(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）基油組成物を供給する工程、
（ｂ）ポリアルキレングリコールを含む溶媒中に１種以上のアルキル置換キノリン又はそのオリゴマー誘導体の溶液を供給する工程、及び
（ｃ）工程（ｂ）の溶液を１５０℃未満の温度で工程（ａ）の基油組成物に添加する工程、
を少なくとも含むグリースの製造方法。
【請求項２】
工程（ｃ）において、工程（ｂ）の溶液が１２０℃未満の範囲の温度で添加される請求項１に記載の方法。
【請求項３】
工程（ｃ）において、工程（ｂ）の溶液が１０〜１１０℃の範囲の温度で添加される請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
工程（ｃ）において、工程（ｂ）の溶液が１５〜１００℃の範囲の温度で添加される請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
前記１種以上のアルキル置換キノリンがアルキル置換１，２−ジヒドロキノリンである請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
前記アルキル置換１，２−ジヒドロキノリンが一般式（Ｉ）
【化１】
0005651018.tif 000004
（但し、Ｒ１〜Ｒ８は、独立に水素又は炭素原子数１〜８のアルキル基から選択され、ｎは０、１、２又は３である）
を有する請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１〜Ｒ８が、独立に水素又は炭素原子数１〜４のアルキル基から選択される請求項６に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ１〜Ｒ８が、独立に水素又は炭素原子数１又は２のアルキル基から選択される請求項６または７に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ４〜Ｒ８が水素である請求項６〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
前記１種以上のアルキル置換１，２−ジヒドロキノリンのｎの平均値が１．０〜２．０である請求項６〜９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
前記１種以上のアルキル置換１，２−ジヒドロキノリンのｎの平均値が１．３〜１．６である請求項６〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
前記溶液に供給される１種以上のアルキル置換キノリンの溶解度が、ＡＳＴＭ  Ｄ８９３で測定して０．１％未満である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は潤滑組成物、特にグリースの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アルキル置換キノリン及びその重合化誘導体は、潤滑組成物への用途を含む各種用途に極めて効果的で安価な酸化防止剤として知られている。
【０００３】
一例として、国際公開第９４／２４２３５号は、モーター油、トランスミッション油、ギア油、金属高搾油、作動油、グリース等にアルキル置換１，２−ジヒドロキノリン（モノマー、その二量体、三量体及び四量体を含む）に使用することを開示している。これらアルキル置換１，２−ジヒドロキノリンの具体例は、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン、２−メチル−２，４−ジエチル−１，２−ジヒドロキノリン、２，２，４，６−テトラメチル−１，２−ジヒドロキノリン、２，２，４，７−テトラメチル−１，２−ジヒドロキノリン、６，６’−ビス（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン）等である。
【０００４】
更に米国特許第５２４６６０６号は、光誘導的、熱的及び／又は酸化的分解に対する有機材料の安定化にテトラヒドロキノリンの二量化、三量化及び四量化誘導体が好適であると開示している。米国特許第５２４６６０６号は、潤滑油及び作動油のような機能的流体に各種化合物の中でもこれらの化合物を使用することを提案している。
【０００５】
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン（“ＴＭＱ”、“ＴＭＤＱ”及び“ＴＭＨＱ”とも言われている）のようなアルキル置換キノリン及びそのオリゴマー（即ち、二量体、三量体及び四量体）は広く使用されているが、これらは多くの欠点を有する。
【０００６】
一例として、ＴＭＱは室温で脆い固体で、通常はモノマーとオリゴマーとの混合物の状態なので、十分限定された融点を持たない。この化合物は温度の上昇に従って軟化するが、通常の添加剤の添加温度である約８０〜１００℃では、依然として非常に粘稠で粘ついた材料である。
【０００７】
ＴＭＱをこのような通常８０〜１００℃の範囲の温度でグリースのような潤滑組成物に加えると、グリース中に好適に分散せず、例えばグリース配送システム中でフィルターの目詰まりが生じる。たとえこのようなグリース配送システムのフィルター装入量が直ぐに詰まるほど十分でなくても、この酸化防止剤の若干量はグリース中から取出され、その結果、寿命が短くなる。
【０００８】
以上の観点から、通常、アルキル置換キノリンは、グリースが該基油中に増粘剤系を定着（establish）させてから、臨界的冷却相を完了した後、１５０℃を超える温度、通常、１５０〜１６０℃でグリースに添加されている。
【０００９】
しかし、この公知の方法の関連した問題は、アルキル置換キノリンをグリース中に適切に分散させる必要がある場合、添加する機会が通常、狭いことである。アルキル置換キノリンを例えば１０分後に添加すれば、グリースは極めて多量に冷却されている可能性があるので、遅すぎたかも知れない。
【００１０】
アルキル置換キノリンを比較的高温でグリースに添加する公知の方法の別の問題は、例えば製造容器が開放すべき必要がある場合、高温グリースの危険性及び煙霧の危険性に関連して、一層厳密に健康及び安全の問題を考慮しなければならないことである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は以上の問題を回避することである。
他の目的は、潤滑組成物、特にグリースの代りの製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
以上の又は他の目的の１つ以上は、
（ａ）任意に１種以上の添加剤を含有する基油組成物を供給する（provide）工程、
（ｂ）１種以上のアルキル置換キノリン又はそのオリゴマー誘導体の溶剤溶液を供給する工程、及び
（ｃ）工程（ｂ）の溶液を１５０℃未満の温度で工程（ａ）の基油組成物に添加する工程、
を少なくとも含む潤滑組成物、特にグリースの製造方法を提供することにより得られる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明に従って、前記アルキル置換キノリン（又はそのオリゴマー誘導体）を溶剤中で該基油組成物に添加すると、アルキル置換キノリンを基油組成物中に適切に分散しながら、これを低温で添加できることが意外にも見出された。
【００１４】
本発明の重要な利点は、アルキル置換キノリン（又はそのオリゴマー誘導体）を低温で添加でき、その結果、厳しい安全要件が緩和されることである。またアルキル置換キノリン（又はそのオリゴマー誘導体）を添加するための特定の温度は溶剤を使用しない場合よりも臨界的ではないので、これを添加する時点に一層柔軟性がある。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
工程（ｃ）では工程（ｂ）の溶液は１２０℃未満、好ましくは１０〜１１０℃の範囲、更に好ましくは１５〜１００℃の範囲の温度で添加される。
【００１６】
本発明の特に好ましい実施態様では、１種以上のアルキル置換キノリンはアルキル置換１，２−ジヒドロキノリン（又はそのオリゴマー誘導体）である。好ましくはアルキル置換１，２−ジヒドロキノリンは一般式（Ｉ）
【化１】
0005651018.tif 000002
（但し、Ｒ１〜Ｒ８は、独立に水素又は炭素原子数１〜８のアルキル基から選択され、ｎは０、１、２又は３である）
を有する。
【００１７】
好ましくはＲ１〜Ｒ８は、独立に水素又は炭素原子数１〜４、好ましくは１又は２のアルキル基から選択される。好ましくはＲ４は水素である。Ｒ４〜Ｒ８は全て水素であることが更に好ましい。またＲ１〜Ｒ３は全てメチル基であることが好ましい。
【００１８】
１種以上のアルキル置換１，２−ジヒドロキノリンのｎの平均値は１．０〜２．０、好ましくは１．３〜１．６であることが好ましい。
また前記溶液に供給される１種以上のアルキル置換キノリンの溶解度は、ＡＳＴＭ  Ｄ８９３で測定して０．１％未満であることが好ましい。
【００１９】
本発明で使用される前記アルキル置換キノリン化合物（又はそのオリゴマー誘導体）は、市販品として得られ、或いは当該技術分野に公知の各種反応により製造できる。製造法の例は、前述の国際公開第９４／２４２３５号及び米国特許第５２４６６０６号並びにこれらの文献に引用された文献に示されている（これら文献の教示もここに援用する）。
【００２０】
ＴＭＱ（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン）を製造するための特定の一例は、Ｗ．Ｒ．Ｖａｕｇｈａｎ，“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（有機合成）”，Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  Ｖｏｌｕｍｅ（集合巻）ＩＩＩ，ｐｐ３２９−３０，（１９５５）に示されている。
本発明方法に使用される溶剤に関しては特別の制限はなく、各種の慣用の溶媒が都合良く使用できる。
【００２１】
溶剤としては、好ましくはポリグリコール、更に好ましくはポリアルキレングリコールが含まれる。ポリグリコールは当該技術分野では周知であり、ここでは更に検討しない。
一例として、ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）は、モノマー単位として、炭素原子数が１〜６のアルキレンオキシド単位（−Ｒ−Ｏ−）を表すことができる。
【００２２】
ポリアルキレングリコールは、水素末端基、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルアリールオキシ及び／又はヒドロキシ末端基を表すことができる。アルキルアリールオキシ基は、アリールアルキル（エン）オキシ基も意味し、またアルキルアリール基は、アリールアルキル（エン）基（例えばアリールＣＨ２ＣＨ２−）も意味すると理解すべきである。アルコキシ型を含むアルキル型の末端基、或いはアルキルアリール型、アリールオキシ型及びアルキルアリールオキシ型を含むアリール型の末端基は、アリール型を基準にして、好ましくは６〜２４、特に好ましくは６〜１８の炭素原子を表し、またアルキル型を基準にして、好ましくは１〜１２の炭素原子を表す。
【００２３】
本発明のポリアルキレングリコールは、均質重合体、即ち、ポリプロピレングリコール（及び／又はポリプロピレンオキシド）、或いは共重合体、三元共重合体等であってよい。後者の場合、モノマー単位は、ランダム分布又はブロック構造を表してよい。ポリアルキレングリコールが均質重合体でなければ、全モノマー単位の２０％以上、好ましくは４０％以上は、ポリプロピレンオキシド（ＰＯ）から製造できるし、またこれらポリアルキレングリコールの全モノマー単位の好ましくは２０％以上はエチレンオキシド（ＥＯ）を用いて製造できる（ＰＯ／ＥＯ共重合体）。他の実施態様では、全モノマー単位の好ましくは２０％以上、好ましくは４０％以上は、ブチレンオキシド（ＢＯ）から得られ、更にこれらポリアルキレングリコールの全モノマー単位の好ましくは２０％以上は、エチレンオキシドを用いて得られる（ＢＯ／ＥＯ共重合体）。
【００２４】
（ポリ）アルコールを用いた場合、出発化合物は重合体中に取込まれ、本発明の意味では、重合体鎖の末端基とも言われる。好適な出発基は、例えばｎ−ブタノール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ペンタエリスリトールのようなネオペンチルグリコール、エチレンジアミン、フェノール、クレゾール又はその他の（Ｃ１〜Ｃ１６（モノ、ジ又はトリ）アルキル）芳香族、（ヒドロキシ）アルキル芳香族、ヒドロキノン、アミノエタノールアミン、トリエチレンテトラミン、ポリアミン、ソルビトール又はその他の糖類のような活性水素含有化合物からなる。カルボン酸又はカルボン酸無水物のような他のＣ−Ｈ酸性化合物も出発化合物として使用できる。
【００２５】
ポリアルキレングリコールは、例えば側基又は末端基として重合体鎖中に挿入されたアリール基又は相当するヘテロ芳香族基を含むことが好ましい。これらの基は、必要ならば、直鎖又は分岐のアルキル基又はアルキレン基と置換してよい。ここでアルキル基又はアルキレン基は、全体として、好ましくは１〜１８の炭素原子を表す。
【００２６】
ヒドロキシフルフリル又はヒドロキシテトラヒドロフランのような環状エーテルアルコール、窒素ヘテロ環式化合物又は硫黄含有へテロ環式化合物も出発基として使用できる。このようなポリアルキレングリコールは、国際公開第０１／５７１６４号に開示されている（その教示はここに援用する）。
【００２７】
本発明ポリアルキレングリコールの平均分子量（数平均）は、好ましくは２００〜３０００g／モル、更に好ましくは４００〜２０００g／モルである。ポリアルキレングリコールの動粘度は、ＤＩＮ  ５１５６２に従って４０℃で測定して好ましくは１０〜４００ｍｍ２／ｓ（ｃＳｔ）である。
【００２８】
本発明で使用されるポリアルキレングリコールは、出発化合物として、ポリアルコールを含むアルコールを、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドのようなオキシランと反応させて製造できる。反応後、ポリアルキレングリコールは末端基として、遊離ヒドロキシ基を１つだけ有する。ヒドロキシ基を１つだけ有するポリアルキレングリコールは、２つの遊離ヒドロキシ基を有するものよりも好ましい。例えば更にエーテル化後、もはや遊離のヒドロキシ基を含有しないポリエチレングリコールは、安定性、吸湿性及び相溶性に関して特に好ましい。末端ヒドロキシル基をアルキル化すると、熱安定性が向上する。こうして、本発明の好ましい実施態様では、ＰＡＧ基油は、末端キャップした、即ち、遊離のヒドロキシル基が存在しないＰＡＧを含む。
【００２９】
前述のポリアルキレングリコールの代りに、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール及びトリメチロールプロパンのようなネオペンチルポリオールの、直鎖又は分岐のＣ４〜Ｃ１２モノカルボン酸、例えば相当するジカルボン酸の付加によるエステルは、好適なネオペンチルポリオールエステルである。通常、ペンタエリスリトールは、モノペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びトリペンタエリスリトールの混合物である工業銘柄のペンタエリスリトールとして得られる。しかし、ジペンタエリスリトール及び／又はトリペンタエリスリトールのような、それらの縮合生成物もアルコール成分として好適である。
【００３０】
ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトール及び／又はトリペンタエリスリトールとの混合物、好ましくはジペンタエリスリトールを主成分として含む混合物は特に好適である。
複合エステルは、多価アルコールと、１価酸及びＣ４〜Ｃ１２ジカルボン酸のような２価酸との比例（proportional）エステル化により製造できる。この方法では二量体及び三量体が形成される。アルコール基としてネオペンチルグリコール及び／又はトリメチロールプロパンを用いる場合の複合エステルが好ましい。
【００３１】
本発明方法で使用される基油組成物に関しては特別の制限はなく、各種慣用の鉱油及び合成油が都合良く使用できる。この説明の目的で、用語“基油”とは、グリース基材を含むことも意味する。
【００３２】
本発明に使用される基油組成物は、１種以上の鉱油及び／又は１種以上の合成油の混合物を含有することが好都合かも知れない。
鉱油としては、液体石油、及び溶剤処理又は酸処理した、パラフィン性、ナフテン性又はパラフィン性／ナフテン性混合型の鉱物性潤滑油（更に水素化仕上げ法及び／又は脱蝋により更に精製してよい）が含まれる。
【００３３】
本発明の潤滑油組成物に使用するのに好適な基油は、グループＩ、グループＩＩ又はグループＩＩＩの基油、ポリα−オレフィン、フィッシャー・トロプシュ誘導基油及びそれらの混合物である。
本発明において“グループＩ”基油、“グループＩＩ”基油及び“グループＩＩＩ”基油とは、米国石油協会（ＡＰＩ）基準Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの定義による潤滑油基油を意味する。このようなＡＰＩ基準は、ＡＰＩパブリケーション１５０９、第１５版、付録Ｅ、２００２年４月に定義されている。
【００３４】
本発明の潤滑油組成物に都合良く使用できる好適なフィッシャー・トロプシュ誘導基油は、例えばＥＰ  ０７７６９５９、ＥＰ  ０６６８３４２、ＷＯ  ９７／２１７８８、ＷＯ  ００／１５７３６、ＷＯ  ００／１４１８８、ＷＯ  ００／１４１８７、ＷＯ  ００／１４１８３、ＷＯ  ００／１４１７９、ＷＯ  ００／０８１１５、ＷＯ  ９９／４１３３２、ＥＰ  １０２９０２９、ＷＯ  ０１／１８１５６及びＷＯ  ０１／５７１６６に開示されたものである。
【００３５】
合成油としては、オレフィンオリゴマー（ＰＡＯ）のような炭化水素油、二塩基酸エステル、ポリオールエステル、及び脱蝋蝋状ラフィネートが含まれる。シェルグループから“ＸＨＶＩ”（商品名）の名称で販売されている合成炭化水素基油が都合良く使用できる。
【００３６】
本発明の潤滑組成物に取込まれる基油の合計量は、潤滑組成物の合計重量に対し、好ましくは６０〜９２重量％、更に好ましくは７５〜９０重量％、最も好ましくは７５〜８８重量％の範囲で存在する。
【００３７】
所望ならば、最終の潤滑組成物は更に酸化防止剤、耐摩耗剤、分散剤、洗浄剤、摩擦改良剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、粘着付与剤、腐食防止剤、解乳化剤、消泡剤及びシール固定又はシール適合剤のような１種以上の添加剤を含有してよい。
【００３８】
当業者ならば上記及び他の添加剤について熟知しているので、ここでは更に説明しない。これらの添加剤は、工程（ｃ）で１種以上のアルキル置換キノリンを添加する前又は添加後、基油組成物に添加してよい。また適切ならば、添加剤は１種以上のアルキル置換キノリンと同時に添加してもよい。
【００３９】
前記添加剤は、潤滑組成物の合計重量に対し、通常、０．０１〜１２．５重量％、好ましくは０．０５〜１０．０重量％、更に好ましくは１．０〜９．０重量％、最も好ましくは２．０〜５．０重量％の範囲の量で存在する。
【００４０】
潤滑組成物はグリースの形態であってよい（好ましくはグリースの形態である）ので、潤滑組成物に含まれる基油は、金属石鹸、有機物質又は無機物質、例えばリチウム石鹸、リチウム錯体石鹸、テレフタル酸ナトリウム、尿素／ウレタン化合物及び粘土のような１種以上の増粘剤を含有又は配合してよい。
【００４１】
潤滑組成物の１００℃での動粘度は、好ましくは２〜８０ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは３〜７０ｍｍ２／ｓ、最も好ましくは４〜５０ｍｍ２／ｓの範囲である。
【００４２】
本発明の潤滑組成物は、１種以上の基油、及び任意に、潤滑組成物中に通常存在する例えば前述のような添加剤を、鉱物基油及び／又は合成基油と混合すれば、都合良く製造できる。当該技術分野では慣例であるが、１種以上のアルキル置換キノリン化合物（又はそのオリゴマー誘導体）は潤滑組成物に容易に分散させるため、十分小さい粒度（例えば５０μｍ未満、好ましくは２０μｍ未満）を有することが好ましい。
【００４３】
他の一局面では本発明は、本発明方法で得られる潤滑組成物、特にグリースを提供する。
以下に本発明を下記実施例を参照して説明するが、これらの実施例は本発明の範囲をいかなる方法でも限定することを意図するものではない。
【実施例】
【００４４】
アルキル置換キノリンの溶液
溶液Ａ：
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマー（固体；Ｒｈｅｉｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｒｈｅｉｎａｕ  ＧｍｂＨから“Ａｄｄｉｔｉｎ  ＲＣ７０１０”の商品名で得られる）を添加する前にポリアルキレングリコール（Ｔｈｅ  Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ，米国から“Ｏｘｉｌｕｂｅ  ５０４”の商品名で得られる）を１００℃に加熱して、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーの５０％ｍ／ｍポリアルキレングリコール溶液５００ｍｌを製造した。２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーを約２分間に亘ってゆっくり添加し、更にこれを添加する前に液体中に分散させた。こうして得られた混合物を１００℃で更に３０分間撹拌した。安定な均質溶液が形成された。
【００４５】
溶液Ｂ：
溶液Ａと同様に、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーの５０％ｍ／ｍポリグリコール（Ｔｈｅ  Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ，米国から“Ｓｙｎａｌｏｘ  ５０−５０Ｂ”の商品名で得られる）溶液５００ｍｌを製造した。安定な均質溶液が形成された。
【００４６】
実施例１
前記溶液Ａ（５０ｍｌ）及び従来のグリース基材（４９５０ｇ）を用いてグリースを製造した。
従来のグリース基材は、リチウム錯体増粘剤  約１０％ｍ／ｍと、ＳＮ  ５００及びブライトストック（ＡＳＴＭ  Ｄ４４５による４０℃での粘度＝１８０ｍｍ２／ｇ）をブレンドしたパラフィン性鉱物基油約９０％ｍ／ｍとを含有する。また従来のグリース基材は、耐摩耗剤（ジアルキルジチオ燐酸亜鉛）、極圧添加剤（硫化エステル）及び錆防止剤（ナフテン酸亜鉛）も含有する。
【００４７】
このグリース基材及び溶液Ａを混合前に予め８０℃に加熱した後、実験室用櫂形撹拌機を用いて３０分間混合した。
得られたグリースは、視覚検査で明確な欠陥は見られなかった。塊も形成されなかった。また１２カ月の保存後、グリースからの２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーの分離は起こらなかった。
得られたグリースの他の特性を下記表Ｉに示す。
【００４８】
【表１】
0005651018.tif 000003
【００４９】
表Ｉの結果は、機械的安定性、油保留性及び意外にも水安定性のようなグリースの所望特性が実施例１のグリースでは依然として存在し、また２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーの溶解に使用した溶剤（ポリアルキレングリコール）の存在によっても影響を受けないことを示す。
【００５０】
実施例２
実施例１と同様に、溶液Ｂを用いてグリースを製造した。
得られたグリースは、視覚検査で明確な欠陥は見られなかった。塊も形成されなかった。また１２カ月の保存後、グリースからの２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマー  ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの分離は起こらなかった。実施例１と同様、実施例２のグリースも機械的安定性、油保留性及び水安定性の所望特性を示した。
【００５１】
比較例１
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマー（溶剤なし）及び実施例１、２の同じグリース基材を用いてグリースを製造した。
グリース基材を約１６０℃に加熱した。次いで、この固体２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーの一部を加熱グリース基材に加え、この温度で約１０分間放置した。この混合物が約６０℃の温度に達するまで、実験室用櫂形撹拌機を用いて混合を行った。
【００５２】
次いで、混合物を約１６０℃に再加熱し、この温度で約３０分間放置した。続いて全ての２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーが添加、混合されるまで、添加及び混合工程を繰り返した。
得られたグリースは、視覚検査で明確な欠陥は見られなかった。塊も形成されなかった。
【００５３】
比較例２
加熱を（約１６０℃の代りに）約６０℃とした他は、比較例１と同様に、グリースを製造した。
固体２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンオリゴマーをグリース基材中に分散できず、比較例２のグリースを例えばグリース分配システムに使用した場合は、厳しいフィルター目詰まりが起こる。
【００５４】
討議：
実施例から判るように、本発明は、アルキル置換キノリン又はそのオリゴマー誘導体をかなり低温で添加しても、なお所望特性を有する判定なグリースを得ることができる。これが健康及び安全の観点からも、また実際の製造上の観点からも非常に望ましいことは言うまでもない。
これに関連して、アルキル置換キノリン又はそのオリゴマー誘導体を添加中、溶剤を使用しない（比較例２参照）と、安定なグリースが得られないことが注目される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００５５】
【特許文献１】国際公開第９４／２４２３５号
【特許文献２】米国特許第５２４６６０６号
【特許文献３】国際公開第０１／５７１６４号
【非特許文献】
【００５６】
【非特許文献１】Ｗ．Ｒ．Ｖａｕｇｈａｎ，“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（有機合成）”，Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  Ｖｏｌｕｍｅ（集合巻）ＩＩＩ，ｐｐ３２９−３０，（１９５５）