(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005785495.tif 000075
の化合物またはその農薬的に活性な塩
〔式中、記号は下記の意味を有する：
Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記のリストから選択され：
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣ２Ｆ５；
又は、
Ａは、下記の群から選択されるヘテロ芳香族ラジカルを表し：チオフェン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−４−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル又は１，３−ベンゾチアゾール−２−イル；ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記のリストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣ２Ｆ５；
窒素における置換基：メチル、エチル又はＣＦ３；
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し；
ここで、ｎ＝０〜３；
Ｒ１は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素又はメチルを表し；
但し、Ｌ１は、メチル置換基を最大で１つまで含むことができ；
Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｒ２は、水素、メチル、塩素又は臭素を表し；
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
又は、
Ｌ３は、Ｃ１−〜Ｃ４−炭素鎖を表し；
Ｒ３は、メチル、ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを表し；
又は、
Ｒ３は、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記のリストから選択され：
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル又は２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルを表し；
又は、
Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し；
又は、
Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し；
又は、
Ｒ３は、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル又はピペラジン−２−イルを表し；
Ｒ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ９は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表す。］。
【請求項２】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項３】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種類含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項４】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるヘテロシクリル置換チアゾールの使用。
【請求項５】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるヘテロシクリル置換チアゾールを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項６】
Ｌ２が−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ａ）〜段階（ｃ）：
（ａ）  下記の反応スキーム（スキーム１）に従い、有機金属化合物Ｒ１３−Ｍの存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表される化合物を式（ＶＩＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【化２】
0005785495.tif 000076
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｍ＝ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉ；
Ｒ１３＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、
（ｂ）  下記の反応スキーム（スキーム２）に従い、溶媒の存在下で、式（ＶＩＩＩ）で表されるアルコールを酸化剤と反応させて式（ＩＸ）で表されるケトンを生成させる段階：
【化３】
0005785495.tif 000077
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ１３＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、及び
（ｃ）  下記の反応スキーム（スキーム３）に従い、塩基又は酸の存在下、ホスホニウム塩またはホスホネート試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＸ）で表されるケトンを式（ＩＶｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【化４】
0005785495.tif 000078
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含み、さらに、以下の段階（ｋ）、（ｍ）及び（ｎ）：
（ｋ）  下記の反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下、又は、適切な場合には塩基の存在下、又は、適切な場合には水素源の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【化５】
0005785495.tif 000079
［ここで、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、
（ｍ）  下記の反応スキーム（スキーム１３）に従い、適切な場合にはカップリング剤、塩基及び溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物と反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
【化６】
0005785495.tif 000080
［ここで、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素又はヨウ素；
Ｙ＝酸素；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、及び
（ｎ）  下記の反応スキーム（スキーム１４）に従い、硫化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換させる段階：
【化７】
0005785495.tif 000081
［ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］
を含む方法、但し、上記段階（ｎ）は、ＹがＳである式（Ｉ）の化合物を得る場合の任意段階である。
【請求項７】
Ｌ２が−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｄ）：
（ｄ）  下記の反応スキーム（スキーム４）に従い、塩基又は酸の存在下、ホスホニウム塩またはホスホネート試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒドを式（ＩＶｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【化８】
0005785495.tif 000082
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含み、さらに、以下の段階（ｋ）、（ｍ）及び（ｎ）：
（ｋ）  下記の反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下、又は、適切な場合には塩基の存在下、又は、適切な場合には水素源の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【化９】
0005785495.tif 000083
［ここで、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、
（ｍ）  下記の反応スキーム（スキーム１３）に従い、適切な場合にはカップリング剤、塩基及び溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物と反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
【化１０】
0005785495.tif 000084
［ここで、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素又はヨウ素；
Ｙ＝酸素；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、及び
（ｎ）  下記の反応スキーム（スキーム１４）に従い、硫化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換させる段階：
【化１１】
0005785495.tif 000085
［ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］
を含む方法、但し、上記段階（ｎ）は、ＹがＳである式（Ｉ）の化合物を得る場合の任意段階である。
【請求項８】
Ｌ２が−Ｃ≡Ｃ−である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｅ）及び（ｆ）：
（ｅ）  下記の反応スキーム（スキーム５）に従い、塩基およびベストマン−オオヒラ試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒドを式（Ｘ）で表されるアルキンに変換させる段階：
【化１２】
0005785495.tif 000086
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］及び
（ｆ）  下記の反応スキーム（スキーム６）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、場合により触媒されていてもよいＣ−Ｃカップリング反応において、式（Ｘ）で表されるアルキンをＲ３−Ｌ３−ハライドと反応させて式（ＩＶｃ）で表される化合物を生成させる段階：
【化１３】
0005785495.tif 000087
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含み、さらに以下の段階（ｋ）、（ｍ）及び（ｎ）：
（ｋ）  下記の反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下、又は、適切な場合には塩基の存在下、又は、適切な場合には水素源の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【化１４】
0005785495.tif 000088
［ここで、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−である。］、
（ｍ）  下記の反応スキーム（スキーム１３）に従い、適切な場合にはカップリング剤、塩基及び溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物と反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
【化１５】
0005785495.tif 000089
［ここで、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素又はヨウ素；
Ｙ＝酸素；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−である。］、及び
（ｎ）  下記の反応スキーム（スキーム１４）に従い、硫化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換させる段階：
【化１６】
0005785495.tif 000090
［ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−である。］
を含む方法、但し、上記段階（ｎ）は、ＹがＳである式（Ｉ）の化合物を得る場合の任意段階である。
【請求項９】
Ｌ２が−Ｃ≡Ｃ−である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｇ）及び（ｈ）：
（ｇ）  下記の反応スキーム（スキーム７）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｘ）で表されるアルキンをトリアルキルシリルクロリド（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）ＳｉＣｌ又はトリアルキルシリルトリフラート（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）
ＳｉＯＳＯ２ＣＦ３又は別の既知シリル化剤と反応させて式（ＸＩ）で表される化合物を生成させる段階：
【化１７】
0005785495.tif 000091
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、及び
（ｈ）  下記の反応スキーム（スキーム８）に従い、適切な場合には触媒の存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩ）で表されるアルキンを化合物Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌと反応させて式（ＩＶｃ）で表される化合物を生成させる段階：
【化１８】
0005785495.tif 000092
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｒ２は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含み、さらに、下記の段階（ｋ）、（ｍ）及び（ｎ）：
（ｋ）  下記の反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下、又は、適切な場合には塩基の存在下、又は、適切な場合には水素源の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【化１９】
0005785495.tif 000093
［ここで、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−である。］、
（ｍ）  下記の反応スキーム（スキーム１３）に従い、適切な場合にはカップリング剤、塩基及び溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物と反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
【化２０】
0005785495.tif 000094
［ここで、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素又はヨウ素；
Ｙ＝酸素；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−である。］、及び
（ｎ）  下記の反応スキーム（スキーム１４）に従い、硫化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換させる段階：
【化２１】
0005785495.tif 000095
［ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−である。］
を含む方法、但し、上記段階（ｎ）は、ＹがＳである式（Ｉ）の化合物を得る場合の任意段階である。
【請求項１０】
Ｌ２が−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ８及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｉ）：
（ｉ）  下記の反応スキーム（スキーム９）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）で表されるチオアミドを式（ＶＩａ）又は式（ＶＩｂ）で表される化合物と反応させて式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）で表される化合物を生成させる段階：
【化２２】
0005785495.tif 000096
［ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−〔式（ＩＶａ）及び式（ＶＩａ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（ＩＶｂ）及び式（ＶＩｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含み、さらに以下の段階（ｋ）から（ｎ）：
（ｋ）  下記の反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下、又は、適切な場合には塩基の存在下、又は、適切な場合には水素源の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【化２３】
0005785495.tif 000097
［ここで、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ８及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、
（ｌ）  下記の反応スキームに（スキーム１２）従い、ハロゲン化剤の存在下、適切な場合には酸又は溶媒の存在下で、式（ＩＩａ’）で表される化合物を式（ＩＩａ）で表される化合物に変換させる段階：
【化２４】
0005785495.tif 000098
［ここで、
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−；
Ｒ２＝Ｂｒ又はＣｌ〔式（ＩＩａ）で表される化合物に関して〕；
Ｒ２＝水素〔式（ＩＩａ’）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ３及びＲ８は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、
（ｍ）  下記の反応スキーム（スキーム１３）に従い、適切な場合にはカップリング剤、塩基及び溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物と反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
【化２５】
0005785495.tif 000099
［ここで、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素又はヨウ素；
Ｙ＝酸素；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ８及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、及び
（ｎ）  下記の反応スキーム（スキーム１４）に従い、硫化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換させる段階：
【化２６】
0005785495.tif 000100
［ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ８及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］
を含む方法、但し、上記段階（ｌ）は、Ｌ２が−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−である式（Ｉ）の化合物を得る場合に実施され、上記段階（ｎ）は、ＹがＳである式（Ｉ）の化合物を得る場合の任意段階である。
【請求項１１】
Ｌ２が−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−（ここで、Ｒ８は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｊ）：
（ｊ）  下記の反応スキーム（スキーム１０）に従い、水素の存在下、触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＶｂ）又は式（ＩＶｃ）で表される化合物を式（ＩＶａ）で表される化合物に変換させる段階：
【化２７】
0005785495.tif 000101
［ここで、
ＰＧ＝アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−〔式（ＩＶａ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（ＩＶｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−〔式（ＩＶｃ）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含み、さらに以下の段階（ｋ）から（ｎ）：
（ｋ）  下記の反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下、又は、適切な場合には塩基の存在下、又は、適切な場合には水素源の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【化２８】
0005785495.tif 000102
［ここで、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−（ここで、Ｒ８は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、
（ｌ）  下記の反応スキームに（スキーム１２）従い、ハロゲン化剤の存在下、適切な場合には酸又は溶媒の存在下で、式（ＩＩａ’）で表される化合物を式（ＩＩａ）で表される化合物に変換させる任意の段階：
【化２９】
0005785495.tif 000103
［ここで、
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−；
Ｒ２＝Ｂｒ又はＣｌ〔式（ＩＩａ）で表される化合物に関して〕；
Ｒ２＝水素〔式（ＩＩａ’）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ３及びＲ８は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、
（ｍ）  下記の反応スキーム（スキーム１３）に従い、適切な場合にはカップリング剤、塩基及び溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物と反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
【化３０】
0005785495.tif 000104
［ここで、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素又はヨウ素；
Ｙ＝酸素；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−（ここで、Ｒ８は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］、及び
（ｎ）  下記の反応スキーム（スキーム１４）に従い、硫化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換させる段階：
【化３１】
0005785495.tif 000105
［ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりであり、Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−（ここで、Ｒ８は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である。］
を含む方法、但し、上記段階（ｎ）は、ＹがＳである式（Ｉ）の化合物を得る場合の任意段階である。
【請求項１２】
Ｌ２が−Ｃ≡Ｃ−である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｏ）及び（ｑ）、又は以下の段階（ｐ）及び（ｒ）：
（ｏ）  下記の反応スキーム（スキーム１７）に従い、塩基およびベストマン−オオヒラ試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩ）で表されるアルデヒドを式（ＸＩＩＩ）で表されるアルキンに変換させる段階：
【化３２】
0005785495.tif 000106
［ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１及びＲ２は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、及び
（ｑ）  下記の反応スキーム（スキーム１９）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、場合により触媒されていてもよいＣ−Ｃカップリング反応において、式（ＸＩＩＩ）で表されるアルキンをＲ３−Ｌ３−ハライドと反応させて式（Ｉｃ）で表される化合物を生成させる段階：
【化３３】
0005785495.tif 000107
［ここで、
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、又は
（ｐ）  下記の反応スキーム（スキーム１８）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩＩ）で表されるアルキンをトリアルキルシリルクロリド（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）ＳｉＣｌ又はトリアルキルシリルトリフラート（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）ＳｉＯＳＯ２ＣＦ３又は別の既知シリル化剤と反応させて式（ＸＩＶ）で表される化合物を生成させる段階：
【化３４】
0005785495.tif 000108
［ここで、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１及びＲ２は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、及び
（ｒ）  下記の反応スキーム（スキーム２０）に従い、適切な場合には触媒の存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＶ）で表されるアルキンを化合物Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌと反応させて式（Ｉｃ）で表される化合物を生成させる段階：
【化３５】
0005785495.tif 000109
［ここで、
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含む、方法。
【請求項１３】
Ｌ２が−ＣＲ９＝ＣＲ９−（ここで、Ｒ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｓ）又は以下の段階（ｔ）：
（ｓ）  下記の反応スキーム（スキーム２１）に従い、塩基又は酸の存在下、ホスホニウム塩またはホスホネート試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩ）で表されるアルデヒドを式（Ｉｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【化３６】
0005785495.tif 000110
［ここで、
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］、又は
（ｔ）  下記の反応スキーム（スキーム２２）に従い、水素の存在下、触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉｃ）で表される化合物を式（Ｉｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【化３７】
0005785495.tif 000111
［ここで、
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（Ｉｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−〔式（Ｉｃ）で表される化合物に関して〕；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。］
を含む、方法。
【請求項１４】
Ｌ２が−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−（ここで、Ｒ８は、請求項１において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。）である請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ｕ）：
（ｕ）  下記の反応スキームに（スキーム２３）従い、水素の存在下、触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉｂ）又は式（Ｉｃ）で表される化合物を式（Ｉａ）で表される化合物に変換させる段階：
【化３８】
0005785495.tif 000112
［ここで、
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−〔式（Ｉａ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（Ｉｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−〔式（Ｉｃ）で表される化合物に関して〕；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、請求項１において式（Ｉ）
に関して定義されているとおりである。］
を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロシクリル置換チアゾール類及びそれらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、さらに、農業において、園芸において、森林において、畜産において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、ヘテロシクリル置換チアゾール類を調製する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のヘテロシクリル置換チアゾール類を殺菌性作物保護剤として使用することができることは既に知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０７／０１４２９０、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０８／０１３６２２、ＷＯ  ０８／０９１５９４、ＷＯ  ０８／０９１５８０、ＷＯ  ０９／０５５５１４）。しかしながら、それら化合物の殺菌活性は、特に低施用量においては、必ずしも満足のいくものとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第０７／０１４２９０号
【特許文献２】国際公開第０８／０１３９２５号
【特許文献３】国際公開第０８／０１３６２２号
【特許文献４】国際公開第０８／０９１５９４号
【特許文献５】国際公開第０８／０９１５８０号
【特許文献６】国際公開第０９／０５５５１４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の作物保護剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知殺菌剤よりも有利な新規作物保護剤（特に、殺菌剤）を開発することが絶えず求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、本発明のヘテロシクリル置換チアゾール類が、上記目的の少なくとも幾つかの面を解決し、作物保護剤として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。
【０００６】
一部のヘテロシクリル置換チアゾール類は、医薬活性化合物として既に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：ＥＰ  １８３２５８６、ＷＯ  ０４／０５８７５０、ＷＯ  ０４／０５８７５１、ＷＯ  ０５／００３１２８、ＷＯ  ０６／０３２３２２、ＷＯ  ０７／１０４５５８、ＷＯ  ０７／１１５８０５、ＷＯ  ０８／０８３２３８）が、それらの驚くべき殺菌活性については知られていない。
【０００７】
本発明は、式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
0005785495.tif 000002
〔式中、記号は下記意味を有する：
Ａは、メチルを表し；
又は、
Ａは、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＲ６＝ＮＯＲ７、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６ＣＯＲ７、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
又は、
Ａは、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＲ６＝ＮＯＲ７、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６ＣＯＲ７、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
窒素における置換基：
ヒドロキシル、ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニル；
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し；
ここで、ｎ＝０〜３；
Ｒ１は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はシアノを表し；
但し、Ｌ１は、水素とは異なるＲ１を最大で２つまで含むことができ；
Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
Ｗは、置換されていないか又は一置換されているＣ１−〜Ｃ３−炭素鎖を表し、その際、その置換基は、オキソ、ヒドロキシル、シアノ及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され；
Ｘは、置換されていないか又は一置換されているＣ１−〜Ｃ２−炭素鎖を表し、その際、その置換基は、オキソ、ヒドロキシル、シアノ及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
又は、
Ｌ３は、最大で２つまでの置換基を含み得るＣ１−〜Ｃ４−炭素鎖を表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル；
Ｒ３は、メチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ又は置換されていないか若しくは一置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、その際、その置換基は下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ３は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルオキシ、ＮＲ６Ｒ７、ＳＨ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＲ６＝ＮＯＲ７、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ６ＣＯＲ７又はＳＯ２ＮＲ６Ｒ７；
又は、
Ｒ３は、飽和しているか又は部分的若しくは完全に不飽和のナフチル又はインデニルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ３は、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ６Ｒ７、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６ＣＯＲ７、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
窒素における置換基：ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ３は、ベンゾ縮合している置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ６Ｒ７、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６ＣＯＲ７、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ３は、置換されていないか又は一置換されている５員〜１５員のヘテロシクリルラジカル（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子を介して結合しており、且つ、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される最大で２個までのさらなるヘテロ原子を含むことができる）であり、その際、その置換基は下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル又はフェニル；
Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｒ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；
Ｒ９は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩を提供する。
【０００９】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供する。
【００１０】
本発明による式（Ｉ）で表されるヘテロシクリル置換チアゾール及びそれらの農薬的に活性な塩は、有害な植物病原性菌類を防除するのに非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を有しており、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
【００１１】
式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態でも存在し得るし、並びに、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在し得る。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、並びに、トレオとエリトロの両方、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、さらに、可能な互変異性体である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、メチルを表し；
又は、
Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；
又は、
Ａは、下記群から選択されるヘテロ芳香族ラジカルを表し：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イル；ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はＣ２−Ｃ４−アルキニル；
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し；
ここで、ｎ＝０〜３；
Ｒ１は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、塩素、フッ素、メチル、ＣＦ３又はシアノを表し；
但し、Ｌ１は、水素とは異なるＲ１を最大で２つまで含むことができ；
Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
Ｗは、置換されていないか又は一置換されているＣ１−〜Ｃ２−炭素鎖を表し、その際、その置換基は、シアノ及びＣ１−Ｃ２−アルキルからなる群から選択され；
Ｘは、置換されていないか又は一置換されているＣ１−〜Ｃ２−炭素鎖を表し、その際、その置換基は、シアノ及びＣ１−Ｃ２−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はハロゲンを表し；
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
又は、
Ｌ３は、最大で２つまでの置換基を含み得るＣ１−〜Ｃ４−炭素鎖を表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はシクロプロピル；
Ｒ３は、メチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ又は置換されていないか若しくは一置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、その際、その置換基は下記リストから選択され：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル又はオキソ；
又は、
Ｒ３は、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル又は２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ３は、置換されていないか又は一置換されている５員〜６員のヘテロシクリルラジカル（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子を介して結合しており、且つ、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される最大で２個までのさらなるヘテロ原子を含むことができる）を表し、その際、その置換基は下記リストから選択され：
炭素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル又はフェニル；
Ｒ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、シクロプロピル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ９は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシクロプロピルを表す。
【００１３】
特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、メチルを表し；
又は、
Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ；
又は、
Ａは、下記群から選択されるヘテロ芳香族ラジカルを表し：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル；ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル又は１，３−ベンゾチアゾール−２−イル；ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル；
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し；
ここで、ｎ＝０〜３；
Ｒ１は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素又はメチルを表し；
但し、Ｌ１は、メチル置換基を最大で２つまで含むことができ；
Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｒ２は、水素、メチル又はハロゲンを表し；
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
又は、
Ｌ３は、最大で２つまでの置換基を含み得るＣ１−〜Ｃ４−炭素鎖を表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
メチル、メトキシ又はＣＦ３；
Ｒ３は、メチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ又は置換されていないか若しくは一置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、その際、その置換基は下記リストから選択され：
フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル；
又は、
Ｒ３は、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル又は２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル又はフェニル；
又は、
Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル又はフェニル；
又は、
Ｒ３は、置換されていないか又は一置換されているピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル又はピペラジン−２−イルを表し、その際、その置換基は下記リストから選択され：
炭素における置換基：メチル、エチル、ＣＦ３、シクロプロピル又はフェニル；
窒素における置換基：メチル、エチル、シクロプロピル又はフェニル；
Ｒ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はＣＦ３を表し；
Ｒ９は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表す。
【００１４】
極めて特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、メチルを表し；
又は、
Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣ２Ｆ５；
又は、
Ａは、下記群から選択されるヘテロ芳香族ラジカルを表し：チオフェン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−４−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル又は１，３−ベンゾチアゾール−２−イル；ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣ２Ｆ５；
窒素における置換基：メチル、エチル又はＣＦ３；
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し；
ここで、ｎ＝０〜３；
Ｒ１は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素又はメチルを表し；
但し、Ｌ１は、メチル置換基を最大で１つまで含むことができ；
Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｒ２は、水素、メチル、塩素又は臭素を表し；
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−又は−ＣＲ９＝ＣＲ９−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
又は、
Ｌ３は、Ｃ１−〜Ｃ４−炭素鎖を表し；
Ｒ３は、メチル、ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを表し；
又は、
Ｒ３は、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル又は２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルを表し；
又は、
Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し；
又は、
Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し；
又は、
Ｒ３は、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル又はピペラジン−２−イルを表し；
Ｒ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ９は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表す。
【００１５】
とりわけ好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、メチル、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル、３−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、５−ブロモ−２−メチルフェニル、５−ヨード−２−メチルフェニル、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−クロロ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−（ジフルオロメチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，５−ジブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、チオフェン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル又は１，３−ベンゾチアゾール−２−イルを表し；
Ｌ１は、直接結合であり；
又は、
Ｌ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨＣＨ３−を表し；
Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｒ２は、水素、メチル又は臭素を表し；
Ｌ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｚ）、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｅ）又は−Ｃ≡Ｃ−を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
又は、
Ｌ３は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨＣＨ３−を表し；
Ｒ３は、メチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ３、シクロヘキシル、フェニル、４−クロロフェニル、４−メトキシフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル又はピリジン−３−イルを表す。
【００１６】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、置換されていないか又は置換されているピラゾール−１−イル又はピラゾール−４−イルを表し、ここで、これらは、最大で２つまでの置換基を含むことができ、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣ２Ｆ５；
窒素における置換基：メチル、エチル又はＣＦ３；
及び、
Ｌ１は、−ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００１７】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、その際、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣ２Ｆ５；
及び、
Ｌ１は、−ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００１８】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｙは、酸素を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００１９】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する。
【００２０】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲン又はメチルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２１】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｌ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２２】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｌ２は、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｚ）を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２３】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｌ２は、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｅ）を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２４】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２５】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｌ３は、直接結合を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２６】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｌ３は、−ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２７】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、置換されていないナフタレン−１−イル又はナフタレン−２−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２８】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、置換されていないフェニルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００２９】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、２，５−ジメチルフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（プロパン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル又は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００３０】
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル、３−メチルピリジン−２−イル、キノリン−８−イル、モルホリン−４−イル、ナフタレン、ｔｅｒｔ−ブチル、トリメチルシリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、シクロヘキシル、２−ブロモフェニル、２−クロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
【００３１】
上記で記載したラジカルの定義は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００３２】
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、塩を形成することが可能であり、適切な場合には、分子内塩を形成することも可能であり、又は、無機酸若しくは有機酸との付加体、若しくは、塩基との付加体、若しくは、金属イオンとの付加体を形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、その合成において直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。
【００３３】
このようにして得ることができる塩も、殺菌特性、除草特性及び殺虫特性を有している。
【００３４】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイヒ酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）であり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００３５】
適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。
【００３６】
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００３７】
上記式中に記載されている記号の定義において、概して以下の置換基を表す集合語を使用した：
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル；
アルケニル：  ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル：２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、及び、１−エチル−２−メチルプロポキシ；
アルキルチオ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
アルコキシカルボニル：  カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）；
アルキルスルフィニル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
アルキルスルホニル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
シクロアルキル：  ３〜１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル；
ハロアルキル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；
ハロアルコキシ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ；
ハロアルキルチオ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ；
ヘテロアリール：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない；
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
窒素を介して結合しており且つ１〜４個の窒素原子を含んでいる５員ヘテロアリール、又は、窒素を介して結合しており且つ１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、それぞれ、１〜４個の窒素原子及び１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、環員内の２つの隣接する炭素環員又は窒素とそれに隣接する炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられていてもよい）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル；
ヘテロシクリル：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環：  炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾー��−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
脱離基：  ＳＮ１脱離基又はＳＮ２脱離基、例えば、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素）、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）、又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば、−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
【００３８】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【００３９】
本発明は、さらに、本発明による式（Ｉ）で表されるヘテロシクリル置換チアゾールを調製する方法にも関し、ここで、該調製方法は、以下の段階（ａ）〜段階（ｕ）のうちの少なくとも１を含む：
（ａ）  下記反応スキーム（スキーム１）に従い、有機金属化合物Ｒ９−Ｍの存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表される化合物を式（ＶＩＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【００４０】
【化２】
0005785495.tif 000003
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル；
Ｍ＝例えば、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ；
Ｒ９＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｂ）  下記反応スキーム（スキーム２）に従い、溶媒の存在下で、式（ＶＩＩＩ）で表されるアルコールを酸化剤と反応させて式（ＩＸ）で表されるケトンを生成させる段階：
【００４１】
【化３】
0005785495.tif 000004
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ９＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｃ）  下記反応スキーム（スキーム３）に従い、塩基又は酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＸ）で表されるケトンを式（ＩＶｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【００４２】
【化４】
0005785495.tif 000005
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｄ）  下記反応スキーム（スキーム４）に従い、塩基又は酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒドを式（ＩＶｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【００４３】
【化５】
0005785495.tif 000006
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｅ）  下記反応スキーム（スキーム５）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒドを式（Ｘ）で表されるアルキンに変換させる段階：
【００４４】
【化６】
0005785495.tif 000007
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｆ）  下記反応スキーム（スキーム６）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、場合により触媒されていてもよいＣ−Ｃカップリング反応において、式（Ｘ）で表されるアルキンをＲ３−Ｌ３−ハライドと反応させて式（ＩＶｃ）で表される化合物を生成させる段階：
【００４５】
【化７】
0005785495.tif 000008
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｇ）  下記反応スキーム（スキーム７）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｘ）で表されるアルキンをトリアルキルシリルクロリド（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）ＳｉＣｌ又はトリアルキルシリルトリフラート（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）ＳｉＯＳＯ２ＣＦ３又は別の既知シリル化剤と反応させて式（ＸＩ）で表される化合物を生成させる段階：
【００４６】
【化８】
0005785495.tif 000009
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｈ）  下記反応スキーム（スキーム８）に従い、適切な場合には触媒の存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩ）で表されるアルキンを化合物Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌと反応させて式（ＩＶｃ）で表される化合物を生成させる段階：：
【００４７】
【化９】
0005785495.tif 000010
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｒ２＝水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３及びＲ３は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｉ）  下記反応スキーム（スキーム９）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）で表されるチオアミドを式（ＶＩａ）又は式（ＶＩｂ）で表される化合物と反応させて式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）で表される化合物を生成させる段階：
【００４８】
【化１０】
0005785495.tif 000011
ここで、
ＰＧ＝置換されていないか又は置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、
アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル；
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−〔式（ＩＶａ）及び式（ＶＩａ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（ＩＶｂ）及び式（ＶＩｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｊ）  下記反応スキーム（スキーム１０）に従い、水素の存在下、触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＶｂ）又は式（ＩＶｃ）で表される化合物を式（ＩＶａ）で表される化合物に変換させる段階：
【００４９】
【化１１】
0005785495.tif 000012
ここで、
ＰＧ＝アセチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−〔式（ＩＶａ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（ＩＶｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−〔式（ＩＶｃ）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｋ）  下記反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下、又は、適切な場合には塩基の存在下、又は、適切な場合には水素源の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物に変換させる段階：
【００５０】
【化１２】
0005785495.tif 000013
ここで、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニル；
Ｗ、Ｘ、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｌ）  下記反応スキームに（スキーム１２）従い、ハロゲン化剤の存在下、適切な場合には酸及び溶媒の存在下で、式（ＩＩａ’）で表される化合物を式（ＩＩａ）で表される化合物に変換させる段階：
【００５１】
【化１３】
0005785495.tif 000014
ここで、
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−；
Ｒ２＝Ｉ、Ｂｒ又はＣｌ〔式（ＩＩａ）で表される化合物に関して〕；
Ｒ２＝水素〔式（ＩＩａ’）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ３及びＲ８は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｍ）  下記反応スキーム（スキーム１３）に従い、適切な場合にはカップリング剤、塩基及び溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表される化合物と反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
【００５２】
【化１４】
0005785495.tif 000015
ここで、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素又はヨウ素；
Ｙ＝酸素；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｎ）  下記反応スキーム（スキーム１４）に従い、硫化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換させる段階：
【００５３】
【化１５】
0005785495.tif 000016
ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｏ）  下記反応スキーム（スキーム１７）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩ）で表されるアルデヒドを式（ＸＩＩＩ）で表されるアルキンに変換させる段階：
【００５４】
【化１６】
0005785495.tif 000017
ここで、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１及びＲ２は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｐ）  下記反応スキーム（スキーム１８）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩＩ）で表されるアルキンをトリアルキルシリルクロリド（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）ＳｉＣｌ又はトリアルキルシリルトリフラート（Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２）ＳｉＯＳＯ２ＣＦ３又は別の既知シリル化剤と反応させて式（ＸＩＶ）で表される化合物を生成させる段階：
【００５５】
【化１７】
0005785495.tif 000018
ここで、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１及びＲ２は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｑ）  下記反応スキーム（スキーム１９）に従い、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、場合により触媒されていてもよいＣ−Ｃカップリング反応において、式（ＸＩＩＩ）で表されるアルキンをＲ３−Ｌ３−ハライドと反応させて式（Ｉｃ）で表される化合物を生成させる段階：
【００５６】
【化１８】
0005785495.tif 000019
ここで、
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｒ）  下記反応スキーム（スキーム２０）に従い、適切な場合には触媒の存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＶ）で表されるアルキンを化合物Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌと反応させて式（Ｉｃ）で表される化合物を生成させる段階：
【００５７】
【化１９】
0005785495.tif 000020
ここで、
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２及びＲ３は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｓ）  下記反応スキーム（スキーム２１）に従い、塩基又は酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩ）で表されるアルデヒドを式（Ｉｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【００５８】
【化２０】
0005785495.tif 000021
ここで、
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｔ）  下記反応スキーム（スキーム２２）に従い、水素の存在下、触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉｃ）で表される化合物を式（Ｉｂ）で表される化合物に変換させる段階：
【００５９】
【化２１】
0005785495.tif 000022
ここで、
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（Ｉｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−〔式（Ｉｃ）で表される化合物に関して〕；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである；
（ｕ）  下記反応スキームに（スキーム２３）従い、水素の存在下、触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉｂ）又は式（Ｉｃ）で表される化合物を式（Ｉａ）で表される化合物に変換させる段階：
【００６０】
【化２２】
0005785495.tif 000023
ここで、
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−〔式（Ｉａ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（Ｉｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−Ｃ≡Ｃ−〔式（Ｉｃ）で表される化合物に関して〕；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。
【００６１】
当該合成経路についての全体的な要約が、スキーム１５及びスキーム２４に示されている。
【００６２】
一般式（Ｖ）で表される化合物を式（ＶＩａ）又は式（ＶＩｂ）で表される化合物と反応させて、式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）で表される環状化合物を生成させる（スキーム９）。式（ＩＶ）で表される化合物の調製についての別の選択肢は、式（ＶＩＩ）で表される化合物から出発することである。これらを、一般式Ｒ９−Ｍで表される基体との反応に付すことができる（スキーム１）。式（ＶＩＩＩ）で表される第２級アルコールが形成される。次いで、これを酸化して、式（ＩＸ）で表される化合物を得る（スキーム２）。式（ＶＩＩ）又は式（ＩＸ）で表される化合物をオレフィン化して、式（ＩＶｂ）で表される化合物を調製する（スキーム３及びスキーム４）。式（ＩＶ）で表される化合物を調製する可能な別の経路も、式（ＶＩＩ）で表される化合物から出発する。式（ＶＩＩ）で表される化合物をアルキニル化して、一般式（Ｘ）で表される末端アルキンを調製する（スキーム５）。式（Ｘ）で表される化合物と式Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌで表されるハロゲン化物の遷移金属が触媒するＣ−Ｃカップリング反応により、式（ＩＶｃ）で表される化合物を生成させる（スキーム６）。式（Ｘ）で表される化合物にシリル基を付与することも可能であり、その結果、式（ＸＩ）で表される化合物がもたらされる（スキーム７）。これを、次いで、遷移金属が触媒するカップリング反応、即ち、一般式Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌで表される基体とのカップリング反応に付して、式（ＩＶｃ）で表される化合物を調製する（スキーム８）。水素を使用して、式（ＩＶｂ）及び式（ＩＶｃ）で表される化合物の二重結合及び三重結合を水素化して、式（ＩＶａ）で表される化合物を生成させることができる（スキーム１０）。次いで、式（ＩＶ）で表される化合物の保護基〔該保護基は、ＰＧで示されている〕を除去して、式（ＩＩ）で表される化合物又は対応する塩を形成させる（スキーム１１）。式（ＩＩａ’）で表される化合物をハロゲン化して、式（ＩＩａ）で表される化合物を形成させることができる（スキーム１２）。式（ＩＩ）で表される化合物又は対応する塩を式（ＩＩＩ）で表される基体とカップリングさせる。これにより、式（Ｉ）で表される化合物を調製することができる（スキーム１３）。式（Ｉ）で表される化合物を硫化剤で処理して、式（Ｉ）で表される化合物を生成させる（スキーム１４）。
【００６３】
【化２３】
0005785495.tif 000024
式（Ｉ）で表される化合物を調製する別の可能な経路では、式（ＸＩＩ）で表される化合物から出発する（スキーム２４）。式（ＸＩＩ）で表される化合物をアルキニル化して、一般式（ＸＩＩＩ）で表される末端アルキンを調製する（スキーム１７）。式（ＸＩＩＩ）で表される化合物と式Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌで表されるハロゲン化物の遷移金属が触媒するＣ−Ｃカップリング反応によって、式（Ｉｃ）で表される化合物が得られる（スキーム１９）。式（ＸＩＩＩ）で表される化合物にシリル基を付与することも可能であり、その結果、式（ＸＩＶ）で表される化合物がもたらされる（スキーム１８）。これを、次いで、遷移金属が触媒するカップリング反応、即ち、一般式Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌで表される基体とのカップリング反応に付して、式（Ｉｃ）で表される化合物を調製する（スキーム２０）。式（ＸＩＩ）で表される化合物をオレフィン化に付して、式（Ｉｂ）で表される化合物を調製する（スキーム２１）。水素を使用して、式（Ｉｃ）で表される化合物の三重結合を水素化して、式（Ｉｂ）で表される化合物を生成させることができる（スキーム２２）。水素を使用して、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）で表される化合物の二重結合及び三重結合を水素化して、式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることができる（スキーム２３）。
【００６４】
【化２４】
0005785495.tif 000025
化合物（ＶＩＩ）から中間体（ＶＩＩＩ）を調製する一方法が、スキーム１に示されている。
【００６５】
有機金属試薬Ｒ９−Ｍ（例えば、Ｍ＝Ｍｇ、Ｌｉ）を添加することにより、アルデヒド（ＶＩＩ）から式（ＶＩＩＩ）で表される出発物質を調製する。アルコール（ＶＩＩＩ）は、好ましくは、不活性雰囲気下、−７８℃で、テトラヒドロフラン中の化合物（ＶＩＩ）にグリニャール試薬Ｒ９−ＭｇＸ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、又は、Ｉ）を添加することにより調製する（例えば、ＷＯ  ０７／０３９１７７を参照されたい）。
【００６６】
アルデヒド（ＶＩＩ）は、市販されている（例えば、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ）か、又は、文献に記載されている方法によって、市販されている前駆物質から調製することができる。アルデヒド（ＶＩＩ）は、例えば、対応するメチルエステル又はエチルエステル（ＸＶ）から、０℃で、テトラヒドロフラン中で水素化アルミニウムリチウムを用いて還元した後、対応するアルコールを、室温で、ジクロロメタン中で、デス−マーチン試薬を用いて酸化することによって調製する〔例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０７／１４７３３６、及び、ＷＯ  ０７／０３９１７７（水素化アルミニウムリチウムを用いて還元に関して）、並びに、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １９７８，  １００，  ３００−３０１」、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １９７９，  １０１，  ５２９４−５２９９」、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １９９１，  １１３，  ７２７７−７２８７」（デス−マーチン試薬を用いた酸化に関して）〕。
【００６７】
【化２５】
0005785495.tif 000026
ここで、
Ｒ＝Ｈ、又は、酸に対して不安定なアミン保護基、例えば、ｔ−ブトキシカルボニル（ｔＢｏｃ）若しくはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、又は、ベンジル保護基、例えば、ベンジル（Ｂｎ）；
Ｗ及びＸは、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。
【００６８】
メチルエステル又はエチルエステル（ＸＶ）は既知であり、市販されている前駆物質から、例えば、式（ＸＶＩ）で表されるニトリル、式（ＸＶＩＩ）で表されるカルボン酸、式（ＸＶＩＩＩ）で表される塩化カルボニル、式（ＸＩＸ）で表されるアミド又は式（Ｖ）で表されるチオアミドなどから、文献に記載されている方法に準じて調製することができる（図２）。好ましい方法は、ハンチチアゾール合成である。室温で、例えばトリエチルアミンの存在下に、エタノール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の（Ｖ）と市販されているエチルハルピルベート（ｅｔｈｙｌ  ｈａｌｐｙｒｕｖａｔｅ）又はメチルハルピルベート（ｍｅｔｈｙｌ  ｈａｌｐｙｒｕｖａｔｅ）から出発する（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０７／０１４２９０、及び、その中で引用されている参照文献）。
【００６９】
【化２６】
0005785495.tif 000027
ここで、
Ｒ＝Ｈ、又は、酸に対して不安定なアミン保護基、例えば、ｔ−ブトキシカルボニル（ｔＢｏｃ）若しくはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、又は、ベンジル保護基、例えば、ベンジル（Ｂｎ）；
Ｗ及びＸは、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。
【００７０】
化合物（ＶＩＩＩ）から中間体（ＩＸ）を調製する一方法が、スキーム２に示されている。
【００７１】
式（ＩＸ）で表される化合物は、アルコール（ＶＩＩＩ）を酸化して調製する。第２級アルコールからケトンを調製するための多くの方法が、文献中に記載されている（以下のものを参照されたい：「”Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ａｌｃｏｈｏｌｓ  ｔｏ  Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ  ａｎｄ  Ｋｅｔｏｎｅｓ”，  Ｇａｂｒｉｅｌ  Ｔｏｊｏ，  Ｍａｒｃｏｓ  Ｆｅｒｎａｎｄｅｚ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｂｅｒｌｉｎ，  ２００６，  １−９７」、及び、その中で引用されている文献）。該酸化は、好ましくは、スウェルン（Ｓｗｅｒｎ）条件下で実施するか、又は、デス−マーチンペルヨージナンを用いて実施する（例えば、以下のものを参照されたい：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １９７８，  １００，  ３００−３０１）。適切な溶媒は、当該酸化剤によってそれら自体は酸化されない全ての溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はアセトニトリル）であり、適切な場合には、反応助剤〔例えば、酸（例えば、硫酸又は塩酸）、又は、塩基（例えば、トリエチルアミン又はピリジン）〕の存在下におけるそのような溶媒である。
【００７２】
化合物（ＶＩＩＩ）から中間体（ＩＸ）を得る一方法は、例えば、デス−マーチンペルヨージナン（ジクロロメタン中１５％；例えば、Ａｃｒｏｓから、市販されている）を使用することである。
【００７３】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン並びに水などであり、また、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。
【００７４】
上記出発物質は、等モル量で使用する。しかしながら、必要に応じて、該酸化剤を過剰量で使用することも可能である。上記反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【００７５】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＸ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００７６】
化合物（ＩＸ）又は化合物（ＶＩＩ）から中間体（ＩＶｂ）を調製する一方法が、スキーム３及びスキーム４に示されている。
【００７７】
式（ＩＸ）で表されるケトン又は式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒドを、例えば、ウィッティヒ若しくはホーナー・ワズワース・エモンズオレフィン化（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．  １９８９，  ８９，  ８６３−９２７」及びその中で引用されている参照文献）によって、又は、例えば、ジュリアオレフィン化（例えば、以下のものを参照されたい：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  １９７３，  １４，  ４８３３−４８３６）によって、又は、例えば、ピーターソンオレフィン化（例えば、以下のものを参照されたい：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．  １９６８，  ３３，  ７８０）によって、（Ｚ）−（ＩＶｂ）又は（Ｅ）−（ＩＶｂ）に変換させる。好ましくは、該オレフィン化は、ウィッティヒ又はホーナー・ワズワース・エモンズ条件下で実施する。
【００７８】
上記試薬、例えば、ホスホニウム塩及びホスホネート試薬などは、市販されているか、又は、文献に記載されている方法で得ることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「”Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  １９９４，  Ｖｏｌ  ３，  ４５−１８４」及びその中で引用されている文献）。
【００７９】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）などであり、また、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好まし溶媒は、テトラヒドロフラン及びトルエンである。
【００８０】
塩基として使用するのに適しているものは、上記オレフィン化反応において通常使用される塩基、例えば、ＮａＨ、ｔＢｕＯＫ、ｎＢｕＬｉなどである（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｒｅｖ．  １９８９，  ８９，  ８６３−９２７」及びその中で引用されている参照文献）。適切な酸は、オレフィン化反応において通常使用される酸、例えば、スルホン酸又は硫酸などである。
【００８１】
上記出発物質は、等モル量で使用する。しかしながら、必要に応じて、該ホスホニウム塩又はホスホネートを過剰量で使用することも可能である。上記反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、０℃〜２５℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【００８２】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＶｂ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００８３】
化合物（ＶＩＩ）から中間体（Ｘ）を調製する一方法が、スキーム５に示されている。
【００８４】
アルデヒドのアルキニル化を、コーリー・フックス反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９７２，  ３６，  ３７６９−３７７２）又はセイファース・ギルバート増炭反応（例えば、以下のものを参照されたい：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，  １９９６，  ６１，  ２５４０−２５４１）によって実施することができるということは文献から知られている。あるいは、アルキン（Ｘ）は、ベストマン−オオヒラ試薬を用いて、文献に記載されている方法と同様にして、アルデヒド（ＶＩＩ）から調製することもできる（例えば、以下のものを参照されたい：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，  １，  ５９−６２）。
【００８５】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）並びにハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）などであり、また、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好まし溶媒は、テトラヒドロフラン及びトルエンである。
【００８６】
全ての既知塩基を上記反応において使用することができる。しかしながら、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩を使用するのが好ましい。少なくとも１当量の上記塩基をベストマン−オオヒラ試薬に添加することが必要であり、及び、必要に応じて、上記塩基を過剰量で使用することも可能である。
【００８７】
上記出発物質は、等モル量で使用する。しかしながら、必要に応じて、該ベストマン−オオヒラ試薬を過剰量で使用することも可能である。上記反応は、通常、０℃〜６０℃の温度で、好ましくは、０℃〜４０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【００８８】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＶＩｃ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００８９】
上記で記載した方法と同様にして、化合物（ＸＩＩＩ）を、スキーム１７において示されているように、対応する化合物（ＸＩＩ）から合成することができる。そのアルデヒド（ＸＩＩ）は、文献により知られている方法に従って調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０８／０１３６２２及びそれらの中で引用されている参照文献）。
【００９０】
化合物（Ｘ）から中間体（ＩＶｃ）を調製する一方法が、スキーム６に示されている。
【００９１】
一般式（ＩＶｃ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ２００３，  １２５，  １３６４２−１３６４３」、「Ｓｙｎｌｅｔｔ．  ２００６，  １８，  ２９４１−２９４６」）に記載されている方法と同様にして、即ち、式Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌで表されるハロゲン化物を用いて、一般式（Ｘ）で表されるアルキンから、パラジウムが触媒するクロスカップリングによって得ることができる〔ここで、第１級ハロゲン化物を、触媒（例えば、［（π−アリル）ＰｄＣＩ］２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４又はＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）の存在下、及び、適切な場合には別の共触媒（例えば、ＣｕＩ、Ｃｓ２ＣＯ３及び１，３−ビス（１−アダマンチル）イミダゾリウムクロリド）の存在下、例えば、ＤＭＦとジエチルエーテルの溶媒混合物の中で、０〜８０℃で、反応させる〕。
【００９２】
式Ｒ３−Ｌ３−Ｈａｌで表されハロゲン化物は、市販されているか、又は、文献により知られている方法によって得ることができる。
【００９３】
あるいは、例えば、パラジウム（ＩＩ）触媒〔例えば、Ｐｄ（ＯＡＣ）２、又は、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２〕及び炭酸セシウムとさらに２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルの存在下に、テトラヒドロフラン又はアセトニトリルの中で、０〜８０℃で、塩化ベンジルと反応させることによって、末端アルキンに保護基を付与することもできる。
【００９４】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＶｃ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００９５】
上記で記載した方法と同様にして、化合物（Ｉｃ）を、スキーム１９において示されているように、対応する化合物（ＸＩＩＩ）から合成することができる。
【００９６】
化合物（Ｘ）から中間体（ＸＩ）を調製する一方法が、スキーム７に示されている。
【００９７】
パラジウムが触媒するカップリング反応に先立って末端アルキンをシリル化するためには、三重結合（Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−である）とＲ３の間に直接結合を形成させることが必要であり得る。末端アルキンのシリル化は、末端アルキンをシリル化するための既知方法のうちの１つを用いて、例えば、極性非プロトン性溶媒の中の−７８℃の塩基（例えば、リチウムヘキサメチルジシラジド）を末端アルキンに添加し、そして、得られた中間体を、例えばハロゲン化シリル（ＣＨＥＭＢＩＯＣＨＥＭ，  ２００１，  １，  ６９−７５）又はシリルトリフラートを用いて、捕獲することにより、実施する。
【００９８】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）並びにハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）などである。該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びトルエンである。
【００９９】
全ての既知塩基を使用することができる。しかしながら、当該反応に関して、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド及びリチウムジイソプロピルアミドを使用するのが好ましい。少なくとも１当量の上記塩基を一般式（Ｘ）で表されるアルキンに添加することが必要であり、及び、必要に応じて、上記塩基を過剰量で使用することも可能である。
【０１００】
上記反応におけるシリル基源として、少なくとも１当量のシリルクロリド又はシリルトリフラートを使用することができる。
【０１０１】
上記反応は、通常、−７８℃〜１００℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜４０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【０１０２】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＸＩ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１０３】
上記で記載した方法と同様にして、化合物（ＸＩＶ）を、スキーム１８において示されているように、対応する化合物（ＸＩＩＩ）から合成することができる。
【０１０４】
化合物（ＩＸ）から中間体（ＩＶｃ）を調製する一方法が、スキーム８に示されている。
【０１０５】
一般式（ＩＶｃ）で表される化合物は、パラジウムが触媒するカップリング反応によって、例えば、ソノガシラ反応（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  １０８０−１１１０）によって、一般式（ＸＩ）で表されるアルキンから調製することができる〔ここで、当該ハロゲン化物は、一般式Ｒ３−Ｌ３−ハライド（式中、Ｌ３は直接結合である）を有する〕。
【０１０６】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド並びに１，３−ジメチル−２−イミダゾリノンどであり、また、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
【０１０７】
上記反応は、以下の添加物の存在下で実施すべきである：トリエチルアミン（化合物（ＸＩ）に基づいて、少なくとも１当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（化合物（ＸＩ）に基づいて、少なくとも０．１当量）、及び、フッ化物源、例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（化合物（ＸＩ）に基づいて、少なくとも１当量、又は、僅かに過剰な量）。
【０１０８】
多くの種類の市販されているパラジウム（０）触媒が、上記反応において使用するのに適している。しかしながら、上記反応において、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用するのが好ましい。使用する触媒の量は、出発物質（ＸＩ）に基づいて、少なくとも１％から過剰量までである。
【０１０９】
上記反応は、通常、２５℃〜１２０℃の温度で、好ましくは、７０℃〜９０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【０１１０】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＶｃ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１１１】
上記で記載した方法と同様にして、化合物（Ｉｃ）を、スキーム２０において示されているように、対応する化合物（ＸＩＶ）から合成することもできる。
【０１１２】
式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）で表される化合物を合成する一方法が、スキーム９に示されている。
【０１１３】
チオカルボキサミド（Ｖ）は、市販されているか、又は、文献により知られている方法によって、例えば、対応する市販されているカルボキサミドを、例えば、クロロホルム／ジメトキシエタン（１／２．５）の混合物の中で、室温で、ローソン試薬（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．  Ｖｏｌ．７，  １９９０，  ３７２）を用いて硫化することによって、得ることができる。
【０１１４】
α−ハロケトン（ＶＩａ）及びα−ハロケトン（ＶＩｂ）は、市販されているか、又は、文献により知られている方法によって得ることができる（例えば、以下のものを参照されたい：Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，  ２００３，  ８，  ７９３−８６５）。あるいは、（ＸＩＩａ）又は（ＸＩＩｂ）から調製したエノラート又はシリルエノールエーテルをハロゲン源と反応させて、α−ハロケトン（ＶＩａ）又はα−ハロケトン（ＶＩｂ）を生成させることができる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  ７８７７−７８８６；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  １０８０−１１１０；Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．  Ｖｏｌ．６，  １９８８，  １７５；Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．  Ｖｏｌ．５３，  １９７３，  １１１）（スキーム１６）。
【０１１５】
【化２７】
0005785495.tif 000028
スキーム１６において、
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ；
Ｌ２＝−Ｃ（Ｒ８）２−Ｃ（Ｒ８）２−〔式（ＶＩａ）及び式（ＸＩＩａ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２＝−ＣＲ９＝ＣＲ９−〔式（ＶＩｂ）及び式（ＸＩＩｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、上記において式（Ｉ）に関して定義されているとおりである。
【０１１６】
チアゾール（ＩＶａ）又はチアゾール（ＩＶｂ）は、ハンチチアゾール合成によって、チオカルボキサミド（Ｖ）及びα−ハロケトン（ＶＩａ）又はα−ハロケトン（ＶＩｂ）から得られる（例えば、以下のものを参照されたい：「”Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９８４；Ｖｏｌ  ６，  ｐａｇｅｓ  ２３５−３６３」、「”Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ”，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９６；Ｖｏｌ  ３，  ｐａｇｅｓ  ３７３−４７４」及びそれらの中で引用されている参照文献、並びに、ＷＯ  ０７／０１４２９０）。
【０１１７】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水並びに酢酸などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びエタノールである。
【０１１８】
適切な場合には、トリエチルアミンなどの補助塩基を使用する。
【０１１９】
上記出発物質は、等モル量で使用する。しかしながら、（Ｖ）又は（ＶＩ）を、それぞれ、過剰量で使用することも可能である。上記反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【０１２０】
必要に応じて、当該化合物を再結晶又はクロマトグラフィーによって精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１２１】
化合物（ＩＶｂ）又は化合物（ＩＶｃ）から中間体（ＩＶａ）を調製する一方法が、スキーム１０に示されている。
【０１２２】
三重結合又は二重結合を、適切な触媒を使用する水素化によって、単結合に変換させる。スキーム１０における当該反応のための触媒は、文献（”Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  Ｍｉｌｏｓ  Ｈｕｄｌｉｃｋｙ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  １９８４）により知られている水素化触媒、例えば、活性炭担持パラジウム又はパールマン触媒（活性炭担持Ｐｄ（ＯＨ）２）などから選択する。そのような触媒を使用して。式（ＩＶｂ）又は式（ＩＶｃ）で表される化合物から式（ＩＶａ）で表される化合物を調製することができる。
【０１２３】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパンノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３ジメチル−２−イミダゾリノン、水並びに酢酸などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びエタノールである。
【０１２４】
使用する触媒の量は、出発物質に基づいて、０．１〜９０ｍｏｌ％である。出発物質に基づいて、１〜３０ｍｏｌ％の触媒を使用するのが好ましい。上記反応は、大気圧を超える圧力（１〜１０００バール）で実施することができるか、又は、好ましくは、大気圧で実施することができる。上記反応は、通常、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、３０分から４８時間の間である。
【０１２５】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＶａ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１２６】
対応する化合物（ＩＶ）から中間体（ＩＩ）を調製する一方法が、スキーム１１に示されている。
【０１２７】
一般式（ＩＶ）で表される化合物を、文献に記載されている、保護基を除去するための適切な方法（「”Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）によって、一般式（ＩＩ）で表される対応する化合物に変換させる。
【０１２８】
ｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を使用）中で除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを使用）下で除去することができる。ベンジル性保護基は、
触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を使用して、水素化分解により除去することができる。
【０１２９】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水並びに酢酸などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。
【０１３０】
ｔ−ブトキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基を脱保護する上記反応に使用可能な酸は、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸、又は、文献（例えば、”Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；ｐｐ．  ４９４−６５３）に記載されている別の酸である。
上記反応は、通常、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、３０分から７２時間の間である。
【０１３１】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＩ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。さらに、一般式（ＩＩ）で表される化合物を、塩として、例えば、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩として、単離することもできる。
【０１３２】
化合物（ＩＩａ’）から中間体（ＩＩａ）を調製する一方法が、スキーム１２に示されている。
【０１３３】
一般式（ＩＩａ）〔式中、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｂｒ、及び、Ｉ〕で表される化合物は、ハロゲン化によって、一般式（ＩＩａ’）〔式中、Ｒ２＝Ｈ〕で表される化合物から得られる。例えば、以下のものを参照されたい：Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，  ２００５，  ７（２），  ２９９−３０１；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．  Ｅｄ．，２００４，  ４３（３４），  ４４７１−４４７５；Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，  ２００２，（１３），  ２１２６−２１３５。
【０１３４】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水並びに酢酸などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。
【０１３５】
ハロゲン源として使用するのに適しているものは、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、三臭化ピリジニウム、臭素、ヨウ素又は塩素などである。
【０１３６】
適切な場合には、求電子性ハロゲン源を添加する前に、塩基、例えば、リチウムジイソプロピルアミド又はブチルリチウムなどを使用して、当該チアゾールの５位をリチウム化することができる。
【０１３７】
上記反応は、適切な場合には、酸、例えば、酢酸、硫酸、臭化水素酸又は塩酸などを使用して、実施することができる。
【０１３８】
上記出発物質及び上記ハロゲン化剤は、等モル量で使用する。上記ハロゲン化剤を過剰量で使用することも可能である。上記反応は、通常、０℃〜６０℃の温度で、好ましくは、０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【０１３９】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＩ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１４０】
対応する化合物（ＩＩ）から式（Ｉ）〔式中、Ｙ＝酸素〕で表される化合物を調製する一方法が、スキーム１３に示されている。
【０１４１】
酸ハロゲン化物（ＩＩＩ）（Ｂ＝ハロゲン）又は対応するカルボン酸（ＩＩＩ）（Ｂ＝ＯＨ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法で調製することができる。さらに、一般式（ＩＩＩ）〔式中、Ｂ＝Ｃｌ〕で表される基体は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている文献）により知られている調製方法を使用する塩素化により、対応する酸（Ｂ＝ＯＨ）から調製することができる。
【０１４２】
一般式（Ｉ）〔式中、Ｙ＝Ｏ〕で表される化合物は、適切な場合には酸捕捉剤／塩基の存在下において、対応する一般式（ＩＩ）で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）〔式中、Ｂ＝Ｃｌ〕で表される基体とのカップリング反応に付すことにより合成することができる。
【０１４３】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）並びにニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジクロロメタンである。
【０１４４】
一般式（ＩＩ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基〔例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ  ａｃｉｄ  ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ）〕を使用する。当該出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
【０１４５】
上記反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【０１４６】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（Ｉ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１４７】
あるいは、式（Ｉ）〔式中、Ｙ＝Ｏ〕で表される化合物は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている参照文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング剤の存在下、一般式（ＩＩＩ）〔式中、Ｂ＝ＯＨ〕で表される基体を使用して、一般式（ＩＩ）で表される対応する化合物から合成することも可能である。
【０１４８】
適切なカップリング剤は、例えば、ペプチドカップリング剤〔例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されている１−エチル−３−（３０−ジメチルアミノ）カルボジイミド、ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されている１−エチル−３−（３０−ジメチルアミノ）カルボジイミド、ブロモトリ（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウムなど〕である。
【０１４９】
適切な場合には、上記反応において、塩基、例えば、トリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基などを使用することができる。
【０１５０】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジクロロメタンである。
【０１５１】
上記反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【０１５２】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（Ｉ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、当該化合物は、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１５３】
対応する化合物（Ｉ）〔ここで、Ｙは酸素である〕から式（Ｉ）〔式中、Ｙ＝硫黄〕で表される化合物を調製する一方法が、スキーム１４に示されている。
【０１５４】
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、クロロホルム及び１，２−ジメトキシエタンである。
【０１５５】
適切な硫化剤は、例えば、ローソン試薬（以下のものを参照されたい：「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８６，  ４２，  ６５５５−６５６４」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９９３，  ４６，  ７４５９−７４６２」）及び五硫化リンである。上記出発物質及び上記硫化剤は、等モル量で使用する。しかしながら、適切な場合には、上記硫化剤を過剰量で使用することも可能である。
【０１５６】
上記反応は、通常、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、０℃〜１００℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模と反応温度に応じて変わるが、一般に、２，３分から４８時間の間である。
【０１５７】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（Ｉ）を取り除く。必要に応じて、当該化合物を再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製する。
【０１５８】
式（ＩＸ）
【０１５９】
【化２８】
0005785495.tif 000029
〔式中、記号は下記意味を有する：
ＰＧは、置換されていないか若しくは置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
Ｒ９＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１６０】
式（Ｘ）
【０１６１】
【化２９】
0005785495.tif 000030
〔式中、記号は下記意味を有する：
ＰＧは、置換されていないか若しくは置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１６２】
式（ＸＩ）
【０１６３】
【化３０】
0005785495.tif 000031
〔式中、記号は下記意味を有する：
ＰＧは、置換されていないか若しくは置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル；
Ｗ、Ｘ及びＲ２は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１６４】
式（ＩＶ）
【０１６５】
【化３１】
0005785495.tif 000032
〔式中、記号は下記意味を有する：
ＰＧは、置換されていないか若しくは置換されているフェニルメチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、メトキシ、ニトロ、ジオキソラノからなる群から選択される）、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
Ｗ、Ｘ、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８及びＲ９は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１６６】
式（ＩＩｂ）及び式（ＩＩｃ）
【０１６７】
【化３２】
0005785495.tif 000033
〔式中、記号は下記意味を有する：
Ｌ２は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−を表し〔式（ＩＩｂ）で表される化合物に関して〕；
Ｌ２は、−Ｃ≡Ｃ−を表し〔式（ＩＩｃ）で表される化合物に関して〕；
Ｗ、Ｘ、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３及びＲ９は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１６８】
式（ＸＩＩＩ）
【０１６９】
【化３３】
0005785495.tif 000034
〔式中、記号は下記意味を有する：
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ２は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１７０】
式（ＸＩＶ）
【０１７１】
【化３４】
0005785495.tif 000035
〔式中、記号は下記意味を有する：
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニルを表し；
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１及びＲ２は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１７２】
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは、１種類以上の反応助剤を用いて実施する。
【０１７３】
適切な反応助剤は、適切な場合には、慣習的な無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【０１７４】
本発明による調製方法は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド及びＤＭＰＵ。
【０１７５】
本発明による調製方法において、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１８５℃の温度で実施する。
【０１７６】
本発明による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【０１７７】
本発明による調製方法を実施するために、いずれの場合にも、必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の調製方法における後処理は、いずれの場合にも、慣習的な方法で行う（ｃｆ．調製実施例）。
【０１７８】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明によるヘテロシクリル置換チアゾール類の非医薬的使用も提供する。
【０１７９】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロシクリル置換チアゾールを含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。
【０１８０】
さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるヘテロシクリル置換チアゾールを当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１８１】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロシクリル置換チアゾールで処理された種子にも関する。
【０１８２】
本発明の最後の目的は、本発明による少なくとも１種類のヘテロシクリル置換チアゾールで処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法に関する。
【０１８３】
本発明の化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｏｎ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【０１８４】
本発明による式（Ｉ）で表されるヘテロシクリル置換チアゾールは、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
【０１８５】
作物保護において、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１８６】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性化合物又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【０１８７】
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ，  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。
【０１８８】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権により保護することができるか又は保護することができない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子などであり、さらに、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫されたもの、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども包含される。
【０１８９】
本発明に従って処理可能な植物として、以下の植物を挙げることができる：  ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；  主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）；  庭及び森林における作物植物及び観賞植物；  さらに、何れの場合にもこれら植物の遺伝子組み換えが行われた品種。好ましくは、本発明により禾穀類植物を処理する。
【０１９０】
本発明に従って治療することが可能な菌類病の何種類かの病原体について、非限定的に例として挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｆｏｒｍｉｓ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・クンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃｕｎｄｉｄａ）；  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポルム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルウ・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｗ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオ��ファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラニア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｎｉａ  ａｒｅｏｌａ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：    アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；  アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）；  アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）；  ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；  ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）；  ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：  エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサムス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｍｓ）；  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；  ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１９１】
好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１９２】
本発明による活性化合物は、植物において強力な強化作用（ｉｎｖｉｇｏｒａｔｉｎｇ  ａｃｔｉｏｎ）も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内因性防御を動員させるのにも適している。
【０１９３】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１９４】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類及び細菌類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。それらの保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０１９５】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１９６】
これに関連して、本発明の活性化合物は、ブドウ栽培における病害並びに果実、ジャガイモ及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、特に、うどんこ病菌類、卵菌類、例えば、フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）及びピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）などに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０１９７】
本発明の活性化合物は、さらにまた、収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。
【０１９８】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１９９】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境によって充分に許容されることと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
【０２００】
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、湿潤種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、１層以上のコーティングを施すことによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【０２０１】
さらに、材料物質の保護においては、例えば、菌類のような望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業材料を保護するためにも、本発明の組成物又は活性化合物を用いることができる。
【０２０２】
本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関して好ましく挙げることができる工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、木材である。本発明による組成物又は活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０２０３】
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。ここで、貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０２０４】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；  エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０２０５】
本発明は、さらに、本発明によるヘテロシクリル置換チアゾール類のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。これらは、好ましくは、農業において使用するのに適した補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
【０２０６】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０２０７】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適している固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール／ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰポリオール誘導体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ／ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０２０８】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
【０２０９】
本発明の活性化合物は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２１０】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらなる加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【０２１１】
本発明による組成物には、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
【０２１２】
本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製した使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。
【０２１３】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０２１４】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０２１５】
液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０２１６】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２１７】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０２１８】
本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も付加的に含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
【０２１９】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２２０】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０２２１】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０２２２】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性化合物は、製剤目的で慣習的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０２２３】
該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、特に好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有し、極めて特に好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有する。
【０２２４】
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるヘテロシクリル置換チアゾール類は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
【０２２５】
本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。
【０２２６】
適切な混合相手剤は、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤である（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １３ｔｈ  ｅｄ．」も参照されたい）。
【０２２７】
除草剤のような別の既知活性化合物と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。
【０２２８】
施用は、その使用形態に適合させた方法で実施する。
【０２２９】
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０２３０】
本発明のさらなる態様は、特に、本発明によるヘテロシクリル置換チアゾール類のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類に対して種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性化合物で処理された種子を使用する。
【０２３１】
本発明による組成物及び活性化合物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、種子が土壌中に導入された後で、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が攻撃されたとき起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０２３２】
植物の種子を処理することによる有害な植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理においては、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない多くの問題に遭遇する。かくして、播種後又は植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを不要とするような、又は、追加の施用が少なくとも有意に低減されるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最大限に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０２３３】
従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類からの保護がもたらされるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０２３４】
出芽後の植物に損傷を与える害虫及び／又は有害な植物病原性菌類は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護剤で処理することによって防除される。作物保護剤は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得る懸念があるので、施用する活性化合物の量を低減する努力が成されている。
【０２３５】
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０２３６】
さらにまた、本発明の組成物及び活性化合物が、特に、トランスジェニック種子（その種子から生長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる）に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なさなくてはならない。そのような種子を本発明の組成物及び活性化合物で処理することで、特定の害虫は、例えば殺虫活性タンパク質の発現によってさえ、防除可能である。驚くべきことに、本発明において、さらなる相乗効果が観察される場合がある。そのような相乗効果は、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
【０２３７】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０２３８】
以下でも記載されているように、本発明の組成物又は活性化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を支配する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｏｒｍ）に対して活性を示すバシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
【０２３９】
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０２４０】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
【０２４１】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、さらなる成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ  ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ  ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ  ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ  ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０２４２】
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング材料や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０２４３】
これらの製剤は、既知方法で、活性化合物又は活性化合物組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２４４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な着色剤には、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤が包含される。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料の両方を使用することができる。挙げることができる例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などがある。
【０２４５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な、湿潤を促進する全ての物質が包含される。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
【０２４６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤が包含される。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。特に適している非イオン性分散剤は、エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。特に適しているアニオン性分散剤は、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２４７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な消泡剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な全ての泡抑制物質が包含される。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０２４８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な防腐剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
【０２４９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な第２の増粘剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカが適している。
【０２５０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを挙げることができる。
【０２５１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”，  Ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐｐ．４０１−４１２）。
【０２５２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、極めて広範な種類のタイプのうちのいずれかの種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、極めて広範な種類のうちのいずれかの野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。これに関連して、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０２５３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適している混合装置には、粉衣に関して一般的に使用可能な全ての混合装置が包含される。粉衣するときに採用される具体的な手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合を実施することを含んでいる。場合により、続いて乾燥工程を行う。
【０２５４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物のそれぞれの含有量及び種子に依存する。一般に、活性化合物組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
【０２５５】
さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。
【０２５６】
従って、本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０２５７】
本発明の活性化合物は、そのままでも施用することができるし、その製剤の形態及びそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２５８】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水又は滴下による場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、極めて特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・  土壌処理の場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０２５９】
上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の目的に関して限定するものではない。
【０２６０】
獣医学の分野において、及び、動物の飼育において、本発明による活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬（ｄｒｉｎｋ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内施用することにより、並びに、例えば、薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）又は浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮施用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、施用する。
【０２６１】
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に施用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で施用することができるか、又は、それらは、薬浴として施用することができる。
【０２６２】
適切な場合には、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上のさらなる殺菌剤も含ませることができる。
【０２６３】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照されたい。
【０２６４】
本発明による化合物は、さらにまた、海水又は淡海水と接触するもの（例えば、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）をコロニー形成に対して保護するために使用することもできる。
【０２６５】
本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることもできる。
【０２６６】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０２６７】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期された効果を超える）などが可能である：本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
【０２６８】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０２６９】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有益な特性を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって達成されたものであろうと、及び／又は、生物工学が関連しないものであろうと）が包含される。
【０２７０】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０２７１】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０２７２】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０２７３】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０２７４】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２７５】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０２７６】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０２７７】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０２７８】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２に記述されている。
【０２７９】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
【０２８０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２８１】
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２８２】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０２８３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０２８４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２８５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０２８６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０２８７】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているものである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０２８８】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０２８９】
本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物又は活性化合物混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に示されている化合物及び混合物を用いた植物の処理である。
【０２９０】
本発明の組成物又は活性化合物は、さらにまた、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることもできる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜１０日間、極めて特に好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
【実施例】
【０２９１】
下記実施例において、本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物の調製及び使用について示す。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されない。
【０２９２】
一般的な注意：特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、シリカゲルにおいて、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒勾配を用いて、実施した。
【０２９３】
式（ＩＸ）で表される出発物質の調製：                                          
４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＸ−１）
室温で、ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の４−［４−（１−ヒドロキシエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩＩＩ−１；２．０６ｇ）の溶液に、１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードオキソール−３（１Ｈ）−オン（ジクロロメタン中の１５％溶液；２８ｇ）を滴下して加える。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、５ｇのシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下に除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６５ｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３４（ｓ，１Ｈ），４．００（ｄ，２Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｔｄ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｑｄ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５５（Ｍ−Ｃ（ＣＨ３）３＋Ｈ）。
【０２９４】
式（ＩＶａ）、式（ＩＶｂ）及び式（ＩＶｃ）で表される出発物質の調製：          
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−１）
０℃で、エタノール（２０ｍＬ）中の１−ブロモ−４−フェニルブタン−２−オン（２．００ｇ）の溶液に、４−カルバモチオイルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．９５ｇ）の溶液を滴下して加える。アルゴン下、その反応混合物を室温で一晩撹拌する。トリエチルアミン（１．７ｍＬ）を添加し、その混合物を酢酸エチルで希釈し、濃塩化ナトリウム溶液で洗浄する。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮し、それにより、４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔブチルと４−［４−ヒドロキシ−４−（２−フェニルエチル）−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの混合物が得られる。その２種類の化合物をクロマトグラフィーで分離させる。これにより、４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８００ｍｇ）と４−［４−ヒドロキシ−４−（２−フェニルエチル）−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６４０ｍｇ）が得られる。何れの化合物も調製方法（１．２）に使用することができる。それは、後者の化合物が、当該反応条件下において、前者の化合物に変換されるからである。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），４．００（ｂｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，４Ｈ），２．００（ｄ，２Ｈ），１．５２（ｑｄ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２９５】
４−｛４−［（Ｅ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−２）
アルゴン下、１−ナフチルメチルホスホン酸ジエチル（１．８８ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、０℃まで冷却する。７５７ｍｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加する。それによって、当該溶液の色が暗赤色に変わる。さらに１０分間撹拌した後、４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を添加する。その混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温まで昇温させる。さらに２０分間経過した後、濃塩化アンモニウム溶液を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−｛４−［（Ｅ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１６ｇ）がＥ異性体として得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．２３（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｄ，２Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｑｄ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４２１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２９６】
４−｛４−［（Ｚ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−３）
アルゴン下、（１−ナフチルメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（２．９６ｇ）を２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、０℃まで冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７５７ｍｇ）を添加する。それにより、当該溶液の色が暗赤色に変化する。１０分間撹拌した後、４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を添加する。その混合物を０℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。さらに２０分間経過した後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、その水相を分離する。その水相を酢酸エチルで抽出した後、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製した後、４−｛４−［（Ｚ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ，Ｚ異性体）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．９２（ｔ，２Ｈ），７．８７−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｄ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｑｄ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４２１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２９７】
４−｛４−［（１Ｚ）−４−フェニルペンタ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−４）
４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）をトリフェニル（３−フェニルブチル）ホスホニウムヨージド（３．５３ｇ）と反応させ、（ＩＶ−３）で記載したのと同様にして精製する。これにより、４−｛４−［（１Ｚ）−４−フェニルペンタ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２３ｇ）がＺ異性体の形態で得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄ，２Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．００−２．８３（ｍ，５Ｈ），２．０６−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｑｄ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｄ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２９８】
４−［４−（３−フェニルプロパ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−５）
アルゴン下、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｘ−１；３１０ｍｇ）の溶液を脱ガスし、それに、塩化ベンジル（１３４ｍｇ）とビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５．５ｍｇ）と２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３０ｍｇ）と炭酸セシウム（３６３ｍｇ）を添加する。次いで、その混合物を６５℃まで昇温させる。次いで、冷却した後、セライトで濾過することによって触媒を除去し、その濾液を減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製した後、４−［４−（３−フェニルプロパ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３２９ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ７．４０−７．２０（ｍ，６Ｈ），４．１０−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｑｄ，２Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２９９】
４−［４−（ナフタレン−１−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−６）
脱ガスしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の４−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＩ−１；６００ｍｇ）と１−ブロモナフタレン（３７５ｍｇ）の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９５ｍｇ）とヨウ化銅（Ｉ）（３１ｍｇ）とトリエチルアミン（２００ｍｇ）を添加する。８５℃まで加熱した後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中１Ｍ；１．８１ｍＬ）を滴下して加える。次いで、その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製した後、４−［４−（ナフタレン−１−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５７６ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．５０（ｍ，３Ｈ），４．１２（ｄ，２Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．１５−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｑｄ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３００】
４−［４−（ピリジン−３−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−７）
４−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＩ−１；６１０ｍｇ）を、実施例（ＩＶ−６）と同様に、３−ブロモピリジン（２９１ｍｇ）と反応させる。これにより、４−［４−（ピリジン−３−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４６９ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ８．７４（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），４．１０（ｄ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ），２．１３−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｑｄ，２Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７０（［Ｍ＋２Ｈ−Ｃ＝ＯＯＣ（ＣＨ３）３］＋）。
【０３０１】
４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−８）
４−｛４−［（Ｚ）−２−（ナフタレン−１−イル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−３；１．５ｇ）を９０ｍＬのメタノールに溶解させ、３０℃で、１０バールの水素圧下、１０％Ｐｄ／Ｃを触媒として使用して水素化する。その触媒を濾過により除去し、溶媒を減圧下に除去して、４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．４８ｇ）を無色の油状物として得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），４．００（ｄ，２Ｈ），３．４３（ｔ，２Ｈ），３．３２−３．０６（ｍ，３Ｈ），２．９２（ｔ，２Ｈ），２．０４−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｑｄ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３０２】
式（Ｘ）で表される出発物質の調製：                                            
４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｘ−１）
アルゴン下、４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６００ｍｇ）をメタノールに溶解させ、炭酸カリウム（８３９ｍｇ）と１−ジアゾ−２−オキソプロピルホスホン酸ジメチル（７８６ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で３時間撹拌する。水性後処理を実施した後、その混合物を酢酸エチルで抽出し、その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４９３ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ７．５１（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｄ，２Ｈ），３．３６（ｓ，１Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｑｄ，２Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３７（［Ｍ＋２Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３］＋）。
【０３０３】
式（ＸＩ）で表される出発物質の調製：                                          
４−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＩ−１）
アルゴン下、４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｘ−１；９４０ｍｇ）を、−７８℃で、テトラヒドロフランに溶解させ、リチウムヘキサメチルジシラザン（ヘキサン中１Ｍ；４．８２ｍＬ）を滴下して加える。３０分間経過した後、塩化トリメチルシリル（６９９ｍｇ）を滴下して加え、冷却装置を除去する。その混合物を一晩撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム溶液を添加する。その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔブチル（１．２８ｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ７．４２（ｓ，１Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ），２．０５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｑｄ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），０．１７（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０９（［Ｍ＋２Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３］＋）。
【０３０４】
式（Ｉｌａ）、式（ＩＩｂ）及び式（ＩＩｃ）で表される出発物質の調製：          
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１）
０℃で、４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−１；６４０ｍｇ）の溶液に、ジエチルエーテル中の塩化水素の２モル溶液を滴下して加える。その反応混合物を０℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。その混合物を一晩撹拌し、次いで、溶媒及び余分な塩化水素を除去する。これにより、４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（５９０ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２５−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，５Ｈ），２．９８（ｓ，４Ｈ），２．２１−２．１４（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．８７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７３（［Ｍ−Ｃｌ］＋）。
【０３０５】
４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−２）
アルゴン下、０℃で、４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−２；１．４０ｇ）に、ジエチルエーテル中の塩化水素の溶液（２Ｍ；２５ｍＬ）を添加する。その混合物を０℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。その混合物を一晩撹拌し、次いで、余分な酸及び溶媒を減圧下に除去する。これにより、４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン塩酸塩（１．２８ｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１８（ｂｓ，１Ｈ），８．９３（ｂｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｄ，１Ｈ），３．４３（ｄ，１Ｈ），３．３８−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．１５−２．９５（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．００（ｑｄ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２３（［Ｍ−Ｃｌ］＋）。
【０３０６】
４−［５−ブロモ−４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン（ＩＩ−３）
０℃で、酢酸（２ｍＬ）中の４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；２００ｍｇ）の溶液に、臭素（１２３ｍｇ）を滴下して加える。その混合物を３０分間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して無水炭酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮し、クロマトグラフィーで精製する。これにより、４−［５−ブロモ−４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン（１２７ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．７２；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５１，  ３５３（［Ｍ＋１］＋）。
【０３０７】
式（Ｉａ）で表される化合物の調製：                                            
方法Ａ：
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−５３）
０℃で、ジクロロメタン中の［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１８５ｍｇ）の溶液に、塩化オキサリル（１３４ｍｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加する。その反応混合物を室温で３時間撹拌する。溶媒及び余分な試薬を減圧下に除去する。次いで、その固体残渣を再度ジクロロメタンに溶解させ、０℃で、ジクロロメタン中の４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；２５０ｍｇ）とトリエチルアミン（４１０ｍｇ）の溶液にに滴下して加える。次いで、その反応溶液に、濃塩化アンモニウム溶液を添加する。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１２２ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），５．２５（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｄ，１Ｈ），３．３５−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，４Ｈ），２．８２（ｔ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｄ，１Ｈ），２．０７（ｄ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３０８】
１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝ペンタン−１−オン（Ｉ−５８）
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０９ｍｇ）とトリエチルアミン（０．７ｍＬ）の溶液に、ペンタノイルクロリド（１３３ｍｇ）を添加する。その混合物を一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。その残渣を精製する。これにより、１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝ペンタン−１−オン（１７９ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２７−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｓ，１Ｈ），３．９５（ｂｓ，１Ｈ），３．２６−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，４Ｈ），２．８０（ｂｓ，１Ｈ），２．３３（ｔ，２Ｈ），２．０４（ｄ，２Ｈ），１．５５（ｂｓ，２Ｈ），１．５０（ｔｔ，２Ｈ），１．３３（ｔｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３０９】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−８１）
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１００ｍｇ）の溶液に、塩化オキサリル（１８３ｍｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を減圧下に除去した後、その残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、０℃で、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−２；１７２ｍｇ）とヒューニッヒ塩基（１８６ｍｇ）の溶液を滴下して加える。濃塩化アンモニウム溶液を添加した後、その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１５０ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｂｓ，２Ｈ），４．３１（ｂｓ，１Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），３．４４（ｔ，２Ｈ），３．３５−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｂｓ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｂｓ，１Ｈ），１．６２（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１０】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（４−フェニルペンチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−８０）
４−｛４−［（１Ｚ）−４−フェニルペンタ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−４；１．００ｇ）をメタノールに溶解させ、４０℃で、Ｐｄ／Ｃ（１０％）の存在下、１０バールのＨ２圧下に、５時間水素化する。濾過し、溶媒を減圧下に除去して、４−［４−（４−フェニルペンチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を無色の油状物として得る。これを、実施例（ＩＩ−２）と同様にして脱保護する。これにより、８５０ｍｇの４−［４−（４−フェニルペンチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩が得られる。次いで、１６９ｍｇを、実施例（Ｉ−８１）と同様に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１００ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（４−フェニルペンチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１８０ｍｇ）が無色の油状物として得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｂｓ，２Ｈ），４．３０（ｂｓ，１Ｈ），３．９５（ｂｓ，１Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｂｓ，１Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０７−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｂｓ，１Ｈ），１．６３−１．４７（ｍ，５Ｈ），１．１９（ｄ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１１】
１−｛４−［５−ブロモ−４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−７８）
４−［５−ブロモ−４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン（ＩＩ−３；１２７ｍｇ）を、実施例（Ｉ−８１）と同様に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１１８ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、１−｛４−［５−ブロモ−４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（５２ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２７−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｂｓ，２Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），３．９５（ｂｓ，１Ｈ），３．３３−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｓ，４Ｈ），２．９３（ｂｓ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０９−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１２】
方法Ｂ：                                                                      
１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（チオフェン−３−イル）エタノン（Ｉ−６３）
チオフェン−３−イル酢酸（１５６ｍｇ）及びヒューニッヒ塩基（３２３ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、３０分間撹拌する。調製方法（１．２）に準じて調製した４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０９ｍｇ）を添加し、得られた混合物をさらに５分間撹拌した後、ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（５９９ｍｇ）を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を減圧下に除去した後、その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（チオフェン−３−イル）エタノン（９９ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４４−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），３．９９（ｂｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．２２−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，４Ｈ），２．８１（ｂｓ，１Ｈ），２．００（ｄ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１３】
２−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−６７）
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０９ｍｇ）を、実施例（Ｉ−６３）と同様に、［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（２６２ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（２１０ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．７１−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｓ，１Ｈ），４．０５（ｂｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．３５−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，４Ｈ），２．８８（ｂｓ，１Ｈ），２．０７（ｄ，２Ｈ），１．６５（ｂｓ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１４】
２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−６５）
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；２８０ｍｇ）を、実施例（Ｉ−６３）と同様に、（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）酢酸（１７４ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（８９ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｂｓ，１Ｈ），４．０５（ｂｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．３０−３．１９（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，４Ｈ），２．８２（ｂｓ，１Ｈ），２．０８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｂｓ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４２９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１５】
２−［４−クロロ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−オン（Ｉ−６４）
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０９ｍｇ）を、実施例（Ｉ−６３）と同様に、２−［４−クロロ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン酸（２８２ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−［４−クロロ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン（１６５ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｂｓ，１Ｈ），４．００（ｂｓ，１Ｈ），３．３０−３．１９（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，５Ｈ），２．２６（ｄ，３Ｈ），２．０８−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５４（ｍ，５Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１６】
［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メタノン（Ｉ−６１）
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０９ｍｇ）を、実施例（Ｉ−６３）と同様に、２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボニルクロリド（３０４ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メタノン（２８２ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０７−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｄ，１Ｈ），３．３５−３．２３（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｓ，４Ｈ），２．２２−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．４５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１７】
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−オン（Ｉ−６６）
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０９ｍｇ）を、実施例（Ｉ−６３）と同様に、３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロパン酸（２３１ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−オン（１３９ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．８５−６．８０（ｍ，３Ｈ），６．７５−６．７１（ｄｄ，１Ｈ），３．９３（ｂｓ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｓ，４Ｈ），２．８０−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．５５（ｂｓ，２Ｈ），２．０４−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１８】
２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−７１）
４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０８ｍｇ）を、実施例（Ｉ−６３）と同様に、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル酢酸（２５２ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１０９ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｂｓ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｂｓ，１Ｈ），３．４０−３．１５（ｍ，３Ｈ），２．９６（ｓ，４Ｈ），２．０８−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｂｓ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１９】
２−（２Ｈ−インダゾール−２−イル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−７０）
調製方法（１．２）に準じて調製した４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン塩酸塩（ＩＩ−１；３０９ｍｇ）を、実施例（Ｉ−６３）と同様に、２Ｈ−インダゾール−２−イル酢酸（１９４ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−（２Ｈ−インダゾール−２−イル）−１−｛４−［４−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（６７ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２９−７．１５（ｍ，６Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｄ，１Ｈ），５．３６（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．３５−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，４Ｈ），２．８６（ｔ，１Ｈ），２．１８−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｑｄ，１Ｈ），１．６６（ｑｄ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２０】
方法Ｃ：                                                                      
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−８１）
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（ナフタレン−１−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−５０；１５７ｍｇ）をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解させ、６０℃で、ギ酸アンモニウム（１９５ｍｇ）及び触媒としての２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（４ｍｇ）と反応させる。触媒を濾過し、溶媒を減圧下に除去して、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［２−（ナフタレン−１−イル）エチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（８６ｍｇ）を無色の油状物として得る。
【０３２１】
この生成物は、先に記載した当該化合物と同様に特徴付けられた。
【０３２２】
式（Ｉｂ）で表される化合物の調製                                              
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｅ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−２７）
４−｛４−［（Ｅ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−２；１７１ｍｇ）を、実施例（ＩＩ−２）と同様にして脱保護し、次いで、実施例（Ｉ−８１）と同様に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１００ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｅ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１８０ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．２３（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），５．２４（ｂｓ，２Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），４．０３（ｂｓ，１Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｂｓ，１Ｈ），２．９４（ｂｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｂｓ，１Ｈ），１．７０（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２３】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｚ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−２）
４−｛４−［（Ｚ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−３；１７１ｍｇ）を、実施例（ＩＩ−２）と同様にして脱保護し、次いで、実施例（Ｉ−８１）と同様に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１００ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｅ）−２−（ナフタレン−１−イル）エテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（２００ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．９５−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｂｓ，１Ｈ），３．７４（ｂｓ，１Ｈ），３．２０−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｂｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７８（ｂｓ，２Ｈ），１．５０（ｂｓ，１Ｈ），１．３５（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２４】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１Ｚ）−４−フェニルペンタ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−３）
４−｛４−［（１Ｚ）−４−フェニルペンタ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−４；１６８ｍｇ）を、実施例（ＩＩ−２）と同様にして脱保護し、次いで、実施例（Ｉ−８１）と同様に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１００ｍｇ）と反応させる。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１Ｚ）−４−フェニルペンタ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（２００ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），５．６０（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｂｓ，２Ｈ），４．３０（ｂｓ，１Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），３．３８−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｄ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２５】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｚ）−２−（２−ナフチル）ビニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−２０）
（２−ナフチルメチル）（トリフェニル）ホスホニウムクロリド（４５４ｍｇ）を５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、アルゴン下、０℃まで冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２５ｍｇ）を添加する。それによって、当該溶液の色が暗赤色に変わる。１０分間撹拌した後、２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル）ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒド（２００ｍｇ）を添加する。その混合物を０℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。さらに２０分間経過した後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、その水相を分離する。その水相を酢酸エチルで抽出した後、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製した後、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｚ）−２−（２−ナフチル）ビニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（２６０ｍｇ）が得られる。
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２６】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタンチオン（Ｉ−９３）
クロロホルム（１ｍＬ）と１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）の中の２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１４１ｍｇ）の溶液にメトキシフェニルジチオホスホン酸無水物（６２ｍｇ）を添加する。その反応混合物を、室温で２４時間撹拌し、４０℃で３時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去した後、その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタンチオン（４５ｍｇ）が無色の油状物として得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ７．５５（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｔ，２Ｈ），７．３０−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｄ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｔ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｔ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２３（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２７】
式（Ｉｃ）で表される化合物の調製：                                            
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（ナフタレン−１−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−５０）
４−［４−（ナフタレン−１−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−６；２００ｍｇ）を、実施例（ＩＩ−２）と同様にして脱保護し、次いで、実施例（Ｉ−８１）と同様に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１１７ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（ナフタレン−１−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１１２ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ８．３９（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．５０（ｍ，３Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｂｓ，１Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｂｓ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２８】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（ピリジン−３−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−５１）
４−［４−（ピリジン−３−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−７；４６９ｍｇ）を、実施例（ＩＩ−２）と同様にして脱保護して、３−｛［２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］エチニル｝ピリジン塩酸塩（４０７ｍｇ）を得る。これを、即座に、室温で、ジクロロメタン（５ｍＬ）中で、４−ジメチルアミノピリジン（１６ｍｇ）と１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（２６８ｍｇ）の存在下に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２７７ｍｇ）と反応させる。室温で一晩撹拌し、濃縮し、クロマトグラフィーで精製することにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（ピリジン−３−イルエチニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（６５ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ８．７４（ｄｄ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｂｓ，２Ｈ），４．３５（ｂｓ，１Ｈ），４．００（ｂｓ，１Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３２９】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（３−フェニルプロパ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−５２）
４−［４−（３−フェニルプロパ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−５；３２０ｍｇ）を、実施例（ＩＩ−２）と同様にして脱保護し、次いで、実施例（Ｉ−８１）と同様に、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１７４ｍｇ）と反応させる。クロマトグラフィーで精製した後、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（３−フェニルプロパ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（３３ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ  ７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｄ，１Ｈ），５．０２（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｔ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｑｄ，１Ｈ），１．６６（ｑｄ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３３０】
１−［４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−８６）
アルゴン下、２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒド（２００ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（２１５ｍｇ）及び１−ジアゾ−２−オキソプロピルホスホン酸ジメチル（１９９ｍｇ）を添加する。その混合物を４０℃で撹拌する。水性後処理を実施した後、その混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、１−［４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（６７ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．８６（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｂｓ，２Ｈ），４．３１（ｂｓ，１Ｈ），４．０８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｂｓ，１Ｈ），２．８８（ｂｓ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｂｓ，１Ｈ），１．６１（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３３１】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−９８）
アルゴン下、１−［４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−８６；５２５ｍｇ）を、−７８℃で、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させ、リチウムヘキサメチルジシラザン（ヘキサン中１Ｍ；１．４０ｍＬ）を滴下して加える。１０分間経過した後、塩化トリメチルシリル（１７９ｍｇ）を滴下して加える。３０分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（５４０ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．７０（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ），５．０１（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｂｄ，１Ｈ），３．７６（ｂｄ，１Ｈ），３．０５（ｔ，１Ｈ），２．５９（ｔ，１Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｔｄｄ，１Ｈ），１．３０（ｔｄｄ，１Ｈ），０．００（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４５５（［Ｍ＋１］＋）。
【０３３２】
１−（４−｛４−［（４−メトキシフェニル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−１００）
脱ガスしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の中の２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−９８；２００ｍｇ）と１−ブロモ−４−メトキシベンゼン（９１ｍｇ）の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２５ｍｇ）及びヨウ化銅（Ｉ）（８ｍｇ）及びトリエチルアミン（５３ｍｇ）を添加する。８５℃まで昇温させた後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中１Ｍ；０．４８ｍＬ）を滴下して加える。次いで、その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製した後、１−（４−｛４−［（４−メトキシフェニル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］  エタノン（８４ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｂｓ，２Ｈ），４．３３（ｂｓ，１Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｂｓ，１Ｈ），２．８９（ｂｓ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０９（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｂｓ，１Ｈ），１．６３（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３３３】
１−（４−｛４−［（２−メトキシフェニル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−１０３）
脱ガスしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）の中の１−［４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−８６；１５０ｍｇ）と１−ヨード−２−メトキシベンゼン（１０１ｍｇ）の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２５ｍｇ）及びヨウ化銅（Ｉ）（７ｍｇ）及びトリエチルアミン（４８ｍｇ）を添加する。８５℃で２時間撹拌した後、その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製した後、１−（４−｛４−［（２−メトキシフェニル）エチニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００ｍｇ）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｔｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｂｓ，２Ｈ），４．３３（ｂｓ，１Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｂｓ，１Ｈ），２．８９（ｂｓ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｂｓ，１Ｈ），１．６３（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３３４】
実施例
下記表Ｉに挙げられている式（Ｉ）の化合物も、上記で記載した方法と同様にして得ることができる。
【０３３５】
【化３５】
0005785495.tif 000036
ここで、
【０３３６】
【表１】
0005785495.tif 000037
0005785495.tif 000038
0005785495.tif 000039
0005785495.tif 000040
0005785495.tif 000041
0005785495.tif 000042
0005785495.tif 000043
0005785495.tif 000044
0005785495.tif 000045
0005785495.tif 000046
0005785495.tif 000047
0005785495.tif 000048
0005785495.tif 000049
0005785495.tif 000050
0005785495.tif 000051
0005785495.tif 000052
0005785495.tif 000053
0005785495.tif 000054
0005785495.tif 000055
0005785495.tif 000056
0005785495.tif 000057
0005785495.tif 000058
0005785495.tif 000059
0005785495.tif 000060
0005785495.tif 000061
0005785495.tif 000062
0005785495.tif 000063
0005785495.tif 000064
0005785495.tif 000065
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
［ａ］  測定は、移動相〔０．１％水性リン酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．３の酸性範囲内で実施した：
［ｂ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．７で実施した；
［ｃ］  中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．００１モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ７．８で実施した。
【０３３７】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間により測定）。
【０３３８】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０３３９】
【表２】
0005785495.tif 000066
0005785495.tif 000067
0005785495.tif 000068
0005785495.tif 000069
0005785495.tif 000070
0005785495.tif 000071
0005785495.tif 000072
0005785495.tif 000073
0005785495.tif 000074
化学ＮＭＲシフトは、４００ＭＨｚで、特に別途示されていない限り、内部標準としてテトラメチルシランを使用し、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ６中で、測定した（ｐｐｍ）。
【０３４０】
以下の略語は、シグナルの分離について記述する：
ｂ＝広幅線；ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線。
【０３４１】
使用実施例
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３４２】
保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％で２２℃に２４時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度約９６％で温度約２０℃の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ  ｃｈａｍｂｅｒ）の中に置く。
【０３４３】
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３４４】
この試験において、本発明の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−９、Ｉ−１５、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−３５、Ｉ−４３、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−５９、Ｉ−７４、Ｉ−７７、Ｉ−７９、Ｉ−８０、Ｉ−８１、Ｉ−８３、Ｉ−９３、Ｉ−９６、Ｉ−９８、Ｉ−９９、Ｉ−１００、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０４、Ｉ−１０５、Ｉ−１０７、Ｉ−１０８、Ｉ−１０９、Ｉ−１１４、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１２１、Ｉ−１２２、及び、Ｉ−１２３は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。
【０３４５】
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３４６】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に１日間置く。
【０３４７】
評価は、上記接種の６日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３４８】
この試験において、本発明の化合物Ｉ−１、Ｉ−９、Ｉ−３５、Ｉ−４３、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５３、Ｉ−５９、Ｉ−７４、Ｉ−８０、Ｉ−８１、Ｉ−９３、Ｉ−９６、Ｉ−９８、Ｉ−９９、Ｉ−１００、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０４、Ｉ−１０５、Ｉ−１０８、Ｉ−１０９、Ｉ−１１４、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、及び、Ｉ−１１７は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。