(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉに従う化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤とを含む、医薬組成物であって、式Ｉに従う化合物が、
【化２４２】
0005745021.tif 000484
であり、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４３】
0005745021.tif 000485
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）−ＯＣＨ３、もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である、
医薬組成物。
【請求項２】
前記式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つより選択される、請求項１に記載の医薬組成物
【表９−１】
0005745021.tif 000486
【表９−２】
0005745021.tif 000487
【表９−３】
0005745021.tif 000488
【表９−４】
0005745021.tif 000489
【表９−５】
0005745021.tif 000490
【表９−６】
0005745021.tif 000491
【表９−７】
0005745021.tif 000492
【表９−８】
0005745021.tif 000493
【表９−９】
0005745021.tif 000494
【表９−１０】
0005745021.tif 000495
【表９−１１】
0005745021.tif 000496
【表９−１２】
0005745021.tif 000497
【表９−１３】
0005745021.tif 000498
【表９−１４】
0005745021.tif 000499
【表９−１５】
0005745021.tif 000500
【表９−１６】
0005745021.tif 000501
【表９−１７】
0005745021.tif 000502
【表９−１８】
0005745021.tif 000503
【表９−１９】
0005745021.tif 000504
【表９−２０】
0005745021.tif 000505
【表９−２１】
0005745021.tif 000506
【表９−２２】
0005745021.tif 000507
【表９−２３】
0005745021.tif 000508
【表９−２４】
0005745021.tif 000509
【表９−２５】
0005745021.tif 000510
【表９−２６】
0005745021.tif 000511
【表９−２７】
0005745021.tif 000512
【表９−２８】
0005745021.tif 000513
【表９−２９】
0005745021.tif 000514
【表９−３０】
0005745021.tif 000515
【表９−３１】
0005745021.tif 000516
【表９−３２】
0005745021.tif 000517
【表９−３３】
0005745021.tif 000518
【表９−３４】
0005745021.tif 000519
【表９−３５】
0005745021.tif 000520
【表９−３６】
0005745021.tif 000521
【表９−３７】
0005745021.tif 000522
【表９−３８】
0005745021.tif 000523
【表９−３９】
0005745021.tif 000524
【表９−４０】
0005745021.tif 000525
【表９−４１】
0005745021.tif 000526
【表９−４２】
0005745021.tif 000527
【表９−４３】
0005745021.tif 000528
【表９−４４】
0005745021.tif 000529
【表９−４５】
0005745021.tif 000530
【表９−４６】
0005745021.tif 000531
【表９−４７】
0005745021.tif 000532
【表９−４８】
0005745021.tif 000533
【表９−４９】
0005745021.tif 000534
【表９−５０】
0005745021.tif 000535
【表９−５１】
0005745021.tif 000536
【表９−５２】
0005745021.tif 000537
【表９−５３】
0005745021.tif 000538
【表９−５４】
0005745021.tif 000539
【表９−５５】
0005745021.tif 000540
【表９−５６】
0005745021.tif 000541
【表９−５７】
0005745021.tif 000542
【表９−５８】
0005745021.tif 000543
。
【請求項３】
ＨＳＰ９０の阻害が所望される細胞内でＨＳＰ９０を阻害するための組成物であって、式Ｉに従う化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を含み、式Ｉに従う化合物が、
【化２４２】
0005745021.tif 000544
であり、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４３】
0005745021.tif 000545
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）−ＯＣＨ３、もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である、
組成物。
【請求項４】
前記式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つより選択される、請求項３に記載の組成物
【表９−１】
0005745021.tif 000546
【表９−２】
0005745021.tif 000547
【表９−３】
0005745021.tif 000548
【表９−４】
0005745021.tif 000549
【表９−５】
0005745021.tif 000550
【表９−６】
0005745021.tif 000551
【表９−７】
0005745021.tif 000552
【表９−８】
0005745021.tif 000553
【表９−９】
0005745021.tif 000554
【表９−１０】
0005745021.tif 000555
【表９−１１】
0005745021.tif 000556
【表９−１２】
0005745021.tif 000557
【表９−１３】
0005745021.tif 000558
【表９−１４】
0005745021.tif 000559
【表９−１５】
0005745021.tif 000560
【表９−１６】
0005745021.tif 000561
【表９−１７】
0005745021.tif 000562
【表９−１８】
0005745021.tif 000563
【表９−１９】
0005745021.tif 000564
【表９−２０】
0005745021.tif 000565
【表９−２１】
0005745021.tif 000566
【表９−２２】
0005745021.tif 000567
【表９−２３】
0005745021.tif 000568
【表９−２４】
0005745021.tif 000569
【表９−２５】
0005745021.tif 000570
【表９−２６】
0005745021.tif 000571
【表９−２７】
0005745021.tif 000572
【表９−２８】
0005745021.tif 000573
【表９−２９】
0005745021.tif 000574
【表９−３０】
0005745021.tif 000575
【表９−３１】
0005745021.tif 000576
【表９−３２】
0005745021.tif 000577
【表９−３３】
0005745021.tif 000578
【表９−３４】
0005745021.tif 000579
【表９−３５】
0005745021.tif 000580
【表９−３６】
0005745021.tif 000581
【表９−３７】
0005745021.tif 000582
【表９−３８】
0005745021.tif 000583
【表９−３９】
0005745021.tif 000584
【表９−４０】
0005745021.tif 000585
【表９−４１】
0005745021.tif 000586
【表９−４２】
0005745021.tif 000587
【表９−４３】
0005745021.tif 000588
【表９−４４】
0005745021.tif 000589
【表９−４５】
0005745021.tif 000590
【表９−４６】
0005745021.tif 000591
【表９−４７】
0005745021.tif 000592
【表９−４８】
0005745021.tif 000593
【表９−４９】
0005745021.tif 000594
【表９−５０】
0005745021.tif 000595
【表９−５１】
0005745021.tif 000596
【表９−５２】
0005745021.tif 000597
【表９−５３】
0005745021.tif 000598
【表９−５４】
0005745021.tif 000599
【表９−５５】
0005745021.tif 000600
【表９−５６】
0005745021.tif 000601
【表９−５７】
0005745021.tif 000602
【表９−５８】
0005745021.tif 000603
。
【請求項５】
乳癌、ＣＭＬ、直腸結腸癌、グリオーマ、メラノーマ、多発性骨髄腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、腎細胞癌、小細胞肺癌、小胞体ストレス応答、神経変性疾患、マイナス鎖ＲＮＡウイルス感染、インフルエンザウイルス感染、Ｂ型肝炎感染、Ｃ型肝炎感染、単純ヘルペスウイルス１型感染、炎症性疾患、自己免疫障害、脳卒中、虚血、敗血症、線維増殖性障害および代謝性疾患より選択される疾患もしくは状態を治療するための組成物であって、式Ｉに従う化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を含み、式Ｉに従う化合物が、
【化２４２】
0005745021.tif 000604
であり、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４３】
0005745021.tif 000605
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）−ＯＣＨ３、もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である、
組成物。
【請求項６】
前記式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つより選択される、請求項５に記載の組成物
【表９−１】
0005745021.tif 000606
【表９−２】
0005745021.tif 000607
【表９−３】
0005745021.tif 000608
【表９−４】
0005745021.tif 000609
【表９−５】
0005745021.tif 000610
【表９−６】
0005745021.tif 000611
【表９−７】
0005745021.tif 000612
【表９−８】
0005745021.tif 000613
【表９−９】
0005745021.tif 000614
【表９−１０】
0005745021.tif 000615
【表９−１１】
0005745021.tif 000616
【表９−１２】
0005745021.tif 000617
【表９−１３】
0005745021.tif 000618
【表９−１４】
0005745021.tif 000619
【表９−１５】
0005745021.tif 000620
【表９−１６】
0005745021.tif 000621
【表９−１７】
0005745021.tif 000622
【表９−１８】
0005745021.tif 000623
【表９−１９】
0005745021.tif 000624
【表９−２０】
0005745021.tif 000625
【表９−２１】
0005745021.tif 000626
【表９−２２】
0005745021.tif 000627
【表９−２３】
0005745021.tif 000628
【表９−２４】
0005745021.tif 000629
【表９−２５】
0005745021.tif 000630
【表９−２６】
0005745021.tif 000631
【表９−２７】
0005745021.tif 000632
【表９−２８】
0005745021.tif 000633
【表９−２９】
0005745021.tif 000634
【表９−３０】
0005745021.tif 000635
【表９−３１】
0005745021.tif 000636
【表９−３２】
0005745021.tif 000637
【表９−３３】
0005745021.tif 000638
【表９−３４】
0005745021.tif 000639
【表９−３５】
0005745021.tif 000640
【表９−３６】
0005745021.tif 000641
【表９−３７】
0005745021.tif 000642
【表９−３８】
0005745021.tif 000643
【表９−３９】
0005745021.tif 000644
【表９−４０】
0005745021.tif 000645
【表９−４１】
0005745021.tif 000646
【表９−４２】
0005745021.tif 000647
【表９−４３】
0005745021.tif 000648
【表９−４４】
0005745021.tif 000649
【表９−４５】
0005745021.tif 000650
【表９−４６】
0005745021.tif 000651
【表９−４７】
0005745021.tif 000652
【表９−４８】
0005745021.tif 000653
【表９−４９】
0005745021.tif 000654
【表９−５０】
0005745021.tif 000655
【表９−５１】
0005745021.tif 000656
【表９−５２】
0005745021.tif 000657
【表９−５３】
0005745021.tif 000658
【表９−５４】
0005745021.tif 000659
【表９−５５】
0005745021.tif 000660
【表９−５６】
0005745021.tif 000661
【表９−５７】
0005745021.tif 000662
【表９−５８】
0005745021.tif 000663
。
【請求項７】
治療される前記疾患は、高リン酸化または突然変異型の微小管関連タンパク質Ｔａｕの蓄積を特徴とする神経変性疾患である、請求項５または６に記載の組成物。
【請求項８】
前記組成物が、放射治療、または、カンプトテシン、トポテカン、９−ニトロカンプトテシン、９−アミノカンプトテシン、カレニテシン、イリノテカン、エトポシド、リン酸エトポシド、テニポシド、アムサクリン、ラゾキサン、デキスラゾキサン、メクロレタミン、シクロホスファミド、イフォスファミド、クロランブシル、メルファラン、チオテパ、トレニモン、トリエチレンメラミン、ジアンヒドロガラクチトール、ジブロモズルシトール、ブスルファン、硫酸ジメチル、クロロエチルニトロソ尿素、カルムスチン、ロムスチン、メチル−ロムスチン、ストレプトゾトシン、クロロゾトシン、プレドニムスチン、エストラムスチン、プロカルバジン、ダカルバジン、ヘキサメチルメラミン、ペンタメチルメラミン、テモゾロマイド、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ミトラマイシン、ラパマイシン、マイトマイシンＣ、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、メトトレキサート、エダトレキサート、トリメトプリム、ノラトレキセド、ラルチトレキシド、ヒドロキシウレア、５−フルオロウラシル、フトラフール、カペシタビン、フルツロン、エニルラシル、ａｒａ−Ｃ、５−アザシチジン、ゲムシタビン、メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチン、アンチセンスＤＮＡ、アンチセンスＲＮＡ、アンチセンス  ＤＮＡ／ＲＮＡハイブリッド、リボザイム、紫外線放射、ビンクリスチン、ビンブラスチン、パクリタキセル、ドセタキセル、Ｌ−アスパラギナーゼ、キナーゼ阻害剤、イマニチブ、ミトタン、アミノグルテチミド、ジエチルスチルベストロール、エチニルエストラジオール、タモキシフェン、アナストロゾール、プロピオン酸テストステロン、フルオキシメステロン、フルタミド、リュープロライド、プレドニゾン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、インターフェロン−アルファ、およびインターロイキンより選択される１つ以上の治療薬と組み合わせて投与されるものであることを特徴とする、請求項５または６に記載の組成物。
【請求項９】
前記組成物が、放射治療、または、プロテオソーム阻害剤、ＥＧＦＲ阻害剤およびＤＮＡ損傷剤より選択される１つ以上の治療薬と組み合わせて投与されるものであることを特徴とする、請求項５または６に記載の組成物。
【請求項１０】
動物において異常なＴａｕタンパク質を分解するための組成物であって、式Ｉに従う化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を含み、式Ｉに従う化合物が、
【化２４２】
0005745021.tif 000664
であり、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４３】
0005745021.tif 000665
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）−ＯＣＨ３、もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である、
組成物。
【請求項１１】
前記式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つより選択される、請求項１０に記載の組成物
【表９−１】
0005745021.tif 000666
【表９−２】
0005745021.tif 000667
【表９−３】
0005745021.tif 000668
【表９−４】
0005745021.tif 000669
【表９−５】
0005745021.tif 000670
【表９−６】
0005745021.tif 000671
【表９−７】
0005745021.tif 000672
【表９−８】
0005745021.tif 000673
【表９−９】
0005745021.tif 000674
【表９−１０】
0005745021.tif 000675
【表９−１１】
0005745021.tif 000676
【表９−１２】
0005745021.tif 000677
【表９−１３】
0005745021.tif 000678
【表９−１４】
0005745021.tif 000679
【表９−１５】
0005745021.tif 000680
【表９−１６】
0005745021.tif 000681
【表９−１７】
0005745021.tif 000682
【表９−１８】
0005745021.tif 000683
【表９−１９】
0005745021.tif 000684
【表９−２０】
0005745021.tif 000685
【表９−２１】
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【表９−２２】
0005745021.tif 000687
【表９−２３】
0005745021.tif 000688
【表９−２４】
0005745021.tif 000689
【表９−２５】
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【表９−２６】
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【表９−２７】
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【表９−２８】
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【表９−２９】
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【表９−３０】
0005745021.tif 000695
【表９−３１】
0005745021.tif 000696
【表９−３２】
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【表９−３３】
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【表９−３４】
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【表９−３５】
0005745021.tif 000700
【表９−３６】
0005745021.tif 000701
【表９−３７】
0005745021.tif 000702
【表９−３８】
0005745021.tif 000703
【表９−３９】
0005745021.tif 000704
【表９−４０】
0005745021.tif 000705
【表９−４１】
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【表９−４２】
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【表９−４３】
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【表９−４４】
0005745021.tif 000709
【表９−４５】
0005745021.tif 000710
【表９−４６】
0005745021.tif 000711
【表９−４７】
0005745021.tif 000712
【表９−４８】
0005745021.tif 000713
【表９−４９】
0005745021.tif 000714
【表９−５０】
0005745021.tif 000715
【表９−５１】
0005745021.tif 000716
【表９−５２】
0005745021.tif 000717
【表９−５３】
0005745021.tif 000718
【表９−５４】
0005745021.tif 000719
【表９−５５】
0005745021.tif 000720
【表９−５６】
0005745021.tif 000721
【表９−５７】
0005745021.tif 000722
【表９−５８】
0005745021.tif 000723
。
【請求項１２】
癌を治療するための組成物であって、式Ｉに従う化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を含み、式Ｉに従う化合物が、
【化２４２】
0005745021.tif 000724
であり、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４３】
0005745021.tif 000725
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）−ＯＣＨ３、もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である、
組成物。
【請求項１３】
前記式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つより選択される、請求項１２に記載の組成物
【表９−１】
0005745021.tif 000726
【表９−２】
0005745021.tif 000727
【表９−３】
0005745021.tif 000728
【表９−４】
0005745021.tif 000729
【表９−５】
0005745021.tif 000730
【表９−６】
0005745021.tif 000731
【表９−７】
0005745021.tif 000732
【表９−８】
0005745021.tif 000733
【表９−９】
0005745021.tif 000734
【表９−１０】
0005745021.tif 000735
【表９−１１】
0005745021.tif 000736
【表９−１２】
0005745021.tif 000737
【表９−１３】
0005745021.tif 000738
【表９−１４】
0005745021.tif 000739
【表９−１５】
0005745021.tif 000740
【表９−１６】
0005745021.tif 000741
【表９−１７】
0005745021.tif 000742
【表９−１８】
0005745021.tif 000743
【表９−１９】
0005745021.tif 000744
【表９−２０】
0005745021.tif 000745
【表９−２１】
0005745021.tif 000746
【表９−２２】
0005745021.tif 000747
【表９−２３】
0005745021.tif 000748
【表９−２４】
0005745021.tif 000749
【表９−２５】
0005745021.tif 000750
【表９−２６】
0005745021.tif 000751
【表９−２７】
0005745021.tif 000752
【表９−２８】
0005745021.tif 000753
【表９−２９】
0005745021.tif 000754
【表９−３０】
0005745021.tif 000755
【表９−３１】
0005745021.tif 000756
【表９−３２】
0005745021.tif 000757
【表９−３３】
0005745021.tif 000758
【表９−３４】
0005745021.tif 000759
【表９−３５】
0005745021.tif 000760
【表９−３６】
0005745021.tif 000761
【表９−３７】
0005745021.tif 000762
【表９−３８】
0005745021.tif 000763
【表９−３９】
0005745021.tif 000764
【表９−４０】
0005745021.tif 000765
【表９−４１】
0005745021.tif 000766
【表９−４２】
0005745021.tif 000767
【表９−４３】
0005745021.tif 000768
【表９−４４】
0005745021.tif 000769
【表９−４５】
0005745021.tif 000770
【表９−４６】
0005745021.tif 000771
【表９−４７】
0005745021.tif 000772
【表９−４８】
0005745021.tif 000773
【表９−４９】
0005745021.tif 000774
【表９−５０】
0005745021.tif 000775
【表９−５１】
0005745021.tif 000776
【表９−５２】
0005745021.tif 000777
【表９−５３】
0005745021.tif 000778
【表９−５４】
0005745021.tif 000779
【表９−５５】
0005745021.tif 000780
【表９−５６】
0005745021.tif 000781
【表９−５７】
0005745021.tif 000782
【表９−５８】
0005745021.tif 000783
。
【請求項１４】
前記癌が、乳癌、ＣＭＬ、直腸結腸癌、グリオーマ、メラノーマ、多発性骨髄腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、腎細胞癌、小細胞肺癌より選択される、請求項１２〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、ある種のトロパン化合物に関する。具体的には、本開示は、ＨＳＰ９０の阻害剤として有用なある種のトロパン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＨＳＰ９０（熱ショックタンパク質９０）は、最も大量の細胞タンパク質の１つである。ヒトゲノムでは、少なくとも以下の４つのＨＳＰ９０ファミリーメンバがある。ストレス誘導性ＨＳＰ９０（ＨＳＰ９０αまたはＨＳＰ９０ＡＡ１）、構成的サイトゾルＨＳＰ９０β（ＨＳＰ９０ＡＢ１）、小胞体局在型ＧＲＰ９４（ＨＳＰ９０Ｂ）、およびミトコンドリアＴＲＡＰ１［２］。ＨＳＰ９０は、Ｎ−末端ＡＴＰ結合ドメイン、中央ドメイン、およびＣ末端二量化ドメインという３つの主要ドメインとして配列される、約７３０のアミノ酸を含有する。ＨＳＰ９０は、主に、分子シャペロンとして作用し、多くの不安定な細胞タンパク質の折り畳みおよび安定化を促進する。一般的に、ＨＳＰ９０は、ＨＳＰ７０シャペロン機構とともに作用し、また、複数の共シャペロンタンパク質をリクルートしてその活性を調節する。１００以上のＨＳＰ９０基質（「クライアントタンパク質」）が、当該技術分野で説明されている。ＨＳＰ９０は、正常細胞の総タンパク質の約１〜２％を構成し、この濃度は、ストレス条件下では倍増し得、細胞ホメオスタシスを維持する上での、それが有する重要性を反映する。
【０００３】
ＨＳＰ９０発現および活性は、頻繁に、腫瘍細胞において上方制御され、特に乳癌における予後不良と関連する。さらに、腫瘍細胞内のＨＳＰ９０は、正常細胞において見られる大部分の潜在的形態と比較して、ＨＳＰ９０阻害に極めて感受性が高い、高アデノシン三リン酸加水分解酵素活性を伴う過剰活性化状態で存在すると考えられる。この過剰活性化状態は、ＨＳＰ９０阻害剤が、正常組織への影響を比較的低くして、腫瘍細胞を選択的に標的化することができることを示唆する。多くのＨＳＰ９０クライアントタンパク質が、腫瘍成長および進行の種々の態様に関与する。ＨＳＰ９０は、細胞上での自主的な成長を与える多くの発癌性タンパク質（例えば、ＥＧＦＲおよびＥｒｂＢ２、Ｂ−Ｒａｆならびにステロイドホルモン受容体）の折り畳みおよび／または安定化を促進し、また、腫瘍細胞の生存を促進する複数のタンパク質（例えば、ＩＧＦ−１受容体、ＰＤＫ１およびＡｋｔ、ＲＩＰ、ＩκＢならびにサバイビン）を調節する。また、ＨＳＰ９０は、Ｃｄｋ４、Ｃｄｋ６およびサイクリンＤ、Ｃｄｋ２、ならびにＰｌｋ１を安定化することにより、異常な細胞周期進行を促進し得る。反対に、ＨＳＰ９０阻害剤は、細胞周期チェックポイントキナーゼＣｈｋ１を下方制御し、種々の形態の化学療法に対して腫瘍を感作し得る。ＨＳＰ９０阻害はまた、低酸素誘導因子（ＨＩＦ−１α）および血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼが、ＨＳＰ９０クライアントであることにより、腫瘍血管新生を弱め得る。また、細胞運動性、細胞移動、および細胞進入を刺激する、受容体チロシンキナーゼＭｅｔは、直接の、およびＨＩＦ−１αの阻害による、ＨＳＰ９０阻害に応答して下方制御される。細胞シャペロンとしての役割だけでなく、ＨＳＰ９０αはまた、マトリックスメタロプロテイナーゼＭＭＰ２の活性化（および恐らく安定化）による、細胞外マトリックスの分解および腫瘍細胞の侵入にも関連付けられている。ＨＳＰ９０の欠乏または阻害は、テロメア浸食およびアポトーシスを促進し、また、準安定突然変異体の増殖を可能にすることにより、異質性、転移性かつ薬物耐性がある表現型の進化を可能にし得る。ＨＳＰ９０は、小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）の活性化に関連付けられている。ＵＰＲ不全（例えば、ＨＳＰ９０の阻害による）は、ＥＲストレス信号およびアポトーシスをもたらす。したがって、ＨＳＰ９０阻害剤は、ＵＰＲを崩壊させることによって間接的に、ならびに直接的に生存促進因子を標的とすることによって、腫瘍細胞死を促進し得る。
【０００４】
したがって、ＨＳＰ９０を阻害することができる新規化合物に対する必要性が存在する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示の一態様は、式ＩまたはＩＩに従う化合物に関し、
【化１】
0005745021.tif 000002
【化２】
0005745021.tif 000003
式中、Ｒ１、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｌ１、ならびにＬ２およびＬ２ｂは、本明細書に定義するとおりである。
【０００６】
本開示の別の態様は、細胞においてＨＳＰ９０を阻害する方法に関し、ＨＳＰ９０の阻害が所望される細胞を、式ＩまたはＩＩに従う化合物と接触させるステップを含む。
【０００７】
本開示の別の態様は、細胞においてＨＳＰ９０を阻害する方法に関し、ＨＳＰ９０の阻害が所望される細胞を、式ＩまたはＩＩに従う化合物と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物と接触させるステップを含む。
【０００８】
本開示の別の態様は、ＨＳＰ９０が関与する本明細書に開示される疾患もしくは状態のうちの１つを治療する方法に関し、前記治療を必要とする動物に、式ＩまたはＩＩに従う化合物を、任意に本明細書に開示される１つ以上の追加の治療薬もしくは療法と組み合わせて投与するステップを含む。
本発明の好ましい実施形態では、例えば以下が提供される：
（項目１）
式Ｉに従う化合物、
【化２４２】
0005745021.tif 000004
またはその薬剤として許容可能な塩であって、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４３】
0005745021.tif 000005
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）−ＯＣＨ３、もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である、化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目２）
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４４】
0005745021.tif 000006
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびヘテロシクロアルキル（アルキルで任意に置換されている）より選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルコキシより選択され、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、−Ｎ＝もしくは−ＣＨ＝であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得、
Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
以下より選択される項目１に記載の化合物
【化２４５】
0005745021.tif 000007
またはその薬剤として許容可能な塩、
（式中、Ｌ１、Ｒ１およびＲ３は、項目１に定義されるとおりである）、
【化２４６】
0005745021.tif 000008
またはその薬剤として許容可能な塩
（式中、Ｒ１およびＲ３は、項目１に定義されるとおりである）、
【化２４７】
0005745021.tif 000009
またはその薬剤として許容可能な塩
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＬ１は、項目１に定義されるとおりである）、ならびに
【化２４８】
0005745021.tif 000010
またはその薬剤として許容可能な塩
（式中、Ｒ１およびＲ３は、項目１に定義されるとおりである）。
（項目４）
式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２４９】
0005745021.tif 000011
Ｒ３は、ＣＦ３、シクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシルで任意に置換されたシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、Ｎ−プロピル、３−メチルブチル、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルフェニル、フェニル、ジメチルフェニル、メトキシフェニル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチル、ジエチルアミノプロピル、シクロペンチル、ハロフェニル、フェニルメチル、フェニルエチルのエチル位置においてヒドロキシルで任意に置換されたフェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルピペリジニル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルエチル、ピロリジニルフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシ−２−フルオロフェニルエチル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであって、メトキシ、ハロおよびメチルより選択される１〜３個の基でフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルのフェニル位置において任意に置換されたフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（式中、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルの（Ｃ１−Ｃ４）アルキル部分は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３で任意に置換される）、チエニルメチル、フラニルメチル、ピリジニルエチル、ピリジニルメチル、メチルピラジニルメチル、メチル、エチル、メチルプロピル、２−メチルプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチルプロピル、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル、メチルオキシプロピル、エチルオキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル、１，３−ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾジオキソリルメチル、Ｎ−プロパ−２−イン−１−イル、Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル、Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］、（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（フェニルメチル）オキシ］シクロペンチル、６−クロロピリジニルメチル、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル、メチルチオエチル、Ｎ−ブチル、１−メチルエチルオキシエチル、１−メチルエチルオキシプロピル、４，４−ビスメチルオキシブチル、メチルピラジニルメチル、プロピルオキシプロピル、トリフルオロメチルオキシフェニルメチル、メチルオキシフェニルエチル、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、フェニルメチルピロリジニル、オキソピロリジニルプロピル、ピロリジニルエチル、メチルピロリジニルエチル、エチルピロリジニルメチル、Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、３，３−ジメチルブチル、エチルオキシフェニルメチル、フェニルメチルピペリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、トリフルオロメチルフェニルメチル、イミダゾリルプロピル、（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル、モルホリニルエチル、モルホリニルプロピル、ピペリジニルエチル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピロリジニルメチル、１−メチルエチルピロリジニル、エチルピロリジニル、メチルピロリジニル、メチルエチルピペリジニル、メチルピペリジニル、エチルピペリジニル、エチルアゼチジニル、アゼチジニル、メチルアゼチジニル、１−メチルエチルアゼチジニル、メチルピペラジニルフェニルメチル、ピペラジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニル、メチルピペリジニルフェニル、１〜４個のハロで任意に置換されたピペリジニルフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルピペラジニルフェニル（ハロ）メチル、メチルピペリジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニルエチル、２−メチルプロピルピペラジニルフェニルメチル、モルホリニルフェニルメチル、ピペラジニルピリジニルエチル、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、ジメチルアミノエチルオキシフェニル、イソプロピル、１〜７個のハロで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、１〜２個のヒドロキシル基で任意に置換されたシクロヘキシル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、ハロで任意に置換されたフェニルアミノエチル、モルホリニルエチル、フェニルピペラジニルエチル、ならびにメチルピペラジニルエチルより選択され、
各Ｒ４は、存在する場合、独立して、ハロ、１−エチルプロピルアミノ、メチル、エチル、シクロヘキシルアミノであって、ヒドロキシル、シクロブチルアミノ、１−メチルプロピルオキシ、メトキシエトキシ、−ＣＦ３、ピペリジニルもしくはアミノで任意に置換されたシクロヘキシルアミノ、モルホニルアミノ、ジメチルアミノブチル、メチルエチルアミノプロピル、メチルエチルアミノプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、ピペリジニルアミノ、メチルエチルアミノ、エチルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、エチルピペリジニルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、ピロリジニルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、アミノ、１，１ジメチルエチルアミノ、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、メチルスルホニルで任意に置換されたピペリジニルアミノ、メトキシおよびジメチルアミノエチルオキシより選択される１〜３個の基で任意に置換されたフェニルアミノ、メチルスルホニルエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、シクロブチルアミノ、メトキシ、シクロブチルオキシ、シクロブチルアミノ、ピリジニルアミノ、エチルアミノ、１−メチルシクロプロピルエチルアミノ、メチルエチルオキシエチルアミノ、ブチルアミノ、ピペリジニル、ペンチルアミノ、アゼチニル、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルエチルプロピルアミノ、プロピルアミノ、１−シクロプロピルプロピルアミノ、１−プロピルブチルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、ジシクロプロピルメチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、テトラヒドロフラニルアミノ、１〜７個のハロで置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、ならびにシクロプロピルメチルアミノより選択され、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシルで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキニル、ならびにハロより選択され、
Ｒ７は、水素、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノであって、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ならびに−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２より選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２より選択され、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
各ｐは、独立して、０、１、２もしくは３である、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容される塩。
（項目５）
式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２５０】
0005745021.tif 000012
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジエチルアミノエトキシ、エチルメチルアミノエトキシ、ジメチルアミノエトキシ、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロペンチル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロブチル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロプロピル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルもしくはフェニルで任意に置換されたピペラジニル、アルキルもしくはフェニルで任意に置換されたモルホリニル、アルキルもしくはフェニルで任意に置換されたアゼチジニルおよびピペリジニルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピロリジニル、モルホリニルおよびピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）より選択されるヘテロシクロアルキルより選択され、前記ヘテロシクロアルキルは、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルおよびアリールアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択される基で任意に置換され、
各Ｒ４は、存在する場合、独立して、メチル、１−メチルエチルアミノ、エチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、（２−アミノエチル）アミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ、１−プロピルブチルアミノ、プロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ、（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）アミノ、ブチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−［（メチルオキシ）メチル］プロピルアミノ、１−メチルエチルオキシエチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、ペンチルアミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、ブチルアミノ、２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｒ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、ならびに３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピルアミノより選択され、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシルで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキニル、ならびにハロより選択され、
Ｒ７は、水素、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノであって、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ならびに−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２より選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２より選択され、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
各ｐは、独立して、０、１、２もしくは３である、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容される塩。
（項目６）
式Ｉを有する項目１に記載の化合物、
【化２５１】
0005745021.tif 000013
またはその薬剤として許容可能な塩
（式中、Ｒ１は、以下より選択され、
【化２５２】
0005745021.tif 000014
Ｒ４ａは、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｏ−、ならびに−ＮＨ−（ＣＨ２）−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピルもしくは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。）。
（項目７）
式Ｉを有する項目１に記載の化合物、
【化２５３】
0005745021.tif 000015
またはその薬剤として許容可能な塩
（式中、Ｒ１は、以下より選択され、
【化２５４】
0005745021.tif 000016
Ｒ４ａは、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｏ−、ならびに−ＮＨ−（ＣＨ２）−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピルもしくは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。）。
（項目８）
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル、もしくは−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目９）
Ｒ１は、群Ｚの以下のもののうちの１つから選択され、
【化２５５】
0005745021.tif 000017
Ｒ４ａは、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−である、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１０）
Ｒ１は、
【化２５６】
0005745021.tif 000018
であり、式中、Ｒ４ａは、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、−ＯＲ１６、および−ＳＲ１６より選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシでで任意に置換されたアリール、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択される、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１１）
Ｒ１は、
【化２５７】
0005745021.tif 000019
であり、式中、Ｒ４ａは、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、−ＯＲ１６、および−ＳＲ１６より選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシでで任意に置換されたアリール、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択される、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１２）
Ｒ１は、
【化２５８】
0005745021.tif 000020
である、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１３）
Ｒ１は、
【化２５９】
0005745021.tif 000021
であり、式中、Ｒ４ａは、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−である、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１４）
Ｒ４ａは、１−メチルエチルアミノ、エチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、（２−アミノエチル）アミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ、１−プロピルブチルアミノ、プロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ、（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）アミノ、ブチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−［（メチルオキシ）メチル］プロピルアミノ、１−メチルエチルオキシエチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、ペンチルアミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、ブチルアミノ、２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｒ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、もしくは３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピルアミノである、項目１３に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１５）
Ｒ１は、
【化２６０】
0005745021.tif 000022
であり、式中、Ｒ４ａは、アルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルアミノであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−である、項目１に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１６）
Ｒ４ａは、テトラヒドロフラン−３−イルアミノ、ピペリジン−４−イルアミノ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ、（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ、（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ、ピロリジン−３−イルアミノ、（ピペリジン−３−イルメチル）アミノ、（ピロリジン−３−イルメチル）アミノ、（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノ、（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノ、アゼチジン−１−イル、ピペリジン−１−イルアミノ、もしくは（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノである、項目１５に記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目１７）
前記式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つより選択される、項目１に記載の化合物
【表９−１】
0005745021.tif 000023
【表９−２】
0005745021.tif 000024
【表９−３】
0005745021.tif 000025
【表９−４】
0005745021.tif 000026
【表９−５】
0005745021.tif 000027
【表９−６】
0005745021.tif 000028
【表９−７】
0005745021.tif 000029
【表９−８】
0005745021.tif 000030
【表９−９】
0005745021.tif 000031
【表９−１０】
0005745021.tif 000032
【表９−１１】
0005745021.tif 000033
【表９−１２】
0005745021.tif 000034
【表９−１３】
0005745021.tif 000035
【表９−１４】
0005745021.tif 000036
【表９−１５】
0005745021.tif 000037
【表９−１６】
0005745021.tif 000038
【表９−１７】
0005745021.tif 000039
【表９−１８】
0005745021.tif 000040
【表９−１９】
0005745021.tif 000041
【表９−２０】
0005745021.tif 000042
【表９−２１】
0005745021.tif 000043
【表９−２２】
0005745021.tif 000044
【表９−２３】
0005745021.tif 000045
【表９−２４】
0005745021.tif 000046
【表９−２５】
0005745021.tif 000047
【表９−２６】
0005745021.tif 000048
【表９−２７】
0005745021.tif 000049
【表９−２８】
0005745021.tif 000050
【表９−２９】
0005745021.tif 000051
【表９−３０】
0005745021.tif 000052
【表９−３１】
0005745021.tif 000053
【表９−３２】
0005745021.tif 000054
【表９−３３】
0005745021.tif 000055
【表９−３４】
0005745021.tif 000056
【表９−３５】
0005745021.tif 000057
【表９−３６】
0005745021.tif 000058
【表９−３７】
0005745021.tif 000059
【表９−３８】
0005745021.tif 000060
【表９−３９】
0005745021.tif 000061
【表９−４０】
0005745021.tif 000062
【表９−４１】
0005745021.tif 000063
【表９−４２】
0005745021.tif 000064
【表９−４３】
0005745021.tif 000065
【表９−４４】
0005745021.tif 000066
【表９−４５】
0005745021.tif 000067
【表９−４６】
0005745021.tif 000068
【表９−４７】
0005745021.tif 000069
【表９−４８】
0005745021.tif 000070
【表９−４９】
0005745021.tif 000071
【表９−５０】
0005745021.tif 000072
【表９−５１】
0005745021.tif 000073
【表９−５２】
0005745021.tif 000074
【表９−５３】
0005745021.tif 000075
【表９−５４】
0005745021.tif 000076
【表９−５５】
0005745021.tif 000077
【表９−５６】
0005745021.tif 000078
【表９−５７】
0005745021.tif 000079
【表９−５８】
0005745021.tif 000080
。
（項目１８）
項目１〜１７のいずれかに記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤とを含む、医薬組成物。
（項目１９）
細胞内でＨＳＰ９０を阻害する方法であって、ＨＳＰ９０の阻害が所望される前記細胞と、項目１〜１７のいずれかに記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩とを接触させるステップを含む、方法。
（項目２０）
ＨＳＰ９０が関与する疾患もしくは状態を治療する方法であって、前記治療を必要とする動物に、項目１〜１７のいずれかに記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を投与するステップを含む、方法。
（項目２１）
治療される前記疾患は、乳癌、ＣＭＬ、直腸結腸癌、グリオーマ、メラノーマ、多発性骨髄腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、腎細胞癌、小細胞肺癌、および小胞体ストレス応答より選択される、項目２０に記載の方法。
（項目２２）
治療される前記疾患は、神経変性疾患、感染性疾患、炎症性疾患、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、敗血症、線維増殖性障害および代謝性疾患より選択される、項目２０に記載の方法。
（項目２３）
治療される前記疾患は、高リン酸化または突然変異型の微小管関連タンパク質Ｔａｕの蓄積を特徴とする神経変性疾患である、項目２０に記載の方法。
（項目２４）
動物において異常なＴａｕタンパク質を分解する方法であって、項目１〜１７のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与するステップを含む、方法。
（項目２５）
治療される前記疾患は、マイナス鎖ＲＮＡウイルス、インフルエンザウイルス、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎または単純ヘルペスウイルス１型からの感染である、項目２０に記載の方法。
（項目２６）
放射治療、または、カンプトテシン、トポテカン、９−ニトロカンプトテシン、９−アミノカンプトテシン、カレニテシン、イリノテカン、エトポシド、リン酸エトポシド、テニポシド、アムサクリン、ラゾキサン、デキスラゾキサン、メクロレタミン、シクロホスファミド、イフォスファミド、クロランブシル、メルファラン、チオテパ、トレニモン、トリエチレンメラミン、ジアンヒドロガラクチトール、ジブロモズルシトール、ブスルファン、硫酸ジメチル、クロロエチルニトロソ尿素、カルムスチン、ロムスチン、メチル−ロムスチン、ストレプトゾトシン、クロロゾトシン、プレドニムスチン、エストラムスチン、プロカルバジン、ダカルバジン、ヘキサメチルメラミン、ペンタメチルメラミン、テモゾロマイド、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ミトラマイシン、ラパマイシン、マイトマイシンＣ、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、メトトレキサート、エダトレキサート、トリメトプリム、ノラトレキセド、ラルチトレキシド、ヒドロキシウレア、５−フルオロウラシル、フトラフール、カペシタビン、フルツロン、エニルラシル、ａｒａ−Ｃ、５−アザシチジン、ゲムシタビン、メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチン、アンチセンスＤＮＡ、アンチセンスＲＮＡ、アンチセンス  ＤＮＡ／ＲＮＡハイブリッド、リボザイム、紫外線放射、ビンクリスチン、ビンブラスチン、パクリタキセル、ドセタキセル、Ｌ−アスパラギナーゼ、キナーゼ阻害剤、イマニチブ、ミトタン、アミノグルテチミド、ジエチルスチルベストロール、エチニルエストラジオール、タモキシフェン、アナストロゾール、プロピオン酸テストステロン、フルオキシメステロン、フルタミド、リュープロライド、プレドニゾン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、インターフェロン−アルファ、およびインターロイキンより選択される１つ以上の治療薬を投与するステップをさらに含む、項目２０に記載の方法。
（項目２７）
放射治療、または、プロテオソーム阻害剤、ＥＧＦＲ阻害剤およびＤＮＡ損傷剤より選択される１つ以上の治療薬を投与するステップをさらに含む、項目２０に記載の方法。
（項目２８）
式ＩＩに従う化合物、
【化２６１】
0005745021.tif 000081
またはその薬剤として許容可能な塩であって、式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、フェニルおよびアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリールより選択され、
Ｒ２は、フェニルまたは１、２もしくは３個のヘテロ原子を含有し得るヘテロアリールであって、前記アリールまたはヘテロアリールは、アルキル、−ＯＨ、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で置換することができ、
Ｒ３ｂは、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５ｂで任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ５ｂは、ハロゲン、シクロアルキル、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｌ２ｂは、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３ｂ、−ＣＮもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３ｂであり、
Ｘは、ＯもしくはＳである、化合物、またはその薬剤として許容可能な塩。
（項目２９）
Ｒ１ｂは、
【化２６２】
0005745021.tif 000082
であり、
式中、
Ａ３は、＝Ｎ−もしくは＝ＣＨ−であり、
各Ｒ１８は、独立して、−ＮＨ２、ハロゲンおよびアルキルより選択され、
（Ｈ）環は、前記（Ｈ）環が付着する２個の炭素原子に縮合した５もしくは６員の複素環であり、前記（Ｈ）環は、Ｎ、ＯもしくはＳより選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含有し、
ｃは、０、１もしくは２である、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
式（Ｏ）は、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された１Ｈ−ベンゾイミダゾール、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された１Ｈ−インドール、ベンゾフラン、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメニル、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル、１、２もしくは３個のメチル基で任意に置換された１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール、ハロゲンおよびアミノより選択される１もしくは２個の基で任意に置換された９Ｈ−プリン−９−イル、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された１，３−ベンゾチアゾール、ならびに１もしくは２個のメチル基で任意に置換された２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランより選択される、項目２９に記載の化合物。
（項目３１）
前記式ＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つより選択される、項目２８に記載の化合物
【表１０−１】
0005745021.tif 000083
【表１０−２】
0005745021.tif 000084
【表１０−３】
0005745021.tif 000085
【表１０−４】
0005745021.tif 000086
【表１０−５】
0005745021.tif 000087
。
（項目３２）
項目２８〜３１のいずれかに記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩、および薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤を含む、医薬組成物。
（項目３３）
ＨＳＰ９０が関与する疾患もしくは状態を治療する方法であって、前記治療を必要とする動物に、項目２８〜３１にいずれかに記載の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を投与するステップを含む、方法。
（項目３４）
治療される前記疾患は、乳癌、ＣＭＬ、直腸結腸癌、グリオーマ、メラノーマ、多発性骨髄腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、腎細胞癌、小細胞肺癌、小胞体ストレス応答、神経変性疾患、感染性疾患、炎症性疾患、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、敗血症、線維増殖性障害、代謝性疾患、感染であって、マイナス鎖ＲＮＡウイルス、インフルエンザウイルス、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ならびに単純ヘルペスウイルス１型からの感染、より選択される、項目３３に記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下に説明される本開示には多くの異なる態様が存在し、各態様は、本開示の範囲に関して非限定的である。「態様」および「実施形態」という用語は、「態様」または「実施形態」という用語が、本明細書においてどこで示されるかに関わらず、非限定的であることが意図される。本明細書で使用する「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という移行語は、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、もしくは「〜を特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ  ｂｙ）」と同義的であり、包含的、または変更、追加可能であって、説明されていない追加の要素または方法のステップを除外しない。
【００１０】
本開示の一態様は、式Ｉに従う化合物、
【化３】
0005745021.tif 000088
またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化４】
0005745021.tif 000089
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、
−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリールアルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、
−（ＣＨ２）ｍＯ−、および−（ＣＨ２）ｍＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）−ＯＣＨ３、もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である。
【００１１】
別の実施形態において、式Ｉの化合物は、式ＩＢの化合物、
【化５】
0005745021.tif 000090
またはその薬剤として許容可能な塩であり、
式中、Ｌ１、Ｒ１およびＲ３は、式Ｉに定義されるとおりである。
【００１２】
別の実施形態において、式Ｉの化合物は、式ＩＣの化合物、
【化６】
0005745021.tif 000091
またはその薬剤として許容可能な塩であり、
式中、Ｒ１およびＲ３は、式Ｉに定義されるとおりである。
【００１３】
式Ｉの別の実施形態は、式ＩＤの化合物、
【化７】
0005745021.tif 000092
またはその薬剤として許容可能な塩であり、
式中、Ｒ１、Ｒ３およびＬ１は、式Ｉに定義されるとおりである。
【００１４】
式Ｉの別の実施形態は、式ＩＥの化合物、
【化８】
0005745021.tif 000093
またはその薬剤として許容可能な塩であり、
式中、Ｒ１およびＲ３は、式Ｉに定義されるとおりである。
【００１５】
別の実施形態は、上に定義する式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのうちのいずれか、またはその薬剤として許容可能な塩に関する。
【００１６】
別の実施形態は、式Ｉの化合物に関し、式中、Ｒ１は、以下より選択され、
【化９】
0005745021.tif 000094
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、
−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、
−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびヘテロシクロアルキル（アルキルで任意に置換されている）より選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルコキシより選択され、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、−Ｎ＝もしくは−ＣＨ＝であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得、
Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）−、
−（ＣＨ２）ｍＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、および
−（ＣＨ２）ｍＮＨ−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３、−ＣＮもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である。
【００１７】
別の実施形態は、式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化１０】
0005745021.tif 000095
Ｒ３は、ＣＦ３、シクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシルで任意に置換されたシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、Ｎ−プロピル、３−メチルブチル、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルフェニル、フェニル、ジメチルフェニル、メトキシフェニル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチル、ジエチルアミノプロピル、シクロペンチル、ハロフェニル、フェニルメチル、フェニルエチルのエチル位置においてヒドロキシルで任意に置換されたフェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルピペリジニル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルエチル、ピロリジニルフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシ−２−フルオロフェニルエチル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであって、メトキシ、ハロおよびメチルより選択される１〜３個の基でフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルのフェニル位置において任意に置換されたフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（式中、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルの（Ｃ１−Ｃ４）アルキル部分は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３で任意に置換される）、チエニルメチル、フラニルメチル、ピリジニルエチル、ピリジニルメチル、メチルピラジニルメチル、メチル、エチル、メチルプロピル、２−メチルプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチルプロピル、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル、メチルオキシプロピル、エチルオキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル、１，３−ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾジオキソリルメチル、Ｎ−プロパ−２−イン−１−イル、Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル、Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］、（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（フェニルメチル）オキシ］シクロペンチル、６−クロロピリジニルメチル、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル、メチルチオエチル、Ｎ−ブチル、１−メチルエチルオキシエチル、１−メチルエチルオキシプロピル、４，４−ビスメチルオキシブチル、メチルピラジニルメチル、プロピルオキシプロピル、トリフルオロメチルオキシフェニルメチル、メチルオキシフェニルエチル、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、フェニルメチルピロリジニル、オキソピロリジニルプロピル、ピロリジニルエチル、メチルピロリジニルエチル、エチルピロリジニルメチル、Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、３，３−ジメチルブチル、エチルオキシフェニルメチル、フェニルメチルピペリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、トリフルオロメチルフェニルメチル、イミダゾリルプロピル、（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル、モルホリニルエチル、モルホリニルプロピル、ピペリジニルエチル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピロリジニルメチル、１−メチルエチルピロリジニル、エチルピロリジニル、メチルピロリジニル、メチルエチルピペリジニル、メチルピペリジニル、エチルピペリジニル、エチルアゼチジニル、アゼチジニル、メチルアゼチジニル、１−メチルエチルアゼチジニル、メチルピペラジニルフェニルメチル、ピペラジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニル、メチルピペリジニルフェニル、１〜４個のハロで任意に置換されたピペリジニルフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルピペラジニルフェニル（ハロ）メチル、メチルピペリジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニルエチル、２−メチルプロピルピペラジニルフェニルメチル、モルホリニルフェニルメチル、ピペラジニルピリジニルエチル、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、ジメチルアミノエチルオキシフェニル、イソプロピル、１〜７個のハロで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、１〜２個のヒドロキシル基で任意に置換されたシクロヘキシル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、ハロで任意に置換されたフェニルアミノエチル、モルホリニルエチル、フェニルピペラジニルエチル、ならびにメチルピペラジニルエチルより選択され、
各Ｒ４は、存在する場合、独立して、ハロ、１−エチルプロピルアミノ、メチル、エチル、シクロヘキシルアミノであって、ヒドロキシル、シクロブチルアミノ、１−メチルプロピルオキシ、メトキシエトキシ、−ＣＦ３、ピペリジニルもしくはアミノで任意に置換されたシクロヘキシルアミノ、モルホニルアミノ、ジメチルアミノブチル、メチルエチルアミノプロピル、メチルエチルアミノプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、ピペリジニルアミノ、メチルエチルアミノ、エチルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、エチルピペリジニルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、ピロリジニルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、アミノ、１，１ジメチルエチルアミノ、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、メチルスルホニルで任意に置換されたピペリジニルアミノ、メトキシおよびジメチルアミノエチルオキシより選択される１〜３個の基で任意に置換されたフェニルアミノ、メチルスルホニルエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、シクロブチルアミノ、メトキシ、シクロブチルオキシ、シクロブチルアミノ、ピリジニルアミノ、エチルアミノ、１−メチルシクロプロピルエチルアミノ、メチルエチルオキシエチルアミノ、ブチルアミノ、ピペリジニル、ペンチルアミノ、アゼチニル、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルエチルプロピルアミノ、プロピルアミノ、１−シクロプロピルプロピルアミノ、１−プロピルブチルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、ジシクロプロピルメチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、テトラヒドロフラニルアミノ、１〜７個のハロで置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、ならびにシクロプロピルメチルアミノより選択され、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシルで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキニル、ならびにハロより選択され、
Ｒ７は、水素、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノであって、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ならびに−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２より選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２より選択され、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
各ｐは、独立して、０、１、２もしくは３である。
【００１８】
別の実施形態は、式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化１１】
0005745021.tif 000096
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジエチルアミノエトキシ、エチルメチルアミノエトキシ、ジメチルアミノエトキシ、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロペンチル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロブチル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロプロピル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルもしくはフェニルで任意に置換されたピペラジニル、アルキルもしくはフェニルで任意に置換されたモルホリニル、アルキルもしくはフェニルで任意に置換されたアゼチジニルおよびピペリジニルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピロリジニル、モルホリニルおよびピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）より選択されるヘテロシクロアルキルより選択され、前記ヘテロシクロアルキルは、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルおよびアリールアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択される基で任意に置換され、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシルで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキニル、ならびにハロより選択され、
Ｒ７は、水素、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノであって、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ならびに−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２より選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２より選択され、
各Ｒ４は、存在する場合、独立して、メチル、１−メチルエチルアミノ、エチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、（２−アミノエチル）アミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ、１−プロピルブチルアミノ、プロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ、（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）アミノ、ブチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−［（メチルオキシ）メチル］プロピルアミノ、１−メチルエチルオキシエチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、ペンチルアミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、ブチルアミノ、２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｒ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、ならびに３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピルアミノより選択され、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
各ｐは、独立して、０、１、２もしくは３である。
【００１９】
別の実施形態は、式ＩＢもしくはＩＤの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化１２】
0005745021.tif 000097
Ｒ３は、ＣＦ３、シクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシルで任意に置換されたシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、Ｎ−プロピル、３−メチルブチル、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルフェニル、フェニル、ジメチルフェニル、メトキシフェニル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチル、ジエチルアミノプロピル、シクロペンチル、ハロフェニル、フェニルメチル、フェニルエチルのエチル位置においてヒドロキシルで任意に置換されたフェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルピペリジニル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルエチル、ピロリジニルフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシ−２−フルオロフェニルエチル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであって、メトキシ、ハロおよびメチルより選択される１〜３個の基でフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルのフェニル位置において任意に置換されたフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（式中、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルの（Ｃ１−Ｃ４）アルキル部分は、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３で任意に置換される）、チエニルメチル、フラニルメチル、ピリジニルエチル、ピリジニルメチル、メチルピラジニルメチル、メチル、エチル、メチルプロピル、２−メチルプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチルプロピル、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル、メチルオキシプロピル、エチルオキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル、１，３−ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾジオキソリルメチル、Ｎ−プロパ−２−イン−１−イル、Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル、Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］、（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（フェニルメチル）オキシ］シクロペンチル、６−クロロピリジニルメチル、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル、メチルチオエチル、Ｎ−ブチル、１−メチルエチルオキシエチル、１−メチルエチルオキシプロピル、４，４−ビスメチルオキシブチル、メチルピラジニルメチル、プロピルオキシプロピル、トリフルオロメチルオキシフェニルメチル、メチルオキシフェニルエチル、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、フェニルメチルピロリジニル、オキソピロリジニルプロピル、ピロリジニルエチル、メチルピロリジニルエチル、エチルピロリジニルメチル、Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、３，３−ジメチルブチル、エチルオキシフェニルメチル、フェニルメチルピペリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、トリフルオロメチルフェニルメチル、イミダゾリルプロピル、（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル、モルホリニルエチル、モルホリニルプロピル、ピペリジニルエチル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピロリジニルメチル、１−メチルエチルピロリジニル、エチルピロリジニル、メチルピロリジニル、メチルエチルピペリジニル、メチルピペリジニル、エチルピペリジニル、エチルアゼチジニル、アゼチジニル、メチルアゼチジニル、１−メチルエチルアゼチジニル、メチルピペラジニルフェニルメチル、ピペラジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニル、メチルピペリジニルフェニル、１〜４個のハロで任意に置換されたピペリジニルフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルピペラジニルフェニル（ハロ）メチル、メチルピペリジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニルエチル、２−メチルプロピルピペラジニルフェニルメチル、モルホリニルフェニルメチル、ピペラジニルピリジニルエチル、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、ジメチルアミノエチルオキシフェニル、イソプロピル、１〜７個のハロで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、１〜２個のヒドロキシル基で任意に置換されたシクロヘキシル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、ハロで任意に置換されたフェニルアミノエチル、モルホリニルエチル、フェニルピペラジニルエチル、ならびにメチルピペラジニルエチルより選択され、
各Ｒ４は、存在する場合、独立して、ハロ、１−エチルプロピルアミノ、メチル、エチル、シクロヘキシルアミノであって、ヒドロキシル、シクロブチルアミノ、１−メチルプロピルオキシ、メトキシエトキシ、−ＣＦ３、ピペリジニルもしくはアミノで任意に置換されたシクロヘキシルアミノ、モルホニルアミノ、ジメチルアミノブチル、メチルエチルアミノプロピル、メチルエチルアミノプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、ピペリジニルアミノ、メチルエチルアミノ、エチルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、エチルピペリジニルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、ピロリジニルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、アミノ、１，１ジメチルエチルアミノ、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、メチルスルホニルで任意に置換されたピペリジニルアミノ、メトキシおよびジメチルアミノエチルオキシより選択される１〜３個の基で任意に置換されたフェニルアミノ、メチルスルホニルエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、シクロブチルアミノ、メトキシ、シクロブチルオキシ、シクロブチルアミノ、ピリジニルアミノ、エチルアミノ、１−メチルシクロプロピルエチルアミノ、メチルエチルオキシエチルアミノ、ブチルアミノ、ピペリジニル、ペンチルアミノ、アゼチニル、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルエチルプロピルアミノ、プロピルアミノ、１−シクロプロピルプロピルアミノ、１−プロピルブチルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、ジシクロプロピルメチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、テトラヒドロフラニルアミノ、１〜７個のハロで置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、ならびにシクロプロピルメチルアミノより選択され、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシルで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキニル、ならびにハロより選択され、
Ｒ７は、水素、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノであって、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ならびに−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２より選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２より選択され、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
各ｐは、独立して、０、１、２もしくは３である。
【００２０】
別の実施形態は、式ＩＣもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化１３】
0005745021.tif 000098
Ｒ１は、以下より選択され、
【化１４】
0005745021.tif 000099
Ｒ３は、ＣＦ３、シクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシルで任意に置換されたシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、Ｎ−プロピル、３−メチルブチル、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルフェニル、フェニル、ジメチルフェニル、メトキシフェニル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチル、ジエチルアミノプロピル、シクロペンチル、ハロフェニル、フェニルメチル、フェニルエチルのエチル位置においてヒドロキシルで任意に置換されたフェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルピペリジニル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシフェニルエチル、ピロリジニルフェニルメチル、ジエチルアミノエチルオキシ−２−フルオロフェニルエチル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであって、メトキシ、ハロおよびメチルより選択される１〜３個の基でフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルのフェニル位置において任意に置換されたフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（式中、メチルフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルの（Ｃ１−Ｃ４）アルキル部分は、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３で任意に置換される）、チエニルメチル、フラニルメチル、ピリジニルエチル、ピリジニルメチル、メチルピラジニルメチル、メチル、エチル、メチルプロピル、２−メチルプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチルプロピル、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル、メチルオキシプロピル、エチルオキシプロピル、（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル、１，３−ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾジオキソリルメチル、Ｎ−プロパ−２−イン−１−イル、Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル、Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］、（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（フェニルメチル）オキシ］シクロペンチル、６−クロロピリジニルメチル、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル、メチルチオエチル、Ｎ−ブチル、１−メチルエチルオキシエチル、１−メチルエチルオキシプロピル、４，４−ビスメチルオキシブチル、メチルピラジニルメチル、プロピルオキシプロピル、トリフルオロメチルオキシフェニルメチル、メチルオキシフェニルエチル、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、フェニルメチルピロリジニル、オキソピロリジニルプロピル、ピロリジニルエチル、メチルピロリジニルエチル、エチルピロリジニルメチル、Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、３，３−ジメチルブチル、エチルオキシフェニルメチル、フェニルメチルピペリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、トリフルオロメチルフェニルメチル、イミダゾリルプロピル、（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル、モルホリニルエチル、モルホリニルプロピル、ピペリジニルエチル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピロリジニルメチル、１−メチルエチルピロリジニル、メチルピロリジニル、エチルピロリジニル、メチルエチルピペリジニル、メチルピペリジニル、エチルピペリジニル、エチルアゼチジニル、アゼチジニル、メチルアゼチジニル、１−メチルエチルアゼチジニル、メチルピペラジニルフェニルメチル、ピペラジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニル、メチルピペリジニルフェニル、１〜４個のハロで任意に置換されたピペリジニルフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、メチルピペラジニルフェニル（ハロ）メチル、メチルピペリジニルフェニルメチル、メチルピペラジニルフェニルエチル、２−メチルプロピルピペラジニルフェニルエチル、モルホリニルフェニルメチル、ピペラジニルピリジニルエチル、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、ジメチルアミノエチルオキシフェニル、イソプロピル、１〜７個のハロで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、１〜２個のヒドロキシル基で任意に置換されたシクロヘキシル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、ハロで任意に置換されたフェニルアミノエチル、モルホリニルエチル、フェニルピペラジニルエチル、ならびにメチルピペラジニルエチルより選択され、
各Ｒ４は、存在する場合、独立して、ハロ、１−エチルプロピルアミノ、メチル、エチル、シクロヘキシルアミノであって、ヒドロキシル、シクロブチルアミノ、１−メチルプロピルオキシ、メトキシエトキシ、−ＣＦ３、ピペリジニルもしくはアミノで任意に置換されたシクロヘキシルアミノ、モルホニルアミノ、ジメチルアミノブチル、メチルエチルアミノプロピル、メチルエチルアミノプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、ピペリジニルアミノ、メチルエチルアミノ、エチルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、エチルピペリジニルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、ピロリジニルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、アミノ、１，１ジメチルエチルアミノ、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、メチルスルホニルで任意に置換されたピペリジニルアミノ、メトキシおよびジメチルアミノエチルオキシより選択される１〜３個の基で任意に置換されたフェニルアミノ、メチルスルホニルエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、シクロブチルアミノ、メトキシ、シクロブチルオキシ、シクロブチルアミノ、ピリジニルアミノ、エチルアミノ、１−メチルシクロプロピルエチルアミノ、メチルエチルオキシエチルアミノ、ブチルアミノ、ピペリジニル、ペンチルアミノ、アゼチニル、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルエチルプロピルアミノ、プロピルアミノ、１−シクロプロピルプロピルアミノ、１−プロピルブチルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、ジシクロプロピルメチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、テトラヒドロフラニルアミノ、１〜７個のハロで置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ、モルホリニルエチルオキシ、ならびにシクロプロピルメチルアミノより選択され、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシルで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキニル、ならびにハロより選択され、
Ｒ７は、水素、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノであって、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノもしくはジメチルアミノで任意に置換された（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ならびに−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２より選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２より選択され、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、
各ｐは、独立して、０、１、２もしくは３である。
【００２１】
他の実施形態において、式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、独立して、（１）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（２）メトキシ、（３）非限定的な例としてメチル等のアルキル、（４）非限定的な例としてエチルプロピルアミノ、メチルプロピルアミノもしくはシクロプロピルプロピルプロピルアミノ等のアルキルアミノ、（５）非限定的な例としてシクロヘキシルアミノもしくはシクロペンチルアミノ等のＯＨで任意に置換されたシクロアルキルアミノ、および（６）非限定的な例としてフラニルもしくはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン等のヘテロシクロアルキルアミノより選択される、１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリールである。
【００２２】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−である。
【００２３】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、
−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、
−（ＣＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）−、
−（ＣＨ２）Ｏ−、および−ＮＨ−（ＣＨ２）−より選択される。
【００２４】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル、または−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。
【００２５】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピルまたは−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３である。
【００２６】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３である。
【００２７】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピルである。
【００２８】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルまたは−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。
【００２９】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルである。
【００３０】
式Ｉの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。
【００３１】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、およびＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１は、以下より選択され、
【化１５】
0005745021.tif 000100
式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１７、およびｐは、上に定義するとおりである。
【００３２】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、およびＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１は、以下より選択され、
【化１６】
0005745021.tif 000101
式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１７、およびｐは、上に定義するとおりである。
【００３３】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、またはＩＥの化合物の別の実施形態において、Ｒ１は、群Ｚの以下のうちの１つより選択され、
【化１７】
0005745021.tif 000102
Ｒ４ａは、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【００３４】
本開示の別の態様は、式Ｉに従う化合物、
【化１８】
0005745021.tif 000103
またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化１９】
0005745021.tif 000104
Ｒ３は、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５で任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１６、
−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、
−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびにアルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｒ６およびＲ１０は、各々、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノであって、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３およびヘテロシクロアルキルより選択される基で任意に置換されたシクロアルキルアミノ、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）シクロアルキル、−ＮＨ２、
−Ｎ（Ｈ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）−アリールであって、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシおよびジアルキルアミノアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ａ１もしくはＡ２の各々は、ＮもしくはＣ（Ｈ）であり、Ａ１およびＡ２は、同一もしくは異なり得るが、但し、Ａ１は、Ａ１がＣ（Ｈ）の場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、そしてＡ２は、Ａ２がＣ（Ｈ）である場合にのみ、Ｒ４で置換され得ることを条件とし、
Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ＮＨ−、
−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｏ−、ならびに−ＮＨ−（ＣＨ２）−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピルもしくは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３であり、
ｎは、０もしくは１であり、
ｍは、０、１、もしくは２であり、
各ｐは、独立して、０、１、２、３、もしくは４である。
【００３５】
本開示の別の態様は、式Ｉに従う化合物、
【化２０】
0005745021.tif 000105
またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２１】
0005745021.tif 000106
Ｒ４ａは、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、
−（ＣＨ２）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｏ−、および−ＮＨ−（ＣＨ２）−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピルもしくは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。
【００３６】
本開示の別の態様は、式Ｉに従う化合物、
【化２２】
0005745021.tif 000107
またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１は、以下より選択され、
【化２３】
0005745021.tif 000108
Ｒ４ａは、水素、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、アミノ（イミノ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、
−Ｎ（Ｈ）アルキルへテロシクロアルキル、アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルコキシ、−ＮＨ２、−Ｏ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ならびに−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、アルコキシおよびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換された−Ｎ（Ｈ）ヘテロシクロアルキルより選択され、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、ならびに１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択され、
Ｌ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ＮＨ−、
−（ＣＨ２）ｎＳＯ２ＮＨ−、−（ＣＨ２）ＮＨＳＯ２−、−（ＣＨ２）Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）Ｏ−、および−ＮＨ−（ＣＨ２）−より選択され、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピルもしくは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。
【００３７】
本明細書の目的上、式Ｉに定義するＲ１６の定義のための言語は、Ｒ１６が水素であり得るか、または、Ｒ１６が１〜８個のハロゲン基で任意に置換されたアルキルであり得るか、または、Ｒ１６が、−ＯＨ、−ＮＨ２、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および
−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキルであり得るか、または、Ｒ１６がシクロアルキルアルキルであり得るか、または、Ｒ１６が−ＯＨもしくは−ＮＨで任意に置換されたヘテロシクロアルキルであり得るか、または、Ｒ１６がアルコキシアルキルであり得るか、または、Ｒ１６が１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリールであり得るか、または、Ｒ１６がヘテロシクロアルキルアルキルであり得るか、または、Ｒ１６がヘテロアリールであり得るか、または、Ｒ１６がｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキルであり得るか、または、Ｒ１６がジアルキルアミノアルキルであり得ることを意味することを意図する。Ｒ１６に関する言語のこの解釈は、本明細書に列記される他の変数に対する定義の言語の解釈に関して例示的なものであることを意味する。
【００３８】
本明細書における実施形態のいずれかが、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物に言及する場合、これは、この実施形態が、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの各々を個別に、または、互いとの任意の組み合わせで含むことを意味することを意図する。例えば、本明細書における実施形態のいずれかが、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物に言及する場合、これは、式Ｉを有する化合物のみ、または式ＩＢを有する化合物のみ、または式ＩＣを有する化合物のみ、または式ＩＤを有する化合物のみ、または式ＩＥを有する化合物のみ、または式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのうちのいずれか２つの組み合わせ（例えば、式ＩＢもしくはＩＣの化合物、または式ＩＤもしくはＩＥの化合物（Ｌ１、Ｒ１およびＲ３のすべての変数は、式Ｉに定義するとおりである）等）、または式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのうちのいずれか３つの組み合わせ、または式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのうちのいずれか４つの組み合わせ、または式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤおよびＩＥのすべてを含むものと解釈され得る。
【００３９】
別途明記しない限り、本明細書に開示する化合物は、これが、本開示における化合物の遊離塩基形態の代替実施形態として明示されているかどうかに関わらず、これらの化合物の薬剤として許容可能な塩を含むことを意味する。
【００４０】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ４ａは、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、−ＯＲ１６、および
−ＳＲ１６より選択され、
Ｒ４ｂは、Ｈ、１つ以上のハロゲンで任意に置換されたアルキル、およびハロゲンより選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択される。
【００４１】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ４ａは、−ＯＨで任意に置換されたシクロヘキシルアミノである。
【００４２】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ４ｂは、１〜８個のフルオロで任意に置換されたアルキルである。
【００４３】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１６は、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、各シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルは、１もしくは２個の−ＯＨで任意に置換され得る。
【００４４】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１は、
【化２４】
0005745021.tif 000109
であり、式中、Ｒ４ａは、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、−ＯＲ１６、および−ＳＲ１６より選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシでで任意に置換されたアリール、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択される。
【００４５】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１は、
【化２５】
0005745021.tif 000110
であり、式中、Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシでで任意に置換されたアリール、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択される。
【００４６】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１は、
【化２６】
0005745021.tif 000111
であり、式中、Ｒ４ａは、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、−ＯＲ１６、および−ＳＲ１６より選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択される。
【００４７】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１は、
【化２７】
0005745021.tif 000112
であり、式中、Ｒ４ａは、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１６、−ＯＲ１６、および−ＳＲ１６より選択され、
Ｒ１６は、水素、１〜８個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルであって、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３および−ＣＦ３より選択される１もしくは２個の基で任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルであって、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換されたアリール、ヘテロアリール、ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル、ならびにジアルキルアミノアルキルより選択される。
【００４８】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ１は、
【化２８】
0005745021.tif 000113
である。
【００４９】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の別の実施形態において、Ｒ３におけるアリールのヘテロシクロアルキル置換基は、ピペラジニル、モルホリニル、アゼチジニルまたはピペリジニルである。別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤおよびＩＥに関するＲ３におけるアリールのヘテロシクロアルキル置換基は、ピペラジニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、ピペラジニル、モルホリニルまたはピペリジニルは、Ｎ置換されたアルキルもしくはフェニルである。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥに関するＲ３におけるアリールのヘテロシクロアルキル置換基は、ピペラジニル、モルホリニル、アゼチジニルまたはピペリジニルであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５０】
本明細書における実施形態のいずれかが、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）の化合物に言及する場合、これは、この実施形態が、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）の各々を個別に、または互いとの任意の組み合わせで含むことを意味することを意図する。例えば、本本明細書における実施形態のいずれかが、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）の化合物に言及する場合、これは、式（Ｇ）を有する化合物のみ、または式（Ｈ）を有する化合物のみ、または式（Ｉ）を有する化合物のみ、または式（Ｋ）を有する化合物のみ、または式（Ｌ）を有する化合物のみ、または式（Ｎ）を有する化合物のみ、または式（Ｐ）を有する化合物のみ、または式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のうちのいずれか２つの組み合わせ、または式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のうちのいずれか３つの組み合わせ、または式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のうちのいずれか４つの組み合わせ、または式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のうちのいずれか５つの組み合わせ、または式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のうちのいずれか６つの組み合わせ、または式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）および（Ｐ）のすべてを含むものと解釈され得る。
【００５１】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのヘテロシクロアルキルの非限定的な例としては、Ｒ３がヘテロシクロアルキルである場合、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピロリジニル、モルホリニルおよびピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）が挙げられる。別の実施形態において、このヘテロシクロアルキル基は、ピペリジニルまたはピロリジニルである。別の実施形態において、このヘテロシクロアルキル基は、ピペリジニルである。別の実施形態において、このヘテロシクロアルキル基は、ピロリジニルである。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのヘテロシクロアルキルには、Ｒ３がヘテロシクロアルキルである場合、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピロリジニル、モルホリニルおよびピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）が含まれ、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５２】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤおよびＩＥに関するＲ３におけるジアルキルアミノアルコキシの非限定的な例としては、ジエチルアミノエトキシ、エチルメチルアミノエトキシおよびジメチルアミノエトキシが含まれる。
【００５３】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩に関するＲ３におけるジアルキルアミノアルコキシは、ジエチルアミノエトキシ、エチルメチルアミノエトキシまたはジメチルアミノエトキシであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５４】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤおよびＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のヘテロシクロアルキルの非限定的な例としては、Ｒ５がヘテロシクロアルキルである場合、ピペリジニルまたはピペリジニルが挙げられる。別の実施形態においては、ピペリジニルもしくはピペリジニルは、メチルでＮ置換される。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のヘテロシクロアルキルは、Ｒ５がヘテロシクロアルキルである場合、ピペリジニルまたはピペリジニルであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５５】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤおよびＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩に関するＲ５におけるアリールのヘテロシクロアルキル置換基の非限定的な例としては、ピペラジニル、モルホリニルおよびピペリジニルが挙げられる。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤおよびＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩に関するＲ５におけるアリールのヘテロシクロアルキル置換基は、ピペラジニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５６】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ３は、非限定的な例として、シクロペンチル、シクロブチルもしくはシクロプロピル等のシクロアルキルである。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物のＲ３は、シクロペンチル、シクロブチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５７】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ３-は、非限定的な例として、ピロリジニル、ピペリジニルもし
くはアゼチジニル等のヘテロシクロアルキルである。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ３は、シクロペンチル、シクロブチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５８】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ３は、ヘテロアリールである。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、または薬剤として許容可能な塩のＲ３は、ヘテロアリールであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００５９】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ３は、Ｈである。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ３は、Ｈであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００６０】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ３は、非限定的な例として、フェニルメチル等のアリールアルキルである。他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物のＲ３は、アリールアルキルであり、Ｒ１は、式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｎ）もしくは（Ｐ）のものである。
【００６１】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の他の実施形態において、Ｒ１は、以下であり、
【化２９】
0005745021.tif 000114
式中、Ｒ４ａは、−ＯＨ、アルキル、−ＣＦ３、もしくはヘテロシクロアルキルで任意に置換されたシクロアルキルアミノであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロ、および１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２または−ＣＨ（ＯＨ）−である。本実施形態において、Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり得る。
【００６２】
上記の実施形態のうちのいずれかに関するＲ４ａの非限定的な例としては、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシルアミノ、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシルアミノおよびトランス−４−ピペリジン−１−イルシクロヘキシルアミノが挙げられる。
【００６３】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の他の実施形態において、Ｒ１は、以下であり、
【化３０】
0005745021.tif 000115
式中、Ｒ４ａは、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシルアミノ、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシルアミノ、またはトランス−４−ピペリジン−１−イルシクロヘキシルアミノであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロ、および１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【００６４】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の他の実施形態において、Ｒ１は、以下であり、
【化３１】
0005745021.tif 000116
式中、Ｒ４ａは、シクロアルキルアルキルアミノであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロ、および１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択される。本実施形態において、Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり得、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【００６５】
上記の実施形態のうちのいずれかに関するＲ４ａの非限定的な例としては、シクロプロピルメチルアミノが挙げられる。
【００６６】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の他の実施形態において、Ｒ１は、以下であり、
【化３２】
0005745021.tif 000117
式中、Ｒ４ａは、１〜８個のハロで任意に置換されたアルキルアミノであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロ、および１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２または−ＣＨ（ＯＨ）−である。本実施形態において、Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり得る。
【００６７】
上記の実施形態のうちのいずれかに関するＲ４ａの非限定的な例としては、１−メチルエチルアミノ、エチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、（２−アミノエチル）アミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ、１−プロピルブチルアミノ、プロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ、（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）アミノ、ブチルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−［（メチルオキシ）メチル］プロピルアミノ、１−メチルエチルオキシエチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、ペンチルアミノ、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、ブチルアミノ、２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｒ）−１−メチルプロピルアミノ、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、および３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピルアミノが挙げられる。
【００６８】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩の他の実施形態において、Ｒ１は、以下であり、
【化３３】
0005745021.tif 000118
であり、式中、Ｒ４ａは、アルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルアミノであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、および１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−または−ＣＨ（ＯＨ）−である。本実施形態において、Ｌ１は、
−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり得る。
【００６９】
上記の実施形態のうちのいずれかに関するＲ４ａの非限定的な例としては、テトラヒドロフラン−３−イルアミノ、ピペリジン−４−イルアミノ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ、（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ、（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ、ピロリジン−３−イルアミノ、（ピペリジン−３−イルメチル）アミノ、（ピロリジン−３−イルメチル）アミノ、（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノ、（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノ、アゼチジン−１−イル、ピペリジン−１−イルアミノ、および（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノが挙げられる。
【００７０】
式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物の他の実施形態において、Ｒ１は、以下であり、
【化３４】
0005745021.tif 000119
式中、Ｒ４ａは、１、２もしくは３個のアルコキシで任意に置換された−Ｎ（Ｈ）−アリール、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、またはジアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、ハロゲン、および１〜３個のハロゲンで任意に置換されたメチルより選択され、
Ｒ１７は、存在する場合、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＯＨ）−である。
本実施形態において、Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−であり得る。
【００７１】
上記の実施形態のうちのいずれかに関するＲ４ａの非限定的な例としては、フェニルアミノ、（フェニルメチル）アミノ、（３−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）アミノ、３−｛［２−（ジメチルアミノ）−４−（メチルオキシ）エチル］オキシ｝フェニル）アミノ、および｛４−（メチルオキシ）−３−［（２−モルホリン−４−イルエチル）オキシ］フェニル｝アミノが挙げられる。
【００７２】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ、ブチルアミノ、２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピル］アミノ、（１−メチルプロピル）アミノ、（１Ｒ）−１−メチルプロピル］アミノ、２−（プロピルアミノ）、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル］アミノ、（１−シクロプロピルエチル）アミノ、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］アミノまたは２，２−ジメチルプロピルアミノであり、Ｒ４ｂはＨである。
【００７３】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、１−エチルプロピルアミノであり、Ｒ４ｂは、クロロ、フルオロ、ブロモ、またはメチルである。
【００７４】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、１−エチル−２−メチルプロピル）アミノ、（１Ｒ）−１−メチルプロピルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、１−シクロプロピルプロピルアミノ、（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピルアミノ、２−メチル−１−トリフルオロメチルプロピルアミノ、２−メチル−１−（１−メチルエチル）プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ジシクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルアミノ、トリフルオロメチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロブチルアミノ、（１Ｓ）−１−メチルプロピルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ、プロピルアミノまたは２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチルアミノであり、Ｒ４ｂはメチルである。
【００７５】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、１−エチルプロピルアミノまたは（１Ｒ）−１−メチルプロピルアミノであり、Ｒ４ｂはＣＦ３である。
【００７６】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、（１Ｒ）−１−メチルプロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピルアミノ、プロピルアミノ、（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノまたはシクロブチルアミノであり、Ｒ４ｂはＢｒである。
【００７７】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、（シクロプロピルメチル）アミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）アミノまたは（トランス−４−ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）アミノであり、Ｒ４ｂはＨである。
【００７８】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥのＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、シクロプロピルメチルアミノまたは１−（１−メチルシクロプロピル）エチルアミノであり、Ｒ４ｂはメチルである。
【００７９】
他の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは、ピリジン−４−イルアミノであり、Ｒ４ｂはＨである。
【００８０】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、もしくはＩＥ、またはその薬剤として許容可能な塩のＲ１は、群Ｚの１つより選択され、Ｒ４ａは（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノであり、Ｒ４ｂはメチルである。
【００８１】
別の実施形態において、式Ｉの化合物は、表Ｉからの以下の化合物、または表Ｉの化合物のうちのいずれかの薬剤として許容可能な塩の１つより選択される。
【表１−１】
0005745021.tif 000120
【表１−２】
0005745021.tif 000121
【表１−３】
0005745021.tif 000122
【表１−４】
0005745021.tif 000123
【表１−５】
0005745021.tif 000124
【表１−６】
0005745021.tif 000125
【表１−７】
0005745021.tif 000126
【表１−８】
0005745021.tif 000127
【表１−９】
0005745021.tif 000128
【表１−１０】
0005745021.tif 000129
【表１−１１】
0005745021.tif 000130
【表１−１２】
0005745021.tif 000131
【表１−１３】
0005745021.tif 000132
【表１−１４】
0005745021.tif 000133
【表１−１５】
0005745021.tif 000134
【表１−１６】
0005745021.tif 000135
【表１−１７】
0005745021.tif 000136
【表１−１８】
0005745021.tif 000137
【表１−１９】
0005745021.tif 000138
【表１−２０】
0005745021.tif 000139
【表１−２１】
0005745021.tif 000140
【表１−２２】
0005745021.tif 000141
【表１−２３】
0005745021.tif 000142
【表１−２４】
0005745021.tif 000143
【表１−２５】
0005745021.tif 000144
【表１−２６】
0005745021.tif 000145
【表１−２７】
0005745021.tif 000146
【表１−２８】
0005745021.tif 000147
【表１−２９】
0005745021.tif 000148
【表１−３０】
0005745021.tif 000149
【表１−３１】
0005745021.tif 000150
【表１−３２】
0005745021.tif 000151
【表１−３３】
0005745021.tif 000152
【表１−３４】
0005745021.tif 000153
【表１−３５】
0005745021.tif 000154
【表１−３６】
0005745021.tif 000155
【表１−３７】
0005745021.tif 000156
【表１−３８】
0005745021.tif 000157
【表１−３９】
0005745021.tif 000158
【表１−４０】
0005745021.tif 000159
【表１−４１】
0005745021.tif 000160
【表１−４２】
0005745021.tif 000161
【表１−４３】
0005745021.tif 000162
【表１−４４】
0005745021.tif 000163
【表１−４５】
0005745021.tif 000164
【表１−４６】
0005745021.tif 000165
【表１−４７】
0005745021.tif 000166
【表１−４８】
0005745021.tif 000167
【表１−４９】
0005745021.tif 000168
【表１−５０】
0005745021.tif 000169
【表１−５１】
0005745021.tif 000170
【表１−５２】
0005745021.tif 000171
【表１−５３】
0005745021.tif 000172
【表１−５４】
0005745021.tif 000173
【表１−５５】
0005745021.tif 000174
【表１−５６】
0005745021.tif 000175
【表１−５７】
0005745021.tif 000176
【表１−５８】
0005745021.tif 000177
【表１−５９】
0005745021.tif 000178
【表１−６０】
0005745021.tif 000179
【表１−６１】
0005745021.tif 000180
【表１−６２】
0005745021.tif 000181
【表１−６３】
0005745021.tif 000182
【表１−６４】
0005745021.tif 000183
【表１−６５】
0005745021.tif 000184
【表１−６６】
0005745021.tif 000185
【表１−６７】
0005745021.tif 000186
【表１−６８】
0005745021.tif 000187
【表１−６９】
0005745021.tif 000188
【表１−７０】
0005745021.tif 000189
【表１−７１】
0005745021.tif 000190
【表１−７２】
0005745021.tif 000191
【表１−７３】
0005745021.tif 000192
【表１−７４】
0005745021.tif 000193
【表１−７５】
0005745021.tif 000194
【表１−７６】
0005745021.tif 000195
【表１−７７】
0005745021.tif 000196
【表１−７８】
0005745021.tif 000197
【表１−７９】
0005745021.tif 000198
【表１−８０】
0005745021.tif 000199
【表１−８１】
0005745021.tif 000200
【表１−８２】
0005745021.tif 000201
【表１−８３】
0005745021.tif 000202
【表１−８４】
0005745021.tif 000203
【表１−８５】
0005745021.tif 000204
【表１−８６】
0005745021.tif 000205
【表１−８７】
0005745021.tif 000206
【表１−８８】
0005745021.tif 000207
【表１−８９】
0005745021.tif 000208
【表１−９０】
0005745021.tif 000209
【表１−９１】
0005745021.tif 000210
【表１−９２】
0005745021.tif 000211
【表１−９３】
0005745021.tif 000212
【表１−９４】
0005745021.tif 000213
【表１−９５】
0005745021.tif 000214
【表１−９６】
0005745021.tif 000215
【表１−９７】
0005745021.tif 000216
【表１−９８】
0005745021.tif 000217
【表１−９９】
0005745021.tif 000218
【表１−１００】
0005745021.tif 000219
【表１−１０１】
0005745021.tif 000220
【表１−１０２】
0005745021.tif 000221
【表１−１０３】
0005745021.tif 000222
【表１−１０４】
0005745021.tif 000223
【表１−１０５】
0005745021.tif 000224
【表１−１０６】
0005745021.tif 000225
【表１−１０７】
0005745021.tif 000226
【表１−１０８】
0005745021.tif 000227
【表１−１０９】
0005745021.tif 000228
【表１−１１０】
0005745021.tif 000229
【表１−１１１】
0005745021.tif 000230
【表１−１１２】
0005745021.tif 000231
【表１−１１３】
0005745021.tif 000232
【表１−１１４】
0005745021.tif 000233
【表１−１１５】
0005745021.tif 000234
【表１−１１６】
0005745021.tif 000235
【表１−１１７】
0005745021.tif 000236
【表１−１１８】
0005745021.tif 000237
【表１−１１９】
0005745021.tif 000238
【表１−１２０】
0005745021.tif 000239
【表１−１２１】
0005745021.tif 000240
【表１−１２２】
0005745021.tif 000241
【表１−１２３】
0005745021.tif 000242
【表１−１２４】
0005745021.tif 000243
【表１−１２５】
0005745021.tif 000244
【表１−１２６】
0005745021.tif 000245
【表１−１２７】
0005745021.tif 000246
【表１−１２８】
0005745021.tif 000247
【表１−１２９】
0005745021.tif 000248
【表１−１３０】
0005745021.tif 000249
【表１−１３１】
0005745021.tif 000250
【００８２】
本開示の別の態様は、式ＩＩに従う化合物、
【化３５】
0005745021.tif 000251
またはその薬剤として許容可能な塩に関し、式中、
Ｒ１ｂは、−ＮＨ２、ハロゲン、フェニルおよびアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリールより選択され、
Ｒ２は、フェニルまたは１、２もしくは３個のヘテロ原子を含有し得るヘテロアリールであり、該アリールまたはヘテロアリールは、アルキル、
−ＯＨ、アルコキシ、およびハロゲンより選択される１、２、もしくは３個の基で置換され得、
Ｒ３ｂは、水素、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＯＨ、１、２、もしくは３個のＲ５ｂで任意に置換されたアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルコキシで任意に置換されたシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、およびアルキルもしくはアリールで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、およびアリールアルキルより選択される基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリール基のいずれかの環位置においてアルキルへテロシクロアルキルで任意に置換されたアリールアルキル、ならびにヘテロアリールより選択され、
Ｒ５ｂは、ハロゲン、シクロアルキル、ヘテロアリールであって、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロアリール、アルキルチオ、ヘテロシクロアルキルであって、アルキル、ハロゲン、フェニルおよびオキソより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたヘテロシクロアルキル、アリールであって、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、ならびにアルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキルより選択される１、２、もしくは３個の基で任意に置換されたアリール、アルコキシ、ジアルキルアミノ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロゲンで任意に置換されたヘテロアリールアミノ、ならびに−ＯＣＦ３より選択され、
Ｌ２ｂは、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ３ｂ、−ＣＮもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３ｂであり、
Ｘは、ＯもしくはＳである。
【００８３】
式ＩＩの化合物の別の実施形態は、式ＩＩＢまたはＩＩＣに従う化合物であり、
【化３６】
0005745021.tif 000252
式中、Ｒ１ｂは、式ＩＩの化合物において定義するとおりであり、Ｒ３ｂは、１、２もしくは３個のハロゲンで任意に置換されたアルキル、シクロアルキルおよび水素より選択され、
【００８４】
式ＩＩの化合物の別の実施形態において、Ｒ３ｂは、Ｈ、シクロアルキル、および１つ以上のハロゲンで任意に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキルより選択される。
【００８５】
式ＩＩ、ＩＩＢもしくはＩＩＣの別の実施形態において、Ｒ３ｂは、メチルである。
【００８６】
式ＩＩ、ＩＩＢもしくはＩＩＣの別の実施形態において、Ｒ３ｂは、シクロプロピルである。
【００８７】
式ＩＩ、ＩＩＢもしくはＩＩＣの化合物の別の実施形態において、Ｒ３ｂは、
−ＣＨ２ＣＦ３である。
【００８８】
式ＩＩ、ＩＩＢもしくはＩＩＣの化合物の別の実施形態において、Ｒ３ｂは、
１−メチルエチルである。
【００８９】
式ＩＩ、ＩＩＢもしくはＩＩＣの化合物の別の実施形態において、Ｒ１ｂは、
【化３７】
0005745021.tif 000253
であり、式中
Ａ３は、＝Ｎ−もしくは＝ＣＨ−であり、
各Ｒ１８は、独立して、−ＮＨ２、ハロゲンおよびアルキルより選択され、
（Ｈ）環は、前記（Ｈ）環が付着する２個の炭素原子に縮合した５もしくは６員の複素環であり、前記（Ｈ）環は、Ｎ、ＯもしくはＳより選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含有し、
ｃは、０、１もしくは２である。
【００９０】
式ＩＩ、ＩＩＢもしくはＩＩＣの化合物の他の実施形態において、Ｒ１ｂは、式（Ｏ）のものであり、１もしくはメチル基で任意に置換された１Ｈ−ベンゾイミダゾール、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された１Ｈ−インドール、ベンゾフラン、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメニル、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル、１、２もしくは３個のメチル基で任意に置換された１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール、ハロゲンおよびアミノより選択される１もしくは２個の基で任意に置換された９Ｈ−プリン−９−イル、１もしくは２個のメチル基で任意に置換された１，３−ベンゾチアゾール、ならびに１もしくは２個のメチル基で任意に置換された２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランより選択される。
【００９１】
式ＩＩ、ＩＩＢもしくはＩＩＣの化合物の他の実施形態において、Ｒ１ｂは、
【化３８−１】
0005745021.tif 000254
である。
【００９２】
別の実施形態において、式ＩＩの化合物は、表ＩＩからの以下の化合物のうちの１つから選択されるか、または表ＩＩの化合物のいずれかの薬剤として許容可能な塩である。
【表２−１】
0005745021.tif 000255
【表２−２】
0005745021.tif 000256
【表２−３】
0005745021.tif 000257
【表２−４】
0005745021.tif 000258
【表２−５】
0005745021.tif 000259
【表２−６】
0005745021.tif 000260
【表２−７】
0005745021.tif 000261
【表２−８】
0005745021.tif 000262
【表２−９】
0005745021.tif 000263
【表２−１０】
0005745021.tif 000264
【表２−１１】
0005745021.tif 000265
【表２−１２】
0005745021.tif 000266
【表２−１３】
0005745021.tif 000267
【表２−１４】
0005745021.tif 000268
【００９３】
表ＩおよびＩＩの化合物は、国際純正・応用化学連合（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：ＩＵＰＡＣ）、国際生化学・分子生物学連合（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ：ＩＵＢＭＢ）、およびケミカル・アブストラクト・サービス（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｓｅｒｖｉｃｅ：ＣＡＳ）によって合意された命名規約の系統的適用に従い命名される。名称は、ＡＣＤ／Ｌａｂｓ命名ソフトウェア８．００リリース、製品バージョン８．０８を使用して生成した。
【００９４】
表Ｉの化合物の各々の活性は、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの文字によって表される。これらの文字は、表Ｉの化合物の各々の隣に、その化合物の各々と同じ行に記載される。これらの文字の各々に関連する活性を、以下に定義する。
Ａは、５００ｎＭ未満のＨＳＰ９０  ＩＣ５０値を表す。
Ｂは、５００ｎＭ〜９９９ｎＭの範囲のＨＳＰ９０  ＩＣ５０値を表す。
Ｃは、１０００ｎＭ〜１９９９ｎＭの範囲のＨＳＰ９０  ＩＣ５０値を表す。
Ｄは、２０００ｎＭ〜１０，０００ｎＭの範囲のＨＳＰ９０  ＩＣ５０値を表す。
【００９５】
ＨＳＰ９０発現および活性は、頻繁に腫瘍細胞において上方制御され［５〜８］、特に乳癌における予後不良に関連する［９、１０］。さらに、腫瘍細胞内のＨＳＰ９０は、正常細胞に見られる大部分の潜在的形態と比較して、ＨＳＰ９０阻害に対して極めて感受性が高い、高アデノシン三リン酸加水分解酵素活性を伴う過剰活性化状態で存在すると考えられる［１１］。この過剰活性化状態は、ＨＳＰ９０阻害剤が、正常組織への影響を比較的低くして、腫瘍細胞を選択的に標的化することができることを示唆する。多くのＨＳＰ９０クライアントタンパク質が、腫瘍成長および進行の種々の態様に関与する［６、７、１２、１３］。ＨＳＰ９０は、細胞上での自主的な成長を与える多くの発癌性タンパク質（例えば、ＥＧＦＲおよびＥｒｂＢ２［１４〜１７］、Ｂ−Ｒａｆ［１８、１９］ならびにステロイドホルモン受容体［２０］）の折り畳みおよび／または安定化を促進し、また、腫瘍細胞の生存を促進する複数のタンパク質（例えば、ＩＧＦ  １受容体［２１］、ＰＤＫ１およびＡｋｔ［２２、２３］、ＲＩＰ［２４］、ＩκＢ［２４、２５］ならびにサバイビン［２６］）を調節する。また、ＨＳＰ９０は、Ｃｄｋ４、Ｃｄｋ６およびサイクリンＤ［２７］、Ｃｄｋ２、ならびにＰｌｋ１［２８、２９］を安定化することにより、異常な細胞周期進行を促進し得る。反対に、ＨＳＰ９０阻害剤は、細胞周期チェックポイントキナーゼＣｈｋ１を下方制御し、種々の形態の化学療法に対して腫瘍を感作し得る［３０、３１］。ＨＳＰ９０阻害はまた、低酸素誘導因子（ＨＩＦ−１α）および血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼが、ＨＳＰ９０クライアントであることにより、腫瘍血管新生を弱め得る［３２］。また、細胞運動性、細胞移動、および細胞進入を刺激する、受容体チロシンキナーゼＭｅｔは、直接的の、およびＨＩＦ−１αの阻害による、ＨＳＰ９０阻害に応答して下方制御される［３３、３４］。細胞シャペロンとしての役割だけでなく、ＨＳＰ９０αはまた、マトリックスメタロプロテイナーゼＭＭＰ２の活性化（および恐らく安定化）による、細胞外マトリックスの分解および腫瘍細胞の侵入にも関連付けられている［３５、３６］。ＨＳＰ９０の欠乏または阻害は、テロメア浸食およびアポトーシスを促進し［３７］、また、準安定突然変異体の増殖を可能にすることにより、異質性、転移性かつ薬物耐性がある表現型の進化を可能にし得る［３８、３９］。ＨＳＰ９０は、小胞体ストレス応答（ＵＰＲ、［４０、４１］）の活性化に関連付けられている。ＵＰＲ不全（例えば、ＨＳＰ９０の阻害による）は、ＥＲストレス信号およびアポトーシスをもたらす。したがって、ＨＳＰ９０阻害剤は、ＵＰＲを崩壊させることによって間接的に、ならびに直接的に生存促進因子を標的とすることによって、間接的に腫瘍細胞死を促進し得る。
【００９６】
癌に加え、いくつかの他の疾患に、ＨＳＰ９０阻害剤を使用した治療を行える。神経変性および感染性疾患を治療する上でのＨＳＰ９０阻害剤の役割を裏付ける相当なデータが存在する。他の可能なＨＳＰ９０の非腫瘍適応症としては、炎症性疾患、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、敗血症、線維増殖性障害（例えば、強皮症、多発性筋炎、全身性狼瘡、関節リウマチ、肝硬変、ケロイド形成、間質性腎炎、嚢胞性線維症および肺線維症）ならびに代謝性疾患が挙げられる。
【００９７】
アルツハイマー病（ＡＤ）および前側頭葉型痴呆症を含む、いくつかの神経変性疾患（「タウオパシー」）は、高リン酸化型または突然変異型の微小管関連タンパク質Ｔａｕの蓄積を特徴とする［４２］。ＨＳＰ９０阻害剤は、２つの相補的機構を介して、異常なＴａｕタンパク質を分解することができ得る。第１に、ＨＳＰ９０は、ｐ３５（異常なＴａｕリン酸化に関与する神経タンパク質）および突然変異（しかしながら、野生型ではない）Ｔａｕタンパク質を安定化すると考えられる［４３］。第２に、ＨＳＰ９０阻害によって、ＨＳＰ７０の発現を誘導し、ＨＳＰ７０は、Ｔａｕの生産的折り畳み［４４］、および／または異常なＴａｕタンパク質の選択的分解を促進し得る［４５］。さらに、ＡＤに罹患する能組織から単離されたＨＳＰ９０は、正常な能組織からのＨＳＰ９０と比較して、ＨＳＰ９０阻害剤に対して、顕著に高い親和性を示し［４５］、腫瘍細胞での同様の観察と一致した［１１］。
【００９８】
宿主生命体でのＨＳＰ９０発現は、マイナス鎖ＲＮＡウイルスおよびインフルエンザウイルス［４６〜４８］、Ｂ型肝炎［４９］、Ｃ型肝炎［５０、５１］ならびに単純ヘルペスウイルス１型［５２］を含む、広範なウイルス性病原体の感染および複製の両方の媒介に関連付けられている。重要なことに、ＨＳＰ９０の薬理学的阻害は、薬物耐性がある突然変異体の出現を選択することなく、ＲＮＡの複製を弱めることが認められた［５３］。ＨＳＰ９０はまた、病原性酵母の成長および生存を促進するが、この場合は、内因性真菌性酵素が関与する。ゲルダナマイシンは、カンジダおよびアスペルギルス種の他の抗生物質に対する感受性を増加させ［５４］、近年、酵母ＨＳＰ９０に対する抗体（Ｍｙｃｏｇｒａｂ）が、無作為化二重盲検試験において、アンフォテリシンＢの活性を著しく強化することを示した［５５］。また、真菌性ＨＳＰ９０は、薬物耐性を促進するのに役立ち得る［５４］。また、近年、ＨＳＰ９０阻害は、急性敗血症のマウスモデルにおいて、肺障害および炎症を改善することが示され［５６］、感染性および炎症性疾患を治療する上でのＨＳＰ９０阻害剤のより広い役割を示唆した。
【００９９】
ベンゾキノンアンサマイシンゲルダナマイシンは、ＨＳＰ９０の阻害剤として確認され［５７］、いくつかのゲルダナマイシンアナログが、臨床試験において抗癌剤として評価され、活性の何らかの証拠が示されている。しかしながら、これらの薬剤の製剤化および投与は、依然として困難である。経口で利用可能なＨＳＰ９０の阻害剤は、広範な悪性腫瘍および潜在的に他の疾患の治療における幅広い実用性があるであろう。
【０１００】
ＨＳＰ９０阻害剤は、種々の化学療法と組み合わせた場合、腫瘍細胞成長および生存に対する相乗効果を示したことが報告されている。例としては、ＨＳＰ９０阻害剤と、多発性骨髄腫ではプロテオソーム阻害剤（例えば、ボルテゾミブ）と、悪性グリオーマではＥＧＦＲ（例えば、イレッサ）もしくはＰＩ３Ｋ（例えば、ＬＹ２９４００２）阻害剤と、白血病および小児腫瘍ではＤＮＡ損傷剤（例えば、エトポシドもしくはシスプラチン）、ならびに子宮頸部、前立腺、グリオーマおよび膵臓を含む種々の腫瘍では放射との組み合わせが挙げられる。観察された相乗作用が、特異的なＨＳＰ９０クライアントタンパク質の安定性の損失によるものであると仮定され得る一方で、これはまた、細胞の全般的なストレス緩衝能力の損失によるものでもあり得る。
【０１０１】
さらに、いくつかの薬物耐性がある突然変異タンパク質は、それらの安定化および活性に関し、ＨＳＰ９０に依存することが示され、これは、ある種の薬物耐性腫瘍に対するＨＳＰ９０阻害剤の使用のための概念研究および臨床試験設計の生体内での立証の道を開くものである。例としては、ＧＩＳＴ（消化管間質腫瘍）におけるイマニチブ耐性ｃ−ＫＩＴ突然変異体、ＮＳＣＬにおけるゲフィチニブおよびエルロチニブ耐性ＥＧＦＲ（Ｌ８５８Ｒ／Ｔ７９０Ｍ）突然変異体、ならびにＣＭＬにおけるイマニチブ耐性ＢＣＲ−ＡＢＬ（Ｔ３１５Ｉ）突然変異体が挙げられる。実際、１７−ＡＡＧ関連のＨＳＰ９０阻害剤であるＩＰＩ−５０４が近年、高い反応率が、第Ｉ相試験に登録したＧｌｅｅｖｅｃ耐性のＧＩＳＴ患者に認められた後、ＧＩＳＴに対するオーファンドラッグの資格が与えられた。
【０１０２】
さらに、ＨＳＰ９０の阻害は、近年ＦＤＡの認可を受けたヒストンデアセチラーゼ阻害剤Ｖｏｒｉｎｏｓｔａｔ（ヒドロキサミン酸サブエロイルアニリド、すなわちＳＡＨＡ）の抗腫瘍活性に一部関与し得る。ＨＳＰ９０活性は、シャペロンの直接的なアセチル化によって、負に調整されることが報告されており、ＨＤＡＣ阻害剤は、不活性なアセチル化ＨＳＰ９０タンパク質の蓄積、およびＨＳＰ９０クライアントタンパク質の分解の増加をもたらすことが示され、ＨＳＰ９０機能の正の制御におけるＨＤＡＣ機能を示唆する。したがって、ＨＤＡＣ阻害剤単独または組み合わせの作用の臨床機構は、場合によっては、ＨＳＰ９０機能の阻害によるものであり得る。
【０１０３】
宿主有機体におけるＨＳＰ９０発現は、広い範囲のウイルス性病原体の感染および複製の両方の媒介に関連付けられている。ＨＳＰ９０阻害剤であるゲルダナマイシンおよびラディシコールは、ウイルスＲＮＡポリメラーゼを不安定化させることによって、マイナス鎖ＲＮＡウイルスおよびインフルエンザウイルスの複製を弱め、ゲルダナマイシンはまた、Ｃ型肝炎ウイルスの複製も阻害する。また、ＨＳＰ９０は、ＤＮＡポリメラーゼの折り畳み、および、その単純ヘルペスウイルス１型からの細胞内局在を管理し、Ｂ型肝炎逆転写酵素活性に必要である。ＨＳＰ９０の薬理学的阻害は、薬物耐性がある突然変異体の出現を選択することなく、細胞培養物および感染動物においてＲＮＡウイルスの複製を弱めることが認められた。実際、ＨＳＰ９０は、以下に述べるように、微生物における薬物耐性の発達において広く関与し得る。
【０１０４】
ＨＳＰ９０はまた、病原性酵母の成長および生存を促進するが、この場合は、内因性真菌性酵素が関与する。ゲルダナマイシンは、カンジダおよびアスペルギルス種の他の抗生物質に対する感受性を増加させ、近年、酵母ＨＳＰ９０に対する抗体（Ｍｙｃｏｇｒａｂ）が、無作為化二重盲検試験において、アンフォテリシンＢの活性を著しく強化することを示した。腫瘍細胞の場合と同様に、ＨＳＰ９０は、複数の機序を介して作用し得るが、恐らく、最も特筆すべきは、真菌性ＨＳＰ９０が薬物耐性を促進する可能性である。内因性ＨＳＰ９０は、薬物耐性を与える突然変異タンパク質の発現を支持し得、ＨＳＰ９０阻害剤は、急性の選択条件下で薬物耐性を阻害すると考えられるが、抗生物質の存在下で、より段階的な選択により得られる耐性にはより少ない効果をもたらす。したがって、ＨＳＰ９０阻害剤には、耐性突然変異体が出現する機会を得る前に、真菌感染症の治療における初期段階での実用性があり得る。興味深いことに、ＨＳＰ９０の薬物耐性誘導効果は、マラリア原虫プラスモジウム・ファルシパルム（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）におけるシクロスポリンＡ耐性およびゲルダナマイシン活性の両方にも関与する、カルシニューリンによって媒介される。
【０１０５】
また、近年、ＨＳＰ９０阻害は、急性敗血症のマウスモデルにおいて、肺障害および炎症を改善することが示され、感染性および炎症性疾患を治療する上でのＨＳＰ９０阻害剤のより広い役割を示唆している。
【０１０６】
癌に加え、いくつかの他の疾患に、ＨＳＰ９０阻害剤を使用した治療を行え得る。これらには、神経変性障害および感染性疾患が含まれる。アルツハイマー病（ＡＤ）および前側頭葉型痴呆症を含む、いくつかの神経変性疾患は、高リン酸化型または突然変異型の微小管関連タンパク質Ｔａｕの蓄積を特徴とする。これらの病原性Ｔａｕタンパク質は、神経原線維変化として知られる細胞内凝集体を形成し、これは、疾患において原因としての役割を担うことが提唱されているが、代替として、毒性のある、可溶型Ｔａｕに対する細胞保護機構を表し得る。したがって、異常なＴａｕタンパク質の選択的分解は、新規の治療戦略を表し得る。ＨＳＰ９０阻害剤は、２つの相補的機序を介して、この分解を達成し得る。第１に、ＨＳＰ９０は、ｐ３５（異常なＴａｕリン酸化に関与する神経タンパク質）および突然変異（しかしながら、野生型ではない）Ｔａｕタンパク質を安定化すると考えられる。したがって、これらの病原性タンパク質の活性は、ＨＳＰ９０阻害によって低減される。第２に、ＨＳＰ９０阻害によって、ＨＳＰ７０の発現を誘導し、Ｔａｕの生産的折り畳み、および／または異常なＴａｕタンパク質の選択的分解を促進し得る。さらに、ＡＤに罹患する能組織から単離されたＨＳＰ９０は、正常な能組織からのＨＳＰ９０と比較して、ＨＳＰ９０阻害剤に対して、顕著に高い親和性を示し、腫瘍細胞での同様の観察と一致した。
【０１０７】
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１２．  Ｘｕ，Ｗ．，ａｎｄ  Ｎｅｃｋｅｒｓ，Ｌ．（２００７）Ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｔｈｅ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｐｒｏｖｉｄｅｓ  ａ  ｍｕｌｔｉｆａｃｅｔｅｄ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｎ  ｄｉｖｅｒｓｅ  ｃｅｌｌ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｐａｔｈｗａｙｓ  ｏｆ  ｃａｎｃｅｒ  ｃｅｌｌｓ．Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  １３，１６２５−１６２９
１３．  Ｂａｇａｔｅｌｌ，Ｒ．，ａｎｄ  Ｗｈｉｔｅｓｅｌｌ，Ｌ．（２００４）Ａｌｔｅｒｅｄ  Ｈｓｐ９０  ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ｉｎ  ｃａｎｃｅｒ：ａ  ｕｎｉｑｕｅ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｏｐｐｏｒｔｕｎｉｔｙ．Ｍｏｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒ  ３，１０２１−１０３０
１４．  Ｃｉｔｒｉ，Ａ．，ｅｔ  ａｌ．（２００４）Ｔｈｅ  ａｃｈｉｌｌｅｓ  ｈｅｅｌ  ｏｆ  ＥｒｂＢ−２／ＨＥＲ２：ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ  ｂｙ  ｔｈｅ  Ｈｓｐ９０  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｍａｃｈｉｎｅ  ａｎｄ  ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｆｏｒ  ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  ｉｎｔｅｒｖｅｎｔｉｏｎ．Ｃｅｌｌ  Ｃｙｃｌｅ  ３，５１−６０
１５．  Ｓｈｉｍａｍｕｒａ，Ｔ．，ｅｔ  ａｌ．（２００５）Ｅｐｉｄｅｒｍａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｈａｒｂｏｒｉｎｇ  ｋｉｎａｓｅ  ｄｏｍａｉｎ  ｍｕｔａｔｉｏｎｓ  ａｓｓｏｃｉａｔｅ  ｗｉｔｈ  ｔｈｅ  ｈｅａｔ
ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ａｎｄ  ａｒｅ  ｄｅｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ  ｅｘｐｏｓｕｒｅ  ｔｏ  ｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎｓ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６５，６４０１−６４０８
１６．  Ｙａｎｇ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ
ＨＳＰ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｓ  Ｃｂｌ−ｍｅｄｉａｔｅｄ  ｄｏｗｎ−ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｍｕｔａｎｔ  ｅｐｉｄｅｒｍａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６６，６９９０−６９９７
１７．  Ｘｕ，Ｗ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｅｐｉｄｅｒｍａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｄ  ＥｒｂＢ２  ｅｘｏｎ  ２０  ｉｎｓｅｒｔｉｏｎ  ｍｕｔａｎｔｓ  ｔｏ  Ｈｓｐ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ．Ｂｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ
１８．  ｄａ  Ｒｏｃｈａ  Ｄｉａｓ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．（２００５）Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｂ−ＲＡＦ  ｉｓ  ａｎ  Ｈｓｐ９０  ｃｌｉｅｎｔ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｔｈａｔ
ｉｓ  ｔａｒｇｅｔｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ  ｄｒｕｇ  １７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ−１７−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６５，１０６８６−１０６９１
１９．  Ｇｒｂｏｖｉｃ，Ｏ．Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）Ｖ６００Ｅ  Ｂ−Ｒａｆ
ｒｅｑｕｉｒｅｓ  ｔｈｅ  Ｈｓｐ９０  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｆｏｒ  ｓｔａｂｉｌｉｔｙ  ａｎｄ  ｉｓ  ｄｅｇｒａｄｅｄ  ｉｎ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｔｏ  Ｈｓｐ９０
ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  １０３，  ５７−６２
２０．  Ｆａｎｇ，Ｙ．，ｅｔ  ａｌ．（１９９６）Ｈｓｐ９０  ｒｅｇｕｌａｔｅｓ  ａｎｄｒｏｇｅｎ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｈｏｒｍｏｎｅ  ｂｉｎｄｉｎｇ  ａｆｆｉｎｉｔｙ  ｉｎ  ｖｉｖｏ．Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７１，２８６９７−２８７０２
２１．  Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｔ．Ｏ．，ｅｔ  ａｌ．（２００４）Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｉｎｓｕｌｉｎ−ｌｉｋｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  Ｉ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｄ  ｕｒｏｋｉｎａｓｅ  ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ  ａｃｔｉｖａｔｏｒ
ｉｎ  ｂｒｅａｓｔ  ｃａｎｃｅｒ  ｉｓ  ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｗｉｔｈ  ｐｏｏｒ  ｓｕｒｖｉｖａｌ：ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｆｏｒ  ｉｎｔｅｒｖｅｎｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ  １７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ  ｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ
６４，２８６−２９１
２２．  Ｂａｓｓｏ，Ａ．Ｄ．，  ｅｔ  ａｌ．（２００２）Ａｋｔ  ｆｏｒｍｓ  ａｎ
ｉｎｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒ  ｃｏｍｐｌｅｘ  ｗｉｔｈ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０（Ｈｓｐ９０）  ａｎｄ  Ｃｄｃ３７  ａｎｄ  ｉｓ  ｄｅｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  ｂｙ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ｆｕｎｃｔｉｏｎ．Ｊ
Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７７，３９８５８−３９８６６
２３．  Ｓｏｌｉｔ，Ｄ．Ｂ．，ｅｔ  ａｌ．（２００３）Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ
ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ｄｏｗｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｓ  Ａｋｔ  ｋｉｎａｓｅ  ａｎｄ  ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｓ  ｔｕｍｏｒｓ  ｔｏ  Ｔａｘｏｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６３，２１３９−２１４４
２４．  Ｌｅｗｉｓ，Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．（２０００）Ｄｉｓｒｕｐｔｉｏｎ  ｏｆ  ｈｓｐ９０  ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ｒｅｓｕｌｔｓ  ｉｎ  ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｄｅａｔｈ  ｄｏｍａｉｎ  ｋｉｎａｓｅ，  ｒｅｃｅｐｔｏｒ−ｉｎｔｅｒａｃｔｉｎｇ  ｐｒｏｔｅｉｎ  （ＲＩＰ），  ａｎｄ  ｂｌｏｃｋａｇｅ  ｏｆ  ｔｕｍｏｒ  ｎｅｃｒｏｓｉｓ  ｆａｃｔｏｒ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｆａｃｔｏｒ−ｋａｐｐａＢ  ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ．Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７５，１０５１９−１０５２６
２５．  Ｗａｎｇ，Ｘ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）１７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ−１７−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｌｌｙ  ｐｏｔｅｎｔｉａｔｅｓ  ｔｕｍｏｒ  ｎｅｃｒｏｓｉｓ  ｆａｃｔｏｒ−ｉｎｄｕｃｅｄ
ｌｕｎｇ  ｃａｎｃｅｒ  ｃｅｌｌ  ｄｅａｔｈ  ｂｙ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｔｈｅ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｆａｃｔｏｒ−ｋａｐｐａＢ  ｐａｔｈｗａｙ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ
６６，１０８９−１０９５
２６．  Ｆｏｒｔｕｇｎｏ，Ｐ．，ｅｔ  ａｌ．（２００３）Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｓｕｒｖｉｖｉｎ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ｂｙ  Ｈｓｐ９０．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  １００，１３７９１−１３７９６
２７．  Ｓｒｅｔｈａｐａｋｄｉ，Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．（２０００）Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ｂｙ  ａｎｓａｍｙｃｉｎｓ  ｃａｕｓｅｓ
ｒｅｔｉｎｏｂｌａｓｔｏｍａ  ｇｅｎｅ  ｐｒｏｄｕｃｔ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  Ｇ１  ａｒｒｅｓｔ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６０，３９４０−３９４６
２８．  ｄｅ  Ｃａｒｃｅｒ，Ｇ．（２００４）Ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ
９０  ｒｅｇｕｌａｔｅｓ  ｔｈｅ  ｍｅｔａｐｈａｓｅ−ａｎａｐｈａｓｅ  ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  ｉｎ  ａ  ｐｏｌｏ−ｌｉｋｅ  ｋｉｎａｓｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｍａｎｎｅｒ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６４，５１０６−５１１２
２９．  Ｐｒｉｎｃｅ，Ｔ．，ｅｔ  ａｌ．（２００５）Ｃｄｋ２：ａ  ｇｅｎｕｉｎｅ
ｐｒｏｔｅｉｎ  ｋｉｎａｓｅ  ｃｌｉｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ａｎｄ  Ｃｄｃ３７．Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ４４，１５２８７−１５２９５
３０．  Ａｒｌａｎｄｅｒ，Ｓ．Ｊ．，  ｅｔ  ａｌ．（２００３）Ｈｓｐ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｄｅｐｌｅｔｅｓ  Ｃｈｋ１  ａｎｄ  ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｓ  ｔｕｍｏｒ  ｃｅｌｌｓ  ｔｏ  ｒｅｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｓｔｒｅｓｓ．Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７８，５２５７２−５２５７７
３１．  Ｍｅｓａ，Ｒ．Ａ．，ｅｔ  ａｌ．（２００５）Ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｓ  ａｃｕｔｅ  ｍｙｅｌｏｇｅｎｏｕｓ  ｌｅｕｋｅｍｉａ  ｃｅｌｌｓ  ｔｏ  ｃｙｔａｒａｂｉｎｅ．Ｂｌｏｏｄ  １０６，  ３１８−３２７
３２．  Ｓａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）Ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ  ａｎｓａｍｙｃｉｎ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｍｏｄｕｌａｔｅ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ  ｒｅｑｕｉｒｅｄ  ｆｏｒ  ｔｕｍｏｒ  ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ．Ｍｏｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒ
５，５２２−５３２
３３．  Ｋｏｇａ，Ｆ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｌｏｗ  ｄｏｓｅ  ｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ｉｎｈｉｂｉｔｓ  ｈｅｐａｔｏｃｙｔｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ａｎｄ  ｈｙｐｏｘｉａ−ｓｔｉｍｕｌａｔｅｄ  ｉｎｖａｓｉｏｎ  ｏｆ  ｃａｎｃｅｒ  ｃｅｌｌｓ．Ｃｅｌｌ  Ｃｙｃｌｅ  ６，１３９３−１４０２
３４．  Ｗｅｂｂ，Ｃ．Ｐ．，ｅｔ  ａｌ．（２０００）Ｔｈｅ  ｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎｓ  ａｒｅ  ｐｏｔｅｎｔ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｈｅｐａｔｏｃｙｔｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ／ｓｃａｔｔｅｒ  ｆａｃｔｏｒ−ｍｅｔ−ｕｒｏｋｉｎａｓｅ  ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ  ａｃｔｉｖａｔｏｒ−ｐｌａｓｍｉｎ  ｐｒｏｔｅｏｌｙｔｉｃ  ｎｅｔｗｏｒｋ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６０，３４２−３４９
３５．  Ｅｕｓｔａｃｅ，Ｂ．Ｋ．，ｅｔ  ａｌ．（２００４）Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｐｒｏｔｅｏｍｉｃ  ｓｃｒｅｅｎｓ  ｒｅｖｅａｌ  ａｎ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｅｘｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒ  ｒｏｌｅ  ｆｏｒ  ｈｓｐ９０  ａｌｐｈａ  ｉｎ  ｃａｎｃｅｒ  ｃｅｌｌ  ｉｎｖａｓｉｖｅｎｅｓｓ．Ｎａｔ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ６，５０７−５１４
３６．  Ｔｓｕｔｓｕｍｉ，Ｓ．，ａｎｄ  Ｎｅｃｋｅｒｓ，Ｌ．（２００７）Ｅｘｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０：Ａ  ｒｏｌｅ  ｆｏｒ  ａ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｉｎ  ｃｅｌｌ  ｍｏｔｉｌｉｔｙ  ａｎｄ  ｃａｎｃｅｒ  ｍｅｔａｓｔａｓｉｓ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｓｃｉ  ９８，１５３６−１５３９
３７．  Ｃｏｍｐｔｏｎ，Ｓ．Ａ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｉｔｒｉｃ  ｏｘｉｄｅ  ｓｙｎｔｈａｓｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｔｅｌｏｍｅｒｅ  ｓｈｏｒｔｅｎｉｎｇ  ａｆｔｅｒ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ｉｎ  ｈｕｍａｎ  ｔｕｍｏｒ  ｃｅｌｌｓ．Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ
Ｂｉｏｌ  ２６，１４５２−１４６２
３８．  Ｑｕｅｉｔｓｃｈ，Ｃ．，ｅｔ  ａｌ．（２００２）Ｈｓｐ９０  ａｓ  ａ  ｃａｐａｃｉｔｏｒ  ｏｆ  ｐｈｅｎｏｔｙｐｉｃ  ｖａｒｉａｔｉｏｎ．Ｎａｔｕｒｅ  ４１７，６１８−６２４
３９．  Ｒｕｔｈｅｒｆｏｒｄ，Ｓ．Ｌ．，  ａｎｄ  Ｌｉｎｄｑｕｉｓｔ，Ｓ．（１９９８）Ｈｓｐ９０  ａｓ  ａ  ｃａｐａｃｉｔｏｒ  ｆｏｒ  ｍｏｒｐｈｏｌｏｇｉｃａｌ  ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ．Ｎａｔｕｒｅ  ３９６，３３６−３４２
４０．  Ｍａｒｃｕ，Ｍ．Ｇ．，ｅｔ  ａｌ．（２００２）Ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｍｏｄｕｌａｔｅｓ  ｔｈｅ  ｕｎｆｏｌｄｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｂｙ  ｓｔａｂｉｌｉｚｉｎｇ  ＩＲＥ１ａｌｐｈａ．Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ２２，８５０６−８５１３
４１．  Ｄａｖｅｎｐｏｒｔ，Ｅ．Ｌ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｉｓ  ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｗｉｔｈ  ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｕｎｆｏｌｄｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ（ＵＰＲ）ｐａｔｈｗａｙ  ｉｎ  ｍｙｅｌｏｍａ  ｐｌａｓｍａ  ｃｅｌｌｓ．Ｂｌｏｏｄ
４２．  Ｄｅｒｍａｕｔ，Ｂ．，ｅｔ  ａｌ．（２００５）Ｔａｕ  ｉｓ  ｃｅｎｔｒａｌ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｇｅｎｅｔｉｃ  Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ−ｆｒｏｎｔｏｔｅｍｐｏｒａｌ  ｄｅｍｅｎｔｉａ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ．Ｔｒｅｎｄｓ  Ｇｅｎｅｔ  ２１，  ６６４−６７２
４３．  Ｌｕｏ，Ｗ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）  Ｒｏｌｅｓ  ｏｆ  ｈｅａｔ−ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｉｎ  ｍａｉｎｔａｉｎｉｎｇ  ａｎｄ  ｆａｃｉｌｉｔａｔｉｎｇ  ｔｈｅ  ｎｅｕｒｏｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｈｅｎｏｔｙｐｅ  ｉｎ  ｔａｕｏｐａｔｈｉｅｓ．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  １０４，９５１１−９５１６
４４．  Ｄｏｕ，Ｆ．，ｅｔ  ａｌ．（２００３）Ｃｈａｐｅｒｏｎｅｓ  ｉｎｃｒｅａｓｅ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔａｕ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｗｉｔｈ  ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅｓ．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  １００，７２１−７２６
４５．  Ｄｉｃｋｅｙ，Ｃ．Ａ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｔｈｅ  ｈｉｇｈ−ａｆｆｉｎｉｔｙ  ＨＳＰ９０−ＣＨＩＰ  ｃｏｍｐｌｅｘ  ｒｅｃｏｇｎｉｚｅｓ  ａｎｄ  ｓｅｌｅｃｔｉｖｅｌｙ  ｄｅｇｒａｄｅｓ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｅｄ  ｔａｕ  ｃｌｉｅｎｔ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ．Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔ  １１７，６４８−６５８
４６．  Ｃｏｎｎｏｒ，Ｊ．Ｈ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ａｎｄ  ＲＮＡ  ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ  ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ  ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ  Ｈｓｐ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｉｎ  ａ  ｒａｎｇｅ  ｏｆ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ｓｔｒａｎｄ  ｖｉｒｕｓｅｓ．Ｖｉｒｏｌｏｇｙ  ３６２，１０９−１１９
４７．  Ｎａｉｔｏ，Ｔ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ｉｎ  ａｓｓｅｍｂｌｙ  ａｎｄ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｉｍｐｏｒｔ  ｏｆ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａ  ｖｉｒｕｓ  ＲＮＡ  ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ  ｓｕｂｕｎｉｔｓ．Ｊ  Ｖｉｒｏｌ  ８１，１３３９−１３４９
４８．  Ｍｏｍｏｓｅ，Ｆ．，ｅｔ  ａｌ．（２００２）Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ
ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ａｓ  ａ  ｓｔｉｍｕｌａｔｏｒｙ  ｈｏｓｔ  ｆａｃｔｏｒ  ｉｎｖｏｌｖｅｄ  ｉｎ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａ  ｖｉｒｕｓ  ＲＮＡ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７７，４５３０６−４５３１４
４９．  Ｈｕ，Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．（２００４）Ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｆｏｒ  ｈｕｍａｎ  ｈｅｐａｔｉｔｉｓ  Ｂ
ｖｉｒｕｓ  ｒｅｖｅｒｓｅ  ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔａｓｅ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ．Ｊ  Ｖｉｒｏｌ  ７８，１３１２２−１３１３１
５０．  Ｏｋａｍｏｔｏ，Ｔ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）Ｈｅｐａｔｉｔｉｓ  Ｃ  ｖｉｒｕｓ  ＲＮＡ  ｒｅｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｉｓ  ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｂｙ  ＦＫＢＰ８  ａｎｄ  Ｈｓｐ９０．Ｅｍｂｏ  Ｊ  ２５，５０１５−５０２５
５１．  Ｎａｋａｇａｗａ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｈｓｐ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｓｕｐｐｒｅｓｓ  ＨＣＶ  ｒｅｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｉｎ  ｒｅｐｌｉｃｏｎ  ｃｅｌｌｓ  ａｎｄ  ｈｕｍａｎｉｚｅｄ  ｌｉｖｅｒ  ｍｉｃｅ．Ｂｉｏｃｈｅｍ
Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ  ３５３，８８２−８８８
５２．  Ｂｕｒｃｈ，Ａ．Ｄ．，ａｎｄ  Ｗｅｌｌｅｒ，Ｓ．Ｋ．（２００５）Ｈｅｒｐｅｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ  ｖｉｒｕｓ  ｔｙｐｅ  １  ＤＮＡ  ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ  ｒｅｑｕｉｒｅｓ  ｔｈｅ  ｍａｍｍａｌｉａｎ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｈｓｐ９０  ｆｏｒ  ｐｒｏｐｅｒ  ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ  ｔｏ  ｔｈｅ  ｎｕｃｌｅｕｓ．Ｊ  Ｖｉｒｏｌ  ７９，１０７４０−１０７４９
５３．  Ｇｅｌｌｅｒ，Ｒ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎａｒｙ  ｃｏｎｓｔｒａｉｎｔｓ  ｏｎ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ−ｍｅｄｉａｔｅｄ  ｆｏｌｄｉｎｇ
ｐｒｏｖｉｄｅ  ａｎ  ａｎｔｉｖｉｒａｌ  ａｐｐｒｏａｃｈ  ｒｅｆｒａｃｔｏｒｙ  ｔｏ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  ｄｒｕｇ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ  ２１，１９５−２０５
５４．  Ｃｏｗｅｎ，Ｌ．Ｅ．，ａｎｄ  Ｌｉｎｄｑｕｉｓｔ，Ｓ．（２００５）Ｈｓｐ９０  ｐｏｔｅｎｔｉａｔｅｓ  ｔｈｅ  ｒａｐｉｄ  ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｅｗ  ｔｒａｉｔｓ：ｄｒｕｇ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  ｄｉｖｅｒｓｅ  ｆｕｎｇｉ．Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３０９，２１８５−２１８９
５５．  Ｐａｃｈｌ，Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）Ａ  ｒａｎｄｏｍｉｚｅｄ，  ｂｌｉｎｄｅｄ，ｍｕｌｔｉｃｅｎｔｅｒ  ｔｒｉａｌ  ｏｆ  ｌｉｐｉｄ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃｉｎ  Ｂ  ａｌｏｎｅ  ｖｅｒｓｕｓ  ｉｎ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ  ａｎ  ａｎｔｉｂｏｄｙ−ｂａｓｅｄ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ
ｏｆ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ｉｎｖａｓｉｖｅ  ｃａｎｄｉｄｉａｓｉｓ．Ｃｌｉｎ  Ｉｎｆｅｃｔ  Ｄｉｓ  ４２，１４０４−１４１３
５６．  Ｃｈａｔｔｅｒｊｅｅ，Ａ．，ｅｔ  ａｌ．（２００７）  Ｈｓｐ９０  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  Ｐｒｏｌｏｎｇ  Ｓｕｒｖｉｖａｌ，Ａｔｔｅｎｕａｔｅ  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｒｅｄｕｃｅ  Ｌｕｎｇ  Ｉｎｊｕｒｙ  ｉｎ  Ｍｕｒｉｎｅ
Ｓｅｐｓｉｓ．Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ
５７．  Ｗｈｉｔｅｓｅｌｌ，Ｌ．，ｅｔ  ａｌ．（１９９４）Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ＨＳＰ９０−ｐｐ６０ｖ−ｓｒｃ  ｈｅｔｅｒｏｐｒｏｔｅｉｎ  ｃｏｍｐｌｅｘ  ｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｂｙ  ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ  ａｎｓａｍｙｃｉｎｓ：ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｒｏｌｅ  ｆｏｒ  ｓｔｒｅｓｓ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ  ｉｎ  ｏｎｃｏｇｅｎｉｃ  ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  ９１，８３２４−８３２８
５８．  Ｓｏｌｉｔ，Ｄ．Ｂ．，ａｎｄ  Ｒｏｓｅｎ，Ｎ．（２００６）Ｈｓｐ９０：ａ
ｎｏｖｅｌ  ｔａｒｇｅｔ  ｆｏｒ  ｃａｎｃｅｒ  ｔｈｅｒａｐｙ．Ｃｕｒｒ  Ｔｏｐ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ  ６，１２０５−１２１４
【０１０８】
本開示の別の実施形態は、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤とを含む、医薬組成物に関する。
【０１０９】
本開示の別の実施形態は、細胞においてＨＳＰ９０を阻害する方法に関し、ＨＳＰ９０の阻害が所望される細胞を、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と接触させるステップを含む。
【０１１０】
本開示の別の実施形態は、細胞においてＨＳＰ９０を阻害する方法に関し、ＨＳＰ９０の阻害が所望される細胞を、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物と接触させるステップを含む。
【０１１１】
本開示の別の実施形態は、ＨＳＰ９０に関与する疾患もしくは状態を治療する方法に関し、前記治療を必要とする動物に、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を投与するステップを含む。
【０１１２】
本開示の別の実施形態は、ＨＳＰ９０に関与する疾患もしくは状態を治療する方法に関し、前記治療を必要とする動物に、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥの化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤と含む医薬組成物を投与するステップを含む。さらなる実施形態において、治療される疾患もしくは状態は、癌である。
【０１１３】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのＨＳＰ９０阻害化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を、乳癌、ＣＭＬ、直腸結腸癌、グリオーマ、メラノーマ、多発性骨髄腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、腎細胞癌、小細胞肺癌、およびＵＰＲ（小胞体ストレス応答）より選択される１つ以上の疾患もしくは状態を治療するために使用することができることが企図される。
【０１１４】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのＨＳＰ９０阻害化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を、神経変性疾患、感染性疾患、炎症性疾患、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、敗血症、線維増殖性障害（例えば、強皮症、多発性筋炎、全身性狼瘡、関節リウマチ、肝硬変、ケロイド形成、間質性腎炎、嚢胞性線維症および肺線維症）ならびに代謝性疾患より選択される１つ以上の疾患もしくは状態を治療するために使用することができることが企図される。
【０１１５】
本開示の別の実施形態は、表Ｉからの１つ以上の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤を含む医薬組成物に関する。
【０１１６】
本開示の別の実施形態は、細胞においてＨＳＰ９０を阻害する方法に関し、ＨＳＰ９０の阻害が所望される細胞を、表Ｉからの１つ以上の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と接触させるステップを含む。
【０１１７】
本開示の別の実施形態は、細胞においてＨＳＰ９０を阻害する方法に関し、ＨＳＰ９０の阻害が所望される細胞を、表Ｉからの１つ以上の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤を含む医薬組成物と接触させるステップを含む。
【０１１８】
本開示の別の実施形態は、ＨＳＰ９０に関与する疾患もしくは状態を治療する方法に関し、前記治療を必要とする動物に、表Ｉからの１つ以上の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を投与するステップを含む。
【０１１９】
本開示の別の実施形態は、ＨＳＰ９０に関与する疾患もしくは状態を治療する方法に関し、前記治療を必要とする動物に、表Ｉからの１つ以上の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩と、薬剤として許容可能な担体、賦形剤、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物を投与するステップを含む。さらなる実施形態において、治療される疾患もしくは状態は、癌である。
【０１２０】
別の実施形態において、表ＩからのＨＳＰ９０阻害化合物、またはその薬剤として許容可能な塩は、乳癌、ＣＭＬ、直腸結腸癌、グリオーマ、メラノーマ、多発性骨髄腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、腎細胞癌、小細胞肺癌、およびＵＰＲ（小胞体ストレス応答）より選択される１つ以上の適応症を治療することができることが企図される。
【０１２１】
表Ｉからの１つ以上の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のＨＳＰ９０阻害化合物はまた、神経変性疾患、感染性疾患、炎症性疾患、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、敗血症、線維増殖性障害（例えば、強皮症、多発性筋炎、全身性狼瘡、関節リウマチ、肝硬変、ケロイド形成、間質性腎炎、嚢胞性線維症および肺線維症）ならびに代謝性疾患より選択される１つ以上の疾患もしくは状態を治療することができるものとして有用であることが企図される。
【０１２２】
アルツハイマー病（ＡＤ）および前側頭葉型痴呆症を含む、いくつかの神経変性疾患（「タウオパシー」）は、高リン酸化型または突然変異型の微小管関連タンパク質Ｔａｕの蓄積を特徴とする。本明細書に開示するＨＳＰ９０阻害化合物は、２つの相補的機構を介して異常なＴａｕタンパク質を分解することができることが企図される。第１に、ＨＳＰ９０は、ｐ３５（異常なＴａｕリン酸化に関与する神経タンパク質）および突然変異（しかしながら、野生型ではない）Ｔａｕタンパク質を安定化すると考えられる。第２に、ＨＳＰ９０阻害によって、ＨＳＰ７０の発現を誘導し、ＨＳＰ７０は、Ｔａｕの生産的折り畳み、および／または異常なＴａｕタンパク質の選択的分解を促進し得る。
【０１２３】
また、本明細書に開示するＨＳＰ９０阻害化合物は、マイナス鎖ＲＮＡウイルスおよびインフルエンザウイルス、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎ならびに単純ヘルペスウイルス１型を含む広範なウイルス性病原体からの感染を媒介および治療することができることも企図される。
【０１２４】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤもしくはＩＥのＨＳＰ９０阻害化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を、高リン酸化型または突然変異型の微小管関連タンパク質Ｔａｕの蓄積を特徴とする神経変性疾患を治療するために使用することができることが企図される。
【０１２５】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥのＨＳＰ９０阻害化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を、請求項１に記載の化合物を動物に投与するステップを含む、動物において異常なＴａｕタンパク質を分解する方法に使用することができることが企図される。
【０１２６】
別の実施形態において、表ＩからのＨＳＰ９０阻害化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のうちの１つ以上を、高リン酸化型または突然変異型の微小管関連タンパク質Ｔａｕの蓄積を特徴とする神経変性疾患を治療するために使用することができることが企図される。
【０１２７】
別の実施形態において、表ＩからのＨＳＰ９０阻害化合物、またはその薬剤として許容可能な塩のうちの１つ以上を、請求項１に記載の化合物を動物に投与するステップを含む、動物における異常なＴａｕタンパク質を分解する方法に使用することができることが企図される。
【０１２８】
他の実施形態において、本明細書に記載する疾患もしくは状態のいずれかを治療する上記の方法のいずれかは、放射治療、または、カンプトテシン、トポテカン、９−ニトロカンプトテシン、９−アミノカンプトテシン、カレニテシン、イリノテカン、エトポシド、リン酸エトポシド、テニポシド、アムサクリン、ラゾキサン、デキスラゾキサン、メクロレタミン、シクロホスファミド、イフォスファミド、クロランブシル、メルファラン、チオテパ、トレニモン、トリエチレンメラミン、ジアンヒドロガラクチトール、ジブロモズルシトール、ブスルファン、硫酸ジメチル、クロロエチルニトロソ尿素、カルムスチン、ロムスチン、メチル−ロムスチン、ストレプトゾトシン、クロロゾトシン、プレドニムスチン、エストラムスチン、プロカルバジン、ダカルバジン、ヘキサメチルメラミン、ペンタメチルメラミン、テモゾロマイド、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ミトラマイシン、ラパマイシン、マイトマイシンＣ、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、メトトレキサート、エダトレキサート、トリメトプリム、ノラトレキセド、ラルチトレキシド、ヒドロキシウレア、５−フルオロウラシル、フトラフール、カペシタビン、フルツロン、エニルラシル、ａｒａ−Ｃ、５−アザシチジン、ゲムシタビン、メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチン、アンチセンスＤＮＡ、アンチセンスＲＮＡ、アンチセンスＤＮＡ／ＲＮＡハイブリッド、リボザイム、紫外線放射、ビンクリスチン、ビンブラスチン、パクリタキセル、ドセタキセル、Ｌ−アスパラギナーゼ、キナーゼ阻害剤、イマニチブ、ミトタン、アミノグルテチミド、ジエチルスチルベストロール、エチニルエストラジオール、タモキシフェン、アナストロゾール、プロピオン酸テストステロン、フルオキシメステロン、フルタミド、リュープロライド、プレドニゾン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、インターフェロン−アルファ、およびインターロイキンより選択される１つ以上の治療薬を投与するステップをさらに含む。
略称および定義
【０１２９】
以下の略称および用語は、本明細書全体を通して、そこで示された意味を有する。
【表３−１】
0005745021.tif 000269
【表３−２】
0005745021.tif 000270
【表３−３】
0005745021.tif 000271
【０１３０】
本明細書で使用する際、以下の用語および句は、それらが使用される文脈が別途示すか、またはそれらが異なるものを意味することが明確に定義される場合を除き、概して、以下に記載される意味を有することを意図する。
【０１３１】
「−」という記号は単結合を意味し、「＝」は二重結合を意味し、「≡」は三重結合を意味し、
【化３８−２】
0005745021.tif 000272
は単結合または二重結合を意味する。ある基が、その親式から除去されていることが示される場合、
【化３８−３】
0005745021.tif 000273
という記号が、この基をその親構造式から分離するために、理論上切断された結合の末端に使用される。
【０１３２】
化学構造が示されるまたは説明される場合、別途明記されない限り、すべての炭素は、４つの原子価に一致するように、水素置換を有すると想定される。例えば、以下の図の左側の構造において、９つの水素が存在することが示唆される。９つの水素は、右側の構造に示される。構造内の特定の原子が、置換（明確に定義された水素）として水素（単数または複数）を有するものとして文字による式に記載される場合もある（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−）。前述の記述法は、本来なら複雑な構造の説明に簡潔性および単純性を提供するために、化学分野においては一般的であることを、当業者は理解する。
【化３９】
0005745021.tif 000274
【０１３３】
基「Ｒ」が、ある環系において「浮遊している」ものとして示される場合（例えば、以下の式のように）、
【化４０】
0005745021.tif 000275
別途定義しない限り、置換基「Ｒ」は、環系のいずれの原子にも存在し得、安定した構造が形成される限り、環原子の１つからの示された、示唆された、または明確に定義された水素との置き換わりが想定される。
【０１３４】
基「Ｒ」が、縮合環系において浮遊しているものとして示される場合（例えば、以下の式のように）、
【化４１】
0005745021.tif 000276
別途定義しない限り、置換基「Ｒ」は、安定した構造が形成される限り、縮合環系のいずれの原子にも存在し得、環原子の１つからの示された水素（例えば、上記の式の−ＮＨ−）、示唆された水素（例えば、水素は示されていないが、存在することが理解される、上記の式のように）、または明確に定義された水素（例えば、上記の式において、「Ｘ」は＝ＣＨ−に等しい場合）との置き換わりが想定される。示された例において、「Ｒ」基は、縮合環系の５員もしくは６員環のいずれかに存在し得る。上に示された式において、例えば、ｙが２の場合、２つの「Ｒ」は、環系のいずれの２つの原子上にも存在し得、再び、各々が、環上の示された、示唆された、または明確に定義された水素と置き換わることが想定される。
【０１３５】
基「Ｒ」が、飽和炭素を含有する環系に存在するものとして示される場合（例えば、以下の式のように）、
【化４２−１】
0005745021.tif 000277
この例においては、「ｙ」は１より大きくなり得、各々が、環上のここに示された、示唆された、または明確に定義された水素と置き換わることが想定され、別途定義しない限り、結果として得られた構造が安定している場合、２つの「Ｒ」は同一の炭素上に存在し得る。単純な例は、Ｒがメチル基である場合であり、示された環の炭素（「環状」炭素）上にジェミナルのジメチルが存在し得る。別の例において、同一の炭素上の２つのＲは、当該炭素を含めて、環を形成することができ、したがって、例えば、以下の式のように、示された環を有する、スピロ環（「スピロシクリル」基）構造を形成する。
【化４２−２】
0005745021.tif 000278
【０１３６】
本開示の化合物（すなわち、本明細書に記載する式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩＩの化合物）に関して「投与」およびその変形（例えば、化合物を「投与すること」）は、該化合物、または該化合物のプロドラッグを、治療を必要とする動物の系に導入することを意味する。本開示の化合物、そのプロドラッグが、１つ以上の他の活性薬剤（例えば、外科手術、放射、および化学療法等）と組み合わせて提供される場合、「投与」およびその変形には、各々、該化合物またはそのプロドラッグおよび他の薬剤の同時および連続導入が含まれることが理解される。
【０１３７】
「アルキル」には、（Ｃ−Ｃ１２）アルキルのサイズの１〜１２個の炭素を有する分子が含まれることが意図され、これは、直鎖または分岐鎖であり得る。例えば、アルキルは、ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシル、シクロブチルエチル等を指し得る。アルキルには、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル等の、大きさが１〜６個の炭素の低級アルキル基が含まれることが意図される。特定の数の炭素を有するアルキル残基を命名する場合、その数の炭素を有するすべての幾何異性体が、包含されることが意図され、したがって、例えば、「ブチル」または「Ｃ４アルキル」のいずれも、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルを含むことを意味し、例えば、「プロピル」または「Ｃ３アルキル」は各々、ｎ−プロピルおよびイソプロピルを含む。
【０１３８】
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルは、１〜６個の炭素原子長であるアルキル基のサブセットであり、直鎖または分岐鎖であり得る。
【０１３９】
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルは、１〜３個の炭素原子長であるアルキル基のサブセットであり、直鎖または分岐鎖であり得る。
【０１４０】
「シクロアルキル」とは、５〜１０個の炭素原子、または５〜７個の炭素環原子を含む、約３〜約１４個の炭素原子を含む、非芳香族の単環もしくは多環系を意味する。単環シクロアルキルの非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。多環シクロアルキルの非限定的な例としては、１−デカリン、ノルボルニル、アダマンチル等が挙げられる。シクロアルキルは、縮合または架橋環系またはスピロ環系であり得る。
【０１４１】
「シクロアルキルアルキル」とは、本明細書に定義する「アルキル」基に付着した、本明細書に定義する「シクロアルキル」基を意味し、該アルキル基は、親部分に付着される。
【０１４２】
「１つ以上のハロおよびヒドロキシで置換されたアルキル」とは、１、２、もしくは３個のヒドロキシ、または１、２もしくは３個のハロで置換されたアルキル基を意味する。
【０１４３】
「アルキレン」は、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレン等といった、炭素および水素原子のみから成り、不飽和を含有せず、１〜１０個の炭素原子を有する、直鎖または分岐鎖の二価基を指す。アルキレンは、アルキルのサブセットであり、アルキルと同一の残基を指すが、２つの付着点を有し、具体的には、完全に飽和している。アルキレンの例としては、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ジメチルプロピレン（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）、およびシクロヘキシルプロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ６Ｈ１３））が挙げられる。
【０１４４】
「アルケニレン」は、炭素および水素原子のみから成り、２〜１０個の炭素原子を有する、直鎖または分岐鎖の不飽和二価基を指す。アルケニレンは、アルキルのサブセットであり、アルキルと同一の残基を指すが、２つの付着点を有し、具体的には、二重結合で不飽和である。存在する不飽和は、少なくとも１つの二重結合を含む。
【０１４５】
「アルキニレン」は、例えば、プロピリド−２−イニル、ｎ−ブチリド−１−イニル等といった、炭素および水素原子のみから成り、２〜１０個の炭素原子を有する、直鎖または分岐鎖の不飽和二価基を指す。アルキリジンは、アルキルのサブセットであり、アルキルと同一の残基を指すが、２つの付着点を有し、具体的には、三重結合で不飽和である。存在する不飽和は、少なくとも１つの三重結合を含む。
【０１４６】
上記の基「アルキレン」、「アルケニレン」および「アルキニレン」はいずれも、任意に置換された場合、それ自身が不飽和を含有する、アルキル置換を含有し得る。例えば、２−（２−フェニルエチニル−ブタ−３−エニル）−ナフタレン（ＩＵＰＡＣ名）は、該基の２位にビニル置換基を有するｎ−ブチリド−３−イニル基を含有する。
【０１４７】
「アルコキシ」または「アルコキシル」は両方とも、−Ｏ−アルキル基を指し、「アルキル」という用語は、上に定義するとおりである。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。
【０１４８】
「アリール」とは、一価の６〜１４員の単環もしくは多環を意味し、単環は芳香族であり、多環の環の少なくとも１つは芳香族である。１つのみのアリール環を含有する多環は、アリールの定義内に含まれることが意図される。また、アリールは、６〜１０員、または６員であり得る。アリールの代表的で非限定的な例としては、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
【０１４９】
「アリールアルキル」とは、上に定義するアリール部分が、アルキルの１つ（すなわち、アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン）を介して、親構造に付着する、残基を意味する。例としては、ベンジル、フェネチル、フェニルビニル、フェニルアリル等が挙げられる。基の「アルキル」部分は、１〜１０個の炭素であり得、別の実施形態においては、１〜６個の炭素であり得、後者は、Ｃ１−６アリールアルキルとも称され得る。ある基が、「−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール」と称されるか、またはそれである場合、アリール部分は、アルキレン基を介して親構造に付着される。例としては、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
【０１５０】
一部の例において、当業者に理解されるように、芳香族系上の２つの隣接基は、ともに縮合され、環構造を形成し得る。縮合環構造は、ヘテロ原子を含有し得、１つ以上の基で任意に置換され得る。かかる縮合基（すなわち、飽和環構造）の飽和炭素は、２つの置換基を含有し得ることにさらに留意されたい。
【０１５１】
「縮合多環」または「縮合環系」は、架橋または縮合環を含有する多環系を指し、つまり、２つの環がそれらの環構造において複数の共有原子を有する。本出願において、縮合多環および縮合環系には、非芳香族および芳香族系が含まれる。典型的には、縮合多環は、例えば、ナフタレンまたは１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレンといった、隣接した１組の原子を共有するが、必ずしもそうではない。スピロ環系は、本定義では縮合多環ではないが、本明細書に開示する化合物の縮合多環系は、それ自身が、縮合多環の単一の環原子を介して、それらに付着するスピロ環を有し得る。
【０１５２】
「ハロゲン」または「ハロ」は両方、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。
【０１５３】
「ハロアルキル」（最高８個のハロゲンで任意に置換されたアルキルを含む）および「ハロアリール」は、一般に、それぞれ１つ以上のハロゲンで置換されるアルキルおよびアリール基を指す。「ハロアルキル」の非限定的な例としては、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、２−メチル−１−（トリフルオロメチル）プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＣｌ２および−ＣＦ３が挙げられる。
【０１５４】
「ヘテロ原子」は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＰを指す。別の例において、ヘテロ原子は、ＯまたはＮである。別の例において、ヘテロ原子はＯである。別の例において、ヘテロ原子はＮである。
【０１５５】
「ヘテロシクリル」は、炭素原子と、窒素、リン、酸素および硫黄から成る群より選択される、１〜５個のヘテロ原子と、から成る安定した３〜１５員環置換基を指す。本開示の目的上、ヘテロシクリル置換基は、単環、二環、三環系であり得、縮合または架橋環系ならびにスピロ環系も含み得る。「ヘテロシクロアルキル」および「ヘテロアリール」という用語は、上位語「ヘテロシクリル」によって包含される基である。ヘテロシクリル基の窒素、リン、炭素または硫黄原子は、種々の酸化状態まで任意に酸化され得る。特定の例において、基−Ｓ（Ｏ）０−２−は、それぞれ−Ｓ−（硫化物）、−Ｓ（Ｏ）−（スルホキシド）、および−ＳＯ２−（スルホン）を指す。便宜上、窒素、これに限定されないが、特に環状芳香族窒素として定義されるものは、具体的な例にはそのように明確に定義されていないが、それらの対応するＮ−オキシド形態を含むことが意図される。したがって、例えば、ピリジル環を有する本開示の化合物に関して、対応するピリジル−Ｎ−オキシドは、本開示の別の化合物として含まれることが意図される。加えて、環状窒素原子は、任意に四級化され得、環置換基は、部分的または完全に飽和しているか芳香族であり得る。ヘテロシクリル基の例としては、アゼチジニル、アクリジニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンソフラニル、カルバゾイル、シンノリニル、ジオキソラニル、インドリジニル、ナフチリジニル、パーヒドロアゼピニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタルアジニル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラゾイル、テトラヒドロイソキノリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソアゼピニル、アゼピニル、ピロリル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、キノリル、イソキノリル、デカヒドロイソキノリル、ベンゾイミダゾリル、チアジアゾリル、ベンゾピラニル、べンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、ジオキサホスホラニル、オキサジアゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびテトラヒドロキノリニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５６】
「ヘテロシクロアルキル」は、安定した４〜１２員の単環もしくは多環を指し、該環の少なくとも１つは、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、芳香環は存在しない。ヘテロシクロアルキルは、１つの環がヘテロ原子を含有し、別の環はヘテロ原子を含有しない、多環を含むことが意図される。
【０１５７】
「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、本明細書に定義する「アルキル」を介して、親部分に付着する、本明細書に定義するヘテロシクロアルキルを指す。ヘテロシクロアルキルの１つの非限定的な例としては、ピペラジニルが挙げられる。ヘテロシクロアルキルの別の非限定的な例としては、ピペラジニルが挙げられる。ヘテロシクロアルキルの別の非限定的な例としては、フラニルが挙げられる。ヘテロシクロアルキルの別の非限定的な例としては、ピロリジニルが挙げられる。ヘテロシクロアルキルの別の非限定的な例としては、モルホリニルが挙げられる。
【０１５８】
「アミノ」は−ＮＨ２を指す。
【０１５９】
「アルキルアミノ」は、−ＮＨ（アルキル）を指し、ここで、「アルキル」は上に定義するとおりであり、親部分は、窒素原子に付着する。一例において、アルキルアミノは、（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピルアミノである。別の例において、アルキルアミノは、（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミノである。別の例において、アルキルアミノは、プロピルアミノである。別の例において、アルキルアミノは、（１Ｒ）−１−メチルプロピル］アミノである。別の例において、アルキルアミノは、（１Ｓ）−１−メチルプロピル］アミノである。別の例において、アルキルアミノは、（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミノである。別の例において、アルキルアミノは、（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミノである。別の例において、アルキルアミノは、２−メチル−１−（１−メチルエチル）プロピルアミノである。
【０１６０】
「Ｇｅｍ−ジシクロアルキルアルキル」は、２つのシクロアルキル基が、アルキル基上の同一の炭素原子に結合し、アルキル基が、親部分に付着する、基を指す。ｇｅｍ−ジシクロアルキルの１つの非限定的な例は、以下の構造を有するジシクロプロピルメチルである。
【化４２−３】
0005745021.tif 000279
【０１６１】
「ジアルキルアミノ」は、−Ｎ（アルキル）２を指し、ここで、「アルキル」は上に定義するとおりであり、親部分は窒素原子に付着する。
【０１６２】
「ジアルキルアミノアルキル」は、−（アルキル）Ｎ（アルキル）２を指し、「アルキル」は上に定義するとおりである。「ジアルキルアミノアルキル」の１つのこのような非限定的な例としては、
−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２が挙げられる。
【０１６３】
「アミノアルキル」は、−（アルキル）ＮＨ２を指し、ここで、「アルキル」は上に定義するとおりであり、親部分は、アルキル基に付着する。アミノ基は、アルキル基に沿ういかなる点でも付着され得る。アミノアルキルの非限定的な例としては、−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３が挙げられる。
【０１６４】
」ヘテロアリール」は、５〜１２員の単環芳香族ヘテロシクリル（ヘテロシクリルは本明細書に定義される）または二環ヘテロシクリル環系（二環系の環の少なくとも１つが芳香族である）を意味し、ここで、単環および二環系の環の少なくとも１つは、窒素、酸素、リン、および硫黄より選択される、１、２、３、４、もしくは５個のヘテロ原子を含有する。ヘテロ原子を含有する環は、芳香族または非芳香族であり得る。代表的な例としては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンズジオキソリル、ベンソフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタルアジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、べンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、およびフロピリジニルが挙げられる。縮合、架橋、およびスピロ部分もまた、本定義の範囲内に含まれる。
【０１６５】
「カルボニル」は二価である、基「−Ｃ（Ｏ）−」を指す。
【０１６６】
「アミノカルボニル」は、基「−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２」を指し、ここで親部分は、カルボニル基に付着する。
【０１６７】
「アルコキシカルボニル」は、基「−Ｃ（Ｏ）アルコキシ」を指し、ここで、アルコキシは上に定義するとおりであり、親部分は、カルボニルに付着する。非限定的な例としては、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ（ＣＨ３）３が挙げられる。
【０１６８】
「ヒドロキシアルキニル」は、親部分が、アルキニル基に結合し、ヒドロキシル基が、アルキニルに付着する基を指す。非限定的な例としては、４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イルが挙げられる。
【０１６９】
「ヒドロキシアルキル」は、親部分がアルキル基に付着し、ヒドロキシル基がアルキルに付着する基を指し、ここで、アルキル部分は、本明細書に定義するとおりである。
【０１７０】
「アミノ（イミノ）アルキル」は、−アルキル−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２によって表される基を指し、ここで、アルキルは上に定義するとおりである。非限定的な例としては、アミノ（イミノ）メチルが挙げられる。
【０１７１】
「ジヒドロキシアルキル」は、親部分がアルキル基に付着し、２つのヒドロキシル基がアルキルに付着し、アルキル部分が本明細書に定義するとおりである基を指す。
【０１７２】
「アルキルアミノアルキル」は、−（アルキル）ＮＨ（アルキル）を指し、ここで「アルキル」部分は上に定義するとおりである。
【０１７３】
「アルキルアミノアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）ＮＨ（アルキル）を指し、ここで「アルキル」は上に定義するとおりである。
【０１７４】
「アミノアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）ＮＨ２を指し、ここで「アルキル」は上に定義するとおりである。
【０１７５】
「アリールアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）アリールを指し、ここで「アルキル」およびアリールは、上に定義するとおりである。
【０１７６】
「アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）−アルキルへテロシクロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキルを指し、ここでアミノは、親部分に付着する。
【０１７７】
「シクロアルキルアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）−アルキルシクロアルキルを指し、ここでアミノは、親部分に付着する。
【０１７８】
「シクロアルコキシ」は、−Ｏ−シクロアルキルを指し、ここでシクロアルキルは、上に定義するとおりであり、酸素は親部分に付着する。
【０１７９】
「ジアルキルアミノアルコキシ」は、−（アルコキシ）Ｎ（アルキル）２を指し、ここで「アルコキシ」および「アルキル」は両方とも、上に定義するとおりである。「ジアルキルアミノアルコキシ」の１つのこのような非限定的な例としては、−Ｏ−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２によって表されるジメチルアミノエチルオキシが挙げられる。
【０１８０】
「アルキルスルホニルアルキルアミノ」は、−ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２−アルキルを指し、ここでこの基のアミノ部分は、親部分に付着し、「アルキル」は上に定義するとおりである。非限定的な例としては、メチルスルホニルエチルアミノが挙げられる。
【０１８１】
用語の一部（「アリールアルキル」の「アルキル」部分等）が、上に定義する、または本明細書に定義するとおりであると言及される場合、これは、この部分が本明細書内のこの用語の定義と同一の意味を有することを意味する。
【０１８２】
「本開示の化合物（ｔｈｅ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｉｎ  ｔｈｉｓ  ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）」、本開示の化合物（ｔｈｅ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）、本明細書に開示する化合物、本開示の化合物（ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｏｆ  ｔｈｉｓ  ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）という句、ならびに「化合物」および「開示」という両方の用語を含む同様の句は、式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩＩの化合物、およびこれら３つの化合物の各々に関する実施形態のすべてを意味することを意図する。
【０１８３】
−ＣＨ３、−ＮＨ２、または−ＯＨ等の一価の置換基の付着点がある場合、付着点がどこにあるかの指標は必要ではない。つまり、−ＣＨ３は、ＣＨ３と同一の意味を有し、−ＮＨ２は、ＮＨ２と同一の意味を有し、−ＯＨは、ＯＨと同一の意味を有する。
【０１８４】
表ＩおよびＩＩにおいて、本表に列記される化合物のいずれかに関し、酸素もしくは窒素の空の原子価であると考えられるものが存在し、構造の名称が、空の原子価が水素で充填されることを要する場合、欠損する原子価は、これらの例の各々に関し、水素で充填されることが想定される。
【０１８５】
ある基が、「−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルヘテロシクリル」と称される場合、ヘテロシクリルは、アルキル基を介して親構造に付着される。
【０１８６】
「ヒドロキシアルキル」とは、−アルキル−ＯＨを意味し、ここでアルキルは、上に定義するとおりである。
【０１８７】
「任意」または「任意に」とは、その後に説明される事象もしくは状況が生じ得る、または生じ得ないこと、ならびにその説明が、前記事象もしくは状況が生じる事例、およびそれが生じない事例を含むことを意味する。当業者は、１つ以上の任意の置換基を含有するとして説明されるいかなる分子に関しても、立体的に実用となる、および／または合成的に実現可能な化合物のみが含まれることを理解するであろう。「任意に置換された」は、用語内のすべてのその後の修飾語句に言及する。したがって、例えば、「任意に置換されたアリールアルキル」という用語において、この分子の「アルキル」部分および「アリール」部分の両方が、置換されてもされなくてもよい。
【０１８８】
別途明記しない限り、「任意に置換された」という用語は、その直後の化学的部分に該当する。例えば、可変基（Ｒ等）が、アリール、任意に置換されたアルキル、またはシクロアルキルとして定義される場合、アルキル基のみが任意に置換されたものである。
【０１８９】
「飽和架橋環系」は、芳香族ではない、二環または多環式環系を指す。かかる系は、単離もしくは共役された不飽和を含有するが、その中核構造において芳香族またはヘテロ芳香族環を含有しない（しかしながら、その上に芳香族置換を有し得る）。例えば、ヘクサヒドロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘクサヒドロ−１Ｈ−インデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、および１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタレンはすべて、「飽和架橋環系」の部類に含まれる。
【０１９０】
「スピロシクリル」または「スピロ環」は、別の環の特定の環状炭素に由来する環を指す。例えば、以下に説明するとおり、橋頭原子ではなく、飽和架橋環系（環ＢおよびＢ’）の環原子は、飽和架橋環系とそこに付着したスピロシクリル（環Ａ）との間の共有原子であり得る。スピロシクリルは、炭素環式または複素脂環式であり得る。
【化４３】
0005745021.tif 000280
【０１９１】
本開示の化合物のうちのいくつかは、芳香族ヘテロシクリル系外にイミノ、アミノ、オキソまたはヒドロキシ置換基を有し得る。本開示の目的上、かかるイミノ、アミノ、オキソまたはヒドロキシ置換基は、それぞれ、それらの対応する互変異性型、すなわち、アミノ、イミノ、ヒドロキシまたはオキソに存在し得ることを理解されたい。
【０１９２】
本開示の目的上の「動物」としては、ヒト（治療を受ける患者を含む）および他の動物、特に哺乳類、ならびに他の生命体が挙げられる。したがって、当該方法は、ヒトの治療および獣医学的用途の両方に適用可能である。好ましい実施形態において、患者は哺乳類であり、最も好ましい実施形態においては、患者はヒトである。
【０１９３】
「キナーゼ依存性疾患もしくは状態」は、１つ以上のタンパク質キナーゼの活性に依存する病状を指す。キナーゼは、直接的または間接的に、増殖、癒着、転移、分化、および浸潤を含む、種々の細胞活性の信号変換経路に関与する。キナーゼ活性に関連する疾患としては、固形腫瘍成長を支援し、眼疾患（糖尿病性網膜症、加齢性黄斑変性症等）および炎症（乾癬、関節リウマチ等）等、過剰な局所的血管新生を伴う他の疾患に関連する病的新血管新生である腫瘍成長が挙げられる。
【０１９４】
理論に束縛されることは望まないが、ホスファターゼもまた、キナーゼの同族として、「キナーゼ依存性疾患もしくは状態」に関与し得る。つまり、キナーゼが例えば、タンパク質基質をリン酸化し、ホスファターゼが脱リン酸化する。したがって、本開示の化合物は、本明細書に記載のとおり、キナーゼ活性を調節しつつ、直接的または間接的に、ホスファターゼ活性も調節し得る。この追加の調整は、存在する場合、関連する、ないしは相互依存するキナーゼまたはキナーゼファミリーに対する本開示の化合物の活性に相乗的（またはそうでない）であり得る。いずれの場合においても、先に述べたとおり、本開示の化合物は、異常なレベルの細胞増殖（すなわち、腫瘍成長）、プログラム細胞死（アポトーシス）、細胞転移および浸潤、ならびに腫瘍成長に関連する血管形成を一部特徴とする、疾患の治療に有用である。
【０１９５】
「治療有効量」は、患者に投与した際、疾患の症状を改善する、本開示の化合物の量である。「治療有効量」を成す本開示の化合物の量は、化合物、疾患状態、およびその重篤性、治療される患者の年齢等に応じて変わる。治療有効量は、知識および本開示を考慮する当業者によって、日常的に決定され得る。
【０１９６】
本明細書および請求項で言及される「癌」は、以下のものを含むが、これらに限定されない、細胞増殖疾患状態を指す。心臓：肉腫（血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫）、粘液腫、横紋筋腫、線維腫、脂肪腫および奇形腫、肺：気管支原性肺癌（扁平上皮細胞、未分化小細胞、未分化大細胞、腺癌）、肺胞（細気管）癌、気管支腺腫、肉腫、リンパ腫、軟骨性過誤腫、中皮腫、胃腸：食道（扁平上皮癌、腺癌、平滑筋肉腫、リンパ腫）、胃（癌、リンパ腫、平滑筋肉腫）、膵臓（導管腺癌、インスリノーマ、グルカゴノーマ、ガストリノーマ、カルチノイド腫瘍、ビポーマ）、小腸（腺癌、リンパ腫、カルチノイド腫瘍、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経繊維腫、線維腫）、大腸（腺癌、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫）、泌尿生殖器系：腎臓（腺癌、ウィルムス腫瘍［腎芽腫］、リンパ腫、白血病）、膀胱および尿道（扁平上皮癌、移行上皮癌、腺癌）、前立腺（腺癌、肉腫）、睾丸（セミノーマ、奇形腫、胚性癌腫、奇形癌、絨毛癌、肉腫、間質細胞癌、線維腫、線維腺腫、腺腫様腫瘍、脂肪腫）、肝臓：ヘパトーマ（肝細胞癌）、胆管細胞癌、肝芽腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫、骨：骨原性肉腫（骨肉腫）、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網細胞肉腫）、多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫瘍、脊索腫、オステオクロンフローマ（骨軟骨性外骨腫）、良性軟骨種、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液性線維腫、類骨骨腫および巨細胞腫瘍、神経系：頭蓋（骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎）、髄膜（髄膜腫、髄膜肉腫、神経膠腫症）、脳（星状細胞腫、髄芽腫、グリオーマ、上衣腫、胚細胞腫［松果体腫］、多形神経膠芽腫、乏突起神経膠腫、神経鞘腫、網膜芽腫、先天性腫瘍）、脊髄神経繊維腫、髄膜腫、グリオーマ、肉腫）、婦人科：子宮（子宮内膜癌）、子宮頸部（子宮頸癌、前腫瘍子宮頸部異形成）、卵巣（卵巣癌［漿液性嚢胞腺癌、粘液性嚢胞腺癌、未分類癌腫］、顆粒−莢膜細胞腫瘍、セルトリ−ライディッヒ細胞腫瘍、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫）、外陰（扁平上皮癌、上皮内癌、腺癌、線維肉腫、メラノーマ）、膣（明細胞癌、扁平上皮癌、ブドウ状肉腫［胎児性横紋筋肉腫］、卵管（癌）、血液：血液（骨髄性白血病［急性および慢性］、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ球性白血病、骨髄増殖性疾患、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫［悪性リンパ腫］、皮膚：悪性メラノーマ、基底細胞癌、扁平上皮癌、カポジ肉腫、異形成母斑、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド、乾癬、ならびに副腎：神経芽腫。したがって、本明細書に提供する「癌細胞」という用語には、上に定義される状態のうちのいずれを罹患する細胞をも含む。
【０１９７】
化合物の「薬剤として許容可能な塩」とは、薬剤として許容可能であり、かつ親化合物の所望の薬理学的活性を有する塩を意味する。薬剤として許容可能な塩は非毒性であることを理解されたい。好適な薬剤として許容可能な塩に関する追加情報は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，  １７ｔｈ  ｅｄ．，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ，１９８５（参照することによって、本明細書に組み込まれる）、またはＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，”Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７；６６：１−１９（両者は、参照することによって、本明細書に組み込まれる）に見出すことができる。
【０１９８】
薬剤として許容可能な酸付加塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸で形成されるもの、ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第３級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、およびサリチル酸等の有機酸で形成されるものが挙げられる。
【０１９９】
薬剤として許容可能な塩基付加塩の例としては、親化合物に存在する酸性プロトンが、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩等の金属イオンによって置き換わる際に形成されるものが挙げられる。好ましい塩は、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、およびマグネシウム塩である。薬剤として許容可能な有機非毒性塩基に由来する塩としては、第１級、第２級、および第３級アミン、自然発生型置換アミンを含む置換アミン、環状アミンおよび塩基イオン交換樹脂の塩が挙げられるが、これらに限定されない。有機塩基の例としては、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ポリアミン樹脂等が挙げられる。例示的な有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、およびカフェインである。
【０２００】
「プロドラッグ」は、例えば、血液中の加水分解によって、（通常、迅速に）生体内で変換され、上記の式の親化合物を生成する化合物を指す。一般的な例としては、カルボン酸部分を担持する活性形態を有する、エステルおよびアミド形態の化合物が挙げられるが、これに限定されない。本開示の化合物の薬剤として許容可能なエステルの例としては、アルキルエステル（例えば、約１〜約６個の炭素を有する）が挙げられるが、これに限定されず、このアルキル基は、直鎖または分岐鎖である。許容可能なエステルとしてはまた、ベンジル等（これに限定されない）のシクロアルキルエステルおよびアリールアルキルエステルが挙げられる。本開示の化合物の薬剤として許容可能なアミドの例としては、第１級アミド、第２級および第３級アルキルアミド（例えば、約１〜約６個の炭素を有する）が挙げられるが、これらに限定されない。本開示の化合物のアミドおよびエステルは、従来の方法に従って調製することができる。プロドラッグの完全な考察は、Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ，“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，”Ｖｏｌ．１４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７に提供されており、これらの両方は、あらゆる目的で参照することにより、本明細書に組み込まれる。
【０２０１】
「代謝物」は、動物またはヒト体内における代謝または生体内変換によって産生された化合物またはその塩の分解または最終産物を指す（例えば、酸化、還元、または加水分解による、より極性の分子、または共役体への生体内変換（生体内変換の考察については、Ｇｏｏｄｍａｎ  ａｎｄ  Ｇｉｌｍａｎ，“Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ”８．ｓｕｐ．ｔｈ  Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｇｉｌｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．（ｅｄｓ），１９９０を参照のこと））。本明細書で使用する際、本開示の化合物、またはその塩の代謝物は、体内において、当該化合物の生物学的に活性な形態であり得る。一例において、プロドラッグは、生物学的に活性な形態の代謝物が生体内で放出されるように使用され得る。別の例において、生物学的に活性な代謝物は、思いがけなく発見される。つまり、プロドラッグ設計が、本質的に試みられなかった場合である。本開示の化合物の代謝物の活性に関するアッセイは、本開示を踏まえると当業者に既知である。
【０２０２】
本開示の化合物はまた、式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物のＮ−オキシド誘導体および保護誘導体を含む。例えば、式Ｉの化合物が、被酸化性窒素原子を含有する場合、窒素原子は、当該技術分野で公知の方法によってＮ−オキシドに変換され得る。式Ｉの化合物が、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、もしくは窒素原子（複数を含む）を含有する任意の基等の基を含有する場合、これらの基は、好適な「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐまたはｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐ）」で保護され得る。好適な保護基の包括的一覧は、Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．  １９９１に見出すことができ、この開示は、その全体を参照することにより本明細書に組み込まれる。式Ｉの化合物の保護誘導体は、当該技術分野で公知の方法によって調製することができる。
【０２０３】
本明細書で使用する、疾患、障害、または症候群の「治療すること」または「治療」には、（ｉ）疾患、障害、または症候群がヒトにおいて発症するのを予防すること、すなわち、疾患、障害、または症候群に曝露またはそれに罹患しやすいが、疾患、障害、または症候群の症状を未だ経験または呈していない動物において、疾患、障害、または症候群の臨床症状を発症させないこと、（ｉｉ）疾患、障害、または症候群を阻害すること、すなわち、その発症を抑制すること、および（ｉｉｉ）疾患、障害、または症候群を軽減すること、すなわち、疾患、障害、または症候群を後退させること、が含まれる。当該技術分野で既知のとおり、局所送達対全身送達、年齢、体重、健康全般、性別、食事、投与時間、薬物の相互作用、および状態の重篤性に対して、調節が必要となり得、かつ当業者によって日常の実験により解明可能であろう。
【０２０４】
当業者は、ある種の結晶化タンパク質−配位子錯体、特にＨＳＰ９０−配位子錯体、およびそれらの対応するｘ線構造座標を使用して、本明細書に記載のキナーゼの生物学的活性を理解するのに有用な、新たな構造情報を明らかにすることができることを理解するであろう。また、前述のタンパク質の重要な構造特長、特に、配位子結合部位の形状は、キナーゼの選択的モジュレータを設計または特定するための方法、および同様の特長を有する他のタンパク質の構造の解析において有用である。それらの配位子成分として本開示の化合物を有する、かかるタンパク質−配位子錯体は、本開示の一態様である。
【０２０５】
また、当業者は、かかる好適なｘ線特性結晶が、キナーゼに結合し、キナーゼの活性を調節することが可能な候補薬剤を特定する方法の一部として使用することができることを理解するであろう。かかる方法は、以下の態様を特徴とし得る。ａ）好適なコンピュータプログラムに、配座におけるキナーゼの配位子結合ドメインを定義する情報（例えば、上に記載の好適なｘ線特性結晶より得られるｘ線構造座標によって定義される）を導入するステップであって、当該コンピュータプログラムは、配位子結合ドメインの３次元構造のモデルを作成する、ステップと、ｂ）コンピュータプログラムに候補薬剤の３次元構造のモデルを導入するステップと、ｃ）配位子結合ドメインのモデルに、候補薬剤のモデルを重ね合わせるステップと、ｄ）候補薬剤モデルが配位子結合ドメインに空間的に適合するかどうかを評価するステップ。ａ〜ｄの態様は、必ずしも前述の順序で行う必要はない。かかる方法は、３次元構造のモデルで合理的薬物設計を行うステップと、コンピュータモデリングと併せて潜在的な候補薬剤を選択するステップと、をさらに伴い得る。
【０２０６】
さらに、当業者は、かかる方法が、そのように決定された候補薬剤を採用して、キナーゼ調節のための生物学的活性アッセイにおいて、配位子結合ドメインに空間的に適合させるステップと、アッセイにおいて前記候補薬剤がキナーゼ活性を調節するかどうかを判定するステップと、をさらに伴い得ることを理解するであろう。かかる方法はまた、キナーゼ活性を調整すると判定された候補薬剤を、上に記載するもの等のキナーゼ調節によって治療可能な状態に罹患する哺乳類に投与するステップを含み得る。
【０２０７】
また、当業者は、本明細書に開示する化合物が、キナーゼの配位子結合ドメインを含む分子または分子錯体と関連付ける、試験薬剤の能力を評価する方法において使用することができることを理解するであろう。かかる方法は、以下の態様を特徴とする。ａ）キナーゼの好適なｘ線特性結晶より得られた構造座標を使用して、キナーゼ結合ポケットのコンピュータモデルを作成するステップと、ｂ）計算アルゴリズムを採用して、試験薬剤と結合ポケットのコンピュータモデルとの間の適合操作を行うステップと、ｃ）適合操作の結果を分析して、試験薬剤と結合ポケットのコンピュータモデルとの間の関連性を定量化するステップ。
一般投与
【０２０８】
ある種の他の好ましい実施形態において、投与は、好ましくは、経口経路によって行われ得る。本開示の化合物、またはそれらの薬剤として許容可能な塩の、純粋形態または適切な医薬組成物における投与は、認められた投与形態、または同様の用途を果たすための薬剤のうちのいずれかを介して行われ得る。したがって、投与は、例えば、経口、経鼻、非経口（静脈内、筋肉内、または皮下）、局所、経皮、膣内、膀胱内、槽内、または直腸内に、固体、半固体、凍結乾燥粉末形態、または液体用量形態で、例えば、錠剤、坐剤、ピル、軟弾性および硬ゼラチンカプセル、粉末、溶液、またはエアロゾル等、好ましくは、正確な用量の単純な投与に好適な単位用量形態で、行われ得る。
【０２０９】
当該組成物は、従来の医薬担体または賦形剤、および活性薬剤としての本開示の化合物を含み、さらに、担体およびアジュバント等を含み得る。
【０２１０】
アジュバントは、保存剤、湿潤剤、懸濁剤、甘味剤、香味剤、着香剤、乳化剤、および調剤を含む。微生物の作用の予防は、種々の抗菌剤および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸等によって確実とし得る。また、等張剤、例えば、糖、塩化ナトリウム等を含むことが望ましい場合もあり得る。注入可能な医薬形態の持続的吸収は、吸収を遅延する薬剤、例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンの使用によってもたらされ得る。
【０２１１】
所望に応じて、本開示の化合物の医薬組成物は、少量の補助物質（湿潤剤または乳化剤、ｐＨ緩衝剤、抗酸化剤等、例えば、クエン酸、ソルビタンモノラウレート、オレイン酸トリエタノールアミン、ブチル化ヒドロキシトルエン等）を含有し得る。
【０２１２】
製剤の選択は、薬物投与形態（例えば、経口投与には、錠剤、ピル、またはカプセル形態の製剤が好ましい）、ならびに製剤原料のバイオアベイラビリティ等の、種々の要因に依存する。近年、バイオアベイラビリティが、表面積を増加させることによって、すなわち、粒径を減少させることによって、増加させることができるという原理に基づき、特に、乏しいバイオアベイラビリティを示す薬物に対して、医薬製剤が開発されている。例えば、米国特許第４，１０７，２８８号は、活性材料が巨大分子の架橋マトリックス上に支持される、１０〜１，０００ｎｍの粒径を有する医薬製剤を説明する。米国特許第５，１４５，６８４号は、医薬製剤の産生を説明し、ここでは、表面改変剤の存在下で、製剤原料がナノ粒子に粉砕され（平均粒径４００ｎｍ）、次いで、液体媒体に分散されて、顕著に高いバイオアベイラビリティを呈する医薬製剤を得る。
【０２１３】
非経口注入に好適な組成物は、生理学的に許容可能な滅菌水溶液または非水溶液、分散液、懸濁液、またはエマルション、および滅菌された注入可能な溶液または分散液への再構成のための、滅菌粉末を含み得る。好適な水性および非水性担体、希釈剤、溶媒またはビヒクルの例としては、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロール等）、これらの好適な混合物、植物油（オリーブオイル等）、およびオレイン酸エチル等の注入可能な有機エステルが挙げられる。適切な流動性は、例えば、レシチン等のコーティングの使用、分散液の場合の所要の粒径の維持、および界面活性物質の使用によって、維持することができる。
【０２１４】
好ましい一投与経路は、治療される疾患状態の重篤度に応じて調整可能な好都合な１日あたりの用量レジメンを使用した、経口投与である。
【０２１５】
経口投与用の固体用量形態としては、カプセル、錠剤、ピル、粉末、および顆粒が挙げられる。かかる固体用量形態において、活性化合物は、クエン酸ナトリウムもしくは第二リン酸カルシウム等の少なくとも１つの不活性の通常の賦形剤（もしくは担体）、または（ａ）例えば、澱粉、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール、およびケイ酸等の増量剤もしくは拡張剤、（ｂ）例えば、セルロース誘導体、澱粉、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、およびアカシアゴム等の結合剤、（ｃ）例えば、グリセロール等の湿潤剤、（ｄ）例えば、寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカ澱粉、アルギン酸、クロスカルメロースナトリウム、複合ケイ酸塩、および炭酸ナトリウム等の崩壊剤、（ｅ）パラフィン等の溶液抑制剤、（ｆ）例えば、第４級アンモニウム化合物等の吸収促進剤、（ｇ）例えば、セチルアルコール、およびモノステアリン酸グリセロール、ステアリン酸マグネシウム等の湿潤剤、（ｈ）例えば、カオリンおよびベントナイト等の吸着剤、ならびに（ｉ）例えば、タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、またはこれらの混合物等の滑剤と混合される。カプセル、錠剤、およびピルの場合、用量形態は、緩衝剤も含み得る。
【０２１６】
上に説明する固体用量形態は、腸溶コーティング等のコーティングおよびシェル、ならびに当該技術分野で公知の他のもので調製することができる。それらは、安定化剤を含有し得、遅延様態で腸管のある部分において活性化合物（複数を含む）を放出するようなかかる組成物でもあり得る。使用することができる組み込まれる組成物の例は、高分子物質またはろうである。活性化合物はまた、適切な場合、上述の賦形剤のうちの１つ以上を有するマイクロカプセル化形態であり得る。
【０２１７】
経口投与の液体用量形態としては、薬剤として許容可能なエマルション、溶液、懸濁液、シロップ、およびエリキシル剤が挙げられる。かかる用量形態は、例えば、本開示の化合物（複数を含む）、またはその薬剤として許容可能な塩、任意の医薬アジュバントを、例えば、水、食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノール等の担体、可溶化剤および乳化剤、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ベンジル安息香酸エステル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油、特に、綿実油、グランドナッツ油、トウモロコシ胚芽油、オリーブオイル、ヒマシ油、およびゴマ油、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、およびソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物等に、溶解、分散すること等によって調製し、それによって、溶液または懸濁液を形成する。
【０２１８】
懸濁液は、活性化合物に加え、懸濁剤、例えば、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天およびトラガカント、またはこれらの物質の混合物等を含有し得る。
【０２１９】
直腸投与用の組成物は、例えば、本開示の化合物を、通常温度では固体だが、体温では液体であるため、好適な体腔においては融解し、その中の活性成分を放出する、例えば、ココアバター、ポリエチレングリコール、もしくは坐剤ろう等の好適な非刺激性賦形剤または担体と混合することによって調製することができる坐剤である。
【０２２０】
本開示の化合物の局所投与用の用量形態としては、軟膏、粉末、噴霧液、および吸入剤が挙げられる。活性成分は、滅菌条件下で、生理学的に許容可能な担体、および必要とされ得る任意の保存料、緩衝剤、または促進剤と混合される。眼科製剤、眼軟膏剤、粉末、および溶液もまた、本開示の化合物に企図される。
【０２２１】
圧縮ガスを使用して、本開示の化合物をエアロゾル形態に分散することができる。本目的に好適な不活性ガスは、窒素、二酸化炭素等である。
【０２２２】
一般的に、意図する投与形態に依存して、薬剤として許容可能な組成物は、約１重量％〜約９９重量％の本開示の化合物（複数を含む）、またはその薬剤として許容可能な塩、および９９重量％〜１重量％の好適な医薬賦形剤を含有する。一例において、当該組成物は、約５重量％〜約７５重量％が本開示の化合物（複数を含む）、またはその薬剤として許容可能な塩であり、残りは好適な医薬賦形剤である。
【０２２３】
かかる用量形態を調製する実際の方法は、当業者に既知であるか、または明らかであり、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１８ｔｈ  Ｅｄ．，（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，  Ｐａ．，１９９０）を参照されたい。投与される組成物は、いずれの場合も、本開示の教示に従う、疾患状態の治療のための、治療有効量の本開示の化合物、またはその薬剤として許容可能な塩を含有する。
【０２２４】
本開示の化合物、またはそれらの薬剤として許容可能な塩は、採用される特定の化合物の活性、化合物の代謝的安定性および作用の長さ、年齢、体重、健康全般、性別、食事、投与形態および時間、排出速度、薬物の組み合わせ、特定の疾患状態の重篤性、ならびに治療受容者を含む種々の要因に依存して変動する、治療有効量において投与される。本開示の化合物は、１日約０．１〜約１，０００ｍｇの範囲の用量レベルで患者に投与することができる。体重が約７０キログラムの正常なヒト成体の場合、１日体重１キログラム当たり約０．０１〜約１００ｍｇの範囲の用量が一例である。しかしながら、使用される特定の用量は変化し得る。例えば、用量は、患者の要件、治療される状態の重篤性、および使用される化合物の薬理学的活性を含む、いくつかの要因に依存し得る。特定の患者に対する最適な用量の決定は、当業者に公知である。
【０２２５】
当該組成物は、従来の医薬担体もしくは賦形剤と、活性薬剤としての本開示の化合物と、を含み、加えて、他の医学的薬剤および薬学的薬剤を含み得る。本開示の化合物の組成物は、抗癌剤および／または一般的に、癌治療、例えば、外科手術、放射および／または化学治療薬（複数を含む）を受ける患者に投与される他の薬剤と併用することができる。癌を治療する上で、式Ｉの化合物と併せた投与に有用であり得る化学治療薬としては、アルキル化剤、白金含有薬剤が挙げられる。
【０２２６】
固定用量として製剤化する場合、かかる組み合わせ製品は、上記の用量範囲内の本開示の化合物、およびその認可された用量範囲の他の医薬活性薬剤（複数を含む）を採用する。本開示の化合物は、代替として、組み合わせ製剤が不適切な場合、既知の薬剤として許容可能な薬剤（複数を含む）とともに連続して使用することができる。
【０２２７】
本明細書に記載する化合物を含有する代表的な医薬製剤を以下に記載する。
合成手順
【０２２８】
本明細書に開示する化合物、またはそれらの薬剤として許容可能な塩は、それらの構造内に、非対称炭素原子、酸化硫黄原子または四級化窒素原子を有し得る。
【０２２９】
本明細書に開示する化合物、およびそれらの薬剤として許容可能な塩は、単一の立体異性体、ラセミ体として、ならびにエナンチオマーおよびジアステレオマーの混合物として存在し得る。本明細書に開示する化合物はまた、幾何異性体としても存在し得る。すべてのかかる単一の立体異性体、ラセミ体、およびそれらの混合物、ならびに幾何異性体は、本明細書に開示する化合物の範囲内であることが意図される。
【０２３０】
化合物を構築する目的上、本明細書に開示する化合物の一般説明を考慮すると、かかる構築は、安定した構造の形成をもたらすことが想定される。つまり、当業者は、理論上、一部の構築物は、通常、安定した化合物（つまり、立体的に実用的および／または合成的に実現可能、上記参照）と見なされないことを認識するであろう。
【０２３１】
立体異性体のラセミ混合物もしくは非ラセミ混合物からの単一の立体異性体の調製および／または分離および単離のための方法は、当該技術分野で公知である。例えば、光学活性（Ｒ）および（Ｓ）異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して調製され得るか、または従来技術を使用して分解され得る。エナンチオマー（ＲおよびＳ異性体）は、例えば、以下のもの等の、当業者に既知の方法によって分離され得る。例えば、晶出等によって分離され得るジアステレオマー塩または錯体の形成、例えば、晶出等によって分離され得るジアステレオマー誘導体の形成、１つのエナンチオマーとエナンチオマー特異的試薬との選択的反応、例えば、酵素的酸化もしくは還元、その後の修飾および非修飾エナンチオマーの分離、またはキラル環境、例えば、結合キラル配位子を有するシリカ等のキラル支持体上、もしくはキラル溶媒の存在下でのガス液体もしくは液体クロマトグラフィである。所望のエナンチオマーが、上記の分離手順のうちの１つによって、別の化学物質に変換される場合、所望のエナンチオマー形態を解放させるために、さらなるステップが必要とされ得ることを理解されよう。代替として、特定のエナンチオマーは、光学活性試薬、物質、結晶、もしくは溶媒を使用した不斉合成によって、または不斉転換によってあるエナンチオマーを他に変換することによって、合成することができる。特定のエナンチオマーに富化されたエナンチオマーの混合物について、主な構成要素のエナンチオマーは、再結晶によってさらに富化され得る（収量の同時損失を伴う）。
【０２３２】
加えて、本開示の化合物は、非溶媒和、ならびに水、エタノール等の薬剤として許容可能な溶媒とともに溶媒和形態で存在し得る。一般に、本開示の化合物の目的上、溶媒和形態は、非溶媒和形態と同等であると見なされる。
【０２３３】
加えて、本開示は、組み合わせ化学を含む標準的な有機合成技術を使用して、または細菌消化、代謝、酵素的変換等の生物学的方法によって作製される化合物を対象とすることが意図される。
【０２３４】
以下の実施例およびスキームは、本明細書に開示する化合物の一般合成手順を示す。本明細書に開示する化合物の合成は、これらの実施例およびスキームに限定されない。当業者は、他の手順を使用して、本明細書に開示する化合物を合成することができること、および当該実施例およびスキームに記載される手順が、かかる手順のうちの１つの過ぎないことが分かるであろう。以下の説明において、当業者は、特定の反応条件、添加される試薬、溶媒、および反応温度が、本開示の範囲内にある特定の化合物の合成のために修正され得ることを認識するであろう。
【実施例】
【０２３５】
【化４４】
0005745021.tif 000281
【０２３６】
スキーム１は、実施例１に列記される化合物（複数を含む）のすべての合成を説明するものであり、式中、Ｒ１およびＲ３は、本明細書に定義するとおりである。
【０２３７】
スキーム１において、化合物（Ｂ）は、適切な反応条件下で化合物（Ａ）に添加され、芳香族求核置換反応を受け、化合物（Ｃ）に達する。次いで、化合物（Ｃ）は、ＨＣｌ等の酸性条件下で脱保護され、ＢＯＣを除去し、化合物（Ｄ）に達する。化合物（Ｄ）では、Ｒ１ＣＯＯＨを適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬とともに添加し、縮合して、化合物（Ｅ）内にアミド結合を形成する。次いで、化合物（Ｅ）のカルボキシレートを塩基性条件下で加水分解し、化合物（Ｆ）のカルボン酸を得る。次いで、Ｒ３ＮＨ２を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬とともに化合物Ｆに添加し、縮合して、化合物（Ｇ）内にアミド結合を形成する。
【０２３８】
実施例１：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（｛４−［４−（２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝メチル）ピリジン−３−カルボキサミド。
【０２３９】
ステップ１：１，１−ジメチルエチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イルカルバメート塩酸塩（試薬調製１の方法に従って合成）（１０．４４ｇ、４０ｍｍｏｌ）、エチル６−クロロニコチン酸塩（７．４ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２２．４ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（４０ｍＬ）に添加し、得られた懸濁液を、密閉した管容器内で、１２５℃で２４時間加熱した。室温まで冷却してから、混合物を、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、その後、水（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を、１０％クエン酸水溶液（２×１００ｍＬ）、食塩水で２回洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過および濃縮により、固体残渣物を得、その後、エチルエーテル中で懸濁させた。固体を、濾過により収集し、その後、追加のエチルエーテルで洗浄し、エチル６−［３−エンド−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（６．７８ｇ、収率４５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２４（ｑ，２Ｈ），３．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．１４−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．２８（ｔｒ，３Ｈ）。
【０２４０】
ステップ２：エタノール（２０ｍＬ）中のエチル６−［３−エンド−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（２．８３ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（２０ｍＬ）中の４Ｎ塩酸の溶液を添加し、反応混合物を２分間還流した。室温まで冷却した後、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を、水層がｐＨ１０に達するまで添加した。層を分離し、水層を、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）でさらに抽出し、混合した有機層を、食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、エチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（１．８８ｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．６５（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．０５（ｍ，６Ｈ），１．５８（ｄ，２Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１５Ｈ２１Ｎ３Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：２７６（ＭＨ＋）。
【０２４１】
ステップ３：ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中のエチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（２．６３ｇ、９．５５ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−２−メチル安息香酸（１．５９ｇ、９．５５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３．６３ｇ、９．５５ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（３．７０ｇ、２８．６５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４日間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）、５％塩化リチウム水溶液（２×５０ｍＬ）、および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、粗エチル６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（４．７３ｇ）を得た。Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４２４（ＭＨ＋）。
【０２４２】
ステップ４：メタノール（９０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）中、粗エチル６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−メチルオキシ］フェニル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキシレート（４．７２ｇ、最大９．５５ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（１．０７ｇ、１９．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、メタノールの一部を蒸発させ、得られた混合物に水を添加し、１Ｎ塩酸水溶液を用いて、ｐＨを５に調整した。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−メチルオキシ］フェニル｝カルボニル）アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（３．１４ｇ、２ステップにわたり収率８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．４５（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：３９６（ＭＨ＋）。
【０２４３】
ステップ５：ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（アミノメチル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート（２２３ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−メチルオキシ］フェニル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（３２４ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２９１ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（３０２ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（２５ｍＬ）、５％塩化リチウム水溶液（２×２５ｍＬ）、および食塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、１，１−ジメチルエチル４−（４−｛［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（４９８ｍｇ、収率９７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５８（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｍ，４Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｔ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５５（ｄ，２Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｄ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）；Ｃ３８Ｈ４８Ｎ６Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：６６９（ＭＨ＋）。
【０２４４】
ステップ６：メタノール（５ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル４−（４−｛［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（４９５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（５ｍＬ）中の４Ｎ塩酸の溶液を添加し、反応混合物を２分間還流した。濃縮および分取ＨＰＬＣ（０．１％酢酸アンモニウム水溶液−アセトニトリル）による精製により、６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド酢酸塩（４５ｍｇ、収率９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｓ，６Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ）；Ｃ３３Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
【０２４５】
ステップ７：ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド（２７６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１−ヨード−２−メチルプロパン（６２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（５００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。分取ＨＰＬＣ（０．１％酢酸アンモニウム水溶液−アセトニトリル）による精製により、６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（｛４−［４−（２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝メチル）ピリジン−３−カルボキサミド酢酸塩（１７ｍｇ、収率８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｍ，５Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｄ，６Ｈ）；Ｃ３７Ｈ４８Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６２５（ＭＨ＋）。
【０２４６】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［１（Ａ）〜１（ＦＣ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０２４７】
１（Ｂ）：Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、シクロプロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２５Ｈ３０Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４３５（ＭＨ＋）。
【０２４８】
１（Ｃ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、メトキシエチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４５３（ＭＨ＋）。
【０２４９】
１（Ｄ）：Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（ジメチルアミノ）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２６Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６６（ＭＨ＋）。
【０２５０】
１（Ｅ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（モルホリン−４−イル）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３７Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５０７．９９（ＭＨ＋）。
【０２５１】
１（Ｆ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−アミノメチルピリジンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８５．９７（ＭＨ＋）。
【０２５２】
１（Ｇ）：Ｎ−シクロペンチル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、シクロペンチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６３．０２（ＭＨ＋）。
【０２５３】
１（Ｈ）：Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−クロロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１９．９９（ＭＨ＋）。
【０２５４】
１（Ｉ）：Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−クロロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１９．９３（ＭＨ＋）。
【０２５５】
１（Ｊ）：Ｎ−｛２−［３，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］エチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３，４−ジメトキシフェネチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３２Ｈ３８Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５５８．９４（ＭＨ＋）。
【０２５６】
１（Ｋ）：Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、フルフリルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３０Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４７４．９７（ＭＨ＋）。
【０２５７】
１（Ｌ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、イソブチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４５１．０１（ＭＨ＋）。
【０２５８】
１（Ｍ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−メトキシベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５１４．９７（ＭＨ＋）。
【０２５９】
１（Ｎ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［３−（メチルオキシ）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−メトキシプロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４９７．００（ＭＨ＋）。
【０２６０】
１（Ｏ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（４−メチルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−メチルベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９８．９８（ＭＨ＋）。
【０２６１】
１（Ｐ）：Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、ピペロニルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３２Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５２８．９４（ＭＨ＋）。
【０２６２】
１（Ｑ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、プロパルギルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４３２．９８（ＭＨ＋）。
【０２６３】
１（Ｒ）：Ｎ−｛［３，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３，４−ジメトキシベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５４４．９６（ＭＨ＋）。
【０２６４】
１（Ｓ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３５．０３（ＭＨ＋）。
【０２６５】
１（Ｔ）：Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（エチルチオ）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ３Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：４８２．９７（ＭＨ＋）。
【０２６６】
１（Ｕ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（フェニルメチル）オキシ］シクロペンチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｓ，２Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）シクロペンチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３４Ｈ４０Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５６８．９８（ＭＨ＋）。
【０２６７】
１（Ｖ）：Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（６−クロロピリジン−３−イル）メチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５２０．９２（ＭＨ＋）。
【０２６８】
１（Ｗ）：Ｎ−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−クロロ−６−フルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３０ＣｌＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３７．９０（ＭＨ＋）。
【０２６９】
１（Ｘ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（メチルチオ）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ５Ｏ３Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：４６９．４５（ＭＨ＋）。
【０２７０】
１（Ｙ）：Ｎ−ブチル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］−カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、ブチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４５１．０８（ＭＨ＋）。
【０２７１】
１（Ｚ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（モルホリン−４−イル）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３９Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５２２．０８（ＭＨ＋）。
【０２７２】
１（ＡＡ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（ピリジン−４−イル）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５００．４５（ＭＨ＋）。
【０２７３】
１（ＡＢ）：Ｎ−｛２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４８１．０７（ＭＨ＋）。
【０２７４】
１（ＡＣ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（ピリジン−３−イル）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９．９９（ＭＨ＋）。
【０２７５】
１（ＡＤ）：Ｎ−［４，４−ビス（メチルオキシ）ブチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４，４−ビス（メチルオキシ）ブチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３８Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５１１．０４（ＭＨ＋）。
【０２７６】
１（ＡＥ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（５−メチルピラジン−２−イル）メチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０１．５７（ＭＨ＋）。
【０２７７】
１（ＡＦ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［３−（プロピルオキシ）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（プロピルオキシ）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３８Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４９５．０５（ＭＨ＋）。
【０２７８】
１（ＡＧ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［３，４，５−トリス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３，４，５−トリス（メチルオキシ）ベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３２Ｈ３８Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５７５．３２（ＭＨ＋）。
【０２７９】
１（ＡＨ）：Ｎ−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３，５−ビス（メチルオキシ）ベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５４４．９７（ＭＨ＋）。
【０２８０】
１（ＡＩ）：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（｛４−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］フェニル｝オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（試薬調製４に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．５９（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），５．１８（ｑ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．６７（ｑ，４Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｄ，２Ｈ），１．５３（ｄ，３Ｈ），１．０９（ｔ，６Ｈ）；Ｃ３６Ｈ４７Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６１４（ＭＨ＋）。
【０２８１】
１（ＡＪ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝メチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−トリフルオロメトキシベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３１Ｆ３Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５６９．５９（ＭＨ＋）。
【０２８２】
１（ＡＫ）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、シクロプロピルメチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２６Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９．３９（ＭＨ＋）。
【０２８３】
１（ＡＬ）：Ｎ−｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，４−ビス（メチルオキシ）ベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５４５．６６（ＭＨ＋）。
【０２８４】
１（ＡＭ）：Ｎ−［（４−ブロモフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−ブロモベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３１ＢｒＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５６４（ＭＨ＋）。
【０２８５】
１（ＡＮ）：Ｎ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３６Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５０９（ＭＨ＋）。
【０２８６】
１（ＡＯ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（フェニルメチル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５４（ＭＨ＋）。
【０２８７】
１（ＡＰ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（フェニルメチル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｒ）−１−ベンジルピロリジン−３−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５４（ＭＨ＋）。
【０２８８】
１（ＡＱ）：Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ４１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０８（ＭＨ＋）。
【０２８９】
１（ＡＲ）：Ｎ−｛３−［（１−メチルエチル）オキシ］プロピル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（１−メチルエチルオキシ）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３８Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
【０２９０】
１（ＡＳ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−プロピルピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４３７（ＭＨ＋）。
【０２９１】
１（ＡＴ）：Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（ジエチルアミノ）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９４（ＭＨ＋）。
【０２９２】
１（ＡＵ）：Ｎ−（３−メチルブチル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−メチルブチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６５（ＭＨ＋）。
【０２９３】
１（ＡＶ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（３−メチルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−メチルベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
【０２９４】
１（ＡＷ）：Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−フルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３１ＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
【０２９５】
１（ＡＸ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２−メチルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−メチルベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
【０２９６】
１（ＡＹ）：Ｎ−［（３−クロロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−クロロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０２９７】
１（ＡＺ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、テトラヒドロフルフリルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
【０２９８】
１（ＢＡ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３７Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０２９９】
１（ＢＢ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０３００】
１（ＢＣ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０３０１】
１（ＢＤ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［２−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−メトキシベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５１５（ＭＨ＋）。
【０３０２】
１（ＢＥ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［３−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−メトキシベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５１５（ＭＨ＋）。
【０３０３】
１（ＢＦ）：Ｎ−［（２−フルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−フルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３１ＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
【０３０４】
１（ＢＧ）：Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−フルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３１ＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
【０３０５】
１（ＢＨ）：Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−アミノ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８９（ＭＨ＋）。
【０３０６】
１（ＢＩ）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３，３−ジメチルブチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３８Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
【０３０７】
１（ＢＪ）：Ｎ−｛［２，３−ビス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，３−ジメトキシベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５４５（ＭＨ＋）。
【０３０８】
１（ＢＫ）：Ｎ−｛［２−（エチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−エトキシベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０３０９】
１（ＢＬ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−ベンジル−４−アミノピペリジンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３４Ｈ４１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
【０３１０】
１（ＢＭ）：エチル４−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート。ステップ５において、エチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３９Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
【０３１１】
１（ＢＮ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−チエニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−アミノメチルチオフェンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３０Ｎ４Ｏ３Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：４９１（ＭＨ＋）。
【０３１２】
１（ＢＯ）：Ｎ−シクロブチル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、シクロブチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２６Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４４９（ＭＨ＋）。
【０３１３】
１（ＢＰ）：Ｎ−［３−（エチルオキシ）プロピル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（エチルオキシ）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４８１（ＭＨ＋）。
【０３１４】
１（ＢＱ）：Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（ジメチルアミノ）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２７Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８０（ＭＨ＋）。
【０３１５】
１（ＢＲ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−トリフルオロメチルベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３１Ｆ３Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５３（ＭＨ＋）。
【０３１６】
１（ＢＳ）：Ｎ−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，４−ジフルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
【０３１７】
１（ＢＴ）：Ｎ−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，５−ジフルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
【０３１８】
１（ＢＵ）：Ｎ−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，６−ジフルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
【０３１９】
１（ＢＶ）：Ｎ−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３，４−ジフルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
【０３２０】
１（ＢＷ）：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
【０３２１】
１（ＢＸ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−メチルアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．６１（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８５．６（ＭＨ＋）。
【０３２２】
１（ＢＹ）：Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３，５−ジメチルアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．８３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．５９（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９．４（ＭＨ＋）。
【０３２３】
１（ＢＺ）：Ｎ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．９０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（，ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｔ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３０Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５１５．５（ＭＨ＋）。
【０３２４】
１（ＣＡ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−メチルアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．９０（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｍ，５Ｈ），２．１２（ｍ，５Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８５．８（ＭＨ＋）。
【０３２５】
１（ＣＢ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（３−メチルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−メチルアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
【０３２６】
１（ＣＣ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−メトキシアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），３．８３（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，３Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
【０３２７】
１（ＣＤ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［３−（メチルオキシ）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−メトキシアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．９３（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，１Ｈ），４．５７（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
【０３２８】
１（ＣＥ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［４−（メチルオキシ）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−メトキシアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．８７（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，５Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
【０３２９】
１（ＣＦ）：Ｎ−（３−クロロフェニル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−クロロアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０２（１Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２８Ｈ２９ＣｌＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０３３０】
１（ＣＧ）：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−フルオロアニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），３．８３（ｍ  １Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｍ，５Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２８Ｈ２９ＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８９（ＭＨ＋）。
【０３３１】
１（ＣＨ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［１−（６−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．７６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），９．４６（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔｒ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），５．２０−５．１０（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），４．０１（ｂｒ，４Ｈ），３．９２（ｂｒ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｂｒ，４Ｈ），２．３５−２．２８（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．２０−２．００（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ）。ステップ５において、ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（１−アミノエチル）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート（試薬調製７に従って合成）を用い、その後、ステップ６を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。
【０３３２】
１（ＣＩ）：Ｎ−［１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン（試薬調製８に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．２４−７．１９（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ，２Ｈ），４．２５（ｑ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２１，（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．６４（ｂｒ，１Ｈ），１．５７（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３０Ｈ３２ＢｒＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６９６（ＭＨ＋）。
【０３３３】
１（ＣＪ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンジルアミン（試薬調製２に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｍ，４Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，８Ｈ），２．１９（ｍ，４Ｈ），１．９９（ｄ，２Ｈ），１．９２−１．８０（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），１．２１（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５８２（ＭＨ＋）。
【０３３４】
１（ＣＫ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルカルバメートを用い、その後、ステップ７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．４８（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３３−８．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５２−４．５７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．２９（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｄ，２Ｈ），２．１６−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９８−２．０６（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２６Ｈ３３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６４（ＭＨ＋）。
【０３３５】
１（ＣＬ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−ピペリジン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１，１−ジメチルエチル−３−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを用い、その後、ステップ７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．４３（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ０，７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．８８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１９−４．２７（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．９３（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，１Ｈ），３．２７（ｄ，１Ｈ），３．１２（ｄ，１Ｈ），２．８７−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｄ，２Ｈ），２．１５（ｓ，４Ｈ），１．９８−２．０６（ｍ，３Ｈ），１．８７−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．７６（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
【０３３６】
１（ＣＭ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−ピペリジン−４−イルピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１，１−ジメチルエチル−４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを用い、その後、ステップ７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．０２（ｓ，２Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０４−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｄ，２Ｈ），３．００（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｄ，２Ｈ），２．１５（ｓ，４Ｈ），１．９４−２．１０（ｍ，５Ｈ），１．８０（ｑ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
【０３３７】
１（ＣＮ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（ピロリジン−３−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１，１−ジメチルエチル−３−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレートを用い、その後、ステップ７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．３１（ｔ，２Ｈ），９．１４（ｔ，１Ｈ），８．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．３５−８．４０（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．６５−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０７−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，４Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，２Ｈ），２．１５（ｓ，４Ｈ），１．９８−２．０５（ｍ，４Ｈ０，１．６３−１．７０（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
【０３３８】
１（ＣＯ）：Ｎ−シクロヘキシル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、シクロヘキシルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，４Ｈ），３．７３（ｓ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｄ，２Ｈ０，２．１４（ｓ，２Ｈ），２．０６−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．８５（ｍ，５Ｈ），１．６０（ｄ，１Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ），１．０１−１．１９（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
【０３３９】
１（ＣＰ）：Ｎ−メチル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、メチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．４７（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），３．８６−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，２Ｈ），２．２３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．１６（ｍ，５Ｈ），１．９９−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，１Ｈ），１．９３（ｓ，１Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２８Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４０９（ＭＨ＋）。
【０３４０】
１（ＣＱ）：Ｎ−エチル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、エチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｔ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．２９（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０７−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｓ，１Ｈ），１．８２（ｓ，１Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）。Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４２３（ＭＨ＋）。
【０３４１】
１（ＣＲ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｒ）−１−フェニルエタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７２（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．１２−５．１９（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．８５−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｄ，２Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），２．１１（ｓ，１Ｈ），２．００−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｓ，１Ｈ），１．９１（ｓ，１Ｈ），１．４７（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
【０３４２】
１（ＣＳ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｓ）−１−フェニルエタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７４（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．１２−５．１９（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．８４−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｄ，２Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），２．１１（ｓ，１Ｈ），２．００−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，１Ｈ），１．４７（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
【０３４３】
１（ＣＴ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，２Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．８６−４．９２（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｄ，２Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），２．１０（ｓ，１Ｈ），１．９７−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｓ，１Ｈ），１．８９（ｓ，１Ｈ），１．７５−１．８６（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
【０３４４】
１（ＣＵ）：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７１（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，４Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．０９−５．１７（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．８５−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，２Ｈ），２．０８−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，１Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０３４５】
１（ＣＶ）：Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、Ｌ−アラニンアミド塩酸塩を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０４−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．３７−４．４４（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｓ，１Ｈ），２．２４−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，４Ｈ），２．０９−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｓ，１Ｈ），１．９３（ｓ，１Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３１Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４６６（ＭＨ＋）。
【０３４６】
１（ＣＷ）：Ｎ−ヒドロキシ−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、ヒドロキシアミン塩酸塩を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１０．１８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｄ，１Ｈ），２．１４（ｓ，１Ｈ），２．０７−２．１１（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｓ，２Ｈ），１．８４−１．８７（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４１０（ＭＨ＋）。
【０３４７】
１（ＣＸ）：Ｎ−｛８−［５−（ヒドラジノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−３−（メチルオキシ）ベンズアミド。ステップ５において、ヒドラジン塩酸塩を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１１．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０７−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｓ，１Ｈ），１．８９（ｓ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４１１（ＭＨ＋）。
【０３４８】
１（ＣＹ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−メチルピペリジン−４−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１０．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．８１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８６−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｄ，２Ｈ），３．３０−３．３６（ｍ，１Ｈ），２．９８−３．１１（ｍ，３Ｈ），２．７６（ｔ，１Ｈ），２．７１−２．７４（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｄ，２Ｈ），２．１５（ｓ，４Ｈ），１．８４−２．０５（ｍ，６Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９２（ＭＨ＋）。
【０３４９】
１（ＣＺ）：Ｎ−（１−メチルエチル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、プロパン−２−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．０５−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，４Ｈ），２．１７−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，２Ｈ），２．０６−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｓ，１Ｈ），１．８２（ｓ，１Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４３７（ＭＨ＋）。
【０３５０】
１（ＤＡ）：２−［（１−エチルプロピル）アミノ］−Ｎ４−［８−（５−｛［３Ｒ］−ピロリジン−３−イルアミノカルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（１−エチルプロピル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）、およびステップ５において、１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−カルボキシレートを用い、その後、ステップ７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ４１Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５４８．４（ＭＨ＋）。
【０３５１】
１（ＤＢ）：２−［（１−エチルプロピル）アミノ］−Ｎ４−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（１−エチルプロピル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）、およびステップ５において、（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３３Ｈ４７Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９０．４（ＭＨ＋）。
【０３５２】
１（ＤＣ）：２−［（１−エチルプロピル）アミノ］−Ｎ４−｛８−［５−（｛［（３Ｓ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（１−エチルプロピル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）、およびステップ５において、（３Ｓ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３３Ｈ４７Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９０．４（ＭＨ＋）。
【０３５３】
１（ＤＤ）：２−［（１−エチルプロピル）アミノ］−Ｎ４−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−エチルピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（１−エチルプロピル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）、およびステップ５において、（３Ｒ）−１−エチルピロリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３３Ｈ４７Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９０．４（ＭＨ＋）。
【０３５４】
１（ＤＥ）：２−［（１−エチルプロピル）アミノ］−２−メチル−Ｎ４−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−５−［（１−エチルプロピル）アミノ］−２−メチル安息香酸（試薬調製４２に従って合成）、およびステップ５において、（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３４Ｈ４９Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６０４．４（ＭＨ＋）。
【０３５５】
１（ＤＦ）：２−［（１−エチルプロピル）アミノ］−Ｎ４−｛８−（５−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−５−［（１−エチルプロピル）アミノ］−２−メチル安息香酸（試薬調製４２に従って合成）、およびステップ５において、１，１−ジメチルエチル（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを用い、その後、ステップ７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３４Ｈ４９Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５６２．２（ＭＨ＋）。
【０３５６】
１（ＤＧ）：５−［（１−エチルプロピル）アミノ］−２−メチル−Ｎ４−｛８−（５−（｛［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−５−［（１−エチルプロピル）アミノ］−２−メチル安息香酸（試薬調製４２に従って合成）、およびステップ５において、（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。Ｃ３５Ｈ５１Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６１８．３（ＭＨ＋）。
【０３５７】
１（ＤＨ）：Ｎ−［（４−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−｛４−（アミノメチル）フェニル｝オキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（試薬調製４に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．５０（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｔ，３Ｈ），４．２１−４１８（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ），３．３８−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．２９（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，２Ｈ），２．００（ｓ，２Ｈ），１．３６（ｔ，６Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４５Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６０１（ＭＨ＋）。
【０３５８】
１（ＤＩ）：Ｎ−［（３−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−｛３−（アミノメチル）フェニル｝オキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（試薬調製４に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．５０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０１−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．９３−６．９０（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），４．０６−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ），３．３７−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．３５−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，２Ｈ），１．３８（ｔ，６Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４５Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６０１（ＭＨ＋）。
【０３５９】
１（ＤＪ）：Ｎ−（８−｛５−［（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝アミノ）−カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、テレフタル酸モノアミド、およびステップ５において、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９５（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．００−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．２１（ｍ，４Ｈ），２．８７−２．８２（ｍ，４），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．１６（ｍ，８Ｈ）。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０３６０】
１（ＤＫ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７９（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９２−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０９−２．９８（ｍ，４Ｈ），２．４６−２．２３（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１１−１．９８（ｍ，４Ｈ），１．８６（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３３Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
【０３６１】
１（ＤＬ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）アニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），３．８５−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，１Ｈ），２．３６−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．９３（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３４Ｈ４１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
【０３６２】
１（ＤＭ）：Ｎ−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］アニリンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．５７（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，２Ｈ），４．０４−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），２．３５−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．１２（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３２Ｈ３９Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
【０３６３】
１（ＤＮ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−（＋）−２−ブチルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２７−８．２４（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．９２−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２７−２．１５（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０１−１．９９（ｍ，４Ｈ），１．５２−１４７（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｄ，２Ｈ），０．８８（ｔ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４５１（ＭＨ＋）。
【０３６４】
１（ＤＯ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．５１−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），４．１１−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．９０（ｍ，１Ｈ０，３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１９−２．１５（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
【０３６５】
１（ＤＰ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．６５−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．１６（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
【０３６６】
１（ＤＱ）：Ｎ−［（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−クロロ−３，６−ジフルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．８５（ｍ，３Ｈ），４．６２−４．５６（ｍ，４Ｈ），３．８９−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５−１．８６（ｍ，９Ｈ）。Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５６（ＭＨ＋）。
【０３６７】
１（ＤＲ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エタンアミン二塩酸塩（試薬調製３に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１０．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１１（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３８−８．３３（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０４−６．８７（ｍ，４Ｈ），５．１３−５．０５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７３（ｍ，５Ｈ），３．４９−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０４（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｄ，３Ｈ），２．３４−１．９８（ｍ，８Ｈ），１．４５（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４４Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９７（ＭＨ＋）。
【０３６８】
１（ＤＳ）：Ｎ−｛［４−フルオロ−３−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン（試薬調製６に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．０８−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．８３（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４４（ｄ，２Ｈ），３．９１−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．７９（ｍ，６Ｈ），２．２８−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．０９（ｍ，５Ｈ），２．０５−１．９０（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０３６９】
１（ＤＴ）：Ｎ−｛［３−フルオロ−４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−フルオロ−４−メトキシベンジルアミン（試薬調製６に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．００（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４０（ｄ，２Ｈ），３．９１−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７８（ｍ，６Ｈ），２．２８−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１７−１．８９（ｍ，９Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０３７０】
１（ＤＵ）：Ｎ−｛［２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−クロロ−４−メトキシベンジルアミン（試薬調製６に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．００（ｍ，３Ｈ），６．９３−６．８５（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．０９（ｍ，５Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５４９（ＭＨ＋）。
【０３７１】
１（ＤＶ）：Ｎ−｛［２，６−ジフルオロ−４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジルアミン（試薬調製６に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．７１（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，５Ｈ），２．０４−１．９１（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３２Ｆ２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５５１（ＭＨ＋）。
【０３７２】
１（ＤＷ）：Ｎ−｛［２−フルオロ−６−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２−フルオロ−６−メトキシベンジルアミン（試薬調製６に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．７８（ｍ，３Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．９１−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．０８（ｍ，５Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０３７３】
１（ＤＸ）：Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−フルオロ−２−メトキシベンジルアミン（試薬調製６に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．７６−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），４．３８（ｄ，２Ｈ），３．９２−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，５Ｈ），２．０５−１．９２（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０３７４】
１（ＤＹ）：Ｎ−［（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル）メタンアミン（試薬調製６に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），３．９０−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０８（ｍ，５Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，４Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３２ＣｌＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５１（ＭＨ＋）。
【０３７５】
１（ＤＺ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，３，６−トリフルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７３−８．６７（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９０（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７５−６．７１（ｄ，１Ｈ），４．５７−４．４７（ｍ，４Ｈ），３．８７−３．７７（ｍ，４Ｈ），２．２３−２．１６（ｄ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１１−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．７９（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３９（ＭＨ＋）。
【０３７６】
１（ＥＡ）：Ｎ−｛［３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジルアミン（試薬調製５の方法に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７９−８．７３（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９９−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７８−６．７２（ｄ，１Ｈ），４．６１−４．５０（ｍ，２Ｈ），４．４０−４．３５（ｄ，２Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３２−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．１１−２．９６（ｂｒ．ｓ，４Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７９（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３４Ｈ４１ＦＮ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６０１（ＭＨ＋）。
【０３７７】
１（ＥＢ）：Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、３−アミノプロパン−１，２−ジオールを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．１８（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．９２（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｄ，１Ｈ），４．８４−４．８１（ｄ，２Ｈ），４．６０−４．５０（ｍ，４Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．６３−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７９（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：４６９（ＭＨ＋）。
【０３７８】
１（ＥＣ）：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノシクロペンタノールを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２０（ｄ，１Ｈ），８．００−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．７１（ｄ，１Ｈ），４．８０−４．７６（ｄ，２Ｈ），４．６０−４．５０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），４．０１−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７９（ｄ，２Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．４０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
【０３７９】
１（ＥＤ）：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノシクロヘキサノールを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２０（ｄ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．７１（ｄ，１Ｈ），４．６４−４．５９（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．５０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．６６−３．５４（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７８（ｍ，３Ｈ），１．６９−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．２７−１．１６（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４９３（ＭＨ＋）。
【０３８０】
１（ＥＥ）：Ｎ−アゼチジン−３−イル−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１，１−ジメチルエチル−３−アミノアゼチジン−１−カルボキシレートを用い、その後、ステップ７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．２５（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，２Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．７５−４．８４（ｍ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．０７−４．１９（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｄ，２Ｈ），２．０８−２．１４（ｍ，４Ｈ），２．００−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，１Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４５０（ＭＨ＋）。
【０３８１】
１（ＥＦ）：Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−２−アミノプロパン−１−オールを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．２０（ｄ，１Ｈ），７．９７−７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８７−７．８１（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｄ，１Ｈ），４．７５−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．６０−４．５０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），４．０５−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．４０（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７９（ｄ，２Ｈ），１．１４−１．０８（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４５３（ＭＨ＋）。
【０３８２】
１（ＥＧ）：Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−１−アミノプロパン−２−オールを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．９２（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｄ，１Ｈ），４．７６−４．７３（ｄ，１Ｈ），４．５７−４．５２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．８７−３．７９（ｍ，４Ｈ），３．７８−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７９（ｄ，２Ｈ），１．０７−１．０３（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４５３（ＭＨ＋）。
【０３８３】
１（ＥＨ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［３−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６４（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０３８４】
１（ＥＩ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（４−モルホリノフェニル）メタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．７０（ｔ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），４．３２（ｄ，２Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【０３８５】
１（ＥＪ）：Ｎ−［（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−３−メチルブタン−２−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｄ，３Ｈ），０．８８（ｄ，３Ｈ），０．８６（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６５（ＭＨ＋）。
【０３８６】
１（ＥＫ）：Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｒ）−３−メチルブタン−２−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｄ，３Ｈ），０．８８（ｄ，３Ｈ），０．８６（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６５（ＭＨ＋）。
【０３８７】
１（ＥＬ）：Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−１−メトキシプロパン−２−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄ，０．５Ｈ），３．３７（ｄ，０．５Ｈ），３．２６（ｄ，０．５Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｄ，０．５Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．０７（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
【０３８８】
１（ＥＭ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−１−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｂｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｄ，２Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５２８（Ｍ）。
【０３８９】
１（ＥＮ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｒ）−１−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｄ，２Ｈ），１．４３（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０３９０】
１（ＥＯ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（（１−フェニルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−フェニルエタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６５（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．４５（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
【０３９１】
１（ＥＰ）：Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．４４（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３５（ＭＨ＋）。
【０３９２】
１（ＥＱ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−フェニルピペリジン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−フェニルピペリジン−４−アミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，２Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，４Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５４（ＭＨ＋）。
【０３９３】
１（ＥＲ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（４−ピロリジン−１−イルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）メタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｂｓ，２Ｈ），４．３２（ｄ，２Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．９８（ｍ，６Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５３（Ｍ）。
【０３９４】
１（ＥＳ）：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］オキシ｝−２−フルオロフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（Ｓ）−２−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（試薬調製４に従って合成）を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６４（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７３−６．７９（ｍ，３Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ），２．５２（ｄｄ，４Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）１．４１（ｄ，３Ｈ），０．９６（ｔ，６Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４６ＦＮ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６３３（ＭＨ＋）。
【０３９５】
１（ＥＴ）：Ｎ−｛１−［３，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］エチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，ｓ，２Ｈ），６．８６（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．４３（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３２Ｈ３８Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
【０３９６】
１（ＥＵ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）メタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６８（ｔ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｂｓ，２Ｈ），４．３３（ｄ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，ｍ，５Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３４Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０３９７】
１（ＥＶ）：Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［２−フルオロ−４−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（１Ｓ）−１−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン塩酸塩を用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．６４（ｍ，３Ｈ），５．４３−５．３５（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０３−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．０６（ｍ，９Ｈ），１．９０（ｄ，２Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３１Ｈ３５ＦＮ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
【０３９８】
１（ＥＷ）：Ｎ−｛［２−フルオロ−４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）メタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．６６（ｍ，３Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．０４−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．０７（ｍ，９Ｈ），１．９１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０３９９】
１（ＥＸ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｔ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．２３−７．１１（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），３．８５−３．７４（ｍ，４Ｈ），２．２３−１．９９（ｍ，７Ｈ），１．９８−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３７（Ｍ−Ｈ）。
【０４００】
１（ＥＹ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．６１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９３−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．０４−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．２２（ｍ，４Ｈ），２．８９−２．８１（ｍ，４Ｈ），２．５４−２．５１（ｍ，３Ｈ），２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．０８（ｍ，７Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｄ，２Ｈ）；Ｃ３４Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０４０１】
１（ＥＺ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メタンアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６５−８．５８（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．１９−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０７−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．５３−４．４１（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．８１（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．１８−１．９８（ｍ，７Ｈ），１．９５−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｄ，２Ｈ）；Ｃ３４Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０４０２】
１（ＦＡ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、２，４，５−トリフルオロベンジルアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．７７（ｔ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．５７−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），３．８７−３．７４（ｍ，４Ｈ），２．２５−１．７５（ｍ，１１Ｈ）；Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３７（Ｍ−Ｈ）。
【０４０３】
１（ＦＢ）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、エタノールアミンを用い、その後、ステップ６および７を省略することにより、実施例１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．４６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１３−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｔ，２Ｈ），３２．４１−２．１８（ｍ，９Ｈ），２．１４（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４３９（ＭＨ＋）。
【０４０４】
１（ＦＣ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。実施例１のステップ５において、酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｓ，６Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ）；Ｃ３３Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
【化４５】
0005745021.tif 000282
【０４０５】
スキーム２は、実施例２に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ１およびＲ３は、本明細書に定義されるとおりである。
【０４０６】
スキーム２において、化合物（Ａ）のカルボキシレートは、加水分解されて、ＫＯＨの使用等、酸性条件下で、化合物（Ｂ）を形成する。その後、Ｒ３ＮＨ２を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ｂ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。その後、化合物（Ｃ）を、ＨＣｌの使用等の酸性条件下で、脱保護し、ＢＯＣを除去し、化合物（Ｄ）を形成する。化合物（Ｄ）に、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、Ｒ１ＣＯＯＨを添加し、縮合して、化合物（Ｅ）内にアミド結合を形成する。
【０４０７】
実施例２：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。
【０４０８】
ステップ１：メタノール（１２０ｍＬ）および水（４０ｍＬ）中のエチル６−［３−エンド−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（実施例１において調製）（１３．５６ｇ、３６．１２ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（４．０５ｇ、７２．２３ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、その後、１Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨ５まで酸性化した。沈殿物を、濾過により収集し、水で洗浄し、乾燥させて、６−［３−エンド−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（１１．６９ｇ、収率９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１２．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｄ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）；Ｃ１８Ｈ２５Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：３４８（ＭＨ＋）。
【０４０９】
ステップ２：ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（６４３ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（１９８ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７０４ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（５９８ｍｇ、４．６３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、５％塩化リチウム（２×５０ｍＬ）、および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後、濾過し、濃縮した。得られた固体を、酢酸エチル（１０ｍＬ）と共に粉砕し、その後、乾燥させ、１，１−ジメチルエチル［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］カルバメート（６１２ｍｇ、収率７６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ８．７９（ｔ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），４．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４５（ｄ，２Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｄ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４３７（ＭＨ＋）。
【０４１０】
ステップ３：メタノール（７５ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］カルバメート（１３．４９ｇ、３０．９０ｍｍｏｌ）の溶液およびジオキサン（７５ｍＬ）中の４Ｍ  ＨＣｌを、２分間還流した。反応混合物を濃縮し、水（５００ｍＬ）を添加した。水溶液を、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で洗浄し、その後、５０％水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１１まで塩基性化した。水層を、酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（９．４０ｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ８．７６（ｔ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），４．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４５（ｄ，２Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．４２（ｄ，２Ｈ）。
【０４１１】
ステップ４：ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３−（メチルオキシ）−２−メチル安息香酸（２２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（４４ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（５２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で５時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）、５％塩化リチウム（２０ｍＬ）、および食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後、濾過し、濃縮した。得られた固体を、アセトニトリル中で懸濁し、不溶性生成物を、濾過により収集し、その後、メタノール（３×）で洗浄し、表題化合物（１９ｍｇ、収率２２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ８．８０（ｔ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８５（ＭＨ＋）。
【０４１２】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［２（Ａ）〜２（ＡＵ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０４１３】
（２Ｂ）：Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド。ステップ４において、インドール−４−カルボン酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．３１（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），３．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３３−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９６（ｍ，６Ｈ）。Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４７８（Ｍ−）。
【０４１４】
（２Ｃ）：６−（３−エンド−｛［（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、３−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），３．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２６−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．９０（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７１（ＭＨ＋）。
【０４１５】
（２Ｄ）：６−（３−エンド−｛［（３−アミノ−２−メチルフェニル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、３−アミノ−２−メチル安息香酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８０（ｔ，１Ｈ），８．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），４．９７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ），２．２１−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．９８（ｍ，７Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３１Ｎ５Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：
４６８（Ｍ−）。
【０４１６】
（２Ｅ）：Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ４において、テレフタル酸モノアミドを用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８０（ｔ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ），２．２３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９０（ｍ，６Ｈ）。Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８４（ＭＨ＋）。
【０４１７】
（２Ｆ）：２−メチル−Ｎ１−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ４において、４−（アミノカルボニル）−２−メチル安息香酸（試薬調製１１に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８２（ｔ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．０１−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．８７（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９６（Ｍ−）。
【０４１８】
（２Ｇ）：２−メチル−Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，３−ジカルボキサミド。ステップ４において、３−（アミノカルボニル）−２−メチル安息香酸（試薬調製１０に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８７（ｔ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９９（ｍ，４Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９８（ＭＨ＋）。
【０４１９】
（２Ｈ）：６−［３−エンド−（｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ２において、３−（アミノメチル）ピリジン、およびステップ４において、４−（ヒドロキシメチル）安息香酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．９３−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，６Ｈ），２．００−１．９６（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ２９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７２（ＭＨ＋）。
【０４２０】
（２Ｉ）：Ｎ−［８−（５−｛［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、３−（アミノメチル）ピリジン、およびステップ４において、テレフタル酸モノアミドを用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５３（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．９１−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．１９−２．２．１０（ｍ，６Ｈ），１．８９−１．８３（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８５（ＭＨ＋）。
【０４２１】
（２Ｊ）：６−［３−エンド−（｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ２において、２−（アミノメチル）−５−メチルピラジン、およびステップ４において、４−（ヒドロキシメチル）安息香酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５５（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．３９（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．６８−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．１７（ｍ，６Ｈ），１８９−１．８３（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８７（ＭＨ＋）。
【０４２２】
（２Ｋ）：Ｎ−｛８−［５−（｛［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、２−（アミノメチル）−５−メチルピラジン、およびステップ４において、テレフタル酸モノアミドを用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５１−８．４５（ｍ，４Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．９８−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．２４（ｍ，６Ｈ），２．１６−２．１２（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ２９Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５００（ＭＨ＋）。
【０４２３】
（２Ｌ）：６−（３−エンド−｛［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−カルボン酸（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，１８−２３を参照）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８２−８．７７（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．７４（ｍ，３Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４５（ｄ，２Ｈ），４．３０−４．２２（ｍ，４Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２−１．９４（ｍ，９Ｈ），１．８７−１．８０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
【０４２４】
（２Ｍ）：６−（３−エンド−｛［（４−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、４−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボン酸（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，１８−２３を参照。ジブロモエタンの代わりにブロモクロロメタンを用いて調製）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８２−８．７７（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４５（ｄ，２Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１７（ｍ，５Ｈ），２．１１−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．８１（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３０Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
【０４２５】
（２Ｎ）：６−（３−エンド−｛［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ２において、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジルアミン、およびステップ５において、５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−カルボン酸（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，ｐｐ１８−２３）を用いることにより、実施例２の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７２−８．６６（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），６．８１−６．７２（ｍ，３Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３７−４．２１（ｍ，６Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．４１（ｍ，４Ｈ），２．２３−２．１３（ｍ，８Ｈ），２．１０−１．９４（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，７Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４２Ｎ６Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６１１（ＭＨ＋）。
【０４２６】
（２Ｏ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ５において、７−メチル−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸（試薬調製１５に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８２−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．７９−６．７５（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．８５（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
【０４２７】
（２Ｐ）：８−メチル−Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］キノリン−７−カルボキサミド。ステップ５において、８−メチルキノリン−７−カルボン酸（ＵＳ２００６０６９１４４を参照）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９９（ｄｄ，１Ｈ），８．８５−８．８０（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．７７（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．９９−３．９３（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１３（ｍ，４Ｈ），２．０３−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８６（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０４２８】
（２Ｑ）：３−メチル−４−（｛［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］アミノ｝カルボニル）フェニルカルバメート。ステップ４において、４−［（アミノカルボニル）オキシ］−２−メチル安息香酸（試薬調製１２に従って合成）を用い、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．００−８．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５９−８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３３−８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１０（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．０５−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．６７−４．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５０−４．４５（ｄ，２Ｈ），４．４０−４．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９１−３．８４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３６−２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．８９（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ４Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１４（ＭＨ＋）。
【０４２９】
（２Ｒ）：２−メチル−３−（｛［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］アミノ｝カルボニル）フェニルカルバメート。ステップ４において、３−［（アミノカルボニル）オキシ］−２−メチル安息香酸（試薬調製１２に従って合成）を用い、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５１−８．４８（ｄ，１Ｈ），８．４８−８．４６（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．１２（ｍ，８Ｈ），４．７２−４．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５８−４．５６（ｓ，２Ｈ），２．３９−２．０５（ｍ，１１Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ４Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１４（ＭＨ＋）。
【０４３０】
（２Ｓ）：６−［３−エンド−（｛［４−（ヒドロキシメチル）−２−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、４−（ヒドロキシメチル）−２−メチル安息香酸（試薬調製１３に従って合成）を用い、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．３７−８．３３（ｄ，２Ｈ），８．２５−８．２０（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．１３（ｍ，８Ｈ），４．６４−４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５２．４．５０（ｓ，２Ｈ），４．４９−４．４７（ｓ，２Ｈ），４．０３−３．９７（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．００（ｍ，８Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ４Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８５（ＭＨ＋）。
【０４３１】
（２Ｔ）：６−［３−エンド−（｛［４−（ヒドロキシメチル）−２−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ２において、（ピペリジン−３−イル）メチルアミン、およびステップ４において、４−（ヒドロキシメチル）−２−メチル安息香酸（試薬調製１３に従って合成）を用い、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８６−８．８１（ｄ，１Ｈ），８．７６−８．７０（ｄ，１Ｈ），８．５２−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．２９−８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３０（ｄ，２Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，３Ｈ），４．７６−４．６９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．６２−４．５９（ｓ，２Ｈ），４．４９−４．４７（ｓ，２Ｈ），４．１２−４．０４（ｍ，１Ｈ），２．８３−２．８０（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．０７（ｍ，８Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３１Ｎ５Ｏ３Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８６（ＭＨ＋）。
【０４３２】
（２Ｕ）：６−｛３−エンド−［（｛４−［アミノ（イミノ）メチル］フェニル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル｝−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、４−アミジノ安息香酸塩酸塩を用いることにより、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．５３（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．７１（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４０７（ＭＨ＋）。
【０４３３】
（２Ｖ）：６−［３−エンド−（｛［３−（メチルオキシ）−２−プロピルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、３−メトキシ−２−プロピル安息香酸（試薬調製１８に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．４７（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），４．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｄ，２Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）；Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
【０４３４】
（２Ｗ）：６−［３−エンド−（｛［３−（メチルオキシ）−２−プロパ−２−エン−１−イルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、３−（メチルオキシ）−２−プロパ−２−エン−１−イル安息香酸（試薬調製１９に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．４６（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．３７−７．２３（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），５．９０（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｄ，２Ｈ），２．３１（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｄ，２Ｈ）；Ｃ３１Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
【０４３５】
（２Ｘ）：Ｎ４−（８−｛５−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、シクロペンチルアミン、およびステップ４において、４−（アミノカルボニル）−３−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．５７（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，６Ｈ），１．９７（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２９Ｈ３８Ｎ６Ｏ５Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：５３８（ＭＨ＋）。
【０４３６】
（２Ｙ）：Ｎ４−（８−｛５−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−［（４−トランス−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、シクロペンチルアミン、およびステップ４において、４−（アミノカルボニル）−３−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．５７（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，８Ｈ），１．９９（ｍ，６Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ）；Ｃ３２Ｈ４２Ｎ６Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０４３７】
（２Ｚ）：Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド。ステップ４において、１Ｈ−インドール−６−カルボン酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｔ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，４．５Ｈ），７．２４（ｍ，０．５Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｂｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．９４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４８０（ＭＨ＋）。
【０４３８】
（２ＡＡ）：１−メチル−Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド。ステップ４において、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８１（ｔ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ）  ７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｂｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．９４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４９４（ＭＨ＋）。
【０４３９】
（２ＡＢ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸（試薬調製１６に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩形態に単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．０２（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），４．６５（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
【０４４０】
（２ＡＣ）：６−（３−エンド−｛［（８−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、８−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−７−カルボン酸（Ｓａｗａｄａ，Ｙ．ｅｔ
ａｌ，Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００３，５９（１），３６−４８．）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．７９（ｔ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｔ，２Ｈ），４．５２（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），４．４４（ｄ，２Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
【０４４１】
（２ＡＤ）：４−メチル−Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５−カルボキサミド。ステップ３において、７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール６−カルボン酸（試薬調製２３に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８１（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，１Ｈ），４．５７（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
【０４４２】
（２ＡＥ）：Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５−カルボキサミド。ステップ３において、１Ｈ−ベンゾイミダゾール５−カルボン酸を用いることにより、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．０７（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），４．４９（ｄ，２Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４８１（ＭＨ＋）。
【０４４３】
（２ＡＦ）：２−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−Ｎ４−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、（Ｒ）−１−イソプロピルピロリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）、およびステップ４において、４−（アミノカルボニル）−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．３２−８．２４（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４８−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．６５−２．５５（ｍ，７Ｈ），３．０３（ｄｄ，２Ｈ），２．２５−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．２９−１．０４（ｍ，７Ｈ），０．５４−０．４９（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．２２（ｍ，２Ｈ）；Ｃ３２Ｈ４３Ｆ３Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０４４４】
（２ＡＧ）：５−［（１−エチルプロピル）アミノ］−Ｎ−｛８−［５−（｛［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、１−（エチルピロリジン−２−イル）メタンアミン、およびステップ４において、４−（アミノカルボニル）−２−メチル−５−［（１−エチルプロピル）アミノ］安息香酸（試薬調製４２に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｔ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２８−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１６−１．９４（ｍ，５Ｈ），１．９２−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．４２（ｍ，７Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ）；Ｃ３４Ｈ４９Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６０４（ＭＨ＋）。
【０４４５】
（２ＡＨ）：Ｎ４−（８−｛５−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−｛［３−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、シクロペンチルアミン、およびステップ４において、４−（アミノカルボニル）−３−｛［３−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝安息香酸（試薬調製４０における方法に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５６（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．０５−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３６（ｍ，３Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４２  （ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｄ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５２（ｍ，４Ｈ）；Ｃ３７Ｈ４７Ｎ７Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：６７０（ＭＨ＋）。
【０４４６】
（２ＡＩ）：６−［３−エンド−（｛［２−ヨード−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、２−ヨード−３−メトキシ安息香酸（試薬調製２１に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３８−８．３４（ｄ，１Ｈ），８．１６−８．０９（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０５−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，２Ｈ），４．６６−４．５９（ｍ，２Ｈ），４．５０−４．４５（ｄ，２Ｈ），３．９２−３．８３（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．８９（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２８Ｈ２９ＩＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９７（ＭＨ＋）。
【０４４７】
（２ＡＪ）：２，６−ジメチル−Ｎ１−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ４において、４−（アミノカルボニル）−２，６−ジメチル安息香酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８３−８．７７（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．４１−８．３７（ｄ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．３６−７．２１（ｍ，６Ｈ），６．７８−６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５９−４．５３（ｍ，２Ｈ），４．４８−４．４４（ｄ，２Ｈ），３．９６−３．９１（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，４Ｈ），２．００−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．７５（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
【０４４８】
（２ＡＫ）：２−［（４−トランス−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−Ｎ４−｛８−［５−（｛［１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−アミン、およびステップ４において、４−（アミノカルボニル）−３−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６３−８．６０（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．１６（ｍ，３Ｈ），８．００−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８５−６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７８−６．７３（ｄ，１Ｈ），４．６４−４．５１（ｍ，３Ｈ），４．３９−４．２９（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．８０（ｍ，１Ｈ），２．８４−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９２（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．１７（ｍ，６Ｈ），１．０６−０．９９（ｍ，６Ｈ），０．９７−０．９３（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３４Ｈ４７Ｎ７Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６１８（ＭＨ＋）。
【０４４９】
（２ＡＬ）：６−［３−エンド−（｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、４−（ヒドロキシメチル）安息香酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．６２（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．７９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．０９（ｍ，６Ｈ），１．９６（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７１（ＭＨ＋）。
【０４５０】
（２ＡＯ）：６−（３−エンド−｛［（２−アミノ−６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）アセチル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、２−アミノ−６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−酢酸を用いることにより、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），４．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９９−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．２８（ｓ，２Ｈ），２．３８−２．１６（ｍ，６Ｈ），１．９９（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２７Ｈ２８ＣｌＮ９Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４５６（ＭＨ＋）。
【０４５１】
（２ＡＰ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、３，４−ジメトキシ−２−メチル安息香酸（試薬調製１７に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．４２（ｄ，１Ｈ），８．３６−８．２９（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２３（ｍ，５Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．１２−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．８３（ｍ，６Ｈ），２．４５−２．２０（ｍ，９Ｈ），２．１４（ｄ，２Ｈ）；Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５１５（ＭＨ＋）。
【０４５２】
（２ＡＱ）：６−［３−エンド−（｛［２−ブロモ−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、２−ブロモ−３−メトキシ安息香酸（試薬調製２０に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８０（ｔ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），３．９０−３．８０（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２８Ｈ２９ＢｒＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５４７（Ｍ−Ｈ）。
【０４５３】
（２ＡＲ）：４−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５−カルボキサミド。ステップ４において、７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール６−カルボン酸（試薬調製２３に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：９．３８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ），４．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．０７−２．９４（ｍ，５Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．１６（ｍ，６Ｈ），２．０９（ｄ，２Ｈ）；Ｃ３４Ｈ４０Ｎ８Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
【０４５４】
（２ＡＳ）：Ｎ４−（８−｛５−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−［（シクロプロピルメチル）アミノ］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ４において、４−アミノカルボニル−３−（シクロプロピルメチル）安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｔ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９６−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２３−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ），２．２５−１．７９（ｍ，１０Ｈ），１．７６−１．４３（ｍ，６Ｈ），１．１７−１．０５（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．２２（ｍ，２Ｈ）；Ｃ３０Ｈ３８Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３１（ＭＨ＋）。
【０４５５】
２（ＡＴ）：６−（３−エンド−｛［（２，３−ジメチルフェニル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、２，３−ジメチル安息香酸を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８１−８．７９（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．０７（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４６９（ＭＨ＋）。
【０４５６】
２（ＡＵ）：２−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−Ｎ４−［８−（５−｛［メチル（メチルオキシ）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ２において、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩、およびステップ４において、４−（アミノカルボニル）−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例２の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．５５（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），２．２４（ｍ，６Ｈ），１．９７（ｄ，２Ｈ），１．１５（ｍ，１Ｈ），０．５８（ｍ，２Ｈ），０．２９（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３４Ｎ６Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５０７（ＭＨ＋）。
【化４６】
0005745021.tif 000283
【０４５７】
スキーム３は、実施例３に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ１は、本明細書に定義されるとおりである。
【０４５８】
スキーム３において、アンモニアを、好適な反応条件下で、化合物（Ａ）に添加し、化合物（Ｂ）を形成する。その後、化合物（Ｂ）を、ＨＣｌの使用等の酸性条件下で、脱保護し、ＢＯＣを除去し、化合物（Ｃ）を形成する。
化合物（Ｃ）に、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、Ｒ１ＣＯＯＨを添加し、縮合して、化合物（Ｄ）内にアミド結合を形成する。
【０４５９】
実施例３：６−［３−エンド−（｛［２−フルオロ−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。
【０４６０】
ステップ１：ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の６−（３−エンド−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチン酸（実施例２において調製）（４．４３ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（２．６９ｍｌ、１９．２ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸イソブチル（１．６７ｍｌ、１３．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、０℃で１時間撹拌し、この時点で２８％の濃縮アンモニア水溶液（２０ｍＬ）を添加した。反応混合物を、３時間撹拌し、その後、体積を、真空中で減少させた。得られた混合物を、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチル８−（５−カルバモイルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（１．８５ｇ、収率４２％）を得、これを、さらに精製することなく使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７２−６．６７（ｄ，１Ｈ），４．５２−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）。Ｃ１８Ｈ２６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：３４７（ＭＨ＋）。
【０４６１】
ステップ２：メタノール（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（５−カルバモイルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（１．８５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（２．６５ｍＬ）中の４Ｎ塩化水素溶液を添加し、反応混合物を５分間還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を、濃縮し、乾燥させ、塩酸塩として、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチンアミド（１．３１ｇ、収率１００％）を得た。Ｃ１３Ｈ１８Ｎ４Ｏに対してＭＳ（ＥＩ）：２４７（ＭＨ＋）。
【０４６２】
ステップ３：ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（５−カルバモイルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート塩酸塩（０．０５０ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−３−メトキシ安息香酸（０．０２７ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ（０．３１４ｍｌ、ジメチルホルムアミド中の０．５Ｍ溶液、０．１５７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０６０ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチルモルホリン（０．０６９ｍｌ、０．６２８ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を、水（２ｍｌ）に注ぎ、得られた沈殿物を、濾過により収集した。濾過ケーキを、水（２×１ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、６−［３−エンド−（｛［２−フルオロ−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（０．０３８ｇ、収率６１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９０−３．８２（ｍ，４Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４１５（ＭＨ＋）。
【０４６３】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（３Ｂ）〜（３Ｑ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０４６４】
（３Ｂ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、２−メチル−３−メトキシ安息香酸を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：３９５（ＭＨ＋）。
【０４６５】
（３Ｃ）：６−［３−エンド−（｛［２−クロロ−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、２−クロロ−３−メトキシ安息香酸を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．３８−８．３４（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３ＦＮ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：３９９（ＭＨ＋）。
【０４６６】
（３Ｄ）：６−（３−エンド−｛［（４−アミノ−２−メチルフェニル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、４−アミノ−２−メチル安息香酸を用いることにより、実施例３の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．６２（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．１４（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．７３（ｄ，１Ｈ），６．５５−６．５０（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．５８（ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），４．００−３．９３（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．１１（ｍ，６Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．８８（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：３８０（ＭＨ＋）。
【０４６７】
（３Ｅ）：６−［３−エンド−（｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、４−（ヒドロキシメチル）安息香酸を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．７９−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．３２（ｔ，１Ｈ），４．６２−４．５２（ｍ，４Ｈ），３．８８−３．８２（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．８６（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：３７９（Ｍ−Ｈ）。
【０４６８】
（３Ｆ）：Ｎ−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、テレフタル酸モノアミドを用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．１２−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１８−１．９２（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４０９（Ｍ−Ｈ）。
【０４６９】
（３Ｇ）：６−［３−エンド−（｛［４−（ヒドロキシメチル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、４−（ヒドロキシメチル）−３−メトキシ安息香酸（試薬調製２４に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９８−７．９２（ｍ，３Ｈ），７．８６−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９１−３．８３（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：３９２（Ｍ−Ｈ）。
【０４７０】
（３Ｊ）：６−［３−エンド−（｛［２−（４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル）−３−（メチルオキシ）フェニル］−カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、２−（４−ヒドロキシブタ−１−インイル）−３−メトキシ安息香酸（試薬調製２８に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ：８．６１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．１５−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８９−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），２．２６−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２８Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４４９（ＭＨ＋）。
【０４７１】
（３Ｋ）：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−アミノカルボニル−３−（２−メトキシエチルアミノ）安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．５３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ，２Ｈ），３．９１（ｔｒ，１Ｈ），２．５５（ｔｒ，２Ｈ），３．３０（ｔｒ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０９（ｍ，７Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３０Ｎ６Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
【０４７２】
（３Ｌ）：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）オキシベンゼン−１，４−ジカルボキシレート。ステップ３において、４−アミノカルボニル−３−（２−モノホリノエトキシ）安息香酸（試薬調製２７に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．０９−３．９９（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．６０（ｍ，４Ｈ），２．３７−２．２６（ｍ，６Ｈ），２．１５（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３４Ｎ６Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５２３（ＭＨ＋）。
【０４７３】
（３Ｍ）：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８１（ｍ，１０Ｈ），１．２５（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３４Ｎ６Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５０７（ＭＨ＋）。
【０４７４】
（３Ｎ）：２−（アセチルアミノ）−Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、３−（アセチルアミノ）−４−（アミノカルボニル）安息香酸（試薬調製２９に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．６８（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ）  ６．６７（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ，２Ｈ），３．９３（ｔｒ，１Ｈ），２．１８（ｍ，５Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４５１（ＭＨ＋）。
【０４７５】
（３Ｏ）：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−１Ｈ−インドール−４，７−ジカルボキサミド。ステップ３において、７−カルバモイル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸（試薬調製３０に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．２８（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｂｓ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｂｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｂｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４３２（ＭＨ＋）。
【０４７６】
（３Ｐ）：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６４（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｔ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３０Ｎ６Ｏ５Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：５１５（ＭＨ＋）。
【０４７７】
（３Ｑ）：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−（シクロブチルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（シクロブチル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），７．９８−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），７．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０１−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．７９（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．７０（ｍ，１０Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
【化４７】
0005745021.tif 000284
【０４７８】
スキーム４は、実施例４に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３は、本明細書に定義されるとおりである。
【０４７９】
スキーム４において、化合物（Ｂ）を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。化合物（Ｃ）のカルボキシレートは、ＬｉＯＨ等の塩基を用いて加水分解されて、化合物（Ｄ）を形成する。化合物（Ｄ）に、適切な反応条件下で、ＨＯＢＴおよびＥＤＣＩ等の好適なカップリング試薬と共に、Ｒ３ＮＨ２を添加し、縮合して、化合物（Ｅ）内にアミド結合を形成する。
【０４８０】
実施例４：Ｎ−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。
【０４８１】
ステップ１：ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸（試薬調製１６において合成）（１．７２ｇ、９．６３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３．６６ｇ、９．６３ｍｍｏｌ）、およびＤＩＥＡ（６．７０ｍＬ、３８．５ｍｍｏｌ）の溶液に、エチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（実施例１において合成）（２．６８ｇ、９．６３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、３０℃で２２時間撹拌し、この時点でそれを、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウムとに分けた。有機層を分離し、塩化リチウム、次いで、食塩水で洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、その後、真空中で濃縮し、エチル６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（５．３９ｇ、１２９％）を得、これを、さらに精製することなく使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６７−８．６４（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９８−７．８９（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８３−６．７３（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．５０（ｍ，４Ｈ），４．２９−４．２１（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１８（ｄ，２Ｈ），２．１６−２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．８５（ｍ，６Ｈ），１．３２−１．２６（ｍ，３Ｈ）。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４３６（ＭＨ＋）。
【０４８２】
ステップ２：メタノール（１００ｍＬ）中のエチル６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（４．１９ｇ、９．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ水酸化リチウム（２４．０ｍＬ、４８．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、５０℃で２４時間撹拌し、この時点でその体積を、真空中で減少させ、１Ｎ塩酸を用いてｐＨを５に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮し、６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボン酸（３．２７ｇ、８３％）を得、これを、さらに精製することなく使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．６５−１２．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．６４−８．６１（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．１２（ｄ，１Ｈ），７．９３−７．８９（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８２−６．７９（ｄ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｄ，１Ｈ），４．６２−４．５０（ｍ，４Ｈ），３．８８−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１８（ｄ，２Ｈ），２．１５−２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．８５（ｍ，６Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２５Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４０８（ＭＨ＋）。
【０４８３】
ステップ３：ＤＭＦ（３ｍＬ）中の６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボン酸（２３６ｍｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（９４ｍｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（１２７μＬ、１．１６ｍｍｏｌ）、およびＥＤＣＩ（１３３ｍｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノアゼチジン−１−カルボキシレート（１２０ｍｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で５時間撹拌し、この時点でそれを、真空中で濃縮し、その後、フラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン溶離液中の５％メタノール）により精製し、白色粉末として１，１−ジメチルエチル３−（｛［６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝アミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート（２７０ｍｇ、８３％）を得た。Ｃ３１Ｈ３９Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５６０（Ｍ−Ｈ）。
【０４８４】
ステップ４：アセトニトリル（５ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル３−（｛［６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝アミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート（２７０ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化水素溶液（ジオキサン中４．０Ｍ、５００μＬ）を室温で添加し、１５時間撹拌した。白色懸濁液を、濾過し、生成物をジエチルエーテルで洗浄し、Ｎ−アゼチジン−３−イル−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩（２３３ｍｇ、９７％）を得た。Ｃ２６Ｈ３１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６２（ＭＨ＋）。
【０４８５】
ステップ５：メタノール（１ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中のＮ−アゼチジン−３−イル−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩（５０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃のアセトアルデヒド（１１μＬ、０．２００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、０°Ｃで２０分間撹拌し、この時点でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１３ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を添加し、その後、室温で５時間撹拌した。反応混合物を、１Ｎ塩酸水溶液で反応停止させ、その後、水で希釈した。溶液を、分取ＨＰＬＣ（０．１％酢酸アンモニウム水溶液−アセトニトリル）により精製し、白色粉末として表題化合物（１１．７ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５−４．５１（ｍ，４Ｈ），４．４５−４．４０（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７９（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ），２．４２−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．８３（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，３Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
【０４８６】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（４Ａ）〜（４ＡＣ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発試薬は、市販のものを入手した。
【０４８７】
（４Ｂ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［３−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．７２（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｂｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３２Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５４１（ＭＨ＋）。
【０４８８】
（４Ｃ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）メタンアミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．７０（ｔ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｄ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，４Ｈ），２．４３（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９５（ＭＨ＋）。
【０４８９】
（４Ｄ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。塩酸塩として単離した。ステップ４において、アンモニアを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５６（ｔ，２Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｔ，２Ｈ），２．３４（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４０７（ＭＨ＋）。
【０４９０】
（４Ｅ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）エタンアミン（試薬調製３に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１０％ＣＤ３ＯＤを含むＣＤＣｌ３）：８．５９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，４Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｔ，３Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｄｄ，４Ｈ），２．７０（ｓ，４Ｈ），２．５５（ｄｄ，４Ｈ），２．３５−２．２０（ｂｒ  ｍ，８Ｈ），２．１９−２．０４（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），１．８３（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），１．５１（ｄ，３Ｈ），１．４１（ｓ，２Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４４Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６０９（ＭＨ＋）。
【０４９１】
（４Ｆ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルメチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンジルアミン（試薬調製２に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４１（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，４Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，１Ｈ），３．６０（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．９１（ｓ，４Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．４０−１．８５（ｂｒ  ｍ，１１Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
【０４９２】
（４Ｇ）：Ｎ−［（４−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）メチル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、２−［４−（アミノメチル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルエチルアミン（試薬調製４に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．５６−４．３６（ｍ，４Ｈ），４．３４−４．３３（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｔ，１Ｈ），３．６０（ｑ，２Ｈ），３．３２−３．３１（ｍ，３Ｈ），３．２３（ｔ，２Ｈ），２．３８−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．３２−２．２４（ｍ，８Ｈ），１．３８（ｓ，２Ｈ），１．３７（ｓ，２Ｈ），１．３５（ｓ，２Ｈ）；Ｃ３６Ｈ４５Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６１２（ＭＨ＋）。
【０４９３】
（４Ｈ）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩。ステップ４において、シクロプロピルメタンアミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．７０−８．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５２−８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２７−８．１６（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．８４−６．７９（ｄ，１Ｈ），４．７８−４．６５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），４．５９−４．４９（ｍ，２Ｈ），３．９３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．１０（ｍ，４Ｈ），２．３２−２．２４（ｄ，２Ｈ），２．１８−１．９７（ｍ，９Ｈ），１．０７−０．９７（ｍ，１Ｈ），０．４７−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．１９（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４６１（ＭＨ＋）。
【０４９４】
（４Ｉ）：Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。塩酸塩として単離した。ステップ４において、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタン−１，２−ジアミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３０−８．２０（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），４．７７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５４（ｔ，２Ｈ），３．８７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６６−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．１５（ｍ，８Ｈ），２．３０−１．９５（ｍ，１１Ｈ），１．２５−１．２１（ｔ，６Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０４９５】
（４Ｊ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−アミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｄ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），４．０８−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｔ，４Ｈ），３．０５（ｓ，１Ｈ），２．９８（ｓ，２Ｈ），２．７２−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．１９（ｍ，８Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２８Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
【０４９６】
（４Ｋ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−アミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．６６−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｔ，３Ｈ），４．１０−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｔ，３Ｈ），３．１８（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，２Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．１９（ｍ，８Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２８Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
【０４９７】
（４Ｌ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、１−メチルピペリジン−４−アミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６２−８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１１（ｄ，１Ｈ），８．０５−８．００（ｄ，１Ｈ），７．９５−７．９０（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｄ，１Ｈ），６．８２−６．７８（ｄ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｄ，１Ｈ），４．５８−４．４８（ｍ，４Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．２４−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．００−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．３９−２．３０（ｂｒ．ｓ，４Ｈ），２．２５−２．１７（ｄ，２Ｈ），２．１５−２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１１−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．７７（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）。
【０４９８】
（４Ｍ）：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）エチル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−２−［４−（１−アミノエチル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルエチルアミン（試薬調製４に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．２２−５．１４（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．５２（ｍ，４Ｈ），４．３０−４．２６（ｍ，２Ｈ），４．０１−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．１５（ｍ，６Ｈ），２．３３−２．０９（ｍ，９Ｈ），１．８９（ｄ，２Ｈ），１．５３（ｄ，３Ｈ），１．３１（ｔ，６Ｈ）；Ｃ３７Ｈ４７Ｎ５Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６２６（ＭＨ＋）。
【０４９９】
（４Ｎ）：７−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−カルボキサミド。ステップ４において、１−メチルピペラジンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．２９（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｍ，４Ｈ），４．２４（ｑ，１Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），２．４５（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．３７−２．１２（ｂｒ  ｍ，７Ｈ），２．０５−１．９５（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），１．８１（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３５Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
【０５００】
（４Ｏ）：Ｎ−（１−エチルピペリジン−３−イル）−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、１−エチルピペリジン−３−アミンを用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ）  ６．８７（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．２３（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｍ，２Ｈ），４．３６−４．２２（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），２．７５−２．１５（ｂｒ  ｍ，１１Ｈ），２．０７−１．９５（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），１．８０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），１．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，１Ｈ），１．０９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０５０１】
（４Ｐ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｒ）−１−イソプロピルピロリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６１（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５６−４．５１（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．８２（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），２．２３−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｂｒ  ｍ，６Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０５０２】
（４Ｑ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチルピペリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−メチルピペリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５６−４．５１（ｍ，４Ｈ），３．８４−３．７９（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，４Ｈ），２．２２−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８１（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）。
【０５０３】
（４Ｒ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−イソプロピルピロリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６４（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．２３（ｄ，１Ｈ），４．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５９（ｔ，３Ｈ），４．２３（ｑ，１Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．９８（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，１Ｈ），２．５９  ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３２（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１９（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．０１（ｑ，２Ｈ），１．８２（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｔ，６Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０５０４】
（４Ｓ）：Ｎ−［（３Ｓ）−１−エチルピロリジン−３−イル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−エチルピロリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｍ，４Ｈ），４．２３（ｑ，１Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），２．５５−２．４５（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），２．４３−２．２６（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．２５−２．１８（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，３Ｈ），１．８２（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）。
【０５０５】
（４Ｔ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］−アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［１−（１−メチルエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、１−（１−メチルエチル）ピペリジン−４−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｄ，１Ｈ），５．７７（ｄ，ｄ，１Ｈ），４．６０（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，１Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｄ，２Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｍ，８Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９８（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），１．８２（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），１．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）。Ｃ３１Ｈ４１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０５０６】
（４Ｕ）：Ｎ−［１−エチルピペリジン−４−イル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、１−エチルピペリジン−４−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５６（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），５．８６（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），２．４７（ｑ，２Ｈ），２．３７−２．２８（ｂｒ  ｍ，５Ｈ），２．２７−１．９６（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），１．８１（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０５０７】
（４Ｖ）：Ｎ−［（３Ｒ）−１−エチルピペリジン−３−イル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｒ）−１−メチルピペリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．５６−４．５１（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），２．２２−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８１（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｂｒ  ｍ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１６（Ｍ−Ｈ）。
【０５０８】
（４Ｗ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［１−（１−メチルエチル）アゼチジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ６において、アセトンを用いることにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．５６−４．５１（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．８２（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２２−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，６Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）。
【０５０９】
（４Ｘ）：Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、１−メチルアゼチジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５６−４．５１（ｍ，４Ｈ），４．４３−４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．５６−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．９５（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２７Ｈ３３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４７６（ＭＨ＋）。
【０５１０】
（４Ｙ）：Ｎ−［（３Ｒ）−１−エチルピロリジン−３−イル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｒ）−１−エチルピロリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）。
【０５１１】
（４Ｚ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｒ）−１−イソプロピルピペリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｔ，２Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．５０（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），２．４０−１．４５（ｂｒ  ｍ，８Ｈ），１．０１（ｄｄ，６Ｈ）。Ｃ３１Ｈ４１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０５１２】
（４ＡＡ）：Ｎ−［（３Ｓ）−１−エチルピペリジン−３−イル］−６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−エチルピペリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。Ｃ３０Ｈ３９Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０５１３】
（４ＡＢ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｓ）−１−イソプロピルピペリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｔ，２Ｈ），２．７９−２．４２（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．３９−２．３０（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．２８−２．１１（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．４４（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），１．０１（ｄｄ，６Ｈ）。Ｃ３１Ｈ４１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０５１４】
（４ＡＣ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］−アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−メチルピペリジン−３−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、（Ｒ）−１−メチルピペリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用い、その後、ステップ５および６を省略することにより、実施例４の方法に従って調製した。Ｃ２９Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）。
【化４８】
0005745021.tif 000285
【０５１５】
スキーム５は、実施例５に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明する。
【０５１６】
スキーム５において、化合物（Ａ２）を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ１）に添加し、縮合して、化合物（Ｂ）内にアミド結合を形成する。化合物（Ｂ）のカルボキシレートは、ＫＯＨ等の塩基を用いて加水分解されて、化合物（Ｃ）を形成する。化合物（Ｃ）に、適切な反応条件下で、ＮＨ３を添加し、化合物（Ｄ）を形成する。
【０５１７】
実施例５：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド。
【０５１８】
ステップ１：ＤＭＦ（５ｍＬ）中のエチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（１９１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、実施例１のステップ２において合成）、７−メチル−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸（試薬調製１５において合成）（１２２ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２６２ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（２６７ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で２３時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）、５％塩化リチウム水溶液（２×２０ｍＬ）、および食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、乾燥させ、エチル６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（３２９ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６６（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２５（ｑ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄ，２Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４３４（ＭＨ＋）。
【０５１９】
ステップ２：メタノール（９ｍＬ）および水（３ｍＬ）中のエチル６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（３２４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（８４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、メタノールの一部を、蒸発させ、得られた混合物に水を添加し、１Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨを５に調整した。沈殿物を、濾過により収集し、水で洗浄し、乾燥させ、６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボン酸（２０４ｍｇ、収率６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ），  ８．２６（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２３Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４０６（ＭＨ＋）。
【０５２０】
ステップ３：ＤＭＦ（３ｍＬ）中の６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボン酸（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（６６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、１５分間アンモニアを吹き込み、反応混合物を、室温で８０分間撹拌した。その後、アンモニアの導入を、さらに１５分間繰り返し、２２時間、室温での撹拌を継続した。混合物を、水に注ぎ、沈殿生成物を、濾過により収集し、その後、分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％水性トリフルオロ酢酸−アセトニトリルの溶離液）によりさらに精製した。純粋な画分を濃縮し、１Ｎ塩酸水溶液から残渣物を凍結乾燥し、６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩（２８ｍｇ、収率３７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．４７（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２４Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４０５（ＭＨ＋）。
【０５２１】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（５Ｂ）〜（５Ｄ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発試薬は、市販のものを入手した。
【０５２２】
（５Ｂ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］エタンアミン（試薬調製３に従って合成）を用いることにより、実施例５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５６（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１ＨＨ），６．３２（ｄ，１Ｈ），６．１４（１Ｈ），５．２５（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２５（ｑ，１Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．２９（ｂｒ  ｍ，５Ｈ），２．２７−２．１８（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９８（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），１．５６（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６０６（ＭＨ＋）。
【０５２３】
（５Ｃ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンジルアミン（試薬調製２に従って合成）を用いることにより、実施例５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１０．２５（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｔ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．１７（ｂｒ  ｍ，５Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），４．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｄ，１Ｈ），２．１６−１．８１（ｂｒ  ｍ，６Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４１Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９２（ＭＨ＋）。
【０５２４】
（５Ｄ）：６−（３−エンド−｛［（７−メチル−１−ベンゾフラン−６−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジルアミンを用いることにより、実施例５の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１０．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３８−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，３Ｈ），４．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．７７（ｄ，２Ｈ），３．４５（ｄ，２Ｈ），３．１７−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．５３（２，３Ｈ），２．３６−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．０１（ｍ，６Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
【化４９】
0005745021.tif 000286
【０５２５】
スキーム６は、実施例６に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ１は、本明細書に定義されるとおりである。
【０５２６】
化合物（Ａ）に、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ｂ）を添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。化合物（Ｃ）を、ＨＣｌの使用等の酸性条件下で、脱保護し、化合物（Ｄ）を形成する。化合物（Ｄ）に、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、Ｒ１ＣＯＯＨを添加し、縮合して、化合物（Ｅ）内にアミド結合を形成する。
【０５２７】
実施例６：６−（３−エンド−｛［（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。
【０５２８】
ステップ１：ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（実施例２において調製）（１６４ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エタンアミン二塩酸塩（試薬調製３に従って合成）（１４０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１８０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチルモルホリン（５１６μｌ、４．７ｍｍｏｌ）の溶液を、４０℃で１５時間加熱した。室温まで冷却してから、溶液を、酢酸エチルで希釈し、その後、５％塩化リチウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過および濃縮により橙色の残渣物を得、ジクロロメタン中の５〜１０％メタノールで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した。純粋な画分を、プールし、濃縮し、黄色の発泡体として１９２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ（７４％）の１，１−ジメチルエチル（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）カルバメートを得た。Ｃ３１Ｈ４４Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５４９（ＭＨ＋）。
【０５２９】
ステップ２：メタノール（５ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）カルバメート（１９２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｎ塩化水素の溶液を添加し、反応混合物を２分間還流した。室温まで冷却した後、混合物を、酢酸エチルで希釈し、ｐＨが１０に達するまで、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて塩基性にした。層は、分離され、水層を、酢酸エチルを用いて、さらに抽出した。混合した有機層を、食塩水で洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過および濃縮により、無色の残渣物を得、クロロホルム中の５〜１０％のメタノール中の１０％濃縮アンモニア水溶液で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製された。純粋な画分を、プールし、濃縮し、白色発泡体として、６−（３−エンド−［アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミドを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），５．２８−５．２１（ｍ，１Ｈ），４．５１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２６−３．１８（ｍ，５Ｈ），２．５８−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｄ，３Ｈ），１．４８−１．４４（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ３６Ｎ６Ｏ１に対してＭＳ（ＥＩ）：４４９（ＭＨ＋）。
【０５３０】
ステップ３：ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の６−（３−エンド−［アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド、３−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸（８．５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチルモルホリン（１８μｌ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液を、４０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を、分取逆相ＨＰＬＣ（酢酸アンモニウムを緩衝化した含水アセトニトリル溶出）により精製し、１７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ（５０％）の６−（３−エンド−｛［（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド酢酸塩を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．４８（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ  １Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．０６−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８３（ｍ，３Ｈ），６．７５−６．７０（ｍ，２Ｈ），５．１１−５．０４（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），３．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．７１−３．１０（ｍ，４Ｈ），２．６７−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．８２（ｍ，１２Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３４Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０５３１】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（６Ｂ〜６Ｕ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０５３２】
（６Ｂ）：Ｎ−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）−カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−カルボキサミド。ステップ３において、ベンゾチアゾール−５−カルボン酸を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．５１（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），５．０５−５．１２（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．０８（ｔ，４Ｈ），２．４３（ｔ，４Ｈ），２．２４−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，１Ｈ），１．９４（ｓ，１Ｈ），１．４３（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３４Ｈ３９Ｎ７Ｏ２Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：６１０（ＭＨ＋）。
【０５３３】
（６Ｃ）：６−（３−エンド−｛［（８−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、８−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−７−カルボン酸（Ｓａｗａｄａ，Ｙ．ｅｔ  ａｌ，Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００３，５９（１），３６−４８．）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），６．９４−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄ，２Ｈ），５．１０−５．０４（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２０−４．１６（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．１０−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．７６−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．４１（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．０２（ｍ，１０Ｈ），２．００−１．８１（ｍ，９Ｈ），１．４１（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３７Ｈ４６Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６２３（ＭＨ＋）。
【０５３４】
（６Ｄ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルチオ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、２−メチル−３−（メチルチオ）安息香酸（試薬調製３３に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５６（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｄ，１Ｈ），５．３０−５．２２（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２７−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．２２−２．９６（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．３０（ｍ，５Ｈ），２．２４−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４４Ｎ６Ｏ２Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：６１３（ＭＨ＋）。
【０５３５】
（６Ｅ）：２−メチル−３−（メチルオキシ）−Ｎ−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−２−メチル−３−（メチルオキシ）安息香酸（試薬調製３４に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．７１（ｄ，１Ｈ），８．５６−８．４８（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｍ，３Ｈ），５．１９−５．１３（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１０−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．６３−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．０４−２．９４（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．１５（ｍ，８Ｈ），２．０６−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｄ，３Ｈ），１．３４−１．２６（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４５Ｎ７Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６４０（ＭＨ＋）。
【０５３６】
（６Ｆ）：６−｛３−エンド−［（｛３−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］フェニル｝−カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル｝−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、３−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］安息香酸（試薬調製３７に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），６．８４−６．８９（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．６７−６．７０（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｄ，１Ｈ），５．０４−５．１１（ｍ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．３４（ｓ，５Ｈ），３．０８（ｔ，４Ｈ），２．４９−２．５１（ｍ，６Ｈ），２．２１（ｓ，５Ｈ），１．８２−２．０２（ｍ，６Ｈ），１．６２（ｓ，１Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ），１．１２−１．３１（ｍ，３Ｈ）。Ｃ３９Ｈ５１Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６６６（ＭＨ＋）。
【０５３７】
（６Ｇ）：Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−（フェニルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−（フェニルアミノ）安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って調製した。Ｃ１４Ｈ１２Ｎ２Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：２５７（ＭＨ＋）；１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．４９，（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），５．０６（ｑ，１Ｈ），４．４７（ｂｒ，２Ｈ），３．８５（ｔｒ，１Ｈ），３．１４（ｂｒ，４Ｈ），２．７３（ｂｒ，４Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１３−１．９７（ｍ，６Ｈ），１．８１（ｄ，２Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ）；Ｃ４０Ｈ４６Ｎ８Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６８９（ＭＨ＋）。
【０５３８】
（６Ｈ）：１，４−ジメチル−Ｎ−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５−カルボキサミド。ステップ３において、１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５−カルボン酸（試薬調製３５に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．６０（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），５．１７（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ，２Ｈ），４．０４（ｔｒ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｂｒ，４Ｈ），２．７８（ｂｒ，４Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．１０（ｍ，５Ｈ），１．９５（ｂｒ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｂｒ，１Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３６Ｈ４４Ｎ８Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：６２１（ＭＨ＋）。
【０５３９】
（６Ｉ）：４−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−カルボキサミド。ステップ３において、４−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸（試薬調製２２に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ），４．５６（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｄ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，６Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３４Ｈ４１Ｎ９Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：６０８（ＭＨ＋）。
【０５４０】
（６Ｊ）：２−（メチルオキシ）−Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−（メチルオキシ）安息香酸（試薬調製２６に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．０３−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），６．９９−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），５．１８−５．１６（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．０３−４．００（ｍ，４Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．１６（ｍ，６Ｈ），１．９７−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４３Ｎ７Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６２６（ＭＨ＋）。
【０５４１】
（６Ｋ）：２−（シクロブチルオキシ）−Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−（シクロブチルオキシ）安息香酸（試薬調製２５に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：８．４６（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），５．１８−５．１７（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｄ，２Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），３．２９−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．０６−２．９８（ｍ，４Ｈ），２．５８−２．５４（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．２６（ｍ，４Ｈ），２．１７（ｄ，２Ｈ），１．９５−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．５３（ｍ，３Ｈ）。Ｃ３８Ｈ４７Ｎ７Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：６６６（ＭＨ＋）。
【０５４２】
（６Ｌ）：６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルアミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、２−メチル−３−（メチルアミノ）安息香酸（試薬調製３１に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４４−８．４０（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９９−７．９４（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．１８（ｄ，２Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８５（ｄ，２Ｈ），６．７６−６．７１（ｄ，１Ｈ），６．５５−６．４９（ｍ，２Ｈ），５．１９−５．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．１１−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．５０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．８５−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．７５−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．１６（ｍ，５Ｈ），２．１２−２．００（ｍ，５Ｈ），１．９９−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．８１（ｍ，５Ｈ），１．４４−１．３９（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３５Ｈ４５Ｎ７Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：５９６（ＭＨ＋）。
【０５４３】
（６Ｍ）：６−［３−エンド−（｛［３−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、３−（ジメチルアミノ）−２−メチル安息香酸（試薬調製３２に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４４−８．４０（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９９−７．９４（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９５−６．９１（ｄ，１Ｈ），６．９１−６．８５（ｄ，２Ｈ），６．７６−６．７１（ｄ，１Ｈ），５．１１−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．５０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．８７−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｓ，６Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．２６−２．１８（ｍ，５Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．８１（ｍ，５Ｈ），１．４４−１．３９（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４７Ｎ７Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：６１０（ＭＨ＋）。
【０５４４】
（６Ｎ）：Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝−アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−（ピリジン−４−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキシレート。ステップ３において、４−アミノカルボニル−３−（ピリジン−４−イルアミノ）安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．４２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．１８−８．１０（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），５．１１−５．０４（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７７−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．８５（ｍ，５Ｈ），２．３１−１．９８（ｍ，８Ｈ），１．４５（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３９Ｈ４５Ｎ９Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６８８（ＭＨ＋）。
【０５４５】
（６Ｏ）：Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝−アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−アミノカルボニル−３−（１−メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．５０（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８９−６．８２（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），５．１１−５．０４（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９３−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０９（ｍ，４Ｈ），３．０２−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．６３（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２５−１．９９（ｍ，８Ｈ），１．９１−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．６３−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｄ，３Ｈ）；Ｃ４０Ｈ５３Ｎ９Ｏ５Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：７７２（ＭＨ＋）。
【０５４６】
（６Ｐ）：２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−アミノカルボニル−３−（シクロブチルアミノ）安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３４−８．２８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ），５．２０−５．１４（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１１−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．０７−２．９４（ｍ，５Ｈ），２．５４−２．１１（ｍ，８Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．５４（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３８Ｈ４８Ｎ８Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６６５（ＭＨ＋）。
【０５４７】
（６Ｑ）：Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−｛［３，４，５−トリス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−アミノカルボニル−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．５８（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，２Ｈ），６．９８−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，２Ｈ），５．１９−５．１２（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９７−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．２１（ｍ，４Ｈ），２．８９−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｄ，２Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ）；Ｃ４３Ｈ５２Ｎ８Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：７７７（ＭＨ＋）。
【０５４８】
（６Ｒ）：３−（エチルアミノ）−２，５−ジメチル−Ｎ１−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−（エチルアミノ）−２，５−ジメチル-安息香酸（試薬調製３６に従って合成
）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．１７（ｑ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ，２Ｈ），３．９９（ｔ，１Ｈ），３．２８−３．１９（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｑ，２Ｈ），２．７９−２．７４（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．９３−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）；Ｃ３８Ｈ５０Ｎ８Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６６７（ＭＨ＋）。
【０５４９】
（６Ｓ）：２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１２（ｍ，８Ｈ），１．９８（ｍ，４Ｈ），１．５３（ｄ，３Ｈ），１．５０−１．２６（ｍ，４Ｈ）；Ｃ４０Ｈ５２Ｎ８Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：７０９（ＭＨ＋）。
【０５５０】
（６Ｔ）：Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝−アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．０７（ｍ，４Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３７Ｈ４８Ｎ８Ｏ５Ｓに対してＭＳ（ＥＩ）：７１７（ＭＨ＋）。
【０５５１】
（６Ｕ）：２−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、４−（アミノカルボニル）−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］安息香酸（試薬調製３９に従って合成）を用いることにより、実施例６の方法に従って酢酸塩として調製した。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．５９，（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９８−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．２０−５．１４（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０１−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．２２（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），２．９２−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１４（ｍ，６Ｈ），１．９８−１．９２（ｍ，３Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ），１．２０−１．１１（ｍ，１Ｈ），０．６０−．０５５（ｍ，２Ｈ），０．３１−０．２６（ｍ，２Ｈ）；Ｃ３８Ｈ４８Ｎ８Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６６５（ＭＨ＋）。
【化５０】
0005745021.tif 000287
【０５５２】
スキーム７は、実施例７に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３、Ｒ４ａ、およびＲ４ｂは、本明細書に定義されるとおりである。このスキームは、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが同一である場合、適用できる。
【０５５３】
スキーム７において、化合物（Ａ）を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ｂ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。化合物（Ｃ）に、適切な反応条件下で、ＮＨ３を添加し、化合物（Ｄ）を形成する。化合物（Ｄ）のカルボキシレートは、その後、ＬｉＯＨ等の塩基を用いて加水分解されて、化合物（Ｅ）を形成する。化合物（Ｅ）に、適切な反応条件下で、Ｒ３ＮＨ２、ならびにＨＯＢＴおよびＥＤＣＩ等の好適なカップリング剤を添加し、化合物（Ｆ）を形成する。
【０５５４】
実施例７：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド
【０５５５】
ステップ１：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボン酸（１．１４ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（２．２３ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で３０分間撹拌した。その後、エチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボン酸塩酸塩（実施例１において調製）（１．６６ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を、５０℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却してから、溶液を真空中で濃縮した。残渣物を、２分量に分割し、両方の分量を、１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに入れ、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（１．１１ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を、それぞれに添加した。溶液を、５０℃まで温め、溶液に、２０分間アンモニア（ガス）を吹き込んだ。溶液を混合し、その後、溶媒を、真空中で除去した。粗物質を、水とジクロロメタン中の１０％メタノールとに分けた。層を分離し、水層を抽出した（２×１００ｍＬジクロロメタン）。混合した有機層を、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、濃縮した。粗固体を、メタノール／ヘキサン／酢酸エチルと共に粉砕し、濾過により固体を収集し、エチル６−［３−エンド−（｛［４−（アミノカルボニル）−２，５−ジメチルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（１．７９ｇ、収率７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｄ，２Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３８Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４５１（ＭＨ＋）。
【０５５６】
ステップ２：メタノール（６．０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）中のエチル６−［３−エンド−（｛［４−（アミノカルボニル）−２，５−ジメチルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（１．００ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、３．０ｍＬの２．０Ｍ水酸化リチウム（水溶液）を添加し、得られた溶液を、５０℃まで１時間温めた。有機溶媒を、真空中で除去し、残りの水溶液を、濃縮塩酸水溶液を用いて、ｐＨ２とした。このようにして形成した固体を、濾過により収集し、真空中で乾燥させ、１．１８ｇ（収率７０％）の所望の６−［３−エンド−（｛［４−（アミノカルボニル）−２，５−ジメチルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸を得、これを、ステップ３において、さらに精製することなく使用した。
【０５５７】
ステップ３：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［４−（アミノカルボニル）−２，５−ジメチルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（０．０５０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９において合成）（０．１４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１９ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０２７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、および４−メチルモルホリン（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１２時間撹拌した。溶液を、その後、水で希釈し、ＨＰＬＣ（逆相、０．１％酢酸アンモニウムを含むアセトニトリル／水）により精製した。真空中の濃縮および水からの凍結乾燥により、０．０３４ｇ（収率５４％）の所望の２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミドを酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｄ（１Ｈ），８．２２（ｄｄ（１Ｈ）（７．９８（ｄｄ（１Ｈ）（７．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ（１Ｈ）（７．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ（１Ｈ）（７．２４（ｓ（１Ｈ）（７．１２（ｓ（１Ｈ）（６．７４（ｄ（１Ｈ）（４．５５（ｂｒｏａｄ  ｓ（２Ｈ）（４．３５（ｍ（１Ｈ）（３．８４（ｍ（１Ｈ）（２．８１（ｔ（１Ｈ）（２．６７（ｔ（１Ｈ）（２．４４（ｍ（１Ｈ）（２．３４（ｓ（３Ｈ）（２．３０（ｓ（３Ｈ）（２．１９（ｍ（２Ｈ）（２．１０（ｍ（４Ｈ）（１．９８（ｍ（２Ｈ）（１．９１（ｓ（３Ｈ）（１．８３（ｍ（２Ｈ）（１．７３（ｍ（２Ｈ）（１．０２（ｔ（６Ｈ）。Ｃ３０Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０５５８】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（７Ｂ）〜（７Ｓ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発試薬は、市販のものを入手した。
【０５５９】
（７Ｂ）：２，５−ジメチル−Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ１において、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（実施例２において合成）を用い、その後、ステップ２および３を省略することにより、実施例７の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），３．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０−１．９０（ｍ，８Ｈ）。Ｃ３０Ｈ３３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
【０５６０】
（７Ｃ）：２，５−ジクロロ−Ｎ−［８−（５−｛［（フェニルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ１において、２，５−ジクロロテレフタル酸および６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（実施例２において合成）を用い、その後、ステップ２および３を省略することにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８３−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．６７−８．６４（ｄ，１Ｈ），８．５７−８．５４（ｄ，１Ｈ），８．０３−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．２６−６．２１（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．５３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），４．４８−４．４４（ｄ，２Ｈ），３．９２−３．８４（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．７８（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２８Ｈ２７Ｃｌ２Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５５３（ＭＨ＋）。
【０５６１】
（７Ｄ）：２，５−ジメチル−Ｎ−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ１において、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド（実施例６において合成）を用い、その後、ステップ２および３を省略することにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６６−８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．４１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．９４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９５−６．８８（ｄ，２Ｈ），６．７９−６．７１（ｄ，１Ｈ），５．１３−５．０３（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．５３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．８６−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．１５（ｂｒ．ｓ，４Ｈ），２．９３−２．８１（ｂｒ．ｓ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１６−（ｄ，２Ｈ），２．１５−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８０（ｄ，２Ｈ），１．４６−１．３９（ｄ，３Ｈ）。Ｃ３６Ｈ４５Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６２４（ＭＨ＋）。
【０５６２】
（７Ｅ）：Ｎ−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ１において、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（実施例３において合成）を用い、その後、ステップ２および３を省略することにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９０−７．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．２５−７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．６６−４．５５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．８９−３．８２（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．８６（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４２２（ＭＨ＋）。
【０５６３】
（７Ｆ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｓ）−１−メチルピペリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｓ）−１−メチルピペリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３０Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
【０５６４】
（７Ｇ）：Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−エチルピペリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｒ）−１−エチルピペリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），３．８８（ｍ，３Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０５６５】
（７Ｈ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−メチルピペリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｒ）−１−メチルピペリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），３．８９（ｍ，３Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３８Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
【０５６６】
（７Ｉ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−アミンを用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３６Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０５（ＭＨ＋）。
【０５６７】
（７Ｊ）：２，５−ジメチル−Ｎ−［８−（５−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、１−メチルピペリジン−４−アミンを用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．３９（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３８Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
【０５６８】
（７Ｋ）：Ｎ−［８−（５−｛［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］−２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、１−エチルピペリジン−４−アミン（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０５６９】
（７Ｌ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［１−（１−メチルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、１−（１−メチルエチル）ピペリジン−４−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，６Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｄ，６Ｈ）。Ｃ３１Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
【０５７０】
（７Ｍ）：Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｓ）−１−エチルピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｓ）−１−エチルピロリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１０％ＣＤ３ＯＤを含むＣＤＣｌ３）：８．６８（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５１  ｄ，１Ｈ），３．１２−２．９４（ｍ，３Ｈ），２．８５（ｑ，１Ｈ），２．５３−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．０７（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３８Ｎ６Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
【０５７１】
（７Ｎ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｒ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．８１（ｄｄ，１Ｈ），２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．２２（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．１３（ｍ，７Ｈ），１．７６−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．４１−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．３４（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，６Ｈ）。Ｃ３１Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
【０５７２】
（７Ｏ）：Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｓ）−１−エチルピペリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｓ）−１−エチルピペリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９０−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（Ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８３−３．９２（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），２．３５（ｓ，４Ｈ），２．３２（ｄ，１Ｈ），２．３０（ｓ，４Ｈ），２．１７−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．１３（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．８２（ｍ，５Ｈ），１．６６−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．５３（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．３５（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ）。Ｃ３０Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０５７３】
（７Ｐ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｓ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｓ）−１−（１−メチルエチル）ピペリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って酢酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．８１（ｄ，１Ｈ），２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．１３（ｍ，３Ｈ），１．９７−２．０４（ｍ，３Ｈ），１．７６−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．４１−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．３４（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，６Ｈ）。Ｃ３１Ｈ４２Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
【０５７４】
（７Ｑ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｓ）−１−（１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（Ｓ）−１−イソプロピルピロリジン−３−アミン（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１０％ＣＤ３ＯＤを含むＣＤＣｌ３）：８．６４（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），４．６９−６．６０（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｄ，１Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），２．５８−２．０３（ｂｒ  ｍ，１０Ｈ），１．９２（ｄ，２Ｈ），１．０９（ｄｄ，６Ｈ）。Ｃ３０Ｈ４０Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０５７５】
（７Ｒ）：２，５−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−アミンを用いることにより、実施例７の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６３（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｍ，３Ｈ），３．１５（ｑ，１Ｈ），２．８５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．２７（ｂｒ  ｍ，１２Ｈ），２．２５−２．０５（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），１．９３−１．７５（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｔ，１Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３６Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０５（ＭＨ＋）。
【０５７６】
（７Ｓ）：Ｎ−｛８−［５−（｛［（３Ｒ）−１−エチルピロリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、（３Ｒ）−１−エチルピロリジン−３−アミン塩酸塩（試薬調製９に従って合成）を用いることにより、実施例７の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１１．６０（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９５−３．０５（ｂｒ  ｍ，９Ｈ），２．４５−１．９０（ｂｒ  ｍ，１４Ｈ），１．２５（ｄｔ，３Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３８Ｎ６Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
【化５１】
0005745021.tif 000288
【０５７７】
スキーム９は、実施例９に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｘ２、Ｒ４ａ、およびＲ４ｂは、本明細書に定義されるとおりである。
【０５７８】
スキーム９において、化合物（Ｂ）を、適切な反応条件下で、好適な溶媒と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。その後、化合物（Ｃ）を、ＨＣｌ等の酸で脱保護し、ＢＯＣを除去し、化合物（Ｄ）を形成する。その後、化合物（Ｄ）は、還元的アルキル化条件で、Ｘ２による処理により（Ｅ）に変換され、式中、Ｘ２は、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の好適な還元剤の存在下で、（Ｄ）と反応することを可能にする、アルデヒドあるいはケトン試薬のいずれかであり、Ｘ２は、メチル基、あるいはそうでなければ、メチレンリンカーを介してアゼチジニル基に付着されるアルキル基のいずれかである。
実施例１０：Ｎ−｛（１Ｓ）−２−アミノ−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。
【０５７９】
ステップ１：ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の（Ｓ）−メチル２−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）トリフルオロ酢酸塩（試薬調製３８に従って合成）（０．３０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−メチルオキシ］フェニル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボン酸（実施例１のステップ４において調製）（０．４３ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．１６ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．２３ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、および４−メチルモルホリン（０．８８ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）と食塩水（５０ｍＬ）とに分けた。有機層を分離し、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を濃縮した。残渣物を、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：酢酸エチル  ４：１〜３：２）に付し、メチル（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタノエート（０．５１ｇ、収率８９％）を得た。Ｃ３２Ｈ３６Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
【０５８０】
ステップ２：メタノール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）、および水（５ｍＬ）中のメチル（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタノエート（０．４８ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液および４Ｍ水酸化カリウム水溶液（０．４２ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）を、５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、溶媒を蒸発させ、濃縮塩酸水溶液を用いてｐＨを２に調整した。沈殿物を、濾過により収集し、水で洗浄し、乾燥させ、（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタン酸（０．４２ｇ、８９％）を得た。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５５７（Ｍ−Ｈ）。
【０５８１】
ステップ３：ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタン酸（０．１０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタノール（０．１８ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）中の２Ｍアンモニア溶液、ＨＯＢｔ（０．０２７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．０４２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、および４−メチルモルホリン（０．１０ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１８時間撹拌した。溶媒を真空中で濃縮し、残渣物を、分取逆相ＨＰＬＣ（含水アセトニトリルを移動相とした０．１％酢酸アンモニウム）により精製し、Ｎ−｛（１Ｓ）−２−アミノ−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（１７ｍｇ、収率１１％）を得た。Ｃ３１Ｈ３５Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
【０５８２】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（９Ｂ）〜（９Ｅ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０５８３】
（９Ｂ）：メチル（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］−エタノエート。実施例１０のステップ１において調製した。Ｃ３２Ｈ３６Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
【０５８４】
（９Ｃ）：（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］−エタン酸。実施例１０のステップ２において調製した。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５５７（Ｍ−Ｈ）。
【０５８５】
（９Ｄ）：Ｎ−｛（１Ｓ）−２−（メチルアミノ）−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、メチルアミンを用いることにより、実施例１０の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６５（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），５．５４（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３２Ｈ３７Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５８６】
（９Ｅ）：Ｎ−｛（１Ｓ）−２−（エチルアミノ）−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、エチルアミンを用いることにより、実施例１０の方法に従って調製した。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５８６（ＭＨ＋）。
【化５２】
0005745021.tif 000289
【０５８７】
スキーム１０は、実施例１０に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ５は、本明細書に定義されるとおりである。
【０５８８】
スキーム１０において、化合物（Ｂ）を、適切な反応条件下で、ＥＤＣＩおよびＨＯＢＴ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内でアミド結合を形成する。その後、化合物（Ｃ）におけるエステルは、ＫＯＨ等の塩基を用いて加水分解されて、化合物（Ｄ）を形成する。化合物（Ｄ）に、適切な反応条件下で、ＥＤＣＩおよびＨＯＢＴ等の好適なカップリング試薬と共に、Ｒ５ＮＨ２を添加し、縮合して、化合物（Ｅ）内にアミド結合を形成する。
【０５８９】
実施例１０：Ｎ−｛（１Ｓ）−２−アミノ−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。
【０５９０】
ステップ１：ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の（Ｓ）−メチル２−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）トリフルオロ酢酸塩（試薬調製３８に従って合成）（０．３０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−メチルオキシ］フェニル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（実施例１のステップ４において調製）（０．４３ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．１６ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．２３ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、および４−メチルモルホリン（０．８８ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）と食塩水（５０ｍＬ）とに分けた。有機層を分離し、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：酢酸エチル  ４：１〜３：２）に付し、メチル（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタノエート（０．５１ｇ、収率８９％）を得た。Ｃ３２Ｈ３６Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
【０５９１】
ステップ２：メタノール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）、および水（５ｍＬ）中のメチル（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタノエート（０．４８ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液および４Ｍ水酸化カリウム水溶液（０．４２ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）を、５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、溶媒を蒸発させ、濃縮塩酸水溶液を用いてｐＨを２に調整した。沈殿物を、濾過により収集し、水で洗浄し、乾燥させ、（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタン酸（０．４２ｇ、８９％）を得た。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５５７（Ｍ−Ｈ）。
【０５９２】
ステップ３：ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタン酸（０．１０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタノール（０．１８ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）中の２Ｍアンモニア溶液、ＨＯＢｔ（０．０２７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．０４２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、および４−メチルモルホリン（０．１０ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１８時間撹拌した。溶媒を真空中で濃縮し、残渣物を、分取逆相ＨＰＬＣ（含水アセトニトリルを移動相とした０．１％酢酸アンモニウム）により精製し、Ｎ−｛（１Ｓ）−２−アミノ−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（１７ｍｇ、収率１１％）を得た。Ｃ３１Ｈ３５Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
【０５９３】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（１０Ｂ）〜（１０Ｅ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０５９４】
（１０Ｂ）：メチル（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタノエート。実施例１０のステップ１において調製した。Ｃ３２Ｈ３６Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
【０５９５】
（１０Ｃ）：（２Ｓ）−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］［４−（メチルオキシ）フェニル］エタン酸。実施例１０のステップ２において調製した。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ４Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：５５７（Ｍ−Ｈ）。
【０５９６】
（１０Ｄ）：Ｎ−｛（１Ｓ）−２−（メチルアミノ）−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、メチルアミンを用いることにより、実施例１０の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６５（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），５．５４（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ）。Ｃ３２Ｈ３７Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５９７】
（１０Ｅ）：Ｎ−｛（１Ｓ）−２−（エチルアミノ）−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−オキソエチル｝−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ３において、エチルアミンを用いることにより、実施例１０の方法に従って調製した。Ｃ３３Ｈ３９Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：５８６（ＭＨ＋）。
【化５３】
0005745021.tif 000290
【０５９８】
スキーム１１は、実施例１１に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３およびＲ１６は、本明細書に定義されるとおりである。
【０５９９】
スキーム１１において、化合物（Ｂ）を、適切な反応条件下で、ＨＯＢＴ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。その後、化合物（Ｃ）は、過酸化水素等の好適な酸化剤の存在下で、炭酸カリウム等の塩基による処理による芳香族ニトリルの加水分解により、化合物（Ｄ）に変換され、芳香族カルボキサミド（Ｄ）に達する。
実施例１１：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド
【０６００】
ステップ１：ジクロロメタン（１．５ｍＬ）およびメタノール（１．５）中のメチル３−ブロモ−４−シアノ安息香酸エステル（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、１．０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．７ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で２時間、激しく撹拌した。その後、揮発性溶媒を、真空中で除去した。水性残渣物を、１Ｎ塩酸水溶液を用いて酸性化し、その後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、３−ブロモ−４−シアノ安息香酸（１９０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、定量的収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ）。
【０６０１】
ステップ２：アセトン（３０ｍＬ）中の３−ブロモ−４−シアノ安息香酸（１．５１ｇ、６．６９ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（４．４ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（７９０μＬ、６．６９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、１５時間還流撹拌し、この時点で、さらに臭化ベンジルを添加した（２００μＬ、１．６８ｍｍｏｌ）。混合物を、さらに２時間還流撹拌し、その後、室温まで冷却した。水および酢酸エチルを添加し、層を分離した。その後、水相は、塩化リチウムで飽和され、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を、混合し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣物を、カラムクロマトグラフィ（４：１  ヘキサン：酢酸エチル）により精製し、黄色オレンジの油として、フェニルメチル３−ブロモ−４−シアノ安息香酸エステル（９５７ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ、収率４５％）を得、ゆっくりと固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．３５（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，５Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ）。
【０６０２】
ステップ３：磁気撹拌棒を含有する圧力容器を、フェニルメチル３−ブロモ−４−シアノ安息香酸エステル（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、１，１−ジメチルエチル（トランス−４−アミノシクロヘキシル）カルバメート（６９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１２５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、キサントフォス（ＸＡＮＴＰＨＯＳ）（１９ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１５ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、およびジオキサン（１．５ｍＬ）で充填した。容器を、次いで、密閉し、９５℃まで加熱した。懸濁液を、その温度で、約２４時間撹拌し、その後、室温まで冷却した。懸濁液を水に注ぎ、得られた水性混合物を、酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出物を、混合し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣物を、その後、カラムクロマトグラフィ（４：１  ヘキサン：酢酸エチル）により精製し、黄色粉末として、不純なフェニルメチル４−シアノ−３−｛［トランス−４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝安息香酸エステル（７１．８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を得た。この物質を、さらに精製することなく、次のステップに供した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．４５−７．２８（ｍ，８Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｍ，４Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ）。
【０６０３】
ステップ４：デグッサ（Ｄｅｇｕｓｓａ）タイプの１０重量％のパラジウム炭素（５０ｍｇ）を、酢酸エチル（３ｍＬ）およびメタノール（４００ｕＬ）中のフェニルメチル４−シアノ−３−｛［トランス−４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝安息香酸エステル（７１．８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を、１気圧の水素に７０分間曝した。その後、セライトを通して濾過することにより、触媒を除去した。得られた濾液を濃縮し、４−シアノ−３−｛［トランス−４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝安息香酸（５５．８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を得、これを、さらに精製することなく次のステップに供した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），３．４７−３．２１（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｍ，２Ｈ）；Ｃ１９Ｈ２５Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：３０４（ＭＨ＋−ｔｅｒｔ−ブチル）。
【０６０４】
ステップ５：４−シアノ−３−｛［トランス−４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝安息香酸（５５．８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（５９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、室温で２．５時間撹拌した。その後、ＨＡＴＵ（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をさらに添加し、混合物を、室温でさらに４０分間撹拌した。この時に、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（実施例３において合成）（４５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、およびそれに続いて、ジイソプロピルエチルアミン（１６７ｕＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を、室温で４５分間撹拌し、その後、水を添加した。水性混合物を、その後、酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出物を、混合し、１０％塩化リチウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣物を、カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン中の５％メタノール）に付し、１，１−ジメチルエチル［トランス−４−（｛５−［（｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝アミノ）カルボニル］−２−シアノフェニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（５０．８ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），４．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，１Ｈ），４．４７（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．１８−２．０２（ｍ，６Ｈ），１．８６（ｄ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．３７−１．２２（ｍ，４Ｈ）；Ｃ３２Ｈ４１Ｎ７Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０６０５】
ステップ６：ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル［トランス−４−（｛５−［（｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝アミノ）カルボニル］−２−シアノフェニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（４０．７ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１９ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）、続いて、水性過酸化水素（３０％、２滴）を添加した。混合物を、室温で１時間撹拌した。その後、過酸化水素（４滴）をさらに添加し、混合物を、４５℃でさらに３５分間撹拌した。室温まで冷却した後、溶液を、アセトニトリル：水（２．５：１）で、全容積２ｍＬに希釈し、混合物を、分取逆相ＨＰＬＣにより精製し、１，１−ジメチルエチル［トランス−４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［（｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝アミノ）カルボニル］フェニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（１７．６ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ、収率４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．６４（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．１２（ｍ，８Ｈ），２．０２−１．９３（ｍ，４Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３５（ｍ，４Ｈ）。
【０６０６】
ステップ７：１，１−ジメチルエチル［トランス−４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［（｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝アミノ）カルボニル］フェニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（１７．６ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに、２．０Ｍ塩酸水溶液（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で１時間撹拌し、その後、得られた溶液を、凍結乾燥させ、塩酸塩としてＮ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミドを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），４．８２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．２４（ｍ，６Ｈ），２．１７（ｍ，４Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３５Ｎ７Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０６０７】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、以下の化合物［（１１Ｂ）〜（１１Ｃ）］を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０６０８】
（１１Ｂ）：Ｎ４−｛８−［５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［３−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。ステップ３において、３−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝−４−（メチルオキシ）アニリン（Ｇａｓｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．１９９８，４１，１２１８−１２３５）を用い、その後、ステップを省略することにより、実施例１１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４２（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．０８−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），２．３３−２．１５（ｍ，８Ｈ）；Ｃ３２Ｈ３９Ｎ７Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：６０２（ＭＨ＋）。
【０６０９】
（１１Ｃ）：Ｎ４−（８−｛５−［（｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル）−２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル｝ピリジン−３−カルボキサミド（実施例６において合成）および３−ブロモ−４−シアノ安息香酸（上記のステップ１において合成）を用いて、ステップ５に直接進み、その後、２−モルホリン−４−イルエタンアミンを用いてステップ３、ならびにステップ６を行うことにより、実施例１１の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．１７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１２（ｍ，６Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ）；Ｃ４０Ｈ５３Ｎ９Ｏ４に対して（ＥＩ）：７２４．６（ＭＨ＋）。
【化５４】
0005745021.tif 000291
【０６１０】
スキーム１２は、実施例１２に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｘ１、Ｒ１、および（ｉ）は、本明細書に定義されるとおりである。
【０６１１】
スキーム１２において、化合物（Ｂ）を、適切な反応条件下で、ＥＤＣＩおよびＨＯＢＴ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。臭化アリール（Ｃ）を、その後、好適な反応条件下で、適切なパラジウム触媒の存在下で、ボロン酸エステル（Ｄ）により処理し、化合物（Ｅ）に達する。化合物（Ｅ）は、１０％パラジウム木炭等の還元剤で還元し、化合物（Ｆ）に達する。化合物（Ｆ）を、その後、ＨＣｌ等の酸の存在下で、脱保護し、ＢＯＣを除去し、化合物（Ｇ）に達する。
【０６１２】
実施例１２：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ピペリジン−４−イルフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。
【０６１３】
ステップ１：エタノール（１０ｍＬ）中の１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）エタノン（４５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、チタンイソプロポキシド（１．１４ｍＬ、４．６１ｍｍｏｌ）の混合物に、エタノール（４．８ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）中の２Ｍアンモニア溶液を添加し、得られた混合物を、室温で撹拌した。１８時間後、水素化ホウ素ナトリウム（１１５ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌を継続した。反応混合物を、２Ｍ水酸化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ、その後、濾過した。濾液を、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、混合した抽出物を、水（１００ｍＬ）、次いで、食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）エタンアミン（２３６ｍｇ、収率６２％）を得た、Ｃ８Ｈ８ＢｒＦ２Ｎに対してＭＳ（ＥＩ）：２３７（ＭＨ＋）。
【０６１４】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］−カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（実施例１において合成）（２７６ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（９５ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９５ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３７ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１５分間撹拌した。この混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）エタンアミン（１６５ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１８時間撹拌を継続した。反応混合物を、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、５％塩化リチウム水溶液（２×１０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィ（６５〜９５％酢酸エチル−ヘキサン）により精製し、Ｎ−［１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（３４８ｍｇ、収率８１％）を得た。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．２０−７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｂｒ，１Ｈ），６．３６−６．３５（ｂｒ，１Ｈ），６．６９−６．６７（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｂｒ，２Ｈ），４．２２−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．００（ｄ，２Ｈ），１．８５−１．８１（ｄ，２Ｈ），１．５８−１．５７（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３０Ｈ３１ＢｒＦ２Ｎ４Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６１４（ＭＨ＋）。
【０６１５】
ステップ３：Ｎ−［１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（３４８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ボロン酸ピナコールエステル（２２８ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２８ｍｇ、５ｍｏｌ％）との［１，１′−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体、炭酸カリウム（２３４ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．５ｍＬ）の混合物を、まず、１０分間窒素で脱気し、その後、８０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を、室温まで冷却し、酢酸エチル（４５ｍＬ）で希釈し、５％塩化リチウム水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン中の６５〜９５％酢酸エチル）により精製し、１，１−ジメチルエチル４−（３，５−ジフルオロ−４−｛１−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（２９０ｍｇ、収率７１％）を得た。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ，１Ｈ），５．７８−５．７４（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ，２Ｈ），４．２７（ｑ，１Ｈ），４．０７（ｂｒ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｔｒ，２Ｈ），２．４２（ｂｒ，２Ｈ），２．３６−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｂｒ，１Ｈ），１．８１（ｂｒ，１Ｈ），１．６２（ｄ，３Ｈ），１．４９（ｓ  ９Ｈ）；Ｃ４０Ｈ４７Ｆ２Ｎ５Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：７１６（ＭＨ＋）。
【０６１６】
ステップ４：１，１−ジメチルエチル４−（３，５−ジフルオロ−４−｛１−［（｛６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１３３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム木炭（デグッサタイプ、１００ｍｇ）、酢酸（１００ｕＬ、１．０ｍｍｏｌ）、およびメタノール（２０ｍＬ）の混合物を、Ｐａｒｒ水素化装置内で、３０ｐｓｉにて６時間振とうさせた。反応混合物を濾過し、濃縮し、ジオキサン中のメタノールおよび４Ｍ塩化水素の１：１  混合物（６ｍＬ）中に再溶解し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を、メタノール中の２Ｍアンモニアで塩基性化し、濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（酢酸アンモニウムを緩衝化した含水アセトニトリル溶出）により精製した。画分を含有する生成物を混合し、凍結乾燥して固体（５８ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）を得、ジオキサン（４９ｕＬ、０．２０ｍｍｏｌ）中の４Ｍ塩化水素を含有するメタノール（４ｍＬ）中に溶解し、その後、乾燥するまで蒸発させ、Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ピペリジン−４−イルフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩を得た（６５ｍｇ、収率５１％）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９４−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．４８（ｑ，１Ｈ），４．８０（ｂｒ，２Ｈ），（４．１０（ｔｒ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｂｒ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｄ，２Ｈ），１．９４−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ）；Ｃ３５Ｈ４１Ｆ２Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６１８（ＭＨ＋）。
【０６１７】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、化合物（１２Ｂ）を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０６１８】
（１２Ｂ）：Ｎ−［１−（２−フルオロ−４−ピペリジン−４−イルフェニル）エチル］−６−［３−エンド−（｛［２−メチル−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ１において、４−ブロモ−２−フルオロアセトフェノンから始めることにより、実施例１２の方法に従って塩酸塩として調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール）：８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），５．４１（ｑ，１Ｈ），４．７９（ｂｒ，２Ｈ），４．１１（ｔｒ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ）  ３．１４（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．１５（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｄ，３Ｈ）；Ｃ３５Ｈ４２ＦＮ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：６００（ＭＨ＋）。
【化５５】
0005745021.tif 000292
【０６１９】
スキーム１３は、実施例１３に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３は、本明細書に定義されるとおりである。
【０６２０】
スキーム１３において、化合物（Ｂ）を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。化合物（Ｃ）は、その後、ヒドロホウ素化により中間体（Ｄ）に変換される。故に、（Ｃ）は、まず、ＴＨＦ中のボランにより処理され、次いで、水酸化ナトリウム等の好適な塩基の存在下で、過酸化水素との反応を行う。化合物（Ｄ）のカルボキシレートは、その後、ＫＯＨ等の塩基を用いて加水分解されて、化合物（Ｅ）に達する。その後、Ｒ３ＮＨ２を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ｅ）に添加し、縮合して、化合物（Ｆ）内にアミド結合を形成する。
【０６２１】
実施例１３：６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）-フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−
８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。
【０６２２】
ステップ１：ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のエチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボン酸塩酸塩（実施例１において合成）（２．６０ｇ，６．６９ｍｍｏｌ）、３−（メチルオキシ）−２−プロパ−２−エン−１−イル安息香酸（試薬調製１９において合成）（１．２８ｇ、６．６９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．５４ｇ、６．６９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（３．４６ｇ、２６．７６ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）、５％塩化リチウム（２×１００ｍＬ）、および食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、茶色油として、粗エチル６−［３−エンド−（｛［３−（メチルオキシ）−２−プロパ−２−エン−１−イルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（３．５２ｇ）を得た。Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４５０（ＭＨ＋）。
【０６２３】
ステップ２：ＴＨＦ（５ｍＬ）中のエチル６−［３−エンド−（｛［３−（メチルオキシ）−２−プロパ−２−エン−１−イルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（２１３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃のＴＨＦ（０．４０ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍ溶液のボランＴＨＦ錯体を添加した。氷浴を除去した後、混合物を、室温で４時間撹拌した。ＴＨＦ（０．４０ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍ溶液のボランＴＨＦ錯体をさらに添加し、１８時間撹拌を継続した。さらに、ＴＨＦ（０．４０ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍ溶液のボランＴＨＦ錯体を添加し、混合物をさらに２４時間撹拌した。その後、水（１．０ｍＬ）、およびそれに続いて、１０％水酸化ナトリウム（１．０ｍＬ）、および３０％過酸化水素（２．２ｍＬ）を添加した。反応混合物を、室温でさらに９０分間撹拌し、その後、０℃まで冷却し、チオ硫酸ナトリウム（３．４０ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を慎重に添加した。氷浴を除去し、混合物を、室温で３０分間撹拌した。混合物を、１Ｎ塩酸を用いて、ｐＨ３まで酸性化し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。有機層を、食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、粗エチル６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）-フェニル］-カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（２５８ｍｇ）を得た。Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：４６８（ＭＨ＋）。
【０６２４】
ステップ３：メタノール（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）中のエチル６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（２４０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（５８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた混合物に水を添加し、１Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨを５に調整した。酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後、濾過し、濃縮することにより、粗６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（１２０ｍｇ、収率５３％）を得た。Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：４４０（ＭＨ＋）。
【０６２５】
ステップ４：ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（３５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（２６μｌ、０．２４ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（１０μｌ、０．０８ｍｍｏｌ）、およびＨＡＴＵ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液を、４０℃で１５時間撹拌した。混合物を、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機部分を、５％塩化リチウム水溶液、２０％クエン酸水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させし、濾過し、濃縮した。分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸を緩衝化した含水アセトニトリル溶出）により精製し、トリフルオロ酢酸塩（１７ｍｇ、収率３８％）として、６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミドを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），３．９０−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ），２．６４−２．５９（ｍ，２Ｈ），２．２８−１．９０（ｍ，８Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０６２６】
類似の合成法を用い、代替出発試薬を代用して、化合物（１３Ｂ）を調製した。別途示されていない限り、代替出発物質は、市販のものを入手した。
【０６２７】
（１３Ｂ）：６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。ステップ４において、アンモニアを用いることにより、実施例１３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．３４−８．３１（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０４−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ），２．３５−２．０７（ｍ，６Ｈ），１．９２（ｄ，２Ｈ），１．８５−１．７６（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４３９（ＭＨ＋）。
【化５６】
0005745021.tif 000293
【０６２８】
スキーム１４は、実施例１４に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３は、本明細書に定義されるとおりであり、Ｒｘは、アルキルである。
【０６２９】
スキーム１４において、ＭｓＣｌを、適切な反応条件下で、化合物（Ａ）に添加し、化合物（Ｂ）に達する。化合物（Ｂ）に、適切な反応条件下で、ＲｘＮＨ２を添加し、化合物（Ｃ）に達する。化合物（Ｃ）のカルボキシレートは、その後、塩基を用いて加水分解されて、化合物（Ｄ）に達する。化合物（Ｄ）に、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、Ｒ３ＮＨ２を添加し、縮合して、化合物（Ｅ）内にアミド結合を形成する。
【０６３０】
実施例１４：６−［３−エンド−（｛［２−｛３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピル｝−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド。
【０６３１】
ステップ１：ジクロロメタン（５ｍＬ）中のエチル６−［３−エンド−（｛［２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（実施例１３において合成）（９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、実施例１３、ステップ２）、トリエチルアミン（５１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、および塩化メシル（２９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、イソプロピルアミン（５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を、５０℃で１７時間撹拌し、その後、濃縮した。残渣物を、酢酸エチル（５０ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）とに分けた。層を分離し、有機層を、食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後、濾過し、濃縮し、黄色油として、粗エチル６−［３−エンド−（｛［２−｛３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピル｝−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（８７ｍｇ、収率８９％）を得た。Ｃ２９Ｈ４０Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：５０９（ＭＨ＋）。
【０６３２】
ステップ２：メタノール（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中のエチル６−［３−エンド−（｛［２−｛３−［（１−メチルエチル）アミノ］−プロピル｝−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（８３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（１８ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、メタノールの一部を蒸発させ、得られた混合物に水を添加し、１Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨを７に調整した。得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸−含水アセトニトリル）により精製し、無色油として、６−［３−エンド−（｛［２−｛３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピル｝−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸トリフルオロ酢酸塩（３９ｍｇ、収率４１％）を得た。Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４８１（ＭＨ＋）。
【０６３３】
ステップ３：ＤＭＦ（２ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［２−｛３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピル｝−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸トリフルオロ酢酸塩（３９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（２６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で５時間撹拌した。反応混合物を、分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸−含水アセトニトリル）により精製し、６−［３−エンド−（｛［２−｛３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピル｝−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（２５ｍｇ、収率４５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：８．５７（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），４．７０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），２．３９−２．２０（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｄ，６Ｈ）；Ｃ３４Ｈ４３Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【化５７】
0005745021.tif 000294
【０６３４】
スキーム１５は、実施例１５に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ１は、本明細書に定義されるとおりである。
【０６３５】
スキーム１５において、化合物（Ａ）は、パラジウム炭素等の好適な触媒の存在下で、水素バルーン下、または水素雰囲気下で圧力容器中に置かれるような水素化により、化合物（Ｂ）に達する。
【０６３６】
実施例１５：６−［３−エンド−（｛［２−（４−ヒドロキシブチル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。
【０６３７】
ステップ１：メタノール（２０ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［２−（４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（実施例３において合成）（０．０６９ｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）を、水素バルーン下で、室温で一晩撹拌した。混合物を、セライトを通して濾過し、濾過ケーキを、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）ですすいだ。濾液を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶液を濃縮した。固体残渣物を、分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％酢酸アンモニウムを緩衝化した含水アセトニトリル移動相）により精製し、混合した純粋な画分を凍結乾燥し、白色粉末として、６−［３−エンド−（｛［２−（４−ヒドロキシブチル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（０．０４７ｇ；収率６８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．５６（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６−６．８８（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０６−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），２．３７−２．１０（ｍ，６Ｈ），１．９８（ｄ，２Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４５３（ＭＨ＋）。
【化５８】
0005745021.tif 000295
【０６３８】
スキーム１６は、実施例１６に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３は、本明細書に定義されるとおりであり、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立して、Ｈまたはアルキルである。
【０６３９】
スキーム１６において、ＭｓＣｌを、適切な反応条件下で、化合物（Ａ）に添加し、化合物（Ｂ）に達する。化合物（Ｂ）に、適切な反応条件下で、ＮＨＸ３Ｘ４を添加し、化合物（Ｃ）に達する。
【０６４０】
実施例１６：６−｛３−エンド−［（｛２−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−３−（メチルオキシ）フェニル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド。
【０６４１】
ステップ１：ジクロロメタン（３ｍｌ）中の６−［３−エンド−（｛［２−（４−ヒドロキシブチル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（実施例１５において合成）（０．０３８ｇ、０．０８２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０３４ｍｌ、０．２５０ｍｍｏｌ）、次いで、塩化メタンスルホニル（０．００８ｍｌ；０．１１０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。トリエチルアミン（０．０３４ｍｌ、０．２５０ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（０．００８ｍｌ；０．１１０ｍｍｏｌ）を、さらに該溶液に添加し、混合物を、室温でさらに２時間撹拌した。混合物を回転蒸発させ、残渣物に、ジメチルアミン（４ｍｌ、テトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液、２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を、密閉した管容器内で、６０℃で２時間撹拌し、室温まで冷却し、濃縮した。残渣物を、分取逆相ＨＰＬＣ（含水アセトニトリルを移動相とした０．１％酢酸アンモニウム）により精製し、混合した純粋な画分を凍結乾燥し、６−｛３−エンド−［（｛２−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−３−（メチルオキシ）フェニル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド（０．００６ｇ；収率１５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０５−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．２４−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），２．８５（ｓ，６Ｈ），２．３７−２．０８（ｍ，６Ｈ），１．９１（ｄ，２Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３７Ｎ５Ｏ３に対してＭＳ（ＥＩ）：４８０（ＭＨ＋）。
【化５９】
0005745021.tif 000296
【０６４２】
スキーム１７は、実施例１７に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３は、本明細書に定義されるとおりである。
【０６４３】
スキーム１７において、化合物（Ａ）を、適切な反応条件下で、四酸化オスミウム等の酸化剤を用いてヒドロキシル化し、化合物（Ｂ）を形成する。その後、化合物（Ｂ）のカルボキシレートは、ＫＯＨ等の塩基を用いて加水分解されて、化合物（Ｃ）を形成する。このようにして形成されたカルボン酸は、アミンＲ３ＮＨ２、または選択されたＲ３が水素である場合にはアンモニアによる処理により、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング剤の存在下で、カルボキサミド（Ｄ）に変換される。
【０６４４】
実施例１７：６−［３−エンド−（｛［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド。
【０６４５】
ステップ１：アセトン（０．８ｍｌ）と水（０．２ｍｌ）の混合物中のエチル６−［３−エンド−（｛［３−（メチルオキシ）−２−プロパ−２−エン−１−イルフェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（実施例１３において合成）（０．２１０ｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリンＮ酸化物（０．１３７ｇ；１．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、触媒量の四酸化オスミウム（０．０２０ｍＬ、４重量％水溶液）を添加した。反応混合物を、４０℃で５時間撹拌し、その後、亜硫酸水素ナトリウム（０．５ｍＬ）の１０％水溶液を添加することにより反応停止させた。水相を、酢酸エチル（２×２ｍｌ）で抽出し、有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮し、エチル６−［３−エンド（｛［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（０．１９１ｇ；収率８５％）を得た。Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ６に対してＭＳ（ＥＩ）：４８４（ＭＨ＋）。
【０６４６】
ステップ２：メタノール（４．５ｍｌ）中のエチル６−［３−エンド（｛［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（０．１９１ｇ、０．３９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（１．５ml）中の水酸化カリウム（０．０４４ｇ；  ０．７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。溶媒を一部蒸発させ、溶液を１．５Ｍ塩酸水溶液を添加することにより、ｐＨ４に酸性化した。水相を酢酸エチル（２×５ｍｌ）で抽出し、混合した有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過および濃縮により、６−［３−（｛［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（０．１１７  ｇ；  収率６５％）を得た。Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ６に対してＭＳ  （ＥＩ）：４５４  （Ｍ−Ｈ）。
【０６４７】
ステップ３：ジメチルホルムアミド中の６−［３−（｛［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（０．１１７ｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵの撹拌溶液を、０．５時間ＮＨ３（ｇ）で飽和し、反応混合物を、密閉した管内で、室温で一晩撹拌した。粗混合物を、分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％酢酸アンモニウムを緩衝化した含水アセトニトリル溶出）により精製し、混合した純粋な画分を凍結乾燥し、６−［３−エンド−（｛［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（メチルオキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（０．０４７ｇ、収率４０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．８９−８．８５（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０７−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），２．７１−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．３６−１．９２（ｍ，８Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４Ｏ５に対してＭＳ（ＥＩ）：４５４（ＭＨ＋）。
【化６０】
0005745021.tif 000297
【０６４８】
スキーム１８は、実施例１８に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３は、本明細書に定義されるとおりである。
【０６４９】
スキーム１８において、化合物（Ｂ）を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｃ）内にアミド結合を形成する。化合物（Ｃ）を、その後、適切な反応条件下で、四酸化オスミウム等の酸化剤を用いてヒドロキシル化し、化合物（Ｄ）を形成する。
【０６５０】
実施例１８：６−［３−エンド−（｛［４−（１，２−ジヒドロキシエチル）フェニル］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド
【０６５１】
ステップ１：ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４−ビニル安息香酸（０．０３６ｍｇ；０．２４４ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．０９８ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＨＯＡｔ（０．４９０ｍＬ；ジメチルホルムアミド中の０．５Ｍ溶液、０．２４４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０９３ｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）、および６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（実施例２において合成）（０．１００ｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、次いで、水（３ｍｌ）を添加し、得られた固体を、濾過により収集し、真空中で乾燥させ、６−（３−エンド｛［（４−エテニルフェニル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（０．０８１；収率７１％）を得た。Ｃ２９Ｈ３０Ｎ４Ｏ２に対してＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
【０６５２】
ステップ２：アセトン（０．５ｍＬ）と水（０．１３ｍｌ）の混合物中の６−（３−エンド｛［（４−エテニルフェニル）カルボニル］−アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（０．０８１ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリンＮ酸化物（０．０５３ｇ；０．４５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、触媒量の四酸化オスミウム（０．０１０ｍＬ、４重量％水溶液）を添加した。反応混合物を、４０℃で一晩撹拌し、その後、亜硫酸水素ナトリウム（０．５ｍＬ）の１０％水溶液を添加することにより反応停止させた。水相を、酢酸エチル（２×２ｍｌ）で抽出し、有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後、濾過し、濃縮した。残渣物を、分取逆相ＨＰＬＣ（０．０５％トリフルオロ酢酸を緩衝化した含水アセトニトリル移動相）により精製し、混合した純粋な画分を凍結乾燥し、トリフルオロ酢酸塩として、６−［３−エンド−（｛［４−（１，２−ジヒドロキシエチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−Ｎ−（フェニルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（０．０５２ｇ；収率４９％）を得た。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ４Ｏ４に対してＭＳ（ＥＩ）：４９９（Ｍ−Ｈ）。
【化６１】
0005745021.tif 000298
【０６５３】
スキーム１９は、実施例１９に列記される化合物のすべての合成を一般的に説明し、式中、Ｒ３およびＲ１は、本明細書に定義されるとおりである。
【０６５４】
スキーム１９において、ＣＨ３ＯＮＨＣＨ３．ＨＣｌ  Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、化合物（Ａ）に添加し、縮合して、化合物（Ｂ）内に形成する。化合物（Ｂ）に、適切な反応条件下で、Ｒ３ＭｇＸ（グリニャール試薬）（式中、Ｘは、ハロゲンを表す）を添加し、化合物（Ｃ）に達する。化合物（Ｃ）を、その後、ＨＣｌ等の酸で脱保護し、ＢＯＣを除去し、化合物（Ｄ）に達する。化合物（Ｄ）に、適切な反応条件下で、ＨＡＴＵ等の好適なカップリング試薬と共に、Ｒ１ＣＯＯＨを添加し、縮合して、化合物（Ｅ）内にアミド結合を形成する。
【０６５５】
実施例１９：Ｎ４−［８−（５−アセチルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エンド−イル］−２−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド。
【０６５６】
ステップ１：ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の６−［３−エンド−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イ菣붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鞼볯馼볯螽胣銼볯躼볯醼뷯趽뷯貽胣龮雦设볯膀苣蚃菣鞃볯覼胣꺼볯꾼裢뢂菣膃菣銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ袼볯躼볯鎼뷯膀볯銼볯馼볯趽뷯辽뷯覼胣ꢼ볯뒼볯袼볯躼볯醼뷯膀볯銼볯馼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯醼볯颼볯螽胣馼볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦袼볯閼볯趽볯覼臣ꢳ臣膀뿦躁臣膀뿦躁苣벃苣銂냦袼볯쎒醼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀臣꺁뻥膀매ꖇ臣鮁胣醼볯醼裢뢂菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯颼裢袼볯銈뷯뮼菣膃菣袼菣膃菣ꪂ苣랂볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯銼볯醼볯ꪂ苣뾂裢鎼裢ꢂ菣覃裢ꒂ菣붼苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯颼볯閼볯螽胣躏軧馼볯薼볯銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯芽뷯ₒ鎽볯銼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯馼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲐猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꮁ꿥鞁臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯馼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣銼볯뒼볯ꚼ볯鞼볯趽볯覼룤꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣膃菣뮼볯銈볯閼裢鮽볯ꆃ菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼苣龃菣붼ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯㲎牢ਾ볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣뎃菣銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯鞼뷯膀볯邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣뢇뿦늶臣膀볯莄臣ꢂ菣蚃菣袼볯鞼뷯겼胣閼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯궸臣鎼볯뚺뛦꺁蟨隌菣膃菣麃苣趃苣Ꚃ菣銂믦许臣龁胣랰뗦銂駩뮎臣膀ꧨ뚺뛦銂볯芙雩릒详鞁臣芀뫦늶苣膀ꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ볯銼볯邼뷯겼볯ꮁ돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯邼볯趽볯覼臣붊蟥鞁胣覜ꧦ꒱苣膀ꏩꦡ냦袼볯邼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣貾胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀苣ꪃ苣誸臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ볯颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣₫醼볯醼볯ꮁ苣誂胣醼볯醼裢뢂菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯颼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣뎃菣銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯閼뷯膀迥螎볯鎼볯覼苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼菣뾂菣벃菣銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼볯颼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯銼볯覼볯醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣鎼볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯閼뷯겼볯궸臣醼볯醼裢뢂菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯颼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣뎃菣銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀苣ꪂ苣떂菣袼볯趽볯覼룤꺁볯꺼ꇥ뢅臣뚺뛦銂럦ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯蚈雩蒂뗦鞁臣芀껥ꦸ臣ꞁ蛥뒍臣龁뻥膀럦袐觧銂뿦꺸臣膀ꏩ貒蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣궸鋥閁臣膀藩뢅苣膃菣袼볯쎗閼볯趽볯覼臣붊蟥鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣貾胣뺿臩鞁胣莿룧鞁胣醼裢뮼볯銈볯鎼裢ꢂ菣覃裢ꊂ菣躃裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣躃菣袼볯躼볯醼뷯膀迥螎볯颼볯覼苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼菣뾂菣벃菣銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼볯颼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯醼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯銼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯ꮁ꿥鞁臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯钼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣钼볯꒼볯ꚼ볯閼뷯겼볯궸臣醼裢뮼볯銈볯鎼裢ꢂ菣覃裢ꊂ菣躃裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣躃菣袼볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈볯ꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣覼裢鎼裢뮼볯醼裢鮽볯袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣膃菣覼苣궂苣붼苣ꮃ菣讃菣鶽菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯覮臦馦藩袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀볯ꆼ볯떼볯钼볯颼뷯螽胣醼볯醼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ럦ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀껥ꦸ臣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀뫦늶苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯邼뷯겼볯ꮁ돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣膀臣꺁뻥膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣膃菣袼볯銈뷯뮼볯銈볯鮽볯颼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣뎃菣銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣鶽裢銼裢袼苣龃菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣龃菣붼裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯颼볯趽뷯膀迥螎볯鞼볯覼苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼菣뾂菣벃菣銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼볯颼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯隼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯邼볯趽볯鎼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯鎼볯銈볯躼볯袼뷯貼볯邼볯覼볯醼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣뺯臣ꚁ볯뎼볯ꖼ볯覼볯閼볯醼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ苣蚃菣鞃볯骼菣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼룤꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣膃菣袼볯銈뷯뮼볯銈볯鮽볯颼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣뎃菣銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣鶽裢銼裢袼苣龃菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯銼볯閼뷯螽胣邼볯钼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀苣ꪂ苣떂菣뚺뛦袼볯궼胣邼볯隼뷯겼볯궸臣ꦡ賥뒰듧銂껥ꦸ臣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣钼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣꒮룦뺁臣랆跥鞁臣貾胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁臣芀껦ꎸ觧銂胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣놅臣覲ꃧ鞁胣鶁臣貾胣뺹蟧閁臣膀ꇥ뢅ꇥꢁ臣ꚁ胣꺼볯銈볯颼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣뎃菣銈苣ꮃ볯銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꮂ菣鲃苣떂菣覃苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼菣뾂菣벃菣銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢銼볯醼볯袼뷯貼볯銼볯覼볯醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣뺯臣ꚁ볯뎼볯ꖼ볯覼볯钼볯醼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ苣蚃菣鞃볯骼菣뾂菣벃菣궸臣꺼볯銈볯颼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢颼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣뎃菣銈苣ꮃ볯銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯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