(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化１】
0005759953.tif 000016
［一般式（１）中、Ｘ１ａ、及びＸ１ｂは、それぞれ独立にアリール基又は芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｙ１は、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ１ｃ２、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨから選択される置換基を表す（Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す）。
Ｚ１ａ及びＺ１ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ１は、Ｚ１ａ及びＺ１ｂと共に、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、及び１，３，４−チアジアゾール環より選択される芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＸ１ａ、及びＸ１ｂが、それぞれ独立にアリール基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の化合物。
一般式（２）：
【化２】
0005759953.tif 000017
［一般式（２）中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、及びＲ２ｊは、それぞれ互いに独立して、水素原子、−ＣＮ、または−ＣＯＯＲｒ（Ｒｒは、水素原子、又はアルキル基を表す）を表し、互いに結合してベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、及びホスホール環より選択される環を形成していても良い。
Ｙ２は、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ１ｃ２、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨから選択される置換基を表す（Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す）。
Ｚ２ａ及びＺ２ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ２は、Ｚ２ａ及びＺ２ｂと共に、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、及び１，３，４−チアジアゾール環から選択される芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
【請求項４】
前記一般式（１）におけるＱ１、Ｚ１ａ、及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環、または前記一般式（２）におけるＱ２、Ｚ２ａ及びＺ２ｂにより形成される芳香族ヘテロ環がピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び１，３，５−トリアジン環から選択される芳香族ヘテロ環である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
一般式（３）
【化３】
0005759953.tif 000018
［一般式（３）中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈ、Ｒ３ｉ、Ｒ３ｊ、Ｒ３ｋ、及びＲ３ｍは、それぞれ互いに独立して、水素原子、−ＣＮ、または−ＣＯＯＲｒ（Ｒｒは、水素原子、又はアルキル基を表す）を表し、互いに結合してベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、及びホスホール環より選択される環を形成していても良い。
Ｙ３は、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ１ｃ２、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨから選択される置換基を表す（Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す）。］
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含有する紫外線吸収剤。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物と樹脂とを少なくとも含有する樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤として無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤を用いる場合がある。無機系紫外線吸収剤では、耐候性や耐熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるため選択の自由度が少なく、４００ｎｍ付近の長波紫外線（ＵＶ−Ａ）領域まで吸収できるものはなく、長波紫外線を吸収するものは可視域まで吸収を有するため着色を伴ってしまう。
これに対して、有機紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
【０００３】
近年開発の進む太陽電池等に適用される材料は、屋外で長時間太陽光の下に曝すことが必要であり、長期経時での紫外線の暴露により、その性質が劣化することは避けられなかった。このため、黄変などの耐久性の他、ＵＶ−Ａ領域まで遮蔽効果を示し、耐光性に優れた有機系紫外線吸収剤化合物が求められている。
これまでに、様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、トリアゾール系やトリアジン系の紫外線吸収剤が開示されている。特許文献１には特定の位置にピロール環及びヒドロキシ基を有するビス（レソルシニル）トリアジンが記載されている。特許文献２にはトリアジン環にアミノ基を介してフェニル基が置換した化合物が記載されている。
さらに、公知のトリアジン系化合物として、特許文献３には、光情報記録材料などとして期待される、トリフェニル−トリアジン系色素化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平９−１８８６６６号公報
【特許文献２】特開平１１−２２８３７２号公報
【特許文献３】特開２００１−２７７７２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らの検討の結果、特許文献１記載の化合物はヘテロ環（ピロール環）に解離性プロトンを有さず、耐光性が不十分である上、黄色味の着色がある点で問題があった。特許文献２記載の化合物は連結基部分において化合物の共役が遮断されるために、耐光性が不十分であることが分かった。また、特許文献３に記載の化合物については紫外線吸収能に関する記載がなく、紫外線吸収剤用の有機材料として、検討の余地があった。
【０００６】
本発明はこのような事情に鑑みなされたもので、高い紫外線遮蔽効果を示し、優れた耐光性及び色味変化を抑制した紫外線吸収剤として有用な新規なトリアジン系化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、トリアジン系化合物について詳細に検討した結果、これまでにない優れた耐光性、色味変化の抑制及び紫外線遮蔽効果を有する、従来知られていない構造を有する化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明の課題は、以下の化合物、該化合物を含有する紫外線吸収剤、該化合物と樹脂とを少なくとも含有する樹脂組成物によって達成された。
＜１＞
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化４】
0005759953.tif 000002
［一般式（１）中、Ｘ１ａ、及びＸ１ｂは、それぞれ独立にアリール基又は芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｙ１は、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ１ｃ２、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨから選択される置換基を表す（Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す）。
Ｚ１ａ及びＺ１ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ１は、Ｚ１ａ及びＺ１ｂと共に、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、及び１，３，４−チアジアゾール環より選択される芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
＜２＞
前記一般式（１）におけるＸ１ａ、及びＸ１ｂが、それぞれ独立にアリール基を表す、＜１＞に記載の化合物。
＜３＞
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
一般式（２）：
【化５】
0005759953.tif 000003
［一般式（２）中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、及びＲ２ｊは、それぞれ互いに独立して、水素原子、−ＣＮ、または−ＣＯＯＲｒ（Ｒｒは、水素原子、又はアルキル基を表す）を表し、互いに結合してベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、及びホスホール環より選択される環を形成していても良い。
Ｙ２は、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ１ｃ２、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨから選択される置換基を表す（Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す）。
Ｚ２ａ及びＺ２ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ２は、Ｚ２ａ及びＺ２ｂと共に、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、及び１，３，４−チアジアゾール環から選択される芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
＜４＞
前記一般式（１）におけるＱ１、Ｚ１ａ、及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環、または前記一般式（２）におけるＱ２、Ｚ２ａ及びＺ２ｂにより形成される芳香族ヘテロ環がピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び１，３，５−トリアジン環から選択される芳香族ヘテロ環である、＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜５＞
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の化合物。
一般式（３）
【化６】
0005759953.tif 000004
［一般式（３）中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈ、Ｒ３ｉ、Ｒ３ｊ、Ｒ３ｋ、及びＲ３ｍは、それぞれ互いに独立して、水素原子、−ＣＮ、または−ＣＯＯＲｒ（Ｒｒは、水素原子、又はアルキル基を表す）を表し、互いに結合してベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、及びホスホール環より選択される環を形成していても良い。
Ｙ３は、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ１ｃ２、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨから選択される置換基を表す（Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す）。］
＜６＞
＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の化合物を含有する紫外線吸収剤。
＜７＞
＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の化合物と樹脂とを少なくとも含有する樹脂組成物。
本発明は、前記＜１＞〜＜７＞に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても記載している。
【０００９】
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
一般式（１）
【化１】
0005759953.tif 000005
［一般式（１）中、Ｘ１ａ、及びＸ１ｂは、水素原子または置換基を表す。
Ｙ１は、解離性プロトンを有する置換基を表す。
Ｚ１ａ及びＺ１ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ１は、Ｚ１ａ及びＺ１ｂと共に芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
好ましくは、一般式（１）におけるＸ１ａ、及びＸ１ｂが、それぞれ独立にアリール基又は芳香族ヘテロ環基を表す。
また好ましくは、一般式（１）におけるＸ１ａ、及びＸ１ｂが、それぞれ独立にアリール基を表す。
また好ましくは、一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物である。
一般式（２）
【化２】
0005759953.tif 000006
［一般式（２）中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、及びＲ２ｊは、それぞれ互いに独立して、水素原子または置換基を表し、互いに結合して環を形成していても良い。
Ｙ２は、解離性プロトンを有する置換基を表す。
Ｚ２ａ及びＺ２ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ２は、Ｚ２ａ及びＺ２ｂと共に芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
また好ましくは、一般式（１）におけるＱ１、Ｚ１ａ、及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環、または一般式（２）におけるＱ２、Ｚ２ａ及びＺ２ｂにより形成される芳香族ヘテロ環が、５員または６員の芳香族ヘテロ環である。
また好ましくは、一般式（１）におけるＱ１、Ｚ１ａ、及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環、または一般式（２）におけるＱ２、Ｚ２ａ及びＺ２ｂにより形成される芳香族ヘテロ環が、窒素原子、炭素原子及び水素原子のみからなる芳香族ヘテロ環である。
また好ましくは、一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物である。
一般式（３）
【化３】
0005759953.tif 000007
［一般式（３）中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈ、Ｒ３ｉ、Ｒ３ｊ、Ｒ３ｋ、及びＲ３ｍは、それぞれ互いに独立して、水素原子または置換基を表し、互いに結合して環を形成していても良い。
Ｙ３は、解離性プロトンを有する置換基を表す。］
また好ましくは、Ｙ１、Ｙ２又はＹ３が、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ２１ｃ、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨから選択される置換基を表す。Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または置換基を表す。
本発明の紫外線吸収剤は、本発明の化合物を含有する。
本発明の樹脂組成物は、本発明の化合物と樹脂とを少なくとも含有する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の化合物は、これまでにない優れた耐光性、色味変化の抑制及び紫外線遮蔽効果を有し、紫外線吸収剤として好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明は下記一般式（１）で表される化合物(トリアジン誘導体)に関する。一般式（１）で表される化合物は、ヘテロ環に解離性プロトンを有する置換基を有するために、極大吸収波長が大きく短波長化することにより、黄色味が低減するという効果を奏する。更に、解離性プロトンがヘテロ環に結合しているため、解離性が高くなり励起状態の寿命が短くなり、励起状態での分解が抑制されることにより、耐光性に優れるという特徴を有する。
一般式（１）
【００１２】
【化４】
0005759953.tif 000008
【００１３】
［一般式（１）中、Ｘ１ａ、及びＸ１ｂは、水素原子または置換基を表す。
Ｙ１は、解離性プロトンを有する置換基を表す。
Ｚ１ａ及びＺ１ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ１は、Ｚ１ａ及びＺ１ｂと共に芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
【００１４】
前記一般式（１）におけるＸ１ａ、及びＸ１ｂは、水素原子または置換基を表す。
置換基（以下置換基Ｒとする）の例として、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜２０のアルキル基（例えばメチル、エチル）、アリール基（炭素数６〜２０のアリール基、例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、アルキルカルボニル基（例えばアセチル）、アリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、イミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、イミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基（例えばメトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、置換または無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、芳香族ヘテロ環基（炭素数６〜２０の芳香族ヘテロ環基、例えばピリジル、モルホリノ）などを挙げることができる。また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の置換基Ｒを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。また、これらの環は更に置換基を有していても良い。
【００１５】
Ｘ１ａ、及びＸ１ｂはそれぞれ独立に、アルキル基、アルキルアミノ基、アリール基又はヘテロ環基であることが好ましく、紫外線吸収効果の高いアリール基又はヘテロ環基であることが好ましく、アリール基を表すことがより好ましい。
炭素数６〜２０のアリール基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ベンゾピレン環、クリセン環、ピレン環、トリフェニレン環、コランヌレン環、コロネン環、オバレン環、フェナントレン環より水素原子を１つ取り去った基を挙げることができる。また、これらの環は更に置換基を有していても良い。
本発明において、炭素数６〜２０のアリール基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニルより水素原子を１つ取り去った基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環より水素原子を１つ取り去った基であることが紫外線吸収効果と耐光性の観点から、より好ましい。
【００１６】
炭素数６〜２０の芳香族ヘテロ環基としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環より水素原子を１つ取り去った基を挙げることができる。また、これらの環は更に置換基を有していても良い。芳香族ヘテロ環基として好ましくは、ピロール環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環より水素原子を１つ取り去った基である。より好ましくは、ピリジン環、チオフェン環より水素原子を１つ取り去った基である。特に好ましくは、チオフェン環より水素原子を１つ取り去った基である。
【００１７】
本発明においてＸ１ａ、及びＸ１ｂは、紫外線吸収効果と耐光性の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ビフェニル残基であることが好ましい。
【００１８】
前記一般式（１）におけるＸ１ａ、及びＸ１ｂが更に置換基を有する場合の置換基としては、置換基Ｒが挙げられ、電子求引性基であることが好ましい。
電子求引性基を有することにより、ＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなり、優れた耐光性を示すためである。
本発明において、Ｘ１ａ、及びＸ１ｂは、無置換又は電子求引性基で置換された炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数６〜２０の芳香族ヘテロ環基であることが好ましく、無置換又は電子求引性基で置換されたベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ビフェニルであることがより好ましい。
Ｘ１ａ、及びＸ１ｂが電子求引性基で置換されたベンゼン環を表す場合、ｏ−位又はｐ−位が電子求引性基で置換されたフェニル基であることが好ましく、ｐ−位が電子求引性基で置換されたフェニル基であることがより好ましい。紫外線吸収効果と耐光性が優れるためである。
Ｘ１ａ、及びＸ１ｂが電子求引性基で置換されたナフタレン環を表す場合、短波領域に吸収があることから２−ナフチル基であることが好ましく、３位又は６位が電子求引性基で置換された２−ナフチル基であることがより好ましく、６位が電子求引性基で置換された２−ナフチル基であることが更に好ましい。紫外線吸収効果と耐光性が優れるためである。
【００１９】
電子求引性基としては、ＣＯＯＲｒ（Ｒｒは、水素原子又は１価の置換基を表し、水素原子、アルキル基が挙げられ、好ましくはアルキル基である。）、ＣＯＮＲｓ２（Ｒｓは、水素原子又は１価の置換基を表し、例えば、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０の芳香族ヘテロ環基が挙げられ、好ましくは水素原子である。）、シアノ基、ニトロ基、ＳＯ３Ｍ（Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。）、アシル基、ホルミル基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアルキルホスフィニル基、ジアリールホスフィニル基、ホスホリル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、イミノ基、Ｎ原子で置換したイミノ基、カルボキシ基（又はその塩）、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキル基（例えばＣＦ３）、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアリールオキシ基、アシルアミノ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルアミノ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルチオ基、他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、アゾ基、セレノシアネート基などが挙げられる。
Ｘ１ａ、及びＸ１ｂが更に置換基を有する場合の置換基としては、耐光性の観点から、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲｒであることが特に好ましい。
【００２０】
前記一般式（１）におけるＹ１は、解離性プロトンを有する置換基を表し、−ＯＨ、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ２１ｃ、−ＮＨＣＯＯＲ１ｄ、及び−ＳＨからなる群より選択されることが好ましく、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、−ＮＨＣＯＮＲ１ｃ２、又は−ＮＨＣＯＯＲ１ｄであることが好ましく、−ＮＨＣＯＲ１ａ、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂ、であることがより好ましく、−ＮＨＳＯ２Ｒ１ｂであることが色味変化の抑制と耐光性の観点から、更に好ましい。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、水素原子または１価の置換基を表し、前記置換基Ｒから選択される置換基であることが好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基であることが耐光性の観点から、より好ましい。
【００２１】
Ｚ１ａ及びＺ１ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｚ１ａ及びＺ１ｂは、窒素原子又は炭素原子を表すことが好ましく、少なくともＺ１ａが窒素原子であることが耐光性の観点から、より好ましい。
【００２２】
Ｑ１は、Ｚ１ａ及びＺ１ｂと共に芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。
Ｑ１、Ｚ１ａ及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環は５員又は６員の芳香族ヘテロ環であることが好ましく、５員の芳香族ヘテロ環であることがより好ましい。
Ｑ１、Ｚ１ａ及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環などを挙げることができる。また、これらの環は置換基を有していても良い。ヘテロ環として好ましくは、ピロール環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環である。より好ましくは、ピラゾール環、ピリジン環、チオフェン環である。特に好ましくは、ピラゾール環である。
また、Ｑ１、Ｚ１ａ及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環は、窒素原子、炭素原子及び水素原子のみからなる芳香族ヘテロ環であることが耐光性の観点からより好ましい。
【００２３】
また、Ｑ１、Ｚ１ａ、及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環、Ｘ１ａ、又はＸ１ｂを多価連結基として、多量体を形成してもよい。例えば、一般式（１）がＸ１ａを２価の連結基として２量体を形成する場合、Ｑ１、Ｚ１ａ、及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環、及びＸ１ｂが置換したトリアジン２つがＸ１ａを介して結合する場合が挙げられる。
Ｑ１、Ｚ１ａ、及びＺ１ｂにより形成される芳香族ヘテロ環、Ｘ１ａ、又はＸ１ｂが多価連結基を表す場合の連結基は、２価または３価の連結基であることがより好ましく、２価の芳香族環であることが更に好ましい。Ｘ１ａ、又はＸ１ｂが２価の連結基（ベンゼン環、又はナフタレン環）であることがより更に好ましく、２価のベンゼン環であることが耐光性の観点から、最も好ましい。
【００２４】
本発明の前記一般式（１）で表される化合物は、紫外線吸収効果と耐光性の観点から、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（２）
【００２５】
【化５】
0005759953.tif 000009
【００２６】
［一般式（２）中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、及びＲ２ｊは、それぞれ互いに独立して、水素原子または１価の置換基を表し、互いに結合して環を形成していても良い。
Ｙ２は、解離性プロトンを有する置換基を表す。
Ｚ２ａ及びＺ２ｂは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。
Ｑ２は、Ｚ２ａ及びＺ２ｂと共に芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。］
【００２７】
一般式（２）中、Ｙ２は、前記一般式（１）のＹ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｑ２、Ｚ２ａ及びＺ２ｂは、前記一般式（１）のＱ１、Ｚ１ａ及びＺ１ｂと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００２８】
一般式（２）中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、Ｒ２ｊは、前記一般式（１）のＸ１ａ、及びＸ１ｂが更に置換基を有する場合の置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００２９】
一般式（２）中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、及びＲ２ｊは置換基を表す場合、互いに結合して環を形成していても良く、Ｒ２ａとＲ２ｂ、Ｒ２ｂ、とＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、Ｒ２ｄとＲ２ｅ、Ｒ２ｆとＲ２ｇ、Ｒ２ｇとＲ２ｈ、Ｒ２ｈとＲ２ｉ、又はＲ２ｉとＲ２ｊが互いに結合して環を形成することが好ましい。
【００３０】
Ｒ２ａとＲ２ｂ、Ｒ２ｂ、とＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、Ｒ２ｄとＲ２ｅ、Ｒ２ｆとＲ２ｇ、Ｒ２ｇとＲ２ｈ、Ｒ２ｈとＲ２ｉ、Ｒ２ｉとＲ２ｊが互いに連結して環を形成する環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。また、これらの環はさらに置換基を有していても良い。
【００３１】
Ｒ２ａとＲ２ｂ、Ｒ２ｂとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、Ｒ２ｄとＲ２ｅ、Ｒ２ｆとＲ２ｇ、Ｒ２ｇとＲ２ｈ、Ｒ２ｈとＲ２ｉ、Ｒ２ｉとＲ２ｊが互いに連結して環を形成する場合、ベンゼン環を形成することが好ましく、Ｒ２ｂとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、Ｒ２ｇとＲ２ｈ、又はＲ２ｈとＲ２ｉが互いに連結してベンゼン環を形成することが更に好ましい。
Ｒ２ｂとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、Ｒ２ｇとＲ２ｈ、又はＲ２ｈとＲ２ｉが互いに連結してベンゼン環を形成し、全体としてナフタレン環を形成した場合には、ナフタレン特有の吸収により、紫外線遮蔽効果が高くなるためである。
【００３２】
本発明においては、前記一般式（２）におけるＲ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈおよびＲ２ｉのいずれかが電子求引性基を表す、または、Ｒ２ｂとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、Ｒ２ｇとＲ２ｈ、又はＲ２ｈとＲ２ｉが互いに結合して環を形成する場合、該環が置換基として電子求引性基を有することが耐光性の観点から好ましく、前記電子求引性基が、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲｒであることが特に好ましい。
電子求引性基を有することにより、ＬＵＭＯが安定化され、励起状態が短くなり耐光性が良好となるからである。
【００３３】
本発明の前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される化合物は、紫外線吸収効果と耐光性の観点から、下記一般式（３）で表される化合物であることがより好ましい。５員芳香族へテロ環の窒素原子がトリアジン環と結合することで、解離性プロトンにより耐光性が向上し、また、短波ＵＶ領域の吸収が効果的に増大するためである。
一般式（３）
【００３４】
【化６】
0005759953.tif 000010
【００３５】
［一般式（３）中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈ、Ｒ３ｉ、Ｒ３ｊ、Ｒ３ｋ、及びＲ３ｍは、それぞれ互いに独立して、水素原子または１価の置換基を表し、互いに連結して環を形成していても良い。
Ｙ３は、解離性プロトンを有する置換基を表す。］
【００３６】
一般式（３）中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈ、Ｒ３ｉ、及びＲ３ｊは、前記一般式（２）のＲ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、及びＲ２ｊと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、一般式（３）中、Ｙ３は、前記一般式（２）のＹ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００３７】
また、一般式（３）中、Ｒ３ｋ、及びＲ３ｍは、それぞれ互いに独立して、水素原子または１価の置換基を表し、１価の置換基としては、前記一般式（２）におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、及びＲ２ｊと同義である。
本発明において、Ｒ３ｋ、及びＲ３ｍは水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基であることが耐光性の観点から好ましく、Ｒ３ｋ、及びＲ３ｍが水素原子を表すことがより好ましい。
【００３８】
前記一般式（１）〜（３）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。
なお、下記の具体例中Ｍｅはメチル基を表す。
【００３９】
【化７】
0005759953.tif 000011
【００４０】
【化８】
0005759953.tif 000012
【００４１】
前記一般式（１）〜（３）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本発明においては代表的な形の一つで記述しているが、本発明の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【００４２】
前記一般式（１）〜（３）で表される化合物は、同位元素（例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏなど）を含有していてもよい。
【００４３】
前記一般式（１）〜（３）で表される化合物は、任意の方法で合成することができる。
例えば、公知の特許文献や非特許文献、例えば、特開平７−１８８１９０号公報、特開平１１−３１５０７２、特開２００１−２２０３８５号公報、「染料と薬品」第４０巻１２号（１９９５）の３２５〜３３９ページなどを参考にして合成できる。具体的には、塩化シアヌルと芳香族環、ヘテロ環、ハロゲン化アルキルなどをＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応によって合成する。また、塩化シアヌルとヒドラジンやピラゾロンなどとの反応により合成することも可能である。
【００４４】
本発明の化合物は、有機材料を光・酸素又は熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。中でも本発明の前記一般式（１）〜（３）で表される化合物は、光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として好適に用いることができる。
【００４５】
〔紫外線吸収剤〕
本発明の一般式（１）〜（３）で表される化合物は、紫外線吸収剤として有用である。
以下、前記一般式（１）〜（３）で表される紫外線吸収剤について説明する。
【００４６】
本発明の一般式（１）〜（３）で表される紫外線吸収剤の好ましいもの及び具体例は、本発明の一般式（１）〜（３）で表される化合物の好ましいもの及び具体例と同様のものを挙げることができる。
【００４７】
本発明の紫外線吸収剤は、一般式（１）〜（３）で表される。本発明の一般式（１）〜（３）で表される紫外線吸収剤は芳香族ヘテロ環に解離性プロトンを有する置換基を有するために、極大吸収波長が大きく短波長化することにより、黄色味が低減するという効果を奏する。更に、解離性プロトンがヘテロ環に結合しているため、解離性が高くなり励起状態の寿命が短くなるため、また、化合物構造全域において共役系を保っているため、吸収した光エネルギーを緩和しやすくするため、長時間使用した場合でも紫外線遮蔽効果が減少したり、分解せず黄変することがないという効果が得られる。
【００４８】
前記一般式（１）〜（３）で表される紫外線吸収剤は、一種のみ用いてもよく、二種以上を併用することもできる。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液、樹脂組成物などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは２５０〜４００ｎｍであり、より好ましくは２８０〜３８０ｎｍである。半値幅は好ましくは２０〜１００ｎｍであり、より好ましくは４０〜８０ｎｍである。
【００４９】
本発明において規定される極大吸収波長及び半値幅は、当業者が容易に測定することができる。測定方法に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座  ７  分光ＩＩ」（丸善，１９９２年）１８０〜１８６ページなどに記載されている。具体的には、適当な溶媒に試料を溶解し、石英製又はガラス製のセルを用いて、試料用と対照用の２つのセルを使用して分光光度計によって測定される。用いる溶媒は、試料の溶解性と合わせて、測定波長領域に吸収を持たないこと、溶質分子との相互作用が小さいこと、揮発性があまり著しくないこと等が要求される。上記条件を満たす溶媒であれば、任意のものを選択することができる。本発明においては、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）を溶媒に用いて測定を行うこととする。
【００５０】
本発明における化合物の極大吸収波長及び半値幅は、酢酸エチルを溶媒として、濃度約５×１０−５ｍｏｌ・ｄｍ−３の溶液を調製し、光路長１０ｍｍの石英セルを使用して測定した値を使用する。
【００５１】
スペクトルの半値幅に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座３  基本操作ＩＩＩ」（丸善、１９９１年）１５４ページなどに記載がある。なお、上記成書では波数目盛りで横軸を取った例で半値幅の説明がなされているが、本発明における半値幅は波長目盛りで軸を取った場合の値を用いることとし、半値幅の単位はｎｍである。具体的には、極大吸収波長における吸光度の１／２の吸収帯の幅を表し、吸収スペクトルの形を表す値として用いられる。半値幅が小さいスペクトルはシャープなスペクトルであり、半値幅が大きいスペクトルはブロードなスペクトルである。ブロードなスペクトルを与える紫外線吸収化合物は、極大吸収波長から長波側の幅広い領域にも吸収を有するので、黄色味着色がなく長波紫外線領域を効果的に遮蔽するためには、半値幅が小さいスペクトルを有する紫外線吸収化合物の方が好ましい。
【００５２】
時田澄男著「化学セミナー９  カラーケミストリー」（丸善、１９８２年）１５４〜１５５ページに記載されているように、光の吸収の強さすなわち振動子強度はモル吸光係数の積分に比例し、吸収スペクトルの対称性がよいときは、振動子強度は極大吸収波長における吸光度と半値幅の積に比例する（但しこの場合の半値幅は波長目盛りで軸を取った値である）。このことは遷移モーメントの値が同じとした場合、半値幅が小さいスペクトルを有する化合物は極大吸収波長における吸光度が大きくなることを意味している。このような紫外線吸収化合物は少量使用するだけで極大吸収波長周辺の領域を効果的に遮蔽できるメリットがあるが、波長が極大吸収波長から少し離れると急激に吸光度が減少するために、幅広い領域を遮蔽することができない。
【００５３】
紫外線吸収剤は、極大吸収波長におけるモル吸光係数が２００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、５００００以上であることが特に好ましい。２００００以上であれば、紫外線吸収剤の質量当たりの吸収効率が十分得られるため、紫外線領域を完全に吸収するための紫外線吸収剤の使用量を低減できる。これは皮膚刺激性や生体内への蓄積を防ぐ観点、及びブリードアウトが生じにくい点から好ましい。なお、モル吸光係数については、例えば日本化学会編「新版実験化学講座９  分析化学［ＩＩ］」（丸善、１９７７年）２４４ページなどに記載されている定義を用いたものであり、上述した極大吸収波長及び半値幅を求める際に合わせて求めることができる。
【００５４】
本発明の紫外線吸収剤（以下単に「紫外線吸収剤」と称する場合がある）は、紫外線吸収剤が分散媒体に分散された分散物の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤分散物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００５５】
本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
【００５６】
本発明に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種又は二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアミド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
【００５７】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
【００５８】
紫外線吸収剤を含む分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
【００５９】
本発明の紫外線吸収剤を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケイディーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（５００〜１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００〜４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５−１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
【００６０】
本発明の紫外線吸収剤を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、紫外線吸収剤を有機溶媒に溶解させるときは、高沸点有機溶媒、疎水性低沸点有機溶媒又は親水性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。紫外線吸収剤を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
【００６１】
また、本発明の紫外線吸収剤は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤溶液について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を溶解させる液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００６２】
本発明の紫外線吸収剤を含む溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
【００６３】
本発明の紫外線吸収剤を含む溶液における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜１０質量％である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶剤としては上述の有機溶剤から任意に選択できる。
【００６４】
本発明の紫外線吸収剤によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、プラスチック材料、ゴム、塗料、樹脂組成物、高分子添加剤などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤を用いる態様は、いずれの方法を用いた態様であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物（以下、「本発明の樹脂組成物」または単に、「樹脂組成物」ともいう）であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物について説明する。
【００６５】
〔樹脂組成物〕
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は樹脂を含有する。本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、樹脂を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
【００６６】
本発明の紫外線吸収剤は、様々な方法で樹脂組成物に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤が樹脂組成物との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤を樹脂組成物に直接添加することができる。樹脂組成物との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤を溶解し、その溶液を樹脂組成物に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を樹脂組成物に添加してもよい。
【００６７】
（高沸点有機溶媒）
高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭５８−２０９７３５号、同６３−２６４７４８号、特開平４−１９１８５１号、同８−２７２０５８号の各公報及び英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
【００６８】
（樹脂）
樹脂組成物に用いられる樹脂について説明する。樹脂としては、天然あるいは合成ポリマーのいずれであってもよい。例えば、ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ（１−ブテン）、ポリ４−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリシクロペンテン、ポリノルボルネンなど）、ビニルモノマーのコポリマー（例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネンのようなシクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ：Ｃｙｃｌｏ−Ｏｌｅｆｉｎ  Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ））、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマーなど）、アクリル系ポリマー（例えば、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど）、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、ポリエーテル（例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど）、ポリアセタール（例えば、ポリオキシメチレン）、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなど）、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホンポリエーテルケトン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、セルロースエステル（例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリシロキサン、天然ポリマー（例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンなど）、などが挙げられる。
【００６９】
本発明に用いられる樹脂は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
本発明に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
【００７０】
本発明において、紫外線吸収剤として、異なる構造を有する二種類以上の前記一般式（１）〜（３）で表される化合物を併用してもよい。また、前記一般式（１）〜（３）で表される化合物とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤とを併用してもよい。基本骨格構造の異なる二種類（好ましくは三種類）の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化する作用もある。前記一般式（１）〜（３）以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用でき、トリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、シアノアクリレート系、安息香酸エステル系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８〜３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６〜１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４〜６４ページなどに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。
【００７１】
前記一般式（１）〜（３）以外の構造を有する紫外線吸収剤として好ましくは、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、メロシアニン系化合物、トリアジン系化合物である。より好ましくはベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物である。特に好ましくはベンゾオキサジノン系化合物である。上記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤は、特開２００８−２７３９５０号公報の段落番号〔０１１７〕〜〔０１２１〕に詳述されており、前記公報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【００７２】
前述したように、本発明においては、一般式（１）〜（３）で表される化合物とベンゾオキサジノン系化合物を組み合わせて用いることが好ましい。一般式（１）〜（３）で表される化合物は長波長領域においても優れた耐光性を有するため、より長波長領域まで遮蔽可能なベンゾオキサジノンの劣化を防ぐという効果を奏し、ベンゾオキサジノン系化合物と共に用いることで、より長波長領域まで長時間において遮蔽効果を持続させることができるため好ましい。
【００７３】
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量（樹脂の質量に対して０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２−５３８２４号公報記載の一般式［１］および具体的化合物例１〜３５などが挙げられる。
【００７４】
本発明の紫外線吸収剤は、所望の性能を付与するために必要な任意の量を含有させることができる。これらの量は、用いる化合物や樹脂によって異なるが、適宜含有率を決定することができる。含有率としては樹脂組成物の全質量中、０質量％より大きく２０質量％以下であることが好ましく、０質量％より大きく１０質量％以下であることがより好ましく、０．０５質量％以上５質量％以下であることが更に好ましい。含有率が上記の範囲であれば十分な紫外線遮蔽効果が得られ、ブリードアウトを抑制することができるため好ましい。
【００７５】
本発明の樹脂組成物は、上記の樹脂、紫外線吸収剤及び紫外線安定剤に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
【００７６】
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成させる塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス／フロントガラス中間層、エレクトロクロミック／フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレイフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
【００７７】
本発明の樹脂組成物より形成した樹脂成形品の形状としては、平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などのいずれの形状であってもよい。
【００７８】
本発明の樹脂組成物は、本発明の紫外線吸収剤を含有しているため、優れた耐光性（紫外光堅牢性）を有しており、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じることがない。また、本発明の樹脂組成物は、優れた長波紫外線吸収能を有するので、紫外線吸収フィルタや容器として用いることができ、紫外線に弱い化合物などを保護することもできる。例えば、前記樹脂を押出成形又は射出成形などの任意の方法により成形することで、本発明の樹脂組成物からなる成形品（容器等）を得ることができる。また、別途作製した成形品に前記樹脂の溶液を塗布・乾燥することで、本発明の樹脂組成物からなる紫外線吸収膜がコーティングされた成形品を得ることもできる。
【００７９】
本発明の樹脂組成物を紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、樹脂は透明であることが好ましい。透明樹脂の例としては、セルロースエステル（例、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル（例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート）、ポリスチレン（例、シンジオタクチックポリスチレン）、ポリオレフィン（例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン）、（メタ）アクリル樹脂、シンジオタクチックポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド及びポリオキシエチレンなどが挙げられる。好ましくはセルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリメチルメタクリレートであり、より好ましくはポリカーボネート、ポリエステルである。更に好ましくはポリエステルであり、特に好ましくはポリエチレンテレフタレートである。ここで、（メタ）アクリル樹脂とは、メタクリル樹脂及びアクリル樹脂の少なくとも一方を意味する。本発明の樹脂組成物より得られた樹脂成型品は透明支持体として用いることもでき、透明支持体の光透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることが更に好ましい。
【００８０】
本発明においては特開２００９−２０９３４３号公報の段落番号〔０１９２〕〜〔０２３０〕に記載されている事項を適用できる。
【００８１】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る包装材料であってもよい。例えば、熱可塑性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、熱収縮性ポリエステル、スチレン系樹脂、ポリオレフィン、ＲＯＭＰなどが挙げられる。例えば、無機物の蒸着薄膜層を有する樹脂であってもよい。例えば紫外線吸収剤を含む樹脂を塗布した紙であってもよい。
【００８２】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品等いずれのものを包装するものであってもよい。例えば、食品包装、着色液体包装、液状製剤用包装、医薬品容器包装、医療品用滅菌包装、写真感光材料包装、写真フィルム包装、紫外線硬化型インク用包装、シュリンクラベルなどが挙げられる。
【００８３】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、例えば透明包装体であってもよいし、遮光性包装体であってもよい。
【００８４】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、例えば紫外線遮蔽性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていても良い。例えばガスバリヤー性を合わせて有するものや、酸素インジケータを内包するものや、紫外線吸収剤と蛍光増白剤を組み合わせるものなどが挙げられる。
【００８５】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、いずれの方法を用いて製造してもよい。インキ層を形成させる方法、紫外線吸収剤を含有した樹脂を溶融押出しにより積層する方法、基材フィルム上にコーティングする方法、接着剤に紫外線吸収剤を分散する方法などが挙げられる。
【００８６】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む容器は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る容器であってもよい。例えば、熱可塑性樹脂容器、ポリエステル製容器、ポリエチレンナフタレート製容器、ポリエチレン製容器、環状オレフィン系樹脂組成物製容器、プラスチック容器、透明ポリアミド容器などが挙げられる。例えば樹脂を含む紙容器であってもよい。紫外線吸収層を有するガラス容器であってもよい。
【００８７】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器の用途は食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品、シャンプー等いずれのものを入れるものであってもよい。液体燃料貯蔵容器、ゴルフボール容器、食品用容器、酒用容器、薬剤充填容器、飲料容器、油性食品用容器、分析試薬用溶液容器、即席麺容器、耐光性化粧料容器、医薬品容器、高純度薬品液用容器、液剤用容器、紫外線硬化型インク用容器、Ｗプラスチックアンプルなどが挙げられる。
【００８８】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器は、紫外線遮断性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていてもよい。例えば抗菌性容器、可撓性容器、ディスペンサー容器、生分解性容器などが挙げられる。
【００８９】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器はいずれの方法を用いて製造してもよい。例えば二層延伸ブロー成形による方法、多層共押出ブロー成形方法、容器の外側に紫外線吸収層を形成させる方法、収縮性フィルムを用いた方法、超臨界流体を用いる方法などが挙げられる。
【００９０】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料及び塗膜について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む塗料は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれの成分からなる塗料であってもよい。例えば、アクリル樹脂系、ウレタン樹脂系、アミノアルキッド樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコーン樹脂系、フッ素樹脂系などの成分からなる塗料が挙げられる。これらの樹脂は主剤、硬化剤、希釈剤、レベリング剤、はじき防止剤などを任意に配合することができる。
【００９１】
例えば、透明樹脂成分としてアクリルウレタン樹脂、シリコンアクリル樹脂を選んだ場合には、硬化剤としてポリイソシアネートなどを用いることができ、希釈剤としてトルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系溶剤を用いることができる。また、ここでアクリルウレタン樹脂とは、メタクリル酸エステル（メチルが代表的）とヒドロキシエチルメタクリレート共重合体とポリイソシアネートとを反応させて得られるアクリルウレタン樹脂をいう。なおこの場合のポリイソシアネートとは、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。透明樹脂成分としては、他にも例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。更にこれら成分に加えアクリル樹脂、シリコーン樹脂などのレベリング剤、シリコーン系、アクリル系等のはじき防止剤等を必要に応じて配合することができる。
【００９２】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料の使用目的としてはいずれの用途であってもよい。例えば紫外線遮蔽塗料、紫外線・近赤外線遮断塗料、電磁波遮蔽用塗料、クリアー塗料、メタリック塗料組成物、カチオン電着塗料、抗菌性及び無鉛性カチオン電着塗料、粉体塗料、水性中塗り塗料、水性メタリック塗料、水性クリアー塗料、自動車、建築物、土木系品に用いられる上塗り用塗料、硬化性塗料、自動車バンパー等プラスチック材等に使用される塗膜形成組成物、金属板用塗料、硬化傾斜塗膜、電線用塗装材、自動車補修塗料、アニオン電着塗料、自動車用塗料、塗装鋼板用塗料、ステンレス用塗料、ランプ用防虫塗料、紫外線硬化型塗料、特抗菌性塗料、眼精疲労防止用塗料、防曇塗料、超耐候性塗料、傾斜塗料、光触媒塗料、可剥塗料、コンクリート剥離用塗料、防食塗料、保護塗料、撥水性保護塗料、板ガラス飛散防止用塗料、アルカリ可溶型保護塗料、水性一時保護塗料組成物、床用塗料、エマルション塗料、２液型水性塗料、１液性塗料、ＵＶ硬化性塗料、電子線硬化型塗料組成物、熱硬化性塗料組成物、焼付ラッカー用水性塗料、粉体塗料及びスラリー塗料、補修用塗料、粉体塗料水分散物、プラスチック用塗料、電子線硬化型塗料などが挙げられる。
【００９３】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料は一般に塗料（透明樹脂成分を主成分として含む）及び紫外線吸収剤から構成されるが、好ましくは、透明樹脂成分の全質量に対し、紫外線吸収剤の含有量が、２０質量部以下である。塗布する際の厚さは、好ましくは２〜１０００μｍであるが、更に好ましくは５〜２００μｍの間である。これら塗料を塗布する方法は任意であるが、スプレー法、ディッピング法、ローラーコート法、フローコーター法、流し塗り法などがある。塗布後の乾燥は塗料成分によって異なるが、概ね室温〜１２０℃で１０〜９０分程度行うことが好ましい。
【００９４】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗膜は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物からなる紫外線吸収剤を含む塗膜であり、上記の本発明の紫外線吸収剤を含む塗料を用いて形成された塗膜である。
【００９５】
本発明の紫外線吸収剤を含むインクについて説明する。本発明の紫外線吸収剤を含むインクは、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態のインクであってもよい。例えば、染料インク、顔料インク、水性インク、油性インクなどが挙げられる。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、スクリーン印刷インク、フレキソ印刷インク、グラビア印刷インク、平版オフセット印刷インク、凸版印刷インク、ＵＶインク、ＥＢインクなどが挙げられる。また例えば、インクジェットインクフォトクロミックインク、熱転写インク、マスキングインク、セキュリティインク、ＤＮＡインクなども挙げられる。
【００９６】
本発明の紫外線吸収剤を含むインクを用いることで得られるいずれの形態も本発明に含まれる。例えば印刷物、印刷物をラミネートして得られる積層体、積層体を用いた包装材料や容器、インク受理層などが挙げられる。
【００９７】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む繊維は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の樹脂から成る繊維であってもよい。例えば、ポリエステル繊維、ポリフェニレンサルファイド繊維、ポリアミド繊維、アラミド繊維、ポリウレタン繊維、セルロース繊維などが挙げられる。
【００９８】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維はいずれの方法で製造してもよい。例えば前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物をあらかじめ含んだ樹脂を繊維状に加工してもよいし、例えば樹脂を繊維状に加工したものに対して前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含む溶液などを用いて処理をおこなってもよい。超臨界流体を用いて処理をおこなってもよい。
【００９９】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維は各種用途に用いることができる。例えば、衣料、裏地、肌着、毛布、靴下、人工皮革、防虫メッシュシート、工事用メッシュシート、カーペット、特透湿・防水性シート、不織布、極細繊維、繊維からなるシート状物、清涼衣料透湿防水性シート、難燃性人工スエード状構造物、樹脂ターポリン、膜剤、外壁材剤、農業用ハウス、建築資材用ネット、メッシュ、フィルター基材、防汚膜剤、メッシュ織物、陸上ネット、水中ネット、極細繊維、防織繊維、エアバッグ用基布、紫外線吸収性繊維製品などが挙げられる。
【０１００】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む建材は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る建材であってもよい。例えば、塩化ビニル系、オレフィン系、ポリエステル系、ポリフェニレンエーテル系、ポリカーボネート系などの高分子が挙げられる。
【０１０１】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材はいずれの方法で製造してもよい。例えば前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含む材料を用いて所望の形に形成してもよいし、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含む材料を積層して形成してもよいし前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を用いた被覆層を形成させてもよいし、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含有する塗料を塗装して形成してもよい。
【０１０２】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材は各種用途に用いることができる。例えば、外装用建材、建材用木質構造体、建材用屋根材、抗菌性建築資材、建材用基材、防汚建材、難燃性材料、窯業系建材、装飾用建材、建材用塗装物品、化粧材、建築資材用ネット、建材用透湿防水シート、建築工事用メッシュシート、建材用フィルム表装用フィルム、建材用被覆材料、建材用接着剤組成物、土木建築構造物、歩行路用塗装材、シート状光硬化性樹脂、木材用保護塗装、押釦スイッチ用カバー、接合シート剤、建材用基材、壁紙、表装用ポリエステルフィルム、成形部材表装用ポリエステルフィルム、床材などが挙げられる。
【０１０３】
本発明の紫外線吸収剤を含む記録媒体について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む記録媒体は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、インクジェット被記録媒体、昇華転写用受像シート、画像記録媒体、感熱記録媒体、可逆性感熱記録媒体、光情報記録媒体などが挙げられる。
【０１０４】
本発明の紫外線吸収剤を含む画像表示装置について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む画像表示装置は前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、エレクトロクロミック素子を用いた画像表示装置、いわゆる電子ペーパーと呼ばれる画像表示装置、プラズマディスプレイ、有機ＥＬ素子を用いた画像表示装置などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤は、例えば積層構造中に紫外線吸収層を形成させるために用いられてもよいし、円偏光板などの必要となる部材中に含めて用いられてもよい。
【０１０５】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーについて説明する。適用し得る太陽電池は、結晶シリコン太陽電池、アモルファスシリコン太陽電池、色素増感太陽電池などいずれの形式の素子からなる太陽電池であってもよい。結晶シリコン太陽電池やアモルファスシリコン太陽電池において、防汚性や耐衝撃性、耐久性を付与する保護部材としてカバー材が用いられている。また色素増感太陽電池において光（特に紫外線）に励起されて活性となる金属酸化物系半導体を電極材料として用いるため、光増感剤として吸着させた色素が劣化し、光発電効率が徐々に低下する問題があり、紫外線吸収層を設けることが提案されている。
【０１０６】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの種類の高分子から成るものであってもよい。例えば特開２００６−３１０４６１号公報に記載のポリエステル、熱硬化性透明樹脂、α−オレフィンポリマー、ポリプロピレン、ポリエーテルスルホン、アクリル樹脂、透明フッ素系樹脂等が挙げられる。
【０１０７】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの方法で製造してもよい。例えば紫外線吸収層を形成してもよいし、紫外線吸収剤を含む層をそれぞれ積層してもよいし、充填材層の樹脂に含まれていてもよいし、紫外線吸収剤を含む高分子からフィルムを形成してもよい。
【０１０８】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの形状であってもよい。フィルム、シート、積層フィルム、カバーガラス構造などが挙げられる。例えば、フロントシート、バックシートなどが挙げられる。封止材に紫外線吸収剤を含むものであってもよい。
【０１０９】
本発明の紫外線吸収剤を含むガラス及びガラス被膜について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含むガラス及びガラス被膜は、前記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態であってもよい。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、熱線遮断性ガラスウインドガラス、着色ガラス、水銀ランプやメタルハライドランプなどの高輝度光源用紫外線シャープカットガラス、フリットガラス、車両用紫外線遮断ガラス、色つき熱線吸収ガラス、含蛍光増白剤紫外線吸収断熱ガラス、自動車用紫外線熱線遮断ガラス、外装用ステンドグラス、撥水性紫外線赤外線吸収ガラス、車両用ヘッドアップディスプレイ装置向けガラス、調光遮熱複層窓、紫外線赤外線カットガラス、紫外線カットガラス、窓用紫外線赤外線吸収ガラス、窓用紫外線遮断防汚膜、栽培室用透光パネル、紫外線赤外線吸収低透過ガラス、低反射率低透過率ガラス、エッジライト装置、粗面形成板ガラス、ディスプレイ用積層ガラス、導電性膜つきガラス、防眩性ガラス、紫外線赤外線吸収中透過ガラス、プライバシー保護用車両用窓ガラス、防曇性車両用ガラス、舗装材料用ガラス、水滴付着防止性及び熱線遮断性を有するガラス板、紫外線赤外線吸収ブロンズガラス、合わせガラス、ＩＤ識別機能つきガラス、ＰＤＰ用光学フィルタ、天窓などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤を含むガラスはいずれの方法によって作られてもよい。
【０１１０】
また、その他使用例としては照明装置用光源カバー、人工皮革、スポーツゴーグル、偏向レンズ、各種プラスチック製品向けハードコート、窓外側貼り付け用ハードコート、窓張りフィルム、高精細防眩性ハードコートフィルム、帯電防止性ハードコートフィルム、透過性ハードコートフィルム、特開２００２−１１３９３７号公報に記載の偽造防止帳表、芝の紫斑防止剤、樹脂フィルムシート接合用シール剤、導光体、ゴム用コーティング剤、農業用被覆材、染色ろうそく、布地リンス剤組成物、プリズムシート、特保護層転写シート、光硬化性樹脂製品、床用シート、遮光性印刷ラベル、給油カップ、硬質塗膜塗工物品、中間転写記録媒体、人工毛髪、ラベル用低温熱収縮性フィルム、釣り用品、マイクロビーズ、プレコート金属板、薄肉フィルム、熱収縮性フィルム、インモールド成形用ラベル、投影スクリーン、化粧シート、ホットメルト接着剤、接着剤、電着コート、ベースコート、木材表面保護、調光材料、調光フィルム、調光ガラス、防蛾灯、タッチパネル、樹脂フィルムシート接合用シール剤、ポリカーボネートフィルム被覆、光ファイバテープ、固形ワックスなどが挙げられる。
【０１１１】
次に、高分子材料の耐光性を評価する方法について説明する。高分子材料の耐光性を評価する方法として、「高分子の光安定化技術」（株式会社シーエムシー，２０００年）８５ページ〜１０７ページ、「高機能塗料の基礎と物性」（株式会社シーエムシー，２００３年）３１４ページ〜３５９ページ、「高分子材料と複合材製品の耐久性」（株式会社シーエムシー，２００５年）、「高分子材料の長寿命化と環境対策」（株式会社シーエムシー，２０００年）、Ｈ．Ｚｗｅｉｆｅｌ編「Ｐｌａｓｔｉｃｓ  Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」（Ｈａｎｓｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）２３８ページ〜２４４ページ、葛良忠彦著「基礎講座２  プラスチック包装容器の科学」（日本包装学会，２００３年）第８章などの記載を参考にできる。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。高分子材料の光による劣化は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０１：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０２：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７２１９：１９９８、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−１：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−２：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−３：１９９６、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−４：１９９６の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。
【０１１２】
包装・容器用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５：１９８１の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としては、ボトル胴体の光線透過率、透明性評価、キセノン光源を用いた紫外線暴露後のボトル中身の官能試験評価、キセノンランプ照射後のヘーズ値評価、ハロゲンランプ光源としたヘイズ値評価、水銀灯暴露後のブルーウールスケールを用いた黄変度評価、サンシャインウェザーメーターを用いたヘーズ値評価、着色性目視評価、紫外線透過率評価、紫外線遮断率評価、光線透過率評価、インク容器内インキの粘度評価、光線透過率評価、日光暴露後の容器内サンプル目視、色差ΔＥ評価、白色蛍光灯照射後の紫外線透過率評価、光透過率評価、色差評価、光線透過率評価、ヘーズ値評価、色調評価、黄色度評価、遮光性評価、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系色差式を用いた白色度評価、キセノン光を分光した後の波長ごとの暴露後サンプルにおける色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた黄ばみ評価、紫外線暴露後、紫外線吸収率評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のフィルム引っ張り伸び評価、キセノンウェザーメーター暴露後の抗菌性評価、蛍光灯照射後の包装内容物褪色性評価、サラダ油充填ボトルに対する蛍光灯暴露後の油の過酸化物価評価、色調評価、ケミカルランプ照射後の吸光度差評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の表面光沢度保持率、外観評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の色差、曲げ強度評価、遮光比評価、灯油中の過酸化物生成量評価などがあげられる。
【０１１３】
塗料・塗膜用途として用いられる場合の長期耐久性は、ＪＩＳ−Ｋ５４００、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−５：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−６：２００２、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−７：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−８：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ８７４１の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としてはキセノン耐光試験機及びＵＶＣＯＮ装置による暴露後の色濃度及びＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊、残留光沢を用いた評価、石英スライド上フィルムに対するキセノンアーク耐光試験機を用いた暴露後の吸光度評価、ロウにおける蛍光灯、ＵＶランプ暴露後の色濃度及びＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、メタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色相評価、メタルハイドランプを用いた暴露試験後の光沢保持率評価及び色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、サンシャインカーボンアーク光源を用いた暴露後光沢感の評価、メタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率、外観評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、ＱＵＶ耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、塗装板に対するサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の外観評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の光沢保持率変化評価および、明度値変化評価、塗膜に対するデューサイクルＷＯＭ暴露後の塗膜劣化状態の外観評価、塗膜の紫外線透過率評価、塗膜の紫外線遮断率評価、サンシャインウェザーメーターを用いた塗膜の光沢保持率８０％となる時間比較評価、デューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた暴露後の錆発生評価、屋外暴露後の塗装済み型枠に対するコンクリートの強度評価、屋外暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、碁盤目密着評価、表面外観評価、屋外暴露後の光沢保持率評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）評価等があげられる。
【０１１４】
インク用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ５７０１−１：２０００、ＪＩＳ−Ｋ７３６０−２、ＩＳＯ１０５−Ｂ０２の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には事務所用蛍光灯、褪色試験機を用いた暴露後の色濃度及びＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標の測定による評価、キセノンアーク光源を用いた紫外線暴露後の電気泳動評価、キセノンフェードメーターによる印刷物の濃度評価、１００Ｗケミカルランプを用いたインク抜け性評価、サンシャインウェザーメーターによる画像形成部位の色素残存率評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた印刷物のチョーキング評価、及び変色評価、キセノンフェードメーター暴露後の印刷物についてＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の反射率評価などが挙げられる。
【０１１５】
太陽電池モジュールの耐光性は、ＪＩＳ−Ｃ８９１７：１９９８、ＪＩＳ−Ｃ８９３８：１９９５の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、キセノンランプに太陽光シミュレーション用補正フィルタを装着した光源による暴露後のＩ−Ｖ測定光発電効率評価、サンシャインウェザーメーター、フェードメーターを用いた暴露後の変褪色グレースケール等級評価、色評価および、外観密着性評価などがあげられる。
【０１１６】
繊維及び繊維製品の耐光性は、ＪＩＳ−Ｌ１０９６：１９９９、ＪＩＳ−Ａ５９０５：２００３、ＪＩＳ−Ｌ０８４２、ＪＩＳ−Ｋ６７３０、ＪＩＳ−Ｋ７１０７、ＤＩＮ７５．２０２、ＳＡＥＪ１８８５、ＳＮ−ＩＳＯ−１０５−Ｂ０２、ＡＳ／ＮＺＳ４３９９の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。紫外線透過率評価、キセノン光源、カーボンアーク光源を用いた暴露後のブルースケール変褪色評価、記載のＵＶカット率評価、紫外線遮断性評価、ドライクリーニング後のカーボンアーク光源を用いた暴露後ブルースケール変褪色評価、フェードメーターを用いた暴露後の明度指数、クロマティクネス指数に基づく色差ΔＥ＊評価、ＵＶテスター、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の引っ張り強度評価、全透過率評価、強力保持率評価、紫外線保護係数（ＵＰＦ）評価、高温フェードメーターを用いた暴露後の変褪色グレースケール評価、屋外暴露後の外観評価、紫外線暴露後の黄色度（ＹＩ）、黄変度（ΔＹＩ）評価、規約反射率評価等があげられる。
【０１１７】
建材の耐光性は、ＪＩＳ−Ａ１４１５：１９９９の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の表面色調評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の外観評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観評価、暴露後の吸光度評価、暴露後の色度、色差評価、メタルハイドランプ光源を用いた暴露後のＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、特開平１０−４４３５２号公報、および、特開２００３−２１１５３８号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のヘーズ値変化評価、引張試験機を用いた暴露後の伸度保持率評価、紫外可視分光光度計を用いた溶媒浸漬後の紫外線透過率評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観目視評価、ＱＵＶ試験後の光沢率変化評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、ブラックライトブルー蛍光灯を用いた紫外線暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、コーブコン促進試験機を用いた暴露後の密着保持率評価、紫外線遮断性評価、屋外暴露（ＪＩＳ−Ａ１４１０）後の外観評価、全光透過率評価、ヘイズ変化評価、引張せん断接着強さ評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の全光線透過率評価、ヘイズ評価、黄変度評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）、紫外線吸収剤残存率評価等が挙げられる。
【０１１８】
記録媒体用途として用いられる場合の耐光性はＪＩＳ−Ｋ７３５０：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−２：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−３：１９９６、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−４：１９９６の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、蛍光灯照射後の印字部位における地肌色差変化評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露による画像濃度残存率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露による光学反射濃度変化評価、サンテストＣＰＳ光褪色試験機を用いた暴露後のＬ＊ａ＊ｂ＊評価形による黄変度評価、フェードメーターを用いた暴露後の褪色評価、キセノンフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、室内太陽光暴露後の色濃度保持率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の色濃度保持率評価、フェードメーターを用いた暴露後のＣ／Ｎ評価、蛍光灯暴露後のかぶり濃度評価、蛍光灯を用いた暴露後の光学反射濃度評価、消去性評価、アトラスフェードメーターを用いた暴露後の色差ΔＥ＊評価、カーボンアークフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、有機ＥＬ素子色変換特性保持率評価、キセノン褪色試験機による暴露後の有機ＥＬディスプレイ輝度測定評価などが挙げられる。
【０１１９】
その他の評価法としてはＪＩＳ−Ｋ７１０３、ＩＳＯ／ＤＩＳ９０５０の方法及びこれを参考とした方法によって評価できる。具体的には、ポリカーボネート被覆フィルムのＵＶテスターによる暴露後の外観評価、人工毛髪における紫外線暴露後のブルースケール評価、促進耐候性試験機を用いた暴露後の評価用処理布水接触角評価、特開２００５−５５６１５号公報に記載の耐候試験機を用いた暴露後の投影スクリーンに映し出された映像目視評価、サンシャインウェザーメーター、メタルウェザーメーターを用いた暴露後の試験体表面劣化、意匠性変化目視評価、金属ランプリフレクターを用いた点灯暴露後の外観目視評価ボトル用ラベルの光線透過率評価、キセノンウェザーメーターを用いた湿度条件下、暴露後のポリプロピレン劣化評価、サンシャインウェザーメーターを用いたハードコートフィルムの劣化評価、基材の劣化評価、親水性評価、耐擦傷性評価、キセノンランプ光源を用いた暴露後の人工皮革のグレースケール色差評価、水銀灯を用いた暴露後の液晶デバイス特性評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の密着性評価、芝の紫斑度合い評価、キセノンアーク光源を用いた暴露後紫外線透過率評価、引張強度評価、コンクリート密着速度評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後外観評価、及び塗膜密着性評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度、密着性評価、紫外線フェードメーターを用いた接着性能評価、照明点灯時における昆虫類飛来抑制評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた合わせガラスの黄変度（ΔＹＩ）評価、ＱＵＶ照射、耐湿テストを行った後の表面外観評価、光沢保持率評価、デューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた経時色差評価、キセノンウェザロメーターを用いた暴露後の木材基材塗布状態における光沢度（ＤＩ）、黄色度指数（ＹＩ）評価、紫外線照射、暗闇を繰り返した後の紫外線吸収率評価、紫外線暴露後の染料褪色色差ΔＥ評価等が挙げられる。
【実施例】
【０１２０】
本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されない。
なお、実施例１８は参考例１８と読み替えるものとする。
【０１２１】
（例示化合物（１）の合成）
塩化シアヌル５０．０ｇにテトラヒドロフラン１０００ｍＬを添加し、得られた溶液に０℃下でフェニルマグネシウムブロミド（２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液）１９．０ｇを滴下し、滴下後の溶液を５０℃で４時間攪拌した。次いで、攪拌後の溶液にフェニルマグネシウムブロミドを１０．０ｇ追加添加し、さらに１時間攪拌した。この反応液を１２％塩酸に添加し、反応物をトルエンで抽出後、エバポレーターで濃縮し、シリカカラムで精製して、合成中間体Ａを得た。ヒドラジン一水和物１９．０ｇにテトラヒドロフランを５０ｍＬ添加し、そこへテトラヒドロフラン２００ｍＬに溶解させた合成中間体Ａ１０．０ｇを室温下で滴下し、３時間攪拌した。ここへ室温下で水５００ｍＬを添加し、得られた固体をろ過し、水で洗浄することで合成中間体Ｂを得た。合成中間体Ｂ１０．０ｇにエタノール１００ｍＬを添加し、０℃で３−エトキシアクリロニトリル３．７ｇを滴下し、５０℃で５時間攪拌し、室温下で水１００ｍＬを添加し、得られた固体をろ過し、水で洗浄することで合成中間体Ｃを得た。合成中間体Ｃ４．０ｇに無水酢酸５．０ｇとピリジン５ｍＬを添加し、３時間還流した。反応液を室温まで冷却した後、得られた固体をろ過し、メタノールで洗浄することで例示化合物（１）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３５７．１５
【０１２２】
（例示化合物（２）の合成）
例示化合物（１）の合成で無水酢酸の代わりに、メタンスルホニルクロリド５．６ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（２）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３９３．１１
【０１２３】
（例示化合物（３）の合成）
例示化合物（１）の合成で無水酢酸の代わりに、ジメチルカルバモイルクロリド５．３ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（３）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３８６．１７
【０１２４】
（例示化合物（４）の合成）
例示化合物（１）の合成で無水酢酸の代わりに、クロロ蟻酸メチル４．６ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（４）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３７３．１４
【０１２５】
（例示化合物（５）の合成）
例示化合物（１）の合成で３−エトキシアクリロニトリルの代わりに、３，３−ジメチルプロピオン酸メチル４．４ｇを合成中間体Ｂと反応させることで、例示化合物（５）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３１６．１２
【０１２６】
（例示化合物（７）の合成）
例示化合物（１）の合成で３−エトキシアクリロニトリルの代わりに、Ｎ−シアノエトキシメタンイミン３．７ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（７）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３５８．１４
【０１２７】
（例示化合物（８）の合成）
サリチルアミド２０．０ｇにトルエン６０ｍＬを添加し、得られた溶液に５０℃下でベンゾイルクロリド２３．０ｇを滴下し、２時間攪拌した。次いで、攪拌後の溶液にメタンスルホン酸２ｍＬを添加し、４時間還流した。反応液を室温まで冷却した後、得られた固体をろ過し、水で洗浄して合成中間体Ｄを得た。４−アミジノー５−ヒドロキシピリミジン塩酸塩１０．０ｇにメタノール１００ｍＬ、２８％ナトリウムメトキシド（メタノール溶液）５．７ｇ、合成中間体Ｄ６．３ｇを添加して、反応液を室温下で７時間攪拌した。得られた固体をろ過し、水とメタノールで洗浄して例示化合物（８）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３２８．１２
【０１２８】
（例示化合物（１１）の合成）
例示化合物（１）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミド９．５ｇと２−ナフチルマグネシウムブロミド１２．１ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１１）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：４０７．１６
【０１２９】
（例示化合物（１２）の合成）
例示化合物（１）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミド９．５ｇと２−チエニルマグネシウムブロミド９．８ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１２）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３６３．１０
【０１３０】
（例示化合物（１３）の合成）
例示化合物（１）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミド９．５ｇと１，４−フェニレンビスマグネシウムブロミド９．４ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１３）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：６３２．２５
【０１３１】
（例示化合物（１４）の合成）
例示化合物（５）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミド９．５ｇと１，３，５−フェニレントリスマグネシウムブロミド６．８ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１４）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：７８９．２５
【０１３２】
（例示化合物（１５）の合成）
例示化合物（１）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミド９．５ｇと４‐（ブロモマグネシオ）安息香酸メチル１３．３ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１５）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：４１５．１５
【０１３３】
（例示化合物（１６）の合成）
例示化合物（２）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、２−ナフチルマグネシウムブロミド１２．１ｇと４‐（ブロモマグネシオ）ベンゾニトリル１０．８ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１６）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：４６９．１２
【０１３４】
（例示化合物（１７）の合成）
例示化合物（３）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミド９．５ｇと３−メトキシフェニルマグネシウムブロミド１１．１ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１７）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：４１６．１８
【０１３５】
（例示化合物（１９）の合成）
例示化合物（２）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、２−ナフチルマグネシウムブロミド１２．１ｇと４−ビフェニリルマグネシウムブロミド１３．５ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（１９）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：４６９．１４
（例示化合物（２０）の合成）
例示化合物（３）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、２−チエニルマグネシウムブロミド９．８ｇと２，４−ピラジルマグネシウムブロミド９．６ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（２０）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：３９４．１２
【０１３６】
（例示化合物（２１）の合成）
例示化合物（２）の合成でフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミド９．５ｇと２−ナフチルマグネシウムブロミド１２．１ｇを用いること以外は同様にして、例示化合物（２１）を得た。Ｍａｓｓ実測値（Ｍ＋Ｈ）＋：４４４．１２
【０１３７】
【化９】
0005759953.tif 000013
【０１３８】
（比較化合物（１）の合成）
特開２００１−２７７７２０公報１２ページ記載の方法で合成した。
（比較化合物（２）の合成）
特開平９−１８８６６６公報１６ページ記載の方法で合成した。
【０１３９】
＜評価＞
上記合成によって得られた化合物を以下の項目につき評価を行った。結果を表１に示す。
【０１４０】
（色相変化）
ビスフェノールＡとホスゲンから界面縮重合法により製造されたポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量２４，０００）１００質量部に、表１記載の化合物５質量部を、ブレンダーにて混合した後、ベント式二軸押出機を用いて溶融混練し、ペレットを得た。
得られたペレットを１２０℃で５時間、熱風循環式乾燥機にて乾燥した後、射出成形機を用いて、シリンダー温度３４０℃および金型温度８０℃の条件で、厚さ２ｍｍの５０ｍｍ角の角板を成形した。射出成形機はファナック（株）製：Ｔ−１５０Ｄを使用した。得られた成形板のイエローインデックスをＨＩＴＡＣＨＩ分光光度計Ｕ−４１００にて測定した。イエローインデックス０〜１未満が「Ａ」、１〜３未満が「Ｂ」、３〜５未満が「Ｃ」、５以上を「Ｄ」とする。また、成形板に対して、メタルハライドランプ（約２９０ｎｍ以下カット）（商品名：アイスーパーＵＶテスター、岩崎電気製）で照度９０ｍＷ／ｃｍ２、温度６３℃、湿度５０％の条件で２４時間光照射した際の、色相の変化を表１に示す。
「Ｄ」は、成形板が大きく着色したことを表し、「Ｃ」は、成形板がわずかに着色したことを表し、「Ｂ」は、成形板の色相が変化しなかったことを表し、「Ａ」は、成形板の色相が変化せず、さらに２４時間光照射（合計４８時間光照射）しても色相が変化しなかったことを表す。
【０１４１】
（耐光性評価）
塩化メチレンにＰＭＭＡ樹脂（商品名：ダイヤナールＢＲ−８０、三菱レイヨン製）を２２質量％溶解し、バインダー溶液を調製した。次に、当該バインダー溶液に例示化合物（１）を０．２質量％溶解させ、塗布液を調製した。ガラスを基材とし、その上に上記塗布液を２００μｍのブレードにより塗布し、１０分間１００℃で乾燥させ、膜厚５０μｍの被膜を形成して、フィルムを作成した。同様にして、他の例示化合物、並びに比較化合物についてフィルムを作成した。作成したフィルムは島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて吸光度を測定した。このフィルムに対して、メタルハライドランプ（商品名：アイスーパーＵＶテスター、岩崎電気製）で照度９０ｍＷ／ｃｍ２、温度６３℃、湿度５０％の条件で光照射し、４００時間照射後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量（％）＝１００×（１００−照射後の透過率）／（１００−照射前の透過率）
なお、透過率はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を表１に示す。
【０１４２】
【表１】
0005759953.tif 000014
【０１４３】
【化１０】
0005759953.tif 000015
【０１４４】
表１の結果から明らかなように、構造中、トリアジン環との結合原子の隣接位に、解離性プロトンを有する置換基を有しない比較化合物（１）と比較して、トリアジン環との結合原子の隣接位に、解離性プロトンを有する置換基を有する本発明の化合物は、紫外線吸収剤として高い性能を有することがわかった。さらに、構造中、芳香族ヘテロ環を有するが、芳香族へテロ環に、解離性プロトンを有する置換基を有しない比較化合物（２）と比較した場合においても、本発明の化合物は、色味、及び経時における色相変化の抑制、耐光性に優れることがわかった。
また、本発明の化合物間での比較においては、本発明の一般式（１）におけるＸ１ａ及びＸ１ｂがベンゼン環である化合物や、Ｘ１ｂが置換基として電子求引性基を有する化合物が耐光性に優れることがわかった。また、本発明の一般式（１）における構造中にナフタレン構造を有する化合物は、より紫外線遮蔽効果に優れ、色相変化抑制効果が優れている事がわかった。