(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
該発光層が、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、
該発光材料の分子半径と該ホスト材料の分子半径との比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が０．８〜１．２であって、
前記平板状発光材料が、下記一般式（Ｃ−９）で表される白金錯体、下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体、下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体、下記一般式（Ｃ−５−１）で表される白金錯体、下記一般式（Ｃ−３−１）で表される白金錯体、及び下記一般式（ＰＥ−１）で表される化合物のいずれかである有機電界発光素子。
【化１】
0005794813.tif 000072
一般式（Ｃ−９）中、Ａ及びＢは環状構造になりうることを表すが、Ａ及びＢの一方が環を形成するとき他方は環を形成せず、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【化２】
0005794813.tif 000073
一般式（Ｃ−７）中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ独立に、含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
【化３】
0005794813.tif 000074
一般式（Ｃ−６）中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｒ、ｓ、ｔ、ｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【化４】
0005794813.tif 000075
一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。
【化５】
0005794813.tif 000076
一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。
【化６】
0005794813.tif 000077
一般式（ＰＥ−１）中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは更に置換基を有していてもよい。また、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。また、式中の水素原子は重水素原子であってもよい。
【請求項２】
前記ホスト材料が、下記一般式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）のいずれかで表される化合物である請求項１記載の有機電界発光素子。
【化７】
0005794813.tif 000078
一般式（Ｈ−１）中、Ｚ１０３〜Ｚ１０５は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。ただし、Ｚ１０３〜Ｚ１０５のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよい。
【化８】
0005794813.tif 000079
一般式（Ｈ−２）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。ただし、Ｚ１０６及びＺ１０７のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよい。
【化９】
0005794813.tif 000080
一般式（Ｈ−３）中、Ｚ１００〜Ｚ１０２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
【請求項３】
前記発光材料が燐光発光性材料である請求項１〜２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記白金錯体が、前記一般式（Ｃ−９）で表される白金錯体、前記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体、前記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体、及び前記一般式（Ｃ−５−１）で表される白金錯体のいずれかである請求項１〜３のいずれか一項記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記発光層における前記発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい請求項１〜４のいずれか一項記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、
該発光材料の分子半径と該ホスト材料の分子半径との比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が０．８〜１．２であって、
前記平板状発光材料が、請求項１に記載された、前記一般式（Ｃ−９）で表される白金錯体、前記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体、前記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体、前記一般式（Ｃ−５−１）で表される白金錯体、前記一般式（Ｃ−３−１）で表される白金錯体、及び前記一般式（ＰＥ−１）で表される化合物のいずれかである有機電界発光素子用材料。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項記載の有機電界発光素子の製造方法であって、
前記発光層を、請求項６記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む有機電界発光素子の製造方法。
【請求項８】
請求項６記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか一項記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか一項記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれか一項記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、及び有機電界発光素子の作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自発光型の表示装置であり、ディスプレイや照明の用途に用いられる。有機電界発光素子を用いたディスプレイは、従来のＣＲＴやＬＣＤと比較して視認性が高い、視野角依存性が少ないといった表示性能の利点を有する。また、ディスプレイを軽量化、薄層化できるといった利点もある。更に、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
【０００３】
このような有機電界発光素子は、一般的に、一対の電極層の間に、発光層を含む有機層を備え、この発光層から発光される光を光取り出し面側から出射させている。有機電界発光素子は上記の事項をはじめとした優れた特徴を有するが、発光層を含め構成する各層の屈折率は空気より高く、例えば、発光層などの有機層の屈折率は１．６〜１．９である。このため、発光した光のうち、空気や隣接層との界面に対して臨界角以上で入射する光の割合が多く、このような光は全反射してしまうため、その光取り出し効率が２０％に満たず、大部分の光を損失してしまう、即ち、発光効率（外部量子効率）が低いという問題があった。
【０００４】
このような問題を解決するために、例えば、液晶性のホスト材料を用いることで発光性化合物そのものの形状や発光性化合物の配向を制御することで光取り出し効率を向上させる方法が提案されている（非特許文献１）。
しかしながら、この提案では、偏光発光比を上げるために棒状の蛍光材料を用いており、かつ一軸に配向させたために、フェルスター型のエネルギー移動（蛍光共鳴エネルギー移動）及び発光再吸収により発光効率が低下するという問題があった。また、蛍光材料の電気的励起子生成効率は約２５％と低いため、結果として外部量子効率を向上させることができないという問題もあった。
【０００５】
これに対して、例えば、フェルスター型のエネルギー移動による発光効率の低下が原理的にない燐光材料を発光材料として用い、液晶性のホスト材料を塗布成膜することで配向させた発光素子が提案されている（特許文献１及び２）。
しかしながら、これらの提案では、いずれも材料を配向させるために液晶性のホスト材料を用いているため、有機電界発光素子として十分な膜強度がなく、長時間発光時の膜質変化や液晶性を発現させる置換基の影響による材料安定性の低下などの問題があった。
【０００６】
上記問題に対して、例えば、非液晶性のホスト材料を配向させる試みがなされている（特許文献３）。しかし、特許文献３では、ごく限られた素材に限定されており、有機電界発光素子に求められる発光効率及び耐久性が不十分であった。
【０００７】
一方、特許文献４には、駆動電圧の低電圧化と発光効率向上を目的として、４座配位子の白金錯体化合物をホスト材料として用いた有機電界発光素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平１０−３２１３７１号公報
【特許文献２】特開２００２−４３０５６号公報
【特許文献３】特開２０１０−２１２１１２号公報
【特許文献４】特開２０１１−１４８７３号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｐｏｌｙｍｅｒｓ  Ｆｏｒ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，９，４４３−４６０（１９９８)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上記のとおり、発光効率及び耐久性を高いレベルで満足することができる有機電界発光素子が強く求められているのが現状である。耐久性の観点からは、特許文献３に記載のように非液晶性のホスト材料を用いることが考えられるが、非液晶性材料は一般的に結晶化し易い。結晶化してしまうと逆に膜強度は劣るため、発光層は材料が結晶化せずアモルファス膜となることが好ましく、発光効率と耐久性の両立の観点からは高い配向度と良好なアモルファス性を両立することが求められる。また、特許文献４の白金錯体のホスト材料も非液晶性であるが、配向性向上や耐久性の観点からの材料選択に関する知見は一切記載されていない。
【００１１】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、発光効率及び耐久性に優れる有機電界発光素子、それに用いる有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、検討の結果、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が大きな平板状の発光材料と、同じくアスペクト比が大きな平板状なホスト材料であって非液晶性のホスト材料とを用い、該発光材料のサイズ（分子半径）と該ホスト材料のサイズとを同程度にすることにより、配向性が向上して高い発光効率が得られ、かつ十分な膜強度を有し耐久性にも優れる有機電界発光素子が得られることを見出した。
【００１３】
即ち、前記課題を解決するための手段は以下のとおりである。
［１］
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
該発光層が、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、
該発光材料の分子半径と該ホスト材料の分子半径との比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が０．８〜１．２である有機電界発光素子。
［２］
前記ホスト材料が、下記一般式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）のいずれかで表される化合物である上記［１］記載の有機電界発光素子。
【化１】
0005794813.tif 000002
一般式（Ｈ−１）中、Ｚ１０３〜Ｚ１０５は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。ただし、Ｚ１０３〜Ｚ１０５のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよい。
【化２】
0005794813.tif 000003
一般式（Ｈ−２）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。ただし、Ｚ１０６及びＺ１０７のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよい。
【化３】
0005794813.tif 000004
一般式（Ｈ−３）中、Ｚ１００〜Ｚ１０２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
［３］
前記発光材料が燐光発光性材料である上記［１］又は［２］記載の有機電界発光素子。
［４］
前記燐光発光性材料が下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である上記［３］記載の有機電界発光素子。
【化４】
0005794813.tif 000005
一般式（Ｃ−１）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、及びＱ４は、それぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｑ３とＱ４が連結して環を形成してもよい。
［５］
前記白金錯体が、下記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−９）、及び（Ｃ−７）のいずれかで表される白金錯体である上記［４］記載の有機電界発光素子。
【化５】
0005794813.tif 000006
一般式（Ｃ−２）中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、及びＢ２２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、及びＢ２２のうち２つ以上は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、及びＺ２４は、それぞれ独立に、ベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。
（Ｃ−９）
【化６】
0005794813.tif 000007
一般式（Ｃ−９）中、Ａ及びＢは環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【化７】
0005794813.tif 000008
一般式（Ｃ−７）中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ独立に、含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
［６］
前記白金錯体が前記一般式（Ｃ−２）又は（Ｃ−９）で表される白金錯体である上記［５］記載の有機電界発光素子。
［７］
前記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体が、下記一般式（Ｃ−５）、（Ｃ−６）、（Ｃ−３）、及び（Ｃ−４）のいずれかで表される上記［６］記載の有機電界発光素子。
【化８】
0005794813.tif 000009
一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、少なくとも一方が、窒素原子である。
【化９】
0005794813.tif 000010
一般式（Ｃ−６）中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｒ、ｓ、ｔ、ｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【化１０】
0005794813.tif 000011
一般式（Ｃ−３）中、Ａ３０１〜Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。
【化１１】
0005794813.tif 000012
一般式中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。
［８］
前記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体が、下記一般式（Ｃ−５−１）、前記一般式（Ｃ−６）、及び下記一般式（Ｃ−３−１）のいずれかで表される白金錯体である上記［７］記載の有機電界発光素子。
【化１２】
0005794813.tif 000013
一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。
【化１３】
0005794813.tif 000014
一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。
［９］
前記発光層における前記発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい上記［１］〜［８］のいずれか一項記載の有機電界発光素子。
［１０］
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、
該発光材料の分子半径と該ホスト材料の分子半径との比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が０．８〜１．２である有機電界発光素子用材料。
［１１］
上記［１］〜［９］のいずれか一項記載の有機電界発光素子の製造方法であって、
前記発光層を、上記［１０］記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む有機電界発光素子の製造方法。
［１２］
上記［１０］記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
［１３］
上記［１］〜［９］のいずれか一項記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１４］
上記［１］〜［９］のいずれか一項記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１５］
上記［１］〜［９］のいずれか一項記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、発光効率及び耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】材料の分子長を説明するための模式図である。
【図３】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【図４】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【図５】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において、「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
【００１７】
まず、本明細書において、置換基群Ａ、置換基群Ｂを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げられる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
【００１８】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
【００１９】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子用材料は、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、該発光材料の分子半径と該ホスト材料の分子半径との比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が０．８〜１．２であることを特徴とする。
また、本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、該発光層が上記本発明の有機電界発光素子用材料を含有することを特徴とする。
【００２０】
本発明においては、発光材料及びホスト材料としてアスペクト比が大きな平板状の材料を用いることにより、発光層中での材料の配向性が向上し、発光効率が高い有機電界発光素子を得ることができる。
また、ホスト材料として非液晶性の材料を使用することにより、膜強度が高く、長時間発光時の膜質変化が少なく、材料安定性のある発光層を形成することができ、耐久性の高い有機電界発光素子を得ることができる。
更に、発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径との比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）を０．８〜１．２とする、即ち、発光材料とホスト材料とのサイズを同程度にすることにより、高い配向度と良好なアモルファス性を有する膜が得られ、発光効率に優れる有機電界発光素子を得ることができる。一般的に、非液晶性材料はアスペクト比が大きい場合に、配向しやすい反面、結晶化しやすくなり、その結果、膜強度も劣るものとなる。しかしながら、本発明では、発光材料とホスト材料とのサイズを同程度とすることにより、結晶化させずに、高い配向度と良好なアモルファス性を有する膜を得ることができる。これは、発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径が近いほど、発光材料との混合時のホスト材料の分子揺らぎが大きくならない、即ち、系の秩序が乱されないため、配列秩序度が高いまま保持され、高い配向度が得られると推測している。更に形状が近い異種分子が混合することで、両者が分離せず、かつ結晶性が低下して良好なアモルファス性を示すものと推測している。
また、発光材料とホスト材料のサイズが同程度になると、両材料を蒸着して発光層を形成した場合でも相分離することがないので、好ましい。
【００２１】
発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径との比は、０．８５〜１．１５が好ましく、０．９〜１．１がより好ましい。前記比がこの範囲であると、有機電界発光素子から得られる光量が増加する。
【００２２】
なお、本発明において、発光材料及びホスト材料の「分子長」とは、図２に示すように、材料の分子を平板構造と仮定したときに最も近接する四角形における２辺の長さａ、ｂの平均値［（ａ＋ｂ）／２］を意味する。ここで、「最も近接する四角形」とは、２辺が分子に接する四角形（長方形又は正方形）のうち、ａ、ｂの平均値［ａ＋ｂ）／２］が最小となるときの四角形と定義する。この「分子長」は、理論計算により下記のように規定される。即ち、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６−３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ/ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、ボール＆スティック表示で最も近接する四角形における２辺の平均長さを分子長と定義する。
また、「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をｘ軸、ｙ軸（例えば、図２の長さａの辺の方向をｙ軸、長さｂの辺の方向をｘ軸）と仮定したときの、該ｘ軸及びｙ軸と直交するｚ軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
【００２３】
また、「分子半径」とは、分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの距離を意味する。自由回転結合が２個連続する基が存在しない場合（０個又は１個の場合）には、分子中心から最も遠い原子を意味する。
ここで、「分子中心」とは、クロモフォアの中心又は分子コア部を意味する。例えば、下記で発光材料として例示する白金錯体のように、中心金属に対してクロモフォアを有する金属錯体の場合には、該錯体の中心金属が分子中心である。また、下記でホスト材料として例示する縮環構造のコアに対して置換基を有する材料の場合には、該縮環構造が分子中心である。
「自由回転結合」とは、自由回転可能な結合軸であり、例えば、メチル基が連結する結合軸は自由回転結合であるが、フェニル基など剛直な基が連結する結合軸は自由回転可能でない。
したがって、図３に示すように、分子中心側のフェニル基からメチレン基が２個以上連続して連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−・・・］を例に取ると、「分子中心から２個連続する基までの距離」（即ち、「分子半径」）とは、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図３中、円で囲った原子）までの距離を意味する。また、フェニル基（Ｐｈ）が２個以上連続して連結した場合、例えば、図４に示すように４個連続して連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ］を例に取ると、自由回転結合がないため、分子中心より４個目のフェニル基のうち４位の炭素原子（図４中、円で囲った原子）が分子中心から最も遠い原子となり、分子中心から該炭素原子までの距離が「分子半径」となる。更にまた、図５に示すように、フェニル基とメチレン基が連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｐｈ］を例に取ると、分子中心から２番目のフェニル基と３番目のフェニル基の間に結合軸が自由回転可能なメチレン基が２個連続して結合しているので、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図５中、円で囲った原子）までの距離が「分子中心から２個連続する原子までの距離」（即ち、「分子半径」）となる。
【００２４】
なお、結合軸が自由回転可能な軸となる基としては、上記のメチル基（メチレン基）以外に、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基などが挙げられる。また、結合軸が自由回転可能でない軸となる基としては、上記のフェニル基以外に、シクロヘキサン環、縮環アリール基、ヘテロ環などが挙げられる。
分子半径についても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示において、前述のｚ軸方向から見たときの分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの長さにより求めることができる。
【００２５】
（発光材料）
本発明に用いる発光材料は、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状発光材料である。ホスト材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、３より大きくかつ３０以下がより好ましく、４以上２０以下が特に好ましい。
前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【００２６】
発光材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ〜３．０ｎｍが好ましく、０．４５ｎｍ〜２．０ｎｍがより好ましく、０．５ｎｍ〜１．５ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
【００２７】
発光材料としては、燐光発光性材料及び蛍光発光性材料のいずれも用いることができる。発光効率の観点からは、燐光発光性材料が好ましい。
【００２８】
（燐光発光性材料）
燐光発光性材料としては、例えば遷移金属原子を含む錯体などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
前記錯体は、化合物中に遷移金属原子を１つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００２９】
錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
配位子としては、例えば、芳香族炭化水素環配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、カルボン酸配位子、アルコラト配位子、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられるが、こられに限定されない。
芳香族炭化水素環配位子としては、例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなどが挙げられる。
含窒素ヘテロ環配位子としては、例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなどが挙げられる。
ジケトン配位子としては、例えば、アセチルアセトンなどが挙げられる。
カルボン酸配位子としては、例えば、酢酸配位子などが挙げられる。
アルコラト配位子としては、例えば、フェノラト配位子などが挙げられる。
【００３０】
遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる。
【００３１】
発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、燐光発光材料が好ましく、前記アスペクト比が３以上となる傾向が高い点で、平面状の配位構造である４座となる白金（白金錯体）が好ましく、サレン系、ポルフィリン系骨格の白金錯体がより好ましい。
【００３２】
前記白金錯体としては、一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体であることが好ましい。
【００３３】
【化１４】
0005794813.tif 000015
【００３４】
式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、それぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表す。
【００３５】
一般式（Ｃ−１）について説明する。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、それぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであってもよい。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
【００３６】
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していてもよい。Ｑ３とＱ４が有する置換基同士が連結した場合、一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体は環状四座配位子のＰｔ錯体になる。
【００３７】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【００３８】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、カルボニル基、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立に、置換基を表す。これら置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更により好ましくは単結合、２つの水素原子が置換されたメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、最も好ましくは単結合である。
【００３９】
Ｌ１として好ましくはアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基、カルボニル基であり、より好ましくはアルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくはアルキレン基、イミノ基であり、特に好ましくはメチレン基、イミノ基である。これらは置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｌ１として更に好ましくは単結合、２つの水素原子が置換されたメチレン基、置換されてもよいアリールイミノ基であり、更に好ましくはジメチルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオロメチルメチレン基、フェニルイミノ基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、フェニルイミノ基である。これらの基は可能であれば更に前記置換基群Ａで挙げた基で置換されていてもよい。
【００４０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、好ましい態様としては、下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体が挙げられる。
【００４１】
【化１５】
0005794813.tif 000016
【００４２】
式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、及びＢ２２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、及びＢ２２のうち２つ以上は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、及びＺ２４は、それぞれ独立に、ベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。
【００４３】
一般式（Ｃ−２）について説明する。
Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同様である。
【００４４】
Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表すが、そのうち２つ以上は窒素原子を表す。更に、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２のうち、２つ又は３つが窒素原子を表すことが好ましく、２つが窒素原子を表すことがより好ましい。錯体の安定性の観点から、Ａ２１及びＡ２２が窒素原子を表す、又は、Ｂ２１及びＢ２２が窒素原子であることを表すことが好ましい。
【００４５】
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
配向性及び有機電界発光素子用材料としての安定性の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００４６】
前記Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。
【００４７】
炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基が更に好ましい。
【００４８】
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えば、メトキシ基、ブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換の含窒素芳香族へテロ環基を表し、縮環していてもよく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、カルバゾール環などが挙げられ、カルバゾール環が好ましい。
前記ジアリールアミノ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のジアリールアミノ基を表し、縮環していてもよく、ジフェニルアミノ基、ジトルイルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。
前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２〜２０の置換又は無置換のジアルキルアミノ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２〜１２が好ましく、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジｔ−ブチルアミノ基、ジｔ−アミルアミノ基、ジｓ−ブチルアミノ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
【００４９】
これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基及び直鎖状アルキル基を置換基として有する前記置換基が好ましい。
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、トリフルオロアルキル基などが選択される。
【００５０】
窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、又はアリール基が好ましい。
【００５１】
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４上の置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。Ｚ２３とＺ２４が有する置換基同士が連結した場合、一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体は環状四座配位子のＰｔ錯体になる。
【００５２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。
【００５３】
【化１６】
0005794813.tif 000017
【００５４】
式中、Ａ３０１〜Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。
【００５５】
一般式（Ｃ−３）について説明する。
Ｌ３１は一般式（Ｃ−２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００５６】
Ａ３０１〜Ａ３０６はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ３０１〜Ａ３０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。Ａ３０１〜Ａ３０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ３０２、Ａ３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。該アルキル基、及びアリール基は更に置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）である。Ａ３０２、Ａ３０５がＣ−Ｒである場合、該Ａ３０２、Ａ３０５のＲとしては、素子の耐久性向上の観点からはアリール基が好ましく、発光波長が短いという観点では水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、Ａ３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
【００５７】
Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ３０８が窒素原子であることが好ましい。
【００５８】
一般式（Ｃ−３）において２つの炭素原子とＡ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０から形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなる点で有利である。
【００５９】
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ３１１が窒素原子であることが好ましい。
【００６０】
一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３−１）で表される白金錯体である。
【００６１】
【化１７】
0005794813.tif 000018
【００６２】
式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。
【００６３】
一般式（Ｃ−３−１）について説明する。
Ｘ、Ｙ、Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｎは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｐは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００６４】
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、フェニル基であることが好ましい。
Ｒ３は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００６５】
Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子）である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ−ブチル基、４−ペンチル−シクロヘキシル基、４−ペンチル−シクロヘキシルメトキシ基などが好ましい。
ｍ、ｎ、ｐが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ３は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
Ｍ、Ｑとしては、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子である。
ｑは、０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００６６】
Ｒ３０は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、具体的には、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基は、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
Ｒ３０としては、フッ素原子が好ましい。
アススペクト比の観点からは、Ｒ３０は、鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
【００６７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【００６８】
【化１８】
0005794813.tif 000019
【００６９】
式中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。
【００７０】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００７１】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、窒素原子の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
Ａ４０７〜Ａ４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、トリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７〜Ａ４０９、Ａ４１１〜Ａ４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよく、形成される環としては例えばベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
【００７２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【００７３】
【化１９】
0005794813.tif 000020
【００７４】
式中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、少なくとも一方が、窒素原子である。
【００７５】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００７６】
Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
Ａ５０７、Ａ５０８、及びＡ５０９のうちの少なくとも一つ、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子である態様も好ましく、この態様の場合にはＡ５１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
【００７７】
一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５−１）で表される白金錯体である。
【００７８】
【化２０】
0005794813.tif 000021
【００７９】
式中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。
【００８０】
一般式（Ｃ−５−１）について説明する。
Ｘ、Ｙ、Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｎは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｐは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｑは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００８１】
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
Ｒ３及びＲ４は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００８２】
Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ−ブチル基、４−メチル−シクロヘキシル基などが好ましい。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、が２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
【００８３】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【００８４】
【化２１】
0005794813.tif 000022
【００８５】
式中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｒ、ｓ、ｔ、ｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【００８６】
一般式（Ｃ−６）について説明する。
Ｘ、Ｙ、Ｚは、一般式（Ｃ−５−１）のＸ、Ｙ、Ｚと同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００８７】
Ｒ５〜Ｒ８は、一般式（Ｃ−５−１）のＲ１〜Ｒ４と同義である。
Ｒ５及びＲ６としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアルキル基としては、置換基を有してもよい、メチル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアルコキシ基としては、デシルオキシ基が好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアリール基としては、置換基を有してもよいフェニル基が好ましく、該置換基としては、アルキル基が好ましく、プロピル基、ブチル基がより好ましい。
Ｒ７及びＲ８は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【００８８】
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｒは０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｓは０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｔは０又は１が好ましく、ｕは０又は１が好ましい。
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、が２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。該環状構造としては、ベンゼン環、ベンゾフラン環、及びＺを有する６員環とともにフルオレン環などを形成する構造が挙げられる。
【００８９】
Ｗ１とＷ２としては、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
Ｗ１とＷ２が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、メチル基が好ましい。
また、Ｗ１とＷ２が結合して形成する環状構造としては、シクロヘキシル環状構造が挙げられる。
Ｗ１とＷ２としては、高アスペクト比の観点でメチル基であるか、互いに結合してシクロヘキシル環状構造を形成することが好ましい。
【００９０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【００９１】
【化２２】
0005794813.tif 000023
【００９２】
式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ独立に、含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
【００９３】
一般式（Ｃ−７）について説明する。
Ｌ６１は、単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同様である
【００９４】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【００９５】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００９６】
ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｑ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＱとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＱとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＱとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｑで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【００９７】
Ｑで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、さらに好ましくはアシルオキシ配位子である。
【００９８】
一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−８）で表される白金錯体である。
【００９９】
【化２３】
0005794813.tif 000024
【０１００】
式中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
【０１０１】
一般式（Ｃ−８）について説明する。
Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１０２】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、別の好ましい態様の１つとして下記一般式（Ｃ−９）で表される白金錯体が挙げられる。
【０１０３】
【化２４】
0005794813.tif 000025
【０１０４】
式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１０５】
一般式（Ｃ−９）について説明する。
Ａは芳香環を表す。芳香環としては、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環が挙げられ、芳香族炭化水素環が好ましい。Ａが表す芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。Ａが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環が好ましい。
Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ｂが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましい。
Ａ及びＢの組合せとしては、Ａがベンゼン環でＢが非環（環を形成しない）、Ａがナフタレン環でＢが非環であることが好ましく、Ａがベンゼン環かつＢがピリジン環、又はＡが非環かつＢがピリジン環であることより好ましい。
Ｒ１３〜Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１０６】
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、置換又は無置換のアリール基、又はＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５がそれぞれ結合した芳香環であることが好ましい。該芳香環としては、ベンゼン環が挙げられる。該芳香環は更に置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基（メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基など）等が挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比及び分子サイズの観点でＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５、がそれぞれ結合した芳香環が好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｃ−９）で表される化合物のより好ましい態様としては、下記一般式（Ｃ−９−１）の化合物が挙げられる。
【０１０８】
【化２５】
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【０１０９】
式中、Ｂは、芳香族の６員ヘテロ環を形成してもよい。
Ｒ１７〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ１７〜Ｒ２６が表す、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基の好ましい例は、Ｒ１３〜Ｒ２６が表す各基の例と同じである。
Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４は、水素原子、アルキル基が好ましい。
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基が好ましく、アルキル基、アルコキ基がより好ましく、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基が更に好ましい。
Ｒ２５〜Ｒ２６は、水素原子、アルキル基、フッ素原子、又はＲ２５とＲ２６が結合した芳香環が好ましい。
Ｂが表す芳香族６員ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。該環には置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基（メチル基、ブチル基）、アリール基（フェニル基）が挙げられる。
アススペクト比の観点からは、Ｒ１７〜Ｒ２６は、鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
【０１１０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体としては、一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−７）、及び（Ｃ−９）のいずれかで表される白金錯体であることが好ましく、一般式（Ｃ−２）又は（Ｃ−９）で表される白金錯体であることがより好ましい。一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体は、一般式（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）、及び（Ｃ−６）のいずれかで表される白金錯体であることが好ましく、一般式（Ｃ−３−１）、（Ｃ−５−１）、及び（Ｃ−６）のいずれかで表される白金錯体であることがより好ましく、一般式（Ｃ−５−１）又は（Ｃ−６）で表される白金錯体であることが特に好ましい。
【０１１１】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕に記載の化合物が挙げられる。
以下に、一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体、及びその他のアスペクト比が３より大きな白金錯体を例示する。なお、例示化合物におけるアルキル基及びアルキル基は直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基を含むものとし、好ましくは直鎖アルキル基である。
【０１１２】
【化２６】
0005794813.tif 000027
【０１１３】
【化２７】
0005794813.tif 000028
【０１１４】
【化２８】
0005794813.tif 000029
【０１１５】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１１６】
（蛍光発光性材料）
蛍光発光材料としては、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられる。なかでも、材料安定性の観点から、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体が好ましい。
【０１１７】
［ピレン誘導体］
ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｐ−１）」ともいう）が好ましく使用される。
【０１１８】
【化２９】
0005794813.tif 000030
【０１１９】
式中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、又は置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
【０１２０】
＜ＲＰ１〜ＲＰ１０＞
（置換基ＲＰ１〜ＲＰ１０の種類）
ＲＰ１〜ＲＰ１０はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
【０１２１】
ＲＰ１〜ＲＰ１０の２以上が水素原子以外の基である場合、該複数の水素原子以外の基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
【０１２２】
また、高い発光効率を得るという点で、ＲＰ１〜ＲＰ１０の水素原子以外の基は、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いシリル基であることが好ましく、特に置換基を有していても良い芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、半値幅の狭い発光を得るという点では、ＲＰ１〜ＲＰ１０の水素原子以外の基は、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリールアミノ基、置換基を有していても良いヘテロ環基が好ましく、発光波長の長いものを得るという点では、ＲＰ１、ＲＰ３〜ＲＰ６、ＲＰ８〜ＲＰ１０が水素原子以外の基として、置換基を有していても良い芳香族炭化水素、置換基を有していても良いヘテロ環基であることが好ましい。
【０１２３】
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表す芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１６のものが好ましく、これらは単環基に何ら限定されず、縮合多環式炭化水素基であっても良い。芳香族炭化水素基の具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【０１２４】
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としてはｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
シリル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すヘテロ環基としては、炭素数３〜１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアリールアミノ基としては、炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【０１２５】
これらの基が有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１〜１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数２〜１６のカルボニル基、炭素数５〜２０のヘテロ環基などが挙げられる。
【０１２６】
該置換基のうち、炭素数６〜１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
炭素数１２〜３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、i−プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数２〜１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数３〜２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したＲＰ１〜ＲＰ１０及びＲＰ１〜ＲＰ１０が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、化合物（Ｐ−１）の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲＰ１〜ＲＰ１０やＲＰ１〜ＲＰ１０が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
【０１２７】
なお、化合物（Ｐ−１）のうち、特に好ましいものは、次の一般式（Ｐ−１ａ）、（Ｐ−１ｂ）、（Ｐ−１ｃ）、（Ｐ−１ｄ）、又は（Ｐ−１ｅ）で表される化合物である。一般式（Ｐ−１ａ）、（Ｐ−１ｂ）、（Ｐ−１ｃ）、（Ｐ−１ｄ）、（Ｐ−１ｅ）において、ＲＰ１〜ＲＰ１０は一般式（Ｐ−１）におけるＲＰ１〜ＲＰ１０と同義である。また、一般式（Ｐ−１ｃ）におけるＲＰ１とＲＰ２、ＲＰ６とＲＰ７、一般式（Ｐ−１ｄ）におけるＲＰ１とＲＰ１０、ＲＰ５とＲＰ６、一般式（Ｐ−１ｅ）におけるＲＰ９とＲＰ１０、ＲＰ４とＲＰ５は互いに結合して環を形成する。ここで形成される環としては、５又は６員環が好ましい。
【０１２８】
【化３０】
0005794813.tif 000031
【０１２９】
【化３１】
0005794813.tif 000032
【０１３０】
以下に、本発明で使用できるピレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１３１】
【化３２】
0005794813.tif 000033
【０１３２】
【化３３】
0005794813.tif 000034
【０１３３】
【化３４】
0005794813.tif 000035
【０１３４】
【化３５】
0005794813.tif 000036
【０１３５】
【化３６】
0005794813.tif 000037
【０１３６】
【化３７】
0005794813.tif 000038
【０１３７】
【化３８】
0005794813.tif 000039
【０１３８】
【化３９】
0005794813.tif 000040
【０１３９】
【化４０】
0005794813.tif 000041
【０１４０】
一般式（Ｐ−１ａ）〜（Ｐ−１ｅ）で表されるピレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【０１４１】
【化４１】
0005794813.tif 000042
【０１４２】
上記スキーム中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は一般式（Ｐ−１）におけるＲＰ１〜ＲＰ１０と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
【０１４３】
［ペリレン誘導体］
ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式（ＰＥ−１）で表される化合物が好ましく使用される。
【０１４４】
【化４２】
0005794813.tif 000043
【０１４５】
式中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは更に置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。
【０１４６】
ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基がより好ましい。こられの基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａで挙げた基が挙げられる。置換基を複数有する場合には、該置換基同士が連結して環を形成してもよい。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【０１４７】
一般式（ＰＥ−１）で表される化合物としては、以下の一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）において、Ｒｐｅは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式（ＰＥ−１ｄ）〜（ＰＥ−１ｆ）におけるＲｐｅは、それぞれ独立に、５員又は６員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
また、一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）中の水素原子は重水素原子であってもよい。
【０１４８】
Ｒｐｅとしては、好ましくは、アルキル基（メチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基、ナフチル基など）、ヘテロ環基（ピリジル基など）、アミノ基、シリル基、アミド基である。
Ｒｐｅ及びＲｐｅが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基など）が挙げられる。
【０１４９】
【化４３】
0005794813.tif 000044
【０１５０】
以下に、本発明で使用できるペリレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１５１】
【化４４】
0005794813.tif 000045
【０１５２】
一般式（ＰＥ−１）で表されるペリレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【０１５３】
【化４５】
0005794813.tif 000046
【０１５４】
上記スキーム中、Ｒｐｅは、一般式（ＰＥ−１）におけるＲＰＥ１〜ＲＰＥ４と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
【０１５５】
本発明の有機電界発光素子用材料における発光材料の含有量は、０．１質量％〜３０質量％が好ましく、１質量％〜２５質量％がより好ましく、５質量％〜２０質量％が特に好ましい。
【０１５６】
有機電界発光素子においては、発光材料の遷移双極子モーメントを陽極に対して水平に配向させることが好ましい。発光材料の遷移双極子モーメントが陽極に対して水平に配向されることで、陽極に対して垂直方向への発光成分が増加し、光取り出し効率を向上させ、発光効率を向上させる点で有利である。このため、発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きいことが好ましく、９０％以上であることがより好ましい。
遷移双極子モーメントの方向としては、理論計算により下記のように規定される。ここでいう理論計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて行う。計算に使用する分子構造は、構造最適化計算を行って生成エネルギーが最小となる構造を用い、遷移双極子モーメントの方向を求めることができる。
あるいは、発光層を形成した後、ＡＴＲ−ＩＲ測定法や斜入射ＵＶ測定法により測定することもできる。
【０１５７】
（非液晶性ホスト材料）
本発明に用いる非液晶性のホスト材料は、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３より大きい材料である。発光材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、３より大きくかつ３０以下がより好ましく、４以上２０以下が特に好ましい。
前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【０１５８】
非液晶性ホスト材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ〜３．０ｎｍが好ましく、０．４５ｎｍ〜２．０ｎｍがより好ましく、０．５ｎｍ〜１．５ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
なお、材料の液晶性の有無（液晶性の発現の有無）は、ＤＳＣ測定及び偏光顕微鏡を観察することで判別することができる。
【０１５９】
本発明に用いる非液晶性ホスト材料は、上記アスペクト比が３より大きく、非液晶性のもので、発光材料とのサイズ比が０．８〜１．２となる関係を満たすものであれば、特に限定されない。
アスペクト比が３より大きくなるような構造としては、例えば、中心に、環状構造を有するもので、好ましくは該環状構造が置換基を有することにより２方向以上に広がった分子構造を有するものが挙げられる。
【０１６０】
上記環状構造としては、少なくとも芳香環、ヘテロ環を有していればよく、好ましくは縮環構造を有しているものが挙げられる。より具体的には、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環の他に、トリフェニレン、フェナントレン、トルクセン、フルオランテン、ピレン等が挙げられる。
環状構造が置換基を有する場合、該置換基は環状構造を中心として少なくとも２方向にあることが好ましく、３方向以上にあることがより好ましい。この置換基を有する方向は環状構造を中心に対称にあることが好ましいが、非対称であってもよい。これらは互いに結合して環を形成しても良い。
【０１６１】
［置換基群Ｃ］
該置換基は、特に限定されないが、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、イソプロピル、ｔ−ブチル、イソブチル、ネオペンチル、シクロヘキシルが好ましい。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フェナントレン、アントラセン等が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が好ましく、具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、炭素数２〜１０のヘテロアリール基が好ましく、具体的には、チオフェン、チアゾール、チアジアゾール、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾチオール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ベンゾピロール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。
アミノ基としては、具体的には、ジアリールアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、炭素数１〜６のアルキルチオ基が好ましく、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、炭素数６〜１２のアリールチオ基が好ましく、具体的には、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。
シリル基としては、炭素数３〜１８のシリル基が好ましく、具体的には、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
これらの置換基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基）、シリル基（トリメチルシリル基）等が挙げられる。
【０１６２】
環状構造が置換基を複数有する場合、該複数の置換基は同じでも異なってもよいが、同じであることが好ましい。
【０１６３】
非液晶性ホスト材料としては、好ましくは、下記一般式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）のいずれかで表される化合物である。
【０１６４】
【化４６】
0005794813.tif 000047
【０１６５】
一般式（Ｈ−１）中、Ｚ１０３〜Ｚ１０５は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。ただし、Ｚ１０３〜Ｚ１０５のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよい。
【０１６６】
【化４７】
0005794813.tif 000048
【０１６７】
一般式（Ｈ−２）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。ただし、Ｚ１０６及びＺ１０７のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよい。
【０１６８】
【化４８】
0005794813.tif 000049
【０１６９】
一般式（Ｈ−３）中、Ｚ１００〜Ｚ１０２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
【０１７０】
一般式（Ｈ−１）中、Ｚ１０３〜Ｚ１０５は置換又は無置換の５員又は６員の芳香環あるいは脂肪族炭化水素環を表す。該芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられ、ベンゼン環、ピラジン環が好ましい。該脂肪族炭化水素環としては、シクロペンタン環が挙げられる。これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
Ｚ１０３〜Ｚ１０５のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよいが、好ましくは全てが環を形成することである。
これらの環が有しても良い置換基としては、前記置換基群Ｃの置換基が挙げられる。好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。
【０１７１】
一般式（Ｈ−２）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表す。該芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、シクロペンタジエニル環等が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
Ｚ１０６及びＺ１０７のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよいが、好ましくは全てが環を形成することである。
これらの環が有しても良い置換基としては、前記置換基群Ｃの置換基が挙げられる。好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。
【０１７２】
一般式（Ｈ−３）中、Ｚ１００〜Ｚ１０２は置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表す。該芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環等が挙げられ、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環が好ましい。これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
Ｚ１０３〜Ｚ１０５のうちいずれか一つは環を形成しなくてもよいが、好ましくは全てが環を形成することである。
これらの環が有しても良い置換基としては、前記置換基群Ｃの置換基が挙げられる。好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。
【０１７３】
以下に、アスペクト比が３より大きな非液晶性ホスト材料の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。
【０１７４】
【化４９】
0005794813.tif 000050
【０１７５】
【化５０】
0005794813.tif 000051
【０１７６】
【化５１】
0005794813.tif 000052
【０１７７】
一般式（Ｈ−１）で表される化合物は、特開平８−２７２８４号公報、特開２００７−２２３９２１号公報、特表２００８−５４３０８６号公報、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９７，ｖｏｌ．２７，＃１１  ｐ．２０２１−２０３１、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，ｖｏｌ．１５，＃２４  ｐ．２３２９−２３９８等に記載の方法で合成することができる。
一般式（Ｈ−２）で表される化合物は、特開２０１０−１１１６２０号公報、特開２００８−１０１１８２号公報等に記載の方法で合成することができる。
一般式（Ｈ−３）で表される化合物は、特開２０００−２６４３６号公報、Ｔｅｔｒａｈｅｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，ｖｏｌ．５１，＃１８  ｐ．２３９６−２３９９、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，ｖｏｌ．７４，＃２  ｐ．５３０−５４４、Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ  ｉｎ  ＣＨｅｍｉｓｔｒｙ，１９９７，ｖｏｌ．３５，＃８  ｐ．５３９−５５２等に記載の方法で合成することができる。
【０１７８】
有機電界発光素子用材料における非液晶性ホスト材料の含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０１７９】
〔膜〕
本発明の有機電界発光素子用材料により、非液晶性のホスト材料及び発光材料の配向性が高く、かつアモルファス性の良好な膜を得ることができる。該膜は、配向性の観点から真空蒸着プロセスにより形成することが好ましいが、塗布プロセスによっても配向性及びアモルファス性の双方が良好な膜を得ることができる。該膜は、有機電界発光素子の発光層として用いることができ、配向性が高いため光取り出し効率に優れ、アモルファス性が良好なため高耐久性の発光層とすることができる。
【０１８０】
〔有機電界発光素子〕
本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明における有機電界発光素子の好ましい態様としては、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子である。
【０１８１】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、これら以外にも更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１８２】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、陽極上に又は陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、陽極又は陰極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１８３】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１８４】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１８５】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１８６】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１８７】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１８８】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１８９】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、真空蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。乾式法としては真空蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式法としてはディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。
湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
【０１９０】
上記湿式法（塗布プロセス）で用いる塗布液は通常、有機層の材料と、それを溶解又は分散するための溶剤からなる。溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族系溶剤（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エステル系溶剤（酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶剤（メタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水等が挙げられる。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
【０１９１】
〔発光層〕
本発明の有機電界発光素子において、発光層は前述の本発明の有機電界発光素子用材料を含む。
発光材料としては、配向性の観点から、前述した平面性の高い発光材料が好ましく、燐光発光性材料であることが好ましく、白金錯体であることが更に好ましい。発光材料は単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
発光層は、真空蒸着プロセスや湿式プロセスで形成することができる。配向性の観点から発光層は真空蒸着プロセスにより形成することが好ましい。
【０１９２】
発光層中の発光材料の含有量は特に制限されないが、例えば０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２５質量％であるのがより好ましく、５〜２０質量％であることが特に好ましい。
【０１９３】
ホスト材料とは、その励起状態から発光材料へエネルギー移動が起こり、その結果、該発光を発光させる化合物である。
本発明の有機電界発光素子では、発光層は前述した非液晶性ホスト材料を含有する。該非液晶性ホスト材料の発光層中での含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０１９４】
ホスト材料としては、前述の非液晶性ホスト材料以外の材料を含有させてもよく、その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン化合物、ポルフィリン化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等のヘテロ環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール等を配位子とする金属錯体、ポリシラン化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等が挙げられる。ホスト化合物は１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
【０１９５】
発光層の厚みは、駆動電圧上昇を抑え、また短絡を防止する観点から、１０〜２００ｎｍとするのが好ましく、２０〜８０ｎｍとするのがより好ましい。
【０１９６】
（正孔注入層、正孔輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１９７】
（電子注入層、電子輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１９８】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１９９】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２００】
〔その他の有機層〕
本発明の有機電界発光素子は、特開平７−８５９７４号、同７−１９２８６６号、同８−２２８９１号、同１０−２７５６８２号、同１０−１０６７４６号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
【０２０１】
保護層の形成方法は特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子センエピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。
【０２０２】
〔封止〕
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、金属（Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｌ、Ｎｉ等）、金属酸化物（ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等）、金属フッ化物（ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等）、液状フッ素化炭素（パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等）、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
【０２０３】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【０２０４】
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２０５】
（本発明の有機電界発光素子の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【実施例】
【０２０６】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。
以下、溶媒の混合比は体積比を表す。ただし、本発明発光層１６〜１８、及び２２〜２４を参考発光層に読み替える。
【０２０７】
（実施例１）
＜発光材料１の合成＞
下記スキームに従って、発光材料１を合成した。
【０２０８】
【化５２】
0005794813.tif 000053
【０２０９】
（化合物１ａの合成）
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．６ｇ）、４，５−ジメチル−１，２−フェニレンジアミン（０．７３ｇ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に酢酸５滴を１ｍｌ駒込ピペットで滴下し、８０℃で６時間反応させた。析出した固体を濾取し、エタノールで再結晶することにより、化合物１a（２．０ｇ）を得た。
【０２１０】
（発光材料１の合成）
化合物１a（０．９ｇ）、酢酸ナトリウム（０．１９ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍｌ）に、ＰｔＣｌ２（０．６１ｇ）のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）溶液（１５ｍｌ）を８０℃にて滴下し、７時間反応させた。反応液を濾過し、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）で再結晶することにより、発光材料１（１．０４g）を得た。なお、化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行い、所望の化合物が得られていることを確認した。外観は黄色固体であった。
発光材料１の分子長、分子厚み及び分子半径は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことにより算出した結果、アスペクト比は６．００であり、分子半径は０．７９ｎｍであった。
【０２１１】
＜発光材料２、４、５の合成＞
発光材料２、４、５は発光材料１と同様の方法で合成し、アスペクト比と分子半径を算出した。発光材料２のアスペクト比は５．３４であり、分子半径は０．６７ｎｍであった。発光材料４のアスペクト比は５．７０であり、分子半径は０．７９ｎｍであった。発光材料５のアスペクト比は３．５７であり、分子半径は０．８０ｎｍであった。
【０２１２】
＜発光材料３、６、７、９の合成＞
発光材料３は以下のスキームに従い、合成することができる。
【０２１３】
【化５３】
0005794813.tif 000054
【０２１４】
（化合物３ａの合成）
６，６’−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２，２’−ｄｉｐｙｒｉｄｙｌ（ＡＬＤＲＩＣＨ社製）（１０ｇ）のジエチルエーテル溶液（１０００ｍＬｌ）に、−５０℃でＬＤＡ/ＴＨＦ（リチウムジイソプロピル/テトラヒドロフラン）溶液（９０ｍｌ）を滴下し攪拌後、−１０℃で安息香酸メチル（２２．５ｍｌ）を添加し、６時間攪拌した。氷水に注加し、クロロホルム、１Ｎ塩酸水を加え、分液をおこなった。硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することで、化合物３ａ（１８．７ｇ）を得た。
（発光材料３の合成）
化合物３ａ（２．８ｇ）及びＰｔＣｌ２（３．８ｇ）のベンゾニトリル溶液（２００ｍＬ）を窒素雰囲気下にて１９０℃で２４時間反応させた。反応後、ベンゾニトリルを減圧留去し、濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製した。得られた固体をエタノールで洗浄後、酢酸エチルで洗浄することで、発光材料３（２．６ｇ）を得た。なお、得られた化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行い、所望の化合物が得られていることを確認した。
発光材料３の分子長、分子厚み及び分子半径は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことにより算出した結果、アスペクト比は５．０９であり、分子半径は０．７０ｎｍであった。
発光材料６、７、９は特開２００７−９６２５５号公報記載の方法で合成し、アスペクト比と分子半径を算出した。発光材料６のアスペクト比は３．１３であり、分子半径は０．９２ｎｍであった。発光材料７のアスペクト比は３．１３であり、分子半径は０．９２ｎｍであった。発光材料９のアスペクト比は３．０８であり、分子半径は０．８８ｎｍであった。
【０２１５】
＜発光材料８の合成＞
下記スキームに従って、発光材料８を合成した。
【０２１６】
【化５４】
0005794813.tif 000055
【０２１７】
（化合物８ａの合成）
ｐ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）ブロモベンゼン（３．３ｇ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフェニルボレート（関東化学製）（０．１３５ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１５ｇ）、塩化リチウム（０．３３ｇ）及び亜鉛ビス［ビス（トリメチルシリル）アミド］（ＡＬＤＲＩＣＨ製）（３ｇ）のＴＨＦ溶液（４０ｍｌ）を窒素雰囲気下にて５０℃で６時間反応させた。反応液に酢酸エチルを加え、１Ｎ塩酸水に注加した。炭酸カリウムで中和後、分液した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル/ヘキサン＝１／３）することで、化合物８ａ（２．４ｇ）を得た。
（化合物８ｂの合成）
４−メチルピラゾール（５．０ｇ）、１−クロロ−３−ヨードベンゼン（９．６８ｇ）、Ｃｕ２Ｏ（０．２９ｇ）炭酸セシウム（２６．４６ｇ）及びサリチルアルデヒドオキシム（関東化学製）（１．１１ｇ）のＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）溶液（１００ｍｌ）を窒素雰囲気下にて１４０℃にて５時間反応した。反応液に酢酸エチルを加え、セライト濾過した。濾液を飽和食塩水に注加し、分液後、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル/ヘキサン＝１／７）することで、化合物８ｂ（６．３５ｇ）を得た。
（化合物８ｃの合成）
化合物８ｂ（４．０ｇ）、化合物８ａ（１．８ｇ）、ｔ−ブトキシカリウム（４．６ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（１０８ｍｇ）及び２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（和光純薬製）（２２６ｍｇ）のトルエン溶液（４０ｍｌ）を窒素雰囲気下にて１１０℃で６時間反応した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、分液後、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル/ヘキサン＝１／８）することで、化合物８ｃ（２．１ｇ）を得た。
（発光材料８の合成）
化合物８ｃ（１．８ｇ）及びＰｔＣｌ２（０．８４ｇ）のベンゾニトリル溶液（１８ｍｌ）を窒素雰囲気下にて１９０℃で２４時間反応させた。反応後、ベンゾニトリルを減圧留去し、濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：クロロホルム/ヘキサン＝８／１）した。得られた固体をエタノールで洗浄後、酢酸エチルで洗浄することで、発光材料８（１．６ｇ）を得た。なお、化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行い、所望の化合物が得られていることを確認した。
発光材料８のアスペクト比は３．１０であり、分子半径は１．３１ｎｍであった（Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことにより算出した）。
【０２１８】
＜発光材料１０の合成＞
発光材料１０は、ＤＥ２００９０３１０２１Ａ１号に記載の方法やＰｄ触媒を用いた鈴木カップリング反応で合成し、アスペクト比と分子半径を算出した。発光材料１０のアスペクト比は３．０１であり、分子半径は０．８４ｎｍであった。
＜発光材料１２の合成＞
発光材料１２は、特開２０１０−１１１６２０号公報、特開２００８−１２７２９１号公報ｎｉ記載の方法で合成し、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことによりアスペクト比と分子半径を算出した。発光材料１２のアスペクト比は３．２２であり、分子半径は０．８６ｎｍであった。
【０２１９】
＜発光材料１１の合成＞
発光材料１１は国際公開第２００７／１０８６６６号やＬｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ，１９９７，＃２  ｐ．３９５−４０８記載の方法で合成し、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことによりアスペクト比と分子半径を算出した。発光材料１１のアスペクト比は３．２７であり、分子半径は１．００ｎｍであった。
【０２２０】
以上のとおり、合成した発光材料１〜１２の構造を下記に示す。
【０２２１】
【化５５】
0005794813.tif 000056
【０２２２】
＜ホスト材料１の合成＞
下記スキームに従って、ホスト材料１を合成した。
【０２２３】
【化５６】
0005794813.tif 000057
【０２２４】
（２，３，６，７，１０，１１−ヘキサブロモトリフェニレンの合成）
トリフェニレン（１０ｇ）を鉄/ブロミンによりブロモ化することで、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサブロモトリフェニレン（２６．１ｇ）を得た。
（ホスト材料１の合成）
２，３，６，７，１０，１１−ヘキサブロモトリフェニレン（１０ｇ）及びフェニルホウ酸（１２．２ｇ）のキシレン／水＝１／１溶液（１００ｍｌ／１００ｍｌ）に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１モル％）及び炭酸カリウム（６当量）を加え、窒素雰囲気下・１２０℃で１２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／希塩酸（体積比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、ホスト材料１（７．２ｇ）を得た。なお、化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行い、所望の化合物が得られていることを確認した。
ホスト材料１の分子長、分子厚み及び分子半径は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことにより算出した結果、アスペクト比は４．０６であり、分子半径は０．７９ｎｍであった。
【０２２５】
＜ホスト材料２の合成＞
下記スキームに従って、ホスト材料２を合成した。
【０２２６】
【化５７】
0005794813.tif 000058
【０２２７】
（２−ブロモトリフェニレンの合成）
特表２００８−５４３０８６記載の方法に従い、トリフェニレン（１０ｇ）をブロモ化することで、２−ブロモトリフェニレン（５．６ｇ）を得た。
【０２２８】
（２−アリールトリフェニレンの合成）
２−ブロモトリフェニレン（４ｇ）及びアリールホウ酸（１．５当量）のキシレン／水＝１／１溶液（８０ｍｌ／８０ｍｌ）に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１モル％）及び炭酸カリウム（６当量）を加え、窒素雰囲気下・１２０℃で１２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／希塩酸（体積比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、２−アリールトリフェニレン（収率７０〜８５％）を得た。
ホスト材料２の分子長、分子厚み及び分子半径は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことにより算出した結果、アスペクト比は３．０７であり、分子半径は１．１２ｎｍであった。
【０２２９】
＜ホスト材料３〜４、６〜１０の合成＞
発光材料３〜１０は、特開平８−２７２８４号公報、特開２００７−２２３９２１号公報、特表２００８−５４３０８６号公報、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９７，ｖｏｌ．２７，＃１１  ｐ．２０２１−２０３１、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，ｖｏｌ．１５，＃２４  ｐ．２３９３−２３９８、特開２０１０−１１１６２０、特開２００８−１０１１８２号公報に記載の方法で合成し、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）にて構造最適化を行うことにより、アスペクト比と分子半径を算出した。発光材料３のアスペクト比は４．７９であり、分子半径は０．７９ｎｍであった。発光材料４のアスペクト比は５．２４であり、分子半径は０．８７ｎｍであった。発光材料６のアスペクト比は５．８２であり、分子半径は０．６１ｎｍであった。発光材料７のアスペクト比は３．９３であり、分子半径は１．２０ｎｍであった。発光材料８のアスペクト比は３．０９であり、分子半径は０．９２ｎｍであった。発光材料９のアスペクト比は３．４５であり、分子半径は０．８９ｎｍであった。発光材料１０のアスペクト比は３．３であり、分子半径は０．８８ｎｍであった。
【０２３０】
以上のとおり、合成したホスト材料１〜４、６〜１０の構造を下記に示す。
【０２３１】
【化５８】
0005794813.tif 000059
【０２３２】
（実施例２）
＜蒸着膜の配向度評価及び結晶化観察１（燐光発光材料使用）＞
（成膜）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、表１に示すホスト材料と発光材料を質量比（９０：１０）となるように蒸着して成膜した。
（配向度評価）
偏光ＡＴＲ−ＩＲ法解析により発光材料の配向度を水平配向秩序度Ｓとして算出した。結果を表１に示す。Ｓは、発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合を示す（水平配向成分が１００％の場合、Ｓ＝１となり、同６７％の場合、Ｓ＝０となる、同８５％の場合、Ｓ＝０．５５となる）。
（結晶性確認）
蒸着した膜を光学顕微鏡観察（デジタルマイクロスコープ、１０００倍）にて結晶析出有無を確認した。結果を表１に示す。なお、アスペクト比の欄の「○」は材料のアスペクト比が３より大きいことを意味し、「×」は３以下であることを意味し、サイズ比の欄の「○」は発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径の比が０．８〜１．２にあることを意味し、「×」は０．８〜１．２の範囲外にあることを意味する。
【０２３３】
【表１】
0005794813.tif 000060
【０２３４】
表１の結果から分かるように、発光材料及びホスト材料のアスペクト比が３以上かつ発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径の比が０．８から１．２の範囲とした本発明の実施例は、水平配向秩序度Ｓが高く配向性が良く、更に結晶化せずアモルファス性の膜が得られている。
【０２３５】
表１中、比較１〜５の発光材料である比較発光材料１〜５、比較１〜３のホスト材料である比較ホスト材料１〜３の構造を下記に示す。
【０２３６】
【化５９】
0005794813.tif 000061
【０２３７】
【化６０】
0005794813.tif 000062
【０２３８】
（実施例３）
＜蒸着膜の配向度評価及び結晶化観察１（蛍光発光材料使用））＞
（成膜）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記表２に示すホスト材料と発光材料を質量比（９０：１０）となるように蒸着して成膜した。
（配向度評価）
偏光ＡＴＲ−ＩＲ法解析により発光材料の配向度を水平配向秩序度Ｓとして算出した。結果を下記表２に示す。
（結晶性確認）
蒸着した膜を光学顕微鏡観察（デジタルマイクロスコープ、１０００倍）にて結晶析出有無を確認した。結果を下記表２に示す。
【０２３９】
【表２】
0005794813.tif 000063
【０２４０】
表２の結果から分かるように、発光材料及びホスト材料のアスペクト比が３以上かつ発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径の比が０．８から１．２の範囲とした本発明の実施例は、水平配向秩序度Ｓが高く配向性が良く、更に結晶化せずアモルファス性の膜が得られている。
【０２４１】
表２中、比較６の発光材料である比較発光材料６の構造を下記に示す。
【０２４２】
【化６１】
0005794813.tif 000064
【０２４３】
（実施例４）
（有機電界発光素子評価（蒸着））
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
【０２４４】
第１層  ２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１６０ｎｍ（蒸着速度０．５ｎｍ／ｓｅｃ）
第２層  ＮＰＤ：膜厚１０ｎｍ（蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ）
第３層  下記表３記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層  ＢＡｌｑ：膜厚４０ｎｍ
【０２４５】
使用した化合物を以下に示す。
２−ＴＮＡＴＡ：４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン
ＮＰＤ：Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン
ＢＡｌｑ：Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  （ＩＩＩ）
【０２４６】
【化６２】
0005794813.tif 000065
【０２４７】
更に、第４層上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
【０２４８】
＜素子評価＞
得られた素子について下記評価を行った。評価結果を表３に示す。
（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。それぞれの発光材料に対して比較ホスト材料２を用いた比較例の外部量子効率を１．０としたときの相対値を算出した。
（ｂ）素子耐久性
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、室温において、初期の発光輝度１，０００ｃｄ／ｍ２となるように定電流（２．５ｍＡ／ｃｍ２）を印加して連続的に駆動を行い、発光輝度が１／２に低下するまでの時間（輝度半減期）を測定した。なお、発光輝度は、トプコン社製輝度計ＳＲ−３により測定した。それぞれの発光材料に対して比較ホスト材料２を用いた比較例の耐久性を１．０としたときの相対値を算出した。
【０２４９】
【表３】
0005794813.tif 000066
【０２５０】
表３から、本発明の有機電界発光素子用材料を発光層に用いた素子は、比較素子に対して外部量子効率が優れていることが分かる。
【０２５１】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例４と同様にして素子を作製し、実施例４と同様の評価を行った結果を表４に示す。それぞれのホスト材料に対して比較発光材料６を用いた比較例の外部量子効率及び耐久性を１．０としたときの相対値を算出した。
第１層：ＨＴ−１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚２０ｎｍ
第３層：表４中に記載のホスト材料、発光材料（質量比＝９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚３０ｎｍ
【０２５２】
【表４】
0005794813.tif 000067
【０２５３】
表４から、本発明の有機電界発光素子用材料を発光層に用いた素子は、比較素子に対して外部量子効率が優れていることが分かる。
【０２５４】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例４と同様にして素子を作製し、実施例４と同様の評価を行った結果を表５に示す。それぞれのホスト材料に対して比較発光材料６を用いた比較例の外部量子効率及び耐久性を１．０としたときの相対値を算出した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：表５中に記載のホスト材料、発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：膜厚３０ｎｍ
【０２５５】
【表５】
0005794813.tif 000068
【０２５６】
表５から、本発明の有機電界発光素子用材料を発光層に用いた素子は、比較素子に対して外部量子効率が優れていることが分かる。
【０２５７】
実施例５及び６で用いた化合物の構造を下記に示す。
【０２５８】
【化６３】
0005794813.tif 000069
【０２５９】
（実施例７）
（有機電界発光素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
表６に示す、発光材料（０．１質量％）、及び、ホスト材料（０．９質量％）に、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）（９９．０質量％）を混合し、各発光層形成用塗布液を得た。
【０２６０】
（素子作製手順）
−有機電界発光素子の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２６１】
【化６４】
0005794813.tif 000070
【０２６２】
上記正孔注入層上に前記各発光層形成用塗布液を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、ＢＡｌｑを、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。 
【０２６３】
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、各有機電界発光素子を作製した。
作製した素子を実施例４と同様の評価を行った結果を表６に示す。比較発光材料２を用いた比較例の外部量子効率及び耐久性を１．０としたときの相対値を算出した。
【０２６４】
【表６】
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【０２６５】
表６の結果からわかるように、本発明の有機電界発光素子用材料を発光層に用いた素子は、比較素子に対して外部量子効率が優れていることが分かる。
【符号の説明】
【０２６６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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