(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、及び（ｄ）を含有する帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
（ａ）イオン伝導性化合物
（ｂ）光重合可能な基を１つ以上有し、水酸基を有さず、かつ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造を有するポリエチレンオキシド化合物（ｋは１〜５０の数を表す）
（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物
（ｄ）光重合開始剤
但し、前記（ａ）イオン伝導性化合物は、４級アンモニウム塩基含有ポリマーであって、前記（ａ）イオン伝導性化合物の含有量はハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して１質量％〜１５質量％であり、
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量に占める、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造の式量の割合は６０％〜８３％であり、
前記（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して６０質量％〜９５質量％である。
【請求項２】
前記帯電防止性ハードコート層形成用組成物の全固形分に対する前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の割合が１〜３０質量％である、請求項１に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【請求項３】
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物が下記一般式（ｂ１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【化１】
0005764451.tif 000041
上記式中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に水素原子又はメチル基を表す。ｋは１〜５０の数を表す。
【請求項４】
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量が２０００以下である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【請求項５】
前記（ａ）イオン伝導性化合物が、下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される構造単位の少なくとも１つの単位を有するポリマーである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【化２】
0005764451.tif 000042
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又は−ＣＨ２ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｙは水素原子又は−ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｍ＋はプロトン又はカチオンを表す。Ｌは−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｑは下記群Ａから選ばれる基を表す。
【化３】
0005764451.tif 000043
式中、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ２’’は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｘ−はアニオンを表す。ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
【化４】
0005764451.tif 000044
【化５】
0005764451.tif 000045
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、Ｒ３とＲ４及びＲ５とＲ６はそれぞれ互いに結合して含窒素複素環を形成してもよい。
Ａ、Ｂ及びＤは、それぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−を表す。Ｅは単結合、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−又は−ＮＨＣＯＲ２６ＣＯＮＨ−を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６はアルキレン基を表す。Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ２４は、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、アリーレンアルキレン基及びアルキレンアリーレン基から選ばれる連結基を表す。ｍは１〜４の正の整数を表す。Ｘ‐はアニオンを表す。
Ｚ１、Ｚ２は−Ｎ＝Ｃ−基とともに５員又は６員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、≡Ｎ＋［Ｘ−］−なる４級塩の形でＥに連結してもよい。
ｎは５〜３００の整数を表す。
【請求項６】
透明基材上に、請求項１〜５のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物から形成された帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルム。
【請求項７】
前記透明基材がセルロースアシレートフィルムである請求項６に記載の光学フィルム。
【請求項８】
請求項６又は７に記載の光学フィルムを偏光板用保護フィルムとして用いた偏光板。
【請求項９】
請求項６若しくは７に記載の光学フィルム、又は請求項８に記載の偏光板を有する画像表示装置。
【請求項１０】
セルロースアシレートフィルム基材上に、帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムの製造方法であって、該セルロースアシレートフィルム基材上に請求項１〜５のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物を塗布、硬化して帯電防止性ハードコート層を形成する工程を有する光学フィルムの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止性ハードコート層形成用組成物、光学フィルム、光学フィルムの製造方法、偏光板、及び画像表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
陰極管表示装置（ＣＲＴ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、蛍光表示ディスプレイ（ＶＦＤ）、フィールドエミッションディスプレイ（ＦＥＤ）、及び液晶表示装置（ＬＣＤ）のような画像表示装置では、表示面への傷付きや埃等の付着による視認性低下を防止するために、透明で帯電防止性とハードコート性とを有する光学フィルムを設けることが好適である。
【０００３】
帯電防止性とハードコート性とを有する光学フィルムを得るためには、透明基材上に、帯電防止剤として４級アンモニウム塩基含有ポリマーなどのイオン伝導性化合物と、バインダーとなる多官能モノマーとを含有する組成物を用いて帯電防止性ハードコート層を形成することが知られている（例えば特許文献１〜４など）。
ここで、イオン伝導性化合物と多官能モノマーとは相溶性が悪いため、イオン伝導性化合物が凝集してしまい、多量にイオン伝導性化合物を添加しないと十分な帯電防止性が得られない。しかし、多量にイオン伝導性化合物を添加した場合は十分なハードコート性が得られない場合がある。
【０００４】
この問題を解決するために、例えば、特許文献５には、４級アンモニウム塩基含有ポリマー、多官能モノマー、及び相溶化剤として２−ヒドロキシエチルアクリレートを含有する組成物から形成された帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−２６３５６７号公報
【特許文献２】特開２００５−３１６４２８号公報
【特許文献３】特開２００９−８６６６０号公報
【特許文献４】特開２００３−３９６１９号公報
【特許文献５】国際公開第０３／０５５９５０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献５のように、イオン伝導性化合物と多官能モノマーとの相溶性を確保するために、水酸基を有する相溶化剤を添加すると、該水酸基を有する相溶化剤とイオン伝導性化合物とが強く相互作用するため、逆に帯電防止性の低下を招くことがある。
【０００７】
本発明の目的は、帯電防止性に優れた帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムを提供し得る帯電防止性ハードコート層形成用組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、帯電防止性に優れたハードコート層を有する光学フィルムを提供することである。
本発明の更なる別の目的は、該光学フィルムの製造方法、該光学フィルムを偏光板用保護フィルムとして用いた偏光板、及び該光学フィルム又は偏光板を有する画像表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解消すべく鋭意検討し、下記手段により前記課題を解決し得ることを見出した。
＜１＞
下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、及び（ｄ）を含有する帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
（ａ）イオン伝導性化合物
（ｂ）光重合可能な基を１つ以上有し、水酸基を有さず、かつ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造を有するポリエチレンオキシド化合物（ｋは１〜５０の数を表す）
（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物
（ｄ）光重合開始剤
但し、前記（ａ）イオン伝導性化合物は、４級アンモニウム塩基含有ポリマーであって、前記（ａ）イオン伝導性化合物の含有量はハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して１質量％〜１５質量％であり、
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量に占める、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造の式量の割合は６０％〜８３％であり、
前記（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して６０質量％〜９５質量％である。
＜２＞
前記帯電防止性ハードコート層形成用組成物の全固形分に対する前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の割合が１〜３０質量％である、＜１＞に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
＜３＞
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物が下記一般式（ｂ１）で表される化合物である、＜１＞又は＜２＞に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【化１０１】
0005764451.tif 000002
上記式中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に水素原子又はメチル基を表す。ｋは１〜５０の数を表す。
＜４＞
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量が２０００以下である、＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
＜５＞
前記（ａ）イオン伝導性化合物が、下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される構造単位の少なくとも１つの単位を有するポリマーである、＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【化１０２】
0005764451.tif 000003
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又は−ＣＨ２ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｙは水素原子又は−ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｍ＋はプロトン又はカチオンを表す。Ｌは−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｑは下記群Ａから選ばれる基を表す。
【化１０３】
0005764451.tif 000004
式中、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ２’’は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｘ−はアニオンを表す。ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
【化１０４】
0005764451.tif 000005
【化１０５】
0005764451.tif 000006
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、Ｒ３とＲ４及びＲ５とＲ６はそれぞれ互いに結合して含窒素複素環を形成してもよい。
Ａ、Ｂ及びＤは、それぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−を表す。Ｅは単結合、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−又は−ＮＨＣＯＲ２６ＣＯＮＨ−を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６はアルキレン基を表す。Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ２４は、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、アリーレンアルキレン基及びアルキレンアリーレン基から選ばれる連結基を表す。ｍは１〜４の正の整数を表す。Ｘ‐はアニオンを表す。
Ｚ１、Ｚ２は−Ｎ＝Ｃ−基とともに５員又は６員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、≡Ｎ＋［Ｘ−］−なる４級塩の形でＥに連結してもよい。
ｎは５〜３００の整数を表す。
＜６＞
透明基材上に、＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物から形成された帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルム。
＜７＞
前記透明基材がセルロースアシレートフィルムである＜６＞に記載の光学フィルム。
＜８＞
＜６＞又は＜７＞に記載の光学フィルムを偏光板用保護フィルムとして用いた偏光板。
＜９＞
＜６＞若しくは＜７＞に記載の光学フィルム、又は＜８＞に記載の偏光板を有する画像表示装置。
＜１０＞
セルロースアシレートフィルム基材上に、帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムの製造方法であって、該セルロースアシレートフィルム基材上に＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物を塗布、硬化して帯電防止性ハードコート層を形成する工程を有する光学フィルムの製造方法。
本発明は上記＜１＞〜＜１０＞に関するものであるが、参考のためその他の事項についても記載した。
【０００９】
１．
下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、及び（ｄ）を含有する帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
（ａ）イオン伝導性化合物
（ｂ）光重合可能な基を１つ以上有し、水酸基を有さず、かつ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造を有するポリエチレンオキシド化合物（ｋは１〜５０の数を表す）
（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物
（ｄ）光重合開始剤
２．
前記帯電防止性ハードコート層形成用組成物の全固形分に対する前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の割合が１〜３０質量％である、上記１に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
３．
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物が下記一般式（ｂ１）で表される化合物である、上記１又は２に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【化１】
0005764451.tif 000007
上記式中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に水素原子又はメチル基を表す。ｋは１〜５０の数を表す。
４．
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量が２０００以下である、上記１〜３のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
５．
前記（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量に占める、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造の式量の割合が４０％〜９０％である、上記１〜４のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
６．
前記（ａ）イオン伝導性化合物が４級アンモニウム塩基含有ポリマーである、上記１〜５のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
７．
前記（ａ）イオン伝導性化合物が、下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される構造単位の少なくとも１つの単位を有するポリマーである、上記１〜６のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物。
【化２】
0005764451.tif 000008
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又は−ＣＨ２ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｙは水素原子又は−ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｍ＋はプロトン又はカチオンを表す。Ｌは−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｑは下記群Ａから選ばれる基を表す。
【化３】
0005764451.tif 000009
式中、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ２’’は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｘ−はアニオンを表す。ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
【化４】
0005764451.tif 000010
【化５】
0005764451.tif 000011
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、Ｒ３とＲ４及びＲ５とＲ６はそれぞれ互いに結合して含窒素複素環を形成してもよい。
Ａ、Ｂ及びＤは、それぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−を表す。Ｅは単結合、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−又は−ＮＨＣＯＲ２６ＣＯＮＨ−を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６はアルキレン基を表す。Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ２４は、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、アリーレンアルキレン基及びアルキレンアリーレン基から選ばれる連結基を表す。ｍは１〜４の正の整数を表す。Ｘ‐はアニオンを表す。
Ｚ１、Ｚ２は−Ｎ＝Ｃ−基とともに５員又は６員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、≡Ｎ＋［Ｘ−］−なる４級塩の形でＥに連結してもよい。
ｎは５〜３００の整数を表す。
８．
透明基材上に、上記１〜７のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物から形成された帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルム。
９．
前記透明基材がセルロースアシレートフィルムである上記８に記載の光学フィルム。
１０．
上記８又は９に記載の光学フィルムを偏光板用保護フィルムとして用いた偏光板。
１１．
上記８若しくは９に記載の光学フィルム、又は上記１０に記載の偏光板を有する画像表示装置。
１２．
セルロースアシレートフィルム基材上に、帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムの製造方法であって、該セルロースアシレートフィルム基材上に上記１〜７のいずれか１項に記載の帯電防止性ハードコート層形成用組成物を塗布、硬化して帯電防止性ハードコート層を形成する工程を有する光学フィルムの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、帯電防止性に優れた帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムを提供し得る帯電防止性ハードコート層形成用組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、帯電防止性に優れたハードコート層を有する光学フィルムを提供することができる。
また、本発明によれば、該光学フィルムの製造方法、該光学フィルムを偏光板用保護フィルムとして用いた偏光板、及び該光学フィルム又は偏光板を有する画像表示装置を提供することができる。
更に、本発明では帯電防止性に加え、膜硬度に優れた鉛筆硬度２Ｈ以上の帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムを提供し得る帯電防止性ハードコート層形成用組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本明細書において、数値が物性値、特性値等を表す場合に、「（数値１）〜（数値２）」という記載は「（数値１）以上（数値２）以下」の意味を表す。また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」との記載は、「アクリレート及びメタクリレートの少なくともいずれか」の意味を表す。「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリロイル」等も同様である。
なお、本発明においては、「モノマーに相当する繰り返し単位」、及び「モノマーに由来する繰り返し単位」とは、モノマーの重合後に得られる成分が繰り返し単位となることを意味している。
【００１２】
本発明は、下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、及び（ｄ）を含有する帯電防止性ハードコート層形成用組成物に関する。
（ａ）イオン伝導性化合物
（ｂ）光重合可能な基を１つ以上有し、水酸基を有さず、かつ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造を有するポリエチレンオキシド化合物（ｋは１〜５０の数を表す）
（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物
（ｄ）光重合開始剤
【００１３】
（ａ）イオン伝導性化合物
本発明におけるハードコート層形成用組成物は、イオン伝導性化合物を含有する。該イオン伝導性化合物は後述する（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物との相溶性がよいために、イオン伝導性化合物のポリマー鎖が広がり、導電性が著しく向上すると考えられる。更には（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物のポリエチレンオキシド鎖が空気中の水と水素結合することによりハードコート層の保水率が高まり、イオン導電性化合物のイオン伝導性が高まるという効果も得られると考えられる。一般的な電子伝導性化合物ではポリエチレンオキシド化合物との相溶性は高くなく、かつ媒体（水など）を解した物質移動を伴わないので、保水率増加による導電性の向上効果は本発明よりも小さくなると考えられる。
本発明に用いられる（ａ）イオン伝導性化合物としては、カチオン性、アニオン性、両性等のイオン導電性化合物が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果が得られ易いカチオン性、ノニオン性の化合物が好ましく、特に化合物の帯電防止性能が高い観点から４級アンモニウム塩基を有する化合物（カチオン性化合物）が好適である。
【００１４】
４級アンモニウム塩基を有する化合物としては、低分子型又は高分子型のいずれを用いることもできるが、ブリードアウト等による帯電防止性の変動がないことから高分子型カチオン系帯電防止剤がより好ましく用いられる。
高分子型の４級アンモニウム塩基を有するカチオン化合物としては、公知化合物の中から適宜選択して用いることができるが、イオン伝導性が高い観点から、４級アンモニウム塩基含有ポリマーであることが好ましく、下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で現される構造単位の少なくとも１つの単位を有するポリマーが好ましい。
【００１５】
【化６】
0005764451.tif 000012
【００１６】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又は−ＣＨ２ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｙは水素原子又は−ＣＯＯ−Ｍ＋を表す。Ｍ＋はプロトン又はカチオンを表す。Ｌは−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｑは下記群Ａから選ばれる基を表す。
【００１７】
【化７】
0005764451.tif 000013
【００１８】
式中、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ２’’は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｊはアルキレン基、アリーレン基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｘ−はアニオンを表す。ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
【００１９】
【化８】
0005764451.tif 000014
【００２０】
【化９】
0005764451.tif 000015
【００２１】
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、Ｒ３とＲ４及びＲ５とＲ６はそれぞれ互いに結合して含窒素複素環を形成してもよい。
Ａ、Ｂ及びＤは、それぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−を表す。Ｅは単結合、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−Ｒ７ＣＯＲ８−、−Ｒ９ＣＯＯＲ１０ＯＣＯＲ１１−、−Ｒ１２ＯＣＲ１３ＣＯＯＲ１４−、−Ｒ１５−（ＯＲ１６）ｍ−、−Ｒ１７ＣＯＮＨＲ１８ＮＨＣＯＲ１９−、−Ｒ２０ＯＣＯＮＨＲ２１ＮＨＣＯＲ２２−又は―Ｒ２３ＮＨＣＯＮＨＲ２４ＮＨＣＯＮＨＲ２５−又は−ＮＨＣＯＲ２６ＣＯＮＨ−を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６はアルキレン基を表す。Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ２４は、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、アリーレンアルキレン基及びアルキレンアリーレン基から選ばれる連結基を表す。ｍは１〜４の正の整数を表す。Ｘ‐はアニオンを表す。
Ｚ１、Ｚ２は−Ｎ＝Ｃ−基とともに５員又は６員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、≡Ｎ＋［Ｘ−］−なる４級塩の形でＥに連結してもよい。
ｎは５〜３００の整数を表す。
【００２２】
一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の基について説明する。
ハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
アルキル基は、炭素数１〜４の分岐又は直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましい。
アルキレン基は、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
アリーレン基は、炭素数６〜１５のアリーレン基が好ましく、フェニレン、ジフェニレン、フェニルメチレン基、フェニルジメチレン基、ナフチレン基がより好ましく、フェニルメチレン基が特に好ましい、これらの基は置換基を有していてもよい。
アルケニレン基は、炭素数２〜１０のアルキレン基が好ましく、アリーレンアルキレン基は、炭素数６〜１２のアリーレンアルキレン基が好ましい、これらの基は置換基を有していてもよい。
各基に置換してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【００２３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は水素原子が好ましい。
Ｙは、好ましくは水素原子である。
Ｊは、好ましくはフェニルメチレン基である。
Ｑは、好ましくは群Ａから選ばれる下記一般式（ＶＩ）であり、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ２’’は各々メチル基である。
Ｘ−は、ハロゲンイオン、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオンなどが挙げられ、好ましくはハロゲンイオンであり、より好ましくは塩素イオンである。
ｐ及びｑは、好ましくは０又は１であり、より好ましくはｐ＝０、ｑ＝１である。
【００２４】
【化１０】
0005764451.tif 000016
【００２５】
一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは炭素数１〜４の置換又は無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
Ａ、Ｂ及びＤは、好ましくはそれぞれ独立に、炭素数２〜１０の置換又は無置換のアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基を表し、好ましくはフェニルジメチレン基である。
Ｘ−は、ハロゲンイオン、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオンなどが挙げられ、好ましくはハロゲンイオンであり、より好ましくは塩素イオンである。
Ｅは、好ましくはＥは単結合、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基を表す。
Ｚ１、Ｚ２が、−Ｎ＝Ｃ−基とともに形成する５員又は６員環としては、ジアゾニアビシクロオクタン環等を例示することができる。
【００２６】
以下に、一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される構造のユニットを有する化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるわけではない。なお、下記の具体例における添え字（ｍ、ｘ、ｙ、ｚ、ｒ及び実際の数値）の内、ｍは各ユニットの繰り返し単位数を表し、ｘ、ｙ、ｚ、ｒは各々のユニットのモル比を表す。
【００２７】
【化１１】
0005764451.tif 000017
【００２８】
【化１２】
0005764451.tif 000018
【００２９】
【化１３】
0005764451.tif 000019
【００３０】
【化１４】
0005764451.tif 000020
【００３１】
【化１５】
0005764451.tif 000021
【００３２】
上記で例示した導電性化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上の化合物を併用して用いることもできる。また、帯電防止剤の分子内に重合性基を有する帯電防止化合物は、帯電防止層の耐擦傷性（膜強度）も高めることができるので、より好ましい。
【００３３】
（ａ）イオン伝導性化合物としては、市販品を用いることもでき、例えば製品名「ライトエステルＤＱ−１００」（共栄社化学（株）製）、製品名「リオデュラスＬＡＳ−１２１１」（東洋インキ製造（株）製）、製品名「紫光ＵＶ−ＡＳ−１０２」（日本合成化薬（株）製）、「ＮＫオリゴＵ−６０１、２０１」（新中村化学（株）製）などが挙げられる。
【００３４】
本発明のイオン伝導性化合物として好適に用いられる４級アンモニウム塩基含有ポリマーは、上記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される構造単位（イオン性構造単位）の他に、これ以外の重合単位を有していて良い。イオン伝導性化合物がイオン性構造単位以外の重合単位を持つことにより、ポリエチレンオキシド化合物との相溶性をさらに高めて優れた導電性を発現することが期待され、さらには、組成物を作成する際に溶媒への溶解性、不飽和二重結合を有する化合物や光重合開始剤との相溶性を高めることができる。
【００３５】
イオン性構造単位以外の重合単位として用いることができる単量体の例としては、次の化合物が挙げられる。
【００３６】
＜アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（ａ−２）＞
アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（ａ−２）は、下記一般式（２）で表され、例えば、エチレンオキシドのアルキルアルコールによる開環重合後、（メタ）アクリル酸メチルとのエステル交換反応、もしくは（メタ）アクリル酸クロライドとの反応により得ることができる。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ５）ＣＯＯ（ＡＯ）ｎＲ６          （２）
（式中、Ｒ５はＨまたはＣＨ３、Ｒ６は水素または炭素数が１〜２２の炭化水素基、ｎは２〜２００の整数、Ａは炭素数が２〜４のアルキレン基を表す。）
【００３７】
前記一般式（２）において、アルキレンオキサイド基（ＡＯ）は、炭素数２〜４のアルキレンオキサイド基であり、例えば、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基が挙げられる。また、同一モノマー内に、炭素数が異なるアルキレンオキサイド基が存在していてもよい。
アルキレンオキサイド基数（ｎ）は２〜２００の整数であり、好ましくは１０〜１００の整数である。２以下、または１０１以上の場合は、後述する、不飽和二重結合を有する化合物との十分な相溶性が得られない場合がある。
Ｒ６は水素または炭素数１〜２２の炭化水素基である。炭素数２３以上では、原料が高価であるため実用的ではない。
炭素数１〜２２の炭化水素基としては、置換又は無置換のものが選択でき、無置換のものが好ましく、無置換のアルキル基が好ましい。無置換のアルキル基としては、分岐を有するもの、有しないもの、いずれをも使うことができる。これらは、２種類以上を併用しても良い。
【００３８】
アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（ａ−２）としては、具体的には例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノブチルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノオクチルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノベンジルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノフェニルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノドデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノテトラデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノヘキサデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートモノオクタデシルエーテルポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレートオクチルエーテル、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレートオクタデシルエーテル、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレートノニルフェニルエーテル等が挙げられる。
【００３９】
＜（ａ−２）と共重合可能な化合物（ａ−３）＞
さらに必要に応じて任意に前記（ａ−２）と共重合可能な化合物（ａ−３）をラジカル共重合してもよい。
（ａ−２）と共重合可能な化合物（ａ−３）は、１つのエチレン性不飽和基を有する化合物であればよく、特に限定されるものでないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート等の各種（メタ）アクリレートやスチレン、メチルスチレン等が挙げられる。
【００４０】
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の（ａ）イオン伝導性化合物の含有量は、帯電防止性を付与するのに十分な量でかつ膜硬度を減損しにくいという観点から、帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して１質量％〜３０質量％が好ましく、３質量％〜２０質量％がより好ましく、５質量％〜１５質量％が更に好ましい。
【００４１】
［（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物］
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物に含まれる前記（ｂ）光重合可能な基を１つ以上有し、水酸基を有さず、かつ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造を有するポリエチレンオキシド化合物（ｋは１〜５０の数を表す）について説明する。
【００４２】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物は、光重合可能な基を１つ以上有し、水酸基を有さず、かつ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造を有する（ｋは１〜５０の数を表す）。
光重合可能な基を有するポリエチレンオキシド化合物は、（ａ）イオン伝導性化合物との相溶性がよいために、（ａ）イオン伝導性化合物（導電性ポリマー）が広がり、導電性が著しく向上する。更にはポリエチレンオキシド化合物のポリエチレンオキシド鎖が空気中の水と水素結合することによりハードコート層の保水率が高まり、イオン導電性化合物のイオン伝導性を高める効果もある。その結果、（ａ）イオン伝導性化合物の量が少なくても十分な導電性を発現でき、導電性と膜硬度に優れた帯電防止性ハードコート層を形成することができる。
【００４３】
更に、本発明に用いる光重合可能な基を有するポリエチレンオキシド化合物は水酸基を有さない。これにより、水酸基とイオン伝導性化合物とが強く相互作用することによる帯電防止性の低下を招くことがなく、イオン伝導性化合物の相溶性を良好に確保し、優れた帯電防止性を実現できる。
【００４４】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物が有する光重合可能な基の数としては、ブリードアウトを抑止し、かつ帯電防止性ハードコート層の硬度を阻害しない観点から官能基等量として１０〜２０００ｇ・ｍｏｌ−１が好ましく、５０〜１０００ｇ・ｍｏｌ−１がより好ましく、１００〜５００ｇ・ｍｏｌ−１が更に好ましい。更に具体的な官能基数としては、１〜１８個が好ましく、２〜６個がより好ましく、２個〜４個が更に好ましい。
【００４５】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物が有する光重合可能な基としては、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基などが挙げられ他の不飽和二重結合を有する化合物との反応性が良好である観点から、（メタ）アクリロイルオキシ基が好ましく、より好ましくはアクリロイルオキシ基である。
【００４６】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物において、ｋは繰り返し数を表し、１〜５０の数を表す。ｋは５〜３０が好ましく、７〜２０がより好ましい。ｋが１以上であることで帯電防止性に優れる。ｋが５０より大きいと、膜硬度が悪化するため好ましくない。
【００４７】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物に含まれる−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造の数は、１分子中に含まれる−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）−構造のトータル個数で比較すると、ポリエチレンオキシド鎖が長い方が帯電防止性の観点から好ましく、また帯電防止性向上と膜硬度、カール性のバランスに有利である点から少ないほうが好ましく、６つ以内がより好ましく、４つ以内が更に好ましく、１つが特に好ましい。
また、（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量（ｍ１）に占める、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造の式量（ｍ２）の百分率（ｍ２／ｍ１）は、帯電防止性の向上という観点から４０％〜９０％であることが好ましく、５０％〜８５％がより好ましく、６０％〜８３％が更に好ましい。
【００４８】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量は２０００以下が好ましく、１００〜１５００がより好ましく、２００〜１０００が更に好ましい。分子量が２０００以下であると帯電防止性ハードコート層の硬度が向上し、カール低減効果も大きいため好ましい。これは、（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の分子量が２０００以下であると、（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物が基材表面に集まりにくくなるためであると考えられる。
【００４９】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物は、光重合可能な基と、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造とを含むが、これら以外の構造を含んでもよい。例えば、アルキレン基、アリーレン基、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合などが挙げられる。
帯電防止効果が最も発現しやすいという理由から、（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物は、好ましくは光重合可能な基と、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造とからなるものである。
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物は、分岐状又は直線状の構造を有していてもよいが、一分子中に含まれる（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）構造の数が等しい分岐状と直線状の構造を有する化合物を比較すると、直線状の化合物の方がより帯電防止性向上の効果が高い。
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の特に好ましい構造としては、１つの−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ−構造の両末端に光重合可能な基が結合した構造であり、下記一般式（ｂ１）で表される化合物であることが好ましい。
【００５０】
【化１６】
0005764451.tif 000022
【００５１】
上記式中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に水素原子又はメチル基を表す。ｋは前記と同義であり、好ましい範囲も同様である。なかでも、ｋ≒９であるものが最も好ましい。
【００５２】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。なお、エチレンオキシドを「ＥＯ」と略する。
ＥＯ付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
ＥＯ付加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート
ＥＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート
ＥＯ付加ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート
ＥＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート
ＥＯ変性ジグリセリンテトラアクリレート
【００５３】
（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物は、例えば、特開２００１−１７２３０７号公報、特許第４５０６２３７号公報などに記載の方法により合成することができる。また、（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物としては市販品を用いることもできる。市販品としては、新中村化学工業（株）製の「ＮＫエステルＡ−４００」、「ＮＫエステルＡＴＭ−４Ｅ」、「ＮＫエステルＡＴＭ−３５Ｅ」、日油（株）製の「ブレンマーＰＤＥ−５０」、「ブレンマーＡＡＥ−３００」、「ブレンマーＰＤＥ−２００」、「ブレンマーＰＤＥ−１０００」、「ブレンマーＰＭＥ−４０００」、大阪有機化学工業（株）製の「ビスコートＶ♯３６０」、共栄社化学製の「ＤＧＥ−４Ａ」などが好ましく挙げられる。
【００５４】
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の（ｂ）ポリエチレンオキシド化合物の含有量は、帯電防止性を付与するのに十分な量でかつ膜硬度を減損しにくいという観点から、帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して１質量％〜３０質量％が好ましく、３質量％〜２０質量％がより好ましく、５質量％〜１５質量％が更に好ましい。
【００５５】
［（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物］
次に、本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物に含有される（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物について説明する。
（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物はバインダーとして機能することができ、重合性不飽和基を２つ以上有する多官能モノマーであることが好ましい。該重合性不飽和基を２つ以上有する多官能モノマーは、硬化剤として機能することができ、塗膜の強度や耐擦傷性を向上させることが可能となる。重合性不飽和基は３つ以上であることがより好ましい。
【００５６】
（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等の重合性官能基を有する化合物が挙げられ、中でも、（メタ）アクリロイル基及び−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ＝ＣＨ２が好ましい。特に好ましくは下記の１分子内に３つ以上の（メタ）アクリロイル基を含有する化合物を用いることができる。
【００５７】
重合性の不飽和結合を有する化合物の具体例としては、アルキレングリコールの（メタ）アクリル酸ジエステル類、ポリオキシアルキレングリコールの（メタ）アクリル酸ジエステル類、多価アルコールの（メタ）アクリル酸ジエステル類、エチレンオキシドあるいはプロピレンオキシド付加物の（メタ）アクリル酸ジエステル類、エポキシ（メタ）アクリレート類、ウレタン（メタ）アクリレート類、ポリエステル（メタ）アクリレート類等を挙げることができる。
【００５８】
中でも、多価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル類が好ましい。例えば、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，２，３−クロヘキサンテトラメタクリレート、ポリウレタンポリアクリレート、ポリエステルポリアクリレート、カプロラクトン変性トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート等が挙げられる。
【００５９】
（メタ）アクリロイル基を有する多官能アクリレート系化合物類は市販されているものを用いることもでき、日本化薬（株）製ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ、同ＰＥＴ−３０、新中村化学工業（株）ＮＫエステル  Ａ−ＴＭＭＴ、同Ａ−ＴＭＰＴ等を挙げることができる。
非含フッ素多官能モノマーについては、特開２００９−９８６５８号公報の段落［０１１４］〜［０１２２］に記載されており、本発明においても同様である。
【００６０】
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の（ｃ）不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、十分な重合率を与えて硬度などを付与するため、帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、４０〜９８質量％が好ましく、６０〜９５質量がより好ましい。
【００６１】
［（ｄ）光重合開始剤］
次に、本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物に含有される（ｄ）光重合開始剤について説明する。
光重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、２，３−ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、クマリン類などが挙げられる。光重合開始剤の具体例、及び好ましい態様、市販品などは、特開２００９−０９８６５８号公報の段落［０１３３］〜［０１５１］に記載されており、本発明においても同様に好適に用いることができる。
【００６２】
「最新ＵＶ硬化技術」｛（株）技術情報協会｝（１９９１年）、ｐ．１５９、及び、「紫外線硬化システム」加藤清視著（平成元年、総合技術センター発行）、ｐ．６５〜１４８にも種々の例が記載されており本発明に有用である。
【００６３】
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の（ｄ）光重合開始剤の含有量は、帯電防止性ハードコート層形成用組成物に含まれる重合可能な化合物を重合させるのに十分多く、かつ開始点が増えすぎないよう十分少ない量に設定するという理由から、帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、０．５〜８質量％が好ましく、１〜５質量％がより好ましい。
【００６４】
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物には、上記した以外のその他の成分を添加することもできる。
以下、該その他の成分について説明する。
【００６５】
（溶剤）
帯電防止性ハードコート層形成用組成物は種々の有機溶剤を含有してもよい。
本発明においては、イオン伝導性化合物との相溶性得る観点で、親水性溶媒を含んでいることが好ましい。親水性溶媒としては、アルコール系溶媒、カーボネート系溶媒、エステル系溶媒などが挙げられ、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、２−エチル−１−ヘキサノール、２−メチル−１ヘキサノール、２−メトキシエタノール、２−プロポキシエタノール、２−ブトキシエタノール、ジアセトンアルコール、ジメチルカーボーネート、ジエチルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、メチルエチルカーボネート、メチルｎ−プロピルカーボネート、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−メトキシ酢酸メチル、２−エトキシ酢酸メチル、２−エトキシ酢酸エチル、アセトン、１，２−ジアセトキシアセトン、アセチルアセトン等が挙げられ、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６６】
また、上記以外の溶剤を用いてもよい。例えば、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。例えばジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、プロピレンオキシド、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、１，３，５−トリオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、フェネトール、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−オクタノン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６７】
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物中の固形分の濃度は２０〜８０質量％の範囲となるように溶媒を用いるのが好ましく、より好ましくは３０〜７５質量％であり、最も好ましくは４０〜７０質量％である。
【００６８】
（界面活性剤）
本発明の帯電防止性ハードコート層形成用組成物には各種の界面活性剤を使用することも好適である。一般的に界面活性剤は乾燥風の局所的な分布による乾燥バラツキに起因する膜厚ムラ等を抑制したり、帯電防止層の表面凹凸や塗布物のハジキを改良できることがある。更には、帯電防止化合物の分散性を向上させることで、より安定で高い導電性を発現できる場合があり好適である。
【００６９】
界面活性剤としては、具体的にはフッ素系界面活性剤、又はシリコーン系界面活性剤が好ましい。また、界面活性剤は、低分子化合物よりもオリゴマーやポリマーであることが好ましい。
【００７０】
界面活性剤を添加すると、塗布された液膜の表面に界面活性剤が速やかに移動して偏在化し、膜乾燥後も界面活性剤がそのまま表面に偏在することになるので、界面活性剤を添加した帯電防止層の表面エネルギーは、界面活性剤によって低下する。帯電防止層の膜厚不均一性やハジキ、ムラを防止するという観点からは、膜の表面エネルギーが低いことが好ましい。
【００７１】
フッ素系界面活性剤の好ましい態様、及び具体例は、特開２００７−１０２２０６号公報の段落番号［００２３］〜［００８０］に記載されており、本発明においても同様である。
【００７２】
シリコーン系界面活性剤の好ましい例としては、ジメチルシリルオキシ単位を繰り返し単位として複数個含む、化合物鎖の末端及び／又は側鎖に置換基を有するものが挙げられる。ジメチルシリルオキシを繰り返し単位として含む化合物鎖中にはジメチルシリルオキシ以外の構造単位を含んでもよい。置換基は同一であっても異なっていてもよく、複数個あることが好ましい。好ましい置換基の例としてはポリエーテル基、アルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリール基、シンナモイル基、オキセタニル基、フルオロアルキル基、ポリオキシアルキレン基、などを含む基が挙げられる。
【００７３】
分子量に特に制限はないが、１０万以下であることが好ましく、５万以下であることがより好ましく、１０００〜３００００であることが特に好ましく、１０００〜２００００であることが最も好ましい。
【００７４】
好ましいシリコーン系化合物の例としては、信越化学工業（株）製の“Ｘ−２２−１７４ＤＸ”、“Ｘ−２２−２４２６”、“Ｘ２２−１６４Ｃ”、“Ｘ−２２−１７６Ｄ”（以上商品名）；チッソ（株）製の、“ＦＭ−７７２５”、“ＦＭ−５５２１”、“ＦＭ−６６２１”（以上商品名）；Ｇｅｌｅｓｔ製の“ＤＭＳ−Ｕ２２”、“ＲＭＳ−０３３”（以上商品名）；東レ・ダウコーニング（株）製の“ＳＨ２００”、“ＤＣ１１ＰＡ”、“ＳＴ８０ＰＡ”、“Ｌ７６０４”、“ＦＺ−２１０５”、“Ｌ−７６０４”、“Ｙ−７００６”、“ＳＳ−２８０１”（以上商品名）；モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製の“ＴＳＦ４００”（商品名）；などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
前記界面活性剤は、帯電防止性ハードコート層形成用塗布組成物の全固形分中に０．０１〜０．５質量％含有されることが好ましく、０．０１〜０．３質量％がより好ましい。
【００７５】
（透光性樹脂粒子）
本発明の帯電防止性ハードコート層には、防眩性（表面散乱性）や内部散乱性を付与するため、各種の透光性樹脂粒子を用いることができる。
【００７６】
透光性樹脂粒子は、粒径にばらつきがないほど、散乱特性にばらつきが少なくなり、ヘイズ値の設計が容易となる。透光性粒子としては、プラスチックビーズが好適であり、特に透明度が高く、バインダーとの屈折率差が前述のような数値になるものが好ましい。
有機粒子としては、ポリメチルメタクリレート粒子（屈折率１．４９）、架橋ポリ（アクリル−スチレン）共重合体粒子（屈折率１．５４）、メラミン樹脂粒子（屈折率１．５７）、ポリカーボネート粒子（屈折率１．５７）、ポリスチレン粒子（屈折率１．６０）、架橋ポリスチレン粒子（屈折率１．６１）、ポリ塩化ビニル粒子（屈折率１．６０）、ベンゾグアナミン−メラミンホルムアルデヒド粒子（屈折率１．６８）等が用いられる。
【００７７】
なかでも架橋ポリスチレン粒子、架橋ポリ（（メタ）アクリレート）粒子、架橋ポリ（アクリル−スチレン）粒子が好ましく用いられ、これらの粒子の中から選ばれた各透光性粒子の屈折率にあわせてバインダーの屈折率を調整することにより、本発明の内部ヘイズ、表面ヘイズ、中心線平均粗さを達成することができる。
【００７８】
本発明に用いることができるバインダーと透光性樹脂粒子との屈折率の差（透光性粒子の屈折率−バインダーの屈折率）は、絶対値として好ましくは０．００１〜０．０３０である。屈折率の差がこの範囲であるとフィルム文字ボケ、暗室コントラストの低下、表面の白濁等の問題が生じない。
【００７９】
透光性樹脂粒子の平均粒子径（体積基準）は０．５〜２０μｍが好ましい。平均粒径がこの範囲であると、光の散乱角度分布が広角になりすぎなないためディスプレイの文字ボケがない。
【００８０】
また、粒子径の異なる２種以上の透光性樹脂粒子を併用して用いてもよい。より大きな粒子径の透光性樹脂粒子で防眩性を付与し、より小さな粒子径の透光性粒子で表面のザラツキ感を低減することが可能である。
【００８１】
前記透光性粒子を配合する際は、帯電防止性ハードコート層全固形分中に３〜３０質量％含有されるように配合されることが好ましい。含有量がこの範囲であると、画像ボケや表面の白濁やギラツキ等の問題も防止でき、帯電防止性も損なわれない。
【００８２】
［光学フィルム］
以下、本発明の光学フィルムについて説明する。
本発明の光学フィルムは、透明基材上に前記帯電防止性ハードコート層形成用組成物を用いて形成された帯電防止性ハードコート層を有する。
本発明の光学フィルムは、透明基材上に帯電防止性ハードコート層を有し、更に目的に応じて、必要な機能層を単独又は複数層設けてもよい。例えば、反射防止層（低屈折率層、中屈折率層、高屈折率層など屈折率を調整した層）などを設けることができる。
【００８３】
本発明の光学フィルムのより具体的な層構成の例を下記に示す。
透明支持体／帯電防止性ハードコート層
透明支持体／帯電防止性ハードコート層／低屈折率層
透明支持体／帯電防止性ハードコート層／高屈折率層／低屈折率層
透明支持体／帯電防止性ハードコート層／中屈折率層／高屈折率層／低屈折率層
【００８４】
［透明基材］
本発明の光学フィルムにおいては、透明基材（支持体）として種々用いることができるが、セルロース系ポリマーを含む基材が好ましく、セルロースアシレートフィルムを用いることがより好ましい。
セルロースアシレートフィルムとしては、特に限定されないが、ディスプレイに設置する場合は、セルローストリアセテートフィルムを偏光板の偏光層を保護する保護フィルムとしてそのまま用いることができるため、生産性やコストの点でセルローストリアセテートフィルムが特に好ましい。
セルロースアシレートフィルムの厚さは、通常、２５μｍ〜１０００μｍ程度であるが、取り扱い性が良好で、かつ必要な基材強度が得られる４０μｍ〜２００μｍが好ましい。
【００８５】
本発明ではセルロースアシレートフィルムに、酢化度が５９．０〜６１．５％であるセルロースアセテートを使用することが好ましい。酢化度とは、セルロース単位質量当たりの結合酢酸量を意味する。酢化度は、ＡＳＴＭ：Ｄ−８１７−９１（セルロースアセテート等の試験法）におけるアセチル化度の測定及び計算に従う。セルロースアシレートの粘度平均重合度（ＤＰ）は、２５０以上であることが好ましく、２９０以上であることが更に好ましい。
【００８６】
また、本発明に使用するセルロースアシレートは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるＭｗ／Ｍｎ（Ｍｗは質量平均分子量、Ｍｎは数平均分子量）の値が１．０に近いこと、換言すれば分子量分布が狭いことが好ましい。具体的なＭｗ／Ｍｎの値としては、１．０〜１．７であることが好ましく、１．３〜１．６５であることが更に好ましく、１．４〜１．６であることが最も好ましい。
【００８７】
一般に、セルロースアシレートの２，３，６位の水酸基は全体の置換度の１／３ずつに均等に分配されるわけではなく、６位水酸基の置換度が小さくなる傾向がある。本発明ではセルロースアシレートの６位水酸基の置換度が、２，３位に比べて多いほうが好ましい。
全体の置換度に対して６位の水酸基が３２％以上アシル基で置換されていることが好ましく、更には３３％以上、特に３４％以上であることが好ましい。更にセルロースアシレートの６位アシル基の置換度が０．８８以上であることが好ましい。６位水酸基は、アセチル基以外に炭素数３以上のアシル基であるプロピオニル基、ブチロイル基、バレロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基などで置換されていてもよい。各位置の置換度の測定は、ＮＭＲによって求めることができる。
【００８８】
本発明ではセルロースアシレートとして、特開平１１−５８５１号公報の段落番号００４３〜００４４、実施例、合成例１、段落番号００４８〜００４９、合成例２、段落番号００５１〜００５２、合成例３に記載の方法で得られたセルロースアセテートを用いることができる。
【００８９】
［帯電防止性ハードコート層の物性］
本発明における帯電防止性ハードコート層は、屈折率が１．４８〜１．６５であることが好ましい。更に望ましくは１．４８〜１．６０、最も好ましくは１．４８〜１．５５である。上記範囲内とすることで基材との干渉ムラを抑制し、更に低屈折率層を積層した際には反射色味をニュートラルにすることができるため好ましい。
【００９０】
帯電防止性ハードコート層の膜厚は、１μｍ以上であることが好ましく、３μｍ〜２０μｍがより好ましく、５μｍ〜１５μｍが更に好ましく、６μｍ〜１５μｍが最も好ましい。上記範囲とすることで物理強度と帯電防止性を両立することができる。
また、帯電防止性ハードコート層の強度は、鉛筆硬度試験で、２Ｈ以上であることが好ましく、３Ｈ以上であることがより好ましい。更に、ＪＩＳ  Ｋ５４００に従うテーバー試験で、試験前後の試験片の摩耗量が少ないほど好ましい。
【００９１】
帯電防止性ハードコート層の透過率は８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが最も好ましい。
【００９２】
［光学フィルムの物性］
本発明の光学フィルムの表面抵抗率ＳＲ（Ω／ｓｑ）の常用対数値（ＬｏｇＳＲ）は帯電防止性の観点から低いほど好ましく、２５℃６０％環境下で１２以下であることが好ましく、より好ましくは５〜１１以下であり、更に好ましくは６〜１０である。表面抵抗率を上記範囲にすることで優れた防塵性を付与することが可能となる。
【００９３】
（光学フィルムの製造方法）
本発明の光学フィルムは以下の方法で形成することができるが、この方法に制限されない。
まず帯電防止性ハードコート層形成用組成物が調製される。次に、該組成物をディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ダイコート法等により透明支持体上に塗布し、加熱・乾燥する。マイクログラビアコート法、ワイヤーバーコート法、ダイコート法（米国特許２６８１２９４号明細書、特開２００６−１２２８８９号公報参照）がより好ましく、ダイコート法が特に好ましい。
【００９４】
塗布した後、乾燥、光照射して帯電防止性ハードコート層形成用組成物から形成される層を硬化し、これにより帯電防止性ハードコート層が形成される。必要に応じて、透明支持体上にあらかじめその他の層（以下に述べるフィルムを構成する層、例えば、ハードコート層、防眩層など）を塗設しておき、その上に帯電防止性ハードコート層を形成することも可能である。このようにして本発明の光学フィルムが得られる。
本発明の光学フィルムの製造方法としては、セルロースアシレートフィルム基材上に、前記帯電防止性ハードコート層形成用組成物を塗布、硬化して帯電防止性ハードコート層を形成する工程を有する方法が好ましい。
【００９５】
（高屈折率層及び中屈折率層）
本発明の光学フィルムは、更に高屈折率層や中屈折率層を有してもよい。
高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．２０であることが好ましく、１．７０〜１．８０であることがより好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との間の値となるように調整される。中屈折率層の屈折率は、１．５５〜１．６５であることが好ましく、１．５８〜１．６３であることが更に好ましい。
高屈折率層及び中屈折率層の形成方法は化学蒸着（ＣＶＤ）法や物理蒸着（ＰＶＤ）法、特に物理蒸着法の一種である真空蒸着法やスパッタ法により、無機物酸化物の透明薄膜を用いることもできるが、オールウェット塗布による方法が好ましい。
【００９６】
中屈折率層、高屈折率層は上記屈折率範囲の層であれば特に限定されないが、構成成分として公知のものを用いる事ができ、具体的には特開２００８−２６２１８７の段落番号［００７４］〜［００９４］に示される。
【００９７】
（低屈折率層）
本発明の光学フィルムは、前記帯電防止性ハードコート層上に直接又は他の層を介して低屈折率層を有することが好ましい。この場合、本発明の光学フィルムは、反射防止フィルムとして機能することができる。
この場合、低屈折率層は、屈折率が１．３０〜１．５１であることが好ましい。１．３０〜１．４６であることが好ましく、１．３２〜１．３８が更に好ましい。上記範囲内とすることで反射率を抑え、膜強度を維持することができ、好ましい。低屈折率層の形成方法も化学蒸着（ＣＶＤ）法や物理蒸着（ＰＶＤ）法、特に物理蒸着法の一種である真空蒸着法やスパッタ法により、無機物酸化物の透明薄膜を用いることもできるが、低屈折率層用組成物を用いてオールウェット塗布による方法を用いることが好ましい。
【００９８】
低屈折率層は上記屈折率範囲の層であれば特に限定されないが、構成成分としては公知のものを用いることができ、具体的には特開２００７−２９８９７４号公報に記載の含フッ素硬化性樹脂と無機微粒子を含有する組成物や、特開２００２−３１７１５２号公報、特開２００３−２０２４０６号公報、及び特開２００３−２９２８３１号公報に記載の中空シリカ微粒子含有低屈折率コーティングを好適に用いることができる。
【００９９】
［偏光板用保護フィルム］
光学フィルムを偏光膜の表面保護フィルム（偏光板用保護フィルム）として用いる場合、薄膜層を有する側とは反対側の透明支持体の表面、すなわち偏光膜と貼り合わせる側の表面を親水化する、所謂ケン化処理を行うことで、ポリビニルアルコールを主成分とする偏光膜との接着性を改良することができる。
偏光子の２枚の保護フィルムのうち、光学フィルム以外のフィルムが、光学異方層を含んでなる光学補償層を有する光学補償フィルムであることも好ましい。光学補償フィルム（位相差フィルム）は、液晶表示画面の視野角特性を改良することができる。
光学補償フィルムとしては、公知のものを用いることができるが、視野角を広げるという点では、特開２００１−１０００４２号公報に記載されている光学補償フィルムが好ましい。
【０１００】
上述したケン化処理について説明する。ケン化処理は、加温したアルカリ水溶液中に一定時間光学フィルムを浸漬し、水洗を行った後、中和するための酸洗浄を行う処理である。透明支持体の偏光膜と貼り合わせる側の面が浸水化されればどのような処理条件でも構わないため、処理剤の濃度、処理剤液の温度、処理時間は適宜決定されるが、通常生産性を確保する必要から３分以内で処理可能なように処理条件を決定する。一般的な条件としては、アルカリ濃度が３質量％〜２５質量％であり、処理温度は３０℃〜７０℃、処理時間は１５秒〜５分である。アルカリ処理に用いるアルカリ種としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好適であり、酸洗浄に使用する酸としては硫酸が好適であり、水洗に用いる水はイオン交換水又は純水が好適である。
本発明の光学フィルムの帯電防止層は、このようなケン化処理によってアルカリ水溶液に晒されても、帯電防止性能が良好に保たれる。
【０１０１】
本発明の光学フィルムを偏光膜の表面保護フィルム（偏光板用保護フィルム）として用いる場合、セルロースアシレートフィルムは、セルローストリアセテートフィルムであることが好ましい。
【０１０２】
［偏光板］
次に、本発明の偏光板について説明する。
本発明の偏光板は、偏光膜と該偏光膜の両面を保護する２枚の保護フィルムを有する偏光板であって、該保護フィルムの少なくとも一方が本発明の光学フィルム又は反射防止フィルムであることを特徴とする。
【０１０３】
偏光膜には、ヨウ素系偏光膜、二色性染料を用いる染料系偏光膜やポリエン系偏光膜がある。ヨウ素系偏光膜及び染料系偏光膜は、一般にポリビニルアルコール系フィルムを用いて製造することができる。
【０１０４】
光学フィルムのセルロースアシレートフィルムが、必要に応じてポリビニルアルコールからなる接着剤層等を介して偏光膜に接着しており、偏光膜のもう一方の側にも保護フィルムを有する構成が好ましい。もう一方の保護フィルムの偏光膜と反対側の面には粘着剤層を有していても良い。
【０１０５】
本発明の光学フィルムを偏光板用保護フィルムとして用いることにより、物理強度、帯電防止性、耐久性に優れた偏光板が作製できる。
【０１０６】
また、本発明の偏光板は、光学補償機能を有することもできる。その場合、２枚の表面保護フィルムの表面及び裏面のいずれかの一面側のみを上記光学フィルムを用いて形成されており、該偏光板の光学フィルムを有する側とは他面側の表面保護フィルムが光学補償フィルムであることが好ましい。
【０１０７】
本発明の光学フィルムを偏光板用保護フィルムの一方に、光学異方性のある光学補償フィルムを偏光膜の保護フィルムのもう一方に用いた偏光板を作製することにより、更に、液晶表示装置の明室でのコントラスト、上下左右の視野角を改善することができる。
【０１０８】
［画像表示装置］
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルム、又は偏光板をディスプレイの最表面に有する。
本発明の光学フィルム、及び偏光板は液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）や陰極管表示装置（ＣＲＴ）のような画像表示装置に好適に用いることができる。
特に、液晶表示装置等の画像表示装置に有利に用いることができ、透過型／半透過型液晶表示装置において、液晶セルのバックライト側の最表層に用いることが特に好ましい。
一般的に、液晶表示装置は、液晶セル及びその両側に配置された２枚の偏光板を有し、液晶セルは、２枚の電極基板の間に液晶を担持している。更に、光学異方性層が、液晶セルと一方の偏光板との間に一枚配置されるか、又は液晶セルと双方の偏光板との間に２枚配置されることもある。
液晶セルは、ＴＮモード、ＶＡモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモードであることが好ましい。
【実施例】
【０１０９】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲はこれによって限定して解釈されるものではない。なお、特別の断りの無い限り、「部」及び「％」は質量基準である。
なお、下記光学フィルム試料Ｎｏ．４、５、１０、及び１２は、「本発明」と記載されているのを、「参考例」に読み替えるものとする。
【０１１０】
［実施例１］
〔光学フィルムの作製〕
下記に示す通りに、帯電防止性ハードコート層形成用の塗布液を調製し、透明基材上に帯電防止性ハードコート層を形成して、光学フィルム試料Ｎｏ．１〜５２を作製した。
【０１１１】
（（ａ）イオン伝導性化合物の合成）
イオン伝導性化合物を、特許第４６００６０５号公報の合成例１〜８と同様に実施し、それぞれ対応する化合物として、ＩＰ−１４〜２１（３０％エタノール溶液）を合成した。
【０１１２】
（帯電防止性ハードコート層用塗布液の調製）
下記表１に記載の帯電防止性ハードコート層用塗布液Ａ−１の組成となるように各成分を添加し、得られた組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌し、孔径０．４μｍのポリプロピレン製フィルターで濾過して帯電防止性ハードコート層塗布液Ａ−１（固形分濃度５０質量％）とした。
帯電防止性ハードコート層用塗布液Ａ−１と同様の方法で、各成分を下記表１及び２のように混合して溶剤に溶解して表１及び２記載の組成比率になるように調整し、固形分濃度５０質量％の帯電防止性ハードコート層用塗布液Ａ−２〜Ａ−５２を作製した。
【０１１３】
【表１】
0005764451.tif 000023
【０１１４】
【表２】
0005764451.tif 000024
【０１１５】
それぞれ使用した化合物を以下に示す。
ＩＰ−９：前記イオン伝導性化合物ＩＰ−９
ＰＥＴ３０：ペンタエリスリトールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートの混合物（日本化薬（株）製）
Ｉｒｇ．１８４：光重合開始剤、イルガキュア１８４（チバ・ジャパン（株）製）
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（日本化薬（株）製）
Ａ−ＴＭＭＴ：ペンタエリスリトールテトラアクリレート（新中村化学工業（株）ＮＫエステル）
ライトエステルＤＱ−１００：四級アンモニウム塩系化合物、多官能モノマー含有、光重合開始剤含有ハードコート剤（共栄社化学（株）製）
リオデュラスＬＡＳ−１２１１：四級アンモニウム塩系化合物、多官能モノマー含有、光重合開始剤含有ハードコート剤（東洋インキ製造（株）製）
紫光ＵＶ−ＡＳ−１０２：四級アンモニウム塩系化合物、多官能モノマー含有、光重合開始剤含有ハードコート剤（日本合成化薬（株）製）
ＵＡ−３０６Ｈ：ペンタエリスリトールトリアクリレートヘキサメチレンジイソシアネートウレタンプレポリマー（共栄社化学（株）製）
【０１１６】
【表３】
0005764451.tif 000025
【０１１７】
（帯電防止性ハードコート層の作製）
層厚６０μｍの透明支持体としてのセルローストリアセテートフィルム（ＴＤＨ６０ＵＦ、富士フイルム（株）製、屈折率１．４８）上に、前記帯電防止性ハードコート層用塗布液Ａ−１をグラビアコーターを用いて塗布した。６０℃で約２分間乾燥した後、酸素濃度が１．０体積％以下の雰囲気になるように窒素パージしながら１６０Ｗ／ｃｍの空冷メタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いて、照度４００ｍＷ／ｃｍ２、照射量１５０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して塗布層を硬化させ、厚さ１２μｍの帯電防止性ハードコート層Ａ−１を形成し、光学フィルム試料Ｎｏ．１を作製した。
【０１１８】
同様の方法で帯電防止性ハードコート層用塗布液Ａ−２〜５２を用いて帯電防止性ハードコート層Ａ−２〜５２を作製し、光学フィルム試料Ｎｏ．２〜５２を作製した。
【０１１９】
（光学フィルムの評価）
以下の方法により光学フィルムの諸特性の評価を行った。結果を表４に示す。
【０１２０】
（１）表面抵抗値測定
２０℃、１５％ＲＨ条件下に試料を２時間置いた後に超絶縁抵抗／微小電流計ＴＲ８６０１（（株）アドバンテスト製）を用いて測定し、表面抵抗値の常用対数（ｌｏｇＳＲ）で示した。ｌｏｇＳＲがより低い方が帯電防止性が良好であり、本発明においては１１．０未満であることが好ましい。
【０１２１】
（２）ゴミ付き防止性
光学フィルムの透明支持体側をＬＣＤ表面に貼り付け、０．５μｍ以上の埃及びティッシュペーパー屑を、１ｆｔ３（立法フィート）当たり１００〜２００万個有する部屋で２２℃、４３％ＲＨの条件下で２４時間使用した。反射防止フィルム１００ｃｍ２当たり、付着した埃とティッシュペーパー屑の数を測定し、それぞれの結果の平均値で以下のように評価した。
Ａ：２０個未満で、ほとんど屑が付着しない
Ｂ：２０個以上２００個未満で、小量の屑が付着するが問題はない
Ｃ：２００個以上で、多量の屑が付着する
【０１２２】
（３）鉛筆硬度評価
ＪＩＳ  Ｋ  ５４００に記載の鉛筆硬度評価を行った。光学フィルムを温度２５℃、湿度６０％ＲＨで２時間調湿した後、ＪＩＳ  Ｓ  ６００６に規定する試験用鉛筆を用いて評価した。本発明においては、２Ｈ以上であることが好ましい。
【０１２３】
【表４】
0005764451.tif 000026
【０１２４】
表４に示すように、本発明の帯電防止性ハードコート層形形成用組成物を用いて形成した帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムは、表面抵抗が低く良好な帯電防止性を示した。また、本発明の帯電防止性ハードコート層を有する光学フィルムはゴミ付防止性及び膜硬度に優れていた。
（ａ）イオン伝導性化合物としてＩＰ-１４〜２１を使用した場合は、表面抵抗が特に低く、ｂ）ポリアルキレンオキシド化合物としてＡＴＭ−３５Ｅを用いた場合には、鉛筆硬度に優れていた。
【０１２５】
いずれの実施例の光学フィルムにおいても、対応する（ｂ）ポリアルキレンオキシド化合物が配合されていない比較例の光学フィルムと比べると、表面抵抗が低く、優れたゴミ付き防止性を示した。さらに、実施例２６〜３６に対して（ａ）イオン伝導性化合物の量を１〜３０％の間で変化させても、対応する（ｂ）ポリアルキレンオキシド化合物が配合されていない光学フィルムに対して同様の効果が得られた。
【０１２６】
また、いずれの実施例の光学フィルムにおいても、開始剤としてイルガキュア１８４の代わりにイルガキュア９０７、イルガキュア１２７、イルガキュア８１９、イルガキュア７５４、ダロキュアＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ（株）製）、エサキュアワン（以上、ＤＫＳＨ（株）製）を用いても、また上記の開始剤を任意の比率で混合して用いても、本発明の実施例と同様の効果が得られた。
【０１２７】
さらに、いずれの実施例の光学フィルムにおいても、帯電防止性ハードコート層の厚さを２μｍ〜２０μｍまで変えても、本発明の実施例と同様の効果が得られた。
【０１２８】
加えて、いずれの実施例の光学フィルムにおいても、透明支持体として層厚６０μｍのセルローストリアセテートフィルムの代わりに層厚８０μｍのセルローストリアセテートフィルム（ＴＤＨ８０ＵＦ）、層厚４０μｍのセルローストリアセテートフィルム（Ｔ４０ＵＺ）（以上、富士フイルム（株）製、屈折率１．４８）を用いた場合にも、本発明の実施例と同様の効果が得られた。
【０１２９】
〔反射防止フィルムの作製〕
（パーフルオロオレフィン共重合体Ｐ−１の合成）
特開２０１０−１５２３１１号公報に記載のパーフルオロオレフィン共重合体（１）と同様の方法で、パーフルオロオレフィン共重合体Ｐ−１を調製した。得られたポリマーの屈折率は１．４２２であった
【０１３０】
【化１７】
0005764451.tif 000027
【０１３１】
上記構造式中、５０：５０はモル比を表す。
【０１３２】
（中空シリカ分散液Ａ−１の調製）
特開２００７−２９８９７４号公報に記載の分散液Ａ−１と同様の方法を用いて条件を調整し、平均粒子径６０ｎｍ、シェル厚み１０ｎｍ、シリカ粒子の屈折率１．３１の中空シリカ粒子分散液Ａ−１（固形分濃度１８．２質量％）を調製した。
【０１３３】
（低屈折率層形成用組成物Ａ−１の調製）
下記組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌し、低屈折率層形成用組成物Ａ−１（固形分濃度５質量％）とした。
パーフルオロオレフィン共重合体Ｐ−１                    １４．８質量部
エチルメチルケトン                                    １５７．７質量部
ＤＰＨＡ                                                  ３．０質量部
中空シリカ粒子分散液Ａ−１                              ２１．２質量部
イルガキュア１２７                                        １．３質量部
Ｘ２２−１６４Ｃ                                          ２．１質量部
【０１３４】
それぞれ使用した化合物を以下に示す。
・  ＤＰＨＡ  ：  ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（日本化薬（株）製）
・  Ｘ２２−１６４Ｃ  ：  反応性シリコーン（信越化学（株）製）
・  イルガキュア１２７  ：  光重合開始剤（チバ・ジャパン（株）製）
【０１３５】
（低屈折率層の作製）
作製したハードコート層を有する光学フィルム試料Ｎｏ．２のハードコート層上に低屈折率層形成用組成物Ａ−１をグラビアコーターを用いて塗布し、反射防止フィルム試料Ｎｏ．５３を得た。乾燥条件は９０℃、３０秒とし、紫外線硬化条件は酸素濃度が０．１体積％以下の雰囲気になるように窒素パージしながら２４０Ｗ／ｃｍの空冷メタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いて、照度６００ｍＷ／ｃｍ２、照射量６００ｍＪ／ｃｍ２の照射量とした。低屈折率層の膜厚は９５ｎｍとした。
【０１３６】
作製したハードコート層を有する光学フィルム試料のうち、表５に示すハードコート層上にも同様に低屈折率層形成用組成物Ａ−１を塗布し、それぞれ反射防止フィルム試料Ｎｏ．５４〜６０を得た。
【０１３７】
【表５】
0005764451.tif 000028
【０１３８】
得られた反射防止フィルム試料Ｎｏ．５３〜６０について、上記と同様に、ゴミ付防止性、及び鉛筆硬度を評価した。また下記方法により鏡面反射率を評価した。結果を表６に示した。
【０１３９】
（４）鏡面反射率
分光光度計Ｖ−５５０（日本分光（株）製）にアダプターＡＲＶ−４７４を装着して、３８０〜７８０ｎｍの波長領域において、入射角５°における出射角５°の鏡面反射率を測定し、４５０〜６５０ｎｍの平均反射率を算出し、反射防止性を評価した。
【０１４０】
【表６】
0005764451.tif 000029
【０１４１】
表６に示すように、本発明のハードコート層上に反射防止層を形成した試料Ｎｏ．５３〜６０では、鏡面反射率が１．２０％近傍まで低下し、良好な反射防止性を付与することができた。更に、反射防止層を形成しないときと同様、良好な帯電防止性（ごみ付防止性）、鉛筆硬度を達成できていることがわかる。また、低屈折率屈層を形成するハードコート層を有する光学フィルムとして表５の試料の代わりにいずれの実施例の光学フィルムを用いた場合でも、同様の効果が得られた。
【０１４２】
（光学フィルムの鹸化処理）
前記試料Ｎｏ．５３に以下の処理を行った。１．５ｍｏｌ／ｌの水酸化ナトリウム水溶液を調製し、５５℃に保温した。０．０１ｍｏｌ／ｌの希硫酸水溶液を調製し、３５℃に保温した。作製した光学フィルムを前記の水酸化ナトリウム水溶液に２分間浸漬した後、水に浸漬し水酸化ナトリウム水溶液を十分に洗い流した。次いで、前記の希硫酸水溶液に１分間浸漬した後、水に浸漬し希硫酸水溶液を十分に洗い流した。最後に試料を１２０℃で十分に乾燥させた。
このようにして、鹸化処理済みの光学フィルムを作製した。
【０１４３】
（偏光板の作製）
１．５ｍｏｌ／Ｌ、５５℃のＮａＯＨ水溶液中に２分間浸漬したあと中和、水洗した、８０μｍの厚さのトリアセチルセルロースフィルム（ＴＡＣ−ＴＤ８０Ｕ、富士フイルム（株）製）と、鹸化処理済みの光学フィルムを、ポリビニルアルコールにヨウ素を吸着させ、延伸して作製した偏光子の両面に接着、保護して偏光板（試料Ｎｏ．６１）を作製した。
【０１４４】
（円偏光板の作製）
偏光板試料の低屈折率層と反対側の面にλ／４板を粘着剤で貼り合せ円偏光板（試料Ｎｏ．６２）を作製し、有機ＥＬディスプレイの表面に低屈折率層が外側になるように試料Ｎｏ．６２を粘着剤で貼り付けた。傷つきや面状ムラがなく、かつほこりも付着しにくく、良好な表示性能が得られた。
【０１４５】
反射型液晶ディスプレイ及び半透過型液晶ディスプレイの表面の偏光板として、低屈折率層が外側になるようにＮｏ．６１を用いたところ、傷つきや面状ムラがなく、かつほこりも付着しにくく、良好な表示性能が得られた。
【０１４６】
［実施例２］
（低屈折率層用塗布液の調製）
（エチレン性不飽和基を有する含フッ素重合体Ａ（メタアクリル変性フッ素重合体）の合成）
まず、水酸基含有含フッ素重合体の合成を行った。内容積２．０リットルの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル４００ｇ、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）５３．２ｇ、エチルビニルエーテル３６．１ｇ、ヒドロキシエチルビニルエーテル４４．０ｇ、過酸化ラウロイル１．００ｇ、下記式（７）で表されるアゾ基含有ポリジメチルシロキサン（ＶＰＳ１００１（商品名）、和光純薬工業（株）製）６．０ｇ及びノニオン性反応性乳化剤（ＮＥ−３０（商品名）、旭電化工業（株）製）２０．０ｇを仕込み、ドライアイス−メタノールで−５０℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
【０１４７】
【化１８】
0005764451.tif 000030
【０１４８】
ｙは１〜２００の数、ｚは１〜２０の数を示す。
【０１４９】
次いでヘキサフルオロプロピレン１２０．０ｇを仕込み、昇温を開始した。オートクレーブ内の温度が６０℃に達した時点での圧力は５．３×１０５Ｐａを示した。その後、７０℃で２０時間攪拌下に反応を継続し、圧力が１．７×１０５Ｐａに低下した時点でオートクレーブを水冷し、反応を停止させた。室温に達した後、未反応モノマーを放出してオートクレーブを開放し、固形分濃度２６．４％のポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析出させた後、メタノールにて洗浄し、５０℃にて真空乾燥を行い２２０ｇの水酸基含有含フッ素重合体を得た。これを水酸基含有含フッ素重合体とする。使用した単量体と溶剤を表７に示す。
【０１５０】
【表７】
0005764451.tif 000031
【０１５１】
得られた水酸基含有含フッ素重合体に付き、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算数平均分子量を測定した。また、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲの両ＮＭＲ分析結果及び元素分析結果から、水酸基含有含フッ素重合体を構成する各単量体成分の割合を決定した。結果を表８に示す。
【０１５２】
【表８】
0005764451.tif 000032
【０１５３】
ＮＥ−３０は、下記式（１０）において、ｎが９、ｍが１、ｕが３０であるノニオン性反応性乳化剤である。
【０１５４】
【化１９】
0005764451.tif 000033
【０１５５】
続いて、得られた水酸基含有含フッ素重合体を用いてエチレン性不飽和基含有フッ素重合体Ａを合成した。電磁攪拌機、ガラス製冷却管及び温度計を備えた容量１リットルのセパラブルフラスコに、製造例１で得られた水酸基含有含フッ素重合体を５０.０ｇ、重合禁止剤として２，６−ジ−ｔ−ブチルメチルフェノール０．０１ｇ及びメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）３７０ｇを仕込み、２０℃で水酸基含有含フッ素重合体がＭＩＢＫに溶解して、溶液が透明、均一になるまで攪拌を行った。
次いで、この系に、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを１５．１ｇ添加し、溶液が均一になるまで攪拌した後、ジブチルチンジラウレート０．１ｇを添加して反応を開始し、系の温度を５５〜６５℃に保持し５時間攪拌を継続することにより、エチレン性不飽和基を有する含フッ素重合体ＡのＭＩＢＫ溶液を得た。
この溶液をアルミ皿に２ｇ秤量後、１５０℃のホットプレート上で５分間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、１５．２質量％であった。使用した化合物、溶剤及び固形分含量を表９に示す。
【０１５６】
【表９】
0005764451.tif 000034
【０１５７】
［内部に空孔を有する粒子の調製］
（分散液Ｂ−１の調製）
特開２００２−７９６１６の調製例４から調製時の条件を変更して、内部に空洞を有するシリカ微粒子を作製した。最終ステップで水分散液状態からメタノールに溶媒置換し、２０％シリカ分散液とし、平均粒子径５０ｎｍ、シェル厚み約７ｎｍ、シリカ粒子の屈折率１．３０の粒子が得られた。これを分散液（ＡＡ−１）とする。
【０１５８】
分散液（ＡＡ−１）の５００部に対してアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン２０部、およびジイソプロポキシアルミニウムエチルアセテート１．５部加え混合した後に、イオン交換水を９部を加えた。６０℃で８時間反応させた後に室温まで冷却し、アセチルアセトン１．８部を添加した。総液量がほぼ一定になるようにＭＥＫを添加しながら減圧蒸留により溶媒を置換した。最終的に固形分が２０％になるように調節して分散液Ｂ−１を調製した。
（分散液Ｂ−２の調製）
特開２００２−７９６１６号公報の調製例４から調製時の条件を変更して、内部に空洞を有するシリカ微粒子を作製した。最終ステップで水分散液状態からメタノールに溶媒置換し、２０％シリカ分散液とし、平均粒子径６０ｎｍ、シェル厚み約７ｎｍ、シリカ粒子の屈折率１．２５の粒子が得られた。これを分散液（ＡＡ−２）とする。
【０１５９】
分散液（ＡＡ−２）の５００部に対してアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン２０部、およびジイソプロポキシアルミニウムエチルアセテート１．５部加え混合した後に、イオン交換水を９部を加えた。６０℃で８時間反応させた後に室温まで冷却し、アセチルアセトン１．８部を添加した。総液量がほぼ一定になるようにＭＥＫを添加しながら減圧蒸留により溶媒を置換した。最終的に固形分が２０％になるように調節して分散液Ｂ−２を調製した。
【０１６０】
（低屈折率層用塗布液の調製）
各成分を下記表１０のように混合し、全溶剤中プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが２０質量％になるように添加した後メチルエチルケトンで希釈し、最終的に固形分濃度が５質量％にした。攪拌機をつけたガラス製セパラブルフラスコに仕込み、室温にて１時間攪拌後、孔径０．５μｍのポリプロピレン製デプスフィルターでろ過し、各低屈折率層用塗布液を得た。
【０１６１】
【表１０】
0005764451.tif 000035
【０１６２】
以下、使用した化合物について説明する。
・Ｂ−３：ＭＥＫ−ＳＴ−Ｌ、日産化学工業（株）製、コロイダルシリカ（平均粒子サイズ約５０ｎｍ）
・ＳＩ−１：Ｒａｄ２６００、Ｔｅｇｏ社製、数平均分子量：１６，０００であり、下記式（１７）で表される構造単位と、下記式（１８）で表される構造単位を含んでなり、下記式（１８）で表される構造単位を６個有する。
【０１６３】
【化２０】
0005764451.tif 000036
【０１６４】
【化２１】
0005764451.tif 000037
【０１６５】
・ＳＩ−２：Ｒａｄ２５００、Ｔｅｇｏ社製、数平均分子量：１，５００であり、上記式（１７）で表される構造単位と、上記式（１８）で表される構造単位を含んでなり、上記式（１８）で表される構造単位を２個有する。
・ＰＥＴ−３０：ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物、日本化薬（株）製
・Ｆ−１：トリアクリロイルヘプタデカフルオロノネニルペンタエリスリトール（下記式１９）
【０１６６】
【化２２】
0005764451.tif 000038
【０１６７】
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １２７：下記式（１６）で示される化合物、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製
【０１６８】
【化２３】
0005764451.tif 000039
【０１６９】
・ＳＩ−３：サイラプレーンＦＭ−０７２５、下記式（２４）で示されるシリコーン化合物、チッソ社製、数平均分子量：１０，０００
【０１７０】
【化２４】
0005764451.tif 000040
【０１７１】
［式（２４）中、ｎは、化合物の数平均分子量が１０，０００となる整数である。］
【０１７２】
（反射防止フィルムの作製）
実施例１で作製した光学フィルム２６、３０、３４、３８、４０のハードコート層上に表１０に記載の低屈折率層形成用組成物を全ての組み合わせで塗布し反射防止フィルムを得た。各低屈折率層の作製は実施例１の反射防止フィルム試料Ｎｏ．５３と同様の条件で行った。これら反射防止フィルムに対して実施例１と同様にしてゴミ付防止性、及び鉛筆硬度を評価したところ低屈折率層を形成しないときと同様、ポリエチレンオキシド化合物を含有する本願実施態様である光学フィルムは、対応するポリエチレンオキシド化合物を含有しない光学フィルムと比べて良好な帯電防止性（ごみ付防止性）、鉛筆硬度を達成できた。また、これら反射防止フィルムは低屈折率層を形成しない時に対して低い鏡面反射率が得られ良好な反射防止性を示すことがわかった。