(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１１）で表されるスチルベン誘導体。
【化１】
0005752720.tif 000214
（式中、Ｒ１０〜Ｒ１２のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素原子であり、Ｒ１３〜Ｒ１５のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素原子であり、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【請求項２】
式（Ｇ１３）で表されるスチルベン誘導体。
【化２】
0005752720.tif 000215
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【請求項３】
式（Ｇ１５）で表されるスチルベン誘導体。
【化３】
0005752720.tif 000216
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
Ａｒ４〜Ａｒ５は、同一の構造を有する置換基であるスチルベン誘導体。
【請求項５】
式（１１４）で表されるスチルベン誘導体。
【化４】
0005752720.tif 000217
【請求項６】
式（９０）で表されるスチルベン誘導体。
【化５】
0005752720.tif 000218
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載のスチルベン誘導体を有する発光素子。
【請求項８】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載のスチルベンを有する発光素子。
【請求項９】
請求項７または請求項８に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１０】
請求項７または請求項８に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１１】
請求項７または請求項８に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スチルベン誘導体、およびスチルベン誘導体を用いた発光素子、発光装置、
電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、材料が多様であり、分子設計により様々な機能を有
する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いた
フォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例とし
て、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気
物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せてい
る。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際に、光としてエネルギーを放出し
て発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどち
らの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子に用いられる材料として、スチルベン誘導体が挙げられる。
【０００７】
例えば、特許文献１では、スチルベン誘導体を蛍光性のドーパントとして使用した有機
ＥＬ素子について記載している。
【０００８】
特許文献１に記載されているようにスチルベン誘導体は、発光素子に多く用いられてい
る。しかしながら、発光素子を実用化するためには、さらに特性の優れた材料の開発が求
められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第２０００／０３９２４７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なスチルベン誘導体を提供することを目的とする。短
波長の発光が可能な新規なスチルベン誘導体を提供することを目的とする。
【００１１】
また、発光効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、短波長の発光が可
能な発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより
、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを目的とする。また、色
再現性に優れた発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるスチルベン誘導体である。
【００１３】
【化１】
0005752720.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素原
子であり、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００１５】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体である。
【００１６】
【化２】
0005752720.tif 000003
【００１７】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００１８】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ３）で表されるスチルベン誘導体である。
【００１９】
【化３】
0005752720.tif 000004
【００２０】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００２１】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ４）で表されるスチルベン誘導体である。
【００２２】
【化４】
0005752720.tif 000005
【００２３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００２４】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ５）で表されるスチルベン誘導体である。
【００２５】
【化５】
0005752720.tif 000006
【００２６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００２７】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ６）で表されるスチルベン誘導体である。
【００２８】
【化６】
0005752720.tif 000007
【００２９】
（式中、Ｒ４〜Ｒ６のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素原
子であり、Ｒ７〜Ｒ９のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素
原子であり、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００３０】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ７）で表されるスチルベン誘導体である。
【００３１】
【化７】
0005752720.tif 000008
【００３２】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００３３】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ８）で表されるスチルベン誘導体である。
【００３４】
【化８】
0005752720.tif 000009
【００３５】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００３６】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ９）で表されるスチルベン誘導体である。
【００３７】
【化９】
0005752720.tif 000010
【００３８】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００３９】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１０）で表されるスチルベン誘導体である。
【００４０】
【化１０】
0005752720.tif 000011
【００４１】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００４２】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１１）で表されるスチルベン誘導体である。
【００４３】
【化１１】
0005752720.tif 000012
【００４４】
（式中、Ｒ１０〜Ｒ１２のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水
素原子であり、Ｒ１３〜Ｒ１５のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残
りは水素原子であり、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す
。）
【００４５】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１２）で表されるスチルベン誘導体である。
【００４６】
【化１２】
0005752720.tif 000013
【００４７】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００４８】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１３）で表されるスチルベン誘導体である。
【００４９】
【化１３】
0005752720.tif 000014
【００５０】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００５１】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１４）で表されるスチルベン誘導体である。
【００５２】
【化１４】
0005752720.tif 000015
【００５３】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００５４】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１５）で表されるスチルベン誘導体である。
【００５５】
【化１５】
0005752720.tif 000016
【００５６】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００５７】
上記構成において、Ａｒ４〜Ａｒ５は、同一の構造を有する置換基であることが好まし
い。同一の構造を有することにより、同じ置換基を２当量反応させることで合成すること
ができ、より容易に本発明のスチルベン誘導体を合成することができる。
【００５８】
また、本発明の一は、上述したスチルベン誘導体を用いた発光素子である。具体的には
、一対の電極間に上述したスチルベン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００５９】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したスチルベン誘導
体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したスチルベン誘導体を発光物
質として用いることが好ましい。つまり、上述したスチルベン誘導体が発光する構成とす
ることが好ましい。
【００６０】
また、上述したスチルベン誘導体は、白色発光素子に好適に用いることができる。よっ
て、本発明の一は、一対の電極間に第１の発光層と第２の発光層を有し、第１の発光層は
上述したスチルベン誘導体を有し、第２の発光層は上述したスチルベン誘導体の発光色の
補色を発光する物質を含み、一対の電極間に電圧を印加することにより、白色発光が得ら
れることを特徴とする発光素子である。
【００６１】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層に、上記のスチルベ
ン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴と
する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もし
くは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅ
ｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍ
ａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃ
ｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式に
よりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００６２】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えていることを特徴とする。
【発明の効果】
【００６３】
本発明のスチルベン誘導体は、効率よく発光する。したがって、本発明のスチルベン誘
導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。ま
た、本発明のスチルベン誘導体は、短波長の発光が可能である。よって、本発明のスチル
ベン誘導体を発光素子に用いることにより、短波長の発光が可能な発光素子を得ることが
できる。
【００６４】
また、本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置
および電子機器を得ることができる。また、色再現性に優れた発光装置および電子機器を
得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００６５】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】（Ｅ）−４−（ビフェニル−４−イル−フェニルアミノ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】（Ｅ）−４−（ビフェニル−４−イル−フェニルアミノ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）の溶液および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１２】（Ｅ）−４−（ビフェニル−４−イル−フェニルアミノ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）の溶液および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１３】（Ｅ）−４−（ビフェニル−４−イル−フェニルアミノ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１４】（Ｅ）−４−（ビフェニル−４−イル−フェニルアミノ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１５】（Ｅ）−４−ジフェニルアミノ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＤＰＡＴＢＳ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１６】（Ｅ）−４−ジフェニルアミノ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＤＰＡＴＢＳ）の溶液および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１７】（Ｅ）−４−ジフェニルアミノ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＤＰＡＴＢＳ）の溶液および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１８】（Ｅ）−４−ジフェニルアミノ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＤＰＡＴＢＳ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１９】（Ｅ）−４−ジフェニルアミノ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＤＰＡＴＢＳ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２０】（Ｅ）−４−（フェニルナフチル−２−イル−アミノ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＮＡＴＢＳ）の溶液および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２１】（Ｅ）−４−（フェニルナフチル−２−イル−アミノ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＮＡＴＢＳ）の溶液および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２２】（Ｅ）−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル）−フェニルアミン（略称：ＢＴＢＳＡ）の溶液および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２３】（Ｅ）−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル）−フェニルアミン（略称：ＢＴＢＳＡ）の溶液および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２４】（Ｅ）−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル）−フェニルアミン（略称：ＢＴＢＳＡ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２５】（Ｅ）−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル）−フェニルアミン（略称：ＢＴＢＳＡ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２６】（Ｅ，Ｅ）−３，３’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル−フェニルアミノ）スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ）の溶液および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２７】（Ｅ，Ｅ）−３，３’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル−フェニルアミノ）スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ）の溶液および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２８】（Ｅ，Ｅ）−４，４’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル−フェニルアミノ）スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ２）の溶液および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２９】（Ｅ，Ｅ）−４，４’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル−フェニルアミノ）スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ２）の溶液および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図３０】（Ｅ）−４−（ビフェニル−４−イル−フェニルアミノ）−スチルベン（略称：ＢＰＡＳ）の溶液および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図３１】実施例の発光素子を説明する図。
【図３２】発光素子１および比較発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図３３】実施例の発光素子を説明する図。
【図３４】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図３５】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図３６】発光素子４および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３７】発光素子４および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図３８】本発明の発光素子を説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００６６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６７】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体について説明する。
【００６８】
本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチル基を有する。ｔｅｒｔ−ブチル基を有
する本発明のスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ１）で表されるスチルベン誘導体が
挙げられる。
【００６９】
【化１６】
0005752720.tif 000017
【００７０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素原
子であり、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００７１】
一般式（Ｇ１）で表されるスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ２）で表されるスチ
ルベン誘導体が挙げられる。
【００７２】
【化１７】
0005752720.tif 000018
【００７３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００７４】
一般式（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうち、一般式（Ｇ３）で表されるスチル
ベン誘導体であることが好ましい。
【００７５】
【化１８】
0005752720.tif 000019
【００７６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００７７】
また、一般式（Ｇ１）で表されるスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ４）で表され
るスチルベン誘導体が挙げられる。
【００７８】
【化１９】
0005752720.tif 000020
【００７９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００８０】
一般式（Ｇ４）で表されるスチルベン誘導体のうち、一般式（Ｇ５）で表されるスチル
ベン誘導体であることが好ましい。
【００８１】
【化２０】
0005752720.tif 000021
【００８２】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００８３】
また、ｔｅｒｔ−ブチル基を有する本発明のスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ６
）で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。
【００８４】
【化２１】
0005752720.tif 000022
【００８５】
（式中、Ｒ４〜Ｒ６のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素原
子であり、Ｒ７〜Ｒ９のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水素
原子であり、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００８６】
一般式（Ｇ６）で表されるスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ７）で表されるスチ
ルベン誘導体が挙げられる。
【００８７】
【化２２】
0005752720.tif 000023
【００８８】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００８９】
一般式（Ｇ７）で表されるスチルベン誘導体のうち、一般式（Ｇ８）で表されるスチル
ベン誘導体であることが好ましい。
【００９０】
【化２３】
0005752720.tif 000024
【００９１】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００９２】
また、一般式（Ｇ６）で表されるスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ９）で表され
るスチルベン誘導体が挙げられる。
【００９３】
【化２４】
0005752720.tif 000025
【００９４】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００９５】
一般式（Ｇ９）で表されるスチルベン誘導体のうち、一般式（Ｇ１０）で表されるスチ
ルベン誘導体であることが好ましい。
【００９６】
【化２５】
0005752720.tif 000026
【００９７】
（式中、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【００９８】
また、ｔｅｒｔ−ブチル基を有する本発明のスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ１
１）で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。
【００９９】
【化２６】
0005752720.tif 000027
【０１００】
（式中、Ｒ１０〜Ｒ１２のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残りは水
素原子であり、Ｒ１３〜Ｒ１５のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基であり、残
りは水素原子であり、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す
。）
【０１０１】
一般式（Ｇ１１）で表されるスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ１２）で表される
スチルベン誘導体が挙げられる。
【０１０２】
【化２７】
0005752720.tif 000028
【０１０３】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【０１０４】
一般式（Ｇ１２）で表されるスチルベン誘導体のうち、一般式（Ｇ１３）で表されるス
チルベン誘導体であることが好ましい。
【０１０５】
【化２８】
0005752720.tif 000029
【０１０６】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【０１０７】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるスチルベン誘導体としては、一般式（Ｇ１４）で表
されるスチルベン誘導体が挙げられる。
【０１０８】
【化２９】
0005752720.tif 000030
【０１０９】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【０１１０】
一般式（Ｇ１４）で表されるスチルベン誘導体のうち、一般式（Ｇ１５）で表されるス
チルベン誘導体であることが好ましい。
【０１１１】
【化３０】
0005752720.tif 000031
【０１１２】
（式中、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【０１１３】
なお、一般式（Ｇ１１）〜一般式（Ｇ１５）において、Ａｒ４〜Ａｒ５は、同一の構造
を有する置換基であることが好ましい。同一の構造を有する場合、同じ置換基を２当量反
応させることで合成することができるため、より容易に本発明のスチルベン誘導体を合成
することができる。
【０１１４】
炭素数６〜２５のアリール基としては、例えば、構造式（２１−１）〜構造式（２１−
９）で表される置換基が挙げられる。
【０１１５】
【化３１】
0005752720.tif 000032
【０１１６】
一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ１１）で表されるスチルベン誘導体の具体例としては、構
造式（１）〜構造式（１４４）で表されるスチルベン誘導体を挙げることができる。但し
、本発明はこれらに限定されない。
【０１１７】
【化３２】
0005752720.tif 000033
【０１１８】
【化３３】
0005752720.tif 000034
【０１１９】
【化３４】
0005752720.tif 000035
【０１２０】
【化３５】
0005752720.tif 000036
【０１２１】
【化３６】
0005752720.tif 000037
【０１２２】
【化３７】
0005752720.tif 000038
【０１２３】
【化３８】
0005752720.tif 000039
【０１２４】
【化３９】
0005752720.tif 000040
【０１２５】
【化４０】
0005752720.tif 000041
【０１２６】
【化４１】
0005752720.tif 000042
【０１２７】
【化４２】
0005752720.tif 000043
【０１２８】
【化４３】
0005752720.tif 000044
【０１２９】
【化４４】
0005752720.tif 000045
【０１３０】
【化４５】
0005752720.tif 000046
【０１３１】
【化４６】
0005752720.tif 000047
【０１３２】
【化４７】
0005752720.tif 000048
【０１３３】
【化４８】
0005752720.tif 000049
【０１３４】
【化４９】
0005752720.tif 000050
【０１３５】
【化５０】
0005752720.tif 000051
【０１３６】
【化５１】
0005752720.tif 000052
【０１３７】
【化５２】
0005752720.tif 000053
【０１３８】
【化５３】
0005752720.tif 000054
【０１３９】
【化５４】
0005752720.tif 000055
【０１４０】
【化５５】
0005752720.tif 000056
【０１４１】
【化５６】
0005752720.tif 000057
【０１４２】
【化５７】
0005752720.tif 000058
【０１４３】
【化５８】
0005752720.tif 000059
【０１４４】
【化５９】
0005752720.tif 000060
【０１４５】
【化６０】
0005752720.tif 000061
【０１４６】
【化６１】
0005752720.tif 000062
【０１４７】
【化６２】
0005752720.tif 000063
【０１４８】
【化６３】
0005752720.tif 000064
【０１４９】
【化６４】
0005752720.tif 000065
【０１５０】
【化６５】
0005752720.tif 000066
【０１５１】
【化６６】
0005752720.tif 000067
【０１５２】
【化６７】
0005752720.tif 000068
【０１５３】
【化６８】
0005752720.tif 000069
【０１５４】
【化６９】
0005752720.tif 000070
【０１５５】
【化７０】
0005752720.tif 000071
【０１５６】
【化７１】
0005752720.tif 000072
【０１５７】
【化７２】
0005752720.tif 000073
【０１５８】
【化７３】
0005752720.tif 000074
【０１５９】
【化７４】
0005752720.tif 000075
【０１６０】
【化７５】
0005752720.tif 000076
【０１６１】
【化７６】
0005752720.tif 000077
【０１６２】
【化７７】
0005752720.tif 000078
【０１６３】
【化７８】
0005752720.tif 000079
【０１６４】
【化７９】
0005752720.tif 000080
【０１６５】
【化８０】
0005752720.tif 000081
【０１６６】
【化８１】
0005752720.tif 000082
【０１６７】
【化８２】
0005752720.tif 000083
【０１６８】
【化８３】
0005752720.tif 000084
【０１６９】
【化８４】
0005752720.tif 000085
【０１７０】
【化８５】
0005752720.tif 000086
【０１７１】
【化８６】
0005752720.tif 000087
【０１７２】
【化８７】
0005752720.tif 000088
【０１７３】
【化８８】
0005752720.tif 000089
【０１７４】
【化８９】
0005752720.tif 000090
【０１７５】
【化９０】
0005752720.tif 000091
【０１７６】
【化９１】
0005752720.tif 000092
【０１７７】
【化９２】
0005752720.tif 000093
【０１７８】
【化９３】
0005752720.tif 000094
【０１７９】
【化９４】
0005752720.tif 000095
【０１８０】
【化９５】
0005752720.tif 000096
【０１８１】
【化９６】
0005752720.tif 000097
【０１８２】
【化９７】
0005752720.tif 000098
【０１８３】
【化９８】
0005752720.tif 000099
【０１８４】
【化９９】
0005752720.tif 000100
【０１８５】
【化１００】
0005752720.tif 000101
【０１８６】
【化１０１】
0005752720.tif 000102
【０１８７】
【化１０２】
0005752720.tif 000103
【０１８８】
【化１０３】
0005752720.tif 000104
【０１８９】
【化１０４】
0005752720.tif 000105
【０１９０】
【化１０５】
0005752720.tif 000106
【０１９１】
【化１０６】
0005752720.tif 000107
【０１９２】
【化１０７】
0005752720.tif 000108
【０１９３】
【化１０８】
0005752720.tif 000109
【０１９４】
【化１０９】
0005752720.tif 000110
【０１９５】
【化１１０】
0005752720.tif 000111
【０１９６】
【化１１１】
0005752720.tif 000112
【０１９７】
【化１１２】
0005752720.tif 000113
【０１９８】
【化１１３】
0005752720.tif 000114
【０１９９】
【化１１４】
0005752720.tif 000115
【０２００】
【化１１５】
0005752720.tif 000116
【０２０１】
【化１１６】
0005752720.tif 000117
【０２０２】
【化１１７】
0005752720.tif 000118
【０２０３】
【化１１８】
0005752720.tif 000119
【０２０４】
【化１１９】
0005752720.tif 000120
【０２０５】
【化１２０】
0005752720.tif 000121
【０２０６】
【化１２１】
0005752720.tif 000122
【０２０７】
【化１２２】
0005752720.tif 000123
【０２０８】
【化１２３】
0005752720.tif 000124
【０２０９】
【化１２４】
0005752720.tif 000125
【０２１０】
【化１２５】
0005752720.tif 000126
【０２１１】
【化１２６】
0005752720.tif 000127
【０２１２】
【化１２７】
0005752720.tif 000128
【０２１３】
【化１２８】
0005752720.tif 000129
【０２１４】
【化１２９】
0005752720.tif 000130
【０２１５】
【化１３０】
0005752720.tif 000131
【０２１６】
【化１３１】
0005752720.tif 000132
【０２１７】
【化１３２】
0005752720.tif 000133
【０２１８】
【化１３３】
0005752720.tif 000134
【０２１９】
【化１３４】
0005752720.tif 000135
【０２２０】
【化１３５】
0005752720.tif 000136
【０２２１】
【化１３６】
0005752720.tif 000137
【０２２２】
【化１３７】
0005752720.tif 000138
【０２２３】
【化１３８】
0005752720.tif 000139
【０２２４】
【化１３９】
0005752720.tif 000140
【０２２５】
【化１４０】
0005752720.tif 000141
【０２２６】
【化１４１】
0005752720.tif 000142
【０２２７】
【化１４２】
0005752720.tif 000143
【０２２８】
【化１４３】
0005752720.tif 000144
【０２２９】
【化１４４】
0005752720.tif 000145
【０２３０】
【化１４５】
0005752720.tif 000146
【０２３１】
【化１４６】
0005752720.tif 000147
【０２３２】
【化１４７】
0005752720.tif 000148
【０２３３】
【化１４８】
0005752720.tif 000149
【０２３４】
【化１４９】
0005752720.tif 000150
【０２３５】
【化１５０】
0005752720.tif 000151
【０２３６】
【化１５１】
0005752720.tif 000152
【０２３７】
【化１５２】
0005752720.tif 000153
【０２３８】
【化１５３】
0005752720.tif 000154
【０２３９】
【化１５４】
0005752720.tif 000155
【０２４０】
【化１５５】
0005752720.tif 000156
【０２４１】
【化１５６】
0005752720.tif 000157
【０２４２】
【化１５７】
0005752720.tif 000158
【０２４３】
【化１５８】
0005752720.tif 000159
【０２４４】
【化１５９】
0005752720.tif 000160
【０２４５】
【化１６０】
0005752720.tif 000161
【０２４６】
【化１６１】
0005752720.tif 000162
【０２４７】
【化１６２】
0005752720.tif 000163
【０２４８】
【化１６３】
0005752720.tif 000164
【０２４９】
【化１６４】
0005752720.tif 000165
【０２５０】
【化１６５】
0005752720.tif 000166
【０２５１】
【化１６６】
0005752720.tif 000167
【０２５２】
【化１６７】
0005752720.tif 000168
【０２５３】
【化１６８】
0005752720.tif 000169
【０２５４】
【化１６９】
0005752720.tif 000170
【０２５５】
【化１７０】
0005752720.tif 000171
【０２５６】
【化１７１】
0005752720.tif 000172
【０２５７】
【化１７２】
0005752720.tif 000173
【０２５８】
【化１７３】
0005752720.tif 000174
【０２５９】
【化１７４】
0005752720.tif 000175
【０２６０】
【化１７５】
0005752720.tif 000176
【０２６１】
本発明のスチルベン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例え
ば、下記に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
【０２６２】
≪一般式（Ｇ１）の合成方法≫
以下では、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例
を開示する。
【０２６３】
【化１７６】
0005752720.tif 000177
【０２６４】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ３のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基で
あり、残りは水素原子であり、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール
基を表す。
【０２６５】
［ステップ１；ハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１−１）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ａ）に示すように、ハロゲン化されたベンジルのトリフェニ
ルホスホニウム塩（α１）とベンズアルデヒド誘導体（β１）とを塩基存在下にて反応さ
せる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、ハロゲン化されたスチルベン
誘導体（Ｓｔ１−１）を得る。このスチルベン誘導体（Ｓｔ１−１）は、合成スキーム（
Ａ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エステル
（α２）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得
ることができる。なお、Ｘ１、Ｘ２はハロゲン元素を表し、臭素またはヨウ素が好ましく
、臭素がなお好ましい。また、Ｒ０はアルキル基を表す。
【０２６６】
また、スチルベン誘導体（Ｓｔ１−１）は、下記合成スキーム（Ａ’’）に示すように
、無置換または３，４，５位の少なくとも１つが置換されたベンジルのトリフェニルホス
ホニウム塩（α３）と４位がハロゲン化されたベンズアルデヒド（β２）とを塩基存在下
にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により得ることもできる。
あるいは、合成スキーム（Ａ’’’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α３
）に換えてホスホン酸エステル（α４）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅ
ｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。
【０２６７】
【化１７７】
0005752720.tif 000178
【０２６８】
【化１７８】
0005752720.tif 000179
【０２６９】
【化１７９】
0005752720.tif 000180
【０２７０】
【化１８０】
0005752720.tif 000181
【０２７１】
［ステップ２；一般式（Ｇ１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、ステップ１で得たスチルベン誘導体（Ｓ
ｔ１−１）とジアリールアミンとを、塩基存在下にて、金属触媒、金属化合物、または金
属などを用いてカップリングすることにより、一般式（Ｇ１）で表される本発明のスチル
ベン誘導体を得ることができる。なお、カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いることができる。また
、金属化合物としては一価の銅化合物などを用いることができる。また、金属としては銅
などを用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩
基や、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような金属アルコキシドに代表される有機塩基
などを用いることができる。
【０２７２】
【化１８１】
0005752720.tif 000182
【０２７３】
≪一般式（Ｇ６）の合成方法≫
以下では、下記一般式（Ｇ６）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例
を開示する。
【０２７４】
【化１８２】
0005752720.tif 000183
【０２７５】
一般式（Ｇ６）において、Ｒ４〜Ｒ６のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基で
あり、残りは水素原子であり、Ｒ７〜Ｒ９のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチル基
であり、残りは水素原子であり、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
【０２７６】
［ステップ１；スチリルアミン誘導体（Ｓａ１）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、上述のスキーム（Ａ）、（Ａ’）、（Ａ’
’）または（Ａ’’’）に従って合成されるスチルベン誘導体（Ｓｔ１−２）と、アリー
ルアミンとを、塩基存在下にて、金属触媒、金属化合物、または金属などを用いてカップ
リングすることにより、スチリルアミン誘導体（Ｓａ−１）を得る。カップリング時の金
属触媒、金属化合物、金属、塩基としては、先に述べたものと同様のものを用いることが
できる。なお、Ｘ１はハロゲン元素を表し、臭素またはヨウ素が好ましく、臭素がなお好
ましい。
【０２７７】
【化１８３】
0005752720.tif 000184
【０２７８】
［ステップ２；一般式（Ｇ６）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｄ）に示すように、ステップ１で得たスチリルアミン誘導体
（Ｓａ−１）と、上述のスキーム（Ａ）、（Ａ’）、（Ａ’’）または（Ａ’’’）に従
って合成されるスチルベン誘導体（Ｓｔ１−３）とを、塩基存在下にて、金属触媒、金属
化合物、または金属などを用いてカップリングすることにより、一般式（Ｇ６）で表され
る本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。カップリング時の金属触媒、金属化合
物、金属、塩基としては、先に述べたものと同様のものを用いることができる。
【０２７９】
【化１８４】
0005752720.tif 000185
【０２８０】
≪一般式（Ｇ１１）の合成方法≫
以下では、下記一般式（Ｇ１１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一
例を開示する。
【０２８１】
【化１８５】
0005752720.tif 000186
【０２８２】
一般式（Ｇ１１）において、Ｒ１０〜Ｒ１２のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ−ブチ
ル基であり、残りは水素原子であり、Ｒ１３〜Ｒ１５のうち、少なくとも１つはｔｅｒｔ
−ブチル基であり、残りは水素原子であり、Ａｒ４〜Ａｒ５は、それぞれ、炭素数６〜２
５のアリール基を表す。
【０２８３】
［ステップ１；ジハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ｅ）に示すように、ハロゲン化されたベンジルのトリフェニル
ホスホニウム塩（α５）とハロゲン化されたベンズアルデヒド（β３）とを塩基存在下に
て反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、ジハロゲン化された
スチルベン誘導体（Ｓｔ２）を得る。あるいは、合成スキーム（Ｅ’）に示すように、ト
リフェニルホスホニウム塩（α５）に換えてホスホン酸エステル（α６）を用いるホルナ
ー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。なお、
Ｘ１〜Ｘ３はハロゲン元素を表し、臭素またはヨウ素が好ましく、臭素がなお好ましい。
【０２８４】
【化１８６】
0005752720.tif 000187
【０２８５】
【化１８７】
0005752720.tif 000188
【０２８６】
［ステップ２；一般式（Ｇ１１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｆ）に示すように、ジハロゲン化されたスチルベン誘導体
（Ｓｔ２）に、上述のスキーム（Ｃ）に従って合成されるスチリルアミン誘導体（Ｓａ−
２）および（Ｓａ−３）を、塩基存在下にて、金属触媒、金属化合物、または金属などを
用いて順次カップリングすることにより、一般式（Ｇ１１）で表される本発明のスチルベ
ン誘導体を得ることができる。カップリング時の金属触媒、金属化合物、金属、塩基とし
ては、先に述べたものと同様のものを用いることができる。
【０２８７】
【化１８８】
0005752720.tif 000189
【０２８８】
なお、スキーム（Ｆ）において、スチリルアミン誘導体（Ｓａ−２）と（Ｓａ−３）が
同一の化合物である場合、スキーム（Ｆ）のように２段階のカップリング反応を行う必要
はなく、そのスチリルアミン誘導体２当量とスチルベン誘導体（Ｓｔ２）とをカップリン
グさせることにより、一般式（Ｇ１１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ること
ができる。よって、より容易に本発明のスチルベン誘導体を合成することができる。
【０２８９】
なお、本発明のスチルベン誘導体の合成方法は、上記の方法に限らず、種々の方法を用
いて合成することが可能である。
【０２９０】
本発明のスチルベン誘導体は、効率良く可視光を発光する。特に、短波長の青色〜水色
について効率の良い発光が得られる。よって、発光素子に好適に用いることができる。
【０２９１】
また、本発明のスチルベン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって
、本発明のスチルベン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得るこ
とができる。
【０２９２】
また、本発明のスチルベン誘導体は、効率良く可視光を発光する。よって、発光素子に
用いることにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。
【０２９３】
また、本発明のスチルベン誘導体は、効率良く可視光を発光するため、消費電力の低減
された発光素子を得ることができる。
【０２９４】
また、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチル基を有しているため、ｔｅｒｔ
−ブチル基を有していないものよりも発光スペクトルのピークが短波長シフトしている。
よって、ＣＩＥ色度座標において、ｙ座標の値が小さくなる。よって、本発明のスチルベ
ン誘導体を用いた発光素子をディスプレイとして用いる場合、ＮＴＳＣ比を大きくするこ
とが可能である。よって、色再現性に優れたディスプレイを提供することができる。
【０２９５】
また、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチル基を有しているため、薄膜状態
での分子間の相互作用が小さい。よって、薄膜状態の発光スペクトルのピークと、溶液中
での発光スペクトルのピークの差が小さい。つまり、長波長シフトが小さい。よって、溶
液中での発光スペクトルから発光素子に用いた場合の発光色を予測しやすく、発光素子に
好適に用いることができる。
【０２９６】
（実施の形態２）
本発明のスチルベン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下
に説明する。
【０２９７】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
【０２９８】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極
１０２と第２の電極との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形
態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するも
のとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電
位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発
光が得られるものとして、以下説明をする。
【０２９９】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支
持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０３００】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉ
ＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白
金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍ
ｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材
料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０３０１】
ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質また
は正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性
（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本実施の形態で示す発光層
とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（
ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成す
ることができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０２の上に順に積層
した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構
成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０３０２】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナ
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：Ｃｕ
Ｐｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−
｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニル
アミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレ
ンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分
子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０３０３】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，
８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮ
Ｑ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる
。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる
。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデ
ン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。
中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好
ましい。
【０３０４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳
香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
【０３０５】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４
，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニ
ル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ
−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３
Ｂ）等を挙げることができる。
【０３０６】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０３０７】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−
トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−
（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１
，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベ
ンゼン等を用いることができる。
【０３０８】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
【０３０９】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０３１０】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０３１１】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質と
しては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’
−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，
４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニ
ルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオ
レン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族ア
ミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以
上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば
、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のも
のだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０３１２】
発光層１１３は、発光性物質を含む層である。本実施の形態では、発光層１１３は実施
の形態１で示した本発明のスチルベン誘導体を含む。本発明のスチルベン誘導体は、可視
光の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（
８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノ
ラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾ
キノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（
２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオ
キサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに
、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称
：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いて
も構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
【０３１３】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素
、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム
（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙ
ｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極
１０４と電子輸送層との間に、電子注入を促す機能を有する層を設けることにより、仕事
関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イン
ジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。
【０３１４】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質から
なる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例
えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、
電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土
類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良
く行われるためより好ましい。
【０３１５】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。
【０３１６】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３
において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域
が形成されるような構成となっている。
【０３１７】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極
である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り
出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に
示すように、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極
１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に
示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基
板と逆側の両方から取り出される。
【０３１８】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のもの
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、
第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発
光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０３１９】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のスチルベ
ン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０３２０】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、第１
の電極３０２上に、ＥＬ層３０３（電子輸送層３１１、発光層３１２、正孔輸送層３１３
、正孔注入層３１４）、陽極として機能する第２の電極３０４とが順に積層された構成と
なっている。
【０３２１】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。
スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴ
ＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるもの
であってもよい。
【０３２２】
本発明のスチルベン誘導体は、可視光の発光を示すため、本実施の形態に示すように、
他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。
【０３２３】
また、本発明のスチルベン誘導体は、効率良く可視光を発光する。よって、発光素子に
用いることにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。
【０３２４】
また、本発明のスチルベン誘導体は、効率良く可視光を発光するため、消費電力の低減
された発光素子を得ることができる。
【０３２５】
また、本発明のスチルベン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって
、本発明のスチルベン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得るこ
とができる。
【０３２６】
また、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチル基を有しているため、薄膜状態
での分子間の相互作用が小さい。よって、薄膜状態の発光スペクトルのピークと、溶液中
での発光スペクトルのピークの差が小さい。つまり、長波長シフトが小さい。よって、溶
液中での発光スペクトルから発光素子に用いた場合の発光色を予測しやすく、発光素子に
好適に用いることができる。
【０３２７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０３２８】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のスチルベン誘導体を他の物質に分散さ
せた構成とすることで、本発明のスチルベン誘導体からの発光を得ることができる。本発
明のスチルベン誘導体は可視光の発光を示すため、可視光の発光を示す発光素子を得るこ
とができる。
【０３２９】
ここで、本発明のスチルベン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いるこ
とができ、例えば、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアント
ラセン（略称：ＣｚＰＡ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢ
Ｐ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（
ＢＯＸ）２）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰ
Ｂ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴ
Ａ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−
１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢｉ）等を用いることができる。
【０３３０】
本発明のスチルベン誘導体は、効率良く可視光を発光する。よって、発光素子に用いる
ことにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。
【０３３１】
また、本発明のスチルベン誘導体は、効率良く可視光を発光するため、消費電力の低減
された発光素子を得ることができる。
【０３３２】
また、本発明のスチルベン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって
、本発明のスチルベン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得るこ
とができる。
【０３３３】
また、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチル基を有しているため、薄膜状態
での分子間の相互作用が小さい。よって、薄膜状態の発光スペクトルのピークと、溶液中
での発光スペクトルのピークの差が小さい。つまり、長波長シフトが小さい。よって、溶
液中での発光スペクトルから発光素子に用いた場合の発光色を予測しやすく、発光素子に
好適に用いることができる。
【０３３４】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０３３５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
【０３３６】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のスチルベン誘導体に発光性の物質を分
散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０３３７】
本発明のスチルベン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光
性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のスチルベン誘導体に起因し
た発光色と、スチルベン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色
の発光色を得ることもできる。
【０３３８】
ここで、本発明のスチルベン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用
いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジ
メチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ
２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、ルブレンなどの蛍光を発光
する蛍光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，３
−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光す
る燐光発光性物質を用いることができる。
【０３３９】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０３４０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
【０３４１】
本発明のスチルベン誘導体は、正孔輸送性に有する。よって、陽極と発光層との間に本
発明のスチルベン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態２で示
した正孔注入層１１１や正孔輸送層１１２に用いることができる。
【０３４２】
また、第１の層に本発明のスチルベン誘導体を用いる場合には、本発明のスチルベン誘
導体と、本発明のスチルベン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材
料として用いることが好ましい。複合材料とすることにより、キャリア密度が増大するた
め、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、正孔注入層１１１として用いる場合、第
１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第１の電極を
形成する材料を選ぶことができる。
【０３４３】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また
元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体
的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも
特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０３４４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３４５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子について、図３８を用いて説明する
。複数の発光層を設け、それぞれの発光層からの発光を混合することで、例えば白色光を
得ることができる。
【０３４６】
図３８において、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間には第１の発光層１２１
と第２の発光層１２２とを有する。第１の発光層１２１と第２の発光層１２２との間には
、間隔層１３１を設けることが好ましい。
【０３４７】
第２の電極１０４の電位よりも第１の電極１０２の電位が高くなるように電圧を印加す
ると、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に電流が流れ、第１の発光層１２１、
第２の発光層１２２または間隔層１３１において正孔と電子とが再結合する。なお、間隔
層１３１での再結合によって生じた励起エネルギーは、間隔層１３１から第１の発光層１
２１と第２の発光層１２２のそれぞれに移り、第１の発光層１２１に含まれた第１の発光
物質と第２の発光層１２２に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状
態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光す
る。このようにして得られる第１の発光層１２１からの発光色と第２の発光層１２２から
の発光色は、第１の電極１０２と第２の電極１０４とのいずれか一もしくは両方を通って
外部に射出される。
【０３４８】
上記構成において、第１の発光層１２１から得られる発光色と第２の発光層１２２から
得られる発光色が補色の関係にある場合、外部へ取り出される光は白色発光となる。
【０３４９】
第１の発光層１２１もしくは第２の発光層１２２の一方には、本発明のスチルベン誘導
体からなる層、もしくは本発明のスチルベン誘導体が該スチルベン誘導体のエネルギーギ
ャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質に分散した状態で含まれている層を
用いることができる。
【０３５０】
また、他方の発光層には、本発明のスチルベン誘導体の発光色と補色の関係を有する発
光色を示す発光物質を用いることができる。例えば、（アセチルアセトナト）ビス（２，
３−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａ
ｃ））のような橙色発光を示す物質を発光物質として用いることができる。発光物質とし
ては、蛍光発光物質でもよいし、燐光性発光物質のどちらも用いることができる。なお、
第２の発光層１２２においても、発光物質からなる層もしくは発光物質が該発光物質のエ
ネルギーギャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質に分散した状態で含まれ
ている層を用いて形成すれば良い。このような構成にすることで白色発光素子を得ること
ができる。
【０３５１】
また、間隔層１３１は、第１の発光層１２１、第２の発光層１２２または間隔層１３１
において再結合により発生したエネルギーが第１の発光層１２１と第２の発光層１２２の
両方に移動できると共に、第１の発光層１２１と第２の発光層１２２のいずれか一方のみ
にエネルギーが移動しないように阻止するための機能を有するように形成されていること
が好ましい。具体的には、間隔層１３１は、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニ
ル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、ＢＡｌｑ、ビス［
２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（
２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）等を用いて形
成することができる。このように、間隔層１３１を設けることで、第１の発光層１２１と
第２の発光層１２２のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまい、白色発光が得ら
れなくなるという不具合を防ぐことができる。
【０３５２】
また、図３８に示すように、第１の発光層１２１と第１の電極１０２との間には、正孔
輸送層１１２や正孔注入層１１１が設けられていてもよい。また、第２の発光層１２２と
第２の電極１０４との間には、電子輸送層１１４や電子注入層が設けられていてもよい。
なお、これらの層を形成する物質は、実施の形態２に記載したものを用いることができる
。
【０３５３】
本形態では、図３８のように二層の発光層が設けられた発光素子について記載している
が、発光層の層数は二層に限定されるものではなく、例えば三層であってもよい。そして
、それぞれの発光層からの発光を組み合わせて、白色として視認されるようにすればよい
。
【０３５４】
なお、本発明のスチルベン誘導体は、短波長の発光が可能であるため、補色の関係にあ
る色の発光を一種の物質で実現可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の
混色となるので、一種の物質で緑色の補色である赤紫色の発光色を実現することが困難で
ある。一方、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチルを有するため、発光波長が
短波長であり、補色の発光（例えば、黄色や橙色）を一種の物質で得ることができ、白色
発光素子に好適に用いることができる。
【０３５５】
なお、本実施形態では、発光層のみからの発光が得られる発光素子の構造を示したが、
他の機能層（例えば電子輸送層や正孔輸送層）からの発光が得られるように設計しても良
い。例えば電子輸送層や正孔輸送層にドーパントを添加することにより、輸送層からの発
光も得ることができる。発光層と輸送層に用いる発光材料の発光波長が異なれば、それら
の発光波長が重なり合ったスペクトルの発光が得られる。そのため、発光層の発光色と輸
送層の発光色が互いに補色の関係であれば、白色の発光を得ることができる。
【０３５６】
なお、本実施の形態は白色の場合に限らず、所望の発光色を得るための発光素子にも適
用が可能である。
【０３５７】
（実施の形態７）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、
積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の
電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光
ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態６で示した構成と同様な構成を用い
ることができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態６で示した発光素子は、１つの発光
ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光
素子について説明する。
【０３５８】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット
５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５
０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その
構成は実施の形態２〜実施の形態６と同様なものを適用することができる。
【０３５９】
例えば、第１の発光ユニットに本発明のスチルベン誘導体を発光物質として用い、第２
の発光ユニットに、本発明のスチルベン誘導体の発光色とは補色の発光色を示す発光物質
を用いることで、白色発光素子を得ることができる。本発明のスチルベン誘導体は、短波
長の発光が可能であるため、補色の関係にある色の発光を一種の物質で実現可能である。
例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色となるので、一種の物質で緑色の補色で
ある赤紫色の発光色を実現することが困難である。一方、本発明のスチルベン誘導体は、
ｔｅｒｔ−ブチルを有するため、発光波長が短波長であり、補色の発光（例えば、黄色や
橙色）を一種の物質で得ることができ、白色発光素子に好適に用いることができる。
【０３６０】
なお、本実施の形態は白色の場合に限らず、所望の発光色を得るための発光素子にも適
用が可能である。
【０３６１】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料で
あり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属
酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族
炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物
を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移
動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子より
も正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金
属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動
、低電流駆動を実現することができる。
【０３６２】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合
わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜
とを組み合わせて形成してもよい。
【０３６３】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。
【０３６４】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低い発光装置を実現することができる。
【０３６５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３６６】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光装置について説
明する。
【０３６７】
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光装置について図
４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（
Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発
光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素
部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基
板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になってい
る。
【０３６８】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０３６９】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０３７０】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部を形成した基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしも
その必要はなく、駆動回路を同一基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０３７１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０３７２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０３７３】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジ
ウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、ク
ロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウム
を主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン
膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も
低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０３７４】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明の
スチルベン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分
子化合物、オリゴマー、デンドリマー、または高分子化合物であっても良い。
【０３７５】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。
なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６
１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０３７６】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０３７７】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０３７８】
以上のようにして、本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光装置を得ること
ができる。
【０３７９】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したスチルベン誘導体を用いているため、良好
な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、高効率の発光が可能な発光装
置を得ることができる。
【０３８０】
また、本発明のスチルベン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得
ることができる。また、高輝度の発光が可能な発光装置を得ることができる。
【０３８１】
また、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチル基を有しているため、ｔｅｒｔ
−ブチル基を有していないものよりも発光スペクトルのピークが短波長シフトしている。
よって、ＣＩＥ色度座標において、ｙ座標の値が小さくなる。よって、本発明のスチルベ
ン誘導体を用いた発光素子をディスプレイとして用いる場合、ＮＴＳＣ比を大きくするこ
とが可能である。よって、色再現性に優れたディスプレイを提供することができる。
【０３８２】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との
間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている
。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、
基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾
斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９
５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３
の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔
壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パ
ッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、発光
効率の高い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができ
る。また、色再現席に優れた発光装置を得ることができる。
【０３８３】
（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態８に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したスチルベン誘導体を含み、
色再現性に優れた表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
【０３８４】
本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデ
オカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再
生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報
端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体
を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（Ｄ
ＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０３８５】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再現
性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同
様の特徴を有するため、このテレビ装置は、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が
図られている。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質化が図られているので、
それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０３８６】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形
態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、発光効率が高く、色再現性に優れているという特徴を有している。その発光素
子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、
低消費電力化が図られている。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質化が図
られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０３８７】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再現性に優れているという特徴を有して
いる。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、高輝度の発
光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、
高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０３８８】
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再
現性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も
同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本
発明に係るカメラは、低消費電力、高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提
供することができる。
【０３８９】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明のスチルベン誘導体を用いることにより
、発光効率が高く、消費電力の低減された表示部を有する電子機器を提供することが可能
となる。また、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０３９０】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明のスチルベン
誘導体は、短波長の発光が可能であるため、補色の関係にある色の発光を実現するために
は、一種の物質で可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色となるの
で、一種の物質で赤紫色の発光色を実現することが困難である。一方、本発明のスチルベ
ン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチルを有するため、発光波長が短波長であり、補色の発光を一
種の物質で得ることができ、白色発光素子に好適に用いることができる。よって、本発明
のスチルベン誘導体は照明装置に好適に用いることができる。本発明の発光素子を照明装
置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０３９１】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０３９２】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は高
輝度の発光が可能であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も高輝度の発光が
可能である。
【０３９３】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低
消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。
【０３９４】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に
係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０３９５】
本実施例では、下記構造式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−
４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’−ｔｅｒｔ−ブチル
スチルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）の合成法を具体的に例示する。
【０３９６】
【化１８９】
0005752720.tif 000190
【０３９７】
［ステップ１］４−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成
４−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成方法について説明する
。４−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成スキームを（Ｂ−１）
に示す。
【０３９８】
【化１９０】
0005752720.tif 000191
【０３９９】
４−ブロモベンジルブロミド２５．３６ｇ（１０１．５ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬ
を２００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２９．２８ｇ（１１１．６ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で一日撹拌した。反応後、析出物をろ過し、目的物である４−ブロ
モベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの白色粉末を５０ｇ収率９６％で得た。
【０４００】
［ステップ２］（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成
（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成方法について説明する
。（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成スキームを（Ｂ−２）
に示す。
【０４０１】
【化１９１】
0005752720.tif 000192
【０４０２】
実施例１のステップ１で合成した４−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミ
ド１５ｇ（２９．２８ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド７．１２ｇ（
４３．９２ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換をし、ＴＨＦ１５０ｍＬ
を入れ、ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたｔｅｒｔ−ブトキシカリウム３．９４ｇ（３５．１４
ｍｍｏｌ）を氷水で冷やしながら滴下して加えて室温で１晩撹拌した。反応後、溶液を水
で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、メ
タノールで洗浄後、析出物をろ過し、目的物である（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ
−ブチルスチルベンの白色固体を３．３０ｇ収率３５％で得た。
【０４０３】
［ステップ３］（ビフェニル−４−イル）フェニルアミンの合成
（ビフェニル−４−イル）フェニルアミンの合成方法について説明する。（ビフェニル
−４−イル）フェニルアミンの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０４０４】
【化１９２】
0005752720.tif 000193
【０４０５】
４−ブロモビフェニル４０ｇ（１７１．５９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム１．００ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム４１．２
２ｇ（４２８．９８ｍｍｏｌ）を１Ｌ四口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにトルエン
３００ｍＬ、アニリン１８．８ｍＬ（２０５．９１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル
）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．９  ｇ（２．９２ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で
２時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（トルエン）により精製し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したとこ
ろ目的物である（ビフェニル−４−イル）フェニルアミンの白色固体を３３．４２ｇ収率
７９％で得た
【０４０６】
［ステップ４］（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成
（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルスチルベンの合成方法について説明する。（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−
４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成スキーム
を（Ｂ−４）に示す。
【０４０７】
【化１９３】
0005752720.tif 000194
【０４０８】
実施例１のステップ２で合成した（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチル
ベン２．７５ｇ（８．７２ｍｍｏｌ）、実施例１のステップ３で合成した（ビフェニル−
４−イル）フェニルアミン２．１４ｇ（８．７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０２０
ｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．６２ｇ（２６．１７ｍｍｏｌ）を１００ｍ
Ｌ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン４０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル
）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．５３ｇ（０．１０８ｍｍｏｌ）を加えて１２０
℃で１０時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
トルエン）により精製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色固体を２．
４２ｇ収率５８％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が（Ｅ）−４−
［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチ
ルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）であることを確認した。
【０４０９】
ＢＰＡＴＢＳのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のと
おりであった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝１．３３（ｓ，９Ｈ）
，７．０１−７．１８（ｍ，８Ｈ），７．２８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．
５０（ｍ，１２Ｈ），７．５７−７．５９（ｍ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを
図１０（Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．
０ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４１０】
ＢＰＡＴＢＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅ
ｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測
定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０
型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、
重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％
以下の重量になる温度は、３２９℃であり、高い耐熱性を示した。
【０４１１】
また、ＢＰＡＴＢＳのジクロロメタン溶液の吸収スペクトルおよびＢＰＡＴＢＳの薄膜
の吸収スペクトルを図１１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、
Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作
製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１１に示した。図
１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジクロロメタン
溶液の場合では３７４ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３７６ｎｍ付近に吸収が
見られた。また、ＢＰＡＴＢＳのジクロロメタン溶液（励起波長３７２ｎｍ）の発光スペ
クトルおよびＢＰＡＴＢＳの薄膜（励起波長３８０ｎｍ）の発光スペクトルを図１２に示
す。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光
波長はジクロロメタン溶液の場合では４５２ｎｍ（励起波長３７２ｎｍ）、薄膜の場合で
４４０ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０４１２】
また、ＢＰＡＴＢＳの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．４６ｅＶであることがわかった。さらに、図１１のＢＰＡＴＢＳの薄膜の
吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは２．９９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵ
ＭＯ準位を求めたところ、−２．４７ｅＶであった。
【０４１３】
また、ＢＰＡＴＢＳの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により
評価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬ
Ｓモデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（
ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であ
るＢＰＡＴＢＳを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１
００サイクルのＣＶ測定を行った。
【０４１４】
図１３にＢＰＡＴＢＳの酸化側のＣＶ測定結果を、図１４にＢＰＡＴＢＳの還元側のＣ
Ｖ測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分か
った。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化が
ないことがわかった。このことは、ＢＰＡＴＢＳが酸化および還元に対して安定であるこ
とを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【０４１５】
（比較例１）
本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＢＰＡＴＢＳ）と類似構造
であり、ｔｅｒｔ−ブチル基を有さない（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−
Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＢＰＡＳ）の発光スペクトルを測定した。（Ｅ
）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：Ｂ
ＰＡＳ）の構造式を以下に示す。
【０４１６】
【化１９４】
0005752720.tif 000195
【０４１７】
ＢＰＡＳのトルエン溶液（励起波長３７３ｎｍ）の発光スペクトルおよびＢＰＡＳの薄膜
（励起波長３４３ｎｍ）の発光スペクトルを図３０に示す。図３０において横軸は波長（
ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４
４３ｎｍ（励起波長３７３ｎｍ）、薄膜の場合で５０２ｎｍ（励起波長３４３ｎｍ）であ
った。図３０からわかるように、ＢＰＡＳは、溶液中と薄膜状態での発光スペクトルのピ
ークが大きく異なる。よって、薄膜にしたときの発光スペクトルの予測が行いにくく、発
光素子に適用する際に注意が必要である。一方、本発明のスチルベン誘導体であるＢＰＡ
ＴＢＳは、溶液中と薄膜状態での発光スペクトルのピークに大きな変化はない。よって、
薄膜にしたときの発光スペクトルの予測が行いやすく、発光素子に好適に用いることがで
きる。
【０４１８】
以下に、比較例で用いた（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］スチルベン（略称：ＢＰＡＳ）の合成方法を具体的に示す。
【０４１９】
［ステップ１］（Ｅ）−４−ブロモスチルベンの合成
（Ｅ）−４−ブロモスチルベンの合成方法について説明する。（Ｅ）−４−ブロモスチ
ルベンの合成スキームを（Ｈ−１）に示す。
【０４２０】
【化１９５】
0005752720.tif 000196
【０４２１】
４−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミド２５．３３ｇ（４９．５ｍｍｏ
ｌ）、ベンズアルデヒド５．２５ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入
れ窒素置換をし、ＴＨＦ１５０ｍＬを入れ、ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたｔｅｒｔ−ブトキ
シカリウム６．１０ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）を氷水で冷やしながら滴下して加えて室温で
１晩撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。ろ過、濃縮し、メタノールで洗浄後、析出物をろ過し、目的物の白色固体
を３．７５ｇ収率２９％で得た。
【０４２２】
［ステップ２］（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ス
チルベンの合成
（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベンの合
成方法について説明する。（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］スチルベンの合成スキームを（Ｈ−２）に示す。
【０４２３】
【化１９６】
0005752720.tif 000197
【０４２４】
（Ｅ）−４−ブロモスチルベン０．９３ｇ（３．５９ｍｍｏｌ）、実施例１のステップ２
で得られる（ビフェニル−４−イル）フェニルアミン０．８８ｇ（３．５９ｍｍｏｌ）、
酢酸パラジウム０．００８ｇ（０．０３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．４９ｇ（１０．
７７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン１５ｍＬ
、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２２ｇ（０．１
０８ｍｍｏｌ）を加えて１１０℃で１０時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層
をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製し、メタノールにより再結晶したと
ころ目的物である（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］
スチルベン（略称：ＢＰＡＳ）の淡黄色固体を０．７３ｇ収率４８％で得た。
【０４２５】
ＢＰＡＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒ
ｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定に
は示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）
を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量
と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下
の重量になる温度は、３３３℃であった。
【実施例２】
【０４２６】
本実施例では、下記構造式（２）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−
４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジフェニルアミノスチルベン（略称：ＤＰＡＴＢＳ）の合
成法を具体的に例示する。
【０４２７】
【化１９７】
0005752720.tif 000198
【０４２８】
［ステップ１］（Ｅ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジフェニルアミノスチルベンの合
成
（Ｅ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジフェニルアミノスチルベンの合成方法につい
て説明する。（Ｅ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジフェニルアミノスチルベンの合成
スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０４２９】
【化１９８】
0005752720.tif 000199
【０４３０】
実施例１のステップ２で合成した（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチル
ベン１．３４ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン０．７９ｇ（４．６８ｍｍｏｌ
）、酢酸パラジウム０．０１ｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．７６ｇ（１２
．７５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン２０ｍ
Ｌ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．２５ｇ（０．１２
８ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で１０時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を
トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をトルエンに
溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、メタ
ノールにより再結晶したところ目的物の黄色固体を０．８２ｇ収率４８％で得た。核磁気
共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が（Ｅ）−４−ジフェニルアミノ−４’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルスチルベン（略称：ＤＰＡＴＢＳ）であることを確認した。
【０４３１】
ＤＰＡＴＢＳのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のと
おりであった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝１．３３（ｓ，  ９Ｈ
），７．００−７．０６（ｍ，  ６Ｈ），７．０９−７．１２（ｍ，  ４Ｈ），７．２３
−７．２８（ｍ，  ２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，  ８Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチ
ャートを図１５（Ａ）、図１５（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）にお
ける６．０ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４３２】
ＤＰＡＴＢＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅ
ｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測
定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０
型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、
重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％
以下の重量になる温度は、１９５℃であった。
【０４３３】
また、ＤＰＡＴＢＳのトルエン溶液の吸収スペクトルおよびＤＰＡＴＢＳの薄膜の吸収
スペクトルを図１６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５
０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、
それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１６に示した。図１６に
おいて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合で
は３６８ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３６８ｎｍ付近に吸収が見られた。ま
た、ＤＰＡＴＢＳのトルエン溶液（励起波長３７４ｎｍ）の発光スペクトルおよびＤＰＡ
ＴＢＳの薄膜（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図１７に示す。図１７において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液
の場合では４２４ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）、薄膜の場合で４４２ｎｍ（励起波長３７
０ｎｍ）であった。
【０４３４】
また、図１６のＢＰＡＴＢＳの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定
したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして
見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．０５ｅＶであった。
【０４３５】
また、ＤＰＡＴＢＳの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により
評価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬ
Ｓモデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（
ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であ
るＤＰＡＴＢＳを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１
００サイクルのＣＶ測定を行った。
【０４３６】
図１８にＤＰＡＴＢＳの酸化側のＣＶ測定結果を、図１９にＤＰＡＴＢＳの還元側のＣ
Ｖ測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分か
った。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化が
ないことがわかった。このことは、ＤＰＡＴＢＳが酸化および還元に対して安定であるこ
とを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例３】
【０４３７】
本実施例では、下記構造式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−
４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベ
ン（略称：ＮＡＴＢＳ）の合成法を具体的に例示する。
【０４３８】
【化１９９】
0005752720.tif 000200
【０４３９】
［ステップ１］（Ｅ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェニルアミンの合成
（Ｅ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェニルアミンの合成方法について
説明する。（Ｅ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェニルアミンの合成スキ
ームを（Ｄ−１）に示す。
【０４４０】
【化２００】
0005752720.tif 000201
【０４４１】
実施例１のステップ２で合成した（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベ
ン８．００ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０３７ｇ（０．２５０
ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１０．５２ｇ（７６．１３ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラス
コへ入れ系内を窒素置換した。この混合物へキシレン６０ｍＬ、アニリン４．７３ｇ（５
０．８ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．５
４ｇ（０．７６１ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を１１０℃で１０時間撹拌した。反応
終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液を硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮し
た。得られた固体をメタノールにより再結晶したところ目的物である（Ｅ）−４−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェニルアミンの淡黄色粉末状固体を２．４２ｇ、収率５
８％で得た。
【０４４２】
［ステップ２］（Ｅ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］スチルベンの合成
（Ｅ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
］スチルベンの合成方法について説明する。（Ｅ）−４’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［Ｎ
−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベンの合成スキームを（Ｄ−２）に示
す。
【０４４３】
【化２０１】
0005752720.tif 000202
【０４４４】
実施例３のステップ１で合成した（Ｅ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェ
ニルアミン１．００ｇ（３．０５ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン０．６３ｇ（３．１
ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．００７ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．２７
ｇ（９．１６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン
１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１９ｇ
（０．０９２ｍｍｏｌ）を加えて１１０℃で１０時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄
後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製し、メタノールにより再結
晶したところ目的物の淡黄色固体を０．１６ｇ収率３３％で得た。
【０４４５】
ＮＡＴＢＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型
）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重
量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以
下の重量になる温度は、３２９℃であり、高い耐熱性を示した。
【０４４６】
また、ＮＡＴＢＳのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２０に示す。測定には紫外可視
分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、サン
プルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２０に示した。図
２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の
場合では３６９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＮＡＴＢＳのトルエン溶液（励起波長
３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図２１に示す。図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦
軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエンン溶液の場合では４５０ｎｍ
（励起波長３７０ｎｍ）であった。
【実施例４】
【０４４７】
本実施例では、下記構造式（４９）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）
−４，４’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）トリフェニルアミン（略称：ＢＴＢ
ＳＡ）の合成法を具体的に例示する。
【０４４８】
【化２０２】
0005752720.tif 000203
【０４４９】
［ステップ１］（Ｅ）−４，４’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）トリフェニル
アミンの合成
（Ｅ）−４，４’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）トリフェニルアミンの合成
方法について説明する。（Ｅ）−４，４’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）トリ
フェニルアミンの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０４５０】
【化２０３】
0005752720.tif 000204
【０４５１】
実施例３のステップ１で合成した（Ｅ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェ
ニルアミン２ｇ（６．１１ｍｍｏｌ）、実施例１のステップ２で合成した４−ブロモ−４
’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン１．９３ｇ（６．１１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．
０１４ｇ（０．０６１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．５３ｇ（１８．３２ｍｍｏｌ）を
１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３７ｇ（０．１８３ｍｍｏｌ）を
加えて１２０℃で６時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（トルエン）により精製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色
固体を２．７２ｇ収率７９％で得た。
【０４５２】
ＢＴＢＳＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型
）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重
量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以
下の重量になる温度は、４５１℃であり、高い耐熱性を示した。
【０４５３】
また、ＢＴＢＳＡのジクロロメタン溶液の吸収スペクトルＢＴＢＳＡの薄膜の吸収スペ
クトルを図２２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型
）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２２に示した。図２２におい
て横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジクロロメタン溶液の場合
では３４４ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３４４ｎｍ付近に吸収が見られた。
また、ＢＴＢＳＡのジクロロメタン溶液（励起波長３６４ｎｍ）の発光スペクトルおよび
ＢＴＢＳＡの薄膜（励起波長３８０ｎｍ）の発光スペクトルを図２３に示す。図２３にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はジクロロ
メタン溶液の場合では５０３ｎｍ（励起波長３６４ｎｍ）、薄膜の場合で５０５ｎｍ（励
起波長３８０ｎｍ）であった。
【０４５４】
また、ＢＴＢＳＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（
理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．２０ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ
準位が−５．２０ｅＶであることがわかった。さらに、図２２のＢＰＡＴＢＳの薄膜の吸
収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、
その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャッ
プは２．８７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭ
Ｏ準位を求めたところ、−２．３３ｅＶであった。
【０４５５】
また、ＢＴＢＳＡの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により評
価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳ
モデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ
−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象である
ＢＴＢＳＡを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（
ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極と
してはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそ
れぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１００
サイクルのＣＶ測定を行った。
【０４５６】
図２４にＢＴＢＳＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図２５にＢＴＢＳＡの還元側のＣＶ測
定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった
。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化がない
ことがわかった。このことは、ＢＴＢＳＡが酸化および還元に対して安定であることを意
味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例５】
【０４５７】
本実施例では、下記構造式（１１４）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ
，Ｅ）−３，３’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル］Ｎ−
フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ）の合成法を具体的に例示する。
【０４５８】
【化２０４】
0005752720.tif 000205
【０４５９】
［ステップ１］３−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成
３−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成方法について説明する
。３−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成スキームを（Ｆ−１）
に示す。
【０４６０】
【化２０５】
0005752720.tif 000206
【０４６１】
３−ブロモベンジルブロミド２５．０ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを
２００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２７．５５ｇ（１０５．０ｍｍ
ｏｌ）を加えて室温で一日撹拌した。反応後、析出物をろ過し、目的物である３−ブロモ
ベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの白色粉末を４５．５７ｇ収率８９％で得
た。
【０４６２】
［ステップ２］（Ｅ）−３，３’−ジブロモスチルベンの合成
（Ｅ）−３，３’−ジブロモスチルベンの合成方法について説明する。（Ｅ）−３，３
’−ジブロモスチルベンの合成スキームを（Ｆ−２）に示す。
【０４６３】
【化２０６】
0005752720.tif 000207
【０４６４】
実施例５のステップ１で合成した３−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミ
ド２２．５８ｇ（４４．０８ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアルデヒド９．７９ｇ（５２
．９０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換をし、ＴＨＦ１５０ｍＬを入
れ、ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたｔｅｒｔ−ブトキシカリウム５．９４ｇ（５２．９０ｍｍ
ｏｌ）を氷水で冷やしながら滴下して加えて室温で１晩撹拌した。反応後、溶液を水で洗
浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、メタノ
ールで洗浄後、析出物をろ過し、目的物である（Ｅ）−３，３’−ジブロモスチルベンの
白色固体を５．９０ｇ収率４０％で得た。
【０４６５】
［ステップ３］（Ｅ，Ｅ）−３，３’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリ
ル）フェニル］Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベンの合成
（Ｅ，Ｅ）−３，３’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル
］Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベンの合成方法について説明する。（Ｅ，Ｅ）−３，３’
−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル］Ｎ−フェニルアミノ｝
スチルベンの合成スキームを（Ｆ−３）に示す。
【０４６６】
【化２０７】
0005752720.tif 000208
【０４６７】
実施例３のステップ１で合成した（Ｅ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェ
ニルアミン３．１９ｇ（９．７３ｍｍｏｌ）、実施例５のステップ２で合成した（Ｅ）−
３，３’−ジブロモスチルベン１．５０ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０
２０ｇ（０．０８８５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．０４ｇ（２９．２０ｍｍｏｌ）を１
００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン４０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．５４ｇ（０．２６５ｍｍｏｌ）を加
えて１１０℃で１０時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（トルエン）により精製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色
固体を１．７３ｇ収率４７％で得た。
【０４６８】
ＢＴＢＳＡＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅ
ｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測
定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０
型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、
重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％
以下の重量になる温度は、３５３℃であり、高い耐熱性を示した。
【０４６９】
また、ＢＴＢＳＡＳのジクロロメタン溶液の吸収スペクトルおよびＢＴＢＳＡＳの薄膜
の吸収スペクトルを図２６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、
Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作
製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２６に示した。図
２６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジクロロメタン
溶液の場合では３５３ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３７２ｎｍ付近に吸収が
見られた。また、ＢＴＢＳＡＳのジクロロメタン溶液（励起波長３８２ｎｍ）の発光スペ
クトルおよびＢＴＢＳＡＳの薄膜（励起波長３３０ｎｍ）の発光スペクトルを図２７に示
す。図２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光
波長はジクロロメタン溶液の場合では４８４ｎｍ（励起波長３８２ｎｍ）、薄膜の場合で
４９９ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。
【０４７０】
また、ＢＴＢＳＡＳの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．３６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．３６ｅＶであることがわかった。さらに、図２６のＢＰＡＴＢＳの薄膜の
吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは２．９９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵ
ＭＯ準位を求めたところ、−２．３７ｅＶであった。
【実施例６】
【０４７１】
本実施例では、下記構造式（９０）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ，
Ｅ）−４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル］Ｎ−フ
ェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ２）の合成法を具体的に例示する。
【０４７２】
【化２０８】
0005752720.tif 000209
【０４７３】
［ステップ１］（Ｅ，Ｅ）−４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリ
ル）フェニル］Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベンの合成
（Ｅ，Ｅ）−４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル
］Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベンの合成方法について説明する。（Ｅ，Ｅ）−４，４’
−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル］Ｎ−フェニルアミノ｝
スチルベンの合成スキームを（Ｇ−１）に示す。
【０４７４】
【化２０９】
0005752720.tif 000210
【０４７５】
実施例３のステップ１で合成した（Ｅ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）ジフェ
ニルアミン３．３０ｇ（１０．０９ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベン
１．５５ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０２１ｇ（０．０９１７ｍｍｏｌ
）、炭酸カリウム１．９０ｇ（１３．７６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒
素置換をし、さらにキシレン４０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ
％ヘキサン溶液）０．５６ｇ（０．２７５ｍｍｏｌ）を加えて１１０℃で１０時間加熱し
た。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した
。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精
製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色固体を１．３８ｇ収率３６％で
得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が（Ｅ，Ｅ）−４，４’−ビス（４
−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン−４’−イル−フェニルアミノ）スチルベン（略称：ＢＴ
ＢＳＡＳ２）であることを確認した。
【０４７６】
ＢＴＢＳＡＳ２のプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下の
とおりであった。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝７．４５−７．３６
（ｍ，１５Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．１５−６．９７（ｍ，２０Ｈ）
，１．３３（ｓ，１８Ｈ）。
【０４７７】
ＢＴＢＳＡＳ２の熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍ
ｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。
測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２
０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果
、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５
％以下の重量になる温度は、３９０℃であり、高い耐熱性を示した。
【０４７８】
また、ＢＴＢＳＡＳ２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよびＢＴＢＳＡＳ２の薄膜の
吸収スペクトルを図２８に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ
５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製
し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２８に示した。図２
８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジクロロメタン溶
液の場合では４００ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３９９ｎｍ付近に吸収が見
られた。また、ＢＴＢＳＡＳ２のジクロロメタン溶液（励起波長３９６ｎｍ）の発光スペ
クトルおよびＢＴＢＳＡＳ２の薄膜（励起波長３９９ｎｍ）の発光スペクトルを図２９に
示す。図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発
光波長はジクロロメタン溶液の場合では４５５ｎｍ（励起波長３９６ｎｍ）、薄膜の場合
で５１２ｎｍ（励起波長３９９ｎｍ）であった。
【０４７９】
また、ＢＴＢＳＡＳ２の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光
法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．３２ｅＶであった。その結果、ＨＯ
ＭＯ準位が−５．３２ｅＶであることがわかった。さらに、図２８のＢＰＡＴＢＳの薄膜
の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求
め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギ
ャップは２．７２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬ
ＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６０ｅＶであった。
【実施例７】
【０４８０】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３１を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０４８１】
【化２１０】
0005752720.tif 000211
【０４８２】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４８３】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４８４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の電極２１０２上に、銅フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層２１０３を形成した。
【０４８５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２１０３上にＮ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）ベンジジン（略称：Ｂ
ＳＰＢ）を４０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０４８６】
さらに、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と構造式（
１）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン（略称：ＢＰＡＴＢ
Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０
５を形成した。ＣＢＰとＢＰＡＴＢＳとの重量比は、１：０．２５（＝ＣＢＰ：ＢＰＡＴ
ＢＳ）となるように調節した。
【０４８７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にバソキュプロイン（略称：
ＢＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０４８８】
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化カルシウムを蒸着することにより、２ｎｍの
膜厚で電子注入層２１０７を形成した。
【０４８９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子１を作製した。
【０４９０】
（比較発光素子１）
ＣＢＰと比較例１で合成した（Ｅ）−４−［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］スチルベン（略称：ＢＰＡＳ）とを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚
の発光層を形成した。ＣＢＰとＢＰＡＳとの重量比は、１：０．２５（＝ＣＢＰ：ＢＰＡ
Ｓ）となるように調節した。その他の構成は発光素子１と同様である。
【０４９１】
発光素子１に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルおよび比較発光素子１に１ｍ
Ａの電流を流したときの発光スペクトルを図３２に示す。
【０４９２】
発光素子１は、輝度４３３ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝
０．１１）であり、ｙ座標が小さく色度の良い青色の発光であった。また、輝度４３３ｃ
ｄ／ｍ２のときの電流効率は１．４５ｃｄ／Ａであり、電圧は１０．６Ｖ、電流密度は３
０．０ｍＡ／ｃｍ２であった。また、図３２に示すように、１ｍＡの電流を流したときの
最大発光波長は４３７ｎｍであった。
【０４９３】
一方、比較発光素子１は、輝度４７２ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
１７、ｙ＝０．２８）であり、ｙ座標が大きく色度の悪い青色の発光であった。また、輝
度４７２ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．５７ｃｄ／Ａであり、電圧は９．２Ｖ、電流
密度は１０．３ｍＡ／ｃｍ２であった。また、図３２に示すように、１ｍＡの電流を流し
たときの最大発光波長は４８５ｎｍであった。
【０４９４】
以上のことから、ｔｅｒｔ−ブチルを有する本発明のスチルベン誘導体を用いることに
より、短波長の発光が可能な発光素子を得ることができることがわかる。また、本発明の
スチルベン誘導体を用いることにより、色度の良い青色発光が可能な発光素子を得ること
ができる。
【実施例８】
【０４９５】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３３を用いて説明する。実施例８および
実施例９で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０４９６】
【化２１１】
0005752720.tif 000212
【０４９７】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４９８】
（発光素子２）
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４９９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の電極２２０２上に、銅フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層２２０３を形成した。
【０５００】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２２０３上に４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を３０ｎｍの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層２２０４を形成した。
【０５０１】
さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（
略称：ＮＰＢ）と構造式（４９）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−４
，４’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）トリフェニルアミン（略称：ＢＴＢＳＡ
）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２０４上に２０ｎｍの膜厚の第１の発光層２
２０５を形成した。ＮＰＢとＢＴＢＳＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＮＰＢ：ＢＴＢ
ＳＡ）となるように調節した。
【０５０２】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第１の発光層２２０５上にビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０
ｎｍの膜厚となるように成膜し、間隔層２２０６を形成した。
【０５０３】
さらに、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニ
ウム（略称：ＢＡｌｑ）と（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルピラジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着すること
により、間隔層２２０６上に２０ｎｍの膜厚の第２の発光層２２０７を形成した。ＢＡｌ
ｑとＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＢＡｌｑ：Ｉｒ（
ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０５０４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の発光層２２０７上にトリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層２２０８を形成した。
【０５０５】
さらに、電子輸送層２２０８上に、フッ化カルシウムを蒸着することにより、２ｎｍの
膜厚で電子注入層２２０９を形成した。
【０５０６】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２０９上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２１０を形成することで、発
光素子２を作製した。
【０５０７】
発光素子２に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３４に示す。
【０５０８】
発光素子２は、輝度９３８ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３８、ｙ＝
０．４１）であり、白色の発光であった。また、輝度９３８ｃｄ／ｍ２のときの電流効率
は８．７０ｃｄ／Ａであり、電圧は１１．２Ｖ、電流密度は１０．８ｍＡ／ｃｍ２であっ
た。
【０５０９】
以上のことから、本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、白色発光素子を得る
ことができる。つまり、本発明のスチルベン誘導体の発光色と補色の関係にある色を発光
する有機化合物を用いることにより、白色発光素子を得ることができる。
【０５１０】
本発明のスチルベン誘導体は、短波長の発光が可能であるため、補色の関係にある色の
発光を一種の物質で実現可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色と
なるので、一種の物質で緑色の補色である赤紫色の発光色を実現することが困難である。
一方、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチルを有するため、発光波長が短波長
であり、補色の発光（例えば、黄色や橙色）を一種の物質で得ることができ、白色発光素
子に好適に用いることができる。
【０５１１】
また、本発明のスチルベン誘導体は白色発光素子に好適に用いることができるため、本
発明のスチルベン誘導体は照明装置に好適に用いることができる。
【実施例９】
【０５１２】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３３を用いて説明する。以下に、本実施
例の発光素子の作製方法を示す。
【０５１３】
（発光素子３）
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０５１４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の電極２２０２上に、銅フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層２２０３を形成した。
【０５１５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２２０３上に４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を３０ｎｍの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層２２０４を形成した。
【０５１６】
さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（
略称：ＮＰＢ）と構造式（１１４）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ，Ｅ
）−３，３’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル］Ｎ−フェ
ニルアミノ｝スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層
２２０４上に２０ｎｍの膜厚の第１の発光層２２０５を形成した。ＮＰＢとＢＴＢＳＡＳ
との重量比は、１：０．０５（＝ＮＰＢ：ＢＴＢＳＡＳ）となるように調節した。
【０５１７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第１の発光層２２０５上にビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０
ｎｍの膜厚となるように成膜し、間隔層２２０６を形成した。
【０５１８】
さらに、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニ
ウム（略称：ＢＡｌｑ）と（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルピラジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着すること
により、間隔層２２０６上に２０ｎｍの膜厚の第２の発光層２２０７を形成した。ＢＡｌ
ｑとＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＢＡｌｑ：Ｉｒ（
ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０５１９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の発光層２２０７上にトリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層２２０８を形成した。
【０５２０】
さらに、電子輸送層２２０８上に、フッ化カルシウムを蒸着することにより、２ｎｍの
膜厚で電子注入層２２０９を形成した。
【０５２１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２０９上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２１０を形成することで、発
光素子３を作製した。
【０５２２】
発光素子３に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３５に示す。
【０５２３】
発光素子３は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３８、ｙ
＝０．３８）であり、黄白色の発光であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電
流効率は２．８５ｃｄ／Ａであり、電圧は１２．２Ｖ、電流密度は３４．８ｍＡ／ｃｍ２
であった。
【０５２４】
以上のことから、本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、白色発光素子を得る
ことができる。つまり、本発明のスチルベン誘導体の発光色と補色の関係にある色を発光
する有機化合物を用いることにより、白色発光素子を得ることができる。
【０５２５】
本発明のスチルベン誘導体は、短波長の発光が可能であるため、補色の関係にある色の
発光を一種の物質で実現可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色と
なるので、一種の物質で緑色の補色である赤紫色の発光色を実現することが困難である。
一方、本発明のスチルベン誘導体は、ｔｅｒｔ−ブチルを有するため、発光波長が短波長
であり、補色の発光（例えば、黄色や橙色）を一種の物質で得ることができ、白色発光素
子に好適に用いることができる。
【０５２６】
また、本発明のスチルベン誘導体は白色発光素子に好適に用いることができるため、本
発明のスチルベン誘導体は照明装置に好適に用いることができる。
【実施例１０】
【０５２７】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３１を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０５２８】
【化２１２】
0005752720.tif 000213
【０５２９】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０５３０】
（発光素子４）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０５３１】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−
ジ（ｍ−トリル）アミノ］フェニル−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）を４０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層２１０３を形成した。
【０５３２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２１０３上にＮ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）ベンジジン（略称：Ｂ
ＳＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０５３３】
さらに、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ｔ−ＢｕＤＮＡ）と構造式（９０）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ，Ｅ
）−４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルスチリル）フェニル］Ｎ−フェ
ニルアミノ｝スチルベン（略称：ＢＴＢＳＡＳ２）とを共蒸着することにより、正孔輸送
層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ｔ−ＢｕＤＮＡとＢＴＢＳ
ＡＳ２との重量比は、１：０．０７（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＢＴＢＳＡＳ２）となるように
調節した。
【０５３４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１
０６を形成した。
【０５３５】
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化カルシウムを蒸着することにより、２ｎｍの
膜厚で電子注入層２１０７を形成した。
【０５３６】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子４を作製した。
【０５３７】
（比較発光素子２）
ｔ−ＢｕＤＮＡと、代表的な青色発光材料である２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）とを共蒸着することにより、４０ｎｍの膜厚の発光
層を形成した。ｔ−ＢｕＤＮＡとＴＢＰとの重量比は、１：０．０１（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ
：ＴＢＰ）となるように調節した。その他の構成は発光素子１と同様である。ＴＢＰは青
色発光材料としてよく用いられている有機化合物である。
【０５３８】
発光素子４および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図３６に示す。また、発光素
子４に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルおよび比較発光素子２に１ｍＡの電流
を流したときの発光スペクトルを図３７に示す。
【０５３９】
発光素子４は、輝度５０７ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１８、ｙ＝
０．２４）であり、青色の発光であった。また、輝度５０７ｃｄ／ｍ２のときの電流効率
は４．９６ｃｄ／Ａであり、電圧は８．４Ｖ、電流密度は１０．２ｍＡ／ｃｍ２であった
。
【０５４０】
一方、比較発光素子２は、輝度５０３ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
１７、ｙ＝０．２６）であり、青色の発光であった。また、輝度５０３ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は３．３６ｃｄ／Ａであり、電圧は７．８Ｖ、電流密度は１５．０ｍＡ／ｃｍ
２であった。
【０５４１】
本発明のスチルベン誘導体を用いた発光素子４とＴＢＰを用いた比較発光素子２のＣＩ
Ｅ色度座標はほぼ同じ値を示し、図３７からわかるように発光スペクトルもほぼ同じよう
な形状を示している。また、図３６からわかるように、発光素子４は比較発光素子２より
も高い電流効率を示している。よって、色が同じであっても高い発光効率を示す発光素子
を得ることができた。つまり、本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、高い発光
効率を示す発光素子を得ることができた。
【符号の説明】
【０５４２】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１２１    第１の発光層
１２２    第２の発光層
１３１    間隔層
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０３    ＥＬ層
３０４    第２の電極
３１１    電子輸送層
３１２    発光層
３１３    正孔輸送層
３１４    正孔注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    正孔注入層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
２２０１    ガラス基板
２２０２    第１の電極
２２０３    正孔注入層
２２０４    正孔輸送層
２２０５    第１の発光層
２２０６    間隔層
２２０７    第２の発光層
２２０８    電子輸送層
２２０９    電子注入層
２２１０    第２の電極
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
0005752720.tif 000219
【図２】
0005752720.tif 000220
【図３】
0005752720.tif 000221
【図４】
0005752720.tif 000222
【図５】
0005752720.tif 000223
【図６】
0005752720.tif 000224
【図７】
0005752720.tif 000225
【図８】
0005752720.tif 000226
【図９】
0005752720.tif 000227
【図１０】
0005752720.tif 000228
【図１１】
0005752720.tif 000229
【図１２】
0005752720.tif 000230
【図１３】
0005752720.tif 000231
【図１４】
0005752720.tif 000232
【図１５】
0005752720.tif 000233
【図１６】
0005752720.tif 000234
【図１７】
0005752720.tif 000235
【図１８】
0005752720.tif 000236
【図１９】
0005752720.tif 000237
【図２０】
0005752720.tif 000238
【図２１】
0005752720.tif 000239
【図２２】
0005752720.tif 000240
【図２３】
0005752720.tif 000241
【図２４】
0005752720.tif 000242
【図２５】
0005752720.tif 000243
【図２６】
0005752720.tif 000244
【図２７】
0005752720.tif 000245
【図２８】
0005752720.tif 000246
【図２９】
0005752720.tif 000247
【図３０】
0005752720.tif 000248
【図３１】
0005752720.tif 000249
【図３２】
0005752720.tif 000250
【図３３】
0005752720.tif 000251
【図３４】
0005752720.tif 000252
【図３５】
0005752720.tif 000253
【図３６】
0005752720.tif 000254
【図３７】
0005752720.tif 000255
【図３８】
0005752720.tif 000256