(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
粒子状固体、可塑性材料および
［Ｒ−ＣＯ−（ＯＡＣＯ）ｎ−Ｏ−］ｘＭ
式（１）
式中、各変数は、独立に、
Ｒは、１０以上の炭素原子を含むアルキル基またはアルケニル基の親油成分であり、
Ａは、非置換のイプシロン−カプロラクトンから誘導される直鎖Ｃ５アルキレン基であり、
ｎは、３〜２５であり、
Ｍは、Ｈ、アンモニウムイオン、第４級アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオン、またはプロトン化アミンであり、
ｘは、１または２である
によって表される式（１）の化合物を含む組成物であって、
ここで、該可塑性材料が熱可塑性ポリマーであり、
ここで、該組成物の少なくとも１０重量％は、１ｍｍ以下、または０．５ｍｍ以下、または０．１ｍｍ以下、または０．０５ｍｍ以下の粒子サイズ画分を有する、
組成物。
【請求項２】
前記粒子状固体は、顔料、充填剤または他の粒子状添加剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記粒子状固体は、前記組成物の１から９５重量％で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
式（１）の前記化合物は、前記組成物の０．２５から３５重量％で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記組成物の少なくとも１０重量％は、５０ｎｍから１ｍｍ、または１００ｎｍから０．０５ｍｍの粒子サイズ画分を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
式（１）の化合物の分散剤としての使用であって、前記化合物は、
［Ｒ−ＣＯ−（ＯＡＣＯ）ｎ−Ｏ−］ｘＭ
式（１）
式中、各変数は、独立に、
Ｒは、１０以上の炭素原子を含むアルキル基またはアルケニル基の親油成分であり、
Ａは、非置換のイプシロン−カプロラクトンから誘導される直鎖Ｃ５アルキレン基であり、
ｎは、３〜２５であり、
Ｍは、Ｈ、アンモニウムイオン、第４級アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオン、またはプロトン化アミンであり、
ｘは、１または２である
によって表される、使用。
【請求項７】
式（１）の前記化合物は、熱可塑性ポリマー中の分散剤である、請求項６に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、粒子状固体、可塑性材料（ｐｌａｓｔｉｃ  ｍａｔｅｒｉａｌ）（例えば熱可塑性ポリマー）および分散剤となり得る化合物を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
通常、熱可塑性材、例えばＰＰ（ポリプロピレン）、ＰＥ（ポリエチレン）などは、マスターバッチまたはコンパウンド（ｃｏｍｐｏｕｎｄ）と通常呼ばれる顔料濃縮物を用いて着色される。これらの濃縮物は、成分を一緒に混合し、次に熱可塑性ポリマー中に粒子状固体を分散させるために普通に用いられるプロセスのどれかに付すことによって調製される。２軸押し出し機中の化合（ｃｏｍｐｏｕｎｄ）または混合がこれらのプロセスの１つである。これらのマスターバッチ中の顔料濃度は２０〜７０％であってよく、他の添加剤、例えばワックス、分散剤、潤滑剤および紫外線安定剤が存在してもよい。
【０００３】
マスターバッチの製造には、熱可塑性ポリマー中に顔料が最適に分散すること、すなわち凝集物がほとんどない微粒子が必要である。凝集物が存在すると押し出し機のフィルター目詰まりにつながるので、マスターバッチの製造において問題が起こり得る。顔料濃縮物は、熱可塑性フィルム、ファイバーおよび固体物品を着色するために用いられる。これらの仕上げられた物品の品質については特定の要件が求められる。例えば、固体物品においては着色を最大にするために顔料の良好な分散が求められ、着色力および低下したしみレベルも求められる。フィルムの場合、不十分な顔料の分散は、ひび割れ、望ましくない光散乱効果およびしみにつながり得る。ファイバーにおいては、不十分な顔料の分散は、結果として押し出し機のフィルター目詰まりおよびファイバー破断を招く。
【０００４】
熱可塑性ポリマー中に粒子状固体を分散させるためにワックスが用いられる。しかし、ワックスは、顔料を濡らすだけであり、顔料を分散させて安定な分散物とはしない。ワックスには、熱可塑性物品の表面への移動の傾向もある。
【０００５】
特許文献１は、ポリ１２−ヒドロキシステアリン酸（ＰＨＳ）およびポリリシノール酸（ＰＲＡ）の構造、ならびに脂肪族／芳香族のインク／塗料システムにおける有機および無機顔料のための分散剤としてのそれらの使用を開示している。
【０００６】
特許文献２は、粒子状固体、潤滑剤および熱可塑性ポリマー存在下におけるカルボキシレート官能基を含むポリマー、例えばポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）またはポリリシノール酸の、分散剤としての使用を開示している。
【０００７】
特許文献３は、ポリ１２−ヒドロキシステアリン酸またはポリリシノール酸を使用することによって充填剤上に分散剤を組み込むことを試みている。
【０００８】
特許文献４は、カルボキシ基を含むポリエステルを開示し、これらのポリエステルは、有機液体中の分散剤として用いられている。これらの化合物は、カルボキシ基を生成する芳香族二酸または酸無水物と、多量化（ｍｕｌｔｉｐｌｉｃｉｔｙ）のためのジオール／トリオールとを含んでいる。
【０００９】
特許文献５は、カルボキシ基を含み、熱可塑性材を着色するための顔料濃縮物のための分散剤として用いられるポリエステルを開示している。これらの剤は、カルボキシ基を生成する二酸または酸無水物と、モノオール、ジオールまたはトリオールとを含んでいる。
【００１０】
特許文献６および特許文献７には、ポリエチレンイミン分散剤への中間体として脂肪酸から始まるポリカプロラクトンポリマーが開示されている。これらの特許の中で開示されている脂肪酸は、分散剤として使用されてはいない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】米国特許第３，７７８，２８７号明細書
【特許文献２】米国特許第４，７９７，４００号明細書
【特許文献３】英国特許第２  ０５６  ４６１号明細書
【特許文献４】米国特許第３，７４８，３０８号明細書
【特許文献５】国際公開第０５／０９７８７２号明細書
【特許文献６】米国特許第４，６４５，６１１号明細書
【特許文献７】米国特許第４，８６１，３８０号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上述の問題はどれも、費用のかかる押し出し機型装置において効率の劣る加工につながり得る。すなわち、製造コストが増加する。従って、凝集物およびしみを減らし、より細かな分散状態、より高い着色力、向上した明るさおよびより速い分散速度を与える分散剤は、利点となるであろう。マスターバッチにおける着色力が高いほど、最終可塑性組成物中に用いられるマスターバッチの量を低くすることが可能になる。通常、分散剤は４５℃未満で固体であり、マスターバッチ中へのより簡単な取り込みが可能になる。固体分散剤は、顔料粒子の凝集を回避／減らし、熱可塑性材料内の顔料粒子のより均一な混合も可能にし得る。
【００１３】
本出願の発明者らは、熱可塑性材料が（ｉ）軽減されたフィルター目詰まり、（ｉｉ）向上した着色特性、（ｉｉｉ）同等なマスターバッチ粘度に対してより高い顔料含有率、および（ｉｖ）低下したしみレベルの少なくとも１つを有することを可能にする、顔料を分散させることができる化合物を発見した。本発明は、そのような化合物、およびその組成物を提供する。
【００１４】
一実施態様において、本発明は、
［Ｒ−ＣＯ−（ＯＡＣＯ）ｎ−Ｏ−］ｘＭ
式（１）
式中、それぞれ
Ｒは、１０以上の炭素原子（通常、Ｒは、１６以上、または２０以上の炭素原子を含んでよい）を含むアルキル基またはアルケニル基（ａｌｋ（ｅｎ）ｙｌ  ｇｒｏｕｐ）の親油性成分であってよく、
Ａは、Ｃ４〜５アルキレン基またはその混合物であってよく、
ｎは、３〜２５であってよく、
Ｍは、Ｈ、アンモニウムイオン、第４級アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオン、あるいはプロトン化アミン（例えばプロトン化アルカノールアミン）であってよく、
ｘは、１または２であってよい
によって表される式（１）の化合物を提供する。
【００１５】
一実施態様において、本分散剤は、そのアミン含有化合物で塩となっている、カルボキシレートまたは無水物含有化合物の混合物を含む。
【００１６】
一実施態様において、本発明は、脂肪酸を（ｉ）ヒドロキシ−Ｃ４〜５−アルキレンカルボン酸、または（ｉｉ）ラクトンのどちらかと反応させることを含むプロセスによって得られる／得ることができる生成物を提供する。
【００１７】
一実施態様において、本発明は、脂肪酸を（ｉ）ヒドロキシ−Ｃ４〜５−アルキレンカルボン酸、または（ｉｉ）ラクトンのどちらかと反応させることによって式（１）の化合物を調製するプロセスを提供する。
【００１８】
一実施態様において、本発明は、式（１）の化合物の分散剤としての使用を提供する。
【００１９】
一実施態様において、本発明は、粒子状固体、可塑性材料（通常、熱可塑性ポリマー）および
［Ｒ−ＣＯ−（ＯＡＣＯ）ｎ−Ｏ−］ｘＭ
式（１）
式中、それぞれ
Ｒは、１０以上の炭素原子（通常、Ｒは１６以上、または２０以上の炭素原子を含んでよい）を含むアルキル基またはアルケニル基の親油性成分であってよく、
Ａは、Ｃ４〜５アルキレン基またはその混合物であってよく、
ｎは、３〜２５であってよく、
Ｍは、Ｈ、アンモニウムイオン、第４級アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオン、あるいはプロトン化アミン（例えばプロトン化アルカノールアミン）であってよく、
ｘは、１または２であってよい
によって表される式（１）の化合物を含む組成物を提供する。
【００２０】
一実施態様において、本発明は、上記に定義されている化合物の可塑性材料（通常、熱可塑性ポリマー）中の分散剤としての使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明は、本明細書において上記に開示されている組成物を提供する。
【００２２】
Ｒ−ＣＯ−（ＯＡＣＯ）ｎ基の数平均分子量は、２５０から７５００、または４００から３５００の間であってよい。
【００２３】
Ａを誘導することができるヒドロキシカルボン酸は、ヒドロキシ−Ｃ４〜５−アルキレンカルボン酸またはラクトンであってよい。適当なヒドロキシカルボン酸の例は、５−ヒドロキシ吉草酸および６−ヒドロキシカプロン酸を含む。適当なラクトンの具体的な例は、カプロラクトン、バレロラクトンおよびアルキル置換カプロラクトン、例えば７−メチルカプロラクトンを含む。
【００２４】
通常、式（１）のＲ−ＣＯ−基は、１０から５０、または１０から３５の炭素原子を含む脂肪酸から誘導されてよい。適当な脂肪酸の例は、ステアリン酸、リシノール酸、オレイン酸、パルミチン酸、エルカ酸、ベヘン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、リノール酸（例えば９，１１−リノール酸、９，１２−リノール酸または９，１２，１５−リノレン酸）、アビエチン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸を含む。脂肪酸の適当な混合物の例は、ＣｏｎｄｅａからＩｓｏｃａｒｂｓとして入手可能なＣ１２〜２４−分枝鎖脂肪酸を含む。
【００２５】
脂肪酸の他の例は、天然産の原料由来の油、例えば、ヒマワリ油、オリーブ油、ナタネ油、ヒマシ油、パーム油、ヤシ油、アマニ油、ダイズ油、魚油および同様のものから誘導される脂肪酸の混合物を含み、水素化（飽和）形態であっても不飽和形態であってもよい。脂肪酸のさらなる例は、Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎから市販されているＵｎｉｃｉｄ（登録商標）酸（直鎖第１級合成カルボン酸）を含む。
【００２６】
Ｍによって表される適当な金属の例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよび亜鉛を含む。
【００２７】
一実施態様において、式（１）のＭは、プロトン化アミンであってよい。このプロトン化アミンは第１級アミンを含んでよく、モノ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミンから選ばれ、これらのアルキルアミンのアルキル基はＮ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基によって置換されていてよい。第１級アミンの例は、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミンまたはペンチルアミンを含む。
【００２８】
プロトン化アミンは第２級アミンを含んでよく、ジ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミンから選ばれ、これらのアルキルアミンのアルキル基はＮ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２基および環状アミンによって置換されていてよく、環状アミンは４から６の炭素原子を有し、環状アミンの環構造はＯおよび／またはＮ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルが介在していてもよい。第２級アミンの例は、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミンまたはジペンチルアミンを含む。
【００２９】
プロトン化アルカノールアミンは、エタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、セリノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、トリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタン、ジイソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、２−（２−アミノエチルアミノ）エタノール、またはそれらの混合物を含んでよい。
【００３０】
Ｍによって表される適当なアミンおよびアルカノールアミンの例は、ブチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよび２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールを含む。
【００３１】
式（１）の分散剤は、粉末粒子および／またはファイバー粒子の形態の分散可能な固体、特に、分散可能な顔料またはポリマー充填剤の製造において用いられてよく、粒子は分散剤で被覆されている。有機固体および無機固体の両方のこの種類の被覆は、例えば、欧州特許出願公開第０  ２７０  １２６号に記載されているように、既知の方法で実行される。詳しくは、顔料の場合、顔料の合成時または合成後に例えば式（１）の分散剤を顔料懸濁液に加えることによって、あるいは顔料仕上げ操作時または仕上げ操作後に、顔料表面を被覆することが可能である。
【００３２】
乾燥組成物は、基本的に式（１）の分散剤および粒子状固体からなるならば、通常、粒子状固体の重量を基準として少なくとも０．２％、少なくとも０．５％または少なくとも１．０％の式（１）の分散剤を含む。一実施態様において、乾燥組成物は、粒子状固体の重量を基準として１００％を超えない、５０％を超えない、２０％を超えない、または１０％を超えない式（１）の分散剤を含む。
【００３３】
（産業上の利用可能性）
一実施態様において、本明細書に記載されている化合物は、加工助剤（ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ  ａｉｄ）または分散剤である。
【００３４】
さまざまな実施態様において本化合物は、０．１から５０重量％、または０．２５から３５重量％、および０．５から３０重量％から選ばれる範囲で本発明の組成物中に存在してよい。
【００３５】
本組成物中に存在する粒子状固体は、どのような無機または有機の固体材料であってもよい。一実施態様において、粒子状固体は、顔料である。
【００３６】
本組成物中に存在する粒子状固体は、問題となる温度において熱可塑性材料中に実質的に不溶性であり、熱可塑性材料中で細かく分かれた形態で安定化することが望ましい、どのような無機または有機の固体材料であってもよい。これらの粒子状固体は、顆粒状材料、ファイバー、小板体の形であってよく、あるいは粉末、多くの場合風乾された粉末の形であってよい。一実施態様において、粒子状固体は、顔料である。
【００３７】
適当な固体の例は、溶媒インク（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｉｎｋ）用顔料；塗料および可塑性材料のための、顔料、増量剤、充填剤、発泡剤および難燃剤；染料、特に分散染料；溶媒染色浴（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｄｙｅｂａｔｈ）、インクおよび他の溶媒利用システムのための蛍光増白剤（ｏｐｔｉｃａｌ  ｂｒｉｇｈｔｅｎｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）および織物助剤（ｔｅｘｔｉｌｅ  ａｕｘｉｌｉａｒｙ）；油ベースおよび逆エマルジョンの掘穿泥水のための固体；ドライクリーニング液中のほこりおよび粒子状固体；金属；セラミック、ピエゾセラミック印刷、研磨材、コンデンサ、燃料電池、強磁性流体、導電性インク、磁気記録用媒体、水処理および炭化水素土壌修復のための粒子セラミック材料および磁性材料；有機および無機ナノ分散固体；複合材料用の、木材、紙、ガラス、鋼、炭素およびホウ素などのファイバー；および有機媒質中の分散物として利用される生物致死剤、農業化学品および医薬品である。
【００３８】
一実施態様において、固体は、例えばＣｏｌｏｕｒ  Ｉｎｄｅｘの第３版（１９７１）およびそれに続く改訂版ならびにその増補版において「Ｐｉｇｍｅｎｔｓ」と題する章に記載されている、広く認められている種類の顔料のいずれかからの有機顔料である。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、縮合アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アンタントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンゾイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンゾアントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテンおよびフタロシアニン系列、特に銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体からのものであり、酸性染料、塩基性染料および媒染染料のレーキからのものでもある。カーボンブラックは、厳密には無機であるが、その分散特性においてむしろ有機顔料のように振る舞う。一実施態様において、有機顔料は、フタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジスアゾ、インダントロン、アントラントロン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレンおよびカーボンブラックである。
【００３９】
無機顔料の例は、二酸化チタン、ルチル二酸化チタンおよび表面被覆二酸化チタンなどの金属酸化物、黄色および黒色などのさまざまな色のチタン酸化物、黄色、赤色、褐色および黒色などのさまざまな色の鉄酸化物、酸化亜鉛、ジルコニウム酸化物、酸化アルミニウム、バナジン酸ビスマス、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、クロム酸亜鉛などのオキシ金属化合物、ならびにマンガン、ニッケル、チタン、クロム、アンチモン、マグネシウム、コバルト、鉄およびアルミニウムの混合金属酸化物、プルシアンブルー、朱、群青、リン酸亜鉛、硫化亜鉛、カルシウムおよび亜鉛のモリブデン酸塩およびクロム酸塩、アルミニウムフレーク、銅、および銅／亜鉛合金などの金属効果顔料、炭酸鉛およびオキシ塩化ビスマスなどの真珠光沢フレークを含む。
【００４０】
無機固体は、増量剤および充填剤、例えば研削および沈殿炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、シュウ酸カルシウム、リン酸カルシウム、ホスホン酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、天然水酸化マグネシウムまたはブルーサイト、沈殿水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、三水酸化アルミニウム、アルミニウムヒドロペルオキシドまたはベーマイト、ケイ酸カルシウムおよびケイ酸マグネシウム、ナノ粘土、カオリンを含むアルミノシリケート、ベントナイト、ヘクトライトおよびサポナイトを含むモンモリロナイト、雲母、白雲母、金雲母、鱗雲母および緑泥石を含むタルク、チョーク、合成および沈殿シリカ、ヒュームドシリカ、金属ファイバーおよび粉末、亜鉛、アルミニウム、ガラスファイバー、耐熱ファイバー、単層および多層カーボンナノチューブを含むカーボンブラック、強化性および非強化性カーボンブラック、グラファイト、バックミンスターフラーレン、ダイヤモンド、アルミナ、石英、シリカゲル、木粉、粉末化紙／ファイバー、セルロースファイバー、例えば麻、シサル麻、アマ、ヤシの実ファイバー、バナナの葉および同様のもの、バーミキュライト、ゼオライト、ハイドロタルサイト、発電所からのフライアッシュ、灰化沈殿汚泥アッシュ（ｉｃｉｎｅｒａｔｅｄ  ｓｅｗａｇｅ  ｓｌｕｄｇｅ  ａｓｈ）、ポゾラン、溶鉱炉スラグ、アスベスト、クリソタイル、直閃石、クロシドライト、ウォラストナイト、アタパルジャイトおよび同様のもの、粒状セラミック材料、例えばアルミナ、ジルコニア、チタニア、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、シリコン−アルミニウム混合窒化物および金属チタン酸塩；粒状磁性材料、例えば、遷移金属、多くの場合鉄およびクロムの磁性酸化物、例えばガンマ−Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、およびコバルトドープ鉄酸化物、フェライト、例えばバリウムフェライト；および金属粒子、例えば金属アルミニウム、鉄、ニッケル、コバルト、銅、銀、金、パラジウムおよび白金、ならびにそれらの合金を含む。
【００４１】
他の有用な固体材料は、難燃剤、例えばペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、メラミンシアヌラートおよびボラート；生物致死剤または工業用微生物剤、例えばＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，  Ｖｏｌｕｍｅ  １３，１９８１，３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ中の「Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｇｅｎｔｓ」と題する章の表２、３、４、５、６、７、８および９において言及されているものを含む。
【００４２】
一実施態様において、熱可塑性樹脂は、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリレート、セルロースおよびセルロース誘導体を含む。前記組成物は、複数の方法で調製されてよいが、溶融混合法および乾燥固体ブレンド法が通常の方法である。適当な熱可塑性材料の例は、（低密度、または線形低密度、または高密度）ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ナイロン６、ナイロン６／６、ナイロン４／６、ナイロン６／１２、ナイロン１１およびナイロン１２、ポリメタクリル酸メチル、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、熱可塑性ポリウレタン、エチレン酢酸ビニル（ＥＶＡ）、Ｖｉｃｔｒｅｘ  ＰＥＥＫ（商標）ポリマー（例えばオキシ−１，４−フェニレンオキシ−１，４−フェニレン−カルボニル−１，４−フェニレンポリマー）およびアクリロニトリルブタジエンスチレンポリマー（ＡＢＳ）；ならびにさまざまな他のポリマーブレンドまたは合金を含む。
【００４３】
望むなら、可塑性材料を含む組成物は、他の成分、例えば本発明の化合物以外の分散剤、防曇剤、核形成剤、発泡剤、難燃剤、加工助剤、界面活性剤、可塑剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、フレグランス、離型補助剤、帯電防止剤、抗菌剤、生物致死剤、カップリング剤、潤滑剤（外部および内部）、衝撃改質剤、滑剤、空気放出剤および粘度降下剤を含んでよい。
【００４４】
本組成物は、通常、１から９５重量％の粒子状固体を含み、この量は、固体の性質、および固体と極性有機液体との相対密度によって決まる。例えば、固体が有機顔料などの有機材料である組成物は、一実施態様において１５から６０重量％の固体を含むが、固体が無機顔料、充填剤または増量剤などの無機材料である組成物は、一実施態様において組成物の全重量を基準として４０から９０重量％の固体を含む。
【００４５】
可塑性材料を含む組成物は、熱可塑性コンパウンドを調製することで知られている従来の方法のいずれによって調製されてもよい。従って、固体、熱可塑性ポリマー、および分散剤はどのような順序で混合されてもよく、混合物は、次に、例えばＢａｎｂｕｒｙ混練、リボンブレンド化、２軸押し出し、対ロール混練、Ｂｕｓｓ共ニーダーまたは同様の装置中の化合による、固体の粒子を適切なサイズに小さくする機械処理に付される。
【００４６】
一実施態様において、本発明の組成物は、１つ以上の追加の公知の分散剤をさらに含む。
【００４７】
一実施態様において、本発明は、本明細書に記載されている微粉化組成物を提供する。一実施態様において、組成物は、（ｉ）非晶質ポリ−α−オレフィン、または（ｉｉ）ポリオレフィンワックスのどちらかの少なくとも１つをさらに含み、少なくとも１０重量％の粒子サイズ画分は、１ｍｍ以下、または０．５ｍｍ以下、または０．１ｍｍ以下、または０．０５ｍｍ以下の直径を有する。一実施態様において、この粒子サイズ画分は、５０ｎｍから１ｍｍ、または１００ｎｍから０．５ｍｍであってよい。
【００４８】
一実施態様において、本発明は、本明細書に記載されている組成物とワックスキャリアーまたは加工助剤との混合物またはブレンドを提供する。そのようなワックスの例は、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、エチレン−ビス−ステアラミドワックス、水素化ヒマシ油ワックス、カルナバワックスおよび同様のものを含む。
【００４９】
以下の実施例は、本発明の実例を提供する。これらの実施例は、網羅的ではなく、本発明の範囲を限定するものではない。
【実施例】
【００５０】
比較分散剤Ａ（ＣｏｍｐａｒＡ）
ポリヒドロキシステアリン酸（Ｍｎ約８５０）を溶融するまで容器中で加熱する。このポリヒドロキシステアリン酸に、次にＦｉｓｃｈｅｒ  ＴｒｏｐｓｃｈワックスであるＳａｓｏｌ  Ｃ１０５（６５０部、Ｓａｓｏｌ  Ｗａｘ  ＧｍｂＨから（固化点１０４°〜１１０℃、平均分子量１２６２、平均分子式Ｃ９０Ｈ１８２））を少しずつ加え、撹拌可能なかたまりを維持して混合物を形成させる。この混合物を均一な液体が得られるまで加熱しながら撹拌する。この均一な液体を第２の容器に注ぎ入れ、放冷する。固まったら、この材料を−１０℃に２時間冷却してから破断して約２ｃｍの個別の片にする。次に、この材料をＧｌｅｎ  Ｃｒｅｓｔｏｎ回転ピンミル上で篩分スクリーンを用いないで粉砕して微細粒を造り出す。
【００５１】
比較分散剤Ｂ（ＣｏｍｐａｒＢ）
ステアリン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから、１１３．４５部）およびイプシロン−カプロラクトン（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから、１３６．５５部）を窒素雰囲下１２０℃で一緒に撹拌する。ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド（０．７５部）を加えた後、反応温度を２００℃に上げる。撹拌を６時間続ける。溶融した固体を鋼のトレイに注ぎ入れ、周囲温度に放冷する。得られた淡褐色のワックスを液体窒素で凍結させ、砕いて小さなかたまり（ｌｕｍｐ）とする。得られた小さなかたまりを粉砕して１ｍｍの篩いを十分通過する細かな粉末とする。
【００５２】
比較分散剤Ｃ（ＣｏｍｐａｒＣ）
Ｂａｋｅｒ−Ｈｕｇｈｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって上市されている約５０個の炭素原子の直鎖合成脂肪酸であるＵｎｉｃｉｄ  ５５０。
【００５３】
比較分散剤Ｄ（ＣｏｍｐａｒＤ）
Ｂａｋｅｒ−Ｈｕｇｈｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって上市されている約２４個の炭素原子の直鎖脂肪酸であるＵｎｉｃｉｄ  ３５０。
【００５４】
実施例１
ベヘン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから、３３２部）およびイプシロン−カプロラクトン（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから、６６８部）を窒素雰囲下１２０℃で一緒に撹拌する。ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド（３部）を加えた後、反応温度を２００℃に上げる。撹拌を６時間続ける。溶融した固体を鋼のトレイに注ぎ入れ、周囲温度に放冷する。得られた淡褐色のワックスを液体窒素で凍結させ、砕いて小さなかたまりとする。得られた小さなかたまりを粉砕して１ｍｍの篩いを十分通過する細かな粉末とする。
【００５５】
実施例２から２９
これらの実施例は、以下の表に開示されている試薬および量を除き、実施例１と同様に調製される。
【００５６】
【表１】
0005651117.tif 000002
脚注
Ｅ−Ｃａｐは、イプシロン−カプロラクトンである。
Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）３５０は、Ｂａｋｅｒ  Ｈｕｇｈｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されている。
触媒は、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシドである。
Ｅｄｅｎｏｒ  Ｃ２２〜８５は、Ｃｏｇｎｉｓから市販されている蒸留された水素化ナタネ酸である。
【００５７】
実施例３０から３１
これらの実施例は、反応容器中へのデルタ−バレロラクトンの添加を含む点を除き、実施例１と同様に調製される。以下の表に試薬および量の詳細が開示されている。
【００５８】
【表２】
0005651117.tif 000003
脚注：
Ｅ−Ｃａｐは、イプシロン−カプロラクトンである。
Ｄ−Ｖａｌは、デルタ−バレロラクトンである。
触媒は、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシドである。
【００５９】
マスターバッチ調製物
それぞれの分散剤（６０部）をＨｅｕｃｏ  Ｇｒｅｅｎ  ６００７０３Ｋ（Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７，２００部）およびＬＤＰＥペレット（Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  ＬＤ６００粉末２４０部）とともにＨｅｎｓｃｈｅｌミキサーに入れる。これらの材料を６０秒間一緒にブレンドしてプレミックスを形成させる。このプレミックスを４００／６０メッシュのスクリーンパックプロフィールを有するＴｈｅｒｍｏ  Ｐｒｉｓｍ  ＴＳＥ１６ＴＣ２軸押し出し機を通して化合する。押し出し機区域の温度プロフィールは、フィーダーからダイへ６０／１３０／１４０／１６０／１６０℃である。スクリーンパック背後のバール単位の圧力をデジタル記録し、９００秒後の圧力を下の表に示している。色強度測定のための材料を取り出すために押し出し機スクリューを止め、フィルターパックを完全に取り外し、スクリューを再スタートさせ、従って、全顔料を添加した材料の回収が可能になる。
【００６０】
レットダウン（ｌｅｔｄｏｗｎ）調製物
このようにして調製したマスターバッチの評価を、磨いたクロムローラーを備えるＰｏｌｙｍｉｘ  １１０Ｌ  ２本ロールミル上で行う。ローラー温度は、フロントローラー上１１５℃、リアローラー上８５℃である。Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  ＬＤ６０５ＢＡペレット（９６部）をミルの「ニップ」に入れ、１分間加熱する。ローラー回転を５ｒｐｍで開始し、速度を１０ｒｐｍに上げ、ニップ設定を０．７５ｍｍに下げることによってポリマーがバンドを形成することができるようにした。Ｐｌａｓｗｈｉｔｅ  ＰＥ７０２４白色ＬＤＰＥマスターバッチ（６０％ＴｉＯ２、３．３３部）をニップに加え、ローラー速度を２０ｒｐｍに上げ、材料を手動で左右に操作し、約１分間混合することによってベースポリマー中に混合した。上の段落において調製したそれぞれのマスターバッチ（０．５部）をニップに加え、ローラー速度を３０ｒｐｍに上げ、同じように３分間混合した。次に、ポリマーをロールから剥がし、丸めて球とし、０．７５ｍｍのニップを通す。これを１０回繰り返して高レベル分散物を得る。
【００６１】
このようにして調製したシート（または「皮（ｈｉｄｅ）」）１０部をＢｒｉｄｇｅ液圧プレス中のステンシルの中に置く。この材料を１６０℃の温度で３分間予熱し、次に、加熱しながら１６００ｐｓｉの圧力で３０秒間プレスする。次に、冷却水を流し始めて試料が６０℃に冷却されることを可能にする。この材料を取り出し、ＤａｔａＣｏｌｏｕｒ分光分析計上で色特性を測定する。これは、１００に設定した標準（比較試料Ａ）と比較した％色強度として引用される。
【００６２】
上記に記載の試験から得られた結果が下の表に示されている。通常、より高いパーセンテージの色強度とより低い最大フィルター圧力とを有する実施例の場合に、より良好な結果が得られている。
【００６３】
【表３】
0005651117.tif 000004
これらの試験から得たデータは、本発明の組成物が１０００秒を上回る時間が過ぎた後でも許容される性能を有することを示す。従って、本発明の組成物は、顔料を分散させることができ、それによって熱可塑性材料の凝集物およびしみの少なくとも一方を減らすことが可能になり、より細かな分散状態を提供し、許容される着色力を有し、向上した明るさおよびより速い分散速度を有する。
【００６４】
上記で参照したそれぞれの文書は、参照によって本明細書に組み込まれる。実施例中を除き、あるいは特に明記しない限り、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数および類似変数を指定する本記載中のすべての数量は、語「約」によって修飾されると理解するべきである。特に明記しない限り、本明細書において参照される各化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体、および市販の等級品中に存在すると通常理解されるようなその他の材料を含むことがある市販の等級の材料であると解釈するべきである。しかし、各化学成分の量は、特に明記しない限り、市販の材料中に慣習として存在してよい任意の溶媒または希釈油を除いて示される。本明細書に示される上限および下限の、量、範囲、および比の限界は、独立に組み合わせてよいと理解するべきである。同様に、本発明の各要素に関する範囲および量は、他の要素のいずれに関する範囲または量と共に用いてもよい。
【００６５】
本発明の好ましい実施態様に関して本発明を説明してきたが、本明細書を読めば、本発明のさまざまな変更形が当業者に明らかになると理解するべきである。従って、本明細書に開示される本発明は、添付の請求項の範囲内に属するような変更形を包含するものと理解するべきである。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
（項１）
粒子状固体、可塑性材料および
［Ｒ−ＣＯ−（ＯＡＣＯ）ｎ−Ｏ−］ｘＭ
式（１）
式中、各変数は、独立に、
Ｒは、１０以上の炭素原子を含むアルキル基またはアルケニル基の親油成分であり、
Ａは、Ｃ４〜５アルキレン基またはその混合物であり、
ｎは、３〜２５であり、
Ｍは、Ｈ、アンモニウムイオン、第４級アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオン、またはプロトン化アミンであり、
ｘは、１または２である
によって表される式（１）の化合物を含む組成物。
（項２）
前記可塑性材料は、熱可塑性ポリマーである、上記項１に記載の組成物。
（項３）
前記可塑性材料は、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂である、上記項２に記載の組成物。
（項４）
前記粒子状固体は、顔料、充填剤または他の粒子状添加剤である、上記項１に記載の組成物。
（項５）
前記粒子状固体は、前記組成物の１から９５重量％で存在する、上記項１に記載の組成物。
（項６）
式（１）の前記化合物は、前記組成物の０．２５から３５重量％で存在する、上記項１に記載の組成物。
（項７）
前記組成物の少なくとも１０重量％は、１ｍｍ以下、または０．５ｍｍ以下、または０．１ｍｍ以下、または０．０５ｍｍ以下の粒子サイズ画分を有する、上記項１に記載の組成物。
（項８）
前記組成物の少なくとも１０重量％は、５０ｎｍから１ｍｍ、または１００ｎｍから０．０５ｍｍの粒子サイズ画分を有する、上記項１に記載の組成物。
（項９）
脂肪酸を（ｉ）ヒドロキシ−Ｃ４〜５−アルキレンカルボン酸または（ｉｉ）ラクトンのどちらかと反応させることを含むプロセスによって得られる／得ることができる生成物。
（項１０）
脂肪酸を（ｉ）ヒドロキシ−Ｃ４〜５−アルキレンカルボン酸または（ｉｉ）ラクトンのどちらかと反応させることによって式（１）の化合物を調製するプロセスを調製するプロセス。
（項１１）
式（１）の化合物の分散剤としての使用であって、前記化合物は、
［Ｒ−ＣＯ−（ＯＡＣＯ）ｎ−Ｏ−］ｘＭ
式（１）
式中、各変数は、独立に、
Ｒは、１０以上の炭素原子を含むアルキル基またはアルケニル基の親油成分であり、
Ａは、Ｃ４〜５アルキレン基またはその混合物であり、
ｎは、３〜２５であり、
Ｍは、Ｈ、アンモニウムイオン、第４級アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオン、またはプロトン化アミンであり、
ｘは、１または２である
によって表される、使用。
（項１２）
式（１）の前記化合物は、熱可塑性ポリマー中の分散剤である、上記項１１に記載の使用。