(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
0005745406.tif 000331
〔式中、
Ａは、
６〜１０員のアリール又は５〜１０員のヘテロアリール
｛上記において、アリール及びヘテロアリールは、単環又は二環式であり、そしてヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み；
上記において、該単環又は二環式アリール又はヘテロアリールの一つ又はそれより多い水素原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル−、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル−、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル−、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル−、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルオキシ−、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ−、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール−、（Ｃ2−Ｃ13）−ヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、及び−Ｓ（Ｏ）nＮＲ１３Ｒ１４の群より、互いに独立して、選択されるＲ１によって置き換えられていてもよく；
上記において、二つの隣接するＲ１はまた、（Ｃ5−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ10）−シクロアルケニル、又はヘテロ環［前記ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり
、２〜９個の炭素原子と１、２若しくは３個の窒素、１若しくは２個の酸素、１若しくは２個の硫黄、１若しくは２個の窒素及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子を含むものとする］を形成してもよく；
上記において、上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルオキシ、ヘテロ環、アルコキシ、及びアルキルチオは、Ｆ、ＯＨ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい｝であり；
Ｂは、
６〜１０員のアリール、
５〜１０員のヘテロアリール、
３〜１０員のシクロアルキル又は３〜１０員のシクロアルケニル、
シクロアルキルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基又はシクロアルケニルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基、
シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基又はシクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基、
３〜１０員のヘテロ環、
ヘテロ環とアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基及び
ヘテロ環とヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基
の群より選択される単環式又は縮合二環式基であり、
上記において、ヘテロ環は、飽和であっても、又は一部不飽和であってもよく、そして
上記において、ヘテロ環及びヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでおり；
上記において、Ｂ中の一つ又はそれより多い水素原子は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルケニル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルケニルアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルオキシ、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルケニルアルキルオキシ、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、２〜１９個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）、（Ｃ3−Ｃ11）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ3−Ｃ11）−シクロアルケニルオキシ、ヘテロ環オキシ（前記ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、２〜１１個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリール、シクロアルキルとアリールにより構成される縮合二環式基（前記縮合二環式基は、９〜１４個の炭素原子を含むものとする）、シクロアルケニルとアリールにより構成される縮合二環式基（前記縮合二環式基は、９〜１４個の炭素原子を含むものとする）、シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基（前記縮合二環式基は、５〜１３個の炭素原子を含むものとする）、シクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基（前記縮合二環式基は、５〜１３個の炭素原子を含むものとする）、ヘテロ環とアリールにより構成される縮合二環式基（前記縮合二環式基は、７〜１３個の炭素原子を含み、前記ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、及びヘテロ環とヘテロアリールにより構成される縮合二環式基（前記縮合二環式基は、４〜１２個の炭素原子を含み、前記ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）の群より、互いに独立して、選択されるＲ５によって置き換えられていてもよく、
そして上記において、前記Ｒ５中の一つ又はそれより多い水素原子は、Ｒ１１の群より
、互いに独立して、選択される基によって、更に、置き換えられていてもよく、
更に、Ｒ５は、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、Ｓ（Ｏ）nＲ１６、及びＳ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８の群より、互いに独立して、選択される一つ又はそれより多い基であることが可能であり、
上記において、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、Ｈ、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１９個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルの群より、互いに独立して、選択される、基であり、
これらの基のうち、ヘテロ環、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルは、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１２−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、−Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１９個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール又は（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールによって、互いに独立して、置換されていてもよく、又は
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ１５−からの、一つ又はそれより多いヘテロ原子を更に含んでいてもよい１〜１３個の炭素原子を有する４〜７員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環を形成することができ、
上記において、形成されるヘテロ環は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜２０個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）によって、互いに独立して、一回又は複数回、置換されていてもよく、更にこれらの基のうち、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環アルキルは、互いに独立して、一つ又はそれより多い基、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを保有していてもよい；
Ｌは、
共有結合であり；
Ｘは、
−Ｏ−であり；
Ｘが結合する環は、
Ｆ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ［上記において、アルキル及びアルコキシは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていても
よい］の群より、独立して、選択される一つ又はそれより多いＲ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ３及びＲ４は、
互いに独立して、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１９個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ7−Ｃ20）−アリールアルキル、（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリール、及び（Ｃ2−Ｃ19）−ヘテロアリールアルキルの群より選択される基
［上記において、
Ｒ３及びＲ４は、
ＯＨ、ＮＨ2、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、及びＳ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ１３Ｒ１４の群からの基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であるか、
又は
Ｒ３及びＲ４は、
それらが結合している窒素と一緒になって、４〜１０員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、更に、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよい］を形成し、
上記において、
このヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
Ｒ３及びＲ４によって形成されるヘテロ環は、結合によって、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルによって、又は−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−によって架橋されていてもよく、上記において、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル及び（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルは、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、又は
Ｒ３及びＲ４によって形成される環は、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル又は（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルケニルとスピロ環状環を形成してもよく、上記において、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル及び（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルケニルは、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
Ｒ７は、
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキルであり、上記において、アルキルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ９によって置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよく；又は
−ＮＲ８中のＲ８は、Ｒ３及びＲ４が形成する環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環を更に形成していてもよく、このヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、そして−Ｏ−、−Ｓ
（Ｏ）n−、−Ｎ＝及び−ＮＲ１９−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を更に含んでいてもよく；
Ｒ９は、
ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１９個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、及び（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールの群より選択される基であり；
Ｒ１０は、
Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１２−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、及び−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４の群より選択される基であり；
Ｒ１１は、
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１３個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは４〜１９個の炭素原子を含むものとする）、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキルオキシ、及びヘテロ環オキシ（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１３個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）［これらは、すべて、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよい］、
（＝Ｏ）、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＲ１０の群より選択される基であり；
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、
互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１３個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）、（Ｃ6−Ｃ10）−アリールであり、これらの基のうち、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリールは、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
又は
Ｒ１３及びＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ１５−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を更に含んでいてもよい１〜１３個の炭素原子を有する４〜７員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ
環を形成することができ、
上記において、形成されるヘテロ環は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜２０個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、又はヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）によって、互いに独立して、一回又は複数回、置換されていてもよく、更にこれらの基のうち、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環、又はヘテロ環アルキルは、互いに独立して、一つ又はそれより多い基、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを保有していてもよい；
Ｒ１５は、
Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１３個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、及びヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）の群より選択される基であり、これらのそれぞれは、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
Ｒ１９は、
Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルは、Ｒ１０によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
そして上記において、
ｎは、０、１又は２であり；
ｐは、１又は２であり、そして
ｑは、０である〕
の化合物又は製薬学的に許容される塩であって、
そして、上記において、
ｉ）Ａがフェニルであり、Ｂがフェニル又はベンゾジオキソラニルであり、そしてＲ３及びＲ４が、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、又は（Ｃ7−Ｃ20）−アリールアルキルであるか、又はＲ３及びＲ４が、一緒になって、非置換のピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、又は４−メチルピペラジニルである場合は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、ＯＨ、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩではない、少なくとも一つのＲ５が存在する必要があり、
ｉｉ）Ａがフェニルであり、そしてＲ３及びＲ４が、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル又は（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルである場合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、−ＮＨ（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）、−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）2、非置換又は置換ベンゾイル又は非置換又は置換フェニル−（ＣＨ2）r−Ｙ−（ＣＨ2）s−｛Ｙは結合又は酸素であり、そしてｒ及びｓが０〜４［ここで、ｒ＋ｓは４より大きくない］である｝ではない、少なくとも一つのＲ５が存在する必要がある
、
上記化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式Ｉｃ：
【化２】
0005745406.tif 000332
〔式中、
Ｂは、６〜１０員の単環式又は縮合二環式アリール、５〜１０員の単環式又は縮合二環式ヘテロアリール、シクロアルキルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基、シクロアルケニルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基、シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基、シクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基、ヘテロ環とアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基又はヘテロ環とヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基であり、これらのそれぞれは、Ｒ５によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、そして上記において、このヘテロ環とアリールにより構成される縮合二環式基は、ヘテロ原子として、１若しくは２個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでおり、
そしてヘテロアリール、シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基及びシクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基は、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでおり、
そしてヘテロ環とヘテロアリールにより構成される縮合二環式基は、ヘテロ原子として、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１、２又は３個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでおり、
Ｘが結合する環は、Ｆ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルの群より、互いに独立して、選択される、一つ又はそれより多いＲ２［上記において、このアルキルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］によって置き換えられていてもよく、
上記において、Ａ、Ｘ、Ｌ、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１に述べられている意味を有する〕
を有する請求項１に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ａは、フェニル又は５〜６員のヘテロアリール［上記において、このヘテロアリールは、ヘテロ原子として、１、２若しくは３個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子を含んでおり、上記において、フェニル又はヘテロアリール中の一つ又はそれより多い水素原子は、Ｒ１によって
、互いに独立して、置き換えられていてもよい］であり、
Ｂは、６〜１０員の単環式又は縮合二環式アリール、５〜１０員の単環式又は縮合二環式ヘテロアリール、シクロアルキルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基、シクロアルケニルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基、シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基、シクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基、ヘテロ環とアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基又はヘテロ環とヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基であり、これらのそれぞれは、Ｒ５によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、ヘテロ環は、飽和であっても、又は一部不飽和であってもよく、そして
上記において、ヘテロ環とアリールにより構成される縮合二環式基は、ヘテロ原子として、１個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでおり、
そしてヘテロアリール、シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基及びシクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基は、１、２若しくは３個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１個の窒素及び１個の酸素若しくは硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでおり、
そしてヘテロ環とヘテロアリールにより構成される縮合二環式基は、ヘテロ原子として、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでおり、
Ｘが結合する環は、Ｆ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルの群より、互いに独立して、選択される、一つ又はそれより多いＲ２［上記において、アルキルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］によって置き換えられていてもよく、
上記において、上記Ｘ、Ｌ、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１に述べられた意味を有する、
請求項１または２に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項４】
式Ｉｄ：
【化３】
0005745406.tif 000333
〔式中、
Ｂは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾジヒドロチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾジヒドロフラニル、ベンゾピロリジニル、イソベンゾジヒドロフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサチオリル、インドリニル、ベンゾジオキソリル、テトラヒドロイソキノリニル、又はテトラヒドロキノリニル［上記において、Ｂ中の一つ、二つ、三つ又は四つの水素原子は、Ｒ５からの基によって置き換えられていてもよい］であり、
上記において、
Ｒ５は、それぞれ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよいし、又は１個の水素原子が、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシによって置き換えられていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
ヘテロ環、ヘテロ環−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［上記において、ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、そして２〜５個の炭素原子と１若しくは２個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の窒素及び１個の硫黄原子、又は１個の窒素及び１個の酸素原子を含んでおり、そして
上記において、ヘテロ環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2、及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシの群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
フェニル、ナフチル、
（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアリール［上記において、ヘテロアリールは、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子を含む、単環式又は縮合二環式基であり、そして
上記において、ヘテロアリールは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
Ｈ、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、Ｓ（Ｏ）nＲ１６（ｎ＝１又は２）、及び−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８｛上記において、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｈ、又は非置換若しくは置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［上記において、アルキルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシより選択される］の群より選択される基であるか、又は、
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜６員の、１〜５個の炭素原子を有する、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及びＮ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜２０個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、又はヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更に、これらのそれぞれは、一つ又はそれより多い基、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、保有していてもよい｝
の群より、互いに独立して、選択され；
−ＮＲ３Ｒ４が結合する縮合二環式基は、一つ、二つ又は三つのＲ１により置換されていてもよく、
Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの群より、互いに独立して、選択され［上記において、アルキル及びアルコキシは、Ｆ
によって、一回又は複数回、置換されていてもよい］；
Ｒ３及びＲ４は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、３〜６個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、フェニル−、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、及び（Ｃ1−Ｃ5）−ヘテロアリールの群より、互いに独立して、選択される基、
｛上記において、
Ｒ３及びＲ４は、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、−Ｓ（Ｏ）nＲ１２、及び−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４の群からの基によって、一、二又は三回、互いに独立して、置換されていてもよい［上記において、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである］｝であるか、
又は
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成し、
上記において、ヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、ヘテロ環は、結合によって、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキルによって、又は−ＮＨ−、若しくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−によって架橋されていてもよく、又は
Ｒ３及びＲ４によって形成される環は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルとスピロ環状環を形成していてもよく、
そして上記において、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよく［Ｒ８における、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ互いに独立して、請求項１に示されている意味を有する］；又は
ＮＲ８中のＲ８は、Ｒ３及びＲ４が形成する環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環｛このヘテロ環は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、及び−ＮＲ１９−［Ｒ１９は、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである］からの一つ又は二つのヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］｝を更に形成してもよく；
上記において、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１に示されている意味を有する〕
の化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｂは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾジヒドロチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾジヒドロフラニル、イソベンゾジヒドロフラニル、ベンゾピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサチオリル、インドリニル、ベンゾジオキソリル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル［上記において、Ｂ中の一つ、二つ、三つ又は四つの水素原子は、Ｒ５からの基によって置き換えられていてもよい］であり、
上記において、Ｒ５の一つは、
ヘテロ環
［上記において、ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和であり、そして２〜５個の炭素原子と１若しくは２個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の窒素及び１個の硫黄原子、又は１個
の窒素及び１個の酸素原子を含んでおり、
そして上記において、ヘテロ環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、及び（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルの群からの置換基を、更に、保有していてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアリール
［上記において、ヘテロアリールは、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しく硫黄原子を含む、単環式又は縮合二環式基であり、
そして上記において、ヘテロアリールは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群からの置換基を、更に、保有していてもよい］、
ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、Ｓ（Ｏ）2Ｒ１６、及び−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８、
｛上記において、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｈ、又は非置換若しくは置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群から選択される基［上記において、アルキルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシから選択される］であり、又は
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜６員の、１〜５個の炭素原子を有する、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜２０個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、又はヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、一つ又はそれより多い基、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、保有していてもよい｝
の群より選択され、
そして
更に、Ｒ５は、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよいし、又は水素原子が、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシによって置き換えられていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
フェニル、
ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＮＲ１７Ｒ１８、ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６、及び−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）
｛上記において、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｈであるか、又は非置換又は置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群より選択される基であり、
［上記において、アルキルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−から選択される］、又は
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、１〜５個の炭素原子を有する、４〜７員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及びＮ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜２０個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、又はヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、一つ又はそれより多い基、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、保有していてもよい｝
の群より、互いに独立して、選択され、
Ｒ１は、存在しないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの群より、互いに独立して、選択される、一つ、二つ又は三つの基［上記において、アルキル及びアルコキシは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］であり、
Ｒ３及びＲ４は、（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル−、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、ＮＨ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−及びヘテロ環［これは、飽和であり、４〜６個の炭素原子と−ＮＨ−、−Ｏ−又は−Ｓ−を含む］の群より、互いに独立して、選択される基であり、
又は
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成し、
上記において、ヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、ヘテロ環は、結合によって、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキルによって、又は−ＮＨ−、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−によって架橋されていてもよく、又はＲ３及びＲ４によって形成される環は、（Ｃ3−Ｃ7）−アルキルとスピロ環状環を形成していてもよく、
そして上記において、Ｒ８は、Ｒ３及びＲ４が形成する環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又は二つのヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を、更に、形成していてもよく、
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル［上記において、アルキルは、Ｒ９によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ6）−シクロアルキル［上記において、アルキルは、Ｆ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１２−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１
４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり、
Ｒ９は、ＯＨ、ＮＨ2、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ7）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜６個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１０個の炭素原子を含むものとする）、フェニル、又は（Ｃ1−Ｃ5）−ヘテロアリールの群より選択される基であり、
上記において、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、Ｈ又は非置換又は置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群より選択される基であり、上記において、アルキルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシから選択される、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項６】
式Ｉａ：
【化４】
0005745406.tif 000334
｛式中、
Ａは、フェニル又は５〜６員のヘテロアリールであり、上記において、ヘテロアリールは、ヘテロ原子として、１、２若しくは３個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子を含み、上記において、該フェニル又はヘテロアリールの一つ又はそれより多い水素原子は、Ｒ１によって、互いに独立して、置き換えられていてもよく；
Ｂは、６〜１０員の単環式又は縮合二環式アリール、５〜１０員の単環式又は縮合二環式ヘテロアリール、シクロアルキルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基、シクロアルケニルとアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基、シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基、シクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基、ヘテロ環とアリールにより構成される９〜１４員の縮合二環式基又はヘテロ環とヘテロアリールにより構成される８〜１４員の縮合二環式基であり、これらのそれぞれは、Ｒ５によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、ヘテロ環は、飽和であっても、又は一部不飽和であってもよく、そして
上記において、ヘテロ環とアリールにより構成される縮合二環式基は、ヘテロ原子として、１若しくは２個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含み、
そして、
ヘテロアリール、シクロアルキルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基及びシクロアルケニルとヘテロアリールにより構成される縮合二環式基は、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含み、
そしてヘテロ環とヘテロアリールにより構成されるの縮合二環式基は、ヘテロ原子として、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１、２若しくは３個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含み、
Ｘが結合する環は、Ｆ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル［ここで、アルキルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］の群より、互いに独立して、選択される一つ又はそれより多いＲ２によって置き換えられていてもよく、
上記において、Ｘ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１に述べられた意味を有する｝
を有する、請求項１に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項７】
式Ｉｂ：
【化５】
0005745406.tif 000335
〔式中、
Ｂは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾジヒドロチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾジヒドロフラニル、イソベンゾジヒドロフラニル、ベンゾピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサチオリル、インドリニル、ベンゾジオキソリル、テトラヒドロイソキノリニル、又はテトラヒドロキノリニルであり、上記において、Ｂ中の一つ、二つ、三つ又は四つの水素原子は、Ｒ５の群からの基によって置き換えられていてもよく、
上記において、
Ｒ５は、それぞれ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよいし、又は水素原子が、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシによって置き換えられていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ［これは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
ヘテロ環及びヘテロ環−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
［上記において、ヘテロ環は、飽和又は一部不飽和の単環式、二環式であり、そして２〜５個の炭素原子と１若しくは２個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の窒素及び１個の硫黄原子、又は１個の窒素及び１個の酸素原子を含み、そして
上記において、ヘテロ環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、及び（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルの群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
フェニル、ナフチル、
（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアリール［上記において、ヘテロアリールは、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１又は２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子を含む、単環式又は縮合二環式基であり、そして
上記において、ヘテロアリールは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、及び−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
Ｈ、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、−Ｓ（Ｏ）nＲ１６（ｎ＝１又は２）、及び−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８
｛上記において、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｈ、又は非置換若しくは置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群より選択される基であり、
上記において、アルキルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、−ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシより選択され、又は
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜６員の、１〜５個の炭素原子を有する、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜２０個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更にれらのそれぞれは、一つ又はそれより多い基、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、
保有していてもよい｝の群より、互いに独立して、選択され、
−ＮＲ３Ｒ４が結合する縮合二環式基は、一つ、二つ又は三つのＲ１により置換されていてもよく、
Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの群より、互いに独立して、選択され［上記において、アルキル及びアルコキシは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］；
Ｒ３及びＲ４は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、３〜６個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、及び（Ｃ1−Ｃ5）−ヘテロアリールの群より、互いに独立して、選択される基
｛上記において、
Ｒ３及びＲ４は、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、−Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４の群からの基によって、一、二又は三回、互いに独立して、置換されていてもよい［上記において、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである］｝であるか、
又は
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成し、
上記において、ヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、このヘテロ環は、結合によって、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキルによって、又は−ＮＨ−、若しくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−によって架橋されていてもよく、又は
Ｒ３及びＲ４によって形成される環は、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルとスピロ環状環を形成していてもよく、
そして上記において、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよく［Ｒ８における、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ互いに独立して、請求項１に示されている意味を有する］；又は
ＮＲ８中のＲ８は、Ｒ３及びＲ４が形成する環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）からの一つ又は二つのヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を、更に形成してもよく；
ここで、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１に述べられている意味を有する〕
である請求項１に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜１０員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を更に含んでいてもよい］を形成し、
上記において、
ヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
Ｒ３及びＲ４によって形成されるヘテロ環は、結合によって、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルによって、又は−ＮＲ１５−、−Ｏ−、若しくは−Ｓ−によって架橋されていてもよく、上記において、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル及び（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルは、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、又は
Ｒ３及びＲ４によって形成される環は、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル又は（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルケニルとスピロ環状環を形成してもよく、上記において、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル及び（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルケニルは、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよく；又は
−ＮＲ８−中のＲ８は、Ｒ３及びＲ４が形成する環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、そして−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｎ＝及び−
ＮＲ１９−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を、更に、形成してもよく；
上記において、ｎ、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１９は、請求項１に述べられている意味を有する、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、更に、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよい］を形成し、
上記において、ヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択される基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
ＮＲ８中のＲ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよく；又は
Ｒ８は、Ｒ３及びＲ４が形成する環と、隣接するＣ原子と一緒になって、縮合トリアゾール又はピロリジン環を形成していてもよい；
上記において、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に述べられている意味を有する、
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、ヘテロ環（前記ヘテロ環は、飽和であり、２〜１９個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含むものとする）、ヘテロ環アルキル（前記ヘテロ環は、飽和であり、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含み、前記ヘテロ環アルキルは３〜１９個の炭素原子を含むものとする）、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ7−Ｃ20）−アリールアルキル、（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリール、及び（Ｃ2−Ｃ19）−ヘテロアリールアルキルの群より選択される基であり、
上記において、Ｒ３及びＲ４は、ＯＨ、ＮＨ2、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、及び−Ｓ（Ｏ）2Ｒ１３Ｒ１４の群からの基によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
上記においてＲ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に述べられている意味を有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
化合物が、
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，６−ジメトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミ
ン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロキノリン−８−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−４−メトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−５−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−トランス−（１，２）−１−（２−モルホリン−４−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−４−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イ
ルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−フルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−テトラゾール−１−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ブロモ−３−メトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−クロロ−２−メトキシフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−クロロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ジメチルアミノメチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロ−２−イソオキサゾール−５−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メチルスルファニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イル
アミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（５，７−ジメチルキノリン−８−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（５−フルオロキノリン−８−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−アミノナフタレン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（イソキノリン−７−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−３−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−５−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロピリジン−４−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロキノリン−８−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−５−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−モルホリン−４−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−４−メチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−フルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ブロモ−３−メトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−クロロ−２−メトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−クロロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ジメチルアミノメチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロ−２−イソオキサゾール−５−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メチルスルファニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（５，７−ジメチルキノリン−８−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（５−フルオロキノリン−８−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−アミノナフタレン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ピリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−３−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−５−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
［３−メトキシ−２−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）フェニル］アセトニトリル；
｛２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−メトキシフェニル｝アセトニトリル；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトニトリル；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ベンジルエステル；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ベンジルエステル；
１−［１，３−ジクロロ−４−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イル］ピロリジン；
１−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３，５−ジフルオロフェニル｝プロパン−１−オン；
１−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−５−クロロベンズアミド；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−５−クロロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−６−フルオロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−５−ブロモベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−５−クロロベンズアミド；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−５−クロロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−６−フルオロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−クロロ−８−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）キノリン；
２−フルオロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）ベンゾニトリル；
２−メチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）−１Ｈ−インドール；
３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）キノリン；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［４−（（４Ｓ，５Ｓ）−１，３−ジクロロ−５−ピロリジン−１−イル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］チオフェン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（１，３−ジクロロ−５−ピロリジン−１−イル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］チオフェン−４−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］モルホリン；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロ−２−イソオキサゾール−５−イルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］モルホリン；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル］モルホリン；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３，５−ジメチルベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−クロロ−５−メトキシ−ベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−クロロ安息
香酸メチルエステル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
４’−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ビフェニル−４−カルボニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−２−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−クロロ安息香酸メチルエステル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−３−ニトロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）−ナフタレン−２−イルアミン；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）キノリン；
５，７−ジメチル−８−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）キノリン；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ベンゾ［１，３］オキサチオール−２−オン；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］ベンゾ［１，３］オキサチオール−２−オン；
５−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾール−４−カルボン酸エチルエステル；
５−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾール−４−カルボン酸エチルエステル；
５−クロロ−２−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）ベンゾニトリル；
５−フルオロ−８−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）キノリン；
７−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）−イソキノリン；
８−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）キノリン−２−カルボニトリル；
８−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］キノリン−２−カルボニトリル；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−４−プロピルフェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］−４−プロピルフェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
から成る群より選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
化合物が、
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ジメチルアミノメチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニルカルバモイルオキシ｝酢酸；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ベンジルエステル；
１−［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−２−メチルインダン−２−イル］ピロリジン；
２−｛５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝アセトアミド；
２−｛５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝アセトアミド；
２−｛５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝アセトアミド；
４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−３，３−ジメチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンジル］アセトアミド；
（（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イル）−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルメチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
（４−メチルピペラジン−１−イル）−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］メタノン；
（Ｒ）−１−（ｔｒａｎｓ−（１Ｒ，２Ｒ）−４，６−ジクロロ−１−フェノキシインダン−２−イル）ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（５−フルオロキノリン−８−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，３−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルメチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（イソキノリン−７−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ピリジン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｒ，２Ｒ）−４，６−ジクロロ−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルメチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフ
ェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］尿素；
［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）インダン−２−イル］メチルピペリジン−３−イルアミン；
［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］メチルピペリジン−４−イルアミン；
［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−ジメチルアミン；
［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−（２−メトキシエチル）メチルアミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ベンジルエステル；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ベンジルエステル；
｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−（２−メトキシエチル）メチルアミン；
１−［１−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２，５−ジオン；
１−［ｒａｃ−ｃｉｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，３−ジクロロ−４−メタンスルホ
ニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン，
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イルアミン；
１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−４−イルアミン；
１−メチル−３−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝アセトアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−メトキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（メチルピペリジン−３−イルアミノ）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］イソチアゾリジン １，１−ジオキシド；
２−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］チアゾール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−６−フルオロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−５−クロロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−５−クロロベンゾニトリル；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−チアゾール−４−カルボニトリル；
２−クロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゾニトリル；
２−クロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
２−フルオロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
２−フルオロ−６−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニルアミン；
３，５−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３，５−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３，５−ジメチル−４−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３，５−ジメチル−４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３，５−ジメチル−４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−トリフルオロメチルフェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３，５−ジメチル−４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−イソオキサゾール；
３，５−ジメチル−４−［５−メチル−２−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］イソオキサゾール；
３−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］オキサゾリジン−２−オン；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ピリジン；
３−クロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３
，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３−シクロプロピル−５−メチル−４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３−フルオロ−４−（２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３−メチル−４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゾニトリル；
４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゾニトリル；
４−（２−ベンジルアミノインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（２−シクロペンチルアミノインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−（Ｒ）−２−［１，３’］ビピロリジニル−１’−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−アゼパン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピペリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）安息香酸メチルエステル；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゾニトリル；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）インダン−２−イル］モルホリン；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［２，３−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［２−フルオロ−５−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチルイソオキサゾール；
４−［３−クロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［３−フルオロ−４−（−２−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［５−フルオロ−２−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチルイソオキサゾール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−１Ｈ−インドール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，６−ジメチルベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，６−ジメチルベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン；
５−［５−フルオロ−２−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−メチルベンゾチアゾール；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾ［１，３］オキサチオール−２−オン；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾ［１，３］オキサチオール−２−オン；
６−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−１Ｈ−インドール；
７−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−イソキノリン；
７−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
８−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）−５−フルオロキノリン；
８−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−５−フルオロキノリン；
８−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−５−フルオロキノリン；
８−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）キノリン；
ベンジル［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
Ｃ−（１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イル）−メチルアミン；
Ｃ−（１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−４−イル）メチルアミン；
Ｃ−（１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イル）メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−エトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−エトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン
シクロペンチル−［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
シクロプロピルメチル−［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝アミン；
メチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イルアミン；
メチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イルアミン；
Ｎ−（３−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（Ｒ）−３−（２−フルオロエチルアミノ）ピペリジン−１−イル］インダン−１−イルオキシ｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（Ｒ）−３−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）ピペリジン−１−イル］インダン−１−イルオキシ｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［２−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−アゼパン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−チオモルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピペリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［６−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）イ
ンダン−２−イル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−３−（（Ｒ）−２−［１，３’］ビピロリジニル−１’−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−メトキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−エチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル−［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−５−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３，５−ジメチルピペラジン；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１’−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，３’］ビピロリジニル；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−フルオロピロリジン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピペラジン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）−４−フルオロインダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４，６−ジフルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］−４，６−ジフルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−３−メチルピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（５−メチルテトラゾール−１−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［５−（３，５−ジメチル−
［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［３−（１，１−ジオキソ−１λ６−イソチアゾリジン−２−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジフルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−メチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２−ピロリジン−１−イルメチルピロリジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−フルオロピロリジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピペラジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−２−［（Ｓ）−４−（Ｓ）−クロロ−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン；
（Ｓ）−２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
（Ｓ）−３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニ
ル｝−４−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−４−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（２−フルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝ジメチルアミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミノ｝アセトニトリル；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−（２−フルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メタノール；
｛（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝アセトニトリル；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アゼチジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（３−テトラゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メタンスルホニルピロリジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４，４−ジフルオロピペリジン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−［４−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４
］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，７−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６，７−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−プロピルピペリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−プロピルピペリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−トリフルオロメチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニル
フェノキシ）インダン−２−イル］−３−トリフルオロメチルピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−（２−フルオロエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−アゼチジン−３−オール；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペラジン；
１−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−メチルフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−２，６−ジメチル−１Ｈ−ピリジン−４−オン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−
メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−シクロプロピル−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
２−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）−５−クロロベンズアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−モルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２，７−ジアザ−スピロ［４．４］ノナン；
２−｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミノ｝エタノール；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン−１−イル｝エタノール；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エタノール；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン−１−イル｝エタノール；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝チアゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン，
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］安息香酸メチルエステル；
４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−７−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−
イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］モルホリン；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ安息香酸メチルエステル；
４−｛３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝モルホリン−３，５−ジオン；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｓ）−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝モルホリン；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝チオモルホリン １，１−ジオキシド；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝モルホリン；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝チオモルホリン １，１−ジオキシド；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イ
ルインダン−１−イルオキシ）−２−メチルベンゾチアゾール；
５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン；
５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール；
５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−チオモルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−［１，４］ジアゼパン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−モルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，７−ジクロロ−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−７−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトア
ミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４−クロロ−６−フルオロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−６−クロロ−４−フルオロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−アミノ−３−プロピルピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−｛［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−メチル−アミノ｝−エタノール；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−シクロプロピルアミノ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
２−（｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−メチル−アミノ）−エタノール；
シクロペンチルメチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
シクロブチル−［ｒａｃ−シス−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
シクロブチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−シクロブチルアミノ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
シクロヘプチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−シクロヘプチルアミノ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−イソプロピル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３−エチル−５−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
シクロブチルメチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（シクロブチルメチル−アミノ）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−［４−（２−イソプロピル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−［４−（３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３−エチル−５−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（１−エチル−プロピル）−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−６−クロロ−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［５−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
Ｎ−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２，４−ジメチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４，６−ジクロロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
シクロペンチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−
フェノキシ）−インダン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−メタンスルホニル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−イソプロピル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン；
シクロブチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−メチル−アミン；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−４−エチル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（２，４−ジメチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−フルオロ−４−（２−メタンスルホニル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸メチルエステル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
１−｛５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−２−フルオロ−フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン；
シクロペンチル−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−アミン；
シクロペンチル−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−シクロペンチルアミノ−
インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−シクロペンチル−アミン；
４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−シクロペンチル−アミン；
１−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−ピロリジン−２，５−ジオン；
３−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−イミダゾリジン−２，４−ジオン；
｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−［２−フルオロ−４−（２−メタンスルホニル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−シクロペンチル−アミン；
１−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン；
１−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン；
からなる群より選択される化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
化合物が、
（（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イル）−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルメチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルフェノキシ
）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
（４−メチルピペラジン−１−イル）−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］メタノン；
（Ｒ）−１−（ｔｒａｎｓ−（１Ｒ，２Ｒ）−４，６−ジクロロ−１−フェノキシインダン−２−イル）ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（５−フルオロキノリン−８−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，３−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルメチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（イソキノリン−７−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ピリジン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｒ，２Ｒ）−４，６−ジクロロ−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペリジン−１−イルメチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］尿素；
［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）インダン−２−イル］メチルピペリジン−３−イルアミン；
［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］−メチルピペリジン−４−イルアミン；
［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−ジメチルアミン；
［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−（２−メトキシエチル）メチルアミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）
インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝尿素；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ベンジルエステル；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ベンジルエステル；
｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−（２−メトキシエチル）メチルアミン；
１−［１−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２，５−ジオン；
１−［ｒａｃ−ｃｉｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，３−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イルアミン；
１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−４−イルアミン；
１−メチル−３−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イ
ルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝アセトアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−メトキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（メチルピペリジン−３−イルアミノ）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］イソチアゾリジン １，１−ジオキシド；
２−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］チアゾール；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−６−フルオロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−５−クロロベンゾニトリル；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−５−クロロベンゾニトリル；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−チアゾール−４−カルボニトリル；
２−クロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゾニトリル；
２−クロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
２−フルオロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
２−フルオロ−６−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニルアミン；
３，５−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３，５−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３，５−ジメチル−４−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３，５−ジメチル−４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３，５−ジメチル−４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−
イルインダン−１−イルオキシ）−３−トリフルオロメチルフェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３，５−ジメチル−４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−イソオキサゾール；
３，５−ジメチル−４−［５−メチル−２−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］イソオキサゾール；
３−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］オキサゾリジン−２−オン；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
３−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ピリジン；
３−クロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾニトリル；
３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３−シクロプロピル−５−メチル−４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
３−フルオロ−４−（２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３−メチル−４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
４−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゾニトリル；
４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゾニトリル；
４−（２−ベンジルアミノインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（２−シクロペンチルアミノインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−（Ｒ）−２−［１，３’］ビピロリジニル−１’−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−アゼパン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピペリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）安息香酸メチルエステル；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゾニトリル；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）インダン−２−イル］モルホリン；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［２，３−ジメチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［２−フルオロ−５−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチルイソオキサゾール；
４−［３−クロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［３−フルオロ−４−（−２−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［５−フルオロ−２−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチルイソオキサゾール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−１Ｈ−インドール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，６−ジメチルベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，６−ジメチルベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−クロロベンゾニトリル；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンズアミド；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン；
５−［５−フルオロ−２−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−メチルベンゾチアゾール；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾ［１，３］オキサチオール−２−オン；
５−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゾ［１，３］オキサチオール−２−オン；
６−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−１Ｈ−インドール；
７−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］−イソキノリン；
７−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
８−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）−５−フルオロキノリン；
８−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−５−フルオロキノリン；
８−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−５−フルオロキノリン；
８−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）キノリン；
ベンジル［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
Ｃ−（１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イル）メチルアミン；
Ｃ−（１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−４−イル）メチルアミン；
Ｃ−（１−｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イル）メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−エトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−エトキシフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルアミン；
Ｃ−｛１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（キノリン−４−イルオキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メチルアミン；
シクロペンチル［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
シクロプロピルメチル［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
ジエチル｛ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−［４−（２−メトキシエチル）フェノキシ］インダン−２−イル｝アミン；
メチル［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（３−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イルアミン；
メチル［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−４−イルアミン；
Ｎ−（３−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（Ｒ）−３−（２−フルオロエチルアミノ）ピペリジン−１−イル］インダン−１−イルオキシ｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（Ｒ）−３−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）ピペリジン−１−イル］インダン−１−イルオキシ｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［２−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−アゼパン−１−イルインダン−１
−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジエチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−チオモルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−ピペリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［６−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−３−（（Ｒ）−２−［１，３’］ビピロリジニル−１’−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−メトキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（３−アミノピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（４−アミノメチルピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１
−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−エチル−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］アミン；
３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−５−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３，５−ジメチルピペラジン；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１’−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，３’］ビピロリジニル；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−フルオロピロリジン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピペラジン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）−４−フルオロインダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４，６−ジフルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］−４，６−ジフルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−３−メチルピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（５−メチルテトラゾール−１−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［５−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［３−（１，１−ジオキソ−１λ６−イソチアゾリジン−２−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジフルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−メチルフェノキシ］インダ
ン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２−ピロリジン−１−イルメチルピロリジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−フルオロピロリジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピペラジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−２−［（Ｓ）−４−（Ｓ）−クロロ−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン；
（Ｓ）−２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
（Ｓ）−３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−４−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−４−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（２−フルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝ジメチルアミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミノ｝アセトニトリル；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−（２−フルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メタノール；
｛（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝アセトニトリル；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）
インダン−２−イル］−アゼチジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（３−テトラゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メタンスルホニルピロリジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４，４−ジフルオロピペリジン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−［４−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，７−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６，７−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタ
ンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−プロピルピペリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−プロピルピペリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−トリフルオロメチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−トリフルオロメチルピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−（２−フルオロエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−アゼチジン−３−オール；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペラジン；
１−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−メチルフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロ
リジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−２，６−ジメチル−１Ｈ−ピリジン−４−オン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒ
ドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−シクロプロピル−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
２−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−
イルオキシ）−５−クロロベンズアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−モルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２，７−ジアザ−スピロ［４．４］ノナン；
２−｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミノ｝エタノール；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン−１−イル｝エタノール；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エタノール；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン−１−イル｝エタノール；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジ
オン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝チアゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］安息香酸メチルエステル；
４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−７−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］モルホリン；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ安息香酸メチルエステル；
４−｛３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝モルホリン−３，５−ジオン；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｓ）−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝モルホリン；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝チオモルホリン １，１−ジオキシド；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝モルホリン；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝チオモルホリン １，１−ジオキシド；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−２−メチルベンゾチアゾール；
５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン；
５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール；
５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−チオモルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−［１，４］ジアゼパン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−モルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，７−ジクロロ−２−ジメチルアミノインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−７−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４−クロロ−６−フルオロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−６−クロロ−４−フルオロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−アミノ−３−プロピルピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
２−｛［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−メチル−アミノ｝−エタノール；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−シクロプロピルアミノ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
２−（｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−メチル−アミノ）−エタノール；
シクロペンチルメチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
シクロブチル−［ｒａｃ−ｃｉｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
シクロブチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−シクロブチルアミノ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
シクロヘプチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−シクロヘプチルアミノ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
シクロブチルメチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（シクロブチルメチル−アミノ）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（１−エチル−プロピル）−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
Ｎ−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン；
シクロペンチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−メチル−アミン；
シクロブチル−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−メチル−アミン；
シクロペンチル−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−アミン；
シクロペンチル−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−アミン；
４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−シクロペンチルアミノ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−シクロペンチル−アミン；
４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フ
ルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−シクロペンチル−アミン；
１−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−ピロリジン−２，５−ジオン；
３−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン；
１−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−シクロペンチルアミノ−４−フルオロ−インダン−１−イルオキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−イソプロピル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３−エチル−５−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−［４−（２−イソプロピル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−［４−（３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３−エチル−５−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−６−クロロ−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［５−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２，４−ジメチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４，６−ジクロロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−イソプロピル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−４−エチル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（２，４−ジメチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸メチルエステル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
１−｛５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−２−フルオロ−フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン；
から成る群より選択される化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
化合物が、
３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−５−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−
メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３，５−ジメチルピペラジン；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１’−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，３’］ビピロリジニル；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−フルオロピロリジン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピペラジン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール，
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）−４−フルオロインダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４，６−ジフルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］−４，６−ジフルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−３−メチルピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（５−メチルテトラゾール−１−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［５−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［３−（１，１−ジオキソ−１λ６−イソチアゾリジン−２−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジフルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−メチルフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２，３−ジメチルフェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］−４−フルオロインダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２−ピロリジン−１−イルメチルピロリジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−フルオロピロリジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メチルピペラジン；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピロリジン−３−イルアミン；
（Ｓ）−２−［（Ｓ）−４−（Ｓ）−クロロ−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニ
ルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン；
（Ｓ）−２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
（Ｓ）−３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−４−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−４−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（２−フルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝ジメチルアミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミノ｝アセトニトリル；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−（２−フルオロエチル）アミン；
｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メタノール；
｛（Ｓ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝アセトニトリル；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−アゼチジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（３−テトラゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−メタンスルホニルピロリジン；
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４，４−ジフルオロピペリジン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３−メチルイミダゾリジン−２−オン
；
１−［４−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，７−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６，７−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニル−３−メチルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピロリジン；
１−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニル
フェノキシ）インダン−２−イル］−３−プロピルピペリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−プロピルピペリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−トリフルオロメチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−３−トリフルオロメチルピロリジン−３−イルアミン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−（２−フルオロエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−４−メチルピペラジン；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−アゼチジン−３−オール；
１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン，
１−｛（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝ピペラジン；
１−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−２−メチルフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−２，６−ジメチル−１Ｈ−ピリジン−４−オン；
１−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジフルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル
−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−メチル−［１，４］ジアゼパン；
１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝−４−（２−メトキシエチル）−［１，４］ジアゼパン；
１−シクロプロピル−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン；
２−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ）−５−クロロベンズアミド；
２，３−ジクロロ−４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−モルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール；
２−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−２，７−ジアザ−スピロ［４．４］ノナン；
２−｛（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミノ｝エタノール；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン−１−イル｝エタノール；
２−｛４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エタノール；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−［１，４］ジアゼパン−１−イル｝エタノール；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛３−クロロ−４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝チアゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−１−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン；
３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］安息香酸メチルエステル；
４−（（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−７−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］ベンゼンスルホンアミド；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［３−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン
−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［４−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−１−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）インダン−２−イル］モルホリン；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ安息香酸メチルエステル；
４−｛３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛３−クロロ−４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝モルホリン−３，５−ジオン；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｓ）−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロフェニル｝−３，５−ジメチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝モルホリン；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−２−フルオロフェノキシ］インダン−２−イル｝チオモルホリン １，１−ジオキシド；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−
ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝モルホリン；
４−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）フェノキシ］インダン−２−イル｝チオモルホリン １，１−ジオキシド；
５−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）−２−メチルベンゾチアゾール；
５−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン；
５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール；
５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］−１−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−チオモルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−［１，４］ジアゼパン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−モルホリン−４−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−クロロ−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４−メチル−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−クロロ−４−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−６−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−７−クロロ−２−ピロリジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−ピペラジン−１−イルインダン−１−イルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−｛３−［（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］−４−フルオロフェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４−クロロ−６−フルオロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−６−クロロ−４−フルオロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｒａｃ−ｔｒａｎｓ−（１，２）−４，６−ジクロロ−２−（ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−アミノ−３−プロピルピペリジン−１−イル）−４，６−ジクロロインダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛４−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）インダン−１−イルオキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−［（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（２−メタンスルホニルフェノキシ）インダン−２−イル］ピペリジン−３−イルアミン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−イソプロピル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（３−エチル−５−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−イ
ンダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−［４−（２−イソプロピル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−４−フルオロ−１−［４−（３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（３−エチル−５−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−６−クロロ−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［５−（２−エチル−４−メチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２，４−ジメチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−インダン−２−イル］−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４，６−ジクロロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（２−イソプロピル−イミダゾール−１−イル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン；
３−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−４−エチル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン；
２−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−フェニル｝−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−６−クロロ−１−［４−（２，４−ジメチル−イミダゾール−１−イル）−２−フルオロ−フェノキシ］−４−フルオロ−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
１−｛４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸メチルエステル；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−３−フルオロ−ベンゼンスル
ホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
４−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−１−｛ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−１−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェノキシ］−インダン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール；
１−｛５−［ｔｒａｎｓ−（１Ｓ，２Ｓ）−４，６−ジクロロ−２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−インダン−１−イルオキシ］−２−フルオロ−フェニル｝−３−メチル−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン；
から成る群より選択される化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
式Ｉｅ：
【化６】
0005745406.tif 000336
のように配向されている、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
薬剤として使用するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
ＮＨＥ３によるＮａ+／Ｈ+交換を完全にまたは部分的に阻害することによって、疾患を処置または予防する薬剤の製造のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１８】
呼吸ドライブ障害、及び／又は睡眠関連呼吸障害の処置又は予防において、単独で又は他の医薬又は活性成分と組み合わせて使用するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
睡眠時無呼吸の処置又は予防において、単独で又は他の医薬又は活性成分と組み合わせて使用するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
いびきの処置又は予防において、単独で又は他の医薬又は活性成分と組み合わせて使用するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
嚢胞性線維症の処置において、単独で又は他の医薬又は活性成分と組み合わせて使用するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物又はその製薬学的に許容
される塩。
【請求項２２】
有効な量の請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を含んでなるヒトに使用するための製剤。
【請求項２３】
有効な量の請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を含んでなる動物に使用するための製剤。
【請求項２４】
有効な量の請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を含んでなる植物防疫に使用するための製剤。
【請求項２５】
有効な量の請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を他の薬理学的活性成分又は薬剤と組み合わせて含んでなるヒトに使用するための製剤。
【請求項２６】
有効な量の請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を他の薬理学的活性成分又は薬剤と組み合わせて含んでなる動物に使用するための製剤。
【請求項２７】
有効な量の請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を他の薬理学的活性成分又は薬剤と組み合わせて含んでなる植物防疫に使用するための製剤。
【請求項２８】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の溶媒和物又はその製薬学的に許容される塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換アミノインダン及びそのアナログ、及びその医薬使用に関する。このタイプの化合物を含んでなる医薬は、様々な疾患の予防又は処置に適している。
【背景技術】
【０００２】
例えば、アシルグアニジンタイプ（特許文献１）、ノルボルニルアミンタイプ（特許文献２）、２−グアニジノ−キナゾリンタイプ（特許文献３、４）、ベンズアミジンタイプ（特許文献５、６）、４−フェニルテトラヒドロイソキノリンタイプ（特許文献７）又はベンゾイミダゾールタイプ（特許文献８）の化合物から誘導されるＮＨＥ３阻害剤がこれまで開示されている。スクアラミンは、同様にＮＨＥ３阻害剤として記載されている（非特許文献１）が、直接的ではなく、間接的メカニズムによって作用するようであり、すなわち１時間後になってようやくその作用は最大強度に達する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＥＰ ０ ８２５ １７８
【特許文献２】ＷＯ ０１／４４１６４
【特許文献３】ＷＯ ０１／７９１８６
【特許文献４】ＷＯ ０３／０５１８６６
【特許文献５】ＷＯ ０１／２１５８２
【特許文献６】ＷＯ ０１／７２７４２
【特許文献７】ＷＯ ０６／０７４８１３
【特許文献８】ＷＯ ０３／１０１９８４
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】M. Donowitz et al. Am. J. Physiol. 276 (Cell Physiol. 45): C 136-C 144
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
これを発端として、驚くべきことに、式Ｉの化合物がナトリウム−水素交換体（ＮＨＥ）、殊にサブタイプ３のナトリウム−水素交換体（ＮＨＥ３）の優れた阻害剤に相当することが見出された。それ故、本発明は、式Ｉ：
【化１】
0005745406.tif 000002
〔式中、
Ａは、
６〜１０員のアリールラジカル又は５〜１０員のヘテロアリールラジカル
｛上記において、アリール及びヘテロアリールラジカルは、単環又は二環式であることができ、そしてヘテロアリールラジカルは、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよく；
上記において、前記単環又は二環式アリール又はヘテロアリールラジカルの一つ又はそれより多い水素原子は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル−、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル−、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル−、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル−、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルオキシ−、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ−、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール−、（Ｃ2−Ｃ13）−ヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）nＮＲ１３Ｒ１４の群より選択される置換基Ｒ１によって置き換えられていてもよく；
上記において、二つの隣接するラジカルＲ１はまた、飽和又は一部不飽和の（Ｃ5−Ｃ10）−シクロアルキルラジカル又は飽和又は一部不飽和の（Ｃ2−Ｃ9）−シクロヘテロアルキルラジカル［このシクロヘテロアルキルラジカルは、１、２若しくは３個の窒素、１若しくは２個の酸素、１若しくは２個の硫黄、１若しくは２個の窒素及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子を含んでいてもよい］を形成してもよく；
上記において、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルオキシ、シクロヘテロアルキル、アルコキシ、及びアルキルチオラジカルは、Ｆ、ＯＨ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい｝であり；
【０００６】
Ｂは、
６〜１０員のアリールラジカル、
５〜１０員のヘテロアリールラジカル、
３〜１０員のシクロアルキルラジカル、
９〜１４員のシクロアルキルアリールラジカル、
８〜１４員のシクロアルキルヘテロアリールラジカル、
３〜１０員のシクロヘテロアルキルラジカル、
９〜１４員のシクロヘテロアルキルアリールラジカル及び
８〜１４員のシクロヘテロアルキルヘテロアリールラジカル
の群より選択される単環式又は縮合二環式ラジカルであり、
上記において、シクロアルキル又はシクロヘテロアルキルユニット(units)は、飽和であっても、又は一部不飽和であってもよく、そして
上記において、ヘテロ環式基は、窒素、酸素及び硫黄の群より選択される一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよく；
上記において、ラジカルＢ中の一つ又はそれより多い水素原子は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニルラジカル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルラジカル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシラジカル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオラジカル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキルラジカル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルラジカル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルオキシ、（Ｃ2−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルラジカル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルラジカル、（Ｃ3−Ｃ11）−シクロアルキルオキシラジカル、（Ｃ2−Ｃ11）−シクロヘテロアルキルオキシラジカル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリールラジカル、（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールラジカル、（Ｃ9−Ｃ14）−シクロアルキルアリールラジカル、（Ｃ5−Ｃ13）−シクロアルキルヘテロアリールラジカル、（Ｃ7−Ｃ13）−シクロヘテロアルキルアリールラジカル、（Ｃ4−Ｃ12）−シクロヘテロアルキルヘテロアリールラジカルの群より、互いに独立して、選択される置換基Ｒ５によって置き換えられていてもよく、
上記において、シクロアルキル及びシクロヘテロアルキルユニットは、飽和であっても、又は一部不飽和であってもよく、
そして上記において、前記ラジカルＲ５中の一つ又はそれより多い水素原子は、Ｒ１１ラジカルの群より、互いに独立して、選択されるラジカルによって、更に、置き換えられていてもよく、
【０００７】
更に、Ｒ５は、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、Ｓ（Ｏ）nＲ１６、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８の群より、互いに独立して、選択される一つ又はそれより多いラジカルであることが可能であり、
上記において、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、Ｈ、（Ｃ2−Ｃ19）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカルの群より、互いに独立して、選択される、ラジカルであり(for a radical)、
これらはすべて、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１２−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、−Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ19）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール及び（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールによって、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ１５−からの、一つ又はそれより多いヘテロ原子を更に含んでいてもよい１〜１３個の炭素原子を有する４〜７員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環(heterocycle)を形成することができ、
上記において、形成されるヘテロ環は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルによって、互いに独立して、一回又は複数回、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、互いに独立して、一つ又はそれより多いラジカル、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを保有していてもよい；
【０００８】
Ｌは、
共有結合、又はラジカル（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルラジカル、−ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、（＝Ｏ）及びＦ［上記において、アルキル、シクロアルキル及びシクロアルキルラジカルは、一回又は複数回、Ｆによって置換されていてもよい］の群からの一つ又はそれより多い置換基を、互いに独立して、保有していてもよい、１〜１０炭素原子を有するアルキレンブリッジであり；
Ｘは、
基−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、又は１〜５個の炭素原子を有する、アルキレン｛上記において、Ｒ６は、水素であってもよいし、又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルラジカルであってもよく［これらは、すべて、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］、又はＲ６は、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であってもよい｝であり；
Ｒ２は、
存在しないか、又はＦ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシラジカル［上記において、アルキル及びアルコキシラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］の群より、独立して、選択することができる一つ又はそれより多い置換基であり；
【０００９】
Ｒ３及びＲ４は、
互いに独立して、水素ラジカルであるか、又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニルラジカル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルラジカル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキルラジカル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルラジカル、（Ｃ2−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルラジカル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルラジカル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリールラジカル、（Ｃ7−Ｃ20）−アリールアルキルラジカル、（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールラジカル、（Ｃ2−Ｃ19）−ヘテロアリールアルキルラジカルの群より選択されるラジカル
［上記において、
ラジカルＲ３及びＲ４は、
ＯＨ、ＮＨ2、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ１３Ｒ１４の群からのラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であるか、
又は
Ｒ３及びＲ４は、
それらが結合している窒素と一緒になって、４〜１０員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、更に、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよい］を形成し、
上記において、
このヘテロ環式ラジカルは、Ｒ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
このヘテロ環式ラジカルは、結合によって飽和若しくは不飽和の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアルキル鎖によって、又は−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−Ｓ−によって架橋されていてもよく、
そして上記において、
このアルキル及びヘテロアルキル鎖はまた、Ｒ３及びＲ４によって形成される環系とスピロ環状環系を形成していてもよく、上記において、このアルキル及びヘテロアルキル架橋は、Ｒ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
基ＮＲ８中のＲ８は、Ｒ３及びＲ４が形成することができる環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環を更に形成してもよく、このヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、そしてリスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｎ＝及び−ＮＲ１９−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を更に含んでいてもよく；
【００１０】
Ｒ７は、
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキルラジカルであり、上記において、アルキルラジカルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ９によって置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキルラジカル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルラジカルは、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよく；
Ｒ９は、
ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ19）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリールラジカル、（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールラジカルの群より選択されるラジカルであり；
Ｒ１０は、
Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１２−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４の群より選択されるラジカルであり；
Ｒ１１は、
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ13）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ4−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ2−Ｃ13）−シクロヘテロアルキルオキシ
［これらは、すべて、一回又は複数回、互いに独立して、Ｒ１０によって置換されていてもよい］、
（＝Ｏ）、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＲ１０の群より選択されるラジカルであり；
【００１１】
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、
互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ13）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリールであることができ、これらのそれぞれは、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
又は
上記において、Ｒ１３及びＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって一つ又はそれより多いヘテロ原子を更に含んでいてもよい１〜１３個の炭素原子を有する４〜７員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ１５−からの一つ又はそれより多いヘテロ環を更に含んでいてもよい］を形成することができ、
上記において、形成されるヘテロ環は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルによって、互い
に独立して、一回又は複数回、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、互いに独立して、一つ又はそれより多いラジカル、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを保有していてもよい；
Ｒ１５は、
Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ13）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルの群より選択されるラジカルであり、これらのそれぞれは、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
Ｒ１９は、
Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカル又は（Ｃ1−Ｃ14）−シクロアルキルラジカル、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４であり、上記において、アルキルラジカルは、Ｒ１０によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
そして上記において、
ｎは、０、１又は２であり；
ｐは、１又は２であり、そして
ｑは、０又は１である〕
の化合物及びその製薬学的に許容される塩に関連するものであって、
【００１２】
そして、上記において、
ｉ）Ａがフェニルであり、Ｂがフェニル又はベンゾジオキソラニルであり、Ｘが−Ｏ−又は−Ｓ−であり、Ｌが結合であり、そしてＲ３及びＲ４が、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ7−Ｃ20）−アリールアルキルであるか、又はＲ３及びＲ４が、一緒になって、非置換のピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル又はピペラジニルラジカル又は４−メチルピペラジニルラジカルである場合は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、ＯＨ、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩラジカルではない、少なくとも一つのＲ５ラジカルが存在する必要があり、
ｉｉ）Ａがフェニルであり、Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−であり、そしてＲ３及びＲ４が、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル又は（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルラジカルである場合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、−ＮＨ（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）、−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）2、非置換又は置換ベンゾイル又は非置換又は置換フェニル−（ＣＨ2）r−Ｙ−（ＣＨ2）s−ラジカル｛Ｙは結合又は酸素であり、そしてｒ及びｓが０〜４［ここで、ｒ＋ｓは４より大きくない］である｝ではない、少なくとも一つのＲ５ラジカルが存在する必要がある。
【００１３】
一つの実施態様では、
Ｌが共有結合であり；
Ｘが基−Ｏ−であり；
そして
ｑが０である、式Ｉの化合物及びその製薬学的に許容される塩が好ましい。
【００１４】
本発明の好ましい物質は、
式Ｉａ：
【化２】
0005745406.tif 000003
｛式中、
Ａは、フェニル又は５〜６員のヘテロアリールラジカルであり、上記において、ヘテロアリールラジカルは、ヘテロ原子として、１、２若しくは３個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子を含むことができ、上記において、前記フェニル又はヘテロアリールラジカルの一つ又はそれより多い水素原子は、ラジカルＲ１によって、互いに独立して、置き換えられていてもよく、及び／又は
Ｂは、６〜１０員の単環式又は縮合二環式アリール基、５〜１０員の単環式又は縮合二環式ヘテロアリール基、９〜１４員の縮合二環式シクロアルキルアリール基、８〜１４員の縮合二環式シクロアルキルヘテロアリール基、９〜１４員の縮合二環式シクロヘテロアルキルアリール基又は８〜１４員の縮合二環式シクロヘテロアルキルヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、Ｒ５によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、シクロアルキル及びシクロヘテロアルキルユニットは、飽和であっても、又は一部不飽和であってもよく、そして
上記において、シクロヘテロアルキルアリール基は、ヘテロ原子として、１若しくは２個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含むことができ、
そして、
ヘテロアリール及びシクロアルキルヘテロアリール基は、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含むことができ、
そしてシクロヘテロアルキルヘテロアリール基は、ヘテロ原子として、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１、２若しくは３個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含むことができ、及び／又は
Ｘは、基−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）n−［ここで、Ｒ６は、Ｈであるか、又は（Ｃ1−Ｃ5）−アルキルであり、そしてｎは、１又は２である］であり、及び／又はＲ２は、存在しないか、又はＦ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルラジカル［ここで、アルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］の群より、互いに独立して、選択されうる一つ又はそれより多い置換基であり、及び／又はＬは共有結合、−Ｃ（Ｏ）−ブリッジ又はメチレンブリッジ［上記において、一つまたは二つの水素原子はＦによって置き換えられていてもよい］であり；
上記において、ラジカルＲ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記に言及した意味を有する｝を有する化合物及びその製薬学的に許容される塩である。
【００１５】
一つの実施態様では、
Ｌが共有結合であり；
そして
Ｘが基−Ｏ−である、
式Ｉａの化合物及びその製薬学的に許容される塩が好ましい。
【００１６】
本発明の特に好ましい化合物は、式Ｉｂ：
【化３】
0005745406.tif 000004
〔式中、
Ｂは、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、インドリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾジヒドロチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾジヒドロフラニル基、イソベンゾジヒドロフラニル基、ベンゾピロリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサチオリル基、インドリニル基、ベンゾジオキソリル基、テトラヒドロイソキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基でありえ、上記において、基Ｂ中の一つ、二つ、三つ又は四つの水素原子は、Ｒ５の群からのラジカルによって置き換えられていてもよく、
上記において、
Ｒ５ラジカルは、それぞれ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルは、全部又は一部がフッ素化されていてもよいし、又は、水素が、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシによって置き換えられていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ2−Ｃ5）−シクロヘテロアルキル及び（Ｃ2−Ｃ5）−シクロヘテロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
［上記において、このシクロヘテロアルキル環は、飽和又は一部不飽和の単環式、二環式であってもよいし、そして１若しくは２個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の窒素及び１個の硫黄原子、又は１個の窒素及び１個の酸素原子を含んでいてもよく、そして
上記において、このシクロヘテロアルキル環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルの群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
【００１７】
フェニル、ナフチル、
（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアリール［上記において、このヘテロアリール環は、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１又は２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいてもよい、単環式又は縮合二環式環であってもよく、そして
上記において、このヘテロアリール環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
Ｈ、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、−Ｓ（Ｏ）nＲ１６（ｎ＝１又は２）、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８
｛上記において、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、水素ラジカル、又は非置換若しくは置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルラジカルの群より選択されるラジカルであってもよく、
上記において、このアルキルラジカルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、−ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシより選択され、
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜６員の、１〜５個の炭素原子を有する、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、一つ又はそれより多いラジカル、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、保有していてもよい｝
の群より、互いに独立して、選択され、
Ｒ１は、存在しないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの群より、互いに独立して、選択される、一つ、二つ又は三つのラジカル［上記において、このアルキル及びアルコキシラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］であり、
及び／又は
【００１８】
Ｌは、結合又は−ＣＨ2−であり、及び／又は
Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロヘテロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）−ヘテロアリールの群より、互いに独立して、選択されるラジカル
｛上記において、
ラジカルＲ３及びＲ４は、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４の群からのラジカルによって、一、二又は三回、互いに独立して、置換されていてもよい［上記において、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである］｝であるか、
又は
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成し、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、Ｒ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、結合によって、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキル、飽和若しくは不飽和（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアルキル鎖によって、又は−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）−によって架橋されていてもよく、
そして上記において、
このアルキル及びヘテロアルキル鎖はまた、Ｒ３及びＲ４によって形成される環系とスピロ環状環系を形成していてもよく、
そして上記において、Ｒ８は、ラジカルＲ３及びＲ４が、形成することができる環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）からの一つ又は二つのヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を、更に形成していてもよく；ここで、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、上記に表示されている意味を有する〕
のテトラヒドロナフタレン及びその製薬学的に許容される塩である。
【００１９】
一つの実施態様では、Ｌが共有結合である、式Ｉｂの化合物及びその製薬学的に許容される塩が好ましい。
【００２０】
好ましい化合物の更なる群は、式Ｉｃ：
【化４】
0005745406.tif 000005
〔式中、
Ｂは、６〜１０員の単環式又は縮合二環式アリール基、５〜１０員の単環式又は縮合二環式ヘテロアリール基、９〜１４員の縮合二環式シクロアルキルアリール基、８〜１４員の縮合二環式シクロアルキルヘテロアリール基、縮合９〜１４員の二環式シクロヘテロアルキルアリール基又は８〜１４員の縮合二環式シクロヘテロアルキルヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、Ｒ５によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、このシクロアルキル及びシクロヘテロアルキルユニットは、飽和又は一部不飽和であってもよく、そして
上記において、このシクロヘテロアルキルアリール基は、ヘテロ原子として、１若しくは２個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでいてもよく、
そしてこのヘテロアリール及びシクロアルキルヘテロアリール基は、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでいてもよく、
そしてこのシクロヘテロアルキルヘテロアリール基は、ヘテロ原子として、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１、２又は３個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでいてもよく、
及び／又は
Ｘは、基−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）n−［上記において、Ｒ６は、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ5）−アルキルであり、そしてｎは１又は２である］であり、
及び／又は
Ｒ２は、存在しないか、又はＦ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルラジカルの群より、互いに独立して、選択することができる、一つ又はそれより多い置換基［上記において、このアルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり、
及び／又は
Ｌは、共有結合、−（Ｃ（Ｏ）−ブリッジ又はメチレンブリッジ［これは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり；
ｑは、０又は１であり；
上記において、ラジカルＡ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記に言及した意味を有する〕
による構造及びその製薬学的に許容される塩である。
【００２１】
特に好ましい化合物は、
Ａは、フェニル又は５〜６員のヘテロアリールラジカル［上記において、このヘテロアリールラジカルは、ヘテロ原子として、１、２若しくは３個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子を含んでいてもよく、上記において、フェニル又はヘテロアリールラジカル中の一つ又はそれより多い水素原子は、ラジカルＲ１によって、互いに独立して、置き換えられていてもよい］であり、
及び／又は
Ｂは、６〜１０員の単環式又は縮合二環式アリール基、５〜１０員の単環式又は縮合二環式ヘテロアリール基、９〜１４員の縮合二環式シクロアルキルアリール基、８〜１４員の縮合二環式シクロアルキルヘテロアリール基、縮合した９〜１４員の二環式シクロヘテロアルキルアリール基又は８〜１４員の縮合二環式シクロヘテロアルキルヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、Ｒ５によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、このシクロアルキル及びシクロヘテロアルキルユニットは、飽和であっても、又は一部不飽和であってもよく、そして
上記において、このシクロヘテロアルキルアリール基は、ヘテロ原子として、１個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでいてもよく、
そしてこのヘテロアリール及びシクロアルキルヘテロアリール基は、１、２若しくは３個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１個の窒素及び１個の酸素若しくは硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでいてもよく、
そしてシクロヘテロアルキルヘテロアリール基は、ヘテロ原子として、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含んでいてもよく、及び／又は
Ｘは、基−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）n−［上記において、Ｒ６は、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ5）−アルキルであり、そしてｎは１又は２である］であり、
及び／又は
Ｒ２は、存在しないか、又はＦ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルラジカルの群より、互いに独立して、選択することができる、一つ又はそれより多い置換基［上記において、このアルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり、
及び／又は
Ｌは、共有結合、−Ｃ（Ｏ）−ブリッジ又はメチレンブリッジ［これは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり；
ｑが、０又は１であり；
上記において、前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５ラジカルは、上記に言及した意味を有する、
式Ｉｃによる構造及びその製薬学的に許容される塩である。
【００２２】
一つの実施態様では、
Ｌが共有結合であり；
Ｘが基−Ｏ−であり；
そして
ｑが０である、
式Ｉｃの化合物及びその製薬学的に許容される塩が好ましい。
【００２３】
式Ｉｄ：
【化５】
0005745406.tif 000006
〔式中、
Ｂは、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、インドリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾジヒドロチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾジヒドロフラニル基、イソベンゾジヒドロフラニル基、ベンゾピロリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサチオリル基(benzoxathiolyl)、インドリニル基、ベンゾジオキソリル基、テトラヒドロイソキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基［上記において、基Ｂ中の一つ、二つ、三つ又は四つの水素原子は、基Ｒ５からのラジカルによって置き換えられていてもよい］でありえ、
上記において、
Ｒ５ラジカルは、それぞれ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルは、全部又は一部がフッ素化されていてもよいし、又は、１個の水素が、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシによって置き換えられていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ2−Ｃ5）−シクロヘテロアルキル及び（Ｃ2−Ｃ5）−シクロヘテロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
［上記において、このシクロヘテロアルキル環は、飽和又は一部不飽和であってもよいし、そして１若しくは２個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の窒素及び１個の硫黄原子又は１個の窒素及び１個の酸素原子を含んでいてもよく、そして
上記において、このシクロヘテロアルキル環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、
の群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
【００２４】
フェニル、ナフチル、
（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアリール［上記において、このヘテロアリール環は、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１又は２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいてもよい、単環式又は縮合二環式環であってもよく、そして
上記において、このヘテロアリール環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群からの置換基を、更に保有していてもよい］、
Ｈ、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、Ｓ（Ｏ）nＲ１６（ｎ＝１又は２）、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８
｛上記において、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、水素ラジカル、又は非置換若しくは置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルラジカル［上記において、このアルキルラジカルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシより選択される］の群より選択されるラジカルであってもよく、
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜６員の、１〜５個の炭素原子を有する、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及びＮ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、一つ又はそれより多いラジカル、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、保有していてもよい｝
の群より、互いに独立して、選択され、
Ｒ１は、存在しないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの群より、互いに独立して、選択される、一つ、二つ又は三つのラジカル［上記において、このアルキル及びアルコキシラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］であり、
及び／又は
【００２５】
Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロヘテロアルキル−、フェニル−、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ1−Ｃ5）−ヘテロアリールの群より、互いに独立して、選択されるラジカル
｛上記において、
ラジカルＲ３及びＲ４は、ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、−Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４の群からのラジカルによって、一、二又は三回、互いに独立して、置換されていてもよい［上記において、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである］｝であるか、
又は
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成し、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、ラジカルＲ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、結合によって、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−飽和若しくは不飽和ヘテロアルキル鎖によって、又は−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−によって架橋されていてもよく、
そして上記において、
このアルキル及びヘテロアルキル鎖はまた、Ｒ３及びＲ４によって形成される環系とスピロ環状環系を形成していてもよく、
そして上記において、基ＮＲ８中のＲ８は、ラジカルＲ３及びＲ４が形成することができる環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環｛このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、及び−ＮＲ１９−［Ｒ１９は、Ｈ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである］からの一つ又は二つのヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］｝を、更に、形成していてもよく；
上記において、ラジカルＲ７、Ｒ８及びＲ９は、上記に言及した意味を有する〕
のアミノインダン及びその製薬学的に許容される塩が特に好ましい。
【００２６】
好ましいアミノインダンは、
Ｂは、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、インドリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾジヒドロチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾジヒドロフラニル基、イソベンゾジヒドロフラニル基、ベンゾピロリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサチオリル基、インドリニル基、ベンゾジオキソリル基、テトラヒドロイソキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基［上記において、基Ｂ中の一つ、二つ、三つ又は四つの水素原子は、基Ｒ５からのラジカルによって置き換えられていてもよい］であり、
上記において、Ｒ５ラジカルの一つは、
（Ｃ2−Ｃ5）−シクロヘテロアルキル
［上記において、このシクロヘテロアルキル環は、飽和又は一部不飽和であってもよく、そして１若しくは２個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の窒素及び１個の硫黄原子、又は１個の窒素及び１個の酸素原子を含んでいてもよく、
そして上記において、このシクロヘテロアルキル環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルの群からの置換基を、更に、保有していてもよい］、
【００２７】
（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアリール
［上記において、このヘテロアリール環は、１、２、３若しくは４個の窒素原子、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しく硫黄原子を含んでいてもよい、単環式又は縮合二環式環でありえ、
そして上記において、このヘテロアリール環は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルの群からの置換基を、更に、保有していてもよい］、
ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＯ2、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＯＲ１７、−ＮＲ１６ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１７、−ＮＲ１６−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）、Ｓ（Ｏ）2Ｒ１６、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１７Ｒ１８、
｛上記において、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、水素ラジカル、又は非置換若しくは置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルラジカルの群から選択されるラジカル［上記において、このアルキルラジカルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシから選択される］でありえ、
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜６員の、１〜５個の炭素原子を有する、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、一つ又はそれより多いラジカル、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、保有していてもよい｝
の群より選択され、
そして
【００２８】
更に、ラジカルＲ５は、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルは、全部又は一部がフッ素化されていてもよいし、又は水素は、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシによって置き換えられていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ［この（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオは、全部又は一部がフッ素化されていてもよい］、
フェニル、
ＯＨ、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＮＲ１７Ｒ１８、ＮＲ１６ＣＯＲ１７、−ＣＯＯＲ１６、−ＣＯＲ１６；−ＣＯ（ＮＲ１７Ｒ１８）
｛上記において、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、水素ラジカルであってもよいし、又は非置換又は置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルラジカルの群より選択されるラジカルであってもよく、
［上記において、アルキルラジカルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−から選択される］
Ｒ１７及びＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒になって、１〜５個の炭素原子を有する、４〜７員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−、−ＮＨ−及びＮ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成していてもよく、
上記において、形成されたヘテロ環は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、更にこれらのそれぞれは、一つ又はそれより多いラジカル、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシを、互いに独立して、保有していてもよい｝
の群より、互いに独立して、選択され、
及び／又は
【００２９】
Ｒ１は、存在しないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの群より、互いに独立して、選択される、一つ、二つ又は三つのラジカル［上記において、このアルキル及びアルコキシラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］であり、
及び／又は
Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル−、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、ＮＨ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−及び（Ｃ4−Ｃ6）−シクロヘテロアルキル−［これは、−ＮＨ−、−Ｏ−又は−Ｓ−基を含む］の群より、互いに独立して、選択されるラジカルであり、
又は
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を形成し、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、ラジカルＲ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、結合によって、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−飽和若しくは不飽和ヘテロアルキル鎖によって、又は−ＮＨ−、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−によって架橋されていてもよく、そして上記において、このアルキル及びヘテロアルキル鎖はまた、Ｒ３及びＲ４によって形成される環系とスピロ環状環系を形成していてもよく、
そして上記において、Ｒ８は、ラジカルＲ３及びＲ４が形成する環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［これは、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又は二つのヘテロ原子を、更に、含んでいてもよい］を、更に形成していてもよく、
及び／又は
【００３０】
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ5）−アルキルラジカル又は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルラジカル［上記において、このアルキルラジカルは、Ｒ９によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり、
及び／又は
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ5）−アルキルラジカル又は（Ｃ1−Ｃ6）−シクロアルキルラジカル［上記において、このアルキルラジカルは、Ｆ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１２−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＯＲ１２、−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４によって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよい］であり、
及び／又は
Ｒ９は、ＯＨ、ＮＨ2、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ7）−シクロアルキルアルキル、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−シクロヘテロアルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロヘテロアルキルアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ5）−ヘテロアリールラジカルの群より選択されるラジカルであり、
上記において、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素ラジカル又は非置換又は置換（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルラジカルの群より選択されるラジカルであり、上記において、このアルキルラジカルの置換基は、Ｆ、ＯＨ、（＝Ｏ）、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）2、ＣＮ又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシから選択される、
式Ｉｄによる構造及びその製薬学的に許容される塩を有する。
【００３１】
一つの実施態様では、
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜１０員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、更に、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよい］を形成し、
上記において、
このヘテロ環式ラジカルは、Ｒ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
このＲ３及びＲ４によって形成されるヘテロ環式ラジカルは、結合によって、飽和若しくは不飽和の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアルキル鎖によって、あるいは−ＮＲ１５−、−Ｏ−、若しくは−Ｓ−によって架橋されていてもよく、
そして上記において、
このアルキル及びヘテロアルキル鎖はまた、Ｒ３及びＲ４によって形成される環系とスピロ環状環系を形成してもよく、上記において、このアルキル及びヘテロアルキル架橋(bridges)は、Ｒ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、
基−ＮＲ８−中のＲ８は、Ｒ３及びＲ４が形成しうる環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環を、更に、形成してもよく、このヘテロ環は、Ｒ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、そしてリスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｎ＝及び−ＮＲ１９−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を、更に、含んでいてもよく；
上記において、ｎ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１９は、上記に表示された意味を有する、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄの化合物が好ましい。
【００３２】
一つの実施態様では、
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、更に、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよい］を形成し、
上記において、ヘテロ環式ラジカルは、ラジカルＲ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、結合によって、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−飽和若しくは不飽和ヘテロアルキル鎖によって、又は−ＮＨ−、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−によって架橋されていてもよく、そして上記においてこのアルキル及びヘテロアルキル鎖はまた、Ｒ３及びＲ４によって形成される環系とスピロ環状環系を形成していてもよく、
そして上記において、Ｒ８は、ラジカルＲ３及びＲ４が形成する環と、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環を更に形成してもよく、このヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、−ＮＨ−及び−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）−からの一つ又は二つのヘテロ原子を更に含んでいてもよく；
そして上記において、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、上記に表示した意味を有する、
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄの化合物がより好ましい。
【００３３】
別の実施態様では、
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環［このヘテロ環は、更に、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−からの一つ又はそれより多いヘテロ原子を含んでいてもよい］を形成し、
上記において、このヘテロ環式ラジカルは、ラジカルＲ７及びＲ９の群より選択されるラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、
そして上記において、Ｒ８は、ラジカルＲ３及びＲ４が形成しうる環と、隣接するＣ原子と一緒になって、縮合トリアゾール又はピロリジン環を形成していてもよく；
そして上記において、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、上記に表示した意味を有する、
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄの化合物が特に好ましい。
【００３４】
別の実施態様では、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素ラジカル、又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカルの、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニルラジカルの、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルラジカルの、（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキルラジカルの、（Ｃ4−Ｃ20）−シクロアルキルアルキルラジカルの、（Ｃ2−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルラジカルの、（Ｃ3−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルアルキルラジカルの、（Ｃ6−Ｃ10）−アリールラジカルの、（Ｃ7−Ｃ20）−アリールアルキルラジカル、（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールラジカルの、（Ｃ2−Ｃ19）−ヘテロアリールアルキルラジカルの群より選択されるラジカルであり、上記において、ラジカルＲ３及びＲ４は、ＯＨ、ＮＨ2、（＝Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３ＣＯＲ１２、−ＮＲ１３ＣＯＯＲ１２、−ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ１２、−ＮＲ１３−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＯＯＲ１２、−ＣＯＲ１２；−ＣＯ（ＮＲ１３Ｒ１４）、Ｓ（Ｏ）nＲ１２、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ１３Ｒ１４の群からのラジカルによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく；
そして上記においてＲ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、上記に表示した意味を有する、
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄの化合物がより好ましい。
【００３５】
別の実施態様では、
Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル−、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
−、ＮＨ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−及び（Ｃ4−Ｃ6）−シクロヘテロアルキル−［これは、−ＮＨ−、−Ｏ−又は−Ｓ−基を含む］の群より、互いに独立して、選択されるラジカルである、
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄの化合物が特に好ましい。
【００３６】
この発明の文脈では、環の全メンバー(membership)は、それぞれの環系又は縮合環系を形成する環原子の数を意味する。
【００３７】
環状ラジカルＡ及びＢを表しうる６〜１０員のアリールラジカルは、特にフェニル及びナフチルを意味する。
【００３８】
環状のラジカルＡを表しうる、好ましい５〜１０員のヘテロアリールラジカルは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル及びシンノリニルの群より選択される。特に好ましいヘテロアリールラジカルＡは、チオフェニルである。
【００３９】
本発明の一つの実施態様では、Ａは、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールラジカルであり、別の実施態様では、Ａは、フェニル又はチオフェニルであり、別の実施態様では、Ａはフェニルであり、別の実施態様では、Ａはチオフェニルであり、これらは、すべて、指示されているように置換されうる。
【００４０】
環状のラジカルＢを表しうる、好ましい５〜１０員のヘテロアリールラジカルは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イソベンゾチアゾリルの群より選択される。
【００４１】
環状のラジカルＢを表しうる、好ましい３〜１０員のシクロアルキルラジカルは、シクロプロパニル、シクロブタニル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロへプタニル、シクロオクタニル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル及びノルボルネンの群より選択される。
【００４２】
環状のラジカルＢを表しうる、好ましい９〜１４員のシクロアルキルアリールラジカルは、シクロアルキル環及びアリール環を有する縮合環系の基の群より選択される。特に好ましいシクロアルキルアリールラジカルは、インデニル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル及びインダニルである。
【００４３】
環状のラジカルＢを表しうる、好ましい８〜１４員のシクロアルキルヘテロアリールラジカルは、シクロアルキル環及びヘテロアリール環を有する縮合環系の群より選択される。
【００４４】
環状のラジカルＢを表しうる、好ましい３〜１０員のシクロヘテロアルキルラジカルは、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピラゾリル、テトラヒドロピラゾリル、オキソラニル、ジヒドロフラニル、ジオキソラニル、チオラニル、ジヒドロチオフェニル、オキサゾラニル、ジヒドロオキサゾリル、イソオキサゾラニル、ジヒドロイソオキサゾリル、チアゾリジニル、ジヒドロチアゾリル、イソチアゾリジニル、ジヒドロイソチアゾリル、オキサチオラニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、テトラヒドロピラニル、２Ｈ−チアピラニル、４Ｈ−チアピラニル、ジ−、テトラヒドロチアピラニル、ピペリジニル、ジ−、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラジニル、ジ−、テトラ−、ヘキサヒドロピリダジニル、ジ−、テトラ−、ヘキサヒドロピリミジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジオキサニル、ジチアニル、アゼパニル、チエパニル及びオキセピニルの群より選択され、上記において、こうしたヘテロ環式環の二つはまた、飽和又は一部不飽和の縮合二環式環系を形成しうる。こうした二環式環系の例には、オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリル、ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル及びオクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリルがある。
【００４５】
環状のラジカルＢを表しうる、好ましい９〜１４員のシクロヘテロアルキルアリールラジカルは、シクロヘテロアルキル環及びアリール環を有する縮合環系の群より選択される。特に好ましいシクロヘテロアルキルアリールラジカルは、ベンゾジヒドロチオフェニル、ベンゾジヒドロフラニル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジヒドロイミダゾリル、ベンゾジヒドロピラゾリル（benzodihydroyrazolyl）、ベンゾジヒドロトリアゾリル、ベンゾピペラジニル、ベンゾジヒドロチアゾリル、ベンゾモルホリニル、ベンゾジヒドロピロリル、ベンゾジヒドロオキサゾリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ベンゾオキサチオリル、イソベンゾオキサチオリル及びベンゾジオキソリルである。
【００４６】
環状のラジカルＢを表しうる好ましい８〜１４員のシクロヘテロアルキルヘテロアリールラジカルは、シクロヘテロアルキル環及びヘテロアリール環を有する縮合環系の群より選択される。
【００４７】
基Ｂを表しうる特に好ましい単環式又は二環式ラジカルは、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾジヒドロピロリル、ベンゾジヒドロイソピロリル（benzdihydroisopyrrolyl）、ベンゾチオフェニル、ベンゾジヒドロチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイソフラニル、ベンゾジヒドロフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサチオラニル、ベンゾジオキソラニル、テトラヒドロイソキノリニル又はテトラヒドロキノリニルの群より選択される。これに関連して、ラジカルＢは、基−ＬＸ−に、ピリド−２，３又は４−イル（pyrid-2,3 or 4-yl）、キノール（quinol）−１，２，３，４，５，６，７又は８−イル、イソキノール（isoquinol）−１，２，３，４，５，６，７又は８−イル、インドール−１，２，３，４，５，６又は７−イル、イソインドール−１，２，３，４，５，６，又は７−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｃ］チオフェン−１，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｂ］ジヒドロチオフェン−２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｃ］ジヒドロチオフェン−１，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｂ］フラン−２，３，４，５，６，又は７−イル、ベンゾ［ｃ］フラン−１，３，４，５，６，又は７−イル、ベンゾ［ｂ］ジヒドロフラン−２，３，４，５，６，又は７−イル、ベンゾ［ｃ］ジヒドロフラン−１，３，４，５，６，又は７−イル、ベンゾ［ｂ］ピロリジン−１，２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｃ］ピロリジン−１，２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾイミダゾール−１，２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾピラゾール−１，２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾトリアゾール−１，２，４，５，６又は７−イル、チアゾ（thiazo）−２，４又は５−イル、ベンゾチアゾール−２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾキサチオラン（benzoxathiolan）−２，４，５，６又は７−イル、ベンゾジオキソラン−２，４，５，６又は７−イル、テトラヒドロイソキノール（tetrahydroisoquinol）−１，２，３，４，５，６，７又は８−イル又はテトラヒドロキノール（tetrahydroquinol）−１，２，３，４，５，６，７又は８−イルとして結合することができる。
【００４８】
基Ｂ中の一つ、二つ、三つ又は四つの水素原子は、好ましくは、Ｒ５の基から、互いに独立して、選択されるラジカルによって置き換えることができる。本発明の一つの実施態様では、一つ、二つ又は三つの水素原子、そして別の実施態様では、一つ又は二つの水素原子は、基Ｒ５から、互いに独立して、選択されるラジカルによって置き換えることができる。
【００４９】
次の基が、Ｂの場合に特に好ましい：
【化６】
0005745406.tif 000007
［ここで、二環式環系Ｂ中の置換基Ｒ５は、双方の環上に位置することができる］。
【００５０】
本発明の一つの実施態様では、Ｂは、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニル又はイソキノリニルの群より、別の実施態様では、フェニル及びピリジルの群より選択され、そして別の実施態様では、Ｂはフェニルであり、別の実施態様では、ピリジルであり、これらは、すべて、指示されているように置換することができる。
【００５１】
Ｌは、好ましくは、単共有結合(covalent single bond)、−Ｃ（Ｏ）−ブリッジ又はメチレンブリッジである。
【００５２】
本発明の一つの実施態様では、Ｌは単共有結合であり、別の実施態様では、−Ｃ（Ｏ）−ブリッジ、別の実施態様ではメチレンブリッジである。
【００５３】
Ｘは、好ましくは、基−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）n−である。
【００５４】
本発明の一つの実施態様では、Ｘは基−Ｎ（Ｒ６）−であり、別の実施態様では−Ｏ−であり、別の実施態様では−Ｓ（Ｏ）n−である。
【００５５】
本発明の一つの実施態様では、Ａを表しているアリール又はヘテロアリールラジカル中の、一つ、二つ又は三つのＨ原子、別の実施態様では、一つ又は二つのＨ原子は、置換基Ｒ１によって置き換えることができる。
【００５６】
好ましいＲ１ラジカルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの群より選択され、上記において、アルキル及びアルコキシラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい。特に好ましいＲ１ラジカルは、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、殊に−ＣＨ2−ＣＦ3、ジフルオロエチル、殊に−ＣＨ2−ＣＨＦ2、モノフルオロエチル、殊に−ＣＨ2−ＣＨ2Ｆ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、殊に−Ｏ−ＣＦ2−ＣＦ3、ジフルオロエトキシ、殊に−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＦ2、モノフルオロエトキシ、殊に−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2Ｆの群より選択される
【００５７】
好ましいＲ２ラジカルは、Ｆ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルの群より選択され、上記において、アルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、互いに独立して、置換されていてもよく、そして特に好ましいラジカルは、Ｆ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、例えば、−ＣＦ2−ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＨＦ2、−ＣＨ2−ＣＨ2Ｆである。
【００５８】
好ましいＲ３及びＲ４ラジカルは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第三ブチルなど
｛上記において、アルキルラジカルは、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）2及び−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）の基からの一つ又は二つのラジカルによって［殊に−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2ＣＨ5）2によって］置換されていてもよく、その結果、例えば、−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＣＨ2−ＯＣＨ3、又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＣＨ3ラジカルになる｝、
（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、例えば、シクロプロパニル、シクロブタニル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル又はシクロへプタニルなど、
（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、シクロプロパニルメチル、シクロプロパニルエチル、シクロブタニルメチル、シクロブタニルエチル、シクロペンタニルメチル、シクロペンタニルエチル、シクロヘキサニルメチル又はシクロヘキサニルエチルなど、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロヘテロアルキル、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリダゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフェニルなど、
フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル又はフェニルブチルなど、
（Ｃ1−Ｃ5）−ヘテロアリール、例えば、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル又はピリダジニルなど
の群から、互いに独立して、選択される。
【００５９】
このＲ３及びＲ４ラジカルは、好ましくは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、次の基を形成する：
【化７】
0005745406.tif 000008
【００６０】
Ｒ３及びＲ４ラジカルは、特に好ましくは、４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環を形成する。４〜８員の、飽和、不飽和又は一部不飽和のヘテロ環は、リスト−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−（ｎ＝０、１又は２）、＝Ｎ−及び−ＮＲ８−より選択される、一つ又はそれより多いヘテロ原子基を、更に、含んでいてもよい。−ＮＲ８−は、隣接するＣ原子と共に、縮合トリアゾール又はピロリジン環、例えば、オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル及びテトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニルを形成することができる。
【００６１】
Ｒ３及びＲ４によって形成される好ましいヘテロ環は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、オキソチオモルホリニル、ジオキソチオモルホリニル、アゼパニル、１，４−ジアゼパニル、ピロリル、ピラゾリル及びイミダゾリルの群より選択される。このヘテロ環式環は、共有結合、（Ｃ1−Ｃ7）−アルキレンブリッジ又は（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアルキレンブリッジ又は−ＮＨ−ブリッジ又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキレンブリッジによって架橋されていてもよく、すなわち、縮合又は架橋二環式環系を形成する。（Ｃ1−Ｃ7）−アルキレンブリッジ又は（Ｃ1−Ｃ6）−ヘテロアルキレンブリッジはまた、Ｒ３及びＲ４によって形成された環系とスピロ環状環系を形成していてもよい。Ｒ３及びＲ４によって形成される、こうした縮合、架橋又はスピロ環状環系の例には、ジアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、殊に３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、ジアザビシクロ［２．２．１］へプタニル、殊に２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］へプタニル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリル、ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル及びジアザスピロノナニル、殊に２，７−ジアザスピロ［４．４］
ノナニルがある。
【００６２】
本発明の一つの実施態様では、Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼパニル及び１，４−ジアゼパニルの群より選択されるヘテロ環式ラジカル、別の実施態様では、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル及びモルホリニルの群より選択されるヘテロ環式ラジカル、別の実施態様では、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルの群より選択されるヘテロ環式ラジカル、別の実施態様ではアゼチジニルラジカル、別の実施態様ではピロリジニルラジカル、別の実施態様ではピペリジニルラジカル、別の実施態様ではモルホリニルラジカルが形成され、これらは、すべて、指示されている通りに置換されていてもよい。
【００６３】
Ｒ３及びＲ４によって形成されるヘテロ環式基は、Ｒ７及びＲ９の群から選択される置換基を、互いに独立して、更に保有することができる。こうした群の好ましい置換基には、次のものがある。
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［上記において、このアルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ2−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2Ｆなど、
（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロペンチルなど、
−ＯＨ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＣＨ2−ＯＨ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨなど、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｏ−、例えば、−ＯＣＨ3など、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＣＨ3など、
−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＳＯ2−ＣＨ3など、
−ＮＨ2、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2−、例えば：−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2など、
ＮＨ2（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＮＨ2など、
−ＣＮ、ＮＣ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、−ＣＨ2−ＣＮ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＮ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＮなど、
−ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［上記において、アルキル基は、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］、例えば、−ＮＨ−ＣＨ2−Ｆ、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｆ、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3など、
−ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＯＨ、−ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＮＨ−ＣＨ2−ＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨなど、
−ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＣＮ、例えば、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＮなど、
−ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＯＨ、例えば、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨなど、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［上記において、アルキル基は、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］、例えば、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＦ3など、
ピロリジニル、ピロリジニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、Ｎ−ピロリジニル−ＣＨ2−など、
ピリミジニル、例えば、ピリミジン−２−イルなど。
【００６４】
本発明の一つの実施態様では、Ｒ３及びＲ４によって、それらが結合している窒素原子と一緒になって形成されたヘテロ環式基は、メチル、エチル、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ3の群より、互いに独立して、選択される置換基Ｒ７及びＲ９を、別の実施態様では、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ3の群より、互いに独立して、選択される置換基Ｒ９を保有していてもよい。本発明の一つの実施態様では、Ｒ３及びＲ４によって、それらが結合している窒素原子と一緒になって形成されたヘテロ環式基は、一つ、二つ又は三つの置換基Ｒ７及びＲ９を、別の実施態様では、一つ又は二つの置換基を、別の実施態様では、一つの置換基を保有していてもよい。
【００６５】
Ｒ３及びＲ４ラジカルは、特に好ましくは、それらが結合している窒素と一緒になって、次のヘテロ環式環系の一つを形成する：
【化８】
0005745406.tif 000009
【００６６】
好ましいＲ５ラジカルは、次のものの群から、互いに独立して、選択される：
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＮＯ2、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル［上記において、アルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい（例えば、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈなど）］など；
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、例えば、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5［上記において、アルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい（例えば、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2Ｆなど）］など、
−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＳＣＨ3［上記において、アルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい（例えば、−ＳＣＦ3など）］など、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＣＨ3など、
ＮＣ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、−ＣＨ2−ＣＮなど、
ＮＨ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、−ＣＨ2−ＮＨ2など、
Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2など、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、−ＣＨ2−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3など、
Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、−ＣＨ2−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2など、
−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＳＯ2ＣＨ3［上記において、アルキル基は、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい（例えば、−ＳＯ2ＣＦ3など）］など、
−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2、例えば、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、−ＳＯ2Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2など、
−ＳＯ2−ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ3、−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3
［上記において、アルキルラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい（例えば、−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3、など）］など、
【００６７】
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3など、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2、例えば、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2など、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルフェニル、例えば、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ6など、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＣＯＯＨ、例えば、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯＯＨなど、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＣＯＯ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3など、
−ＮＨ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＮＨ−ＳＯ2ＣＨ3など、
−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−Ｎ（ＣＨ3）−ＳＯ2ＣＨ3など、
−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）、例えば、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ3など、
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）2、例えば、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2など、
−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ3など、
−Ｃ（Ｏ）フェニル、
−Ｏ−フェニル、
−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、例えば、−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＯＯＣ2Ｈ5など、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ7）−シクロヘテロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、例えば、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ピペラジニル−又は−ピリミジニル−又は−ピペリジニル−又は−テトラヒドロピリダジニル−Ｃ（Ｏ）−、特に、４−メチルピペラジン−１−イル−Ｃ（Ｏ）−など、
（Ｃ3−Ｃ7）−シクロヘテロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、ピペリジニル−又はピペラジニル−又はピリミジニル−又はテトラヒドロピリダジニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、特に、ピペリジン−１−イル−メチル−など。
【００６８】
好ましいアリールラジカルＲ５は、フェニルである。
【００６９】
更に、好ましいＲ５ラジカルは、ヘテロアリールラジカルであり、殊にピロール−１，２，又は３−イル、ピラゾール−１，３，４又は５−イル、イミダゾール（imadazol）−１，２，４又は５−イル、１，２，３−トリアゾール−１，２，４又は５−イル、１，２，４−トリアゾール−１，３又は４−イル、テトラゾール−１，２又は５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−３又は４−イル、１，２−イソオキサゾール−２，３，４又は５−イル、オキサゾール−２，３，４又は５−イル、チアゾール−２，３，４又は５−イル、イソチアゾール−２，３，４又は５−イル、チアジアゾール−２，３，４又は５−イル、ピリド−２，３又は４−イル、ベンゾ［ｂ］フラン−２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，３，４，５，６又は７−イル、インドール−１，２，３，４，５，６又は７−イル、イソインドール−１，２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾチアゾール−２，４，５，６又は７−イル、ベンゾイソチアゾール−３，４，５，６又は７−イル，ベンゾオキサゾール−２，４，５，６又は７−イル、ベンゾイソオキサゾール−３，４，５，６又は７−イル、ベンゾジアゾール−１，２，４，５，６又は７−イル及びベンゾイソジアゾール−１，２，３，４，５，６又は７−イルの群より選択されるものである。
【００７０】
好ましいシクロヘテロアルキルラジカルＲ５は、ピペリジン−１，２，３又は４−イル、ピペラジン−１，２又は３−イル、ピリミジン−１，２，４又は５−イル、テトラヒドロピリダジン−１，３又は４−イル、２Ｈ−ピリジン−１，２，３，４，５又は６−イル、４Ｈ−ピリジン−１，２，３又は４−イル、モルホリン−２，３又は４−イル、チオモルホリン−２，３又は４−イル、ピロリジン−１，２又は３−イル、ジヒドロピロリジン−１，２又は３−イル、イミダゾリジン−１，２又は４−イル、ジヒドロイミダゾール−１，２又は４−イル、チアゾリジン−２，３，４又は５−イル、イソチアゾリジン−２，３，４又は５−イル及びオキサゾラン−２，３，４又は５−イルの群より選択される。
【００７１】
好ましいシクロヘテロアルキルアリールラジカルＲ５は、ベンゾ［ｂ］ジヒドロフラン−２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｃ］ジヒドロフラン−１，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｂ］ジヒドロフラン−２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｃ］ジヒドロチオフェン−１，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｂ］ジヒドロチオフェン−１，２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾ［ｃ］ジヒドロピロール−１，２，３，４，５，６又は７−イル、ベンゾジオキソラン−２，４，５，６又は７−イル及びベンゾオキサチオラン（benzoxathiolan）−２，４，５，６又は７−イル、テトラヒドロキノール−２，３，４，５，６，７又は８−イル及びイソキノール−１，３，４，５，６，７又は８−イルの群より選択される。
【００７２】
好ましいアリール、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアリール及びシクロヘテロアルキルヘテロアリールラジカルは、Ｒ１１ラジカルの群より、互いに独立して、選択される、一つ又はそれより多い、好ましくは一つ、二つ、三つ又は四つの置換基を、更に保有していてもよい。特に好ましいＲ１１ラジカルは、次の群より選択される：
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、＝Ｏ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど、
及び
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−、例えば、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5など
［上記において、アルキル及びアルコキシラジカルは、Ｆによって、一回又は複数回、置換されていてもよい］
−ＳＯ2ＣＨ3、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2及び−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−ＣＯＯＣＨ3、ＣＯＯＣ2Ｈ5。
【００７３】
特に好ましいアリール、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアリール及びシクロヘテロアルキルヘテロアリールラジカルＲ５は次のものである：
【化９】
0005745406.tif 000010
【００７４】
【化１０】
0005745406.tif 000011
【００７５】
本発明の一つの実施態様では、このＲ５ラジカルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、メチル、エチル、プロピル、第三ブチル、ＮＨ2、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ3、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3、ピラゾール−１，２又は３−イル、イミダゾール−１，
２又は３−イル、１，２，３−トリアゾール−１又は２−イル、１，２，４−トリアゾール−１、３又は４−イル、テトラゾール−１，２又は５−イル、チアゾール−２，３又は４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−３又は４−イル、オキサゾール−２又は３−イル、イソオキサゾール−２，又は３−イル、トリアゾール−１又は２−イル、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、ジヒドロイミダゾール−１−イル、イソチアゾール−１−イル及びモルホリン−４−イルの群より、互いに独立して、選択することができ、上記において、環状のラジカルＲ５は、置換基Ｒ１１を、更に保有していてもよい。別の実施態様では、Ｒ５ラジカルの一つは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、メチル、エチル、第三ブチル、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ3、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2及び−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3の群より選択される。別の実施態様では、Ｒ５ラジカルの一つは、ピラゾール−１、２又は３−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１又は２−イル、１，２，４−トリアゾール−１，３又は４−イル、チアゾール−２又は４−イル、オキサゾール−２又は３−イル、イソオキサゾール−２，又は３−イル、トリアゾール−１又は２−イル、テトラゾール−１−イル［これらは、すべて、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2の群からの置換基を、更に保有していてもよい］より選択されるか、又はピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル［これらは、すべて、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、ＣＮ、（＝Ｏ）、ＯＨ、ＮＨ2及びＮ（ＣＨ3）2の群より選択される、置換基Ｒ１１を更に保有していてもよい］の群より選択される。
【００７６】
本発明の一つの実施態様では、Ｒ５ラジカルの一つは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、メチル、エチル、プロピル、第三ブチル、ＮＨ2、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ3、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3の群より選択され、そしてＲ５ラジカルの一つは、ピラゾール−１，２又は３−イル、イミダゾール−１，２又は３−イル、１，２，３−トリアゾール−１又は２−イル、１，２，４−トリアゾール−１，３又は４−イル、チアゾール−２，３又は４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−３又は４−イル、オキサゾール−２又は３−イル、イソオキサゾール−２，又は３−イル、トリアゾール−１又は２−イル、テトラゾール−１−イルの群［これらは、すべて、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2の群より選択される置換基Ｒ１１を保有していてもよい］より選択されるか、又はピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、ジヒドロイミダゾール−１−イル、イソチアゾール−１−イル及びモルホリン−４−イルの群［これらは、すべて、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、ＣＮ、（＝Ｏ）、ＯＨ、ＮＨ2及びＮ（ＣＨ3）2の群よりより選択される置換基Ｒ１１を保有していてもよい］より選択される。
【００７７】
本発明の一つの実施態様では、置換基Ｒ１１は、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、ＣＮ、（＝Ｏ）、ＯＨ、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＳＯ2Ｍｅ及びＣＯ2Ｍｅの群より選択される。
【００７８】
この発明の文脈中で、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルラジカルは、直鎖であってもよいし、又は分岐した鎖であってもよい。これはまた、それらが、置換基を保有するか、又は他のラジカルの置換基として出現する場合に適用される［例えば、フルオロアルキルラジカル又はアルコキシラジカル］。アルキルラジカルの例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル（＝１−メチルエチル）、ｎ−ブチル、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、ｓｅｃ−ブチル（＝１−メチルプロピル）、ｔｅｒｔ−ブチル（＝１，１−ジメチルエチル）、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル及びヘキシルがある。好ましいアルキルラジカルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルである。
【００７９】
この発明の文脈中で、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニルラジカルは、同様に直鎖であってもよいし、又は分岐した鎖であってもよい。これはまた、それらが、置換基を保有するか、又は他のラジカルの置換基として出現する場合に適用される。アルケニルラジカルの例には、エテニル、プロペニル及びブテニルがある。
【００８０】
この発明の文脈中で、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルラジカルは、同様に直鎖であってもよいし、又は分岐した鎖であってもよい。これはまた、それらが、置換基を保有するか、又は他のラジカルの置換基として出現する場合に適用される。アルキニルラジカルの例には、エチニル、プロピニル及びブチニルがある。
【００８１】
（Ｃ3−Ｃ14）−シクロアルキルラジカルとしては、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を有するシクロアルキルラジカルが好ましい。シクロアルキルラジカルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルがある。
【００８２】
この発明の文脈中で、（Ｃ2−Ｃ19）−シクロヘテロアルキルラジカルは、飽和であってもよいし、又は一部不飽和であってもよい。これはまた、それらが、置換基を保有するか、又は他のラジカルの置換基として出現する場合に適用される。このシクロへテロアルキルラジカルは、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄の群から選択されるヘテロ原子を有する。２、３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキルラジカルが好ましく、この場合は、１若しくは２個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、１個の窒素及び１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子、又は１個の酸素及び１個の硫黄原子がヘテロ原子として存在する可能性がある。このシクロヘテロアルキルラジカルは、任意の位置で結合することができる。こうしたヘテロ環の例は、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ジアゼチジニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピラゾリル、テトラヒドロピラゾリル、オキソラニル、ジヒドロフラニル、ジオキソラニル、チオラニル、ジヒドロチオフェニル、オキサゾラニル、ジヒドロオキサゾリル、イソオキサゾラニル、ジヒドロイソオキサゾリル、チアゾリジニル、ジヒドロチアゾリル、イソチアゾリジニル、ジヒドロイソチアゾリル、オキサチオリジニル（oxathiolidinyl）、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、テトラヒドロピラニル、２Ｈ−チオピラニル、４Ｈ−チアピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ジ−、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、ジ−、テトラヒドロピラジニル、ジ−、テトラ−、ヘキサヒドロピリダジニル、ジ−、テトラ−、ヘキサヒドロピリミジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、チエパニル及びオキセピニルの群より選択され、この場合もまた、こうしたヘテロ環式環の二つが飽和又は一部不飽和の縮合二環式環系を形成することが可能である。こうした二環式環系の例には、オクタヒドロピロロ［１，２ａ］ピラジニル、オクタヒドロピロロ［３，４ｂ］ピロリル、ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル−及びオクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリルがある。
【００８３】
好ましい（Ｃ6−Ｃ10）−アリールラジカルの例は、フェニル及びナフチルである。これは、それらが、置換基を保有するか、又は他のラジカルの置換基として出現する場合にも適用される。
【００８４】
（Ｃ1−Ｃ9）−ヘテロアリールラジカルは、一つ又はそれより多い環原子が、酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子［例えば、１、２若しくは３個の窒素原子、１若しくは２個の酸素原子、１若しくは２個の硫黄原子、又は種々のヘテロ原子の組み合わせ］である芳香族式環化合物である。これは、それらが、置換基を保有するか、又は他のラジカルの置換基として出現する場合にも適用される。このヘテロアリールラジカルは、あらゆる位置で結合しうる。ヘテロアリールは、例えば、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル及びシンノリニルを意味する。
【００８５】
特に好ましいヘテロアリールラジカルは、２−又は３−チオフェニル、２−又は３−フリル、１−，２−又は３−ピロリル、１−，２−，４−又は５−イミダゾリル、１−，３−，４−又は５−ピラゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−，−４−又は−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−，−３−又は−５−イル、１−又は５−テトラゾリル、２−，４−又は５−オキサゾリル、３−，４−又は５−イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−又は−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−又は−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル又は−５−イル、２−，４−又は５−チアゾリル、３−，４−又は５−イソチアゾリル、１，３，４−チアジアゾール−２−又は−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−又は−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−又は−５−イル、２−，３−又は４−ピリジル、２−，４−，５−又は６−ピリミジニル、３−又は４−ピリダジニル、ピラジニル、１−，２−，３−，４−，５−，６−又は７−インドリル、１−，２−，４−又は５−ベンゾイミダゾリル、１−，３−，４−，５−，６−又は７−インダゾリル、２−，３−，４−，５−，６−，７−又は８−キノリル、１−，３−，４−，５−，６−，７−又は８−イソキノリル、２−，４−，５−，６−，７−又は８−キナゾリニル、３−，４−，５−，６−，７−又は８−シンノリニル、２−，３−，５−，６−，７−又は８−キノキサリニル、１−，４−，５−，６−，７−又は８−フタラジニルである。
【００８６】
（Ｃ9−Ｃ14）−シクロアルキルアリールラジカルは、好ましくは、シクロアルキル環及びアリール環［特に、フェニル環］を有する縮合環系の群より選択される。特に好ましいシクロアルキルアリールラジカルは、インデニル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル及びインダニルである。
【００８７】
（Ｃ5−Ｃ13）−シクロアルキルヘテロアリールラジカルは、好ましくは、シクロアルキル環及びヘテロアリール環を有する縮合環系の群より選択される。
【００８８】
（Ｃ7−Ｃ13）−シクロヘテロアルキルアリールラジカルは、好ましくは、シクロヘテロアルキル環及びアリール環［特に、フェニル環］を有する縮合環系である。特に好ましいシクロヘテロアルキルアリールラジカルは、ベンゾジヒドロチオフェニル、ベンゾチオラニル、ベンゾジヒドロフラニル、ベンゾオキソラニル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジヒドロピロリル、ベンゾジヒドロイミダゾリル、ベンゾジヒドロピラゾリル、ベンゾジヒドロトリアゾリル、ベンゾピペラジニル、ベンゾジヒドロチアゾリル、ベンゾモルホリニルベンゾジヒドロオキサゾリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル及びテトラヒドロキノリニルである。
【００８９】
（Ｃ4−Ｃ12）−シクロヘテロアルキルヘテロアリールラジカルは、好ましくは、シクロヘテロアルキル環及びヘテロアリール環を有する縮合環系の群より選択される。
【００９０】
本発明の一つの実施態様では、ｐは１であり、そして別の実施態様では、ｐは２である。本発明の一つの実施態様では、ｑは０であり、そして別の実施態様では、ｑは１である。
【００９１】
式Ｉの化合物が、一つ又はそれより多い不斉中心を含む場合には、これらの化合物は、互いに独立して、Ｓ又はＲの立体配置のどちらかを有しうる。こうした化合物は、光学異性体、ジアステレオマー、ラセミ体又はそのあらゆる割合の混合物の形態で存在しうる。式Ｉの化合物は、更に回転異性体の形態で存在しうる。
【００９２】
１位で結合したラジカルＸＬＢＲ５は下方に向けられ、そして２位で結合したラジカル−（ＣＨ2）qＮＲ３Ｒ４は上方に向けられている式Ｉの立体異性体が特別に優先されており、この方向性は、１、２及び３位の三つの炭素原子が伸展している(spanned)平面から出発して定義され、そして分子は次の配向(orientation)を想定している（式Ｉｅ）：
【化１１】
0005745406.tif 000012
【００９３】
１及び２位でトランス−１Ｓ，２Ｓの立体配置を有している式Ｉの化合物が好ましい。
【００９４】
この発明は、式Ｉの化合物の可能性のある互変異性体形態をすべて含む。
【００９５】
式Ｉの特に好ましい化合物は、次の群、及びその製薬学的に許容される塩から選択される。
【００９６】
【表１】
0005745406.tif 000013
【００９７】
【表２】
0005745406.tif 000014
【００９８】
【表３】
0005745406.tif 000015
【００９９】
【表４】
0005745406.tif 000016
【０１００】
【表５】
0005745406.tif 000017
【０１０１】
【表６】
0005745406.tif 000018
【０１０２】
【表７】
0005745406.tif 000019
【０１０３】
【表８】
0005745406.tif 000020
【０１０４】
【表９】
0005745406.tif 000021
【０１０５】
【表１０】
0005745406.tif 000022
【０１０６】
【表１１】
0005745406.tif 000023
【０１０７】
【表１２】
0005745406.tif 000024
【０１０８】
【表１３】
0005745406.tif 000025
【０１０９】
【表１４】
0005745406.tif 000026
【０１１０】
【表１５】
0005745406.tif 000027
【０１１１】
【表１６】
0005745406.tif 000028
【０１１２】
【表１７】
0005745406.tif 000029
【０１１３】
【表１８】
0005745406.tif 000030
【０１１４】
【表１９】
0005745406.tif 000031
【０１１５】
【表２０】
0005745406.tif 000032
【０１１６】
【表２１】
0005745406.tif 000033
【０１１７】
【表２２】
0005745406.tif 000034
【０１１８】
【表２３】
0005745406.tif 000035
【０１１９】
【表２４】
0005745406.tif 000036
【０１２０】
【表２５】
0005745406.tif 000037
【０１２１】
【表２６】
0005745406.tif 000038
【０１２２】
【表２７】
0005745406.tif 000039
【０１２３】
【表２８】
0005745406.tif 000040
【０１２４】
【表２９】
0005745406.tif 000041
【０１２５】
【表３０】
0005745406.tif 000042
【０１２６】
【表３１】
0005745406.tif 000043
【０１２７】
【表３２】
0005745406.tif 000044
【０１２８】
【表３３】
0005745406.tif 000045
【０１２９】
【表３４】
0005745406.tif 000046
【０１３０】
【表３５】
0005745406.tif 000047
【０１３１】
【表３６】
0005745406.tif 000048
【０１３２】
【表３７】
0005745406.tif 000049
【０１３３】
【表３８】
0005745406.tif 000050
【０１３４】
【表３９】
0005745406.tif 000051
【０１３５】
【表４０】
0005745406.tif 000052
【０１３６】
【表４１】
0005745406.tif 000053
【０１３７】
【表４２】
0005745406.tif 000054
【０１３８】
【表４３】
0005745406.tif 000055
【０１３９】
【表４４】
0005745406.tif 000056
【０１４０】
【表４５】
0005745406.tif 000057
【０１４１】
【表４６】
0005745406.tif 000058
【０１４２】
【表４７】
0005745406.tif 000059
【０１４３】
【表４８】
0005745406.tif 000060
【０１４４】
【表４９】
0005745406.tif 000061
【０１４５】
【表５０】
0005745406.tif 000062
【０１４６】
【表５１】
0005745406.tif 000063
【０１４７】
【表５２】
0005745406.tif 000064
【０１４８】
【表５３】
0005745406.tif 000065
【０１４９】
【表５４】
0005745406.tif 000066
【０１５０】
【表５５】
0005745406.tif 000067
【０１５１】
【表５６】
0005745406.tif 000068
【０１５２】
【表５７】
0005745406.tif 000069
【０１５３】
【表５８】
0005745406.tif 000070
【０１５４】
【表５９】
0005745406.tif 000071
【０１５５】
【表６０】
0005745406.tif 000072
【０１５６】
【表６１】
0005745406.tif 000073
【０１５７】
【表６２】
0005745406.tif 000074
【０１５８】
【表６３】
0005745406.tif 000075
【０１５９】
【表６４】
0005745406.tif 000076
【０１６０】
【表６５】
0005745406.tif 000077
【０１６１】
【表６６】
0005745406.tif 000078
【０１６２】
【表６７】
0005745406.tif 000079
【０１６３】
【表６８】
0005745406.tif 000080
【０１６４】
【表６９】
0005745406.tif 000081
【０１６５】
【表７０】
0005745406.tif 000082
【０１６６】
こうしたＮＨＥ阻害特性によって、式Ｉの化合物は、ＮＨＥの活性化によって、又は活性化されたＮＨＥによって引き起こされる疾患、そしてＮＨＥ関連損傷によって二次的に引き起こされる疾患の予防及び処置に適切である。式Ｉの化合物はまた、例えば、低投与量の使用による、ＮＨＥが一部分においてのみ阻害される疾患の処置及び予防に使用することができる。式Ｉの化合物又は本発明の化合物の言及がこの後になされる場合は、たとえ、このことが明確に言及されていない場合であっても、その製薬学的に許容される塩が常に含まれる。
【０１６７】
それ故、この発明は、更に獣医学及び人間医学における急性又は慢性疾患の予防及び処置のための、式Ｉの化合物の使用に関する。
【０１６８】
こうした薬理学的作用の結果として、式Ｉの化合物は、特に呼吸ドライブ(駆動)(respriratory drive)の改善をもたらすのに適している。それ故、それらは、例えば、次の臨床的状態及び疾患において起こりうる状態のような呼吸障害状態の処置に使用することができる：中枢性呼吸ドライブ障害(impaired central respiratory drive)（例えば、中枢性睡眠時無呼吸、乳幼児突然死、術後低酸素血症）、筋肉関連呼吸障害（muscle-related respiratory impairments）、長期間換気後の呼吸障害（respiratory impairments following long-term ventilation）、高高度順応に関連する呼吸障害（respiratory impairments associated with adaptation to high altitude）、閉鎖性及び混合型睡眠時無呼吸（obstructive and mixed form of sleep apneas）、睡眠関連呼吸障害、（sleep-related respiratory impairments）、睡眠低換気症候群（sleep hypoventilation syndrome）、上気道抵抗症候群、低酸素血症及び高二酸化炭素血症を伴う急性及び慢性肺疾患（acute and chronic pulmonary diseases with hypoxia and hypercapnia）。
【０１６９】
加えて、この化合物は、上気道筋の緊張(tone)を増加させ、その結果、いびきを抑制する。それ故、前記化合物は、特に、睡眠時無呼吸の、上気道抵抗症候群の、筋肉関連呼吸障害の予防及び処置に使用され、そしていびきの予防及び処置に使用される。
【０１７０】
式ＩのＮＨＥ阻害剤と炭酸脱水酵素阻害剤（例えば、アセタゾラミド）の組み合わせは又、この関連では有利であり、後者は代謝性アシドーシスをもたらし、従って、それ自体、呼吸活性を増加させ、その結果作用の増強及び活性成分の使用の減少が達成されうる。
【０１７１】
本発明化合物は、毒性及び病原性事象の間に急減に使い果たされ、すなわち、細胞損傷又は細胞死をも招くことなる、細胞エネルギーの蓄えをそのＮＨＥ３阻害作用の結果として保護する。この関連で、ＮＨＥ３阻害剤の影響を受けて、近位尿細管でのエネルギー損失の大きいＡＴＰを消費するナトリウム吸収が一時的になくなり、従って細胞は、急性の病原性、虚血性または毒性状態の中を生き延びることができる。それ故、この化合物は、例えば、虚血性状態、殊に虚血性病毒、例えば、急性腎不全の処置のための医薬として適している。
【０１７２】
本化合物は、更に、タンパク質排泄の増加の結果として、慢性腎不全をもたらす慢性腎臓障害及び腎炎の類型の処置にも適している。それ故、式Ｉの化合物は、タンパク質／アルブミン排泄の増加に伴う、糖尿病に起源する後発性障害、糖尿病性腎症、及び慢性腎障害、特にすべての腎臓炎症（腎炎）の処置のための医薬の製造に適している。
【０１７３】
本発明の化合物は、グルコース吸収への作用を阻害し、そして遅延させ、その結果、血糖を減少させ、そしてトリグリセリドなどの更なる代謝パラメーターに有益な影響を及ぼすことことができるというが明らかとなった。こうした作用のために、本発明の化合物は、メタボリックシンドローム、糖尿病及び高脂血症の予防及び治療に有利に使用することができる。
【０１７４】
本発明化合物は、軽度の緩下効果を有し、それ故、緩下剤として又は便秘のリスクがある場合、便秘の予防及び処置に有利に使用することができることが明らかとなった
【０１７５】
更に、本発明の化合物は、例えば腸部位の虚血性状態によって及び／又はそれに引き続く再灌流によって又は炎症性状態及び事象によって誘発される腸管の急性及び慢性障害の予防及び治療に有利に使用することができる。こうした合併症は、例えば腸の不十分な蠕動運動の結果生じることがあり、これは、例えば外科的介入後、便秘又は腸活動の極度の減少に伴って頻繁に観察されうる。
【０１７６】
本発明の化合物には、胆石形成を防止する可能性がある。
【０１７７】
一般に、本明細書中に述べられているＮＨＥ阻害剤は、細胞内ｐＨを同様に調節する他の化合物と有利に組み合わせることができ、こうした場合、組み合わせパートナーとして好適なものは、炭酸脱水酵素の酵素群の阻害剤、重炭酸イオンを輸送する系、例えば重炭酸ナトリウム共輸送体（ＮＢＣ）又はナトリウム依存性塩素−重炭酸交換体（ＮＣＢＥ）の阻害剤であり、そしてまた、他のＮＨＥサブタイプに阻害作用を及ぼす他のＮＨＥ阻害剤と有利に組み合わせることができ、その理由は、それらが本明細書中に述べられているＮＨＥ阻害剤の薬理学的に関連するｐＨ調節作用を高めるか又は調節することができるからである。
【０１７８】
ナトリウムイオン／プロトン交換は、本態性高血圧において有意に上昇するので、式Ｉの化合物は、高血圧及び心臓血管障害の処置に適している。この関連で、高血圧の処置及び心臓血管障害の予防及び処置の場合、それらは、単独または適切な組み合わせパートナーと一緒に使用することができる。すなわち、例えば、チアジド様作用を有している１つ又はそれより多い利尿薬、ループ利尿薬、アルドステロン及び偽性アルドステロン拮抗剤、例えば、ヒドロクロロチアジド、インダパミド、ポリチアジド、フロセミド、ピレタニド、トラセミド、ブメタニド、アミロリド、トリアムテレン、スピロノラクトン又はエプレロン(eplerone)は、式Ｉの化合物と組み合わせることができる。更に、この発明のＮＨＥ阻害剤は、ベラパミル、ジルチアゼム、アムロジピン又はニフェジピンなどのカルシウム拮抗剤と、及び、例えばラミプリル、エナラプリル、リシノプリル、フォシノプリル又はカプトプリルなどのＡＣＥ阻害剤と組み合わせて使用することができる。更に有利な組み合わせパートナーにはまた、例えば、メトプロロール、アルブテロールなどのβブロッカー、ロサルタン、イルベサルタン、バルサルタン、オマパトリラート、ゲルノパトリラート(gernopatrilat)などのアンギオテンシン受容体及びその受容体サブタイプの拮抗剤、エンドセリン拮抗剤、レニン阻害剤、アデノシン受容体作動剤、カリウムチャネルの阻害剤及び活性化剤、例えば、グリベンクラミド、グリメピリド、ジアゾキシド、クロマカリム(cromokalim)、ミノキシジル及びそれらの誘導体、ミトコンドリアＡＴＰ感受性のカリウムチャネル（mitoK(ATP)チャネル）の活性化剤、更にＫｖ１．５などのカリウムチャネル阻害剤などがある。
【０１７９】
更に、ＮＨＥ阻害剤は、非インスリン依存性糖尿病（NIDDM）の処置に適しており、この場合、例えばインスリン耐性は抑制される。これに関連して、本発明の化合物を、メトホルミンなどのビグアニドと、グリブリド、グリメピリド、トルブタミドなどの抗糖尿病性スルホニル尿素と、グルコシダーゼ阻害剤と、例えば、ロシグリタゾン、ピオグリタゾンなどのＰＰＡＲ作動薬と、異なる投与形態のインスリン生成物と、ＤＢ４阻害剤と、インスリン増感剤と又はメグリチニドと組み合わせることによって本発明の化合物の抗糖尿病の有効性及び効果の質を高めることが有利でありうる。
【０１８０】
それ故、前記化合物は、呼吸ドライブ障害、呼吸障害、睡眠関連呼吸障害、睡眠時無呼吸、いびき、急性および慢性腎障害、急性腎不全及び慢性腎不全、腸機能障害、高血圧、本態性高血圧の処置または予防のための医薬の製造のために、単独又は他の医薬又は活性成分と組み合わせて有利に使用される。
【０１８１】
本発明の化合物は、更に、嚢胞性線維症（mucoviscidosis）を処置するのに適している。嚢胞性線維症におけるＣＦＴＲタンパク質の欠如のために、腸（消化管（gut）、胆系、すい臓）、精液、上気道及び肺における塩及び水の過剰な吸収をもたらすＮＨＥ３が活
性化されることが示されてきた。これによって、糞便（便秘）の乾燥、腸分泌物、及び頻繁に、気道感染、そして最終的には死の重要な原因である肺機能の低下を引き起こす肺内の粘弾性粘液の帰結を伴う肺液の乾燥をもたらす。ＮＨＥ３の過剰な活性化によって、腸内の環境がより酸性になり、消化が悪化し（消化不良）、そして肺液のｐＨがより酸性となり、細菌感染（特に、緑膿菌感染）を助長する。この化合物群は、全身的に（経口的、筋肉内、静脈内、皮下）投与するか、又は気道及び肺症状の処置のために吸入として与えることができる。
【０１８２】
この化合物群は、上気道及び肺内において塩及び水の吸収を抑制することによって、急性及び慢性気道疾患並びに感染症において、粘液の液体化を生じさせる粘液溶解薬としての可能性を有している。この作用は、上気道及び肺の急性及び慢性ウイルス、細菌及び真菌感染症、そして喘息及びＣＯＰＤなどの慢性炎症性肺疾患において治療的に有用である。
【０１８３】
本発明は、更に、医薬として使用するための式Ｉの化合物及びその製薬学的に許容される塩の使用、並びに式Ｉの化合物及びその製薬学的に許容される塩を含んでなる医薬に関する。
【０１８４】
本発明は、更に、ＮＨＥ３によるＮａ+／Ｈ+交換を完全に又は部分的に阻害することによって、疾患を処置又は予防するための、こうした化合物又はその製薬学的に許容される塩の使用に関する。
【０１８５】
それ故、本発明の更なる局面は、請求項１〜１５の一つ又は複数に請求されている式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩の、呼吸ドライブ障害、呼吸器障害、睡眠関連の呼吸器障害、睡眠時無呼吸、いびき、嚢胞性線維症、内臓粘液に関連する上及び下気道疾患、急性及び慢性腎臓障害、急性腎不全及び慢性腎不全、腸機能障害、便秘、高血圧、 本態性高血圧、心臓血管障害、中枢性神経系障害、ＣＮＳ過剰興奮に起因する障害（disorders resulting from CNS overexcitability）、癲癇及び中枢性誘発痙攣(centrally induced spasms)又は不安状態、うつ病及び精神障害、末梢性又は中枢性神経系の虚血状態の又は脳卒中、変性ＣＮＳ障害、記憶能力低下(reduced memory capacity)、認知症及びアルツハイマー病、及び虚血又は再灌流事象によって引き起こされる末梢器官又は四肢の急性及び慢性損傷並びに障害、アテローム性動脈硬化症、脂肪代謝障害、高脂血症、血栓症、糖尿病(diabetis mellitus)、胆道機能障害(impairments of biliary function)、外部寄生虫による侵襲、内皮細胞機能不全によって生じる障害、原生症、マラリア、ショック状態又は糖尿病性のショック状態及び糖尿病に起源する後発性障害、又は細胞増殖が一次的又は二次的原因(states of shock or of diabetes and late damage from diabetes or of diseases in which cell proliferation represents a primary or secondary casuse)を構成する疾患を処置若しくは予防する、外科的処置のための移植片の保存及び保管(the preservation and storage of tansplants for surgical procedures)する、外科手術及び臓器移植に使用する、並びに健康を維持して寿命を延ばす、医薬を製造のための、単独で又は他の医薬若しくは活性成分と組み合わせた使用である。
【０１８６】
本発明はまた、有効な量の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を含んでなるヒト使用、獣医学的使用又は植物防疫(phytoprotective)使用のための薬剤、並びに有効な量の式Ｉの化合物及び／又はその製薬学的に許容される塩を単独で又は一つ又はそれより多い他の薬理学的に活性な成分又は薬剤と組み合わせて含んでなるヒト使用、獣医学的使用又は植物防疫使用のための薬剤に関する。
【０１８７】
式Ｉの化合物又はその製薬学的に許容される塩を含んでなる薬剤は、例えば経口的に、非経口的に、筋内に、静脈内に、直腸的に、鼻内に、咽頭に、吸入によって、皮下に又は適切な経皮投与形態によって投与することができ、好ましい投与は、それぞれの症状に左右される。その上、式Ｉの化合物は、具体的には獣医学及びヒト医学の双方、並びに作物保護において、単独又は医薬用賦形剤と一緒に使用することができる。この医薬は、式Ｉの活性成分及び／又はそれらの製薬学的に許容される塩を、一般に投薬単位当たり０．０１ｍｇ〜１ｇの量で含む。
【０１８８】
当業者であれば、専門知識に基づいて、所望の医薬製剤に適切な賦形剤に精通している。溶媒、ゲル形成剤、坐剤基剤、錠剤賦形剤及び他の活性成分担体に加えて、例えば抗酸化剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、香味剤、保存剤、可溶化剤又は着色剤を使用することが可能である。
【０１８９】
経口投与の形態の場合には、この活性化合物は、この目的に適した、担体、安定剤又は不活性希釈剤などの添加剤と混合し、そして一般に行なわれている方法によって、錠剤、被覆錠、ハードゼラチンカプセル、水溶性、アルコール性又は油性の液剤などの適切な剤形に変換する。使用することができる不活性担体の例には、アラビアゴム、マグネシア、炭酸マグネシウム、リン酸カリウム、ラクトース、グルコース又はデンプン、殊にコーンスターチがある。更に、製剤は、乾式及び湿式顆粒剤の双方として行なうことが可能である。適切な油性担体又は溶媒の例には、ひまわり油又は魚肝油などの植物油又は動物油がある。
【０１９０】
皮下、経皮的又は静脈内投与の場合には、使用される活性化合物は、所望により、可溶化剤、乳化剤又は更なる賦形剤などのこの目的に通常使用されている物質を加えて、液剤、懸濁剤又は乳剤に変換する。適切な可溶化剤の例には次のものがある：水、生理食塩水若しくはアルコール、例えばエタノール、プロパノール、グリセロール、並びにグルコース若しくはマンニトール溶液などの糖溶液、又は更に言及されている種々の溶媒の混合物。
【０１９１】
特に、エタノール若しくは水、又はこうした溶媒の混合物などの製薬学的に許容される溶媒中の式Ｉの活性成分の、例えば、液剤、懸濁液又は乳剤が、エアロゾル又はスプレー形態の投与用の医薬製剤として適切である。必要ならば、製剤はまた、界面活性剤、乳化剤及び安定剤、そしてまた、推進剤ガスなどの他の医薬用賦形剤を含むこともできる。こうした製剤は、通例、約０．１〜１０、特に約０．３〜３重量％の濃度で活性成分を含む。
【０１９２】
投与する式Ｉの活性成分の投与量及び投与頻度は、使用する化合物の作用の効力及び持続時間；更にまた、処置する疾患の性質及び重症度、そしてまた、処置する哺乳類の性別、年齢、体重及び個々の応答に左右される。
【０１９３】
平均して、体重約７５ｋｇの患者の場合、式Ｉの化合物の一日用量は、少なくとも０．００１ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１ｍｇ／ｋｇ、最高３０ｍｇ／ｋｇまで、好ましくは１ｍｇ／ｋｇ（体重）である。急性状態では、例えば高高度で無呼吸状態に罹患した直後には、より高い投与量が更に必要でありうる。特に静脈内投与の場合、例えば集中治療中の梗塞患者では、１日当たり３００ｍｇ／ｋｇまでが必要でありうる。一日用量は、一回又は複数回、例えば４回までの一回量に分割することができる。
【０１９４】
式Ｉの化合物が一つ若しくはそれより多い酸性又は塩基性基、あるいは一つ若しくはそれより多い塩基性ヘテロ環を含む場合には、その対応する生理学的又は毒性学的に許容される塩が、本発明、殊に製薬学的に許容される塩に更に含まれる。すなわち、式Ｉの化合物は、酸性基で脱プロトン化し、そして例えば、アルカリ金属塩、好ましくはナトリウムまたはカリウム塩、又はアンモニウム塩、例えば、アンモニアまたは有機アミン又はアミノ酸との塩として使用することができる。少なくとも一つの塩基性基を含む式Ｉの化合物はまた、その生理学的に許容される酸付加塩、例えば、次の酸との酸付加塩の形態で調製することができる：塩酸、硫酸若しくはリン酸などの無機酸から、又は酢酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、マロン酸、メタンスルホン酸、フマル酸などの有機酸から。これに関連して、適切な酸付加塩には、全ての製薬学的に許容される酸の塩、例えばハロゲン化物、特に塩酸塩、乳酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、酢酸塩、リン酸塩、メチルスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、アジピン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリセロールリン酸塩、マレイン酸塩及びパモ酸塩（この基はまた、生理学的に許容されるアニオンに相当する）；更にトリフルオロ酢酸塩がある。
【０１９５】
この発明は更に、式Ｉの化合物の誘導体、例えば、水和物などの溶媒和物及びアルコール付加物、エステル、プロドラッグ及び他の生理学的に許容される式Ｉの化合物の誘導体及び式Ｉの化合物の活性代謝物を含んでなる。本発明は同様に、式Ｉの化合物の結晶変形をすべて含む。
【０１９６】
式Ｉの化合物の製造方法：
一般式Ｉの化合物を製造する適切な一般的方法が下記に述べられている。この関連で、式Ｉの化合物は、種々の化学的方法によって製造することができる。次の方法中で言及されている基およびラジカルＡ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５並びに示数ｐは、別途明確に定義されない限り、上記に言及した意味を有する。
【０１９７】
略語：
ＨＰＬＣ        高性能液体クロマトグラフィー
ＬＣ            液体クロマトグラフィー
Ｒt             保持時間
ＴＨＦ          テトラヒドロフラン
ＴＦＡ          トリフルオロ酢酸
ＦＡ            ギ酸
ＤＭＳＯ        ジメチルスルホキシド
ａｂｓ．        無水
ＤＭＦ          ジメチルホルムアミド
ＡｃＮ          アセトニトリル
ｒｔ            室温
ｍｉｎ．        分
ｈ              時間
ＣＩ            化学イオン化
ＥＳ＝ＥＳＩ    エレクトロスプレーイオン化
ｄｂａ          ジベンジリデンアセトン
【０１９８】
方法Ａ：
例えば、スキームＡに示されているように、式ＩＩのエポキシドから出発し、式ＨＮＲ３Ｒ４のアミンを加えて、エポキシド環を開環すると、まず対応する式ＩＩＩの１−アミノ ２−オール中間体が得られ、次にこれをＲ５によって一回又は複数回、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール化合物 Ｂ−ＯＨを加えて光延反応に処する。この反応では、フェノールを使用することが好ましい。あるいはまた、対応する−Ｓ−又は−ＣＯ2Ｈ−によってブリッジされている誘導体を得るために、Ｒ５によって一回又は複数回、置換されていてもよいアリール若しくはヘテロアリールチオール Ｂ−ＳＨ、又はアリール若しくはヘテロアリールカルボン酸 Ｂ−ＣＯ2Ｈを用いることも可能である。光延反応は、知られているように、アセトニトリル、ＣＨ2Ｃｌ2又はテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、例えば、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン及び例えば、ジイソプロピルアゾジカルボキン酸エステルなどのアゾジカルボキシラートの存在下で行われる。式ＩＩＩの１−アミノ−２−オールの場合では、これにはアミン残基ＮＲ３Ｒ４が基本構造の２の位置に移動することを伴う（J. Org. Chem. 1991, 56, 670-672）。
【０１９９】
スキームＡ：光延反転による式Ｉの化合物の合成
【化１２】
0005745406.tif 000083
【０２００】
上記の式において、Ｌは、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、そしてＸは、Ｏであるか、又はＬは共有結合であり、そしてＸはＳである。
【０２０１】
このようにして、多数の化合物Ｉ、好ましくは、二つの置換基が互いに対してトランスの立体配置にある化合物を製造することが可能である。アミン置換基のラジカルＲ３及びＲ４の一つが、例えば、ヒドロキシ基又はアミノ基などの更なる官能基によって置き換えられなければならない場合は、光延反応の間、こうした基を適宜保護するように留意することが必要である。このことは、例えば、ＯＨ基の場合のトリアルキル又はトリアリールシリル基によって、又はアミノ基の場合のＢＯＣ保護基によって起こりうる。光延反応後、その後この保護基は、例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸で処理することによって再度除去され、式Ｉの化合物が得られる。脱保護後、こうした官能基は、更なる化合物Ｉを得るために、適宜、アルキル化剤を用いるアルキル化により、又はアシル化により、そしてその後還元することにより更に改変することができる。
【０２０２】
式ＩＩのエポキシド、アミンＮＨＲ３Ｒ４、そしてヒドロキシアリール又はヒドロキシヘテロアリール又はそのチオール誘導体などのスキームＡ中で使用される出発物質は、商業上利用可能であり、文献から知られているか、又は文献から知られている化合物に準じて容易に合成することができる。こうした出発物質のための２、３の適切な合成スキームは、実験部分中の実施例によって再現される。
【０２０３】
方法Ｂ：
式Ｉの化合物を製造する更なる方法を、スキームＢに示す。
【０２０４】
スキームＢ：芳香族求核置換による化合物Ｉの合成
【化１３】
0005745406.tif 000084
【０２０５】
このプロセスでは、式ＩＶの化合物２−ブロモ−１−オンを、式Ｒ３−ＮＨ−Ｒ４のアミンと反応させると、対応するアミノケトンＶが得られる。次いで、このケト基を還元して１−ヒドロキシ基にすると、その結果、式ＶＩの中間体になる。この関連で、中心１及び２に関してシス及びトランスの立体配置の双方を有している生成物ＶＩが生成されることが可能である。次いでこの結果生じる式ＶＩの中間体を、ＤＭＳＯなどの不活性溶媒中で、例えば、水素化ナトリウム又は粉末ＮａＯＨなどの強塩基を用いて、アリール又はヘテロアリール化合物Ｂ−Ｙ［ここで、Ｂは、Ｒ５によって一回又は複数回置換されていてもよい］上で、芳香族求核置換によってアリール化する。この関連で、Ｙは、例えば、フッ素、塩素又はトリフルオロメシルオキシなどの適切な脱離基である。ラジカルＲ３及びＲ４が、例えば、アミノ又はヒドロキシ基によって置換されている場合は、こうした基は、例えば、アルキル−又はアリール−置換シリル基などの塩基に対して安定な保護基によって、適宜保護されるべきである。
【０２０６】
このプロセスで、こうしたものはまた、かなりの程度まで公知であるか、又は商業上入手可能なブロモケトンＩＶを利用することが可能であるか、あるいは、例えば、しかるべきケトンから標準的な条件のもとでブロム化によって容易に得ることができる。
【０２０７】
方法Ｃ：
更なるプロセスは、一般式Ｉにおいてｑが１である、アミン基ＮＲ３Ｒ４が炭素を含んでいるブリッジを介して位置２に結合している式Ｉのそうした化合物に関連する。
【０２０８】
スキームＣ：マンニッヒ様生成物を介する式Ｉの化合物の合成
【化１４】
0005745406.tif 000085
【０２０９】
この場合は、式ＶＩＩＩの対応するジメチルアミノメチレン化合物を得るために、式ＶＩＩのケトンをホルムアミドアセタール、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させる。このジメチルアミノ基は、次のステージにおいて他のアミノ基によって置き換えられ、式ＩＸのアミノメチレン化合物が得られる。これは、例えば、過剰なアミンＨＮＲ３Ｒ４の存在下で、ＤＭＦ中、式ＶＩＩＩの化合物を過熱することによって行なうことができる。その後の、例えば、メタノール中、水素化ホウ素ナトリウムによる還元によって、通例、式Ｘの立体異性のアミンアルコールの混合物が得られ、これを適宜、個々の成分に分離した後、スキームＢ中の図解に準じてアリール化すると、本発明の化合物Ｉが得られる。
【０２１０】
方法Ｄ
式Ｉの化合物を製造する更なる方法は、スキームＤに示されている。１−アミノ−２−インダノール ＩＩＩ及びそのアナログを、光延反応の条件下で、例えば、ＴＨＦなどの不活性溶媒中、例えば、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などの適切なアジド源の存在下で反応させる。この場合もまた、アミン残基は、スキームＡ中に述べられている１位から２位へ移動する。トランス立体配置を有する１−アジド−２−インダンアミンが優先的に形成され、これを、例えば、直接、ＬｉＡｌＨ4などの適切な還元剤を添加した後、インサイチュで反応させると、トランス立体配置を有する一般式ＸＩのジアミンが得られる。式Ｉの化合物を得るには、式ＸＩの化合物を、例えば、文献（J. Am. Chem. Soc. 1997, 8451-8458）から知られているブッフバルト（Buchwald）の条件下で、パラジウム触媒作用を用いてアリール化する。
【０２１１】
スキームＤ：光延反転による化合物Ｉの合成及びそれに引き続くアリール化
【化１５】
0005745406.tif 000086
【０２１２】
方法Ｅ
式Ｉの化合物を製造する更なる方法がスキームＥに示されている。スキームＡ中と同様に合成される安息香酸エステルＩを公知の方法で加水分解すると、一般式ＶＩの化合物が得られる。これは、例えば、アセトン／水混合物などの溶媒中で、そして水酸化ナトリウムなどの適切な塩基を用いて行なわれる。次いで式ＶＩの化合物を、例えば、ＴＨＦなどの溶媒中、水素化ナトリウムなどの適切な塩基の存在下で、例えば、臭化ベンジルなどの適切なアルキル化剤と反応させる。このようにして得られた化合物Ｉは、適宜更なる操作のために利用可能である。
【０２１３】
スキームＥ：アルキル化による化合物Ｉの合成
【化１６】
0005745406.tif 000087
【０２１４】
式中、Ｌはアルキレンブリッジである。
【０２１５】
化合物Ｉが、例えば、アルコール又はアミンなどの官能基を更に含んでいる場合には、こうしたものはスキームＦ中と同様な知られている方法で更に反応させることができる。適切な例には、アシル化、アルキル化又は一連のアシル化／還元がある。この手順は、例示的な実施態様によって実験部分中に述べられている。
【０２１６】
スキームＦ：化合物Ｉの任意の更なる反応
【化１７】
0005745406.tif 000088
【０２１７】
方法Ｇ：
更なるプロセスは、アミン基ＮＲ３Ｒ４での一つ又は二つの置換基Ｒ３又はＲ４が水素である、すなわち、一般式Ｉにおいて、Ｒ３＝Ｈ又はＲ３＝Ｒ４＝Ｈであるこうした式Ｉの化合物に関連する。
【０２１８】
スキームＧ：アリルアミンのＰｄ触媒による脱保護による式Ｉの化合物の合成
【化１８】
0005745406.tif 000089
【０２１９】
このプロセスでは、例えば、方法Ａに従って合成することができるアリルアミンＸＩは、ＣＨ2Ｃｌ2又はＴＨＦなどの不活性溶媒中、例えば、チオサリチル酸又はジメチルバルビツール酸などの求核試薬を用いて脱保護する。この反応は、Ｐｄによって触媒される。適切なＰｄ源は、配位子安定化のためのビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンなどの存在下で、例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4又はＰｄ（ｄｂａ）2がある。ビスアリルアミン（Ｒ３＝Ｒ４＝アリル）の場合には、双方のアリル基は、少なくとも２当量の適切な求核試薬を用い、そして反応時間を延長して開裂することができる。方法Ｇに従って合成される一般式Ｉの化合物は、例えば、アシル化又はアルキル化である更なる操作に利用可能である。
【０２２０】
例示的実施態様：
次の手順における当量の言及は、別途明確に言及されない限り、物質の量の表示を意味する。
【０２２１】
次のＬＣ方法は、例示的な実施態様を分析するのに用いられた。
【０２２２】
【表７１】
0005745406.tif 000090
【０２２３】
【表７２】
0005745406.tif 000091
【０２２４】
【表７３】
0005745406.tif 000092
【０２２５】
スキーム１：インダンオキシドの場合の一般的合成スキーム
【化１９】
0005745406.tif 000093
【０２２６】
一般的合成方法
工程１／２：桂皮酸（１当量）及びＰｔＯ2（２．２モル％）を、エタノール（ＥｔＯＨ）（８ｍｌ／ｍｍｏｌ（桂皮酸））に懸濁し、そしてＨ2雰囲気（１バール）下で、反応混合物がもはやＨ2を吸収しなくなるまで激しく撹拌した。懸濁液をろ過しそして残留物をＥｔＯＨで洗浄した。ろ液の溶媒を真空で除去し、そしてこの結果生じたプロピオン酸とプロピオン酸エステルの粗混合物は、更に精製することなく次の反応に使用した。
【０２２７】
反応工程１からの混合物を、ＥｔＯＨに溶解し（２ｍｌ／ｍｍｏｌ（工程１からの中間体））、そしてＮａＯＨ水溶液（工程１からの中間体に基づいて２．５当量）を加えた。溶液を１６時間撹拌し、そして混合物の容量を真空を適用することにより減少させた。この結果生じた溶液を水で希釈し、そして２Ｎ ＨＣｌ水溶液を用いて酸性にした。懸濁液をろ過し、そして残留物を水で洗浄した。所望のプロピオン酸が固体として生じた。
【０２２８】
工程３／４：塩化オキサリル（３．４０当量）を、ＣＨ2Ｃｌ2（１．４ｍｌ／ｍｍｏｌ（プロピオン酸））及びＤＭＦ（０．０１ｍｌ／ｍｍｏｌ（プロピオン酸））中のプロピオン酸（１当量）の溶液に注意深く加えて、溶液を、泡立てた。この結果生じた透明な溶液を更に６時間撹拌し、次いで揮発性成分を真空で除去した。適切な酸クロリドを、更に後処理することなく次の反応工程に使用した。
【０２２９】
ＣＨ2Ｃｌ2（１．２ｍｌ／ｍｍｏｌ（工程３からのプロピオン酸））中の酸クロリドの溶液を、０℃でＣＨ2Ｃｌ2（０．７５ｍｌ／ｍｍｏｌ ＡｌＣｌ3）中のＡｌＣｌ3（１．３０当量）の溶液に滴下して加えた。添加が完結した後、氷浴を取り外し、更に３時間還流下で加熱した。混合物を氷水に注ぎ、そして水相をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、そしてろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。閉環が位置選択的に行なわれなかった場合には、位置異性体(regioisomer)をカラムクロマトグラフィーによって分離した。
【０２３０】
工程５：ＮａＢＨ4（１ｍｍｏｌ／ｍｍｏｌ（インダノン））を、１０℃でＥｔＯＨ（４ｍｌ／ｍｍｏｌ（インダノン））中のインダノン（１当量）の溶液に少しずつ注意深く加えた。添加が完結した後、溶液を室温（ｒｔ）で３〜１６時間撹拌し、次いでこの反応液の容量を真空で減少させた。懸濁液を氷水に加え、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムマトグラフィーによって精製した。
【０２３１】
工程６：ダウエックス（Dowex）(R)（Marathon(R)ＭＳＣ（Ｈ）イオン交換樹脂；０．０２ｇ／ｍｍｏｌ（インダノール））をトルエン（３ｍｌ／ｍｍｏｌ（インダノール））中のインダノール（１当量）溶液に加え、そして懸濁液を、ウォータートラップ（water trap）を用いて１時間加熱・還流した。冷却した懸濁液をろ過し、残留物をトルエンで洗浄し、そして合わせた有機相の溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２３２】
あるいは、工程６では、トルエン（４ｍｌ／ｍｍｏｌ（インダノール））中のインダノール（１当量）及びｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（０．１当量）の溶液を、ウォータートラップを用いて１〜２時間還流下で加熱した。溶液を室温（ｒｔ）に冷却し、そして飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２３３】
工程７：４−（３−フェニルプロピル）ピリジン Ｎ−オキシド（０．０４当量）を、ＣＨ2Ｃｌ2（１．２ｍｌ／ｍｍｏｌ（インデン））中のインデン（１当量）及び（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノマンガン（ＩＩＩ）クロリド（０．０１当量）の溶液に加えた。反応溶液を、１０分間撹拌し、そして−２℃に冷却した。Ｋ2ＣＯ3半飽和水溶液（０．５ｍｌ／ｍｍｏｌ（インデン））を加え、そして懸濁液を激しく撹拌しながら、ＮａＯＣｌ水溶液（１．２５ｍｌ／ｍｍｏｌ（インデン）；１３％遊離塩素）をゆっくり滴下して加えた。その後直ちに、０．１Ｍ リン酸緩衝液（ｐＨ＝７．５）を用いてｐＨをｐＨ １１〜１２に調整した。２相系を４時間激しく撹拌し、その間温度は、５℃にゆっくり上昇した。相を分離し、そして水相をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を飽和Ｎａ2Ｓ2Ｏ3水溶液及び水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。この結果生じた生成物を、更にヘプタンから再結晶した。
【０２３４】
工程８：ＮＢＳ（２当量）を、２５℃でＤＭＳＯ（１ｍｌ／ｍｍｏｌ（インデン））及び水（０．０２５ｍｌ／ｍｍｏｌ（インデン））中のインデン（１当量）の溶液に、温度が３５℃より上昇しないように少しずつ加えた。溶液を室温（ｒｔ）で２時間撹拌し、そして氷上に注いだ。水相を酢酸エチルで抽出し、そして合わせた有機相を塩水で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２３５】
工程９：粉末ＮａＯＨ（６．６当量）を、ＴＨＦ（７ｍｌ／ｍｍｏｌ（ブロモヒドリン））中のブロモヒドリン（１当量）の溶液に加えた。懸濁液を、前駆物質が完全に反応するまで室温（ｒｔ）で撹拌し、そして反応を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によってモニタリングした。懸濁液をろ過し、残留物を酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、そして再度ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２３６】
工程１０：ｍＣＰＢＡ（１．１当量）を、ＣＨ2Ｃｌ2（２．５ｍｌ／ｍｍｏｌ（インデン））中のインデン（１当量）の溶液に少しずつ加えた。懸濁液を２日間激しく撹拌し、次いでろ過した。残留物をＣＨ2Ｃｌ2で洗浄し、そして合わせた有機相を飽和Ｎａ2ＳＯ3水溶液及び飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で順に洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２３７】
スキーム２：インダンオキシドアナログの合成
【化２０】
0005745406.tif 000094
【０２３８】
一般的合成方法
工程１：ＣＨ2Ｃｌ2（０．７５ｍｌ／ｍｍｏｌ（チオフェン））中の２，５−ジクロロチオフェン（１．０当量）の溶液を、ＣＨ2Ｃｌ2（１．００ｍｌ／ｍｍｏｌ ＡｌＣｌ3）中のＡｌＣｌ3（１．２５当量）及び無水コハク酸（１．０当量）の懸濁液に０℃でゆっくり滴下して加えた。添加が完結した後、氷浴を取り外し、そして室温（ｒｔ）で更に４時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、そして水相をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を２Ｎ ＮａＯＨ水溶液で抽出し、次いで合わせた水相を濃ＨＣｌで酸性にした。酸性の水溶液をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、そして合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。この結果生じた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２３９】
工程２：ＴＨＦ（０．８０ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中の前駆物質（１．０当量）及びＮ（Ｃ2Ｈ5）3（１．１０当量）の溶液を、０℃でＴＨＦ（１．７０ｍｌ／ｍｍｏｌＣｌＳｉ（ＣＨ3）3）中のＣｌＳｉ（ＣＨ3）3（１．１０当量）の溶液にゆっくり滴下して加えた。添加が完結した後、撹拌を０℃で１５分間継続し、そしてこの結果生じた懸濁液をろ過した。ろ液の溶媒を真空で除去し、そして残留物をＣＨ2Ｃｌ2（２．００ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））に溶解した。ＨＳｉ（Ｃ2Ｈ5）3（３．０当量）及びＴｉＣｌ4（３．０当量，１Ｍ（ＣＨ2Ｃｌ2中））を室温（ｒｔ）で溶液に加えた。この溶液を室温（ｒｔ）で２０時間撹拌し、次いで氷水に注いだ。水相をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で抽出し、次いで合わせた水相を濃ＨＣｌで注意深く酸性にした。酸性水溶液を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２４０】
工程３：カルボン酸（１．００当量）を、０℃で濃Ｈ2ＳＯ4（６．３０ｍｌ／ｍｍｏｌ（カルボン酸））に溶解し、次いで室温（ｒｔ）で４時間撹拌した。溶液を氷水に注ぎ、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２４１】
エポキシドを得るための更なる反応を、スキーム１／ルートＢと同様に行なった。
【０２４２】
スキーム３：テトラヒドロナフタレンオキシドの合成（ルートＤ）
【化２１】
0005745406.tif 000095
【０２４３】
一般的合成方法：
工程１：０℃で、１，２−ジヒドロナフタレン（１．００当量）及び１，１，１−トリフルオロアセトン（０．１５当量）を、炭酸カリウム水溶液１．５Ｍ（４×１０-4Ｍ（ＥＤＴＡ中）、１．５５ｍｌ／ｍｍｏｌ（１，２−ジヒドロナフタレン））及びアセトニトリル（１．５５ｍｌ／ｍｍｏｌ（１，２−ジヒドロナフタレン））に加え、５分間撹拌した。この後、３０％濃度過酸化水素（４．００当量）を注意深く添加した。反応混合物を０℃で４．５時間撹拌し（反応は、ＴＬＣによってモニタリングした）、次いで酢酸エチルを加えた。相分離した後、水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２４４】
スキーム４：インダンオキシド中間体の合成：
【化２２】
0005745406.tif 000096
【０２４５】
一般的合成方法：
工程１：ｍＣＰＢＡ（メタ−クロロ過安息香酸，２．２当量）を、室温（ｒｔ）でＣＨ2Ｃｌ2（４．０ｍｌ／ｍｍｏｌ（インダノン））中のインダノン（１当量）の溶液に少しずつ加えた。懸濁液を、終夜激しく撹拌し、次いで０℃で、Ｎａ2Ｓ2Ｏ5水溶液を加えた。二相混合物を１０分間撹拌し、ろ過し、相を分離し、そして水相をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２４６】
次のインダンオキシド類及びアナログを説明した方法によって合成した:
【化２３】
0005745406.tif 000097
【０２４７】
【化２４】
0005745406.tif 000098
【０２４８】
フェノール類の一般的合成：
【化２５】
0005745406.tif 000099
【０２４９】
一般的合成方法：
工程１／２：−１０℃で、ＢＢｒ3（１Ｍ溶液（ＣＨ2Ｃｌ2中）；２．５当量）を、ＣＨ2Ｃｌ2（７ｍｌ／ｍｍｏｌ エーテル）中のメチルエーテル（１当量）の溶液に滴下して加え、そして冷却浴を取り外した。懸濁液をＴＬＣモニタリングによって反応の進行をチェックしながら、合計４時間撹拌し、反応が完結した後、懸濁液を氷水に加えた。この結果生じた水性懸濁液をＮａＨＣＯ3で中和し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２５０】
−７８℃で、ＢＣｌ3（１Ｍ溶液（ヘキサン中）；２．０当量）を、ＣＨ2Ｃｌ2（６ｍｌ／ｍｍｏｌ エーテル）中のイソプロピルエーテル（１当量）の溶液に滴下して加え、そして冷却浴を取り外した。懸濁液を合計３時間撹拌し(ＴＬＣモニタリング)、そして氷水に加えた。この結果生じた水性懸濁液をＮａＨＣＯ3で中和し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２５１】
【化２６】
0005745406.tif 000100
【０２５２】
一般的合成方法：
工程１：ＳｎＣｌ2 ２Ｈ2Ｏ（５当量）を酢酸エチル（６ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のニトロフェノール（１当量）の溶液に少しずつ加えた。懸濁液を還流下で１〜６時間（ＴＬＣモニタリング）加熱した。反応を水で停止させ、そして２Ｎ ＮａＯＨ水溶液で塩基性化した。この結果生じた懸濁液を、ろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２５３】
工程２／３：０℃で、ＣＨ2Ｃｌ2（１．３ｍｌ／ｍｍｏｌ（アニリン））中の適切なアニリン（１．０当量）及びヒューニッヒ塩基（１．１当量）の溶液を、ＣＨ2Ｃｌ2（０．４ｍｌ／ｍｍｏｌ（ホルマート））中のクロロギ酸４−ニトロフェニル（１．５当量）の溶液に温度が５℃を超えて上昇しないようにして滴下して加えた。溶液を室温（ｒｔ）で更に２時間撹拌し、次いで０℃に冷却した。適切なアミノアセタール（２．３当量）を加え、そして懸濁液を室温（ｒｔ）で更に４時間撹拌した。反応液をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、そして水、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液そして飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液で順に洗浄した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物は、更に精製することなく次の反応工程に使用した。
【０２５４】
前述の工程からの粗生成物（１当量）を、０℃でギ酸（１．５ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））に溶解し、そして室温（ｒｔ）で２〜１６時間撹拌した（ＴＬＣでモニタリングしながら）。反応溶液の容量を、真空で２分の１だけに減少させ、そしてこの結果生じた溶液を水で希釈した。水相を酢酸エチルで抽出し、そして合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で注意深く洗浄した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２５５】
工程４：ＰｔＯ2（５ｍｏｌ％）を、ＥｔＯＨ／酢酸エチル混合物（１：１５ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中の前駆物質（１当量）の溶液に加えた。懸濁液をＨ2雰囲気（１．５バール）下で５時間（ＴＬＣモニタリングしながら）激しく撹拌した。懸濁液をろ過し、残留物をＥｔＯＨで洗浄した。有機相の溶媒を真空で除去し、この結果生じた粗生成物は、次の反応工程で使用した。
【０２５６】
工程５／６：０℃で、ＣＨ2Ｃｌ2（１．３ｍｌ／ｍｍｏｌ（アニリン））中の適切なアニリン（１．０当量）及びヒューニッヒ塩基（３．５当量）の溶液を、ＣＨ2Ｃｌ2（０．４ｍｌ／ｍｍｏｌ（ホルマート））中の４−ニトロフェニルクロロホルマート（１．５当量）の溶液に、温度が５℃を超えて上昇しないように滴下して加えた。溶液を室温（ｒｔ）で更に２時間撹拌し、次いで０℃に冷却した。適切なアミノ酸（１．６当量）のアンモニウム塩を加え、そして懸濁液を室温（ｒｔ）で更に１６時間撹拌した。反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、そして水、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液、そして飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液で順に洗浄した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を更に精製することなく次の反応工程に使用した。
【０２５７】
前述の工程からの粗生成物（１当量）を、１０％濃度ＨＣｌ水溶液（３．０ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））に０℃で懸濁し、そして還流下で２〜１６時間（ＴＬＣモニタリングしながら）加熱した。溶液のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨ水溶液でｐＨ８に調整し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。このようにして得られたフェノールエーテル類は、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２５８】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化２７】
0005745406.tif 000101
【０２５９】
【化２８】
0005745406.tif 000102
【０２６０】
【化２９】
0005745406.tif 000103
【０２６１】
【化３０】
0005745406.tif 000104
【０２６２】
一般的合成方法：
工程１：適切なアニリン（１当量）及びコハク酸（１当量）の完全に混和した混合物を１８０℃で２時間撹拌し、その間に溶融物が形成した。溶融物を室温（ｒｔ）に冷却し（溶融物の固化）、そしてＥｔＯＨに溶解した。この結果生じた溶液を、活性炭と混合し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、そして飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、再度ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２６３】
工程２：適切なアニリン（１当量）及びガンマ−ブチロラクトン（１当量）の完全に混和した混合物を１８０℃で２時間撹拌し、その間に溶融物が形成した。溶融物を室温（ｒｔ）に冷却し（溶融物の固化）、そしてＥｔＯＨに溶解した。この結果生じた溶液を、活性炭と混合し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２６４】
このようにして得られたフェノールエーテル類をスキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２６５】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化３１】
0005745406.tif 000105
【０２６６】
【化３２】
0005745406.tif 000106
【０２６７】
一般的合成方法：
工程１：ボロン酸（１当量）、アリールヨージド（１当量）及びＮａ2ＣＯ3（３．０当量）を、水／ＤＭＥ混合物（（１：１；３ｍｌ／ｍｍｏｌ（ボロン酸））に懸濁した。ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（２モル％）を加え、そして懸濁液を８０℃で２０時間（ＴＬＣモニタリングしながら）撹拌した。次いで懸濁液を、酢酸エチル及び水で希釈して、相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２６８】
このようにして得られたフェノールエーテルを、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２６９】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化３３】
0005745406.tif 000107
【０２７０】
【化３４】
0005745406.tif 000108
【０２７１】
一般的合成方法：
工程１：アリールブロミド（１当量）、オキサゾリドン（１当量）、Ｋ2ＣＯ3（２．０当量）、ｔｒａｎｓ−ジアミノシクロヘキサン（１０モル％）及びＣｕＩ（５モル％）を、ジオキサン（０．５ｍｌ／ｍｍｏｌ（アリールブロミド））に懸濁した。懸濁液を、還流下で１６時間（ＴＬＣモニタリングしながら）加熱し、そして酢酸エチルで希釈し、少量のセライトでろ過した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２７２】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２７３】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化３５】
0005745406.tif 000109
【０２７４】
【化３６】
0005745406.tif 000110
【０２７５】
一般的合成方法：
工程１：アリールブロミド（１当量）、ボロン酸（１当量）、Ｋ2ＣＯ3（２．０当量）、及びＰｄ（ＰＰｈ3）4（１０モル％）を、ＤＭＥ（１．０ｍｌ／ｍｍｏｌ（アリールブロミド））に懸濁した。懸濁液を、４８時間加熱・還流し、そして反応はＴＬＣでモニタリングした。反応混合物を酢酸エチルと水で希釈し、相を分離し、そして水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を集めこれを、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２７６】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２７７】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化３７】
0005745406.tif 000111
【０２７８】
【化３８】
0005745406.tif 000112
【０２７９】
一般的合成方法：
工程１／２：適切なヒドロキシエステル（２当量）を、トルエン（１．０ｍｌ／ｍｍｏｌ（イソシアネート））中のイソシアネート（１当量）の溶液に加えた。溶液を１１０℃で４時間、密閉容器中で加熱し、そして反応は、ＴＬＣでモニタリングした。溶媒を真空で除去し、そして粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。先の反応からの生成物を溶媒なしで、１８０℃で４時間加熱した。反応溶液を室温（ｒｔ）に冷却した後、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２８０】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２８１】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化３９】
0005745406.tif 000113
【０２８２】
【化４０】
0005745406.tif 000114
【０２８３】
一般的合成方法：
工程１：０℃で、適切なアンモニウムヒドロクロリド（３当量）を、酢酸エチル（２ｍｌ／ｍｍｏｌ）及びピリジン（６当量）中のスルホニルクロリド（１当量）の溶液に加えた。この懸濁液を室温（ｒｔ）で１６時間撹拌し、そして反応はＴＬＣでモニタリングした。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、相を分離し、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２８４】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化４１】
0005745406.tif 000115
【０２８５】
【化４２】
0005745406.tif 000116
【０２８６】
一般的合成方法：
工程１：ＣＨ3ＣＮ（３ｍｌ／ｍｍｏｌ（過ヨウ素酸））中の過ヨウ素酸（２．１当量）の懸濁液を室温（ｒｔ）で、透明な溶液が形成されるまで（約５０分）撹拌した。三酸化クロム（硫化物に対して１０モル％）を加え、そして更に１０分間撹拌した。橙色の溶液を−３５℃で酢酸エチル（１０ｍｌ／ｍｍｏｌ（硫化物））中の適切な硫化物（１当量）の溶液にゆっくり加えた。この間、温度は、−３５℃を超えて上昇しなかった。形成された懸濁液をこの温度で更に６０分間撹拌し、そして５ｍｌの飽和Ｎａ2ＳＯ3水溶液を加えて停止させた。懸濁液を、ろ過し、そして残留物を酢酸エチルで洗浄した。ろ液を飽和Ｎａ2ＳＯ3水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２８７】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化４３】
0005745406.tif 000117
【０２８８】
【化４４】
0005745406.tif 000118
【０２８９】
一般的合成方法：
工程０（場合により）：ＳｎＣｌ2 ４．５当量を、濃塩酸水溶液（０．３６ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のアニリンＦ（１当量）の溶液に加え、そして溶液を６０℃に加熱した。終夜撹拌後、混合物を氷上に注ぎ、１０Ｍ ＫＯＨを加えてｐＨ＞１０に調整し、ジクロロメタンで４回抽出し、そして集めた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空で除去した。
【０２９０】
工程１：１．１当量のジメチルアミドジメチルアセタール又はオルトエステルＣを、アセトニトリル（６ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のヒドラジドＢ（１．１当量）の溶液に加え、溶液を５０℃で３０分間撹拌した。アセトニトリル（３ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））及び酢酸（９ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のアニリン（Ａ）の溶液を添加後、混合物を１２０℃で１６時間、オープンフラスコ（open flask）内で加熱した。溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のためにジクロロメタン／メタノール グラジエントを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２９１】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２９２】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化４５】
0005745406.tif 000119
【０２９３】
【化４６】
0005745406.tif 000120
【０２９４】
一般的合成方法：
工程１：アルゴンを、水／ＤＭＥ １／１（３ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のホウ酸Ａ（１当量）、ヘテロアリールヨージド／ブロミドＢ（１当量）の混合物に１５分間通した。パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン（０．０２当量）及びＮａ2ＣＯ3（３．０当量）を添加後、この混合物を、アルゴン下で、８０℃で加熱した（２０時間）。反応（ＬＣ−ＭＳモニタリングしながら）が完結した後、混合物を酢酸エチル及び飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と混合し、そして酢酸エチルで２回抽出した。集めた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空で除去した。粗生成物を溶離のためにヘプタン／酢酸エチル グラジエントを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２９５】
変法Ａ：１時間撹拌後、この結果生じた混合物をジクロロメタンで３回抽出し、そして集めた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空で除去した。
【０２９６】
変法Ｂ：１時間撹拌後、この結果生じた混合物をＮａＯＨで中和し、そしてこの生成物を吸引ろ別するか、又はジクロロメタンで３回抽出し、そして集めた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空で除去した。
【０２９７】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０２９８】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化４７】
0005745406.tif 000121
【０２９９】
【化４８】
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【０３００】
一般的合成法：
工程１：トリエチルアミン（２当量）及び３−クロロプロパンスルホニルクロリド（１．３当量）を、ジクロロメタン（１．５ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のアニリンＡ（１当量）の溶液に順に滴下して加え、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。ジクロロメタン（１ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））を添加後、混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液及び飽和ＮａＨＣＯ3溶液で順に洗浄した。溶媒を真空で除去した。生成物を、ＤＭＦ（１．３ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））に溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（１．１当量）を加えた。２５℃で３時間撹拌後、そして酢酸エチル／ヘプタン２／１を添加後、有機相を０．１Ｎ ＨＣｌで２回洗浄し、そして有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空で除去した。
【０３０１】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３０２】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化４９】
0005745406.tif 000123
【０３０３】
【化５０】
0005745406.tif 000124
【０３０４】
一般的合成方法：
工程１：ＤＭＦ（６ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のブロミドＡ（１当量）、Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（１．２当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２当量）、サルコシン（０．２当量）、Ｋ3ＰＯ4（２．５当量）の混合物を、１５０℃で２４時間撹拌した。溶媒を、真空で除去した。ジクロロメタンを添加後、有機相を飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のためのジクロロメタン／メタノール グラジエントを用いる、シリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３０５】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３０６】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化５１】
0005745406.tif 000125
【０３０７】
【化５２】
0005745406.tif 000126
【０３０８】
一般的合成法：
工程１：２Ｎ ＨＣｌ水溶液中のアミン（１当量）、２，６−ジメチル−γ−ピロン（２．５当量）の混合物を、マイクロ波中、１６０℃で３０分間加熱した。ジクロロメタンの添加後、有機相を飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空で除去した。粗生成物を溶離のためにジクロロメタン／メタノール グラジエントを用いるシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３０９】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３１０】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化５３】
0005745406.tif 000127
【０３１１】
【化５４】
0005745406.tif 000128
【０３１２】
一般的合成法：
工程１：アミン（１当量）とジグリコール酸無水物（２当量）の混合物を１６０℃で４８時間加熱した。ジクロロメタンを添加後、有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、ＮａＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のためのジクロロメタン／メタノール グラジエントを用いてシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３１３】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３１４】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化５５】
0005745406.tif 000129
【０３１５】
【化５６】
0005745406.tif 000130
【０３１６】
一般的合成法：
ＡｇＮＯ3（２．１当量）を、ＴＨＦ及びピリジン（４：３；１ｍｌ／ｍｍｏｌ（アミノアルコール））の溶液混合物中の適切なアミノアルコール・塩酸塩（１当量）及びｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド（１．２当量）の懸濁液に加えた（温度のわずかな上昇が起こった）。懸濁液を室温（ｒｔ）で１６時間撹拌し、ろ過し、そして残留物を酢酸エチルで洗浄した。ろ液を酢酸エチルで希釈し、そして飽和Ｎａ2ＨＣＯ3水溶液で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３１７】
次のシリルエーテル類を説明した方法によって合成した：
【化５７】
0005745406.tif 000131
【０３１８】
【化５８】
0005745406.tif 000132
【０３１９】
一般的合成法：
工程１：ＮＭＰ（２ｍｌ／ｍｍｏｌブロミド）中のブロミド（１当量）、イミダゾール（１．２５当量）、ＣｕＣｌ（０．０６当量）及びＫ2ＣＯ3（１当量）の懸濁液を２１０℃で１０時間加熱した。混合物を室温（ｒｔ）に冷却し、水で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして集めた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のための酢酸エチル／ＭｅＯＨ グラジエントを用いてシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３２０】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３２１】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化５９】
0005745406.tif 000133
【０３２２】
【化６０】
0005745406.tif 000134
【０３２３】
一般的合成法：
工程１：０℃で、対応するニトリル（１当量）中のアニリン（１当量）の懸濁液に、ＡｌＣｌ3（１当量）を少しずつ加えた。混合物を１時間１００℃に加熱すると、この間に溶液が形成された。反応混合物を０℃に冷却し、そして注意深く水でクエンチした。水性懸濁液を、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ１０に調整した。水層を酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のために酢酸エチル／ヘプタン／ＭｅＯＨ／ＮＨ3を用いて、シリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３２４】
工程２：ジオキサン（２ｍｌ／ｍｍｏｌ アミジン）中のアミジン（１当量）及びＮａＨＣＯ3（３当量）の懸濁液に、α−クロロ−ケトン（１．１当量）を加え、そして１００℃で１時間加熱した。混合物を室温（ｒｔ）に冷却し、水で希釈し、そして水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のために酢酸エチル／ＭｅＯＨを用いて、シリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３２５】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３２６】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化６１】
0005745406.tif 000135
【０３２７】
【化６２】
0005745406.tif 000136
【０３２８】
一般的合成法：
工程１：−７８℃で、ＴＨＦ（５ｍｌ／ｍｍｏｌ イミダゾール）中のイミダゾール（１当量）の溶液に、ｎＢｕＬｉ（１．１当量、１Ｍ（ヘキサン中））を滴下して加えた。溶液を、３０分の時間をかけて−３０℃に到達せしめた。溶液を−５０℃に冷却し、ジアルキルジスルフィド（１．１当量）を加えた。冷却浴を取り外し、撹拌を９０分間継続し、そしてこの間に懸濁液は室温（ｒｔ）に達した。水を加え、そして水層を酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のための酢酸エチル／ヘプタン グラジエントを用いて、シリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３２９】
工程２：０℃で、ＣＨ2Ｃｌ2（１２ｍｌ／ｍｍｏｌ スルフィド）中のアルキルスルフィド（１当量）の溶液に、ペルオキシ安息香酸（peroxybenzoic acid）（３当量）を少しずつ加えた。濁った溶液を激しく１４時間撹拌した。溶液を、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、そしてＮａ2ＣＯ3水溶液で３回洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のための酢酸エチル／ＭｅＯＨ グラジエントを用いて、シリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３３０】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３３１】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化６３】
0005745406.tif 000137
【０３３２】
【化６４】
0005745406.tif 000138
【０３３３】
一般的合成法：
工程１：−７８℃で、ＴＨＦ（５ｍｌ／ｍｍｏｌ イミダゾール）中のイミダゾール（１当量）の溶液に、ｎＢｕＬｉを滴下して加えた。３０分以内に溶液を−３０℃に到達せしめた。溶液を−７８℃に冷却し、そしてトリメチルクロロシラン（１．１当量）を滴下して加えた。氷浴を取り外し、６０分以内に溶液は室温に到達した。再度この溶液を−７８℃に冷却し直し、クロロギ酸エステル（クロロホルミエート：chloroformiate）（１．１当量）を加え、そしてこの氷浴を取り外した。２時間後、反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のための酢酸エチル／ＭｅＯＨ グラジエントを用いてシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３３４】
工程２：カルボン酸エステル（１当量）を、対応するアミン（１０当量）の２ＭＭｅＯＨ溶液に溶解し、そして６０℃で１２時間撹拌した。溶媒を取り除き、そして粗生成物を溶離のための酢酸エチル／メタノール グラジエントを用いてシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３３５】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３３６】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化６５】
0005745406.tif 000139
【０３３７】
【化６６】
0005745406.tif 000140
【０３３８】
一般的合成法：
工程１：０℃で、ＣＨ2Ｃｌ2（２ｍｌ／ｍｍｏｌ スルホニルクロリド）中のスルホニルクロリド（１当量）の溶液に、アミン（４当量）を滴下して加えた。懸濁液を室温（ｒｔ）で３時間撹拌した。水を加え、そして水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。集めた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥しそして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のための酢酸エチル／メタノール グラジエントを用いてシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３３９】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３４０】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化６７】
0005745406.tif 000141
【０３４１】
【化６８】
0005745406.tif 000142
【０３４２】
一般的合成法：
工程１：０℃で、トルエン（３ｍｌ／ｍｍｏｌ アシルヒドラジン）中のアシルヒドラジン（１当量）の溶液に、トリホスゲン（０．３３当量）を少しずつ加えた。懸濁液を２時間加熱・還流すると、この間に溶液が形成された。溶液を室温（ｒｔ）に冷却し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のための酢酸エチル／ヘプタン グラジエントを用いて、シリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３４３】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３４４】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化６９】
0005745406.tif 000143
【０３４５】
【化７０】
0005745406.tif 000144
【０３４６】
一般的合成法：
工程１：室温（ｒｔ）で、ＣＨ2Ｃｌ2（１．５ｍｌ／ｍｍｏｌ アシルヒドラジン）中のアシルヒドラジン（１当量）の溶液に、イソシアネート（１２当量）を加えた。溶液を密封バイアル中で５５℃に加熱した。溶液を室温（ｒｔ）に冷却し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のため酢酸エチル／ヘプタン／ＭｅＯＨを用いて、シリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３４７】
工程２：ＮａＯＨ（１．２５当量）をＭｅＯＨ（３ｍｌ／ｍｍｏｌ ＮａＯＨ）に溶解し、そしてジアシルヒドラジン（１当量）を加えた。溶液を室温（ｒｔ）で１６時間撹拌した。混合物を、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥しそして溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のための酢酸エチル／ＭｅＯＨ グラジエントを用いてシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３４８】
このようにして得られたフェノールエーテル類を、スキーム５の記載と同様に開裂した。
【０３４９】
次のフェノール類を説明した方法によって合成した：
【化７１】
0005745406.tif 000145
【０３５０】
スキームＡ／方法Ａに対応する具体的な合成方法：光延反転を経由する化合物Ｉの合成：
【化７２】
0005745406.tif 000146
【０３５１】
合成方法：
工程１：アセトニトリル（１ｍｌ／ｍｍｏｌ（エポキシド））中のエポキシド（１当量）及び適切な第２級アミン（１．０５当量）の溶液を８０℃で１〜６時間、ＴＬＣによってモニタリングしながら加熱した。溶媒を真空で除去し、そして粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３５２】
工程２：ＴＨＦ中のＤＩＡＤ（ジイソプロピルアゾジカルボキシラート，１．１５当量）の１Ｍ溶液を、ＴＨＦ（３ｍｌ／ｍｍｏｌ（アミノアルコール））中のアミノアルコール（１当量）、ＰＰｈ3（１．１５当量）及び適切なフェノール（１．１５当量）の溶液／懸濁液に滴下して加えた。溶液を、ＴＬＣによって反応をモニタリングしながら、室温（ｒｔ）で１〜１６時間撹拌し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３５３】
工程３（場合により）：ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルエーテルを、ＴＢＡＦ（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド）又はＨＦ／ピリジン錯体のどちらかで開裂した。Ｎ−Ｂｏｃ保護基をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ溶液又はＴＦＡ／ＣＨ2Ｃｌ2 １／１で除去した。
【０３５４】
スキームＢ／方法Ｂに対応する具体的な合成方法：求核性芳香族置換（１）を経由する化合物Ｉの合成
【化７３】
0005745406.tif 000147
【０３５５】
合成方法：
１当量の２−ブロモ−１−インダノンを、ジメチルホルムアミドに溶解し、そして好ましくは氷浴温度で、アミンＲ−ＮＨ−Ｒを遊離塩基としてか、又はＤＭＦ溶液としての純粋な形態で、できるだけ速やかに加えた。比較的短い反応時間（３０秒〜１時間）の後、この反応を、反応混合物がｐＨ１〜５を有するように十分に希釈した塩酸を加えることによって停止させた。この懸濁液を酢酸、酢酸エチル（acetic acid ethyl acetate）で数回抽出し、そして２〜１０当量の水素化ホウ素ナトリウムを、中間体であるケトンを含んでいる残留水溶液に少しずつ加えた。室温で数時間撹拌し、引き続いて濃縮し、そしてこの反応混合物に水を加え、濃重炭酸ナトリウム溶液で弱アルカリ性にした。この生成物は、酢酸、酢酸エチルで抽出することによって、最初にシス／トランス異性体の混合物として得られ、これは大抵の場合クロマトグラフィーに付し、いくつかの場合には、異性体をこのようして分離することも可能であった。しかしながら、シス／トランス混合物は、次のアリール化のために使用される場合が多く、その後になって初めて異性体の分離が行なわれた。
【０３５６】
次の１−インダノール類を記載の方法によって合成した：
【化７４】
0005745406.tif 000148
【０３５７】
スキームＢ／方法Ｂに対応する具体的合成方法：求核性芳香族置換（２）を経由する化合物Ｉの合成
【化７５】
0005745406.tif 000149
【０３５８】
合成方法：
一般式ＶＩ又はＸ（純粋な立体異性体として、又はシス／トランス異性体の混合物として）の１当量のインダノールを、５〜１０倍量の無水ジメチルスルホキシドに溶解し、そして室温で撹拌しながら、１．２〜２当量の適切なアリールハライド、好ましくはアリールフルオリド又はアリールクロリドを加え、１．２〜５当量の新たな粉末水酸化ナトリウムをこの溶液に加え、そして混合物を室温で約１時間、又は別の方法では６０〜８０℃で数時間撹拌した（アリールハライドの性質に左右される）。後処理のために、混合物を水で希釈し、この結果生じた懸濁液を数回酢酸、酢酸エチルで抽出し、そして集めた抽出物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そしてロータリーエバポレーターで濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーに付した。
【０３５９】
スキームＣ／方法Ｃに対応する具体的な合成方法：マンニッヒ様生成物（１）の合成
【化７６】
0005745406.tif 000150
【０３６０】
合成方法：
工程１：１当量のインダン−２−オンを、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又はアセトニトリルなどの不活性溶媒に溶解し、２〜３当量のジメチルホルムアミドジメチルアセタールを加え、そして混合物を、還流下で数時間沸騰させるか、又はＤＭＦの場合は、約３〜５時間撹拌しながら８０〜最高１２０℃で撹拌した。代わりの可能性としては、完全に溶媒なしで済ますこともあり、この場合には、前駆物質を、十分な量のジメチルホルムアミドジメチルアセタールに溶解し、その後、変換が完結するまで１２０℃で撹拌した。冷却後、通例、結晶化生成物は直接吸引ろ別し、更にクロマトグラフィー又は再結晶によって精製することができる。
【０３６１】
工程２：このようにして得られる２−ジメチルアミノメチレン−１−インダノンの１当量をジメチルホルムアミドに溶解し、そして少なくとも２当量の第２級アミンＮＨＲ３Ｒ４を遊離塩基としてか、又は塩酸塩として加えた。混合物を６０°〜１２０°の温度で数時間撹拌した。冷却後、溶液を水で希釈し、そして生成物を吸引ろ過又は酢酸エチルを加えて抽出することによって単離した。
【０３６２】
工程３：このようにして得られる２−アミノメチレン−１−インダノンの１当量をメタノールに溶解し、室温で撹拌しながら、１５〜３０分間隔で１０〜２０当量を、１０〜２０部分に分割し、加えた。前駆物質が、ほとんど完全に消失した後、溶媒を真空で除去し、残留物に水を加えた。粗生成物は、酢酸、酢酸エチルで抽出することによって得られ、最初はシス／トランス異性体の混合物として得られ、これは大抵の場合クロマトグラフィーに付し、いくつかの場合には、異性体をこのようして分離することも可能であった。しかしながら、シス／トランス混合物は、次のアリール化のために使用される場合が多く、その後になって初めて異性体の分離が行なわれた。
【０３６３】
次の２−アミノメチル−１−インダノール類を、記載の方法によって合成した：
【化７７】
0005745406.tif 000151
【０３６４】
スキームＣ／方法Ｃに対応する具体的な合成方法：マンニッヒ様生成物（２）の合成
【化７８】
0005745406.tif 000152
【０３６５】
合成方法：
一般式ＶＩ又はＸ（純粋な立体異性体として、又はシス／トランス異性体の混合物として）の１当量のインダノールを、５〜１０倍量の無水ジメチルスルホキシドに溶解し、そして、１．２〜２当量の適切なアリールハライド、好ましくはアリールフルオリド又はアリールクロリドを加えた。１．２〜５当量の新たな粉末水酸化ナトリウムを室温で撹拌しながら溶液に加え、そして混合物を室温で約１時間、又は別の方法では６０〜８０℃で数時間撹拌した（アリールハライドの性質に左右される）。後処理のために、混合物を水で希釈し、この結果生じた懸濁液を数回酢酸、酢酸エチルで抽出し、そして集めた抽出物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そしてロータリーエバポレーターで濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーに付した。
【０３６６】
スキームＤ／方法Ｄに対応する具体的な合成方法：トランス立体配置を有するジアミン類の合成及びその後のブッフバルト（Buchwald）アリール化
【化７９】
0005745406.tif 000153
【０３６７】
合成方法：
工程１：０℃で、ＴＨＦ中のＤＩＡＤ（１．１０当量）の１Ｍ溶液を、ＴＨＦ（７ｍｌ／ｍｍｏｌ（アミノアルコール））中のアミノアルコール（１当量）、ＰＰｈ3（１．１０当量）及びＤＰＰＡ（１．１０当量）の溶液に滴下して加えた。この溶液／懸濁液を、０℃で６０分間（ＬＣ／ＭＳモニタリングしながら）撹拌し、そして−１０℃に冷却した。この温度で、ＬｉＡｌＨ4（２．００当量、使用されたアミノアルコールを基準して）を注意深く一回で加え、そして混合物を氷冷しながら更に６０分間撹拌した。懸濁液を氷水上に注ぎ、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３６８】
工程２：アリールブロミド（０．９５当量）を、トルエン（１２ｍｌ／ｍｍｏｌ（ジアミン））中のジアミン（１当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０４当量）、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（０．０８当量）、ＮａＯtＢｕ（１．４０当量）の溶液に加え、そして混合物を７０℃で１０〜１８時間（ＴＬＣモニタリングしながら）加熱した。反応液を酢酸エチルで希釈し、そして水で洗浄した。水相を酢酸エチルで抽出し、そして合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、そしてろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３６９】
スキームＥ／方法Ｅに対応する具体的な合成方法：アルキル化を経由する化合物Ｉの合成：
【化８０】
0005745406.tif 000154
【０３７０】
合成方法：
工程１：室温で、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１．１０当量）を、アセトン（２０ｍｌ／ｍｍｏｌ（安息香酸エステル））中の安息香酸エステル（１当量）の溶液に加え、混合物を室温で数時間、前駆物質の反応が完結するまで（ＴＬＣモニタリングしながら）撹拌した。溶媒を真空で除去し、残留物を水と混合した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７１】
工程２：０℃で、ＮａＨ（１．３０当量 ８０％（鉱油中））を、ＴＨＦ（７ｍｌ／ｍｍｏｌ（アミノアルコール））中のアミノアルコール（１当量）の溶液に加え、氷浴を取り外し、そして混合物を１時間かけて室温（ｒｔ）に温めるにまかせた。アルキル化試薬（１．１０当量）を加え、そして反応液を室温（ｒｔ）で、反応が更なる変換を示さなくなるまで撹拌（ＴＬＣモニタリングしながら）した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液上に注ぎ、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７２】
スキームＦに対応する具体的な合成方法：化合物Ｉの所望の更なる反応
【化８１】
0005745406.tif 000155
【０３７３】
合成方法：
工程１：Ｉ−ＷＨ（１当量）、ブロミド ＲＢｒ（１．６〜６当量）とＫ2ＣＯ3（１〜２当量）の混合物を、アセトニトリル（５ｍｌ／ｍｍｏｌ）中、８０℃（１６〜４８時間）で撹拌した。ジクロロメタン及び飽和ＮａＨＣＯ3溶液の添加、引き続いてジクロロメタンで３回抽出を行なった。集めた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を真空で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７４】
工程２：（Ｒ＝ＣＦ3） Ｉ−ＷＨ（１当量）及びトリフルオロ酢酸エチル（１．３当量）の溶液をメタノール中で終夜撹拌した。溶媒を真空で除去した。ジクロロメタン及び飽和ＮａＨＣＯ3溶液の添加、引き続いてジクロロメタンで３回抽出を行なった。集めた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を真空で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
又は：
（Ｒ＝ＣＨ3） アミンＡ（１当量）の溶液を無水酢酸／ピリジン １／２（９ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中で撹拌した。溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７５】
工程３：０℃で、ＴＨＦ（２〜９当量）中のボラン−ＴＨＦ錯体の１Ｍ溶液を、ＴＨＦ（５ｍｌ／ｍｍｏｌ（前駆物質））中のアミド（１当量）の溶液に滴下して加えた。還流下で加熱した後、０℃で、濃塩酸を、混合物に注意深く加え、そして混合物をＮａＯＨで塩基性にし、そしてジクロロメタンで３回抽出した。集めた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を真空で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７６】
スキームＧ／方法Ｇに対応する具体的な合成方法：アリルアミンのＰｄ触媒脱保護を経由する式Ｉの化合物の合成
【化８２】
0005745406.tif 000156
【０３７７】
合成方法：
工程１：アルゴン雰囲気下、室温で、ＣＨ2Ｃｌ2（１．０ｍｌ／ｍｍｏｌ バルビツール酸）中の１，３−ジメチルバルビツール酸（２〜６当量）及びＰｄ（ＰＰｈ3）4（０．０５〜０．１０当量）の懸濁液に、ＣＨ2Ｃｌ2（２．０ｍｌ／ｍｍｏｌ アリルアミン）中のアリルアミン（１当量）の溶液を加えた。溶液を遊離体（educt）が完全に変換するまで（ＴＬＣ管理）加熱・還流した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和Ｎａ2ＣＯ3水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７８】
方法Ａによる具体的な実施例（実施例２２６）の合成：
【化８３】
0005745406.tif 000157
【０３７９】
工程１：アセトニトリル（２．５ｍｌ）中の４，６−ジクロロエポキシド（５００ｍｇ，１当量）及び適切な第２級アミン（４８６ｍｇ，１．０５当量）の懸濁液を、８０℃で、６時間加熱した。溶媒を真空で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ）。８７５ｍｇの無色泡状物が得られた。
【０３８０】
工程２：ＴＨＦ中のＤＩＡＤ（１．８７ｍｌ，１．１５当量）の１Ｍ溶液を、ＴＨＦ（３ｍｌ）中のアミノアルコール（６３０ｍｇ，１当量）、ＰＰｈ3（４９０ｍｇ，１．１５当量）及び４−メチルスルホニルフェノール（３１０ｍｇ，１．１５当量）の懸濁液に滴下して加えた。溶液を室温（ｒｔ）で５時間撹拌し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（酢酸エチル／ヘプタン／メタノール）。生成物は、依然として微量のＯＰＰｈ3（９３０ｍｇ）を含む、無色泡状物として得られた。
【０３８１】
工程３（場合により）：０℃で、ジオキサン（５ｍｌ）中の４Ｍ ＨＣｌ溶液を、ジオキサン（５ｍｌ）中のＢｏｃ保護前駆物質（９３０ｍｇ）の溶液に加え、そしてこの混合物を室温（ｒｔ）で３．５時間撹拌した。この結果生じた懸濁液を、ジエチルエーテルで希釈し、ろ過し、そしてジエチルエーテルで洗浄した。白色固形物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に懸濁し、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。所望の生成物を淡黄色固形物として得た（６００ｍｇ）。
【０３８２】
工程４（場合により）：室温（ｒｔ）で、１−ブロモ−２−フルオロエタン（１６４ｍｇ，３当量）を、アセトニトリル（４ｍｌ）中の脱保護３−アミノピロリジン（１９０ｍｇ，１当量）及びＫ2ＣＯ3（６０ｍｇ，１当量）の懸濁液に加え、そして混合物を還流下で６時間加熱した。溶媒を真空で除去し、残留物を水に懸濁し、この水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ）。所望の生成物を淡黄色油状物として得た（１２０ｍｇ）。
【０３８３】
次の実施例を実施例２２６に準じて合成した：
【０３８４】
【表７４】
0005745406.tif 000158
【０３８５】
【表７５】
0005745406.tif 000159
【０３８６】
【表７６】
0005745406.tif 000160
【０３８７】
【表７７】
0005745406.tif 000161
【０３８８】
【表７８】
0005745406.tif 000162
【０３８９】
【表７９】
0005745406.tif 000163
【０３９０】
【表８０】
0005745406.tif 000164
【０３９１】
【表８１】
0005745406.tif 000165
【０３９２】
【表８２】
0005745406.tif 000166
【０３９３】
【表８３】
0005745406.tif 000167
【０３９４】
【表８４】
0005745406.tif 000168
【０３９５】
【表８５】
0005745406.tif 000169
【０３９６】
【表８６】
0005745406.tif 000170
【０３９７】
【表８７】
0005745406.tif 000171
【０３９８】
【表８８】
0005745406.tif 000172
【０３９９】
【表８９】
0005745406.tif 000173
【０４００】
【表９０】
0005745406.tif 000174
【０４０１】
【表９１】
0005745406.tif 000175
【０４０２】
【表９２】
0005745406.tif 000176
【０４０３】
【表９３】
0005745406.tif 000177
【０４０４】
【表９４】
0005745406.tif 000178
【０４０５】
【表９５】
0005745406.tif 000179
【０４０６】
【表９６】
0005745406.tif 000180
【０４０７】
【表９７】
0005745406.tif 000181
【０４０８】
【表９８】
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【０４０９】
【表９９】
0005745406.tif 000183
【０４１０】
【表１００】
0005745406.tif 000184
【０４１１】
【表１０１】
0005745406.tif 000185
【０４１２】
【表１０２】
0005745406.tif 000186
【０４１３】
【表１０３】
0005745406.tif 000187
【０４１４】
【表１０４】
0005745406.tif 000188
【０４１５】
【表１０５】
0005745406.tif 000189
【０４１６】
【表１０６】
0005745406.tif 000190
【０４１７】
【表１０７】
0005745406.tif 000191
【０４１８】
【表１０８】
0005745406.tif 000192
【０４１９】
【表１０９】
0005745406.tif 000193
【０４２０】
【表１１０】
0005745406.tif 000194
【０４２１】
【表１１１】
0005745406.tif 000195
【０４２２】
【表１１２】
0005745406.tif 000196
【０４２３】
【表１１３】
0005745406.tif 000197
【０４２４】
【表１１４】
0005745406.tif 000198
【０４２５】
【表１１５】
0005745406.tif 000199
【０４２６】
【表１１６】
0005745406.tif 000200
【０４２７】
【表１１７】
0005745406.tif 000201
【０４２８】
【表１１８】
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【０４２９】
【表１１９】
0005745406.tif 000203
【０４３０】
【表１２０】
0005745406.tif 000204
【０４３１】
【表１２１】
0005745406.tif 000205
【０４３２】
【表１２２】
0005745406.tif 000206
【０４３３】
【表１２３】
0005745406.tif 000207
【０４３４】
【表１２４】
0005745406.tif 000208
【０４３５】
【表１２５】
0005745406.tif 000209
【０４３６】
【表１２６】
0005745406.tif 000210
【０４３７】
【表１２７】
0005745406.tif 000211
【０４３８】
【表１２８】
0005745406.tif 000212
【０４３９】
【表１２９】
0005745406.tif 000213
【０４４０】
【表１３０】
0005745406.tif 000214
【０４４１】
【表１３１】
0005745406.tif 000215
【０４４２】
【表１３２】
0005745406.tif 000216
【０４４３】
【表１３３】
0005745406.tif 000217
【０４４４】
【表１３４】
0005745406.tif 000218
【０４４５】
【表１３５】
0005745406.tif 000219
【０４４６】
【表１３６】
0005745406.tif 000220
【０４４７】
【表１３７】
0005745406.tif 000221
【０４４８】
【表１３８】
0005745406.tif 000222
【０４４９】
【表１３９】
0005745406.tif 000223
【０４５０】
【表１４０】
0005745406.tif 000224
【０４５１】
【表１４１】
0005745406.tif 000225
【０４５２】
【表１４２】
0005745406.tif 000226
【０４５３】
【表１４３】
0005745406.tif 000227
【０４５４】
【表１４４】
0005745406.tif 000228
【０４５５】
【表１４５】
0005745406.tif 000229
【０４５６】
【表１４６】
0005745406.tif 000230
【０４５７】
【表１４７】
0005745406.tif 000231
【０４５８】
【表１４８】
0005745406.tif 000232
【０４５９】
【表１４９】
0005745406.tif 000233
【０４６０】
【表１５０】
0005745406.tif 000234
【０４６１】
【表１５１】
0005745406.tif 000235
【０４６２】
【表１５２】
0005745406.tif 000236
【０４６３】
【表１５３】
0005745406.tif 000237
【０４６４】
【表１５４】
0005745406.tif 000238
【０４６５】
【表１５５】
0005745406.tif 000239
【０４６６】
【表１５６】
0005745406.tif 000240
【０４６７】
【表１５７】
0005745406.tif 000241
【０４６８】
【表１５８】
0005745406.tif 000242
【０４６９】
【表１５９】
0005745406.tif 000243
【０４７０】
【表１６０】
0005745406.tif 000244
【０４７１】
【表１６１】
0005745406.tif 000245
【０４７２】
【表１６２】
0005745406.tif 000246
【０４７３】
【表１６３】
0005745406.tif 000247
【０４７４】
【表１６４】
0005745406.tif 000248
【０４７５】
【表１６５】
0005745406.tif 000249
【０４７６】
【表１６６】
0005745406.tif 000250
【０４７７】
【表１６７】
0005745406.tif 000251
【０４７８】
【表１６８】
0005745406.tif 000252
【０４７９】
【表１６９】
0005745406.tif 000253
【０４８０】
【表１７０】
0005745406.tif 000254
【０４８１】
【表１７１】
0005745406.tif 000255
【０４８２】
【表１７２】
0005745406.tif 000256
【０４８３】
【表１７３】
0005745406.tif 000257
【０４８４】
【表１７４】
0005745406.tif 000258
【０４８５】
【表１７５】
0005745406.tif 000259
【０４８６】
【表１７６】
0005745406.tif 000260
【０４８７】
【表１７７】
0005745406.tif 000261
【０４８８】
【表１７８】
0005745406.tif 000262
【０４８９】
【表１７９】
0005745406.tif 000263
【０４９０】
【表１８０】
0005745406.tif 000264
【０４９１】
【表１８１】
0005745406.tif 000265
【０４９２】
【表１８２】
0005745406.tif 000266
【０４９３】
【表１８３】
0005745406.tif 000267
【０４９４】
【表１８４】
0005745406.tif 000268
【０４９５】
【表１８５】
0005745406.tif 000269
【０４９６】
【表１８６】
0005745406.tif 000270
【０４９７】
【表１８７】
0005745406.tif 000271
【０４９８】
【表１８８】
0005745406.tif 000272
【０４９９】
【表１８９】
0005745406.tif 000273
【０５００】
【表１９０】
0005745406.tif 000274
【０５０１】
【表１９１】
0005745406.tif 000275
【０５０２】
【表１９２】
0005745406.tif 000276
【０５０３】
【表１９３】
0005745406.tif 000277
【０５０４】
【表１９４】
0005745406.tif 000278
【０５０５】
【表１９５】
0005745406.tif 000279
【０５０６】
【表１９６】
0005745406.tif 000280
【０５０７】
【表１９７】
0005745406.tif 000281
【０５０８】
【表１９８】
0005745406.tif 000282
【０５０９】
【表１９９】
0005745406.tif 000283
【０５１０】
【表２００】
0005745406.tif 000284
【０５１１】
【表２０１】
0005745406.tif 000285
【０５１２】
【表２０２】
0005745406.tif 000286
【０５１３】
【表２０３】
0005745406.tif 000287
【０５１４】
【表２０４】
0005745406.tif 000288
【０５１５】
【表２０５】
0005745406.tif 000289
【０５１６】
【表２０６】
0005745406.tif 000290
【０５１７】
【表２０７】
0005745406.tif 000291
【０５１８】
【表２０８】
0005745406.tif 000292
【０５１９】
【表２０９】
0005745406.tif 000293
【０５２０】
【表２１０】
0005745406.tif 000294
【０５２１】
【表２１１】
0005745406.tif 000295
【０５２２】
【表２１２】
0005745406.tif 000296
【０５２３】
【表２１３】
0005745406.tif 000297
【０５２４】
【表２１４】
0005745406.tif 000298
【０５２５】
方法Ｂによる特定の実施例（実施例６２３）の合成
【化８４】
0005745406.tif 000299
【０５２６】
工程１：１．０５５ｇの２−ブロモインダノン（５ｍｍｏｌ）を、氷浴冷却して撹拌しながら、７．５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、０．９８ｍｌのシクロペンチルアミンを６０秒間かけて加えた。氷浴温度で更に２５分間経過後、７．５ｍｌの２Ｎ塩酸と１５ｍｌの水を加え、そして混合物を十分撹拌した。これを各回１５ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。生成物、２−シクロペンチルアミノインダノンを水溶性の塩酸相中の溶液として得た。
【０５２７】
工程２：工程１で得られたｐＨ３の水溶液（約２０ｍｌ）中の２−シクロペンチルアミノインダノンに、０．５ｇの水素化ホウ素ナトリウムを、４回に分け約１時間にわたって撹拌しながら加えた。室温で約３〜４時間更に撹拌した後、白色沈殿物が分離した。吸引ろ過、そして空気乾燥した後、ｎ−ヘプタンを加えて撹拌した。３２０ｍｇのｔｒａｎｓ−２−シクロペンチルアミノ−１−ヒドロキシインダンを得た。
【０５２８】
工程３：３００ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）のｔｒａｎｓ−２−シクロペンチルアミノ−１−ヒドロキシインダンを、３．５ｍｌのＤＭＳＯに溶解し、そして４８１ｍｇ（２．７６ｍｍｏｌ）の４−フルオロフェニルメチルスルホン及び３００ｍｇの粉末水酸化ナトリウムを加えた。混合物を成分が完全に溶解するまで撹拌し、そして終夜室温で放置した。５ｍｌの水の添加、それに引き続いて酢酸、酢酸エチルで数回抽出を行い、そして集めた酢酸エチル相を少量の水で手短に中性になるまで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空で取り除いた。残存している残留物を２０ｇがプレパッケージされているシリカゲルカラム・フラッシュクロマトグラフィーに付した。生成物は、純粋な酢酸エチルで溶離した。
【０５２９】
次の実施例を、実施例６２３に準じて合成した：
【表２１５】
0005745406.tif 000300
【０５３０】
【表２１６】
0005745406.tif 000301
【０５３１】
【表２１７】
0005745406.tif 000302
【０５３２】
【表２１８】
0005745406.tif 000303
【０５３３】
【表２１９】
0005745406.tif 000304
【０５３４】
【表２２０】
0005745406.tif 000305
【０５３５】
方法Ｃによる特定の実施例（実施例２８０）の合成
【化８５】
0005745406.tif 000306
【０５３６】
工程１：２０２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロインダン−１−オンを、２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、そして２６３ｍｇのジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を８３℃で３時間撹拌し、そして真空で濃縮した。残留物をジエチルエーテルでトリチュレートし、そして吸引ろ別した。２１６ｍｇの黄色結晶である４，６−ジクロロ−２−［１−ジメチルアミノメチリデン]−１−オンを得た。
【０５３７】
工程２：２５５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロ−２−［１−ジメチルアミノメチリデン］インダン−１−オンを、２．５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、そして１４０ｍｇのピロリジン添加後、７０℃で４．５時間撹拌した。反応混合物を、撹拌し熱湯に入れ、そして室温で１日放置して結晶化させた。吸引ろ過すると、２７０ｍｇの黄色結晶が得られた。
【０５３８】
工程３：ステージ２で得られた生成物、４，６−ジクロロ−２−ピロリジン−１−イルメチルインダン−１−オンを５ｍｌのメタノールに溶解し、そして７時間にかけて、総量７００ｍｇのＮａＢＨ4（１８．５当量）を少しずつ加えた。混合物を真空で濃縮し、残留物を５０ｍｌの水中に加えた。毎回１０ｍｌの酢酸エチルを用いて４回の抽出、引き続いて硫酸マグネシウムでの乾燥、そして溶媒の除去を行なった。残留物をメタノール及び酢酸エチル（溶離剤として３：１０の比率）を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処理をした。生成物はシス／トランス異性体の混合物として得られた。
【０５３９】
工程４：工程３で得られた４，６−ジクロロ−２−ピロリジニルメチルインダノール（８４ｍｇ）のシス／トランス混合物を、１ｍｌのＤＭＳＯに溶解し、そして１００ｍｇの４−フルオロフェニルメチルスルホン及び１００ｍｇの粉末水酸化ナトリウムを加えた。混合物を、室温で最高で４０分まで撹拌した。５ｍｌの水の添加、引き続いて酢酸、酢酸エチルでの数回の抽出を行い、そして集めた酢酸エチル相を手短に少量の水で、中性になるまで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。残存している残留物を２０ｇがプリパケージされているシリカゲルカラム上でフラッシュクロマトグラフィーに付した。まず純粋な酢酸エチルで溶離すると、６４ｍｇのｔｒａｎｓ−４，６−ジクロロ−１−（４−メチルスルホニルフェニルオキシ）−２−ピロリジニルメチルインダンが生じ、次に酢酸エチル／メタノール ９：１で溶離すると、９ｍｇの対応するシス異性体が生じた。
【０５４０】
次の実施例を実施例２８０に準じて合成した：
【表２２１】
0005745406.tif 000307
【０５４１】
【表２２２】
0005745406.tif 000308
【０５４２】
【表２２３】
0005745406.tif 000309
【０５４３】
【表２２４】
0005745406.tif 000310
【０５４４】
方法Ｄによる特定の実施例（実施例２６）の合成：
【化８６】
0005745406.tif 000311
【０５４５】
工程１：アルゴン雰囲気下、０℃で、ＴＨＦ中のＤＩＡＤ（０．８４ｍｌ，１．１０当量）の１Ｍの溶液を、無水ＴＨＦ（５ｍｌ）中のシリル保護アミノアルコール（４００ｍｇ，１当量）、ＰＰｈ3（２２０ｍｇ，１．１０当量）及びＤＰＰＡ（０．２３ｍｌ，１．１０当量）に滴下して加えた。懸濁液を、０℃で６０分間撹拌し（ＬＣ／ＭＳによってモニタリングしながら）、そして−１０℃に冷却した。この温度で、ＬｉＡｌＨ4（５７ｍｇ，２ｍｏｌ当量）の溶液を注意深く１回で加え、そして混合物を氷中で冷却しながら更に６０分間撹拌した。懸濁液を氷水上に注ぎ、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（酢酸エチル／メタノール）。生成物を無色油状物として得た（９０ｍｇ）。
【０５４６】
工程２：４−ブロモフェニルメチルスルホン（３８．２ｍｇ，０．９５当量）を、トルエン（２ｍｌ）中のジアミン（９０ｍｇ，１．当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（６．３ｍｇ，０．０４当量）、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（８．５ｍｇ，０．０８当量）、ＮａＯｔＢｕ（２３．０ｍｇ，１．４０当量）の溶液に加え、そして混合物を７０℃で１０時間加熱した（ＴＬＣによってモニタリングしながら）。反応液を酢酸エチルで希釈し、そして水で洗浄した。水相を酢酸エチルで抽出し、そして合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（酢酸エチル／ＭｅＯＨ）。生成物を無色油状物として得た（７５ｍｇ）。
【０５４７】
工程３：室温で、ＨＦ／ピリジン（１００μｌ，６５−７０％純度）を、ＴＨＦ（２ｍｌ）中のシリル保護ジアミン（７５ｍｇ，１当量）の溶液に加え、そして混合物を室温（rt）で６時間撹拌した。これを飽和ＮａＨＣＯ3水溶液中に注ぎ、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（酢酸エチル／ＭｅＯＨ）。所望の生成物を淡黄色油状物として得た（２０ｍｇ）。
【０５４８】
次の実施例を実施例２６に準じて合成した：
【表２２５】
0005745406.tif 000312
【０５４９】
方法Ｅによる特定の実施例（実施例４８２）の合成：
【化８７】
0005745406.tif 000313
【０５５０】
工程１：室温で、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（３．５９ｍｌ，１．１０当量）を、アセトン（１２５ｍｌ）中の安息香酸エステル（４．４１ｇ，１当量）の溶液に加え、そして混合物を室温（ｒｔ）で５時間、前駆物質が完全に反応するまで撹拌した（ＴＬＣモニタリングしながら）。アセトンを真空で除去し、残留物を水と混合した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン）。生成物を淡黄色油状物として得た（３．２０ｇ）。
【０５５１】
工程２：０℃で、ＮａＨ（２４ｍｇ，１．３０当量，８０％（鉱油中））を、ＴＨＦ（４ｍｌ）中のアミノアルコール（３００ｍｇ，１当量）の溶液に加え、そして氷浴を取り外し、混合物を１時間かけて室温に温まるにまかせた。４−シアノ−２−フルオロベンジルブロミド（１３４ｍｇ，１．１０当量）を加え、この反応液を室温（ｒｔ）で３時間撹拌した（ＴＬＣでチェック）。混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液中に注ぎ、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ）。生成物を無色油状物として得た（２２７ｍｇ）。
【０５５２】
工程３：室温で、ＴＨＦ（０．５２ｍｌ，１．５当量）中の１ＭのＴＢＡＦ溶液を、ＴＨＦ（２ｍｌ）中のシリル保護アミノベンジルオキシアルコール（２２７ｍｇ，１当量）の溶液に加え、そして混合物を室温（ｒｔ）で２時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液中に注ぎ、そして水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ）。所望の生成物を淡黄色油状物として得た（６８ｍｇ）。
【０５５３】
次の実施例を、実施例４８２に準じて合成した：
【表２２６】
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【０５５４】
方法Ｇによる特定の実施例（実施例７５５）の合成：
【化８８】
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【０５５５】
工程１：アルゴン雰囲気下、室温で、ＣＨ2Ｃｌ2（２．０ｍｌ）中の１，３−ジメチルバルビツール酸（３６４ｍｇ，２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ3）4（６７ｍｇ，０．０５当量）の懸濁液に、ＣＨ2Ｃｌ2（２．０ｍｌ／ｍｍｏｌ アリルアミン）中のアリルアミン（５８３ｍｇ，１当量）の溶液を加えた。溶液を１時間加熱・還流した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和Ｎａ2ＣＯ3水溶液で洗浄し、ＮａＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空で除去した。粗生成物を、溶離のために酢酸エチル／ヘプタン／ＭｅＯＨ（５：１０：１）を用いてシリカゲル・フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。生成物を無色油状物として得た（２１１ｍｇ）。
【０５５６】
次の実施例を、実施例７５５に準じて合成した：
【表２２７】
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【０５５７】
【表２２８】
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【０５５８】
【表２２９】
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【０５５９】
薬理学的活性を判定するアッセイ方法：
このアッセイでは、サブタイプ３（ＮＨＥ３）のナトリウム−プロトン交換体を安定に発現するＬＡＰ１細胞の酸性化後の細胞内ｐＨ（ｐＨi）の回復を判定した。回復は、重炭酸塩を含まない条件下でさえも、機能しうるＮＨＥ３によって起こる。この目的のために、ｐＨ感受性の蛍光色素ＢＣＥＣＦ（Molecular Probes, Eugene, OR, USA, 前駆体ＢＣＥＣＦ−ＡＭを使用（employing the precursors BCECF-AM））を用いてｐＨｉを決定した。まず、細胞をＮＨ4Ｃｌ緩衝液（ＮＨ4Ｃｌ緩衝液：１１５ｍＭ 塩化コリン（cholineCl），２０ｍＭ ＮＨ4Ｃｌ，５ｍＭ ＫＣｌ，１ｍＭ ＣａＣｌ2，１ｍＭ ＭｇＣｌ2，２０ｍＭ ヘペス（Hepes），５ｍＭ グルコース，１Ｍ ＫＯＨを用いてｐＨ７．４に調整した）中のＢＣＥＣＦ（５μＭ ＢＣＥＣＦ−ＡＭ）でインキュベートした。ＮＨ4Ｃｌ緩衝液中でインキュベートした細胞を、ＮＨ4Ｃｌを含まない緩衝液（１３３．８ｍＭ 塩化コリン，４．７ｍＭ ＫＣｌ，１．２５ｍＭ ＣａＣｌ2，１．２５ｍＭ ＭｇＣｌ2，０．９７ｍＭ Ｋ2ＨＰＯ4，０．２３ｍＭ ＫＨ2ＰＯ4，５ｍＭ ヘペス，５ｍＭ グルコース，１Ｍ ＫＯＨを用いてｐＨ７．４に調整した）で洗浄することによって細胞内酸性化を誘導した。洗浄工程の後、ＮＨ4Ｃｌを含まない９０μｌの緩衝液を細胞上に残した。測定器（ＦＬＩＰＲ，“蛍光測定画像解析用プレート・リーダー（Fluorometric Imaging Plate Reader）”，Molecular Devices, Sunnyvale, Ca., USA）中に、９０μｌのＮａ+を含む緩衝液（１３３．８ｍＭ ＮａＣｌ，４．７ｍＭ ＫＣｌ，１．２５ｍＭ ＣａＣｌ2，１．２５ｍＭ ＭｇＣｌ2，０．９７ｍＭ Ｎａ2ＨＰＯ4，０．２３ｍＭ ＮａＨ2ＰＯ4，１０ｍＭ ヘペス，５ｍＭ グルコース，１Ｍ ＮａＯＨを用いてｐＨ７．４に調整した）を加えることによってｐＨの回復を開始した。ＢＣＥＣＦ蛍光を４９８ｎｍの励起波長及びＦＬＩＰＲ発光フィルタ１（５１０〜５７０ｎｍのバンドパス）で決定した。ｐＨ回復の尺度として蛍光のその後の変化を２分間記録した。被験物質のＮＨＥ３阻害能力を算出するために、まず、完全なｐＨ回復が起こるか、又は絶対にｐＨ回復が起きない緩衝液中で細胞を検討した。完全なｐＨ回復（１００％）の場合には、細胞はＮａ+を含む緩衝液（上記に参照）中でインキュベートし、そして０％値を決定するために、Ｎａ+を含まない緩衝液（上記に参照）中でインキュベートした。被験すべき物質はＮａ+を含む緩衝液中で調製した。物質の各試験濃度での細胞内ｐＨの回復は、最大回復のパーセントとして表わした。それぞれの物質のＮＨＥ３に対するＩＣ50を、プログラムXLFit（idbs, Surrey, UK）を用いるｐＨ回復パーセンテージから算出した。
【０５６０】
ＮＨＥ３に対する阻害作用を、三つの活性範囲に分けて次の表で詳述する：
上記において、その意味は下記の通りである：
活性範囲１：２０〜５０％阻害（１０μＭ）
活性範囲２：ＩＣ50 １−１０μＭ
活性範囲３：ＩＣ50 ＜１μＭ
【０５６１】
【表２３０】
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【０５６２】
【表２３１】
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【０５６３】
【表２３２】
0005745406.tif 000321
【０５６４】
【表２３３】
0005745406.tif 000322
【０５６５】
【表２３４】
0005745406.tif 000323
【０５６６】
【表２３５】
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【０５６７】
【表２３６】
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【０５６８】
【表２３７】
0005745406.tif 000326
【０５６９】
【表２３８】
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【０５７０】
【表２３９】
0005745406.tif 000328
【０５７１】
【表２４０】
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【０５７２】
【表２４１】
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