(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
0005806578.tif 000021
（式中、Ｒ１はポリカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物。
【請求項２】
Ｒ１が直接結合又は二価の炭化水素基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が水素原子又は炭化水素基である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
繰り返し単位として、Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）、およびＲ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）から選択された少なくとも１種のユニットを有する請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基であり、重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基である請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が直接結合、アルキレン基又はアリーレン基であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が同一又は異なって水素原子又はアルキル基であり、非重合性置換基がアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基であり、重合性置換基がアルケニル基、又は（メタ）アクリロイルオキシ基を有するアルキル基である請求項４又は５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有する請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有する請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）が、前者／後者＝９９／１〜４０／６０である請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
重量平均分子量が８００以上である請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
５重量％減少温度が１５０℃以上である請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
下記式（２）
【化２】
0005806578.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは前記と同じ。）
で表される化合物と、下記式（３）
【化３】
0005806578.tif 000023
（式中、Ｒ３〜Ｒ６は前記と同じ。）
で表される化合物とを反応させ、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物を製造する方法。
【請求項１４】
アルミニウム系触媒及び／又はスズ系触媒の存在下で反応させる請求項１３記載の製造方法。
【請求項１５】
エーテル系溶媒中、−３０℃〜５０℃の温度で反応させる請求項１３又は１４記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状構造（環状アセタール構造）を有する新規な化合物（多量体化合物）およびこの化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
環状アセタール化合物は、官能基（ヒドロキシル基など）の保護や親水性の調整などを目的として合成され、通常、カルボニル化合物を原料として合成される化合物である。例えば、特開２００３−７３３７６号公報（特許文献１）には、α−ケトオール（例えば、ヒドロキシアセトンなど）に対して２倍モル以上のジオール化合物（例えば、プロピレングリコールなど）を反応させる環状アセタールの製造方法が開示されている。
【０００３】
また、特開２００７−３２０８８１号公報（特許文献２）には、テトラヒドロピラン中で、カルボニル化合物と、ジオール類などとを反応させる環状アセタール化合物の製造方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−７３３７６号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開２００７−３２０８８１号公報（特許請求の範囲）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、環状構造（環状アセタール構造）を有する新規な環状アセタール化合物（多量体化合物）を提供することにある。
【０００６】
本発明の他の目的は、接着性（例えば、熱接着性）を有する環状アセタール化合物を提供することにある。
【０００７】
本発明のさらに他の目的は、上記のような新規な環状アセタール化合物を効率よく製造する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記のように、従来より公知の環状アセタール化合物は、カルボニル化合物とジオール化合物などとを反応させて得られる低分子化合物であった。このような状況の中、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、ポリカルボニル化合物（例えば、ジアルデヒド化合物）とビニルエーテル系化合物との反応などにより、意外にも、特定の環状アセタール構造を繰り返し単位とする多量体化合物（オリゴマー乃至ポリマー）が得られること、このような多量体化合物は接着性（例えば、ホットメルト接着性又は熱接着性）を有する材料であることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明の化合物（多量体化合物）は、下記式（１）
【００１０】
【化１】
0005806578.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｒ１はポリカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物である。
【００１２】
上記式（１）において、Ｒ１は、直接結合又は二価の炭化水素基であってもよく、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは水素原子であってもよく、Ｒ３〜Ｒ５は水素原子又は炭化水素基であってもよい。
【００１３】
また、前記多量体化合物は、繰り返し単位として、式（１）において、Ｒ６が非重合性置換基（例えば、飽和脂肪族炭化水素基などの非重合性炭化水素基）であるユニット（１ａ）（すなわち、下記式（１ａ）で表されるユニット）、およびＲ６が重合性置換基（例えば、不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基などの重合性を有する炭化水素基）であるユニット（１ｂ）（すなわち、下記式（１ｂ）で表されるユニット）から選択された少なくとも１種のユニットを有していてもよい。
【００１４】
【化２】
0005806578.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ６ａは非重合性置換基、Ｒ６ｂは重合性置換基を示し、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同じ。）
代表的な多量体化合物には、前記式（１）において、Ｒ１が直接結合、二価の飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキレン基）又は二価の芳香族炭化水素基（例えば、アリーレン基）であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が同一又は異なって水素原子又は飽和脂肪族炭化水素基（例えば、メチル基などのアルキル基）であり、前記ユニット（１ａ）において非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基）であり、前記ユニット（１ｂ）において前記重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルケニル基）又は重合性基を有する炭化水素基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］である化合物が含まれる。
【００１６】
前記式（１）において、Ｒ１は、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基などの非対称のアリーレン基であってもよい。
【００１７】
前記多量体化合物は、Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）を少なくとも有し、前記非重合性置換基が、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基（例えば、第２級又は第３級アルキル基、シクロアルキル基など）であってもよい。
【００１８】
また、前記多量体化合物は、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有していてもよく、特に、Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有してもよい。このようなユニット（１ａ）およびユニット（１ｂ）を有する多量体化合物において、ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）は、例えば、前者／後者＝９９／１〜４０／６０程度であってもよい。
【００１９】
前記多量体化合物の重量平均分子量は、例えば、８００以上であってもよい。また、前記多量体化合物は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（示差熱・熱重量同時測定において５重量％が重量減少又は分解する温度）が１５０℃以上の化合物であってもよい。
【００２０】
本発明には、下記式（２）
【００２１】
【化３】
0005806578.tif 000004
【００２２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは前記と同じ。）
で表される化合物と、下記式（３）
【００２３】
【化４】
0005806578.tif 000005
【００２４】
（式中、Ｒ３〜Ｒ６は前記と同じ。）
で表される化合物とを反応させ、前記多量体化合物を製造する方法も含まれる。
【００２５】
この製造方法では、通常、触媒（特に、アルミニウム系触媒及び／又はスズ系触媒）の存在下で反応させてもよい。また、前記製造方法では、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフランなどの環状エーテル）中で反応させてもよく、−３０℃〜５０℃程度の温度で反応させてもよい。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の新規な化合物（多量体化合物）は、環状構造（環状アセタール構造）を有している。しかも、このような本発明の化合物は、接着性（例えば、熱接着性）を有している。また、本発明では、上記のような新規な環状アセタール化合物を効率よく製造する方法を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
［式（１）で表されるユニット］
本発明の化合物は、下記式（１）
【００２８】
【化５】
0005806578.tif 000006
【００２９】
（式中、Ｒ１はポリカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物（多量体化合物）である。
【００３０】
このような多量体化合物は、上記のような環状アセタール骨格を有しており、後述するように、通常、ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）と、ビニルエーテル系化合物とを反応させることにより得られる環状アセタール化合物（多量体化合物）である。
【００３１】
上記式（１）の基Ｒ１としては、ポリカルボニル化合物（又はポリアシル化合物又は２つ以上のアシル基を有する化合物）の残基［詳細には、ポリカルボニル化合物から２つのアシル基（例えば、ホルミル基）を除いた基（二価基）］であれば特に限定されず、例えば、直接結合（−）、脂肪族炭化水素基［又は二価の脂肪族炭化水素基、例えば、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのＣ１−１２アルキレン基、好ましくはＣ２−１０アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−６アルキレン基など）、シクロアルキレン基（例えば、シクロへキシレン基などのＣ５−８シクロアルキレン基など）などの飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［又は二価の芳香族炭化水素基、例えば、アリーレン基（例えば、フェニレン基（ｏ，ｍ又はｐ−フェニレン基）、メチルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ナフチレン基などのＣ６−１４アリーレン基、好ましくはＣ６−１２アリーレン基、さらに好ましくはＣ６−１０アリーレン基など）など］などの炭化水素基（二価の炭化水素基）が挙げられる。
【００３２】
このような炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、酸素原子含有基｛例えば、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ６−１０アリールＣ１−４アルコキシ基）など）、カルボキシル基、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基などのＣ１−１０アルカノイル基、好ましくはＣ２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。
【００３３】
基Ｒ１（炭化水素基）は、単独で又は２種以上組み合わせて置換基を有していてもよい。炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜５個、さらに好ましくは１〜３個程度であってもよい。
【００３４】
なお、本発明において、環状アセタール構造は、通常、後述するように、ポリカルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成される。そのため、基Ｒ１が置換基としてアシル基（例えば、ホルミル基）を有する場合（すなわち、ポリカルボニル化合物が３以上（例えば、３〜６、好ましくは３〜４程度）のアシル基を有する場合）、本発明の多量体化合物は、アシル基を単に置換基として有していてもよく、この置換基としてのアシル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物であってもよい。このような場合、本発明の多量体化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合がある。
【００３５】
代表的な基Ｒ１には、アルキレン基（例えば、Ｃ２−５アルキレン基）、アリーレン基（例えば、Ｃ６−１０アリーレン基など）などの炭化水素基（二価の炭化水素基）が含まれる。好ましい基Ｒ１は、アリーレン基であり、アリーレン基の中でも、１，２−フェニレン基（ｏ−フェニレン基）、１，３−フェニレン基（ｍ−フェニレン基）などの非対称のアリーレン基が好ましい。理由は定かではないが、対称のアリーレン基（１，４−フェニレン基など）に比べて、非対称のアリーレン基を有するポリカルボニル化合物を用いると、本発明の化合物を効率よく環状アセタール化や高分子量化させやすい場合がある。
【００３６】
前記式（１）の基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ（なお、これらをまとめて単にＲ２という場合がある）は、通常、ポリカルボニル化合物のアシル基に対応する。そのため、ポリカルボニル化合物のアシル基がホルミル基（アルデヒド基）である場合、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは水素原子となり、ポリカルボニル化合物のアシル基がホルミル基以外のアシル基（ケトン基）である場合、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは、アシル基に対応する基（アシル基又はケトン基からカルボニル基を除いた基）となる。
【００３７】
このような基Ｒ２ａおよびＲ２ｂで表される置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などのＣ２−２０アルケニル基、好ましくはＣ２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝などが挙げられる。
【００３８】
このような基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ（又は炭化水素基）は、置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ｒ１の項で例示の置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基の数も前記Ｒ１と同様の範囲から選択できる。具体的な置換基を有する炭化水素基としては、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、ヨードメチル基、トリクロロメチル基、クロロペンチル基などのハロＣ１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基［例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−イソプロポキシプロピル基などのＣ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基）、アラルキルオキシアルキル基（例えば、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基などのＣ６−１０アリールＣ１−４アルコキシＣ１−１０アルキル基）などのアルコキシ基が置換した炭化水素基］、ニトロ基を有する置換基［例えば、ニトロアリール基（例えば、ニトロフェニル基などのニトロＣ６−１０アリール基）などのニトロ基を有する炭化水素基］などが挙げられる。
【００３９】
代表的な基Ｒ２ａおよびＲ２ｂには、水素原子、炭化水素基（アルキル基など）などが挙げられる。好ましい基Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、水素原子である。
【００４０】
前記式（１）の基Ｒ３〜Ｒ５において、置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などのＣ１−１０アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、プロペニル基などのＣ１−１０アルケニル基）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝、酸素原子含有基［例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（ホルミル基、アセチル基などのＣ１−４アシル基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など］、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。
【００４１】
基Ｒ３〜Ｒ５は、これらの置換基（第１の置換基）にさらに置換基（第２の置換基）を有する基であってもよい。例えば、基Ｒ３〜Ｒ５は、酸素原子含有基、窒素原子含有基、ハロゲン原子などが置換した炭化水素基（例えば、アルキル基）であってもよい。第２の置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜６個、さらに好ましくは１〜４個程度であってもよい。
【００４２】
なお、基Ｒ３又はＲ４と、基Ｒ６とは互いに結合して環を形成していてもよい［又は基Ｒ３又はＲ４と基Ｒ６とが互いに結合して二価の基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのアルキレン基、好ましくはＣ１−６アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−４アルキレン基）］を形成してもよい］。このような環としては、例えば、オキサシクロアルカン環（例えば、オキサシクロペンタン環、オキサシクロヘキサン環などのオキサＣ３−８シクロアルカン環、好ましくはオキサＣ４−６シクロアルカン環）などが挙げられる。このようなオキサシクロアルカン環（又は二価の基）もまた、第２の置換基を有していてもよい。
【００４３】
代表的な基Ｒ３〜Ｒ５としては、水素原子、炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル基などの）などの飽和脂肪族炭化水素基］などが挙げられる。また、代表的な基Ｒ３およびＲ４には、基Ｒ６と互いに結合してオキサシクロアルカン環を形成した環基も含まれる。好ましい基Ｒ３〜Ｒ５は、水素原子又はアルキル基であり、特に、水素原子であるのが好ましい。
【００４４】
前記式（１）の基Ｒ６は、後述するように、通常、ビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基に対応する（又はビニルエーテル系化合物からビニルオキシ基を除いた基であある）。そのため、前記式（１）の基Ｒ４で表される置換基としては、このようなビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基として存在する基（導入できる基）であれば特に限定されず、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−８アルキル基、特にＣ２−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などのＣ２−２０アルケニル基、好ましくはＣ２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝、カルボニル基含有基｛例えば、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基、イソプロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、イソブタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ペンタデカノイル基などのＣ１−２０アルカノイル基、好ましくはＣ１−１０アルカノイル基、さらに好ましくはＣ２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝などが挙げられる。
【００４５】
基Ｒ６は、これらの置換基（第１の置換基）に、さらに、置換基（第２の置換基）［例えば、炭化水素基、アシル基などの上記例示の置換基の他、ヒドロキシル基、アルコキシ基［例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ６−１０アリールＣ１−４アルコキシ基）など］、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基｛例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシ基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシ基など｝、カルボキシル基、（メタ）アクリロイル基（又はメタアクリロイルオキシ基）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）など］を有する基などであってもよい。
【００４６】
なお、このような第２の置換基は、適当な連結基（例えば、エーテル基、アルキレン基、（ポリ）オキシアルキレン基など）を介して第１の置換基に結合（又は置換）していてもよい。
【００４７】
このようなさらに置換基を有する基Ｒ６の代表的な例としては、例えば、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、２−クロロエチル基などのハロＣ１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、ヒドロキシル基を有する置換基｛例えば、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基などのヒドロキシＣ２−２０アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシＣ２−４アルキル基）、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などのヒドロキシル基を有する炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基｛例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチル基などのＣ１−２０アルコキシＣ２−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルコキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシＣ２−４アルキル基）、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのＣ１−２０アルコキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルコキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などのアルコキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］、重合性基（例えば、（メタ）アクリロイル基、シンナモイル基など）を有する置換基｛又は重合性基、例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基（例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル基などの（メタ）アクリロイルオキシＣ２−２０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルキル基）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル基などの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基；シンナモイルオキシアルキル基（例えば、２−シンナモイルオキシエチル基などのシンナモイルオキシＣ２−４アルキル基）などのシンナモイルオキシ基を有する炭化水素基などの重合性基を有する炭化水素基｝などが挙げられる。
【００４８】
また、前記のように、基Ｒ６は、基Ｒ３又はＲ４と互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４９】
代表的な基Ｒ６としては、炭化水素基（重合性であってもよい炭化水素基）が挙げられる。好ましい基Ｒ６には、飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ２−１０アルキル基、好ましくはＣ３−６アルキル基など）、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、シクロアルキル基など］などの非重合性炭化水素基が含まれる。これらの中でも、特に、重合反応性の点で、第２級又は第３級炭化水素基（酸素原子（−Ｏ−）に結合する炭素原子が第２級又は第３級炭素原子である炭化水素基）、例えば、第２級又は第３級アルキル基（例えば、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの第２又は第３級Ｃ３−１０アルキル基、好ましくは第２又は第３級Ｃ３−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基）などの第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。そのため、本発明の多量体化合物は、前記式（１）において、基Ｒ６が非重合性炭化水素基（特に、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット）を少なくとも有していてもよい。
【００５０】
また、好ましい基Ｒ６には、重合性を有する置換基（重合性基）も含まれる。前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（例えば、α，β−エチレン性不飽和結合を有する基）であるユニットを有する化合物は、重合性基を利用して、架橋構造を形成できる（又は高分子量化できる）ためか、接着剤などとして用いる場合、被接着体に対して高い接着性を効率よく付与できる。また、環状アセタール構造は、前記のように、通常、ポリカルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成されるため、基Ｒ６が１−アルケニル基（ビニル基など）などである場合、本発明の多量体化合物は、この置換基Ｒ６としての１−アルケニル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物となる場合がある。このような場合、本発明の多量体化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合があり、重合性基そのものが架橋構造を形成する場合と同様に、高分子量化により接着性を向上できる場合がある。
【００５１】
このような観点から、本発明の多量体化合物は、後述するように、前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（又は重合性基又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよい。
【００５２】
このような重合性基（重合性を有する置換基）Ｒ６としては、重合性を有する炭化水素基（重合性炭化水素基）、例えば、不飽和炭化水素基｛例えば、不飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基などのＣ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ２−６アルケニル基など）、アルカジエニル基、アリール−アルケニル基など］など｝、重合性基を有する炭化水素基｛例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシＣ２−１０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルキル基］、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基など］などの重合性基（（メタ）アクリロイルオキシ基など）を有する炭化水素基（アルキル基などの脂肪族（特に飽和脂肪族）炭化水素基）｝などが挙げられる。これらの中でも、アルケニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（特に、アルキル基）が好ましく、特に（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基が好ましい。
【００５３】
［多量体化合物］
本発明の多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する。このような繰り返し単位は、同一のユニットであってもよく、異なるユニットであってもよい。なお、異なるユニットを有する場合、多量体化合物は、異なるユニット（詳細には、式（１）において基Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つが異なるユニット）同士が結合する形態で（１つのポリマー分子中に）複数の異なるユニットを有していてもよく、異なるユニットを有する多量体化合物同士の混合物の形態であってもよい。前者の場合、すなわち、異なるユニットを含む共重合体（コポリマー）である場合、多量体化合物の形態（共重合形態）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体などのいずれであってもよい。
【００５４】
本発明の多量体化合物は、所望の要求性能などに応じて、（Ａ）前記式（１）において、基Ｒ６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット、ユニット（１ａ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の非重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｂ）前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（重合性ユニット、ユニット（１ｂ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｃ）非重合性ユニット（１又は２以上の非重合性ユニット）と重合性ユニット（１又は２以上の重合性ユニット）とを組み合わせて有する化合物であってもよい。
【００５５】
特に、接着性などを向上させるためには、本発明の多量体化合物は、重合性ユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよく（すなわち、上記（Ｂ）又は（Ｃ）の態様であってもよく）、より好ましくは接着性と分解性とをバランス良く両立させるという観点から、非重合性ユニット（前記式（１ａ）で表されるユニット）と重合性ユニットとを組み合わせて有していてもよい（すなわち、（Ｃ）の態様であってもよい）。また、重合性の観点からは、本発明の多量体化合物は、Ｒ６が第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基（第２級又は第３級アルキル基、シクロアルキル基など）であるユニットを少なくとも有していてもよい。
【００５６】
非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを組み合わせて有する場合、多量体化合物におけるこれらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。
【００５７】
また、本発明の多量体化合物の構造は、通常、鎖状構造（直鎖状構造）であってもよいが、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有している限り、分岐鎖状構造又は網目状構造であってもよい（又は多量体化合物の構造の一部に分岐鎖状構造又は網目状構造を含んでいてもよい）。分岐状構造や網目状構造は、前記のように、基Ｒ１がさらにアシル基を置換基として有する場合（ポリカルボニル化合物が３以上のアシル基を有する場合）、基Ｒ６が１−アルケニル基である場合（ビニルエーテル系化合物がジビニルエーテル系化合物である場合）、基Ｒ６が重合性を有する置換基である場合などにおいて、本発明の多量体化合物に導入することができる。
【００５８】
なお、本発明の多量体化合物は、通常、後述のように、２つのポリカルボニル化合物（詳細には一方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基および他方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基）と１つのビニルエーテル系化合物との反応により環状アセタール構造が形成され、さらに、ポリカルボニル化合物の残存するアシル基が他のビニルエーテル系化合物と反応して環状アセタール構造を形成することを繰り返すことにより得られる。
【００５９】
そのため、本発明の多量体化合物の末端基は、ポリカルボニル化合物原料由来の基（すなわち、アシル基）であってもよい。詳細には、本発明の多量体化合物の構造（特に、原料として用いるポリカルボニル化合物が２つのアシル基を有する化合物である場合の構造）は、例えば、下記式（Ａ）で表される構造であってもよい。
【００６０】
【化６】
0005806578.tif 000007
【００６１】
（式中、ｎは２以上の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は前記と同じ。）
なお、必要に応じて、末端基であるアシル基（基Ｒ２ａＣＯ−及び／又は基Ｒ２ｂＣＯ−）は、変性してもよい。また、反応において、少量のモノカルボニル化合物（例えば、モノアルデヒドなど）を用い、末端にアシル基を有しない多量体化合物を得てもよい。
【００６２】
また、本発明の多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として少なくとも含んでいる限り、他のユニット（構成単位）を含んでいてもよい。なお、多量体化合物は、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として（すなわち、分子中に２以上有して）いればよく、式（１）で表されるユニットに隣接する（結合する）ユニットは、通常式（１）で表されるユニットであるが、他のユニットであってもよい。
【００６３】
本発明の多量体化合物の分子量は、例えば、数平均分子量（Ｍｎ）で４００以上（例えば、４５０〜１０００００）の範囲から選択でき、５００以上（例えば、５５０〜５００００）、好ましくは６００以上（例えば、６５０〜３００００）、さらに好ましくは７００以上（例えば、７５０〜１００００）程度であってもよく、通常５００〜７０００（例えば、６００〜５０００、好ましくは７００〜３０００）程度であってもよい。
【００６４】
また、本発明の多量体化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、６００以上（例えば、６５０〜１０００００）の範囲から選択でき、７００以上（例えば、７５０〜５００００）、好ましくは８００以上（例えば、８５０〜３００００）、さらに好ましくは９００以上（例えば、９５０〜１５０００）程度であってもよく、通常７００〜１００００（例えば、７５０〜７０００、好ましくは８００〜５０００、さらに好ましくは８５０〜４０００）程度であってもよい。
【００６５】
なお、本発明の多量体化合物の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、例えば、１〜５、好ましくは１．１〜３、さらに好ましくは１．２〜２．５（例えば、１．３〜２．２）程度であってもよい。
【００６６】
なお、上記分子量や分子量分布は、例えば、ＧＰＣ（ゲルパーミエ―ションクロマトグラフィー）を用いたポリスチレン換算での値などとして測定できる。
【００６７】
本発明の多量体化合物は、二量体（式（１）で表されるユニットを２つ有する化合物）、三量体などのオリゴマーであってもよく、ポリマーであってもよい。本発明の多量体化合物において、式（１）で表されるユニットの平均数（繰り返し単位の平均数、例えば、前記式（Ａ）においてはｎに相当する数）は、２以上（例えば、２〜５０００）の範囲から選択でき、例えば、２〜３０００（例えば、２．２〜１０００）、好ましくは２．５〜８００（例えば、２．５〜５００）、さらに好ましくは２．７〜３００（例えば、３〜２００）程度であってもよく、通常２〜１００（例えば、２〜５０、好ましくは２．２〜３０、さらに好ましくは２．５〜２０、特に３〜１０）程度であってもよい。
【００６８】
本発明の多量体化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、液体状（粘性液体を含む）、固体状のいずれであってもよいが、通常、固体状であってもよい。
【００６９】
本発明の多量体化合物は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（５重量％熱分解温度）は、１００℃以上（例えば、１２０〜４００℃）、好ましくは１３０℃以上（例えば、１４０〜３５０℃）、さらに好ましくは１５０℃以上（例えば、１６０〜３２０℃）であってもよく、１８０℃以上（例えば、１９０〜４００℃、好ましくは２００℃以上）とすることもできる。
【００７０】
本発明の多量体化合物は、通常、接着性（又は粘着性）を有していてもよい。多量体化合物の接着性は、液体状の多量体化合物が有していてもよい（例えば、常温において粘稠な多量体化合物により発現させてもよい）が、特に、固体状の多量体化合物が、熱接着性（ホットメルト接着性）を有していてもよい。
【００７１】
本発明の多量体化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）で固体状（接着性のない固体状）であるにもかかわらず、所定の温度において粘性（又は粘稠状）を示すホットメルト接着性である場合が多い。例えば、多量体化合物の接着温度［ホットメルト接着温度（ホットメルト接着が可能な温度）］は、７０〜１８０℃、好ましくは８０〜１７０℃、さらに好ましくは９０〜１６０℃、特に１００〜１５０℃程度であってもよく、通常８０〜１５０℃（例えば、９０〜１４０℃）程度であってもよい。
【００７２】
なお、接着温度（ホットメルト接着温度）において、多量体化合物の粘度は、例えば、０．０１〜１００００Ｐａ・ｓ、好ましくは０．１〜１００００Ｐａ・ｓ程度であってもよい。なお、粘度は、例えば、レオメーターなどにより測定可能である。
【００７３】
本発明の化合物は、通常、汎用の溶媒に溶解可能である。そのため、コーティング用途としての利用においても好適である。このような溶媒としては、例えば、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートなどの酢酸エステル類）、ケトン系溶媒（例えば、アセトンなどの鎖状ケトン類；シクロヘキサノンなどの環状ケトン類）、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルカノール類）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、ニトロ系溶媒（例えば、ニトロベンゼンなど）などが挙げられる。
【００７４】
また、本発明の化合物は、酸により容易に分解するという特性を有する。
【００７５】
［多量体化合物の製造方法］
本発明の多量体化合物は、特に限定されないが、通常、下記式（２）で表される化合物［ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）］と、下記式（３）で表される化合物（ビニルエーテル系化合物）とを反応させることにより得ることができる。
【００７６】
【化７】
0005806578.tif 000008
【００７７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は前記と同じ。）
なお、式（３）で表される化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、（ＯＲ６）の置換位置（幾何異性）は、シス、トランスのいずれであってもよい。
【００７８】
上記式（２）上記式（２）で表される化合物（ポリカルボニル化合物）は、少なくとも２個のアシル基（基Ｒ２ａＣＯ−及び基Ｒ２ｂＣＯ−）を有する化合物であればよく、前記のように３個以上のアシル基を有する化合物であってもよい。なお、３個以上のアシル基を有する化合物は、上記式（２）において、基Ｒ１が置換基としてアシル基を有する場合に相当する。
【００７９】
代表的な前記式（２）で表される化合物としては、例えば、脂肪族ポリアルデヒド［例えば、アルカンジアール（例えば、グリオキサール、グルタルアルデヒド（１，５−ペンタンジアール）などのＣ２−１４アルカンジアール、好ましくはＣ２−１２アルカンジアール、さらに好ましくはＣ２−８アルカンジアール）などの脂肪族ジアルデヒド］、芳香族ポリアルデヒド［例えば、ジホルミルアレーン（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒドなどのジホルミルＣ６−１４アレーン、好ましくはジホルミルＣ６−１２アレーン、さらに好ましくはジホルミルＣ６−１０アレーン）などの芳香族ジアルデヒド］などのポリアルデヒド化合物（式（２）においてＲ２が水素原子である化合物、特に、ジアルデヒド化合物又はジホルミル化合物）；これらのポリアルデヒド化合物に対応し、ホルミル基がアシル基（ホルミル基以外のアシル基）に置換した化合物（例えば、ポリケトン化合物）などが挙げられる。これらのうち、好ましい芳香族ポリアルデヒドには、非対称の芳香族ポリアルデヒド（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒドなどのホルミル基がアレーン環に対して非対称位置に置換した化合物）が含まれる。非対称の芳香族ポリアルデヒドを用いると、効率よく副反応を抑えることができるためか、効率よく多量体化合物を得ることができる。
【００８０】
前記式（２）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００８１】
前記式（３）で表される化合物は、ビニルエーテル系化合物（１−アルケニルエーテル化合物）であり、基Ｒ６は前記のように重合性基であってもよい。代表的な前記式（３）で表される化合物としては、例えば、アルキルビニルエーテル（例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテルなどのＣ１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはＣ１−６アルキル−ビニルエーテル）、ハロアルキルビニルエーテル（２−クロロエチルビニルエーテルなどのハロＣ１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはハロＣ１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル−ビニルエーテル）、ヒドロキシアルキルビニルエーテル（例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシＣ２−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはヒドロキシＣ２−６アルキル−ビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールビニルエーテルなどのポリＣ２−４アルキレングリコールモノビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノアルキルモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルなどのポリＣ２−４アルキレングリコールモノＣ１−１０アルキルモノビニルエーテル）、シクロアルキルビニルエーテル（例えば、シクロヘキシルビニルエーテルなどのＣ５−１０シクロアルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ５−８シクロアルキル−ビニルエーテルなど）、アラルキルビニルエーテル（例えば、ベンジルビニルエーテル、フェネチルビニルエーテルなどのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル−ビニルエーテル）、アルキルイソプロペニルエーテル（例えば、メチルイソプロペニルエーテルなどのＣ１−１０アルキル−イソプロペニルエーテル）などのＲ６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）である化合物；アルケニルビニルエーテル（例えば、ジビニルエーテル、１−プロペニルビニルエーテル、２−プロペニルビニルエーテル、１−ブテニルビニルエーテルなどのＣ２−１０アルケニル−ビニルエーテル）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル−ビニルエーテル［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル−ビニルエーテルなどの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル−ビニルエーテル、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル−ビニルエーテルなど］などのＲ６が重合性基（又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）である化合物；２−オキサシクロヘキセン（例えば、２−オキサシクロペンテン、２−オキサシクロヘキセンなどの２−オキサＣ３−８シクロアルケン、好ましくは２−オキサＣ４−６シクロアルケンなどのＲ３又はＲ４とＲ６とが環を形成した化合物（環状ビニルエーテル系化合物）などが含まれる。
【００８２】
特に、前記式（３）で表される化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、固体状の化合物であってもよい。
【００８３】
前記式（３）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、式（３）において、Ｒ６が非重合性置換基である化合物（非重合性化合物、化合物（３Ａ）などという場合がある。すなわち、下記式（３Ａ）で表される化合物）と、Ｒ６が重合性置換基である化合物（重合性化合物、化合物（３Ｂ）などということがある。すなわち、下記式（３Ｂ）で表される化合物）とを組み合わせることで、前記のように、非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを有する多量体化合物を得ることができる。
【００８４】
【化８】
0005806578.tif 000009
【００８５】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは前記と同じ。）
このような多量体化合物を得る場合、化合物（３Ａ）と化合物（３Ｂ）との割合は、前記多量体化合物におけるユニットの割合と同様の範囲から選択でき、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。
【００８６】
環状アセタール構造は、２つのアシル基とビニル基（１−アルケニル基）との反応により形成される。そのため、反応において、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物とは、通常、式（２）で表される化合物のアシル基２モルに対して、式（３）で表される化合物［又は式（３）で表される化合物のエーテル基に隣接するビニル基（又は１−アルケニル基）］が、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。
【００８７】
代表的には、前記式（２）で表される化合物（ジアルデヒド化合物など）２モルに対して、式（３）で表される化合物を、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。
【００８８】
反応は、通常、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、環状アセタール構造の形成反応において作用する触媒であれば特に限定されないが、例えば、ルイス酸触媒を好適に使用できる。このようなルイス酸触媒は、ＨＳＡＢの原理における、硬い酸、軟らかい酸、これらの中間に属する酸のいずれであってもよいが、硬い酸（硬い酸と硬い塩基との化合物又は錯体）であるほど環状アセタール構造を形成し、多量体化しやすい場合がある。代表的な触媒（ルイス酸触媒）としては、アルミニウム系触媒［例えば、アルキルアルミニウムジハライド（例えば、エチルアルミニウムジクロリド（Ｃ２Ｈ５ＡｌＣｌ２）など）、アルミニウムトリハライド（例えば、ＡｌＣｌ３など）などのハロゲン化アルミニウム］、スズ系触媒（例えば、ＳｎＣｌ４などのハロゲン化スズ）などが挙げられる。触媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００８９】
触媒の使用量は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量１００モルに対して、例えば、０．０１〜３０モル（例えば、０．０５〜２０モル）、好ましくは０．１〜１５モル（例えば、０．５〜１０モル）、さらに好ましくは０．７〜１０モル（例えば、１〜８モル）程度であってもよい。
【００９０】
なお、触媒は、一度に反応系に存在させても（添加しても）よく、段階的に添加することにより反応系に存在させてもよい。
【００９１】
なお、反応は、必要に応じて、重合禁止剤（熱重合禁止剤、ラジカル重合禁止剤）の存在下で行ってもよい。特に、前記式（３）において、基Ｒ６が重合性基である化合物を用いる場合などにおいては、重合禁止剤の存在下で反応を行うことにより、多量体化合物に効率よく重合性基を導入（残存）させることができる。
【００９２】
具体的な重合禁止剤としては、ヒドロキノン系化合物（例えば、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノンなど）などの他、酸化防止剤や安定剤などとして知られる化合物［例えば、フェノール系化合物（又はフェノール系酸化防止剤、例えば、ヒンダードフェノール系化合物）、アミン系化合物（又はアミン系酸化防止剤、例えば、芳香族アミン類）、リン系化合物（又はリン系酸化防止剤、例えば、ホスファイト化合物、ホスフィン化合物など）、イオウ系化合物（又はイオウ系酸化防止剤）、キノリン系化合物（又はキノリン系酸化防止剤）、ヒンダードアミン系化合物など］などが挙げられる。重合禁止剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００９３】
重合禁止剤の存在下で反応させる場合、重合禁止剤の割合は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量に対して、重量基準で、例えば、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００〜３０００ｐｐｍ程度であってもよく、通常１０〜１０００ｐｐｍ程度であってもよい。
【００９４】
反応は、溶媒中（溶媒の存在下）で行ってもよい。溶媒としては、特に限定されず、例えば、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類など）などが挙げられる。溶媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）は、ルイス塩基として作用するためか、前記ルイス酸触媒の触媒活性を向上できる場合がある。
【００９５】
溶媒中で反応させる場合、溶媒中（反応液、反応混合液）における前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の割合（濃度）は、０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％、さらに好ましくは１〜２０重量％程度であってもよい。
【００９６】
反応温度は、特に限定されないが、例えば、−７０℃以上（例えば、−７０℃〜８０℃）、好ましくは−５０℃〜７０℃（例えば、−４０℃〜６０℃）、好ましくは−３０℃〜５０℃、さらに好ましくは−２０℃〜４０℃（例えば、−２０〜２０℃）程度であってもよく、通常−７０℃〜５０℃程度であってもよい。本発明では、極端に低温条件下でなくても、環状アセタール構造（多量体化合物）を形成できる。
【００９７】
反応は、不活性ガス（ヘリウム、窒素、アルゴンなど）の雰囲気下又は流通下で行ってもよい。また、反応は、常圧下、加圧下、又は減圧下で行ってもよい。なお、反応は、水分（プロトン源）の非存在下で行うのが好ましいが、本発明では、極端に低い水分濃度下（例えば、５ｐｐｍ以下）でなくても、多量体化合物を得ることができる。
【００９８】
上記のようにして生成物として本発明の多量体化合物が得られる。生成物は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、再沈殿、抽出、晶析（再結晶など）などの分離手段（分離方法）により分離精製してもよい。
【実施例】
【００９９】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【０１００】
なお、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）、ＮＭＲ、粘度、および熱分解の分析は以下の機器（および条件）で測定した。
ＧＰＣ：東ソー製ＨＬＣ−８２２０  カラム、東ソー製ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｍ×３、ポリスチレン換算
ＮＭＲ：ＪＥＯＬ製  ＥＣＡ−５００  測定法：重クロロホルム希釈
粘度：レオメーター（Ｐｈｙｓｉｃａ製  ＭＣＲ３０１）を用い、振り角（γ（gamma）＝５％）を設定し、１０Ｈｚの振動を加えながら測定した。
熱分解測定（５重量％減少温度）：試料を１００℃で１時間真空乾燥したのち、セイコーインスツルメント社製、ＴＧＤＴＡ６３００を用いて、窒素雰囲気中、温度範囲２５〜５５０℃および昇温速度１０℃／分の条件下、示差熱・熱重量同時測定（ＴＧＤＴＡ測定）を行い、５重量％の重量が減少する時の温度を測定した。
【０１０１】
（実施例１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル３．９ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら２時間経過した時点でエチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を１ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％であった。
【０１０２】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加えて水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は８６０であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１２００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１０３】
【化９】
0005806578.tif 000010
【０１０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１０５】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２３０℃であった。
【０１０６】
得られたポリマーを用い、以下のようにして接着性試験を行った。すなわち、得られたポリマーを酢酸エチルに溶解して５０％溶液を調製した。得られた樹脂溶液をシリコン基盤にスピンコート（１０００ｒｐｍ）により厚み３μｍで塗布して１００℃で１時間真空乾燥させて塗膜（接着剤層）を形成し、さらに、接着剤層と石英ガラスとを１００℃で加圧しながら張り合わせた。なお、１００℃での加熱により接着剤層は粘着となり、ホットメルト接着性を示した。また、塗膜（接着部）のサイズは５ｃｍ２（２０ｍｍ×２５ｍｍ）とした。なお、得られたポリマーの１００℃における粘度は、０．１Ｐａ・ｓであった。
【０１０７】
接着剤層の接着強度を、室温にて、石英ガラス（およびシリコン）を接着面（塗膜面）に対して平行に引っ張り、剥がれる時の最小の単位面積当たりの強度（引張強度）として測定したところ、３５Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１０８】
（実施例２）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル８．２ｇ（６５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート５．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは７８％であった。
【０１０９】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０６０であり、Ｍｗは２１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１１０】
【化１０】
0005806578.tif 000011
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１１２】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８６℃であった。
【０１１３】
得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３５００Ｐａ・ｓであり、引張強度は４９Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１１４】
（実施例３）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、イソブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８７％、イソブチルビニルエーテルは８０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８３％であった。
【０１１５】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１１００であり、Ｍｗは１８８０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１１６】
【化１１】
0005806578.tif 000012
【０１１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、３．２〜３．４（ｍ）、２．１〜２．５（ｍ）、０．８〜２．１（ｍ）。
【０１１８】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１９６℃であった。
【０１１９】
得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであり、引張強度は２．６Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１２０】
（実施例４）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８０％、ｎ−ブチルビニルエーテルは７０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは６５％であった。
【０１２１】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１２２】
【化１２】
0005806578.tif 000013
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．３〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．７〜２．１（ｍ）。
【０１２４】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０８℃であった。
【０１２５】
得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、４８００Ｐａ・ｓであり、引張強度は２．０Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１２６】
（実施例５）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル９．４ｇ（７４ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート３．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８０％であった。
【０１２７】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０００であり、Ｍｗは１５００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１２８】
【化１３】
0005806578.tif 000014
【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１３０】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。
【０１３１】
得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、２Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１３２】
（実施例６）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル５．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート８．６ｇ（４６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８５％、シクロヘキシルビニルエーテルは９７％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８５％であった。
【０１３３】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１３４】
【化１４】
0005806578.tif 000015
【０１３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１３６】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０６℃であった。
【０１３７】
得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１３８】
（実施例７）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル２．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９３％、エチルビニルエーテルは８３％であった。
【０１３９】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６．０ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．３ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１７００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１４０】
【化１５】
0005806578.tif 000016
【０１４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．２〜６．４（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、３．０〜５．５（ｍ）、１．６〜２．７（ｍ）、０．７〜１．４（ｍ）。
【０１４２】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５７℃であった。
【０１４３】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１４４】
（実施例８）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル１．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、エチルビニルエーテルは８３％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは７８％であった。
【０１４５】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１３００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１４６】
【化１６】
0005806578.tif 000017
【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．１〜８．２（ｍ）、６．１〜６．５（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、２．８〜５．５（ｍ）、０．７〜２．７（ｍ）。
【０１４８】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５０℃であった。
【０１４９】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１５０】
（実施例９）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート５．７ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８８％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８９％であった。
【０１５１】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは７．８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると６．１ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は３１００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は４５００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１５２】
【化１７】
0005806578.tif 000018
【０１５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．１〜６．５（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、３．４〜５．６（ｍ）、１．３〜２．７（ｍ）。
【０１５４】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２９１℃であった。
【０１５５】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１００００Ｐａ・ｓであり、引張強度は３５Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１５６】
（実施例１０）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテル３．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８６％、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルは８７％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。
【０１５７】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは７．１１ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると６．６０ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１９７０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１５８】
【化１８】
0005806578.tif 000019
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．２〜８．６（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、６〜６．２（ｍ）、５．７〜５．８（ｍ）、３．２〜５．５（ｍ）、１．１〜２．７（ｍ）。
【０１６０】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８５℃であった。
【０１６１】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１４．３Ｐａ・ｓであり、引張強度は１２．７０Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１６２】
（実施例１１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、グルタルアルデヒド３．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）を含むトルエン溶液１３８ｇ、シクロヘキシルビニルエーテル３．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、シクロヘキシルビニルエーテルは８６％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。
【０１６３】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１４００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１６４】
【化１９】
0005806578.tif 000020
【０１６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７〜９．８（ｍ）、６．４〜６．５（ｍ）、６．１〜６．３（ｍ）、４．４〜５．５（ｍ）、３．２〜４．３（ｍ）、０．８〜２．７（ｍ）。
【０１６６】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。
【０１６７】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであり、引張強度は３０Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１６８】
（比較例１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、ベンズアルデヒド３．３ｇ（３１ｍｍｏｌ）、イソブチルビニルエーテル３．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水トルエンを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．３ｇ（４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を１ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、ベンズアルデヒドが７５％、イソブチルビニルエーテルは５０％であった。
【０１６９】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した。濃縮後の重さは４ｇであった。濃縮物をシリカゲルでヘキサンと酢酸エチルを用い単離した。濃縮すると２ｇの液状の生成物が得られた。得られた生成物の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１５０であり、Ｍｗは３００であり、多量体を形成していない化合物であることを確認した。
【０１７０】
得られた生成物を用い、実施例１と同様にして接着性試験を行ったが、引張強度は測定限界値以下であった。
【産業上の利用可能性】
【０１７１】
本発明の多量体化合物は、環状アセタール構造を繰り返し単位として有する多量体化合物（オリゴ乃至ポリマー）であり、種々の用途に適用可能である。例えば、本発明の化合物は、酸により容易に分解可能であるため、レジスト材料などとして利用できる。また、本発明の多量体化合物は、前記のように、通常、接着性（例えば、ホットメルト接着性）を有している場合が多く、種々の接着剤として好適に利用できる。