(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とするジベンゾチオフェン化合物。
【化１】
0005729957.tif 000041
［１］
一般式［１］において、
Ｒ１は、水素原子または無置換のフェニル基のいずれかである。
Ａｒ１は、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ナフチル基、クリセニル基、ピレニル基のいずれかである。
前記フェナンスレン基および前記フルオレニル基および前記トリフェニレン基および前記ナフチル基および前記クリセニル基および前記ピレニル基は、炭素数１以上４以下のアルキル基またはアリール基の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
ただし、一般式［１］で示される化合物から下記化合物を除く。
【化２】
0005729957.tif 000042
【請求項２】
前記Ａｒ１は、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載のジベンゾチオフェン化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１が水素原子であることを特徴とする請求項１乃至２のいずれか一項に記載のジベンゾチオフェン化合物。
【請求項４】
一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は請求項１乃至３のいずれか一項に記載のジベンゾチオフェン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
前記有機化合物層はホール・エキシトンブロック層または発光層の少なくともいずれか一方であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記有機化合物層は、発光層を有し、前記発光層はホスト材料とゲスト材料とを有し、
前記ホスト材料は、前記ジベンゾチオフェン化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記有機化合物層は発光層であり、前記発光層がホスト材料とゲスト材料とを有し、前記ホスト材料が複数の材料から構成され、前記複数の材料の一つが前記ジベンゾチオフェン化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記ゲスト材料が燐光発光材料であることを特徴とする請求項６または７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記燐光発光材料がイリジウム錯体であることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機化合物層は、発光層と、前記一対の電極のうちの陰極と前記発光層との間に配置されている化合物層とを有し、
前記化合物層は、前記ジベンゾチオフェン化合物を有することを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
複数の画素を有し、前記画素は、請求項４乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されたスイッチング素子とを有することを特徴とする表示装置。
【請求項１２】
請求項４乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するスイッチング素子とを有することを特徴とする照明装置。
【請求項１３】
画像を表示するための表示部と画像情報を入力するための入力部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記画素は請求項４乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されたスイッチング素子とを有することを特徴とする画像入力装置。
【請求項１４】
露光光源を有する、電子写真方式の画像形成装置であって、
前記露光光源は、請求項４乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
【請求項１５】
電子写真方式の画像形成装置に設けられる露光光源であって、
請求項４乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする露光光源。
【請求項１６】
下記一般式［１］で示されることを特徴とするジベンゾチオフェン化合物。
【化３】
0005729957.tif 000043
［１］
一般式［１］において、
Ｒ１は、水素原子または無置換のフェニル基のいずれかである。
Ａｒ１は、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ナフチル基、クリセニル基、ピレニル基のいずれかである。
前記フェナンスレン基および前記フルオレニル基および前記トリフェニレン基および前記ナフチル基および前記クリセニル基および前記ピレニル基は、炭素数１以上４以下のアルキル基またはアリール基の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
ただし、前記Ａｒ１は、前記ジベンゾチオフェン化合物と９位で結合するフルオレンを除く。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はジベンゾチオフェン化合物およびそれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は陽極と陰極と、それら両電極間に配置される有機化合物層とを有する素子である。有機発光素子は、前記各電極から注入させる正孔（ホール）及び電子が有機化合物層である発光層内で再結合することで励起子が生成し、この励起子が基底状態に戻る際に光が放出される。有機発光素子の最近の進歩は著しく、駆動電圧が低く、多様な発光波長、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイスが作製できる。
【０００３】
燐光発光する有機発光素子は発光層中に燐光発光材料を有し、その三重項励起子由来の発光が得られる有機発光素子である。
【０００４】
特許文献１乃至４にはホスト材料として下記の化合物を有する有機発光素子が記載されている。
【０００５】
【化１】
0005729957.tif 000002
【０００６】
【化２】
0005729957.tif 000003
【０００７】
【化３】
0005729957.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】ＷＯ２００９−０８５３４４号パンフレット
【特許文献２】ＷＯ２００９−０２１１２６号パンフレット
【特許文献３】ＷＯ２００６−１３７２１０号パンフレット
【特許文献４】特開２００９−２６７２５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
特許文献１には、ジベンゾチオフェンの４位および５位に複素環が導入された化合物が開示されている（化合物ＳＳ−１と示す。）。また、特許文献２には、ジベンゾチオフェンの４位および５位に異なるアリール基が置換された化合物が開示されている（ＳＳ−２）。また、特許文献３には、ジベンゾチオフェンの２位および７位、もしくは、３位および６位に同一の縮合多環が導入された化合物が開示されている（ＳＳ−３およびＳＳ−４）。また、特許文献４には、窒素と炭素との結合を含む複素環が導入された化合物が開示されている（ＳＳ−５）。
【００１０】
しかし、これらの化合物を有する有機発光素子は駆動寿命が短いという課題があった。
【００１１】
そこで、本発明では、安定性の高いジベンゾチオフェン化合物を提供する。そして、それを有し、発光効率が高く、かつ駆動寿命が長い有機発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
よって本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とするジベンゾチオフェン化合物を提供する。
【００１３】
【化４】
0005729957.tif 000005
［１］
【００１４】
一般式［１］において、
Ｒ１は、水素原子または無置換のフェニル基のいずれかである。
Ａｒ１は、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ナフチル基、クリセニル基、ピレニル基のいずれかである。
【００１５】
Ａｒ１で選ばれる前記フェナンスレン基および前記フルオレニル基および前記トリフェニレン基および前記ナフチル基および前記クリセニル基および前記ピレニル基は、炭素数１以上４以下のアルキル基またはアリール基の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
ただし、一般式［１］で示される化合物から下記化合物を除く。
【化４】
0005729957.tif 000006
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、安定性の高いジベンゾチオフェン化合物を提供できる。そして、それを有する、発光効率が高く、かつ駆動寿命の長い有機発光素子を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明は下記一般式［１］で示されることを特徴とするジベンゾチオフェン化合物である。
【００１９】
【化５】
0005729957.tif 000007
［１］
【００２０】
一般式［１］において、
Ｒ１は、水素原子または無置換のフェニル基のいずれかである。
Ａｒ１は、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ナフチル基、クリセニル基、ピレニル基のいずれかである。
【００２１】
Ａｒ１で選ばれる前記フェナンスレン基および前記フルオレニル基および前記トリフェニレン基および前記ナフチル基および前記クリセニル基および前記ピレニル基は、炭素数１以上４以下のアルキル基またはアリール基の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
ただし、一般式［１］で示される化合物から下記化合物を除く。
【化５】
0005729957.tif 000008
【００２２】
一般式［１］中のＡｒ１は嵩高い多環芳香族炭化水素である。特に、３環以上の縮合多環が好ましい。好ましい３環以上の縮合多環としては、フルオレニル基、フェナンスレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。またこれら多環芳香族炭化水素は炭素数１以上４以下のアルキル基またはアリール基を置換基として有してよい。
【００２３】
一般式［１］中の２つのＡｒ１は互いに同一の置換基である。
【００２４】
さらに、一般式［１］中のＡｒ１は、ヘテロ原子を含まず、炭化水素のみで構成されることが好ましい。なぜならば、ヘテロ原子は孤立電子対を有するため、イオン性の不純物を有機発光素子内に取り込みやすいからである。イオン性の不純物を取り込むことは、有機発光素子が劣化する原因の一つとして考えられているからである。
【００２５】
以下、明細書中に記載のジベンゾチオフェンの置換位置番号は、下記構造式に示した位置番号をさす。そして、下記の構造そのものをジベンゾチオフェン骨格とここでは呼ぶ。
【００２６】
【化６】
0005729957.tif 000009
【００２７】
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、硫黄原子に隣接する置換位置、即ちジベンゾチオフェンの４位および５位に多環芳香族炭化水素基を持つ。これはジベンゾチオフェン中の硫黄原子とそれに隣接する炭素原子との結合を保護するためである。
【００２８】
そもそも、ジベンゾジオフェン骨格中の硫黄原子（Ｓ）とベンゼン環上の炭素との結合部分は、該骨格中の中で最も結合エネルギーが小さい。そのため、この分子内では最も結合が切れやすいので、分子が分解するきっかけになりやすい。そこで、本実施形態に係るジベンゾチオフェン誘導体は、４位および５位に多環芳香族炭化水素基を設けることで、硫黄原子（Ｓ）とベンゼン環上の炭素との結合を他の分子から保護している。多環芳香族炭化水素基は嵩高いので、その立体障害の効果により硫黄原子とそれに隣接する炭素原子との結合が保護される。
【００２９】
その結果、硫黄原子（Ｓ）とベンゼン環上の炭素との結合と他の分子との反応を抑制することができるので、化合物の安定性が向上する。化合物の安定性が向上することは有機発光素子の駆動寿命の向上につながる。
【００３０】
それは、安定性の高い化合物は、有機発光素子の駆動劣化の原因のひとつとして考えられている化合物の変質を起こしにくいからである。
【００３１】
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物中の求電子反応の活性点としては、４位および５位と２位および７位が挙げられる。そこで、４位および５位に加えて、２位および７位に置換基を導入することにより、有機発光素子の駆動寿命の更なる向上も期待できる。したがって、２位および７位に置換基を設けることが好ましい。特に反応活性が低い置換基が好ましい。
【００３２】
しかしながら、４位および５位だけでなく２位および７位にも置換基を設けると化合物の分子量が増大する。化合物の分子量が増大すると、有機発光素子を作製する場合に使用する真空蒸着プロセスにおいて化合物が熱分解する原因となり得る。従って、２位および７位に設ける置換基としては、分子量が小さく、かつ反応活性の低い置換基、具体的にはフェニル基が好ましい。真空蒸着法により、有機発光素子を作製する場合には、水素原子が特に好ましい。分子量が小さいからである。
【００３３】
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、４位および５位に設けられる置換基が同一である。
【００３４】
対称な置換位置に同一の置換基が設けられた本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、異なる置換基を導入した分子よりも対称性が高い。分子の対称性が向上することで、分子軌道［最高被占軌道（ＨＯＭＯ）や最低空軌道（ＬＵＭＯ）］を分子全体に広げることができる。その結果、本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、有機発光素子中で電荷担体や励起状態になった時に、分子の構造変化を分子全体で分散するので、局所的な構造変化を小さくすることができる。局所的な分子の構造変化を小さくすることで、有機発光素子中での材料劣化が抑制されるので、駆動寿命が向上すると考えられる。
【００３５】
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物のジベンゾチオフェン骨格は、最低三重項準位（Ｔ１）が４２０ｎｍであるので、Ｔ１が高い化合物である。
【００３６】
そもそも、燐光を発光する有機発光素子に用いる有機化合物は、Ｔ１が高いことが必要である。
【００３７】
従って、本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は燐光を発光する有機発光素子に用いることができる。特に発光層のホスト材料または電子輸送材料に用いることが好ましい。
【００３８】
ここで、ホスト材料とは、発光層の中で重量比が最も大きい化合物である。ゲスト材料とは、発光層の中で重量比がホスト材料よりも小さい化合物であり、主たる発光を担う化合物である。アシスト材料とは、発光層の中で重量比がホスト材料よりも小さい化合物であり、ゲスト材料の発光を助ける化合物である。
【００３９】
化合物のＴ１は、その化合物が有する置換基によって、値が変わる。そこで、一般式［１］におけるＡｒ１として選ばれる多環芳香族炭化水素のＴ１エネルギーに注目した。
【００４０】
表１にベンゼン及び主な多環芳香族環化水素のＴ１エネルギー（波長換算値）を示す。この中で、好ましく用いられる多環芳香族環化水素の構造はナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、トリフェニレン、クリセン、ピレンである。Ｔ１エネルギーが低い置換基を設けると分子全体のＴ１が低くなるので好ましくないからである。
【００４１】
更に燐光発光材料の発光色が青から緑である場合、本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物の、Ａｒ１に結合する好ましい多環芳香族環化水素の構造はフェナンスレン、フルオレン、トリフェニレンである。青から緑とは発光波長が４４０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下の範囲である。
【００４２】
本実施形態に係る化合物はジベンゾチオフェン骨格のＴ１エネルギーが４２０ｎｍであるので、青色燐光発光材料のＴ１エネルギーよりも高い。したがって、これを青色から緑色発光する有機発光素子の発光層もしくはその周辺層に用いると発光効率の高い有機発光素子を得ることができる。
【００４３】
さらに本実施形態に係る化合物は、化学的に安定な材料であるため、これをホスト材料に用いると、耐久性に高いので、駆動寿命が長い有機発光素子を提供することができる。
【００４４】
【表１】
0005729957.tif 000010
【００４５】
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、ジベンゾチオフェン骨格中に左右対称に２つの同一の多環芳香族炭化水素を有する化合物である。
【００４６】
まず、１位および８位に同一の置換基を導入する場合は、立体的反発が大きく２つの置換基を設けることは出来ない。
【００４７】
次に、３位および６位に置換基を設けた場合は、ジベンゾチオフェン骨格と共役系が繋がるので、Ｔ１エネルギーが低い。
【００４８】
そのため、青色または緑色の燐光を発光する有機発光素子に３位および６位に置換基を有するジベンゾチオフェン化合物を用いることは好ましくない。
【００４９】
２位および７位の置換位置に置換基を設けた場合は、立体的反発もなく、かつ共役系がジベンゾチオフェンと繋がることはない。しかし、４位および５位の置換位置と比較すると、２位および７位に置換基を有するジベンゾチオフェン化合物はＴ１エネルギーが小さいので、４位および５位の置換位置の方が好ましい。
【００５０】
従って、本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、青色または緑色の燐光を発光する有機発光素子に好ましく用いることができる。
【００５１】
（本実施形態に係る有機発光素子の性質について）
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、正孔輸送層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層の少なくともいずれか１層に用いることができる。
【００５２】
本実施形態に係る有機発光素子の発光層が有するゲスト材料の濃度は、発光層の構成材料の全体量に対して、０．０１ｗｔ％以上５０ｗｔ％以下であり、好ましくは０．１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下である。さらに好ましくは、濃度消光を抑制するためにゲスト材料の濃度は０．１ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下であることが望ましい。
【００５３】
またゲスト材料はホスト材料からなる層全体に均一に含まれてもよいし、濃度勾配を有して含まれてもよいし、特定の領域に部分的に含ませてゲスト材料を含まない発光層の領域を設けてもよい。
【００５４】
（本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物の例示）
以下に本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物の具体的な構造式を例示する。
【００５５】
【化７】
0005729957.tif 000011
【００５６】
【化８】
0005729957.tif 000012
【００５７】
【化９】
0005729957.tif 000013
【００５８】
【化１０】
0005729957.tif 000014
【００５９】
【化１１】
0005729957.tif 000015
【００６０】
Ａ群に示す例示化合物は、一般式［１］におけるＡｒ１として無置換の多環芳香族炭化水素が選ばれた化合物である。そして、これらＡ群の化合物は化学的安定性が高く、かつ電子輸送性を有する。
【００６１】
よって、それらを電子輸送材料、発光層のホスト材料または発光層のアシスト材料に用いた有機発光素子では駆動寿命の向上が期待できる。
【００６２】
Ｂ群に示す化合物は、一般式［１］におけるＡｒ１としてアルキル基を置換基として有する多環芳香族炭化水素基が選ばれた化合物である。そして、これらＢ群の化合物は、膜としての安定性が非常に高い。よって、それらを電子輸送材料、発光層ホスト材料または発光層アシスト材料に用いた有機発光素子では駆動寿命の向上が期待できる。また、置換基としては９、９−ジメチルフルオレンが特に好ましい。小さな分子量の増加により、膜性を向上させる効果が大きいからである。
【００６３】
Ｃ群に示す化合物は、例示化合物中のＡ群およびＢ群の化合物の２位および７位にフェニルがさらに置換された化合物である。即ち、ジベンゾチオフェン骨格の反応活性点がフェニル基で抑えられた化合物である。そして、これらＣ群の化合物は、化学的安定性がさらに高い。よって、それらを電子輸送材料、発光層ホスト材料または発光層アシスト材料に用いた有機発光素子では駆動寿命の向上が期待できる。
【００６４】
Ｄ群に示す化合物は、一般式［１］におけるＡｒ１として炭化水素芳香族を有する多環芳香族炭化水素基が選ばれた化合物である。そして、これらＣ群の化合物は、膜としての安定性が高い。よって、それらを電子輸送材料、発光層ホスト材料または発光層アシスト材料に用いた有機発光素子では駆動寿命の向上が期待できる。
【００６５】
これら例示化合物群に期待される特性を、Ａ群を基準として比較して表２にまとめた。
評価には基準のＡ群の化合物と比較して、◎、○、△を用いた。
◎は、Ａ群の化合物よりも優れていることを示す。○はＡ群の化合物と同等の性能を持つことを示す。△は、Ａ群の化合物よりも性能がやや劣ることを示す。
【００６６】
【表２】
0005729957.tif 000016
【００６７】
有機発光素子用材料に特に求められる特性としては、化合物の安定性、膜性、昇華性が上げられる。これら、３つの特性を総合的に考えた場合、有機発光素子用材料としてはＢ群の化合物が最も好ましい。
【００６８】
（本実施形態に係ジベンゾチオフェン化合物の合成方法）
次に、本実施の形態に係るジベンゾチオフェン化合物の合成方法について説明する。
【００６９】
本実施形態に係る本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、例えば下記式［３］の様に、このジベンゾチオフェンと置換基（Ａｒ）のハロゲン体（Ｘ）とボロン酸もしくはボロン酸エステル化合物とＰｄ触媒によるカップリング反応で合成することができる。また、式中のＲ１は、水素原子または、フェニル基をあらわす。また、本実施形態に係る、ジベンゾチオフェン化合物の合成はこれらに限定されるものではない。
【００７０】
合成例
【００７１】
【化１２】
0005729957.tif 000017
【００７２】
上記合成例において、Ａｒ１はフェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基のいずれかである。
【００７３】
また本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、有機発光素子に用いられる場合には昇華精製が好ましい。なぜなら有機化合物の高純度化において昇華精製は精製効果が大きいからである。このような昇華精製においては、有機化合物の分子量が大きいほど高温が必要とされ、この際高温になるほど熱分解などを起こしやすい。従って有機発光素子に用いられる有機化合物は、過大な加熱なく昇華精製を行うことができるように、分子量が１０００以下であることが好ましい。
【００７４】
（本実施形態に係る有機発光素子について）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
【００７５】
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極の一例である陽極と陰極とそれらの間に配置された有機化合物層とを有し、この有機化合物層が本発明に係る有機化合物を有する素子である。
【００７６】
本実施形態に係る有機発光素子は、有機化合物層が複数層で構成されてもよい。この複数層としてはホール注入層、ホール輸送層、発光層、ホールブロッキング層、エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。これらの層を適宜組み合わせて用いることができる。
【００７７】
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物は、該有機発光素子の有機化合物層として何れの層構成でも使用することができるが、発光層のホスト材料として使用することが好ましい。
【００７８】
本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物が燐光発光素子の電子輸送材料、発光層のアシスト材料、もしくは発光層のホスト材料として用いられる場合、ゲスト材料として用いられる燐光発光材料はイリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体等の金属錯体である。中でも燐光発光性の強いイリジウム錯体であるが好ましい。また、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、発光層が複数の燐光発光材料を有していてもよい。
【００７９】
以下に本発明の燐光発光材料として用いられるイリジウム錯体の具体例とホスト材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８０】
【化１３】
0005729957.tif 000018
【００８１】
【化１４】
0005729957.tif 000019
【００８２】
【化１５】
0005729957.tif 000020
【００８３】
【化１６】
0005729957.tif 000021
【００８４】
【化１７】
0005729957.tif 000022
【００８５】
ここで、本発明の化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の化合物を使用することができる。より具体的にはホール注入性化合物あるいは輸送性化合物あるいはホスト材料あるいは発光性化合物あるいは電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００８６】
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入が容易で、注入されたホールを発光層へと輸送することができるように、ホール移動度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。
【００８７】
主に発光機能に関わる発光材料としては、前述の燐光発光ゲスト材料、もしくはその誘導体以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【００８８】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール注入輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。
【００８９】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００９０】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。ＩＴＯ等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００９１】
本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００９２】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種単独で使用してもよいし、二種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００９３】
（有機発光素子の用途）
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライトなどがある。
【００９４】
表示装置は本実施形態に係る有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。この画素は本実施形態に係る有機発光素子と発光輝度を制御するためのスイッチング素子の一例としてＴＦＴ素子とを有し、この有機発光素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
【００９５】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に出力する画像入力装置でもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【００９６】
次に本実施形態に係る有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。
【００９７】
図１は、本実施形態に係る有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを示した表示装置の断面模式図である。本図では有機発光素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
【００９８】
この表示装置は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。
【００９９】
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
【０１００】
有機化合物層１２は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
【０１０１】
本実施形態に係る表示装置においてスイッチング素子に特に制限はなく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型の素子等を用いてもよい。
【実施例】
【０１０２】
＜合成例１＞（例示化合物Ａ−５の合成）
【０１０３】
【化１８】
0005729957.tif 000023
【０１０４】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１：５００ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）
ＸＸ−２：１．０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３３  ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ 
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶し例示化合物Ａ−５を６４２ｍｇ得た（収率８８％）。
【０１０５】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝６３６．２１  計算値：Ｃ２８Ｈ２２Ｏ＝６３６．１９
【０１０６】
また例示化合物Ａ−５について、以下の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。
例示化合物Ａ−５のトルエン希薄溶液について、Ａｒ雰囲気下、７７Ｋ、励起波長３５０ｎｍにおいて燐光スペクトルの測定を行った。得られた燐光スペクトルの第一発光ピークのピーク波長からＴ１エネルギーを求めると波長換算値で４８１ｎｍであった。
【０１０７】
次に例示化合物Ａ−５について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
【０１０８】
＜合成例２＞（例示化合物Ｂ−４の合成）
【０１０９】
【化１９】
0005729957.tif 000024
【０１１０】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１：８００ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）
ＸＸ−３：１．４ｇ（４．４ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２１２ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過し、ろ液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製した。得られた目的物をトルエン−エタノールから再結晶し例示化合物Ｂ−４を６４２  ｍｇ得た（収率８８％）。
【０１１１】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５６８．２７  計算値：５６８．２２
また例示化合物Ｂ−４について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４８８ｎｍであった。
【０１１２】
＜合成例３＞（例示化合物Ｃ−２の合成）
【０１１３】
【化２０】
0005729957.tif 000025
【０１１４】
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−４：１．５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）
ＸＸ−５：１．９ｇ（６．１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２９５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
トルエン：４０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸セシウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノールで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶し例示化合物Ｃ−２を１．１ｇ得た（収率６２％）。
【０１１５】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６８８．３０  計算値：６８８．２２
【０１１６】
＜合成例４＞（例示化合物Ｄ−３の合成）
【０１１７】
【化２１】
0005729957.tif 000026
【０１１８】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１：６５０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）
ＸＸ−６：１．１ｇ（３．６ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１７２ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノールで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、クロロベンゼン溶媒で再結晶し例示化合物Ｄ−３を６２０ｍｇ得た（収率７０％）。
【０１１９】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８８．２５  計算値：５８８．１９
【０１２０】
＜合成例５＞（例示化合物Ｃ−３の合成）
【０１２１】
【化２２】
0005729957.tif 000027
【０１２２】
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−４：２ｇ（３．４ｍｍｏｌ）
ＸＸ−２：２．９ｇ（８．２ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：３９３ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
エタノール：２５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸セシウム水溶液：２５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノールで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶し例示化合物Ｃ−３を１．１ｇ得た（収率６２％）。
【０１２３】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７８８．３５  計算値：７８８．２５
【０１２４】
＜合成例６＞（例示化合物Ａ−２の合成）
【０１２５】
【化２３】
0005729957.tif 000028
【０１２６】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１：１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）
ＸＸ−５：１．７ｇ（５．５ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２６５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶し例示化合物Ａ−２を９６５ｍｇ得た（収率７８％）。
【０１２７】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
【０１２８】
＜合成例７＞（例示化合物Ｃ−５の合成）
【０１２９】
【化２４】
0005729957.tif 000029
【０１３０】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−４：１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）
ＸＸ−５：１．３ｇ（４．１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１９６ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過し、ろ液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製した。得られた目的物をトルエン−エタノールから再結晶し例示化合物Ｃ−５を８５２ｍｇ得た（収率７０％）。
【０１３１】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝７２０．４０  計算値：７２０．２９
【０１３２】
＜合成例８＞（例示化合物Ｂ−５の合成）
【０１３３】
【化２５】
0005729957.tif 000030
【０１３４】
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１：１．２ｇ（２．８ｍｍｏｌ）
ＸＸ−７：２．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：３１９ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
エタノール：２０ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過し、ろ液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製した。得られた目的物をトルエン−エタノールから再結晶し例示化合物Ｂ−５を１．３ｇ得た（収率８３％）。
【０１３５】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝５６０．５０  計算値：５６８．２２
【０１３６】
＜合成例９＞（例示化合物Ａ−１の合成）
【０１３７】
【化２６】
0005729957.tif 000031
【０１３８】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１：１．５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）
ＸＸ−８：２．５ｇ（８．３ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：３９８ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）
トルエン：３５ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶し例示化合物Ａ−１を１．１ｇ得た（収率５９％）。
【０１３９】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５３６．１９  計算値：５３６．１６
【０１４０】
＜合成例１０＞（例示化合物Ｂ−７の合成）
【０１４１】
【化２７】
0005729957.tif 000032
【０１４２】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１：１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）
ＸＸ−７：２．４ｇ（５．５ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２６５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸セシウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過し、ろ液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製した。得られた目的物をトルエン−エタノールから再結晶し例示化合物Ｂ−７を１．２ｇ得た（収率６６％）。
【０１４３】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝７９２．６０  計算値：７９２．４７
【０１４４】
＜合成例１１＞（例示化合物Ｂ−８の合成）
【０１４５】
【化２８】
0005729957.tif 000033
【０１４６】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１０：１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）
ＸＸ−１１：２．１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２６５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸セシウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過し、ろ液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製した。得られた目的物をトルエン−エタノールから再結晶し例示化合物Ｂ−８を１．３ｇ得た（収率８３％）。
【０１４７】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝６８０．５０  計算値：６８０．３５
【０１４８】
＜合成例１２＞（例示化合物Ａ−９の合成）
【０１４９】
【化２９】
0005729957.tif 000034
【０１５０】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＸＸ−１０：１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）
ＸＸ−１２：１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：３１８ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸セシウム水溶液：１５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過し、ろ液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製した。得られた目的物をトルエン−エタノールから再結晶し例示化合物Ａ−９を４６８  ｍｇ得た（収率３５％）。
【０１５１】
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８４．４９  計算値：５８４．１６
【０１５２】
＜実施例１＞
本実施例では、基板上に順次陽極／ホール輸送層／発光層／ホール・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１５３】
ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ２になるように作製した。
ホール輸送層（４０ｎｍ）  ＨＴＬ−１
発光層（３０ｎｍ）  ホスト材料：Ａ−１、ゲスト材料：Ｉｒ−１（１０ｗｔ％）
ホール・エキシトンブロック層（１０ｎｍ）：なし
電子輸送層（３０ｎｍ）：ＥＴＬ−１
金属電極層１（０．５ｎｍ）：ＬｉＦ
金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【０１５４】
【化３０】
0005729957.tif 000035
【０１５５】
次に、有機発光素子が水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせアクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０１５６】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．７Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が５１ｃｄ／Ａで、輝度２５００ｃｄ／ｍ２の緑色発光が観測された。またこの素子においてＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６４）であった。
【０１５７】
＜実施例２−１５＞
実施例１において、ホスト材料、ゲスト材料、ホール・エキシトンブロック材料を代えた他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例１３と同様に評価を行った。結果を表３にまとめた。
【０１５８】
【表３】
0005729957.tif 000036
【０１５９】
この様に、本発明にてジベンゾチオフェン化合物は燐光発光する有機発光素子において、電子輸送材料、もしくは発光層材料として用いることで良好な発光効率を得られることが分かった。
【０１６０】
＜実施例１６、１７比較例１，２，３＞
実施例１において、ホスト材料、ゲスト材料、ホール・エキシトンブロック材料を代えた他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について素子の安定性を評価するために電流値４０ｍＡ／ｃｍ２における有機発光素子の輝度半減寿命を測定した。結果を表４にまとめた。比較例に使用した化合物の構造式を以下に示す。
【０１６１】
【化３１】
0005729957.tif 000037
【０１６２】
【表４】
0005729957.tif 000038
【０１６３】
この様に、本発明のジベンゾチオフェン化合物は、比較例の化合物よりも、燐光発光する有機発光素子において輝度半減寿命が長寿命化する。Ｈ１に対し同一の置換基をジベンゾチオフェンの４，５位に導入した化合物（Ｂ−４）の方が長寿命化している。また、ＳＳ２に対して４，５位に、同一の置換基を導入した化合物（Ａ−１）が長寿命化している。また、置換基にヘテロアリール基をもつＳＳ−５が最も短寿命であった。
【０１６４】
これは、ジベンゾチオフェン化合物の４，５位に同一の多環芳香族炭化水素基を導入することによって得られる下記の効果によって有機発光素子において良好な素子寿命を得られることが分かった。
【０１６５】
効果１４位および５位に排除体積の大きい多環芳香族炭化水素基を設けることで、硫黄原子（Ｓ）とベンゼン環上の炭素との結合に対する外界からの反応を抑制することが出来る。
【０１６６】
効果２４位および５位に設けられた多環芳香族炭化水素基が同一であり、分子の対称性が高いので、電荷担体や励起状態での安定性高い。
効果３４位および５位に設けられた置換基中に、ヘテロ原子を含まないため、分子の化学的安定性が高い。
【０１６７】
＜実施例１８比較例４，５＞
実施例１において、ホスト材料、ゲスト材料、ホール・エキシトンブロック材料を代えた他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について発光輝度３０００ｃｄ／ｍ２における有機発光素子の電流効率を測定した。
結果を表５にまとめた。
【０１６８】
【化３２】
0005729957.tif 000039
【０１６９】
【表５】
0005729957.tif 000040
【０１７０】
この様に、本発明のジベンゾチオフェン化合物は、同一の置換基を異なる置換位置に設けた化合物よりも、燐光発光する有機発光素子において発光効率が高い。これは、本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物の置換位置が、同じ置換基を設けられた場合に最もＴ１を高く保つことができるからである。このことによって有機発光素子において高効率な発光を得られることがわかった。
【０１７１】
以上のように本実施形態に係るジジベンゾチオフェン化合物は、ジベンゾチオフェン骨格の４，５位に、同一の多環芳香族炭化水素基を導入することで、Ｔ１エネルギー高く、化学的に安定な化合物である。したがって、本実施形態に係るジベンゾチオフェン化合物を用いることで、発光効率が高くかつ劣化しにくい安定な有機発光素子を得ることができる。
【図１】
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