(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの化合物、または該化合物の薬学的に許容される塩
【化１】
0005734956.tif 000586
［式中、
ＡおよびＢはそれぞれ独立にフェニルであり、それぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良く；
ＤはＣ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；またはＤはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択され、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＸはＮであり；
Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｌ３は結合であり；
Ｙは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤであり；
Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ｚは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤであり；
Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ｔはそれぞれ各場合で独立に結合、−ＬＳ−、−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−、−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−から選択され、ＭおよびＭ′は各場合でそれぞれ独立に結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＯＳ（Ｏ）−、−ＯＳ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−、−Ｎ（ＲＢ）ＳＯ２Ｎ（ＲＢ′）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−、Ｃ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員の複素環から選択され、前記Ｃ３−Ｃ１０炭素環および３から１０員の複素環はそれぞれ各場合で独立に１以上のＲＡで置換されていても良く；
ＲＡは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、−ＬＡまたは−ＬＳ−ＲＥから選択され；
ＲＢおよびＲＢ′は各場合でそれぞれ独立に、水素またはＲＦから選択され；
ＲＣは各場合で独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノまたはＲＦから選択され；
ＲＤはそれぞれ各場合で独立に、水素またはＲＡから選択され；
ＲＥは各場合で独立に、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＲＳ、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｓ（Ｏ）ＲＳ、−ＳＯ２ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＲＳ′、−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２ＲＳ′、−ＳＯ２Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＯＳ（Ｏ）−ＲＳ、−ＯＳ（Ｏ）２−ＲＳ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲＳ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＳ、−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ′、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）−ＲＳ′、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）−ＲＳ′、Ｃ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員の複素環から選択され、前記Ｃ３−Ｃ１０炭素環および３から１０員の複素環は各場合でそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＲＦは各場合で独立にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６炭素環、Ｃ３−Ｃ６炭素環Ｃ１−Ｃ６アルキル、３から６員の複素環、または（３員もしくは６員の複素環）Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択され、それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＬＡは各場合で独立にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択され、それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＬＳ、ＬＳ′およびＬＳ″は各場合でそれぞれ独立に結合；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンまたはＣ２−Ｃ６アルキニレンから選択され、それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＲＳ、ＲＳ′およびＲＳ″は各場合でそれぞれ独立に、水素またはＲＴから選択され；
ＲＴは各場合で独立にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６炭素環、Ｃ３−Ｃ６炭素環Ｃ１−Ｃ６アルキル、３から６員の複素環、または（３員もしくは６員の複素環）Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択され、それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い］。
【請求項２】
Ｔが各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−から選択され；
ＬＳ′が独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、独立に各場合でハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い、請求項１に記載の化合物または塩。
【請求項３】
Ｙが−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤであり；
Ｚが−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤであり；
Ｔが各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−から選択され；
ＤがＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環または６から１０員の二環式環であり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭがハロゲン、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノまたは−ＬＳ−ＲＥである、請求項１に記載の化合物または塩。
【請求項４】
Ｔが各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択される、請求項３に記載の化合物または塩。
【請求項５】
ＲＡがハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環（それらのそれぞれは独立に各場合で、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い）である、請求項３に記載の化合物または塩。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
【請求項７】
ＨＣＶプロテアーゼ阻害薬、ＨＣＶポリメラーゼ（ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ）阻害薬または別の抗ＨＣＶ剤をさらに含む、請求項６に記載の医薬組成物。
【請求項８】
ＨＣＶ感染の治療用医薬の製造における、請求項１の化合物または塩の使用。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
式ＩＩの化合物
【化２】
0005734956.tif 000587
を、式ＩＩＩの化合物
【化３】
0005734956.tif 000588
［式中、Ｑはハロであり、Ａ、Ｄ、Ｌ１、Ｌ３、およびＹは、請求項１に定義される通りである］にカップリングさせる工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、２００９年４月１５日出願の米国仮出願第６１／１６９４４９号および２００９年７月２日出願の米国仮出願第６１／２２２５９１号（これらの内容は参照によって本明細書に十分に組み込まれる。）の恩恵を主張するものである。
【０００２】
本発明は、Ｃ型肝炎ウィルス（「ＨＣＶ」）の複製を阻害する上で有効な化合物に関する。本発明は、これらの化合物を含む組成物ならびにＨＣＶ感染を治療する上でのこれら化合物の使用方法に関するものでもある。
【背景技術】
【０００３】
ＨＣＶは、フラビ・ウィルス科のヘパシウィルス属に属するＲＮＡウィルスである。ＨＣＶは、単一の中断しない読み取り枠に全ての既知のウィルス特異的タンパク質をコードするプラス鎖ＲＮＡゲノムを含むエンベロープを持ったビリオンを有している。その読み取り枠は、約３０００個のアミノ酸の単一の大きいポリタンパク質をコードする約９５００個のヌクレオチドを含む。そのポリタンパク質は、コアタンパク質、外膜タンパク質Ｅ１およびＥ２、膜結合タンパク質ｐ７および非構造タンパク質ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５ＡおよびＮＳ５Ｂを含む。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ＨＣＶ感染は、肝硬変および肝細胞癌などの進行性の肝臓病変に関連するものである。慢性Ｃ型肝炎は、リバビリンと組み合わせたペグインターフェロン−αで治療することができる。多くの使用者が副作用を患う可能性があり、身体からのウィルス排除が不十分な場合が多いため、現在もなお効力および耐容性には限界がある。従って、ＨＣＶ感染を治療する新たな薬剤が必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式Ｉ、ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物ならびにこれらの薬学的に許容される塩を特徴とする。これらの化合物および塩は、ＨＣＶの複製を阻害することができることから、ＨＣＶ感染の治療に用いることができる。
【０００６】
本発明は、本発明の化合物または塩を含む組成物も特徴とする。その組成物は、ＨＣＶヘリカーゼ阻害薬、ＨＣＶポリメラーゼ阻害薬、ＨＣＶプロテアーゼ阻害薬、ＨＣＶ  ＮＳ５Ａ阻害薬、ＣＤ８１阻害薬、サイクロフィリン阻害薬または内部リボソーム侵入部位（ＩＲＥＳ）阻害薬などの他の治療剤も含むことができる。
【０００７】
本発明はさらに、ＨＣＶ複製を阻害するための本発明の化合物もしくは塩の使用方法も特徴とする。その方法は、ＨＣＶウィルス感染した細胞を本発明の化合物または塩と接触させることで細胞でのＨＣＶウィルスの複製を阻害する段階を有する。
【０００８】
さらに本発明は、ＨＣＶ感染を治療する上での本発明の化合物もしくは塩またはそれを含む組成物の使用方法を特徴とする。その方法は、処置を必要とする患者に対して、本発明の化合物もしくは塩またはそれを含む組成物を投与することで、その患者でのＨＣＶウィルスの血中レベルもしくは組織レベルを低下させる段階を有する。
【０００９】
本発明は、ＨＣＶ感染治療用の医薬品を製造する上での本発明の化合物または塩の使用をも特徴とする。さらに本発明は、本発明の化合物または塩の製造方法を特徴とする。
【００１０】
本発明の他の特徴、目的および利点は、下記の詳細な説明で明らかである。しかしながら理解すべき点として、下記の詳細な説明は本発明の好ましい実施形態を示すものであるが、説明のみを目的として提供されるものであって、本発明を限定するものではない。本発明の特許請求の範囲内での各種の変更および修正については、詳細な説明から当業者には明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明は、下記式Ｉを有する化合物およびそれの薬学的に許容される塩を特徴とする。
【００１２】
【化１】
0005734956.tif 000002
式中、
ＡおよびＢはそれぞれ独立に、Ｃ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員複素環であり、それぞれ独立に１以上のＲＡで置換されていても良く；
Ｄは、Ｃ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；またはＤはＲＤであり；
Ｘは、Ｃ（ＲＣ）またはＮであり；
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、結合；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンもしくはＣ２−Ｃ６アルキニレンから選択され、それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良く；
Ｌ３は結合または−ＬＳ−Ｋ−ＬＳ′−であり、Ｋは結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＯＳ（Ｏ）−、−ＯＳ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−、−Ｎ（ＲＢ）ＳＯ２Ｎ（ＲＢ′）−または−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−から選択され；
Ｙは、−Ｔ′−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−Ｔ′−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＫ−Ｔ−ＲＤまたは−ＬＫ−Ｅから選択され；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、ＲＣであり、Ｒ５はＲＢであり；またはＲ１がＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって、３から８員複素環を形成しており、その環は１以上のＲＡで置換されていても良く；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、ＲＣであり；またはＲ３およびＲ６がそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子と一体となって、３から８員炭素環もしくは複素環を形成しており、その環は１以上のＲＡで置換されていても良く；
Ｚは、−Ｔ′−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−Ｔ′−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＫ−Ｔ−ＲＤまたは−ＬＫ−Ｅから選択され；
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１２はＲＢであり；またはＲ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子と一体となって３から８員複素環を形成しており、その環は１以上のＲＡで置換されていても良く；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立にＲＣであり；またはＲ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子と一体となって３から８員炭素環もしくは複素環を形成しており、その環は１以上のＲＡで置換されていても良く；
ＬＫは各場合で独立に、結合、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ−；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員複素環から選択され、それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良く；
Ｅは各場合で独立に、Ｃ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員複素環から選択され、各場合で独立に１以上のＲＡで置換されていても良く；
ＴおよびＴ′は各場合でそれぞれ独立に結合、−ＬＳ−、−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−、−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−から選択され、ＭおよびＭ′は各場合でそれぞれ独立に、結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＯＳ（Ｏ）−、−ＯＳ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−、Ｎ（ＲＢ）ＳＯ２Ｎ（ＲＢ′）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−、Ｃ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員複素環から選択され、前記Ｃ３−Ｃ１０炭素環および３から１０員複素環は各場合でそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良く；
ＲＡは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、−ＬＡまたは−ＬＳ−ＲＥから選択され、２個の隣接するＲＡが、それらが結合している原子およびそれらが結合している原子間の原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ１０炭素環もしくは３から１０員複素環を形成していても良く；
ＲＢおよびＲＢ′は各場合でそれぞれ独立に、水素またはＲＦから選択され；
ＲＣは各場合で独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ；またはＲＦから選択され；
ＲＤは各場合でそれぞれ独立に、水素またはＲＡから選択され；
ＲＥは各場合で独立に、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＲＳ、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｓ（Ｏ）ＲＳ、−ＳＯ２ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＲＳ′、−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２ＲＳ′、−ＳＯ２Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＯＳ（Ｏ）−ＲＳ、−ＯＳ（Ｏ）２−ＲＳ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲＳ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＳ、−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ′、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）−ＲＳ′、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）−ＲＳ′、Ｃ３−Ｃ１０炭素環もしくは３から１０員複素環から選択され、前記Ｃ３−Ｃ１０炭素環および３から１０員複素環はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＲＦは各場合で独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６炭素環、Ｃ３−Ｃ６炭素環Ｃ１−Ｃ６アルキル、３から６員複素環または（３員もしくは６員複素環）Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択され、それらは各場合でそれぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルもしくはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＬＡは各場合で独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択され、それらは各場合でそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＬＳ、ＬＳ′およびＬＳ″は各場合でそれぞれ独立に、結合；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンもしくはＣ２−Ｃ６アルキニレンから選択され、それらは各場合でそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＲＳ、ＲＳ′およびＲＳ″は各場合でそれぞれ独立に、水素またはＲＴから選択され；
ＲＴは各場合で独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６炭素環、Ｃ３−Ｃ６炭素環Ｃ１−Ｃ６アルキル、３から６員複素環または（３員もしくは６員複素環）Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択され、それらは各場合でそれぞれ独立にハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【００１３】
ＡおよびＢは好ましくは、独立に、Ｃ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または
【００１４】
【化２】
0005734956.tif 000003
などの８から１０員二環式環から選択され、Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ３は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ４は各場合でそれぞれ独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は各場合でそれぞれ独立にＣＨまたはＮから選択される。ＡおよびＢはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【００１５】
より好ましくは、ＡはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環、
【００１６】
【化３】
0005734956.tif 000004
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＢはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環、
【００１７】
【化４】
0005734956.tif 000005
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６は、上記で定義の通りである。好ましくは、Ｚ３はＮであり、Ｚ４はＮＨである。例えば、Ａは、フェニル（例えば、
【００１８】
【化５】
0005734956.tif 000006
）、
【００１９】
【化６】
0005734956.tif 000007
（例えば、
【００２０】
【化７】
0005734956.tif 000008
）または
【００２１】
【化８】
0005734956.tif 000009
（例えば、
【００２２】
【化９】
0005734956.tif 000010
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル（例えば、
【００２３】
【化１０】
0005734956.tif 000011
）、
【００２４】
【化１１】
0005734956.tif 000012
）、（例えば、
【００２５】
【化１２】
0005734956.tif 000013
）または
【００２６】
【化１３】
0005734956.tif 000014
（例えば、
【００２７】
【化１４】
0005734956.tif 000015
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【００２８】
Ｄは好ましくは、１以上のＲＡで置換されていても良いＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または８から１０員二環式環から選択される。Ｄは好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択されることもでき、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、ＤはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または６から１０員二環式環であり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭはハロゲン、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノまたは−ＬＳ−ＲＥである。好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＡで置換されていても良い。より好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭは上記で定義の通りである。非常に好ましくは、Ｄは
【００２９】
【化１５】
0005734956.tif 000016
であり、ＲＭは上記で定義の通りであり、各ＲＮは独立にＲＤから選択され、好ましくは水素である。
【００３０】
好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環もしくは３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。より好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。非常に好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルである。
【００３１】
Ｘは好ましくはＮである。
【００３２】
Ｌ１およびＬ２は好ましくは独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は好ましくは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−から選択され、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。
【００３３】
Ｙは好ましくは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−Ｅまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ−Ｅから選択される。ＧはＣ５−Ｃ６炭素環または
【００３４】
【化１６】
0005734956.tif 000017
などの５から６員複素環であり、ＲＤは上記で定義の通りである。Ｅは好ましくは、８から１２員二環式環であり（例えば、
【００３５】
【化１７】
0005734956.tif 000018
などの８から１０員二環式環であり、Ｕは各場合で独立に、−（ＣＨ２）−または−（ＮＨ）−から選択され；ＶおよびＺ２０はそれぞれ独立に、少なくとも１個の炭素原子が独立にＯ、ＳもしくはＮで置き換わっていても良いＣ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ２−Ｃ４アルケニレンまたはＣ２−Ｃ４アルキニレンから選択される。）、１以上のＲＡで置換されていても良い。より好ましくは、Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって、５から６員複素環または６から１０員の二環式環を形成しており（例えば、
【００３６】
【化１８】
0005734956.tif 000019
または６から８員の二環式環；好ましくは
【００３７】
【化１９】
0005734956.tif 000020
）、それは１以上のＲＡ（ヒドロキシ、ハロ（例えば、フルオロ）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル）またはＣ２−Ｃ６アルケニル（例えば、アリル）など（これらに限定されるものではない））で置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子と一体となって５から６員炭素環もしくは複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００３８】
【化２０】
0005734956.tif 000021
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡ（ヒドロキシ、ハロ（例えば、フルオロ）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル）またはＣ２−Ｃ６アルケニル（例えば、アリル）など（これらに限定されるものではない））で置換されていても良い。好ましいＹの例としては、
【００３９】
【化２１】
0005734956.tif 000022
などがあるが、これらに限定されるものではなく、ＴおよびＲＤは上記および下記で定義の通りである。
【００４０】
Ｙは、−Ｍ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−Ｍ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−Ｍ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−Ｍ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤから選択されることもでき、Ｍは好ましくは結合、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−であり、Ｍ′は好ましくは結合、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）−または−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−であり、ＬＹ′はＬｓ′であり、好ましくはＬＹ′はハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンである。より好ましくは、Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって５から６員複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００４１】
【化２２】
0005734956.tif 000023
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子と一体となって、５から６員炭素環／複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００４２】
【化２３】
0005734956.tif 000024
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【００４３】
好ましくは、Ｙは−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−ＲＤから選択され、ＬＹ′はＬＳ′であり、好ましくはＬＹ′はハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンである。Ｒ１はＲＣであることができ、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって、５から６員複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００４４】
【化２４】
0005734956.tif 000025
または６から８員の二環式環）を形成していても良く、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであっても良く、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子と一体となって５から６員炭素環／複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００４５】
【化２５】
0005734956.tif 000026
または６から８員の二環式環）を形成していても良く、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【００４６】
非常に好ましくは、Ｙは−Ｎ（ＲＢ″）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ−Ｎ（ＲＢ″）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−ＲＥまたは−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ−Ｎ（ＲＢ″）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−ＲＥから選択され、ＬＹはハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンであり、ＲＢ″はそれぞれ独立にＲＢである。ＲＢ″およびＲ１はそれぞれ好ましくは水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００４７】
【化２６】
0005734956.tif 000027
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡ（例えば、ヒドロキシ、ハロ（例えば、フルオロ）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル）またはＣ２−Ｃ６アルケニル（例えば、アリル））で置換されていても良い。好ましくは、ＬＹは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環などの１以上のＲＴで置換されたＣ１−Ｃ６アルキレンである。
【００４８】
Ｚは好ましくは、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−Ｅまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ−Ｅから選択される。Ｇは、Ｃ５−Ｃ６炭素環または
【００４９】
【化２７】
0005734956.tif 000028
などの５から６員複素環であり、ＲＤは上記で定義の通りである。Ｅは好ましくは、８から１２員の二環式環（例えば、
【００５０】
【化２８】
0005734956.tif 000029
などの８から１０員二環式環、Ｕは各場合で独立に、−（ＣＨ２）−または−（ＮＨ）−から選択され；ＶおよびＺ２０はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ２−Ｃ４アルケニレンまたはＣ２−Ｃ４アルキニレンから選択され、それらにおいて少なくとも１個の炭素原子が独立にＯ、ＳまたはＮで置き換わっていても良い。）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。より好ましくは、Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２はそれらが結合している原子と一体となって、５から６員複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００５１】
【化２９】
0005734956.tif 000030
または６から８員の二環式環；好ましくは
【００５２】
【化３０】
0005734956.tif 000031
）を形成しており、それは１以上のＲＡ（ヒドロキシ、ハロ（例えば、フルオロ）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル）またはＣ２−Ｃ６アルケニル（例えば、アリル）など（これらに限定されるものではない））によって置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子と一体となって、５から６員炭素環／複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００５３】
【化３１】
0005734956.tif 000032
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡ（ヒドロキシ、ハロ（例えば、フルオロ）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル）またはＣ２−Ｃ６アルケニル（例えば、アリル）など（これらに限定されるものではない））で置換されていても良い。好ましいＺの例としては、
【００５４】
【化３２】
0005734956.tif 000033
などがあるが、これらに限定されるものではなく、ＴおよびＲＤは上記および下記で定義の通りである。
【００５５】
Ｚは、−Ｍ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−Ｍ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−Ｍ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−Ｍ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−ＬＹ′−Ｍ′−ＲＤから選択されることもでき、Ｍは好ましくは結合、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−であり、Ｍ′は好ましくは結合、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ′）−、−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）−または−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−であり、ＬＹ′はＬＳ′であり、好ましくはＬＹ′はハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンである。より好ましくは、Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子と一体となって、５から６員複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００５６】
【化３３】
0005734956.tif 000034
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子と一体となって、５から６員炭素環／複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００５７】
【化３４】
0005734956.tif 000035
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【００５８】
好ましくは、Ｚは−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）ＣＯ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢＲＢ′）−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−ＲＤから選択され、ＬＹ′はＬＳ′であり、好ましくはＬＹ′はハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンである。Ｒ８はＲＣであることができ、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子と一体となって、５から６員複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００５９】
【化３５】
0005734956.tif 000036
または６から８員の二環式環）を形成していても良く、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであることができ、Ｒ１１およびＲ１４はそれらが結合している原子と一体となって、５から６員炭素環／複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００６０】
【化３６】
0005734956.tif 000037
または６から８員の二環式環）を形成していても良く、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【００６１】
非常に好ましくは、Ｚは−Ｎ（ＲＢ″）ＣＯ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ−Ｎ（ＲＢ″）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−ＲＥまたは−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ−Ｎ（ＲＢ″）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−ＲＥから選択されＬＹはハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンであり、ＲＢ″はそれぞれ独立にＲＢである。ＲＢ″およびＲ８はそれぞれ好ましくは水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員複素環または６から１０員の二環式環（例えば、
【００６２】
【化３７】
0005734956.tif 000038
または６から８員の二環式環）を形成しており、それは１以上のＲＡ（ヒドロキシ、ハロ（例えば、フルオロ）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル）またはＣ２−Ｃ６アルケニル（例えば、アリル）など（これらに限定されるものではない））で置換されていても良い。好ましくは、ＬＹは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ６炭素環３から６員複素環などの１以上のＲＴで置換されたＣ１−Ｃ６アルキレンである。
【００６３】
Ｔは、各場合で−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ′−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−から独立に選択することができるが、これらに限定されるものではない。好ましくはＴは、各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−から選択される。より好ましくはＴは、各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択される。
【００６４】
Ｔは、例えば、−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−であることもでき、ＬＳは結合であり；ＭはＣ（Ｏ）であり；ＬＳ′はＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、
【００６５】
【化３８】
0005734956.tif 000039
）であり、ＬＳ′はＲＴで置換されていても良く；適宜のＲＴは−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ１−Ｃ６アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、３から６員複素環（例えば、テトラヒドロフラニル）またはＣ３−Ｃ６炭素環（例えば、フェニル、シクロヘキシル）など（これらに限定されるものではない）の置換基であり；Ｍ′は−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｅｔ）Ｃ（Ｏ）−または−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）−であり；ＬＳ″は結合である。ＲＤは好ましくは、水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル）、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ）、メトキシメチルまたは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２（例えば、−ＮＭｅ２）である。
【００６６】
Ｔ−ＲＤは、
【００６７】
【化３９】
0005734956.tif 000040
であることができるが、これらに限定されるものではなく、基Ｔ−ＲＤ内の炭素での立体化学は（Ｒ）または（Ｓ）であることができる。
【００６８】
Ｔは−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−であることもできるが、これらに限定されるものではなく、ＬＳは結合であり；ＭはＣ（Ｏ）であり；ＬＳ′はＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、
【００６９】
【化４０】
0005734956.tif 000041
）であり、ＬＳ′はＲＴで置換されていても良く；適宜のＲＴは、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６炭素環（例えば、フェニル、シクロヘキシル）など（これらに限定されるものではない）の置換基である。ＲＤは例えば、−ＯＨ；−ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（例えば、−ＮＨＭｅ、−ＮＨＥｔ）；−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２（例えば、−ＮＭｅ２、−ＮＥｔ２）；１以上のハロゲン、オキソで置換されていても良い３から１０員複素環（例えば、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、モルホリニル、ピペリジニル）；−ＯＨで置換されていても良いＣ３−Ｃ１０炭素環（例えば、シクロペンチル）；−ＯＨで置換されていても良い−Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、イソプロピル、３−ペンチル）；またはＮＨＲＴ（ＲＴは３から６員複素環（例えば、チアゾリル、ピリミジニル）である。）である。Ｔ−ＲＤには、
【００７０】
【化４１】
0005734956.tif 000042
などがあるが、これらに限定されるものではなく、基Ｔ−ＲＤ内の炭素での立体化学は（Ｒ）または（Ｓ）であることができる。
【００７１】
下記に記載の各実施形態およびあらゆる実施形態を含む式Ｉならびに下記で記載の式ＩＡ、ＩＢおよびＩＣについて、ＲＡは好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；または−ＬＡ−Ｏ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＳＯ２ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＲＳ′、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２ＲＳ′、−ＬＡ−ＳＯ２Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）−ＲＳ、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）２−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）２ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ′、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）−ＲＳ′、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）または−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）−ＲＳ′（ＬＡは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンまたはＣ２−Ｃ６アルキニレンである。）である。
【００７２】
より好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。
【００７３】
非常に好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【００７４】
ＬＳ、ＬＳ′およびＬＳ″は好ましくは、各場合でそれぞれ独立に、結合；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンもしくはＣ２−Ｃ６アルキニレンから選択される。
【００７５】
ＡおよびＢは、同一でも異なっていても良い。同様に、Ｌ１およびＬ２またはＹおよびＺまたはＹ−Ａ−およびＺ−Ｂ−または−Ａ−Ｌ１−および−Ｂ−Ｌ２−は、同一でも異なっていても良い。場合により、Ｙ−Ａ−Ｌ１−はＺ−Ｂ−Ｌ２−と同一である。一部の他の場合では、Ｙ−Ａ−Ｌ１−はＺ−Ｂ−Ｌ２−と異なる。
【００７６】
各式Ｉの化合物について、ＬＫは、各場合で独立に、結合；−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−；−ＬＳ′−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ−；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０炭素環もしくは３から１０員の複素環から選択されることもでき、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、ＬＳおよびＬＳ′は上記で定義の通りである。
【００７７】
一実施形態において、Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ独立にフェニルであり、それぞれ独立に１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【００７８】
【化４２】
0005734956.tif 000043
であり、ＲＤおよびＲＴは上記で定義の通りであり、ＲＤの例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【００７９】
別の実施形態において、Ａは、
【００８０】
【化４３】
0005734956.tif 000044
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【００８１】
【化４４】
0005734956.tif 000045
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【００８２】
【化４５】
0005734956.tif 000046
であり、ＲＤおよびＲＴは上記で定義の通りであり、ＲＤの例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【００８３】
別の実施形態において、Ａは、フェニル、
【００８４】
【化４６】
0005734956.tif 000047
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル、
【００８５】
【化４７】
0005734956.tif 000048
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【００８６】
【化４８】
0005734956.tif 000049
であり、ＲＤの例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【００８７】
さらに別の実施形態において、Ａは、
【００８８】
【化４９】
0005734956.tif 000050
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【００８９】
【化５０】
0005734956.tif 000051
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−Ｌ８−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【００９０】
【化５１】
0005734956.tif 000052
であり、ＲＤの例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【００９１】
一実施形態において、Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ独立にフェニルであり、それぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。ＧはＣ５−Ｃ６炭素環または、
【００９２】
【化５２】
0005734956.tif 000053
などの５から６員の複素環である。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。ＲＤは上記で定義の通りである。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【００９３】
【化５３】
0005734956.tif 000054
であり、ＲＤは上記で定義の通りであり、好ましくは水素であり、ＲＤ′はＲＤであり、ＲＤ′の例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【００９４】
別の実施形態において、Ａは、
【００９５】
【化５４】
0005734956.tif 000055
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【００９６】
【化５５】
0005734956.tif 000056
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。ＧはＣ５−Ｃ６炭素環または、
【００９７】
【化５６】
0005734956.tif 000057
などの５から６員の複素環である。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。ＲＤは上記で定義の通りである。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【００９８】
【化５７】
0005734956.tif 000058
であり、ＲＤは上記で定義の通りであり、好ましくは水素であり、ＲＤ′はＲＤであり、ＲＤ′の例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【００９９】
別の実施形態において、Ａは、フェニル、
【０１００】
【化５８】
0005734956.tif 000059
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル、
【０１０１】
【化５９】
0005734956.tif 000060
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。ＧはＣ５−Ｃ６炭素環または、
【０１０２】
【化６０】
0005734956.tif 000061
などの５から６員の複素環である。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。ＲＤは上記で定義の通りである。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【０１０３】
【化６１】
0005734956.tif 000062
であり、ＲＤは上記で定義の通りであり、好ましくは水素であり、ＲＤ′はＲＤであり、ＲＤ′の例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【０１０４】
さらに別の実施形態において、Ａは、
【０１０５】
【化６２】
0005734956.tif 000063
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【０１０６】
【化６３】
0005734956.tif 000064
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は、結合または−Ｃ（Ｏ）−である。Ｙは、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。ＧはＣ５−Ｃ６炭素環または、
【０１０７】
【化６４】
0005734956.tif 000065
などの５から６員の複素環である。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の複素環を形成しており；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い５から６員の炭素環もしくは複素環を形成している。ＲＤは上記で定義の通りである。Ｔは好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺが独立に、
【０１０８】
【化６５】
0005734956.tif 000066
であり、ＲＤは上記で定義の通りであり、好ましくは水素であり、ＲＤ′はＲＤであり、ＲＤ′の例には、５員もしくは６員の複素環（例えば、ピリジニル）など（これらに限定されるものではない）があり、ＲＴの例には、各場合でハロゲン、ＲＦ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（ＲＢＲＢ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）がある。
【０１０９】
一実施形態において、ＡおよびＢはそれぞれ独立に５員もしくは６員の炭素環または複素環であり（例えば、
【０１１０】
【化６６】
0005734956.tif 000067
などのフェニル）であり、それぞれ独立に１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｘは好ましくはＮである。Ｄは好ましくは、Ｃ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、Ｌ３は結合である。Ｙは、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５が、それらが結合している原子とともに、５から６員の複素環（例えば、
【０１１１】
【化６７】
0005734956.tif 000068
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣおよびＲ４であり、Ｒ７が、それらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１１２】
【化６８】
0005734956.tif 000069
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに５から６員の複素環（例えば、
【０１１３】
【化６９】
0005734956.tif 000070
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４が、それらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１１４】
【化７０】
0005734956.tif 000071
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｔは好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択される。ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺの両方が独立に、
【０１１５】
【化７１】
0005734956.tif 000072
であり、ＲＤの例としては、（１）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル［それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環から選択される１以上の置換基で置換されていても良い。］；または（２）Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環［それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。］などがあるが、これらに限定されるものではなく；ＬＹ′の例にはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ホスホノキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは３から６員の炭素環または複素環で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンなどがあるが、これらに限定されるものではなく、前記３から６員の炭素環または複素環はハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０１１６】
別の実施形態において、Ａは、
【０１１７】
【化７２】
0005734956.tif 000073
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【０１１８】
【化７３】
0005734956.tif 000074
であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｘは、５員もしくは６員の炭素環または複素環または６から１０員の二環式環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｘは好ましくはＮである。Ｄは好ましくは、Ｃ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、Ｌ３は結合である。Ｙは、−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５が、それらが結合している原子とともに、５から６員の複素環（例えば、
【０１１９】
【化７４】
0005734956.tif 000075
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣおよびＲ４であり、Ｒ７が、それらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１２０】
【化７５】
0005734956.tif 000076
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに５から６員の複素環（例えば、
【０１２１】
【化７６】
0005734956.tif 000077
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４が、それらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１２２】
【化７７】
0005734956.tif 000078
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｔは好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択される。ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくは独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺの両方が独立に、
【０１２３】
【化７８】
0005734956.tif 000079
であり、ＲＤの例としては、（１）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル［それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環から選択される１以上の置換基で置換されていても良い。］；または（２）Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環［それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。］などがあるが、これらに限定されるものではなく；ＬＹ′の例にはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ホスホノキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは３から６員の炭素環または複素環で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンなどがあるが、これらに限定されるものではなく、前記３から６員の炭素環または複素環はハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０１２４】
さらに別の実施形態において、ＡおよびＢはそれぞれ独立に５員もしくは６員の炭素環または複素環（例えば、ＡおよびＢはそれぞれ独立に、
【０１２５】
【化７９】
0005734956.tif 000080
などのフェニルである。）であり、それぞれ独立に１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｘは好ましくはＮである。Ｄは好ましくは、Ｃ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、Ｌ３は結合である。Ｙは、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｇは、Ｃ５−Ｃ６炭素環または
【０１２６】
【化８０】
0005734956.tif 000081
などの５から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５が、それらが結合している原子とともに、５から６員の複素環（例えば、
【０１２７】
【化８１】
0005734956.tif 000082
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣおよびＲ４であり、Ｒ７が、それらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１２８】
【化８２】
0005734956.tif 000083
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに５から６員の複素環（例えば、
【０１２９】
【化８３】
0005734956.tif 000084
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４が、それらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１３０】
【化８４】
0005734956.tif 000085
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｔは好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択される。ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、ＹおよびＺのうちの少なくとも一方またはＹおよびＺの両方が独立に、
【０１３１】
【化８５】
0005734956.tif 000086
であり、ＲＤの例としては、（１）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル［それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環から選択される１以上の置換基で置換されていても良い。］；または（２）Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環［それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。］などがあるが、これらに限定されるものではなく；ＬＹ′の例にはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ホスホノキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは３から６員の炭素環または複素環で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキレンなどがあるが、これらに限定されるものではなく、前記３から６員の炭素環または複素環はハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０１３２】
さらに別の実施形態において、ＡおよびＢはそれぞれ独立に、５員もしくは６員の炭素環または複素環であり（例えば、ＡおよびＢはそれぞれ独立に、
【０１３３】
【化８６】
0005734956.tif 000087
などのフェニルである。）、それぞれ独立に１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｘは好ましくはＮである。Ｄは好ましくはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、Ｌ３は結合である。Ｙは、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤであり；またはＹは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、５から６員の複素環（例えば、
【０１３４】
【化８７】
0005734956.tif 000088
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１３５】
【化８８】
0005734956.tif 000089
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに５から６員の複素環（例えば、
【０１３６】
【化８９】
0005734956.tif 000090
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１３７】
【化９０】
0005734956.tif 000091
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｇは、Ｃ５−Ｃ６炭素環または
【０１３８】
【化９１】
0005734956.tif 000092
などの５から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｔは好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択される。ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。場合により、Ｙは上記で記載の
【０１３９】
【化９２】
0005734956.tif 000093
であり、Ｚは、上記で記載の
【０１４０】
【化９３】
0005734956.tif 000094
である。場合により、Ｙは上記で記載の
【０１４１】
【化９４】
0005734956.tif 000095
であり、Ｚは、上記で記載の
【０１４２】
【化９５】
0005734956.tif 000096
である。
【０１４３】
さらに別の実施形態において、Ａは５員もしくは６員の炭素環または複素環（例えば、
【０１４４】
【化９６】
0005734956.tif 000097
などのフェニル）であり、Ｂは
【０１４５】
【化９７】
0005734956.tif 000098
（例えば、
【０１４６】
【化９８】
0005734956.tif 000099
）であり；またはＡは
【０１４７】
【化９９】
0005734956.tif 000100
（例えば、
【０１４８】
【化１００】
0005734956.tif 000101
）であり、Ｂは５員もしくは６員の炭素環または複素環（例えば、
【０１４９】
【化１０１】
0005734956.tif 000102
などのフェニル）である。ＡおよびＢはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｘは好ましくはＮである。Ｄは好ましくはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、Ｌ３は結合である。Ａが５員もしくは６員の炭素環または複素環（例えば、
【０１５０】
【化１０２】
0005734956.tif 000103
などのフェニル）である場合、Ｙは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤ、−Ｇ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｂが５員もしくは６員の炭素環または複素環（例えば、
【０１５１】
【化１０３】
0005734956.tif 000104
などのフェニル）である場合、Ｙは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）Ｎ（Ｒ５）−Ｔ−ＲＤまたは−ＬＳ−Ｃ（Ｒ３Ｒ４）Ｃ（Ｒ６Ｒ７）−Ｔ−ＲＤであり、Ｚは−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤ、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤ、−Ｇ−Ｃ（Ｒ８Ｒ９）Ｎ（Ｒ１２）−Ｔ−ＲＤまたは−Ｇ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｔ−ＲＤである。Ｒ１はＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに５から６員の複素環（例えば、
【０１５２】
【化１０４】
0005734956.tif 000105
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１５３】
【化１０５】
0005734956.tif 000106
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｒ８はＲＣであり、Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子とともに５から６員の複素環（例えば、
【０１５４】
【化１０６】
0005734956.tif 000107
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｒ１０およびＲ１３はそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ１１およびＲ１４がそれらが結合している原子とともに、５から６員の炭素環もしくは複素環（例えば、
【０１５５】
【化１０７】
0005734956.tif 000108
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。ＧはＣ５−Ｃ６炭素環または
【０１５６】
【化１０８】
0005734956.tif 000109
などの５から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｔは好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−から選択される。ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくは、それぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−（これらに限定されるものではない）から選択されることもできる。場合により、Ａが５員もしくは６員の炭素環または複素環（例えば、
【０１５７】
【化１０９】
0005734956.tif 000110
などのフェニル）である場合、Ｙは上記の
【０１５８】
【化１１０】
0005734956.tif 000111
であり、Ｚは上記の
【０１５９】
【化１１１】
0005734956.tif 000112
である。場合により、Ｂが５員もしくは６員の炭素環または複素環（例えば、
【０１６０】
【化１１２】
0005734956.tif 000113
などのフェニル）である場合、Ｙは上記の
【０１６１】
【化１１３】
0005734956.tif 000114
であり、Ｚは上記の
【０１６２】
【化１１４】
0005734956.tif 000115
である。
【０１６３】
別の態様において、本発明は、下記式ＩＡの化合物およびそれらの薬学的に許容される塩を特徴とする。
【０１６４】
【化１１５】
0005734956.tif 000116
式中、
ＲＮＢはそれぞれ独立に、ＲＢから選択され；
ＲＣ′はそれぞれ独立に、ＲＣから選択され；
ＲＤ′はそれぞれ独立に、ＲＤから選択され；
Ｒ２およびＲ５が、それらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ｒ９およびＲ１２が、それらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｔ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣおよびＲＤは式Ｉについて上記の通りである。この態様では、ＡおよびＢは好ましくは、独立にＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環または
【０１６５】
【化１１６】
0005734956.tif 000117
などの８から１０員の二環式環から選択され、Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ３は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ４は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は各場合でそれぞれ独立にＣＨまたはＮから選択される。ＡおよびＢはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０１６６】
より好ましくは、ＡはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環、
【０１６７】
【化１１７】
0005734956.tif 000118
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、Ｃ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環、または
【０１６８】
【化１１８】
0005734956.tif 000119
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６は上記で定義の通りである。好ましくは、Ｚ３はＮであり、Ｚ４はＮＨである。例えば、Ａは、フェニル（例えば、
【０１６９】
【化１１９】
0005734956.tif 000120
）、
【０１７０】
【化１２０】
0005734956.tif 000121
（例えば、
【０１７１】
【化１２１】
0005734956.tif 000122
）または
【０１７２】
【化１２２】
0005734956.tif 000123
（例えば、
【０１７３】
【化１２３】
0005734956.tif 000124
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル（例えば、
【０１７４】
【化１２４】
0005734956.tif 000125
）、
【０１７５】
【化１２５】
0005734956.tif 000126
）、（例えば、
【０１７６】
【化１２６】
0005734956.tif 000127
）または
【０１７７】
【化１２７】
0005734956.tif 000128
（例えば、
【０１７８】
【化１２８】
0005734956.tif 000129
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０１７９】
非常に好ましくは、ＡおよびＢは独立に、Ｃ５−Ｃ６炭素環または５から６員複素環から選択され、それぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０１８０】
好ましくは、ＡおよびＢのうちの少なくとも一方がフェニル（例えば、
【０１８１】
【化１２９】
0005734956.tif 000130
であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。例えば、ＡおよびＢの両方が、それぞれ独立にフェニル（例えば、
【０１８２】
【化１３０】
0005734956.tif 000131
）であることができ、それはそれぞれ独立に１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０１８３】
Ｄは好ましくは、１以上のＲＡで置換されていても良いＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または８から１０員二環式環から選択される。Ｄは好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択されることもでき、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、ＤはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または６から１０員二環式環であり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭはハロゲン、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノまたは−ＬＳ−ＲＥである。好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＡで置換されていても良い。より好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭは上記で定義の通りである。非常に好ましくは、Ｄは
【０１８４】
【化１３１】
0005734956.tif 000132
であり、ＲＭは上記で定義の通りであり、各ＲＮは独立にＲＤから選択され、好ましくは水素である。
【０１８５】
好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環もしくは３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。より好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。非常に好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０１８６】
Ｌ１およびＬ２は好ましくは独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は好ましくは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−から選択され、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。
【０１８７】
Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員の複素環（例えば、
【０１８８】
【化１３２】
0005734956.tif 000133
）または６から８員の二環式環（例えば、
【０１８９】
【化１３３】
0005734956.tif 000134
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０１９０】
Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員の複素環（例えば、
【０１９１】
【化１３４】
0005734956.tif 000135
）または６から８員の二環式環（例えば、
【０１９２】
【化１３５】
0005734956.tif 000136
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０１９３】
−Ｔ−ＲＤ′は、各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′（これらに限定されるものではない）から選択されていることができる。好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。より好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。
【０１９４】
−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＹ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′（これらに限定されるものではない）から選択されることもでき、ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。より好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。非常に好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ′から選択され、ＬＹ′は好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０１９５】
ＲＮＢおよびＲＣ′は好ましくは水素であり、ＲＤ′は好ましくは各場合で独立にＬＡまたは１以上のハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（Ｒ３Ｒ３′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノで置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環もしくは複素環から選択される。より好ましくは、ＲＤ′は各場合で独立にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環から選択される１以上の置換基で置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環（それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。）から選択される。
【０１９６】
各式ＩＡの化合物について、ＬＫは、各場合で独立に、結合；−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−；−ＬＳ′−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ−；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０炭素環もしくは３から１０員の複素環から選択されることもでき、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、ＬＳおよびＬＳ′は上記で定義の通りである。
【０１９７】
ＲＡは好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；または−ＬＡ−Ｏ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＳＯ２ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＲＳ′、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２ＲＳ′、−ＬＡ−ＳＯ２Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）−ＲＳ、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）２−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）２ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ′、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）−ＲＳ′、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）または−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）−ＲＳ′（ＬＡは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンまたはＣ２−Ｃ６アルキニレンである。）である。
【０１９８】
より好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。
【０１９９】
非常に好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０２００】
ＬＳ、ＬＳ′およびＬＳ″は好ましくは、各場合でそれぞれ独立に、結合；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンもしくはＣ２−Ｃ６アルキニレンから選択される。
【０２０１】
ＡおよびＢは、同一でも異なっていても良い。同様に、Ｌ１およびＬ２は、同一でも異なっていても良い。
【０２０２】
この態様の一実施形態において、Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ独立にフェニルであり、それはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それはそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２０３】
この態様の別の実施形態では、Ａは
【０２０４】
【化１３６】
0005734956.tif 000137
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは
【０２０５】
【化１３７】
0005734956.tif 000138
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。Ｔは、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２０６】
この態様のさらに別の実施形態では、Ａは、フェニル、
【０２０７】
【化１３８】
0005734956.tif 000139
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル、
【０２０８】
【化１３９】
0005734956.tif 000140
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２０９】
この態様のさらに別の実施形態では、Ａは、
【０２１０】
【化１４０】
0005734956.tif 000141
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【０２１１】
【化１４１】
0005734956.tif 000142
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２１２】
この態様の別の実施形態において、Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ独立に、Ｃ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環（例えば、Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ独立にフェニルである。）であり、それぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、Ｌ３は結合である。−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＹ′はＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、ＬＳ″は好ましくは結合である。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２１３】
さらに別の態様において、本発明は下記式ＩＢの化合物およびそれの薬学的に許容される塩を特徴とする。
【０２１４】
【化１４２】
0005734956.tif 000143
式中、
ＲＣ′はそれぞれ独立に、ＲＣから選択され；
ＲＤ′はそれぞれ独立に、ＲＤから選択され；
Ｒ２およびＲ５が、それらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ｒ９およびＲ１２が、それらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｔ、ＲＡ、ＲＣおよびＲＤは式Ｉについて上記の通りである。この態様では、ＡおよびＢは好ましくは、独立にＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環または
【０２１５】
【化１４３】
0005734956.tif 000144
などの８から１０員の二環式環から選択され、Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ３は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ４は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は各場合でそれぞれ独立にＣＨまたはＮから選択される。ＡおよびＢはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２１６】
より好ましくは、ＡはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環、
【０２１７】
【化１４４】
0005734956.tif 000145
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、Ｃ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環、または
【０２１８】
【化１４５】
0005734956.tif 000146
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６は上記で定義の通りである。好ましくは、Ｚ３はＮであり、Ｚ４はＮＨである。例えば、Ａは、フェニル（例えば、
【０２１９】
【化１４６】
0005734956.tif 000147
）、
【０２２０】
【化１４７】
0005734956.tif 000148
（例えば、
【０２２１】
【化１４８】
0005734956.tif 000149
）または
【０２２２】
【化１４９】
0005734956.tif 000150
（例えば、
【０２２３】
【化１５０】
0005734956.tif 000151
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル（例えば、
【０２２４】
【化１５１】
0005734956.tif 000152
）、
【０２２５】
【化１５２】
0005734956.tif 000153
）、（例えば、
【０２２６】
【化１５３】
0005734956.tif 000154
）または
【０２２７】
【化１５４】
0005734956.tif 000155
（例えば、
【０２２８】
【化１５５】
0005734956.tif 000156
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２２９】
非常に好ましくは、Ａは
【０２３０】
【化１５６】
0005734956.tif 000157
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは
【０２３１】
【化１５７】
0005734956.tif 000158
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６は上記で定義の通りである。好ましくは、Ｚ３はＮであり、Ｚ４はＮＨである。例えば、Ａは
【０２３２】
【化１５８】
0005734956.tif 000159
（例えば、
【０２３３】
【化１５９】
0005734956.tif 000160
）または
【０２３４】
【化１６０】
0005734956.tif 000161
（例えば、
【０２３５】
【化１６１】
0005734956.tif 000162
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【０２３６】
【化１６２】
0005734956.tif 000163
（例えば、
【０２３７】
【化１６３】
0005734956.tif 000164
）または
【０２３８】
【化１６４】
0005734956.tif 000165
（例えば、
【０２３９】
【化１６５】
0005734956.tif 000166
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２４０】
好ましくは、Ａは
【０２４１】
【化１６６】
0005734956.tif 000167
（例えば、
【０２４２】
【化１６７】
0005734956.tif 000168
）であり、Ｂは
【０２４３】
【化１６８】
0005734956.tif 000169
（例えば、
【０２４４】
【化１６９】
0005734956.tif 000170
）であり、Ａ′およびＢ′は独立にＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環から選択され、ＡおよびＢは独立に１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２４５】
Ｄは好ましくは、１以上のＲＡで置換されていても良いＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または８から１０員二環式環から選択される。Ｄは好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択されることもでき、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、ＤはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または６から１０員二環式環であり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭはハロゲン、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノまたは−ＬＳ−ＲＥである。好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＡで置換されていても良い。より好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭは上記で定義の通りである。非常に好ましくは、Ｄは
【０２４６】
【化１７０】
0005734956.tif 000171
であり、ＲＭは上記で定義の通りであり、各ＲＮは独立にＲＤから選択され、好ましくは水素である。
【０２４７】
好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環もしくは３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。より好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。非常に好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０２４８】
Ｌ１およびＬ２は好ましくは独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は好ましくは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−から選択され、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。
【０２４９】
Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員の複素環（例えば、
【０２５０】
【化１７１】
0005734956.tif 000172
）または６から８員の二環式環（例えば、
【０２５１】
【化１７２】
0005734956.tif 000173
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２５２】
Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員の複素環（例えば、
【０２５３】
【化１７３】
0005734956.tif 000174
）または６から８員の二環式環（例えば、
【０２５４】
【化１７４】
0005734956.tif 000175
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２５５】
−Ｔ−ＲＤ′は、各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′（これらに限定されるものではない）から選択されていることができる。好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。より好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。
【０２５６】
−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＹ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′（これらに限定されるものではない）から選択されることもでき、ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。より好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。非常に好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ′から選択され、ＬＹ′は好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０２５７】
ＲＣ′は好ましくは水素であり、ＲＤ′は好ましくは各場合で独立にＬＡまたは１以上のハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（Ｒ３Ｒ３′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノで置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環もしくは複素環から選択される。より好ましくは、ＲＤ′は各場合で独立にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環から選択される１以上の置換基で置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環（それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。）から選択される。
【０２５８】
各式ＩＢの化合物について、ＬＫは、各場合で独立に、結合；−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−；−ＬＳ′−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ−；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０炭素環もしくは３から１０員の複素環から選択されることもでき、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、ＬＳおよびＬＳ′は上記で定義の通りである。
【０２５９】
ＲＡは好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；または−ＬＡ−Ｏ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＳＯ２ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＲＳ′、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２ＲＳ′、−ＬＡ−ＳＯ２Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）−ＲＳ、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）２−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）２ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ′、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）−ＲＳ′、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）または−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）−ＲＳ′（ＬＡは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンまたはＣ２−Ｃ６アルキニレンである。）である。
【０２６０】
より好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。
【０２６１】
非常に好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０２６２】
ＬＳ、ＬＳ′およびＬＳ″は好ましくは、各場合でそれぞれ独立に、結合；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンもしくはＣ２−Ｃ６アルキニレンから選択される。
【０２６３】
ＡおよびＢは、同一でも異なっていても良い。同様に、Ｌ１およびＬ２は、同一でも異なっていても良い。
【０２６４】
この態様の一実施形態において、Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ独立にフェニルであり、それはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それはそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２６５】
この態様の別の実施形態では、Ａは
【０２６６】
【化１７５】
0005734956.tif 000176
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは
【０２６７】
【化１７６】
0005734956.tif 000177
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。−Ｔ−ＲＤ′は、各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択されることもでき、ＬＹ′はＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、ＬＳ″は好ましくは結合である。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２６８】
この態様のさらに別の実施形態では、Ａは、フェニル、
【０２６９】
【化１７７】
0005734956.tif 000178
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル、
【０２７０】
【化１７８】
0005734956.tif 000179
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２７１】
この態様のさらに別の実施形態では、Ａは、
【０２７２】
【化１７９】
0005734956.tif 000180
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【０２７３】
【化１８０】
0005734956.tif 000181
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０２７４】
さらに別の態様において、本発明はさらに、式ＩＣの化合物およびそれらの薬学的に許容される塩を特徴とする。
【０２７５】
【化１８１】
0005734956.tif 000182
式中、
ＲＮＢはＲＢであり；
ＲＣ′はそれぞれ独立に、ＲＣから選択され；
ＲＤ′はそれぞれ独立に、ＲＤから選択され；
Ｒ２およびＲ５が、それらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ｒ９およびＲ１２が、それらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から８員の複素環を形成しており；
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｔ、ＲＡ、ＲＣおよびＲＤは式Ｉについて上記の通りである。この態様では、ＡおよびＢは好ましくは、独立にＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環または
【０２７６】
【化１８２】
0005734956.tif 000183
などの８から１０員の二環式環から選択され、Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ３は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択され、Ｚ４は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は各場合でそれぞれ独立にＣＨまたはＮから選択される。ＡおよびＢはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２７７】
より好ましくは、ＡはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環、
【０２７８】
【化１８３】
0005734956.tif 000184
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、Ｃ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環、または
【０２７９】
【化１８４】
0005734956.tif 000185
から選択され、１以上のＲＡで置換されていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６は上記で定義の通りである。好ましくは、Ｚ３はＮであり、Ｚ４はＮＨである。例えば、Ａは、フェニル（例えば、
【０２８０】
【化１８５】
0005734956.tif 000186
）、
【０２８１】
【化１８６】
0005734956.tif 000187
（例えば、
【０２８２】
【化１８７】
0005734956.tif 000188
）または
【０２８３】
【化１８８】
0005734956.tif 000189
（例えば、
【０２８４】
【化１８９】
0005734956.tif 000190
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル（例えば、
【０２８５】
【化１９０】
0005734956.tif 000191
）、
【０２８６】
【化１９１】
0005734956.tif 000192
）、（例えば、
【０２８７】
【化１９２】
0005734956.tif 000193
）または
【０２８８】
【化１９３】
0005734956.tif 000194
（例えば、
【０２８９】
【化１９４】
0005734956.tif 000195
）から選択することができ、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２９０】
非常に好ましくは、ＡはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは好ましくは８から１０員の二環式環（
【０２９１】
【化１９５】
0005734956.tif 000196
など）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１はＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２であり；Ｚ２はＮまたはＣＨであり；Ｚ３はＮまたはＣＨであり；Ｚ４はＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２であり；Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６はそれぞれ独立にＣＨまたはＮから選択される。
【０２９２】
さらに非常に好ましくは、Ａはフェニル（例えば、
【０２９３】
【化１９６】
0005734956.tif 000197
）であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは
【０２９４】
【化１９７】
0005734956.tif 000198
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６は上記で定義の通りである。好ましくは、Ｚ３はＮであり、Ｚ４はＮＨである。例えば、Ｂは
【０２９５】
【化１９８】
0005734956.tif 000199
（例えば、
【０２９６】
【化１９９】
0005734956.tif 000200
）または
【０２９７】
【化２００】
0005734956.tif 000201
（例えば、
【０２９８】
【化２０１】
0005734956.tif 000202
）であることができ、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０２９９】
好ましくは、ＡはＣ５−Ｃ６炭素環（例えば、フェニル）または５から６員の複素環であり、Ｂは
【０３００】
【化２０２】
0005734956.tif 000203
（例えば、
【０３０１】
【化２０３】
0005734956.tif 000204
）であり、Ｂ′はＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環であり、ＡおよびＢは独立に１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０３０２】
Ｄは好ましくは、１以上のＲＡで置換されていても良いＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または８から１０員二環式環から選択される。Ｄは好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択されることもでき、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、ＤはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員複素環または６から１０員二環式環であり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭはハロゲン、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノまたは−ＬＳ−ＲＥである。好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＡで置換されていても良い。より好ましくは、Ｄはフェニルであり、１以上のＲＭで置換されており、ＲＭは上記で定義の通りである。非常に好ましくは、Ｄは
【０３０３】
【化２０４】
0005734956.tif 000205
であり、ＲＭは上記で定義の通りであり、各ＲＮは独立にＲＤから選択され、好ましくは水素である。
【０３０４】
好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環もしくは３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。より好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。非常に好ましくはＲＭは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノまたはカルボキシから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０３０５】
Ｌ１およびＬ２は好ましくは独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は好ましくは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−から選択され、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。より好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。
【０３０６】
Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員の複素環（例えば、
【０３０７】
【化２０５】
0005734956.tif 000206
）または６から８員の二環式環（例えば、
【０３０８】
【化２０６】
0005734956.tif 000207
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０３０９】
Ｒ９およびＲ１２がそれらが結合している原子と一体となって、好ましくは５から６員の複素環（例えば、
【０３１０】
【化２０７】
0005734956.tif 000208
）または６から８員の二環式環（例えば、
【０３１１】
【化２０８】
0005734956.tif 000209
）を形成しており、それは１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０３１２】
−Ｔ−ＲＤ′は、各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′（これらに限定されるものではない）から選択されていることができる。好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。より好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。
【０３１３】
−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＹ′−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′（これらに限定されるものではない）から選択されることもでき、ＬＹ′はそれぞれ独立にＬＳ′であり、好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。より好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される。非常に好ましくは、−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＲＤ′から選択され、ＬＹ′は好ましくはそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０３１４】
ＲＮＢおよびＲＣ′は好ましくは水素であり、ＲＤ′は好ましくは各場合で独立にＬＡまたは１以上のハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＢ、−Ｓ−ＲＢ、−Ｎ（Ｒ３Ｒ３′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＢ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノで置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環もしくは複素環から選択される。より好ましくは、ＲＤ′は各場合で独立にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環から選択される１以上の置換基で置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環（それらのそれぞれは各場合で独立にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。）から選択される。
【０３１５】
各式ＩＣの化合物について、ＬＫは、各場合で独立に、結合；−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ−；−ＬＳ′−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ−；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０炭素環もしくは３から１０員の複素環から選択されることもでき、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、ＬＳおよびＬＳ′は上記で定義の通りである。
【０３１６】
ＲＡは好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；または−ＬＡ−Ｏ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ−ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＲＳ、−ＬＡ−ＳＯ２ＲＳ、−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＲＳ′、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２ＲＳ′、−ＬＡ−ＳＯ２Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）ＳＯ２Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ′ＲＳ″）、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）−ＲＳ、−ＬＡ−ＯＳ（Ｏ）２−ＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）２ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＳ、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ′、−ＬＡ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＬＡ−Ｎ（ＲＳ）Ｓ（Ｏ）−ＲＳ′、−ＬＡ−Ｓ（Ｏ）Ｎ（ＲＳＲＳ′）または−ＬＡ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＳ）Ｃ（Ｏ）−ＲＳ′（ＬＡは結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンまたはＣ２−Ｃ６アルキニレンである。）である。
【０３１７】
より好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）；またはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員複素環（それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニルから選択される１以上の置換基によって置換されていても良い。）である。
【０３１８】
非常に好ましくは、ＲＡは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、シアノ；またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それらのそれぞれは各場合で独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。
【０３１９】
ＬＳ、ＬＳ′およびＬＳ″は好ましくは、各場合でそれぞれ独立に、結合；またはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンもしくはＣ２−Ｃ６アルキニレンから選択される。
【０３２０】
ＡおよびＢは、同一でも異なっていても良い。同様に、Ｌ１およびＬ２は、同一でも異なっていても良い。
【０３２１】
この態様の一実施形態において、Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ独立にフェニルであり、それはそれぞれ独立に、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それはそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０３２２】
この態様の別の実施形態では、Ａは
【０３２３】
【化２０９】
0005734956.tif 000210
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは
【０３２４】
【化２１０】
0005734956.tif 000211
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０３２５】
この態様のさらに別の実施形態では、Ａは、フェニル、
【０３２６】
【化２１１】
0005734956.tif 000212
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、フェニル、
【０３２７】
【化２１２】
0005734956.tif 000213
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｚ１は各場合で独立にＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２から選択され；Ｚ２は各場合で独立にＮまたはＣＨから選択される。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０３２８】
この態様のさらに別の実施形態では、Ａは、
【０３２９】
【化２１３】
0005734956.tif 000214
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは、
【０３３０】
【化２１４】
0005734956.tif 000215
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２は−（ＣＨ２）−であり、それぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、オキソ、ホスホノキシ、ホスホノ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；Ｌ３は結合または−Ｃ（Ｏ）−である。−Ｔ−ＲＤ′は好ましくは各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＳ′は好ましくはＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＳ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０３３１】
この態様のさらに別の実施形態において、Ａはフェニルであり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｂは
【０３３２】
【化２１５】
0005734956.tif 000216
であり、１以上のＲＡで置換されていても良く；Ｚ１はＯ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨ２であり；Ｚ２はＮまたはＣＨである。ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環（例えば、フェニル）であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレンであり、Ｌ３は結合、Ｃ１−Ｃ６アルキレンまたは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立にハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良い。好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、Ｌ３は結合である。−Ｔ−ＲＤ′は各場合で独立に−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′から選択され、ＬＹ′はＣ１−Ｃ６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）であり、ハロゲン、ＲＴ、−Ｏ−ＲＳ、−Ｓ−ＲＳ、−Ｎ（ＲＳＲＳ′）、−ＯＣ（Ｏ）ＲＳ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＳ、ニトロ、ホスホノキシ、ホスホノ、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、ＬＳ″は好ましくは結合である。−Ｔ−ＲＤ′は、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｏ−ＬＳ″−ＲＤ′、−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）−ＬＳ″−ＲＤ′または−Ｃ（Ｏ）−ＬＹ′−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）２−ＬＳ″−ＲＤ′から選択される（これらに限定されるものではない）こともできる。
【０３３３】
本発明は、ＤがＪで置換されており、１以上のＲＡで置換されていても良いＣ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員の複素環であり、ＪがＣ３−Ｃ１０炭素環または３から１０員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良く、またはＪが−ＳＦ５である以外は、本明細書に記載の式Ｉ、ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物（本明細書に記載の各実施形態を含む）またはそれらの塩も特徴とする。好ましくは、ＤはＣ５−Ｃ６炭素環、５から６員の複素環または６から１０員の二環式環であり、１以上のＲＡで置換されていても良く、ＪはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。より好ましくは、ＤはＣ５−Ｃ６炭素環または５から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良く、ＪはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。非常に好ましくはＤは、Ｊで置換されたフェニルであり、１以上のＲＡで置換されていても良く、ＪはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。好ましいＲＡは上記で記載の通りである。一実施形態において、Ｄは
【０３３４】
【化２１６】
0005734956.tif 000217
であり、各ＲＮは独立にＲＤから選択され、好ましくは水素であり、Ｊは上記で定義の通りであり、好ましくは１以上のＲＡで置換されていても良いＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環である。別の実施形態において、Ｄは
【０３３５】
【化２１７】
0005734956.tif 000218
であり、ＪはＣ３−Ｃ６炭素環または３から６員の複素環であり、１以上のＲＡで置換されていても良い。
【０３３６】
本発明は、
Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ５がＲＢであり；またはＲ１がＲＣであり、Ｒ２およびＲ５がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から１０員の複素環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ独立にＲＣであり；またはＲ３およびＲ６がそれぞれ独立にＲＣであり、Ｒ４およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、１以上のＲＡで置換されていても良い３から１０員の炭素環もしくは複素環を形成している以外は、本明細書に記載の式Ｉ、ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物（本明細書に記載の各実施形態を含む）またはそれらの塩をも特徴とする。
【０３３７】
本発明の化合物は塩の形態で用いることができる。特定の化合物に応じて、一定の条件下での薬物の安定性向上または水もしくはオイル中での所望の溶解度などの塩の物理特性のうちの１以上のために、化合物の塩が有利となる可能性がある。場合により、化合物の塩は、その化合物の単離または精製に有用な場合がある。
【０３３８】
塩を患者に投与しようとする場合、その塩は好ましくは薬学的に許容されるものである。薬学的に許容される塩には、酸付加塩、塩基付加塩およびアルカリ金属塩などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３３９】
薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸または有機酸から製造することができる。好適な無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な有機酸の例には、脂肪族、脂環式、芳香族、アリール脂肪族、複素環式、カルボン酸およびスルホン酸類の有機酸などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な有機酸の具体例には、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ギ酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、グリコール酸塩、グルコン酸塩、ジグルコン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、グルクロン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、ピルビン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、安息香酸塩、アントラニル酸、メシル酸塩、ステアリン酸塩、サリチル酸塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸塩、フェニル酢酸塩、マンデル酸塩、エンボン酸塩（ｅｍｂｏｎａｔｅ）（パモ酸塩）、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パントテン酸塩、トルエンスルホン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、スファニル酸塩（ｓｕｆａｎｉｌａｔｅ）、シクロヘキシルアミノスルホン酸塩、アルゲン（ａｌｇｅｎｉｃ）酸、ｂ−ヒドロキシ酪酸塩、ガラクタル酸塩、ガラクツロン酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、グリコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレスルホン酸塩（ｎａｐｈｔｈａｌｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、シュウ酸塩、パーム酸塩（ｐａｌｍｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩およびウンデカン酸塩などがある。
【０３４０】
薬学的に許容される塩基付加塩には、金属塩および有機塩などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な金属塩の例には、アルカリ金属（Ｉａ族）塩、アルカリ土類金属（ＩＩａ族）塩および他の薬学的に許容される金属塩などがあるが、これらに限定されるものではない。そのような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムまたは亜鉛から製造することができるが、これらに限定されるものではない。好適な有機塩の例は、トロメタミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（Ｎ−メチルグルカミン）およびプロカインなどの３級アミンおよび４級アミンから製造することができるが、これらに限定されるものではない。塩基性窒素含有基は、アルキルハライド（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルクロライド／ブロマイド／ヨージド）、硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル）、アラルキルハライド（例えば、ベンジルおよびフェネチルブロマイド）およびその他などの薬剤で４級化することができる。
【０３４１】
本発明の化合物または塩は、水との溶媒和物（すなわち水和物）または有機溶媒との溶媒和物（例えば、メタノール、エタノールまたはアセトニトリルとで、それぞれメタノレート、エタノレートまたはアセトニトリレートを形成する）の形態で存在することができる。本発明の化合物または塩は、プロドラッグの形態で用いることもできる。
【０３４２】
一部のプロドラッグは、本発明の化合物上の酸性基から誘導される脂肪族または芳香族エステルである。他のものは、本発明の化合物上のヒドロキシル基またはアミノ基の脂肪族または芳香族エステルである。ヒドロキシル基のホスフェートプロドラッグが好ましいプロドラッグである。
【０３４３】
本発明の化合物は、キラル中心と称される不斉置換された炭素原子を含むことができる。これらの化合物は、単一の立体異性体（例えば、単一のエナンチオマーまたは単一のジアステレオマー）、立体異性体の混合物（例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物）またはラセミ混合物として存在することができるが、これらに限定されるものではない。本明細書において単一の立体異性体として同定される化合物は、他の立体異性体を実質的に含まない（例えば、他のエナンチオマーやジアステレオマーを実質的に含まない）形態で存在する化合物を説明することを意味する。「実質的に含まない」とは、組成物中の当該化合物の少なくとも８０％が記載の立体異性体であること；好ましくは、組成物中の当該化合物の少なくとも９０％が記載の立体異性体であること；より好ましくは、組成物中の当該化合物の少なくとも９５％、９６％、９７％、９８％または９９％が記載の立体異性体であることを意味する。化合物の化学構造でキラル炭素の立体化学が特定されていない場合、その化学構造はキラル中心のいずれかの立体異性体も含む化合物を包含するものである。
【０３４４】
本発明の化合物の個々の立体異性体は、当業界で公知の多様な方法を用いて製造することができる。これらの方法には、立体特異的合成、ジアステレオマーのクロマトグラフィー分離、エナンチオマーのクロマトグラフィー分割、エナンチオマー混合物中のエナンチオマーのジアステレオマーへの変換とそれに続くジアステレオマーのクロマトグラフィー分離および個々のエナンチオマーの再生、ならびに酵素的分割などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３４５】
立体特異的合成では代表的には、適切な光学的に純粋な（エナンチオマー的に純粋な）または実質的に光学的に純粋な材料ならびにキラル中心でラセミ化や立体化学の反転を引き起こさない合成反応が用いられる。合成反応から生じるラセミ混合物などの化合物の立体異性体の混合物は、例えば当業者には理解されるクロマトグラフィー技術によって分離することができる。エナンチオマーのクロマトグラフィー分割は、多くが市販されているキラルクロマトグラフィー樹脂を用いることで行うことが可能である。非限定的な例を挙げると、ラセミ体を溶液のなかに置き、キラル固定相を含むカラムに負荷する。次に、ＨＰＬＣによってエナンチオマーを分離することができる。
【０３４６】
エナンチオマーの分割は、キラル補助剤との反応によって混合物中のエナンチオマーをジアステレオマーに変換することで行うことも可能である。得られたジアステレオマーは、カラムクロマトグラフィーまたは結晶化／再結晶によって分離することができる。この技術は、分離対象の化合物がキラル補助剤と塩もしくは共有結合を形成するカルボキシル、アミノまたはヒドロキシル基を含む場合に有用である。これらに限定されるものではなく好適なキラル補助剤には、キラル的に純粋なアミノ酸、有機カルボン酸または有機スルホン酸などがある。ジアステレオマーをクロマトグラフィーによって分離したら、個々のエナンチオマーを再生することができる。非常に多くの場合、キラル補助剤を回収して、再度使用することが可能である。
【０３４７】
エステラーゼ、ホスファターゼまたはリパーゼなどの酵素が、エナンチオマー混合物中のエナンチオマーの誘導体の分割に有用となり得る。例えば、分離対象の化合物中のカルボキシル基のエステル誘導体を、混合物中のエナンチオマーの一方のみを選択的に加水分解する酵素で処理することができる。次に、得られたエナンチオマーの純粋な酸を、加水分解を受けていないエステルから分離することができる。
【０３４８】
別法として、アルカロイドもしくはフェネチルアミンなどの好適な光学的に純粋な塩基によるカルボン酸の処理とそれに続くエナンチオマーの純粋な塩の沈澱または結晶化／再結晶などの当業界で公知の好適な方法を用いて、混合物中のエナンチオマーの塩を製造することができる。ラセミ混合物などの立体異性体の混合物の分割／再結晶に好適な方法は、ジェイクスらの著作（ＥＮＡＮＴＩＯＭＥＲＳ，ＲＡＣＥＭＡＴＥＳ，  ＡＮＤ  ＲＥＳＯＬＵＴＩＯＮＳ；Ｊａｃｑｕｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，１９８１，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ）にある。
【０３４９】
本発明の化合物は、１以上の不飽和炭素−炭素二重結合を有する場合がある。別段の断りがない限り、シス（Ｚ）およびトランス（Ｅ）異性体ならびにそれらの混合物などの全ての二重結合異性体が、記載の化合物の範囲に包含されるものとする。さらに、化合物が各種互変異型で存在する場合、記載の化合物はいずれか具体的な互変異体に限定されるのではなく、全ての互変異型を包含するものである。
【０３５０】
ある種の本発明の化合物は、分離可能な異なる安定なコンフォメーション型で存在し得る。例えば立体障害または環ひずみによる不斉単結合周囲の回転が制限されていることによるねじれ不斉によって、異なる配座異性体の分離が可能となる場合がある。本発明は、これら化合物の各配座異性体およびそれらの混合物を包含するものである。
【０３５１】
本発明のある種の化合物は、両性イオン型で存在する可能性もあり、本発明はこれら化合物の各両性イオン型およびそれらの混合物を包含するものである。
【０３５２】
本発明の化合物は、標準的な命名法を用いて本明細書で記載されている。不斉中心を有する記載の化合物の場合、理解すべき点として、当該化合物の全ての立体異性体およびそれらの混合物は、別段の断りがない限り、本発明に包含されるものである。立体異性体の例にはエナンチオマー、ジアステレオマーおよびシス−トランス異性体などがあるが、これらに限定されるものではない。記載の化合物が各種互変異型で存在する場合、その化合物は全ての互変異型を包含するものである。本明細書において、ある種の化合物は、可変要素（例えば、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｙ、Ｚ、Ｔ、ＲＡまたはＲＢ）を含む一般式を用いて記載される。別段の断りがない限り、そのような式内の各可変要素は、他のいずれの可変要素からも独立に定義され、式中において複数回使用される可変要素は、各場合で独立に定義される。部分が、ある基から「独立に」選択されると記載されている場合、各部分は互いに独立に選択される。従って各部分は、他の部分または複数の部分と同一であるか、異なっていることができる。
【０３５３】
ヒドロカルビル部分における炭素原子数は、接頭辞「Ｃｘ−Ｃｙ」によって示すことができ、その場合にｘは部分における炭素原子の最小数であり、ｙは最大数である。従って例えば、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は、１から６個の炭素原子を含むアルキル置換基を指す。さらに説明すると、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルは、３から６個の炭素環原子を含む飽和ヒドロカルビル環を意味する。複数構成要素の置換基に付けられた接頭辞は、その接頭辞の直後に来る最初の構成要素にのみ適用されるものである。説明すると、「炭素環アルキル」という用語は、炭素環およびアルキルという二つの構成要素を含む。そこで例えば、Ｃ３−Ｃ６炭素環Ｃ１−Ｃ６アルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を介して親分子部分に結合しているＣ３−Ｃ６炭素環を指す。
【０３５４】
別段の断りがない限り、描かれた化学構造において連結要素が二つの他の要素を連結している場合、その連結要素の最も左側に記載された構成要素が、描かれた構造中の左側の要素に結合しており、その連結要素の最も右側に記載された構成要素が、描かれた構造中の右側の要素に結合している。説明すると、化学構造が−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−であり、Ｍが−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）−である場合、その化学構造は−ＬＳ−Ｎ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）−ＬＳ′−である。
【０３５５】
描かれた構造中の連結要素が結合である場合、連結要素に対して左側の要素が、共有結合を介して連結要素に対して右側の要素に直接連結されている。例えば、ある化学構造が−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−と描かれ、Ｍが結合として選択される場合、その化学構造は−ＬＳ−ＬＳ′−となる。描かれた構造中の２以上の隣接する連結要素が結合である場合、これら連結要素に対して左側の要素が、共有結合を介してこれら連結要素に対して右側の要素に直接連結されている。例えば、ある化学構造が−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−として描かれ、ＭおよびＬＳ′が結合として選択される場合、その化学構造は−ＬＳ−Ｍ′−ＬＳ″−となる。同様に、ある化学構造が−ＬＳ−Ｍ−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−として描かれ、Ｍ、ＬＳ′およびＭ′が結合である場合、その化学構造は−ＬＳ−ＬＳ″−となる。
【０３５６】
ある部分を記述するのに化学式を用いる場合、点線は自由原子価を有する部分の一部を示す。ある部分が「置換されていても良い」と記載されている場合、その部分は置換されていても置換されていなくても良い。ある部分が特定数以下の非水素基で置換されていても良いと記載されている場合、その部分は、置換されていないか、その特定数以下の非水素基によって、またはその部分での最大数以下の置換可能な位置によって、いずれか小さい方の数で置換されていることができる。従って、例えば、ある部分が３個以下の非水素基で置換されていても良い複素環と記載されている場合、３個未満の置換可能な位置を有する複素環が、その複素環が置換可能な位置を有するだけの数以下の非水素基のみによって置換されていることができる。説明すると、（置換可能な位置を一つしか持たない）テトラゾリルは、１個以下の非水素基で置換されていても良いということになる。さらに説明すると、アミノ窒素が２個以下の非水素基で置換されていても良いと記載されている場合、１級アミノ窒素は２個以下の非水素基で置換されていても良く、２級アミノ窒素は１個以下の非水素基で置換されていても良いということになる。
【０３５７】
「アルケニル」という用語は、１以上の二重結合を含む直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル鎖を意味する。各炭素−炭素二重結合は、二重結合炭素上で置換されている基に関して、アルケニル部分内にシスまたはトランスのいずれかの幾何構造を有することができる。アルケニル基の例には、エテニル（ビニル）、２−プロペニル、３−プロペニル、１，４−ペンタジエニル、１，４−ブタジエニル、１−ブテニル、２−ブテニルおよび３−ブテニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３５８】
「アルケニレン」という用語は、直鎖もしくは分岐であることができ、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する二価の不飽和ヒドロカルビル鎖を指す。アルケニレン基の例には、−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−ＣＨ（ＣＨ３）−および−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３５９】
「アルキル」という用語は、直鎖もしくは分岐の飽和ヒドロカルビル鎖を意味する。アルキル基の例にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソ−アミルおよびヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３６０】
「アルキレン」という用語は、直鎖もしくは分岐であることができる二価の飽和ヒドロカルビル鎖を指す。アルキレンの代表例には、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３６１】
「アルキニル」という用語は、１以上の三重結合を含む直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル鎖を意味する。アルキニルの例にはエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−プロピニル、デシニル、１−ブチニル、２−ブチニルおよび３−ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３６２】
「アルキニレン」という用語は、直鎖もしくは分岐であることができ、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する二価の不飽和炭化水素基を指す。代表的なアルキニレン基には、例を挙げると、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−および−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−などがある。
【０３６３】
「炭素環」または「炭素環式」または「炭素環系」という用語は、０個のヘテロ原子環原子を含む飽和（例えば、「シクロアルキル」）、部分飽和（例えば、「シクロアルケニル」または「シクロアルキニル」）または完全不飽和（例えば、「アリール」）環系を指す。「環原子」または「環員」は、一体となって結合して環または複数の環を形成する原子である。炭素環は、単環、２個の縮合環または架橋もしくはスピロ環であることができるが、これらに限定されるものではない。置換された炭素環は、シスまたはトランスの幾何構造を有することができる。炭素環基の代表例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、アダマンチル、デカヒドロ−ナフタレニル、オクタヒドロ−インデニル、シクロヘキセニル、フェニル、ナフチル、インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフチル、インデニル、イソインデニル、デカリニルおよびノルピナニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。炭素環基は、置換可能な炭素環原子を介して親分子部分に結合していることができる。炭素環基が、描かれた化学構造中の２個の他の要素を連結する２価の部分（式ＩでのＡなど）である場合、その炭素環基は、いずれか２個の置換可能な環原子を介して２個の他の要素に結合していることができる。
【０３６４】
「炭素環アルキル」という用語は、アルキレン基を介して親分子部分に結合している炭素環基を指す。例えば、Ｃ３−Ｃ６炭素環Ｃ１−Ｃ６アルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキレンを介して親分子部分に結合しているＣ３−Ｃ６炭素環基を指す。
【０３６５】
「シクロアルケニル」という用語は、０個のヘテロ原子環員を有する非芳香族性の部分不飽和炭素環部分を指す。シクロアルケニル基の代表例には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびオクタヒドロナフタレニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３６６】
「シクロアルキル」という用語は、０個のヘテロ原子環員を含む飽和炭素環基を指す。シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、デカリニルおよびノルピナニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３６７】
「ハロ」という接頭辞は、その接頭辞が付いている置換基が１以上の独立に選択されるハロゲン基で置換されていることを示す。例えば、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル」は、１以上の水素原子が独立に選択されるハロゲン基で置き換わっているＣ１−Ｃ６アルキル置換基を意味する。Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルの例にはクロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび１，１，１−トリフルオロエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。理解すべき点として、ある置換基が複数のハロゲン基によって置換されている場合、それらのハロゲン基は同一でも異なっていても良い（別段の断りがない限り）。
【０３６８】
「複素環」または「複素環式」または「複素環系」という用語は、環原子のうちの少なくとも１個がヘテロ原子（すなわち窒素、酸素または硫黄）であり、残りの環原子が独立に炭素、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される飽和（例えば、「ヘテロシクロアルキル」）、部分不飽和（例えば、「ヘテロシクロアルケニル」または「ヘテロシクロアルキニル」）または完全不飽和（例えば、「ヘテロアリール」）の環系を指す。複素環は、単環、２個の縮合環または架橋もしくはスピロ環であることができるが、これらに限定されるものではない。複素環基は、その基におけるいずれか置換可能な炭素または窒素原子を介して親分子部分に連結していることができる。複素環基が、描かれた化学構造中の２個の他の要素を連結する２価の部分（式ＩでのＡなど）である場合、その複素環基は、いずれか２個の置換可能な環原子を介して２個の他の要素に結合することができる。
【０３６９】
複素環は、１個の環を含む単環式環であることができるが、それに限定されるものではない。単環式環の例としては、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ピロリル、イソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル（１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル（「アゾキシミル」とも称される）、１，２，５−オキサジアゾリル（「フラザニル」とも称される）および１，３，４−オキサジアゾリルなど）、オキサトリアゾリル（１，２，３，４−オキサトリアゾリルおよび１，２，３，５−オキサトリアゾリルなど）、ジオキサゾリル（１，２，３−ジオキサゾリル、１，２，４−ジオキサゾリル、１，３，２−ジオキサゾリルおよび１，３，４−ジオキサゾリルなど）、オキサチオラニル、ピラニル（１，２−ピラニルおよび１，４−ピラニルなど）、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ジアジニル（ピリダジニル（「１，２−ジアジニル」とも称される）、ピリミジニル（「１，３−ジアジニル」とも称される）およびピラジニル（「１，４−ジアジニル」とも称される）など）、ピペラジニル、トリアジニル（ｓ−トリアジニル（「１，３，５−トリアジニル」とも称される）など）、ａｓ−トリアジニル（１，２，４−トリアジニルとも称される）およびｖ−トリアジニル（「１，２，３−トリアジニル」とも称される）、オキサジニル（１，２，３−オキサジニル、１，３，２−オキサジニル、１，３，６−オキサジニル（「ペントキサゾリル」とも称される）、１，２，６−オキサジニルおよび１，４−オキサジニルなど）、イソオキサジニル（ｏ−イソオキサジニルおよびｐ−イソオキサジニルなど）、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサチアジニル（１，２，５−オキサチアジニルまたは１，２，６−オキサチアジニルなど）、オキサジアジニル（１，４，２−オキサジアジニルおよび１，３，５，２−オキサジアジニルなど）、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニルおよびジアゼピニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７０】
複素環は、例えばナフチリジニル（［１，８］ナフチリジニルおよび［１，６］ナフチリジニルなど）、チアゾールピリミジニル、チエノピリミジニル、ピリミドピリミジニル、ピリドピリミジニル、ピラゾロピリミジニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、４Ｈ−キノリジニル、プリニル、ピリドピリジニル（ピリド［３，４−ｂ］−ピリジニル、ピリド［３，２−ｂ］−ピリジニルおよびピリド［４，３−ｂ］−ピリジニルなど）、ピリドピリミジンおよびプテリジニルなどの２個の縮合した環を含む二環式環であることもできるが、これらに限定されるものではない。縮合環複素環の他の例には、インドリル、イソインドリル、インドリニル（「プソイドインドリル」とも称される）、イソインダゾリル（「ベンゾピラゾリル」とも称される）、ベンゾアジニル（キノリニル（「１−ベンゾアジニル」とも称される）およびイソキノリニル（「２−ベンゾアジニル」とも称される）など）、ベンズイミダゾリル、フタラジニル、キノキザリニル、ベンゾジアジニル（シンノリニル（「１，２−ベンゾジアジニル」とも称される）およびキナゾリニル（「１，３−ベンゾジアジニル」とも称される）など）、ベンゾピラニル（「クロメニル」および「イソクロメニル」など）、ベンゾチオピラニル（「チオクロメニル」とも称される）、ベンゾオキサゾリル、インドオキサジニル（「ベンゾイソオキサゾリル」とも称される）、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル（「クロマロニル」とも称される）、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル（「ベンゾチオフェニル」、「チオナフテニル」および「ベンゾチオフラニル」とも称される）、イソベンゾチエニル（「イソベンゾチオフェニル」、「イソチオナフテニル」および「イソベンゾチオフラニル」とも称される）、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル（１，３，２−ベンゾオキサジニル、１，４，２−ベンゾオキサジニル、２，３，１−ベンゾオキサジニルおよび３，１，４−ベンゾオキサジニルなど）、ベンゾイソオキサジニル（１，２−ベンゾイソオキサジニルおよび１，４−ベンゾイソオキサジニルなど）およびテトラヒドロイソキノリニルなどのベンゾ縮合複素環などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７１】
複素環は、環原子として１以上の硫黄原子を含むことができ、場合により、その硫黄原子は酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっている。複素環中の窒素ヘテロ原子は、４級化されていてもされていなくても良く、酸化されてＮ−オキサイドになっていてもなっていなくても良い。さらに、窒素ヘテロ原子は、Ｎ−保護されていてもされていなくても良い。
【０３７２】
化学式における
【０３７３】
【化２１８】
0005734956.tif 000219
は、単結合もしくは二重結合を指す。
【０３７４】
「薬学的に許容される」という用語は、修飾された名詞が医薬品または医薬品の一部としての使用に適していることを意味するのに形容詞的に使用されるものである。
【０３７５】
「治療上有効量」という用語は、ウィルス負荷の低減などの意味ある患者利益を示すのに十分な各活性物質の総量を指す。
【０３７６】
「プロドラッグ」という用語は、化学的もしくは代謝的に開裂可能な基を有し、加溶媒分解によってまたは生理的条件下で、イン・ビボで薬理的に活性な本発明の化合物となる本発明の化合物の誘導体を指す。化合物のプロドラッグは、その化合物の官能基（アミノ、ヒドロキシまたはカルボキシ基など）の反応によって従来の方法で形成することができる。プロドラッグは多くの場合、溶解度、組織適合性または哺乳動物における遅延放出の利点を提供するものである（Ｂｕｎｇａｒｄ，  Ｈ．，  ＤＥＳＩＧＮ  ＯＦ  ＰＲＯＤＲＵＧＳ，  ｐｐ．７−９，  ２１−２４，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，  １９８５参照）。プロドラッグには、例えば親酸性化合物の好適なアルコールとの反応によって製造されるエステルまたは酸化合物の好適なアミンとの反応によって製造されるアミドなどの当業者には公知の酸誘導体などがある。プロドラッグの例には、本発明の化合物内の酢酸エステル、ギ酸エステル、安息香酸エステルその他のアルコールのアシル化誘導体またはアミン官能基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７７】
「溶媒和物」という用語は、有機または無機を問わない１以上の溶媒と本発明の化合物との物理的会合を指す。この物理的会合には多くの場合、水素結合が含まれる。ある場合では、例えば１以上の溶媒分子が結晶固体の結晶格子に組み込まれている場合に、溶媒和物は単離される。「溶媒和物」は、溶液相と単離可能な溶媒和物の両方を包含するものである。溶媒和物の例には、水和物、エタノレートおよびメタノレートなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７８】
「Ｎ−保護基」または「Ｎ−保護」という用語は、望ましくない反応に対してアミノ基を保護することができる基を指す。一般に使用されるＮ−保護基は、グリーンらの著作（Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，ＰＲＯＴＥＣＴＩＮＧＧＲＯＵＰＳＩＮＣＨＥＭＩＣＡＬＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（３ｒｄ  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＮＹ（１９９９））に記載されている。Ｎ−保護基の例には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フタリル、ｏ−ニトロフェノキシアセチル、ベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイルまたは４−ニトロベンゾイルなどのアシル基；ベンゼンスルホニルまたはｐ−トルエンスルホニルなどのスルホニル基；フェニルスルフェニル（フェニル−Ｓ−）またはトリフェニルメチルスルフェニル（トリチル−Ｓ−）などのスルフェニル基；ｐ−メチルフェニルスルフィニル（ｐ−メチルフェニル−Ｓ（Ｏ）−）またはｔ−ブチルスルフィニル（ｔ−Ｂｕ−Ｓ（Ｏ）−）などのスルフィニル基；ベンジルオキシカルボニル、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−ブロモベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロ−４，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，４，５−トリメトキシベンジルオキシカルボニル、１−（ｐ−ビフェニリル）−１−メチルエトキシカルボニル、ジメチル−３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル、ジイソプロピルメトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２，２，２−トリクロロ−エトキシ−カルボニル、フェノキシカルボニル、４−ニトロ−フェノキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルまたはフェニルチオカルボニルなどのカーバメート形成基；ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチルまたはベンジルオキシメチル；ｐ−メトキシフェニルなどのアルキル基；ならびにトリメチルシリルなどのシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。好ましいＮ−保護基には、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、フェニルスルホニル、ベンジル、ｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）およびベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）などがある。
【０３７９】
本発明の化合物は多様な方法を用いて製造することができる。非限定的な例として、本発明の化合物は、図式Ｉに示した方法で式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物にカップリングさせることで製造することができ、Ｑはハロ（例えば、ブロモ、クロロまたはヨード）であり、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ＹおよびＺは上記で記載の通りである。ドデシル硫酸ナトリウムもしくは臭化テトラブチルアンモニウムなどの界面活性剤を添加してまたはそれを添加せずに、ＴＨＦもしくはＤＭＦなどの好適な有機溶媒または水（塩基が水系溶媒と適合性である場合）中、ＫＯＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ＣｓＯＨ、ヒューニッヒ塩基、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下に、アミノ化合物ＩＩをハロアルキル（例えば、ハロメチル）化合物ＩＩＩとの反応によってアルキル化することができる。対称生成物（例えば、式Ｉ中のＢ、ＺおよびＬ２が、それぞれＡ、ＹおよびＬ１と同一である図式Ｉ中の式Ｉ′）の形成を、図示されている単一の操作で行うことができるか、図示の非対称生成物を、モノアルキル化生成物Ｖの順次形成とそれに続く上記のものと同様の条件下での第２のハロアルキル（例えば、ハロメチル）化合物ＶＩとの反応によって形成することができる。
【０３８０】
あるいは、化合物ＩＩＩおよびＶＩ中のＱ（例えば、ブロモ、クロロまたはヨード）を、４−メチルベンゼンスルホネートで置き換え、それぞれ同様の条件下でＩＩまたはＶと反応させることができる。モノアルキル化化合物Ｖは、アミンＩＩをアルデヒドＩＶと反応させてシフ塩基（イミン）を形成し、それをエタノール、トルエン、ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの溶媒中水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化シアノホウ素ナトリウムなどの水素化物還元剤で還元して（酢酸などの酸を添加したり添加せずに）生成物Ｖを得ることができる方法によって形成することもできる。あるいは、ＩＩおよびＩＶから形成したシフ塩基を、パラジウムまたは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで還元して、生成物Ｖを得ることができる。
【０３８１】
【化２１９】
0005734956.tif 000220
別の非限定的な例として、図式ＩＩに示した方法に従って式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物にカップリングさせることで本発明の化合物を製造することができ、図式においてＲは−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤであり、ＬＳ′、Ｍ′、ＬＳ″およびＲＤは上記で記載の通りである。ドデシル硫酸ナトリウムもしくは臭化テトラブチルアンモニウムなどの界面活性剤を添加してまたはそれを添加せずに、ＴＨＦもしくはＤＭＦなどの好適な有機溶媒または水（塩基が水系溶媒と適合性である場合）中、ＫＯＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ＣｓＯＨ、ヒューニッヒ塩基、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下に、アミノ化合物ＩＩを４−ニトロベンジルブロマイドＩＩＩとの反応によってアルキル化することができる。エタノールまたはＴＨＦなどの溶媒中にての水素化ホウ素ナトリウム（ＢｉＣｌ３、ＳｂＣｌ３、ＮｉＣｌ２、Ｃｕ２Ｃｌ２またはＣｏＣｌ２などの遷移金属塩を加えてまたは加えずに）などの水素化物還元剤によって、ジニトロ化合物ＩＶを、ジアミノ生成物Ｖに還元することができる。あるいは、パラジウムもしくは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで、ＩＶを生成物Ｖに還元することができる。ヒューニッヒ塩基、ピリジン、２，６−ルチジンもしくはトリエチルアミンなどのアミン塩基を添加したり添加せずにＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタンまたはＤＭＳＯなどの溶媒中にてＥＤＡＣ／ＨＯＢＴ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴＵまたはＤＥＢＰＴなどのペプチドカップリング試薬の存在下に、ジアミンＶを、好適に保護されたプロリン酸（Ｂｏｃを示しているが、Ｃｂｚ、ＴｒｏｃまたはＦｍｏｃに代えることができる。）と反応させて、ＶＩを得ることができる。Ｂｏｃ保護基の脱離によるＶＩＩの取得は、ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸による処理によって行うことができる。本発明の化合物は、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて選択された酸とＶＩＩをカップリングさせることで製造することができる。同様に、上記の式ＩＡの化合物を同様に製造することができる。
【０３８２】
【化２２０】
0005734956.tif 000221
さらに別の非限定的例として、図式ＩＩＩに示した方法によって本発明の化合物を製造することができ、Ｒは−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤであり、ＬＳ′、Ｍ′、ＬＳ″およびＲＤは上記に記載の通りである。ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタンまたはＤＭＳＯなどの溶媒中でＥＤＡＣ／ＨＯＢＴ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴＵまたはＤＥＢＰＴなどのペプチドカップリング試薬の存在下に、ヒューニッヒ塩基、ピリジン、２，６−ルチジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基を添加または添加せずに、ジアミンＩＩを好適に保護されたプロリン酸（Ｂｏｃを示してあるが、Ｃｂｚ、ＴｒｏｃまたはＦｍｏｃに代えることができる。）と反応させて、アミド生成物の混合物としてＩＩＩを得ることができる。ＩＩＩを酢酸中で加熱することで（５０から１００℃）、ベンズイミダゾール化合物ＩＶが得られる。あるいは、ＩＶは、ＩＩのアルデヒドとの反応と次にＣｕ（ＯＡｃ）２またはＭｎＯ２などの酸化剤による処理によって製造することができる（Ｐｅｎｎｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  ＢＩＯＯＲＧ．  ＭＥＤ．  ＣＨＥＭ．  １６：６９６５−６９７５（２００８）参照。これは参照によって全体が本明細書に組み込まれる。）。ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中での水素化リチウムアルミニウムまたはＤＩＢＡＬによる処理などの標準的な条件下で、ＩＶのエステル官能基をアルコールＶに還元することができる。ＣＢｒ４およびトリフェニルホスフィンによる処理またはＰＢｒ３による処理などの確立された条件を用いて、アルコールＶをブロモメチル化合物ＶＩに変換することができる。あるいは、ＭｎＯ２、ＰＣＣ、ＰＤＣ、スウェルン酸化またはデス−マーチンペルヨージナンなどの多くの方法によってＶを酸化してアルデヒドＶＩＩとすることができる。化合物ＶＩＩを用い、アニリンとの反応によってシフ塩基（イミン）を形成し、それをエタノール、トルエン、ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの溶媒中にて水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化シアノホウ素ナトリウム（酢酸などの酸を加えたり、加えずに）などの水素化物還元剤によって還元してＩＸとすることができる方法によって化合物ＩＸを製造することができる。あるいは、パラジウムまたは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで、ＶＩＩから形成されたシフ塩基を生成物ＩＸに還元することができる。ドデシル硫酸ナトリウムもしくは臭化テトラブチルアンモニウムなどの界面活性剤を添加してまたはそれを添加せずに、ＴＨＦもしくはＤＭＦなどの好適な有機溶媒または水（塩基が水系溶媒と適合性である場合）中、ＫＯＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ＣｓＯＨ、ヒューニッヒ塩基、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下に、化合物ＶＩをアニリンと反応させることで、対称化合物ＶＩＩＩを得ることができる。あるいは、上記のアルキル化条件下にＩＸをＶＩと反応させることで、ＶＩＩＩを形成することもできる。ＶＩＩＩからＢｏｃ保護基を脱離（ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸で処理することで行われる）させた後、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて、得られたジアミンを選択される酸とカップリングさせることで、本発明の化合物を製造することができる。上記のアルキル化条件下に化合物ＩＸを４−ニトロベンジルブロマイドと反応させてＸを得ることもできる。上記の条件を用いるＸのニトロ基の還元および好適に保護されたプロリン酸とのカップリングによって、ＸＩを得ることができる。ＸＩからＢｏｃ保護基を脱離（ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸で処理することで行われる）させた後、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて、得られたジアミンを選択される酸とカップリングさせることで、本発明の化合物を製造することができる。同様に、Ａが
【０３８３】
【化２２１】
0005734956.tif 000222
（例えば、
【０３８４】
【化２２２】
0005734956.tif 000223
）であり、Ｂが
【０３８５】
【化２２３】
0005734956.tif 000224
（例えば、
【０３８６】
【化２２４】
0005734956.tif 000225
）であり、Ａ′およびＢ′が上記で記載の通りであり、ＡおよびＢが独立に１以上のＲＡで置換されていても良い式ＩＢの化合物を同様に製造することができる。同様に、図式ＩＩＩに従って、式ＩＣの化合物を製造することができる。
【０３８７】
【化２２５】
0005734956.tif 000226
【０３８８】
さらに別の非限定的な例として、図式ＩＶに示した方法によって本発明の化合物を製造することができ、Ｒは−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤであり、ＬＳ′、Ｍ′、ＬＳ″、ＲＤ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記で記載の通りである。Ｂｒ２による処理などの公知の条件を用いて、４′−ヨードアセトフェノンから化合物ＩＩを製造することができる。ＴＨＦ、ＤＭＦまたはＤＭＳＯなどの溶媒中、化合物ＩＩをアミノ酸の塩（エタノールまたはＴＨＦなどの溶媒中、好適に保護されたアミノ酸およびＣｓ２ＣＯ３、ＫＯＨ、ＮａＯＨまたはＮａ２ＣＯ３などの塩基から製造）と反応させて、エステルＩＩＩを得ることができる。エステルＩＩＩをＮＨ４ＯＡｃ、ＮＨ４Ｃｌまたはアンモニアガスなどのアンモニア源で処理し、水を共沸除去しながらトルエンまたはキシレンなどの溶媒中で加熱して、イミダゾールＩＶを得ることができる。Ｇｏｒｄｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＴＥＴ．  ＬＥＴＴ．  ３４：１９０１−１９０４（１９９３）およびＭｏｉｎｅｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ＢＩＯＯＲＧ．  ＭＥＤ．  ＣＨＥＭ．  ＬＥＴＴ．  １１：９９１−９９５（２００１）（これら文献はいずれも、参照によって全体が本明細書に組み込まれる。）を参照する。メタノールまたはエタノールなどの溶媒中、加熱するか加熱せずに、トリエチルアミンまたはヒューニッヒ塩基などの塩基の存在下にパラジウム触媒（ＰＰｈ３またはＰ（ｔ−Ｂｕ）３などの有機リン配位子を添加するか添加せずに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４もしくはＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２またはＰｄ（ＯＡｃ）２もしくはＰｄ２（ｄｂａ）３などのＰｄ（ＩＩ）触媒など）および一酸化炭素で処理することで、ヨージドＩＶをエステルＶに変換することができる。上記の方法によって、得られたエステルＶを還元してアルコールＶＩとし、酸化してアルデヒドＶＩＩとすることができる。化合物ＶＩＩを用い、アニリンとの反応によってシフ塩基（イミン）を形成し、それをエタノール、トルエン、ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの溶媒中にて水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化シアノホウ素ナトリウム（酢酸などの酸を加えたり、加えずに）などの水素化物還元剤によって還元して化合物ＶＩＩＩとすることができる方法によって化合物ＶＩＩＩを製造することができる。あるいは、パラジウムまたは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで、ＶＩＩから形成されたシフ塩基を生成物ＩＸに還元することができる。あるいは、パラジウムまたは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで、ＶＩＩから形成されたシフ塩基を生成物ＶＩＩＩに還元することができる。上記のアルキル化条件下に化合物ＶＩＩＩを４−ニトロベンジルブロマイドと反応させて、ＩＸを得ることができる。上記の条件下を用いるＩＸのニトロ基の還元と好適に保護されたプロリン酸とのカップリングによって、ＸＩを得ることができる。ＸＩからＢｏｃ保護基を脱離（ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸で処理することで行われる）させた後、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて、得られたジアミンを選択される酸とカップリングさせることで、本発明の化合物を製造することができる。上記のアルキル化条件下に化合物ＩＸを４−ニトロベンジルブロマイドと反応させてＸを得ることもできる。同様に、式ＩＣの化合物を同様にして製造することができる。
【０３８９】
【化２２６】
0005734956.tif 000227
【０３９０】
別の非限定的な例として、図式Ｉ′に示した方法に従って、一般式Ｉの本発明の化合物を製造することができる。図式Ｉ′に示した式（１）の化合物の式（２）の化合物へのカップリング［Ｑはハロ（例えば、ブロモ、クロロまたはヨード）であり、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ＹおよびＺは上記で記載の通りである。］によって、式（４）の化合物を得る。ドデシル硫酸ナトリウムもしくは臭化テトラブチルアンモニウムなどの界面活性剤を添加してまたはそれを添加せずに、ＴＨＦもしくはＤＭＦなどの好適な有機溶媒または水（塩基が水系溶媒と適合性である場合）中、ＫＯＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ＣｓＯＨ、ヒューニッヒ塩基、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下に、アミノ化合物（１）をハロアルキル（例えば、ハロメチル）化合物（２）との反応によってアルキル化することができる。（１）を（２）と反応させる条件と同じ条件を用い、式（４）の化合物を（５）［Ｑはハロ（例えば、ブロモ、クロロまたはヨード）である。］と反応させて、一般式Ｉの化合物を得ることができる。式Ｉ中のＢ、ＺおよびＬ２がそれぞれＡ、ＹおよびＬ１と同一である場合、対称な生成物が生じる。対称生成物の形成を単一の操作で行うことができるか、非対称生成物（例えば、Ｂ、ＺおよびＬ２のいずれも、それぞれＡ、ＹおよびＬ１と異なる。）を、モノアルキル化生成物（４）の順次形成とそれに続く上記のものと同様の条件下での第２のハロアルキル（例えば、ハロメチル）化合物（５）との反応によって形成することができる。あるいは、化合物（２）および（５）中のＱ（例えば、ブロモ、クロロまたはヨード）を、４−メチルベンゼンスルホネートで置き換え、それぞれ同様の条件下で（１）または（４）と反応させることができる。モノアルキル化化合物（４）は、アミン（１）をアルデヒド（３）と反応させてシフ塩基（イミン）を形成し、それをエタノール、トルエン、ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの溶媒中水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化シアノホウ素ナトリウムなどの水素化物還元剤で還元して（酢酸などの酸を添加したり添加せずに）生成物（４）を得ることができる方法によって形成することもできる。あるいは、（１）および（３）から形成したシフ塩基を、パラジウムまたは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで還元して、生成物（４）を得ることができる。
【０３９１】
【化２２７】
0005734956.tif 000228
【０３９２】
さらに別の非限定的な例として、図式ＩＩ′に示した方法に従って、本発明の化合物を製造することができる。式（６）の化合物［ＲＡは上記のように定義され、ｎは０、１、２、３、４または５である。］の式（７）の化合物へのカップリングによって、式（８）の化合物を得ることができる。例えば、ドデシル硫酸ナトリウムもしくは臭化テトラブチルアンモニウムなどの界面活性剤を添加してまたはそれを添加せずに、ＴＨＦもしくはＤＭＦなどの好適な有機溶媒または水（塩基が水系溶媒と適合性である場合）中、ＫＯＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ＣｓＯＨ、ヒューニッヒ塩基、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下に、アミノ化合物（６）を４−ニトロベンジルブロマイド（７）との反応によってアルキル化することができる。エタノールまたはＴＨＦなどの溶媒中にての水素化ホウ素ナトリウム（ＢｉＣｌ３、ＳｂＣｌ３、ＮｉＣｌ２、Ｃｕ２Ｃｌ２またはＣｏＣｌ２などの遷移金属塩を加えてまたは加えずに）などの水素化物還元剤によって、ジニトロ化合物（８）を、ジアミノ生成物（９）に還元することができる。あるいは、パラジウムもしくは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで、（８）を生成物（９）に還元することができる。ヒューニッヒ塩基、ピリジン、２，６−ルチジンもしくはトリエチルアミンなどのアミン塩基を添加したり添加せずにＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタンまたはＤＭＳＯなどの溶媒中にてＥＤＡＣ／ＨＯＢＴ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴＵまたはＤＥＢＰＴなどのペプチドカップリング試薬の存在下に、ジアミン（９）を、好適に保護されたプロリン酸（Ｂｏｃを示しているが、Ｃｂｚ、ＴｒｏｃまたはＦｍｏｃに代えることができる。）と反応させて、（１０）を得ることができる。Ｂｏｃ保護基の脱離による（１１）の取得は、ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸による処理によって行うことができる。本発明の化合物（１２）（Ｒ２０は−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤであり、ＬＳ′、Ｍ′、ＬＳ″およびＲＤは上記で記載の通りである。）は、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて選択された酸と（１１）をカップリングさせることで製造することができる。同様に、上記の式ＩＡの化合物を同様に製造することができる。
【０３９３】
【化２２８】
0005734956.tif 000229
【０３９４】
さらに別の非限定的な例として、図式ＩＩＩ′に示した方法により、本発明の化合物（２０）および（２４）を製造することができ、Ｒ２０は−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤであり、ＬＳ′、Ｍ′、ＬＳ″、ＲＤおよびＲＡは上記の通りであり、ｎは０、１、２、３、４または５である。ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタンまたはＤＭＳＯなどの溶媒中でＥＤＡＣ／ＨＯＢＴ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴＵまたはＤＥＢＰＴなどのペプチドカップリング試薬の存在下に、ヒューニッヒ塩基、ピリジン、２，６−ルチジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基を添加または添加せずに、ジアミン（１３）を好適に保護されたプロリン酸（Ｂｏｃを示してあるが、Ｃｂｚ、ＴｒｏｃまたはＦｍｏｃに代えることができる。）と反応させて、アミド生成物の混合物として（１４）を得ることができる。（１４）を酢酸中で加熱することで（５０から１００℃）、ベンズイミダゾール化合物（１５）が得られる。あるいは、（１５）は、（１３）のアルデヒドとの反応と次にＣｕ（ＯＡｃ）２またはＭｎＯ２などの酸化剤による処理によって製造することができる（Ｐｅｎｎｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  ＢＩＯＯＲＧ．  ＭＥＤ．  ＣＨＥＭ．  １６：６９６５−６９７５（２００８）参照。これは参照によって全体が本明細書に組み込まれる。）。ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中での水素化リチウムアルミニウムまたはＤＩＢＡＬによる処理などの標準的な条件下で、（１５）のエステル官能基をアルコール（１６）に還元することができる。ＣＢｒ４およびトリフェニルホスフィンによる処理またはＰＢｒ３による処理などの確立された条件を用いて、アルコール（１６）をブロモメチル化合物（１７）に変換することができる。あるいは、ＭｎＯ２、ＰＣＣ、ＰＤＣ、スウェルン酸化またはデス−マーチンペルヨージナンなどの多くの方法によって（１６）を酸化してアルデヒド（１８）とすることができる。化合物（１８）を用い、アニリンとの反応によってシフ塩基（イミン）を形成し、それをエタノール、トルエン、ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの溶媒中にて水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化シアノホウ素ナトリウム（酢酸などの酸を加えたり、加えずに）などの水素化物還元剤によって還元して（２１）とすることができる方法によって化合物（２１）を製造することができる。あるいは、パラジウムまたは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで、（１８）から形成されたシフ塩基を生成物（２１）に還元することができる。ドデシル硫酸ナトリウムもしくは臭化テトラブチルアンモニウムなどの界面活性剤を添加してまたはそれを添加せずに、ＴＨＦもしくはＤＭＦなどの好適な有機溶媒または水（塩基が水系溶媒と適合性である場合）中、ＫＯＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ＣｓＯＨ、ヒューニッヒ塩基、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下に、化合物（１７）を（６）と反応させることで、対称化合物（１９）を得ることができる。あるいは、上記のアルキル化条件下に（２１）を（１７）と反応させることで、（１９）を形成することもできる。（１９）からＢｏｃ保護基を脱離（ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸で処理することで行われる）させた後、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて、得られたジアミンを選択される酸とカップリングさせることで、本発明の化合物（２０）を製造することができる。上記のアルキル化条件下に化合物ＩＸを４−ニトロベンジルブロマイドと反応させてＸを得ることもできる。上記のアルキル化条件下に化合物（２１）を４−ニトロベンジルブロマイドと反応させて、（２２）を得ることもできる。上記の条件を用いる（２２）のニトロ基の還元および好適に保護されたプロリン酸とのカップリングによって、（２３）を得ることができる。（２３）からＢｏｃ保護基を脱離（ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸で処理することで行われる）させた後、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて、得られたジアミンを選択される酸とカップリングさせることで、本発明の化合物（２４）を製造することができる。同様に、Ａが
【０３９５】
【化２２９】
0005734956.tif 000230
（例えば、
【０３９６】
【化２３０】
0005734956.tif 000231
）であり、Ｂが
【０３９７】
【化２３１】
0005734956.tif 000232
（例えば、
【０３９８】
【化２３２】
0005734956.tif 000233
）であり、Ａ′およびＢ′が上記で記載の通りであり、ＡおよびＢが独立に１以上のＲＡで置換されていても良い式ＩＢの化合物を同様に製造することができる。同様に、図式ＩＩＩ′に従って、式ＩＣの化合物を製造することができる。
【０３９９】
【化２３３】
0005734956.tif 000234
【０４００】
さらに別の非限定的な例として、図式ＩＶ’に示した方法によって本発明の化合物を製造することができ、Ｒ２０は−ＬＳ′−Ｍ′−ＬＳ″−ＲＤであり、ＬＳ′、Ｍ′、ＬＳ″、ＲＤ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲＡは上記で記載の通りであり、ｎは０、１、２、３、４または５である。Ｂｒ２による処理などの公知の条件を用いて、化合物（２５）を４′−ヨードアセトフェノンから製造することができる。ＴＨＦ、ＤＭＦまたはＤＭＳＯなどの溶媒中、化合物（２５）をアミノ酸の塩（エタノールまたはＴＨＦなどの溶媒中、好適に保護されたアミノ酸およびＣｓ２ＣＯ３、ＫＯＨ、ＮａＯＨまたはＮａ２ＣＯ３などの塩基から製造）と反応させて、エステル（２６）を得ることができる。エステル（２６）をＮＨ４ＯＡｃ、ＮＨ４Ｃｌまたはアンモニアガスなどのアンモニア源で処理し、水を共沸除去しながらトルエンまたはキシレンなどの溶媒中で加熱して、イミダゾール（２７）を得ることができる。Ｇｏｒｄｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＴＥＴ．  ＬＥＴＴ．  ３４：１９０１−１９０４（１９９３）およびＭｏｉｎｅｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ＢＩＯＯＲＧ．  ＭＥＤ．  ＣＨＥＭ．  ＬＥＴＴ．  １１：９９１−９９５（２００１）（これら文献はいずれも、参照によって全体が本明細書に組み込まれる。）を参照する。メタノールまたはエタノールなどの溶媒中、加熱するか加熱せずに、トリエチルアミンまたはヒューニッヒ塩基などの塩基の存在下にパラジウム触媒（ＰＰｈ３またはＰ（ｔ−Ｂｕ）３などの有機リン配位子を添加するか添加せずに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４もしくはＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２またはＰｄ（ＯＡｃ）２もしくはＰｄ２（ｄｂａ）３などのＰｄ（ＩＩ）触媒など）および一酸化炭素で処理することで、ヨージド（２７）をエステル（２８）に変換することができる。上記の方法によって、得られたエステル（２８）を還元してアルコール（２９）とし、酸化してアルデヒド（３０）とすることができる。化合物（３０）を用い、アニリンとの反応によってシフ塩基（イミン）を形成し、それをエタノール、トルエン、ＴＨＦまたはジクロロメタンなどの溶媒中にて水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化シアノホウ素ナトリウム（酢酸などの酸を加えたり、加えずに）などの水素化物還元剤によって還元して（３１）とすることができる方法によって化合物（３１）を製造することができる。あるいは、パラジウムまたは白金触媒またはラネーニッケルなどの好適な触媒の存在下に水素化することで、（３０）から形成されたシフ塩基を生成物（３１）に還元することができる。上記のアルキル化条件下に化合物（３１）を４−ニトロベンジルブロマイドと反応させて、（３２）を得ることができる。上記の条件下を用いる（３２）のニトロ基の還元と好適に保護されたプロリン酸とのカップリングによって、（３４）を得ることができる。（３４）からＢｏｃ保護基を脱離（ＴＦＡ、ＨＣｌまたはギ酸などの酸で処理することで行われる）させた後、上記の標準的なペプチドカップリング試薬および条件を用いて、得られたジアミンを選択される酸とカップリングさせることで、本発明の化合物（３５）を製造することができる。同様に、式ＩＣの化合物を同様にして製造することができる。
【０４０１】
【化２３４】
0005734956.tif 000235
【０４０２】
本明細書に記載の部分（例えば、−ＮＨ２または−ＯＨ）が合成方法と適合しない場合、その部分は、その方法で使用される反応条件に対して安定である好適な保護基で保護することができる。保護基は、反応手順における好適な箇所で脱離させて、所望の中間体または標的化合物を得ることができる。部分の保護または脱保護に好適な保護基および方法は当業者には公知であり、その例は前出のグリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）およびウッツ（Ｗｕｔｓ）の著作に記載されている。各個々の段階に至適な反応条件および反応時間は、使用される特定の反応物および使用される反応物中に存在する置換基によって決まり得るものである。溶媒、温度および他の反応条件は、本発明に基づいて当業者が容易に選択することが可能である。
【０４０３】
当業者には明らかなように、本発明の他の化合物は、上記の図式ならびに下記の実施例に記載の手順に従って同様に製造することができる。理解すべき点として、上記の実施形態および図式ならびに下記の実施例は説明を目的として提供されるものであって、本発明を限定するものではない。本発明の範囲内での各種の変更および修正は、本明細書の説明から当業者には明らかになろう。
【０４０４】
下記の実施例化合物は、ケムドロー（ＣｈｅｍＤｒａｗ）バージョン９．０またはＡＣＤバージョン１０（ＡＣＤｖ１０）を用いて命名した。実施例１から２３における最終化合物および中間体はケムドローを用いて命名した。実施例２４から１５０における最終化合物はＡＣＤバージョン１０を用いて命名した。実施例２４から１５０における中間体は、別段の断りがない限りケムドローを用いて命名した。
【０４０５】
【化２３５】
0005734956.tif 000236
【実施例１】
【０４０６】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３−メチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
【０４０７】
【化２３６】
0005734956.tif 000237
実施例１Ａ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）アニリン
水（２０ｍＬ）中でアニリン（０．４５７ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．９２４ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）およびドデシル硫酸ナトリウム（０．０２０ｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を合わせ、８０℃の油浴で約５分間加熱した。１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼン（２．３７６ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）を加え、８０℃での加熱を約１時間続けた。１時間後、反応液を冷却して室温とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗い、真空乾燥した。生成物をＥｔＯＡｃおよびヘキサンの混合物から再結晶して、生成物を得た（１．６７ｇ、収率９２％、黄色粉末）。
【０４０８】
【化２３７】
0005734956.tif 000238
実施例１Ｂ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−アミノベンジル）アニリン
方法Ａ
実施例１Ａからの生成物（４３６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）および塩化ビスマス（ＩＩＩ）（１．１４ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）をエタノール（１２ｍＬ）中で合わせ、水浴で冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（７２６ｍｇ、１９．２０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えたところ（発熱および発泡が起こった。）、反応液の色は暗黒色となった。室温で約１時間撹拌した。ＭｅＯＨを加え、セライトで濾過し、ＭｅＯＨで洗った。ロータリーエバポレータによって濃縮して体積を半量とし、２５％イソプロパノール／ＣＨＣｌ３で希釈し、１０％重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た（３１０．４ｍｇ、収率８５％、黄色油状物）。
【０４０９】
方法Ｂ
５０ｍＬ圧力瓶に入ったＴＨＦ（２０ｍＬ）中の実施例１Ａからの生成物（２００ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）に、Ｒａ−Ｎｉ含水品Ａ−７０００（２００ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０ｐｓｉにて室温で２時間にわたって撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、溶媒を留去して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０４１０】
【化２３８】
0005734956.tif 000239
実施例１Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｂからの生成物（３１０．４ｍｇ、１．０２３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（５．１１５ｍＬ）に溶かし、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−プロリン（４４０ｍｇ、２．０４６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８１７ｍｇ、２．１４８ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．７１５ｍＬ、４．０９ｍｍｏｌ）を加えた。４８時間撹拌後、水を加え、濾過して固体を回収した。固体を、０％から４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（３３９．４ｍｇ、収率４７．５％、明黄色粉末）。
【０４１１】
【化２３９】
0005734956.tif 000240
実施例１Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
ＣＨ２Ｃｌ２（５３７μＬ）中の実施例１Ｃからの生成物（１５０ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（５３７μＬ）を加え、反応液をＮ２雰囲気下に４５分間撹拌し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を２５％イソプロパノール／ＣＨＣｌ３に溶かし、半飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（９３．８ｍｇ、収率８８％、明黄褐色固体）。
【０４１２】
【化２４０】
0005734956.tif 000241
実施例１Ｅ
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３−メチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０１ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸（８．８０ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．０１９ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．１００ｍＬ）中混合物に、ヒューニッヒ塩基（０．０２１ｍＬ、０．１２１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１５分間撹拌した。反応液をアセトニトリルおよび水（０．１％ＴＦＡ）で希釈し、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）で溶離を行う逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）によって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１４ｍｇ、収率８６％、白色固体）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８８（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、６Ｈ）０．９３（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、６Ｈ）１．８１−２．０４（ｍ、８Ｈ）２．０８−２．１９（ｍ、２Ｈ）３．５８−３．６５（ｍ、２Ｈ）３．７７−３．８５（ｍ、２Ｈ）４．０２（ｔ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）４．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．１６、４．８１Ｈｚ、２Ｈ）４．５９（ｓ、４Ｈ）６．５７（ｔ、Ｊ＝６．３３Ｈｚ、１Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）７．０７（ｔ、Ｊ＝７．８６Ｈｚ、２Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）１０．０１（ｓ、２Ｈ）。
【０４１３】
【化２４１】
0005734956.tif 000242
【実施例２】
【０４１４】
（Ｒ，２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（１−（（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）ピロリジン−２−カルボキサミド）
実施例１Ｄからの生成物（４５ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸（４０．５ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（８６ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．４５ｍＬ）中混合物にヒューニッヒ塩基（９５μＬ、０．５４３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１時間撹拌した。反応液を水に投入し、ＥｔＯＡｃで抽出し、次にブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物を得た（７ｍｇ、収率９．４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１０．０３（ｂｒｓ、２Ｈ）７．３０−７．６０（ｍ、１４Ｈ）７．１５−７．２５（ｍ、４Ｈ）７．０２−７．１３（ｍ、２Ｈ）６．６２−６．７３（ｍ、２Ｈ）６．５８（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）４．６１（ｓ、４Ｈ）４．３１−４．４０（ｍ、２Ｈ）３．８２−３．９１（ｍ、２Ｈ）３．１０−３．６０（ｍ、１６Ｈ）１．７４−２．１２（ｍ、８Ｈ）。
【０４１５】
【化２４２】
0005734956.tif 000243
【実施例３】
【０４１６】
ジメチル（１Ｒ，１′Ｒ）−２，２′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（２−オキソ−１−フェニルエタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（４７．２ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−２−フェニル酢酸（４９．６ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（９０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．４７ｍＬ）中混合物に、ヒューニッヒ塩基（９９μＬ、０．５６９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１時間撹拌した。反応液を水に投入し、ＥｔＯＡｃで抽出し、次にブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製を行った。１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）で溶離を行う逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）による２回目の精製によって、標題化合物を得た（６．５ｍｇ、収率７．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．７９−１０．１１（ｍ、２Ｈ）７．６０−７．９７（ｍ、２Ｈ）７．４６−７．６２（ｍ、３Ｈ）７．２８−７．４６（ｍ、１０Ｈ）７．１３−７．２７（ｍ、４Ｈ）７．０３−７．１４（ｍ、３Ｈ）６．６３−６．７４（ｍ、２Ｈ）６．５４−６．６３（ｍ、１Ｈ）５．２８−５．５４（ｍ、２Ｈ）４．６１（ｓ、４Ｈ）４．３４−４．５０（ｍ、２Ｈ）３．６３−３．８５（ｍ、２Ｈ）３．５３（ｓ、６Ｈ）３．０６−３．２４（ｍ、２Ｈ）１．７０−２．０９（ｍ、８Ｈ）。
【０４１７】
【化２４３】
0005734956.tif 000244
【実施例４】
【０４１８】
（２Ｓ，２′Ｓ）−ベンジル−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ベンジル
実施例１Ｄからの生成物（２５ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中でベンジル２，５−ジオキソピロリジン−１−イルカーボネート（２７．５ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２１ｍＬ、０．１５１ｍｍｏｌ）と合わせ、混合物を室温で終夜撹拌した。水（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５ｍＬで３回）との間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。１０％から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物を無色固体として得た（９ｍｇ、収率２３．４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９７−１０．０６（ｍ、２Ｈ）７．４８−７．５８（ｍ、４Ｈ）７．３５−７．４１（ｍ、３Ｈ）７．２９−７．３５（ｍ、１Ｈ）７．０３−７．２６（ｍ、１２Ｈ）６．６３−６．７４（ｍ、Ｊ＝８．３２、８．３２Ｈｚ、２Ｈ）６．５４−６．６３（ｍ、１Ｈ）５．０２−５．１２（ｍ、３Ｈ）４．９３（ｄ、Ｊ＝１３．１２Ｈｚ、１Ｈ）４．５８−４．６７（ｍ、４Ｈ）４．２８−４．３９（ｍ、２Ｈ）３．３８−３．５５（ｍ、４Ｈ）２．１４−２．３１（ｍ、２Ｈ）１．７７−１．９８（ｍ、６Ｈ）。
【０４１９】
【化２４４】
0005734956.tif 000245
【実施例５】
【０４２０】
ジメチル（２Ｒ，２′Ｒ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３−メチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（１２ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸（８．８７ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１９．２５ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＳＯ（０．２５ｍＬ）中溶液に、ヒューニッヒ塩基（０．０１３ｍＬ、０．０７２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を水（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５ｍＬで３回）との間で分配し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、粗生成物を、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）の勾配で溶離を行うシリカゲル（Ｃ１８）でのクロマトグラフィーによって精製した。純粋な生成物を含む分画を蓄積し、減圧下に濃縮して、標題化合物をＴＦＡ塩としての固体として得た（７ｍｇ、３１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１０．２３（ｓ、０．５Ｈ）９．６７（ｓ、１．５Ｈ）７．４９−７．５６（ｍ、４Ｈ）７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、０．５Ｈ）７．３５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１．５Ｈ）７．１４−７．２２（ｍ、４Ｈ）７．０３−７．１１（ｍ、２Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）６．５７（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）４．９８（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、０．５Ｈ）４．５６−４．６３（ｍ、４Ｈ）４．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．５５、２．７５Ｈｚ、１．５Ｈ）４．０５−４．１１（ｍ、２Ｈ）３．７５−３．８４（ｍ、２Ｈ）３．５６−３．６５（ｍ、３Ｈ）３．５１−３．５６（ｍ、６Ｈ）３．４２−３．４９（ｍ、１Ｈ）２．０５−２．１５（ｍ、２Ｈ）１．８７−２．０４（ｍ、６Ｈ）０．８３−０．９３（ｍ、１２Ｈ）。
【０４２１】
【化２４５】
0005734956.tif 000246
【実施例６】
【０４２２】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（１２ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（９．５８ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）中溶液に、ＨＡＴＵ（１９．２５ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０１３ｍＬ、０．０７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を水（１ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１ｍＬで３回）との間で分配し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗生成物を、１０％から１００％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配で溶離を行うシリカゲル（Ｃ１８）でのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（８ｍｇ、収率３４．８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９９（ｓ、２Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、４Ｈ）７．０２−７．１３（ｍ、４Ｈ）６．６６（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）６．５３−６．６１（ｍ、１Ｈ）４．５８（ｓ、４Ｈ）４．４３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、５．３４Ｈｚ、２Ｈ）４．２１（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）３．７３−３．８３（ｍ、２Ｈ）３．６４（ｓ、２Ｈ）３．５４（ｓ、６Ｈ）２．０９−２．２０（ｍ、２Ｈ）１．９３−２．０４（ｍ、２Ｈ）１．７９−１．９２（ｍ、４Ｈ）０．９６（ｓ、１８Ｈ）。
【０４２３】
【化２４６】
0005734956.tif 000247
【実施例７】
【０４２４】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（６，６′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６，２−ジイル））ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
【０４２５】
【化２４７】
0005734956.tif 000248
実施例７Ａ
（Ｓ）−２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸メチル
ピリジン（５０ｍＬ）およびＤＭＦ（５０ｍＬ）の混合物中、３，４−ジアミノ安息香酸メチル（５．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）をＥＤＡＣ（１７．３ｇ、９０ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−プロリン（６．４８ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）と合わせ、混合物を室温で終夜撹拌状態とした。混合物を溶媒留去し、残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、水（２００ｍＬで３回）、１０％ＮａＨＣＯ３水溶液と次にブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒留去して明黄色様固体１０．４ｇ（９５％）を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０４２６】
第１段階からの生成物（１０．４ｇ）を酢酸（７５ｍＬ）に溶かし、混合物を７０℃で３時間にわたり加熱撹拌状態とした。混合物を、トルエンと共沸させながら溶媒留去して乾固させ、真空乾燥した。残留物を、５０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を薄い明黄色様／白色固体として得た（８．９６ｇ、収率９１％）。
【０４２７】
【化２４８】
0005734956.tif 000249
実施例７Ｂ
（Ｓ）−２−（５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７Ａからの生成物（１．７５ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ＤｉＢＡＬ（１５．７ｍＬ、１Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２溶液）を滴下し、混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、室温とし、１時間撹拌した。反応液を氷浴で冷却し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）をゆっくり滴下し、次に飽和ＭｇＳＯ４（６０ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を加え、有機層を分離し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去して標題化合物を薄い黄色様固体として得た（１．５０６ｇ、収率９４％）。
【０４２８】
【化２４９】
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実施例７Ｃ
（Ｓ）−２−（５−（ブロモメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７Ｂからの生成物（０．５０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）およびポリマー結合トリフェニルホスフィン（２．１ｇ、３．１５ｍｍｏｌ、１５０から３００メッシュ）のＴＨＦ中混合物に０℃で、ＣＢｒ４を加え、混合物を０℃で１０分間撹拌し、室温で１．５時間撹拌状態とした。混合物を濾過し、ＴＨＦで洗った。ＴＨＦを留去して標題化合物を明黄色様固体として得て（４９３ｍｇ、収率８２％）、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０４２９】
【化２５０】
0005734956.tif 000251
実施例７Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（５，５′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，２−ジイル））ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７Ｃからの生成物（０．２０ｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）、アニリン（０．０１９ｍＬ、０．２１０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．０８７ｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）中混合物を室温で２時間撹拌した。追加の実施例７Ｃからの生成物（０．１０ｇ）を追加のＫ２ＣＯ３（０．０４４ｇ）とともに加え、混合物を終夜撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃに投入し、有機層を水、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。生成物を、５０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を無色半固体として得た（４６ｍｇ、収率３２％）。
【０４３０】
【化２５１】
0005734956.tif 000252
実施例７Ｅ
Ｎ，Ｎ−ビス（（２−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）メチル）アニリン
実施例７Ｄからの生成物（４６ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（１．０ｍＬ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒留去し、残留物をそれ以上精製せずに用いた。
【０４３１】
【化２５２】
0005734956.tif 000253
実施例７Ｆ
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（６，６′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６，２−ジイル））ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例７Ｅからの生成物（３２．４ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（２６．２ｍｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（５２．７ｍｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中溶液にヒューニッヒ塩基（０．０３５ｍＬ、０．１９８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を水（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５ｍＬで３回）との間で分配し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を減圧下に濃縮し、粗生成物を、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）の勾配で溶離を行う逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）でのクロマトグラフィーによって精製した。純粋な生成物を含む分画を蓄積し、減圧下に濃縮して、標題化合物をＴＦＡ塩としての固体として得た（１４ｍｇ、１８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１４．５５（ｂｒｓ、２Ｈ）７．７２（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．５６（ｓ、２Ｈ）７．４１（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）７．３１（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、２Ｈ）７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）６．７３（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）６．５８−６．６３（ｍ、１Ｈ）５．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．１６、５．８７Ｈｚ、２Ｈ）４．８５−４．９７（ｍ、４Ｈ）４．２１（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、２Ｈ）３．８１−３．９２（ｍ、４Ｈ）３．５７（ｓ、６Ｈ）２．０１−２．２５（ｍ、８Ｈ）０．８５（ｓ、１８Ｈ）。
【０４３２】
【化２５３】
0005734956.tif 000254
【実施例８】
【０４３３】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（１−オキソプロパン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０２４ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）プロパン酸（０．０１５ｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０３９ｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０２５ｍＬ、０．１４５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中で混合し、窒素下に室温で２．５時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水で洗浄した。有機抽出液を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒留去した。生成物を、０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た（１１．９ｍｇ、収率３２．６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９２（ｓ、２Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．３４（ｄ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）７．０６（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、７．３２Ｈｚ、２Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）６．５６（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）４．５９（ｓ、４Ｈ）４．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、４．４２Ｈｚ、２Ｈ）４．２７−４．３６（ｍ、２Ｈ）３．６２−３．７０（ｍ、２Ｈ）３．５４−３．６１（ｍ、２Ｈ）３．６０（ｓ、６Ｈ）２．０７−２．１８（ｍ、２Ｈ）１．９５−２．０４（ｍ、２Ｈ）１．８１−１．９６（ｍ、４Ｈ）１．１８（ｄ、Ｊ＝４．００Ｈｚ、６Ｈ）。
【０４３４】
【化２５４】
0005734956.tif 000255
【実施例９】
【０４３５】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ，３Ｓ，３′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３−メチル−１−オキソペンタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０１７９ｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，３Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルペンタン酸（０．０１４ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０２９ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０１９ｍＬ、０．１０８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．３６０ｍＬ）に溶かし、反応混合物を窒素下に室温で２時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水で洗浄した。有機抽出液を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒留去した。生成物を、０から３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（１２．６ｍｇ、収率４１．１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９８（ｓ、２Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、４Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、２Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．０７（ｄｄ、Ｊ＝８．７７、７．２５Ｈｚ、２Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）６．５６（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）４．５９（ｓ、４Ｈ）４．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．１６、４．８１Ｈｚ、２Ｈ）４．０７（ｔ、Ｊ＝８．９３Ｈｚ、２Ｈ）３．７９−３．８６（ｍ、２Ｈ）３．５７−３．６６（ｍ、２Ｈ）３．５２（ｓ、６Ｈ）２．０８−２．１８（ｍ、２Ｈ）１．９５−２．０５（ｍ、２Ｈ）１．８２−１．９３（ｍ、４Ｈ）１．６６−１．７６（ｍ、２Ｈ）１．４４−１．５５（ｍ、２Ｈ）１．０６−１．１５（ｍ、２Ｈ）０．８９（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、６Ｈ）０．７８−０．８４（ｍ、６Ｈ）。
【０４３６】
【化２５５】
0005734956.tif 000256
【実施例１０】
【０４３７】
メチル（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）（フェニル）アミノ）メチル）フェニルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イルカーバメート
【０４３８】
【化２５６】
0005734956.tif 000257
実施例１０Ａ
メチル（Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソ−１−（（Ｓ）−２−（４−（（フェニル（４−（（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）アミノ）メチル）フェニルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）ブタン−２−イルカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（１２０ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３．０ｍＬ）中で（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（４５．６ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９２ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．１２６ｍＬ、０．７２３ｍｍｏｌ）と合わせ、混合物を室温で４５分間撹拌した。水で希釈し、固体を濾過によって回収した。生成物を、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）で溶離を行う逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）によって精製して標題化合物を得た（３２ｍｇ、収率１９．８％）。
【０４３９】
【化２５７】
0005734956.tif 000258
実施例１０Ｂ
メチル（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）（フェニル）アミノ）メチル）フェニルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イルカーバメート
実施例１０Ａからの生成物（１５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中で（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸（４．８２ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９．３８ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０１４ｍＬ、０．０７８ｍｍｏｌ）と合わせ、混合物を室温で４５分間撹拌した。水で希釈し、固体を濾過によって回収した。生成物を、０％から４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た（８ｍｇ、収率４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−Ｄ）δｐｐｍ１．０２（ｓ、９Ｈ）１．６５−１．７３（ｍ、１Ｈ）１．８６−１．９５（ｍ、２Ｈ）１．９９−２．０８（ｍ、１Ｈ）２．１３−２．２０（ｍ、２Ｈ）２．２６（ｓ、６Ｈ）２．４９（ｄｄ、Ｊ＝１２．２１、６．５６Ｈｚ、１Ｈ）２．５３−２．６０（ｍ、１Ｈ）３．３２−３．３９（ｍ、１Ｈ）３．６５−３．６８（ｍ、１Ｈ）３．６９（ｓ、３Ｈ）３．７４−３．８０（ｍ、１Ｈ）３．８１−３．８７（ｍ、１Ｈ）４．０１（ｓ、１Ｈ）４．３８（ｄ、Ｊ＝９．７７Ｈｚ、１Ｈ）４．５６（ｓ、４Ｈ）４．７６（ｄ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）４．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．０１、２．５２Ｈｚ、１Ｈ）５．３９（ｄ、Ｊ＝９．６１Ｈｚ、１Ｈ）６．７０（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．７３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．１２−７．１９（ｍ、６Ｈ）７．３６−７．４３（ｍ、５Ｈ）７．４７−７．５１（ｍ、４Ｈ）９．３０（ｓ、１Ｈ）９．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０４４０】
【化２５８】
0005734956.tif 000259
【実施例１１】
【０４４１】
ジメチル（１Ｓ，１′Ｓ）−２，２′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（２−オキソ−１−フェニルエタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（９．０ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１．０ｍＬ）中で（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−２−フェニル酢酸（７．９５ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４．４４ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０１３ｍＬ、０．０７２ｍｍｏｌ）と合わせ、混合物を室温で４５分間撹拌した。水で希釈し、固体を濾過によって回収した。生成物を、０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た（７．２ｍｇ、収率４５．２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−Ｄ）δｐｐｍ１．７８−１．８７（ｍ、２Ｈ）１．８９−１．９９（ｍ、４Ｈ）２．３８−２．４５（ｍ、２Ｈ）３．１５−３．２２（ｍ、２Ｈ）３．５２−３．６７（ｍ、８Ｈ）４．４９（ｓ、４Ｈ）４．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．８６、１．９１Ｈｚ、２Ｈ）５．４２（ｄ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）５．９４（ｄ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）６．６１−６．７１（ｍ、３Ｈ）７．０７−７．１３（ｍ、６Ｈ）７．２０−７．２５（ｍ、５Ｈ）７．３０（ｄｄ、Ｊ＝７．５５、２．６７Ｈｚ、９Ｈ）８．８７（ｓ、２Ｈ）。
【０４４２】
【化２５９】
0005734956.tif 000260
【実施例１２】
【０４４３】
メチル（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル）ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）（フェニル）アミノ）メチル）フェニルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イルカーバメート
実施例１０Ａからの生成物（１５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１．０ｍＬ）中で（Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニル酢酸（６．０４ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９．３８ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０２４ｍＬ、０．１３５ｍｍｏｌ）と合わせ、混合物を室温で４５分間撹拌した。水で希釈し、固体を濾過によって回収した。生成物を、０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（１１ｍｇ、収率５７．２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−Ｄ）δｐｐｍ０．８７（ｔ、Ｊ＝７．１０Ｈｚ、６Ｈ）０．９４（ｓ、９Ｈ）１．５９−１．６８（ｍ、１Ｈ）１．７８−１．８６（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．００（ｍ、１Ｈ）２．０４−２．１２（ｍ、２Ｈ）２．４３−２．５２（ｍ、２Ｈ）２．５５−２．６７（ｍ、４Ｈ）３．２３−３．３０（ｍ、１Ｈ）３．５６−３．６１（ｍ、２Ｈ）３．６２（ｓ、３Ｈ）３．７１−３．７８（ｍ、１Ｈ）４．３０（ｄ、Ｊ＝９．６１Ｈｚ、１Ｈ）４．４８（ｓ、４Ｈ）４．５５（ｓ、１Ｈ）４．７２−４．７７（ｍ、２Ｈ）５．３１（ｄ、Ｊ＝９．７７Ｈｚ、１Ｈ）６．６３（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．０６−７．１２（ｍ、６Ｈ）７．２４−７．３２（ｍ、３Ｈ）７．３３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）７．３５−７．４２（ｍ、４Ｈ）９．２２（ｓ、１Ｈ）９．６４（ｓ、１Ｈ）。
【０４４４】
【化２６０】
0005734956.tif 000261
【実施例１３】
【０４４５】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−フルオロフェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
【０４４６】
【化２６１】
0005734956.tif 000262
実施例１３Ａ
４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）アニリン
アニリンに代えて４−フルオロアニリンを用い、実施例１Ａの製造に用いた方法によって実施例１３Ａを製造した（４．７８ｇ、収率９３％）。
【０４４７】
【化２６２】
0005734956.tif 000263
実施例１３Ｂ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−アミノベンジル）−４−フルオロアニリン
実施例１Ｂの製造に用いた方法Ａによって、実施例１３Ｂを実施例１３Ａからの生成物から製造した（０．５４８ｇ、収率１００％）。
【０４４８】
【化２６３】
0005734956.tif 000264
実施例１３Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−フルオロフェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｃの製造に用いた方法によって、実施例１３Ｃを実施例１３Ｂからの生成物から製造した（０．６５０ｇ、収率５３．３％）。
【０４４９】
【化２６４】
0005734956.tif 000265
実施例１３Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（４−フルオロフェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１Ｄの製造に用いた方法によって、実施例１３Ｄを実施例１３Ｃからの生成物から製造した（０．６５０ｇ、収率５３．３％）。
【０４５０】
【化２６５】
0005734956.tif 000266
実施例１３Ｅ
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１、１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−フルオロフェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１３Ｄからの生成物（０．１００ｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（０．１１１ｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．１６２ｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中混合物に、ヒューニッヒ塩基（０．１３４ｍＬ、０．７６６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で３０分間撹拌した。反応液を水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、０％から３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た（０．０７１ｇ、収率４２．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．９６（ｓ、１８Ｈ）、１．８１−１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．１８（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、６Ｈ）、３．６１−３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．７５−３．８１（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、５．４９Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、４Ｈ）、６．６４（ｄｄ、Ｊ＝９．３１、４．４３Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝９．００、９．００Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｂｒｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）、９．９９（ｂｒｓ、２Ｈ）。
【０４５１】
【化２６６】
0005734956.tif 000267
【実施例１４】
【０４５２】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−フルオロフェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３−メチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１３Ｅの製造に用いた方法によって、実施例１３Ｄからの生成物を（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸と反応させて、標題化合物を得た（０．１０８ｇ、収率６７．１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８７（ｄ、Ｊ＝６．５７Ｈｚ、６Ｈ）、０．９３（ｄ、Ｊ＝６．７２Ｈｚ、６Ｈ）、１．８４−２．０２（ｍ、８Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｓ、６Ｈ）、３．６０−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．７７−３．８３（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｄｄ、Ｊ＝８．３９、８．３９Ｈｚ、２Ｈ）、４．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、４Ｈ）、６．６３（ｄｄ、Ｊ＝９．３１、４．４３Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝９．０、９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４０、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）、９．９８（ｓ、２Ｈ）。
【０４５３】
【化２６７】
0005734956.tif 000268
【実施例１５】
【０４５４】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−フルオロフェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（１−オキソプロパン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１３Ｅの製造に用いた方法によって、実施例１３Ｄからの生成物を（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）プロパン酸と反応させて、標題化合物を得た（０．０８３ｇ、収率５５．３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．１８（ｄ、Ｊ＝７．４８、６Ｈ）、１．８３−１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．９７−２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．１５（ｍ、２Ｈ）、３．５１（ｓ、６Ｈ）、３．５６−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．６４−３．６９（ｍ、２Ｈ）、４．２８−４．３４（ｍ、２Ｈ）、４．４０−４．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．３９、４．５７Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、４Ｈ）、６．６３（ｄｄ、Ｊ＝９．４６、４．５８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝９．００、９．００Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５５、４Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．４７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、４Ｈ）、９．９２（ｓ、２Ｈ）。
【０４５５】
【化２６８】
0005734956.tif 000269
【実施例１６】
【０４５６】
ジメチル（２Ｒ，２′Ｒ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−フルオロフェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（１−オキソプロパン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１３Ｅの製造に用いた方法によって、実施例１３Ｄからの生成物を（Ｒ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）プロパン酸と反応させて、標題化合物を得た（０．１５２ｇ、収率７２．９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ベンゼン−Ｄ６）δｐｐｍ０．９７（ｄ、Ｊ＝６．５６Ｈｚ、６Ｈ）、１．１９−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．６８（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．５３（ｍ、２Ｈ）、３．０２−３．０６（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、６Ｈ）、４．０９（ｓ、４Ｈ）、４．１４−４．１７（ｍ、２Ｈ）、４．５２（ｂｒｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、２Ｈ）、５．５１（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．４３（ｄｄ、Ｊ＝９．３１、４．４３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．７０、８．７０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ、６Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、４Ｈ）、９．４３（ｂｒｓ、２Ｈ）。
【０４５７】
【化２６９】
0005734956.tif 000270
【実施例１７】
【０４５８】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（５，５′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，２−ジイル））ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３−メチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例７Ｅからの生成物（１７．４ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３３．６ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸（１５．５０ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．１８ｍＬ）中で合わせ、ヒューニッヒ塩基（３７．１μＬ、０．２１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、水に投入し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒留去した。生成物を、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）で溶離を行うクロマトグラフィー（Ｃ１８）によって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１４．０ｍｇ、収率４９．１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１４．５０（ｂｒｓ、２Ｈ）７．７０（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．５４（ｓ、２Ｈ）７．３９（ｄ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、２Ｈ）７．３３（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、２Ｈ）７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）６．７３（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）６．６１（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）５．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．０１、５．４２Ｈｚ、２Ｈ）４．８４−４．９６（ｍ、４Ｈ）４．１１（ｔ、Ｊ＝８．０１Ｈｚ、２Ｈ）３．８１−３．９０（ｍ、４Ｈ）３．５４（ｓ、６Ｈ）２．１５−２．２２（ｍ、２Ｈ）２．０２−２．１５（ｍ、４Ｈ）１．９２−２．０１（ｍ、２Ｈ）０．７４−０．８９（ｍ、１４Ｈ）。
【０４５９】
【化２７０】
0005734956.tif 000271
【実施例１８】
【０４６０】
（２Ｒ，２′Ｒ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（５，５′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，２−ジイル））ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルエタノン）
実施例１７の製造に用いた方法によって、実施例７Ｅからの生成物を（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸と反応させて、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（０．０４１ｇ、収率５４．２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９０−１０．４０（ｍ、２Ｈ）７．４７−７．７０（ｍ、１２Ｈ）６．９０−７．４４（ｍ、４Ｈ）６．６８−６．８０（ｍ、４Ｈ）６．５６−６．６６（ｍ、１Ｈ）４．７８−５．８１（ｍ、８Ｈ）４．０１（ｓ、１２Ｈ）２．８３−３．１２（ｍ、４Ｈ）１．８７−２．２８（ｍ、８Ｈ）。
【０４６１】
【化２７１】
0005734956.tif 000272
【実施例１９】
【０４６２】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（チアゾール−２−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（アザンジイル）ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
【０４６３】
【化２７２】
0005734956.tif 000273
実施例１９Ａ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）チアゾール−２−アミン
アニリンに代えて２−アミノチアゾールを用い、実施例１Ａの製造に用いた方法によって実施例１９Ａを製造した（０．９１５ｇ、収率４２．９％）。
【０４６４】
【化２７３】
0005734956.tif 000274
実施例１９Ｂ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−アミノベンジル）チアゾール−２−アミン
実施例１Ｂの製造に用いた方法Ａによって、実施例１９Ｂを実施例１９Ａからの生成物から製造した（０．２１１ｇ、収率５６．２％）。
【０４６５】
【化２７４】
0005734956.tif 000275
実施例１９Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（チアゾール−２−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（アザンジイル）ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｃの製造に用いた方法によって、実施例１９Ｃを実施例１９Ｂからの生成物から製造した（０．２５ｇ、収率５２．２％）。
【０４６６】
【化２７５】
0005734956.tif 000276
実施例１９Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（チアゾール−２−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１Ｄの製造に用いた方法によって、実施例１９Ｄを実施例１９Ｃからの生成物から製造した（０．０５８ｇ、収率３２．５％）。
【０４６７】
【化２７６】
0005734956.tif 000277
実施例１９Ｅ
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（４−ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（チアゾール−２−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（アザンジイル）ビス（オキソメチレン）ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例１９Ｄからの生成物（０．０５８１ｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（０．０５２９ｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．１００ｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）中混合物に、ヒューニッヒ塩基（０．０８ｍＬ、０．４６２ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で２時間撹拌した。反応液を水で洗浄し、有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（０．０４７ｇ、収率４８．３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ベンゼン−Ｄ６）δ１．００（ｄ、Ｊ＝８．２，１８Ｈ）、１．７５−１．１０（ｍ、６Ｈ）、２．１３−１．９８（ｍ、２Ｈ）、３．２５−３．１４（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｓ、３Ｈ）、４．２０（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｄ、Ｊ＝１３．８、１Ｈ）、４．４９（ｄｄ、Ｊ＝２４．６、１５．４、４Ｈ）、４．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．６、５．３、１Ｈ）、４．７８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７、１Ｈ）、５．２８（ｄ、Ｊ＝４．４、１Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝１１．０、１Ｈ）、５．５６（ｄ、Ｊ＝８．９、１Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝４．５、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝８．３、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．４、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４、２Ｈ）、９．７７（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）。
【０４６８】
【化２７７】
0005734956.tif 000278
【実施例２０】
【０４６９】
メチル（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタノイル）ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）（フェニル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカーバメート
【０４７０】
【化２７８】
0005734956.tif 000279
実施例２０Ａ
Ｎ−（４−ニトロベンジル）アニリン
アニリン（６．１６ｇ、６６．２ｍｍｏｌ）および４−ニトロベンズアルデヒド（１０．０ｇ、６６．２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１６５ｍＬ）およびトルエン（１６５ｍＬ）中で合わせ、加熱して６０℃として３時間経過させた。混合物を冷却して室温とし、水素化ホウ素ナトリウム（５．０１ｇ、１３２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で１時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３を加え、１時間撹拌した。水を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去して琥珀色油状物を得て、それをＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（９．０ｇ、５９．６％収率）。
【０４７１】
【化２７９】
0005734956.tif 000280
実施例２０Ｂ
（Ｓ）−２−（５−（（（４−ニトロベンジル）（フェニル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２０Ａからの生成物（０．５３０ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．８０２ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）を、室温で脱水ＤＭＦ（２０ｍＬ）中で合わせ、窒素を１０分間溶液に吹き込んだ。実施例７Ｃからの生成物（１．０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）を２０分間隔で等量ずつ加え、反応液を合計２．５時間撹拌した。混合物を水に投入し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。生成物を、０％から４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製し、０％から５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行う第２のカラムによって精製して、標題化合物を得た（０．３５０ｇ、収率２８．６％）。
【０４７２】
【化２８０】
0005734956.tif 000281
実施例２０Ｃ
（Ｓ）−２−（５−（（（４−アミノベンジル）（フェニル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｂの製造に用いた方法Ａによって、実施例２０Ｃを実施例２０Ｂからの生成物から製造した。
【０４７３】
【化２８１】
0005734956.tif 000282
実施例２０Ｄ
（Ｓ）−２−（４−（（（（２−（（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）メチル）（フェニル）アミノ）メチル）フェニルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｃの製造に用いた方法によって、実施例２０Ｄを実施例２０Ｃからの生成物から製造した（０．１５ｇ、収率３８．１％）。
【０４７４】
【化２８２】
0005734956.tif 000283
実施例２０Ｅ
（Ｓ）−Ｎ−（４−（（フェニル（（２−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）メチル）アミノ）メチル）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１Ｄの製造に用いた方法によって、実施例２０Ｅを実施例２０Ｄからの生成物から製造した（０．０８２ｇ、収率７７％）。
【０４７５】
【化２８３】
0005734956.tif 000284
実施例２０Ｆ
【０４７６】
メチル（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタノイル）ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）（フェニル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカーバメート
実施例１０Ｂの製造に用いた方法によって、実施例２０Ｆを実施例２０Ｅからの生成物および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸から製造した。標題化合物を、０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、次に１０％から６０％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２（０．５％ＮＨ４ＯＨ含有）で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した（０．０４４ｇ、収率３２．８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．７６（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）０．７８（ｄｄ、Ｊ＝６．７１、２．７５Ｈｚ、３Ｈ）０．８３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）０．８８（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）１．２３−１．５３（ｍ、１Ｈ）１．７８−１．９１（ｍ、４Ｈ）１．９１−１．９９（ｍ、２Ｈ）２．０５−２．１７（ｍ、４Ｈ）３．４８（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、６Ｈ）３．５４−３．６０（ｍ、１Ｈ）３．７２−３．７９（ｍ、２Ｈ）３．９２−４．０４（ｍ、２Ｈ）４．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）４．５６（ｓ、２Ｈ）４．６８（ｄ、Ｊ＝１０．９９Ｈｚ、２Ｈ）５．０５−５．１２（ｍ、１Ｈ）６．５１（ｔｄ、Ｊ＝７．２１、４．０４Ｈｚ、１Ｈ）６．６４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）６．９６−７．０５（ｍ、３Ｈ）７．１４（ｄｄ、Ｊ＝８．６２、２．２１Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｓ、１Ｈ）７．２２−７．３０（ｍ、２Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝３５．７８、８．３２Ｈｚ、１Ｈ）７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．６２，１．７５Ｈｚ、２Ｈ）９．９４（ｓ、１Ｈ）１１．９８（ｄ、Ｊ＝２６．２５Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４７７】
【化２８４】
0005734956.tif 000285
【実施例２１】
【０４７８】
（Ｒ，２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（１−（（Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル）ピロリジン−２−カルボキサミド）
実施例１０Ｂの製造に用いた方法によって、実施例２１を実施例１Ｄからの生成物および（Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニル酢酸から製造した。標題化合物を、０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した（９．０ｍｇ、収率１４．６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．９６（ｔ、Ｊ＝７．１０Ｈｚ、１２Ｈ）１．８１−１．９６（ｍ、４Ｈ）２．００−２．０７（ｍ、２Ｈ）２．０８−２．１７（ｍ、２Ｈ）２．４９−２．５６（ｍ、４Ｈ）２．６３−２．７２（ｍ、４Ｈ）３．４２−３．４７（ｍ、２Ｈ）３．８２−３．８９（ｍ、２Ｈ）４．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．１６、４．５０Ｈｚ、２Ｈ）４．６７（ｓ、４Ｈ）４．７４（ｓ、２Ｈ）６．６４（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．７４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．１２−７．１８（ｍ、２Ｈ）７．２６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．３４（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、２Ｈ）７．４０（ｔ、Ｊ＝７．４０Ｈｚ、４Ｈ）７．４７（ｄ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、４Ｈ）７．５９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）１０．０３（ｓ、２Ｈ）。
【０４７９】
【化２８５】
0005734956.tif 000286
【実施例２２】
【０４８０】
ジメチル（２Ｓ，２′Ｓ，３Ｓ，３′Ｓ）−１，１′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（５，５′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，２−ジイル））ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（３−メチル−１−オキソペンタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例７Ｅからの生成物（１２ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，３Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルペンタン酸（９．７０ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１９．４９ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）中溶液に、ヒューニッヒ塩基（０．０１３ｍＬ、０．０７３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２ｍＬで３回）との間で分配し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、粗生成物を、１０％から１００％ＡＣＮ／水（０．１％ＴＦＡ）の勾配で溶離を行うシリカゲル（Ｃ１８）でのクロマトグラフィーによって精製した。純粋な生成物を含む分画を蓄積し、減圧下に濃縮して、標題化合物をＴＦＡ塩としての固体として得た（９ｍｇ、３１．４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１４．７０（ｂｒｓ、２Ｈ）７．７３（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．５６（ｓ、２Ｈ）７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．３８（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、２Ｈ）７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）６．７３（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）６．６１（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）５．２１（ｄｄ、Ｊ＝８．１６、５．５７Ｈｚ、２Ｈ）４．９１（ｓ、４Ｈ）４．１１−４．１８（ｍ、２Ｈ）３．８２−３．９４（ｍ、４Ｈ）３．５４（ｓ、６Ｈ）２．０１−２．２６（ｍ、８Ｈ）１．６４−１．７７（ｍ、２Ｈ）１．２７−１．３７（ｍ、２Ｈ）０．９６−１．１０（ｍ、２Ｈ）０．７１−０．９０（ｍ、１２Ｈ）。
【０４８１】
【化２８６】
0005734956.tif 000287
【実施例２３】
【０４８２】
ジメチル（１Ｒ、１′Ｒ）−２，２′−（（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（５，５′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，２−ジイル））ビス（ピロリジン−２，１−ジイル））ビス（２−オキソ−１−フェニルエタン−２，１−ジイル）ジカーバメート
実施例７Ｅからの生成物（１２ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−２−フェニル酢酸（１０．７２ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１９．４９ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）中混合物にヒューニッヒ塩基（０．０１３ｍＬ、０．０７３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で９０分間撹拌した。水（２ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２ｍＬで２回）との間で分配し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し、減圧下に濃縮した。粗生成物を、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）の勾配で溶離を行うシリカゲル（Ｃ１８）でのクロマトグラフィーによって精製した。純粋な分画を蓄積し、減圧下に濃縮して標題化合物をＴＦＡ塩としての固体として得た（１３ｍｇ、４３．８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１４．５０（ｂｒｓ、２Ｈ）６．８７−７．８８（ｍ、１８Ｈ）６．５６−６．７９（ｍ、３Ｈ）５．３６−５．５８（ｍ、２Ｈ）５．２２−５．３５（ｍ、２Ｈ）４．９４（ｓ、４Ｈ）３．６９−３．９９（ｍ、４Ｈ）３．４６−３．５６（ｍ、６Ｈ）３．１３−３．２６（ｍ、２Ｈ）１．８６−２．３４（ｍ、８Ｈ）。
【０４８３】
【化２８７】
0005734956.tif 000288
【実施例２４】
【０４８４】
ジメチル（［（１−メチルエチル）イミノ］ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝）ビスカーバメート
【０４８５】
【化２８８】
0005734956.tif 000289
実施例２４Ａ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）プロパン−２−アミン
ビス（４−ニトロベンジル）アミン（５０ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）およびアセトン（５１．１μＬ、０．６９６ｍｍｏｌ）のメタノール（７５２μＬ）／酢酸（３９．６μＬ）／ＣＨ２Ｃｌ２（７９μＬ）中混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を冷却して０℃とし、水素化シアノホウ素ナトリウム（３２．８ｍｇ、０．５２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、昇温させて室温とし、終夜撹拌した。反応液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって、標題生成物を得た（４２．８ｍｇ、７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８６】
【化２８９】
0005734956.tif 000290
実施例２４Ｂ
４−（（（４−アミノベンジル）（イソプロピル）アミノ）メチル）アニリン
実施例２４Ａからの生成物（４２．８ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）のエタノール（１．３ｍＬ）中溶液にＮ２雰囲気下で、三塩化ビスマス（０．０２６ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を冷水浴で冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（７９ｍｇ、２．０７９ｍｍｏｌ）を数分間かけて少量ずつゆっくり加えた。添加完了後、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、セライトで濾過し、メタノールで洗った。濾液を濃縮して約１／２の体積とし、１：３イソプロピルアルコール：ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（３１．９ｍｇ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｓ２７０．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８７】
【化２９０】
0005734956.tif 000291
実施例２４Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（イソプロピルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２４Ｂからの生成物（３１．９ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＳＯ（５９２μＬ）中溶液に、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−プロリン（５１ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９５ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（８３μＬ、０．４７４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって標題化合物を得た（２４．３ｍｇ、３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６６４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８８】
【化２９１】
0005734956.tif 000292
実施例２４Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（イソプロピルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
実施例２４Ｃからの生成物（２４．３ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（０．２ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（０．１００ｍＬ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をイソプロピルアルコール：ＣＨ２Ｃｌ２の１：３混合物に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物を得た（１０．４ｍｇ、６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
実施例２４Ｅ
ジメチル（［（１−メチルエチル）イミノ］ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝）ビスカーバメート
実施例２４Ｄからの生成物（１０．４ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＳＯ（０．１５ｍＬ）中溶液に、（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸（１０．６１ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２１．３ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（２３．５μＬ、０．１３５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮した。Ｃ１８−逆相ＨＰＬＣ（１０％から９０％ＣＨ３ＣＮ／［０．１％ＴＦＡ／水］）による精製によって、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（７．５ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、７Ｈ）、０．９３（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、５Ｈ）、１．３４（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）、１．８４−１．９４（ｍ、６Ｈ）、１．９５−２．０４（ｍ、３Ｈ）、２．１７（ｔｄ、Ｊ＝７．２、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７−２．４２（ｍ、３Ｈ）、３．６０−３．６９（ｍ、６Ｈ）、３．８２（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．０３（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、３Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝１３．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．４２−４．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、４Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．０Ｈｚ、４Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ７７８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９０】
【化２９２】
0005734956.tif 000293
【実施例２５】
【０４９１】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０４９２】
【化２９３】
0005734956.tif 000294
実施例２５Ａ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブタン酸
Ｌ−トレオニン（０．５０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（１．１３ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を水（２０ｍＬ）に溶かし、氷浴で冷却した。クロルギ酸メチル（０．３６ｍＬ、４．６２ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（２ｍＬ）に溶かし、高撹拌しながら滴下した。溶液を環境温度で５時間撹拌し、次に濃塩酸でｐＨ３に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機溶液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物０．１２ｇをロウ状固体として得た。
【０４９３】
実施例２５Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例２５Ａからの生成物（０．０２７ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および実施例１Ｄからの生成物（０．０３５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を環境温度にてジメチルスルホキシド（１．５ｍＬ）中で合わせ、ジイソプロピルエチルアミン（０．０６１ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）と次にＨＡＴＵ（０．０５６ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理し、４５分間撹拌した。溶液を水で希釈し、固体生成物を濾過し、０％から１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うコンビ−フラッシュ４ｇシリカカラムによって精製して、標題化合物０．０２５ｇを黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．１２（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、６Ｈ）１．８２−１．９１（ｍ、４Ｈ）１．９２−２．０１（ｍ、２Ｈ）２．０９−２．１７（ｍ、２Ｈ）３．５２（ｓ、６Ｈ）３．６５−３．７４（ｍ、２Ｈ）３．７６−３．８４（ｍ、４Ｈ）４．２０（ｔ、Ｊ＝７．４０Ｈｚ、２Ｈ）４．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．３９、４．８８Ｈｚ、２Ｈ）４．５７（ｓ、４Ｈ）４．８１（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．０２−７．１１（ｍ、４Ｈ）７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．４９（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）９．８３（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＴＦＡ、ＥＬＳＤ＋）ｍ／ｚ８１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９４】
【化２９４】
0005734956.tif 000295
【実施例２６】
【０４９５】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−オキソプロパン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０４９６】
【化２９５】
0005734956.tif 000296
実施例２６Ａ
（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）プロパン酸
Ｌ−セリン（１．０ｇ、９．５２ｍｍｏｌ）を、実施例２５Ａの場合と同様にして処理して標題化合物０．１２５ｇ（８％）をロウ状固体として得た。
【０４９７】
実施例２６Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−オキソプロパン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例２６Ａからの生成物（０．０２５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および実施例１Ｄからの生成物（０．０３５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を、実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して標題化合物０．０１２ｇ（２２％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．８７−１．９７（ｍ、６Ｈ）２．０９−２．１７（ｍ、２Ｈ）３．１９−３．２５（ｍ、Ｊ＝１０．９９Ｈｚ、２Ｈ）３．５２（ｓ、６Ｈ）３．５５−３．６３（ｍ、２Ｈ）３．６６−３．７６（ｍ、２Ｈ）４．０８（ｑ、Ｊ＝５．２９Ｈｚ、２Ｈ）４．３７−４．４７（ｍ、４Ｈ）４．５７（ｓ、４Ｈ）５．１０（ｓ、２Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）６．６３（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）７．０２−７．０８（ｍ、２Ｈ）７．１５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．３１（ｄ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）７．４８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）９．６７（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＴＦＡ、ＥＬＳＤ＋）ｍ／ｚ７８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９８】
【化２９６】
0005734956.tif 000297
【実施例２７】
【０４９９】
ジメチル［（シクロペンチルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５００】
【化２９７】
0005734956.tif 000298
実施例２７Ａ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）シクロペンタンアミン
シクロペンチルアミン（０．１４８ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液に炭酸カリウム（６２２ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）と次に１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼン（６４８ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、追加の１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼン（３２４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、撹拌をさらに２時間にわたり続けた。混合物を水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、メタノールからの沈澱によって精製して標題化合物を得た（５５４ｍｇ、定量的）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
【化２９８】
0005734956.tif 000299
実施例２７Ｂ
４−（（（４−アミノベンジル）（シクロペンチル）アミノ）メチル）アニリン
実施例２７Ａの生成物（２３１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）について、実施例２４Ｂに記載の方法を行って標題化合物を得た（３６０ｍｇ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２９５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０２】
【化２９９】
0005734956.tif 000300
実施例２７Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（シクロペンチルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２７Ｂの生成物（３６０．３ｍｇ、１．２２０ｍｍｏｌ）について、実施例２４Ｃに記載の手順を行って標題化合物を得た（４２７ｍｇ、５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６９０．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０３】
【化３００】
0005734956.tif 000301
実施例２７Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（シクロペンチルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
実施例２７Ｃの生成物（４２７．４ｍｇ、０．６２０ｍｍｏｌ）について、実施例２４Ｄに記載の手順を行って標題化合物を得た（２５５ｍｇ、８４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０４】
実施例２７Ｅ
ジメチル［（シクロペンチルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例２７Ｄの生成物（５０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）について、実施例２４Ｅに記載の手順を行って標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１１ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ−０．００（ｓ、１Ｈ）、０．８５−０．９１（ｍ、８Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、６Ｈ）、１．２１−１．３０（ｍ、１Ｈ）、１．４８−１．５７（ｍ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、２Ｈ）、１．８５−１．９４（ｍ、８Ｈ）、１．９７−２．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１３−２．２２（ｍ、２Ｈ）、３．７７−３．８７（ｍ、３Ｈ）、４．０３（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、５．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、４．４４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、５．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、４Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８０４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０５】
【化３０１】
0005734956.tif 000302
【実施例２８】
【０５０６】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５０７】
【化３０２】
0005734956.tif 000303
実施例２８Ａ
（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸
（Ｓ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸（０．５２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を、実施例２５Ａの場合と同様にして処理して標題化合物０．５５ｇ（７４％）をロウ状固体として得た。
【０５０８】
実施例２８Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例２８Ａからの生成物（０．０２９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および実施例１Ｄからの生成物（０．０３５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を、実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して標題化合物０．０１６ｇ（２７％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．１４（ｓ、６Ｈ）１．２１（ｓ、６Ｈ）１．８４−１．９７（ｍ、６Ｈ）２．１１−２．２０（ｍ、２Ｈ）３．５４（ｓ、６Ｈ）３．６４−３．７３（ｍ、２Ｈ）３．８４−３．９３（ｍ、２Ｈ）４．３７（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、２Ｈ）４．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．６２、３．７４Ｈｚ、２Ｈ）４．５８（ｓ、４Ｈ）５．０９（ｓ、２Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝８．７７、７．２５Ｈｚ、２Ｈ）７．１４（ｄ、Ｊ＝９．６１Ｈｚ、２Ｈ）７．１６（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）９．６５（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＴＦＡ、ＥＬＳＤ＋）ｍ／ｚ８４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０９】
【化３０３】
0005734956.tif 000304
【実施例２９】
【０５１０】
ジメチル［（シクロペンチルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸を用い、実施例２７Ｄの生成物（５０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）について、実施例２４Ｅに記載の手順を行って標題化合物をＴＦＡ塩として得た（９ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８１−０．８９（ｍ、２Ｈ）、０．９４−０．９８（ｍ、２１Ｈ）、１．４９−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．８４−１．９３（ｍ、５Ｈ）、１．９５−２．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１４−２．２１（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、５Ｈ）、４．１５（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、３Ｈ）、４．２８（ｓ、１Ｈ）、４．４２−４．４７（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝１２．６、８．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．３Ｈｚ、４Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８３２．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１１】
【化３０４】
0005734956.tif 000305
【実施例３０】
【０５１２】
ジメチル（［（１−メチルエチル）イミノ］ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝）ビスカーバメート
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸を用い、実施例２４Ｄの生成物（６０．０ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）について、実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（２５ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８０−０．８９（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、１Ｈ）、０．９３−１．００（ｍ、２０Ｈ）、１．２２−１．３０（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．９５−２．０３（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２２（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｓ、２Ｈ）、４．０６（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、５．６Ｈｚ、４Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝１３．１、８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、４Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８０６．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１３】
【化３０５】
0005734956.tif 000306
【実施例３１】
【０５１４】
（２Ｓ，２Ｓ′）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ブタノイル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例１Ｄの生成物（３２ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−３，３−ジメチル−２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ブタン酸（３９．６ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を、実施例４３に記載の方法を用いて処理して、標題化合物２２ｍｇ（４０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１０．０１（ｓ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｓ、４Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、４．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．４、５．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、６Ｈ）、３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、４Ｈ）、１．０６（ｓ、１８Ｈ）。
【０５１５】
【化３０６】
0005734956.tif 000307
【実施例３２】
【０５１６】
ジメチル（［（２−メトキシエチル）イミノ］ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝）ビスカーバメート
【０５１７】
【化３０７】
0005734956.tif 000308
実施例３２Ａ
２−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）エタンアミン
２−メトキシエチルアミン（０．３４３ｍＬ、３．９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中溶液に室温で炭酸カリウム（０．９６４ｍＬ、１５．９８ｍｍｏｌ）と次に４−ニトロベンジルブロマイド（１．８１２ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２時間撹拌し、水で反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（２０％から４０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製して標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１８】
【化３０８】
0005734956.tif 000309
実施例３２Ｂ
４−（（（４−アミノベンジル）（２−メトキシエチル）アミノ）メチル）アニリン
実施例３２Ａからの生成物を、実施例１Ｂ（方法Ａ）に記載の方法を用いて処理して標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１９】
【化３０９】
0005734956.tif 000310
実施例３２Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（２−メトキシエチルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＤＭＳＯに代えてジクロロメタンを用い、実施例１Ｃに記載の方法を用いて実施例３２Ｂからの生成物を処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６８０（Ｍ＋Ｈ）＋、６７８（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５２０】
【化３１０】
0005734956.tif 000311
実施例３２Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（２−メトキシエチルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
実施例３２Ｃからの生成物を、実施例１Ｄに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋、４７８（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５２１】
実施例３２Ｅ
ジメチル（［（２−メトキシエチル）イミノ］ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝）ビスカーバメート
ＤＭＳＯに代えてジクロロメタンを用い、実施例６に記載の方法を用いて実施例３２Ｄからの生成物を処理し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）を用いて精製して、標題化合物を得た（７．５ｍｇ、３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ベンゼン−Ｄ６）δ１．０２（ｓ、１８Ｈ）、１．３９−１．１６（ｍ、５Ｈ）、１．５６−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．７８−１．６０（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝５．９、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、３．２６−３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、Ｊ＝５．９、２Ｈ）、３．４１−３．３５（ｍ、６Ｈ）、３．４４（ｓ、６Ｈ）、４．５３（ｄ、Ｊ＝９．７、２Ｈ）、４．８２−４．６３（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｄ、Ｊ＝８．６、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．８、４Ｈ）、９．８１（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８２２（Ｍ＋Ｈ）＋、８２０（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５２２】
【化３１１】
0005734956.tif 000312
【実施例３３】
【０５２３】
ジメチル［（イソオキサゾール−３−イルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５２４】
【化３１２】
0005734956.tif 000313
実施例３３Ａ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）イソオキサゾール−３−アミン
アニリンに代えてイソオキサゾール−３−アミンを用い、実施例１Ａからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（０．４９ｇ、収率２３％）。
【０５２５】
【化３１３】
0005734956.tif 000314
実施例３３Ｂ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−アミノベンジル）イソオキサゾール−３−アミン
実施例１Ａからの生成物に代えて実施例３３Ａからの生成物を用い、実施例１Ｂからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（０．３２ｇ、収率７９％）。
【０５２６】
【化３１４】
0005734956.tif 000315
実施例３３Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（イソオキサゾール−３−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（アザンジイル）ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｂからの生成物に代えて実施例３３Ｂからの生成物を用い、実施例１Ｃからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（０．３２ｇ、収率４３％）。
【０５２７】
【化３１５】
0005734956.tif 000316
実施例３３Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（イソオキサゾール−３−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１Ｃからの生成物に代えて実施例３３Ｃからの生成物を用い、実施例１Ｄからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（０．１４ｇ、収率６２％）。
【０５２８】
実施例３３Ｅ
ジメチル［（イソオキサゾール−３−イルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｅからの方法を用いて実施例３３Ｄおよび（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸を反応させ、生成物を０％から４％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た（３７ｍｇ、収率３１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ１０．０２（ｓ、２Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝１．８、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．５、４Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５、４Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．８、２Ｈ）、６．３６（ｄ、Ｊ＝１．８、１Ｈ）、４．４４（ｄｄ、Ｊ＝５．３、８．１、２Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝８．８、２Ｈ）、３．８１−３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．６８−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｄ、Ｊ＝１０．５、６Ｈ）、２．２１−２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．０３−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．９２−１．８０（ｍ、４Ｈ）、０．９７（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ；Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝８３２。
【０５２９】
【化３１６】
0005734956.tif 000317
【実施例３４】
【０５３０】
メチル［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−｛［（２Ｓ）−２−（６−｛［（｛２−［（２Ｓ）−１−｛（２Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］−３−メチルブタノイル｝ピロリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル｝メチル）（フェニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−２−メチルプロピル］カーバメート
実施例７Ｅの生成物（２５ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸（２１．４ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）を実施例７Ｆに記載の方法を用いて処理し、ＨＰＬＣ分画を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、次にイソプロピルアルコール／ＣＨ２Ｃｌ２の混合物（１：３比；１００ｍＬで３回）で抽出し、単離して、標題化合物３２ｍｇ（５３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０２（ｓ、６Ｈ）、１．１４（ｓ、６Ｈ）、１．９１−２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．２９−２．４３（ｍ、３Ｈ）、２．５３（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、６Ｈ）、３．７２−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０６（ｍ、２Ｈ）、４．３７（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）、４．８８（ｓ、４Ｈ）、４．９０（ｄ、Ｊ＝１０．９９Ｈｚ、２Ｈ）、５．２６（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、４．５８Ｈｚ、２Ｈ）、６．５６−６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．１２（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｓ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３１】
【化３１７】
0005734956.tif 000318
【実施例３５】
【０５３２】
メチル［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−｛［（２Ｓ）−２−（６−｛［（｛２−［（２Ｓ）−１−｛（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］ブタノイル｝ピロリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル｝メチル）（フェニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝プロピル］カーバメート
実施例７Ｅの生成物（２５ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）および（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブタン酸（１９．８ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）を、実施例７Ｆに記載の方法を用いて処理し、ＨＰＬＣ分画を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、次にイソプロピルアルコール／ＣＨ２Ｃｌ２の混合物（１：３比；１００ｍＬで３回）での抽出および単離を行って、標題化合物２５ｍｇ（４３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．００（ｄ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、６Ｈ）、２．００−２．２０（ｍ、７Ｈ）、２．３４−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．５４（ｓ、６Ｈ）、３．８７（ｄｔ、Ｊ＝１２．４０、６．１８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２６（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、５．３４Ｈｚ、２Ｈ）、４．９０（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、４Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、５．３４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６０（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｓ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３３】
【化３１８】
0005734956.tif 000319
【実施例３６】
【０５３４】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｓ）−３−メチル−２−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ブタノイル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｓ）−３−メチル−２−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ブタン酸を用い、実施例１Ｄの生成物（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１０ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．７８−０．８５（ｍ、７Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．６８−１．７７（ｍ、４Ｈ）、１．７９−１．８８（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．０６−２．１６（ｍ、４Ｈ）、３．０５−３．１３（ｍ、６Ｈ）、３．５４−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．８０−３．８８（ｍ、２Ｈ）、４．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、５．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、４．７８（ｄ、Ｊ＝１１．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．３０（ｓ、２Ｈ）、６．５６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、４Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、９．９５（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８６２．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
【化３１９】
0005734956.tif 000320
【実施例３７】
【０５３６】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（４Ｓ）−５−オキソペント−１−エン−５，４−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例３７Ａ
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）ペント−４−エン酸
（Ｓ）−２−アミノペント−４−エン酸（１．０ｇ、８．６９ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（２．２６ｍｇ、２６．９ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（４０ｍＬ）中混合物を冷却して０℃とした。Ｅｔ２Ｏ（４ｍＬ）に溶かしたクロルギ酸メチル（７４０μＬ、９．５５ｍｍｏｌ）の混合物を前記水系混合物にゆっくり加え、２０時間撹拌して環境温度とした。混合物をＨＣｌ（濃）でｐＨ３．０に調節した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物１．２５ｇ（８３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３７】
実施例３７Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（４Ｓ）−５−オキソペント−１−エン−５，４−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｄの生成物（５０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）および実施例３７Ａの生成物（３４．８ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅに記載の方法を用いて処理して、標題化合物５１ｍｇ（５３％）をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．８１−１．９３（ｍ、３Ｈ）、１．９４−２．０４（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．３３−２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．５３（ｓ、２Ｈ）、３．５０（ｓ、６Ｈ）、３．５５−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．６４−３．７２（ｍ、２Ｈ）、４．２４−４．３１（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．２７Ｈｚ、２Ｈ）、４．５８（ｓ、４Ｈ）、５．０３（ｄ、Ｊ＝１０．２２Ｈｚ、２Ｈ）、５．１３（ｄ、Ｊ＝１６．４８Ｈｚ、２Ｈ）、５．７５−５．８６（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、４Ｈ）、９．９３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３８】
【化３２０】
0005734956.tif 000321
【実施例３８】
【０５３９】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例３８Ａ
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブタン酸
化合物（Ｓ）−２−アミノブタン酸（１．０ｇ、９．７０ｍｍｏｌ）を実施例３７Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物１．１５ｇ（７４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４０】
実施例３８Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｄの生成物（５０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）および実施例３８Ａの生成物（３２ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅに記載の方法を用いて処理して、標題化合物３４ｍｇ（３８％）をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９（ｔ、Ｊ＝７．４０Ｈｚ、６Ｈ）、１．４４−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．０４（ｍ、２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｓ、６Ｈ）、３．５５−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．６７−３．７７（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄｄ、Ｊ＝１３．８１、７．５５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．５８Ｈｚ、２Ｈ）、４．５８（ｓ、４Ｈ）、６．５６（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝７．８６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、４Ｈ）、９．９４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ７８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４１】
【化３２１】
0005734956.tif 000322
【実施例３９】
【０５４２】
ジメチル｛（フェニルイミノ）ビス［メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル｛（１Ｓ）−２−オキソ−１−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］エタン−２，１−ジイル｝］｝ビスカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−２−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）酢酸（０．０４５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．０３９ｇ（４５％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．６５−１．７６（ｍ、２Ｈ）１．８２−１．９１（ｍ、６Ｈ）１．９４−２．０３（ｍ、２Ｈ）２．０９−２．１８（ｍ、２Ｈ）３．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．４７、６．３３Ｈｚ、２Ｈ）３．５１−３．５４（ｍ、６Ｈ）３．５７−３．７０（ｍ、７Ｈ）３．７０−３．７６（ｍ、３Ｈ）３．８０−３．８７（ｍ、２Ｈ）４．２２（ｔ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）４．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、２Ｈ）４．５８（ｓ、４Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｔ、Ｊ＝８．０１Ｈｚ、２Ｈ）７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．５９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）９．９７（ｓ、２Ｈ）；ＭＳＥＳＩ−ｍ／ｚ８６６（Ｍ−Ｈ）−。
【０５４３】
【化３２２】
0005734956.tif 000323
【実施例４０】
【０５４４】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス（１−｛（２Ｓ）−２−［（メトキシアセチル）アミノ］−３，３−ジメチルブタノイル｝ピロリジン−２−カルボキサミド）
【０５４５】
【化３２３】
0005734956.tif 000324
実施例４０Ａ
（Ｓ）−２−（２−メトキシアセトアミド）−３，３−ジメチルブタン酸
（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタン酸（０．５０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．８０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を水（２０ｍＬ）に溶かし、氷浴で冷却した。メトキシアセチルクロライド（０．３８ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（５ｍＬ）に溶かし、高撹拌しながら滴下した。溶液を環境温度で５時間撹拌し、次に濃塩酸でｐＨ３に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機溶液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物０．１６ｇ（２１％）をロウ状固体として得た。
【０５４６】
実施例４０Ｂ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス（１−｛（２Ｓ）−２−［（メトキシアセチル）アミノ］−３，３−ジメチルブタノイル｝ピロリジン−２−カルボキサミド）
実施例１Ｄからの生成物（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および実施例４０Ａからの生成物（０．０４５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．００６ｇ（７％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．９３（ｓ、１８Ｈ）１．８５−１．９３（ｍ、４Ｈ）１．９４−２．０４（ｍ、２Ｈ）２．０８−２．１７（ｍ、２Ｈ）３．２８（ｓ、６Ｈ）３．６３−３．７６（ｍ、４Ｈ）３．８１−３．９５（ｍ、４Ｈ）４．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、３．０５Ｈｚ、２Ｈ）４．５６−４．６２（ｍ、６Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）６．６４（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）７．０３−７．０８（ｍ、２Ｈ）７．１５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．３８（ｄ、Ｊ＝９．００Ｈｚ、２Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）９．８２（ｓ、２Ｈ）；ＭＳＥＳＩ−ｍ／ｚ８６６（Ｍ−Ｈ）−。
【０５４７】
【化３２４】
0005734956.tif 000325
【実施例４１】
【０５４８】
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−１−オキソペンタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０６２ｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液に室温で、（２Ｓ，３Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルペンタン酸（アルドリッチ、０．０６３ｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１００ｍＬ）およびＨＡＴＵ（０．１０４ｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、反応液をブラインで洗浄し、有機相を濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（０％から２％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２の１％勾配）によって精製して、標題化合物６７ｍｇ（５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ０．８１（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、６Ｈ）０．８５（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、６Ｈ）１．２０−１．２９（ｍ、２Ｈ）１．３７（ｓ、１８Ｈ）１．４４−１．５３（ｍ、２Ｈ）１．６５−１．７５（ｍ、２Ｈ）１．８２−１．９２（ｍ、４Ｈ）１．９５−２．０４（ｍ、２Ｈ）２．０８−２．１７（ｍ、２Ｈ）３．５６−３．６４（ｍ、２Ｈ）３．７５−３．８３（ｍ、２Ｈ）４．０４（ｔ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、２Ｈ）４．４３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、２Ｈ）４．５９（ｓ、４Ｈ）６．５６（ｍ、１Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）６．８８（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．０７（ｍ、２Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、４Ｈ）９．９７（ｓ、２Ｈ）。
【０５４９】
【化３２５】
0005734956.tif 000326
【実施例４２】
【０５５０】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｓ）−３−メチル−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）ブタノイル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例１Ｄの生成物（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−３−メチル−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）ブタン酸（２４．６ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）を実施例４３に記載の方法を用いて処理して、標題化合物２１ｍｇ（４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９２（ｓ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．５１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４（ｓ、４Ｈ）、４．４０（ｄ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．３３（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｓ、８Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）、０．７２（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）。
【０５５１】
【化３２６】
0005734956.tif 000327
【実施例４３】
【０５５２】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｒ）−２−（アセチルアミノ）−２−フェニルアセチル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例１Ｄの生成物（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−アセトアミド−２−フェニル酢酸（３４．２ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（６７．２、０．１７７ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３ｍＬ）に溶かし、ヒューニッヒ塩基（０．０７ｍＬ、０．４０２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。溶液にジクロロメタンを加え、混合物を水で抽出した。有機抽出液を脱水し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカゲル、０％から２０％メタノール／ジクロロメタン）によって精製して、標題化合物８ｍｇ（１２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．７３（ｓ、２Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｍ、７Ｈ）、７．１３（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．５６（ｍ、４Ｈ）、４．３３（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、８Ｈ）。
【０５５３】
【化３２７】
0005734956.tif 000328
【実施例４４】
【０５５４】
ジメチル（［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルイミノ］ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝）ビスカーバメート
【０５５５】
【化３２８】
0005734956.tif 000329
実施例４４Ａ
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）テトラヒドロフラン−３−アミン
アニリンに代えて（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−アミンを用い、実施例１Ａからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（１．１２ｇ、収率５９％）。
【０５５６】
【化３２９】
0005734956.tif 000330
実施例４４Ｂ
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−アミノベンジル）テトラヒドロフラン−３−アミン
実施例１Ａからの生成物に代えて実施例４４Ａからの生成物を用い、実施例１Ｂからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（１．０２ｇ、収率１０９％）。
【０５５７】
【化３３０】
0005734956.tif 000331
実施例４４Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（アザンジイル）ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｂからの生成物に代えて実施例４４Ｂからの生成物を用い、実施例１Ｃからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（０．７８ｇ、収率３３％）。
【０５５８】
【化３３１】
0005734956.tif 000332
実施例４４Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ジピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１Ｃからの生成物に代えて実施例４４Ｃからの生成物を用い、実施例１Ｄからの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（０．３９ｇ、収率７０％）。
【０５５９】
実施例４４Ｅ
ジメチル（［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルイミノ］ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝）ビスカーバメート
実施例４４Ｄおよび（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸を、実施例１Ｅからの方法を用いて反応させ、生成物を酢酸エチルで溶離を行うカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（１００ｍｇ、収率３１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ベンゼン−Ｄ６）δ９．７７（ｂｓ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．１、４Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝８．３、４Ｈ）、５．５０（ｄ、Ｊ＝９．６、２Ｈ）、４．７３−４．６６（ｍ、２Ｈ）、４．５０（ｄ、Ｊ＝９．７、２Ｈ）、３．７７（ｔｄ、Ｊ＝４．３、８．４、１Ｈ）、３．７０（ｄｄ、Ｊ＝５．４、９．０、１Ｈ）、３．５９−３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．４８−３．４１（ｍ、７Ｈ）、３．３３（ｄ、Ｊ＝１２．９、４Ｈ）、３．２３−３．１３（ｍ、５Ｈ）、２．１１（ｔｄ、Ｊ＝６．１、１１．８、２Ｈ）、１．７１−１．５３（ｍ、４Ｈ）、１．５２−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．２６−１．１６（ｍ、２Ｈ）、０．９９（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ；Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝８３５。
【０５６０】
【化３３２】
0005734956.tif 000333
【実施例４５】
【０５６１】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソペンタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−４−メチルペンタン酸を用い、実施例１Ｄの生成物（３５ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１８ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８５−０．９２（ｍ、１５Ｈ）、１．４０（ｄｄ、Ｊ＝９．３、４．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、５．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９０−１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．９６−２．０５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｔｄ、Ｊ＝７．６、４．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７−３．７５（ｍ、３Ｈ）、４．２３−４．３１（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．７Ｈｚ、３Ｈ）、４．５９（ｓ、５Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、３Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、５Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、５Ｈ）、９．９６（ｓ、２Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８４０．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６２】
【化３３３】
0005734956.tif 000334
【実施例４６】
【０５６３】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−１−オキソペンタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）ペンタン酸を用い、実施例１Ｄの生成物（３５ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（２９ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８３−０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２−１．３０（ｍ、３Ｈ）、１．３０−１．４０（ｍ、４Ｈ）、１．４３−１．５２（ｍ、３Ｈ）、１．５３−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．８３−１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．９５−２．０４（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１７（ｍ、２Ｈ）、３．７２（ｄｔ、Ｊ＝９．５、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２４（ｔｄ、Ｊ＝８．１、５．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．７Ｈｚ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、９．９５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８１２．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６４】
【化３３４】
0005734956.tif 000335
【実施例４７】
【０５６５】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルイミノ［（２Ｓ）−１−オキソプロパン−１，２−ジイル］（メチルイミノ）［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５６６】
【化３３５】
0005734956.tif 000336
実施例４７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，２′Ｓ）−１，１′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（１−オキソプロパン−２，１−ジイル）ビス（メチルカーバメート）
実施例１Ｂからの生成物および（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロパン酸（アルドリッチ）を、実施例４１に記載の方法を用いて処理した。粗残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（４０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝６７４。
【０５６７】
【化３３６】
0005734956.tif 000337
実施例４７Ｂ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（２−（メチルアミノ）プロパンアミド）
実施例４７Ａからの生成物（０．４６９ｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中溶液を室温で、ＴＦＡ（５．００ｍＬ）で処理し、撹拌を終夜続けた。反応液を濃縮し、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３と２５％ＩＰＡ−ＣＨＣｌ３との間で分配した。有機相を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、標題化合物２１０ｍｇ（６４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝４７４。
【０５６８】
実施例４７Ｃ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルイミノ［（２Ｓ）−１−オキソプロパン−１，２−ジイル］（メチルイミノ）［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例４７Ｂからの生成物および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（ＤｅＧｕｓｓａ）を、実施例４１に記載の方法を用いて処理した。粗残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（２％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、標題化合物１２２ｍｇ（３４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ０．９６（ｍ、１８Ｈ）１．３３（ｄ、Ｊ＝７．１８Ｈｚ、６Ｈ）２．６８（ｍ、２Ｈ）３．０９（ｂｒｓ、４Ｈ）３．５３（ｂｒｓ、４Ｈ）３．５８（ｂｒｓ、２Ｈ）４．４５（ｍ、２Ｈ）４．５９（ｍ、４Ｈ）５．０３（ｍ、２Ｈ）６．５６（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、２Ｈ）７．０４−７．１０（ｍ、３Ｈ）７．１５−７．２１（ｍ、４Ｈ）７．４７−７．５２（ｍ、４Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、１Ｈ）９．７９（ｓ、２Ｈ）。
【０５６９】
【化３３７】
0005734956.tif 000338
【実施例４８】
【０５７０】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２，１−ジイル］［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５７１】
【化３３８】
0005734956.tif 000339
実施例４８Ａ
（３Ｒ，３′Ｒ，５Ｓ，５′Ｓ）−５，５′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル）
実施例１Ｂからの生成物および（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸（Ｃｈｅｍ−Ｉｍｐｅｘ）を、実施例４１に記載の方法を用いて処理した。反応液を濾過し、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、真空乾燥機で乾燥させて、標題化合物４１４ｍｇ（６９％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ；Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝７３０。
【０５７２】
【化３３９】
0005734956.tif 000340
実施例４８Ｂ
（２Ｓ，２′Ｓ，４Ｒ，４′Ｒ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボキサミド）
実施例４８Ａからの生成物を、実施例４７Ｂに記載の方法を用いて処理して標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ；Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝５３０。
【０５７３】
実施例４８Ｃ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２，１−ジイル］［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例４８Ｂからの生成物および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（ＤｅＧｕｓｓａ）を、実施例４１に記載の方法を用いて処理した。粗残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（０％から７％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、標題化合物６０ｍｇ（２５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ０．９４（ｓ、１８Ｈ）１．９１（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．８６、８．８１、４．４３Ｈｚ、２Ｈ）２．０４−２．１２（ｍ、２Ｈ）３．５４（ｓ、６Ｈ）３．６２−３．７１（ｍ、４Ｈ）４．２０（ｄ、Ｊ＝９．３１Ｈｚ、２Ｈ）４．３６（ｂｒｓ、２Ｈ）４．４９（ｔ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）４．５８（ｓ、４Ｈ）５．１８（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、２Ｈ）６．５６（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）７．００−７．０９（ｍ、４Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、４Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）１０．０３（ｓ、２Ｈ）。
【０５７４】
【化３４０】
0005734956.tif 000341
【実施例４９】
【０５７５】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５７６】
【化３４１】
0005734956.tif 000342
実施例４９Ａ
（２Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブタン酸
（２Ｓ，３Ｓ）−２−アミノ−３−ヒドロキシブタン酸（０．５４ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）を実施例２５Ａの場合と同様にして処理して、標題化合物０．１３９ｇ（１７％）をロウ状固体として得た。
【０５７７】
実施例４９Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および実施例４９Ａからの生成物（０．０３９ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．０４１ｇ（５１％）をオフホワイト固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．１６（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、６Ｈ）１．８２−１．８９（ｍ、２Ｈ）１．９０−２．００（ｍ、４Ｈ）２．０８−２．１７（ｍ、２Ｈ）３．５２（ｓ、６Ｈ）３．６６−３．７３（ｍ、２Ｈ）３．７７−３．８７（ｍ、４Ｈ）４．１９（ｔ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）４．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．３９、３．６６Ｈｚ、２Ｈ）４．５８（ｓ、４Ｈ）５．２９（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、２Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）６．６３（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝８．７７、７．２５Ｈｚ、２Ｈ）７．１６（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）７．４２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）７．４７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）９．４９（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ  ＥＳＩ＋ｍ／ｚ８１６（Ｍ＋Ｈ）＋；ｍ／ｚ８３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５７８】
【化３４２】
0005734956.tif 000343
【実施例５０】
【０５７９】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｒ）−３−メチル−１−オキソペンタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５８０】
【化３４３】
0005734956.tif 000344
実施例５０Ａ
（２Ｓ，３Ｒ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルペンタン酸
（２Ｓ，３Ｒ）−２−アミノ−３−メチルペンタン酸（０．９６５ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）を、実施例２５Ａの場合と同様にして処理して、標題化合物１．１６ｇ（８３％）をロウ状固体として得た。
【０５８１】
実施例５０Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｒ）−３−メチル−１−オキソペンタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および実施例５０Ａからの生成物（０．０４２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．０４４ｇ（５２％）をオフホワイト固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８０（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、６Ｈ）０．８５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、６Ｈ）１．０６−１．１５（ｍ、２Ｈ）１．４２−１．５０（ｍ、２Ｈ）１．７３−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．８１−１．９２（ｍ、４Ｈ）１．９５−２．０３（ｍ、２Ｈ）２．１０−２．１６（ｍ、２Ｈ）３．２３−３．３０（ｍ、２Ｈ）３．５１（ｓ、６Ｈ）３．５４−３．６３（ｍ、１Ｈ）３．６９−３．７９（ｍ、１Ｈ）４．１９−４．２４（ｍ、２Ｈ）４．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．０１、５．２６Ｈｚ、２Ｈ）４．５７（ｓ、４Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６４（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝８．７７、７．２５Ｈｚ、２Ｈ）７．１２−７．１９（ｍ、６Ｈ）７．４９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）９．９５（ｓ、２Ｈ）；ＭＳＥＳＩ−ｍ／ｚ８３８（Ｍ−Ｈ）−。
【０５８２】
【化３４４】
0005734956.tif 000345
【実施例５１】
【０５８３】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５８４】
【化３４５】
0005734956.tif 000346
実施例５１Ａ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブタン酸
（２Ｓ，３Ｒ）−２−アミノ−３−メトキシブタン酸（１．０ｇ、７．５１ｍｍｏｌ）を実施例２５Ａの場合と同様にして処理して、標題化合物０．２８ｇ（２０％）をロウ状固体として得た。
【０５８５】
実施例５１Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および実施例５１Ａからの生成物（０．０４２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．０６０ｇ（７１％）をオフホワイト固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．１２（ｄ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、６Ｈ）１．８２−１．９０（ｍ、４Ｈ）１．９４−２．０４（ｍ、２Ｈ）２．１０−２．１８（ｍ、２Ｈ）３．２３（ｓ、６Ｈ）３．４２−３．４８（ｍ、２Ｈ）３．５２（ｓ、６Ｈ）３．６２−３．７０（ｍ、２Ｈ）３．７９−３．８６（ｍ、２Ｈ）４．２５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）４．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、５．０４Ｈｚ、２Ｈ）４．５７（ｓ、４Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６４（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝８．７７、７．２５Ｈｚ、２Ｈ）７．１６（ｄ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、４Ｈ）７．３２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．４９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）９．９３（ｓ、２Ｈ）；ＭＳＥＳＩ−ｍ／ｚ８４２（Ｍ−Ｈ）−。
【０５８６】
【化３４６】
0005734956.tif 000347
【実施例５２】
【０５８７】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メトキシ−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０５８８】
【化３４７】
0005734956.tif 000348
実施例５２Ａ
（Ｓ）−３−メトキシ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸
（Ｓ）−２−アミノ−３−メトキシ−３−メチルブタン酸（０．５５ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）を実施例２５Ａの場合と同様にして処理して、標題化合物０．１８ｇ（２４％）をロウ状固体として得た。
【０５８９】
実施例５２Ｂ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メトキシ−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および実施例５２Ａからの生成物（０．０４５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．０１５ｇ（１７％）をオフホワイト固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．１４（ｓ、６Ｈ）１．８３−１．９２（ｍ、４Ｈ）１．９２−２．０２（ｍ、２Ｈ）２．１０（ｄｄ、Ｊ＝２０．５２，１２．１３Ｈｚ、２Ｈ）２．５３（ｓ、６Ｈ）３．１１（ｄ、Ｊ＝４．２７Ｈｚ、６Ｈ）３．５３（ｓ、６Ｈ）３．６３−３．８１（ｍ、４Ｈ）４．３３−４．４３（ｍ、２Ｈ）４．５０（ｄｄ、Ｊ＝１３．１２、８．８５Ｈｚ、２Ｈ）４．５７（ｓ、４Ｈ）６．５５（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６４（ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｔ、Ｊ＝８．０１Ｈｚ、２Ｈ）７．０９−７．２５（ｍ、６Ｈ）７．４８（ｄｄ、Ｊ＝１７．８５、８．５４Ｈｚ、４Ｈ）９．７３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、ＭＳＥＳＩ−ｍ／ｚ８７０．５（Ｍ−Ｈ）−。
【０５９０】
【化３４８】
0005734956.tif 000349
【実施例５３】
【０５９１】
Ｎ−（メトキシカルボニル）−３−メチル−Ｌ−バリル−Ｎ−（４−｛［｛４−［（１−｛（２Ｓ）−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］−２−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］アセチル｝−Ｌ−プロリル）アミノ］ベンジル｝（フェニル）アミノ］メチル｝フェニル）−Ｌ−プロリンアミド
実施例１０Ａの生成物（０．０３５ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−２−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）酢酸を実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．０３０ｇ（６７％）を粘稠油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．９１（ｓ、９Ｈ）１６６（ｄｄｄ、Ｊ＝２０．０３、７．２１、７．１０Ｈｚ、１Ｈ）１．７７−１．８８（ｍ、６Ｈ）１．９０−１．９９（ｍ、２Ｈ）２．０６−２．１４（ｍ、２Ｈ）３．４８（ｓ、６Ｈ）３．５４−３．６５（ｍ、４Ｈ）３．６６−３．７５（ｍ、３Ｈ）３．７８−３．８５（ｍ、１Ｈ）４．１４−４．２２（ｍ、２Ｈ）４．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、５．０４Ｈｚ、２Ｈ）４．５３（ｓ、４Ｈ）６．５１（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．６０（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）６．９９−７．０６（ｍ、３Ｈ）７．１２（ｄ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、４Ｈ）７．４５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、４Ｈ）７．５５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）９．９３（ｄ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、ＭＳＥＳＩ−ｍ／ｚ８５２．５（Ｍ−Ｈ）−。
【０５９２】
【化３４９】
0005734956.tif 000350
【実施例５４】
【０５９３】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−｛［（４−フルオロフェニル）イミノ］ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）｝ビス｛１−［（２Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例１３Ｄからの生成物（０．０５５ｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニル酢酸（０．０４８ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を実施例２５Ｂの場合と同様にして処理して、標題化合物０．０４６ｇ（４８％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＴＦＡ，ＥＬＳＤ＋）ｍ／ｚ８９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９４】
【化３５０】
0005734956.tif 000351
【実施例５５】
【０５９５】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｒ）−２−フェニル−２−ピロリジン−１−イルアセチル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例５５Ａ
（Ｒ）−２−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）酢酸
（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル酢酸（１．０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモブタン（１．５７ｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２．１０３ｇ、１９．８５ｍｍｏｌ）に、エタノール（４０ｍＬ）を加え、得られた混合物を１００℃で６５時間加熱した。冷却後、得られた固体を濾過によって除去し、エタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、エタノールに溶かし、溶液のｐＨが３となるまで４Ｎ塩酸水溶液を加えた。得られた固体を除去し、廃棄した。濾液を濃縮し、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）で溶離を行う逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）によって精製して標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９６】
実施例５５Ｂ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｒ）−２−フェニル−２−ピロリジン−１−イルアセチル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例１Ｄの生成物（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）および実施例５５Ａの生成物（４０．８ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）を実施例４３に記載の方法を用いて処理して、標題化合物３４ｍｇ（６５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１０．０８（ｂｓ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４９（ｍ、１０Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、４Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０（ｍ、２Ｈ）、４．５７（ｓ、４Ｈ）、４．３８（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、６Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、８Ｈ）、１．７６（ｓ、４Ｈ）。
【０５９７】
【化３５１】
0005734956.tif 000352
【実施例５６】
【０５９８】
Ｎ−（メトキシカルボニル）−３−メチル−Ｌ−バリル−Ｎ−［４−（｛フェニル［４−（｛１−［（２Ｒ）−２−フェニル−２−ピロリジン−１−イルアセチル］−Ｌ−プロリル｝アミノ）ベンジル］アミノ｝メチル）フェニル］−Ｌ−プロリンアミド
実施例１０Ａからの生成物（４０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）および実施例５５Ａの生成物（１８．４ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）を実施例４３に記載の方法を用いて処理して、標題化合物３１ｍｇ（６０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９４（ｂｓ、１Ｈ）、９．９０（ｂｓ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５（ｂｓ、４Ｈ）、４．３８（ｍ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、２．４３（ｍ、３Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｍ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）。
【０５９９】
【化３５２】
0005734956.tif 000353
【実施例５７】
【０６００】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−２−フェニルアセチル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例５７Ａ
（Ｒ）−２−モルホリノ−２−フェニル酢酸
（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル酢酸（１．０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（１．６８６ｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２．１０３ｇ、１９．８５ｍｍｏｌ）に、エタノール（４０ｍＬ）を加え、得られた混合物を１００℃で４５時間加熱した。冷却後、得られた固体を濾過によって除去し、エタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、エタノールに溶かし、溶液のｐＨが３となるまで４Ｎ塩酸水溶液を加えた。得られた固体を除去し、廃棄した。濾液を濃縮し、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）で溶離を行う逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）によって精製して標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０１】
実施例５７Ｂ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−［（フェニルイミノ）ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）］ビス｛１−［（２Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−２−フェニルアセチル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例１Ｄの生成物（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）および実施例５７Ａの生成物（４４ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）を実施例４３に記載の方法を用いて処理して、標題化合物４１ｍｇ（７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．９３（ｂｓ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、４Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、６Ｈ）、７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．５２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．５６（ｂｓ、４Ｈ）、４．２４（ｍ、４Ｈ）、３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、８Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｍ、８Ｈ）、２．３９（ｍ、４Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．７７（ｍ、４Ｈ）。
【０６０２】
【化３５３】
0005734956.tif 000354
【実施例５８】
【０６０３】
Ｎ−（メトキシカルボニル）−３−メチル−Ｌ−バリル−Ｎ−［４−（｛［４−（｛１−［（２Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−２−フェニルアセチル］−Ｌ−プロリル｝アミノ）ベンジル］（フェニル）アミノ｝メチル）フェニル］−Ｌ−プロリンアミド
実施例１０Ａからの生成物（４０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）および実施例５７Ａの生成物（１９．９ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）を実施例４３に記載の方法を用いて処理して、標題化合物３５ｍｇ（６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ９．８０（ｓ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｍ、４Ｈ）、６．８８（ｍ、３Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．３７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０（ｂｓ、４Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．４３（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．３０（ｍ、３Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、８Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、０．７７（ｓ、９Ｈ）。
【０６０４】
【化３５４】
0005734956.tif 000355
【実施例５９】
【０６０５】
メチル（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０６０６】
【化３５５】
0005734956.tif 000356
実施例５９Ａ
（Ｓ）−３，３−ジメチル−２−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）カルボニルアミノ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（０．０５ｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２，５−ジオキソピロリジン−１−イルテトラヒドロフラン−３−イルカーボネート（０．０５６ｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０７８ｍＬ、０．４４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．２５ｍＬ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。溶媒留去し、生成物を０％から１５％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（０．０３７ｇ、収率５５％）。
【０６０７】
【化３５６】
0005734956.tif 000357
実施例５９Ｂ
（Ｓ）−３，３−ジメチル−２−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）カルボニルアミノ）ブタン酸
実施例５９Ａからの生成物（０．０３７ｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．２ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（１．２ｍＬ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒留去して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０６０８】
実施例５９Ｃ
メチル（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例１０Ａからの生成物（０．０２５ｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．３７４ｍＬ）中溶液に室温で、実施例５９Ｂからの生成物（０．０１１ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０１７ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０３３ｍＬ、０．１８７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３、水および飽和ＮａＣｌで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒留去した。生成物を、１０％から１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ）で溶離を行う逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）によって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（０．０３２ｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９６（ｓ、１８Ｈ）１．８０−１．９２（ｍ、５Ｈ）１．９３−２．０３（ｍ、２Ｈ）２．０５−２．２１（ｍ、３Ｈ）３．５４（ｓ、３Ｈ）３．５８−３．８５（ｍ、７Ｈ）４．２０（ｄｄ、Ｊ＝１０．７６、９．０８Ｈｚ、２Ｈ）４．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、５．３４Ｈｚ、２Ｈ）４．５９（ｓ、４Ｈ）５．１０（ｄｄ、Ｊ＝５．８７、４．６５Ｈｚ、１Ｈ）６．４９−６．６１（ｍ、１Ｈ）６．６６（ｄ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、２Ｈ）７．０２−７．１４（ｍ、３Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、４Ｈ）７．４８−７．５６（ｍ、４Ｈ）９．９９（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８９６．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
【化３５７】
0005734956.tif 000358
【実施例６０】
【０６１０】
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−｛［（４−フルオロフェニル）イミノ］ビス（メタンジイルベンゼン−４，１−ジイル）｝ビス｛１−［（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル］ピロリジン−２−カルボキサミド｝
実施例１Ｄからの生成物に代えて実施例１３Ｄからの生成物を用い、実施例２からの方法を用いて標題化合物を製造して、標題化合物を得た（１０５ｍｇ、収率２２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ９．９６（ｓ、２Ｈ）、７．５４−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．３５−７．２６（ｍ、６Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９５−６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．６７−６．６０（ｍ、２Ｈ）、４．５６（ｓ、４Ｈ）、４．３４−４．２７（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｓ、２Ｈ）、３．８７−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．４６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、１２Ｈ）、２．０５−１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．８８−１．７２（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ；Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝８３９。
【０６１１】
【化３５８】
0005734956.tif 000359
【実施例６１】
【０６１２】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロパン酸を用い、実施例１Ｄからの生成物（０．０３０ｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１６ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．８５−２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．１０−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｄｄ、Ｊ＝１４．０、１０．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６（ｄｄ、Ｊ＝１４．０、３．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．４４（ｓ、６Ｈ）、４．３７−４．４３（ｍ、２Ｈ）、４．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．６０（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７−７．２２（ｍ、６Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、４Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ、６Ｈ）、９．９５（ｓ、２Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ９０８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１３】
【化３５９】
0005734956.tif 000360
【実施例６２】
【０６１４】
Ｎ−（メトキシカルボニル）−３−メチル−Ｌ−バリル−Ｎ−（４−｛［｛４−［（１−｛（２Ｓ）−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］ブタノイル｝−Ｌ−プロリル）アミノ］ベンジル｝（フェニル）アミノ］メチル｝フェニル）−Ｌ−プロリンアミド
（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブタン酸を用い、実施例１０Ａからの生成物（０．０２８ｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）について実施例１０Ｂに記載の手順を行い、生成物を実施例１ＥのＨＰＬＣ条件を用いて精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（６．４ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８８−０．９２（ｍ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、９Ｈ）、１．５２（ｄｄ、Ｊ＝１４．５、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｄｄ、Ｊ＝１４．０、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．８１−２．０４（ｍ、８Ｈ）、２．０９−２．１８（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、４．１４−４．２３（ｍ、２Ｈ）、４．４０−４．４６（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５０（ｄ、４Ｈ）、９．９５（ｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ８１２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
【化３６０】
0005734956.tif 000361
【実施例６３】
【０６１６】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（３Ｓ，６Ｒ，９ａＳ）−５−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−３，６−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０６１７】
【化３６１】
0005734956.tif 000362
実施例６３Ａ
（３Ｓ，６Ｒ，９ａＳ）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
標題化合物を、報告の手順に従って製造した（Ａｎｇｉｏｌｉｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２０００，  ２５７１−２５８１）。
【０６１８】
【化３６２】
0005734956.tif 000363
実施例６３Ｂ
（３Ｓ，６Ｒ，９ａＳ）−６−（メトキシカルボニルアミノ）−５−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−３−カルボン酸
実施例６３Ａからの生成物（４５ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（０．２ｍＬ）中溶液に、２Ｎ  ＨＣｌ／１，４−ジオキサン（０．３ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で終夜撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をＨ２Ｏ（０．４ｍＬ）に溶かし、ＮａＨＣＯ３（３３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を０℃で撹拌しながら、クロルギ酸メチル（０．０１２ｍＬ、０．１５６ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（０．１００ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、０．２Ｎ  ＨＣｌ水溶液とＣＨ２Ｃｌ２との間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（３３ｍｇ、定量的）。
【０６１９】
実施例６３Ｃ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（３Ｓ，６Ｒ，９ａＳ）−５−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−３，６−ジイル］｝］ビスカーバメート
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−プロリンに代えて実施例６３Ｂからの生成物（１９ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を用い、実施例１Ｂ（１０ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）からの生成物について実施例２４Ｃに記載の条件を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１０ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．５１−１．８６（ｍ、１４Ｈ）、１．９０−２．０１（ｍ、４Ｈ）、２．０２−２．１１（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、６Ｈ）、３．９６−４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝９．４６Ｈｚ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．１０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝７．８６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、４Ｈ）、９．９９（ｓ、２Ｈ）、ＭＳｍ／ｚ８０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
【化３６３】
0005734956.tif 000364
【実施例６４】
【０６２１】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（２Ｓ，５Ｒ）−５−プロパ−２−エン−１−イルピロリジン−２，１−ジイル］［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例６４Ａ
（２Ｓ，５Ｒ）−５−アリルピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル
報告の手順に従って標題化合物を製造した（Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２，  ４，  ４０２９−４０３２）。
【０６２２】
実施例６４Ｂ
（２Ｓ，５Ｒ）−５−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸
実施例６４Ａからの生成物（０．３５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中溶液を３．０Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２．０６ｍＬ、６．１８ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で３時間撹拌した。１Ｎ  ＨＣｌを加えてｐＨ２に調節し、ＭｅＯＨを減圧下に除去し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物を得た。
【０６２３】
【化３６４】
0005734956.tif 000365
実施例６４Ｃ
（２Ｒ，２′Ｒ，５Ｓ，５′Ｓ）−５，５′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（２−アリルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル）
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−プロリンに代えて実施例６４Ｂからの生成物（０．２２ｇ、０．８６２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１Ｂからの生成物（１１９ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｃに記載の手順を行って、標題化合物を得た（０．２４ｇ、７９％）。
【０６２４】
実施例６４Ｄ
（２Ｓ，２′Ｓ，５Ｒ，５′Ｒ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（５−アリルピロリジン−２−カルボキサミド）
実施例６４Ｃからの生成物（０．２４ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）について実施例１Ｄに記載の条件を行って、標題化合物を得た（０．１７ｇ、９５％）。
【０６２５】
実施例６４Ｅ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（２Ｓ，５Ｒ）−５−プロパ−２−エン−１−イルピロリジン−２，１−ジイル］［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸を用い、実施例６４Ｄからの生成物（２０ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の条件を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１７ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８９−１．０１（ｍ、１８Ｈ）、１．７３−１．９５（ｍ、５Ｈ）、２．０２−２．２８（ｍ、３Ｈ）、３．５０−３．６０（ｍ、６Ｈ）、３．９７−４．１３（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、Ｊ＝９．４６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２６−４．４５（ｍ、３Ｈ）、４．５４−４．６５（ｍ、４Ｈ）、４．９５−５．２１（ｍ、４Ｈ）、５．７１−５．９３（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８８−６．９６（ｍ、Ｊ＝９．６１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝９．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、４Ｈ）、９．９８（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ９２０．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２６】
【化３６５】
0005734956.tif 000366
【実施例６５】
【０６２７】
Ｎ，Ｎ−ビス［（２−｛（２Ｓ）−１−［（２Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル］ピロリジン−２−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）メチル］アニリン
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニル酢酸塩酸塩を用い、実施例７Ｅからの生成物（１８ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（２５ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．９３−１．３７（ｍ、１２Ｈ）、１．８４−２．１４（ｍ、８Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．７７−３．４０（ｍ、１０Ｈ）、４．１０−４．１８（ｍ、２Ｈ）、４．７９−４．９５（ｍ、４Ｈ）、５．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．３２、２．３７Ｈｚ、２Ｈ）、５．４５（ｓ、２Ｈ）、６．５４−６．８５（ｍ、４Ｈ）、６．９９−７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．４０（ｍ、１Ｈ）、９．６４−９．８６（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８７０．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２８】
【化３６６】
0005734956.tif 000367
【実施例６６】
【０６２９】
Ｎ，Ｎ−ビス［（２−｛（２Ｓ）−１−［（２Ｒ）−２−フェニル−２−ピロリジン−１−イルアセチル］ピロリジン−２−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）メチル］アニリン
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｒ）−２−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）酢酸を用い、実施例７Ｅの生成物（２０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１４ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．２２−１．２９（ｍ、３Ｈ）、１．８７−１．９６（ｍ、９Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、２．０１−２．１０（ｍ、７Ｈ）、２．１８−２．２８（ｍ、３Ｈ）、２．９５−３．０４（ｍ、５Ｈ）、４．０３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、５Ｈ）、４．９２（ｓ、４Ｈ）、５．４９（ｓ、３Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、７．０８−７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、３Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝６．９、２．７Ｈｚ、８Ｈ）、７．６１−７．６７（ｍ、５Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８６６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３０】
【化３６７】
0005734956.tif 000368
【実施例６７】
【０６３１】
Ｎ，Ｎ−ビス［（２−｛（２Ｓ）−１−［（２Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−２−フェニルアセチル］ピロリジン−２−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）メチル］アニリン
（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸に代えて（Ｒ）−２−モルホリノ−２−フェニル酢酸を用い、実施例７Ｅの生成物（２０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｅに記載の手順を行って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た（１７ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．９１（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、４Ｈ）、２．０２−２．１１（ｍ、７Ｈ）、２．２３（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、４Ｈ）、３．０４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）、４．９０（ｓ、７Ｈ）、５．３０（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．０Ｈｚ、３Ｈ）、５．４９（ｓ、３Ｈ）、６．６１（ｓ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、４Ｈ）、７．０７−７．１４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、３Ｈ）、７．５３−７．５９（ｍ、１１Ｈ）、７．５９−７．６４（ｍ、６Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ８９８．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３２】
【化３６８】
0005734956.tif 000369
【実施例６８】
【０６３３】
ジメチル［（アセチルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０６３４】
【化３６９】
0005734956.tif 000370
実施例６８Ａ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ニトロベンジル）アセトアミド
ビス（４−ニトロベンジル）アミン（５００ｍｇ、１．７４１ｍｍｏｌ）のピリジン（９ｍＬ）中溶液に、無水酢酸（０．１８ｍＬ、１．９２ｍｍｏｌ）を注射器によってゆっくり加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、反応液を減圧下に濃縮した。残留物をトルエンに溶かし、減圧下に溶媒留去して乾固させた。残留物を１９：１  ＥｔＯＡｃ：メタノールに溶かし、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物（５５１ｍｇ、９６％）を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３５】
【化３７０】
0005734956.tif 000371
実施例６８Ｂ
Ｎ，Ｎ−ビス（４−アミノベンジル）アセトアミド
実施例６８Ａからの生成物（２５０ｍｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）、鉄粉末（４２４ｍｇ、７．５９ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（２０３ｍｇ、３．８０ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）および水（０．２５０ｍＬ）中混合物を８０℃で１８時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、濾過し、メタノールで洗い、減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配し、有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（２２６ｍｇ、９０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３６】
【化３７１】
0005734956.tif 000372
実施例６８Ｃ
（２Ｓ，２′Ｓ）−２，２′−（４，４′−（アセチルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ジピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６８Ｂからの生成物（２６４．４ｍｇ、０．９８２ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｃに記載の手順を行って、標題化合物（６８４ｍｇ、定量的）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６６４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３７】
【化３７２】
0005734956.tif 000373
実施例６８Ｄ
（Ｓ）−Ｎ−（４−（（Ｎ−（４−（（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）アセトアミド）メチル）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド
実施例６８Ｃからの生成物（６８４ｍｇ、１．０３０ｍｍｏｌ）について実施例２４Ｄに記載の手順を行って、標題化合物を得た（１４１ｍｇ、２９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３８】
実施例６８Ｅ
ジメチル［（アセチルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル（２Ｓ）ピロリジン−２，１−ジイル［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸を用い、実施例６８Ｄからの生成物（３５ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）について実施例２に記載の手順を行って、標題化合物を得た（２２ｍｇ、３７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）、０．９４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．８５−１．９４（ｍ、６Ｈ）、１．９６−２．０４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．１１−２．１９（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．５６（ｍ、６Ｈ）、３．５９−３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．７８−３．８５（ｍ、２Ｈ）、４．０３（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３８（ｓ、４Ｈ）、４．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、４．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０−７．５９（ｍ、４Ｈ）、１０．０４（ｄ、Ｊ＝２０．０Ｈｚ、２Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ７７８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３９】
【化３７３】
0005734956.tif 000374
【実施例６９】
【０６４０】
Ｎ−（メトキシカルボニル）−３−メチル−Ｌ−バリル−Ｎ−（４−｛［｛４−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝−Ｌ−プロリル）アミノ］ベンジル｝（フェニル）アミノ］メチル｛フェニル）−Ｌ−プロリンアミド
【０６４１】
【化３７４】
0005734956.tif 000375
実施例６９Ａ
メチルＲ−２−オキソ−１−フェニル−２−（（Ｓ）−２−（４−（（フェニル（４−（（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボキサミド）ベンジル）アミノ）メチル）フェニルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）エチルカーバメート
実施例１Ｄからの生成物（１．１９８ｇ、２．４０８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２４ｍＬ）中溶液にＲ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−２−フェニル酢酸（０．４０３ｇ、１．９２６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．７３２ｇ、１．９２６ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．６７３ｍＬ、３．８５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を水に投入して無色沈澱を得て、それを濾過し、水で洗浄した。固体をＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗生成物を、０％から８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２の溶媒勾配を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た（０．３８７ｇ、２４％）。
【０６４２】
実施例６９Ｂ
Ｎ−（メトキシカルボニル）−３−メチル−Ｌ−バリル−Ｎ−（４−｛［｛４−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝−Ｌ−プロリル）アミノ］ベンジル｝（フェニル）アミノ］メチル｛フェニル）−Ｌ−プロリンアミド
（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸を用い、実施例６９Ａからの生成物（０．０３１ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）について実施例１０Ｂに記載の手順を行って、標題化合物を得た（１１ｍｇ、２８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．９６（ｓ、９Ｈ）、１．８０−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．１０−２．１８（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、３．６０−３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．７４−３．８５（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）、ＭＳｍ／ｚ８６０．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４３】
【化３７５】
0005734956.tif 000376
【実施例７０】
【０６４４】
Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｌ−バリル−Ｎ−（４−｛［｛４−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝−Ｌ−プロリル）アミノ］ベンジル｝（フェニル）アミノ］メチル｝フェニル）−Ｌ−プロリンアミド
（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸を用い、実施例６９Ａからの生成物（０．０３１ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）について実施例１０Ｂに記載の手順を行って、標題化合物を得た（０．０１３５ｇ、３６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．８８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）、０．９３（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．８０−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．０９−２．２０（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．５７−３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．７６−３．８６（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、ＭＳｍ／ｚ８４６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
【化３７６】
0005734956.tif 000377
【実施例７１】
【０６４６】
メチル｛（１Ｒ）−２−［（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［４−（｛［（２Ｓ）−１−｛（２Ｓ）−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］ブタノイル｝ピロリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］（フェニル）アミノ｝メチル）フェニル］カルバモイル｝ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−１−フェニルエチル｝カーバメート
（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブタン酸を用い、実施例６９Ａからの生成物（０．０３１ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）について実施例１０Ｂに記載の手順を行って、標題化合物を得た（０．０１２６ｇ、３４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ０．９０（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．４６−１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．６１−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．７３−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．０７−２．２０（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．５６−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．６９−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．７７−３．８４（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、５．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．２９−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、９．９５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ８３２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４７】
【化３７７】
0005734956.tif 000378
【実施例７２】
【０６４８】
メチル｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［４−（｛［（２Ｓ）−１−｛（２Ｒ）−２−［（メトキシカルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝ピロリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］（フェニル）アミノ｝メチル）フェニル］カルバモイル｝ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−１−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］エチル｝カーバメート
（Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル酢酸に代えて（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−２−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）酢酸を用い、実施例６９Ａからの生成物（０．０３１ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）について実施例１０Ｂに記載の手順を行って、標題化合物を得た（０．０２１９ｇ、５５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ１．２１−１．２９（ｍ、４Ｈ）、１．６９−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８１−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．１１−２．２０（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．５８−３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．７１−３．８９（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、４Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．６、３．４Ｈｚ、３Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝１３．５、８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ８７４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４９】
【化３７８】
0005734956.tif 000379
【実施例７３】
【０６５０】
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−２，１−ジイル］［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
【０６５１】
【化３７９】
0005734956.tif 000380
実施例７３Ａ
（５Ｓ，５′Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル５，５′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン）ビス（アザンジイル））ビス（オキソメチレン）ビス（３，３−ジフルオロピロリジン−１−カルボキシレート）
実施例１Ｂからの生成物およびＮ−ＢＯＣ−４，４−ジフルオロ−Ｌ−プロリン（アルドリッチ）を、実施例４１に記載の方法を用いて処理して、標題化合物４５７ｍｇ（８７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ；Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝７７０。
【０６５２】
【化３８０】
0005734956.tif 000381
実施例７３Ｂ
（２Ｓ，２′Ｓ）−Ｎ，Ｎ′−（４，４′−（フェニルアザンジイル）ビス（メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４，４−ジフルオロピロリジン−２−カルボキサミド）
実施例７３Ａからの生成物を、実施例４７Ｂに記載の方法を用いて処理して、標題化合物２３６ｍｇ（７０％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ；Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ＝５７０。
【０６５３】
実施例７３Ｃ
ジメチル［（フェニルイミノ）ビス｛メタンジイルベンゼン−４，１−ジイルカルバモイル［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−２，１−ジイル］［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−１，２−ジイル］｝］ビスカーバメート
実施例７３Ｂからの生成物および（Ｓ）−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチルブタン酸（ＤｅＧｕｓｓａ）を、実施例４１に記載の方法を用いて処理して、標題化合物３５ｍｇ（９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ０．９７（ｓ、１８Ｈ）２．３７−２．５０（ｍ、２Ｈ）２．７８−２．８５（ｍ、２Ｈ）３．５４（ｓ、６Ｈ）４．００−４．２０（ｍ、４Ｈ）４．２８−４．３９（ｍ、２Ｈ）４．５９（ｂｒｓ、４Ｈ）４．６４（ｔ、Ｊ＝８．０２Ｈｚ、２Ｈ）６．５７（ｔ、Ｊ＝７．２１Ｈｚ、１Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）７．０７（ｔ、Ｊ＝７．９２Ｈｚ、２Ｈ）７．１９（ｄ、Ｊ＝８．５７Ｈｚ、４Ｈ）７．２９（ｄ、Ｊ＝８．１３Ｈｚ、２Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝８．５７Ｈｚ、４Ｈ）１０．１３볯鎽胣銼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㌰㈸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꪃ菣銈볯銈볯钼裢鮽볯鮽볯銈볯袼볯銈뷯袼볯늼볯銈볯銈볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꮃ뷯銈볯銈菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯馃菣뢂菣鶽볯閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣膃菣鮽菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯늼볯銈볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ藩뢅臣ꎻ臣ꚁ볯늼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ藩뢅볯隼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼볯ꆼ臣龔裦ꦉ볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯钼뷯趽뷯貽볯ꮁ臣蒁臣龮雦设볯邼볯ꮁ꣨覼臣讉ꃩ銂ꇨꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁볯醼볯閼뷯螽胣鞼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢꒼볯覼듎뷯邽뷯邼볯馼볯銈볯躼볯馼볯趽胣颼볯覼胣醼볯鎼볯銈볯躼볯颼볯趽胣馼볯覼胣醼볯鞼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢銼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢銼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽胣钼볯覼胣鎼볯醼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯隼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯蒽胣ꪼ볯閼볯銼볯骽胣醼볯覼胣钼볯銼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯��볯躼볯馼볯鎽胣钼볯覼胣隼볯閼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽胣ꪼ볯颼볯醼볯骽胣銼볯覼胣鞼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽胣鎼볯覼胣鞼볯醼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯閼胣鎼볯銼볯骽胣钼볯覼胣鞼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽胣钼볯覼胣鞼볯閼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯馼볯馼胣颼볯鞼볯骽胣钼볯覼胣醼볯躼볯邼볯鎽胣醼볯覼볯궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯馼볯銼볯颼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㐳㔹⸶楴≦〾〰㜵㐳㔹⸶楴쉦゠〰㠳㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꆃ菣ꮃ볯袼볯늼볯銈볯銈뷯袼볯뎼볯銈볯銈볯袼볯銈뷯뮼뷯钼裢뮼볯鮽볯銼볯覼裢醼裢뮼볯銼볯覼裢銼裢袼苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢閃苣讃菣ꊂ苣膃菣붼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯馃菣뢂菣鶽볯閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣膃菣鶽菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣붼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣붼苣벃菣ꆃ菣袃⼼㹵戼㹲 袼볯覼裢銼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢閃苣讃菣ꊅ藩ꮁ믤袁臣袼볯覼裢銼裢袼苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢閃苣讃菣ꊅ藩銂铧蒁胣龮雦设볯馼볯讁苣꺁铧邈觧袼볯躼볯鎼볯螽胣邼볯邼볯颼뷯趽뷯貽볯ꮁ臣蒁臣龮雦设볯邼볯ꮁ꣨覼臣讉ꃩ銂ꇨꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁볯邼볯邼볯鎼볯螽胣閼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢꒼볯覼듎뷯邽뷯邼볯颼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯钽胣ꪼ볯鞼볯銼볯骽胣鎼볯覼胣醼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽胣钼볯覼胣醼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽胣颼볯覼胣銼볯邼볯銈볯躼볯馼볯趽胣銼볯覼胣鎼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢鎼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢钼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼裢钼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽胣钼볯覼胣閼볯钼볯銈볯躼볯銼볯趽胣銼볯覼胣隼볯閼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯蒽胣ꪼ볯颼볯醼볯骽胣銼볯覼胣鞼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽胣銼볯覼胣鞼볯銼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢鞼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼裢鞼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢鞼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣醼볯覼胣醼볯躼볯隼볯鎽胣醼볯覼볯궼볯趽볯骽볯鞼볯躼볯袼볯��讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㌰㐸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣膃菣鮽볯醼볯覼裢銼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯銈볯鮽볯銈볯袼菣Ꞃ菣ꮃ뷯钼裢뮼볯鮽볯銼볯覼裢醼裢뮼볯銼볯覼裢蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣붼菣뎃苣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼苣膃菣鶽苣벃菣ꆃ菣袃⼼㹵戼㹲 袼볯覼裢銼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢閃苣讃菣ꊅ藩ꮁ믤袁臣袼볯覼裢蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣ꢔ臣膀껥붖뻤隼볯ꆼ臣覂臣龔裦ꦉ볯邼볯邼볯銼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣ꒁ臣ꚁ껥붖뻤醼볯ꊼ臣風볨꺁触蚠苣財臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯躼볯銼볯钼뷯膀볯隼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈볯隼볯캉邽뷯趽볯躼볯銼裢銼볯醼볯袼뷯膀볯銼볯覼胣鎼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼裢鎼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢钼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯钽胣ꪼ볯鞼볯銼볯骽胣醼볯覼胣隼볯隼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢鞼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢鞼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢鞼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯馼볯骽胣醼볯覼胣馼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯鎽胣醼볯覼볯궼볯趽볯骽볯颼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㌰㔸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꪃ菣銈볯銈볯钼裢袼뷯뮼볯銈볯鮽볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯馃菣뢂菣붼볯閃苣讃菣覼苣龃菣鶽菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†껥붖뻤鞼볯讁苣꺁铧邈觧袼볯鎼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰��⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯躼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯邼볯銼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ鋦貋臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁胣覜ꧦ꒱苣놄냦鞁볯꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁볯醼볯閼뷯螽胣馼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢꒼볯覼듎뷯邽뷯邼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯鎽胣醼볯覼胣醼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽胣銼볯覼胣銼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽胣銼볯覼胣銼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽胣銼볯覼胣钼볯銼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢钼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯鎽胣钼볯覼胣閼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯钽胣ꪼ볯鞼볯銼볯骽胣醼볯覼胣隼볯隼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼裢鞼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯钽胣ꪼ볯颼볯鎼볯骽胣钼볯覼胣鞼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽胣钼볯覼胣鞼볯閼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯醼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯邼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯邼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鮼볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯邼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㌰㘸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯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噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯뎼볯銼胢뎼볯銈볯貼볯늀裢鮽볯袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣躃볯鎃苣袼菣뾂菣뢂苣ꮃ菣뎃苣뎃裢钼볯醼裢뢂苣ꮃ볯鶽菣릂뷯醼裢뮼볯銼볯覼裢銼裢閃苣讃菣銈볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣뮂菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃뷯㲝甯㰾牢ਾ†껥붖뻤醼볯꒼臣覂臣龔裦ꦉ볯邼볯醼볯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣袼볯覼裢銼裢閃苣讃菣銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼藩뢅볯邼볯邼볯颼뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂껥붖뻤銼볯ꊼ臣뒠郥ꢁ郥颧臣鞁臣ꚇ郧鞁臣膀꣦財賥袐觧邼볯邼볯颼뷯袼볯鞼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†鷎볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢꒼볯覼듎뷯邽뷯醼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯醼볯鞼볯銈볯躼볯隼볯趽胣隼볯覼볯躼볯钼裢銼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯銼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽胣钼볯覼볯躼볯銼裢鎼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鎼볯颼볯銈볯躼볯馼볯趽胣銼볯覼볯躼볯醼볯鎽胣銼볯覼볯躼볯醼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯隼胣钼볯銼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯钼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯隼볯隼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯馼볯鎼볯膀볯躼볯鎼볯骽胣銼볯覼볯躼볯銼볯钽胣ꪼ볯颼볯颼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯鞼볯醼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯钼볯骽胣钼볯覼볯躼볯隼裢鞼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鞼볯钼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯銼볯骽胣钼볯覼볯躼볯銼볯蒽胣ꪼ볯颼볯閼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯馼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鮼볯뎼†볯뎼볯銈뷯込뷯颼볯颼볯隼볯궼裢ꢼ볯銈胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㌰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꆃ菣ꮃ뷯뮼볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣릂볯ꆃ苣뎃苣ꒂ菣馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꒂ菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣袼볯뎼볯钃菣ꪃ苣뎃裢銼볯醼裢뢂苣ꮃ뷯袼볯뎼볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈볯袼볯늼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣뎃裢銼볯醼裢뢂苣ꮃ뷯붼뷯鎃苣ꮂ菣邃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ†껥붖뻤醼볯꒼臣覂臣龔裦ꦉ볯邼볯邼볯螽胣邼볯邼볯颼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯뎼볯銈볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢袼볯늼볯銈菣袃菣銃菣��궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊅ藩袼볯躼볯銼볯螽胣邼볯醼볯颼뷯趽뷯貽볯銂껥붖뻤銼볯ꊼ臣뒠郥ꢁ郥颧臣鞁臣ꚇ郧鞁臣膀꣦財賥袐觧邼볯邼볯邼뷯袼볯颼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈볯隼볯캉邽뷯趽볯躼볯醼볯蒽뷯膀볯鶼볯邼볯邼볯膀볯躼볯醼볯骽胣銼볯覼볯躼볯銼裢醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯醼볯馼볯銈볯躼볯閼볯趽胣銼볯覼볯躼볯邼裢銼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯銼볯鎼볯銈볯躼볯閼볯趽胣銼볯覼볯躼볯醼裢鎼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鎼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鎼볯閼볯銈볯躼볯邼볯趽胣隼볯覼볯躼볯醼裢鎼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鎼볯颼볯袼뷯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯鞼胣隼볯鞼볯膀볯躼볯邼볯骽胣銼볯覼볯躼볯邼裢钼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯钼볯钼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯醼볯膀볯躼볯閼볯骽胣銼볯覼볯躼볯閼볯鎽胣钼볯覼볯躼볯鎼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯醼胣钼볯钼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯隼볯馼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯鎼볯骽胣銼볯覼볯躼볯鞼볯蒽胣ꪼ볯颼볯鞼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯鞼볯閼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯钼볯骽胣钼볯覼볯躼볯醼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯馼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鮼볯뎼볯뎼볯銈뷯込뷯颼볯钼볯궼裢ꢼ볯銈胣ં䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㌰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꪃ菣銈볯銈볯钼裢袼뷯閃苣讃菣뮼볯銈볯鮽볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢鮽볯袼볯뎼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽苣뮂菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯馃菣뢂菣붼苣龃菣鶽菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯늼볯銈볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ藩뢅臣ꎻ臣ꚁ볯뎼볯銈볯銈볯銈볯銈菣袃菣銃菣궃菣궃藩袼볯캓겼胣邼볯邼볯醼뷯趽뷯貽볯銂铧蒁胣龮雦设볯鞼臣覂臣龔裦ꦉ볯銼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣ꒁ臣ꚁ껥붖뻤醼볯ꊼ臣風볨꺁触蚠苣財臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯醼뷯螽胣馼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢꒼볯覼듎뷯邽뷯邼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢醼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢醼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼��銼裢醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢銼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽胣銼볯覼胣銼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽胣銼볯覼胣鎼볯颼볯銈볯躼볯馼볯趽胣銼볯覼胣钼볯醼볯銈볯躼볯閼볯趽胣銼볯覼胣钼볯鎼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯閼胣鎼볯醼볯骽胣醼볯覼胣钼볯钼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯邼胣閼볯鎼볯骽胣醼볯覼胣钼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯銼볯骽胣醼볯覼胣隼볯閼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽胣ꪼ볯颼볯醼볯骽胣銼볯覼胣鞼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽胣鎼볯覼胣鞼볯醼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯閼胣閼볯銼볯骽胣钼볯覼胣鞼볯鎼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯閼볯鞼胣鎼볯邼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯鎼볯銈볯躼볯醼볯趽胣鎼볯覼胣鞼볯钼볯銈볯躼볯隼볯趽胣钼볯覼胣颼볯邼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽胣醼볯覼胣馼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯邼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鮼볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯邼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㌰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꪃ菣銈볯銈볯钼裢袼뷯閃苣讃菣뮼볯銈볯鮽볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢鮽볯袼볯늼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽苣뮂菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯馃菣뢂菣붼苣龃菣鶽菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯늼볯銈볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ藩뢅臣ꎻ臣ꚁ볯늼볯銈볯讼볯銈볯銈菣袃菣銃菣궃菣궃藩袼볯躼볯캖겼胣邼볯邼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂铧蒁胣龮雦设볯鞼臣覂臣龔裦ꦉ볯銼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣ꒁ臣ꚁ껥붖뻤醼볯ꊼ臣風볨꺁触蚠苣財臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯鞼뷯螽胣鞼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢꒼볯覼듎뷯邽뷯邼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣钼볯覼胣醼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣醼볯覼胣醼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽胣銼볯覼胣銼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯��鎽胣醼볯覼胣銼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯鞼볯銈볯躼볯馼볯趽胣銼볯覼胣鎼볯颼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯蒽胣ꪼ볯馼볯邼볯骽胣醼볯覼胣钼볯銼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯銼胣閼볯醼볯骽胣醼볯覼胣钼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣醼볯覼胣钼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯邼볯骽胣醼볯覼胣隼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽胣ꪼ볯颼볯醼볯骽胣銼볯覼胣鞼볯邼볯銈볯躼볯邼볯趽胣鎼볯覼胣鞼볯醼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯閼胣閼볯邼볯骽胣钼볯覼胣鞼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽胣鎼볯覼胣鞼볯钼볯銈볯躼볯閼볯趽胣钼볯覼胣颼볯醼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯鎽胣醼볯覼胣醼볯躼볯邼볯鎽胣醼볯覼볯궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯馼볯邼볯閼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㐳㔹⸶楴≦〾〰㜵㐳㔹⸶楴쉦゠〰〴㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯뎼볯銼胢뎼볯銈볯貼볯늀裢鮽볯袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣릂볯ꆃ苣뎃苣ꒂ菣馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꒂ菣覼뷯鎃苣鮽볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈볯뢂苣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃뷯㲝甯ਾ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌷㤴㘵琮晩㸢〰㔰㌷㤴㘵琮晩ꃂ〰㐰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼볯㲡甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢캒貼鷎裢鎃苣袼볯銈菣袃菣馃菣뢂菣覼苣讃菣뎃⼼㹵戼㹲 鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃苣讃菣뎃臣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