(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効成分としてＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物であり、
他の有害生物防除剤が、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される殺虫剤；
アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）からなる群から選択される殺菌剤；または、
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される動物寄生性害虫防除剤
である、有害生物防除用組成物。
【請求項２】
農畜薬上許容可能な担体をさらに含む、請求項１に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項３】
有効成分として次式（Ｉ）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物。
【化１】
0005745704.tif 000179
［ここでＡｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、または、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基を示し、
Ｙは水素原子を示し、
Ａは次式（Ａ−１）で表される環を示し、
【化２】
0005745704.tif 000180
Ｒは、式（ｃ）の基であり、
【化３】
0005745704.tif 000181
Ｒ３は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、または、ペンタフルオロエチル基を示す。］
【請求項４】
有効成分として次式（Ｉ）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物。
【化４】
0005745704.tif 000182
［ここでＡｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、または、２−クロロ−５−ピリミジニル基を示し、
Ｙは水素原子を示し、
Ａは次式（Ａ−１）で表される環を示し、
【化５】
0005745704.tif 000183
Ｒは、式（ｄ）の基であり、
【化６】
0005745704.tif 000184
Ｒ４は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、または、シクロヘキシル基を示し、
Ｒ５は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、または、ペンタフルオロエチル基を示す。］
【請求項５】
農畜薬上許容可能な担体をさらに含む、請求項３または４に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項６】
他の有害生物防除剤が殺虫剤であって、
ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される殺虫剤である、請求項３〜５のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項７】
他の有害生物防除剤が殺菌剤であって、
アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）からなる群から選択される殺菌剤である、請求項３〜５のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項８】
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物であり、
他の有害生物防除剤が、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される殺虫剤；
アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）からなる群から選択される殺菌剤；または、
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される動物寄生性害虫防除剤
である、組み合わせ物。
【請求項９】
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−イソプロピルアセチミダミド、および、それらの酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物。
【請求項１０】
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを同時に、または別々に、ヒト以外の処理すべき領域に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物または動物（ヒトを除く）を保護する方法であり、
他の有害生物防除剤が、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される殺虫剤；
アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）からなる群から選択される殺菌剤；または、
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される動物寄生性害虫防除剤
である、有害生物から有用植物または動物（ヒトを除く）を保護する方法。
【請求項１１】
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−イソプロピルアセチミダミド、および、それらの酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを同時に、または別々に、ヒト以外の処理すべき領域に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物または動物（ヒトを除く）を保護する方法。
【請求項１２】
請求項１〜７のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物の有効量を、適用対象として有害生物、有用植物、有用植物の種子、土壌、栽培担体、またはヒト以外の動物に処理することにより、有害生物から有用植物または動物（ヒトを除く）を保護する方法。
【請求項１３】
請求項８または９に記載の組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、有用植物の種子、土壌、栽培担体、またはヒト以外の動物に適用することにより、有害生物から有用植物または動物（ヒトを除く）を保護する方法。
【請求項１４】
有害生物から有用植物を保護するための、請求項１〜７のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物の使用方法。
【請求項１５】
有害生物から有用植物を保護するための、請求項８または９に記載の組み合わせ物の使用方法。
【請求項１６】
他の有害生物防除剤が動物寄生性害虫防除剤であって、
フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、デルカンテル（ｄｅｒｑｕａｎｔｅｌ）、モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）、および、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩からなる群から選択される動物寄生性害虫防除剤である、請求項３〜５のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項１７】
他の有害生物防除剤が動物寄生性害虫防除剤である、請求項８または９に記載の組み合わせ物。
【請求項１８】
他の有害生物防除剤が動物寄生性害虫防除剤である、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１９】
有害生物から動物（ヒトを除く）を保護するための、請求項１〜７のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物の使用方法。
【請求項２０】
有害生物から動物（ヒトを除く）を保護するための、請求項８または９に記載の組み合わせ物の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規イミノピリジン誘導体と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有する有害生物防除用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性低下の問題、効果の持続性の課題、作業者への安全性や、環境影響面での安全性から、いまなお安全性の高い新規薬剤が求められている。さらに、農業においては、病害虫防除作業の省力化のために、有害生物防除用薬剤の複数成分を混合して、種子や育苗期の作物に処理するのが一般的であり、こうした場面においては、浸透移行性を有する長期残効型薬剤の使用が望まれる。また、種子処理や育苗期処理により、農地以外の周辺環境への薬剤飛散、防除者の被曝を解消することも可能となる。
【０００３】
欧州公開公報４３２６００号(特許文献１)には、式（Ｉ）で示される化合物と同様の環構造を有する複数の化合物が開示されているが、その用途は除草剤であり、有害生物防除に関する記載はない。
【０００４】
特開平５−７８３２３(特許文献２)には、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドの構造式は開示されているが（特許文献２の第１表化合物番号３）、その製造方法は何ら開示されておらず、有害生物防除活性が認められた化合物群のリストに含まれていない（特許文献２の第２表、第３表）。
【０００５】
欧州公開公報２６８９１５号(特許文献３)には、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドの構造式は開示されているが（特許文献３の表７の実施例番号１２）、その製造方法は何ら開示されておらず、実施例において有害生物防除活性があった化合物の例に挙げられていない。
【０００６】
Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  （１９５５），８８，１１０３−８(非特許文献１)には、後述の式（Ｉ）で示される化合物と類似の環構造を有する複数の化合物が開示されているが、合成中間体として開示されているにすぎない。
【０００７】
欧州公開公報２５９７３８号(特許文献４)においては、式（Ｉ）で示される化合物と類似の環構造を有する複数の化合物が開示されているが、トリフルオロ酢酸イミノ構造を有する化合物については、開示も示唆もされていない。
【０００８】
さらに、これら文献には、本発明の新規イミノピリジン誘導体と他の有害生物防除剤とを混合した際の有害生物防除活性について、何ら記載がない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】欧州公開公報４３２６００号
【特許文献２】特開平５−７８３２３
【特許文献３】欧州公開公報２６８９１５号
【特許文献４】欧州公開公報２５９７３８号
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  （１９５５），８８，１１０３−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することにより、有害生物防除分野において、薬剤感受性の低下、効果の持続性、使用時の安全性などの既存薬剤が有する問題を解決することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明者らは、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体が、有害生物に対して優れた防除効果を有することを見出し、さらに、これら新規イミノピリジン誘導体と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有することにより、単剤で使用するよりも優れた防除効果を示す組成物および、その使用方法を見出した。本発明はかかる知見に基づくものである。
【００１３】
従って本発明の目的は、以下の式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、幅広い有害生物に対して、低薬量で、優れた防除効果を示す有害生物防除用組成物を提供することである。
【００１４】
（１）有効成分として次式（Ｉ）：
【００１５】
【化１】
0005745704.tif 000002
【００１６】
［式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環、または４〜１０員のヘテロシクロアルキル基を示し、
Ａは窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環を示し、環上に存在する窒素原子の隣接位に、Ｒ基に置換されたイミノ基を有し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｒは、以下の式（ａ）〜（ｅ）、（ｙ）及び（ｚ）で示される基のいずれかを示し、
【００１７】
【化２】
0005745704.tif 000003
【００１８】
ここで、Ｒ１は、水素原子、置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、ペンタフルオロフェニル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、無置換Ｃ３〜Ｃ６分岐または環状アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換または無置換５〜１０員へテロ環、置換または無置換のベンジル基を示し、
Ｒ３は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ホルミル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、および、以下の式（ｆ）〜（ｎ）で示される基のいずれかを示し、
【００１９】
【化３】
0005745704.tif 000004
【００２０】
ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示す）を示し、
Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６は、水素原子、ホルミル基、Ｏ，Ｏ’−Ｃ１〜Ｃ４アルキルホスホリル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、および、以下の式（ｏ）〜（ｘ）で示される基のいずれかを示し、
【００２１】
【化４】
0005745704.tif 000005
【００２２】
ここで、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基を示す）を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一でも異なっていても良く、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒｙはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基を示し、
Ｒｚは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、ｎは１または２を示す］
で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物が提供される。
【００２３】
（２）有効成分として次式（Ｉａ）で示されるアミン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物が提供される。
【００２４】
【化５】
0005745704.tif 000006
【００２５】
［ここで、Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基、または、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｒ１は、ハロゲンにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。］
（３）Ａｒが、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基である、（１）に記載の有害生物防除用組成物が提供される。
（４）式（Ｉ）におけるＡが次式（Ａ−１）：
【００２６】
【化６】
0005745704.tif 000007
【００２７】
であり、Ｙが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基である、（１）または（３）に記載の有害生物防除用組成物が提供される。
（５）式（Ｉ）におけるＲが、式（ｃ）の基
【００２８】
【化７】
0005745704.tif 000008
【００２９】
である、（１）、または（３）〜（４）に記載の有害生物防除用組成物が提供される。
（６）式（Ｉ）におけるＲが、式（ａ）の基
【００３０】
【化８】
0005745704.tif 000009
【００３１】
である（１）、または（３）〜（４）に記載の有害生物防除用組成物が提供される。
（７）式（Ｉ）におけるＲは、式（ｄ）の基
【００３２】
【化９】
0005745704.tif 000010
【００３３】
であり、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示す、（１）、または（３）〜（４）に記載の有害生物防除用組成物が提供される。
【００３４】
（８）イミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド、または、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−イソプロピルアセチミダミドである、（１）に記載の有害生物防除用組成物が提供される。
（９）前記有害生物防除用組成物の有効量を、適用対象として有害生物、有用植物、有用植物の種子、土壌、栽培担体、または動物に処理することを含んでなる、有害生物から有用植物または動物を保護する方法が提供される。
【００３５】
（１０）前記式（Ｉ）で示されるイミノピリジン誘導体と他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物が提供される。
【００３６】
（１１）有害生物から有用植物または動物を保護するための前記有害生物防除用組成物の使用が提供される。
【発明の効果】
【００３７】
本発明の新規イミノピリジン誘導体を用いることにより、コナガ、ハスモンヨトウ、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、アザミウマ類、その他多くの有害生物の防除を効果的に行うことが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体は、以下の方法によって製造できる。
【００３９】
【化１０】
0005745704.tif 000011
【００４０】
は、次式（ＩＩ−１）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【００４１】
【化１１】
0005745704.tif 000012
【００４２】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００４３】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【００４４】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
上記式（ＩＩ−１）で表される化合物は、次の式（ＩＩＩ）で表される化合物に、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’［Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を表し、Ｒ’はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１、Ａ、Ｙ、の定義は前述と同じ意味を表す］等で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【００４５】
【化１２】
0005745704.tif 000013
【００４６】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００４７】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【００４８】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【００４９】
上記式（ＩＩ−１）で表される化合物は、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物と、Ｒ１−ＣＯＯＨ［Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表す］で表されるカルボン酸とを、塩基存在下または非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、または塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
【００５０】
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
【００５１】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
【００５２】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
【００５３】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【００５４】
上記式（Ｉ−１）で表される化合物は、次式（ＩＶ）で表される化合物に、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’［Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を表し、Ｒ’はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表す］等で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【００５５】
【化１３】
0005745704.tif 000014
【００５６】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００５７】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【００５８】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【００５９】
上記式（Ｉ−１）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物と、Ｒ１−ＣＯＯＨ［Ｒ１−の定義は前述と同じ意味を表す］で表されるカルボン酸とを、塩基存在下または非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、または塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
【００６０】
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
【００６１】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
【００６２】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
【００６３】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【００６４】
上記式（ＩＶ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す］で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【００６５】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００６６】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【００６７】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【００６８】
式（ＩＩＩ）で示される化合物から、式（ＩＩ−１）を経て、式（Ｉ−１）を合成する場合、あるいは式（ＩＩＩ）で示される化合物から、式（ＩＶ）を経て、式（Ｉ−１）を合成する場合、式（ＩＩ−１）あるいは式（ＩＶ）を取り出さず、連続的に反応することもでき、また式（ＩＩＩ）から式（Ｉ−１）までを同一容器内で同時に進めることもできる。
【００６９】
【化１４】
0005745704.tif 000015
【００７０】
上記式（Ｉ−２）で表される化合物は、下記式（Ｉ−２ａ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ２の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【００７１】
【化１５】
0005745704.tif 000016
【００７２】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００７３】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【００７４】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【００７５】
式（Ｉ−２ａ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物に、Ｒ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ２、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す）、または下記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在で反応させることで得ることができる。
【００７６】
【化１６】
0005745704.tif 000017
【００７７】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００７８】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルやジクロロメタンなどを用いることが好ましい。
【００７９】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【００８０】
式（Ｉ−２）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物に、Ｒ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ２、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す）、または前述の式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００８１】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルやジクロロメタンなどを用いることが好ましい。
【００８２】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【００８３】
【化１７】
0005745704.tif 000018
【００８４】
上記式（Ｉ−３）で表される化合物は、式（Ｉ−１）に記載の方法と同様に合成できる下記式（ＩＩ−３ａ）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表す）に、塩基存在下または非存在化で、硫黄化試薬を作用させることで合成することができる。
【００８５】
【化１８】
0005745704.tif 000019
【００８６】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類などを用いることができるが、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム等を用いることが好ましい。
硫黄化試薬としては、五硫化二リン、ローソン試薬、硫化水素等を用いることができる。
【００８７】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせを用いることができるが、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることが好ましい。
【００８８】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【００８９】
式（Ｉ−３）で表される化合物は、次式（ＩＩ−３ｂ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【００９０】
【化１９】
0005745704.tif 000020
【００９１】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【００９２】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【００９３】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【００９４】
上記式（ＩＩ−３ｂ）で表される化合物は、式（ＩＩ−１）に記載の方法と同様に合成できる式（ＩＩ−３ｃ）で表される化合物（Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表す）に、塩基存在下または非存在化で、硫黄化試薬を作用させることで合成することができる。
【００９５】
【化２０】
0005745704.tif 000021
【００９６】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類などを用いることができるが、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム等を用いることが好ましい。
【００９７】
硫黄化試薬としては、五硫化二リン、ローソン試薬、硫化水素等を用いることができる。
【００９８】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせを用いることができるが、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることが好ましい。
【００９９】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１００】
【化２１】
0005745704.tif 000022
【０１０１】
上記式（Ｉ−４）で表される化合物は、式（Ｉ−３）に記載の方法で合成できる下記式（ＩＩ−４ａ）で表される化合物と、Ｒ４−ＮＨ２（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５の定義は前述と同じ意味を表す）で表される化合物とを反応させることで得ることができる。
【０１０２】
【化２２】
0005745704.tif 000023
【０１０３】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせを用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
【０１０４】
反応は、炭酸銀、炭酸銅等の存在下で行うと早く進行するが、なくても進行する。
【０１０５】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１０６】
式（Ｉ−４）で表される化合物は、下記式（Ｉ−４ｂ）で表される化合物またはその塩と、Ｒ４−Ｘ、Ｒ４−Ｏ−Ｒ４、Ｒ４−ＯＲ’（Ｒ４、Ｒ’、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ５の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１０７】
【化２３】
0005745704.tif 000024
【０１０８】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１０９】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１１０】
式（Ｉ−４ｂ）で表される化合物は、式（ＩＩ−４ａ）で表される化合物と、アンモニア、またはそのアルコール溶液、塩化アンモニウム等とを反応させることで得ることができる。
【０１１１】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
【０１１２】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１１３】
【化２４】
0005745704.tif 000025
【０１１４】
上記式（Ｉ−５）で表される化合物は、下記式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、Ｒ６−Ｘ（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ６、Ｒ７の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）、Ｒ６−Ｏ−Ｒ６、またはＲ６−ＯＲ’（Ｒ’の定義は前述と同じ意味を表す）とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１１５】
【化２５】
0005745704.tif 000026
【０１１６】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１１７】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０１１８】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１１９】
Ｒ６が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ａ（Ｒ６ａは前記に同じ意味を表す）を示すとき、式（Ｉ−５）で表される化合物は、式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、Ｒ６ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（Ｒ６ａの定義は前述と同じ意味を表す）で表されるカルボン酸とを、塩基存在下または非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、または塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
【０１２０】
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
【０１２１】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
【０１２２】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
【０１２３】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１２４】
Ｒ６が、ＣＯＮＲ６ｅＲ６ｆ（Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆの定義は前述と同じ意味を表し、Ｒ６ｅまたはＲ６ｆのどちらか片方が水素原子を表す）または、ＣＳＮＲ６ｇＲ６ｈ（Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈの定義は前述と同じ意味を表し、Ｒ６ｇまたはＲ６ｈのどちらか片方が水素原子を表す）を示すとき、式（Ｉ−５）の化合物は、式（ＩＩ−５ｂ）に、Ｒ’’Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（Ｒ’’はハロゲン原子により置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を表す）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１２５】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１２６】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルなどのニトリル類を用いることが好ましい。
【０１２７】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１２８】
Ｒ６が、ＣＯＮＲ６ｅＲ６ｆ（Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆの定義は前述と同じ意味を表す）を示すとき、式（Ｉ−５）の化合物は、前述の式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、下記式（ＩＩ−５ｃ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１２９】
【化２６】
0005745704.tif 000027
【０１３０】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１３１】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルなどのニトリル類を用いることが好ましい。
【０１３２】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１３３】
式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物は、式（Ｉ−３）に記載の方法と同様に合成することができる式（ＩＩ−５ａ）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ７の定義は前述と同じ意味を表す）と、ヒドロキシルアミンまたはその塩とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１３４】
【化２７】
0005745704.tif 000028
【０１３５】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１３６】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０１３７】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１３８】
式（Ｉ−５）で表される化合物は、式（ＩＩ−５ａ）で表される化合物と、Ｒ６−ＯＮＨ２で表される化合物またはその塩とを、塩基存在下または非存在下で反応させることでも得ることができる。
【０１３９】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１４０】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
【０１４１】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１４２】
反応は、炭酸銀、炭酸銅等の存在下で行うと早く進行するが、なくても進行する。
【０１４３】
【化２８】
0005745704.tif 000029
【０１４４】
上記式（Ｉ−６）で表される化合物［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒｙ、Ｙ１、Ｙ２の定義は前述と同じ意味を表す］は、“Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，  ｓｕｌｆｕｒ，  ａｎｄ  ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｒｅｌａｔｅｄ  ｅｌｅｍｅｎｔｓ”，（２００６）  １８１，  ２３３７−２３４４に記載の方法に準じて合成することができる。
【０１４５】
【化２９】
0005745704.tif 000030
【０１４６】
上記式（Ｉ−７）で表される化合物［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ意味を表す］は、下記の式（ＩＩ−７ａ）［Ａ、Ｙ、Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ意味を表す］で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒの定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１４７】
【化３０】
0005745704.tif 000031
【０１４８】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１４９】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０１５０】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０１５１】
また、式（ＩＩ−７ａ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩ−７ｂ）（Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１５２】
【化３１】
0005745704.tif 000032
【０１５３】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１５４】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０１５５】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０１５６】
式（Ｉ−７）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物と、式（ＩＩ−７ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることでも得ることができる。
【０１５７】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１５８】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０１５９】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０１６０】
Ａｒが示す「置換されていてもよいフェニル基」、「置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環」の置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、特に好ましくはハロゲン原子である。
【０１６１】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体化合物のＡｒが示す「置換されていてもよいフェニル基」の具体例としては、フェニル基、３−シアノフェニル基である。
【０１６２】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体化合物のＡｒが示す「置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個を含む芳香族５〜６員へテロ環を表し、具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チアゾール環、オキサゾール環等が挙げられ、好ましい態様としては、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、５−クロロ−２−ピラジニル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、２−クロロ−４−ピリジル基であり、より好ましくは６−クロロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基である。
【０１６３】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＡｒが示す「４〜１０員のヘテロシクロアルキル基」とは、具体的には２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基等が挙げられ、好ましくは３−テトラヒドロフラニル基である。
【０１６４】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＡが示す「窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環」とは、式（Ｉ）における、
【０１６５】
【化３２】
0005745704.tif 000033
【０１６６】
が、下記の各式Ａ−１〜Ａ−４０で表されるいずれかの環を示す。各式中、二重結合の先端が窒素原子の置換位置である。
【０１６７】
【化３３】
0005745704.tif 000034
【０１６８】
【化３４】
0005745704.tif 000035
【０１６９】
【化３５】
0005745704.tif 000036
【０１７０】
【化３６】
0005745704.tif 000037
【０１７１】
【化３７】
0005745704.tif 000038
【０１７２】
好ましくは、上式Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−２３、Ａ−２５、Ａ−３８、Ａ−３９の環であり、より好ましくは上式Ａ−１の環である。
【０１７３】
Ｙが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されていてもよいハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。
【０１７４】
Ｙが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」とは、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基が挙げられる。
【０１７５】
Ｙの好ましい態様としては、水素原子、またはハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子である。
【０１７６】
Ｒの好ましい態様としては、前記の式（ａ）または式（ｃ）で示される基であり、
式（Ｉ）において、Ｒ１が示す「置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換された置換基の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。置換された置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基（このフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）、フェノキシ基（このフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）、ベンジルオキシ基（このベンジルオキシ基中のフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）などが挙げられる。具体的には１，１，１−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、２−シアノエチル基、２−ニトロエチル基等が挙げられる。好ましくは１，１，１−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。
【０１７７】
式（Ｉ）において、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、トリフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【０１７８】
Ｒ３は好ましくはエチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ５は好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ７は好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒｙは好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。Ｒｚは好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。
【０１７９】
Ｒ２が示す「ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ、好ましくは２，２，２−トリフルオロエチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基等である。ここで好ましいアルキル基は、２，２，２−トリフルオロエチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１８０】
Ｒ４、Ｒ６が示す「置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜１８のアルキル基であり、置換されてもよい置換基の数の上限は、アルキル基が有する水素原子の数である。
【０１８１】
分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。置換されてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、３−ペンチル基、４−ヘプチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２−ニトロエチル基等が挙げられる。
【０１８２】
Ｒ４は好ましくはメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。Ｒ６は好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基、シアノメチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基である。
【０１８３】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、２−クロロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基等が挙げられる。Ｒ６ａは、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、である。Ｒ６ｂは、好ましくはメチル基である。
【０１８４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数２〜６のアルケニル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルケニル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルケキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−フルオロ−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基等が挙げられ、好ましくはエテニル基である。
【０１８５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、鎖状、分岐状、またはそれらの組合せの炭素数２〜６のアルキニル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキニル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキニル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等であり、好ましくは１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基である。
【０１８６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。アリール基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルエテニル基、２−フェニルエチニル基、４−メチルフェニル基、２−シアノフェニル基、３−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、１，１−ジフェニルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等であり、好ましくはベンジル基、２−フェニルエチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピニル基である。
【０１８７】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。フェノキシ基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェノキシ基、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、２−フェノキシエテニル基、２−フェノキシエチニル基、４−クロロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基等であり、好ましくは２−フェノキシエチル基である。
【０１８８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の５〜１０員へテロ環とは、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（４−ピリジル）エテニル基、２−（４−ピリジル）エチニル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基等であり、好ましくは２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基である。
【０１８９】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ７、Ｒｚが示す「（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシは、直鎖、分岐、または環を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを示す。具体的には、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシ−２−プロペニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基等であり、Ｒ４では、好ましくは２−メトキシエチル基である。
【０１９０】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ７、Ｒｚが示す「（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオは、直鎖、分岐、または環を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオを示す。メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、３−メチルチオ−２−プロピニル基等であり、Ｒ４では、好ましくは２−メチルチオエチル基である。
【０１９１】
Ｒ２、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋが示す「置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基」の（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基は、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。アリール基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げられる。
【０１９２】
Ｒ２、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環」の５〜１０員へテロ環は、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フラニル基、２−チエニル基、２−テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
【０１９３】
式（Ｉ）で示される化合物の好ましい態様としては、
Ｒが、下記の式（ａ）
【０１９４】
【化３８】
0005745704.tif 000039
【０１９５】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基を示し、
Ａは、Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−２３、Ａ−３８で表される環を示し、
Ｙは、水素原子、３−シアノ基を示し、
Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、エテニル基、２−プロピニル基を示す。
【０１９６】
式（Ｉ）で示される化合物の、別の好ましい態様としては、
Ｒが、下記の式（ｃ）
【０１９７】
【化３９】
0005745704.tif 000040
【０１９８】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基を示し、Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ３は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す。
【０１９９】
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい態様としては、
Ｒが、下記の式（ｄ）
【０２００】
【化４０】
0005745704.tif 000041
【０２０１】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基を示し、
Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を示し、
Ｒ５は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す。
【０２０２】
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい態様としては、
Ｒが下記式（ｅ）
【０２０３】
【化４１】
0005745704.tif 000042
【０２０４】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基を示し、
Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、エチル基、２−プロペニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、エテニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基、ベンゾイル基、３−ピリジルカルボニル基、メチルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、
Ｒ７は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す。
【０２０５】
式（Ｉ）の化合物の具体例としては、以下の表Ａおよび表Ｂの組合せによって示される化合物が挙げられる。
【０２０６】
【表１】
0005745704.tif 000043
【０２０７】
【表２】
0005745704.tif 000044
【０２０８】
【表３】
0005745704.tif 000045
【０２０９】
【表４】
0005745704.tif 000046
【０２１０】
【表５】
0005745704.tif 000047
【０２１１】
【表６】
0005745704.tif 000048
【０２１２】
【表７】
0005745704.tif 000049
【０２１３】
【表８】
0005745704.tif 000050
【０２１４】
【表９】
0005745704.tif 000051
【０２１５】
【表１０】
0005745704.tif 000052
【０２１６】
【表１１】
0005745704.tif 000053
【０２１７】
【表１２】
0005745704.tif 000054
【０２１８】
【表１３】
0005745704.tif 000055
【０２１９】
【表１４】
0005745704.tif 000056
【０２２０】
【表１５】
0005745704.tif 000057
【０２２１】
【表１６】
0005745704.tif 000058
【０２２２】
【表１７】
0005745704.tif 000059
【０２２３】
【表１８】
0005745704.tif 000060
【０２２４】
【表１９】
0005745704.tif 000061
【０２２５】
【表２０】
0005745704.tif 000062
【０２２６】
【表２１】
0005745704.tif 000063
【０２２７】
【表２２】
0005745704.tif 000064
【０２２８】
【表２３】
0005745704.tif 000065
【０２２９】
【表２４】
0005745704.tif 000066
【０２３０】
【表２５】
0005745704.tif 000067
【０２３１】
【表２６】
0005745704.tif 000068
【０２３２】
【表２７】
0005745704.tif 000069
【０２３３】
【表２８】
0005745704.tif 000070
【０２３４】
【表２９】
0005745704.tif 000071
【０２３５】
【表３０】
0005745704.tif 000072
【０２３６】
【表３１】
0005745704.tif 000073
【０２３７】
【表３２】
0005745704.tif 000074
【０２３８】
【表３３】
0005745704.tif 000075
【０２３９】
【表３４】
0005745704.tif 000076
【０２４０】
【表３５】
0005745704.tif 000077
【０２４１】
好ましい式（Ｉ）の化合物の例としては、以下の表に示される化合物が挙げられる。
【０２４２】
【表３６】
0005745704.tif 000078
【０２４３】
【表３７】
0005745704.tif 000079
【０２４４】
【表３８】
0005745704.tif 000080
【０２４５】
【表３９】
0005745704.tif 000081
【０２４６】
より好ましい化合物は、
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２１２）、
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（化合物１−２０）、
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−イソプロピルアセチミダミド（化合物１−４５）
が挙げられる。
【０２４７】
また、本発明にあっては、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体の酸付加塩（好ましくは農畜薬上許容可能な酸付加塩）も利用可能であり、その例としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
【０２４８】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体はそれ自体でも害虫に対して優れた防除効果を示すものであり、他の有害生物防除剤と混合して用いることによって単剤で使用するよりも優れた防除効果を示すものである。従って、本発明によれば、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物が提供される。
【０２４９】
さらに本発明によれば、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体の少なくとも１種と他の殺虫剤および／または殺菌剤の少なくとも１種とを含有してなる、優れた有害生物防除用組成物が提供される。
【０２５０】
本発明により提供される有害生物防除用組成物としては、例えば、農園芸用有害生物防除剤、動物寄生性害虫防除剤、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などが挙げられるが、好ましくは農園芸用有害生物防除剤、動物寄生性害虫防除剤である。
【０２５１】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有する有害生物防除用組成物が防除効果を示す虫種としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ）、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ）など）、半翅目害虫（例えぱ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｅｔｈｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Ｒｏｓｙ  ａｐｐｌｅ  ａｐｈｉｄ、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ，Ａｄｅｌｇｉｄａｅ，Ｐｈｙ１１ｏｘｅｒｉｄａｅ）、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類（Ａ１ｅｙｒｏｄｉｄａｅ）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ，Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ，Ｏｒｔｈｅｚｉｉｄａｅ，Ａｃ１ｅｒｄｉａｅ，Ｄａｃｔｙ１ｏｐｉｉｄａｅ，Ｋｅｒｒｉｄａｅ，Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ，Ｃｏｃｃｉｄａｅ，Ｅｒｉｏｃｏｃｃｉｄａｅ，Ａｓｔｅｒｏｌｅｃａｎｉｉｄａｅ，Ｂｅｅｓｏｎｉｄａｅ，Ｌｅｃａｎｏｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ，Ｃｅｒｏｃｏｃｃｉｄａｅなど）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、カミキリムシ類など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）などが挙げられ、動物の寄生虫としては、マダニ類（例えば、ローン・スターマダニ、メキシコ湾岸マダニ、オウシマダニ、ロッキー山脈森林マダニ、西海岸マダニ、アメリカンドッグティック、ツリガネチマダニ、キチマダニ、フタトゲチマダニ、オオトゲチマダニ、タネガタマ��ニ、ヤマトマダニ、西部クロアシダニ、シュルツェマダニ、ヒツジダニ、クロアシダニ、カズキダニ、クリイロコイタマダニ）、ツメダニ類（例えば、ネコツメダニ、イヌツメダニ）、ニキビダニ類（例えば、イヌニキビダニ、ネコニキビダニ）、キュウセンダニ類（例えば、ウシキュウセンヒゼンダニ）、ヒゼンダニ類（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ、イヌミミヒゼンダニ）、サオオシダニ類（例えば、トリサシダニ）、ワクモ類、ウモウダニ類（例えば、ニワトリウモウダニ、ヒシガタウモウダニ）、ツツガムシ類（例えば、ミヤガワタマツツガムシ、アカツツガムシ）、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ、ネズミノミ）、ハジラミ類（例えば、イヌハジラミ、ニワトリハジラミ）、シラミ類（例えば、ブタジラミ、イヌジラミ、コロモジラミ、ヒトジラミ、ケジラミ、トコジラミ）、ハエ類（例えば、イエバエ類、ウシバエ類、サシバエ類、ウマバエ類）、チョウバエ類（例えば、サシチョウバエ）、ツェツェバエ、アブ類、カヤブカ類（例えば、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ）、アカイエカ類（例えば、アカイエカ）、ハマダラカ類、ヌカカ類等）、ブユ類、ヌカカ類、サシガメ類、イエヒメアリ、線虫類（例えば、糞線虫類、鈎虫類、円虫類（例えば、捻転胃虫、ネズミ円虫）、毛様線虫類、変円虫類（例えば、豚肺虫、広東住血線虫、猫肺虫）、蟯虫類、盲腸虫類（例えば、鶏回虫）、回虫類（例えば、アニサキス線虫、豚回虫、馬回虫、犬回虫、猫回虫）、旋尾線虫類（例えば、スブルラ類、有棘顎口虫、猫胃虫、類円豚胃虫、大口馬胃虫、鶏胃虫メジナ虫）、糸状虫類（例えば、犬糸状虫、リンパ系糸状虫、回旋糸状虫、ロア糸状虫）、腎虫類、旋毛虫類（例えば、犬鞭虫、旋毛虫））、吸虫類（例えば、日本住血吸虫、肝蛭）、鉤頭虫類、条虫類（例えば、疑葉類（例えば、マンソン裂頭条虫）、円葉類（例えば、瓜実条虫））、原虫類などが挙げられ、衛生害虫としては、ゴキブリ類（例えば、チャバネゴキブリ）、コナダニ類（例えば、ケナガコナダニ）が挙げられ、さらに、シロアリ類（例えば、イエシロアリ）も挙げられる。これらの中で、本発明の有害生物防除剤を適用する虫種として好ましいものは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、動物寄生性のノミ類やダニ類、犬糸状虫、ゴキブリ類、シロアリ類（例えば、コナガ、ハスモンヨトウ、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ミカンキイロアザミウマ、ウリハムシ、イネドロオイムシ、イネミズゾウムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、イエバエ、フタトゲチマダニ、犬糸条虫、チャバネゴキブリ、及び、イエシロアリからなる群より選択される少なくとも１つの虫種）であり、特に好ましくは、コナガ、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ウリハムシ、イネドロオイムシ、イネミズゾウムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、イエバエ、フタトゲチマダニである。
【０２５２】
本明細書において、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な他の有害生物防除剤としては、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、動物寄生虫防除剤であり、具体的な薬剤としては、例えば、ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  発行）およびシブヤインデックス（ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  第１５版、２０１０年、ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  ＲＥＳＥＡＲＣＨ  ＧＲＯＵＰ  発行）に記載のものが挙げられる。
【０２５３】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な他の有害生物防除剤としては、好ましくは殺虫剤、殺菌剤、除草剤、動物寄生性害虫防除剤が挙げられ、殺虫剤にさらに殺菌剤を混合することも挙げられる。
【０２５４】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な他の有害生物防除剤の好ましい例としては、殺虫剤では、有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ピレスロイド系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、ネオニコチノイド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、殺虫性尿素類、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などが挙げられ、より好ましい具体例としては、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ＥＰＮ、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、ブロムフェノホス（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｆｏｓ）、サイチオアート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）を含む有機リン酸エステル系化合物、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙ１）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）を含むカーバメート系化合物、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）を含むネライストキシン誘導体、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）を含む有機塩素系化合物、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ−アレスリン（ｄ・ｄ−Ｔ−ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄｌ・ｄ−Ｔ８０アレスリン（ｄｌ・ｄ−Ｔ８０  ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ８０プラレトリン（ｄ・ｄ−Ｔ８０  ｐｒａｒｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、除虫菊エキス（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ  ｅｘｔｒａｃｔ）、サイネピリン２２２（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ２２２）、サイネピリン５００（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ  ５００）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、��ルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）を含むピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）を含むベンゾイルウレア系化合物、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）を含む幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドを含む脱皮ホルモン様化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｙｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉｚｍｉｄｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、��ベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ  ｏｘｉｍｅ）、ディート（ｄｅｅｔ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、スターアニス油（ｓｔａｒ  ａｎｉｓｅ  ｏｉｌ）、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フルベンダゾール（ｆｌｕｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、グルコン酸アンチモンナトリウム（ａｎｔｉｍｏｎｙ  ｓｏｄｉｕｍ  ｇｌｕｃｏｎａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、二硫化炭素ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃａｒｂｏｎ  ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、リン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、アジピン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ａｄｉｐａｔｅ）、クエン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）、メラルソミン二塩酸塩（ｍｅｌａｒｓｏｍｉｎｅ  ｄｉｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メチリジン（ｍｅｔｙｒｉｄｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ）、プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、フェバンテル（ｆｅｂａｎｔｅｌ）、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、および、次式（ＩＩ）で表される化合物、または、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩が挙げられる。それらの酸付加塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などが挙げられる。
【０２５５】
【化４２】
0005745704.tif 000082
【０２５６】
［式中、Ｈｅｔ１が３−ピリジル基を表し、Ｒ１が、水酸基を表し、Ｒ２、Ｒ３が、シクロプロピルカルボニルオキシ基を表し、Ｒ４が、水酸基を表す］
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な他の殺虫剤のより好ましい例としては、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｒａｍ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｈｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、および、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、前記式（ＩＩ）で表される化合物、または、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩が挙げらる。さらに、特に好ましい例としては、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｒａｍ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｈｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉ��ｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、および、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、または、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩が挙げられる。
【０２５７】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもできる。
【０２５８】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な殺菌剤の例として、例えば、アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｙｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）を含むアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）を含むアゾール系化合物、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）を含むキノキサリン系化合物、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロビネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）を含むジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）を含むフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）を含む有機塩素系化合物、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）を含むベンズイミダゾール系化合物、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｓｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラン（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）を含むフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）を含むスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）を含む銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）を含むイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）を含む有機リン系化合物、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）を含むＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）を含むジカルボキシイミド系化合物、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）���メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）を含むベンズアニリド系化合物、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）を含むモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）を含む有機スズ系化合物、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）を含むシアノピロール系化合物、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ＵＫ−２Ａ類を含む９員環ジラクトン化合物、次式（ＩＩＩ）で表される特開２００９−０７８９９１記載の化合物、次式（ＩＶ）で表される再公表ＷＯ０８／０６６１４８記載の化合物、および、次式（Ｖ）で表される再公表ＷＯ０９／０２８２８０記載の化合物、または、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩が挙げられる。
【０２５９】
【化４３】
0005745704.tif 000083
【０２６０】
［式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または炭素数１〜６のハロアルキル基等を表し（但し、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つは炭素数１〜６のハロアルキル基を表す）、Ｒ３は水素原子等を表し、ＡはＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７またはＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０を表し、Ｒ４は炭素数８〜１２のアルキル基等を表し、Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキル基等を表し、Ｒ６およびＲ７は水素原子または炭素数８〜１２のアルキル基等を表し、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は水素原子または炭素数１〜１２のアルキル基等を表す］
【０２６１】
【化４４】
0005745704.tif 000084
【０２６２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アリール基、ヘテロアリール、アラルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基を表し、ｎは０〜４、ｍは０〜６を表す。］
【０２６３】
【化４５】
0005745704.tif 000085
【０２６４】
［式中、Ｒ１はアルキル基等を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロアルキル基等を表す（ただし、Ｒ２およびＲ３の少なくとも１つは炭素数１〜６のハロアルキル基である）。Ａは、−ＯＲ４、−ＳＲ５、−ＮＲ６Ｒ７または−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０を表し、Ｒ４は炭素数３〜１２のアルキル基等を、Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキル基等を、Ｒ６は水素原子等を、Ｒ７は炭素数５〜１２のアルキル基等を、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は炭素数１〜１２のアルキル基等をそれぞれ表す］
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な他の殺菌剤のより好ましい例としては、アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）が挙げられ、さらに特に好ましい例としては、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）が挙げられる。
【０２６５】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な他の有害生物防除剤の好ましい例としては、除草剤では、脂質合成阻害剤、アセト乳酸合成阻害剤、光合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンＩＸ酸化阻害剤、白化除草剤、アミノ酸合成阻害剤、ジヒドロプテロイン酸合成酵素阻害剤、細胞分裂阻害剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤、セルロース生合成阻害剤、脱共役剤、オーキシン様除草剤、オーキシン輸送阻害剤などが挙げられる。具体的には、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ），アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ），ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ），クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ），クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ），クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ），シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ），シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ），シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ），ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ），ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ），フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ），フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ），フェノキサプロップ−Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ），フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ），フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ），フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ），フルアジホップ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ），フルアジホップ−Ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ），ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ），ハロキシホップ−Ｐ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ），ハロキシホップ−Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ），ハロキシホップ−Ｐ−メチルエステル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ），メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ），ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ），プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ），プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ），キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ），キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ），キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ），キザロホップ−Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ），キザロホップ−Ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ），キザロホップ−Ｐ−テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ），セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ），テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ），トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ），ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ），ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ），シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ），ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ），ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ），エチルジプロピルチオカルバメート（Ｓ−ｅｔｈｙｌ  ｄｉｐｒｏｐｙｌｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔ：ＥＰＴＣ），エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ），エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ），フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ），モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ），オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ），ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ），プロスル���カルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ），トリクロロ酢酸（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ：ＴＣＡ），チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ），チオカルベニル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ），トリアラート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ），バーノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ），スルホニルウレア（ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａｓ）：アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ），ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ），ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ），クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ），クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ），シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），エタメツルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ），エタメツルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ），フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ），フルピルスルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ），ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ），ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），イオドスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌｓｏｄｉｕｍ），メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ），メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ），プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ），プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ），プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ），リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ），スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ），スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ），チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ），トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ），トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ），トリフルスルフロ��（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ），トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ），トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ），イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ），イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ），イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ），イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ），イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ），イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ），イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ），トリアゾロピリミジン系除草剤（ｔｒｉａｚｏｌｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）：クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ），クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ），ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ），フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ），フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ），メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ），ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ），ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ），ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ），ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ），ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ），ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ），ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ），ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ），ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ），ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ），ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ），フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ），フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ），プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ），プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ），チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ），チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ），トリアジン系除草剤（ｔｒｉａｚｉｎｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）：クロロトリアジン（ｃｈｌｏｒｏｔｒｉａｚｉｎｅ），トリアジノン（ｔｒｉａｚｉｎｏｎｅｓ），トリアジデオン（ｔｒｉａｚｉｎｄｉｏｎｅｓ），メチルチオトリアジン（ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｔｒｉａｚｉｎｅｓ），ピリダジノン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｏｎｅｓ）（例えば、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ），アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ），クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎｅ），シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ），デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ），ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ），ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ），メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ），プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ），プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ），プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ），シマジン（ｓｉｍａｚｉｎ），シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ），テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ），テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎ），テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ），トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎ）），アリル尿素系（ａｒｙｌ  ｕｒｅａｓ）（例えば、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ），クロロトルロ��（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ），クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ），ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ），ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ），フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ），イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ），イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ），リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ），メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ），メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ），メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ），メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ），モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ），ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ），シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ），テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ），チアジアズロン（ｔｈｉａｄｉａｚｕｒｏｎ）），フェニルカルバミド酸エステル系（ｐｈｅｎｙｌ  ｃａｒｂａｍａｔｅｓ）（例えば、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ），カルブチラート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ），フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ），フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ−ｅｔｈｙｌ）），ニトリル系除草剤（ｎｉｔｒｉｌｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）（例えば、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ），ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）又はその塩及びエステル，アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）又はその塩及びエステル），ウラシル系（ｕｒａｃｉｌｅｓ）（例えば、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ），レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ），ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）），ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ），ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ），ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ），ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ），ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ），プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ），光合成阻害系（ｐｈｏｔｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｉｎｈｉｂｔｏｒｓ）（例えば、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ），ジクワットジブロミド（ｄｉｑｕａｔ−ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ），パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ），パラコートジクロリド（ｐａｒａｑｕａｔｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ），パラコートジメチルサルフェート（ｐａｒａｑｕａｔ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｔｅ），アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ），アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ），アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ），ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａ
ｒｂａｚｏｎｅ），ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ），ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ），ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ），カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ），カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ），クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ），シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ），フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ），フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ），フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ），フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ），フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ），フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ），フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ），フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ），フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ），フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ），ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ），ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ），ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ），オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ），オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ），オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ），ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ），プロフルアゾル（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ），ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ），ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ），ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ），サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ），スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ），チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ），ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ），ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ），フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ），フルオロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ），フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ），ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ），ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ），ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ），アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ），アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ），クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ），フルメツロン（ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ），グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）及びその塩，ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ），ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ−ｓｏｄｉｕｍ），グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ），グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ），グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ），アシュラム（ａｓｕｌａｍ），ジニトロアニリン系（ｄｉｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅｓ）（例えば、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ），ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ），ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ），エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ），フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ），オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ），ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ），プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ），トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）），ホスホラミデート系除草剤（ｐｈｏｓｐｈｏｒａｍｉｄａｔｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）（例えば、アミプロホス（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ），アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ），ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）），安息香酸系除草剤（ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）（例えば、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ），クロルタールジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）），ピリジン系（ｐｙｒｉｄｉｎｅｓ）（例えば、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ），チアゾピルｔｈｉａｚｏｐｙｒ），ベンズアミド系（ｂｅｎｚａｍｉｄｅｓ）（例えば、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ），テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）），クロロアセトアミド系（ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔａｍｉｄｅｓ）（例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ），アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ），ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ），ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ），ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ），ジメテナミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ），メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ），メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ），メトラクロール−Ｓ（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ−Ｓ），ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ），プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ），プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ），プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ），テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）），オキシアセトアニリド系（ｏｘｙａｃｅｔａｎｉｌｉｄｅｓ）（例えば、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ），メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）），アセトアニリド系（ａｃｅｔａｎｉｌｉｄｅｓ）（例えば、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ），ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ），ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）），テトラゾリノン系（ｔｅｔｒａｚｏｌｉｎｏｎｅｓ）（例えば、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）），アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ），カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ），フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ），イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ），ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ），ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）），クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ），ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ），フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ），イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ），ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ），ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ），４，６−ジニトロオルトクレゾール（４，６−ｄｉｎｉｔｒｏ−ｏ−ｃｒｅｓｏｌ：ＤＮＯＣ）及びその塩，２，４−Ｄ及びその塩又はエステル，２，４−ＤＢ及びその塩又はエステル，アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）及びその塩（例えば、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アニモニウム（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ−ｔｒｉｓ（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）ａｍｍｏｎｉｕｍ）及びそのエステル，ベンゾイン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ），ベンゾインエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ），クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）及びその塩またはエステル，クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ），クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）及びその塩またはエステル，ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）及びその塩またはエステル，ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）及びその塩またはエステル，ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）及びその塩またはエステル，フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）及びその塩またはエステル，２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ：ＭＣＰＡ）及びその塩またはエステル，ＭＣＰＡチオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ），４−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸（ＭＣＰＢ）及びその塩またはエステル，メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）及びその塩またはエステル，メコプロップ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）及びその塩またはエステル，ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）及びその塩またはエステル，キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ），キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ），２，３，６−トリクロロ安息香酸（ＴＢＡ（２，３，６））及びその塩またはエステル，トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）及びその塩またはエステル，アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）及びその塩またはエステル，ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）及びその塩，ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）及びその塩，ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ），クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ），クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ），シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ），クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ），ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ），ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ），ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ），ジフェンゾコートメチルスルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｔｅ），ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ），ジソジウムメタンアルソネート（ＤＳＭＡ），ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ），エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）及びその塩，エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ），フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ），フラムプロップイソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ），フラムプロップメチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ），フラムプロップ‐Ｍ‐イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ），フラムプロップ‐Ｍ‐メチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ），フルレノル（ｆｌｕｒｅｎｏｌ），フルレノールブチル（ｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｂｕｔｙｌ），フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ），ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ），ホスアミンアンモニウム（ｆｏｓａｍｉｎｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ），インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ），インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ），マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ），メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ），メタム（ｍｅｔａｍ），メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ），アジ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ａｚｉｄｅ），臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ），メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄｙｍｒｏｎ），ヨウ化メチ���（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ），ＭＳＭＡ，オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ），オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ），ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ），ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ），キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ），トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ），トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ），６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル（６−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）−４−ｐｙｒｉｄａｚｉｎｏｌ：ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）及びその塩またはエステルが挙げられる。
【０２６６】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体に混合可能な動物寄生性害虫防除剤としては、有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ピレスロイド系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、ネオニコチノイド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、殺虫性尿素類などが挙げられる。より好ましい具体例としては、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ＥＰＮ、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、ブロムフェノホス（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｆｏｓ）、サイチオアート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）を含む有機リン酸エステル系化合物、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙ１）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）を含むカーバメート系化合物、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）を含むネライストキシン誘導体、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）を含む有機塩素系化合物、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ−アレスリン（ｄ・ｄ−Ｔ−ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄｌ・ｄ−Ｔ８０アレスリン（ｄｌ・ｄ−Ｔ８０  ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ８０プラレトリン（ｄ・ｄ−Ｔ８０  ｐｒａｒｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、除虫菊エキス（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ  ｅｘｔｒａｃｔ）、サイネピリン２２２（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ２２２）サイネピリン５００（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ  ５００）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェ��プロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）を含むピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）を含むベンゾイルウレア系化合物、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）を含む幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドを含む脱皮ホルモン様化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ  ｏｘｉｍｅ）、クエン酸ジエチルカルバマジン（ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｚｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）ディート（ｄｅｅｔ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、スターアニス油（ｓｔａｒ  ａｎｉｓｅ  ｏｉｌ）、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フルベンダゾール（ｆｌｕｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、グルコン酸アンチモンナトリウム（ａｎｔｉｍｏｎｙ  ｓｏｄｉｕｍ  ｇｌｕｃｏｎａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、二硫化炭素ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃａｒｂｏｎ  ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、リン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、アジピン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ａｄｉ���ａｔｅ）、クエン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）、メラルソミン二塩酸塩（ｍｅｌａｒｓｏｍｉｎｅ  ｄｉｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メチリジン（ｍｅｔｙｒｉｄｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ）、プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、フェバンテル（ｆｅｂａｎｔｅｌ）、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、デルカンテル（ｄｅｒｑｕａｎｔｅｌ）、モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、および、次式（ＶＩ）で表される化合物、または、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩が挙げられる。それらの酸付加塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などが挙げられる。
【０２６７】
より好ましい例としては、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、デルカンテル（ｄｅｒｑｕａｎｔｅｌ）、モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）などが挙げられる。
【０２６８】
本発明で、特に好ましい例としては、有害生物防除用組成物が農園芸用有害生物防除剤である場合、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２１２）、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（化合物１−２０）または、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−イソプロピルアセチミダミド（化合物１−４５）から選ばれる１つ以上の化合物であり、他の有害生物防除剤が、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、および、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）から選択される殺虫剤または殺菌剤を１種以上を含んでなる有害生物防除用組成物である。
【０２６９】
本発明の有害生物防除用組成物は、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、他の殺虫剤、殺菌剤、除草剤、動物寄生虫防除剤の他、農畜薬上許容可能な担体（固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤）を用いて調製することができる。
【０２７０】
（農薬用製剤の具体例）
本発明の有害生物防除用組成物が農園芸用有害生物防除剤であるときは、通常は農園芸上許容可能な担体（固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤）と混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型で提供される。
【０２７１】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
【０２７２】
液体担体としては、例えばメタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。
【０２７３】
また、ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
【０２７４】
乳化、分散、展着などのための界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。
【０２７５】
また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。
【０２７６】
上記の固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
【０２７７】
上記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では１〜７５重量％、粉剤では０．３〜２５重量％、水和剤では１〜９０重量％、粒剤では０．５〜１０重量％である。
【０２７８】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤は、有害昆虫、植物、植物繁殖体（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ；例えば、種子、植物茎葉部、根部、土壌、水面、栽培用資材）、および害虫の侵入を妨ぐことを必要とする部屋などに適用することができる。これらの適用は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。
【０２７９】
式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を少なくとも１種含む有害生物防除剤は、遺伝子組み換え作物などにも適用することができる。
好ましい態様における、農園芸上許容可能な担体をさらに含む有害生物防除用組成物としては、
（１）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、および分散剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する水和剤形態（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）である組成物、
（２）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、分散剤および結合剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する顆粒状水和剤形態（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（３）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および消泡剤を５〜４０重量％、水を２０〜９４重量％を含有するフロアブル剤形態（ｆｌｏｗａｂｌｅ）である組成物、
（４）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、乳化剤、および乳化安定剤を１〜３０重量％、有機溶媒を２０〜９７重量％を含有する乳剤形態（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）である組成物、
（５）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有する粉剤形態（ｄｕｓｔ）である組成物、
（６）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有するＤＬ粉剤形態（ｌｏｗ  ｄｒｉｆｔ  ｄｕｓｔ）である組成物、
（７）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、溶剤または結合剤を０．２〜１０重量％、増量剤を７０〜９９．６重量％を含有する微粒剤Ｆ形態（ｍｉｃｒｏ  ｇｒａｎｕｌｅ  ｆｉｎｅ）である組成物、
（８）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、造粒助剤（界面活性剤）および結合剤を０．５〜３０重量％、増量剤を２０〜９８重量％を含有する粒剤形態（ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（９）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として殺虫剤を０．１〜８０重量％、被覆剤、乳化剤、分散剤および防腐剤を１〜５０重量％、水を２０〜９８重量％を含有するマイクロカプセル剤形態（ｍｉｃｒｏ  ｃａｐｓｕｌｅ）である組成物が挙げられる。好ましくは、（２）、（３）、（６）、（８）の組成物が挙げられる。
【０２８０】
（動物用製剤の具体例）
本発明の有害生物防除剤が動物寄生性害虫防除剤であるときは、液剤、乳剤、液化滴剤、噴霧剤、泡状製剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、丸剤、錠剤、チュアブル剤、注射剤、坐剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤などの剤型で提供されるが、液剤、液化滴剤で提供される剤型が特に好ましい。これらの剤型は、下記の製薬学的に許容される担体を使用して製造することができる。
【０２８１】
液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤などの製剤用補助剤なども配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着などのための界面活性剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩などを用いることができる。分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子などが挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアガムなどが挙げられ、安定化剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（ＢＨＴ、ＢＨＡなど）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミンなど）、有機硫黄系酸化防止剤などが挙げられる。保存剤としては、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルなどが挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。さらに香料、共力剤などを含有してもよい。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤では通常１〜７５重量％が適当である。
【０２８２】
クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば非揮発性炭化水素類（流動パラフィンなど）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水が挙げられる。さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も、必要に応じて、各々単独であるいは組み合わせて用いることができる。乳化剤としては、例えば、脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレンなどが挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常０．５〜７０重量％が適当である。
【０２８３】
カプセル剤、丸剤または錠剤は、本発明の組成物中の有効成分を澱粉、乳糖、タルクなどの担体と混合し、さらに、ステアリン酸マグネシウムなどのような崩壊剤および／または結合剤を加え、必要に応じて打錠して使用することができる。
【０２８４】
注射剤を調製するための担体としては、無菌溶液としての調製が必要であるが、これには他の物質、例えばその溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。使用可能な担体としては、「注射剤は無菌溶液として調製する必要がある。注射剤には、例えば、その溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。注射剤を調製するために使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体などのエステル、Ｎ−メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では通常０．０１〜１０重量％が適当である。
【０２８５】
樹脂剤を調製するための担体としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタンなどが挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型などにより成型することができる。さらに、適宣、成型、裁断などの工程を経て、動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
【０２８６】
毒餌剤用の担体としては、餌物質および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉などの穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチなどの澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜などの糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバーなどの食品フレーバー、蛹粉、魚粉などの動物性粉末、各種フェロモンなど）が挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常０．０００１〜９０重量％が適当である。
【０２８７】
本発明による有害生物防除用組成物は、該組成物中の有効成分である、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを、それぞれ単独で含んでなる製剤形態を調製しておき、使用する際に、これらをその場で混合して用いてもよい。
【０２８８】
よって、本発明の別の態様によれば、有効成分として式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物が提供される。
【０２８９】
本発明の別の好ましい態様によれば、前記組み合わせ物において、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩は、それを有効成分として含んでなる第１の組成物として提供され、他の有害生物防除剤は、それを有効成分として含んでなる第２の組成物として提供される。この場合、第１の組成物と第２の組成物とは、前記した有害生物防除用組成物の場合と同様に、適当な担体または補助剤を併用して任意の剤型であることができる。該組み合わせ物は、薬剤セットのような形態で提供されてもよい。
【０２９０】
本発明のさらに別の態様によれば、有害生物から有用植物または動物を保護する方法であって、有効成分として式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを、処理すべき領域に同時または別々に（好ましくは各成分を同時に）適用することを含んでなる方法が提供される。
【０２９１】
この方法において、「同時に」適用することには、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを処理すべき領域に適用する前に混合して、その混合物を適用することも包含される。「別々に」適用することには、それらを予め混合することなく、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩を他方の成分より先に適用すること、式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩を他方の成分より後に適用することが包含される。
【０２９２】
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、
（１）式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種を有効成分として含んでなる、第１の組成物と、
（２）他の有害生物防除剤の少なくとも１種を有効成分として含んでなる第２の組成物とを処理すべき領域に適用することを含んでなる有害生物から有用植物または動物を保護する方法が提供される。
【０２９３】
本発明の別の態様によれば、本発明の組成物または組み合わせ物を、そのままで、あるいは希釈して、適用対象として有害生物、有用植物、有用植物の種子、土壌、栽培担体または動物に、好ましくは有用植物、土壌または動物に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。
【０２９４】
本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物または動物を保護するための、本発明の組成物または組み合わせ物の使用が提供される。
【０２９５】
また、本発明の組成物または組み合わせ物を適用対象として有害生物、有用植物、有用植物の種子、土壌又は栽培担体に適用する手法としては、好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理（混入、灌注など）、育苗箱処理、表面処理（塗布、粉衣、被覆）、または薫蒸処理（土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うような密閉された空間における処理）などが挙げられ、より好ましくは、水面処理、土壌処理、育苗箱処理、または表面処理が挙げられる。
【０２９６】
植物に散布処理により適用する場合の処理量は、本発明の組成物中の有効成分量として、耕地１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは、１ｇ〜１ｋｇを適用することが望ましい。
【０２９７】
また、植物の種子、根、塊茎、球根または、根茎を処理する方法としては、例えば種子に対しては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、薫蒸法がある。
【０２９８】
浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒する薫蒸法が挙げられる。
【０２９９】
本発明の組成物の好ましい処理法としては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法が挙げられる。
【０３００】
また、種子以外に、発芽後、または、土壌からの出芽後に移植される、発芽した植物、及び、幼植物に施用することもできる。浸漬による全体または１部の処理によって、移植の前にこれらの植物を保護することができる。
【０３０１】
植物の種子に適用する場合の処理量については、特に限定されないが、好ましくは本発明の組成物中の有効成分量として種子１００ｋｇ当たり、１ｇ〜１０ｋｇ、より好ましくは、１００ｇ〜１ｋｇ適用することが望ましい。
【０３０２】
また、本発明の組成物の土壌施用方法としては、特に限定されないが、好ましくは以下の方法が挙げられる。
【０３０３】
本発明の組成物を含む粒剤を土壌中または土壌上に適用することが挙げられる。特に好ましい土壌施用方法は、散布、帯、溝、および、植付け穴適用法である。
【０３０４】
また、本発明の組成物を水中に乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも好ましい土壌施用方法である。
【０３０５】
これら以外にも、好ましい土壌施用方法の例として、野菜、及び、花き類の生産のための、水耕栽培および砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への使用や、イネ育苗用の育苗箱への施用（床土混和など）が挙げられる。バーミキュライトを含む人工培土および育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用してもよい。
【０３０６】
水面、育苗箱、または土壌への本発明の組成物の処理量は、特に限定されないが、好ましくは有効成分として、耕地１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは、１ｇ〜１ｋｇである。また、本発明の組成物または組み合わせ物を適用生物に適用する手法としては、本発明の有害生物防除組成物を、経口または注射により適用生物の体内へ投与することや、適用動物の体表の全体または部分へ投与すること、または樹脂製剤又はシート製剤に製剤化された本防除剤を適用生物に装着することで有害生物を防除することができる。また、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を本発明の有害生物組成物で被覆することにより、有害生物を防除することもできる。
【０３０７】
本発明の有害生物組成物は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷きなどで希釈して適用することができる。
【０３０８】
本有害生物防除組成物が乳剤、フロアブル剤、水和剤等の希釈液（水）に希釈して使用する場合には、特に限定されないが好ましくは有効成分の濃度が１０〜１００００ｐｐｍとなるように水に希釈して散布することにより施用される。また、本有害生物防除組成物を対象生物に投与する場合、その投与量は特に限定されないが、好ましくは経皮的に投与する場合には対象生物の体重１ｋｇあたり、本組成物の量として０．０１〜５００ｍｇの範囲内である。経口的に投与する場合には対象生物の体重１ｋｇあたり、本組成物の量として０．０１〜１００ｍｇの範囲内である。樹脂製剤を対象生物に装着する場合、樹脂製剤に含有する本組成物の量として、好ましくは樹脂製剤重量あたり０．０１〜５０重量％の範囲内である。
【実施例】
【０３０９】
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３１０】
合成例Ｐ１：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２１２）
（１）２−アミノピリジン２５ｇ（２７０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン４１ｍｌ（３０ｇ，３００ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。ここに無水トリフルオロ酢酸３８ｍｌ（５７ｇ，２７０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を約１００ｍｌの氷水に注ぎ込み、１０分間攪拌した。分液ロートに移して分液を行い、有機層を１５０ｍｌの水で２回、１５０ｍｌの１％ＨＣＬ水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド３６ｇ（収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｄｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１１５．３，１１５．５（ｑ），１２１．６，１３９．１，１４７．９，１４９．５，１５５．３（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９１（Ｍ＋Ｈ）
（２）２−クロロー５−クロロメチルピリジン２０ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル２００ｍｌに溶解し、前述の方法で得られた２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド２４ｇ（１２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２１ｇ（１５１ｍｍｏｌ）を加えて、６時間加熱還流したのち、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えて結晶化し、得られた結晶をろ集し、ジエチルエーテルと水でよく洗浄した。得られた結晶を６０℃で１時間減圧乾燥し、目的物を得た。収量２６ｇ（収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（２Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５３．８，１１５．５，１１７．２（ｑ），１２２．１，１２４．７，１３０．０，１３９．２，１４０．０，１４２．５，１４９．７，１５１．８，１５８．９，１６３．５（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１６（Ｍ＋Ｈ）
（３）粉末Ｘ線結晶解析
粉末Ｘ線回折においては、以下の条件で測定した。
装置名：ＲＩＮＴ−２２００（株式会社リガク）
Ｘ線：Ｃｕ−Ｋα（４０ｋＶ、２０ｍＡ）
走査範囲：４〜４０°  サンプリング幅：０．０２°  走査速度：１°／分
結果は、以下の通りである。
回折角（２θ）８．７°、１４．２°、１７．５°、１８．３°、１９．８°、２２．４°、３０．９°、３５．３°
（４）示差走査熱量分析（ＤＳＣ）
示差走査熱量分析においては、以下の条件で測定した。
装置名：ＤＳＣ−６０
試料セル：アルミニウム
温度範囲：５０℃〜２５０℃（昇温：１０℃／分）
結果、融点が１５５〜１５８℃をに示した。
【０３１１】
合成例Ｐ１の別法
２−クロロ−５−クロロメチルピリジン３．００ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、２−アミノピリジン１．７５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で８時間、室温で５時間攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、アセトニトリルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、アセトニトリルでよく洗浄後乾燥して１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２．０７ｇ（収率４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：５．６５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ），９．１３（２Ｈ，ｂｒｓ）
前述の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍｌに溶解し、氷冷下でＤＭＡＰ  １２２ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、無水トリフルオロ酢酸５０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去することで目的物を得た。収量４２ｍｇ（収率６７％）。ＮＭＲは前述の方法のものと一致した。
【０３１２】
合成例Ｐ２：２，２−ジブロモ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−アセタミド（化合物Ｐ２４１）
合成例Ｐ１の別法に記載の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ２３８ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ２２４ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジブロモ酢酸１０１μｌ（２０２ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％ＨＣｌ水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して目的物を得た。収量５０ｍｇ（収率１５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｔｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４４．６，５３．１，１１３．７，１２１．９，１２４．８，１３０．１，１３８．２，１３９．７，１４１．２，１４９．５，１５２．０，１５９．４，１７２．２
ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１３】
合成例Ｐ３：Ｎ−〔１−（（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２２７）
２−クロロ−３−フルオロ−５−メチルピリジン４．００ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍｌに溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド７．３７ｇ（４１．４ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル２０ｍｇを加えて一晩加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して５−（ブロモメチル）−２−クロロ−３−フルオロピリジン３．０６ｇ（収率５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．４５（２Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ）
上記の方法で得た５−（ブロモメチル）−２−クロロ−３−フルオロピリジン５０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル５ｍｌに溶かし、参考例１の（１）に記載の方法で得られた２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド４２ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３６ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の順に加えて７時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで減圧乾燥して目的物を得た。収量２９ｍｇ（収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｔｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．８５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１４】
合成例Ｐ４：Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２２９）
２−フルオロ−５−メチルピリジン５００ｍｇ（４．５０ｍｍｏｌ）を四塩化炭素５０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．２０ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル２０ｍｇを加えて２．５時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して５−ブロモメチル−２−フルオロピリジン３００ｍｇ（収率３５％）を得た。
【０３１５】
上記の方法で得た５−ブロモメチル−２−フルオロピリジン５７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル１０ｍｌに溶解し、合成例Ｐ１の（１）に記載の方法で合成した２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド５７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の順に加えて６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→３：１）で精製して目的物を得た。収量２１ｍｇ（収率２３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｔｄ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｔｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３００（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１６】
合成例Ｐ５：Ｎ−〔１−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２３１）
２−ブロモ−５−メチルピリジン５００ｍｇ（２．９２ｍｍｏｌ）を四塩化炭素１５ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド６２３ｍｇ（３．５０ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル１０ｍｇを加えて１９時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン；酢酸エチル＝１９：１）で精製して２−ブロモ−５−ブロモメチルピリジン１４３ｍｇ（収率２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．４２（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ）
上記の方法で得た２−ブロモ−５−ブロモメチルピリジン７０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル１０ｍｌに溶かし、合成例Ｐ１の（１）に記載の方法で合成した２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド５４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４６ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の順に加えて、６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターで減圧乾燥して目的物を得た。収量８１ｍｇ（収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｔ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１７】
合成例Ｐ６：２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕アセタミド（化合物Ｐ２３６）
合成例Ｐ１の別法に記載の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩７０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン４ｍｌに溶解し、ＤＭＡＰ  ８２ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、クロロ酢酸２５ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ６２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で一晩攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンを加えて薄め、水、１％  ＨＣｌ  ａｑ．で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して目的物を得た。収量４ｍｇ（収率５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．１７（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｔｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｔｄ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１８】
合成例Ｐ７：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド（化合物Ｐ２３８）
２−アミノピリジン４００ｍｇ（４．２６ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジフルオロ酢酸３２２μｌ（４９０ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ９８２ｍｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ６２２ｍｇ（５．１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で６１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％ＨＣｌ  ａｑ．で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド  １０２ｍｇ（収率１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６．０３（１Ｈ，ｔ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｔｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
上記の方法で得られた２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド１００ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル１０ｍｌに溶解し、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン９４ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル５ｍｌに溶解して加え、続いて炭酸カリウム８４ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加えて１４０分加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻し、不溶物をろ過して取り除いて減圧濃縮した。これにエーテルを加えると固体が析出したので、ろ集し、よく乾燥して目的物を得た。収量６３ｍｇ（収率３７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５２（２Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｔ），６．７９（１Ｈ，ｔｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：５３．０，１１１．０（ｔ），１１５．２，１２０．７，１２４．７，１３１．７，１４０．６，１４１．６，１４３．２，１５０．４，１５０．９，１５８．３，１６９．４（ｔ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１９】
合成例Ｐ８：２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド（化合物Ｐ２３９）
２−アミノピリジン２００ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解し、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ４９１ｍｇ（２．５５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ３１１ｍｇ（２．５５ｍｍｏｌ）、クロロジフルオロ酢酸１８７μｌ（２．２３ｍｍｏｌ、２９０ｍｇ）の順に加えて一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水、１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して２−クロロ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド１０５ｍｇ（収率２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．１９（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
上記の方法で合成した２−クロロ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド６８ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）に、無水アセトニトリル６ｍｌに溶解した２−クロロ−５−クロロメチルピリジン５３ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、続いて炭酸カリウム５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加えて１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻してから減圧濃縮した。これに字エチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、乾燥することで目的物を得た。収量４９ｍｇ（収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５３．８，１１５．２，１２０．１（ｔ），１２２．１，１２４．８，１３９．０，１４０．０，１４２．３，１５０．０，１５１．９，１５９．１，１５９．１，１６５．８（ｔ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３２０】
合成例Ｐ９：２，２，２−トリクロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕アセタミド（化合物Ｐ２３５）
合成例Ｐ１の別法に記載の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩７０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン４ｍｌに溶解し、トリエチルアミン９４μｌ（０．６８ｍｍｏｌ、６８ｍｇ）、トリクロロアセチルクロリド３３μｇ（０．２７ｍｍｏｌ、４９ｍｇ）の順に加えて室温で１時間攪拌した。反応終了後、水を加えて反応停止し、ジクロロメタンと水で分液した。有機層を水で１回、１％塩酸で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ、固体が析出したので、ろ集、乾燥して目的物を得た。収量６１ｍｇ（収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｔ），７．３２（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｔｄ），７．９１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３２１】
合成例Ｐ１０：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパナミド（化合物Ｐ２４２）
２−アミノピリジン３００ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１５ｍｌに溶解し、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ９１９ｍｇ（４．７８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ５８３ｍｇ（４．７８ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロプロピオン酸３９７μｌ（６２８ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の順に加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％塩酸で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）プロパナミド８５ｍｇ（収率１１％）を得た。
【０３２２】
上記の方法で得た２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）プロパナミド７７ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）に、無水アセトニトリル８ｍｌに溶解した２−クロロ−５−クロロメチルピリジン５２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４９ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、１１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製して目的物を得た。収量１２ｍｇ（収率１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔｄ），７．３２（１Ｈ，ｄ），７．７９（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３２３】
合成例Ｐ１１：Ｎ−［１−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２４３）
２−クロロ−５−メチルピリミジン１．０４ｇ（８．１３ｍｍｏｌ）を四塩化炭素３０ｍｌに溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．７３ｇ（９．７５ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル２０ｍｇを加えて、６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して５−ブロモメチル−２−クロロピリジン６４１ｍｇ（収率３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．４２（２Ｈ，ｓ），８．６６（２Ｈ，ｓ）
上記の方法で得た５−ブロモメチル−２−クロロピリジン１０４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル６ｍｌに溶解し、合成例Ｐ１の（１）に記載の方法で得られた２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド９６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加えて１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過して取り除き、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターに入れて減圧乾燥して目的物を得た。収量９２ｍｇ（収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｍ），８．８３（２Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６０．０，１１５．６，１１７．１（ｑ），１２２．１，１２７．５，１３９．２，１４２．９，１５８．８，１６０．３（２Ｃ），１６１．４，１６３．８（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１７（Ｍ＋Ｈ）
合成例Ｐ１〜Ｐ１１に準じた方法で、以下の表に示される、Ｐ２１３〜Ｐ２２６、Ｐ２２８、Ｐ２３０、Ｐ２３２〜Ｐ２３４、Ｐ２４０、Ｐ２４４の化合物を合成した。
【０３２４】
【表４０】
0005745704.tif 000086
【０３２５】
【表４１】
0005745704.tif 000087
【０３２６】
合成例１：２，２−ジフルオロ−Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕アセタミド（化合物３−３）
【０３２７】
【化４６】
0005745704.tif 000088
【０３２８】
（１）２−アミノピリジン４００ｍｇ（４．２６ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジフルオロ酢酸３２２μｌ（４９０ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ９８２ｍｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ６２２ｍｇ（５．１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で６１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％ＨＣｌ  ａｑ．で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド１０２ｍｇ（収率１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６．０３（１Ｈ，ｔ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｔｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８
．３４（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
（２）５−ブロモメチル−２−フルオロピリジン１２８ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ  ３ｍｌに溶解し、２，２−ジフルオロ−Ｎ−［ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］アセタミド１１６ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ  ３ｍｌに溶解して加え、続いて炭酸カリウム１０３ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を加えて、６５℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、酢酸エチルと水を加えて分液した。有機層を１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。これに少量のヘキサンとジエチルエーテルを加えたところ、結晶が析出したので、ろ集、乾燥して目的物を得た。収量５０ｍｇ（収率２６％）。
【０３２９】
合成例２：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物１９０−２）
【０３３０】
【化４７】
0005745704.tif 000089
【０３３１】
（１）２−クロロ−５−クロロメチルピリジン３００ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ６ｍｌに溶解し、２−アミノピリミジン１１８ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加えて、８０℃で８時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻してＤＭＦを減圧留去した。これにジエチルエーテルを加えたところ、ナスフラスコの壁面に結晶化した。ジエチルエーテルをデカンテーションで取り除き、よく乾燥することで１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩を得た。収量１０７ｍｇ（収率３４％）
（２）上記の方法で得た１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩７１ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン１１４μｌ（０．８３ｍｍｏｌ，８３ｍｇ）、トリフルオロ酢酸無水物５３μｌ（０．３８ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液にジクロロメタンと水を加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した。これに少量のジエチルエーテルを加えたところ結晶が析出したので、ろ集し、少量のジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して目的物を得た。収量２４ｍｇ（収率２８％）。
【０３３２】
合成例３：２，２，２−トリフルオロエチル−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−（２Ｈ）−イリデン］カーバメート（化合物１−１７）
【０３３３】
【化４８】
0005745704.tif 000090
【０３３４】
（１）２−クロロー５−クロロメチルピリジン３．００ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、２−アミノピリジン１．７５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で８時間、室温で５時間攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、アセトニトリルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、アセトニトリルでよく洗浄後乾燥して１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２．０７ｇ（収率４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：５．６５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ）
（２）前述の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩１５０ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）に無水アセトニトリル１０ｍｌを加え、４−ニトロフェニル（２，２，２−トリフルオロエチル）カーバメート１７７ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２００ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、不溶物をろ過して取り除いて減圧濃縮した。これにジクロロメタンと水を加えて分液し、有機層を１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。
これに少量のジエチルエーテルを加えたところ、結晶が析出したためろ集し、よく乾燥して目的物を得た。収量４８ｍｇ（収率２１％）。
【０３３５】
合成例４：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（化合物１−２０）
【０３３６】
【化４９】
0005745704.tif 000091
【０３３７】
（１）２−アミノピリジン２５ｇ（２７０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン４１ｍｌ（３０ｇ，３００ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。ここに無水トリフルオロ酢酸３８ｍｌ（５７ｇ，２７０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を約１００ｍｌの氷水に注ぎ込み、１０分間攪拌した。分液ロートに移して分液を行い、有機層を１５０ｍｌの水で２回、１５０ｍｌの１％ＨＣｌ水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド３６ｇ（収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１１５．３，１１５．５（ｑ），１２１．６，１３９．１，１４７．９，１４９．５，１５５．３（ｑ）
（２）２−クロロー５−クロロメチルピリジン２０ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル２００ｍｌに溶解し、前述の方法で得られた２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド２４ｇ（１２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２１ｇ（１５１ｍｍｏｌ）を加えて、６時間加熱還流したのち、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えて結晶化し、得られた結晶をろ集し、ジエチルエーテルと水でよく洗浄した。得られた結晶を６０℃で１時間減圧乾燥し、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（Ｐ２１２）を得た。収量２６ｇ（収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（２Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５３．８，１１５．５，１１７．２（ｑ），１２２．１，１２４．７，１３０．０，１３９．２，１４０．０，１４２．５，１４９．７，１５１．８，１５８．９，１６３．５（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１６（Ｍ＋Ｈ）
（３）五硫化二リン１６．３ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）にトルエン１８０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム６．７２ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で５分間攪拌した。これに、前述の方法で得られたＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド２０．０ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１９時間攪拌した。反応液に酢酸エチル１５０ｍｌを加えて５０℃で１０分間攪拌した後、不溶物をろ過して取り除き、酢酸エチル２５０ｍｌを用いて洗いこんだ。これを分液ロートに移し、飽和重曹水３００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌで洗浄後、減圧濃縮した。これに水２００ｍｌを加えたところ、結晶が析出した。
室温で１時間攪拌した後、結晶をろ集し、水１５０ｍｌで２回、ヘキサン１５０ｍｌで２回スラリー洗浄し、６０℃で２時間減圧乾燥することで目的物が得られた。収量１９．５ｇ（収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．４８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｔｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３３８】
合成例５：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−メチルアセチミダミド（化合物１−４２）
【０３３９】
【化５０】
0005745704.tif 000092
【０３４０】
合成例４の方法で合成したＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（１−２０）１５０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍｌに溶かし、メチルアミン（４０％メタノール溶液）１０５μｌ（４２ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）、炭酸銀１２４ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、セライトを用いて吸引ろ過することで不溶物を取り除いた。これに酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して目的物を得た。収量８１ｍｇ（収率５６％）。
【０３４１】
合成例６：Ｎ’−（アリルオキシ）−Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセチミダミド（化合物１−５０７）
【０３４２】
【化５１】
0005745704.tif 000093
【０３４３】
合成例４の方法で合成したＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（１−２０）３０ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）をエタノール５ｍｌに溶かし、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩５０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６２μｌ（０．４５ｍｍｏｌ、４５ｍｇ）、炭酸銀２５ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で５時間２０分攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、不溶物をろ過して取り除いた。ろ液を減圧濃縮して、酢酸エチルと１％塩酸で分液後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。これＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で展開）で精製して目的物を得た。収量１５ｍｇ（収率４５％）。
【０３４４】
合成例７：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシアセチミダミド（化合物１−４９９）
【０３４５】
【化５２】
0005745704.tif 000094
【０３４６】
合成例４の方法で合成したＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（１−２０）１．００ｇ（３．００ｍｍｏｌ）にエタノール２５ｍｌを加え、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．０４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．００ｍｌ（１．５０ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）の順に加えて、５０℃で２１時間３０分攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと１％塩酸を加えて分液し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して目的物を得た。収量６２５ｍｇ（収率６３％）。
【０３４７】
合成例８：Ｎ−（ベンゾイルオキシ）−Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセチミダミド（化合物１−５１９）
【０３４８】
【化５３】
0005745704.tif 000095
【０３４９】
合成例７の方法で合成したＮ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシアセチミダミド（１−４９９）３０ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル３ｍｌに溶かし、トリエチルアミン２４μｌ（１７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、塩化ベンゾイル２０μｇ（２２ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと１％塩酸を加えて分液し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。これをＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で展開）で精製して目的物を得た。収量２６ｍｇ（収率６７％）。
【０３５０】
合成例９：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（（プロピルカーバモイル）オキシ）アセチミダミド（化合物１−５３４）
【０３５１】
【化５４】
0005745704.tif 000096
【０３５２】
ノルマルプロピルイソシアナート１１ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）に無水アセトニトリル５ｍｌを加え、合成例７の方法で合成したＮ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシアセチミダミド（１−４９９）４０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、カリウム−ｔ−ブトキサイド４ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて分液した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、ＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：３で展開）で精製して目的物を得た。収量１６ｍｇ（収率３２％）。
【０３５３】
合成例１０：ジイソプロピル−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］ホスホアミドトリチオエート（化合物１−７０２）
【０３５４】
【化５５】
0005745704.tif 000097
【０３５５】
前述の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩４．０ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２４．６ｍｌに懸濁し、氷冷下で三塩化リン１．３５ｍｌを約１０分かけて滴下し、続いてジクロロメタン３７ｍｌに溶解したトリエチルアミン３．１６ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に戻して約２時間攪拌後、硫黄４９９ｍｇ（１５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。続いて反応液を氷冷し、トリエチルアミン３．１６ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１０ｍｌに溶解した２−プロパンチオール２．３８ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）、の順に滴下し、室温で１日攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、ジエチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、減圧濃縮して目的物を含む粗生成物２．４９ｇを得た。このうちの１８６ｍｇをＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート５枚、１００％酢酸エチル）で精製して、化合物（１−７０２）４７ｍｇ（収率９％）、および、１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデンホスホラミドチオイックジクロリド１９ｍｇ（収率５％）をそれぞれ得た。
【０３５６】
【化５６】
0005745704.tif 000098
【０３５７】
（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）ホスホラミドチオイックジクロリド
合成例１１：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−１，１，１−トリフルオロメタンスルフィンアミド（化合物１−７０３）
【０３５８】
【化５７】
0005745704.tif 000099
【０３５９】
トリフルオロメタンスルフォネート  ナトリウム３３０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）に酢酸エチル２ｍｌを加え攪拌し、オキシ塩化リン１５４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分間攪拌した。次に前述の方法で合成した１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２２０ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加え、２時間攪拌した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１で展開）で精製して、目的物を得た。収量１１５ｍｇ（収率３９％）
合成例１〜１１に準じた方法で以下の表に示される化合物を製造した。
【０３６０】
【表４２】
0005745704.tif 000100
【０３６１】
【表４３】
0005745704.tif 000101
【０３６２】
【表４４】
0005745704.tif 000102
【０３６３】
【表４５】
0005745704.tif 000103
【０３６４】
【表４６】
0005745704.tif 000104
【０３６５】
【表４７】
0005745704.tif 000105
【０３６６】
【表４８】
0005745704.tif 000106
【０３６７】
【表４９】
0005745704.tif 000107
【０３６８】
【表５０】
0005745704.tif 000108
【０３６９】
【表５１】
0005745704.tif 000109
【０３７０】
【表５２】
0005745704.tif 000110
【０３７１】
【表５３】
0005745704.tif 000111
【０３７２】
【表５４】
0005745704.tif 000112
【０３７３】
なお、表中の合成法は以下のように記した。
Ａ：合成例１と同様の方法
Ｂ：合成例２と同様の方法
Ｃ：合成例３と同様の方法
Ｄ：合成例４と同様の方法
Ｅ：合成例５と同様の方法
Ｆ：合成例６と同様の方法
Ｇ：合成例７、８と同様の方法
Ｈ：合成例９と同様の方法。
【０３７４】
製剤例
［製剤例］
製剤例１〔水和剤〕
化合物Ｐ２１２                                １０重量％
イミダクロプリド                              ２０重量％
クレー                                        ５０重量％
ホワイトカーボン                                ２重量％
ケイソウ土                                    １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                    ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                          １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
【０３７５】
製剤例２〔顆粒水和剤〕
化合物Ｐ２１２                                １０重量％
イミダクロプリド                              ２０重量％
クレー                                        ６０重量％
デキストリン                                    ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物                      ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                          １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
【０３７６】
製剤例３〔フロアブル剤〕
化合物１−２０                                        ５重量％
イミダクロプリド                                    ２０重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩              ５重量％
プロピレングリコール                                  ６重量％
ベントナイト                                          １重量％
キサンタンガム１％水溶液                              ３重量％
ＰＲＯＮＡＬＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ  ８２７（ケイ・アイ化成株式会社）    ０．０２重量％
水                                          加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。
【０３７７】
製剤例４〔乳剤〕
化合物Ｐ２１２                                  ２重量％
イミダクロプリド                              １３重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                  ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）  ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル    １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
【０３７８】
製剤例５〔粉剤〕
化合物Ｐ２１２                              ０．５重量％
イミダクロプリド                            １．５重量％
クレー                                        ６０重量％
タルク                                        ３７重量％
ステアリン酸カルシウム                          １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【０３７９】
製剤例６〔ＤＬ粉剤〕
化合物Ｐ２１２                                  １重量％
テブフロキン                                    １重量％
エトフェンプロックス                            １重量％
ＤＬクレー                                ９４．５重量％
ホワイトカーボン                                ２重量％
軽質流動パラフィン                          ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【０３８０】
製剤例７〔微粒剤Ｆ〕
化合物Ｐ２１２                                  １重量％
イミダクロプリド                                １重量％
キャリヤー                                    ９４重量％
ホワイトカーボン                                ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６                        ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【０３８１】
製剤例８〔粒剤〕
化合物１−２０                                  ２重量％
クロラントラニリプロール                        １重量％
ベントナイト                                  ３９重量％
タルク                                        １０重量％
クレー                                        ４６重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                    ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０３８２】
製剤例９〔マイクロカプセル剤〕
化合物１−２０                                  ２重量％
イミダクロプリド                                ３重量％
ウレタン樹脂                                  ２５重量％
乳化・分散剤                                    ５重量％
防腐剤                                      ０．２重量％
水                                        ６４．８重量％
上記成分で界面重合法により化学式（Ｉ）で表される化合物粒子とイミダクロプリド粒子の表面にウレタン樹脂皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。
【０３８３】
製剤例１０〔粒剤〕
化合物Ｐ２１２                                  ２重量％
プロベナゾール                                ２４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                          １重量％
ベントナイト                                    ２重量％
ステアリン酸カルシウム                          １重量％
ＰＶＡ                                          ２重量％
クレー                                        ６８重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０３８４】
製剤例１１〔粒剤〕
化合物Ｐ２１２                                  ２重量％
クロラントラニリプロール                        １重量％
プロベナゾール                                ２４重量％
ベントナイト                                  ４０重量％
タルク                                        １０重量％
クレー                                        ２１重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                    ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０３８５】
製剤例１２〔液化滴剤〕
化合物１−２０                                  １０重量％
フィプロニル                                      １重量％
ベンジルアルコール                          ７３．９重量％
プロピレンカーボネート                          １５重量％
ＢＨＴ                                            ０．１重量％
上記成分を均一に攪拌、溶解して液化滴剤を得た。
【０３８６】
製剤例１３〔液化滴剤〕
化合物Ｐ２１２                                  ４８重量％
フィプロニル                                      ２重量％
エタノール                                      ５０重量％
上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。
【０３８７】
製剤例１４〔乳剤〕
化合物１−２０                                  ５重量％
エトキサゾール                                  ５重量％
キシレン                                      ３５重量％
ジメチルスルホキシド                          ３５重量％
上記成分を溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４重量％、ドデシルベンゼンスルホン酸カレウシウム６％を加え、よく攪拌混合して１０％乳剤を得た。
【０３８８】
製剤例１５〔液化滴剤〕
化合物Ｐ２１２                                      １０重量％
エトキサゾール                                        ５重量％
グリコール（グリコールモノアルキルエーテル）        ８５重量％
ＢＨＴまたはＢＨＡ                                      適量
上記成分にモノオレイン酸ソルビタンまたはモノラウリン酸ソルビタンまたはカプリル酸モノグリセリドまたはイソステアリン酸モノグリセライドまたはモノカプリル酸プロピレングリコールを適量加え、アルコールまたは炭酸プロピレンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンまたは水を加え１００重量％として液化適剤を得た。
【０３８９】
参考試験例
＜単剤の茎葉処理試験＞
参考試験例１  コナガ防除試験
ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を散布した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９０】
参考試験例２  ハスモンヨトウ防除試験
ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を散布した。風乾後、これに３令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９１】
参考試験例３  ワタアブラムシ防除試験
ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９２】
参考試験例４  ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が、死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９３】
参考試験例５  トビイロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が、死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９４】
参考試験例６  セジロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼４日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が、死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９５】
参考試験例７  ツマグロヨコバイ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼４日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２が、死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９６】
参考試験例８  オンシツコナジラミ防除試験
ポット栽培のキュウリにオンシツコナジラミ成虫を放飼し、１晩産卵させた。産卵開始１日後、成虫を除去し、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。産卵終了３日後に、キュウリより直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、産卵を確認した後、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を散布した。散布後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。散布１４日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛（産卵数−生存虫数）／産卵数｝×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０３９７】
参考試験例９  ミカンキイロアザミウマ防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０３９８】
参考試験例１０  アカヒゲホソミドリカスミカメ防除試験
５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液に、播種４日後のコムギ苗茎葉部を３０秒間浸漬した。風乾後、これをガラス筒に入れて、さらに、同じガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放飼した。放虫後、筒に蓋をして２５℃の恒温室にて放置した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理３日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。３連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５０ｐｐｍの薬液へ浸漬処理により、化合物Ｐ２１２、１−２０が、死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３９９】
参考試験例１１  チャバネアオカメムシ防除試験
野外において採集したリンゴ幼果に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した式（Ｉ）の化合物の所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これをプラスチックカップに入れ、さらに、チャバネアオカメムシ成虫２頭を放飼した。放飼６日後に成虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５０ｐｐｍの茎葉処理により、化合物Ｐ２１２が、死虫率６０％以上の殺虫活性を示した。
【０４００】
参考試験例１２  イネドロオイムシ防除試験
野外採集した成虫の背面に、アセトンにて所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物の薬剤液１μＬ（／１頭）をマイクロシリンジにより局所施用処理した。薬剤処理後、１株当たり５頭となるように、成虫をイネ苗へ移して、２５℃の恒温室に放置した。処理４８時間後に、成虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数＋死亡虫数）｝×１００
その結果、０．５μｇ／頭の処理量において、化合物Ｐ２１２が死虫率８０％以上の高い殺虫効果を示した。
【０４０１】
参考試験例１３  イエバエ防除試験
室内にて飼育している雌成虫の背面に、アセトンにて所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物の薬剤液を１μＬ（／１頭）処理した。薬剤処理後、カップ当たり５頭となるように、成虫をプラスチックカップへ移して、２５℃の恒温室に放置した。処理２４時間後に、成虫の苦悶状況を観察し、次式に従って苦悶虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死虫数／（生存虫＋死虫数）｝×１００
その結果、２μｇ／頭の処理量において、化合物Ｐ２１２、１−２０が死虫率８０％以上の高い殺虫効果を示した。
【０４０２】
＜単剤の土壌潅注処理試験＞
参考試験例１４  ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにヒメトビウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．０５ｍｇ／苗の処理量において、化合物Ｐ２１２、１−２０が、死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０４０３】
参考試験例１５  セジロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにセジロウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．０５ｍｇ／苗の処理量において、化合物Ｐ２１２、１−２０が、死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０４０４】
参考試験例１６  トビイロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した式（Ｉ）の化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにトビイロウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．０５ｍｇ／苗の処理量において、化合物Ｐ２１２、１−２０が、死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０４０５】
参考試験例１７  イネミズゾウムシ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した式（Ｉ）の化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理２日後、これにイネミズゾウムシ成虫を５頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．１ｍｇ／苗の処理量において、化合物Ｐ２１２が、死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０４０６】
参考試験例１８  ヒメトビウンカ防除試験
播種４８時間後のコムギ苗根部を、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を処理した。７２時間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼４日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、２０μｇ／苗の処理量において、化合物Ｐ２１２、１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４０７】
参考試験例１、３、１８の結果を以下の表に示す。
【０４０８】
【表５５】
0005745704.tif 000113
【０４０９】
＜薬剤抵抗性害虫に対する効果＞
参考試験例１９  トビイロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した式（Ｉ）の化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、野外から採集し、室内にて増殖させたトビイロウンカ２令幼虫をイネ苗に１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、比較のために、イミダクロプリドに対して感受性の高い系統のトビイロウンカに対する試験を上記と同様の方法により行い、表４５にその結果を示した。表４５に示すように、化合物Ｐ２１２、１−２０は、感受性系統、薬剤抵抗性系統のトビイロウンカに対して、高い殺虫効果を示しており、０．００５ｍｇ／苗における死虫率は、それぞれ（感受性系統）１００％，１００％、（薬剤抵抗性系統Ｉ）９５％，７７％、（薬剤抵抗性系統ＩＩ）１００％，８５％であった。一方、０．０５ｍｇ／苗におけるイミダクロプリドの死虫率は、（感受性系統）１００％、（薬剤抵抗性系統Ｉ）３８％、（薬剤抵抗性系統ＩＩ）６９％であり、高薬量においても、その殺虫効果は低かった。以上の結果より、化合物Ｐ２１２、１−２０は、イミダクロプリドに対して、薬剤抵抗性を示すトビイロウンカに対しても高い殺虫効果を有することが明らかとなった。
【０４１０】
なお、試験害虫の由来については、薬剤抵抗性系統のトビイロウンカは、２００７年熊本県内（Ｉ）、および、２００５年福岡県内（ＩＩ）において、野外採集された虫を、また、イミダクロプリド感受性系統のトビイロウンカは、鹿児島県内において採集された後、室内において長期間累代飼育された虫を使用した。
【０４１１】
【表５６】
0005745704.tif 000114
【０４１２】
＜混合剤試験例＞
試験例１  ヒメトビウンカ土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４１３】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２、化合物１−２０のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（各々イミダクロプリド、フィプロニル、クロラントラニリプロール、スピノサド、クロチアニジン、ジノテフラン、スルフォキサフロル、ピメトロジン、チアメトキサム、フルピラジフロン、シクロキサプリドのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のヒメトビウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４１４】
化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤のイミダクロプリド、フィプロニル、クロラントラニリプロール、スピノサド、クロチアニジン、ジノテフラン、スルフォキサフロル、ピメトロジン、チアメトキサム、フルピラジフロン、シクロキサプリドの混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４１５】
また、化合物１−２０と供試された殺虫剤のイミダクロプリド、フィプロニルとの混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４１６】
さらに、化合物Ｐ２１２と供試された殺菌剤のプロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、オリサストロビンの混合剤は、いずれも化合物Ｐ２１２単独を処理した場合と同等以上の殺虫効果を示しており、殺菌剤との混合処理が可能であることが例証された。同様に、化合物１−２０と供試された殺菌剤プロベナゾールの混合剤は、化合物１−２０単独と処理した場合と同等以上の殺虫効果を示しており、殺菌剤との混合処理が可能であることが例証された。
＜殺虫剤との混合剤実施例＞
【０４１７】
【表５７】
0005745704.tif 000115
【０４１８】
【表５８】
0005745704.tif 000116
【０４１９】
【表５９】
0005745704.tif 000117
【０４２０】
【表６０】
0005745704.tif 000118
【０４２１】
【表６１】
0005745704.tif 000119
【０４２２】
【表６２】
0005745704.tif 000120
【０４２３】
【表６３】
0005745704.tif 000121
【０４２４】
【表６４】
0005745704.tif 000122
【０４２５】
【表６５】
0005745704.tif 000123
【０４２６】
【表６６】
0005745704.tif 000124
【０４２７】
【表６７】
0005745704.tif 000125
【０４２８】
【表６８】
0005745704.tif 000126
【０４２９】
【表６９】
0005745704.tif 000127
【０４３０】
【表７０】
0005745704.tif 000128
【０４３１】
【表７１】
0005745704.tif 000129
【０４３２】
【表７２】
0005745704.tif 000130
【０４３３】
試験例２  ヒメトビウンカ茎葉処理試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４３４】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２、化合物１−２０のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（各々エトフェンプロックス、シラフルオフェンのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のヒメトビウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４３５】
化合物Ｐ２１２、化合物１−２０と供試された殺虫剤のエトフェンプロックス、シラフルオフェンの混合剤は、いずれも理論値と同等程度の死虫率を示しており、茎葉処理的な使用法においても殺虫剤と混合できることが例証された。
【０４３６】
【表７３】
0005745704.tif 000131
【０４３７】
【表７４】
0005745704.tif 000132
【０４３８】
試験例３  ワタアブラムシ防除試験
ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４３９】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２、化合物１−２０のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（アフィドピロペンのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のワタアブラムシに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４４０】
化合物Ｐ２１２、化合物１−２０と供試された式（ＩＩ）の化合物の混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４４１】
【表７５】
0005745704.tif 000133
【０４４２】
【表７６】
0005745704.tif 000134
【０４４３】
試験例４  コナガ防除試験
ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を散布した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４４４】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（フロメトキン、スピノサド、フィプロニル、クロラントラニリプロール、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、アフィドピロペンのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のコナガに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４４５】
化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤フロメトキンとの混合剤は、理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４４６】
【表７７】
0005745704.tif 000135
【０４４７】
【表７８】
0005745704.tif 000136
【０４４８】
【表７９】
0005745704.tif 000137
【０４４９】
【表８０】
0005745704.tif 000138
【０４５０】
【表８１】
0005745704.tif 000139
【０４５１】
【表８２】
0005745704.tif 000140
【０４５２】
【表８３】
0005745704.tif 000141
【０４５３】
【表８４】
0005745704.tif 000142
【０４５４】
【表８５】
0005745704.tif 000143
【０４５５】
【表８６】
0005745704.tif 000144
【０４５６】
試験例５  ハスモンヨトウ防除試験
ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を散布した。風乾後、これに３令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４５７】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（殺虫剤のクロラントラニリプロール、エマメクチン安息香酸塩、フロメトキン又はアフィドピロペンのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のハスモンヨトウに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４５８】
化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤クロラントラニリプロール、エマメクチン安息香酸塩、フロメトキン又はアフィドピロペンの混合剤は、理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４５９】
【表８７】
0005745704.tif 000145
【０４６０】
【表８８】
0005745704.tif 000146
【０４６１】
【表８９】
0005745704.tif 000147
【０４６２】
【表９０】
0005745704.tif 000148
【０４６３】
【表９１】
0005745704.tif 000149
【０４６４】
【表９２】
0005745704.tif 000150
【０４６５】
試験例６  ミカンキイロアザミウマ防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４６６】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（殺虫剤のイミダクロプリド、ジノテフラン、又はアセタミプリドのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のミカンキイロアザミウマに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４６７】
化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤のイミダクロプリド又はジノテフランの混合剤は、理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４６８】
【表９３】
0005745704.tif 000151
【０４６９】
【表９４】
0005745704.tif 000152
【０４７０】
【表９５】
0005745704.tif 000153
【０４７１】
【表９６】
0005745704.tif 000154
【０４７２】
試験例７  ニカメイチュウ土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４７３】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（殺虫剤のフィプロニル、シアントラニリプロール又はスピノサドのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のニカメイチュウに対する殺虫効果（表）が表で示されるコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４７４】
化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤のフィプロニル、シアントラニリプロール又はスピノサドの混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４７５】
【表９７】
0005745704.tif 000155
【０４７６】
【表９８】
0005745704.tif 000156
【０４７７】
【表９９】
0005745704.tif 000157
【０４７８】
【表１００】
0005745704.tif 000158
【０４７９】
試験例８  フタオビコヤガ土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤との混合物の薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これに１令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼５日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４８０】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（殺虫剤のスピノサド又はフィプロニルのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のフタオビコヤガに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４８１】
化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤のスピノサド又はフィプロニルの混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４８２】
【表１０１】
0005745704.tif 000159
【０４８３】
【表１０２】
0005745704.tif 000160
【０４８４】
試験例９  アズキゾウムシ試験
アセトンにより所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺虫剤を、別々に、同じアズキゾウムシ成虫の背面に局所施用処理した。その後、アズキゾウムシをプラスチックカップへ入れて、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼１日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【０４８５】
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ｐ２１２のみを処理した場合の死虫率）
Ｂ：１００−（殺虫剤フィプロニル又はイミダクロプリドのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
他剤と混合した場合のアズキゾウムシに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判定した。
【０４８６】
化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤フィプロニル又はイミダクロプリドの共処理は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０４８７】
【表１０３】
0005745704.tif 000161
【０４８８】
【表１０４】
0005745704.tif 000162
【０４８９】
試験例１０  イネいもち病防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺菌剤との混合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにイネいもち病菌の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍＬ、０．０５％Ｔｗｅｅｎ加用）を噴霧接種し、湿室に２４時間置いて感染を促した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。接種７日後に病斑数を計測し、次式により防除価を算出した。試験は３連制により行った。
防除価＝｛（無処理区の病斑数−処理区の病斑数）／（無処理区の病斑数）｝×１００
その結果、プロベナゾール０．１２５ｍｇ／苗の処理量において、化合物Ｐ２１２、化合物１−２０のいずれの混合剤も、プロベナゾール単独処理と同等の殺菌効果を示しており、殺菌剤との混合処理が可能であることが例証された。
【０４９０】
【表１０５】
0005745704.tif 000163
【０４９１】
試験例１１  イネいもち病防除試験（茎葉処理）
イネ種子に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺菌剤との混合物の薬液を葉面散布処理した。処理後に、これにイネいもち病菌の胞子懸濁液（１．５×１０５個／ｍＬ、０．０５％Ｔｗｅｅｎ加用）を噴霧接種し、その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。接種１４日後に病斑数を計測し、次式により防除価を算出した。試験は３連制により行った。
防除価＝｛（無処理区の病斑数−処理区の病斑数）／（無処理区の病斑数）｝×１００
その結果、０．５ｐｐｍの処理量において、化合物Ｐ２１２の混合剤も、チアジニル、イソチアニル、オリサストロビン、トリシクラゾール、ジクロシメット、テブフロキン、アゾキシストロビン、カスガマイシン単独処理と同等の殺菌効果を示しており、殺菌剤との混合処理が可能であることが例証された。
【０４９２】
【表１０６】
0005745704.tif 000164
【０４９３】
【表１０７】
0005745704.tif 000165
【０４９４】
【表１０８】
0005745704.tif 000166
【０４９５】
試験例１２  イネ紋枯れ病防除試験
播種６週間後のイネ苗に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の殺菌剤との混合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これにイネ紋枯れ病菌の菌叢（１．０ｃｍ２角の寒天毎）をイネ株元に静置した。その後、恒温室（昼３０℃−夜２５℃、１６時間明期−８時間暗期）に放置した。接種６日後に病斑高を計測し、次式により防除価を算出した。試験は２連制により行った。
防除価＝｛（無処理区の病斑高−処理区の病斑高）／（無処理区の病斑高）｝×１００
その結果、チフルザミド、フラメトピル、ペンシクロン、アゾキシストロビン、シメコナゾール、バリダマイシン、オリサストロビンの５ｐｐｍの処理濃度において、５０ｐｐｍの化合物Ｐ２１２との混合剤も、各チフルザミド、フラメトピル、ペンシクロン、アゾキシストロビン、シメコナゾール、バリダマイシン、オリサストロビンの単独処理と同等の殺菌効果を示しており、殺菌剤との混合処理が可能であることが例証された。
【０４９６】
【表１０９】
0005745704.tif 000167
【０４９７】
【表１１０】
0005745704.tif 000168
【０４９８】
試験例１３  ヒメトビウンカ緑化期処理試験
育苗箱にイネを播種し、３０℃において３日間芽出しを行った後、育苗箱を２５℃のガラス温室に移動した。播種５日後の緑化期に、プロベナゾール０．２４ｍｇ／ｍｇ（２４％）と化合物Ｐ２１２  ０．０２ｍｇ／ｍｇ（２％）の混合粒剤を所定量、育苗箱へ処理した。播種２２日後に、イネ苗を１／５０００ａのワグネルポットへ移植し、２５℃の温室内にて生育させた。ワグネルポットへの移植１３、２６、３８日後に、ヒメトビウンカの２令幼虫を放飼し、その後、２５℃のガラス温室内に放置した。放飼５日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、プロベナゾールと化合物Ｐ２１２の混合粒剤は、死虫率１００％の高い殺虫効果を示し、実用的な防除効果を示すことが例証された。
【０４９９】
試験例１４  ヒメトビウンカ土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物及び下記記載の水稲除草剤との混合物の薬液を土壌処理した。３日間放置した後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼５日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
化合物Ｐ２１２と供試された除草剤のイマゾスルフロン、カフェンストロール、シハロホップブチル、ダイムロン、ピラゾレートの混合剤は、いずれも化合物Ｐ２１２単独を処理した場合と同等以上の殺虫効果を示しており、除草剤との混合処理が可能であることが例証された。
【０５００】
【表１１１】
0005745704.tif 000169
【０５０１】
試験例１５  フタトゲチマダニ防除試験
マウス背中面に直径２ｃｍ、高さ２ｃｍのカプセルを接着した。式（Ｉ）の化合物、イベルメクチン、モキシデクチン、ペルメトリン、アミトラズ、フィプロニル又はスピネトラムおよび式（Ｉ）の化合物と殺虫剤の混合物を表に示す濃度でエタノールに溶解し、それぞれカプセル内のマウス体表に滴下した。十分に乾燥させた後、８頭のフタトゲチマダニ若ダニを放飼し、カプセル上部は蓋をして密閉した。マウスはケージ中、２５℃、１２時間明期１２時間暗期条件下で飼育した。放飼５日後、カプセルを取り外して若ダニの生死、吸血個体数を計測し、次式に従って死苦悶虫率を算出した。
死苦悶虫率（％）＝｛死苦悶虫数／（生存虫数十死苦悶虫数）｝×１００
その結果、イベルメクチン又はモキシデクチン０．００９μｇの処理量において、化合物Ｐ２１２のいずれの混合剤も、イベルメクチンまたはモキシデクチン単独処理と同等の殺ダニ効果を示しており、イベルメクチンまたはモキシデクチンとの混合処理が可能であることが例証された。
【０５０２】
また、化合物Ｐ２１２と供試された殺虫剤のアミトラズ、フィプロニル、ピリプロキシフェン、スピノサド、イミダクロプリド又はジノテフランの共処理は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【０５０３】
【表１１２】
0005745704.tif 000170
【０５０４】
【表１１３】
0005745704.tif 000171
【０５０５】
【表１１４】
0005745704.tif 000172
【０５０６】
【表１１５】
0005745704.tif 000173
【０５０７】
【表１１６】
0005745704.tif 000174
【０５０８】
【表１１７】
0005745704.tif 000175
【０５０９】
【表１１８】
0005745704.tif 000176
【０５１０】
【表１１９】
0005745704.tif 000177
【０５１１】
【表１２０】
0005745704.tif 000178