(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物および連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する組成物を重合させて得られる共重合物を含有する表面層を有する電子写真感光体。
【化１】
0005777392.tif 000021
（一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、トリアルキルシリル基、または、ハロゲン原子を示し、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、トリアルキルシリル基、ハロゲン原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基を示すが、Ｒ１およびＸ１は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ２およびＸ２は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ３およびＸ３は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ４およびＸ４は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ５およびＸ５は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ６およびＸ６は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよい。ただし、Ｘ１〜Ｘ１０のうち少なくとも２つは、連鎖重合性官能基を有する有機基であり、Ｘ１が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ１は水素原子であり、Ｘ２が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ２は水素原子であり、Ｘ３が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ３は水素原子であり、Ｘ４が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ４は水素原子であり、Ｘ５が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ５は水素原子であり、Ｘ６が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ６は水素原子である。
但し、該共重合物が、
アダマンタン環を含む繰り返し単位と下記式（Ａ）で示される繰り返し単位とを含む共重合体、
電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性モノマーまたは電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性オリゴマー、および
電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物、
を含有する組成物の共重合物である場合を除く。
【化２】
0005777392.tif 000022
（式（Ａ）中、Ｒａは、水素原子又はメチル基である。Ｒｂは炭素数が８以上、３４以下の直鎖状の飽和脂肪族炭化水素基を表す。））
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ６およびＲ１〜Ｒ６が、それぞれ独立に、水素原子、または、フッ素原子であり、
Ｘ７〜Ｘ１０が、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、フッ素原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基であり、Ｘ７〜Ｘ１０のうち少なくとも２つが、連鎖重合性官能基を有する有機基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記連鎖重合性官能基を有する有機基が、下記一般式（２）で示される基である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【化３】
0005777392.tif 000023
（一般式（２）中、Ａ２１は、アルキレン基を示す。ｍは、０または１である。Ｙ２１は、水素原子、または、メチル基を示す。）
【請求項４】
前記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物が、下記一般式（３）で示されるアダマンタン化合物である請求項３に記載の電子写真感光体。
【化４】
0005777392.tif 000024
（一般式（３）中、Ｙ３１〜Ｙ３３は、それぞれ独立に、水素原子、または、メチル基を示す。）
【請求項５】
前記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物が、下記一般式（４）で示されるアダマンタン化合物である請求項３に記載の電子写真感光体。
【化５】
0005777392.tif 000025
（一般式（４）中、Ｙ４１およびＹ４２は、それぞれ独立に、水素原子、または、メチル基を示す。Ｚ４１は、水素原子、または、ヒドロキシ基を示す。）
【請求項６】
前記電荷輸送性化合物が、連鎖重合性官能基を２つ以上有する請求項１〜５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記表面層が、前記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物と前記連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物とを共重合させて形成される３次元網目構造の層である請求項１〜６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体を製造する方法であって、
前記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物および前記連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する組成物を含有する塗布液を用いて形成した塗膜に放射線を照射し、該組成物を重合させることによって前記表面層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法。
【請求項９】
前記放射線が電子線である請求項８に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、電子写真感光体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体（有機電子写真感光体）は、成膜性が良く、塗工によって生産できるため、生産性が高く、安価な電子写真感光体を提供できる利点を有しており、これまで幅広い検討がなされてきた。特に、電子写真感光体の長寿命化や高画質化を目的として、電子写真感光体の耐傷性や耐摩耗性を改良するために、現在まで多くの試みがなされている。
【０００３】
特許文献１には、アダマンタン構造を有する重合物（高分子量化合物）を含有する表面層を有する電子写真感光体が耐傷性や耐摩耗性に優れていることが記載されている。また、特許文献２には、重合性官能基および炭素数７以上の脂肪族炭化水素環構造を有する化合物の重合物（重合体）を含有する表面層を有する電子写真感光体が耐摩耗性に優れていることが記載されており、炭素数７以上の脂肪族炭化水素環構造の例としてアダマンタン構造が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平０４−１７４８５９号公報
【特許文献２】特開２００３−３０２７７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、電子写真感光体の耐傷性や耐摩耗性には、いまだ改善の余地があるのが現状である。
本発明の目的は、耐傷性および耐摩耗性に優れた電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、該電子写真感光体の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物および連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する組成物を重合させて得られる共重合物を含有する表面層を有する電子写真感光体である。
【化６】
0005777392.tif 000002
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、トリアルキルシリル基、または、ハロゲン原子を示し、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、トリアルキルシリル基、ハロゲン原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基を示すが、Ｒ１およびＸ１は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ２およびＸ２は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ３およびＸ３は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ４およびＸ４は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ５およびＸ５は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ６およびＸ６は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよい。ただし、Ｘ１〜Ｘ１０のうち少なくとも２つは、連鎖重合性官能基を有する有機基であり、Ｘ１が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ１は水素原子であり、Ｘ２が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ２は水素原子であり、Ｘ３が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ３は水素原子であり、Ｘ４が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ４は水素原子であり、Ｘ５が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ５は水素原子であり、Ｘ６が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ６は水素原子である。
但し、該共重合物が、
アダマンタン環を含む繰り返し単位と下記式（Ａ）で示される繰り返し単位とを含む共重合体、
電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性モノマーまたは電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性オリゴマー、および
電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物、
を含有する組成物の共重合物である場合を除く。
【化７】
0005777392.tif 000003
式（Ａ）中、Ｒａは、水素原子又はメチル基である。Ｒｂは炭素数が８以上、３４以下の直鎖状の飽和脂肪族炭化水素基を表す。
【０００７】
また、本発明は、上記電子写真感光体を製造する方法であって、
上記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物および連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する組成物を含有する塗布液を用いて形成した塗膜に放射線を照射し、該組成物を重合させることによって上記表面層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法である。
【０００８】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジである。
【０００９】
また、本発明は、上記電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、耐傷性および耐摩耗性に優れた電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、該電子写真感光体の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の効果発現のメカニズムについて、本発明者らは以下のように推測している。
各種の脂肪族炭化水素環構造の中でも、アダマンタン構造は、炭素密度の高さに由来する高い硬度を有することが知られており、表面層中に均一に存在させることができれば、表面層の硬度の向上が期待される。しかしながら、本発明者らの検討の結果、連鎖重合性官能基を１つのみ有するアダマンタン化合物の重合物の場合、アダマンタン構造同士のミクロな凝集を抑えきることができず、表面層中での不均一化が起こり、電子写真感光体の耐傷性の向上効果が十分に得られないことがわかった。一方、本発明のように、アダマンタン構造に２つ以上の連鎖重合性官能基を持たせた場合、その化合物の重合物は３次元網目構造の重合物となる。そして、３次元網目構造の中におけるアダマンタン構造の存在位置は、複数の連鎖重合性官能基による結合によって固定される。その結果、アダマンタン構造同士のミクロな凝集は起きにくくなり、アダマンタン構造を表面層中に均一に存在させることができているものと推測している。
【００１３】
特許文献１および２に記載されているアダマンタン化合物は、どちらも（連鎖）重合性官能基を１つのみ有するアダマンタン化合物であるため、前述のとおり、表面層中でアダマンタン構造の不均一化が起こってしまい、電子写真感光体の耐傷性の向上効果が十分に得られない。
【００１４】
本発明の電子写真感光体は、一般的に、支持体および該支持体上に形成された感光層を有する。
【００１５】
本発明において、電子写真感光体の感光層は、電荷輸送物質と電荷発生物質を同一の層に含有する単層型感光層、または、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とに機能分離した積層型感光層（図１（ａ）および（ｂ））である。電子写真特性の観点からは、積層型感光層が好ましい。図１中、１０１は支持体であり、１０２は下引き層であり、１０３は電荷発生層であり、１０４は電荷輸送層であり、１０５は保護層である。下引き層は、中間層またはバリア層とも呼ばれる。
【００１６】
また、本発明において、電子写真感光体の表面層とは、電子写真感光体の最表面側に位置する層を意味する。例えば、図１（ａ）に示す層構成の電子写真感光体の場合、電子写真感光体の表面層は電荷輸送層１０４である。また、図１（ｂ）に示す層構成の電子写真感光体の場合、電子写真感光体の表面層は保護層１０５である。
【００１７】
本発明において、電子写真感光体の表面層は、下記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物を重合させて得られる重合物を含有する。
【化２】
0005777392.tif 000004
【００１８】
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、トリアルキルシリル基、または、ハロゲン原子を示す。Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、トリアルキルシリル基、ハロゲン原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基を示す。あるいは、Ｒ１およびＸ１は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ２およびＸ２は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ３およびＸ３は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ４およびＸ４は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ５およびＸ５は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよく、Ｒ６およびＸ６は、共同してオキソ基（＝Ｏ）を形成してもよい。
【００１９】
ただし、Ｘ１〜Ｘ１０のうち少なくとも２つは、連鎖重合性官能基を有する有機基である。Ｘ１が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ１は水素原子であり、Ｘ２が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ２は水素原子であり、Ｘ３が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ３は水素原子であり、Ｘ４が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ４は水素原子であり、Ｘ５が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ５は水素原子であり、Ｘ６が連鎖重合性官能基を有する有機基である場合、Ｒ６は水素原子である。
【００２０】
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基などが挙げられる。上記ハロアルキル基（置換基としてハロゲン原子を有するアルキル基）としては、例えば、トリフルオロメチル基などが挙げられる。上記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。上記アルキルアミノ基（置換基としてアルキル基を有するアミノ基）としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。トリアルキルシリル基（置換基として３つのアルキル基を有するシリル基）としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
【００２１】
耐摩耗性の観点から、Ｘ１〜Ｘ６およびＲ１〜Ｒ６は、水素原子、または、フッ素原子であることが好ましい。Ｘ７〜Ｘ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、フッ素原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基であり、Ｘ７〜Ｘ１０のうち少なくとも２つが、連鎖重合性官能基を有する有機基であることが好ましい。さらに、Ｘ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、フッ素原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基であることがより好ましい。Ｘ７〜Ｘ９は、水素原子、フッ素原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基であり、Ｘ７〜Ｘ９のうち少なくとも２つが、連鎖重合性官能基を有する有機基であることがより好ましい。
【００２２】
連鎖重合性官能基を有する有機基としては、連鎖重合による高分子物の生成反応に寄与する基である連鎖重合性官能基と、該連鎖重合性官能基とアダマンタン構造との間に介在する２価の有機残基とから構成されるもの、または、２価の有機残基を有さず、連鎖重合性官能基のみから構成されるものが好ましい。
【００２３】
２価の有機残基としては、アルキレン基、アリーレン基などが挙げられる。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ジメチルメチレン基などが挙げられる。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基などが挙げられる。
【００２４】
連鎖重合性官能基とは、例えば、「基礎  合成樹脂の化学（新版）」（技報堂出版）に説明されているように、その形態が主にラジカルあるいはイオンなどの中間体を経由して反応が進行する不飽和重合や開環重合に寄与する基のことをいう。
不飽和重合に寄与する基としては、例えば、−Ｃ＝Ｃ、−Ｃ≡Ｃ、−Ｃ＝Ｏ、−Ｃ＝Ｎ、−Ｃ≡Ｎなどの構造を有する基が挙げられる。
【００２５】
以下に、不飽和重合性官能基の具体例を示す。
【化３】
0005777392.tif 000005
上記Ｒは、水素原子、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基など）、または、アリール基（フェニル基、ナフチル基、アントリル基など）を示す。
【００２６】
これらの中でも、アクリロイルオキシ基（左列の上から２番目）、メタクリロイルオキシ基（左列の上から３番目）が好ましい。
【００２７】
開環重合に寄与する基としては、例えば、炭素環、オキソ環、窒素ヘテロ環などの構造を有する基が挙げられる。これらは、イオンが活性種として作用するものが大部分である。
【００２８】
以下に、開環重合性官能基の具体例を示す。
【化４】
0005777392.tif 000006
上記Ｒは、水素原子、アルキル基（メチル基、エチル基およびプロピル基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基など）、または、アリール基（フェニル基、ナフチル基、アントリル基など）を示す。
【００２９】
上記連鎖重合性官能基を有する有機基の中でも、下記一般式（２）で示される基が好ましい。
【化５】
0005777392.tif 000007
一般式（２）中、Ａ２１は、アルキレン基を示し、ｍは、０または１の整数であり、Ｙ２１は、水素原子、または、メチル基を示す。
【００３０】
重合効率の観点から、一般式（２）中のｍは０であることが好ましく、Ｙ２１はメチル基であることが好ましい。
【００３１】
上記一般式（１）で示される化合物の中でも、下記一般式（３）または（４）で示される化合物が好ましい。
【化６】
0005777392.tif 000008
一般式（３）中、Ｙ３１〜Ｙ３３は、それぞれ独立に、水素原子、または、メチル基を示す。
【化７】
0005777392.tif 000009
一般式（４）中、Ｙ４１およびＹ４２は、それぞれ独立に、水素原子、または、メチル基を示す。Ｚ４１は、水素原子、または、ヒドロキシ基を示す。
【００３２】
以下に、一般式（１）で示される化合物の具体例（例示化合物）を示す。
【化８】
0005777392.tif 000010
【化９】
0005777392.tif 000011
【化１０】
0005777392.tif 000012
【化１１】
0005777392.tif 000013
【００３３】
これらの中でも、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−１１）、（Ａ−１２）がより好ましい。
【００３４】
上記一般式（１）で示される化合物は、電子写真感光体の表面層に、１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
【００３５】
また、電子写真感光体の表面層に、上記一般式（１）で示される化合物のほか、上記一般式（１）に含まれない連鎖重合性官能基を有する化合物を併用してもよい。すなわち、電子写真感光体の表面層に、上記一般式（１）で示される化合物と上記一般式（１）に含まれない連鎖重合性官能基を有する化合物とを共重合させて得られる共重合物を含有させてもよい。連鎖重合性官能基を有する化合物としては、具体的には、例えば、オレフィン化合物（二重結合Ｃ＝Ｃを１個のみ有する化合物。）や、ハロゲン化オレフィン化合物（二重結合Ｃ＝Ｃを１個のみ有し、ハロゲンＸ（ＸはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を有する化合物。）や、ジエン化合物（二重結合Ｃ＝Ｃを２個以上有する化合物。）や、アセチレン化合物（三重結合Ｃ≡Ｃを１個以上有する化合物。）や、スチレン化合物（Ｃ＝Ｃ−Ａｒ（Ａｒは芳香環または芳香族複素環）の構造を有する化合物。）や、ビニル化合物（ビニル基Ｃ＝Ｃ−を有する化合物。）や、アクリル酸化合物（Ｃ＝Ｃ−ＣＯ−Ｚ（ＺはＯ、ＳまたはＮ）またはＣ＝Ｃ−ＣＮ構造を有する化合物。）や、環状エーテル化合物（環に−Ｏ−結合を有する環状化合物。）や、ラクトン化合物（環に−ＣＯ−Ｏ−結合を有する環状化合物。）や、ラクタム化合物（環に−ＮＨ−ＣＯ−結合を有する環状化合物。）や、環状アミン化合物（環に−ＮＨ−結合を有する環状化合物。）や、環状スルフィド化合物（環にＳ原子を有する環状化合物。）や、環状カーボナート化合物（環に−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−結合を有する環状化合物。）や、環状酸無水物（環に−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−結合を有する環状化合物。）や、環状イミノエーテル化合物（環に−Ｎ＝Ｃ−Ｏ−結合を有する環状化合物。）や、アミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物（環に−Ｏ−ＣＯ−Ｎ＝Ｃ−ＣＯ−結合を有する環状化合物。）や、環状イミド化合物（環に−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−結合、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−結合または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−結合を有する環状化合物。）や、環状含リン化合物（環にＰ原子を有する環状化合物。）や、環状含シリコン化合物（環にＳｉ原子を有する環状化合物。）や、環状オレフィン化合物（環が炭素または炭素多重結合からなる環状化合物。）や、フェノール化合物（芳香族ヒドロキシル構造を有する化合物。）や、メラミン・尿素化合物（メラミン類または尿素誘導体。）や、ジアミン化合物（ジアミン誘導体、ポリアミンも含む。）や、ジカルボン酸類化合物（ジカルボン酸（エステル）誘導体。）や、オキシカルボン酸化合物（オキシカルボン酸（エステル）誘導体。）や、アミノカルボン酸化合物（アミノカルボン酸（エステル）誘導体。）や、ジオール化合物（フリーＯＨ基を２個以上有するポリオール。）や、ジイソシアナート化合物（イソ（チオ）シアナート誘導体。）や、含硫黄化合物（含硫黄（Ｓ）モノマー類。）や、含リン化合物（含リン（Ｐ）モノマー類。）や、芳香族エーテル化合物（芳香族炭化水素基同士が酸素で結合された化合物。）や、ジハロゲン化合物（酸ハライド以外の炭素−ハロゲン結合を複数有する化合物。）や、アルデヒド化合物（アルデヒド基を有する化合物。）や、ジケトン化合物や、炭酸誘導体化合物や、アニリン誘導体化合物や、ケイ素化合物などが挙げられる。
【００３６】
また、上記一般式（１）に含まれない連鎖重合性官能基を有する化合物は、電気特性の観点から、分子中に電荷輸送性構造を有している電荷輸送性化合物であることが好ましい。電荷輸送性構造としては、例えば、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ピラゾリン、カルバゾールなどの構造が挙げられる。電荷輸送性化合物の中でも、電気特性の観点から、正孔輸送性化合物が好ましい。
【００３７】
また、連鎖重合性官能基は、重合効率の観点から、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基が好ましい。
【００３８】
さらには、電子写真感光体の表面層に十分な３次元網目構造を形成する観点から、上記連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物は、２つ以上の連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物であることが好ましい。
【００３９】
一般式（１）で示されるアダマンタン化合物や、その他の連鎖重合性官能基を有する化合物を重合させる際には、必要に応じて重合開始剤を用いてもよい。また、これらの化合物の重合は、熱、光（紫外線など）および／または放射線（電子線など）を用いて行うことができる。これらの中でも、電子写真特性を悪化させる可能性がある重合開始剤を必ずしも用いる必要がなく、各種フィラーなどの遮蔽効果の影響を受けづらい、放射線を用いた重合が好ましく、電子線を用いた重合がより好ましい。また、電子線を用いて連鎖重合性官能基を有する化合物を重合させる場合、酸素による重合阻害作用を取り除く目的で、不活性ガス雰囲気で電子線を照射した後、不活性ガス雰囲気で加熱することが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素、アルゴンが挙げられる。
【００４０】
電子写真感光体の支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）であるものが好ましく、例えば、アルミニウム、ステンレス、ニッケルなどの金属製の支持体や、表面に導電性皮膜を設けた金属、プラスチック、紙製の支持体などが挙げられる。また、支持体の形状としては、例えば、円筒状、フィルム状などが挙げられる。これらの中でも、円筒状のアルミニウム製の支持体が、機械強度、電子写真特性およびコストの点で優れている。また、アルミニウム素管のまま支持体として用いてもよいが、アルミニウム素管の表面に対して切削、ホーニングなどの物理処理や、陽極酸化処理や、酸などを用いた化学処理などを施したものを支持体として用いてもよい。アルミニウム素管に対して切削、ホーニングなどの物理処理を行うことにより、表面粗さをＲｚ値で０．１μｍ以上３．０μｍ以下に処理した支持体は、優れた干渉縞抑制機能を有している。
【００４１】
支持体と感光層または後述の下引き層との間には、必要に応じて、導電層（図１（ａ）中不図示）を設けることもできる。導電層は、支持体自体に干渉縞抑制機能を持たせた場合は必ずしも必要ではないが、アルミニウム素管のまま支持体として用い、これの上に導電層を形成することにより、簡便な方法によって干渉縞抑制機能を付与することができる。このため、生産性、コストの面から非常に有用である。
導電層は、酸化スズ、酸化インジウム、酸化チタン、硫酸バリウムなどの無機粒子をフェノール樹脂などの硬化性樹脂とともに適当な溶剤に分散し、必要に応じて粗し粒子を加えて導電層用塗布液を調製し、これを支持体上に塗布した後、得られた塗膜を加熱して乾燥させることによって形成することができる。
導電層の膜厚は、干渉縞抑制機能、支持体表面の欠陥の被覆といった観点から、１０μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましい。
【００４２】
支持体または導電層の上には、支持体との密着性確保、感光層の電気的破壊の保護、感光層へのキャリア注入の改良などの目的のために、下引き層を設けてもよい。
下引き層は、支持体または導電層の上に樹脂を溶剤に溶解させて得られる下引き層用塗布液を塗布し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
下引き層に用いられる樹脂としては、例えば、アガロース樹脂、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート、ポリアセタール、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリアリルエーテル、ポリイミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリビニルアルコール、ポリブタジエン、ポリプロピレン、ユリア樹脂が挙げられる。
下引き層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【００４３】
下引き層の膜厚は、０．１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
支持体、導電層または下引き層の上には感光層が設けられる。
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層は、電荷発生物質および必要に応じて結着樹脂を含有する電荷発生層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。電荷発生層用塗布液は、電荷発生物質だけを溶剤に加えて分散処理した後に結着樹脂を加えて調製してもよいし、電荷発生物質と結着樹脂を一緒に溶剤に加えて分散処理して調製してもよい。
電荷発生物質としては、例えば、モノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ、テトラキスアゾなどのアゾ顔料や、ガリウムフタロシアニン、オキシチタニウムフタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ペリレン顔料などが挙げられる。これらの中でも、環境変動時の特性安定性の観点から、ガリウムフタロシアニンが好ましい。さらには、高感度の観点から、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましく、さらには、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°の位置に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶がより好ましい。
電荷発生層形成用の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニルピリジン、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂が挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
【００４４】
感光層が積層型感光層である場合、電荷輸送層は、電荷輸送物質および必要に応じて結着樹脂を溶剤に溶解させることによって得られる電荷輸送層用塗布液を塗布し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリルメタン化合物などが挙げられる。
電荷輸送層形成用の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂などが挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。
【００４５】
表面層は、少なくとも前記一般式（１）で示されるアダマンタン化合物を溶媒中で溶解させることにより調製した表面層塗布液を塗布し、形成した塗膜を加熱および／または放射線の照射により、アダマンタン化合物を重合させることによって表面層を形成する。
表面層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルシクロヘキシルアミン、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【００４６】
本発明の電子写真感光体の表面層の構成は、上述のとおりである。さらに、表面層には、導電性粒子、紫外線吸収剤、耐摩耗性改良剤を含有させてもよい。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子などの金属酸化物などが挙げられる。耐摩耗性改良剤としては、例えば、フッ素原子含有樹脂粒子、アルミナ粒子、シリカ粒子などが挙げられる。
表面層の膜厚は、０．５μｍ以上２０μｍ以下であることが好ましい。
電子写真感光体が図１（ａ）に示す層構成である場合、電荷発生層の上に電荷輸送能を持たせた上記表面層が電荷輸送層として形成され、図１（ｂ）に示す層構成である場合、電荷輸送層の上に上記表面層が形成される。
【００４７】
また、上記各層を形成する際は、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法、ビームコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
【００４８】
図２に、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
図２において、１はドラム状の本発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。電子写真感光体１は、回転過程において、帯電手段（一次帯電手段）３によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受ける。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）から出力される、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された露光光４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面には、目的の画像情報に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【００４９】
形成された静電潜像は、次いで現像手段５内に収容されたトナーで正規現像または反転現像によりトナー像として顕画化される。電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像は、転写手段６により転写材７に順次転写されていく。ここで、転写材７は、不図示の給紙部から電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に給送される。また、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写手段は、一次転写部材、中間転写体および二次転写部材を有する中間転写方式の転写手段であってもよい。
【００５０】
トナー像の転写を受けた転写材７は、電子写真感光体の表面から分離され、定着手段８へ搬送されて、転写材７上のトナー像の定着処理を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置外へプリントアウトされる。
【００５１】
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９によって転写残りトナーなどの付着物の除去を受けて清浄面化される。転写残りトナーを現像器などで回収することもできる。さらに、電子写真感光体１の表面は前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【００５２】
本発明においては、電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとしてもよい。また、該プロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に装着する構成であってもよい。例えば、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９から選択される少なくとも１つの手段を電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
【実施例】
【００５３】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、これらにのみ限定されるものではない。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
【００５４】
〈実施例１〉
１０質量％の酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆されている酸化チタン粒子５０部、レゾール型フェノール樹脂２５部、１−メトキシ−２−プロパノール２０部、メタノール５部、および、シリコーンオイル（ポリジメチルシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量３０００）０．００２部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れて２時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
支持体としてのアルミニウムシリンダー（外径３０ｍｍ、長さ３７０ｍｍ、引き抜き管）上に、この調製した導電層用塗布液を浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１４０℃で乾燥させることによって、膜厚が２０μｍの導電層を形成した。
【００５５】
次に、ナイロン６−６６−６１０−１２四元ナイロン共重合体（商品名：アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）２．５部、および、Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、ナガセケムテックス製）７．５部を、メタノール１００部およびブタノール９０部の混合溶剤に溶解させることによって、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．８μｍの下引き層を形成した。
【００５６】
次に、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部をシクロヘキサノン２５０部に溶解させることによって得られた液に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．４°および２８．２°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）１１部を添加した。これに、直径１ｍｍのガラスビーズ５００部を加えて、１９℃の冷却水で冷却しつつ１８００ｒｐｍの条件で２時間分散処理した。分散処理が終了した液に酢酸エチル３００部およびシクロヘキサノン１６０部を加えて希釈することによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液中のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の平均粒径（メジアン）を、液相沈降法を基本原理とした（株）堀場製作所製の遠心式粒度測定装置（ＣＡＰＡ７００）を用いて測定したところ、０．２２μｍであった。
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１１０℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
次に、下記構造式（５）で示される化合物（電荷輸送物質）５部、
【化１２】
0005777392.tif 000014
下記構造式（６）で示される化合物（電荷輸送物質）５部、
【化１３】
0005777392.tif 000015
および、ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ４００、三菱ガス化学（株）製）１０部を、モノクロロベンゼン７０部およびジメトキシメタン３０部の混合溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。
この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間９５℃で乾燥させることによって、膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【００５７】
次に、例示化合物（Ａ−６）１５部、および、下記式（７）で示される化合物３５部
【化１４】
0005777392.tif 000016
を、ｎ−プロパノール２５部に溶解させ、さらに、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）２５部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を６分間５０℃で加熱処理した。その後、窒素雰囲気下にて、加速電圧８０ｋＶ、吸収線量２２０００Ｇｙの条件で１．５秒間電子線を塗膜に照射した。引き続き、塗膜を、窒素雰囲気下にて、４０秒間１３０℃で加熱処理した。なお、電子線の照射から４０秒間の加熱処理までの酸素濃度は１８ｐｐｍであった。次に、塗膜を、大気中において、２０分間１００℃で加熱処理することによって、膜厚が５．５μｍの保護層を形成した。
【００５８】
このようにして、支持体、導電層、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層および保護層を有し、保護層が表面層である電子写真感光体を作製（製造）した。この電子写真感光体を電子写真感光体１とする。
【００５９】
〈実施例２〜９〉
実施例１において、例示化合物（Ａ−６）をそれぞれ順に例示化合物（Ａ−５）、（Ａ−１１）、（Ａ−１２）、（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−４）、（Ａ−１４）、（Ａ−７）に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これらを順に電子写真感光体２〜９とする。
【００６０】
〈実施例１０〉
実施例１において、保護層用塗布液を以下のように調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体１０とする。
例示化合物（Ａ−６）１５部、下記式（８）で示される化合物３５部、
【化１５】
0005777392.tif 000017
および、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（商品名：イルガキュア１８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）（光重合開始剤）１部を、ｎ−プロパノール２５部に溶解させ、さらに、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）２５部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。
【００６１】
〈実施例１１〉
実施例１において、保護層用塗布液を以下のように調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体１１とする。
例示化合物（Ａ−６）１５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（商品名：ＤＰＨＡ、ダイセル・サイテック（株）製）（連鎖重合性官能基であるアクリロイルオキシ基を有し、電荷輸送構造をもたない化合物）１７．５部、上記式（８）で示される化合物１７．５部、および、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（商品名：イルガキュア１８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）（光重合開始剤）１部を、ｎ−プロパノール２５部に溶解させ、さらに、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）２５部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。
【００６２】
〈実施例１２〉
実施例１において、保護層を以下のように形成した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体１２とする。
下記構造式（９）で示される化合物で表面処理した（処理量６％）アンチモンドープ酸化スズ超微粒子５０部、
【化１６】
0005777392.tif 000018
および、エタノール１５０部をサンドミルに入れて６０時間分散処理し、さらに、ポリテトラフルオロエチレン粒子（平均粒径０．１８μｍ）２０部を加えて２時間分散処理して分散液を得た。その後、分散液に、例示化合物（Ａ−６）２５部を溶解させることによって、保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を６０分間１５０℃で加熱処理することによって、膜厚が５．５μｍの保護層を形成した。
【００６３】
〈実施例１３〉
実施例１において、保護層を以下のように形成した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体１３とする。
例示化合物（Ａ−６）１５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（商品名：ＤＰＨＡ、ダイセル・サイテック（株）製）（連鎖重合性官能基であるアクリロイルオキシ基を有し、電荷輸送構造をもたない化合物）１７．５部、上記式（８）で示される化合物１７．５部、および、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（商品名：イルガキュア１８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）（光重合開始剤）１部を、ｎ−プロパノール２５部に溶解させ、さらに、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）２５部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を６分間５０℃で加熱処理し、その後、メタルハライドランプを用いて、照射強度：５００ｍＷ／ｃｍ２の条件で２５秒間光照射した。その後、塗膜を、４０分間１３０℃で加熱処理することによって、膜厚が５．５μｍの保護層を形成した。
【００６４】
〈実施例１４〉
実施例１において、例示化合物（Ａ−６）を例示化合物（Ａ−１８）に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体１４とする。
【００６５】
〈比較例１〜６〉
実施例１において、例示化合物（Ａ−６）をそれぞれ順に下記式（１０）で示される化合物、下記式（１１）で示される化合物、下記式（１２）で示される化合物、下記式（１３）で示される化合物、下記式（１４）で示される化合物、下記式（１５）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これらを順に電子写真感光体Ｃ１〜Ｃ６とする。
【化１７】
0005777392.tif 000019
【００６６】
〈比較例７〉
実施例１において、例示化合物（Ａ−６）を用いなかった以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体Ｃ７とする。
【００６７】
〈比較例８〉
実施例１０において、例示化合物（Ａ−６）を用いなかった以外は、実施例１０と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体Ｃ８とする。
【００６８】
〈比較例９〉
実施例１１において、例示化合物（Ａ−６）を用いなかった以外は、実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体Ｃ９とする。
【００６９】
〈比較例１０〉
実施例１２において、例示化合物（Ａ−６）を上記式（１０）で示される化合物に変更した以外は、実施例１２と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体Ｃ１０とする。
【００７０】
〈比較例１１〉
実施例１３において、例示化合物（Ａ−６）を用いなかった以外は、実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体Ｃ１１とする。
【００７１】
〈通紙耐久評価〉
電子写真感光体１〜１４およびＣ１〜Ｃ１１のそれぞれを、キヤノン（株）製の電子写真方式の複写機（商品名：ｉＲ４５７０）に装着して、２７℃／７５％ＲＨの環境で、暗部電位−７５０Ｖ、明部電位−１６０Ｖに設定して、４０万枚の通紙耐久試験を行った。その際、５万枚通紙後の表面層の摩耗量（μｍ）を確認した。さらに、目視にて、１万枚通紙ごとの、電子写真感光体の表面の傷の発生に起因する画像欠陥（傷画像）の有無を確認した。
結果を表１に示す。
【００７２】
【表１】
0005777392.tif 000020
【符号の説明】
【００７３】
１０１  支持体
１０２  下引き層
１０３  電荷発生層
１０４  電荷輸送層
１０５  保護層
【図１】
0005777392.tif 000026
【図２】
0005777392.tif 000027