(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも下記（１）工程〜（４）工程を経てなり、下記一般式（１）で示される塩基性イミノホスファゼニウム塩を溶解してなる溶液であることを特徴とする塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法。
（１）工程；不活性ガス雰囲気下、非水溶性溶媒中で、下記一般式（２）で示される五ハロゲン化リンと下記一般式（３）で示されるグアニジン誘導体を反応し、下記一般式（４）で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムを製造する工程。
（２）工程；（１）工程の後、得られた反応液に水性媒体を添加し油水分離を行い、得られた水相にさらにハロゲン化溶媒を添加し油水分離を行い、反応生成物をハロゲン化溶媒抽出溶液とする工程。
（３）工程；（２）工程の後、得られたハロゲン化溶媒抽出溶液のハロゲン化溶媒を溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒で置換した溶液とする工程。
（４）工程；（３）工程の後、得られた溶液にアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を添加し、副生ハロゲン化アルカリ金属塩又はハロゲン化アルカリ土類金属塩を除去し、塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液とする工程。
【化１】
0005776518.tif 000006
（ここで、Ｒ１，Ｒ２は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素数６〜１０のフェニル基又はアルキルフェニル基を表し、Ｒ１とＲ２又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良く、ｎは１から３の整数を表し、Ｙｎ−は、ヒドロキシアニオン、炭素数１〜１０のアルコキシアニオン、無置換または置換基を有する炭素数６〜１０のフェニノキシアニオンまたはフェニルアルコキシアニオン、多価アルコールのオキシアニオンまたはポリオキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオン、又は炭酸水素アニオンを表す。）
【化２】
0005776518.tif 000007
（ここで、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表す。）
【化３】
0005776518.tif 000008
（ここで、Ｒ１，Ｒ２は、上記一般式（１）のＲ１及びＲ２と同様の定義である。）
【化４】
0005776518.tif 000009
（式中、Ｒ１，Ｒ２は、上記一般式（１）のＲ１及びＲ２と同様の定義であり、Ｘ−は、塩素アニオン又は臭素アニオンを表す。）
【請求項２】
（１）工程における非水溶性溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも１種以上の非水溶性溶媒であることを特徴とする請求項１に記載の塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法。
【請求項３】
（２）工程におけるハロゲン化溶媒が、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタンからなる群より選択される少なくとも１種以上のハロゲン化溶媒であることを特徴とする請求項１又は２に記載の塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法。
【請求項４】
（３）工程における溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒が、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールからなる群より選択される少なくとも１種以上の溶媒であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法。
【請求項５】
（４）工程におけるアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物が、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法。
【請求項６】
上記一般式（１）、上記一般式（３）及び上記一般式（４）におけるＲ１、Ｒ２が共にメチル基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法。
【請求項７】
（３）工程により得られる溶液が、残留ハロゲン化溶媒量２重量％以下の溶液であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法に関するものであり、さらに詳しくは、有機塩基触媒や相関移動触媒として有用性の期待される塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液をより簡易に効率よく製造する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
塩基性イミノホスファゼニウム塩は、有用な有機塩基として知られており、例えば２級アミンのアルキル化、フェニルアセトニトリルのアルキル化、アルデヒドとα−ハロエステルとの縮合反応によるα，β−エポキシエステルの生成反応（ダーゼン反応）用の触媒としての使用が提案されている（例えば特許文献１参照。）。
【０００３】
そして、塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造法としては、例えば１，１，３，３−テトラメチルグアニジンと五塩化リンをトルエンなどのクロロイミノホスファゼニウムが溶解しない溶媒中で反応させてクロロイミノホスファゼニウムを製造した後、濾過、アセトン洗浄、ハロゲン溶媒による抽出などの精製操作を経て、クロロイミノホスファゼニウムを単離した後、該クロロイミノホスファゼニウムを再度アルコール類などの反応溶媒とは異なる溶媒に溶解させ、アルカリ金属水酸化物でイオン交換することにより塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液を製造する方法が報告されている（例えば特許文献２，３参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ドイツ国特許出願公開第１０２００６０１００３４号公報（例えば第５頁第８行目〜第５頁第２１行目参照。）
【特許文献２】特開２０１１−１３２１７８号公報（例えば明細書［００６５］〜［００６６］欄参照。）
【特許文献３】特開２０１１−１３２１７９号公報（例えば明細書［００７６］〜［００７７］欄参照。）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献２，３に報告されている方法は、ハロゲン化イミノホスファゼニウムを単離するために煩雑な精製操作が必要で、ハロゲン化ホスファゼニウムの収率が低下するばかりではなく、単離したハロゲン化イミノホスファゼニウムを再度異なる溶媒に溶解させて、アルカリ金属水酸化物と反応するため、その効率が悪く不経済である。そこでより簡便な操作で効率よく塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液を製造する方法が望まれていた。
【０００６】
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、簡便な操作により経済的で効率的に塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液を製造することが可能となる方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、反応後に得られるハロゲン化イミノホスファゼニウムを単離することなく、抽出、溶媒置換、イオン交換などの簡便な操作により、経済的で効率的に塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液を製造することが可能となることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
即ち、本発明は、少なくとも下記（１）工程〜（４）工程を経てなり、下記一般式（１）で示される塩基性イミノホスファゼニウム塩を溶解してなる溶液であることを特徴とする塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法に関するものである。
（１）工程；不活性ガス雰囲気下、非水溶性溶媒中で、下記一般式（２）で示される五ハロゲン化リンと下記一般式（３）で示されるグアニジン誘導体を反応し、下記一般式（４）で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムを製造する工程。
（２）工程；（１）工程の後、得られた反応液に水性媒体を添加し油水分離を行い、得られた水相にさらにハロゲン化溶媒を添加し油水分離を行い、反応生成物をハロゲン化溶媒抽出溶液とする工程。
（３）工程；（２）工程の後、得られたハロゲン化溶媒抽出溶液のハロゲン化溶媒を溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒で置換した溶液とする工程。
（４）工程；（３）工程の後、得られた溶液にアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を添加し、副生ハロゲン化アルカリ金属塩又はハロゲン化アルカリ土類金属塩を除去し、塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液とする工程。
【０００９】
【化１】
0005776518.tif 000002
【００１０】
（ここで、Ｒ１，Ｒ２は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素数６〜１０のフェニル基又はアルキルフェニル基を表し、Ｒ１とＲ２又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良く、ｎは１から３の整数を表し、Ｙｎ−は、ヒドロキシアニオン、炭素数１〜１０のアルコキシアニオン、無置換または置換基を有する炭素数６〜１０のフェニノキシアニオンまたはフェニルアルコキシアニオン、多価アルコールのオキシアニオンまたはポリオキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオン、又は炭酸水素アニオンを表す。）
【００１１】
【化２】
0005776518.tif 000003
【００１２】
（ここで、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表す。）
【００１３】
【化３】
0005776518.tif 000004
【００１４】
（ここで、Ｒ１，Ｒ２は、上記一般式（１）のＲ１及びＲ２と同様の定義である。）
【００１５】
【化４】
0005776518.tif 000005
【００１６】
（式中、Ｒ１，Ｒ２は、上記一般式（１）のＲ１及びＲ２と同様の定義であり、Ｘ−は、塩素アニオン又は臭素アニオンを表す。）
以下に本発明を詳細に説明する。
【００１７】
本発明の塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液の製造方法は、少なくとも上記（１）工程〜（４）工程を経てなることにより、上記一般式（１）で示される塩基性イミノホスファゼニウム塩を溶解してなる溶液をより簡便な操作により、効率的に製造するものである。
【００１８】
本発明の製造方法により得られる上記一般式（１）で示される塩基性イミノホスファゼニウム塩溶液を構成する該塩基性イミノホスファゼニウム塩の置換基Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素数６〜１０のフェニル基又はアルキルフェニル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、３−メチル−２−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチル−２−ペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ヘプチル基、３−ヘプチル基、１−オクチル基、２−オクチル基、２−エチル−１−ヘキシル基、１，１−ジメチル−３，３−ジメチルブチル基、ノニル基、デシル基、フェニル基、４−トルイル基、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基等の脂肪族又は芳香族の炭化水素基が例示され、その中でもメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等の炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基がより好ましい。また、Ｒ１とＲ２、又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良く、そのような置換基として、例えばジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等を挙げることができ、特に強塩基性イミノホスファゼニウム塩となることからＲ１とＲ２が環構造を形成する場合は、ジメチレン基が好ましく、Ｒ２同士が互いに結合して環構造を形成する場合には、テトラメチレン基が好ましい。そして、Ｙｎ−は、ヒドロキシアニオン、炭素数１〜１０のアルコキシアニオン、無置換または置換基を有する炭素数６〜１０のフェニノキシアニオンまたはアルキルフェノキシアニオン、多価アルコールのオキシアニオンまたはポリオキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオン、又は炭酸水素アニオンであり、具体的には炭素数１〜４のアルコキシアニオンとしては、例えばメトキシアニオン、エトキシアニオン、ｎ−プロポキシアニオン、イソプロポキシアニオン、ｎ−ブトキシアニオン、イソブトキシアニオン、ｔ−ブトキシアニオン、ｎ−ペンチルオキシアニオン、ｎ−ヘキシルオキシアニオン、ｎ−へプチルオキシアニオン、ｎ−オクチルオキシアニオン、ｎ−ノニルオキシアニオン、ｎ−デシルオキシアニオン等が挙げられる。また、無置換または置換基を有する炭素数６〜１０のフェニノキシアニオンまたはアルキルフェノキシアニオンとしては、例えばフェノキシアニオン、２−メチルフェノキシアニオン、３−メチルフェノキシアニオン、４−メチルフェノキシアニオン、２，３−ジメチルフェノキシアニオン、２，４−ジメチルフェノキシアニオン、２，５−ジメチルフェノキシアニオン、２，６−ジメチルフェノキシアニオン、２，４，６−トリメチルフェノキシアニオン、２−エチルフェノキシアニオン、３−エチルフェノキシアニオン、４−エチルフェノキシアニオン、２，３−ジエチルフェノキシアニオン、２，４−ジエチルフェノキシアニオン、２，５−ジエチルフェノキシアニオン、２，６−ジエチルフェノキシアニオン、ベンジルオキシアニオンなどを挙げることができる。また、多価アルコールのオキシアニオンとしては、例えばエチレングリコールのモノオキシアニオン、ジオキシアニオン、１，２−プロピレングリコールのモノオキシアニオン、ジオキシアニオン、１，３−プロピレングリコールのモノオキシアニオン、ジオキシアニオン、グリセリンのモノオキシアニオン、ジオキシアニオン、トリオキシアニオン、数平均分子量が２００から２００００までのポリアルキレングリコールのモノオキシアニオン、ジオキシアニオン、トリオキシアニオンなどを挙げることができる。また、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオンとしては、例えばアセトキシアニオン、エチルカルボキシアニオン、ｎ−プロピルカルボキシアニオン、イソプロピルカルボキシアニオン、ｎ−ブチルカルボキシアニオン、イソブチルカルボキシアニオン、ｔ−ブチルカルボキシアニオン等が挙げられ、その中でも、特に強塩基性イミノホスファゼニウム塩となることからヒドロキシアニオンであることが好ましい。
【００１９】
そして、上記一般式（１）で示される塩基性イミノホスファゼニウム塩の具体的例示としては、例えばテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムメトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムエトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムプロポキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイソプロポキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムブトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムフェノキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムベンジルオキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムポリアルキレングリコキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムカルボネート、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムアセトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロカーボネート、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムメトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムエトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムプロポキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムイソプロポキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムブトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムフェノキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムベンジルオキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムポリアルキレングリコキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムカルボネート、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムアセトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロカーボネート、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムメトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムエトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムプロポキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムイソプロポキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムブトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムフェノキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムベンジルオキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムポリアルキレングリコキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムカルボネート、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムアセトキシド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムヒドロカーボネート、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムヒドロキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムメトキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムエトキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムプロポキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムイソプロポキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムブトキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムフェノキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムベンジルオキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムポリアルキレングリコキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムカルボネート、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムアセトキシド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムヒドロカーボネート等を例示でき、その中でも強塩基性を示す塩基性イミノホスファゼニウム塩となることからテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが好ましい。
【００２０】
本発明の製造方法により得られる上記一般式（１）で示される塩基性イミノホスファゼニウム塩溶液を構成する溶媒は、（３）工程において用いられる溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒であり、その詳細等については後述するものである。
【００２１】
本発明の製造方法における（１）工程は、不活性ガス雰囲気下、非水溶性溶媒中で、上記一般式（２）で示される五ハロゲン化リンと上記一般式（３）で示されるグアニジン誘導体を反応し、上記一般式（４）で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムを製造する工程であり、塩基性イミノホスファゼニウム塩の前駆体であるハロゲン化イミノホスファゼニウムを製造するものである。
【００２２】
（１）工程において用いられる上記一般式（２）で表される五ハロゲン化リンは、五塩化リン又は五臭化リンであり、安価で入手が容易であることから五塩化リンが好ましい。
【００２３】
また、上記一般式（３）で示されるグアニジン誘導体及び一般式（４）で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムの置換基Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素数６〜１０のフェニル基又はアルキルフェニル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、３−メチル−２−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチル−２−ペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ヘプチル基、３−ヘプチル基、１−オクチル基、２−オクチル基、２−エチル−１−ヘキシル基、１，１−ジメチル−３，３−ジメチルブチル基、ノニル基、デシル基、フェニル基、４−トルイル基、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基等の脂肪族又は芳香族の炭化水素基が例示され、その中でもメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等の炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００２４】
本発明において、上記一般式（３）及び一般式（４）中の置換基Ｒ１とＲ２、又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良い。そのような置換基として、例えば、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等を挙げることができ、塩基性イミノホスファゼニウム塩にした場合、強塩基性を示すことから、置換基Ｒ１とＲ２が環構造を形成する場合は、ジメチレン基が好ましく、Ｒ２同士が互いに結合して環構造を形成する場合には、テトラメチレン基が好ましい。
【００２５】
そして、上記一般式（３）で示されるグアニジン誘導体としては、例えば１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，１，３，３−テトラエチルグアニジン、１，１，３，３−テトラ（ｎ−プロピル）グアニジン、１，１，３，３−テトラ（イソプロピル）グアニジン、１，１，３，３−テトラ（ｎ−ブチル）グアニジン、１，１，３，３−テトラ（ｎ−ヘキシル）グアニジン、１，１，３，３−テトラ（１−オクチル）グアニジン、１，１，３，３−テトラ（ｎ−デシル）グアニジン、１，１，３，３−テトラフェニルグアニジン、１，１，３，３−テトラベンジルグアニジン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミン、１，３−ジエチルイミダゾリジン−２−イミン、１，３−ジイソプロピルイミダゾリジン−２−イミン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）イミダゾリジン−２−イミンなどが挙げられ、その中でも入手が容易で、得られる塩基性イミノホスファゼニウム塩が強塩基性を有することから１，１，３，３−テトラメチルグアニジンが好ましい。
【００２６】
また、上記一般式（４）で表されるハロゲン化イミノホスファゼニウムにおけるＸ−は、塩素アニオン、臭素アニオンであり、一般式（４）に示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムとしては、例えばテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムブロミド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，１，３，３−テトラエチルグアニジノ）ホスホニウムブロミド、テトラキス（１，１，３，３−テトラ（ｎ−プロピル）グアニジノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，１，３，３−テトラ（ｎ−プロピル）グアニジノ）ホスホニウムブロミド、テトラキス（１，１，３，３−テトラ（ｎ−ブチル）グアニジノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，１，３，３−テトラ（ｎ−ブチル）グアニジノ）ホスホニウムブロミド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，１，３，３−テトラフェニルグアニジノ）ホスホニウムブロミド、テトラキス（１，１，３，３−テトラベンジルグアニジノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，１，３，３−テトラベンジルグアニジノ）ホスホニウムブロミド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イミノ）ホスホニウムブロミド、等を例示でき、その中でも温和な条件で合成可能であり、イオン交換して得られる塩基性イミノホスファゼニウム塩が強塩基性を有することから、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムブロミドが好ましい。
【００２７】
該（１）工程における不活性ガス雰囲気下とは、不活性ガス雰囲気下と称される範疇に属すものであれば如何なるものでもよく、例えば窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスの雰囲気下を挙げることができる。
【００２８】
また、非水溶性溶媒とは、非水溶性溶媒の範疇に属するものであれば如何なるものを用いることができ、例えばヘキサン、オクタン、デカン、ドデカン等の脂肪族系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族系溶媒が挙げられ、その中でも、トルエン、クロロベンゼンが好ましい。また、これらの溶媒は、単独でも２種以上を混合して用いてもよい。さらに、使用される溶媒は、脱水処理を行った後に使用することが好ましい。
【００２９】
そして、該（１）工程のハロゲン化イミノホスファゼニウムの製造方法においては、不活性ガス雰囲気下、非水溶性溶媒中で、上記一般式（２）で示される五ハロゲン化リンと上記一般式（３）で示されるグアニジン誘導体を反応し、ハロゲン化イミノホスファゼニウムの粗生成物を製造するものである。
【００３０】
その際の該五ハロゲン化リンと該グアニジン誘導体の割合は、量論的には該五ハロゲン化リン１モルに対し、該グアニジン誘導体４モルであり、その中でもより反応を効率的に行うことが可能であることから４モル以上とすることが好ましく、特に６〜２０モルとすることが好ましく、さらに８〜１２モルの範囲とすることが好ましい。
【００３１】
また、非水溶性溶媒量としては、反応系に応じて適宜選択することが可能であり、その中でもより効率的な反応が可能となることから該五ハロゲン化リン１ｍｏｌに対して、０．１〜８０リットルであることが好ましく、特に０．５〜４０リットル、さらに１〜２０リットルの範囲であることが好ましい。
【００３２】
該五ハロゲン化リンと該グアニジン誘導体とを反応する際の反応温度としては、反応が進行すればいずれでもよく、例えば−５０℃〜１８０℃で実施することが可能であり、より効率的な反応が可能であることから−３０℃〜１５０℃の範囲であることが好ましい。そして、反応初期の発熱を制御し、反応後期と反応性低下を補填することが可能となることら、反応初期は２０℃以下の温度で実施し、反応後期では反応温度を８０℃以上にする多段の温度制御を行うことが好ましい。さらに、反応圧力は、減圧、常圧及び加圧の何れでも実施することが可能であり、好ましくは０．０１〜１ＭＰａであり、より好ましくは０．０５〜０．３ＭＰａの範囲である。反応時間は、反応温度や反応系の状態等により適宜選択可能であり、通常１分〜４８時間の範囲であり、好ましくは１〜２４時間、より好ましくは５〜１５時間の範囲である。
【００３３】
本発明の製造方法における（２）工程は、（１）工程により得られた反応液に水性媒体を添加し油水分離を行い、得られた水相にさらにハロゲン化溶媒を添加し油水分離を行い、反応生成物をハロゲン化溶媒抽出溶液とする工程であり、（１）工程により得られたハロゲン化イミノホスファゼニウムの粗生成物を含む反応液からハロゲン化イミノホスファゼニウムを分離・回収・精製する工程である。
【００３４】
ここで、（１）工程により得られるハロゲン化イミノホスファゼニウムの粗生成物を含む反応液に水性媒体を添加し、ハロゲン化イミノホスファゼニウムを水性媒体に溶解し、水相に移行させ、油水分離を行うものである。その際の水性媒体としては、水性媒体と称させるものであれば如何なるものでもよく、例えばイオン交換水、蒸留水、工業用水、飲料水等を挙げることができる。そして、用いられる水性媒体の量としては、生成物を溶解することが可能であればよく、例えば非水溶性溶媒１リットルに対して０．１〜３リットル、好ましくは０．２〜１リットルの範囲である。
【００３５】
さらに、得られた水相にハロゲン化溶媒を添加し、ハロゲン化イミノホスファゼニウムのみをハロゲン化溶媒に溶解した後に、油水分離を行い、純度の高いハロゲン化イミノホスファゼニウムを含有するハロゲン化溶媒抽出溶液とするものである。この際のハロゲン化溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタンなどを例示することができ、その中でも後の溶媒の除去が容易であることから、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルムである。ここで、ハロゲン化溶媒以外の溶媒である場合、ハロゲン化イミノホスファゼニウムのみならず、副生成物、未反応原料等を溶解することから純度の高いハロゲン化イミノホスファゼニウムを効率よく製造することが困難となる。
【００３６】
また、ハロゲン化溶媒の使用量としては、水性媒体１００重量部に対して５〜５００重量部であることが好ましく、特に１０〜２００重量部であることが好ましい。
【００３７】
さらに、油水分離により得られたハロゲン化溶媒相は、より純度の高いハロゲン化イミノホスファゼニウムを製造するために、必要に応じて水性媒体で水洗を行ってもよい。
【００３８】
本発明の製造方法における（３）工程は、（２）工程の後、得られたハロゲン化溶媒抽出溶液のハロゲン化溶媒を溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒で置換した溶液とする工程であり、ハロゲン化イミノホスファゼニウムを溶液とする工程である。
【００３９】
その際の溶媒としては、溶解度パラメータが１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の範囲である溶媒であり、溶解度パラメータが１０〜１３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の範囲である溶媒がより好ましい。ここで、溶解度パラメータが１０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２未満の溶媒ある場合、ハロゲン化イミノホスファゼニウム及び（４）工程で用いるアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物の溶解性が低く、（４）工程で生成する塩基性イミノホスファゼニウム塩の純度が低下したりするため、好ましくない。一方、溶解度パラメータが１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を超える溶媒では、（４）工程での反応（イオン交換反応）が進行した際に副生する塩の溶解性が高く、目的とするイオン交換反応の平衡が生成側に偏り、反応率が低下するため、好ましくない。
【００４０】
そして、溶解度パラメータが１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ネオペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール等のモノアルコール；エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール等の多価アルコール；エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセトニトリル等の含窒素化合物等を挙げることができ、その中でも、入手が容易で、（４）工程でのイオン交換反応の反応率が高くなることから、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール等のモノアルコールが好ましい。
【００４１】
また、この際の溶解度パラメータが１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒は、上記したとおりであり、単一溶媒として又は混合溶媒として、溶解度パラメータが１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の範囲内であればよく、ある溶媒の溶解度パラメータが１０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２未満であっても、溶解度パラメータが１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の溶媒と混合することで、混合溶媒としての溶解度パラメータが１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２となるよう調製したものを用いても良い。
【００４２】
溶解度パラメータが１０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２未満の溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジｎ−ブチルエーテル等のエーテル等を挙げることができ、例えば溶解度パラメータが８．９（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であるトルエンと、溶解度パラメータが１４．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であるメタノールとの混合溶媒の場合、トルエン／メタノール＝８／２（重量比）とすることで、溶解度パラメータが１０．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２となり、トルエン：メタノール＝１／９９（重量比）とすることで、溶解度パラメータが１４．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２となる。したがって、トルエン／メタノール＝８／２（重量比）以下の範囲で混合した混合溶媒を、本発明に用いることができる。混合溶媒として用いる場合は、トルエン／メタノール＝１／９９（重量比）以上の範囲とすることが好ましい。
【００４３】
溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒の使用量は、適宜選択可能であり、より効率的な製造が可能となることからハロゲン化イミノホスファゼニウム１００重量部に対して５０〜１０００重量部であることが好ましく、特に１００〜５００重量部であることが好ましい。
【００４４】
また、該（３）工程において、ハロゲン化溶媒から溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒への溶媒置換を行う方法としては、溶媒置換が可能であれば如何なる方法をも用いよく、例えば（２）工程で得られたハロゲン化溶媒抽出溶液より蒸留等の方法によりハロゲン化溶媒を除去した後に、溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒を添加し溶媒置換を行う方法、（２）工程で得られたハロゲン化溶媒抽出溶液に溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒を添加し、ハロゲン化溶媒を蒸留等の方法により除去し、溶媒置換を行う方法等が挙げられ、（２）工程で得られたハロゲン化溶媒抽出溶液に溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒を添加し、ハロゲン化溶媒を蒸留等の方法により除去し、溶媒置換を行う方法とする際には、効率よくハロゲン化溶媒の除去が進行することから、溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒としては、用いたハロゲン化溶媒より高い沸点を有する溶媒とすることが好ましい。
【００４５】
また、ハロゲン化溶媒の蒸留除去により溶媒置換を行う際の圧力は、常圧、減圧の何れでも実施することができる。また、その際の圧力や、温度などの条件は、用いるハロゲン化溶媒、溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒の種類により適宜選択可能であり、例えばハロゲン化溶媒にジクロロメタン、溶解度パラメータ１０〜１５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を有する溶媒として２−プロパノールを用いる場合には、常圧下、８０〜１００℃の範囲で溶液濃度が２５〜５０重量％の範囲になるようにジクロロメタン及び２−プロパノールを除去する。また、２−プロパノールを加える前にジクロロメタンを除去する場合には、常圧下、６０〜８０℃でジクロロメタンの５０〜９０重量％を除去した後、２−プロパノールを加え、さらに常圧下、８０から１００℃の範囲で、溶液濃度が２５〜４０重量％の範囲となるようにジクロロメタンと２−プロパノールを除去することにより２−プロパノール溶液に置換することができる。
【００４６】
そして、（３）工程により得られる溶液は、その後の（４）工程でのイオン交換反応が効率的に進行するものとなることから、残留ハロゲン化溶媒の量が２重量％以下であることが好ましく、特に１重量％以下であることが好ましい。
【００４７】
本発明における（４）工程は、（３）工程により得られる溶液にアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を添加し、副生ハロゲン化アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を除去し、塩基性イミノホスファゼニウム塩溶液とする工程であり、ハロゲン化イミノホスファゼニウムとアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物とのイオン交換反応により、塩基性イミノホスファゼニウム塩とし、副生するアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を除去することにより塩基性イミノホスファゼニウム塩溶液とするものである。その際の塩基性イミノホスファゼニウム塩は上述した一般式（１）で示される塩基性イミノホスファゼニウム塩である。
【００４８】
そして、アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物としては、ハロゲン化イミノホスファゼニウムを塩基性イミノホスファゼニウム塩にイオン交換することが可能であれば如何なる化合物であってもよく、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド、カルボン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸水素化物等を挙げることができる。
【００４９】
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物としては、具体的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等が例示される。
【００５０】
アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドとしては、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のメトキシド、エトキシド、ｎ−プロポキシド、イソプロポキシド、ｎ−ブトキシド、イソブトキシド、ｔ−ブトキシド、ｎ−ペンチルオキシド、ｎ−ヘキシルオキシド、ｎ−オクチルオキシド、ｎ−ノニルオキシド、ｎ−デシルオキシド、フェノキシド、２−メチルフェノキシド、３−メチルフェノキシド、４−メチルフェノキシド、ベンジルオキシド、エチレングリコキシド、ジエチレングリコキシド、１，２−プロピレングリコキシド、１，３−プロピレングリコキシド、１，２−ジヒドロキシプロポキシド、数平均分子量２００から２００００のポリアルキレングリコキシド等を挙げることができる。
【００５１】
カルボン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩としては、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のギ酸塩（カルボキシド）、酢酸塩（メチルカルボキシド）、プロピオン酸塩（エチルカルボキシド）、酪酸塩（ｎ−プロピルカルボキシド）、イソ酪酸塩（イソプロピルカルボキシド）、吉草酸塩（ｎ−ブチルカルボキシド）、イソ吉草酸塩（イソブチルカルボキシド）、ピバル酸塩（ｔ−ブチルカルボキシド）等を挙げることができる。
【００５２】
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸水素化物としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。
【００５３】
これら中で、入手が容易で塩基性が強く反応効率に優れ、強塩基性イミノホスファゼニウム塩となることから、アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物の水酸化物が好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
【００５４】
アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物の使用量としては、適宜選択可能であり、その中でも、効率よく塩基性イミノホスファゼニウム塩を得ることが可能となることからハロゲン化イミノホスファゼニウム１モルに対して、０．９〜１．５モルであることが好ましく、特に１．０〜１．２モルであることが好ましい。
【００５５】
アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物とハロゲン化イミノホスファゼニウムとのイオン交換反応を行う際の反応温度としては適宜選択可能であり、例えば２５℃〜１００℃の範囲であることが好ましく、４０℃〜８０℃の範囲が特に好ましい。また、圧力は、常圧、減圧、加圧の何れにおいても可能であり、通常は常圧下で実施される。さらに、反応は大気中で実施することもでき、通常、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。反応時間は、適宜選択すればよく、例えば１分〜２４時間の範囲が好ましく、１〜１０時間の範囲が特に好ましい。
【００５６】
そして、副生するハロゲン化アルカリ金属塩又はハロゲン化アルカリ土類金属塩を除去する方法としては、これらハロゲン化アルカリ金属塩又はハロゲン化アルカリ土類金属塩の除去が可能であれば如何なる方法をも用いることが可能であり、例えば濾過、遠心分離等の方法を用いることが可能であり、その際の窒素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、又は空気下で行うことができる。また、加圧下で行うことも、減圧下で行うこともできる。
【００５７】
本発明の塩基性イミノホスファゼニウム塩溶液の製造方法は、少なくとも上記（１）工程〜（４）工程を経てなるものであり、例えば（１）工程の前、（１）工程と（２）工程の間、（２）工程と（３）工程の間、（３）工程と（４）工程の間、（４）工程の後、等に付加的工程を設けるものであってもよい。
【発明の効果】
【００５８】
本発明の方法によれば、簡便な操作により、ハロゲン化イミノホスファゼニウムを単離するための煩雑な工程を経ることなく、経済的で効率的に塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液を製造することが可能である。
【実施例】
【００５９】
以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。なお、実施例で用いた、ＮＭＲスペクトル、ＧＣ−ＭＳ、イオンクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー及びカールフィッシャー水分計による測定法を以下に示す。
【００６０】
〜ＮＭＲスペクトルの測定〜
（ハロゲン化イミノホスファゼニウム及び塩基性イミノホスファゼニウム塩の純度測定）
核磁気共鳴スペクトル測定装置（日本電子製、（商品名）ＧＳＸ２７０ＷＢ）を用い、有機相の分析には、内部標準にテトラメチルシラン（ＴＭＳ）及び重溶媒に重クロロホルムを用い測定した。水相の分析には、重溶媒として重水を用いて測定した。
【００６１】
〜ＧＣ−ＭＳの測定〜
ガスクロマトグラフィー−質量分析装置（日本電子製、（商品名）ＪＭＳ−７００）を用い、イオン化モードとしてＦＡＢ＋を用いて測定を行った。
【００６２】
〜イオンクロマトグラフィーの測定〜
（イオン交換率の決定）
カラムに（商品名）ＴＳＫｇｅｌ  ＩＣ−Ａｎｉｏｎ−ＰＷＸＬ（東ソー（株）製）、溶離液にアニオン標準溶液（東ソー（株）製）を用い、検出器に電気伝導度検出器（商品名）ＣＭ−８２００（東ソー（株）製）を用い、３５℃、流速１．０ｍｌ／ｍｉｎにてハロゲン化イミノホスファゼニウム１重量％溶液中の塩素または臭素イオン濃度を測定した。
【００６３】
〜ガスクロマトグラフィーの測定〜
（残留ハロゲン溶媒量の定量）
キャピラリーカラム（商品名）ＴＣ−１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚１μｍ）を用い、内部標準物質としてクロロホルムまたはジクロロメタンを用いて内部標準法により測定した。
【００６４】
〜水分量の測定〜
カールフィッシャー水分計（商品名）ＣＡ−０５型（三菱化成製）を用い、溶液としてアクアミクロンＣＸＵ及びアクアミクロンＡＸを用い、水分量既知の脱水２−プロパノールで５倍に希釈して調製した試料１ｍｌ中の水分量を測定した。
【００６５】
実施例１
（テトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド（（（Ｍｅ２Ｎ）２Ｃ＝Ｎ）４Ｐ＋ＯＨ−（一般式（１）におけるＲ１及びＲ２がメチル基、Ｙｎ−がヒドロキシ基である。）−２−プロパノール溶液の製造）
（１）工程；温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの４つ口フラスコに窒素雰囲気下で五塩化リン（アルドリッチ製）９６ｇ（０．４６ｍｏｌ）を入れ、以後の操作はすべて窒素雰囲気下で行った。８００ｍｌの脱水トルエン（和光純薬製）を加えてスラリー溶液とした。このスラリー溶液を水浴にて１５℃に冷却し、内温を２０℃とした後、強撹拌下に１，１，３，３−テトラメチルグアニジン３４５ｇ（２．９９ｍｏｌ）を滴下ロートから３時間かけて滴下した。反応液中には多量の白色スラリーが生成していた。滴下終了後、水浴をはずして室温まで昇温し、更にこのスラリー溶液を１００℃に昇温した後、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン１０７ｇ（０．９２ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。その後１００℃で１４時間加熱撹拌して白色のスラリー溶液を得た。
【００６６】
（２）工程；８０℃まで冷却した後、反応液にイオン交換水２５０ｍｌを加え、３０分撹拌した。撹拌を止めるとスラリーは全て溶解し、油水分離を行い、水相を回収した。水相のＮＭＲ測定から、水相中にはハロゲン化イミノホスファゼニウムであるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド（一般式（４）におけるＲ１及びＲ２がメチル基、Ｘ−が塩素アニオンである。）が９７％の収率で生成していた。得られた水相にジクロロメタン１００ｍｌを加え油水分離を行う水洗を２回繰り返し、ジクロロメタンによるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドの抽出を行った。水相のＮＭＲ測定から、この抽出によりテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドの９９％以上がジクロロメタン相に抽出された。
【００６７】
さらに、得られたジクロロメタン溶液を１００ｍｌのイオン交換水で水洗した。水洗後の水相及び有機相のＮＭＲ測定の結果、ジクロロメタン中にはテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドが９４．６％残存し、２．４％が水相にロスした。この結果、ジクロロメタン溶液５３０ｇ中に２２２ｇのテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドが溶解していることがわかった。
【００６８】
（３）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−ジクロロメタン溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、２−プロパノール（溶解度パラメータ；１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２）９００ｇを加えた後、常圧下で温度を８０から１００℃に昇温し、ジクロロメタンを除去した。溶液重量の３６重量％（５４０ｇ）の溶媒を除去した結果、ガスクロマトグラフィーによる分析よりジクロロメタン残留量は０．４ｗｔ％であり、ジクロロメタンから２−プロパノールへの置換を確認した。また、カールフィシャー水分測定の結果、系中の水分量は２．１ｗｔ％であった。
【００６９】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−２−プロパノール溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は９８．５％であった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液８６０ｇを得た。
【００７０】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが２１４ｇ溶解しており、濃度２４．９重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液を得た。また、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率は９２．１％と高いものであった。
【００７１】
生成物は、１Ｈ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳにより同定した。
【００７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（重溶媒：Ｄ２Ｏ）：
化学シフト：２．９２ｐｐｍ（ホスファゼニウム塩由来のメチル基）。
【００７３】
ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：
ｍ／ｚ＝４８７（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムカチオンの分子量に一致。）。
【００７４】
実施例２
（１）工程；実施例１の（１）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドのスラリー溶液を得た。
【００７５】
（２）工程；得られた反応液にイオン交換水２５０ｍｌを加えたこと、さらに、得られたジクロロメタン溶液を１００ｍｌのイオン交換水で水洗したこと、の代わりに、得られた反応液に蒸留水２００ｍｌを加えたこと、さらに、得られたジクロロメタン溶液を５０ｍｌの蒸留水で水洗したこと以外は、実施例１の（２）工程と同様の方法により、ジクロロメタンにテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２２８．９ｇが溶解したテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−ジクロロメタン溶液５２１ｇを得た。
【００７６】
（３）工程；得られたジクロロメタン溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、２−プロパノール９００ｇを加えた後、常圧下、１００℃でジクロロメタンを除去した。溶液重量の３９重量％（５５６ｇ）の溶媒を除去したところ、ジクロロメタン残留量は０．１ｗｔ％であり、ジクロロメタンから２−プロパノールへの置換を確認した。また、系中の水分量は２．０ｗｔ％であった。
【００７７】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−２−プロパノール溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３５ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．２ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で３時間反応した。３時間後のイオン交換率は９７．８％であった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液８６５ｇを得た。
【００７８】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが２１６．１ｇ溶解しており、濃度２５．０重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液を得た。また、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率は９２．８％と高いものであった。
【００７９】
実施例３
（１）〜（２）工程；実施例１の（１）工程、（２）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２２１．９ｇが溶解したジクロロメタンによるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−ジクロロメタン溶液５３０ｇを得た。
【００８０】
（３）工程；得られたジクロロメタン溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、常圧下で７０から８０℃の温度範囲で抽出に用いたジクロロメタンの６９重量％（１８３ｇ）を除去した。その後２−プロパノール６７５ｇを加えた後、常圧下で温度を８０から１００℃に昇温し、溶液重量の３４重量％（３３４ｇ）の溶媒を除去したところ、ジクロロメタン残留量は０．４ｗｔ％であり、ジクロロメタンから２−プロパノールへの置換を確認した。また、系中の水分量は２．５ｗｔ％であった。
【００８１】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−２−プロパノール溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は９９．３％であった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液６６５ｇを得た。
【００８２】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが２１２．７ｇ溶解しており、濃度３３．２重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液を得た。また、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率は９１．６％と高いものであった。
【００８３】
実施例４
（１）〜（２）工程；実施例１の（１）工程、（２）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２２５．２ｇが溶解したジクロロメタンによるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−ジクロロメタン溶液５１１ｇを得た。
【００８４】
（３）工程；得られたジクロロメタン溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、常圧下で７０から８０℃の温度範囲で抽出に用いたジクロロメタンの６２重量％（１６８ｇ）を除去した。その後２−プロパノール５５０ｇを加えた後、常圧下で温度を８０から１００℃に昇温し、溶液重量の２４重量％（２１８ｇ）の溶媒を除去したところ、ジクロロメタン残留量は０．５ｗｔ％であり、ジクロロメタンから２−プロパノールへの置換を確認した。また、系中の水分量は４．９ｗｔ％であった。
【００８５】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−２−プロパノール溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）及びトルエン１３．５ｇを加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は９８．１％であった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液６４５ｇを得た。
【００８６】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが２１２．９ｇ溶解しており、濃度３３．０重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液を得た。また、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率は９１．６％と高いものであった。
【００８７】
実施例５
（１）工程；（１）工程；実施例１の（１）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドのスラリー溶液を得た。
【００８８】
（２）工程；ジクロロメタンの代りに、クロロホルムを用いた以外は、実施例１の（２）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−クロロホルム溶液５４５ｇを得た。
【００８９】
（３）工程；得られたクロロホルム溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、常圧下で８０から９０℃の温度範囲で抽出に用いたクロロホルムの６９重量％（２０７ｇ）を除去した。その後２−プロパノール９００ｇを加えた後、常圧下で温度を１００℃に昇温し、溶液重量の４５重量％（５６３ｇ）の溶媒を除去したところ、クロロホルム残留量は０．５ｗｔ％であり、クロロホルムから２−プロパノールへの置換を確認した。また、系中の水分量は１．９ｗｔ％であった。
【００９０】
（４）工程；  得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−２−プロパノール溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は９８．５％であった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液６４８ｇを得た。
【００９１】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが２１３．７ｇ溶解しており、濃度３３．０重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液を得た。また、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率は９２．０％と高いものであった。
【００９２】
実施例６
（１）〜（２）工程；実施例１の（１）工程、（２）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２２２．４ｇが溶解したジクロロメタンによるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−ジクロロメタン溶液５２０ｇを得た。
【００９３】
（３）工程；得られたジクロロメタン溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、常圧下で７０から８０℃の温度範囲で抽出に用いたジクロロメタンの６８重量％（１８０ｇ）を除去した。その後、エタノール（溶解度パラメータ；１２．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２）６７５ｇを加え、常圧下で温度を８０から１００℃に昇温し、溶液重量の３３重量％（３３４ｇ）の溶媒を除去したところ、ジクロロメタン残留量は０．４ｗｔ％であり、ジクロロメタンからエタノールへの置換を確認した。また、系中の水分量は２．７ｗｔ％であった。
【００９４】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−エタノール溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は９４．９％であった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−エタノール溶液６４５ｇを得た。
【００９５】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−エタノール溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが２０３．８ｇ溶解しており、濃度３１．６重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−エタノール溶液を得た。また、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率は８７．７％と高いものであった。
【００９６】
比較例１
攪拌翼を付した２００ｍｌの４つ口フラスコを窒素雰囲気とし、五塩化リン２３ｇ（１１０ｍｍｏｌ）とトルエン２３０ｍｌを加え、−２０℃で攪拌した。フラスコ内を−２０℃に維持したまま、テトラメチルグアニジン１３０ｇ（１．１ｍｏｌ）を滴下し、−２０℃で１時間攪拌を継続した。さらに、１１０℃に昇温し１５時間攪拌を行った。得られた白色懸濁液を濾過し、濾物として白色固体を得た。この白色固体をアセトンに溶解し、濾過を行い、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、目的とするイミノホスファゼニウム塩の塩化物体（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド）の粗生成物を白色固体として得た。
【００９７】
得られた粗生成物をクロロホルムと水で分液抽出した。クロロホルム相を濃縮し、目的とするテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド４７．３ｇ（９０ｍｍｏｌ；収率８２％）を白色固体として得た。
【００９８】
続いて、磁気回転子を付した３００ｍｌのシュレンクフラスコに、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２１ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素雰囲気とした。そこへ水酸化カリウム２．２ｇ（４０ｍｍｏｌ）、エタノール８０ｍｌを加え、室温中で１時間攪拌した。１時間後のイオン交換率は、９３％であった。反応終了後に得られる白色固体を含む懸濁溶液を、濾紙を付した漏斗を用い、減圧下にて濾過を行った。濾液としてテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−エタノール溶液を得た。
【００９９】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−エタノール溶液の濃度は２５重量％と低く、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率も７６．３％と低いものであった。
【０１００】
比較例２
（１）〜（２）工程；実施例５の（１）、（２）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２２０．２ｇを含むテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−クロロホルム溶液５４０ｇを得た。
【０１０１】
（３）工程；得られたクロロホルム溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、常圧下で８０から９０℃の温度範囲で抽出に用いたクロロホルムの６５重量％（１９５ｇ）を除去した。その後２−プロパノール７００ｇを加えた後、常圧下で温度を１００℃に昇温し、溶液重量の３５重量％（３７０ｇ）の溶媒を除去したところ、クロロホルムが３．１ｗｔ％残存しており、クロロホルムから２−プロパノールへの置換は不十分なものであった。また、系中の水分量は２．４ｗｔ％であった。
【０１０２】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−２−プロパノール（クロロホルム混合）溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は７５．５％と低かった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−２−プロパノール溶液６４３ｇを得た。
【０１０３】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−エタノール溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが１６３．８ｇしか溶解しておらず、濃度も２４．３重量％と低いものであった。また、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率も７０．５％と低かった。
【０１０４】
比較例３
（１）〜（２）工程；実施例５の（１）、（２）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２２２．２ｇを含むテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−クロロホルム溶液５３０ｇを得た。
【０１０５】
（３）工程；得られたクロロホルム溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、常圧下で８０から９０℃の温度範囲で抽出に用いたクロロホルムの６５重量％（１９５ｇ）を除去した。その後イオン交換水（溶解度パラメータ；２３．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２）７００ｇを加えた後、常圧下で温度を１００℃に昇温し、溶液重量の３５重量％（３７０ｇ）の溶媒を除去したところ、クロロホルム残留量は０．１ｗｔ％であり、クロロホルムからイオン交換水への置換を確認した。
【０１０６】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−イオン交換水溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は５．５％と極めて低いものであった。温度を２５℃まで冷却し、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−イオン交換水溶液７０３ｇを得た。
【０１０７】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−イオン交換水溶液には、塩基性イミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドは１１．８ｇしか溶解しておらず、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率も５．１％と極めて低いものであった。
【０１０８】
比較例４
（１）〜（２）工程；実施例５の（１）、（２）工程と同様の方法により、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド２２２．２ｇを含むテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−クロロホルム溶液５３０ｇを得た。
【０１０９】
（３）工程；得られたクロロホルム溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、常圧下で８０から９０℃の温度範囲で抽出に用いたクロロホルムの６５重量％（１９５ｇ）を除去した。その後、トルエン（溶解度パラメータ；８．８（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２）７００ｇを加えた後、常圧下で温度を１２０℃に昇温し、溶液重量の４３重量％（４５０ｇ）の溶媒を除去したところ、クロロホルム残留量は検出されず、クロロホルムからトルエンへの置換を確認した。
【０１１０】
（４）工程；得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリド−トルエン溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で２時間反応した。２時間後のイオン交換率は４．５％と極めて低いものであった。温度を２５℃まで冷却し、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−トルエン溶液６２３ｇを得た。
【０１１１】
得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド−トルエン溶液には、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドは９．７ｇしか溶解しておらず、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率も４．１％と極めて低いものであった。
【産業上の利用可能性】
【０１１２】
有機塩基触媒や相関移動触媒として利用が期待される塩基性イミノホスファゼニウム塩含有溶液を簡便な操作により、経済的で効率的に製造することが可能である。