(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも一つに、下記一般式（１）で表される有機基が結合してなるオルガノポリシロキサンを含有する（但し、アミノ変性オルガノポリシロキサンとアミノ酸又はアミノ酸誘導体に由来するカルボキシル基の塩を含有しない）繊維処理剤。
【化１】
0005776478.tif 000017
［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基であり、ｍは０〜４の整数であり、Ｒaは水素原子又は炭素数１〜４の１価の炭化水素基である。Ｚは下記一般式（２）
【化２】
0005776478.tif 000018
（式（２）中、Ｒbはアミノ酸の側鎖、Ｒcは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒdは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数１〜２２のアシル基である。）
で表される有機基である。］
【請求項２】
オルガノポリシロキサンが、下記一般式（３）で表される化合物である請求項１に記載の繊維処理剤。
【化３】
0005776478.tif 000019
［式（３）中、Ｒは互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフロロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、及び炭素数７〜３０のアラルキル基から選択される基であり、Ｒ10は請求項１に記載の式（１）で表される有機基であり、Ｒ11はＲ又はＲ10から選択される有機基であり、Ａは下記一般式（４）
【化４】
0005776478.tif 000020
（式（４）において、Ｒ及びＲ10は上記の通りであり、Ｑは酸素原子、又は炭素数１〜３の２価の炭化水素基である。）
で表されるセグメントであり、式（３）及び式（４）において、ａ、ｂ及びｃは互いに独立に０〜３の整数であり、ｅは０〜１００の整数であり、ｆは０〜５，０００の整数であり、ｇは０又は１であり、ｈは０又は１であり、ｉは０〜１００の整数であり、ｊは０〜５，０００の整数であるが、式（３）のオルガノポリシロキサンはＲ10を少なくとも一つ有する。但し、Ｒ11がＲ10である場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｇ＋ｉであり、Ｒ11がＲである場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｉである。］
【請求項３】
アミノ酸が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、Ｏ−ホスホセリン、又はバリンである請求項１又は２に記載の繊維処理剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は繊維処理剤、特には天然繊維、合成繊維などの各種繊維に優れた柔軟性、滑り性、弾力性のある風合いを付与することができる繊維処理剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
繊維製品に柔軟性、平滑性、弾力性を付与するための処理剤については従来から種々のオルガノポリシロキサンが公知とされている。
この中でアミノアルキル基含有ポリシロキサンを用いると柔軟性や平滑性は改善されるものの（特表平５−５０８８８９号公報、特表平５−５０９３４２号公報）、その効果はなお不十分であり、更に、べたつき感が残る、弾力性が出ない等、好ましい風合いを付与することができなかった。繊維製品、特に衣類製品において風合いがよいということは、着心地がよいことや見た目がよいことにもつながる非常に重要な要素であり、柔軟性、平滑性付与と共に風合いを改善できる繊維処理剤が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特表平５−５０８８８９号公報
【特許文献２】特表平５−５０９３４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記要望に応えたもので、繊維に柔軟性、平滑性を付与することができ、風合いを改善することができる繊維処理剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意研究した結果、特定の構造を持つアミノ酸変性オルガノポリシロキサンを含む繊維処理剤が、繊維製品に対して柔軟性と平滑性を与え、更に、べたつきがなく、弾力性のある風合いを与えること見出した。
【０００６】
従って、本発明は、下記繊維処理剤を提供する。
請求項１：
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも一つに、下記一般式（１）で表される有機基が結合してなるオルガノポリシロキサンを含有する（但し、アミノ変性オルガノポリシロキサンとアミノ酸又はアミノ酸誘導体に由来するカルボキシル基の塩を含有しない）繊維処理剤。
【化１】
0005776478.tif 000002
［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基であり、ｍは０〜４の整数であり、Ｒaは水素原子又は炭素数１〜４の１価の炭化水素基である。Ｚは下記一般式（２）
【化２】
0005776478.tif 000003
（式（２）中、Ｒbはアミノ酸の側鎖、Ｒcは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒdは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数１〜２２のアシル基である。）
で表される有機基である。］
請求項２：
オルガノポリシロキサンが、下記一般式（３）で表される化合物である請求項１に記載の繊維処理剤。
【化３】
0005776478.tif 000004
［式（３）中、Ｒは互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフロロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、及び炭素数７〜３０のアラルキル基から選択される基であり、Ｒ10は請求項１に記載の式（１）で表される有機基であり、Ｒ11はＲ又はＲ10から選択される有機基であり、Ａは下記一般式（４）
【化４】
0005776478.tif 000005
（式（４）において、Ｒ及びＲ10は上記の通りであり、Ｑは酸素原子、又は炭素数１〜３の２価の炭化水素基である。）
で表されるセグメントであり、式（３）及び式（４）において、ａ、ｂ及びｃは互いに独立に０〜３の整数であり、ｅは０〜１００の整数であり、ｆは０〜５，０００の整数であり、ｇは０又は１であり、ｈは０又は１であり、ｉは０〜１００の整数であり、ｊは０〜５，０００の整数であるが、式（３）のオルガノポリシロキサンはＲ10を少なくとも一つ有する。但し、Ｒ11がＲ10である場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｇ＋ｉであり、Ｒ11がＲである場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｉである。］
請求項３：
アミノ酸が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、Ｏ−ホスホセリン、又はバリンである請求項１又は２に記載の繊維処理剤。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の繊維処理剤は、優れた柔軟性付与効果を維持しながら、べたつかず、滑り性や弾力性のある風合いを付与することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の繊維処理剤は、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも一つに、下記一般式（１）で表される有機基が結合してなるアミノ酸変性オルガノポリシロキサンを含有するものである。
【化５】
0005776478.tif 000006
［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基であり、ｍは０〜４の整数であり、Ｒaは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基等の１価の炭化水素基である。Ｚは下記一般式（２）
【化６】
0005776478.tif 000007
（式（２）中、Ｒbはアミノ酸の側鎖、Ｒcは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒdは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数１〜２２のアシル基である。）
で表される有機基である。］
【０００９】
この場合、アミノ酸変性オルガノポリシロキサンは、実質的にアミノ変性オルガノポリシロキサンとアミノ酸又はアミノ酸誘導体に由来するカルボキシル基の塩を含有しないアミノ酸変性オルガノポリシロキサンであることが好ましい。
【００１０】
Ｘ、Ｙの２価の炭化水素基としては、アルキレン基等が挙げられ、また、上記Ｒdのアシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、ラウロイル基、ステアロイル基であることが好ましい。
更に、上記アミノ酸としては、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、Ｏ−ホスホセリン、バリン等が挙げられる。
【００１１】
上記オルガノポリシロキサンとしては、特に下記一般式（３）で表されるものが好ましい。
【化７】
0005776478.tif 000008
［式（３）中、Ｒは互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフロロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、及び炭素数７〜３０のアラルキル基から選択される基であり、Ｒ10は上記の式（１）で表される有機基であり、Ｒ11はＲ又はＲ10から選択される有機基であり、Ａは下記一般式（４）
【化８】
0005776478.tif 000009
（式（４）において、Ｒ及びＲ10は上記の通りであり、Ｑは酸素原子、又は炭素数１〜３の２価の炭化水素基である。）
で表されるセグメントであり、式（３）及び式（４）において、ａ、ｂ及びｃは互いに独立に０〜３の整数であり、ｅは０〜１００の整数であり、ｆは０〜５，０００の整数であり、ｇは０又は１であり、ｈは０又は１であり、ｉは０〜１００の整数であり、ｊは０〜５，０００の整数であり、但し、Ｒ11がＲ10である場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｇ＋ｉであり、Ｒ11がＲである場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｉである。］
【００１２】
ここで、Ｒの炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフロロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、及び炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ステアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフロロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基を挙げることができる。これらのうち、炭素数１〜１５のアルキル基及びフェニル基が好ましく、より好ましくはメチル基である。また、式（３）、（４）において、ａ、ｂ及びｃは互いに独立に０〜３の整数である。ｅは０〜１００、好ましくは１〜５０の整数であり、ｆは０〜５，０００、好ましくは１〜２，０００の整数であり、ｇは０又は１であり、ｈは０又は１であり、ｉは０〜１００、好ましくは０〜５０の整数であり、ｊは０〜５，０００、好ましくは０〜２，０００の整数であり、但し、Ｒ11がＲ10である場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｇ＋ｉであり、Ｒ11がＲである場合、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｅ＋ｉである。
【００１３】
本発明で使用されるオルガノポリシロキサンは、有機金属触媒存在下、アミノ変性オルガノポリシロキサンとアミノ酸又はアミノ酸誘導体のエステルを反応させることによって得られる。
更に詳しくは、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも一つに下記一般式（１’）
【化９】
0005776478.tif 000010
（式（１’）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基であり、ｍは０〜４の整数であり、Ｒaは水素原子又は炭素数１〜４の１価の炭化水素基である。）
で表されるアミノ基が結合してなるアミノ変性オルガノポリシロキサンと、下記一般式（２’）
【化１０】
0005776478.tif 000011
（式（２’）中、Ｒ’は炭素数１〜７の１価の炭化水素基、Ｒbはアミノ酸の側鎖、Ｒcは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒdは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数１〜２２のアシル基である。）
で表されるアミノ酸のカルボキシル基がエステル化されたアミノ酸エステル又はアミノ酸誘導体のカルボキシル基がエステル化されたアミノ酸誘導体エステル化物とを有機金属触媒存在下に反応させることによって得ることができる。
【００１４】
この場合、アミノ変性オルガノポリシロキサンとしては、下記一般式（７）で示されるアミノ変性オルガノポリシロキサンが好ましい。
【化１１】
0005776478.tif 000012
［式（７）中、Ｒは上記式（３）と同じものを意味し、Ｒ12は上記式（１’）で表される有機基であり、Ｒ13はＲ又はＲ12から選択される有機基であり、Ａ1は下記一般式（８）
【化１２】
0005776478.tif 000013
（式（８）において、Ｒ及びＲ12、Ｑは上記の通りである。）
で表されるセグメントである。
また、式（７）及び式（８）において、ａ１、ｂ１及びｃ１は互いに独立に０〜３の整数である。ｅ１は０〜１００、好ましくは１〜５０の整数であり、ｆは０〜５，０００、好ましくは１〜２，０００の整数であり、ｇ１は０又は１であり、ｈ１は０又は１であり、ｉ１は０〜１００、好ましくは０〜５０の整数であり、ｊは０〜５，０００、好ましくは０〜２，０００の整数であり、但し、Ｒ13がＲ12である場合、１≦ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｅ１＋ｇ１＋ｉ１であり、Ｒ13がＲである場合、１≦ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｅ１＋ｉ１である。］
【００１５】
本発明で使用されるオルガノポリシロキサンの製造で用いられるアミノ酸エステルは、市販品として得られる。前躯体のアミノ酸は下記一般式
【化１３】
0005776478.tif 000014
で示される構造であり、Ｒbはアミノ酸の側鎖を意味する。具体的には、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、Ｏ−ホスホセリン、バリン等が挙げられる。
【００１６】
アミノ酸誘導体エステル化物のアミノ酸誘導体残基としてはＮ−アシルアミノ酸が挙げられる。Ｎ−アシルアミノ酸はアミノ酸のアミノ基がアミド化によって保護された化合物であり、アミノ酸部位としては上記で示されたものが挙げられ、Ｎ−アシル基としてはアセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、ラウロイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基等が挙げられ、好ましくはアセチル基、ベンゾイル基である。
【００１７】
アミノ酸エステルは上記のアミノ酸誘導体であり、下記一般式で表されるものである。
【化１４】
0005776478.tif 000015
Ｒbはアミノ酸の側鎖、Ｒcは水素原子、又は炭素数１〜６のアルキル基であり、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基である。Ｒdは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、ラウロイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基等の炭素数１〜２２のアシル基から選択される基であり、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、アセチル基、ベンゾイル基、ラウロイル基である。アミノ基は塩酸塩になっていてもよい。また、ＲbとＲdがアルキレン基によって連結して環状体を形成し、かつＲcが水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基のプロリンエステルも挙げられる。Ｒ’はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、ベンジル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。
【００１８】
本発明で使用されるオルガノポリシロキサンの製造方法では、有機金属触媒として、第４族、又は１３族元素から選択される金属原子が用いられ、好ましくはチタン、ジルコニウム、アルミニウムである。特に、テトラアルコキシチタン、テトラアルコキシジルコニウム、トリアルコキシアルミニウムが好ましく、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、１−プロポキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキシ基が好ましい。これら触媒の使用量としては、原料のアミノ変性オルガノポリシロキサンのアミノ基に対して、特に限定はされないが、０．０１〜１当量が好ましく、より好ましくは０．１〜０．５当量である。
【００１９】
反応は無溶剤でも進行するが、有機溶剤を用いてもよい。有機溶剤としては、エステル系以外の有機溶剤であれば特に限定されず、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶剤、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶剤、アセトニトリル等が挙げられる。
【００２０】
本反応の反応温度としては特に限定されないが、２５℃以上１２０℃以下であり、好ましくは６０〜１００℃である。また、本反応は単純なエステル−アミド交換反応と異なり、触媒的な反応であるため、必ずしもエステルから排出されるアルコール成分を取り除きながら反応させなければならない訳ではない。反応時間は特に限定されないが、１〜１５時間であり、好ましくは１〜５時間である。
【００２１】
本反応はアミンとエステルとの反応であり、使用割合は、アミノ変性オルガノポリシロキサン中のアミノ基１当量に対してアミノ酸エステル又はアミノ酸誘導体エステル化物を０．３〜１．５当量であり、好ましくは０．８〜１．１当量であり、より好ましくは１．０当量である。本反応の進行確認はＮＭＲ（核磁気共鳴装置）やＩＲスペクトル測定によって確認することができる。
【００２２】
本発明の繊維処理剤は上記したアミノ変性オルガノポリシロキサンを主成分とするものであるが、これにその特性を阻害しない範囲において他の繊維処理用薬剤、例えば難燃剤、防シワ加工剤、浸透剤などを添加させてもよい。
【００２３】
本発明の繊維処理剤を用いて各種繊維製品を処理するにあたっては、これを水又は適当な溶剤にて希釈溶解し、所望の濃度に調整するか、必要に応じて界面活性剤を用いて水中に乳化分散し、エマルジョンの形態にした後、水で希釈し、所望の濃度に調整し、浸漬、ロールコート、スプレー等の手段により繊維に上記のオルガノポリシロキサンを付着させ、次いで乾燥する方法を採用し得る。この場合、付着量については、特に制限はないが、通常、布に対して０．１〜５質量％程度で十分である。
【００２４】
なお、このオルガノポリシロキサンをエマルジョン化する際に使用される界面活性剤としては、アルキル硫酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミンエーテル等のノニオン系界面活性剤、第４級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤及びアルキルベタインなどの両性イオン界面活性剤などを乳化剤として使用することができる。
【００２５】
本発明の繊維処理剤で処理される繊維もしくは繊維製品は種々選定されるが、綿、麻、絹、ウール等の天然繊維もしくは繊維製品、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維又は繊維製品を挙げることができ、これに特に限定はなく、あらゆる繊維及び繊維製品に対して有効である。
【実施例】
【００２６】
以下、本発明の実施例及び比較例で使用されるオルガノポリシロキサンの合成例及びこれを用いた実施例、比較例を挙げるが、本発明はこれによって限定されるものではない。また、粘度はオストワルド粘度計による２５℃の粘度である。
【００２７】
［合成例１］
反応器にアミン当量が４，３００ｇ／ｍｏｌで粘度（２５℃）が８，５００ｍｍ2／ｓの側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体３００質量部、チタンテトライソプロポキシド５質量部、Ｎ−アセチルグリシンエチル１２質量部を１００℃にて１０時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、１２０℃でストリップすることにより、２９６質量部の淡黄色微濁の高粘度液体を９５％収率で得た。1Ｈ−ＮＭＲの測定結果から原料のアミノプロピル基由来の２．６ｐｐｍのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピーク３．１ｐｐｍにシフトした。また、ＩＲスペクトルの測定結果から、１，６５０ｃｍ-1（アミド結合由来）に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンとＮ−アセチルグリシンエチルが連結したことを確認した。
【００２８】
［合成例２］
反応器にアミン当量が６，１２０ｇ／ｍｏｌで粘度（２５℃）が３，０６０ｍｍ2／ｓの両末端アミノプロピルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン５００質量部、チタンテトラブトキシド３質量部、チロシンエチル１６質量部を１００℃にて８時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、１２０℃でストリップすることにより、４９０質量部の淡黄色微濁の高粘度液体を９５％収率で得た。1Ｈ−ＮＭＲの測定結果から原料のアミノプロピル基由来の２．６ｐｐｍのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピーク３．１ｐｐｍにシフトした。また、ＩＲスペクトルの測定結果から、１，６５０ｃｍ-1（アミド結合由来）に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンとチロシンエチルが連結したことを確認した。
【００２９】
［合成例３］
反応器にアミン当量が３，４００ｇ／ｍｏｌで粘度（２５℃）が６，２００ｍｍ2／ｓの側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体６００質量部、チタンテトラエトキシド１０質量部、１−エチル−プロリンエチル２９質量部を１００℃にて８時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、１２０℃でストリップすることにより、５９７質量部の淡黄色微濁の高粘度液体を９５％収率で得た。1Ｈ−ＮＭＲの測定結果から原料のアミノプロピル基由来の２．６ｐｐｍのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピーク３．１ｐｐｍにシフトした。また、ＩＲスペクトルの測定結果から、１，６６０ｃｍ-1（アミド結合由来）に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンと１−エチル−プロリンエチルが連結したことを確認した。
【００３０】
［合成例４］
反応器にアミン当量が９，０１０ｇ／ｍｏｌで粘度（２５℃）が６４，０００ｍＰａ・ｓの側鎖２−アミノエチルアミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体８００質量部、ジルコニウムテトラブトキシド４質量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンエチル７質量部を１００℃にて１２時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、１２０℃でストリップすることにより、７６６質量部の淡黄色微濁の高粘度液体を９５％収率で得た。1Ｈ−ＮＭＲの測定結果からアミノ原料由来の２．６ｐｐｍのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピークが３．１ｐｐｍ付近に観測された。また、ＩＲスペクトルの測定結果から、１，６８０ｃｍ-1（アミド結合由来）に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンとＮ，Ｎ−ジメチルグリシンエチルが連結したことを確認した。
【００３１】
［合成例５］
反応器にアミン当量が４，９５０ｇ／ｍｏｌで粘度（２５℃）が２３０ｍｍ2／秒の側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体１００質量部、チタンテトラエトキシド４質量部、Ｎ−ラウロイルサルコシンイソプロピル６．６質量部を入れ、１００℃にて８時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、１２０℃でストリップすることにより、９９質量部の淡黄色微濁液体を９３％収率で得た。アミノ原料由来の２．６ｐｐｍのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピークが３．１ｐｐｍ付近に観測された。また、ＩＲスペクトルの測定結果から、１，６５２ｃｍ-1（アミド結合由来）に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンとＮ−ラウロイルサルコシンイソプロピルが連結したことを確認した。
【００３２】
［比較合成例１］
反応器にアミン当量が４，３００ｇ／ｍｏｌで粘度（２５℃）が８，０５０ｍｍ2／ｓの側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体３００質量部、Ｎ−アセチルグリシン９質量部を減圧下、１４０℃にて８時間撹拌した。
得られた反応混合物の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果から、塩（２．７ｐｐｍ）：アミド（３．１ｐｐｍ）の生成比は５：５であった。
【００３３】
［実施例１〜４、比較例１〜６］
まず、表１に示す組成で繊維処理組成物を製造した。各数値は質量％を意味し、残りを精製水で希釈した。各柔軟剤を用い、下記の方法により、柔軟性、滑り性及び圧縮回復性について試験した。結果を表１に示す。
【００３４】
［処理方法］
市販のポリエステルデシン１ｋｇ、ウールセーター１ｋｇをそれぞれ３．５゜ＤＨ硬水で、市販の洗剤トップ（ライオン（株）製）を用いて、洗濯機で３回繰り返し洗濯し、繊維に付いていた繊維処理剤を除去した。その後、各繊維処理組成物２０ｍｌを洗濯機内に投入し、２５℃で３分間撹拌した。
【００３５】
［評価方法］
処理後のポリエステルデシンとウールセーターを室内で風乾後、２５℃、４０％ＲＨの恒温恒湿室で２４時間放置した。その後、下記の各方法及び基準により評価した。
（柔軟性）
精製水のみで処理したポリエステルデシンとウールセーターをそれぞれ対照として比較を行った。
５：対照より非常に柔らかい
４：対照より柔らかい
３：対照より若干柔らかい
２：対照と同じ
１：対照より柔らかくない
（滑り性）
処理後のポリエステルデシンを平滑な台上に張り付け、その上に、同じように処理したポリエステルデシンを張り付けた重り（１０ｇ）を乗せて、台をゆっくりと傾け、重りが滑り始める角度（θ）から静止摩擦係数（＝ｔａｎθ）を算出した。
（圧縮回復性）
処理後のポリエステルデシンを用い、カトーテック（株）製圧縮特性試験機ＫＥＳ−Ｆ３により圧縮レジリエンス値を求め、精製水のみで処理したポリエステルデシンの圧縮レジリエンス値（対照）とを比較した。
５：対照より圧縮レジリエンス値が１０％〜７％以上高い
４：対照より圧縮レジリエンス値が７％未満〜５％以上高い
３：対照と圧縮レジリエンス値が５％未満〜３％以上高い
２：対照より圧縮レジリエンス値が３％未満〜０％以上高い
１：対照より圧縮レジリエンス値が０％未満〜５％低い
【００３６】
【表１】
0005776478.tif 000016
【００３７】
表１から明らかな通り、実施例１〜４においては、比較例１〜６より柔軟性、滑り性及び圧縮回復性（弾力性）のいずれもが優れており、繊維製品に好ましい風合いを付与することが確認された。