、フラン、フリル、フラニル、フリリデン、フラニリデン、フリレン、フランジイル、フルフリル、２-フリルメチル、フルフリリデン、2-フリルメチリデン、フルフリリジン、2-フリルメチリジン、2-フルアルデヒド、2,2'-フロイン、フロイル、テトロン酸、テトラヒドロフラン-2,4-ジオン、無水コハク酸、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、無水イタコン酸、2H-ピラン、ピロン、ピラノン、オキセタン、マロン酸無水物、ジグリコリド、ジラクチド、2-ベンゾフラン、フタラン、フタリド 、フタリジル、フタリジリデン、メコニン、無水フタル酸、トリメリト酸無水物、クマロン、クマラン、イソクロメン、イソクロマン、イソクマリン、イソクロメニリウム、クロメン、クマリン、クロメニリウム、キサンチリウム、オキサントレン、ピペロニル、ピペロニリデン、ホモピペロニル、ロガニン、ジベンゾフラン、モルフェノール等の酸素含有環状化合物。
【００８７】
例えば、チオフェン、チエニル、チエニリデン、チエニレン、テニル、テニリデン、テニリジン、テンアルデヒド、テンアルドキシム、テトラメチレンスルフィド、チオピラン、イソチオクロメン、イソチオクロメニリウム、チオクロメン、チオキサントン、チアントレン、フェノキサチイン、チイラン 、チエタン 、チアナフテン、チオファントレン等の硫黄含有環状化合物。
【００８８】
例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、セレナゾール、チアゾール、オキサゾール、フラザン、ピペリジン、ピリジン、ピラジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、テルロモルホリン、セレノモルホリン、チオモルホリン、モルホリン、エチレンイミン、トリメチレンイミン、ヘキサメチレンイミン、オクトゲン、ピロリジン、ピリンジン、インドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、ナフチリジン等の窒素含有環状化合物。
【００８９】
例えば、ホスフィンドリジン、イソホスフィンドール、ホスフィンドール、ホスフィノリジン、ホスフィノリン、ホスファントリジン、アクリドホスフィン、ホスファントレン、フェノキサホスフィニン、フェノホスファジニン等のリン含有環状化合物がある。
【００９０】
環状化合物としては、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、フタラン環、クマラン環、ピペロニ環、クロマン環がより低照度での硬化性に優れるため好ましい。
【００９１】
少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）としては例えば、シクロプロピルアルコール、シクロブチルアルコール、シクロペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、ジフェニルアルコール、ベンジルエタノール、シクロヘキセンアルコール、ノルボルナンアルコール、ノルボルネンアルコール、アダマンタンアルコール、フタランアルコール、クマランアルコール、ピペロニロアルコール、クロマンアルコール、フェノールのように環状化合物に直接、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基を介して水酸基が１個結合したものや、１，３−シクロヘキサンジメタノール、サリチルアルコール、ゲンチシルアルコール、バニリルアルコール、シリンギルアルコール、フェネチルアルコール、ホモバニリルアルコール、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコールのように複数の水酸基を有する化合物、あるいは３−メトキシシクロヘキサノール、アニシルアルコール、（３，４−ジメトキシフェニル）メタノール、（４-イソプロピルフェニル）メタノール、３−フェニルプロパ−２−エン−１−オール、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）プロパ−２−エン−１−オール、クレゾールのように水酸基以外に環状化合物にアルキル、アルカン、アルケン、、エーテル、エステル等の官能基が結合している化合物、あるいはアルキル、アルカン、アルケン、、エーテル、エステル等の官能基を介して水酸基が結合している化合物等があげられる。
【００９２】
少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）としては特に、シクロヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、ノルボルナンアルコール、アダマンタンアルコール、ピペロニルアルコール、３，４−メチレンジオキシフェノールが低照度での硬化性に優れることより好ましい。
【００９３】
少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）は三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、０．５〜４０重量部含有することが好ましく、より好ましくは１〜３０重量部である。０．５重量部より少ないと三員環状のオキシラン化合物（Ａ）の反応または二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）との反応促進効果がなく、４０重量部より多いと逆に反応性が悪くなる。
【００９４】
本発明の光重合性オキシラン系樹脂組成物において、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）の粘度は、２００ｍＰａ・ｓ以上のものが多く、芳香環を有する化合物（ａ−１）の粘度は５０００ｍＰａ・ｓ以上のものが多く、固形のものが多い。
【００９５】
本発明における光重合性オキシラン系樹脂組成物は、前記三員環状のオキシラン化合物（Ａ）及び二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）、少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）以外の光重合性成分を光重合性オキシラン系樹脂組成物１００重量％中、８０重量％以下の範囲で含むことも可能である。
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）以外の光重合性成分としては、エチレン性不飽和化合物（Ｅ）を含むことが好ましい。エチレン性不飽和化合物（Ｅ）とは分子構造中に不飽和二重結合有する化合物である。エチレン性不飽和化合物（Ｅ）としては、粘度が０．５〜２０００ｍＰａ・ｓのものが好ましく、１〜１０００ｍＰａ・ｓのものが好ましい。このようなエチレン性不飽和化合物（Ｅ）を用いることによって、芳香環（ａ−１）や２個以上のオキシラン環を有す化合物（ａ−２）、及び双方を含む（ａ−１２）に起因する光重合性オキシラン系樹脂組成物の高粘度化を抑制し、薄膜塗工性を改良しつつ、光重合性を維持するとともに、後述の接着剤の接着力や加工性を維持することができる。
【００９６】
エチレン性不飽和化合物（Ｅ）としては、光学フィルムとの密着性を考慮すると、水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｅ−１）、及び、または、シクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｅ−２）であることが好ましい。
【００９７】
水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｅ−１）としては、その構造中に水酸基を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル〔アクリル酸２−ヒドロキシエチルとメタクリル酸２−ヒドロキシエチルとを併せて「（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル」と表記する。以下同様。〕、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシオクチル、（メタ）アクリル酸１０−ヒドロキシデシル、（メタ）アクリル酸１２−ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸エチル−α−（ヒドロキシメチル）、単官能（メタ）アクリル酸グリセロール、あるいは（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはラクトン環の開環付加により末端に水酸基を有するポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルホスフェート等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類；
【００９８】
例えば、（メタ）アクリル酸１，２−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸フェニルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシル、（メタ）アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、（メタ）アクリル酸２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチル、ジ（メタ）アクリル酸１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン、ジ（メタ）アクリル酸１，３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン等の水酸基含有の脂環あるいは芳香族（メタ）アクリル酸エステル類；
【００９９】
例えば、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔２−（２'−ヒドロキシ−５'−アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと２−（２'−ヒドロキシ−５'−メタクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとを併せて「２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール」と表記する。以下同様。〕、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−2 Ｈ−ベンゾトリアゾール等の水酸基含有ベンゾトリアゾール系（メタ）アクリル酸エステル類；
【０１００】
例えば、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキシベンゾフェノン、２, ２'−ジヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシ−４'−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノン等の水酸基含有ベンゾフェノン系（メタ）アクリル酸エステル類；
【０１０１】
例えば、２, ４−ジフェニル−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝ ]−Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジメチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエトキシルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝）] −Ｓ−トリアジン等の水酸基含有トリアジン系（メタ）アクリル酸エステル類；
【０１０２】
例えば、（メタ）アクリル酸グリコシルメチル、（メタ）アクリル酸グリコシルエチル、（メタ）アクリル酸グリコシルプロピル、（メタ）アクリル酸グリコシルブチル等のグルコース環系（メタ）アクリル酸エステル類；
【０１０３】
例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシオクチルビニルエーテル、ヒドロキシデシルビニルエーテル、ヒドロキシドデシルビニルエーテル、ヒドロキシオクタデシルビニルエーテル、グリセリルビニルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系ビニルエーテル等の水酸基含有の脂肪族ビニルエーテル類；
【０１０４】
例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノビニルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノビニルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有するビニルエーテル類；
【０１０５】
例えば、２−ヒドロキシスチレン、３−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、３−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、４−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、２−メチル−３−ヒドロキシスチレン、４−メチル−３−ヒドロキシスチレン、５−メチル−３−ヒドロキシスチレン、２−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３，４−ジヒドロキシスチレン、２，４，６−トリヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−６−ビニルナフタレン等の水酸基含有の芳香族ビニル化合物類；
【０１０６】
例えば、（メタ）アリルアルコール〔アリルアルコールとメタリルアルコールとを併せて「（メタ）アリルアルコール」と表記する。以下同様。〕、イソプロペニルアルコール、ジメチル（メタ）アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシブチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシドデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル（メタ）アリルエーテル、グリセリル（メタ）アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アリルアルコール類ないしは（メタ）アリルエーテル類；
【０１０７】
例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、ｏ−（メタ）アリルフェノール、ｍ−（メタ）アリルフェノール、ｐ−（メタ）アリルフェノール、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノ（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有する（メタ）アリルエーテル類；
【０１０８】
例えば、プロペンジオール、ブテンジオール、ヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ（メタ）アクリル酸グルセロール、ｏ−ジ（メタ）アリルビスフェノールＡ等の複数の水酸基を有するエチレン性不飽和単量体類；
【０１０９】
例えば、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド〔Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドとＮ−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類；
【０１１０】
例えば、ヒドロキシスチレン、ビニルアルコール等の水酸基とアルケニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【０１１１】
シクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｅ−２）は、シクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格と、１個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性官能基を有する化合物であり、２個以上の環構造を有するシクロアルケン骨格および／またはシクロアルケン骨格は環構造と環構造がアルキル基やエーテル基、エステル基などにより離れていてもよいし、ノルボルナンやノルボルネン，アダマンタン構造のようにシクロ環の橋かけ構造でもよいが、耐熱性に優れることよりノルボルナンやノルボルネン、アダマンタン骨格が好ましい。
【０１１２】
シクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｃ−２）としては、より具体的に、例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロオクチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ボニル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−フェニルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチルメチル、（メタ）アクリル酸１−アントリル、（メタ）アクリル酸２−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリルメチル、（メタ）アクリル酸２−メチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−エチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−プロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−イソプロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルプロピル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルプロピル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［４．２．１．０３，７］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０３，８］デカ−２−イル、（メタ）アクリル酸ジヒドロ−α−ターピニル、（メタ）アクリル酸−６−オキソ−７−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル、（メタ）アクリル酸−７−オキソ−８−オキサ−ビシクロ［３．３．１］オクタ−２−イル等の（メタ）アクリル酸環状エステル類；
【０１１３】
例えば、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−２−エン、２，５−ビス(アリルオキシ)ノルボルナン、５−ビニル−２，３−オキシランノルボルナン、２−(２−プロペニル)ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−2−エン、２−エテニリデンアダマンタン、３−アリルアダマンタン−1−オール、１−アリルアダマンタン等のアルケニル基含有の環状化合物類が挙げられる。
【０１１４】
また、例えば、芳香環構造が水添された水添ビスフェノールＡ等もエチレン性不飽和二重結合を有すれば、（ｅ−２）に含まれる。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【０１１５】
本発明の光重合性オキシラン系樹脂組成物において、上記したように、エチレン性不飽和化合物（Ｅ）を含有する場合には、光重合性オキシラン系樹脂組成物１００重量％中、８０重量％以下で含有することができる。（Ｅ）が８０重量％を超えると、未反応のエチレン性不飽和化合物（Ｅ）が残留する場合があるため、重合率が向上せず、凝集力が向上せず、また臭気発生の可能性があるため、好ましくない。
【０１１６】
本発明において、前記の光重合性オキシラン系樹脂組成物に光重合開始剤（Ｄ）を含有することによって、光硬化性接着剤組成物とすることができる。
上記の光重合開始剤（Ｄ）が、光照射によって酸性活性種を発生するＡ＋Ｂ−で表される塩であって、特に限定されないが、一般的にはオニウム塩が良く知られている。オニウム塩としてはルイス酸のジアゾニウム塩、ルイス酸のヨードニウム塩、ルイス酸のスルホニウム塩などが挙げられる。この陽イオンＡ＋が、芳香族ヨードニウムイオンおよび／または芳香族スルホニウムイオンであることが本発明では好ましい。
【０１１７】
光重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック社製）、ＣＰＩ−１１０Ｐ（サンアプロ社製）、などのスルホニウム塩やＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＷＰＩ−１１３（和光純薬社製）、Ｒｐ−２０７４（ローディア・ジャパン社製）等のヨードニウム塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
また、光重合開始剤（Ｄ）としては、光ラジカル重合開始剤を有する事も可能である。このような光ラジカル重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー１８４，９０７，６５１，１７００，１８００，８１９，３６９，２６１、ＤＡＲＯＣＵＲ-ＴＰＯ（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製  ２，４，６-トリメチルベンゾイル-ジフェニル−フォスフィンオキサイド）、ダロキュア-１１７３（メルク社製）、エザキュアーＫＩＰ１５０、ＴＺＴ（日本シイベルヘグナー社製）、カヤキュアＢＭＳ、カヤキュアＤＭＢＩ、（日本化薬社製）等が挙げられる。
光重合開始剤（Ｄ）の配合割合は、光重合性オキシラン系樹脂組成物１００重量部に対して、０．５〜２０重量部であり、０．５〜１０重量部であることが好ましい。
【０１１９】
更に、上記、光重合開始剤（Ｄ）の性能を向上させるために、光増感剤（Ｆ）を併用しても良い。光増感剤としては、アントラセン系やベンゾフェノン系、チオキサントン系やペリレン、フェノチアジン、ローズベンガル等が挙げられる。
【０１２０】
本発明における光硬化性接着剤組成物は、更に酸化防止剤（Ｆ）を含んでも良い。酸化防止剤（Ｇ）を含むことによって、光硬化後の接着剤層の経時での着色を抑制することができる。
酸化防止剤（Ｇ）としては、例えば、アデカスタブＡＯ‐５０、アデカスタブＡＯ‐８０（旭電化工業製）、などのフェノール系酸化防止剤や、ＩＲＧＡＮＯＸ‐ＰＳ‐８００ＦＤ（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、などのイオウ系酸化防止剤、ＴＩＮＵＢＩＮ６２２ＬＤ、ＴＩＮＵＢＩＮ１４４、ＴＩＮＵＢＩＮ７６５等のヒンダードアミン系の光安定剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
酸化防止剤（Ｇ）の配合割合は、重合性成分１００重量部に対して、０〜５重量部であり、０．０１〜３重量部であることが好ましい。
【０１２１】
本発明の光硬化性接着剤組成物は、実質的に有機溶剤を含まない。有機溶剤を全く含まないほうが好ましいが、光重合開始剤（Ｄ）は重合性成分に難溶性のことが多い。そのため光重合開始剤（Ｄ）を溶解するため少量の有機溶剤は含んでもよい。光硬化性接着剤組成物中の有機溶剤の含有量は５重量％以内である。
【０１２２】
本発明の光硬化性接着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、重合性モノマーやオリゴマー、シランカップリング剤、重合禁止剤、軟化剤、染料、顔料、消泡剤、タッキファイヤ、可塑剤、充填剤および老化防止剤等の各種の公知の添加剤を、必要に応じて、本発明の効果を阻害しない範囲内で含むことができる。
【０１２３】
本発明における光硬化性接着剤組成物は、実質的に有機溶剤を含まないことが好ましく、２３℃における粘度は１〜１５００ｍＰａ・ｓであることが重要であり、好ましくは１０〜１３００ｍＰａ・ｓであり、２０〜１０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。粘度が１５００ｍＰａ・ｓより高いと保護フィルムに塗工した場合、０．１〜６μｍの薄膜塗工ができず、透過率等の光学的特性が悪化してしまう。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓより低いと接着剤層の膜厚制御が困難になる。
光硬化性接着剤組成物の粘度は、光重合性オキシラン系樹脂組成物の粘度で殆ど決定されるため、光重合性オキシラン系樹脂組成物の粘度を１〜１５００ｍＰａ・ｓの範囲で管理することにより、光硬化性接着剤組成物の粘度も管理が可能である。
【０１２４】
常法にしたがって適当な方法で光学フィルムに光硬化性接着剤組成物を塗工して、光学フィルムの上に光硬化性接着層を形成することができる。
光硬化性接着層の厚さは、０．１〜６μｍの薄膜塗工であることが好ましく、０．１μｍ〜３μｍであることがより好ましい。０．１μｍ未満では十分な接着力が得られないことがあり、６μｍを超えても接着力等の特性はそれ以上向上しない場合が多い。
【０１２５】
本発明の光硬化接着剤組成物を光学フィルム等に塗工する方法としては、特に制限は無く、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられるが、薄膜塗工が可能であれば、特に制限はない。
【０１２６】
本発明の光硬化性接着剤組成物は、さらに光学用光硬化性接着剤組成物として好適である。即ち、フィルム状基材である光学フィルムと該光学フィルムの少なくとも一方の面に位置する接着層とを具備する積層体の形成に使用されることが好ましい。
本発明の光学フィルムの積層体は、以下のようにして得ることができる。
フィルム状基材である光学フィルムの片面に光学用光硬化性接着剤組成物を塗工し、フ別の光学フィルムを光硬化性接着層の表面に積層したり、更にこの積層体の片面や両面に光学用光硬化性接着剤組成物を塗工し、更に別の光学フィルム、ガラス、あるいは光学成形体に積層したりすることによって、光学用積層体を得ることができる。
光学用光硬化性接着剤組成物の光硬化反応は、光学用光硬化性接着剤組成物の塗工時、あるいは積層する際、さらには積層した後に活性エネルギー線を照射して進行するが、積層した後に活性エネルギー線を照射して光硬化反応を進めることが好ましい。
【０１２７】
ここで、光学用光硬化性接着剤組成物及び光学用積層体について一般的な説明をする。
光硬化性接着剤組成物は、光学用積層体を形成するために用いられる。
光学用積層体の基本的積層構成は、フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材、あるいはフィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材のようなシート状の両面感光硬化性接着積層体である。さらには、フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材、ガラス、あるいは光学成形体のような多層の光学フィルムを光学部材に固定化した光学用積層体として使用される。
【０１２８】
フィルム状基材としては、セロハン、各種プラスチックフィルム、紙等のフィルム状基材が挙げられる。また、フィルム状基材としては、単層のものであってもよいし、複数の基材を積層してなる多層状態にあるものも用いることができる。
【０１２９】
フィルム状基材として使用される各種プラスチックフィルムとしては、各種プラスチックシートともいわれ、例えば、ポリビニルアルコールフィルムやトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、アクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、オキシラン系フィルムなどが挙げられる。
【０１３０】
本発明における光学用積層体としては、上記の各種プラスチックフィルムのうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルムが好適に使用される。光学フィルムとしては、上記プラスチックフィルムに特殊な処理を施されたものであり、光学的機能（光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、ＨＡＺＥ等の諸機能）を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学フィルムは単独で、または数種の光学フィルムを接着剤で多層に積層されて光学用積層体として使用される。例えば、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。
偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を２枚のアセチルセルロース系フィルムであるトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）や、ポリビニルアルコール系偏光子の片面や両面をノルボルネン系フィルムであるシクロオレフィ系フィルム、アクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム等で挟んだ多層構造のシート状の光学用積層体である。
【０１３１】
本発明の光硬化性接着剤組成物を使用した光学フィルムの積層体は、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、有機ＥＬモジュール等のガラス板や上記の各種プラスチックフィルムに貼着して光学用積層体として使用されることが好ましい。
【０１３２】
本発明の偏光板は、より具体的には、以下のようにして得ることができる。
（Ｉ）第１の保護フィルムの一方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第１の硬化性接着剤層（２’）を形成し、
第２の保護フィルムの一方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第２の光硬化性接着剤層を形成し、
次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の各面に、第１の光硬化性接着剤層及び第２の硬化性接着剤層を、同時に／または順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第１の硬化性接着剤層及び第２の光硬化性接着剤層を硬化することによって製造する方法。
【０１３３】
（ＩＩ）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第１の光硬化性接着剤層を形成し、形成された第１の光硬化性接着剤層の表面を第１の保護フィルムで覆い、次いでポリビニルアルコール系偏光子の他方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第２の光硬化性接着剤層を形成し、形成された第２の光硬化性接着剤層の表面を第２の保護フィルムで覆い、活性エネルギー線を照射し、第１の光硬化性接着剤層及び第２の光硬化性接着剤層を硬化することによって製造する方法。
【０１３４】
（ＩＩＩ）第１の保護フィルムとポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部および、ポリビニルアルコール系偏光子の第１の保護フィルムがない面に重ねた第２の保護フィルムの端部に光硬化性接着剤組成物をたらした後、ロールの間を通過させ各層間に接着剤を広げる。次に活性エネルギー線を照射し、光硬化性接着剤組成物を硬化させることによって製造する方法等があるが、特に限定するものではない。
【０１３５】
以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。また、下記実施例および比較例中、「部」および「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。
【０１３６】
［配合例１〜４２］
酸素濃度が１０％以下に置換された遮光された３００ｃｃのマヨネーズ瓶に、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）、少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を表１に示す比率で仕込み、エアモーターにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、配合例に示す光硬化性接着剤組成物を得た。
【０１３７】
表１に示した配合例の光硬化性接着剤組成物について、溶液外観、粘度を以下の方法に従って求め、結果を表２に示した。
【０１３８】
《外観》
各配合例で得られた光硬化性接着剤組成物の液体外観を目視にて評価した。
【０１３９】
《粘度》
各配合例で得られた光硬化性接着剤組成物を２３℃の雰囲気下でＥ型粘度計（東機産業社製  ＴＶ−２２）にて、約１．２ｍｌを測定用試料とし、回転速度０．５〜１００ｒｐｍ、１分間回転の条件で測定し、溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）とした。
【０１４０】
本発明において、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）、少なくとも１個の環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）、エチレン性不飽和化合物（Ｅ）、光重合開始剤（Ｄ）、増感剤（Ｆ）、及び酸化防止剤（Ｇ）代表例として、例示化合物は以下の表１に具体的に示すが、これらに限られるものではない。尚、例示化合物の表記として、ＥＸ１４１（ａ−１）：フェノキシメチルオキソラン（ナガセケムテック社製）、ＥＸ２１２（ａ−２）：（１，６−ヘキシレングリコキシメチル））ジオキシラン（ナガセケムテック社製）、２０２１Ｐ（ａ−２）：３，４−オキシランシクロヘキシルメチル−３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学工業社製）、ＪＥＲ８２８（ａ−１２）：ビスフェノールＡ型オキシラン樹脂（三菱化学社製）、ＥＸ２０１（ａ−１２）：（レゾルシノイロキシメチル）ジオキシラン（ナガセケムテック社製）、ＥＸ１２１（ａ−３）：２−エチルヘキシノイルメチルオキシラン、ＰＬ（ｂ−１）：β−プロピオラクトン、ＢＬ（ｂ−１）：γ−ブチロラクトン、１３ＤＯＬ（ｂ−２）：１，３−ジオキソラン、ＭＥＤＯＬ（ｂ−２）：２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルアクリレート、１４ＤＯＸ（ｂ−２）：１，４−ジオキサン、１３ＤＯＸＯ（ｂ−２）：１，３−ジオキサン−２−オン、１３５ＴＯＸ（ｂ−２）：１，３，５，−トリオキサン、ＥＣ（ｂ−３）：エチレンカーボネート、ＰＣ（ｂ−３）：プロピレンカーボネート、ＦＥＬ（ｂ−３）：フルオロエチレンカーボネート、ＣＨＯＬ（Ｃ）：シクロヘキシルアルコール、ＢＥＺＯＬ（Ｃ）：ベンジルアルコール、ＮＯＲＯＬ（Ｃ）：ノルボルネンアルコール、ＡＤＡＯＬ（Ｃ）：アダマンタンアルコール、ＰＩＰＯＬ（Ｃ）：ピペロニルアルコール、ＭＤＰＨＯＬ（Ｃ）：３，４−メチレンジオキシフェノール、ＯＤ−Ｘ−２５６０（Ｃ）：芳香環を有するポリエステルポリオール（大日本インキ株式会社製  分子量２０００）、ＨＥＸＯＬ（Ｃ）：ヘキサノール、４ＨＢＡ（ｅ−１）：アクリル酸４−ヒドロキシブチル、ＩＢＯＡ（ｅ−２）：アクリル酸イソボニル、ＣＰ１１０Ｐ（Ｄ）：p-フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムＰＦ６塩、ＩＲＧ２５０（Ｄ）：ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＤＥＴ−Ｘ（Ｅ）：２，４−ジエチルチオキサントン、ＡＯ−５０（Ｆ）：ステアリル-β-(３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを示す。
【０１４１】
【表１】
0005824747.tif 000002
0005824747.tif 000003
【０１４２】
【表２】
0005824747.tif 000004
【０１４３】
［実施例１］
配合例１で得られた光硬化性接着剤組成物を使用して、以下の積層体を作成した。
保護フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有トリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用い、保護フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用し、それぞれその表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ２の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、配合例１に示す光硬化性接着剤組成物をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、光硬化性接着剤層を形成し、前記光硬化性接着剤層との間に上記のポリビニルアルコール系偏光子を挟み、保護フィルム（１）／硬化性接着剤層／ＰＶＡ系偏光子／硬化性接着剤層／保護フィルム（２）からなる積層体を得た。
保護フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。
ＵＶ照射装置（東芝社製  高圧水銀灯）で最大照度２００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を保護フィルム（２）側から照射して、偏光板を作製した。
【０１４４】
［比較例１］
実施例１で光硬化性接着剤組成物配合例１の代わりに、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）を使用しない配合例２０に示す光硬化性接着剤組成物に変更した以外は、実施例１と同様にして偏光板を作製した。
【０１４５】
［実施例２〜３６、比較例２〜６］
実施例１で光硬化性接着剤組成物配合例１の代わりに、表１に示すような配合例２〜１９、２１〜４２に変更した以外は、実施例１と同様にして偏光板を作製した。
【０１４６】
［実施例３７〜３９］
実施例２１で使用した保護フィルム（２）を、日本ゼオン社製のノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア  ＺＦ−１４：１００μｍ」に（実施例３７）、三菱レイヨン社製のアクリル系フィルム（商品名「ＨＤＢ−００２：５０μｍ」）に（実施例３８）、カネカ社製のポリカーボネート系フィルム（商品名「Ｒ−１４０：４３μｍ」に（実施例３９）、それぞれ変更した以外は、実施例２１と同様にして偏光板を得、同様に評価した。
【０１４７】
［実施例４０〜４２］
実施例２１で使用した保護フィルム（１）を、東セロ社製のポリプロピレン系フィルム（商品名「ＯＰＵ−１：５０μｍ」に（実施例４０）、東セロ社製のポリエチレン系フィルム（商品名「ＴＵＸ−ＨＺ：５０μｍ」）に（実施例４１）、ユニチカ社製のポリエステル系フィルム（商品名「エンブレットＳ：５０μｍ」に（実施例４２）、それぞれ変更した以外は、実施例２１と同様にして偏光板を得、同様に評価した。
【０１４８】
実施例、比較例で得られた積層体（偏光板）について、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、及び耐湿熱性を以下の方法に従って求め、結果を表３に示した。
【０１４９】
《剥離強度》
接着力は、ＪＩＳ  Ｋ６  ８５４−４  接着剤−剥離接着強さ試験方法−第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ（東洋インキ製造株式会社製ＤＦ８７１２Ｓ）を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体の偏光板には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。
◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
【０１５０】
《ゲル分率》
コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア  ＺＦ−１４：１００μｍ」に、配合例１に示す光硬化性接着剤組成物を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚２０〜２５μｍとなるように塗工し、光硬化性接着剤層を形成した。さらに光硬化性接着剤層の上にコロナ処理を施していないゼオノア  ＺＦ−１４を重ね、３層からなる積層体を得た後、ＵＶ照射装置（東芝社製  高圧水銀灯）で最大照度２００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し光硬化性接着剤層を硬化させた。３層からなる積層体のゼオノア  ＺＦ−１４を剥離し接着剤層を得た。
接着剤層の重量を測定した後（重量１）を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み接着剤層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに８０℃−３０分乾燥し、接着剤層の重量を測定した（重量２）。下記式よりゲル分率を求め、３段階評価した。
ゲル分率（％）＝｛１−（重量１−重量２）／重量１）｝×１００
○：ゲル分率が９０％以上
△：ゲル分率が８０％以上〜９０％未満
×：ゲル分率が８０％未満
【０１５１】
《打ち抜き加工性》
ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。
◎：０ｍｍ
○：１ｍｍ以下
△：１〜３ｍｍ
×：３ｍｍ以上
【０１５２】
《耐熱性》
各実施例、比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ｄｒｙ、及び１００℃ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。
◎：１００℃ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し。
○：８０℃−ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し。
△：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
×：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
【０１５３】
《耐湿熱性》
各実施例、比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、６０℃−９０％ＲＨの条件下、及び８５℃−８５％ＲＨの条件下で１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。
◎：８５℃−８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し。
○：６０℃−９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し。
△：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
×：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
【０１５４】
【表３】
0005824747.tif 000005
【０１５５】
本発明の光硬化性接着剤組成物は、表３に示すように、実施例１〜１９、２１〜２８、３４、３６〜４２では、全ての評価項目で特に問題無い。三員環状のオキシラン化合物（Ａ）のうち、全く芳香環を含有しない実施例２０、３３は光硬化性接着剤組成物の硬化塗膜が若干柔らかいため、耐熱性、耐湿熱性に難があるが、特に問題は無い。また、芳香環を含まず、かつ、三員環状のオキシラン環が一つしか有しない実施例３５は、ゲル分率、耐熱性及び耐湿熱性に難があるが、特に問題は無い。また、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）が少ない実施例２９、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）が多い実施例３０は、ゲル分率及び耐熱性に難があるが、特に問題は無い。環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）が少ない実施例３１、環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）が多い実施例３２は、ゲル分率、耐熱性及び耐湿熱性に難があるが、特に問題は無い。
このように、いずれの実施例でも、粘度が１５００ｍＰａ・ｓ以下であり、接着力、打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に優れた偏光板を形成することがわかる。
これに対して、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）を含有しない比較例１、２では、光照射量が２００ｍＪ／ｃｍ２のように低い場合はゲル分率が低く硬化性が悪いため剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に劣ることがわかる。特に偏光板の場合、ＰＶＡ系偏光子が２５０〜４００ｎｍの光の５０％以上を吸収するため、（２）側の硬化性が悪くなり、（２）側の剥離強度が特に劣る。また、環状構造と水酸基との双方を有する分子量５００以下の化合物（Ｃ）を含有しない比較例３も、２００ｍＪ／ｃｍ２ではゲル分率が低く硬化性が悪いため打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に劣る。比較例４は環状構造と水酸基との双方を有する化合物の分子量が５００より大きいため、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）および／または二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）との反応性や反応促進効果が低く、ゲル分率が低くなり、打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に劣る。比較例５は環状構造を有しない水酸基を有する化合物のめ、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）および／または二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｂ）の反応促進効果が低く、ゲル分率が低くなり、打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に劣る。また、比較例６は三員環状のオキシラン化合物（Ａ）を有しないため、硬化性が悪く剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に劣る