(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）酸化、熱又は光により誘起される分解を受けやすい有機材料であって、該有機材料は、（ｉ）ポリオレフィン、或いは（ｉｉ）ヒドロキシル基末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンと、脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートとから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体から選択され、及び
ｂ）式Ｉ
【化１】
0005693444.tif 000083
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ2〜Ｃ25アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ25アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、
【化２】
0005693444.tif 000084
であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bは、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、
【化３】
0005693444.tif 000085
、非置換の或いはハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり；
Ｒ8は、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化４】
0005693444.tif 000086
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、アルカリ金属、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化５】
0005693444.tif 000087
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、且つ
ｎは、０、１又は２である］の少なくとも１種の化合物
を含む組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物であって、
Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6が、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ18アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、
【化６】
0005693444.tif 000088
であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bが、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はフェニルであり、
Ｒ8が、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9が、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化７】
0005693444.tif 000089
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10が、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13が、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化８】
0005693444.tif 000090
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、且つ
ｎが、０、１又は２である、前記組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の組成物であって、
Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6が、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、
【化９】
0005693444.tif 000091
であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bが、互いに独立して水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｒ8が、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9が、−ＣＮ、
【化１０】
0005693444.tif 000092
であり、
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、フェニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ベンジル、フェニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｒ12及びＲ13が、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ベンジル、フェニルであり；或いはＲ12及びＲ13が、それらが結合する窒素原子と共に、６員複素環を形成し、
ｍが、３〜１２であり、且つ
ｎが、０、１又は２である、前記組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物であって、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3が、水素であり、
Ｒ4が、水素又はフェニルであり、
Ｒ5が、水素であり、
Ｒ6が、水素又はフェニルであり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bが、互いに独立して水素であり、
Ｒ8が、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9が、
【化１１】
0005693444.tif 000093
であり、
Ｒ11が、水素又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、且つ
ｎが、０、１又は２である、前記組成物。
【請求項５】
成分ａ）としてポリオレフィンを含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
成分ｂ）が、成分ａ）の質量に対して０．０００５〜１０％の量で存在する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
更に、成分ａ）及びｂ）の他に、更なる添加剤を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
更なる添加剤として、フェノール系酸化防止剤、光安定剤及び／又は加工安定剤を含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
式Ｉ
【化１２】
0005693444.tif 000094
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ2〜Ｃ25アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ25アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、
【化１３】
0005693444.tif 000095
であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bは、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、
【化１４】
0005693444.tif 000096
、非置換の或いはハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；
Ｒ8は、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化１５】
0005693444.tif 000097
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、アルカリ金属、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換された或いは酸素、硫黄又は
【化１６】
0005693444.tif 000098
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、且つ
ｎは、０、１又は２であり；
但し、
（Ａ）ｎが０、並びにＲ3及びＲ4が水素であり、且つＲ1、Ｒ2及びＲ5が水素である場合、Ｒ6は水素又はＣ１アルキルではなく；
（Ｂ）ｎが０、並びにＲ3及びＲ4が水素であり、且つＲ2、Ｒ5及びＲ6が水素である場合、Ｒ1はＣ１アルキルではなく；
（Ｃ）ｎが０、並びにＲ3及びＲ4が水素であり、且つＲ1及びＲ2が水素であり、且つＲ5がフェニルである場合、Ｒ6はフェニルではなく；
（Ｄ）ｎが０、並びにＲ3及びＲ4が水素であり、且つＲ1及びＲ2がＣ１アルキルであり、且つＲ5がフェニルである場合、Ｒ6はフェニルではなく；
（Ｅ）ｎが０、並びにＲ3及びＲ4が水素であり、且つＲ1及びＲ2がＣ１アルキルであり、且つＲ5が水素である場合、Ｒ6はヘプチルではなく；
（Ｆ）ｎが０、並びにＲ3及びＲ4が水素であり、且つＲ1、Ｒ2及びＲ6が水素である場合、Ｒ5はＣ１アルキルではなく；且つ
（Ｇ）ｎが０、並びにＲ3及びＲ4が水素であり、Ｒ1及びＲ2がＣ１アルキルであり、且つＲ5がヘプチルである場合、Ｒ6は水素ではない］の化合物。
【請求項１０】
請求項９に記載の化合物であって、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3が、水素であり、
Ｒ4が、水素又はフェニルであり、
Ｒ5が、水素であり、
Ｒ6が、水素又はフェニルであり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bが、互いに独立して水素であり、
Ｒ8が、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9が、
【化１７】
0005693444.tif 000099
であり、
Ｒ11が、水素又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、且つ
ｎが、０、１又は２である前記化合物。
【請求項１１】
酸化、熱又は光により誘起される分解に対して有機材料を安定させるための、及び／又は有機材料の表面エネルギーを低下させるための方法であって、該有機材料は、（ｉ）ポリオレフィン、或いは（ｉｉ）ヒドロキシル基末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンと、脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートとから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体から選択され、請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１種の化合物をその中に組み込む又はそれに塗布する段階を含む上記方法。
【請求項１２】
酸化、熱又は光により誘起される、請求項１に記載の成分ａ）の有機材料の分解に対する安定剤としての、及び／又は有機材料のための表面エネルギーの低下剤としての請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用であって、該有機材料は、（ｉ）ポリオレフィン、或いは（ｉｉ）ヒドロキシル基末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンと、脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートとから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体から選択される、前記使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機材料、好ましくはポリマー又は潤滑剤を含む組成物とベンゾオキサチアン誘導体とに関し、並びに酸化、熱又は光により誘起される分解に対して有機材料を安定させるための、及び／又は有機材料のための表面エネルギーの低下剤としてのそれらの使用とに関する。
【０００２】
公知の安定剤は、とりわけ保存寿命、吸水率、加水分解に対する感受性、工程中の安定化、色特性、揮発性、移行挙動、適合性、及び光に対する保護の向上に関する、安定剤が満たすことが求められる高い要件をあらゆる点で満たさない。その結果、酸化、熱及び／又は光により誘起される分解に対する感受性を有する、及び／又は有機材料のため、例えば有機材料の撥油性及び撥水性を増大させるための表面エネルギーの低下剤としての要件を満たす有機材料のための効果的な安定剤の必要性が依然として存在する。
【０００３】
ベンゾオキサチアン誘導体は、酸化、熱又は光により誘起される分解に影響されやすい有機材料のための安定剤としての、及び／又は有機材料のための表面エネルギーの低下剤としての使用に特に適切であることがここで分かった。
【０００４】
従って、本発明は、
ａ）酸化、熱又は光により誘起される分解の影響を受けやすい有機材料と、
ｂ）式Ｉ
【化１】
0005693444.tif 000002
［式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ2〜Ｃ25アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ25アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、
【化２】
0005693444.tif 000003
であり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、
【化３】
0005693444.tif 000004
、非置換の或いはハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；
Ｒ8は、一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された炭素原子を有する直鎖状又は分枝状有機基であり、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化４】
0005693444.tif 000005
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、アルカリ金属、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化５】
0005693444.tif 000006
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、及び
ｎは、０、１又は２である］の少なくとも１種の化合物とを含む組成物に関する。
【０００５】
最高２５個の炭素原子を有するアルキルは、分枝状又は非分枝状基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル又はドコシルである。
【０００６】
最高４個の炭素原子を有するアルカノイルは、分枝状又は非分枝状基、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブタノイル又はピバロイルである。
【０００７】
２〜２５個の炭素原子を有するアルケニルは、例えば、ビニル、プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−２，４−ペンタジエニル、３−メチル−２−ブテニル、ｎ−２−オクテニル、ｎ−２−ドデセニル、イソ−ドデセニル、オレイル、ｎ−２−オクタデセニル、ｎ−４−オクタデセニルの分枝状又は非分枝状基である。
【０００８】
Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルは、好ましくは１〜３個、とりわけ１又は２個のアルキル基を含有し、例えば、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２−メチル−６−エチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−エチルフェニル、又は２，６−ジエチルフェニルである。
【０００９】
Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキルは、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル又は、２−フェニルエチルである。
【００１０】
Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキルは、例えば、４−メチルベンジル、４−メチル−α−メチルベンジル、４−メチル−α，α−ジメチルベンジル又は４−メチルフェニル−２−エチルである。
【００１１】
酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルは、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、又はＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【００１２】
ハロゲンは、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードである。
【００１３】
一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された炭素原子を有する直鎖状又は分枝状有機基は、例えば、−（ＣＦ2）mＣＦ3又は−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）mＣＦ3［式中、ｍは、３〜１９、好ましくは３〜１２である］である。ペルフルオロアルキル部分は、Ｒ8が、通常、炭素原子数がより少ないごくわずかなペルフルオロアルキル基と炭素原子数がより多いごくわずかなペルフルオロアルキル基とを同時に含むことを意味するペルフルオロアルキル部分の混合物をも表す。
【００１４】
非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。シクロヘキシル及びｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルが好ましい。
【００１５】
Ｒ12及びＲ13が、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化６】
0005693444.tif 000007
により中断された５、６又は７員複素環を形成する場合、これは、例えば、以下の基：
【化７】
0005693444.tif 000008
を示す。好ましくは、Ｒ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、例えば
【化８】
0005693444.tif 000009
等の酸素により中断された６員複素環を形成する。
【００１６】
興味深い組成物としては、成分（ｂ）として、式Ｉ
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ18アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、
【化９】
0005693444.tif 000010
であり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はフェニルであり、
Ｒ8は、一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された炭素原子を有する直鎖状又は分枝状有機基であり、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化１０】
0005693444.tif 000011
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化１１】
0005693444.tif 000012
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、及び
ｎは、０、１又は２である］の化合物を含むものが挙げられる。
【００１７】
興味深い組成物としては、成分（ｂ）として、式Ｉ［式中、Ｒ3及びＲ5は、水素である］の少なくとも１種の化合物を含むものが挙げられる。
【００１８】
成分（ｂ）として、式Ｉ
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ7は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ8は、一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された炭素原子を有する直鎖状又は分枝状有機基であり、
Ｒ9は、
【化１２】
0005693444.tif 000013
であり、
Ｒ11は、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルであり、及び
ｎは、０、１又は２である］の少なくとも１種の化合物を含む組成物が好ましい。
【００１９】
成分（ｂ）として、式Ｉ
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bは、互いに独立して水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ8は、一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された炭素原子を有する直鎖状又は分枝状有機基であり、
Ｒ9は、
【化１３】
0005693444.tif 000014
であり、
Ｒ11は、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルであり、及び
ｎは、０、１又は２である］の少なくとも１種の化合物を含む組成物が好ましい。
【００２０】
成分（ｂ）として式Ｉ
［式中、
Ｒ8は、−（ＣＦ2）mＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）mＣＦ3であり、及び
ｍは、３〜１２である］の少なくとも１種の化合物を含む組成物も好ましい。
【００２１】
成分（ｂ）として式Ｉ
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、
【化１４】
0005693444.tif 000015
であり、
Ｒ7は、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｒ8は、−（ＣＦ2）mＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）mＣＦ3であり；
Ｒ9は、−ＣＮ、
【化１５】
0005693444.tif 000016
であり、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、フェニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ベンジル、フェニル或いはＣ5〜Ｃ8シクロアルキル又はＣ3〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ベンジル、フェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、６員複素環を形成し、
ｍは、３〜１２であり、及び
ｎは、０、１又は２である］の少なくとも１種の化合物を含む組成物も同様に好ましい。
【００２２】
成分（ｂ）として、式Ｉ
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ3は、水素であり、
Ｒ4は、水素又はフェニルであり、
Ｒ5は、水素であり、
Ｒ6は、水素又はフェニルであり、
Ｒ7は、水素であり、
Ｒ8は、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9は、
【化１６】
0005693444.tif 000017
であり、
Ｒ11は、水素又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、及び
ｎは、０、１又は２である］の少なくとも１種の化合物を含む組成物が特に好ましい。
【００２３】
成分（ｂ）として、式Ｉ［式中］の少なくとも１種の化合物を含む組成物も好ましい。
【００２４】
成分（ｂ）として、式Ｉ［式中、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化１７】
0005693444.tif 000018
又は−ＮＯ2である］の少なくとも１種の化合物を含む組成物も好ましい。
【００２５】
成分（ｂ）として、式Ｉ［式中、Ｒ11は、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルである］の少なくとも１種の化合物を含む組成物も好ましい。
【００２６】
成分（ｂ）として、式Ｉ［式中、Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化１８】
0005693444.tif 000019
により中断された５、６又は７員複素環を形成する］の少なくとも１種の化合物を含む組成物も好ましい。
【００２７】
表１に記載の化合物１０１〜１２０及び以下の化合物１２１〜１４０がとりわけ好ましい。
【００２８】
【化１９−１】
0005693444.tif 000020
【００２９】
【化１９−２】
0005693444.tif 000021
【００３０】
【化１９−３】
0005693444.tif 000022
【００３１】
成分（ｂ）は、酸化、熱又は光により誘起された分解に対して有機材料を安定させるために適切である。かかる材料の例は、以下のものである。
【００３２】
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００３３】
ポリオレフィン、即ち、前段落において例示されたモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる、とりわけ以下の方法により製造され得る。
ａ）ラジカル重合（一般に、高圧下及び高温で）。
ｂ）一般に周期律表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ族の内の１種又は２種以上の金属を含有する触媒を用いた触媒重合。これらの金属は、通常、１種又は２種以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位結合し得る酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離型であり得るか、或いは基体上に、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナ又は酸化ケイ素上に固定され得る。これらの触媒は、重合媒質中に可溶又は不溶であり得る。前記触媒は、重合において単独で使用され得るか、若しくは更なる活性剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物又は金属アルキルオキサンであって、周期律表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ族の元素である前記金属が使用され得る。前記活性剤は、更なるエステル基、エーテル基、アミン基又はシリルエーテル基で都合よく改質され得る。これらの触媒系は、通常、Ｐｈｉｌｌｉｐｓ、Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｏｉｌ  Ｉｎｄｉａｎａ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（ＤｕＰｏｎｔ）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される。
【００３４】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、及び異なる種類のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３５】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いとの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、ＣＯＣ等のエチレン／ノルボルネン）、１−オレフィンがｉｎ−ｓｉｔｕ生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー、及びそれらの塩（アイオノマー）、並びにエチレンのプロピレン及びジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びにかかるコポリマーの互いとの及び上記の１）において言及されたポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ、交互又はランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００３６】
４．それらの水素化改質物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えばＣ5〜Ｃ9）並びにポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【００３７】
１．）〜４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むあらゆる立体構造を有することができるが；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００３８】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００３９】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含むビニル芳香族モノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むあらゆる立体構造を有することができるが；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００４０】
６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル或いはアクリル誘導体及びそれらの混合物から選択される上述されたビニル芳香族モノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（インターポリマー）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高衝撃強度の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、スチレン／エチレン／プロピレン／スチレン等のスチレンのブロックコポリマー。
【００４１】
６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより製造されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）と称される。
【００４２】
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
【００４３】
ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むあらゆる立体構造を有することができるが；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００４４】
７．スチレンやα−メチルスチレン等のビニル芳香族モノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン；ポリブタジエン上のスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエン上のスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレート上のスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして公知のコポリマー混合物。
【００４５】
８．ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー等のハロゲン含有ポリマー。
【００４６】
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びそれらの誘導体、例えばポリアクリレートやポリメタクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性改質されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００４７】
１０．９）で言及されたモノマーの互いとの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー或いはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００４８】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー或いはそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上の１）で言及されたオレフィンとのそれらのコポリマー。
【００４９】
１２．環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、それらのビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５０】
１３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンや、コモノマーとしてエチレンオキシドを含むそれらのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで改質されたポリアセタール。
【００５１】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００５２】
１５．一方でヒドロキシル基末端ポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方で脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートとから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００５３】
１６．ジアミシとジカルボン酸とから及び／又はアミノカルボン酸若しくは対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始する芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸又は／及びテレフタル酸から、並びに改質剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；及び上述のポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか若しくはグラフトされたエラストマーとの；又はポリエーテルとの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで改質されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工中に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００５４】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００５５】
１８．ジカルボン酸とジオールとから及び／又はヒドロキシカルボン酸若しくは対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたコポリエーテルエステル、及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで改質されたポリエステル。コポリエステルは、例えば、限定されないが、ポリブチレンスクシネート／テレフタレート、ポリブチレンアジペート／テレフタレート、ポリテトラメチレンアジペート／テレフタレート、ポリブチレンスクシネート／アジペート、ポリブチレンスクシネート／カーボネート、ポリ−３−ヒドロキシブチレート／オクタノエートコポリマー、ポリ−３−ヒドロキシブチレート／ヘキサノエート／デカノエートターポリマーを含んでよい。更に、脂肪族ポリエステルは、例えば、限定されないが、ポリ（ヒドロキシアルカノエート）の種類、特に、ポリ（プロピオラクトン）、ポリ（ブチロラクトン）、ポリ（ピバロラクトン）、ポリ（バレロラクトン）及びポリ（カプロラクトン）、ポリエチレンスクシネート、ポリプロピレンスクシネート、ポリブチレンスクシネート、ポリヘキサメチレンスクシネート、ポリエチレンアジペート、ポリプロピレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリエチレンオキサレート、ポリプロピレンオキサレート、ポリブチレンオキサレート、ポリヘキサメチレンオキサレート、ポリエチレンセバケート、ポリプロピレンセバケート、ポリブチレンセバケート及びポリ乳酸（ＰＬＡ）並びにポリカーボネート又はＭＢＳで改質された対応するポリエステルを含んでよい。「ポリ乳酸（ＰＬＡ）」という用語は、好ましくはポリ−Ｌ−ラクチドのホモポリマー及び他のポリマーとのその混合物又は合金のいずれか；乳酸又はラクチドとヒドロキシカルボン酸等の他のモノマーとのコポリマー、例えばグリコール酸、３−ヒドロキシ−酪酸、４−ヒドロキシ−酪酸、４−ヒドロキシ−吉草酸、５−ヒドロキシ−吉草酸、６−ヒドロキシ−カプロン酸、及びそれらの環式型等を示し；「乳酸」又は「ラクチド」という用語は、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、それらの混合物及びダイマー、即ち、Ｌ−ラクチド、Ｄ−ラクチド、メソ−ラクチド及びそれらのあらゆる混合物を含む。
【００５６】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００５７】
２０．ポリケトン。
【００５８】
２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【００５９】
２２．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂等、一方ではアルデヒド、他方ではフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
【００６０】
２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００６１】
２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリマーから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまたその低燃焼性のハロゲン含有改質物。
【００６２】
２５．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【００６３】
２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００６４】
２７．無水物やアミン等の通例の硬化剤により、又は促進剤を伴って又は伴わずに架橋された、脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦとのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋エポキシ樹脂。
【００６５】
２８．天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン、及びそれらの化学的に改質された同族の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、或いはメチルセルロース等のセルロースエーテル；並びにロジン及びそれらの誘導体。
【００６６】
２９．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００６７】
３０．純粋なモノマー化合物又はかかる化合物の混合物である天然及び合成の有機材料、例えば、合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）に基づく鉱油、動物性脂肪及び植物性脂肪、油及び蝋、或いは油、脂肪及び蝋、更にあらゆる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、典型的には紡糸組成物として使用されるもの、並びにかかる材料の水性エマルジョン。
【００６８】
３１．天然又は合成ゴム、例えばカルボキシ化スチレン／ブタジエンコポリマーの１種又は複数の天然ラテックスの水性エマルジョン。
【００６９】
好ましい有機材料は、天然、半合成、又は好ましくは合成のポリマーである。
【００７０】
特に好ましい有機材料は、合成ポリマー、最も好ましくは熱可塑性ポリマーである。とりわけ好ましい有機材料は、ポリアセタール、ポリオレフィン、例えばポリプロピレンやポリエチレン、ポリエーテル／ポリウレタン、ポリエステル、例えばポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、加硫体である。特に好ましい有機材料はまた、ポリウレタンであり、とりわけヒドロキシル基末端ポリエーテルから誘導されるもの、並びにポリウレタン及びヒドロキシル基末端ポリエーテルの混合物である。ポリウレタン及びヒドロキシル基末端ポリエーテルの混合物は、例えばヒドロキシル基末端ポリエーテルからのポリウレタンの製造中に生じる。
【００７１】
特記のために選び出すべきものは、酸化又は熱による分解に対する、とりわけ熱可塑性物質の加工の間に生じる熱作用の下での、有機材料の表面エネルギーの低下剤としての式Ｉの化合物の有効性である。従って、本発明の式Ｉの化合物は、加工安定剤としての使用にも適切である。
【００７２】
好ましくは、成分（ｂ）は、安定させるべき有機材料に、前記材料［成分（ａ）］の質量に対して０．０００５〜１０％、好ましくは０．００１〜２％、典型的には０．０１〜２％の濃度で添加される。
【００７３】
同様に、成分（ｂ）は、ポリウレタン生成、とりわけ軟質ポリウレタン発泡体の製造のために使用される。これに関連して、新規組成物及びそれから生成された生成物は、分解から効果的に保護される。特に、発泡体生成中のスコーチが回避される。
【００７４】
ポリウレタンは、例えば末端ヒドロキシル基を含有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートとを反応させることにより得られる。
【００７５】
末端ヒドロキシル基を有するポリエーテルは公知であり、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシド、エピクロロヒドリン等のエポキシドとそれら自体とを、例えばＢＦ3の存在下で重合すること或いは水、アルコール、アンモニア、アミン等の反応性水素原子を含有する出発成分、例えばエチレングリコール、プロピレン１，３−及び１，２−グリコール、トリメチロールプロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、アニリン、エタノールアミン又はエチレンジアミンを、単独で又は混合物として又は連続してこれらのエポキシドと付加反応させることにより製造される。また、ショ糖ポリエーテルも本発明に従って適切である。多くの場合において、主に（ポリエーテル中に存在する全てのＯＨ基に対して最高９０質量％）主要なＯＨ基を含有するそれらのポリエーテルが好ましい。更に、例えばスチレンとアクリロニトリルとをポリエーテルの存在下で重合させることにより形成される通りの、ビニルポリマーにより改質されたポリエーテルは、ＯＨ基を含有するポリブタジエンであり、適切である。
【００７６】
これらの化合物は、一般に、４００〜１００００の分子量を有し、且つポリヒドロキシ化合物であり、とりわけ２〜８個のヒドロキシル基を含有する化合物であり、とりわけ８００〜１００００、好ましくは１０００〜６０００の分子量のものであり、例えば少なくとも２個、一般に２〜８個、しかし好ましくは２〜４個のヒドロキシル基を含有するポリエーテルであり、これは、均質ポリウレタン及び多孔性ポリウレタンの製造のためにそれ自体公知である。
【００７７】
少なくとも２個のイソシアネート−反応性水素原子を含有する上記化合物、特に４００〜１００００の分子量を有するものの混合物を用いることは、もちろん可能である。
【００７８】
適切なポリイソシアネートは、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族及び複素環式ポリイソシアネート、例えばエチレンジイソシアネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１２−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン１，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン１，３−及び−１，４−ジイソシアネート及び更にこれらの異性体のあらゆる所望の混合物、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン、２，４−及び２，６−ヘキサヒドロトリレンジイソシアネート及び更にこれらの異性体のあらゆる所望の混合物、ヘキサヒドロ−１，３−及び／又は−１，４−フェニレンジイソシアネート、ペルヒドロ−２，４’−及び／又は−４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，３−及び１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び２，６−トリレンジイソシアネート、及び更にこれらの異性体のあらゆる所望の混合物、ジフェニルメタン２，４’−及び／又は−４，４’−ジイソシアネート、ナフチレン１，５−ジイソシアネート、トリフェニルメタン４，４’，４"−トリイソシアネート、アニリン−ホルムアルデヒド縮合を行った後、ホスゲン化を行うことによって得られる通りのポリフェニル−ポリメチレンポリイソシアネート、ｍ−及びｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、過塩素化アリールポリイソシアネート、カルボジイミド基を含有するポリイソシアネート、アロファネート基を含有するポリイソシアネート、イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート、ウレタン基を含有するポリイソシアネート、アシル化尿素基を含有するポリイソシアネート、ビウレット基を含有するポリイソシアネート、エステル基を含有するポリイソシアネート、上記イソシアネートとアセタールとの反応生成物、及び高分子量脂肪酸基を含有するポリイソシアネートである。
【００７９】
イソシアネート基含有蒸留残査もまた、イソシアネートの工業的製造中に得られる上記ポリイソシアネートの内の１種以上の中に存在又は溶解している場合に用いられ得る。上記ポリイソシアネートのあらゆる所望の混合物を使用することが更に可能である。
【００８０】
一般に、容易に工業的に得ることが可能なポリイソシアネート、例えば２，４−及び２，６−トリレンジイソシアネート及びこれらの異性体（「ＴＤＩ」）のあらゆる所望の混合物、アニリン−ホルムアルデヒド縮合を行った後、ホスゲン化を行うことにより製造される通りのポリフェニル−ポリメチレン−ポリイソシアネート（「粗ＭＤＩ」）、及びカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、尿素基又はビウレット基を含有するポリイソシアネート（「改質ポリイソシアネート」）が特に好ましい。
【００８１】
成分（ｂ）はまた、抽出媒質と長期に接触するポリオレフィンを安定させるために適切である。
【００８２】
成分（ａ）及び（ｂ）に加えて、新規組成物は、更なる補助安定剤（添加剤）、典型的には以下のものを含んでよい。
【００８３】
１．  酸化防止剤
１．１．  アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において分枝したノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【００８４】
１．２．  アルキルチオメチルフェノール、例えば、２,４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００８５】
１．３．  ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００８６】
１．４．  トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００８７】
１．５．  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００８８】
１．６．  アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００８９】
１．７．  Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００９０】
１．８．  ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００９１】
１．９．  芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００９２】
１．１０．  トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００９３】
１．１１．  ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【００９４】
１．１２．  アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００９５】
１．１３．  一価又は多価アルコールとの、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとの、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル。
【００９６】
１．１４．  一価又は多価アルコールとの、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとの、β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル。
【００９７】
１．１５．  一価又は多価アルコールとの、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとの、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル。
【００９８】
１．１６．  一価又は多価アルコールとの、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとの、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル。
【００９９】
１．１７．  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Ｕｎｉｒｏｙａｌにより供給されるＮａｕｇａｒｄ（登録商標）ＸＬ−１）。
【０１００】
１．１８．  アスコルビン酸（ビタミンＣ）。
【０１０１】
１．１９．  アミン系酸化防止剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１０２】
２．  紫外線吸収剤及び光安定剤
２．１．  ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
【化２０】
0005693444.tif 000023
［式中、Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル］、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’− （１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１０３】
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン誘導体。
【０１０４】
２．３．  置換された及び非置換の安息香酸のエステル、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０５】
２．４．  アクリレート、例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０１０６】
２．５．  ニッケル化合物、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−シクロヘキシルジエタノールアミン等の更なる配位子を伴うか若しくは伴わない１：１又は１：２錯体等の２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか若しくは伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１０７】
２．６．  立体障害アミン、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルア���ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）の縮合物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１０８】
２．７．  オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−メトキシ−二置換オキサニリドとｐ−メトキシ−二置換オキサニリドとの混合物、及びｏ−エトキシ−二置換オキサニリドとｐ−エトキシ−二置換オキサニリドとの混合物。
【０１０９】
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１１０】
２．９．  Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ’−ジアリールホルムアミジン、例えば、安息香酸，４−［［（メチルフェニルアミノ）メチレン］アミノ］エチルエステル［例えば：Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．により供給されるＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１０１］；安息香酸，４−［［（エチルフェニルアミノ）メチレン］アミノ］エチルエステル；２−プロペン酸，３−（４−メトキシフェニル）−，２−エチルヘキシルエステル［例えば：ＢＡＳＦにより供給されるＵｖｉｎｕｌ（登録商標）３０８８］；２−プロペン酸，２−シアノ−３，３−ジフェニル−，エチルエステル［例えば：ＢＡＳＦにより供給されるＵｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３５］；又は２−プロペン酸，２−シアノ−３，３−ジフェニル−，２−エチルヘキシルエステル［例えば：ＢＡＳＦにより供給されるＵｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３９］。
【０１１１】
３．  金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１１２】
４．  ホスファイト及びホスホナイト、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２"−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１１３】
５．  ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１１４】
６．  ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１１５】
７．  チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
【０１１６】
８．  過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１１７】
９．  ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
【０１１８】
１０．  塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１１９】
１１．  核形成剤、例えば、滑石等の無機物質、二酸化チタンや酸化マグネシウム等の金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノカルボン酸やポリカルボン酸等の有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）等のポリマー化合物。１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール及びＩｒｇａｃｌｅａｒ  ＸＴ３８６（ＲＴＭ、Ｃｉｂａ  Ｉｎｃ．）がとりわけ好ましい。
【０１２０】
１２．  充填剤及び補強剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、滑石、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【０１２１】
１３． 他の添加剤、例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１２２】
１４．  ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、Ｕ．Ｓ．４，３２５，８６３；Ｕ．Ｓ．４，３３８，２４４；Ｕ．Ｓ．５，１７５，３１２；Ｕ．Ｓ．５，２１６，０５２；Ｕ．Ｓ．５，２５２，６４３；ＤＥ−Ａ−４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２；ＤＥ−Ａ−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９、ＥＰ−Ａ−０５９１１０２；ＥＰ−Ａ−１２９１３８４に開示されるもの、或いは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラン−２−オン。
【０１２３】
補助安定剤は、例えば、安定させるべき有機材料の総質量に対して０．０１〜１０％の濃度で添加される。
【０１２４】
式Ｉの化合物は、特にフェノール系酸化防止剤、光安定剤及び／又は加工安定剤と共に使用され得る。
【０１２５】
他の好ましい組成物は、式Ｉの化合物に加えて、有機ホスファイト又はホスホナイト型の化合物を含む。
【０１２６】
充填剤及び補強剤（一覧表中、項目１２）、例えば滑石、炭酸カルシウム、雲母又はカオリンは、安定させるべき有機材料に対して例えば０．０１〜４０％の濃度でポリオレフィンに添加される。
【０１２７】
更に好ましい組成物は、成分（ａ）及び（ｂ）に加えて、更なる添加剤、とりわけ高級脂肪酸のアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、乳酸カルシウム及び／又はカルシウムステアロイル−２−ラクチレートも含む。
【０１２８】
例えばポリオレフィン等の高分子有機材料を対応する成形品に加工するための従来の安定剤の組み合わせとしては、有機ホスファイト又はホスホナイトに基づく二次酸化防止剤とのフェノール系酸化防止剤の組み合わせが推奨される。しかし、基体及び方法に応じて、多くのポリオレフィン加工装置は、約２８０℃を上回る高温範囲において加工することが強いられる。式Ｉの加工安定剤を含むことは、とりわけ３００℃を上回る温度範囲における、特に高温の適用に適切である。例えばパイプ類やそれらの技術的変形物（継手類）の例えばＨＤポリエチレンに基づく技術的材料及び成形品は、より高い出力で、且つより少しの不合格品しか出さずに製造され得る。また、式Ｉの化合物の更なる１つの利点は、それらが非常に少量で使用され得るということでもあり、これは、従来の安定剤混合物と比較して総抗酸化物濃度を減少させる。例えば、式Ｉの化合物の低濃度の使用は、例えばポリオレフィン中の総安定剤濃度を約１／３に減少させ、それは同時に経済的な利点を意味する。
【０１２９】
式Ｉの化合物及び他の任意の添加剤は、例えば成形品への成形の前又は間に公知の方法に従って、或いは化合物の溶液又は分散液を有機高分子材料に被覆し、続いて溶媒を蒸発させることにより有機高分子材料に組み込まれる。また、式Ｉの化合物は、典型的には例えば２．５〜２５質量％の濃度でこれらの化合物を含むマスターバッチ形態で安定させるべき前記材料にも添加され得る。
【０１３０】
また、式Ｉの化合物は、重合の前又は間或いは架橋の前に添加されてもよい。
【０１３１】
また、式Ｉの化合物及び適用可能な場合、更なる添加剤は、安定させるべき前記材料中に純粋な形態で或いは蝋、油又はポリマー中にカプセル化されて組み込まれてもよい。
【０１３２】
式Ｉの化合物及び適用可能な場合、更なる添加剤は、安定させるべきポリマー上に噴霧されてもよい。それらは、他の添加剤（例えば上記の従来の添加剤）又はそれらの溶融物を希釈するために使用可能であり、そのため、それらはまた、これらの添加剤と共に、安定させるべきポリマー上に噴霧され得る。重合触媒の非活性化の間の噴霧による塗布は、とりわけ効果的であり、その場合、例えば非活性化のために使用した蒸気を使用して噴霧が都合よく行われる。
【０１３３】
この方法で安定させた材料は、例えば膜、繊維、テープ、成形組成物、異形材として、又は被覆材料、とりわけ粉体被覆のための結合剤、接着剤又はパテとして多種多様な形態で使用され得る。
【０１３４】
この方法で安定化させたポリオレフィンは、同様に多種多様な形態で、とりわけ液体又は気体のためのパイプ、膜、ジェオメンブレン、テープ、ストリップ、異型材又はタンク等の抽出媒質と長期間接触する厚い層のポリオレフィン成形物として使用され得る。
【０１３５】
好ましい厚い層のポリオレフィン成形物は、１〜５０ｍｍ、特に１〜３０ｍｍ、例えば２〜１０ｍｍの層厚さを有する。
【０１３６】
抽出媒質と長期間接触するポリオレフィンを安定させるための方法であって、ポリオレフィンが、厚い層のポリオレフィン成形物であり、且つ１〜５０ｍｍ、特に１〜３０ｍｍ、例えば２〜１０ｍｍの層厚さを有する、式Ｉの少なくとも１種の化合物を前記ポリオレフィンの中に組み込む又はそれに塗布することを含む上記方法が好ましい。
【０１３７】
抽出媒質と長期間接触する厚い層のポリオレフィン成形物を安定させるための方法であって、厚い層のポリオレフィン成形物がパイプ又はジオメンブレンであり、式Ｉの少なくとも１種の化合物を前記成形物の中に組み込む又はそれに塗布することを含む上記方法もまた特に興味深い。
【０１３８】
ジオメンブレンという用語は、例えば埋立地の中で用いられ、且つ最高３００年間の耐用期間を有することが必要とされる膜を指す。
【０１３９】
抽出媒質は、例えば、液体又は気体の無機材料又は有機材料である。
【０１４０】
気体の無機材料の例は、酸素；窒素；窒素酸化物；例えばＮＯ、笑気又はＮＯ2；硫黄酸化物、例えば二酸化硫黄；ハロゲン、例えばフッ素又は塩素；ブレンステッド酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸又はシアン化水素酸；又は塩基、例えばアンモニアである。
【０１４１】
気体の有機材料の例は、Ｃ1〜Ｃ4アルカン、例えばメタン、エタン、プロパン又はブタン；一酸化炭素；二酸化炭素；又はホスゲンである。
【０１４２】
液体無機材料の例は、水、塩素化飲料水又は塩水溶液、例えば塩化ナトリウム溶液（ブライン）又は硫酸ナトリウム溶液；臭素；酸ハロゲン化物、例えば四塩化チタン、塩化チオニル、塩化ニトロシル又は塩化トリメチルシリル；アルカリ、例えば水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液、アンモニア水溶液、重炭酸ナトリウム水溶液又は炭酸ナトリウム水溶液である。
【０１４３】
液体有機材料の例は、有機溶媒又は液体有機試薬である。
【０１４４】
有機溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油スピリット、ノナン又はデカン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、アミルアルコール、シクロヘキサノール、ペンタエリスリトール、エチレングリコール、エチレンジグリコール、メチルセロソルブ、ポリエチレングリコール又はグリセロール；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、ジフェニルケトン又はシクロヘキサノン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン又はキシレン；複素環式溶媒、例えばフラン、ピリジン、２，６−ルチジン又はチオフェン；双極性非プロトン溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド又はアセトニトリル）；又は界面活性剤である。
【０１４５】
本発明の目的のため、抽出媒質はまた、混合物及び溶液、とりわけ上で列挙された通りの液体又は気体の無機材料及び有機材料の水性混合物、エマルジョン又は溶液でもある。
【０１４６】
化学工業又は埋立地において重要であるそれらの抽出媒質が特に興味深い。
【０１４７】
また、本発明は、式Ｉ
【化２１】
0005693444.tif 000024
［式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ2〜Ｃ25アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ25アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、
【化２２】
0005693444.tif 000025
であり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、
【化２３】
0005693444.tif 000026
、非置換の或いはハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；
Ｒ8は、一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された炭素原子を有する直鎖状又は分枝状有機基であり、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化２４】
0005693444.tif 000027
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、アルカリ金属、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化２５】
0005693444.tif 000028
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、及び
ｎは、０、１又は２である］の新規化合物にも関する。
【０１４８】
好ましい一般記号は、有機材料を有する前記組成物において開示された式Ｉの化合物のものと同じである。
【０１４９】
式Ｉ
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ3は、水素であり、
Ｒ4は、水素又はフェニルであり、
Ｒ5は、水素であり、
Ｒ6は、水素又はフェニルであり、
Ｒ7は、水素であり、
Ｒ8は、−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）3ＣＦ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−（ＣＦ2）7ＣＦ3であり、
Ｒ9は、
【化２６】
0005693444.tif 000029
であり、
Ｒ11は、水素又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、及び
ｎは、０、１又は２である］の化合物が特に興味深い。
【０１５０】
式Ｉの化合物は、対応するフェノール（表２参照）から製造される。
【０１５１】
例えば、式Ｉａ
【化２７】
0005693444.tif 000030
［式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ2〜Ｃ25アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3は、Ｈであり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ25アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、
【化２８】
0005693444.tif 000031
であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bは、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり；
Ｒ8は、炭素原子を有する一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された直鎖状又は分枝状有機基であり、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化２９】
0005693444.tif 000032
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、アルカリ金属、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化３０】
0005693444.tif 000033
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、及び
ｎは、０である］の化合物は、式ＩＩ
【化３１】
0005693444.tif 000034
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、式Ｉａの化合物について示される通りの意味を有し、
Ｒ15は、−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7b並びにＲ9は、式Ｉａの化合物について示される通りの意味を有する］の化合物と、式ＩＩＩ
ＣＸＹＲ5Ｒ6（ＩＩＩ）
［式中、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉａの化合物について示される通りの意味を有し、並びにＸ及びＹは、互いに独立してハロゲンである］の化合物とを反応させるステップを含む方法により製造され得る。
【０１５２】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり得る。塩素及びヨウ素は、好ましいハロゲンである。式ＩＩＩの化合物の例は、ジヨードメタン及び塩化ベンザルである。
【０１５３】
好ましくは、式ＩＩＩの化合物／式ＩＩの化合物のモル比は、１／１〜１０／１、より好ましくは３／１〜７／１、及び最も好ましくは４．５／１〜５．５／１である。
【０１５４】
好ましくは、式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物との反応は、塩基の存在下で起こる。塩基の例は、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属、及び炭酸カルシウムやアンモニア等のアルカリ土類金属炭酸塩である。好ましくは、水酸化ナトリウムが使用される。
【０１５５】
好ましくは、塩基の化合物／式ＩＩの化合物のモル比は、１／１〜１０／１、より好ましくは３／１〜７／１、及び最も好ましくは４．５／１〜５．５／１である。
【０１５６】
前記反応は、通常、溶媒において行われる。溶媒は、好ましくは、スルホラン、１−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、パラホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性有機溶媒及び非プロトン性有機溶媒におけるものである。スルホランは、好ましい溶媒である。
【０１５７】
前記反応は、通常、１０〜４０℃、好ましくは１５〜３０℃、より好ましくは２０〜２５℃の温度で行われる。
【０１５８】
式Ｉａの化合物は、例えばクロマトグラフィ又は結晶化により反応混合物から単離され得る。
【０１５９】
例えば、式Ｉｂ
【化３２】
0005693444.tif 000035
［式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ2〜Ｃ25アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ8又は−ＣＨ（Ｒ7a）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9であり、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立にして水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、酸素により中断されたＣ2〜Ｃ25アルキル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、
【化３３】
0005693444.tif 000036
であり、
Ｒ7、Ｒ7a及びＲ7bは、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、
【化３４】
0005693444.tif 000037
、非置換の或いはハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；
Ｒ8は、一価の過フッ素化アルキル又はアルケニル、４〜２０個の完全にフッ素化された炭素原子を有する直鎖状又は分枝状有機基であり、
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化３５】
0005693444.tif 000038
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、アルカリ金属、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化３６】
0005693444.tif 000039
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、及び
ｎは、１又は２である］の化合物は、式Ｉａの化合物の酸化により製造され得る。
【０１６０】
例えば、式Ｉｂの化合物は、ｎが１である場合、式Ｉａの化合物と過ヨウ素酸ナトリウムとの酸化により製造され得る。例えば、式Ｉｂの化合物は、ｎが２である場合、式Ｉａの化合物と３−クロロ−ペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）との酸化により製造され得る。
【０１６１】
従って、本発明はまた、式ＩＩ
【化３７】
0005693444.tif 000040
［式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ2〜Ｃ25アルケニル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル；−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、
【化３８】
0005693444.tif 000041
、非置換の或いはハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；
Ｒ9は、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ10、
【化３９】
0005693444.tif 000042
又は−ＮＯ2であり、
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ11は、水素、アルカリ金属、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニル；非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたＣ5〜Ｃ8シクロアルキル；或いは酸素又は硫黄により中断されたＣ3〜Ｃ25アルキルであり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ25アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されたフェニルであり；或いはＲ12及びＲ13は、それらが結合する窒素原子と共に、非置換の又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
【化４０】
0005693444.tif 000043
により中断された５、６又は７員複素環を形成し、
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はベンジルであり、
Ｒ15は、−ＣＨ（Ｒ7）−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）−Ｒ9であり、及び
ｎは、０、１又は２である］の化合物にも関する。
【０１６２】
好ましい一般記号は、有機材料を有する前記組成物において開示された式Ｉの化合物のものと同じである。更に、式ＩＩの化合物について、ｎは、好ましくは０である。
【０１６３】
式ＩＩのフェノールは、従来の合成方法に従って製造され、例えば式ＩＩ［式中、ｎは０であり、Ｒ7aはＨである］の化合物は、式ＩＶ
【化４１】
0005693444.tif 000044
［式中、Ｒ1及びＲ2は、式ＩＩの化合物について示される通りの意味を有する］の化合物と、Ｈ−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7b）−Ｒ9［式中、ｎは０であり、Ｒ7b及びＲ9は、式ＩＩの化合物について示される通りの意味を有する］及びパラホルムアルデヒドとを反応させることにより製造され得る。
【０１６４】
また、本発明の好ましい一実施態様は、酸化、熱又は光により誘起される分解に対して有機材料を安定させるための、及び／又は有機材料の表面エネルギーを低下させるための方法であって、式Ｉの少なくとも１種の化合物をその中に組み込む又はそれに塗布する段階を含む上記方法でもある。
【０１６５】
また、本発明の好ましい一実施態様は、酸化、熱又は光により誘起される分解に対する安定剤としての、及び／又は有機材料のための表面エネルギーの低下剤としての式Ｉの化合物の使用である。
【０１６６】
前記方法及び使用のための式Ｉの好ましい化合物は、有機材料を有する組成物について記載されるものと同じである。
【０１６７】
本発明による組成物は、有利には、各種造形品の製造のために使用され得る。例は、以下の通りである。
【０１６８】
Ｉ−１）浮動装置、海洋用途、ポンツーン、ブイ、デッキ、桟橋、ボート、カヤック、オール及びビーチ強化材のためのプラスチック材。
【０１６９】
Ｉ−２）自動車用途、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リア及びフロントライニング、フード下の成形部品、ハットシェルフ、トランクライニング、内部ライニング、エアバックカバー、付属部品（ライト）のための電子用成形品、ダッシュボード用窓ガラス、前照灯ガラス、計器パネル、外装ライニング、室内装飾品、自動車ライト、ヘッドライト、パーキングライト、リアライト、ストップライト、内部及び外部トリム；ドアパネル；ガスタンク；フロントサイドガラス；リアウインドウ；シートバッキング、外装パネル、ワイヤ用絶縁体、封止用異形材押出物、外装材、ピラーカバー、シャシー部品、排気系、燃料フィルタ／充填剤、燃料ポンプ、燃料タンク、ボディベルト成形物、コンバーティブルトップ、エクステリアミラー、エクステリアトリム、ファスナー／固定具、フロントエンドモジュール、ガラス、ヒンジ、ロック系、荷台／ルーフラック、プレス／スタンプ部品、シール、側面衝撃保護、防音材／遮音材、及びサンルーフ。
【０１７０】
Ｉ−３）道路交通装置、特に道路標識、路面表示標示用標識、自動車付属品、ワーニングトライアングル、医療用箱、ヘルメット、タイヤ。
【０１７１】
Ｉ−４）備品を含む、航空機、鉄道、自動車（車、モーターバイク、トラック）のための装置。
【０１７２】
Ｉ−５）宇宙用途、特にロケット及び衛星、例えば再突入シールドのための装置。
【０１７３】
Ｉ−６）建築及び設計、鉱業用途、音響防音系、街路退避施設及びシェルターのための装置。
【０１７４】
ＩＩ−１）一般的な機器、ケース及びカバー、並びに電気／電子装置（パーソナルコンピュータ、電話、携帯型電話、プリンタ、テレビ受信機、音響及びビデオ機器）、植木鉢、衛星テレビアンテナ及びパネル機器。
【０１７５】
ＩＩ−２）鋼や織物等の他の材料のための外被。
【０１７６】
ＩＩ−３）電子産業、特にプラグ、とりわけコンピュータプラグのための絶縁材のための装置、電気及び電子部品用ケース、プリント基板、及びチップ、チェックカード、クレジットカード等の電子データ保存用材料。
【０１７７】
ＩＩ−４）電気器具、特に洗濯機、タンブラ、オーブン（電子オーブン）、食器洗浄機、ミキサ及びアイロン。
【０１７８】
ＩＩ−５）ライト用カバー（例えば街灯、ランプシェード）。
【０１７９】
ＩＩ−６）ワイヤ及びケーブルにおける適用（半導体、絶縁体及びケーブル外被）。
【０１８０】
ＩＩ−７）コンデンサ、冷蔵庫、加熱装置、エアコンディショナ、電子装置の封止材、半導体、コーヒーマシン及び真空掃除機のための箔。
【０１８１】
ＩＩＩ−１）工業製品、例えば歯車（ギア）、摺動付属品、スペーサ、ネジ、ボルト、ハンドル、ノブ。
【０１８２】
ＩＩＩ−２）ロータブレード、ベンチレータ及び風車羽根、太陽光線を利用した装置、スイミングプール、スイミングプールカバー、プールのライナ、池のライナ、クロゼット、ワードローブ、隔壁、スラットウォール、折れ戸、屋根、シャッタ（例えばローラシャッタ）、付属品、パイプ間の接合部、スリーブ及びコンベヤベルト。
【０１８３】
ＩＩＩ−３）衛生用品、特にシャワー室、便座シート及びシンク。
【０１８４】
ＩＩＩ−４）衛生的物品、特におむつ（乳児用、成人失禁用）、女性用衛生物品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、タブ、移動式トイレ、歯ブラシ及び差込み便器。
【０１８５】
ＩＩＩ−５）水、汚水及び化学物質のためのパイプ（架橋しているもの、又はそうではないもの）、ワイヤ及びケーブル保護のためのパイプ、ガス、油及び汚水のためのパイプ、樋、ダウンパイプ及び排水系。
【０１８６】
ＩＩＩ−６）あらゆる形状の異形材（窓ガラス）及び羽目板。
【０１８７】
ＩＩＩ−７）ガラス代用品、特に押出又は同時押出板、建物用ガラス（モノリシック、二重又は重層壁）、航空機、学校のためのガラス板、押出シート、建築物の窓ガラス、電車、輸送機関のための窓フィルム、衛生用品及び温室。
【０１８８】
ＩＩＩ−８）プレート（ウォール、カッティングボード）、押出コーティング（写真紙、テトラパック及びパイプコーティング）、サイロ、木材代用品、プラスチックランバー、木材組成物、壁、表面材、家具、装飾箔、床カバー材（室内及び室外の適用）、フローリング、踏み板、及びタイル。
【０１８９】
ＩＩＩ−９）吸気入口及び排気マニホールド。
【０１９０】
ＩＩＩ−１０）セメント、コンクリート、混合適用及びカバー、羽目板及び外装材、手すり、欄干、台所調理台、屋根葺き材料、屋根板、タイル及び防水シート。
【０１９１】
ＩＶ−１）プレート（ウォール及びカッティングボード）、トレイ、スタジアム場（体育館）の人工芝、アストロターフ、人工カバー、スタジアムリング（体育館）の人工床、及びテープ。
【０１９２】
ＩＶ−２）連続織布及びステープル、繊維（カーペット／衛生用品／ジオテキスタイル／モノフィラメント；フィルタ；ワイプ／カーテン（日除け）／医療用途）、バルク繊維（ガウン／保護服等の適用）、ネット、ロープ、ケーブル、ひも、綱、糸、安全シートベルト、衣服、下着、グローブ；ブーツ；ゴムブーツ、肌着、衣類、スイムウェア、スポーツウェア、傘(パラソル、日除け)、パラシュート、パラグライダー、帆、「バルーン−シルク」、キャンプ用品、テント、エアベッド、サンベッド、バルクバッグ、及びバッグ。不織布、例えば医療用布及び関連の衣類、工業用衣類、屋外用布、家庭内備品、建築用布。
【０１９３】
ＩＶ−３）屋根、トンネル、ゴミ捨て場、池、ゴミ捨て場、ウォール屋根材、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン（日除け）／遮光シールド、日除け、キャノピー、壁紙、食品包装材及びラッピング材（柔軟なもの、及び硬質のもの）、医療用包装材（柔軟なもの、及び硬質のもの）、エアバック／安全ベルト、アームレスト及びヘッドレスト、カーペット、センターコンソール、ダッシュボード、コクピット、ドア、オーバーヘッドコンソールモジュール、ドアトリム、天井、室内照明、室内鏡、手荷物棚、後部荷物カバー、シート、ステアリングカラム、ハンドル、織物及びトランクトリムのための膜、絶縁材、カバー及びシール。
【０１９４】
Ｖ）フィルム（パッケージ、ごみ捨て場、積層物、農業および園芸、温室、根おおい、トンネル、サイレージ）、梱包ラップ、スイミングプール、屑入れ、壁紙、ストレッチフィルム、ラフィア、脱塩フィルム、バッテリー、及びコネクタ。
【０１９５】
ＶＩ−１）食品梱包包装材及び包装材(柔軟なもの、及び硬質のもの)、ボトル。
【０１９６】
ＶＩ−２）格納系、例えば箱（かご）、旅行用鞄、チェスト、家庭内ボックス、パレット、棚、トラック、ねじ箱、パック、缶。
【０１９７】
ＶＩ−３）カートリッジ、シリンジ、医療の適用、あらゆる輸送のためのコンテナ、屑入れバスケット及び屑入れ容器、屑入れバック、容器、ごみ容器、容器ライナ、ホイリー容器、一般的コンテナ、水／汚水／化学物質／ガス／油／ガソリン／ディーゼルのためのタンク；タンクライナ、箱、かご、バッテリーケース、槽、ピストン、眼科適用、診断装置等の医療装置、及び医薬ブリスターのための包装。
【０１９８】
ＶＩＩ−１）押出コーティング（写真紙、テトラパック、パイプコーティング）、あらゆる種類の家庭内物品（例えば、電気器具、魔法瓶／洋服ハンガー）、プラグ、ワイヤ及びケーブルクランプ、ジッパ、クロージャ、錠、スナップクロージャ等の締め具システム。
【０１９９】
ＶＩＩ−２）スポーツ及びフィットネス装置、器械体操マット、スキーブーツ、インラインスケート、スキー、ビッグフット、運動場の表面(例えば、テニスグラウンド)等のレジャー時間用サポート装置、物品；ボトル及び缶のためのねじ蓋、蓋及びストッパ。
【０２００】
ＶＩＩ−３）一般的な家具、発泡物品（クッション、衝撃吸収材）、フォーム、スポンジ、皿ふき布、マット、ガーデンチェア、スタジアムシート、テーブル、寝椅子、玩具、ビルディングキット（ボード／フィギャア／ボール）、プレイハウス、滑り台、及び遊び用乗り物。
【０２０１】
ＶＩＩ−４）光学及び磁気データ格納のための材料。
【０２０２】
ＶＩＩ−５）台所用品（食事用、飲料用、料理用、貯蔵用)。
【０２０３】
ＶＩＩ−６）ＣＤ、カセット及びビデオテープのための箱、ＤＶＤ電子物品、全種類の事務用物品（ボールペン、スタンプ及び印肉、マウス、棚、トラック）、あらゆる容積及び容量のボトル（飲料、洗剤、香水を含む化粧品）、及び粘着テープ。
【０２０４】
ＶＩＩ−７）履き物（靴/靴ソール）、インソール、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食物箱（果物、野菜、肉、魚）、合成紙、ボトルのためのラベル、寝椅子、人工関節（ヒト）、印刷版（フレキソ印刷の）、プリント回路基板、及び表示技術品。
【０２０５】
ＶＩＩ−８）充填ポリマー（滑石、チョーク、陶土（カオリン）、珪灰石、顔料、カーボンブラック、ＴｉＯ2、雲母、ナノコンポジット、ドロマイト、シリケート、ガラス、アスベスト）の装置。
【０２０６】
従って、本発明の更なる一実施態様は、上記の通りの組成物を含有する造形品、特に膜、パイプ、異形材、ビン、タンク又は容器、繊維に関する。
【０２０７】
本発明の更なる一実施態様は、上記の通りの組成物を含有する成形品に関する。成形は、注入、ブロー、加圧、回転成形又はスラッシュ成形或いは押出により特に行われる。
【０２０８】
既に述べたように、保護すべき有機材料は、好ましくは有機ポリマー、とりわけ合成ポリマーである。これに関連して、熱可塑性材料は、特定の効果と共に保護される。これに関連して、加工安定剤（熱安定剤）としての式Ｉの安定剤の顕著な活性にとりわけ注意するべきである。この目的のため、それらは、有利には、その加工の前又は間にポリマーに添加される。しかし、他のポリマー（例えばエラストマー）も、或いは潤滑剤又は作動液を、分解、例えば光誘起分解又は熱酸化分解に対して安定させることが可能である。エラストマーは、可能な有機材料の上記一覧からとることが可能である。
【０２０９】
また、本発明は、好ましくは潤滑剤、作動液及び金属加工液の系列、更に４−ストローク型、Ｏｔｔｏ型、２−ストローク型、ディーゼル型、Ｗａｎｋｅｌ型及び軌道型の動力供給エンジンの燃料からの機能液と式Ｉの少なくとも１種の化合物とを含む組成物にも関する。
【０２１０】
式Ｉの化合物は、多機能性安定剤としての潤滑剤及び燃料において好ましくは使用され得、即ち、それらは、それ自身において抗酸化、減摩、極圧保護及び摩耗保護作用並びに更に耐食特性を組み合わせる。
【０２１１】
好ましい潤滑剤及び燃料並びに関連の生成物は、エンジン油、タービン油、ギア油、作動液、ディーゼル又はＯｔｔｏ燃料、金属加工液及び潤滑グリースである。
【０２１２】
とりわけ好ましい潤滑剤は、鉱油、合成油又はそれらの混合物である。
【０２１３】
それ自体公知の生成物が、潤滑剤、作動液及び金属加工液の系列からの機能液として使用される。
【０２１４】
考慮される潤滑剤及び作動液は、当業者に周知であり、例えばＤｉｅｔｅｒ  Ｋｌａｍａｎｎ，"Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ  ｕｎｄ  ｖｅｒｗａｎｄｔｅ  Ｐｒｏｄｕｋｔｅ"［Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ  ａｎｄ  ｒｅｌａｔｅｄ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ］（Ｖｅｒｌａｇ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８２），ｉｎ  Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ，"Ｄａｓ  Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ"［Ｔｈｅ  ｌｕｂｒｉｃａｎｔ  ｈａｎｄｂｏｏｋ］（Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ  Ｈｕｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，１９７４）や、"Ｕｌｌｍａｎｎｓ  Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｄｉｅ  ｄｅｒ  ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ"［Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．１３，ｐｐ．８５−９４（Ｖｅｒｌａｇ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９７７）等の関連の専門文献に記載されている。
【０２１５】
潤滑剤は、とりわけ、例えば鉱油に基づく油及びグリースである。油が好ましい。
【０２１６】
使用され得る潤滑剤の更なる群は、植物油又は動物油、グリース、獣脂及び蝋或いはそれらと互いとの混合物又は言及された鉱物又は合成油との混合物である。
【０２１７】
植物油及び動物油、グリース、獣脂及び蝋は、例えば、椰子核油、パーム油、オリーブ油、ナタネ油、菜種油、亜麻仁油、落花生油、ダイズ油、綿実油、ヒマワリ油、カボチャ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、ヒマシ油、木ナッツ油及びそれらの混合物、魚油、牛脂等の屠殺された動物から得られる獣脂、牛脚油及び骨油、それらの改質された、エポキシド化された及びスルホキシド化された形態、例えばエポキシド化ダイズ油である。
【０２１８】
鉱油は、とりわけ炭化水素化合物に基づく。
【０２１９】
合成潤滑剤の例としては、脂肪族又は芳香族カルボキシエステル、高分子エステル、ポリアルキレンオキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン又はシリコーン、例えばセバシン酸ジオクチルやアジピン酸ジノニル等、一価アルコールとの二価の酸のジエステル、例えばトリメチロールプロパントリペラルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリラートやそれらの混合物等、一価の酸又はかかる酸の混合物とのトリメチロールプロパンのトリエステル、例えばペンタエリストールテトラカプリラート等、一価の酸又はかかる酸の混合物とのペンタエリストールのテトラエステル、多価アルコールとの一価及び二価の酸の複合エステル、例えばカプリン酸とセバシン酸とのトリメチロールプロパンの複合エステル或いはそれらの混合物が挙げられる。鉱油とは別に、例えばポリ−α−オレフィン、エステル系潤滑剤、リン酸エステル、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレングリコール並びにそれらの水との混合物がとりわけ適切である。
【０２２０】
金属加工液及び作動液は、潤滑剤について上述したものと同じ物質に基づいて製造され得るが、かかる流体は、しばしば水又は他の液体中のかかる物質のエマルジョンである。
【０２２１】
本発明による潤滑剤及び燃料組成物は、例えばＯｔｔｏ型、ディーゼル型、２ストローク型、Ｗａｎｋｅｌ型又は軌道型のエンジンを備えた例えば動力化車両における内燃機関において例えば使用される。
【０２２２】
式Ｉの化合物は、潤滑剤及び燃料、金属加工液及び作動液に易溶であるので、潤滑剤及び燃料、金属加工液及び作動液のための添加剤としてとりわけ適切である。
【０２２３】
潤滑剤における添加剤として、式Ｉの化合物は、非常に少ない量でも効果的である。それらは、潤滑剤に対して各場合において、有利には０．０１〜５質量％の量で、好ましくは０．０５〜３質量％の量で、非常にとりわけ０．１〜２質量％の量で潤滑剤と混合される。
【０２２４】
式Ｉの化合物は、それ自体公知の方法で潤滑剤及び燃料に混合され得る。式Ｉの化合物は、例えば油に易溶である。使用に応じて、使用に適切な濃度にまで適切な潤滑剤又は燃料で希釈され得るいわゆるマスターバッチを製造することも可能である。かかる場合、１質量％を上回る濃度が可能である。
【０２２５】
潤滑剤及び燃料、金属加工液及び作動液は、また更にそれらの基本特性を向上させるために添加される他の添加剤を更に含んでよく；かかる添加剤としては：更なる抗酸化剤、金属不動態化剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗剤、摩擦係数低下剤、更なる極圧添加剤、耐摩耗性添加剤が挙げられる。かかる更なる添加剤は、有利には、０．０１〜５質量％の量で添加される。
【０２２６】
多くのかかる化合物は、例えば上記一覧「１．抗酸化剤」、とりわけ項目１．１〜１．１９において見出され得る。加えて、更なる添加剤が例として挙げられる。
【０２２７】
更なる抗酸化剤の例：
脂肪族又は芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸又はチオ二酢酸のエステル、或いはジチオカルバミン酸又はジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデカン及び２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラチアヘキサデカン。
【０２２８】
例えば銅のための金属不活性化剤の例は、以下の通りである。
【０２２９】
ａ）ベンゾトリアゾール及びその誘導体、例えば、２−メルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、４−又は５−アルキルベンゾトリアゾール（例えば、トルトリアゾール）及びそれらの誘導体、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾール、５，５’−メチレンビス−ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾール又はトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］トルトリアゾール及び１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール；１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール等のアルコキシアルキルベンゾトリアゾール。
【０２３０】
ｂ）１，２，４−トリアゾール及びその誘導体、例えば３−アルキル−（又は−アリール−）１，２，４−トリアゾール、及び１，２，４−トリアゾールのマンニンッヒ塩基、例えば１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール；１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾール等のアルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール；アシル化−３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。
【０２３１】
ｃ）イミダゾール誘導体、例えば４，４’−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチル）イミダゾール及びビス［（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル］カルビノール−オクチルエーテル。
【０２３２】
ｄ）含硫黄複素環化合物、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプトベンゾチアジアゾール及びそれらの誘導体；３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【０２３３】
ｅ）アミノ化合物、例えば、サリチリデン−プロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジン及びそれらの塩。
【０２３４】
防錆剤の例は、以下の通りである。
【０２３５】
ａ）有機酸、そのエステル類、金属塩類、アミン塩類及び無水物、例えば、アルキル−及びアルケニル−コハク酸、並びにアルコール、ジオール又はヒドロキシカルボン酸とのそれらの部分エステル；アルキル−及びアルケニル−コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−及びアルコキシエトキシ−カルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸、及びそれらのアミン塩、更にＮ−オレオイル−サルコシン、ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛；アルケニルコハク酸無水物、例えば無水ドデセニルコハク酸；２−（２−カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−メチルグリセロール及びその塩、とりわけそのナトリウム塩及びトリエタノールアミン塩。
【０２３６】
ｂ）含窒素化合物、例えば：
ｉ．第１級、第２級又は第３級脂肪族又は脂環式アミン並びに有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性のアルキルアンモニウムカルボキシレート、及び１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。
ｉｉ．複素環式化合物、例えば：置換イミダゾリン及びオキサゾリン、例えば２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【０２３７】
ｃ）含リン化合物、例えば：
リン酸の部分エステル又はホスホン酸の部分エステルのアミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛。
【０２３８】
ｄ）含硫黄化合物、例えば：
ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スルホカルボン酸のエステル及びその塩。
【０２３９】
ｅ）グリセロール誘導体、例えば：
グリセリンモノオレアート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセロール、２−カルボキシアルキル−１，３−ジアルキルグリセロール。
【０２４０】
粘度指数向上剤の例は：
ポリアクリレート、ポリメタアクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマー、ポリエーテルである。
【０２４１】
流動点降下剤の例は：
ポリ（メタ）アクリレート、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、アルキルポリスチレン、フマレートコポリマー、アルキル化ナフタレン誘導体である。
【０２４２】
分散剤／界面活性剤の例は：
ポリブテニルコハク酸アミド又はポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウム及びバリウムスルホネート又はフェノレートである。
【０２４３】
極圧添加剤及び耐摩耗性添加剤の例は：
硫黄−及び／又はリン−及び／又はハロゲン−含有化合物、例えば、塩素化パラフィン、硫酸化オレフィン及び植物油（ダイズ油／菜種油）、アルキル又はアリール−ジ−又は−トリ−スルフィド、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジチオカルバミド酸亜鉛、例えばジアミルジチオカルバミン酸亜鉛、モリブデンジチオエート、例えばモリブデンジチオカルバメート、トリアリールホスフェート、例えばトリトリルホスフェート、トリクレジルフォスフェート、フェニルホスフェートイソプロピルエステル、モノ−又はジ−アルキルリン酸のアミン塩、例えばモノ−／ジ−ヘキシルホスフェートのアミン塩、アルキルホスホン酸のアミン塩、例えばメチルホスホン酸のアミン塩、トリアリールホスファイト、例えばトリス［ノニルフェニル］ホスファイト、ジアルキルホスファイト、例えばジオクチルホスファイト、トリアリールモノチオホスフェート、例えばトリフェニルチオノホスフェートやトリス［イソノニルフェニル］チオノホスフェートやｔｅｒｔ−ブチル化トリフェニルチオノホスフェート、置換トリアルキルモノ−又はジ−チオホスフェート、例えば［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロピオネートやブチレン−１，３−ビス［（ジイソブトキシホスフィノチオイル）プロピオネート、トリチオホスフェート、例えばトリチオリン酸Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリス（イソオクチル−２−アセテート）、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−オキシドのアミン塩、ベンゾトリアゾール又はその誘導体、例えばビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレン−ビス−ジブチルジチオカルバメート、２−メルカプトベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、例えば２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールである。
【０２４４】
摩擦係数低下剤の例は：
ラード油、オレイン酸、獣脂、菜種油、硫化脂肪、アミンである。更なる例は、ＥＰ−Ａ−０５６５４８７に示される。
【０２４５】
水／油金属加工液及び作動液における使用のための特別な添加剤の例：
乳化剤：石油スルホネート、アミン、例えばポリオキシエチル化脂肪族アミン、非イオン表面活性物質；
緩衝剤：アルカノールアミン；
殺生物剤：トリアジン、チアゾリノン、トリス−ニトロメタン、モルホリン、ピリジンチオールナトリウム；
速度向上剤：スルホン酸カルシウム及びスルホン酸バリウム；
燃料添加剤の例：
燃料添加剤は、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ１２，１９９４に記載されており、この場合、本質的にペトロール及びディーゼル添加剤である：
ペトロール：染料、とりわけアゾ染料；
抗酸化剤：上記の通りのアミン系、とりわけパラ−フェニレンジアミン、又はフェノール系、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール；
金属不活性化剤：とりわけＮ，Ｎ’−ジサリチリデン−１，２−プロパン、ベンゾトリアゾール、ＥＤＴＡ；
防錆剤：例えば、カルボン酸、スルホネート、アミン又はアミン塩；
分散剤：例えば、エステル、高分子量アミン、マンニッヒ塩基、スクシンイミド、ホウ酸スクシンイミド；
洗剤：例えば、脂肪酸アミド、非ポリマーアミン、ポリブテンスクシンイミド、ポリエーテルアミン、低分子量アミン、スルホネート、サリチル酸誘導体；
乳化破壊剤：例えば、ポリエチレン基又はポリブチレン基を含有する長鎖アルコール又はフェノール；
アンチノック剤：四アルキル鉛、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル；
酸素化合物：燃焼作用を向上させるための植物油、エーテル類、アルコール類のエステル；
ディーゼル：点火向上剤（セタン価向上剤）、例えば硝酸アルキル、硝酸エーテル、硝酸アルキルジグリコール、有機過酸化物；
とりわけ分解ディーゼルのための安定剤：基のトラップとしての役割を果たすアミン及び他のＮ含有化合物。
【０２４６】
潤滑剤におけるとりわけ好ましい更なる添加剤は、アミン系抗酸化剤、とりわけモノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチル−／ｔｅｒｔ−オクチル−ジフェニルアミンの混合物である。
【０２４７】
本発明はまた、とりわけ潤滑剤及び燃料、作動液又は金属加工液における、好ましくは作動油及びギア油における添加剤としての、酸化、熱又は光により誘起される分解に対して有機材料を安定させるための式Ｉの成分の使用にも関する。本発明による使用は、機械的磨砕に対して潤滑されるべき金属部品の保護（摩耗保護）、並びに潤滑剤と金属部品との両方に対する防食活性及び更に酸化防止活性を含む。
【０２４８】
続く実施例は、更に詳細に本発明を示す。部及びパーセントは質量に基づく。
【０２４９】
実施例１：化合物１０１の調製（表１）。
【０２５０】
２．００ｇ（５．９１ｍｍｏｌ）の３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−ベンジルスルファニル）−プロピオン酸ブチルエステル［化合物２０１、表２］を、室温で７．９３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）のジヨードメタンを添加した２２ｍＬのスルホランに溶解し、その後０．５９ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）の微粉砕された水酸化ナトリウムを添加する。反応物を室温で５時間撹拌する。ヘキサンを添加し、ｐＨが中性になるまで有機相を水、１Ｍ  ＮＨ4Ｃｌ及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して、６．０ｇの淡黄色の液体を得る。揮発性物質をＫｕｇｅｌｒｏｈｒ（０．５ｍｂａｒ；温度：８０〜９５℃）において蒸留し、次いで残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル：４０：１）により精製して、白色固体として０．９５ｇの化合物１０１（融点６３〜６６℃）を得る。
【０２５１】
0005693444.tif 000045
【０２５２】
実施例１と同様に、化合物２０２、２０３、２０４、２０５、２０６及び２０７（表２参照）から開始して、化合物１０２、１０３、１０４、１０５、１０６及び１０７を調製する。実施例１と同様に、化合物２１０（表２参照）から開始して、化合物１０２を調製する。実施例１と同様に、化合物２１１（表２参照）から開始して、化合物１０１を調製する。実施例１と同様に、化合物２１２（表２参照）から開始して、化合物１０４を調製する。
【０２５３】
化合物１０２：白色固体；融点５０〜５１℃。
【０２５４】
0005693444.tif 000046
【０２５５】
化合物１０３：淡黄色固体；融点１０３〜１０４℃。
【０２５６】
0005693444.tif 000047
【０２５７】
化合物１０４：白色固体；融点１２２〜１２４℃。
【０２５８】
0005693444.tif 000048
【０２５９】
化合物１０５：淡黄色液体。
【０２６０】
0005693444.tif 000049
【０２６１】
化合物１０６：無色液体。
【０２６２】
0005693444.tif 000050
【０２６３】
化合物１０７：無色液体。
【０２６４】
0005693444.tif 000051
【０２６５】
実施例２：化合物１０８の調製（表１）。
【０２６６】
２．００ｇ（６．７５ｍｍｏｌ）の３−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−ベンジルスルファニル）−プロピオン酸ブチルエステル［化合物２０２、表２］及び５．４３ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）の塩化ベンザルを、室温で０．６８ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）の微粉砕された水酸化ナトリウムを添加した２５ｍＬのスルホランに溶解する。反応物を６０℃で３時間撹拌する。ヘキサンを添加し、ｐＨが中性になるまで有機相を水、１Ｍ  ＮＨ4Ｃｌ及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して、６．７０ｇの橙色液体を得る。揮発性物質をＫｕｇｅｌｒｏｈｒ（０．３ｍｂａｒ；温度：６０〜８０℃）において蒸留し、次いで残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル：９：１）により精製して、白色固体として０．３５ｇの化合物１０８（融点１０９〜１１０℃）を得る。
【０２６７】
0005693444.tif 000052
【０２６８】
実施例２と同様に、化合物２０６（表２参照）から開始して、化合物１０９を調製する。
【０２６９】
化合物１０９：淡黄色液体。
【０２７０】
0005693444.tif 000053
【０２７１】
実施例３：化合物１１０の調製（表１）。
【０２７２】
３．８４ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）の３−［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−フェニル）−フェニル−メチルスルファニル］−プロピオン酸ブチルエステル［化合物２０４、表２］及び６．７６ｇ（４２．０ｍｍｏｌ）の塩化ベンザルを、室温で０．８４ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）の微粉砕された水酸化ナトリウムを添加した４７ｍＬのスルホランに溶解する。反応物を５５℃で１５時間撹拌する。ヘキサンを添加し、ｐＨが中性になるまで有機相を水及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して、９．８０ｇの橙色液体を得る。揮発性物質をＫｕｇｅｌｒｏｈｒ（０．０８ｍｂａｒ；温度：１２０℃）において蒸留し、次いで残渣をアセトニトリルにおいて結晶化させ、１．３０ｇの化合物１１０ａ及び１１０ｂをジアステレオアイソマーの混合物（淡黄色固体）として得る。続いて、両方のジアステレオアイソマーを複数の結晶化を介して分離して、淡黄色固体として多量のジアステレオアイソマー１１０ａ（融点１６１〜１６４℃）を、淡黄色固体として少量のジアステレオアイソマー１１０ｂ（融点１２０〜１２５℃）を得る。
【０２７３】
多量のジアステレオアイソマー（化合物１１０ａ）：
0005693444.tif 000054
【０２７４】
少量のジアステレオアイソマー（化合物１１０ｂ）：
0005693444.tif 000055
【０２７５】
実施例４：化合物１１１の調製（表１）。
【０２７６】
５．９７ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）の化合物２０８［調製、ＷＯ−Ａ−２００７／１４４２８３（実施例１）参照］と１１．１ｇ（１３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタンとの混合物に、１６ｍＬの１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）と０．５５ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の微粉砕された水酸化ナトリウムとを室温で添加する。反応物を６０℃で５時間撹拌する。酢酸エチルとテトラヒドロフランとを添加し、ｐＨが中性になるまで有機相を水及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮する。茶色の残渣油をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン）により精製して、白色固体として０．３０ｇの化合物１１１（融点６８〜６９℃）を得る。
【０２７７】
0005693444.tif 000056
【０２７８】
実施例４と同様に、化合物２０９（表２参照）から開始して、化合物１１２を調製する。
【０２７９】
化合物１１２：白色固体；融点６８〜６９℃。
【０２８０】
0005693444.tif 000057
【０２８１】
実施例５：化合物１１３の調製（表１）。
【０２８２】
０．８７ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムの１０％水溶液を、０．３５ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）の３−（６−メチル−４Ｈ−１−オキサ−３−チア−ナフタレン−８−イルメチルスルファニル）−プロピオン酸ブチルエステル［化合物１０６、表１、実施例１］と２ｍＬのメタノールとの混合物に室温で滴加する。反応物を室温で５時間撹拌し、次いでｐＨが１になるまで１Ｍ  ＨＣｌを添加する。酢酸エチルを添加し、ｐＨが中性になるまで有機相を水及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して粗材料を得て、その粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル：１：１）により精製して、白色固体として０．１７ｇの化合物１１３（融点８６〜８８℃）を得る。
【０２８３】
0005693444.tif 000058
【０２８４】
実施例６：化合物１１４の調製（表１）。
【０２８５】
５ｍＬの水における１．１９ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸ナトリウムを、１５ｍＬのメタノールにおける１．００ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）の６，８−ジメチル−４Ｈ−１−オキサ−３−チア−ナフタレン［化合物１０２、表１、実施例１］の溶液に０〜５℃で滴加する。反応物を、０℃で３０分間、室温で１２時間撹拌する。ジクロロメタンを添加し、白色固体を濾別する。真空回転蒸発器を用いて濾液を濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解する。有機相を、水及びブラインで繰り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して粗材料を得て、その粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール：１９：１）により精製して、白色固体として０．２３ｇの化合物１１４（融点２１５〜２２０℃）を得る。
【０２８６】
0005693444.tif 000059
【０２８７】
実施例６と同様に、化合物１０４（表１参照）から開始して、ジアステレオアイソマーの混合物（白色固体）として化合物１１５ａ及び１１５ｂを調製する。続いて、両方のジアステレオアイソマーを調製的ＨＰＬＣ（順相、溶媒勾配：１００％酢酸エチルに対して１５％酢酸エチル／８５％ヘプタン）を介して分離して、白色固体として多量のジアステレオアイソマー１１５ａ（融点１８４〜１８６℃）を、白色固体として少量のジアステレオアイソマー１１５ｂ（融点１７２〜１７４℃）を得る。
【０２８８】
多量のジアステレオアイソマー（化合物１１５ａ）：
0005693444.tif 000060
【０２８９】
少量のジアステレオアイソマー（化合物１１５ｂ）：
0005693444.tif 000061
【０２９０】
実施例７：化合物１１６の調製（表１）。
【０２９１】
５ｍＬのジクロロメタンにおける０．２５ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の３−クロロペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）を、２０ｍＬのジクロロメタンにおける０．２０ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の６，８−ジメチル−４Ｈ−１−オキサ−３−チア−ナフタレン３−オキシド［化合物１１４、表１、実施例６］の溶液に０℃で添加する。反応物を０℃で３時間撹拌する。酢酸エチルを添加し、有機相を含水亜硫酸ナトリウム、水及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して粗材料を得て、その粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール：１９：１）により精製して、白色固体として０．１５ｇの化合物１１６（融点１１５〜１１７℃）を得る。
【０２９２】
0005693444.tif 000062
【０２９３】
実施例８：化合物１１７の調製（表１）。
【０２９４】
８０ｍＬのジクロロメタンにおける２．５０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の化合物１２０［実施例１１、表１］の溶液に、２０ｍＬのジクロロメタンにおける２．１７ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）の３−クロロペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）の乾燥ＭｇＳＯ4溶液を０〜５℃で添加する。反応物を室温で３時間撹拌する。次いで水を添加し、有機相を亜硫酸ナトリウムと水との水溶液で洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して、３．１０ｇの無色液体を得る。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール：１９：１）により精製して、白色固体として２．５０ｇの化合物１１７（融点１１３〜１１４℃）を得る。
【０２９５】
0005693444.tif 000063
【０２９６】
実施例９：化合物１１８の調製（表１）。
【０２９７】
５０ｍＬの水における５．２８ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸ナトリウムを、１２０ｍＬのイソプロパノールにおける４．００ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）の６，８−ジメチル−４−フェニル−４Ｈ−１−オキサ−３−チア−ナフタレン［化合物１０３、表１、実施例１］の懸濁液に５０℃で滴加する。反応物を７０℃で１８時間撹拌する。ジクロロメタンを添加し、有機相を、水及びブラインで繰り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して粗材料を得て、その粗材料を酢酸エチルにおける結晶化により精製して、白色固体として２．１０ｇの化合物１１８（融点２２６〜２２９℃）を得る。
【０２９８】
0005693444.tif 000064
【０２９９】
実施例１０：化合物１１９の調製（表１）。
【０３００】
７０ｍＬのジクロロメタンにおける１０．１ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の３−クロロペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）を、１００ｍＬのジクロロメタンにおける４．００ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）の６，８−ジメチル−４−フェニル−４Ｈ−１−オキサ−３−チア−ナフタレン［化合物１０３、表１、実施例１］の溶液に２０℃で添加する。反応物を室温で１０時間撹拌する。有機相を含水亜硫酸ナトリウム、水及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して粗材料を得て、その粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル：２：１）により精製して、白色固体として２．３０ｇの化合物１１９（融点１９５〜１９７℃）を得る。
【０３０１】
0005693444.tif 000065
【０３０２】
実施例１１：化合物１２０の調製（表１）。
【０３０３】
１００ｍＬのメタノールにおける９．００ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）の化合物１０１［表１、実施例１］の溶液に、５０ｍＬの水における８．７０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸ナトリウムの溶液を滴加する。２日後に反応を停止させる。ジクロロメタンを添加し、有機相を水で洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して、１０．５ｇの紫色の液体を得る。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール：４０：１）により精製して、白色固体として６．００ｇの化合物１２０（融点１２７〜１２８℃）を得る。
【０３０４】
0005693444.tif 000066
【０３０５】
実施例１２：化合物２１０の調製（表２）。
【０３０６】
７．３７ｇ（６０．３ｍｍｏｌ）の２，４−ジメチルフェノール、１６．９ｇ（６０．３ｍｍｏｌ）の１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロ−ヘキサン−１−チオール、０．８２ｇ（６０．３ｍｍｏｌ）のジメチルアミン（エタノールにおいて３３％）、３．６２ｇ（１２０．６ｍｍｏｌ）のパラホルムアルデヒド及び２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を混合し、窒素雰囲気下で３時間、還流下で加熱する。酢酸エチルを添加し、ｐＨが中性になるまで有機相を水及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して２４．５ｇの黄色液体を得る。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル：１９：１）により精製して、無色液体として２３．３ｇの化合物２１０を得る。
【０３０７】
0005693444.tif 000067
【０３０８】
実施例１２と同様に、対応する出発材料から開始して、化合物２１１、２０５及び２０７（表２参照）を調製する。
【０３０９】
化合物２１１：無色液体。
【０３１０】
0005693444.tif 000068
【０３１１】
化合物２０５：淡黄色液体。
【０３１２】
0005693444.tif 000069
【０３１３】
化合物２０７：無色液体。
【０３１４】
0005693444.tif 000070
【０３１５】
実施例１３：化合物２１２の調製（表２）。
【０３１６】
２０ｍＬのトルエンにおける３．３０ｇ（８．７０ｍｍｏｌ）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（フェニルピペリジン−１−イル−メチル）フェノールと４．８８ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）の１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロヘキサン−１−チオールとの混合物を、窒素雰囲気下で２日間、還流下で加熱する。トルエンを添加し、有機相を、ｐＨが中性になるまで水、１Ｎ  ＨＣｌ及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して５．９０ｇの橙黄色液体を得る。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル：４０：１）により精製して、黄色液体として２．３０ｇの化合物２１２を得る。
【０３１７】
0005693444.tif 000071
【０３１８】
実施例１３と同様に、対応する出発材料から開始して、化合物２０３及び２０４（表２参照）を調製する。
【０３１９】
化合物２０３：黄色液体。
【０３２０】
0005693444.tif 000072
【０３２１】
化合物２０４：無色液体。
【０３２２】
0005693444.tif 000073
【０３２３】
実施例１４：化合物２０２の調製（表２）。
【０３２４】
２，４−ジメチルフェノール（１６．５ｇ、１３５ｍｍｏｌ）と３−メルカプトプロピオン酸ブチル（２１．９ｇ、１３５ｍｍｏｌ）とジメチルアミン（エタノールにおいて３３％）（０．６１ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とパラホルムアルデヒド（８．１１ｇ、２７０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５．０ｍＬ）とを混合し、窒素雰囲気下で２時間、還流下で加熱する。酢酸エチルを添加し、ｐＨが中性になるまで有機相を水及びブラインで繰り返し洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空回転蒸発器を用いて濃縮して６１．３ｇの淡黄色液体を得る。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル：９：１）により精製して、無色液体として３９．２（９８％）の化合物２０２を得る。
【０３２５】
0005693444.tif 000074
【０３２６】
実施例１４と同様に、対応する出発材料から開始して、化合物２０１及び２０６（表２参照）を調製する。
【０３２７】
化合物２０１：黄色液体。
【０３２８】
0005693444.tif 000075
【０３２９】
化合物２０６：無色液体。
【０３３０】
0005693444.tif 000076
【０３３１】
【表１−１】
0005693444.tif 000077
【０３３２】
【表１−２】
0005693444.tif 000078
【０３３３】
【表２】
0005693444.tif 000079
【０３３４】
実施例１５：多押出ポリプロピレンの安定化
１．３ｋｇのポリプロピレン粉末（Ｍｏｐｌｅｎ  ＨＦ５００Ｎ）に、０．０５％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０１０（ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］）と０．０５％のステアリン酸カルシウムと０．０２％のＩｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８［トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト］と０．０２％の本発明による化合物とを混合する。次いでこの混合物を１００ｒｐｍで２０ｍｍのシリンダ径と４００ｍｍの長さとを有する押出機において押し出し、３つの加熱帯を以下の温度：２６０、２７０、２８０℃に調整する。押出物を、水浴を通してそれを引き抜くことにより冷却し、次いで造粒する。この粒状体を繰り返し押し出す。３回の押し出しの後、メルトインデックスを測定する（２３０℃／２．１６ｋｇで）。メルトインデックスの実質的な減少は、良好な安定化、例えば限定されたポリマー鎖分解を示す。結果を表３にまとめる。
【０３３５】
【表３】
0005693444.tif 000080
【０３３６】
実施例１６：ポリプロピレンにおける撥水性及び撥油性
本発明による化合物の撥水特性を決定するため、以下の手法に従ってそれを試験する。試料調製は、ポリプロピレン不織布と添加剤との組み合わせ、及び熱処理（例えば１３０℃で１０分間）であり、それは表面への添加剤の移行及び化学基の適切な表面再配列を可能にする。この追加の熱サイクルは、基体の表面に亘る均一な再分布を得るために式Ｉの化合物を融解させるために必要である。ポリプロピレン不織布（織物重量：４０ｇ／ｍ2）の工業用試料を試験化合物の１％イソプロパノール溶液中に浸漬し、同時に超音波エネルギーを１分間印加する。その後、試料を室温で終夜、次いで炉中で９０℃で２時間乾燥させる。その後、一部の試料を１３０℃で１０分間焼鈍する。
【０３３７】
処理した不織布試料を、ＩＮＤＡ試験方法８０．８（９９）と同様の撥水性試験において評価する。不織布の浸潤挙動を一連の水／イソプロパノール混合物で試験する。浸潤挙動の所見を、０（水浸潤、撥水性なし）から１０（最適な撥水性）までで格付けする。結果を表４にまとめる。
【０３３８】
処理した不織布試料を、ＡＡＴＣＣ試験方法１１８―１９９７／ＩＳＯ１４４１９と同様の撥油性試験において評価する。この試験は、試験溶媒として一連の炭化水素を使用する以外は撥水性試験方法について既に記載したものと同じ概念に従う。浸潤挙動の所見を、０（撥水性なし）から８（最適な撥水性）までで格付けする。
【０３３９】
【表４】
0005693444.tif 000081
【０３４０】
実施例１７：ポリエーテル／ポリウレタン軟質発泡体のスコーチ耐性
Ｅｌａｓｔｏｇｒａｎ  ＢＡＳＦにより供給される１５７．１ｇのＬｕｐｒａｎｏｌ２０８４（登録商標）［主に第二級ヒドロキシル基を含有する三官能性ポリエーテルポリオール；ヒドロキシル価４８ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ、含水率０．１％未満、酸価０．０６ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ未満）］中に、本発明による化合物１０１に対して０．７１ｇ（ポリオールに対して０．４５％）の安定剤組成物を溶解させる。次いで、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ（ドイツ国）によって供給される１．８８ｇのＴｅｇｏｓｔａｂ（登録商標）ＢＦ２３７０［ポリシロキサンポリオキシアルキレンブロックコポリマー］と、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ（ドイツ国）により供給される０．２４ｇのＴｅｇｏａｍｉｎ（登録商標）３３［ジプロピレングリコールにおけるトリエチルアミンの３３％溶液］と、７．７０ｇの脱イオン水とから成る９．８４ｇの溶液を添加する。反応混合物を２６００ｒｐｍで１０秒間激しく撹拌する。次いで、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ（ドイツ国）により供給される０．３１ｇのＫｏｓｍｏｓ（登録商標）２９［第一スズオクタノエート］を添加し、反応混合物を２６００ｒｐｍで１８秒間再度激しく撹拌する。次いで、Ｅｌａｓｔｏｇｒａｎ  ＢＡＳＦにより供給される９２．１９ｇのＬｕｐｒａｎａｔ（登録商標）Ｔ８０［２，４−及び２，６−トルエンジイソシアネートの混合物］を、２６００ｒｐｍで５〜７秒間連続的に撹拌しながら添加する。次いで、混合物を２０×２０×２０ｃｍのケーキ箱の中に注入し、発泡体ブロックへの発泡の間に発熱温度を測定する。発泡体ブロックを室温で２４時間冷却及び貯蔵する。翌日、発泡体を薄いチューブ（厚さ２ｃｍ、直径１．５ｃｍ）に切断する。
【０３４１】
発泡体試料の動的熱エージング性をスコーチ耐性の測定値として用いる（動的Ａｌｕブロック試験）。典型的には発泡体試料を炉又はアルミニウムブロックの中で加熱し、変色を測定することによりスコーチ耐性を評価する。「動的」熱エージング試験において、一定速度で温度を上昇させ、温度の関数として変色を決定する（１７０〜２３０℃の間の温度で３０分間）。発泡体の色調を、ＡＳＴＭ１９２６−７０黄色度試験に従って発泡体試料において決定される黄色度指数（ＹＩ）に関して報告する。低いＹＩ値は少しの変色を示し、高いＹＩ値は試料の激しい変色を示す。発泡体が白ければ白いほど、発泡体をより良好に安定させる。結果を表５にまとめる。
【０３４２】
【表５】
0005693444.tif 000082