(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I:
【化４３４】
0005795635.tif 000504
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物であって、式Iにおいて:
R1は-Hであり;
R2は-Hであり;
R3は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-N(H)-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、あるいは-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、または-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2から選択される1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルから選択され;
Xは、CR4またはNから選択され;
R4は、XがNである場合は存在せず、あるいはR4は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、または-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2から選択され;
Yは、C3〜C12シクロアルキル、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルから選択され;ここで該C3〜C12シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても、二環式であっても、三環式であってもよく、そしてさらに、該C3〜C12シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、置換されていないか、または-Y’、-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)NH-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-C(=O)NH-OH、-C(=O)NH-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-Y”、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)N-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-Y”、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-Y”、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C4)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C4)アルキニル)、-SO2NH-Y”、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO2-Y”、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2  -(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、または-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OHから独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;ここで該Yシクロアルキルまたはヘテロシクリルの炭素環メンバー上の２つの置換基は一緒になって、3員〜7員のシクロアルキル基、またはN、O、もしくはSから選択される1個〜3個のヘテロ原子を含む3員〜7員のヘテロシクリル基を形成し得;そしてさらに、Yシクロアルキルまたはヘテロシクリルの該炭素環メンバー上の該２つの置換基から形成される該3員〜7員のシクロアルキル基または3員〜7員のヘテロシクリル基の、1個または2個の炭素原子環メンバーは、O原子に二重結合し得;
Y’は存在しなくてもよく、あるいはY’は、C6〜C10アリール、O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリール、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜7員のヘテロシクリルであり、ここで該C6〜C10アリール、該5員〜10員のヘテロアリール、または該3員〜7員のヘテロシクリルであるY’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Y”は存在しなくてもよく、あるいはY”は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここで該C3〜C10シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、該C3〜C10シクロアルキル、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10アリール、または該5員〜10員のヘテロアリールであるY”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Wは、-H、-F、-Cl、-Br、-I、-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-W’、-O-(CRaRa’)q-W’、-O-(CRaRa’)q-OH、-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-SH、-(CRaRa’)q-S-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S-W’、-S-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-S(O)2-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S(O)2-W’、-S(O)2-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-NH2、-(CRaRa’)q-NH-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-N-((C1〜C6)アルキル,)2、-(CRaRa’)q-N+-((C1〜C6)アルキル,)3、-(CRaRa’)q-NH-W’、-(CRaRa’)q-NH-(CRaRa’)q-OH、-NH-(CRaRa’)q-W’、または-(CRaRa’)q-W’から選択され;
W’は存在しなくてもよく、あるいはW’は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここで該C3〜C10シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、該C3〜C10シクロアルキル、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10アリール、または該5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-SO3H、-OCF3、-OCHF2、もしくは-C(=O)-W”から独立して選択される1個、2個、3個、または4個の置換基で必要に応じて置換されており;そしてさらに、W’がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、該=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
W”は存在しなくてもよく、あるいはW’は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここで該C3〜C10シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、該C3〜C10シクロアルキル、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10アリール、または該5員〜10員のヘテロアリールであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、または4個の置換基で必要に応じて置換されており;そしてさらに、W”がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W”は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、該=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
下付き文字qは、各場合において独立して、0、1、2、3、または4から選択され;
Raは、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択され;
Ra’は、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択されるか;あるいはRaおよびRa’は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し得;
Zは、C6〜C10アリール;O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリール;O、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘテロシクリル;C3〜C7シクロアルキル;-N(H)-ヘテロシクリルであって、ここで-N(H)-ヘテロシクリルのヘテロシクリルがO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘテロシクリルである、-N(H)-ヘテロシクリル;-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルから選択されるか;またはZは-O-(C1〜C6)アルキルであり;ここで該C6〜C10アリール、該5員〜10員のヘテロアリール、該4員〜7員のヘテロシクリル、該C3〜C7シクロアルキル;該-N(H)-ヘテロシクリル、および該-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルは、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-CF3、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C6)アルキル)、-N((C1〜C6)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C6)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C6)アルキニル)、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
XがCR4である場合、Wは、-Hでも、-Fでも、-Clでも、-Brでも、-Iでも、非置換-(C1〜C6)アルキルでもなく;
Wが-H、-F、-Cl、-Br、-I、または-(C1〜C6)アルキルである場合、Yは、非置換のシクロプロピルでも、シクロブチルでも、シクロペンチルでもなく;
Yが式
【化４３５】
0005795635.tif 000505
の基である場合、Wは、-CH2OHでも-CH2O(C1〜C4アルキル)でもなく;そして
Zが-O-(C1〜C6)アルキル)である場合、Wは、-SHでも、-OHでも、-S-(C1〜C6)アルキル)でも、-S-(C1〜C6)アルキル)でもなく;
ここで記号
【化４３６】
0005795635.tif 000506
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、
化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項２】
XがCR4である、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項３】
R4が-Hである、請求項2に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項４】
R3が-Hである、請求項1〜3のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項５】
Zが、-OMeもしくは-NH-シクロヘキシル;または非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、もしくはピペリジニル基から選択される、請求項1〜4のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項６】
Zが、非置換もしくは置換されたフェニルもしくはピリジルである、請求項5に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項７】
Zが
【化４３７】
0005795635.tif 000507
【化４３８】
0005795635.tif 000508
【化４３９】
0005795635.tif 000509
【化４４０】
0005795635.tif 000510
から選択され、ここで記号
【化４４１】
0005795635.tif 000511
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、請求項1〜4のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項８】
Zが
【化４４２】
0005795635.tif 000512
【化４４３】
0005795635.tif 000513
から選択され、ここで記号
【化４４４】
0005795635.tif 000514
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、請求項1〜4のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項９】
Yが、非置換もしくは置換されたシクロヘプチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、もしくはビシクロ[2.1.1]ヘキシルである、請求項1〜8のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１０】
Yが、非置換もしくは置換されたシクロヘキシルである、請求項9に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１１】
Yが、
【化４４５】
0005795635.tif 000515
【化４４６】
0005795635.tif 000516
【化４４７】
0005795635.tif 000517
【化４４８】
0005795635.tif 000518
【化４４９】
0005795635.tif 000519
【化４５０】
0005795635.tif 000520
【化４５１】
0005795635.tif 000521
【化４５２】
0005795635.tif 000522
から選択され、ここで記号
【化４５３】
0005795635.tif 000523
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、請求項1〜10のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１２】
Yが、
【化４６１】
0005795635.tif 000524
【化４６２】
0005795635.tif 000525
【化４６３】
0005795635.tif 000526
から選択され、ここで記号
【化４６４】
0005795635.tif 000527
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１３】
Yが
【化４６５】
0005795635.tif 000528
であり、ここで記号
【化４６６】
0005795635.tif 000529
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、請求項12に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１４】
Wが、-CH2OH、-CH2OCH3、-CH2OCH2CH2OH、-CH2OCH2CH2OCH3、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、-W’、-CH2W’、-OW’、-OCH2W’、-OCH2CH2W’、-OCH2CH2CH2W’、-NHW’、-NHCH2W’、-NHCH2CH2W’、-NHCH2CH2CH2W’、または-W’-C(=O)-W”から選択され;ここでW’は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここで該3員〜10員のヘテロシクリルであるW’基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10アリール、または該5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-(C1〜C6)アルキル、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH2、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-CF3、-CO2H、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-SO3Hから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で置換されており;そしてさらに、W’が3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、該=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;そしてさらに、W”は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルであり、ここで該3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、該3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で必要に応じて置換されている、請求項1〜13のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１５】
Wが、-H、-F、-Cl、-OH、-OMe、-SO2Me、-CH2OH、-CH2OMe、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、または
【化４６７】
0005795635.tif 000530
【化４６８】
0005795635.tif 000531
【化４６９】
0005795635.tif 000532
【化４７０】
0005795635.tif 000533
から選択される基から選択され、ここで記号
【化４７１】
0005795635.tif 000534
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、請求項1〜14のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１６】
Wが、
【化４７６】
0005795635.tif 000535
【化４７７】
0005795635.tif 000536
【化４７８】
0005795635.tif 000537
【化４７９】
0005795635.tif 000538
から選択され、ここで記号
【化４８０】
0005795635.tif 000539
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、請求項1〜15のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１７】
前記化合物が、
【化４８１】
0005795635.tif 000540
【化４８２】
0005795635.tif 000541
【化４８３】
0005795635.tif 000542
【化４８４】
0005795635.tif 000543
【化４８５】
0005795635.tif 000544
【化４８６】
0005795635.tif 000545
【化４８７】
0005795635.tif 000546
【化４８８】
0005795635.tif 000547
【化４８９】
0005795635.tif 000548
【化４９０】
0005795635.tif 000549
【化４９１】
0005795635.tif 000550
【化４９２】
0005795635.tif 000551
【化４９３】
0005795635.tif 000552
【化４９４】
0005795635.tif 000553
【化４９５】
0005795635.tif 000554
【化４９６】
0005795635.tif 000555
【化４９７】
0005795635.tif 000556
から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１８】
前記化合物が、
【化４９７Ａ】
0005795635.tif 000557
から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
【請求項１９】
治療有効量の請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物、および少なくとも１種の薬学的に受容可能な賦形剤、キャリア、または希釈剤を含有する、薬学的組成物。
【請求項２０】
がんを処置する際に使用するための組成物であって、該組成物は、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは請求項19に記載の薬学的組成物を含む、組成物。
【請求項２１】
ALKを阻害する際に使用するための組成物であって、該組成物は、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは請求項19に記載の薬学的組成物を含む、組成物。
【請求項２２】
がんを処置する際に使用するための組成物であって、該組成物は、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは請求項19に記載の薬学的組成物を含み、該がんがALK融合タンパク質を発現する、組成物。
【請求項２３】
がんを処置する際に使用するための組成物であって、該組成物は、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは請求項19に記載の薬学的組成物を含み、該がんがEML4-ALK融合タンパク質またはNPM-ALK融合タンパク質を発現する、組成物。
【請求項２４】
がんを処置するための医薬の調製における、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用。
【請求項２５】
ALKを阻害するための医薬の調製における、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用。
【請求項２６】
がんを処置するための医薬の調製における、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用であって、該がんがALK融合タンパク質を発現する、使用。
【請求項２７】
がんを処置するための医薬の調製における、請求項1〜18のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用であって、該がんがEML4-ALK融合タンパク質またはNPM-ALK融合タンパク質を発現する、使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の引用）
この出願は、２０１０年８月５日に出願された米国仮出願第61/371,041号の利益、および上記米国仮出願への優先権を主張し、上記米国仮出願は、その全容が、全ての目的のために、本明細書において完全に示されるかのように、本明細書に参考として援用される。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、未分化リンパ腫キナーゼ（ＡＬＫ）のキナーゼ活性を阻害し得る化合物、およびＡＬＫを阻害する化合物を含む組成物に関する。上記化合物および組成物は、ＡＬＫによって調節される疾患もしくは状態（例えば、がん）を処置するために使用され得、神経障害（例えば、鬱病）を処置するために使用され得、そして改変されたＡＬＫを発現するがんもしくはＡＬＫ発現に関するがんを有する患者を処置することにおいて特に有用である。例えば、上記化合物および組成物は、ＡＬＫ融合タンパク質であるＥＭＬ４−ＡＬＫおよび／もしくはＮＰＭ−ＡＬＫについて陽性であるがん、または上記ＡＬＫタンパク質においてキナーゼ活性化点変異を有するがん、ならびに染色体２ｐ２３上のＡＬＫ遺伝子座の増幅を有するがんを処置することにおいて特に有用である。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
ＡＬＫは、種にわたって保存されたレセプターチロシンキナーゼであり、発生中の胚における神経組織の増殖および分化において重要な役割を果たす。上記レセプターは、インスリンレセプタースーパーファミリーに属する。そして上記レセプターは、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）において構成的キナーゼ活性を有する新規な細胞内融合タンパク質のメンバーとして最初に同定された。非特許文献１；非特許文献２。その後の研究から、びまん性大細胞型Ｂ細胞型リンパ腫、全身性組織球症、炎症性筋線維芽細胞性腫瘍、乳がん、結腸直腸がん、および非小細胞肺がんにおいてＡＬＫ融合タンパク質が同定された。非特許文献３；非特許文献４；非特許文献５；非特許文献６；非特許文献７。さらに、ＡＬＫの活性化点変異、ゲノムＤＮＡ増幅、および過剰発現は、神経芽細胞腫において最近記載されている。非特許文献８。
【０００４】
免疫染色および他の方法を使用して、ＡＬＣＬのうちの６０〜８０％は、ＡＬＫ融合物陽性であることが見いだされた。非特許文献３；非特許文献９。ＡＬＫ陽性ＡＬＣＬ細胞は、細胞表面タンパク質ＣＤ３０を発現し、細胞傷害性Ｔ細胞もしくはヌル表現型を示す。このリンパ腫の実体は、今や正式には、ＮＨＬのＷＨＯ分類において「ＡＬＫ陽性ＡＬＣＬ」と分類されている。
【０００５】
より近年になって、ＡＬＫは、非小細胞肺がん患者（ＮＳＣＬＣ）のサブセットにおいて同定された。２００６年に、ＮＳＣＬＣを有する患者の遺伝分析から、棘皮動物微小管関連タンパク質様（ｅｃｈｉｎｏｄｅｒｍ  ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ−ｌｉｋｅ  ４（ＥＭＬ４））遺伝子と、上記未分化リンパ腫キナーゼ（ＡＬＫ）遺伝子との間の新規な融合遺伝子の発見がもたらされた。ＥＭＬ４−ＡＬＫの発がん活性は、ＥＭＬ４内のＮ末端コイルドコイルドメインを必要とし、これは、構成的二量体化をもたらし、それによって、上記融合タンパク質の活性化をもたらす。非特許文献６。上記ＥＭＬ４遺伝子およびＡＬＫ遺伝子の両方が、ヒト２番染色体の同じ短腕に反対方向において接近してマッピングされるので、上記２つの遺伝子に関わる小さな染色体逆位は、上記遺伝子融合物の生成の根底にある機構である可能性がある。このことは、実際に、ＦＩＳＨおよびゲノムＰＣＲ分析の両方によって証明された。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｂｉｓｃｈｏｆ，  Ｄ．ら，「Ｒｏｌｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎｕｃｌｅｏｐｈｏｓｍｉｎ  （ＮＰＭ）  Ｐｏｒｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎｏｎ−Ｈｏｄｇｋｉｎ’ｓ  Ｌｙｍｐｈｏｍａ−Ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ＮＰＭ−Ａｎａｐｌａｓｔｉｃ  Ｌｙｍｐｈｏｍａ  Ｋｉｎａｓｅ  Ｆｕｓｉｏｎ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  ｉｎ  Ｏｎｃｏｇｅｎｅｓｉｓ」，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ．（１９９７）１７，２３１２−２３２５
【非特許文献２】Ｐｕｌｆｏｒｄ，  Ｋ．ら，「Ｔｈｅ  Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｎｏｒｍａｌ  ａｎｄ  Ｄｉｓｅａｓｅ−Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｒｏｌｅｓ  ｏｆ  Ａｎａｐｌａｓｔｉｃ  Ｌｙｍｐｈｏｍａ  Ｋｉｎａｓｅ」，Ｃｅｌｌ  Ｍｏｌ  Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．（２００４）６１，２９３９−２９５３
【非特許文献３】Ｍｏｒｒｉｓ，  Ｓ．  Ｗ．ら，「Ｆｕｓｉｏｎ  ｏｆ  ａ  Ｋｉｎａｓｅ  Ｇｅｎｅ，  ＡＬＫ，  ｔｏ  ａ  Ｎｕｃｌｅｏｌａｒ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｇｅｎｅ，  ＮＰＭ，  ｉｎ  Ｎｏｎ−Ｈｏｄｇｋｉｎ’ｓ  Ｌｙｍｐｈｏｍａ」，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  Ｎ．Ｙ．（１９９４）２６３，  １２８１−１２８４）
【非特許文献４】Ｌａｗｒｅｎｃｅ，  Ｂ．ら，「ＴＰＭ３−ＡＬＫ  ａｎｄ  ＴＰＭ４−ＡＬＫ  Ｏｎｃｏｇｅｎｅｓ  ｉｎ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  Ｍｙｏｆｏｂｌｏｂｌａｓｔｉｃ  Ｔｕｍｏｒｓ」，  Ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ．（２０００）１５７，３７７−３８４
【非特許文献５】Ｔｏｕｒｉｏｌ，  Ｃ．ら，「Ｆｕｒｔｈｅｒ  Ｄｅｍｏｎｓｔｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｒｏｍｏｓｏｍａｌ  Ｃｈａｎｇｅｓ  Ｉｎｖｏｌｖｉｎｇ  ２ｐ２３  ｉｎ  ＡＬＫ−Ｐｏｓｉｔｉｖｅ  Ｌｙｍｐｈｏｍａ：  ２  Ｃａｓｅｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｎｇ  ＡＬＫ  Ｋｉｎａｓｅ  Ｆｕｓｅｄ  ｔｏ  ＣＬＴＣＬ  （Ｃｌａｔｈｒｉｎ  Ｃｈａｉｎ  Ｐｏｌｙｐｅｐｔｉｄｅ−Ｌｉｋｅ）」，Ｂｌｏｏｄ．（２０００）９５，３２０４−３２０７
【非特許文献６】Ｓｏｄａ，  Ｍ．ら，「Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍｉｎｇ  ＥＭＬ４−ＡＬＫ  Ｆｕｓｉｏｎ  Ｇｅｎｅ  ｉｎ  Ｎｏｎ−Ｓｍａｌｌ−Ｃｅｌｌ  Ｌｕｎｇ  Ｃａｎｃｅｒ」，Ｎａｔｕｒｅ．（２００７）４４８，  ５６１−５６６
【非特許文献７】Ｌｉｎ，  Ｅ．ら，「Ｅｘｏｎ  Ａｒｒａｙ  Ｐｒｏｆｉｌｉｎｇ  Ｄｅｔｅｃｔｓ  ＥＭＬ４−ＡＬＫ  Ｆｕｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｂｒｅａｓｔ，  Ｃｏｌｏｒｅｃｔａｌ，  ａｎｄ  Ｎｏｎ−Ｓｍａｌｌ  Ｃｅｌｌ  Ｌｕｎｇ  Ｃａｎｃｅｒｓ」，Ｍｏｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．（２００９）７，  １４６６−１４７６
【非特許文献８】Ｍｏｓｓｅ，  Ｙ．  Ｐ．ら，「Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＡＬＫ  ａｓ  ａ  Ｍａｊｏｒ  Ｆａｍｉｌｉａｌ  Ｎｅｕｒｏｂｌａｓｔｏｍａ  Ｐｒｅｄｉｓｐｏｓｉｔｉｏｎ  Ｇｅｎｅ」，  Ｎａｔｕｒｅ．（２００８）４５５，  ９３０−９３５
【非特許文献９】Ｌａｄａｎｙｉ，  Ｍ．ら，「Ｒｅｖｅｒｓｅ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔａｓｅ  Ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ  Ｃｈａｉｎ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｋｉ−１  Ａｎａｐｌａｓｔｉｃ  Ｌａｒｇｅ  Ｃｅｌｌ  Ｌｙｍｐｈｏｍａ−Ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｔ（２；５）  Ｔｒａｎｓｌｏｃａｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｈｏｄｇｋｉｎ’ｓ  Ｄｉｓｅａｓｅ」，Ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ．（１９９４）１４５，  １２９６−１３００
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
（発明の要旨）
１つの局面において、本発明は、式I:
【０００８】
【化１】
0005795635.tif 000002
の化合物、式Iまたはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、その互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物を提供し、式Iにおいて:
R1は-Hであり;
R2は-Hであり;
R3は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-N(H)-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、あるいは-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、または-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2から選択される1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルから選択され;
Xは、CR4またはNから選択され;
R4は、XがNである場合は存在せず、あるいはR4は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、または-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、もしくは-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2から選択される1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルから選択され;
Yは、C3〜C12シクロアルキル、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルから選択され;ここでこのC3〜C12シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても、二環式であっても、三環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C12シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、置換されていないか、または-Y’、-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)NH-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-C(=O)NH-OH、-C(=O)NH-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-Y”、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)N-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-Y”、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-Y”、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C4)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C4)アルキニル)、-SO2NH-Y”、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO2-Y”、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2  -(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OHから独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;ここでこのYシクロアルキルまたはヘテロシクリルの炭素環メンバー上の２つの置換基は一緒になって、3員〜7員のシクロアルキル基、またはN、O、もしくはSから選択される1個〜3個のヘテロ原子を含む3員〜7員のヘテロシクリル基を形成し得;そしてさらに、Yシクロアルキルまたはヘテロシクリルの炭素環原子上の２つの置換基から形成されるこの3員〜7員のシクロアルキルまたはこの3員〜7員のヘテロシクリル基の、1個または2個の炭素原子環メンバーは、O原子に二重結合し得;
Y’は存在しなくてもよく、あるいはY’は、C6〜C10アリール、O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリール、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜7員のヘテロシクリルであり、ここでこのC6〜C10アリール、この5員〜10員のヘテロアリール、またはこの3員〜7員のヘテロシクリルであるY’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Y”は存在しなくてもよく、あるいはY”は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこのC3〜C10シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C10シクロアルキル、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるY”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Wは、-H、-F、-Cl、-Br、-I、-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-W’、-O-(CRaRa’)q-W’、-O-(CRaRa’)q-OH、-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-SH、-(CRaRa’)q-S-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S-W’、-S-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-S(O)2-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S(O)2-W’、-S(O)2-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-NH2、-(CRaRa’)q-NH-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-N-((C1〜C6)alkyl,)2、-(CRaRa’)q-N+-((C1〜C6)alkyl,)3、-(CRaRa’)q-NH-W’、-(CRaRa’)q-NH-(CRaRa’)q-OH、-NH-(CRaRa’)q-W’、または-(CRaRa’)q-W’から選択され;
W’は存在しなくてもよく、あるいはW’は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;、またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこのC3〜C10シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C10シクロアルキル、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-SO3H、-OCF3、-OCHF2、もしくは-C(=O)-W”から独立して選択される1個、2個、3個、または4個の置換基で必要に応じて置換されており;そしてさらに、W’がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
W”は存在しなくてもよく、あるいはW”は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこのC3〜C10シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C10シクロアルキル、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、または4個の置換基で必要に応じて置換されており;そしてさらに、W”がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W”は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
下付き文字qは、各場合において独立して、0、1、2、3、または4から選択され;
Raは、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択され;
Ra’は、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択されるか;あるいはRaおよびRa’は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し得;
Zは、C6〜C10アリール;O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリール;O、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘテロシクリル;C3〜C7シクロアルキル;-N(H)-ヘテロシクリル（ここで-N(H)-ヘテロシクリルのヘテロシクリルは、O、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘテロシクリルである）;-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルから選択されるか;またはZは-O-(C1〜C6)アルキルであり;ここでこのC6〜C10アリール、この5員〜10員のヘテロアリール、この4員〜7員のヘテロシクリル、このC3〜C7シクロアルキル;この-N(H)-ヘテロシクリル、およびこの-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルは、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-CF3、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C6)アルキル)、-N((C1〜C6)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C6)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C6)アルキニル)、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
XがCR4である場合、Wは、-Hでも、-Fでも、-Clでも、-Brでも、-Iでも、非置換-(C1〜C6)アルキルでもなく;
Wが-H、-F、-Cl、-Br、-I、または-(C1〜C6)アルキルである場合、Yは、非置換のシクロプロピルでも、シクロブチルでも、シクロペンチルでもなく;
Yが式
【０００９】
【化２】
0005795635.tif 000003
の基である場合、Wは、-CH2OHでも-CH2O(C1〜C4アルキル)でもなく;そして
Zが-O-(C1〜C6)アルキルである場合、Wは、-SHでも、-OHでも、-S-(C1〜C6)アルキルでも、-S-(C1〜C6)アルキルでもなく;
ここで記号
【００１０】
【化３】
0005795635.tif 000004
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【００１１】
いくつかの実施形態において、XはNである。
【００１２】
いくつかの実施形態において、XはCR4である。いくつかのこのような実施形態において、R4は-Hである。
【００１３】
いくつかの実施形態において、R3は-Hである。
【００１４】
いくつかの実施形態において、Zは、-OMeもしくは-NH-シクロヘキシル;または非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、イソチアゾリル基、もしくはチオモルホリニル基から選択される。いくつかのこのような実施形態において、Zは、-OMeもしくは-NH-シクロヘキシル;または非置換もしくは置換されたフェニル、ピリジル、ベンゾチオフェニル、チアゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、インドリル、シクロヘキシル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル、もしくはピペリジニルから選択される。
【００１５】
いくつかの実施形態において、Zは、非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、イソチアゾリル基、もしくはチオモルホリニル基である。いくつかの実施形態において、Zは、非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、もしくはピペリジニル基である。いくつかのこのような実施形態において、Zは、置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、またはピペリジニル基である。
【００１６】
いくつかの実施形態において、Zは、非置換または置換されたフェニルまたはピリジルである。いくつかのこのような実施形態において、Zは、置換されたフェニルまたはピリジルである。いくつかの他のこのような実施形態において、Zは、置換されたフェニルである。
【００１７】
いくつかの実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロヘプチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、またはビシクロ[2.1.1]ヘキシルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロブチル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、ビシクロ[3.2.1]オクチル基、ビシクロ[4.1.1]オクチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル基、またはビシクロ[2.1.1]ヘキシル基である。いくつかのこのような実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロヘキシルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロヘキシルである。他のこのような実施形態において、Yは、非置換または置換されたアダマンチルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されていないアダマンチルである。他の実施形態において、Yは、置換されたアダマンチルである。他のこのような実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロブチルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロブチルである。さらに他の実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロペンチルまたはシクロヘプチルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロペンチルまたはシクロヘプチルである。さらに他の実施形態において、Yは、非置換または置換されたピペリジニルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたピペリジニルである。Yが置換されているいくつかの実施形態において、Yは、カルボニル(C=O)官能基を含む基で置換されている。例としては、ケトン、エステル、およびアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１８】
いくつかの実施形態において、Wは、-CH2OH、-CH2OCH3、-CH2OCH2CH2OH、-CH2OCH2CH2OCH3、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、-W’、-CH2W’、-OW’、-OCH2W’、-OCH2CH2W’、-OCH2CH2CH2W’、-NHW’、-NHCH2W’、-NHCH2CH2W’、-NHCH2CH2CH2W’、または-W’-C(=O)-W”から選択され;ここでW’は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW’基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-(C1〜C6)アルキル、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH2、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-CF3、-CO2H、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-SO3Hから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で置換されており;そしてさらに、W’が3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;そしてさらに、W”は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルであり、ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で必要に応じて置換されており、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、上記互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物である。
【００１９】
いくつかの実施形態において、Wは、-W’、-CH2W’、-OW’、-OCH2W’、-OCH2CH2W’、-OCH2CH2CH2W’、-NHW’、-NHCH2W’、-NHCH2CH2W’、-NHCH2CH2CH2W’、または-W’-C(=O)-W”から選択され;ここでW’は、N、O、およびSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW’基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-(C1〜C6)アルキル、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH2、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-CF3、-CO2H、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-SO3Hから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で置換されており;そしてさらに、W’が3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;そしてさらに、W”は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルであり、ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で必要に応じて置換されている。
【００２０】
いくつかの実施形態において、Wは、-Hでも、-Fでも、-Clでも、-OHでも、-OMeでもない。
【００２１】
上記のもののいずれかのいくつかの実施形態において、この化合物は、この化合物の薬学的に受容可能な塩、この化合物の互変異性体、この互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらのいずれかの混合物である。いくつかのこのような実施形態において、この化合物は、互変異性体である。いくつかのこのような実施形態において、この化合物は、この互変異性体の薬学的に受容可能な塩である。さらに他の実施形態において、この化合物は、１つの立体異性体であり、一方で、他の実施形態においては、この化合物は、エナンチオマーの混合物であるか、または立体異性体の混合物であり、そしてこのような混合物は、等しい量の立体異性体を含んでも、等しくない量の特定の立体異性体を含んでもよい。いくつかの実施形態において、この化合物は、立体異性体のラセミ混合物である。
【００２２】
いくつかの実施形態において、この化合物は、実施例の化合物のうちのいずれか１つである。
【００２３】
いくつかの実施形態において、上記化合物は、塩である。このような塩は、無水物であってもよいし、水和物として水と会合していてもよい。
【００２４】
いくつかの実施形態において、上記化合物は、プロドラッグである。
【００２５】
少なくとも１種の薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤もしくは希釈剤、および治療上有効な量の、本明細書で記載される実施形態のうちのいずれかの化合物を含む薬学的処方物もまた、提供される。いくつかのこのような実施形態において、上記化合物は、がんの処置のために有効な量において存在する。
【００２６】
少なくとも１種の薬学的に受容可能なキャリア、および治療上有効な量の、本明細書に記載される実施形態のうちのいずれかの内容の組成物と、少なくとも１種のさらなる化合物（例えば、細胞傷害性薬剤）もしくは別のキナーゼを阻害する化合物とを組み合わせて含む薬学的処方物が、さらに提供される。
【００２７】
他の実施形態において、本発明は、がんを処置するための方法を提供する。このような方法は、代表的には、被験体に、有効量の、上記実施形態のうちのいずれか１つの化合物または上記実施形態のうちのいずれかの化合物のいずれかを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する。いくつかのこのような実施形態において、上記被験体は、ＡＬＫ融合タンパク質、点変異もしくは過剰発現を表すがんを有する。他のこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質もしくはＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかの実施形態において、上記被験体は、ヒトがん患者であり、上記がんは、腺がん、肺がん、非小細胞肺がん、乳がん、結腸直腸がん、リンパ腫、神経芽細胞腫、卵巣がん、中皮腫、黒色腫、神経膠芽細胞腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞型リンパ腫、全身性組織球症、もしくは炎症性筋線維芽細胞性腫瘍から選択される。いくつかのこのような実施形態において、上記がんは、非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）である。いくつかの実施形態において、上記がんは、ＥＭＬ４−ＡＬＫ陽性がんであるか、もしくはＮＰＭ−ＡＬＫ陽性がんである。
【００２８】
さらに他の実施形態において、本発明は、ＡＬＫ活性を阻害することが望ましい状態を処置するための方法を提供する。このような方法は、代表的には、被験体に、有効量の、上記実施形態のうちのいずれかの化合物または上記実施形態のうちのいずれかの化合物を含む薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【００２９】
いくつかの実施形態において、上記実施形態のうちのいずれかの化合物は、医薬の調製において使用される。いくつかのこのような実施形態において、上記医薬は、がんを処置することにおける使用のためのものである。いくつかのこのような実施形態において、医薬は、ＡＬＫを阻害することにおいて使用するためのものである。さらに他のこのような実施形態において、上記医薬は、ＡＬＫ融合タンパク質を発現するがんを処置することにおいて使用するためのものである。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質もしくはＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質である。他のこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。
【００３０】
いくつかのこのような実施形態において、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは薬学的処方物は、がんを処置することにおける使用のために提供される。いくつかのこのような実施形態において、上記がんは、ＡＬＫ融合タンパク質を発現する。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質もしくはＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質である。他のこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかの実施形態において、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは薬学的処方物は、がんを処置することにおいて使用するために提供され、上記がんは、腺がん、肺がん、非小細胞肺がん、乳がん、結腸直腸がん、リンパ腫、神経芽細胞腫、卵巣がん、中皮腫、黒色腫、神経膠芽細胞腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞型リンパ腫、全身性組織球症、もしくは炎症性筋線維芽細胞性腫瘍から選択される。いくつかのこのような実施形態において、上記がんは、非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）である。さらに他の実施形態において、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは薬学的処方物は、ＡＬＫを阻害することにおいて使用するために、またはＡＬＫの阻害が望ましい疾患もしくは状態を処置することにおいて使用するために提供される。
【００３１】
本発明の他の目的、特徴および利点は、以下の説明および特許請求の範囲から、当業者に明らかになる。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
式I:
【化４３４】
0005795635.tif 000005
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物であって、式Iにおいて:
R1は-Hであり;
R2は-Hであり;
R3は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキ
ル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-N(H)-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)-C(=O)-(C1〜C6)
アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、あるいは-F、-Cl
、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1
〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)ア
ルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、または-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2から選択される1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルから選
択され;
Xは、CR4またはNから選択され;
R4は、XがNである場合は存在せず、あるいはR4は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)
アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、または-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2から選択され;
Yは、C3〜C12シクロアルキル、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もし
くは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルから選択され;ここで該C3〜C12シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても、二環式であって
も、三環式であってもよく、そしてさらに、該C3〜C12シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、置換されていないか、または-Y’、-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2
、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-(C1
〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-NH2、-NH((C1〜C4)アル
キル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)NH-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2
、-C(=O)NH-OH、-C(=O)NH-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-Y”、-C(=O)-(C1〜C4)アルキ
レン-CF3、-C(=O)N-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-Y”、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-Y”、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アル
キレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)
アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C4)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C4)アルキニル)、-SO2NH-Y”、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO2-Y”、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2  -(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)ア
ルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、または-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OHから独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;ここで該Yシクロアルキルまた
はヘテロシクリルの炭素環メンバー上の２つの置換基は一緒になって、3員〜7員のシクロアルキル基、またはN、O、もしくはSから選択される1個〜3個のヘテロ原子を含む3員〜7
員のヘテロシクリル基を形成し得;そしてさらに、Yシクロアルキルまたはヘテロシクリルの該炭素環メンバー上の該２つの置換基から形成される該3員〜7員のシクロアルキル基または3員〜7員のヘテロシクリル基の、1個または2個の炭素原子環メンバーは、O原子に二
重結合し得;
Y’は存在しなくてもよく、あるいはY’は、C6〜C10アリール、O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロア
リール、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜7員のヘテロシクリルであり、ここで該C6〜C10アリール、該5員〜10員のヘテロアリール、または該3員〜7員のヘテロシクリルであるY’基は、置換されていないか、また
は-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキ
ル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H
、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)
アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH
、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Y”は存在しなくてもよく、あるいはY”は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSか
ら選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6
〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここで該C3〜C10シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく
、そしてさらに、該C3〜C10シクロアルキル、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10
アリール、または該5員〜10員のヘテロアリールであるY”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2
〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、
-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH
、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Wは、-H、-F、-Cl、-Br、-I、-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-W’、-O-(CRaRa’)q-W’、-O-(CRaRa’)q-OH、-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-SH、-(CRaRa’)q-S-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S-W’、-S-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-S(O)2-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S(O)2-W’、-S(O)2-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-NH2、-(CRaRa’)q-NH-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-N-((C1〜C6)アルキル,)2、-(CRaRa’)q-N+-((C1〜C6)アルキル,)3、-(CRaRa’)q-NH-W’、-(CRaRa’)q-NH-(CRaRa’)q-OH、-NH-(CRaRa’)q-W’、または-(CRaRa’)q-W’から選択され;
W’は存在しなくてもよく、あるいはW’は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSか
ら選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6
〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここで該C3〜C10シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく
、そしてさらに、該C3〜C10シクロアルキル、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10
アリール、または該5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2
〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-SO3H、-OCF3、-OCHF2、もしくは-C(=O)-W”から独立して選択される1個、2個、3個、
または4個の置換基で必要に応じて置換されており;そしてさらに、W’がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O
基を含み得、そしてさらに、該=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
W”は存在しなくてもよく、あるいはW’は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSか
ら選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6
〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここで該C3〜C10シクロアルキルおよび該3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく
、そしてさらに、該C3〜C10シクロアルキル、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10
アリール、または該5員〜10員のヘテロアリールであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2
〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、または4個の置換基で必要に応じて置換されて
おり;そしてさらに、W”がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W”は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、該=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
下付き文字qは、各場合において独立して、0、1、2、3、または4から選択され;
Raは、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択され;
Ra’は、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択されるか;あるいはRaおよびRa’は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、
シクロプロピル環を形成し得;
Zは、C6〜C10アリール;O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個もしく
は4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリール;O、S、もしくはNから選択される1
個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘテロシクリル;C3〜C7シクロアル
キル;-N(H)-ヘテロシクリルであって、ここで-N(H)-ヘテロシクリルのヘテロシクリルがO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘ
テロシクリルである、-N(H)-ヘテロシクリル;-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルから選択さ
れるか;またはZは-O-(C1〜C6)アルキルであり;ここで該C6〜C10アリール、該5員〜10員のヘテロアリール、該4員〜7員のヘテロシクリル、該C3〜C7シクロアルキル;該-N(H)-ヘテ
ロシクリル、および該-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルは、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-CF3、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2
〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C6)アルキル)、-N((C1〜C6)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C6)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C6)アルキニル)、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アル
キル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1
〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されて
おり;
XがCR4である場合、Wは、-Hでも、-Fでも、-Clでも、-Brでも、-Iでも、非置換-(C1〜C6)アルキルでもなく;
Wが-H、-F、-Cl、-Br、-I、または-(C1〜C6)アルキルである場合、Yは、非置換のシク
ロプロピルでも、シクロブチルでも、シクロペンチルでもなく;
Yが式
【化４３５】
0005795635.tif 000006
の基である場合、Wは、-CH2OHでも-CH2O(C1〜C4アルキル)でもなく;そして
Zが-O-(C1〜C6)アルキル)である場合、Wは、-SHでも、-OHでも、-S-(C1〜C6)アルキル)でも、-S-(C1〜C6)アルキル)でもなく;
ここで記号
【化４３６】
0005795635.tif 000007
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、
化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２）
XがNである、項目1に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異
性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目３）
XがCR4である、項目に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目４）
R4が-Hである、項目3に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変
異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目５）
R3が-Hである、項目1〜4のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目６）
Zが、-OMeもしくは-NH-シクロヘキシル;または非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、もしくはピペリジニル基から選択される、項目1〜5のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目７）
Zが、非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チ
アゾリル基、ピラジジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、イソチアゾリル基、もしくはチオモルホリニル基である、項目1〜5のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目８）
Zが、非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チ
アゾリル基、ピラジジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、もしくはピペリジニル基である、項目6に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の
薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目９）
Zが、非置換もしくは置換されたフェニルもしくはピリジルである、項目6に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１０）
Zが
【化４３７】
0005795635.tif 000008
【化４３８】
0005795635.tif 000009
【化４３９】
0005795635.tif 000010
【化４４０】
0005795635.tif 000011
から選択され、ここで記号
【化４４１】
0005795635.tif 000012
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜5のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１１）
Zが
【化４４２】
0005795635.tif 000013
【化４４３】
0005795635.tif 000014
から選択され、ここで記号
【化４４４】
0005795635.tif 000015
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜5のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１２）
Yが、非置換もしくは置換されたシクロヘプチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、
シクロブチル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、もしくはビシクロ[2.1.1]ヘキシルである、項目1〜11のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性
体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１３）
Yが、非置換もしくは置換されたシクロヘキシルである、項目12に記載の化合物、ま
たはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１４）
Yが、非置換もしくは置換されたアダマンチルである、項目12に記載の化合物、また
はその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１５）
Yが、非置換もしくは置換されたシクロブチルである、項目12に記載の化合物、また
はその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１６）
Yが、非置換もしくは置換されたピペリジニルである、項目12に記載の化合物、また
はその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１７）
Yが、
【化４４５】
0005795635.tif 000016
【化４４６】
0005795635.tif 000017
【化４４７】
0005795635.tif 000018
【化４４８】
0005795635.tif 000019
【化４４９】
0005795635.tif 000020
【化４５０】
0005795635.tif 000021
【化４５１】
0005795635.tif 000022
【化４５２】
0005795635.tif 000023
から選択され、ここで記号
【化４５３】
0005795635.tif 000024
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜11のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、
該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１８）
Yが、
【化４５４】
0005795635.tif 000025
【化４５５】
0005795635.tif 000026
【化４５６】
0005795635.tif 000027
【化４５７】
0005795635.tif 000028
【化４５８】
0005795635.tif 000029
【化４５９】
0005795635.tif 000030
から選択され、ここで記号
【化４６０】
0005795635.tif 000031
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜11のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、
該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目１９）
Yが、
【化４６１】
0005795635.tif 000032
【化４６２】
0005795635.tif 000033
【化４６３】
0005795635.tif 000034
から選択され、ここで記号
【化４６４】
0005795635.tif 000035
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜11のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、
該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２０）
Yが
【化４６５】
0005795635.tif 000036
であり、ここで記号
【化４６６】
0005795635.tif 000037
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目19に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２１）
Wが、-CH2OH、-CH2OCH3、-CH2OCH2CH2OH、-CH2OCH2CH2OCH3、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、-W’、-CH2W’、-OW’、-OCH2W’、-OCH2CH2W’、-OCH2CH2CH2W’、-NHW’、-NHCH2W’、-NHCH2CH2W’、-NHCH2CH2CH2W’、または-W’-C(=O)-W”から選択され;ここでW’は、
存在する場合、N、O、およびSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1
個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され
;ここで該3員〜10員のヘテロシクリルであるW’基は、単環式であっても二環式であって
もよく、そしてさらに、該3員〜10員のヘテロシクリル、該C6〜C10アリール、または該5
員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-(C1〜C6)アルキル、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH2、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-CF3、-CO2H、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル
、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-SO3Hから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で置換さ
れており;そしてさらに、W’が3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、該=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;そしてさらに、W”は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個、2個、も
しくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルであり、ここで該3員〜10員の
ヘテロシクリルであるW”基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに
、該3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で必要に応じて置換されている、項目1
〜20のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２２）
Wが、-H、-F、-Cl、-OH、-OMe、-SO2Me、-CH2OH、-CH2OMe、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe
、または
【化４６７】
0005795635.tif 000038
【化４６８】
0005795635.tif 000039
【化４６９】
0005795635.tif 000040
【化４７０】
0005795635.tif 000041
から選択される基から選択され、ここで記号
【化４７１】
0005795635.tif 000042
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜20のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、
該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２３）
Wが、-Hでも、-Fでも、-Clでも、-OHでも、-OMeでもない、項目22に記載の化合物、
またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２４）
Wが、-OH、-SO2Me、-CH2OH、-CH2OMe、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、または
【化４７２】
0005795635.tif 000043
【化４７３】
0005795635.tif 000044
【化４７４】
0005795635.tif 000045
から選択される基から選択され、ここで記号
【化４７５】
0005795635.tif 000046
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜20のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、
該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２５）
Wが、
【化４７６】
0005795635.tif 000047
【化４７７】
0005795635.tif 000048
【化４７８】
0005795635.tif 000049
【化４７９】
0005795635.tif 000050
から選択され、ここで記号
【化４８０】
0005795635.tif 000051
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す、項目1〜20のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、
該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２６）
前記化合物が、
【化４８１】
0005795635.tif 000052
【化４８２】
0005795635.tif 000053
【化４８３】
0005795635.tif 000054
【化４８４】
0005795635.tif 000055
【化４８５】
0005795635.tif 000056
【化４８６】
0005795635.tif 000057
【化４８７】
0005795635.tif 000058
【化４８８】
0005795635.tif 000059
【化４８９】
0005795635.tif 000060
【化４９０】
0005795635.tif 000061
【化４９１】
0005795635.tif 000062
【化４９２】
0005795635.tif 000063
【化４９３】
0005795635.tif 000064
【化４９４】
0005795635.tif 000065
【化４９５】
0005795635.tif 000066
【化４９６】
0005795635.tif 000067
【化４９７】
0005795635.tif 000068
から選択される、項目1に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変
異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物。
（項目２７）
治療有効量の項目1〜26のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可
能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物、および少なくとも１種の薬学的に受容可能な賦形剤、キャリア、または希釈剤を含有する、薬学的組成物。
（項目２８）
がんを処置する方法であって、該方法は、被験体に、有効量の項目1〜26のいずれか
１項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは項目27に記載の薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法。
（項目２９）
前記被験体が、ALK融合タンパク質を発現するがんを有する、項目28に記載の方法。
（項目３０）
前記ALK融合タンパク質が、EML4-ALK融合タンパク質またはNPM-ALK融合タンパク質である、項目29に記載の方法。
（項目３１）
前記被験体がヒトがん患者であり、そして該がんは、腺癌、肺がん、非小細胞肺がん、乳がん、結腸直腸がん、リンパ腫、神経芽細胞腫、卵巣がん、中皮腫、黒色腫、グリア芽細胞腫、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、全身性組織球増殖症、または炎症性筋線維芽
細胞腫から選択される、項目30に記載の方法。
（項目３２）
ALK活性を阻害することが望ましい状態を処置する方法であって、該方法は、被験体に
、有効量の項目1〜26のいずれか１項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能
な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの
立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは項目27に記載の薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法。
（項目３３）
がんを処置する際に使用するための、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合物、も
しくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは項目27に記載の薬学的組成物。
（項目３４）
ALKを阻害する際に使用するための、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは項目27に記載の薬学的組成物。
（項目３５）
がんを処置する際に使用するための、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合物、も
しくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは項目27に記載の薬学的組成物であって、該がんがALK融合タンパク質を発現する、化合物、もしくは
その薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは薬学的組成物。
（項目３６）
がんを処置する際に使用するための、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合物、も
しくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは項目28に記載の薬学的組成物であって、該がんがEML4-ALK融合タンパク質またはNPM-ALK融合タンパ
ク質を発現する、化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらの混合物、あるいは薬学的組成物。
（項目３７）
がんを処置するための医薬の調製における、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合
物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用。
（項目３８）
ALKを阻害するための医薬の調製における、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用。
（項目３９）
がんを処置するための医薬の調製における、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合
物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用であって、該がんがALK融合タンパク質を発現する、使用。
（項目４０）
がんを処置するための医薬の調製における、項目1〜26のいずれか１項に記載の化合
物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物の使用であって、該がんがEML4-ALK融合タンパク質またはNPM-ALK融合タンパク質を発現する、使用。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
（発明の詳細な説明）
別段示されなければ、本明細書および特許請求の範囲において使用される成分の量、反応条件などを表すすべての数字は、すべての場合において、用語「約」によって修飾されていると理解されるべきである。よって、そうでないと示されなければ、以下の本明細書および添付の特許請求の範囲において示される数値パラメーターは、それぞれの試験測定値において見いだされた標準偏差に依存して変動し得る近似値である。
【００３３】
本明細書で使用される場合、任意の変数が化学式において１回より多く生じる場合、各出現に対するその記述は、あらゆる他の出現におけるその記述とは無関係である。化学構造および化学名が矛盾する場合、その化学構造がその化合物の正体を決定する。本開示の化合物は、１個以上のキラル中心および／もしくは二重結合を含み得、従って、立体異性体（例えば、二重結合異性体（すなわち、幾何異性体）、エナンチオマーもしくはジアステレオマー）として存在し得る。よって、全体としてもしくは部分的に、関連する立体配置とともに、記載される本明細書の範囲内の任意の化学構造は、立体異性的に純粋な形態（例えば、幾何的に純粋な、エナンチオマーとして純粋な、もしくはジアステレオマ−として純粋な）ならびにエナンチオマーおよび立体異性体混合物を含む、示される化合物のすべての考えられるエナンチオマーおよび立体異性体を包含する。エナンチオマーおよび立体異性体混合物は、当業者に周知の分離技術もしくはキラル合成技術を使用して、成分のエナンチオマーもしくは立体異性体へと分離され得る。
【００３４】
本発明の特定の化合物は、不斉炭素原子（光学中心）もしくは二重結合を有し得る；ラセミ化合物、エナンチオマー、ジアステレオマー、幾何異性体および個々の異性体は、すべて本発明の範囲内に包含されると解釈される。さらに、アトロプ異性体およびこれらの混合物（例えば、互いに結合した２個の芳香族環もしくはヘテロ芳香族環の周りの制限された回転から生じるもの）は、適切である場合、本発明の範囲内に包含されると解釈される。
【００３５】
本明細書で使用される場合、および別段示されなければ、用語「立体異性体」もしくは「立体異性的に純粋な」とは、その化合物の一方の立体異性体を実質的に含まない、他方の化合物の立体異性体を意味する。例えば、１つのキラル中心を有する立体異性的に純粋な化合物は、上記化合物の反対のエナンチオマーを実質的に含まない。２つのキラル中心を有する立体異性的に純粋な化合物は、上記化合物の他方のジアステレオマーを実質的に含まない。代表的な立体異性的に純粋な化合物は、上記化合物の一方の立体異性体の約８０重量％超および上記化合物の他方の立体異性体の約２０重量％未満、より好ましくは、上記化合物の一方の立体異性体の約９０重量％超および上記化合物の他方の立体異性体の約１０重量％未満、さらにより好ましくは、上記化合物の一方の立体異性体の約９５重量％超および上記化合物の他方の立体異性体の約５重量％未満、および最も好ましくは、上記化合物の一方の立体異性体の約９７重量％超および上記化合物の他方の立体異性体の約３重量％未満を含む。構造の立体化学配置もしくは構造の一部の立体化学配置が、例えば、太線もしくは破線で示されない場合、上記構造もしくは上記構造の一部は、そのすべての立体異性体を包含するとして解釈されるべきである。１つの原子から他の原子へと波線を用いて描かれる結合は、両方の立体異性体が包含されることを示す。結合を横切って描かれる波線は、ある基がその分子の残りの部分に結合する点を示す。
【００３６】
本発明の種々の化合物は、１つ以上のキラル中心を含み、エナンチオマーのラセミ体混合物、ジアステレオマーの混合物、またはエナンチオマーとしてもしくは光学的に純粋な化合物として存在し得る。本発明は、このような化合物の立体異性的に純粋な形態の使用、ならびにそれら形態の混合物の使用を包含する。例えば、本発明の特定の化合物のエナンチオマーを等量もしくは非等量含む混合物は、本発明の方法および組成物において使用され得る。これら異性体は、標準的な技術（例えば、キラルカラムもしくはキラル分離剤）を使用して、不斉合成され得るかもしくは分離され得る。例えば、Ｊａｃｑｕｅｓ，  Ｊ．，ら，  Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，  Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  （Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９８１）；  Ｗｉｌｅｎ，  Ｓ．  Ｈ．，  ｅｔ  ａｌ．  （１９９７）  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３３：２７２５；  Ｅｌｉｅｌ，  Ｅ．  Ｌ．，  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  （ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  ＮＹ，  １９６２）；およびＷｉｌｅｎ，  Ｓ．  Ｈ．，  Ｔａｂｌｅｓ  ｏｆ  Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  ｐ．  ２６８  （Ｅ．Ｌ．  Ｅｌｉｅｌ，  Ｅｄ．，  Ｕｎｉｖ．  ｏｆ  Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ，  ＩＮ，  １９７２）を参照のこと。
【００３７】
本発明の化合物は、複数の互変異性形態で存在し得る。これらの形態は、以下において「互変異性体A」および「互変異性体B」として図示される:
【００３８】
【化４】
0005795635.tif 000069
１つの化学構造が１つの互変異性形態を表わすためのみに使用され得るので、簡便にする目的で、所定の構造式を有する化合物に対する言及は、その構造式により表わされる構造の互変異性体を包含することが理解される。さらに、これらの化合物は、等しい量または等しくない量の互変異性体の混合物として存在し得、あるいは、専ら１つの互変異性形態として存在し得る。同じことが、塩および立体異性体に対しても適用され得る。
【００３９】
本開示の化合物は、式Ｉの化合物およびそのすべての薬学的に受容可能な形態を含むが、これらに限定されない。本明細書に記載される化合物の薬学的に受容可能な形態としては、薬学的に受容可能な塩、溶媒和物、結晶形態（同質異像および包接化合物を含む）、キレート、非共有結合複合体、プロドラッグ、およびこれらの混合物が挙げられる。特定の実施形態において、本明細書で記載される化合物は、薬学的に受容可能な塩の形態にある。本明細書で使用される場合、用語「化合物」は、上記化合物自体のみならず、その薬学的に受容可能な塩、その溶媒和物、そのキレート、その非共有結合複合体、そのプロドラッグ、および上述のうちのいずれかの混合物もまた包含する。いくつかの実施形態において、用語「化合物」は、上記化合物自体、その薬学的に受容可能な塩、上記化合物の互変異性体、上記互変異性体の薬学的に受容可能な塩、およびエステルプロドラッグ（例えば、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルエステル））を包含する。他の実施形態において、用語「化合物」は、上記化合物自体、その薬学的に受容可能な塩、上記化合物の互変異性体、上記互変異性体の薬学的に受容可能な塩を包含する。
【００４０】
上記のように、プロドラッグはまた、化学的実体の範囲内に入る（例えば、式Ｉの化合物のエステルもしくはアミド誘導体）。用語「プロドラッグ」は、患者に投与された場合、例えば、上記プロドラッグの代謝プロセスの際に、式Ｉの化合物になる任意の化合物を含む。プロドラッグの例としては、式Ｉの化合物における官能基（例えば、アルコール、カルボン酸、エーテル、エステル、もしくはアミン基）のアセテート、ホルメート、ベンゾエート、カルボメトキシ、カルボエトキシなどの誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
用語「溶媒和物」とは、溶媒と化合物との相互作用によって形成される化合物をいう。適切な溶媒和物は、薬学的に受容可能な溶媒和物（例えば、水和物（一水和物および半水和物を含む））である。
【００４２】
特定の構造は、一般的な略語（例えば、メチルを表わすためのMe、およびエチルを表わすためのEt）を含むように描かれる。他の構造は、H原子が、ヒドロキシル基またはN含有基（Nが２つの他の置換基に単結合している場合）上で示されないように描かれ得る。このような化合物は、Hをこのような位置に含むと認識される。最後に、いくつかの構造は、CH3またはMeのような末端炭素を示さない結合を含むように描かれ得る。このような構造は、CH3基をこのような化合物中に含むと認識される。
【００４３】
本発明の化合物はまた、このような化合物を構成する原子のうちの１個以上において、不自然な割合の原子の同位体を含み得る。例えば、上記化合物は、放射活性同位体（例えば、トリチウム（３Ｈ）、ヨウ素−１２５（１２５Ｉ）もしくは炭素−１４（１４Ｃ））で放射標識され得る。放射標識された化合物は、治療剤もしくは予防剤、研究用試薬（例えば、ＧＰＲ４０アッセイ試薬）、および診断剤（例えば、インビボ画像化剤）として有用である。本発明の化合物のすべての同位体バリエーションは、放射活性であろうとそうでなかろうと、本発明の範囲内に包含されると解釈される。例えば、変数がＨであるといわれる場合、これは、その変数が、重水素（Ｄ）もしくはトリチウム（Ｔ）でもあり得ることを意味する。
【００４４】
「ＡＬＫ」とは、未分化リンパ腫キナーゼ（チロシンキナーゼ）をいう。ＡＬＫは、もともと、未分化大細胞リンパ腫と関連したｔ（２；５）染色体再配列においてキメラのヌクレオフォスミン−ＡＬＫタンパク質の一部として同定された。
【００４５】
「ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質」とは、棘皮動物微小管関連タンパク質様４（ＥＭＬ４）およびＡＬＫの融合から生じるタンパク質をいう。
【００４６】
「ＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質」とは、ヌクレオフォスミン（ＮＰＭ）とＡＬＫとの融合から生じるタンパク質をいう。
【００４７】
「アルキル」とは、親アルカンの１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって得られる、飽和した、分枝状もしくは直鎖状の一価の炭化水素基をいう。代表的なアルキル基としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：メチル、エチル、プロピル（例えば、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル）、ブチル（例えば、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチル−プロパン−１−イル、２−メチル−プロパン−２−イル、シクロブタン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチルなど）。特定の実施形態において、アルキル基は、１〜２０個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態において、アルキル基は、１〜６個の炭素原子を含むのに対して、他の実施形態において、アルキル基は、１〜４個の炭素原子を含む。さらに他の実施形態において、アルキル基は、１個もしくは２個の炭素原子を含む。分枝鎖のアルキル基は、少なくとも３個の炭素原子を含み、代表的には、３〜７個、もしくはいくつかの実施形態において、３〜６個の炭素原子を含む。１〜６個の炭素原子を有するアルキル基は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基と称され得、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基は、−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルと称され得る。
【００４８】
「アルケニル」とは、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有し、親アルケンの１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって得られる、不飽和の分枝状もしくは直鎖状の炭化水素基をいう。上記基は、上記二重結合についてＺ形態もしくはＥ形態（シスもしくはトランス）のいずれかにあり得る。代表的なアルケニル基としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：エテニル；プロペニル（例えば、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル（アリル）、およびプロパ−２−エン−２−イル）；ブテニル（例えば、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、およびブタ−１，３−ジエン−２−イル）；など。特定の実施形態において、アルケニル基は、２〜２０個の炭素原子を有し、他の実施形態において、２〜６個の炭素原子を有する。２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基は、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基と称され得る。
【００４９】
「アルキニル」とは、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有し、親アルキンの１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって得られる、不飽和の分枝状もしくは直鎖状の炭化水素をいう。代表的なアルキニル基としては、エチニル；プロピニル；ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態において、アルキニル基は、２〜２０個の炭素原子を有し、他の実施形態において、２〜６個の炭素原子を有する。２〜６個の炭素原子を有するアルキニル基は、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基と称され得る。
【００５０】
「アルコキシ」とは、Ｒが本明細書で定義されるアルキル基を表す、ラジカル−ＯＲをいう。代表的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。代表的なアルコキシ基は、上記Ｒ基の中に１〜１０個の炭素原子、１〜６個の炭素原子もしくは１〜４個の炭素原子を含む。１〜６個の炭素原子を含むアルコキシ基は、−Ｏ（Ｃ１〜６）アルキルもしくは−Ｏ−（Ｃ１〜６）アルキル基と称され得る。いくつかの実施形態において、アルコキシ基は、１〜４個の炭素原子を含み得、−Ｏ（Ｃ１〜４）アルキルもしくは−Ｏ−（Ｃ１〜４）アルキル基と称され得る。
【００５１】
「アルキレン」とは、親アルカンから２個の水素原子を除去することによって得られる二価の飽和炭化水素基をいう。アルキレン基の例としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−などが挙げられるが、これらに限定されず、そして−CH(シクロプロピル)アルキレン基などの、環状炭化水素基を含み得る。いくつかの実施形態において、アルキレンは、１〜６個の炭素原子を含み得、他の実施形態においては、１〜４個の炭素原子を含み得る。このような基は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−および−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキレン−基と称され得る。
【００５２】
「アリール」とは、親芳香族環系の１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって得られる、一価の芳香族炭化水素基をいう。アリールは、単環式の炭素環芳香族環（例えば、ベンゼン）；二環式環系（ここで少なくとも１個の環は、炭素環式かつ芳香族である）（例えば、ナフタレン、インダン、およびテトラリン）；および三環式環系（ここで少なくとも１個の環は、炭素環式かつ芳香族である）（例えば、フルオレン）を含む。アリール基は、一方の環が炭素環式の芳香族環であり、他方の環が芳香族でなく、複素環もしくは炭素環式（ｃａｒｃｏｃｙｃｌｉｃ）であり得る縮合環系を含み得る。例えば、アリール基は、炭素環式の芳香族環が、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含む５員〜７員の複素環式環に縮合している系を含む。特定の実施形態において、アリール基は、６〜１０個の炭素原子を含む。このような基は、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基と称され得る。しかし、アリールは、以下で別個に定義されるヘテロアリールを包含せず、決して重複しない。よって、１個以上の炭素環式芳香族環が複素環式芳香族環と縮合される場合、得られる環系は、本明細書で定義される、ヘテロアリールであって、アリールではない。二環式および三環式のアリール基は、芳香族である少なくとも１個の環を含む。このような系における他方の環は、部分不飽和であり得る。例えば、テトラリン（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン）は、飽和を含む環に縮合されたベンゼン環を含み、従って、部分飽和である。部分飽和環を有する他のアリール基の例としては、インダン、１，４−ジヒドロナフタレン、クロマン、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、およびインドリンが挙げられるが、これらに限定されない。このような系の非芳香族環はまた、Ｏに二重結合した炭素を含み得る。このようなアリール基の例としては、２−インダノン、１−インダノン、３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン、クロマン−３−オン、インドリン−２−オン、および１，２−ジヒドロキノリン−３（４Ｈ）−オンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５３】
「カルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）もしくは−Ｃ（＝Ｏ）基をいう。
【００５４】
「カルボキシ」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）ＯＨをいう。
【００５５】
「シアノ」とは、ラジカル−ＣＮをいい、これはまた、-C≡Nにより表わされ得る。
【００５６】
「シクロアルキル」とは、飽和もしくは部分不飽和であるが、非芳香族である環式のアルキル基をいう。飽和の特定のレベルが意図される場合、命名法「シクロアルカニル」、もしくは「シクロアルケニル」が使用される。代表的なシクロアルキル基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどから得られる基が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態において、上記シクロアルキル基は、Ｃ３〜１０シクロアルキル（例えば、例えば、Ｃ３〜６シクロアルキル）であり得る。いくつかの実施形態において、シクロアルキル基は、飽和シクロアルキル基である。
【００５７】
「複素環式」、「ヘテロシクロ」もしくは「ヘテロシクリル」とは、１個以上の炭素原子（および任意の結合される水素原子）が、同じかもしくは異なるヘテロ原子および結合される水素原子（適切な場合に）で独立して置き換えられている、飽和もしくは部分不飽和であるが、非芳香族である環式炭化水素基をいう。上記炭素原子を置き換えるべき代表的なヘテロ原子としては、Ｎ、Ｏ、およびＳが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、ヘテロシクリル基は、３〜１０個の環員を含み、そのうちの１個、２個、もしくは３個の環員は、Ｎ、Ｏ、もしくはＳから独立して選択される。他の実施形態において、ヘテロシクリル基は、５〜７個の環員を含み、そのうちの１個、２個、もしくは３個は、Ｎ、Ｏ、もしくはＳから独立して選択されるヘテロ原子である。代表的なヘテロシクリル基としては、エポキシド、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどから得られる基が挙げられるが、これらに限定されない。置換されたヘテロシクリルとしてはまた、１個以上のオキソ（＝Ｏ）もしくはオキシド（−Ｏ−）置換基で置換された環系、例えば、ピペリジニルＮ−オキシド、モルホリニル−Ｎ−オキシド、１−オキソ−１−チオモルホリニルおよび１，１−ジオキソ−１−チオモルホリニルが挙げられる。
【００５８】
「疾患」とは、任意の疾患、障害、状態、症状、もしくは適応症をいう。
【００５９】
「ハロ」もしくは「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、もしくはヨード基をいう。
【００６０】
「ハロアルキル」とは、少なくとも１個の水素がハロゲンで置き換えられているアルキル基をいう。従って、用語「ハロアルキル」は、モノハロアルキル（１個のハロゲン原子で置換されたアルキル）およびポリハロアルキル（２個以上のハロゲン原子で置換されたアルキル）を含む。用語「ペルハロアルキル」とは、別段述べられなければ、水素原子の各々が、ハロゲン原子で置き換えられているアルキル基を意味する。例えば、用語「ペルハロアルキル」としては、トリフルオロメチル、ペンタクロロエチル、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモ−２−クロロエチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６１】
「ヘテロアリール」とは、親ヘテロ芳香族環系の１個の原子から１個の水素原子を除去することによって得られた一価のヘテロ芳香族基をいう。ヘテロアリール基は、代表的には、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される、１個以上の（例えば、１個、２個、３個、もしくは４個）、または特定の実施形態において、１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を含む（残りの環原子は炭素である）、５員〜１０員の芳香族の、単環式および二環式の環を含む。用語ヘテロアリールはまた、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個以上の（例えば、１個、２個、３個、もしくは４個の）、または特定の実施形態において、１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を含み（残りの環原子は炭素である）、ここで少なくとも１個のヘテロ原子が芳香族環の中に存在する、三環式環系を包含し得る。例えば、ヘテロアリールは、５員〜７員のシクロアルキル環に、もしくは炭素環式芳香族環に、もしくは５〜７員のヘテロ芳香族環に縮合した５員〜７員のヘテロ芳香族環を含み、ヘテロアリールは、５員〜７員の複素環式環に縮合した５員〜７員のヘテロ芳香族環を含む。環のうちのただ１個が１個以上のヘテロ原子を含む、縮合された、二環式のヘテロアリール環系に関しては、結合点は、上記ヘテロ芳香族環もしくは炭素環式環にあり得る。上記ヘテロアリール基の中のＳ原子およびＯ原子の総数が１を超える場合、それらヘテロ原子は、互いに隣り合わない。特定の実施形態において、上記ヘテロアリール基の中のＳ原子およびＯ原子の総数は、２を超えない。特定の実施形態において、上記芳香族複素環の中のＳ原子およびＯ原子の総数は、１を超えない。ヘテロアリールは、上記で定義されるように、アリールを包含せず、アリールと重複しない。代表的なヘテロアリール基としては、アクリジン、カルバゾール、β−カルボリン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾールなどから得られる基が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、５〜２０員のヘテロアリールであり得る（例えば、例えば、５〜１０員のヘテロアリール）。特定の実施形態において、ヘテロアリール基は、チオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、オキサゾール、テトラゾール、およびピラジンから得られるものであり得る。
【００６２】
「スルホニル」とは、Ｒが、本明細書で定義されるような、アルキル、置換されたアルキル、置換されたシクロアルキル、置換されたヘテロシクリル、置換されたアリール、もしくは置換されたヘテロアリール基である、ラジカル−Ｓ（Ｏ）２Ｒをいう。代表的な例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６３】
「スルファニル」とは、Ｒが、本明細書で定義されるように必要に応じて置換され得る、本明細書で定義されるような、アルキル、置換されたアルキル、置換されたシクロアルキル、置換されたヘテロシクリル、置換されたアリール、もしくは置換されたヘテロアリール基である、ラジカル−ＳＲをいう。代表的な例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６４】
「薬学的に受容可能な」とは、動物における使用、およびより具体的には、ヒトにおける使用が、一般に認められているということをいう。
【００６５】
「薬学的に受容可能な塩」とは、薬学的に受容可能であり、親化合物の所望の薬理学的活性を有する化合物の塩をいう。このような塩としては、以下が挙げられる：（１）無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など）と形成されるか；または有機酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸など）と形成される、酸付加塩；あるいは（２）親化合物に存在する酸性プロトンが、金属イオン（例えば、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、もしくはアルミニウムイオン）によって置き換えられる場合に形成される塩；または有機塩基（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルグルカミン、ジシクロヘキシルアミンなど）と配位結合する場合に形成される塩。
【００６６】
「薬学的に受容可能な賦形剤」、「薬学的に受容可能なキャリア」、もしくは「薬学的に受容可能なアジュバント」とは、それぞれ、本開示の少なくとも１種の化合物と一緒に投与される賦形剤、キャリアもしくはアジュバントをいう。「薬学的に受容可能なビヒクル」とは、本開示の少なくとも１種の化合物と一緒に投与される希釈剤、アジュバント、賦形剤もしくはキャリアのうちのいずれかをいう。
【００６７】
「立体異性体」とは、空間における構成原子の配置において異なる異性体をいう。互いの鏡像でありかつ光学的に活性である立体異性体は、「エナンチオマー」といわれ、互いの鏡像ではなくかつ光学的に活性である立体異性体は、「ジアステレオマー」といわれる。
【００６８】
「被験体」とは、哺乳動物およびヒトを含む。用語「ヒト」および「被験体」は、本明細書において交換可能に使用される。
【００６９】
「治療上有効な量」とは、疾患、疾患もしくは障害の臨床症状のうちの少なくとも１つを処置するために被験体に投与される場合、上記疾患、障害、もしくは症状のためのこのような処置に影響を及ぼすのに十分である化合物の量をいう。上記「治療上有効な量」は、上記化合物、上記疾患、障害、および／または上記疾患もしくは障害の症状、上記疾患、障害、および／または上記疾患もしくは障害の症状の重篤度、処置されるべき被験体の年齢、ならびに／あるいは処置されるべき被験体の体重に依存して、変動し得る。任意の所定の場合における適切な量は、当業者に容易に明らかであり得るか、または慣用的な実験法によって決定され得る。
【００７０】
任意の疾患もしくは障害を「処置する」もしくは「処置」とは、疾患、障害、または疾患もしくは障害の臨床症状のうちの少なくとも１つを、停止させるかもしくは改善すること、疾患、障害、または疾患もしくは障害の臨床症状のうちの少なくとも１つを獲得するリスクを低下させること、疾患、障害、または疾患もしくは障害の臨床症状のうちの少なくとも１つの発生を低下させること、あるいは疾患、障害、または疾患もしくは障害の臨床症状のうちの少なくとも１つを発生させるリスクを低下させることをいう。「処置すること」もしくは「処置」はまた、上記疾患もしくは障害を、物理的に（例えば、認識できる症状の安定化）、生理学的に（例えば、物理的パラメーターの安定化）、またはその両方で阻害すること、あるいは少なくとも１つの物理的パラメーター（上記被験体に認識されていない場合もある）を阻害することをいう。さらに、「処置する」もしくは「処置」は、疾患もしくは障害に曝され得るか、またはその素因があり得る上記被験体において（上記被験体が、上記疾患もしくは障害を未だ経験しておらず、その症状を見せてもいないとしても）、上記疾患もしくは障害、または少なくともその症状の始まりを遅らせることをいう。
【００７１】
本開示の実施形態が、ここで詳細に参照される。本開示の特定の実施形態が記載されるが、本開示の実施形態を、その記載される実施形態に限定するとは解釈されないことが理解される。反対に、本開示の実施形態への言及は、添付の特許請求の範囲によって定義されるように、本開示の実施形態の趣旨および範囲内に含まれ得る代替物、改変、および等価物を網羅すると解釈される。
【００７２】
１つの局面において、本発明は、式I:
【００７３】
【化５】
0005795635.tif 000070
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、上記互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物を提供し、式Iにおいて:
R1は-Hであり;
R2は-Hであり;
R3は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-N(H)-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、あるいは-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、または-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2から選択される1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルから選択され;
Xは、CR4またはNから選択され;
R4は、XがNである場合は存在せず、あるいはR4は、-H、-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、あるいは-F、-Cl、-Br、-I;-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-CF3、-OH、-OCF3、-O-(C1〜C6)アルキル、-OCHF2、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-NH2、-N(H)-(C1〜C6)アルキル、-N((C1〜C6)アルキル)2、-NO2、-C≡N、-C(=O)OH、-C(=O)O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)N(H)-(C1〜C6)アルキル、または-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2から選択される1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルから選択され;
Yは、C3〜C12シクロアルキル、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルから選択され;ここでこのC3〜C12シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても、二環式であっても、三環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C12シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、置換されていないか、または-Y’、-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)NH-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-C(=O)NH-OH、-C(=O)NH-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-Y”、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)N-(C1〜C4)アルキレン-F、-C(=O)-(C2〜C4)アルケニル、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-Y”、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-Y”、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C4)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C4)アルキニル)、-SO2NH-Y”、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO2-Y”、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2-(C1〜C4)アルキレン-OH、-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OHから独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;ここでこのYシクロアルキルまたはヘテロシクリルの炭素環メンバー上の２つの置換基は一緒になって、3員〜7員のシクロアルキル基、またはN、O、もしくはSから選択される1個〜3個のヘテロ原子を含む3員〜7員のヘテロシクリル基を形成し得;そしてさらに、Yシクロアルキルまたはヘテロシクリルの炭素環メンバー上の２つの置換基から形成されるこの3員〜7員のシクロアルキルまたはこの3員〜7員のヘテロシクリル基の、1個または2個の炭素原子環メンバーは、O原子に二重結合し得;
Y’は存在しなくてもよく、あるいはY’は、C6〜C10アリール、O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリール、またはO、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜7員のヘテロシクリルであり、ここでこのC6〜C10アリール、この5員〜10員のヘテロアリール、またはこの3員〜7員のヘテロシクリルであるY’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Y”は存在しなくてもよく、あるいはY”は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこのC3〜C10シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C10シクロアルキル、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるY”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
Wは、-H、-F、-Cl、-Br、-I、-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-W’、-O-(CRaRa’)q-W’、-O-(CRaRa’)q-OH、-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-OH、-(CRaRa’)q-O-(CRaRa’)q-O-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-SH、-(CRaRa’)q-S-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S-W’、-S-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-S(O)2-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-S(O)2-W’、-S(O)2-(CRaRa’)q-W’、-(CRaRa’)q-NH2、-(CRaRa’)q-NH-(C1〜C6)アルキル、-(CRaRa’)q-N-((C1〜C6)alkyl,)2、-(CRaRa’)q-N+-((C1〜C6)alkyl,)3、-(CRaRa’)q-NH-W’、-(CRaRa’)q-NH-(CRaRa’)q-OH、-NH-(CRaRa’)q-W’、または-(CRaRa’)q-W’から選択され;
W’は存在しなくてもよく、あるいはW’は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこのC3〜C10シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C10シクロアルキル、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C4)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C4)アルキル)、-SO2N((C1〜C4)アルキル)2、-NHSO2-(C1〜C4)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C4)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CF3、-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C4)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C4)アルキル)2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-SO3H、-OCF3、-OCHF2、もしくは-C(=O)-W”から独立して選択される1個、2個、3個、または4個の置換基で必要に応じて置換されており;そしてさらに、W’がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
W”は存在しなくてもよく、あるいはW”は、C3〜C10シクロアルキル;N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこのC3〜C10シクロアルキルおよびこの3〜10員のヘテロシクリルは、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、このC3〜C10シクロアルキル、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、または4個の置換基で必要に応じて置換されており;そしてさらに、W”がC3〜C10シクロアルキルまたは3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W”は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;
下付き文字qは、各場合において独立して、0、1、2、3、または4から選択され;
Raは、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択され;
Ra’は、各場合において独立して、-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-CF3、または-C≡Nから選択されるか;あるいはRaおよびRa’は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し得;
Zは、C6〜C10アリール;O、S、もしくはNから独立して選択される1個、2個、3個もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリール;O、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘテロシクリル;C3〜C7シクロアルキル;-N(H)-ヘテロシクリル（ここで-N(H)-ヘテロシクリルのヘテロシクリルは、O、S、もしくはNから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜7員のヘテロシクリルである）;-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルから選択されるか;またはZは-O-(C1〜C6)アルキルであり;ここでこのC6〜C10アリール、この5員〜10員のヘテロアリール、この4員〜7員のヘテロシクリル、このC3〜C7シクロアルキル;この-N(H)-ヘテロシクリル、およびこの-N(H)-(C3〜C7)シクロアルキルは、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-CF3、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-NH2、-NH((C1〜C6)アルキル)、-N((C1〜C6)アルキル)2、-C(=O)NH2、-C(=O)NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH2、-SO2NH((C1〜C6)アルキル)、-SO2N((C1〜C6)アルキル)2、-SO2NH((C2〜C6)アルケニル)、-SO2NH((C2〜C6)アルキニル)、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-OH、-SO2NH-(C1〜C4)アルキレン-O-(C1〜C6)アルキル、-NHSO2-(C1〜C6)アルキル、-NHC(=O)-(C1〜C6)アルキル、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-SO-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-NH-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-NH((C1〜C6)アルキル)、-C(=O)NH-(C1〜C4)アルキレン-N((C1〜C6)アルキル)2、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C6)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、もしくは3個の置換基で必要に応じて置換されており;
XがCR4である場合、Wは、-Hでも、-Fでも、-Clでも、-Brでも、-Iでも、非置換-(C1〜C6)アルキルでもなく;
Wが-H、-F、-Cl、-Br、-I、または-(C1〜C6)アルキルである場合、Yは、非置換のシクロプロピルでも、シクロブチルでも、シクロペンチルでもなく;
Yが式
【００７４】
【化６】
0005795635.tif 000071
の基である場合、Wは、-CH2OHでも-CH2O(C1〜C4アルキル)でもなく;そして
Zが-O-(C1〜C6)アルキルである場合、Wは、-SHでも、-OHでも、-S-(C1〜C6)アルキルでも、-S-(C1〜C6)アルキルでもなく;
ここで記号
【００７５】
【化７】
0005795635.tif 000072
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【００７６】
いくつかの実施形態において、XはNである。
【００７７】
いくつかの実施形態において、XはCR4である。いくつかのこのような実施形態において、R4は-Hである。
【００７８】
いくつかの実施形態において、R3は-Hである。
【００７９】
いくつかの実施形態において、Zは、-OMeもしくは-NH-シクロヘキシル;または非置換もしくは置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、イソチアゾリル基、もしくはチオモルホリニル基から選択される。いくつかのこのような実施形態において、Zは、-OMeもしくは-NH-シクロヘキシル;または非置換もしくは置換されたフェニル、ピリジル、ベンゾチオフェニル、チアゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、インドリル、シクロヘキシル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル、もしくはピペリジニルから選択される。
【００８０】
いくつかの実施形態において、Zは、非置換または置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、イソチアゾリル基、またはチオモルホリニル基である。いくつかの実施形態において、Zは、非置換または置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、またはピペリジニル基である。いくつかのこのような実施形態において、Zは、置換されたフェニル基、ピリジル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基、シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、またはピペリジニル基である。
【００８１】
いくつかの実施形態において、Zは、非置換または置換されたフェニルまたはピリジルである。いくつかのこのような実施形態において、Zは、置換されたフェニルまたはピリジルである。いくつかの他のこのような実施形態において、Zは、置換されたフェニルである。
【００８２】
いくつかの実施形態において、Zは
【００８３】
【化８】
0005795635.tif 000073
【００８４】
【化９】
0005795635.tif 000074
【００８５】
【化１０】
0005795635.tif 000075
から選択され、ここで記号
【００８６】
【化１１】
0005795635.tif 000076
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【００８７】
いくつかの実施形態において、Zは
【００８８】
【化１２】
0005795635.tif 000077
【００８９】
【化１３】
0005795635.tif 000078
から選択され、ここで記号
【００９０】
【化１４】
0005795635.tif 000079
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【００９１】
いくつかの実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロヘプチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、またはビシクロ[2.1.1]ヘキシルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロブチル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、ビシクロ[3.2.1]オクチル基、ビシクロ[4.1.1]オクチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル基、またはビシクロ[2.1.1]ヘキシル基である。いくつかのこのような実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロヘキシルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロヘキシルである。他のこのような実施形態において、Yは、非置換または置換されたアダマンチルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されていないアダマンチルである。他の実施形態において、Yは、置換されたアダマンチルである。他のこのような実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロブチルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロブチルである。さらに他の実施形態において、Yは、非置換または置換されたシクロペンチルまたはシクロヘプチルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたシクロペンチルまたはシクロヘプチルである。さらに他の実施形態において、Yは、非置換または置換されたピペリジニルである。いくつかのこのような実施形態において、Yは、置換されたピペリジニルである。Yが置換されているいくつかの実施形態において、Yは、カルボニル(C=O)官能基を含む基で置換されている。例としては、ケトン、エステル、およびアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００９２】
いくつかの実施形態において、Yは、
【００９３】
【化１５】
0005795635.tif 000080
【００９４】
【化１６】
0005795635.tif 000081
【００９５】
【化１７】
0005795635.tif 000082
【００９６】
【化１８】
0005795635.tif 000083
【００９７】
【化１９】
0005795635.tif 000084
【００９８】
【化２０】
0005795635.tif 000085
【００９９】
【化２１】
0005795635.tif 000086
から選択され、ここで記号
【０１００】
【化２２】
0005795635.tif 000087
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【０１０１】
いくつかの実施形態において、Yは
【０１０２】
【化２３】
0005795635.tif 000088
【０１０３】
【化２４】
0005795635.tif 000089
【０１０４】
【化２５】
0005795635.tif 000090
【０１０５】
【化２６】
0005795635.tif 000091
【０１０６】
【化２７】
0005795635.tif 000092
【０１０７】
【化２８】
0005795635.tif 000093
から選択され、ここで記号
【０１０８】
【化２９】
0005795635.tif 000094
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【０１０９】
いくつかの実施形態において、Yは
【０１１０】
【化３０】
0005795635.tif 000095
【０１１１】
【化３１】
0005795635.tif 000096
【０１１２】
【化３２】
0005795635.tif 000097
から選択され、ここで記号
【０１１３】
【化３３】
0005795635.tif 000098
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【０１１４】
いくつかの実施形態において、Yは
【０１１５】
【化３４】
0005795635.tif 000099
であり、ここで記号
【０１１６】
【化３５】
0005795635.tif 000100
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【０１１７】
いくつかの実施形態において、Wは、-CH2OH、-CH2OCH3、-CH2OCH2CH2OH、-CH2OCH2CH2OCH3、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、-W’、-CH2W’、-OW’、-OCH2W’、-OCH2CH2W’、-OCH2CH2CH2W’、-NHW’、-NHCH2W’、-NHCH2CH2W’、-NHCH2CH2CH2W’、または-W’-C(=O)-W”から選択され;ここでW’は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW’基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-(C1〜C6)アルキル、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH2、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-CF3、-CO2H、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-SO3Hから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で置換されており;そしてさらに、W’が3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;そしてさらに、W”は、存在する場合、は、N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルであり、ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で必要に応じて置換されている、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、上記互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物である。
【０１１８】
いくつかの実施形態において、Wは、-W’、-CH2W’、-OW’、-OCH2W’、-OCH2CH2W’、-OCH2CH2CH2W’、-NHW’、-NHCH2W’、-NHCH2CH2W’、-NHCH2CH2CH2W’、または-W’-C(=O)-W”から選択され;ここでW’,は、N、O、およびSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリル;C6〜C10アリール;またはN、O、もしくはSから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個のヘテロ原子を含む5員〜10員のヘテロアリールから選択され;ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW’基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリル、このC6〜C10アリール、またはこの5員〜10員のヘテロアリールであるW’基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-(C1〜C6)アルキル、-CH(CF3)(OH)、-(C1〜C4)アルキレン-NH2、-(C1〜C4)アルキレン-NH-(C1〜C4)アルキレン-CF3、-C(=O)NH2、-SO2-(C1〜C6)アルキル、-CF3、-CO2H、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-(C1〜C4)アルキレン-C(=O)-OH、-(C1〜C4)アルキレン-OH、-OH、-O-(C1〜C6)アルキル、もしくは-SO3Hから独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で置換されており;そしてさらに、W’が3員〜10員のヘテロシクリルである場合、W’は、0個、1個、または2個の=O基を含み得、そしてさらに、この=O基は、環炭素原子または環S原子に結合し得;そしてさらに、W”は、存在する場合、N、O、およびSから選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む3員〜10員のヘテロシクリルであり、ここでこの3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、単環式であっても二環式であってもよく、そしてさらに、この3員〜10員のヘテロシクリルであるW”基は、置換されていないか、または-F、-Cl、-Br、-I、-C≡N、-NO2、-(C1〜C6)アルキル、-(C2〜C6)アルケニル、-(C2〜C6)アルキニル、-OH、-NH2、-NH((C1〜C4)アルキル)、-N((C1〜C4)アルキル)2、-CF3、-CO2H、-C(=O)-O-(C1〜C4)アルキル、-SH、-S-(C1〜C6)アルキル、-OCF3、もしくは-OCHF2から独立して選択される1個、2個、3個、もしくは4個の置換基で必要に応じて置換されている。
【０１１９】
いくつかの実施形態において、Wは、-H、-F、-Cl、-OH、-OMe、-SO2Me、-CH2OH、-CH2OMe、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、あるいは
【０１２０】
【化３６】
0005795635.tif 000101
【０１２１】
【化３７】
0005795635.tif 000102
【０１２２】
【化３８】
0005795635.tif 000103
【０１２３】
【化３９】
0005795635.tif 000104
から選択される基から選択され、ここで記号
【０１２４】
【化４０】
0005795635.tif 000105
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【０１２５】
いくつかの実施形態において、Wは、-Hでも、-Fでも、-Clでも、-OHでも、-OMeでもない。
【０１２６】
いくつかの実施形態において、Wは、-OH、-SO2Me、-CH2OH、-CH2OMe、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OMe、あるいは
【０１２７】
【化４１】
0005795635.tif 000106
【０１２８】
【化４２】
0005795635.tif 000107
【０１２９】
【化４３】
0005795635.tif 000108
【０１３０】
【化４４】
0005795635.tif 000109
から選択される基から選択され、ここで記号
【０１３１】
【化４５】
0005795635.tif 000110
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【０１３２】
いくつかの実施形態において、Wは、
【０１３３】
【化４６】
0005795635.tif 000111
【０１３４】
【化４７】
0005795635.tif 000112
【０１３５】
【化４８】
0005795635.tif 000113
【０１３６】
【化４９】
0005795635.tif 000114
から選択され、ここで記号
【０１３７】
【化５０】
0005795635.tif 000115
は、結合を横切って描かれる場合、その分子の残りの部分への結合点を示す。
【０１３８】
いくつかの実施形態において、この化合物は、
【０１３９】
【化５１】
0005795635.tif 000116
【０１４０】
【化５２】
0005795635.tif 000117
【０１４１】
【化５３】
0005795635.tif 000118
【０１４２】
【化５４】
0005795635.tif 000119
【０１４３】
【化５５】
0005795635.tif 000120
【０１４４】
【化５６】
0005795635.tif 000121
【０１４５】
【化５７】
0005795635.tif 000122
【０１４６】
【化５８】
0005795635.tif 000123
【０１４７】
【化５９】
0005795635.tif 000124
【０１４８】
【化６０】
0005795635.tif 000125
【０１４９】
【化６１】
0005795635.tif 000126
【０１５０】
【化６２】
0005795635.tif 000127
【０１５１】
【化６３】
0005795635.tif 000128
【０１５２】
【化６４】
0005795635.tif 000129
【０１５３】
【化６５】
0005795635.tif 000130
【０１５４】
【化６６】
0005795635.tif 000131
、またはその薬学的に受容可能な塩、その互変異性体、上記互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、あるいはこれらの混合物から選択される。
【０１５５】
上記のもののいずれかのいくつかの実施形態において、この化合物は、この化合物の薬学的に受容可能な塩、この化合物の互変異性体、この互変異性体の薬学的に受容可能な塩、上記のもののいずれかの立体異性体、またはこれらのいずれかの混合物である。いくつかのこのような実施形態において、この化合物は、互変異性体である。いくつかのこのような実施形態において、この化合物は、この互変異性体の薬学的に受容可能な塩である。さらに他の実施形態において、この化合物は、１つの立体異性体であり、一方で、他の実施形態においては、この化合物は、エナンチオマーの混合物であるか、または立体異性体の混合物であり、そしてこのような混合物は、等しい量の立体異性体を含んでも、等しくない量の特定の立体異性体を含んでもよい。いくつかの実施形態において、この化合物は、立体異性体のラセミ混合物である。
【０１５６】
いくつかの実施形態において、この化合物は、実施例の化合物のうちのいずれか１つである。
【０１５７】
いくつかの実施形態において、上記化合物は、塩である。このような塩は、無水物であってもよいし、水和物として水と会合していてもよい。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、上記化合物は、プロドラッグである。
【０１５９】
少なくとも１種の薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤もしくは希釈剤、および治療上有効な量の、本明細書に記載される実施形態のうちのいずれかの上記化合物を含む薬学的処方物もまた、提供される。いくつかのこのような実施形態において、上記化合物は、がんの処置に有効な量で存在する。
【０１６０】
少なくとも１種の薬学的に受容可能なキャリア、および治療上有効な量の、本明細書に記載の実施形態のうちのいずれかの内容の組成物と、少なくとも１種のさらなる化合物（例えば、細胞傷害性薬剤もしくは別のキナーゼを阻害する化合物）とを組み合わせて含む薬学的処方物が、さらに提供される。
【０１６１】
他の実施形態において、本発明は、がんを処置するための方法を提供する。このような方法は、代表的には、被験体に、有効な量の、上記実施形態のうちのいずれか１つの化合物または上記実施形態のうちのいずれかの上記化合物のうちのいずれかを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する。いくつかのこのような実施形態において、上記被験体は、ＡＬＫ融合タンパク質を表すがんを有する。他のこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質もしくはＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかの実施形態において、上記被験体は、ヒトがん患者であり、上記がんは、腺がん、肺がん、非小細胞肺がん、乳がん、結腸直腸がん、リンパ腫、神経芽細胞腫、卵巣がん、中皮腫、黒色腫、神経膠芽細胞腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞型リンパ腫、全身性組織球症、もしくは炎症性筋線維芽細胞性腫瘍から選択される。いくつかのこのような実施形態において、上記がんは、非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）である。
【０１６２】
さらに他の実施形態において、本発明は、ＡＬＫ活性を阻害することが望まれる状態を処置するための方法を提供する。このような方法は、代表的には、被験体に、有効な量の、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは上記実施形態のうちのいずれかの化合物を含む薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【０１６３】
いくつかの実施形態において、上記実施形態のうちのいずれかの上記化合物は、医薬の調製において使用される。いくつかのこのような実施形態において、上記医薬は、がんを処置することにおいて使用するためのものである。いくつかのこのような実施形態において、医薬は、ＡＬＫを阻害することにおいて使用するためのものである。さらに他のこのような実施形態において、上記医薬は、ＡＬＫ融合タンパク質を発現するがんを処置することにおいて使用するためのものである。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質もしくはＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質である。他のこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。
【０１６４】
いくつかのこのような実施形態において、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは薬学的処方物は、がんを処置することにおいて使用するために提供される。いくつかのこのような実施形態において、上記がんは、ＡＬＫ融合タンパク質を発現する。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質もしくはＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかのこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合タンパク質である。他のこのような実施形態において、上記ＡＬＫ融合タンパク質は、ＮＰＭ−ＡＬＫ融合タンパク質である。いくつかの実施形態において、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは薬学的処方物は、がんを処置することにおいて使用するために提供され、上記がんは、腺がん、肺がん、非小細胞肺がん、乳がん、結腸直腸がん、リンパ腫、神経芽細胞腫、卵巣がん、中皮腫、黒色腫、神経膠芽細胞腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞型リンパ腫、全身性組織球症、もしくは炎症性筋線維芽細胞性腫瘍から選択される。いくつかのこのような実施形態において、上記がんは、非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）である。さらに他の実施形態において、上記実施形態のいずれかのうちの化合物もしくは薬学的処方物は、ＡＬＫを阻害することにおいて使用するため、またはＡＬＫの阻害が望ましい疾患もしくは状態を処置することにおいて使用するために提供される。
【０１６５】
一実施形態において、本発明は、必要な哺乳動物において増殖関連障害を処置するための方法を提供する。このような方法は、上記哺乳動物に、治療上有効な量の、本明細書に記載される実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは上記化合物を含む薬学的組成物を投与する工程を包含する。本発明の別の実施形態は、治療上有効な量の、本発明の化合物もしくは本発明の薬学的組成物を、必要な被験体に投与することによる、異常な細胞増殖を処置する工程を包含する。いくつかの実施形態において、本発明は、異常な細胞増殖を処置するための、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは本発明の薬学的組成物の使用を提供する。上記異常な細胞増殖は、良性の増殖もしくは悪性の増殖であり得る。特に、上記異常な細胞増殖は、がん腫、肉腫、リンパ腫、もしくは白血病であり得る。この方法の一実施形態において、上記異常な細胞増殖は、がんである。上記がんとしては、肺がん、骨がん、膵臓がん、皮膚がん、頭頸部がん、皮膚もしくは眼内の黒色腫、子宮がん、卵巣がん、直腸がん、肛門領域のがん、胃がん、結腸がん、乳がん、子宮がん、卵管のがん腫、子宮内膜のがん腫、子宮頸がん、腟のがん腫、外陰部のがん腫、ホジキン病、食道がん、小腸がん、内分泌系のがん、甲状腺がん、副甲状腺がん、副腎がん、軟組織の肉腫、尿道がん、陰茎がん、前立腺がん、慢性もしくは急性の白血病、リンパ球性リンパ腫、膀胱がん、腎臓もしくは尿管のがん、腎細胞がん、腎盂のがん腫、中枢神経系（ＣＮＳ）の新生物、原発性ＣＮＳリンパ腫、脊髄の腫瘍（ｓｐｉｎａｌ  ａｘｉｓ  ｔｕｍｏｒ）、脳幹部神経膠腫、下垂体腺腫、または上記のがんのうちの１種以上の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。本発明の方法はまた、がんを有する患者を処置する工程を包含し、ここで上記がんは、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、食道がん、腎臓がん、膵臓がん、黒色腫、膀胱がん、乳がん、結腸がん、肝臓がん、肺がん、肉腫、胃がん、胆管がん、中皮腫、もしくは前立腺がんからなる群より選択される。上記方法の別の実施形態において、上記異常な細胞増殖は、良性増殖性疾患であり、上記疾患としては、乾癬、良性前立腺肥大もしくは再狭窄が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６６】
本発明の化合物の投与のための薬学的組成物もしくは処方物は、便宜的に単位投与形態において提示され得、当該分野で周知の方法のうちのいずれかによって調製され得る。すべての方法は、活性成分を、１種以上の補助的成分を構成するキャリアと会合した状態にする工程を包含する。一般に、上記薬学的組成物は、上記活性成分を、液体キャリアもしくは微細に分割した固体キャリア、またはその両方と均一にかつ密に会合した状態にする工程、次いで、必要であれば、生成物を所望の処方物へと形作る工程によって調製される。上記薬学的組成物において、活性目的化合物は、プロセスもしくは疾患の状態に対して所望の影響を生じるに十分な量で含まれる。
【０１６７】
上記活性成分を含む薬学的組成物は、経口的使用に適した形態（例えば、錠剤、トローチ剤、舐剤、水性もしくは油性の懸濁物、分散性散剤もしくは顆粒剤、エマルジョン、硬質もしくは軟質のカプセル剤、またはシロップ剤もしくはエリキシル剤として）にあり得る。経口的使用について意図された組成物は、薬学的組成物の製造に関して、当該分野で公知の任意の方法に従って調製され得る。このような組成物は、薬学的に上質かつ口に合う調製物を提供するために、甘味剤、矯味矯臭剤、着色剤および保存剤から選択される１種以上の薬剤を含み得る。錠剤は、錠剤の製造に適した他の非毒性の薬学的に受容可能な賦形剤との混合において、上記活性成分を含む。これら賦形剤は、例えば、不活性希釈剤（例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムもしくはリン酸ナトリウム）；顆粒化剤および崩壊剤（例えば、コーンスターチ、もしくはアルギン酸）；結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンもしくはアカシア）、および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、もしくはタルク）であり得る。上記錠剤は、コーティングされていなくてもよいし、胃腸管における崩壊および吸収を遅らせ、それによって、長期間にわたって持続した作用を提供するための公知の技術によってコーティングされてもよい。例えば、時間遅延材料（例えば、グリセリルモノステアレートもしくはグリセリルジステアレート）が、使用され得る。それらはまた、制御放出のための浸透性治療錠剤を形成するために、米国特許第４，２５６，１０８号、同第４，１６０，４５２号、および同第４，２６５，８７４号において記載される技術によってコーティングされ得る。
【０１６８】
経口的使用のための処方物はまた、硬質ゼラチンカプセル剤として（ここで上記活性成分は、不活性固体希釈剤（例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、もしくはカオリン）と混合される）か、または軟質ゼラチンカプセル剤として（ここで上記活性成分は、水もしくは油性媒体（例えば、ピーナッツ油、流動性パラフィン、もしくはオリーブ油）と混合される）提示され得る。
【０１６９】
水性懸濁物は、水性懸濁物の製造に適した賦形剤との混合において、活性材料を含む。このような賦形剤は、懸濁剤（例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシ−プロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル−ピロリドン、トラガカントガム、およびアカシアガム）であり；分散剤もしくは湿潤剤は、天然に存在するホスファチド（例えば、レシチン）、もしくはアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物（例えば、ポリオキシ−エチレンステアレート）、もしくはエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、もしくはエチレンオキシドと、脂肪酸およびヘキシトールに由来する部分エステルとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート）、もしくはエチレンオキシドと、脂肪酸およびヘキシトール無水物に由来する部分エステルとの縮合生成物（例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレエート）であり得る。上記水性懸濁物はまた、１種以上の保存剤（例えば、エチル、もしくはｎ−プロピル、ｐ−ヒドロキシベンゾエート）、１種以上の着色剤、１種以上の矯味矯臭剤、および１種以上の甘味剤（例えば、スクロースもしくはサッカリン）を含み得る。
【０１７０】
油性懸濁物は、植物性油（例えば、ラッカセイ油、オリーブ油、ごま油、もしくはココナツ油）中に、またはミネラルオイル（例えば、流動性パラフィン）中に、上記活性成分を懸濁することによって、処方され得る。上記油性懸濁物は、濃化剤（例えば、蜜蝋、固形パラフィン、もしくはセチルアルコール）を含み得る。甘味剤（例えば、上記のもの）および矯味矯臭剤は、口に合う経口調製物を提供するために添加され得る。これら組成物は、抗酸化剤（例えば、アスコルビン酸）の添加によって保存され得る。
【０１７１】
水の添加による水性懸濁物の調製に適した分散性散剤および顆粒剤は、分散剤もしくは湿潤剤、懸濁剤および１種以上の保存剤との混合において、上記活性成分を提供する。適切な分散剤もしくは湿潤剤、および懸濁剤は、上記で既に言及されたものによって例示される。さらなる賦形剤（例えば、甘味剤、矯味矯臭剤および着色剤）もまた、存在し得る。
【０１７２】
本発明の薬学的組成物はまた、水中油型エマルジョンの形態にあり得る。油相は、植物性油（例えば、オリーブ油もしくはラッカセイ油）もしくはミネラルオイル（例えば、流動性パラフィン）もしくはこれらの混合物であり得る。適切な乳化剤は、天然に存在するガム（例えば、アカシアガムもしくはトラガカントガム）、天然に存在するホスファチド（例えば、大豆、レシチン）、および脂肪酸およびヘキシトール無水物から得られるエステルもしくは部分エステル（例えば、ソルビタンモノオレエート）、および上記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）であり得る。上記エマルジョンはまた、甘味剤および矯味矯臭剤を含み得る。
【０１７３】
シロップ剤およびエリキシル剤は、甘味剤（例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトールもしくはスクロース）とともに処方され得る。このような処方物はまた、粘滑剤、保存剤、ならびに矯味矯臭剤および着色剤を含み得る。
【０１７４】
上記薬学的組成物は、滅菌注射用水性懸濁物もしくは油性懸濁物の形態にあり得る。この懸濁物は、上記で言及された適切な分散剤もしくは湿潤剤および懸濁剤を使用して、公知技術に従って処方され得る。滅菌注射用調製物はまた、非毒性の非経口的に受容可能な希釈剤もしくは溶媒における（例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液として）、滅菌注射用の溶液もしくは懸濁物であり得る。使用され得る受容可能なビヒクルおよび溶媒の中には、水、リンゲル溶液、および等張性塩化ナトリウム溶液がある。さらに、滅菌の固定油は、溶媒もしくは懸濁媒体として従来から使用されている。この目的のために、任意の刺激の強くない固定油が使用され得る（合成モノグリセリドもしくはジグリセリドが挙げられる）。さらに、脂肪酸（例えば、オレイン酸）は、注射物の調製における使用が見いだされる。
【０１７５】
上記薬学的組成物はまた、薬物の直腸投与のための坐剤の形態において投与され得る。これら組成物は、上記薬物と、通常の温度では固体であるが、直腸温では液体であり、従って、直腸において溶けて上記薬物を放出する、適切な非刺激性賦形剤とを混合することによって調製され得る。このような材料としては、例えば、カカオ脂およびポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１７６】
局所的使用のために、本発明の化合物を含む、クリーム剤、軟膏剤、ゼリー剤、液剤、もしくは懸濁物などが、使用される。本明細書で使用される場合、局所適用はまた、マウスウォッシュおよび含そう薬の使用を含むことが意味される。
【０１７７】
本発明の化合物は、種々のキナーゼ関連障害を処置もしくは予防するために使用され得る。従って、本発明は、このような障害を処置もしくは予防するための方法を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、被験体においてキナーゼ媒介性障害を処置するための方法を提供し、上記方法は、治療上有効な量の、本発明の実施形態のうちのいずれかの化合物もしくは薬学的組成物を、上記被験体に投与する工程を包含する。いくつかの実施形態において、上記被験体は、哺乳動物であり、いくつかのこのような実施形態においては、ヒトである。いくつかの実施形態において、上記障害は、ＩＧＦ−１Ｒ、インスリンレセプター、ＡＬＫ  ＫＤＲ、Ｔｉｅ２、ＥＧＦＲ、ＰＫＡ、ＰＫＢ、ＰＫＣ、ＦＫＨＲ、ＴＳＣ１／２、ＳＧＫ、ＬＣＫ、ＢＴＫ、Ｅｒｋ、ＭＳＫ、ＭＫ２、ＭＳＫ、ｐ３８、Ｐ７０Ｓ６Ｋ、ＰＩＭ１、ＰＩＭ２、ＲＯＣＫ２、ＧＳＫ３、ＪＡＫ、もしくはＣＤＫ複合体によって媒介される。いくつかのこのような実施形態において、この障害は、ＪＡＫ２などのＪＡＫファミリーメンバーによって媒介される。他のこのような実施形態において、上記障害は、ＡＬＫによって媒介される。いくつかのこのような実施形態において、上記化合物もしくは薬学的組成物の投与は、ＡＬＫの選択的阻害を生じる。いくつかの実施形態において、上記障害は、がんである。従って、本発明は、ＡＬＫ媒介性疾患状態（例えば、がん）を処置もしくは予防するための方法を提供する。いくつかの実施形態において、上記がんは、固形腫瘍のような腫瘍である。
【０１７８】
本発明の化合物はまた、増殖関連障害を処置するために使用され得る。従って、本発明は、被験体においてこのような増殖関連障害を処置するための方法をさらに提供する。このような方法は、必要な被験体に、治療上有効な量の、上記実施形態のうちのいずれかの上記化合物もしくは薬学的組成物を投与する工程を包含する。いくつかの実施形態において、上記被験体は、哺乳動物である。いくつかのこのような実施形態において、上記哺乳動物は、ヒトである。いくつかの実施形態において、上記増殖関連障害は、異常な細胞増殖である。他の実施形態において、上記障害は、炎症もしくは炎症関連障害である。さらに他の実施形態において、上記障害は、代謝性疾患（例えば、糖尿病）である。さらに他の実施形態において、上記障害は、がんである。いくつかのこのような実施形態において、上記がんは、固形腫瘍である。
【０１７９】
がんもしくは他の疾患もしくは他の状態の急性もしくは慢性の処置もしくは予防において、上記実施形態のうちのいずれかの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物、水和物、もしくは立体異性体の予防上もしくは治療上の用量の大きさは、上記状態の性質および攻撃性、ならびに上記活性成分が投与される経路とともに変動する。用量、およびいくつかの場合においては、上記用量の頻度はまた、個々の患者の処置されるべき状態、年齢、体重、および応答に従って変動する。適切な投与レジメンは、このような因子を十分に考えて、当業者によって容易に選択され得る。一実施形態において、投与される用量は、使用されるべき特定の化合物、ならびに上記患者の体重および状態に依存する。一般に、１日あたりの用量は、約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは、約１〜２５ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは、約１〜約５ｍｇ／ｋｇの範囲にある。がんを有するヒトの処置に関しては、約０．１ｍｇ〜約１５ｇ／日が、１日に約１〜４回に分けて投与され、好ましくは、１０ｍｇ〜１２ｇ／日、より好ましくは、４０ｍｇ〜５００ｍｇ／日である。一実施形態において、本発明の化合物は、１日に約１〜４回に分けて、４０ｍｇ〜５００ｍｇ／日、投与される。さらに、単一薬剤としてもしくは他の治療剤との組み合わせにおいて、推奨される１日用量は、周期的に投与され得る。一実施形態において、上記１日用量は、単一用量において、もしくは等分された用量において、投与される。関連する実施形態において、上記推奨される１日用量は、１週間に１回、１週間に２回、１週間に３回、１週間に４回もしくは１週間に５回投与され得る。
【０１８０】
本発明の化合物は、上記被験体内での上記化合物の全身分布を提供するために投与され得る。従って、いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、身体において全身効果を生じるために投与される。
【０１８１】
本発明の化合物はまた、ある状態によって影響を受ける部位に（例えば、皮膚がんもしくは食道がんのアクセス可能な領域の処置において）、直接投与され得る。
【０１８２】
上記で示されるように、本発明の化合物は、経口投与、粘膜投与（舌下、口内、直腸、鼻、もしくは膣を含む）、非経口投与（皮下、筋肉内、ボーラス注射、動脈内、もしくは静脈内を含む）、経皮投与、もしくは局所投与を介して投与され得る。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、粘膜投与（舌下、口内、直腸、鼻、もしくは膣を含む）、非経口投与（皮下、筋肉内、ボーラス注射、動脈内、もしくは静脈内を含む）、経皮投与、もしくは局所投与を介して投与される。他の実施形態において、本発明の化合物は、経口投与を介して投与される。さらに他の実施形態において、本発明の化合物は、経口投与を介して投与されない。
【０１８３】
様々な治療上有効な量が、様々な条件に適用可能であり得、それは当業者であれば容易に知ることができる。同様に、このような状態を処置もしくは予防するのに十分であるが、従来の治療と関連した有害効果を引き起こすには不十分であるか、または上記有害効果を低下させるのに十分な量はまた、上記の投与量および投与頻度スケジュールによって包含される。
【０１８４】
本発明のいくつかの方法は、本発明の化合物およびさらなる治療剤（すなわち、本発明の化合物以外の治療剤）の投与を包含する。従って、本発明の化合物は、少なくとも１種の他の治療剤と組み合わせて使用され得る。さらなる治療剤の例としては、抗生物質、制吐剤、抗うつ剤、抗真菌剤、抗炎症剤、抗新生物剤、抗ウイルス剤、細胞傷害性薬剤、および他の抗がん剤、免疫調節剤、α−インターフェロン、β−インターフェロン、アルキル化剤、ホルモン、ならびにサイトカインが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、本発明は、抗がん活性を示すさらなる治療剤の投与を包含する。別の実施形態において、細胞傷害性活性を示すさらなる治療剤は、被験体（例えば、がん患者）に投与される。
【０１８５】
本発明の化合物および上記他の治療剤は、付加的に、もしくは好ましくは、相乗的に作用し得る。いくつかの実施形態において、本発明の化合物を含む組成物は、別の治療剤の投与と同時に投与される。これは、同じ組成物の一部であり得るか、または本発明の上記化合物を含むものとは異なる組成物中にあり得る。他の実施形態において、本発明の化合物は、別の治療剤の投与の前に、もしくはその投与の後に投与される。さらに他の実施形態において、本発明の化合物は、別の治療剤での処置を以前受けていなかったか、もしくは上記処置を現在受けていない患者に投与される。本発明の化合物は、放射線療法を受けたことがあるか、現在受けているか、もしくは受ける予定である被験体に投与され得る。いくつかのこのような実施形態において、上記被験体は、がん患者である。
【０１８６】
組み合わせとして投与される場合、上記治療剤は、同時に投与されるかもしくは異なる時点で逐次的に投与される、別個の組成物として処方され得るか、または上記治療剤は、単一組成物として与えられ得る。上記語句「共治療（ｃｏ−ｔｈｅｒａｐｙ）」（もしくは「組み合わせ治療」）は、本発明の化合物および別の薬学的薬剤の使用を定義するにあたって、薬物の組み合わせの有益な効果を提供するレジメンにおいて逐次的様式における各薬剤の投与を包含することが意図され、ならびに実質的に同時の様式における（例えば、これら活性薬剤の固定比を有する単一カプセル剤において、または各薬剤のための複数の別個のカプセル剤において）これら薬剤の共投与を包含することもまた、意図される。具体的には、本発明の化合物の投与は、新生物の予防もしくは処置において当業者に公知のさらなる治療と（例えば、放射線療法と、もしくは細胞増殖抑制剤もしくは細胞傷害性薬剤と）ともにであり得る。
【０１８７】
固定された用量として処方される場合、このような組み合わせ生成物は、受け入れられた投与量範囲内で本発明の化合物を使用する。本明細書に記載される実施形態のうちのいずれかの化合物はまた、組み合わせ処方物が不適切である場合に、公知の抗がん剤もしくは細胞傷害性薬剤と逐次的に投与され得る。本発明は、投与の順序において限定されない。なぜなら、本発明の化合物は、公知の抗がん剤もしくは細胞傷害性薬剤の投与の前、上記投与と同時、もしくは上記投与の後のいずれかに、投与され得るからである。
【０１８８】
商業的使用において、臨床評価において、および前臨床開発において、利用可能な多数の抗新生物薬剤がある。これらは、組み合わせ薬物化学療法による新生物の処置のために選択され得る。このような抗新生物薬剤は、いくつかの大きなカテゴリー、すなわち、抗生物質タイプの薬剤、アルキル化剤、代謝拮抗物質薬剤、ホルモン剤、免疫学的薬剤、インターフェロンタイプの薬剤および種々雑多な薬剤のカテゴリーの中に入る。
【０１８９】
本発明の化合物と組み合わせて使用され得る抗新生物薬剤の第１のファミリーは、代謝拮抗物質タイプ／チミジル酸シンターゼインヒビター抗新生物薬剤からなる。適切な代謝拮抗物質の抗新生物薬剤は、５−ＦＵ−フィブリノゲン、アカンチホル酸（ａｃａｎｔｈｉｆｏｌｉｃ  ａｃｉｄ）、アミノチアジアゾール、ブレキナルナトリウム、カルモフール、Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ  ＣＧＰ−３０６９４、シクロペンチルシトシン、シタラビンホスフェートステアレート、シタラビン結合体、Ｌｉｌｌｙ  ＤＡＴＨＦ、Ｍｅｒｒｅｌ  Ｄｏｗ  ＤＤＦＣ、デアザグアニン（ｄｅｚａｇｕａｎｉｎｅ）、ジデオキシシチジン、ジデオキシグアノシン、ｄｉｄｏｘ、Ｙｏｓｈｉｔｏｍｉ  ＤＭＤＣ、ドキシフルリジン、Ｗｅｌｌｃｏｍｅ  ＥＨＮＡ、Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．  ＥＸ−０１５、ファザラビン、フロクスウリジン、フルダラビンホスフェート、５−フルオロウラシル、Ｎ−（２’−フラニジル）−５−フルオロウラシル、Ｄａｉｉｃｈｉ  Ｓｅｉｙａｋｕ  ＦＯ−１５２、イソプロピルピロリジン、Ｌｉｌｌｙ  ＬＹ−１８８０１１、Ｌｉｌｌｙ  ＬＹ−２６４６１８、メトベンザプリム（ｍｅｔｈｏｂｅｎｚａｐｒｉｍ）、メトトレキサート、Ｗｅｌｌｃｏｍｅ  ＭＺＰＥＳ、ノルスペルミジン、ＮＣＩ  ＮＳＣ−１２７７１６、ＮＣＩ  ＮＳＣ−２６４８８０、ＮＣＩ  ＮＳＣ−３９６６１、ＮＣＩ  ＮＳＣ−６１２５６７、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＰＡＬＡ、ペントスタチン、ピリトレキシム、プリカマイシン、Ａｓａｈｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＰＬ−ＡＣ、Ｔａｋｅｄａ  ＴＡＣ−７８８、チオグアニン、チアゾフリン、Ｅｒｂａｍｏｎｔ  ＴＩＦ、トリメトレキサート、チロシンキナーゼインヒビター、Ｔａｉｈｏ  ＵＦＴ、およびウリシチン（ｕｒｉｃｙｔｉｎ）からなる群より選択され得るが、これらに限定されない。
【０１９０】
本発明の化合物と組み合わせて使用され得る抗新生物薬剤の第２のファミリーは、アルキル化タイプの抗新生物薬剤からなる。適切なアルキル化タイプの抗新生物薬剤は、Ｓｈｉｏｎｏｇｉ  ２５４−Ｓ、アルド−ホスファミドアナログ、アルトレタミン、アナキシロン、Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｍａｎｎｈｅｉｍ  ＢＢＲ−２２０７、ベストラブシル、ブドチタン、Ｗａｋｕｎａｇａ  ＣＡ−１０２、カルボプラチン、カルムスチン、Ｃｈｉｎｏｉｎ−１３９、Ｃｈｉｎｏｉｎ−１５３、クロラムブシル、シスプラチン、シクロホスファミド、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ  ＣＬ−２８６５５８、Ｓａｎｏｆｉ  ＣＹ−２３３、シプラテート（ｃｙｐｌａｔａｔｅ）、Ｄｅｇｕｓｓａ  Ｄ−１９−３８４、Ｓｕｍｉｍｏｔｏ  ＤＡＣＨＰ（Ｍｙｒ）２、ジフェニルスピロムスチン、細胞増殖抑制二白金（ｄｉｐｌａｔｉｎｕｍ  ｃｙｔｏｓｔａｔｉｃ）、Ｅｒｂａ  ジスタマイシン誘導体、Ｃｈｕｇａｉ  ＤＷＡ−２１１４Ｒ、ＩＴＩ  Ｅ０９、エルムスチン、Ｅｒｂａｍｏｎｔ  ＦＣＥ−２４５１７、エストラムスチンホスフェートナトリウム（ｅｓｔｒａｍｕｓｔｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）、フォテムスチン、Ｕｎｉｍｅｄ  Ｇ−６−Ｍ、Ｃｈｉｎｏｉｎ  ＧＹＫＩ−１７２３０、ヘプスルファム（ｈｅｐｓｕｌ−ｆａｍ）、イホスファミド、イプロプラチン、ロムスチン、マホスファミド、ミトラクトール、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｋａｙａｋｕ  ＮＫ−１２１、ＮＣＩ  ＮＳＣ−２６４３９５、ＮＣＩ  ＮＳＣ−３４２２１５、オキサリプラチン、Ｕｐｊｏｈｎ  ＰＣＮＵ、プレドニムスチン、Ｐｒｏｔｅｒ  ＰＴＴ−１１９、ラニムスチン、セムスチン、ＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ  ＳＫ＆Ｆ−１０１７７２、Ｙａｋｕｌｔ  Ｈｏｎｓｈａ  ＳＮ−２２、スピロムスチン、Ｔａｎａｂｅ  Ｓｅｉｙａｋｕ  ＴＡ−０７７、タウロムスチン、テモゾロミド、テロキシロン（ｔｅｒｏｘｉｒｏｎｅ）、テトラプラチン、およびトリメラモール（ｔｒｉｍｅｌａｍｏｌ）からなる群より選択され得るが、これらに限定されない。
【０１９１】
本発明の化合物と組み合わせて使用され得る抗新生物薬剤の第３のファミリーは、抗生物質タイプの抗新生物薬剤からなる。適切な抗生物質タイプの抗新生物薬剤は、Ｔａｉｈｏ  ４１８１−Ａ、アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アクチノプラノン（ａｃｔｉｎｏｐｌａｎｏｎｅ）、Ｅｒｂａｍｏｎｔ  ＡＤＲ−４５６、アエロプリシニン（ａｅｒｏｐｌｙｓｉｎｉｎ）誘導体、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ  ＡＮ−２０１−ＩＩ、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ  ＡＮ−３、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｓｏｄａ  アニソマイシン、アントラサイクリン、アジノマイシン（ａｚｉｎｏ−ｍｙｃｉｎ）−Ａ、ビスカベリン（ｂｉｓｕｃａｂｅｒｉｎ）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＢＬ−６８５９、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＢＭＹ−２５０６７、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＢＭＹ−２５５５１、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＢＭＹ−２６６０５、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＢＭＹ−２７５５７、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＢＭＹ−２８４３８、ブレオマイシンスルフェート、ブリオスタチン−１、Ｔａｉｈｏ  Ｃ−１０２７、カリケマイシン（ｃａｌｉｃｈｅｍｙｃｉｎ）、クロモキシマイシン（ｃｈｒｏｍｏｘｉｍｙｃｉｎ）、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＤＣ−１０２、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＤＣ−７９、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＤＣ−８８Ａ、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＤＣ８９−Ａ１、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＤＣ９２−Ｂ、ジトリサルビシン（ｄｉｔｒｉｓａｒｕｂｉｃｉｎ）Ｂ、Ｓｈｉｏｎｏｇｉ  ＤＯＢ−４１、ドキソルビシン、ドキソルビシン−フィブリノゲン、エルサミシン（ｅｌｓａｍｉｃｉｎ）−Ａ、エピルビシン、エルブスタチン、エソルビシン、エスペラミシン−Ａ１、エスペラミシン−Ａｌｂ、Ｅｒｂａｍｏｎｔ  ＦＣＥ−２１９５４、Ｆｕｊｉｓａｗａ  ＦＫ−９７３、フォストリエシン（ｆｏｓｔｒｉｅｃｉｎ）、Ｆｕｊｉｓａｗａ  ＦＲ−９００４８２、グリドバクチン（ｇｌｉｄｏｂａｃｔｉｎ）、グレガチン（ｇｒｅｇａｔｉｎ）−Ａ、グリンカマイシン、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、イダルビシン、イルジン（ｉｌｌｕｄｉｎ）、カズサマイシン（ｋａｚｕｓａｍｙｃｉｎ）、ケサリロジン（ｋｅｓａｒｉｒｈｏｄｉｎ）、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＫＭ−５５３９、Ｋｉｒｉｎ  Ｂｒｅｗｅｒｙ  ＫＲＮ−８６０２、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＫＴ−５４３２、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＫＴ−５５９４、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＫＴ−６１４９、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ  ＬＬ−Ｄ４９１９４、Ｍｅｉｊｉ  Ｓｅｉｋａ  ＭＥ  ２３０３、メノガリル（ｍｅｎｏｇａｒｉｌ）、マイトマイシン、ミトキサントロン、ＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ  Ｍ−ＴＡＧ、ネオエナクチン（ｎｅｏｅｎａｃｔｉｎ）、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｋａｙａｋｕ  ＮＫ−３１３、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｋａｙａｋｕ  ＮＫＴ−０１、ＳＲＩ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ＮＳＣ−３５７７０４、オキサリシン（ｏｘａｌｙｓｉｎｅ）、オキサウノマイシン、ペプロマイシン、ピラチン、ピラルビシン、ポロトラマイシン、ピリンダナイシン（ｐｙｒｉｎｄａｎｙｃｉｎ）Ａ、Ｔｏｂｉｓｈｉ  ＲＡ−Ｉ、ラパマイシン、リゾキシン、ロドルビシン、シバノミシン、シウェンマイシン、Ｓｕ��ｉｔｏｍｏ  ＳＭ−５８８７、Ｓｎｏｗ  Ｂｒａｎｄ  ＳＮ−７０６、Ｓｎｏｗ  Ｂｒａｎｄ  ＳＮ−０７、ソランギシン−Ａ、スパルソマイシン、ＳＳ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ＳＳ−２１０２０、ＳＳ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ＳＳ−７３１３Ｂ、ＳＳ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ＳＳ−９８１６Ｂ、ステフィマイシンＢ、Ｔａｉｈｏ  ４１８１−２、タリソマイシン、Ｔａｋｅｄａ  ＴＡＮ−８６８Ａ、テルペンテシン、トラジン（ｔｈｒａｚｉｎｅ）、トリクロザリンＡ、Ｕｐｊｏｈｎ  Ｕ−７３９７５、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＵＣＮ−１００２８Ａ、Ｆｕｊｉｓａｗａ  ＷＦ−３４０５、Ｙｏｓｈｉｔｏｍｉ  Ｙ−２５０２４、およびゾルビシンからなる群より選択され得るが、これらに限定されない。
【０１９２】
本発明の化合物と組み合わせて使用され得る抗新生物薬剤の第４のファミリーは、種々雑多な抗新生物薬剤のファミリーからなり、これらとしては、チューブリン相互作用薬剤、トポイソメラーゼＩＩインヒビター、トポイソメラーゼＩインヒビター、およびホルモン剤が挙げられ、α−カロテン、α−ジフルオロメチル−アルギニン、アシトレチン、Ｂｉｏｔｅｃ  ＡＤ−５、Ｋｙｏｒｉｎ  ＡＨＣ−５２、アルストニン、アモナフィド、アンフェチニル、アムサクリン、アンジオスタット（Ａｎｇｉｏｓｔａｔ）、アンキノマイシン、アンチ−ネオプラストン（ａｎｔｉ−ｎｅｏｐｌａｓｔｏｎ）Ａ１０、アンチネオプラストンＡ２、アンチネオプラストンＡ３、アンチネオプラストンＡ５、アンチネオプラストンＡＳ２−１、Ｈｅｎｋｅｌ  ＡＰＤ、アフィジコリングリシナート、アスパラギナーゼ、Ａｖａｒｏｌ、バッカリン、バトラシリン、ベンフルロン、ベンゾトリプト、Ｉｐｓｅｎ−Ｂｅａｕｆｏｕｒ  ＢＩＭ−２３０１５、ビサントレン、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＢＭＹ−４０４８１、Ｖｅｓｔａｒ  ｂｏｒｏｎ−１０、ブロモホスファミド、Ｗｅｌｌｃｏｍｅ  ＢＷ−５０２、Ｗｅｌｌｃｏｍｅ  ＢＷ−７７３、カラセミド、カルメチゾールヒドロクロリド、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ  ＣＤＡＦ、クロルスルファキノキサロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆａｑｕｉｎｏｘａｌｏｎｅ）、Ｃｈｅｍｅｓ  ＣＨＸ−２０５３、Ｃｈｅｍｅｘ  ＣＨＸ−１００、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＣＩ−９２１、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＣＩ−９３７、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＣＩ−９４１、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＣＩ−９５８、クランフェヌル、クラビリデノン、ＩＣＮ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ  １２５９、ＩＣＮ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ  ４７１１、コントラカン（Ｃｏｎｔｒａｃａｎ）、Ｙａｋｕｌｔ  Ｈｏｎｓｈａ  ＣＰＴ−１１、クリスナトール、グラダーム（ｃｕｒａｄｅｒｍ）、サイトカラシンＢ、シタラビン、サイトシチン、Ｍｅｒｚ  Ｄ−６０９、ＤＡＢＩＳマレエート、ダカルバジン、ダテリプチニウム（ｄａｔｅｌｌｉｐｔｉｎｉｕｍ）、ジデムニン−Ｂ、ジヘマトポルフィリンエーテル（ｄｉｈａｅｍａｔｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎ  ｅｔｈｅｒ）、ジヒドロレンペロン（ｄｉｈｙｄｒｏｌｅｎｐｅｒｏｎｅ）、ジナリン、ジスタマイシン、Ｔｏｙｏ  Ｐｈａｒｍａｒ  ＤＭ−３４１、Ｔｏｙｏ  Ｐｈａｒｍａｒ  ＤＭ−７５、Ｄａｉｉｃｈｉ  Ｓｅｉｙａｋｕ  ＤＮ−９６９３、ドセタキセル、エリプラビン（ｅｌｌｉｐｒａｂｉｎ）、エリプチニウムアセテート、Ｔｓｕｍｕｒａ  ＥＰＭＴＣ、エポチロン、エルゴタミン、エトポシド、エトレチナート、フェンレチニド、Ｆｕｊｉｓａｗａ  ＦＲ−５７７０４、硝酸ガリウム、ゲンクワダフニン、Ｃｈｕｇａｉ  ＧＬＡ−４３、Ｇｌａｘｏ  ＧＲ−６３１７８、ｇｒｉｆｏｌａｎ  ＮＭＦ−５Ｎ、ヘキサデシルホスホコリン、Ｇｒｅｅｎ  Ｃｒｏｓｓ  ＨＯ−２２１、ホモハリングトニン、ヒドロキシウレア、ＢＴＧ  ＩＣＲＦ−１８７、イルモホシン、イソグルタミン、イソトレチノイン、Ｏｔｓｕｋａ  ＪＩ−３６、Ｒａｍｏｔ  Ｋ−４７７、Ｏｔｓｕａｋ  Ｋ−７６ＣＯＯＮａ、Ｋｕｒｅｈａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｋ−ＡＭ、ＭＥＣＴ  Ｃｏｒｐ  ＫＩ−８���１０、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ  Ｌ−６２３、ロイコレグリン（ｌｅｕｋｏｒｅｇｕｌｉｎ）、ロニダミン、Ｌｕｎｄｂｅｃｋ  ＬＵ−２３−１１２、Ｌｉｌｌｙ  ＬＹ−１８６６４１、ＮＣＩ  （ＵＳ）  ＭＡＰ、マリシン（ｍａｒｙｃｉｎ）、Ｍｅｒｒｅｌ  Ｄｏｗ  ＭＤＬ−２７０４８、Ｍｅｄｃｏ  ＭＥＤＲ−３４０、メルバロン、メロシアニン（ｍｅｒｏｃｙａｎｌｎｅ）誘導体、メチルアニリノアクリジン、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ＭＧＩ−１３６、ミナクチビン（ｍｉｎａｃｔｉｖｉｎ）、ミトナフィド、ミトキドン、モピダモール、モトレチニド、Ｚｅｎｙａｋｕ  Ｋｏｇｙｏ  ＭＳＴ−１６、Ｎ−（レチノイル）アミノ酸、Ｎｉｓｓｈｉｎ  Ｆｌｏｕｒ  Ｍｉｌｌｉｎｇ  Ｎ−０２１、Ｎ−アシル化−デヒドロアラニン、ナファザトロム、Ｔａｉｓｈｏ  ＮＣＵ−１９０、ノコダゾール誘導体、Ｎｏｒｍｏｓａｎｇ、ＮＣＩ  ＮＳＣ−１４５８１３、ＮＣＩ  ＮＳＣ−３６１４５６、ＮＣＩ  ＮＳＣ−６０４７８２、ＮＣＩ  ＮＳＣ−９５５８０、オクレオチド（ｏｃｒｅｏｔｉｄｅ）、Ｏｎｏ  ＯＮＯ−１１２、オキザノシン（ｏｑｕｉｚａｎｏｃｉｎｅ）、Ａｋｚｏ  Ｏｒｇ−１０１７２、パクリタキセル、パンクラチスタチン、パゼリプチン、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＰＤ−１１１７０７、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＰＤ−１１５９３４、Ｗａｒｎｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔ  ＰＤ−１３１１４１、Ｐｉｅｒｒｅ  Ｆａｂｒｅ  ＰＥ−１００１、ＩＣＲＴ  ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｄ、ピロキサントロン（ｐｉｒｏｘａｎｔｒｏｎｅ）、ポリヘマトポルフィリン、ポリプレイン酸（ｐｏｌｙｐｒｅｉｃ  ａｃｉｄ）、エファモルポルフィリン（Ｅｆａｍｏｌ  ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、プロビマン（ｐｒｏｂｉｍａｎｅ）、プロカルバジン、プログルミド、ＩｎｖｉｔｒｏｎプロテアーゼネキシンＩ、Ｔｏｂｉｓｈｉ  ＲＡ−７００、ラゾキサン、Ｓａｐｐｏｒｏ  Ｂｒｅｗｅｒｉｅｓ  ＲＢＳ、レストリクチン（ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｎ）−Ｐ、レテリプチン（ｒｅｔｅｌｌｉｐｔｉｎｅ）、レチノイン酸、Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  ＲＰ−４９５３２、Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  ＲＰ−５６９７６、ＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ  ＳＫ＆Ｆ−１０４８６４、Ｓｕｍｉｔｏｍｏ  ＳＭ−１０８、Ｋｕｒａｒａｙ  ＳＭＡＮＣＳ、ＳｅａＰｈａｒｍ  ＳＰ−１００９４、スパトール、スピロシクロプロパン誘導体、スピロゲルマニウム、Ｕｎｉｍｅｄ，  ＳＳ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ＳＳ−５５４、ストリポルジノン（ｓｔｒｙｐｏｌｄｉｎｏｎｅ）、スチポルジオン、Ｓｕｎｔｏｒｙ  ＳＵＮ  ０２３７、Ｓｕｎｔｏｒｙ  ＳＵＮ  ２０７１、スーパーオキシド・ジスムターゼ、Ｔｏｙａｍａ  Ｔ−５０６、Ｔｏｙａｍａ  Ｔ−６８０、タキソール、Ｔｅｉｊｉｎ  ＴＥＩ−０３０３、テニポシド、タリブラスチン、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ  ＴＪＢ−２９、トコトリエノール、トポテカン、トポスチン、Ｔｅｉｊｉｎ  ＴＴ−８２、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＵＣＮ−０１、Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ  ＵＣＮ−１０２８、ウクライン、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ  ＵＳＢ−００６、硫酸ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビネストラミド（ｖｉｎｅｓｔｒａｍｉｄｅ）、ビノレルビ���、ビントリプトール、ビンゾリジン、ウィタノリド、およびＹａｍａｎｏｕｃｈｉ  ＹＭ−５３４からなる群より選択されるが、これらに限定されない。
【０１９３】
あるいは、本化合物はまた、他の抗新生物薬剤との共治療（ｃｏ−ｔｈｅｒａｐｉｅｓ）において使用され得、上記他の抗新生物薬剤としては、例えば、アセマンナン、アクラルビシン、アルデスロイキン、アレムツズマブ、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミホスチン、アミノレブリン酸、アムルビシン、アムサクリン、アナグレリド、アナストロゾール、ＡＮＣＥＲ、アンセスチム、ＡＲＧＬＡＢＩＮ、三酸化ヒ素、ＢＡＭ  ００２（Ｎｏｖｅｌｏｓ）、ベキサロテン、ビカルタミド、ブロクスウリジン、カペシタビン、セルモロイキン、セトロレリクス、クラドリビン、クロトリマゾール、シタラビンオクフォスファート、ＤＡ  ３０３０（Ｄｏｎｇ−Ａ）、ダクリズマブ、デニロイキンディフティトクス、デスロレリン、デクスラゾキサン、ジラゼプ、ドセタキセル、ドコサノール、ドキセルカルシフェロール、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ブロモクリプチン、カルムスチン、シタラビン、フルオロウラシル、ＨＩＴジクロフェナク、インターフェロンα、ダウノルビシン、ドキソルビシン、トレチノイン、エデルホシン、エドレコロマブ、エフロルニチン、エミテフル、エピルビシン、エポエチンβ、エトポシドホスフェート、エキセメスタン、エクシスリンド、ファドロゾール、フィルグラスチム、フィナステリド、フルダラビンホスフェート、ホルメスタン、ホテムスチン、硝酸ガリウム、ゲムシタビン、ゲムツズマブゾガマイシン（ｇｅｍｔｕｚｕｍａｂ  ｚｏｇａｍｉｃｉｎ）、ギメラシル／オテラシル／テガフール組み合わせ、グリコピン（ｇｌｙｃｏｐｉｎｅ）、ゴセレリン、ヘプタプラチン（ｈｅｐｔａｐｌａｔｉｎ）、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、ヒト胎児αフェトプロテイン、イバンドロン酸（ｉｂａｎｄｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、イダルビシン、イミキモド、インターフェロンα、インターフェロンα、天然、インターフェロンα−２、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンα−Ｎ１、インターフェロンα−ｎ３、インターフェロンαｃｏｎ−１、インターフェロンα、天然、インターフェロンβ、インターフェロンβ−１ａ、インターフェロンβ−１ｂ、インターフェロンγ、天然インターフェロンγ−１ａ、インターフェロンγ−１ｂ、インターロイキン−１β、ヨーベングアン、イリノテカン、イルソグラジン、ランレオチド、ＬＣ  ９０１８（Ｙａｋｕｌｔ）、レフルノミド、レノグラスチム、硫酸レンチナン、レトロゾール、白血球αインターフェロン、リュープロレリン、レバミゾール＋フルオロウラシル、リアロゾール、ロバプラチン（ｌｏｂａｐｌａｔｉｎ）、ロニダミン、ロバスタチン、マソプロコール、メラルソプロール、メトクロプラミド、ミフェプリストン、ミルテホシン、ミリモスチム（ｍｉｒｉｍｏｓｔｉｍ）、ミスマッチ二本鎖ＲＮＡ、ミトグアゾン、ミトラクトール、ミトキサントロン、モルグラモスチム、ナファレリン、ナロキソン＋ペンタゾシン、ナルトグラスチム、ネダプラチン、ニルタミド、ノスカピン、新規赤血球生成刺激タンパク質、ＮＳＣ  ６３１５７０オクトレオチド、オプレルベキン、オサテロン、オキサリプラチン、パクリタキセル、パミドロン酸、ペグアスパラガーゼ（ｐｅｇａｓｐａｒｇａｓｅ）、ｐｅ��インターフェロンα−２ｂ、ペントサンポリスルフェートナトリウム、ペントスタチン、ピシバニル、ピラルビシン、ウサギ抗胸腺細胞ポリクローナル抗体、ポリエチレングリコールインターフェロンα−２ａ、ポルフィマーナトリウム、ラロキシフェン、ラルチトレキセド、ラスブリカーゼ（ｒａｓｂｕｒｉｃａｓｅ）、レニウムＲｅ  １８６エチドロネート、ＲＩＩレチンアミド、リツキシマブ、ロムルチド、サマリウム（１５３  Ｓｍ）レキシドロナム、サルグラモスチム、シゾフィラン、ソブゾキサン、ソネルミン（ｓｏｎｅｒｍｉｎ）、塩化ストロンチウム−８９、スラミン、タソネルミン（ｔａｓｏｎｅｒｍｉｎ）、タザロテン、テガフール、テモポルフィン、テモゾロミド、テニポシド、テトラクロロデカオキシド、サリドマイド、サイマルファシン（ｔｈｙｍａｌｆａｓｉｎ）、サイロトロピンα、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ−ヨウ素１３１、トラスツズマブ、トレオスルファン、トレチノイン、トリロスタン、トリメトレキサート、トリプトレリン、腫瘍壊死因子α、天然、ウベニメクス、膀胱がんワクチン、丸山ワクチン、黒色腫溶解物ワクチン、バルルビシン、ベルテポルフィン、ビノレルビン、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ、ジノスタチンスチマラマー、もしくはゾレドロン酸；アバレリクス；ＡＥ  ９４１（Ａｅｔｅｒｎａ）、アンバムスチン、アンチセンスオリゴヌクレオチド、ｂｃｌ−２（Ｇｅｎｔａ）、ＡＰＣ  ８０１５（Ｄｅｎｄｒｅｏｎ）、セツキシマブ、デシタビン、デキサミノグルテチミド（ｄｅｘａｍｉｎｏｇｌｕｔｅｔｈｉｍｉｄｅ）、ジアジコン、ＥＬ  ５３２（Ｅｌａｎ）、ＥＭ  ８００（Ｅｎｄｏｒｅｃｈｅｒｃｈｅ）、エニルウラシル、エタニダゾール、フェンレチニド、フィルグラスチムＳＤ０１（Ａｍｇｅｎ）、フルベストラント、ガロシタビン、ガストリン１７免疫原、ＨＬＡ−Ｂ７遺伝子治療（Ｖｉｃａｌ）、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、ヒスタミンジヒドロクロリド、イブリツモマブチウキセタン、イロマスタット、ＩＭ  ８６２（Ｃｙｔｒａｎ）、インターロイキン−２、イプロキシフェン、ＬＤＩ  ２００（Ｍｉｌｋｈａｕｓ）、レリジスチム、リンツズマブ、ＣＡ  １２５  ＭＡｂ（Ｂｉｏｍｉｒａ）、がんＭＡｂ（Ｊａｐａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）、ＨＥＲ−２およびＦｃ  ＭＡｂ（Ｍｅｄａｒｅｘ）、イディオタイプ１０５ＡＤ７  ＭＡｂ（ＣＲＣ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、イディオタイプＣＥＡ  ＭＡｂ（Ｔｒｉｌｅｘ）、ＬＹＭ−１−ヨウ素１３１  ＭＡｂ（Ｔｅｃｈｎｉｃｌｏｎｅ）、多型性上皮ムチン−イットリウム９０  ＭＡｂ（Ａｎｔｉｓｏｍａ）、マリマスタット、メノガリル、ミツモマブ（ｍｉｔｕｍｏｍａｂ）、モテキサフィンガドリニウム、ＭＸ  ６（Ｇａｌｄｅｒｍａ）、ネララビン、ノラトレキセド、Ｐ  ３０タンパク質、ペグビソマント、ペメトレキセド、ポルフィロマイシン、プリノマスタット、ＲＬ  ０９０３（Ｓｈｉｒｅ）、ルビテカン、サトラプラチン、フェニル酢酸ナトリウム、スパルホス酸（ｓｐａｒｆｏｓｉｃ  ａｃｉｄ）、ＳＲＬ  １７２（ＳＲ  Ｐｈａｒｍａ）、ＳＵ  ５４１６（ＳＵＧＥＮ）、ＴＡ  ０７７（Ｔａｎａｂｅ）、テトラチオモリブデート、タリブ��スチン、トロンボポエチン、エチルエチオプルプリンスズ（ｔｉｎ  ｅｔｈｙｌ  ｅｔｉｏｐｕｒｐｕｒｉｎ）、チラパザミン、がんワクチン（Ｂｉｏｍｉｒａ）、黒色腫ワクチン（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ）、黒色腫ワクチン（Ｓｌｏａｎ  Ｋｅｔｔｅｒｉｎｇ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）、黒色腫腫瘍溶解物ワクチン（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｃｏｌｌｅｇｅ）、ウイルス性黒色腫細胞溶解物ワクチン（Ｒｏｙａｌ  Ｎｅｗｃａｓｔｌｅ  Ｈｏｓｐｉｔａｌ）、またはバルスポダールが挙げられる。
【０１９４】
本発明の化合物は、さらに、ＶＥＧＦＲインヒビターとともに使用され得る。以下の特許および特許出願において記載される他の化合物は、組み合わせ治療において使用され得る：米国特許第６，２５８，８１２号、ＵＳ  ２００３／０１０５０９１、ＷＯ  ０１／３７８２０、米国特許第６，２３５，７６４号、ＷＯ  ０１／３２６５１、米国特許第６，６３０，５００号、米国特許第６，５１５，００４号、米国特許第６，７１３，４８５号、米国特許第５，５２１，１８４号、米国特許第５，７７０，５９９号、米国特許第５，７４７，４９８号、ＷＯ  ０２／６８４０６、ＷＯ  ０２／６６４７０、ＷＯ  ０２／５５５０１、ＷＯ  ０４／０５２７９、ＷＯ  ０４／０７４８１、ＷＯ  ０４／０７４５８、ＷＯ  ０４／０９７８４、ＷＯ  ０２／５９１１０、ＷＯ  ９９／４５００９、ＷＯ  ００／５９５０９、ＷＯ  ９９／６１４２２、米国特許第５，９９０，１４１号、ＷＯ  ００／１２０８９、およびＷＯ  ００／０２８７１。
【０１９５】
いくつかの実施形態において、上記組み合わせは、少なくとも１種の抗脈管形成薬剤と組み合わせた本発明の組成物を含む。薬剤としては、インビトロ合成によって調製された化学組成物、抗体、抗原結合領域、放射性核種、ならびにこれらの組み合わせおよび結合体が挙げられるが、これらに限定されない。薬剤は、アゴニスト、アンタゴニスト、アロステリック調節因子、毒素であり得るか、またはより一般には、標的を阻害もしくは刺激（例えば、レセプターもしくは酵素活性化もしくは阻害）するように作用し得、それによって、細胞死を促進するかもしくは細胞増殖を停止させる。
【０１９６】
例示的な抗腫瘍剤としては、ハーセプチンＴＭ（トラスツズマブ）（これは、乳がんおよび他の形態のがんを処置するために使用され得る）、およびリツキサンＴＭ（リツキシマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮＴＭ（イブリツモマブチウキセタン）、およびＬＹＭＰＨＯＣＩＤＥＴＭ（エプラツズマブ）（これは、非ホジキンリンパ腫および他の形態のがんを処置するために使用され得る）、ＧＬＥＥＶＥＣＴＭ（これは、慢性骨髄性白血病および消化管間質腫瘍を処置するために使用され得る）、およびＢＥＸＸＡＲＴＭ（ヨウ素１３１トシツモマブ）（これは、非ホジキンリンパ腫の処置のために使用され得る）が挙げられる。
【０１９７】
例示的な抗脈管形成薬剤としては、ＥＲＢＩＴＵＸＴＭ（ＩＭＣ−Ｃ２２５）、ＫＤＲ（キナーゼドメインレセプター）阻害剤（例えば、上記キナーゼドメインレセプターに特異的に結合する抗体および抗原結合領域）、抗ＶＥＧＦ剤（例えば、ＶＥＧＦに特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域、または可溶性ＶＥＧＦレセプターもしくはそのリガンド結合領域）、例えば、アバスチンＴＭもしくはＶＥＧＦ−ＴＲＡＰＴＭ、および抗ＶＥＧＦレセプター薬剤（例えば、これらに特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域）、ＥＧＦＲ阻害剤（例えば、これらに特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域）、例えば、ＡＢＸ−ＥＧＦ（パニツムマブ）、イレッサＴＭ（ゲフィニチブ）、タルセバＴＭ（エルロチニブ）、抗Ａｎｇ１および抗Ａｎｇ２薬剤（例えば、これらもしくはそれらのレセプター（例えば、Ｔｉｅ２／Ｔｅｋ）に特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域）、および抗Ｔｉｅ２キナーゼ阻害剤（例えば、これらに特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域）が挙げられる。本発明の薬学的組成物はまた、増殖因子に特異的に結合して、その活性を阻害する１種以上の薬剤（例えば、抗体、抗原結合領域、もしくは可溶性レセプター）、例えば、肝細胞増殖因子（ＨＧＦ、散乱因子（Ｓｃａｔｔｅｒ  Ｆａｃｔｏｒ）としても公知）のアンタゴニスト、およびそのレセプター「ｃ−ｍｅｔ」に特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域を含み得る。
【０１９８】
他の抗脈管形成薬剤としては、Ｃａｍｐａｔｈ、ＩＬ−８、Ｂ−ＦＧＦ、Ｔｅｋアンタゴニスト（Ｃｅｒｅｔｔｉら，米国公開第２００３／０１６２７１２号；米国特許第６，４１３，９３２号）、抗ＴＷＥＡＫ剤（例えば、特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域、または可溶性ＴＷＥＡＫレセプターアンタゴニスト；Ｗｉｌｅｙ，米国特許第６，７２７，２２５号を参照のこと）、ＡＤＡＭディスインテグリンドメイン（リガンドへのインテグリンの結合と拮抗する）（Ｆａｎｓｌｏｗら，米国公開第２００２／００４２３６８号）、特異的に結合する抗ｅｐｈレセプターおよび／もしくは抗エフリン抗体もしくは抗原結合領域（米国特許第５，９８１，２４５号；同第５，７２８，８１３号；同第５，９６９，１１０号；同第６，５９６，８５２号；同第６，２３２，４４７号；同第６，０５７，１２４号およびこれらの特許ファミリーのメンバー）、ならびに抗ＰＤＧＦ−ＢＢアンタゴニスト（例えば、特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域）、ならびにＰＤＧＦ−ＢＢリガンドに特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域、ならびにＰＤＧＦＲキナーゼ阻害剤（例えば、これに特異的に結合する抗体もしくは抗原結合領域）が挙げられる。
【０１９９】
さらなる抗脈管形成／抗腫瘍剤としては、以下が挙げられる：ＳＤ−７７８４（Ｐｆｉｚｅｒ，ＵＳＡ）；シレンギチド（Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ，Ｇｅｒｍａｎｙ，ＥＰＯ  ７７０６２２）；ペガプタニブオクタソディウム（ｐｅｇａｐｔａｎｉｂ  ｏｃｔａｓｏｄｉｕｍ）（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳＡ）；αスタチン（ＢｉｏＡｃｔａ，ＵＫ）；Ｍ−ＰＧＡ（Ｃｅｌｇｅｎｅ，ＵＳＡ，ＵＳ  ５７１２２９１）；イロマスタット（Ａｒｒｉｖａ，ＵＳＡ，ＵＳ  ５８９２１１２）；セマキサニブ（ｅｍａｘａｎｉｂ）（Ｐｆｉｚｅｒ，ＵＳＡ，ＵＳ  ５７９２７８３）；バタラニブ（Ｎｏｖａｒｔｉｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）；２−メトキシエストラジオール（ＥｎｔｒｅＭｅｄ，ＵＳＡ）；ＴＬＣ  ＥＬＬ−１２（Ｅｌａｎ，Ｉｒｅｌａｎｄ）；酢酸アネコルタブ（Ａｌｃｏｎ，ＵＳＡ）；α−Ｄ１４８  Ｍａｂ（Ａｍｇｅｎ，ＵＳＡ）；ＣＥＰ−７０５５（Ｃｅｐｈａｌｏｎ，ＵＳＡ）；抗Ｖｎ  Ｍａｂ（Ｃｒｕｃｅｌｌ，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）  ＤＡＣ：抗脈管形成剤（ＣｏｎｊｕＣｈｅｍ，Ｃａｎａｄａ）；アンジオシジン（Ａｎｇｉｏｃｉｄｉｎ）（ＩｎＫｉｎｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ，ＵＳＡ）；ＫＭ−２５５０（Ｋｙｏｗａ  Ｈａｋｋｏ，Ｊａｐａｎ）；ＳＵ−０８７９（Ｐｆｉｚｅｒ，ＵＳＡ）；ＣＧＰ−７９７８７（Ｎｏｖａｒｔｉｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ，ＥＰ  ９７００７０）；ＡＲＧＥＮＴ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（Ａｒｉａｄ，ＵＳＡ）；ＹＩＧＳＲ−Ｓｔｅａｌｔｈ（Ｊｏｈｎｓｏｎ  ＆  Ｊｏｈｎｓｏｎ，ＵＳＡ）；フィブリノゲン−Ｅフラグメント（ＢｉｏＡｃｔａ，ＵＫ）；血管新生インヒビター（Ｔｒｉｇｅｎ，ＵＫ）；ＴＢＣ−１６３５（Ｅｎｃｙｓｉｖｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，ＵＳＡ）；ＳＣ−２３６（Ｐｆｉｚｅｒ，ＵＳＡ）；ＡＢＴ−５６７（Ａｂｂｏｔｔ，ＵＳＡ）；メタスタチン（ＥｎｔｒｅＭｅｄ，ＵＳＡ）；血管新生インヒビター（Ｔｒｉｐｅｐ，Ｓｗｅｄｅｎ）；マスピン（Ｓｏｓｅｉ，Ｊａｐａｎ）；２−メトキシエストラジオール（Ｏｎｃｏｌｏｇｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，ＵＳＡ）；ＥＲ−６８２０３−００（ＩＶＡＸ，ＵＳＡ）；ベネフィン（Ｌａｎｅ  Ｌａｂｓ，ＵＳＡ）；Ｔｚ−９３（Ｔｓｕｍｕｒａ，Ｊａｐａｎ）；ＴＡＮ−１１２０（Ｔａｋｅｄａ，Ｊａｐａｎ）；ＦＲ−１１１１４２（Ｆｕｊｉｓａｗａ，Ｊａｐａｎ，ＪＰ  ０２２３３６１０）；血小板因子４（ＲｅｐｌｉＧｅｎ，ＵＳＡ，ＥＰ  ４０７１２２）；血管内皮増殖因子アンタゴニスト（Ｂｏｒｅａｎ，Ｄｅｎｍａｒｋ）；がん治療（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｓｏｕｔｈ  Ｃａｒｏｌｉｎａ，ＵＳＡ）；ベバシズマブ（ｐＩＮＮ）、（Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ，ＵＳＡ）；血管新生インヒビター（ＳＵＧＥＮ，ＵＳＡ）；ＸＬ  ７８４（Ｅｘｅｌｉｘｉｓ，ＵＳＡ）；ＸＬ  ６４７（Ｅｘｅｌｉｘｉｓ，ＵＳＡ）；ＭＡｂ，α５β３インテグリン、第二世代（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ，ＵＳＡ  および  ＭｅｄＩｍｍｕｎｅ，ＵＳＡ）；遺伝子治療，網膜症（Ｏｘｆｏｒｄ  ＢｉｏＭｅｄｉｃａ，ＵＫ）；エンザスタウリン塩酸塩（ＵＳＡＮ）（Ｌｉｌｌｙ，ＵＳＡ）；ＣＥＰ  ７０５５（Ｃｅｐ��ａｌｏｎ，ＵＳＡおよびＳａｎｏｆｉ−Ｓｙｎｔｈｅｌａｂｏ，Ｆｒａｎｃｅ）；ＢＣ  １（Ｇｅｎｏａ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｉｔａｌｙ）；血管新生インヒビター（Ａｌｃｈｅｍｉａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａ）；ＶＥＧＦアンタゴニスト（Ｒｅｇｅｎｅｒｏｎ，ＵＳＡ）；ｒＢＰＩ  ２１およびＢＰＩ由来抗脈管形成剤（ＸＯＭＡ，ＵＳＡ）；ＰＩ  ８８（Ｐｒｏｇｅｎ，Ａｕｓｔｒａｌｉａ）；シレンジタイド（ｐＩＮＮ）（Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ，Ｇｅｒｍａｎ；Ｍｕｎｉｃｈ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｅｒｍａｎｙ，Ｓｃｒｉｐｐｓ  Ｃｌｉｎｉｃ  ａｎｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ，ＵＳＡ）；セツキシマブ（ＩＮＮ）（Ａｖｅｎｔｉｓ，Ｆｒａｎｃｅ）；ＡＶＥ  ８０６２（Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ，Ｊａｐａｎ）；ＡＳ  １４０４（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ，Ｎｅｗ  Ｚｅａｌａｎｄ）；ＳＧ  ２９２（Ｔｅｌｉｏｓ，ＵＳＡ）；エンドスタチン（Ｂｏｓｔｏｎ  Ｃｈｉｌｄｒｅｎｓ  Ｈｏｓｐｉｔａｌ，ＵＳＡ）；ＡＴＮ  １６１（Ａｔｔｅｎｕｏｎ，ＵＳＡ）；アンジオスタチン（Ｂｏｓｔｏｎ  Ｃｈｉｌｄｒｅｎｓ  Ｈｏｓｐｉｔａｌ，ＵＳＡ）；２−メトキシエストラジオール（Ｂｏｓｔｏｎ  Ｃｈｉｌｄｒｅｎｓ  Ｈｏｓｐｉｔａｌ，ＵＳＡ）；ＺＤ  ６４７４（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ，ＵＫ）；ＺＤ  ６１２６（Ａｎｇｉｏｇｅｎｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，ＵＫ）；ＰＰＩ  ２４５８（Ｐｒａｅｃｉｓ，ＵＳＡ）；ＡＺＤ  ９９３５（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ，ＵＫ）；ＡＺＤ  ２１７１（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ，ＵＫ）；バタラニブ（ｐＩＮＮ）（Ｎｏｖａｒｔｉｓ，ＳｗｉｔｚｅｒｌａｎｄおよびＳｃｈｅｒｉｎｇ  ＡＧ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；組織因子経路インヒビター（ＥｎｔｒｅＭｅｄ，ＵＳＡ）；ペガプタニブ（Ｐｉｎｎ）（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳＡ）；キサントリゾール（Ｙｏｎｓｅｉ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｏｕｔｈ  Ｋｏｒｅａ）；ワクチン、遺伝子ベースのＶＥＧＦ−２（Ｓｃｒｉｐｐｓ  Ｃｌｉｎｉｃ  ａｎｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ，ＵＳＡ）；ＳＰＶ５．２（Ｓｕｐｒａｔｅｋ，Ｃａｎａｄａ）；ＳＤＸ  １０３（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  ａｔ  Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ，ＵＳＡ）；ＰＸ  ４７８（ＰｒｏｌＸ，ＵＳＡ）；メタスタチン（ＥｎｔｒｅＭｅｄ，ＵＳＡ）；トロポニンＩ（Ｈａｒｖａｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ）；ＳＵ  ６６６８（ＳＵＧＥＮ，ＵＳＡ）；ＯＸＩ  ４５０３（ＯＸｉＧＥＮＥ，ＵＳＡ）；ｏ−グアニジン（Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，ＵＳＡ）；モツポラミンＣ（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｏｌｕｍｂｉａ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃａｎａｄａ）；ＣＤＰ  ７９１（Ｃｅｌｌｔｅｃｈ  Ｇｒｏｕｐ，ＵＫ）；アチプリモード（ｐＩＮＮ）（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ，ＵＫ）；Ｅ  ７８２０（Ｅｉｓａｉ，Ｊａｐａｎ）；ＣＹＣ  ３８１（Ｈａｒｖａｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ）；ＡＥ  ９４１（Ａｅｔｅｒｎａ，Ｃａｎａｄａ）；ワクチン、脈管形成（ＥｎｔｒｅＭｅｄ，ＵＳＡ）；ウロキナーゼプラスミノゲンアクチベーターイ��ヒビター（Ｄｅｎｄｒｅｏｎ，ＵＳＡ）；オグルファニド（ｏｇｌｕｆａｎｉｄｅ）（ｐＩＮＮ）（Ｍｅｌｍｏｔｔｅ，ＵＳＡ）；ＨＩＦ−１αインヒビター（Ｘｅｎｏｖａ，ＵＫ）；ＣＥＰ  ５２１４（Ｃｅｐｈａｌｏｎ，ＵＳＡ）；ＢＡＹ  ＲＥＳ  ２６２２（Ｂａｙｅｒ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；アンジオシジン（ＩｎＫｉｎｅ，ＵＳＡ）；Ａ６（Ａｎｇｓｔｒｏｍ，ＵＳＡ）；ＫＲ  ３１３７２（Ｋｏｒｅａ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｓｏｕｔｈ  Ｋｏｒｅａ）；ＧＷ  ２２８６（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ，ＵＫ）；ＥＨＴ  ０１０１（ＥｘｏｎＨｉｔ，Ｆｒａｎｃｅ）；ＣＰ  ８６８５９６（Ｐｆｉｚｅｒ，ＵＳＡ）；ＣＰ  ５６４９５９（ＯＳＩ，ＵＳＡ）；ＣＰ  ５４７６３２（Ｐｆｉｚｅｒ，ＵＳＡ）；７８６０３４（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ，ＵＫ）；ＫＲＮ  ６３３（Ｋｉｒｉｎ  Ｂｒｅｗｅｒｙ，Ｊａｐａｎ）；薬物送達系、眼内、２−メトキシエストラジオール（ＥｎｔｒｅＭｅｄ，ＵＳＡ）；アンジネクス（ａｎｇｉｎｅｘ）（Ｍａａｓｔｒｉｃｈｔ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ，および  Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ）；ＡＢＴ  ５１０（Ａｂｂｏｔｔ，ＵＳＡ）；ＡＡＬ  ９９３（Ｎｏｖａｒｔｉｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）；ＶＥＧＩ（ＰｒｏｔｅｏｍＴｅｃｈ，ＵＳＡ）；腫瘍壊死因子−αインヒビター（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｎ  Ａｇｉｎｇ，ＵＳＡ）；ＳＵ  １１２４８（Ｐｆｉｚｅｒ，ＵＳＡ  および  ＳＵＧＥＮ  ＵＳＡ）；ＡＢＴ  ５１８（Ａｂｂｏｔｔ，ＵＳＡ）；ＹＨ１６（Ｙａｎｔａｉ  Ｒｏｎｇｃｈａｎｇ，Ｃｈｉｎａ）；Ｓ−３ＡＰＧ（Ｂｏｓｔｏｎ  Ｃｈｉｌｄｒｅｎｓ  Ｈｏｓｐｉｔａｌ，ＵＳＡ  および  ＥｎｔｒｅＭｅｄ，ＵＳＡ）；ＭＡｂ，ＫＤＲ（ＩｍＣｌｏｎｅ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，ＵＳＡ）；ＭＡｂ，α５β１（Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｄｅｓｉｇｎ，ＵＳＡ）；ＫＤＲキナーゼインヒビター（Ｃｅｌｌｔｅｃｈ  Ｇｒｏｕｐ，ＵＫ，および  Ｊｏｈｎｓｏｎ  ＆  Ｊｏｈｎｓｏｎ，ＵＳＡ）；ＧＦＢ  １１６（Ｓｏｕｔｈ  Ｆｌｏｒｉｄａ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡおよびＹａｌｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ）；ＣＳ  ７０６（Ｓａｎｋｙｏ，Ｊａｐａｎ）；コンブレタスタチンＡ４プロドラッグ（Ａｒｉｚｏｎａ  Ｓｔａｔｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ）；コンドロイチナーゼＡＣ（ＩＢＥＸ，Ｃａｎａｄａ）；ＢＡＹ  ＲＥＳ  ２６９０（Ｂａｙｅｒ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；ＡＧＭ  １４７０（Ｈａｒｖａｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ、Ｔａｋｅｄａ，Ｊａｐａｎ、およびＴＡＰ，ＵＳＡ）；ＡＧ  １３９２５（Ａｇｏｕｒｏｎ，ＵＳＡ）；テトラチオモリブデート（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｍｉｃｈｉｇａｎ，ＵＳＡ）；ＧＣＳ  １００（Ｗａｙｎｅ  Ｓｔａｔｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ）  ＣＶ  ２４７（Ｉｖｙ  Ｍｅｄｉｃａｌ，ＵＫ）；ＣＫＤ  ７３２（Ｃｈｏｎｇ  Ｋｕｎ  Ｄａｎｇ，Ｓｏｕｔｈ  Ｋｏｒｅａ）；ＭＡｂ，血管内皮増殖因子（Ｘｅｎｏｖａ，ＵＫ）；イルソグラジン（ＩＮＮ）（Ｎｉｐｐｏｎ  Ｓｈｉｎｙａｋｕ，Ｊａｐａｎ）；ＲＧ  １３５７７（Ａｖｅｎｔｉｓ，Ｆｒａｎｃｅ）；���Ｘ  ３６０（Ｗｉｌｅｘ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；スクアラミン（ｐＩＮＮ）（Ｇｅｎａｅｒａ，ＵＳＡ）；ＲＰＩ  ４６１０（Ｓｉｒｎａ，ＵＳＡ）；がん治療（Ｍａｒｉｎｏｖａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａ）；ヘパラナーゼインヒビター（ＩｎＳｉｇｈｔ，Ｉｓｒａｅｌ）；ＫＬ  ３１０６（Ｋｏｌｏｎ，Ｓｏｕｔｈ  Ｋｏｒｅａ）；ホノキオール（Ｅｍｏｒｙ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＵＳＡ）；ＺＫ  ＣＤＫ（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ  ＡＧ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；ＺＫ  Ａｎｇｉｏ（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ  ＡＧ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；ＺＫ  ２２９５６１（Ｎｏｖａｒｔｉｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ，およびＳｃｈｅｒｉｎｇ  ＡＧ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；ＸＭＰ  ３００（ＸＯＭＡ，ＵＳＡ）；ＶＧＡ  １１０２（Ｔａｉｓｈｏ，Ｊａｐａｎ）；ＶＥＧＦレセプター調節因子（Ｐｈａｒｍａｃｏｐｅｉａ，ＵＳＡ）；ＶＥ−カドヘリン−２アンタゴニスト（ＩｍＣｌｏｎｅ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，ＵＳＡ）；バソスタチン（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ，ＵＳＡ）；ワクチン、Ｆｌｋ−１（ＩｍＣｌｏｎｅ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，ＵＳＡ）；ＴＺ  ９３（Ｔｓｕｍｕｒａ，Ｊａｐａｎ）；ＴｕｍＳｔａｔｉｎ（Ｂｅｔｈ  Ｉｓｒａｅｌ  Ｈｏｓｐｉｔａｌ，ＵＳＡ）；短縮型可溶性ＦＬＴ  １（血管内皮増殖因子レセプター１）（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ，ＵＳＡ）；Ｔｉｅ−２リガンド（Ｒｅｇｅｎｅｒｏｎ，ＵＳＡ）；ならびにトロンボスポンジン１インヒビター（Ａｌｌｅｇｈｅｎｙ  Ｈｅａｌｔｈ，Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ，ＵＳＡ）。
【０２００】
あるいは、本発明の化合物はまた、他の抗新生物薬剤、例えば、ＶＥＧＦアンタゴニスト、他のキナーゼインヒビター、例えば、ｐ３８インヒビター、ｃ−ｍｅｔインヒビター、ＫＤＲインヒビター、ＥＧＦインヒビターおよびＣＤＫインヒビター、ＴＮＦインヒビター、マトリクスメタロプロテイナーゼ（ＭＭＰ）インヒビター、ＣＯＸ−２インヒビター（セレコキシブを含む）、ＮＳＡＩＤもしくはαｖβ３インヒビターとの共治療において使用され得る。
【０２０１】
本発明の化合物は、以下でスキーム1、スキーム2、およびスキーム3に示され、そして実施例においてより完全に記載される、一般合成経路を使用して、調製され得る。
【０２０２】
【化６７】
0005795635.tif 000132
スキーム1および2に示されるように、Y-置換4-アミノ-2-クロロ-5-ニトロピリジンは、XがNである式Iの化合物への優れたアクセスを与える。スキーム1および2に示されるように、求核試薬（例えば、2-(ピペリジン-1-イル)エタノール(実施例20)またはモルホリン(実施例222を参照のこと)）が、Y-置換4-アミノ-2-クロロ-5-ニトロピリジン化合物と反応して、塩素基を置き換え得、そして選択されたW基への適切な結合を形成し得る。水素化条件を使用する、ニトロ基からアミンへの還元、および引き続く、選択されたイソチオシアネート（例えば、イソチオシアン酸4-フルオロベンゾイル(実施例222を参照のこと)）との反応により、五員環を形成して適切なZ基を与えると、XがNである式Iの化合物へのアクセスの準備ができる。
【０２０３】
【化６８】
0005795635.tif 000133
スキーム3に示されるように、(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)メタノールは、XがCである式Iの種々の化合物の調製のための、便利な出発物質を与える。例えば、選択されたY基を有するアミン求核試薬（例えば、N-(cis-4-アミノシクロヘキシル)イソブチルアミド(実施例227を参照のこと)）は、(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)メタノールと反応して、Y置換(3-アミノ-4-ニトロフェニル)メタノール化合物を形成し得る。ニトロ基を還元してアミノ化合物を形成し、続いて適切なイソチオシアネート（例えば、イソチオシアン酸4-ベンゾイル(実施例227を参照のこと)）と反応すると、五員環を形成し、そして所望のZ基を付加して、有用なヒドロキシメチル化合物を与え、これは、式Iの種々の化合物に容易に転換され得る。例えば、このヒドロキシメチル化合物は、塩化チオニルとの反応によって、反応性のクロロメチル中間体に転換され得る。次いで、このクロロメチル中間体は、適切な求核試薬（例えば、2-(ピペリジン-4-イル)プロパン-2-オール(実施例227を参照のこと)）と反応して、式Iの化合物を与え得る。
【０２０４】
当業者に明らかであるように、上記スキームの改変を使用して、本発明の多数の化合物を合成し得る。
【０２０５】
本発明は、以下の実施例を参照することによってさらに記載される。これらの実施例は、本願発明を例示することを意図されるが、いかなる方法でも限定することは意図されない。
【実施例】
【０２０６】
他に記載されない限り、全ての出発物質化合物および試薬を、市販の供給源（Sigma Aldrich、Alfa Aesar、Oakwood、TCI America、Fluka、Frontier、AstaTech、Strem、Maybridge、Ark  Pharma、Acros Organics、Combi-Blocks、Lancaster、Enamine、Matrix、およびJRD Fluorochemicalsが挙げられるが、これらに限定されない）から入手したか、または公知の合成手順を使用して調製したか、または本明細書中に記載される方法および実験手順を使用して調製した。
【０２０７】
以下の略語が、種々の試薬および溶媒をいうために使用される:
ACN    アセトニトリル
AcOH    酢酸
CDI    カルボニルジイミダゾール
DBU    1,8-ジアザビシクロウンデカ-7-エン
DCE    ジクロロエタン
DCM    ジクロロメタン
DIPEA    ジイソプロピルエチルアミン
DMF    N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO    ジメチルスルホキシド
EDC  1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩
EtOAc    酢酸エチル
EtOH    エタノール
HATU  O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HCl  塩酸
HOBT  1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
IPA    イソプロパノール
MeOH    メタノール
NaHCO3  重炭酸ナトリウム
NaOH    水酸化ナトリウム
NH4Cl    塩化アンモニウム
NMP    N-メチル-2-ピロリドン
NMR    核磁気共鳴分光法
PS    ポリスチレン
RT    室温
TEA    トリエチルアミン
TBAF    テトラブチルアンモニウムフルオリド
THF    テトラヒドロフラン
TFA    トリフルオロ酢酸
（実施例）
（実施例1）
【０２０８】
【化６９】
0005795635.tif 000134
cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル
【０２０９】
【化７０】
0005795635.tif 000135
工程A:cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル。再密封可能な耐圧瓶に、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸(10g,69.8mmol)、MeOH(100mL)、および硫酸(7.45mL,140mmol)を入れた。この容器を密封し、そしてこの混合物を80℃で24時間撹拌した。この混合物を氷浴により0℃まで冷却し、そしてNH4OHを用いて、およそ10のpHまで塩基性にした。その水層をDCM(4×50mL)で抽出し、そしてその有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル(9g,収率82%)を無色油状物として得た。MSm/z = 158.2 [M+H]。Calc’d for C8H15NO2: 157.1。
【０２１０】
【化７１】
0005795635.tif 000136
工程B:cis-4-(3-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル。窒素雰囲気下の丸底フラスコに、4-クロロ-3-ニトロピリジン(1.65g,10.41mmol)、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸エチル(2.454g,15.61mmol)、およびACN(26mL)を入れた。この混合物にDIPEA(3.63mL,20.81mmol)を添加した。得られた混合物を60℃で17時間撹拌した。この反応を止め、室温まで冷却し、そして水(20mL)およびDCM(50mL)で希釈した。層を分離し、そしてその有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、橙色油状物を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物(2.2g,収率76%)を明黄色固体として得た。MSm/z = 280.2 [M+H]。Calc’d for C13H17N3O4:279.1。
【０２１１】
【化７２】
0005795635.tif 000137
工程C: cis-4-(3-アミノピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル。窒素雰囲気下の丸底フラスコに、cis-4-(3-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル(1.1g,3.94mmol)およびPd/C(10重量%)(0.419g,0.394mmol)を入れた。EtOH(16mL)を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で3回パージした。H2で満たしたバルーンをこのフラスコの頂部に取り付け、そしてこの混合物を室温で2時間撹拌した。この反応混合物をEtOHで希釈し、そしてセライト（登録商標）ブランドの濾過助剤で濾過した。そのパッドをDCM(50mL)、EtOH(50mL)、およびMeOH(50mL)で洗浄した。その濾液を濃縮乾固させて、cis-4-(3-アミノピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルを紫色油状物として得た(0.9g,収率92.0%)。MS m/z = 250.2 [M+H]。Calc’d for C13H19N3O2:249.2。
【０２１２】
【化７３】
0005795635.tif 000138
工程D: cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。窒素下のcis-4-(3-アミノピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル(70mg,0.281mmol)のACN(5.6mL)中の溶液に、イソチオシアン酸ベンゾイル(0.045mL,0.337mmol)を添加した。この反応混合物を室温で30分間撹拌した。この混合物に、ポリマーに支持された（polymer-supported）カルボジイミド(936mg,1.123mmol;投入:1.2mmol/g;)を添加し、そして得られた混合物を70℃で16時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして濾過し、そしてその樹脂を1%のMeOH/DCMで洗浄した。その濾液を濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー(1%〜4%のMeOH/DCM)により精製して、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルをオフホワイトの固体(18mg,収率17%)として得た。MS m/z = 379.2 [M+H]。Calc’d for C21H22N4O3: 378.2。
【０２１３】
（実施例2）
【０２１４】
【化７４】
0005795635.tif 000139
cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル
【０２１５】
【化７５】
0005795635.tif 000140
工程A:(3-フルオロ-4-ニトロベンジルオキシ)トリイソプロピルシラン。3Lの丸底フラスコに、(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)メタノール(4.7g,27.5mmol)およびDCM(47mL)を入れた。この混合物にトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル(9.26g,30.2mmol)および2,6-ジメチルピリジン(3.53g,33.0mmol)を添加した。得られた混合物を室温で3時間撹拌し、そしてNH4Cl(5mL〜250mL)およびH2O(5mL〜250mL)で洗浄した。その有機層を集め、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、(3-フルオロ-4-ニトロベンジルオキシ)トリイソプロピルシラン(8.9g,収率99%)を淡黄色油状物として得た。
【０２１６】
【化７６】
0005795635.tif 000141
工程B:cis-4-(2-ニトロ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、(3-フルオロ-4-ニトロベンジルオキシ)トリイソプロピルシランから、上記cis-4-(3-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルについての調製を使用して調製した。収量は3.5gであった(収率39.2%)。
【０２１７】
【化７７】
0005795635.tif 000142
工程C:cis-4-(2-アミノ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル。窒素雰囲気下の丸底フラスコに、cis-4-(2-ニトロ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル(2.77g,5.96mmol)およびパラジウム(10%炭素担持)(0.634g,0.596mmol)を入れた。これにEtOH(48.5mL)を添加し、続いてギ酸アンモニウム(3.76g,59.6mmol)を添加した。この反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いでEtOHで希釈し、そしてセライト（登録商標）ブランドの濾過助剤で濾過した。そのフィルターケーキを、DCM(100mL)、EtOH(100mL)、およびMeOH(100mL)で順番に洗浄した。その濾液を濃縮し、DCM(100mL)で再希釈し、そしてブラインで洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、cis-4-(2-アミノ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルを褐色油状物(2.58g,収率100%)として得た。MSm/z = 435.2 [M+H]。Calc’d for C24H42N2O3Si:434.3。
【０２１８】
【化７８】
0005795635.tif 000143
工程D:cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。窒素雰囲気下の丸底フラスコに、cis-4-(2-アミノ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル(2.5g,5.75mmol)およびEtOH(23.96mL)を入れた。これにブロモシアン(0.914g,8.63mmol)を添加し、そしてこの反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をDCM(80mL)で希釈し、そして1N水性NaOH(50mL)で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮乾固させて、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルを褐色固体(2.64g,収率100%)として得た。MSm/z = 460.2 [M+H]。Calc’d for C25H41N3O3Si:459.3。
【０２１９】
【化７９】
0005795635.tif 000144
工程E:cis-4-(2-(4-フルオロベンズアミド)-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。4-フルオロベンゾイルクロリド(0.113mL,0.957mmol)のDCM(2.90mL)中の溶液を、窒素下で0℃まで冷却した。これにcis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.4g,0.870mmol)を添加し、続いてTEA(0.482mL,3.48mmol)を添加した。得られた混合物を0℃で30分間撹拌した。その氷浴を外し、そしてこの混合物を2時間撹拌した。この反応混合物をDCM(20mL)で希釈し、そして水(10mL)で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、そして減圧下で乾燥させて、cis-4-(2-(4-フルオロベンズアミド)-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.5g,収率100%)を得た。
【０２２０】
【化８０】
0005795635.tif 000145
工程F:cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.61g,1.048mmol)を2.1mLのTHF中に懸濁させ、そして窒素下で0℃まで冷却した。この混合物に、TBAF(THF中1M)(1.573mL,1.573mmol)をシリンジを介して滴下により添加し、そして得られた混合物を0℃で30分間撹拌した。氷浴を外し、そしてこの混合物を室温でさらに30分間撹拌した。得られた混合物をDCMで希釈し、そして水で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(30%〜50%のEtOAc/ヘキサン)により精製して、表題化合物を得た(190mg,収率42.6%)。MS m/z = 426.2 [M+H]。Calc’d for C23H24FN3O4:425.2.   1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.63 - 1.92 (m, 4 H) 2.15 - 2.30(m, 2 H) 2.53 - 2.74 (m, 2 H) 2.78 - 2.94 (m, 1 H) 3.76 (s, 3 H) 4.58 (d,J=5.58 Hz, 2 H) 4.62 - 4.82 (m, 1 H) 5.24 (t, J=5.58 Hz, 1 H) 7.11 - 7.20 (m, 1H) 7.20 - 7.33 (m, 2 H) 7.35 - 7.66 (m, 2 H) 7.84 - 8.46 (m, 2 H) 12.78 (s, 1H)。
【０２２１】
（実施例3）
【０２２２】
【化８１】
0005795635.tif 000146
cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。cis-4-(2-(4-フルオロベンズアミド)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.19g,0.447mmol)をDCM(4.47mL)中に懸濁させ、そして窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物に塩化チオニル(0.652mL,8.93mmol)を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を0℃で1時間撹拌した。氷浴を外し、そしてその混合物を室温で2時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そして高真空下で乾燥させて、黄色泡状物を得た。この泡状物を2mLのDMSO中に懸濁させ、そしてピペリジン(0.441mL,4.47mmol)で処理し、続いてTEA(0.248mL,1.786mmol)で処理した。得られた混合物を室温で2時間撹拌した。この反応混合物をDCM(2mL〜20mL)で希釈し、そして水(2mL〜20mL)で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をHPLC(10%〜70%のACN/H2O;0.1%のTFA)により精製して、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルを白色固体(150mg,収率68.2%)として得た。MS m/z = 493.2 [M+H]。Calc’d for C28H33FN4O3:492.3.   1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.33- 1.45 (m, 2 H) 1.44 - 1.61 (m, 4 H) 1.66 - 1.93 (m, 4 H) 2.19 - 2.32 (m, 2 H)2.29 - 2.43 (m, 4 H) 2.53 - 2.65 (m, 2 H) 2.81 - 2.94 (m, 1 H) 3.51 (s, 2 H)3.78 (s, 3 H) 4.57 - 4.89 (m, 1 H) 7.10 - 7.18 (m, 1 H) 7.21 - 7.32 (m, 2 H)7.42 - 7.52 (m, 2 H) 8.02 - 8.48 (m, 2 H) 12.78 (s, 1 H)。
【０２２３】
（実施例4）
【０２２４】
【化８２】
0005795635.tif 000147
cis-4-(2-ベンズアミド-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、(cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、2工程で調製した(430mg,収率48.8%)。MS m/z = 408.2 [M+H]。Calc’d for C23H25N3O4:407.2.   1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.65- 1.91 (m, 4 H) 2.20 - 2.33 (m, 2 H) 2.55 - 2.73 (m, 2 H) 2.77 - 2.93 (m, 1 H)3.22 - 3.48 (m, 1 H) 3.77 (s, 3 H) 4.56 (s, 2 H) 4.63 - 4.82 (m, 1 H) 7.17 -7.23 (m, 1 H) 7.42 - 7.58 (m, 5 H) 7.95 - 8.37 (m, 2 H) 12.82 (s, 1 H)。
【０２２５】
（実施例5）
【０２２６】
【化８３】
0005795635.tif 000148
cis-4-(2-ベンズアミド-6-(モルホリノメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(2-ベンズアミド-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(60mg,収率36.6%)。MS m/z = 477.2 [M+H]。Calc’d for C27H32N4O4:476.3。
【０２２７】
（実施例6）
【０２２８】
【化８４】
0005795635.tif 000149
cis-4-(2-(4-フルオロベンズアミド)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、6工程で調製した。MSm/z = 440.2 [M+H]。Calc’d for C24H26FN3O4:439.2。
【０２２９】
（実施例7）
【０２３０】
【化８５】
0005795635.tif 000150
cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、6工程で調製した。MSm/z = 422.2 [M+H]。Calc’d for C24H27N3O4:421.2。
【０２３１】
（実施例8）
【０２３２】
【化８６】
0005795635.tif 000151
cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(40mg,収率57.8%)。MS m/z = 507.2 [M+H]。Calc’d for C29H35FN4O3:506.3。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.35 (t, 3 H) 1.42 - 1.51 (m, 2 H) 1.52- 1.69 (m, 5 H) 1.71 - 1.94 (m, 4 H) 2.30 - 2.51 (m, 6 H) 2.56 - 2.75 (m, 2 H)2.77 - 2.91 (m, 1 H) 3.51 - 3.64 (m, 1 H) 4.32 (q, J=7.17 Hz, 2 H) 4.70 - 4.90(m, 1 H) 7.08 - 7.16 (m, 2 H) 7.18 - 7.26 (m, 2 H) 7.35 - 7.44 (m, 1 H) 8.13 -8.55 (m, 2 H) 12.54 (s, 1 H)。
【０２３３】
（実施例9）
【０２３４】
【化８７】
0005795635.tif 000152
cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した。(80mg,収率69%)。MS m/z = 489.2 [M+H]。Calc’d for C29H36N4O3:488.3。
【０２３５】
（実施例10）
【０２３６】
【化８８】
0005795635.tif 000153
cis-4-(2-(4-フルオロベンズアミド)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸塩酸塩。窒素雰囲気下の丸底フラスコに、cis-4-(2-(4-フルオロベンズアミド)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.10g,0.203mmol)、MeOH(2.90mL)および1Nの水性NaOH(3.05mL,3.05mmol)を入れ、そして室温で一晩撹拌した。この反応混合物を、6NのHClでの処理によりおよそ2のpHに調整し、そしてDCM(3×50mL)で抽出した。その有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、オフホワイトの固体を得た。エーテルでの粉砕により、cis-4-(2-(4-フルオロベンズアミド)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸塩酸塩を白色固体として得た(0.095g,収率91%)。MSm/z = 479.2 [M+H]。Calc’d for C27H31N4O3:478.2。
【０２３７】
（実施例11）
【０２３８】
【化８９】
0005795635.tif 000154
(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド。cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸(0.025g,0.052mmol)を窒素下で0℃まで冷却した。この混合物に塩化チオニル(0.381mL,5.22mmol)を添加し、そして得られた反応混合物を10分間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そして高真空下で乾燥させた。その残渣をTHF(0.5mL)中に懸濁させ、そして窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物にエタンアミン(THF中2M)(0.059mL,1.045mmol)を滴下により添加し、そしてこの反応物を0℃で30分間撹拌した。この反応混合物を水(10mL)およびDCM(20mL)で希釈し、そして層を分離した。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、そして溶媒を減圧下で濃縮して、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド(0.025g,収率95%)を得た。MS m/z = 506.2 [M+H]。Calc’d for C29H36FN5O2:505.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.14 (t, J=7.19 Hz, 3 H) 1.42 - 1.50(m, 2 H) 1.50 - 1.63 (m, 4 H) 1.63 - 1.89 (m, 4 H) 2.14 - 2.28 (m, 2 H) 2.32 -2.47 (m, 4 H) 2.57 - 2.66 (m, 1 H) 2.67 - 2.89 (m, 2 H) 3.21 - 3.32 (m, 2 H)3.56 (s, 2 H) 4.77 - 5.03 (m, 1 H) 7.17 - 7.23 (m, 1 H) 7.25 - 7.35 (m, 2 H)7.53 (d, J=8.12 Hz, 1 H) 7.63 (s, 1 H) 7.83 - 7.94 (m, 1 H) 8.29 - 8.43 (m, 2H) 12.79 (s, 1 H)。
【０２３９】
（実施例12）
【０２４０】
【化９０】
0005795635.tif 000155
cis-メチル4-((E)-6-(ヒドロキシメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボキシル。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、2工程で調製した(250mg,収率60.4%)。MSm/z = 476.2 [M+H]。Calc’d for C24H24F3N3O4:475.2。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.69 - 1.89 (m, 4 H) 2.22 - 2.33 (m, 2 H) 2.54 - 2.69 (m, 2 H) 2.80 - 2.94(m, 1 H) 3.76 (s, 3 H) 4.60 (d, J=5.58 Hz, 2 H) 4.70 - 4.88 (m, 1 H) 5.27 (t,J=5.58 Hz, 1 H) 7.14 - 7.23 (m, 1 H) 7.48 - 7.57 (m, 2 H) 7.70 - 7.79 (m, 1 H)7.86 - 7.95 (m, 1 H) 8.41 (s, 1 H) 8.49 - 8.60 (m, 1 H) 12.86 (s, 1 H)。
【０２４１】
（実施例13）
【０２４２】
【化９１】
0005795635.tif 000156
N-(1-アダマンチル-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド
【０２４３】
【化９２】
0005795635.tif 000157
工程A:N-アダマンチル-2-ニトロ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)アニリン。表題化合物を、(3-フルオロ-4-ニトロベンジルオキシ)トリイソプロピルシランから、cis-4-(3-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルを調製するために使用した方法と類似の方法を使用して調製した(1.7g,収率40.5%)。
【０２４４】
【化９３】
0005795635.tif 000158
工程B:N1-アダマンチル-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)ベンゼン-1,2-ジアミン。表題化合物を、N-アダマンチル-2-ニトロ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)アニリンから、cis-4-(3-アミノピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルを調製するために使用した方法と類似の方法を使用して調製した(869mg,収率100%)。MS m/z = 429.2 [M+H]。Calc’d for C26H44N2OSi:428.3。
【０２４５】
【化９４】
0005795635.tif 000159
工程C: N-1-アダマンチル-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-アミン。表題化合物を、N1-アダマンチル-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)ベンゼン-1,2-ジアミンから、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルを調製するために使用した方法と類似の方法を使用して調製した(984mg,収率100%)。MSm/z = 454.2 [M+H]。Calc’d for C27H43N3OSi:453.3。
【０２４６】
【化９５】
0005795635.tif 000160
工程D: N-(1-アダマンチル-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド。表題化合物を、N-1-アダマンチル-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-アミンから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、2工程で調製した。収量は200mg(37.7%,2工程)であった。MS m/z = 402.2 [M+H]。Calc’d for C25H27N3O2:401.2。
【０２４７】
（実施例14）
【０２４８】
【化９６】
0005795635.tif 000161
cis-4-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、3工程で調製した(148mg,収率47.3%)。MSm/z = 543.2 [M+H]。Calc’d for C29H33F3N4O3:542.2。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.28 - 1.46 (m, 2 H) 1.47 - 1.61 (m, 4 H) 1.69 - 1.89 (m, 4 H) 2.21 - 2.32(m, 2 H) 2.29 - 2.41 (m, 4 H) 2.53 - 2.63 (m, 2 H) 2.82 - 2.96 (m, 1 H) 3.52(s, 2 H) 3.77 (s, 3 H) 4.69 - 4.93 (m, 1 H) 7.13 - 7.20 (m, 1 H) 7.48 (s, 1 H)7.51 (d, J=8.12 Hz, 1 H) 7.69 - 7.78 (m, 1 H) 7.90 (d, J=7.63 Hz, 1 H) 8.42 (s,1 H) 8.55 (d, J=7.53 Hz, 1 H) 12.84 (s, 1 H)。
【０２４９】
（実施例15）
【０２５０】
【化９７】
0005795635.tif 000162
(E)-N-(1-(cis-4-(メチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(23mg,収率90%)。MSm/z = 492.2 [M+H]。Calc’d for C28H34FN5O2:491.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.42 - 1.50 (m, 2 H) 1.52 - 1.62 (m, 4 H) 1.64 - 1.74 (m, 2 H)1.71 - 1.87 (m, 2 H) 2.16 - 2.28 (m, 2 H) 2.35 - 2.47 (m, 4 H) 2.59 - 2.66 (m,1 H) 2.77 (d, J=4.60 Hz, 3 H) 2.78 - 2.85 (m, 2 H) 3.57 (s, 2 H) 4.68 - 5.04(m, 1 H) 7.13 - 7.24 (m, 1 H) 7.25 - 7.36 (m, 2 H) 7.53 (d, J=8.12 Hz, 1 H)7.64 (s, 1 H) 7.76 - 7.87 (m, 1 H) 8.27 - 8.41 (m, 2 H) 12.80 (s, 1 H)。
【０２５１】
（実施例16）
【０２５２】
【化９８】
0005795635.tif 000163
(E)-N-(1-アダマンチル-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、N-(1-アダマンチル-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミドから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した。(60mg,収率68.2%)。MS m/z = 469.2 [M+H]。Calc’d for C30H36N4O:468.3。
【０２５３】
（実施例17）
【０２５４】
【化９９】
0005795635.tif 000164
(E)-3-(N-アリルスルファモイル)-N-(1-アダマンチル-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、N-1-アダマンチル-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-アミンから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、2工程で調製した。収量は100mg(21.8%,2工程)であった。MS m/z = 521.2 [M+H]。Calc’d for C28H32N4O4S:520.2。
【０２５５】
（実施例18）
【０２５６】
【化１００】
0005795635.tif 000165
3-(N-アリルスルファモイル)-N-(1-アダマンチル-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-3-(N-アリルスルファモイル)-N-(1-アダマンチル-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(50mg,収率63.3%)。MS m/z = 588.2 [M+H]。Calc’d for C28H32N4O4S:587.3。
【０２５７】
（実施例19）
【０２５８】
【化１０１】
0005795635.tif 000166
cis-4-(2-ベンズアミド-6-((2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。cis-4-(2-ベンズアミド-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.05g,0.123mmol)をDCM(1.2mL)中に懸濁させ、そして窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物に塩化チオニル(0.292g,2.454mmol)を添加し、そしてこの混合物を30分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、そして高真空下で乾燥させた。その残渣を2mLのDMSO中に懸濁させ、そして氷浴中窒素雰囲気下で冷却した。この混合物に2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(0.173g,1.227mmol)を滴下により添加し、そしてこの反応物を、氷浴中で30分間、および室温でさらに30分間撹拌した。この反応混合物をDCM(20mL)で希釈し、そして水(10mL)で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣の黄色油状物を10%の水/MeOHで粉砕して、cis-4-(2-ベンズアミド-6-((2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルを得た(20mg,収率30.8%)。MS m/z = 531.2 [M+H]。Calc’d for C32H42N4O3:530.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (s, 12 H) 1.54 - 1.73 (m, 6 H)1.73 - 1.99 (m, 4 H) 2.25 - 2.41 (m, 2 H) 2.46 - 2.54 (m, 2 H) 2.84 - 3.02 (m,1 H) 3.81 (s, 3 H) 3.93 (s, 2 H) 4.73 - 5.08 (m, 1 H) 7.25 (d, J=8.31 Hz, 1 H)7.39 - 7.62 (m, 4 H) 7.74 (s, 1 H) 8.23 - 8.35 (m, 2 H) 12.76 (s, 1 H)。
【０２５９】
（実施例20）
【０２６０】
【化１０２】
0005795635.tif 000167
cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル
【０２６１】
【化１０３】
0005795635.tif 000168
工程A: cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、2,4-ジクロロ-5-ニトロピリジンから、cis-4-(3-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(2.7g,収率98%)。MS m/z = 314.2 [M+H]。Calc’d for C13H16ClN3O4:313.1。
【０２６２】
【化１０４】
0005795635.tif 000169
工程B: cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル。窒素パージし冷却した(0℃)、2-(ピペリジン-1-イル)エタノール(0.577g,4.46mmol)のTHF中の懸濁物に、水素化ナトリウム(0.196gの60%油分散物,4.91mmol)を添加し、そして得られた混合物を30分間撹拌した。cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル(1.40g,4.46mmol)のTHF(14mL)中の溶液を添加し、そしてこの反応物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を水(10mL)でクエンチし、そしてその生成物をDCM(30mL)で抽出した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(DCM中10%〜30%の90/10/1のDCM/MeOH/NH4OH)により精製して、cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.6g,収率33.1%)を得た。MS m/z = 407.2 [M+H]。Calc’dfor C20H30N4O5: 406.2。
【０２６３】
【化１０５】
0005795635.tif 000170
工程C:cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-(2-アミノ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルを調製するために使用した方法と類似の方法を使用して調製した(398mg,収率100%)。MS m/z = 377.2 [M+H]。Calc’d for C20H32N4O3:376.2。
【０２６４】
【化１０６】
0005795635.tif 000171
工程D: cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルを調製するために使用した方法と類似の方法を使用して調製した(96mg,収率65%)。MSm/z = 506.2 [M+H]。Calc’d for C28H35N5O4:505.3。1H NMR(500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.31 - 1.43 (m, 2 H) 1.44 - 1.56 (m, 4 H) 1.65 - 1.85 (m, 4 H)2.17 - 2.28 (m, 2 H) 2.37 - 2.46 (m, 4 H) 2.53 - 2.61 (m, 2 H) 2.65 (t, J=5.98Hz, 2 H) 2.79 - 2.87 (m, 1 H) 3.74 (s, 3 H) 4.35 (t, J=5.98 Hz, 2 H) 4.50 -4.69 (m, 1 H) 6.92 (s, 1 H) 7.43 - 7.51 (m, 2 H) 7.51 - 7.58 (m, 1 H) 8.12 -8.25 (m, 3 H) 12.64 (s, 1 H)。
【０２６５】
（実施例21）
【０２６６】
【化１０７】
0005795635.tif 000172
N-(1-(cis-4-(ジエチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、5工程で調製した(35mg,最終工程=収率62.5%)。MS m/z = 516.2 [M+H]。Calc’d for C31H41N5O2:515.3。
【０２６７】
（実施例22）
【０２６８】
【化１０８】
0005795635.tif 000173
N-(1-(cis-4-カルバモイルシクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、5工程で調製した。MS m/z = 460.2 [M+H]。Calc’d for C27H33N5O2:459.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.28 - 1.45 (m, 2 H) 1.46 - 1.58 (m, 4H) 1.60 - 1.82 (m, 4 H) 2.08 - 2.25 (m, 2 H) 2.29 - 2.45 (m, 4 H) 2.54 - 2.61(m, 1 H) 2.61 - 2.87 (m, 2 H) 3.40 - 3.56 (m, 2 H) 4.56 - 5.01 (m, 1 H) 6.87 -6.94 (m, 1 H) 7.12 - 7.22 (m, 1 H) 7.31 - 7.41 (m, 1 H) 7.43 - 7.53 (m, 4 H)7.54 - 7.63 (m, 1 H) 7.96 - 8.52 (m, 2 H) 12.76 (s, 1 H)。
【０２６９】
（実施例23）
【０２７０】
【化１０９】
0005795635.tif 000174
N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、5工程で調製した。MS m/z = 488.2 [M+H]。Calc’d for C29H37N5O2:487.3。
【０２７１】
（実施例24）
【０２７２】
【化１１０】
0005795635.tif 000175
N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、5工程で調製した。MS m/z = 502.2 [M+H]。Calc’d for C30H39N5O2:501.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.09 (d, J=6.55 Hz,   6 H) 1.23 - 1.28 (m, 1 H) 1.64 - 1.76 (m, 6 H) 1.78 - 1.86 (m, 2 H)2.07 - 2.20 (m, 2 H) 2.53 - 2.57 (m, 1 H) 2.78 - 2.98 (m, 4 H) 3.31 - 3.44 (m,2 H) 3.97 - 4.14 (m, 1 H) 4.26 - 4.36 (m, 3 H) 4.66 - 4.77 (m, 1 H) 7.37 - 7.42(m, 1 H) 7.44 - 7.50 (m, 2 H) 7.50 - 7.56 (m, 1 H) 7.57 - 7.62 (m, 1 H) 7.65 -7.74 (m, 1 H) 7.90 (s, 1 H) 8.22 - 8.32 (m, 2 H) 9.94 (s, 1 H)。
【０２７３】
（実施例25）
【０２７４】
【化１１１】
0005795635.tif 000176
cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸。cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル(0.052g,0.103mmol)のMeOH(1.0mL)の懸濁物に、1Nの水性NaOH(1.028mL,1.028mmol)を添加し、そして得られた混合物を室温で48時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮してMeOHを除去し、そして2NのHClで中和した。その生成物をDCM(5mL〜20mL)で抽出して、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸をオフホワイトの固体として得た(50mg,収率99%)。MSm/z = 492.2 [M+H]。Calc’d for C27H33N5O4:491.3。
【０２７５】
（実施例26）
【０２７６】
【化１１２】
0005795635.tif 000177
cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した。(25mg,収率99%)。MS m/z = 519.2 [M+H]。Calc’d for C29H38N6O3:518.3。
【０２７７】
（実施例27）
【０２７８】
【化１１３】
0005795635.tif 000178
cis-4-(2-(3-(N-アリルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、2工程で調製した(340mg,収率70%,2工程)。MSm/z = 545.2 [M+H]。Calc’d for C26H29FN4O6S:544.2。
【０２７９】
（実施例28）
【０２８０】
【化１１４】
0005795635.tif 000179
cis-4-(2-(4-フルオロ-3-(N-(3-メトキシプロピル)スルファモイル)ベンズアミド)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、2工程で調製した(290mg,収率65.1%,2工程)。MS m/z = 577.2 [M+H]。Calc’d for C27H33FN4O7S:576.2。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.22 - 1.28 (m, 2 H) 1.70 - 1.86 (m, 4H) 2.21 - 2.30 (m, 2 H) 2.54 - 2.58 (m, 1 H) 2.80 - 2.91 (m, 1 H) 3.30 (s, 3 H)3.55 - 3.66 (m, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.54 - 4.62 (m, 2 H) 4.74 - 4.88 (m, 1 H)4.99 - 5.06 (m, 1 H) 5.09 - 5.20 (m, 1 H) 5.26 (t, J=5.04 Hz, 1 H) 5.62 - 5.77(m, 1 H) 7.18 (d, J=8.12 Hz, 1 H) 7.45 - 7.55 (m, 3 H) 8.22 - 8.29 (m, 1 H)8.48 - 8.54 (m, 1 H) 8.54 - 8.59 (m, 1 H) 12.80 (s, 1 H)。
【０２８１】
（実施例29）
【０２８２】
【化１１５】
0005795635.tif 000180
N-(1-(cis-4-(tert-ブチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、5工程で調製した。MS m/z = 516.2 [M+H]。Calc’d for C31H41N5O2:515.3。
【０２８３】
（実施例30）
【０２８４】
【化１１６】
0005795635.tif 000181
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(40mg,収率73.7%)。MSm/z = 520.2 [M+H]。Calc’d for C30H38FN5O2:519.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.15 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.27 - 1.34 (m, 2 H) 1.68 - 1.79 (m, 4 H) 1.81 -1.89 (m, 3 H) 2.12 - 2.25 (m, 2 H) 2.59 - 2.64 (m, 1 H) 2.84 - 3.03 (m, 4 H)3.33 - 3.47 (m, 2 H) 3.89 - 4.03 (m, 1 H) 4.05 - 4.19 (m, 1 H) 4.29 - 4.44 (m,2 H) 4.63 - 4.82 (m, 1 H) 7.25 - 7.34 (m, 2 H) 7.47 - 7.53 (m, 1 H) 7.64 (d,J=8.22 Hz, 1 H) 7.76 (d, J=7.73 Hz, 1 H) 8.01 (s, 1 H) 8.32 - 8.47 (m, 2 H)10.54 (s, 1 H)。
【０２８５】
（実施例31）
【０２８６】
【化１１７】
0005795635.tif 000182
(E)-N-(1-(cis-4-(シクロプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(45mg,収率83%)。MS m/z = 518.2 [M+H]。Calc’d for C30H36FN5O2:517.3。
【０２８７】
（実施例32）
【０２８８】
【化１１８】
0005795635.tif 000183
(E)-N-(1-(cis-4-(シクロプロピルメチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(35mg,収率63%)。MSm/z = 532.2 [M+H]。Calc’d for C31H38FN5O2:531.3。
【０２８９】
（実施例33）
【０２９０】
【化１１９】
0005795635.tif 000184
cis-4-(2-(3-(N-アリルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(2-(3-(N-アリルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(180mg,収率68.5%)。MS m/z = 612.2 [M+H]。Calc’d for C31H38FN5O5S:611.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 - 1.14 (m, 2 H) 1.21 - 1.31 (m, 2H) 1.32 - 1.44 (m, 4 H) 1.54 - 1.73 (m, 4 H) 2.03 - 2.16 (m, 2 H) 2.15 - 2.27(m, 4 H) 2.68 - 2.79 (m, 1 H) 3.37 (s, 2 H) 3.40 - 3.52 (m, 2 H) 3.63 (s, 3 H)4.62 - 4.77 (m, 1 H) 4.84 - 4.92 (m, 1 H) 4.97 - 5.06 (m, 1 H) 5.49 - 5.63 (m,1 H) 6.97 - 7.07 (m, 1 H) 7.28 - 7.41 (m, 3 H) 8.09 - 8.15 (m, 1 H) 8.34 - 8.41(m, 1 H) 8.40 - 8.46 (m, 1 H) 12.65 (s, 1 H)。
【０２９１】
（実施例34）
【０２９２】
【化１２０】
0005795635.tif 000185
cis-4-(2-(3-(N-アリルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸。表題化合物を、cis-4-(2-(3-(N-アリルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸の調製と類似の方法を使用して調製した(145mg,収率99%)。MS m/z = 598.2 [M+H]。Calc’d for C30H36FN5O5S:597.2。
【０２９３】
（実施例35）
【０２９４】
【化１２１】
0005795635.tif 000186
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソブチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(30mg,収率63%)。MSm/z = 534.2 [M+H]。Calc’d for C31H40FN5O2:533.3。
【０２９５】
（実施例36）
【０２９６】
【化１２２】
0005795635.tif 000187
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-((イソプロピルアミノ)メチル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-ホルミルシクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(75mg,0.162mmol)のMeOH(3.2mL)中の懸濁物を窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物にイソプロピルアミン(0.208mL,2.432mmol)を添加し、続いてAcOH(0.056mL,0.973mmol)を添加した。得られた混合物を15分間撹拌した。固体のシアノ水素化ホウ素ナトリウム(15.28mg,0.243mmol)を一度に添加し、そして得られた混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を水(10mL)でクエンチし、そしてその水層をDCM(30mL)で抽出した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮乾固させた。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(DCM中10%〜30%の90/10/1のDCM/MeOH/NH4OH)により精製して、(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-((イソプロピルアミノ)メチル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを得た(10mg,収率12.20%)。MSm/z = 506.2 [M+H]。Calc’d for C30H40FN5O: 505.3。
【０２９７】
（実施例37）
【０２９８】
【化１２３】
0005795635.tif 000188
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-((イソプロピルアミノ)メチル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製中に副生成物として単離した(20mg,収率26.6%)。MS m/z = 465.2 [M+H]。Calc’d for C27H33FN4O2:464.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.21 - 1.32 (m, 4 H) 1.34 - 1.46 (m, 2H) 1.44 - 1.57 (m, 4 H) 1.56 - 1.70 (m, 1 H) 1.78 - 1.92 (m, 2 H) 1.91 - 2.01(m, 2 H) 2.31 - 2.42 (m, 4 H) 3.33 - 3.38 (m, 2 H) 3.53 (s, 2 H) 4.53 (t,J=5.18 Hz, 1 H) 4.69 - 4.88 (m, 1 H) 7.13 - 7.19 (m, 1 H) 7.26 - 7.34 (m, 2 H)7.49 (d, J=8.12 Hz, 1 H) 7.55 (s, 1 H) 8.19 - 8.31 (m, 2 H) 12.76 (s, 1 H)。
【０２９９】
（実施例38）
【０３００】
【化１２４】
0005795635.tif 000189
(E)-3-(N-アリルスルファモイル)-N-(1-(cis-4-カルバモイルシクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(3-(N-アリルスルファモイル)-4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(10mg,収率20.0%)。MSm/z = 597.2 [M+H]。Calc’d for C30H37FN6O4S:596.3。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δppm 1.25 - 1.30 (m, 4 H) 1.45 - 1.54 (m, 2 H) 1.56 - 1.69 (m, 5 H) 1.76 - 1.85(m, 3 H) 2.29 - 2.38 (m, 2 H) 2.40 - 2.50 (m, 2 H) 2.68 - 2.77 (m, 1 H) 3.02 -3.13 (m, 1 H) 3.57 - 3.66 (m, 1 H) 3.69 - 3.79 (m, 2 H) 4.21 - 4.41 (m, 1 H)5.01 - 5.15 (m, 1 H) 5.20 - 5.32 (m, 1 H) 5.72 - 5.92 (m, 1 H) 6.76 - 6.87 (m,1 H) 7.19 - 7.27 (m, 4 H) 7.32 - 7.48 (m, 1 H) 8.21 (s, 1 H) 8.34 - 8.49 (m, 1H) 8.56 - 8.74 (m, 1 H) 12.84 (s, 1 H)。
【０３０１】
（実施例39）
【０３０２】
【化１２５】
0005795635.tif 000190
(E)-4-フルオロ-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1-(cis-4-(2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(15mg,収率42.8%)。MSm/z = 560.2 [M+H]。Calc’d for C29H33F4N5O2:559.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.34 - 1.46 (m, 2 H) 1.46 - 1.60 (m, 4 H) 1.62 - 1.72 (m, 2 H) 1.74 - 1.89(m, 2 H) 2.08 - 2.21 (m, 2 H) 2.22 - 2.44 (m, 4 H) 2.63 - 2.83 (m, 3 H) 3.50(s, 2 H) 3.92 - 4.13 (m, 2 H) 4.72 - 4.98 (m, 1 H) 7.09 - 7.20 (m, 1 H) 7.20 -7.33 (m, 2 H) 7.43 - 7.52 (m, 1 H) 7.55 (s, 1 H) 8.22 - 8.39 (m, 2 H) 8.46 -8.62 (m, 1 H) 12.76 (s, 1 H)。
【０３０３】
（実施例40）
【０３０４】
【化１２６】
0005795635.tif 000191
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソペンチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(15mg,収率43.7%)。MS m/z = 548.2 [M+H]。Calc’d for C32H42FN5O2:547.3。
【０３０５】
（実施例41）
【０３０６】
【化１２７】
0005795635.tif 000192
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(モルホリノメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(モルホリノメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(15mg,収率25.1%)。MSm/z = 522.2 [M+H]。Calc’d for C29H36FN5O3:521.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.17 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.63 - 1.72 (m, 2 H) 1.72 - 1.87 (m, 2 H) 2.14 -2.27 (m, 2 H) 2.37 - 2.48 (m, 4 H) 2.58 - 2.63 (m, 1 H) 2.69 - 2.89 (m, 2 H)3.60 (s, 2 H) 3.62 - 3.74 (m, 4 H) 4.01 - 4.19 (m, 1 H) 4.82 - 5.02 (m, 1 H)7.21 (d, J=8.31 Hz, 1 H) 7.26 - 7.35 (m, 2 H) 7.55 (d, J=8.12 Hz, 1 H) 7.65 -7.73 (m, 2 H) 8.22 - 8.49 (m, 2 H) 12.80 (s, 1 H)。
【０３０７】
（実施例42）
【０３０８】
【化１２８】
0005795635.tif 000193
cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(モルホリノメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸。表題化合物を、cis-4-(2-アミノ-6-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸の調製と類似の方法を使用して、4工程で調製した。MS m/z = 481.2 [M+H]。Calc’d for C26H29FN4O4:480.2。
【０３０９】
（実施例43）
【０３１０】
【化１２９】
0005795635.tif 000194
(E)-N-(6-((4-(アミノメチル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド
【０３１１】
【化１３０】
0005795635.tif 000195
工程A: cis-4-((E)-6-((4-((tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル)ピペリジン-1-イル)メチル)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルおよびピペリジン-4-イルメチルカルバミン酸tert-ブチルから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(45mg,収率77%)。MS m/z = 622.2 [M+H]。Calc’d for C34H44FN5O5:621.3。
【０３１２】
【化１３１】
0005795635.tif 000196
工程B:cis-4-((E)-6-((4-((tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル)ピペリジン-1-イル)メチル)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸。表題化合物を、cis-4-((E)-6-((4-((tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル)ピペリジン-1-イル)メチル)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸の調製と類似の方法を使用して調製した(440mg,収率100%)。MS m/z = 608.2 [M+H]。Calc’d for C33H42FN5O5:607.3。
【０３１３】
【化１３２】
0005795635.tif 000197
工程C:(E)-N-(6-((4-(アミノメチル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミド。cis-4-((E)-6-((4-((tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル)ピペリジン-1-イル)メチル)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸(0.57g,0.94mmol)の塩化チオニル(6.85mL,94mmol)中の懸濁物を、窒素雰囲気下室温で30分間撹拌し、次いで濃縮乾固させた。その残渣をTHF(9.4mL)中に懸濁させ、そして氷浴中窒素雰囲気下で冷却した。得られた混合物にイソプロピルアミン(0.804mL,9.38mmol)をTHF(1mL)中の溶液として添加した。その氷浴を外し、そしてこの混合物を室温で1時間撹拌した。得られた混合物を水(10mL)で希釈し、そしてその水層をDCM(30mL)で抽出した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして高真空下で濃縮乾固させて、黄褐色固体を得た。この固体をHCl(ジオキサン中4.0M)(23.45mL,94mmol)中に懸濁させ、そして16時間撹拌した。この混合物を濃縮し、DCM中に懸濁させ、そして水性NaHCO3溶液で洗浄した。その有機部分を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして高真空下で濃縮乾固させて、黄褐色固体を得た。この固体をシリカゲルクロマトグラフィー(1%〜10%のMeOH/DCM(1%NH4OH))により精製して、(E)-N-(6-((4-(アミノメチル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドを得た(0.3g,収率58.3%)。MSm/z = 549.2 [M+H]。Calc’d for C31H41FN6O2:548.3。
【０３１４】
（実施例44）
【０３１５】
【化１３３】
0005795635.tif 000198
cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルおよびイソチオシアン酸4-フルオロベンゾイルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(100mg,収率55.3%)。MS m/z = 524.2 [M+H]。Calc’d for C28H34FN5O4:523.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.19 - 1.30 (m, 2 H) 1.34 - 1.45 (m, 2H) 1.46 - 1.60 (m, 4 H) 1.66 - 1.91 (m, 5 H) 2.17 - 2.27 (m, 2 H) 2.35 - 2.49(m, 3 H) 2.53 - 2.62 (m, 2 H) 2.78 - 2.90 (m, 1 H) 3.75 (s, 3 H) 4.29 - 4.46(m, 2 H) 4.55 - 4.70 (m, 1 H) 6.94 (s, 1 H) 7.23 - 7.36 (m, 2 H) 8.19 - 8.31(m, 3 H) 12.70 (s, 1 H)。
【０３１６】
（実施例45）
【０３１７】
【化１３４】
0005795635.tif 000199
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルから、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、2工程で調製した(15mg,収率25.2%)。MSm/z = 551.2 [M+H]。Calc’d for C30H39FN6O3:550.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.15 (d, J=6.46 Hz, 6 H) 1.24 - 1.35 (m, 1 H) 1.35 - 1.48 (m, 2 H) 1.48 -1.62 (m, 4 H) 1.61 - 1.88 (m, 4 H) 2.02 - 2.25 (m, 2 H) 2.37 - 2.53 (m, 4 H)2.64 - 2.87 (m, 4 H) 3.90 - 4.16 (m, 1 H) 4.29 - 4.50 (m, 2 H) 4.74 - 4.95 (m,1 H) 7.08 (s, 1 H) 7.23 - 7.44 (m, 2 H) 7.58 - 7.89 (m, 1 H) 8.03 - 8.56 (m, 3H) 12.68 (s, 1 H)。
【０３１８】
（実施例46）
【０３１９】
【化１３５】
0005795635.tif 000200
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピル(メチル)カルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(10mg,収率22.4%)。MS m/z = 534.2 [M+H]。Calc’d for C31H40FN5O2:533.3。
【０３２０】
（実施例47）
【０３２１】
【化１３６】
0005795635.tif 000201
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(ピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-4-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(12mg,収率26.3%)。MSm/z = 547.2 [M+H]。Calc’d for C31H39FN6O2:546.3。1H NMR(400 MHz, MeOH) δ ppm 1.25 - 1.38(m, 1 H) 1.49 - 1.66 (m, 1 H) 1.76 - 2.05 (m, 9 H) 2.08 - 2.21 (m, 2 H) 2.87 -3.00 (m, 2 H) 2.99 - 3.11 (m, 2 H) 3.17 - 3.26 (m, 1 H) 3.32 - 3.37 (m, 4 H)3.48 - 3.66 (m, 2 H) 3.84 - 4.06 (m, 4 H) 4.49 (s, 2 H) 4.89 - 5.01 (m, 1 H)7.25 - 7.36 (m, 2 H) 7.57 - 7.65 (m, 1 H) 7.73 - 7.81 (m, 1 H) 8.13 - 8.20 (m,1 H) 8.22 - 8.33 (m, 2 H)。
【０３２２】
（実施例48）
【０３２３】
【化１３７】
0005795635.tif 000202
2-(1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-4-イル)酢酸。表題化合物を、(E)-4-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドから、1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-2-カルボン酸の調製と類似の方法を使用して調製した(20mg,収率18.6%,3工程)。MS m/z = 578.2 [M+H]。Calc’d for C32H40FN5O4:577.3。
【０３２４】
（実施例49）
【０３２５】
【化１３８】
0005795635.tif 000203
(E)-4-フルオロ-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1-(cis-4-(チアゾール-2-イルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。窒素雰囲気下の丸底フラスコに、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸(50mg,0.104mmol)、N,N-ジメチルピリジン-4-アミン(31.9mg,0.261mmol)、チアゾール-2-アミン(15.69mg,0.157mmol)、およびDMF(2mL)を入れた。この混合物にEDC(40.1mg,0.209mmol)を添加し、そしてこの反応物を48時間撹拌した。得られた混合物を水(10mL)およびDCM(30mL)で希釈した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、褐色油状物を得た。その残渣の油状物をHPLC(10%〜70%のACN/H2O;0.1%のTFA)により精製して、(E)-4-フルオロ-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)-1-(cis-4-(チアゾール-2-イルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを得た(0.027g,収率46.1%)。MS m/z = 561.2 [M+H]。Calc’d for C30H33FN6O2S:560.2。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.23 - 1.36 (m, 1 H) 1.36 - 1.48 (m, 2H) 1.50 - 1.60 (m, 4 H) 1.68 - 1.84 (m, 2 H) 1.86 - 2.01 (m, 2 H) 2.26 - 2.37(m, 2 H) 2.40 - 2.50 (m, 3 H) 2.75 - 2.90 (m, 2 H) 2.98 - 3.10 (m, 1 H) 3.63(s, 2 H) 4.77 - 5.08 (m, 1 H) 7.18 - 7.24 (m, 1 H) 7.24 - 7.32 (m, 2 H) 7.36 (d,J=3.62 Hz, 1 H) 7.52 - 7.59 (m, 2 H) 7.66 (s, 1 H) 8.30 - 8.42 (m, 2 H) 12.21(s, 1 H) 12.83 (s, 1 H)。
【０３２６】
（実施例50）
【０３２７】
【化１３９】
0005795635.tif 000204
1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-2-カルボン酸塩酸塩。丸底フラスコに、(E)-4-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(0.042g,0.093mmol)およびDCM(1mL)を入れた。得られた懸濁物を窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物に塩化チオニル(0.110g,0.928mmol)を添加し、そして得られた混合物を室温で30分間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をDMSO(2mL)に溶解させた。この混合物にピペリジン-2-カルボン酸tert-ブチル(0.100g,0.538mmol)を添加し、そしてこの反応混合物を2時間撹拌した。この反応混合物を水(2mL)で希釈し、そしてDCM(10mL)で抽出した。その有機層を集め、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をHPLC(10%〜70%のACN/水,0.1%TFA)により精製して、t-ブチルエステル中間体を得た。この物質をHCl(ジオキサン中4M)(1.160mL,4.64mmol)に溶解させ、そして16時間撹拌した。得られた混合物を濃縮し、そして高真空下で乾燥させて、1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-2-カルボン酸塩酸塩を得た(0.02g,収率35.9%)。MSm/z = 564.2 [M+H]。Calc’d for C31H38FN5O4:563.3。
【０３２８】
（実施例51）
【０３２９】
【化１４０】
0005795635.tif 000205
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-モルホリノエトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドから、2-(4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-イルオキシ)ピペリジン-1-イル)酢酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して、3工程で調製した(60mg,収率33.9%,最終工程)。MS m/z = 553.2 [M+H]。Calc’d for C29H37FN6O4:552.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.15 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.25 - 1.35 (m, 1 H) 1.59 - 1.71 (m, 2 H) 1.72 -1.86 (m, 2 H) 2.05 - 2.21 (m, 2 H) 2.49 - 2.55 (m, 4 H) 2.66 - 2.84 (m, 4 H)3.54 - 3.69 (m, 4 H) 3.96 - 4.12 (m, 1 H) 4.36 - 4.54 (m, 2 H) 4.77 - 4.97 (m,1 H) 7.08 (s, 1 H) 7.27 - 7.37 (m, 2 H) 7.75 (d, J=7.63 Hz, 1 H) 8.29 (s, 1 H)8.33 - 8.43 (m, 2 H) 12.75 (s, 1 H)。
【０３３０】
（実施例52）
【０３３１】
【化１４１】
0005795635.tif 000206
1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-4-カルボン酸塩酸塩。(E)-4-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(0.062g,0.137mmol)のDCM(2mL)中の冷却(0℃)懸濁物に、窒素雰囲気下で、塩化チオニル(0.163g,1.370mmol)をシリンジを介して滴下により添加した。この反応混合物を室温で30分間撹拌し、そして減圧下で濃縮した。得られた残渣をDMSO(2mL)に溶解させ、そしてピペリジン-4-カルボン酸tert-ブチル(230mg,1.24mmol)を一度に添加した。得られた混合物を室温で2時間撹拌した。この混合物を水(10mL)で希釈し、そしてDCM(20mL)で抽出した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、そしてHPLC(10%〜70%のACN/水,0.1%TFA)により精製して、t-ブチルエステル中間体を得た。この中間体をHCl(ジオキサン中4M)(1.028mL,4.11mmol)中に懸濁させ、そして16時間撹拌した。この反応混合物を濃縮乾固させ、そしてその残渣を1mLの無水ジオキサンで粉砕して、1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-4-カルボン酸塩酸塩を得た(0.02g,収率24.32%)。MSm/z = 564.2 [M+H]。Calc’d for C31H38FN5O4:563.3。
【０３３２】
（実施例53）
【０３３３】
【化１４２】
0005795635.tif 000207
(R)-1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピロリジン-2-カルボン酸塩酸塩。表題化合物を、(E)-4-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドから、1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-4-カルボン酸塩酸塩の調製と類似の方法を使用して調製した(10mg,収率11.9%)。MS m/z = 550.2 [M+H]。Calc’d for C30H36FN5O4:549.3。
【０３３４】
（実施例54）
【０３３５】
【化１４３】
0005795635.tif 000208
(S)-1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピロリジン-2-カルボン酸塩酸塩。表題化合物を、(E)-4-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドから、1-(((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)メチル)ピペリジン-4-カルボン酸塩酸塩の調製と類似の方法を使用して調製した(23mg,収率27.4%)。MSm/z = 550.2 [M+H]。Calc’d for C30H36FN5O4:549.3。
【０３３６】
（実施例55）
実施例55に対応する実施例は存在しない。
【０３３７】
（実施例56）
【０３３８】
【化１４４】
0005795635.tif 000209
(R)-4-(cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル
【０３３９】
【化１４５】
0005795635.tif 000210
工程A:cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸塩酸塩。cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチル(2.51g,8.00mmol)のジオキサン(10mL)中の懸濁物に、4Nの水性HCl(52.0mL,208mmol)を添加し、そして得られた混合物を60℃で3時間撹拌した。この混合物を濃縮乾固させて、cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸塩酸塩を黄色固体として得た(2.69g,収率100%)。MSm/z = 300.2 [M+H]。Calc’d for C12H14ClN3O4:299.1。
【０３４０】
【化１４６】
0005795635.tif 000211
工程B: (R)-4-(cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸塩酸塩(0.5g,1.487mmol)の塩化チオニル(10.86mL,149mmol)中の懸濁物を、70℃で1.5時間加熱した。この混合物を減圧下で濃縮し、そして高真空下で1時間乾燥させた。得られた固体をTHF(14.87mL)中に懸濁させ、そして窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物に(R)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル(0.357g,1.785mmol)をTHF(5mL)中の溶液として添加した。氷浴を外し、そしてこの反応混合物を室温で一晩撹拌した。得られた混合物をDCM(100mL)で希釈し、そして飽和水性NaHCO3溶液(30mL)、次いで飽和水性塩化アンモニウム溶液(2回)で洗浄した。その有機相を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、(R)-4-(cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルを淡黄色固体として得た(0.55g,収率77%)。MSm/z = 482.2 [M+H]。Calc’d for C22H32ClN5O5:481.2。
【０３４１】
【化１４７】
0005795635.tif 000212
工程C:(R)-3-メチル-4-(cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。(R)-4-(cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル(0.4g,0.830mmol)のトルエン(8.30mL)中の溶液に、2-(ピペリジン-1-イル)エタノール(0.536g,4.15mmol)、18-クラウン-6(0.329g,1.245mmol)、および炭酸セシウム(0.811g,2.490mmol)を添加した。この反応物をアルゴンでパージし、そして75℃で一晩撹拌した。この混合物をEtOAcで約50mLの全体積まで希釈し、そして水(50mL)、ブライン(50mL)、および水性NH4Cl(2×50mL)で順番に洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、橙色残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1%〜5%のMeOH/DCM,1%のNH4OH)により精製して、(R)-3-メチル-4-(cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルを黄褐色固体として得た(0.33g,収率69.2%)。MSm/z = 575.4 [M+H]。Calc’d for C29H46N6O6:574.4。
【０３４２】
【化１４８】
0005795635.tif 000213
工程D:(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。(R)-3-メチル-4-(cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル(0.2g,0.348mmol)のMeOH(3.48mL)中の懸濁物に、塩化スズ(II)(0.264g,1.392mmol)を添加した。得られた懸濁物を80℃で2時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、EtOAcで希釈し、そして1Nの水性NaOHで洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルを黄褐色固体として得た(190mg,100%)。MSm/z = 545.4 [M+H]。Calc’d for C29H48N6O4:544.4。
【０３４３】
【化１４９】
0005795635.tif 000214
工程E:(R)-4-(cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルおよびイソチオシアン酸4-フルオロベンゾイルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(80mg,収率67.0%)。MSm/z = 692.4 [M+H]。Calc’d for C37H50FN7O5:691.4。
【０３４４】
（実施例57）
【０３４５】
【化１５０】
0005795635.tif 000215
(R)-4-(cis-4-((E)-2-(4-シアノベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルおよびイソチオシアン酸4-シアノベンゾイルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(84mg,収率57.4%)。MSm/z = 699.4 [M+H]。Calc’d for C38H50N8O5:698.4。
【０３４６】
（実施例58）
【０３４７】
【化１５１】
0005795635.tif 000216
(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。(R)-4-(cis-4-((E)-2-(4-シアノベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル(0.07g,0.100mmol)のHCl(ジオキサン中4M)中の懸濁物(1.252mL,5.01mmol)を室温で16時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をDCM(20mL)中に懸濁させ、そして水性NaHCO3溶液(10mL)で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、褐色固体を得た。この物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを得た(10mg,収率16.7%)。MSm/z = 599.4 [M+H]。Calc’d for C33H42N8O3:598.3。
【０３４８】
（実施例59）
【０３４９】
【化１５２】
0005795635.tif 000217
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(R)-4-(cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルから、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(30mg,収率50.1%)。MS m/z = 592.2 [M+H]。Calc’d for C32H42FN7O3:591.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.23 - 1.26 (m, 1 H) 1.36 - 1.43 (m, 2H) 1.48 (s, 9 H) 1.49 - 1.54 (m, 4 H) 1.76 - 1.86 (m, 2 H) 2.40 - 2.47 (m, 4 H)2.54 - 2.59 (m, 1 H) 2.61 - 2.70 (m, 2 H) 2.84 - 3.08 (m, 2 H) 4.09 - 4.23 (m,2 H) 4.29 - 4.43 (m, 2 H) 4.73 - 4.91 (m, 1 H) 7.00 (s, 1 H) 7.41 - 7.48 (m, 2H) 7.49 - 7.59 (m, 1 H) 8.15 - 8.20 (m, 2 H) 8.23 (s, 1 H) 12.72 (s, 1 H)。
【０３５０】
（実施例60）
【０３５１】
【化１５３】
0005795635.tif 000218
(S)-4-(cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-2-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、(S)-2-メチルピペラジン-1-カルボン酸tertブチルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して、4工程で調製した(90mg,収率59.1%,最終工程)。MS m/z = 692.2 [M+H]。Calc’d for C37H50FN7O5:691.4。
【０３５２】
（実施例61）
【０３５３】
【化１５４】
0005795635.tif 000219
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-((S)-3-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(S)-4-(cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-2-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルから、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(30mg,収率50.1%)。MS m/z = 592.2 [M+H]。Calc’d for C32H42FN7O3:591.3。
【０３５４】
（実施例62）
【０３５５】
【化１５５】
0005795635.tif 000220
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-((S)-3-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(S)-2-メチルピペラジン-1-カルボン酸tertブチルから、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、5工程で調製した。MSm/z = 574.2 [M+H]。Calc’d for C32H43N7O3:573.3。
【０３５６】
（実施例63）
【０３５７】
【化１５６】
0005795635.tif 000221
(E)-4-フルオロ-N-(1-(trans-4-ヒドロキシ-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド
【０３５８】
【化１５７】
0005795635.tif 000222
工程A:trans-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル。乾燥THF(60mL)に、ジイソプロピルアミン(6.41mL,45.7mmol)を添加した。この混合物を-78℃まで冷却し、そしてn-ブチルリチウム溶液(29.9mL,47.8mmolのヘキサン中1.6Mの溶液)を撹拌しながら添加した。得られた混合物を-78℃で1時間撹拌した。4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸エチル(5.64g,20.78mmol)の乾燥THF(40mL)中の溶液を、撹拌しながらカニューレを介して滴下により10分間かけて添加し、そして得られた混合物を-78℃で1.5時間撹拌した。乾燥空気の流れをこの混合物に1.5時間通した。その冷却浴を外し、そしてその混合物を室温で60時間撹拌した。次いで、飽和水性Na2S2O3およびEtOAcを添加し、そしてこの混合物を30分間激しく撹拌した。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、そしてその溶媒を除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(50%のEtOAc/ヘキサン)(KMnO4染色)により精製して、cis-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを得た(346mg,5.8%)。
【０３５９】
【化１５８】
0005795635.tif 000223
工程B:trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル。trans-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル(346mg,1.20mmol)に、飽和EtOH/HClを添加し、そして得られた溶液を室温で24時間静置した。その溶媒を減圧で除去し、そしてその残渣を減圧中で乾燥させて、そのアミン塩酸塩(269mg,1.20mmol)を無色固体として得た。このアミン塩酸塩をACN(5mL)中に懸濁させ、そして2,4-ジクロロ-5-ニトロピリジン(0.232g,1.20mmol)およびDIPEA(0.732mL,4.21mmol)を添加した。この混合物を、アルゴン下70℃で5時間加熱し、そして室温で一晩静置した。その溶媒を減圧で除去し、そしてその残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(40%のEtOAc/ヘキサン)により精製した。所望の画分を集め、そして濃縮して残渣を得、これをトルエン/ヘキサンから結晶化させて、trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-エトキシシクロヘキサンカルボン酸を黄色針状晶として得た(289mg,69.9%)。MSm/z = 344.0 [M+H]。Calc’d for C14H18ClN3O5:343.1。
【０３６０】
【化１５９】
0005795635.tif 000224
工程C:trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸。trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル(220mg,0.640mmol)のジオキサン(0.8mL)中の懸濁物に、4Nの水性HCl(4.16mL,16.64mmol)を添加し、そして得られた反応混合物を60℃で3時間撹拌した。この混合物を濃縮して、trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸塩酸塩を黄色固体として得た(225mg,収率100%)。MSm/z = 316.0 [M+H]。Calc’d for C12H14ClN3O5:315.1。
【０３６１】
【化１６０】
0005795635.tif 000225
工程D:trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸塩酸塩(225mg,0.639mmol)のDMF(6.4mL)中の懸濁物に、CDI(207mg,1.278mmol)を添加した。得られた混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そしてイソプロピルアミン(1.095mL,12.78mmol)を、THF(1mL)中の溶液として滴下により添加した。その氷浴を外し、そしてこの混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物をDCM(20mL)で希釈し、そして水性NH4Cl(10mL)およびブライン(10mL)で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドを黄色固体として得た(0.22g,収率97%)。MSm/z = 357.2 [M+H]。Calc’d for C15H21ClN4O4:356.1。
【０３６２】
【化１６１】
0005795635.tif 000226
工程E:trans-1-ヒドロキシ-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、trans-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドから、(R)-3-メチル-4-(cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製し、そして黄褐色固体として単離した(100mg,79.0%)。MSm/z = 450.2 [M+H]。Calc’d for C22H35N5O5:449.3。
【０３６３】
【化１６２】
0005795635.tif 000227
工程F: trans-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、trans-1-ヒドロキシ-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミドから、(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製した(70mg,収率75.0%)。MSm/z = 420.2 [M+H]。Calc’d for C22H37N5O3:419.3。
【０３６４】
【化１６３】
0005795635.tif 000228
工程G:trans-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、trans-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドおよびイソチオシアン酸4-フルオロベンゾイルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(10mg,収率10.0%)。MSm/z = 567.2 [M+H]。Calc’d for C30H39FN6O4:566.3。
【０３６５】
（実施例64）
【０３６６】
【化１６４】
0005795635.tif 000229
(E)-4-(2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル
【０３６７】
【化１６５】
0005795635.tif 000230
工程A:4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、2,4-ジクロロ-5-ニトロピリジンおよび4-アミノピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルから、cis-4-(3-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(10.2g,収率55.2%)。MSm/z = 357.2 [M+H]。Calc’d for C15H21ClN4O4:356.1。
【０３６８】
【化１６６】
0005795635.tif 000231
工程B:4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルから、(R)-3-メチル-4-(cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製した(3.0g,収率59.5%)。MS m/z = 450.2 [M+H]。Calc’d for C22H35N5O5:449.3。
【０３６９】
【化１６７】
0005795635.tif 000232
工程C:4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルから、(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製した(2.56g,収率91%)。MS m/z = 420.2 [M+H]。Calc’d for C22H37N5O3:419.3。
【０３７０】
【化１６８】
0005795635.tif 000233
工程D:(E)-4-(2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(2.4g,収率65.5%)。MSm/z = 549.2 [M+H]。Calc’d for C30H40N6O4:548.3。
【０３７１】
（実施例65）
【０３７２】
【化１６９】
0005795635.tif 000234
(E)-N-(6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-4-(2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルから、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(1.9g,97%)。MS m/z = 449.2 [M+H]。Calc’d for C25H32N6O2:448.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.16 - 1.29 (m, 2 H) 1.31 - 1.42 (m, 2 H) 1.41 - 1.55 (m, 4 H) 1.60 - 1.77(m, 2 H) 2.26 - 2.37 (m, 1 H) 2.37 - 2.45 (m, 4 H) 2.58 - 2.70 (m, 4 H) 3.04 -3.17 (m, 2 H) 4.29 - 4.39 (m, 2 H) 4.72 - 4.89 (m, 1 H) 7.04 - 7.06 (m, 1 H)7.47 - 7.51 (m, 2 H) 7.51 - 7.54 (m, 1 H) 8.19 - 8.20 (m, 1 H) 8.21 - 8.22 (m,1 H) 8.22 - 8.24 (m, 1 H)。
【０３７３】
（実施例66）
【０３７４】
【化１７０】
0005795635.tif 000235
(E)-N-(1-(1-(エチルスルホニル)ピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。(E)-N-(6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(0.10g,0.223mmol)のDMF(1.12mL)中の懸濁物を、窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物にTEA(0.045g,0.446mmol)を添加し、続いてエタンスルホニルクロリド(0.043g,0.334mmol)を添加した。得られた混合物を30分間撹拌し、そして水(10mL)およびDCM(20mL)で希釈した。その有機層を集め、そして濃縮して褐色残渣を得た。その残渣をHPLC(10%〜70%のACN/H2O;0.1%のTFA)により精製して、(E)-N-(1-(1-(エチルスルホニル)ピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドをオフホワイトの固体として得た(15mg,12.4%)。MS m/z = 541.2 [M+H]。Calc’d for C27H36N6O4S:540.3。
【０３７５】
（実施例67）
【０３７６】
【化１７１】
0005795635.tif 000236
(E)-N-(1-(1-(N-メチルスルファモイル)ピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドおよびメチルスルファモイルクロリドから、(E)-N-(1-(1-(エチルスルホニル)ピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(15mg,収率12.4%)。MSm/z = 542.2 [M+H]。Calc’d for C26H35N7O4S:541.3。
【０３７７】
（実施例68）
【０３７８】
【化１７２】
0005795635.tif 000237
(E)-N-(1-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。(E)-N-(6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(0.089g,0.198mmol)および炭酸カリウム(0.082g,0.595mmol)のDMF(2mL)中の懸濁物を窒素下0℃まで冷却した。この混合物に1-ブロモ-2-メチルプロパン(0.054g,0.397mmol)を添加した。氷浴を外し、そして得られた混合物を室温で16時間撹拌した。この反応混合物を水(10mL)およびDCM(30mL)で希釈し、そしてその有機層を集め、濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー(5%〜30%のMeOH/DCM)により精製して、(E)-N-(1-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドをオフホワイトの固体として得た(20mg,収率19.97%)。MS m/z = 505.2 [M+H]。Calc’d for C29H40N6O2:504.3。
【０３７９】
（実施例69）
【０３８０】
【化１７３】
0005795635.tif 000238
(E)-N-(1-(1-(イソプロピルスルホニル)ピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドおよび2-プロパンスルホニルクロリドから、(E)-N-(1-(1-(エチルスルホニル)ピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(20mg,収率19.0%)。MSm/z = 555.2 [M+H]。Calc’d for C28H38N6O4S:554.3。
【０３８１】
（実施例70）
【０３８２】
【化１７４】
0005795635.tif 000239
(E)-N-(1-(cis-4-アセチルシクロヘキシル)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミド
【０３８３】
【化１７５】
0005795635.tif 000240
工程A:cis-4-(メトキシ(メチル)カルバモイル)シクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチル。cis-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸(3g,12.33mmol)のDCM(35mL)中の懸濁物に、CDI(4.00g,24.66mmol)を少しずつ添加した。得られた混合物を1時間撹拌し、次いでO,N-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(1.804g,18.50mmol)を添加し、そしてその混合物を室温で16時間撹拌した。水(30mL)を添加し、そしてこの混合物を1時間撹拌し、次いでDCM(50mL)で抽出した。その有機層をブライン(30mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、tert-cis-4-(メトキシ(メチル)カルバモイル)シクロヘキシルカルバミン酸ブチルを得た(3.3g,収率93%)。
【０３８４】
【化１７６】
0005795635.tif 000241
工程B:cis-4-アセチルシクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチル。cis-4-(メトキシ(メチル)カルバモイル)シクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチル(4.7g,16.41mmol)のTHF(109mL)中の懸濁物を窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。これにメチルマグネシウムヨージド(エーテル中3Mの溶液)(10.94mL,32.8mmol)をシリンジを介して滴下により添加し、そしてこの混合物を0℃で1時間撹拌した。氷浴を外し、そしてこの反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を再度、窒素雰囲気下で0℃まで冷却し、そして水性NH4Cl(100mL)でクエンチした。DCM(200mL)を添加し、そして層を分離した。その有機層をブライン(30mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、黄色油状物を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー(5%〜30%のMeOH/DCM)により精製して、cis-4-アセチルシクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチルをオフホワイトの固体として得た(1.8g,収率45.4%)。
【０３８５】
【化１７７】
0005795635.tif 000242
工程C:1-(cis-4-アミノシクロヘキシル)エタノン塩酸塩。cis-4-アセチルシクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチル(1.8g,7.46mmol)のHCl(ジオキサン中4M)中の懸濁物(93mL,373mmol)を室温で16時間撹拌した。得られた混合物を濃縮乾固させて、1-(cis-4-アミノシクロヘキシル)エタノン塩酸塩を白色固体として得た(1.33g,収率100%)。
【０３８６】
【化１７８】
0005795635.tif 000243
工程D:1-(cis-4-(5-(ヒドロキシメチル)-2-ニトロフェニルアミノ)シクロヘキシル)エタノン。表題化合物を、(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)メタノールおよび1-(cis-4-アミノシクロヘキシル)エタノン塩酸塩から、cis-4-(2-ニトロ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(0.7g,収率41.0%)。MS m/z = 293.2 [M+H]。Calc’d for C15H20N2O4:292.1。
【０３８７】
【化１７９】
0005795635.tif 000244
工程E:1-(cis-4-(2-アミノ-5-(ヒドロキシメチル)フェニルアミノ)シクロヘキシル)エタノン。表題化合物を、1-(cis-4-(5-(ヒドロキシメチル)-2-ニトロフェニルアミノ)シクロヘキシル)エタノンから、cis-4-(3-アミノピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(0.14g,収率98.0%)。MSm/z = 263.2 [M+H]。Calc’d for C15H22N2O2:262.2。
【０３８８】
【化１８０】
0005795635.tif 000245
工程F:(E)-N-(1-(cis-4-アセチルシクロヘキシル)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミド。表題化合物を、1-(cis-4-(2-アミノ-5-(ヒドロキシメチル)フェニルアミノ)シクロヘキシル)エタノンおよびイソチオシアン酸4-フルオロベンゾイルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(0.15g,収率66.7%)。MS m/z = 410.2 [M+H]。Calc’d for C15H20N2O4:409.2。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.22 - 1.27 (m, 1 H) 1.48 - 1.66 (m, 2 H) 1.85 - 1.95 (m, 2 H)2.06 - 2.16 (m, 2 H) 2.21 (s, 3 H) 2.40 - 2.48 (m, 1 H) 2.57 - 2.73 (m, 1 H)4.60 (d, J=5.77 Hz, 2 H) 4.73 - 4.91 (m, 1 H) 5.22 (t, J=5.77 Hz, 1 H) 7.16 -7.22 (m, 1 H) 7.32 - 7.40 (m, 1 H) 7.48 - 7.58 (m, 2 H) 7.65 (s, 1 H) 7.86 -7.93 (m, 1 H) 8.05 - 8.10 (m, 1 H) 12.82 (s, 1 H)。
【０３８９】
（実施例71）
【０３９０】
【化１８１】
0005795635.tif 000246
(E)-N-(1-(cis-4-アセチルシクロヘキシル)-6-((4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-アセチルシクロヘキシル)-6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミドから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(65mg,35.6%)。MS m/z = 535.2 [M+H]。Calc’d for C31H39FN4O3:534.3。
【０３９１】
（実施例72）
【０３９２】
【化１８２】
0005795635.tif 000247
(E)-3-フルオロ-N-(6-((4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1-(cis-4-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。(E)-N-(1-(cis-4-アセチルシクロヘキシル)-6-((4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミド(0.06g,0.112mmol)を0.37mLのジクロロエタン中に懸濁させた。この混合物にプロパン-2-アミン(7.30mg,0.123mmol)を添加し、続いてナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(0.033g,0.157mmol)およびAcOH(6.42μL,0.112mmol)を添加した。得られた混合物を室温で6時間撹拌し、そして1Nの水性NaOH(5mL)でクエンチした。DCM(20mL)を添加し、そして層を分離した。その有機部分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、黄色残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー(5%〜30%のMeOH/DCM)により精製して、(E)-3-フルオロ-N-(6-((4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1-(cis-4-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドをオフホワイトの固体として得た(10mg,収率15.42%)。MSm/z = 578.4 [M+H]。Calc’d for C34H48FN5O2:577.4。
【０３９３】
（実施例73）
【０３９４】
【化１８３】
0005795635.tif 000248
(E)-3-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド
【０３９５】
【化１８４】
0005795635.tif 000249
工程A:cis-4-カルバモイルシクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチル。表題化合物を、cis-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸から、cis-4-(メトキシ(メチル)カルバモイル)シクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製した(0.86g,収率78%)。
【０３９６】
【化１８５】
0005795635.tif 000250
工程B:cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキサンアミン塩酸塩。cis-4-カルバモイルシクロヘキシルカルバミン酸tert-ブチル(0.24g,0.990mmol)のトルエン(0.8mL)中の懸濁物に、N,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタール(2.90mL,19.81mmol)を添加し、そして得られた混合物を、Dean-Starkトラップを取り付けて16時間還流した。この混合物を冷却し、EtOAc(30mL)で希釈し、そして水(2mL〜10mL)、次いでブライン(10mL)で洗浄した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、褐色油状物を得た。ヒドラジン(0.078mL,2.476mmol)およびAcOH(8.22mL,144mmol)の、予め混合した溶液を、その残渣油状物に添加し、そして得られた混合物を90℃で3時間加熱した。この混合物を冷却し、そして水(30mL)に注いだ。この混合物をEtOAc(50mL)で抽出し、そしてその有機層を分離し、そして水(10mL)、水性NaHCO3(10mL)、およびブライン(10mL)で順番に洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、黄褐色固体を得た。この固体をHCl(ジオキサン中4M)(12.38mL,49.5mmol)中に懸濁させ、そして室温で16時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮乾固させて、cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキサンアミン塩酸塩を黄褐色固体として得た(0.15g,0.692mmol,収率69.9%)。MS m/z = 181.2 [M+H]。Calc’d for C9H16N5:180.1。
【０３９７】
【化１８６】
0005795635.tif 000251
工程C:(3-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシルアミノ)-4-ニトロフェニル)メタノール。表題化合物を、(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)メタノールおよびcis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキサンアミン塩酸塩から、cis-4-(2-ニトロ-5-((トリイソプロピルシリルオキシ)メチル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(0.12g,収率78.0%)。MS m/z = 332.2 [M+H]。Calc’d for C16H21N5O3:331.2。
【０３９８】
【化１８７】
0005795635.tif 000252
工程D:(4-アミノ-3-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシルアミノ)フェニル)メタノール。表題化合物を、(3-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシルアミノ)-4-ニトロフェニル)メタノールから、cis-4-(3-アミノピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(0.10g,収率92.0%)。MSm/z = 302.2 [M+H]。Calc’d for C16H23N5O: 301.2。
【０３９９】
【化１８８】
0005795635.tif 000253
工程E:(E)-3-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(4-アミノ-3-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシルアミノ)フェニル)メタノールおよびイソチオシアン酸3-フルオロベンゾイルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(45mg,収率27.5%)。MSm/z = 449.2 [M+H]。Calc’d for C24H25FN6O2:448.2。
【０４００】
（化合物74）
【０４０１】
【化１８９】
0005795635.tif 000254
(E)-3-フルオロ-N-(6-((4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)メチル)-1-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-3-フルオロ-N-(6-(ヒドロキシメチル)-1-(cis-4-(3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)シクロヘキシル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミドおよび2-(ピペリジン-4-イル)プロパン-2-オールから、cis-4-(2-ベンズアミド-6-((2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(22mg,収率41.9%)。MS m/z = 574.2 [M+H]。Calc’d for C32H40FN7O2:573.3。
【０４０２】
（化合物75）
【０４０３】
【化１９０】
0005795635.tif 000255
(E)-N-(1-(1-(2-(メチルアミノ)アセチル)ピペリジン-4-イル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-2-(4-(2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)ピペリジン-1-イル)-2-オキソエチル(メチル)カルバミン酸tert-ブチルから、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(30mg,収率25.9%)。MSm/z = 520.2 [M+H]。Calc’d for C28H37N7O3:519.3。
【０４０４】
（実施例76）
【０４０５】
【化１９１】
0005795635.tif 000256
(E)-2-(4-(2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)ピペリジン-1-イル)-2-オキソエチル(メチル)カルバミン酸tert-ブチル。2-(tert-ブトキシカルボニル(メチル)アミノ)酢酸(0.046g,0.245mmol)のDMF(1.12mL)中の冷却(0℃)溶液に、窒素雰囲気下で、EDC(0.047g,0.245mmol)、HOBT(0.038g,0.245mmol)、(E)-N-(6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(0.1g,0.223mmol)、およびDIPEA(0.047mL,0.268mmol)を添加した。得られた混合物を16時間撹拌し、そして水(10mL)およびEtOAc(20mL)で希釈した。その有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィー(1%〜5%のMeOH/DCM)により精製して、(E)-2-(4-(2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)ピペリジン-1-イル)-2-オキソエチル(メチル)カルバミン酸tert-ブチルを得た(50mg,収率36.2%)。MS m/z = 620.2 [M+H]。Calc’d for C33H45N7O5:619.4。
【０４０６】
（実施例77）
【０４０７】
【化１９２】
0005795635.tif 000257
cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル
【０４０８】
【化１９３】
0005795635.tif 000258
工程A:cis-4-(2-(2-(ベンジルオキシ)エトキシ)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸エチル。cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸(5g,16.68mmol)のトルエン(111mL)中の懸濁物に、2-(ベンジルオキシ)エタノール(7.62g,50.0mmol)、炭酸セシウム(16.31g,50.0mmol)、および18-クラウン-6(6.61g,25.02mmol)を添加した。得られた混合物をアルゴンでパージし、そして75℃で一晩撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、そしてEtOAcで約150mLの全体積まで希釈し、そしてブライン(2mL〜150mL)、水性NH4Cl(2mL〜150mL)および水(150mL)で順番に洗浄した。その有機相を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をEtOH(111mL)中に懸濁させ、そして塩化チオニル(36.5mL,500mmol)をシリンジを介して滴下により添加した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。この混合物を1/3体積まで濃縮し、そしてDCM(150mL)で希釈した。その有機部分を水性NaHCO3(100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(10%〜50%のEtOAc/ヘキサン)により精製して、cis-4-(2-(2-(ベンジルオキシ)エトキシ)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸エチルを得た(5.6g,収率76%)。MSm/z = 444.2 [M+H]。Calc’d for C23H29N3O6:443.2。
【０４０９】
【化１９４】
0005795635.tif 000259
工程B:cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ベンジルオキシ)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-(2-(2-(ベンジルオキシ)エトキシ)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸エチルから、(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製した(4.4g,収率86.0%)。MS m/z = 414.2 [M+H]。Calc’d for C23H31N3O4:413.2。
【０４１０】
【化１９５】
0005795635.tif 000260
工程C:cis-4-((E)-6-(2-(ベンジルオキシ)エトキシ)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ベンジルオキシ)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸エチルおよびイソチオシアン酸3-フルオロベンゾイルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(2.5g,収率82%)。MSm/z = 561.2 [M+H]。Calc’d for C31H33FN4O5:560.2。
【０４１１】
【化１９６】
0005795635.tif 000261
工程D:cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。丸底フラスコに窒素下で、cis-4-((E)-6-(2-(ベンジルオキシ)エトキシ)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル(2.5g,4.46mmol)、10%Pd/C(0.712g,0.669mmol)、EtOH(8.92mL)、および濃HCl(0.372mL,4.46mmol)を入れた。この反応混合物を水素の雰囲気下で24時間撹拌した。この混合物をEtOH(50mL)で希釈し、そしてセライト（登録商標）ブランドの濾過助剤で濾過した。そのケーキをDCM(50mL)、EtOH(50mL)、およびMeOH(50mL)で洗浄し、そしてその濾液を濃縮乾固させた。その残渣を2%のMeOH/DCM(100mL)に溶解させ、そして水性NaHCO3(50mL)で洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチルを黄褐色固体として得た(2.1g,収率100%)。MSm/z = 471.2 [M+H]。Calc’d for C24H27FN4O5:470.2。
【０４１２】
（実施例78）
【０４１３】
【化１９７】
0005795635.tif 000262
cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル
【０４１４】
【化１９８】
0005795635.tif 000263
工程B:cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-オキソエトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチルから、(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-オキソエトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(1.8g,収率90%)。MS m/z = 469.2 [M+H]。Calc’d for C24H25FN4O5:468.2。
【０４１５】
【化１９９】
0005795635.tif 000264
工程B:cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-オキソエトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチルから、(E)-4-フルオロ-N-(6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(0.9g,収率35.4%)。MSm/z = 596.2 [M+H]。Calc’d for C32H42FN5O5:595.3。
【０４１６】
（実施例79）
【０４１７】
【化２００】
0005795635.tif 000265
cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸エチルから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸の調製と類似の方法を使用して調製した(0.65g,収率97%)。MS m/z = 568.2 [M+H]。Calc’d for C30H38FN5O5:567.2。
【０４１８】
（実施例80）
【０４１９】
【化２０１】
0005795635.tif 000266
(E)-N-(1-(cis-4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミド。cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸(0.05g,0.088mmol)のDMF(1mL)中の懸濁物に、CDI(0.029g,0.176mmol)を添加し、そして得られた混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物に3,3-ジフルオロアゼチジン塩酸塩(0.057g,0.440mmol)を添加し、そしてその混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物をDCM(10mL)で希釈し、そして水性NH4Cl(5mL)およびブライン(5mL)で洗浄した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をHPLC(5%〜75%のACN/H2O;0.1%のTFA)により精製して、(E)-N-(1-(cis-4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミドを得た(35mg,収率61.8%)。MS m/z = 643.2 [M+H]。Calc’d for C33H41F3N6O4:642.3。
【０４２０】
（実施例81）
【０４２１】
【化２０２】
0005795635.tif 000267
(E)-3-フルオロ-N-(1-(cis-4-(3-ヒドロキシアゼチジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した(15mg,収率27.3%)。MS m/z = 623.2 [M+H]。Calc’d for C33H43FN6O5:622.3。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.08 (s, 6 H) 1.27 - 1.37 (m, 4 H) 1.62 - 1.75 (m, 4 H) 1.72 - 1.87 (m, 2H) 1.95 - 2.12 (m, 3 H) 2.68 - 2.76 (m, 3 H) 2.76 - 2.88 (m, 2 H) 3.00 - 3.13(m, 2 H) 3.69 - 3.77 (m, 1 H) 3.94 - 4.01 (m, 1 H) 4.03 - 4.09 (m, 1 H) 4.13 -4.25 (m, 1 H) 4.38 - 4.47 (m, 3 H) 4.47 - 4.57 (m, 1 H) 4.74 - 4.98 (m, 1 H)5.74 (d, J=6.26 Hz, 1 H) 7.13 (s, 1 H) 7.38 - 7.48 (m, 1 H) 7.53 - 7.62 (m, 1H) 7.94 - 8.02 (m, 1 H) 8.16 (d, J=7.73 Hz, 1 H) 8.31 (s, 1 H) 12.78 (s, 1 H)。
【０４２２】
（実施例82）
【０４２３】
【化２０３】
0005795635.tif 000268
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-ヒドロキシ-4-(メチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド
【０４２４】
【化２０４】
0005795635.tif 000269
工程A:4-(ベンジルアミノ)シクロヘキサノン。1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-オン(10g,64.0mmol)のDCE(200mL)中の懸濁物に、フェニルメタンアミン(7.34mL,67.2mmol)、AcOH(3.67mL,64.0mmol)およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(19.00g,90mmol)を添加した。この反応物を室温で16時間撹拌し、次いでこの混合物を1NのNaOH(100mL)およびDCM(250mL)で希釈した。その有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をアセトン(66.7mL)中に懸濁させ、そしてHCl(2N水性)(64.0mL,128mmol)で処理し、そしてその混合物を室温で16時間撹拌した。この反応混合物をその半分の体積まで濃縮し、そして1Nの水性NaOH(100mL)およびDCM(300mL)で希釈した。層を分離し、そしてこの有機部分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、白色固体を得た。この固体をシリカゲルクロマトグラフィー(5%〜10%のMeOH/DCM)により精製して、4-(ベンジルアミノ)シクロヘキサノンを得た(9.1g,収率69.9%)。MSm/z = 204.2 [M+H]。Calc’d for C13H17NO: 203.1。
【０４２５】
【化２０５】
0005795635.tif 000270
工程B:4-(ベンジルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル。4-(ベンジルアミノ)シクロヘキサノン(5.8g,28.5mmol)のエーテル(112mL)中の懸濁物を0℃まで冷却した。この混合物に、NaCN(1.538g,31.4mmol)をNaHCO3(4.79g,57.1mmol)および水(71.4mL,3966mmol)中の溶液として添加した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られた混合物をエーテル(110mL)および水(50mL)で希釈した。層を分離し、そしてこの有機部分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、4-(ベンジルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリルを淡黄色固体として得た(5.6g,収率85%)。MS m/z = 231.2 [M+H]。Calc’d for C14H18N2O:230.1。
【０４２６】
【化２０６】
0005795635.tif 000271
工程C:4-(ベンジルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸塩酸塩。4-(ベンジルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル(6g,26.1mmol)の水性HCl(10N)(67.1mL,782mmol)中の懸濁物を65℃で16時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮して、4-(ベンジルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸塩酸塩を淡黄色固体として得た(7.0g,収率94%)。MSm/z = 250.2 [M+H]。Calc’d for C14H19NO3: 249.1。
【０４２７】
【化２０７】
0005795635.tif 000272
工程D:4-アミノ-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸塩酸塩。4-(ベンジルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸(0.44g,1.765mmol)および10%炭素担持パラジウム(0.282g,0.265mmol)を、窒素雰囲気下で丸底フラスコに入れた。これにEtOH(8.82mL)を添加し、そしてこの混合物を水素の雰囲気下室温で72時間撹拌した。この混合物をEtOH(10mL)で希釈し、そしてセライト（登録商標）ブランドの濾過助剤で濾過して、DCM(10mL)、EtOH(10mL)、およびMeOH(10mL)ですすいだ。その濾液を減圧下で濃縮して、4-アミノ-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸を黄色固体として得た(0.28g,収率100%)。MSm/z = 160.2 [M+H]。Calc’d for C7H13NO3: 159.1。
【０４２８】
【化２０８】
0005795635.tif 000273
工程E:4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸。100mLの丸底フラスコに、4-アミノ-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸塩酸塩(0.28g,1.431mmol)、炭酸カリウム(0.435g,3.15mmol)および水(1.908mL)を入れた。この混合物に2,4-ジクロロ-5-ニトロピリジン(0.276g,1.431mmol)をジオキサン(0.954mL)中の溶液として添加した。得られた混合物を60℃で24時間撹拌した後に、これを室温まで冷却し、そして2Nの水性HClで処理して、そのpHを約4〜5にした。その水層をDCM(3×40mL)で抽出した。合わせた有機部分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸を黄色固体として得た(0.28g,収率62.0%)。MSm/z = 316.2 [M+H]。Calc’d for C12H14ClN3O5:315.1。
【０４２９】
【化２０９】
0005795635.tif 000274
工程F:4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-メチルシクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸から、cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドの合成のために使用した方法と類似の方法を使用して調製した(240mg,収率82%)。MSm/z = 329.2 [M+H]。Calc’d for C13H17ClN4O4:328.1。
【０４３０】
【化２１０】
0005795635.tif 000275
工程G:1-ヒドロキシ-N-メチル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-メチルシクロヘキサンカルボキサミドから、(R)-3-メチル-4-(cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製した(150mg,収率49.8%)。MS m/z = 422.2 [M+H]。Calc’d for C20H31N5O5:421.2。
【０４３１】
【化２１１】
0005795635.tif 000276
工程H:4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-メチルシクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、1-ヒドロキシ-N-メチル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミドから、(R)-4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して調製した(46mg,収率100%)。MSm/z = 392.2 [M+H]。Calc’d for C20H33N5O3:391.3。
【０４３２】
【化２１２】
0005795635.tif 000277
工程I:(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-ヒドロキシ-4-(メチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-1-ヒドロキシ-N-メチルシクロヘキサンカルボキサミドから、cis-4-((E)-2-(ベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(10mg,収率18.2%)。MSm/z = 539.2 [M+H]。Calc’d for C28H35FN6O4:538.3。
【０４３３】
（実施例83）
【０４３４】
【化２１３】
0005795635.tif 000278
(E)-4-フルオロ-N-(1-(trans-4-ヒドロキシ-4-(メチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-ヒドロキシ-4-(メチルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを調製するための方法から単離した(8mg,収率14.5%)。MSm/z = 539.2 [M+H]。Calc’d for C28H35FN6O4:538.3。
【０４３５】
（実施例84）
【０４３６】
【化２１４】
0005795635.tif 000279
(E)-N-(1-(cis-4-(cis-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミド。中間体であるcis-5-(cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸tert-ブチルを、cis-4-((E)-2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸から、(E)-N-(1-(cis-4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-フルオロベンズアミドの調製と類似の方法を使用して調製した。この未精製中間体化合物を、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-((R)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製において使用した手順と類似の手順を使用して脱保護し、表題化合物を得た(10mg,収率17.5%)。MSm/z = 648.2 [M+H]。Calc’d for C35H46FN7O4:647.4。
【０４３７】
（実施例85）
【０４３８】
【化２１５】
0005795635.tif 000280
cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(モルホリノメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチル。表題化合物を、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルおよびモルホリンから、cis-4-((E)-2-(4-フルオロベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの調製と類似の方法を使用して調製した(20mg,収率31.3%)。MSm/z = 495.2 [M+H]。Calc’d for C27H31FN4O4:494.2。
【０４３９】
【化２１６】
0005795635.tif 000281
イソチオシアン酸3-フルオロベンゾイル。チオシアン酸カリウム(11.03g,114mmol)をアセトン(63.1mL)中に懸濁させ、そして窒素雰囲気下で40℃まで加熱した。これに3-フルオロベンゾイルクロリド(11.35mL,95mmol)を添加し、そして得られた混合物を50℃で6時間撹拌した。この不均質な混合物を濾過し、そしてその固体をアセトンでさらに洗浄した。その濾液を濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液として10%のEtOAc/ヘキサン)により精製して、イソチオシアン酸3-フルオロベンゾイル(6.5g,収率37.9%)を淡黄色油状物として得た。
【０４４０】
【化２１７】
0005795635.tif 000282
イソチオシアン酸4-シアノベンゾイル。表題化合物を、4-シアノベンゾイルクロリドから、イソチオシアン酸3-フルオロベンゾイルの調製において使用した方法と類似の方法を使用して調製した(1.0g,収率16.0%)。
【０４４１】
イソチオシアン酸4-フルオロベンゾイル。表題化合物を、4-フルオロベンゾイルクロリドから、イソチオシアン酸3-フルオロベンゾイルの調製において使用した方法と類似の方法を使用して調製した(11.1g,収率44%)。
【０４４２】
【化２１８】
0005795635.tif 000283
3-(N-アリルスルファモイル)安息香酸。3-(クロロスルホニル)安息香酸(5g,22.66mmol)のTHF(50.4mL)中の溶液に、0℃で、アリルアミン(2.038mL,27.2mmol)を添加し、続いてNaOH(1N水性)(49.9mL,49.9mmol)を添加した。この混合物を1時間かけて室温まで温め、そしてさらに16時間撹拌した。この混合物を1NのHCl(250mL)で希釈し、そしてその水層をEtOAc(300mL)で抽出した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮乾固させて、3-(N-アリルスルファモイル)安息香酸を白色固体として得た(5.2g,収率95%)。MSm/z = 242.0 [M+H]。Calc’d for C10H11NO4S: 241.0。
【０４４３】
【化２１９】
0005795635.tif 000284
2-フルオロ-5-(N-(3-メトキシプロピル)スルファモイル)安息香酸。表題化合物を、5-(クロロスルホニル)-2-フルオロ安息香酸から、3-(N-アリルスルファモイル)安息香酸の調製と類似の方法を使用して調製した(1.0g,収率82%)。MSm/z = 292.0 [M+H]。Calc’d for C11H14FNO5S:291.1。
【０４４４】
【化２２０】
0005795635.tif 000285
5-(N-アリルスルファモイル)-2-フルオロ安息香酸。表題化合物を、5-(クロロスルホニル)-2-フルオロ安息香酸から、3-(N-アリルスルファモイル)安息香酸の調製と類似の方法を使用して調製した(0.8g,収率73.7%)。MS m/z = 260.0 [M+H]。Calc’d for C10H10FNO4S:259.0。
【０４４５】
cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸エチル。表題化合物を、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸から、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルと類似の方法を使用して調製した。
【０４４６】
【化２２１】
0005795635.tif 000286
（実施例86）
【０４４７】
【化２２２】
0005795635.tif 000287
cis-4-(2-アミノ-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド
【０４４８】
【化２２３】
0005795635.tif 000288
工程A:cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。cis-4-アミノ-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド塩酸塩(12.58g,57.0mmol)およびDIPEA(29.0mL,166mmol)のACN(104mL)中の溶液に、2,4-ジクロロ-5-ニトロピリジン(10.00g,51.8mmol)を添加した。得られた混合物を室温で24時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、そしてDCM(2回)で洗浄した。合わせた有機層を最小体積のブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。溶媒のほぼ完全な濃縮後、EtOAcを添加し、そして固体の沈殿物を集めて、cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドを黄色固体として得た(12.97g,収率73.4%)。
【０４４９】
【化２２４】
0005795635.tif 000289
工程B:cis-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミド。丸底フラスコに窒素下で、1-ピペリジンエタノール(19.34mL,147mmol)、18-クラウン-6 (11.63g,44.0mmol)、cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド(10.00g,29.3mmol)、炭酸セシウム(28.7g,88mmol)およびトルエン(196mL)を入れた。この反応混合物を窒素でパージし、そして75℃で12時間加熱した。この反応混合物をEtOAcで希釈し、そしてブライン、続いて飽和NH4Cl(aq)で洗浄した。その水層をEtOAcで逆抽出し、そして合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。残渣物質を、無勾配の90:10:1のDCM:MeOH:NH4OHで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、cis-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミド(10.79g,収率85%)をさび色の固体として得、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。MS m/z = 434.2 [M+H], calc 433.54 for C22H35N5O4。
【０４５０】
【化２２５】
0005795635.tif 000290
工程C: cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。cis-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミド(10.79g,24.89mmol)のMeOH(124mL)中の溶液に、塩化スズ(II)(18.88g,100mmol)を添加し、そしてこの反応物を80℃で2時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をEtOAcに溶解させ、次いで1Nの水性NaOHで希釈した。層を分離し、そしてその有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド(8.06g,収率80%)を得た。MS m/z = 404.2 [M+H], calc 403.56 for C22H37N5O2。
【０４５１】
【化２２６】
0005795635.tif 000291
工程D: cis-4-(2-アセトアミド-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。イソチオシアン酸アセチル(1.755mL,19.97mmol)を、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド(8.06g,19.97mmol)のジオキサン(100mL)中の加熱した(100℃の湯浴)溶液に添加した。5分後、チオ尿素中間体への完全な転換が観察された。この反応物を室温まで冷却し、そしてEDC(11.49g,59.9mmol)およびDIPEA(12.56mL,71.9mmol)を添加した。加熱を60℃で2.5時間再開した。この反応混合物をシリカゲルに予め吸収させ、そして90:10:1のDCM:MeOH:NH4OHで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、cis-4-(2-アセトアミド-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド(8.56g,18.19mmol,収率91%)を橙色固体として得た。MS m/z = 471.2 [M+H], calc 470.61 for C25H38N6O3。
【０４５２】
【化２２７】
0005795635.tif 000292
工程E: cis-4-(2-アミノ-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。cis-4-(2-アセトアミド-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド(8.56g,18.19mmol)を2NのHCl(aq)(91mL,182mmol)で希釈し、そして50℃で一晩加熱した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてDCM中0%〜100%の90:10:1のDCM:MeOH:NH4OHを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、cis-4-(2-アミノ-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドを得た(6.39g,収率82%)。MS m/z =429.2 [M+H], calc 428.57 for C23H36N6O2。
【０４５３】
（実施例87）
【０４５４】
【化２２８】
0005795635.tif 000293
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミド。1-ベンゾチオフェン-5-カルボン酸(0.022g,0.124mmol)、EDC(0.036g,0.186mmol)およびHOBT(0.019g,0.124mmol)を、DMF(0.124mL)中で合わせた。cis-4-(2-アミノ-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド(0.053g,0.124mmol)のDMF(0.124mL)中の溶液を添加し、続いてDIPEA(0.086mL,0.495mmol)を添加した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。この混合物をEtOAcで希釈し、そして水(1回)およびブライン(1回)で洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣物質をDCM中0%〜100%の勾配の90:10:1のDCM:MeOH:NH4OHで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、残渣物質を得、これを逆相分取HPLC(ACN中0.1%のTFA/H2O,20分間にわたり10%〜90%の勾配)によりさらに精製して、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ-[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドのTFA塩を白色固体として得た(0.020g,収率23.01%)。MSm/z = 589.2 [M+H], calc 588.76 for C32H40N6O3S。
【０４５５】
（実施例88）
【０４５６】
【化２２９】
0005795635.tif 000294
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)チアゾール-5-カルボキサミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、チアゾール-5-カルボン酸を使用して調製した。最終工程の分取HPLC精製の後に、そのTFA塩を、SCX-イオン交換カラムを使用して遊離塩基化して、(Z)-N-((R)-3-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-5-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)チアゾール-5-カルボキサミドを白色固体として得た(収率20.68%)。MS m/z = 540.2[M+H], calc 539.69 for C27H37N7O3S。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.09 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.32 - 1.42 (m, 2 H) 1.44 - 1.55 (m, 4 H) 1.55 -1.76 (m, 4 H) 2.01 - 2.13 (m, 2 H) 2.37 - 2.48 (m, 4 H) 2.58 - 2.72 (m, 6 H)4.01 (dq, J=13.77, 6.99 Hz, 1 H) 4.35 (t, J=6.06 Hz, 2 H) 4.65 - 4.83 (m, 1 H)7.67 (d, J=7.24 Hz, 1 H) 8.23 (s, 1 H) 8.53 (s, 1 H) 9.18 (s, 1 H) 12.56 (br.s., 1 H)。
【０４５７】
（実施例89）
【０４５８】
【化２３０】
0005795635.tif 000295
(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-シアノ安息香酸を使用して調製した。分取HPLC精製の後に、そのTFA塩を、SCX-イオン交換カラムを使用して遊離塩基化して、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを淡黄色固体として得た(収率34.6%)。MS m/z = 558.2 [M+H], calc 557.69 for C31H39N7O3。
【０４５９】
（実施例90）
【０４６０】
【化２３１】
0005795635.tif 000296
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)イソニコチンアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、イソニコチン酸を使用して調製した。分取HPLC精製の後に、そのTFA塩を、SCX-イオン交換カラムを使用して遊離塩基化して、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)イソニコチンアミドを黄褐色固体として得た(収率44.2%)。MS m/z = 534.2 [M+H], calc 533.67 for C29H39N7O3。
【０４６１】
（実施例91）
【０４６２】
【化２３２】
0005795635.tif 000297
(E)-3-シアノ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-シアノ安息香酸を使用して調製した(収率35%;白色固体)。MS m/z = 558.2 [M+H], calc 557.69 for C31H39N7O3。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ ppm 1.22 (d, J= 6.55 Hz, 6 H) 1.37 - 1.56 (m, 1 H)1.75 - 2.11 (m, 9 H) 2.18 - 2.27 (m, 2 H) 2.51 - 2.56 (m, 1 H) 2.73 - 2.98 (m,4 H) 3.52 - 3.58 (m, 2 H) 3.75 - 3.85 (m, 2 H) 4.11 - 4.21 (m, 1 H) 4.75 - 4.81(m, 2 H) 4.85 - 4.96 (m, 1 H) 5.40- 5.46 (m, 1 H) 7.31 (s, 1H) 7.61 (t, J=7.9 Hz, 1 H) 7.80 (dt, J=7.68, 1.39 Hz, 1 H) 8.17 (s, 1 H) 8.53(dt, J=7.95, 1.41 Hz, 1 H) 8.63- 8.66 (m, 1 H) 11.49 (br.s., 1 H)。
【０４６３】
（実施例92）
【０４６４】
【化２３３】
0005795635.tif 000298
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-(トリフルオロメチル)安息香酸を使用して調製した(収率32.3%;白色固体)。MS m/z = 601.2 [M+H], calc 600.67 for C31H39F3N6O3。
【０４６５】
（実施例93）
【０４６６】
【化２３４】
0005795635.tif 000299
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-(メチルスルホニル)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-(メチルスルホニル)安息香酸を使用して調製した(収率50.7%;白色固体)。MS m/z = 611.4 [M+H], calc 610.77 for C31H42N6O5S。
【０４６７】
（実施例94）
【０４６８】
【化２３５】
0005795635.tif 000300
(E)-2,4-ジフルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、2,4-ジフルオロ安息香酸を使用して調製した(収率14.5%;白色固体)。MS m/z = 569.2 [M+H], calc 568.66 for C30H38F2N6O3。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δppm 1.20 (d, J=6.46 Hz, 6H) 1.35 - 1.52 (m, 2 H) 1.72 - 1.85 (m, 4 H) 1.85 - 1.97 (m, 3 H) 1.96 - 2.12(m, 2 H) 2.13 - 2.21 (m, 2 H) 2.45 - 2.51 (m, 1 H) 2.64 - 2.82 (m, 2 H) 2.83 -94 (m, 2 H) 3.49 - 3.61 (m, 2 H) 3.75 - 3.80 (m, 2 H) 4.05 - 4.19 (m, 1 H) 4.71- 4.91 (m, 3 H) 5.43 - 5.47 (m, 1 H) 6.82 - 6.91 (m, 1 H) 6.93 - 6.98 (m, 1 H)8.12 - 8.28 (m, 2 H) 11.79 (br. s., 1 H)。
【０４６９】
（実施例95）
【０４７０】
【化２３６】
0005795635.tif 000301
(E)-4-ブロモ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-ブロモ安息香酸を使用して調製した(収率22.4%;白色固体)。MS m/z = 612.2 [M+H], calc 611.57 for C30H39BrN6O3。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.33 - 1.55(m, 1 H) 1.73 - 2.27 (m, 11 H) 2.48 - 2.54 (m, 1 H) 2.67 - 2.99 (m, 4 H) 3.51 -3.59 (m, 2 H) 3.74 - 3.82 (d, 2 H) 4.10 - 4.20 (m, 1 H) 4.75 - 4.90 (m, 3 H)5.39 - 5.44 (m, 1 H) 7.30 (s, 1 H) 7.45 - 7.73 (m, 2 H) 7.97 - 8.33 (m, 3 H)11.52 (br. s., 1 H)。
【０４７１】
（実施例96）
【０４７２】
【化２３７】
0005795635.tif 000302
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ニコチンアミド。この化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、ニコチン酸を使用して調製した(収率60.9%;白色固体)。MS m/z = 534.2 [M+H], calc 533.67 for C29H39N7O3。
【０４７３】
（実施例97）
【０４７４】
【化２３８】
0005795635.tif 000303
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ピリダジン-4-カルボキサミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、ピリダジン-4-カルボン酸を使用して調製した(収率32.4%;黄色固体)。MS m/z = 535.2 [M+H], calc 534.65 for C28H38N8O3。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ ppm 1.22 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.38 - 1.54 (m, 1 H) 1.76- 1.97 (m, 7 H) 2.04 - 2.26 (m, 4 H) 2.52 - 2.56 (m, 1 H) 2.77 - 2.95 (m, 4 H)3.48 - 3.55 (m, 2 H) 3.75 - 3.82 (m, 2 H) 4.11 - 4.23 (m, 1 H) 4.77 - 4.91 (m,3 H) 5.40 - 5.45 (m, 1 H) 7.23 (s, 1 H) 8.23 (s, 1 H) 8.56 (dd, J=5.04, 2.01 Hz,1 H) 9.47 (dd, J=5.28, 1.17 Hz, 1 H) 10.09 (dd, J=1.96, 1.17 Hz, 1 H) 11.73(br. s., 1 H)。
【０４７５】
（実施例98）
【０４７６】
【化２３９】
0005795635.tif 000304
(E)-3,5-ジフルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3,5-ジフルオロ安息香酸を使用して調製した(収率50.8%;白色固体)。MS m/z = 569.2 [M+H], calc 568.66 for C30H38F2N6O3。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ ppm 1.22 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.38 - 1.54 (m, 1 H) 1.74- 2.25 (m, 11 H) 2.48 - 2.57 (m, 1 H) 2.70 - 2.97 (m, 4 H) 3.52 - 3.59 (m, 2 H)3.74 - 3.84 (m, 2 H) 4.10 - 4.21 (m, 1 H) 4.78 - 4.83 (m, 2 H) 4.83 - 4.96 (m,1 H) 5.40 - 5.45 (m, 1 H) 6.93 - 7.02 (m, 1 H) 7.33 (s, 1 H) 7.83 (dd, J=8.17,2.30 Hz, 2 H) 8.18 (s, 1 H) 11.44 (br. s., 1 H)。
【０４７７】
（実施例99）
【０４７８】
【化２４０】
0005795635.tif 000305
(E)-3-(N-アリルスルファモイル)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-(N-アリルスルファモイル)安息香酸を使用して調製した(収率27.4%;白色固体)。MS m/z = 652.2 [M+H], calc 651.82 for C33H45N7O5S。
【０４７９】
（実施例100）
【０４８０】
【化２４１】
0005795635.tif 000306
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-4-メトキシベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-メトキシ安息香酸を使用して調製した(収率38.0%;白色固体)。MS m/z = 563.2 [M+H], calc 562.70 for C31H42N6O4。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δppm 1.09 (d, J=6.55 Hz, 6 H) 1.30 - 1.51 (m, 1 H) 1.56 - 1.91 (m, 9 H) 2.01 -2.10 (m, 2 H) 2.56 - 2.73 (m, 2 H) 2.94 - 3.11 (m, 2 H) 3.47 - 3.60 (m, 4 H)3.83 (s, 3 H) 3.90 - 4.01 (m, 2 H) 4.61 - 4.67 (m, 2 H) 6.98 - 7.01 (m, 2 H)7.09 (s, 1 H) 7.74 (d, J=7.82 Hz, 1 H) 8.19 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.26 (s, 1 H)9.31 (br. s., 1 H) 12.55 (br. s., 1 H)。
【０４８１】
（実施例101）
【０４８２】
【化２４２】
0005795635.tif 000307
(E)-3-クロロ-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-クロロ-4-フルオロ安息香酸を使用して調製した(収率44.7%;白色固体)。MS m/z = 585.2 [M+H], calc 585.11 for C30H38ClFN6O3。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ ppm 1.22 (d, J=6.6 Hz, 6 H) 1.40 - 1.53 (m, 1 H) 1.74- 2.13 (m, 9 H) 2.15 - 2.26(m, 2H) 2.48 - 2.55 (m, 1H) 2.72- 2.96 (m, 4 H) 3.51 - 3.57 (m, 2 H) 3.74 - 3.83 (m, 2H) 4.10- 4.22 (m, 1 H) 4.75 - 4.81 (m, 2 H) 4.81 - 4.92 (m, 1 H) 5.38 - 5.44 (m, 1H) 7.22 (t, J=8.61 Hz, 1 H) 7.30 (s, 1 H) 8.16 (s, 1H) 8.23 (ddd, J = 8.6, 4.9,2.2 Hz, 1H) 8.36 (dd,J=7.29, 2.10 Hz, 1 H) 11.46 (br. s., 1 H)。
【０４８３】
（実施例102）
【０４８４】
【化２４３】
0005795635.tif 000308
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-(トリフルオロメチル)安息香酸を使用して調製した(収率48.0%;白色固体)。MS m/z = 601.2 [M+H], calc 600.67 for C31H39F3N6O3。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (d, J = 6.6 Hz, 6H) 1.35 - 1.57 (m, 1 H) 1.76 - 2.29 (m, 11H) 2.49 - 2.56 (m, 1H) 2.73 - 2.98 (m, 4 H) 3.51 - 3.60 (m, 2H) 3.73 - 3.84 (m, 2H) 4.09 - 4.21 (m, 1 H) 4.75 - 4.96 (m, 3 H) 5.39 - 5.46 (m, 1H) 7.31 (s, 1 H) 7.73 (d, J = 8.4 Hz, 2H) 8.18 (s, 1 H) 8.42 (d, J = 8.0 Hz, 2H) 11.49 (br. s., 1 H)。
【０４８５】
（実施例103）
【０４８６】
【化２４４】
0005795635.tif 000309
(E)-4-シアノ-3-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-シアノ-3-フルオロ安息香酸を使用して調製した(収率40.4%;白色固体)。MSm/z = 576.2 [M+H], calc 575.68 for C31H38FN7O3。
【０４８７】
（実施例104）
【０４８８】
【化２４５】
0005795635.tif 000310
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-1H-インドール-6-カルボキサミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、インドール-6-カルボン酸を使用して調製した(収率6.9%;オフホワイトの固体)。MS m/z = 572.2 [M+H], calc 571.71 for C32H41N7O3。
【０４８９】
（実施例105）
【０４９０】
【化２４６】
0005795635.tif 000311
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-4-(メチルアミノ)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-(メチルアミノ)安息香酸を使用して調製した(収率26.6%;オフホワイトの固体)。MS m/z = 562.2 [M+H], calc 561.72 for C31H43N7O3。
【０４９１】
（実施例106）
【０４９２】
【化２４７】
0005795635.tif 000312
(E)-2-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)イソニコチンアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、2-フルオロイソニコチン酸を使用して調製した(収率6.4%;白色固体)。MS m/z = 552.2 [M+H], calc 551.66 for C29H38FN7O3。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (d, J = 6.6 Hz, 6H) 1.38 - 1.54 (m, 1 H) 1.73 - 2.11 (m, 9H) 2.16 - 2.27 (m, 2H) 2.49 -2.57 (m, 1H) 2.75 - 2.97(m, 4 H) 3.52 - 3.59 (m, 2 H) 3.75- 3.87 (m, 2H) 4.10 - 4.21(m, 1 H) 4.76 - 4.89 (m, 3 H) 5.40- 5.49 (m, 1H) 7.31 (s, 1H) 7.80 (s, 1 H) 8.03 (dt, J=5.06, 1.53 Hz, 1 H) 8.21 (s, 1 H) 8.37 (d, J=5.18Hz, 1 H) 11.05 (br. s., 1 H)。
【０４９３】
（実施例107）
【０４９４】
【化２４８】
0005795635.tif 000313
(E)-3,4-ジフルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3,4-ジフルオロ安息香酸を使用して調製した(収率36.4%;白色固体)。MS m/z = 569.2 [M+H], calc 568.66 for C30H38F2N6O3。
【０４９５】
（実施例108）
【０４９６】
【化２４９】
0005795635.tif 000314
(E)-3-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-フルオロ安息香酸を使用して調製した(収率53.5%;白色固体)。MS m/z = 551.2 [M+H], calc 550.67 for C30H39FN6O3。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (d, J=6.6 Hz, 6 H) 1.33 - 1.56 (m, 1 H) 1.75- 2.11 (m, 9 H) 2.15 - 2.26(m, 2H) 2.46 - 2.56 (m, 1H)2.65 - 2.99 (m, 4 H) 3.48 - 3.59 (m, 2 H) 3.75 - 3.82 (m, 2H) 4.08 - 4.23 (m, 1 H) 4.75 - 4.80 (m, 2H) 4.83 - 4.97 (m, 1 H) 5.36 - 5.46 (m, 1H) 7.20 - 7.26 (m, 1 H) 7.28 (s, 1 H) 7.45 (td,J=7.97, 5.58 Hz, 1 H) 8.00 (ddd, J=9.85, 2.57, 1.47 Hz, 1 H) 8.09 (dt, J=7.82,1.17 Hz, 1 H) 8.16 (d, J=0.59 Hz, 1 H) 11.68 (br. s., 1 H)。
【０４９７】
（実施例109）
【０４９８】
【化２５０】
0005795635.tif 000315
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-1-メチル-1H-インドール-6-カルボキサミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、1-メチル-1H-インドール-6-カルボン酸を使用して調製した(収率33.7%;白色固体)。MS m/z = 586.2 [M+H], calc 585.74 for C33H43N7O3。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.09 (d, J=6.6Hz, 6 H) 1.27 - 1.53 (m, 1 H) 1.61 - 1.79 (m, 7 H) 1.79 - 1.91 (m, 2 H) 1.96 - 2.14 (m, 2H) 2.56 - 2.74 (m, 3 H) 2.93 - 3.13 (m, 2 H) 3.46 -3.60 (m, 4 H) 3.85 - 4.02 (m, 5 H) 4.60 - 4.69 (m, 2 H) 6.50 (dd, J = 3.1, 0.7 Hz, 1H) 7.12 (s, 1 H) 7.52 (d, J = 3.1 Hz, 1H) 7.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H)7.74 (d, J = 7.4 Hz, 1H)7.95 (br. s., 1 H) 8.27 - 8.35(m, 2H) 9.30 (br. s., 1 H)。
【０４９９】
（実施例110）
【０５００】
【化２５１】
0005795635.tif 000316
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ピコリンアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、ピコリン酸を使用して調製した(収率45.7%;白色固体)。MS m/z = 534.2 [M+H], calc 533.67 for C29H39N7O3。
【０５０１】
（実施例111）
【０５０２】
【化２５２】
0005795635.tif 000317
(E)-3-シアノ-5-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-シアノ-5-フルオロ安息香酸を使用して調製した(収率9.94%;白色固体)。MS m/z = 576.2 [M+H], calc 575.68 for C31H38FN7O3。
【０５０３】
（実施例112）
【０５０４】
【化２５３】
0005795635.tif 000318
cis-4-((E)-2-(シクロヘキサンカルボニルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物のTFA塩を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、シクロヘキサンカルボン酸を使用して調製した(収率52.5%;無色油状物)。MS m/z = 539.2 [M+H], calc 538.72 for C30H46N6O3。
【０５０５】
（実施例113）
【０５０６】
【化２５４】
0005795635.tif 000319
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-メトキシベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-フルオロ-3-メトキシ安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-メトキシベンズアミドを得た(収率43.1%)。MS m/z = 581.4 [M+H], calc 580.69 for C31H41FN6O4。
【０５０７】
（実施例114）
【０５０８】
【化２５５】
0005795635.tif 000320
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミドを得た(収率43.8%)。MS m/z = 619.4 [M+H], calc 618.67 for C31H38F4N6O3。
【０５０９】
（実施例115）
【０５１０】
【化２５６】
0005795635.tif 000321
(E)-3-クロロ-5-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-クロロ-5-フルオロ安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-3-クロロ-5-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを得た(収率38.5%)。MS m/z = 585.4 [M+H], calc 585.11 for C30H38ClFN6O3。
【０５１１】
（実施例116）
【０５１２】
【化２５７】
0005795635.tif 000322
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-メトキシベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-メトキシ安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-メトキシ-ベンズアミドを得た(収率42.5%)。MS m/z = 563.4 [M+H], calc 562.71 for C31H42N6O4。
【０５１３】
（実施例117）
【０５１４】
【化２５８】
0005795635.tif 000323
(E)-3-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-5-メトキシベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-フルオロ-5-メトキシ安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-3-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]-ピリジン-2(3H)-イリデン)-5-メトキシベンズアミドを得た(収率43.8%)。MS m/z = 581.4 [M+H], calc 580.69 for C31H41FN6O4。
【０５１５】
（実施例118）
【０５１６】
【化２５９】
0005795635.tif 000324
(E)-3-クロロ-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-クロロ-4-フルオロ安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-3-クロロ-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを得た(収率45.4%)。MS m/z = 585.4 [M+H], calc 585.12 for C30H38ClFN6O3。
【０５１７】
（実施例119）
【０５１８】
【化２６０】
0005795635.tif 000325
(E)-3-クロロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-クロロ安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-3-クロロ-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを得た(収率37.4%)。MS m/z = 567.4 [M+H], calc 567.12 for C30H39ClN6O3。
【０５１９】
（実施例120）
【０５２０】
【化２６１】
0005795635.tif 000326
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-4-(メチルスルホニル)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-(メチルスルホニル)安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-4-(メチルスルホニル)ベンズアミドを得た(収率22.0%)。MS m/z = 611.4 [M+H], calc 610.77 for C31H42N6O5S。
【０５２１】
（実施例121）
【０５２２】
【化２６２】
0005795635.tif 000327
(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、3-(トリフルオロメトキシ)安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドを得た(収率50.3%)。MS m/z = 617.4 [M+H], calc 616.67 for C31H39F3N6O4。1H NMR(CDCl3)δ ppm: 12.32 (br. s., 1H), 8.30 - 8.43 (m, 2H), 8.10 (d, J = 0.8 Hz, 1H),7.28 - 7.31 (m, 1H), 7.01 (s, 1H), 5.34 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 4.77 - 4.91 (m,1H), 4.45 - 4.55 (m, 2H), 4.14 - 4.29 (m, 1H), 2.46 - 2.95 (m, 8H), 2.20 - 2.27(m, 2H), 1.73 - 1.89 (m, 4H), 1.58 - 1.73 (m, 5H), 1.41 - 1.57 (m, 3H), 1.22(d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０５２３】
（実施例122）
【０５２４】
【化２６３】
0005795635.tif 000328
(E)-N1-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)テレフタルアミド。表題化合物を、(E)-N-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンゾ[b]チオフェン-6-カルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、4-カルバモイル安息香酸を使用して調製した。その物質を分取HPLC(ACN中0.1%のNH4OH/H2O)により精製して、(E)-N1-(1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)テレフタルアミドを得た(収率11.9%)。MS m/z = 576.2 [M+H], calc 575.71 for C31H41N7O4。
【０５２５】
（実施例123）
【０５２６】
【化２６４】
0005795635.tif 000329
(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-(ピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド
【０５２７】
【化２６５】
0005795635.tif 000330
工程A: cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸。この化合物を、cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドの調製において使用した手順と類似の手順を使用して、cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸を使用して調製した。
【０５２８】
【化２６６】
0005795635.tif 000331
工程B: tert-ブチル-4-(cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)-ピペラジン-1-カルボキシレート。cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸(1.000g,3.34mmol)を塩化チオニル(12.18mL,167mmol)中に懸濁させ、そしてその混合物を室温で30分間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、THF(33.4mL)に溶解させ、次いで窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この冷却した反応物にtert-ブチル-ピペラジン-1-カルボキシレート(0.684g,3.67mmol)をTHF(1mL)中の溶液として添加した。この反応混合物を0℃で15分間撹拌し、そして室温まで温め、そして一晩撹拌した。この反応混合物に、THF(1mL)中のさらなるtert-ブチル-ピペラジン-1-カルボキシレート(0.684g,3.67mmol)を添加した(2回、各添加後に約１時間撹拌した)。完了したら、この反応混合物を水性NH4Clで希釈し、そしてDCM(2回)で抽出した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣物質を無勾配の90:10:1のDCM:MeOH:NH4OHで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、4-(cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル(1.51g,収率70%)を黄色固体として得た。MS m/z = 468.0 [M+H], calc 467.95 for C21H30ClN5O5。
【０５２９】
【化２６７】
0005795635.tif 000332
工程C:4-(cis-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、cis-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミドの調製と同様に、4-(cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルを使用して作製した。MS m/z = 561.2 [M+H], calc 560.69 for C28H44N6O6。
【０５３０】
【化２６８】
0005795635.tif 000333
工程D:4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロ-ヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。表題化合物を、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドの調製と同様に作製した。MS m/z = 531.3 [M+H], calc 530.70 for C28H46N6O4。
【０５３１】
【化２６９】
0005795635.tif 000334
工程E:4-(cis-4-((E)-2-(4-シアノベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル。4-(cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル(0.200g,0.377mmol)をTHF(3.77mL)中に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素雰囲気下で0℃まで冷却した。この混合物に、イソチオシアン酸4-シアノベンゾイル(0.078g,0.415mmol)の、1.5mLのTHF中の溶液を添加した。この反応物を室温で30分間撹拌した。PS-CDI(1.417g,1.884mmol)を添加し(ポリマーに支持された試薬の膨潤を考慮して、6mLのTHFと一緒に)、そしてこの反応物を60℃で1時間加熱した。その固体を濾別し(THFで充分にすすいだ)、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。残渣物質を、0%〜100%の勾配の90:10:1のDCM:MeOH:NH4OHで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、4-(cis-4-((E)-2-(4-シアノベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサン-カルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルを橙色固体として得た(0.227g,収率88%)。MSm/z = 685.2 [M+H], calc 684.83 for C37H48N8O5。
【０５３２】
【化２７０】
0005795635.tif 000335
工程F:(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-(ピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。4-(cis-4-((E)-2-(4-シアノベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサンカルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル(0.227g,0.331mmol)をHCl(ジオキサン中4M)(4.14mL,16.57mmol)中に懸濁させそして得られた混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、DCM中に再懸濁させ、そして水性NaHCO3溶液で洗浄した。その水層をDCMで洗浄し、次いで合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その物質を分取HPLCにより精製して、TFA塩を得、これをSCX-イオン交換カラムを使用して遊離塩基化して、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-(ピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドを得た(0.076g,収率39.2%)。MS m/z = 585.2 [M+H], calc 584.71 for C32H40N8O3。1H NMR(CDCl3)δ ppm: 8.36 - 8.49 (m, 2H), 8.14 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.71 - 7.78 (m, 2H),7.10 (s, 1H), 4.74 - 4.88 (m, 1H), 4.46 - 4.59 (m, 2H), 3.66 - 3.75 (m, 2H),3.47 - 3.57 (m, 2H), 2.82 - 3.05 (m, 9H), 2.55 - 2.70 (m, 3H), 2.08 - 2.19 (m,2H), 1.58 - 1.91 (m, 10H), 1.42 - 1.54 (m, 3H)。
【０５３３】
（実施例124）
【０５３４】
【化２７１】
0005795635.tif 000336
(E)-4-フルオロ-N-(1-(cis-4-(ピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-(ピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して、イソチオシアン酸4-フルオロベンゾイルを使用して調製した。MS m/z = 578.2 [M+H], calc 577.69 for C31H40FN7O3。1H NMR(CDCl3)δ ppm: 8.35 (dd, J = 8.7, 5.7 Hz, 2H), 8.09 (s, 1H), 7.01 - 7.20 (m, 3H),4.75 - 4.96 (m, 1H), 4.50 (t, J = 1.0 Hz, 2H), 3.64 - 3.77 (m, 2H), 3.46 - 3.59(m, 2H), 2.80 - 3.03 (m, 10H), 2.53 - 2.69 (m, 4H), 2.08 - 2.19 (m, 2H), 1.72 -1.90 (m, 5H), 1.60 - 1.71 (m, 4H), 1.40 - 1.55 (m, 2H)。
【０５３５】
（実施例125）
【０５３６】
【化２７２】
0005795635.tif 000337
(E)-3-フルオロ-N-(6-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド
【０５３７】
【化２７３】
0005795635.tif 000338
工程A: cis-4-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。cis-4-(2-クロロ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド(0.200g,0.587mmol)および2-(ピペリジン-4-イル)プロパン-2-オール(0.420g,2.93mmol)の2-プロパノール(2.003mL)中の懸濁物に、150℃で1時間マイクロ波照射した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣物質を、無勾配の90:10:1のDCM:MeOH:NH4OHで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、cis-4-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドを黄色固体として得た(0.263g,収率100%)。MSm/z = 448.2 [M+H], calc 447.57 for C23H37FN5O4。
【０５３８】
【化２７４】
0005795635.tif 000339
工程B:cis-4-(5-アミノ-2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、cis-4-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドから出発して合成した(黄色固体)。MS m/z =418.2 [M+H], calc 417.59 for C23H39N5O2。
【０５３９】
【化２７５】
0005795635.tif 000340
工程C:(E)-3-フルオロ-N-(6-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、4-(cis-4-((E)-2-(4-シアノベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサン-カルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルを調製するために使用した方法と類似の方法を使用して、cis-4-(5-アミノ-2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドから出発して合成した(収率65.9%)。MS m/z = 565.2 [M+H], calc 564.69 for C31H41FN6O3。1H NMR(CDCl3)δ ppm: 12.22 (br. s., 1H), 8.19 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 8.09 (dt, J = 7.8, 1.2Hz, 1H), 8.01 (ddd, J = 10.0, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.42 (td, J = 7.9, 5.7 Hz, 1H),7.15 - 7.22 (m, 1H), 5.30 - 5.35 (m, 1H), 4.93 - 5.07 (m, 1H), 4.50 - 4.62 (m,2H), 4.05 - 4.18 (m, 1H), 2.75 - 2.91 (m, 3H), 2.47 - 2.54 (m, 1H), 2.13 - 2.21(m, 2H), 1.71 - 1.98 (m, 6H), 1.36 - 1.64 (m, 6H), 1.23 (s, 6H), 1.22 (d,J=6.55 Hz, 6H)。
【０５４０】
（実施例126）
【０５４１】
【化２７６】
0005795635.tif 000341
(E)-4-シアノ-N-(6-(2-ヒドロキシエトキシ)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド
【０５４２】
【化２７７】
0005795635.tif 000342
工程A: cis-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミド。表題化合物を、cis-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミドを調製するために使用した方法と類似の方法を使用して、2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)エタノールを使用して合成した(収率61.0%)。MS m/z = 451.2[M+H], calc 450.53 for C22H34N4O6。
【０５４３】
【化２７８】
0005795635.tif 000343
工程B:cis-4-(5-アミノ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサン-カルボキサミド。表題化合物を、cis-4-(5-アミノ-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミドの調製と類似の方法を使用して、cis-N-イソプロピル-4-(5-ニトロ-2-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)エトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキサミドから出発して、-THPアルコールの脱保護をもたらして、合成した。MS m/z = 337.2 [M+H], calc 336.43 for C17H28N4O3。
【０５４４】
【化２７９】
0005795635.tif 000344
工程C:(E)-4-シアノ-N-(6-(2-ヒドロキシエトキシ)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、4-(cis-4-((E)-2-(4-シアノベンゾイルイミノ)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)シクロヘキサン-カルボニル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルの調製と類似の方法を使用して、cis-4-(5-アミノ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリジン-4-イルアミノ)-N-イソプロピルシクロヘキサン-カルボキサミドから出発して合成した(収率50.8%)。MS m/z = 491.1 [M+H], calc 490.55 for C26H30N6O4。
【０５４５】
（実施例127）
【０５４６】
【化２８０】
0005795635.tif 000345
(E)-4-フルオロ-N-(6-(2-ヒドロキシエトキシ)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド。表題化合物を、(E)-4-シアノ-N-(1-(cis-4-(ピペラジン-1-カルボニル)シクロヘキシル)-6-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミドの調製と類似の方法を使用して合成した(収率51.5%)。MS m/z = 484.2 [M+H], calc 483.54 for C25H30FN5O4。
【０５４７】
（実施例128）
【０５４８】
【化２８１】
0005795635.tif 000346
(E)-4-フルオロ-N-(6-(2-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピペリジン-1-イル)エトキシ)-1-(cis-4-(イソプロピルカルバモイル)シクロヘキシル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2(3H)-イリデン)ベンズアミド
【０５４９】
【化２８２】
0005795635.tif 000347
工程A:(E)-4-フルオロ-N-(1-(楣⵳ⴴꒂ苣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫㘭⠭ⴲ苣궂苣ꢂ菣궂苣⦷ㄭⵈ苣龃菣뺂㑛㔬挭钃菣뢂菣ⶳ⠲䠳⴩苣ꪃ菣뎃馃菣몂苣龃菣芀䔨⴩ⴴ菣ꮃ苣궃中⠭ⴶ㈨銃菣궃苣랂苣袃苣랂⴩ⴱ挨獩㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩䠱ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣ꊂ菣覃〨〮㌴Ⱨ⸰㠰洹潭⥬苣䒒䵃㌨㔮洶⥌룤ꮁꫧꂴ룤ꞁ蟦膿臣鮁胣鶁臣ꚁ臣꺁迥鲿菣ꦃ苣뎂苣を蓢뺁臣랆跥鞁臣芀臣꺁菣ꦃ苣뎂臣䒫獥⵳慍瑲湩菣ꮃ菣벃苣誃菣⢳⸰㔰朷〬ㄮ㌳浭汯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣趏뿥ꦉ苣꒮룦뺁臣ꦸ苣膀臣鞁臣ㆦ駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥銂냦Ꞁ慎䍈㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⠾洸⥌臣袂臣膃苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ㠨洵⥧臣꾂苣뎃菣鞁臣芀臣꺁铧邈觧銂┵臣䶮佥⽈䍄ꞁ諦몇臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀臣鞁臣鮸鳥궸臣莿룧鞁臣膀䔨⴩ⴴ菣ꮃ苣궃中⠭ⴱ挨獩㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴶ㈨ꪂ苣붂苣袃苣랂⴩䠱ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣ꊂ菣覃苣ꆷꇦ늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀卍洠稯㴠㐠㈸〮嬠⭍嵈‬慣捬㐠ㄸ㔮′潦⁲㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㔲⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㠲⼼畳㹢乆猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㔹㌶⸵楴≦〾〰㜵㔹㌶⸵楴쉦゠〰㐳㰸愯㰾䐯噉ਾ ꖷ꣧䊋›䔨⴩ⴴ菣ꮃ苣궃中⠭ⴶ㈨⠭ⴴ㈨銃菣궃苣랂菣궃菣뎃㈭ꒂ菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃꢂ菣궂苣⦷ㄭ⠭楣⵳ⴴꒂ苣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫ㄭⵈ苣龃菣뺂㑛㔬挭钃菣뢂菣ⶳ⠲䠳⴩苣ꪃ菣뎃馃菣몂苣龃菣芀䍄⡅⸰㜷洵⥌룤꺁䔨⴩ⴴ菣ꮃ苣궃中⠭ⴱ挨獩㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴶ㈨ꪂ苣붂苣袃苣랂⴩䠱ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣ꊂ菣覃〨〮㘵Ⱨ⸰ㄱ洶潭⥬苣ꖅ苣龁胣め蓢ꮁ蛥뒍臣龁룤閺菣ꦃ苣뎂臣膀ⴲ钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣⦫菣궃菣뎃㈭ꪂ菣ꮃ〨〮㌸Ⱨ⸰㠵洱潭⥬臣袂臣亳䉡⡈䅏⥣猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢〨〮㐷Ⱨ⸰㐳洹潭⥬苣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂莄臣ㆧ駦鎖鋦貋臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣붣鋥뒰胦产䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢臣꾂苣뎃菣鞁胣鶁臣ꚁ䍄誁苣뎁瑅䅏ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鶁臣议룦ꦉ돨銂胣䖁佴捁룤キ鲀〱꺁该超臣䶮佥膀뛧蒁臣ꆄ该超臣㦮㨰〱ㄺ臣䒮䵃䴺佥㩈䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢䡏臣뚺蟥馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣⢁⥅㐭閃菣ꪂ菣ⶭⵎ㘨⠭ⴲ㐨⠭ⴲ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳⴲ苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣袃苣랂⴩ⴱ挨獩㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩䠱ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣ꊂ菣覃苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣⢟⸰㘰朲躏軧㢇┸芀卍洠稯㴠㘠㤰㌮嬠⭍嵈‬慣捬㘠㠰㜮‵潦⁲㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌳⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㔴⼼畳㹢乆猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤ㆋ㤲볯ઉ䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㤷㘵㔳琮晩㸢〰㔰㤷㘵㔳琮晩ꃂ〰㌰㤴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†䔨⴩ⴴ苣ꊂ菣ⶎⵎ㘨⠭ⴲ㐨⠭ⴲ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳⴲ苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣袃苣랂⴩ⴱ挨獩㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩䠱ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣ꊂ菣覃胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀䔨⴩ⴴ菣ꮃ苣궃中⠭ⴶ㈨⠭ⴴ㈨銃菣궃苣랂菣궃菣뎃㈭ꒂ菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃꢂ菣궂苣⦷ㄭ⠭楣⵳ⴴꒂ苣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩䠱ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣ꊂ菣覃臣뾪ꏨꢁꇩ벼臣릖돦銂뷤ꢔ臣ꚁ郥邈臣龁躏軧㎇⸹┷芀卍洠稯㴠㘠㘱㈮嬠⭍嵈‬慣捬㘠㔱㜮‷潦⁲㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐳⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㔴⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰷猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎瀠浰›㈱㌮′戨⹲猠‬䠱Ⱙ㠠㌮‸‭⸸㜴⠠Ɑ㈠⥈‬⸸㐱⠠Ɽ䨠㴠〠㘮䠠ⱺㄠ⥈㜬㜮″‭⸷㜷⠠Ɑ㈠⥈‬⸷㐰⠠ⱳㄠ⥈‬⸵㐳⠠Ɽ䨠㴠ㄠ〮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㜷ⴠ㐠㠮‹洨ㄬ⥈‬⸴㐷⠠ⱳㄠ⥈‬⸴〵⠠ⱴ䨠㴠ㄠ〮䠠ⱺ㈠⥈‬⸴㈲⠠摤‬⁊‽⸷ⰷ㘠㜮䠠ⱺㄠ⥈㌬ㄮ‱‭⸳㌲⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㈷ⴠ㈠㤮″洨‬䠴Ⱙ㈠㔮‰‭⸲㔵⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㌰ⴠ㈠㌮‰洨㐬⥈‬⸱㈷ⴠㄠ㠮‹洨‬䠶Ⱙㄠ㈮‸‭⸱㘵⠠Ɑ㌠⥈‬⸱㌲⠠Ɽ䨠㴠㘠㘮䠠ⱺ㘠⥈‬⸱〲猨‬䠶芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤ㆋ〳볯ઉ䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㤷㘵㔳琮晩㸢〰㔰㤷㘵㔳琮晩ꃂ〰㌰〵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†䔨⴩ⴳ菣ꮃ苣궃中⠭ⴶ㈨⠭ⴴ㈨銃菣궃苣랂菣궃菣뎃㈭ꒂ菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃꢂ菣궂苣⦷ㄭ⠭楣⵳ⴴꒂ苣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫ㄭⵈ苣龃菣뺂㑛㔬挭钃菣뢂菣ⶳ⠲䠳⴩苣ꪃ菣뎃馃菣몂苣龃菣芀ꇨ財賥袐觧銂胣⢁⥅㐭閃菣ꪂ菣ⶭⵎ㘨⠭ⴲ㐨⠭ⴲ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳⴲ苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣袃苣랂⴩ⴱ挨獩㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ⴩苣꾂菣颃苣랂菣⦫ㄭⵈ苣龃菣뺂㑛㔬挭钃菣뢂菣ⶳ⠲䠳⴩苣ꪃ菣뎃馃菣몂苣龃菣꺁ꫨ붣臣麡볤꺁雦閳苣뾽铧鞁臣袐裦鞁臣⢟迥螎㈳ㄮ⤥胣䶂⁓⽭⁺‽〶⸹′䵛䠫ⱝ挠污⁣〶⸸㔷映牯䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰳猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾㰵猯扵䘾㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢胣ં䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设㌱覼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㔹㌶⸵楴≦〾〰㜵㔹㌶⸵楴쉦゠〰㔳㰱愯㰾䐯噉ਾ ⠠⥅㌭⠭ⵎ苣ꪃ菣릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ⴩ⵎㄨ⠭牴湡⵳ⴴꒂ苣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫㘭⠭ⴲ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣袃苣랂⴩䠱ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣ꊂ菣覃㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㔹㌶⸵楴≦〾〰㜵㔹㌶⸵楴쉦゠〰㔳㰲愯㰾䐯噉ਾ ꖷ꣧䆋›牴湡⵳ⴴ㈨꾂菣궃㔭讃菣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣ꊂ菣躃랂苣궃菣궂苣뎃苣ꮃ菣뎃藩芀牴湡⵳ⴴ苣龃菣랂苣궃菣궂苣뎃苣ꮃ菣뎃藩⢸⸵㄰Ⱨ㔳〮浭汯誁苣뎁苧뢅苣ꪃ苣ꂃ㐨㠮朳㌬⸵洰潭⥬苣뒰㈨洰⥌臣뚺꟨閁臣龁胣㊂㐬뢂苣궃菣ⶭⴵ菣袃菣钃菣뢂菣⢳⸶㔷Ⱨ㔳〮浭汯銂苣ꪂ苣떂菣⢳〴䱭궸臣뚺뛦ꢁ臣ꚁ럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣趏뿥ꦉ苣㢒莄臣㢧駦鎖鋦貋臣龁胣鶁臣뢂苣궂苣뎃뫦銪苣鮸鳥许臣꒙軥鞁臣芀껦誂臣뒰뫦늶苣뒰胦㊧꺁䍈ꞁ藩Ꞁ賥鞁蒴䡰鲀⤳胣鶁臣ꚁ뻥覂苣龁닦뾮觧銂鯩膂胣鶁臣ꚁ냦膀곦蒁臣䒧䵃臣鞴뗦鞁臣芀臣꺁鯥鎽苣颫鳧목룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀牴湡⵳ⴴ㈨꾂菣궃㔭讃菣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣ꊂ菣躃랂苣궃菣궂苣뎃苣ꮃ菣뎃藩ꦡ藩ꦡ苣蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁㠨㜮朹躏軧㞇⸴┸芀卍洠稯㴠㌠〰〮嬠⭍嵈‬慣捬㈠㤹㜮‱潦⁲㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㈱⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐱⼼畳㹢汃㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢胣ં䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨㩂牴湡⵳ⴴ㈨꾂菣궃㔭讃菣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣ꊂ菣躃⴩ⵎ苣붂菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣璂慲獮㐭⠭ⴲ苣궃菣ⶭⴵ菣袃菣钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ苣龃菣⦎苣꾂菣颃苣떂菣ꮂ菣鲃菣뢅ꇥ뢅ꇥ⢩⸰〵朰ㄬ㐮㜸浭汯銂䡔⡆洳⥌룤ꮁ蟦膿臣鮁臣芀ꇥ隌菣ꪂ菣ꮃ〨㐮㐳䱭㔬㤮洵潭⥬苣鎁臣뢇뿦ꦉ臣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁迥鲿럦袐觧銂〲蓢ꞁ芙雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鶁臣몛뷤銂䡔⡆洵⥌룤ꮁ蛥뢇뿦閁臣膀곦蒁臣鞃菣醃菣ⶳⴲ苣龃菣⢳⸰㔱洳ⱌ⸱㠷洵潭⥬苣뮷諥鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣ㆧ芙雩릒详鞁胣鶁臣ꚁ臣覂臣讂菣궃菣뎃㈭ꊂ菣뎃〨ㄮ㠲䱭ㄬ㐮㜸浭汯銂럦ꂊ臣龁胣꒮룦ꞁ臣릒详銂芙雩骶臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣䒒䵃臣貸蟩鞁胣鶁臣ꚁꏩ貒냦Ꞁ慎䍈㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁臣芀臣꺁鳦龩뇥銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀臣鞁臣鶁臣议룦ꦉ돨銂胣颃苣떂菣궸〲鲀〱┰臣䖮佴捁臣뚺蟥馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣璁慲獮㐭⠭ⴲ苣궃菣ⶭⴵ菣袃菣钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ苣龃菣⦎中ꒂ苣鞃菣钃菣랂苣궃菣궂苣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣銂믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣⢟⸰ㄳ朲躏軧㚇⸱┶芀卍洠稯㴠㌠ㄴ〮嬠⭍嵈‬慣捬㌠〴㠮‱潦⁲㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㔱⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄲ⼼畳㹢汃㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ં䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㤷㘵㔳琮晩㸢〰㔰㤷㘵㔳琮晩ꃂ〰㌰㌵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†럥讨㩃䔨⴩ⴳ丨ꊂ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣⦫中⠭ⴱ琨慲獮㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴶ㈨⠭菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃꢂ菣궂苣⦷ㄭⵈ苣龃菣뺂㑛㔬挭钃菣뢂菣ⶳ⠲䠳⴩苣ꪃ菣뎃馃菣몂苣龃菣芀ꇨ財賥袐觧銂胣⢁⥅中⠭ⴱ挨獩㐭⠭苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴶ㈨⠭菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃꢂ菣궂苣⦷ㄭⵈ苣龃菣뺂嬭ⰴⴵ嵣菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣螃菣⦳菣뎃苣宾嵢菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣궂苣龃菣銂ꫨ붣臣讂臣膂臣뾽铧鞁臣议苣꺁럥讨臣뾪ꏨꢁꇩ벼臣릖돦銂뷤ꢔ臣ꚁ郥邈臣龁胣䶂⁓⽭⁺‽㔶⸲′䵛䠫ⱝ挠污⁣㔶⸱㈸映牯䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰳猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾㰵猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㜾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯扵匾胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢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