(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【化１】
0005776864.tif 000115
（式中、Ｒ０１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ａ０１〜Ａ０３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造を表し、
【化２】
0005776864.tif 000116
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ０３及びＸ０４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表す。）
式中の部分構造式（ＬＣ０−Ｐｈ）は式（ＬＣ０−Ｎｐ）であることもでき
【化３】
0005776864.tif 000117
Ｘ０１、Ｘ０２及びＸ０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、
Ｚ０１〜Ｚ０５はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、存在するＺ０１〜Ｚ０５の内の少なくとも１つは−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−であり、
Ｗ０１及びＷ０２はそれぞれ独立して−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表すが、Ｚ０２が−ＯＣＨ２−を表し、且つｍ０２が０を表す場合、又は、Ｚ０２が単結合を表し、ｍ０２が１を表し、Ａ０２が以下の構造を表し、
【化４】
0005776864.tif 000118
且つＺ０３が−ＯＣＨ２−を表す場合、Ｗ０１及びＷ０２の内の少なくとも１つは−Ｏ−を表し、
ｍ０１〜ｍ０３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表し、ｍ０１＋ｍ０２＋ｍ０３は０、１又は２を表し、Ａ０１、Ａ０２、Ａ０３、Ｚ０１、Ｚ０３及び／又はＺ０５が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記液晶組成物が一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【化５】
0005776864.tif 000119
（式中、Ｒ１１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、後述のＡ５１又はＡ５３がシクロヘキサン環の場合は−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２であってもよく、Ａ１１〜Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【化６】
0005776864.tif 000120
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１〜Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【化７】
0005776864.tif 000121
（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ１１〜Ｘ４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ１１〜Ｙ４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ２を表し、Ｚ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ１１〜ｍ５１はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、一般式（ＬＣ０）で表される化合物は含まない。）
【請求項３】
Ｒ０１が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアルケニル基であり、Ｙ０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２である一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種以上含有し、その含有量の合計が多くとも７０質量％である請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種以上含有し、下記事項の少なくとも１つを満たす請求項２又は３に記載の液晶組成物。
・一般式（ＬＣ１）で表される化合物を多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ２）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ３）で表される化合物を多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ４）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ５）で表される化合物を多くとも７５質量％含有する
【請求項５】
一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有する液晶組成物が下記事項の少なくとも１つを満たす請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−６）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−６）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−１０）〜一般式（ＬＣ０−１１）、一般式（ＬＣ０−１３）〜一般式（ＬＣ０−１４）、一般式（ＬＣ０−１６）〜一般式（ＬＣ０−１７）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−１０）〜一般式（ＬＣ０−１１）、一般式（ＬＣ０−１３）〜一般式（ＬＣ０−１４）、一般式（ＬＣ０−１６）〜一般式（ＬＣ０−１７）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−２８）、一般式（ＬＣ０−３０）〜一般式（ＬＣ０−３４）、一般式（ＬＣ０−３６）〜一般式（ＬＣ０−３７）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−２８）、一般式（ＬＣ０−３０）〜一般式（ＬＣ０−３４）、一般式（ＬＣ０−３６）〜一般式（ＬＣ０−３７）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−４８）〜一般式（ＬＣ０−５１）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−４８）〜一般式（ＬＣ０−５１）で表される化合物を多くとも３０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−５２）〜一般式（ＬＣ０−５３）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−５２）〜一般式（ＬＣ０−５３）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−５９）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−５９）で表される化合物を多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−６１）〜一般式（ＬＣ０−６３）、一般式（ＬＣ０−６５）、一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−６１）〜一般式（ＬＣ０−６３）、一般式（ＬＣ０−６５）、一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物を多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−６８）〜一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−６８）〜一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物を多くとも１５質量％含有する
【化８】
0005776864.tif 000122
【化９】
0005776864.tif 000123
【化１０】
0005776864.tif 000124
【化１１】
0005776864.tif 000125
【化１２】
0005776864.tif 000126
（式中、Ｒ０１、Ａ０１〜Ａ０３、Ｚ０１〜Ｚ０５、Ｘ０１〜Ｘ０４、Ｗ０１、Ｗ０２及びＹ０１は請求項１と同じ意味を表す。）
【請求項６】
一般式（ＬＣ２）で表される化合物が、一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−１４）で表される化合物である請求項２〜５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化１３】
0005776864.tif 000127
(式中、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ２２、Ｒ２１及びＹ２１は請求項２と同じ意味を表す。）
【請求項７】
一般式（ＬＣ３）で表される化合物が、一般式（ＬＣ３−４）〜一般式（ＬＣ３−５）、一般式（ＬＣ３−１４）〜一般式（ＬＣ３−１５）、一般式（ＬＣ３−１８）〜一般式（ＬＣ３−２２）、一般式（ＬＣ３−２５）〜一般式（ＬＣ３−２６）、一般式（ＬＣ３−３０）〜一般式（ＬＣ３−３２）で表される化合物群及び又は一般式（ＬＣ３−０−１）から一般式（ＬＣ３−０−３８）、（ＬＣ３−０−５４）から一般式（ＬＣ３−０−５９）、（ＬＣ３−０−９０）から一般式（ＬＣ３−０−９７）で表される化合物群より選ばれる化合物である請求項２〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化１４】
0005776864.tif 000128
【化１５】
0005776864.tif 000129
【化１６】
0005776864.tif 000130
【化１７】
0005776864.tif 000131
【化１８】
0005776864.tif 000132
【化１９】
0005776864.tif 000133
（式中、Ｒは一般式（ＬＣ３）におけるＲ３１と同じ意味を表し、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、Ａ３１、Ｙ３１及びＺ３１は請求項２と同じ意味を表し、−Ｆ，ＣＦ３，ＯＣＦ３は−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３のいずれかを表す。）
【請求項８】
一般式（ＬＣ４）で表される化合物が、一般式（ＬＣ４−２）、一般式（ＬＣ４−１２）〜一般式（ＬＣ４−１７）、一般式（ＬＣ４−２１）〜一般式（ＬＣ４−２３）で表される化合物群より選ばれる化合物である請求項２〜７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化２０】
0005776864.tif 000134
【化２１】
0005776864.tif 000135
（式中、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｒ４１及びＹ４１は請求項２と同じ意味を表す。）
【請求項９】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物が一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−２６）で表される化合物である請求項２〜８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化２２】
0005776864.tif 000136
（式中、Ｒ５１及びＲ５２は請求項２と同じ意味を表す。）
【請求項１０】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物が下記で表される化合物であり、その化合物の含有量の合計が多くとも７０質量％である請求項２〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化２３】
0005776864.tif 000137
（式中、ａｌｋｙｌ及びａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して下式の炭素数2〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。）
【請求項１１】
光学活性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
Ｒ１１からＲ４１が炭素数２〜５のアルケニル基である一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ４）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項２から１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
一般式（ＬＣ１）におけるＡ１１がテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物、一般式（ＬＣ２）に存在するＡ２１〜Ａ２３のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物、一般式（ＬＣ３）に存在するＡ３１〜Ａ３２のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物、一般式（ＬＣ４）に存在するＡ４１〜Ａ４２のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物及び一般式（ＬＣ５）に存在するＡ５１〜Ａ５３のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物で表される化合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項２から１２のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
一般式（ＬＣ３）に存在するＺ３１〜Ｚ３２のうち少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２−である化合物、一般式（ＬＣ４）に存在するＺ４１〜Ｚ４２のうち少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２−である化合物及び一般式（ＬＣ５）に存在するＺ５１〜Ｚ５２のうち少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２−である化合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項２から１３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物を３０〜７０質量％含有し、液晶組成物の２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下である請求項２から１４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
酸化防止剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
ＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
請求項１から１８のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項２０】
液晶組成物と接する面の配向層として、光配向技術を用いて作製した配向膜を設けた請求項１９記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型／ＦＦＳ型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。【０００３】
垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ１の小さい液晶組成物が要求される。【０００４】
液晶組成物の構成成分として、Δεが正の液晶化合物である式（Ａ−１）や（Ａ−２）で表される化合物を使用した液晶組成物の開示があるが（特許文献１から４）、これら液晶組成物は十分に低い粘性を実現するに至っていなかった。また、連結基が−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−である化合物として、一般式（Ａ−３）や（Ａ−４）で表された化合物およびこれらを使用した液晶組成物の開示はあるが、これら液晶組成物においても十分に低い粘性を実現するに至っていなかった。（特許文献５から２１）。【０００５】
【化１】
0005776864.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ９６／０３２３６５号
【特許文献２】特開平０９−１５７２０２号
【特許文献３】ＷＯ９８／０２３５６４号
【特許文献４】特開２００３−１８３６５６号
【特許文献５】特開平２−２８９５２９号
【特許文献６】特許公報３１２２１９９号
【特許文献７】ＷＯ９６／０１１８９７号
【特許文献８】ＷＯ９７／０３７９６０号
【特許文献９】特開平１０−２０４０１６号
【特許文献１０】特開２００８−６９１５３号
【特許文献１１】ＵＳ−４８１８４３１号
【特許文献１２】ＤＥ４１３２００６号
【特許文献１３】ＵＳ−７３６１３８８号
【特許文献１４】ＵＳ−７６７４５０７号
【特許文献１５】ＵＳ−７７６７２７７号
【特許文献１６】ＷＯ２００６−５１５２８３号
【特許文献１７】ＷＯ２００８−５４５６６９号
【特許文献１８】ＷＯ２０１０−５００９８０号
【特許文献１９】ＥＰ−１５６５５４号
【特許文献２０】特開２０１１−１３６９９８号
【特許文献２１】ＵＳ−７３６１３８８号
【特許文献２２】特開平１０−６７９８８号
【特許文献２３】特開平１１−２９７７１号
【特許文献２４】特開２００３−１７６２５１号
【特許文献２５】特表２００３−５３３５５７号
【特許文献２６】特表２００４−５２９２１４号
【特許文献２７】特開２００５−２２０３５５号
【特許文献２８】特開２００５−２３２４５５号
【特許文献２９】特開２００６−３２８４００号
【特許文献３０】特開２００７−５１２９１号
【特許文献３１】特表２００７−５０１３０１号
【特許文献３２】特表２００７−５０３４８５号
【特許文献３３】特開２００９−８４５６０号
【特許文献３４】特開２００９−１７９８１３号
【特許文献３５】特開２００９−１８５２８５号
【特許文献３６】特開２０１０−２７５３９０号
【特許文献３７】特開２０１２−１１７０６２号
【特許文献３８】ＵＳ−５９７６４０７号
【特許文献３９】ＵＳ−７００１６４６号
【特許文献４０】ＵＳ−７１７５８９１号
【特許文献４１】ＵＳ−７２５０１９８号
【特許文献４２】ＵＳ−７６０４８５１号
【特許文献４３】ＵＳ−７７０４５６６号
【特許文献４４】ＵＳ−８１６８０８３号
【特許文献４５】ＵＳ−２０１０／０３０８２６７号
【特許文献４６】ＵＳ−２０１１／００２４６８２号
【特許文献４７】ＵＳ−２０１１／０３１５９２４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、所望の屈折率異方性（Δｎ）に調整され、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低減及びネマチック相の下限温度の上昇を抑えることによりネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。【０００９】
本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。【００１０】
【化２】
0005776864.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｒ０１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ａ０１〜Ａ０３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造を表し、【００１２】
【化３】
0005776864.tif 000004
【００１３】
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ０３及びＸ０４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表す。）
式中の部分構造式（ＬＣ０−Ｐｈ）は式（ＬＣ０−Ｎｐ）であることもでき【００１４】
【化４】
0005776864.tif 000005
【００１５】
Ｘ０１、Ｘ０２及びＸ０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、
Ｚ０１〜Ｚ０５はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、存在するＺ０１〜Ｚ０５の内の少なくとも１つは−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−であり、
Ｗ０１及びＷ０２はそれぞれ独立して−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表し、
ｍ０１〜ｍ０３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表し、ｍ０１＋ｍ０２＋ｍ０３は０、１又は２を表し、Ａ０１、Ａ０２、Ａ０３、Ｚ０１、Ｚ０３及び／又はＺ０５が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明の液晶組成物は、Δεが正であってその絶対値が大きくできるという特徴を有する。またηも低く、回転粘性（γ１）も小さく、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、溶解性が良好であるため、低温での相安定も良く、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）
【００１８】
【化５】
0005776864.tif 000006
【００１９】
で表される化合物を１種以上含有する。これらの一般式（ＬＣ０）中、Ｒ０１は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ０１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）Ａ０１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合、これらは好ましく、式（Ｒ１）、式（Ｒ２）、式（Ｒ４）が更に好ましい。
【００２０】
【化６】
0005776864.tif 000007
【００２１】
Ａ０１〜Ａ０３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基及びテトラヒドロピラン基が好ましい。この場合、これらの化合物の群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することが本発明の課題解決のために好適である。
【００２２】
一般式（ＬＣ０）の部分構造（ＬＣ０−Ｐｈ）は、
【００２３】
【化７】
0005776864.tif 000008
【００２４】
下式のいずれかの部分構造から選ばれることが特に好ましい。
【００２５】
【化８】
0005776864.tif 000009
【００２６】
Ｚ０１及びＺ０５はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、存在するＺ０１〜Ｚ０５の少なくとも１つは−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−であるが、Ｚ０２及び〜Ｚ０５のうち一つが−ＯＣＦ２、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−を表すことが好ましく、残りも単結合、−ＯＣＦ２、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−を表すことが更に好ましい。
式中の部分構造式（ＬＣ０−Ｐｈ）は式（ＬＣ０−Ｎｐ）であることもできる。
【００２７】
【化９】
0005776864.tif 000010
【００２８】
（式中、Ｘ０１、Ｘ０２及びＸ０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表す。）
Ｘ０１〜Ｘ０５はＦであることが大きな誘電率異方性（Δε）又は同程度の誘電率異方性（Δε）に対し顕著に低い粘度（η）となることから好ましい。一般式（ＬＣ０）の式中Ｆ置換の数は、既に一般式（ＬＣ０）に記載されている２個を含め、２〜７個が好ましい。
【００２９】
Ｙ０１はＦ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２である化合物を組み合わせて使用することが特に好ましく、ネマチック相の下限温度を改善し、液晶組成物の低温動作や保存性を好ましくする。
【００３０】
ｍ０１〜ｍ０３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すことが出来るが、ｍ０１＋ｍ０２＋ｍ０３が０の化合物と１の化合物とを組み合わせて使用することが特に好ましい。
【００３１】
更に一般式（ＬＣ０）で表される化合物は、下記事項の少なくとも１つを満たす化合物であることが好ましい。
【００３２】
・Ｚ０１が存在し、Ｚ０１が−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−である化合物
・Ｚ０２が−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−である化合物
・Ｚ０３が存在し、Ｚ０３が−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−である化合物
・Ｚ０４が−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−である化合物
・Ｚ０５が存在し、Ｚ０５が−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−である化合物
・Ｗ０１及びＷ０２が共に−ＣＨ２−である化合物
・Ｗ０１、Ｗ０２の１つが−Ｏ−である化合物
・Ｗ０１及びＷ０２が共に−Ｏ−である化合物
・ｍ０１＋ｍ０２＋ｍ０３が０である化合物
・ｍ０１が０で、ｍ０２が０で、ｍ０３が１である化合物
・ｍ０１が０で、ｍ０２が１で、ｍ０３が０である化合物
・ｍ０１が１で、ｍ０２が０で、ｍ０３が０である化合物
・ｍ０１が１で、ｍ０２が０で、ｍ０３が１である化合物
・ｍ０１が１で、ｍ０２が１で、ｍ０３が０である化合物
・ｍ０１が０で、ｍ０２が１で、ｍ０３が１である化合物
・ｍ０１が２であって、一方のＺ０１が−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−で、他方のＺ０１が単結合である化合物
・ｍ０２が１又は２であって、Ｚ０２とＺ０３の内の１つが−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−で、残りのＺ０２とＺ０３が単結合である化合物
・ｍ０３が１又は２であって、Ｚ０４とＺ０５の内の１つが−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−で、残りのＺ０４とＺ０５が単結合である化合物
一般式（ＬＣ０）で表される液晶化合物は、下記一般式（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｄ）
（式中、Ｒ０１、Ａ０１からＡ０３、Ｚ０１からＺ０５、Ｘ０１、Ｘ０２及びＹ０１は一般式（ＬＣ０）における同じ意味を表し、２個以上存在する場合にはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物であることがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）で表される化合物として、（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００３３】
【化１０】
0005776864.tif 000011
【００３４】
一般式（ＬＣ０）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ０−１）から一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物であることがさらに好ましい。一般式（ＬＣ０−１）から一般式（ＬＣ０−９）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と顕著に低い粘度（η）を有すると同時に優位な相溶性を有することから特に好ましい。一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と比較的低い粘度（η）を有すると同時に高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を有することから特に好ましい。
【００３５】
一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有する液晶組成物において、下記事項の少なくとも１つを満たすことが更に好ましい。
【００３６】
・一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−９）で表される化合物であって、多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−１０）〜一般式（ＬＣ０−１８）で表される化合物であって、多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−２８）〜一般式（ＬＣ０−３８）で表される化合物であって、多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−４８）〜一般式（ＬＣ０−５１）で表される化合物であって、多くとも３０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−５２）〜一般式（ＬＣ０−５３）で表される化合物であって、多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−５９）で表される化合物であって、多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−６０）〜一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物であって、多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−６８）〜一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物であって、多くとも１５質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−５）、一般式（ＬＣ０−７）、一般式（ＬＣ０−１１）〜一般式（ＬＣ０−１５）、一般式（ＬＣ０−１７）、一般式（ＬＣ０−１８）、一般式（ＬＣ０−２０）、一般式（ＬＣ０−２８）〜一般式（ＬＣ０−３０）、一般式（ＬＣ０−３４）、一般式（ＬＣ０−３５）、一般式（ＬＣ０−３９）、一般式（ＬＣ０−４１）、一般式（ＬＣ０−４５）、一般式（ＬＣ０−４６）、一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−６１）、一般式（ＬＣ０−６８）又は一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する
【００３７】
【化１１】
0005776864.tif 000012
【００３８】
【化１２】
0005776864.tif 000013
【００３９】
【化１３】
0005776864.tif 000014
【００４０】
【化１４】
0005776864.tif 000015
【００４１】
（式中、Ｒ０１、Ａ０１〜Ａ０３、Ｚ０１〜Ｚ０５、Ｘ０１〜Ｘ０４、Ｗ０１、Ｗ０２及びＹ０１は請求項１と同じ意味を表す。）
Ｒ０１が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアルケニル基であり、Ｙ０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２である一般式（ＬＣ０）の化合物が、多くとも７０質量％含有することが好ましい。
【００４２】
本発明は、更に、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することが好ましい。特に、一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種以上含有し、下記事項の少なくとも１つを満たすことを特徴とする液晶組成物が好適である。
【００４３】
・一般式（ＬＣ１）で表される化合物を多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ２）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ３）で表される化合物を多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ４）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ５）で表される化合物を多くとも７５質量％含有する
【００４４】
【化１５】
0005776864.tif 000016
【００４５】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、後述のＡ５１又はＡ５３がシクロヘキサン環の場合は−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２であってもよく、Ａ１１〜Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【００４６】
【化１６】
0005776864.tif 000017
【００４７】
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１〜Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【００４８】
【化１７】
0005776864.tif 000018
【００４９】
（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ１１〜Ｘ４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ１１〜Ｙ４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ２を表し、Ｚ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ１１〜ｍ５１はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、一般式（ＬＣ０）で表される化合物は含まない。）
これらの一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）中、Ｒ１１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよいが、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよいが、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ１１〜Ｒ５２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
【００５０】
【化１８】
0005776864.tif 000019
【００５１】
（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ａ１１〜Ａ４２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又はテトラヒドロピラン基が好ましい。Ａ１１〜Ａ４２にテトラヒドロピラン基が含まれる場合には、Ａ１１、Ａ２１及びＡ３１であることが好ましい。Ａ５１〜Ａ５３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
【００５２】
Ｘ１１〜Ｘ４３はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましい。Ｙ１１〜Ｙ４１は−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３が好ましい。Ｚ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でない。ｍ４２が０の場合、Ｚ４１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−（ＣＨ２）４−を表す。Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が更に好ましく、単結合が特に好ましい。ｍ２１は０又は１の整数を表すことが好ましい。ｍ３１〜ｍ４２はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すことが好ましく、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２又は３が好ましい。ｍ５１は１又は２の整数を表すことが好ましい。Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。
【００５３】
一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１−１）から一般式（ＬＣ１−４）
【００５４】
【化１９】
0005776864.tif 000020
【００５５】
(式中、Ｒ１１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、、Ｘ１１、Ｘ１２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ１１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ２を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
【００５６】
一般式（ＬＣ２）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−１４）
【００５７】
【化２０】
0005776864.tif 000021
【００５８】
(式中、Ｒ２１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｘ２２〜Ｘ２６はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ２１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ２を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
【００５９】
一般式（ＬＣ３）で表される化合物は、一般式（ＬＣ３−１）から一般式（ＬＣ３−３２）で表される化合物群及び又は一般式（ＬＣ３−０−１）から一般式（ＬＣ３−０−９７）
【００６０】
【化２１】
0005776864.tif 000022
【００６１】
【化２２】
0005776864.tif 000023
【００６２】
【化２３】
0005776864.tif 000024
【００６３】
【化２４】
0005776864.tif 000025
【００６４】
【化２５】
0005776864.tif 000026
【００６５】
【化２６】
0005776864.tif 000027
【００６６】
（式中、Ｒは一般式（ＬＣ３）におけるＲ３１と同じ意味を表し、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、はＲ３１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｘ３２は−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ３１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ２を表し、−Ｆ，ＣＦ３，ＯＣＦ３は−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３のいずれかを表す。）
で表される化合物であることが好ましい。
【００６７】
一般式（ＬＣ４）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ４−１）から一般式（ＬＣ４−３２）
【００６８】
【化２７】
0005776864.tif 000028
【００６９】
【化２８】
0005776864.tif 000029
【００７０】
（式中、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｒ４１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｘ４２、Ｘ４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ２を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【００７１】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−２６）
【００７２】
【化２９】
0005776864.tif 000030
【００７３】
（式中、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよい。）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ５）で表される化合物が１種又は２種以上含有することが好ましく、含有量が２０〜８０質量％であることが好ましく、３０〜７０質量％であることがより好ましい。
【００７４】
更に、一般式（ＬＣ５）で表される化合物として下記化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を多くとも７０質量％含有することが更に好ましい。
【００７５】
【化３０】
0005776864.tif 000031
【００７６】
（式中、ａｌｋｙｌ及びａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して下式の炭素数2〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物は、２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
【００７７】
本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種又は２種以上含有することが出来る。光学活性化合物は、液晶分子を捩らせて配向させることが可能であればどんなものでも使用できる。通常この捩れは温度で変化するので所望の温度依存性を得るために複数の光学活性化合物を使用することも出来る。ネマチック液晶相の温度範囲や粘度などに悪影響しないようにするために、捩れ効果の強い光学活性化合物を選んで使用することは好ましい。この様な光学活性化合物として、コレステリックノナネイトなどの液晶や下記一般式（Ｃｈ−１）から一般式（Ｃｈ−６）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００７８】
【化３１】
0005776864.tif 000032
【００７９】
（式中、Ｒｃ１、Ｒｃ2、Ｒ＊はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、但しＲ＊は光学活性を有する分岐鎖基又はハロゲン置換基を少なくとも１は有しており、Ｚｃ１、Ｚｃ２、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表しＤ１、Ｄ２はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｔ１、ｔ２は０、１、２、３を表し、ＭＧ＊、Ｑｃ１、Ｑｃ２、は下記の構造
【００８０】
【化３２】
0005776864.tif 000033
【００８１】
（式中、Ｄ３、Ｄ４はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよい。）を表す。
【００８２】
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有してもよく、重合性化合物が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物であることが好ましい。
【００８３】
具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ）
【００８４】
【化３３】
0005776864.tif 000034
【００８５】
で表される重合性化合物であることが好ましい。（式中、Ｐ１は重合性官能基を表し、Ｓｐ１は炭素原子数０〜２０のスペーサー基を表し、Ｑｐ１は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧｐはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒｐ１は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、あるいはＲｐ１はＰ２−Ｓｐ２−Ｑｐ２−であることができ、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑｐ２はそれぞれ独立してＰ１、Ｓｐ１、Ｑｐ１と同じ意味を表す。）
より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが以下の構造
【００８６】
【化３４】
0005776864.tif 000035
【００８７】
で表される重合性化合物である。
（式中、Ｃ０１〜Ｃ０３はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−又は単結合を表し、ｐ３は０、１又は２を表す。）
ここで、Ｓｐ１及びＳｐ２はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ２基はＯ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよい。また、Ｐ１及びＰ２はそれぞれ独立して下記の一般式
【００８８】
【化３５】
0005776864.tif 000036
【００８９】
のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒｐ２からＲｐ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）
より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ）が一般式（ＰＣ０−１）から一般式（ＰＣ０−６）
【００９０】
【化３６】
0005776864.tif 000037
【００９１】
（式中、ｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−９）
【００９２】
【化３７】
0005776864.tif 000038
【００９３】
（式中、ｐ５は０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。その内、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑｐ１及びＱｐ２が単結合であることが好ましく、Ｐ１及びＰ２が式（ＰＣ０−ａ）であることが好ましく、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基であることがより好ましく、ｐ１＋ｐ４が２、３又は４であることが好ましく、Ｒｐ１がＨ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ３又はＯＣＨ３であることが好ましい。更に、一般式（ＰＣ１−２）、一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−４）及び一般式（ＰＣ１−８）で表される化合物が好ましい。
【００９４】
また、一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが一般式（ＰＣ１）−９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい
【００９５】
【化３８】
0005776864.tif 000039
【００９６】
（式中、Ｒ７はそれぞれ独立してＰ１−Ｓｐ１−Ｑｐ１又は一般式（ＰＣ１−ｅ）の置換基を表し、Ｒ８１及びＲ８２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ８３は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子は前記一般式（ＰＣ０−ａ）から（ＰＣ０−ｄ）で表される置換基で置換されている。）
重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５〜２．０質量％である。
【００９７】
本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、該重合性化合物を重合させて液晶表示素子を作製する。この際に、未重合成分を所望量以下に低減することが求められており、液晶組成物に対し、一般式（ＬＣ０）における部分構造にビフェニル基及び又はターフェニル基を有する化合物を含有することが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−２７）、一般式（ＬＣ０−４８）から一般式（ＬＣ０−５３）、一般式（ＬＣ０−６０）から一般式（ＬＣ０−６８）で表される化合物が好ましく、一種又は二種以上を選び、０．１〜４０質量％含有させることが好ましい。また、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−８）又は一般式（ＰＣ１−９）で表される重合性化合物からなる群の中で併用することが好ましい。
【００９８】
前記液晶組成物は、さらに酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、さらにＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。酸化防止剤としては、下記一般式（Ｅ−１）及び又は一般式（Ｅ−２）で表される中から選ぶことが好ましい。
【００９９】
【化３９】
0005776864.tif 000040
【０１００】
（式中、Ｒｅ１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚｅ１、Ｚｅ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し
Ｅ１はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｑ１は０、１、２又は３を表す。）
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳ（ＦＦＳ電極を含む）モード又はＶＡ−ＩＰＳモード（ＦＦＳ電極を含む）に使用することが出来る。ここで、ＶＡ−ＩＰＳモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料（Δε＞０）を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ  ＩＤＷ，９７（１９９７）、Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ  ＩＤＷ，１７５（１９９７）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３１９（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，８３８（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，１０８５（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３３４（２０００）、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ  Ｐｒｏｃ．，１４２（２００９）によれば、ＥＯＣ、ＶＡ−ＩＰＳなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「ＶＡ−ＩＰＳ」と略称する。
【０１０１】
一般的にＴＮ、ＥＣＢ方式におけるフレデリックス転移の閾値電圧（Ｖc）は次の式
【０１０２】
【数１】
0005776864.tif 000041
【０１０３】
ＩＰＳ方式においては次の式
【０１０４】
【数２】
0005776864.tif 000042
【０１０５】
ＶＡ方式は次の式で表される。
【０１０６】
【数３】
0005776864.tif 000043
【０１０７】
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ１＞、＜ｒ２＞、及び＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ１１はスプレイの弾性定数（Ｎ）、Ｋ２２はツイストの弾性定数（Ｎ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）を表し、Δεは誘電率の異方性を表す。）
一方、ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、本発明等は下記数４が適用されることを見出した。
【０１０８】
【数４】
0005776864.tif 000044
【０１０９】
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ＞、＜ｒ‘＞、＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）、Δεは誘電率の異方性を表す。）数４からセル構成としては、ｄｇａｐをなるべく小さく、ｄＩＴＯをなるべく大きくすることにより、低駆動電圧化が図れ、使用する液晶組成物としてはΔεの絶対値が大きく、Ｋ３３が小さいものを選択することにより、低駆動電圧化が図れる。
【０１１０】
本発明の液晶組成物を用いて作製する液晶表示素子は、液晶分子を基板面に配向させる方法として、ポリイミド又はポリアミド化合物等を使用しラビング処理で作製することができる。また、カルコン、シンナメート又はシンナモイル化合物等を使用し光配向技術により作製こともできる。また、新たな配向方法として、配向層に重合性液晶化合物が組み込まれ、重合性液晶化合物を重合させる方法も適用することもできる。
【０１１１】
本発明の液晶組成物は、好ましいΔε、Ｋ１１、Ｋ３３などを調整することが出来る。
【０１１２】
液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）と表示装置の第一の基板と、第二の基板との間隔（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）は、視角特性や応答速度に強く関連する。そのため、間隔（ｄ）は３〜４μｍと薄くなる傾向にある。積（Δｎ・ｄ）は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＩＰＳ（無印加時の液晶配向が基板面に略水平）方式の場合０．３１〜０．３３が特に好ましい。ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、両基板に対して垂直配向の場合０．２０〜０．５９が好ましく、０．３０〜０．４０が特に好ましい。このように各種表示素子のモードの種類によって、積（Δｎ・ｄ）の適性値が異なるため、各種モードに適した液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は０．０７０〜０．１１０の範囲、０．１００〜０．１４０の範囲、あるいは、０．１３０〜０．１８０の範囲であり、これらの各々異なった範囲の屈折率異方性（Δｎ）を有する液晶組成物を作製することができる。
【０１１３】
重合性化合物として一般式（ＰＣ）で表される化合物含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子を提供できる。具体的には、二枚の基板間に重合性化合物を含有する液晶組成物を狭持し、電圧印加下あるいは電圧無印加下で紫外線等のエネルギーによって液晶組成物中の重合性化合物を重合させることで作製することができる。この液晶表示素子においては、重合性化合物の高分子化によって液晶分子の配向状態を記憶化させることができ、それによって配向状態の安定性を向上させることができる。また、応答速度の改善も期待できる。
【実施例】
【０１１４】
以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。【０１１５】
液晶組成物の物性として、以下のように表す。
TN-I    ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
T-n    ：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥    ：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε    ：２５℃での誘電率異方性
ｎo    ：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ    ：２５℃での屈折率異方性
Vth      ：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
η２０    ：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・s）
γ１      ：回転粘性（ｍＰａ・s）
化合物記載に下記の略号を使用する。【０１１６】
【表１】
0005776864.tif 000045
【０１１７】
【化４０】
0005776864.tif 000046
【０１１８】
（実施例１）（比較例１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１１９】
【表２】
0005776864.tif 000047
【０１２０】
Ｅｘ−１は本願の一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有した液晶組成物であり、Ｒｅｆ−１は本願の一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有しない液晶組成物である。Ｅｘ−１のγ１は７４ｍＰａ・ｓであり、Ｒｅｆ−１のγ１は９６ｍＰａ・ｓであった。一般式（ＬＣ０）で表される化合物と部分構造で相違する化合物を含有したＲｅｆ−１に比べ、実施例１の方がはるかに低粘度であり、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。
（実施例２）
以下に、一般式（ＬＣ５）の化合物で構成した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２１】
【表３】
0005776864.tif 000048
【０１２２】
以下に、Ｍｉｘ-ＡとＭｉｘ−Ｂを用いて調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２３】
【表４】
0005776864.tif 000049
【０１２４】
（実施例３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２５】
【表５】
0005776864.tif 000050
【０１２６】
（実施例４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２７】
【表６】
0005776864.tif 000051
【０１２８】
（実施例５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２９】
【表７】
0005776864.tif 000052
【０１３０】
（実施例６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１３１】
【表８】
0005776864.tif 000053
【０１３２】
（実施例７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１３３】
【表９】
0005776864.tif 000054
【０１３４】
（実施例８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１３５】
【表１０】
0005776864.tif 000055
【０１３６】
（実施例９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１３７】
【表１１】
0005776864.tif 000056
【０１３８】
（実施例１０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１３９】
【表１２】
0005776864.tif 000057
【０１４０】
（実施例１１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１４１】
【表１３】
0005776864.tif 000058
【０１４２】
（実施例１２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１４３】
【表１４】
0005776864.tif 000059
【０１４４】
（実施例１３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１４５】
【表１５】
0005776864.tif 000060
【０１４６】
（実施例１４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１４７】
【表１６】
0005776864.tif 000061
【０１４８】
（実施例１５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１４９】
【表１７】
0005776864.tif 000062
【０１５０】
（実施例１６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１５１】
【表１８】
0005776864.tif 000063
【０１５２】
（実施例１７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１５３】
【表１９】
0005776864.tif 000064
【０１５４】
（実施例１８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１５５】
【表２０】
0005776864.tif 000065
【０１５６】
（実施例１９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１５７】
【表２１】
0005776864.tif 000066
【０１５８】
（実施例２０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１５９】
【表２２】
0005776864.tif 000067
【０１６０】
（実施例２１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１６１】
【表２３】
0005776864.tif 000068
【０１６２】
（実施例２２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１６３】
【表２４】
0005776864.tif 000069
【０１６４】
（実施例２３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１６５】
【表２５】
0005776864.tif 000070
【０１６６】
（実施例２４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１６７】
【表２６】
0005776864.tif 000071
【０１６８】
（実施例２５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１６９】
【表２７】
0005776864.tif 000072
【０１７０】
（実施例２６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７１】
【表２８】
0005776864.tif 000073
【０１７２】
（実施例２７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７３】
【表２９】
0005776864.tif 000074
【０１７４】
（実施例２８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７５】
【表３０】
0005776864.tif 000075
【０１７６】
（実施例２９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７７】
【表３１】
0005776864.tif 000076
【０１７８】
（実施例３０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７９】
【表３２】
0005776864.tif 000077
【０１８０】
（実施例３１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８１】
【表３３】
0005776864.tif 000078
【０１８２】
（実施例３２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８３】
【表３４】
0005776864.tif 000079
【０１８４】
（実施例３３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８５】
【表３５】
0005776864.tif 000080
【０１８６】
（実施例３４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８７】
【表３６】
0005776864.tif 000081
【０１８８】
（実施例３５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８９】
【表３７】
0005776864.tif 000082
【０１９０】
（実施例３６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９１】
【表３８】
0005776864.tif 000083
【０１９２】
（実施例３７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９３】
【表３９】
0005776864.tif 000084
【０１９４】
（実施例３８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９５】
【表４０】
0005776864.tif 000085
【０１９６】
（実施例３９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９７】
【表４１】
0005776864.tif 000086
【０１９８】
（実施例４０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９９】
【表４２】
0005776864.tif 000087
【０２００】
（実施例４１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０１】
【表４３】
0005776864.tif 000088
【０２０２】
（実施例４２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０３】
【表４４】
0005776864.tif 000089
【０２０４】
（実施例４３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０５】
【表４５】
0005776864.tif 000090
【０２０６】
（実施例４４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０７】
【表４６】
0005776864.tif 000091
【０２０８】
（実施例４５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０９】
【表４７】
0005776864.tif 000092
【０２１０】
（実施例４６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２１１】
【表４８】
0005776864.tif 000093
【０２１２】
（実施例４７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２１３】
【表４９】
0005776864.tif 000094
【０２１４】
（実施例４８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２１５】
【表５０】
0005776864.tif 000095
【０２１６】
（実施例４９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２１７】
【表５１】
0005776864.tif 000096
【０２１８】
（実施例５０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２１９】
【表５２】
0005776864.tif 000097
【０２２０】
（実施例５１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２２１】
【表５３】
0005776864.tif 000098
【０２２２】
（実施例５２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２２３】
【表５４】
0005776864.tif 000099
【０２２４】
（実施例５３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２２５】
【表５５】
0005776864.tif 000100
【０２２６】
（実施例５４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２２７】
【表５６】
0005776864.tif 000101
【０２２８】
（実施例５５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２２９】
【表５７】
0005776864.tif 000102
【０２３０】
（実施例５６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２３１】
【表５８】
0005776864.tif 000103
【０２３２】
（実施例５７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２３３】
【表５９】
0005776864.tif 000104
【０２３４】
（実施例５８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２３５】
【表６０】
0005776864.tif 000105
【０２３６】
（実施例５９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２３７】
【表６１】
0005776864.tif 000106
【０２３８】
（実施例６０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２３９】
【表６２】
0005776864.tif 000107
【０２４０】
（実施例６１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２４１】
【表６３】
0005776864.tif 000108
【０２４２】
（実施例６２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２４３】
【表６４】
0005776864.tif 000109
【０２４４】
（実施例６３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２４５】
【表６５】
0005776864.tif 000110
【０２４６】
（実施例６４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２４７】
【表６６】
0005776864.tif 000111
【０２４８】
（実施例６５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２４９】
【表６７】
0005776864.tif 000112
【０２５０】
（実施例６６）
以下に、本発明の液晶組成物における２０℃のγ１の物性値を示す。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）の大きさに対してγ１は比較的小さく、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。【０２５１】
実施例９のγ１：４６ｍＰａ・ｓ
実施例１１のγ１：５３ｍＰａ・ｓ
実施例２０のγ１：８７ｍＰａ・ｓ
実施例２８のγ１：８１ｍＰａ・ｓ
実施例３４のγ１：５０ｍＰａ・ｓ
実施例４４のγ１：４７ｍＰａ・ｓ
実施例４７のγ１：５８ｍＰａ・ｓ
実施例５６のγ１：８４ｍＰａ・ｓ
（実施例６７及び６８）
櫛形電極構造の透明電極を同一基板に一対設けた第一の基板と電極構造を設けない第二の基板を使用し各々の基板上に垂直配向性の配向膜を形成し、第一の基板と第二の基板をギャップ間隔４．０ミクロンのＩＰＳ用空セルを作製した。この空セルに実施例４６及び５０で示された液晶組成物を注入し液晶表示素子を作製し、電気光学特性を測定した。【０２５２】
当該各実施例の液晶組成物に対して、式（ＰＣ−１）−３−１で表される重合性化合物【０２５３】
【化４１】
0005776864.tif 000113
【０２５４】
を添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物を調製した。作製した重合性液晶組成物を上述のＩＰＳ用空セルに挟持した後、周波数１ＫＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３００ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が２０ｍＷ／ｃｍ２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。これらの表示素子の電気光学特性を測定した。結果を以下の表に示す。【０２５５】
【表６８】
0005776864.tif 000114
【０２５６】
液晶組成物のみで作製した液晶表示素子と比較して、非常に速いものであった。
【要約】
屈折率異方性およびネマチック相−等方性液体相転移温度を低減又は上昇させることなく、粘度が十分に低く、液晶表示素子に用いた際に表示不良のない誘電率異方性が正の液晶組成物として、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する液晶組成物を提供する。高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、液晶ディスプレイとして非常に実用的であり、特別にセルギャップを薄くすることなく高速応答化に有効である。