(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（カルボキシメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（エチル（１−ナフチル）アミノ）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（１−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（３−（２−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（２−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（フェニル（プロピル）アミノ）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−ブチル−７−（ブチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（２，３−ジクロロフェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−３−（３−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−４−（２−（（４−ブロモ−１−ナフチル）オキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−３−ビニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（１Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｚ）−２−カルボキシ−１−ペンチルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，２−ジメチルプロプ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−ブロモ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（１，２−ジメチルプロプ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
６−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（エチル（１−ナフチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（８−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−メトキシ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−フルオロ−３−（２−イソプロピルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−フルオロ−３−（２−メチルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール；
１−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；および
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
からなる群から選択される化合物、または該化合物の治療上許容される塩。
【請求項２】
賦形剤、および治療上有効量の請求項１に記載の化合物または治療上許容される塩を含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗アポトーシスＭｃｌ−１タンパク質の活性を阻害する化合物、その化合物を含む組成物および過剰発現もしくは未制御のＭｃｌ−１タンパク質が関与する疾患の治療方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
Ｍｃｌ−１タンパク質は、多くの疾患に関連している。従って、Ｍｃｌ−１タンパク質に結合し、それの活性を阻害する化合物が、現在も治療分野において必要とされている。
【発明の概要】
【０００３】
従って、本発明の１実施形態は、Ｍｃｌ−１タンパク質の活性を阻害する下記式Ｉを有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩に関する。
【０００４】
【化１】
0005745661.tif 000002
式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１５Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１６Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＯＣＨ２Ｒ３０、ＳＲ３０、Ｓ（Ｏ）Ｒ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＨ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３０）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２、ＯＲ４０またはＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；それらはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）、ＯＨ、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルで置換されており；
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＯＣＨ２Ｒ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＨ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルである。
【０００５】
別の実施形態は、下記式Ｉを有する化合物およびそれの治療上許容される塩に関するものである。
【０００６】
【化２】
0005745661.tif 000003
式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１５Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１６Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２、ＯＲ４０またはＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；それらはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）、ＯＨ、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルで置換されており；
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルである。
【０００７】
さらに別の実施形態は、下記式（Ｉ）を有する化合物およびそれの治療上許容される塩に関するものである。
【０００８】
【化３】
0005745661.tif 000004
式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ７は、ヘテロアリールであり；
Ｒ８は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、フェニルであり；
Ｒ１０は、ヘテロアリールであり；
Ｒ１１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１６Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ１８は、ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ２３は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２、ＯＲ４０またはＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、フェニルであり；
Ｒ５２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ５３は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；それらはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）、ＯＨ、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルで置換されており；
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルである。
【０００９】
さらに別の実施形態は、下記式（Ｉ）を有する化合物およびそれの治療上許容される塩に関するものである。
【００１０】
【化４】
0005745661.tif 000005
式中、
Ａ１は、Ａ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ７は、ヘテロアリールであり；
Ｒ８は、シクロアルキルであり；
Ｌ１は、結合であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、フェニルであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、またはヘテロシクロアルカンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１６Ａはアルキルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ１８は、ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２またはＯＲ４０で置換されているアルキルであり；
Ｒ４０は、アルキルまたはフェニルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、フェニルであり；
Ｒ５２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ５３は、ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ５４は、アルキルであり；それはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＯＨ、フェニルまたはヘテロアリールで置換されており；
Ｒ５１およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキルである。
【００１１】
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式Ｉを有する化合物を含む組成物に関するものである。
【００１２】
さらに別の実施形態は、
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−５−フェニルペンタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェノキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，６−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−キノリン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（（２−メチル−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エトキシ−１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−シクロヘキサ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６−カルボキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（４−クロロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−ブロモフェノキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−４−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチルキノリン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−アミノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−モルホリン−４−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（アミノスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（エトキシカルボニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチル安息香酸；
７−（２−メチル−４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（４−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（３−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（カルボキシメチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−フェノキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルベンジル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３，３′−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２，２′−ジカルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（２−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシ−２−メチルプロピルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−クロロフェニルアラニン；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−トリプトファン；
（３Ｓ）−２−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−チロシン；
７−（４−（（Ｒ）−２−カルボキシピロリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシエチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−ニトロ−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−フェニルアラニン；
７−（４−（（（（Ｓ）−カルボキシ（フェニル）メチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−ベンゾイルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（シクロヘキシルオキシ）フェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３、５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（カルボキシメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（エチル（１−ナフチル）アミノ）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−
（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（１−ナフチルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（１−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（３−（２−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（２−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−チエン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−（アミノカルボニル）フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−シアノフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−ベンジルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルアミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−エチルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−プロピルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−３−メチルチエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（アミノカルボニル）−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−シアノ−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−４−クロロ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
２−メチル−３′−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−１，７′−ビインドール−２′−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（ジメチルアミノ）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５−ニトロ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−２−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−フェニルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−ピリジン−３−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（４−カルボキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−アミノプロポキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（４−フェニルブトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−メトキシフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（カルボキシメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−メチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−ニトロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，４−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−アニリノ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−オキソシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５，５−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（ピリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（フェニル（プロピル）アミノ）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピリジン−３−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（８−クロロキナゾリン−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−ブチル−７−（ブチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（７−クロロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−１−イル）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シクロヘキシルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−シクロヘキシルピリジン−３−イル）−３−（３−フェノキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（２，３−ジクロロフェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−３−（３−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−エチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−イソプロピルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−テトラヒドロフラン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−シクロペンチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−フェニル−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−フェニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−ビニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（（１Ｅ）−プロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−ペンチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−プロピルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロピル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（２−メチルプロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソブチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−メトキシフェニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，３−ジメチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（アニリノカルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（３−クロロフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−４−（２−（（４−ブロモ−１−ナフチル）オキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（２−シアノフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（２−アミノフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−３−ビニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（ベンジルアミノ）カルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニル−４−（（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−イソプロピル−１−メチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−６′−モルホリン−４−イル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，５−トリメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−４−プロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シアノフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−エチニル−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロピルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（２−フェニルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イルメチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−
（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（３−フェニルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−ベンジルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−シクロペンチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２′，６′−ジメトキシ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−フルオロ−２−メチル−３−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（２−ヒドロキシ−１、１−ジメチルエチル）アミノ）カルボニル）−２，３，４−トリメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−プロピオニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−６−チエン−２−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（１Ｓ，４Ｒ）−２−ヒドロキシビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（１Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｚ）−２−カルボキシ−１−ペンチルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５，７−ジメチルピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（４−フルオロフェニル）−５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（ピリジン−２−イル）アミノ）メチル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イル−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メトキシ−２−フェニル−１−ベンゾフラン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−フルオロ−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（２−アダマンチルアミノ）カルボニル）−６−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（１−アダマンチル）−３−カルボキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１−ヒドロキシ−４−メトキシシクロヘキシル）−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−クロロ−３−メチル−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，２，４−トリメチル−１−（フェニルスルホニル）−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（７，８−ジメチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチル−１−（２−ニトロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−１−（２−オキソ−２−（（２−フェニルエチル）アミノ）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１−アダマンチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−シクロヘキシル−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−メチル−３、５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｚ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−プロパ−１−イニルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェニルエチニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３，７−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（３−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（７−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−トリシクロ（４．３．１．１３，８）ウンデカ−４−エン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−エン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェノキシメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルチオ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−メチル−５−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（３−（２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−ブロモ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビ（シクロヘキサン）−２−エン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
６−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−カルボキシフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−フェノキシエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（３−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（２−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−２−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−クロロフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（２−フェニルエチル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−シアノキノリン−８−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（２−アセチル−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−メチル−３−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（エチル（１−ナフチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（８−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−メトキシ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（（１Ｒ，４Ｓ）−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（１Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（４−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（３−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロソ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（８−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−ブロモ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ビニルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−アミノ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（６−アミノ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（６−（アクリロイルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（６−（プロピオニルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（６−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（２，３，４，５，６，７，８−ヘプタフルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ベンゾチエン−７−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（４−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（８−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−フルオロ−３−（２−イソプロピルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−フルオロ−３−（２−メチルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール；
１−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール；
７−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（（１−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジニウム−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（４−（４−カルボキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；ならびに
これらの治療上許容される塩、プロドラッグ、エステル、アミド、プロドラッグの塩、エステルの塩およびアミドの塩に関するものである。
【００１３】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して、治療上有効量の下記式Ｉを有する化合物およびそれの治療上許容される塩を投与する段階を有し、１以上の別の治療薬を投与する段階を有しているか有しておらず、哺乳動物に対して放射線療法を行う段階を有しているか有していない、Ｍｃｌ−１タンパク質の過剰発現または未制御を特徴とする疾患を有する哺乳動物を治療する方法に関するものである。
【００１４】
【化５】
0005745661.tif 000006
式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２であり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１２であるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１２であり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１５Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１６Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９またはＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＯＣＨ２Ｒ３０、ＳＲ３０、Ｓ（Ｏ）Ｒ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３０、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＨ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３０）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルである。
【００１５】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して、治療上有効量の式Ｉを有する化合物および１以上の別の治療薬を投与する段階を有し、哺乳動物に対して放射線療法を行う段階を有しているか有していない、Ｍｃｌ−１タンパク質の過剰発現または未制御を特徴とする疾患を有する哺乳動物を治療する方法を含む。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書における化合物の可変部分は、識別表現（大文字に上付数字および／または上付アルファベットを付けたもの）によって表され、具体的に表すことができる。
【００１７】
適切な価数が本発明における全ての組み合わせにおいて維持され、複数原子を有する１価部分は左側末端で結合しており、２価部分は左から右に描かれることは明らかである。
【００１８】
可変部分の具体的な実施形態は、同じ識別表現を有する別の具体的な実施形態と同一でも異なっていても良いことも明らかである。
【００１９】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、Ｃ２−アルケニル、Ｃ３−アルケニル、Ｃ４−アルケニル、Ｃ５−アルケニル、Ｃ６−アルケニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する１価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００２０】
本明細書で使用される「アルケニレン」という用語は、Ｃ２−アルケニレン、Ｃ３−アルケニレン、Ｃ４−アルケニレン、Ｃ５−アルケニレン、Ｃ６−アルケニレンなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する２価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００２１】
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキル、Ｃ６−アルキルなどの１価の飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００２２】
本明細書で使用される「アルキレン」という用語は、Ｃ１−アルキレン、Ｃ２−アルキレン、Ｃ３−アルキレン、Ｃ４−アルキレン、Ｃ５−アルキレン、Ｃ６−アルキレンなどの２価の飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００２３】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、Ｃ２−アルキニル、Ｃ３−アルキニル、Ｃ４−アルキニル、Ｃ５−アルキニル、Ｃ６−アルキニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素三重結合を有する１価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００２４】
本明細書で使用される「アルキニレン」という用語は、Ｃ２−アルキニレン、Ｃ３−アルキニレン、Ｃ４−アルキニレン、Ｃ５−アルキニレン、Ｃ６−アルキニレンなどの１個もしくは複数の炭素−炭素三重結合を有する２価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００２５】
本明細書で使用される「Ｃ（Ｏ）ＯＨ生物学的等価体」という用語は、式（Ｉ）を有する化合物と同様の生物学的特性を与える実質的に同様の物理的または化学的特性を有する部分を意味する。Ｃ（Ｏ）ＯＨ生物学的等価体の例には、イソチアゾール−３（２Ｈ）−オン１，１−ジオキシド、イソチアゾリジン−３−オン１，１−ジオキシド、１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン、１，２，５−チアジアゾリジン−３−オン１，１−ジオキシド、１，２，５−チアジアゾール−３−オール、１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン、２Ｈ−テトラゾールなどの一つの分子からの１個の水素原子の脱離から誘導される１価の基などがある。
【００２６】
本明細書で使用される「シクロアルカン」という用語は、Ｃ４−シクロアルカン、Ｃ５−シクロアルカン、Ｃ６−シクロアルカン、Ｃ７−シクロアルカン、Ｃ８−シクロアルカン、Ｃ９−シクロアルカン、Ｃ１０−シクロアルカン、Ｃ１１−シクロアルカン、Ｃ１２−シクロアルカンなどの飽和の環状もしくは二環式炭化水素部分を意味する。
【００２７】
「シクロアルキル」という用語本明細書で使用されるは、Ｃ３−シクロアルキル、Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ９−シクロアルキル、Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１１−シクロアルキル、Ｃ１２−シクロアルキルなどの１価の飽和環状もしくは二環式炭化水素部分を意味する。
【００２８】
本明細書で使用される「シクロアルケン」という用語は、Ｃ５−シクロアルケン、Ｃ６−シクロアルケン、Ｃ７−シクロアルケン、Ｃ８−シクロアルケン、Ｃ９−シクロアルケン、Ｃ１０−シクロアルケン、Ｃ１１−シクロアルケン、Ｃ１２−シクロアルケンなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する環状もしくは二環式炭化水素部分を意味する。
【００２９】
という用語「シクロアルケニル」本明細書で使用されるは、Ｃ４−シクロアルケニル、Ｃ５−シクロアルケニル、Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ９−シクロアルケニル、Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ１１−シクロアルケニル、Ｃ１２−シクロアルケニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する１価の環状炭化水素部分を意味する。
【００３０】
本明細書で使用される「ヘテロアレーン」という用語は、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、オキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、チオフェン、トリアジンおよび１，２，３−トリアゾールを意味する。
【００３１】
本明細書で使用される「ヘテロアリール」という用語は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チオフェニル、トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルを意味する。
【００３２】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルカン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンも意味する。
【００３３】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルケン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンも意味する。
【００３４】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルも意味する。
【００３５】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルも意味する。
【００３６】
本明細書で使用される「スピロアルキル」という用語は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、４のＣ４−スピロアルキル、Ｃ５−スピロアルキルなどの両方の末端が同一炭素原子に結合した飽和の２価炭化水素部分を意味する。
【００３７】
本明細書で使用される「環状部分」という用語は、ベンゼン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルケン、シクロアルケニル、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケン、ヘテロシクロアルケニル、フェニルおよびスピロアルキルを意味する。
【００３８】
本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で不斉置換炭素原子を含む場合があり、「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、文献（Pure Appl. Chem. (1976) 45, 13-10）で定義の通りである。ＲおよびＳ配置を等量で含む不斉置換炭素原子を有する化合物は、それらの原子でラセミ体である。他方に対して一方の配置が過剰である原子は、過剰である配置に割り当てられ、好ましくは約８５％から９０％の過剰、より好ましくは約９５％から９９％の過剰、さらに好ましくは約９９％超の過剰である。従って本発明は、それのラセミ混合物、相対および絶対ジアステレオマーおよび化合物を包含するものである。
【００３９】
本発明の化合物は、ＺまたはＥ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むこともでき、「Ｚ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側に相対的に大きい２個の置換基があることを表し、「Ｅ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側に相対的に大きい２個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、「Ｚ」および「Ｅ」異性体の混合物として存在することもできる。
【００４０】
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物には、プロドラッグ形成部分が結合していても良い。プロドラッグ形成部分は、代謝プロセスによって脱離され、イン・ビボで遊離のＮＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨまたはＳＨを有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管での吸収、生物学的利用能、組織浸透およびクリアランス速度などの化合物の薬物動態特性を調節する上で有用である。
【００４１】
イン・ビトロまたはイン・ビボ代謝プロセスによって産生される式Ｉを有する化合物の代謝物も、過剰発現もしくは未制御のＭｃｌ−１タンパク質によって引き起こされるか増悪される疾患の治療において有用であり得る。
【００４２】
従って、イン・ビトロまたはイン・ビボで代謝されて式Ｉの化合物を形成し得る式Ｉを有する化合物のある種の前駆体化合物も、過剰発現もしくは未制御のＭｃｌ−１タンパク質によって引き起こされるか増悪される疾患の治療において有用であり得る。
【００４３】
式Ｉを有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在し得る。式Ｉを有する化合物の塩は、それの単離時またはその後のそれの精製時に製造される。酸付加塩は、式Ｉを有する化合物の酸との反応から誘導されるものである。従って、式Ｉを有する化合物の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシル酸塩）、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などの塩は本発明に包含されるものである。化合物の塩基付加塩は、式Ｉを有する化合物とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの重炭酸塩、炭酸塩、水酸化物またはリン酸塩との反応から誘導されるものである。
【００４４】
式Ｉを有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与（筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与および膣投与することができる。
【００４５】
式Ｉを有する化合物の治療上有効量は、治療対象者、治療される疾患およびそれの重度、それを含む組成物、投与時刻、投与経路、投与期間、効力、クリアランス速度および併用される別薬剤の有無によって決まる。単回投与または分割投与で患者に１日に投与される組成物を製造する上で使用される式Ｉを有する化合物の量は、約０．００１から約２００ｍｇ／ｋｇである。単一用量組成物は、これらの量またはその量の部分量の組み合わせを含む。
【００４６】
式Ｉを有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを含まずに投与することができる。賦形剤には例えば、カプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤およびこれらの混合物のような添加剤などがある。
【００４７】
式Ｉを有する化合物は、炭素（すなわち１３Ｃ）、水素（すなわち３Ｈ）、窒素（すなわち１５Ｎ）、リン（すなわち３２Ｐ）、硫黄（すなわち３５Ｓ）またはヨウ素（すなわち１２５Ｉ）などの放射性同位体で放射能標識することもできる。放射性同位体は、式Ｉを有する化合物と放射性誘導化剤を反応させることで、または放射能標識中間体をそれの合成に組み込むことで、その化合物に組み込むことができる。式Ｉの放射能標識化合物は、予後および診断の両方の利用分野に、そしてイン・ビボおよびイン・ビトロの画像撮影に有用である。
【００４８】
式Ｉを有する化合物は、動静脈移植物、胆管ステント、バイパス移植物、カテーテル、中枢神経系シャント、冠動脈ステント、薬剤送達バルーン、末梢ステントおよび尿管ステントなど（これらに限定されるものではない）の機器に組み込むことができ、それらのそれぞれの機器は、式Ｉを有する化合物を身体における選択された組織または臓器に導入するため、血管系など（それに限定されるものではない）の領域で用いることができる。
【００４９】
式Ｉを有する化合物の有効性の一つの評価基準は、機器関連の血栓およびそれに関連する合併症の低減または排除である。
【００５０】
式Ｉを有する化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いることができる。放射線療法の例には、外照射療法、遠隔療法、近接照射療法および密封線源および非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、例えば寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス−ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等張性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水およびこれらの混合物などがある。眼球投与または経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水およびそれらの混合物などがある。浸透圧的に投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、例えばクロロフルオロカーボン類、エタノール、水およびそれらの混合物などがある。非経口的に投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水およびそれらの混合物などがある。直腸投与または膣投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えばカカオバター、ポリエチレングリコール、ロウおよびそれらの混合物などがある。
【００５２】
アッセイ
０．２５ｍｍｏｌ  ＭＢＨＡ  Ｒｉｎｋアミド樹脂（SynPep, Dublin, CA）を使用して標準的なＦａｓｔｍｏｃ（商標名）脱保護／カプリングサイクルを用いる４３３Ａ自動合成装置（Applied Biosystems, Foster City, CA）で、（Ｆａｍ）−ＮｏｘａＣＦ（６−ＦＡＭ）−ＧＥＬＥＶＥＦＡＴＱＬＲＲＦＧＤＫＬＮＦ−アミド）（配列番号１）を製造した。側鎖保護（Ａｒｇ：２，２，５，７，８−ペンタメチルクロマン−６−スルホニル；ＡｓｐおよびＧｌｕ：ｔｅｒｔ−ブチルエステル；Ａｓｎ、Ｃｙｓ、ＧｌｎおよびＨｉｓ：トリチル；ＬｙｓおよびＴｒｐ：ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル；Ｓｅｒ、ＴｈｒおよびＴｙｒ：ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）を行ったＮα−Ｆｍｏｃ−アミノ酸類（１ｍｍｏｌ）を含むカートリッジを、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中にてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２ｍｍｏｌ）で活性化した。ＮＭＰ中の２０％ピペリジンでＮ末端Ｆｍｏｃ基を脱離させた後に、活性化アミノ酸を３０分間カップリングさせた。ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）０．０２ｍＬを含む脱水ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中に樹脂結合Ｎ末端脱保護側鎖保護ペプチド樹脂（０．０４ｍｍｏｌ）および６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳエステル（５７  ｍｇ）を懸濁させ、室温で終夜振盪することで、標識を行った。樹脂を排液し、１：１ジクロロメタン／メタノールで３回洗浄し、乾燥させた。標識された樹脂を、ＴＦＡ：水：チオアニソール：フェノール：３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール：トリイソプロピルシラン、８０：５：５：５：２．５：２．５とともに室温で３時間混合することで開裂および脱保護した。減圧下に溶媒留去した後、エーテルによる沈殿によって粗ペプチドを回収した。流量２０ｍＬ／分でのデルタ−パック（Delta-Pak）Ｃ１８充填材（Waters, Inc., Taunton,  MA）を充填した２５ｍｍ×２００ｍｍの半径方向圧縮カラムで、Ｕｎｉｐｏｉｎｔ分析ソフトウェア（Gilson,Inc.,  Middleton, WI）を用いる分取ＨＰＬＣで、生成物を精製した。０．１％ＴＦＡ／水およびアセトニトリルの直線勾配を用いて、ペプチドを溶離した。生成物を含む分画を合わせ、凍結乾燥した。４．６×２５０ｍｍＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、５μｍ、１２０Åカラム（Waters Inc.）での０．１％トリフルオロ酢酸／水およびアセトニトリルの直線勾配で溶離を行うダイオードアレイおよび蛍光検出（Agilent Technologies, Palo Alto, CA）を用いるヒューレット−パッカード（Hewlett-Packard）１０５０シリーズシステムでの逆相分析ＨＰＬＣによって、最終生成物の純度を確認して、凍結乾燥後に生成物（４５．６ｍｇ）を黄色粉末として得た。生成物の同定は、Ｖｏｙａｇｅｒ  ＤＥ−ＰＲＯ（Applied Biosystems）でのマトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）によって行い、ｍ／ｚ１４７０．００および１４４８．０１（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【００５３】
蛍光偏光アッセイを用いて、組換えＭｃｌ−１タンパク質に対する代表的な式Ｉを有する化合物のＩＣ５０測定を行った。１０μＭから開始して、化合物をＤＭＳＯで連続希釈し、９６ウェルプレートに移し入れた（５μＬ）。次に、１０ｎＭ蛍光ＮｏｘａＢＨ３ペプチドおよび８０ｎＭ  Ｍｃｌ−１タンパク質を含む混合物１２０μＬを各ウェルに加えた。各アッセイについて、遊離ペプチド対照（蛍光ペプチドのみ）および結合ペプチド対照（Ｍｃｌ−１存在下での蛍光ペプチド）を、各アッセイプレートに含めた。プレートを振盪器で１分間混合し、さらに１５分間にわたって室温でインキュベートした。アナリスト（Analyst）（LJL, Molecular Dynamic, Sunnyvale,CA）を用いて、４８５ｎｍの励起波長および５３０ｎｍの発光波長で室温にて、偏光（ｍＰで）を測定した。阻害パーセントを、阻害％＝１００×（１−（ｍＰ−ｍＰｆ）／（ｍＰｂ−ｍＰｆ））（ｍＰｆは遊離ペプチド対照であり、ｍＰｂは結合ペプチド対照である）によって計算した。阻害パーセントに基づき、Ｐｒｉｓｍ３．０ソフトウェア（Graphpad Software Inc., San Diego, CA）を用いて阻害データを適合化することで、ＩＣ５０（結合ペプチドの５０％が置き換わっている阻害薬濃度）を得た。結果を表１に示してある。
【００５４】
【表１】
0005745661.tif 000007
0005745661.tif 000008
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0005745661.tif 000010
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【００５５】
これらのデータは、Ｍｃｌ−１タンパク質の活性の阻害薬としての代表的な式Ｉを有する化合物の有用性を示している。
【００５６】
これらのデータは、Ｍｃｌ−１タンパク質の活性の阻害薬としての代表的な式Ｉを有する化合物の有用性を示している。
【００５７】
従って、式Ｉを有する化合物は、期間中に抗アポトーシスＭｃｌ−１が発現される疾患の治療において有用であることが期待され、例えばＢＣｌ−ＸＬタンパク質、Ｂｃｌ−２タンパク質およびＢｃｌ−ｗタンパク質などのＭｃｌ−１に対して近い構造的相同性を有する抗アポトーシスファミリータンパク質構成員が発現される疾患の治療においても有用であることが期待される。
【００５８】
Ｍｃｌ−１の過剰発現は、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌性、血管肉腫性、星状細胞腫性、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳癌、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌を含む）、気管支癌、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、異常増殖変化（異形成および化生）、胎生期癌、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣細胞腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胃癌、胚細胞睾丸癌、妊娠性絨毛性疾患、膠芽細胞腫、頭部癌および頸部癌、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌（小細胞肺癌および非小細胞肺癌を含む）、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫などのリンパ腫）、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ性悪性腫瘍、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽細胞腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、非小細胞性肺癌、乏突起膠腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌（ホルモン非感受性（不応性）前立腺癌など）、腎臓癌、腎臓細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞性肺癌、固形腫瘍（癌および肉腫）、小細胞性肺癌、胃癌、扁平上皮細胞癌、滑液腫瘍、汗腺癌、睾丸癌（胚細胞睾丸癌を含む）、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、睾丸腫瘍、子宮癌、ウィルムス腫瘍などの各種形態の血液腫瘍および固形腫瘍での化学療法に対する耐性、臨床転帰、疾患の進行、全体的な予後またはそれらの組み合わせに関係している。
【００５９】
式Ｉを有する化合物が、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／横紋筋様腫瘍、小児混合性（biphenotypic）急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などのユーイング類の腫瘍の小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児組織像良好ウィルムス腫瘍、小児膠芽細胞腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫（psteosarcoma）、小児腎臓桿状腫瘍、小児横紋筋肉腫およびリンパ腫などの小児Ｔ細胞癌および皮膚癌などの小児の癌または腫瘍由来の細胞増殖を阻害することも予想される。
【００６０】
急性リンパ芽球性白血病におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Blood 1998, 91, 991-1000）に報告されている。
【００６１】
急性骨髄性白血病におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Blood 1998, 91, 991-1000）に報告されている。
【００６２】
子宮頸癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Cancer Letters (Shannon, Ireland) 2002, 180, 63-68）に報告されている。
【００６３】
慢性リンパ性白血病におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of the National Cancer Institute 2004, 96, 673-682およびImmunology 2005, 114, 441-449）に報告されている。
【００６４】
結腸直腸癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Annals of oncology: Official Journal of the European Society for  Medical Oncology/ESMO 2001, 12, 779-785）に報告されている。
【００６５】
胃癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Gastric Cancer 2004, 7, 78-84）に報告されている。
【００６６】
妊娠性絨毛性疾患におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Cancer 2005, 103, 268-276.）に報告されている。
【００６７】
神経膠芽腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of Neurology, NeurosurgeryおよびPsychiatry  1999, 67, 763-768）に報告されている。
【００６８】
頭部癌および頸部癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Archives of Otolaryngology-Head and Neck Surgery 1999, 125, 417-422）に報告されている。
【００６９】
肺癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Pathology Oncology Research: POR 1999, 5, 179-186）に報告されている。
【００７０】
中皮腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Clinical Cancer Research 1999, 5, 3508-3515）に報告されている。
【００７１】
多発性骨髄腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（European Journal of Immunology 2004, 34, 3156-3164）に報告されている。
【００７２】
非ホジキンリンパ腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（British Journal of Haematology 2002, 116, 158-161）に報告されている。
【００７３】
乏突起膠腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Cancer (New York) 1999, 86, 1832-1839）に報告されている。
【００７４】
卵巣癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of Clinical Oncology: Official Journal of the American  Society of Clinical Oncology 2000, 18, 3775-3781）に報告されている。
【００７５】
膵臓癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Oncology 2002, 62, 354-362）に報告されている。
【００７６】
末梢Ｔ細胞リンパ腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of Pathology 2003, 200, 240-248）に報告されている。
【００７７】
式Ｉを有する化合物は、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗生物質、代謝拮抗剤、抗有糸分裂薬、抗増殖剤、オーロラキナーゼ阻害薬、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質（例：Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−２、Ｂｃｌ−ｗ、Ｂｆｌ−１）阻害薬、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害薬、生体応答調節剤、サイクリン依存性キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ−２阻害薬、白血病ウィルス発癌遺伝子相同体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法、免疫薬、挿入抗生物質、キナーゼ阻害薬、ラパマイシン（rapomycin）阻害薬の哺乳動物標的、マイトジェン活性化細胞外シグナル制御キナーゼ阻害薬、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）、白金化学療法薬、ポロ様キナーゼ阻害薬、プロテアソーム阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、レチノイド／デルトイド（deltoids）植物アルカロイド類、トポイソメラーゼ阻害薬などとともに使用した場合に有用であることが期待される。
【００７８】
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジクオン（apaziquone）、ベンダムスチン、ブロスタリシン（brostallicin）、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、クロレタジン（商標名）（ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、ダカルバジン（decarbazine）、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マフォスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェン・マスタードＮ−オキサイド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、トレオスルファン、トロホスファミドなどがある。
【００７９】
血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害薬、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害薬、インシュリン増殖因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害薬、マトリクス・メタロプロテイナーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害薬、マトリクス・メタロプロテイナーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害薬、トロンボスポンジン類縁体、血管内皮増殖因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害薬などがある。
【００８０】
オーロラキナーゼ阻害薬には、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０などがある。
【００８１】
Ｂｃｌタンパク質ファミリー構成員阻害薬には、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ゲナセンス（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラックス）などがある。
【００８２】
Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害薬には、ダサチニブ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、グリベック（登録商標）（イマチニブ）などがある。
【００８３】
ＣＤＫ阻害薬には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などがある。
【００８４】
ＣＯＸ−２阻害薬には、ＡＢＴ−９６３、アルコキシア（登録商標）（エトリコキシブ）、ベクストラ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、セレブレックス（商標名）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、デラマックス（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パラコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、バイオックス（登録商標）（ロフェコキシブ）などがある。
【００８５】
ＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦｒ免疫リポソーム類、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、エルビタックス（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、イレッサ（登録商標）（ゲフィチニブ）、タルセバ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、タイカーブ（登録商標）（ラパチニブ）などがある。
【００８６】
ＥｒｂＢ２受容体阻害薬には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ（canertinib））、ハーセプチン（登録商標）（トラスツズマブ）、タイケルブ（登録商標）（ラパチニブ）、オムニターグ（登録商標）（２Ｃ４、ペルツズマブ（petuzumab））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファーニブ（ionafarnib））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳ  ＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢ  ＡＲ−２０９、ｍＡＢ  ２Ｂ−１などがある。
【００８７】
ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン、スベロイラニリド・ヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などがある。
【００８８】
ＨＳＰ−９０阻害薬には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、マイコグラブ（MYCOGRAB；登録商標）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣ１、ＰＵ−３、ラディシコール、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０、ＶＥＲ４９００９などがある。
【００８９】
ＭＥＫ阻害薬には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などがある。
【００９０】
ｍＴＯＲ阻害薬には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムスなどがある。
【００９１】
非ステロイド系抗炎症医薬には、アミゲシク（AMIGESIC；登録商標）（サルサラート）、ドロビッド（登録商標）（ジフルニサル）、モトリン（登録商標）（イブプロフェン）、オルヂス（登録商標）（ケトプロフェン）、レラフェン（登録商標）（ナブメトン）、フェルデン（ピロキシカム）イブプロフィン（ibuprofin）クリーム、アリーブおよびナプロシン（ナプロキセン）、ボルタレン（登録商標）（ジクロフェナク）、インドシン（登録商標）（インドメタシン）、クリノリル（登録商標）（スリンダク）、トレクチン（登録商標）（トルメチン）、ロジン（LODINE；登録商標）（エトドラク）、トラドール（登録商標）（ケトロラク）、ダイプロ（登録商標）（オキサプロジン）などがある。
【００９２】
ＰＤＧＦＲ阻害薬には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などがある。
【００９３】
白金化学療法薬には、シスプラチン、エロキサチン（オキサリプラチン）、エプタプラチン（eptaplatin）、ロバプラチン、ネダプラチン、パラプラチン（カルボプラチン）、サトラプラチンなどがある。
【００９４】
ポロ様キナーゼ阻害薬には、ＢＩ−２５３６などがある。
【００９５】
トロンボスポンジン類縁体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などがある。
【００９６】
ＶＥＧＦＲ阻害薬には、アバスチン（登録商標）（ベバシツマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、アンギオザイム（商標名）、アクシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、マクゲン（ペガプタニブ）、ネクサバール（登録商標）（ソラフェニブ、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、スーテント（登録商標）（スニチニブ、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦ捕捉剤、バタラニブ、ザクティマ（商標名）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）などがある。
【００９７】
代謝拮抗剤には、アリムタ（ペメトレキセド（premetrexed）・２ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ゼローダ（カペシタビン）、カルモフール、ロイスタット（LEUSTAT）（クラドリビン）、クロファラビン、シタラビン、シタラビン・オクホスファート、シトシン・アラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ、エノシタビン、エチニルシチジン、フルダラビン、ヒドロキシ尿素、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）単独またはロイコボリンとの併用、ジェムザール（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、アルケラン（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリン・リボシド、メトトレキセート、ミコフェノール酸、ネララビン、ノラトレキセド、オクホセート（ocfosate）、ペリトレキソール（pelitrexol）、ペントスタチン、ラルチトレキセド、リバビリン、トリアピン（triapine）、トリメトレキサート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどがある。
【００９８】
抗生物質には、挿入抗生物質であるアクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン、アドリアマイシン、ブレノキサン（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、カエリクス（CAELYX）またはミオセット（MYOCET）（ドキソルビシン）、エルサミトルシン、エピルブシン（epirbucin）、グラルブイシン（glarbuicin）、ザベドス（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、バルスター（VALSTAR）（バルルビシン）、ジノスタチンなどがある。
【００９９】
トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、９−アミノカンプトセシン、アモナフィド、アムサクリン、ベカテカリン、ベロテカン（belotecan）、ＢＮ−８０９１５、カンプトサル（イリノテカン塩酸塩）、カンプトセシン、カルジオキサン（CARDIOXANE）（デクスラゾキサン）、ジフロモテカン、エドテカリン、エレンス（登録商標）またはファルモルビシン（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン、１０−ヒドロキシカンプトセシン、ジマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、オラテシン（orathecin）、ピラルブシン（pirarbucin）、ピキサントロン（pixantrone）、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド（tafluposide）、トポテカンなどがある。
【０１００】
抗体には、アバスチン（ベバシズマブ）、ＣＤ４０特異抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、アービタックス（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ）、ＩＧＦ１Ｒ特異抗体、リンツズマブ、パノレックス（登録商標）（エドレコロマブ）、レンカレクス（RENCAREX）（登録商標）（ＷＸＧ２５０）、リツキサン（リツキシマブ）、チシリムマブ、トラスツジマブ（trastuzimab）などがある。
【０１０１】
ホルモン療法には、アリミデックス（登録商標）（アナストロゾール）、アロマシン（登録商標）（エキセメスタン）、アルゾキシフェン、カソデックス（ビカルタミド）、セトロタイド（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン、デソパン（登録商標）（トリロスタン）、デクサメタゾン、ドロゲニル（登録商標）（フルタミド）、エビスタ（登録商標）（ラロキシフェン）、ファドロゾール、フェアストン（登録商標）（トレミフェン）、ファスロデックス（登録商標）（フルベストラント）、フェマーラ（登録商標）（レトロゾール）、フォルメスタン、糖質コルチコイド類、ヘクトロール（登録商標）またはリナジェル（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、メゲース（登録商標）（メゲステロール）、ミフェプレックス（登録商標）（ミフェプリストン）、ニランドロン（商標名）（ニルタミド）、ノルバデックス（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、プレナキシス（商標名）（アバレリクス）、プレディゾン（predisone）、プロペシア（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン（rilostane）、スプレファクト（登録商標）（ブセレリン）、トレルスター（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、バンタス（vantas）、ベトリール（登録商標）（トリロスタンまたはモドラスタン（modrastane））、ゾラデックス（登録商標）（フォスレリン、ゴセレリン）などがある。
【０１０２】
デルトイド類／レチノイド類には、セオカルシトール（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトール（lexacalcitrol）（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド、パンレチン（登録商標）（アリレチノイン（aliretinoin））、アトラジェン（ATRAGEN）（登録商標）（リポソーム化トレチノイン）、ターグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などがある。
【０１０３】
植物アルカロイド類には、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０４】
プロテアソーム阻害薬には、ベルケイド（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などがある。
【０１０５】
免疫薬の例には、インターフェロン類および他の免疫促進剤などがある。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、アクトイミューン（ACTIMMUNE）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、それらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、アルファフェロン（ALFAFERONE）、ＢＡＭ−００２、ベロムン（BEROMUN）（登録商標）（タソネルミン）、ベクザー（登録商標）（トシツモマブ）、キャンパス（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、デカルバジン、デニロイキン、エプラツズマブ、グラノサイト（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０、メラノーマワクチン、ミツモマブ（mitumomab）、モルグラモスチム、マイロターグ（商標名）（ゲムツズマブ・オゾガマイシン）、ニューポジェン（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、オバレックス（登録商標）（オレゴボマブ）、ペムツモマブ（pemtumomab）（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、プロヴェンジ（登録商標）、サルガラモスチム（sargaramostim）、シゾフィラン、テセロイキン、ＴｈｅｒａＣｙｓ（登録商標）、ウベニメクス、ビルリジン（登録商標）、Ｚ−１００、ＷＦ−ＩＯ、プロリュウキン（登録商標）（アルデスロイキン）、ザダキシン（登録商標）（サイマルファシン）、ゼナパックス（登録商標）（ダクリズマブ）、ゼバリン（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などがある。
【０１０６】
生体応答調節剤は、生体の防御機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えてそれらに抗腫瘍活性を持たせるようにする薬剤であり、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどがある。
【０１０７】
ピリミジン類縁体には、シタラビン（アラＣまたはアラビノシドＣ）、シトシン・アラビノシド、ドキシフルリジン、フルダラ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ジェムザール（登録商標）（ゲムシタビン）、トムデックス（登録商標）（ラチトレキセド（ratitrexed））、トロキサチル（商標名）（トリアセチルウリジン・トロキサシタビン）などがある。
【０１０８】
プリン類縁体には、ランビス（登録商標）（チオグアニン）およびプリネトール（登録商標）（メルカプトプリン）などがある。
【０１０９】
有糸分裂阻害剤には、バタブリン、エポチロンＤ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、タキソテール（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン、ＸＲＰ−９８８１、ビンフルニン、ＺＫ−ＥＰＯなどがある。
【０１１０】
本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いるものでもある。放射線療法の例には、外照射療法、遠隔療法、近接照射療法および密封線源および非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１１】
さらに、式Ｉを有する化合物は、アブラキサン（商標名）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬）、アドベキシン（登録商標）、アルトコル（ALTOCOR）（登録商標）またはメバコール（登録商標）（ロバスタチン）、アンプリゲン（登録商標）（ｐｏｌｙＩ：ｐｏｌｙＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、アプトシン（商標名）（エクシスリンド）、アレディア（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、アベージ（登録商標）（タザロテン）、ＡＶＥ−８０６２、ＢＥＣ２（ミツモマブ（mitumomab））、カケクチンまたはカケキシン（cachexin）（腫瘍壊死因子）、キャンバクシン（ワクチン）、ＣｅａＶａｃ（商標名）（癌ワクチン）、セロイク（登録商標）（セルモロイキン）、セプレン（CEPLENE）（登録商標）（ヒスタミン・２塩酸塩）、セルバリックス（商標名）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：シトキサン（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：アドリアマイシン（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（オンコビン（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣｙＰａｔ（商標名）、コンブレスタチン（combrestatin）Ａ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦまたはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標名）（ジフテリア毒）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、エビゾン（EVIZON；商標名）（乳酸スクアラミン）、ジメリシン（DIMERICINE）（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモライド、ＤＸ−８９５１f（エキサテカン・メシレート）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６、ガーダシル（登録商標）（４価ヒトパピローマウィルス（６、１１、１６、１８型）組換えワクチン）、ガストリミューン（gastrimmune）、ジェナセンス、ＧＭＫ（ガングリオシド接合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒストレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキンベスドトクス）、ＩＬ−１３−シュードモナス外毒素、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ジュノバン（商標名）またはメパクト（商標名）（ミファムルチド）、ロナファーニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸塩、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ネオバスタト（NEOVASTAT）（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ニュートレキシン（NEUTREXIN）（登録商標）（トリメトレキサート・グルクロン酸塩）、ニペント（NIPENT）登録商標）（ペントスタチン）、オンコナーゼ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、オンコファージ（登録商標）（メラノーマワクチン治療）、オンコバックス（OncoVAX）（ＩＬ−２ワクチン）、オラテシン（ORATHECIN；商標名）（ルビテカン）、オシデム（OSIDEM）（登録商標）（抗体系細胞薬）、オバレックス（OvaRex）（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パジタキセル（paditaxel）、パンディメクス（PANDIMEX；商標名）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン類）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（治験中の癌ワクチン）、ペガスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソジオール（phenoxodiol）、プロカルバジン、レビマスタト、レモバブ（REMOVAB）（登録商標）（カツマキソマブ）、レブリミド（登録商標）（レナリドマイド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ソマツリン（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ソリアタン（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトミセス星形胞子）、タラボスタト（ＰＴ１００）、ターグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、タクサオプレキシン（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、テルシタ（TELCYTA；商標名）（ＴＬＫ２８６）、テミリフェン（temilifene）、テモダール（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン（tesmilifene）、サリドマイド、テラトープ（THERATOPE）（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタク（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン・２塩酸塩）、ＴＮＦｅｒａｄｅ（商標名）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリア）、トラクリア（登録商標）またはザベスカ（ZAVESCA；登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（レチン（Retin）−Ａ）、テトランドリン、トリセノックス（登録商標）（三酸化ヒ素）、ビルリジン（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体）、バイタクシン（抗αｖβ３抗体）、キシトリン（XCYTRIN；登録商標）（モテクサフィンガドリニウム）、キシンレイ（XINLAY；商標名）（アトラセンタン）、キシオタクス（XYOTAX；商標名）（パクリタキセルポリグルメクス）、ヨンデリス（商標名）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ザインカード（登録商標）（デクスラゾキサン）、ゾメタ（ゾレドロン酸）、ゾルビシンなどの他の化学療法剤と組み合わせることができる。
【０１１２】
式Ｉを有する化合物が、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／横紋筋様腫瘍、小児混合性急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などのユーイング類の腫瘍の小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児組織像良好ウィルムス腫瘍、小児膠芽細胞腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児腎臓桿状腫瘍、小児横紋筋肉腫およびリンパ腫などの小児Ｔ細胞癌および皮膚癌などの小児の癌または腫瘍由来の細胞増殖を阻害することも予想され（共同所有の米国特許出願第１０／９８８３３８号）、Cancer Res., 2000, 60, 6101-10）、自己免疫障害には、後天性免疫不全疾患症候群、自己免疫リンパ球増殖性症候群、溶血性貧血、炎症性疾患、血小板減少症などがある（Current Allergy and Asthma Reports 2003, 3:378-384; Br. J. Haematol.  2000 Sep; 110(3): 584-90; Blood 2000 Feb 15;95(4): 1283-92;およびNew England Journal of Medicine 2004 Sep; 351(14): 1409-1418）。
【０１１３】
式Ｉを有する化合物は、合成化学プロセスによって製造することができ、それの例を以下に示す。それらプロセス中の段階の順序は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件を具体的に言及されているものから代えることが可能であり、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ、ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨおよびＳＨ部分などの弱い部分を必要に応じて保護および脱保護することが可能であることは理解すべきである。
【０１１４】
Ｃ（Ｏ）ＯＨ部分のの保護基には、アセトキシメチル、アリル、ベンゾイルメチル、ベンジル、ベンジルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジフェニルメチルシリル、エチル、パラ−メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチル、メチルチオメチル、ナフチル、パラ−ニトロベンジル、フェニル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、トリフェニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１５】
Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ部分の保護基には、１，３−ジオキシルケタール、ジエチルケタール、ジメチルケタール、１，３−ジチアニルケタール、Ｏ−メチルオキシム、Ｏ−フェニルオキシムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
ＮＨ部分の保護基には、アセチル、アラニル、ベンゾイル、ベンジル（フェニルメチル）、ベンジリデン、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ジフェニルメチル、ジフェニルホスホリル、ホルミル、メタンスルホニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、フェニルアセチル、フタロイル、スクシニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、トリフェニルシリル、パラ−トルエンスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
ＯＨおよびＳＨ部分の保護基には、アセチル、アリル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ベンゾイル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、ジフェニルメチル、ホルミル、メタンスルホニル、メトキシアセチル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、パラ−メトキシベンジル、メトキシカルボニル、メチル、パラ−トルエンスルホニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチル、トリフェニルメチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
保護基についての説明が、グリーンらの著作に記載されている（T. H. Greene and P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic  Synthesis, 3rd Ed., John Wiley & Sons, New York (1999)）。
【０１１９】
以下の略称は下記に示した意味を有する。ＡＤＤＰは１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４）の混合物を意味し；９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味し；（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬは、ヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味し；ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エンを意味し；ＤＩＢＡＬはジ水素化イソブチルアルミニウムを意味し；ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンを意味し；ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味し；ＤＭＦはを意味しＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ｄｍｐｅは１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味し；ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを意味し；ｄｐｐｂは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンを意味し；ｄｐｐｅは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味し；ｄｐｐｆは１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し；ｄは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味し；ＥＤＡＣは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドを意味し；Ｆｍｏｃはフルオレニルメトキシカルボニルを意味し；ＨＡＴＵはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ′Ｎ′Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＨＭＰＡはヘキサメチルホスホルアミドを意味し；ＩＰＡはイソプロピルアルコールを意味し；ＭＰ−ＢＨ３はマクロ多孔性水素化ホウ素シアノトリエチルアンモニウムメチルポリスチレンを意味し；ＰｙＢＯＰはベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＴＥＡはトリエチルアミンを意味し；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸を意味し；ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し；ＮＣＳはＮ−クロロコハク酸を意味し；ＮＭＭはＮ−メチルモルホリンを意味し；ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味し；ＰＰｈ３はトリフェニルホスフィンを意味する。
【０１２０】
【化６】
0005745661.tif 000012
【０１２１】
図式１に示したように、式（１）の化合物は、それを硝酸ナトリウムおよび酸水溶液と反応させ、次に酢酸ナトリウム水溶液および適切な２−オキソシクロアルキルエステルを加えることで、式（２）の化合物に変換することができる。
【０１２２】
酸の例には塩酸などがある。
【０１２３】
適切な２−オキソシクロアルキルエステルの例には、２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル、２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチルなどがある。
【０１２４】
その反応は最初に約３０分間から約１時間かけて約０℃で行い、次に水中にて約１５℃から２５℃まで昇温させて約１から４時間経過させる。
【０１２５】
式（２）の化合物は、それをボラン溶液と反応させることで式（３）の化合物に変換することができる。
【０１２６】
その反応は代表的には、ＴＨＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約８時間から約２０時間にわたって室温で行われる。
【０１２７】
式（３）の化合物は、それをＲ５ＯＨ、トリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤまたはＴＢＡＤなど（これらに限定されるものではない）の試薬と反応させることで、式（４）の化合物に変換させることができる。
【０１２８】
添加は代表的には室温以下で行い、その後、ＴＨＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて昇温させて室温として、約８から７２時間経過させる。
【０１２９】
Ｅ１、Ｆ１、Ｇ１およびＡ１によって表される部分の導入は、図式（１）に示した方法に従って、式（１）の置換されたアニリンを反応させることで行うことができる。別法として、式（１）のブロモアニリンを図式（１）に示した方法に従って反応させ、次に文献（Palladium Reagents And Catalysts: New Perspectives For The 21st
Century, By J. Tsuji, John Wiley & Sons, Ltd,, Chichester, 2004, 1-670)に記載され、パラジウム触媒炭素交差カップリング反応に関する当業者には公知の方法を用いて反応させることができる。
【０１３０】
【化７】
0005745661.tif 000013
【０１３１】
図式２に示したように、式（４）の化合物は、それを塩基および次に式Ｃ１Ｂｒ（５ａ）またはＣ１Ｃｌ（５ｂ）の適切な化合物と反応させることで、式（５）の化合物に変換することができる。
【０１３２】
塩基の例には、水素化ナトリウム、炭酸カリウムなどがある。
【０１３３】
適切な式（５ａ）の化合物の例には、１−（３−ブロモプロポキシ）ナフタレンなどがある。
【０１３４】
適切な式（５ｂ）の化合物の例には、２−クロロ−１−モルホリノエタノンなどがある。
【０１３５】
その反応は代表的には、塩基の添加を行いながら約１５分間から１時間にわたり室温以下で行い、次にＤＭＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて式（５ａ）または（５ｂ）の化合物を加えた後に、約２０℃から８０℃で約１から８時間にわたって行う。
【０１３６】
式（５）の化合物は、それを塩基と反応させることで式（６）の化合物に変換することができる。
【０１３７】
塩基の例には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどがある。
【０１３８】
その反応は代表的には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、それらの混合物などの溶媒中にて、約０℃から３５℃で約１時間から約４８時間かけて行う。
【０１３９】
Ｃ１がＨである式（４）の化合物は、それを塩基と反応させることで式（６）に変換することができる。
【０１４０】
塩基の例には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどがある。
【０１４１】
その反応は代表的には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、それらの混合物などの溶媒中にて、約０℃から３５℃で約１時間から約４８時間かけて行う。
【０１４２】
【化８】
0005745661.tif 000014
【０１４３】
図式３に示したように、式（３）の化合物は、それを塩基および次にメタンスルホニルクロライドと反応させることで、式（７）の化合物に変換することができる。
【０１４４】
塩基の例には、ＴＥＡ、ピリジンなどがある。
【０１４５】
その反応は代表的には、アセトニトリル中にて約０℃から２０℃で約３０分から約３時間かけて行う。
【０１４６】
式（７）の化合物は、それを式Ｒ５ＳＨの化合物および塩基と反応させることで式（８）の化合物に変換することができる。
【０１４７】
塩基の例には、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムなどがある。
【０１４８】
その反応は代表的には、アセトニトリルなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中にて、約５０℃から１００℃で１日から５日間かけて行う。
【０１４９】
式（８）の化合物は、式（４）の化合物の式（６）の化合物への変換について図式２に記載の方法に従って、式（９）の化合物に変換することができる。
【０１５０】
【化９】
0005745661.tif 000015
【０１５１】
図式４に示したように、式（１０）の化合物は、それを式（１１）の化合物、トリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤまたはＴＢＡＤなど（これらに限定されるものではない）の試薬と反応させることで、式（１２）の化合物に変換することができる。
【０１５２】
添加は室温以下で行い、その後、ＴＨＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて昇温させて室温として、約８から７２時間経過させることができる。
【０１５３】
【化１０】
0005745661.tif 000016
【０１５４】
図式５に示したように、式（１２）の化合物は、その化合物、式（１３）の化合物および塩基を反応させることで、式（１４）の化合物に変換することができる。
【０１５５】
塩基の例には、水素化ナトリウムおよび炭酸カリウムなどがある。
【０１５６】
その反応は代表的には、塩基の添加を行いながら約１５分間から１時間にわたり室温以下で行い、次にＤＭＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて式（１３）の化合物を加えた後に、約２０℃から８０℃で約１から８時間にわたって行う。
【０１５７】
式（１４）の化合物は、文献（Palladium Reagents And Catalysts: New Perspectives For The 21st  Century, By J. Tsuji, John Wiley & Sons, Ltd,, Chichester, 2004,
1-670)に記載され、パラジウム触媒炭素交差カップリング反応に関する当業者には公知の方法を用いて式（１５）の化合物に変換することができる。
【０１５８】
式（１５）の化合物は、式（４）の化合物の式（６）の化合物への変換について図式２に記載の方法に従って、式（１６）の化合物に変換することができる。
【０１５９】
【化１１】
0005745661.tif 000017
【０１６０】
図式６に示したように、式（３）の化合物は、その化合物、ヨウ素、トリフェニルホスフィンおよびイミダゾールを反応させ、次に塩基を反応させることで、式（１６）の化合物に変換することができる。
【０１６１】
塩基の例には、炭酸ナトリウムなどがある。
【０１６２】
その反応は代表的には、ジクロロメタンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約−１０℃から約１０℃で約１５分間から１時間にわたって行い、次に塩基添加後にさらに３０分から１時間続ける。
【０１６３】
式（１６）の化合物は、その化合物とトリフェニルホスフィンを反応させることで、式（１７）の化合物に変換することができる。
【０１６４】
その反応は代表的には、アセトニトリルまたはジクロロメタンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、還流下に約８から約４８時間行う。
【０１６５】
式（１７）の化合物は、その化合物、塩基および式Ｒ５Ｃ（Ｏ）Ｈの化合物を反応させることで、式（１８）の化合物に変換することができる。
【０１６６】
塩基の例には、水素化ナトリウムおよびｎ−ブチルリチウムなどがある。
【０１６７】
その反応は最初に、塩基添加後に約６０℃から約１００℃で約１時間行い、次に冷却して約１０℃から約２５℃とし、式（１７）の化合物で処理する。約１０分から約２０分後、式Ｒ５Ｃ（Ｏ）Ｈの化合物を加え、混合物を再度約６０℃から約１００℃で約１から８時間加熱する。
【０１６８】
式（１８）の化合物は、その化合物を水素源および触媒と反応させることで、式（１９）の化合物に変換することができる。
【０１６９】
水素源の例には、ヒドラジンおよび水素ガスなどがある。
【０１７０】
触媒の例には、Ｐｄ／Ｃおよびラネーニッケルなどがある。
【０１７１】
温度および圧力は、使用される水素化方法および基質に応じて変わるものである。代表的な溶媒には、メタノール、エタノール、酢酸エチルなどがある。
【０１７２】
式（１９）の化合物は、式（４）の化合物の式（６）の化合物への変換について図式２に記載の方法に従って、式（２０）の化合物に変換することができる。
【０１７３】
【化１２】
0005745661.tif 000018
【０１７４】
図式７に示したように、式（３）の化合物は、その化合物、ＤＭＳＯ、塩基および脱水剤を反応させることで、式（２１）の化合物に変換することができる。
【０１７５】
塩基の例には、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどがある。
【０１７６】
脱水剤の例には、オキサリルクロライド、無水トリフルオロ酢酸および硫酸ピリジンなどがある。
【０１７７】
その反応は代表的には、使用される基質および方法に応じて、約−６０℃から約０℃で約１時間から約８時間かけて行う。
【０１７８】
下記の実施例は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ理解しやすい説明であると考えられるものを与えるために提供されるものである。
【実施例】
【０１７９】
（実施例１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
２−ブロモアニリン（３４．２ｇ）の５Ｍ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２５０ｍＬ）中混合物を０℃で、ＮａＮＯ２（１３．８ｇ）の水（２００ｍＬ）溶液で処理した。添加後、酢酸ナトリウム（９２．３ｇ）の水（２５０ｍＬ）溶液および２−オキソ−シクロペンタンカルボン酸エチルエステル（３０ｍＬ）を加えた。混合物を１５分間撹拌し、２時間かけて昇温させて１９℃とし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１．１：１Ｈ２ＳＯ４：エタノール（３０ｍＬ）に溶かし、終夜還流させ、冷却して室温とし、水（１．５リットル）で反応停止し、濾過した。濾過物をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶かし、ジクロロメタンを用いてフラッシュ（Flash）７５カートリッジで濾過した。濃縮後、生成物をヘキサンから再結晶した。
【０１８０】
（実施例１Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ａ（１．８５ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中混合物に、１Ｍボラン・ＴＨＦ（３０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、メタノール（１０ｍＬ）で反応停止し、濃縮した。濃縮物を、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０１８１】
（実施例１Ｃ）
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（１０．８７ｇ）、１−ナフトール（５．７７ｇ）およびトリフェニルホスフィン（１０．５ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中混合物に、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９．２１ｇ）を加えた。混合物を３日間撹拌し、濃縮し、ジクロロメタンに再溶解させ、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物をヘキサンから再結晶した。
【０１８２】
（実施例１Ｄ）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｃ（０．０３４ｇ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（０．１ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（４ｍｇ）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０．５ｍＬ）の７：２：３ジメトキシエタン／エタノール／水（３ｍＬ）中混合物をマイクロ波（CEM Discover）下に１５０℃で３０分間加熱し、１Ｍ  ＨＣｌ（０．４ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥カートリッジ（ＭｇＳＯ４、Alltech Assoc、２ｇ）で濾過し、濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックス（Zorbax）ＳＢ−Ｃ１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）。
【０１８３】
（実施例２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてフェニルボロン酸を用いることで本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０１８４】
（実施例３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて（Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１２Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｄ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０１８５】
（実施例４）
７−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて（Ｅ）−２−シクロヘキシル−ビニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、５Ｈ）、１．２７（ｍ、５Ｈ）。
【０１８６】
（実施例５）
７−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−（ベンジルオキシ）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１３Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０１８７】
（実施例６）
７−（４−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−フルオロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０１８８】
（実施例７）
７−（２−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−ナフチルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０１８９】
（実施例８）
７−（１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−ナフチルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０１９０】
（実施例９）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてビフェニル−２−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、８Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｍ、３Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）。
【０１９１】
（実施例１０）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−モルホリノフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、７Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０１９２】
（実施例１１）
７−（２−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−フルオロビフェニル−４−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、６Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０１９３】
（実施例１２）
７−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−（ベンジルオキシ）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０１９４】
（実施例１３）
７−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−モルホリノフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．７６（ｔ、４Ｈ）、３．１９（ｔ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０１９５】
（実施例１４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−ピリジルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０１９６】
（実施例１５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−ピリジルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０１９７】
（実施例１６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−５−フェニルペンタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて（Ｅ）−５−フェニルペンタ−１−エニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｍ、６Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、２Ｈ）、２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）。
【０１９８】
（実施例１７）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０１９９】
（実施例１８）
７−（３−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−メチルフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、５Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２００】
（実施例１９）
７−（４−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−メチルフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２０１】
（実施例２０）
７−（４−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−（メトキシカルボニル）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．７３（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２０２】
（実施例２１）
７−（３−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−（メトキシカルボニル）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２０３】
（実施例２２）
７−（２−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−（ベンジルオキシ）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、８Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２０４】
（実施例２３）
７−（２−エトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−エトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、４．０９（ｑ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）。
【０２０５】
（実施例２４）
７−（２−エチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−エチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｔ、３Ｈ）。
【０２０６】
（実施例２５）
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２０７】
（実施例２６）
７−（２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−イソプロポキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．６２（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、６Ｈ）。
【０２０８】
（実施例２７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェノキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−フェノキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、６Ｈ）、７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｍ、６Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）。
【０２０９】
（実施例２８）
７−（２−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−（ジエチルカルバモイル）フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２１０】
（実施例３０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−（（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）メチル）フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、７Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）。
【０２１１】
（実施例３１）
７−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−シクロヘキシルフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、５Ｈ）、１．３９（ｍ、５Ｈ）。
【０２１２】
（実施例３２）
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−クロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．９１（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２１３】
（実施例３３）
７−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−クロロピリド−４−イル−ボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２１４】
（実施例３４）
７−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，５−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）。
【０２１５】
（実施例３５）
７−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３，５−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２１６】
（実施例３６）
７−（２，３−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，３−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２１７】
（実施例３７）
７−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，４−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２１８】
（実施例３８）
７−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，５−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２１９】
（実施例３９）
７−（２，６−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，６−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．１８（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、６Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２２０】
（実施例４０）
７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−メトキシピリド−３−イル−ボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．９４（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２２１】
（実施例４１）
７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メトキシピリド−３−イル−ボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）。
【０２２２】
（実施例４２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−キノリン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてキノリン−４−イルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．０１（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０２２３】
（実施例４３Ａ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃ（１．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６７４ｍｇ）、酢酸カリウム（９９８ｍｇ）および（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８１ｍｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を、６０℃で終夜加熱し、濃縮した。濃縮物を、ジクロロメタンと水との間で分配した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲルカートリッジに負荷し、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離した。
【０２２４】
（実施例４３Ｂ）
７−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ａ（５０ｍｇ）および４−ブロモ−３−メチルフェノール（２２ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．６ｍｇ）およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン・テトラフルオロボレート（１．４５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカートリッジに負荷し、酢酸エチル（５％）／ヘキサンで溶離して生成物を得て、それをＴＨＦ（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１００ｍｇ）で終夜加水分解した。混合物を５％ＨＣｌ水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を実施例１Ｄに記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．１３−７．５０（ｍ、６Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４７（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
【０２２５】
（実施例４４）
７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて１−（２−ブロモフェニル）−４−メチルピペラジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２２６】
（実施例４５）
７−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，４−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２２７】
（実施例４６）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−（メトキシカルボニル）−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０２２８】
（実施例４７Ａ）
３−（３−ヒドロキシプロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（４５６ｍｇ）および２−メトキシフェニルボロン酸（１８２．４ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４６ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン・テトラフルオロボレート（１５ｍｇ）およびＣｓＦ（４５６ｍｇ）の混合物を室温で撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２２９】
（実施例４７Ｂ）
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（（２−メチル−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４７Ａ（７１ｍｇ）、２−メチル−１−ナフトール（３５ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（５８ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５５ｍｇ）中混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して中間体を得て、それをＴＨＦ（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１００ｍｇ）で終夜加水分解した。混合物を５％ＨＣｌで酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８、３０から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、２Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．４８（ｔ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０２３０】
（実施例４８）
７−（４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、４．６６（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０２３１】
（実施例４９）
７−（２−エトキシ−１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−エトキシナフタレン−１−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、７Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．１０（ｑ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．０２（ｍ、３Ｈ）。
【０２３２】
（実施例５０）
７−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−メチルアニリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
【０２３３】
（実施例５１Ａ）
４−ブロモ−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−メチルベンズアミド
４−ブロモ−３−メチル安息香酸（４３０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（１８０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（６００ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中混合物を室温で４時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／アンモニア飽和ジクロロメタンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２３４】
（実施例５１Ｂ）
７−（４−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例５１Ａを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｍ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｔ、１Ｈ）、７．３３−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．０６（ｄｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、６Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０２３５】
（実施例５２）
７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０２３６】
（実施例５３）
７−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，３−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２３７】
（実施例５４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、２Ｈ）、７．０４（ｔ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２３８】
（実施例５５）
７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−クロロ−２−フルオロ−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２３９】
（実施例５６）
７−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，３−ジフルオロ−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２４０】
（実施例５７）
７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−シクロペンテン−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｔ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
【０２４１】
（実施例５８）
７−シクロヘキサ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−シクロヘキセン−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、５．９６（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、４Ｈ）、１．７３（ｍ、４Ｈ）。
【０２４２】
（実施例５９Ａ）
トリフルオロメタンスルホン酸２−フェニルシクロヘキサ−１−エニル
２−フェニルシクロヘキサノン（０．２ｇ）を、６０％オイル含有ＮａＨ（０．１７ｇ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物に０℃で加えた。混合物を昇温させて室温とし、３０分間撹拌し、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（０．７ｇ）で処理し、６時間撹拌し、水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で処理した。抽出液をブライン（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０２４３】
（実施例５９Ｂ）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて実施例５９Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、８Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
【０２４４】
（実施例６０）
７−（２−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて１−ブロモ−２−シクロヘキシルベンゼンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、７Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．８６（ｍ、２Ｈ）。
【０２４５】
（実施例６１）
７−（６−カルボキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて５−ブロモピコリン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０２４６】
（実施例６２）
７−（３−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−メチル−５−ニトロピリジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．９０（ｍ、１Ｈ）、９．４３（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１３−７．６０（ｍ、８Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）。
【０２４７】
（実施例６３）
７−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用い、実施例４３Ａに代えて２，３−ジヒドロベンゾ（ｂ）（１，４）ジオキシン−６−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｓ、４Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０２４８】
（実施例６４）
７−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用い、実施例４３Ａに代えてベンゾ（ｄ）（１，３）ジオキソール−５−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。
【０２４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．０５（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４９（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０２５０】
（実施例６５Ａ）
３−（３−（４−クロロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂに代えて実施例４７Ａを用いる、１−ナフトールに代えて４−クロロ−１−ナフトールを用いることで、本実施例を製造した。
【０２５１】
（実施例６５Ｂ）
３−（３−（４−クロロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例６５Ａ（７０ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）中混合物をＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）で処理し、室温で終夜撹拌した。混合物を５％ＨＣｌ水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、ブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１：１  ＤＭＳＯ／メタノールに溶かし、逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．０８−７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．４７（ｔ、２Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）。
【０２５２】
（実施例６６Ａ）
３−（３−（２−ブロモフェノキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて、実施例１Ｂに代えて実施例４７Ａを用い、１−ナフトールに代えて２−ブロモフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０２５３】
（実施例６６Ｂ）
３−（３−（２−ブロモフェノキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例６５Ｂにおいて実施例６５Ａに代えて実施例６６Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０２５４】
（実施例６７Ａ）
４−ブロモ−３−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
実施例５１ＡにおいてＮ′，Ｎ′−ジメチルエタン−１，２−ジアミンに代えて２−モルホリノエタンアミンを用いることで、本実施例を製造した。
【０２５５】
（実施例６７Ｂ）
７−（２−メチル−４−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例６７Ａを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｍ、１Ｈ）、１０．６８（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｍ、１Ｈ）、８．７４（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．３４−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．６７（ｍ、８Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１２（Ｓ、３Ｈ）。
【０２５６】
（実施例６８）
７−（３−メチルキノリン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−メチル−キノリンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１１．１９（ｍ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．８９（ｍ、９Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０２５７】
（実施例６９）
７−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて４−（ヒドロキシメチル）−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１０．２８（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．６１（ｍ、６Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．２５（ｔ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０２５８】
（実施例７０）
７−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて３−（ヒドロキシメチル）−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１０．２６（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．６１（ｍ、８Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｔ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２５９】
（実施例７１Ａ）
７−ブロモ−５−クロロ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ａにおいて２−ブロモアニリンに代えて２−ブロモ−４−クロロアニリンを用いることで、本実施例を製造した。
【０２６０】
（実施例７１Ｂ）
７−ブロモ−５−クロロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例７１Ａを用いることで、本実施例を製造した。
【０２６１】
（実施例７１Ｃ）
７−ブロモ−５−クロロ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例７１Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
【０２６２】
（実施例７１Ｄ）
５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９２（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｍ、５Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０２６３】
（実施例７２）
７−（３−メチルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−メチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．３７−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２６４】
（実施例７３）
７−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−２，６−ジメチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｍ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｔ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２６５】
（実施例７４）
７−（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて６−アミノ−３−ブロモ−２−メチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．７２（ｍ、１Ｈ）、１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｔ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
【０２６６】
（実施例７５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて１−（２−ブロモフェニル）−ピペラジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．９６（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２６７】
（実施例７６Ａ）
７−ブロモ−１−（メトキシメチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃ（２．０ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中混合物を氷浴で冷却し、それに６０％オイル含有ＮａＨ（２６５ｍｇ）を加えた。混合物を３０分間撹拌してからクロロメチルメチルエーテル（０．５４ｍＬ）を加えた。その混合物を３時間撹拌し、室温で終夜撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ混合物を加えることで反応停止し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
【０２６８】
（実施例７６Ｂ）
７−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ａ（１００ｍｇ）、１−（３−クロロフェニル）ピペラジン（４８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル（１３．１ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（１９５ｍｇ）のトルエン（５ｍＬ）中混合物を、終夜加熱還流した。混合物を、酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１：４酢酸エチル：ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、エチルエステルを得た。そのエステルを２Ｍ  ＨＣｌ／ジエチルエーテル（５ｍＬ）で処理し、濃縮し、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）の２／１／２ＴＨＦ／メタノール／水中溶液で処理し、室温で終夜撹拌し、濃縮した。生成物を、逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｍ、１Ｈ）、１０．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、６．８２−７．０３（ｍ、６Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０２６９】
（実施例７７Ａ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノ−２−オキソエチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
６０％オイル含有ＮａＨ（０．０３ｇ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に、実施例１Ｃ（０．２５ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液を加えた。室温で３０分間撹拌後、２−クロロ−１−モルホリノエタノン（０．１ｇ）を加え、混合物を３時間撹拌した。水（２０ｍＬ）およびジクロロメタンを加え、有機層を水およびブラインで洗浄し、濃縮した。濃縮物を、分取逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックスＳＢ、Ｃ−１８、３０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡを使用）によって精製した。
【０２７０】
（実施例７７Ｂ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ａ（０．１５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物に、１Ｍ  ＢＨ３−ＴＨＦ（１．８ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）で反応停止し、濃縮した。濃縮物をエタノール（４０ｍＬ）に溶かし、１２Ｎ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）で処理した。３時間撹拌後、混合物を濃縮し、濃縮物を分取逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックスＳＢ、Ｃ−１８、３０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。
【０２７１】
（実施例７７Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７７Ｂを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．６４（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０２７２】
（実施例７８Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールを用いることで、本実施例を製造した。
【０２７３】
（実施例７８Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７８Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）、１．７１（ｍ、４Ｈ）。
【０２７４】
（実施例７９）
５−クロロ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）、１．７１（ｍ、４Ｈ）。
【０２７５】
（実施例８０）
５−クロロ−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０２７６】
（実施例８１）
５−クロロ−７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−シクロペンテンボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
【０２７７】
（実施例８２）
７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３，５−ジクロロピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０２７８】
（実施例８３）
７−（５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて６−ブロモニコチンアミドを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．３０（ｍ、１Ｈ）、１１．４７（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｔ、２Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０２７９】
（実施例８４）
７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｍ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２８０】
（実施例８５）
７−（５−アミノ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２８１】
（実施例８６）
７−（５−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−４−メトキシ安息香酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８０（ｍ、１Ｈ）、１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ），３．８０（ｔ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２８２】
（実施例８７）
７−（４−カルボキシ−２−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．６０（ｍ、１Ｈ）、１３．００（ｍ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２８３】
（実施例８８）
７−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−４−クロロ安息香酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｍ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２８４】
（実施例８９Ａ）
トリフルオロメタンスルホン酸１−ベンジル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル
実施例５９Ａにおいて２−フェニルシクロヘキサノンに代えて１−ベンジル−３−メチルピペリジン−４−オンを用いることで、本実施例を製造した。
【０２８５】
（実施例８９Ｂ）
７−（１−ベンジル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて実施例８９Ａを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（１０．５５）（ｓ、１Ｈ）、９．９９（９．５４）（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、５．８２（ｍ、１Ｈ）、４．５１（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（０．７８）（ｄ、３Ｈ）。
【０２８６】
（実施例９０）
７−（４−アミノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−トリフルオロメチルアニリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｍ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０２８７】
（実施例９１）
７−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えて１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｍ、３Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、４Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、４Ｈ）。
【０２８８】
（実施例９２）
７−（３−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピペリジン−３−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｍ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．５５（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．７２−３．０６（ｍ、５Ｈ）、２．２０（ｍ、４Ｈ）、１．７２（ｍ、３Ｈ）。
【０２８９】
（実施例９３）
７−（４−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピペリジン−４−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．００（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．１９（ｔ、２Ｈ）、２．００（ｍ、４Ｈ）。
【０２９０】
（実施例９４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピロリジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４０（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｔ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）。
【０２９１】
（実施例９５）
７−モルホリン−４−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてモルホリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５３（ｍ、５Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｔ、２Ｈ）。
【０２９２】
（実施例９６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピペリジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）。
【０２９３】
（実施例９７）
７−（４−（アミノスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｍ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６−７．６３（ｍ、７Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２９４】
（実施例９８Ａ）
４−ブロモ−３−メチル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−ブロモ−３−メチル安息香酸メチル（４．８５ｇ）および酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３ｍＬ）の混合物に、１Ｍ  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド／ＴＨＦ（０．３ｍＬ）を加えた。混合物を減圧下に１０分間撹拌し、追加の当量の酢酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび１ｍｏｌ％の（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンで処理した。この手順を３回繰り返した。混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濃縮した。
【０２９５】
（実施例９８Ｂ）
３−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３Ａにおいて実施例１Ｃに代えて実施例９８Ａを用いることで、本実施例を製造した。
【０２９６】
（実施例９８Ｃ）
７−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例４７Ａにおいて２−メトキシフェニルボロン酸に代えて実施例９８Ｂを用い、実施例１Ｂに代えて実施例１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。
【０２９７】
（実施例９８Ｄ）
４−（２−（エトキシカルボニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチル安息香酸
実施例９８Ｃのジクロロメタン（５ｍＬ）およびＴＦＡ（５ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物を水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（２００ｍＬ）との間で分配し、有機相をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１１．００（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ）。
【０２９８】
（実施例９９）
７−（２−メチル−４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９８Ｄ（７５ｍｇ）およびモルホリン（３２ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物に、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（５８ｍｇ）およびＤＭＡＰ（３８ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をＴＨＦ（４ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）に溶かした。ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）を混合物に加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を濃縮し、濃縮物を５％ＨＣｌで酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８、３０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｍ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）。
【０２９９】
（実施例１００）
７−（４−（（４−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてピペリジン−４−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）。
【０３００】
（実施例１０１）
７−（４−（（３−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてピペリジン−３−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、５Ｈ）。
【０３０１】
（実施例１０２）
７−（４−（カルボキシメチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ酢酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８３（ｓ、１Ｈ），８．８３（ｔ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．９６（ｄ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）。
【０３０２】
（実施例１０３Ａ）
７−ブロモ−３−（３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（３．２６ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中混合物を冷却し（０℃）、それにＤＭＳＯ（１ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．８３５ｍＬ）を加え、次に硫酸ピリジン（６３６ｍｇ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
【０３０３】
（実施例１０３Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１０３Ａ（３２５ｍｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１６０ｍｇ）のジクロロエタン（１０ｍＬ）中混合物に、酢酸ナトリウム（３１０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨ、水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムでの脱水および濃縮後に、濃縮物をシリカゲルカートリッジに負荷し、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離した。
【０３０４】
（実施例１０３Ｃ）
３−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて２−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１０３Ｂを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４３（ｔ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７−７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．２６（ｍ、４Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、４Ｈ）。
【０３０５】
（実施例１０４Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３−フェノキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３−フェノキシフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３０６】
（実施例１０４Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−フェノキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１０４Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４５（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、７Ｈ）、７．０５（ｍ、５Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、５Ｈ）。
【０３０７】
（実施例１０５Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３０８】
（実施例１０５Ｂ）
３−（３−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１０５Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０３０９】
（実施例１０６）
７−（４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−メチル−３−ピリジルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０３１０】
（実施例１０７）
７−（２−メチルベンジル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて２−メチルベンジルブロマイドを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、５Ｈ）。
【０３１１】
（実施例１０８）
３，３′−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２，２′−ジカルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用いることで、本実施例を副生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．２６（ｓ、２Ｈ）、８．２７（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、１０Ｈ）、７．１４（ｔ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、４Ｈ）、３．４０（ｔ、４Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）。
【０３１２】
（実施例１０９Ａ）
７−ブロモ−３−（４−エトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ａにおいて２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチルに代えて２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルを用いることで、本実施例を製造した。
【０３１３】
（実施例１０９Ｂ）
７−ブロモ−３−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例１０９Ａを用いることで、本実施例を製造した。
【０３１４】
（実施例１０９Ｃ）
７−ブロモ−３−（４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１０３Ａにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１０９Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
【０３１５】
（実施例１０９Ｄ）
７−ブロモ−３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１０３Ｂにおいて実施例１０３Ａに代えて実施例１０９Ｃを用いることで、本実施例を製造した。
【０３１６】
（実施例１０９Ｅ）
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて２−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１０９Ｄを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｔ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｔ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）。
【０３１７】
（実施例１１０）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて４−（メトキシカルボニル）−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１０９Ｄを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７６（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｔ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、４Ｈ）。
【０３１８】
（実施例１１１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−ヨードプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（１．１１６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中混合物に０℃でヨウ素（１．０１ｇ）、トリフェニルホスフィン（１．０３ｇ）およびイミダゾール（０．５３５ｇ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で処理した。撹拌を３０分間続け、有機層を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（５０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用）によって精製した。
【０３１９】
（実施例１１１Ｂ）
（３−（７−ブロモ−２−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル）トリフェニルホスホニウムヨージド
実施例１１１Ａ（０．１３６ｇ）のＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中混合物に、トリフェニルホスフィン（１５７ｍｇ）を加えた。混合物を４８時間還流させ、冷却して室温とし、ヘキサンで洗浄し、濃縮した。
【０３２０】
（実施例１１１Ｃ）
７−ブロモ−３−（４−（ナフタレン−１−イル）ブタ−３−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
６０％オイル含有水素化ナトリウム（４０ｍｇ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）中混合物を８０℃で１時間加熱し、冷却して１５℃とし、実施例１１１Ｂ（０．７９７ｇ）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、１−ナフタルアルデヒド（０．１５６ｇ）で処理し、８０℃で３時間加熱した。室温で終夜経過させた後、混合物を飽和ＮａＨＳＯ４混合物に投入し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィークロマトグラフィーによって精製した。
【０３２１】
（実施例１１１Ｄ）
３−（４−（ナフタレン−１−イル）ブタ−３−エニル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。
【０３２２】
（実施例１１１Ｅ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１１１ＤおよびＰｄ／Ｃ（触媒量）の酢酸エチル／エタノール中混合物を水素（風船）下に室温で終夜撹拌した。混合物を濾過し、酢酸エチル／エタノールで洗浄し、濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックスＳＢ−Ｃ１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）で精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、６Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｍ、４Ｈ）。
【０３２３】
（実施例１１２Ａ）
７−ブロモ−３−（４−（ナフタレン−１−イルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１０９Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
【０３２４】
（実施例１１２Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、８Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）。
【０３２５】
（実施例１１３Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいてに代えて１−ナフトールを２，４−ジメチルフェノール用いることで、本実施例を製造した。
【０３２６】
（実施例１１３Ｂ）
３−（３−（２，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１３Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、５Ｈ）。
【０３２７】
（実施例１１４Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，５−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３２８】
（実施例１１４Ｂ）
３−（３−（２，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１４Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）。
【０３２９】
（実施例１１５）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−ビフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、９Ｈ）、７．０８（ｍ、５Ｈ）、６．９０（ｍ、３Ｈ）、４．１６（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）。
【０３３０】
（実施例１１６）
７−（４−（（２−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてピペリジン−２−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．２５−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０３３１】
（実施例１１７）
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシ−２−メチルプロピルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ−３−メチル−酪酸メチルエステルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．３６（ｔ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）。
【０３３２】
（実施例１１８）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−クロロフェニルアラニン
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ−３−（４−クロロフェニル）プロパン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８４（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｄｄ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０３３３】
（実施例１１９）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−トリプトファン
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステル（Ｌ）−トリプトファンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８１（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．５４（ｍ、９Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．７５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０３３４】
（実施例１２０）
（３Ｓ）−２−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて（３Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンカルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．５５（ｍ、１３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、５．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０５（ｄ、１Ｈ）、４．９０（ｍ、１Ｈ）、４．７０（ｄｄ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０３３５】
（実施例１２１）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−チロシン
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−チロシンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、４．６０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０３３６】
（実施例１２２）
７−（４−（（Ｒ）−２−カルボキシピロリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−プロリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、６Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）。
【０３３７】
（実施例１２３）
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシエチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−アラニンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８１（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｄ、３Ｈ）。
【０３３８】
（実施例１２４）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−ニトロ−Ｌ−フェニルアラニン
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ−３−（４−ニトロフェニル）プロパン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０３３９】
（実施例１２５）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−フェニルアラニン
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−フェニルアラニンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８０（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．５４（ｍ、１０Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０３４０】
（実施例１２６）
７−（４−（（（（Ｓ）−カルボキシ（フェニル）メチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニル酢酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．５４（ｍ、９Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．６６（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０３４１】
（実施例１２７Ａ）
３−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル）−安息香酸メチルエステル
実施例４３Ａにおいて実施例１Ｃに代えて４−ブロモ−３−メチル−安息香酸メチルエステルを用いることで、本実施例を製造した。
【０３４２】
（実施例１２７Ｂ）
３−（３−ヒドロキシプロピル）−７−（４−メトキシカルボニル−２−メチル−フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例４７Ａにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１Ｂを用い、２−メトキシフェニルボロン酸に代えて実施例１２７Ａを用いることで、本実施例を製造した。
【０３４３】
（実施例１２７Ｃ）
７−（４−メトキシカルボニル−２−メチル−フェニル）−３−（３−（トルエン−４−スルホニルオキシ）−プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１２７Ｂ（２．０ｇ）、トルエン−２−スルホニルクロライド（１．１６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中混合物に、ＤＭＡＰ（０．３０５ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物、３％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４での脱水および濾過後に、混合物を濃縮した。
【０３４４】
（実施例１２７Ｄ）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｃ（６０ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中混合物に、２，４，５−トリクロロフェノール（４３ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（５００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、合わせた有機層を濃縮し、濃縮物を実施例６５Ｂに記載の方法に従ってＬｉＯＨでケン化した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０３４５】
（実施例１２８）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２，３，４−トリクロロフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｍ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０３４６】
（実施例１２９）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２，３，５−トリメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｍ、１Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０３４７】
（実施例１３０）
３−（３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）。
【０３４８】
（実施例１３１）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２−トリフルオロメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｍ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）。
【０３４９】
（実施例１３２）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えてキノリン−８−オールを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８４（ｍ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄｄ、１Ｈ）、８．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．６７−７．８３（ｍ、５Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、４．２７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０３５０】
（実施例１３３）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｍ、１Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、３Ｈ）、４．０７（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、２Ｈ）、２．５８（ｔ、３Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０３５１】
（実施例１３４）
３−（３−（３−ベンゾイルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて（３−ヒドロキシ−フェニル）−フェニル−メタノンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｔ、２Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０３５２】
（実施例１３５Ａ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノ−２−オキソエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ａにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７８Ａを用いることで、本実施例を製造した。
【０３５３】
（実施例１３５Ｂ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ｂにおいて実施例７７Ａに代えて実施例１３５Ａを用いることで、本実施例を製造した。
【０３５４】
（実施例１３５Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３５Ｂを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、２Ｈ）、４．６６（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、８Ｈ）、２．０５（ｍ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）。
【０３５５】
（実施例１３６）
７−（４−（シクロヘキシルオキシ）フェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−シクロヘキシルオキシフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、６Ｈ）。
【０３５６】
（実施例１３７）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−ビフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３５Ｂを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．０５（ｍ、８Ｈ）、６．６２（ｍ、２Ｈ）、４．６９（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．７６（ｍ、１０Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、４Ｈ）。
【０３５７】
（実施例１３８Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３，４−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３５８】
（実施例１３８Ｂ）
３−（３−（３，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３８Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｍ、５Ｈ）。
【０３５９】
（実施例１３９Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３，５−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３６０】
（実施例１３９Ｂ）
３−（３−（３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３９Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｍ、３Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、２．０６（ｍ、５Ｈ）。
【０３６１】
（実施例１４０Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３−ジメトキシフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３６２】
（実施例１４０Ｂ）
３−（３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４０Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）。
【０３６３】
（実施例１４１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルアミノ）−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
３−（７−ブロモ−２−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸（０．６８ｇ）、ナフタレン−１−アミン（０．２９４ｇ）、ＤＭＡＰ（０．３６３ｇ）および１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５７６ｇ）の混合物を室温で３日間撹拌した。生成物が沈殿し、それを濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、真空乾燥した。
【０３６４】
（実施例１４１Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１４１Ａ（０．４６５ｇ）に、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ（４ｍＬ）の混合物を加え、その混合物を１６時間撹拌し、メタノールで反応停止し、濃縮した。濃縮物をＨＣｌおよびエタノールで処理し、混合物を濃縮した。濃縮物を飽和重炭酸ナトリウムとジクロロメタンとの間で分配した。有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０３６５】
（実施例１４１Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４１Ｂを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１０Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．０９（ｍ、５Ｈ）。
【０３６６】
（実施例１４２Ａ）
７−ブロモ−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ａにおいて２−クロロ−１−モルホリノエタノンに代えて２−クロロ酢酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。
【０３６７】
（実施例１４２Ｂ）
１−（カルボキシメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、７Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）。
【０３６８】
（実施例１４３Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３−ジメチルアミノフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３−ジメチルアミノフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３６９】
（実施例１４３Ｂ）
３−（３−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４３Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．３７（ｍ、３Ｈ）、３．９９（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）、２．０６（ｍ、５Ｈ）。
【０３７０】
（実施例１４４Ａ）
モルホリノ（４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン
４−ニトロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（１０ｇ）、モルホリン（３．７ｇ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中混合物に、ＤＭＡＰ（５．２ｇ）および１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（１２．３ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、５％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄し、濃縮した。
【０３７１】
（実施例１４４Ｂ）
（４−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（モルホリノ）メタノン
実施例１４４Ａ（１３ｇ）およびＰｄ／Ｃ（１．３ｇ、１０％）のエタノール（３００ｍＬ）中混合物を水素下に室温で２日間撹拌した。触媒を濾去し、溶媒を留去して最終化合物を得た。
【０３７２】
（実施例１４４Ｃ）
（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（モルホリノ）メタノン
実施例１４４Ｂ（８．３ｇ）の混合物に水（７５ｍＬ）およびＨ２ＳＯ４（２５ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で撹拌しながら、ＮａＮＯ２（３．１３ｇ）の水（３０ｍＬ）溶液を加えた。１時間撹拌後、混合物を４８％ＨＢｒ（２００ｍＬ）中のＣｕＢｒ（５．４５ｇ）に加えた。この混合物を６０℃で３時間撹拌し、冷却して室温とし、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
【０３７３】
（実施例１４４Ｄ）
３−（４−オキソ−ブチル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１０９Ｃ（２．３ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．１ｇ）、酢酸カリウム（３．３４ｇ）および（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２７８ｍｇ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中混合物を６０℃で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタンと水との間で分配した。水相をジクロロメタンでさらに抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７４】
（実施例１４４Ｅ）
７−（４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１４４Ｄ（１．６７ｇ）および実施例１４４Ｃ（１．５３ｇ）のジメトキシエタン（８０ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０１ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン・テトラフルオロボレート（１２８ｍｇ）およびＣｓＦ（１．９７ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルで精製した。
【０３７５】
（実施例１４４Ｆ）
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｅ（５２ｍｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２７ｍｇ）のジクロロエタン（２ｍＬ）中混合物に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（５０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒留去および２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラム精製によってエチルエステルを得て、それを実施例６５Ｂに記載の方法に従ってＬｉＯＨでケン化した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｔ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、１２Ｈ）、２．６４（ｔ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、６Ｈ）。
【０３７６】
（実施例１４５）
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２−メチル−１，２、３，４−テトラヒドロキノリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、６Ｈ）、１．０４（ｄ、３Ｈ）。
【０３７７】
（実施例１４６）
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｔ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、４Ｈ）。
【０３７８】
（実施例１４７）
３−（４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．６（ｍ、４Ｈ）。
【０３７９】
（実施例１４８）
３−（４−（エチル（１−ナフチル）アミノ）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えてエチル−ナフタレン−１−イル−アミンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．２０−８．００（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、１．６３（ｍ、５Ｈ）、０．９５（ｔ、３Ｈ）。
【０３８０】
（実施例１４９）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、６．９３−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．５５（ｔ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．１４（ｍ、１２Ｈ）、２．８５（ｍ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、５Ｈ）。
【０３８１】
（実施例１５０）
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２，３−ジヒドロ−２−メチル−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｔ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、１２Ｈ）、１．７０（ｍ、５Ｈ）、１．１８（ｄ、３Ｈ）。
【０３８２】
（実施例１５１）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２，３−ジヒドロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｔ、３Ｈ）、３．１４（ｍ、１０Ｈ）、３．０４（ｔ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、５Ｈ）。
【０３８３】
（実施例１５２）
３−（４−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、１０Ｈ）、３．０４（ｔ、２Ｈ）、２．８６（ｔ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、５Ｈ）。
【０３８４】
（実施例１５３）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ（１，４）オキサジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｔ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、２Ｈ）、６．４６（ｔ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、１０Ｈ）、１．６５（ｍ、６Ｈ）。
【０３８５】
（実施例１５４Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３，５−トリメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３８６】
（実施例１５４Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１５４Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、８Ｈ）。
【０３８７】
（実施例１５５Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３，６−トリメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３８８】
（実施例１５５Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１５５Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｍ、５Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０３８９】
（実施例１５６Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３−ジクロロフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３９０】
（実施例１５６Ｂ）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１５６Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０３９１】
（実施例１５７Ａ）
７−ブロモ−３−（４−エトキシカルボニル−ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ａにおいて２−オキソ−シクロペンタンカルボン酸エチルエステルに代えて２−オキソ−シクロヘプタンカルボン酸エチルエステルを用いることで、本実施例を製造した。
【０３９２】
（実施例１５７Ｂ）
７−ブロモ−３−（５−ヒドロキシ−ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例１５７Ａを用いることで、本実施例を製造した。
【０３９３】
（実施例１５７Ｃ）
７−ブロモ−３−（５−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１５７Ａを用い、１−ナフトールに代えて５，６，７，８−テトラヒドロナフトールを用いることで、本実施例を製造した。
【０３９４】
（実施例１５７Ｄ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１５７Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｔ、２Ｈ）、３．１１（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、８Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）。
【０３９５】
（実施例１５８Ａ）
７−ブロモ−３−（５−（ナフタレン−１−イルオキシ）−ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１５７Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
【０３９６】
（実施例１５８Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（１−ナフチルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１５８Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）。
【０３９７】
（実施例１５９）
７−（２，３−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０３９８】
（実施例１６０）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．３７−８．４５（ｍ、２Ｈ）、８．１９−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．１３−７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．８３−７．００（ｍ、４Ｈ）、６．５９−６．６７（ｍ、２Ｈ）、５．５２−５．６３（ｍ、１Ｈ）、５．１７−５．３０（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２４−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
【０３９９】
（実施例１６２）
７−（２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６−６．７９（ｍ、４Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｂｒ、２Ｈ）、２．３９−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｂｒ、４Ｈ）。
【０４００】
（実施例１６３）
７−（３，５−ジメチル−１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６−４．２２（ｍ、４Ｈ）、４．０３（ｂｒ、４Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．８７−１．９３（ｍ、２Ｈ）。
【０４０１】
（実施例１６４）
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１６４Ａ）
７−ブロモ−１Ｈ−インドール
１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（６．０００ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に加え、冷却して−４０℃とした。ビニルマグネシウムブロマイド（１Ｍのテトラヒドロフラン溶液、８９ｍＬ）を急速に加えた。溶液を２０分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液に投入した。溶液をジエチルエーテルで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４０２】
（実施例１６４Ｂ）
７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール
実施例１６４Ａ（２．５００ｇ）、ｏ−トリルボロン酸（１．９０７ｇ）および炭酸ナトリウム（２Ｍ水溶液、１９．１３ｍＬ）をジオキサン（４３ｍＬ）に加えた。溶液の脱気および窒素吹き込みを３回行った。ジクロロ（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（８３３ｍｇ）を加え、溶液を８０℃で終夜加熱した。溶液を冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液に加え、２０％酢酸エチル／ヘキサンで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４０３】
（実施例１６４Ｃ）
３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンズアルデヒド
１−ヨードナフタレン（２．０００ｇ）および３−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．４４２ｇ）をジオキサン（２５ｍＬ）に加えた。溶液の脱気および窒素吹き込みを３回行った。炭酸セシウム（５．１３ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（８２ｍｇ）およびヨウ化銅（Ｉ）（３０ｍｇ）を加え、溶液を９０℃で終夜加熱した。溶液を冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液に加え、ジエチルエーテルで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４０４】
（実施例１６４Ｄ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンジル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール
実施例１６４Ｂ（１３３ｍｇ）および実施例１６４Ｃ（１７５ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（０．０７４ｍＬ、１１０ｍｇ）およびトリエチルシラン（０．３０７ｍＬ、２２４ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液を０℃に冷却したものを滴下した。溶液を０℃で１時間混合し、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、５％から１０％に増加する酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４０５】
（実施例１６４Ｅ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンジル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１６４Ｄ（１５８ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（４．４ｍｇ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に加えた。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．０８８ｍＬ、８２ｍｇ）を加え、溶液を室温で３０分間混合した。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４０６】
（実施例１６４Ｆ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンジル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル
実施例１６４Ｅ（１６１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加えた。溶液を冷却して−７８℃とし、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．７Ｍペンタン溶液、０．１９３ｍＬ）をゆっくり加えた。溶液を−７８℃で４５分間混合し、クロルギ酸メチル（０．０２５ｍＬ、３０．５ｍｇ）を加えた。溶液を−７８℃で３０分間混合し、昇温させて室温とした。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４０７】
（実施例１６４Ｇ）
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆ（３５ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）、水（０．２ｍＬ）およびメタノール（０．２ｍＬ）の混合物に溶かした。水酸化リチウム・１水和物（９．８ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で終夜混合した。溶液を１Ｍ  ＨＣｌでわずかに酸性とし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３１−７．１８（ｍ、５Ｈ）、７．１２（ｄｄ、２Ｈ）、７．０６（ｔｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｄ、３Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）。
【０４０８】
（実施例１６５）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｇ（３５ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かした。トリエチルシラン（０．０１１ｍＬ、７．７ｍｇ）およびトリフルオロ酢酸（０．０１８ｍＬ、２７ｍｇ）を加え、溶液を室温で終夜混合した。溶液を濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（広いｓ、１Ｈ）、１０．６１（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６３−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ、６Ｈ）、７．１４−７．０７（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄｄ、１Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
【０４０９】
（実施例１６６）
７−（２−メチルフェニル）−４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１６６Ａ）
（Ｚ）−２−アジド−３−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）アクリル酸エチル
冷却して−１０℃としたナトリウムエトキシドのエタノール（１５ｍＬ）中溶液に、５−ブロモ−２−クロロベンズアルデヒド（１．０ｇ）および２−アジド酢酸エチル（１１ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）のエタノール−テトラヒドロフラン（１５ｍＬ−３ｍＬ）中溶液を滴下した。反応混合物を−１０℃で３時間撹拌し、３時間かけて昇温させて１０℃とし、砕いた氷に投入した。固体を濾過によって回収し、真空乾燥機で乾燥させて、標題化合物を得た。
【０４１０】
（実施例１６６Ｂ）
７−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
１，２−ジクロロベンゼン（１７ｍＬ）の溶液を還流させながら、それに実施例１６６Ａ（１．２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を３時間かけて滴下した。溶液を還流下にさらに２時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
【０４１１】
（実施例１６６Ｃ）
４−クロロ−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１６６Ｂ（６１０ｍｇ）、ｏ−トリルボロン酸（３３０ｍｇ）、フッ化セシウム（９３０ｍｇ）のジオキサン（５ｍＬ）中溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２４０ｍｇ）を加えた。得られた混合物を還流下に終夜加熱し、濃縮した。残留物を酢酸エチルおよび飽和酢酸アンモニウムで希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
【０４１２】
（実施例１６６Ｄ）
実施例１６６Ｃ（８０ｍｇ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（７６ｍｇ）、フッ化セシウム（１２０ｍｇ）のジオキサン−メタノール（０．４ｍＬから０．１ｍＬ）中溶液に酢酸パラジウム（５．７ｍｇ）および（２−ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン（１８ｍｇ）を加えた。得られた混合物を還流下に終夜加熱し、水酸化リチウム水溶液（０．５ｍＬ、２Ｎ）で処理し、還流下に５時間加熱し、濃縮した。残留物を酢酸エチルおよび飽和酢酸アンモニウムで希釈し、層を分離した。水層をし酢酸エチル（２回）で抽出、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０４１３】
（実施例１６７）
７−（２−メチルフェニル）−４−（１−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｔ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）。
【０４１４】
（実施例１６８）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
【０４１５】
（実施例１６９）
７−（２−メチルフェニル）−４−（３−（２−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１６９Ａ）
２−（アリルオキシ）ナフタレン（７１ｍｇ）のテトラヒドロフラン中溶液に室温で、９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナン（０．５Ｍ、１．５ｍＬ）を加えた。溶液を５０℃で２時間撹拌し、冷却して室温とした。実施例１６６Ｃ（１００ｍｇ）、酢酸パラジウム（７．２ｍｇ）、（２−ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン（２２ｍｇ）およびフッ化カリウム（５６ｍｇ）を加え、得られた混合物を還流下に終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウムで希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
【０４１６】
（実施例１６９Ｂ）
実施例１６９Ａ（４５ｍｇ）のジオキサン（１．０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム水溶液（２Ｎ、０．１５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウムで希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（０％から５％メタノール／ジクロロメタン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０４１７】
（実施例１７０）
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｔ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｍ、４Ｈ）。
【０４１８】
（実施例１７１）
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（２−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、５Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｔ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、４Ｈ）。
【０４１９】
（実施例１７２）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０４２０】
（実施例１７３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−チエン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｂｒ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝２．９、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝４．８８、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．０５−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５−３．７８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０４２１】
（実施例１７４）
７−（（３−（アミノカルボニル）フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｂｒ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４２２】
（実施例１７５）
７−（（３−シアノフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１７５Ａ）
７−（３−シアノフェニルアミノ）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（４５．２ｍｇ）、３−アミノベンゾニトリル（１４．２ｍｇ）、２′−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（Ｃｙ−ｍａｐ）（５．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．６ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（４６ｍｇ）のジオキサン（１ｍＬ）中混合物を、真空−窒素サイクルを３回行うことで脱気した。反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（１：９ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、標題化合物を得た。
【０４２３】
（実施例１７５Ｂ）
７−（（３−シアノフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａ（２８ｍｇ）をジオキサン（３ｍＬ）および１．０Ｎ  ＬｉＯＨ（１ｍＬ）で処理した。反応混合物を１００℃で３時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＲＰ  ＨＰＬＣで精製して、純粋な実施例１７５Ｂおよび実施例１７４を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０４２４】
（実施例１７６）
７−（（２−ベンジルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．０７−７．２９（ｍ、９Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４２５】
（実施例１７７）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルアミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．５５（ｍ、１３Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．６１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４−６．７６（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０４２６】
（実施例１７８）
７−（（２−エチルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｑ、Ｊ＝７．５３Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４２７】
（実施例１７９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−プロピルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．６３−２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．５９（ｍ、２Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４２８】
（実施例１８０）
７−（５−カルボキシ−３−メチルチエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ、Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝６．８１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０４２９】
（実施例１８１）
７−（（２−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８９（ｓ、１Ｈ）、１１．５７（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４３０】
（実施例１８２）
７−（（３−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、Ｊ＝７．６９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４３１】
（実施例１８３）
７−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−３．３５（ｍ、１０Ｈ）、２．２３−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０４３２】
（実施例１８４）
７−（５−アミノ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９６（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−３．３５（ｍ、１０Ｈ）、２．２３−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０４３３】
（実施例１８５）
７−（（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２０（ｓ、１Ｈ）、１１．７２（ｓ、１Ｈ）、９．７７（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４３４】
（実施例１８６）
７−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．５２（ｍ、６Ｈ）、７．０３−７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２９−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２５（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、６Ｈ）。
【０４３５】
（実施例１８７）
７−（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１６（ｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝５．１９、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２（ｂｒ、４Ｈ）、２．９７（ｂｒ、４Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０４３６】
（実施例１８８）
７−（５−（アミノカルボニル）−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）。
【０４３７】
（実施例１８９）
７−（５−シアノ−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．３９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
【０４３８】
（実施例１９０）
７−（５−アミノ−４−クロロ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２４（ｂｒ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒ、４Ｈ）、２．２３−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４３９】
（実施例１９１）
２−メチル−３′−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−１，７′−ビインドール−２′−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．８９（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７（ｄ、Ｊ＝
７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５１−４．５４（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、８．０９Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０４４０】
（実施例１９２）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１９２Ａ）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチル
実施例４３Ａ（０．４０ｇ）、２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジン（０．２０９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６ｍｇ）およびフッ化セシウム（０．３６５ｇ）のジメトキシエタン（３ｍＬ）およびメタノール（１．５ｍＬ）中混合物を、マイクロ波条件下で（CEM Discovery）１２０℃で２０分間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物をシリカゲルカートリッジに負荷した。カートリッジを真空乾燥機で１時間乾燥させ、１：４酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０４４１】
（実施例１９２Ｂ）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａを実施例１９２Ａに代えることで、実施例１７５Ｂについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１３．００（ｓ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０４４２】
（実施例１９３）
７−（（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０４（ｂｒ、１Ｈ）、１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝４．８８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８−６．９１（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０４４３】
（実施例１９４）
７−（５−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１９２（５０ｍｇ）の酢酸（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液を１００℃で１６時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を逆相（ＲＰ）ＨＰＬＣで精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０４（ｂｒ、１Ｈ）、１１．７３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）。
【０４４４】
（実施例１９５）
７−（５−メチル−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
４ｍＬバイアルに入ったジオキサン（２ｍＬ）中の２−（ピロリジン−１−イル）エタノール（３６．９ｍｇ）を、室温で６０％ＮａＨ（１２．８ｍｇ）で処理した。発泡が停止した後、実施例１９２（５０ｍｇ）を溶液に加えた。バイアルにキャップを施し、１０５℃で３時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をＲＰ  ＨＰＬＣで精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．００（ｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０−３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３（ｂｒ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９７−２．０１（ｍ、５Ｈ）、１．８７−１．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０４４５】
（実施例１９６）
７−（２−（ジメチルアミノ）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．００（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、６Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０４４６】
（実施例１９７）
７−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０１（ｓ、１Ｈ）、９．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、４．６０（ｂｒ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｂｒ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）。
【０４４７】
（実施例１９８）
７−（５−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．００（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、４．６４（ｂｒ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９７（ｂｒ、２Ｈ）、３．７２（ｂｒ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｂｒ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）。
【０４４８】
（実施例１９９）
７−（２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、９．０７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、４Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｂｒ、２Ｈ）、１．１０（ｂｒ、２Ｈ）。
【０４４９】
（実施例２００）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５−ニトロ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３９（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６１（ｂｒ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｂｒ、２Ｈ）。
【０４５０】
（実施例２０１）
７−（５−アミノ−２−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１５（ｂｒ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｂｒ、６Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０４５１】
（実施例２０２）
７−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｂｒ、１Ｈ）、９．０５（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｂｒ、６Ｈ）、３．４９−３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｂｒ、２Ｈ）２．９０（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０４５２】
（実施例２０３）
７−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０４５３】
（実施例２０４）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７（ｂｒ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｂｒ、１Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｂｒ、４Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０４５４】
（実施例２０５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
【０４５５】
（実施例２０６）
７−（（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０５（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、Ｊ＝７．７８、５．０３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５−６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３−３．６４（ｍ、４Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０４５６】
（実施例２０７）
７−（５−メチル−２−（２−フェニルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．４７（ｍ、８Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝５．６４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）。
【０４５７】
（実施例２０８）
７−（５−メチル−２−（２−ピリジン−３−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．４７（ｍ、７Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝５．６４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）。
【０４５８】
（実施例２０９）
７−（（２−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、６．７５−７．４５（ｍ、１２Ｈ）、４．４１（ｂｒ、２Ｈ）、２．８１（ｂｒ、４Ｈ）、２．４４（ｍ、５Ｈ）、２．１５（ｂｒ、２Ｈ）。
【０４５９】
（実施例２１０）
７−（（４−カルボキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．５３（ｂｒ、１Ｈ）、１３．０４（ｂｒ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４６０】
（実施例２１１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１１（ｂｒ、１Ｈ）、１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４６１】
（実施例２１２）
７−（２−（３−アミノプロポキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、１．１４−１．１６（ｍ、４Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９４−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．００−２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
【０４６２】
（実施例２１３）
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、４．１６−４．２７（ｍ、２Ｈ）、３．７５−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｑ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、５．４９Ｈｚ、１Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７−２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．６４−１．７０（ｍ、１Ｈ）。
【０４６３】
（実施例２１４）
７−（５−メチル−２−（４−フェニルブトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−７．２９（ｍ、５Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６５（ｄ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．７０−１．７８（ｍ、４Ｈ）。
【０４６４】
（実施例２１５）
７−（２−（３−メトキシフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４５（ｍ、３Ｈ）、６．７８−６．８９（ｍ、４Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３−２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
【０４６５】
（実施例２１６）
７−（１−（カルボキシメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
【０４６６】
（実施例２１７）
７−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２３（ｓ、１Ｈ）、１１．５４（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．６０−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８５−６．８９（ｍ、３Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０４６７】
（実施例２１８）
７−（２−（２−メチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．９１＆１０．６８（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４５（ｍ、５Ｈ）、６．７０−７．０６（ｍ、７Ｈ）、４．１０−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、５Ｈ）、１．８７（ｂｒ、４Ｈ）。
【０４６８】
（実施例２１９）
７−（３，５−ジメチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｂｒ、４Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
【０４６９】
（実施例２２１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−ニトロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．４０−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３２−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７３−６．７５（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３（ｂｒ、２Ｈ）、２．４５（ｂｒ、２Ｈ）、２１０−２．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｂｒ、４Ｈ）。
【０４７０】
（実施例２２２）
７−（４，４−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．８９−７．００（ｍ、５Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝４．２７Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７（ｂｒ、２Ｈ）、２．２５（ｂｒ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｂｒ、２Ｈ）、１．０９（ｓ、６Ｈ）。
【０４７１】
（実施例２２３）
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２２３Ａ）
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２２４（１３９ｍｇ）を室温で６０％ＮａＨ（３６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）にて処理した。発泡が停止した後、ヨウ化メチル（１４０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を３時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、実施例２２３Ａを得た。
【０４７２】
（実施例２２３Ｂ）
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａに代えて実施例２２３Ａを用いることで、実施例１７５Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝７．１７、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８−４．６２（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８−３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．４４−３．５１（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４７３】
（実施例２２４）
７−アニリノ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０４７４】
（実施例２２５）
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、４．０９−４．２１（ｍ、４Ｈ）、３．８７−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．７３−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．３７（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．９３−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．５９−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．５１−１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、１Ｈ）。
【０４７５】
（実施例２２６）
７−（５−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．１７、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｔ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６（ｔ、Ｊ＝５．６４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４６（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、４Ｈ）、１．８９−１．９５（ｍ、５Ｈ）。
【０４７６】
（実施例２２７）
７−（５−メチル−２−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７（ｂｒ、８Ｈ）、３．３５−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）。
【０４７７】
（実施例２２８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−オキソシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１３（ｓ、１Ｈ）、８．７２−８．７３（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０−３．５５（ｂｒ、６Ｈ）、１．４０−２．２４（ｍ、７Ｈ）。
【０４７８】
（実施例２２９）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．２１（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６−４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９−３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｂｒ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．０９−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
【０４７９】
（実施例２３０）
７−（５，５−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．０１−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０−６．８１（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．６（ｂｒ、２Ｈ）、１．０６（ｓ、６Ｈ）。
【０４８０】
（実施例２３１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（ピリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１８（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４８１】
（実施例２３２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（フェニル（プロピル）アミノ）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．０８−７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４−４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６−３．８２（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．５８−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．３８−１．４０（ｍ、１Ｈ）、１．１８−１．２３（ｍ、１Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）、０．４５（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４８２】
（実施例２３３）
７−（３−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２１（ｓ、１Ｈ）、１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．４４−４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｂｒ、２Ｈ）、１．８２（ｂｒ、２Ｈ）、１．３４−１．３５（ｍ、４Ｈ）。
【０４８３】
（実施例２３４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピリジン−３−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．３３−８．３５（ｍ、２Ｈ）、８．２２−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９−６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７（ｂｒ、２Ｈ）、２．１０−２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｂｒ、４Ｈ）。
【０４８４】
（実施例２３５）
３−（３−（（８−クロロキナゾリン−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．０２（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
【０４８５】
（実施例２３６）
１−ブチル−７−（ブチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９−４．５３（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ、２Ｈ）、０．７８−１．７２（ｍ、９Ｈ）、０．５４（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４８６】
（実施例２３７）
３−（３−（７−クロロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−１−イル）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０３−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）、４．５７−４．６１（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１２−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０４８７】
（実施例２３８）
７−（３−シクロヘキシルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９１−１．７８（ｍ、１０Ｈ）。
【０４８８】
（実施例２３９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、１０．９５（ｓ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０４８９】
（実施例２４０）
７−（１−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、１０．７４（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、
７．７６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．１４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、９Ｈ）。
【０４９０】
（実施例２４１）
７−（４−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．７６−８．７８（ｍ、２Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８４−６．８５（ｍ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．２５−１．２６（ｍ、４Ｈ）。
【０４９１】
（実施例２４２）
７−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．１３−７．２５（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、５．８３（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０４９２】
（実施例２４３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．４０（ｍ、６Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、１Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０４９３】
（実施例２４４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．５８（ｓ、１Ｈ）、１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．３１−８．３２（ｍ、２Ｈ）、８．１３−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．６２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４３−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
【０４９４】
（実施例２４５）
７−（４−シクロヘキシルピリジン−３−イル）−３−（３−フェノキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３７−２．４５（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．７６（ｍ、７Ｈ）、１．１５−１．２０（ｍ、１Ｈ）、０．８１−０．９９（ｍ、２Ｈ）。
【０４９５】
（実施例２４６）
７−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９７（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）。
【０４９６】
（実施例２４７）
７−（１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２２（ｓ、１Ｈ）、８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．１２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０４９７】
（実施例２４８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５３（ｍ、７Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５−２．２２（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４９８】
（実施例２４９）
７−（１−ベンジル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．５２（ｍ、８Ｈ）、７．０３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、５．３１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、６Ｈ）。
【０４９９】
（実施例２５０）
７−（２−（２−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．２０−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２−６．９８（ｍ、４Ｈ）、６．７１−６．７５（ｍ、１Ｈ）、５．３１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２０−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、４Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ、４Ｈ）。
【０５００】
（実施例２５１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、Ｊ＝３．０５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
【０５０１】
（実施例２５２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１５．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．８５（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１−８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３−３．８８（ｍ、
２Ｈ）、３．５６−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．９４−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７１（ｍ、２Ｈ）。
【０５０２】
（実施例２５４）
７−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝６．８７、２．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０５０３】
（実施例２５５）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２５５Ａ）
４−（１−エトキシ−１，３−ジオキソブタン−２−イル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
４−クロロ−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１６６Ｃ）（０．９３ｇ）、３−オキソブタン酸エチル（０．８４９ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２′−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０９３ｍｇ）、Ｋ３ＰＯ４（３．４６ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０３３ｇ）のトルエン（８ｍＬ）中混合物を、真空／窒素サイクルを３回行うことで脱気した。反応混合物を９３℃で１４時間加熱した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、標題化合物を得た。
【０５０４】
（実施例２５５Ｂ）
４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチル
エタノール（３５ｍＬ）中の実施例２５５Ａ（粗取得物）を２０％ＫＯＨ（１５ｍＬ）で処理した。混合物を１００℃で１時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに溶かした。濃ＨＣｌの添加後、有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を脱水し、濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２中のジアゾメタンおよび数滴のメタノールで処理した。発泡が停止した後、溶媒を留去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（１５：８５ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、純粋な実施例２５５Ｂを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、７．２６−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．００−７．０５（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０５０５】
（実施例２５５Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆに代えて実施例２５５Ｂを用いることで、実施例１６４Ｇについての手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．５１（ｍ、７Ｈ）、７．１８−７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０５０６】
（実施例２５６）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、７．７８−７．８３（ｍ、３Ｈ）、７．１３−７．４６（ｍ、１０Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０５０７】
（実施例２５７）
４−（２−（２，３−ジクロロフェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０２（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．３２（ｍ、７Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０５０８】
（実施例２５８）
３−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．３３（ｍ、５Ｈ）、６．９３−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．４７−６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０５０９】
（実施例２５９）
４−（２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０３（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．３９（ｍ、６Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１−３．４４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０５１０】
（実施例２６０）
１−メチル−３−（３−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝１．４３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．２４−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０５１１】
（実施例２６１）
７−（２−（４−エチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）、６．６７−６．８０（ｍ、４Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４３（ｍ、６Ｈ）、２．１１−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｂｒ、４Ｈ）、０．９８（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５１２】
（実施例２６２）
７−（２−（４−イソプロピルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．８４（ｍ、５Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．２６（ｍ、２Ｈ）、２．５７−２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．４４（ｍ、６Ｈ）、１．８５（ｂｒ、４Ｈ）、０．９９（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、６Ｈ）。
【０５１３】
（実施例２６３）
７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ、５Ｈ）、６．９３−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．２７−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０５１４】
（実施例２６４）
７−（１，５−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、２．４４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９７−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
【０５１５】
（実施例２６５）
７−（３，５−ジメチル−１−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２４（ｓ、１Ｈ）、１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０（ｍ、１Ｈ）、４．４１−４．４９（ｍ、２Ｈ）、４．２２−４．２９（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、８Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０５１６】
（実施例２６６）
７−（３，５−ジメチル−１−テトラヒドロフラン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６−５．０１（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０３−４．０７（ｍ、２Ｈ）、３．８３−３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
【０５１７】
（実施例２６７）
７−（３，５−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−８．００（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝７．１７、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０５１８】
（実施例２６８）
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．３１（ｍ、２Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）。
【０５１９】
（実施例２６９）
７−（４−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９６−６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５−４．３０（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５−２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｔ、Ｊ＝８．１３Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３−１．４９（ｍ、２Ｈ）。
【０５２０】
（実施例２７０）
７−（３，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５１（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６４−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．８０−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．６４−３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９６−２．０３（ｍ、６Ｈ）、１．６９−１．７５（ｍ、１Ｈ）。
【０５２１】
（実施例２７１）
７−（１−シクロペンチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６４−４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０８（ｍ、１０Ｈ）、１．８５−１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．６６（ｍ、２Ｈ）。
【０５２２】
（実施例２７２）
７−（１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．０２−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４−４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．０９−４．２３（ｍ、５Ｈ）、３．８７−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｓ、３Ｈ）。
【０５２３】
（実施例２７３）
７−（４−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．４０−４．４６（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．９３（ｂｒ、２Ｈ）、２．７３（ｂｒ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）。
【０５２４】
（実施例２７４）
７−（４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７−３．１７（ｍ、８Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０５２５】
（実施例２７５）
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５１（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２９（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９−５．４６（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２７−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｓ、３Ｈ）。
【０５２６】
（実施例２７６）
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０５２７】
（実施例２７７）
７−（１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５−４．２３（ｍ、４Ｈ）、３．３４−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０５２８】
（実施例２７８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−フェニル−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．００−７．１７（ｍ、７Ｈ）、６．８９−６．９５（ｍ、４Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．６５−２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０５２９】
（実施例２７９）
７−（４−メチル−２−フェニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２９（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．１５−７．２８（ｍ、５Ｈ）、６．９２−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
【０５３０】
（実施例２８０）
７−（４−メチル−２−ビニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６−６．２９（ｍ、２Ｈ）、５．４７−５．４９（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
【０５３１】
（実施例２８１）
７−（４−メチル−２−（（１Ｅ）−プロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６−６．２９（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６５、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．６９−１．７１（ｍ、３Ｈ）。
【０５３２】
（実施例２８２）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．４２−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０５３３】
（実施例２８３）
７−（３，５−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、８．６０−８．６５（ｍ、２Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
【０５３４】
（実施例２８４）
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）。
【０５３５】
（実施例２８５）
７−（４−メチル−２−ペンチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．３５−１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．８８−０．９９（ｍ、４Ｈ）、０．５８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５３６】
（実施例２８６）
７−（４−メチル−２−プロピルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．３４−２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．３９−１．４９（ｍ、２Ｈ）、０．６５（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５３７】
（実施例２８７）
７−（２−イソプロピル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．６７−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｄｄ、Ｊ＝６．７５、５．２２Ｈｚ、６Ｈ）。
【０５３８】
（実施例２８８）
７−（３，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、６．９９−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．４３−２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．０３−１．０６（ｍ、６Ｈ）、０．９６（ｄ、Ｊ＝６．７５、Ｈｚ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５３９】
（実施例２８９）
７−（５−カルボキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝７．０６、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、４．０９（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）。
【０５４０】
（実施例２９０）
７−（４−メチル−２−（２−メチルプロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｓ、３Ｈ）。
【０５４１】
（実施例２９１）
７−（４−カルボキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、５Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０５４２】
（実施例２９２）
７−（２−イソブチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６１（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．３２（ｍ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、３Ｈ）、１．７２−１．７８（ｍ、１Ｈ）、０．６６（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、３Ｈ）、０．６２（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５４３】
（実施例２９３）
７−（４−メチル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０５４４】
（実施例２９４）
７−（２−（４−メトキシフェニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）。
【０５４５】
（実施例２９５）
７−（４−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．２９−３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０５４６】
（実施例２９６）
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２９６Ａ）
４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
ＣＨ３ＣＮ（２５ｍＬ）中の５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（３．２４ｇ）を０℃でＮ−ブロモコハク酸（３．９２ｇ）で処理した。溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１３．６１（ｓ、１Ｈ）、４．２７（ｑ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５４７】
（実施例２９６Ｂ）
４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２９６Ａ（２．３３ｇ）を０℃で６０％ＮａＨ（０．８ｇ）で処理した。１０分後、この溶液にヨウ化メチル（１．７０３ｇ）を加えた。その溶液を室温で３時間撹拌した。水系後処理とそれに続く脱水、濾過およびフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．２６（ｑ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５４８】
（実施例２９６Ｃ）
（４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例２９６Ｂ（１．４３ｇ）を０℃で１Ｎ  ＬｉＡｌＨ４のテトラヒドロフラン溶液（５．７９ｍＬ）で処理した。その溶液を１０分間撹拌した。水系後処理とそれに続くフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．９１（ｔ、Ｊ＝５．６８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）。
【０５４９】
（実施例２９６Ｄ）
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチル
２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンに代えて実施例２９６Ｃを用いることで、実施例１９２Ａについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
【０５５０】
（実施例２９６Ｅ）
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、実施例１７５Ｂについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
【０５５１】
（実施例２９７）
３−ブロモ−７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２９７Ａ）
４−ブロモ−１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール
５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルに代えて５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールを用いることで、実施例２９６Ｂについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．４６−７．５６（ｍ、５Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）。
【０５５２】
（実施例２９７Ｂ）
７−（４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（１．８９ｇ）、５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２′−ビピリジン（０．０８１ｇ）および（Ｉｒ（ＯＭｅ）（ＣＯＤ））２（０．１５２ｇ）のヘキサン（３０ｍＬ）中混合物を、注射器によって４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．６６ｇ）で処理した。反応混合物を、真空／窒素サイクルを３回行うことで脱気した。反応混合物を６２℃で１２時間加熱した。この後、溶媒を除去し、残留物を１：９酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７５（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、１２Ｈ）、１．３５（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５５３】
（実施例２９７Ｃ）
７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
実施例４３Ａおよび２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンに代えてそれぞれ実施例２９７Ｂおよび実施例２９７Ａを用いることで、実施例１９２についての手順に従って、標題化合物を合成した。
【０５５４】
（実施例２９７Ｄ）
３−ブロモ−７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例２７９Ｃ（６０ｍｇ）およびＮ−ブロモコハク酸（３２ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌した。所望の生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。それを１．０Ｎ  ＬｉＯＨで加水分解し、分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１３．２２（ｓ、１Ｈ）、１１．４４（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）。
【０５５５】
（実施例２９８）
７−（１，３−ジメチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ、４Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０５５６】
（実施例２９９）
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０５５７】
（実施例３００）
３−ブロモ−７−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９０（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．３３−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝１５．８、７．２１Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１５．６５Ｈｚ、１Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．５４（ｍ、５Ｈ）、０．９９−１．１６（ｍ、５Ｈ）。
【０５５８】
（実施例３０１）
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｔ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５−４．８７（ｍ、１Ｈ）、４．７５−４．７７（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）、１．０６（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５５９】
（実施例３０２）
７−（１，５−ジメチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例２９６（０．０６０ｇ）、フェノール（１３ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（４８．８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中混合物を冷却して０℃とした。この溶液に、（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３４．３ｍｇ）を加えた。溶液を室温で１５時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を１．０Ｎ  ＬｉＯＨ／ジオキサンで加水分解した。得られた粗酸を、ＲＰ  ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８４−６．９０（ｍ、４Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０５６０】
（実施例３０３）
７−（４−（アニリノカルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２１−７．２４（ｍ、７Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０５６１】
（実施例３０４）
７−（３−（（３−クロロフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝８．１３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８４−６．９５（ｍ、４Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０５６２】
（実施例３０５）
７−（１，５−ジメチル−３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、６Ｈ）、６．９５−７．１８（ｍ、６Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０５６３】
（実施例３０６）
３−ブロモ−４−（２−（（４−ブロモ−１−ナフチル）オキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２９（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５３（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｂｒ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０５６４】
（実施例３０７）
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．７９−６．８９（ｍ、５Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．７１−３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１−３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０５６５】
（実施例３０８）
７−（３−（（（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．３３（ｍ、１Ｈ）、６．９４−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．２５−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
【０５６６】
（実施例３０９）
７−（３，５−ジメチル−１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０５６７】
（実施例３１０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０５６８】
（実施例３１１）
７−（３−（（２−シアノフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．０７（ｂｒ、１Ｈ）、４．８３（ｂｒ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０５６９】
（実施例３１２）
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０−７．９１（ｍ、５Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．５６−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９９−３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
【０５７０】
（実施例３１３）
３−ブロモ−７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｂｒ、１Ｈ）、３．８５（ｂｒ、１Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０５７１】
（実施例３１４）
７−（１−（２−アミノフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｓ、３Ｈ）。
【０５７２】
（実施例３１５）
７−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．９６−７．０５（ｍ、２Ｈ）、５．１８−５．２７（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０５７３】
（実施例３１６）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−３−ビニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．４７−５．５３（ｍ、２Ｈ）、４．４１（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｂｒ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０５７４】
（実施例３１７）
７−（４−（（ベンジルアミノ）カルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１７（ｍ、８Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２−６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１−４．２３（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０５７５】
（実施例３１８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニル−４−（（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、５Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．２５（ｍ、８Ｈ）、６．８７−６．９９（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７−３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８２（ｂｒ、１Ｈ）、２．１７−２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．７２−２．０８（ｍ、６Ｈ）。
【０５７６】
（実施例３１９）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、６Ｈ）。
【０５７７】
（実施例３２０）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２８−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｓ、６Ｈ）。
【０５７８】
（実施例３２１）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６１（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３−５．３７（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５７９】
（実施例３２２）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８２（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、５．２１−５．３６（ｍ、２Ｈ）、４．２７（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５８０】
（実施例３２３）
７−（２−クロロ−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．８４、Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝７．２２、Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．７２（ｄ、Ｊ＝１４．１２Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、Ｊ＝１３．８１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６５−３．６８（ｍ、４Ｈ）、３．３５−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．９０−２．９２（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０５８１】
（実施例３２４）
７−（５−イソプロピル−１−メチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、２．１５、Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．００−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．５４−４．６０（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．６６−３．６９（ｍ、４Ｈ）、３．２８−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）、０．９６（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５８２】
（実施例３２５）
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝６．４４、Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１−６．８３（ｍ、２Ｈ）、６．７２−６．７５（ｍ、２Ｈ）、４．６９−４．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．６９−３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９７−２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．７２−２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）、１．０６（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５８３】
（実施例３２６）
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５６（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３−５．０５（ｍ、３Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５−２．３４（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）。
【０５８４】
（実施例３２７）
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５０（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９３−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、５．５０−５．６９（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４−３．６６（ｍ、７Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．９０−２．９２（ｍ、４Ｈ）、２．２３−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）。
【０５８５】
（実施例３２８）
７−（２−エチル−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、４．８７（ｄ、Ｊ＝１５．６５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝１５．３４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６−３．６８（ｍ、７Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９２（ｍ、４Ｈ）、２．５９−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．０３（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５８６】
（実施例３２９）
７−（４−メチル−２−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、２Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０５８７】
（実施例３３０）
７−（４−メチル−６′−モルホリン−４−イル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、１０Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０５８８】
（実施例３３１）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．３０（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、１０Ｈ）、２．２９−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｓ、６Ｈ）。
【０５８９】
（実施例３３２）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２７（ｓ、１Ｈ）、９．９４（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．６４−２．８１（ｍ、７Ｈ）、２．０７−２．１１（ｍ、６Ｈ）。
【０５９０】
（実施例３３３）
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、６Ｈ）。
【０５９１】
（実施例３３４）
７−（３−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ、３Ｈ）、６．８７−６．９０（ｍ、２Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．５４−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．３８−３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０５９２】
（実施例３３５）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３−４．３３（ｍ、４Ｈ）、３．３６−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｂｒ、４Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、８Ｈ）。
【０５９３】
（実施例３３６）
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、２Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．８５（ｍ、４Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１５−３．１９（ｍ、８Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０５９４】
（実施例３３７）
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５１（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、５．５０−５．６５（ｍ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．３７−３．５３（ｍ、６Ｈ）、２．８６−２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．２３−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）。
【０５９５】
（実施例３３８）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０６（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、４．００−４．０４（ｍ、２Ｈ）、３．２５−３．３６（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｂｒ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、１０Ｈ）。
【０５９６】
（実施例３３９）
７−（３−（（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３８（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．７８−６．８９（ｍ、５Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９４−２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）。
【０５９７】
（実施例３４０）
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．１８（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６−４．２３（ｍ、４Ｈ）、３．５１（ｂｒ、６Ｈ）、３．３０−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２６（ｍ、８Ｈ）。
【０５９８】
（実施例３４１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０５９９】
（実施例３４２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６００】
（実施例３４３）
７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｔｄ、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０６０１】
（実施例３４４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、６Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６０２】
（実施例３４５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６０３】
（実施例３４６）
７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６０４】
（実施例３４７）
７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６０５】
（実施例３４８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１２．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、１Ｈ）、９．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６０６】
（実施例３４９）
７−（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．１７（ｍ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６０７】
（実施例３５０）
７−（４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、３Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．２１（ｍ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６０８】
（実施例３５１）
７−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、４．６５（７重線、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｄ、６Ｈ）。
【０６０９】
（実施例３５２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０６１０】
（実施例３５４）
７−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
【０６１１】
（実施例３５５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，５−トリメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
【０６１２】
（実施例３５６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．８０（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）。
【０６１３】
（実施例３５７）
７−（２−メチル−４−プロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｔ、３Ｈ）。
【０６１４】
（実施例３５８）
７−（３−シアノフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｔ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６１５】
（実施例３５９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄｄ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、６Ｈ）、１．７３（ｓ、６Ｈ）。
【０６１６】
（実施例３６０）
７−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。
【０６１７】
（実施例３６１）
７−（３−エチニル−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０６１８】
（実施例３６２）
７−（５−（（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｄ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）。
【０６１９】
（実施例３６３）
７−（２−イソプロピルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２５（ｔｄ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．０６（ｄｄ、６Ｈ）。
【０６２０】
（実施例３６４）
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｄ、６Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０６２１】
（実施例３６５）
７−（２−メチル−５−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｍ、５Ｈ）、３．３９（ｍ、７Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
【０６２２】
（実施例３６６）
７−（２−メチル−５−（（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｔｄ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）。
【０６２３】
（実施例３６７）
７−（２−メチル−５−（（（２−フェニルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｔ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０６２４】
（実施例３６８）
７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０６２５】
（実施例３６９）
７−（５−（（（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イルメチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．０７（ｍ、２Ｈ）。
【０６２６】
（実施例３７０）
７−（２−メチル−５−（（（３−フェニルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｔ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｔｄ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）。
【０６２７】
（実施例３７１）
７−（２−（（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、４．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（７重線、１Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．０４（ｄ、６Ｈ）。
【０６２８】
（実施例３７２）
７−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１１．００（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０６２９】
（実施例３７３）
７−（２−ベンジルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、５Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０６３０】
（実施例３７４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｄ、６Ｈ）、０．９９（ｄｄ、１２Ｈ）。
【０６３１】
（実施例３７５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６３２】
（実施例３７６）
７−（２−シクロペンチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｔｄ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．３７（ｍ、４Ｈ）。
【０６３３】
（実施例３７７）
７−（２′，６′−ジメトキシ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、８．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、３Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、６Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）。
【０６３４】
（実施例３７８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔｄ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）。
【０６３５】
（実施例３７９）
７−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、９Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ、４Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｓ、９Ｈ）。
【０６３６】
（実施例３８０）
７−（５−フルオロ−２−メチル−３−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
【０６３７】
（実施例３８１）
７−（５−（（（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ）カルボニル）−２，３，４−トリメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．８７（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４６（ｓ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、６Ｈ）。
【０６３８】
（実施例３８２）
７−（２−（４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０８（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、７Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｑ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｔ、３Ｈ）。
【０６３９】
（実施例３８３）
７−（２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄｄ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０６４０】
（実施例３８４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−プロピオニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｔｄ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｑ、２Ｈ）、０．８５（ｔ、３Ｈ）。
【０６４１】
（実施例３８５）
７−（２−メチル−６−チエン−２−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄｄ、２Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０６４２】
（実施例３８６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、６Ｈ）、３．１６（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０６４３】
（実施例３８７）
７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、９．９１（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｔｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、４．３０（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、６Ｈ）、２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）。
【０６４４】
（実施例３８８）
７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、３Ｈ）、２．８５（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、３Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０６４５】
（実施例３８９）
７−（２−（（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｔｄ、１Ｈ）、７．６５（ｔｄ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）。
【０６４６】
（実施例３９０）
７−（２−（（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、３Ｈ）、２．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．００（ｔ、３Ｈ）。
【０６４７】
（実施例３９１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、３Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｄｑ、２Ｈ）、１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．３１（ｍ、１Ｈ）。
【０６４８】
（実施例３９２）
７−（３−（（１Ｓ，４Ｒ）−２−ヒドロキシビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｍ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、０．５Ｈ）、９．７８（ｓ、０．５Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２．５Ｈ）、６．９２（ｍ、１．５Ｈ）、４．７５（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｄ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｍ、６Ｈ）。
【０６４９】
（実施例３９３）
７−（（１Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、５．５０（ｔ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、４Ｈ）、１．０５（ｔ、３Ｈ）、０．８３（ｔ、３Ｈ）。
【０６５０】
（実施例３９４）
７−（（Ｚ）−２−カルボキシ−１−ペンチルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１２．１３（ｓ、１Ｈ）、１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、６Ｈ）、０．７６（ｍ、３Ｈ）。
【０６５１】
（実施例３９５）
７−（５，７−ジメチルピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．５６（ｓ、１Ｈ）、１３．０８（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０６５２】
（実施例３９６）
７−（４−（４−フルオロフェニル）−５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１７（ｓ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、８Ｈ）、７．２６（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６５３】
（実施例３９７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２９（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、２Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、２Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、２Ｈ）、５．６１（ｄ、１Ｈ）、５．０１（ｄ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０６５４】
（実施例３９８）
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（ピリジン−２−イル）アミノ）メチル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄｄ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｔｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．９４（ｓ、１Ｈ）、４．７７（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｔ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、３Ｈ）。
【０６５５】
（実施例３９９）
７−（２−モルホリン−４−イル−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｄ、２Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０６５６】
（実施例４００）
７−（４−メトキシ−２−フェニル−１−ベンゾフラン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｓ、１Ｈ）、１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０６５７】
（実施例４０１）
４−フルオロ−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２９（ｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、６Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０６５８】
（実施例４０２）
４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例４０２Ａ）
７−ブロモ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
２−ブロモ−５−フルオロアニリン（５ｇ）のエタノール（１７．５ｍＬ）および１．６ＭＨＣｌ（５０ｍＬ）中混合物を−５℃で、２．５Ｍ  ＮａＮＯ２（１０．５ｍＬ）で処理した。４．５Ｍ酢酸カリウム（２９．２ｍＬ）を加え、次に２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチル（３．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、１．５時間かけて昇温させて２０℃とし、ジクロロメタンで抽出し、濃縮し、真空乾燥した。残留物をＨ２ＳＯ４／エタノール（１７：５０）６７ｍＬに溶かし、２日間還流させ、冷却して室温とした。水で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。エタノールでの磨砕によって、生成物をさらに精製した。
【０６５９】
（実施例４０２Ｂ）
３−（７−ブロモ−２−（エトキシカルボニル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸
実施例４０２Ａ（２．３ｇ）の酢酸（４０ｍＬ）中混合物に、濃塩酸（３ｍＬ）を加えた。混合物を８０℃で４時間加熱した。冷却して室温とした後、生成物の沈殿が生じた。水（５０ｍＬ）を加えて沈殿をさらに誘発した。固体を濾過し、水で洗い、真空乾燥した。
【０６６０】
（実施例４０２Ｃ）
７−ブロモ−４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート
実施例４０２Ｂ（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中懸濁液に、１Ｍボラン・テトラヒドロフラン（５．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。追加の１Ｍボラン・テトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）を加え、撹拌を３時間続けた。メタノールで反応停止し、濃縮した。濃縮物を熱エタノール（３０ｍＬ）および濃ＨＣｌ  １ｍＬに溶かし、１時間撹拌した。生成物の沈殿が生じた。水（２０ｍＬ）を加えて沈殿をさらに誘発した。固体を濾過し、水で洗い、乾燥させた。
【０６６１】
（実施例４０２Ｄ）
７−ブロモ−４−フルオロ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例４０２Ｃ（１．０３ｇ）、ナフタレン−１−オール（５１９ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（９０５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中混合物に−１０℃で、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７９４ｍｇ）をゆっくり加えた。１時間後、反応液を昇温させて室温とした。撹拌を室温で２時間続けた。反応混合物を濃縮した。濃縮物を、０％から４％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０６６２】
（実施例４０２Ｅ）
４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４０２Ｄ（４７ｍｇ）、ｏ−トリルボロン酸（１９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．６ｍｇ）、トリ−ｔ−ブチル−ホスホニウム・テトラフルオロボレート（３．５ｍｇ）、フッ化セシウム（４５．６ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下に室温で終夜撹拌した。追加のｏ−トリルボロン酸（９．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．３ｍｇ）、トリ−ｔ−ブチル−ホスホニウム・テトラフルオロボレート（１．８ｍｇ）およびフッ化セシウム（２３ｍｇ）を加え、撹拌を室温で終夜続けた。ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（４２ｍｇ）および水（０．５ｍＬ）を加え、混合物を６０℃で終夜加熱した。反応混合物を１Ｍ  ＨＣｌ（水溶液）で酸性とし、酢酸エチルで抽出し（５ｍＬで３回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をメタノールでスラリーとし、シリンジフィルターで濾過した。濾液を濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（５０％から９５％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、１０．８６（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０６６３】
（実施例４０３）
７−（２−（（２−アダマンチルアミノ）カルボニル）−６−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、２Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｄ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、６Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、２Ｈ）。
【０６６４】
（実施例４０４）
７−（１−（１−アダマンチル）−３−カルボキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｓ、１Ｈ）、１２．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、９Ｈ）、１．７５（ｓ、６Ｈ）。
【０６６５】
（実施例４０５）
７−（２−（１−ヒドロキシ−４−メトキシシクロヘキシル）−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｓ、１Ｈ）、５．５７（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｓ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、６Ｈ）。
【０６６６】
（実施例４０６）
７−（５−クロロ−３−メチル−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｔ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄｔ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、５．４４（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．９４（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）。
【０６６７】
（実施例４０７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，２，４−トリメチル−１−（フェニルスルホニル）−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、７Ｈ）、７．３４（ｍ、６Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）。
【０６６８】
（実施例４０８）
７−（７，８−ジメチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．５０（ｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、７Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、６Ｈ）。
【０６６９】
（実施例４０９）
７−（１−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３３（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０６７０】
（実施例４１０）
７−（５−アミノ−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｄｄｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、４Ｈ）、０．７６（ｍ、２Ｈ）。
【０６７１】
（実施例４１１）
７−（３−メチル−１−（２−ニトロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、３Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０６７２】
（実施例４１２）
７−（５−メチル−１−（２−オキソ−２−（（２−フェニルエチル）アミノ）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｔ、１Ｈ）、７．８７（ｔｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．８９（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．４９（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）。
【０６７３】
（実施例４１３）
７−（２−（１−アダマンチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｑｄ、２Ｈ）、２．０１（ｍ、３Ｈ）、１．８８（ｍ、６Ｈ）、１．７０（ｍ、６Ｈ）。
【０６７４】
（実施例４１４）
７−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０６７５】
（実施例４１５）
７−（２−シクロヘキシル−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、５Ｈ）、１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｍ、１Ｈ）、０．８２（ｍ、１Ｈ）、０．７１（ｍ、１Ｈ）。
【０６７６】
（実施例４１６）
７−（４−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、５Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、８Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０６７７】
（実施例４１７）
７−（１−メチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｍ、８Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）。
【０６７８】
（実施例４１８）
７−（（Ｚ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２０（ｍ、１Ｈ）、１１．０４（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｍ、６Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０６７９】
（実施例４１９）
７−（１−ベンジル−２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１１．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、３Ｈ）、５．０７（ｄ、１Ｈ）、４．７５（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０６８０】
（実施例４２０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−プロパ−１−イニルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例４２０Ａ）
１−ブロモ−２−（プロパ−１−イニル）ベンゼン
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の１−ブロモ−２−エチニルベンゼン（１ｇ）に室温で、１Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド溶液（６ｍＬ）を加え、反応液を３０分間撹拌した。（ＣＨ３）２ＳＯ４（０．５８ｍＬ）を加え、反応液を３０分間撹拌した。反応液を水２０ｍＬに投入し、エーテル５０ｍＬで２回抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を濃縮した。
【０６８１】
（実施例４２０Ｂ）
２−（プロパ−１−イニル）フェニルボロン酸
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例４２０Ａ（８５０ｍｇ）に−７８℃で、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（１．９２ｍＬ）を加えた。反応液を１分間撹拌し、ホウ酸トリメチル（０．９７４ｍＬ）を加え、反応液を昇温させて室温とした。反応液を１Ｍ  ＨＣｌ  ２０ｍＬに投入し、エーテル５０ｍＬで３回抽出し、有機層を濃縮した。粗取得物を１Ｍ  ＮａＯＨ  ５０ｍＬに取り、エーテル５０ｍＬで２回洗った。水層を濃ＨＣｌで酸性とし、エーテル５０ｍＬで３回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗生成物をエーテル／ヘキサンから磨砕した。
【０６８２】
（実施例４２０Ｃ）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−プロパ−１−イニルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｃ（０．０３４ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、実施例４２０Ｂ（０．１ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．００４ｇ、０．００６ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、０．５ｍＬ、１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（７／２／３）（３ｍＬ）中懸濁液を、マイクロ波条件下に１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｍ、０．４ｍＬ）で反応停止し、生成物を酢酸エチルで抽出した（７ｍＬで３回）。有機相を乾燥カートリッジ（ＭｇＳＯ４、Alltech Asoc、２ｇ）で濾過し、減圧下に濃縮した。粗生成物を、１％ＡｃＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶離液として用いるＳｉＯ２でのクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）。
【０６８３】
（実施例４２１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェニルエチニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．５８（ｍ、８Ｈ）、７．１８−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、３Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０６８４】
（実施例４２２）
３，７−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．３５−７．５５（ｍ、８Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．８６−６．９６（ｍ、４Ｈ）、４．１８（ｍ、４Ｈ）、３．３７（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）。
【０６８５】
（実施例４２３）
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝６．８、４．４Ｈｚ、２Ｈ）、５．０５（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
【０６８６】
（実施例４２４）
１−（２−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９９−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９２−６．９９（ｍ、３Ｈ）、６．８４−６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．７４−６．８２（ｍ、２Ｈ）、５．５０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７−３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．３６（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）。
【０６８７】
（実施例４２５）
１−（３−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２−６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）。
【０６８８】
（実施例４２６）
１−（４−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．１４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１１（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
【０６８９】
（実施例４２７）
７−（２−メチルフェニル）−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．３１（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．１０−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６−４．４０（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｂｓ、２Ｈ）、３．４８−３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．２９−３．３９（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｂｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｂｓ、２Ｈ）。
【０６９０】
（実施例４２８）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．２３−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．３９（ｂｓ、１Ｈ）、４．９３（ｂｓ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４４（ｍ、４Ｈ）、２．７２−２．８６（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０６９１】
（実施例４２９）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１７（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０７−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７−４．４０（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．７０−３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．２７−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０−２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｄ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１４−２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０６９２】
（実施例４３０）
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９７（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．１９（ｍ、３Ｈ）、６．８７−７．０２（ｍ、５Ｈ）、６．６５−６．７５（ｍ、２Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｑｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
【０６９３】
（実施例４３１）
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、６Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０６−７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１−２．３６（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）。
【０６９４】
（実施例４３２）
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．２６−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．３８（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２５（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｓ、３Ｈ）。
【０６９５】
（実施例４３３）
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｓ、３Ｈ）。
【０６９６】
（実施例４３４）
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０９（ｓ、１Ｈ）、１２．７９（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．３３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．４３（ｄ、Ｊ＝１７．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．２５（ｄ、Ｊ＝１７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）。
【０６９７】
（実施例４３５）
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．０４−７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．９６−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．８８−６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２−６．７２（ｍ、２Ｈ）、５．５５（ｄ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．４７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６（ｄ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１−３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．００−３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．３１（ｍ、４Ｈ）。
【０６９８】
（実施例４３６）
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．１、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．４１（ｍ、８Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、２．５３−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
【０６９９】
（実施例４３７）
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．２４−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７−７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９９（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２９−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、２Ｈ）、２．５３−２．７１（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
【０７００】
（実施例４３８）
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．００−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．８８−６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．６５（ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．４１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．９９（ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８−３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．１２−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．７９−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．５１−２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ、３Ｈ）、１．５９（ｓ、３Ｈ）。
【０７０１】
（実施例４３９）
１−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−７．２３（ｍ、３Ｈ）、６．９８−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．０６−４．１８（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．３４（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｂｓ、２Ｈ）、２．６０−２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．１０−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０７０２】
（実施例４４０）
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１４（ｓ、１Ｈ）、１２．７９（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝５．８、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０１−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
【０７０３】
（実施例４４１）
７−（６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７８−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５８（ｍ、５Ｈ）、６．８６−６．９９（ｍ、３Ｈ）、５．４６（ｔ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２８（ｍ、４Ｈ）、１．６２−１．８２（ｍ、４Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
【０７０４】
（実施例４４２）
７−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｓ、１Ｈ）、１０．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．７８（ｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．４２−２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｓ、６Ｈ）。
【０７０５】
（実施例４４３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（７−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．２９（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２１−３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．５０−１．８５（ｍ、３Ｈ）、１．３０−１．４９（ｍ、１Ｈ）。
【０７０６】
（実施例４４４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−トリシクロ（４．３．１．１３，８）ウンデカ−４−エン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１５（ｓ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．６２（ｍ、５Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９３−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０−６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．６３−２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．７０−２．０６（ｍ、１１Ｈ）。
【０７０７】
（実施例４４５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ、３Ｈ）、６．８７−６．９８（ｍ、５Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５−６．７７（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１８−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．７３−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８−２．０５（ｍ、６Ｈ）。
【０７０８】
（実施例４４６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．３６（ｍ、１Ｈ）、７．７７−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９４−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．１２−２．３１（ｍ、３Ｈ）、１．９１−２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．６９−１．８４（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．１７（ｓ、３Ｈ）、１．０５（ｓ、３Ｈ）、０．７４（ｓ、３Ｈ）。
【０７０９】
（実施例４４７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−エン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１８（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｔ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．８９−２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．６４−１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．３０−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．０７−１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｓ、３Ｈ）、０．９８（ｓ、３Ｈ）、０．８６（ｓ、３Ｈ）。
【０７１０】
（実施例４４８）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２３（ｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．３７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．５８（ｍ、８Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．４８（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０７１１】
（実施例４４９）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．５１（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３８（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．５７（ｍ、７Ｈ）、７．１５−７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．９４−７．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０７−３．３６（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．８７（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）。
【０７１２】
（実施例４５０）
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．１４−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．５９（ｍ、８Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５−４．７８（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．３５−３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．２３（ｍ、３Ｈ）、２．７０−２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０７１３】
（実施例４５１）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．４７（ｍ、ＨＨ）、７．０５−７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８０−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７１４】
（実施例４５２）
７−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０６−８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０−７．５６（ｍ、１２Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９−６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０７１５】
（実施例４５３）
７−（１−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．５１（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、５．３７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１−４．２６（ｍ、４Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７１６】
（実施例４５４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェノキシメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．０９−８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．５８（ｍ、５Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｄｄ、Ｊ＝６．６、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７−６．９６（ｍ、５Ｈ）、６．７９−６．８７（ｍ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０７１７】
（実施例４５５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．２０−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
【０７１８】
（実施例４５６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０６（ｓ、１Ｈ）、１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１０−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．３４−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．２２−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．１６−２．３２（ｍ、２Ｈ）。
【０７１９】
（実施例４５７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）、８．０９−８．４１（ｍ、１Ｈ）、７．８２−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝６．４、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０１−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１８−２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．８４（ｍ、２Ｈ）。
【０７２０】
（実施例４５８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０５−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．５６（ｍ、７Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８６−６．９７（ｍ、４Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．８０−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．１６（ｍ、２Ｈ）。
【０７２１】
（実施例４５９）
３−（３−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２０−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０２−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｔ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０４−２．１２（ｍ、５Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
【０７２２】
（実施例４６０）
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．１９−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．０１−７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．５１−６．６１（ｍ、２Ｈ）、４．０５−４．０９（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．６５−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．１５（ｍ、８Ｈ）。
【０７２３】
（実施例４６１）
７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．５９（ｍ、５Ｈ）、６．８４−７．００（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．２７−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０７２４】
（実施例４６２）
３−（３−（２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．１６−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０２−７．１６（ｍ、３Ｈ）、６．５８−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ｔ、２Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、４Ｈ）、３．４９−３．７５（ｍ、６Ｈ）、３．２３−３．２８（ｍ、４Ｈ）、２．０７−２．１４（ｍ、５Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０７２５】
（実施例４６３）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．０９−７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．００−７．０７（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．１８−３．３４（ｍ、６Ｈ）、２．７３−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．０９−２．１９（ｍ、２Ｈ）。
【０７２６】
（実施例４６４）
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７１−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．５９−６．６５（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．３５（ｍ、１０Ｈ）、３．０８−３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．５５−２．８９（ｍ、１０Ｈ）、２．００−２．１４（ｍ、３Ｈ）、１．５６−１．８５（ｍ、５Ｈ）。
【０７２７】
（実施例４６５）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルチオ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５４−７．６４（ｍ、３Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３０−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．１１（ｔ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．９４−２．０２（ｍ、２Ｈ）。
【０７２８】
（実施例４６６）
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０２−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．３０−６．３５（ｍ、２Ｈ）、６．２５−６．２８（ｍ、１Ｈ）、４．００−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．５９−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．００−２．１１（ｍ、５Ｈ）。
【０７２９】
（実施例４６７）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．１２−７．２２（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．６１（ｔ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．２０−３．３０（ｍ、６Ｈ）、２．７３−２．８２（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、２．０４−２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．８０（ｍ、４Ｈ）。
【０７３０】
（実施例４６８）
３−（３−（３−メチル−５−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．２７−７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．２１−６．２９（ｍ、２Ｈ）、３．９９−４．０９（ｍ、６Ｈ）、３．９３（ｔ、２Ｈ）、３．６５−３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．２３−３．３９（ｍ、４Ｈ）、２．８５−２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．３０（ｍ、１０Ｈ）。
【０７３１】
（実施例４６９）
３−（３−（３−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例４６９Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３−ヒドロキシ−５−メチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（０．９ｇ）、５−メチルベンゼン−１，３−ジオール（１．０２８ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．８６８ｇ）、アゾジカルボン酸ジベンジル（０．７６２ｇ）およびテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）の懸濁液を室温で１９時間撹拌した。溶媒除去後、粗生成物を、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー、（Analogix、ＳＦ６５−２００ｇ）によって精製した。
【０７３２】
（実施例４６９Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（３−ヒドロキシ−５−メチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例４６９Ａ（０．０６７ｇ）、３−シクロヘキシルプロパン−１−オール（０．２２ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．０８１ｇ）、アゾジカルボン酸ジベンジル（０．０７１ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中懸濁液を室温で２時間撹拌した。サンプルを、０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（Analogix、ＳＦ２５−４０ｇ）によって直接精製した。
【０７３３】
（実施例４６９Ｃ）
３−（３−（３−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆに代えて実施例４６９Ｂを用い、実施例１６４Ｇについての手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．６８−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．２４−６．３５（ｍ、３Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．８８（ｔ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、８Ｈ）、１．６１−１．７９（ｍ、７Ｈ）、１．０９−１．３５（ｍ、６Ｈ）、０．８３−０．９６（ｍ、２Ｈ）。
【０７３４】
（実施例４７０）
３−（３−（３−（３−（２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．１５−６．３２（ｍ、３Ｈ）、３．８６−３．９４（ｍ、４Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ、５Ｈ）、３．１４−３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．９７−２．１０（ｍ、４Ｈ）。
【０７３５】
（実施例４７１）
７−ブロモ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６６−８．７７（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｔ、２Ｈ）、７．３６−７．５６（ｍ、７Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０７３６】
（実施例４７３）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．４７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、２Ｈ）、８．２５−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２９−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０２−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．６９−６．８１（ｍ、４Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、５．２５（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３８−３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．２６（ｍ、２Ｈ）、２．８８−３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．６０−２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．２２−２．３３（ｍ、２Ｈ）。
【０７３７】
（実施例４７４）
７−（１，１′−ビ（シクロヘキサン）−２−エン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、６．９２−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、５．９０−５．９７（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．７７−２．８６（ｍ、１Ｈ）、２．０２−２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．５８−１．８２（ｍ、４Ｈ）、１．３８−１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．１２−１．３７（ｍ、３Ｈ）、０．８０−１．１１（ｍ、５Ｈ）、０．５８−０．７１（ｍ、１Ｈ）。
【０７３８】
（実施例４７５）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．０５−２．１４（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０７３９】
（実施例４７６）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３０−８．３５（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．０８−７．３４（ｍ、４Ｈ）、６．８０−６．９９（ｍ、４Ｈ）、６．２４−６．３３（ｍ、１Ｈ）、５．５２（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、２Ｈ）、３．３５−３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）。
【０７４０】
（実施例４７７）
７−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．９６（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２３−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０５−２．１４（ｍ、８Ｈ）。
【０７４１】
（実施例４７８）
７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、５Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．００−２．１３（ｍ、８Ｈ）。
【０７４２】
（実施例４７９）
７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３０（ｓ、１Ｈ）、７．６０−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．０５−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．９９−７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．８９−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．８２−６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．５１−６．５７（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、２．１５−２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ、８Ｈ）。
【０７４３】
（実施例４８０）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．３９−８．４４（ｍ、１Ｈ）、８．２１−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．６５（ｍ、５Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、６．８６−６．９９（ｍ、４Ｈ）、５．４５（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、２Ｈ）、２．２３−２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｓ、３Ｈ）。
【０７４４】
（実施例４８１）
６−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．６２（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．２５−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）。
【０７４５】
（実施例４８２）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．０５−７．２６（ｍ、６Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．９１−６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８３−６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．０６−６．１２（ｍ、１Ｈ）、５．４６（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．０９−２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
【０７４６】
（実施例４８３）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２３−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．２２−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．８８−６．９５（ｍ、２Ｈ）、５．００−５．１３（ｍ、１Ｈ）、４．６６−４．８１（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．０７−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．６５−２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
【０７４７】
（実施例４８４）
３−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．１７−７．３３（ｍ、４Ｈ）、６．９９−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９３−６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）、２．００−２．１０（ｍ、５Ｈ）。
【０７４８】
（実施例４８５）
１−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２２−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
【０７４９】
（実施例４８６）
１−メチル−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．０８−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３４−３．４０（ｍ、５Ｈ）、３．０９−３．１６（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０７５０】
（実施例４８７）
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、２Ｈ）、７．７６−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．８６−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．３３（ｍ、２Ｈ）。
【０７５１】
（実施例４８８）
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２６−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．９１−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、２Ｈ）、６．９３−７．１９（ｍ、７Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．７６−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．３０−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．１８−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．９９（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０７５２】
（実施例４８９）
７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９２−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．６３（ｍ、７Ｈ）、７．１７−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８０−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．０２−６．１２（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．１５−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．８５（ｍ、５Ｈ）、１．１１−１．３７（ｍ、６Ｈ）。
【０７５３】
（実施例４９０）
７−（２−（３−カルボキシフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３２−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．９３−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０７５４】
（実施例４９１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．７４（ｓ、１Ｈ）、８．７２−８．７６（ｍ、２Ｈ）、８．０４−８．２５（ｍ、４Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．６２（ｍ、９Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、２．１６−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０７５５】
（実施例４９２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９９−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．４８−７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．３４−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．９２−２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０７５６】
（実施例４９３）
７−（２−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９１（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３２（ｔ、２Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．９４−３．００（ｍ、２Ｈ）、２．６３−２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．７５（ｍ、３Ｈ）、０．９３−１．１３（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｄ、３Ｈ）。
【０７５７】
（実施例４９４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．６０−８．６６（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．５６−３．６９（ｍ、４Ｈ）、２．９５−３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９７−２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．９２（ｍ、２Ｈ）。
【０７５８】
（実施例４９５）
７−（２−（３−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｓ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．６２−８．６９（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．７１（ｍ、６Ｈ）、３．０６−３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．９５−３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０７５９】
（実施例４９６）
７−（２−（３−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４１（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．５８−８．６４（ｍ、１Ｈ）、８．１９−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、３．２１−３．３０（ｍ、４Ｈ）、２．９５−３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、６Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７６０】
（実施例４９７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２７（ｍ、３Ｈ）、７．９５−８．０７（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．７７（ｍ、６Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０７６１】
（実施例４９８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７５（ｓ、１Ｈ）、８．８１−８．８８（ｍ、２Ｈ）、８．１５−８．２７（ｍ、３Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７６２】
（実施例４９９）
７−（（Ｅ）−２−（３−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．２７（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．４７（ｍ、５Ｈ）、６．９９−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０７６３】
（実施例５００）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７３（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２６（ｍ、３Ｈ）、８．０５−８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、４Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．７３−３．８５（ｍ、１Ｈ）、２．１６−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．２６−１．３８（ｍ、６Ｈ）。
【０７６４】
（実施例５０１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−フェノキシエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９−８．７４（ｍ、１Ｈ）、８．１０−８．２７（ｍ、３Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８２−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．２２−７．４１（ｍ、４Ｈ）、６．８５−７．０７（ｍ、５Ｈ）、４．１１−４．２１（ｍ、４Ｈ）、３．６３−３．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０７６５】
（実施例５０２）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７０（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．１３−８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．８３（ｍ、５Ｈ）、７．４２−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．４４−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．９０−３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０７６６】
（実施例５０３）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．４１−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．１３−７．４０（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．４１−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．５１−３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．９２−３．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６７−２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．５５（ｄ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．９０（ｍ、３Ｈ）、１．０８−１．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０７６７】
（実施例５０４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．７２（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．３０−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｔ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｔ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．７５−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．１２−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７６８】
（実施例５０５）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（３−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１１−１．８５（ｍ、５Ｈ）、０．８４（ｄ、３Ｈ）。
【０７６９】
（実施例５０６）
７−（２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｔ、１Ｈ）、８．２１−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．８６−６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、６Ｈ）、３．５５（ｔ、２Ｈ）、３．４１−３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．９２−３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７７０】
（実施例５０７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６９−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２７−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０７７１】
（実施例５０８）
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．８２（ｍ、４Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．６１（ｍ、６Ｈ）、７．３４−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
【０７７２】
（実施例５０９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．００−８．２７（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．７６（ｍ、６Ｈ）、７．０９−７．４６（ｍ、１０Ｈ）、７．０２（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．６２−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０７７３】
（実施例５１０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０９（ｓ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５８−７．６７（ｍ、５Ｈ）、７．２２−７．５６（ｍ、１０Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０７７４】
（実施例５１１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０６−８．１６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６４−７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．５５（ｍ、１２Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．４１−６．５６（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．５３−３．５８（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０７７５】
（実施例５１２）
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７３（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．２６（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．９０（ｍ、３Ｈ）、７．６８−７．７６（ｍ、５Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０７７６】
（実施例５１３）
７−（２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．５６（ｍ、ＨＨ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９５（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．９７−３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７７７】
（実施例５１４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、６．８３−７．３２（ｍ、１２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．２６（ｍ、２Ｈ）、２．８７−２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．１４−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０７７８】
（実施例５１５）
７−（（Ｅ）−２−（２−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７５（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２４（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、２Ｈ）、７．２８−７．５７（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０７７９】
（実施例５１６）
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−２−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７３（ｓ、１Ｈ）、８．０６−８．２４（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．６２（ｍ、１３Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．１４−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０７８０】
（実施例５１７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７６（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０２−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．８０（ｍ、５Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．２６−７．４２（ｍ、６Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７８１】
（実施例５１８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．２４−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．１４−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２１−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７８２】
（実施例５１９）
７−（２−（２−クロロフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５６（ｍ、７Ｈ）、７．２０−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．９９−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７８３】
（実施例５２０）
７−（２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．５５（ｍ、１０Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９５（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．９４−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
【０７８４】
（実施例５２１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（２−フェニルエチル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．０９−７．３０（ｍ、９Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．８２−２．９３（ｍ、６Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０７８５】
（実施例５２２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．０８−７．３１（ｍ、９Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．１６−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．８５−２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．９２（ｍ、２Ｈ）。
【０７８６】
（実施例５２３）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−シアノキノリン−８−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０７８７】
（実施例５２４）
３−（３−（（２−アセチル−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８７（ｓ、２Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０７８８】
（実施例５２５）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｓ、２Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、３Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｓ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、５Ｈ）、１．４３（ｓ、６Ｈ）。
【０７８９】
（実施例５２６）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｍ、２Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、５Ｈ）。
【０７９０】
（実施例５２７）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、２Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、３Ｈ）、２．１０（ｍ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）。
【０７９１】
（実施例５２８）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−メチル−３−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｍ、２Ｈ）、１０．８６（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０７９２】
（実施例５２９）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｍ、２Ｈ）、１０．８６（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、３Ｈ）。
【０７９３】
（実施例５３０）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、３Ｈ）。
【０７９４】
（実施例５３１）
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（エチル（１−ナフチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５３１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
冷却して０℃とした７−ブロモ−３−（４−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（３．４ｇ）およびトリエチルアミン（８．５ｍＬ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）およびジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中溶液に、ピリジン−２−スルホネート（９．５４ｇ）を加えた。混合物を３時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した後、濾液を濃縮し、粗生成物を１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０７９５】
（実施例５３１Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（エチル（ナフタレン−１−イル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例５３１Ａ（１３０ｍｇ）およびＮ−エチルナフタレン−１−アミン（８２ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（２．３５ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。その後、混合物を酢酸エチル（１５００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨ、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濾液の濃縮後、残留物を、シリカゲルを用い、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０７９６】
（実施例５３１Ｃ）
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（エチル（１−ナフチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例５３１Ｂ（１９２ｍｇ）および２−クロロフェニルボロン酸（７６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ）、トリ−ｔ−ブチル−ホスホニウム・テトラフルオロボレート（１２ｍｇ）およびフッ化セシウム（２００ｍｇ）を加えた。混合物をアルゴンでパージし、室温で２４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物の濃縮および粗取得物のカラム精製（５％酢酸エチル／ヘキサン）によって標題化合物を得た。この取得物の一部（５０ｍｇ）を、水数滴を含む１：１テトラヒドロフラン／メタノールに溶かし、ＬｉＯＨで加水分解した。次にＲＰ  ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｔ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
【０７９７】
（実施例５３２）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１１（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、６Ｈ）、３．４９（ｔ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、４Ｈ）、２．５５（ｔ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、３Ｈ）。
【０７９８】
（実施例５３３）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．０９（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．３６（ｍ、６Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、８Ｈ）。
【０７９９】
（実施例５３４）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．１０（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、８Ｈ）、３．１４（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、４Ｈ）。
【０８００】
（実施例５３５）
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．４６（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、６Ｈ）、２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．６８（ｍ、６Ｈ）。
【０８０１】
（実施例５３６）
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３８（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．１４（ｍ、３Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．６５（ｍ、６Ｈ）、１．０２（ｄ、３Ｈ）。
【０８０２】
（実施例５３７）
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３８（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｍ、１Ｈ）、３．１５（ｍ、７Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｍ、５Ｈ）。
【０８０３】
（実施例５３８）
３−（４−（８−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．７５（ｍ、５Ｈ）。
【０８０４】
（実施例５３９）
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｍ、６Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｄ、３Ｈ）。
【０８０５】
（実施例５４０）
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、５Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｍ、８Ｈ）。
【０８０６】
（実施例５４１）
３−（４−（３−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．４７（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、６Ｈ）、２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）、０．９６（ｄ、３Ｈ）。
【０８０７】
（実施例５４２）
３−（４−（３−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３９（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、８Ｈ）、２．９３（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、４Ｈ）。
【０８０８】
（実施例５４３）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、３Ｈ）、３．１３（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、４Ｈ）。
【０８０９】
（実施例５４４）
４−メトキシ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２３（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、３Ｈ）。
【０８１０】
（実施例５４５）
３−（３−（（（１Ｒ，４Ｓ）−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４５（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．４３（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、５Ｈ）。
【０８１１】
（実施例５４６）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（１Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５４６Ａ）
３′，６′−ジヒドロキシベンゾノルボルナン（３．５２ｇ）およびイミダゾール（１．３６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中溶液に、ｔ−ブチルクロロジメチルシラン（３．０１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液を滴下した。添加後、混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に濃縮した後、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶かし、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムに負荷し、２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して生成物を得た。
【０８１２】
（実施例５４６Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（３２６ｍｇ）および実施例５４６Ａ（２９０ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（３１５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を冷却し（０℃）、それにアゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２７６ｍｇ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、次に室温で１４時間撹拌した。その後、混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒の濃縮およびカラム精製（１０％酢酸エチル／ヘキサン）により、生成物を得た。
【０８１３】
（実施例５４６Ｃ）
実施例１Ｃ（３１０ｍｇ）および２−トルエンボロン酸（８４ｍｇ）のジメトキシエタン（２０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）中混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３０ｍｇ）およびフッ化セシウム（２３６ｍｇ）を加えた。混合物を窒素下に還流しながら４時間撹拌した。その後、溶媒を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。有機相を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒の留去およびカラム精製（５％酢酸エチル／ヘキサン）により生成物を得た。
【０８１４】
（実施例５４６Ｄ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（８−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例５４６Ｃ（８５ｍｇ）のピリジン（２ｍＬ）中混合物に０℃で、無水トリフ酸（１２０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をエチルエーテル（３００ｍＬ）と５％ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。有機相を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濾液の濃縮後、粗生成物をそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８１５】
（実施例５４６Ｅ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例５４６Ｄ（８０ｍｇ）のテトラヒドロフランおよびメタノール（４０ｍＬ、１：１）中溶液に、１０％水酸化パラジウム（４０ｍｇ）を加えた。混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に４時間振盪した。触媒を濾去し、濾液を濃縮し、残留物をＬｉＯＨ／テトラヒドロフラン／メタノール／Ｈ２Ｏで加水分解した。生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。
【０８１６】
（実施例５４６Ｆ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（１Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆに代えて実施例５４６Ｅを用い、実施例１６４Ｇについての手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４５（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７８（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、５Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｍ、７Ｈ）。
【０８１７】
（実施例５４７）
３−（３−（（４−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４７（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０８１８】
（実施例５４８）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．５１（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｍ、４Ｈ）、４．２７（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）。
【０８１９】
（実施例５４９）
３−（３−（（３−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．５０（ｍ、１Ｈ）、９．６５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０８２０】
（実施例５５０）
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．２５（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｍ、４Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、４Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
【０８２１】
（実施例５５１）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｍ、５Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
【０８２２】
（実施例５５２）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロソ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６４（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０８２３】
（実施例５５３）
３−（３−（（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．４６（ｍ、１Ｈ）、９．９９（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、６Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０８２４】
（実施例５５４）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｍ、１Ｈ）、１０．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、８Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０８２５】
（実施例５５５）
３−（３−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｍ、１Ｈ）、１０．４５（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．０４（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０８２６】
（実施例５５６）
３−（３−（（８−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．５３（ｍ、１Ｈ）、９．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、６Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、４．３３（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０８２７】
（実施例５５７）
３−（３−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．４８（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０８２８】
（実施例５５８）
３−（３−（２−ブロモ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
【０８２９】
（実施例５５９）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ビニルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８０（ｄ、２Ｈ）、５．８１（ｄｄ、１Ｈ）、５．５３（ｄｄ、１Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｍ、３Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０８３０】
（実施例５６０）
３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８９（ｍ、１Ｈ）、１０．５１（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）。
【０８３１】
（実施例５６１）
３−（３−（２−アミノ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４９（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．７３（ｍ、３Ｈ）、４．０４（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
【０８３２】
（実施例５６２）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．１０（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０８３３】
（実施例５６３）
３−（３−（（６−アミノ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５６３Ａ）
３−（３−（６−アミノナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（１００ｍｇ）、６−アミノナフタレン−１−オール（９８ｍｇ）およびポリマー担持トリフェニルホスフィン（２０４ｍｇ０．６１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍ볯覼룤랷郥ꦉ臣膀苣ꊂ苣뎃裢醼볯銼裢뢂苣ꮃ菣뎃藩뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯钼볯趽뷯覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀룤뚺觧銂뿦뮎臣膀뿦늶苣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤閼볯鎼볯覼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鎼裢袼볯隼裢ꊂ菣躃裢醼裢誃菣膃菣覼苣궂苣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅⼼㹵戼㹲 龮雦设볯隼볯ꆼ볯钼볯趽뷯覼胣辽裢袃菣ꮃ菣궃菣뢅볯醼볯躼볯趽뷯覼胣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯醼볯膀볯躼볯鞼뷯겼볯誁苣뎁菣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼苣꾂菣ꦃ苣覃볯鞼볯銼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂菣袃苣랂苣뾂菣袼볯躼볯趽볯覼胣ꢂ苣躃菣ꮃ볯邼볯隼뷯겼볯誁苣뎁냦袼볯躼볯趽볯覼臣랷郥늶룤꺁럦袐觧銂胣麃苣꾂菣ꊳ菣ꊂ苣뾂菣袼䕃⁍楄捳癯牥볯ꮁ臣醼볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣貸菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯ꆃ苣躃菣ꮃ뫦늶臣뢅胦ꢁ臣膀뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣꒼볯뎼볯誁苣뎁菣뾂菣벃菣袼볯骼볯覼臣랷郥늶臣뢇뿦閁臣膀뿦躁臣龁胣뺿뛦銂볯낼†볯낼볯ꎼ臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣肉鳦꺁铧邈觧銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯邼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽胣ꪼ볯颼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯蒽胣ꪼ볯隼볯鞼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢鞼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼裢鞼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢鞼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯隼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯钽胣ꪼ볯閼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼裢銼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢銼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯鎽胣鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯隼볯覼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣궃菣銈볯銈苣讃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸甯㰾牢ਾ†볯龮雦设볯隼볯ꆼ볯㲉牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼裢辽裢袃菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ⼼㹵戼㹲 鞼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣袼慐汵攠⁴污‬⹊䄠⹭䌠敨⹭匠捯Ⱞ㈠〰ⰶㄠ㠲‬㔱㔵ⴲ㔱㔵覼볯醼볯隼뷯覼胣袃菣銈볯钽裢隃菣ꮃ볯鮃苣鮃菣Ꚃ菣뮃菣袃菣閃菣ꪂ菣鲃菣벃菣袼볯躼볯鞼볯螽볯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯躼볯醼볯螽볯誁苣뎁菣莃賥뮂苣Ꚃ菣袼볯躼볯醼볯螽볯꺁럦袐觧ꮁ胣ꪂ菣袃裢ꢃ菣覃菣ꮃ苣뎃볯邼볯鞼볯醼뷯겼볯膀곦ꮁ苣ꪂ苣떂菣袼볯邼볯趽볯覼臣袂臣ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒛臣ꮁꫧꂴ臣醃菣뢂臣膀껥ꦸ臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣붿諥辇臣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯躼볯醼볯螽볯膀苣ꮃ菣銈菣벃菣袃菣ꢂ菣袼볯躼볯颼볯趽볯覼胣ꎼ뷯ꚼ볯銼볯鎼볯鎼뷯覼臣袂臣袃菣銈볯钽裢隃菣ꮃ볯鮃苣鮃菣Ꚃ菣뮃菣袃菣閃菣ꪂ菣鲃菣벃菣袼볯躼볯鞼볯螽볯銂郥芙臣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂껥ꦸ臣芵ꓥ릒详鞁臣芀룤뚺觧銂뿦뮎臣膀뿦늶苣莿룧鞁胣议闧ꦉ苣邼볯讁苣醼볯邼볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯颃苣떂菣ꞁ뫦ꊛ苣財臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯隼볯ꊼ볯㲉牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢ꢃ菣覃裢鞼裢辽裢袃菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ⼼㹵戼㹲 龮雦设볯隼볯ꆼ볯馼볯钼뷯螽胣鎼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ볯銈菣벃菣钃菣ꪃ苣뎃裢銼볯閼裢뢂苣뎃볯鞼볯颼뷯螽胣鎼볯閼볯馼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣鎼駦鎖鋦貋臣膀菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ臣뒛軦ꂲ跨鞁胣肜裥ꮁ菣궂苣뎃臣ꆬ臣邼볯讁苣閼볯薼菣궂苣뎃볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣뚺鯩銂ꇨꎁ臣芀꣦財賥袐觧銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤閼볯钼볯覼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣궃菣銈볯銈苣讃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸甯㰾牢ਾ†껥붖뻤閼볯钼볯袼볯颼볯趽뷯覼臣袂臣醼裢袼菣궃菣銈볯銈苣讃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣閃苣것菣袼볯隼볯趽뷯覼臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣鎃苣袼菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯뢂苣궃菣ꒂ菣袼볯颼볯鞼볯趽뷯覼臣袂臣ꢃ苣隌諩袼볯覼볯钼볯銼볯趽뷯覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣鞼볯莄臣鎼駦鎖鋦貋臣膀蛥뒍臣膀뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣뚺臣鞁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣뚺鯩銂ꇨ蚁菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣鎼裢袼볯銈볯醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣誃菣뾂菣뎃裢醼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯鞃菣醃裢醼裢ꒂ菣ꮃ볯銈볯銈뷯銈菣ꪃ菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣銂뻥龁胣鎁臣ꢂ苣蚃菣銂볯膽볯ꢼ냦뚺뛦込菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣誁苣뎁菣뾂菣벃菣ꞁ諥뒰裥ꎧ臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯膀菣뾂菣벃菣銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼볯躼볯隼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯颼胣醼볯銼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯閼胣銼볯钼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢鞼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢鞼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢鞼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢鞼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯钽胣ꪼ볯鎼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢钼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼裢銼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼裢銼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢銼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯鎽胣鎼볯覼胣醼볯馼볯銈볯躼볯隼볯趽胣銼볯覼胣醼볯鞼볯銈볯躼볯钼볯趽胣醼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯隼볯覼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鎼裢袼볯隼裢袼苣꾂菣궃苣ꮃ苣龃菣覼裢醼裢誃菣膃菣覼苣궂苣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅⼼㹵戼㹲 袼껥붖뻤閼볯閼볯覼戼㹲 鞼裢隃菣ꊃ裢鎼裢袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ볯醼뷯趽뷯辽뷯覼胣隼裢ꊂ菣躃菣閃苣것菣銈볯銈苣벃菣袼볯躼볯鎼볯螽볯膀菣ꪃ菣벃详膌菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣袼볯躼볯鎼볯螽볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ臣ꊂ苣뢂苣ꮃ菣뎃藩뢂裢钽裢隃菣ꮃ볯醼볯邼볯馼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿뛦銂껥ꦸ臣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣趸뫦ꦉ苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣꒙軥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣膍裥ꮁ듦蒵臣龁胣袐苣鮁臣뺿뛦銂뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵込藩뢅苣膃菣袼볯邼볯醼볯ꞁ뫦ꊛ苣財臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯隼볯ꊼ볯㲉牢ਾ†臣貂臣貂볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣辽裢袃菣ꮃ菣궃菣뢅臣ꎻ臣膀苣ꮃ菣銈菣벃菣袃菣ꢂ菣銂껥붖뻤閼볯閼볯ꮁ믤袁苣鎁臣ꞁ胣龮雦设볯隼볯ꆼ臣ꒁ臣ꚁ臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯隼볯ꎼ볯㲉牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢袼볯銈볯袼볯銈볯ꊂ苣ꪃ菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯鞃菣钃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸甯㰾牢ਾ†껥붖뻤閼볯閼볯袼볯銼볯颼뷯螽볯膀苣꾂菣ꮃ藩袼볯躼볯醼볎볯覼臣袂臣銼裢袼볯ꢼ裢鞼裢ꊂ苣馃菣뺂菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢醼볯醼볯鎼볯鎼裢蚃菣ꦃ菣膃菣Ꚃ菣讃苣ꂃ菣颃苣떂菣ꮃ苣궃菣릂菣Ꞃ菣袃菣ꆃ苣뎃苣龃菣Ꚃ菣袼볯ꆼ볯떼胣閼볯躼볯趽뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯鎼뷯겼볯궸럦袐觧ꮁ胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯隼볯隼볎볯覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥늶苣꒮룦ꞁ뗧鲤鋦貋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