(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする縮合多環化合物。
【化１】
0005825846.tif 000042
［１］
一般式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ２およびＲ５は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ３乃至Ｒ４は、炭素数１以上４以下のアルキル基である。
前記アリール基および前記複素環基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、フェノキシル基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
【請求項２】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする縮合多環化合物。
【化２】
0005825846.tif 000043
［１］
一般式［１］において、
Ｒ１およびＲ２は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ３乃至Ｒ４は、炭素数１以上４以下のアルキル基である。
前記アリール基および前記複素環基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、フェノキシル基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
前記Ｒ５はフェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基のいずれかであり、
前記フェニル基および前記ビフェニル基および前記フルオレニル基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アリール基、複素環基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
前記アリール基および前記複素環基はアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、フェノキシル基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
【請求項３】
下記一般式［２］乃至［４］のいずれかで示されることを特徴とする請求項２に記載の縮合多環化合物。
【化３】
0005825846.tif 000044
一般式［２］乃至［４］において、
Ｒ１乃至Ｒ２は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ３乃至Ｒ４は、炭素数１以上４以下のアルキル基である。
前記アリール基および前記複素環基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、フェノキシル基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
一般式［２］乃至［４］中のＡｒはアリール基または複素環基であり、前記アリール基および前記複素環基はアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、フェノキシル基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
【請求項４】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有し、前記有機化合物層は請求項１乃至３のいずれか一項に記載の縮合多環化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
前記有機化合物層はホスト材料とゲスト材料とを有する発光層であり、前記ホスト材料は前記縮合多環化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記ゲスト材料は燐光発光化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくともいずれかは、請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されたスイッチング素子とを有することを特徴とする表示装置。
【請求項８】
画像を表示するための表示部と画像情報を入力するための入力部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくともいずれかは請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子と接続するスイッチング素子とを有することを特徴とする画像入力装置。
【請求項９】
請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているインバータ回路と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１０】
露光光源を有する電子写真方式の画像形成装置であって、
前記露光光源は、請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
【請求項１１】
電子写真方式の画像形成装置に設けられる露光光源であって、
前記露光光源は、請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする露光光源。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規多環化合物およびそれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、一対の電極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有する素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、この励起子が基底状態にもどる際に光を放出する。
【０００３】
特許文献１には、以下に示すトリフェニレン（Ｈ−２）が記載されている。また、燐光発光素子の発光層のホスト材料としてトリフェニレンを母骨格とする化合物が記載されている。
【０００４】
また、特許文献２には、分子会合を起こしやすい構造の例として、４Ｈ−シクロペンタ［ｄｅｆ］トリフェニレン（Ｈ−３）が記載されている。以下に構造を示す。
【０００５】
ここで、母骨格とは、共役構造を有している縮合環のことである。
【０００６】
【化１】
0005825846.tif 000002
Ｈ−２
【０００７】
【化２】
0005825846.tif 000003
Ｈ−３
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開２００６／１３０５９８号  パンフレット
【特許文献２】米国特許出願公開  ２００４／００７６８５３号  明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
特許文献１に記載のトリフェニレンはＴ１が高く、かつ熱安定性に優れた化合物である。しかし、このトリフェニレンは、分子平面性が高いので、分子間での会合が起こりやすいという課題があり、また４Ｈ−シクロペンタ［ｄｅｆ］トリフェニレンおよびトリフェニレンを母骨格に有する化合物も同様の課題があった。分子間での会合は、化合物の特性を変化させるので好ましくない。
【００１０】
そこで、本発明は分子間での会合しにくい安定な新規縮合環化合物を提供することを目的とする。また、それを有する発光効率が高く、かつ駆動電圧の低い有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
よって本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする縮合多環化合物を提供する。
【００１２】
【化３】
0005825846.tif 000004
［１］
【００１３】
一般式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ２およびＲ５は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ３乃至Ｒ４は、炭素数１以上４以下のアルキル基である。
【００１４】
前記アリール基および前記複素環基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、フェノキシル基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、分子間での会合をしにくい安定な新規縮合環化合物を提供できる。また、本発明の新規縮合多環化合物を有機発光素子に用いることで、発光効率が高く、かつ駆動電圧の低い有機発光素子を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】有機発光素子とこの有機発光素子に接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする縮合多環化合物である。
【００１８】
【化４】
0005825846.tif 000005
［１］
【００１９】
一般式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ２およびＲ５は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ３乃至Ｒ４は、炭素数１以上４以下のアルキル基である。
【００２０】
前記アリール基および前記複素環基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基の少なくともひとつを置換基として有してよい。
一般式［１］のＲ１乃至Ｒ２およびＲ５における炭素数１以上４以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
一般式［１］のＲ３乃至Ｒ４における炭素数１以上４以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
一般式［１］のＲ１乃至Ｒ２およびＲ５におけるアリール基の具体例としてはフェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基などが挙げられる。特に好ましいのは、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基である。
一般式［１］のＲ１乃至Ｒ２およびＲ５における複素環基の具体例としては複素環基としては、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基などが挙げられる。特に好ましいのはジベンゾチオフェニル基、ピリジル基である。
【００２１】
上記アリール基および上記複素環基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基などのアルコキシル基、フェノキシル基などが挙げられる。
【００２２】
本発明に係る縮合多環化合物は、一般式［１］におけるＲ３乃至Ｒ４にアルキル基を有するため、分子間での会合を抑制できる。また、本発明に係る縮合多環化合物は分子会合が生じないため、会合状態による吸収、発光も観測されない。
【００２３】
さらに、本発明に係る縮合多環化合物は一般式［１］におけるＲ５をフェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基を置換する化合物が好ましい。
【００２４】
なぜならば、Ｒ５に上記の置換基を有する化合物は、分子間での会合をさらに抑制し、かつガラス転移温度を向上させるからである。
【００２５】
Ｒ５にフェニル基を有する化合物を一般式［２］で、Ｒ５にビフェニル基を有する化合物を一般式［３］で、Ｒ５にフルオレニル基を有する化合物を一般式［４］で、それぞれ示す。
【００２６】
【化５】
0005825846.tif 000006
【００２７】
一般式［２］乃至［４］におけるＡｒは、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基のいずれかである。
それぞれの置換基の具体例は、先に記載した一般式［１］おける置換基の例と同一である。
一般式［２］乃至［４］の中でも一般式［３］が特に好ましい。一般式［３］で示される縮合多環化合物は、分子間での会合を抑制する効果が特に高いためである。
【００２８】
本発明に係る化合物の一例として、下記の例示化合物番号Ａ−２−８の化合物を挙げる。その比較の化合物として、下記の比較化合物番号ｅ−１の化合物を挙げる。以下ではＡ−２−８とｅ−１とを比較し、本発明に係る縮合多環化合物を説明する。
【００２９】
【化６】
0005825846.tif 000007
【００３０】
本発明に係る縮合多環化合物の構造の一部として下記のＨ−１が挙げられる。以下では、Ｈ−１とトリフェニレン（Ｈ−２）とを比較する。
【００３１】
Ｈ−１はトリフェニレン（Ｈ−２）に比べ、以下の４つの性質が異なる。
１．蛍光量子収率が高い。
２．昇華性が高い。
３．イオン化ポテンシャル（ＩＰ）が低い。
４．分子間での会合をしにくい。
【００３２】
【化７】
0005825846.tif 000008
【００３３】
１．蛍光量子収率の比較
トリフェニレン（Ｈ−２）はＣ３対称性に起因し、発光に関する遷移特性は対称禁制である。すなわち、対称性が高いため、ほとんど発光しない。一方、本発明に係る新規縮合多環化合物の部分構造（Ｈ−１）は、対称性が低いため、対称禁制が緩和され、蛍光収率がトリフェニレンに比べ高い。表１にその蛍光収率の実測値を示す。
【００３４】
【表１】
0005825846.tif 000009
【００３５】
尚、蛍光収率の測定は濃度１×１０−６ｍｏｌ／ｌのシクロヘキサン溶液中で行った。装置は絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製  Ｃ９９２０）を用い、励起波長は３００ｎｍの条件で測定した。
【００３６】
表１に示すとおり、Ｈ−１はＨ−２よりも蛍光量子収率が高い。すると、それぞれを母骨格に有するＡ−２−８とｅ−１との比較の結果も同様になることが考えられるので、Ａ−２−８の方がｅ−１よりも蛍光量子収率が高いと考えられる。
【００３７】
以上の効果により、本発明に係る新規縮合多環化合物（Ｈ−１）の誘導体は有機発光素子用発光材料として用いた場合、高効率の発光素子を提供することができる。
【００３８】
２．昇華温度の比較
次に、本発明に係る縮合多環化合物であるＡ−２−８と比較化合物であるｅ−１との昇華温度を比較する。化合物の昇華温度が高い場合、化合物を真空蒸着等により昇華する際に高い温度が必要になるので、化合物が熱分解する場合がある。従って、昇華温度は低い方が蒸着には有利である。
Ａ−２−８とｅ−１との構造上の相違点であるＨ−１とＨ−２とを比較することで両者の比較とする。
Ｈ−２の構造は分子平面性が非常に高いため、分子間の重なりが強い。すると分子間での会合が起こりやすいので、Ｈ−２は結晶格子エネルギーが高い。そもそも、結晶格子エネルギーが高い化合物は昇華温度が高い。従って、Ｈ−２は昇華温度が高い。
【００３９】
一方、Ｈ−１は、トリフェニレンを炭素で架橋することで、架橋炭素に対して上下に突き出たアルキル基が平面性を崩す役割を果たし、分子間の重なりを抑制する効果がある。その結果、Ｈ−１はＨ−２よりも結晶格子エネルギーが低い。結晶格子エネルギーが低いので、Ｈ−２よりも昇華温度が低い。
Ａ−２−８とｅ−１との構造上の相違点は、部分構造としてＨ−１を有するか、Ｈ−２を有するという点だけである。すると、Ｈ−１とＨ−２との比較の結果は、そのままＡ−２−８とｅ−１との比較の結果と同一であると考えられる。
Ｈ−１とＨ−２とを比較すると、Ｈ−１はＨ−２よりも昇華温度が低い。
【００４０】
従って、Ａ−２−８はｅ−１よりも昇華温度が低い。Ａ−２−８は真空蒸着する際には、蒸着温度がｅ−１よりも低いので、化合物が熱分解しにくいので好ましい。
【００４１】
尚、表２においてΔ−５％温度は１０℃／分の速度で温度上昇させたときの重量が５％減量したときの温度を示す。装置はＴＧＤＴＡ測定装置（Ｒｉｇａｋｕ社製Ｔｈｅｒｍｏ  Ｐｌｕｓ  ＴＧ８１２０）を用いた。この数値が小さいほど、昇華温度が低いことを意味する。
【００４２】
３．イオン化ポテンシャルの比較
本発明に係る縮合多環化合物と比較化合物とのイオン化ポテンシャルについて比較する。化合物のイオン化ポテンシャルが低い場合、有機発光素子の有機化合物層にその化合物を用いると駆動電圧を低くできるため好ましい。
Ｈ−１の構造を含む化合物である本発明に係る新規縮合多環化合物は、トリフェニレンの炭素間がアルキル基を有する炭素で架橋されているので、トリフェニレン環は電子供与されている。そのため、Ｈ−１はトリフェニレン（Ｈ−２）に比べてイオン化ポテンシャルが低い。
Ｈ−１と同様にトリフェニレンの内部がアルキル基を有する炭素で架橋されている化合物である本発明に係る化合物もＨ−２を含む化合物に比べるとイオン化ポテンシャルが低いと考えられる。
【００４３】
さらに、本発明に係る新規縮合多環化合物のＨ−１の部分にアルキル基が置換する場合、その効果はさらに大きくなる。
【００４４】
表２に示すように、Ｈ−１の構造を含む化合物であるＡ−２−８は、Ｈ−２の構造を含む化合物であるｅ−１より０．２２ｅＶイオン化ポテンシャルが低い。
【００４５】
尚、表２においてイオン化ポテンシャルの測定はガラス基板上に真空蒸着により成膜した、厚さ２０ｎｍの蒸着膜を大気光電子分光装置（理研計器社製ＡＣ−３）によって測定した。
【００４６】
【表２】
0005825846.tif 000010
【００４７】
以上の効果は、実施例１２及び比較例２で示すように、有機発光素子の発光層のホスト材料としてＡ−２−８を用いた場合にｅ−１を用いた場合より、電流が流れやすく、低電圧で４０００ｃｄ／ｍ２の発光を観測した。
【００４８】
本発明の新規縮合多環化合物（Ｈ−１）を用いた化合物を有機発光素子における発光層のホスト材料として用いた場合、正孔輸送層からの注入障壁を低下させ、有機発光素子の駆動電圧を低下させる効果がある。
【００４９】
４．分子間での会合を抑制することについての説明
本発明に係る新規縮合多環化合物（Ｈ−１）が分子間の重なりが少ないので、化合物の発光特性に関して、分子会合による濃度消光や、エキサイマー発光を抑えることができる。
【００５０】
本発明に係る新規縮合多環化合物は、有機発光素子の発光層のホスト材料に用いることが好ましい。なぜならば、ホールが注入されやすく、かつ濃度消光やエキサイマー発光を抑制できるからである。
【００５１】
ここで、ホスト材料とは、発光層が有する化合物の中で最も重量比が大きい化合物である。また、ゲスト材料とは、発光層が有する化合物の中で、重量比がホスト材料よりも小さく、かつ主たる発光をする化合物である。そして、アシスト材料とは、発光層が有する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、かつ発光を助ける化合物である。
【００５２】
本発明に係る縮合多環化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
【００５３】
【化８】
0005825846.tif 000011
【００５４】
【化９】
0005825846.tif 000012
【００５５】
【化１０】
0005825846.tif 000013
【００５６】
【化１１】
0005825846.tif 000014
【００５７】
【化１２】
0005825846.tif 000015
【００５８】
【化１３】
0005825846.tif 000016
【００５９】
【化１４】
0005825846.tif 000017
【００６０】
【化１５】
0005825846.tif 000018
【００６１】
（例示化合物の性質）
１）Ａ群について
表３にＡ群の例示化合物の代表例の希薄溶液中でのＴ１の実測値を示す。尚、Ｔ１の測定はトルエン溶液（１×１０−４ｍｏｌ／ｌ）を７７Ｋに冷却し、励起波長３５０ｎｍにて燐光発光スペクトルを測定し、第一発光ピークをＴ１とした。装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。
【００６２】
【表３】
0005825846.tif 000019
【００６３】
Ａ−２−２、Ａ−２−４、Ａ−２−６及びＡ−２−８は一般式［３］においてＲ１及びＲ２が水素原子でＲ３及びＲ４がメチル基で、Ａｒが各々異なる置換基を有するものである。これらのＴ１はすべて、４７０ｎｍ以上４７２ｎｍ以下の範囲に含まれ、かつほぼ等しい。
【００６４】
Ａ−１−８、Ａ−２−６及びＡ−３−１は一般式［２］及至［４］においてＲ１及びＲ２が水素原子でＲ３及びＲ４がメチル基で、Ａｒがジメチルフルオレニル基であるが、Ｔ１はすべて、４７０ｎｍ以上４７２ｎｍ以下の範囲に含まれかつほぼ等しい。
【００６５】
以上の２点から、本発明の一般式［２］及至［４］において、Ａｒ基の単体でのＴ１が母骨格Ｈ−１の単体のＴ１より低い場合、Ｔ１は母骨格Ｈ−１に起因する値となる。すなわち、分子全体のＴ１は母骨格のＴ１と置換基のＴ１とで低い方に起因する値となる。
【００６６】
上記の場合となるＡｒ基としては、ジメチルフルオレニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナンスレニル基、トリフェニレニル基、ナフチル基等が挙げられる。この場合は分子全体のＴ１はすべて４７０ｎｍ以上４７２ｎｍ以下程度の範囲の値となる。
【００６７】
以上により、Ａ群の例示化合物はＴ１が４７０ｎｍ以上４７２ｎｍ以下程度の範囲であり、Ｔ１のエネルギーが高い。緑燐光を発光する燐光発光化合物のＴ１は４９０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下であり、本発明に係る化合物はそれよりも高いＴ１エネルギーを有する。
【００６８】
従って、本発明に係る縮合多環化合物は緑燐光を発光する有機発光素子の発光層のホスト材料に用いることが好ましい。同じ発光層に含まれるゲスト材料にエネルギーを移動させる場合、エネルギーの損失が小さいためである。
【００６９】
さらに、本発明に係る縮合多環化合物は赤燐光を発光する有機発光素子の発光層のホスト材料もしくは緑燐光を発光する有機発光素子の電子輸送層の電子輸送材料として用いることができる。この場合緑燐光発光する化合物は発光層のゲスト材料である。
【００７０】
２）Ｂ群について
Ｂ群に例示する化合物は一般式［１］及至［４］においてＡｒに蛍光量子収率が高い縮合多環（例えばピレン、アントラセン、ペリレン）が置換するものである。
これらの化合物は蛍光量子収率が高く、蛍光発光する有機発光素子の発光層のホスト材料として用いる場合、高効率の発光素子を提供することができる。
【００７１】
３）Ｃ群について
Ｃ群に例示する化合物は一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ２およびＲ５がアリール基である化合物群を示す。
これらは、母骨格Ｈ−１を覆うように嵩高いアリール基が置換するため、分子間での会合を抑制効果が非常に大きく、ガラス転移温度も高い。また、蛍光量子収率が高い、ビフェニル基、フルオレニル基を置換することで、蛍光量子収率が増大する。
【００７２】
（合成ルートの説明）
本発明に係る縮合多環化合物の合成ルートの一例を説明する。
本発明の母骨格である中間体ａ−４は、４ブロモフルオレン中間体ａ−１及びクロロブロモヨードベンゼンとの鈴木−宮浦カップリング反応、ヘック反応により合成することができる。
ａ−４は各々の一般式［１］及至［３］の化合物を合成する原料として有効なクロロ体に導くことができる。
中間体ａ−４はクロロ体以外のハロゲン体、トリフラート体またはピナコールボロン体でも良い。
【００７３】
また、中間体ａ−４においてＲ１及びＲ２が水素原子である中間体ａ−６を用いことで、Ａｒ１とＡｒ２の２種類のアリール基を中間体ａ−６から選択することができる。
【００７４】
【化１６】
0005825846.tif 000020
【００７５】
【化１７】
0005825846.tif 000021
【００７６】
（有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
【００７７】
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極の一例である陽極と陰極とそれらの間に配置された有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］及至［３］で示される有機化合物の少なくともいずれかを有する素子である。
【００７８】
本発明に係る有機化合物を用いて作製される有機発光素子の層構成としては、基板上に、順次陽極、発光層、陰極を設けた構成のものが挙げられる。他にも順次陽極、正孔輸送層、電子輸送層、陰極）を設けた構成のものが挙げられる。また順次陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものや順次陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものや順次、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極を設けたものが挙げられる。ただしこれら５種の多層型の例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係る化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。
【００７９】
本発明の一般式［１］及至［３］で表される有機化合物を発光層のホスト材料またはゲスト材料として用いることができる。特に燐光ホスト材料として用いた場合、４９０ｎｍから６６０ｎｍの領域に発光ピークを持つ緑から赤領域に発光するゲスト材料と組み合わせた場合、三重項エネルギーのロスが少ないため、発光素子の効率が高い。
【００８０】
本発明に係る縮合多環化合物をホスト材料として用いる場合、発光層の中のホスト材料が占める割合は、７０ｗｔ％以上９９．９ｗｔ％以下であることが好ましく、９０ｗｔ％以上９９．５ｗｔ％以下であることがさらに好ましい。
【００８１】
なお、本発明に係る有機化合物をゲスト材料として用いる場合、ホスト材料に対するゲスト材料の濃度は０．１ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下であることが好ましく、０．５ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下であることがより好ましい。
【００８２】
本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料等を一緒に使用することができる。
【００８３】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００８４】
正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８５】
ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８６】
ゲスト材料としては、以下に示す、燐光発光性のＩｒ錯体や、プラチナ錯体等が挙げられる。
【００８７】
例示化合物Ｋ−１乃至Ｋ−３およびＫ−５は緑色の光を発する化合物である。
【００８８】
【化１８】
0005825846.tif 000022
【００８９】
また、蛍光発光性のドーパントを用いることもでき、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【００９０】
電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００９１】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００９２】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００９３】
本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００９４】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００９５】
（有機発光素子の用途）
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライトなどがある。
【００９６】
表示装置は本実施形態に係る有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。この画素は本実施形態に係る有機発光素子と発光輝度を制御するためのスイッチング素子の一例としてＴＦＴ素子とを有し、この有機発光素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。
【００９７】
本実施形態に係る有機発光素子を有する表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
【００９８】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に出力する画像入力装置でもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタ、ヘッドマウントディスプレイ、デジタルカメラの表示部に用いられてもよい。
【００９９】
本実施形態に係る照明装置は、有機発光素子とその有機発光素子に接続されたインバータ回路とを有する。照明光の色は白色でも昼白色でも単色光でもよく、特に限定されない。
【０１００】
次に本実施形態に係る有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。
【０１０１】
図１は、本実施形態に係る有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを示した表示装置の断面模式図である。本図では有機発光素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
【０１０２】
この表示装置は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。
【０１０３】
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
【０１０４】
有機化合物層１２は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
【０１０５】
本実施形態に係る表示装置においてスイッチング素子に特に制限はなく、例えばＴＦＴ素子やＭＩＭ素子等が挙げられる。ＴＦＴ素子は単結晶シリコン型やａ−Ｓｉ型の素子等を用いてもよい。
【実施例】
【０１０６】
以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０７】
（実施例１）
［例示化合物Ａ−２−８の合成］
以下に示す合成スキームにより合成した。
【０１０８】
【化１９】
0005825846.tif 000023
【０１０９】
化合物ｂ−３の合成
３００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｂ−１、７．０ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−２、７．５７ｍｌ（５２．０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、トリエチルアミン２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、１．４ｇを添加した。８０度に昇温し、８時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｂ−３（白色オイル）７．４５ｇ（収率９０．３％）を得た。
【０１１０】
化合物ｂ−５の合成
３００ｍｌ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気中、化合物ｂ−３、９．６９ｇ（３５．９ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−４、１７．０（５３．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム、３２．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌ、エタノール５０ｍｌ及び水５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、２．０７ｇを添加した。８０度に昇温し、１２時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｂ−５（白色オイル）９．５６ｇ（収率６９．７％）を得た。
【０１１１】
化合物ｂ−６の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気中、化合物ｂ−５、４．２ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ、３．３４ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、１．５４ｇを添加した。１５０度に昇温し、２４時間攪拌した。反応後、ＤＭＦを留去し、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｂ−６（透明固体）１．７３ｇ（収率５２．０％）を得た。
【０１１２】
例示化合物Ａ−２−８の合成
１００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｂ−６、０．５０ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−７、０．７６５ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム、０．１８５ｇ、トルエン３０ｍｌ、水、０．２ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、酢酸パラジウム、２０ｍｇ及び化合物ｂ−８、７９ｍｇを添加した。８０度に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、例示化合物Ａ−２−８（白色固体）０．７５１ｇ（収率７５％）を得た。
【０１１３】
質量分析法により、例示化合物Ａ−２−８のＭ＋である６０３を確認した。
【０１１４】
また、１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ−２−８の構造を確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：８．９１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．２２‐８．１３（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８６‐７．５９（ｍ，１４Ｈ），７．５０‐７．４９（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｓ，６Ｈ）
以下の化合物についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定した。
【０１１５】
例示化合物Ａ−２−８のＴ１の測定値は４７０ｎｍであった。
尚、Ｔ１の測定はトルエン溶液（１×１０−４ｍｏｌ／ｌ）を７７Ｋに冷却し、励起波長３５０ｎｍにて燐光発光スペクトルを測定し、第一発光ピークをＴ１として用いた。測定装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。
【０１１６】
例示化合物Ａ−２−８についてイオン化ポテンシャルを測定したところ、６．１６ｅＶであった。尚、イオン化ポテンシャルの測定はガラス基板上に真空蒸着により成膜した、厚さ２０ｎｍの蒸着膜を大気光電子分光装置（理研計器社製ＡＣ−３）を用いて測定した。
【０１１７】
（実施例２）
［例示化合物Ａ−１−２の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−１に変えて、例示化合物Ａ−１−２を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−１−２のＭ＋である５７２を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−１−２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７１ｎｍであった。
【０１１８】
【化２０】
0005825846.tif 000024
【０１１９】
（実施例３）
［例示化合物Ａ−１−８の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−２に変えて、例示化合物Ａ−１−８を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−１−８のＭ＋である５３６を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−１−２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７２ｎｍであった。
【０１２０】
【化２１】
0005825846.tif 000025
【０１２１】
（実施例４）
［例示化合物Ａ−２−２の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−３に変えて、例示化合物Ａ−２−２を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−２−２のＭ＋である６４８を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−２−２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７０ｎｍであった。
【０１２２】
【化２２】
0005825846.tif 000026
【０１２３】
（実施例５）
［例示化合物Ａ−２−４の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−４に変えて、例示化合物Ａ−２−４を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−２−４のＭ＋である５９６を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−２−４についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７２ｎｍであった。
【０１２４】
【化２３】
0005825846.tif 000027
【０１２５】
（実施例６）
［例示化合物Ａ−２−６の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−５に変えて、例示化合物Ａ−２−６を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−２−６のＭ＋である６１３を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−２−６についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７２ｎｍであった。
【０１２６】
【化２４】
0005825846.tif 000028
【０１２７】
（実施例７）
［例示化合物Ａ−３−１の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−６に変えて、例示化合物Ａ−３−１を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−３−１のＭ＋である６５２を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−３−１についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７２ｎｍであった。
【０１２８】
【化２５】
0005825846.tif 000029
【０１２９】
（実施例８）
［例示化合物Ａ−４−２の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−１を以下の化合物ｃ−７に変えて、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−８に変えて、例示化合物Ａ−４−２を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−４−２のＭ＋である７６０を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−４−２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７３ｎｍであった。
【０１３０】
【化２６】
0005825846.tif 000030
【０１３１】
【化２７】
0005825846.tif 000031
【０１３２】
（実施例９）
［例示化合物Ａ−４−３の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−１を以下の化合物ｃ−７に変えて、化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−９に変えて、例示化合物Ａ−４−３を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−４−３のＭ＋である６３９を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−４−３についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７３ｎｍであった。
【０１３３】
【化２８】
0005825846.tif 000032
【０１３４】
【化２９】
0005825846.tif 000033
【０１３５】
（実施例１０）
［例示化合物Ａ−５−２の合成］
１００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｂ−６、０．５０ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）、化合物ｃ−１０、０．２８４ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム、０．１８５ｇ、トルエン３０ｍｌ、０．２ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、酢酸パラジウム、２０ｍｇ及び化合物ｂ−８、７９ｍｇを添加した。８０度に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、例示化合物Ａ−５−２（白色固体）０．３３２ｇ（収率６９％）を得た。
質量分析法により、例示化合物Ａ−５−２のＭ＋である６８７を確認した。また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−４−３についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７０ｎｍであった。
【０１３６】
【化３０】
0005825846.tif 000034
【０１３７】
（実施例１１）
［例示化合物Ａ−５−３の合成］
実施例１０と同様にして化合物ｃ−１０を以下の化合物ｃ−１１に変えて、例示化合物Ａ−５−３を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−５−３のＭ＋である７２７を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−５−３についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７１ｎｍであった。
【０１３８】
【化３１】
0005825846.tif 000035
【０１３９】
（比較例１）
［比較化合物ｅ−１の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｂ−６をブロモトリフェニレンに変えて、比較化合物ｅ−１を合成した。
質量分析法により、比較化合物ｅ−１のＭ＋である５６２を確認した。
比較化合物ｅ−１についてイオン化ポテンシャルを測定したところ、６．３８ｅＶであった。尚、イオン化ポテンシャルの測定はガラス基板上に真空蒸着により成膜した、厚さ２０ｎｍの蒸着膜を大気光電子分光装置（理研計器社製ＡＣ-３）を用いて測定した。
【０１４０】
【化３２】
0005825846.tif 000036
【０１４１】
（実施例１２）
本実施例では、基板上に順次陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ２になるように作製した。
正孔輸送層（３０ｎｍ）  ｄ−１
発光層（３０ｎｍ）  ホストＡ−２−８、ゲスト：ｄ−２  （重量比  １５％）
ホール・エキシトンブロッキング層（１０ｎｍ）  ｄ−３
電子輸送層（３０ｎｍ）  ｄ−４
金属電極層１（１ｎｍ）  ＬｉＦ
金属電極層２（１００ｎｍ）  Ａｌ
【０１４２】
【化３３】
0005825846.tif 000037
【０１４３】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度５．５４ｍＡ／ｃｍ２であった。また、発光輝度が４０００ｃｄ／ｍ２の時の電圧は４．０Ｖ、発光効率は６９ｃｄ／Ａで、ＣＩＥ色度座標（０．３５，０．６２）の緑色発光が観測された。
【０１４４】
（比較例２）
実施例１２と同様にして、発光層ホストである、Ａ−２−８を以下の比較化合物ｅ−１変えて以外は同様にして有機発光素子を作成した。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度０．５２ｍＡ／ｃｍ２であった。また、発光輝度が４０００ｃｄ／ｍ２の時の電圧は４．８Ｖ、発光効率は６９ｃｄ／Ａで、ＣＩＥ色度座標（０．３５，０．６２）の緑色発光が観測された。
【０１４５】
【化３４】
0005825846.tif 000038
【０１４６】
（実施例１３）
［例示化合物Ｃ−１−１の合成］
以下に示す合成スキームにより例示化合物Ｃ−１−１を合成した。
【０１４７】
【化３５】
0005825846.tif 000039
【０１４８】
化合物ｂ−１１の合成
５０ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｂ−６、０．９０６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−９、１．５２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−１０、０．１６１ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）シクロヘキサン２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、（１，５‐シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）ダイマー、０．２０ｇを添加した。１００度に昇温し、８時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｂ−１１（白色固体）１．０８ｇ（収率６５％）を得た。
【０１４９】
化合物ｂ−１３の合成
５０ｍｌ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気中、化合物ｂ−１１、１．０ｇ（１．８１ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−１２、０．５０１ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム、０．９５４ｇ（９ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍｌ、エタノール５ｍｌ及び水１０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、０．１０４ｇを添加した。８０度に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｂ−１３（白色固体）０．９０５ｇ（収率８２．５％）を得た。
【０１５０】
例示化合物Ｃ‐１−１の合成
５０ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｂ−１３、０．６０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−１４、０．１６５ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム、１．０６ｇ、トルエン３０ｍｌ、水、０．２ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、酢酸パラジウム、２０ｍｇ及び化合物ｂ−８、７９ｍｇを添加した。８０度に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｃ−１−１（白色固体）０．５５ｇ（収率７６％）を得た。
【０１５１】
質量分析法により、例示化合物Ｃ−１−１のＭ＋である７２４を確認した。
【０１５２】
また、１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物Ｃ−１−１の構造を確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：８．９６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），８．０３‐８．０２（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．８３‐７．７９（ｍ，３Ｈ），７．７５‐７．７０（ｍ，６Ｈ），７．６５‐７．５９（ｍ，６Ｈ），７．５３‐７．４６（ｍ，６Ｈ），７．４２‐７．３７（ｍ，３Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ）
以下の化合物についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定した。
【０１５３】
例示化合物Ｃ−１−１のＴ１の測定値は４８２ｎｍであった。
尚、Ｔ１の測定はトルエン溶液（１×１０−４ｍｏｌ／ｌ）を７７Ｋに冷却し、励起波長３５０ｎｍにて燐光発光スペクトルを測定し、第一発光ピークをＴ１として用いた。測定装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。
【０１５４】
（実施例１４）
［例示化合物Ｃ‐１−２の合成］
実施例１３と同様にして化合物ｂ−１２を以下の化合物ｃ−１２に変えて、化合物ｂ−１４を以下の化合物ｃ−１３に変えて、例示化合物Ａ−５−３を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ｃ‐１−２のＭ＋である８４４を確認した。
また、実施例１３と同様にして例示化合物Ｃ‐１−２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７３ｎｍであった。
【０１５５】
【化３６】
0005825846.tif 000040
【０１５６】
（実施例１５）
［例示化合物Ａ‐１−１３の合成］
実施例１と同様にして化合物ｂ−７を以下の化合物ｃ−１４に変えて、例示化合物Ａ‐１−１３を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ‐１−１３のＭ＋である７２４を確認した。
また、実施例１３と同様にして例示化合物Ａ‐１−１３についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、４７２ｎｍであった。
【０１５７】
【化３７】
0005825846.tif 000041
【０１５８】
（実施例１６）
実施例１２と同様にして、発光層ホストである、Ａ−２−８を例示化合物Ｃ−１−１変えた以外は同様にして有機発光素子を作成した。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度０．４８ｍＡ／ｃｍ２であった。また、発光輝度が４０００ｃｄ／ｍ２の時の電圧は４．６Ｖ、発光効率は６３ｃｄ／Ａで、緑色発光が観測された。
【符号の説明】
【０１５９】
８  ＴＦＴ素子
１１  陽極
１２  有機化合物層
１３  陰極
【図１】
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