(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉｓ５）：
【化３２２】
0005696037.tif 000352
［式中：
ｎは、０、１、２又は３であり；そして
Ｇ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
Ｒ１は、（ａ）存在しないか、あるいは（ｂ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアミノ及びヘテロアリールアミノから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
式（Ｉｓ５）におけるピリダジン環は、場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されており；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり、そして場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロ−アルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、スピロシクロアルキル；ヘテロシクリル（場合により、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン又はオキソで置換されている）、ヘテロアリール（場合により、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されている）、アリールアミノ（場合により、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド及びＮ，Ｎ−ジアルキル−置換アミドで置換されている）及びヘテロアリールアミノ（場合により、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されている）から独立に選択される４個以下の基で置換されており；そして
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される］で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー。
【請求項２】
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇ１が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；そして
式（Ｉｓ５）中のピリダジン環中の環炭素原子が、場合により、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノで独立に置換されており、
Ｒ１が、メチル又はエチルであり；Ｒ２が、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３が、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
化合物が、式（Ｉｔ２）：
【化３６１】
0005696037.tif 000353
［式中、
Ｇ１が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；
ｎが、０、１又は２であり；そして
Ｇ２ａ及びＧ２ｂが、独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノから選択され；そして
Ｒ１が、メチル又はエチルであり；Ｒ２が、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３が、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである］
で示される、請求項１に記載の化合物又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項４】
式（Ｉｓ８）：
【化３３１】
0005696037.tif 000354
［式中：
ｎは、０、１、２又は３であり；そして
Ｇ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
Ｒ１は、（ａ）存在しないか、あるいは（ｂ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアミノ及びヘテロアリールアミノから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
式（Ｉｓ８）におけるピリミジン環は、場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されており；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり、そして場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロ−アルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、スピロシクロアルキル；ヘテロシクリル（場合により、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン又はオキソで置換されている）、ヘテロアリール（場合により、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されている）、アリールアミノ（場合により、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド及びＮ，Ｎ−ジアルキル−置換アミドで置換されている）及びヘテロアリールアミノ（場合により、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されている）から独立に選択される４個以下の基で置換されており；そして
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される］で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー。
【請求項５】
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇ１が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；そして
式（Ｉｓ８）中のピリミジン環中の環炭素原子が、場合により、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノで独立に置換されており、
Ｒ１が、メチル又はエチルであり；Ｒ２が、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３が、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
化合物が、式（Ｉｔ５）：
【化３３４】
0005696037.tif 000355
［式中：
Ｇ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｇ２ａ及びＧ２ｂは、水素、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノから独立に選択され、
Ｒ１は、メチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである］で示される化合物である、請求項４に記載の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項７】
式（Ｉｓ１４）：
【化３４０】
0005696037.tif 000356
［式中：
ｎは、０、１、２又は３であり；そして
Ｇ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
Ｒ１は、（ａ）存在しないか、あるいは（ｂ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアミノ及びヘテロアリールアミノから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
式（Ｉｓ１４）におけるチアゾール環は、場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されており；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり、そして場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロ−アルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、スピロシクロアルキル；ヘテロシクリル（場合により、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン又はオキソで置換されている）、ヘテロアリール（場合により、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されている）、アリールアミノ（場合により、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド及びＮ，Ｎ−ジアルキル−置換アミドで置換されている）及びヘテロアリールアミノ（場合により、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されている）から独立に選択される４個以下の基で置換されており；そして
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される］で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー（ただし、式
【化３５９】
0005696037.tif 000357
で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除く）。
【請求項８】
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇ１が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；そして
式（Ｉｓ１４）中のチアゾール環中の環炭素原子が、場合により、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノで独立に置換されており、
Ｒ１が、メチル又はエチルであり；Ｒ２が、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３が、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
化合物が、式（Ｉｔ６）：
【化３４１】
0005696037.tif 000358
［式中：
Ｇ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；
ｎは、０、１又は２であり；そして、
Ｇ２ａ及びＧ２ｂは、水素、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノから独立に選択され、
Ｒ１は、メチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである］で示される化合物である、請求項８に記載の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー。
【請求項１０】
化合物が、以下の式：
【化３４９】
0005696037.tif 000359
で示される化合物である、請求項１、４又は７に記載の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項１１】
１１β−ＨＳＤ１の活性又は発現に関連する疾患を有する被験者の処置に用いるための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１２】
ｉ）薬学的に許容しうる担体又は希釈剤；及びii）請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物；又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを含む、医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本出願は、2009年2月4日に出願の米国仮特許出願第61/206,775号、2008年7月25日に出願の米国仮特許出願第61/137,148号、及び2008年5月1日に出願の米国仮特許出願第61/049,650号の恩典を主張する。
【０００２】
本出願はまた、米国を指定し、そして2008年7月25日に出願され、英語で公開された、国際特許出願PCT/2008/009017号に対して優先権を主張するが、この国際出願は、2008年5月1日に出願の米国仮特許出願第61/049,650号の恩典を主張している。
【０００３】
上記出願の全教示内容は、参照により本明細書に組み入れられる。
【０００４】
発明の分野
本発明は、１型１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（１１β−ＨＳＤ１）のインヒビター、その医薬組成物及びそれらの使用方法に関する。
【０００５】
技術の背景
コルチゾール（ヒドロコルチゾン）のようなグルココルチコイドは、脂肪の代謝、機能及び分布を調節し、そして炭水化物、タンパク質及び脂肪の代謝において一定の役割を果たす、ステロイドホルモンである。グルココルチコイドはまた、発生、神経生物学、炎症、血圧、代謝、及びプログラム細胞死に対して生理学的作用を及ぼすことが知られている。コルチゾール及び他のコルチコステロイドは、グルココルチコイド受容体（ＧＲ）及び鉱質コルチコイド受容体（ＭＲ）の両方に結合するが、これらの受容体は、核ホルモン受容体スーパーファミリーの構成員であり、そしてインビボのコルチゾール機能に介在することが証明されている。これらの受容体は、ＤＮＡ結合亜鉛フィンガードメイン及び転写活性化ドメインを介して転写を直接調節する。
【０００６】
最近まで、グルココルチコイド作用の主要決定因子は、３つの主な要因によるとされていた：（１）グルココルチコイドの血中レベル（主として視床下部−下垂体−副腎皮質（ＨＰＡ）系により促進）；（２）血中グルココルチコイドのタンパク質結合；及び（３）標的組織内の細胞内受容体密度。最近になって、グルココルチコイド機能の第４の決定因子が同定されている：グルココルチコイド活性化及び不活化酵素による組織特異的プレ受容体代謝。これらの１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（１１β−ＨＳＤ）プレ受容体制御酵素は、グルココルチコイドホルモンの調節によりＧＲ及びＭＲの活性化を調節する。これまでに、１１−β−ＨＳＤの２つの異なるアイソザイムがクローン化及び特性決定されている：１１β−ＨＳＤ１（１型１１−β−ＨＳＤ、１１βＨＳＤ１、ＨＳＤ１１Ｂ１、ＨＤＬ、及びＨＳＤ１１Ｌとしても知られている）及び１１β−ＨＳＤ２。１１β−ＨＳＤ１は、不活性１１−ケト型から活性コルチゾールを再生する双方向性オキシドレダクターゼであり、一方１１β−ＨＳＤ２は、生物活性コルチゾールをコルチゾンに変換することによりこれを不活化する一方向性デヒドロゲナーゼである。
【０００７】
この２つのアイソホームは、その生理学的役割の差に相応しい、異なる組織特異性で発現する。１１β−ＨＳＤ１は、ラット及びヒト組織に広く分布している；この酵素及び対応するｍＲＮＡの発現は、ヒト肝臓、脂肪組織、肺、精巣、骨及び毛様体上皮に検出されている。脂肪組織では、コルチゾール濃度の上昇が、脂肪細胞の分化を刺激して、内臓型肥満の促進において一定の役割を果たすことができる。目では、１１β−ＨＳＤ１は、眼内圧を調節することができ、緑内障の一因となりうる；幾つかのデータは、１１β−ＨＳＤ１の阻害が、高眼圧症の患者の眼内圧の降下を引き起こすことを示唆している（Kotelevstev et al. (1997), Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94(26):14924-9）。１１β−ＨＳＤ１は、１１−β−脱水素及び逆の１１−オキソ還元反応の両方を触媒するが、１１β−ＨＳＤ１は、無傷細胞及び組織では圧倒的にＮＡＤＰＨ依存性オキソレダクターゼとして作用し、不活性コルチゾンからの活性コルチゾールの形成を触媒する（Low et al. (1994) J. Mol. Endocrin. 13:167-174）。対照的に、１１β−ＨＳＤ２発現は、主として腎臓（皮質及び髄質）、胎盤、Ｓ字結腸及び直腸、唾液腺及び結腸上皮細胞株のような鉱質コルチコイド標的組織において見られる。１１β−ＨＳＤ２は、ＮＡＤ依存性デヒドロゲナーゼとして作用して、コルチゾンへのコルチゾールの不活化を触媒し（Albiston et al. (1994) Mol. Cell. Endocrin. 105:R11-R17）、そしてグルココルチコイド過剰（例えば、高レベルの受容体−活性コルチゾール）からＭＲを保護することが証明されている（Blum, et al. (2003) Prog. Nucl. Acid Res. Mol. Biol. 75:173-216）。
【０００８】
１１β−ＨＳＤ１又は１１β−ＨＳＤ２遺伝子のいずれかの突然変異によりヒトの病変が生じる。例えば、１１β−ＨＳＤ２に突然変異を有する個体は、このコルチゾール不活化活性が欠損しており、結果として、高血圧、低カリウム血症、及びナトリウム貯留を特徴とする見かけの鉱質コルチコイド過剰症候群（「ＳＡＭＥ」とも呼ばれる）を呈する（Edwards et al. (1988) Lancet 2:986-989; Wilson et al. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. 95:10200-10205）。同様に、１１β−ＨＳＤ１、及び共局在化するＮＡＤＰＨ生成酵素、ヘキソース−６−リン酸デヒドロゲナーゼ（Ｈ６ＰＤ）をコードする遺伝子における突然変異は、コルチゾンレダクターゼ欠損（ＣＲＤ）をもたらすことがあり；これらの個体は、ＡＣＴＨ介在性アンドロゲン過剰（多毛症、月経不順、アンドロゲン過剰症）、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）と類似した表現型を呈する（Draper et al. (2003) Nat. Genet. 34:434-439）。
【０００９】
とりわけ、分泌又は作用の欠乏又は過剰のいずれかによるＨＰＡ系における恒常性の崩壊は、それぞれクッシング症候群又はアジソン病をもたらす（Miller and Chrousos (2001) Endocrinology and Metabolism, eds. Felig and Frohman (McGraw-Hill, New York), 4th Ed.:387-524）。クッシング症候群であるか又はグルココルチコイド治療を受けている患者は、可逆性内臓脂肪型肥満症を発症する。クッシング症候群患者の表現型は、Reaven'sメタボリック症候群（Ｘ症候群又はインスリン抵抗症候群としても知られている）の表現型によく似ており、これの症状は、内臓型肥満、耐糖能異常、インスリン抵抗性、高血圧、２型糖尿病及び高脂質血症を包含する（Reaven (1993) Ann. Rev. ed. 44:121-131）。ヒトの肥満症におけるグルココルチコイドの役割は完全には特性解析されていないが、１１β−ＨＳＤ１活性が、肥満症及びメタボリック症候群において重要な役割を果たすという証拠は増大している（Bujalska et al. (1997) Lancet 349:1210-1213）；（Livingstone et al. (2000) Endocrinology 131:560-563; Rask et al. (2001) J. Clin. Endocrinol. Metab. 86:1418-1421; Lindsay et al. (2003) J. Clin. Endocrinol. Metab. 88:2738-2744; Wake et al. (2003) J. Clin. Endocrinol. Metab. 88:3983-3988）。
【００１０】
マウスのトランスジェニックモデルでの研究からのデータは、脂肪細胞の１１β−ＨＳＤ１活性が、内蔵型肥満及びメタボリック症候群において中心的役割を果たすという仮説を支持する（Alberts et al. (2002) Diabetologia. 45(11):1526-32）。トランスジェニックマウスにおいてａＰ２プロモーターの制御下での脂肪組織における１１β−ＨＳＤ１の過剰発現は、ヒトのメタボリック症候群に著しく類似した表現型を生じさせた（Masuzaki et al. (2001) Science 294:2166-2170; Masuzaki et al. (2003) J. Clinical Invest. 112:83-90）。更に、これらのマウスにおける１１β−ＨＳＤ１の活性の上昇は、ヒトの肥満において観測されるものと非常に類似している（Rask et al. (2001) J. Clin. Endocrinol. Metab. 86:1418-1421）。更に、相同組換えにより作成された１１β−ＨＳＤ１欠損マウスでの研究からのデータは、１１β−ＨＳＤ１の消失が、活性グルココルチコイドレベルの組織特異的欠乏のためインスリン感受性及び耐糖能の増大を引き起こすことを証明している（Kotelevstev et al. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. 94:14924-14929; Morton et al. (2001) J. Biol. Chem. 276:41293-41300; Morton et al. (2004) Diabetes 53:931-938）。
【００１１】
公表されたデータは、１１β−ＨＳＤ１発現の増大が、脂肪組織におけるコルチゾールへのコルチゾンの局所変換の増大の一因となり、よって１１β−ＨＳＤ１が、ヒトにおける中心性肥満の病理発生及びメタボリック症候群の出現において一定の役割を果たすという仮説を支持する（Engeli, et al., (2004) Obes. Res. 12:9-17）。したがって、１１β−ＨＳＤ１は、メタボリック症候群の処置のための有望な医薬品標的である（Masuzaki, et al., (2003) Curr. Drug Targets Immune Endocr. Metabol. Disord. 3:255-62）。更に、１１β−ＨＳＤ１活性の阻害は、多数のグルココルチコイド関連疾患の処置に有益であると判明するかもしれない。例えば、１１β−ＨＳＤ１インヒビターは、肥満症及び／又はメタボリック症候群クラスターの種々の側面（耐糖能異常、インスリン抵抗性、高血糖症、高血圧、及び／又は高脂質血症を包含する）に対抗するのに有効であろう（Kotelevstev et al. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. 94:14924-14929; Morton et al. (2001) J. Biol. Chem. 276:41293-41300; Morton et al. (2004) Diabetes 53:931-938）。更に、１１β−ＨＳＤ１活性の阻害は、グルコース刺激インスリン放出の増強を包含する、膵臓に対する有益な作用を有するかもしれない（Billaudel and Sutter (1979) Horm. Metab. Res. 11:555-560; Ogawa et al. (1992) J. Clin. Invest. 90:497-504; Davani et al. (2000) J. Biol. Chem. 275:34841-34844）。
【００１２】
更に、一般的な認知機能における個体間差が、グルココルチコイドへの長期曝露の変動性に関連していること（Lupien et al. (1998) Nat. Neurosci. 1:69-73）及び脳のある小領域におけるグルココルチコイド過剰への慢性曝露を引き起こすＨＰＡ系の調節異常が、認知機能の低下の一因となることが理論化されていること（McEwen and Sapolsky (1995) Curr. Opin. Neurobiol. 5:205-216）を考えれば、１１β−ＨＳＤ１の阻害によって、脳におけるグルココルチコイドへの曝露を減少させ、ひいては認知障害、認知症、及び／又は鬱病を包含する神経機能に及ぼす有害なグルココルチコイド作用を防止しえることを予測できよう。とりわけ、ストレス及びグルココルチコイドは、認知機能に影響を及ぼすことが知られており（de Quervain et al. (1998) Nature 394:787-790）；１１β−ＨＳＤ１は、脳におけるそのグルココルチコイド作用の制御により、神経毒性に及ぼす作用を有するであろうことが証明されている（Rajan et al. (1996) Neuroscience 16:65-70; Seckl (2000) Neuroendocrinol. 18:49-99）。
【００１３】
また、グルココルチコイド及び１１β−ＨＳＤ１は、眼内圧（ＩＯＰ）の調節において一定の役割を果たす証拠があり（Stokes et al. (2000) Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 41: 1629-1683; Rauz et al. (2001) Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 42: 2037-2042）；未処置のまま放置すると、ＩＯＰの上昇は、部分的な視野欠損や最終的には失明へと至らしめることもある。即ち、目での１１β−ＨＳＤ１の阻害は、局所グルココルチコイド濃度及びＩＯＰを減少させることができ、よって１１β−ＨＳＤ１は、緑内障及び他の視力障害を処置するのに使用できる可能性があろう。
【００１４】
トランスジェニックａＰ２−１１βＨＳＤ１マウスは、高い動脈血圧を示し、食塩に対する感受性が増大した。更に、トランスジェニックマウスでは血漿アンギオテンシンレベルが上昇しており、アンギオテンシンII及びアルドステロンも同様であり；アンギオテンシンIIアンタゴニストでこのマウスを処置すると、高血圧が軽減する（Masuzaki et al. (2003) J. Clinical Invest. 112:83-90）。このことは、高血圧が１１β−ＨＳＤ１活性に起因するか又はこれにより増悪しうることを示唆している。このように、１１β−ＨＳＤ１インヒビターは、高血圧及び高血圧関連心血管障害の処置に有用であろう。成熟脂肪細胞における１１β−ＨＳＤ１の阻害はまた、独立の心血管リスク因子であるプラスミノーゲンアクチベーターインヒビター１（ＰＡＩ−１）の分泌を減少させることも期待されている（Halleux et al. (1999) J. Clin. Endocrinol. Metabl. 84:4097-4105）。
【００１５】
グルココルチコイドは、骨格組織に及ぼす有害な作用を有することがあり；中用量グルココルチコイドでさえ、これに長期曝露すると骨粗鬆症を引き起こすこともある（Cannalis (1996) J. Clin. Endocrinol. Metab. 81:3441-3447）。更に、１１β−ＨＳＤ１は、ヒト初代骨芽細胞並びに成体骨由来の細胞の培養物中に存在することが証明されており（Cooper et al. (2000) Bone 27:375-381）、１１β−ＨＳＤ１インヒビターのカルベノキソロンは、骨結節形成に及ぼすグルココルチコイドの負の作用を減少させることが証明されている（Bellows et al. (1998) Bone 23:119-125）。よって、１１β−ＨＳＤ１の阻害は、骨芽細胞及び破骨細胞内の局所グルココルチコイド濃度を低下させ、それによって骨粗鬆症を包含する、種々の形態の骨疾患において有益な作用をもたらすことが予測される。
【００１６】
１１β−ＨＳＤ１インヒビターはまた、免疫修飾にも有用であろう。グルココルチコイドは免疫系を抑制すると理解されているが、実際は、ＨＰＡ系と免疫系との間には複雑で動的な相互作用が存在する（Rook (1999) Baillier's Clin. Endocrinol. Metabl. 13:576-581）。グルココルチコイドは、細胞性及び体液性免疫応答の間の均衡の調節において一定の役割を果たし、高いグルココルチコイド活性は通常体液性応答に関連している。したがって１１β−ＨＳＤ１の阻害は、免疫応答を細胞性応答の方へシフトさせる手段として利用することができる。結核、癩（ハンセン病）及び乾癬のような、ある種の病態は、体液性応答に偏った免疫応答を誘発するが、より有効な免疫応答は細胞性応答であろう。よって１１β−ＨＳＤ１インヒビターは、このような疾患の処置に有用であろう。
【００１７】
グルココルチコイドは、特に潰瘍のある糖尿病患者において、創傷治癒を阻害することが報告されている（Bitar et al. (1999) J. Surg. Res. 82:234-243; Bitar et al. (1999) Surgery 125:594-601; Bitar (2000) Surgery 127:687-695; Bitar (1998) Am. J. Pathol. 152:547-554）。耐糖能異常及び／又は２型糖尿病を示す患者は、しばしば創傷治癒障害をも有する。グルココルチコイドは、感染のリスクを増大させ、創傷治癒を遅延させることが証明されている（Anstead (1998) Adv. Wound Care 11:277-285）。更には、創傷分泌液中のコルチゾール濃度の上昇と非治癒性創傷の間には相関がある（ヨーロッパ特許出願第0,902,288号）。最近公開された特許出願は、ある種の１１β−ＨＳＤ１インヒビターが、創傷治癒を促進するのに有用であることを示唆している（PCT/US2006/043,951）。
【００１８】
本明細書において明らかにされるように、１１β−ＨＳＤ１を阻害する新しくかつ改善された薬物に対しては継続するニーズが存在する。本発明の新規な化合物は、１１β−ＨＳＤ１の有効なインヒビターである。
【発明の概要】
【００１９】
今や、式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容しうるその塩が、１１β−ＨＳＤ１の有効なインヒビターであることが見い出された。
【００２０】
本発明は、式（Ｉ）：
【００２１】
【化１】
0005696037.tif 000002
で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーである。
【００２２】
本発明の第１の実施態様において、式（Ｉ）及びその構成員は、本明細書において以下のとおり定義される：
Ｒ１は、（ａ）存在しないか、あるいは（ｂ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）  ２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアミノ及びヘテロアリールアミノから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
【００２３】
Ａ１は、（ａ）結合であるか、あるいは（ｂ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ここで、酸素は、Ｃｙ１に結合している）、又はＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）（ここで、カルボニル炭素は、Ｃｙ１に結合している）であり；
【００２４】
Ｃｙ１は、アリール、ヘテロアリール、単環式シクロアルキル又は単環式ヘテロシクリルであり、そして場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ��Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されており；
【００２５】
式（Ｉ）におけるＣｙ２は、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル又はチアジアゾリルであり、そして場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されており；
【００２６】
Ｅは、（ａ）結合であるか、あるいは（ｂ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキレニルオキシ（ここで、Ｏは、Ｒ２に結合している）であり、これらはそれぞれ、場合により、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はオキソから独立に選択される１〜４個の基で置換されており；
【００２７】
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり、そして場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロ−アルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される４個以下の基で置換されており；
【００２８】
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され、そして場合により、フッ素、シアノ、オキソ、Ｒ４、Ｒ４Ｏ−、（Ｒ４）２Ｎ−、Ｒ４Ｏ２Ｃ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝ＮＣＮ）ＮＲ４−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ４ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ４−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｒ４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、（Ｒ４）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＲ４−、スピロシクロアルキル；ヘテロシクリル（これは、場合により、次々に、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン又はオキソで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（これは、場合により、次々に、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されていてもよい）、アリールアミノ（これは、場合により、次々に、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド及びＮ，Ｎ−ジアルキル−置換アミドで置換されていてもよい）及びヘテロアリールアミノ（これは、場合により、次々に、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−置換アミド、又はオキソで置換されていてもよい）から独立に選択される４個以下の基で置換されており；そして
【００２９】
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される。
【００３０】
あるいは、上記の第１の実施態様は、構造式ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８及びＰＲ−２９１で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除く。
【００３１】
あるいは、上記の第１の実施態様は、構造式ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８及びＰＲ−２９１で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー、並びに実施例３２、実施例３３、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（２−アミノエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）エチル）−６−アリル−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンの化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除く。
【００３２】
本発明の別の実施態様は、ｉ）薬学的に許容しうる担体又は希釈剤、及びii）式（Ｉ）、（Ｉｋ）、（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）若しくは（Ｉｔ１−７）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを含む、医薬組成物である。
【００３３】
本発明の別の実施態様は、１１β−ＨＳＤ１活性の阻害方法であって、このような処置を必要とする哺乳動物に、有効量の式（Ｉ）、（Ｉｋ）、（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）若しくは（Ｉｔ１−７）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを投与する工程を含む方法である。 
【００３４】
本発明の別の実施態様は、１１β−ＨＳＤ１の活性又は発現に関連する疾患を持つ被験者の処置方法であって、被験者に有効量の式（Ｉ）、（Ｉｋ）、（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）若しくは（Ｉｔ１−７）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを投与する工程を含む方法である。
【００３５】
本発明の別の実施態様は、処置を必要とする哺乳動物において１１β−ＨＳＤ１活性を阻害する医薬の製造のための、式（Ｉ）、（Ｉｋ）、（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）若しくは（Ｉｔ１−７）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用である。
【００３６】
本発明の別の実施態様は、１１β−ＨＳＤ１の活性又は発現に関連する疾患を有する被験者の処置用医薬の製造のための、式（Ｉ）、（Ｉｋ）、（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）若しくは（Ｉｔ１−７）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用である。
【００３７】
本発明の別の実施態様は、処置を必要とする哺乳動物において１１β−ＨＳＤ１活性を阻害するのに使用するための、式（Ｉ）、（Ｉｋ）、（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）若しくは（Ｉｔ１−７）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーである。
【００３８】
本発明の別の実施態様は、１１β−ＨＳＤ１の活性又は発現に関連する疾患を有する被験者を処置するのに使用するための、式（Ｉ）、（Ｉｋ）、（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）若しくは（Ｉｔ１−７）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーである。
【００３９】
発明の詳細な説明
本発明の別の実施態様は、式（Ｉｋ）：
【００４０】
【化２】
0005696037.tif 000003
［式中、
Ｒ１ａは、存在しないか、又はメチル若しくはエチルであり；
Ｃｙ２は、ピリジル、チアゾリル又はピラゾリル（場合により、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、ヒドロキシメチル、メトキシカルボニル、アミノ、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル、アセチルアミノメチル、メチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ピロリジン−１−スルホニル、メチルスルホニルアミノメチル、テトラゾリル、メチル、トリフルオロメチル、アセチル、２−ヒドロキシエチル及び１−アミノエチルから独立に選択される１〜４個の基により置換されている）であり；
Ｒ２は、フェニル、チエニル、ピリジル又はイソプロピル（それぞれ場合により、ハロ、メチル、メチルチオ又は（４−モルホリノ）メチルで置換されている）であり；そして
Ｒ３は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、アリル又はエトキシエチル（それぞれ場合により、メチル、ＨＯ−、ＭｅＯ−、Ｈ２Ｎ−、ＭｅＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＨＯ２Ｃ−、（ＨＯ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、オキソ、シアノ、ＨＯ２Ｃ−、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、４−モルホリノ、ＨＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＥｔＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＭｅＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝ＮＣoＮ）ＮＨ−、Ｍｅ−、ＭｅＳ−、ＭｅＳＯ２−ＭｅＳＯ２Ｎ（Ｍｅ）−、ＭｅＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、イミダゾリルアミノ−、イミダゾリル、テトラゾリル、Ｈ２ＮＣＯＮＨ−、Ｈ２ＮＣＯ２−、ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＭｅＮＨ−、Ｍｅ２Ｎ−及びＭｅＣＯＮＭｅから独立に選択される２個以下の基で置換されている）である］で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩である。
【００４１】
本発明の別の実施態様は、式（Ｉｋ）：［式中、Ｒ１ａは、存在しないか、又はメチル若しくはエチルであり；Ｃｙ２は、場合により置換されているピリダジニル又はピリミジニルであり；Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクリル（場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロ−アルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、オキソ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル アミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルから独立に選択される４個以下の基で置換されている）であり；そして、Ｒ３は、上記第１の実施態様に定義されたとおりである］で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーである。
【００４２】
本発明の別の実施態様は、式（Ｉｑ１−２１）：
【００４３】
【化３】
0005696037.tif 000004
0005696037.tif 000005
0005696037.tif 000006
で示されるいずれか１つの化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーである。
【００４４】
式（Ｉｑ１−２１）において、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環は、場合により、上記第１の実施態様でＣｙ２について記載された４個以下の置換基で置換されている（水素に結合した環炭素での置換であり、水素原子に結合した環窒素原子が包含される。すなわち、「置換可能な環窒素原子」）。Ｃｙ２に適切な置換基並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｃｙ１及びＥについての適切な値は、上記第１の実施態様に定義されたとおりである。あるいは、式（Ｉｑ１−２１）中のＣｙ１並びにピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環に適切な置換基は、独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロ−アルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｃｙ１及びＥについての値は上記第１の実施態様に定義されたとおりである。あるいは、Ｃｙ１に適切な置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロを包含し；式（Ｉｑ１８）、（Ｉｑ２０）及び（Ｉｑ２１）中のピラゾール環中の置換可能な環窒素原子に適切な置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルを包含し；式（Ｉｑ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の環炭素原子に適切な置換基は、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノを包含し；式（Ｉｑ１−４）中のピリジン環中の窒素環は、場合により、オキソにより置換されており；そして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｃｙ１及びＥについての適切な値は、第１の実施態様に定義したとおりである。別の代替手段においては、この段落中の実施態様は、以下の化合物：
【００４５】
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００４６】
【化４】
0005696037.tif 000007
【００４７】
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００４８】
【化５】
0005696037.tif 000008
【００４９】
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００５０】
【化６】
0005696037.tif 000009
【００５１】
３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリジン １−オキシド
【００５２】
【化７】
0005696037.tif 000010
【００５３】
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００５４】
【化８】
0005696037.tif 000011
【００５５】
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【００５６】
【化９】
0005696037.tif 000012
【００５７】
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【００５８】
【化１０】
0005696037.tif 000013
【００５９】
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００６０】
【化１１】
0005696037.tif 000014
【００６１】
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【００６２】
【化１２】
0005696037.tif 000015
【００６３】
３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【００６４】
【化１３】
0005696037.tif 000016
【００６５】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【００６６】
【化１４】
0005696037.tif 000017
【００６７】
３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリジン １−オキシド
【００６８】
【化１５】
0005696037.tif 000018
【００６９】
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００７０】
【化１６】
0005696037.tif 000019
【００７１】
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００７２】
【化１７】
0005696037.tif 000020
【００７３】
３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【００７４】
【化１８】
0005696037.tif 000021
【００７５】
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−クロロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００７６】
【化１９】
0005696037.tif 000022
【００７７】
Ｎ−（２−（（Ｓ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）エチル）メタンスルホンアミド
【００７８】
【化２０】
0005696037.tif 000023
【００７９】
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００８０】
【化２１】
0005696037.tif 000024
【００８１】
３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【００８２】
【化２２】
0005696037.tif 000025
【００８３】
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００８４】
【化２３】
0005696037.tif 000026
【００８５】
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００８６】
【化２４】
0005696037.tif 000027
【００８７】
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００８８】
【化２５】
0005696037.tif 000028
【００８９】
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【００９０】
【化２６】
0005696037.tif 000029
【００９１】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【００９２】
【化２７】
0005696037.tif 000030
又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除外する。
【００９３】
前段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルである。
【００９４】
式（Ｉｑ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【００９５】
式（Ｉｑ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【００９６】
式（Ｉｑ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【００９７】
式（Ｉｑ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【００９８】
式（Ｉｑ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【００９９】
式（Ｉｑ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１００】
式（Ｉｑ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；Ｒ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；式（Ｉｑ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の１個又は２個の環炭素原子は、場合により、フルオロ、クロロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨｃ−Ｐｒ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル又はＣＦ３で置換されている。式（Ｉｑ１８、Ｉｑ２０及びＩｑ２１）中のピラゾール環中の置換可能な環窒素原子は、場合により、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルで置換されており、式（Ｉｑ１−４）中のピリジン環中の環窒素は、場合により、オキソにより置換されている。
【０１０１】
本発明の別の実施態様は、式（Ｉｒ１−２１）：
【０１０２】
【化２８】
0005696037.tif 000031
0005696037.tif 000032
0005696037.tif 000033
のいずれか１つの化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーである。
【０１０３】
式（Ｉｒ１−２１）において、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環は、場合により、第１の実施態様でＣｙ２について記載された４個以下の置換基で置換されている（水素に結合した環炭素での置換であり、水素原子に結合した環窒素原子が包含される。すなわち、「置換可能な環窒素原子」）。Ｃｙ２に適切な置換基並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｃｙ１及びＥについての適切な値は、上記第１の実施態様に定義されたとおりである。あるいは、式（Ｉｒ１−２１）中のＣｙ１並びにピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環に適切な置換基は、独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロ−アルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｃｙ１及びＥについての値は上記第１の実施態様に定義されたとおりである。あるいは、Ｃｙ１に適切な置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロを包含し；式（Ｉｒ１８）、（Ｉｒ２０）及び（Ｉｒ２１）中のピラゾール環中の置換可能な環窒素原子に適切な置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルを包含し；式（Ｉｒ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の環炭素原子に適切な置換基は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノを包含し；ピリジン（Ｉｒ１−４）中の窒素環は、場合により、オキソにより置換されており；そして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｃｙ１及びＥについての適切な値は、上記第１の実施態様に定義したとおりである。別の代替手段においては、この段落中の実施態様は、化合物ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８及びＰＲ−２９１又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除外する。
【０１０４】
あるいは、上記の第１の実施態様は、構造式ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８及びＰＲ−２９１の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー、並びに実施例３２、実施例３３、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（２−アミノエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）エチル）−６−アリル−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンの化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除外する。
【０１０５】
前段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルである。
【０１０６】
式（Ｉｒ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１０７】
式（Ｉｒ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１０８】
式（Ｉｒ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１０９】
式（Ｉｒ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１１０】
式（Ｉｒ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１１１】
式（Ｉｒ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１１２】
式（Ｉｒ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；Ｒ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；式（Ｉｒ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の１個又は２個の環炭素原子は、場合により、フルオロ、クロロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨｃ−Ｐｒ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル又はＣＦ３で置換されている。式（Ｉｒ１８）、（Ｉｒ２０）及び（Ｉｒ２１）中のピラゾール環中の置換可能な環窒素原子は、場合により、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルで置換されており、式（Ｉｒ１−４）中のピリジン環中の環窒素は、場合により、オキソにより置換されている。
【０１１３】
本発明の別の実施態様は、式（Ｉｓ１−２１）のいずれか１つの化合物、又は薬学的に許容しうるその塩である：
【０１１４】
【化２９】
0005696037.tif 000034
0005696037.tif 000035
0005696037.tif 000036
【０１１５】
式（Ｉｓ１−２１）において、式（Ｉｓ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環は、場合により、第１の実施態様でＣｙ２について記載された４個以下の置換基で置換されている（水素に結合した環炭素での置換であり、水素原子に結合した環窒素原子が包含される。すなわち、「置換可能な環窒素原子」）。Ｇ１についての適切な値は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノスルホニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノスルホニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；ｎは、０、１又は２であり；Ｃｙ２についての置換基並びにＲ１、Ｒ２及びＲ３についての適切な値は、上記第１の実施態様に定義されたとおりである。あるいは、ｎは、０、１又は２であり、式（Ｉｓ１−２１）中のＧ１についての適切な値並びに式（Ｉｓ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環についての適切な置換基は、独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルフィニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルカンスルホニル、ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンスルホニル、ハロ（Ｃ４−Ｃ７）シクロアルキルアルカンスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｈ２ＮＣＯ、Ｈ２ＮＳＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ
６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ヘテロアリール、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル アミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＥについての値は、上記第１の実施態様に定義されたとおりである。あるいは、ｎは０、１又は２であり；Ｇ１についての適切な値は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロを包含し；式（Ｉｓ１８）、（Ｉｓ２０）及び（Ｉｓ２１）中のピラゾール環中の置換可能な環窒素原子についての適切な置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルを包含し；式（Ｉｓ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の環炭素原子についての適切な置換基は、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノを包含し；ピリジン（Ｉｓ１−４）中の環窒素は、場合により、オキソにより置換されており；そしてＲ１、Ｒ２及びＲ３についての適切な値は、上記第１の実施態様に定義されたとおりである。別の代替手段においては、この段落に記載された実施態様は、化合物ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８及びＰＲ−２９１、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除外する。
【０１１６】
あるいは、上記の第１の実施態様は、構造式ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８及びＰＲ−２９１の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー、並びに実施例３２、実施例３３、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（２−アミノエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）エチル）−６−アリル−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンの化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除外する。
【０１１７】
前段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルである。
【０１１８】
式（Ｉｓ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１１９】
式（Ｉｓ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１２０】
式（Ｉｓ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１２１】
式（Ｉｓ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１２２】
式（Ｉｓ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１２３】
式（Ｉｓ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１２４】
式（Ｉｓ１−２１）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；Ｒ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；式（Ｉｓ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の１個又は２個の環炭素原子は、場合により、フルオロ、クロロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨｃ−Ｐｒ、メチル、エチル又はＣＦ３で置換されており；式（Ｉｓ１８）、（Ｉｓ２０）及び（Ｉｓ２１）中のピラゾール環中の置換可能な環窒素原子は、場合により、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルで置換されており、式（Ｉｓ１−４）中のピリジン環中の環窒素は、場合により、オキソにより置換されている。
【０１２５】
本発明の別の実施態様（本明細書中で「第１の代替実施態様」と称される）は、構造式Ｉｓ１−２１［式中、ｎは、０又は１、好ましくは０であり；各Ｇ１は、独立に、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；式（Ｉｓ１８）、（Ｉｓ２０）及び（Ｉｓ２１）中のピラゾール環中の置換可能な環窒素原子は、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されており；式（Ｉｓ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環は、場合により、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノから独立に選択される基で、１個以上の置換可能な環炭素原子において置換されており；Ｒ１はメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル、チエニル、ピリジル又はイソプロピル（それぞれは、場合により、ハロ、メチル、メチルチオ又は（４−モルホリノ）メチルから独立に選択される３個以下の基で置換されている）であり；そしてＲ３は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、アリル又はエトキシエチル（それぞれは、場合により、メチル、ＨＯ−、ＭｅＯ−、Ｈ２Ｎ−、ＭｅＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＨＯ２Ｃ−、（ＨＯ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、オキソ、シアノ、ＨＯ２Ｃ−、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、４−モルホリノ、ＨＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＥｔＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＭｅＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝ＮＣoＮ）ＮＨ−、Ｍｅ−、ＭｅＳ−、ＭｅＳＯ２−  ＭｅＳＯ２Ｎ（Ｍｅ）−、ＭｅＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、イミダゾリルアミノ−、イミダゾリル、テトラゾリル、Ｈ２ＮＣＯＮＨ−、Ｈ２ＮＣＯ２−、ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＭｅＮＨ−、Ｍｅ２Ｎ−及びＭｅＣＯＮＭｅから独立に選択される２個以下の基で置換されている）である］により表される化合物である。
【０１２６】
あるいは構造式（Ｉｓ１−２１）について、Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから独立に選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第１の代替実施態様について上述のとおりである。
【０１２７】
あるいは構造式（Ｉｓ１−２１）について、Ｒ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第１の代替実施態様について上述のとおりである。
【０１２８】
あるいは構造式（Ｉｓ１−２１）について、Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから独立に選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第１の代替実施態様について上述のとおりである。
【０１２９】
あるいは構造式（Ｉｓ１−２１）について、Ｒ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第１の代替実施態様について上述のとおりである。
【０１３０】
あるいは構造式（Ｉｓ１−２１）について、Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり：そして可変基の残りは、第１の代替実施態様について上述のとおりである。
【０１３１】
あるいは構造式（Ｉｓ１−２１）について、Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；Ｒ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；式（Ｉｓ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の１個又は２個の置換可能な環炭素原子は、場合により、メチル又はエチルで置換されており；そして可変基の残りは、第１の代替実施態様について上述のとおりである。
【０１３２】
前記７つの段落に記載された実施態様について、ｎは０であり、そして式（Ｉｓ１−２１）中のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、チアゾール及びチアジアゾール環中の全ての置換可能な環炭素は、好ましくは非置換である。
【０１３３】
本発明の別の実施態様は、式（Ｉｔ１−６）のいずれか１つにより表される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩である：
【０１３４】
【化３０】
0005696037.tif 000037
【０１３５】
式（Ｉｔ１−７）において、Ｇ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロであり；ｎは、０、１又は２であり；Ｇ２ａ及びＧ２ｂは、水素、フッ素、塩素、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルアミノカルボニル、｛（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｝｛（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル｝アミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノから独立に選択され；Ｇ２ｃは、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；そして、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３についての適切な値は、上記第１の実施態様に定義されたとおりである。別の代替手段において、この段落の実施態様は、化合物ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８、及びＰＲ−２９１、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除外する。
【０１３６】
あるいは、上記の第１の実施態様は、構造式ＰＲ−２０５、ＰＲ−２１１、ＰＲ−２１４、ＰＲ−２２２、ＰＲ−２２５、ＰＲ−２３５、ＰＲ−２３６、ＰＲ−２８１、ＰＲ−２９２、ＰＲ−２９５、ＰＲ−２９８、ＰＲ−３００、ＰＲ−３０２、ＰＲ−３０５、ＰＲ−３０４、ＰＲ−３０６、ＰＲ−３０７、ＰＲ−２１０、ＰＲ−２９６、ＰＲ−３１１、ＰＲ−２３０、ＰＲ−２４４、ＰＲ−２５８及びＰＲ−２９１の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー、並びに実施例３２、実施例３３、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−（２−アミノエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸、（Ｒ）−６−アリル−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）エチル）−６−アリル−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンの化合物、又は薬学的に許容しうるその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを除外する。
【０１３７】
前段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルである。
【０１３８】
式（Ｉｔ１−７）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１３９】
式（Ｉｔ１−７）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１４０】
式（Ｉｔ１−７）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１４１】
式（Ｉｔ１−７）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１４２】
式（Ｉｔ１−７）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１４３】
式（Ｉｔ１−７）の直後の段落に記載された実施態様のそれぞれについて、Ｒ１は、好ましくはメチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルである。
【０１４４】
あるいは、式（Ｉｑ１−２１）、（Ｉｐ１−２１）、（Ｉｒ１−２１）、（Ｉｓ１−２１）、及び（Ｉｔ１−７）について上述した全ての特定の実施態様について、−ＣＨＯ、ＮＨ２ −ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、及び−ＣＯＮＨ２は、Ｃｙ２に対応する位置でのピリジン及びチアゾール環についての容認しうる置換基としては除外される。
【０１４５】
本発明の別の実施態様（本明細書中で「第２の代替実施態様」と称される）は、構造式（Ｉｔ１−７）［式中、ｎは、０又は１、好ましくは０であり；各Ｇ１は、独立に、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；Ｇ２ａは、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、｛（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル｝｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｝アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｇ２ｂ及びＧ２ｃは、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルアミノから独立に選択され；Ｒ１は、メチル又はエチルであり；Ｒ２は、フェニル、チエニル、ピリジル又はイソプロピル（それぞれは、場合により、ハロ、メチル、メチルチオ又は（４−モルホリノ）メチルから独立に選択される３個以下の基で置換されている）であり；そしてＲ３は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、アリル又はエトキシエチル（それぞれは、場合により、メチル、ＨＯ−、ＭｅＯ−、Ｈ２Ｎ−、ＭｅＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＨＯ２Ｃ−、（ＨＯ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２Ｏ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、オキソ、シアノ、ＨＯ２Ｃ−、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、４−モルホリノ、ＨＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＥｔＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＭｅＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＭｅＮＨＣ（＝ＮＣoＮ）ＮＨ−、Ｍｅ−、ＭｅＳ−、ＭｅＳＯ２−  ＭｅＳＯ２Ｎ（Ｍｅ）−、ＭｅＳ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、イミダゾリルアミノ−、イミダゾリル、テトラゾリル、Ｈ２ＮＣＯＮＨ−、Ｈ２ＮＣＯ２−、ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＭｅＮＨ−、Ｍｅ２Ｎ−及びＭｅＣＯＮＭｅから独立に選択される２個以下の基で置換されている）である］により表される化合物である。
【０１４６】
あるいは、構造式（Ｉｔ１−７）について、Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから独立に選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、ＭｅＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第２の代替実施態様について上述のとおりである
【０１４７】
あるいは構造式（Ｉｔ１−７）について、Ｒ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第２の代替実施態様について上述のとおりである。
【０１４８】
あるいは構造式（Ｉｔ１−７）について、Ｒ２は、フェニル（場合により、ハロ、シアノ、ＣＯＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及びＳＯ２Ｍｅから独立に選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されている）であり；そしてＲ３は、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＭｅ２ＣＨ２、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第２の代替実施態様において上述のとおりである。
【０１４９】
あるいは構造式（Ｉｔ１−７）について、Ｒ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第２の代替実施態様において上述のとおりである。
【０１５０】
あるいは構造式（Ｉｔ１−７）について、Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；そしてＲ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；そして可変基の残りは、第２の代替実施態様において上述のとおりである。
【０１５１】
あるいは構造式（Ｉｔ１−７）について、Ｒ２は、フェニル又はフルオロフェニルであり；Ｒ３は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は２−シアノ−２−メチルプロピルであり；オキソジヒドロピリジル環中の１個又は２個の置換可能な環炭素原子は、場合により、メチル又はエチルで置換されており；そして可変基の残りは、第２の代替実施態様において上述のとおりである。
【０１５２】
前記７つの段落に記載された実施態様について、ｎは、０であり、そしてＧ２ｂ及びＧ２ｃは、好ましくは−Ｈである。
【０１５３】
本発明の化合物はまた、INHIBITORS OF 11β-HYDTOXYSTEROID DEHYDOGENASE I、米国仮特許出願第61/61/135,933号、2008年7月25日出願（代理人整理番号4370.1000-000）；Cyclic Inhibitors Of 11β-hydroxysteroid Dehydrogenase 1、米国仮特許出願第61/135,933号、2008年5月1日出願；Cyclic Inhibitors Of 11β-hydroxysteroid Dehydrogenase 1、米国仮特許出願第61/137,148号、2008年7月25日出願；及びCyclic Inhibitors Of 11β-hydroxysteroid Dehydrogenase 1、国際特許出願PCT/US2008/009017号、2008年7月25日出願にも開示されており；これらの出願の全教示内容は、その全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【０１５４】
定義
「アルキル」という用語は、１個〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の炭化水素ラジカルを意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどを包含する。
【０１５５】
「シクロアルキル」という用語は、３〜１０個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式飽和炭化水素環を意味し、例えば、シクロプロピル（ｃ−Ｐｒ）、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、スピロ［４．４］ノナン、アダマンチルなどを包含する。
【０１５６】
「アリール」という用語は、フェニル基、ナフチル基、インダニル基又はテトラヒドロナフタレン基である、芳香族ラジカルを意味する。アリール基は、場合により、１個〜４個の置換基で置換されている。典型的な置換基は、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド及びＮ，Ｎ−ジアルキル−置換アミドを包含する。
【０１５７】
「ヘテロアリール」という用語は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される０個〜４個のヘテロ原子を含有する飽和又は不飽和環に場合により縮合しうる５員及び６員の複素環式芳香族ラジカルを意味し、例えば、２−又は３−チエニル、２−又は３−フラニル、２−又は３−ピロリル、２−、３−、又は４−ピリジル、２−ピラジニル、２−、４−、又は５−ピリミジニル、３−又は４−ピリダジニル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル、２−、３−、５−、６−、７−又は８−キノキサリニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリニル、２−、４−、又は５−チアゾリル、２−、３−、４−、又は５−ピラゾリル、２−、３−、４−、又は５−イミダゾリルである、複素環式芳香族ラジカルを包含する。ヘテロアリールは場合により置換されている。典型的な置換基は、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−モノアルキル−置換アミド及びＮ，Ｎ−ジアルキル−置換アミドを包含し、又はオキソにより、Ｎ−オキシドを形成する。
【０１５８】
「ヘテロシクリル」という用語は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含有する４、５、６及び７員飽和又は部分不飽和複素環式環を意味する。典型的なヘテロシクリルは、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、１−メチルピロリジン−２−オン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペラジン、１−（２，２，２−トりフルオロエチル）ピペラジン、１，２−ジヒドロ−２−オキソピリジン、１，４−ジヒドロ−４−オキソピリジン、ピペラジン−２−オン、３，４，５，６−テトラヒドロ−４−オキソピリミジン、３，４−ジヒドロ−４−オキソピリミジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、イソオキサゾリジン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３−ジチアン、１，４−ジチアン、オキサゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２，４−ジオン、テトラヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、モルホリン−３−オン、１，３−オキサジナン−２−オン、チオモルホリン、チオモルホリン１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−１，２，５−チアオキサゾール  １，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−チアジン  １，１−ジオキシド、ヘキサヒドロ−１，２，６−チアジアジン  １，１−ジオキシド、テトラヒドロ−１，２，５−チアジアゾール  １，１−ジオキシドイソチアゾリジン  １，１−ジオキシド、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−４−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル及び５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルを包含する。ヘテロシクリルは、場合により１〜４個の置換基で置換されることができる。典型的な置換基は、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン及びオキソを包含する。
【０１５９】
「スピロシクロアルキル」という用語は、別のアルキル又はシクロアルキル基と１個の環炭素を共有するシクロアルキル基を意味する。
【０１６０】
本明細書において使用されるとき、「被験者」及び「患者」という用語は、互換的に使用してもよく、処置を必要とする哺乳動物、例えば、ペット（例えば、イヌ、ネコなど）、家畜（例えば、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギなど）及び実験動物（例えば、ラット、マウス、モルモットなど）を意味する。典型的には、被験者は処置を必要とするヒトである。
【０１６１】
開示される化合物又はその薬学的に許容しうる塩が、構造により命名又は描写されるとき、当然のことながら、この化合物又はその薬学的に許容しうる塩の溶媒和物又は水和物もまた包含される。「溶媒和物」は、溶媒分子が結晶化の間に結晶格子に組み込まれる結晶形のことをいう。溶媒和物は、水、又はエタノール、イソプロパノール、ＤＭＳＯ、酢酸、エタノールアミン、及びＥｔＯＡｃのような非水性溶媒を包含してもよい。水が、結晶格子に組み込まれている溶媒分子である溶媒和物を、通常「水和物」という。水和物は、化学量論的水和物並びに可変量の水を含有する組成物を含む。実施例に開示される化合物の幾つかは、無水の形で示されよう。
【０１６２】
「化合物」という用語はまた、１ヶ所以上でジュウテリウムで標識されてものを包含する。「ある位置でジュウテリウムで標識された」とは、その位置でのジュウテリウム量が、天然存在度で存在する量よりも大きいことを意味する。ある場合には、ある「化合物」中の各位置のジュウテリウムは天然存在度で存在する。
【０１６３】
幾つかの開示化合物は、種々の立体異性体形で存在してもよい。立体異性体は、その空間的配置のみが異なる化合物である。エナンチオマーは、最も一般的にはキラル中心として作用する不斉置換炭素原子を含有するために、鏡像が重ね合わせできない立体異性体の対である。「エナンチオマー」は、互いに鏡像であって、重ね合わせできない、一対の分子を意味する。ジアステレオマーは、最も一般的には２個以上の不斉置換炭素原子を含有するため、鏡像として関連付けられない立体異性体である。構造式中の記号「＊」は、キラル炭素中心の存在を表す。「Ｒ」及び「Ｓ」は、１個以上のキラル炭素原子の周りの置換基の立体配置を表す。よって「Ｒ＊」及び「Ｓ＊」は、１個以上のキラル炭素原子の周りの置換基の相対立体配置を意味する。
【０１６４】
「ラセミ体」又は「ラセミ混合物」は、等モル量の２種のエナンチオマーの化合物を意味し、そしてこのような混合物は、光学活性を示さない、即ち、これらは偏光面を回転させない。
【０１６５】
「幾何異性体」は、炭素−炭素二重結合に対する、シクロアルキル環に対する、又は架橋二環系に対する置換原子の配向が異なる異性体を意味する。炭素−炭素二重結合の各側の原子（Ｈ以外）は、Ｅ（置換基は炭素−炭素二重結合の反対側にある）又はＺ（置換基は同じ側に位置する）立体配置にあってよい。
【０１６６】
「Ｒ」、「Ｓ」、「Ｓ＊」、「Ｒ＊」、「Ｅ」、「Ｚ」、「シス」、及び「トランス」は、コア分子に対する立体配置を示す。
【０１６７】
本発明の化合物は、異性体特異的合成法又は異性体混合物からの分割のいずれかにより、個々の異性体として調製することができる。従来の分割法は、光学活性酸を用いる異性体対の各異性体の遊離塩基の塩形成（後に分別結晶及び遊離塩基の再生が続く）、光学活性アミンを用いる異性体対の各異性体の酸の形の塩形成（後に分別結晶及び遊離酸の再生が続く）、光学的に純粋な酸、アミン若しくはアルコールを用いる異性体対の異性体のそれぞれのエステル若しくはアミド形成（後にクロマトグラフィー分離及びキラル助剤の除去が続く）、又は種々の周知のクロマトグラフィー法を用いる出発物質若しくは最終生成物のいずれかの異性体混合物の分割を包含する。
【０１６８】
開示化合物の立体化学が構造により命名又は描写されるとき、命名又は描写される立体異性体は、他の立体異性体に対して、少なくとも６０％、７０％、８０％、９０％、９９％又は９９．９％（重量）の純度である。単一エナンチオマーが構造により命名又は描写されるとき、命名又は描写されるエナンチオマーは、少なくとも６０％、７０％、８０％、９０％、９９％又は９９．９％（重量）の光学純度である。重量％光学純度は、エナンチオマーの重量＋その光学異性体の重量に対する、エナンチオマーの重量比である。
【０１６９】
開示化合物が、立体化学を示すことなく構造により命名又は描写され、かつ化合物が、少なくとも１個のキラル中心を有するとき、当然のことながら、この名称又は構造は、対応する光学異性体を含まない化合物の一方のエナンチオマー、化合物のラセミ混合物、及びその対応する光学異性体に対して一方のエナンチオマーが濃縮された混合物を包含する。
【０１７０】
開示化合物が、立体化学を示すことなく構造により命名又は描写され、かつ少なくとも２個のキラル中心を有するとき、当然のことながら、この名称又は構造は、他のジアステレオマーを含まない１つのジアステレオマー、他のジアステレオマー対を含まない一対のジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー対の混合物、他のジアステレオマーに対して１つのジアステレオマーが濃縮されたジアステレオマーの混合物、及び他のジアステレオマー対に対して一対のジアステレオマーが濃縮されたジアステレオマー対の混合物を包含する。
【０１７１】
本発明の化合物は、薬学的に許容しうる塩の形で存在してもよい。医薬中での使用について、本発明の化合物の塩とは、非毒性の「薬学的に許容しうる塩」のことをいう。薬学的に許容しうる塩の形は、薬学的に許容しうる酸性／アニオン性又は塩基性／カチオン性塩を包含する。
【０１７２】
薬学的に許容しうる塩基性／カチオン性塩は、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、ジエタノールアミン、ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｌ−リシン、Ｌ−アルギニン、アンモニウム、エタノールアミン、ピペラジン及びトリエタノールアミン塩を包含する。
【０１７３】
薬学的に許容しうる酸性／アニオン性塩は、酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、酒石酸水素塩、臭化物、エデト酸カルシウム塩、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クエン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストラート（estolate）、エシラート（esylate）、フマル酸塩、グルセプタート（gluceptate）、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニラート（glycollylarsanilate）、ヘキシルレゾルシナート（ヘキシルresorcinate）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシラート、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナプシル酸塩、硝酸塩、パモ酸塩、パントテン酸塩、リン酸／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、サブアセタート（subacetate）、コハク酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシラート、及びトリエチオジド（triethiodide）塩を包含する。
【０１７４】
以下の略語は、表示された意味を有する：
【０１７５】
【表１】
0005696037.tif 000038
0005696037.tif 000039
0005696037.tif 000040
【０１７６】
合成法の一般的説明
式（Ｉ＊）の化合物は、幾つかの製造法により調製することができる。以下の論考において、Ａ１、Ｃｙ１、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ及びｎは、特に断りない限り上述の意味を有する。Ｃｙ２は、場合により置換されているピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアジアゾリル、チアゾリル又はピラゾリル基である。後述の合成中間体及び式（Ｉ＊）の最終生成物が、目的の反応に介入しうる、潜在的に反応性の官能基、例えば、アミノ、ヒドロキシル、チオール及びカルボン酸基を含有する場合に、その中間体の保護形を利用するのが有利であろう。保護基の選択、導入及びその次の脱離の方法は、当業者には周知である（T.W. Greene and P.G.M. Wuts "Protective Groups in Organic Synthesis" John Wiley & Sons, Inc., New York 1999）。このような保護基操作は、以下の論考に想定されているが、明示的には記載されていない。一般に、反応スキーム中の試薬は、等モル量で使用される；しかしある場合には、反応を完了まで押し進めるために過剰な１つの試薬を使用することが望まれることもある。これは、特に過剰な試薬を蒸発又は抽出により容易に除去できる場合に当てはまる。反応混合物中のＨＣｌを中和するために使用される塩基は、一般に僅かな過剰〜かなりの過剰（１．０５〜５当量）で使用される。
【０１７７】
第１の製造法では、式（Ｉ＊）の化合物は、式（II）のアミノアルコール中間体と式（III）（式中、Ｚ１及びＺ２は、塩化物、１−イミダゾリル又はアリールオキシドのような脱離基である）の試薬との、ＴＨＦ、ＣＨ２Ｃｌ２、トルエン又はＭｅＣＮのような不活性溶媒中での、通常、それぞれトリエチルアミン又はＮａＨＣＯ３のような有機又は無機塩基の存在下での、−１０℃〜１２０℃での反応により調製することができる：
【０１７８】
【化３１】
0005696037.tif 000041
【０１７９】
ある場合の試薬（III）では、これらが市販されているため特に便利である。例えば、Ｚ１及びＺ２が両方とも塩化物であるとき、（III）はホスゲンである。Ｚ１及びＺ２が両方とも１−イミダゾリルであるとき、（III）はカルボニルジイミダゾールである。Ｚ１が塩化物であり、そしてＺ２がｐ−ニトロフェノキシドであるとき、（III）はクロロギ酸ｐ−ニトロフェニルである。Ｚ１及びＺ２が両方ともＯＣＣｌ３であるとき、（III）はトリホスゲンであって、僅か１／３モル当量を使用することができる。
【０１８０】
式（II）のアミノアルコール中間体は、ＢＨ３．ＴＨＦ溶液、ＢＨ３．Ｍｅ２Ｓ又はＬｉＡｌＨ４のようなヒドリド試薬を用いる、ＴＨＦ又はＤＭＥのような不活性エーテル系溶媒中で、２０℃〜１００℃で１時間〜４８時間の、式（IV）のアミドの還元により調製することができる：
【０１８１】
【化３２】
0005696037.tif 000042
【０１８２】
式（IV）の中間体は、ＨＯＢｔ及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの存在下のＥＤＣのような標準的ペプチド結合試薬を用いる、ＣＨ２Ｃｌ２のような不活性溶媒中の、０〜３０℃で１時間〜２４時間の、式（Ｖ）のβ−ヒドロキシ酸と式（VI）のアミンとのカップリングにより調製することができる：
【０１８３】
【化３３】
0005696037.tif 000043
【０１８４】
式（VI）（式中、Ａ１＝ＣＨ２であり、そしてＲ１は、存在しない）のアミン中間体は、ＢＨ３．ＴＨＦ溶液、ＢＨ３．Ｍｅ２Ｓ又はＬｉＡｌＨ４のようなヒドリド試薬を用いる、ＴＨＦ又はＤＭＥのような不活性エーテル系溶媒中で、２０℃〜１００℃で１時間〜４８時間の、式（VII）のアミドの還元により調製することができる：
【０１８５】
【化３４】
0005696037.tif 000044
【０１８６】
式（VI）（式中、Ａ１は、結合であり、Ｒ１は、存在せず、そしてＣｙ１は、芳香環又はヘテロ芳香環ではない）のアミン中間体は、式（VIII）のケトンから式（IX）のオキシムを介して、又は式（VIII）のケトンのアンモニアによる還元的アミノ化により調製することができる：
【０１８７】
【化３５】
0005696037.tif 000045
【０１８８】
オキシムへのケトンの変換の方法は、Smith, M.B. and March, J. "March's Advanced Organic Chemistry" pp 1194-1195, 5th Edition, Wiley, New York, NY, 2001に記載されている。第１級アミンへのオキシムの還元の方法は、Smith, M.B. and March, J. "March's Advanced Orgnic Chemistry" p 1555, 5th Edition, Wiley, New York, NY, 2001に記載されている。ケトンの還元的アミノ化の方法は、Baxter, E.W. and Reitz, A.B. "Organic Reactions" Volume 59, Ed. Overman, L.E., Wiley Interscience, 2002に記載されている。
【０１８９】
同様に、式（VI）（式中、Ａ１は、ＣＨであり、そしてＲ１は、メチル又はエチルである）のアミン中間体は、式（VIIIb）のｔ−ブチルスルフィニルイミン（これは、式（VIIIa）のケトン及びｔ−ブチルスルフィンアミドから調製することができる）の還元により、又は式（VIIId）のｔ−ブチルスルフィニルイミン（これは、式（VIIIc）のアルデヒドから調製することができる）への式：Ｒ１Ｍ（式中、Ｒ１は、Ｍｅ又はＥｔであり、そしてＭは、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又はＭｇＩである）の有機金属試薬の付加により調製することができる。
【０１９０】
【化３６】
0005696037.tif 000046
【０１９１】
キラルのｔ−ブチルスルフィニルイミンを用いるこのような反応では、しばしば高い立体選択性が達成される。
【０１９２】
式（II）（式中、ｎ＝０である）の中間体は、Smith, M.B. and March, J. "March's Advanced Organic Chemistry" p 505, 5th Edition, Wiley, New York, NY, 2001に記載されるように、式（Ｘ）のオキセタンと式（VI）のアミンとの反応により調製することができる：
【０１９３】
【化３７】
0005696037.tif 000047
【０１９４】
式（II）の中間体はまた、式（Xa）のβ−ヒドロキシアルデヒドの式（VI）のアミンによる還元的アミノ化によって調製することができる。アルデヒドの還元的アミノ化の方法は、Baxter, E.W. and Reitz, A.B. "Organic Reactions" Volume 59, Ed. Overman, L.E., Wiley Interscience, 2002に記載されている。
【０１９５】
【化３８】
0005696037.tif 000048
【０１９６】
式（Xa）のアルデヒドは、式（XXI）のホモアリルアルコールから、ＯｓＯ４及びＮａＩＯ４での処理により調製することができる。
【０１９７】
式（II）の中間体はまた、式（VI）のアミンの式（XXX）のハロアルコール又は式（XVII）のスルホナートとの反応によって調製することができる。
【０１９８】
【化３９】
0005696037.tif 000049
【０１９９】
式（II）（式中、Ａ１＝ＣＨ２であり、そしてＲ１は、存在しない）の中間体は、ＢＨ３．ＴＨＦ溶液、ＢＨ３．Ｍｅ２Ｓ又はＬｉＡｌＨ４のようなヒドリド試薬を用いる、ＴＨＦ又はＤＭＥのような不活性エーテル系溶媒中で、２０℃〜１００℃で１時間〜４８時間の、式（XI）のアミド中間体の還元により調製することができる：
【０２００】
【化４０】
0005696037.tif 000050
【０２０１】
式（XI）アミド中間体は、式（XII）のアミノアルコール中間体と式（XIII）（式中、Ｚ３＝塩化物又はＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステルのような活性化エステルである）の活性化カルボン酸との反応により調製することができる：
【０２０２】
【化４１】
0005696037.tif 000051
【０２０３】
式（XII）（式中、ｎ＝０である）のアミノアルコール中間体は、式（XIV）のエポキシドとシアン化物イオンとの反応と、これに続く生じた式（XV）のヒドロキシニトリルの、触媒の存在下の水素ガスによるか又はＬｉＡｌＨ４のようなヒドリド源による還元によって調製することができる：
【０２０４】
【化４２】
0005696037.tif 000052
【０２０５】
同様に、式（XIV）のエポキシド化合物は、Aube, J. "Epoxidation and Related Processes" Chapter 3.2 in Volume 1 of "Comprehensive Orgaic Synthesis" Edited by B.M. Trost, I. Fleming and Stuart L. Schreiber, Pergamon Press, New York, 1992に記載されているものを包含する幾つかの方法で調製することができる。
【０２０６】
式（XV）のヒドロキシニトリル中間体は、式（XVI）のケトンの、ｎ−ＢｕＬｉ又はＬＤＡでのアセトニトリルの処理により生成したアセトニトリルアニオンによる、ＴＨＦのような不活性な無水溶媒中での低温での処理によって調製することができる：
【０２０７】
【化４３】
0005696037.tif 000053
【０２０８】
式（XII）（式中、ｎは、０である）のアミノアルコール中間体は、式（XVII）（式中、ＲＡは、例えば、メチル、トリフルオロメチル又はｐ−メチルフェニルである）のスルホナート中間体の、アンモニアでの処理により調製することができる：
【０２０９】
【化４４】
0005696037.tif 000054
【０２１０】
式（XII）のアミノアルコール中間体は、アジ化ナトリウムでの式（XVII）のスルホナート中間体の処理により、式（XVIII）のアジド中間体が得られ、続いて接触水素化によるか、又は含水ＴＨＦ中のＰＰｈ３でのStaudinger還元により調製することができる：
【０２１１】
【化４５】
0005696037.tif 000055
【０２１２】
式（XVII）のスルホナート中間体は、式（XIX）のジオール中間体からスルホニルクロリドＲＡＳＯ２Ｃｌにより調製することができる：
【０２１３】
【化４６】
0005696037.tif 000056
【０２１４】
式（XIX）のジオール中間体は、式（XX）のアリルアルコールのヒドロホウ素化により調製することができる：
【０２１５】
【化４７】
0005696037.tif 000057
【０２１６】
式（XIX）のジオール中間体は、式（XXI）のホモアリルアルコールのオゾン分解及び還元により調製することができる：
【０２１７】
【化４８】
0005696037.tif 000058
【０２１８】
式（II）（式中、Ａ１は、結合であり、Ｒ１は、存在せず、そしてＣｙ１は、少なくとも１個のＣＦ３のような強電子求引性基を有するヘテロアリール基又はアリール基である）のアミノアルコール中間体は、式（XII）のアミノアルコール中間体と式（XXII）（式中、Ｃｙ１は、少なくとも１個のＣＦ３のような強電子求引性基を有するヘテロアリール基又はアリール基であり、そしてＲＢは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードのような脱離基である）の化合物との反応により調製することができる：
【０２１９】
【化４９】
0005696037.tif 000059
【０２２０】
式（II）（式中、Ａ１は、（Ｃ１）アルキレンである）のアミノアルコール中間体は、式（XII）のアミノアルコールと式（XII）のアルデヒド又はメチルケトンとの、ＮａＣＮＢＨ３又はＮａ（ＯＡｃ）３ＢＨのような還元剤の存在下での反応により調製することができる：
【０２２１】
【化５０】
0005696037.tif 000060
【０２２２】
アルデヒド及びケトンの還元的アミノ化の方法は、Baxter, E.W. and Reitz, A.B. "Organic Reactions" Volume 59, Ed. Overman, L.E., Wiley Interscience, 2002に記載されている。
【０２２３】
第２の製造法では、式（Ｉ＊）の化合物は、式（XXIV）（式中、ＲＤは、メチル、ｔ−ブチル又はベンジルのような、アルキル又はアリールアルキル基である）のケトカルバマートと式（XXV）（式中、Ｍは、特に限定されないが、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを包含する）の有機金属試薬との反応により調製することができる：
【０２２４】
【化５１】
0005696037.tif 000061
【０２２５】
具体例では、有機金属試薬（XXV）は、臭化アリルマグネシウム、臭化アリル亜鉛（II）、塩化（２−メチルアリル）マグネシウム又は臭化（２−メトキシ−２−オキソエチル）亜鉛（II）である。Ｍが、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又はＭｇＩである場合に、反応混合物にＣｅＣｌ３を加えるのが有利である。
【０２２６】
式（XXIV）のケトカルバマートは、式（XXVI）のアミノケトンと式（XXVII）（式中、ＲＥは、塩化物、スクシニルオキシ、イミダゾリル又はｔ−ブトキシカルボキシカルボニルのような脱離基である）の中間体との反応により調製することができる：
【０２２７】
【化５２】
0005696037.tif 000062
【０２２８】
式（XXVI）（式中、ｎ＝０である）のアミノケトンは、式（XXVIII）のα，β−不飽和ケトンと式（VI）のアミンとの反応により調製することができる：
【０２２９】
【化５３】
0005696037.tif 000063
【０２３０】
式（XXVI）（式中、ｎ＝０である）のアミノケトンは、式（XXVIII）（式中、ＲＦは、低級アルキル、特にメチルである）のβ−ジアルキルアミノケトンと式（VI）のアミンとの反応により調製することができる：
【０２３１】
【化５４】
0005696037.tif 000064
【０２３２】
同様に式（XXVIII）のβ−ジアルキルアミノケトンは、式（XXVII）のα，β−不飽和ケトンから式：ＲＦＮＨＲＦのジアルキルアミンにより誘導される。
【０２３３】
第３の製造法では、式（Ｉ＊）の化合物は、式（XVII）の化合物と式（XXIX）のイソシアナートとの塩基の存在下での反応により調製することができる：
【０２３４】
【化５５】
0005696037.tif 000065
【０２３５】
式（XXIX）のイソシアナートは、式（VI）のアミンからホスゲン、ジホスゲン又はトリホスゲンでの処理により調製することができる。この第３の製造法は、SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11β-HYDROXYSTEROID DEヒドロGENASE TYPE 1という標題の2008年7月25日に出願の米国仮特許出願第61/137,013号（代理人整理番号4370.1001-000）にこれまで以上に詳しく記載されており、これの全教示内容は参照により本明細書に組み入れられる。
【０２３６】
第４の製造法では、式（Ｉ＊）の化合物は、式（式中、Ｈａｌは、塩素又は臭素である）のハロ化合物と式（XXIX）のイソシアナートとの塩基の存在下での反応により調製することができる：
【０２３７】
【化５６】
0005696037.tif 000066
【０２３８】
式（XXX）のハロ化合物は、式（XXXI）のβ−ハロケトンと式（XXV）（式中、Ｍは、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを包含する金属含有ラジカルである）の有機金属試薬との反応により調製することができる。本反応は、場合により、無水三塩化セリウムの存在下で実施される：
【０２３９】
【化５７】
0005696037.tif 000067
【０２４０】
第５の製造法では、式（Ｉ＊）（式中、Ａ１は、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２であり、そしてＲ１は、存在しない）の化合物は、式（XXXII）の化合物と式（XXXIII）（式中、Ａ１は、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２であり、そしてＲＧは、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳＯ２Ｍｅ、ＯＳＯ２ＣＦ３又はＯＳＯ２Ｐｈのような脱離基である）の化合物とのＮａＨ又はＫ２ＣＯ３のような塩基の存在下での反応により調製することができる：
【０２４１】
【化５８】
0005696037.tif 000068
【０２４２】
式（XXXII）の化合物は、式（XII）の化合物の式（III）（式中、Ｚ１及びＺ２は、塩化物、１−イミダゾリル又はアリールオキシドのような脱離基である）の種々の試薬での、ＴＨＦ、ＣＨ２Ｃｌ２、トルエン又はＭｅＣＮのような不活性溶媒中での、通常はそれぞれトリエチルアミン又はＮａＨＣＯ３のような有機又は無機塩基の存在下で−１０℃〜１２０℃での処理により調製することができる：
【０２４３】
【化５９】
0005696037.tif 000069
【０２４４】
第６の製造法では、式（Ｉ＊）（式中、Ａ１は、結合であり、そしてＲ１は、存在しない）の化合物は、式（XXXII）の化合物と式（XXII）（式中、ＲＢは、クロロ、ブロモ、ヨード又はＯＳＯ２ＣＦ３のような脱離基である）の化合物との、Ｋ２ＣＯ３のような塩基及び銅又はパラジウム触媒の存在下で、ジオキサン、ＤＭＦ又はＮＭＰのような不活性溶媒中で高温での反応により調製することができる：
【０２４５】
【化６０】
0005696037.tif 000070
【０２４６】
第７の製造法では、式（Ｉ＊）の化合物は、式（XXXIV）（式中、Ｃｙ１は、アリール又はヘテロアリールであり、そしてＲＸは、ブロモ、ヨード、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである）の化合物と、式（XXXV）のボロン酸（ＲＹは、水素である）又はボロン酸エステル（ＲＹは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、かつ２個のＲＹ基が一緒になって（Ｃ１−Ｃ１２）アルキレン基を形成する）とのSuzukiカップリングにより調製することができる。あるいは、式（XXXIV）の化合物を、Ｃｙ２−Ｈ（ここで、Ｈは、遷移金属媒介Ｃ−Ｈ活性化方法により、式（XXXIV）の残留物と置き換えられる）と合わせて、一般式（１＊）の化合物を得ることができる。これらの反応は、例えば、ChemSusChem 2008, 1, 404-407, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2550-59, J. Am.Chem. Soc. 2008, 130, 15185-92、及びそこで引用される参考文献に詳述されるように、特に、複素環式芳香族Ｃｙ２−Ｈに適している。
【０２４７】
【化６１】
0005696037.tif 000071
【０２４８】
第８の製造法では、式（XXXIV）（式中、Ｃｙ１は、アリール又はヘテロアリールであり、そしてＲＸは、ブロモ、ヨード、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである）の化合物をビス（ピナコラト）ジボロンと、パラジウム触媒の存在下で反応させることにより、式（XXXVI）のボロン酸エステルを得て、これを更に式（XXXVII）（式中、ＲＸは、ブロモ、ヨード、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである）の複素環化合物と、再びパラジウム触媒の存在下で反応させることにより、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
【０２４９】
【化６２】
0005696037.tif 000072
【０２５０】
第９の製造法では、式（Ｉ＊）の化合物は、別の式（Ｉ＊）の化合物から調製することができる。例えば：
（１）  Ｒ１又はＲ３がω−ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、Jones試薬を用いて、Ｒ１又はＲ３がω−カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物に酸化することができる。
（２）  Ｒ１又はＲ３がω−カルボキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、ＥＤＣのような標準的ペプチド結合試薬を用いて、アンモニア又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミンとカップリングさせることにより、Ｒ１又はＲ３がω−Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はω−｛（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＮＨＣ（＝Ｏ）｝（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（３）  Ｒ１又はＲ３がω−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、そのメタンスルホナート又はトリフルオロメタンスルホナートに変換し、アジ化ナトリウムで処理して、還元することにより、Ｒ１又はＲ３がω−アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（４）  Ｒ１又はＲ３がアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、無水酢酸又は塩化アセチルと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３が｛アセチルアミノ｝（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（５）  Ｒ１又はＲ３がアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、塩化メタンスルホニルと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３が｛メタンスルホニルアミノ｝（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（６）  Ｒ１が（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである、式（Ｉ＊）の化合物は、ヒドロホウ素化することにより、Ｒ１がヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物が得られる。
（７）  Ｒ３が（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである、式（Ｉ＊）の化合物は、ヒドロホウ素化することにより、Ｒ３がヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物が得られる。
（８）  Ｒ１が（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである、式（Ｉ＊）の化合物は、四酸化オスミウム及びＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドと反応させることにより、Ｒ１がビシナル−ジヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（９）  Ｒ３が（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである、式（Ｉ＊）の化合物は、四酸化オスミウム及びＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドと反応させることにより、Ｒ３がビシナル−ジヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）のビシナル−ジオール化合物を得ることができる。
（１０）  Ｒ１が（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである、式（Ｉ＊）の化合物は、オゾンと反応させ、次にＮａＢＨ４と反応させることにより、Ｒ１がω−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１１）  Ｒ３が（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである、式（Ｉ＊）の化合物は、オゾンと反応させ、次にＮａＢＨ４と反応させることにより、Ｒ３がω−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１２）  Ｒ１又はＲ３がアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、イソシアン酸（Ｃ１−Ｃ６）アルキルと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３が（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１３）  Ｒ１又はＲ３がアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、クロロギ酸（Ｃ１−Ｃ６）アルキルと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３が（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１４）  Ｒ１又はＲ３がアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、イソシアン酸クロロスルホニル又はスルファミドと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３がアミノスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１５）  Ｒ１又はＲ３がアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、塩化（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファモイルと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３が（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１６）  Ｒ１又はＲ３がヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、イソシアン酸クロロスルホニルと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３がアミノスルホニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１７）  Ｒ１又はＲ３がヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、クロロギ酸ｐ−ニトロフェニル、クロロギ酸ペンタフルオロフェニル又はカルボニルジイミダゾールと反応させ、次にアンモニア、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミン又はジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミンと反応させることにより、Ｒ１又はＲ３がアミノカルボキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１８）  Ｒ１又はＲ３がヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物は、ＰＯＣｌ３と反応させることにより、Ｒ１又はＲ３が（ＨＯ）２Ｐ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（１９）  Ｒ３がアリル又はホモアリルである、式（Ｉ＊）の化合物は、ＰｄＣｌ２及びＣｕＣｌの存在下で酸素と反応させることにより、Ｒ３がそれぞれ２−オキソプロピル又は３−オキソブチルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（２０）  Ｒ３が２−オキソプロピル又は３−オキソブチルである、式（Ｉ＊）の化合物は、ＭｅＭｇＸ（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである）と反応させることにより、Ｒ３がそれぞれ２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル又は３−ヒドロキシ−３−メチルプロピルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（２１）  Ｒ３が−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅである、式（Ｉ＊）の化合物は、ＭｅＭｇＸ（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである）と反応させることにより、Ｒ３が２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（２２）  Ｒ３がアリル又は−ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ２である、式（Ｉ＊）の化合物は、トリフェニルシラン及び種々のコバルト触媒の存在下でＴｓＣＮでヒドロシアン化することにより、Ｒ３がそれぞれ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＮ）Ｍｅ又は−ＣＨ２ＣＭｅ２ＣＮである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（２３）  Ｒ３がＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮである、式（Ｉ＊）の化合物は、ＰｄＣｌ２の存在下でアセトアミドで処理することにより、Ｒ３がＣＨ２ＣＭｅ２ＣＯＮＨ２である、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
（２４）  Ｒ３が−ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ２である、式（Ｉ＊）の化合物は、ｍ−ＣＰＢＡで処理し、次に水素化トリエチルホウ素リチウムで処理することにより、Ｒ３が２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルである、式（Ｉ＊）の化合物を得ることができる。
【０２５１】
第１０の製造法では、式（Ｉ＊＊）の本発明の幾つかの化合物は、以下のとおり調製される：
【０２５２】
【化６３】
0005696037.tif 000073
【０２５３】
式（LIII）のハロ化合物は、式（LII）（式中、Ｍは、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＢｒ又はＺｎＩを意味する）の有機金属試薬での式（XXXI）のβ−ハロケトンの処理により形成することができるが、この反応は、場合により、無水三塩化セリウムの存在下でテトラヒドロフランのような不活性無水溶媒中で約−２５〜０℃で約０．５時間で実行される。
【０２５４】
式（LIV）の環状カルバマートは、式（LIII）（ここで、Ｈａｌは、塩化物である）のβ−ハロアルコールと式（XXXIX）のイソシアナートとの間の、特に限定されないがＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）のような塩基の存在下で、特に限定されないがテトラヒドロフランのような還流不活性溶媒中での反応から調製することができる。
【０２５５】
式（LVII）の第３級アルコールは、式（LIV）の三置換アルケンから、最初にこのアルケンを、ｍ−ＣＰＢＡ（３−クロロ過安息香酸）のようなエポキシ化試薬で、ジクロロメタンのような不活性溶媒中でエポキシ化して対応する式（LV）のエポキシドを生成することにより誘導することができる。生じたエポキシドは次に、テトラヒドロフランのような無水不活性溶媒中での水素化トリエチルホウ素リチウムのような強ヒドリド試薬での処理を介して還元的に開環することにより、対応する第３級アルコール（Ｉ＊）が得られる。
【０２５６】
第１０の製造法の変法では、式（Ｉ＊＊＊）の本発明の化合物は、式（LIX）のボロン酸エステルと式（LX）のハロ複素環との「Suzuki」カップリング反応を用いて調製される。
【０２５７】
【化６４】
0005696037.tif 000074
【０２５８】
式（LIX）のボロン酸エステルは、式（LVIII）の臭化物とビス（ピナコラト）ジボロンとの反応により調製される。（LVIII）は、アルケン（LVII）のエポキシ化と、これに続く上述のような還元的エポキシド開環により調製されるが、（Ｉ＊＊）への（LIV）の変換について上述のように、エポキシ化及びヒドリド開環を介して２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基が導入される。
【０２５９】
この第１０の製造法は、SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11β-HYDROXYSTEROID DEヒドロGENASE TYPE 1という標題の2008年7月25日に出願の米国仮特許出願第61/137,013号（代理人整理番号4370.1001-000）にこれまで以上に詳しく記載されており、これの全教示内容は参照により本明細書に組み入れられる。
【０２６０】
ＬＣ−ＭＳ方法
方法１［ＬＣ−ＭＳ（３分）］
カラム：Chromolith SpeedRod、RP-18e、50×4.6mm；移動相：Ａ：０．０１％ ＴＦＡ／水、Ｂ：０．０１％ ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ；流量：１mL/min；勾配：
【０２６１】
【表２】
0005696037.tif 000075
【０２６２】
方法２（１０−８０）
【０２６３】
【表３】
0005696037.tif 000076
【０２６４】
方法３（３０−９０）
【０２６５】
【表４】
0005696037.tif 000077
【０２６６】
調製１
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
方法１
【０２６７】
【化６５】
0005696037.tif 000078
【０２６８】
工程１：  （Ｓ）−１−ブロモ−４−（１−イソシアナトエチル）ベンゼン
塩化メチレン（３Ｌ）及び飽和ＮａＨＣＯ３（３Ｌ）水溶液中の（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミン（２４０ｇ、１．２mol）の溶液に、トリホスゲン（１１８ｇ、０．３９６mol）を０℃で加えた。混合物を１５分間撹拌した。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、１−ブロモ−４−（１−イソシアナト−エチル）−ベンゼン（１７０ｇ、６３％）を得た。
【０２６９】
工程２：  １−クロロ−３−フェニルヘキサ−５−エン−３−オール
無水ＴＨＦ（１２００mL）中の３−クロロ−１−フェニルプロパン−１−オン（１７０ｇ、１．０１mol）の溶液に、アリルマグネシウムブロミド（１．２Ｌ、１mol/L）を窒素下、−７８℃で加えた。形成された混合物を、−７８℃で３０分間撹拌した。反応物をＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１００：１）により精製して、１−クロロ−３−フェニルヘキサ−５−エン−３−オール（１８０ｇ、８６％）を得た。1H NMR (CDCl3): 2.27 (m, 2H), 2.51 (m, 1H), 2.74 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 5.16 (m, 2H), 5.53 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.39 (m, 4H)。
【０２７０】
工程３：  （Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
ＴＨＦ（１７００mL）中の１−クロロ−３−フェニル−ヘキサ−５−エン−３−オール（１０５ｇ、０．０５０mmol）、（Ｓ）−（−）−１−（−ブロモフェニル）エチルイソシアナート（１７０ｇ、０．７５２mol）、及びＤＢＵ（２２８ｇ、１．５mol）の混合物を、一晩加熱還流した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１N ＨＣｌ水溶液で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝２０：１〜５：１）により精製して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（１００ｇ、３４％）を得た。1H NMR (CDCl3): 1.39 (d, 3H), 2.14 (m, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.48-2.61 (m, 3H), 2.82 (m, 2H), 5.01 (m, 2H), 5.52 (q, 1H), 5.73 (m, 1H), 6.62 (d, 2H), 7.12 (m, 2H), 7.28 (m, 2H)。
【０２７１】
工程４：  （Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−オキソプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパナール
乾燥ＤＭＦ（１５０mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（３１ｇ、７８mmol）及びＣｕＣｌ（１９．３ｇ、１９５mmol）の溶液に、Ｈ２Ｏ（５０mL）及びＰｄＣｌ２（４．１０ｇ、２３mmol）を室温で加えた。添加後、混合物を酸素下で一晩撹拌した。ＴＬＣが出発物質の消失を示した後、固体を濾別した。水（２００mL）及びＥｔＯＡｃ（２００mL）を加え、有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×４０mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、残留物を得、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝５：１〜１：１）により精製して、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−オキソプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンと３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパナールの混合物（２６ｇ、８１％）を得た。
【０２７２】
工程５：  （Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−オキソプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
ｔ−ＢｕＯＨ（２５０mL）及び２−メチル−２−ブテン（５０mL）中の（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−オキソプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンと３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパナール（２０ｇ、４８．２mmol）の混合物に、Ｈ２Ｏ（３００mL）中のＮａＣｌＯ２（１９．３ｇ、０．２１３mol）及びＮａＨ２ＰＯ４（２８ｇ、０．１７９mol）の溶液を０℃で加えた。形成された混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を水（１００mL）で処理し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、残留物が残り、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝５：１〜２．５：１）により精製して、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−オキソプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（１０．０ｇ、８３％）を得た。1H NMR (CDCl3): 1.49 (d, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.33 (m, 2H), 2.63 (m, 1H), 2.86-3.08 (m, 3H), 5.57 (q, 1H), 6.66 (d, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.33 (m, 5H)。
【０２７３】
工程６：  （Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
無水ＴＨＦ（２００mL）中の（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−オキソプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２０ｇ、４６．４mmol）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（３１mL、１４４mmol）を窒素下、−７８℃で滴下した。次に、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を、氷水浴下、ＮａＨＣＯ３水溶液（５０mL）でクエンチした。有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（１５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝５：１〜２：１）により精製して、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（１３ｇ、６５％）を得た。ＥｔＯＨから再結晶化した後、純粋な化合物４ｇを得た。1H NMR (CDCl3): 1.06 (s, 3H), 1.12 (s, 3H), 1.44 (d, 3H), 2.14 (m, 3H), 2.21 (m, 1H), 2.33 (m, 1H), 2.76 (m, 1H), 5.54 (q, 1H), 6.74 (d, 2H), 7.16 (d, 2H), 7.28 (m, 5H)。
【０２７４】
方法１ 工程２の代替手順
【０２７５】
【化６６】
0005696037.tif 000079
【０２７６】
ＴＨＦ（２８０ml）中の３−クロロ−１−フェニルプロパン−１−オン（１００ｇ、０．５９５mol）の溶液を、亜鉛粉末（活性化される必要なし）（４０ｇ、１．２３１mol、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５００ml）及びＴＨＦ（４００ml）の十分に撹拌した混合物に滴下した。臭化アリル（１４３ｇ、１．１９mol）をＴＨＦ（２００ml）に溶解し、反応混合物にゆっくり加えた。反応は穏やかな発熱性であり、混合物は自発的に還流を開始した。還流が停止した後、混合物を１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、１−クロロ−３−フェニルヘキサ−５−エン−３−オール（１２２ｇ、９７％）を得た。1H NMR: (400MHz, CDCl3): δ =2.24(s, 1H), 2.34 (m, 2H), 2.53 (m, 1H), 2.75 (m, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 5.18 (t, 1H), 5.51 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.26-7.39 (m, 3H)。
【０２７７】
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）プロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンを、上記の調製１ 方法１ 工程１〜３に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−アミンから調製した。
【０２７８】
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オンを、調製１ 方法１ 工程４及び６に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０２７９】
方法２
【０２８０】
【化６７】
0005696037.tif 000080
【０２８１】
工程１．  １−クロロ−５−メチル−３−フェニル−ヘキサ−５−エン−３−オール
ＴＨＦ １５００mL（Karl Fischer滴定に基づきＨ２Ｏ＜１００ppm）中のマグネシウムの削りくず（４６．７ｇ、１．９４mol）の撹拌した懸濁液に、ヘキサン中の１M ＤＩＢＡＬ−Ｈ ５３．０mLを窒素下で室温にて入れた。次に、内部温度を３０℃未満に保持しながら、３−クロロ−２−メチルプロパ−１−エン（１６０ｇ、１．７７mol）を導入した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。溶液を１．１’−ビピリジンの存在下で滴定すると、０．８Mの対応するグリニャール試薬を示した。無水ＣｅＣｌ３ ３０７．０ｇ（１．２５mol）を含有している乾燥フラスコに、グリニャール試薬１５５６．８mL（０．８M、１．２５mol）を窒素下、室温で加えた。得られたスラリーを−１０℃に冷却し、０．５時間撹拌した。このスラリーに、内部温度を０℃未満に保持しながら、ＴＨＦ ２００mL中の３−クロロ−１−フェニルプロパン−１−オン ２００ｇ（１．１９mol）を加えた。混合物を０．５時間撹拌した後、内部温度を３０℃以下に保持しながら、１M ＨＣｌ水溶液１２００mLを加えて清澄な溶液を得た。相を分けた後、水層をＥｔＯＡｃ（５００mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下での溶媒の除去により、粗１−クロロ−５−メチル−３−フェニル−ヘキサ−５−エン−３−オールを生成し、これを、Karl Fischer滴定に基づきＨ２Ｏ＜５００ppmを達成するためにＴＨＦで追跡した。粗生成物（３０６ｇ、８３wt％、収率９５％）を、工程３において直接使用した。1H-NMR スペクトロスコピー (500 MHz, CDCl3) δ 7.38-7.37 (d. J= 7.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J= 7.9 Hz, 2H), 7.24 (t, J= 7.4 Hz, 1 H), 4.91 (s, 1H), 4.76 (s, 1H), 3.57 (ddd, J= 5.6, 10.7, and 10.7, 1H), 3.13 (ddd, J= 4.7, 10.7 and 10.7 Hz, 1H), 2.66 (d, J= 13.3 Hz, 1H), 2.54 (d, J= 11.3 Hz, 1H), 2.53 (s, 1H), 2.36 (ddd, J= 5.4, 10.6 and 13.9 Hz. 1H), 2.29 (ddd, J=5.6, 11.3 and 13.3 Hz, 1H), 1.29 (s, 3H)。13C-NMR スペクトロスコピー (125 MHz, CDCl3) δ 144.3, 141.4, 128.0, 126.6, 124.8, 116.1, 74.2, 51.2, 46.0, 39.9, 23.9。
【０２８２】
工程２．  １−ブロモ−４−（（Ｓ）−１−イソシアナト−エチル）−ベンゼン
１０Ｌジャケット付き反応器に、重炭酸ナトリウム ２４１ｇ（２．８７mol、２．３０当量）及び脱イオン水５Ｌを入れた。得られた溶液を、固体が溶解する（均質に）まで、１０〜２０分間撹拌した。清澄な溶液に、ジクロロメタン１．００Ｌ中の溶液として（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチルアミン２５０ｇ（１．２５mol、１．００当量）を入れた。さらなるジクロロメタン４Ｌを、反応器に入れた。二相の溶液を撹拌し、Ｔｉｎｔ＝２〜３℃に冷却した。トリホスゲン（１２６ｇ、４２４mmol、０．３４０当量）を、ほぼ等量ずつ２回に分けて、約６分間隔てて反応器に入れた。トリホスゲンの添加により、わずかな発熱が見られたことに留意すべきである。得られた濁った溶液をＴｉｎｔ＝２〜５℃で３０分間撹拌し、その時点でＨＰＬＣ分析は、＞９９Ａ％変換（２２０nm）を示した。ジクロロメタン層を除去し、無水硫酸塩で乾燥させた。得られた溶液をセライトプラグに通し、約１．５Ｌに濃縮したところ、白色の固体の微粒子を生じた。溶液を濾過し、減圧により、濃い油状物に濃縮して、１−ブロモ−４−（（Ｓ）−１−イソシアナト−エチル）−ベンゼン ２３９ｇ（９３．７wt％、収率７９．４％）を得た。1H-NMR スペクトロスコピー (400 MHz, CD2Cl2) δ 7.53 (d, J= 11.4 Hz, 2 H), 7.26 (d, J= 8.2 Hz, 2 H), 4.80 (q, J= 6.7 Hz, 1H), 1.59 (d, J= 6.7 Hz, 3 H)。この物質を、更に精製することなしに工程３において使用した。
【０２８３】
工程３．  （Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−メチルアリル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
乾燥させた１０Ｌジャケット付き反応器に、１−クロロ−５−メチル−３−フェニル−ヘキサ−５−エン−３−オール（１６７ｇ、８１．７wt％、６１０mmol、１．００当量）、１−ブロモ−４−（（Ｓ）−１−イソシアナト−エチル）−ベンゼン（２１９ｇ、９３．７wt％、９１１mmol、１．５０当量）、無水テトラヒドロフラン（３．００Ｌ）そして次に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、４０９mL、２．７３mol、４．５０当量）を窒素雰囲気下で入れた。得られた溶液を撹拌し、１９時間還流し（Ｔｉｎｔ＝６７〜６９℃、Ｔｅｘｔ＝７５℃）、その時点でＨＰＬＣ分析により、１−クロロ−５−メチル−３−フェニル−ヘキサ−５−エン−３−オール 約１Ａ％（２２０nm）の残留を示した。暗色の溶液をＴｉｎｔ＝２０〜２５℃に冷却した。テトラヒドロフラン２リットルを、減圧下での蒸留により除去した。残留した暗色の溶液を、酢酸エチル４．０Ｌ及びヘキサン１．０Ｌで希釈した。得られた溶液を、塩化水素の１．０Ｍ水溶液４．０Ｌで洗浄した（注：洗浄液は僅かに発熱性である）。この水溶液を分け、残留有機溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、次に、減圧により油状物に濃縮した。得られた物質を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（５〜３０％酢酸エチル／ヘキサン、シリカ１．７４kg）に付して、物質（５９wt％、３．１：１  所望のジアステレオマー（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−メチルアリル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンを支持するジアステレオマー比、収率３２．３％）１３７．８ｇを得た。この物質を、更に精製することなしに工程４において使用した。
【０２８４】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−メチルアリル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンの分析データ：1H-NMR スペクトロスコピー (500 MHz, CD2Cl2) δ 7.42-7.35 (m, 3 H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.25-7.23 (m, 2H), 6.80-6.74 (m, 2), 5.55 (q, J= 7.1 Hz, 1 H), 5.37-5.36 (m, 1H), 4.89 (s, 1H), 4.69 (s, 1H), 2.96-2.93 (m, 1H), 2.61 (dd, J= 13.8 及び 26.4 Hz, 2 H), 2.37-2.25 (m, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.50 (d, J= 7.1 Hz, 3 H)。13C-NMR スペクトロスコピー (125 MHz, CD2Cl2) δ 152.5, 141.5, 140.1, 138.3, 130.6, 128.1, 128.0, 126.9, 124.4, 120.2, 115.3, 82.4, 52.1, 50.1, 35.6, 29.8, 23.4, 14.5。
【０２８５】
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−メチルアリル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンの分析データ：1H-NMR スペクトロスコピー (400 MHz, CD2Cl2) δ 7.50-7.48 (m, 2H), 7.43-7.39 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.20-7.18 (m, 2H), 5.60 (q, J= 7.1 Hz, 1H), 4.85 (s, 1H), 4.66 (s, 1H), 2.73-2.67 (m, 2H), 2.60 (dd, J= 13.9 及び 19.4 Hz, 2H), 2.28 (dt, J= 3.3 及び 13.7 Hz, 1H), 2.14-2.05 (m, 1H), 1.66 (s, 3H), 1.24 (d, J= 7.2 Hz, 3 H)。13C-NMR スペクトロスコピー (100 MHz, CD2Cl2) δ 153.4, 142.5, 141.0, 140.1, 131.8, 129.3, 128.9, 127.8, 125.3, 121.5, 116.3, 83.9, 53.2, 51.0, 36.6, 31.3, 24.3, 15.4。
【０２８６】
工程４．  （６Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（（２−メチルオキシラン−２−イル）メチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
１．０Ｌの２口ＲＢＦに、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−メチルアリル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（１３５．８ｇ、５９wt％、３．１：１  ｄｒ、１９３mmol、１．００当量）、ジクロロメタン（７００mL）、そして次に、３−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ、７０％、９５．３ｇ、３８６mmol、２．０当量）を入れた。得られた溶液を室温で（Ｔｉｎｔ＝２０〜２５℃）１時間撹拌し、ここでＨＰＬＣ分析が＞９９Ａ％（２２０nm）変換を示した。得られた溶液をメチル tert−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）７００mLで希釈し、３０wt％チオ硫酸ナトリウム溶液１×５００mL及び重炭酸ナトリウムの飽和水溶液１×５００mLで洗浄した。洗浄手順を、ｍ−ＣＰＢＡのＨＰＬＣサンプルピークに相当する該有機溶液のＨＰＬＣトレースのピークが＜２．５Ａ％（２２０nm）になるまで繰り返し、この実施例においては、洗浄手順を３回繰り返した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次に、減圧により油状物に濃縮した。得られた物質を、無水テトラヒドロフラン２００mLで希釈し、次に、減圧により濃い油状物に濃縮して、（６Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（（２−メチルオキシラン−２−イル）メチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンを得、これを工程５において直接使用した。
【０２８７】
工程５．  （Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
オーブン乾燥させた２．０Ｌの３口ＲＢＦに、粗（６Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（（２−メチルオキシラン−２−イル）メチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び無水ＴＨＦ ７５０mLを入れた。得られた溶液を撹拌し、Ｔｉｎｔ＝２〜３℃に冷却した。撹拌した清澄な溶液に、テトラヒドロフラン（Super Hydride、３４８mL、３４８mmol、１．８当量）中の１．０Ｍ水素化トリエチルホウ素リチウムを入れた。添加は発熱性であるので、添加をＴｉｎｔ＝＜８℃に保持するようコントロールした。得られた溶液をＴｉｎｔ＝２〜３℃で１．５時間撹拌し、次に、Ｔｉｎｔ＝１０〜１３℃に２．５時間かけて温め、ここでＨＰＬＣ分析が約９４Ａ％（２２０nm）変換を示した。撹拌した溶液に、過酸化水素（水４００mLで希釈した３５wt％水溶液９５．７mL、１．０８mol、５．６０当量）の溶液を入れた。添加は非常に発熱性であるので、添加をＴｉｎｔ＝＜２５℃に保持するようコントロールした。得られた溶液をメチル tert−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）１．００Ｌで希釈し、水１．００Ｌで洗浄し、続いてチオ硫酸ナトリウムの約３０wt％溶液５００mLで洗浄した。有機溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次に、減圧により濃縮した。得られた物質を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（１０〜６０％酢酸エチル、シリカ６００ｇ）に付して、両ジアステレオマーからなる物質（１．９８：１  ｄｒ）６８ｇ及び所望のジアステレオマー（＞９９：１  ｄｒ）４１ｇを得た。混合した画分からなる物質を、酢酸イソプロピル（ＩＰＡＣ）２５０mL及びヘプタン（抗溶媒）２００mLから再結晶化し、濾過すると、生成物（２２０nmで９５．７Ａ％、７４：１  ｄｒ）３１．３ｇを得た。２つのサンプルを合わせて、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２工程操作で収率８３．６％）７２．３ｇを得た。1H-NMR スペクトロスコピー (400 MHz, CDCl3) δ 7.37-7.29 (m, 5H), 7.25-7.21 (m, 2H), 6.82-6.79 (m, 2H), 5.61 (q, J= 6.9 Hz, 1H), 2.83 (ddd, J= 2.5, 5.4 及び 11.6 Hz, 1H), 2.39 (ddd, J= 5.7, 12.0 及び 14.1 Hz, 1H), 2.27 (ddd, J= 2.6, 4.8 及び 14.0 Hz, 1H), 2.21-2.14 (m, 3H), 2.08 (s, 1H), 1.49 (d, J= 7.0 Hz, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.13 (s, 3H)。13C-NMR スペクトロスコピー (100 MHz, CDCl3) δ 153.2, 142.6, 138.5, 131.6, 129.13, 129.10, 128.0, 125.3, 121.6, 84.2, 71.4, 54.1, 53.3, 36.4, 33.6, 32.1, 30.8, 15.6。
【０２８８】
調製２
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロール−アン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０２８９】
【化６８】
0005696037.tif 000081
【０２９０】
乾燥ＤＭＳＯ（２０mL）中の（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（６．６ｇ、１５．２mmol）及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（６．１ｇ、２４．３mmol）の溶液に、ＫＯＡｃ（４．８ｇ、４８．６mmol）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）ｃｌ２（３７２mg、０．４６mmol）を加えた。添加後、混合物を１００℃に２０時間温めた。ＴＬＣが出発物質の消失を示した後、固体を濾別した。水（６０mL）及びＥｔＯＡｃ（２０mL）を加えた。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×１５mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、残留物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロール−アン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（４．４ｇ、６０％）を得た。
【０２９１】
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０２９２】
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）−１，３−オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）プロピル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０２９３】
（Ｒ）−６−メトキシメチル−６−フェニル−３−｛（Ｓ）−１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−エチル｝−［１，３］オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、３−［１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−６−メトキシメチル−６−フェニル−［１，３］オキサジナン−２−オンから調製した。
【０２９４】
調製３
３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル
【０２９５】
【化６９】
0005696037.tif 000082
【０２９６】
コバルト（II）錯体の調製
５０mLフラスコに、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチルサリチリデン）−１，１，２，２−テトラメチルエテンジアミン（０．４３０ｇ、０．７８mmol、１．０当量）、ＥｔＯＨ（１７mL）、及びＣｏ（ＯＡｃ）２（０．１３９ｇ、０．７８mmol、１．０当量）を入れた。混合物を脱ガスし、次に、窒素下で３時間加熱還流して、室温に冷ました。沈殿物を濾過し、紫色の固体をＥｔＯＨ（１０mL）で洗浄し、高真空下で乾燥させて、コバルト（II）錯体０．３５３ｇ（７５％）を得た。
【０２９７】
エタノール（１０mL）中の（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−メチルアリル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（４９０mg、１．１８mmol）、調製が直前に記載されているコバルト（II）錯体（８mg、０．０１当量）、ＴｓＣＮ（２５７mg、１．２当量）、及びＰｈＳｉＨ３（１３７mg、１５７μL、１．０７当量）の混合物を、室温で４時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した後、残留物を、ヘキサン中の２５〜８０％ ＥｔＯＡｃの勾配で溶離する４０ｇシリカゲルカラムのクロマトグラフィーにより精製して、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル（２６７mg、収率５１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（３分法）  ｔＲ＝１．８９分、ｍ／ｚ  ４４１、４４３（Ｍ＋１）
【０２９８】
調製４
２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル
【０２９９】
【化７０】
0005696037.tif 000083
【０３００】
３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル（４６７mg、１．０６mmol）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５３８mg、２当量）、ＫＯＡｃ（３３３mg、３．２当量）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（２７mg、０．０３３当量）を、乾燥ＤＭＳＯ（６mL）で混合した。混合物を脱ガスし、Ｎ２ガスを３回再充てんした。次に、混合物を、Ｎ２ガスの保護下で９０℃にて一晩加熱した。室温に冷ました後、混合物をＥｔＯＡｃ（３０mL）で希釈し、水（２０mL）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１５mL）で抽出した。合わせた有機層を水（１５mL）、ブライン（２×１０mL）により洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過し、濃縮した後、残留物を、ヘキサン中の２０〜５０％ ＥｔＯＡｃの勾配で溶離する４０ｇシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル（３９３mg、収率７６％）を得た。
【０３０１】
調製５
３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）−２−メチルプロパンニトリル
方法１
【０３０２】
【化７１】
0005696037.tif 000084
【０３０３】
工程１．  １−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ヘキサ−５−エン−３−オール
２５０mLフラスコに、無水ＣｅＣｌ３（５．５８ｇ、２２．６mmol）及びＴＨＦ（４０mL）を入れた。混合物を室温で３．５時間激しく撹拌した。次に、懸濁液を−７８℃に冷却し、アリルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１．０M、２１mL、２１．０mmol）の溶液を加えた。−７８℃で２時間撹拌した後、ＴＨＦ（３０mL）中の３−クロロ−１−（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オン（２．５２２ｇ、１３．５mmol）の溶液を、カニューレを介して加えた。反応混合物を、一晩（１８時間）撹拌しながら８℃にゆっくり温めた。次に、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、残留物を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ヘキサ−５−エン−３−オール（３．００４９ｇ、９７％）を油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．７９分、ｍ／ｚ  ２１３、２１１（Ｍ−ＯＨ）＋；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37-7.32 (m, 2H), 7.07-7.02 (m, 2H), 5.57-5.47 (m, 1H), 5.20-5.19 (m, 1H), 5.16 (m, 1H), 3.59-3.52 (m, 1H), 3.24-3.18 (m, 1H), 2.70 (dd, J＝13.8, 5.9 Hz, 1H), 2.50 (dd, J＝13.8, 8.5 Hz, 1H), 2.29 (t, J＝7.9 Hz, 2H), 2.22 (s, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.52 (m)。
【０３０４】
工程２．  （Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び（Ｓ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
ＴＨＦ（１０mL）中の１−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ヘキサ−５−エン−３−オール（０．４１３ｇ、１．８mmol、１．０当量）、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチルイソシアナート（０．５０１ｇ、２．２mmol、１．２当量）、及びＤＢＵ（０．７３８ｇ、４．８mmol、２．７当量）の混合物を、２５時間加熱還流した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１N ＨＣｌ水溶液で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を、更に精製することなしに次の工程において直接使用した。
【０３０５】
分析試料を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オンの２つのジアステレオマーを得た。
【０３０６】
異性体１：  （Ｓ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝２．０３分、ｍ／ｚ  ４２０、４１８（ＭＨ＋）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, J＝8.2 Hz, 2H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.17 (d, J＝8.2 Hz, 2H), 7.07 (t, J＝8.5 Hz, 2H), 5.76-5.66 (m, 2H), 5.10-4.99 (m, 2H), 2.75-2.52 (m, 4H), 2.23-2.19 (m, 1H), 2.08-2.00 (m, 1H), 1.24 (d, J＝7.0 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.07 (m)。
異性体２：  （Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．９８分、ｍ／ｚ  ４２０、４１８（ＭＨ＋）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25-7.20 (m, 4H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.71 (d, J＝8.5 Hz, 2H), 5.74-5.64 (m, 1H), 5.58 (q, J＝7.0 Hz, 1H), 5.09-4.99 (m, 2H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.63-2.50 (m, 2H), 2.33-2.16 (m, 3H), 1.47 (d, J＝7.0 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.91 (m)。
【０３０７】
工程３
ＥｔＯＨ（５mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン（１．０６７ｇ、２．５５mmol、１．０当量）、調製３に記載のコバルト（II）触媒（０．０１６ｇ、０．０２６４mmol、０．０１０当量）、ＴｓＣＮ（０．５５５ｇ、３．０６mmol、１．２当量）、及びＰｈＳｉＨ３（０．２９４ｇ、２．７２mmol、１．０７当量）の混合物を、室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した後、残留物をヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）−２−メチルプロパンニトリル１．０１３ｇ（８９％）を固体として得た。３分間クロマトグラフィーにおいてＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８３、１．８６分、ｍ／ｚ  ４４５、４４７（ＭＨ＋）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.32-7.22 (m, 4H), 7.13-7.05 (m, 2H), 6.80-6.73 (m, 2H), 5.60-5.56 (m, 1H), 3.00-1.94 (m, 7H), 1.51-1.49 (m, 3H), 1.35-1.32 (m, 1.5H), 1.27-1.24 (m, 1.5H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.08 (m), -113.69 (m)。
【０３０８】
工程４
ＴＨＦ（１２mL）中の３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）−２−メチルプロパンニトリル（０．３３２ｇ、０．７４６mmol）及びＭｅＩ（１．４０ｇ、１３当量）の溶液に、ＴＨＦ中の１．０M ＬｉＨＭＤＳ溶液２．４mL（２．４mmol、３．２当量）を−７８℃で加えた。得られた混合物を、周囲温度にゆっくり上昇させながら、一晩撹拌した。反応混合物をブライン（１mL）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、残留物を、逆相ＨＰＬＣ（SunFire（商標）Prep C18 OBD（商標）５μm １９×５０mmカラム、１０％→９０％ ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ、０．１％ ＣＦ３ＣＯＯＨ ８分間、次に９０％ ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ、０．１％ ＣＦ３ＣＯＯＨ ２分間、流速 ２０mL／min）により精製して、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル０．２５４７ｇ（７４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．８９分、ｍ／ｚ  ４５９、４６１（ＭＨ＋）；1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.31-7.27 (m, 2H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.04-6.99 (m, 2H), 6.83 (d, J＝8.2 Hz, 2H), 5.41 (q, J＝7.0 Hz, 1H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.42-2.36 (m, 1H), 2.29-2.08 (m, 4H), 1.42 (d, J＝7.0 Hz, 3H), 1.30 (s, 3H), 1.22 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CD3OD) δ -116.50 (m)。
【０３０９】
方法２
【０３１０】
【化７２】
0005696037.tif 000085
【０３１１】
工程１
ＴＨＦ（５０mL）中の３−クロロ−１−（４−フルオロフェニル）−プロパン−１−オン（１８．６ｇ、０．１mol）の溶液を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２６０mL）とＴＨＦ（６５mL）の混合物中の亜鉛粉末（１３ｇ、０．２mol）の十分に撹拌した懸濁液に加えた。ＴＨＦ（５０mL）中の３−ヨード−２−メチルプロパ−１−エン（３６．４ｇ、０．２mol）の溶液を滴下した。反応混合物は穏やかな発熱性であり、自発的に還流を開始した。還流が停止した後、混合物を１時間撹拌した。ＴＬＣは、３−クロロ−１−（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オンが完全に反応しなかったことを示した。ＴＨＦ（３０mL）中の３−ヨード−２−メチルプロパ−１−エン（１８．２ｇ、０．１mol）の溶液を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（２×５００mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させた。濃縮した。残留物を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ５０：１→３０：１→５：１で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−５−メチルヘキサ−５−エン−３−オール（１７ｇ、収率７６％）を油状物として得た。
【０３１２】
工程２
ＴＨＦ（８０mL）中の１−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−５−メチルヘキサ−５−エン−３−オール（３．１５ｇ、１３mmol）、（Ｓ）−（−）−１−（−ブロモフェニル）エチルイソシアナート（３．５ｇ、１６mmol）、及びＤＢＵ（８ｇ、３３mmol）の混合物を、２５時間加熱還流した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１N ＨＣｌ水溶液で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物をカラムにより精製して、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−メチルアリル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２．１３ｇ、収率：３８％）を得た。
【０３１３】
工程３
ＥｔＯＨ（１０mL）中の（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−メチルアリル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２．１３ｇ、４．９mmol）、調製３に記載のコバルト（II）触媒（０．０３２ｇ、０．０５３mmol）、ＴｓＣＮ（１．１１ｇ、６．１２mmol）、及びＰｈＳｉＨ３（０．６ｇ、５．５４mmol）の混合物を、室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル（１．８４ｇ、８１．１％）を得た。
【０３１４】
調製６
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル
【０３１５】
【化７３】
0005696037.tif 000086
【０３１６】
ＤＭＳＯ（８mL）中の３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル（７３０mg、１．５９mmol）の溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（４８０mg、１．８９mmol）、ＫＯＡｃ（４８０mg、４．８９mmol）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４５mg、０．０４２mmol）を窒素雰囲気下で加えた。形成された混合物を、９０℃で２０時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル（１９１mg、２３．７％）を得た。
【０３１７】
調製７
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３１８】
【化７４】
0005696037.tif 000087
【０３１９】
ＤＭＳＯ（６mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン（０．４９１０ｇ、１．１７mmol、１．０当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．３９２５ｇ、１．５５mmol、１．３当量）、ＫＯＡｃ（０．３６９６ｇ、３．７６mmol、３．２当量）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（０．０３１６ｇ、０．０３８６mmol、０．０３３当量）の混合物を、Ｎ２下、９０℃で２０時間加熱した。冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、残留物をヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン０．４７７６ｇ（８７％）を白色の固体として得た。
【０３２０】
調製８
【０３２１】
【化７５】
0005696037.tif 000088
【０３２２】
テトラヒドロフラン（６０mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（５ｇ、１２．５mmol）の溶液に、ＢＨ３ ＴＨＦ（２５mL、ｌmol/L、２５mmol）を窒素雰囲気下、０℃で加えた。形成された混合物を２時間撹拌した。反応物を水でクエンチした。次に、ＮａＯＨ（３mol/L、１０mL）及びＨ２Ｏ２（１５mL）を、上記混合物に加えた。反応が終了したら、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を濃縮して、粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２．５ｇ、４０％）を得た。1H NMR: (400MHz, CDCl3)：δ =1.48 (t, 3H), 1.53 (m, 1H), 1.73 (m, 1H), 1.93-1.98(m, 2H), 2.17-2.28 (m,3H), 3.57 (t, 2H), 5.59 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 7.25-7.37 (m, 5H)。
【０３２３】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０３２４】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）プロピル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）プロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０３２５】
調製９
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３２６】
【化７６】
0005696037.tif 000089
【０３２７】
ＤＭＳＯ（３０mL）中の（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２ｇ、４．８mmol）の溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．５８ｇ、６．３mmol）、ＫＯＡｃ（１．５１ｇ、１５．４mmol）及びＰｄＣｌ２（１３０mg、０．１６mmol）を窒素雰囲気下で加えた。形成された混合物を９０℃で２０時間撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を濃縮して、粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（１．７ｇ、７７％）を得た。1H NMR: (400MHz, CDCl3): δ =1.18 (t, 1H), 1.33 (S, 11H), 1.43 (m, 2H), 1.48 (m, 3H), 1.71(m, 1H), 1.88 (m,2H), 2.1-2.3 (t, 3H), 2.7(m, 1H)，3.5 (m, 2H), 5.5 (m, 1H),6.72 (m, 2H), 7.25-7.37 (m, 5H),7.48 (m, 2H)。
【０３２８】
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０３２９】
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）−１，３−オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）プロピル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０３３０】
調製１０
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（メトキシメチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３３１】
【化７７】
0005696037.tif 000090
【０３３２】
工程１．  １−メトキシ−２−フェニル−ペンタ−４−エン−２−オール
テトラヒドロフラン（５０mL）に溶解した２−メトキシ−１−フェニル−エタノン（５．００ｇ）を、テトラヒドロフラン中の２M アリルマグネシウムクロリド（２１mL）に室温で加えた。溶液を室温で３時間撹拌し、次に、１０％ ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０mL）を加えた。得られた混合物を、tert−ブチルメチルエーテル（３×５０mL）で抽出し、合わせた抽出物を水（５０mL）及びブライン（５０mL）で洗浄した。溶媒を蒸発させて、標記化合物を無色の油状物として得た。収量：６．４０ｇ（定量）。質量スペクトル（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝１７５［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋
【０３３３】
工程２．  ５−メトキシ−４−フェニル−ペンタン−１，２，４−トリオール
ＯｓＯ４（水中の４％、２mL；あるいは、Ｋ２ＯｓＯ４を使用してもよい）、続いて、Ｎ−メチル−モルホリン−Ｎ−オキシド（５．２０ｇ）を、氷浴中で冷却したテトラヒドロフラン（１０mL）中の１−メトキシ−２−フェニル−ペンタ−４−エン−２−オール（１．１０ｇ）の溶液に加えた。冷却浴を取り外し、溶液を室温で一晩撹拌した。次に、１０％ Ｎａ２Ｓ２Ｏ５水溶液（１０mL）を加え、得られた混合物を室温で更に１．５時間撹拌した。減圧下での有機溶媒の除去後、残留した混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。溶媒を蒸発させて、標記化合物を良好な純度（約９５％）で得た。収量：１．２０ｇ（理論値の９６％）。質量スペクトル（ＥＳＩ−）：ｍ／ｚ＝２２５［Ｍ−Ｈ］−
【０３３４】
工程３．  ３−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−フェニル−ブチルアルデヒド
ＮａＩＯ４（５．２０ｇ）を、５−メトキシ−４−フェニル−ペンタン−１，２，４−トリオール（１．１０ｇ）、ジクロロメタン（１０mL）、及び水（５mL）の氷浴中で冷却した混合物に加えた。混合物を、冷却浴中で周囲温度に温めながら、激しく撹拌し、この温度で一晩更に撹拌した。次に、水（２０mL）及びジクロロメタン（５０mL）を加え、有機層を分離し、水層をジクロロメタン（２×２５mL）で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。溶媒の除去後、標記化合物を得、これを、次の反応工程（グリコール開裂）に直接付した。
収量：０．９４ｇ（定量）
【０３３５】
工程４．  ４−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチルアミノ］−１−メトキシ−２−フェニル−ブタン−２−オール
（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチルアミン（０．９３ｇ）、ＮａＢ（ＯＡｃ）３（０．９８ｇ）、及び酢酸（０．２７mL）を、テトラヒドロフラン（２０mL）中の３−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−フェニル−ブチルアルデヒド（０．９０ｇ）の溶液に所与の順番で約１０〜１５℃にて加えた。冷却浴を取り外し、混合物を室温で２時間撹拌した。次に、水（５０mL）及び１M ＮａＯＨ水溶液（２０mL）を加え、得られた混合物を更に３０分間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出物を水及びブラインで洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）した後、溶媒を除去して、標記化合物を得、これを、更に精製することなしに続く反応工程に付した。収量：１．８０ｇ（定量）。質量スペクトル（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝３７８／３８０（Ｂｒ）［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３３６】
工程５．  ３−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−（Ｒ）−６−メトキシメチル−６−フェニル−［１，３］オキサジナン−２−オン及び３−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−（Ｓ）−６−メトキシメチル−６−フェニル−［１，３］オキサジナン−２−オン
トリホスゲン（１５７mg）を、ジクロロメタン（５mL）中の４−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチルアミノ］−１−メトキシ−２−フェニル−ブタン−２−オール（１：１  ジアステレオマー混合物、２００mg）及びＥｔＮｉＰｒ２（９１μL）氷冷溶液に加えた。得られた溶液を、冷却しながら２時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。次に、溶液を減圧下で濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ３）により精製して、標記化合物を別々の画分で得た。
【０３３７】
異性体１：  ３−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−（Ｒ）−６−メトキシメチル−６−フェニル−［１，３］オキサジナン−２−オン。収量：４５mg（理論値の２１％）。質量スペクトル（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋ 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.41 (d, J＝7.1 Hz, 3H), 2.19 (td, J＝11.2, 5.2 Hz, 1H), 2.24-2.34 (m, 1H), 2.34-2.41 (m, 1H), 3.02-3.09 (m, 1H), 3.27 (s, 3H), 3.49 (d, AB信号のB部分, J＝10.6 Hz, 1H), 3.53 (d, AB信号のA部分, J＝10.6 Hz, 1H), 5.34 (q, J＝7.0 Hz, 1H), 6.80 (dm, J＝8.4 Hz, 2H), 7.27 (dm, J＝8.4 Hz, 2H), 7.32-7.42 (m, 5H)。
異性体２：  ３−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−（Ｓ）−６−メトキシメチル−６−フェニル−［１，３］オキサジナン−２−オン。収量：４５mg（理論値の２１％）。質量スペクトル（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.20 (d, J＝7.2 Hz, 3H), 2.13-2.23 (m, 1H), 2.32-2.40 (m, 1H), 2.63-2.72 (m, 1H), 2.73-2.81 (m, 1H), 3.26 (s, 3H), 3.48 (d, AB信号のB部分, J＝10.6 Hz, 1H), 3.55 (d, AB信号のA部分, J＝10.6 Hz, 1H), 5.35 (q, J＝7.2 Hz, 1H), 7.19 (dm, J＝8.4 Hz, 2H), 7.32-7.45 (m, 5H), 7.53 (dm, J＝8.4 Hz, 2H)。
【０３３８】
調製１１
Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【０３３９】
【化７８】
0005696037.tif 000091
【０３４０】
工程１
ＣＨ２Ｃｌ２（５mL）中の（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２００mg、０．４８mmol）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（２４０mg、２．４mmol）及びメタンスルホニルクロリド（１６４mg、１．４mmol）を０℃で加えた。反応溶液を、室温で１時間撹拌した。反応をＨ２Ｏでクエンチし、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機相を濃縮して、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピルメタンスルホナート（２３４mg、９８％）を得、これを、更に精製することなしに次の工程に使用した。
【０３４１】
工程２
ＣＨ２Ｃｌ２（３mL）中の３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピルメタンスルホナート（２３４mg、０．２４mmol）の溶液に、ＮａＨ（８２mg、３．４mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。次に、Ｎ−メチルアセトアミド（２０４mg、２．８mmol）を、上記混合物に加えた。形成された混合物を、８０℃で５時間撹拌した。反応が終了した後、反応物を水でクエンチし、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）−Ｎ−メチルアセトアミド（１５０mg、６８％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．５０分、ｍ／ｚ＝４９７、４９５、４７５、４７３。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ =1.41 (m, 1H), 1.48 (t, 3H), 1.73 (m, 1H), 1.83-1.95 (m, 2H), 2.01 (m, 3H), 2.1-2.3 (m, 3H), 2.71 (m, 1H), 2.81 (s, 3H), 3.1 (m, 1H), 3.2 (m, 1H), 5.5 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 7.37 (m, 3H)。
【０３４２】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンを、工程２においてピロリジン−２−オンを使用し、類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０３４３】
調製１２
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−（１，−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３４４】
【化７９】
0005696037.tif 000092
【０３４５】
ＣＨ２Ｃｌ２（５０mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（３ｇ、７．５mmol）の溶液を、混合物が青色に変化するまで、−７８℃でＯ３にて処理した。次に、ＮａＢＨ４（２８５mg、７５mmol）を溶液に０℃で加え、反応溶液を室温で３時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチし、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２．５ｇ、８４％）を得た。1H NMR (CDCl3): 1.48 (t, 3H), 2.05-2.41 (m, 4H), 2.71-2.92 (m, 2H), 3.51 (m, 1H), 3.71 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.73 (d, 2H), 7.12 (m, 2H), 7.23-7.45 (m, 6H)。
【０３４６】
調製１３
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３４７】
【化８０】
0005696037.tif 000093
【０３４８】
工程１
ジクロロメタン（２０mL）中の（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（３００mg、０．７５mmol）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（３９０mg、３．７５mmol）及びメタンスルホニルクロリド（２５６mg、２．２５mmol）を０℃で加えた。反応溶液を室温で１時間撹拌した。反応をＨ２Ｏでクエンチし、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を濃縮して、２−（（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）エチル−メタンスルホナート（３５２．８mg、９８％）を得、これを、更に精製することなしに次の工程に使用した。
【０３４９】
工程２
アセトニトリル（１０mL）中の２−（（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）エチル−メタンスルホナート（３６０mg、０．７５mmol）及びＫ２ＣＯ３（２０７mg、１．５mmol）の溶液に、イソチアゾリジン １，１−ジオキシド（１２１mg、４．６mmol）を加え、混合物を一晩還流した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、粗生成物を得、これを、分取ＨＰＬＣにより精製して、化合物（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２．４３mg、１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３７分、ｍ／ｚ＝５０９、５０７。1H NMR (CDCl3): 1.48 (t, 3H), 2.05-2.41 (m, 7H), 2.71-2.92 (m, 2H), 3.11 (m, 3H), 3.21 (m, 2H), 5.58 (m, 1H), 6.73 (d, 2H), 7.18 (m, 1H), 7.23 (m, 3H);7.35 (m, 3H)。
【０３５０】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）プロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンを、類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。
【０３５１】
調製１４
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３５２】
【化８１】
0005696037.tif 000094
【０３５３】
工程１
アセトン（１０mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン（４５０mg、１．０１mmol）の溶液に、水（１０mL）中のＫＭｎＯ４（１９０mg、１．２mmol）及びＮａＩＯ４（１．５ｇ、７．２mmol）の溶液を加えた。混合物を、０℃で２時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を、１N ＨＣｌ水溶液でｐＨ ５〜６に調整した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、２−（（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェン−イル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）酢酸（５４０mg、粗）を得、これを、精製することなしに次の工程に使用した。
【０３５４】
工程２
ＭｅＯＨ（２０mL）中の２−（（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェン−イル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）酢酸（５４０mg、１．２４mol）の溶液に、ＳＯＣｌ２（５mL）を０℃で加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を分取ＴＬＣにより精製して、２−（（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）−エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）酢酸メチル（１５０mg、２７％）を得た。1H NMR (CDCl3): δ =1.49 (d, 3H), 2.19 (m, 1H), 2.44 (m, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.77-3.08 (m, 3H), 3.51 (s, 3H), 5.52 (m, 2H), 6.62 (d, 2H), 6.98 (t, 2H), 7.23 (t, 2H), 7.28 (m, 2H)。
【０３５５】
工程３
ＴＨＦ（２０mL）中の２−（（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）フェニル）−エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）酢酸メチル（１５０mg、０．３３mmol）、及びテトライソプロポキシチタニウム（１８９mg、０．６６mmol）の溶液に、３．０M エチルマグネシウムブロミド（４mL、１２mmol）を窒素下、室温で加えた。次に、混合物を２時間撹拌した。反応をＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、混合物を濾過した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２．５１mg、２％）を得た。1H NMR (CDCl3): 0.03 (m, 1H), 0.18 (m, 1H), 0.49 (m, 1H), 0.60 (m, 1H), 1.43 (m, 3H), 2.08 (s, 2H), 2.26 (m, 1H), 2.37 (m, 2H), 2.88 (m, 1H), 5.53 (m, 1H), 6.66 (d, 2H), 6.97 (t, 2H), 7.16 (m, 2H), 7.26 (m, 2H)。
【０３５６】
調製１５
Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
【０３５７】
【化８２】
0005696037.tif 000095
【０３５８】
ＤＭＦ（５mL）中の３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピルメタンスルホナート（１８０mg、０．３６mmol）の溶液に、ＮａＨ（１４．６mg、０．３６mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。次に、ヨードメタン（１５３mg、１．１mmol）を、上記混合物に加えた。形成された混合物を、４０℃で３時間撹拌した。反応が終了した後、反応をＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（１００mg、５５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．４１分、ｍ／ｚ＝５１１、５０９。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ =1.45 (m, 1H), 1.48 (t, 3H), 1.83-1.97 (m, 3H), 2.1-2.2 (m, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 2.91 (m, 1H), 3.0 (m, 2H), 5.5 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 7.37 (m, 3H)。
【０３５９】
実施例１
６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−２−メチルニコチノニトリル
【０３６０】
【化８３】
0005696037.tif 000096
【０３６１】
工程１
ＨＢｒ水溶液（４８％、１．２５ｇ、７．５mmol）中の６−アミノ−２−メチル−ニコチノニトリル（１ｇ、７．５mmol）の溶液に、臭素（２．４ｇ、１５mmol）を０℃で加えた。水（５mL）中のＮａＮＯ２（１．３ｇ、１９mmol）の溶液を滴下した。混合物を室温に温め、１．５時間撹拌した。溶液を氷水（２０mL）に注いだ。水性混合物をＮａＯＨ（１N、５mL）で中和し、ＥｔＯＡｃ（４×１０mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色の固体（５００mg、３４％）を得た。
【０３６２】
工程２
乾燥１，４−ジオキサン（５mL）中の（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（Ｓ−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（４００mg、０．８４mmol）及び６−ブロモ−２−メチルニコチノニトリル（１６４mg、０．８４mmol）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１mL、２M）及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（４０mg）を加えた。混合物を１１０℃で２時間加熱した。ＴＬＣが出発物質の消失を示した後、固体を濾別した。水（５mL）及びＥｔＯＡｃ（５mL）を加え、水層をＥｔＯＡｃ（３×８mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して、濃縮した。ＨＰＬＣ精製後、６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−２−メチルニコチノニトリル（１００mg、２６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３６３分、ｍ／ｚ＝４１２；1H NMR (CDCl3): δ 1.02 (s, 3H), 1.14 (s, 3H), 1.51 (d, 3H), 2.10-2.22 (m, 4H), 2.30-2.40 (m, 1H), 2.73 (s, 3H), 2.85 (m, 1H), 3.53 (m, 2H), 3.60-3.80 (m, 2H), 5.65 (m, 1H), 7.01 (d, 2H), 7.15-7.32 (m, 5H), 7.50 (d, 1H), 7.70 (d, 2H), 7.80 (d, 1H)。
【０３６３】
実施例２
６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−Ｎ−シクロプロピルニコチンアミド
【０３６４】
【化８４】
0005696037.tif 000097
【０３６５】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（Ｓ−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルニコチンアミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２２３分、ｍ／ｚ＝５２３．３；1H NMR (CDCl3) 0.66-0.71 (m, 2H), 0.93 (m, 2H), 1.24(s, 3H), 1.47(s, 3H), 1.57(m, 3H), 2.19 (s, 2H), 2.23-2.34 (m, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 5.67 (m, 1H), 6.36 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.34-7.40 (m, 5H), 7.72 (m, 3H), 8.18 (m, 1H), 8.97 (s, 1H)
【０３６６】
実施例３
Ｎ−tert−ブチル−６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ニコチンアミド
【０３６７】
【化８５】
0005696037.tif 000098
【０３６８】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル及び６−ブロモ−Ｎ−tert−ブチルニコチンアミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３２３分、ｍ／ｚ＝５３９．３；1H NMR (CDCl3) 1.35 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 1.53 (s, 9H), 1.56 (m, 3H), 2.18 (m, 2H), 2.33 (m, 1H), 2.49 (m, 2H), 2.93 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 6.00 (m, 1H), 6.98 (d, 2H), 7.38 (m, 5H), 7.34-7.40 (m, 5H), 7.69-7.74 (m, 3H), 8.13 (m, 1H), 9.00 (s, 1H)
【０３６９】
実施例４
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−シクロプロピルピリダジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３７０】
【化８６】
0005696037.tif 000099
【０３７１】
工程１
ベンゼン（８０mL）とＤＭＡ（８mL）の混合物中のエチル ３−ヨードプロパノアート（８ｇ、３５mmol）と亜鉛銅（４．５ｇ、７０mmol）の混合物を、Ｎ２下、６０℃で４．５時間加熱した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．２ｇ、１．８mmol）を加え、続いて、シクロプロパンカルボニルクロリド（３．７ｇ、３５mmol）を加えた。混合物を６０℃で更に３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００mL）で希釈し、１N ＨＣｌ（５０mL）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（８０mL）及びブライン（３０mL）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、エチル ４−シクロプロピル−４−オキソブタノアート（４．２ｇ）を得、これを、精製することなしに次の工程に使用した。
【０３７２】
工程２
ＥｔＯＨ（２０mL）中のエチル ４−シクロプロピル−４−オキソブタノアート（２．２ｇ、１３mmol、粗）とＮ２Ｈ４．Ｈ２Ｏ（３．３mL、８５％、５６mmol）の混合物を、４時間還流した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル（１００mL）と水（２０mL）の混合物で処理した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、６−シクロプロピル−４，５−ジヒドロピリダジン−３−オール（２００mg、１１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 0.79 (m, 4H), 1.62 (m, 1H), 2.26 (m, 4H)。
【０３７３】
工程３
ＡｃＯＨ（６mL）中の６−シクロプロピル−４，５−ジヒドロピリダジン−３−オール（２００mg、１．５mmol）の溶液に、Ｂｒ２（６９５mg、４．４mmol）を７０℃で加えた。混合物を７０℃で１５分間撹拌し、更にＢｒ２（６９５mg、４．４mmol）を加えた。この混合物を２時間還流し、濃縮した。残留物を酢酸エチル（６０mL）で希釈し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、６−シクロプロピル−４，５−ジヒドロピリダジン−３−オール（１８２mg、９１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 0.75 (m, 2H), 0.85 (m, 2H), 1.85 (m, 1H), 6.79 (d, 2H), 7.25 (d, 1H)。
【０３７４】
工程４
ＰＯＣｌ３（１５mL）中の６−シクロプロピルピリダジン−３−オール（１８２mg、１．３mmol）の混合物を１時間還流し、濃縮した。残留物を酢酸エチル（６０mL）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０mL）で０℃にて処理した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、３−クロロ−６−シクロプロピルピリダジン（１８５mg、８９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 1.11 (m, 2H), 1.20 (m, 2H), 2.25 (m, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.67 (d, 1H)。
【０３７５】
工程５
１，４−ジオキサン（９mL）中のＳ−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（８６８mg、１．８mmol）、３−クロロ−６−シクロプロピルピリダジン（３５０mg、２．２６mmol）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（５０９mg、０．７mmol）及び２M Ｃｓ２ＣＯ３水溶液（４．６mL）の混合物を、２時間加熱還流した。反応混合物を濃縮した。残留物を水（６０mL）で処理し、酢酸エチル（３６０mL×３）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣ及び分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−シクロプロピルピリダジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（１０４．５mg、１２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０６８分、ｍ／ｚ＝４７２．３；1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 1.06 (s, 3H), 1.08 (m, 2H), 1.13 (s, 3H), 1.19 (m, 2H), 1.50 (d, 3H), 2.10 (m, 1H), 2.12 (s, 2H), 2.20 (m, 2H), 2.30 (m, 1H), 2.78 (m, 1H), 5.65 (m, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.25 (m, 6H), 7.55 (d, 1H), 7.74 (d, 2H)。
【０３７６】
実施例５
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−クロロ−６−メチルピリダジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
及び
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−クロロ−３−メチルピリダジン−４−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３７７】
【化８７】
0005696037.tif 000100
【０３７８】
異性体の標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロール−アン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び４，６−ジクロロ−３−メチルピリダジンの反応により調製した。
【０３７９】
異性体１：  ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．６分、ｍ／ｚ＝４８０、４８２（Ｍ＋１）；1H NMR (CD3OD) 8.19 (s, 1H), 7.85 (d, 2H), 7.35 (m, 5H), 7.13 (d, 2H), 5.61 (q, 1H), 3.08 (m, 1H), 2.79 (s, 3H), 2.48 (m, 3H), 2.26 (td, 1H), 2.15 (s, 2H), 1.58 (d, 3H), 1.26 (s, 3H), 0.95 (s, 3H)。
異性体２：  ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．５３分、ｍ／ｚ＝４８０、４８２（Ｍ＋１）；1H NMR (CD3OD) 7.58 (s, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.31-7.22 (m, 3H), 7.13 (d, 2H), 3.11 (m, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.23 (td, 1H), 2.16 (s, 2H), 1.57 (d, 3H), 1.27 (s, 3H), 0.96 (s, 3H)。
【０３８０】
４，６−ジクロロ−３−メチルピリダジンを、WO 2003/041712（中間体Ａ３、ｐ１２）に記載の手順に従って調製した。
【０３８１】
実施例６
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−tert−ブチルピリダジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３８２】
【化８８】
0005696037.tif 000101
【０３８３】
標記化合物を、実施例 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロール−アン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び３−ブロモ−６−tert−ブチルピリダジンから調製した。３−ブロモ−６−tert−ブチルピリダジンを、実施例４ 工程１〜４に記載のものと類似の手順に従って、工程４においてＰＯＣｌ３の代わりにＰＯＢｒ３を使用して、塩化ピバロイルから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２０８分、ｍ／ｚ＝４８８．３；1H NMR (CD3OD) 0.94 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.57 (d, 3H), 2.15 (s, 2H), 2.29 (m, 1H), 2.50 (m, 2H), 3.10 (m, 1H), 5.60 (m, 1H), 7.14 (d, 2H), 7.30 (m, 5H), 7.81 (d, 2H), 8.07 (d, 1H), 8.20 (d, 1H)
【０３８４】
実施例７
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０３８５】
【化８９】
0005696037.tif 000102
【０３８６】
工程１
濃Ｈ２ＳＯ４（１００mL）中の３−クロロ−６−メチルピリダジン（１２．８ｇ、１００mol）の撹拌した溶液に、粉末Ｋ２Ｃｒ２Ｏ７（３５．３ｇ、１２０mmol）を５０℃でゆっくり加えた。反応混合物を、５０℃で４時間撹拌し、氷水に注意深く注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過した。溶媒を真空下で除去して、６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（９．２５ｇ、５９％）を得、これを次の工程において直接使用した。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 8.21 (d, J＝4.8 Hz, 1H), 8.06 (d, J＝4.8 Hz, 1H)。
【０３８７】
工程２
ＣＨ２Ｃｌ２（８０mL）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（１２．５ｇ、０．０７８mol）の撹拌した溶液に、トリホスゲン（１１．６ｇ、０．０３９mol）、Ｅｔ３Ｎ（５５mL、０．４mol）、及びＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７．６ｇ、０．０７８mol）を０℃で加えた。反応混合物を、室温で２時間撹拌した。塩を濾過し、真空下での溶媒の除去後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリダジン−３−カルボキサミド（１３．５ｇ、８６％）を得た。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 8.08 (d, J＝9.2 Hz, 1H), 8.06 (d, J＝9.2 Hz, 1H), 3.33 (s, 3H), 8.06 (s, 3H)。
【０３８８】
工程３
ＴＨＦ（６００mL）中の６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリダジン−３−カルボキサミド（１３．５ｇ、０．０６５９mol）の溶液に、ＣＨ３ＭｇＢｒ（４３．２ml、０．１３mol）をＮ２下で−７８℃にて加えた。反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液の添加によりクエンチし、そして濾過した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過した。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−（６−クロロピリダジン−３−イル）エタノン（９．３ｇ、収率９０％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 8.03 (d, J＝8.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J＝8.8 Hz, 1H), 2.81 (s, 3H)。
【０３８９】
工程４
ＴＨＦ（５mL）中の１−（６−クロロピリダジン−３−イル）エタノン（１２０mg、０．７５７mol）の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（０．３８mL、１．１４mol）を加え、−７８℃で３０分間そして室温で３０分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、油状物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、生成物（１：２  ＰＥ／ＥｔＯＡｃＡ）を得た。1H NMR (CD3OD): δ 1.61 (s, 6H), 3.30 (m, 1H ), 7.76 (d, 1H), 8.00 (d, 2H )。
【０３９０】
工程５
ジオキサン（５mL）中の（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（５０mg、０．１０４mmol）、２−（６−クロロピリダジン−３−イル）−プロパン−２−オール（２０mg、０．１５１mmol）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３０mg、０．０４６mmol）、２M Ｃｓ２ＣＯ３水溶液（０．４mL）の溶液を、２時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、残留物を水（２０mL）で処理し、ＥｔＯＡｃ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、油状物を得、これを分取ＴＬＣ及びＨＰＬＣにより精製して、生成物を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０３１分、ｍ／ｚ＝４９０．３；1H NMR (CD3OD): δ 0.89 (s, 1H), 0.96 (s, 3H), 1.28 (m, 6H), 1.57 (d, 3H ), 1.66 (m, 6H), 2.15 (s, 2H ), 2.28 (m, 1H), 2.56 (m, 2H), 3.08 (m, 1H), 5.62 (m, 1H), 7.13 (d, 2H), 7.38 (m, 5H), 7.82 (m, 2H), 8.05 (m, 2H)。
【０３９１】
実施例８
Ｎ−tert−ブチル−６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリダジン−３−カルボキサミド
【０３９２】
【化９０】
0005696037.tif 000103
【０３９３】
工程１
ＤＭＥ（６mL）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸メチル（３６mg、０．２mmol）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０mg、０．０２mmol）をＮ２下で加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。ＥｔＯＨ（２mL）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２mL）中の（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（９６mg、０．２mmol）を加えた。混合物を、Ｎ２下、１００℃で更に２時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏの添加によりクエンチし、ＥｔＯＡｃにより抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）−エチル）−フェニル）−ピリダジン−３−カルボン酸（６３mg、６０％）を得た。
【０３９４】
工程２
ＣＨ２Ｃｌ２（５０mL）中の６−（４−（Ｓ−１−（Ｓ−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリダジン−３−カルボン酸（４７９mg、１．０mmol）の溶液に、ＤＩＥＡ（２mL、１０mmol）、ＨＯＢｔ（６７５mg、５mmol）、ＥＤＣＩ（９８５mg、５mmol）、及び２−メチルプロパン−２−アミン（４３８mg、６mmol）をＮ２下、０℃で加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。反応物をＨＣｌ（１N）の添加によりクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、Ｎ−tert−ブチル−６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）−エチル）−フェニル）−ピリダジン−３−カルボキサミド（２３０mg、５１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３７２分、ｍ／ｚ＝４７３．１；1H NMR (CDCl3): δ 1.07 (s, 3H), 1.12 (s, 3H), 1.48 (m, 9H), 1.52 (d, 3H), 2.04 ( m, 1H), 2.20 (s, 2H), 2.22 (m, 2H), 2.36 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 5.68 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 5H), 7.8 (m, 2H), 8.09 (m, 1H), 8.25 (m, 1H)。
【０３９５】
実施例９
Ｎ−tert−ブチル−６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリダジン−３−カルボキサミド
【０３９６】
【化９１】
0005696037.tif 000104
【０３９７】
標記化合物を、実施例８に記載のものと類似の手順に従って、２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル及び６−クロロピリダジン−３−カルボン酸メチルから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．４０４分、ｍ／ｚ＝５４０．３；1H NMR (CDCl3) 1.33 (s, 3H), 1.46 (s, 3H),1.51 (s, 9H), 1.59 (m, 3H), 2.13 (m, 2H), 2.36 (m, 1H), 2.51 (m, 2H), 2.95 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 6.99 (m, 2H), 7.38 (m, 5H), 7.83 (m, 2H), 7.92 (m, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.32 (m, 1H)
【０３９８】
実施例１０
Ｎ−シクロプロピル−６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリダジン−３−カルボキサミド
【０３９９】
【化９２】
0005696037.tif 000105
【０４００】
標記化合物を、実施例８に記載のものと類似の手順に従って、工程２においてシクロプロピルアミンを使用して、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−クロロピリダジン−３−カルボン酸メチルから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２２１分、ｍ／ｚ＝４５７．１；1H NMR (CDCl3) 0.67 (m, 2H), 0.88 (m, 2H), 1.20 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.54 (d, 3H), 2.20 (m, 4H), 2.3 (s, 1H), 2.9 (m, 1H), 3.0 (m, 2H), 5.7 (m, 1H), 7.0 (m, 2H), 7.28-7.34 (m, 5H), 7.8 (m, 2H), 7.90 (m, 1H), 8.2 (m, 1H), 8.3 (m, 1H)
【０４０１】
実施例１１
６−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−Ｎ−シクロプロピルピリダジン−３−カルボキサミド
【０４０２】
【化９３】
0005696037.tif 000106
【０４０３】
標記化合物を、実施例８に記載のものと類似の手順に従って、工程２においてシクロプロピルアミンを使用して、２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル及び６−クロロピリダジン−３−カルボン酸メチルから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．１７分、ｍ／ｚ＝５２４．３；1H NMR (CDCl3) 0.71 (m, 2H), 0.94 (m, 2H), 1.34 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 1.59 (m, 3H), 2.18 (m, 2H), 2.36 (m, 1H), 2.53 (m, 2H), 2.94 (m, 1H), 3.02 (m, 1H), 5.72 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 7.39 (m, 5H), 7.84 (m, 2H), 7.93 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 8.34 (m,1H)
【０４０４】
実施例１２
（Ｒ）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メチルピリダジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４０５】
【化９４】
0005696037.tif 000107
【０４０６】
工程１
テトラヒドロフラン（２５０mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（１１．３７ｇ、２８．５mmol）の溶液に、ＢＨ３ ＴＨＦ（８０mL、ｌmol/L、４mmol）を窒素雰囲気下で０℃にて加えた。混合物を２時間撹拌し、水の添加によりクエンチした。ＮａＯＨ溶液（３mol/L、１６mL）及びＨ２Ｏ２（４５mL）を、上記混合物に加えた。反応が終了したら、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を濃縮して、粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（４．３２ｇ、３６．４％）を得た。1H NMR: (400MHz, CDCl3): δ 1.48 (t, 3H), 1.53 (m, 1H), 1.73 (m, 1H), 1.93-1.98 (m, 2H), 2.17-2.28 (m,3H), 3.57 (t, 2H), 5.59 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 7.25-7.37 (m, 5H)。
【０４０７】
工程２
（Ｒ）−３−（Ｓ−１−（４−ブロモフェニル）−エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（５００mg、１．２mmol）をアセトン２０mLに溶解し、氷浴中で冷却した。混合物に、Jones試薬（０．７mL、１．８mmol）をゆっくり加え、１時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残留物をジクロロメタン（３０mL）と水（３０mL）の混合物に溶解した。水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸（３００mg、６０％）を得た。
【０４０８】
工程３
ＣＨ２Ｃｌ２（１０mL）中の３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸（１ｇ、２．２３mmol）の溶液に、ＳＯＣｌ２（１．３７ｇ、１１．５mmol）を０℃で加えた。混合物を２時間加熱還流した。溶媒を除去して、３−（Ｒ−３−（Ｓ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）−プロパノイルクロリド（０．８５ｇ、８２％）を得た。
【０４０９】
ＣＨ２Ｃｌ２（５mL）中の３−（Ｒ−３−（Ｓ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）−プロパノイルクロリド（０．８５ｇ、１．９mmol）とアセトヒドラジド（０．７４ｇ、１０mmol）の混合物に、Ｅｔ３Ｎ（１．０１ｇ、１０mmol）を０℃で加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、Ｎ’−アセチル−３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンヒドラジド（０．９ｇ、９７％）を得た。
【０４１０】
工程４
ＴＨＦ（２mL）中のＮ’−アセチル−３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンヒドラジド（０．１ｇ、０．２１mmol）の溶液に、Burgess試薬（７５mg、０．３１５mmol）を加えた。密閉したバイアルを、マイクロ波中で１００℃にて１５分間照射した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０mL）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して、濃縮した。残留物を分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（５８mg、収率：５９％）を得た。1H NMR (CDCl3): δ 1.49-1.51 (m, 3H), 2.23-2.26 (m, 2H), 2.30-2.33 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.43-2.45 (m, 1H), 2.49-2.54 (m, 1H), 2.87-2.91 (m, 1H), 3.06-3.09 (m, 1H), 5.61-5.63 (m, 1H), 6.76-6.78 (d, 2H), 7.20-7.22 (m, 2H), 7.26-7.33 (m, 2H), 7.35-7.37 (m, 3H)。
【０４１１】
工程５
乾燥ＤＭＳＯ（２０mL）中の（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（４９０mg、１．０４mmol）、及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４２４mg、１．６７mmol）の溶液に、ＫＯＡｃ（３２６mg、３．３３mmol）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２５．３mg、０．０３１mmol）をＮ２雰囲気下で加えた。混合物を１００℃で３時間温めた。ＴＬＣが出発物質の消失を示した後、固体を濾別し、水（５０mL）及びＥｔＯＡｃ（５０mL）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０mL）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して、濃縮した。残留物を、分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（０．３９５ｇ、収率：７３．６％）を得た。
【０４１２】
工程６
（Ｒ）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び３−クロロ−６−メチルピリダジンを、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って反応させて、（Ｒ）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メチルピリダジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンを得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９８４分、ｍ／ｚ＝４９９．１；1H NMR (CD3OD) 1.50 (m, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.42 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.38 (m, 1H), 2.42 (m, 1H), 2.49-2.55 (m, 1H), 2.65 (s, 3H), 2.90 (m, 1H), 3.05 (m, 1H), 5.52 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 7.69-7.76 (m, 3H), 8.06 (m, 1H)
【０４１３】
実施例１３
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４１４】
【化９５】
0005696037.tif 000108
【０４１５】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順により、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−クロロ−５−フルオロピリミジンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３２７分、ｍ／ｚ＝３９１．９；1H NMR (CDCl3) 1.11 (s, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.52 (d, 3H), 2.20 (m, 4H), 2.38 (m, 1H), 2.85 (m, 1H), 5.72 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 7.20-7.40 (m, 5H), 8.12 (m, 2H), 8.61 (m, 2H)
【０４１６】
実施例１４
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ピリミジン−５−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４１７】
【化９６】
0005696037.tif 000109
【０４１８】
小型の撹拌子を備えたマイクロ波バイアルに、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２０mg、０．０４２mmol）、５−ブロモ−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ピリミジン（１９mg、０．０８３mmol）、Ｃｓ２ＣＯ３（２７mg、０．０８３mmol）、水（０．１mL）及びジオキサン（１mL）を入れた。混合物をＮ２で１０分間散布し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２mg、０．００３mmol）を加えた。混合物をＮ２で１０分間散布し、マイクロ波中で１１０℃にて１０分間加熱した。混合物をＭｅＯＨ（１mL）で希釈し、濾過し、濾液を分取ＨＰＬＣにより直接精製して、標記化合物（１２．１mg、５８％）を油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．２７分、ｍ／ｚ＝４９８；1H NMR (CD3OD) 0.96 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.58 (d, 3H), 2.17 (s, 2H), 2.26 (m, 1H), 2.50 (2H), 3.12 (m, 1H), 5.60 (q, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.25-7.40 (5H), 7.58 (d, 2H), 7.77 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 9.12 (s, 2H), 9.88 (s, 1H)
【０４１９】
実施例１５
Ｎ−シクロプロピル−５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリミジン−２−カルボキサミド
【０４２０】
【化９７】
0005696037.tif 000110
【０４２１】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．１６７分、ｍ／ｚ＝５１５．２；1H NMR (CDCl3) 0.65 (m, 2H), 0.87 (m, 2H), 1.09 (m, 6H),1.51 (m, 3H),2.26 (m, 2H), 2.31 (m, 2H), 2.43 (m, 3H), 2.83 (m,1H), 2.98 (m, 1H), 5.67 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.25 (m, 7H), 8.02 (m, 1H) , 8.89 (m, 2H)
【０４２２】
実施例１６
５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２−カルボキサミド
【０４２３】
【化９８】
0005696037.tif 000111
【０４２４】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル及び５−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２３７分、ｍ／ｚ＝５２４．３；1H NMR (CDCl3) 0.62 (m, 2H), 0.83 (m, 2H), 1.32 (s, 3H), 1.44 (s, 3H), 1.49 (d, 3H), 2.08 (m, 2H), 2.24 (m, 1H), 2.42 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 5.61 (m, 1H), 6.93 (m, 2H), 7.20-7.36 (m, 7H), 8.00 (s, 1H), 8.88 (s, 2H)。
【０４２５】
実施例１７
Ｎ−tert−ブチル−５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリミジン−２−カルボキサミド
【０４２６】
【化９９】
0005696037.tif 000112
【０４２７】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−ブロモ−Ｎ−tert−ブチルピリミジン−２−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２８７分、ｍ／ｚ＝５３１．３；1H NMR (CDCl3) 1.11 (s, 3H), 1.18 (s, 3H),1.49 (s, 9H), 1.54 (m,3H), 2.04 (s, 1H), 2.11 (m, 2H), 2.21 (m, 2H), 2.34 (m,1H), 2.78 (m, 1H), 5.67 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.19 (m, 1H), 7.25 (m, 6H), 7.84(s, 1H), 8.85 (s, 2H)。
【０４２８】
実施例１８
（Ｒ）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリミジン−５−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４２９】
【化１００】
0005696037.tif 000113
【０４３０】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−６−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−ブロモ−２−メチルピリミジンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０３５分、ｍ／ｚ＝４８４．１；1H NMR (CD3OD) 1.57 (m, 3H), 2.29 (m, 2H), 2.38 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.47 (m, 1H), 2.50 (m, 1H), 2.63 (m, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.96 (m, 1H), 3.15 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 7.12 (m, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.38 (m, 2H), 7.47 (m, 2H), 8.88 (s, 2H)。
【０４３１】
実施例１９
Ｎ−シクロプロピル−２−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）チアゾール−４−カルボキサミド
【０４３２】
【化１０１】
0005696037.tif 000114
【０４３３】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルチアゾール−４−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２５２分、ｍ／ｚ＝５４２．１；1H NMR (CDCl3) 0.61 (m, 2H), 0.81 (m, 2H), 1.04 (s, 3H), 1.12 (s, 3H), 1.49 (d, 3H), 2.06-2.24 (m, 5H), 2.29-2.40 (m, 1H), 2.71-2.89 (m, 2H), 5.62 (m, 1H), 6.94-7.01 (m, 2H), 7.19-7.31 (m, 5H), 7.35 (s,1H), 7.61 (m, 2H), 8.01 (s, 1H)。
【０４３４】
実施例２０
Ｎ−シクロプロピル−２−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）チアゾール−５−カルボキサミド
【０４３５】
【化１０２】
0005696037.tif 000115
【０４３６】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルチアゾール−５−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２１９分、ｍ／ｚ＝４６２．１；1H NMR (CDCl3) 0.51 (m, 2H), 0.81 (m, 2H), 1.04 (s, 3H), 1.12 (s, 3H), 1.47 (d, 3H), 2.06-2.24 (m, 5H), 2.29-2.40 (m, 1H), 2.71-2.89 (m, 2H), 5.62 (m, 1H), 6.09 (s, 1H), 6.94 (m, 2H), 7.21-7.39 (m, 5H), 7.61 (m, 2H), 8.01 (s, 1H)
【０４３７】
実施例２１
２−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−Ｎ−シクロプロピルチアゾール−５−カルボキサミド
【０４３８】
【化１０３】
0005696037.tif 000116
【０４３９】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル及び２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルチアゾール−５−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２６２分、ｍ／ｚ＝５２９．３；1H NMR (CDCl3) 0.63 (m, 2H), 0.86 (m, 2H), 1.30 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.52 (d, 3H), 2.02 (s, 2H), 2.29 (m, 1H), 2.81-2.99 (m, 2H), 5.62 (m, 1H), 6.50 (s, 1H), 6.89 (d, 2H), 7.37 (m, 5H), 7.60 (m, 2H), 8.14 (s, 1H)
【０４４０】
実施例２２
Ｎ−tert−ブチル−２−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）チアゾール−４−カルボキサミド
【０４４１】
【化１０４】
0005696037.tif 000117
【０４４２】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−ブロモ−Ｎ−tert−ブチルチアゾール−４−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３１５分、ｍ／ｚ＝４７８．３；1H NMR (CDCl3) 1.18 (s, 3H), 1.36 (s, 3H), 1.49 (s, 9H), 2.11 (d, 3H), 2.14 (s, 4H), 2.33 (m, 1H), 2.80 (m, 1H), 5.64 (m, 1H), 7.19 (m, 2H), 7.28-7.39 (m, 5H), 7.60 (m, 2H), 7.94 (s, 1H)
【０４４３】
実施例２３
Ｎ−tert−ブチル−２−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）チアゾール−５−カルボキサミド
【０４４４】
【化１０５】
0005696037.tif 000118
【０４４５】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−ブロモ−Ｎ−tert−ブチルチアゾール−５−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３５１分、ｍ／ｚ＝５５８．１；1H NMR (CDCl3) 1.13 (s, 3H), 1.16 (s, 3H), 1.49 (s, 9H), 1.51 (d, 3H), 2.15-2.32 (m, 5H), 2.41 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.78 (m, 1H), 7.02 (m, 2H), 7.34 (m, 5H), 7.70 (m, 2H), 8.08 (m, 1H)
【０４４６】
実施例２４
Ｎ−tert−ブチル−２−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）チアゾール−５−カルボキサミド
【０４４７】
【化１０６】
0005696037.tif 000119
【０４４８】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、２，２−ジメチル−３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンニトリル及び２−ブロモ−Ｎ−tert−ブチルチアゾール−５−カルボキサミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２９２分、ｍ／ｚ＝５４５．４；1H NMR (CDCl3) 1.25 (s, 3H), 1.40 (s, 3H), 1.49 (d, 3H), 2.11 (s, 2H), 2.26 (m, 1H), 2.42 (m, 2H), 2.88 (m, 1H), 5.61 (m, 1H), 5.73 (s, 1H), 6.85 (m, 2H), 7.31 (m, 5H), 7.60 (m, 2H), 8.00 (m, 1H)。
【０４４９】
実施例２５
Ｎ−tert−ブチル−３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
及び
Ｎ−tert−ブチル−５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【０４５０】
【化１０７】
0005696037.tif 000120
【０４５１】
工程１
ナトリウム（２３ｇ、１mol）を、乾燥ＥｔＯＨ（２５０mL）と乾燥Ｅｔ２Ｏ（２００mL）の混合物に窒素下で溶解した。混合物を、氷水浴中で０℃に冷却した。シュウ酸ジエチル（７３ｇ、０．５mol）をＥｔ２Ｏ（２５mL）に溶解して、滴下し、反応混合物を３０分間撹拌し、Ｅｔ２Ｏ（２５mL）中のＣＨ３ＣＮ（２０．５ｇ、０．５mol）の溶液を加え、混合物を１時間撹拌した。固体を濾過により回収して、ナトリウム（Ｚ）−１−シアノ−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート（９０ｇ）を得、これを精製することなしに使用した。
【０４５２】
工程２
ＣＨＣｌ３（８０mL）中のナトリウム（Ｚ）−１−シアノ−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート（１．４４ｇ、８．７８mmol）の懸濁液に、エチルエーテル中のＨＣｌ（５mL）を加えた。ｔ−ブチルヒドラジンカルボキシラート（１．１６ｇ、８．７８mmol）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌し、沈殿物を濾過により除去し、濾液を濃縮して、１−tert−ブチル ５−エチル ３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１，５−ジカルボキシラート（１．２ｇ、３７％）を得、これを分取ＴＬＣにより精製した。1H NMR: δ 1.34 (m, 3H), 1.66 (s, 9H), 4.36 (m, 2H), 5.84 (s, 1H)。
【０４５３】
工程３
濃ＨＣｌ溶液（１８mL）中のｔ−ブチル ５−エチル ３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１，５−ジカルボキシラート（１．１ｇ、３．０mmol）の溶液に、水（２mL）中のＮａＮＯ２（４１４mg、６．０mmol）の溶液を０℃で３分間かけて加えた。水（３mL）中のＫＩ（１．２６ｇ、７．５mmol）の溶液を反応混合物に５分間かけて加え、その結果、窒素が発生した。反応混合物を５分間撹拌した。水を加え、水性の混合物をＥＡで抽出し、ＮａＳ２Ｏ３（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（６００mg、７５％）を得、これを分取ＴＬＣにより精製した。1H NMR: δ 1.31 (m, 3H), 4.32 (m, 2H), 6.90 (s, 1H)。
【０４５４】
工程４
乾燥ＣＨ３ＣＮ（１０mL）中の３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（６００mg、２．５６mmol）及びＫ２ＣＯ３（６０９mg、４．５１mmol）の溶液に、ＭｅＩ（９７４mg、６．７７mmol）を加えた。混合物を、Ｎ２下、室温で一晩撹拌した。出発物質が消失したことをＴＬＣが示した後、固体を濾過した。溶媒を除去し、残留物を精製して、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル及び５−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルを得た。
異性体１：1H NMR: δ 1.29 (m, 3H), 4.10 (s, 3H), 4.29 (m, 2H), 6.88 (s, 1H)。
異性体２：
【０４５５】
工程５
乾燥ジオキサン（６mL）中の工程４の生成物の異性体１（２００mg、０．７１mmol）及び（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２８５mg、０．６０mmol）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（０．６mL、１．２mmol）及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３０mg）を加えた。添加後、混合物を窒素下、１１０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣが出発物質の消失を示した後、固体を濾別した。水（２０mL）及びＥｔＯＡｃ（２０mL）を加え、水層をＥｔＯＡｃ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、３−（４−（Ｓ−１−（Ｓ−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）−エチル）−フェニル）−メチル−ピラゾール−５−カルボン酸メチル 異性体１（２８０mg、９２％）を得、これを分取ＴＬＣにより精製した。1H NMR (CDCl3): δ 1.09 (s, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.36 (m, 3H), 1.50 (d, 3H), 2.19 (m, 6H), 2.34 (m, 1H), 2.80 (m, 1H), 4.19 (s, 3H), 4.33 (m, 2H), 5.66 (m, 1.H), 7.31 (m, 6H), 7.52 (m, 3H)。
【０４５６】
工程６
乾燥ＭｅＯＨ（６mL）中の３−（４−（Ｓ−１−（Ｓ−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）−エチル）−フェニル）−メチル−ピラゾール−５−カルボン酸メチル 異性体１（２８０mg、０．５５mmol）の溶液に、ＬｉＯＨ（１．１０mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。ＴＬＣが出発物質の消失を示した後、ＭｅＯＨを真空下で除去した。１N ＨＣｌ水溶液及びＥｔＯＡｃを加えてｐＨ＝６〜７に調整し、水層をＥｔＯＡｃ（３×１５mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）−エチル）−フェニル）−メチル−ピラゾール−５−カルボン酸 異性体１（２００mg、７４％）を得、これを分取ＴＬＣにより精製した。
【０４５７】
工程７
乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（６mL）中の３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）−エチル）−フェニル）−メチル−ピラゾール−５−カルボン酸  異性体１（１００mg、０．２１mmol）、２−メチルプロパン−２−アミン（３１mg、０．４２mmol）、ＥＤＣＩ（８３mg、０．４２mmol）、ＨＯＢｔ（５７mg、０．４２mmol）、及びＤＩＥＡ（１mL）の０℃の混合物を、窒素下、室温で一晩撹拌した。ＴＬＣが出発物質の消失を示した後、溶媒を真空下で除去して、Ｎ−tert−ブチル−３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−メチル−ピラゾール−５−カルボキサミド 異性体１（２１mg、１９％）を得、これを分取ＨＰＬＣにより精製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３５分、ｍ／ｚ＝４７５．３；1H NMR (CDCl3): δ 1.09 (s, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.43 (s, 9H), 1.52 (d, 3H), 2.22 (m, 4H), 2.38 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 5.68 (m, 1H), 5.82 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 6.99 (d, 2H), 7.27-7.40 (m, 5H), 7.50 (d, 2H)。
【０４５８】
Ｎ−tert−ブチル−３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−メチル−ピラゾール−５−カルボキサミド 異性体２を、工程５〜７に記載のものと類似の手順に従って、工程４の生成物の異性体２から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３３５分、ｍ／ｚ＝４７５．３；1H NMR (CDCl3) 1.12 (s, 3H), 1.19 (s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.54 (d, 3H), 2.12 (m, 1H), 2.18-2.39 (m, 4H), 2.53 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 5.71 (m, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.76 (m, 1H), 7.02 (d, 2H), 7.13 (m, 2H), 7.30 (m, 1H), 7.34 (m, 4H)
【０４５９】
実施例２６
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ピリミジン−５−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４６０】
【化１０８】
0005696037.tif 000121
【０４６１】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−ブロモ−２−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−ピリミジンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９６２分、ｍ／ｚ＝５２６．３；1H NMR (CD3OD) 0.86 (s, 3H), 1.16 (s, 3H), 1.49 (m, 3H), 2.06 (m, 2H), 2.12 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.35-2.48 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 3.03 (m, 1H), 5.53 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 7.19-7.32 (m, 6H), 7.45( m, 2H), 7.80 (m, 1H), 8.96 (s, 2H)。
【０４６２】
【化１０９】
0005696037.tif 000122
【０４６３】
ＮＭＰ（１５mL）中の５−ブロモ−２−クロロピリミジン（０．３ｇ、１．５５mmol）の溶液に、２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（０．２２４ｇ、２．２mmol）及びＫ２ＣＯ３（０．４３ｇ、３．１mmol）を加えた。得られた溶液を８０℃で一晩撹拌した。水（５０mL）及びＥｔＯＡｃ（５０mL）を加えた後、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０mL）洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して、濃縮した。残留物を、予備ＴＬＣにより精製して、５−ブロモ−２−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン（０．２ｇ、５１％）を得た。
【０４６４】
実施例２７
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ピリミジン−５−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４６５】
【化１１０】
0005696037.tif 000123
【０４６６】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−ブロモ−２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−ピリミジンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９３２分、ｍ／ｚ＝５１２．３；1H NMR (CD3OD) 0.86 (s, 3H), 1.16 (s, 3H), 1.49 (m, 3H), 2.15 (m, 2H), 2.18 (m, 1H), 2.37-2.49 (m, 2H), 2.79 (s, 3H), 3.03 (m, 1H), 5.53 (m, 1H), 7.01-7.06 (m, 3H), 7.21-7.29 (m, 5H), 7.44 (m, 2H), 7.97 (m, 1H), 8.95 (s, 2H)。
【０４６７】
５−ブロモ−２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−ピリミジンを、実施例２６の５−ブロモ−２−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−ピリミジンに関する記載のものと類似の手順に従って、５−ブロモ−２−クロロピリミジン及び２−メチルイミダゾールから調製した。
【０４６８】
実施例２８
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−（シクロペンチルオキシ）ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４６９】
【化１１１】
0005696037.tif 000124
【０４７０】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−（シクロペンチルオキシ）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝２．２３分、ｍ／ｚ＝５１５、４５７；1H NMR (CD3OD) 0.96 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.56 (d, 3H), 1.70 (2H), 1.85 (4H), 2.05 (2H), 2.17 (s, 2H), 2.24 (m, 1H), 2.46 (2H), 3.05 (m, 1H), 5.47 (m, 1H), 5.58 (q, 1H), 6.70 (d, 1H), 7.00 (d, 2H), 7.25-7.40 (6H), 7.70 (t, 1H), 7.77 (d, 2H)。
【０４７１】
実施例２９
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリミジン−２−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４７２】
【化１１２】
0005696037.tif 000125
【０４７３】
工程１
乾燥ＤＭＦ（１０mL）中の５−ブロモ−２−クロロピリミジン（６００mg、３．１３mmol）の溶液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スタナン（１．０９mL、３．２３mmol）及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  （１１３mg、０．１６１mmol）をＮ２下で加えた。混合物を１００℃で３時間、及び室温で１６時間撹拌した。混合物をエーテル（２０mL）で希釈し、ＫＦ水溶液（水３mL中のＫＦ ５ｇ）で処理した。混合物を室温で１時間激しく撹拌し、その後、圭藻土で濾過した。濾液を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びブラインで洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、２−クロロ−５−（１−エトキシビニル）ピリミジン（３５０mg、収率６１％）を得た。
【０４７４】
工程２
ＴＨＦ（１５mL）中の２−クロロ−５−（１−エトキシビニル）ピリミジン（３５０mg、１．９mmol）の溶液に、ＨＣｌ水溶液（１N、１５mL）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びブラインで洗浄した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ  ３：１）により精製して、１−（２−クロロピリミジン−５−イル）エタノン（２６８mg、収率９０％）を得た。
【０４７５】
工程３
ＴＨＦ（２０mL）中の１−（２−クロロピリミジン−５−イル）エタノン（２６８mg、１．７mmol）の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（２．６８mL、８．０４mmol）を、窒素下で−７８℃にて加えた。溶液を−７８℃で２０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、油状物を得、これを分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ  ３：１）により精製して、２−（２−クロロピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール（１５０mg、収率５１％）を得た。
【０４７６】
工程４
ＤＭＥ（６mL）中の２−（２−クロロピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール（３０mg、０．１７mmol）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０mg、０．０１mmol）を窒素下で加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。ＥｔＯＨ（２mL）中の（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（６０mg、０．１２５mmol）を加え、続いて、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２mL）を加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリミジン−２−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（２１mg、収率２５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９８分、ｍ／ｚ＝５１２、４９０、４７２、４３２；1H NMR (CD3OD): δ 1.02 (s, 3H), 1.13 (s, 3H), 1.50 (d, 3H), 1.61 (s, 6H), 2. 02 (s, 1H), 2.18 (m, 5H), 2.30 (m, 1H), 2.75 (m, 1H), 5.66 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 7.20-7.33 (m, 5H), 8.10 (m, 2H), 8.92 (s, 2H)。
【０４７７】
実施例３０
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４７８】
【化１１３】
0005696037.tif 000126
【０４７９】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−ブロモ−６−（ジメチルアミノ）ピリジンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．３９分、ｍ／ｚ＝４７４；1H NMR (CD3OD) 0.96 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.58 (d, 3H), 2.18 (s, 2H), 2.28 (m, 1H), 2.50 (2H), 3.12 (m, 1H), 3.34 (s, 6H), 5.59 (q, 1H), 6.99 (d, 1H), 7.18 (3H), 7.25-7.40(5H), 7.57 (d, 2H), 7.98 (m, 1H)。
【０４８０】
実施例３１
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリミジン−５−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４８１】
【化１１４】
0005696037.tif 000127
【０４８２】
工程１
ＤＭＳＯ（０．７mL）と水（１．４mL）の混合物中のシアン化ナトリウム（１６８．３５mg、３．３６mmol）、トリエチレンジアミン（６０mg、０．５２mmol）の溶液に、ＤＭＳＯ（１．３mL）中の５−ブロモ−２−クロロピリミジン（５００mg、２．５９mmol）の溶液を加えた。溶液を室温で一晩撹拌し、水で希釈して、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、５−ブロモピリミジン−２−カルボニトリル（５００mg、収率１００％、粗生成物）を得た。
【０４８３】
工程２
ＴＨＦ（２０mL）中の５−ブロモピリミジン−２−カルボニトリル（３００mg、１．６３mmol）の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（５．４３mL、１６．３mmol）を窒素下で−７８℃にて加えた。溶液を−７８℃で２０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチして、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、油状物を得、これを分取ＴＬＣ（３：１  ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）エタノン（９９mg、収率３０．２％）を得た。1H NMR (CDCl3): δ 2.70 (s, 3H), 8.90 (m, 2H)。
【０４８４】
工程３
ＴＨＦ（１０mL）中の１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）エタノン（９９mg、０．５０mmol）の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（１．６５mL、４．９５mmol）を窒素下で−７８℃にて加えた。形成された溶液を−７８℃で２０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチして、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、油状物を得、これを分取ＴＬＣ（３：１  ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、２−（５−ブロモピリミジン−２−イル）プロパン−２−オール（５０mg、収率：４６．７７％）を得た。
【０４８５】
工程４
ＤＭＥ（６mL）中の２−（５−ブロモピリミジン−２−イル）プロパン−２−オール（３０mg、０．１４mmol）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０mg、０．０１mmol）を窒素下で加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。ＥｔＯＨ（２mL）中の（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（６０mg、０．１２５mmol）を加え、続いて、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２mL）を加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌し、水でクエンチして、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリミジン−５−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン（１７mg、収率２５．１２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．００分、ｍ／ｚ＝４９０；1H NMR (CD3OD): δ 0.95 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.57 (d, 3H), 1.61 (s, 6H), 2.22 (s, 2H), 2.25 (m, 1H), 2.50 (m, 2H), 3.06 (m, 1H), 5.61 (m, 1H), 7.10 (m, 2H), 7.34 (m, 5H), 7.45 (m, 2H), 8.92 (s, 2H)。
【０４８６】
実施例３２
４１０８．１００２−００７  実施例２０
６−メチル−６−フェニル−３−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４８７】
【化１１５】
0005696037.tif 000128
【０４８８】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（３−ブロモフェニル）−６−メチル−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び３−ピリジルボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２、ｔＲ＝１．８１９分、ｍ／ｚ＝３４５．１。1H NMR (CDCl3) 1.80 (s, 3H), 2.45-2.65 (m, 2H), 3.40 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 7.30-7.60 (m, 8H), 7.85 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.75 (m, 1H), 9.00 (m, 1H), 9.30-9.50 (b, 2H)。
【０４８９】
実施例３３
４１０８．１００２−００７  実施例３３
６−メチル−６−フェニル−３−（３−（ピリジン−４−イル）フェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４９０】
【化１１６】
0005696037.tif 000129
【０４９１】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（３−ブロモフェニル）−６−メチル−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び４−ピリジルボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２、ｔＲ＝１．３２９分、ｍ／ｚ＝３４５．１。1H NMR (CDCl3) 1.70 (s, 3H), 2.30-2.50 (m, 2H), 3.30 (m, 1H), 3.50 (m, 1H), 4.10 (m, 2H), 7.27-7.50 (m, 9H), 8.60 (b, 1H)。
【０４９２】
実施例３４
４１０８．１００２−００７  実施例２０５
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４９３】
【化１１７】
0005696037.tif 000130
【０４９４】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−３−ボロン酸から調製し、続いて、（ｉ）オゾン及び（ii）ＮａＢＨ４で処理した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．４４分、ｍ／ｚ＝４０３；1H NMR (CDCl3) 1.50 (t, 3H), 1.68 (m, 2H), 1.91 (m, 2H), 2.05 (m, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.83 (m, 1H), 3.53 (m, 2H), 5.62 (q, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.20-7.32 (m, 8H), 7.73 (m, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.72 (s, 1H)。
【０４９５】
実施例３５
４１０８．１００２−００７  実施例２１０
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４９６】
【化１１８】
0005696037.tif 000131
【０４９７】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順を、続いて、実施例１２ 工程１に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝２．２分、ｍ／ｚ＝４１７；1H NMR (CDCl3) 1.48 (m, 2H), 1.50 (t, 2H), 1.92 (m, 2H), 2.28 (m, 3H), 2.89 (m, 1H), 3.53 (m, 3H), 5.66 (m, 1H), 6.99 (m, 2H), 7.28 (q, 8H), 7.52 (d, 2H), 8.51 (m, 1H), 8.63 (m, 1H)。
【０４９８】
実施例３６
４１０８．１００２−００７  実施例２１１
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０４９９】
【化１１９】
0005696037.tif 000132
【０５００】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順を、続いて、実施例１２ 工程１に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．５分、ｍ／ｚ＝４１７；1H NMR (CDCl3) 1.32 (m, 2H), 1.50 (t, 3H), 1.68 (m, 2H), 1.91 (m, 2H), 2.15 (m, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.83 (m, 1H), 3.51 (m, 2H), 5.62 (q, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.20-7.32 (m, 8H), 7.73 (m, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.72 (s, 1H)。
【０５０１】
実施例３７
４１０８．１００２−００７  実施例２１４
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５０２】
【化１２０】
0005696037.tif 000133
【０５０３】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−３−ボロン酸から調製し、続いて、（ｉ）オゾン及び（ii）ＮａＢＨ４で処理した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．４１２分、ｍ／ｚ＝４２１．２；1H NMR (CDCl3) 1.52 (d, 3H), 2.03-2.17 (m, 3H), 2.22-2.32 (m, 3H), 2.81 (m, 1H), 3.47-3.52 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 5.63 (m, 1H), 6.93-7.01 (m, 4H), 7.21-7.26 (m, 2H), 7.28-7.33 (m, 3H), 7.73 (m, 1H), 8.51 (m, 1H), 8.68 (m, 1H)。
【０５０４】
実施例３８
４１０８．１００２−００７  実施例２２２
３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリジン  １−オキシド
【０５０５】
【化１２１】
0005696037.tif 000134
【０５０６】
ＴＨＦ（１．５mL）中の（Ｒ）−１−（（Ｓ）−１−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）エチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−（３−ヒドロキシプロピル）テトラ−ヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（３０mg、０．０７mmol）と３−クロロ−過安息香酸（８４mg、０．４９mmol）の混合物を、室温で３時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を反応混合物に加え、有機層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣにより精製して、３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリジン １−オキシド（２．８３mg、９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．６２３分、ｍ／ｚ＝４３３．２；1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ =1.54 (t, 3H), 1.94 (m, 2H), 2.21-2.24 (m, 2H), 2.35-2.39 (m,2H), 2.49 (m,1H),3.1 (m, 1H), 3.44 (m, 1H), 5.57 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 7.28-7.42 (m, 6H), 7.58 (m, 1H), 7.77 (m, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.28 (m, 1H), 8.49 (m, 1H)。
【０５０７】
実施例３９
４１０８．１００２−００７  実施例２３０
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５０８】
【化１２２】
0005696037.tif 000135
【０５０９】
工程１
テフロンで被覆した撹拌子を備えた１６mm培養試験管に、乾燥ＤＭＳＯ（４mL）及び乾燥メタノール（１．５mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン（８７mg、０．２０９mmol）、トリエチルアミン（６０μL、２当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１０mg、０．２当量）及び１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（３５mg、０．４当量）の溶液を加えた。管をセプタム及びパラフィルムテープで密閉した。反応混合物を、長い針を通してＣＯガスで１分間パージした。ＣＯガスで充てんしたバルーンを、ＣＯ雰囲気を維持するために取り付けた。反応混合物を８５℃に予熱した油浴中に沈め、激しく撹拌した。１２時間後、ＬＣ−ＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を薄いセライトパッドで濾過した。セライトをＥｔＯＡｃ（３５mL）で洗浄した。濾液を３％ ＨＣｌ水溶液（１０mL）、水（２×８mL）及びブライン（２×７mL）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過及び濃縮後、残留物をヘキサン中の１０〜６０％ ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲル１２−ｇのカートリッジのクロマトグラフィーにより精製して、４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）安息香酸メチル（６８．４mg、８３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法１、ｔＲ＝１．７９分、ｍ／ｚ＝３９８。1H NMR (CDCl3) 7.79 (d, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.04 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 5.69 (m, m, 2H), 5.07 (dd, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.94 (m, 1H), 2.58 (m, 2H), 1.54 (d, 3H)。
【０５１０】
工程２
４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）安息香酸メチルをＬｉＯＨで処理して、４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）安息香酸を得た。
【０５１１】
工程３
４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）安息香酸（４０mg、０．１０４mmol）を、ＣＨ２Ｃｌ２（６mL）に溶解した。０℃で、塩化チオニル（１mL、過剰量）をゆっくり加えた。１０分後、混合物を室温に温め、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２（６mL）に再溶解した。ＮａＨＣＯ３（２２mg、２．５当量）及びアセトヒドラジド（１２mg、１．５当量）をゆっくり加えた。室温で１時間撹拌した後、ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが分った。混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１０mL）で希釈し、ＮａＨＣＯ３で濾過し、水（５mL）、５％ ＨＣｌ水溶液（２×５mL）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４mL）、ブライン（４mL）により洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過及び濃縮後、粗Ｎ’−アセチル−４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）ベンゾヒドラジド（３４mg、７４％）を、更に精製することなしに次の工程に使用した。
【０５１２】
工程４
Ｎ’−アセチル−４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）ベンゾヒドラジド（４mg、０．００９mmol）を５：１  トルエン／ピリジン（１．５mL）に溶解した。五硫化リン（８．１mg、２当量）を加え、混合物を、マイクロ波オーブン中で１３０℃にて２５分間加熱した。ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが分った。混合物をＥｔＯＡｃ（８mL）で希釈し、５％ ＨＣｌ（２×５mL）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４mL）、ブライン（４mL）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過及び濃縮後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、２．４３mg（６１％  収率）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．７分、ｍ／ｚ＝４３８；1H NMR (CDCl3) 7.66 (d, 2H), 7.26 (t, 2H), 7.02 (t, 2H), 6.97 (d, 2H), 5.69 (m, 2H), 5.07 (dd, 2H), 2.98 (m, 1H), 2.83 (s, 3H), 1.56 (d, 3H)。
【０５１３】
実施例４０
４１０８．１００２−００７  実施例２３５
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５１４】
【化１２３】
0005696037.tif 000136
【０５１５】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順を、続いて、実施例１２ 工程１に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−メトキシピリジン−５−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法３  ｔＲ＝１．２２分、ｍ／ｚ＝４４７；1H NMR (CDCl3) 1.01 (d, 1 H), 1.10 (d, 1 H), 1.49 (s, 3 H), 1.85-1.95 (m, 1 H), 2.00-2.07 (m, 1 H), 2.21-2.30 (m, 2 H), 2.40 (m, 1 H), 2.35 (m, 1H), 3.87  (m, 1 H), 3.90 (s, 3 H), 3.95 (m, 1 H), 5.61 (m, 1 H), 6.71 (d, 1 H), 6.83 (d, 1 H), 6.91  (m, 1 H), 7.16 (m, 2 H), 7.25 (m, 2 H), 7.31 (m, 3 H), 7.61 (d, 1 H), 8.22 (s, 1H)。
【０５１６】
実施例４１
４１０８．１００２−００７  実施例２３６
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０５１７】
【化１２４】
0005696037.tif 000137
【０５１８】
標記化合物を、実施例１２ 工程２に記載のものと類似の手順を、続いて、実施例８  工程２に記載のものと類似の手順を使用して、アンモニアを用いて、（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３７２分、ｍ／ｚ＝４４８．３；1H NMR (CDCl3) 1.52 (d, 3H), 1.97 (m, 2H), 2.27-2.33 (m, 4H), 2.43 (m, 1H), 2.97 (m, 1H), 5.13 (s, 1H), 5.24 (s, 1H), 5.66 (m, 1H), 6.92-7.08 (m, 4H), 7.22 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 7.48 (m, 1H), 7.97 (m, 1H), 8.57 (m, 1H), 8.74 (m, 1H)。
【０５１９】
実施例４２
４１０８．１００２−００７  実施例２４４
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５２０】
【化１２５】
0005696037.tif 000138
【０５２１】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２，４−ジメチルチアゾール−５−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．８２分、ｍ／ｚ＝４５１；1H NMR (CDCl3) 7.26 (t, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.03 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 5.76-5.64 (m, 2H), 5.06 (dd, 2H), 2.98 (m, 1H), 2.74 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 1.53 (d, 3H)。
【０５２２】
実施例４３
４１０８．１００２−００７  実施例２５８
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５２３】
【化１２６】
0005696037.tif 000139
【０５２４】
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２０mg、０．０４８mmol）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（２０mg、３当量）、ＣｕＩ（１．４mg、１５％mol）、（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−１，２−トランスシクロヘキサンジアミン（２mg、３０％mol）、Ｋ３ＰＯ４（２０mg、２当量）を乾燥トルエン（２mL）で混合し、マイクロ波オーブン中で１３０℃にて１時間加熱した。ＬＣ−ＭＳにより生成物のピークが分った。混合物をＥｔＯＡｃ（８mL）で希釈し、水（２mL）、ブライン（３mL）により洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過及び濃縮後、残留物をヘキサン中の５〜５５％ ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲル４−ｇのカートリッジのクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（９．７mg、４３％）生成物を得た。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝２．０５分、ｍ／ｚ＝４７４；1H NMR (CDCl3) 7.86 (s, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.26 (t, 2H), 7.01 (dd, 2H), 6.69 (d, 1H), 5.76-5.64 (m, 2H), 5.05 (dd, 2H), 2.95 (m, 1H), 2.65-2.51 (m, 2H), 1.54 (d, 3H)。
【０５２５】
実施例４４
４１０８．１００２−００７  実施例２８１
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５２６】
【化１２７】
0005696037.tif 000140
【０５２７】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−トリフルオロメチルピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法３  ｔＲ＝１．３６分、ｍ／ｚ＝４５９．３；1H NMR (CDCl3) 1.40 (m, 1H), 1.51 (m, 3H), 1.63 (m, 1H), 1.70-1.98 (m, 3H), 2.11-2.33 (m, 3H), 2.95 (m, 1H),3.50-3.63 (m, 2H), 5.66 (m, 1H), 6.97 (m, 4H), 7.20 (m, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.67(m, 1H), 7.87-7.90 (m ,1H), 8.78 (m, 1H)。
【０５２８】
実施例４５
４１０８．１００２−００７  実施例２９１
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５２９】
【化１２８】
0005696037.tif 000141
【０５３０】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順を、続いて、実施例１２ 工程１に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及びピラゾール−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．８０８分、ｍ／ｚ＝３６２．２；1H NMR (CDCl3) 1.48 (d, 3H), 1.60-1.72 (m, 2H), 1.90 (m, 2H), 2.22 (m,  3H), 2.84 (m, 1H), 3.46-3.54 (m, 2H), 5.61 (q, 1H), 6.48 (s, 1H), 6.89 (d, 2H), 7.19-7.30 (m, 6H ), 7.43 (d, 2H), 7.52 (s, 1H)。
【０５３１】
実施例４６
４１０８．１００２−００７  実施例２９２
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５３２】
【化１２９】
0005696037.tif 000142
【０５３３】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−フルオロピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．８４分、ｍ／ｚ＝４１７（Ｍ＋１）；1H NMR (CDCl3) 8.58 (s, 1H), 8.45 (d, 1H, J＝3 Hz), 7.57-7.54 (m, 1H), 7.39-7.30 (m, 5H), 7.27-7.25 (m, 2H), 6.93 (d, 2H, J＝8 Hz), 5.80-5.68 (m, 2H), 5.11-5.03 (m, 2H), 2.97-2.91 (m, 1H), 2.69-2.55 (m, 2H), 2.41-2.21 (m, 3H), 1.55 (d, 3H, J =7 Hz)。
【０５３４】
実施例４７
４１０８．１００２−００７  実施例２９５
３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０５３５】
【化１３０】
0005696037.tif 000143
【０５３６】
標記化合物を、実施例１２ 工程２に記載のものと類似の手順を使用し、続いて、実施例８ 工程２に記載のものと類似の手順で、アンモニアを用いて、（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３８１分、ｍ／ｚ＝４３０．２；1H NMR (CDCl3)  1.56 (m, 3H), 1.92-2.03 (m, 3H), 2.18-2.37 (m, 5H), 2.51 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 5.29-5.61 (m, 2H), 5.71 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 7.21-7.38 (m, 8H), 7.77 (m, 1H), 8.53 (m, 1H), 8.72 (s, 1H)。
【０５３７】
実施例４８
４１０８．１００２−００７  実施例２９６
３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０５３８】
【化１３１】
0005696037.tif 000144
【０５３９】
標記化合物を、実施例１２ 工程２に記載のものと類似の手順を用いて、続いて、実施例８ 工程２に記載のものと類似の手順で、アンモニアを用いて、（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３２７分、ｍ／ｚ＝４３０．２；1H NMR (CDCl3) 1.49 (m, 3H), 1.93 (m, 1H), 2.12-2.34 (m, 5H), 2.44 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 5.46 (m, 2H), 5.67 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 7.19-7.42 (m, 5H), 7.45 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 8.76 (m ,2H)。
【０５４０】
実施例４９
４１０８．１００２−００７  実施例２９８
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５４１】
【化１３２】
0005696037.tif 000145
【０５４２】
標記化合物を、実施例１２ 工程１に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．５分、ｍ／ｚ＝４５７（Ｍ＋Ｎａ）；1H NMR (CDCl3) 8.64 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.74-7.71 (dd, 1H, J＝2, 9 Hz), 7.41-7.27 (m, 7H), 7.05 (dd, 2H, J＝3, 8 Hz), 5.74-5.68 (m, 1H), 4.27-4.24 (t, 1H, J＝6, 6 Hz), 3.60-3.57 (t, 1H, J =6, 6 Hz), 2.98-2.93 (m, 1H), 2.38-2.20 (m, 3H), 2.10-1.93 (m, 3H), 1.73-1.70 (1H, m), 1.57 (d, 3H, J＝7 Hz), 1.41-1.37 (m, 1H)。
【０５４３】
実施例５０
４１０８．１００２−００７  実施例３００
３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリジン  １−オキシド
【０５４４】
【化１３３】
0005696037.tif 000146
【０５４５】
標記化合物を、３８に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．４７６分、ｍ／ｚ＝４４５．２；1H NMR (CDCl3) 1.56 (d, 3H), 1.98-2.15 (m, 1H), 2.18-2.37 (m, 5H), 2.47-2.58 (m, 1H),  2.96 (m, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 5.70 (q, 1H), 7.03 (q, 2H ), 7.26-7.38 (m, 9H), 8.20 (d, 1H), 8.49 (s, 1H)。
【０５４６】
実施例５１
４１０８．１００２−００７ 実施例３０２
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５４７】
【化１３４】
0005696037.tif 000147
【０５４８】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−フルオロピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．８４分、ｍ／ｚ＝４３５（Ｍ＋１）；1H NMR (CDCl3) 8.58 (t, 1H, J= 1.5, 1.5 Hz), 8.44 (d, 1H, J＝3Hz), 7.51-7.48 (ddd, 1H,  J＝9, 4, 2 Hz), 7.33-7.262 (m, 4H), 7.04 (at, J＝9, 9 Hz), 6.98 (d, 2H, 8 Hz), 5.76-5.66 (m, 2H), 5.11-5.00 (m, 2H), 3.00-2.95 (m, 1H), 2.65-2.5 (m, 2H), 2.41-2.33 (m, 1H) 2.31-2.18 (m, 2H), 1.55 (d, 3H, J＝7 Hz)。
【０５４９】
実施例５２
４１０８．１００２−００７  実施例３０４
３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０５５０】
【化１３５】
0005696037.tif 000148
【０５５１】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法３  ｔＲ＝１．１０６分、ｍ／ｚ＝４６０．２；1H NMR (CD3OD) 1.54 (m, 3H), 1.95 (m, 1H), 2.16-2.29 (m, 4H), 2.40 (m, 2H), 2.44 (m, 1H), 3.10 (m, 1H), 3.99 (s, 3H), 5.56 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 7.28-7.39 (m, 8H), 7.93 (m, 1H), 8.28 (m ,1H)。
【０５５２】
実施例５３
４１０８．１００２−００７  実施例３０５
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５５３】
【化１３６】
0005696037.tif 000149
【０５５４】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．６９４分、ｍ／ｚ＝４６５．２；1H NMR (CDCl3) 1.34 (m, 1H), 1.53 (m, 3H), 1.68 (m, 1H), 1.94 (m, 3H), 2.18-2.32 (m, 3H), 2.95 (m, 1H),3.56 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 5.69 (m, 1H), 7.01 (m, 4H), 7.24 (m, 3H), 7.31 (m, 2H), 8.25 (m, 1H), 8.34 (m ,1H)。
【０５５５】
実施例５４
４１０８．１００２−００７  実施例３０６
（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−クロロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５５６】
【化１３７】
0005696037.tif 000150
【０５５７】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−クロロピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．９７分、ｍ／ｚ＝４５１（Ｍ＋１）；1H NMR (CDCl3) 8.68 (d, 1H, J =2 Hz), 8.59 (d, 1H, J＝2 Hz), 7.94 (t, 1H, J＝2,2 Hz), 7.33-7.27 (m, 4H), 7.04 (ap q, 2H, J＝9, 17 Hz), 5.75-5.65 (m, 2H), 5.12-5.02 (m, 2H), 3.03-2.98 (m, 1H), 2.66-2.54 (m, 2H), 2.41-2.17 (m, 3H), 1.56 (d, 3H, J＝7 Hz)。
【０５５８】
実施例５５
４１０８．１００２−００７  実施例３０７
Ｎ−（２−（（Ｓ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）エチル）メタンスルホンアミド
【０５５９】
【化１３８】
0005696037.tif 000151
【０５６０】
標記化合物を、ＭｅＳＯ２Ｃｌでの処理により、（Ｒ）−６−（２−アミノエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．５２５分、ｍ／ｚ＝４８０．２；1H NMR (CDCl3) 1.52 (d, 3H), 2.05-2.32 (m, 6H), 2.81 (s, 3H), 2.86 (m, 1 H), 2.93-3.04 (m, 1H), 3.06-3.20 (m, 1H),4.73 (s, 1H), 5.63 (q, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.05-7.22 (m, 2H ), 7.23-7.40 (m, 6H), 7.71 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.66 (s, 1H)。
【０５６１】
実施例５６
４１０８．１００２−００７  実施例３１１
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５６２】
【化１３９】
0005696037.tif 000152
【０５６３】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−メチルピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．２９分、ｍ／ｚ＝４３１（Ｍ＋１）；1H NMR (CDCl3) 8.71 (d, 1H, J＝6 Hz), 7.78 (d, 1H, J＝6 Hz), 7.7 (s, 1H), 7.49 (t, 2H, J =7, 7 Hz), 7.27-7.24 (m, 2H), 7.17 (m, 2H), 7.09-7.02 (aq, 2H, J＝9, 17 Hz), 5.73 (q, 1H, J＝7, 14 Hz), 4.27 (t, 1H, J＝6, 6 Hz), 3.60 (t, 1H, J＝6, 6 Hz), 3.09-3.03 (m, 1H), 2.95 (s, 3H), 2.41-2.25 (m, 3H), 2.06-1.90 (m, 2H) 1.73-1.64 (m, 1H), 1.58 (d, 3H, J＝7 Hz), 1.40-1.33 (m, 1H)。
【０５６４】
実施例５７
４１０８．１００２−００７  実施例４３０
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５６５】
【化１４０】
0005696037.tif 000153
【０５６６】
標記化合物を、実施例１  工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．４６２分、ｍ／ｚ＝４２０．１８；1H NMR (CDCl3)  1.48 (d, 3H), 2.03-2.30 (m, 5H),  2.85 ( m, 1H), 3.50 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 5.65 (m, 1H), 6.98 (m, 4H), 7.24 (m, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.74 (m, 3H), 8.62 (m, 1H)。
【０５６７】
実施例５８
４１０８．１００２−００７  実施例４３１
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５６８】
【化１４１】
0005696037.tif 000154
【０５６９】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０４９分、ｍ／ｚ＝３９１；1H NMR (CDCl3) 1.06-1.19 (d, 6H), 1.50 (s, 3H), 2.11-2.38 (m, 6H), 2.80 (m, 1H), 5.66 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 7.04 (d, 2H), 7.18 (m, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.73 (m, 3H), 8.60 (d, 1H)。
【０５７０】
実施例５９
４１０８．１００２−００７  実施例４３２
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５７１】
【化１４２】
0005696037.tif 000155
【０５７２】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９０５分、ｍ／ｚ＝４３５．２；1H NMR (CDCl3) 1.22-1.37 (m, 1H), 1.49 (d, 3H), 1.60-1.70 (m, 2H), 1.80-1.97 (m, 2H), 2.07-2.31 (m, 3H), 2.85 (m, 1H), 3.50 (m, 2H), 5.65 (m, 1H), 6.97 (m, 4H), 7.20 (m, 3H), 7.57-7.70 (m, 4H), 8.60 (m, 1H)。
【０５７３】
実施例６０
４１０８．１００２−００７  実施例４３３
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０５７４】
【化１４３】
0005696037.tif 000156
【０５７５】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９７６分、ｍ／ｚ＝４４８；1H NMR (CDCl3) 1.50 (d, 3H), 1.91 (m, 1H), 2.17-2.23 (m, 5H), 2.41 (m, 1H), 2.86 (m, 1H), 5.18 (m, 1H), 5.32 (m, 1H), 5.66 (m, 1H), 7.00 (m, 4H), 7.18 (m, 3H), 7.57 (d, 1H), 7.69 (m, 3H), 8.58 (d, 1H)。
【０５７６】
実施例６１
４１０８．１００２−００７  実施例４３４
Ｎ−（３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド
【０５７７】
【化１４４】
0005696037.tif 000157
【０５７８】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０３６分、ｍ／ｚ＝５１２．１；1H NMR (CDCl3) 1.49 (d, 3H), 1.60-1.70 (m, 1H), 1.84 (m, 1H), 1.89-1.99 (m, 2H), 2.10-2.20 (m, 2H), 2.25 (m, 1H), 2.74 (s, 3H), 3.01 (m, 2H), 4.22 (m, 1H), 5.64 (m, 1H), 6.97 (m, 4H), 7.16 (m, 3H), 7.58 (d, 1H), 7.70 (m, 3H), 8.60 (m, 1H)。
【０５７９】
実施例６２
４１０８．１００２−００７  実施例４３５
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５８０】
【化１４５】
0005696037.tif 000158
【０５８１】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−メチルピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．８６８分、ｍ／ｚ＝４４９．２；1H NMR (CD3OD) 1.28 (m, 1H), 1.56 (d, 3H), 1.61 (m, 1H), 1.95 (m, 2H), 2.23 (m, 1H), 2.34 (m, 1H), 2.46 (m, 1H), 2.55 (s, 3H), 3.11 (m, 1H), 3.46 (m, 2H), 5.50 (m, 1H), 7.06 (m, 4H), 7.19 (d, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.73 (m, 3H)。
【０５８２】
実施例６３
４１０８．１００２−００７  実施例４３６
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５８３】
【化１４６】
0005696037.tif 000159
【０５８４】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．８８７分、ｍ／ｚ＝４５０．２；1H NMR (CDCl3) 1.54 (d, 3H), 2.07-2.29 (m, 2H), 2.34 (m, 3H), 2.97 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.74 (m, 1H), 4.06 (d, 3H), 5.64 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.95-7.11 (m, 2H), 7.26-7.37 (m, 2H), 7.90 (m, 1H), 8.38 (m, 1H)。
【０５８５】
実施例６４
４１０８．１００２−００７  実施例４３７
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５８６】
【化１４７】
0005696037.tif 000160
【０５８７】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法３  ｔＲ＝１．１１１分、ｍ／ｚ＝４７８．２３；1H NMR (CDCl3) 1.15 (d, 6H), 1.55 (d, 3H), 2.17-2.29 (m, 4H), 2.42 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 5.70 (m, 1H) 6.80 (d, 1H), 7.03 (m, 4H), 7.30 (m, 4H), 7.71 (m, 1H), 8.30 (s, 1H)。
【０５８８】
実施例６５
４１０８．１００２−００７  実施例４３８
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０５８９】
【化１４８】
0005696037.tif 000161
【０５９０】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３分、ｍ／ｚ＝４８７．１；1H NMR (CD3OD) 1.25-1.37 (m, 1H), 1.55 (d, 3H), 1.61 (m, 1H), 1.95 (m, 2H), 2.17-2.28 (m, 1H), 2.36 (m, 1H), 2.48 (m, 1H), 3.12 (m, 1H), 3.48 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 5.58 (m, 1H), 6.86 (d, 1H), 7.07 (m, 4H), 7.35 (m, 4H), 7.86 (dd, 1H), 8.28 (s, 1H)。
【０５９１】
実施例６６
４１０８．１００２−００７  実施例４３９
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０５９２】
【化１４９】
0005696037.tif 000162
【０５９３】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２５４分、ｍ／ｚ＝４７７．２１；1H NMR (CDCl3) 1.55 (d, 3H), 2.01 (m, 1H), 2.15-2.34 (m, 5H), 2.46 (m, 1H), 2.96 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 5.66 (m, 1H), 5.80 (s, 1H), 6.19 (s, 1H), 6.86 (d, 1H), 7.03 (m, 4H), 7.23 (m, 2H), 7.79 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H)。
【０５９４】
実施例６７
４１０８．１００２−００７  実施例４４０
Ｎ−（３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド
【０５９５】
【化１５０】
0005696037.tif 000163
【０５９６】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３２７分、ｍ／ｚ＝５４２．１；1H NMR (CD3OD) 1.33 (m, 1H), 1.58 (d, 3H), 1.66 (m, 1H), 1.98 (m, 2H), 2.20-2.39 (m, 2H), 2.47 (m, 1H), 2.87 (s, 3H), 2.99 (m, 2H), 3.15 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 5.60 (m, 1H), 6.87 (d, 1H), 7.12 (m, 4H), 7.36 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 8.29 (s, 1H)。
【０５９７】
実施例６８
４１０８．１００２−００７  実施例４４１
３−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ピリジン １−オキシド
【０５９８】
【化１５１】
0005696037.tif 000164
【０５９９】
ＣＨ２Ｃｌ２（１０mL）中の３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド（７０mg、０．１６mmol）の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（１３５mg、０．７９mmol）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した後、残留物を分取ＴＬＣにより精製して、３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸（１０mg、１５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９８７分、ｍ／ｚ＝４６４．１７；1H NMR (CDCl3): 1.51 (m, 3H), 1.92 (m, 1H), 2.12-2.28 (m, 5H), 2.43 (m, 1H), 2.95 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 5.65 (m, 1H), 5.31 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.15 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.56 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 8.35 (m, 1H), 8.65 (m, 1H)。
【０６００】
実施例６９
４１０８．１００２−００７  実施例４４２
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−クロロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６０１】
【化１５２】
0005696037.tif 000165
【０６０２】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び５−クロロピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．６４分、ｍ／ｚ＝４６９。
【０６０３】
実施例７０
４１０８．１００２−００７  実施例４４３
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸
【０６０４】
【化１５３】
0005696037.tif 000166
【０６０５】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．５２分、ｍ／ｚ＝４６７。
【０６０６】
実施例７１
４１０８．１００２−００７  実施例４４４
５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ニコチンアミド
【０６０７】
【化１５４】
0005696037.tif 000167
【０６０８】
工程１
乾燥ＴＨＦ（１５mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン（１ｇ、２．４mmol）の溶液に、ＢＨ３．ＴＨＦ（５mL、１M）を０℃で滴下した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を０℃に冷却し、水（１mL）、ＮａＯＨ水溶液（０．５mL、３Ｍ）及びＨ２Ｏ２（０．５mL、３０％）を連続して加えた。混合物を室温で２〜３時間撹拌し、水（８mL）で希釈した。ｐＨを、０．５N ＨＣｌで６〜７に調整した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン（４００mg、３８％）を得た。
【０６０９】
工程２
１，４−ジオキサン（６mL）中の（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２５０mg、０．６mmol）、５−（メトキシカルボニル）ピリジン−３−イルボロン酸（１６３mg、０．９mmol）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（５０mg、２０％）及びＣｓ２ＣＯ３水溶液（２M、２mL）の混合物を、Ｎ２下、１００℃で一晩加熱還流した。混合物を濾過し、濾液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣにより精製して、５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ニコチン酸メチル（２２０mg、粗生成物）を得た。
【０６１０】
工程３
５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ニコチン酸メチル（３０mg、０．１mmol）を、ＥｔＯＨ（５mL）中の無水ＮＨ３に溶解した。次に、混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去して、粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣにより精製して、５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ニコチンアミド（１０mg、３４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０２２分、ｍ／ｚ＝４７８；1H NMR (CD3OD): 1.31 (m, 1H), 1.56 (m, 3H), 1.59 (m, 1H), 1.91 (m, 2H), 2.17-2.28 (m, 1H), 2.33 (m, 1H), 2.44 (m, 1H), 3.14 (m, 1H), 3.44 (m, 2H), 5.60 (m, 1H), 7.04-7.17 (m, 4H), 7.29 (m, 2H), 7.49 (m, 2H), 8.41 (m, 1H), 8.86 (m, 1H), 8.97 (m, 1H)。
【０６１１】
実施例７２
４１０８．１００２−００７  実施例４４５
５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド
【０６１２】
【化１５５】
0005696037.tif 000168
【０６１３】
標記化合物を、実施例７１ 工程３に記載のものと類似の手順に従って、アンモニアの代わりにジメチルアミンを使用して、５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ニコチン酸メチルから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０８６分、ｍ／ｚ＝５０６．３；1H NMR (CDCl3) 0.87 (m, 1H), 1.21-1.37 (m, 4H), 1.64 (m, 1H), 1.98 (m, 2H), 2.22 (m, 1H), 2.35 (m, 1H), 2.54 (m, 1H), 2.65 (m, 1H), 3.05 (m, 3H), 3.15 (m, 4H), 3.45 (m, 2H), 5.63 (m, 1H), 7.03-7.18 (m, 4H), 7.34 (m, 2H), 7.49 (m, 2H), 8.06 (m, 1H), 8.58 (m, 1H), 8.81 (m, 1H)。
【０６１４】
実施例７３
実施例
４１０８．１００２−００７  実施例４４６
５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド
【０６１５】
【化１５６】
0005696037.tif 000169
【０６１６】
標記化合物を、実施例７１ 工程３に記載のものと類似の手順に従って、アンモニアの代わりにメチルアミンを使用して、５−（４−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）エチル）フェニル）ニコチン酸メチルから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０５５分、ｍ／ｚ＝４９１．１２；1H NMR (CD3OD) 1.18 (m, 1H), 1.48 (d, 3H), 1.51 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.88 (s, 3H), 3.09 (m, 1H), 3.38 (m, 2H), 5.51 (m, 1H), 6.98-7.07 (m, 4H), 7.22 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 8.28 (m, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.82 (s, 1H)。
【０６１７】
実施例７４
４１０８．１００２−００７  実施例４４７
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０６１８】
【化１５７】
0005696037.tif 000170
【０６１９】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド及びピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９０６分、ｍ／ｚ＝４４８．１；1H NMR (CDCl3) 1.59 (d, 3H), 2.15 (m, 1H), 2.24-2.32 (m, 4H), 2.45 (m, 1H), 3.07 (m, 2H), 5.66 (m, 1H), 5.71 (m, 1H), 5.84 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 7.22 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.93 (d, 2H), 8.84 (d, 2H)。
【０６２０】
実施例７５
４１０８．１００２−００７  実施例４４８
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６２１】
【化１５８】
0005696037.tif 000171
【０６２２】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−メチルピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９４５分、ｍ／ｚ＝４３５．５；1H NMR (CD3OD) 1.56 (d, 3H), 1.92 (m, 1H), 2.01 (m, 1H), 2.17 (m, 2H), 2.36 (m, 2H), 2.48 (m, 1H), 2.56 (m, 3H), 3.12 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 5.62 (m, 1H), 7.05 (m, 4H), 7.30 (m, 2H), 7.44 (m, 1H), 7.54 (m, 3H), 8.39 (s, 2H)。
【０６２３】
実施例７６
４１０８．１００２−００７  実施例４４９
（Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６２４】
【化１５９】
0005696037.tif 000172
【０６２５】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−メチルピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９７６分、ｍ／ｚ＝４６３．８；1H NMR (CDCl3) 1.09 (d, 6H), 1.49 (d, 3H), 2.16 (m, 4H), 2.35 (m, 1H), 2.56 (d, 3H), 2.85 (m, 1H), 5.65 (m, 1H), 6.94-7.05 (m, 4H), 7.17-7.26 (m, 4H), 7.34 (d, 2H), 8.47 (d, 1H)。
【０６２６】
実施例７７
４１０８．１００２−００７  実施例４５０
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸
【０６２７】
【化１６０】
0005696037.tif 000173
【０６２８】
標記化合物を、実施例１２ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．０５分、ｍ／ｚ＝４６３。
【０６２９】
実施例７８
４１０８．１００２−００７  実施例４５１
３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０６３０】
【化１６１】
0005696037.tif 000174
【０６３１】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．７９３分、ｍ／ｚ＝４６２．２；1H NMR (CDCl3)  1.51 (d, 3H), 2.12-2.38 (m, 6H), 2.43 (m, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.89 (m, 1H), 5.10-5.34 (d, 2H), 5.66 (m, 1H), 6.99 (m, 4H), 7.17-7.27 (m, 4H), 7.36 (d, 2H), 8.46 (d, 1H)。
【０６３２】
実施例７９４１０８．１００２−００７  実施例４５２
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６３３】
【化１６２】
0005696037.tif 000175
【０６３４】
標記化合物を、（ｉ）Jones試薬、（ii）ＭｅＯＨ、ＳＯＣｌ２及び（iii）ＭｅＭｇＢｒでの処理により、（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９９２分、ｍ／ｚ＝４７７．５；1H NMR (CDCl3) 1.08 (d, 6H), 1.15 (m, 1H), 1.52 (d, 3H), 1.59 (m, 1H), 1.84-2.01 (m, 2H), 2.15-2.34 (m, 3H), 2.83 (s, 3H), 2.98 (m, 1H), 5.67 (m, 1H), 6.96 (t, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.20 (m, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.65 (d, 2H), 8.75 (s, 1H)。
【０６３５】
実施例８０
４１０８．１００２−００７  実施例４５３
Ｎ−（３−（（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド
【０６３６】
【化１６３】
0005696037.tif 000176
【０６３７】
標記化合物を、実施例１ 工程２のＮ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド及び２−メチルピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９６４分、ｍ／ｚ＝５２５．２１；1H NMR (CDCl3) 1.31-1.43 (m, 1H), 1.50 (d, 3H), 1.62 (m, 2H), 1.07-2.09 (m, 2H), 2.13-2.47 (m, 3H), 2.83 (d, 6H), 3.01 (m, 3H), 4.35 (s, 1H), 5.66 (m, 1H) 7.07 (m, 2H), 7.14 (m ,2H), 7.29 (m, 5H), 7.44 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 7.73 (d, 1H), 8.78 (d, 1H)。
【０６３８】
実施例８１
４１０８．１００２−００７  実施例４５４
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６３９】
【化１６４】
0005696037.tif 000177
【０６４０】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順を使用し、続いて、ジシアミルボランの処理により、（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び４−ブロモ−２，６−ジメチルピリジン−Ｎ−オキシドから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．１分、ｍ／ｚ＝４６３（Ｍ＋１）；1H NMR (CDCl3) 7.50 (s, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.25 (m, 3H), 7.17-6.99 (m, 4H), 5.73 (q, 1H), 4.28 (t, 1H), 3.04 (m, 1H), 2.82 (s, 6H), 2.31 (m, 3H), 1.91 (m, 3H), 1.58 (d, 3H)。
【０６４１】
実施例８２
４１０８．１００２−００７  実施例４５５
（Ｒ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（チアゾール−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６４２】
【化１６５】
0005696037.tif 000178
【０６４３】
工程1
ＤＭＳＯ（６mL）中の（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン（０．４９１０ｇ、１．１７mmol、１．０当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．３９２５ｇ、１．５５mmol、１．３当量）、ＫＯＡｃ（０．３６９６ｇ、３．７６mmol、３．２当量）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（０．０３１６ｇ、０．０３８６mmol、０．０３３当量）の混合物を、Ｎ２下、９０℃で２０時間加熱した。冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、残留物をヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン０．４７７６ｇ（８７％）を白色の固体として得た。
【０６４４】
工程２
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（２０mg、０．０４３mmol）、２−ブロモチアゾール（１４mg、２当量）、２M Ｎａ２ＳＯ４水溶液（０．５mL）及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２をＴＨＦ（０．６mL）と混合し、マイクロ波オーブン中で１４０℃にて２時間加熱した。ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが分った。混合物をＥｔＯＡｃ（８mL）で希釈した。水（２mL）、１％ ＨＣｌ水溶液（２mL）及びブライン（１．５mL）で洗浄した。濃縮後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（チアゾール−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（６．０mg、３３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（３分法）ｔＲ＝１．８６分、ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋１）。
【０６４５】
工程３
（Ｒ）−６−アリル−６−（４−フルオロフェニル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（チアゾール−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン（６．０mg、０．０１４mmol）を乾燥ＴＨＦ（２mL）に溶解し、０℃に冷却した。ＢＨ３−ＴＨＦ（１．０M、１００μL、過剰量）をゆっくり加えた。１０分後、混合物を室温に温め、３時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが分った。混合物を水（１mL）でクエンチした。ＮａＢＯ３（約４mg）を加えた。混合物を４０分撹拌し、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン（３．４mg、５４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（３分間法）ｔＲ＝１．８６分、ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋１）。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．８６分、ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋１）；1H NMR (CDCl3) 7.71 (m, 2H), 7.40-7.22 (m, 4H), 7.16-7.03 (m, 3H), 6.96 (m, 1H), 5.66 (m, 1H), 2.96 (m, 1H), 1.54 (d, 3H)。
【０６４６】
実施例８３
４１０８．１００２−００７  実施例４５６
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６４７】
【化１６６】
0005696037.tif 000179
【０６４８】
標記化合物を、実施例１４に記載のものと類似の手順を、続いて、実施例１２に記載のものと類似の手順を使用して、（Ｒ）−６−アリル−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン及び２，４−ジメチルチアゾール−５−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．４９分、ｍ／ｚ＝４６９；1H NMR (CDCl3) 7.28 (m, 2H), 7.15 (d, 2H), 7.03 (q, 4H), 5.68 (q, 1H), 3.59 (t, 1H), 3.02 (m, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 1.55 (d, 3H)。
【０６４９】
実施例８４
４１０８．１００２−００７  実施例４５７
３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０６５０】
【化１６７】
0005696037.tif 000180
【０６５１】
標記化合物を、実施例１２ 工程２に記載のものと類似の手順を、続いて、実施例８ 工程２に記載のものと類似の手順で、アンモニアを用いて、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−１，３−オキサジナン−２−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ方法１  ｔＲ＝１．３８分、ｍ／ｚ＝４８２（Ｍ＋１）；1H NMR (CDCl3) 7.32 (m, 5H), 7.18 (d, 2H), 7.04 (m, 4H), 5.69 (q, 1H), 2.84 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.02 (m, 1H), 1.55 (d, 3H)。
【０６５２】
実施例８５
４１０８．１００２−００７  実施例４６８
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６５３】
【化１６８】
0005696037.tif 000181
【０６５４】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９７６分、ｍ／ｚ＝８０５．３；1H NMR (CDCl3) 1.50 (d, 2H), 2.06-2.19 (m, 2H), 2.26 (m, 3H), 2.83 (m, 1H), 3.53 (m, 1H), 3.71 (m, 1H), 5.64 (m, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.14 (m, 1H), 7.24 (m, 3H), 7.28 (m, 2H), 7.56 (d, 2H), 7.67 (m, 3H), 8.59 (d, 1H)。
【０６５５】
実施例８６
４１０８．１００２−００７  実施例４６９
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６５６】
【化１６９】
0005696037.tif 000182
【０６５７】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．５４２分、ｍ／ｚ＝４３０．２３；1H NMR (CDCl3) 1.02-1.15 (d, 6H), 1.50 (d, 3H), 2.09-2.21 (m, 6H), 2.32 (m, 1H), 2.78 (m, 1H), 5.65 (m, 1H), 6.98 (d, 2H), 7.15-7.30 (m, 6H), 7.55 (m, 1H), 7.70 (d, 1H), 8.60 (d, 1H)。
【０６５８】
実施例８７
４１０８．１００２−００７  実施例４７０
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６５９】
【化１７０】
0005696037.tif 000183
【０６６０】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０１分、ｍ／ｚ＝４１６．２１；1H NMR (CD3OD) 1.30 (m, 1H), 1.55 (d, 3H), 1.62 (m, 1H), 1.94 (m, 2H), 2.20 (m, 1H), 2.32 (m, 1H), 2.48 (m, 1H),  3.09 (m, 1H), 3.44 (m, 2H), 5.57 (m, 1H), 7.03 (d, 2H), 7.29-7.40 (m, 6H), 7.67 (d, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.84 (t, 1H), 8.55 (d, 1H)。
【０６６１】
実施例８８
４１０８．１００２−００７  実施例４７１
３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０６６２】
【化１７１】
0005696037.tif 000184
【０６６３】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９３２分、ｍ／ｚ＝４３０．１；1H NMR (CDCl3) 1.52 (d, 3H), 1.90 (m, 1H), 2.13 (m, 1H), 2.21 (m, 4H), 2.45 (m, 1H), 2.82 (m, 1H), 5.15 (s, 1H), 5.35 (s, 1H), 5.65 (m, 1H), 6.98 (d, 2H), 7.13-7.32 (m, 6H), 7.56 (m, 1H), 7.65 (m, 3H), 8.57 (d, 1H)。
【０６６４】
実施例８９
４１０８．１００２−００７  実施例４７２
Ｎ−（３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド
【０６６５】
【化１７２】
0005696037.tif 000185
【０６６６】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド及びピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．０１７分、ｍ／ｚ＝４９４．１；1H NMR (CDCl3) 1.37-1.48 (m, 1H), 1.49 (d, 3H), 1.67 (m, 1H), 1.82-1.99 (m, 2H), 2.05-2.18 (m, 1H), 2.12-2.23 (m, 2H), 2.82 (m, 4H), 3.00 (m, 2H), 4.25 (m, 1H), 5.65 (m, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.14-7.29 (m, 6H), 7.55 (d, 1H), 7.65 (m, 3H), 8.58 (d, 1H)。
【０６６７】
実施例９０
４１０８．１００２−００７  実施例４７３
（Ｒ）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６６８】
【化１７３】
0005696037.tif 000186
【０６６９】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−メチルピリジン−２−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９８６分、ｍ／ｚ＝４３１．１；1H NMR (CDCl3) 1.33 (m, 2H), 1.52 (d, 3H), 1.69 (m, 1H), 1.97 (m, 2H), 2.12-2.30 (m, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.85 (m, 1H), 3.52 (t, 2H), 5.67 (m, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.22-7.37 (m, 6H), 7.55 (t, 1H), 7.64 (d, 2H)。
【０６７０】
実施例９１
４１０８．１００２−００７  実施例４７４
Ｎ−（３−（（Ｒ）−２−オキソ−６−フェニル−３−（（Ｓ）−１−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド
【０６７１】
【化１７４】
0005696037.tif 000187
【０６７２】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド及びピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．４６６分、ｍ／ｚ＝４９７．３；1H NMR (CDCl3) 1.33 (m, 1H), 1.53 (d, 3H), 1.63 (m, 1H), 1.84-2.03 (m, 2H), 2.18 (m, 1H), 2.30 (m, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.93 (m, 1H), 3.02 (t, 2H), 4.30 (s, 1H), 5.64 (m, 1H), 7.02 (d, 2H), 7.22 (m, 2H), 7.31 (m, 5H), 7.77 (m, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.93 (s, 1H)。
【０６７３】
実施例９２
４１０８．１００２−００７  実施例４７５
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６７４】
【化１７５】
0005696037.tif 000188
【０６７５】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．２６９分、ｍ／ｚ＝４３２．２；1H NMR (CDCl3) 1.50 (d, 3H), 2.05-2.35 (m, 5H), 2.90 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.70 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 5.63 (m, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.92 (m, 2H), 7.17-7.35 (m, 6H), 7.81 (d, 1H), 8.32 (s, 1H)。
【０６７６】
実施例９３
４１０８．１００２−００７  実施例４７６
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６７７】
【化１７６】
0005696037.tif 000189
【０６７８】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．９８９分、ｍ／ｚ＝４０３．１；1H NMR (CDCl3) 1.10 (s, 3H), 1.17 (s, 3H), 1.52 (d, 3H), 2.13-2.28 (m, 6H), 2.47 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 5.70 (m, 1H), 6.79 (d, 1H), 7.02 (d, 2H), 7.21-7.38 (m, 6H), 7.58 (d, 1H), 8.27 (d, 1H)。
【０６７９】
実施例９４
実施例
４１０８．１００２−００７  実施例４７７
Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド
【０６８０】
【化１７７】
0005696037.tif 000190
【０６８１】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、Ｎ−（３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロピル）メタンスルホンアミド及び６−メトキシピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝１．３１６分、ｍ／ｚ＝５２４．１；1H NMR (CDCl3) 1.28-1.38 (m, 1H), 1.48 (d, 3H), 1.67 (m, 1H), 1.81-1.98 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.83 (m, 4H), 3.01 (m, 2H), 3,91 (s, 3H), 4.15 (m, 1H), 5.62 (m, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.91 (d, 2H), 7.18-7.32 (m, 7H), 7.62 (dd, 1H), 8.21 (s, 1H)。
【０６８２】
実施例９５
４１０８．１００２−００７  実施例４７８
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６８３】
【化１７８】
0005696037.tif 000191
【０６８４】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び６−アミノピリジン−３−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９６３分、ｍ／ｚ＝４３１．８；1H NMR (CDCl3) 1.36 (d, 3H), 1.75 (m, 1H), 1.98 (m, 3H), 2.21 (m, 1H), 2.38 (m, 2H), 2.89 (m, 1H), 3.56(m, 2H), 5.05 (s,1H), 5.65 (m, 1H), 6.62 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.20-7.39 (m, 5H), 7.63 (d, 1H), 8.12 (s, 1H)。
【０６８５】
実施例９６
４１０８．１００２−００７  実施例４７９
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６８６】
【化１７９】
0005696037.tif 000192
【０６８７】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−メチルピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９２８分、ｍ／ｚ＝４４４．４；1H NMR (CDCl3) 1.50 (d, 3H), 2.05-2.18 (m, 2H), 2.26-2.39 (m, 6H), 2.82 (s, 3H), 2.94 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 5.54 (m, 1H), 7.00 (d, 2H), 7.24-7.38 (m, 7H), 7.57 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 8.75 (d, 1H)。
【０６８８】
実施例９７
４１０８．１００２−００７  実施例４８０
（Ｓ）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
【０６８９】
【化１８０】
0005696037.tif 000193
【０６９０】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、（Ｓ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン及び２−メチルピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．８６６分、ｍ／ｚ＝４４４．２；1H NMR (CDCl3) 1.04-1.16 (d, 6H), 1.50 (d, 3H), 2.14-2.25 (m, 4H), 2.45 (m, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.83 (m, 1H), 5.65 (m, 1H), 7.04 (d, 2H), 7.20-7.33 (m, 9H), 8.45 (d, 1H)。
【０６９１】
実施例９８
４１０８．１００２−００７  実施例４８１
３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド
【０６９２】
【化１８１】
0005696037.tif 000194
【０６９３】
標記化合物を、実施例１ 工程２に記載のものと類似の手順に従って、３−（（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−オキソ−６−フェニル−１，３−オキサジナン−６−イル）プロパンアミド及び２−メチルピリジン−４−ボロン酸から調製した。ＬＣ−ＭＳ方法２  ｔＲ＝０．９１７分、ｍ／ｚ＝４４４．４；1H NMR (CDCl3) 1.51 (d, 3H), 1.92 (m, 1H), 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