(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される反復単位を含む高分子：
【化１】
0005836813.tif 000031
前記化学式１のうち、
Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８のうち、一つ以上の
組の置換基が互いに連結されて単結合または−［ＣＱ６Ｑ７］ｐ−で表される連結基を形成するか、あるいはＲ１〜Ｒ８は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、−ＮＱ１Ｑ２で表される基、及び−ＳｉＱ３Ｑ４Ｑ５で表される基からなる群から選択され、
前記ｐは、１または２の整数であり、
Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントリレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタフェニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシンノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、及び置換または非置換のイソキサゾリレン基からなる群から選択され、
ａ、ｂ、及びｃは互いに独立して、１〜１０の整数であり、
Ｒ１１〜Ｒ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、−ＮＱ８Ｑ９で表される基、及び−ＳｉＱ１０Ｑ１１Ｑ１２で表される基からなる群から選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ１２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
ｍは、０〜５の整数である。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８のうち、一つ以上の組の置換基が互いに連結されて単結合または−［ＣＱ６Ｑ７］ｐ−で表される連結基を形成し、
前記Ｑ６及びＱ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された、請求項１に記載の高分子。
【請求項３】
前記Ａｒ１〜Ａｒ３が互いに独立して、フェニレン基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェニレン基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェニレン基、フェナントリレン基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェナントリレン基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェナントリレン基、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェナントリレン基、ジ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェナントリレン基、ピリジニレン基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）ピリジニレン基及びジ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）ピリジニレン基からなる群から選択された、請求項１または２に記載の高分子。
【請求項４】
前記ａ、ｂ、及びｃが互いに独立して、１、２、３または４である、請求項１〜３のいずれかに記載の高分子。
【請求項５】
前記Ｒ１１〜Ｒ３９が互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された、請求項１〜４のいずれかに記載の高分子。
【請求項６】
Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２３及びＲ２５〜Ｒ３８がいずれも水素原子であり、Ｒ２０、Ｒ２４及びＲ３９は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された、請求項１〜５のいずれかに記載の高分子。
【請求項７】
前記ｍが、０、１、または２である、請求項１〜６のいずれかに記載の高分子。
【請求項８】
前記反復単位が、下記化学式１Ａ、１Ｂまたは１Ｃで表される、請求項１〜７のいずれかに記載の高分子：
【化２】
0005836813.tif 000032
【化３】
0005836813.tif 000033
【化４】
0005836813.tif 000034
前記化学式１Ａ、１Ｂ及び１Ｃのうち、
Ｒ１１〜Ｒ３９及びＱ６及びＱ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のフェナントリレン基、及び置換または非置換のピリジニレン基からなる群から選択され、
前記ａ、ｂ、及びｃは互いに独立して、１〜１０の整数であり、
ｍは、０、１または２である。
【請求項９】
前記Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２３及びＲ２５〜Ｒ３８がいずれも水素原子であり、Ｒ２０、Ｒ２４及びＲ３９は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された、請求項８に記載の高分子。
【請求項１０】
前記Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、フェニレン基、フェナントリレン基、ピリジニレン基及びフェニル−ピリジニレン基からなる群から選択され、
前記ａ、ｂ及びｃは互いに独立して、１、２、３または４である、請求項８または９に記載の高分子。
【請求項１１】
前記反復単位が下記化学式１Ａ−１で表される、請求項１〜１０のいずれかに記載の高分子：
【化５】
0005836813.tif 000035
前記化学式１Ａ−１のうち、
Ｒ２０、Ｒ２４及びＲ３９は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、及び置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のフェナントリレン基、及び置換または非置換のピリジニレン基からなる群から選択され、
前記ａ、ｂ、及びｃは互いに独立して、１、２、３または４であり、
前記ｍは、０、１または２である。
【請求項１２】
前記Ｒ１〜Ｒ８がいずれも同じである、請求項１〜７のいずれかに記載の高分子。
【請求項１３】
前記Ｒ１〜Ｒ８が互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基及びＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された、請求項１〜７のいずれかに記載の高分子。
【請求項１４】
重量平均分子量が、２，０００〜１，０００，０００範囲である、請求項１〜１３のいずれかに記載の高分子。
【請求項１５】
前記高分子は、両極性の特性を有し、燐光ホストとして使われる、請求項１〜１４のいずれかに記載の高分子。
【請求項１６】
基板；第１電極；第２電極；前記第１電極と前記第２電極との間に介在して請求項１〜１５のいずれかに記載の高分子を含む第１層を備える、有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１層が発光層であり、前記第１層が燐光ドーパントをさらに含む、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記燐光ドーパントが、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、及びこれらのうち２以上の組み合わせからなる群から選択された有機金属錯体である、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記第１層に含まれる前記燐光ドーパントの含有量が、１重量％〜１０重量％である、請求項１７または１８に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子及び該高分子を含んだ有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
能動発光型素子である有機発光素子（organic light emitting device）は、軽量であり、部品が簡素であって製作工程が簡単であるという利点を有しており、さらに、表示装置に使用すると、高画質の上、広視野角を有するという長所を備えている。また、有機発光素子は、高色純度及び動映像をほぼ完璧に実現することができ、低消費電力及び低電圧駆動が可能であり、各種電子製品に適した電気的特性を有している。
【０００３】
例えば、上記有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、当該アノード上部に、有機層として、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが形成され、その上部に、カソードが順次形成された構造を採ることができる。
【０００４】
前記アノード及びカソードに電流を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送層を経由して発光層に移動する。このように移動した正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（exiton）を生成する。この励起子が放射減衰（radiative decay）しつつ、当該物質のバンドギャップに相当する波長の光が放出される。
【０００５】
前記有機層に用いられる物質は、有機層の製造方法によって、真空蒸着性物質と溶液塗布性物質とに分類される。前記溶液塗布性物質は、溶媒と混和されて基板上に塗布可能な組成物を構成できることが必要であり、前記組成物は、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スピンコーティングのような公知の溶液塗布法を利用して基板上に塗布される（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１１−４９５４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１などに記載の既存の技術によって得られる有機発光素子は、なお電流密度や輝度等が十分ではないという問題があり、駆動時の電流密度が大きく、輝度が高い有機発光素子用材料の開発が求められている。
【０００８】
そこで、本発明の目的は、上記問題点を解決する新規構造を有する高分子を提供することにある。
【０００９】
また、本発明の他の目的は、前記高分子を含む有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決するために、本発明によれば、下記化学式１で表される反復単位を含んだ高分子が提供される：
【００１１】
【化１】
0005836813.tif 000002
【００１２】
前記化学式１のうち、Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８のうち、一つ以上の組の置換基が互いに連結され、単結合または−［ＣＱ６Ｑ７］ｐ−で表される連結基を形成するか、あるいはＲ１〜Ｒ８は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、−ＮＱ１Ｑ２で表される基、及び−ＳｉＱ３Ｑ４Ｑ５で表される基からなる群から選択され、前記ｐは、１または２の整数であり、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基のうち一つであり、ａ、ｂ、及びｃは互いに独立して、１〜１０の整数であり、Ｒ１１〜Ｒ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、−ＮＱ８Ｑ９で表される基、及び−ＳｉＱ１０Ｑ１１Ｑ１２で表される基からなる群から選択され、前記Ｑ１〜Ｑ１２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択され、ｍは、０〜５の整数である。
【００１３】
前記高分子は、有機発光素子の発光層において、燐光ホストとして使われてもよい。
【００１４】
また、基板；第１電極；第２電極；前記第１電極と前記第２電極との間に介在して前記高分子を含む第１層；を備える有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、前記化学式１で表される反復単位を含んだ高分子は、正孔及び電子をいずれも輸送することができ、高い三重項エネルギー準位を有する。そして、この高分子を含む有機発光素子は、高電流密度、高輝度などの優れた特性を発揮することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の概略的な断面図である。
【図２】高分子２及び３の溶液におけるＵＶスペクトルをそれぞれ示すグラフである。
【図３】高分子２及び３の溶液におけるＰＬスペクトルをそれぞれ示すグラフである。
【図４】実施例２及び３並びに比較例１の有機発光素子の電圧−電流密度の関係をそれぞれ示すグラフである。
【図５】実施例２及び３並びに比較例１の有機発光素子の電圧−輝度の関係をそれぞれ示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の一実施例による高分子は、下記化学式１で表される反復単位を含む。
【００１８】
【化２】
0005836813.tif 000003
【００１９】
前記化学式１のうち、Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８のうち一つ以上の組の置換基が互いに連結されて単結合または−［ＣＱ６Ｑ７］ｐ−で表される連結基を形成する。ここで、前記ｐは、１または２の整数である。
【００２０】
前記Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８の組のうち、一部のみが互いに連結されていてもよく、あるいはＲ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれもが互いに連結されてもよい。例えば、前記Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されて単結合を形成（すなわち、カルバゾール環形成）し、Ｒ３及びＲ４は、互いに連結されて単結合を形成（すなわち、カルバゾール環形成）し、Ｒ５及びＲ６は、互いに連結されて単結合を形成（すなわち、カルバゾール環形成）し、Ｒ７及びＲ８は互いに連結されない構造としてもよく、多様な変形が可能である。
【００２１】
前記Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８の組のうち、一つ以上の組は互いに連結され、互いに同一であるか、あるいは異なる形態を有することができる。例えば、前記Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、並びにＲ５及びＲ６は、互いに連結されて単結合を形成（すなわち、カルバゾール環を形成）し、Ｒ７及びＲ８は互いに連結されて−ＣＨ２−連結基を形成（すなわち、アクリジン環形成）することができるなど、多様な変形が可能である。
【００２２】
前記Ｑ６及びＱ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されると好ましい。
【００２３】
例えば、前記Ｑ６及びＱ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基及びＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択されるとより好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
一方、前記化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、−ＮＱ１Ｑ２で表される基、及び−ＳｉＱ３Ｑ４Ｑ５で表される基からなる群から選択される。すなわち、Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、並びにＲ７及びＲ８のうち、いずれの組も互いに連結されなくともよい。
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ８は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されると好ましい。
【００２６】
例えば、Ｒ１〜Ｒ８は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基及びＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択されるとより好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
前記化学式１で、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択される。
【００２８】
前記Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントリレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタフェニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシンノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、及び置換または非置換のイソキサゾリレン基からなる群から選択されると好ましい。
【００２９】
例えば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、フェニレン基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェニレン基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェニレン基、フルオレニレン基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、フェナントリレン基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェナントリレン基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）フェナントリレン基、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェナントリレン基、ジ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）フェナントリレン基、ピリジニレン基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）ピリジニレン基及びジ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）ピリジニレン基からなる群から選択されると好ましいが、これらに限定されるものではない。ここで、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基の非制限的な例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などを挙げることができる。
【００３０】
一実施形態によれば、前記化学式１で、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナントリレン基、及び置換または非置換のピリジニレン基のうち一つであるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
例えば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３は、いずれも互いに同一であってもよい。
【００３２】
前記化学式１で、ａ、ｂ、及びｃは、それぞれ−Ａｒ１−、−Ａｒ２−及び−Ａｒ３−の反復回数を表したものであり、互いに独立して、１〜１０の整数である。前記ａが２以上である場合、２以上のＡｒ１は、互いに同一であるか、あるいは異なり、前記ｂが２以上である場合、２以上のＡｒ２は、互いに同一であるか、あるいは異なり、前記ｃが２以上である場合、２以上のＡｒ３は、互いに同一であってもよいし、あるいは異なってもよい。
【００３３】
例えば、前記ａ、ｂ及びｃは互いに独立して、１、２、３または４であるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
前記化学式１で、−（Ａｒ１）ａ−、−（Ａｒ２）ｂ−及び−（Ａｒ３）ｃ−は互いに同一であってもよい。例えば、前記化学式１で、−（Ａｒ１）ａ−、−（Ａｒ２）ｂ−及び−（Ａｒ３）ｃ−は、いずれもフェニレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝フェニレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝１）、ビフェニレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝フェニレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝２）、トリフェニレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝フェニレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝３）、テトラフェニレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝フェニレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝４）、フルオレニレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝フルオレニレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝１）、フェナントリレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝フェナントリレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝１）、ピリジニレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝ピリジニレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝１）またはフェニル−ピリジニレン基（Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝フェニル−ピリジニレン基、ａ＝ｂ＝ｃ＝１）であると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
前記化学式１で、Ｒ１１〜Ｒ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、−ＮＱ８Ｑ９で表される基、及び−ＳｉＱ１０Ｑ１１Ｑ１２で表される基からなる群から選択される。
【００３６】
例えば、前記Ｒ１１〜Ｒ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されると好ましい。
【００３７】
一実施形態として、前記化学式１で、前記Ｒ１１〜Ｒ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基及びＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択されるとより好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
前記化学式１で、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２３及びＲ２５〜Ｒ３８がいずれも水素原子であり、Ｒ２０、Ｒ２４及びＲ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基のうち一つであってもよい。ここで、前記Ｒ２０、Ｒ２４及びＲ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基及びＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択されると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
Ｑ６及びＱ７の好ましい構造については上記で説明した通りであるが、前記Ｑ１〜Ｑ１２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールチオ基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択される。
【００４０】
前記化学式１で、ｍは、反復回数を表したものであり、０〜５の整数である。例えば、前記ｍは、０、１または２であると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
前記化学式１で、以下に示す化学部分Ａ、化学部分Ｃ及び化学部分Ｄは、互いに同一であると好適である。例えば、前記化学式１で、化学部分Ａ〜Ｄは、いずれも互いに同一であってもよい（化学部分Ａ〜Ｄは、下記化学式１−１参照）。これにより、前記化学式１で表される反復単位を含んだ高分子を有機発光素子に用いた場合において、正孔輸送部の正孔移動度を向上させることができる（前記高分子における正孔輸送部についての詳細な説明は、後述する化学式１−２についての説明参照）。
【００４２】
【化３】
0005836813.tif 000004
【００４３】
前記化学式１で表される反復単位は、下記化学式１Ａ（化学式１で、Ｒ１及びＲ２が互いに連結されて単結合を形成し、Ｒ３及びＲ４が互いに連結されて単結合を形成し、Ｒ５及びＲ６が互いに連結されて単結合を形成する）、化学式１Ｂ（化学式１で、Ｒ１及びＲ２が互いに連結されて−［ＣＱ６Ｑ７］−で表される連結基を形成し、Ｒ３及びＲ４が互いに連結されて−［ＣＱ６Ｑ７］−で表される連結基を形成し、Ｒ５及びＲ６が互いに連結されて−［ＣＱ６Ｑ７］−で表される連結基を形成する）、または化学式１Ｃ（化学式１で、Ｒ１及びＲ２が互いに連結されて−［ＣＱ６Ｑ７］２−で表される連結基を形成し、Ｒ３及びＲ４が互いに連結されて−［ＣＱ６Ｑ７］２−で表される連結基を形成し、Ｒ５及びＲ６が互いに連結されて−［ＣＱ６Ｑ７］２−で表される連結基を形成する）で表された構造であると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
【化４】
0005836813.tif 000005
【００４５】
【化５】
0005836813.tif 000006
【００４６】
【化６】
0005836813.tif 000007
【００４７】
前記化学式１Ａ、１Ｂ及び１Ｃにおいて、Ｒ１１〜Ｒ３９、Ｑ６、Ｑ７、Ａｒ１〜Ａｒ３、ａ、ｂ、ｃ及びｍについての詳細な説明は、前記化学式１についての説明と同様であるため、省略する。
【００４８】
例えば、前記化学式１Ａ、１Ｂ及び１Ｃで、Ｒ１１〜Ｒ３９、並びにＱ６及びＱ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナントリレン基、及び置換または非置換のピリジニレン基のうち一つであり、ａ、ｂ、及びｃは互いに独立して、１〜１０の整数であり、ｍは、０、１または２であると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
例えば、前記化学式１Ａ、１Ｂ及び１Ｃで、前記Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２３及びＲ２５〜Ｒ３８がいずれも水素原子であり、Ｒ２０、Ｒ２４及びＲ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ２〜Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されると好ましい。
【００５０】
また、前記化学式１Ａ、１Ｂ及び１Ｃで、前記Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、フェニレン基、フルオレニレン基、フェナントリレン基、ピリジニレン基及びフェニル−ピリジニレン基のうち一つであり、前記ａ、ｂ及びｃは互いに独立して、１、２、３または４であると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
一実施形態によれば、前記化学式１で表される反復単位は、下記化学式１Ａ−１で表される構造であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００５２】
【化７】
0005836813.tif 000008
【００５３】
前記化学式１Ａ−１で、Ｒ２０、Ｒ２４、Ｒ３９、Ａｒ１〜Ａｒ３、ａ、ｂ、ｃ及びｍについての詳細な説明は、前記化学式１についての説明と同様であるため、省略する。
【００５４】
例えば、前記化学式１Ａ−１で、Ｒ２０、Ｒ２４及びＲ３９は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基及びＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択され、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナントリレン基、及び置換または非置換のピリジニレン基からなる群から選択され、ａ、ｂ、及びｃは互いに独立して、１、２、３または４であり、ｍは、０、１または２であると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
一実施形態によれば、前記化学式１Ａ−１で、Ｒ２０及びＲ２４は互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ３９は、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、またはＣ６〜Ｃ１４アリール基のいずれかであり、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに独立して、フェニレン基、フルオレニレン基、フェナントリレン基、ピリジニレン基及びフェニル−ピリジニレン基のうち一つであり、ａ、ｂ、及びｃは互いに独立して、１、２、３または４であり、ｍは、０、１または２であると好ましく、ｍ＝１，２であると特に好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
一方、前記Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも互いに同一であってもよい。
【００５７】
また、前記Ｒ１〜Ｒ８が互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基及びＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択されると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００５８】
前記化学式１で表される反復単位を含んだ高分子の重量平均分子量は、ポリスチレンを基準にして、２，０００〜１，０００，０００であり、より好ましくは８，０００〜４００，０００であり、８，０００〜１０，０００であると特に好ましい。重量平均分子量をこのような範囲とすると、塗布用溶液に高分子が分散しやすくなる。また、多分散指数（ＰＤＩ）は、１．５〜５であると好ましく、特に２〜３であると好ましいが、これらに限定されるものではない。前記重量平均分子量及び多分散指数は、例えば、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィ）を利用して測定することができ、ポリスチレン換算で求められる。そして、重量平均分子量及び多分散指数は、例えば、前記高分子を含む有機発光素子の構造や、実現しようとする特性などを考慮して選択される。
【００５９】
本明細書で、「置換または非置換のＸ（Ｘは任意の置換基）」という用語において「置換されたＸ」という用語は、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、カルボン酸基またはその塩誘導体、スルホン酸基またはその塩誘導体、リン酸基またはその塩誘導体、Ｃ１〜Ｃ６０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ６０アリール基、Ｃ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、−ＮＱ１０１Ｑ１０２で表される基、及び−ＳｉＱ１０３Ｑ１０４Ｑ１０５で表される基からなる群から選択された置換基または原子で置換されたＸ」を意味する。ここで、前記Ｑ１０１〜Ｑ１０５は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ６０アリールオキシ基、または置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基であってもよい。２以上の置換基が存在する場合、それらは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００６０】
例えば、前記「置換されたＸ」とは、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ２０アリール基、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール基、−ＮＱ１０１Ｑ１０２で表される基、及び−ＳｉＱ１０３Ｑ１０４Ｑ１０５で表される基からなる群から選択された置換基または原子で置換されたＸ」を意味するが、前記Ｑ１０１〜Ｑ１０５は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール基であってもよい。
【００６１】
例えば、前記「置換されたＸ」とは、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ２０アリール基、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール基、−ＮＱ１０１Ｑ１０２で表される基及び−ＳｉＱ１０３Ｑ１０４Ｑ１０５で表される基からなる群から選択された置換基または原子で置換されたＸ」を意味するが、前記Ｑ１０１〜Ｑ１０５は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ２０アリール基またはＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール基であってもよい。
【００６２】
例えば、前記「置換されたＸ」とは、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基からなる群から選択された置換基または原子で置換されたＸ」を意味することができる。
【００６３】
本明細書で、非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基は、線形及び分枝型の構造を有し、その具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などを挙げることができる。置換されたＣ１〜Ｃ６０アルキル基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００６４】
本明細書で、非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基は、前記非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキル基の中間や末端に、一つ以上の炭素二重結合を含有している末端基を意味する。非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、プロパジエニル基、イソプレニル基、アリル基などを挙げることができる。置換されたＣ２〜Ｃ６０アルケニル基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００６５】
本明細書で、非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基は、前記非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキル基の中間や末端に、一つ以上の炭素三重結合を含有している末端基を意味する。非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基の例としては、アセチレニル基などを挙げることができる。置換されたＣ２〜Ｃ６０アルキニル基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００６６】
本明細書で、非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＹ（ただし、Ｙは、前述のような非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有し、その具体的な例として、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。置換されたＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００６７】
本明細書で、非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルキル基は、環状飽和炭化水素原子基を指すものであり、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。置換されたＣ１〜Ｃ６０シクロアルキル基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００６８】
本明細書で、非置換のＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基は、一つ以上の炭素二重結合を有するが、芳香族環ではない環状不飽和炭化水素原子基を指すものであり、その具体例としては、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、１，４−シクロヘキサジエニル基、２，４−シクロヘプタジエニル基、１，５−シクロオクタジエニル基などを挙げることができる。置換されたＣ３〜Ｃ６０シクロアルケニル基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００６９】
本明細書で、非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基は、Ｃ６〜Ｃ６０炭環芳香族系を有する一価基であり、単環基または多環基である。多環基である場合、これに含まれた２以上の環は、互いに縮合されてもよい。非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基などを挙げることができる。置換されたＣ６〜Ｃ６０アリール基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００７０】
本明細書で、非置換のＣ６〜Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６〜Ｃ６０炭環芳香族系を有する二価基であり、単環基または多環基であり、その具体例は、前述の非置換のＣ６〜Ｃ６０アリール基の例と同様である。置換されたＣ６〜Ｃ６０アリーレン基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００７１】
本明細書で、非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含んだ環を一つ以上含んだ、単環基または多環基である。多環基である場合、これに含まれた２以上の環は、互いに縮合されてもよい。非置換のＣ２〜Ｃ６０複素環基の具体例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾール基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基などを挙げることができる。置換されたＣ６〜Ｃ６０ヘテロアリール基の置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００７２】
本明細書で、非置換のＣ６〜Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含んだ環を一つ以上含んだ、単環二価基あるいは多環二価基である。その具体例は、前述の非置換のＣ６〜Ｃ６０ヘテロアリール基の例を参照する。置換されたＣ６〜Ｃ６０ヘテロアリーレンの置換基は、前記「置換されたＸ」についての説明を参照する。
【００７３】
本明細書（特に化学式中）で、「＊」は、隣接する化学部分との結合サイトを表したものであり、当業者に容易に認識されるものである。
【００７４】
前記化学式１で表される反復単位を含んだ高分子は、公知の有機合成方法、例えば、鈴木カップリング反応または山本カップリング反応などを利用して合成することができる。前記高分子の合成方法は、後述する実施例を参照することにより、当業者によって容易に認識されるものである。
【００７５】
前記化学式１で表される反復単位を含んだ高分子は、下記化学式１−２（化学式１で表される反復単位２個を連結して表した化学式である）で示すように、電子輸送部（electron transporting part、「Ｅ」と表記）及び正孔輸送部（hole transporting part、「Ｈ」と表記）を、主鎖上にいずれも有する両極性の高分子であり、正孔および電子の輸送の均衡を効果的に実現及び維持することができる：
【００７６】
【化８】
0005836813.tif 000009
【００７７】
また、前記高分子において、正孔輸送部（Ｈ）のベンゼン環は、それぞれ３位及び６位が互いに連結されており、前記高分子の共役長（conjugation length）が長くなっても、バンドギャップエネルギー（Ｅｇ）と三重項エネルギー（ＥＴ）とを高いレベルに保持するのに寄与することができる。
【００７８】
また、前記高分子において、ｍを調節することによって、高分子の共役長を容易に調節することができるので、選択された正孔輸送部（Ｈ）の化学部分によって、高分子の正孔及び電子の注入能及び移動能を最適化することができる。
【００７９】
従って、前記高分子は、有機発光素子、より詳細には、有機発光素子の発光層において、燐光ドーパントと共に使われる燐光ホストとして使われてもよい。
【００８０】
一重項エネルギー準位（singlet state energy）のみが発光に寄与し、最大内部量子効率が２５％である蛍光物質に比べ、一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位との項間交差（inter system crossing）が可能な燐光物質は、三重項エネルギー準位の励起子も発光に寄与するので、理論的には１００％の内部量子効率が可能である。従って、燐光物質を採用することによって、高効率の有機発光素子を実現することができるが、公知の燐光ドーパントは、一般的に高準位の三重項エネルギーを有しているという点と、前述のような本発明の前記高分子の特性（つまり、本発明の高分子は、電子輸送部及び正孔輸送部を併せ持つ両極性の高分子であること）とを考慮すると、本発明の前記高分子は、有機発光素子において、発光層の燐光ホストとして用いることが適当である。
【００８１】
例えば、前記高分子は、有機発光素子の発光層において、赤色、緑色及び／または青色の燐光ホストとして用いることができる。一具体例として、前記高分子は、有機発光素子の発光層において、赤色及び／または緑色の燐光ホストとして用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００８２】
従って、基板；第１電極；第２電極；前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて前記化学式１で表される反復単位を含む高分子を有する第１層；を備える有機発光素子が提供される。
【００８３】
前記第１層は、例えば、発光層の役割を担うことができる。
【００８４】
前記第１層が発光層である場合、前記第１層は、燐光ドーパントをさらに含むことができる。前記燐光ドーパントとしては、任意の公知の燐光ドーパントを使用することができる。例えば、前記燐光ドーパントは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、及びこれらのうち２以上の組み合わせからなる群から選択された有機金属錯体であると好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００８５】
前記燐光ドーパントの例として、ビスチエニルピリジンアセチルアセトネートイリジウム、ビス（ベンゾチエニルピリジン）アセチルアセトネートイリジウム、ビス（２−フェニルベンゾチアゾール）アセチルアセトネートイリジウム、ビス（１−フェニルイソキノリン）イリジウムアセチルアセトネート、トリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム、トリス（フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−ビフェニルピリジン）イリジウム、トリス（３−ビフェニルピリジン）イリジウム、トリス（４−ビフェニルピリジン）イリジウム、Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）（ここで、ｐｑは、２−フェニルキノリンの略語であり、ａｃａｃは、アセチルアセトンの略語であり、下記化合物１０参照）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙは、フェニルピリジンの略語であり、下記化合物１１参照）、白金（ＩＩ）オクタエチルポルフィリン（ＰｔＯＥＰ；下記化学式参照）、下記化合物１２、Ｆｉｒｐｉｃ（下記化合物１３参照）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３（下記化学式参照）、Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ（ｐｉｑは、フェニルイソキノリンの略語であり、下記化合物１４参照）、Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３（下記化合物１５参照）、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）（下記化学式参照）、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ（下記化学式参照）、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）（下記化学式参照）及びＩｒ（ｄｆｐｐｚ）３（下記化学式参照）を挙げることができるが、これらに限定されるものではない：
【００８６】
【化９】
0005836813.tif 000010
【００８７】
【化１０】
0005836813.tif 000011
【００８８】
【化１１】
0005836813.tif 000012
【００８９】
【化１２】
0005836813.tif 000013
【００９０】
【化１３】
0005836813.tif 000014
【００９１】
【化１４】
0005836813.tif 000015
【００９２】
【化１５】
0005836813.tif 000016
【００９３】
前記有機発光素子は、第１電極と第２電極との間に、前述のような第１層（例えば、発光層の役割を担う）以外に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらのうち任意の組み合わせをさらに含むことができる。
【００９４】
図１は、前記有機発光素子の一実施形態を概略的に図示したものであり、前記有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１２、正孔輸送層１３、第１層１５、電子輸送層１６、電子注入層１８及び第２電極１９を含む。前記第１層１５は、発光層としての役割を担うことができる。前記有機発光素子１０及びその製造方法については、次の通りである。
【００９５】
まず、基板１１の上部に、大きな仕事関数を有する第１電極用物質を、蒸着法、イオンプレーティング法、メッキ法、スパッタリング法などによって形成し、第１電極１２を形成する。前記第１電極１２は、正孔を注入することができるアノード、または電子を注入することができるカソードである。ここで、基板１１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用すると好ましい。第１電極用物質としては、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物または金属を使用することができ、通常、それらを薄膜として利用する。前記第１電極用物質としては、例えば、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体である酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）・酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）のような酸化物、または金、白金、銀、銅などを利用することができる。また、ポリアニリンまたはその誘導体、ポリチオフェンまたはその誘導体なども第１電極用物質として使用することができる。前記第１電極は、１層であるか２層以上の多層構造を有することができ、２種以上の互いに異なる物質を含むことができる。前記第１電極の厚みは、光の透過性と電気伝導度とを考慮し、適切に調整することができるが、例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであってもよい。
【００９６】
次に、図１には図示されていないが、前記第１電極１２がアノードである場合、必要に応じて、前記第１電極１２上に、正孔注入層をさらに形成することができる。前記正孔注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、インクジェットプリンティング法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法のような多様な方法を利用して形成することができる。
【００９７】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物や、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度１００〜５００℃、真空度１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃの範囲で適宜選択することができる。
【００９８】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物や、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜３００℃の温度範囲で適宜選択することができる。
【００９９】
前記正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用することができる。例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ；下記化学式参照）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）（下記化学式参照）、４，４’，４”−トリス(Ｎ−(２−ナフチル)−ｎ−フェニル−アミノ)−トリフェニルアミン（２Ｔ−ＮＡＴＡ）（下記化学式参照）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
【化１６】
0005836813.tif 000017
【０１０１】
前記正孔注入層の厚みは、約１００Å〜１０，０００Å、より好適には、１００Å〜１，０００Åであるとよい。前記正孔注入層の厚みが前述の範囲である場合、駆動電圧を上昇させることなく、満足すべき正孔注入特性を得ることができる。
【０１０２】
前記第１電極１２または正孔注入層の上部には、蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、インクジェットプリンティング法、ＬＢ法のような方法を利用することにより、正孔輸送層１３を形成してもよい。
【０１０３】
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層１３を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択される。
【０１０４】
正孔輸送層１３の形成用物質としては、公知の正孔輸送物質を使用することができる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ；下記化学式参照）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体；ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ；下記化学式参照）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ；下記化学式参照）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１０５】
【化１７】
0005836813.tif 000018
【０１０６】
前記正孔輸送層１３の厚みは、約５０Å〜１，０００Å、より好適には１００Å〜６００Åであるとよい。前記正孔輸送層の厚みが前述の範囲である場合、駆動電圧を上昇させることなく、満足すべき程度の正孔輸送特性を得ることができる。
【０１０７】
前記正孔輸送層１３上には、発光層の役割を担う第１層１５が形成されてもよい。前記第１層１５は、スピンコーティング法、キャスト法、インクジェットプリンティング法、ＬＢ法のような方法を利用して形成される。スピンコーティング法によって第１層１５を形成する場合、その成膜条件は、使用する高分子及び／または化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択される。
【０１０８】
前記第１層１５は、前述のような化学式１で表される反復単位を含んだ高分子を、ホストとして含むことができる。また、前記第１層１５は、化学式１で表される反復単位を含んだ高分子以外に、燐光ドーパントをさらに含むと好ましい。前記燐光ドーパントの具体例は、前述を参照する。
【０１０９】
前記第１層１５が、化学式１で表される反復単位を含んだ高分子及び燐光ドーパントを含む場合、前記第１層１５において、前記燐光ドーパントの含有量は、１重量％〜１０重量％（前記第１層１５の総重量を１００重量％としたとき）であってもよい。前記範囲内である場合、濃度消光などの現象を実質的に防止することができる。
【０１１０】
前記第１層１５は、前述のような化学式１で表される反復単位を含んだ高分子のみを単独で含んでいてもよく、または、前記化学式１で表される反復単位を含んだ高分子以外に、公知の蛍光ドーパントを含んでいてもよいなど、多様な変形例が可能である。
【０１１１】
前記発光層の役割を担うことができる第１層１５の厚みは、約１００Å〜１，０００Å、好ましくは、２００Å〜９００Åであるとよい。前記第１層１５の厚みが前述のような範囲を満足する場合、駆動電圧を上昇させることなく、満足すべき発光特性を得ることができる。
【０１１２】
一方、図１には図示されていないが、第１層１５の上部には、必要に応じて正孔阻止層（ＨＢＬ）がさらに備えられていてもよい。
【０１１３】
正孔阻止層は発光層の役割を担う第１層１５の三重項励起子または正孔が、第２電極１９などに拡散する現象を防止する役割を担うことができる。前記正孔阻止層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択される。使用可能な公知の正孔阻止材料、例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＴＡＺ（下記化学式参照）などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１１４】
【化１８】
0005836813.tif 000019
【０１１５】
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Å〜１，０００Å、好ましくは１００Å〜３００Åであるとよい。前記正孔阻止層の厚みが前述の範囲内である場合、満足すべき正孔阻止特性を得ることができる。
【０１１６】
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）１６は、第１層１５または正孔阻止層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択されうる。前記電子輸送層材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を果たすものであり、キノリン誘導体、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ；下記化学式参照）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（Ｂｅｂｑ２）、ＴＰＢｉ（下記化学式参照）のような公知の材料を使用することもできる。
【０１１７】
【化１９】
0005836813.tif 000020
【０１１８】
前記電子輸送層１６の厚みは、約１００Å〜１，０００Å、好ましくは、２００Å〜５００Åであるとよい。前記電子輸送層１６の厚みが前述のような範囲である場合、駆動電圧を上昇させることなく、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１１９】
次に、前記電子輸送層１６の上部に、電子注入層１８が形成されてもよい。電子注入層としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＢａＦ２のような電子注入層の形成材料として公知の物質を任意で利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択されうる。
【０１２０】
前記電子注入層１８の厚みは、約１Å〜１００Å、例えば、５Å〜５０Åであってもよい。前記電子注入層１８の厚みが前述のような範囲である場合、駆動電圧を上昇させることなく、満足すべき程度の電子注入特性を得ることができる。
【０１２１】
最後に、電子注入層１８の上部に、第２電極１９を形成することができる。前記第２電極の形成方法は、第１電極１２の形成方法と同様である。第２電極１９は、カソードまたはアノードとして使われる。前記第２電極１９がカソードとして使われる場合、仕事関数の小さい物質が選択される。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどのアルカリ金属；ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属；アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属；それらのうち２個以上の合金；またはそれらのうち１個以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、スズのうち１個以上との合金；黒鉛；黒鉛層間化合物などが利用される。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などを挙げることができる。また、前記第２電極１９は、１層であるか２層以上でもある。また、前記第２電極１９の材料は、１種を単独で利用したり、あるいは２種以上を併用することもできる。前記第２電極１９は、透明、半透明または反射電極として備わるなど、多様な変形が可能である。前記第２電極１９の厚みは、例えば、１０ｎｍ〜１０μｍとすると好ましいが、これに限定されるものではない。
【実施例】
【０１２２】
以下、下記実施例を挙げて説明するが、下記実施例のみに限定されるものではない。
【０１２３】
［合成例１：化合物１の合成］
下記反応式１にしたがって化合物１を合成した。
【０１２４】
【化２０】
0005836813.tif 000021
【０１２５】
（中間体１の合成）
アセトン２００ｍＬ中の４−ブロモフェノール（１４．９ｇ、８６．２mmole）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１７．９ｇ、１２９mmole）を添加して還流温度で加熱した。３０分後、２−エチルヘキシルブロミド（２４ｍＬ、１２９mmole）を、前記反応混合物に滴加した。反応完了後、反応混合物を室温まで冷却させ、ブライン（飽和食塩水）で洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体１（１−ブロモ−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）ベンゼン）を得た（２３．３ｇ、９７％）。中間体１について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ７．４０−７．３７（ｄ，２Ｈ）、６．８２、６．７９（ｄ，２Ｈ）、３．８４−３．８２（ｄ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．５７−１．３４（ｍ，１０Ｈ）、０．９８−０．８４（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）：δ １５８．５、１３２．１、１１６．３、１１２．４、７０．７、３９．３、３０．５、２８．８、２５．１、２３．８、１４．１、１１．６
（中間体２の合成）
窒素雰囲気下で、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍＬ中のカルバゾール（８．６ｇ、４９．２mmole）、ＣｕＩ（２８１ｍｇ、１．５mmole）、１，１０−フェナントロリン（５４１ｍｇ、３．０mmole）及びＫ２ＣＯ３（１３．６ｇ、９８．４mmole）に、ＤＭＦ ２０ｍＬ中の中間体１（１６．８ｇ、４９．２mmole）を滴加し、１５５℃に加熱して２４時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をセライトパッドで濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾過物をブラインで洗浄して無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体２（９−（４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール）（１２．２ｇ、６７％）を得た。中間体２について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ８．１７（ｄ，２Ｈ）、７．４９−７．１２（ｍ，８Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、３．９９（ｄ，２Ｈ）、１．８６−１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．４２（ｍ，８Ｈ）、１．０８−０．９４（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）：δ １５８．７、１４１．４、１３０．０、１２８．５、１２５．８、１２３．０、１２０．２、１１９．６、１１５．６、１０９．７、７０．８、３９．４、３０．６、２９．１、２３．９、２３．１、１４．１、１１．１
（中間体３の合成）
ＣＨＣｌ３及びＤＭＦの混合物（ＣＨＣｌ３とＤＭＦとの体積比は、３：１である）５０ｍＬ中の中間体２（８．０ｇ、２１．５mmole）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（７．７ｇ、４３ｍＬ）を滴加し、室温で反応させた。反応完了後、反応混合物をブラインで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体３（３，６−ジブロモ−９−（４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール）（１０．４ｇ、９４％）を収得した。中間体３について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ８．２０（ｓ，２Ｈ）、７．５１−７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．３７−７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．２０−７．０８（ｄｄ，４Ｈ）、３．９８（ｄ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．４０（ｍ，８Ｈ）、１．０９−０．９３（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）：δ １５９．１、１４０．３、１２９．２、１２８．９、１２８．３、１２３．６、１２３．１、１１５．７、１１２．７、１１１．４、７０．９、３９．４、３０．５、２９．１、２３．９、２３．１、１４．１、１１．１
（化合物１の合成）
１，４−ジオキサン２０ｍＬ中の前記中間体３（５ｇ、９．４mmole）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（１５４ｍｇ、０．１８８mmole）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（ｄｐｐｆ）（１０７ｍｇ、０．１８８mmole）及び酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（５．６ｇ、５６．４mmole）に、ビス（ピナコラート）ジボロン（６．０９ｇ、２３．５mmole）を添加し、これから収得した混合物を１００℃まで加熱し、窒素雰囲気下で２４時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をセライトパッドで濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾過物をブラインで洗浄して無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１（９−（４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−３，６−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール）を得た（２３．３ｇ、９７％）。化合物１について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ８．７３（ｓ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、３．９８（ｄ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．６５−１．２７（ｍ，３４Ｈ）、０．９８（ｍ，６Ｈ）
［合成例２：化合物２の合成］
下記反応式２にしたがって化合物２を合成した。
【０１３０】
【化２１】
0005836813.tif 000022
【０１３１】
（中間体５の合成）
窒素雰囲気下で、ＣＨＣｌ３ ５０ｍＬ中の前記中間体２（２．２ｇ、５．９mmole）の撹拌された溶液に、ＦｅＣｌ３（１．９ｇ、１１．７mmole）を添加した。反応完了後、Ｈ２Ｏを滴加した。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製してヘキサン媒質下で再結晶し、中間体５（９，９’−ビス（４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）（１．０ｇ、４７％）を得た。中間体５について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ８．５７（ｓ，２Ｈ）、８．２７（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，２Ｈ）、７．５４−７．２８（ｍ，１２Ｈ）、７．１９−７．１６（ｄ，４Ｈ）、４．０１−３．９９（ｄ，４Ｈ）、１．８８−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．６４−１．４４（ｍ，２０Ｈ）、１．０８−０．９９（ｍ，１２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）：δ １５８．７、１４１．８、１４０．５、１３４．２、１３０．０、１２８．４、１２５．９、１２５．８、１２３．７、１２３．３、１２０．４、１１９．７、１１８．８、１１５．６、１０９．９、１０９．８、７０．８、３９．５、３０．６、２９．１、２３．９、２３．１、１４．１、１１．２
（中間体６の合成）
ＣＨＣｌ３とＤＭＦとの混合物（ＣＨＣｌ３とＤＭＦとの体積比は、３：１である）中の中間体５（１．０ｇ、１．４mmole）に、ＮＢＳ（４９８ｍｇ、２．８mmole）を滴加し、室温で反応させた。反応完了後、反応混合物をブラインで洗浄してＣＨ２Ｃｌ２で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体６（６，６’−ジブロモ−９，９’−ビス（４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）を得た（１．２ｇ、９３％）。
【０１３３】
（化合物２の合成）
１，４−ジオキサン３０ｍＬ中の中間体６（１．２ｇ、１．３６mmole）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２）（２２ｍｇ、０．０２７２mmole）、ｄｐｐｆ（１６ｍｇ、０．０２７２mmole）及びＫＯＡｃ（８０９ｍｇ、８．１６mmole）の混合物に、ビス（ピナコラート）ジボロン（８８１ｍｇ、３．４mmole）を添加し、反応混合物を１００℃まで加熱し、窒素雰囲気下で２４時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をセライトパッドで濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾過物をブラインで洗浄して無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、化合物２（９，９’−ビス（４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−６，６’−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）を収得した（１．０ｇ、７５％）。化合物２について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ８．３７−８．３６（ｄ，４Ｈ）、７．７９−７．７６（ｄ，２Ｈ）、７．５３−７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，６Ｈ）、７．２８−７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，４Ｈ）、３．９９（ｄ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８０−１．４１（ｍ，２０Ｈ）、１．０８−０．９８（ｍ，１２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）：δ １５８．９、１４０．８、１４０．５、１３４．２、１２９．５、１２８．６、１２８．３、１２６．３、１２５．０、１２３．１、１２２．６、１１８．９、１１５．７、１１２．５、１１１．３、１１０．２、７０．９、３９．４、３０．６、２９．１、２３．９、２３．１、１４．１、１１．２
［合成例３：化合物３の合成］
下記反応式３にしたがって化合物３を合成した。
【０１３５】
【化２２】
0005836813.tif 000023
【０１３６】
（中間体７の合成）
カルバゾール（１５．３ｇ、８７．７mmole）及びＺｎＣｌ２（３６．６ｇ、２６３．２mmole）の溶液に、２−クロロ−２−メチルプロパン（３０ｍＬ、２６３．２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で撹拌しつつ滴加した。前記混合物を４０℃で撹拌した後、Ｈ２Ｏに注いだ。生成物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、濾過して減圧下で濃縮し、白色固体（２３ｇ、９４％）を得た。中間体７について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１３７】
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ８．０７（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｂ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．３３（ｄｄ，２Ｈ）、１．４４（ｓ，１８Ｈ）
（中間体９の合成）
窒素雰囲気下で、ＤＭＦ １００ｍＬ中の中間体７（１０ｇ、３５．８mmole）、中間体８（Aldrich社製）（２０ｇ、７１．６ｍｏｌｅ）、ＣｕＩ（２０５ｍｇ、１．１mmole）、１，１０−フェナントロリン（４００ｍｇ、２．２mmole）及びＫ２ＣＯ３（７．４ｇ、５３．７mmole）を、１５５℃まで加熱して２４時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をセライトパッドで濾過してＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾過物をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体９（９−（４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール）を得た（９．６ｇ、６２％）。
【０１３８】
（中間体１１の合成）
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍＬ中の前記中間体９（９．５ｇ、２１．８７mmole）に、ｎ−ＢｕＬｉ（１５ｍＬ、２３．９８mmole）を−７８℃で滴加した。３０分後、ＴＨＦ ４０ｍＬ中の中間体１０（Aldrich社製）（８．１ｇ、４３．７４mmole）を、前記反応混合物に添加した。混合物を冷却バス中に置き、一晩かけて室温になるようにした。反応完了後、反応をＨ２Ｏでクエンチし、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた後で濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製した。ここから収得した結果物を、２−プロパノールに置いて固形化させ、中間体１１（３，６−ジ−tert−ブチル−９−（４−（４，６−ジクロロ−１，３，５−トラジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール）を得た（５．０ｇ、４５％）。
【０１３９】
（中間体１３の合成）
トルエン（toluene）とＨ２Ｏとの混合物（トルエンとＨ２Ｏとの体積比は４：１である）１００ｍＬ中の中間体１１（５．０ｇ、９．９３mmole）、中間体１２（７．３ｇ、１９．９mmole）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２１５ｍｇ、０．１８６mmole）及びＫ２ＣＯ３（３．９ｇ、２７．９mmole）を減圧下で還流温度まで加熱した。反応完了後、混合物を室温まで冷却した後、ブラインで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体１３（９，９’−（（６−（４−（３，６−ジ−tert−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−１，３，５−トラジン−２，４−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（９Ｈ−カルバゾール）を得た（６．０１ｇ、６６％）。中間体１３について、以下のようにＮＭＲで同定した。
【０１４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ ８．９９−７．２８（ｍ，３４Ｈ）、１．５４（ｓ，１８Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）：δ １７１．３、１４４．３、１４３．０、１３９．１、１３８．７、１３８．１、１３５．４、１２９．７、１２８．５、１２７．２、１２６．９、１２３．７、１２３．５、１１６．３、１０９．３、３４．８、３２．０
（化合物３の合成）
ＣＨＣｌ３とＤＭＦとの混合物（ＣＨＣｌ３とＤＭＦとの体積比は３：１である）４０ｍＬ中の中間体１３（１．０ｇ、１．１mmole）の溶液に、ＮＢＳ（３９２ｍｇ、２．２mmole）を滴加し、室温で反応させた。反応完了後、反応混合物をブラインで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出して無水ＭｇＳＯ４で抽出した後、濾過して減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィで精製し、化合物３（９，９’−（（６−（４−（３，６−ジ−tert−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−１，３，５−トラジン−２，４−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール）を得た（１．１ｇ、８９％）。
【０１４１】
［合成例４：高分子１の合成］
下記反応式４にしたがって下記反復単位からなる高分子１を合成した。
【０１４２】
【化２３】
0005836813.tif 000024
【０１４３】
反応器内で、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（（Ｎｉ（ｃｏｄ）２））（６４０ｍｇ、２．３２５ｍｍｏｌ）、２，２’−ビピリジル（３６３ｍｇ、２．３２５mmole）、化合物３（１ｇ、０．９３mmole）及び無水ＴＨＦ ３０ｍＬを添加し、窒素でパージングした。窒素雰囲気下、６５℃で２４時間重合させた後、末端封止剤としてブロモベンゼンを添加し、２４時間連続して反応させた。その結果として収得した高分子をフロリジルで精製し、アセトン及びメタノールで沈殿させ、２４時間真空下で乾燥させ、高分子１を得た。高分子１の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、ＰＤＩを測定したところ、以下の通りであった。
【０１４４】
ＧＰＣ：Ｍｗ＝３．６ｘ１０５、Ｍｎ＝１．２ｘ１０５、ＰＤＩ＝３．０
（合成例５：高分子２の合成）
下記反応式５にしたがって、下記反復単位からなる高分子２を合成した。
【０１４５】
【化２４】
0005836813.tif 000025
【０１４６】
フラスコに、化合物３（５００ｍｇ、０．４６５mmole）、化合物１（３４８ｍｇ、０．５５８mmole）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（２１ｍｇ、０．０９３mmole）、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐ（Ｃｙ）３）（８１ｍｇ、０．２７９mmole）及びＫ２ＣＯ３（Ｈ２Ｏ中に２．０Ｍ、１．２ｍＬ、２．３３mmole）を、トルエン３０ｍＬ中のAliquat（登録商標）３３６及びガスを除去した水と共に添加した（窒素下、シリンジによる）。混合物を撹拌し、１００℃で２４時間加熱した。この後、ここから収得した高分子に、２−フェニル−１，３，２−ジオキサポリナンを添加して２４時間加熱し、ブロモベンゼンを添加した後、２４時間さらに加熱することによって、前記高分子の末端を封止した。ここから得た高分子をフロリジルで精製し、アセトン及びメタノールで沈殿させた後、最終的に、２４時間真空下で乾燥させた。高分子２の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、ＰＤＩを測定したところ、以下の通りであった。
【０１４７】
ＧＰＣ：Ｍｗ＝９．９ｘ１０３、Ｍｎ＝５．０ｘ１０３、ＰＤＩ＝２．０
（合成例６：高分子３の合成）
下記反応式６にしたがって、下記反復単位からなる高分子３を合成した。
【０１４８】
【化２５】
0005836813.tif 000026
【０１４９】
フラスコに、化合物３（５００ｍｇ、０．４６５mmole）、化合物２（５５４ｍｇ、０．５５８mmole）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２１ｍｇ、０．０９３mmole）、Ｐ（Ｃｙ）３（８１ｍｇ、０．２７９mmole）及びＫ２ＣＯ３（Ｈ２Ｏ中で２．０Ｍ、１．２ｍＬ、２．３３mmole）を、トルエン３０ｍＬ中のAliquat（登録商標）３３６及びガスを除去した水と共に添加した（窒素下、シリンジによる）。混合物を撹拌し、１００℃で２４時間加熱した。この後、ここから得た高分子に、２−フェニル−１，３，２−ジオキサポリナンを添加し、２４時間加熱した後、ブロモベンゼンを添加し、２４時間さらに加熱することによって、前記高分子の末端を封止した。ここから得た高分子をフロリジルで精製し、アセトン及びメタノールで沈殿させた後、最終的に２４時間真空下で乾燥させた。高分子３の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、ＰＤＩを測定したところ、以下の通りであった。
【０１５０】
ＧＰＣ：Ｍｗ＝８．０ｘ１０３、Ｍｎ＝４．２ｘ１０３、ＰＤＩ＝２．０
［評価例１：高分子の発光特性評価（溶液状態）］
前記高分子１〜３のＵＶ吸収スペクトル及びＰＬスペクトルを評価することによって、各高分子の発光特性を評価した。まず、高分子１をトルエンに０．２ｍＭの濃度で希釈し、SHIMAZU ＵＶ−３５０スペクトロメータ（株式会社島津製作所製）を利用し、ＵＶ吸収スペクトルを測定した。高分子２及び３に関しても同様にＵＶ吸収スペクトルを測定し、その結果を図２に示した。
【０１５１】
一方、高分子１をトルエンに１０ｍＭ濃度で希釈させ、キセノンランプが装着されているＩＳＣ ＰＣ１スペクトロフルオロメータを利用し、ＰＬスペクトルを測定した。高分子２及び３に関しても同様にＰＬスペクトルを測定し、その結果を図３に示した。
【０１５２】
図２及び図３から、溶液における高分子２及び３は、優秀な発光特性を示すことを確認した。
【０１５３】
［実施例１］
酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（１５０ｎｍ）をガラス基板上にコーティングさせた透明電極基板を清潔に洗浄した後、ＩＴＯを感光性樹脂とエッチング液とを利用し、所望の形態にパターニングし、再び清潔に洗浄した。前記ＩＴＯ上部に、ポリエチレンジヒドロキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）を含んだ正孔輸送層形成用の組成物（Bayer社製のBatron Ｐ ４０８３）をスピンコーティングした後、２００℃で約０．５時間ベーキングし、正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、クロロベンゼンに、前記高分子１及びＩｒ（ｍｐｐｙ）３（１０ｗｔ％）を含んだ発光層形成用の組成物をスピンコーティングし、１２０℃の温度で３０分間ベーキング処理し、高分子１及びＩｒ（ｍｐｐｙ）３を含んだ発光層を形成した。前記正孔輸送層形成用の組成物及び発光層形成用の組成物は、スピンコーティング前に、０．２ｍｍフィルタで濾過した。前記正孔輸送層及び発光層の厚みは、各組成物の濃度とスピンコーティング速度とを調節することによって、それぞれ１５ｎｍ及び５０ｎｍにした。前記発光層の上部に、真空度を４×１０−６ｔｏｒｒ以下に維持しつつ、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）を真空蒸着し、４０ｎｍの電子輸送層を形成した後、前記電子輸送層の上部に、ＬｉＦ及びＡｌを順次に蒸着し、電子注入層（１ｎｍ）と第２電極（１００ｎｍ）とを順次形成し、有機発光素子を製作した。蒸着時の膜厚及び膜の成長速度は、クリスタルセンサを利用して調節した。
【０１５４】
【化２６】
0005836813.tif 000027
【０１５５】
【化２７】
0005836813.tif 000028
【０１５６】
［実施例２］
発光層形成時、高分子１の代わりに、高分子２を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
【０１５７】
［実施例３］
発光層形成時、高分子１の代わりに、高分子３を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
【０１５８】
［比較例１］
発光層形成時、高分子１の代わりに、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）（ＰＶＫの数平均分子量（Ｍｎ）は、２５，０００〜５０，０００の範囲であり、多分散指数（ＰＤＩ）は、２である）と４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）との混合物（ＰＶＫとＣＢＰとの重量比は、７０：３０である）を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
【０１５９】
【化２８】
0005836813.tif 000029
【０１６０】
前記実施例１〜３及び比較例１から製作された有機発光素子の構造を整理すると、下記表１の通りである。
【０１６１】
【表１】
0005836813.tif 000030
【０１６２】
［評価例２：有機発光素子特性の評価］
前記実施例２及び３、並びに比較例１の有機発光素子に対し、ＰＲ６５０Spectroscan（登録商標） Source Measurement Unit．（PhotoReaserch社製）を用いて電流密度及び輝度を評価し、その結果を図４及び図５に示した。
【０１６３】
図４及び図５によれば、高分子２及び３を採用したそれぞれ実施例２及び３の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べて、電流密度及び輝度がきわめて高く、優秀な電流密度及び輝度特性を有するということが確認された。
【０１６４】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範囲内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと解される。
【符号の説明】
【０１６５】
１０    有機発光素子
１１    基板
１２    第１電極
１３    正孔輸送層
１５    第１層
１６    電子輸送層
１８    電子注入層
１９    第２電極
【図１】
0005836813.tif 000036
【図２】
0005836813.tif 000037
【図３】
0005836813.tif 000038
【図４】
0005836813.tif 000039
【図５】
0005836813.tif 000040