(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005744756.tif 000037
［式中、ｎは、１と１０，０００との間の整数であり；ＺおよびＺ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し；
Ｒ2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよく；
Ａは、ブタジエン単位、クロロプレン単位、イソプレン単位、およびスチレン−ブタジエン単位からなる群から選択される１０００ｇ／ｍｏｌから１０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有するゴム部分を含む］
により示される化合物。
【請求項２】
ゴム部分はブタジエン単位から成ることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2は、アシル基、アミノ基、アミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミド基、からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2は、アルキル基、またはアミノアルキル基であって、アミド基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボン酸基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2は、ヒドロキシル基で置換されたアルキルアミンである請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
ｎは１から１００であることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
式（ＩＩ）：
【化２】
0005744756.tif 000038
［式中、ｎは、１と１０，０００との間の整数であり；
ＺおよびＺ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート  メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し；
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｂは、１から３０個の炭素原子またはヘテロ原子の鎖であり、前記原子またはヘテロ原子は、不飽和であるか、水素で飽和されているか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシアルキルカルバモイル基、カルボキシルエステル基、カルボニルジオキシル基、アミド基、チオヒドロキシル基、アルキルチオエーテル基、シアノ基、ウレイド基、環式脂肪族基、芳香族基、およびヘテロ芳香族基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、前記置換基は、置換されていても、置換されていなくてもよく、あるいは互いにまたは鎖上の原子と結合して環を形成していてもよく；
Ａは、ブタジエン単位、クロロプレン単位、イソプレン単位、およびスチレン−ブタジエン単位からなる群から選択される１０００ｇ／ｍｏｌから１０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有するゴム部分を含む］
により示される化合物。
【請求項８】
ゴム部分はブタジエン単位から成ることを特徴とする請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、アシル基、アミノ基、アミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミド基、からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、アルキル基、またはアミノアルキル基であって、アミド基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボン酸基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、ヒドロキシル基で置換されたアルキルアミンである請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
ｎは１から１００であることを特徴とする請求項８に記載の化合物。
【請求項１３】
下記の群から選択された構造を有する化合物。
【化３】
0005744756.tif 000039
【化４】
0005744756.tif 000040
［式中、ｙは、１と１００との間の整数であり；ｎは、１と１００であり；ＺおよびＺ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を形成する］
【請求項１４】
下記の式（Ｖ）の構造を有する化合物。
【化５】
0005744756.tif 000041
［式中、ｙは、１から１００の範囲であり、ｎは、１から１００の範囲であり、ＺおよびＺ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を形成する］
【請求項１５】
請求項１〜１４の何れか一項に記載の化合物および化粧用として許容可能なキャリヤを含む毛髪用の化粧用組成物。
【請求項１６】
頭髪を処理するために請求項１５に記載の化粧用組成物を使用する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪を処理するための組成物および方法、特に、厚み、ボリューム、質感および鮮明さを付与するための方法および組成物に関し、改善されたスタイリングを可能にする。
【背景技術】
【０００２】
市販されているヘアトリートメント製品は、市販のポリマーを典型的には用いて、ボリューム、質感、鮮明さおよび厚みを付与している。細いまたは薄い毛髪を有する人々は、毛髪のボリュームおよびコシを増加させようと、シャンプー、コンディショナー、スタイリングスプレー、クリーム、ジェル、またはムースの形態の「ボリュームを出す」製品を定期的に用いている。これらの材料の多くは、ポリビニルピロリドン／ポリ酢酸ビニル（ＰＶＰ／ＶＡ）の組合せである。これらの材料は、製品の液滴が毛髪の部分に落ちることにより毛髪繊維をそれ自身の上に戻して連結させ、および／または２本以上の繊維を連結させて、より剛い毛髪を作り出し、例えば、頭部上で水平に倒れにくくするように、複数の毛髪繊維をスポットでの一体化において共に結合させることによって、毛髪においてボリュームを作り出す。この技術は、得られた目に見える利益が持続せず、毛髪にゴワゴワ感やパサパサ感が残るというような、いくつかの欠点に生じさせる。したがって、より使い易く、重たさをより少なく、ベタベタ感の残りをより少なくしながらこれらの結果を達成し、毛髪にパサパサ感やゴワゴワ感を付与せず、毛髪に光沢および柔らかさ、ならびにボリュームおよび厚みを付与する組成物を特定および開発することが望まれている。
【０００３】
ビス（アクリレートエステル）にビス（第二級アミン）または第一級アミンを共役付加することによるポリ（β−アミノエステル）の調製は、特許文献１および特許文献２ならびに関連出願に記載されており、これらの開示は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。開示の範囲内の化合物の多くは、生分解性かつ生体適合性であると言われており、また、種々の薬物送達システムにおいて有用であると言われている。しかし、これらの特許においては、化粧品での使用は検討されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第６，９９８，１１５号明細書
【特許文献２】米国特許第７，４２７，３９４号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００４／００７１６５４号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００５／０２６５９６１号明細書
【特許文献５】国際公開第０２／３１０２５号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０４／１０６４１１号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０７／１４３６５９号パンフレット
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Periodic Table of the Elements、CAS version、Handbook of Chemistry and Physics、第75版
【非特許文献２】Organic chemistry、Thomas Sorrell、University Science Books、Sausalito (1999)
【発明の概要】
【０００６】
当技術分野における進歩には、公知の化合物の新規の配合物が典型的には含まれるが、本発明者らは、本明細書において、化合物レベルでヘアトリートメントの分野に真の革新をもたらし、毛髪スタイリングの使用に対する新しい分子の独自性を発展させた。特に興味深いのは、厚み、質感、ボリュームおよび鮮明さを依然として与えながらも、従来の高分子量のＰＶＰ／ＶＡ化合物への依存を回避し、より軽い、より自然な感触を与えるヘアスタイリング組成物である。
【０００７】
一態様において、本発明は、毛髪の処理のための組成物における、化粧品として許容される担体との、例えば、特許文献２および特許文献１；特許文献３および特許文献４；ならびに特許文献５；特許文献６および特許文献７に開示されているものなどの化合物の使用を含む。上記の特許および公開された出願のそれぞれの開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０００８】
したがって、一態様において、本発明は、化粧品として許容される担体中に式（Ｉ）または（Ｉ’）：
【０００９】
【化１】
0005744756.tif 000002
【００１０】
による化合物を含むヘアトリートメント組成物である。
【００１１】
式（Ｉ）および（Ｉ’）において、ｎは、１と１０，０００との間の整数であり；ＺおよびＺ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表す。
【００１２】
置換基Ｒ2は、以下により詳細に記載するように、出発物質であるジアクリレートまたはジメタクリレートと反応して式（Ｉ）または（Ｉ’）による化合物を形成することができる、出発物質である第一級アミンの残基である。例えば、Ｒ2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され得、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい。
【００１３】
Ａは、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキルアリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基によって任意選択的に置換されていてよく；ここで、上記置換基は、一緒になって、１個または複数個の環を形成していてもよい。
【００１４】
あるいは、ビス（アミン）が、出発物質として用いられ、出発物質であるジアクリレートまたはジメタクリレートと反応し、その結果、ヘアトリートメント組成物は、式（ＩＩ）または（ＩＩ’）：
【００１５】
【化２】
0005744756.tif 000003
【００１６】
による化合物を含む。
【００１７】
式（ＩＩ）および（ＩＩ’）において、Ａ、ｎ、ＺおよびＺ’は、式（Ｉ）について定義された通りであり；Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）中のＲ2について定義された通りであり；ＢおよびＡは、独立して、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基によって任意選択的に置換されている。
【００１８】
本発明の別の態様において、繰り返しモノマー単位のブロック（例えば、ポリブタジエンブロック）に結合したβ−アミノエステルモノマー単位を有するオリゴマーが提供される。特に、新規の有用なヘアトリートメント組成物中にβ−アミノエステル部分およびゴム部分を有する化合物は、先行技術において公知であるボリュームを出す製品の欠点を回避することがここで見出された。
【００１９】
いずれの特定の理論にも拘束されることを望まないが、本明細書に開示されているβ−アミノエステル化合物は、毛髪繊維に結合して繊維間摩擦を増加させ、従来技術によって果たされなかった利益をもたらすと考えられる。本発明の組成物は、毛髪繊維の自由な動きを維持させ、より自然な感触を可能にしながら、毛髪における摩擦を増加させる。さらに、本発明の組成物は、より長く持続する再成形可能なヘアスタイルを提供する。繊維は、種々のポイントで自由に分離して再付着して、より自然な感触および動きを可能にする。これらの効果は、本明細書に記載されている組成物および方法を用いて本発明によって達成される。結果として、本発明の組成物および方法は、毛髪をゴワゴワまたはパサパサした感触にすることを回避すると考えられる。
【００２０】
したがって、このさらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）（式中、Ａが、ゴム部分、例えば、非限定的には、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、スチレン−ブタジエン、これらの混合物、またはこれらの変形体の１個または複数個の単位から構成されている部分である）による化合物を含むヘアトリートメント組成物である。
【００２１】
好ましい実施形態において、本発明によるヘアトリートメント組成物は、化粧品として許容される担体中に式（ＩＩＩ）：
【００２２】
【化３】
0005744756.tif 000004
【００２３】
の化合物を含む。
【００２４】
上記式（ＩＩＩ）において、ｎは、１と１０，０００との間の整数であり；ｙは、１と１０，０００との間の整数であり；Ｒ2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい。
【００２５】
あるいは、本発明によるヘアトリートメント組成物は、化粧品として好適な担体中に、式（ＩＶ）：
【００２６】
【化４】
0005744756.tif 000005
【００２７】
［式中、ｙ、ｎ、Ｚ、Ｚ’、Ｂ、Ｒ3およびＲ4は、全て、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）に関して上記のように定義されている］
による化合物を含んでいてもよい。
【００２８】
本発明による方法は、以下に続く詳細な説明においてより詳細に記載されるように、化粧品として許容される担体中に式（Ｉ）から（ＩＶ）のいずれかによる化合物を含有する組成物に頭髪を接触させるステップを含む。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明による組成物および配合物の利点は、本発明に従って特定のβ−アミノエステル部分および特定の連結部分を組み込むことによってもたらされる。いくつかの場合において（限定的であると解釈されてはならない）、毛髪を成形するために配合物が採用されてきた。これらの組成物のいくつかは、使用者に、毛髪を成形する能力だけでなく、スタイルが著しく変更された後（例えば、一晩寝た後）でスタイルを再成形する能力も提供することが見出された。ジアクリレートとアミンとを反応させる方法および具体例、ならびにこれにより得られる化合物および機能的結果を、以下の本発明の詳細な説明において、より詳細に記載する。
【００３０】
定義
特定の官能基および化学用語の定義を以下により詳細に記載する。本発明の目的で、化学要素を、非特許文献１に従って識別し、具体的な官能基については、これに記載のように一般に定義する。加えて、有機化学の一般原則、ならびに具体的な官能部分および反応性については、非特許文献２に記載されており、その全内容が参照により本明細書に組み込まれる。
【００３１】
別途明確に記載しない限り、本明細書に記載されている化合物および基は、それぞれの化合物または基の価数によって許容される任意の数の置換基または官能部分で置換されていてもよい。一般に、「任意選択的に」という用語が前置されているか否かにかかわらず、「置換された」という用語、および本発明の式に含有される置換基は、特定された置換基を有する所与の構造における水素原子の置換えを称する。別途記載しない限り、任意の所与の構造における１つ以上の位置が、特定された基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいとき、これらの置換基は、各位置において同じであっても異なっていてもよい。「置換された」という用語は、本明細書において用いられるとき、有機化合物の全ての許容可能な置換基を含むことが意図される。広範な態様において、許容可能な置換基として、有機化合物の非環式および環式置換基、分枝状および非分枝状置換基、炭素環式および複素環式置換基、芳香族および非芳香族置換基が挙げられる。本発明の目的で、窒素、酸素または硫黄などのヘテロ原子は、水素原子に結合していてもよく、ヘテロ原子の価数を満たす、本明細書に記載の有機化合物の任意の許容可能な置換基で置換されていてもよい。
【００３２】
鎖中の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられ得る場合、これもまた「置換」と称することがある。
【００３３】
「アシル」という用語は、本明細書において用いられるとき、一般式−Ｃ（Ｏ）Ｒを有する基を称し、式中、Ｒは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボシリック（ｃａｒｂｏｃｙｌｉｃ）、複素環式、または芳香族複素環式である。アシル基の例は、アセチルである。
【００３４】
アクリレートのラジカルおよび／または末端基は、本明細書において用いられるとき、構造
【００３５】
【化５】
0005744756.tif 000006
【００３６】
を有する。メタクリレートのラジカルおよび／または末端基は、構造
【００３７】
【化６】
0005744756.tif 000007
【００３８】
を有する。
【００３９】
脂肪族という用語は、本明細書において用いられるとき、１個または複数個の官能基で任意選択的に置換された、飽和および不飽和の両方の、直鎖（すなわち、非分枝状）、分枝状、非環式、環式、または多環式の脂肪族炭化水素を含む。当業者によって認識され得るように、脂肪族は、本明細書において、限定されないが、アルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、シクロアルキル部分、シクロアルケニル部分、およびシクロアルキニル部分を含むことが意図される。
【００４０】
アルキルという用語は、本明細書において用いられるとき、１個の水素原子の除去によって１個と２０個との間の炭素原子を含有する炭化水素から誘導される、飽和の、直鎖または分枝鎖の炭化水素ラジカルを称する。いくつかの実施形態において、アルキル基は、１〜１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキル基は、１〜８個の炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキル基は、１〜６個の炭素原子を含有する。さらに別の実施形態において、アルキル基は、１〜４個の炭素を含有する。アルキルラジカルの例として、限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ドデシルなどが挙げられ、これらは、１個または複数個の置換基を有していてもよい。「アルキル」という用語は、本明細書において用いられるとき、直線状、分枝状および環式のアルキル基を含む。類似の慣例が、他の総称語、例えば、「アルケニル」、「アルキニル」などにも適用される。さらに、「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」などの用語は、本明細書において用いられるとき、置換された基および置換されていない基の両方を包含する。ある特定の実施形態において、「低級アルキル」は、本明細書において用いられるとき、１〜６個の炭素原子を有するこれらのアルキル基（環式、非環式、置換された、置換されていない、分枝状または非分枝状）を示すのに用いられる。
【００４１】
アルコキシという用語は、本明細書において用いられるとき、酸素原子を介して親分子部分に結合した飽和（すなわち、アルキル−Ｏ−）基または不飽和（すなわち、アルケニル−Ｏ−およびアルキニル−Ｏ−）基を称する。ある特定の実施形態において、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は、１〜２０個の脂肪族炭素原子を含有する。ある特定の他の実施形態において、本発明のアルコキシ基において使用されているアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、１〜８個の脂肪族炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキル基は、１〜６個の脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、アルキル基は、１〜４個の脂肪族炭素原子を含有する。例として、限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ネオペントキシ、ｎ−ヘキソキシなどが挙げられる。
【００４２】
アルケニルという用語は、１個の水素原子の除去によって少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する炭化水素部分から誘導される一価の基を示す。ある特定の実施形態において、本発明において使用されているアルケニル基は、１〜２０個の炭素原子を含有する。いくつかの実施形態において、本発明において使用されているアルケニル基は、１〜１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、使用されているアルケニル基は、１〜８個の炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルケニル基は、１〜６個の炭素原子を含有する。さらに別の実施形態において、アルケニル基は、１〜４個の炭素を含有する。アルケニル基として、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、１−メチル−２−ブテン−１−イルなどが挙げられる。
【００４３】
アルキニルという用語は、本明細書において用いられるとき、１個の水素原子の除去によって少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する炭化水素から誘導される一価の基を示す。ある特定の実施形態において、本発明において使用されているアルキニル基は、１〜２０個の炭素原子を含有する。いくつかの実施形態において、本発明において使用されているアルキニル基は、１〜１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、使用されているアルキニル基は、１〜８個の炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキニル基は、１〜６個の炭素原子を含有する。代表的なアルキニル基として、限定されないが、エチニル、２−プロピニル（プロパルギル）、１−プロピニルなどが挙げられる。
【００４４】
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびトリアルキルアミノという用語は、本明細書において用いられるとき、既に定義したように、窒素原子を介して親分子部分に結合した、それぞれ１個、２個または３個のアルキル基を称する。アルキルアミノという用語は、構造−ＮＨＲ’（式中、Ｒ’は、既に定義したようなアルキル基である）を有する基を称し；ジアルキルアミノという用語は、構造−ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は、アルキル基からなる群からそれぞれ独立して選択される）を有する基を称する。トリアルキルアミノという用語は、構造−ＮＲ’Ｒ’’Ｒ’’’（式中、Ｒ’、Ｒ’’、およびＲ’’’はアルキル基からなる群からそれぞれ独立して選択される）を有する基を称する。ある特定の実施形態において、アルキル基は、１〜２０個の脂肪族炭素原子を含有する。ある特定の他の実施形態において、アルキル基は、１〜１０個の脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、アルキル基は、１〜８個の脂肪族炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキル基は、１〜６個の脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、アルキル基は、１〜４個の脂肪族炭素原子を含有する。加えて、Ｒ’、Ｒ’’および／またはＲ’’’は、一緒になって、任意選択的に−（ＣＨ2）k−（式中、ｋは、２から６の整数である）となり、環を形成することができる。例として、限定されないが、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミノ、ピペリジノ、トリメチルアミノ、およびプロピルアミノが挙げられる。
【００４５】
アミノ基は、本明細書において用いられるとき、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基およびトリアルキルアミノ基（先に定義した通り）を包含し、アミノアルキルは、同様に、−ＲＮＨ2、−ＲＮＨＲ’、−ＲＮＲ’Ｒ’’および−ＲＮＲ’Ｒ’’Ｒ’’を含む。本発明による好ましい実施形態において、ジエタノールアミノプロピル基などの置換されたアミノアルキル基は、化合物のβ−アミノエステル部分の窒素上で置換されている。
【００４６】
芳香族という用語は、本明細書において用いられるとき、共役された二重結合に起因する非局在化電子を有する部分を称し、これは、（アリール部分と同様の）環を形成することができ；ヘテロ芳香族は、炭素が１個または複数個の窒素、酸素、リン、ケイ素または硫黄原子で置き換えられている芳香族化合物を意味する。
【００４７】
一般に、アリールおよびヘテロアリールという用語は、本明細書において用いられるとき、それぞれ、置換されていても置換されていなくてもよく、好ましくは３〜１４個の炭素原子を有する単−または多環式、複素環式、多環式、および多複素環式の不飽和部分を称する。置換基として、限定されないが、既に言及した置換基、すなわち、脂肪族部分について、または本明細書において開示されている他の部分について列挙されている置換基のいずれかが挙げられ、安定な化合物の形成を結果として引き起こす。本発明のある特定の実施形態において、アリールは、限定されないが、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニルなどを含めた、１個または２個の芳香族環を有する単−または二環式の炭素環式環系を称する。本発明のある特定の実施形態において、ヘテロアリールという用語は、本明細書において用いられるとき、５個から１０個の環原子を有し、このうち１個の環原子がＳ、Ｏ、およびＮから選択される環式芳香族ラジカルを称し；０個、１個または２個の環原子が、Ｓ、Ｏ、およびＮから独立して選択されるさらなるヘテロ原子であり；残りの環原子が炭素であり、ラジカルは、環原子のいずれかを介して分子の残部に結合しており、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、フラニル、キノリニル、イソキノリニルなどである。
【００４８】
アリール基およびヘテロアリール基は、置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、置換は、これらの基上の水素原子の１個、２個、３個またはこれより多くが、限定されないが、以下：脂肪族；ヘテロ脂肪族；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；アルコキシ；アリールオキシ；ヘテロアルコキシ；ヘテロアリールオキシ；アルキルチオ；アリールチオ；ヘテロアルキルチオ；ヘテロアリールチオ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＯＨ；−ＮＯ2；−ＣＮ；−ＣＦ3；−ＣＨ2ＣＦ3；−ＣＨＣｌ2；−ＣＨ2ＯＨ；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ；−ＣＨ2ＮＨ2；−ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ3；−Ｃ（Ｏ）Ｒx；−ＣＯ2（Ｒx）；−ＣＯＮ（Ｒx）2；−ＯＣ（Ｏ）Ｒx；−ＯＣＯ2Ｒx；−ＯＣＯＮ（Ｒx）2；−Ｎ（Ｒx）2；−Ｓ（Ｏ）2Ｒx；−ＮＲx（ＣＯ）Ｒxを含めた部分のいずれか１個または複数個で独立して置き換えられていることを含み、ここで、Ｒxは出現ごとに、限定されないが、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを独立して含み、上記および本明細書における脂肪族置換基、ヘテロ脂肪族置換基、アリールアルキル置換基、またはヘテロアリールアルキル置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよく、分枝状であっても非分枝状であってもよく、環式であっても非環式であってもよく、上記および本明細書におけるアリール置換基またはヘテロアリール置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよいことが認識されよう。一般に適用可能な置換基のさらなる例は、本明細書に記載されている例において示される特定の実施形態によって説明される。
【００４９】
カルボン酸という用語は、本明細書において用いられるとき、式−ＣＯ2Ｈの基を称する。
【００５０】
ハロおよびハロゲンという用語は、本明細書において用いられるとき、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択される原子を称する。
【００５１】
ヘテロ脂肪族という用語は、本明細書において用いられるとき、例えば、炭素原子の代わりに、１個または複数個の酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、またはケイ素原子を含有する脂肪族部分を称する。ヘテロ脂肪族部分は、分枝状、非分枝状、環式または非環式であってよく、モルホリノ、ピロリジニルなどの飽和および不飽和複素環を含む。ある特定の実施形態において、ヘテロ脂肪族部分は、該部分上の水素原子の１個または複数個が、限定されないが、脂肪族；ヘテロ脂肪族；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；アルコキシ；アリールオキシ；ヘテロアルコキシ；ヘテロアリールオキシ；アルキルチオ；アリールチオ；ヘテロアルキルチオ；ヘテロアリールチオ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＯＨ；−ＮＯ2；−ＣＮ；−ＣＦ3；−ＣＨ2ＣＦ3；−ＣＨＣｌ2；−ＣＨ2ＯＨ；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ；−ＣＨ2ＮＨ2；−ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ3；−Ｃ（Ｏ）Ｒx；−ＣＯ2（Ｒx）；−ＣＯＮ（Ｒx）2；−ＯＣ（Ｏ）Ｒx；−ＯＣＯ2Ｒx；−ＯＣＯＮ（Ｒx）2；−Ｎ（Ｒx）2；−Ｓ（Ｏ）2Ｒx；−ＮＲx（ＣＯ）Ｒxを含めた１個または複数個の部分で独立して置き換えられることによって置換されており、ここで、Ｒxは出現ごとに、限定されないが、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを独立して含み、上記および本明細書における脂肪族置換基、ヘテロ脂肪族置換基、アリールアルキル置換基、またはヘテロアリールアルキル置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよく、分枝状であっても非分枝状であってもよく、環式であっても非環式であってもよく、上記および本明細書におけるアリール置換基またはヘテロアリール置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよい。一般に適用可能な置換基のさらなる例は、本明細書に記載されている実施例において示される特定の実施形態によって説明される。
【００５２】
複素環式という用語は、本明細書において用いられるとき、芳香族または非芳香族の、部分的に不飽和または完全に飽和された、３から１０員環系を称し、これは、３から８個の原子を有するサイズの単環、ならびに非芳香族環に縮合された芳香族５−もしくは６員アリール基または芳香族複素環式基を含み得る二および三環式環系を含む。これらの複素環式環として、酸素、硫黄、および窒素から独立して選択される１から３個のヘテロ原子を有するものが挙げられ、ここで、窒素ヘテロ原子および硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化されていてもよく、窒素ヘテロ原子は、任意選択的に四級化されていてもよい。ある特定の実施形態において、ヘテロシリック（ｈｅｔｅｒｏｃｙｌｉｃ）という用語は、非芳香族５−、６−、もしくは７員環または多環式基を称し、ここで、少なくとも１個の環原子は、Ｏ、Ｓ、およびＮから選択されるヘテロ原子であり（ここで、窒素ヘテロ原子および硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化されていてもよく）、酸素、硫黄、および窒素から独立して選択される１個と３個との間のヘテロ原子を有する縮合６員環を含む、限定されないが、二または三環式基が挙げられ、ここで、（ｉ）各５員環は、０から２個の二重結合を有し、各６員環は、０から２個の二重結合を有し、各７員環は、０から３個の二重結合を有し、（ｉｉ）窒素ヘテロ原子および硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化されていてもよく、（ｉｉｉ）窒素ヘテロ原子は、任意選択的に四級化されていてもよく、（ｉｖ）上記複素環式環は、いずれも、アリール環またはヘテロアリール環に縮合されていてもよい。
【００５３】
芳香族複素環式という用語は、本明細書において用いられるとき、５個から１０個の環原子を有し、そのうち１個の環原子が硫黄、酸素、および窒素から選択される環式芳香族ラジカルを称し；０個、１個または２個の環原子が、硫黄、酸素、および窒素から独立して選択されるさらなるヘテロ原子であり；残りの環原子が炭素であり、ラジカルは、環原子のいずれかを介して分子の残部に結合しており、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、フラニル、キノリニル、イソキノリニルなどである。芳香族複素環式基は、分枝状および非分枝状のアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノ、アシルアミノ、シアノ、ヒドロキシ、ハロ、メルカプト、ニトロ、カルボキシアルデヒド、カルボキシ、アルコキシカルボニル、およびカルボキサミドからなる群から選択される置換基で置換されていても、置換されていなくてもよい。
【００５４】
カルボニルジオキシルという用語は、本明細書において用いられるとき、式−Ｏ−ＣＯ−ＯＲのカーボネート基を称する。
【００５５】
カルバモイルという用語は、本明細書において用いられるとき、式−ＣＯＮＨ2のアミド基を称する。
【００５６】
炭化水素という用語は、本明細書において用いられるとき、水素および炭素を含む任意の化学基を称する。炭化水素は、置換されていても置換されていなくてもよい。炭化水素は、不飽和、飽和、分枝状、非分枝状、環式、多環式、または複素環式であり得る。例示的な炭化水素として、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、シクロプロピル、アリル、ビニル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エチニル、シクロヘキシル、メトキシ、ジエチルアミノなどが挙げられる。当業者に公知であるように、全ての価数は、いずれの置換が行われる際にも満たされなければならない。
【００５７】
チオヒドロキシルまたはチオールという用語は、本明細書において用いられるとき、式−ＳＨの基を称する。
【００５８】
ウレイドという用語は、本明細書において用いられるとき、式−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ2の基を称する。
【００５９】
以下は、本出願を通して用いられる、より一般的な用語である：
【００６０】
単数形「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」（１個（種））は、本明細書において用いられるとき、文脈において別途明らかに示されない限り、複数の言及を含む。したがって、例えば、「モノマー（ａ  ｍｏｎｏｍｅｒ）」への言及は、複数の該モノマーを含む。
【００６１】
「ケラチン」という用語は、本明細書において用いられるとき、毛髪、ウールおよび爪において見られる繊維構造タンパク質類のいずれか１種を称する。ケラチンタンパク質は、多量のシステイン残基を含有する。ヒトの毛髪は、ジスルフィド橋によって架橋された約１５％のシステイン残基を有するケラチンである。
【００６２】
「モノマー」は、本明細書において用いられるとき、ポリマーまたはオリゴマーにおいて現れる繰り返し構造単位である。したがって、例えば、ポリマーであるポリブタジエンは、ブタジエンから誘導される繰り返し単位から構成される。
【００６３】
「オリゴマー」という用語は、本明細書において用いられるとき、１０個未満の繰り返し構造単位を有する化学化合物を称する。特に、１０個未満のβ−アミノエステル基を含有する本発明による化合物は、アミノエステル基を接続するブロックのサイズにかかわらず、オリゴマーとみなされる。
【００６４】
「ポリマー」という用語は、本明細書において用いられるとき、共有結合によって接続される繰り返し構造単位（モノマー）を含む化学化合物を称する。ポリマーは、典型的には高分子量であり、数十から、数百、数千、またはさらに多くのモノマーを含む。しかし、「ポリマー」という用語はまた、本明細書において用いられるとき、「オリゴマー」という用語も含む。
【００６５】
「ゴム」という用語は、本明細書において用いられるとき、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、スチレン−ブタジエン、またはそれらの変形体の繰り返し単位を含有する化合物を意味し、エチレン酢酸ビニル（ＥＶＡ）（例えば商品名Ｅｌｖａｘ（登録商標）で販売されている）、ウレタンゴム、シリコーンゴムまたはシリコーンエラストマーも含む。分子に組み込まれたこれらの単位は、該用語が本明細書において用いられるとき、分子の「ゴム部分」を構成する。
【００６６】
化学構造中の記号
【００６７】
【化７】
0005744756.tif 000008
【００６８】
は、この位置において種々の原子および／または結合が見られ得ることを意味している。したがって、式（Ｉ）中、Ａは、Ａの構成について多くの選択肢が存在するため、記号
【００６９】
【化８】
0005744756.tif 000009
【００７０】
によって示されている。末端基に関連して、アクリレート末端基またはメタクリレート末端基を形成するように、例えば、
【００７１】
【化９】
0005744756.tif 000010
【００７２】
は、Ｚおよびこれに結合している炭素が、アクリレート末端基またはメタクリレート末端基のCH2=終端を形成することを意味している。あるいは、同じ式において
【００７３】
【化１０】
0005744756.tif 000011
【００７４】
記号は、次のモノマー反復基との結合を表すことができる。
【００７５】
好ましい実施形態
本発明によるヘアトリートメント組成物は、以下の一般的な反応スキーム：
【００７６】
【化１１】
0005744756.tif 000012
【００７７】
の１つに従って、ジアクリレートまたはジメタクリレートをアミンと反応させることによって形成され得るβ−アミノエステル化合物を含む。
【００７８】
これらの式において、Ｒ1は、水素またはメチルであり、ジアクリレートまたはジメタクリレートとしての出発物質を定義する。Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい。
【００７９】
出発物質がジメタクリレートであるとき、上記反応は、対応する式（Ｉ’）および（ＩＩ’’）：
【００８０】
【化１２】
0005744756.tif 000013
【００８１】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｚ、Ｚ’およびｎは、式（Ｉ）および（ＩＩ）について先に定義された通りである］
によって表される化合物を形成する。
【００８２】
出発物質がジアクリレートである場合、上記反応は、対応する式（Ｉ）および（ＩＩ）：
【００８３】
【化１３】
0005744756.tif 000014
【００８４】
によって表される化合物を形成する。
【００８５】
このような化合物として、非限定的には、参照により組み込まれた上記特許および公開された出願において開示されている化合物が挙げられる。
【００８６】
本発明の実施形態において、ｎは、１から１０，０００の範囲である。本発明のある特定の他の実施形態において、ｎは、１から１，０００、１から１００または３から１０の範囲である。
【００８７】
好ましい実施形態において、化合物中のアクリレート部分またはメタクリレート部分は、比較的高い分子量の部分Ａによって連結されている。現在好ましい実施形態において、Ａは、非限定的には、ブタジエン、スチレン−ブタジエン、クロロプレン、およびイソプレンモノマーから選択されるモノマーを含む材料を含めた、ゴム部分である。
【００８８】
本発明によるポリマーを形成するのに反応し得るゴム含有材料として、非限定的には、式
【００８９】
【化１４】
0005744756.tif 000015
【００９０】
によって表されるポリブタジエンジアクリレート、またはその対応するジメタクリレートが挙げられる。
【００９１】
以下の式、
【００９２】
【化１５】
0005744756.tif 000016
【００９３】
によって表されるポリイソプレンジアクリレートを用いることもできる。また、対応するジメタクリレートを用いることもできる。
【００９４】
これらの出発物質において、ｍは、１から６０であってよく、ある特定の実施形態では、１から４０、１から３０または２０から３０であってよい。
【００９５】
あるいは、ポリクロロプレンまたはスチレン−ブタジエンゴムは、ジアクリレートまたはジメタクリレートに改変されてもよく、これらは、次いで、先の一般的な反応スキームＩおよびＩＩに従って反応され得る。スチレン／ブタジエンゴムは、以下の一般構造：
【００９６】
【化１６】
0005744756.tif 000017
【００９７】
を有する。
【００９８】
ポリクロロプレンは、一般構造
【００９９】
【化１７】
0005744756.tif 000018
【０１００】
を有する。
【０１０１】
現在好ましい実施形態において、ポリブタジエンジアクリレート（ＰＢＤ）は、出発物質として使用される。本発明を限定しないが、１０００ｇ／ｍｏｌから５，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量を有するジアクリレートおよびジメタクリレートが用いられ得る。以下に詳述する例では、それぞれ１４００ｇ／ｍｏｌおよび３０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有する２種の異なる出発物質を用いた。
【０１０２】
他の実施形態において、Ａは、鎖中に１から３０個の原子を含有する、任意選択的に置換された炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖である。したがって、いくつかの場合において、Ａが３０個未満の原子を有する炭素鎖を含むように、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，２−エタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、２，５−ヘキサンジオールジアクリレート、および１，３−プロパンジオールジアクリレートをジアクリレート出発物質として用いてもよい。
【０１０３】
化合物のアクリレート部分またはメタクリレート部分の間のリンカーＡは、置換された炭素鎖を含んでいてもよく、ここで、置換基は、一緒になって１個または複数個の環を形成する。例えば、このような複環式部分Ａは、式
【０１０４】
【化１８】
0005744756.tif 000019
【０１０５】
によって表され得る。本発明によるヘアトリートメント組成物において有用な対応する化合物は、以下の式：
【０１０６】
【化１９】
0005744756.tif 000020
【０１０７】
［式中、Ｚ、Ｚ’およびＲ2は、先に記載した通りである］
を有する。
【０１０８】
あるいは、リンカーＡは、鎖上に１個または複数個の芳香族置換基を有する炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖を含んでいてもよく、以下の式
【０１０９】
【化２０】
0005744756.tif 000021
【０１１０】
による化合物が結果として生ずる。
【０１１１】
出発物質であるジアクリレートまたはジメタクリレートは、種々の官能基を種々の比で有するアミンと反応することができる。例えば、許容されるＰＢＤ：アミン比は、約１：２から約２：１の範囲であり得る。以下の詳述する実施例では、ＰＢＤ：アミン比は、１：１．８と１：１．２との間で変動した。
【０１１２】
上記された反応から得られる本発明による化合物は、少量の未反応のアミンを有することがある。好ましい実施形態において、本発明による組成物に用いられる化合物は、１重量％未満、好ましくは０．１重量％パーセント未満、より好ましくは０．０１重量％未満の未反応のアミンを含有する。
【０１１３】
好適なジアクリレートまたはジメタクリレートは、Ｍｉｃｈａｅｌ付加によって、式ＮＨ2Ｒ（式中、Ｒ2は、先に定義した通りである）を有する第一級アミンと反応することができる。第一級アミン上のＲ2基は、組成物に所望の特性を付与するように選択され得る。したがって、アミンは、ゴム部分によって組成物に付与される特性を改変するように、例えばゴムによって得られる摩擦属性を維持しながら脂っぽい重い感触を低減するように選択され得る。あるいは、親水性基は、アミンを介して化合物内に組み込まれて水溶性を改善することができる。同様に、疎水性基は、油相の配合および／または毛髪脂質との相互作用を改善するのに用いることができる。芳香族部分およびスチレン含有部分は、最終的な化合物の剛性を増加させるのに用いることができる。
【０１１４】
本発明による化合物を配合するのに以下の第一級アミンを用いた：プロピルアミン；ブチルアミン；ペンチルアミン；ヘキシルアミン；オクチルアミン；１−アミノデカン；イソプロピルアミン；ｓｅｃ−ブチルアミン；イソブチルアミン；ｔｅｒｔ−ブチルアミン；２−アミノペンタン；イソペンチルアミン；２−アミノ−６−メチルヘプタン；３−（ジメチルアミノ）−１−プロピルアミン；２−ジエチルアミノエチルアミン；２−（ジイソプロピルアミノ）エチルアミン；３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン；Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン；エタノールアミン；３−アミノ−１−プロパノール；アミノ−２−プロパノール；４−アミノ−１−ブタノール；５−アミノ−１−ペンタノール；６−アミノ−１−ヘキサノール；ｎ−（３−アミノプロピル）ジエタノールアミン；２−（２−アミノエトキシ）エタノール；２−メトキシエチルアミン；３−メトキシプロピルアミン；３−エトキシプロピルアミン；３−ブトキシプロピルアミン；アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール；３−イソプロポキシプロピルアミン；アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール；４−アミノブチルアルデヒドジエチルアセタール；３−アミノプロピルトリエトキシシラン；２−メトキシベンジルアミン；４−メトキシベンジルアミン；２−フェノキシエチルアミン；３，４−ジメトキシフェネチルアミン；４−メトキシフェネチルアミン；２−メトキシフェネチルアミン；チラミン；ベンジルアミン；４−メチルベンジルアミン；フェネチルアミン；４−アミノベンジルアミン；４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン；４−フェニルベンジルアミン；４−ヨードベンジルアミン；４−（アミノメチル）ピリジン；３−ピコリルアミン；２−フルオロベンジルアミン；４−フルオロベンジルアミン；４−フルオロフェネチルアミン；３−３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン；２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９−ヘプタデカフルオロノニルアミン；シクロプロピルアミン；シクロペンチルアミン；Ｎ−（３−アミノプロピル）−２−ピロリジノン；シクロヘキシルアミン；シクロヘキサンメチルアミン；２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン；１−（２−アミノエチル）ピペリジン；３−モルホリノプロピルアミン；（±）−３−アミノ−１，２−プロパンジオール；２−アミノ−１，３−プロパンジオール；２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール；２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン；オキサミド酸；および２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール。
【０１１５】
非限定的には３−アミノプロピル（ジエトキシ）メチルシラン；３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルジメトキシメチルシラン；Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン；３−［２−（２−アミノエチルアミノ）エチルアミノ］プロピル−トリメトキシシラン；および１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］尿素を含めた、シロキシル置換基を含有する好適なアミンを出発物質として用いることができる。
【０１１６】
アラニン、ロイシン、セリン、システイン、チロシン、グルタミン酸、グルタミン、リシンおよびアルギニンを含めたアミノ酸もまた、本発明による化合物を形成するのに好適である。
【０１１７】
あるいは、ビス（アミン）出発物質を用いてもよい。このようなビス（アミン）出発物質中のアミン基は、先の反応スキームＩＩによって示されているように、部分Ｂによって連結されている。一般に、Ｂは、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキルアリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で任意選択的に置換されている。
【０１１８】
本発明において有用であるビス（第二級アミン）モノマーとして、限定されないが、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ピペラジン，２−メチルピペラジン，１，２−ビス（Ｎ−エチルアミノ）エチレン、および４，４’−トリメチレンジピペリジンが挙げられる。
【０１１９】
末端基ＺおよびＺ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表す。実施形態において、ＺおよびＺ’は、ポリマーの両方の終端においてアミノ基または不飽和のアクリレート基もしくはメタクリレート基を形成する。したがって、例えば、ＺおよびＺ’がアミノ部分を形成する場合には、Ｚ’が水素であり、Ｚが−ＮＲ2−Ｈである。末端基がアクリレートである場合、
【０１２０】
【化２１】
0005744756.tif 000022
【０１２１】
は、Ｚ’がａを形成する一方で、Ｚおよびこれが結合している炭素が、アクリレート末端基またはメタクリレート末端基のCH2=終端を形成することを意味している。
【０１２２】
アミンで終端された末端基およびアクリレートで終端された末端基を有するポリマーの非限定的な例は：
【０１２３】
【化２２】
0005744756.tif 000023
【０１２４】
［式中、ｙは、１から１００である］
である。
【０１２５】
実施形態において、式（Ｉ）から（ＩＶ）中のｎは、１から１０，０００の範囲であってよい。しかし、本発明の現在好ましい化合物は、３から１０個のアミノエステル単位を有するオリゴマーである。本発明による組成物は、異なる長さの複数のオリゴマーを含有していてもよい。
【０１２６】
本発明において用いられる好ましい組成物として、眼または頭皮に刺激を与えることなく毛髪に組成物を適用することができるような化粧品として許容される担体が挙げられる。該組成物は、水中油エマルション、油中水エマルション、分散液、懸濁液、クリーム、フォーム、ジェル、スプレー、粉末、液体またはポマードの形態であってよい。
【０１２７】
β−アミノエステル化合物は、組成物の約０．０１重量％から約２０重量％の範囲で組成物中に一般に存在する。実施形態において、β−アミノエステルは、組成物の約０．１重量％から約１０．０重量％の範囲で存在し；さらなる他の実施形態においては、約１．０重量％から約５．０重量％の範囲で存在する。
【０１２８】
本発明による組成物は、好ましくは水または水−アルコールベースであり、このことは、該組成物が５０重量％を超える水を含有することを意味している。好ましくは、水は、組成物の６０から９９重量％の範囲で本発明による組成物中に存在する。現在好ましい実施形態において、水は、組成物の約８０から約９５重量％の範囲で存在する。
【０１２９】
化合物用の化粧品として許容される担体は、ヘアトリートメント組成物において従来的に用いられている構成成分を含有する。１種または複数種の乳化剤が、約０．１から約１０．０重量％の範囲、好ましい実施形態においては、約０．５重量％から約３．０重量％の範囲で含まれていてよい。好適な配合量は、組成物がどのように送達されることが意図されているかに応じて、過度の実験を行うことなく当業者によって決定され得る。好適な乳化剤は、非限定的には、ポリソルベート２０、ポリアクリレート−１３、ポリイソブテン、オレス１０などを含めた、当技術分野において公知のものから選択され得る。
【０１３０】
脂肪アルコールまたは混合物は、組成物の０．１から約５．０重量％の量で与えられて、増粘特性および／または皮膚軟化特性を与えることができる。実施形態において、セテアリルアルコールなどの脂肪アルコール成分（脂肪アルコールの混合物）は、組成物の約０．１から１．０重量％の範囲で与えられ得る。
【０１３１】
１種または複数種の脂肪酸は、組成物の約０．１重量％から５．０重量％の範囲で与えられ得る。脂肪酸として、非限定的には、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ミリスチン酸、およびヘアトリートメント組成物に増粘特性および／または皮膚軟化特性を与えると当技術分野において知られているその他のものが挙げられる。
【０１３２】
本発明による組成物はまた、ヘアトリートメント組成物において従来的に用いられている少なくとも１種の添加剤も含み得る。好適な添加剤の非限定的な例として、皮膚軟化剤、処理助剤、染料、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、香料、スクリーニング剤、保存剤、タンパク質、ビタミン、シリコーン、増粘ポリマーなどのポリマー、植物油、鉱物油、合成油、ならびにケラチン繊維のケアおよび／または処理のための組成物において従来的に用いられている任意の他の添加剤が挙げられる。
【０１３３】
一般的な合成手順
以下に記載されている化合物の合成を、ポリエチレンコアライナーで裏打ちされた、フェノールキャップを有する３０ｍｌの透明のガラス瓶において実施し、１５．９×９．５ｍｍのＴｅｆｌｏｎ（登録商標）コーティングされた回転棒で撹拌した。各反応について、５ｇのＰＢＤを各バイアルに添加した。アミンを液体ではピペットによって、または固体では塊によって、所望の比で添加した。バイアルを９０℃で４８時間撹拌した。反応材料は熱いままで、回転棒を除去した。反応の完了のラフモニターとして色および粘性を観察する前に、ポリマーを室温まで冷却させた。反応が完了まで進むと、粘性が劇的に増加し、混合物がさらに黄色／琥珀色の色に変わった。生成物を４℃で保存した。
【０１３４】
第一級アミンをＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｉｎｃ．（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、Ｍｏ．）およびＶＷＲ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，ＬＣＣ（Ｗｅｓｔ  Ｃｈｅａｔｅｒ、Ｐａ．）から得た。ＰＢＤをＳａｒｔｏｍｅｒ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．（Ｅｘｔｏｎ、Ｐａ．）（Ｓａｒｔｏｍｅｒ製品番号ＣＮ３０７）およびＳａｎ  Ｅｓｔｅｒｓ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ）（製品番号ＢＡＣ−１５およびＢＡＣ−４５）から得た。
【０１３５】
【化２３】
0005744756.tif 000024
【０１３６】
３０００Ｄａの分子量を有する５．０ｇのポリブタジエンジアクリレート（９９％）（１当量）および３２５．１１ｍｇのＮ−（３−アミノプロピル）ジエタノールアミン（１．２当量）を用いて、先に概説した手順に従って上記ポリマーを合成した。得られた材料を、1Ｈ  ＮＭＲを介して特性決定した。
【０１３７】
HNMR (CDCl3): δ(ppm) 1.0-1.3 (m), 1.3-1.5 (m), 1.6-1.7 (m), 1.8-2.2 (m), 2.4-2.5 (m), 2.5-2.7 (m), 2.7-2.8 (m), 3.6-3.7 (m), 4.8-5.1 (m), 5.2-5.4 (m), 5.4-5.7 (m).
【０１３８】
全てのＮＭＲスペクトルをＶａｒｉａｎ  Ｍｅｒｃｕｒｙの３００ＭＨｚ分光計で記録し、ＣＤＣｌ３で取得した。
【０１３９】
同様にして、下記の実施例１−２から１−１１をポリブタジエンジアクリレートポリマー（分子量１４００Ｄａまたは３０００Ｄａ）および好適なアミンから形成し、以下に列挙するβ−アミノエステル化合物を形成した。組成物を配合し、以下に記載のように試験した。
【０１４０】
【化２４】
0005744756.tif 000025
【０１４１】
【化２５】
0005744756.tif 000026
【０１４２】
実施例２−１  感触試験
毛髪上の好ましいポリマーの感触特性を評価した。１０ｇの１％（ｗ／ｗ）ＴＨＦ溶液を調製した。溶液を適用し、未使用のまっすぐな中程度の褐色毛髪の毛髪房（１ｇ×幅２．５ｃｍ×長さ２２ｃｍ）（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｈａｉｒ  Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ）を乾燥させた。直径１／２インチのカールアイロン（Ｈｏｔ  Ｔｏｏｌｓ  Ｍｏｄｅｌ  １１０１）を最高の熱設定（約２００℃）で３０秒間用いて房をカールした。各房を以下の属性：ネバネバ感、脂っぽさ、摩擦、およびコーティングの有無；について、きれいな手で診断した。各属性を以下の尺度に照らして格付けした：０＝なし、１＝僅か、２＝中程度、３＝過剰。
【０１４３】
所望の感触特性は、脂っぽさなし、ネバネバ感なし、ほんの少しのコーティングまたは全くなし、および僅かな摩擦である。表１における得られた結果は、得られた感触特性に基づいた、好ましい組成物の典型的なものであった。
【０１４４】
【表１】
0005744756.tif 000027
【０１４５】
実施例３−１  スナップおよび動きの試験
表１における各ポリマーによって処理された毛髪の動きを評価した。１０ｇの各ポリマーの１％（ｗ／ｗ）ＴＨＦ溶液を調製した。溶液を適用し、未使用のまっすぐな中程度の褐色毛髪の毛髪房（１ｇ×幅２．５ｃｍ×長さ２２ｃｍ）（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｈａｉｒ  Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ）を乾燥させた。直径１／２インチのカールアイロン（Ｈｏｔ  Ｔｏｏｌｓ  Ｍｏｄｅｌ  １１０１）を最高の熱設定（約２００℃）で３０秒間用いて房をカールした。冷却したら、房の端部を全長まで延ばし、解放した。スナップを房の初期の反動として定義し、動きを房が運動中であった初期の反動の後の時間の長さ、および運動の強度として定義する。両方の属性を以下の尺度に照らして格付けした：０＝不良、１＝可、２＝良、３＝良好、４＝優。スナップおよび動きの両方について４のスコアが望まれた。
【０１４６】
試験した１３種の化合物についてのスナップおよび動きの結果を表２に与える。
【０１４７】
【表２】
0005744756.tif 000028
【０１４８】
表３のポリマーを、感触試験およびスナップ／動き試験で得られた全体の結果に基づいて、より良い特性を示すものとして選択した。感触は、より望ましい特性であるため、感触のスコアをスナップ／動きのスコアよりも重要であると考えた。
【０１４９】
【表３】
0005744756.tif 000029
【０１５０】
実施例４−１  消費者使用試験
実施例１−１によるβ−アミノエステル化合物を配合して以下の配合例５−１によるクリームおよび配合例５−２によるクリームにした。これら２種の配合物を２０人の女性に与えた。調査中の女性が、配合物の構成成分および可能性のある性能利益について分からないようにした。女性に対して各製品を１週間用いるように依頼した。典型的には、配合物を湿った毛髪に適用し、所望のスタイルにブロードライさせた。２種の配合物を用いた後、女性にインタビューをし、製品の性能調査を記入するように依頼した。２種の配合物が２０人の女性のニーズに対してどのように送達されたかということと比較したこれらのニーズを表４に示す。
【０１５１】
【表４】
0005744756.tif 000030
【０１５２】
配合例５−１
本発明によるβ−アミノエステル化合物を含有するスタイリングクリームは、以下を含み得る：
【０１５３】
【表５】
0005744756.tif 000031
【０１５４】
配合例５−２
β−アミノエステル化合物を含有するスタイリングクリームを以下の構成成分によって調製した：
【０１５５】
【表６】
0005744756.tif 000032
【０１５６】
上記組成物を以下に記載されるプロセスを用いて製造した。
【０１５７】
容器に水（相Ａ）を投入し、７５℃に加熱した。ポリソルベート２０、ポリアクリレート−１３、およびポリイソブテンからなる相Ｂを激しく振とうさせながら相Ａに添加し、３０分間または均一になるまで混合させた。β−アミノエステル化合物、オレス１０、およびプロピオン酸ＰＰＧ−２ミリスチルを別個の容器において７５℃で均一になるまで混合し、相Ｃを形成した。相Ｃを上記の相Ａと相Ｂとの混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を４０℃に冷却した。その後、フェノキシエタノールおよびメチルイソチアゾリノンからなる相Ｄを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を３０℃に冷却した。香料からなる相Ｅを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。水（適量）を混合物に添加し、均一にして、上記組成物を得た。
【０１５８】
配合例５−３
本発明によるβ−アミノエステル化合物を含有するスタイリングスプレーは、以下を含み得る：
【０１５９】
【表７】
0005744756.tif 000033
【０１６０】
配合例５−４
β−アミノエステル化合物を含有するスタイリングスプレーを以下の構成成分によって調製した：
【０１６１】
【表８】
0005744756.tif 000034
【０１６２】
上記組成物を以下に記載されるプロセスを用いて製造することができる。
【０１６３】
容器に水を投入し、キサンタンガムを添加して相Ａを形成した。キサンタンガムを２０分間水和させた。次いで、相Ａを７５℃に加熱した。別個の容器において、β−アミノエステル化合物、オレス１０およびオレイン酸エトキシジグリコールを７５℃に加熱し、混合して均一相Ｂを形成した。相Ｂを相Ａに添加し、均一になるまで混合した。混合物を４０℃に冷却した。その後、フェノキシエタノールおよびメチルイソチアゾリノンからなる相Ｃを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を３０℃に冷却した。次いで、塩化ナトリウムおよび香料からなる相Ｄを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。水（適量）を混合物に添加し、均一にして上記組成物を得た。
【０１６４】
配合例５−５
本発明によるβ−アミノエステル化合物を含有するスタイリング非エアゾールムースは、以下を含み得る：
【０１６５】
【表９】
0005744756.tif 000035
【０１６６】
配合例５−６
β−アミノエステル化合物を含有するスタイリング非エアゾールムースを以下の構成成分によって調製した：
【０１６７】
【表１０】
0005744756.tif 000036
【０１６８】
上記組成物を以下に記載されるプロセスを用いて製造した。
【０１６９】
相Ａを形成するために、容器に水およびキサンタンガムを投入した。キサンタンガムを２０分間水和させた。次いで、相Ａを７５℃に加熱した。相Ｂを得るために、β−アミノエステル化合物、オレス１０およびオレイン酸エトキシジグリコールを別個の容器において７５℃に加熱した。内容物を均一になるまで混合した。相Ｂを相Ａに添加し、均一になるまで混合した。混合物を４０℃に冷却した。その後、フェノキシエタノールおよびメチルイソチアゾリノンからなる相Ｃを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を３０℃に冷却した。その後、コカミドプロピルアミンオキシド、塩化ナトリウムおよび香料からなる相Ｄを上記の相Ａ、Ｂ、およびＣの混合物に上記の均一組成物が得られるまで添加した。水（適量）を混合物に添加し、均一になるまで混合した。
【０１７０】
以上の実施形態は、本明細書のこれと異なるいかなる記載にもかかわらず、単に例示であって、添付の特許請求の範囲によって定義されている本発明を限定するものとして考慮されてはならない。