(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005792164.tif 000025
［式中、
Ｘは、５−ピリミジニルを表し、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
Ｚ１は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚ２及びＺ３は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｎは、０又は１を表し、
Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、１−ハロシクロプロピル、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シクロプロピル、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）シクロプロピル又は１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）シクロプロピルを表す］
のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体、又はこれらの農薬として活性な塩。
【請求項２】
Ｘが、５−ピリミジニルを表し、
Ｙが、Ｏ、Ｓ又はＣＨ２を表し、
Ｚ１が、臭素又はヨウ素を表し、
Ｚ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Ｚ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル又は１−メチルチオシクロプロピルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体。
【請求項３】
式（Ｉ−ａ）：
【化２】
0005792164.tif 000026
［式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、上記に与えられた意味を有する］
の化合物。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体が、植物病原性有害真菌類及び／又はこれらの生息場所に施用されることを特徴とする、植物病原性有害真菌類を防除する方法。
【請求項５】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体の少なくとも１種を含むことを特徴とする、植物病原性有害真菌類を防除するための組成物。
【請求項６】
植物病原性有害真菌類を防除するための、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体の使用。
【請求項７】
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体が、増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性有害真菌類を防除するための組成物を調製するための方法。
【請求項８】
（Ｂ）Ｘ２が、５−ピリミジニルを表す場合、式（ＩＶ）：
【化３】
0005792164.tif 000027
［式中、Ｒは、請求項１又は２で与えられた意味を有する］
のオキシラン誘導体を、式（Ｖ）：
【化４】
0005792164.tif 000028
［式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びｎは、請求項１又は２で与えられた意味を有する］
の（チオ）フェノールと、希釈剤の存在下で反応させること
を特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体を調製するための方法。
【請求項９】
（Ｃ）Ｘ３が、５−ピリミジニルを表す場合、式（ＶＩ）：
【化５】
0005792164.tif 000029
［式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、請求項１又は２で与えられた意味を有する］
のフェニル（オキシ／チオ）ケトンを、式（ＶＩＩ）：
【化６】
0005792164.tif 000030
［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
のハロゲン化物と、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で反応させること
を特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体を調製するための方法。
【請求項１０】
（Ｄ）Ｘ４が、５−ピリミジニルを表す場合、第一のステップにおいて、式（ＶＩＩＩ）：
【化７】
0005792164.tif 000031
の臭化物を、式（Ｖ）：
【化８】
0005792164.tif 000032
［式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びｎは、請求項１又は２で与えられた意味を有する］
の（チオ）フェノールと、希釈剤の存在下で反応させ、このようにして得られる式（ＩＸ）：
【化９】
0005792164.tif 000033
［式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、請求項１又は２で与えられた意味を有する］
のフェニル（オキシ／チオ）ケトンを、第二のステップにおいて、式（Ｘ）：
【化１０】
0005792164.tif 000034
［式中、Ｒは、請求項１で与えられた意味を有し、Ｍは、金属を表す］
の有機金属化合物と、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で反応させること、
を特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体を調製するための方法。
【請求項１１】
式（ＩＶ−ｂ）：
【化１１】
0005792164.tif 000035
［式中、
Ｒは、請求項１又は２で与えられた意味を有し、
Ａは、Ｎを表す］
のオキシラン誘導体。
【請求項１２】
式（ＩＸ）：
【化１２】
0005792164.tif 000036
［式中、Ｘ４は、５−ピリミジニルを表し、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、請求項１又は２で与えられた意味を有する］
のフェニル（オキシ／チオ）ケトン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換フェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体、これらの化合物を調製するための方法、これらの化合物を含む組成物、並びに、特に作物保護及び材料の保護において有害微生物を防除するため、及び植物生長調節剤としての生物活性な化合物としてのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体は、殺真菌剤及び／又は生長調節剤として作物保護において使用し得ることが既に知られている（ＤＥ−Ａ３９０５３１７、ＪＰ−Ａ５８−１２４７７２、ＥＰ−Ａ０２９８３３２、ＥＰ−Ａ００２８７５５、ＥＰ−Ａ００６１８３５、ＥＰ−Ａ００４０３４５、ＥＰ−Ａ０００１３９９、ＥＰ−Ａ０２９７３８３、ＥＰ−Ａ０７９３６５７及びＥＰ−Ａ０５９４９６３を参照されたい。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ドイツ特許出願公開第３９０５３１７号明細書
【特許文献２】特開昭５８−１２４７７２号公報
【特許文献３】欧州特許出願公開第０２９８３３２号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第００２８７５５号明細書
【特許文献５】欧州特許出願公開第００６１８３５号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第００４０３４５号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第０００１３９９号明細書
【特許文献８】欧州特許出願公開第０２９７３８３号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第０７９３６５７号明細書
【特許文献１０】欧州特許出願公開第０５９４９６３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の活性化合物、例えば殺真菌剤に対する生態学的及び経済的要求が、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の生成及び有利な製造に関して絶えず増加しており、例えば、耐性についての問題がさらに存在し得るので、少なくともいくつかの分野において、既知の殺真菌剤に比べて利点を有する新規な殺真菌剤を開発する絶え間ないニーズが存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、
１−（３−ブロモ−２−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブタン−２−オール、
１−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブタン−２−オール、
４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−（１−クロロシクロプロピル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、
１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オールの化合物を除いた、
式（Ｉ）の新規な置換フェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体
【０００６】
【化１】
0005792164.tif 000002
（式中、
Ｘは、５−ピリミジニル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、３−ピリジニル、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチル又は２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表し、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
Ｚ１は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚ２及びＺ３は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｎは、０又は１を表し、
Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、１−ハロシクロプロピル、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シクロプロピル、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）シクロプロピル又は１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）シクロプロピルを表す。）及びこれらの農薬として活性な塩を今や提供する。
【０００７】
このように得ることができる塩は、殺真菌性及び／又は植物生長調節特性も有する。
【０００８】
式（Ｉ）は、本発明に従って使用し得るフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体の一般的な定義を提供する。上記及び下記に示された式の好ましい基の定義は以下に与えられる。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物及び同様に全ての中間体に適用する（以下の「方法及び中間体の図解」も参照されたい。）。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
Ｘは、好ましくは、５−ピリミジニル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、３−ピリジニル又は２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す。
【００１０】
Ｘは、特に好ましくは、５−ピリミジニルを表す。
【００１１】
Ｘはまた、特に好ましくは、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す。
【００１２】
Ｘはまた、特に好ましくは、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す。
【００１３】
Ｘは、非常に特に好ましくは、５−ピリミジニルを表す。
【００１４】
Ｘはまた、非常に特に好ましくは、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す。
【００１５】
Ｙは、好ましくは、Ｏ、Ｓ又はＣＨ２を表す。
【００１６】
Ｙは、特に好ましくは、Ｏ又はＣＨ２を表す。
【００１７】
Ｙは、非常に特に好ましくは、Ｏを表す。
【００１８】
Ｚ１は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。
【００１９】
Ｚ１は、特に好ましくは、臭素を表す。
【００２０】
Ｚ１はまた、特に好ましくは、ヨウ素を表す。
【００２１】
Ｚ１は、非常に特に好ましくは、４位における臭素を表す。
【００２２】
Ｚ１は、非常に特に好ましくは、４位におけるヨウ素を表す。
【００２３】
Ｚ２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００２４】
Ｚ２は、特に好ましくは、２位又は３位におけるフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００２５】
Ｚ２は、非常に特に好ましくは、２位又は３位におけるフッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００２６】
Ｚ３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００２７】
Ｚ３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００２８】
Ｚ３は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トトリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００２９】
ｎは、好ましくは、０を表す。
【００３０】
ｎはまた、好ましくは、１を表す。
【００３１】
ｎは、特に好ましくは、０を表す。
【００３２】
Ｒは、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル又は１−メチルチオシクロプロピルを表す。
【００３３】
Ｒは、特に好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又は１−メチルシクロプロピルを表す。
【００３４】
本発明のさらなる一実施形態は、式（Ｉ−ａ）
【００３５】
【化２】
0005792164.tif 000003
（式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、上記に与えられた意味を有する。）の化合物に関する。
【００３６】
本発明のさらなる一実施形態は、式（Ｉ−ｂ）
【００３７】
【化３】
0005792164.tif 000004
（式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、上記に与えられた意味を有する。）の化合物に関する。この式（Ｉ−ｂ）において、さらなる一実施形態におけるｎは、０を表す。
【００３８】
本発明のさらなる一実施形態は、式（Ｉ−ｃ）
【００３９】
【化４】
0005792164.tif 000005
（式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、上記に与えられた意味を有する。）の化合物に関する。
【００４０】
本発明のさらなる一実施形態は、式（Ｉ−ｄ）
【００４１】
【化５】
0005792164.tif 000006
（式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、上記に与えられた意味を有する。）の化合物に関する。この式（Ｉ−ｄ）において、さらなる一実施形態におけるｎは、０を表す。
【００４２】
本発明のさらなる一実施形態は、式（Ｉ−ｅ）
【００４３】
【化６】
0005792164.tif 000007
（式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、上記に与えられた意味を有する。）の化合物に関する。
【００４４】
本発明のさらなる一実施形態は、式（Ｉ−ｆ）
【００４５】
【化７】
0005792164.tif 000008
（式中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＲは、上記に与えられた意味を有する。）の化合物に関する。この式（Ｉ−ｆ）において、さらなる一実施形態におけるｎは、０を表す。
【００４６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００４７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、イソプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００４８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００４９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５０】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−メチルシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５１】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５２】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、イソプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５３】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５４】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５５】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−メチルシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、１−トリフルオロメチルを表し、Ｒが、イソプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００６０】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−メチルシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００６１】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６２】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６３】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６４】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６５】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７０】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７１】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７２】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７３】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７４】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７５】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００７９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８０】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、臭素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８１】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８２】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８３】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８４】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８５】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９０】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９１】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９２】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９３】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９４】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９５】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１００】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、ヨウ素を表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０１】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０２】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０３】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０４】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０５】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１０】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、イソプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１１】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１２】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１３】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１４】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１５】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−クロロシクロプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１６】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、５−ピリミジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１７】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１８】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、３−ピリジニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１１９】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、１Ｈ−１，３−イミダゾール−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２０】
本発明のさらなる一実施形態は、Ｚ１が、トリフルオロメチルを表し、Ｒが、１−フルオロシクロプロピルを表し、Ｘが、２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン−１−イルメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２１】
しかし、上記に一般的に記載された又は好ましい範囲において記載された基の定義及び説明は、所望に応じて、互いに、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で組み合わせることもできる。これらは、最終生成物及び、相応じて、前駆体及び中間体の両方に当てはまる。さらに、個々の定義は、当てはまらないことがある。
【０１２２】
好ましいのは、いずれの場合にも全ての基が、上記の好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１２３】
特に好ましいのは、いずれの場合にも全ての基が、上記の特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１２４】
方法及び中間体の図解
式（Ｉ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体は、様々な経路によって調製することができる。最初に、実行可能な方法を以下に図解的に示す。他に指示がない限り、記載された基は、上記に与えられた意味を有する。
【０１２５】
【化８】
0005792164.tif 000009
上記及び下記に記載された式及びスキームの好ましい基の定義は、既に上記に与えられている。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物のみならず、同様に全ての中間体にも適用する。
【０１２６】
方法Ａ
本発明に従って方法Ａを実施するための出発原料として求められる式（ＩＩ）のオキシラン誘導体は、２−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシランの化合物を除いて新規である。これらは、式（ＶＩ）のフェニルオキシ（チオ）ケトンから既知の方法によって調製することができる（ＥＰ−Ａ００４０３４５を参照されたい。）。
【０１２７】
式（ＩＩＩ）の１，２，４−トリアゾール及び１，３−イミダゾールは知られている。
【０１２８】
本発明による方法Ａは、希釈剤の存在下で、適切な場合、塩基の存在下で実施される。適切な場合、次いで、酸又は金属塩が、得られた式（Ｉ−ｇ）の化合物に添加される（以下を参照されたい。）。
【０１２９】
本発明による反応に適する希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール；例えば、２−ブタノンなどのケトン；例えば、アセトニトリルなどのニトリル；例えば、酢酸エチルなどのエステル；例えば、ジオキサンなどのエーテル；例えば、ベンゼン及びトルエンなどの芳香族炭化水素；例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる。
【０１３０】
本発明による反応に適する塩基は、習慣的に使用される全ての有機塩基及び無機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；例えば、ナトリウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第３級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。
【０１３１】
本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、上記方法は、０℃及び２００℃の間、好ましくは６０℃及び１５０℃の間の温度で実施される。
【０１３２】
適切な場合、本発明による反応は、高圧下で実施することができる。一般的に、上記反応は、１及び５０バールの間、好ましくは１及び２５バールの間で実施される。
【０１３３】
本発明に従って方法Ａを実施する場合、好ましくは、１から２モルの式（ＩＩＩ）の１,２,４−トリアゾール及び、適切な場合、１から２モルの塩基を、一般式（ＩＩ）のオキシランの１モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法で実施する。
【０１３４】
方法Ｂ
本発明に従って方法Ｂを実施するための出発原料として求められる式（ＩＶ）のオキシラン誘導体のいくつかは新規である。これらは、対応するトリアゾリルケトンから既知の方法によって調製することができる（ＤＥ−Ａ３１１１２３８、ＥＰ−Ａ０１５７７１２を参照されたい。）。
【０１３５】
式（ＩＶ−ａ）のオキシラン誘導体
【０１３６】
【化９】
0005792164.tif 000010
（式中、
Ｒａは、イソプロピル、１−ハロシクロプロピル、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シクロプロピル、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−シクロプロピル又は１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）−シクロプロピルであり、
Ａは、ＣＨ又はＮを表す。）は、新規である。
【０１３７】
Ｒａは、好ましくは、イソプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル又は１−メチルチオシクロプロピルを表す。
【０１３８】
Ｒａは、特に好ましくは、イソプロピル、１−クロロシクロプロピル又は１−メチルシクロプロピルを表す。
【０１３９】
Ｒａは、非常に特に好ましくは、イソプロピルを表す。
【０１４０】
式（ＩＶ−ｂ）のオキシラン誘導体
【０１４１】
【化１０】
0005792164.tif 000011
（式中、
Ｒは、上記に与えられた意味を有し、
Ａは、ＣＨ又はＮを表し、
ここで、Ｒは、Ａが、ＣＨを表す場合、ｔｅｒｔ−ブチルを表さない。）は、同様に新規である。
【０１４２】
Ｒは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、上記に与えられた意味を有し、ここで、いずれの場合にも、ＡがＣＨを表す場合、Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチルを表さない。
【０１４３】
式（Ｖ）の（チオ）フェノールは知られている。
【０１４４】
本発明による方法Ｂは、希釈剤の存在下で、適切な場合、塩基の存在下で実施される。適切な場合、次いで、酸又は金属塩が、得られた式（Ｉ−ｈ）の化合物に添加される（以下を参照されたい。）。
【０１４５】
本発明による反応に適する希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール；例えば、２−ブタノンなどのケトン；例えば、アセトニトリルなどのニトリル；例えば、酢酸エチルなどのエステル；例えば、ジオキサンなどのエーテル；例えば、ベンゼン及びトルエンなどの芳香族炭化水素；例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる。
【０１４６】
本発明による反応に適する塩基は、習慣的に使用される全ての有機塩基及び無機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；例えば、ナトリウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第３級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。特に好ましいのは、水素化ナトリウムを使用することである。
【０１４７】
本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、上記方法は、０℃及び２００℃の間、好ましくは６０℃及び１５０℃の間の温度で実施される。
【０１４８】
適切な場合、本発明による反応は、高圧下で実施することができる。一般的に、上記反応は、１及び５０バールの間、好ましくは１及び２５バールの間で実施される。
【０１４９】
本発明に従って方法Ｂを実施する場合、好ましくは、１から２モルの式（Ｖ）の（チオ）フェノール及び、適切な場合、１から２モルの塩基を、一般式（ＩＶ）のオキシランの１モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法で実施する。
【０１５０】
方法Ｃ
本発明に従って方法Ｃを実施するための出発原料として求められる式（ＶＩ）のフェニル（オキシ／チオ）ケトンのいくつかは、知られている。これらは、既知の方法で調製することができる（ＥＰ−Ａ００４０３４５、ＥＰ−Ａ０００１３９９を参照されたい。）。
【０１５１】
式（ＶＩＩ）のハロゲン化物は知られている。式（ＶＩＩ）において、Ｈａｌは、好ましくは塩素又は臭素である。
【０１５２】
本発明による方法Ｃは、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で実施される。適切な場合、次いで、酸又は金属塩を、得られた式（Ｉ−ｉ）の化合物に添加する（以下を参照されたい。）。
【０１５３】
本発明による反応の好ましい希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどのエーテルなどの低凝固点を有するものが含まれる。好ましいのは、これらの２種のエーテルの混合物を用いて操作することである。
【０１５４】
本発明による反応に使用される好ましい有機アルカリ金属化合物は、特にｎ−ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキルであるが、フェニルリチウムなどのアルカリ金属アリールを使用することも可能である。
【０１５５】
本発明による方法において、反応温度は、特定の範囲で変えることができる。一般的に、上記方法は、−１５０℃及び−５０℃の間、好ましくは−１２０℃及び−８０℃の間で実施される。
【０１５６】
本発明による反応は、好ましくは、特に窒素又はアルゴンなどの不活性気体下で実施される。
【０１５７】
本発明による方法を実施する場合、式（ＶＩ）のフェニルオキシ（チオ）ケトン及び式（ＶＩＩ）のハロゲン化物は、ほぼ等モル量で反応させるが、２０モルパーセントまでこの割合より上又は下であってもよい。有機アルカリ金属化合物は、有利には、５から７５モルパーセント、好ましくは１０から５０モルパーセントの過剰で使用される。
【０１５８】
ここで、最初に、有機アルカリ金属化合物を、式（ＶＩＩ）のハロゲン化物と反応させることができ、次いで、式（ＶＩ）のケト化合物を添加することができるが、最初にケト化合物及びハロゲン化物を装入し、次いで、低温（例えば、−１００℃から−１３０℃まで）で有機アルカリ金属化合物に添加することも可能である。式（Ｉ−ｂ）の化合物の単離は、反応で最初に生成されたアルカリ金属アルコキシド（例えば、リチウムアルコキシド）を、水で加水分解することによって実施する。次いで、さらなる後処理を通例の方法で実施する。
【０１５９】
方法Ｄ
式（ＶＩＩＩ）の臭化物は知られている。式（Ｖ）の（チオ）フェノールも同様に知られている。
【０１６０】
本発明による方法Ｄを実施する場合、中間体として生ずる式（ＩＸ）のフェニル（オキシ／チオ）ケトンは新規である。これらは、既知の方法で調製することができる（ＪＰ−Ａ  ６２−０８４０６１、ＷＯ０１／８７８７８を参照されたい。）。
【０１６１】
式（Ｘ）の有機金属化合物は、知られており、ここで、式（Ｘ）におけるＭは、好ましくはリチウム又はマグネシウムを表す。
【０１６２】
本発明による方法Ｄ（ステップ１）は、希釈剤の存在下で、適切な場合、塩基の存在下で実施される。本発明による反応に適する希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール；例えば、２−ブタノンなどのケトン；例えば、アセトニトリルなどのニトリル；例えば、酢酸エチルなどのエステル；例えば、ジオキサンなどのエーテル；例えば、ベンゼン及びトルエンなどの芳香族炭化水素；例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる。
【０１６３】
本発明による反応に適する塩基は、習慣的に使用される全ての有機塩基及び無機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；例えば、ナトリウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第３級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。
【０１６４】
本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、上記方法は、０℃及び２００℃の間、好ましくは２０℃及び１００℃の間の温度で実施される。
【０１６５】
適切な場合、本発明による反応は、高圧下で実施することができる。一般的に、上記反応は、１及び５０バールの間、好ましくは１及び２５バールの間で実施される。
【０１６６】
本発明に従って方法Ｄ（ステップ１）を実施する場合、好ましくは、１から２モルの式（Ｖ）の（チオ）フェノール及び、適切な場合、１から３モルの塩基を、一般式（ＶＩＩＩ）のブロモケトンの１モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法で実施する。
【０１６７】
本発明による方法Ｄ（ステップ２）は、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で実施される。次いで、適切な場合、酸又は金属塩を、得られた式（Ｉ−ｄ）の化合物に添加する（以下を参照されたい。）。
【０１６８】
式（ＩＸ）の化合物の式（Ｉ−ｄ）の化合物への本発明による変換のための好ましい希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどのエーテルが含まれる。本発明による反応に使用される好ましい有機アルカリ金属化合物は、特に、ｔ−ブチルマグネシウムクロリドなどのアルカリ土類金属アルキルであるが、ｔ−ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキルを使用することも可能である。
【０１６９】
本発明による方法において、反応温度は、特定の範囲で変えることができる。一般的に、上記方法は、−１００℃及び＋２０℃の間、好ましくは−７８℃及び０℃の間の温度で実施される。
【０１７０】
本発明による反応は、好ましくは、特に、窒素又はアルゴンなどの不活性気体下で実施される。
【０１７１】
本発明による方法を実施する場合、式（ＩＸ）のケトン及び式（Ｘ）の有機金属化合物を、ほぼ等モル量で反応させるが、２０モルパーセントまでこの割合の上又は下であってもよい。上記有機金属化合物は、有利には５から７５モルパーセント、好ましくは１０から５０モルパーセントの過剰で使用される。
【０１７２】
ここで、ケトン（ＩＸ）を最初に装入することができ、次いで、式（Ｘ）の有機金属化合物を好適な温度（例えば０℃）で添加することができる。反応において初期に生成される金属アルコキシド（例えば、マグネシウムアルコキシド）を水で加水分解することによって、式（Ｉ−ｄ）の化合物の単離を行う。次いで、さらなる後処理を、通例の方法で実施する。
【０１７３】
方法Ｅ
式（Ｉ−ｃ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体の式（Ｉ−ｅ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体への変換は、２つの異なる経路（ＥＰ−Ａ０７９３６５７を参照されたい。）で実施することができる。
【０１７４】
式（Ｉ−ｃ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体は、
（α）連続的に、希釈剤の存在下で強塩基及び硫黄と反応させ、次いで、適切な場合、酸の存在下で、水で加水分解する、又は
（β）高沸点の希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、次いで、必要に応じて、水で処理し、必要に応じて、酸で処理する。
【０１７５】
本発明に従って方法Ｅ、変形（α）を実施するための好適な塩基は、このような反応に通例の全ての強アルカリ金属塩基である。好ましいのは、テトラメチルエチレンジアミン（＝ＴＭＥＤＡ）との混合物中で、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド及び同様にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することである。
【０１７６】
本発明に従って方法Ｅ、変形（α）を実施するために好適な希釈剤は、このような反応に通例の全ての不活性有機溶媒である。好ましいのは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、さらに、液体アンモニア又は強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドを使用することである。
【０１７７】
硫黄は、好ましくは粉末の形態で使用される。本発明に従って方法Ｅ、変形（α）を実施する場合、適切な場合、酸の存在下の水を、加水分解を実施するために使用する。好適な酸は、このような反応に通例の全ての無機又は有機酸である。好ましいのは、酢酸、希硫酸及び希塩酸を使用することである。しかし、水性塩化アンモニウム溶液を用いて加水分解を実施することも可能である。
【０１７８】
変形（α）を実施する場合、反応温度は、特定の範囲で変えることができる。一般的に、該変形は、−７０℃及び＋２０℃の間、好ましくは−７０℃及び０℃の間の温度で実施される。
【０１７９】
本発明による方法Ｅは、一般的に大気圧下で実施される。しかし、高圧下又は減圧下で操作することも可能である。従って、変形（α）を実施する場合、特に高圧下で操作するこが可能である。
【０１８０】
変形（α）に従って、本発明に従って方法Ｅを実施する場合、一般的に２から３当量、好ましくは２．０から２．５当量の強塩基及び続いて等量又は過剰の硫黄を、式（Ｉ−ｃ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体の１モル当たり使用する。この反応は、保護ガスの雰囲気下で、例えば窒素又はアルゴン下で実施することができる。後処理は、通例の方法によって実施する。
【０１８１】
本発明に従って方法Ｅ、変形（β）を実施するための好適な希釈剤は、このような反応に通例の全ての高沸点有機溶媒である。好ましいのは、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドなどのアミド、さらに、Ｎ−メチルピロリドンなどの複素環化合物、及び同様にジフェニルエーテルなどのエーテルを使用することである。
【０１８２】
変形（β）に従って、本発明に従って方法Ｅを実施する場合、硫黄を、一般的に粉末の形態で使用する。反応後、水による処理及び適切な場合、酸による処理を、場合によって実施することができる。変形（α）を実施する場合の加水分解のように、これは行われる。
【０１８３】
本発明に従って方法Ｅ、変形（β）を実施する場合、反応温度は同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、該変形は、１５０℃及び３００℃の間、好ましくは１８０℃及び２５０℃の間の温度で実施される。
【０１８４】
変形（β）に従って、本発明に従って方法Ｅを実施する場合、一般的に１から５モル、好ましくは１．５から３モルの硫黄を、式（Ｉ−ｃ）のフェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体の１モル当たり使用する。後処理を、通例の方法によって実施する。
【０１８５】
本発明に従って方法Ａ及びＢによって得ることができる一般式（Ｉ）の化合物は、酸付加塩又は金属塩錯体に変換することができる。
【０１８６】
一般式（Ｉ）の化合物の生理学的に許容される酸付加塩を生成するために好適であるのは、好ましくは、以下の酸：例えば、塩酸及び臭化水素酸、特に塩酸などのハロゲン化水素酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸などの単官能性及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、並びに同様に、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸などのスルホン酸である。
【０１８７】
一般式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、塩を形成するための通例の方法によって、例えば好適な不活性溶媒に一般式（Ｉ）の化合物を溶解し、酸、例えば塩酸を添加することによって、簡単に得られ、既知の方法で、例えば濾過によって単離し、必要に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。
【０１８８】
一般式（Ｉ）の６５種の化合物の金属塩錯体を調製するために好ましいのは、周期系のＩＩからＩＶ主族並びにＩ及びＩＩ及びＩＶからＶＩＩＩ遷移族の金属の塩であり、言及し得る例は、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄及びニッケルである。
【０１８９】
塩の好適なアニオンは、好ましくは、以下の酸：例えば、塩酸及び臭化水素酸などのハロゲン化水素酸、さらにリン酸、硝酸及び硫酸から誘導されるものである。
【０１９０】
一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、通例の方法によって、例えば、アルコール、例えばエタノールに金属塩を溶解し、一般式（Ｉ）の化合物に、この溶液を添加することによって簡単に得ることができる。上記金属塩錯体は、既知の方法で、例えば濾過によって単離することができ、必要に応じて、再結晶化によって精製することができる。
【０１９１】
本発明は、さらに、本発明による活性化合物を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、好ましくは、農学的に好適な助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含む殺真菌剤組成物である。
【０１９２】
さらに、本発明は、本発明による活性化合物が、植物病原菌及び／又はこれらの生息場所に施用されることを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法に関する。
【０１９３】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用のためのより良い施用性のために、それに対して活性化合物が混合又は結合される天然又は合成の有機又は無機物質である。上記担体は、固体又は液体であってよいが、一般的に不活性であり、農業における使用に好適でなければならない。
【０１９４】
好適な固体又は液体担体は、例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、及び粉砕合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及び天然又は合成ケイ酸塩、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油及びこれらの誘導体である。このような担体の混合物も使用することができる。粒剤に適する固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの粉砕され分別された天然石、及び無機及び有機荒粉の合成粒剤、及び同様に、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎などの有機材料の粒剤である。
【０１９５】
好適な液化気体増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下で気体である液体、例えばエアゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、及び同様にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。
【０１９６】
粉末、粒剤又はラテックスの形態のカルボキシメチルセルロース及び天然及び合成ポリマーなどの粘着付与剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、又はケファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質を、製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１９７】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又はジクロロメタンなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びこれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、及び同様に水である。
【０１９８】
本発明による組成物は、例えば、界面活性剤などの追加のさらなる成分を含むことができる。好適な界面活性剤は、イオン性又は非イオン性を有する乳化剤及び／又は泡形成剤、分散剤又は湿潤剤、又はこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールとの又は脂肪酸との又は脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、及びサルフェート、スルホネート及びホスフェートを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。活性化合物の１つ及び／又は不活性担体の１つが、水に不溶性であり、施用が水で行われる場合、界面活性剤の存在が必要とされる。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５及び４０重量パーセントの間である。
【０１９９】
無機顔料などの着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、及びアリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、及び鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０２００】
適切な場合、他の追加の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤も存在してよい。一般的に、活性化合物は、製剤の目的に習慣的に使用される任意の固体又は液体添加剤と組み合わせることができる。
【０２０１】
本発明による組成物及び製剤は、一般的に、０．０５及び９９重量％の間、０．０１及び９８重量％、好ましくは０．１及び９５重量％の間、特に好ましくは０．５及び９０重量％の間、非常に特に好ましくは１０及び７０重量％の間の活性化合物を含む。
【０２０２】
本発明による活性化合物又は組成物は、これ自体で又は、これらのそれぞれの物理的及び／又は化学的性質に応じて、これらの製剤の形態又はこれらから調製される使用形態で、例えば、エアゾール、カプセル懸濁液、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液、散粉性粉剤、乳剤、水中油乳濁液、油中水乳濁液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡沫、ペースト、殺有害生物剤粉衣種子、懸濁剤、サスポエマルジョン濃厚剤（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液、水和剤、水溶剤、粉剤及び粒剤、水溶性粒剤又は錠剤、種子処理用水溶剤、水和剤、活性化合物を含浸した天然産物及び合成物質、及び同様にポリマー物質におけるマイクロカプセル化及び種子用コーティング材料におけるマイクロカプセル化、及び同様にＵＬＶ冷煙霧及び温煙霧製剤で使用することができる。
【０２０３】
言及した製剤は、それ自体知られた方法で、例えば、活性化合物を、少なくとも１種の通例の増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は結合剤又は固定剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合、乾燥剤及び紫外線安定剤及び、適切な場合、染料及び顔料、脱泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン及び同様にさらなる加工助剤と混合することによって調製することができる。
【０２０４】
本発明による組成物には、既に使える状態にあり、好適な装置によって植物又は種子に施用することができる製剤のみならず、使用の前に水で希釈される必要がある市販の濃厚剤も含まれる。
【０２０５】
本発明による活性化合物は、これら自体として、又はこれらの（市販）製剤、並びに他の（既知の）活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質との混合物として、これらの製剤から調製される使用形態で存在してよい。
【０２０６】
上記活性化合物又は組成物による植物及び植物の部分の本発明による処理は、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、煙霧処理（ｆｏｇｇｉｎｇ）、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布、分散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（ｗａｔｅｒｉｎｇ）（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴灌漑（ｄｒｉｐ  ｉｒｒｉｇａｔｉｎｇ）を使用して、直接又はこれらの周囲、生息場所又は貯蔵スペースへの作用によって実施し、繁殖材料の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉末として実施し、被覆することによって、１層以上のコーティングによって実施する。微量散布方（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって上記活性化合物を施用すること、又は上記活性化合物製剤若しくは上記活性化合物自体を土壌中に注入することがさらに可能である。
【０２０７】
本発明は、種子を処理する方法をさらに含む。
【０２０８】
本発明は、さらに、前段落に記載された方法の１つに従って処理された種子に関する。本発明による種子は、望ましくない微生物からの種子の保護の方法に使用される。これらの方法において、本発明に従って少なくとも１種の活性化合物で処理された種子が使用される。
【０２０９】
本発明による活性化合物又は組成物は、種子を処理するためにも好適である。有害生物によって引き起こされる作物植物の損害の大部分は、貯蔵中又は植物の発芽中及び発芽後の両方の播種後の種子の感染によって誘発される。生長している植物の根及び苗条は、特に敏感であり、小さな損傷でさえ植物の死をもたらし得るので、この段階は、特に危機的である。従って、適切な組成物を使用することによって、種子及び発芽中の植物を保護することに大きな興味が存在する。
【０２１０】
植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除は、長い間知られており、継続的な改善の主題である。しかし、種子の処理は、常に満足のいくように解決することができない一連の問題を伴う。従って、播種後又は植物の出芽後の作物保護薬剤の追加の施用をしないで済ます、又は少なくとも大幅に減らす種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。使用する活性化合物によって植物自体を損傷することなく、植物病原菌による攻撃から、種子及び発芽中の植物の最適な保護を提供するように、使用する活性化合物の量を最適化することが、さらに望ましい。特に、種子の処理の方法は、使用される作物保護薬剤の最小量で、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、遺伝子導入植物の固有の殺真菌特性も考慮すべきである。
【０２１１】
従って、本発明は、本発明による組成物によって種子を処理することによる、植物病原菌による攻撃からの、種子及び発芽中の植物の保護のための方法にも関する。本発明は、植物病原菌に対して、種子及び発芽中の植物を保護するために種子を処理するための、本発明による組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原菌に対する保護のために、本発明による組成物で処理された種子に関する。
【０２１２】
出芽後の植物を損傷する植物病原菌の防除は、主として、植物保護薬剤で、土壌及び植物の地上部分を処理することによって実施される。環境並びに人間及び動物の健康への植物保護薬剤の考えられる影響に関する懸念のために、施用する活性化合物の量を減少させるための努力が存在する。
【０２１３】
本発明の利点の１つは、本発明による活性化合物及び組成物の特定の浸透性は、これらの活性化合物及び組成物による種子の処理は、植物病原菌から種子自体を保護するのみならず、出芽後に得られる植物も保護することを意味することである。このように、播種時又はこの直後の作物の即座の処理をしないで済ますことができる。
【０２１４】
本発明による活性化合物又は組成物は、特に、この種子から生長中の植物が、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができる遺伝子導入種子にも使用することができることも有利であると考えられる。本発明による活性化合物又は組成物で、このような種子を処理することによって、例えば、殺虫性タンパク質の発現によってさえ、特定の有害生物が防除され得る。驚くべきことに、さらなる１つの相乗効果を、ここで観察することができ、この相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性を追加的に増加する。
【０２１５】
本発明による組成物は、農業、温室、森林又は園芸及びブドウ栽培に使用される任意の植物変種の種子を保護するために好適である。特に、これは、（小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ、モロコシ／アワ及びエンバクなどの）穀物、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、サトウビート及び飼料ビート）、ラッカセイ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ヤシ、カカオ、サトウキビ、タバコ、（トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなどの）野菜、芝生及び鑑賞植物（以下も参照されたい。）の種子の形態をとる。（小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ及びエンバクなどの）穀物、トウモロコシ及び米の種子の処理は、特に重要である。
【０２１６】
以下にもさらに記載されるように、本発明による活性化合物又は組成物による遺伝子導入種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物の種子を意味する。遺伝子導入種子における異種遺伝子は、例えば、バキッルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラディウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）属種の微生物に由来し得る。好ましくは、この異種遺伝子は、バキッルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）からのものであり、この遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対する活性を有する。特に好ましくは、上記異種遺伝子は、バキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０２１７】
本発明の文脈の中で、本発明による組成物は、単独で又は好適な製剤でのいずれかで種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるために十分に安定な状態で処理される。一般的に、種子は、収穫及び播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、毛又は果肉を除去される。従って、例えば、収穫され、清掃され、１５重量％未満の含水率に乾燥された種子を使用することが可能である。別法として、乾燥後、例えば、水で処理し、次いで再び乾燥した種子を使用することも可能である。
【０２１８】
種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量は、種子の発芽が悪影響を受けないよう、又は得られる植物が損傷を受けないよう選択されるよう、一般的に注意しなければならない。特に特定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合に、これは心に留め置かなければならない。
【０２１９】
本発明による組成物は、直接、即ち、他の成分を含まず、希釈せずに施用することができる。一般的に、好適な製剤の形態で種子に上記組成物を施用することが好ましい。種子を処理するための好適な製剤及び方法は、当業者に知られており、例えば、以下の文献：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【０２２０】
本発明に従って使用し得る活性化合物は、溶液、乳剤、懸濁液、粉末、泡沫、スラリー又は他の種子コーティング組成物、及び同様にＵＬＶ製剤などの通例の種子粉衣製剤に変換することができる。
【０２２１】
これらの製剤は、上記活性成分を、例えば、通例の増量剤及び同様に溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン及び同様に水などの通例の添加剤と混合することによって既知の方法で調製される。
【０２２２】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る着色剤は、このような目的のために通例の全ての着色剤である。これに関連して、水に難溶性である顔料のみならず、水溶性である染料も使用することができる。言及し得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．顔料レッド１１２及びＣ．Ｉ．溶媒レッド１の名称で知られている着色剤である。
【０２２３】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る好適な湿潤剤は、濡れを促進し、農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての物質である。好ましいのは、アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピル又はジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することである。
【０２２４】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る好適な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての非イオン性、アニオン性及びカチオン性分散剤である。好ましいのは、非イオン性又はアニオン性分散剤又は非イオン性又はアニオン性分散剤の混合物を使用することである。言及し得る好適な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、及びこれらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２２５】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての泡沫抑制物質である。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。
【０２２６】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのような目的で使用し得る全ての物質である。ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールに、一例として言及することができる。
【０２２７】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこのような目的で使用し得る全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び微粉砕シリカが好ましい。
【０２２８】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用し得る全ての通例の結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースに、好ましいものとして言及することができる。
【０２２９】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得るジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４及びＡ７であり、ジベレリン酸は、特に好ましく使用される。ジベレリンは、知られている（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、１９７０年、４０１−４１２頁を参照されたい。）。
【０２３０】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤は、直接又は予め水で希釈した後に、遺伝子導入植物の種子を含めて、広範囲の種子の処理に使用することができる。これに関連して、追加の相乗効果も、発現によって形成される物質と相まって生じ得る。
【０２３１】
種子粉衣作業に慣習的に使用し得る全てのミキサーは、本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤、又は水の添加によってこれらから調製される配合物で、種子を処理するために好適である。具体的には、種子をミキサー中に置き、特定の所望量の種子粉衣製剤を、これら自体で又は予め水で希釈した後に添加し、製剤が種子上に均一に分配されるまで、全てのものを混合する手順が、種子粉衣作業中にたどられる。適切な場合、これに乾燥プロセスが続く。
【０２３２】
本発明による活性化合物又は組成物は、強力な殺微生物作用を有し、作物保護及び材料の保護における真菌及び細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。
【０２３３】
殺真菌剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために作物保護に使用することができる。
【０２３４】
殺細菌剤は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために作物保護に使用することができる。
【０２３５】
本発明による殺真菌剤組成物は、植物病原菌の治療的又は保護的防除に使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して、植物病原菌を防除するための治療及び保護方法にも関し、これらの活性化合物又は組成物は、種子、植物又は植物の部分、果実又は植物が生長している土壌に施用される。
【０２３６】
作物保護において植物病原菌を防除するための本発明による組成物は、有効であるが植物毒性ではない量の本発明による活性化合物を含む。「有効であるが植物毒性ではない量」は、満足のいくように植物の真菌病を防除するため又は完全に真菌病を根絶するために十分であり、同時に、植物毒性の著しい症状を引き起こさない本発明による組成物の量を意味する。一般的に、この施用量は、比較的広い範囲で変わり得る。これは、複数の要因、例えば、防除すべき真菌、植物、気候条件及び本発明による組成物の成分によって決まる。
【０２３７】
植物の病気を防除するために求められる濃度において上記活性化合物が植物によって良好な耐容性を示されるという事実によって、植物の地上部分、増殖茎及び種子、及び土壌の処理が可能になる。
【０２３８】
全ての植物及び植物の部分は、本発明に従って処理することができる。植物によって、本明細書では望ましい野生の植物又は作物植物及び望ましくない野生の植物又は作物植物（自然発生の作物植物を含む）などの全ての植物及び植物群と理解される。作物植物は、従来の育種及び最適化法によって又は生物工学及び遺伝子工学的方法又はこれらの組合せによって得ることができる植物であってよく、遺伝子導入植物を含み、品種所有権によって保護され得る又は保護され得ない植物変種を含む。植物の部分は、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味するものと理解されるべきであり、言及し得る例は、葉、針状葉、柄（ｓｔａｌｋ）、茎（ｓｔｅｍ）、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、収穫された植物及び栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官、例えば、苗、塊茎、根茎、挿穂及び種子も含まれる。
【０２３９】
本発明による活性化合物は、植物及び植物器官の保護のために、収穫高を増すために、収穫作物の品質を改善するために好適であり、同時に植物によって良好な耐容性を示され、温血種に有利な毒性を有し、環境に優しい。これらは、植物保護薬剤として好ましく使用することができる。これらは、正常に感受性の種及び耐性種に対して及び発達の全ての段階又はいくつかの段階に対して活性である。
【０２４０】
以下の植物は、本発明に従って処理し得る植物として言及することができる。綿、亜麻、ブドウ、果実、野菜、例えば、ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リンゴ及びナシなどの仁果、同様にアンズ、サクランボ、アーモンド及びモモなどの核果、及びイチゴなどの軟らかい果実）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、ユグランダケアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ベトゥラケアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アナカルディアケアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ファガケアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モラケアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、オレアケアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アクティニダケアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ラウラケアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ムサケアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナ植物及びバナナ農園）、ルビアケアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、テアケアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ステルクリケアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ルタケアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばレモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアケアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、ウムベッリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ククルビタケアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、アッリアケアエ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニラネギ、タマネギ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ豆）；グラミネアエ属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、小麦、ライ麦、米、大麦、エンバク、アワ及びライコムギなどの禾穀類）などの主要な作物植物、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、ブラッシカケアエ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、カブキャベツ、スモールラディッシュ（ｓｍａｌｌ  ｒａｄｉｓｈ）、及び同様にアブラナ、カラシ、セイヨウワサビ及びカラシナ）、ファバカエ属種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ラッカセイ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、大豆）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、サトウビート、飼料ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭園及び森林における有用な植物及び鑑賞植物；並びにそれぞれの場合のこれらの植物の遺伝子組換えタイプ。
【０２４１】
既に上記に記載された通り、本発明に従って全ての植物及びこれらの部分を処理することが可能である。好ましい一実施形態において、野生の植物種及び植物品種、又は従来の生物学的育種、例えば、交雑又は原形質融合によって得られるもの、及びこれらの部分が処理される。さらなる好ましい一実施形態において、適切な場合、従来の方法と組み合わせた遺伝子工学によって得られる遺伝子導入植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）、及びこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上記に説明されている。特に好ましくは、いずれの場合にも市販されている、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種によって、突然変異生成によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２４２】
本発明による処理の方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（又は遺伝子導入植物）は、異種遺伝子が、ゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外で提供され又は集められ、核に導入されると、対象のタンパク質若しくはポリペプチドを発現することによって又は（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術若しくはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を使用して）植物中に存在する他の遺伝子（複数可）を下方制御若しくは抑制することによって、葉緑体又はミトコンドリアゲノムが、遺伝子導入植物に、新しい又は改善された農業特性又は他の特性を与える遺伝子を本質的に意味する。ゲノムに位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入事象と呼ばれる。
【０２４３】
植物種又は植物変種、これらの場所及び生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は、超加成的（「相乗的な」）効果ももたらし得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超える以下の効果：本発明に従って使用し得る活性化合物及び組成物の減少した施用量及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、干ばつ又は水又は土壌塩分に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな草高、より緑の濃い葉の色、より早い開花、収穫産物のより高い品質及び／又はより高い栄養価、果実中のより高い糖度、収穫産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能である。
【０２４４】
特定の施用量において、本発明による活性化合物は、植物における強化効果も有し得る。従って、これらは、望ましくない植物病原菌及び／又は微生物及び／又はウイルスによる攻撃に対して植物の防衛システムを動員するために好適である。これは、適切な場合、例えば真菌に対する、本発明による組合せの高められた活性の理由の１つであり得る。植物強化（耐性誘発性）物質は、本文脈において、後に望ましくない植物病原菌を接種された場合、処理された植物が、これらの望ましくない植物病原菌に対して実質的な程度の耐性を示すように、植物の防御システムを刺激し得る物質又は物質の組合せも意味するものと理解されたい。従って、本発明による物質は、処理後の特定の期間内で、上述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護がもたらされる期間は、一般的に、上記活性化合物による植物の処理後、１から１０日、好ましくは１から７日にわたる。
【０２４５】
本発明に従って好ましく処理される植物及び植物変種には、これらの植物に、特に有利な、有用な形質を付与する遺伝物質を有する（育種及び／又は生物工学的手段によって得られるかに関わらず）全ての植物が含まれる。
【０２４６】
本発明に従って同様に好ましく処理される植物及び植物変種は、１種以上の生物ストレス要因に対して耐性であり、即ち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルス及び／又はウイロイドなどの有害動物及び有害微生物に対するより良い防御を有する。
【０２４７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物変種は、１種以上の非生物的ストレス要因に対して耐性である植物である。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透ストレス、湛水、増加した土壌塩分、鉱物への増加した曝露、オゾンへの曝露、強い光への曝露、窒素栄養の利用制限、リン栄養の利用制限又は日陰の忌避が含まれ得る。
【０２４８】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物変種は、高められた収穫量特性を特徴とする植物である。前記植物の高められた収穫量は、例えば、水使用効率、水分保持効率、改善された窒素使用、高められた炭素同化、改善された光合成、増加された発芽効率及び加速された成熟などの改善された植物生理、生長及び発育の結果であり得る。さらに、収穫量は、早い開花、雑種種子生成のための開花制御、苗の活力、植物サイズ、節間数及び距離、根の生長、種子サイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘又は穂の数、鞘又は穂当たりの種子数、種子の量、高められた登熟、減少した種子飛散、減少した鞘裂開及び耐倒伏性を含む（ストレス下及び非ストレス下における）改善された植物構造によって影響を受けることがある。さらなる収穫形質には、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び組成などの種子組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された加工性及びより良い貯蔵安定性が含まれる。
【０２４９】
本発明に従って処理し得る植物は、一般的に、より高い収穫量、活力、健康並びに生物及び非生物的ストレス要因に対する耐性をもたらすヘテローシス、又は雑種強勢の特徴を既に発現している交雑植物である。このような植物は、一般的に、近交系雄性不稔親株（雌親）を別の近交系雄性稔性親株（雄親）と交雑させることによって作られる。雑種種子は、一般的に、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時には（例えば、トウモロコシで）、雄穂除去（即ち、雄生殖器官又は雄花の機械的除去）によって生成され得るが、より一般的に、雄性不稔は、植物ゲノム中の遺伝的決定基の結果である。この場合、特に種子が交雑植物から収穫すべき所望の産物である場合、雄性不稔に関与する遺伝的決定基を含む交雑植物の雄性稔性が完全に回復されることを確実にすることが一般的に有用である。雄性不稔に関与する遺伝的決定基を含む交雑植物において、雄親が、雄性稔性を回復し得る適切な稔性回復遺伝子を有することを確実にすることによって、これは達成され得る。雄性不稔の遺伝的決定基は、細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えばブラッシカ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）について記載された。しかし、雄性不稔の遺伝的決定基は、核ゲノムにも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物生物工学方法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、ここで、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄ずいのタペート細胞に選択的に発現される。次いで、稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞中の発現によって回復され得る。
【０２５０】
本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られる）植物又は植物変種は、除草剤耐性植物、即ち、１種以上の所与の除草剤に対して耐性となるようにされた植物である。このような植物は、形質転換によって、又はこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によってのいずれかで得ることができる。
【０２５１】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤のグリホセート又はこの塩に対して耐性となるようにされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素の５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌のサルモネッラ・テュピムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌のアグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳ、又はエレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。これは、突然変異ＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホセート耐性植物は、グリホセート酸化還元酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチル基転移酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホセート耐性植物は、上述された遺伝子の自然発生の突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
【０２５２】
他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノスリシン又はグルホシネートなどの、酵素のグルタミン合成酵素を阻害する除草剤に対して耐性となるようにされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素又は阻害に対して耐性な突然変異グルタミン合成酵素を発現させることによって得ることができる。１つのこのような有効な解毒酵素は、例えば、（ストレプトミュケス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒ又はｐａｔタンパク質などの）ホスフィノスリシンアセチル基転移酵素をコードする酵素である。外因性ホスフィノスリシンアセチル基転移酵素を発現している植物は記載されている。
【０２５３】
さらなる除草剤耐性植物は、同様に酵素のヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性となるようにされた植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性な植物は、自然発生の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、又は突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換され得る。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にも関わらず、ホモゲンチセートの形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェン酸デヒドロゲナーゼの酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても改善され得る。
【０２５４】
さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性となるようにされた植物である。既知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート、及び／又はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとしても知られている）における様々な突然変異は、様々な除草剤及び除草剤の群に対して耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の生成は、国際公開第１９９６／０３３２７０号に記載されている。さらなるスルホニル尿素及びイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２にも記載されている。
【０２５５】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性な他の植物は、誘発された突然変異、除草剤の存在下の細胞培養における選択又は突然変異育種によって得ることができる。
【０２５６】
同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られる）植物又は植物変種は、昆虫耐性遺伝子導入植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性となるようにされた植物である。このような植物は、形質転換によって、又はこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２５７】
本文脈において、「昆虫耐性遺伝子導入植物」という用語には、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含む任意の植物が含まれる。
１）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／においてインターネット上にリストされている殺虫性結晶タンパク質、若しくはこれらの殺虫性部分などの、バキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質若しくはこの殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスのＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、若しくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質若しくはこれらの殺虫性部分、又は
２）Ｃｙ３４及びＣｙ３５結晶タンパク質で構成された二元性毒素などの、バキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の第２の他の結晶タンパク質若しくはこの部分の存在下で殺虫性であるバキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質若しくはこの部分、又は
３）上記１）のタンパク質の雑種若しくは上記２）のタンパク質の雑種などの、バキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含む雑種殺虫性タンパク質、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４によって生成されたＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）、又は
４）トウモロコシ事象ＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、若しくはトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質などの、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、及び／若しくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、及び／若しくはクローニング若しくは形質転換中にコードＤＮＡ中に誘発される変化のために、いくつかの、特に１から１０のアミノ酸が、別のアミノ酸に置換されている上記１）から３）のいずれか１つのタンパク質、
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌにおいてリストされている植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）などの、バキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質、若しくはこの殺虫性部分、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質、又は
６）ＶＩＰ１Ａ及びＶＩＰ２Ａタンパク質から構成された二元性毒素などのバキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくはＢ．ケレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）由来の第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質、
７）上記１）におけるタンパク質の雑種又は上記２）におけるタンパク質の雑種などのバキッルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含む雑種殺虫性タンパク質、又は
８）綿事象ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質などの、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、及び／若しくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、及び／若しくは（殺虫タンパク質をコードしたままの）クローニング若しくは形質転換中にコードＤＮＡに誘発される変化のために、いくつかの、特に１から１０のアミノ酸が、別のアミノ酸で置換されている上記１）から３）のいずれか１つのタンパク質。
【０２５８】
当然、本明細書で使用される昆虫耐性遺伝子導入植物には、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含まれる。一実施形態において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、又は同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが、昆虫の異なる受容体結合部位に結合することなどの異なる作用の形態を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の耐性の発生を遅らせるために上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする複数の導入遺伝子を含む。
【０２５９】
本発明に従って同様に処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られる）植物又は植物変種は、非生物的ストレス要因に耐性がある。このような植物は、形質転換によって、又はこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものが含まれる。
ａ．植物細胞又は植物中のポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を減少させ得る導入遺伝子を含む植物。
ｂ．植物細胞又は植物中のＰＡＲＧコード遺伝子の発現及び／又は活性を減少させ得るストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物。
【０２６０】
本発明に従って同様に処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られる）植物又は植物変種は、例えば、以下のものなどの収穫産物の変更された量、品質及び／又は貯蔵安定性及び／又は収穫産物の特定成分の変更された性質を示す。
１）この改質デンプンが特定の用途により良く適するように、野生型植物細胞又は植物における合成デンプンと比較して、デンプンのその物理化学的形質、特に、アミロース含有量又はアミロース／アミロペクチン比、分岐の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、粒度及び／又は粒子形態に関して変更された改質デンプンを合成する遺伝子導入植物。
２）非デンプン炭化水素ポリマーを合成する又は遺伝子組換えを用いない野生型植物と比較して変更された特性を有する非デンプン炭化水素ポリマーを合成する遺伝子組換え植物。例は、特にイヌリン及びレバンタイプのポリフルクトースを生成する植物、アルファ−１，４−グルカンを生成する植物、アルファ−１，６分岐アルファ−１，４−グルカンを生成する植物、及びアルテルナンを生成する植物である。
３）ヒアルロナンを生成する遺伝子組換え植物。
【０２６１】
本発明に従って同様に処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られる）植物又は植物変種は、変更された繊維特性を有する綿植物などの植物である。このような植物は、形質転換によって、又はこのような変更された繊維特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
ａ）セルロース合成酵素遺伝子の変更された形態を含む綿植物などの植物、
ｂ）ｒｓｗ２又はｒｓｗ３相同核酸の変更された形態を含む綿植物などの植物、
ｃ）スクロースリン酸合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
ｄ）スクロース合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば、繊維選択的β−１，３−グルカネーゼの下方制御によって変えられている綿植物などの植物、
ｆ）例えば、ｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子及びキチン合成酵素遺伝子の発現によって変化した反応性を有する繊維を有する綿植物などの植物。
【０２６２】
本発明に従って同様に処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られる）植物又は植物変種は、変更された油プロファイル特性を有するアブラナ又は関連のアブラナ属植物などの植物である。このような植物は、形質転換によって又はこのような変更された油特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成するアブラナ植物などの植物。
【０２６３】
本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子組換え植物は、１種以上の毒素をコードする１種以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名で市販されている遺伝子組換え植物である。ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。言及し得る除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で市販されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノスリシンに耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性、例えば、トウモロコシ）。言及し得る除草剤耐性植物（除草剤耐性に従来方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている品種が含まれる。
【０２６４】
本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子組換え植物は、形質転換事象、又は形質転換事象の組合せを含む植物であり、これらは、例えば、様々な国立又は地方規制機関用のデータベース（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ及びｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照されたい。）に記載されている。
【０２６５】
さらに、材料の保護において、本発明による活性化合物又は組成物は、望ましくない微生物、例えば、真菌及び昆虫による攻撃及び破壊に対して、工業材料を保護するために使用することができる。
【０２６６】
さらに、本発明による化合物は、防汚剤組成物として単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
【０２６７】
本文脈における工業材料は、工業における使用のために調製された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、微生物の変化又は破壊から本発明による活性化合物によって保護されるよう意図される工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙、及び板、織物、カーペット、革、木材、塗料及びプラスチック物品、冷却潤滑剤、及び微生物に感染され得る、又は微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれることがある、製造工場及び建物の部分、例えば冷却水回路、冷却及び加熱システム並びに換気及び空気調節設備も、保護すべき材料の範囲に含まれるものとして言及することができる。本発明の範囲に含まれるものとして言及することができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板、革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱伝導液（ｈｅａｔ−ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｌｉｑｕｉｄ）であり、特に好ましくは木材である。本発明による活性化合物又は組成物は、不利な影響、例えば腐敗、腐食、退色、脱色又はカビの形成を防止し得る。さらに、本発明による化合物は、塩水又は汽水と接することになる物体、例えば船体、篩、網、建造物、係留設備及び信号システムを、汚染に対して保護するために使用することができる。
【０２６８】
望ましくない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵物品を保護するためにも使用することができる。本明細書で、貯蔵物品は、それらのために長期間の保護が求められる植物若しくは動物由来の天然物質又は天然由来のこれらの加工製品を意味するものとして理解されるべきである。例えば、植物又は植物の部分、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などの植物由来の貯蔵物品は、収穫されてすぐに又は（予備）乾燥、湿潤、粉砕、磨砕、圧縮又は焙焼による加工後に保護することができる。貯蔵物品には、両方とも加工されていない建設用木材、電柱及び隔壁などの木材、又は家具などの完成品の形態の木材も含まれる。動物由来の貯蔵物品は、例えば、皮革、なめし革、毛皮及び毛である。本発明による活性化合物は、不利な影響、例えば腐敗、腐食、変色、退色又はカビの形成を防ぎ得る。
【０２６９】
本発明に従って処理し得る真菌病のいくつかの病原体に、限定としてではなく、例として言及することができる。
【０２７０】
例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ポドスパエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスパエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、スパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスパエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンキヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）などのうどんこ病病原体に起因する病気；
例えば、ギュムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）などのギュムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ヘミレイア・ワスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、パコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びパコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのパコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、プッキニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）などのプッキニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ウロミュケス・アッペンディクラトゥス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミュケス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）などのさび病病原体に起因する病気；
例えば、ブレミア・ラクトゥカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ピュトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのピュトプトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、プラスモパラ・ウィティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのプセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピュティウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）などの卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群からの病原体に起因する病気；
例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ケルコスポラ・ベティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのケルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、クラディオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラディオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、コクリオボルス・サティウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、コッレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｒｎ）などのコッレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、キュクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのキュクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ディアポルテ・キトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、エルシノエ・ファウケッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、グロエオスポリウム・ラエティコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、グロメレッラ・キングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレッラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、グイグナルディア・ビドウェッリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのグイグナルディア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、レプトスパエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスパエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ミクロドキウム・ニワレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ミュコスパエレッラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びＭ．フィイエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのミュコスパエレッラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、パエオスパエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのパエオスパエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ピュレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）などのピュレノポラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ラムラリア・���ッロ−キュグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）などのラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、リュンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）などのリュンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）などのセプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、テュプラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのテュプラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ウェントゥリア・イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのウェントゥリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する斑点病及び葉萎凋病；
例えば、例えば、コルティキウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルティキウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、フサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ガエウマンノミュケス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのガエウマンノミュケス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、タペシア・アクフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｎｎｉｓ）などのタペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）などのティエラウィオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する根及び茎の病気；
例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）などのアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、アスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、クラウィケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラウィケプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）などのギッベレッラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、モノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラペッラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する穂及び円錐花序の病気（トウモロコシ穂軸を含める。）；
例えば、スパケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスパケロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ティッレティア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロウェルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティッレティア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ウロキュスティス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロキュスティス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ウスティラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌダ・トリティキ（Ｕ．ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのウスティラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）などの黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病気；
例えば、アスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ボトリュティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリュティス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びＰ．プルプロゲヌム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニキッリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、スクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ウェルティキリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｉｎ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのウェルティキリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する果実腐敗；
例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ピュトプトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのピュトプトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピュティウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する種子及び土壌媒介性腐敗及び萎凋病、及び同様に苗の病気；
例えば、ネクトリア・ガッリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因するがん腫病、虫こぶ及びてんぐ巣病；
例えば、モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）などのモニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する萎凋病；
例えば、タプリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタプリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する葉、花及び果実の変形；
例えば、パエオモニエッラ・クラミュドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）及びパエオアクレモニウム・アレオピルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミティポリア・メディテッラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する木本種の変性病；
例えば、ボトリュティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリュティス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する花及び種子の病気；
例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に起因する植物の塊茎の病気；
例えば、クサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリュザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）などのクサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、プセウドモナス・シュリンガエ  ｐｖ．ラクリュマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｌｒｙｍａｎｓ）などのプセウドモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；例えば、エルウィニア・アミュロウォラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）などの病原菌に起因する病気；
好ましいのは、以下の大豆の病気を防除することである。
【０２７１】
例えば、アルテルナリア斑点病（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシッマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム  ｖａｒ．トルンカトゥム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（セプトリア・グリュキネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ケルコスポラ斑点病及び胴枯病（ケルコスポラ・キクキイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネポラ葉枯病（コアネポラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ）（異名））、ダクトリオポラ斑点病（ダクトリオポラ・グリュキネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ベト病（ペロノスポラ・マンスリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ドレクスレラ・グリュキニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、赤星病（ケルコスポラ・ソイナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、レプトスパエルリナ斑点病（レプトスパエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、ピュッロスティカ斑点病（ピュッロスティクタ・ソイヤエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘及び茎の胴枯病（ポモプシス・ソヤエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ミクロスパエラ・ディッフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピュレノカエタ斑点病（ピュレノカエタ・グリュキネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア気中、葉、及びくもの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、さび病（パコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）パコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、黒星病（スパケロマ・グリュキネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムピュリウム葉枯病（ステムピュリウム・ボトリュオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、紫斑点病（コリュネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））に起因する葉、茎、鞘及び種子の真菌病。
【０２７２】
例えば、黒根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロポミナ・パセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フサリウム胴枯病又は萎凋病、根腐れ並びに鞘及び頭領の腐敗（フサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・オルトケラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フサリウム・セミテクトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・エクウィセティ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミュコレプトディスクス根腐病（ミュコレプトディスクス・テッレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ネオコスモスポラ・ワシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘及び茎の胴枯病（ディアポルテ・パセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎潰瘍（ディアポルテ・パセオロルムｖａｒ．カウリウォラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、ピュトプトラ腐敗（ピュトプトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（ピアロポラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、ピュティウム腐敗（ピュティウム・アパニデルマトゥム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピュティウム・インレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｎｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピュティウム・デバリュアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピュティウム・ミュリオテュルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ、茎腐敗、及び立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗（スクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、ティエラウィオプシス根腐病（ティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））に起因する根及び茎基部の真菌病。
【０２７３】
言及し得る工業材料を分解又は変化し得る微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘菌（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）である。本発明による活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材を脱色及び木材を破壊する真菌（バシディオミュケテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、及び粘菌及び藻類に対して作用する。例として以下の属の微生物に言及することができる。アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギッルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオポラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオポラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；レンティヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティヌス・ティグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニキッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニキッリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリュポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリュポルス・ウェルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシディウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシディウム・プッルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロポマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロポマ・ピテュオピラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ウィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；エスケリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエスケリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばプセウドモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタピュロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタピュロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０２７４】
さらに、本発明による活性化合物は、非常に良好な抗真菌活性も有する。これらは、特に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二相性真菌、（例えば、カンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンディダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンディダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対する）、及びエピデルモピュトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギッルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギッルス・フミガトゥス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコピュトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばトリコピュトン・メンタグロピュテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対する非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、含まれる真菌スペクトルを決して制限するものではなく、例示にすぎない。
【０２７５】
従って、本発明による活性化合物は、医学的用途及び非医学的用途の両方において使用することができる。
【０２７６】
殺真菌剤として本発明による活性化合物を使用する場合、施用量は、用途の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下の通りである。
【０２７７】
・植物の部分、例えば葉を処理する場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（施用が潅水又は滴下で実施される場合、特にロックウール又はパーライトなどの不活性物質が使用される場合、施用量を減らすことがさらに可能である。）；
・種子を処理する場合：１００ｋｇの種子当たり２から２００ｇ、好ましくは１００ｋｇの種子当たり３から１５０ｇ、特に好ましくは１００ｋｇの種子当たり２．５から２５ｇ、非常に特に好ましくは２．５から１２．５ｇ；
・土壌を処理する場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａ。
【０２７８】
これらの施用量は、一例として記載するものであり、本発明の意味において限定的なものではない。
【０２７９】
従って、本発明による活性化合物又は組成物は、言及された病原体による攻撃に対する処理の後、特定の期間、植物を保護するために使用することができる。保護が提供される期間は、一般的に、活性化合物による植物の処理後、１から２８日、好ましくは１から１４日、特に好ましくは１から１０日、非常に特に好ましくは１から７日にわたり、又は種子の処理後最大２００日にわたる。
【０２８０】
さらに、本発明による処理によって、収穫された材料及びこれらから調製される食料及び飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことが可能である。限定されないが、本明細書で以下のマイコトキシンに特に言及することができる。デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン及びＨＴ２−トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド及びアフラトキシン。これらは、例えば、とりわけ、以下の真菌によって生成される。フサリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えばフサリウム・アクミナトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アウェナケウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クロオクウェッレンセ（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、Ｆ．エクイセティ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．フイコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサルム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オクシュスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラトゥム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、Ｆ．プセウドグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サムブキヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．スキルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクトゥム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセティアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．スブグルティナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリキンクトゥム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ウェルティキッリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）によって、及び同様に、とりわけ、アスペルギッルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニキッリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラウィケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキュボトリュス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）。
【０２８１】
適切な場合、本発明による化合物は、特定の濃度又は施用量で、同様に、除草剤、薬害軽減剤、生長調節剤若しくは植物特性を改善する薬剤、又は殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、（ウイロイドに対する薬剤を含む）殺ウイルス剤として、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することができる。適切ならば、これらは、他の活性化合物の合成用の中間体又は前駆体としても使用することができる。
【０２８２】
本発明による化合物は、植物の代謝を妨げ、従って、生長調節剤としても使用することができる。
【０２８３】
植物生長調節剤は、植物への様々な効果を有し得る。該化合物の効果は、本質的に、植物の発育段階に基づく施用の時間、及び同様に植物又はこれらの環境に施用される活性化合物の量、及び施用のタイプによって決まる。いずれの場合にも、生長調節剤は、作物植物への特定の所望の効果を有するべきである。
【０２８４】
植物生長調節化合物は、例えば、植物の栄養生長を阻害するために使用することができる。例えば、草の場合、観賞用庭園、公園及び運動施設、路傍、空港又は果樹園における草を刈る頻度を減らすことが可能であるので、このような生長の阻害は、経済的に興味深い。同様に重要なのは、路傍及びパイプライン又は高架線の近傍又は極めて一般的に強い植物生長が望ましくない区域における草本及び木本植物の生長の阻害である。
【０２８５】
穀物の縦生長を阻害するための生長調節剤の使用も重要である。このように、収穫前の植物の倒伏のリスクを減らす又は完全に排除することが可能である。さらに、穀物において、生長調節剤は、稈を強化することがあり、これも倒伏に対して作用する。稈を安定及び強化するための生長調節剤の施用は、穀物の倒伏のリスクなく収穫量を増加させるためのより高い肥料施用量の使用を可能にする。
【０２８６】
多くの作物植物において、栄養生長の阻害は、よりコンパクトな植付けを可能にし、従って、土壌面積に対してより高い収穫量を達成することが可能である。このように得られるより小さな植物の別の利点は、作物が、栽培及び収穫するのにより容易であることである。
【０２８７】
栄養植物生長の阻害は、栄養素及び同化産物は、植物の栄養部分に比べて花及び果実の形成により有効であるという点において増加した収穫量ももたらし得る。
【０２８８】
しばしば、生長調節剤は、栄養生長を促進するためにも使用することができる。これは、栄養植物部分を収穫する場合、非常に有益である。しかし、栄養生長を促進することは、より多くの同化産物が形成され、より多くの又はより大きな果実をもたらすという点において、生殖生長も促進し得る。
【０２８９】
ある場合には、収穫量の増加は、栄養生長の変化が感知されることなく、植物の代謝を操作することによって達成することができる。さらに、生長調節剤は、植物の組成を変化させるために使用することができ、これは、同様に、収穫産物の改善された品質をもたらし得る。従って、例えば、サトウダイコン、サトウキビ、パイナップル及び同様に柑橘類果実における糖度を増加させること、又は大豆若しくは穀物におけるタンパク質含有量を増加させることが可能である。収穫の前後で、例えば、サトウダイコン又はサトウキビ中の糖などの望ましい成分の分解を、生長調節剤で阻害することも可能である。さらに、二次的な植物成分の生成又は排出に対する好ましい効果が存在し得る。言及し得る一例は、ゴムの木におけるラテックスの流れである。
【０２９０】
生長調節剤の影響下で、単為結実果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を与えることが可能であり得る。不稔花粉を生成することも可能であり、これは、雑種種子の育種及び生産において非常に重要である。
【０２９１】
生長調節剤を使用することによって、植物の枝分れを制御することができる。一方では、頂芽優性を壊すことによって、脇芽の発生を促進することが可能である、これは、特に、同様に生長の阻害と組み合わせた鑑賞植物の栽培において望ましいことがある。しかし、他方では、脇芽の生長を阻害することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において又はトマトの栽培において特に興味深い。
【０２９２】
植物上の葉の量は、所望の時点における植物の落葉が達成されるように、生長調節剤の影響下で、制御することができる。このような落葉は、綿の機械収穫において非常に重要であるが、例えば、ブドウ栽培などの他の作物における収穫を手助けするためにも興味深い。植物の落葉は、これらが移植される前に植物の蒸散を低下させるためにも実施することができる。
【０２９３】
生長調節剤は、果実の裂開を調節するためにも使用することができる。一方では、早期の果実の裂開を防ぐことが可能である。他方では、所望の質量（「間引き」）を達成して隔年結果（ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）を壊すために果実の裂開又は不稔花（ｆｌｏｗｅｒ  ａｂｏｒｔｉｏｎ）さえも促進することも可能である。隔年結果は、内生要因のために、年々非常に変動する収穫量をもたらす、いくつかの果実種の特徴として理解される。最後に、収穫時に生長調節剤を使用して、機械収穫を可能にするため又は手作業収穫を手助けするために、果実を切り離すのに必要な力を減らすことが可能である。
【０２９４】
生長調節剤は、収穫の前後で、収穫材料のより早い又は遅れた熟成を達成するためにさらに使用することができる。これは、市場の要求への最適な適応を可能にするので、これは、特に有利である。さらに、ある場合には、生長調節剤は、果実色を改善することがある。さらに、生長調節剤は、特定の期間に集中した成熟を達成するためにも使用することができる。これは、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーの場合、単回作業で、完全な機械収穫又は手作業収穫を可能にする。
【０２９５】
生長調節剤を使用することによって、例えば、苗畑におけるパイナップル又は鑑賞植物などの植物が、これらが通常は、そうする傾向がない時点で、発芽、急速に生長又は開花するように、植物の種子又は芽の休眠に影響を与えることがさらに可能である。霜のリスクがある地域において、晩霜による損傷を避けるために、生長調節剤を用いて種子の出芽又は発芽を遅らせることが望ましいことがある。
【０２９６】
最後に、生長調節剤は、霜、干ばつ又は土壌の高塩分に対する植物の耐性を誘発し得る。これは、植物の栽培を、通常はこの目的に適さない領域において可能にする。
【０２９７】
記載された植物は、一般式（Ｉ）の化合物及び／又は本発明による組成物で、特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。上記活性化合物又は組成物について上記に記載された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に強調したいのは、本文に明確に記載された化合物又は組成物による植物の処理である。
【０２９８】
本発明が、以下の実施例によって例示される。しかし、本発明は、実施例に限定されない。
【実施例】
【０２９９】
調製実施例
化合物１２番の調製（方法Ｃ）
【０３００】
【化１１】
0005792164.tif 000012
アルゴンの雰囲気下、２０ｍｌの無水テロラヒドロフラン及び２０ｍｌの無水ジエチルエーテル中の４．０ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）の１−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン及び２．５７ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）の５−ブロモピリミジンの混合物を−１２０℃に冷却する。次いで、ｎ−ブチルリチウム（１０．５ｍｌ、１．６Ｍ、１６．８ｍｍｏｌ）を撹拌しながら、ゆっくりと添加する。添加が終わった後、この反応混合物を、終夜、室温にゆっくりと温める。２０ｍｌの１０％強度塩化アンモニウム溶液を、この反応混合物に添加し、有機相を取り出す。次いで、有機相を、１Ｎの塩酸及び飽和水性塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濾液を濃縮する。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製する。これによって０．７ｇ（１３％）の所望の生成物が得られる。
【０３０１】
化合物１３番の調製（方法Ｂ）
【０３０２】
【化１２】
0005792164.tif 000013
室温でアルゴンの雰囲気下、０．１７ｇ（６０％、４．３２ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを、２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解された０．９０ｇ（４．３２ｍｍｏｌ）の２，３−ジフルオロ−４−ブロモフェノールに添加し、この反応混合物を、室温で１時間撹拌する。次いで、０．７ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）の５−（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン−２−イル））ピリミジンを添加し、この反応混合物を、１００℃で１２時間撹拌する。室温に冷却後、溶媒を減圧下で除去し、飽和水性塩化ナトリウム溶液及び酢酸エチルを、残渣に添加する。有機相を濾別し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製する。これによって、０．３３ｇ（２２％）の所望の生成物が得られる。
【０３０３】
５−（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン−２−イル）ピリミジンの調製
【０３０４】
【化１３】
0005792164.tif 000014
アルゴンの雰囲気下、１０ｍｌのジメチルスルホキシドを、０．９６ｇ（４．３ｍｍｏｌ）のトリメチルスルホキソニウムヨージド及び０．１７ｇの水素化ナトリウム（６０％、４．３ｍｍｏｌ）に、ゆっくりと一滴ずつ添加する。次いで、この反応混合物を、室温で１５分間撹拌し、２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解された０．６５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の２，２−ジメチル−１−（５−ピリミジニル）−１−プロパノンを添加する。この反応混合物を、５０℃で９０分間撹拌する。次いで、この反応混合物を、減圧下で濃縮し、飽和水性塩化ナトリウム溶液及び酢酸エチルを、残渣に添加する。有機相を濾別し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。これによって、０．７０ｇ（９９％）の所望の生成物が得られ、これを、さらに精製することなく反応させる。
【０３０５】
化合物１番の調製（方法Ｂ）
【０３０６】
【化１４】
0005792164.tif 000015
室温でアルゴンの雰囲気下、１２４ｍｇ（６０％、３．０９ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを、２５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解された０．７２ｇ（３．３９ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−トリフルオロメチルチオフェノールに添加し、この反応混合物を、室温で１時間撹拌する。次いで、０．５６ｇ（３．０９ｍｍｏｌ）の１−［［２−（１，１−ジメチルエチル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（調製はＤＥ  ３１１１２３８を参照されたい。）を添加し、この反応混合物を、１００℃で１２時間撹拌する。室温に冷却後、溶媒を減圧下で除去し、飽和水性塩化ナトリウム溶液及び酢酸エチルを残渣に添加する。有機相を濾別し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製する。これによって０．２１ｇ（１８％）の所望の生成物が得られる。
【０３０７】
上記実施例と同様に、本発明による方法の一般的な記載に従って、以下の表１に記載された式（Ｉ）の化合物を得ることが可能である。
【０３０８】
【表１】
0005792164.tif 000016
0005792164.tif 000017
0005792164.tif 000018
0005792164.tif 000019
0005792164.tif 000020
0005792164.tif 000021
ｌｏｇＰ値は、以下の方法を使用して、逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）を使用して、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。
［ａ］酸性領域におけるＬＣ−ＭＳ測定は、移動相０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸を含む）、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を使用してｐＨ２．７で実施する。
【０３０９】
実施例Ａ
スパエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚液を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若いキュウリ植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理の１日後、植物に、スパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。次いで、７０％の相対大気湿度及び２３℃の温度の温室に、植物を置く。接種後７日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、１、４、５、７、８、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５及び５６が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度において、７０％以上の効能を示す。
【０３１０】
実施例Ｂ
ウェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、リンゴ黒星病病原菌のウェントゥリア・イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、１日の間、約２０℃及び１００％の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。次いで、植物を、約２１℃及び約９０％の相対大気湿度における温室に置く。接種後１０日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、７、８、１１、１２、１３、１８、１９、２２、２５、２６、２８、２９、３０、３１、４０、４１、４３、４７、５０、５１、５２及び５３が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度において、７０％以上の効能を示す。
【０３１１】
実施例Ｃ
ウロミュケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、インゲンマメさび病病原菌のウロミュケス・アッペンディクラトゥス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで、１日の間、約２０℃及び１００％の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。次いで、植物を、約２１℃及び約９０％の相対大気湿度における温室に置く。接種後１０日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、７、８、１１、１２、１３、１４、１８、１９、２２、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３３、４０、４１、４３、４７、５０、５１、５２及び５３は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度において、７０％以上の効能を示す。
【０３１２】
実施例Ｄ
ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）試験（大麦）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、ブルメリア・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散布する。うどんこ病によるいぼ状突起（ｍｉｌｄｅｗ  ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進するために、植物を、約１８℃及び約８０％の相対大気湿度における温室中に置く。接種後７日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、７、８、１１、１１、１２、１３、１４、１９、２２、２５、２８、２９、３０、３１及び３７が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度において、７０％以上の効能を示す。
【０３１３】
実施例Ｅ
レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、４８時間、２０℃及び１００％の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。植物を、約２２℃及び約８０％の相対大気湿度における温室中に置く。接種後８日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、７、８、１１、１２、１３、１４、１９、２２、２５、２８、２９、３０、３１及び３７が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度において、７０％以上の効能を示す。
【０３１４】
実施例Ｆ
ピュリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（米）／保護
溶媒：２８．５重量部のアセトン
乳化剤：１．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理１日後に、植物に、ピュリクラリア・オリュザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｌｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、１００％の相対大気湿度及び２５℃の温度における温室中に置く。接種後７日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物１２が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度において、８０％以上の効能を示す。
【０３１５】
実施例Ｇ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（米）／保護
溶媒：２８．５重量部のアセトン
乳化剤：１．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理１日後に、植物に、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を接種する。次いで、植物を、１００％の相対大気湿度及び２５℃の温度における温室中に置く。接種後４日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物１２が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度において、８０％以上の効能を示す。
【０３１６】
実施例Ｈ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（米）／保護
溶媒：２８．５重量部のアセトン
乳化剤：１．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理１日後に、植物に、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、１００％の相対大気湿度及び２５℃の温度における温室中に置く。接種後７日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物１２が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度において、８０％以上の効能を示す。
【０３１７】
実施例Ｉ
パコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（大豆）／保護
溶媒：２８．５重量部のアセトン
乳化剤：１．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（ポリオキシエチレン（１６）トリ−ステアリルフェニルエーテル）
活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧の１日後、植物に、パコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を、２０℃及び８０％の相対大気湿度における温室中に留める。接種後１１日に、評価を実施する。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、１００％の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物８が、２５０ｐｐｍの濃度において、８０％以上の効能を示した。
【０３１８】
実施例Ｊ
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）の増殖によるフモニシンＦＢ１の生成
化合物を、ＤＭＳＯ（０．５％）を含むフモニシン誘導液体培地（１リットル当たり、０．５ｇの麦芽エキス、１ｇの酵母エキス、１ｇのバクトペプトン、２０ｇのフルクトース、１ｇのＫＨ２ＰＯ４、０．３ｇのＭｇＳＯ４×７Ｈ２Ｏ、０．３ｇのＫＣｌ、０．０５ｇのＺｎＳＯ４×７Ｈ２Ｏ及び０．０１ｇのＣｕＳＯ４×５Ｈ２Ｏ）で、マイクロタイタープレートで試験した。２０００胞子／ｍｌの最終濃度におけるフサリウム・プロリフェラトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の濃縮胞子懸濁液を使用して、接種を実施した。プレートを、５日間、２０℃及び高大気湿度でインキュベートした。最初及び５日後、生長の阻害を計算するために、ＯＤ６２０（反復測定：１ウェル当たり３×３回の測定）で、ＯＤを測定した。５日後、液体培地の試料を、取り出し、５０％強度アセトニトリルで１：１０００に希釈した。希釈した試料のＦＢ１の濃度を、ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたフモニシンＦＢ１の生成の阻害を計算するために使用した。
【０３１９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳを、以下のパラメーターを使用して実施した。
イオン化：ＥＳＩ陽性
イオンスプレー電圧：５５００Ｖ
スプレーガス温度：５００℃
クラスタ分離ポテンシャル：１１４Ｖ
衝突エネルギー：５１ｅＶ
衝突ガス：Ｎ２
ＮＭＲトレース：７２２．３＞３５２．３；滞留時間１００ｍｓ
ＨＰＬＣカラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（三官能性Ｃ１８結合、密閉）
粒径：３μｍ
カラム寸法：５０×２ｍｍ
温度：４０°Ｃ
溶媒Ａ：水＋０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流速：４００μｌ／分
注入量：５μｌ
勾配：
【０３２０】
【表２】
0005792164.tif 000022
【０３２１】
フモニシンＦＢ１生成の阻害の例
例番号４、５、９、７、８、１０、１１、１２及び１３は、５０μＭの濃度でフモニシンＦＢ１生成の阻害について＞８０％の活性を示した。記載された例のフサリウム・プロリフェラトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の生長の阻害は、５０μＭにおいて０から９８％まで変化した。
【０３２２】
実施例Ｋ
フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によるＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮの生成
化合物を、ＤＯＮ誘導液体培地（１リットル当たり、１ｇの（ＮＨ４）２ＨＰＯ４、０．２ｇのＭｇＳＯ４×７Ｈ２Ｏ、３ｇのＫＨ２ＰＯ４、１０ｇのグリセロール、５ｇのＮａＣｌ及び４０ｇのスクロース）及びＤＭＳＯ（０．５％）中で、マイクロタイタープレートで試験した。２０００胞子／ｍｌの最終濃度におけるフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の濃縮胞子懸濁液を使用して、接種を実施した。プレートを、７日間、２８℃及び高大気湿度でインキュベートした。最初及び３日後、生長の阻害を計算するために、ＯＤ６２０（反復測定：１ウェル当たり３×３回の測定）で、ＯＤを測定した。７日後、１体積の８４／１６のアセトニトリル／水混合物を添加し、次いで、各ウェルからの液体培地の試料を取り出し、１０％強度アセトニトリル中で１：１００に希釈した。試料のＤＯＮ及びアセチル−ＤＯＮの割合を、ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳによって分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ生成の阻害を計算するために使用した。
【０３２３】
以下のパラメーターを使用して、ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳ測定を実施した。
イオン化：ＥＳＩ陰性
イオンスプレー電圧：−４５００Ｖ
スプレーガス温度：５００°Ｃ
クラスタ分離ポテンシャル：−４０Ｖ
衝突エネルギー：−２２ｅＶ
衝突ガス：Ｎ２
ＮＭＲトレース：３５５．０＞２６４．９；
ＨＰＬＣカラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（三官能性Ｃ１８結合、密閉）
粒径：３μｍ
カラム寸法：５０×２ｍｍ
温度：４０°Ｃ
溶媒Ａ：水／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％  ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：メタノール／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％  ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流速：４００μｌ／分
注入量：１１μｌ
勾配：
【０３２４】
【表３】
0005792164.tif 000023
【０３２５】
ＤＯＮ阻害の例
例番号９、７、８、１０、１１、１２及び１３は、５０μＭにおいてＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ生成の阻害について＞８０％の活性を示した。記載された例のフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の生長の阻害は、５０μＭにおいて６０から９８％まで変化した。
【０３２６】
実施例Ｌ
植物調節発芽前作用（Ｐｈｙｔｏｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ  ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ  ａｃｔｉｏｎ）
植物調節発芽前作用
単子葉植物又は双子葉植物の作物植物の種子を、木質繊維ポット中の砂壌土に置き、土で覆った。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤化された試験化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された、６００  ｌ／ｈａ（換算量）の水施用量の水性懸濁液として、覆土の表面に様々な用量で施用する。処理後、ポットを、温室中に置き、試験植物のための良好な生長条件下に保つ。試験植物における生長の抑制の視覚的評価を、未処理対照と比較して（パーセントで表した植物調節活性：１００％活性＝植物生長の最大阻害、０％活性＝未処理対照同様の植物生長。）約３週間の試験期間後に実施する。
【０３２７】
結果：植物調節発芽前作用
【０３２８】
【表４】
0005792164.tif 000024