(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
【化１】
0005814491.tif 000151
式中、
Ａｒ１は、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基は、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基は、ベンゾ［１，３］ジオキソリル又は２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコ
キシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０とＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂの一方は水素を表し、かつ他方は、水素、（Ｃ１−４）アルコキシ又はハロゲンを表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂは、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表すか；又はＲ４ａとＲ４ｂはどちらもフッ素を表すが；Ｒ３が水素と異なる場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂはどちらも水素を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（ＣＨ２）−、（Ｃ２−３）フルオロアルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表し；
（Ｒ５）ｎは、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−、ニトロ、ヒドロキシ及びシアノから独立に選択される１〜３個の任意の置換基を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは、それが縮合するベンズイミダゾール部分と一緒に１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２−イル基を形成する縮合フェニル基を表すが；
ただし、
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−メタノン；
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［５−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル−メタノン；
［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−イソキサゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−（チエン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−メタノン；及び
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
を除く。
【請求項２】
絶対配置が式（ＩＩ）に示されるような、式（ＩＩ）の化合物でもある、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩：
【化２】
0005814491.tif 000152
式中、
Ａｒ１は
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基は、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基は、ベンゾ［１，３］ジオキソリル又は２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０とＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し； 
Ｒ４ａ及びＲ４ｂの一方は水素を表し、かつ他方は、水素、（Ｃ１−４）アルコキシ又はハロゲンを表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂは、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表すか；又はＲ４ａとＲ４ｂはどちらもフッ素を表し；Ｒ３が水素と異なる場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂはどちらも水素を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（ＣＨ２）−、（Ｃ２−３）フルオロアルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表し； 
（Ｒ５）ｎは、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−、ニトロ、ヒドロキシ及びシアノから独立に選択される１〜３個の任意の置換基を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは、それが縮合するベンズイミダゾール部分と一緒に１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２−イル基を形成する縮合フェニル基を表すが；
ただし、
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［５−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−（チエン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
を除く。
【請求項３】
−  Ｒ２及びＲ３の一方が水素を表し、かつ他方が水素又はメチルを表し；
−  Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表すか；又は、Ｒ４ａがメトキシ又はフッ素を表し、かつＲ４ｂが水素を表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂが、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表し；Ｒ３がメチルである場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂがどちらも水素を表す；
請求項２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
絶対配置が式（Ｖ）に示されるような、式（Ｖ）の化合物でもある、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩：
【化３】
0005814491.tif 000153
式中、
Ａｒ１は、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基はフェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基はベンゾ［１，３］ジオキソリルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコ
キシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０及びＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（ＣＨ２）−、（Ｃ２−３）フルオロアルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表し；
（Ｒ５）ｎは、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−、ニトロ、ヒドロキシ及びシアノから独立に選択される１〜３個の任意の置換基を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表す。
【請求項５】
フラグメント
【化１１】
0005814491.tif 000154
が、フラグメント
【化１２】
0005814491.tif 000155
（式中、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１又は２個の任意の置換基を表し、
−  Ｒ１４及びＲ１７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−、ハロゲン又は（Ｃ１−３）フルオロアルキルを表し；
−  Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−又はシアノを表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
フラグメント
【化４】
0005814491.tif 000156
が、フラグメント
【化５】
0005814491.tif 000157
（式中、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、まとめて１又は２個の置換基を表し、
−  Ｒ１５及びＲ１６の一方は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ又はシアノを表すか；
−  又は、Ｒ１４及びＲ１７の一方は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−、ハロゲン又は（Ｃ１−３）フルオロアルキルを表し；残りの当該置換基（存在する場合）は、Ｒ１５及びＲ１６の１つであって、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ又はハロゲンを表す。）
を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１が水素を表す；請求項６に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
フラグメント
【化６】
0005814491.tif 000158
が、下記の群Ａ、Ｂ又はＣから独立に選択される基を表す、
【化７】
0005814491.tif 000159
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
フラグメント
【化１３】
0005814491.tif 000160
が、下記のＡ群から独立に選択される基を表す、
【化１４】
0005814491.tif 000161
請求項４に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
−  Ａｒ１が５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールが１又は２個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該オルト置換基が、フェニル又は６員のヘテロアリールであり、当該フェニル又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択され；
−−  他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ３−６）シクロアルキル；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１が、独立に、（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０とＲ１１が、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される上記フェニルから独立に選択され；
−  又は、Ａｒ１が６員のヘテロアリールを表し、当該６員のヘテロアリールが、１，２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；
−−−  当該オルト置換基が、未置換の５員のヘテロアリールであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基が、フェニルであって、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択される上記フェニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキルから独立に選択され；
−  又は、Ａｒ１が、フェニルを表し、当該フェニルが、１、２又は３個の置換基により
置換され；
−−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；
−−−  当該オルト置換基が、フェニルであって、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択される、上記フェニルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基がベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルであるか；−−−  又は、当該オルト置換基が、６員のヘテロアリールであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキルから独立に選択される、上記６員のヘテロアリールであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基が、５員のヘテロアリールであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキルから独立に選択される、上記５員のヘテロアリールであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基が２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであり；−−  他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択される、
請求項６に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
フラグメント
【化１５】
0005814491.tif 000162
が、フラグメント
【化１６】
0005814491.tif 000163
（式中、
−  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１７及びＲ１４が水素を表し、Ｒ１５及びＲ１６の
一方が−Ｏ−ＣＨ３又は−Ｓ−ＣＨ３を表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ１５が塩素を表し、かつＲ１４がメチルを表すか、又はＲ１６が塩素を表し、かつＲ１７がメチルを表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１６とＲ１５がどちらもメチルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ａｒ１が、
【化１７】
0005814491.tif 000164
から選択される基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
Ａｒ１が、下記の群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｌ又はＭから独立に選択される基である：
【化８】
0005814491.tif 000165
【化９】
0005814491.tif 000166
【化１０】
0005814491.tif 000167
請求項８に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
Ａｒ１が、下記の群Ａ又はＬから独立に選択される基である：
【化１８】
0005814491.tif 000168
【化１９】
0005814491.tif 000169
請求項９に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
下記からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；［２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピ
ロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［４−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−４−フェニル−ピリミジン−５−イル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−シクロプロピル−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジメチル−フェニル）−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−４−フェニル−ピリミジン−５−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−フルオロ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−フルオロ−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−フルオロ−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）
−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノ−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イ
ル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）
−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，
３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
２’−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−４’−メチル−ビフェニル−３−カルボニトリル；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２
−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−５−メチル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７，８−ジヒドロ−３Ｈ−６，９−ジオキサ−１，３−ジアザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フ
ェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチ
ル−ピロリジン−１−イル］−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリ
ジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノ−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２
−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−ブロモ−フェニル）−２−シクロプロピル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−シクロプロピル−５−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，７−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−４−メチレン−２−（４−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチ
ル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［４−メチレン−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレ
ン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４，７−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（７−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［４−メチレン−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４，７−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（７−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−（６−クロロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−（５−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−（６−クロロ−１−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−
ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
２−｛（２Ｓ，３Ｓ）−１−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−カルボニル］−３−メチル−ピロリジン−２−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸  メチルエステル；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３
Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メ
チル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イ
ル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−５−トリフルオロメトキシ−フェニル）−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
４’−メチル−２’−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−ビフェニル−４−カルボニトリル；
（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−
２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
３−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ベンゾニトリル；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
３−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ベンゾニトリル；［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
３−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ベンゾニトリル；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）
−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−
ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−
２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−ｍ−トリル−チオフェン−３−イル）−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−４−メチレン−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール
−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン。
【請求項１５】
下記からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２
−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−ピリジン−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−ピリジン−３−イル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
ビフェニル−２−イル−［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｏ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メ
チル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４，３’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，２’−ジフルオロ−４−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，４’−ジフルオロ−４−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，３’−ジフルオロ−４−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（６−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
２’−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−３’−フルオロ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−カルボニトリル；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−３’−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；
（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチ
ル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−シクロプロピルメチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；
（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４−クロロ−ビフェニル−２−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
２−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２
−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−ビフェニル−４−カルボニトリル；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３−メトキシ−フェニルエチニル）−フェニル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３−メトキシ−フェニルエチニル）−フェニル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−
イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４−クロロ−ビフェニル−２−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
２−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−ビフェニル−４−カルボニトリル；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イ
ル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−フェニル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２，５−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
３−［４−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−２−イル］−ベンゾニトリル；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２−クロロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３−クロロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）
−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，４−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
３’−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４’−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−３’−フルオロ−４’−メトキシ−ビフェニル−４−カルボニトリル；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４−ブロモ−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン。
【請求項１６】
下記からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イ
ル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
３’−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４’−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ビフェニル−３−カルボニトリル；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−フェニル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン。
【請求項１７】
有効成分としての請求項１ないし１６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を１又は２種以上と、少なくとも１種の治療上不活性な賦型剤とを含む医薬組成物。
【請求項１８】
医薬として使用するための、請求項１ないし１６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
請求項ないし１６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む、睡眠障害、不安障害、嗜癖障害、認知機能障害、気分障害及び食欲障害から選択される疾患又は障害の予防用又は治療用の薬物。
【請求項２０】
請求項１ないし１６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の、睡眠障害、不安障害、嗜癖障害、認知機能障害、気分障害及び食欲障害から選択される疾患又は障害の予防又は治療のための医薬の製造における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）の新規なベンズイミダゾール−プロリン誘導体及び医薬としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、本化合物の製造方法、式（Ｉ）の化合物を１又は２種以上含有する医薬組成物及びオレキシン受容体アンタゴニスト、特にオレキシン−１受容体アンタゴニストとしてのそれらの使用を含む関連した側面に関する。
【背景技術】
【０００２】
オレキシン類（オレキシンＡ又はＯＸ−Ａ及びオレキシンＢ又はＯＸ−Ｂ）は、二つの研究グループによって１９９８年に発見された神経ペプチド類であり、オレキシンＡは、３３個のアミノ酸ペプチドであり、オレキシンＢは、２８個のアミノ酸ペプチドである（Ｓａｋｕｒａｉ  Ｔ．ら、Ｃｅｌｌ、１９９８、９２、５７３−５８５）。オレキシン類は、外側視床下部の離散性神経細胞内で産生され、Ｇ蛋白質共役型受容体（ＯＸ１及びＯＸ２受容体）に結合する。オレキシン−１受容体（ＯＸ１）はＯＸ−Ａに対して選択的であり、オレキシン−２受容体（ＯＸ２）はＯＸ−Ｂと同様にＯＸ−Ａにも結合することができる。オレキシン受容体アンタゴニストは、新規な種類の神経系薬又は向精神薬である。そのヒト及び動物における作用機序としては、脳における、オレキシン−１及びオレキシン−２受容体の両方に対する遮断作用（デュアルアンタゴニスト）、又はオレキシン−１若しくはオレキシン−２受容体のいずれかに対する個別的、選択的な遮断作用（選択的アンタゴニスト）が挙げられる。オレキシン類は、ラットにおいて食物消費を刺激することがまず見いだされたが、これは、食行動を調節する中枢フィードバック機構におけるこれらペプチド類のメディエーターとしての生理学的役割を示唆している（Ｓａｋｕｒａｉ  Ｔ．ら、Ｃｅｌｌ、１９９８、９２、５７３−５８５）。
【０００３】
他方、オレキシン神経ペプチド及びオレキシン受容体は、概日性の覚醒状態（ｃｉｒｃａｄｉａｎ  ｖｉｇｉｌａｎｃｅ  ｓｔａｔｅｓ）の調節における、本質的かつ中心的役割を担っている。脳において、オレキシンニューロンは、内部及び外部の状態について感覚入力を集め、視床下部内に短軸索を投射する（ｓｈｏｒｔ  ｉｎｔｒａｈｙｐｏｔｈａｌａｍｉｃ  ａｘｏｎａｌ  ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎｓ）ほか、脳の他の多くの領域に長い軸索投射（ｌｏｎｇ  ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎｓ）を行う。覚醒、睡眠及び情動反応の調節に関連する領域である基底前脳、大脳辺縁系及び脳幹領域内におけるオレキシンファイバー及び受容体の特異的な分布は、オレキシンが、行動喚起の調節剤として本質的な機能を担っており、また、オレキシンが、覚醒を促進する細胞発火を活性化することにより、概日活性、エネルギーバランス及び情動反応を制御するすべての脳覚醒システムの統合に寄与していることを示唆するものである。オレキシンのこの役割は、オレキシンの機能障害に関連するであろう多くの精神保健障害（ｍｅｎｔａｌ  ｈｅａｌｔｈ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）を対象とする医学的治療に大きな可能性を開くものである（例えば、以下に記述する：Ｔｓｕｊｉｎｏ  Ｎ及びＳａｋｕｒａｉ  Ｔ、「Ｏｒｅｘｉｎ／ｈｙｐｏｃｒｅｔｉｎ：  ａ  ｎｅｕｒｏｐｅｐｔｉｄｅ  ａｔ  ｔｈｅ  ｉｎｔｅｒｆａｃｅ  ｏｆ  ｓｌｅｅｐ、ｅｎｅｒｇｙ  ｈｏｍｅｏｓｔａｓｉｓ、ａｎｄ  ｒｅｗａｒｄ  ｓｙｓｔｅｍｓ．」、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｒｅｖ．、２００９、６１：１６２−１７６；及びＣａｒｔｅｒ  ＭＥら、「Ｔｈｅ  ｂｒａｉｎ  ｈｙｐｏｃｒｅｔｉｎｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ：  ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  ｏｆ  ａｌｌｏｓｔａｔｉｃ  ａｒｏｕｓａｌ．」、Ｃｕｒｒ  Ｏｐ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２００９、９：３９−４５参照。）。オレキシン類には、睡眠状態及び覚醒状態を調節することも観察されており、これは、不眠症及び他の睡眠障害に対する新規な治療方法の可能性を開くものである（Ｃｈｅｍｅｌｌｉ  Ｒ．Ｍ．ら、Ｃｅｌｌ  １９９９、９８、４３７−４５１）。
【０００４】
ヒトの記憶は、種々の作動原理及び種々の神経基質を有する複数の系から構成されている。主要な違いは、意識的な宣言的記憶（ｄｅｃｌａｒａｔｉｖｅ  ｍｅｍｏｒｙ）能力であるか、一群の無意識的な非宣言的記憶（ｎｏｎ−ｄｅｃｌａｒａｔｉｖｅ  ｍｅｍｏｒｙ）能力であるかである。宣言的記憶はさらに、意味（ｓｅｍａｎｔｉｃ）及びエピソード記憶（ｅｐｉｓｏｄｉｃ  ｍｅｍｏｒｙ）に細分される。非宣言的記憶はさらに、プライミング及び知覚学習（ｐｒｉｍｉｎｇ  ａｎｄ  ｐｅｒｃｅｐｔｕａｌ  ｌｅａｒｎｉｎｇ）、技能及び癖に対する手続的記憶（ｐｒｏｃｅｄｕｒａｌ  ｍｅｍｏｒｙ）、連合及び非連合学習（ａｓｓｏｃｉａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｎｏｎ−ａｓｓｏｃｉａｔｉｖｅ  ｌｅａｒｎｉｎｇ）、その他に細分される。意味記憶が世界に関する一般的な知識に関連するのに対し、エピソード記憶は、出来事に対する自伝的な記憶である。手続的記憶は、例えば運動技能のように、技能に基づく動作を行う能力に関する。長期記憶は、学習又は記憶の獲得若しくは形成から始まる、種々の脳構造が関与する段階的な変化を通じた多段階工程の間に確立される。その後、学んだことを統合することにより、記憶が安定化されるかもしれない。長期記憶を呼び戻す際、それらは、本来の内容が更新され、修飾され又は破壊されやすい状態に戻る。その後の再統合により、記憶が再び安定化されるかもしれない。その後の段階においては、長期記憶は、破壊に対して耐性を有するかもしれない。長期記憶は、限られた量の記憶を心に一時的に留めておく能力である作業記憶（ｗｏｒｋｉｎｇ  ｍｅｍｏｒｙ）とは、概念的及び解剖学的に異なる。行動科学的研究により、ヒトの脳は、特定の要となる時間間隔で（ａｔ  ｃｅｒｔａｉｎ  ｋｅｙ  ｔｉｍｅ  ｉｎｔｅｒｖａｌｓ）長期記憶を統合することが示唆されている。記憶の統合の初期段階は、我々が新しい考えや学習経験に暴露された後、最初の数分以内に起こるかもしれない。次の、そしておそらく最も重要な段階は、睡眠中等の、より長い期間に渡って起こるのかもしれない；事実、ある種の統合過程は睡眠に依存することが示唆されている（Ｒ．Ｓｔｉｃｋｇｏｌｄら、Ｓｌｅｅｐ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｍｅｍｏｒｙ  ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ；Ｎａｔｕｒｅ  ２００５，４３７、１２７２−１２７８）。学習及び記憶過程は、例えば、精神遅滞、アルツハイマー病又はうつ病等の種々の神経性及び精神疾患において根本的な影響を受けるとされている。実際、記憶喪失又は記憶獲得の損傷は、そのような疾患の顕著な特徴であり、この有害な過程を予防する効果的な治療法はまだ存在しない。
【０００５】
加えて、内在性オレキシン系と脳の報酬経路との重要な正の相互作用の存在が、イン  ヴィトロ及びイン  ヴィヴォ試験による解剖学的証拠及び機能的証拠の双方により示唆されている（Ａｓｔｏｎ−Ｊｏｎｅｓ  Ｇら、Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ  ２０１０、１３１４、７４−９０；Ｓｈａｒｆ  Ｒら、Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ  ２０１０、１３１４、１３０−１３８）。ＯＸＲ−１を薬物により選択的にブロックすると、コカイン探索の条件誘発性及びストレス誘発性の再燃（ｃｕｅ−  ａｎｄ  ｓｔｒｅｓｓ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｒｅｉｎｓｔａｔｅｍｅｎｔ）（Ｂｏｕｔｒｅｌ  Ｂら、「Ｒｏｌｅ  ｆｏｒ  ｈｙｐｏｃｒｅｔｉｎ  ｉｎ  ｍｅｄｉａｔｉｎｇ  ｓｔｒｅｓｓ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｒｅｉｎｓｔａｔｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ｃｏｃａｉｎｅ−ｓｅｅｋｉｎｇ  ｂｅｈａｖｉｏｒ．」、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ２００５、１０２（５２）、１９１６８−１９１７３；Ｓｍｉｔｈ  ＲＪら、「Ｏｒｅｘｉｎ／ｈｙｐｏｃｒｅｔｉｎ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ａｔ  ｔｈｅ  ｏｒｅｘｉｎ  １  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｒｅｇｕｌａｔｅｓ  ｃｕｅ−ｅｌｉｃｉｔｅｄ  ｃｏｃａｉｎｅ−ｓｅｅｋｉｎｇ．」、Ｅｕｒ  Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  ２００９、３０（３）、４９３−５０３；Ｓｍｉｔｈ  ＲＪら、「Ｏｒｅｘｉｎ／ｈｙｐｏｃｒｅｔｉｎ  ｉｓ  ｎｅｃｅｓｓａｒｙ  ｆｏｒ  ｃｏｎｔｅｘｔ−ｄｒｉｖｅｎ  ｃｏｃａｉｎｅ−ｓｅｅｋｉｎｇ．」、Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２０１０、５８（１）、１７９−１８４）、アルコール探索の条件誘発性再燃（ｃｕｅ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｒｅｉｎｓｔａｔｅｍｅｎｔ）（Ｌａｗｒｅｎｃｅ  ＡＪら、Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２００６、１４８（６）、７５２−７５９）及びニコチンの自己投与（Ｈｏｌｌａｎｄｅｒ  ＪＡら、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ２００８、１０５（４９）、１９４８０−１９４８５；ＬｅＳａｇｅ  ＭＧら、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２０１０、２０９（２）、２０３−２１２）が減少した。また、オレキシン−１受容体に対する拮抗により、アンフェタミン及びコカイン誘発ＣＰＰの発現が減少し（Ｇｏｚｚｉ  Ａら、ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ  ２０１１、６（１）、ｅ１６４０６；Ｈｕｔｃｈｅｓｏｎ  ＤＭら、Ｂｅｈａｖ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２０１１、２２（２）、１７３−１８１）、そしてアンフェタミン及びコカインに対する運動感作の発現又は進展も減少した（Ｂｏｒｇｌａｎｄ  ＳＬら、Ｎｅｕｒｏｎ  ２００６、４９（４）、５８９−６０１；Ｑｕａｒｔａ  Ｄら、「Ｔｈｅ  ｏｒｅｘｉｎ−１  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ  ＳＢ−３３４８６７  ｒｅｄｕｃｅｓ  ａｍｐｈｅｔａｍｉｎｅ−ｅｖｏｋｅｄ  ｄｏｐａｍｉｎｅ  ｏｕｔｆｌｏｗ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｓｈｅｌｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｎｕｃｌｅｕｓ  ａｃｃｕｍｂｅｎｓ  ａｎｄ  ｄｅｃｒｅａｓｅｓ  ｔｈｅ  ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｏｆ  ａｍｐｈｅｔａｍｉｎｅ  ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ．」、Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ  Ｉｎｔ  ２０１０、５６（１）、１１−１５）。
【０００６】
依存症を減じる薬剤の効果は、正常な又は特別に感受性の強い哺乳動物を動物モデルとして使用して確認してもよい（例えば、Ｓｐｅａｌｍａｎら、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｅｈａｖ．１９９９、６４、３２７−３３６；又はＴ．Ｓ．Ｓｈｉｐｐｅｎｂｅｒｇ、Ｇ．Ｆ．Ｋｏｏｂ、Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙの「Ｒｅｃｅｎｔ  ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ａｎｉｍａｌ  ｍｏｄｅｌｓ  ｏｆ  ｄｒｕｇ  ａｄｄｉｃｔｉｏｎ」：Ｔｈｅ  ｆｉｆｔｈ  ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｐｒｏｇｒｅｓｓ；Ｋ．Ｌ．Ｄａｖｉｓ、Ｄ．Ｃｈａｒｎｅｙ、Ｊ．Ｔ．Ｄｏｙｌｅ、Ｃ．Ｎｅｍｅｒｏｆｆ（ｅｄｓ．）  ２００２；ｃｈａｐｔｅｒ  ９７、１３８１−１３９７頁）。
【０００７】
さらに急性ストレス応答の調節剤としてのオレキシン系の直接的な役割を示す幾つかの証拠が蓄積されている。例えば、ストレス（すなわち、心理的ストレス又は物理的ストレス）は、興奮及び警戒の増強と関連しており、それらは次いでオレキシンにより制御される（Ｓｕｔｃｌｉｆｆｅ、ＪＧら、Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  ２００２、３（５）、３３９−３４９）。ストレスのある環境において、オレキシンニューロンは、おそらく行動及び生理学的応答の調和した調節に関与するのであろう（Ｙ．Ｋａｙａｂａら、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｇｕｌ．Ｉｎｔｅｇｒ．Ｃｏｍｐ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．、２００３、２８５：Ｒ５８１−５９３）。ヒポクレチン／オレキシンは、すべてではないにせよ、いくつかの形態のストレスと興奮の発現に寄与する（Ｆｕｒｌｏｎｇ  Ｔ  Ｍら、Ｅｕｒ  Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  ２００９、３０（８）、１６０３−１６１４）。ストレス応答は、劇的であるが、通常は一時的な生理的、心理的そして行動上の変化を引き起こし、食欲、代謝及び摂食挙動に影響を与えることがある（Ｃｈｒｏｕｓｏｓ、ＧＰら、ＪＡＭＡ  １９９２、２６７（９）、１２４４−１２５２）。急性ストレス応答は、行動上の、自律的な、そして内分泌学的な変化を含み、例えば、警戒の亢進を促進し、性欲を減退させ、心拍数と血圧を上昇させ、あるいは筋肉、心臓及び脳にエネルギーを供給するために血流をリダイレクトする（Ｍａｊｚｏｕｂ、ＪＡら、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  ２００６、１５５（ｓｕｐｐｌ＿１）  Ｓ７１−Ｓ７６）。
【０００８】
以上に概説したように、オレキシン系は、睡眠−覚醒サイクル、エネルギーバランス、情動及び報酬等の恒常性機能を調節する。オレキシンはまた、ストレスに対する急性の行動及び自律神経系の応答の仲介にも関与する（Ｚｈａｎｇ  Ｗら、「Ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｄｅｆｅｎｓｅ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｄｅｐｅｎｄ  ｏｎ  ｏｒｅｘｉｎ：  ｅｖｉｄｅｎｃｅ  ｆｒｏｍ  ｏｒｅｘｉｎ  ｋｎｏｃｋｏｕｔ  ｍｉｃｅ  ａｎｄ  ｏｒｅｘｉｎ  ｎｅｕｒｏｎ−ａｂｌａｔｅｄ  ｍｉｃｅ．」、Ａｕｔｏｎ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  ２００６、１２６−１２７、１３９−１４５）。すべてのタイプのうつ病及び双極性障害を含む気分障害は、睡眠に関する問題（不眠並びに過眠）、食欲又は体重の変化及び毎日又はかつて楽しんでいた活動に対する楽しみの減退及び興味の喪失だけでなく、「気分」及び感情が害されることも特徴としている（Ｌｉｕ  Ｘら、Ｓｌｅｅｐ  ２００７、３０（１）：８３−９０）。従って、オレキシン系の障害が、気分障害の症状に寄与しているかもしれないという強力な論理的根拠が存在する。例えば、ヒトにおける証拠は、うつ病患者が、ＣＳＦオレキシンレベルの鈍い日内変動を示すことである（Ｓａｌｏｍｏｎ  ＲＭら、Ｂｉｏｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ  ２００３、５４（２）、９６−１０４）。げっ歯類におけるうつ病モデルでも、オレキシンが関与することが示された。例えば、うつ的行動状態をラットにおいて薬理学的に誘発することにより、視床下部のオレキシンレベルの増大が関与していることが示された（Ｆｅｎｇ  Ｐら、Ｊ  Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２００８、２２（７）：７８４−７９１）。マウスにおけるうつ病の慢性ストレスモデルでも、分子レベルでのオレキシン系の撹乱がうつ的行動状態と関連し、抗うつ薬による治療によりこれらの分子レベルでの変化が元に戻ることを示された（Ｎｏｌｌｅｔら、ＮｅｕｒｏＰｈａｒｍ  ２０１１、６１（１−２）：３３６−４６）。
【０００９】
オレキシン系はまた、ストレス関連欲求／報酬探索行動（Ｂｅｒｒｉｄｇｅ  ＣＷら、Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ  ２００９、１３１４、９１−１０２）に関与する。特定の場合においては、ストレスに対する調節効果は、欲求／報酬探索行動そのものに対する効果と相補的であるかもしれない。例えば、ＯＸ１選択的オレキシン受容体アンタゴニストによって、フットショックストレスにより誘発されたコカイン探索行動の再燃を予防することができた（Ｂｏｕｔｒｅｌ、Ｂら、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ２００５、１０２（５２）、１９１６８−１９１７３）。加えて、ストレスはまた、薬物摂取の中断の間に起こる離脱症状において、不可欠な役割を担うことも知られている（Ｋｏｏｂ、ＧＦら、Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇ  Ｄｒｕｇｓ  ２０１０、１１（１）、６３−７１）。
【００１０】
オレキシンは、食物摂取及び食欲を増進することが示されている（Ｔｓｕｊｉｎｏ、Ｎ、Ｓａｋｕｒａｉ、Ｔ．、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｒｅｖ  ２００９、６１（２）  １６２−１７６）。追加の環境因子としては、ストレスが、過食行動に寄与し、肥満を引き起こし得る（Ａｄａｍ、ＴＣら、Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｂｅｈａｖ  ２００７、９１（４）  ４４９−４５８）。ヒトにおける過食と臨床的に関連する動物モデルは、例えば、Ｗ．Ｆｏｕｌｄｓ  Ｍａｔｈｅｓら、；Ａｐｐｅｔｉｔｅ  ２００９、５２、５４５-５５３に記載されている。
【００１１】
近年研究の多くでは、オレキシンが、覚醒に関連して、特に生物が環境において予期しないストレス要因及び課題に応答しなければならない場合において他の幾つかの重要な機能において役割を担うことが報告されている（Ｔｓｕｊｉｎｏ  Ｎ  ａｎｄ  Ｓａｋｕｒａｉ  Ｔ．、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｒｅｖ．２００９、６１：１６２−１７６；  Ｃａｒｔｅｒ  ＭＥ、Ｂｏｒｇ  ＪＳ及びｄｅＬｅｃｅａ  Ｌ．、Ｃｕｒｒ  Ｏｐ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２００９、９：３９−４５；Ｃ  Ｂｏｓｓ、Ｃ  Ｂｒｉｓｂａｒｅ−Ｒｏｃｈ、Ｆ  Ｊｅｎｃｋ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００９、５２：８９１−９０３）。オレキシン系は、情動、報酬及びエネルギー恒常性を調節する神経ネットワークと相互作用して適度な警戒状態を維持する。従って、その機能の不全は、警戒、興奮、覚醒又は注意が障害される多くの健康保健障害と関連している。
【００１２】
化合物、（２Ｒ）−２−｛（１Ｓ）−６，７−ジメトキシ−１−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−フェニル−アセタミド（ＷＯ２００５／１１８５４８）は、オレキシン受容体のデュアルアンタゴニストであり、原発性不眠症についての適応の試験では、ヒトにおいて臨床効果を示した。ラットにおいては、この化合物が、活動的覚醒（ａｃｔｉｖｅ  ｗａｋｅ）及び自発運動（ｌｏｃｏｍｏｔｉｏｎ）の両方の減少により特徴づけられる警戒性（ａｌｅｒｔｎｅｓｓ）を減じ；そしてＲＥＭ及びＮＲＥＭ睡眠に費やされる時間を用量依存的に増大させることが示された（Ｂｒｉｓｂａｒｅら、Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ２００７、１３、１５０−１５５）。この化合物は、さらに、ラットにおいて、条件付けされた恐怖及び新規性暴露（ｎｏｖｅｌｔｙ  ｅｘｐｏｓｕｒｅ）に対する心血管系応答を軽減した（Ｆｕｒｌｏｎｇ  Ｔ  Ｍら、Ｅｕｒ  Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  ２００９、３０（８）、１６０３−１６１４）。この化合物は、恐怖条件付けの動物モデルにおいても活性を示す：恐怖症及び心的外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）を含む不安症等の恐怖及び不安疾患の情緒的状態に関連する、ラットの恐怖増強驚愕パラダイム（ｆｅａｒ−ｐｏｔｅｎｔｉａｔｅｄ  ｓｔａｒｔｌｅ  ｐａｒａｄｉｇｍ）（ＷＯ２００９／０４７７２３）。加えて、この化合物で処理したラットは、宣言的及び非宣言的学習及び記憶が障害を受けないことが示された（ＷＯ２００７／１０５１７７、Ｈ  Ｄｉｅｔｒｉｃｈ、Ｆ  Ｊｅｎｃｋ、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２０１０、２１２、１４５−１５４）。さらに、当該化合物は、アミロイド前駆体タンパクトランスジェニックマウスにおいて、急性睡眠時間制限後のアミロイドーベータ（Ａβ）の脳内レベル並びにＡβプラークの沈着を減少させた（ＪＥ  Ｋａｎｇら、「Ａｍｙｌｏｉｄ−ｂｅｔａ  ｄｙｎａｍｉｃｓ  ａｒｅ  ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｂｙ  ｏｒｅｘｉｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｓｌｅｅｐ−ｗａｋｅ  ｃｙｃｌｅ．」、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９、３２６（５９５５）：１００５−１００７）。仮説によれば、脳の細胞外間隙におけるＡβの蓄積が、アルツハイマー病の病理において重要であるとされる。一般的に知られているいわゆる「アミロイドカスケード仮説」では、Ａβが、アルツハイマー病と関連するとしており、従って学習及び記憶の損傷として発現する認知機能障害と関連するとしている。この化合物はまた、慢性的に投与した場合、マウスのうつ病モデルにおいて抗うつ薬様活性を誘発することが示されている（Ｎｏｌｌｅｔら、ＮｅｕｒｏＰｈａｒｍ  ２０１１、６１（１−２）：３３６−４６）。さらに、この化合物が、食物臭に暴露された絶食飢餓ラットにおいて、オレキシンＡに誘発された自然な活性化を減弱させることが示されている（ＭＪ  Ｐｒｕｄ’ｈｏｍｍｅら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９、１６２（４）、１２８７−１２９８）。この化合物はまた、ニコチン自己投与のラットモデルにおいて薬理活性を示した（ＬｅＳａｇｅ  ＭＧら、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２０１０、２０９（２）、２０３−２１２）。���レキシン受容体の別のデュアルアンタゴニストであるＮ−ビフェニル−２−イル−１−｛［（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）スルファニル］アセチル｝−Ｌ−プロリンアミドは、条件性強化因子に対するニコチンの再燃を防ぎ、またげっ歯類へのアンフェタミンの繰り返し投与により誘発される行動（運動感作）及び分子の（転写応答）変化を減少させた（Ｗｉｎｒｏｗら、Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２００９、５８（１），１８５−９４）。
【００１３】
２−置換飽和環状アミド誘導体（２−置換ピロリジン−１−カルボキサミド類など）を含むオレキシン受容体アンタゴニストは、例えば、ＷＯ２００８／０２０４０５、ＷＯ２００８／０３８２５１、ＷＯ２００８／０８１３９９、ＷＯ２００８／０８７６１１、ＷＯ２００８／１１７２４１、ＷＯ２００８／１３９４１６、ＷＯ２００９／００４５８４、ＷＯ２００９／０１６５６０、ＷＯ２００９／０１６５６４、ＷＯ２００９／０４０７３０、ＷＯ２００９／１０４１５５、ＷＯ２０１０／００４５０７、ＷＯ２０１０／０３８２００、ＷＯ２００１／０９６３０２、ＷＯ２００２／０４４１７２、ＷＯ２００２／０８９８００、ＷＯ２００２／０９０３５５、ＷＯ２００３／００２５５９、ＷＯ２００３／０３２９９１、ＷＯ２００３／０４１７１１、ＷＯ２００３／０５１３６８、ＷＯ２００３／０５１８７３、ＷＯ２００４／０２６８６６、ＷＯ２００４／０４１７９１、ＷＯ２００４／０４１８０７、ＷＯ２００４／０４１８１６、ＷＯ２００９／００３９９３、ＷＯ２００９／００３９９７、ＷＯ２００９／１２４９５６、ＷＯ２０１０／０６０４７０、ＷＯ２０１０／０６０４７１、ＷＯ２０１０／０６０４７２、ＷＯ２０１０／０６３６６２、ＷＯ２０１０／０６３６６３、ＷＯ２０１０／０７２７２２、ＷＯ２０１０／１２２１５１、及びＷＯ２００８／１５０３６４により知られている。ピロリジンから誘導される化合物としては、特にＬａｎｇｍｅａｄ  ｅｔ．ａｌ、Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００４、１４１、３４０−３４６に開示されるものが、オレキシン−１に対する選択性が高い。ＷＯ２００３／００２５６１には、オレキシン受容体アンタゴニストとして、ベンズイミダゾール−２−イル−メチル置換ピロリジン誘導体を含む特定のＮ−アロイル環状アミン誘導体が開示されている。先行技術として多数の化合物があり、それらの構造は多様であるにもかかわらず、すべての化合物は共通の構造上の特徴を有している。すなわち、飽和環状アミドの２位において、少なくともメチレン基（または−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−などのそれより長い基）といったリンカー基が、環状アミドをそれぞれの芳香環系置換基に結合している。驚くべきことに、２つのリジッドな要素間のリンカーを除去すれば、立体配置が実質的に変化することが予想されうるにもかかわらず、２位においてピロリジンアミドに直接結合したベンズイミダゾール環を有する本化合物は、強力なオレキシン受容体アンタゴニストであることがここに見出された。
【００１４】
従って、本発明は、ヒトオレキシン受容体の非ペプチド性アンタゴニストである、新規なベンズイミダゾール−プロリン誘導体を提供する。これらの化合物は、特に、睡眠障害、不安障害、嗜癖障害、認知機能障害、気分障害又は食欲障害を含む、オレキシン性機能不全に関連する障害の治療において使用可能性を有する。
【発明の概要】
【００１５】
１）  本発明の第一の側面は式（Ｉ）の化合物に関する：
【００１６】
【化１】
0005814491.tif 000002
【００１７】
式中、
Ａｒ１は、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基は、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基は、ベンゾ［１，３］ジオキソリル又は２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０とＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し（特に、Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は水素又メチルを表し）；そして
Ｒ４ａ及びＲ４ｂの一方は水素を表し、かつ他方は、水素、（Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ）又はハロゲン（特に、フッ素）を表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂは、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表すか；又はＲ４ａとＲ４ｂはどちらもフッ素を表すが；Ｒ３が水素と異なる場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂはどちらも水素を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（ＣＨ２）−（特に、シクロプロピル−メチル）、（Ｃ２−３）フルオロアルキル（特に、２−フルオロ−エチル）又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に、２−メトキシ−エチル）を表し；
（Ｒ５）ｎは、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特にＦ３Ｃ−Ｓ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−（特にＨ３ＣＯ−ＣＯ−）、ニトロ、ヒドロキシ及びシアノから独立に選択される１〜３個の任意の置換基を表すか（すなわち、ｎは、０、１、２又は３の整数を表す。）；又は、（Ｒ５）ｎは基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは、それが縮合するベンズイミダゾール部分と一緒に１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２−イル基を形成する縮合フェニル基を表すが；
ただし、
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２９３８４６−６３−５）；
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［５−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２８８５４３−０８−７）；
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２７７８４９−６１−２）；
［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−イソキサゾール−４−イル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１４１３４１０−９８−６）；
［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３７８２０５−７１−０）；
［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−（チエン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３７７９７０−４５−０）；
［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３７７８７２−２５−７）；
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３３１０４８−９８−５）；及び
［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２９０３６１−０６−６）
を除く。
【００１８】
２）  本発明の第二の側面は、絶対配置が、式（ＩＩ）に示されるような、式（ＩＩ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
【００１９】
【化２】
0005814491.tif 000003
【００２０】
式中、
Ａｒ１は
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基は、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基は、ベンゾ［１，３］ジオキソリル又は２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０とＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し（特に、Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は水素又メチルを表し）；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂの一方は水素を表し、かつ他方は、水素、（Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ）又はハロゲン（特に、フッ素）を表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂは、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表すか；又はＲ４ａとＲ４ｂはどちらもフッ素を表すが；Ｒ３が水素と異なる場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂはどちらも水素を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（ＣＨ２）−（特に、シクロプロピル−メチル）、（Ｃ２−３）フルオロアルキル（特に、２−フルオロ−エチル）又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に、２−メトキシ−エチル）を表し；
（Ｒ５）ｎは、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特にＦ３Ｃ−Ｓ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−（特にＨ３ＣＯ−ＣＯ−）、ニトロ、ヒドロキシ及びシアノから独立に選択される１〜３個の任意の置換基を表すか（すなわち、ｎは、０、１、２又は３の整数を表す。）；又は、（Ｒ５）ｎは基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは、それが縮合するベンズイミダゾール部分と一緒に１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２−イル基を形成する縮合フェニル基を表すが；
ただし、
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［５−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−イソキサゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−（チエン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン
を除く。
【００２１】
３）  本発明の第三の側面は、絶対配置が、式（ＩＩＩ）に示されるような、式（ＩＩＩ）の化合物でもある、態様２）に従う式（ＩＩ）の化合物に関する：
【００２２】
【化３】
0005814491.tif 000004
【００２３】
式中、
Ａｒ１は
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基は、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基は、ベンゾ［１，３］ジオキソリルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；及び−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０とＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；から独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し（特に、Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、他方は水素又メチルを表し）；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立に、水素又はハロゲン（特に、フッ素）を表すか；又はＲ４ａは、（Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ）を表し、かつＲ４ｂは、水素を表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂは、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表すが；Ｒ３が水素と異なる場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂはどちらも水素を表し；
Ｒ１は、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）を表し；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１〜３個の任意の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素である）［特に、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１〜３個の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素であり、かつＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではない。）］、
−  Ｒ１４及びＲ１７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特に、Ｈ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−（特に、Ｈ３ＣＯ−ＣＯ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特に、ＨＯ−ＣＨ２−）、ヒドロキシ、又はニトロを表し；
−  Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特に、Ｈ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特に、Ｆ３Ｃ−Ｓ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特に、ＨＯ−ＣＨ２−）、又はシアノを表すか；
又は、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、又はＲ１６とＲ１７は一緒に、基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表すか；
又は、Ｒ１５とＲ１６は一緒に、それが縮合するベンズイミダゾール部分と一緒に１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２−イル基を形成する縮合フェニル基を表すが；
ただし、
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［５−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル−メタノン；を除き、
副態様において、上記の３つの化合物に加えて、下記の化合物もまた、態様３）の化合物の範囲から除外される：
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−イソキサゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］［２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−（チエン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］［１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メタノン。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は、ピロリジン部分の２位の位置に少なくとも１個のキラル中心を含む。好ましくは、本化合物のピロリジン部分の絶対配置、特にピロリジン部分の２位の当該キラル中心の絶対配置が、態様２）又は３）の式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）に示すとおりである；すなわち、例えば、Ｒ２が優先度の最も低い置換基である場合（例えば、Ｒ２が水素又はメチルである場合）、当該キラル中心は、好ましくは絶対（Ｓ）配置である。加えて、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物及び下記の式（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は、１又は２以上の不斉炭素原子などの、１又は２以上のさらなるキラル又は不斉中心を含んでいてもよい。従って、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は好ましくは純粋な立体異性体として存在してもよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してもよい。
【００２５】
加えて、当然ながら、本化合物のベンズイミダゾール部分が、遊離価を有する環窒素において未置換である（すなわち、Ｒ１が水素を表す。）場合、そのようなベンズイミダゾール部分は、互変異性型を表す。従って、ベンズイミダゾール部分の置換基（Ｒ５）ｎは、橋頭原子に対してオルト位（すなわち、４位及び／又は７位に結合し、Ｒ１４及び／又はＲ１７に相当する）、及び／又は橋頭原子に対してメタ位（すなわち、５及び／又は６位に結合し、Ｒ１５及び／又はＲ１６に相当する）に結合していてもよい。当該２つのオルト位及び２つのメタ位は、それぞれ等価であるものと解される。例えば、基４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルは、７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル及び４−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル及び７−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルと同じ基を意味するものと解される。
【００２６】
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物、及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（デューテリウム）に置換することにより、代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ−ｖｉｖｏでの半減期が長くなったり必要用量を減らすことができ、また、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、１又は２以上のデューテリウム原子によってのみ標識されている。副態様においては、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してもよい。
【００２７】
本特許出願において、破線は、記載されたラジカルの結合点を示す。例えば、下記のラジカル、
【００２８】
【化４】
0005814491.tif 000005
【００２９】
は、２−（２−トリアゾリル）−フェニル基である。
【００３０】
化合物、塩、医薬組成物、疾患等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩等をも意味することが意図されている。
【００３１】
態様１）〜５７）のいずれか１つに従う式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物に対するいかなる言及も、適切かつ好都合なように、そのような化合物の塩（そして特に薬学的に許容される塩）をも指すものと解される。
【００３２】
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのよう塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機若しくは有機の酸及び／又は塩基付加塩が挙げられる。参考としては、例えば、「Ｓａｌｔ  ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｂａｓｉｃ  ｄｒｕｇｓ」、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．（１９８６）、３３、２０１−２１７；「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈｒａｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ  Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  Ｃｏ−ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ  Ｗｏｕｔｅｒｓ  ａｎｄ  Ｌｕｃ  Ｑｕ驍帝（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
【００３３】
ここに記載される定義は、態様１）〜４５）のいずれか１つに定義されるような式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて準用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。
【００３４】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素又は臭素、好ましくはフッ素又は塩素を意味する。
【００３５】
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１〜６個の炭素原子を含む、直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−４）アルキル基は、１〜４個の炭素原子を含む。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくはメチル及びエチルである。最も好ましくはメチルである。
【００３６】
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、アルキル基が前記部分で定義した通りである、アルキル−Ｏ−基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−４）アルコキシ基は、「（Ｃ１−４）アルキル」という用語が前記の意味を有する、式（Ｃ１−４）アルキル−Ｏ−の基を意味する。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくはエトキシであり、そして特にメトキシである。
【００３７】
「（Ｃ１−４）アルキル−チオ−」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、「（Ｃ１−４）アルキル」という用語が前記の意味を有する、式（Ｃ１−４）アルキル−Ｓ−の基を意味する。例はＣＨ３−Ｓ−である。
【００３８】
「フルオロアルキル」という用語は、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１〜３個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−３）フルオロアルキル基は、１〜３個の炭素原子を含み、１〜７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルキル基の代表的な例は、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルを含む。好ましくは、トリフルオロメチル等の（Ｃ１）フルオロアルキル基である。
【００３９】
「フルオロアルコキシ」という用語は、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１〜３個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）フルオロアルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したフルオロアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ基は、１〜３個の炭素原子を含み、１〜７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルコキシ基の代表的な例は、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシを含む。好ましくは、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシ等の（Ｃ１）フルオロアルコキシ基である。
【００４０】
「（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−３）フルオロアルキルであって、分子の残りの部分に硫黄原子を介して結合しているものを意味する。例はＣＦ３−Ｓ−である。
【００４１】
２個の（Ｒ５）ｎが一緒に基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を形成する場合、そのような基は、特にベンズイミダゾール部分と一緒に７，８−ジヒドロ−３Ｈ−６，９−ジオキサ−１，３−ジアザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−２−イル基を形成する。
【００４２】
フェニル基を表すＡｒ１であって、当該フェニルが１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合している上記フェニル基を表すＡｒ１の具体例は、他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択される［特に、他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから；特に、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ及びハロゲンから独立に選択される］ものである。そのような基Ａｒ１として用いられるオルト位が更に置換されたフェニル基の具体的な例は、１，２−フェニレン、４−メチル−１，２−フェニレン、５−メチル−１，２−フェニレン、６−メチル−１，２−フェニレン、４，５−ジメチル−１，２−フェニレン、５−フルオロ−１，２−フェニレン、６−フルオロ−１，２−フェニレン、５−クロロ−１，２−フェニレン、５−シアノ−１，２−フェニレン、５−メトキシ−１，２−フェニレン、４，５−ジメトキシ−１，２−フェニレン、５−トリフルオロメチル−１，２−フェニレン、５−トリフルオロメトキシ−１，２−フェニレン、６−フルオロ−５−メチル−１，２−フェニレン及び６−フルオロ−５−メトキシ−１，２−フェニレン；及び上記に挙げた基に加えて：５−ブロモ−１，２−フェニレン、３，４−ジメチル−１，２−フェニレン、５−（ピリジン−３−イル）−１，２−フェニレン及び５−（３−シアノ−フェニル）−１，２−フェニレンであり；上記の基において、カルボニル基が１位に結合している。
【００４３】
基Ａｒ１の置換基である具体的なフェニル基の例は、特に、フェニル基であって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから［特に（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキルから］独立に選択される、上記フェニル基である。具体的な例は、フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、３，４−ジメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、３，５−ジフルオロ−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル；及び、上記に挙げた基に加えて：２−クロロ−フェニル、３，４−ジフルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル及び４−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
【００４４】
「ヘテロアリール」という用語は、明示的な他の記載がない限り、酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される１から最大限３個のヘテロ原子を含む、５〜１０員の単環式又は二環式の芳香族環を意味する。そのようなヘテロアリール基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル及びトリアゾリル等の５員の単環式ヘテロアリール基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル及びピラジニル等の６員の単環式ヘテロアリール；及びインドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）（又はベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ））、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジニル、４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロリル、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾリル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル及びプリニル等の８〜１０員の二環式ヘテロアリールである。
【００４５】
基Ａｒ１として用いられる、オルト位において更に置換された具体的な５又は６員のヘテロアリール基の例は、上記の５又は６員のヘテロアリール基、特に５員のヘテロアリール基であるオキサゾリル、イソキサゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル；及び６員のヘテロアリール基であるピリジル、ピリミジル及びピラジニルである。副態様において、例は、オキサゾリル（特にオキサゾール−４，５−ジイル（とりわけ２−メチル−オキサゾール−４，５−ジイル）、イソキサゾリル（特にイソキサゾール−３，４−ジイル、とりわけ５−メチル−イソキサゾール−３，４−ジイル）、チアゾリル（特にチアゾール−４，５−ジイル、とりわけ２−メチル−チアゾール−４，５−ジイル、２−シクロプロピル−チアゾール−４，５−ジイル、２−ジメチルアミノ−チアゾール−４，５−ジイル、２−（１−ピロリジニル）−チアゾール−４，５−ジイル）及びチオフェニル（特にチオフェン−２，３−ジイル、とりわけチオフェン−２，３−ジイル、５−メチル−チオフェン−２，３−ジイル）；並びにピリジル（特にピリジン−２，３−ジイル、とりわけピリジン−２，３−ジイル、６−メチル−ピリジン−２，３−ジイル）、ピリミジル（特にピリミジン−４，５−ジイル、とりわけピリミジン−４，５−ジイル、２−メチル−ピリミジン−４，５−ジイル）及びピラジニル（特にピラジン−２，３−ジイル、とりわけピラジン−２，３−ジイル）である。これらの基は、オルト位において少なくとも１個の置換基により置換されており、好ましくは、独立にさらなる置換基を有さないか、又は１個のさらなる明示的に定義される置換基を有する。特に、そのような任意のさらなる置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表すか、又はＲ１０及びＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択されてもよい。副態様において、そのような任意のさらなる置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ３−６）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１から独立に選択されてもよい［特に、オキサゾリル基は、さらなる置換基を有さないか、又は（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル、−ＮＲ１０Ｒ１１から選択される１個のさらなる置換基を有し；チアゾリル基は、さらなる置換基を有さないか、又は（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル、−ＮＲ１０Ｒ１１及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル（特にメチル、シクロプロピル及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択されるフェニル；特にメチル及びシクロプロピル）から選択される１個のさらなる置換基を有し；チオフェニル、ピリジニル及びピリミジニル基は、さらなる置換基を有さないか、又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）から選択される１個のさらなる置換基を有し；及びピラジニル基は、さらなる置換基を有さない］。上記の基は、好ましくは、オキサゾリル、イソキサゾリル又はチアゾリル基の４位において；ピリジル又はピラジニル基の２位において；チオフェニル基の２位において；及びピリミジニル基の５位において、分子の残りの部分（すなわち、カルボニル基）に結合する。さらなる副態様において、そのような基の具体的な例は、２−メチル−チアゾール−４，５−ジイル、２−シクロプロピル−チアゾール−４，５−ジイル、２−ジメチルアミノ−チアゾール−４，５−ジイル、チオフェン−２，３−ジイル；また、６−メチル−ピリジン−２，３−ジイル、６−メチル−ピリジン−３，４−ジイル、２−メチル−ピリミジン−４，５−ジイル、ピリミジン−４，５−ジイル及びピラジン−２，３−ジイルである。さらなる具体的な例は、２−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（２−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（３−シアノ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（２−メチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（３−メチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（４−メチル−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（３−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル、２−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイル及び２−フェニル）−チアゾール−４，５−ジイルである。
【００４６】
基Ａｒ１の置換基である具体的な５又は６員のヘテロアリール基の例は、上記の５又は６員のヘテロアリール基；特に、５員のヘテロアリール基であるオキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、及び６員のヘテロアリール基であるピリジル、ピリミジル、ピラジニル及びピリダジニルである。副態様において、そのような基は、特に、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル及びピリミジニル、とりわけピラゾール−１−イル、ピリミジン−２−イル及び［１，２，３］トリアゾール−２−イルである。上記の基は、未置換であっても又は明示的に定義するように置換されていてもよく；ピラゾール−１−イル及び［１，２，３］トリアゾール−２−イル基は、好ましくは未置換である。具体的な例は、ピラゾール−１−イル、［１，２，３］トリアゾール−２−イル、２−メチル−チアゾール−４−イル、３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリミジン−２−イル［特に、５員のヘテロアリール基である［１，２，３］トリアゾール−２−イル；及び６員のヘテロアリール基であるピリミジン−２−イル］である。
【００４７】
以下に、本発明のさらなる態様を記載する：
４）  別の態様は、Ｒ２及びＲ３の一方が水素を表し、かつ他方が水素又はメチルを表す（特に、Ｒ３が水素を表し、かつＲ２が水素又はメチルを表す）、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００４８】
５）  別の態様は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表すか；又はＲ４ａがメトキシ又はフッ素を表し、かつＲ４ｂが水素を表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂが、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表すが；Ｒ３が水素とは異なる場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂがどちらも水素を表す、態様１）〜４）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００４９】
６）  別の態様は、
−  Ｒ２及びＲ３の一方が水素を表し、かつ他方が水素又はメチルを表す（特に、Ｒ３が水素を表し、かつＲ２が水素又はメチルを表し）；
−  Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表すか；又は、Ｒ４ａがメトキシ又はフッ素を表し、かつＲ４ｂが水素を表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂが、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表すが；Ｒ３がメチルである場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂがどちらも水素を表す、
態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５０】
７）  別の態様は、
−  Ｒ３が水素を表し；
−  Ｒ２が水素又はメチルを表し；
−  Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表すか；又は、Ｒ４ａがメトキシ又はフッ素を表し、かつＲ４ｂが水素を表すか；又は、Ｒ４ａとＲ４ｂが、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表す、
態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５１】
８）  別の態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５２】
９）  別の態様は、Ｒ２が水素又はメチルを表し；Ｒ３が水素を表し；Ｒ４ａとＲ４ｂが水素を表すか、又は、Ｒ４ａとＲ４ｂが、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５３】
１０）  別の態様は、Ｒ２が水素又はメチル（特にメチル）を表し；Ｒ３、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５４】
１１）  別の態様は、Ｒ２が水素又はメチルを表し；Ｒ３が水素を表し；Ｒ４ａとＲ４ｂが、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５５】
１２）  別の態様は、Ｒ２が水素又はメチルを表し；Ｒ３が水素を表し；Ｒ４ａがメトキシ又はフッ素を表し（特に、Ｒ４ａがメトキシを表し）；Ｒ４ｂが水素を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５６】
１３）  別の態様は、Ｒ３がメチルを表し、Ｒ２、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５７】
１４）  別の態様は、Ｒ４ａとＲ４ｂがどちらもフッ素を表し、Ｒ２とＲ３が水素を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００５８】
１５）  別の態様は、（Ｒ５）ｎが、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特にＦ３Ｃ−Ｓ−）及びシアノから独立に選択される１又は２個の任意の置換基を表す（すなわち、ｎが、０、１又は２の整数を表す。）（特に、（Ｒ５）ｎが、１又は２個の置換基を表し；すなわち、ｎが、１又は２の整数を表す。）；態様１）、２）又は４）〜１４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する。
【００５９】
１６）  別の態様は、フラグメント
【００６０】
【化５】
0005814491.tif 000006
【００６１】
が、フラグメント
【００６２】
【化６】
0005814491.tif 000007
【００６３】
を表す、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物；又は、態様１）〜１４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
式中、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６とＲ１７は、合わせて１又は２個の任意の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素である。）［特に、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１又は２個の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素であり、かつＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではない。）］、
−  Ｒ１４及びＲ１７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−（特にＨ３ＣＯ−ＣＯ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）、ヒドロキシ、又はニトロを表し；
−  Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特にＦ３Ｃ−Ｓ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）、又はシアノを表すか；
又は、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、又はＲ１６とＲ１７は一緒に、基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表すか；
又は、Ｒ１５とＲ１６は、一緒にそれが縮合するベンズイミダゾール部分と一緒に１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２−イル基を形成する縮合フェニル基を表す。
【００６４】
１７）  別の態様は、フラグメント
【００６５】
【化７】
0005814491.tif 000008
【００６６】
が、フラグメント
【００６７】
【化８】
0005814491.tif 000009
【００６８】
を表す、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物；又は、態様１）〜１４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
式中、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１又は２個の任意の置換基を表し［特に、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１又は２個の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素であり、かつＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではない。）］、
−  Ｒ１４及びＲ１７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン又は（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）を表し；
−  Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特にＦ３Ｃ−Ｓ−）又はシアノを表す。
【００６９】
１８）  別の態様は、フラグメント
【００７０】
【化９】
0005814491.tif 000010
【００７１】
が、フラグメント
【００７２】
【化１０】
0005814491.tif 000011
【００７３】
を表す、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物；又は、態様１）〜１４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
式中、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１又は２個の置換基を表し（すなわち、少なくともＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素であり、かつＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではない。）、
−  Ｒ１５及びＲ１６の一方は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；
−  又は、Ｒ１４及びＲ１７の一方は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン又は（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）を表し；
残りの置換基（存在する場合）は、Ｒ１５及びＲ１６のうち１つであって、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）又はハロゲンを表す。
【００７４】
１９）  別の態様は、Ｒ１が水素を表す、態様１）〜１８）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００７５】
２０）  別の態様は、Ｒ１が（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル又はエチル、とりわけメチル）を表す、態様１）〜１８）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００７６】
２１）  別の態様は、Ａｒ１がフェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基が、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基が、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され（特に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され）、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基が、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルであり；
−  他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；及び−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１が、独立に、（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０とＲ１１が、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）から独立に選択される、
態様１）〜２０）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００７７】
２２）  別の態様は、
Ａｒ１が、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基が、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基が、独立に、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され；当該置換基が、（Ｃ１−２）アルキル、（Ｃ１−２）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立に選択されるか；
又は、当該オルト置換基が、ベンゾ［１，３］ジオキソリルであるか；
又は、当該オルト置換基が、２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであり、
−  他の当該置換基（存在する場合）が、メチル；メトキシ；シクロプロピル；ハロゲン；シアノ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；ジメチルアミノ；ピロリジン−１−イル；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、メチル、メトキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択される；
態様１）〜２０）のいずれか１つに従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物；又は必要な変更を加えた上で、態様３）〜２０）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
【００７８】
２３）別の態様は、
−  Ａｒ１が５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールが１又は２個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該オルト置換基が、フェニル又は６員のヘテロアリール（特にピリジル）であり、当該フェニル又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され（特に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され）；当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択され［フェニルは、特に、未置換であるか、１又は２個の、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は（Ｃ１−３）フルオロアルコキシにより置換され；６員のヘテロアリールは、特に、１個の（Ｃ１−４）アルコキシにより置換されたピリジルである。］；
−−  他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１が、独立に、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表すか、又はＲ１０とＲ１１が、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される上記フェニルから独立に選択され（特に、他の当該置換基がメチル又はシクロプロピルを表す。）；
−  又は、Ａｒ１が６員のヘテロアリールを表し、当該６員のヘテロアリールが、１，２又は３個の置換基により置換され（特に、１又は２個の置換基により置換され）；
−−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；
−−−  当該オルト置換基が、未置換の５員のヘテロアリール（特にＡｒ１がピリジルを表す場合、特にピラゾール−１−イル又は［１，２，３］トリアゾール−２−イル）であるか；
−−−  又は、当該オルト置換基が、フェニルであって、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され（特に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され）、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキル）から独立に選択される上記フェニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特に（Ｃ１−４）アルキル及びハロゲン；とりわけメチル）から独立に選択され；
−  又は、Ａｒ１がフェニルを表し、当該フェニルが、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つが、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；
−−−  当該オルト置換基が、フェニルであって、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され（特に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され）、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択される、上記フェニルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基がベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基が、６員のヘテロアリールであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され（特に、未置換であるか、１個の置換基により置換され）、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキルから独立に選択される（特に、１個の（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシにより置換された）、上記６員のヘテロアリールであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基が、５員のヘテロアリールであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され（特に、未置換であるか、１個の置換基により置換され）、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特に（Ｃ１−４）アルキル、とりわけメチル）から独立に選択される、上記５員のヘテロアリールであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基が２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）が、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択される［特に、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；とりわけ（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ及びハロゲンから選択される］、
態様１）〜２０）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００７９】
２４）  別の態様は、下記の特徴の一方又は両方を有する、態様１）〜２３）のいずれか１つに従う化合物に関する：
−  Ａｒ１が５員のヘテロアリール基を表す場合には、そのような基は、オキサゾリル、チエニル又はチアゾリル基（特にチアゾリル基）であり；及び／又は
−  Ａｒ１が６員のヘテロアリール基を表す場合には、そのような基は、ピリジニル、ピラジニル又はピリミジニル基（特にピリジニル基）であり；
当該基は、独立に上記の態様のいずれか１つに定義されるように置換されている。
【００８０】
２５）  別の態様は、下記の特徴の一方または両方を有する、態様１）〜２４）のいずれか１つに従う化合物に関する：
−  Ａｒ１の当該オルト置換基が５員のヘテロアリール基を表す場合には、そのような基は、トリアゾリル（特に未置換の［１，２，３］トリアゾール−２−イル）、ピラゾリル（特に未置換のピラゾール−１−イル）、オキサジアゾリル（特に３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）又はチアゾリル基であり（特に２−メチル−チアゾール−４−イル）；［特にそのような基は［１，２，３］トリアゾール−２−イル又はピラゾール−１−イルであり］；及び／又は
−  Ａｒ１の当該オルト置換基が６員のヘテロアリール基を表す場合には、そのような基は、ピリジニル又はピリミジニル基（特に６−メトキシ−ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリミジン−２−イル；好ましくは６−メトキシ−ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル又はピリミジン−２−イル）であり；
当該基は、独立に未置換であるか、又は上記の態様のいずれか１つに定義されるように置換されている、若しくは本明細書において明示的に定義されるように置換されている。
【００８１】
２６）  別の態様は、Ａｒ１が、下記の群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｌ又はＭから独立に選択される基である、態様１）〜２０）のいずれか１つに従う化合物に関する：
【００８２】
【化１１】
0005814491.tif 000012
【００８３】
【化１２】
0005814491.tif 000013
【００８４】
【化１３】
0005814491.tif 000014
【００８５】
ここで、Ａ及びＬに挙げた基が好ましい基であり、また、基Ａ〜Ｍのそれぞれは特定の副態様を形成する。
【００８６】
２７）  別の態様は、
−  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂが水素を表し；Ｒ１５が塩素を表し、かつＲ１４がメチルを表すか、又はＲ１６が塩素を表し、かつＲ１７がメチルを表し、残りが水素を表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【００８７】
【化１４】
0005814491.tif 000015
【００８８】
である、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する。
【００８９】
２８）  別の態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、下記の特徴の１つ又はそれ以上を特徴とする、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
−  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１５及びＲ１６が水素であり；Ｒ１４及びＲ１７の一方が−Ｓ−ＣＨ３を表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１５及びＲ１６の一方が−Ｏ−ＣＨ３又は−Ｓ−ＣＨ３を表し、残りが水素を表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【００９０】
【化１５】
0005814491.tif 000016
【００９１】
である。
２９）  別の態様は、
−  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１５及びＲ１６が水素を表し；Ｒ１４及びＲ１７の一方が−Ｓ−ＣＨ３を表し、残りが水素を表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【００９２】
【化１６】
0005814491.tif 000017
【００９３】
である、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する。
【００９４】
３０）  別の態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、下記の特徴の１つ、又はそれ以上（任意の組み合わせ）、又はすべてを特徴とする、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
−  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１７及びＲ１４が水素を表し、Ｒ１５及びＲ１６の一方が−Ｏ−ＣＨ３又は−Ｓ−ＣＨ３を表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ１５が塩素を表し、かつＲ１４がメチルを表すか、又はＲ１６が塩素を表し、かつＲ１７がメチルを表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１６とＲ１５がどちらもメチルを表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【００９５】
【化１７】
0005814491.tif 000018
【００９６】
である。
３１）  別の態様は、
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１５とＲ１６がどちらもメチルを表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【００９７】
【化１８】
0005814491.tif 000019
【００９８】
である、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する。
【００９９】
３２）  別の態様は、
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１５とＲ１６がどちらもメトキシを表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【０１００】
【化１９】
0005814491.tif 000020
【０１０１】
である、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する。
【０１０２】
３３）  別の態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、下記の特徴の１つ又はそれ以上を特徴とする、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１５及びＲ１６の一方がトリフルオロメチルを表し、残りが水素、塩素又はフッ素を表し；
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ１４が塩素を表し、かつＲ１６がトリフルオロメチルを表すか、又はＲ１７が塩素を表し、かつＲ１５がトリフルオロメチルを表し、残りが水素を表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【０１０３】
【化２０】
0005814491.tif 000021
【０１０４】
である。
３４）  別の態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、下記の特徴の１つ、又はそれ以上（任意の組み合わせ）、又はすべてを特徴とする、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
−  Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１５が塩素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１６が塩素を表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１５及びＲ１６の一方がメチルを表し、残りが塩素を表すか；又は
−  Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１５とＲ１６がどちらもメチルを表すか；又は
−  Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１６が塩素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１５が塩素を表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１６が臭素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１５が臭素を表し、残りが水素を表すか；又は
−  Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４及びＲ１７が水素を表し；Ｒ１５とＲ１６がどちらもメトキシを表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【０１０５】
【化２１】
0005814491.tif 000022
【０１０６】
である。
３５）  別の態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、下記の特徴の１つ、又はそれ以上（任意の組み合わせ）、又はすべてを特徴とする、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する：
−  Ｒ２、Ｒ３及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ４ａがメトキシを表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１５が水素若しくは塩素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１６が水素若しくは塩素を表し、残りが水素を表し；又は
−  Ｒ２、Ｒ３及びＲ４ａが水素を表し；Ｒ４ｂがメトキシを表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１５が水素若しくは塩素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１６が水素若しくは塩素を表し、残りが水素を表し；又は
−  Ｒ２、Ｒ３及びＲ４ｂが水素を表し；Ｒ４ａがフッ素を表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１５が水素若しくは塩素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１６が水素若しくは塩素を表し、残りが水素を表し；又は
−  Ｒ２、Ｒ３及びＲ４ａが水素を表し；Ｒ４ｂがフッ素を表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１５が水素若しくは塩素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１６が水素若しくは塩素を表し、残りが水素を表し；又は
−  Ｒ２及びＲ３が水素を表し；Ｒ４ａとＲ４ｂがどちらもフッ素を表し；Ｒ１４がメチルを表し、かつＲ１５が水素若しくは塩素を表すか、又はＲ１７がメチルを表し、かつＲ１６が水素若しくは塩素を表し、残りが水素を表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；副態様において、Ａｒ１の具体的な基が：
【０１０７】
【化２２】
0005814491.tif 000023
【０１０８】
である。
３６）  別の態様は、
−  Ｒ２及びＲ３が水素を表し、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、一緒にＨ２Ｃ＝を表し、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が合わせて１又は２個の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の２つ又は３つは水素である。）、
−−  Ｒ１４が、水素又はメトキシを表し；
−−  Ｒ１５が水素、塩素、メチル又はメトキシを表し；
−−  Ｒ１６が、水素、メチル、塩素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ｔｅｒｔ．−ブチル又は−Ｓ−ＣＨ３を表し；
−−  Ｒ１７が、水素、メチル、メトキシ、臭素又は-Ｓ−ＣＨ３を表し；
Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；Ａｒ１の具体的な基が：
【０１０９】
【化２３】
0005814491.tif 000024
【０１１０】
である、態様３）〜１４）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物、又は態様１６）に従う式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に関する。
【０１１１】
３７）  別の態様は、Ｒ１が水素を表す、態様２７）〜３６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【０１１２】
３８）  別の態様は、Ｒ１が（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル又はエチル、とりわけメチル）を表す、態様２７）〜３６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【０１１３】
３９）  別の態様は、
フラグメント
【０１１４】
【化２４】
0005814491.tif 000025
【０１１５】
個別にはフラグメント
【０１１６】
【化２５】
0005814491.tif 000026
【０１１７】
が、下記の群Ａ、Ｂ又はＣから独立に選択される基を表す、態様１）〜２６）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物に関する：
【０１１８】
【化２６】
0005814491.tif 000027
【０１１９】
式中、Ａ及びＢ群のベンズイミダゾリル部分は、互変異性体として存在していてもよいと解され；Ａ群に挙げる基が好ましい基である。
【０１２０】
４０）  別の態様は、
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表すか（この場合、本態様は、下記の式（Ｖ）の化合物の具体的な態様となる。）；又は
Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し（この場合、本態様は、下記の式（ＶＩ）の化合物の具体的な態様となる。）；
−  フラグメント
【０１２１】
【化２７】
0005814491.tif 000028
【０１２２】
が、フラグメント
【０１２３】
【化２８】
0005814491.tif 000029
【０１２４】
（式中、；
Ｒ１は水素を表し；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は合わせて１又は２個の置換基を表し［すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素であり、かつＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素とは異なる。］；
−−  Ｒ１５及びＲ１６の１つは、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
−−  Ｒ１４及びＲ１７の１つ、又はＲ１５及びＲ１６の残りは、水素、メチル、メトキシ、フッ素又は塩素を表し；
−−  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の残りは水素を表す。）；を表し、
副態様において、具体的なベンズイミダゾールフラグメントは下記の群から独立に選択され：
【０１２５】
【化２９】
0005814491.tif 000030
【０１２６】
式中、当該ベンズイミダゾリル部分は、互変異性体として存在してもよいと解され；
−  Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；
副態様において、具体的な基Ａｒ１が下記の群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ又はＥから独立に選択され：
【０１２７】
【化３０】
0005814491.tif 000031
【０１２８】
さらなる副態様において、Ａｒ１は、特にＡ群に挙げた基から選択される基である；
態様１）〜１４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１２９】
４１）  別の態様は、
−  Ｒ２がメチルを表し；Ｒ３、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表すか（この場合、本態様は、下記の式（Ｖ）の化合物の具体的な態様となる。）；又は
Ｒ３がメチルを表し；Ｒ２、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素を表し（この場合、本態様は、下記の式（ＶＩ）の化合物の具体的な態様となる。）；
−  フラグメント
【０１３０】
【化３１】
0005814491.tif 000032
【０１３１】
が、フラグメント
【０１３２】
【化３２】
0005814491.tif 000033
【０１３３】
（式中、
Ｒ１は水素を表し；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は下記の通りである：
−−  Ｒ１５は塩素を表し、かつＲ１６はメチルを表すか、又はＲ１６は塩素を表し、かつＲ１５はメチルを表し、Ｒ１４及びＲ１７は水素を表すか；
−−  又は、Ｒ１５は塩素を表し、かつＲ１４はメチルを表すか、又はＲ１６は塩素を表し、かつＲ１７はメチルを表し、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の残りは水素を表すか；
−−  又は、Ｒ１６は塩素を表し、かつＲ１４はメチルを表すか、又はＲ１５は塩素を表し、かつＲ１７はメチルを表し、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の残りは水素を表すか；
−−  Ｒ１５は臭素を表し、かつＲ１６はフッ素を表すか、又はＲ１６は臭素を表し、かつＲ１５はフッ素を表し、Ｒ１４及びＲ１７は水素を表すか；
−−  又は、Ｒ１６は臭素を表し、かつＲ１４はメチルを表すか、又はＲ１５は臭素を表し、かつＲ１７はメチルを表し、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の残りは水素を表すか；
−−  又は、Ｒ１５とＲ１６はどちらもメトキシを表し、かつＲ１４及びＲ１７が水素を表すか；
−−  又は、Ｒ１５及びＲ１６の１つはトリフルオロメチルを表し、Ｒ１５及びＲ１６の残りは水素又は塩素を表し；Ｒ１４及びＲ１７は水素を表すか；
−−  又は、Ｒ１５及びＲ１６の１つはトリフルオロメトキシを表し、Ｒ１５及びＲ１６及びＲ１４及びＲ１７の残りは水素を表す。）を表し；
副態様において、具体的なベンズイミダゾールフラグメントが、独立に、下記の基から選択され：
【０１３４】
【化３３】
0005814491.tif 000034
【０１３５】
式中、当該ベンズイミダゾリル部分は、互変異性体として存在してもよいと解され；
−  Ａｒ１が、態様２１）〜２６）のいずれか１つに定義した通りであり；
副態様において、Ａｒ１の具体的な基が、下記の群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ又はＥから独立に選択され：
【０１３６】
【化３４】
0005814491.tif 000035
【０１３７】
さらなる副態様において、Ａｒ１は、特にＡ群に挙げる基から選択される基である；
態様１）〜１４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３８】
４２）  従って、本発明は、態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物、態様２）に定義する式（ＩＩ）の化合物、態様３）に定義する式（ＩＩＩ）の化合物；又はそのような化合物であって、それぞれの従属関係に従って態様６）〜４１）のいずれか１つの特徴によってさらに限定される化合物；その薬学的に許容される塩；及び特にオレキシン性機能不全に関連する精神保健障害の治療における医薬としてのそのような化合物の使用に関し、当該障害は以下に定義する通りであり、特に、睡眠障害、不安障害、嗜癖障害、認知機能障害、気分障害または食欲障害から選択される。いかなる疑義をも避けるために、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物に関して特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
１、６＋１、１７＋１、１７＋６＋１、１８＋１、１８＋６＋１、１９＋１、１９＋６＋１、１９＋１７＋１、１９＋１７＋６＋１、１９＋１８＋１、１９＋１８＋６＋１、２２＋１、２２＋６＋１、２２＋１７＋１、２２＋１７＋６＋１、２２＋１８＋１、２２＋１８＋６＋１、２２＋１９＋１、２２＋１９＋６＋１、２２＋１９＋１７＋１、２２＋１９＋１７＋６＋１、２２＋１９＋１８＋１、２２＋１９＋１８＋６＋１、２３＋１、２３＋６＋１、２３＋１７＋１、２３＋１７＋６＋１、２３＋１８＋１、２３＋１８＋６＋１、２３＋１９＋１、２３＋１９＋６＋１、２３＋１９＋１７＋１、２３＋１９＋１７＋６＋１、２３＋１９＋１８＋１、２３＋１９＋１８＋６＋１、２４＋１、２４＋６＋１、２４＋１７＋１、２４＋１７＋６＋１、２４＋１８＋１、２４＋１８＋６＋１、２４＋１９＋１、２４＋１９＋６＋１、２４＋１９＋１７＋１、２４＋１９＋１７＋６＋１、２４＋１９＋１８＋１、２４＋１９＋１８＋６＋１、２４＋２２＋１、２４＋２２＋６＋１、２４＋２２＋１７＋１、２４＋２２＋１７＋６＋１、２４＋２２＋１８＋１、２４＋２２＋１８＋６＋１、２４＋２２＋１９＋１、２４＋２２＋１９＋６＋１、２４＋２２＋１９＋１７＋１、２４＋２２＋１９＋１７＋６＋１、２４＋２２＋１９＋１８＋１、２４＋２２＋１９＋１８＋６＋１、２４＋２３＋１、２４＋２３＋６＋１、２４＋２３＋１７＋１、２４＋２３＋１７＋６＋１、２４＋２３＋１８＋１、２４＋２３＋１８＋６＋１、２４＋２３＋１９＋１、２４＋２３＋１９＋６＋１、２４＋２３＋１９＋１７＋１、２４＋２３＋１９＋１７＋６＋１、２４＋２３＋１９＋１８＋１、２４＋２３＋１９＋１８＋６＋１、２５＋１、２５＋６＋１、２５＋１７＋１、２５＋１７＋６＋１、２５＋１８＋１、２５＋１８＋６＋１、２５＋１９＋１、２５＋１９＋６＋１、２５＋１９＋１７＋１、２５＋１９＋１７＋６＋１、２５＋１９＋１８＋１、２５＋１９＋１８＋６＋１、２５＋２２＋１、２５＋２２＋６＋１、２５＋２２＋１７＋１、２５＋２２＋１７＋６＋１、２５＋２２＋１８＋１、２５＋２２＋１８＋６＋１、２５＋２２＋１９＋１、２５＋２２＋１９＋６＋１、２５＋２２＋１９＋１７＋１、２５＋２２＋１９＋１７＋６＋１、２５＋２２＋１９＋１８＋１、２５＋２２＋１９＋１８＋６＋１、２５＋２３＋１、２５＋２３＋６＋１、２５＋２３＋１７＋１、２５＋２３＋１７＋６＋１、２５＋２３＋１８＋１、２５＋２３＋１８＋６＋１、２５＋２３＋１９＋１、２５＋２３＋１９＋６＋１、２５＋２３＋１９＋１７＋１、２５＋２３＋１９＋１７＋６＋１、２５＋２３＋１９＋１８＋１、２５＋２３＋１９＋１８＋６＋１、２５＋２４＋１、２５＋２４＋６＋１、２５＋２４＋１７＋１、２５＋２４＋１７＋６＋１、２５＋２４＋１８＋１、２５＋２４＋１８＋６＋１、２５＋２４＋１９＋１、２５＋２４＋１９＋６＋１、２５＋２４＋１９＋１７＋１、２５＋２４＋１９＋１７＋６＋１、２５＋２４＋１９＋１８＋１、２５＋２４＋１９＋１８＋６＋１、２５＋２４＋２２＋１、２５＋２４＋２２＋６＋１、２５＋２４＋２２＋１７＋１、２５＋２４＋２２＋１７＋６＋１、２５＋２４＋２２＋１８＋１、２５＋２４＋２２＋１８＋６＋１、２５＋２４＋２２＋１９＋１、２５＋２４＋２２＋１９＋６＋１、２５＋２４＋２２＋１９＋１７＋１、２５＋２４＋２２＋１９＋１７＋６＋１、２５＋２４＋２２＋１９＋１８＋１、２５＋２４＋２２＋１９＋１８＋６＋１、２５＋２４＋２３＋１、２５＋２４＋２３＋６＋１、２５＋２４＋２３＋１７＋１、２５＋２４＋２３＋１７＋６＋１、２５＋２４＋２３＋１８＋１、２５＋２４＋２３＋１８＋６＋１、２５＋２４＋２３＋１９＋１、２５＋２４＋２３＋１９＋６＋１、２５＋２４＋２３＋１９＋１７＋１、２５＋２４＋２３＋１９＋１７＋６＋１、２５＋２４＋２３＋１９＋１８＋１、２５＋２４＋２３＋１９＋１８＋６＋１、２６＋１、２６＋６＋１、２６＋１７＋１、２６＋１７＋６＋１、２６＋１８＋１、２６＋１８＋６＋１、２６＋１９＋１、２６＋１９＋６＋１、２６＋１９＋１７＋１、２６＋１９＋１７＋６＋１、２６＋１９＋１８＋１、２６＋１９＋１８＋６＋１、３９＋１、３９＋６＋１、３９＋２２＋１、３９＋２２＋６＋１、３９＋２３＋１、３９＋２３＋６＋１、３９＋２４＋１、３９＋２４＋６＋１、３９＋２４＋２２＋１、３９＋２４＋２２＋６＋１、３９＋２４＋２３＋１、３９＋２４＋２３＋６＋１、３９＋２５＋１、３９＋２５＋６＋１、３９＋２５＋２２＋１、３９＋２５＋２２＋６＋１、３９＋２５＋２３＋１、３９＋２５＋２３＋６＋１、３９＋２５＋２４＋１、３９＋２５＋２４＋６＋１、３９＋２５＋２４＋２２＋１、３９＋２５＋２４＋２２＋６＋１、３９＋２５＋２４＋２３＋１、３９＋２５＋２４＋２３＋６＋１、３９＋２６＋１、３９＋２６＋６＋１、３９＋２６＋１０＋１、３９＋２６＋１３＋１、４０＋１、４１＋１；
２、６＋２、１７＋２、１７＋６＋２、１８＋２、１８＋６＋２、１９＋２、１９＋６＋２、１９＋１７＋２、１９＋１７＋６＋２、１９＋１８＋２、１９＋１８＋６＋２、２２＋２、２２＋６＋２、２２＋１７＋２、２２＋１７＋６＋２、２２＋１８＋２、２２＋１８＋６＋２、２２＋１９＋２、２２＋１９＋６＋２、２２＋１９＋１７＋２、２２＋１９＋１７＋６＋２、２２＋１９＋１８＋２、２２＋１９＋１８＋６＋２、２３＋２、２３＋６＋２、２３＋１７＋２、２３＋１７＋６＋２、２３＋１８＋２、２３＋１８＋６＋２、２３＋１９＋２、２３＋１９＋６＋２、２３＋１９＋１７＋２、２３＋１９＋１７＋６＋２、２３＋１９＋１８＋２、２３＋１９＋１８＋６＋２、２４＋２、２４＋６＋２、２４＋１７＋２、２４＋１７＋６＋２、２４＋１８＋２、２４＋１８＋６＋２、２４＋１９＋２、２４＋１９＋６＋２、２４＋１９＋１７＋２、２４＋１９＋１７＋６＋２、２４＋１９＋１８＋２、２４＋１９＋１８＋６＋２、２４＋２２＋２、２４＋２２＋６＋２、２４＋２２＋１７＋２、２４＋２２＋１７＋６＋２、２４＋２２＋１８＋２、２４＋２２＋１８＋６＋２、２４＋２２＋１９＋２、２４＋２２＋１９＋６＋２、２４＋２２＋１９＋１７＋２、２４＋２２＋１９＋１７＋６＋２、２４＋２２＋１９＋１８＋２、２４＋２２＋１９＋１８＋６＋２、２４＋２３＋２、２４＋２３＋６＋２、２４＋２３＋１７＋２、２４＋２３＋１７＋６＋２、２４＋２３＋１８＋２、２４＋２３＋１８＋６＋２、２４＋２３＋１９＋２、２４＋２３＋１９＋６＋２、２４＋２３＋１９＋１７＋２、２４＋２３＋１９＋１７＋６＋２、２４＋２３＋１９＋１８＋２、２４＋２３＋１９＋１８＋６＋２、２５＋２、２５＋６＋２、２５＋１７＋２、２５＋１７＋６＋２、２５＋１８＋２、２５＋１８＋６＋２、２５＋１９＋２、２５＋１９＋６＋２、２５＋１９＋１７＋２、２５＋１９＋１７＋６＋２、２５＋１９＋１８＋２、２５＋１９＋１８＋６＋２、２５＋２２＋２、２５＋２２＋６＋２、２５＋２２＋１７＋２、２５＋２２＋１７＋６＋２、２５＋２２＋１８＋２、２５＋２２＋１８＋６＋２、２５＋２２＋１９＋２、２５＋２２＋１９＋６＋２、２５＋２２＋１９＋１７＋２、２５＋２２＋１９＋１７＋６＋２、２５＋２２＋１９＋１８＋２、２５＋２２＋１９＋１８＋６＋２、２５＋２３＋２、２５＋２３＋６＋２、２５＋２３＋１７＋２、２５＋２３＋１７＋６＋２、２５＋２３＋１８＋２、２５＋２３＋１８＋６＋２、２５＋２３＋１９＋２、２５＋２３＋１９＋６＋２、２５＋２３＋１９＋１７＋２、２５＋２３＋１９＋１７＋６＋２、２５＋２３＋１９＋１８＋２、２５＋２３＋１９＋１８＋６＋２、２５＋２４＋２、２５＋２４＋６＋２、２５＋２４＋１７＋２、２５＋２４＋１７＋６＋２、２５＋２４＋１８＋２、２５＋２４＋１８＋６＋２、２５＋２４＋１９＋２、２５＋２４＋１９＋６＋２、２５＋２４＋１９＋１７＋２、２５＋２４＋１９＋１７＋６＋２、２５＋２４＋１９＋１８＋２、２５＋２４＋１９＋１８＋６＋２、２５＋２４＋２２＋２、２５＋２４＋２２＋６＋２、２５＋２４＋２２＋１７＋２、２５＋２４＋２２＋１７＋６＋２、２５＋２４＋２２＋１８＋２、２５＋２４＋２２＋１８＋６＋２、２５＋２４＋２２＋１９＋２、２５＋２４＋２２＋１９＋６＋２、２５＋２４＋２２＋１９＋１７＋２、２５＋２４＋２２＋１９＋１７＋６＋２、２５＋２４＋２２＋１９＋１８＋２、２５＋２４＋２２＋１９＋１８＋６＋２、２５＋２４＋２３＋２、２５＋２４＋２３＋６＋２、２５＋２４＋２３＋１７＋２、２５＋２４＋２３＋１７＋６＋２、２５＋２４＋２３＋１８＋２、２５＋２４＋２３＋１８＋６＋２、２５＋２４＋２３＋１９＋２、２５＋２４＋２３＋１９＋６＋２、２５＋２４＋２３＋１９＋１７＋２、２５＋２４＋２３＋１９＋１７＋６＋２、２５＋２４＋２３＋１９＋１８＋２、２５＋２４＋２３＋１９＋１８＋６＋２、２６＋２、２６＋６＋２、２６＋１７＋２、２６＋１７＋６＋２、２６＋１８＋２、２６＋１８＋６＋２、２６＋１９＋２、２６＋１９＋６＋２、２６＋１９＋１７＋２、２６＋１９＋１７＋６＋２、２６＋１９＋１８＋２、２６＋１９＋１８＋６＋２、３７＋３４＋２６＋１０＋２、３７＋３４＋２６＋１３＋２、３９＋２、３９＋６＋２、３９＋２２＋２、３９＋２２＋６＋２、３９＋２３＋２、３９＋２３＋６＋２、３９＋２４＋２、３９＋２４＋６＋２、３９＋２４＋２２＋２、３９＋２４＋２２＋６＋２、３９＋２４＋２３＋２、３９＋２４＋２３＋６＋２、３９＋２５＋２、３９＋２５＋６＋２、３９＋２５＋２２＋２、３９＋２５＋２２＋６＋２、３９＋２５＋２３＋２、３９＋２５＋２３＋６＋２、３９＋２５＋２４＋２、３９＋２５＋２４＋６＋２、３９＋２５＋２４＋２２＋２、３９＋２５＋２４＋２２＋６＋２、３９＋２５＋２４＋２３＋２、３９＋２５＋２４＋２３＋６＋２、３９＋２６＋２、３９＋２６＋６＋２、３９＋２６＋１０＋２、３９＋２６＋１３＋２、４０＋２、４１＋２；
３、２４＋２３＋３、２５＋２３＋３、２５＋２４＋３、２５＋２４＋２３＋３、３７＋３４＋２５＋２４＋２３＋３。
【０１３９】
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「３９＋２６＋６＋２」は、態様３９）であって、態様２６）に従属し、態様６）に従属し、態様２）に従属することを意味し、すなわち、態様「３９＋２６＋６＋２」は、態様６）、２６）及び３９）のすべての特徴によりさらに限定された態様２）に従う式（ＩＩ）の化合物に相当する。
【０１４０】
４３）  本発明のさらなる側面は、絶対配置が、式（ＩＶ）に示されるような、式（ＩＶ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
【０１４１】
【化３５】
0005814491.tif 000036
【０１４２】
式中、
−  Ａｒ１は、オキサゾリル、チエニル及びチアゾリル（特にチアゾリル）から選択される５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールは１又は２個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該オルト置換基はフェニル又はピリジルであり、当該フェニル又はピリジルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン及び（Ｃ１−３）フルオロアルキルから独立に選択され［フェニルは特に未置換であるか、１又は２個の、メチル、エチル、メトキシ、ハロゲン又はトリフルオロメチルにより置換され；ピリジルは１個のメトキシにより置換される。］；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、メチル；シクロプロピル；ジメチルアミノ；ピロリジン−１−イル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、メチル、メトキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され（特に、他の当該置換基はメチル又はシクロプロピルを表す。）；
−  又は、Ａｒ１は、ピリジニル、ピラジニル及びピリミジニルから選択される６員のヘテロアリール（特にピリジニル）を表し、当該６員のヘテロアリールは１又は２個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；
−−−  当該オルト置換基はピラゾール−１−イル又は［１，２，３］トリアゾール−２−イルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基は、フェニルであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基がメチル、メトキシ、ハロゲン及びトリフルオロメチルから独立に選択される、上記フェニルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）はメチルであり；
−  又は、Ａｒ１は、１、２又は３個の置換基により置換されたフェニルを表し；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；
−−−  当該オルト置換基は、フェニルであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換されており、当該置換基は、メチル、メトキシ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立に選択される上記フェニルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基はベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基は２−（３−メトキシ−フェニル）−エチニルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基は未置換のピリミジニル又はピリジニルであるか；
−−−  又は、当該オルト置換基は、未置換のピラゾール−１−イル若しくは［１，２，３］トリアゾール−２−イル；又は１個のメチルにより任意に置換されたオキサジアゾリル若しくはチアゾリル（特に、未置換のピラゾール−１−イル又は［１，２，３］トリアゾール−２−イル）であり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、メチル、メトキシ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、未置換のピリジニル及び１個のシアノにより任意に置換されたフェニル［特に、メチル、メトキシ及びハロゲン］から独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、Ｒ２及びＲ３の他方は水素又はメチルを表し；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立に、水素又はフッ素を表すか；又は、Ｒ４ａはメトキシを表し、かつＲ４ｂは水素を表すか；又は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、一緒に基Ｈ２Ｃ＝を表し；
Ｒ３が水素とは異なる場合は、Ｒ４ａとＲ４ｂがどちらも水素を表し；
（特に、Ｒ２及びＲ３の一方は水素を表し、Ｒ２及びＲ３の他方はメチルを表し、Ｒ４ａとＲ４ｂはどちらも水素を表す。）
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル−メチル、２−フルオロ−エチル又は２−メトキシ−エチル（特に水素）を表し；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１〜３個の任意の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素である。）［特に、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、合わせて１〜３個の置換基を表し（すなわち、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素であり、かつＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素とは異なる。）］、
−  Ｒ１４及びＲ１７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−（特にＨ３ＣＯ−ＣＯ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）、ヒドロキシ又はニトロを表し；
−  Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、ハロゲン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特Ｆ３Ｃ−Ｓ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）又はシアノを表し；
又は、Ｒ１４及びＲ１５は一緒に、又はＲ１６及びＲ１７は一緒に、基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
又は、Ｒ１５及びＲ１６は、一緒にそれが縮合するベンズイミダゾール部分と一緒に１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２−イル基を形成する縮合フェニル基を表すが；
ただし、
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル−メタノン；
を除く。
【０１４３】
ここで、態様４）〜４２）に開示されるすべての特徴は、態様４３）に従う式（ＩＶ）の化合物にも準用されるものとし；従って、特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
４３、１０＋４３、１３＋４３、１８＋１０＋４３、１８＋１３＋４３、１８＋４３、１９＋１０＋４３、１９＋１３＋４３、１９＋１８＋１０＋４３、１９＋１８＋１３＋４３、１９＋１８＋４３、１９＋４３、２６＋１０＋４３、２６＋１３＋４３、２６＋１８＋１０＋４３、２６＋１８＋１３＋４３、２６＋１８＋４３、２６＋１９＋１０＋４３、２６＋１９＋１３＋４３、２６＋１９＋１８＋１０＋４３、２６＋１９＋１８＋１３＋４３、２６＋１９＋１８＋４３、２６＋１９＋４３、２６＋４３、３９＋１０＋４３、３９＋１３＋４３、３９＋１８＋１０＋４３、３９＋１８＋１３＋４３、３９＋１８＋４３、３９＋１９＋１０＋４３、３９＋１９＋１３＋４３、３９＋１９＋１８＋１０＋４３、３９＋１９＋１８＋１３＋４３、３９＋１９＋１８＋４３、３９＋１９＋４３、３９＋２６＋１０＋４３、３９＋２６＋１３＋４３、３９＋２６＋１８＋１０＋４３、３９＋２６＋１８＋１３＋４３、３９＋２６＋１８＋４３、３９＋２６＋１９＋１０＋４３、３９＋２６＋１９＋１３＋４３、３９＋２６＋１９＋１８＋１０＋４３、３９＋２６＋１９＋１８＋１３＋４３、３９＋２６＋１９＋１８＋４３、３９＋２６＋１９＋４３、３９＋２６＋４３、３９＋４３。
【０１４４】
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は、上記に概説したように他の態様への従属関係を表す。
【０１４５】
４４）  本発明の好ましい側面は、絶対配置が式（Ｖ）に示されるような、式（Ｖ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
【０１４６】
【化３６】
0005814491.tif 000037
【０１４７】
式中、
Ａｒ１は、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基はフェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基はベンゾ［１，３］ジオキソリルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０及びＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル又はエチル）、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（ＣＨ２）−（特にシクロプロピル−メチル）、（Ｃ２−３）フルオロアルキル（特に２−フルオロ−エチル）又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−メトキシ−エチル）を表し；
（Ｒ５）ｎは、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特にＦ３Ｃ−Ｓ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−（特にＨ３ＣＯ−ＣＯ−）、ニトロ、ヒドロキシ及びシアノから独立に選択される１〜３個の任意の置換基（すなわち、ｎは、０、１、２又は３の整数を表す。）を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表す。
【０１４８】
ここで、態様１５）〜４２）に開示されるすべての特徴は、態様４４）に従う式（Ｖ）の化合物にも準用されることが意図されており；従って、特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
４４、１７＋４４、１８＋４４、１９＋１７＋４４、１９＋１８＋４４、１９＋４４、２２＋１７＋４４、２２＋１８＋４４、２２＋１９＋１７＋４４、２２＋１９＋１８＋４４、２２＋１９＋４４、２２＋４４、２３＋１７＋４４、２３＋１８＋４４、２３＋１９＋１７＋４４、２３＋１９＋１８＋４４、２３＋１９＋４４、２３＋４４、２４＋１７＋４４、２４＋１８＋４４、２４＋１９＋１７＋４４、２４＋１９＋１８＋４４、２４＋１９＋４４、２４＋２２＋１７＋４４、２４＋２２＋１８＋４４、２４＋２２＋１９＋１７＋４４、２４＋２２＋１９＋１８＋４４、２４＋２２＋１９＋４４、２４＋２２＋４４、２４＋２３＋１７＋４４、２４＋２３＋１８＋４４、２４＋２３＋１９＋１７＋４４、２４＋２３＋１９＋１８＋４４、２４＋２３＋１９＋４４、２４＋２３＋４４、２４＋４４、２５＋１７＋４４、２５＋１８＋４４、２５＋１９＋１７＋４４、２５＋１９＋１８＋４４、２５＋１９＋４４、２５＋２２＋１７＋４４、２５＋２２＋１８＋４４、２５＋２２＋１９＋１７＋４４、２５＋２２＋１９＋１８＋４４、２５＋２２＋１９＋４４、２５＋２２＋４４、２５＋２３＋１７＋４４、２５＋２３＋１８＋４４、２５＋２３＋１９＋１７＋４４、２５＋２３＋１９＋１８＋４４、２５＋２３＋１９＋４４、２５＋２３＋４４、２５＋２４＋１７＋４４、２５＋２４＋１８＋４４、２５＋２４＋１９＋１７＋４４、２５＋２４＋１９＋１８＋４４、２５＋２４＋１９＋４４、２５＋２４＋２２＋１７＋４４、２５＋２４＋２２＋１８＋４４、２５＋２４＋２２＋１９＋１７＋４４、２５＋２４＋２２＋１９＋１８＋４４、２５＋２４＋２２＋１９＋４４、２５＋２４＋２２＋４４、２５＋２４＋２３＋１７＋４４、２５＋２４＋２３＋１８＋４４、２５＋２４＋２３＋１９＋１７＋４４、２５＋２４＋２３＋１９＋１８＋４４、２５＋２４＋２３＋１９＋４４、２５＋２４＋２３＋４４、２５＋２４＋４４、２５＋４４、２６＋１７＋４４、２６＋１８＋４４、２６＋１９＋１７＋４４、２６＋１９＋１８＋４４、２６＋１９＋４４、２６＋４４、３９＋２２＋４４、３９＋２３＋４４、３９＋２４＋２２＋４４、３９＋２４＋２３＋４４、３９＋２４＋４４、３９＋２５＋２２＋４４、３９＋２５＋２３＋４４、３９＋２５＋２４＋２２＋４４、３９＋２５＋２４＋２３＋４４、３９＋２５＋２４＋４４、３９＋２５＋４４、３９＋２６＋４４、３９＋４４、４０＋４４、４１＋４４。
【０１４９】
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は、上記にて概説したように他の態様への従属関係を表す。
【０１５０】
４５）  本発明の別の好ましい側面は、絶対配置が式（ＶＩ）に示されるような、式（ＶＩ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
【０１５１】
【化３７】
0005814491.tif 000038
【０１５２】
式中、
Ａｒ１は、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
−−  当該置換基の１つは、分子の残り部分へのＡｒ１の結合点に対してオルト位に結合しており；当該置換基はフェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール置換基は、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−３）フルオロアルキル及び（Ｃ１−３）フルオロアルコキシから独立に選択されるか；又は、当該オルト置換基はベンゾ［１，３］ジオキソリルであり；
−−  他の当該置換基（存在する場合）は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表すか、又はＲ１０及びＲ１１は、それらが結合する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。）；未置換のピリジニル；及びフェニルであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、シアノ及びハロゲンから独立に選択される、上記フェニル；から独立に選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル又はエチル）、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（ＣＨ２）−（特にシクロプロピル−メチル）、（Ｃ２−３）フルオロアルキル（特に２−フルオロ−エチル）又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−メトキシ−エチル）を表し；
（Ｒ５）ｎは、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン、（Ｃ１−４）アルキル−チオ−（特にＨ３Ｃ−Ｓ−）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル−チオ−（特にＦ３Ｃ−Ｓ−）、ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル−（特にＨＯ−ＣＨ２−）、（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル−（特にＨ３ＣＯ−ＣＯ−）、ニトロ、ヒドロキシ及びシアノから独立に選択される１〜３個の任意の置換基（すなわち、ｎは、０、１、２又は３の整数を表す。）を表すか；又は、（Ｒ５）ｎは基−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表す。
【０１５３】
ここで、態様１５）〜４２）に開示されるすべての特徴は、態様４５）に従う式（ＶＩ）の化合物にも準用されることが意図されており；従って、特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
４５、１７＋４５、１８＋４５、１９＋１７＋４５、１９＋１８＋４５、１９＋４５、２２＋１７＋４５、２２＋１８＋４５、２２＋１９＋１７＋４５、２２＋１９＋１８＋４５、２２＋１９＋４５、２２＋４５、２３＋１７＋４５、２３＋１８＋４５、２３＋１９＋１７＋４５、２３＋１９＋１８＋４５、２３＋１９＋４５、２３＋４５、２４＋１７＋４５、２４＋１８＋４５、２４＋１９＋１７＋４５、２４＋１９＋１８＋４５、２４＋１９＋４５、２４＋２２＋１７＋４５、２４＋２２＋１８＋４５、２４＋２２＋１９＋１７＋４５、２４＋２２＋１９＋１８＋４５、２４＋２２＋１９＋４５、２４＋２２＋４５、２４＋２３＋１７＋４５、２４＋２３＋１８＋４５、２４＋２３＋１９＋１７＋４５、２４＋２３＋１９＋１８＋４５、２４＋２３＋１９＋４５、２４＋２３＋４５、２４＋４５、２５＋１７＋４５、２５＋１８＋４５、２５＋１９＋１７＋４５、２５＋１９＋１８＋４５、２５＋１９＋４５、２５＋２２＋１７＋４５、２５＋２２＋１８＋４５、２５＋２２＋１９＋１７＋４５、２５＋２２＋１９＋１８＋４５、２５＋２２＋１９＋４５、２５＋２２＋４５、２５＋２３＋１７＋４５、２５＋２３＋１８＋４５、２５＋２３＋１９＋１７＋４５、２５＋２３＋１９＋１８＋４５、２５＋２３＋１９＋４５、２５＋２３＋４５、２５＋２４＋１７＋４５、２５＋２４＋１８＋４５、２５＋２４＋１９＋１７＋４５、２５＋２４＋１９＋１８＋４５、２５＋２４＋１９＋４５、２５＋２４＋２２＋１７＋４５、２５＋２４＋２２＋１８＋４５、２５＋２４＋２２＋１９＋１７＋４５、２５＋２４＋２２＋１９＋１８＋４５、２５＋２４＋２２＋１９＋４５、２５＋２４＋２２＋４５、２５＋２４＋２３＋１７＋４５、２５＋２４＋２３＋１８＋４５、２５＋２４＋２３＋１９＋１７＋４５、２５＋２４＋２３＋１９＋１８＋４５、２５＋２４＋２３＋１９＋４５、２５＋２４＋２３＋４５、２５＋２４＋４５、２５＋４５、２６＋１７＋４５、２６＋１８＋４５、２６＋１９＋１７＋４５、２６＋１９＋１８＋４５、２６＋１９＋４５、２６＋４５、３９＋２２＋４５、３９＋２３＋４５、３９＋２４＋２２＋４５、３９＋２４＋２３＋４５、３９＋２４＋４５、３９＋２５＋２２＋４５、３９＋２５＋２３＋４５、３９＋２５＋２４＋２２＋４５、３９＋２５＋２４＋２３＋４５、３９＋２５＋２４＋４５、３９＋２５＋４５、３９＋２６＋４５、３９＋４５、４０＋４５、４１＋４５。
【０１５４】
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は、上記にて概説したように他の態様への従属関係を表す。
【０１５５】
４６）  別の態様は、下記から選択される、態様１）に従う化合物に関する：
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［４−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−４−フェニル−ピリミジン−５−イル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−［２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−シクロプロピル−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジメチル−フェニル）−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−４−フェニル−ピリミジン−５−イル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−フルオロ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−フルオロ−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−フルオロ−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノ−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
２’−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−４’−メチル−ビフェニル−３−カルボニトリル；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−５−メチル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７，８−ジヒドロ−３Ｈ−６，９−ジオキサ−１，３−ジアザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノ−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−ブロモ−フェニル）−２−シクロプロピル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−シクロプロピル−５−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，７−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−４−メチレン−２−（４−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［４−メチレン−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−［２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（４，７−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［２−（７−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−チオフェン−３−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［４−メチレン−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［２−（４，７−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（７−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−シクロプロピル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（５−（３−クロロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（１−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−（６−クロロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−（５−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン；及び
（Ｓ）−（２−（６−クロロ−１−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン。
【０１５６】
４７）  上記の化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は、下記から選択される：
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［２−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［４−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ピリミジン−５−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
２−｛（２Ｓ，３Ｓ）−１−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−カルボニル］−３−メチル−ピロリジン−２−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸  メチルエステル；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−４−ｐ−トリル−チアゾール−５−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−５−トリフルオロメトキシ−フェニル）−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
４’−メチル−２’−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−ビフェニル−４−カルボニトリル；
（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；及び
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン。
【０１５７】
４８）  上記の化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は、下記から選択される：
［２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
３−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ベンゾニトリル；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
３−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ベンゾニトリル；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
３−［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ベンゾニトリル；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メトキシ−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−ｍ−トリル−チオフェン−３−イル）−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−４−メチレン−２−（７−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−４−メチレン−２−（５−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン。
【０１５８】
４９）  上記の化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は、下記から選択される：
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−フェニル−ピリジン−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（４−ピリジン−３−イル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
ビフェニル−２−イル−［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｏ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４，３’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，２’−ジフルオロ−４−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，４’−ジフルオロ−４−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，３’−ジフルオロ−４−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−３’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（６−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
２’−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−３’−フルオロ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−カルボニトリル；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メトキシ−３’−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；
（４，３’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；
（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−シクロプロピルメチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（４，４’−ジメチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；
（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（１，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（１−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−（３’−メトキシ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
｛（Ｓ）−２−［１−（２−フルオロ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−（２’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン。
【０１５９】
５０）  上記の化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は、下記から選択される：
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４−クロロ−ビフェニル−２−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
２−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−ビフェニル−４−カルボニトリル；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−ジメチルアミノ−５−（３，４−ジメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３−メトキシ−フェニルエチニル）−フェニル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３−メトキシ−フェニルエチニル）−フェニル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−チオフェン−３−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
（４−クロロ−ビフェニル−２−イル）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
２−［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−ビフェニル−４−カルボニトリル；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−フェニル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［２，５−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
（４−メチル−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
３−［４−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−２−イル］−ベンゾニトリル；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２−クロロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（３−クロロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（３，４−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
３’−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４’−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−３’−フルオロ−４’−メトキシ−ビフェニル−４−カルボニトリル；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（３’−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−２−イル）−｛（Ｓ）−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−メチル−ピロリジン−１−イル｝−メタノン；及び
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン。
【０１６０】
５１）  上記の化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は、下記から選択される：
（４−ブロモ−ビフェニル−２−イル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（２−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチレン−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン。
【０１６１】
５２）  別の態様において、態様１）に従う好ましい化合物は、下記から選択される：
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（２Ｓ，３Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−３−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
３’−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボニル］−４’−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ビフェニル−３−カルボニトリル；及び
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−［５−（４−フルオロ−フェニル）−２−フェニル−チアゾール−４−イル］−メタノン。
【０１６２】
５３）  別の態様において、態様１）に従う好ましい化合物は、下記から選択される：
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
（５−クロロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−メタノン；
［（Ｓ）−２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン；及び
（４，５−ジメチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［（Ｓ）−２−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン。
【０１６３】
５４）  別の態様において、態様１）に従うさらなる好ましい化合物は：
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（６−メチル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−ピリジン−２−イル）−メタノン；及び
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン
である。
【０１６４】
５５）  態様１）に従う特に好ましい化合物は：
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノンである。
【０１６５】
５６）  態様１）に従う別の特に好ましい化合物は：
［（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メチル−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノンである。
【０１６６】
５７）  態様１）に従う別の特に好ましい化合物は：
［（Ｓ）−２−（５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチル−ピロリジン−１−イル］−（５−メトキシ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノンである。
【０１６７】
態様１）〜５７）のいずれか１つに従う式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物及びこれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、例えば、（特に経口等の）経腸又は（局所的適用又は吸入を含む）非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
【０１６８】
医薬組成物の製造は、いずれの当業者にもよく知られた様式で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ、Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕ環」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、既述の式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上許容される固体又は液体の担体材料及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
【０１６９】
本発明はまた、薬学的に活性な量の態様１）〜５７）のいずれか１つに従う式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物を対象に投与することを含む、本明細書に記載した疾患又は障害の予防又は治療方法にも関する。
【０１７０】
本発明の好ましい態様において、態様１）〜５７）のいずれか１つに従う式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）のそのような化合物の投与量は、１ｍｇから１０００ｍｇ／日の間、特に５ｍｇから５００ｍｇ／日の間、さらに２５ｍｇから４００ｍｇ／日の間、とりわけ５０ｍｇから２００ｍｇ／日の間に含まれる。
【０１７１】
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用に適している。
【０１７２】
態様１）〜５７）のいずれか１つに従う式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は、オレキシン性機能不全に関連する障害の予防又は治療に有用である。
【０１７３】
オレキシン性機能不全に関連するそのような障害は、ヒトオレキシン受容体のアンタゴニストが必要とされる疾患又は障害であり、特に、オレキシン性機能不全が関与する精神保健障害である。上記の障害は特に、睡眠障害、不安障害、嗜癖障害、認知機能障害、気分障害又は食欲障害を含むものと定義してもよい。副態様の１つにおいて、上記の障害は、特に不安障害、嗜癖障害及び気分障害、特に不安障害及び嗜癖障害を含む。別の副態様において、上記の障害は、特に睡眠障害を含む。
【０１７４】
加えて、オレキシン性機能不全に関連するさらなる障害は、欠神てんかんを伴うてんかんのリスクの治療、調節、改善又は減少；神経因性疼痛を含む疼痛の治療又は調節；パーキンソン病の治療又は調節；急性躁病及び双極性障害を含む精神病の治療又は調節；卒中、特に虚血性又は出血性卒中の治療又は調節；嘔吐反応、すなわち悪心及び嘔吐の遮断；単独又は他の病状との併存における興奮の治療又は調節から選択される。
【０１７５】
不安障害は、恐怖の主たる対象又は特異性により区別することができ、全般性不安障害におけるようなむしろ漠然としたものから、恐怖症性不安（ＰＨＯＢ）又は心的外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）において見られるように限定的なものまでに渡る。従って、不安障害は、全般性不安障害（ＧＡＤ）、強迫性障害（ＯＣＤ）、急性ストレス障害、心的外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）、パニック発作を含むパニック不安障害（ＰＡＤ）、恐怖症性不安（ＰＨＯＢ）、単一恐怖、社会恐怖（社会不安障害）、回避性障害、心気症を含む身体表現性障害、分離不安障害、一般身体疾患に起因する不安障害及び物質誘発不安障害を含むものとして定義してもよい。副態様において、限定的な恐怖が誘発する不安障害の特定の例は、恐怖症性不安又は心的外傷後ストレス障害である。特に、不安障害は、心的外傷後ストレス障害、強迫性障害、パニック発作、恐怖症性不安及び回避性障害を含む。
【０１７６】
嗜癖障害は、１又はそれ以上の報酬刺激に対する依存、特に１の報酬刺激に対する依存と定義してもよい。そのような報酬刺激は、天然物に由来するものであっても、合成物に由来するものであってもよい。そのような報酬刺激の例は、（コカイン、アンフェタミン、（天然又はモルヒネ若しくはヘロイン等の（半）合成物由来の）阿片剤、カンナビス、エタノール、メスカリン、ニコチン等の天然物由来又は合成物由来の）物質／薬物であり、これらの物質／薬物は単独で消費しても組み合わせて消費してもよく；又は（食物、甘味物、脂肪又はセックス等の）天然物由来の、又は（ギャンブル又は（ゲームを過度に行うこと又はソーシャルネットワークサイト若しくはブログへの不適切な関与のような）インターネット／ＩＴ等の）合成物由来の他の報酬刺激である。副態様において、向精神薬の使用、乱用、探索及び再燃に関する嗜癖障害は、すべてのタイプの心理的又は身体依存並びにそれらに関連する耐性及び依存因子と定義される。物質関連嗜癖障害は特に、物質依存、物質渇望及び物質乱用等の物質使用障害；物質中毒、物質離脱及び物質誘発性せん妄等の物質誘発障害を含む。「依存症の予防又は治療」（すなわち、依存症である又は依存症になるリスクがあると診断された患者の予防的又は治療的処置）という表現は、依存を減じること、特に依存症の発症を減じて、その維持を弱め、離脱を促進し、節制を促進し、又は依存の再燃が起こるのを弱め、減らし若しくは予防すること（特に、依存症の発症を減らし、離脱を促進し、又は依存の再燃が起こるのを弱め、減らし若しくは予防すること）を意味する。
【０１７７】
気分障害は、大うつ病エピソード、躁病エピソード、混合性エピソード及び軽躁病エピソード；大うつ病性障害、気分変調性障害を含むうつ病性障害；Ｉ型双極性障害、ＩＩ型双極性障害（軽躁病エピソードを伴う反復性大うつ病エピソード）、循環病を含む双極性障害；（うつ病的特徴を伴う、大うつ病様エピソードを伴う、躁病的特徴を伴う、及び混合性の特徴を伴うサブタイプを含む）一般身体疾患に起因する気分障害、（うつ病的特徴を伴う、躁病的特徴を伴う、及び混合性の特徴を伴うサブタイプを含む）物質誘発気分障害を含む気分障害を含む。そのような気分障害は特に、大うつ病エピソード、大うつ病性障害、一般身体疾患に起因する気分障害；及び物質誘発気分障害である。
【０１７８】
食欲障害は、摂食障害及び摂水障害（ｄｒｉｎｋｉｎｇ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）を含む。摂食障害は、過度の食物摂取に関連する摂食障害及びそれに関連した合併症；拒食症；強迫性摂食障害；（遺伝的又は環境的等いかなる原因によるかを問わない）肥満；過食及び２型（インシュリン非依存型）糖尿病患者で観察される肥満を含む肥満関連傷害；神経性過食症を含む過食症；悪液質；並びにむちゃ食い障害を含むものとして定義してもよい。特に、摂食障害は、代謝機能不全；食欲調節不全；強迫的肥満；過食症又は神経性拒食症を含む。副態様において、摂食障害は、特に、神経性拒食症、過食症、悪液質、むちゃ食い障害又は強迫的肥満を含むものと定義してもよい。摂水障害は、精神障害における多飲症及びすべての他のタイプの過剰液体摂取を含む。この摂食の病理学的変形は、食欲障害（食物に対する誘惑又は嫌悪）；エネルギーバランスの変調（摂取ｖｓ消費）、食品品質についての知覚障害（高脂肪又は高炭水化物、良味覚）；食物入手可能性障害（無制限節食又は遮断）又は水分平衡障害から生じるかもしれない。
【０１７９】
認知機能障害は、精神、神経、神経変性、心臓血管及び免疫疾患において一時的に又は慢性的に生じ、また正常な、健康な、若年の、成人の又は特に老齢の集団において一時的に又は慢性的に生じる、注意、学習及び特に記憶機能における欠損を含む。認知機能障害は特に、（特に、宣言的又は手続的）記憶の減少を症状として有する疾患又は障害（特に、前頭側頭型認知症又はレビー小体型認知症又は（特に）アルツハイマー病等の認知症）を有し、あるいはそのような疾患又は障害にかかるリスクがあると診断された患者の記憶の増強又は維持に関連する。特に、「認知機能障害の予防又は治療」という用語は、特に、前頭側頭型認知症又はレビー小体型認知症又は（特に）アルツハイマー病等の認知症と関連付けられた、宣言的記憶の欠損として発現する認知機能障害の臨床症状を有する患者の記憶の増強又は維持に関する。さらに、「認知機能障害の予防又は治療」という用語はまた、上記の患者群のいずれかにおいて、記憶固定を改善することに関連する。
【０１８０】
睡眠障害は、睡眠失調、睡眠時随伴症、一般身体疾患（ｇｅｎｅｒａｌ  ｍｅｄｉｃａｌ  ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ）と関連する睡眠障害及び物質誘発睡眠障害を含む。特に、睡眠失調は、内因性睡眠障害（特に、不眠症、呼吸関連睡眠障害、周期性四肢運動障害及び下肢静止不能症候群）、外因性睡眠障害及び概日リズム睡眠障害を含む。睡眠失調はとりわけ、不眠症、原発性不眠症、突発性不眠症、うつ、情緒／気分障害、加齢、アルツハイマー病又は認知機能障害に関連する不眠症；ＲＥＭ睡眠中断；呼吸関連睡眠障害；睡眠時無呼吸；周期性四肢運動障害（夜間ミオクロヌス）、下肢静止不能症候群、概日リズム睡眠障害；交代勤務睡眠障害；及び時差ぼけ症候群を含む。睡眠時随伴症は、興奮障害及び睡眠覚醒移行障害を含み；特に、睡眠時随伴症は、悪夢障害、睡眠驚愕障害及び睡眠時遊行症を含む。一般身体疾患と関連する睡眠障害は特に、精神障害、神経障害、神経因性疼痛並びに心及び肺疾患等の疾患と関連する睡眠障害である。物質誘発睡眠障害は特に、サブタイプである不眠症型、睡眠時随伴症型及び混合型を含み、特に副作用としてＲＥＭ睡眠の減少を引き起こす薬物に起因する状態を含む。睡眠障害は特に、すべてのタイプの不眠症、睡眠関連ジストニア；下肢静止不能症候群；睡眠時無呼吸；時差ぼけ症候群；交代勤務睡眠障害、睡眠相遅延又は前進症候群又は精神障害に関連する不眠症を含む。加えて、睡眠障害はさらに、加齢と関係付けられる睡眠障害；慢性不眠の間歇治療；環境による一過性の不眠症（新しい環境、騒音）又はストレス；悲嘆；疼痛若しくは病気による短期間の不眠症を含む。
【０１８１】
本発明においては、ストレス又は恐怖等のある環境条件（ここで、ストレスは社会的要因によるもの（例えば、社会的ストレス）であってもよく、物理的要因によるもの（例えば、物理的ストレス）であってもよく、恐怖により引き起こされるストレスを含む。）が、本明細書の前記部分で定義した障害又は疾患のいずれかを促進又は引き起こす場合には、本発明の化合物は、そのような環境的に条件付けられた障害又は疾患の治療に特に有用でありえるものと解される。
【０１８２】
式（Ｉ）の化合物の製造：
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は、以下の方法によって、実施例に示された方法によって、又は類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。場合によっては、最終生成物をさらに改変してもよく、例えば、置換基を操作することにより新たな最終生成物が得られる。こうした操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化及び加水分解反応を含むが、これらに限定されるものではない。場合によっては、反応を容易にしたり又は不要な反応生成物を回避したりするために、下記の反応スキーム及び／又は反応工程の実行順序を変更してもよい。
【０１８３】
本発明の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は、以下に概説した一般的反応シークエンスに従って製造することができ、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ及び（Ｒ５）ｎは、式（Ｉ）について定義した通りである。
【０１８４】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）の化合物の合成は、市販の又は後述のように作製したプロリン誘導体（ａ）を出発物質とする。
【０１８５】
式（Ｉ）の化合物の合成法としては、同程度に重要な２種の一般的方法が存在する。
【０１８６】
合成法１では、まず、標準的な条件下で、例えば、プロリンａをＤＣＭやＴＨＦなどの溶媒に溶解し、その溶液に、例えばＤＩＰＥＡ、ＴＥＡ又はＮａ２ＣＯ３水溶液などの塩基を加え、次いで、Ｂｏｃ２Ｏを添加することにより各プロリン誘導体ａをＢｏｃ−保護する。反応は室温で行い、通常２、３時間以内に完了してＢｏｃ保護されたプロリン誘導体ｂが得られ、次いで、これをＴＨＦ、ＤＣＭ又はＤＭＦなどの溶媒中、ＨＢＴＵ又はＴＢＴＵなどのカップリング剤、及び例えばＤＩＰＥＡ又はＴＥＡなどの塩基の存在下、適当なフェニレン−ジアミン又はピリジン−ジアミン誘導体とカップリングすることにより、化合物ｃを与える。ベンズイミダゾール誘導体ｄを得るには、前駆物質ｃをＡｃＯＨに溶解し、１００℃に１ｈ加熱する。化合物ｄは、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（好ましい方法）又はＤＣＭ中のＴＦＡなどの酸性条件下でＢｏｃ保護されて前駆物質ｅを与え、これは、ＴＨＦ、ＤＭＦ又はＤＣＭなどの溶媒中、ＴＢＴＵ、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ又はＥＤＣなどのカップリング剤及びＤＩＰＥＡ、ＴＥＡ又はＮ−メチルモルフォリンなどの塩基の存在下、Ａｒ１−ＣＯＯＨとのアミドカップリング反応により、最終化合物ｆへと変換される。
【０１８７】
【化３８】
0005814491.tif 000039
【０１８８】
合成法２では、まず、出発物質をＴＨＦに溶解し、５当量の各アルコール（通常ＭｅＯＨ）を加え、次いで、ＥＤＣとＤＭＡＰを添加することにより、プロリン誘導体ａをエステル化（通常メチルエステル化）する。反応はＲＴにて行い、通常２、３時間以内に完了する。このメチル−エステル誘導体ｇを、上記の条件下、Ａｒ１−ＣＯＯＨを用いてアシル化すると、中間体ｈが得られる。標準的な条件下で、エステル誘導体ｈをＴＨＦ／ＭｅＯＨ＝１／１中に溶解し、次いで、２当量の１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を添加することによりエステル加水分解する。反応はＲＴにて行い、通常２、３時間以内に完了してカルボン酸誘導体ｉが得られる。アミドカップリングにおいて記載したものと同じ条件を適用し、合成法１の環化を行うことにより、前駆物質ｊを経て最終化合物ｆが得られる。
【０１８９】
下記のスキームは、Ｒ１がメチルを表す式（Ｉ）のＮ−メチル化ベンズイミダゾロ−誘導体の製造法を示す：
【０１９０】
【化３９】
0005814491.tif 000040
【０１９１】
最終化合物ｇ１及びｇ２は、極性の非プロトン性の溶媒（例えば、ＤＭＦ）中、塩基性炭酸塩（例えば、Ｃｓ２ＣＯ３）の存在下、ＲＴにおいて、アルキルハライド（例えば、ＭｅＩ）を用いて化合物ｆ（Ｒ１がＨである式（Ｉ）の化合物）を単純にアルキル化することにより製造される。ベンズイミダゾール系のフェニル環が、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７に関して非対称に置換されている場合は、アルキル化（メチル化）反応により、上記する２種の異性体生成物ｇ１及びｇ２が得られる。
【０１９２】
下記のプロリン誘導体は、市販のものを購入して、本明細書に記載の方法に従って出発物質として用いた：
【０１９３】
【化４０】
0005814491.tif 000041
【０１９４】
下記のプロリン誘導体は、下記のスキームに概説する手順に従って製造してもよい：
【０１９５】
【化４１】
0005814491.tif 000042
【０１９６】
ジアステレオマーである４−ヒドロキシ−プロリン誘導体ｋ及びｎは、市販されており、出発点である。両化合物は、ＤＭＦ中、ＮａＨを用いて完全に脱プロトン化することができ、次いで、過剰量のＭｅＩを添加することにより４−メトキシ−プロリン−メチルエステル誘導体ｌ及びｏを与える。これらは、標準的なエステル加水分解（例えば、１Ｍ  ＮａＯＨ、ＭｅＯＨ、ＴＨＦ、ｒｔ）によりカルボン酸誘導体ｍ及びｐに変換することができる。
【０１９７】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）の化合物が、特にエナンチオマー等の立体異性体の混合物の形態で得られる場合には常に、立体異性体は、当業者に知られた方法、例えばジアステレオマー塩の形成及び分離、又はＤａｉｃｅｌ  ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ  ＣｈｉｒａｌＣｅｌ  ＯＤ−Ｈ（５μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ  ＣｈｉｒａｌＣｅｌ  ＯＤ（１０μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ  ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＡ（５μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ  ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＢ（５μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ  ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＣ（５μｍ）カラム又は（Ｒ，Ｒ）−Ｗｈｅｌｋ−０１（５μｍ）カラム等のキラル固定相上のＨＰＬＣを用いて分離することができる。キラルＨＰＬＣの典型的な条件は、溶出液Ａ（ＥｔＯＨ。ＴＥＡ及び／又はジエチルアミン等の塩基又はＴＦＡ等の酸の存在下又は非存在下で）及び溶出液Ｂ（ヘプタン）の無勾配混合物である。
【０１９８】
下記の実施例により、本発明を説明する。これらの実施例はもっぱら説明のためであり、いかなる場合も本発明を限定するものではない。
【０１９９】
実験の部
Ｉ．  化学
温度はすべて℃で示す。市販の出発物質は、さらに精製を行うことなく、入手した状態で使用した。別段の定めが無い限り、すべての反応は、窒素雰囲気下、オーヴンで乾燥したガラス製の器具内で行った。化合物は、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー又は分取用ＨＰＬＣで精製した。本発明に記載した化合物は、以下に記載した条件を用いて、ＬＣ−ＭＳデータで特徴付ける（保持時間ｔＲはｍｉｎ．で示す；質量分析から得られた分子量はｇ／ｍｏｌで示す。）。本発明の化合物が、構造異性体の混合物である場合、特にそれら異性体がＬＣ−ＭＳスペクトルとして表れる場合は、最も量の多い異性体の保持時間を示す。ラセミ体は、分取用ＨＰＬＣ（カラム：ＣｈｉｒａｌＰａＫ  ＩＣ  ２５０ｘ４．６ｍｍ、５μｍ，ヘプタン中４５％エタノール）によってそのエナンチオマーに分離することができる。
【０２００】
酸性条件でのＬＣ−ＭＳ
方法Ａ：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−ａｑ（３．５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２０１】
方法Ｂ：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８（２．５μｍ、４．６×３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２０２】
塩基性条件でのＬＣ−ＭＳ
方法Ｃ：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｘｔｅｎｄ  Ｃ１８（５μｍ、４．６×５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；１３ｍｍｏｌ／Ｌ、ＮＨ３水溶液［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２０３】
方法Ｄ：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８（５μｍ、４．６×５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；１３ｍｍｏｌ／Ｌ、ＮＨ３水溶液［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２０４】
酸性条件での分取用ＨＰＬＣ
方法Ｅ：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ（１０μｍ、７５ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＨＣＯＯＨ［溶出液Ｂ］；勾配：６．４ｍｉｎに渡って９０％Ｂから５％Ｂへ（流速：７５ｍＬ／ｍｉｎ）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２０５】
塩基性条件での分取用ＨＰＬＣ
方法Ｆ：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ（１０μｍ、７５ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＮＨ４ＯＨ（２５％ａｑ．）［溶出液Ｂ］；勾配：６．５ｍｉｎに渡って９０％Ｂから５％Ｂへ（流速：７５ｍＬ／ｍｉｎ）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２０６】
（この項において、及び明細書の上記の部分において使用される）略語：
Ａｃ            アセチル（例えばＯＡｃ＝アセテート、ＡｃＯＨ＝酢酸）
ＡｃＯＨ        酢酸
ａｎｈ．        無水
ａｑ．          水性
ａｔｍ          雰囲気
ｔＢＭＥ        ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
Ｂｏｃ          ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｂｏｃ２Ｏ      ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ＢＳＡ          ウシ血清アルブミン
Ｂｕ            ブチル、例えばｔＢｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル＝３級ブチル
ＣＣ            シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー
ＣＨＯ          チャイニーズハムスター卵巣
ｃｏｎｃ．      濃縮した
ＤＣＥ          １，２−ジクロロエタン
ＤＣＭ          ジクロロメタン
ＤＥＡ          ジエチルアミン
ＤＩＰＥＡ      ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ          Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ        ジメチルスルフォキシド
ＥＤＣ
ＥＬＳＤ        蒸発光散乱検出器
ｅｑ            当量
ＥＳ            電子スプレー
Ｅｔ            エチル
Ｅｔ２Ｏ        ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ      酢酸エチル
ＥｔＯＨ        エタノール
Ｅｘ．          実施例
ＦＣ            シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー
ＦＣＳ          ウシ胎児血清
ＦＬＩＰＲ      蛍光イメージングプレートリーダー
ｈ              時間
ＨＡＴＵ
ＨＢＳＳ        ハンクス平衡塩溶液
ＨＢＴＵ
ＨＥＰＥＳ      ４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−エタンスルホン酸
１Ｈ−ＮＭＲ    プロトン核磁気共鳴
ＨＰＬＣ        高速液体クロマトグラフィー
ＬＣ−ＭＳ      液体クロマトグラフィー−質量分析
文献            文献
Ｍ              （ＬＣ−ＭＳに対して使用するような）精密質量
Ｍｅ            メチル
ＭｅＣＮ        アセトニトリル
ＭｅＯＨ        メタノール
ＭｅＩ          ヨウ化メチル
ＭＨｚ          メガヘルツ
μｌ            マイクロリットル
ｍｉｎ          分
ＭＳ            質量分析
Ｎ              規定度
Ｐｄ（ＯＡｃ）２  酢酸パラジウム
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
ＰＬ−ＨＣＯ３    ポリマー担持炭酸水素塩
Ｐｈ            フェニル
ＰＰｈ３        トリフェニルホスフィン
ｐｒｅｐ．      分取用
ＲＴ            室温
ｓａｔ．        飽和
ＴＢＴＵ        Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
ＴＥＡ          トリエチルアミン
ＴＦＡ          トリフルオロ酢酸
Ｔｆ            トリフルオロメタンスルフォニル
ＴＨＦ          テトラヒドロフラン
ｔＲ            保持時間
ＵＶ            紫外線
【０２０７】
Ｉ−化学
温度はすべて℃で示す。市販の出発物質は、さらに精製を行うことなく、入手した状態で使用した。化合物は、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＦＣ）又は分取用ＨＰＬＣで精製する。本発明に記載した化合物は、ＬＣ−ＭＳで特徴付ける（保持時間ｔＲはｍｉｎ．で示す；以下に記載した条件を用いて、質量分析から得られた分子量はｇ／ｍｏｌで示す。）。質量が検出できない場合、化合物は、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ：Ｂｒｕｋｅｒ；化学シフトは、使用する溶媒に対するｐｐｍで示す；多重度：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｐ＝五重項、ｈｅｘ＝六重項、ｈｅｐｔ＝七重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域、結合定数はＨｚで示す）によっても特徴づける。
【０２０８】
酸性条件でのＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）
装置：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８（２．５μｍ、４．６×３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎ．に渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２０９】
塩基性条件でのＬＣ−ＭＳ（条件Ｂ）
装置：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８（５μｍ、４．６×５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；１３ｍｍｏｌ／ｌ、ＮＨ３水溶液［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎ．に渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２１０】
化合物の精製のための分取用ＨＰＬＣ（条件Ｃ）
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ（１０μｍ、７５×３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＮＨ４ＯＨ（２５％ａｑ．）［溶出液Ｂ］；勾配：６．５ｍｉｎ．に渡って９０％Ｂから５％Ｂへ（流速：７５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ＋ＥＬＳＤ。
【０２１１】
化合物の精製のための分取用ＨＰＬＣ（条件Ｄ）
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３  ＯＢＤ（１０μｍ、７５×３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＨＣＯＯＨ［溶出液Ｂ］；勾配：６．４ｍｉｎ．に渡って９０％Ｂから５％Ｂへ（流速：７５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ＋ＥＬＳＤ。
【０２１２】
塩基性条件でのＬＣ−ＭＳ（条件Ｅ）
装置：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｘｔｅｎｄ−Ｃ１８（５ｕｍ、４．６×５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；１３ｍｍｏｌ／ｌ、ＮＨ３水溶液［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２１３】
酸性条件でのＬＣ−ＭＳ（条件Ｆ）
装置：質量分析検出器（ＭＳ：Ｆｉｎｎｉｇａｎ  シングル四重極）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ。カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−Ａｑ（３．５ｕｍ、４．６ｘ５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍｌ／ｍｉｎ．）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２１４】
以下の実施例は、本発明の化合物の製造を説明するが、その範囲を限定するものではまったくない。
【０２１５】
前駆体と中間体の製造：
Ａ  式Ａｒ１−ＣＯ−ＯＨの構成要素（ｂｕｉｌｄｉｎｇ  ｂｌｏｃｋｓ）の製造：
これらの酸の製造は、例えば下記の文献に詳述されている：ＷＯ２００８／０２０４０５；ＷＯ２００８／０３８２５１；ＷＯ２００８／０８１３９９；ＷＯ２００８／１３９４１６。実験の部で用いられる他のカルボン酸であって、下記の節に記載されていないものはすべて、市販されているか、又は上記の導入部で挙げた文献に十分に記載されている。
【０２１６】
市販の構成要素に加えて、式Ａｒ１−ＣＯ−ＯＨの更なる特定の構成要素を以下のようにして製造した：
【０２１７】
【化４２】
0005814491.tif 000043
【０２１８】
Ａ．１  ２−フルオロ−３−メチル−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸３９
２−フルオロ−３−メチル−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸３９は、ＷＯ２００８／０６９９９７に報告される手順と同様に合成する。
窒素下、ＲＴにおいて、乾燥したＳｃｈｌｅｎｋ管に、２−フルオロ−６−ヨード−３−メチル−安息香酸（１．７８６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、ＣｕＩ（０．０８９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（３．５７１ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３．５７１ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、及びＤＭＦ（２．５ｍＬ）を連続的に仕込む。得られた青色の懸濁液を８０℃にて一晩撹拌する。得られた反応混合物を１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ中に取り、ＥｔＯＡｃで２回抽出する。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮する。分取用ＨＰＬＣ（条件Ｄ）により精製し、表題化合物（２４６ｍｇ）を薄黄色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２２２．１９。
【０２１９】
Ａ．２  ５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸４０
表題化合物を、２−ヨード−５−メトキシ安息香酸（１．７９８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を出発物質として、化合物３９と同様に製造する。４０（３１３ｍｇ）を黄色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２２０．０７。
【０２２０】
Ａ．３  ２−フルオロ−３−メトキシ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸４１
表題化合物を、２−フルオロ−６−ヨード−３−メトキシ−安息香酸（１．６８９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を出発物質として、化合物３９と同様に製造する。４１（２２１ｍｇ）を薄黄色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２３８．１８。
【０２２１】
Ａ．４  ２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸４２
表題化合物を、２−ヨード−５−トリフルオロ安息香酸（１．５８２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を出発物質として、化合物３９と同様に製造する。４２（２６８ｍｇ、６６％）を白色の固体として得る。
ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２５７．９１。
【０２２２】
Ａ．５  ２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメトキシ）安息香酸４３
表題化合物を、２−ヨード−５−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１．５０６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を出発物質として、化合物３９と同様に製造する。４３（２４３ｍｇ）をオフホワイト色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２７３．６９。
【０２２３】
Ａ．６  ５−シアノ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸４４
表題化合物を、５−シアノ−２−ヨード安息香酸（１．８３１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を出発物質として、化合物３９と同様に製造する。４４（２１４ｍｇ）を灰色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝検出不可。１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：１３．４９（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｍ、２Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、１Ｈ）。
【０２２４】
Ａ．７  ５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）安息香酸４５
ａ）  窒素下、ＲＴにおいて、乾燥したＳｃｈｌｅｎｋ管に、２−ヨード−５−メチル安息香酸メチルエステル（１３．７６５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、ＣｕＩ（２．７５３ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、ＣｓＦ（２７．５２９ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、２−トリブチルスタニルピリジン（２０．６４７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３７６ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、及びＤＭＦ（６０ｍＬ）を連続的に仕込む。得られた懸濁液を９０℃にて一晩撹拌する。得られた反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）の短いパッドでろ過する。次いで、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液をろ液に加え、水相をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出する。合わせた有機層を水と塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮する。ＦＣ（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン  １：４〜３：７）により精製し、メチル  ５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）ベンゾエート（２．６４ｇ）を茶色のオイルとして得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２２８．０７。
【０２２５】
ｂ）  メチル  ５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）ベンゾエート（１１．６１７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）とＴＨＦ（１７ｍＬ）中に溶解したものに、１Ｍ  ＮａＯＨ（２３．２３３ｍＬ、２ｅｑ）を添加する。得られた混合物をＲＴにて一晩撹拌する。揮発物を減圧下で蒸発させ、残った水相を２Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝１〜２に酸性化し、そしてＤＣＭ（３回）で抽出する。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮して、５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）安息香酸４５（２．６５ｇ）を薄茶色のフォームとして得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ａ）：ｔＲ＝０．３９ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２１４．２５。
【０２２６】
Ａ．８  ２−フルオロ−３−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸４６
表題化合物を、１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを１Ｈ−ピラゾール（２５ｍｍｏｌ、２ｅｑ）に置き換えて、化合物３９と同様にして製造する。４６（１．８６ｇ）を明黄色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ｆ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２２１．１６。
【０２２７】
Ａ．９  ２−フルオロ−３−メチル−６−（ピリジン−２−イル）安息香酸４７
ａ）  窒素下、ＲＴにおいて、乾燥したＳｃｈｌｅｎｋ管に、メチル  ２−フルオロ−６−ヨード−３−メチルベンゾエート（９．１８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、ＣｕＩ（１．８４ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、ＣｓＦ（１８．４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、２−トリブチルスタニルピリジン（９．１８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９１８ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、及びＤＭＦ（４０ｍＬ）を連続的に仕込む。得られた懸濁液を９０℃にて一晩撹拌する。得られた反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）の短いパッドでろ過する。次いで、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液をろ液に加え、水相をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出する。合わせた有機層を水と塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮する。ＦＣ（Ｔｅｌｅｄｙｎｅ  Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＳｉＯ２カートリッジ１２０ｇ；ヘプタンからＥｔＯＡｃ／ヘプタン  ３：７へ）により精製し、メチル  ２−フルオロ−３−メチル−６−（ピリジン−２−イル）ベンゾエートを茶色のオイルとして得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ｆ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２４６．１５。
【０２２８】
ｂ）  メチル  ２−フルオロ−３−メチル−６−（ピリジン−２−イル）ベンゾエート（６．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＭｅＯＨ（１１．３ｍＬ）中に溶解したものに、ＮａＯＨ３２％（６．２７ｍＬ）を添加する。得られた混合物を６０℃にて１時間撹拌する。揮発物を減圧下で蒸発させ、残った水相を７Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝１〜２に酸性化する。ピンク色の懸濁液を減圧下で濃縮して、得られた固体を分取用ＨＰＬＣ（条件Ｄ）で精製して、２−フルオロ−３−メチル−６−（ピリジン−２−イル）安息香酸４７（１．１４ｇ）を明ピンク色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ｆ）：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２３２．１７。
【０２２９】
Ａ．１０  ３−フルオロ−４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸４８
ａ）  窒素下、ＲＴにおいて、乾燥したＳｃｈｌｅｎｋ管に、メチル  ２−フルオロ−６−ヨード−３−メチルベンゾエート（２３．５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、及びトルエン（６０ｍＬ）を連続的に仕込む。得られた混合物を、ＲＴにて１５ｍｉｎ攪拌してから、フェニルボロン酸（２５．８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）をＥｔＯＨ（２６ｍＬ）及び２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（５４ｍＬ）に溶解した溶液に連続的に加える。得られた混合物を還流下にて一晩撹拌する。得られた反応混合物をＥｔ２Ｏで希釈し、溶媒を減圧下で除く。残渣をＦＣ（Ｔｅｌｅｄｙｎｅ  Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＳｉＯ２カートリッジ１２０ｇ；ヘプタンからＥｔＯＡｃ／ヘプタン  ３：９７へ）で精製し、メチル  ３−フルオロ−４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシレートを明黄色のオイルとして得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ｆ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝２４５．１９。
【０２３０】
ｂ）  メチル３−フルオロ−４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシレート（２３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＭｅＯＨ（４２ｍＬ）中に溶解したものに、ＮａＯＨ３２％（２４ｍＬ）を添加する。得られた混合物を６５℃にて２時間撹拌する。揮発物を減圧下で蒸発させ、残った水相を７Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝１〜２に酸性化する。得られた懸濁液を真空下でろ過し、得られた固体を高真空下で乾燥する。３−フルオロ−４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸４８（４．３５ｇ）を白色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ（条件Ｆ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ、［Ｍ＋１］＋＝検出不可。
【０２３１】
５−アリール−２−メチル−チアゾール−４−カルボン酸
これらの酸は、以下のスキームに示す３ステップのシークエンス、例えば、４−フルオロ−ベンズアルデヒド４９とジクロロ酢酸メチルのＤａｒｚｅｎｓ縮合によりメチルケト−エステル５０を与え（Ｈａｍａｍｏｔｏ  Ｈ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ２０００、１１、４４８５−４４９７）、これをチオアミドとの反応により所望の５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−４−カルボン酸５１へと変換し（ＵＳ３，２８２，９２７）、次いで、塩基性条件下でエステル加水分解して製造した。
【０２３２】
【化４３】
0005814491.tif 000044
【０２３３】
下記の化合物は、同じシークエンスに従って製造した：
【０２３４】
【化４４】
0005814491.tif 000045
【０２３５】
実施例の製造：
実施例１．１の合成：
【０２３６】
【化４５】
0005814491.tif 000046
【０２３７】
工程１：５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（２；１２．２７ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）とＬ−プロリン  メチルエステル塩酸塩（１；１０．２０ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（２５０ｍｌ）中に溶解し、次いで、ＤＩＰＥＡ（２３．４２ｇ、３１ｍｌ、１８１ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（２２．９５ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）を添加する。攪拌を室温にて１ｈ続け、ＤＣＭを減圧下で蒸発させ、そしてＥｔＯＡｃ（７５０ｍｌ）を添加する。反応混合物を塩水（３ｘ３００ｍｌ）で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させ、（Ｓ）−メチル  １−（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル）ピロリジン−２−カルボキシレート（３）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．０９。
【０２３８】
工程２：（Ｓ）−メチル  １−（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル）ピロリジン−２−カルボキシレート（３、１８．８１ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１８０ｍｌ）とＴＨＦ（２１０ｍｌ）の混合物中に溶解し、次いで、ＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；１５０ｍｌ）を添加する。攪拌を１ｈ続ける。反応混合物を減圧下で濃縮し（有機溶媒の除去）、ａｑ．ＨＣｌ（１Ｍ）を加えてｐＨ１に酸性化する。生成物をＥｔＯＡｃ（３×２５０ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させ、１７．１４ｇ（８７％）の（Ｓ）−１−（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル）ピロリジン−２−カルボン酸（４）を得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．１７。
【０２３９】
工程３：（Ｓ）−１−（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル）ピロリジン−２−カルボン酸（４；１７．１１ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を、ＲＴにてＤＣＭ（２５０ｍＬ）に溶解し、次いで、３，４−ジアミノアニソール二塩酸塩（５；１０．８３ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を添加する。次いで、この反応混合物にＤＩＰＥＡ（２３．２ｇ、１８０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、次いで、ＨＡＴＵ（１９．７ｇ、５１．８ｍｍｏｌ）を添加する。攪拌をＲＴにて１ｈ続ける。反応混合物を減圧下で濃縮する。残渣をＥｔＯＡｃ（７５０ｍｌ）中に取り、そして塩水（２ｘ５００ｍｌ）で洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮する。粗生成物をｆｌａｓｈ  ｍａｓｔｅｒクロマトグラフィー（シリカゲル；ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ＝９５／５）で精製して、（Ｓ）−Ｎ−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル）ピロリジン−２−カルボキサミド（６）を得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．１７。
【０２４０】
工程４：（Ｓ）−Ｎ−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル）ピロリジン−２−カルボキサミド（６；２１．５７ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を、純ＡｃＯＨ（３９０ｍｌ）中に溶解し、そして１００℃に３０分間加熱する。反応混合物をｒｔに冷却し、酢酸を減圧下で除く。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（６００ｍＬ）で注意深く希釈する。生成物が沈殿するので、これをろ過し、ｆｌａｓｈ  ｍａｓｔｅｒクロマトグラフィー（シリカゲル、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９８／２）で精製して、（Ｓ）−（２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン（実施例１．１）を無色の粉末として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．１６。
【０２４１】
実施例２．１の合成：
【０２４２】
【化４６】
0005814491.tif 000047
【０２４３】
工程１：（２Ｓ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロピロリジン−２−カルボン酸（７；１４４．２７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（１．２ｍｌ）中に溶解し、次いでＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（１．２ｍｌ）中に溶解したＤＩＰＥＡ（０．４４ｍｌ、２．５２ｍｍｏｌ）及び４−クロロ−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（８；１２１．９５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、最後にＤＭＦ（１ｍｌ）中に溶解したＨＡＴＵ（２４０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物をＲＴにて１５ｈ攪拌し、ＤＭＦ／ＤＣＭ１／１混合物（４ｍＬ）と共にＰＬ−ＨＣＯ３を充填したフィルターシリンジ（１ｇ）に通す。溶媒を減圧下で除いて、（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（９）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．２６。
【０２４４】
工程２：（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（９；２２０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、１００％ＡｃＯＨ（３ｍｌ、５２．５ｍｍｏｌ）中に溶解し、６０℃に３ｈ加熱する。トルエン（３ｍｌ）を反応混合物に添加し、溶媒を減圧下で除いて、（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（１０）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．２５．
工程３：（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（１０；２１０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（０．５ｍｌ）中に溶解し、ＨＣｌをジオキサンに溶解した溶液（４Ｍ、３ｍｌ、１２ｍｍｏｌ）を注意深く加える。反応混合物は、懸濁液に変化する。反応混合物を可溶化するためにＭｅＯＨ（１ｍｌ）を添加する。攪拌を２ｈ続ける。溶媒を減圧下で除いて、６−クロロ−２−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル）−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（１１）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５４．１４。
【０２４５】
工程４：６−クロロ−２−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル）−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（１１；３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（０．２ｍｌ）中に溶解し、そしてＤＩＰＥＡ（０．０７２ｍｌ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（２；２０．３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を０．５ｍｌのＤＭＦ中に溶解したものを添加する。攪拌を室温にて１６ｈ続ける。反応混合物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１／１（１ｍｌ）で希釈し、次いで、ＰＬ−ＨＣＯ３−樹脂（２１３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして攪拌を２ｈ続ける。樹脂をろ去し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして生成物を分取用ＨＰＬＣで精製して、（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−フルオロピロリジン−１−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン（実施例２．１）を無色の粉末として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３９．２５。
【０２４６】
実施例３．１の合成：
【０２４７】
【化４７】
0005814491.tif 000048
【０２４８】
工程１：（２Ｓ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸（１２、１．５０３ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（９．０６ｍｌ）中に溶解し、アルゴン雰囲気下、ＲＴにて、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、６７６ｍｇ、１６．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（９．０６ｍＬ）に懸濁したものに加え、そして攪拌を３０分続け、次いでＭｅＩ（３．１４ｇ、２２．１４ｍｍｏｌ）を添加する。攪拌を２３ｈ続ける。飽和ＫＨ２ＰＯ４水溶液（３０ｍｌ）を添加し、次いで固体ＫＨ２ＰＯ４（４００ｍｇ）及び更なる飽和ＫＨ２ＰＯ４水溶液（１０ｍｌ）を添加する。生成物をＥｔ２Ｏ（３×４０ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、３−メトキシ−プロリンメチルエステル−中間体を与える。これをＭｅＯＨ（４．５ｍＬ）に溶解し、次いで、ＮａＯＨ水溶液（３Ｍ、３．７６ｍｌ、１１．３ｍｍｏｌ）を添加する。攪拌を１２ｈ続ける。反応混合物を飽和ＫＨ２ＰＯ４溶液を加えてｐＨ＝９に中和し、Ｅｔ２Ｏ（３ｘ８ｍｌ）で抽出する。合わせたエーテル層を捨て、水層をａｑ．ＨＣｌでｐＨ＝４．５に酸性化する。生成物をＥｔＯＡｃ（３×４０ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、（２Ｓ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシピロリジン−２−カルボン酸（１３）を得る。
【０２４９】
工程２：（２Ｓ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシピロリジン−２−カルボン酸（１３；１４７．１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（１．２ｍｌ）中に溶解し、次いでＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（１．２ｍｌ）中に溶解したＤＩＰＥＡ（０．４４ｍｌ、２．５２ｍｍｏｌ）及び４−クロロ−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（８；１２１．９５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、最後にＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解したＨＡＴＵ（２４０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物をＲＴにて１５ｈ攪拌し、ＤＭＦ／ＤＣＭ１／１混合物（４ｍＬ）と共にＰＬ−ＨＣＯ３を充填したフィルターシリンジ（１ｇ）に通す。溶媒を減圧下で除いて、（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシピロリジン−１−カルボキシレート（１４）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．２８。
【０２５０】
工程３：（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシピロリジン−１−カルボキシレート（１４；２３０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、１００％ＡｃＯＨ（３ｍｌ、５２．５ｍｍｏｌ）中に溶解し、そして６０℃に３ｈ加熱する。トルエン（３ｍｌ）を反応混合物に添加し、溶媒を減圧下で除いて、（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−メトキシピロリジン−１−カルボキシレート（１５）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２７。
【０２５１】
工程４：（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−メトキシピロリジン−１−カルボキシレート（１５；２２０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（０．５ｍｌ）中に溶解し、そしてＨＣｌをジオキサンに溶解した溶液（４Ｍ、３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）に注意深く加える。反応混合物は、懸濁液に変化する。反応混合物を可溶化するため、ＭｅＯＨ（１ｍｌ）を添加する。攪拌を２ｈ続ける。溶媒を減圧下で除いて、６−クロロ−２−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシピロリジン−２−イル）−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（１６）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．１６。
【０２５２】
工程５：６−クロロ−２−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシピロリジン−２−イル）−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１６；３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．２ｍｌ）中に溶解し、ＤＩＰＥＡ（０．０７２ｍｌ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（２；２０．３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を０．５ｍｌのＤＭＦ中に溶解したものを添加する。攪拌を室温にて１６ｈ続ける。反応混合物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１／１（１ｍｌ）で希釈し、次いで、ＰＬ−ＨＣＯ３−樹脂（２１３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして攪拌を２ｈ続ける。樹脂をろ去し、溶媒を減圧下で蒸発させ、生成物を分取用ＨＰＬＣで精製して、（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−メトキシピロリジン−１−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン（Ｅｘ．３．１）を無色の粉末として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．２９。
【０２５３】
実施例４．１の合成：
【０２５４】
【化４８】
0005814491.tif 000049
【０２５５】
工程１：（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸（１７；２．４５ｇ、１９ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ／水の１／１混合物（６６．５ｍｌ）中に溶解し、ＴＥＡ（１３．６ｍｌ；６９．９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、Ｂｏｃ２Ｏ（６．２２ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１４．２５ｍｌ）に溶解したものを添加する。反応混合物をＲＴにて９０分間攪拌する。有機溶媒を減圧下で蒸発させ、水（２４ｍＬ）を残渣に添加し、次いで、ＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、２８．５ｍｌ、２８．５ｍｍｏｌ）を添加する。生成物をＥｔ２Ｏ（３×６０ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させ、（２Ｓ，３Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸（１８）を得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３０．１６。
【０２５６】
工程２：（２Ｓ，３Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸（１８；６９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（０．６ｍＬ）中に溶解し、次いで、ＤＩＰＥＡ（０．２２ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ）及び３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１９；３６．９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（０．６ｍＬ）に溶解したものを加え、最後にＤＭＦ（０．６３ｍＬ）に溶解したＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物をＲＴにて１７ｈ攪拌し、次いで、ＤＭＦ／ＤＣＭ１／１混合物（６ｍＬ）と共にＰＬ−ＨＣＯ３を充填したフィルターシリンジ（６４０ｍｇ）に通す。溶媒を減圧下で除いて、（２Ｓ，３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−３−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（２０）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．１１。
【０２５７】
工程３：（２Ｓ，３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−３−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（２０；１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を１００％ＡｃＯＨ（３ｍＬ、５２．５ｍｍｏｌ）中に溶解し、６０℃に３ｈ加熱する。トルエン（３ｍｌ）を反応混合物に添加し、溶媒を減圧下で除いて、（２Ｓ，３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート（２１）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．１１。
【０２５８】
工程４：（２Ｓ，３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート（２１；９４．５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をメタノール（０．７５ｍｌ）中に溶解し、ＨＣｌをジオキサンに溶解した溶液（４Ｍ、１．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を注意深く加える。攪拌を２ｈ続ける。溶媒を減圧下で除いて、７−メチル−２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（２２）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．１４。
【０２５９】
工程５：７−メチル−２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（２２；２５．２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．２ｍｌ）中に溶解し、ＤＩＰＥＡ（０．０７２ｍｌ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（２；２０．３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を０．５ｍｌのＤＭＦ中に溶解したものを添加する。攪拌を室温にて１６ｈ続ける。反応混合物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１／１（１ｍｌ）で希釈し、次いでＰＬ−ＨＣＯ３−樹脂（２１３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして攪拌を２ｈ続ける。樹脂をろ去し、溶媒を減圧下で蒸発させ、生成物を分取用ＨＰＬＣで精製して、（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（２Ｓ，３Ｓ）−３−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）メタノン（Ｅｘ．４．１）を無色の粉末として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０１．１６．
実施例５．１の合成：
【０２６０】
【化４９】
0005814491.tif 000050
【０２６１】
工程１：（Ｓ）−２−メチルピロリジン−２−カルボン酸塩酸塩（２３；８２．５ｇ、４９８ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ／水の１／１混合物（１０００ｍｌ）中に溶解し、ＴＥＡ（２１０ｍｌ；１４９０ｍｍｏｌ）を添加し、次いでＭｅＣＮ（２００ｍｌ）に溶解したＢｏｃ２Ｏ（１２０ｇ、５４８ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物をＲＴにて３ｈ攪拌する。有機溶媒を減圧下で蒸発させ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を残渣に添加する。水相をＥｔ２Ｏ（４００ｍｌ）で抽出し、１０℃に冷却し、次いで、２５％塩酸水溶液をｐＨ＝５−６になるまでゆっくり加え、次いで、１Ｍ塩酸水溶液をｐＨ＝２まで注意深く加える。生成物が沈殿するので、これをろ過し、水（３００ｍｌ）で洗浄し、そして高真空下で乾燥して、９０．７ｇの（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルピロリジン−２−カルボン酸（２４）を、わずかに灰色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３０．２４。
【０２６２】
工程２：（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルピロリジン−２−カルボン酸（２４；１３７．６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（１．２ｍｌ）中に溶解し、次いで、ＤＭＦ／ＤＣＭの１／１混合物（１．２ｍｌ）に溶解したＤＩＰＥＡ（０．４４ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ）及び３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１９；７３．８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、最後に、ＤＭＦ（１．２６ｍＬ）に溶解したＨＡＴＵ（２４０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物をＲＴにて１７ｈ攪拌し、次いで、ＤＭＦ／ＤＣＭ１／１混合物（６ｍＬ）と共にＰＬ−ＨＣＯ３を充填したフィルターシリンジ（１ｇ）に通す。溶媒を減圧下で除いて、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（２５）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．３。
【０２６３】
工程３：  （Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（２５；２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を１００％ＡｃＯＨ（３ｍｌ、５２．５ｍｍｏｌ）中に溶解し、６０℃に３ｈ加熱する。トルエン（３ｍｌ）を反応混合物に添加し、溶媒を減圧下で除いて、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート  （２６）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．２４。
【０２６４】
工程４：  （Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート（２６；１８９．７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．５ｍｌ）中に溶解し、ＨＣｌをジオキサンに溶解した溶液（４Ｍ、３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を注意深く加える。攪拌を２ｈ続ける。溶媒を減圧下で除いて、（Ｓ）−７−メチル−２−（２−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（２７）を得、それをさらに精製することなく次の工程で使用する。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．３１。
【０２６５】
工程５：  （Ｓ）−７−メチル−２−（２−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（２７；２５．２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．２ｍｌ）中に溶解し、ＤＩＰＥＡ（０．０７２ｍｌ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−カルボン酸（２８；２２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を０．５ｍｌのＤＭＦ中に溶解したものを添加する。攪拌をＲＴにて１６ｈ続ける。反応混合物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１／１（１ｍｌ）で希釈し、次いでＰＬ−ＨＣＯ３−樹脂（２１３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、攪拌を２ｈ続ける。樹脂をろ去し、溶媒を減圧下で蒸発させ、生成物を分取用ＨＰＬＣで精製して、（Ｓ）−（２−メチル−２−（７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）メタノン（Ｅｘ．５．１）を無色の粉末として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝１．１９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．３１。
【０２６６】
実施例６．１の合成：
【０２６７】
【化５０】
0005814491.tif 000051
【０２６８】
工程１：（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メチレンピロリジン−２−カルボン酸（２９；１．０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（１．８４ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）中に懸濁し、次いで、ＤＩＰＥＡ（３．８ｍｌ、２２ｍｍｏｌ）と４−メトキシベンゼン−１，２−ジアミン塩酸塩（５；９６０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物をＲＴにて１６ｈ攪拌する。次いで、混合物を塩水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（２ｘ１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、粗生成物をＦＣ（酢酸エチル）で精製して、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−４−メトキシフェニル）カルバモイル）−４−メチレンピロリジン−１−カルボキシレート（３０）をわずかに黄色の非晶質の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．０３．
工程２：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２−アミノ−４−メトキシフェニル）カルバモイル）−４−メチレンピロリジン−１−カルボキシレート（３０；１．５２ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）を、１００％ＡｃＯＨ（４３．８ｍｌ、７６６ｍｍｏｌ）中に溶解し、１００℃に３０分間加熱する。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、残渣にＤＣＭ（１５０ｍＬ）を加える。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）と塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させ、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−メチレンピロリジン−１−カルボキシレート（３１）をわずかに黄色の非晶質の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．２２。
【０２６９】
工程３：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−メチレンピロリジン−１−カルボキシレート（３１；１．２１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１９ｍｌ）中に溶解し、ＨＣｌをジオキサンに溶解した溶液（４Ｍ、１９ｍＬ、７３．５ｍｍｏｌ）を注意深く加える。攪拌を２ｈ続ける。溶媒を減圧下で除き、生成物をＨＶ下で乾燥して、（Ｓ）−６−メトキシ−２−（４−メチレンピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（３２）をわずかにベージュ色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．３７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３０．２２。
【０２７０】
工程４：５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸（３３；１２．４ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１ｍｌ）中に溶解し、ＴＢＴＵ（６６．５ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（０．１６１ｍｌ、１２２ｍｇ、０．９４１、ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、（Ｓ）−６−メトキシ−２−（４−メチレンピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール塩酸塩（３２；５０ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、０．０５ｍｌ）を０．５ｍｌのＭｅＣＮ中に溶解したものを添加する。攪拌をＲＴにて１６ｈ続ける。生成物を分取用ＨＰＬＣで直接精製して、（Ｓ）−（５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルチアゾール−４−イル）（２−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−メチレンピロリジン−１−イル）メタノン（Ｅｘ．６．１）を無色の粉末として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４８．９７。
【０２７１】
実施例７．４の合成：
【０２７２】
【化５１】
0005814491.tif 000052
【０２７３】
（Ｓ）−（２−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン（３４；１５７ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２ｍｌ）中に溶解し、Ｃｓ２ＣＯ３（１６１ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＭｅＩ（５８．３ｍｇ、０．４１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にてゆっくりと加える。攪拌を０℃にて６０ｍｉｎ続ける。反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぐ。沈殿した生成物をろ去し、水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＨＶで乾燥して、（Ｓ）−（２−（５−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン（３５ａ）及び（Ｓ）−（２−（６−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルピロリジン−１−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン（３５ｂ）からなる実施例７．４の異性体混合物をわずかに灰色の粉末として得る。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．１１。
【０２７４】
上記の手順に従って、下記の実施例を製造する：
【０２７５】
【表１】
0005814491.tif 000053
【０２７６】
【表２】
0005814491.tif 000054
【０２７７】
【表３】
0005814491.tif 000055
【０２７８】
【表４】
0005814491.tif 000056
【０２７９】
【表５】
0005814491.tif 000057
【０２８０】
【表６】
0005814491.tif 000058
【０２８１】
【表７】
0005814491.tif 000059
【０２８２】
【表８】
0005814491.tif 000060
【０２８３】
【表９】
0005814491.tif 000061
【０２８４】
【表１０】
0005814491.tif 000062
【０２８５】
【表１１】
0005814491.tif 000063
【０２８６】
【表１２】
0005814491.tif 000064
【０２８７】
【表１３】
0005814491.tif 000065
【０２８８】
【表１４】
0005814491.tif 000066
【０２８９】
【表１５】
0005814491.tif 000067
【０２９０】
【表１６】
0005814491.tif 000068
【０２９１】
【表１７】
0005814491.tif 000069
【０２９２】
【表１８】
0005814491.tif 000070
【０２９３】
【表１９】
0005814491.tif 000071
【０２９４】
【表２０】
0005814491.tif 000072
【０２９５】
【表２１】
0005814491.tif 000073
【０２９６】
【表２２】
0005814491.tif 000074
【０２９７】
【表２３】
0005814491.tif 000075
【０２９８】
【表２４】
0005814491.tif 000076
【０２９９】
【表２５】
0005814491.tif 000077
【０３００】
【表２６】
0005814491.tif 000078
【０３０１】
【表２７】
0005814491.tif 000079
【０３０２】
【表２８】
0005814491.tif 000080
【０３０３】
【表２９】
0005814491.tif 000081
【０３０４】
【表３０】
0005814491.tif 000082
【０３０５】
【表３１】
0005814491.tif 000083
【０３０６】
【表３２】
0005814491.tif 000084
【０３０７】
【表３３】
0005814491.tif 000085
【０３０８】
【表３４】
0005814491.tif 000086
【０３０９】
【表３５】
0005814491.tif 000087
【０３１０】
【表３６】
0005814491.tif 000088
【０３１１】
【表３７】
0005814491.tif 000089
【０３１２】
【表３８】
0005814491.tif 000090
【０３１３】
【表３９】
0005814491.tif 000091
【０３１４】
【表４０】
0005814491.tif 000092
【０３１５】
【表４１】
0005814491.tif 000093
【０３１６】
【表４２】
0005814491.tif 000094
【０３１７】
【表４３】
0005814491.tif 000095
【０３１８】
【表４４】
0005814491.tif 000096
【０３１９】
【表４５】
0005814491.tif 000097
【０３２０】
【表４６】
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【０３２１】
【表４７】
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【０３２２】
【表４８】
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【０３２３】
【表４９】
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【０３２４】
【表５０】
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【０３２５】
【表５１】
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【０３２６】
【表５２】
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【０３２７】
【表５３】
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【０３２８】
【表５４】
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【０３２９】
【表５５】
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【０３３０】
【表５６】
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【０３３１】
【表５７】
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【０３３２】
【表５８】
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【０３３３】
【表５９】
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【０３３４】
【表６０】
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【０３３５】
【表６１】
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【０３３６】
【表６２】
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【０３３７】
【表６３】
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【０３３８】
【表６４】
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【０３３９】
【表６５】
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【０３４０】
【表６６】
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【０３４１】
【表６７】
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【０３４２】
【表６８】
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【０３４３】
【表６９】
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【０３４４】
【表７０】
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【０３４５】
【表７１】
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【０３４６】
【表７２】
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【０３４７】
【表７３】
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【０３４８】
【表７４】
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【０３４９】
【表７５】
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【０３５０】
【表７６】
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【０３５１】
【表７７】
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【０３５２】
【表７８】
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【０３５３】
【表７９】
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【０３５４】
【表８０】
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【０３５５】
【表８１】
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【０３５６】
【表８２】
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【０３５７】
【表８３】
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【０３５８】
【表８４】
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【０３５９】
【表８５】
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【０３６０】
【表８６】
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【０３６１】
【表８７】
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【０３６２】
【表８８】
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【０３６３】
【表８９】
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【０３６４】
ＩＩ．    生物学的アッセイ
両オレキシン受容体に対する拮抗活性を、下記の手順を用いて各実施例化合物について測定した：
インヴィトロアッセイ：細胞内カルシウムの測定：
ヒトオレキシン−１受容体及びヒトオレキシン−２受容体を発現しているチャイニーズハムスター卵巣（ＣＨＯ）細胞をそれぞれ３００μｇ／ｍｌのＧ４１８、１００Ｕ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシン及び１０％熱不活性化牛胎児血清（ＦＣＳ）を含む培地（Ｌ−グルタミン含有ＨＡＭ  Ｆ−１２）で培養する。３８４ウェルの黒色の透明底の滅菌プレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ）に１ウェル当り２０、０００個の細胞を播種する。播種したプレートは、５％のＣＯ２下、３７℃で一晩インキュベートする。
【０３６５】
作働薬のヒトオレキシン−Ａを、ＭｅＯＨ：水（１：１）中に溶解した１ｍＭ保存溶液として調製し、アッセイでの使用に際しては、０．１％牛血清アルブミン（ＢＳＡ）、０．３７５ｇ／ｌのＮａＨＣＯ３及び２０ｍＭのＨＥＰＥＳを含むＨＢＳＳで、３ｎＭの最終濃度に希釈する。
【０３６６】
アンタゴニストはＤＭＳＯ中に溶解した１０ｍＭの保存溶液として調製したのち、３８４ウェルのプレート中で、ＤＭＳＯを用いて、次いで、０．１％牛血清アルブミン（ＢＳＡ）、０．３７５ｇ／ｌのＮａＨＣＯ３及び２０ｍＭのＨＥＰＥＳを含むＨＢＳＳ中に希釈液を移すことにより希釈する。アッセイ当日に、染色バッファー５０ｍｌ（１％のＦＣＳ、２０ｍＭのＨＥＰＥＳ、０．３７５ｇ／ｌのＮａＨＣＯ３、５ｍＭのプロベネシド（シグマ）及び３μＭの蛍光カルシウム指示薬のｆｌｕｏ-４ＡＭ（１０％のプルロン酸を含むＤＭＳＯ中に溶解した１ｍＭ保存溶液）を含むＨＢＳＳ）を各ウェルに添加する。その３８４ウェルセルプレートを３７℃で５０分間、５％ＣＯ２下でインキュベートし、続いて、測定前に、３０分間、ＲＴにて平衡化する。
【０３６７】
蛍光イメージングプレートリーダー（ＦＬＩＰＲ  Ｔｅｔｒａ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ）内で、各ウェル１０μｌの容量のアンタゴニストをプレートに添加し、１２０分間インキュベートし、最後に各ウェル１０μｌの作働薬を加える。各ウェルの蛍光を１秒間隔で測定し、各蛍光ピークの高さを、アンタゴニストをビヒクルに代えた約ＥＣ７０（例えば５ｎＭ）のオレキシン−Ａによって誘発される蛍光ピークの高さと比較する。ＩＣ５０値（作働薬による反応を５０％抑制するために必要とされる化合物の濃度）を測定し、そして同じプレート上の対照化合物（ｏｎ−ｐｌａｔｅ  ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）について得られたＩＣ５０値を用いて標準化してもよい。最適化条件は、ピペット操作のスピード及び細胞分裂レジメの調整により確立した。算出されるＩＣ５０値は、各日の細胞アッセイ操作により変動する。この種の変動は、当業者に既知である。数回の測定による平均ＩＣ５０値は、幾何平均値として得た。
【０３６８】
実施例化合物のＯＸ１及びＯＸ２受容体に対する拮抗活性を表１に示す。
【０３６９】
【表９０】
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【０３７０】
【表９１】
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【０３７１】
【表９２】
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【０３７２】
【表９３】
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【０３７３】
【表９４】
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【０３７４】
【表９５】
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【０３７５】
【表９６】
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【０３７６】
【表９７】
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【０３７７】
【表９８】
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【０３７８】
本発明の化合物を、従来周知のアッセイを用い、それらの一般的な薬物動態的及び薬理学的な特性について更に特徴づけてもよい；例えば、様々な種（ラットやイヌなど）における生物学的利用性に関するもの；又は血液脳関門を通過する能力に関するものであって、例えば、ヒトＰ−グリコプロテイン１（ＭＤＲ１）基質アッセイ、又は例えば、経口投与後のラットなどの脳中の薬物濃度を求めるインヴィヴォアッセイを用いるもの；又は種々の疾病関連動物モデルにおける機能的挙動に関するもの｛例えば：脳波検査（ＥＥＧ）及び筋電図検査（ＥＭＧ）によるシグナル測定を用いた化合物の鎮静作用［Ｆ．Ｊｅｎｃｋら，Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ２００７，１３，１５０−１５５］；恐怖増強驚愕パラダイム（ｆｅａｒ−ｐｏｔｅｎｔｉａｔｅｄ  ｓｔａｒｔｌｅ  ｐａｒａｄｉｇｍ）における化合物の作用［Ｆｅｎｄｔ  Ｍら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｂｉｏｂｅｈａｖ  Ｒｅｖ．１９９９，２３，７４３−７６０；ＷＯ２００９／００４７７２３］；ストレス誘発性高体温に対する化合物の作用［Ｖｉｎｋｅｒｓ  ＣＨら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８，５８５，４０７−４２５］；モルヒネ誘発性運動活性増感に対する化合物の作用［Ｖａｎｄｅｒｓｃｈｕｒｅｎ  ＬＪＭＪら，ｉｎ  Ｓｅｌｆ  ＤＷ，Ｓｔａｌｅｙ  ＪＫ（ｅｄｓ．）「Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ａｄｄｉｃｔｉｏｎ」、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ３（２００９），１７９−１９５］｝；又は従来公知のアッセイを用いた薬物安全性及び／又は毒性に関する特性について、例えば、チトクロームＰ４５０酵素阻害及び時間依存性阻害、プレグナンＸ受容体（ＰＸＲ）活性化、グルタチオン結合又は光毒性挙動に関するものである。
【０３７９】
経口投与後の脳及び全身における濃度の測定：
脳透過性を評価するため、雄のウィスター系ラットに経口投与（例えば、１００ｍｇ／ｋｇ）してから３ｈ（若しくはその他の時間）後に、血漿（［Ｐ］）及び脳（［Ｂ］）における化合物の濃度を測定した。化合物は、例えば１００％ＰＥＧ４００中で配合した。試料は、個体ごとに同じ時間（±５ｍｉｎ）に採取した。血液は、尾静脈から抗凝結剤としてＥＤＴＡを入れた容器に採取し、遠心分離して血漿を得た。脳は、１０ｍＬの０．９％ＮａＣｌで心灌流した後に採取し、等量の冷リン酸緩衝液（ｐＨ７．４）と共にホモジナイズした。すべての試料をＭｅＯＨで抽出し、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析した。濃度は、検量線を用いて求めた。
【０３８０】
実施例５．１９の化合物について得られた結果：
（経口投与（１００ｍｇ／ｋｇ）後３ｈ、ｎ＝３）：［Ｐ］＝２０９５ｎｇ／ｍｌ；［Ｂ］＝３８８０ｎｇ／ｇ。
【０３８１】
実施例５．３６の化合物について得られた結果：
（経口投与（１００ｍｇ／ｋｇ）後３ｈ、ｎ＝３）：［Ｐ］＝１２８０ｎｇ／ｍｌ；［Ｂ］＝１８０８ｎｇ／ｇ。
【０３８２】
実施例５．２７７の化合物について得られた結果：
（経口投与（１００ｍｇ／ｋｇ）後３ｈ、ｎ＝３）：［Ｐ］＝３５６０ｎｇ／ｍｌ；［Ｂ］＝５８８０ｎｇ／ｇ。
【０３８３】
沈静作用：Ｗｉｓｔａｒ系ラットにおいてイン  ヴィヴォにてラジオテレメトリーで記録したＥＥＧ、ＥＭＧ及び覚醒度の行動指標
脳波検査（Ｅｌｅｃｔｒｏｅｎｃｅｐｈａｌｏｇｒａｐｈｙ）（ＥＥＧ）及び筋電検査（Ｅｌｅｃｔｒｏｍｙｏｇｒａｐｈｙ）（ＥＭＧ）シグナルを、２対の差動リード（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｌｅａｄ）を備えたＴＬ１１Ｍ２−Ｆ２０−ＥＥＴ小型ラジオテレメトリーインプラント（Ｄａｔａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｉｎｔ．）を用いて、テレメトリーで測定した。
【０３８４】
Ｋｅｔａｍｉｎ／Ｘｙｌａｚｉｎによる全身麻酔下で外科移植を行い、一差動ペアのＥＥＧ電極と首の筋肉のいずれかの側に挿入した一対のＥＭＧリードを頭蓋に設置した。手術後、温度制御したチャンバー内で回復したラットに対し、ブプレノルフィンを１日に２回、２日間に渡って皮下注入することにより、鎮痛処置を施した。次いで、ラットを個飼いにし、少なくとも２週間回復させた。その後、継続的なＥＥＧ／ＥＭＧ記録を開始する前に、ホームケージ内のラットを、１２−ｈ明／１２−ｈ暗の周期にて、換気した防音箱（ａ  ｖｅｎｔｉｌａｔｅｄ  ｓｏｕｎｄ−ａｔｔｅｎｕａｔｉｎｇ  ｂｏｘ）内に入れて順応させた。我々がこの研究で用いたテレメトリー技術により、ラットを慣れ親しんだホームケージ環境内に置いた状態で、記録用リードがラットの動きを制限することなく、正確でストレスの影響が無い生体シグナルを取得することが可能になる。分析した変動には、覚醒（ｖｉｇｉｌａｎｃｅ）及び睡眠の４つの異なるステージと、ホームケージ内での自発的活動と、体温とが含まれる。睡眠と覚醒（ｗａｋｅ）ステージは、１０ｓの連続するエポック（ｃｏｎｔｉｇｕｏｕｓ  ｅｐｏｃｈｓ）の電気的生体シグナルを直接処理するげっ歯類用スコアリングソフトウェア（ａ  ｒｏｄｅｎｔ  ｓｃｏｒｉｎｇ  ｓｏｆｔｗａｒｅ）（Ｓｏｍｎｏｌｏｇｉｃａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）を用いて評価した。スコアリングは、ＥＥＧについては周波数推定に基づいて、ＥＭＧと自発運動活性に対しては振幅弁別に基づいて行う。これらの測定結果を用いて、ソフトウェアは、各エポック内のすべての因子が活動的覚醒（ＡＷ）、静的覚醒（ＱＷ）、非ＲＥＭ睡眠（ＮＲＥＭ）又はＲＥＭ睡眠（ＲＥＭ）のうち最も良く表しているものの確率を決定する。ＡＷ、ＱＷ、ＮＲＥＭ−及びＲＥＭ−睡眠に費やされた合計時間の百分率を、１２ｈの明又は暗期毎に計算した。最初の顕著なＮＲＥＭ−及びＲＥＭ−睡眠エピソードの開始までの時間（ｌａｔｅｎｃｙ）及びこれらのエピソードの頻度及び期間もまた計算した。被験化合物投与前に、ＡＷ、ＱＷ、ＮＲＥＭ−及びＲＥＭ−睡眠、ホームケージ活動及び体温を、少なくとも１回の全概日サイクル（１２ｈ−夜間、１２ｈ−昼間）の期間中のベースライン時に測定した。ベースラインの測定により、動物が安定であることが示された場合は、夕刻のベースラインの１２ｈの昼期の終わり、すなわちラットのオレキシン及び活動が夜間に上昇する直前に、試験化合物又はビヒクルを強制経口投与（ｏｒａｌ  ｇａｖａｇｅ）にて与えた。その後、オレキシン受容体アンタゴニストの投与に続いて、すべての変動を１２ｈの間記録した。
【０３８５】
実施例５．１９の化合物をこのアッセイにおいて試験した（経口用量：３０ｍｇ／ｋｇ  ｐｏ；６時間に渡って分析した効果）：結果は：ビヒクル対照群と比較した場合、活動的覚醒が−２８％、ホームケージ活動が−４６％、ＮＲＥＭ睡眠が＋３１％、ＲＥＭ睡眠が＋６９％である。
【０３８６】
実施例５．３６の化合物をこのアッセイにおいて試験した（経口用量：３０ｍｇ／ｋｇ  ｐｏ；６時間に渡って分析した効果）：結果は：ビヒクル対照群と比較した場合、活動的覚醒が−２４％、ホームケージ活動が−３１％、ＮＲＥＭ睡眠が＋２７％、ＲＥＭ睡眠が＋５３％である。
【０３８７】
実施例５．２７７の化合物をこのアッセイにおいて試験した（経口用量：３０ｍｇ／ｋｇ  ｐｏ；６時間に渡って分析した効果）：結果は：ビヒクル対照群と比較した場合、活動的覚醒が−２２％、ホームケージ活動が−４２％、ＮＲＥＭ睡眠が＋２１％、ＲＥＭ睡眠が＋５２％である。