(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式を有する化合物：
【化２０】
0005719835.tif 000042
式中、
Ａ１、Ａ２及びＡ３のそれぞれはＣである；
ＸはＮである；
ＹはＣＨである；
ＺはＣ（Ｒ６）２（式中、Ｒ６は同じ又は異なり得る）である；
ＴはＣ（Ｒ６）２（式中、Ｒ６は同じ又は異なり得る）又はＯである；
ｎ＝２又は３；
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又は（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉである；
Ｒ３は、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ４は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである；
Ｒ５は、Ｈである；
Ｒ６は、Ｈ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、又は置換又は非置換のアリールであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である。
【請求項２】
請求項１に記載される化合物を、害虫を駆除するための場所に適用することを含むプロセス。
【請求項３】
請求項１に記載される化合物と、少なくとも１つの他の殺虫剤との混合物を含む組成物。
【請求項４】
請求項１に記載される化合物と、少なくとも１つの除草剤、又は、少なくとも１つの殺真菌剤、又は、少なくとも１つの除草剤及び殺真菌剤との混合物を含む組成物。
【請求項５】
請求項１に記載される化合物と、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン（acethion）、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン（allosamidin）、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン（amiton）、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン（azadirachtin）、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン（barthrin）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート(carbanolate)、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン（cyclethrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン（dicapthon）、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン（dimetan）、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン（dimetilan）、ジネックス、ジネックスジクレキシン（dinex-diclexine）、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、���ＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルホルマート、エチルＤＤＤ、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（そのさらに分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド（fufenozide）、フラチオカルブ、フレトリン（furethrin）、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス（isocarbophos）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリン（jasmolin）Ｉ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアナート、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシン（milbemycin）オキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタプ（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタプ（monosultap）、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジッド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン（penfluron）、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセン（precocene）Ｉ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カッシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン（quinothion）、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン（selamectin）、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、スルフリルフルオリド、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムオキサレート、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップモノナトリウム、チューリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリン及びゾラプロホスからなる群より選択される少なくとも１つの薬剤とを含む組成物。
【請求項６】
請求項１に記載される化合物と、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤（avicide）、殺菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺真菌剤、除草剤緩和剤（herbicide safeners）、除草剤、昆虫誘因剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾攪乱剤、軟体動物駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、落葉剤、乾燥剤、消毒剤、信号化学物質及び殺ウイルス剤からなる群より選択される少なくとも１つの薬剤とを含む組成物。
【請求項７】
請求項１に記載される化合物を種子に適用することを含むプロセス。
【請求項８】
請求項１に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている種子に適用することを含むプロセス。
【請求項９】
請求項１に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている遺伝子的に形質転換された植物に適用することを含むプロセス。
【請求項１０】
請求項１に記載される化合物を、内部寄生虫、外部寄生虫、又は、両者を駆除するために動物に経口投与又は適用することを含むプロセス。
【請求項１１】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２１】
0005719835.tif 000043
。
【請求項１２】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２２】
0005719835.tif 000044
。
【請求項１３】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２３】
0005719835.tif 000045
。
【請求項１４】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２４】
0005719835.tif 000046
。
【請求項１５】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２５】
0005719835.tif 000047
。
【請求項１６】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２６】
0005719835.tif 000048
。
【請求項１７】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２７】
0005719835.tif 000049
。
【請求項１８】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２８】
0005719835.tif 000050
。
【請求項１９】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化２９】
0005719835.tif 000051
。
【請求項２０】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化３０】
0005719835.tif 000052
。
【請求項２１】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化３１】
0005719835.tif 000053
。
【請求項２２】
下記の構造を有する化合物：
【化３２】
0005719835.tif 000054
。
【請求項２３】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化３３】
0005719835.tif 000055
。
【請求項２４】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化３４】
0005719835.tif 000056
。
【請求項２５】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化３５】
0005719835.tif 000057
。
【請求項２６】
Ｒ３が置換又は非置換のハロＣ１〜Ｃ４アルキルを含む、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ３がトリフルオロメチル基を含む、請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化３６】
0005719835.tif 000058
。
【請求項２９】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物：
【化３７】
0005719835.tif 000059
。
【請求項３０】
下記の構造を有する化合物：
【化３８】
0005719835.tif 000060
式中、
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ９は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ１０は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；及び
Ｒ８及びＲ１０のうちの１つは以下の構造：
【化３９】
0005719835.tif 000061
を有し、
Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である。
【請求項３１】
下記の構造を有する請求項３０に記載の化合物：
【化４０】
0005719835.tif 000062
。
【請求項３２】
下記の構造を有する請求項３０に記載の化合物：
【化４１】
0005719835.tif 000063
。
【請求項３３】
下記の式を有する化合物：
【化４２】
0005719835.tif 000064
式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉである；
Ｒ４は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである。
【請求項３４】
Ｒ２がＣＮを含む、請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願に対する相互参照
本出願は米国仮特許出願第６１／１７２，９５８号（２００９年４月２７日出願）の利益を主張する（これはその全体が参照によって本明細書中に組み込まれる）。
【０００２】
発明の分野
本文書において開示される発明は、殺虫剤及び害虫駆除におけるその使用の分野に関する。
【０００３】
背景
害虫が原因で毎年、世界中で数百万人が死亡している。その上、農業における様々な損失を引き起こす害虫が１万種を超える。これらの農業損失が毎年、数十億ドルに達する。シロアリが、様々な構造物（例えば、家屋など）に対する被害を引き起こしている。これらのシロアリ被害損失が毎年、数十億ドルに達する。最後に留意すべきこととして、多くの貯蔵食品害虫により、貯蔵食品が食害され、その品質が低下している。これらの貯蔵食品損失が毎年、数十億ドルに達しており、しかし、より重要なことに、これらの貯蔵食品損失は、必要とされる食品を人々から奪っている。
【０００４】
新しい殺虫剤に対する必要性は深刻である。様々な昆虫が、現在使用されている殺虫剤に対する抵抗性を発達させ続けている。数百の昆虫種が１つ又はそれ以上の殺虫剤に対して抵抗性である。より以前の殺虫剤のいくつか（例えば、ＤＤＴ、カルバマート系殺虫剤(carbonates)及び有機リン酸系殺虫剤など）に対する抵抗性の発達が周知である。しかし、抵抗性が今では、より新しい殺虫剤のいくつかに対して発達さえしている。従って、新しい殺虫剤、具体的には、新しい作用様式を有する殺虫剤が求められている。
【０００５】
概要
本発明は、昆虫の駆除のために有用な化合物、とりわけ、アブラムシ及び他の吸汁昆虫の駆除のために有用な化合物に関する。より具体的には、本発明は下記の式Ｉの化合物に関する：
【化１】
0005719835.tif 000002
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｔ、ｎ、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は本明細書中で定義される通りである。
【０００６】
本発明はまた、本明細書中下記において詳しく記載されるが、式Ｉの化合物を調製するための新しいプロセス、並びに、新しい組成物及び使用方法を提供する。本発明のさらなる実施形態、形態、態様、特徴及び詳細が、本明細書中に含有される説明から明らかになるにちがいない。
【０００７】
詳細な説明
本出願の化合物は下記の分子構造を有する：
【化２】
0005719835.tif 000003
式中、
Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれが独立して、Ｃ又はＮであり、但し、Ａ１及びＡ２は同時にＮではない；
Ｘ及びＹは独立して、Ｃ又はＮである；
Ｚ及びＴはそれぞれが独立して、Ｃ（Ｒ６）２（式中、Ｒ６は同じ又は異なり得る）、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ７、ＮＲ７、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ’（ｎ’＝０〜２）である；
ｎ＝０、１、２及び３（Ｘ、Ｙ、Ｔ及びＺは一緒になって、３員又は４員又は５員又は６員のヘテロアリール、或いは、完全又は部分的に飽和した複素環式環を形成する）；
Ｒ１は、（Ａ１がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ２は、（Ａ２がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ３は、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、置換又は非置換の５員ヘテロアリールであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝Ｎのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ４は、（Ａ３がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ６は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；及び
Ｒ７は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキルアミン、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である。
【０００８】
置換基（非網羅的列挙）
置換基について示される例は、（ハロを除いて）非網羅的であり、本文書において開示される発明を限定するものとして解釈してはならない。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素及び水素からなる非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）を有する分岐型又は非分岐型の置換基を意味し、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、へキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニルを意味する。
【００１０】
「アルコキシ」は、さらには炭素−酸素単結合からなるアルキルを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ及びデコキシを意味する。
【００１１】
「アルキル」は、炭素及び水素からなる非環式の飽和した分岐型又は非分岐型の置換基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルを意味する。
【００１２】
「アルキニル」は、炭素及び水素からなる非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合及び任意の二重結合）を有する分岐型又は非分岐型の置換基を意味し、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニルを意味する。
【００１３】
「アリール」は、水素及び炭素からなる環式の芳香族置換基を意味し、例えば、フェニル、ナフチル及びビフェニリルを意味する。
【００１４】
「シクロアルキル」は、炭素及び水素からなる単環式又は多環式の飽和した置換基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。
【００１５】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
【００１６】
「ハロアルキル」は、さらには１つのハロ〜最大可能な数の同一又は異なるハロからなるアルキルを意味し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００１７】
「ヘテロシクリル」は、環式構造が少なくとも１つの炭素及び少なくとも１つヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、窒素、イオウ又は酸素である、完全に飽和していてもよい、又は、部分的に不飽和であってもよい、又は、完全に不飽和であってもよい環式の置換基を意味し、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル及び１，２，４−トリアゾリルを意味する。
【００１８】
合成スキーム（非網羅的列挙）
式（Ｉ）の化合物は下記の方法に従って調製することができる。
方法１
【化３】
0005719835.tif 000004
【００１９】
式（Ｉ）の化合物を、式（ＩＩ）の化合物（式中、ＬＧはハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）又はスルホン又は他の脱離基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記で定義される通りである）と、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ５、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＴは上記で定義される通りである）とを、−２０〜２５０℃の間の温度（従来下での加熱又はマイクロ波リアクターにおける加熱）及び所定の圧力（０〜３００ｐｓｉ）で化学量論的量又は触媒量の塩基の存在下、非プロトン性溶媒又はプロトン性溶媒において処理することによって調製することができる（スキーム１）。好適な溶媒には、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、クロロホルム、メチレンクロリド及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの場合には、反応を、溶媒を用いることなく、過剰なアミン（ＩＩＩ）の存在下で行うことができる。好適な塩基には、金属アルコキシド、第三級アミン及び金属水素化物が含まれるが、これらに限定されない。
方法２
【化４】
0005719835.tif 000005
式（Ｉ）の化合物を、式（ＩＶ）の化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ジアルキルボリナート又はＣ１〜Ｃ４トリアルキルスタンナンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記で定義される通りである）と、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｔ、Ｚ、ｎ及びＲ５は上記で定義される通りである）とを、−２０〜２５０℃の間の温度（従来下での加熱又はマイクロ波リアクターにおける加熱）及び０〜３００ｐｓｉの間の圧力で化学量論的量又は触媒量の塩基、金属（例えば、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ）触媒及び好適な配位子（例えば、トリアルキルホスフィン又はトリアルキルアルシンなど）の存在下、非プロトン性溶媒又はプロトン性溶媒において処理することによって調製することができる（スキーム［２］）。好適な溶媒には、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、メチレンクロリド及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。好適な塩基には、金属アルコキシド、第三級アミン及び金属水素化物が含まれるが、これらに限定されない。
方法３
【化５】
0005719835.tif 000006
【００２０】
式（Ｉ）の化合物を、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｙ＝Ｎであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｔ、Ｚ、ｎ、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記で定義される通りである）と、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ５は上記で定義される通りであり、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、スルホン又は他の脱離基である）とを、−２０〜２５０℃の間の好適な温度（従来下での加熱又はマイクロ波リアクターにおける加熱）及び０〜３００ｐｓｉの間の圧力で化学量論的量又は触媒量の塩基の存在下、プロトン性溶媒又は非プロトン性溶媒において処理することによって調製することができる（スキーム［３］）。好適な溶媒には、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、クロロホルム、メチレンクロリド及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの場合には、反応を、溶媒を用いることなく、過剰なアミン（ＶＩ）の存在下で行うことができる。好適な塩基には、金属アルコキシド、第三級アミン及び金属水素化物が含まれるが、これらに限定されない。
方法４
【化６】
0005719835.tif 000007
式（Ｉ）の化合物を、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｙ＝Ｎであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｔ、Ｚ、ｎ、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記で定義される通りである）と、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ジアルキルボリナート又はＣ１〜Ｃ４トリアルキルスタンナンであり、Ｒ５は上記で定義される通りである）とを、−２０〜２５０℃の間の温度（従来下での加熱又はマイクロ波リアクターにおける加熱）及び０〜３００ｐｓｉの間の圧力で化学量論的量又は触媒量の塩基、金属（例えば、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ）触媒及び好適な配位子（例えば、トリアルキルホスフィン又はトリアルキルアルシンなど）の存在下、非プロトン性溶媒又はプロトン性溶媒において処理することによって調製することができる（スキーム［４］）。好適な溶媒には、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、メチレンクロリド及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。好適な塩基には、金属アルコキシド、第三級アミン及び金属水素化物が含まれるが、これらに限定されない。
方法５
【化７】
0005719835.tif 000008
【００２１】
式（Ｉ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記で定義される通りである）と、式（ＩＸ）の化合物（式中、ＭはＨ又はＣである）とを、脱水条件下で、例えば、ディーン・スターク機構での脱水条件で、又は、添加物（例えば、モレキュラーシーブ、無水硫酸マグネシウムなど）のもとで、酸触媒の存在下、非プロトン性溶媒において処理することによって調製することができる（スキーム［５］）。好適な酸触媒には、塩酸、スルホン酸及び硫酸が含まれるが、これらに限定されない。好適な溶媒には、ベンゼン、トルエン、ヘキサン（hexanes）、ペンタン、テトラヒドロフラン、ジアルキルエーテル、１，４−ジオキサン、クロロホルム、メチレンクロリド、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。
方法６
【化８】
0005719835.tif 000009
【００２２】
式（Ｘ）の化合物を、６位における塩素を選択的に置換するために式（ＸＩ）の化合物及び式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記で定義される通りである）を密封チューブにおいて処理することを含む２工程プロセスによって調製することができる。パラ−トルエンスルホン酸によって触媒されるディーン・スターク条件下でのピリジンカルボキサルデヒドとの縮合により、式（Ｘ）の化合物が得られる。
方法７
【化９】
0005719835.tif 000010
【００２３】
式（ＸＩＶ）の化合物を、６位における塩素を選択的に置換するために式（ＸＶ）の化合物及び式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記で定義される通りである）を密封チューブにおいて処理することを含む２工程プロセスによって調製することができる。パラ−トルエンスルホン酸によって触媒されるディーン・スターク条件下でのカルボキシアルデヒド（Ｒ６ＣＨＯ）との縮合により、式ＸＩＶの化合物が得られる。
【実施例】
【００２４】
実施例は例示目的のためであり、本文書において開示される発明をこれらの実施例において開示される実施形態のみに限定するとして解釈してはならない。
【００２５】
実施例Ｉ．６−［２−（２−ピリジル）−１−ピロリジニル］−４−トリフルオロメチル−２，３−ジクロロピリジン（化合物１）の調製
【化１０】
0005719835.tif 000011
１．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ）の２，３，６−トリクロロ−４−トリフルオロメチルピリジンを７．５ｍＬの無水ｐ−ジオキサンに溶解した溶液に、０．８８９ｇ（０．００６ｍｏｌ）の２−（ピロリジン−２−イル）ピリジンを加え、続いて、０．９７ｇ（０．００７５ｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを加えた。混合物を磁石撹拌し、マイクロ波チャンバーにおいて１３０℃に４５分間加熱した。室温に冷えたとき、赤色の反応混合物を５０ｍＬの酢酸エチルにより希釈し、ＮａＣｌの飽和溶液により洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒除去により、６−［２−（２−ピリジル）−１−ピロリジニル］−４−トリフルオロメチル−２，５−ジクロロピリジン（化合物２）及び６−［２−（２−ピリジル）−１−ピロリジニル］−４−トリフルオロメチル−２，３−ジクロロピリジン（化合物１）の６：１の混合物の１．８１ｇを得た。２０％酢酸エチル／ヘキサンにより溶出するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより、１．０５ｇの９８％純粋な化合物２と、化合物２：化合物１の１：１混合物の０．４１ｇとを得た。この混合物を上記にようにさらに分離して、０．１８ｇの化合物２及び０．１５ｇの化合物１を得た。
【００２６】
化合物１：
【数１】
0005719835.tif 000012
【００２７】
化合物２：
【数２】
0005719835.tif 000013
【００２８】
実施例ＩＩ．２−（２−ピリジル）ピペリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロピリジン（化合物６）及び２−（２−ピリジル）ピペリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−３，６−ジクロロピリジン（化合物７）の調製
【化１１】
0005719835.tif 000014
１．２５ｇ（０．００５ｍｍｏｌ）の２，３，６−トリクロロ−４−トリフルオロメチルピリジンを７．５ｍＬの無水ｐ−ジオキサンに溶解した溶液に、０．９７３ｇ（０．００６ｍｏｌ）の２−（ピペリジン−２−イル）ピリジンを加え、続いて、０．９７ｇ（０．００７５ｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを加えた。混合物を磁石撹拌し、マイクロ波チャンバーにおいて１３０℃に４５分間加熱した。室温に冷えたとき、赤色の反応混合物を５０ｍＬの酢酸エチルにより希釈し、ＮａＣｌの飽和溶液により洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒除去により、２−（２−ピリジル）ピペリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロピリジン（化合物６）及び２−（２−ピリジル）ピペリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−３，６−ジクロロピリジン（化合物７）の３：２の混合物の２．０ｇを得た。０．２０ｇのサンプルを、１０％酢酸エチル／ヘキサンにより溶出するシリカゲルで精製して、化合物６：化合物７の１：１混合物の０．１４ｇを得た。これはさらに精製することができなかった。
化合物６：
【数３】
0005719835.tif 000015
化合物７：
【数４】
0005719835.tif 000016
【００２９】
実施例ＩＩＩ．２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−３−トリメチルシラニルピリジン（化合物８）の調製
【化１２】
0005719835.tif 000017
乾燥した１００ｍＬの三口丸底フラスコに、ジイソプロピルアミン（２．１５ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）及び４０ｍＬの無水ＴＨＦを仕込んだ。反応混合物をＮ２下で−２０℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉのヘキサンにおける２．５Ｍ溶液（５．９０ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴下して加えた。その後、得られた反応混合物を−７８℃に冷却した。２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（３．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）を５ｍＬの無水ＴＨＦに溶解した溶液を滴下ロートによりゆっくり加えて、淡黄色の溶液を得た。反応混合物を−７８℃で２時間撹拌した。その後、ＴＭＳＣｌ（２．０ｍＬ、１５．８ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＴＨＦに溶解した溶液を滴下ロートにより滴下して加えた。得られた反応混合物を室温にまでゆっくり加温し、一晩撹拌した。反応混合物を１５０ｍＬのＥｔ２Ｏに加え、希ＨＣｌにより洗浄し、その後、ＮａＨＣＯ３水溶液により洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮して、３．８０ｇ（９５％）の２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−３−トリメチルシラニルピリジン（化合物８）を褐色のオイルとして得た。
【数５】
0005719835.tif 000018
【００３０】
実施例ＩＶ．２−（２−ピリジル）ピロリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−５−トリメチルシラニルピリジン−６−クロロピリジン（化合物１０）の調製
【化１３】
0005719835.tif 000019
１．４４ｇ（０．００５ｍｏｌ）の２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−３−トリメチルシラニルピリジン（化合物８）を７．５ｍＬの無水ｐ−ジオキサンに溶解した溶液に、０．８８９ｇ（０．００６ｍｏｌ）の２−（ピロリジン−２−イル）ピリジンを加え、続いて、０．９７ｇ（０．００７５ｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを加えた。混合物を磁石撹拌し、マイクロ波チャンバーにおいて１５０℃に１時間加熱した。室温に冷えたとき、赤色の反応混合物を５０ｍＬの酢酸エチルにより希釈し、ＮａＣｌの飽和溶液により洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒除去により、２．０５ｇのオレンジ色のオイルを得た。１０％酢酸エチル／ヘキサンにより溶出するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより、０．９５ｇ（４８％の収率）の２−（２−ピリジル）ピロリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−５−トリメチルシラニルピリジン−６−クロロピリジン（化合物１０）を得た。
【数６】
0005719835.tif 000020
【００３１】
実施例Ｖ．２−（２−ピリジル）ピロリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−５−トリメチルシラニルピリジンピリジン（化合物１１）の調製
【化１４】
0005719835.tif 000021
０．２４ｇ（０．６ｍｍｏｌ）の２−（２−ピリジル）ピロリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−５−トリメチルシラニルピリジン−６−クロロピリジン（化合物１０）を５ｍＬのメタノールに溶解した溶液に、０．２５２ｇ（４ｍｍｏｌ）のギ酸アンモニウムを加え、続いて、０．１ｇの５％Ｐｄ担持炭素を加えた。混合物を磁石撹拌し、マイクロ波チャンバーにおいて１００℃に１．５時間加熱した。室温に冷えたとき、反応混合物をセライトの詰め物でろ過し、溶媒を除いた。残渣をメチレンクロリドに溶解し、ＮａＣｌの飽和溶液により洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒除去により、０．１８５ｇ（８４％の収率）の９５％純粋な２−（２−ピリジル）ピロリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−５−トリメチルシラニルピリジンピリジン（化合物１１）を得た。
【数７】
0005719835.tif 000022
【００３２】
実施例ＶＩ．２−クロロ−６−［４−イソプロピル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１２）の合成
【化１５】
0005719835.tif 000023
工程１：２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−プロピル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル中間体の調製
溶媒無添加の３−シアノ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（０．６４１ｇ、６ｍｍｏｌ）（化合物１４）を２−アミノ−３−メチル−ブタン−１−オール（１．５ｇ、６ｍｍｏｌ）（化合物１５）に３分かけて滴下速度でピペットによって加えた。ジ−イソプロピルアミン（０．９ｇ、７ｍｍｏｌ）を１０分後に加え、得られた混合物を、６位における塩素を選択的に置換するために密封チューブにおいて７０℃で３０分間加熱し、その後、氷冷水で反応停止させ、ジクロロメタンにより抽出した。有機抽出物を水により２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルにより洗浄し、得られた固体を、さらなる精製を行うことなく次工程で使用した。２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−プロピル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１３）を５０％の収率で単離した。
【数８】
0005719835.tif 000024
【００３３】
工程２：２−クロロ−６−［４−イソプロピル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
ピリジン−２−カルボキサルデヒド（２０７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−プロピル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）（化合物１３）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に加え、続いて、触媒量のパラ−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ）を加えた。反応物をディーン・スターク装置で６時間還流し、減圧下で濃縮し、シリカに吸着させ、中性アルミナのカラムを使用して、ヘキサンにおける１０％酢酸エチルの移動相により溶出して精製した。２−クロロ−６−［４−イソプロピル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１２）を２０％の収率で固体として単離した。ｍｐ  １１２〜１１５℃。
【数９】
0005719835.tif 000025
【００３４】
実施例ＶＩＩ．２−クロロ−６−［４−メチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１６）の合成
【化１６】
0005719835.tif 000026
工程１：２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
溶媒無添加の３−シアノ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（０．６４１ｇ、６ｍｍｏｌ）を２−アミノプロパノール（１．５ｇ、６ｍｍｏｌ）に３分かけて滴下速度でピペットによって加えた。ジ−イソプロピルアミン（０．９ｇ、７ｍｍｏｌ）を１０分後に加え、得られた混合物を、６位における塩素を選択的に置換するために密封チューブにおいて７０℃で３０分間加熱し、その後、氷冷水で反応停止させ、ジクロロメタンにより抽出した。有機抽出物を水により２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルにより洗浄し、得られた固体を、さらなる精製を行うことなく次工程で使用した。２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルを５２％の収率で単離した。
【数１０】
0005719835.tif 000027
【００３５】
工程２：２−クロロ−６−［４−メチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
ピリジン−２−カルボキサルデヒド（２０７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に加え、続いて、触媒量のパラ−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ）を加えた。反応物をディーン・スターク装置で６時間還流し、減圧下で濃縮し、シリカに吸着させ、中性アルミナのカラムを使用して、ヘキサンにおける１０％酢酸エチルの移動相により溶出して精製した。２−クロロ−６−［４−メチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１６）を５５％の収率で固体として単離した。ｍｐ  ９０〜９３℃。
【数１１】
0005719835.tif 000028
【００３６】
実施例ＶＩＩＩ．２−クロロ−６−［５−エチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１７）の合成
【化１７】
0005719835.tif 000029
工程１：２−クロロ−６−（２−ヒドロキシブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
溶媒無添加の３−シアノ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（０．６４１ｇ、６ｍｍｏｌ）を２−アミノブタノール（１．５ｇ、６ｍｍｏｌ）に３分かけて滴下速度でピペットによって加えた。ジ−イソプロピルアミン（０．９ｇ、７ｍｍｏｌ）を１０分後に加え、得られた混合物を、６位における塩素を選択的に置換するために密封チューブにおいて７０℃で３０分間加熱し、その後、氷冷水で反応停止させ、ジクロロメタンにより抽出した。有機抽出物を水により２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルにより洗浄し、得られた固体を、さらなる精製を行うことなく次工程で使用した。２−クロロ−６−（２−ヒドロキシブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルを５５％の収率で単離した。
【数１２】
0005719835.tif 000030
【００３７】
工程２：２−クロロ−６−［５−エチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
ピリジン−２−カルボキサルデヒド（２０７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を２−クロロ−６−（２−ヒドロキシブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に加え、続いて、触媒量のパラ−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ）を加えた。反応物をディーン・スターク装置で６時間還流し、減圧下で濃縮し、シリカに吸着させ、中性アルミナのカラムを使用して、ヘキサンにおける１０％酢酸エチルの移動相により溶出して精製した。２−クロロ−６−［５−エチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１７）を３７％の収率で固体として単離した。ｍｐ  １１５〜１１８℃。
【数１３】
0005719835.tif 000031
【００３８】
実施例ＩＸ．２−クロロ−６−［４−フェニル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１８）
【化１８】
0005719835.tif 000032
工程１：２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−フェニル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
溶媒無添加の３−シアノ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（０．６４１ｇ、６ｍｍｏｌ）を２−アミノ−２−フェニルエタノール（１．５ｇ、６ｍｍｏｌ）に３分かけて滴下速度でピペットによって加えた。ジ−イソプロピルアミン（０．９ｇ、７ｍｍｏｌ）を１０分後に加え、得られた混合物を、６位における塩素を選択的に置換するために密封チューブにおいて７０℃で３０分間加熱し、その後、氷冷水で反応停止させ、ジクロロメタンにより抽出した。有機抽出物を水により２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルにより洗浄し、得られた固体を、さらなる精製を行うことなく次工程で使用した。２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−フェニル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルを６０％の収率で単離した。
【数１４】
0005719835.tif 000033
工程２：２−クロロ−６−［４−フェニル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
ピリジン−２−カルボキサルデヒド（２０７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を２−クロロ−６−［［１−（ヒドロキシメチル）−２−フェニル］アミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に加え、続いて、触媒量のパラ−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ）を加えた。反応物をディーン・スターク装置で６時間還流し、減圧下で濃縮し、シリカに吸着させ、中性アルミナのカラムを使用して、ヘキサンにおける１０％酢酸エチルの移動相により溶出して精製した。２−クロロ−６−［４−フェニル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１８）を１９％の収率で固体として単離した。ｍｐ  １９８〜２００℃。
【数１５】
0005719835.tif 000034
【００３９】
実施例Ｘ．２−クロロ−６−［５−エチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１９）
【化１９】
0005719835.tif 000035
工程１：２−クロロ−６−（２−ヒドロキシブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
溶媒無添加の３−シアノ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（０．６４１ｇ、６ｍｍｏｌ）を１−アミノプロパン−２−オール（１．５ｇ、６ｍｍｏｌ）に３分かけて滴下速度でピペットによって加えた。ジ−イソプロピルアミン（０．９ｇ、７ｍｍｏｌ）を１０分後に加え、得られた混合物を、６位における塩素を選択的に置換するために密封チューブにおいて７０℃で３０分間加熱し、その後、氷冷水で反応停止させ、ジクロロメタンにより抽出した。有機抽出物を水により２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルにより洗浄し、得られた固体を、さらなる精製を行うことなく次工程で使用した。
【００４０】
２−クロロ−６−（２−ヒドロキシブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルを５５％の収率で単離した。
【数１６】
0005719835.tif 000036
工程２：２−クロロ−６−［５−エチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
ピリジン−２−カルボキサルデヒド（２０７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を２−クロロ−６−（２−ヒドロキシブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に加え、続いて、触媒量のパラ−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ）を加えた。反応物をディーン・スターク装置で６時間還流し、減圧下で濃縮し、シリカに吸着させ、中性アルミナのカラムを使用して、ヘキサンにおける１０％酢酸エチルの移動相により溶出して精製した。２−クロロ−６−［５−エチル−２−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物１９）を４６％の収率で固体として単離した。ｍｐ  ９９〜１０２℃。
【数１７】
0005719835.tif 000037
【００４１】
実施例ＸＩ
殺虫試験
葉面噴霧アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する殺虫試験
３インチのポッドで成長させ、２枚〜３枚の小さい（３ｃｍ〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツ実生を試験検体として使用した。実生に、２０匹〜５０匹のモモアカアブラムシ（無羽成虫及び若虫）を化学物質塗布の１日前〜２日前に寄生させた。４つの実生をそれぞれの処置のために使用した。選択された化合物（２ｍｇ）（それらの多くが上記で記載される）を２ｍｌのアセトン：メタノール（１：１）の溶媒に溶解し、これにより、１０００ｐｐｍのストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ２Ｏにおける０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０により５倍希釈して、２００ｐｐｍにおける溶液を得た。携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓアスピレーター噴霧器を、溶液が流れるまでキャベツの葉の両側に噴霧するために使用した。参照植物（溶媒チェック）には、希釈剤のみを噴霧した。処置された植物を、程度判定の前におよそ２３℃及び４０％相対湿度で３日間、保持室で保った。評価を、植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することによって行った。殺虫活性を、下記のＡｂｂｏｔｔ修正式を使用することによって測定した：
修正％駆除＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶媒チェック植物における生存アブラムシの数
Ｙ＝処置植物における生存アブラムシの数
この試験の結果が、下記の表１において「モモアカアブラムシ」と題される欄に示される。表１において、文字表示は下記のような駆除率の範囲を表す：
Ａ＝８０％〜１００％の駆除
Ｂ＝６０％〜７９％の駆除
Ｃ＝４０％〜５９％の駆除
Ｄ＝２０％〜３９％の駆除
Ｅ＝０％〜１９％の駆除
【００４２】
シロイチモンジヨトウ（Spodptera exigua）に対する殺虫試験
試験溶液を調製するために、試験化合物を２ｍＬの９：１のアセトン：水道水において２０００ｐｐｍ溶液で配合した。５０μＬの試験溶液（各ウエルについて５０μｇ／ｃｍ２の用量）を、昆虫種あたり８個のウエルのそれぞれに含有される１ｍＬの鱗翅目餌（Ｓｏｕｔｈｌａｎｄ  Ｍｕｌｔｉ−Ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａｎ  Ｄｉｅｔ）の表面にピペットで載せた（１ウエル＝１反復）。第２齢のシロイチモンジヨトウを、溶媒が風乾すると、それぞれのウエルにおける処理された餌の上に置いた（ウエルあたり１匹の昆虫）。処理餌及び幼虫を含有するトレーにカバーをかぶせ、その後、トレーを、２５℃、５０％〜５５％のＲＨ、及び、１６時間の照明：８時間の消灯で５日間、生育チャンバーで保った。観察を処理及び寄生の２日後及び５日後に行って、８ウエルの処理あたりの死亡昆虫の数をスコア化した。
【００４３】
この試験の結果が、下記の表１において「シロイチモンジヨトウ」と題される欄に示される。表１において、文字表示は、上記で示されるような駆除率の範囲を表す。
【表１】
0005719835.tif 000038
【００４４】
酸誘導体＆塩誘導体及び溶媒和物
式Ｉの化合物は、殺虫剤として許容可能な酸付加塩の形態が可能である。
【００４５】
限定されない例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成することができる。
【００４６】
加えて、限定されない例として、酸官能基は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属に由来する塩、並びに、アンモニア及びアミンに由来する塩を含めて、様々な塩を形成することができる。好ましいカチオンの例には、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、マグネシウムカチオン及びアミニウムカチオンが含まれる。
【００４７】
これらの塩は、フリーの塩基形態を、塩を製造するために、十分な量の所望される酸と接触させることによって調製される。フリーの塩基形態が、塩を好適な薄い塩基水溶液（例えば、薄いＮａＯＨ水溶液、炭酸カリウム水溶液、アンモニア水及び重炭酸ナトリウム水溶液など）により処理することによって再生され得る。一例として、多くの場合、殺虫剤は、より水溶性の形態に改変される。例えば、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアミン塩は、周知の除草剤である２，４−ジクロロフェノキシ酢酸のより水溶性の形態である。
【００４８】
本出願において開示される化合物はまた、複合体を形成していない溶媒分子が化合物から除かれた後もそのままである溶媒分子との安定な複合体を形成することができる。これらの複合体は多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。
【００４９】
立体異性体
本出願において開示されるある種の化合物は１つ又はそれ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーが含まれる。従って、本出願において開示される化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、及び、光学活性な混合物が含まれる。１つの立体異性体がそれ以外の立体異性体よりも活性であるかもしれないことが当業者によって理解される。個々の立体異性体、及び、光学活性な混合物を、選択的合成手順によって、又は、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、又は、従来の分割手順によって得ることができる。
【００５０】
害虫
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、害虫を駆除するために使用することができる。
【００５１】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、線形動物門（Nematoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５２】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、節足動物門（Arthopoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５３】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、鋏角亜門（Chelicerata）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５４】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、クモ形綱（Arachnida）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５５】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、多足亜門（Myriapoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５６】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、コムカデ綱（Symphyla）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５７】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、六脚亜門（Hexapoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５８】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、昆虫綱（Insecta）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００５９】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、鞘翅類（Coleoptera）（コウチュウ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アカントセリデス・エスピーピー（Acanthoscelides spp.）（ゾウムシ）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）（インゲンマメゾウムシ）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）（アオナガタマムシ）、アグリオテス・エスピーピー（Agriotes spp.）（ハリガネムシ）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）（ツヤハダゴマダラカミキリ）、アントノムス・エスピーピー（Anthonomus spp.）（ゾウムシ）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）（ワタミハナゾウムシ）、アフィジウス・エスピーピー（Aphidius spp.）、アピオン・エスピーピー（Apion spp.）（ゾウムシ）、アポゴニア・エスピーピー（Apogonia spp.）（地虫）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）（Black Turgrass Ataenius）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）（pygmy mangold beetle）、アウラコホレ・エスピーピー（Aulacophore spp.）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）（beet root weevil）、ブルクス・エスピーピー（Bruchus spp.）（ゾウムシ）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）（エンドウマメゾウムシ）、カコエシア・エスピーピー（Cacoesia spp.）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）（ヨツモンマメゾウムシ）、カルポフィルス・ヘミプテラス（Carpophilus hemipteras）（クリヤケシキスイ）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、セロステルナ・エスピーピー（Cerosterna spp.）、セロトマ・エスピーピー（Cerotoma spp.）（ハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）（bean leaf beetle）、コイトリンクス・エスピーピー（Ceutorhynchus spp.）（ゾウムシ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ceutorhynchus assimilis）（cabbage seedpod weevil）、コイトリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）（cabbage curculio）、カエトクネマ・エスピーピー（Chaetocnema spp.）（ハムシ）、コラスピス・エスピーピー（Colaspis spp.）（土壌コウチュウ）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファル（Conotrachelus nenuphar）（スモモゾウムシ）、コチヌス・ニチジス（Cotinus nitidis）（Green June beetle）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）（アスパラガスハムシ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）（サビカクムネヒラタムシ）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）（カクムネヒラタムシ）、クリプトレステス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）（トルコカクムネヒラタムシ）、クテニセラ・エスピーピー（Ctenicera spp.）（ハリガネムシ）、クルクリオ・エスピーピー（Curculio spp.）（ゾウムシ）、シクロセファラ・エスピーピー（Cyclocephala spp.）（地虫）、シリンドロクプツルス・アドスペルスス（Cylindrocpturus adspersus）（sunflower stem weevil）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）（mango leaf-cutting weevil）、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）（オビカツオブシムシ）、デルメステス・マクラテス（Dermestes maculates）（ハラジロカツオブシムシ）、ジアブロチカ・エスピーピー（Diabrotica spp.）（ハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）（インゲンテントウ）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）（pales weevil）、ヒペラ・エスピーピー（Hypera spp.）（ゾウムシ）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）（アルファルファタコゾウムシ）、ヒペルドエス・エスピーピー（Hyperdoes spp.）（スズメノカタビラオサゾウムシ）、ヒポテネムス・ハンペイ（Hypothenemus hampei）（コーヒーノミキクイムシ）、イプス・エスピーピー（Ips spp.）（キクイムシ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）（タバコシバンムシ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）（イネミズゾウムシ）、リクツス・エスピーピー（Lyctus spp.）（キクイムシ／ヒラタキクイムシ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メガセリス・エスピーピー（Megascelis spp.）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・エスピーピー（Meligethes spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）（blossom beetle）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）（ヨーロッパコフキコガネ）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）（タイワンカブトムシ）、オリザエフィルス・メルカトル（Oryzaephilus mercator）（オオメノコギリヒラタムシ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）（ノコギリヒラタムシ）、オチオリンクス・エスピーピー（Otiorhynchus spp.）（ゾウムシ）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）（クビアカクビホソハムシ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パントモルス・エスピーピー（Pantomorus spp.）（ゾウムシ）、フィロファガ・エスピーピー（Phyllophaga spp.）（コフキコガネ）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、フィロトレタ・エスピーピー（Phyllotreta spp.）（ハムシ）、フィンキテス・エスピーピー（Phynchites spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）（マメコガネ）、プロステファヌス・トルンカテス（Prostephanus truncates）（オオコナナガシンクイ）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）（コナナガシンクイ）、リゾトログス・エスピーピー（Rhizotrogus spp.）（コフキコガネ）、リンコホルス・エスピーピー（Rhynchophorus spp.）（ゾウムシ）、スコリツス・エスピーピー（Scolytus spp.）（キクイムシ）、シェノホルス・エスピーピー（Shenophorus spp.）（ゾウムシ）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）（アカアシチビコフキゾウムシ）、シトフィルス・エスピーピー（Sitophilus spp.）（コクゾウムシ）、シトフィルス・グラナリエス（Sitophilus granaries）（グラナリアコクゾウムシ）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）（ココクゾウムシ）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）（ジンサンシバンムシ）、トリボリウム・エスピーピー（Tribolium spp.）（flour beetle）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）（コクヌストモドキ）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）（ヒラタコクヌストモドキ）、トロゴデルマ・バリアビレ（Trogoderma variabile）（キマダラカツオブシムシ）及びザブルス・テネビオイデス（Zabrus tenebioides）。
【００６０】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、革翅類（Dermaptera）（ハサミムシ）を駆除するために使用することができる。
【００６１】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、網翅類（Dictyoptera）（ゴキブリ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）（チャバネゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（トウヨウゴキブリ）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）（ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・アウストラロアシアエ（Periplaneta australoasiae）（コワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）（トビイロゴキブリ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）（クロゴキブリ）、ピンコセルス・スニナメンシス（Pyncoselus suninamensis）（オガサワラゴキブリ）及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）（チャオビゴキブリ）。
【００６２】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、双翅類（Diptera）（ハエ類）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アエデス・エスピーピー（Aedes spp.）（カ）、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）（alfalfa blotch leafminer）、アグロミザ・エスピーピー（Agromyza spp.）（ハモグリバエ）、アナストレファ・エスピーピー（Anastrepha spp.）（ミバエ）、アナストレファ・ススペンサ（Anastrepha suspensa）（カリブカイミバエ）、アノフェレス・エスピーピー（Anopheles spp.）（カ）、バトロセラ・エスピーピー（Batrocera spp.）（ミバエ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）（ウリミバエ）、バクトロセラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）（ミカンコミバエ）、セラチチス・エスピーピー（Ceratitis spp.）（ミバエ）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チチュウカイミバエ）、クリソプス・エスピーピー（Chrysops spp.）（メクラアブ）、コクリオミイア・エスピーピー（Cochliomyia spp.）（アメリカオビキンバエ）、コンタリニア・エスピーピー（Contarinia spp.）（タマバエ）、クレキス・エスピーピー（Culex spp.）（カ）、ダシノイラ・エスピーピー（Dasineura spp.）（タマバエ）、ダシノイラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）（ダイコンタマバエ）、デリア・エスピーピー（Delia spp.）、デリア・プラツラ（Delia platura）（タネバエ）、ドロソフィラ・エスピーピー（Drosophila spp.）（ショウジョウバエ）、ファンニア・エスピーピー（Fannia spp.）（filth flies）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）（ヒメイエバエ）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）（コブアシヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）（ウマバエ）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）（ノサシバエ）、ヒレミイア・エスピーピー（Hylemyia spp.）（ネクイムシ）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）（キスジウシバエ）、リリオミザ・エスピーピー（Liriomyza spp.）（ハモグリバエ）、リリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassica）（アブラナハモグリバエ）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）（ヒツジシラミバエ）、ムスカ・エスピーピー（Musca spp.）（muscid flies）、ムスカ・アウツムナリス（Musca autumnalis）（face fly）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）（ヒツジバエ）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）（frit fly）、ペゴミイア・ベタエ（Pegomyia betae）（beet leafminer）、ホルビア・エスピーピー（Phorbia spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）（ニンジンサビバエ）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）（ヨーロッパオウトウミバエ）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）（リンゴミバエ）、シトジプロシス・モセラナ（Sitodiplosis mosellana）（ムギアカタマバエ）、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）（サシバエ）、タバヌス・エスピーピー（Tabanus spp.）（ウマバエ）及びチプラ・エスピーピー（Tipula spp.）（ガガンボ）。
【００６３】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、半翅類（Hemiptera）（カメムシ類）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）（アオクサカメムシ）、ブリッスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）（アメリカコバネナガカメムシ）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）（potato mirid）、シメキス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）（ネッタイトコジラミ）、シメキス・レクツラリウス（Cimex lectularius）（トコジラミ）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）（アカホシカメムシ）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、オイリガステル・マウラ（Eurygaster maura）（cereal bug）、オイスキスツス・ヘロス（Euschistus heroｓ）、オイスキスツス・セルブス（Euschistus servus）（brown stink bug）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）（tea blight plantbug）、ラギノトムス・エスピーピー（Lagynotomus spp.）（カメムシ）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・エスピーピー（Lygus spp.）（メクラカメムシ）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）（western tarnished plant bug）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、ノイロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）（ミナミオアカメムシ）、フィトコリス・エスピーピー（Phytocoris spp.）（メクラカメムシ）、フィトコリス・カリホルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジンギ（Piezodorus guildingi）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）（fourlined plant bug）、プサルス・バッシニコラ（Psallus vaccinicola）、プソイダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）及びトリアトマ・エスピーピー（Triatoma spp.）（吸血サシガメ／オオサシガメ）。
【００６４】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、同翅類（Homoptera）（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アクリトシホン・ピスム（Acrythosiphon pisum）（エンドウヒゲナガアブラムシ）、アデルゲス・エスピーピー（Adelges spp.）（カサアブラムシ）、アロイロデス・プロレテラ（Aleurodes proletella）（タマコナジラミ）、アロイロジクス・ジスペルセス（Aleurodicus disperses）、アロイロトリキスス・フロッコスス（Aleurothrixus floccosus）（ミカンワタコナジラミ）、アルアカスピス・エスピーピー（Aluacaspis spp.）、アムラスカ・ビグテラ・ビグテラ（Amrasca bigutella bigutella）、アフロホラ・エスピーピー（Aphrophora spp.）（ヨコバイ）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）（アカマルカイガラムシ）、アフィス・エスピーピー（Aphis spp.）（アブラムシ）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii）（ワタアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）（リンゴアブラムシ）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア・エスピーピー（Bemisia spp.）（コナジラミ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）（タバココナジラミ）、ブラキコルス・ノキシウス（Brachycolus noxius）（Russian aphid）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）（asparagus aphid）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）（ダイコンアブラムシ）、セロプラステス・エスピーピー（Ceroplastes spp.）（カイガラムシ）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）（ルビーロウカイガラムシ）、キオナスピス・エスピーピー（Chionaspis spp.）（カイガラムシ）、クリソンファルス・エスピーピー（Chrysomphalus spp.）（カイガラムシ）、コックス・エスピーピー（Coccus spp.）（カイガラムシ）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）（オオバコアブラムシ）、エンポアスカ・エスピーピー（Empoasca spp.）（ヨコバイ）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）（リンゴワタムシ）、イセリア・プルカシ（Icerya purchasi）（ワタフキカイガラムシ）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）（mango leafhopper）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）（ヒメトビウンカ）、レピドサフェス・エスピーピー（Lepidosaphes spp.）、マクロシフム・エスピーピー（Macrosiphum spp.）、マクロシフム・オイホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）（チューリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）（ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）（イバラヒゲナガアブラムシ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）（aster leafhopper）、マハナルバ・フリンビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）（ムギウスイロアブラムシ）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（モモアカアブラムシ）、ネホテッチキス・エスピーピー（Nephotettix spp.）（ヨコバイ）、ネホテッチキス・シンクチペス（Nephotettix cinctipes）（ツマグ��ヨコバイ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）（トビイロウンカ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）（マルクロホシカイガラムシ）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）（ヒメクロカイガラムシ）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）（トウモロコシウンカ）、フィラエヌス・エスピーピー（Philaenus spp.）（アワフキムシ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Phylloxera vitifoliae）（ブドウネアブラムシ）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）（spruce bud scale）、プラノコックス・エスピーピー（Planococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プソイドコックス・エスピーピー（Pseudococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プソイドコックス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）（パインアップルコナカイガラムシ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）（ナシマルカイガラムシ）、ラパロシフム・エスピーピー（Rhapalosiphum spp.）（アブラムシ）、ラパロシフム・マイダ（Rhapalosiphum maida）（トウモロコシアブラムシ）、ラパロシフム・パジ（Rhapalosiphum padi）（ムギクビレアブラムシ）、サイッセチア・エスピーピー（Saissetia spp.）（カイガラムシ）、サイッセチア・オレアエ（Saissetia oleae）（オリーブカタカイガラムシ）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）（ムギヒゲナガアブラムシ）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）（セジロウンカ）、テリオアフィス・エスピーピー（Therioaphis spp.）（アブラムシ）、トウメイエラ・エスピーピー（Toumeyella spp.）（カイガラムシ）、トキソプテラ・エスピーピー（Toxoptera spp.）（アブラムシ）、トリアロイロデス・エスピーピー（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）（オンシツコナジラミ）、トリアロイロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）（bandedwing  whitefly）、ウナスピス・エスピーピー（Unaspis spp.）（カイガラムシ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）（ヤネノカイガラムシ）及びズリア・エントレリアナ（Zulia entreriana）。
【００６５】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、膜翅類（Hymenoptera）（アリ、スズメバチ及びミツバチ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アクロミルメキス・エスピーピー（Acromyrrmex spp.）、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・エスピーピー（Atta spp.）（ハキリアリ）、カンポノツス・エスピーピー（Camponotus spp.）（オオアリ）、ジプリオン・エスピーピー（Diprion spp.）（ハバチ）、ホルミカ・エスピーピー（Formica spp.）（アリ）、イリドミルメキス・フミリス（Iridomyrmex humilis）（アルゼンチンアリ）、モノモリウム・エスエスピー（Monomorium ssp.）、モノモリウム・ミヌムム（Monomorium minumum）（イエヒメアリ）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）（ファラオアリ）、ネオジプリオン・エスピーピー（Neodiprion spp.）（ハバチ）、ポゴノミルメキス・エスピーピー（Pogonomyrmex spp.）（シュウカクアリ）、ポリステス・エスピーピー（Polistes spp.）（アシナガバチ）、ソレノプシス・エスピーピー（Solenopsis spp.）（カミアリ）、タポイノマ・セッシレ（Tapoinoma sessile）（odorous house ant）、テトラノモリウム・エスピーピー（Tetranomorium spp.）（pavement ant）、ベスプラ・エスピーピー（Vespula spp.）（スズメバチ）及びキシロコパ・エスピーピー（Xylocopa spp.）（クマバチ）。
【００６６】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、等翅類（Isoptera）（シロアリ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：コプトテルメス・エスピーピー（Coptotermes spp.）、コプトテルメス・クルビグナツス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチイ（Coptotermes frenchii）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）（イエシロアリ）、コルニテルメス・エスピーピー（Cornitermes spp.）（nasute termite）、クリプトテルメス・エスピーピー（Cryptotermes spp.）（カンザイシロアリ）、ヘテロテルメス・エスピーピー（Heterotermes spp.）（desert subterranean termite）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、カロテルメス・エスピーピー（Kalotermes spp.）（カンザイシロアリ）、インシスチテルメス・エスピーピー（Incistitermes spp.）（カンザイシロアリ）、マクロテルメス・エスピーピー（Macrotermes spp.）（fungus growing termite）、マルギニテルメス・エスピーピー（Marginitermes spp.）（カンザイシロアリ）、ミクロセロテルメス・エスピーピー（Microcerotermes spp.）（harvester termite）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、プロコルニテルメス・エスピーピー（Procornitermes spp.）、レチクリテルメス・エスピーピー（Reticulitermes spp.）（subterranean termite）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）（eastern subterranean termite）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）（western subterranean termite）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、レチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、スケドリノテルメス・エスピーピー（Schedorhinotermes spp.）及びゾオテルモプシス・エスピーピー（Zootermopsis spp.）（rotten?wood termite）。
【００６７】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、鱗翅類（Lepidoptera）（ガ及びチョウ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アコエア・ジャナタ（Achoea janata）、アドキソフィエス・エスピーピー（Adoxophyes spp.）、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス・エスピーピー（Agrotis spp.）（ネキリムシ）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）（タマナヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）（cotton leafworm）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロシス・トランシテラ（Amyelosis transitella）（navel orangeworm）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）（モモキバガ）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）（jute looper）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）（velvetbean caterpillar）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）（fruit tree leafroller）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）（rose leaf roller）、アルギロタエニア・エスピーピー（Argyrotaenia spp.）（ハマキガ）、アルギロタエニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）（ミカンコハマキ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）（rice leaf folder）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）（cotton leaf perforator）、カロプチリア・エスピーピー（Caloptilia spp.）（ハモグリムシ）、カプラ・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）（モモシンクイガ）、キロ・エスピーピー（Chilo spp.）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）（マンゴーフサヤガ）、コリストノイラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）（ハスオビハマキ）、クリソデイキシス・エスピーピー（Chrysodeixis spp.）、クナファロセルス・メジナリス（Cnaphalocerus medinalis）（grass leafroller）、コリアス・エスピーピー（Colias spp.）、コンポモルファ・クラメレラ（Conpomorpha cramerella）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）（オオボクトウ）、クランブス・エスピーピー（Crambus spp.）（Sod webworm）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）（スモモヒメハマキ）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）（ナシヒメシンクイ）、シジア・ニグニカナ（Cydia nignicana）（pea moth）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・エスピーピー（Diaphania spp.）（stem borer）、ジアトラエア・エスピーピー（Diatraea spp.）（stalk borer）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）（sugarcane borer）、ジアトラエア・グラニオセラ（Diatraea graniosella）（southwester corn borer）、エアリアス・エスピーピー（Earias spp.）（bollworm）、エアリアス・インスラタ（Earias insulata）（Egyptian bollworm）、エアリアス・ビテラ（Earias vitella）（rough northern bollworm）、エクジトポファ・アウランチアヌム（Ecdytopopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）（モロコシマダラメイガ）、エピフィシアス・ポストルッタナ（Epiphysias postruttana）（light brown apple moth）、エフェスチア・エスピーピー（Ephestia spp.）（flour moth）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）��スジマダラメイガ）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）（チャマダラメイガ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ephestia kuehniella）（スジコナマダラメイガ）、エピメセス・エスピーピー（Epimeces spp.）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エリオノタ・トラキス（Erionota thrax）（トガリバナナセセリ）、オイポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）（ブドウホソハマキ）、オイキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）（army cutworm）、フェルチア・エスピーピー（Feltia spp.）（ネキリムシ）、ゴルチナ・エスピーピー（Gortyna spp.）（stemborer）、グラホリタ・モレスタ（Grapholita molesta）（ナシヒメシンクイ）、ヘジレプタ・インジカタ（Hedylepta indicata）（マエウスキノメイガ）、ヘリコベルパ・エスピーピー（Helicoverpa spp.）（ヤガ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）（アメリカタバコガ）、ヘリオチス・エスピーピー（Heliothis spp.）（ヤガ）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（ニセアメリカタバコガ）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）（ハイマダラノメイガ）、インダルベラ・エスピーピー（Indarbela spp.）（ネクイムシ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）（tomato pinworm）、ロイシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）（ナスノメイガ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Leucoptera malifoliella）、リトコレクチス・エスピーピー（Lithocollectis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）（grape fruit moth）、ロキサグロチス・エスピーピー（Loxagrotis spp.）（ヤガ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）（western bean cutworm）、リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）（マイマイガ）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）（キンモンホソガ）、マハセナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）（oil palm bagworm）、マラコソマ・エスピーピー（Malacosoma spp.）（テンマクケムシ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）（ヨトウガ）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）（マメノメイガ）、メチサ・プラナ（Metisa plana）（ミノガ）、ミチムナ・ウニプンクタ（Mythimna unipuncta）（アメリカキヨトウ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）（small tomato borer）、ニンフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）（rice caseworm）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophthera brumata）（ナミスジフユナミシャク）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（ヨーロッパアワノメイガ）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）（common currant tortrix）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）（トビハマキ）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）（ワタアカミムシガ）、ペリドロマ・エスピーピー（Peridroma spp.）（ネキリムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）（ニセタマナヤガ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）（white coffee leafminer）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）（potato tuber moth）、フィロクニシチス・シトレラ（Phyllocnisitis citrella）、フィロノリクテル・エスピーピー（Phyllonorycter spp.）（ハモグリムシ）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）（アオムシ）、プラチ���ナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）（ノシメマダラメイガ）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）（ブドウヒメハマキ）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）（olive moth）、プソイダレチア・エスピーピー（Pseudaletia spp.）（ヤガ）、プソイダレチア・ウニプンクタタ（Pseudaletia unipunctata）（ヨトウムシ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）（soybean looper）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルツラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア・エスピーピー（Sesamia spp.）（stemborer）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）（イネヨトウ）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）（バクガ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・エスピーピー（Spodoptera spp.）（ヨトウムシ）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモンジヨトウ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）（ツマジロクサヨトウ）、スポドプテラ・オリダニア（Spodoptera oridania）（southern armyworm）、シナンテドン・エスピーピー（Synanthedon spp.）（ネクイムシ）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、テルミシア・ゲンマタリス（Thermisia gemmatalis）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）（コイガ）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）（イラクサギンウワバ）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、イポノモイタ・エスピーピー（Yponomeuta spp.）、ゾイゼラ・コフェアエ（Zeuzera coffeae）（コーヒーゴマフボクトウ）及びゾイゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）（leopard moth）。
【００６８】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、食毛類（Mallophage）（ハジラミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）（ヒツジハジラミ）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）（ニワトリオオハジラミ）及びメノポン・ガリナエ（Menopon gallinea）（ニワトリハジラミ）。
【００６９】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、直翅類（Orthoptera）（バッタ、イナゴ及びコオロギ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：アナブルス・シンプレキス（Anabrus simplex）（モルモンクリケット）、グリロタルピダエ（Gryllotalpidae）（ケラ）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス・エスピーピー（Melanoplus spp.）（バッタ）、ミクロセントルム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）（angular winged katydid）、プテロフィラ・エスピーピー（Pterophylla spp.）（キリギリス）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、スクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）（fork tailed bush katydid）及びバランガ・ニグリコルニス（Valanga nigricornis）。
【００７０】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、シラミ目（Phthiraptera）（シラミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：ハエマトピヌス・エスピーピー（Haematopinus spp.）（ウシ及びブタのシラミ）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）（ヒツジのシラミ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）（アタマジラミ）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）（コロモジラミ）及びプチルス・プビス（Pthirus pubis）（ケジラミ）。
【００７１】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、隠翅類（Siphonaptera）（ノミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（イヌノミ）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）及びプレキス・イリタンス（Pulex irritans）（ヒトノミ）。
【００７２】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、総翅類（Thysanoptera）（アザミウマ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）（タバコアザミウマ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエラ・シュルツエイ（Frankliniella shultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）（トウモロコシアザミウマ）、ヘリオトリプス・ハエモライダリス（Heliothrips haemorrhaidalis）（オンシツアザミウマ）、リフィホロトリプス・クルエンタツス（Riphiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス・エスピーピー（Scirtothrips spp.）、シルトトリプス・シトリ（Scirtothrips citri）（citrus thrips）、シルトトリプス・ドルサリス（Scirtothrips dorsalis）（チャノキイロアザミウマ）、タエニオトリプス・ローパランテンナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）及びトリプス・エスピーピー（Thrips spp.）。
【００７３】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、総尾類（Thysanura）（シミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：レピスマ・エスピーピー（Lepisma spp.）（セイヨウシミ）及びテルモビア・エスピーピー（Thermobia spp.）（マダラシミ）。
【００７４】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、ダニ目（Acarina）（ダニ及びマダニ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：アカラプシス・ウォオジ（Acarapsis woodi）（アカリンダニ；ミツバチの気管ダニ）、アカルス・エスピーピー（Acarus spp.）（食品ダニ）、アカルス・シロ（Acarus siro）（アシブトコナダニ）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）（mango bud mite）、アクロプス・エスピーピー（Aculops spp.）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）（トマトサビダニ）、アクロプス・ペレカシ（Aculops pelekasi）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、アクルス・スレクテンダリ（Aculus schlechtendali）（リンゴサビダニ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）（アメリカキララマダニ）、ボオフィルス・エスピーピー（Boophilus spp.）（マダニ）、ブレビパルプス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）（チャノヒメハダニ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）（ミナミヒメハダニ）、デモデキス・エスピーピー（Demodex spp.）（ヒゼンダニ）、デルマセントル・エスピーピー（Dermacentor spp.）（カタダニ）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌカクダニ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）（ヒョウヒダニ）、エオテトラニクス・エスピーピー（Eotetranycus spp.）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）（yellow spider mite）、エピチメルス・エスピーピー（Epitimerus spp.）、エリオフィエス・エスピーピー（Eriophyes spp.）、イキソデス・エスピーピー（Ixodes spp.）（マダニ）、メタテトラニクス・エスピーピー（Metatetranycus spp.）、ノトエドレス・カチ（Notoedres cati）、オリゴニクス・エスピーピー（Oligonychus spp.）、オリゴニクス・コフェエ（Oligonychus coffee）、オリゴニクス・イリクス（Oligonychus ilicus）（southern red mite）、パノニクス・エスピーピー（Panonychus spp.）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムン・ラツス（Polyphagotarsonemun latus）（チャノホコリダニ）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）、リゾグリフス・エスピーピー（Rhizoglyphus spp.）（ネダニ）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）（ヒゼンダニ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・エスピーピー（Tetranychus spp.）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）及びバロア・デストルクトル（Varroa destructor）（ミツバチヘギイタダニ）。
【００７５】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、線虫類（Nematoda）（センチュウ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：アフェレンコイデス・エスピーピー（Aphelenchoides spp.）（芽及び葉＆松材のセンチュウ）、ベロノライムス・エスピーピー（Belonolaimus spp.）（sting nematode）、クリコネメラ・エスピーピー（Criconemella spp.）（ring nematode）、ジロフィラリア・インミチス（Dirofilaria immitis）（犬糸状虫）、ジチレンクス・エスピーピー（Ditylenchus spp.）（茎及び球根のセンチュウ）、ヘテロデラ・エスピーピー（Heterodera spp.）（シストセンチュウ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）（トウモロコシのシストセンチュウ）、ヒルスマンニエラ・エスピーピー（Hirschmanniella spp.）（root nematode）、ホプロライムス・エスピーピー（Hoplolaimus spp.）（lance nematode）、メロイドギネ・エスピーピー（Meloidogyne spp.）（ネコブセンチュウ）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）（ネコブセンチュウ）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）（回施糸状虫）、プラチレンクス・エスピーピー（Pratylenchus spp.）（ネグサレセンチュウ）、ラドホルス・エスピーピー（Radopholus spp.）（ネモグリセンチュウ）及びロチレンクス・レニホルミス（Rotylenchus reniformis）（ニセフクロセンチュウ）。
【００７６】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、結合類（Symphyla）（コムカデ類）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が含まれるが、これに限定されない。
【００７７】
より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる「HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」（第９版、著作権（２００４年）：ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃ．）を参照のこと。
【００７８】
混合物
式Ｉの化合物はまた、経済性及び相乗作用の両方の理由で、様々な殺昆虫剤とともに使用することができる。そのような殺昆虫剤には、抗生物質系殺昆虫剤、大環状ラクトン系殺昆虫剤（例えば、アベルメチン系殺昆虫剤、ミルベマイシン（milbemycin）系殺昆虫剤及びスピノシン（spinosyn）系殺昆虫剤）、ヒ素系殺昆虫剤、植物学的殺昆虫剤、カルバマート系殺昆虫剤（例えば、ベンゾフラニルメチルカルバマート系殺昆虫剤、ジメチルカルバマート系殺昆虫剤、オキシムカルバマート系殺昆虫剤及びフェニルメチルカルバマート系殺昆虫剤）、ジアミド系殺昆虫剤、乾燥剤系殺昆虫剤、ジニトロフェノール系殺昆虫剤、フッ素系殺昆虫剤、ホルムアミジン系殺昆虫剤、燻蒸剤系殺昆虫剤、無機殺昆虫剤、昆虫成長調節剤（例えば、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン模倣物、幼若ホルモン、脱皮ホルモンアゴニスト、脱皮ホルモン、脱皮阻害剤、プレコセン（precocene）類及び他の未分類の昆虫成長調節剤）、ネレイストキシン（nereistoxin）アナログ系殺昆虫剤、ニコチノイド系殺昆虫剤（例えば、ニトログアニジン系殺昆虫剤、ニトロメチレン系殺昆虫剤及びピリジルメチルアミン系殺昆虫剤）、有機塩素系殺昆虫剤、有機リン系殺昆虫剤、オキサジアジン系殺昆虫剤、オキサジアゾロン系殺昆虫剤、フタルイミド系殺昆虫剤、ピラゾール系殺昆虫剤、ピレスロイド系殺昆虫剤、ピリミジンアミン系殺昆虫剤、ピロール系殺昆虫剤、テトラミン酸系殺昆虫剤、テトロン酸系殺昆虫剤、チアゾール系殺昆虫剤、チアゾリジン系殺昆虫剤、チオウレア系殺昆虫剤、ウレア系殺昆虫剤、同様にまた、他の未分類の殺昆虫剤が含まれるが、これらに限定されない。
【００７９】
式Ｉの化合物との組合せで有益に用いることができる具体的な殺昆虫剤の一部には、下記のものが含まれるが、それらに限定されない：１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン（acethion）、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン（allosamidin）、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン（amiton）、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン（azadirachtin）、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン（barthrin）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート(carbanolate)、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン（cyclethrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン（dicapthon）、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン（dimetan）、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン（dimetilan）、ジネックス、ジネックスジクレキシン（dinex-diclexine）、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベン���ホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメンチン、エマメンチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルホルマート、エチルＤＤＤ、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（そのさらに分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド（fufenozide）、フラチオカルブ、フレトリン（furethrin）、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス（isocarbophos）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリン（jasmolin）Ｉ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアナート、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシン（milbemycin）オキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタプ（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタプ（monosultap）、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジッド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン（penfluron）、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセン（precocene）Ｉ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ、プロパホス、プロペタニホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カッシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン（quinothion）、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン（selamectin）、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、スルフリルフルオリド、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムオキサレート、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップモノナトリウム、チューリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリン及びゾラプロホス。
【００８０】
加えて、上記殺昆虫剤のどのような組合せも使用することができる。
【００８１】
式Ｉの化合物はまた、除草剤及び殺真菌剤とともに、又は、経済性及び相乗作用の両方の理由で使用することができる。
【００８２】
式Ｉの化合物はまた、経済性及び相乗作用の理由で、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤（avicide）、殺菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺真菌剤、除草剤緩和剤（herbicide safeners）、除草剤、昆虫誘因剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾攪乱剤、軟体動物駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、落葉剤、乾燥剤、消毒剤、信号化学物質及び殺ウイルス剤とともに使用することができる（これらのカテゴリーは必ずしも相互に排他的ではない）。
【００８３】
より多くの情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌにある「COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES」を参照のこと。「THE PESTICIDE MANUAL」（第１４版、編者：ＣＤＳ  Ｔｏｍｌｉｎ、著作権（２００６年）：Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）もまた参照のこと。
【００８４】
相乗作用混合物
式Ｉの化合物は、混合物における化合物の作用様式が同じであるか、又は類似しているか、又は異なる相乗作用混合物を形成するために他の化合物（例えば、「混合物」の見出しのもとで述べられる化合物など）とともに使用することができる。
【００８５】
作用様式の例には、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ナトリウムチャネル調節剤、キチン生合成阻害剤、ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト、ＧＡＢＡ作動性又はグルタミン酸作動性の塩素イオンチャネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ  Ｉ阻害剤、Ｍｇ＋刺激ＡＴＰａｓｅ阻害剤、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト又はニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、中腸膜破壊剤及び酸化的リン酸化破壊剤が含まれるが、これらに限定されない。
【００８６】
加えて、下記の化合物が相乗剤として公知であり、本文書において開示される発明とともに使用することができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール（piprotal）、プロピルイソム（propyl isome）、セサメッキス（sesamex）、セサモリン（sesamolin）及びスルホキシド。
【００８７】
配合物
殺虫剤は、その純粋な形態での適用のために好適であることは希である。通常の場合には、他の物質を加え、その結果、殺虫剤が、要求される濃度で、かつ、適切な形態で使用され得るようにすることが必要であり、このことは、容易な適用、取り扱い、輸送、貯蔵及び最大の殺虫剤活性を可能にする。従って、殺虫剤は、例えば、餌、高濃度エマルション剤、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、粒剤、マイクロカプセル封入剤、種子処理剤、懸濁高濃度剤、サスポエマルション剤、錠剤、水溶性液剤、水和性顆粒剤又はドライフロアブル剤、水和剤及び超低体積（ultra low volume）溶液に配合される。
【００８８】
配合物タイプに関するさらなる情報については、「CATALOGUE OF PESTICIDE FORMULATION TYPES AND INTERNATIONAL CODING SYSTEM」、Technical Monograph No.2（第５版、編集：ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２００２））を参照のこと。
【００８９】
殺虫剤は、ほとんどの場合、当該殺虫剤の高濃度配合物から調製される水性の懸濁物又はエマルションとして適用される。そのような水溶性配合物、水に懸濁可能な配合物又は乳化可能な配合物は、固体（これは通常、水和性粉末として公知である）、又は、水和性顆粒剤であるか、或いは、通常的には乳剤として公知である液体、又は、水性懸濁物であるかのどちらかである。水和性粉末（これは、水和性顆粒剤を形成するために圧縮成形することができる）は、殺虫剤、キャリア及び界面活性剤の均質な混合物を含む。殺虫剤の濃度は通常、重量比で約１０％〜約９０％である。キャリアは通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土又は精製されたケイ酸塩の中から選ばれる。効果的な界面活性剤（水和性粉末の約０．５％〜約１０％を含む）が、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホナート、ナフタレンスルホナート、アルキルベンゼンスルホナート、アルキルスルファート及び非イオン性界面活性剤（例えば、アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中に見出される。
【００９０】
殺虫剤の乳剤は、水混和性溶媒であるか、又は、水非混和性有機溶媒及び乳化剤の混合物であるかのどちらかであるキャリアに溶解される好都合な濃度の殺虫剤（例えば、１リットルの液体あたり約５０グラム〜約５００グラムなど）を含む。有用な有機溶媒には、芳香族系溶媒、とりわけ、キシレン系及び石油分画物、とりわけ、石油の高沸点のナフタレン系部分及びオレフィン系部分（例えば、重質芳香族ナフサなど）が含まれる。他の有機溶媒もまた使用することができ、例えば、テルペン系溶媒（ロジン誘導体を含む）、脂肪族ケトン（例えば、シクロヘキサノンなど）及び複合アルコール（例えば、２−エトキシエタノールなど）を使用することができる。乳剤のための好適な乳化剤が、従来のアニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選ばれる。
【００９１】
水性懸濁物は、水性キャリアに約５重量％〜約５０重量％の範囲における濃度で分散される水不溶性殺虫剤の懸濁物を含む。懸濁物が、殺虫剤を細かく粉砕し、粉砕物を、水及び界面活性剤から構成されるキャリアに激しく混合することによって調製される。様々な成分、例えば、無機塩及び合成ゴム又は天然ゴムなどもまた、水性キャリアの密度及び粘度を増大させるために加えることができる。水性混合物を調製し、それを所定の装置（例えば、サンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなど）において均質化することによって殺虫剤を同時に粉砕及び混合することが多くの場合、最も効果的である。
【００９２】
殺虫剤はまた、土壌への適用のために特に有用である粒状組成物として適用することができる。粒状組成物は通常、約０．５重量％〜約１０重量％の殺虫剤を、粘土又は類似する物質を含むキャリアに分散されて含有する。そのような組成物は通常、殺虫剤を好適な溶媒に溶解し、それを、約０．５ｍｍ〜３ｍｍの範囲での適切な粒子サイズに事前に形成されている粒状キャリアに加えることによって調製される。そのような組成物はまた、キャリア及び化合物の錬り粉又はペーストを作製し、破砕及び乾燥して、所望される粒状粒子サイズを得ることによって配合することができる。
【００９３】
殺虫剤を含有する粉剤が、粉末化形態の殺虫剤を好適な粉末状の農業用キャリア（例えば、カオリン粘土及び粉砕された火山岩など）と均質に混合することによって調製される。粉剤は好適には、約１％〜約１０％の殺虫剤を含有することができる。粉剤は種子粉衣剤（seed dressing）として適用することができ、又は、粉剤ブロワー機器を用いて葉面適用剤として適用することができる。
【００９４】
殺虫剤を適切な有機溶媒（通常的には石油、例えば、農業化学において広範囲に使用されるスプレー油など）における溶液の形態で適用することが、同等に実用的である。
【００９５】
殺虫剤はまた、エアロゾル組成物の形態で適用することができる。そのような組成物において、殺虫剤は、圧力発生用の噴射剤混合物であるキャリアに溶解又は分散される。エアロゾル組成物は、混合物が噴霧バルブを介して施される容器に詰められる。
【００９６】
殺虫剤が食物又は誘因剤又は両者と混合されるとき、殺虫剤餌が形成される。害虫がそのような餌を食べるとき、害虫は殺虫剤もまた摂取する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体又は固体の形態を取ることができる。餌は害虫の生息場所で使用される。
【００９７】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、従って、害虫を土壌又は閉鎖空間において殺すために、十分な濃度でガスとして存在することができる殺虫剤である。燻蒸剤の毒性はその濃度及び暴露時間に比例する。燻蒸剤は拡散についての良好な能力によって特徴づけられ、害虫の呼吸器系に浸透することによって、又は、害虫の角皮から吸収されることによって作用する。燻蒸剤は、ガス不透過性シートの下、ガス封止された部屋又は建物の中、或いは、特別なチャンバーの中において貯蔵製造物の害虫を駆除するために適用される。
【００９８】
殺虫剤は、殺虫剤の粒子又は液滴を様々なタイプの可塑性ポリマーに懸濁することによってマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることによって、又は、加工における様々な要因を変化させることによって、様々なサイズ、溶解性、壁厚、及び、様々な程度の浸透性を有するマイクロカプセルを形成することができる。これらの要因により、内部の有効成分が放出される速度が決定され、このことは、その結果として、製造物の残留成績、作用速度及び臭気に影響を及ぼす。
【００９９】
油性溶液の高濃度物が、殺虫剤を溶解状態で保つにちがいない溶媒に殺虫剤を溶解することによって作製される。殺虫剤の油性溶液は通常、溶媒自体が殺虫作用を有すること、及び、外皮のワックス様被覆の溶解が殺虫剤の取り込み速度を増大させることのために、他の配合物よりも速い害虫の撃退及び殺傷をもたらす。油性溶液の他の利点には、貯蔵安定性がより良好であること、隙間への浸透がより良好であること、及び、油で汚れた表面への付着がより良好であることが含まれる。
【０１００】
別の実施形態が水中油型エマルションであり、この場合、エマルションは、それぞれがラメラ状の液晶被覆を備え、かつ、水相に分散される油性の小滴を含み、それぞれの油性の小滴が、農業的に活性である少なくとも１つの化合物を含み、かつ、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、及び、（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含むモノラメラ層又はオリゴラメラ層により個々に覆われ、小滴は平均粒子直径が８００ナノメートル未満である。この実施形態に関するさらなる情報が、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日発行の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示される。使用の容易さのために、この実施形態は「ＯＩＷＥ」と呼ばれる。
【０１０１】
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる「INSECT PEST MANAGEMENT"（第２版、著作権：ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００））を参照のこと。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる「HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」（第９版、著作権（２００４年）：ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃ．）を参照のこと。
【０１０２】
他の配合成分
一般に、本文書において開示される発明は、配合物で使用されるとき、そのような配合物はまた、他の成分を含有することができる。これらの成分には、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト軽減剤、相容性薬剤、消泡剤、清浄化剤及び乳化剤が含まれるが、これらに限定されない（これは、非網羅的な、相互に排他的でない列挙である）。少数の成分が次に記載される。
【０１０３】
湿潤化剤は、液体に加えられたとき、液体と、液体が拡がりつつある表面との間の界面張力を低下させることによって、液体の拡がり又は浸透力を増大させる物質である。湿潤化剤が、農薬配合物における２つの大きな機能のために、すなわち、加工時及び製造時には、水における粉末の濡れ速度を増大させて、可溶性液剤のための高濃度物、又は、懸濁高濃度物を作製するために、そして、製造物をスプレータンクにおいて水と混合しているときには、水和性粉末の湿潤時間を短くし、かつ、水和性顆粒剤の中への水の浸透を改善するために使用される。水和性粉末配合物、懸濁高濃度物配合物及び水和性顆粒剤配合物において使用される湿潤化剤の例が、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシラート及び脂肪族アルコールエトキシラートである。
【０１０４】
分散化剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を保つことを助け、かつ、粒子が再凝集することを防止する物質である。分散化剤が、製造時における分散及び懸濁を容易にするために、また、粒子がスプレータンクにおいて水に再分散することを保証するために農薬配合物に加えられる。分散化剤が、水和性粉末、懸濁高濃度物及び水和性顆粒剤において広範囲に使用される。分散化剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着し、粒子の再凝集に対する電荷バリア又は立体的バリアを提供することができる。最も一般に使用されている界面活性剤が、アニオン性、又は、非イオン性、又は、これら２つのタイプの混合物である。水和性粉末配合物については、最も一般的な分散化剤がリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁高濃度物については、非常に良好な吸着及び安定化が、高分子電解質を使用して、例えば、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物などを使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシラートホスファートエステルもまた使用される。非イオン性のもの、例えば、アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどが時には、懸濁高濃度物のための分散化剤としてアニオン性のものと組み合わされる。近年では、新しいタイプの非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散化剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性「骨格」と、「くし」型界面活性剤の「歯」を形成する非常に多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性骨格が粒子表面への多くの固定点を有するので、非常に良好な長期間安定性を懸濁高濃度物に与えることができる。農薬配合物において使用される分散化剤の例が、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシラートホスファートエステル、脂肪族アルコールエトキシラート、アルキルエトキシラート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー及びグラフトコポリマーである。
【０１０５】
乳化剤は、１つの液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤を用いない場合、これら２つの液体は２つの非混和性の液相に分離すると考えられる。最も一般に使用されている乳化剤ブレンド混合物は、１２以上のエチレンオキシドユニットを有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。８から１８までの範囲の親水性親油性比（「ＨＬＢ」）値が通常、良好な安定したエマルションをもたらすにちがいない。エマルションの安定性を時には、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加によって改善することができる。
【０１０６】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で水においてミセルを形成する界面活性剤である。その場合、ミセルは、水不溶性物質をミセルの疎水性部分の内部に溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常的に使用される界面活性剤のタイプが非イオン性のものであり、例えば、ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノオレアートエトキシラート及びメチルオレアートエステルである。
【０１０７】
界面活性剤は時には、標的に対する殺虫剤の生物学的成績を改善するために、スプレータンクミックスに対する補助剤として単独で使用されるか、又は、他の添加物（例えば、鉱油又は植物油など）とともに使用される。生物学的強化のために使用される界面活性剤のタイプは一般には殺虫剤の性質及び作用様式に依存する。しかしながら、生物学的強化のために使用される界面活性剤は多くの場合、非イオン性のものであり、例えば、アルキルエトキシラート、線状脂肪族アルコールエトキシラート、脂肪族アミンエトキシラートである。
【０１０８】
農業用配合物におけるキャリア又は希釈剤は、要求される強度の製造物を与えるために殺虫剤に加えられる物質である。キャリアは通常、大きい吸収能を有する物質であり、一方、希釈剤は通常、小さい吸収能を有する物質である。様々なキャリア及び希釈剤が、粉剤、水和性粉末、粒剤及び水和性顆粒剤の配合において使用される。
【０１０９】
有機溶媒が、乳剤、ＵＬＶ配合物の配合において主に使用され、また、より少ない程度で粒状配合物において使用される。時には、溶媒の混合物が使用される。溶媒の第１の主要な群が脂肪族パラフィン油であり、例えば、ケロシン又は精製パラフィンなどである。第２の主要な群で、最も一般的な群は、芳香族溶媒、例えば、キシレン画分、並びに、Ｃ９芳香族溶媒及びＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分などを含む。塩素化炭化水素が、配合物が水に乳化されるときには殺虫剤の結晶化を防止するための共溶媒として有用である。アルコールが時には、溶媒力を増大させるために共溶媒として使用される。
【０１１０】
増粘剤又はゲル化剤が、液体のレオロジー又は流動特性を改変するために、また、分散された粒子又は液滴の分離及び沈降を防止するために、懸濁高濃度物、エマルション剤及びサスポエマルション剤の配合において主に使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は一般に、２つのカテゴリーに、すなわち、水不溶性粒状物と、水溶性ポリマーとに分けられる。粘土及びシリカを使用して懸濁高濃度物配合物を製造することが可能である。これらのタイプの物質の例には、モンモリロナイト（例えば、ベントナイト）、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが含まれるが、これらに限定されない。水溶性多糖が長年にわたって増粘剤／ゲル化剤として使用されている。最も一般に使用される多糖のタイプが種子及び海草の天然抽出物であり、又は、セルロースの合成誘導体である。これらのタイプの物質の例には、グアーゴム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が含まれるが、これらに限定されない。他のタイプの沈降防止剤が、修飾デンプン、ポリアクリラート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈降防止剤がキサンタンガムである。
【０１１１】
様々な微生物が、配合された製造物を損なう原因となる。従って、保存剤が、それらの影響を除くために、又は、それらの影響を軽減するために使用される。そのような薬剤の例には、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、並びに、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が含まれるが、これらに限定されない。
【０１１２】
界面活性剤の存在は、界面張力を低下させるが、多くの場合、水系配合物が、製造における混合操作の期間中に、また、スプレータンクからの適用における混合操作の期間中に泡立つことを生じさせる。発泡傾向を軽減するために、消泡剤が多くの場合、製造段階の期間中に、又は、ビンに充填する前に、そのどちらかで加えられる。一般に、２つのタイプの消泡剤、すなわち、シリコーン系消泡剤と、非シリコーン系消泡剤とが存在する。シリコーン系消泡剤は通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、一方、非シリコーン系消泡剤は水不溶性オイル（例えば、オクタノール及びノナノールなど）又はシリカである。両方の場合において、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気・水の境界から追い出すことである。
【０１１３】
さらなる情報については、「CHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF AGROCHEMICAL FORMULATIONS」（Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ編、著作権（１９９８年）：Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）を参照のこと。「INSECTICIDES IN AGRICULTURE AND ENVIRONMENT - RETROSPECTS AND PROSPECTS」（Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．Ｉｓｈａａｙａ及びＲ．Ｐｅｒｒｙ、著作権（１９９８年）：Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）もまた参照のこと。
【０１１４】
適用
害虫の場所に適用されるべき殺虫剤の実際の量は一般に重要ではなく、当業者によって容易に決定することができる。一般には、１ヘクタールあたり約０．０１グラムの殺虫剤から１ヘクタールあたり約５０００グラムの殺虫剤までの濃度が良好な駆除をもたらすことが予想される。
【０１１５】
殺虫剤が適用される場所は、害虫が生息するどのような場所も可能であり、例えば、野菜作物、果樹及び堅果樹、ブドウのツル、観賞植物、家畜、建物の室内面又は屋外面、並びに、建物の周りの土壌が可能である。害虫を駆除するとは一般には、害虫の集団又は活動又は両方を所定の場所において低下させることを意味する。このことは、害虫の集団が所定の場所から撃退されるときに、或いは、害虫が、所定の場所又はその回りにおいて部分的又は完全に、一時的又は永続的に無能力化されるときに、或いは、害虫が、所定の場所又はその回りにおいて全体的又は部分的に撲滅されるときに生じ得る。当然のことではあるが、これらの結果の組合せが生じ得る。一般には、害虫の集団又は活動又は両方が５０パーセントを超えて低下させられることが望ましく、好ましくは９０パーセントを超えて、一層より好ましくは９９パーセントを超えて低下させられる。
【０１１６】
一般に、餌に関しては、餌は、例えば、シロアリが餌と接触し得る地面に置かれる。餌はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエが餌と接触し得る建物の表面（水平表面、垂直表面又は傾斜表面）に適用することができる。
【０１１７】
一部の害虫はその卵が殺虫剤に抵抗し得る特異な能力を有するので、反復適用が、新たに現れた幼虫を駆除するために望ましい場合がある。
【０１１８】
植物における殺虫剤の全身移行を、植物の１つの部分における害虫を、殺虫剤をその植物の異なる部分に、又は、植物の根系が殺虫剤を取り込み得る場所に適用することによって駆除するために利用することができる。例えば、葉を食べる昆虫の駆除を、点滴灌漑又は畦間適用によって、或いは、種子を種まき前に処理することによって管理することができる。種子処理を、特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換された植物が発芽する種子を含めて、すべてのタイプの種子に対して適用することができる。代表的な例には、無脊椎動物害虫に対して毒性のタンパク質（例えば、バチルス・チューリンギエンシス又は他の殺昆虫性トキシンなど）を発現するもの、除草剤抵抗性を発現するもの（例えば、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子など）、或いは、殺昆虫性トキシン、除草剤抵抗性、栄養強化及び／又は何らかの他の有益な形質を発現する「積み重ねられた」外来遺伝子を有するものが含まれる。その上、本出願の化合物又は組成物によるそのような種子処理は、ストレスが多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに高めることができる。この結果、より健康で、より元気な植物がもたらされ、このような植物は収穫期においてより大きい収穫量をもたらすことができる。
【０１１９】
本発明が、特殊化された形質（例えば、バチルス・チューリンギエンシス又は他の殺昆虫性トキシンなど）を発現するために遺伝子的に形質転換された植物、除草剤抵抗性を発現する植物、或いは、殺昆虫性トキシン、除草剤抵抗性、栄養強化及び／又は何らかの他の有益な形質を発現する「積み重ねられた」外来遺伝子を有する植物とともに使用され得ることは容易に明らかであるに違いない。そのような使用の一例が、そのような植物に本文書において開示される発明を噴霧することである。
【０１２０】
本文書において開示される発明は、動物医療部門において、又は、動物飼育の分野において内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するために好適である。本出願による化合物は、公知である様式で適用され、例えば、錠剤、カプセル、飲料物、顆粒の形態での経口投与、及び、例えば、浸漬、噴霧、浴びせること、スポッティング及び粉散布の形態での皮膚適用、及び、例えば、注射の形態での非経口投与などによって適用される。
【０１２１】
本文書において開示される発明はまた、家畜飼育において、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウにおいて都合良く用いることができる。好適な配合物が、飲料水又は飼料とともに動物に経口投与される。好適である投薬量及び配合物は動物種に依存する。
【０１２２】
殺虫剤が商業的に使用又は販売され得る前に、当該殺虫剤は、様々な政府当局（地方、地域、州、国家及び国家間）による長期の評価プロセスを受ける。膨大なデータ要求が規制当局によって定められており、製造物登録者によるか、又は、製造物登録者に代わる他者によるデータ作製及びデータ提出によって取り扱われなければならない。その後、これらの政府当局は当該データを検討し、安全であるという決定が結論されるならば、可能性のある使用者又は販売者に製造物登録承認を与える。その後、製造物登録が与えられ、支持される地方において、当該使用者又は販売者は当該殺虫剤を使用又は販売することができる。
【０１２３】
本文書における見出しは便宜的なものにすぎず、従って、どのような一部分であれ、その一部分を解釈するために使用してはならない。それぞれの組合せ及び部分集団が明示的に本明細書中に言及されていたかのように、本明細書中のすべての列挙は、その列挙の２つ以上の要素のありとあらゆる組合せを包含し、かつ、すべての範囲が、範囲内に終点を有する範囲に含まれるありとあらゆる部分集団を包含する。別途言及されるか、又は、他の場合には不可能であるとして当業者によって認識される場合を除き、本明細書中に記載されるプロセスの工程は必要な場合には、工程が本明細書中で議論されるシーケンスとは異なるシーケンスで行われる。その上、工程は必要な場合には、時期において別々に、同時に、又は、重なって行われる。例えば、加熱及び混合のような工程は当分野では時期において別々であり、又は、同時であり、又は、一部が重なる。別途言及される場合を除き、望ましくない影響を生じさせ得る要素、物質又は工程が、そのような影響を受け入れがたい程度に引き起こさないような量又は形態で存在するとき、そのような要素、物質又は工程は、本発明の実施のために実質的に存在しないと見なされる。
本発明は以下の態様を包含し得る。
［１］  下記の式を有する化合物：
【化２０】
0005719835.tif 000039
式中、
Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれが独立して、Ｃ又はＮであり、但し、Ａ１及びＡ２は同時にＮではない；
Ｘ及びＹは独立して、Ｃ又はＮである；
Ｚ及びＴはそれぞれが独立して、Ｃ（Ｒ６）２（式中、Ｒ６は同じ又は異なり得る）、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ７、ＮＲ７、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ’（ｎ’＝０〜２）である；
ｎ＝０、１、２及び３（Ｘ、Ｙ、Ｔ及びＺは一緒になって、３員又は４員又は５員又は６員のヘテロアリール、或いは、完全又は部分的に飽和した複素環式環を形成する）；
Ｒ１は、（Ａ１がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ２は、（Ａ２がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ３は、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、置換又は非置換の５員ヘテロアリールであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ４は、（Ａ３がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ６は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である；及び
Ｒ７は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキルアミン、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ４−トリアルキル）Ｓｉのうちの１つ又はそれ以上である。
［２］  上記［１］に記載される化合物を、害虫を駆除するための場所に適用することを含むプロセス。
［３］  上記［１］に記載される化合物と、少なくとも１つの他の殺虫剤との混合物を含む組成物。
［４］  上記［１］に記載される化合物と、少なくとも１つの除草剤、又は、少なくとも１つの殺真菌剤、又は、少なくとも１つの除草剤及び殺真菌剤との混合物を含む組成物。
［５］  上記［１］に記載される化合物と、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン（acethion）、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン（allosamidin）、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン（amiton）、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン（azadirachtin）、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン（barthrin）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート(carbanolate)、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン（cyclethrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン（dicapthon）、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン（dimetan）、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン（dimetilan）、ジネックス、ジネックスジクレキシン（dinex-diclexine）、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、��ＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルホルマート、エチルＤＤＤ、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（そのさらに分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド（fufenozide）、フラチオカルブ、フレトリン（furethrin）、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス（isocarbophos）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリン（jasmolin）Ｉ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアナート、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシン（milbemycin）オキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタプ（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタプ（monosultap）、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジッド、ニテンピラム、ニチアジン、ニト���ラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン（penfluron）、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセン（precocene）Ｉ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カッシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン（quinothion）、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン（selamectin）、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、スルフリルフルオリド、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムオキサレート、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップモノナトリウム、チューリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリン及びゾラプロホスからなる群より選択される少なくとも１つの薬剤とを含む組成物。
［６］  上記［１］に記載される化合物と、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤（avicide）、殺菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺真菌剤、除草剤緩和剤（herbicide safeners）、除草剤、昆虫誘因剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾攪乱剤、軟体動物駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、落葉剤、乾燥剤、消毒剤、信号化学物質及び殺ウイルス剤からなる群より選択される少なくとも１つの薬剤とを含む組成物。
［７］  上記［１］に記載される化合物を種子に適用することを含むプロセス。
［８］  上記［１］に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている種子に適用することを含むプロセス。
［９］  上記［１］に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている遺伝子的に形質転換された植物に適用することを含むプロセス。
［１０］  上記［１］に記載される化合物を、内部寄生虫、外部寄生虫、又は、両者を駆除するために動物に経口投与又は適用することを含むプロセス。
［１１］  上記［１］に記載される化合物を含む製造物についての製造物登録承認を得るために、上記［１］に記載される化合物に関連するデータを政府当局に提出することを含むプロセス。
［１２］  Ｒ１が、（Ａ１がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ２が、（Ａ２がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ３が、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、置換又は非置換の５員ヘテロアリールであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝Ｎのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ４が、（Ａ３がＮでないという条件で）、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ５が、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である；
Ｒ６が、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である；及び
Ｒ７が、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アルキルアミン、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、置換又は非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ４−アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、但し、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−イミノ、ヒドロキシ−イミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つ又はそれ以上である、上記［１］に記載の化合物。
［１３］  上記［１２］に記載される化合物を、害虫を駆除するための場所に適用することを含むプロセス。
［１４］  上記［１２］に記載される化合物と、少なくとも１つの他の殺虫剤との混合物を含む組成物。
［１５］  上記［１２］に記載される化合物と、少なくとも１つの除草剤、又は、少なくとも１つの殺真菌剤、又は、少なくとも１つの除草剤及び殺真菌剤との混合物を含む組成物。
［１６］  上記［１２］に記載される化合物と、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン（acethion）、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン（allosamidin）、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン（amiton）、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン（azadirachtin）、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン（barthrin）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート(carbanolate)、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン（cyclethrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン（dicapthon）、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン（dimetan）、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン（dimetilan）、ジネックス、ジネックスジクレキシン（dinex-diclexine）、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネ��、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルホルマート、エチルＤＤＤ、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（そのさらに分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド（fufenozide）、フラチオカルブ、フレトリン（furethrin）、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス（isocarbophos）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリン（jasmolin）Ｉ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアナート、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシン（milbemycin）オキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタプ（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタプ（monosultap）、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジッド、ニテンピラム、ニチアジン、���トリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン（penfluron）、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセン（precocene）Ｉ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カッシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン（quinothion）、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン（selamectin）、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、スルフリルフルオリド、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムオキサレート、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップモノナトリウム、チューリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリン及びゾラプロホスからなる群より選択される少なくとも１つの薬剤とを含む組成物。
［１７］  上記［１２］に記載される化合物と、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤（avicide）、殺菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺真菌剤、除草剤緩和剤（herbicide safeners）、除草剤、昆虫誘因剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾攪乱剤、軟体動物駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、落葉剤、乾燥剤、消毒剤、信号化学物質及び殺ウイルス剤からなる群より選択される少なくとも１つの薬剤とを含む組成物。
［１８］  上記［１２］に記載される化合物を種子に適用することを含むプロセス。
［１９］  上記［１２］に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている種子に適用することを含むプロセス。
［２０］  上記［１２］に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている遺伝子的に形質転換された植物に適用することを含むプロセス。
［２１］  上記［１２］に記載される化合物を、内部寄生虫、外部寄生虫、又は、両者を駆除するために動物に経口投与又は適用することを含むプロセス。
［２２］  上記［１２］に記載される化合物を含む製造物についての製造物登録承認を得るために、上記［１２］に記載される化合物に関連するデータを政府当局に提出することを含むプロセス。
［２３］  下記の構造を有する上記［１］に記載の化合物：
【化２１】
0005719835.tif 000040
。
［２４］  下記の構造を有する上記［１］に記載の化合物：
【化２２】
0005719835.tif 000041
。