(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
0005778407.tif 000096
（一般式（１）中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐは０〜４の整数を表し、ｑは０〜５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは１以上の整数である。ＲＡ及びＲＢが複数存在する場合、複数のＲＡ及びＲＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つ以上のＲＢが互いに結合し、ベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成してもよく、該フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有してもよい。ただし、ＲＢはベンゼン環Ａとは縮環を形成しない。また、一般式（１）中には、下記の部分構造は含まれない。）
【化２】
0005778407.tif 000097
（上式において、ＡはＯ、Ｓ又はＣＲ1Ｒ2を示す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシリル基を表す。）
【請求項２】
前記ＲＡ及びＲＢが各々独立に、下記の基（Ａｒｘ）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0005778407.tif 000098
（基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環から選択される環を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃが０の場合、Ａｒａ〜Ａｒｃは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はシリル基は、更にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子により置換されてもよい。＊は一般式（１）のベンゼン環Ａ又はベンゼン環Ｂへの結合部位を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が４００以上１０００以下である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、請求項４に記載の有機電界発光素子。
【化４】
0005778407.tif 000099
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項６】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化５】
0005778407.tif 000100
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
【請求項７】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−６）で表される、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化６】
0005778407.tif 000101
（一般式（Ｅ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ６は１〜３の整数を表す。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物を、発光層と陰極の間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
【請求項１３】
下記一般式（１）で表される電荷輸送材料。
【化７】
0005778407.tif 000102
（一般式（１）中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐは０〜４の整数を表し、ｑは０〜５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは１以上の整数である。ＲＡ及びＲＢが複数存在する場合、複数のＲＡ及びＲＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つ以上のＲＢが互いに結合し、ベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成してもよく、該フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有してもよい。ただし、ＲＢはベンゼン環Ａとは縮環を形成しない。また、一般式（１）中には、下記の部分構造は含まれない。）
【化８】
0005778407.tif 000103
（上式において、ＡはＯ、Ｓ又はＣＲ1Ｒ2を示す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシリル基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、イリジウム錯体や白金錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献１には、下記ｒｅｆ−１で表される化合物のような、トリフェニレンに置換したベンゼン環の、該トリフェニレンに対してメタ位に置換基を有するトリフェニレン化合物が記載されている。
【０００４】
【化１】
0005778407.tif 000002
【０００５】
また、特許文献２には、下記ｒｅｆ−２で表される化合物のような、置換基を２つ以上有するトリフェニレン化合物、及び下記ｒｅｆ−３で表される化合物のような、トリフェニレン構造を２つ以上有する化合物が記載されている。
【０００６】
【化２】
0005778407.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第０９／０２１１０７号
【特許文献２】米国特許出願公開第２００６／０２８０９６５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、本発明者らの検討によると、特許文献１及び２に記載されたトリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子は、駆動電圧の観点で更なる改良が求められること、及び素子駆動中の電圧の上昇（経時電圧上昇）が顕著であるという問題があることが分かった。
【０００９】
本発明の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子に供し得る電荷輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らの検討によると、下記一般式（１）のように、トリフェニレン骨格とフェニル基をフェニレン基でパラ位で連結させた構造を有する化合物（トリフェニレン骨格の特定の位置のみに、ビフェニル基を置換基として有する構造の化合物）であって、該フェニル基及び該フェニレン基のうち少なくともいずれかに少なくとも１つの特定の置換基を有する化合物により上記課題を解決できることを見出した。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【００１１】
〔１〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【００１２】
【化３】
0005778407.tif 000004
【００１３】
（一般式（１）中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐは０〜４の整数を表し、ｑは０〜５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは１以上の整数である。ＲＡ及びＲＢが複数存在する場合、複数のＲＡ及びＲＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つ以上のＲＢが互いに結合し、ベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成してもよく、該フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有してもよい。ただし、ＲＢはベンゼン環Ａとは縮環を形成しない。）
〔２〕
前記ＲＡ及びＲＢが各々独立に、下記の基（Ａｒｘ）で表される、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化４】
0005778407.tif 000005
【００１５】
（基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環から選択される環を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃが０の場合、Ａｒａ〜Ａｒｃは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はシリル基は、更にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子により置換されてもよい。＊は一般式（１）のベンゼン環Ａ又はベンゼン環Ｂへの結合部位を表す。）
〔３〕
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が４００以上１０００以下である、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
〔４〕
前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、上記〔４〕に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化５】
0005778407.tif 000006
【００１７】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
〔６〕
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、上記〔５〕に記載の有機電界発光素子。
【００１８】
【化６】
0005778407.tif 000007
【００１９】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
〔７〕
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−６）で表される、上記〔５〕に記載の有機電界発光素子。
【００２０】
【化７】
0005778407.tif 000008
【００２１】
（一般式（Ｅ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ６は１〜３の整数を表す。）
〔８〕
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に含有する、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
前記一般式（１）で表される化合物を、発光層と陰極の間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有する、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
〔１１〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
〔１２〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
〔１３〕
下記一般式（１）で表される電荷輸送材料。
【００２２】
【化８】
0005778407.tif 000009
【００２３】
（一般式（１）中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐは０〜４の整数を表し、ｑは０〜５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは１以上の整数である。ＲＡ及びＲＢが複数存在する場合、複数のＲＡ及びＲＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つ以上のＲＢが互いに結合し、ベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成してもよく、該フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有してもよい。ただし、ＲＢはベンゼン環Ａとは縮環を形成しない。）
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子に供し得る電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本発明において、置換基群Ａ及びＢを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２７】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２８】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００２９】
【化９】
0005778407.tif 000010
【００３０】
（一般式（１）中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐは０〜４の整数を表し、ｑは０〜５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは１以上の整数である。ＲＡ及びＲＢが複数存在する場合、複数のＲＡ及びＲＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つ以上のＲＢが互いに結合し、ベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成してもよく、該フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有してもよい。ただし、ＲＢはベンゼン環Ａとは縮環を形成しない。）
【００３１】
発光層のホスト材料、又は発光層と陰極の間にあり発光層に隣接する有機層の電荷輸送材料は、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチすることを抑制でき、効率向上に有利である。
一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。
本発明者らの検討によると、一般式（１）で表される化合物のように、トリフェニレン骨格とフェニル基をフェニレン基でパラ位で連結させた構造を有する化合物（トリフェニレン骨格の特定の位置のみに、ビフェニル基を置換基として有する構造の化合物）は、トリフェニレン骨格とフェニル基をフェニレン基でメタ位で連結させた構造を有する化合物（後述の比較例における比較化合物１など）に比べて、π共役系が広がるため、エネルギーギャップが適度に小さくなり、電荷が注入されやすいものと考えられる。
また、一般式（１）において、ベンゼン環Ａ及びベンゼン環Ｂのうち少なくともいずれかに、少なくとも１種の置換基として、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有する場合に、耐熱性、効率、素子耐久性に優れた材料が得られることが分かった。特に、置換基としてフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基を有する場合もエネルギーギャップは適度の大きさを有し、Ｔ１エネルギーも適度な大きさとなるものと考えられる。
また、該更なる置換基としてフェナントレン環はイオン化ポテンシャルが小さいため、駆動電圧が低下させるが、トリフェニレン環はイオン化ポテンシャルが大きいため、駆動電圧が上昇することが分かった。
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４９ｅＶ（５７．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．６０ｅＶ（６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００３２】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００３３】
【化１０】
0005778407.tif 000011
【００３４】
（一般式（１）中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐは０〜４の整数を表し、ｑは０〜５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは１以上の整数である。ＲＡ及びＲＢが複数存在する場合、複数のＲＡ及びＲＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つ以上のＲＢが互いに結合し、ベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成してもよく、該フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有してもよい。ただし、ＲＢはベンゼン環Ａとは縮環を形成しない。）
【００３５】
一般式（１）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
【００３６】
一般式（１）中、ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。
【００３７】
ＲＡ、ＲＢがアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、電荷輸送性の観点から、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、又は２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基がより好ましく、メチル基、又はｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３８】
ＲＡがアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、嵩高い基を用いるとベンゼン環Ａとトリフェニレン環、あるいはベンゼン環Ａとベンゼン環Ｂの間のねじれが大きくなり、電荷輸送性や耐久性が低下するという理由から、上記のうちでも特にメチル基が好ましい。
【００３９】
ＲＢがアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、化学反応性の高いベンジル位のプロトンが存在せず化学的安定性が高いという理由から、上記のうちでも特にｔ−ブチル基が好ましい。
【００４０】
ＲＡ及びＲＢは各々独立に、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、又は、置換若しくは無置換のシリル基であってもよい。
置換若しくは無置換のアルキル基において、置換基としては、フッ素原子、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はシリル基であり、これらは可能であれば更にフッ素原子、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はシリル基により置換されていてもよい。
ＲＢが置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合、該置換基としては、好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、無置換のフェニル基、又はフッ素原子である。
ＲＢが置換若しくは無置換のフェニル基を表す場合、該置換基としては、好ましくは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のシリル基、又は、フッ素原子であり、より好ましくは、置換若しくは無置換のアルキル基（該置換アルキル基として好ましくはペルフルオロアルキル基）、無置換のフェニル基、アルキル基により置換されたシリル基、フェニル基により置換されたシリル基、又は、フッ素原子であり、該アルキル基の好ましい範囲としては前記ＲＡ、ＲＢがアルキル基を表す場合と同様である。
ＲＢが置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、又は、置換若しくは無置換のフェナントリル基を表す場合の好ましい置換基は前記ＲＢが置換フェニル基を表す場合の置換基の好ましい範囲と同様である。
ＲＢが置換若しくは無置換のシリル基を表す場合、該置換基としては、好ましくは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基であり、より好ましくは、無置換のアルキル基、又は無置換のフェニル基である。該アルキル基の好ましい範囲としては前記ＲＡ、ＲＢがアルキル基を表す場合と同様である。
【００４１】
ＲＡ及びＲＢは各々独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子を組み合わせてなる基であってもよい。組み合わせとしては、これらから選ばれる基をいくつ組み合わせてもよく、同じ基を組み合わせてもよい。上記のうち、２つを組み合わせた場合の基としては、例えば、アルキル基にフッ素原子が置換した基、フェニル基にフッ素原子が置換した基、フェニル基にアルキル基が置換した基、シリル基にアルキル基が置換した基、シリル基にフェニル基が置換した基、フェニル基にフェニル基が置換した基（ビフェニル基）、フルオレニル基にアルキル基が置換した基、フルオレニル基にフェニル基が置換した基などが挙げられる。
組み合わせる基の数は、電荷輸送性、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正、膜状態の熱的安定性、エネルギーギャップ、Ｔ１エネルギー等の観点から、好ましくは２〜８つであり、より好ましくは２〜６つであり、更に好ましくは２〜４つである。
なお、アルキル基を組み合わせる場合の好ましいアルキル基の範囲は前記と同様である。
【００４２】
また、ＲＡ、ＲＢとして好ましい態様の一つは、下記の基（Ａｒｘ）で表される場合である。
【００４３】
【化１１】
0005778407.tif 000012
【００４４】
（基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環から選択される環を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃが０の場合、Ａｒａ〜Ａｒｃは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はシリル基は、更にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子により置換されてもよい。＊は一般式（１）のベンゼン環Ａ又はベンゼン環Ｂへの結合部位を表す。）
【００４５】
基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄとしては、Ｔ１や電荷輸送性の観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
基（Ａｒｘ）におけるアルキル基の好ましい範囲としては、前記と同様である。
ｎａ、ｎｂ、ｎｃのうち、１〜２つが１であることが好ましく、１つが１であることがより好ましい。
Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はシリル基は、更にアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子により置換されてもよい。Ａｒａ〜Ａｒｄがそれぞれ独立にフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基を表す場合、Ａｒａ〜Ａｒｄに更に置換するアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、シリル基、又はフッ素原子は電荷輸送性や耐久性の観点から、メタ位又はパラ位に置換することが好ましい。
【００４６】
ＲＡ及びＲＢが複数存在する場合、複数のＲＡ及びＲＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００４７】
２つ以上のＲＢが互いに結合し、一般式（１）中のベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成してもよい。また、該形成されたフルオレン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、シリル基、フッ素原子、又はこれらを組み合わせてなる基を有してもよい。該アルキル基、及び組み合わせてなる基については、具体例及び好ましい範囲は前記と同様である。
特に、２つ以上のＲＢが互いに結合し、一般式（１）中のベンゼン環Ｂとともに、フルオレン環を形成する場合は、一般式（１）中のベンゼン環Ｂを含む基は、下記に示すような、該フルオレン環の９位に別のフルオレン環が９位で結合した構造（スピロビフルオレン環構造）の基であることが耐熱性の観点から好ましい。
【００４８】
【化１２】
0005778407.tif 000013
【００４９】
上記構造式において、＊は一般式（１）のベンゼン環Ａとの結合位置を表す。
【００５０】
ただし、ＲＢは一般式（１）中のベンゼン環Ａとは縮環を形成しない。ＲＢとベンゼン環Ａとが縮環を形成すると、共役が広がりすぎてエネルギーギャップが小さくなりすぎ、素子の発光効率が低下するため好ましくない。
同様の理由から、複数のＲＡは互いに結合してベンゼン環Ａ又はベンゼン環Ｂと縮環を形成することはない。
【００５１】
ＲＡとしては、アルキル基、フェニル基、アルキル基が置換したシリル基、フェニル基が置換したシリル基、フッ素原子、又はフルオロアルキル基が好ましく、アルキル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。該アルキル基の好ましい範囲は前記の通りであり、メチル基が最も好ましい。
【００５２】
ＲＢとしては、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、アルキル基が置換したフルオレニル基、無置換のナフチル基、フェニル基が置換したナフチル基、無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のシリル基、縮環して置換又は無置換のフルオレン環形成、縮環して置換又は無置換のナフタレン環形成、縮環して置換又は無置換のフェナントレン環形成が好ましく、これらの置換基の好ましい範囲は前記したとおりである。
ＲＢとしては、ｔ−ブチル基、ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、トリフェニルシリル基、フェナントリル基、ナフチル基、ターフェニル基、トリフルオロフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基がより好ましく、ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フェナントリル基、ナフチル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基が更に好ましい。
【００５３】
ＲＢは、電荷輸送性や耐久性の観点から、一般式（１）中のベンゼン環Ａのメタ位又はパラ位に置換することが好ましい。
【００５４】
一般式（１）中、ｐは０〜４の整数を表し、ｑは０〜５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは１以上の整数である。
ｐは、置換基ＲＡの導入によるベンゼン環Ａとトリフェニレン環、ベンゼン環Ａとベンゼン環Ｂの間のねじれが大きくなりすぎず、電荷輸送性及び耐久性に優れるという理由から、０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましい。
ｑは、電荷輸送特性や膜状態の熱的安定性の観点から、０〜５の整数が好ましく、０〜４の整数がより好ましく、０〜２の整数が更に好ましく、１〜２の整数が特に好ましい。
ｐ＋ｑは耐熱性、効率、素子耐久性の観点から１以上の整数である。
【００５５】
なお、一般式（１）で表される化合物は、トリフェニレン環部分に、ベンゼン環Ａからなる置換基以外には置換基を有さないことが合成や高純度化の容易さの観点では好ましいが、ベンゼン環Ａからなる置換基以外に置換基群Ａからなる置換基を１〜５個有する化合物もほぼ同等の性能を有すると考えられる。駆動電圧や耐久性の観点からは、ベンゼン環Ａからなる置換基以外に有する置換基としては炭素数１〜６のアルキル基（より好ましくはメチル基、ｔ−ブチル基）、炭素数６〜２４のアリール基（より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基）、炭素２〜３０のヘテロアリール基（より好ましくはピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基）、シリル基（より好ましくはジメチルシリル基、ジフェニルシリル基）、シアノ基、フッ素原子、ベンゼン環Ａからなる置換基と同一の置換基、及びこれらを組み合わせてなる基のいずれかが好ましく、ベンゼン環Ａからなる置換基以外に有する置換基の個数としては１〜２個がより好ましい。
【００５６】
ＷＯ２００８／１１７８８９に記載のカルバゾール系材料で知られているように、本発明の材料の水素原子の一部又は全部を重水素原子で置換した材料も好ましく電荷輸送材料として用いることができる。
【００５７】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上９００以下であることがより好ましく、５００以上８００以下であることがより好ましい。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１０００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。
【００５８】
有機電界発光素子の発光材料としてＴ１エネルギーの大きい青色燐光発光材料を用いる場合は、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は電子輸送層に含有されることが好ましい。
有機電界発光素子の発光材料としてＴ１エネルギーが青色燐光発光材料よりも小さい緑色燐光発光材料、又は赤色燐光発光材料を用いる場合は、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましい。
【００５９】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【００６０】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００６１】
以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６２】
【化１３】
0005778407.tif 000014
【００６３】
【化１４】
0005778407.tif 000015
【００６４】
【化１５】
0005778407.tif 000016
【００６５】
【化１６】
0005778407.tif 000017
【００６６】
【化１７】
0005778407.tif 000018
【００６７】
上記一般式（１）で表される化合物は、鈴木カップリング反応等、公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００６８】
一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物は発光層、又は発光層と陰極の間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有されることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は電荷ブロック層である。
【００６９】
一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、１０〜９５質量％含まれることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００７０】
〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式（１）で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
【００７１】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９７質量％であることがより好ましく、７０〜９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【００７２】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００７３】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に本発明の一般式（１）で表される化合物を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【００７４】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【００７５】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【００７６】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００７７】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【００７８】
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が溶液塗布法により形成されることが好ましい。
【００７９】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００８０】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００８１】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００８２】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体を用いることが好ましい。
【００８３】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【００８４】
【化１８】
0005778407.tif 000019
【００８５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。
【００８６】
ｎＥ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【００８７】
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ１、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【００８８】
前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００８９】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００９０】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【００９１】
Ｂ１はＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００９２】
前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００９３】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００９４】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【００９５】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社  Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著  １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
【００９６】
【化１９】
0005778407.tif 000020
【００９７】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１４）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
【００９８】
【化２０】
0005778407.tif 000021
【００９９】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
【０１００】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
【０１０１】
また、補助配位子として一般式（Ｉ−１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事も好ましい。
【０１０２】
【化２１】
0005778407.tif 000022
【０１０３】
一般式（Ｉ−１５）におけるＲI１〜ＲI４は置換基群Ａから選ばれる置換基を表し、ＢはＣＲ又は窒素原子を表す。Ｒは置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。ＲI5〜ＲI7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ａを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。
ＲI1、ＲI5、ＲI6、ＲI7は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲI１〜ＲI７の好ましい範囲は、後述の一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７の好ましい範囲と同様である。Ｂとして好ましくはＣＲであり、Ｒとして好ましくはアリール基であり、より好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等）であり、特に好ましくはフェニル基である。
【０１０４】
（Ｘ−Ｙ）としてより好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−１５）であり、特に好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−１５）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【０１０５】
一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体である。
【０１０６】
【化２２】
0005778407.tif 000023
【０１０７】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。
【０１０８】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【０１０９】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。
また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ１と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１１０】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【０１１１】
【化２３】
0005778407.tif 000024
【０１１２】
一般式（Ｅ−３）中、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＲＴ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又は窒素原子を表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。これらのうち、ＲＴ１とＲＴ７、又はＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎＥ３は１〜３の整数を表す。
【０１１３】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基が特に好ましい。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１１４】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１１５】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が特に好ましい。
【０１１６】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１１７】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１１８】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがメチル基で、残りが全て水素原子である場合が最も好ましい。
【０１１９】
ｎＥ３は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１２０】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【０１２１】
【化２４】
0005778407.tif 000025
【０１２２】
一般式（Ｅ−４）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１’〜Ｒ５’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ１’〜Ｒ５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１２３】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【０１２４】
【化２５】
0005778407.tif 000026
【０１２５】
一般式（Ｅ−５）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ５は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ６’〜Ｒ８’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ５、ＲＴ６、Ｒ６’〜Ｒ８’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ６’〜Ｒ８’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１２６】
一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−６）で表される場合である。
【０１２８】
【化２６】
0005778407.tif 000027
【０１２９】
一般式（Ｅ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ６は１〜３の整数を表す。
【０１３０】
一般式（Ｅ−６）において、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋの好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’におけるものと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
Ｒ１ｊとＲ１ｋとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ６の好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１３１】
一般式（Ｅ−６）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−７）で表される場合である。
【０１３２】
【化２７】
0005778407.tif 000028
【０１３３】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ７は１〜３の整数を表す。
【０１３４】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−６）におけるＲ１ａ〜Ｒ１ｉと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｉのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ７の定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１３５】
一般式（Ｅ−６）又は（Ｅ−７）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
【０１３６】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１３７】
【化２８】
0005778407.tif 000029
【０１３８】
【化２９】
0005778407.tif 000030
【０１３９】
【化３０】
0005778407.tif 000031
【０１４０】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１４１】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１４２】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４３】
燐光発光材料として用いることができる白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１４４】
【化３１】
0005778407.tif 000032
【０１４５】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４６】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１４７】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１４８】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０１４９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１５０】
【化３２】
0005778407.tif 000033
【０１５１】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１５２】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５３】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１５４】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１５５】
前記Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１５６】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１５７】
前記Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１５８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１５９】
【化３３】
0005778407.tif 000034
【０１６０】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１６１】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１６２】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ４０７〜Ａ４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７〜Ａ４０９、Ａ４１１〜Ａ４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１６３】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１６４】
【化３４】
0005778407.tif 000035
【０１６５】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１６６】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１６７】
Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ５１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
【０１６８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１６９】
【化３５】
0005778407.tif 000036
【０１７０】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１７１】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１７２】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０１７３】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１７４】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１７５】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１７６】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１７７】
【化３６】
0005778407.tif 000037
【０１７８】
（式中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１７９】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１８０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０１８１】
【化３７】
0005778407.tif 000038
【０１８２】
【化３８】
0005778407.tif 000039
【０１８３】
【化３９】
0005778407.tif 000040
【０１８４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１８５】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１８６】
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１８７】
【化４０】
0005778407.tif 000041
【０１８８】
【化４１】
0005778407.tif 000042
【０１８９】
【化４２】
0005778407.tif 000043
【０１９０】
【化４３】
0005778407.tif 000044
【０１９１】
【化４４】
0005778407.tif 000045
【０１９２】
【化４５】
0005778407.tif 000046
【０１９３】
【化４６】
0005778407.tif 000047
【０１９４】
本発明の発光層における蛍光発光材料の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
【０１９５】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１９６】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１９７】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１９８】
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０１９９】
本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
本発明において、前記発光層が、ホスト材料を含むことが好ましい。前記ホスト材料は一般式（１）で表される化合物、又は下記一般式（４−１）若しくは（４−２）で表される化合物であることが好ましい。
本発明においては、一般式（１）で表される化合物を発光層と陰極の間の有機層（好ましくは正孔ブロック層）に含有する場合、発光層に一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物の少なくとも１つ以上を含むことが好ましい。
【０２００】
本発明において、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は発光層中に３０〜１００質量％含まれることが好ましく、４０〜１００質量％含まれることが好ましく、５０〜１００質量％含まれることが特に好ましい。また、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０２０１】
一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０２０２】
【化４７】
0005778407.tif 000048
【０２０３】
（一般式（４−１）及び（４−２）中、ｄ、ｅは０〜３の整数を表し、少なくとも一方は１以上である。ｆは１〜４の整数を表す。Ｒ’８はそれぞれ独立に置換基を表し、ｄ、ｅ、ｆが２以上である場合Ｒ’８は互いに異なっていても同じでも良い。また、Ｒ’８の少なくとも１つは下記一般式（５）で表されるカルバゾール基を表す。）
【０２０４】
【化４８】
0005778407.tif 000049
【０２０５】
（一般式（５）中、Ｒ’９はそれぞれ独立に置換基を表す。ｇは０〜８の整数を表す。）
【０２０６】
Ｒ’８はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又は一般式（５）で表される置換基である。Ｒ’８が一般式（５）を表さない場合、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
【０２０７】
Ｒ’９はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
ｇは０〜８の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から０〜４が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
【０２０８】
一般式（４−１）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｄとｅの和は２以上であることが好ましい。また、他方のベンゼン環に対しＲ’８がメタで置換することが好ましい。その理由として、オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
【０２０９】
【化４９】
0005778407.tif 000050
【０２１０】
一般式（４−２）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｆは２以上であることが好ましい。ｆが２又は３の場合、同様の観点からＲ’８が互いにメタで置換することが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
【０２１１】
【化５０】
0005778407.tif 000051
【０２１２】
一般式（４−１）及び（４−２）が水素原子を有する場合、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。好ましくは一般式（５）におけるＲ’９が重水素によって置換されたものであり、特に好ましくは以下の構造が挙げられる。
【０２１３】
【化５１】
0005778407.tif 000052
【０２１４】
更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【０２１５】
一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、ｍＣＰなどのいくつかの化合物は市販されているものを好適に用いることができる。
【０２１６】
本発明において、一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
【０２１７】
一般式（４−１）及び（４−２）は、以下に示す構造若しくはその水素原子が１つ以上重水素原子で置換された化合物であることが好ましい。以下に示す構造中のＲ’９は、前記一般式（５）におけるＲ’９と同義である。Ｒ’８は、一般式（４−１）及び（４−２）におけるＲ’８と同義である。
【０２１８】
【化５２】
0005778407.tif 000053
【０２１９】
以下に、本発明における一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２２０】
【化５３】
0005778407.tif 000054
【０２２１】
【化５４】
0005778407.tif 000055
【０２２２】
【化５５】
0005778407.tif 000056
【０２２３】
【化５６】
0005778407.tif 000057
【０２２４】
【化５７】
0005778407.tif 000058
【０２２５】
【化５８】
0005778407.tif 000059
【０２２６】
発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ１が求められる。また、ホスト材料のＴ１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０２２７】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０２２８】
発光層には発光材料、ホスト材料の他に、電荷トラップ剤、配列制御剤、分子間相互作用調整剤などの添加剤を含有してもよい。添加剤としてはいかなるものでもよいが、炭化水化合物であることが好ましい。
【０２２９】
〔一般式（Ｍ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０２３０】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｍ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
一般式（Ｍ−１）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０２３１】
【化５９】
0005778407.tif 000060
【０２３２】
一般式（Ｍ−１）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立してアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員へテロシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。またＡｒ１及びＡｒ２は、単結合、アルキレン、若しくはアルケニレン（縮合環の有無を問わない）により互いに結合して、縮合５〜９員環を形成してもよい。
Ａｒ３はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｐは１〜４の整数であり、ｐが２以上のときＡｒ１及びＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２３３】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−２）で表される場合である。
【０２３４】
【化６０】
0005778407.tif 000061
【０２３５】
一般式（Ｍ−２）中、ＲＭ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表す。
【０２３６】
一般式（Ｍ−２）中、ＲＭ１はアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。ＲＭ１として好ましくは、アリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＭ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルコキシ基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアリール基がより好ましく、アルキル基、シアノ基、又はアリール基が更に好ましい。ＲＭ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はシアノ基を有していてもよいフェニル基である。
【０２３７】
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２４）、シリル基（好ましくは炭素数０〜１８）、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。
【０２３８】
ＲＭ２、ＲＭ７、ＲＭ８、ＲＭ１５、ＲＭ１６及びＲＭ２３として好ましくは、水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ４、ＲＭ５、ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１９及びＲＭ２０として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ３、ＲＭ６、ＲＭ９、ＲＭ１４、ＲＭ１７及びＲＭ２２として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ１０、ＲＭ１３、ＲＭ１８及びＲＭ２１として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Ｚを有していても良いアルキル基の炭素数は好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。
【０２３９】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−３）で表される場合である。
【０２４０】
【化６１】
0005778407.tif 000062
【０２４１】
一般式（Ｍ−３）中、ＲＳ１〜ＲＳ５はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲＳ１〜ＲＳ５が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲＳ１が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲＳ２〜ＲＳ５が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲＳ１は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０２４２】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０２４３】
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０２４４】
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０２４５】
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０２４６】
ＲＳ１〜ＲＳ５として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０２４７】
ＲＳ１〜ＲＳ５は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＳ１〜ＲＳ５で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０２４８】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、一般式（Ｍ−１）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０２４９】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ−１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０２５０】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２５１】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーは２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６０ｅＶ（６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．６９ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい
【０２５２】
一般式（Ｍ−１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。
【０２５３】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
【０２５４】
本発明の一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
【０２５５】
以下に、一般式（Ｍ−１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明がこれらに限定されることはない。
【０２５６】
【化６２】
0005778407.tif 000063
【０２５７】
【化６３】
0005778407.tif 000064
【０２５８】
【化６４】
0005778407.tif 000065
【０２５９】
【化６５】
0005778407.tif 000066
【０２６０】
【化６６】
0005778407.tif 000067
【０２６１】
〔一般式（Ｏ−１）で表される化合物〕
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０２６２】
【化６７】
0005778407.tif 000068
【０２６３】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎＯ１は２〜６の整数を表す。）
【０２６４】
ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０２６５】
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１〜ＡＯ４の全てがＣ−ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０２６６】
ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０２６７】
ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０２６８】
【化６８】
0005778407.tif 000069
【０２６９】
ｎＯ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎＯ１は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０２７０】
【化６９】
0005778407.tif 000070
【０２７１】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲＯ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲＯ２〜ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。）
【０２７２】
ＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ０２〜Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。
Ｒ０２〜Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０２７３】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０２７４】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２７５】
【化７０】
0005778407.tif 000071
【０２７６】
【化７１】
0005778407.tif 000072
【０２７７】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２７８】
本発明の発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２７９】
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０２８０】
【化７２】
0005778407.tif 000073
【０２８１】
（一般式（Ｐ）中、ＲＰは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲＰが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＰのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０２８２】
【化７３】
0005778407.tif 000074
【０２８３】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰ１及びｎＰ２は０〜４の整数を表し、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＰ１〜ＬＰ３は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。））
【０２８４】
ＲＰとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬＰ１〜ＬＰ３として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０２８５】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２８６】
【化７４】
0005778407.tif 000075
【０２８７】
【化７５】
0005778407.tif 000076
【０２８８】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０８０９７５等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２８９】
本発明の発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、陰極に隣接する層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２９０】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。
具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２９１】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２９２】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２９３】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２９４】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０２９５】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２９６】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２９７】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２９８】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２９９】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３００】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０３０１】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０３０２】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０３０３】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０３０４】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０３０５】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０３０６】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０３０７】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０３０８】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０３０９】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０３１０】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３１１】
１．合成例（合成例１）化合物１の合成
【０３１２】
【化７６】
0005778407.tif 000077
【０３１３】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン１．７７ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−４’−ｔ−ブチルビフェニル１．５９ｇ（５．５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）２２９ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）４１０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．１８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）３０ｍＬ、純水１５ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１０時間加熱還流した。反応液にトルエンを２００ｍＬ添加し、室温に冷却した後、セライトろ過により固形分をろ別した。分液により有機層を抽出した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。更に、トルエン／エタノール（４：１）により再結晶することで、化合物１を１．３０ｇ得た（収率６０％）。
化合物１のＮＭＲデータ
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１０（ｓ，１Ｈ），９．０６−９．０３（ｍ，１Ｈ），８．９３（ｄ，１Ｈ），８．８７−８．８２（ｍ，３Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．７８−７．７０（ｍ，６Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝４３７．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０３１４】
（合成例２）化合物２の合成
【０３１５】
【化７７】
0005778407.tif 000078
【０３１６】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモヨードベンゼン２２．６ｇ（８０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１３５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）６２９ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ１００ｍＬ、純水５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、固形分をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。この固体をエタノールでたき洗いすることにより、合成中間体１を６．１５ｇ得た（収率８０％）。
合成中間体１  ３．６０ｇ（９．３９  ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン３．５８ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２）２２９ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）２．７７ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で３時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン：ヘキサン＝１：１）により精製し、合成中間体２を１．３０ｇ得た（３２％）。
合成中間体２  １．４６ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）、合成中間体３  １．６６ｇ（３．８５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム９６ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ  １７２ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．４９ｇ（７．００ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ  １５ｍＬ、純水７ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、固形分をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。その後、エタノール、トルエンで順次たき洗いすることにより化合物２を７００ｍｇ得た（４０％）。
化合物２のＮＭＲデータ
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１４（ｓ，１Ｈ），９．１０−９．０６（ｍ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ），８．８９−８．８４（ｍ，３Ｈ），８．１８−８．０５（ｍ，１２Ｈ），７．８５（ｄ，４Ｈ），７．８０−７．７５（ｍ，８Ｈ），７．５２（ｔ，４Ｈ），７．４１（ｔ，２Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝４８５．３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０３１７】
（合成例３）化合物５の合成
【０３１８】
【化７８】
0005778407.tif 000079
【０３１９】
合成中間体１  ２．５０ｇ（６．５４ｍｍｏｌ）、合成中間体４  ２．７４ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１８０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ  ５４０ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．７８ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ  ３０ｍＬ、純水１５ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、固形分をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。その後、エタノール、トルエンで順次たき洗いすることにより化合物５を１．４ｇ得た（３９％）。
化合物５のＮＭＲデータ
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．９６（ｓ，１Ｈ），８．８３−８．６８（ｍ，７Ｈ），８．０６−７．８５（ｍ，９Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．５７（ｍ，１０Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５５７．２  （［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０３２０】
（合成例４）化合物７の合成
【０３２１】
【化７９】
0005778407.tif 000080
【０３２２】
３，５−ジフェニルフェニルボロン酸２７．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、３−ブロモヨードベンゼン３．１１ｇ（１１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．１２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５．２４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２７．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、純水４０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、９時間加熱還流した。反応液に飽和食塩水を添加し、有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン／酢酸エチル（４：１））により精製し、合成中間体５を３８．１ｇ得た（収率９９％）。
合成中間体５  １９．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン１５．２ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）１．２５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１０．７８ｇ（１１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ  １５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で８時間攪拌した。反応液を氷冷した純水３００ｍＬに注ぎ、析出した固体をろ過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル（５０：１→２０：１→１０：１））により精製した後、トルエンで溶解させ、ヘキサンを添加することにより晶析させることで、合成中間体６を１８．６ｇ得た（収率８６％）。
合成中間体６  ４．３２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−ヨードトルエン３．２７ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１１２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５２５ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．７６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、純水４ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１１時間加熱還流した。反応後、分液により有機層を抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル（１００：１、５０：１、１０：１の順））により合成中間体７を１．５ｇ得た（収率３２％）。
合成中間体７  １．４３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン１．０６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム３４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１５７ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム９５４ｍｇ（９．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍＬ、純水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７．５時間加熱還流した。反応後、ヘキサンを添加し、析出物をろ過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（２：３））により精製後、エタノール中に分散し、ろ過し、エタノールで洗浄することにより化合物７を１．３５ｇ得た（収率７２％）。
化合物７のＮＭＲデータ
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．９１−８．８４（ｍ，５Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．９３−７．６４（ｍ，１５Ｈ），７．５７−７．５２（ｍ，５Ｈ），７．４４（ｔ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６２３．３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０３２３】
（化合物３、４、６、８、９、及び１０の合成）
【０３２４】
【化８０】
0005778407.tif 000081
【０３２５】
化合物３は合成中間体３を合成中間体８に、化合物４は合成中間体３を合成中間体９に、化合物６は合成中間体３を合成中間体１０に、化合物９は合成中間体３を合成中間体１２に、化合物１０は合成中間体３を合成中間体１３に、それぞれ変更する以外は合成例２と同様にして合成した。
化合物８は４−ブロモ−４’−ｔ−ブチルビフェニルを合成中間体１１に変更する以外は合成例１と同様にして合成した。
【０３２６】
（合成例５）化合物１２の合成
【０３２７】
【化８１】
0005778407.tif 000082
【０３２８】
４−ビフェニルボロン酸７．９２ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル２４．９６ｇ（８０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）４４９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）２．１０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム８．４８ｇ（８０．０ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬ、水７５ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、分液により有機層を抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、エタノールでたき洗いした後、トルエン２００ｍＬとともに加熱還流し、室温で析出した固形分を濾別した。得られた溶液を濃縮し、ヘキサンで晶析し、ヘキサンで洗浄することにより、合成中間体１４を８．８２ｇ得た（収率５７％）。
【０３２９】
合成中間体１４を６．１６ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン４．８８ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））３９２ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）３．６１ｇ（３６．８ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、固形分をセライト濾過し、得られた溶液を分液し、有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、合成中間体１５を３．７７ｇ得た（収率５４％）。
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−ヨードトルエン１１．８８ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム５４９ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル９８５ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム８．４９ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍＬ、水４０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、分液により有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン１：５）により精製し、合成中間体１６を５．０６ｇ得た（収率６４％）。
【０３３０】
合成中間体１６を２．３８ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、合成中間体１５を２．７２ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１６５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル２９６ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．５５ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、３時間加熱還流した。反応液中の固形分をセライト濾過した後、分液により有機層を抽出し、更にシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。得られた溶液を減圧濃縮し、トルエン／ヘキサン（２：１）で３回再結晶することにより化合物１２を３．１５ｇ得た（収率８４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．９１−８．８４（ｍ，５Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，２Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．８４−７．７１（ｍ，１５Ｈ），７．６６−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
【０３３１】
（化合物１１及び１３〜１８の合成）
【０３３２】
【化８２】
0005778407.tif 000083
【０３３３】
化合物１１は合成中間体３を合成中間体１４に変更する以外は合成例２と同様にした。
化合物１３は５−ブロモ−２−ヨードトルエンを２−ブロモ−５−ヨードトルエンに、化合物１４は合成中間体１５を合成中間体１７に、それぞれ変更する以外は合成例５と同様にして合成した。
化合物１５は合成中間体３を合成中間体１８に、化合物１６は合成中間体２を合成中間体１９に、合成中間体３を合成中間体１８に、化合物１７は合成中間体３を合成中間体２０に、それぞれ変更する以外は合成例２と同様にして合成した。
化合物１８は合成中間体１５を合成中間体２１に変更する以外は合成例５と同様にして合成した。
【０３３４】
２．素子作製・評価
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０３３５】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＬＧ１０１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３２ｎｍ
第３層：表１中に記載のホスト材料及びＲＤ−１（質量比９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表１中に記載の材料（ＨＢＬ材料）：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−１：膜厚５０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１−１〜１−１３、比較素子１−１〜１−５を得た。これらの素子を以下の方法で効率、駆動電圧、耐久性、駆動電圧上昇の観点で評価した結果を表１に示す。
【０３３６】
（ａ）  効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
表１においては比較素子１−１の値を、表２においては比較素子２−１の値を、表３においては比較素子３−１の値を、表４においては比較素子４−１の値を、表５においては比較素子５−１の値を、表６においては比較素子６−１の値を、表７においては比較素子７−１の値をそれぞれ１０として、各表において相対値で示した。効率は数字が大きいほど好ましい。
【０３３７】
（ｂ）  駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。表１においては比較素子１−１の値を、表２においては比較素子２−１の値を、表３においては比較素子３−１の値を、表４においては比較素子４−１の値を、表５においては比較素子５−１の値を、表６においては比較素子６−１の値を、表７においては比較素子７−１の値をそれぞれ１０として、各表において相対値で示した。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
【０３３８】
（ｃ）  耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。表１においては比較素子１−１の値を、表２においては比較素子２−１の値を、表３においては比較素子３−１の値を、表４においては比較素子４−１の値を、表５においては比較素子５−１の値を、表６においては比較素子６−１の値を、表７においては比較素子７−１の値をそれぞれ１０として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
【０３３９】
（ｄ）  駆動電圧上昇
（ｃ）の測定開始時（５０００ｃｄ／ｍ２）の電圧値Ｖと、耐久性評価終了時（４０００ｃｄ／ｍ２）の電圧値Ｖ’の差（Ｖ’−Ｖ）（単位：Ｖ）を駆動電圧上昇の指標とした。
【０３４０】
【表１】
0005778407.tif 000084
【０３４１】
（実施例２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表２に示す。
第１層：ＴＣＴＡ：膜厚３０ｎｍ
第２層：ＤＴＡＳｉ：膜厚１２ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ及びＲＤ−２（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表２中に記載の材料（ＨＢＬ材料）：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−２：膜厚５０ｎｍ
【０３４２】
【表２】
0005778407.tif 000085
【０３４３】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
第１層：ＧＤ−１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料及びＧＤ−１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−３：膜厚４５ｎｍ
【０３４４】
【表３】
0005778407.tif 000086
【０３４５】
（実施例４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表４中に記載の材料（ＨＢＬ材料）：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＣＰ及びＬｉ（質量比９９．４：０．６）：膜厚２５ｎｍ
【０３４６】
【表４】
0005778407.tif 000087
【０３４７】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
第１層：ＬＧ１０１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚１１５ｎｍ
第３層：ＴＰＡＣ：膜厚５ｎｍ
第４層：表５中に記載のホスト材料及びＦｉｒｐｉｃ（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：ＥＴ−４：膜厚５ｎｍ
第６層：ＥＴ−１：膜厚２５ｎｍ
【０３４８】
【表５】
0005778407.tif 000088
【０３４９】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１２０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
第３層：ＨＴ−２：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−２及びＢＤ−１（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表６中に記載の材料（ＨＢＬ材料）：膜厚５ｎｍ
第６層：Ａｌｑ：膜厚２５ｎｍ
【０３５０】
【表６】
0005778407.tif 000089
【０３５１】
（実施例７）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、膜厚約５０ｎｍのホール注入輸送層を形成させた。
次いで、表７中に記載のホスト材料を１質量％、及びＧＤ−１を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のバッファ層上にスピンコート（１０００ｒｐｍ、６０秒間）し、膜厚約５０ｎｍの発光層を形成させた。
この発光層に膜厚約４５ｎｍのＥＴ−２を真空蒸着法により成膜して電子注入輸送層とし、更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子７−１〜７−５、比較素子７−１〜７−３を得た。これらの素子に対して実施例１と同様の評価を行った結果を表７に示す。
【０３５２】
【表７】
0005778407.tif 000090
【０３５３】
以上の結果より、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いた素子は、発行効率が高く、駆動電圧が低く、耐久性に優れ、かつ駆動時の電圧上昇も少ない。
一方、比較化合物３、４、又は５のように、一般式（１）の構造に、更に置換基として、トリフェニレニル基、ピレニル基、又はアントリル基を有する化合物は、素子に用いた場合に、効率、電圧、及び経時電圧上昇の観点で劣っていた。これは、一般式（１）の構造に、更に置換基として、トリフェニレニル基、ピレニル基、又はアントリル基を有する化合物は、π共役系が広がりすぎ、Ｔ１エネルギーが小さくなりすぎて効率が低下したものと考えられる。
また、比較化合物２及び６のように、トリフェニレン骨格の複数の位置に置換基を有する化合物は、素子の耐久性及び経時電圧上昇が劣っていた。特に、トリフェニレン骨格に対して、オルト位に２つのベンゼン環を含む置換基を有する場合は、耐久性の低下が顕著であった。
【０３５４】
実施例、及び比較例で使用した化合物を以下に示す。
【０３５５】
【化８３】
0005778407.tif 000091
【０３５６】
【化８４】
0005778407.tif 000092
【０３５７】
【化８５】
0005778407.tif 000093
【０３５８】
【化８６】
0005778407.tif 000094
【０３５９】
【化８７】
0005778407.tif 000095
【符号の説明】
【０３６０】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
0005778407.tif 000104
【図２】
0005778407.tif 000105
【図３】
0005778407.tif 000106