(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
エレクトロウェッティング素子の流体のための染料であって、
【化１】
0005822394.tif 000022
［式中、Ｑは、一般式：−Ｈｅｔ１Ｒ１又は−Ｈｅｔ１Ｒ１Ｒ２を有し；
Ｖは、一般式：−Ｈｅｔ２Ｒ３又は−Ｈｅｔ２Ｒ３Ｒ４を有し；
Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２は、ヘテロ原子であり；
Ｒ１及びＲ３は、Ｈであり；
Ｒ２及びＲ４は、Ｈ又は任意の官能基であり、Ｒ２及びＲ４のうち少なくとも１つは、分岐又は環状の４〜１６個の炭素原子を含むアルキル基を含み；
Ｔ及びＵは、Ｈ又は任意の官能基であり；
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｈ又はアルキル基であり；
Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭは、Ｈ又はアルキル基である。］
からなる群より選択される一般式を有する、染料。
【請求項２】
Ｒ２、Ｒ４、Ｔ及びＵのうち少なくとも１つが、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である、請求項１に記載の染料。
【請求項３】
Ｔ及びＵが、Ｈである、請求項１又は２に記載の染料。
【請求項４】
Ｒ２、Ｒ４、Ｔ及びＵのうちいずれか１つが、シクロ−ペンタン、シクロ−ヘキサン及びシクロ−ヘプタンからなる群より選択される環状アルキル基を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の染料。
【請求項５】
Ｒ２及びＲ４が、いずれも、分岐及び／又は環状の、４〜１６個の炭素原子を含むアルキル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の染料。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ３のＨがそれぞれ、前記染料のＣ＝Ｏ基と架橋相互作用を形成するように配置されている、請求項１〜５のいずれか一項に記載の染料。
【請求項７】
Ｑ及びＶのうち少なくとも１つが、−ＯＨ、−ＮＨＲ２又は−ＮＨＲ４からなる群より選択される式を有する、請求項６に記載の染料。
【請求項８】
前記染料が、一般式：
【化２】
0005822394.tif 000023
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのうち少なくとも１つが、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である。］
を有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の染料。
【請求項９】
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのうちいずれか１つが、シクロ−ペンタン、シクロ−ヘキサン及びシクロ−ヘプタンからなる群より選択される環状アルキル基を含む、請求項８に記載の染料。
【請求項１０】
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが、Ｈである、請求項８に記載の染料。
【請求項１１】
前記染料が、
【化３】
0005822394.tif 000024
からなる群より選択される式を有する、請求項１０に記載の染料。
【請求項１２】
Ｒ２及びＲ４が、シクロ−ヘキサンである、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の染料。
【請求項１３】
前記染料が、
【化４】
0005822394.tif 000025
からなる群より選択される式を有する、請求項１０又は１２に記載の染料。
【請求項１４】
前記染料が、一般式：
【化５】
0005822394.tif 000026
［式中、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭのうち少なくとも１つが、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である。］
を有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の染料。
【請求項１５】
Ｌ及びＭが、Ｈである、請求項１４に記載の染料。
【請求項１６】
前記染料が、一般式：
【化６】
0005822394.tif 000027
［式中、Ｆ及びＧがＨである。］
を有する、請求項１５に記載の染料。
【請求項１７】
Ｒ２及びＲ４のうち少なくとも１つが、２個以上のヘテロ原子を含む官能基を含む、請求項１〜４、６〜１０、１４〜１６のいずれか一項に記載の染料。
【請求項１８】
Ｒ２及びＲ４のうち少なくとも１つが、−Ｏ−Ｏ−、−Ｎ−Ｏ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＳＯ２及びＳＯからなる群より選択される式を有するヘテロ原子基を含む、請求項１２に記載の染料。
【請求項１９】
Ｔ及びＵのうち少なくとも１つが、ヘテロ原子を含む官能基であり、
Ｔが一般式：−Ｈｅｔ３、−Ｈｅｔ３Ｒ５又は−Ｈｅｔ３Ｒ５Ｒ６を有し、
Ｕが一般式：−Ｈｅｔ４、−Ｈｅｔ４Ｒ７又は−Ｈｅｔ４Ｒ７Ｒ８を有し、
Ｈｅｔ３、Ｈｅｔ４、Ｈｅｔ５及びＨｅｔ６がヘテロ原子であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が任意の官能基である、
請求項１、２、４〜１０、１２、１４〜１８のいずれか一項に記載の染料。
【請求項２０】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つが、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である、請求項１９に記載の染料。
【請求項２１】
エレクトロウェッティング素子のための流体であって、
請求項１〜２０のいずれか一項に記載の染料が実質的に溶解した担体流体を含有する、流体。
【請求項２２】
前記担体流体が、実質的に非極性である、請求項２１に記載の流体。
【請求項２３】
前記担体流体が、アルカンを含む、請求項２２に記載の流体。
【請求項２４】
前記染料と前記担体流体との相互作用の程度が、光退色を低減するように整えられている、請求項２１〜２３のいずれか一項に記載の流体。
【請求項２５】
第１流体における酸素濃度の低減が光退色を低減する、請求項２１〜２４のいずれか一項に記載の流体。
【請求項２６】
前記担体流体中に実質的に溶解している少なくとも１つの更なる染料を含む、請求項２１〜２５のいずれか一項に記載の流体。
【請求項２７】
放射線ビームの特性を変更するように配置されており、
互いに非混和性であり、第１及び第２流体のうち少なくとも一方にわたって適用された電圧を変えることにより第１配置と第２配置とが切替え可能である第１及び第２流体を含み、
前記第１流体が請求項２１〜２６のいずれか一項に記載の流体を含む、エレクトロウェッティング素子。
【請求項２８】
請求項２７に記載のエレクトロウェッティング素子を少なくとも１つ含む、光学ディスプレーデバイス。
【請求項２９】
エレクトロウェッティング素子の流体において光退色を低減するための、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の染料の使用。
【請求項３０】
Ｔが、Ｈであり、
Ｕが、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基であり、
Ｑが、式：−ＮＨＲ２を有し、
Ｒ２が、分岐又は環状の、４〜１６個の炭素原子を含むアルキル基であり、
Ｖが、ＯＨである、請求項１０に記載の染料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロウェッティング素子及び光学ディスプレーデバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
エレクトロウェッティングディスプレーデバイスは、例えば、国際特許出願国際公開第２００３／０７１３４６号パンフレットによって知られている。そのようなディスプレーデバイスがオフ状態の場合、油がディスプレーのピクセル領域を覆っている。オン状態の場合、油はピクセル領域を覆わないようにするために引っ込む。ピクセルをオン状態に切り替えるために、電圧を、油と非混和性の電気伝導性流体を介して油の全体にわたって適用し、それは伝導性流体に静電力を及ぼし、ピクセルをオフ状態に切り替えるためには、電圧をオフに切り替える。したがって、例えば、油が着色されている場合、オフ状態のときにピクセルを通過する放射線ビームは、油を通過し、色が付与されるが、オン状態のピクセルの油を通過しないので、色は実質的に不変のままである。
【０００３】
油は、染料を使用して着色することができる。しかし、染料の色は、紫外線などの放射線への長期暴露によって経時的に消失する。この過程は光退色として知られている。その結果として、ピクセルを通過する放射線ビームに付与された色は所望のものから変化する及び／又は経時的に薄くなる。したがって、ディスプレーデバイスは、観察者に対して経時的にますます劣化した画像を提供することになる。
【０００４】
この欠点を低減することが本発明の目的である。
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、エレクトロウェッティング素子の流体のための染料であって、
【化１】
0005822394.tif 000002
［式中、Ｑは、一般式：−Ｈｅｔ１Ｒ１又は−Ｈｅｔ１Ｒ１Ｒ２を有し；
Ｖは、一般式：−Ｈｅｔ２Ｒ３又は−Ｈｅｔ２Ｒ３Ｒ４を有し；
Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２は、ヘテロ原子であり；
Ｒ１及びＲ３は、Ｈであり；
Ｒ２及びＲ４は、任意の官能基であり；
Ｔ及びＵは、任意の官能基であり；
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｈ又はアルキル基であり；
Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭは、Ｈ又はアルキル基である。
但し、一般式：
【化２】
0005822394.tif 000003
を有する染料は除く。］
からなる群より選択される一般式を有する、染料を提供する。
【０００６】
本発明の染料は、光退色に対する感受性が低減された又は無い、アントラキノン染料及びナフトキノン染料を含む。そのため、本発明のアントラキノン染料及び／又はナフトキノン染料を含む光学ディスプレーデバイスのエレクトロウェッティング素子は、素子を通過する放射線ビーム中における該素子により付与される色の経時的な劣化が低減された又は無い、高品質の画像を提供する。したがって、このような素子は、一定期間にわたって高品質画像を提供し続けることができる。このような期間は、少なくともエレクトロウェッティング素子の稼働寿命であることができ、このことは業界において一般的である。稼働寿命は、典型的には、業界標準の加速試験により確認され、業界標準使用様式であると仮定すると数年の適用寿命と解釈することができる。
【０００７】
アントラキノン染料及びナフトキノン染料は、例えば、紫外又は可視スペクトルの波長の放射線への暴露によって光退色を受ける場合がある。アントラキノン染料の例示的な光退色反応を下記に示す。
【化３】
0005822394.tif 000004
【０００８】
あらゆる理論に制限されるものではないが、初期アントラキノン染料は、放射線エネルギーｈｖへの暴露によって、左側の窒素原子に隣接するアルキル炭素原子がヒドロキシル化を受けると考えられる。これにより、初期の左側のアルキルアミンのアルキル基が基−ＣＨＯで置換されてなる光退色分子が生じる。このような光退色反応が発生するためには、酸素が反応系に存在する必要がある。このような光退色反応は、染料の元の色、上記の場合はマゼンダ色、を変える。
【０００９】
アントラキノン染料は、エレクトロウェッティングディスプレーに使用されることが知られている。例えば、ＰＣＴ特許出願国際公開第２００５／０９８５２４号パンフレットを参照されたい。しかし、光退色特性に基づいて選択されるアントラキノン染料について、この文書において教示はない。
【００１０】
ＰＣＴ特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５６２１１は、エレクトロウェッティング素子における逆流の低減についての文脈においてアントラキノン染料を記載している。その実施例２に記載されているアントラキノン染料は、本発明のアントラキノンから除外されている。逆流は、下記においてより詳細に説明される。
【００１１】
本発明のアントラキノン染料及びナフトキノン染料は、それぞれ一般的な部類のアントラキノン染料及びナフトキノン染料からの選択である。特に、本発明の染料の一般式の上記概略図を参照すると、選択された本発明のアントラキノン染料は、アントラキノンの左側のベンゼン環にヘテロ原子を含まない。染料の選択を確認するためには、発明者たちの観点は、アントラキノン及びナフトキノン染料の光退色をもたらす反応機構を理解すること、したがって、光退色に免疫性でなければ抵抗性があるアントラキノン及びナフトキノン染料を確認することにある。光退色の機構についての更なる詳細は、後に説明される。加えて、発明者たちは、本発明の染料が、後に説明されるエレクトロウェッティング素子における使用に望ましい他の基準を満たしうることを理解している。
【００１２】
Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２おいて参照されるヘテロ原子は、以下：Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅのいずれかであることができる。
【００１３】
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ２、Ｒ４、Ｔ及びＵのうち少なくとも１つは、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である。
【００１４】
好ましくは、Ｔ及びＵはＨである。
【００１５】
好ましい実施形態において、Ｒ２、Ｒ４、Ｔ及びＵのうちいずれか１つは、シクロ−ペンタン、シクロ−ヘキサン及びシクロ−ヘプタンからなる群から選択される環状アルキル基を含む。
【００１６】
更には、他の実施形態において、Ｒ２及びＲ４は、いずれも任意に分岐及び／又は任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である。
【００１７】
有利には、Ｒ１及びＲ３のＨは、それぞれ、前記染料のＣ＝Ｏ基との架橋相互作用を形成するように配置されうる。あらゆる理論に限定はされないが、後に説明するように、この機構を介して、染料は光退色に対して低減された感受性を有すると考えられる。
【００１８】
例示的な実施形態において、Ｑ及びＶのうち少なくとも１つは、−ＯＨ、−ＮＨＲ２又は−ＮＨＲ４からなる群から選択される式を有する。
【００１９】
特定の実施形態において、染料は、下記一般式を有する。
【化４】
0005822394.tif 000005
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのうち少なくとも１つが、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である。］
【００２０】
好ましくは、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのうちいずれか１つは、シクロ−ペンタン、シクロ−ヘキサン及びシクロ−ヘプタンからなる群から選択される環状アルキル基を含むことができる。或いは、Ｘ、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｈであることができる。
【００２１】
例えば、好ましい実施形態において、染料は、以下：
【化５】
0005822394.tif 000006
からなる群より選択される式を有する。
【００２２】
他の実施形態において、Ｒ２及びＲ４は、好ましくはシクロ−ヘキサンである。例示的な実施形態において、染料は、以下：
【化６】
0005822394.tif 000007
からなる群より選択される式を有する。
【００２３】
本発明の更なる実施形態において、染料は、一般式：
【化７】
0005822394.tif 000008
［式中、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭのうち少なくとも１つは、Ｈ、又は、任意の分岐及び／若しくは任意の環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である。］を有する。
【００２４】
幾つかの実施形態において、Ｌ及びＭはＨである。他の実施形態において、染料は、一般式：
【化８】
0005822394.tif 000009
［式中、Ｆ及びＧはＨである。］を有する。
【００２５】
本発明の更なる実施形態において、Ｒ２及びＲ４のうち少なくとも１つは、２個以上のヘテロ原子を含む官能基を含む。そのような官能基には、以下のヘテロ原子：Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉのいずれかの組合せが含まれうる。そのようなヘテロ原子の基において、ヘテロ原子は、別のヘテロ原子と結合することができるか、又は、非ヘテロ原子により若しくは非ヘテロ原子の基により別のヘテロ原子から離されていることができる。好ましい実施形態において、Ｒ２及びＲ４の少なくとも１つは、−Ｏ−Ｏ−、−Ｎ−Ｏ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＳＯ２及びＳＯからなる群から選択される式を有するヘテロ原子基を含むことができる。
【００２６】
本発明の別の実施形態において、Ｔ及びＵのうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を含む官能基であり、Ｔは一般式：−Ｈｅｔ３、−Ｈｅｔ３Ｒ５又は−Ｈｅｔ３Ｒ５Ｒ６を有し、Ｕは一般式：−Ｈｅｔ４、−Ｈｅｔ４Ｒ７又は−Ｈｅｔ４Ｒ７Ｒ８を有し、ここで、Ｈｅｔ３、Ｈｅｔ４、Ｈｅｔ５及びＨｅｔ６は、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどのヘテロ原子であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、任意の官能基である。
【００２７】
更に、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つは、Ｈ、又は、任意の分岐及び／若しくは任意の環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基であることができる。
【００２８】
本発明の別の態様によると、エレクトロウェッティング素子のための流体であって、本発明の染料が実質的に溶解された担体流体を含む流体が提供される。
【００２９】
本発明の更なる態様によると、放射線ビームの特性を変更するように配置されている、並びに、互いに非混和性であり、第１及び第２流体の少なくとも１つの全体にわたって適用された電圧を変えることにより第１配置と第２配置が切替え可能である第１及び第２流体を含み、第１流体が本発明の流体を含む、エレクトロウェッティング素子が提供される。
【００３０】
低減された光退色を示すこと又は光退色を示さないことに加えて、本発明の染料は、エレクトロウェッティング素子における使用のための少なくとも１つの更なる基準を満たすこともできる。これらの染料が、低減された光退色と少なくとも１つの更なる所望の基準との両方を示すという事実は、驚くべきことであり、有利である。そのような基準には染料の色が含まれ、染料は、エレクトロウェッティング素子の第１流体に溶解しているとき、特定の波長又は波長の群の放射線を吸収して、素子を通過する放射線ビームに必要な色を付与することが望ましく、したがって、染料は通過放射線にフィルターをかけ、放射線ビーム特性を変更する。この方法において、エレクトロウェッティング素子を含むディスプレーデバイスにより提供される画像は、画像を正確に表す所望の色特性を有する高品質のものである。
【００３１】
好ましくは、第１流体は、染料が実質的に溶解された担体流体を含む。本発明の染料の更なる基準は、担体流体に溶解するのに適した可溶性である。用語「実質的に溶解される」は、エレクトロウェッティング素子における第１流体が所定の許容差に従って正確に稼働する程度に、染料が担体流体に溶解することを意味する。例えば、そのような許容差には、素子の流体を異なる流体配置に切り替えることができる最低速度、並びに溶解染料が適合する波長吸収及び光学的透明度などのパラメーターを含む最小光学性能が含まれうる。本発明の染料は、担体流体に溶解されるとき、好ましくは、素子を通過する放射線に所望の量の色を付与するのに適している担体流体中の染料濃度で、素子の正確な稼働をもたらす第１流体の所望の粘度についての基準を満たすこともできる。更に、染料は、好ましくは、第１流体と第２流体及び／又は疎水性層などの素子の他の部分との所望の界面張力に悪影響を与えず、寄与することができ、それによって素子が正確に稼働する。
【００３２】
更に好ましくは、担体流体は実質的に非極性である。「実質的に非極性」とは、５０％を超える、好ましくは７５％を超える、更に好ましくは９０％を超える担体流体が非極性であることを意味する。
【００３３】
有利な実施形態において、担体流体はアルカンを含む。本発明の染料は、担体流体中のアルカンに有利に溶解して、エレクトロウェッティング素子の正確な稼働をもたらす。
【００３４】
実施形態において、染料と担体流体の相互作用の程度が調整されて、光退色を低減する。したがって、光退色は、染料の分子と担体流体の分子との化学的及び／又は物理的相互作用の程度を選択することにより低減することができる。
【００３５】
例示的な実施形態において、担体流体が実質的に非極性である場合、染料分子と担体流体分子の相互作用の程度は、低いか又は存在しない場合があり、このことは光退色を低減又は防止することができる。更なる実施形態において、染料と担体流体の相互作用が低い程度である又は相互作用がないことは、担体流体に溶解されたときに染料の色が変化するのを防止することもでき、このことは、第１流体の所望の色を得ることを助ける。
【００３６】
更に、他の実施形態において、第１流体における酸素濃度の低減は、光退色を低減する。例えば、低、ほぼゼロ又はゼロ濃度の酸素は、染料の光退色を低減又は防止するのに寄与することができる。
【００３７】
他の実施形態において、流体は、担体流体に実質的に溶解している少なくとも１つの更なる染料を含むことができる。異なる染料の分子間の相互作用及び／又は更なる染料と担体粒子分子との相互作用は、光退色を低減又は防止するのに寄与することができる。異なる色でありうる染料を混合することによって、光退色の低減及び色などのエレクトロウェッティング素子にとって所望の基準を満たす第１流体を提供する設計自由度の程度をより大きくすることができる。
【００３８】
本発明の別の態様において、本発明の染料は、エレクトロウェッティング素子の流体において光退色を低減するために使用される。
【００３９】
なお更なる態様において、少なくとも１つの本発明のエレクトロウェッティング素子を含む光学ディスプレーデバイスが提供される。例えば、一緒にディスプレーピクセルを形成する３つのエレクトロウェッティング素子を含む光学ディスプレーデバイスを提供することができる。３つのエレクトロウェッティング素子のそれぞれにおける担体流体は、異なる染料により、例えばマゼンタ、シアン及びイエローの１つの染料により染色されていることができ、それによって、ビームには、３つのエレクトロウェッティング素子を別々に切り替えることにより複数の異なる色が付与されうる。したがって、それぞれ光退色が低減された又はない３つの染料を使用することによって、異なる着色放射線が独立して提供されて、光退色特性が低減されたフルカラーピクセルを提供することを可能にする。複数のこれらのピクセルを用いて、稼働寿命にわたって高品質画像をもたらすことができるフルカラーディスプレーを提供することができる。
【００４０】
本発明の更なる特徴及び利点は、添付図面を参照して、例としてのみ提示されている以下の発明の好ましい実施形態の記載により明らかとなる。
【図面の簡単な説明】
【００４１】
【図１】例示的な既知のディスプレーデバイスの部分概略断面図である。
【発明の詳細な説明】
【００４２】
図１は、例示的な既知のディスプレーデバイス１の部分概略断面図を示す。ディスプレーデバイスは、複数のエレクトロウェッティング素子２を含み、そのうちの１つが図に示されている。素子の横の範囲は、２本の破線３、４により図に示されている。エレクトロウェッティング素子は、第１支持プレート５及び第２支持プレート６を含む。支持プレートは、それぞれのエレクトロウェッティング素子において隔てられた部分であることができるが、好ましくは複数のエレクトロウェッティング素子で共有されている。支持プレートは、例えば、ガラス又はポリマー製であることができ、硬質又は軟質であることができる。
【００４３】
ディスプレーデバイスは、ディスプレーデバイスにより形成された画像を見ることができる観察側７及び後側８を有する。第１支持プレートは、観察側の方を向いており、第２支持プレートは、後側の方を向いている。画像は、それぞれのエレクトロウェッティング素子を後側８から観察側７の方に通過する光により形成され、光は第１支持プレート５を透過する。或いは、素子は、観察側７から素子に入り観察側７から戻る反射光のために反射体を含むことができる。そのような反射要素は、第１流体１２、電極１４、疎水性層１３及び壁１６が第１支持プレート５に隣接している、下記に記載される特徴を有するように代替的に構成されうる。画像は、画素を組み合わせたものである。それぞれの画素、すなわちピクセルは、単一のエレクトロウェッティング素子を含有することができる。或いは、それぞれの画素は、それぞれのエレクトロウェッティングが下位画素を形成する複数のエレクトロウェッティング素子を含有することができる。複数の画素をマトリックスに配置して、観察者に画像を表示するディスプレーデバイスを提供することができる。
【００４４】
照明ユニット９を、複数のエレクトロウェッティング素子の後側８に結合して、エレクトロウェッティング素子のバックライティングを提供することができる。照明ユニットは、単一の白色光源を含むことができる。照明ユニットは、例えばディスプレーの順次稼働のスペクトルのために複数の有色光源を含むこともできる。光源の色は、例えば、黄色及び青色であることができる。光源は、蛍光灯又はＬＥＤなどの従来の光源であることができる。照明ユニットは、例えば国際特許出願国際公開第２００６／０１１１０１号パンフレットに開示されているような、従来の構成のものであることができる。
【００４５】
支持プレートの間の空間１０は、２つの流体：第１流体１２及び第２流体１１で充填されており、この実施形態ではそれぞれ液体である。第１流体は第２流体と非混和性である。第２流体は、電気伝導性又は極性であり、水であることができるか又は水とエチルアルコールの混合物中の塩化カリウム（ＫＣｌ）の溶液などの塩溶液であることができる。第２流体は、好ましくは透明である。第１流体は、電気非伝導性及び実質的に非極性であり、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカンなどのアルカン、シリコーン油などの油又はデカリン（別にビシクロ−４，４．０−デカンとして知られている）などの環状アルカンの担体流体を含む。担体流体は、例えば第１流体が２つ以上の染料の混合物を含む場合、これらのアルカンと油のうちの少なくとも２つの混合物を含むことができる。
【００４６】
疎水性層１３は、空間１０の方を向いて、電極１４に配置されている。この層は、複数のエレクトロウェッティング素子にわたって延びている連続層であることができるか又は１つのエレクトロウェッティング素子の断面のみを覆うことができる。この層は、例えば、ＡＦ１６００などの非晶質フルオロポリマー層又は他の低表面エネルギーポリマーであることができる。疎水性は、第１流体を支持プレート６に優先的に接着させる。
【００４７】
それぞれのエレクトロウェッティングセルは、支持プレート６に配置された電極１４を含む。電極は、パリレンであることができる絶縁体又は疎水性層１３により流体から離されている。一般に、電極は、エレクトロウェッティング素子の断面と同じ形状を有するが、他の実施形態では、電極は、エレクトロウェッティング素子の断面と異なる形状を有することができる。第２電極１５は、伝導性第２流体１１と連結している。この電極は、第２流体を共有する一連のエレクトロウェッティングセルに共通であることができ、第１と第２支持プレートを連結する壁によって遮断されていない。支持プレート６の電極は、印刷配線のマトリックスにより支持プレート上の電気端子と連結している。電極１４及び配線は、好ましくは透明であり、例えばインジウムスズ酸化物製であるか又は反射性であり、例えばアルミニウム製である。マトリックスは、トランジスタなどのスイッチング要素を含むことができ、この場合、マトリックスはアクティブマトリックスと呼ばれる。
【００４８】
第１流体１２の横の範囲は、壁１６によるか又はエレクトロウェッティングセルの断面に沿っている疎水性領域により、１つのエレクトロウェッティング素子に拘束されている。エレクトロウェッティングセル及びその製造についての更なる詳細は、とりわけ、国際特許出願国際公開第２００５／０９８７９７号パンフレットに開示されている。
【００４９】
第１流体は、光学スペクトルの少なくとも一部を吸収する。この流体は、光学スペクトルの一部において透過性であり、色フィルターを形成する。この目的のために、流体を顔料粒子又は染料の添加により着色することができる。或いは、流体は黒色であることでき、すなわち光学スペクトルの実質的に全ての部分を吸収することができる。
【００５０】
非ゼロ電圧が電極１４と１５の間に適用される場合、静電力が第２流体１１を電極１４に向かって移動させ、それによって第１流体１２を、電極１４の領域から電極の領域を囲んでいる壁１６に向かって追い出す。追い出された流体は、破線１７により概略的に示されている。この作用は、第１流体を、後側８から観察側７にエレクトロウェッティング素子を通って延びている光学経路ＯＰから除去する。素子が、観察側７に入ってきた光を反射して観察側７を介して戻す実施形態において、この作用は、第１流体を入射及び反射光の経路から実質的に除去する。電圧がゼロに戻されると、第１流体は、逆流して疎水性層１３を覆う。このようにして、第１流体は、電気的に制御可能な光スイッチを形成し、これによって、第１及び第２流体１２、１１は、流体の第１配置と流体の第２配置の間で切替え可能になる。第１配置は、第１流体１２が破線１７により示される位置を有する場合の流体１１、１２の位置に対応する。第２配置は、第１流体１２が疎水性層１３を覆う場合の流体１１、１２の位置に対応する。
【００５１】
エレクトロウェッティングセルに関する上記において、第１流体１２は、電極１４の領域を覆うか又は電極１４の領域から除去されるかのいずれかである。国際特許出願国際公開第２００３／０７１３４６号パンフレットは、第１流体が電極１４の領域を部分的にのみ覆うことを可能にし、それによって、いわゆる濃淡値を実現する方法を開示している。
【００５２】
染料、例えばアントラキノン染料又はナフトキノン染料が第１流体１２に使用される場合、染料の光退色が経時的に観察されうる。したがって、ディスプレーデバイスにより提供される画質は、劣化しうる。
【００５３】
本発明に従って、アントラキノン染料及びナフトキノン染料をここに記載する。これらの染料のうち少なくとも１つは、図１に記載されているエレクトロウェッティング素子の第１流体の担体流体に実質的に溶解することができる。したがって、本発明の実施形態には、担体流体に実質的に溶解している本発明の染料を有するエレクトロウェッティング素子が含まれ、別の実施形態では、少なくとも１つのそのようなエレクトロウェッティング素子を含む光学ディスプレーデバイスが含まれる。本発明の染料が光退色を低減するので、そのようなエレクトロウェッティング素子は、長期間にわたって、低減された光退色を示すか又は光退色を示さない。
【００５４】
本発明の染料は、一般式：
【化９】
0005822394.tif 000010
を有するアントラキノン染料と、一般式：
【化１０】
0005822394.tif 000011
を有するナフトキノン染料とを含み、
ここで、Ｑは、一般式：−Ｈｅｔ１Ｒ１又は−Ｈｅｔ１Ｒ１Ｒ２を有し；
Ｖは、一般式：−Ｈｅｔ２Ｒ３又は−Ｈｅｔ２Ｒ３Ｒ４を有し；
Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２は、ヘテロ原子であり；
Ｒ１及びＲ３は、Ｈ（すなわち、水素）であり；
Ｒ２及びＲ４は、任意の官能基であり；
Ｔ及びＵは、任意の官能基であり；
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｈ又はアルキル基であり；
Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭは、Ｈ又はアルキル基であり、
但し、前記染料は、一般式：
【化１１】
0005822394.tif 000012
を有さない。
【００５５】
Ｒ２、Ｒ４、Ｔ、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭのうち少なくとも１つは、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基であることができる。更に、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、全てＨであることができ、Ｔ及びＵも、Ｈであることができる。他の実施形態において、Ｌ及びＭは、両方ともＨであることができ、適切な実施形態において、Ｆ及びＧも、Ｈであることができる。好ましい実施形態において、Ｒ２及びＲ４は、両方とも、任意に分岐及び／又は任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基である。他の好ましい実施形態において、Ｒ２及びＲ４は、両方ともシクロ−ヘキサンである。
【００５６】
本発明の実施形態において、Ｒ２及びＲ４の少なくとも１つは、２個以上のヘテロ原子を含む官能基を含む。そのようなヘテロ原子の基は、以下のヘテロ原子：Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉの組合せであることができ、例えば−Ｏ−Ｏ−、−Ｎ−Ｏ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＳＯ２及びＳＯの式を有するヘテロ原子基を含む。
【００５７】
更なる実施形態において、Ｔ及びＵのうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を含む官能基であり、Ｔは一般式：−Ｈｅｔ３、−Ｈｅｔ３Ｒ５又は−Ｈｅｔ３Ｒ５Ｒ６を有し、Ｕは一般式：−Ｈｅｔ４、−Ｈｅｔ４Ｒ７又は−Ｈｅｔ４Ｒ７Ｒ８を有し、ここで、Ｈｅｔ３、Ｈｅｔ４、Ｈｅｔ５及びＨｅｔ６は、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどのヘテロ原子であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、任意の官能基である。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、Ｈ、又は、任意に分岐及び／若しくは任意に環状の、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基であることができる。
【００５８】
上記及び下記に記載されている任意のアルキル基は、１〜２０個、４〜１６個又は８〜１２個の炭素原子を含むことができる。そのようなアルキル基において、指定値の１〜２０個の炭素数の全ての中間整数値も、本明細書に記載されていると解釈されるべきであることが理解されるべきである。例えば、アルキル基は、５個の炭素原子を含むことができる。場合により環状のアルキル基は、例えば、シクロ−ペンタン、シクロ−ヘキサン、シクロ−ヘプタンであることができる。
【００５９】
本発明の例示的な染料を、下記において更に記載する。最初に、本発明の染料がなぜ光退色を低減又は防止するのかという説明が提供される。
【００６０】
あらゆる理論に束縛されるものではないが、本発明の染料は、本明細書に例示されている本発明の染料の一般式のアントラキノン又はナフトキノン構造の右側ベンゼン環に結合しているヘテロ原子をそれぞれ含むＱ及びＶによって光退色に対抗する、と考えられる。本発明において、Ｑは、一般式−Ｈｅｔ１Ｈ又は−Ｈｅｔ１ＨＲ２を有し、Ｖは、一般式−Ｈｅｔ２Ｈ又は−Ｈｅｔ２ＨＲ４を有し、すなわちＲ１及びＲ３は、それぞれＨである。そのような構造において、Ｈｅｔ１に結合しているＨは、アントラキノン又はナフトキノン構造の隣接Ｃ＝Ｏ基の酸素と中間結合、すなわち架橋を形成すると考えられる。同様に、Ｈｅｔ２に結合しているＨは、アントラキノン又はナフトキノン構造の他の隣接Ｃ＝Ｏの酸素と架橋すると考えられる。このことは、破線を使用して、アントラキノン染料によって下記に例示されている。
【化１２】
0005822394.tif 000013
【００６１】
同様の架橋が、本発明のナフトキノン染料において生じうることが理解されるべきである。そのような架橋は、アントラキノン又はナフトキノン染料の全体にわたってより大きな電子非局在化をもたらし、したがって、染料分子がより大きな放射線エネルギーを染料分子が壊れることなく吸収するのを可能にすることにより、構造を光退色に対して安定化すると考えられる。架橋相互作用のエネルギーは、Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２のヘテロ原子の特定の電気陰性度により影響を受ける。更に、Ｑ及びＶの少なくとも１つが、上記に記載されたヘテロ原子の基を含む場合、これらのヘテロ原子の電気陰性度は、架橋相互作用の形成に影響を与えることができる。また、架橋の強度は、アントラキノン又はナフトキノンのＣ＝Ｏ基の酸素と、ヘテロ原子Ｈｅｔ１又はＨｅｔ２に結合している水素との距離によって、またＣ＝Ｏ基のＯ及びヘテロ原子Ｈｅｔ１又はＨｅｔ２に結合している水素における電荷量によっても影響を受ける場合がある。そのような架橋を示す実施形態において、Ｑ及びＶは、例えば、−ＯＨ、−ＮＨＲ２又は−ＮＨＲ４からなる群から選択される式を有することができる。
【００６２】
本発明のアントラキノン及びナフトキノン染料の光退色に対する感受性の低減も、官能基Ｔ及びＵの性質により影響を受ける場合がある。Ｔ及びＵがヘテロ原子を含む場合、これらの電気陰性度は、アントラキノン又はナフトキノン構造における電子非局在化に影響を与えることができ、したがって、Ｈｅｔ１−Ｈ及びＨｅｔ２−Ｈ基とＣ＝Ｏ基との架橋相互作用の強度に影響を与えることができる。
【００６３】
官能基Ｑ、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭのいずれかがアルキル基を含む場合、アルキル基は、架橋相互作用の強度、そしておそらく架橋相互作用が最初に生じるかについて影響を及ぼすことができる。この影響は、そのようなアルキル基の長さ及び立体配置、並びに、これらのアルキル基の任意の分岐状アルキルの性質及び／又は任意の環状アルキルの存在によって左右される。例えば、Ｖが十分な長さのアルキル基である場合、Ｖはアントラキノン又はナフトキノン構造の少なくとも一部に巻き付いて、アントラキノン又はナフトキノンの−Ｈｅｔ１−Ｈ及び／又は−Ｈｅｔ２−Ｈ基の水素と隣接Ｃ＝Ｏ基とのあらゆる相互作用を妨害し、場合によっては防止できる配置をとることができる。したがって、そのようなアルキル基の妨害により弱められた架橋によって、染料分子は、光退色に対してより感受性を持ちうる。更に、そのようなアルキル基は、染料構造の任意のヘテロ原子の電気陰性度を修飾することにより、架橋に影響を及ぼすことができる。また、任意のそのようなアルキル基の立体的な大きさは、架橋を妨害することができる。
【００６４】
更に、本発明の染料は、担体流体との特定の相互作用の程度にわたって低減された光退色を有することができると考えられる。そのような相互作用は、染料の分子と担体流体の分子との化学的及び／又は物理的相互作用であることができる。染料及び担体流体の特定の構造は、そのような相互作用の性質に影響を及ぼす。特に、局所的な又は一過性の分子極性、立体的な大きさ、立体化学、並びに染料及び淡彩分子の官能基などの要因は、そのような相互作用に寄与することができる。他の実施形態において、任意のそのような相互作用は、ほとんどないか又は存在しないかのいずれかであり、そのことは光退色の低減又は防止に役立つことができる。
【００６５】
第１流体の特定の染料に応じて、第１流体の酸素濃度は、染料が示すあらゆる光退色の程度に影響を及ぼすことができる。したがって、本発明の実施形態において、第１流体は低酸素濃度を有することが望ましい。好ましくは、第１流体は酸素を含有しない。
【００６６】
本発明の染料の構造は、染料が、第１流体の担体流体に実質的に溶解したとき、エレクトロウェッティング素子を通過する放射線に所望の色を付与するために、染料の色を決定するように、すなわち特定の波長又は波長の範囲の放射線を吸収する染料の能力を決定するように選択することができる。有利には、本発明の染料の少なくとも幾つかは、所望の色を有し、同時に好ましく低減された光退色特性も有し、換言すると、分子の色を有利に調整することは、染料の光退色抵抗性を必ずしも妨げる又は損なうわけではない。分子構造を介してアントラキノン染料の色を制御することは、Ｊｕｌｉｅｎ  Ｐｒｅａｔによる表題“Ｅｌａｂｏｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａ  Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎｙｌ  Ｄｙｅｓ  Ｃｏｌｏｕｒ”、２００８年３月１４日発表の論文によって既知であり、この出版物の内容は参照として本明細書に組み込まれる。この論文は、染料の得られた色に対する助色団（ヘテロ原子を含む化学基、助色団は、アントラキノンに直接結合する）の効果を調査している。ナフトキノン染料の色を同様に制御することができる。これは、例えばアントラキノンと対応するナフトキノンの吸収スペクトルの実験的比較により、例えば“Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ５−Ａｍｉｎｏ−８−ｈｙｄｒｏｘｙ−１，４−ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ  ａｎｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ”；  Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ  Ｆａｒｉｎａ＊  ，  Ｒｏｂｅｒｔｏ  Ｍａｒｔｉｎｅｚ−Ｕｔｒｉｌｌａ，  Ｍ．  Ｃａｒｍｅｎ  Ｐａｒｅｄｅｓ，  Ｖａｌｔｅｒ  Ｓｔｅｆａｎｉ，  ＊Ｉｎｓｔｉｔｕｔｏ  ｄｅ  Ｑｕｉｍｉｃａ  Ｏｒｇａｎｉｃａ  Ｇｅｎｅｒａｌ  （Ｃ．  Ｓ．  Ｉ．  Ｃ），  Ｊｕａｎ  ｄｅ  Ｉａ  Ｃｉｅｒｖａ  ３，  ２８００６  Ｍａｄｒｉｄ，  Ｓｐａｉｎ；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８５；  １９８５：  ７８１−７８４；  ＤＯＩ：  １０．１０５５／ｓ−１９８５−３１３４７に記載されているものにより確認され、この内容は参照として本明細書に組み込まれる。上記に記載されているアントラキノン又はナフトキノンの水素原子とＣ＝Ｏ基との架橋も、本発明の染料の色に対して影響を及ぼす。染料分子における電子非局在化の程度は、分子のエネルギーレベル、したがって染料が吸収する放射線波長に影響を及ぼす。したがって、染料分子における電子非局在化に影響を与える要素は、染料の色に影響を及ぼす。したがって、そのような要素を修飾して、染料の色を調整することができる。そのような要素には、架橋相互作用の程度に影響を与える前記のもの、実に、最初に架橋相互作用が生じるかについての前記のもの、例えば、官能基Ｑ、Ｔ、Ｕ及びＶの任意のヘテロ原子の電気陰性度、また、官能基Ｑ、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭの任意のアルキル基の長さ及び立体配置が含まれる。
【００６７】
第１流体の所望の色を得るために、第１流体は、それぞれ担体流体に溶解している２つ以上の染料を含むことができる。この方法により、染料の混合物を使用して色を調整することができる。そのような混合物におけるそれぞれの染料は、光退色に対して感受性が低減している又はない場合があることが想定される。或いは、混合物における異なる染料分子間の相互作用が、光退色を低減又は防止することができる。
【００６８】
本発明の染料は、好ましくは、第１流体の担体流体に溶解している。染料の可溶性を、特定の染料構造を選択することにより制御して、染料が担体流体に実質的に溶解するのを確実にすることができる。したがって有利には、本発明の染料を調整して、所望の色及び光退色に対する抵抗性に加えて、所望の可溶性を有することができる。染料の可溶性は、Ｑ、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭのいずれかのアルキル基の長さ及び／若しくは任意の分岐鎖を修飾すること、又は、これらのいずれかのアルキル基にシクロアルキル基を導入すること、によって制御することができる。この方法において、アルキル基を、担体流体の分子と好ましく相互作用するように選択することができる。更に、Ｑ、Ｔ、Ｕ若しくはＶのいずれかのヘテロ原子又はＴ及び／若しくはＵにおけるヘテロ原子の欠失は、染料の可溶性に対して影響を及ぼすことができる。好ましい実施形態において、Ｔは、Ｈ、メチル基又は−Ｈｅｔ３Ｒ５であり、ここでＲ５は、メチル基である。所望の可溶性を与える他の好ましい実施形態において、Ｑ及びＵは、炭素原子４〜２０個、好ましくは炭素原子８〜１２個のアルキル基を含み、Ｖは、−Ｈｅｔ２Ｈであるか又は少なくとも１つの炭素原子１〜２０個のアルキル基を含むか又はヘテロ原子Ｈｅｔ２に結合しているシクロ−アルカンを含む。
【００６９】
本発明の染料は、低い逆流又は逆流なしを示すことができる。逆流は、電極１４と１５の間に電圧が適用及び維持されると、ゼロ電圧が電極にわたって適用されたときにとる液体配置に液体の配置が戻る傾向があるという現象である。逆流は、エレクトロウェッティングディスプレーデバイスにより表示される画像の品質に劣化を引き起こす。全体的な分極を有さない染料などの特定の染料は、逆流の発生を低減するか、更には防止する。逆流を低減又は排除する染料についての更なる詳細は、ＰＣＴ特許公報国際公開第２００５／０９８５２４号パンフレットに記載されており、その内容は参照として本明細書に組み込まれる。
【００７０】
エレクトロウェッティング素子の第１流体に使用される本発明の染料は、低い逆流又は逆流なしの望ましい基準を有利に提供するように、全体的な分極を有さないことができる。更に、そのような染料は、長期間にわたって光退色が低い又はなく、所望の色吸収及び可溶性の特性を有することができる。有利には、このことは、別の所望の染料特性を達成するときに１つの所望の染料特性を損なうことのない、エレクトロウェッティング素子に使用される本発明の染料の開発に際してより大きな自由度をもたらす。
【００７１】
ここで例示的な染料化合物を、それぞれの染料の概略的な例示を含めて下記に記載する。例示的なアントラキノン染料が下記に提示されているが、対応するナフトキノン染料も本発明の範囲内であることが想定されること、すなわち下記に記載されているアントラキノンの例の右側（本明細書に例示されている）ベンゼン環の分子構造と同じ分子構造の右側（本明細書に例示されている）ベンゼン環を有するナフトキノンが含まれることが、理解されるべきである。それぞれの染料の立体化学は、示されているものに限定されず、異なる立体化学を有する染料の分子構造は、本発明の染料の範囲内であることが理解されるべきである。例示的な染料は、エレクトロウェッティング素子に使用される少なくとも許容可能な時間にわたって、光退色を示さない。それぞれの例示的な染料において、データは、低減された光退色特性の証拠として提示される。このデータは、Ａｔｌａｓ  Ｓｕｎｔｅｓｔ  ＣＰＳ／ＸＬＳ＋器具を使用し、標準ＩＥＣ６００６８−２−９に従って、それぞれの例示的な染料を試験することにより得た。試験のために提示された時間は、試験染料を太陽放射線に数週間暴露することに等しくなるように拡大可能である。例えば、下記に提示されている２４０時間の暴露時間は、太陽放射線の年間平均量を１，０００ｋＷｈ／ｍ２／年とすると、染料を英国のロンドンで太陽放射線に１４週間連続的に暴露することに等しい。現実には、ディスプレー用途が大部分の時間屋内で使用されないか又は使用されるかを考慮すると、このことは数年の実用的な寿命に等しい。
【実施例】
【００７２】
実施例１
【化１３】
0005822394.tif 000014
【００７３】
この染料はシアン色である。試験に際し、厚さが４マイクロメートル、円形領域の直径が１センチメートル、デカン中の濃度が０．１Ｍである染料の試料を、５ナノメートルの増加で３８０〜７５０ナノメートルの波長の放射線の反射率について測定した。この試験を、異なる時間、すなわち０、４、２４、４８、１２０及び２４０時間で別々に実施した。試験した波長範囲における染料の反射率は、それぞれの異なる試験時間においてほぼ同じであった。したがって、この染料は光退色を示さない。
【００７４】
染料（１）は、ウェブアドレスがｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｓｉｇｍａａｌｄｒｉｃｈ．ｃｏｍであり、デラウェア州、１００西１０番街、ウィルミントン市、ニューカッスル群、米国（ｔｈｅ  Ｓｔａｔｅ  ｏｆ  Ｄｅｌａｗａｒｅ，  Ｎｏ．  １００  Ｗｅｓｔ  Ｔｅｎｔｈ  Ｓｔｒｅｅｔ，  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｃｉｔｙ  ｏｆ  Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，  Ｃｏｕｎｔｙ  ｏｆ  Ｎｅｗ  Ｃａｓｔｌｅ，  Ｕ．Ｓ．Ａ．）に登記事務所を置くＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能なロイコキニザリンから合成することができる。ロイコキニザリン（別にキニザリンとして知られている）を、１−ブタノール中の２−エチルヘキシルアミンと環流下で反応させて、容易に染料（１）が得られる。
【００７５】
実施例２
【化１４】
0005822394.tif 000015
【００７６】
この染料は紫色である。試験に際し、厚さが４マイクロメートル、円形領域の直径が１センチメートル、デカン中の濃度が０．１Ｍである染料の試料を、５ナノメートルの増加で３８０〜７５０ナノメートルの波長の放射線の反射率について測定した。この試験を、異なる時間、すなわち０、４、２４、４８及び１２０時間で別々に実施した。試験した波長範囲における染料の反射率は、それぞれの異なる試験時間においてほぼ同じであった。したがって、この染料は光退色を示さない。
【００７７】
染料（２）は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能であるロイコキニザリンから合成することができる。ロイコキニザリンを、２−エチルヘキシルアミンと反応させ、続いてピペリジニウムアセテートと反応させ、生成物イミンと２−エチルヘキサナールとの触媒反応によって、染料（２）をかなり良好な収率で得る。
【００７８】
実施例３
【化１５】
0005822394.tif 000016
【００７９】
この染料はマゼンタ色である。試験に際し、厚さが４マイクロメートル、円形領域の直径が１センチメートル、デカン中の濃度が０．１Ｍである染料の試料を、５ナノメートルの増加で３８０〜７５０ナノメートルの波長の放射線の反射率について測定した。この試験を、異なる時間、すなわち０、４、２４、４８、１２０及び２４０時間で別々に実施した。試験した波長範囲における染料の反射率は、それぞれの異なる試験時間においてほぼ同じであった。したがって、この染料は光退色を示さない。
【００８０】
染料（３）は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能であるロイコキニザリンから合成することができる。ロイコキニザリンを、２−（２−エチルヘキシル）−１，４−ジヒドロキシアントラキノンに極めて容易に変換することができる。得られた化合物とシクロヘキシルアミンとの、少量の亜ジチオン酸ナトリウムの存在下での反応は、染料（３）をもたらす。
【００８１】
実施例４
【化１６】
0005822394.tif 000017
【００８２】
この染料はマゼンタ色である。試験に際し、厚さが４マイクロメートル、円形領域の直径が１センチメートル、デカン中の濃度が０．１Ｍである染料の試料を、５ナノメートルの増加で３８０〜７５０ナノメートルの波長の放射線の反射率について測定した。この試験を、異なる時間、すなわち０、４、２４、４８、１２０及び２４０時間で別々に実施した。試験した波長範囲における染料の反射率は、それぞれの異なる試験時間においてほぼ同じであった。したがって、この染料は光退色を示さない。
【００８３】
染料（４）は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能であるロイコキニザリンから合成することができる。ロイコキニザリンから誘導されうる２−ヘプチル−１，４−ジヒドロキシアントラキノンをシクロヘキシルアミンと共に環流下で加熱すると、染料（４）への割合良好な変換が観察される。
【００８４】
実施例５
【化１７】
0005822394.tif 000018
【００８５】
この染料は青色である。試験に際し、厚さが４マイクロメートル、円形領域の直径が１センチメートル、デカン中の濃度が０．１Ｍである染料の試料を、５ナノメートルの増加で３８０〜７５０ナノメートルの波長の放射線の反射率について測定した。この試験を、異なる時間、すなわち０、４、２４、４８及び１２０時間で別々に実施した。試験した波長範囲における染料の反射率は、それぞれの異なる試験時間においてほぼ同じであった。したがって、この染料は光退色を示さない。
【００８６】
染料（５）は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能であるロイコキニザリンから合成することができる。ロイコキニザリンを、２−（２−エチルヘキシル）−１，４−ジヒドロキシアントラキノンに極めて容易に変換することができる。得られた化合物とジトシレート及び２−エチルヘキシルアミンとのジメチルスルホキシド中での反応は、染料（５）を単離することができる混合物をもたらす。
【００８７】
実施例６
【化１８】
0005822394.tif 000019
【００８８】
この染料は青／シアン色である。試験に際し、厚さが４マイクロメートル、円形領域の直径が１センチメートル、デカン中の濃度が０．１Ｍである染料の試料を、５ナノメートルの増加で３８０〜７５０ナノメートルの波長の放射線の反射率について測定した。この試験を、異なる時間、すなわち０、４、２４、４８及び１２０時間で別々に実施した。試験した波長範囲における染料の反射率は、それぞれの異なる試験時間においてほぼ同じであった。したがって、この染料は光退色を示さない。
【００８９】
染料（６）は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能である１−アミノアントラキノンから合成することができる。トリフルオロ酢酸により触媒された１−アミノアントラキノンとシトロネラールとの反応、続くピリジン中の臭素（Ｂｒ２）との反応、次に２−エチルヘキシルアミンとの反応によって、染料（６）をもたらす。
【００９０】
上記の実施形態は、本発明の例示的な例であることが理解されるべきである。本発明の更なる実施形態が想定される。例えば、ディスプレーデバイス１は、図１を使用して上記に記載されたものと異なる構造を有することができる。更に、本発明の複数のエレクトロウェッティング素子を、画像を表示する光学ディスプレーデバイスにマトリックスとして配置できることが想定される。
【００９１】
光退色に免疫性でなければ抵抗性があり、所望の色、可溶性、低減された逆流及びエレクトロウェッティング素子の第１流体に使用される染料に望ましい他の任意の特性を有することもできる、上記に記載されたこれらの実施例の本発明の染料の更なる分子構造が想定される。
【００９２】
前記のものに追加的なアントラキノン及びナフトキノン染料も、低減された光退色を提供できることが想定される。このような染料は、
【化１９】
0005822394.tif 000020
［式中、Ｑは、一般式：−Ｈｅｔ１、−Ｈｅｔ１Ｒ１又は−Ｈｅｔ１Ｒ１Ｒ２を有し；
Ｖは、一般式：−Ｈｅｔ２、−Ｈｅｔ２Ｒ３又は−Ｈｅｔ２Ｒ３Ｒ４を有し；
Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２は、ヘテロ原子であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、任意の官能基であり；
Ｔ及びＵは、任意の官能基であり；
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｈ又はアルキル基であり；
Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭは、Ｈ又はアルキル基である。
但し、一般式：
【化２０】
0005822394.tif 000021
を有する染料は除く。］
からなる群より選択される一般式を有する。
【００９３】
このような追加的な染料には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの１つだけがＨである染料、並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のどれもがＨではない染料が含まれ、したがってそのような染料は、染料構造の両方のＣ＝Ｏ基との上記のＨ…Ｏ＝Ｃ架橋反応を形成しないが、依然として光退色を低減する。そのような染料では、上記のＨ…Ｏ＝Ｃ架橋以外の別の機構が稼働して、光退色を低減する。そのような染料では、Ｈｅｔ１及び／又はＨｅｔ２は、以下のヘテロ原子：Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのいずれかであることができる。更に、Ｒ１及び／又はＲ３は、Ｒ２及びＲ４について上記に記載されたアルキル基などの任意の官能基であることができる。更に、そのような非Ｈ…Ｏ＝Ｃ架橋染料では、Ｒ２、Ｒ４、Ｔ、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭは、それぞれ、Ｒ２、Ｒ４、Ｔ、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｆ、Ｇ、Ｌ及びＭについて上記に記載された任意の官能基であることができる。そのような追加の染料が、特定の色及び逆流の低減を含む上記のものなどの他の望ましい基準を示すこともできることが、理解されるべきである。追加の染料が上記の担体流体に溶解して、前記に対応するエレクトロウェッティング素子を提供できることが、更に理解されるべきである。
【００９４】
任意の１つの実施形態に関連して記載された任意の特徴を、単独で又は記載された他の特徴と組み合わせて使用できること、また、他の任意の実施形態又は他の任意の実施形態の任意の組合せの１つ以上の特徴と組み合わせて使用できることが、理解されるべきである。更に、上記に記載されていない等価物及び変更を、添付の特許請求の範囲に定義されている本発明の範囲を逸脱することなく、用いることもできる。
【図１】
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