(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）農薬活性成分、（ｂ）オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、（ｃ）イオン交換水からなり、製造時における製剤粘度（２０℃）が２００〜１２００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする水性懸濁製剤。
【請求項２】
さらに（ｄ）炭素数６以下の多価アルコールを含有することを特徴とする請求項１に記載の水性懸濁製剤。
【請求項３】
前記（ｂ）オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムの含有量が２〜８重量％であり、（ｄ）炭素数６以下の多価アルコールがプロピレングリコールまたはグリセリンであり、製剤粘度（２０℃）が５００〜８００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする請求項２に記載の水性懸濁製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高温および低温条件での長期保管後も懸濁安定性およびハンドリング性にすぐれた水性懸濁製剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
水性懸濁製剤（フロアブル剤）は、使用時に粉立ちを発生せず、また、引火性や臭いが少ないことから、安全面および環境衛生面で優れた製剤であり、広く一般的に利用されている製剤形態である。しかしながら、製造後の長期保存中に高温・低温条件にさらされることで、水中に分散している農薬活性成分や補助成分からなる分散質が分離・沈降し、包装容器からの排出が困難になるといった問題点がある。このような懸濁製剤の問題解決を目的として以下に例示する多くの研究がなされてきた。
【０００３】
特開平６−３１６５０２号公報（特許文献１）では、ＨＬＢが１〜９の非イオン性界面活性剤およびＨＬＢが１０〜２０の非イオン性界面活性剤の共存下に、水難溶性の固状生理活性成分を液体媒体中に微粒子状に分散させることにより、懸濁安定性および自己分散性にすぐれた懸濁状組成物が提案されている。
【０００４】
特開平９−２７８６０２号公報（特許文献２）では、１種又は２種以上の水難溶性農薬原体、ホモポリサッカライド（プルランがより好ましい）、スメクタイト系粘土鉱物質を含有し、より好ましくはヘテロポリサッカライドガム、カルボキシメチルセルロースを併用し、室温での粘度が１０〜２００ｍＰa・ｓであることを特徴とする、長期高温保管後の懸濁安定性、水中分散性および散布性にすぐれた水懸濁状農薬製剤が提案されている。
【０００５】
しかしながら、水性懸濁製剤の保管温度は高温のみならず低温条件、場合によっては製剤が凍結するほどの低温条件下でも保存されることがあり、上記した特許文献１、２では室温以上での高温保管対策はなされているものの低温保管条件への対策はなされておらず、水性懸濁製剤の安定性維持が充分とは言い難い。
したがって、高温および低温保管条件での長期保管に耐え、良好な懸濁安定性、ハンドリング性を維持した懸濁製剤が求められている。
【０００６】
なお、オクテニルコハク酸エステル化デンプンを含有する水性懸濁製剤としては以下に挙げる研究がなされている。
【０００７】
特開２００７−１６９２１７号公報（特許文献３）では、（Ａ）炭素数１１以上の分岐アルコール(１価または２価)、（Ｂ）乳化・分散剤（ガム類、エステル化加工デンプン、水溶性タンパク質から選ばれる）、（Ｃ）展着剤(ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルを除くノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ベタイン型界面活性剤、パラフィン類から選ばれる１種以上であり、好ましくはポリオキシアルキレン樹脂酸エステル、カチオン界面活性剤およびパラフィン類)からなり、より好ましくは（Ｄ）水溶性多糖類を含有することを特徴とする、植物葉面に散布した際に幅広い有効分濃度ですぐれた植物活力効果が得られる粉末状および粉末を水に分散させた植物活力剤が提案されている。
【０００８】
しかしながら、特許文献３では、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムは乳化剤として使用され、粉末状の植物活力剤を水に分散させたのみで粘度調整はなされておらず、得られた水性組成物について長期保管後における懸濁安定性やハンドリング性への寄与効果について開示の記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開平６−３１６５０２号公報
【特許文献２】特開平９−２７８６０２号公報
【特許文献３】特開２００７−１６９２１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、以上のような従来の欠点に鑑み、高温および低温条件下での長期保管後も懸濁安定性にすぐれ、ハンドリング性の劣化しない水性懸濁製剤を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した。その結果、農薬活性成分、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムおよびイオン交換水からなり、製造時における製剤粘度（２０℃）が２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整された水性懸濁製剤が高温および低温の長期保管後も懸濁安定性にすぐれ、ハンドリング性も劣化しないことを見出した。さらには、上記水性懸濁製剤において炭素数６以下の多価アルコールを含有することで、長期保管後の懸濁安定性がより改善されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕（ａ）農薬活性成分、（ｂ）オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、（ｃ）イオン交換水からなり、製造時における製剤粘度（２０℃）が２００〜１２００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする水性懸濁製剤。
〔２〕さらに（ｄ）炭素数６以下の多価アルコールを含有することを特徴とする〔１〕に記載の水性懸濁製剤。
〔３〕前記（ｂ）オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムの含有量が２〜８重量％であり、（ｄ）炭素数６以下の多価アルコールがプロピレングリコールまたはグリセリンであり、製剤粘度（２０℃）が５００〜８００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする〔２〕に記載の水性懸濁製剤。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の水性懸濁製剤は、高温および低温条件下で長期間保管後も良好な懸濁安定性およびハンドリング性を維持するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に、本発明の水性懸濁製剤についてより詳細に説明する。
＜農薬活性成分について＞
本発明で使用可能な農薬活性成分は、殺虫剤、殺菌剤、除草剤および植物生長調節剤などの一般的に農薬の活性成分として使用されるものであれば特に限定されず、このような農薬活性成分としては次のものが挙げられる。
例えば、殺虫剤として有機リン系（ＭＥＰ（Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−６−メチルピリミジン−４−イルチオホスフェート）、ピリダフェンチオン（Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオエート）など）、カーバメート系（ＢＰＭＣ（２−セコンダリーブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート）など）、ピレスロイド系（ペルメトリン（（Ｒ，Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）など）、ベンゾイルヒドラジド系、ネオニコチノイド系、トリアジン系、チオウレア系、オキサダイアジン系、フェニルピラゾール系、ネライストキシン系およびベンゾイルフェニル尿素系の殺虫剤、昆虫成長制御剤（テブフェノジド（２’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド）、ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン）など）天然殺虫剤、生物農薬、殺ダニ剤および殺線虫剤などが挙げられる。
【００１５】
殺菌剤としては、例えば、無機銅類、有機銅類、無機硫黄剤、有機硫黄剤や、有機リン系（ＩＢＰ（Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート）など）、ベンゾイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、酸アミド系（フルトラニル（α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド）など）、トリアゾール系（テトラコナゾール（（±）−２−（２，４-ジクロロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル＝１，１，２，２−テトラフルオロエチル=エーテル））、イミベンコナゾール（４−クロロベンジル＝Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオアセトイミダート）など）、イミダゾール系、ピペラジン系、メトキシアクリレート系、オキサゾリジンジオン系、ストロビルリン系、アニリノピリミジン系、ジチオラン系、キノキサリン系、アミノピリミジン系、フェニルピロール系、トリアジン系、シアノアセトアミド系、グアニジン系、フタリド系（フサライド（４，５，６，７−テトラクロロフタリド）など）の殺菌剤、抗生物質系殺菌剤（カスガマイシン（［５−アミノ−２−メチル−６−（２，３，４，５，６‐ペンタヒドロキシ−シクロへキシロキシ）テトラヒドロピラン−３−イル］アミノ−α−イミノ酢酸）など）、天然物殺菌剤および生物農薬などが挙げられる。
【００１６】
除草剤としては、例えば、フェノキシ酸系（ＭＣＰＡチオエチル（Ｓ−エチル＝２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）チオアセタート）、ＭＣＰＢエチル（２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチル）など）、カーバメート系、酸アミド系（テニルクロール（２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリド）、ブタクロール（２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド）など）、アセトアニリド系、尿素系、スルホニル尿素系、ピリミジルオキシ安息香酸系、トリアジン系（シメトリン（２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−Ｓ−トリアジン）など）、ダイアジン系、ダイアゾール系（ピラゾレート（４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−トルエン−４−スルホネート）など）、ビピリジリウム系、ジニトロアニリン系、芳香族カルボン酸系、イミダゾリノン系、脂肪酸系、有機リン系、アミノ酸系、ジフェニルエーテル系（ビフェノックス（５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル））など）、ニトリル系、シクロヘキサンジオン系、フェニルフタルイミド系、シネオール系、インダンジオン系、ベンゾフラン系、トリアゾロピリミジン系、オキサジノン系、アリルトリアゾリノン系、イソウラゾール系、ピリミジニルチオフタリド系、トリアゾリノン系（イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド））、無機除草剤、生物農薬などが挙げられる。
植物生長調節剤としては、例えば、エチレン系、オーキシン系、サイトカイニン系、ジベレリン系などが挙げられる。
【００１７】
上記農薬活性成分は、１種で用いてもよく、２種以上を併用しても何ら問題ない。
なお、これらに含まれる個々の具体的な農薬活性成分は、例えば「農薬ハンドブック２００５年版」（社団法人  日本植物防疫協会、平成１７年１０月１１日発行）、「ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  ９ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」（ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ研究会、平成１３年１２月１５日発行）、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  Ｅｌｅｖｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  発行）などに記載されている。
【００１８】
また、本発明において使用される農薬活性成分としては、本発明と同様の目的を果たし、水性懸濁製剤として適用されるものであるならば、上記以外の従来公知の農薬活性成分も適用することができる。
上記農薬活性成分の添加量は、水性懸濁製剤中に、通常０．０１〜６０重量％、好ましくは０．０５〜５０重量％である。
【００１９】
＜オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムについて＞
オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムはデンプンと無水オクテニルコハク酸のモノエステル化合物のナトリウム塩であり、分子内に疎水部分（オクテニル基）と親水部分（デンプン部、カルボン酸ナトリウム部分）を併せ持つ構造であるため、水中に溶解すると分散安定化効果を示す。
また、鉱物系増粘剤のような網目構造を形成して懸濁安定性を維持する機構とは異なり、分子中のデンプン構造の存在により水への溶解だけで増粘効果を発現するため経時的な粘度上昇の心配がない。  
【００２０】
以上のような効果によりオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムは本発明の水性懸濁製剤において分散質の懸垂性維持に寄与する。
なお、コハク酸と塩を形成している金属がアルミニウムイオンやカルシウムイオンであるとオクテニルコハク酸デンプンの水に対する溶解性が顕著に低下し、上記した増粘効果および分散効果を発揮できなくなる。
【００２１】
したがって、水への溶解性の面から金属イオンはナトリウムイオンであることが好ましい。
本発明で使用できるオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムの添加量は、水性懸濁製剤中に通常０．１〜１０重量％、好ましくは２〜８重量％である。
添加量が０．１重量％未満になると増粘効果および分散効果が小さくなることにより懸濁安定性が低下し、また、添加量が１０重量％を超えると分散効果への影響はなく、増粘効果が増大するのみでハンドリング性の面で問題がある。
【００２２】
＜イオン交換水について＞
本発明の水性懸濁製剤において、増量剤として使用されるイオン交換水はオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムの機能発現に大きく影響する。
オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムは水中に溶解して分散安定化効果や増粘効果を発揮するが、カルシウムイオンやマグネシウムイオン等の硬度成分の共存により不溶性塩を形成し、機能発現が不十分となり懸濁安定性が悪くなる。このため、増量剤としては該イオンの除去処理を施したイオン交換水を使用することが必須である。
【００２３】
本発明に使用可能なイオン交換水は井戸水や水道水等の硬度成分を含有する水をイオン交換樹脂に通過させ、電気伝導度計(ＴＯＡ  Ｅｌｅｃｔｏｒｎｉｃｓ社製ＣＭ−２０Ｅ)により測定される電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下とすることにより製造され、また、イオン交換水の添加量は、水性懸濁製剤中に３０〜９９重量％、好ましくは４０〜９０重量％である。
【００２４】
＜炭素数６以下の多価アルコールについて＞
本発明の水性懸濁製剤において、炭素数６以下の多価アルコールはオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムの分散安定化効果を向上させる効果を有する。該成分の分子構造は２個以上の水酸基および炭化水素基からなり、２個以上の水酸基は分散質に吸着したオクテニルコハク酸エステル化デンプン分子間で水素結合ネットワークを形成し、炭化水素基はネットワークの接近による分散質の凝集を防ぐ役割を果たす。
【００２５】
このため、水酸基が１つでは水素結合が１つしか形成でないことにより、また、炭素数が６以上では炭化水素基のかさ高さにより水素結合が形成できないことからオクテニルコハク酸エステル化デンプン分子間の水素結合ネットワークが形成されず、分散安定化向上への寄与は期待できない。
本発明に使用可能な炭素数６以下の多価アルコールとしては、次のものが挙げられる。
【００２６】
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、グリセリン、ジエチレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコールなどが挙げられる。
これらのなかで分散安定化効果の向上面で好ましいのはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンであり、さらに好ましいのはプロピレングリコール、グリセリンである。
本発明に使用可能な炭素数６以下の多価アルコールの添加量は、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムとの分散安定化の向上効果を考慮して、水性懸濁製剤中に１〜１０重量％、好ましくは４〜７重量％である。
【００２７】
＜その他補助剤について＞
本発明の水性懸濁製剤は、上記した必須成分の他に補助剤として、本発明の効果を失わない程度であれば以下のような成分を添加してもかまわない。
例えば、界面活性剤としては非イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤および両性界面活性剤などが挙げられる。
【００２８】
非イオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、ポリオキシエチレンアルキレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンエチレンジアミン、ショ糖脂肪酸エステル、などが挙げられる。
【００２９】
また、陰イオン系界面活性剤としては、ナフタレンスルホン酸とホルマリンの縮合物またはその塩、アルキルナフタレンスルホン酸とホルマリンの縮合物またはその塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、ラウリル硫酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、モノアルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸塩などが挙げられる。
【００３０】
なお、陰イオン系界面活性剤のカチオン部分としてはオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムと不溶性の塩を形成するカルシウムイオンやマグネシウムイオン等は不適であり、ナトリウムイオンやアンモニウムイオン等が好ましい。
また、陽イオン系界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩などが挙げられる。
【００３１】
また、両性界面活性剤としては、ジアルキルアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタインなどが挙げられる。
本発明で使用できる界面活性剤としてはこれらの例示に限られるものではなく、１種または２種以上を併用してもかまわない。水性懸濁製剤中の界面活性剤の含有量は０．１〜２０重量％が好ましい。
【００３２】
補助的な増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、ウエランガム、ラムザンガムなどのヘテロポリサッカライド、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの水溶性セルロースエーテル類、トラガントガム、カゼイン、コロイド性含水ケイ酸マグネシウム、結晶セルロース、二酸化ケイ素などが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、これらの１種または２種以上を併用しても何ら問題ない。
水性懸濁製剤中の増粘剤の含有量は０．１〜１０重量％が好ましい。
【００３３】
消泡剤としては、シリコーン系、脂肪酸系物質など、防腐防バイ剤としては、ソルビン酸カリウム、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール、ｐ−オキシ安息香酸ブチル、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンなど、ｐＨ調整剤としては、塩酸、硫酸、クエン酸、リン酸、炭酸マグネシウムなど、農薬活性成分の安定化剤としては、酸化防止剤、紫外線防止剤、結晶析出防止剤などを添加してもよいが、ここに例示した補助剤に限定されるものではない。
【００３４】
＜製剤粘度について＞
本発明の水性懸濁製剤は、製造時における製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓとすることが重要である。高温および低温条件下で長期的に保管した際、製剤粘度が２００ｍＰａ・ｓを下回ると顕著な分離が生じることにより懸濁安定性を維持しきれず、ボトル内に分散質である農薬活性成分が残る危険性を有し、また、製剤粘度が１２００ｍＰａ・ｓを超えてしまうと懸濁安定性は維持されるものの製剤の粘性が高く、ボトルからの排出が困難となりハンドリング性で問題がある。
したがって、懸濁安定性とハンドリング性のバランスの面から製造時における製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓとすることが必須であり、より好ましくは５００〜８００ｍＰａ・ｓである。
【００３５】
製剤粘度は、主にオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムのおよびイオン交換水の添加量に影響されるため、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムおよびイオン交換水を上記に記載の範囲で添加することにより、調整することができる。  
なお、本発明におけるハンドリング性とは水性懸濁製剤の包装容器からの排出性を示し、容器から製剤が排出されやすく、排出後の容器内の製剤残存量が少ない（排出量が多い）ほどハンドリング性が良好となる。
【００３６】
＜水性懸濁製剤の製造方法＞
本発明の水性懸濁製剤の製造方法は特に限定されないが、例えば次の方法によって製造できる。
【００３７】
（１）固体農薬活性成分を使用する場合
オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムおよび炭素数６以下の多価アルコールをイオン交換水に添加後、予めＪｅｔ粉砕機などで微粉砕化した農薬活性成分および必要に応じてその他の補助剤を溶解もしくは分散させて製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法、または、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、炭素数６以下の多価アルコール、農薬活性成分および必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整後、ガラスビーズなどを用いて湿式粉砕することにより製造する方法、あるいは、農薬活性成分、炭素数６以下の多価アルコールおよび必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加後、ガラスビーズ等を用いて湿式粉砕した分散液にオクテニルコハク酸デンプンナトリウムを添加、混合し製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法、もしくは農薬活性成分を有機溶媒に溶解後、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、炭素数６以下の多価アルコールおよび必要に応じてその他補助成分をイオン交換水に添加、乳化して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法の何れを採用してもよい。
【００３８】
（２）液体農薬活性成分を使用する場合
オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、炭素数６以下の多価アルコールおよび農薬活性成分をイオン交換水に添加、乳化後、必要に応じてその他補助剤を添加、混合して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、炭素数６以下の多価アルコール、農薬活性成分および必要に応じてその他補助剤をイオン交換水に添加、乳化して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法、農薬活性成分、炭素数６以下の多価アルコールおよび必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加後、乳化した液にオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを添加、混合して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法としてもよい。
【００３９】
（３）固体及び液体農薬活性成分を併用する場合
液体農薬活性成分および必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加し、乳化液（ｉ）とする。
また、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムおよび炭素数６以下の多価アルコールを予めイオン交換水に溶解させたところに液体農薬活性成分および必要に応じてその他の補助剤を添加し、乳化して用いてもかまわない（乳化液（ｉｉ））。
【００４０】
この乳化液（ｉ）を用いて製造を行う場合、乳化液（ｉ）に、予めＪｅｔ粉砕機などで微粉砕化した固体農薬活性成分、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、炭素数６以下の多価アルコールおよび必要に応じてその他補助剤を溶解もしくは分散させて製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法、また、乳化液（ｉ）に固体農薬活性成分、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、炭素数６以下の多価アルコールおよび必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整後、ガラスビーズなどを用いて湿式粉砕することにより製造する方法、あるいは、固体農薬活性成分、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、炭素数６以下の多価アルコールおよび必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加後、ガラスビーズなどを用いて湿式粉砕した分散液と、予め製造しておいた乳化液（ｉ）または（ｉｉ）を混合して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法、固体農薬活性成分、炭素数６以下の多価アルコールおよび必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加後、ガラスビーズなどを用いて湿式粉砕した分散液と、予め製造しておいた乳化液（ｉ）とオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを混合することにより製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法の何れを採用してもよい。
【００４１】
また、乳化液（ｉｉ）を用いて製造を行う場合、乳化液（ｉｉ）に予めＪｅｔ粉砕機などで微粉砕化した固体農薬活性成分ならびにその他の補助剤を溶解もしくは分散させて製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法、また、乳化液（ｉｉ）に、固体農薬活性成分および必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整後、ガラスビーズなどを用いて湿式粉砕することにより製造する方法、あるいは、固体農薬活性成分および必要に応じてその他の補助剤をイオン交換水に添加後、ガラスビーズなどを用いて湿式粉砕した分散液と、予め製造しておいた乳化液（ｉｉ）を混合して製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓに調整することにより製造する方法の何れを採用してもよい。
【００４２】
＜水性懸濁製剤の使用形態＞
上記方法により製造した水性懸濁製剤は、例えば、原液もしくは水で１．５〜５倍程度に希釈して水田に直接散布する方法、あるいは、原液もしくは水で５０〜５０００倍程度に希釈した液を、噴霧機などを用いて作物や雑草に茎葉散布する方法、あるいは空中からヘリコプターなどを使用して、原液のまま、または水で２〜１００倍程度に希釈して散布する方法で適用できるが、これらに限定されるわけではない。  
【実施例】
【００４３】
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、以下の実施例および比較例中の「部」とあるのは、すべて重量部の意味である。
【００４４】
［実施例１］
イオン交換水７２．６部にカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）１．２部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム３部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部を添加し、混合する。次に、これら混合物をダイノミル（シンマルエンタープライゼス製、１．０ｍｍガラスビーズ、充填率８０％、周速１０ｍ／ｓ）にて湿式粉砕し、得られた分散液にオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム３部を添加し、スリーワンモーター（ＨＥＩＤＯＮ社製）で混合、溶解することにより製剤粘度５３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００４５】
［実施例２］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部（初回添加量は３部とし、以下特記しない場合は同じ。）、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）２部、イオン交換水７０．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００４６】
［実施例３］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム３部、１，３−ブタンジオール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）９部、イオン交換水６６．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００４７】
［実施例４］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム３部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１部、イオン交換水７４．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度２９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００４８】
［実施例５］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水６７．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度８３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００４９】
［実施例６］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム１．５部(添加量が３部未満の場合は初回に全量添加、以下同じ。)、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水７０．１部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５０】
［実施例７］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム１０部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、イオン交換水６７．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度９６０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５１】
［実施例８］  製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、イオン交換水７７．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５２】
［実施例９］
イオン交換水４４．９部にオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム４部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部を溶解後、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部を添加し、混合する。次に、これら混合物にテトラコナゾール（トリアゾール系殺菌剤）１２部を添加、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会社製）にて５０００ｒｐｍで１５分間攪拌混合し、得られた分散液にイオン交換水３０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム４部を添加し、スリーワンモーター（ＨＥＩＤＯＮ社製）で混合、溶解することにより製剤粘度７７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５３】
［実施例１０］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１．５部、イオン交換水７４．４部（初回添加量は４４．９部とし、以下実施例９に準拠する場合は同じ。）とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５４】
［実施例１１］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、ヘキシレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、イオン交換水７５．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６６０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５５】
［実施例１２］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム３．５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、イオン交換水８０．４部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度３５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５６】
［実施例１３］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム６部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）９部、イオン交換水６７．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度８８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５７】
［実施例１４］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム１部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）８部、イオン交換水７３．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５８】
［実施例１５］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム９．５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１．５部、イオン交換水７０．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度９７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００５９】
［実施例１６］  製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水７９．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。  
【００６０】
［実施例１７］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム６部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、イオン交換水７８．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６１】
［実施例１８］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１．５部、イオン交換水７７．４部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６２】
［実施例１９］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、１，３−ブタンジオール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１．５部、イオン交換水７８．４部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６３】
［実施例２０］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、イオン交換水８２．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度７４０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６４】
［実施例２１］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水６７．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６５】
［実施例２２］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）７部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）３部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）４部、イオン交換水６５．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６６】
［実施例２３］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム６部、エチレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）３部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部、イオン交換水６５．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７１０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６７】
［実施例２４］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水７４．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５４０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６８】
［実施例２５］
イオン交換水４０．２部にカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム４部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）６部、リン酸（補助剤）０．１部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部を添加し、混合する。次に、これら混合物をダイノミル（シンマルエンタープライゼス製、１．０ｍｍガラスビーズ、充填率８０％、周速１０ｍ／ｓ）にて湿式粉砕する。得られた分散液にＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部を添加、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会社製）にて５０００ｒｐｍで１５分間攪拌混合し、得られた分散液にイオン交換水５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム２部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部を添加し、スリーワンモーター（ＨＥＩＤＯＮ社製）で混合、溶解することにより製剤粘度６７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００６９】
［実施例２６］
製剤組成をカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、ＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水４１．２部（初回添加量は４０．２部とし、以下実施例２５に準拠する場合は同じ。）とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度６５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７０】
［実施例２７］
製剤組成をカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、ＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、エチレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水４４．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度７７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７１】
［実施例２８］
製剤組成をカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、ＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム４部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）２部、イオン交換水５０．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度４２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７２】
［実施例２９］
製剤組成をカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、ＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）４部、イオン交換水４５．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度９７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７３】
［実施例３０］
製剤組成をカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、ＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム１部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）９部、イオン交換水４８．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度６８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７４】
［実施例３１］
製剤組成をカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、ＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム９部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）２．５部、イオン交換水４５．７部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度９００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７５】
［実施例３２］
製剤組成をカスガマイシン（抗生物質系殺菌剤）０．６部、フサライド（フタリド系殺菌剤）１２部、ＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）２５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水５４．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度６００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７６】
［実施例３３］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、イオン交換水８４．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７７】
［実施例３４］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）０．５部、イオン交換水８４．４部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度７００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７８】
［実施例３５］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、ヘキシレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）０．５部、イオン交換水８４．４部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度７２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００７９】
［実施例３６］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部、イオン交換水８５．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８０】
［実施例３７］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム６部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部、イオン交換水６８．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６６０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８１】
［実施例３８］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム４部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）７部、イオン交換水６８．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８２】
［実施例３９］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム４．５部、１，３−ブタンジオール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）７部、イオン交換水６８．４部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８３】
［実施例４０］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）２部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）２部、イオン交換水７２．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７１０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８４】
［比較例１］
製剤組成をプロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）０．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１．５部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）７部、イオン交換水６９．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８５】
［比較例２］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウム４部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）０．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１．５部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水６６．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度７２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８６】
［比較例３］
製剤組成をリン酸デンプン５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）０．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１．５部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水６８．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８７】
［比較例４］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム１部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１．５部、イオン交換水７６．１部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度１８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８８】
［比較例５］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１０部、イオン交換水６０．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度１３２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００８９】
［比較例６］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム６．５部、１，２−ドデカンジオール５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、イオン交換水７２．１部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９０】
［比較例７］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）２部、１０度硬水７１．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９１】
［比較例８］
製剤組成をプロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）０．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１．５部、コロイド性含水珪酸アルミニウム０．８部、カルボキシメチルセルロース０．２部、プルラン２部、イオン交換水７３．６部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度７００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９２】
［比較例９］
製剤組成をプロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１１部、イオン交換水６４．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９３】
［比較例１０］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウム６部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）９部、イオン交換水６１．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９４】
［比較例１１］
製剤組成をカルボキシメチルデンプン４部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水６６．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７１０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９５】
［比較例１２］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム０．５部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、イオン交換水７５．４部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度１８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９６】
［比較例１３］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１０部、イオン交換水６３．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度１３１０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【００９７】
［比較例１４］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、オクチレングリコール４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）４部、イオン交換水７４．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。  
【００９８】
［比較例１５］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム６部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）４部、１０度硬水７１．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。  
【００９９】
［比較例１６］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）１部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水７６．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１００】
［比較例１７］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウム７部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）１部、ジアルキルコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部、イオン交換水７０．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６４０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０１】
［比較例１８］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、リン酸デンプン５部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）１部、ジアルキルコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水７４．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０２】
［比較例１９］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム０．５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、イオン交換水８４．４部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度１４０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０３】
［比較例２０］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）７部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１１部、イオン交換水６４．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度１４００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０４】
［比較例２１］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７．５部、デシレングリコール５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、イオン交換水７７．４部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度７１０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０５】
［比較例２２］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム４部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）７部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、３度硬水７５．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０６】
［比較例２３］
製剤組成をテブフェノジド（昆虫制御抑制剤）１０部、エチレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１５）１部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：８）１部、コロイド性含水珪酸アルミニウム２部、イオン交換水８０．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５６０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０７】
［比較例２４］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）７部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１１部、イオン交換水６０．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０８】
［比較例２５］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウム９部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）７部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）８部、イオン交換水５３．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１０９】
［比較例２６］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、酢酸デンプン４部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）７部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水６０．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１０】
［比較例２７］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム０．５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）７部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、イオン交換水７０．４部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度１６０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１１】
［比較例２８］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）８部、イオン交換水６３．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度１３５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１２】
［比較例２９］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、１−プロパノール４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）４部、イオン交換水６９．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６１０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１３】
［比較例３０］
製剤組成をＭＥＰ（有機リン系殺虫剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部、１０度硬水６５．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１４】
［比較例３１］
製剤組成をプロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）８部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）８部、イオン交換水４０．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度６８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１５】
［比較例３２］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウム３部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）８部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水３９．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度６５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１６】
［比較例３３］
製剤組成をカルボキシメチルデンプン４部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）８部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）４部、イオン交換水４０．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度５４０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１７】
［比較例３４］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム１．５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）３部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム１部、イオン交換水５２．７部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度１７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１８】
［比較例３５］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）３部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）８部、イオン交換水３８．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度１３６０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１１９】
［比較例３６］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、エタノール５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部、イオン交換水４７．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度６７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２０】
［比較例３７］
製剤組成をオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、リン酸（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（補助剤）３部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、３度硬水４９．２部とした以外は実施例２５と同様に製造し、製剤粘度５９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２１】
［比較例３８］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１１部、イオン交換水７８．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２２】
［比較例３９］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウム６部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１０部、イオン交換水７２．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度７２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２３】
［比較例４０］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、酢酸デンプン３部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）７部、イオン交換水７８．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２４】
［比較例４１］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム０．５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）２部、イオン交換水８８．４部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度１８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２５】
［比較例４２］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム８部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）８部、イオン交換水７４．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度１２５０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２６】
［比較例４３］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、１，２−ドデカンジオール４部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、イオン交換水８０．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度６４０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２７】
［比較例４４］
製剤組成をテニルクロール（酸アミド系除草剤）４部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム３部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）６部、１０度硬水８１．９部とした以外は実施例１と同様に製造し、製剤粘度５１０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２８】
［比較例４５］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）６部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）９部、イオン交換水６３．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１２９】
［比較例４６］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウム５部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）６部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）７部、イオン交換水６０．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度７３０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１３０】
［比較例４７］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、ヒドロキシアルキル化デンプン４部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）６部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）４部、イオン交換水６４．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度５４０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１３１】
［比較例４８］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム１．５部、グリセリン（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）６部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム（補助剤）１部、イオン交換水７０．４部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度１７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１３２】
［比較例４９］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）１０部、イオン交換水６１．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度１３９０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１３３】
［比較例５０］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム７部、オクチレングリコール５部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル（補助剤）２部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）３部、イオン交換水６７．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６７０ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１３４】
［比較例５１］
製剤組成をブタクロール（酸アミド系除草剤）１５部、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム５部、プロピレングリコール（炭素数６以下の多価アルコール）６部、ジメチルポリシロキサン（補助剤）０．１部、２％キサンタンガム水溶液（補助剤）５部、３度硬水６８．９部とした以外は実施例９と同様に製造し、製剤粘度６００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の水性懸濁製剤を得た。
【０１３５】
次に、試験例により、本発明の水性懸濁製剤の有用性を示す。
本試験は、高温および低温条件下で長期保管後の懸濁安定性（懸垂性の算出および沈降の確認）、ならびにハンドリング性の評価（排出性の算出）を評価する目的で行なった。
【０１３６】
＜製剤粘度の測定＞
製造直後の試料製剤（実施例１〜４０、比較例１〜５１で製造した水性懸濁製剤）の粘度をＢ型粘度計［（株）トキメック製］を用いてローターＮｏ．２、回転数１２ｒ．ｐ．ｍ 、温度２０℃ 条件にて測定した。
【０１３７】
＜懸濁安定性試験（懸垂性の算出）＞
製造直後の試料製剤（実施例１〜４０、比較例１〜５１で製造した水性懸濁製剤）４５０ｍＬを５００ｍＬ容ポリ瓶に充填し、サイクル条件（１サイクルを５０℃１５日→室温１日→−１５℃１５日とし、４サイクル実施）で静置保管した。保管試験後、試料製剤中の懸濁層および全層の高さ（ｃｍ）を測定し、懸垂性（％）を下式により算出した。
【０１３８】
【数１】
0005763958.tif 000002
【０１３９】
懸垂性（％）の値が大きいほど水性懸濁製剤の懸濁安定性が良好であると評価できる。
試験結果を表１（実施例）および表２（比較例）に示した。
【０１４０】
＜排出性試験（排出性の算出）＞
製造直後の試料製剤（実施例１〜４０、比較例１〜５１で製造した水性懸濁製剤）４５０ｍＬを５００ｍＬ容ポリ瓶に充填し、２５℃で１日間静置後に容器の倒立を２０回繰り返した後、容器を逆さにし、水性懸濁製剤を排出した。
容器の口より薬剤の滴下間隔が１０秒以上になった時を終点とした。
この時点で排出した薬剤の重量をはかり、下式より排出性（％）を算出した。
なお、サイクル条件（１サイクルを５０℃１５日→室温１日→−１５℃１５日とし、４サイクル実施）にて静置保管した試料製剤についても本試験を実施し、排出性（％）を評価した。
【０１４１】
【数２】
0005763958.tif 000003
【０１４２】
排出性（％）の値が大きいほど水性懸濁製剤のハンドリング性が良好であると評価できる。
試験結果を表１（実施例）および表２（比較例）に示した。
【０１４３】
【表１−１】
0005763958.tif 000004
【０１４４】
【表１−２】
0005763958.tif 000005
【０１４５】
【表２−１】
0005763958.tif 000006
【０１４６】
【表２−２】
0005763958.tif 000007
【０１４７】
【表２−３】
0005763958.tif 000008
【０１４８】
【表２−４】
0005763958.tif 000009
【０１４９】
＜表の説明＞
（１）懸濁安定性について  
表１、２の懸垂性試験結果より明らかなように、懸濁安定性はオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム含有の有無および含有量、製剤粘度、炭素数６以下の多価アルコールの含有の有無に影響を受けた。表１、２において、オクテニルコハク酸エステル化デンプンを含有し、製剤粘度（２０℃）が２００〜１２００ｍＰａ・ｓの範囲にある実施例１〜４０は高温および低温条件での厳しい保管試験後も良好な懸垂性を示した。特に、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを２重量％以上含有し、製剤粘度が５００ｍＰａ・ｓ以上であり、炭素数６以下の多価アルコールとしてプロピレングリコールまたはグリセリンを含有する実施例１、２、５、７、９、１０、１３、１５、１７、１８、２１、２２、２５、２６、２９、３１、３３、３４、３７、３８はすぐれた懸垂性であった。
【０１５０】
一方、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有しない比較例１、９、１６、２４、３１、３８、４５、水不溶性のオクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウムおよびオクテニルコハク酸エステル化デンプン以外のデンプン化合物を含有する比較例２、３、１０、１１、１７、１８、２５、２６、３２、３３、３９、４０、４６、４７、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有しているものの製剤粘度が２００未満である比較例４、１２、１９、２７、３４、４１、４８、炭素数６を超える多価アルコールを含有する比較例６、１４、２１、４３、５０、および炭素数６以下の１価アルコールを含有する比較例２９、３６、イオン交換水の代わりに硬水を使用した比較例７、１５、２２、３０、３７、４４、５１、特許文献１にしたがい製造した比較例２３および特許文献２にしたがい製造した比較例８はいずれも懸垂性が劣る結果となった。
【０１５１】
（２）ハンドリング性について
表１、２の製造時および保管試験後の排出性試験結果より明らかなように、排出性はオクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム含有の有無および製剤粘度に影響をうけた。表１、２において、オクテニルコハク酸エステル化デンプンを含有し、製剤粘度（２０℃）が２００〜１２００ｍＰａ・ｓの範囲にある実施例１〜４０は製造時および高温および低温条件での厳しい保管試験後も良好な排出性を示し、ハンドリング性の劣化は認められなかった。特に、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを２重量％以上含有し、製剤粘度が８００ｍＰａ・ｓ以下であり、炭素数６以下の多価アルコールとしてを含有する実施例１〜４、８〜１２、１６〜２８および３２〜４０は保管試験前後で高い排出性を維持し、良好なハンドリング性を維持した。
【０１５２】
一方、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有しない比較例１、９、１６、２４、３１、３８、４５、水不溶性のオクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウムおよびオクテニルコハク酸エステル化デンプン以外のデンプン化合物を含有する比較例２、３、１０、１１、１７、１８、２５、２６、３２、３３、３９、４０、４６、４７、イオン交換水の代わりに硬水を使用した比較例７、１５、２２、３０、３７、４４、５１、特許文献１にしたがい製造した比較例２３および特許文献２にしたがい製造した比較例８は製造時の排出性は良好であったものの保管後の排出性が悪く、ハンドリング性が劣る結果となった。また、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有しているものの製剤粘度（２０℃）が１２００ｍＰａ・ｓを超える比較例５、１３、２０、２８、３５、４２、４９は排出性に劣化は認められないものの、製造時から既に排出性が悪く、ハンドリング性に問題が残る結果となった。
【０１５３】
以上より、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有し、製剤粘度（２０℃）が２００〜１２００ｍＰａ・ｓの範囲にある実施例１〜４０の水性懸濁製剤は、高温および低温条件での長期保管後も良好な懸濁安定性およびハンドリング性を維持し、炭素数６以下の多価アルコールを含有することで懸濁安定性がさらに向上することが判明した。
【０１５４】
一方、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有しない比較例１、９、１６、２４、３１、３８、４５、水不溶性のオクテニルコハク酸エステル化デンプンアルミニウムおよびオクテニルコハク酸エステル化デンプン以外のデンプン化合物を含有する比較例２、３、１０、１１、１７、１８、２５、２６、３２、３３、３９、４０、４６、４７、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有しているものの製剤粘度が２００未満である比較例４、１２、１９、２７、３４、４１、４８、イオン交換水の代わりに硬水を使用した比較例７、１５、２２、３０、３７、４４、５１、特許文献１にしたがい製造した比較例２３および特許文献２にしたがい製造した比較例８は懸垂性および保管試験後のハンドリング性の面で問題が生じた。また、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウムを含有しているものの製剤粘度（２０℃）が１２００ｍＰａ・ｓを超える比較例５、１３、２０、２８、３５、４２、４９は製造時点でハンドリング性に問題が生じ、炭素数６を超える多価アルコールを含有する比較例６、１４、２１、４３、５０、および炭素数６以下の１価アルコールを含有する比較例２９、３６は懸垂性の面で問題が生じる結果となった。
【０１５５】
したがって、高温および低温保管という厳しい条件での長期保管後も、良好な懸濁安定性およびハンドリング性の維持には、農薬活性成分、オクテニルコハク酸エステル化デンプンナトリウム、イオン交換水からなり、製剤粘度（２０℃）を２００〜１２００ｍＰａ・ｓの範囲にすることが有効な手段であり、さらには炭素数６以下の多価アルコールを含有し、製剤粘度（２０℃）を５００〜８００ｍＰａ・ｓの範囲にすることがより効果的な手段であることが判明した。