(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内にエポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物（成分（１））と、イオン液体（成分（２））と、を含有することを特徴とする樹脂組成物であって、
前記イオン液体が、アンモニウム系カチオン又はホスホニウム系カチオンと、フェノール系アニオンと、から構成されることを特徴とする、樹脂組成物。
【請求項２】
前記イオン液体が、ホスホニウム系カチオンと、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオンと、から構成されることを特徴とする、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項３】
さらに、分子内にチオール基を２個以上有するポリチオール化合物（成分（３））を含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の樹脂組成物。
【請求項４】
さらに、ルイス酸性を有する化合物（成分（４））を含有することを特徴とする請求項１〜３の何れか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項５】
さらに、酸無水物（成分（５））を含有することを特徴とする請求項１〜４何れか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５の何れか一項に記載の樹脂組成物を含有することを特徴とするファイン化学品。
【請求項７】
請求項１〜５の何れか一項に記載の樹脂組成物を含有することを特徴とする接着剤。
【請求項８】
請求項１〜５の何れか一項に記載の樹脂組成物を含有することを特徴とする封止剤。
【請求項９】
アンモニウム系カチオン又はホスホニウム系カチオンと、酸性アミノ酸イオン、中性アミノ酸イオン、下記一般式（１）：
【化１】
0005765390.tif 000021
（但し、Ｒ−ＣＯ−は炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖の脂肪酸より誘導されるアシル基、或いは、置換または無置換ベンゾイル基であり、−ＮＨ−ＣＨＸ−ＣＯはアスパラギン酸残基、グルタミン酸残基、グリシン残基、アラニン残基またはフェニルアラニン残基である）
で示されるＮ−アシルアミノ酸イオン、ギ酸イオン、デカン酸イオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、安息香酸イオン、及びフェノール系アニオンから選択されるアニオンと、から構成されるイオン液体を含有することを特徴とする、分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物の硬化促進剤。
【請求項１０】
前記イオン液体が、アンモニウム系カチオン又はホスホニウム系カチオンと、アスパラギン酸イオン、グルタミン酸イオン、グリシンイオン、アラニンイオン、フェニルアラニンイオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、Ｎ−アセチルグリシンイオン、ギ酸イオン、デカン酸イオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、安息香酸イオン、及び２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオンから選択されるアニオンと、から構成されることを特徴とする、請求項９に記載の硬化促進剤。
【請求項１１】
テトラブチルホスホニウム（Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボキシレート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｌ）−ラクテート、テトラブチルホスホニウムα−リポエート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウム（Ｌ）−ラクテート、Ｌ−酒石酸ビス（テトラブチルホスホニウム）塩、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチル−Ｌ−フェニルアラニンテトラブチルホスホニウム塩、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムベンゾエート、Ｌ−アスパラギン酸モノテトラブチルホスホニウム塩、グリシンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−１−メチルピペリジニウム （Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボキシレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｌ）−ラクテート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム （Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボキシレート、Ｌ−酒石酸 ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−ベンゾイル−ＤＬ−アラニン １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、及びＮ−アセチルグリシン １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩から選択されるイオン液体を含有することを特徴とする、分子内にエポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物の硬化剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分子内にエポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物と、イオン液体と、を含有する樹脂組成物に関する。さらに、追加的に分子内にチオール基を２個以上有するポリチオール化合物、ルイス酸性を有する化合物及び／又は酸無水物を含む前記樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂組成物は、一般に、接着剤、封止剤、塗料など幅広い分野で利用されている汎用合成樹脂である。「二液性」エポキシ樹脂組成物がかつては主流であったが、主剤と硬化剤とを使用直前に混合しなくてはならないという煩雑さ、不便さから、「一液性」のエポキシ樹脂組成物が開発されてきた。
【０００３】
特許文献１には、ジシアンジアミド、ジヒドラジド化合物、アミンアダクト化合物を「固体分散型硬化促進剤」とする最も代表的な「一液性」エポキシ樹脂組成物が開示されている。これらは特殊な構造を有しており、必ずしも容易に入手可能とは言えるものではなかった。
【０００４】
一方、非特許文献１では、特定のイオン液体である１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートがエポキシ樹脂の硬化剤として使用しうることが報告されている。しかし、硬化温度が１９０℃以上と高く、エポキシ樹脂１００重量部に対し１〜５重量部もの添加量をしても６．５〜７時間もの長時間を要する等、とても実用的とは呼べるレベルではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０６−２１１９６９号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Polimery 2003, Vol. 48, pp.833-835
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
エポキシ樹脂組成物に使用される従来の硬化剤、硬化促進剤は、上記のように種々の問題点があり、必ずしも作業性及び信頼性に優れた実用的な樹脂組成物とはいえなかった。本発明は、入手容易な原料を構成要素とし、程よい硬化特性と保存安定性とのバランスを兼ね備えた実用的な樹脂組成物を提供することが課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、分子内にエポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物（成分（１））と、特定のイオン液体（成分（２））と、を含有させることにより課題が解決しうることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は以下の態様を含む。
［１］分子内にエポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物（成分（１））と、イオン液体（成分（２））と、を含有することを特徴とする樹脂組成物。
［２］前記イオン液体（成分（２））が、アンモニウム系カチオン又はホスホニウム系カチオンと、カルボン酸系アニオンと、から構成されることを特徴とする、［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記カルボン酸系アニオンが、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン及びＮ−アセチルグリシンイオンから選択されることを特徴とする、［２］に記載の樹脂組成物。
［４］さらに、分子内にチオール基を２個以上有するポリチオール化合物（成分（３））を含有することを特徴とする、［１］〜［３］の何れかに記載の樹脂組成物。
［５］さらに、ルイス酸性を有する化合物（成分（４））を含有することを特徴とする［１］〜［４］の何れかに記載の樹脂組成物。
［６］さらに、酸無水物（成分（５））を含有することを特徴とする［１］〜［３］何れか記載の樹脂組成物。
［７］［１］〜［６］の何れかに記載の樹脂組成物を含有することを特徴とするファイン化学品。
［８］（ａ）イミダゾリウムイオン、テトラアルキルホスホニウムイオンからなる群より選択されるカチオンと、
（ｂ）ギ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン及びＮ−アセチルグリシンイオンからなる群より選択されるアニオンと、から構成されることを特徴とするイオン液体。
［９］１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、酒石酸  ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩のいずれかであることを特徴とするイオン液体。
［１０］［８］または［９］のいずれかに記載のイオン液体を含有することを特徴とする、硬化促進剤。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、入手容易な原料を構成要素とし、程よい硬化特性と保存安定性とのバランスを兼ね備えた実用的な樹脂組成物が得られるようになった。特に常温融解状態のイオン液体を使用した場合には、作業性に優れると共に狭所接着や含浸接着にも適した完全液状一液型の樹脂組成物を提供できるようになった。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】実施例４７〜５１（イオン液体Ｒ、Ｓ、Ｔ、Ｕ及びＶ）についての示差走査熱量測定（ＤＳＣ）結果である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明において、用語「樹脂」とは、適当な試薬の存在で３次元網状構造を与える高分子前駆体化合物をいい、例えば、以下に説明するエポキシ樹脂等を含む。本明細書においては、この高分子前駆体化合物及びこれを含む組成物を、それぞれ「樹脂」及び「樹脂組成物」と称し、これらが重合により硬化したものを「硬化体」と称する。また、用語「イオン液体」とは、一般的には「アニオンとカチオンとから構成される約１００℃以下の温度領域で融解しうる塩」のことを意味するが、本明細書においては、「アニオンとカチオンとから構成される硬化温度以下の温度領域で融解しうる塩」を意味し、好ましくは「アニオンとカチオンとから構成される常温融解塩」のことを意味する。
【００１３】
本発明の樹脂組成物は、分子内にエポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物と、特定のイオン液体と、を含むことを特徴とし、入手容易な原料を構成要素とし、程よい硬化特性と保存安定性とのバランスを兼ね備えた実用的な樹脂組成物を提供できるものである。さらに、以下に説明する各成分を用いて、所望の硬化時間、及び保存安定性に調製することが可能である。
【００１４】
［成分（１）］
本発明の樹脂組成物に使用される成分（１）は、分子内にエポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物であり、（Ａ）分子内に２個以上のチイラン基を含む化合物、（Ｂ）分子内にチイラン基とエポキシ基の両方を１個以上含む化合物、（Ｃ）分子内に２個以上のエポキシ基を含む化合物のいずれかをいう。なお、前記（Ａ）〜（Ｃ）の化合物は、それぞれ単独、あるいは２種以上を混合して使用することができるが、（Ｃ）の化合物を単独で含む場合が硬化体の強度を大きくする点で好ましい。
保存安定性／ゲルタイムの選択性が向上するという観点で、成分（１）中のチイラン基含有化合物（（Ａ）と（Ｂ）の一部（＊）の合計重量）の割合（重量％）は６０〜１００重量％が好ましく、８０〜１００重量％がより好ましい。
（＊：（Ｂ）の一部（重量）＝（Ｂ）（重量）×（（Ｂ）中チイラン基（モル）／（（Ｂ）中チイラン基（モル）＋（Ｂ）中エポキシ基（モル）））
【００１５】
本発明のチイラン基含有化合物は各種方法で製造される。例えば２−ヒドロキシメルカプタンの熱脱水分解、１，２−クロロチオールの弱アルカリ溶液での処理、エチレン性不飽和エーテルの硫黄またはポリスルフィドジアルキルのような化合物との処理が挙げられる。
【００１６】
また、エポキシ化合物を原料としてエポキシ基の酸素原子の全部あるいは一部を硫黄原子に置換してチイラン基含有化合物を得る方法は既に知られている。このような化合物はエピスルフィド、またはエピスルフィド樹脂とも呼ばれる。例示すると、J. Polym. Sci. Polym. Phys., 17, 329 (1979) に記載のエポキシ化合物とチオシアン酸塩を用いる方法や、J. Org. Chem., 26, 3467 (1961)に記載のエポキシ化合物とチオ尿素を用いる方法、特開２０００−３５１８２９号公報、特開２００１−３４２２５３号公報に示される方法等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００１７】
以上に詳述した、分子内に２個以上のチイラン基を含む含有化合物（Ａ）の具体例としては、例えば、２，２−ビス（４−（２，３−エピチオプロポキシ）フェニル）プロパン、ビス（４−（２，３−エピチオプロポキシ）フェニル）メタン、１，６−ジ（２，３−エピチオプロポキシ）ナフタレン、１，１，１−トリス−（４−（２，３−エピチオプロポキシ）フェニル）エタン、２，２−ビス（４−（２，３−エピチオプロポキシ）シクロヘキシル）プロパン、ビス（４−（２，３−エピチオプロポキシ）シクロヘキシル）メタン、１，１，１−トリス−（４−（２，３−エピチオプロポキシ）シクロヘキシル）エタン、１，５−ペンタンジオールの２，３−エピチオシクロヘキシル）エーテル、１，６−ヘキサンジオールのジ（３，４−エピチオオクチル）エーテル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
本発明の１分子中にチイラン基とエポキシ基の両方を持つ化合物（Ｂ）は、エポキシ化合物を原料としてエポキシ基の酸素原子を硫黄原子に交換してエピスルフィド樹脂を合成するときに、エピスルフィド化試薬の使用量或いは反応条件を調整することによって得ることができる。また、各種精製方法で分離して得た部分エピスルフィド化物を全エピスルフィド化物と混合しても得ることができる。
【００１９】
本発明においてより好ましいチイラン基含有化合物は、特開２０００−３５１８２９号公報に示されるような、ビスフェノール骨格を有するエポキシ化合物の芳香環の炭素−炭素不飽和結合を水素化（水添）した、水素化ビスフェノールエポキシ樹脂が有するエポキシ基の酸素原子の全てまたは一部を硫黄原子に置換したチイラン基を含む化合物、特に水素化ビスフェノールＡ骨格を含むチイラン基含有化合物であり、この化合物を用いた組成物は特に硬化性、作業性と貯蔵安定性に優れる。
【００２０】
本発明に使用される分子内に２個以上のエポキシ基を含む化合物（Ｃ）は、平均して１分子当り２個以上のエポキシ基を有するものであればよい。例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノール、グリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル；ｐ−ヒドロキシ安息香酸、β−ヒドロキシナフトエ酸のようなヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるグリシジルエーテルエステル；フタル酸、テレフタル酸のようなポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエステル；さらにはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環式脂肪族エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
市販されているエポキシ樹脂製品としては例えばジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート８２８、１００１、８０１、８０６、８０７、１５２、６０４、６３０、８７１、ＹＸ８０００、ＹＸ８０３４、ＹＸ４０００、カージュラＥ１０Ｐ、大日本インキ工業株式会社製のエピクロン８３０、８３５ＬＶ、ＨＰ４０３２Ｄ、７０３、７２０、７２６、ＨＰ８２０、旭電化工業株式会社製のＥＰ４１００、ＥＰ４０００、ＥＰ４０８０、ＥＰ４０８５、ＥＰ４０８８、ＥＰＵ６、ＥＰＲ４０２３、ＥＰＲ１３０９、ＥＰ４９−２０、ナガセケムテックス株式会社製デナコールＥＸ４１１、ＥＸ３１４、ＥＸ２０１、ＥＸ２１２、ＥＸ２５２、ＥＸ１１１、ＥＸ１４６、ＥＸ７２１等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種以上を混合して用いても良い。
【００２２】
なお、上記した（Ａ）〜（Ｃ）の各成分は、エポキシ基とチイラン基以外の官能基を有していても良い。例えばヒドロキシル基、ビニル基、アセタール基、エステル基、カルボニル基、アミド基、アルコキシシリル基等である。
【００２３】
［成分（２）］
本発明に使用される成分（２）のイオン液体は、「アニオンとカチオンとから構成される硬化温度以下の温度領域で融解しうる塩」であり、樹脂硬化剤としての働きと、硬化促進剤としての働きを有する。本発明の組成物においては、成分（１）に成分（２）を均一に溶解している状態で使用されるのが望ましく、組成物を調製する容易さという観点で成分（２）の融点は室温よりも低いのが望ましい。
【００２４】
イオン液体を構成するカチオンとしては、イミダゾリウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピラゾニウムイオン、グアニジニウムイオン、ピリジニウムイオン等のアンモニウム系カチオン；テトラブチルホスホニウムイオン、トリブチルヘキシルホスホニウムイオン等のホスホニウム系カチオン；トリエチルスルホニウムイオン等のスルホニウム系カチオン等が挙げられる。
【００２５】
イオン液体を構成するアニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物系アニオン；メタンスルホン酸イオン等のアルキル硫酸系アニオン；トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロホスホン酸イオン、トリフルオロトリス（ペンタフルオロエチル）ホスホン酸イオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン、トリフルオロ酢酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の含フッ素化合物系アニオン；フェノールイオン、２−メトキシフェノールイオン、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン等のフェノール系アニオン；アスパラギン酸イオン、グルタミン酸イオン等の酸性アミノ酸イオン；グリシンイオン、アラニンイオン、フェニルアラニンイオン等の中性アミノ酸イオン；Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、Ｎ−アセチルグリシンイオン等の下記一般式（１）で示されるＮ−アシルアミノ酸イオン；ギ酸イオン、酢酸イオン、デカン酸イオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、安息香酸イオン等のカルボン酸系アニオンが挙げられる。
【００２６】
【化１】
0005765390.tif 000002
【００２７】
（但し、Ｒ−ＣＯ−は炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖の脂肪酸より誘導されるアシル基、或いは、置換または無置換ベンゾイル基であり、−ＮＨ−ＣＨＸ−ＣＯ２はアスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸イオン、或いはグリシン、アラニン、フェニルアラニン等の中性アミノ酸イオンである）
【００２８】
まず、成分（１）と成分（２）と成分（３）及び／又は成分（４）より構成される樹脂組成物に使用される場合に適したイオン液体について述べる。この場合には、イオン液体は硬化促進剤として作用することになる。
【００２９】
本用途に適したイオン液体を構成するカチオンとしては、硬化性と貯蔵安定性のバランスが良好という観点で、アンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオンが好ましく、イミダゾリウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンがより好ましく、イミダゾリウムイオン及びホスホニウムイオンが更に好ましい。
【００３０】
本用途に適したイオン液体を構成するアニオンとしては、硬化性と貯蔵安定性のバランスが良好という観点で、含フッ素化合物系アニオン、フェノール系アニオン、一般式（１）で示されるＮ−アシルアミノ酸イオン、カルボン酸系アニオンが好ましく、ヘキサフルオロホスホン酸イオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン、２−メトキシフェノールイオン、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン、酢酸イオン、デカン酸イオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、及びＮ−アセチルグリシンイオンがより好ましく、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、酢酸イオン、デカン酸イオン、ギ酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、安息香酸イオン、グリシンイオン及びＮ−アセチルグリシンイオンが更に好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、酢酸イオン、デカン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、安息香酸イオン、Ｎ−アセチルグリシンイオンが更に一層好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、酢酸イオン、デカン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、安息香酸イオン、Ｎ−アセチルグリシンイオンが殊更好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、Ｎ−アセチルグリシンイオンが特に好ましい。
【００３１】
具体的なイオン液体としては、硬化性と貯蔵安定性のバランスが良好という観点で、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムトリフルオロアセテート、テトラブチルホスホニウムα−リポエート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、酒石酸ビス（テトラブチルホスホニウム）塩、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルフェニルアラニンテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムベンゾエート、Ｌ−アスパラギン酸モノテトラブチルホスホニウム塩、グリシンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が好ましく、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムα−リポエート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、酒石酸ビス（テトラブチルホスホニウム）塩、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルフェニルアラニンテトラブチルホスホニウム塩、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムベンゾエート、Ｌ−アスパラギン酸モノテトラブチルホスホニウム塩、グリシンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩がより好ましく、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムα−リポエート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、酒石酸ビス（テトラブチルホスホニウム）塩、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブ��ルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルフェニルアラニンテトラブチルホスホニウム塩、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムベンゾエート、Ｌ−アスパラギン酸モノテトラブチルホスホニウム塩、グリシンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が更に好ましく、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムベンゾエート、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が更に一層好ましい。
【００３２】
次に、成分（１）と成分（２）より構成される樹脂組成物に使用される場合に適したイオン液体について述べる。特に、成分（１）が（Ｃ）分子内に２個以上のエポキシ基を含む化合物の場合は、樹脂組成物にイオウ分を含まないため、硬化後の樹脂自体の安定性が殊のほか良いという特性を有する。この場合には、イオン液体は硬化剤として作用することになる。
【００３３】
本用途に適したイオン液体を構成するカチオンとしては、アンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオンが好ましく、イミダゾリウムイオン、ホスホニウムイオンがより好ましく、ホスホニウムイオンが更に好ましい。
【００３４】
本用途に適したイオン液体を構成するアニオンとしては、フェノール系アニオン、一般式（１）で示されるＮ−アシルアミノ酸イオン又は、カルボン酸系アニオンが好ましく、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン、酢酸イオン、デカン酸イオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、アスパラギン酸イオン、グリシンイオン及びＮ−アセチルグリシンイオンがより好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン及びＮ−アセチルグリシンイオンが更に好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、及びＮ−アセチルグリシンイオンが更に一層好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルグリシンイオンが殊更好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオンが特に好ましい。
【００３５】
本用途に適した具体的なイオン液体としては、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムトリフルオロアセテート、テトラブチルホスホニウムα−リポエート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、酒石酸ビス（テトラブチルホスホニウム）塩、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルフェニルアラニンテトラブチルホスホニウム塩、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールテトラブチルホスホニウム塩、Ｌ−アスパラギン酸モノテトラブチルホスホニウム塩、グリシンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、酒石酸  ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が好ましく、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、酒石酸ビス（テトラブチルホスホニウム）塩、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルフェニルアラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、酒石酸  ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩がより好ましく、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、酒石酸  ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が更に好ましく、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、ギ酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が更に一��好ましく、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩が殊更好ましい。
【００３６】
次に、成分（１）と成分（２）と成分（５）より構成される樹脂組成物に使用される場合に適したイオン液体について述べる。これらの構成では、保存安定性は若干乏しいながらも、短時間硬化を要求される場面に適した樹脂組成物を提供することができる。
【００３７】
本用途に適したイオン液体を構成するカチオンとしては、アンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオンが好ましく、イミダゾリウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンがより好ましく、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン及びホスホニウムイオンが更に好ましく、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオンが更に一層好ましく、ピペリジニウムイオンが殊更好ましい。
【００３８】
本用途に適したイオン液体を構成するアニオンとしては、含フッ素化合物系アニオン、フェノール系アニオン、一般式（１）で示されるＮ−アシルアミノ酸イオン、カルボン酸系アニオンが好ましく、ヘキサフルオロホスホン酸イオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン、酢酸イオン、デカン酸イオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、ギ酸イオン、α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン、安息香酸イオン、アスパラギン酸イオン、グリシンイオン及びＮ−アセチルグリシンイオンがより好ましく、酢酸イオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールイオン、安息香酸イオン、Ｎ−アセチルグリシンイオンが更に好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルグリシンイオンが更に一層好ましく、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、乳酸イオンが殊更好ましい。
【００３９】
本用途に適した具体的なイオン液体としては、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムラクテート、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、テトラブチルホスホニウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムトリフルオロアセテート、テトラブチルホスホニウムα−リポエート、ギ酸テトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムラクテート、酒石酸ビス（テトラブチルホスホニウム）塩、馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−メチル馬尿酸テトラブチルホスホニウム塩、ベンゾイル−ＤＬ−アラニンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルフェニルアラニンテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムベンゾエート、Ｌ−アスパラギン酸モノテトラブチルホスホニウム塩、グリシンテトラブチルホスホニウム塩、Ｎ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、酒石酸  ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−ベンゾイル−ＤＬ−アラニン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が好ましく、２，６−ジ−ｔｅｒｔブチルフェノールテトラブチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウムベンゾエート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、酒石酸  ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−ベンゾイル−ＤＬ−アラニン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩がより好ましく、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、馬尿酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、酒石酸  ビス（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）塩、Ｎ−ベンゾイル−ＤＬ−アラニン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、Ｎ−アセチルグリシン  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩が更に好ましく、１−���チル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ラクテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレートが更に一層好ましく、１−エチル−１−メチルピペリジニウム  ２−ピロリドン−５−カルボキシレートが殊更好ましい。
【００４０】
かかるイオン液体の合成法としては、アルキルイミダゾリウム、アルキルピリジニウム、アルキルアンモニウム及びアルキルスルホニウムイオン等のカチオン部位と、ハロゲンを含むアニオン部位から構成される前駆体に、ＮａＢＦ４、ＮａＰＦ６、ＣＦ３ＳＯ３ＮａやＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２等を反応させるアニオン交換法、アミン系物質と酸エステルとを反応させてアルキル基を導入しつつ、有機酸残基が対アニオンになるような酸エステル法、及びアミン類を有機酸で中和して塩を得る中和法等があるがこれらに限定されない。アニオンとカチオンと溶媒による中和法では、アニオンとカチオンとを当量使用し、得られた反応液中の溶媒を留去して、そのまま用いることも可能であるし、更に有機溶媒（メタノール、トルエン、酢酸エチル、アセトン等）を差し液濃縮しても構わない。
【００４１】
イオン液体の添加量は、樹脂が硬化しさえすれば特に制限は無いが、成分（１）１００重量部に対して０．０１〜３０重量部が好ましい。０．０１重量部よりも少ないと十分な硬化性が得られない場合があり、３０重量部より多いと貯蔵安定性が損なわれることがある。本発明に係るイオン液体は、成分（１）の硬化剤として、或いは他の硬化剤と併用した場合の硬化促進剤としても使用することができる。従って、以下に説明する他の成分の存在又は不存在によって、その添加量を適宜調節することが好ましい。硬化促進剤としても硬化剤としても使用する場合に良好な性能を発揮できるという観点でその添加量の下限値は、成分（１）１００重量部に対して０．０２重量部がより好ましく、０．０５重量部が更に好ましく、０．１重量部が更に一層好ましく、０．２重量部が殊更好ましく、０．５重量部が特に好ましい。また、硬化促進剤としても硬化剤としても使用する場合に良好な性能を発揮できるという観点でその添加量の上限値は、成分（１）１００重量部に対して２５重量部がより好ましく、２０重量部が更に好ましく、１５重量部が更に一層好ましく、１０重量部が殊更好ましく、５重量部が特に好ましい。
【００４２】
［成分（３）］
更に本発明の成分（１）と成分（２）を含有する樹脂組成物には、成分（３）の分子内にチオール基を２個以上有するポリチオール化合物を含有させることにより、硬化速度を速めることができる。具体的には、トリメチロールプロパントリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）、エチレングリコール  ジチオグリコレート、トリメチロールプロパン  トリス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（β−チオプロピオネート）、ジペンタエリスリトール  ポリ（β−チオプロピオネート）が挙げられる。ポリオールとメルカプト有機酸のエステル化反応によって得られるチオール化合物のように、製造上塩基性物質の使用を必要としない、分子内にチオール基を２個以上有するチオール化合物がある。
【００４３】
同様に、１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，１０−デカンジチオール等のアルキルポリチオール化合物；末端チオール基含有ポリエーテル；末端チオール基含有ポリチオエーテル；エポキシ化合物と硫化水素との反応によって得られるチオール化合物；ポリチオール化合物とエポキシ化合物との反応によって得られる末端チオール基を有するチオール化合物等のように、その製造工程上反応触媒として、塩基性物質を使用するものにあっては、脱アルカリ処理を行いアルカリ金属イオン濃度を５０ｐｐｍ以下とした分子内にチオール基を２個以上有するチオール化合物が使用できる。
【００４４】
反応触媒として、塩基性物質を使用して製造されたポリチオール化合物の脱アルカリ処理方法としては、例えば処理を行うポリチオール化合物をアセトン、メタノールなどの有機溶媒に溶解し、希塩酸、希硫酸等の酸を加えることにより中和した後、抽出・洗浄等により脱塩する方法やイオン交換樹脂を用いて吸着する方法、蒸留により精製する方法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本発明に於いて成分（１）と成分（３）の混合比は、ＳＨ当量数／エポキシ当量数で通常０．２〜１．２とすることが好ましい。０．２よりも少ないと十分な速硬化性が得られない場合があり、他方、１．２より多いと耐熱性などの硬化物の物性が損なわれる場合がある。接着性が安定するという観点から０．５〜１．０がより好ましい。
【００４６】
［成分（４）］
更に本発明の成分（１）と成分（２）を含有する樹脂組成物、或いは本発明の成分（１）と成分（２）と成分（３）を含有する樹脂組成物には、成分（４）のルイス酸性を有する化合物を含有させることにより、保存安定性を付与することができる。具体的には、チタン酸エステル化合物、ホウ酸エステル化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物などが挙げられる。
【００４７】
ホウ酸エステル類の代表例としては、トリメチルボレート、トリエチルボレート、トリ−ｎ−プロピルボレート、トリイソプロピルボレート、トリ−ｎ−ブチルボレート、トリペンチルボレート、トリアリルボレート、トリヘキシルボレート、トリシクロヘキシルボレート、トリオクチルボレート、トリノニルボレート、トリデシルボレート、トリドデシルボレート、トリヘキサデシルボレート、トリオクタデシルボレート、トリス（２−エチルヘキシロキシ）ボラン、ビス（１，４，７，１０−テトラオキサウンデシル）（１，４，７，１０，１３−ペンタオキサテトラデシル）（１，４，７−トリオキサウンデシル）ボラン、トリベンジルボレート、トリフェニルボレート、トリ−Ｏ−トリルボレート、トリ−ｍ−トリルボレート、トリエタノールアミンボレート等が挙げられる。
【００４８】
チタン酸エステル類としては、テトラエチルチタネート、テトラプロピルチタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラオクチルチタネート等が挙げられる。
【００４９】
アルミネート化合物としては、トリエチルアルミネート、トリプロピルアルミネート、トリイソプロピルアルミネート、トリブチルアルミネート、トリオクチルアルミネート等が挙げられる。
【００５０】
ジルコネート化合物としては、テトラエチルジルコネート、テトラプロピルジルコネート、テトライソプロピルジルコネート、テトラブチルジルコネート等が挙げられる。
【００５１】
これらのうち、汎用性・安全性が高く、保存安定性に優れるという観点でホウ酸エステル類が好ましく、トリエチルボレート、トリ−ｎ−プロピルボレート、トリイソプロピルボレート、トリ−ｎ−ブチルボレートがより好ましく、トリエチルボレートが特に好ましい。ホウ酸エステルの添加量は、樹脂の保存安定性が高まりさえすれば特に制限は無いが、エポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜３．０重量部が好ましい。０．００１重量部よりも少ないと期待した貯蔵安定性が得られない場合があり、３．０重量部より多いと硬化時間が遅くなる場合がある。程よい硬化性と貯蔵安定性が付与できるという観点で０．５〜２．０重量部がより好ましい。
【００５２】
［成分（５）］
更に本発明の成分（１）と成分（２）を含有する樹脂組成物には、硬化剤として酸無水物（５）を使用することができる。このような酸無水物としては、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルナジック酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物等であり、単独又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５３】
本発明の樹脂組成物は、上記成分（１）〜（５）の組み合わせによって所望の硬化特性、又は硬化体としての強度や安定性を得ることができる。例えば、硬化速度を速めるためには成分（２）、（３）及び（５）から１種又は２種以上の所望の成分を選択し又はその添加量を調節する。一方、長期間の保存安定性を得るためには、例えば、成分（４）の添加量を調節することが好ましい。
【００５４】
本発明の樹脂組成物を硬化させる方法は特に制限がなく、使用される分野によって適宜選択して用いることができる。例えば、熱風循環式オーブン、赤外線ヒーター、ヒートガン、高周波誘導加熱装置、ヒートツールの圧着による加熱などが使用可能である。硬化させる条件は、使用機種、使用目的により低温長時間硬化と、高温短時間硬化に分けられ、本樹脂組成物と一緒に使用される部材の過熱劣化の低減とエネルギー節約を考慮しながら、それぞれ好ましい温度域と時間を選択することができる。
【００５５】
本発明における、「実用的な硬化温度」とは、本組成物と一緒に使用される部材に対する過熱による劣化を低減させる、あるいは硬化に使用されるエネルギーを節約するという観点で、一般的な硬化温度の上限値は２５０℃が好ましく、２００℃がより好ましく、１８０℃が更に好ましく、１６０℃が更に一層好ましく、１４０℃が殊更好ましく、１２０℃が特に好ましい。一方、一般的な硬化温度の下限値は、実用的な保存安定性を有しつつ硬化できるという観点で、５０℃が好ましく、５５℃がより好ましい。
【００５６】
特に、本樹脂組成物と一緒に使用される部材に、プラスチック材料が含まれる場合には、硬化温度の上限は１５０℃が好ましく、１２０℃がより好ましく、１００℃が更に好ましく、８０℃が更に一層好ましく、６０℃が特に好ましい。一方、実用的な保存安定性を有しつつ硬化できるという観点で、硬化温度の下限値は５０℃が好ましく、５５℃がさらに好ましい。
【００５７】
特に、本樹脂組成物と一緒に使用される部材に、マグネットが含まれる場合には、熱による磁性体の劣化を軽減させるという観点で、硬化温度の上限値は１８０℃が好ましく、１５０℃がより好ましく、１２０℃がさらに好ましく、１００℃が特に好ましい。実用的な保存安定性を有しつつ硬化できるという観点で、硬化温度の下限値は５０℃が好ましく、５５℃がさらに好ましい。
【００５８】
本発明における、「実用的なゲル化時間（ゲルタイム）」とは、製造現場で使用しうる時間を意味しているが、一般的には生産性を向上させる意味で短ければ短いほど良い。硬化温度にもよるが、実用的なゲルタイムの上限値は、１２０分が好ましく、９０分がより好ましく、６０分が更に好ましく、３０分が更に一層好ましく、１５分が特に好ましい。早いほど良いものの制御可能という観点で、実用的なゲルタイムの下限値は、０．００１秒が好ましく、０．１秒がより好ましい。特に、ベルトコンベアー等により、加熱器を通過させるように加熱する場合には、比較的瞬時に硬化することが求められるという観点では、実用的なゲルタイムの上限値は、１５分が好ましく、５分がより好ましく、３分が更に好ましく、１分が更に一層好ましく、３０秒が特に好ましい。早いほど良いものの制御可能という観点で、実用的なゲルタイムの下限値は、０．００１秒が好ましく、０．１秒がより好ましい。
【００５９】
本発明における、「実用的な保存安定性」とは、生産してから使用する状態、更には商品を流通させて購入先で使用に耐えうる期間の安定性を意味する。商品流通あるいは長期に保管した後に使用する場合、冷蔵庫、冷凍庫など低温化で保管することで保存安定性を伸ばすことも可能である。一般的には２０℃以上４０℃以下の環境温度において流通に耐えうるという観点で、保存安定性の下限値は、３時間が好ましく、６時間がより好ましく、１２時間が更に好ましく、１日が更に一層好ましく、３日が殊更好ましく、７日が特に好ましい。一般的には２０℃以上４０℃以下の環境温度において流通に耐えうるという観点で、保存安定性の上限値は２週間が好ましく、３週間がより好ましく、１ヶ月が更に好ましく、２ヶ月が更に一層好ましく、３ヶ月が殊更好ましく、６ヶ月が特に好ましい。
【００６０】
本発明における「実用的な硬化時間」とは、一般的にいう「硬化開始から硬化完了までの時間」とは異なり、「示差走査熱量測定（ＤＳＣ）の発熱カーブの反応開始時（発熱発現時）と反応終了時（発熱終了時）との時間」のことを示す。均一硬化ができるという観点で、ピークがくっきりとしていて硬化時間が短いものが好ましい。具体的には、硬化時間の下限値は低い程よいため、０．００１分が好ましい。硬化時間の上限値は、硬化しさえすれば特に制限はないものの、ムラの無い均一効果ができるという観点で、６０分が好ましく、３０分がより好ましく、２０分が更に好ましく、１０分が更に一層好ましく、５分が殊更好ましい。
【００６１】
本発明の樹脂組成物には、効果を阻害しない程度に充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可撓性付与剤、カップリング剤、酸化防止剤、消泡剤等の各種添加剤を加えることができる。
【００６２】
本発明の樹脂組成物は、硬化性に優れ、特に常温融解のイオン液体を使用した場合には完全液状であるため、主として接着剤、シーリング剤、注型等のファイン化学品用途に使用する場合が好ましい。特に従来浸透性の関係で未硬化部分が発生してしまう、コイルの含浸封止、リレー封止、あらかじめ被着体となる部品を接触させた隙間に流し込んで接着する所謂含浸接着などの用途に最適である。塗料、コーティング剤としてはプリント配線版の絶縁塗料や、各種電子部品の耐湿コート等にも利用できる。
【００６３】
さらに本発明の異なる観点において、上記樹脂組成物の硬化剤及び／又は硬化促進剤として使用される新規なイオン液体が提供される。当該イオン液体は、（ａ）テトラアルキルホスホニウムイオンから選択されるカチオン、好ましくはテトラブチルホスホニウムイオンと、（ｂ）α−リポ酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、馬尿酸イオン、Ｎ−メチル馬尿酸イオン、Ｎ−ベンゾイルアラニンイオン、Ｎ−アセチルフェニルアラニンイオン、２−ピロリドン−５−カルボン酸イオン、及びＮ−アセチルグリシンイオンからなる群より選択されるアニオンと、から構成される。これらのイオン液体は、上記成分（１）の硬化剤として単独で使用することができるため、樹脂組成物の構成が単純となり容易に調製することができる。一般的に、エポキシ樹脂組成物にチオール系の硬化剤が添加されると硬化速度が改善される一方、耐湿性、耐熱性が低下するという問題点があるが、本発明のイオン液体は、単独で優れた硬化作用を発揮するため、これらの問題点を解消できるものである。また、帯電防止剤等、溶剤、難燃剤、等、イオン液体として有用な機能を発揮することもできる。
【実施例】
【００６４】
以下、実施例により、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６５】
（評価方法）
［接着剤の外観試験］
樹脂組成物を５０ｍＬのガラス製サンプル瓶に入れ目視により、透明（着色みられずサンプル瓶越しに透けて見える状態）、半透明（若干着色あるもののサンプル瓶越しに透けて見える状態）、不透明（着色あってサンプル瓶越しに透けては見えない状態）かを識別確認した。
【００６６】
［ゲル化時間測定試験］
それぞれの組成物を、ＪＩＳＣ６５２１に準じてホットプレート式ゲル化試験機（ＧＴ−Ｄ：日新科学社製）により１５０℃で糸を引かなくなった時間を測定した。具体的には、約０．５ｇの樹脂をホットプレート式ゲル化試験機上に置き、１５０℃でストップウォッチを始動し、先端幅５ｍｍのへらで接触円運動を繰り返し、ゲル化するまでの時間を測定することである。接触円運動は、樹脂が直径２５ｍｍの範囲内におさまるようにし、へらは樹脂の粘度が低い間は持ち上げないようにし、一秒間に一回転の速さとし、粘度が上昇してきたら時々ホットプレートから約３０ｍｍ垂直に持ち上げ、糸状のものが切れるまでこの上下運動を繰り返し行うことを意味する。測定は３回繰り返し、その平均値をゲル化時間とした。
【００６７】
［保存安定性試験］
調製した樹脂組成物を５ｍＬのポリプロピレン容器（馬野化学容器株式会社製プラ壷）に入れ、３０℃でゲル化するまでの時間（日数）を測定した。
【００６８】
［含浸接着性試験］
軟鋼板（ＪＩＳＧ３１４１、ＳＰＣＣＤ）の試験片の表面をエンドレスベルト（ＪＩＳ＃１２０）で研磨した。研磨面の凹凸を三次元干渉型顕微鏡（Ｖｅｅｃｏ  Ｍｅｔｏｒｏｌｏｇｙ製「ＷｙｋｏＮＴ３３００」）で測定したところ、研磨の深さは片面で３〜８μｍであった。研磨面を１２ｍｍのオーバーラップで、クリップ２個で貼り合せ圧締した。試験片の重ね合わされた片方の端部に各実施例で調製した組成物を約３ｍｍ厚に塗布し、オーブン内に斜めに立て、貼り合せ部に接着剤が含浸し易い状態で１７０℃、６０分加熱硬化し接着させた。硬化後の鋼板を引き剥がし、接着面を観察した。接着面にタックが無く、均一に硬化しているものを○、未硬化でタックが残っているものを×とした。
【００６９】
［薄膜硬化性試験］
上記含浸接着性試験と同様に研磨した鋼板に、バーコーターを厚さ２０μｍに設定し、各実施例で調製した組成物を塗布した。塗布した塗膜を１７０℃、６０分加熱し硬化させた。硬化後の塗膜厚みは１０〜２０μｍであった。硬化した塗膜が均一なものを○、不均一でざらつきがあるものを×とした。
【００７０】
［硬化時間の測定］
硬化時間とは、一般的には、硬化開始から硬化完了までの時間をいうが、以下の実施例では示差走査熱量測定（ＤＳＣ）の発熱カーブの反応開始時（発熱発現時）と反応終了時（発熱終了時）との時間差を硬化時間とした。測定方法は、セイコーインスツルメンツ株式会社製の示差走査熱量計ＤＳＣ６２００により、約２ｍｇのサンプルを用いて２５℃から２５０℃まで昇温速度５℃／分で昇温させたときの発熱カーブを測定した（図１参照）。
【００７１】
以下の実施例にて用いた原料の略称は以下の通りである。
（１）エポキシ樹脂：
「ＥＰ−８２８」（ジャパンエポキシレジン社商品名）；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
エポキシ当量  １８４〜１９４
（２）エピスルフィド樹脂：
「ＹＬ７００７」（ジャパンエポキシレジン社商品名）
エピスルフィド当量  ２２０
（３）ポリチオール化合物：
「ＴＭＴＰ」（淀化学社商品名）；トリメチロールプロパン  トリス（β−チオプロピオネート）
（４）シランカップリング剤
「ＫＢＭ４０３」（信越化学工業製）
（５）疎水性シリカ
「アエロジルＲＹ２００」（日本アエロジル製）
【００７２】
［製造例１］
（Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボン酸（和光純薬工業製）５．０ｇをメタノール３０ｍｌ中に懸濁し、テトラブチルホスホニウムハイドロキサイド４０％水溶液（アルドリッチ製）２６．８ｇを０℃にて３分間かけて滴下した。１０分間攪拌した後に、エバポレーターを用いて、４０℃にて減圧濃縮した。残渣に対しメタノール５０ｍｌを加え、同様に減圧濃縮した。得られた残渣にトルエン１００ｍｌを加えて減圧濃縮する作業を２回繰り返した後、超高真空下、室温から５０℃にて１５時間濃縮した。テトラブチルホスホニウム（Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボキシレート１５．３ｇ（純度：９８．０％）をオイル状化合物として得た。（イオン液体Ａとする）
ＮＭＲにて分析した結果、トルエン、メタノールは検出されなかった。
（ＮＭＲスペクトル）
1HNMR (CDCl3) δ : 0.77-0.93 (m, 12H) , 1.30-1.49 (m, 16H), 2.02-2.12 (m, 1H) , 2.12‐2.23 (m, 10H), 2.23‐2.33 (m, 1H), 3.92-3.97 (m, 1H) , 6.25 (br s, 1H)
（純度計算方法は、「純度（％）＝理論重量（ｇ）／得量（ｇ）×１００」である。）
【００７３】
同様にして、各種ホスホニウム塩（製造例２〜１６）を調製した。また、各種イミダゾリウム塩（製造例１７、１９−２５）及びピペリジニウム塩（製造例１８）については、各々１−エチル−３−メチルイミダゾリウム炭酸水素塩（５０％溶液、アルドリッチ）、１−エチル−１−メチルピペリジニウム炭酸メチル塩（５０％溶液、アルドリッチ）を使用した他は、同様にして調製した。結果を表１に示す。
【００７４】
【表１】
0005765390.tif 000003
【００７５】
［実施例１］
「ＥＰ８２８」１００重量部、「ＴＭＴＰ」５９重量部、トリエチルボレート１．４重量部、製造例１に示したイオン液体０．３重量部をミキサーにて室温で３０分混合した。
【００７６】
［実施例２〜１４］
市販のイオン液体Ｂ〜Ｇを用いて下記表２及び表３に示す配合に従って、実施例１と同様にして、実施例２〜１４の樹脂組成物を得た。但し表中の原料の配合量を示す値は重量部を表す。得られた樹脂組成物について、接着剤の外観、保存安定性、ゲル化時間、含浸接着性、薄膜硬化性の試験・評価を行った。結果を表２及び表３に示す。
【００７７】
【表２】
0005765390.tif 000004
【００７８】
【表３】
0005765390.tif 000005
【００７９】
表２に示した結果より、少量のイオン液体の添加により、迅速な硬化性と保存安定性が得られることが分かった。イオン液体の種類により硬化速度に差があるが、樹脂組成物への添加量を調節することによって硬化速度を制御できる可能性がある。比較的硬化速度の遅かったイオン液体Ｅ〜Ｇについて、トリエチルボレートの添加量を変えたところ、トリエチルボレートの添加による反応性遅延効果はイオン液体Ｇでは大きく認められたがイオン液体Ｅでは小さかった。なお、シランカップリング剤の添加は金属への接着性を向上し、疎水性シリカの添加は薄膜硬化性試験でのフロー性を抑制する効果があるが、硬化速度や保存安定性に対しては影響しないことを確認した。
【００８０】
［実施例１５〜２０］
次に、本発明に係る成分（１）として、エポキシ樹脂とエピスルフィド樹脂とを種々の割合で混合した表４に示した配合に従って実施例１５〜２０の樹脂組成物を調製し、上記と同様の試験・評価を行なった。その結果を以下に示す。
【００８１】
【表４】
0005765390.tif 000006
【００８２】
表４に示した結果より、エポキシ樹脂にエピスルフィド樹脂を添加することにより硬化性が早くなり貯蔵安定性は多少向上する傾向があったが、問題はなく使用可能であることが分かった。
【００８３】
［実施例２１〜３６］
さらに、成分（３）のポリチオール化合物を含まないとき、イオン液体単独で硬化剤として機能するか否かを確認するために、表５及び６に示した配合に従って実施例２１〜３６の樹脂組成物を調製し、上記と同様の試験・評価を行なった。その結果を表５及び表６に示す。
【００８４】
【表５】
0005765390.tif 000007
【００８５】
【表６】
0005765390.tif 000008
【００８６】
表５の結果より、イオン液体Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは単独使用でエポキシ樹脂を硬化する機能があることが確認された。トリエチルボレートの添加により反応性が遅延され、保存安定性は改善されるがイオン液体Ａ、Ｄは無添加でも硬化性が良いにも関わらず実用上問題ない程度の保存安定性があることが分かった。表６の結果より、エピサルファイド樹脂への適用は硬化を促進し、保存安定性を低下させるが、イオン液体の添加量を少なくすることで保存安定性は改善されると推定される。イオン液体のみを硬化剤として使用する場合のベース樹脂としてエピサルファイド樹脂は使用可能と思われる。
【００８７】
［実施例３７〜５２］
上記製造例において新たに合成したイオン液体Ｈ〜Ｗを用いて、エポキシ樹脂の硬化作用について検討した結果を下記に示す。
【００８８】
【表７】
0005765390.tif 000009
【００８９】
【表８】
0005765390.tif 000010
【００９０】
イオン液体Ｑ及びＷは、この量関係では１５０℃でのゲル化時間（ゲルタイム）が１時間以上と長く必ずしも実用的とは言い難い。イオン液体の種類によって、ゲルタイム、硬化速度、保存安定性にばらつきがあるものの、ゲルタイムが１０分以内、保存安定性が１０日以上の実用的な使用に耐える硬化剤として、イオン液体Ｊ、Ｋ、Ｍ、Ｏ、Ｔ、Ｕ、Ｖが好ましい。さらに硬化時間が１０分以内のイオン液体Ａ（８．２分）、イオン液体Ｋ（６．４分）、イオン液体Ｔ（６．２分）、イオン液体Ｕ（７．８分）は反応完結度に優れ特に好ましいことが分かった。例示として実施例４７〜５１（イオン液体Ｒ、Ｓ、Ｔ、Ｕ及びＶ）についての示差走査熱量測定（ＤＳＣ）結果を図１に示す。
【００９１】
［実施例５３〜６７］
イオン液体Ｈ〜Ｗを用いて、トリエチルボレートを含有するエポキシ樹脂の硬化速度と保存安定性を調べた。
【００９２】
【表９】
0005765390.tif 000011
【００９３】
【表１０】
0005765390.tif 000012
【００９４】
比較的安定性の悪かったイオン液体Ｌ、Ｎ、Ｒについては、実用的なレベル（３０℃にて１０日間以上）の保存安定性が得られた。イオン液体Ｐについてもトリエチルボレートの添加により保存安定性が改善されることが認められた。
【００９５】
［実施例６８〜８３］
イオン液体Ｈ〜Ｗを用いて、ポリチオール及びトリエチルボレート含有ポリチオールへの硬化促進作用を調べた。
【００９６】
【表１１】
0005765390.tif 000013
【００９７】
【表１２】
0005765390.tif 000014
【００９８】
上記で検討したすべてのイオン液体に硬化促進作用が認められた。硬化剤としては非常に反応性が遅いイオン液体についてもポリチオールへの実用的レベルの硬化促進作用を有する。なお、いくつかのイオン液体については示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による熱硬化反応を解析した結果、極めてシャープな熱吸収反応を示し硬化時間が短く、熱硬化反応の完結度が優れていることが分かった。
【００９９】
［実施例８４〜１０１］
イオン液体Ａ，Ｄ，イオン液体Ｈ〜Ｗを用いて、酸無水物４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸ＭＨ７００−Ｇ（新日本理化社製）を含むエポキシ樹脂の硬化作用を調べた。
【０１００】
【表１３】
0005765390.tif 000015
【０１０１】
【表１４】
0005765390.tif 000016
【０１０２】
イオン液体Ａ、Ｄ、Ｈ〜Ｖのイオン液体は酸無水物の硬化促進剤として有効であることが分かった。
【０１０３】
［実施例１０２〜１１０］
新たに合成したイオン液体ａ〜ｉを用いて、エポキシ樹脂の硬化作用について検討した結果を下記に示す。
【０１０４】
【表１５】
0005765390.tif 000017
【０１０５】
表１５に示すようにイオン液体すべてにおいてエポキシ樹脂を硬化することが確認された。特にイオン液体ｉ、次いでイオン液体ｅ、イオン液体ｇがゲルタイムと保存安定性のバランスが良好なことが判明した。但しイオン液体ｄは最もゲルタイムが短かったがこの温度では発泡の傾向が見られた。
【０１０６】
［実施例１１１〜１１９］
新たに合成したイオン液体ａ〜ｉを用いて、トリエチルボレートを含有するエポキシ樹脂の硬化速度と保存安定性を調べた。
【０１０７】
【表１６】
0005765390.tif 000018
【０１０８】
表１６の結果からイオン液体ａ〜イオン液体ｉにおいてもトリエチルボレートを添加することにより保存安定性が改善され、特に保存安定性が短かったイオン液体ａでは大幅に向上することが認められた。
【０１０９】
［実施例１２０〜１２８］
新たに合成したイオン液体ａ〜ｉを用いて、ポリチオール及びトリエチルボレート含有ポリチオールへの硬化促進作用を調べた。
【０１１０】
【表１７】
0005765390.tif 000019
【０１１１】
表１７に示すように検討したすべてのイオン液体ａ〜イオン液体ｉがポリチオールの硬化促進剤として機能し、全体的に速硬化性で保存安定性が良好な組成物を与え、特にイオン液体ｂは最も速硬化性で望ましいことが分かった。
【０１１２】
［実施例１２９〜１３７］
新たに合成したイオン液体ａ〜ｉを用いて、酸無水物４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸ＭＨ７００−Ｇ（新日本理化社製）を含むエポキシ樹脂の硬化作用を調べた。
【０１１３】
【表１８】
0005765390.tif 000020
【０１１４】
表１８に示すようにイオン液体ａ〜イオン液体ｉは酸無水物の硬化促進剤として機能することが分かった。全体的に表１３、表１４に示したイオン液体Ａ，イオン液体Ｄおよびイオン液体Ｈ〜イオン液体Ｖに比較し、保存安定性が２−３倍と長くなることが認められた。
【０１１５】
［製造例２６］
テトラブチルホスホニウムハイドロキサイド４１．４％水溶液（北興化学）２１．３ｇに対し、０℃にて（Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボン酸（和光純薬工業製）４．２ｇを加え１０分間攪拌した。エバポレーターを用いて４０−５０ｍｍＨｇに減圧し、６０−８０℃にて２時間、９０℃にて３時間濃縮した。テトラブチルホスホニウム（Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボキシレート１３．３ｇ（純度：９４．１％）をオイル状化合物として得た。得られたイオン液体は、製造例１と同等の性能を示した。
【０１１６】
［製造例２７］
テトラブチルホスホニウムハイドロキサイド４１．４％水溶液（北興化学）２０．０ｇに対し、０℃にてＮ−アセチルグリシン（東京化成）３．５４ｇを加え１０分間攪拌した。エバポレーターを用いて４０−５０ｍｍＨｇに減圧し、６０−８０℃にて２時間、９０℃にて５時間濃縮した。室温にて酢酸エチル（純正化学）１４．２ｍｌに再度溶解し、エバポレーターを用いて４０−５０ｍｍＨｇに減圧し、７０−９０℃にて３時間濃縮した。テトラブチルホスホニウムＮ−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩１１．７ｇ（純度：９６．９％）をオイル状化合物として得た。得られたイオン液体は、製造例１６と同等の性能を示した。
（ＮＭＲスペクトル）
1HNMR (CDCl3) δ : 0.89-0.99 (m, 12H) , 1.42-1.55 (m, 16H), 1.92 (s, 3H) , 2.24‐2.35 (m, 8H), 3.66 (d, J=3.8 Hz, 2H), 6.70 (br s, 1H)
【０１１７】
［処方例１］
下記組成の接着剤を製造したところ、良好な狭所接着性と含浸接着性とを兼ね備えた完全液状一液型の接着剤であることが分かった。
成分（１）：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の２０％エピスルフィド化品
「ＹＬ７１５０」（ジャパンエポキシレジン社商品名）      １００重量部
成分（２）：イオン液体Ａ（テトラブチルホスホニウム（Ｓ）−（−）−２−ピロリドン−５−カルボキシレート（製造例１）              ５重量部
【産業上の利用可能性】
【０１１８】
本発明により、入手容易な原料を構成要素とし、程よい硬化特性と保存安定性とのバランスを兼ね備えた実用的な樹脂組成物、更には、接着剤、注型剤、シーリング剤、封止剤、繊維強化用樹脂、コーティング剤または塗料等のファイン化学品を提供できるようになり、電気、電子部品、自動車部品業界にとって意義深い。特に常温融解状態のイオン液体を使用した場合には、作業性に優れると共に狭所接着や含浸接着にも適した完全液状一液型の樹脂組成物を提供できるようになったことは極めて意義深い。
【図１】
0005765390.tif 000022