(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される金属錯体化合物。
【化１】
0005827021.tif 000012
（前記化学式１において、
Ｍ１は、ＢｅまたはＺｎであり、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基であり、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であり、この際、Ｒ１〜Ｒ８のうちの少なくとも一つは、重水素原子であり、
ｙ１は、２または３である。）
【請求項２】
前記金属錯体化合物は、下記の化学式２−１〜２−１０で表される化合物からなる群よ
り選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の金属錯体化合物。
【化２】
0005827021.tif 000013
【請求項３】
第１電極；
前記第１電極と対向する第２電極；および
前記第１電極と前記第２電極との間に位置する有機層；を含み、
前記有機層は、請求項１または２に記載の金属錯体化合物を含む、有機発光装置。
【請求項４】
前記有機層は、前記第１電極上に順次に位置する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも一つの層を含む、請求項３に記載の有機発光装置。
【請求項５】
前記有機層は前記発光層を含み、
前記金属錯体化合物は、前記発光層に含まれる、請求項４に記載の有機発光装置。
【請求項６】
前記有機層は前記電子輸送層を含み、
前記金属錯体化合物は、前記電子輸送層に含まれる、請求項４に記載の有機発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本記載は、金属錯体化合物およびそれを含む有機発光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近、表示装置および照明装置として、有機発光装置（ＯＬＥＤ  ｄｅｖｉｃｅ）が注目されている。
【０００３】
有機発光装置は、二つの電極とその間に位置する発光層とを含み、一つの電極から注入された電子と他の電極から注入された正孔とが発光層で結合して励起子を形成し、励起子がエネルギーを放出しながら発光する。
【０００４】
有機発光装置は、自体発光型であって別途の光源が不要であるため、消費電力の側面で有利であるばかりか、応答速度、視野角およびコントラスト比（ｃｏｎｔｒａｓｔ  ｒａｔｉｏ）にも優れている。
【０００５】
このような有機発光装置は、発光効率を上げ、駆動電圧を下げることが重要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特許第２８２８８２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の第一の課題は、有機発光装置の発光効率を上げ、駆動電圧を下げることができる金属錯体化合物を提供することである。
【０００８】
本発明の第二の課題は、前記金属錯体化合物を含む有機発光装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一側面は、下記の化学式１で表される金属錯体化合物を提供する。
【００１０】
【化１】
0005827021.tif 000002
【００１１】
（前記化学式１において、
Ｍ１は、周期表の２族、１２族または１３族の金属原子であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基であり、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であり、この際、Ｒ１〜Ｒ８のうちの少なくとも一つは、重水素原子であり、
ｙ１は、２または３である。）
前記化学式１におけるＭ１は、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎまたはこれらの組み合わせであっても良い。
【００１２】
前記金属錯体化合物は、下記の化学式２−１〜２−１０で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００１３】
【化２】
0005827021.tif 000003
【００１４】
本発明の他の一側面は、下記の化学式３で表示される金属錯体化合物を提供する。
【００１５】
【化３】
0005827021.tif 000004
【００１６】
（前記化学式３において、
Ｍ２は、周期表の２族、１２族または１３族の金属原子であり、
Ｒ９〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基であり、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であり、この際、Ｒ９〜Ｒ１４のうちの少なくとも一つは、重水素原子であり、
ｙ２は、２または３である。）
前記化学式３におけるＭ２は、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎまたはこれらの組み合わせであっても良い。
【００１７】
前記金属錯体化合物は、下記の化学式４−１〜４−１０で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００１８】
【化４】
0005827021.tif 000005
【００１９】
本発明のまた他の一側面は、第１電極；前記第１電極と対向する第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に位置する有機層；を含み、前記有機層は上記金属錯体化合物を含む有機発光装置を提供する。
【００２０】
前記有機層は、前記第１電極上に順次に位置する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも一つの層を含んでも良く、前記金属錯体化合物は、前記発光層または前記電子輸送層に含まれても良い。
【００２１】
その他本発明の側面の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、有機発光装置の発光効率を上げ、駆動電圧を下げることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】一実施形態による有機発光装置を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、添付図面を参照して本発明の一実施形態について本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者が容易に実施することができるように詳しく説明する。しかしながら、本発明は多様な異なる形態で具現することができ、ここで説明する実施形態に限定されない。
【００２５】
図面において、複数の層および領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。明細書全体を通して類似する部分については同一の図面符号を付した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるという時、これは他の部分の「直上」にある場合のみならず、当該部分と他の部分との間にさらに別の部分がある場合も含む。反対に、ある部分が他の部分の「直上」にあるという時には、中間に他の部分がないことを意味する。
【００２６】
本明細書で特別な言及がない限り、「置換された」とは、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基（−ＮＲ’Ｒ’’、ここで、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基またはＣ６〜Ｃ３０のアリール基である）、エステル基（−ＣＯＯＲ’’’、ここで、Ｒ’’’は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基またはＣ６〜Ｃ３０のアリール基である）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、ニトロ基（−ＮＯ２）またはシアノ基（−ＣＮ）で置換されたことを意味する。
【００２７】
本明細書で特別な言及がない限り、「ヘテロシクロアルキル基」、「ヘテロシクロアルケニル基」、「ヘテロシクロアルキニル基」および「ヘテロアリール基」は、それぞれ、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基およびアリール基の環内にＮ、Ｏ、ＳおよびＰのうちの少なくとも一つのヘテロ原子を含むことを意味する。
【００２８】
本発明の一実施形態による金属錯体化合物は、下記の化学式１で表される。
【００２９】
【化５】
0005827021.tif 000006
【００３０】
（前記化学式１において、
Ｍ１は、周期表の２族、１２族または１３族の金属原子であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子（Ｄ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基であり、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であり、この際、Ｒ１〜Ｒ８のうちの少なくとも一つは、重水素原子であり、
ｙ１は、２または３である。）
前記Ｒ１〜Ｒ８に少なくとも一つの重水素原子を有する場合、より軽い同位体である水素原子を有する場合に比べて炭素との結合が強いため、このような重水素原子を有する金属錯体化合物の置換反応活性は低下する。これによって金属錯体化合物の化学的安定性が向上するため、有機発光装置の有機材料に有用に使用され得る。
【００３１】
前記Ｒ１〜Ｒ８は、製膜安定性の点から好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子（Ｄ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基であり、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ８のアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ１６のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０のシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ８のヘテロシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であり、製膜安定性の点からより好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子（Ｄ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
【００３２】
前記化学式１におけるＭ１は、具体的にＢｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎまたはこれらの組み合わせであっても良い。複数の金属の組み合わせの形態は、中心金属が複数存在する多核錯体でありうる。Ｍ１は、分子の化学的安定性の点で好ましくは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ａｌである。
【００３３】
前記金属錯体化合物は、具体的に下記の化学式２−１〜２−１０で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましいが、必ずしもこれに限定されるのではない。
【００３４】
【化６】
0005827021.tif 000007
【００３５】
本発明の他の一実施形態による金属錯体化合物は、下記の化学式３で表されても良い。
【００３６】
【化７】
0005827021.tif 000008
【００３７】
（前記化学式３において、
Ｍ２は、周期表の２族、１２族または１３族の金属原子であり、
Ｒ９〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子（Ｄ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基であり、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルケニル基、値ファンまたは非置換されたＣ２〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であり、この際、Ｒ９〜Ｒ１４のうちの少なくとも一つは、重水素原子であり、
ｙ２は、２または３である。）
前記Ｒ９〜Ｒ１４に少なくとも一つの重水素原子を有する場合、より軽い同位体である水素原子を有する場合に比べて炭素との結合が強いため、このような重水素原子を有する金属錯体化合物の置換反応活性は低下する。これによって金属錯体化合物の化学的安定性が向上するため、有機発光装置の有機材料に有用に使用され得る。
【００３８】
前記Ｒ９〜Ｒ１４は、製膜安定性の点から好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子（Ｄ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基であり、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ８のアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ１６のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０のシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ８のヘテロシクロアルキニル基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であり、製膜安定性の点からより好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子（Ｄ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
【００３９】
また、前記化学式３におけるＭ２は、具体的にＢｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎまたはこれらの組み合わせであっても良い。複数の金属の組み合わせの形態は、中心金属が複数存在する多核錯体でありうる。Ｍ２は、分子の化学的安定性の点で好ましくは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ａｌである。
【００４０】
前記金属錯体化合物は、具体的に下記の化学式４−１〜４−１０で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましいが、必ずしもこれに限定されるのではない。
【００４１】
【化８】
0005827021.tif 000009
【００４２】
上記金属錯体化合物は後述する実施例に記載の方法で製造することができる。例えば、８−ヒドロキシキノリンの誘導体や１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの誘導体と対応する金属塩とを有機溶媒中で反応させることにより製造される。
【００４３】
使用できる金属塩としては塩化物、臭化物等のハロゲン化塩、酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩等が挙げられる。有機溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは２種以上を混合して用いてもよい。錯体形成反応には、必要に応じて、冷却、加熱を行ってもよい。また、金属錯体を沈殿させるために、酸或いは塩基性の水溶液を反応溶液に添加したり、溶媒を留去したりしてもよい。
【００４４】
本発明のまた他の一実施形態による有機発光装置について図１を参照して説明する。
【００４５】
図１は、一実施形態による有機発光装置を概略的に示した断面図である。
【００４６】
図１を参照すれば、一実施形態による有機発光装置１０は、基板１００、前記基板上に位置する第１電極１１０、前記第１電極１１０上に位置する有機層１２０、前記有機層１２０上に位置する第２電極１３０を含む。
【００４７】
前記基板１００は、通常の有機発光装置に使用される基板を使用すればよく、具体的にはガラス基板、プラスチック基板などを使用すればよい。
【００４８】
前記第１電極１１０は、アノード電極であることが好ましく、透明導電体または不透明導電体で形成されても良い。前記透明導電体の例としては、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）、ＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）、ＴＯ（酸化スズ）、ＺｎＯ（酸化亜鉛）またはこれらの組み合わせが挙げられる。前記不透明導電体の例としては、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、クロム（Ｃｒ）またはこれらの組み合わせが挙げられる。前記第１電極１１０が透明導電体で形成される場合、下部に光を出す背面発光（ｂｏｔｔｏｍ  ｅｍｉｓｓｉｏｎ）であっても良い。
【００４９】
前記有機層１２０は、前記第１電極上に順次に位置する、正孔注入層１２１、正孔輸送層１２３、発光層１２５、電子輸送層１２７および電子注入層１２９のうちの少なくとも一つの層を含む。
【００５０】
本実施形態において、前記有機層は前述した金属錯体化合物を含む。すなわち、前記正孔注入層１２１、前記正孔輸送層１２３、前記発光層１２５、前記電子輸送層１２７および前記電子注入層１２９のうちの少なくとも一つの層を形成する物質として、前述した金属錯体化合物が使用される。
【００５１】
好ましくは、前記金属錯体化合物は前記発光層１２５または前記電子輸送層１２７を形成する物質として使用される。発光層１２５が上記実施形態の金属錯体化合物を含む場合には、発光層内のキャリア再結合の点で優れる。電子輸送層１２７が上記実施形態の金属錯体化合物を含む場合には、電子輸送性の点で優れる。
【００５２】
より好ましくは、前記金属錯体化合物は前記発光層に含まれる。前記発光層は、公知の発光材料を利用して形成でき、公知のホスト及びドーパントを使用できる。上述した金属錯体化合物が発光層に含まれる場合、当該金属錯体化合物をホストとして使用することが好ましい。前記金属錯体化合物がホストとして前記発光層１２５に含まれる場合、発光層１２５の形成材料の全重量に対して、前記金属錯体化合物が５０〜９９重量％であることが好ましい。
【００５３】
前記金属錯体化合物が電子輸送層１２７に含まれる場合、電子輸送層１２７の形成材料の全重量に対して、前記金属錯体化合物が３０〜１００重量％であることが好ましい。
【００５４】
発光層１２５および電子輸送層１２７以外の層（正孔注入層１２１、正孔輸送層１２３、電子注入層１２９）に含まれる場合には、各層の形成材料の全重量に対して、前記金属錯体化合物が１〜４９重量％であることが好ましい。
【００５５】
当該金属錯体化合物は１種類のみを使用してもよいし、２種類以上の化合物を併用してもよい。
【００５６】
本発明に係る有機発光装置は、有機層が前述した金属錯体化合物を含有すること以外は、従来公知の有機発光素子と同様の方法により作製することができる。前述した金属錯体化合物以外の有機層（正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層）を形成する材料の種類は特に限定されず、有機発光装置において通常使用される材料を使用すればよい。有機層（正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層）は単一の成分から形成されていてもよいし、複数の成分の組み合わせから形成されていてもよい。また、有機層（正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層）の形成手段も特に制限されず、真空蒸着法、スパッタリング、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法により形成することができる。有機層（正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層）の厚みも特に限定されず、有機発光装置において通常使用される厚みを採用すればよい。
【００５７】
また、有機層は上記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層以外の層を含んでいてもよい。例えば、電荷発生層、正孔阻止層、電子阻止層などの中間層をさらに含んでいてもよい。
【００５８】
前記第２電極１３０は、カソード電極であることが好ましく、透明導電体または不透明導電体で形成されても良い。前記透明導電体の例としては、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）、ＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）、ＴＯ（酸化スズ）、ＺｎＯ（酸化亜鉛）またはこれらの組み合わせが挙げられる。前記不透明導電体の例としては、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、クロム（Ｃｒ）またはこれらの組み合わせが挙げられる。前記第２電極１３０が透明導電体で形成される場合、前記有機層１２０で放出される光を上部に出す前面発光（ｔｏｐ  ｅｍｉｓｓｉｏｎ）であっても良い。
このように有機層を形成する物質として前記金属錯体化合物を使用する場合、有機発明装置の発光効率を上げ、駆動電圧を下げることができる。
【実施例】
【００５９】
以下、実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。但し、下記の実施例は単に例示の目的のためのものであり、本発明の範囲を制限するものではない。
【００６０】
［金属錯体化合物の製造］
［実施例１−１］
６−ジュウテリオ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン２．０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、メタノールおよびエタノール混合溶媒（１：１体積比）６０ｍｌを入れて加熱しながら溶解した第１溶液を準備した。ＢｅＳＯ４・４Ｈ２Ｏの０．９１ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）を純水１００ｍｌに溶解した第２溶液を準備した。前記第２溶液に前記第１溶液を攪拌しながら入れた後、溶液のｐＨを中性から弱アルカリ性に調節し、青緑色の強い蛍光を有する沈殿物を析出させた。前記沈殿物をろ過し、８０℃で２時間加熱乾燥を行った。乾燥された沈殿物を昇華精製装置（Ｈ．Ｊ．Ｗａｇｎｅｒ，Ｒ．Ｏ．Ｌｏｕｔｆｙ，ａｎｄ  Ｃ．Ｋ．Ｈｓｉａｏ，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｓｃｉ．，１７，２７８１（１９８２）論文参照）を利用して精製することによって、ビス（６−ジュウテリオ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネート）ベリリウム（化学式２−１）を製造した。
【００６１】
［実施例１−２］
５−ジュウテリオ−８−ヒドロキシキノリン１．４６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、メタノールおよびエタノール混合溶媒（１：１体積比）６０ｍｌを入れて加熱しながら溶解した第１溶液を準備した。ＢｅＳＯ４・４Ｈ２Ｏの０．８９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を純水１００ｍｌに溶解した第２溶液を準備した。前記第２溶液に前記第１溶液を攪拌しながら入れた後、溶液のｐＨを中性から弱アルカリ性に調節し、緑色の強い蛍光を有する沈殿物を析出させた。前記沈殿物をろ過し、８０℃で２時間加熱乾燥を行った。乾燥された沈殿物を昇華精製装置を利用して精製することによって、ビス（５−ジュウテリオ−８−ヒドロキシキノリネート）ベリリウム（化学式４−１）を製造した。
【００６２】
［実施例１−３］
５−メチル−６−ジュウテリオ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン２．１０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、メタノールおよびエタノール混合溶媒（１：１体積比）６０ｍｌを入れて加熱しながら溶解した第１溶液を準備した。ＢｅＳＯ４・４Ｈ２Ｏの０．８９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を純水１００ｍｌに溶解した第２溶液を準備した。前記第２溶液に前記第１溶液を攪拌しながら入れた後、溶液のｐＨを中性から弱アルカリ性に調節し、緑色の強い蛍光を有する沈殿物を析出させた。前記沈殿物をろ過し、８０℃で２時間加熱乾燥を行った。乾燥された沈殿物を昇華精製装置を利用して精製することによって、ビス（５−メチル−６−ジュウテリオ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネート）ベリリウム（化学式２−４）を製造した。
【００６３】
［比較例１−１］
１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン１．９５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、メタノールおよびエタノール混合溶媒（１：１体積比）６０ｍｌを入れて加熱しながら溶解した第１溶液を準備した。ＢｅＳＯ４・４Ｈ２Ｏの０．８９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を純水１００ｍｌに溶解した第２溶液を準備した。前記第２溶液に前記第１溶液を攪拌しながら入れた後、溶液のｐＨを中性から弱アルカリ性に調節し、緑色の強い蛍光を有する沈殿物を析出させた。前記沈殿物をろ過し、８０℃で２時間加熱乾燥を行った。乾燥された沈殿物を昇華精製装置を利用して精製することによって、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネート）ベリリウムを製造した。
【００６４】
［比較例１−２］
８−ヒドロキシキノリン１．４５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、メタノールおよびエタノール混合溶媒（１：１体積比）６０ｍｌを入れて加熱しながら溶解した第１溶液を準備した。ＢｅＳＯ４・４Ｈ２Ｏの０．８９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を純水１００ｍｌに溶解した第２溶液を準備した。前記第２溶液に前記第１溶液を攪拌しながら入れた後、溶液のｐＨを中性から弱アルカリ性に調節し、緑色の強い蛍光を有する沈殿物を析出させた。前記沈殿物をろ過し、８０℃で２時間加熱乾燥を行った。乾燥された沈殿物を昇華精製装置を利用して精製することによって、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）ベリリウムを製造した。
【００６５】
［有機発光装置の作製］
［実施例２−１］
ガラス基板上に下部電極としてＡｇ／ＩＴＯを積層してパターニングした後、その上に正孔注入層として下記の化学式５−１で表される化合物を７０ｎｍの厚さで蒸着し、その上に中間層（電荷発生層）として下記の化学式５−２で表される化合物を５ｎｍの厚さで蒸着し、その上に正孔輸送層として下記の化学式５−３で表される化合物を１５５ｎｍの厚さで蒸着した。
【００６６】
次に、その上にドーパントとしての下記の化学式５−４で表される化合物およびホストとしての前記実施例１−１で製造されたビス（６−ジュウテリオ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネート）ベリリウム（化学式２−１）を含む燐光赤色発光層を４０ｎｍの厚さで蒸着した。
【００６７】
次に、その上に電子輸送層として下記の化学式５−５で表される化合物を３０ｎｍの厚さで蒸着し、その上に電子注入層として下記の化学式５−６で表される化合物を０．５ｎｍの厚さで蒸着した。次に、その上に上部電極としてＭｇＡｇを２００ｎｍの厚さで蒸着し、有機発光装置を作製した。この時、前記燐光赤色発光層は前記ドーパントを前記燐光赤色発光層層量に対して１０重量％含んでいた（すなわち、前記化学式２−１の化合物は９０重量％である）。
【００６８】
【化９】
0005827021.tif 000010
【００６９】
［実施例２−２］
実施例２−１でホストとして前記実施例１−２で製造されたビス（５−ジュウテリオ−８−ヒドロキシキノリネート）ベリリウム（化学式４−１）を使用したことを除いては、実施例２−１と同様な方法で有機発光装置を作製した。
【００７０】
［実施例２−３］
実施例２−１でホストに前記実施例１−３で製造されたビス（５−メチル−６−ジュウテリオ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネート）ベリリウム（化学式２−４）を使用したことを除いては、実施例２−１と同様な方法で有機発光装置を作製した。
【００７１】
［比較例２−１］
実施例２−１でホストとして前記比較例１−１で製造されたビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネート）ベリリウムを使用したことを除いては、実施例２−１と同様な方法で有機発光装置を作製した。
【００７２】
［比較例２−２］
実施例２−１でホストとして前記比較例１−２で製造されたビス（８−ヒドロキシキノリネート）ベリリウムを使用したことを除いては、実施例２−１と同様な方法で有機発光装置を作製した。
【００７３】
［評価１］
実施例２−１〜２−３と比較例２−１〜２−２による有機発光装置の発光効率および色特性を評価し、その結果を下記表１に示した。
【００７４】
【表１】
0005827021.tif 000011
【００７５】
表１を参照すれば、実施例２−１〜２−３による有機発光装置は、比較例２−１および２−２による有機発光装置に比べ、効率が高く、類似する程度の色座標を示すことが分かる。また、実施例２−１および２−３と比較例２−１との比較、および、実施例２−２と比較例２−２との比較から、重水素原子を有する本発明の金属錯体化合物を使用することにより有機発光装置の駆動電圧を下げることができることがわかる
以上で本発明の好適な実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるわけではなく、特許請求の範囲で定義した本発明の基本概念を利用して当業者が多様な変形および改良を加えた形態も本発明の権利範囲に属する。
【符号の説明】
【００７６】
１０    有機発光装置、
１００    基板、
１１０    第１電極、
１２０    有機層、
１２１    正孔注入層、
１２３    正孔輸送層、
１２５    発光層、
１２７    電子輸送層、
１２９    電子注入層、
１３０    第２電極。
【図１】
0005827021.tif 000014