(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（６ｄ）
【化１】
0005648083.tif 000458
（式中、Ｙ５ｄは、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を示す。Ｙ１ｄは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基を示す。
Ｙ３ｄは、Ｃ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基を示す。
Ｙ２ｄおよびＹ４ｄはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
Ｒ２ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、−Ｌ−Ｄで表される基を示す。
ここで、Ｌは、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、または
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−を示し、
Ｍ１〜Ｍ８は、それぞれ独立して、水素原子または
Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｄは、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＵ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｕ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＵ３Ｕ４、−ＮＵ５Ｃ（＝Ｏ）Ｕ６、−Ｓ−Ｕ７、−Ｓ（＝Ｏ）Ｕ８、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｕ９、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）ＮＵ１０Ｕ１１、−ＯＵ１２、−ＮＵ１３Ｕ１４、−Ｃ（＝ＮＵ１５）Ｕ１６、−ＮＵ１７−Ｃ（＝ＮＵ１８）Ｕ１９、または−Ｃ≡Ｎを示す。
Ｕ１〜Ｕ１９は、それぞれ独立して、
水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、を示す。）で表されるアニリン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アニリン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット、国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３７６号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３９５号パンフレットには、種々のアミド誘導体が記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
本発明は、種々の農業害虫に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量化により環境への負荷低減に大きく貢献するアミド誘導体を製造する上での有用な中間体（アニリン誘導体）を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表されるアミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、植物の根から高い吸収移行作用を示すことにより優れた殺虫効果を示し、更に茎葉等への散布処理によっても優れた殺虫効果を示す殺虫剤であることを見いだし、本発明を完成させた。
また、本発明のアミド誘導体を製造する上での新規な製造方法と有用な中間体を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞  下記一般式（１）
【０００５】
【化１】
0005648083.tif 000002
【０００６】
｛式中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【０００７】
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールカルボニルアミノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
Ｘにおける複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
【０００８】
ｎは０〜４の整数を示す。
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ３を示す。
（式中、Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１およびＱ３は、水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい複素環基、を示す。）
【０００９】
Ｑ２は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよい複素環基、または、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフタレン基を示す。
尚、Ｑ１、Ｑ３およびＱ２において、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の置換基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフタレン基における置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシ基、置換基を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、置換基を有していてもよいフェニルカルバモイル基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
更に、Ｑ１、Ｑ３、Ｑ２における複素環基は、Ｘにおける複素環基と同じ意味を示す。
【００１０】
Ｇ３は、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、または、−Ｌ−Ｄで表される基を示す（但し、Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方は、−Ｌ−Ｄで表される基を示す。）。
【００１１】
Ｌは、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−、−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）＝Ｃ（Ｍ５）−、
−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）＝Ｃ（Ｍ５）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）＝Ｃ（Ｍ７）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ（Ｍ５）＝Ｃ（Ｍ７）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ５）＝Ｃ（Ｍ７）−、または、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、
を示す。
【００１２】
Ｍ１〜Ｍ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルチオ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルチオ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい複素環基を示す。
【００１３】
尚、Ｍ１〜Ｍ８における置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｑ３及びＱ２における置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の置換基と同じ意味を示す。
また、Ｍ１〜Ｍ８における複素環基は、Ｑ１、Ｑ３及びＱ２における複素環基と同じ意味を示す。
【００１４】
Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＵ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｕ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＵ３Ｕ４、
−ＮＵ５Ｃ（＝Ｏ）Ｕ６、−Ｓ−Ｕ７、−Ｓ（＝Ｏ）Ｕ８、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｕ９、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）ＮＵ１０Ｕ１１、−ＯＵ１2、−ＮＵ１３Ｕ１４、−Ｃ（＝ＮＵ１５）Ｕ１６、−ＮＵ１７−Ｃ（＝ＮＵ１８）Ｕ１９、または−Ｃ≡Ｎを示す。
【００１５】
Ｕ１〜Ｕ１９はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい複素環基を示す。Ｕ３とＵ４、Ｕ５とＵ６、Ｕ１０とＵ１１、Ｕ１２とＬ、Ｕ１３とＵ１４、Ｕ１５とＵ１６、および、Ｕ１７〜Ｕ１９はそれぞれ互いに連結して飽和複素環基を形成してもよい。
【００１６】
但し、Ｄが−ＯＵ１2で、Ｌがメチレン基の時、Ｕ１2はそれぞれ独立して、
水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい複素環基を示す。
【００１７】
尚、Ｕ１〜Ｕ１９における置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｑ３及びＱ2における置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の置換基と同じ意味を示す。
また、Ｕ１〜Ｕ１９における複素環基は、Ｑ１、Ｑ３及びＱ2における複素環基と同じ意味を示す。｝で表されるアミド誘導体。
【００１８】
＜２＞  前記一般式（１）において、Ａが、炭素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示し、Ｋが、ＡとＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピロール、フラン、チオフェンまたはチアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示し、Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を示し、ｎは１〜４の整数を示し、Ｔは−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１を示し（式中、Ｇ１は酸素原子を示し、Ｑ１は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい複素環基を示す。）、Ｑ２が下記一般式（２）又は下記一般式（３）で表される前記＜１＞に記載のアミド誘導体。
【００１９】
【化２】
0005648083.tif 000003
【００２０】
（式中、Ｙ１およびＹ５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ２およびＹ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）
【００２１】
【化３】
0005648083.tif 000004
【００２２】
（式中、Ｙ６およびＹ９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ８は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ７は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）
【００２３】
＜３＞  前記一般式（１）において、Ａが、炭素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示し、Ｋが、ＡとＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシドまたはチアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す前記＜２＞に記載のアミド誘導体。
【００２４】
＜４＞  前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または、−Ｌ−Ｄで表される基を示し（但し、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは、−Ｌ−Ｄで表される基を示す。）、Ｌは、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−、または−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−を示し、Ｍ１〜Ｍ６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基を示し、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＵ３Ｕ４、−Ｓ−Ｕ７、−Ｓ（＝Ｏ）Ｕ８、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｕ９、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）ＮＵ１０Ｕ１１、または−Ｃ≡Ｎを示す前記＜３＞に記載のアミド誘導体。
【００２５】
＜５＞  前記一般式（１）において、Ｒ１は、−Ｌ−Ｄで表される基を示し、Ｒ２は、水素原子、または置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＵ３Ｕ４、−Ｓ（＝Ｏ）Ｕ８、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｕ９、または、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）ＮＵ１０Ｕ１１を示し、Ｕ３、Ｕ４、Ｕ８、Ｕ９、Ｕ１０、Ｕ１１はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ４ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基または置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基を示す＜４＞に記載のアミド誘導体。
【００２６】
＜６＞  前記一般式（１）で表される化合物が、下記の一般式（４ａ）
【００２７】
【化４】
0005648083.tif 000005
【００２８】
（一般式（４ａ）中、Ｑ１は、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｙ２およびＹ４は水素原子、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基を示す。Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜５＞に記載のアミド誘導体。
【００２９】
＜７＞  前記Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＵ３Ｕ４、または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）ＮＵ１０Ｕ１１である前記＜５＞に記載のアミド誘導体。
＜８＞  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４ｂ）
【００３０】
【化５】
0005648083.tif 000006
【００３１】
（一般式（４ｂ）中、Ｑ１は、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｙ２およびＹ４は水素原子、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基を示す。Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜７＞に記載のアミド誘導体。
＜９＞  下記一般式（６ｄ）
【００３２】
【化６】
0005648083.tif 000007
【００３３】
（式中、Ｙ５ｄはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示す。Ｙ１ｄは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す。
Ｙ３ｄは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。
Ｙ２ｄおよびＹ４ｄはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
【００３４】
Ｒ２ａは、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。但し、Ｙ１ｄが水素原子の場合、Ｒ２ａは、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基を示す。ここで、ＬおよびＤは上記に同じ。）で表されるアニリン誘導体。
【００３５】
【化７】
0005648083.tif 000008
【００３６】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。
Ｒ２ａは前記一般式（６ｄ）におけるＲ２ａと同じ意味を示す。
Ｗａはニトロ基、アミノ基、または−ＮＨ−Ｒ１ａを示す。
Ｒ１ａは酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。
【００３７】
Ｙ１ａおよびＹ５ａはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示す。
但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子であり、Ｒ２ａが水素原子であり、Ｙ３ａがＣ３パーフルオロアルキル基である場合、Ｙ５ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５ａは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。
Ｙ２ａおよびＹ４ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、もしくはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３ａはＣ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。
｝で表されるアミド誘導体。
＜１３＞  前記一般式（６ａ）で表される化合物が、下記一般式（４１）
【００３８】
【化８】
0005648083.tif 000009
【００３９】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜１２＞に記載のアミド誘導体。
＜１４＞  下記一般式（４０）
【００４０】
【化９】
0005648083.tif 000010
【００４１】
（式中、ＬＧは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６ｆ）
【００４２】
【化１０】
0005648083.tif 000011
【００４３】
（式中、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＲ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜１３＞に記載のアミド誘導体の製造方法。
＜１５＞  前記一般式（６ａ）で表される化合物が、下記一般式（４２）
【００４４】
【化１１】
0005648083.tif 000012
【００４５】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜１２＞に記載のアミド誘導体。
＜１６＞  前記＜１３＞に記載の一般式（４１）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜１５＞に記載の一般式（４２）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜１７＞  下記一般式（４３）
【００４６】
【化１２】
0005648083.tif 000013
【００４７】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（４９ａ）
【００４８】
【化１３】
0005648083.tif 000014
【００４９】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２ａは、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（４１ｃ）
【００５０】
【化１４】
0005648083.tif 000015
【００５１】
（式中、Ｒ２ａは前記一般式（４９ａ）におけるＲ２ａと同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜１８＞  前記一般式（６ａ）で表される化合物が、下記一般式（４４）
【００５２】
【化１５】
0005648083.tif 000016
【００５３】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、Ｙ５ａ、Ｒ１ａ、およびＲ２ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、Ｙ５ａ、Ｒ１ａ、およびＲ２ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜１２＞に記載のアミド誘導体。
＜１９＞下記一般式（４２ａ）
【００５４】
【化１６】
0005648083.tif 000017
【００５５】
（式中、Ｒ２ａは酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７は置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、または置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（４７ａ）
【００５６】
【化１７】
0005648083.tif 000018
【００５７】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１ａはトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする下記一般式（４４ａ）
【００５８】
【化１８】
0005648083.tif 000019
【００５９】
（式中、Ｒ１ａは前記一般式（４７ａ）におけるＲ１ａと同じ意味を示し、Ｒ２ａは前記一般式（４２ａ）におけるＲ２ａと同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜２０＞  前記＜１５＞に記載の一般式（４２）で表される化合物と、アルデヒド類とを反応させることを特徴とする下記一般式（４４ｃ）
【００６０】
【化１９】
0005648083.tif 000020
【００６１】
（式中、Ｒ１ａはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、またはベンジル基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）アミド誘導体の製造方法。
＜２１＞  前記一般式（６ａ）で表される化合物が、下記一般式（６ｂ）
【００６２】
【化２０】
0005648083.tif 000021
【００６３】
（式中、Ｘｂは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基もしくはニトロ基を示し、ｎは４であり、Ｗａ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＷａ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜１２＞に記載のアミド誘導体。
＜２２＞前記一般式（６ｂ）で表される化合物が、下記一般式（４１ｂ）
【００６４】
【化２１】
0005648083.tif 000022
【００６５】
（式中、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＸｂ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜２１＞に記載の化合物。
＜２３＞下記一般式（４０ｂ）
【００６６】
【化２２】
0005648083.tif 000023
【００６７】
（式中、ＬＧは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｇ３は前記一般式（１）におけるＧ３と同じ意味を示す。ｎおよびＸｂは前記一般式（６ｂ）におけるｎおよびＸｂとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜１４＞に記載の下記一般式（６ｆ）
【００６８】
【化２３】
0005648083.tif 000024
【００６９】
（式中、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＲ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａと同じ意味を示す）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜２２＞に記載の一般式（４１ｂ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜２４＞  一般式（６ｂ）で表される化合物が、下記一般式（４２ｂ）
【００７０】
【化２４】
0005648083.tif 000025
【００７１】
（式中、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＸｂ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜２１＞に記載のアミド誘導体。
＜２５＞  前記＜２２＞に記載の一般式（４１ｂ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜２４＞に記載のアミド誘導体の製造方法。
＜２６＞  下記一般式（４３ｂ）
【００７２】
【化２５】
0005648083.tif 000026
【００７３】
（式中、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＸｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）と、前記＜１７＞に記載の下記一般式（４９ａ）
【００７４】
【化２６】
0005648083.tif 000027
【００７５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２ａは、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（４１ｄ）
【００７６】
【化２７】
0005648083.tif 000028
【００７７】
（式中、Ｒ２ａは、前記一般式（４９ａ）におけるＲ２ａと同じ意味を示し、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＸｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）の製造方法。
＜２７＞  一般式（６ｂ）で表される化合物が、下記一般式（４４ｂ）
【００７８】
【化２８】
0005648083.tif 000029
【００７９】
（式中、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、Ｙ５ａ、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＸｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、Ｙ５ａ、Ｒ１ａおよびＲ２ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜２１＞に記載のアミド誘導体。
＜２８＞  下記一般式（４２ｃ）
【００８０】
【化２９】
0005648083.tif 000030
【００８１】
（式中、Ｒ２ａは前記一般式（４２ａ）同じ意味を示し、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａおよびＹ５ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＸｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａおよびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）と、前記＜１９＞に記載の下記一般式（４７ａ）
【００８２】
【化３０】
0005648083.tif 000031
【００８３】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１ａはトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜２７＞に記載の下記一般式（４４ｄ）
【００８４】
【化３１】
0005648083.tif 000032
【００８５】
（式中、Ｒ１ａは前記一般式（４７ａ）におけるＲ１ａと同じ意味を示し、Ｒ２ａは前記一般式（４２ａ）におけるＲ２ａと同じ意味を示し、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＸｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜２９＞  前記＜２４＞に記載の一般式（４２ｂ）で表される化合物をアルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（４４ｅ）
【００８６】
【化３２】
0005648083.tif 000033
【００８７】
（式中、Ｒ１ａは前記一般式（４４ｃ）におけるＲ１ａと同じ意味を示し、Ｒ２ａ、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ｂ）におけるＲ２ａ、Ｘｂ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜３０＞  下記一般式（６ｇ）
【００８８】
【化３３】
0005648083.tif 000034
【００８９】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。Ｗｇは、ニトロ基、アミノ基または−ＮＨ−Ｔを示す。Ｔは前記一般式（１）におけるＴと同じ意味を示す。Ｒ２ｇは−Ｌ−Ｄ（ＬおよびＤは、前記一般式（１）におけるＲ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される基を示す。）で表されるアミド誘導体。
＜３１＞  一般式（６ｇ）で表される化合物が、下記一般式（４１ｇ）
【００９０】
【化３４】
0005648083.tif 000035
【００９１】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２は前記一般式（６ｇ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜３０＞に記載のアミド誘導体。
＜３２＞  下記一般式（４８）
【００９２】
【化３５】
0005648083.tif 000036
【００９３】
（式中、Ｑ２は、前記一般式（１）におけるＱ２と同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（４９ｇ）
【００９４】
【化３６】
0005648083.tif 000037
【００９５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（４８ｇ）
【００９６】
【化３７】
0005648083.tif 000038
【００９７】
（式中、Ｑ２は、前記一般式（１）におけるＱ２と同じ意味を示す。Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。）で表されるアニリン誘導体の製造方法。
＜３３＞  前記＜３２＞に記載の一般式（４８）で表される化合物をアルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（４８ｈ）
【００９８】
【化３８】
0005648083.tif 000039
【００９９】
（式中、Ｑ２は、前記一般式（１）におけるＱ２と同じ意味を示す。Ｒ２ｇは、−Ｌ−Ｄ（Ｌは、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）＝Ｃ（Ｍ５）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）＝Ｃ（Ｍ５）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）＝Ｃ（Ｍ７）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ≡Ｃ−、を示し、Ｍ１〜Ｍ８は、前記一般式（１）におけるＭ１〜Ｍ８とそれぞれ同じ意味を示し、Ｄは、前記一般式（１）におけるＲ２におけるＬおよびＤと同じ意味を示す。）を示す。）で表されるアニリン誘導体の製造方法。
＜３４＞  前記＜１４＞に記載の下記一般式（４０）
【０１００】
【化３９】
0005648083.tif 000040
【０１０１】
（式中、ＬＧは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（４８ｇ）
【０１０２】
【化４０】
0005648083.tif 000041
【０１０３】
（式中、Ｑ２は、前記一般式（１）におけるＱ２と同じ意味を示す。Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜３１＞に記載の前記一般式（４１ｇ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜３５＞  前記一般式（６ｇ）で表される化合物が、下記一般式（４２ｇ）
【０１０４】
【化４１】
0005648083.tif 000042
【０１０５】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２は前記一般式（６ｇ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜３０＞に記載のアミド誘導体。
＜３６＞  前記＜３１＞に記載の一般式（４１ｇ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜３５＞に記載の一般式（４２ｇ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜３７＞  下記一般式（４３ｇ）
【０１０６】
【化４２】
0005648083.tif 000043
【０１０７】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜３２＞に記載の下記一般式（４９ｇ）
【０１０８】
【化４３】
0005648083.tif 000044
【０１０９】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜３１＞に記載の一般式（４１ｇ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜３８＞  一般式（６ｇ）で表される化合物が、下記一般式（４６ｇ）
【０１１０】
【化４４】
0005648083.tif 000045
【０１１１】
（式中、Ｔ，Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２は前記一般式（６ｇ）におけるＴ，Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜３０＞に記載のアミド誘導体。
＜３９＞  前記＜３５＞に記載の下記一般式（４２ｇ）
【０１１２】
【化４５】
0005648083.tif 000046
【０１１３】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２は前記一般式（６ｇ）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２ｇおよびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（４５）
【０１１４】
【化４６】
0005648083.tif 000047
【０１１５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは前記一般式（１）におけるＴと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜３８＞に記載の一般式（４６ｇ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４０＞  下記一般式（５０）
【０１１６】
【化４７】
0005648083.tif 000048
【０１１７】
（式中、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（４７ｇ）
【０１１８】
【化４８】
0005648083.tif 000049
【０１１９】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１ｇは−Ｌ−Ｄ（ＬおよびＤは、前記一般式（１）におけるＲ１におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（１ｇ）
【０１２０】
【化４９】
0005648083.tif 000050
【０１２１】
（式中、Ｒ１ｇは前記一般式（４７ｇ）におけるＲ１ｇと同じ意味を示し、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４１＞  下記一般式（５２）
【０１２２】
【化５０】
0005648083.tif 000051
【０１２３】
（式中、Ｔ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＴ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と下記一般式（４７）
【０１２４】
【化５１】
0005648083.tif 000052
【０１２５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１は前記一般式（１）におけるＲ１と同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜１＞に記載の一般式（１）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４２＞  下記一般式（５５ａ）
【０１２６】
【化５２】
0005648083.tif 000053
【０１２７】
（式中、Ｘａはハロゲン原子を示す。Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＲ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体。
＜４３＞  下記一般式（５４）
【０１２８】
【化５３】
0005648083.tif 000054
【０１２９】
（式中、Ｘａは、ハロゲン原子を示し、ＬＧは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜１４＞に記載の下記一般式（６ｆ）
【０１３０】
【化５４】
0005648083.tif 000055
【０１３１】
（式中、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは前記一般式（６ａ）におけるＲ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜４２＞に記載の一般式（５５ａ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４４＞  下記一般式（５６ａ）
【０１３２】
【化５５】
0005648083.tif 000056
【０１３３】
（式中、Ｘａはハロゲン原子を示す。Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＹ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜１７＞に記載の下記一般式（４９ａ）
【０１３４】
【化５６】
0005648083.tif 000057
【０１３５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２ａは、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（５５ｂ）
【０１３６】
【化５７】
0005648083.tif 000058
【０１３７】
（式中、Ｒ２ａは前記一般式（４９ａ）におけるＲ２ａと同じ意味を示す。Ｘａはハロゲン原子を示す。Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＹ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４５＞  前記＜４２＞に記載の一般式（５５ａ）で表される化合物をアミノ化剤と反応させることを特徴とする、下記一般式（５３ａ）
【０１３８】
【化５８】
0005648083.tif 000059
【０１３９】
（式中、Ｒ１ａは水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＲ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４６＞  下記一般式（５５ｇ）
【０１４０】
【化５９】
0005648083.tif 000060
【０１４１】
（式中、Ｘａはハロゲン原子を示す。Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。Ｒ２ｇは−Ｌ−Ｄ（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される基を示す。）で表されるアミド誘導体。
＜４７＞  前記＜４３＞に記載の下記一般式（５４）
【０１４２】
【化６０】
0005648083.tif 000061
【０１４３】
（式中、Ｘａは、ハロゲン原子を示し、ＬＧは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎおよびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜３２＞に記載の下記一般式（４８ｇ）
【０１４４】
【化６１】
0005648083.tif 000062
【０１４５】
（式中、Ｑ２は、前記一般式（１）におけるＱ２と同じ意味を示す。Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜４６＞に記載の一般式（５５ｇ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４８＞  前記＜４６＞に記載の化合物をアミノ化剤と反応させることを特徴とする下記一般式（５３ｇ）
【０１４６】
【化６２】
0005648083.tif 000063
【０１４７】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。Ｒ１ｂは水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ１におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜４９＞  前記一般式（４１）で表される化合物が、下記一般式（５８ａ）
【０１４８】
【化６３】
0005648083.tif 000064
【０１４９】
（式中、ｎは１〜４の整数を示す。Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜１３＞に記載のアミド誘導体。
＜５０＞  前記＜１３＞に記載の一般式（４１）において、Ｘが塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子で表される化合物と、フッ素化剤を反応させることを特徴とする、前記＜４９＞に記載の一般式（５８ａ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜５１＞  前記一般式（４１ｇ）で表される化合物が、下記一般式（５８ｇ）
【０１５０】
【化６４】
0005648083.tif 000065
【０１５１】
（式中、ｎは１〜４の整数を示す。Ａ、Ｋ、Ｇ３およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。）で表される前記＜３１＞に記載のアミド誘導体。
＜５２＞  前記＜３１＞に記載の一般式（４１ｇ）において、Ｘが塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子で表される化合物と、フッ素化剤を反応させることを特徴とする、前記＜５１＞に記載のアミド誘導体の製造方法。
＜５３＞  前記一般式（４１）で表される化合物が、下記一般式（６０ａ）
【０１５２】
【化６５】
0005648083.tif 000066
【０１５３】
（式中、ｎは１〜４の整数を示す。Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａは、前記一般式（６ａ）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ２ａ、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａ、Ｙ４ａ、およびＹ５ａとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜１３＞に記載のアミド誘導体。
＜５４＞  前記＜１３＞に記載の一般式（４１）において、Ｘがハロゲン原子で表される化合物と、シアノ化剤を反応させることを特徴とする、前記＜５３＞に記載の一般式（６０ａ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜５５＞  前記一般式（４１ｇ）で表される化合物が、下記一般式（６０ｇ）
【０１５４】
【化６６】
0005648083.tif 000067
【０１５５】
（式中、ｎは１〜４の整数を示す。Ａ、Ｋ、Ｇ３およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。Ｒ２ｇは、前記一般式（６ｇ）におけるＲ２ｇと同じ意味を示す。）で表される前記＜３１＞に記載のアミド誘導体。
＜５６＞  前記＜３１＞に記載の一般式（４１ｇ）において、Ｘがハロゲン原子で表される化合物とシアノ化剤を反応させることを特徴とする、前記＜５５＞に記載の一般式（６０ｇ）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜５７＞  下記一般式（６ｈ）
【０１５６】
【化６７】
0005648083.tif 000068
【０１５７】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。
Ｗｈは、−ＮＨ−Ｒ１もしくは−Ｎ（Ｔ）−Ｒ１を示す。Ｒ１およびＴは前記一般式（１）におけるＲ１およびＴとそれぞれ同じ意味を示す。（但し、Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方は、−Ｌ−Ｄで表される基を示す。））で表されるアミド誘導体。
＜５８＞  前記一般式（６ｈ）で表される化合物が、下記一般式（６ｃ）
【０１５８】
【化６８】
0005648083.tif 000069
【０１５９】
（式中、Ｗｃは、−ＮＨ−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）−Ｄ、−Ｎ（Ｔ）−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）−Ｄ、−Ｎ（Ｔ）−Ｌ−Ｃ（＝Ｏ）−ＬＧ、または−Ｎ（Ｔ）−Ｌ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＵ３Ｕ４を示す。Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｄ、Ｌ、Ｕ３、およびＵ４は、Ｒ２におけるＭ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｄ、Ｌ、Ｕ３、およびＵ４とそれぞれ同じ意味を示す。ＬＧは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示す。Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２は前記一般式（１）におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜５７＞に記載のアミド誘導体。
＜５９＞  下記一般式（６１）
【０１６０】
【化６９】
0005648083.tif 000070
【０１６１】
（式中、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｄ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２は、前記一般式（６ｃ）におけるＭ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｄ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜５８＞に記載のアミド誘導体。
＜６０＞  下記一般式（５１）
【０１６２】
【化７０】
0005648083.tif 000071
【０１６３】
（式中、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２は、前記一般式（１）におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６２）
【０１６４】
【化７１】
0005648083.tif 000072
【０１６５】
（式中、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、およびＤは、前記一般式（１）におけるＭ１、Ｍ２、Ｍ３、およびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜５９＞に記載の一般式（６１）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜６１＞  前記一般式（６ｃ）で表される化合物が、下記一般式（６３）
【０１６６】
【化７２】
0005648083.tif 000073
【０１６７】
（式中、Ｔ、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｄ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２は、前記一般式（６ｃ）におけるＴ、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｄ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜５８＞に記載のアミド誘導体。
＜６２＞  前記＜５９＞に記載の下記一般式（６１）
【０１６８】
【化７３】
0005648083.tif 000074
【０１６９】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｑ２、Ｒ２、Ｇ３、Ｘ、ｎ、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３およびＤは、前記一般式（６ｃ）におけるＡ、Ｋ、Ｑ２、Ｒ２、Ｇ３、Ｘ、ｎ、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３およびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜３９＞に記載の下記一般式（４５）
【０１７０】
【化７４】
0005648083.tif 000075
【０１７１】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは前記一般式（１）におけるＴと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜６１＞に記載の一般式（６３）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜６３＞  前記一般式（６ｃ）で表される化合物が、下記一般式（６４）
【０１７２】
【化７５】
0005648083.tif 000076
【０１７３】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｑ２、Ｒ２、Ｇ３、Ｘ、ｎおよびＬは、前記一般式（６ｃ）におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｑ２、Ｒ２、Ｇ３、Ｘ、ｎおよびＬとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜５８＞に記載のアミド誘導体。
＜６４＞  前記一般式（６ｃ）で表される化合物が、下記一般式（６５）
【０１７４】
【化７６】
0005648083.tif 000077
【０１７５】
（式中、Ｔ、Ｌ、Ｕ３、Ｕ４、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２は、前記一般式（６ｃ）におけるＴ、Ｌ、Ｕ３、Ｕ４、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜５８＞に記載のアミド誘導体。
＜６５＞  前記＜６３＞に記載の下記一般式（６４）
【０１７６】
【化７７】
0005648083.tif 000078
【０１７７】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｑ２、Ｒ２、Ｇ３、Ｘ、ｎおよびＬは、前記一般式（６ｃ）におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｑ２、Ｒ２、Ｇ３、Ｘ、ｎおよびＬとそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６６）
【０１７８】
【化７８】
0005648083.tif 000079
【０１７９】
（式中、Ｕ３およびＵ４は、前記一般式（１）におけるＵ３およびＵ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜６４＞に記載の一般式（６５）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜６６＞  前記一般式（６５）において、Ｕ４が置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基である前記＜６４＞に記載のアミド誘導体。
【０１８０】
＜６７＞  前記一般式（６５）で表される化合物が、下記一般式（６８）
【０１８１】
【化７９】
0005648083.tif 000080
【０１８２】
（式中、Ｔ、Ｌ、Ｕ３、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２は、前記一般式（６ｃ）におけるＴ、Ｌ、Ｕ３、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２およびＱ２とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される前記＜６４＞に記載の化合物と、下記一般式（６７）
【０１８３】
【化８０】
0005648083.tif 000081
【０１８４】
（式中、Ｕ４は、前記＜６６＞におけるＵ４と同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜６６＞に記載の一般式（６５）で表されるアミド誘導体の製造方法。
＜６８＞  前記一般式（６ｄ）において、Ｒ２ａが水素原子である化合物と、前記＜１７＞に記載の下記一般式（４９ａ）
【０１８５】
【化８１】
0005648083.tif 000082
【０１８６】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２ａは、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）または、−Ｌ−Ｄで表される基（ＬおよびＤは、Ｒ２におけるＬおよびＤとそれぞれ同じ意味を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする下記一般式（６ｅ）
【０１８７】
【化８２】
0005648083.tif 000083
【０１８８】
（式中、Ｒ２ａは前記一般式（４９ａ）におけるＲ２ａと同じ意味を示し、Ｙ１ｄ、Ｙ２ｄ、Ｙ３ｄ、Ｙ４ｄ、およびＹ５ｄは前記一般式（６ａ）におけるＹ１ｄ、Ｙ２ｄ、Ｙ３ｄ、Ｙ４ｄ、およびＹ５ｄとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアニリン誘導体の製造方法。
＜６９＞  前記一般式（６ｄ）において、Ｒ２ａが水素原子である化合物と、アルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（６ｉ）
【０１８９】
【化８３】
0005648083.tif 000084
【０１９０】
（式中、Ｒ２ａはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、またはベンジル基を示し、Ｙ１ｄ、Ｙ２ｄ、Ｙ３ｄ、Ｙ４ｄおよびＹ５ｄは前記一般式（６ａ）におけるＹ１ｄ、Ｙ２ｄ、Ｙ３ｄ、Ｙ４ｄ、およびＹ５ｄとそれぞれ同じ意味を示す。）で表されるアニリン誘導体の製造方法。
【０１９１】
＜７０＞  前記＜１＞〜＜８＞の何れか１項に記載のアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
＜７１＞  前記＜７０＞に記載の有害生物防除剤を適用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０１９２】
本発明によれば、種々の農業害虫に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量化により環境への負荷低減に大きく貢献するアミド誘導体を製造する上での有用な中間体（アニリン誘導体）を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１９３】
本発明のアミド誘導体は、下記一般式（１）で表される化合物である。かかる特定の構造を有していることで、優れた有害生物防除効果を示す。
【０１９４】
【化８４】
0005648083.tif 000085
【０１９５】
式中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【０１９６】
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一であっても異なっていても良い。
Ｘにおける複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
【０１９７】
ｎは、０〜４の整数を示す。尚、ｎは、Ｘが水素原子以外の置換基である場合のＸの置換数を表す。
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ３を示す。
式中、Ｇ１、およびＧ２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑ１、およびＱ３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい複素環基を示す。
【０１９８】
Ｑ２は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよい複素環基、または、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフタレン基を示す。
尚、Ｑ１、Ｑ３、およびＱ２において、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の置換基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフタレン基における置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、ベンジルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニル基、及び複素環基、ベンゾイル基、フェニルカルバモイル基、フェニルアミノ基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
更に、Ｑ１、Ｑ３、およびＱ２における複素環基は、Ｘにおける複素環基と同じ意味を示す。
【０１９９】
Ｇ３は、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、または、−Ｌ−Ｄで表される基を示す（但し、Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方は、−Ｌ−Ｄで表される基を示す。
【０２００】
ここで、Ｌは、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−、
−Ｃ（Ｍ1）＝Ｃ（Ｍ３）−、−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）＝Ｃ（Ｍ５）−、
−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−、−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）＝Ｃ（Ｍ５）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ（Ｍ５）＝Ｃ（Ｍ７）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ（Ｍ５）＝Ｃ（Ｍ７）−、
−Ｃ（Ｍ１）＝Ｃ（Ｍ３）−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ５）（Ｍ６）−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ７）（Ｍ８）−、
−Ｃ（Ｍ１）（Ｍ２）−Ｃ（Ｍ３）（Ｍ４）−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｍ５）＝Ｃ（Ｍ７）−、または、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
を示す。
【０２０１】
Ｍ１〜Ｍ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、または、複素環基を示す。
【０２０２】
Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＵ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｕ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＵ３Ｕ４、
−ＮＵ５Ｃ（＝Ｏ）Ｕ６、−Ｓ−Ｕ７、−Ｓ（＝Ｏ）Ｕ８、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｕ９、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）ＮＵ１０Ｕ１１、−ＯＵ１2、−ＮＵ１３Ｕ１４、−Ｃ（＝ＮＵ１５）Ｕ１６、−ＮＵ１７−Ｃ（＝ＮＵ１８）Ｕ１９、または、−Ｃ≡Ｎを示す。
【０２０３】
Ｕ１〜Ｕ１９は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ基、フェニル基、ナフチル基、または複素環基を示す。
Ｕ３とＵ４、Ｕ５とＵ６、Ｕ１０とＵ１１、Ｕ１２とＬ、Ｕ１３とＵ１４、Ｕ１５とＵ１６、および、Ｕ１７〜Ｕ１９は、それぞれ互いに連結して飽和複素環基を形成してもよい。
【０２０４】
但し、Ｄが−ＯＵ１２であって、Ｌがメチレン基の場合、Ｕ１２は、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ基、フェニル基、ナフチル基、または複素環基を示す。
【０２０５】
本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す。）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【０２０６】
本発明における「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
また、同一種類の置換基で構成する炭素数のみが異なる場合、以下に例示された置換基の具体例のうち、炭素数が整合する具体例のみが、それに対応する具体例となる。
【０２０７】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【０２０８】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。
【０２０９】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【０２１０】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、３，３、３−トリフルオロ−１−プロピニル、３、３、３−トリクロロ−１−プロピニル、３，３、３−トリブロモ−１−プロピニル、４，４、４−トリフルオロ−１−ブチニル、４、４，４−トリクロロ−１−ブチニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、i−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシ、４−クロロブチルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【０２１１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、i-プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、i−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチオ、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ、１−クロロシクロプロピルチオ、２−ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルチオ、３−クロロ−ｎ−ペンチルチオ、４−ブロモ−２−ペンチルチオ、４−クロロブチルチオ、２−ヨード−ｎ−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【０２１２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、i−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、１−クロロシクロプロピルスルフィニル、２−ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルフィニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【０２１３】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、i−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルホニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【０２１４】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、i-プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｓ−ブタンスルホニルオキシ、ｉ−ブタンスルホニルオキシ、ｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、i−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２−クロロプロパンスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンスルホニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、１−クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２−ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンタンスルホニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンタンスルホニルオキシ、４−クロロブタンスルホニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロパンスルホニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
【０２１５】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、i-プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、ｎ-ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル、２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
【０２１６】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ-ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、２−ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロアセチルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
【０２１７】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、ｎ-ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニル、４−クロロブチルオキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
「アリールカルボニルオキシ基」、「アリールカルボニルアミノ基」におけるアリール基とは、フェニル基、ナフチル基等を示す。
【０２１８】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、i-プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｉ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、i−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２−クロロプロピオニルアミノ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルアミノ、４−クロロブチルカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルアミノなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
【０２１９】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、i-プロピルオキシカルボニルアミノ、シクロプロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ、ｉ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、i−ペンチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、２−クロロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロポキシカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロポキシカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−クロロブチルオキシカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
【０２２０】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、i-プロピルオキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、ｓ−ブトキシカルボニルオキシ、ｉ−ブトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、i−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、２−クロロエトキシカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロポキシカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロポキシカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−クロロブチルオキシカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
【０２２１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、i-プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、i−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノ、１−クロロシクロプロピルアミノ、２−ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルアミノ、４−クロロブチルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
【０２２２】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」とは例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。
【０２２３】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」とは例えば、プロパルギルオキシ、１−ブチン−３−イルオキシ、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基」とは例えば、フルオロエチニルオキシ、クロロエチニルオキシ、ブロモエチニルオキシ、３，３、３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ、３、３、３−トリクロロ−１−プロピニルオキシ、３，３、３−トリブロモ−１−プロピニルオキシ、４，４、４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシ、４、４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
【０２２４】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基」とは例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、２−メチルシクロペンチルオキシ、３−メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、２−メチルシクロヘキシルオキシ、３−メチルシクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ、２−クロロシクロヘキシルオキシ、４−クロロシクロヘキシルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
【０２２５】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基」とは例えば、ビニルチオ、アリルチオ、２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルチオ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルチオ基を示す。
【０２２６】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基」とは例えば、プロパルギルチオ、１−ブチン−３−イルチオ、１−ブチン−３−メチル−３−イルチオなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルチオ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルチオ基を示す。
【０２２７】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基」とは例えば、ビニルスルフィニル、アリルスルフィニル、２−ブテニルスルフィニル、３−ブテニルスルフィニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルスルフィニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルフィニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフィニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルスルフィニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルスルフィニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルフィニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルスルフィニル基を示す。
【０２２８】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基」とは例えば、プロパルギルスルフィニル、１−ブチン−３−イルスルフィニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルスルフィニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルスルフィニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルスルフィニル基を示す。
【０２２９】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルスルフィニル基」とは例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、２−メチルシクロペンチルスルフィニル、３−メチルシクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニル、２−メチルシクロヘキシルスルフィニル、３−メチルシクロヘキシルスルフィニル、４−メチルシクロヘキシルスルフィニルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルスルフィニル、２−クロロシクロヘキシルスルフィニル、４−クロロシクロヘキシルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルスルフィニル基を示す。
【０２３０】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基」とは例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル、２−ブテニルスルホニル、３−ブテニルスルホニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルスルホニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルホニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルホニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルスルホニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルスルホニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルホニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルスルホニル基を示す。
【０２３１】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基」とは例えば、プロパルギルスルホニル、１−ブチン−３−イルスルホニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルスルホニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルスルホニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルスルホニル基を示す。
【０２３２】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルスルホニル基」とは例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、２−メチルシクロペンチルスルホニル、３−メチルシクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、２−メチルシクロヘキシルスルホニル、３−メチルシクロヘキシルスルホニル、４−メチルシクロヘキシルｖなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルホニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルスルホニル、２−クロロシクロヘキシルスルホニル、４−クロロシクロヘキシルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルスルホニル基を示す。
【０２３３】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基」とは例えば、ビニルカルボニル、アリルカルボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基」とは、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。
【０２３４】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基」とは、プロパルギルカルボニル、１−ブチン−３−イルカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルカルボニル、クロロエチニルカルボニル、ブロモエチニルカルボニル、３，３、３−トリフルオロ−１−プロピニルカルボニル、３、３、３−トリクロロ−１−プロピニルカルボニル、３，３、３−トリブロモ−１−プロピニルカルボニル、４，４、４−トリフルオロ−１−ブチニルカルボニル、４、４，４−トリクロロ−１−ブチニルカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。
【０２３５】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、２−メチルシクロペンチルカルボニル、３−メチルシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、２−メチルシクロヘキシルカルボニル、３−メチルシクロヘキシルカルボニル、４−メチルシクロヘキシルカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルカルボニル、２−クロロシクロヘキシルカルボニル、４−クロロシクロヘキシルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
【０２３６】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基」とは、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
【０２３７】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、プロパルギルオキシカルボニル、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルオキシカルボニル、クロロエチニルオキシカルボニル、ブロモエチニルオキシカルボニル、３，３、３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３、３、３−トリクロロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３，３、３−トリブロモ−１−プロピニルオキシカルボニル、４，４、４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４、４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
【０２３８】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、２−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、３−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、２−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、３−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシカルボニル、２−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル、４−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
【０２３９】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基」とは例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ、２−ブテニルアミノ、３−ブテニルアミノなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基」とは、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。
【０２４０】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基」とは例えば、プロパルギルアミノ、１−ブチン−３−イルアミノ、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基」とは例えば、フルオロエチニルアミノ、クロロエチニルアミノ、ブロモエチニルアミノ、３，３、３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノ、３、３、３−トリクロロ−１−プロピニルアミノ、３，３、３−トリブロモ−１−プロピニルアミノ、４，４、４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノ、４、４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。
【０２４１】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基」とは例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−メチルシクロペンチルアミノ、３−メチルシクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、２−メチルシクロヘキシルアミノ、３−メチルシクロヘキシルアミノ、４−メチルシクロヘキシルアミノなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基アミノを示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノ、２−クロロシクロヘキシルアミノ、４−クロロシクロヘキシルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルアミノ基を示す。
【０２４２】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基」とは例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、２−ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、４−メチル−２−ペンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、３−メチル−ｎ−ペンチルアミノカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル、２−ブロモエチルアミノカルボニル、２−ヨードエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリブロモエチルアミノカルボニル、１，３−ジフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，３−ジクロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
【０２４３】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、ビニルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、２−ブテニルアミノカルボニル、３−ブテニルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
【０２４４】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、プロパルギルアミノカルボニル、１−ブチン−３−イルアミノカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルアミノカルボニル、クロロエチニルアミノカルボニル、ブロモエチニルアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノカルボニルなど同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
【０２４５】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、２−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、３−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、２−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、３−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、４−メチルシクロヘキシルアミノカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノカルボニル、２−クロロシクロヘキシルアミノカルボニル、４−クロロシクロヘキシルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
【０２４６】
「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルチオ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルチオ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルフィニル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルコキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基」の置換基とは、
それぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシ基、置換基を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニルカルボニル基、及び置換基を有していてもよいフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、本発明における置換基は、可能な場合にはさらに置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、前記と同様のものを挙げることができる。
【０２４７】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【０２４８】
本発明の一般式（１）等で表される化合物における好ましい置換基等は、以下のとおりである。
Ｔとして好ましくは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｇ１として好ましくは、酸素原子であり、Ｑ１として好ましくは、置換基を有していても良いフェニル基、または、置換基を有していても良いピリジル基であり、Ｑ１としてさらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良いフェニル基または、ピリジル基である。
Ａとして好ましくは、炭素原子であり、Ｋとして好ましくは、Ｋが、ＡとＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼンを形成する非金属原子群である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、フッ素原子である。
ｎとして好ましくは、４である。
Ｑ２として好ましくは、一般式（２）で表される置換基を有していても良いフェニル基である。
Ｇ３として好ましくは、酸素原子である。
【０２４９】
以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式においては、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ２、Ｑ２、Ｔ、およびＲ１は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ２、Ｑ２、Ｔ、およびＲ１とそれぞれ同じものを示す。
また、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示す。
更にＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよい複素環基を示す。
＜製造方法１＞
【０２５０】
【化８５】
0005648083.tif 000086
【０２５１】
工程１−（ｉ）：一般式（５）＋一般式（６）→一般式（７）
一般式（５）＋一般式（６）→一般式（７a）
一般式（５）で表されるニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（６）で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（７）もしくは一般式（７ａ）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０２５２】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（６）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０２５３】
一般式（５）の中で、ニトロ芳香族カルボン酸クロリド誘導体はニトロ芳香族カルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
【０２５４】
もしくは、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（６）で表される化合物から一般式（７）または一般式（７ａ）で表される化合物を製造する方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用いる方法を示すことができる。
他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
また、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（７）または一般式（７ａ）で表される化合物を製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【０２５５】
工程１−（ii）：一般式（７）  →一般式（８）
一般式（７ａ）→一般式（８a）
一般式（７）もしくは一般式（７ａ）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、それぞれ一般式（８）もしくは一般式（８ａ）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と塩化第一スズ（無水物）を用いる方法を例示することできるが、前者は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（８）または一般式（８ａ）の化合物を製造することができる。
後者については、その条件にのみ限定されないが、例えば、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ  ４５３ページに記載の条件を使用することにより、一般式（８）または一般式（８ａ）の化合物を製造することができる。
【０２５６】
工程１−（iii）：一般式（８）＋一般式（１１）→一般式（９）
一般式（８）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１１）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（９）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（１１）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（１１）と一般式（８）で表される化合物から一般式（９）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０２５７】
工程１−（iv）：一般式（９）＋一般式（１２）→一般式（１）
一般式（９）で表されるアミド化合物と、一般式（１２）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０２５８】
工程１−（ｖ）：一般式（７ａ）＋一般式（１３）→一般式（７）
一般式（７ａ）で表されるアミド化合物と、一般式（１３）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（７）で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０２５９】
工程１−（vi）：一般式（８ａ）→一般式（１０）
（方法Ａ）
一般式（８ａ）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（１０）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【０２６０】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０２６１】
（方法Ｂ）
一般式（８ａ）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（１０）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
【０２６２】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０２６３】
（方法Ｃ）
一般式（８ａ）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式（１０）の化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０２６４】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０２６５】
工程１−（vii）：一般式（１０）＋一般式（１１）→一般式（９ａ）
一般式（１０）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１１）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（９a）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（１１）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（１１）と一般式（１０）で表される化合物から一般式（９a）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０２６６】
工程１−（viii）：一般式（９ａ）＋一般式（１３）→一般式（１）
一般式（９ａ）で表されるアミド化合物と、一般式（１３）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法２＞
【０２６７】
【化８６】
0005648083.tif 000087
【０２６８】
工程２−（ｉ）：一般式（８ａ）＋一般式（１１）→一般式（１４）
一般式（８ａ）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１１）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（１４）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（１１）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（１１）と一般式（８ａ）で表される化合物から一般式（１４）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０２６９】
工程２−（ii）：一般式（１４）＋一般式（１２）→一般式（１５）
一般式（１４）で表されるアミド化合物と、一般式（１２）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１５）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法３＞
【０２７０】
【化８７】
0005648083.tif 000088
【０２７１】
工程３−（ｉ）：一般式（８）＋一般式（１６）→一般式（１７）
一般式（８）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１６）で表されるオレフィン誘導体を本反応は溶媒中、もしくは無溶媒で反応させることで、一般式（１７）で表される化合物を製造することができる。
本反応で用いられる溶媒としては本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸などの有機酸類、塩酸、りん酸、硫酸などの鉱酸類を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０２７２】
本反応は触媒を添加しても良く、用いられる触媒としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−ベンジルトリメチルアンモニウム ヒドロキシド（ＴｒｉｔｏｎＢ）などの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、酢酸、プロピオン酸、酪酸などの有機酸類、塩酸、りん酸、硫酸などの鉱酸類、三塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、四塩化錫、四塩化チタン等のルイス酸類、有機過酸化物あるいはアゾ化合物等のラジカル開始剤、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド等のフッ化物イオンを含む化合物、パラジウム触媒、ルテニウム触媒等の貴金属触媒が挙げられる。
これらの触媒は一般式（８）で表される化合物に対して、０．００１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。反応温度は−７０℃〜２００℃、反応時間は数分〜96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
一般式（１６）で表される化合物は、一般式（８）で表される化合物に対して、０．２〜１０．０モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
【０２７３】
工程３−（ii）：一般式（１７）＋一般式（１１）→一般式（１８）
一般式（１７）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１１）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（１８）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（１１）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（１１）と一般式（１７）で表される化合物から一般式（１８）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
＜製造方法４＞
【０２７４】
【化８８】
0005648083.tif 000089
【０２７５】
工程４−（ｉ）：一般式（１９）→一般式（２０）
一般式（１９）で表されるエステル誘導体を加水分解することで、一般式（２０）で表されるカルボン酸を製造することができる。加水分解の方法としては、例えば「新実験化学講座」（丸善）、１４−ＩＩ巻、９３１−９３５ページに記載の酸による方法、同巻９３５−９３８ページに記載のアルカリによる方法、あるいは同巻９３８−９４１記載の中性条件での方法等が挙げられる。
【０２７６】
工程４−（ii）：一般式（２０）→一般式（２１）
一般式（２０）で表されるカルボン酸誘導体から一般式（２１）で表される酸ハロゲン誘導体を、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０２７７】
工程４−（iii）：一般式（２１）＋一般式（２５）→一般式（２２）
一般式（２１）で表される酸ハロゲン誘導体と一般式（２５）で表されるアミン誘導体を反応させることにより、一般式（２２）のアミド誘導体を製造できる。本製造工程は、１−ｉに例示された方法に従うことで、製造可能である。
【０２７８】
工程４−（iv）：一般式（２０）＋一般式（２５）→一般式（２２）
一般式（２０）で表されるカルボン酸と一般式（２５）で表されるアミンを反応させることにより、一般式（２２）のアミド誘導体を製造できる。本製造工程は、１−ｉに例示された方法に従うことで、製造可能である。
【０２７９】
工程４−（ｖ）：一般式（２１）＋一般式（２６）→一般式（２３）
一般式（２１）で表される酸ハロゲン誘導体と一般式（２６）で表されるアルコール誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２３）のエステル誘導体を製造できる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０２８０】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２６）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０２８１】
工程４−（vi）：一般式（２０）＋一般式（２６）→一般式（２３）
一般式（２０）で表されるカルボン酸誘導体と一般式（２６）で表されるアルコール誘導体を反応させることにより、一般式（２３）のエステル誘導体を製造できる。本反応の製造法としては、例えば、「新実験化学講座」（丸善）、１４−ＩＩ巻、１００２−１００４ページに記載の酸触媒による合成方法等が挙げられる。
＜製造方法５＞
【０２８２】
【化８９】
0005648083.tif 000090
【０２８３】
工程５：一般式（２７）＋一般式（２８）→一般式（２９）
一般式（２７）で表されるアミド化合物と、一般式（２８）で表されるギ酸エステル誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２９）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２８）の中で、ギ酸クロリド誘導体はギ酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにギ酸エステル誘導体（２８）と一般式（２７）で表される化合物から一般式（２９）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
＜製造方法６＞
【０２８４】
【化９０】
0005648083.tif 000091
【０２８５】
工程６：一般式（１９）→一般式（３０）
一般式（１９）で表されるエステル化合物とヒドラジンを溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（３０）で表される本発明化合物を製造することができる。
本工程では適当な溶媒を用いることが可能であり、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
＜製造方法７＞
【０２８６】
【化９１】
0005648083.tif 000092
【０２８７】
工程７：一般式（３１）＋一般式（１２）→一般式（９ａ）
一般式（３１）で表されるアミド化合物と、一般式（１２）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（９ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法８＞
【０２８８】
【化９２】
0005648083.tif 000093
【０２８９】
８−（ｉ）：  一般式（３２）＋一般式（６）  →  一般式（３３）
一般式（３２）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
【０２９０】
８−（ii）：  一般式（３３）  →  一般式（１０ａ）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（１０ａ）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。
【０２９１】
８−（iii）：  一般式（１０ａ）＋一般式（１１）  →  一般式（１）  
一般式（１０ａ）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法９＞
【０２９２】
【化９３】
0005648083.tif 000094
【０２９３】
９−（ｉ）：一般式（８）→一般式（１０ａ）
一般式（８）で表される化合物を出発原料として１−（ｖｉ）に記載の（方法Ａ）、（方法Ｂ）もしくは（方法Ｃ）の条件に従い反応させることにより、一般式（１０ａ）で表される化合物を製造することができる。
【０２９４】
９−（ｉ’）：一般式（８）＋一般式（１２）→一般式（１０ａ）
一般式（８）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１２）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（１０ａ）で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（１２）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（１２）と一般式（８）で表される化合物から一般式（１０ａ）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０２９５】
９−（ii）：  一般式（１０ａ）＋一般式（１１）  →  一般式（１）
一般式（１０ａ）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物を出発原料として１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法１０＞
【０２９６】
【化９４】
0005648083.tif 000095
【０２９７】
１０−（ｉ）：  一般式（５ａ）＋一般式（６）  →  一般式（７ｂ）
一般式（５ａ）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（７ｂ）で表される化合物を製造することができる。
【０２９８】
１０−（ｉｉ）：  一般式（７ｂ）  →  一般式（７ｃ）
一般式（７ｂ）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（７ｃ）で表される化合物を製造することができる。
【０２９９】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０３００】
フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
これらのフッ素化剤は一般式（７ｂ）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。
【０３０１】
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、また反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
＜製造方法１１＞
【０３０２】
【化９５】
0005648083.tif 000096
【０３０３】
１１−（ｉ）：  一般式（５ｂ）＋一般式（６）  →  一般式（７ｄ）
一般式（５ｂ）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（７ｄ）で表される化合物を製造することができる。
【０３０４】
１１−（ｉｉ）：  一般式（７ｄ）  →  一般式（７ｅ）
一般式（７ｄ）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で適当なシアノ化剤と反応させることにより、一般式（７ｅ）で表される化合物を製造することができる。
【０３０５】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０３０６】
シアノ化剤としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアノ水素化ホウ素酸ナトリウムなどのシアン化塩類、シアン化銅、シアン化銀、シアン化リチウムなどの金属シアン化物類、シアン化水素、テトラエチルアンモニウムシアニドなどが例示できる。
これらのシアノ化剤は一般式（７ｄ）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相関移動触媒類、ヨウ化ナトリウムなどの無基塩類を示すことができる。
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
＜製造方法１２＞
【０３０７】
【化９６】
0005648083.tif 000097
【０３０８】
１２−（ｉ）：  一般式（１０ｂ）  →  一般式（１０ｃ）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（１０ｂ）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（１０ｃ）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０３０９】
１２−（ｉｉ）：  一般式（１０ｃ）＋一般式（１１）  →  一般式（１ｃ）
一般式（１０ｃ）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１ｃ）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法１３＞
【０３１０】
【化９７】
0005648083.tif 000098
【０３１１】
１３：一般式（１ｄ）  →  一般式（１ｅ）＋  一般式（１ｆ）
一般式（１ｄ）で表される化合物から、１２−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（１ｅ）及び一般式（１ｆ）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
【０３１２】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０３１３】
以下、第１表〜第８表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、第１１表〜第２１表に本発明化合物の中間体である一般式（６ａ）、一般式（６ｂ）、一般式（６ｃ）および一般式（６ｄ）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎＰｒ」はノルマルプロピル基を、「ｎＰｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｎＢｕ」はノルマルブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｓＢｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ＯＣＦ３」はトリフルオロメトキシ基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基を、「ＣＮ」はシアノ基を、「ＮＯ２」はニトロ基を、「Ａｃ」はアセチル基をそれぞれ表すものである。
尚、表中のｎは、Ｘが水素原子以外の場合の置換数を表す。また、Ｘの欄において「２−Ｆ」との記載は、２位にフッ素原子が置換していることを示し、その他の記載についても同様である。
【０３１４】
【表１】
0005648083.tif 000099
【０３１５】
【表２】
0005648083.tif 000100
【０３１６】
【表３】
0005648083.tif 000101
【０３１７】
【表４】
0005648083.tif 000102
【０３１８】
【表５】
0005648083.tif 000103
【０３１９】
【表６】
0005648083.tif 000104
【０３２０】
【表７】
0005648083.tif 000105
【０３２１】
【表８】
0005648083.tif 000106
【０３２２】
【表９】
0005648083.tif 000107
【０３２３】
【表１０】
0005648083.tif 000108
【０３２４】
【表１１】
0005648083.tif 000109
【０３２５】
【表１２】
0005648083.tif 000110
【０３２６】
【表１３】
0005648083.tif 000111
【０３２７】
【表１４】
0005648083.tif 000112
【０３２８】
【表１５】
0005648083.tif 000113
【０３２９】
【表１６】
0005648083.tif 000114
【０３３０】
【表１７】
0005648083.tif 000115
【０３３１】
【表１８】
0005648083.tif 000116
【０３３２】
【表１９】
0005648083.tif 000117
【０３３３】
【表２０】
0005648083.tif 000118
【０３３４】
【表２１】
0005648083.tif 000119
【０３３５】
【表２２】
0005648083.tif 000120
【０３３６】
【表２３】
0005648083.tif 000121
【０３３７】
【表２４】
0005648083.tif 000122
【０３３８】
【表２５】
0005648083.tif 000123
【０３３９】
【表２６】
0005648083.tif 000124
【０３４０】
【表２７】
0005648083.tif 000125
【０３４１】
【表２８】
0005648083.tif 000126
【０３４２】
【表２９】
0005648083.tif 000127
【０３４３】
【表３０】
0005648083.tif 000128
【０３４４】
【表３１】
0005648083.tif 000129
【０３４５】
【表３２】
0005648083.tif 000130
【０３４６】
【表３３】
0005648083.tif 000131
【０３４７】
【表３４】
0005648083.tif 000132
【０３４８】
【表３５】
0005648083.tif 000133
【０３４９】
【表３６】
0005648083.tif 000134
【０３５０】
【表３７】
0005648083.tif 000135
【０３５１】
【表３８】
0005648083.tif 000136
【０３５２】
【表３９】
0005648083.tif 000137
【０３５３】
【表４０】
0005648083.tif 000138
【０３５４】
【表４１】
0005648083.tif 000139
【０３５５】
【表４２】
0005648083.tif 000140
【０３５６】
【表４３】
0005648083.tif 000141
【０３５７】
【表４４】
0005648083.tif 000142
【０３５８】
【表４５】
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【０３５９】
【表４６】
0005648083.tif 000144
【０３６０】
【表４７】
0005648083.tif 000145
【０３６１】
【表４８】
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【０３６２】
【表４９】
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【０３６３】
【表５０】
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【０３６４】
【表５１】
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【０３６５】
【表５２】
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【０３６６】
【表５３】
0005648083.tif 000151
【０３６７】
【表５４】
0005648083.tif 000152
【０３６８】
【表５５】
0005648083.tif 000153
【０３６９】
【表５６】
0005648083.tif 000154
【０３７０】
【表５７】
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【０３７１】
【表５８】
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【０３７２】
【表５９】
0005648083.tif 000157
【０３７３】
【表６０】
0005648083.tif 000158
【０３７４】
【表６１】
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【０３７５】
【表６２】
0005648083.tif 000160
【０３７６】
【表６３】
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【０３７７】
【表６４】
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【０３７８】
【表６５】
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【０３７９】
【表６６】
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【０３８０】
【表６７】
0005648083.tif 000165
【０３８１】
【表６８】
0005648083.tif 000166
【０３８２】
【表６９】
0005648083.tif 000167
【０３８３】
【表７０】
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【０３８４】
【表７１】
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【０３８５】
【表７２】
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【０３８６】
【表７３】
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【０３８７】
【表７４】
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【０３８８】
【表７５】
0005648083.tif 000173
【０３８９】
【表７６】
0005648083.tif 000174
【０３９０】
【表７７】
0005648083.tif 000175
【０３９１】
【表７８】
0005648083.tif 000176
【０３９２】
【表７９】
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【０３９３】
【表８０】
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【０３９４】
【表８１】
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【０３９５】
【表８２】
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【０３９６】
【表８３】
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【０３９７】
【表８４】
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【０３９８】
【表８５】
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【０３９９】
【表８６】
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【０４００】
【表８７】
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【０４０１】
【表８８】
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【０４０２】
【表８９】
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【０４０３】
【表９０】
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【０４０４】
【表９１】
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【０４０５】
【表９２】
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【０４０６】
【表９３】
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【０４０７】
【表９４】
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【０４０８】
【表９５】
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【０４０９】
【表９６】
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【０４１０】
【表９７】
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【０４１１】
【表９８】
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【０４１２】
【表９９】
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【０４１３】
【表１００】
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【０４１４】
【表１０１】
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【０４１５】
【表１０２】
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【０４１６】
【表１０３】
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【０４１７】
【表１０４】
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【０４１８】
【表１０５】
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【０４１９】
【表１０６】
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【０４２０】
【表１０７】
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【０４２１】
【表１０８】
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【０４２２】
【表１０９】
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【０４２３】
【表１１０】
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【０４２４】
【表１１１】
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【０４２５】
【表１１２】
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【０４２６】
【表１１３】
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【０４２７】
【表１１４】
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【０４２８】
【表１１５】
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【０４２９】
【表１１６】
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【０４３０】
【表１１７】
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【０４３１】
【表１１８】
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【０４３２】
【表１１９】
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【０４３３】
【表１２０】
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【０４３４】
【表１２１】
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【０４３５】
【表１２２】
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【０４３６】
【表１２３】
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【０４３７】
【表１２４】
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【０４３８】
【表１２５】
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【０４３９】
【表１２６】
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【０４４０】
【表１２７】
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【０４４１】
【表１２８】
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【０４４２】
【表１２９】
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【０４４３】
【表１３０】
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【０４４４】
【表１３１】
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【０４４５】
【表１３２】
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【０４４６】
以下、第１０表に本発明の一般式（１）で表される化合物で表される化合物の物性値を示す。また、第２２表に本発明化合物の中間体である一般式（６ａ）、一般式（６ｂ）、一般式（６ｃ）および一般式（６ｄ）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
【０４４７】
【表１３３】
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【０４４８】
【表１３４】
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【０４４９】
【表１３５】
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【０４５０】
【表１３６】
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【０４５１】
【表１３７】
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【０４５２】
【表１３８】
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【０４５３】
【表１３９】
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【０４５４】
【表１４０】
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【０４５５】
【表１４１】
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【０４５６】
【表１４２】
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【０４５７】
【表１４３】
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【０４５８】
【表１４４】
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【０４５９】
【表１４５】
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【０４６０】
【表１４６】
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【０４６１】
【表１４７】
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【０４６２】
【表１４８】
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【０４６３】
【表１４９】
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【０４６４】
【表１５０】
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【０４６５】
【表１５１】
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【０４６６】
【表１５２】
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【０４６７】
【表１５３】
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【０４６８】
【表１５４】
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【０４６９】
【表１５５】
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【０４７０】
【表１５６】
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【０４７１】
【表１５７】
0005648083.tif 000255
【０４７２】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、建築物等の木材を加害する所謂木材食害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
【０４７３】
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
【０４７４】
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
【０４７５】
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
【０４７６】
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
【０４７７】
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０４７８】
また、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
【０４７９】
さらに、本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
【０４８０】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記有害生物に対して顕著な防除効果を有するものであるので、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤としての効果が得られるものである。
【０４８１】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するのものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ  ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
【０４８２】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する害虫による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。
植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。
【０４８３】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、双翅目害虫（アカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等）、網翅目害虫（チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等）等の衛生害虫に対して顕著な防除効果を有するものである。
【０４８４】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。
【０４８５】
本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤、液化炭酸ガス製剤、ベイト剤、樹脂剤、塗装剤などに製剤して使用すればよい。
【０４８６】
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０４８７】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０４８８】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【０４８９】
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【０４９０】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０４９１】
なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【０４９２】
本発明の一般式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０４９３】
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【０４９４】
日本出願２００８−２００１１４号の開示はその全体を本明細書に援用する。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【実施例】
【０４９５】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＤＭＳＯはジメチルスルオキシドを、ＤＭＩは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを、ＣＤＩはカルボニルジイミダゾールを、ＰＤＣは二クロム酸ピリジニウム（Pyridinium Dichromate）をそれぞれ意味する。また、特記しない限り「％」は質量基準である。
【０４９６】
＜実施例１＞
メチル  ２−（Ｎ（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド）アセテートの製造（化合物番号７−２２１）
【０４９７】
【化９８】
0005648083.tif 000256
【０４９８】
＜１−１＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０４９９】
【化９９】
0005648083.tif 000257
【０５００】
２−クロロ−３−ニトロ安息香酸２．５０ｇ、ＤＭＦ５滴をトルエン３０ｍｌに加えた溶液に、塩化チオニル１．６２ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）を装入し、８０℃で２時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた粗カルボン酸クロリドをＴＨＦ１０ｍｌに溶解した。これをＴＨＦ２０ｍｌに２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン３．２４ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）とピリジン１．７７ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）を加えた溶液に室温で滴下装入し、５時間撹拌した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物３．３８ｇ（収率６４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３, ｐｐｍ）δ２．４２（６Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ）
【０５０１】
＜１−２＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０５０２】
【化１００】
0005648083.tif 000258
【０５０３】
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド２．３５ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（スプレードライ品）０．８７０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をモレキュラーシーブスで乾燥したＤＭＦ２５ｍｌに加えて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で２回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製することにより、標記化合物１．０２ｇ（収率４５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４６（１Ｈ，ｍ）．
【０５０４】
＜１−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０５０５】
【化１０１】
0005648083.tif 000259
【０５０６】
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミド１１．３ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）、塩化スズ（ＩＩ）１４．５ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）をエタノール５６ｍｌに装入し、濃塩酸１２．５ｍｌを滴下した。６０℃で１．５時間攪拌した後、室温まで冷却した。水２８０ｍｌに排出し、酢酸２００ｍｌを装入し、水酸化ナトリウムで中和した。析出した沈殿をセライト濾過した後、酢酸エチルで洗浄し、ろ液を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製することにより、標記化合物５．８０ｇ（収率：５５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９６−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ）
【０５０７】
＜１−４＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０５０８】
【化１０２】
0005648083.tif 000260
【０５０９】
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド５．８０ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）を濃硫酸３４．８ｍｌに装入し溶解した。３７％ホルムアルデヒド水溶液１７．４ｍｌを内温３０〜４０℃に保ちながら１時間かけて滴下した。４０℃で３時間攪拌した後、氷水２００ｍｌに排出し、酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出を行い、有機層を１Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をＩＰＥで洗浄することで、標記化合物４．４９ｇ（収率：７５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．３２（６Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７７−６．８１（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
【０５１０】
＜１−５＞ 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミドの製造
【０５１１】
【化１０３】
0005648083.tif 000261
【０５１２】
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド４．４９ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．９２０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２２ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド１．５４ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルで抽出した後、５％塩酸で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をＩＰＥで洗浄することで、標記化合物５．００ｇ（収率：９０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），７．２７−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｓ），７．５５−７．５７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
【０５１３】
＜１−６＞
メチル  ２−（Ｎ（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド）アセテートの製造（化合物番号７−２２１）
【化１０４】
0005648083.tif 000262
【０５１４】
６０％水素化ナトリウム０．２４０ｇ（６．０６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに装入し、ＤＭＦ８ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド３．００ｇ（５．５１ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ブロモ酢酸メチル１．８６ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水を添加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→７：３→１：１）で精製することにより、標記化合物３．０５ｇ（収率９０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．４０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８０−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３７（８Ｈ，  ｍ）．
【０５１５】
＜実施例２＞
２−（Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド）アセティックアシッドの製造（化合物番号７-２２２）
【０５１６】
【化１０５】
0005648083.tif 000263
【０５１７】
実施例１の１−６で得られたメチル  ２−（Ｎ（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド）アセテート２．００ｇ（３．２５ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに装入し、水酸化ナトリウム０．５２０ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、水５ｍｌを添加し、２時間攪拌した。水に排出し、酢酸エチルで洗浄後、濃塩酸で水層のｐＨを１に調整した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物１．００ｇ（収率：５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４７（６Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．５２（８Ｈ，ｍ）．
カルボン酸と推定されるプロトンは検出されなかった
【０５１８】
＜実施例３＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号７-２３）
【０５１９】
【化１０６】
0005648083.tif 000264
【０５２０】
実施例１の１−６で得られたメチル  ２−（Ｎ（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド）アセテート１．４０ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）をエタノール４ｍｌに装入し、室温で水素化ホウ素ナトリウム  ０．１００ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間攪拌後、水素化ホウ素ナトリウム  ０．１００ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）を追加し、２時間攪拌した。さらに水素化ホウ素ナトリウム  ０．１００ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）を追加し、室温で１時間攪拌した後、水を加えた。食塩を添加した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３→１：１→１：２→０：１）で精製することにより、標記化合物０．９００ｇ（収率：６７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７９−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．３５（９Ｈ，ｍ）．
【０５２１】
＜実施例４＞
Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号７-２２０）
【０５２２】
【化１０７】
0005648083.tif 000265
【０５２３】
実施例１の１−６の方法に従い、実施例１の１−５で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミドと２−クロロ酢酸アミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４４（６Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．１３（３Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．７７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７９−７．０４（６Ｈ，ｍ），７．１５−７．３４（６Ｈ，ｍ）．
【０５２４】
＜実施例５＞ 
メチル  ２−（Ｎ−（３（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）アセテートの製造（化合物番号６−１）
【０５２５】
【化１０８】
0005648083.tif 000266
【０５２６】
＜５−１＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０５２７】
【化１０９】
0005648083.tif 000267
【０５２８】
２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン２０．０ｇ（６９．２ｍｍｏｌ）、ピリジン１１．０ｇ（１３９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶解した後、ＴＨＦ２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ＩＰＥ混合溶媒で洗浄することにより、標記化合物２６．０ｇ（収率８５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
【０５２９】
＜５−２＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドの製造
【０５３０】
【化１１０】
0005648083.tif 000268
【０５３１】
６０％水素化ナトリウム０．１８０ｇをＴＨＦ１５ｍｌに懸濁させた溶液に、ＴＨＦ５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド２．００ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）を室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、ＴＨＦ５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．６５０ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製することにより、標記化合物１．７３ｇ（収率８４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３１（６Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ）．
【０５３２】
＜５−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造
【０５３３】
【化１１１】
0005648083.tif 000269
【０５３４】
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミド１．５０ｇ（３．３１ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム−カーボン０．１５０ｇをメタノール２０ｍｌに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物１．２４ｇ（収率８８％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．４０−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７６−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｓ）．
【０５３５】
＜５−４＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造
【０５３６】
【化１１２】
0005648083.tif 000270
【０５３７】
実施例１の１−５の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドとベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．３３（２Ｈ，ｓ），７．５０−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．８５−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（１Ｈ，ｍ），  １０．２２（１Ｈ，ｓ）．
【０５３８】
＜５−５＞
メチル  ２−（Ｎ−（３（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）アセテートの製造（化合物番号６−１）
【０５３９】
【化１１３】
0005648083.tif 000271
【０５４０】
実施例１の１−６の方法に従い、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８（６Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），６．９２−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．４１（６Ｈ，ｍ）．
【０５４１】
＜実施例６＞
２−（Ｎ−（３−（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）アセティックアシッドの製造（化合物番号６−３）
【０５４２】
【化１１４】
0005648083.tif 000272
【０５４３】
実施例２の方法に従い、メチル  ２−（Ｎ−（３（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）アセテートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１５（６Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．７０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９２−６．９４（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．２８（８Ｈ，ｍ）．
【０５４４】
＜実施例７＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（メチルチオメチル）ベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号６−６）
【０５４５】
【化１１５】
0005648083.tif 000273
【０５４６】
実施例１の１−６の方法に従い、実施例５の５−４で得られた３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドとクロロメチルメチルスルフィドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１２（３Ｈ，ｓ），２．１８（６Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（４Ｈ，ｍ）．
【０５４７】
＜実施例８＞ 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（メチルスルフィニルメチル）ベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号６−７）
【０５４８】
【化１１６】
0005648083.tif 000274
【０５４９】
実施例７で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（メチルチオメチル）ベンズアミド）ベンズアミド０．１２０ｇ（０．２００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌに７０％  メタクロロ過安息香酸０．０４４０ｇ（０．３６０ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１→酢酸エチル：メタノール＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．９３０ｇ（収率７７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８（６Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），６．９９−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．３２（９Ｈ，ｍ）．
【０５５０】
＜実施例９＞ 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（メチルスルホニルメチル）ベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号６−８）
【０５５１】
【化１１７】
0005648083.tif 000275
【０５５２】
実施例８の方法に従い、７０％ メタクロロ過安息香酸を原料のＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（メチルチオメチル）ベンズアミド）ベンズアミドに対し３倍モル量用いることにより、標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８（６Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
【０５５３】
＜実施例１０＞ 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（２−（メチルチオ）エチル）ベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号５−７１）
【０５５４】
【化１１８】
0005648083.tif 000276
【０５５５】
実施例１の１−６の方法に従い、実施例５の５−４で得られた３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドと２−クロロエチルメチルスルフィドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１３（６Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），  ２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９０−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３４（１Ｈ，ｍ）．
【０５５６】
＜実施例１１＞ 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（２−（メチルスルフィニル）エチル）ベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号５−７２）
【０５５７】
【化１１９】
0005648083.tif 000277
【０５５８】
実施例８の方法に従い、実施例１０で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（２−（メチルチオ）エチル）ベンズアミド）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１７（６Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），４．００−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．１３（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８−７．２９（９Ｈ，ｍ）．
【０５５９】
＜実施例１２＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）ベンズアミド）ベンズアミドの製造（化合物番号５−７３）
【０５６０】
【化１２０】
0005648083.tif 000278
【０５６１】
実施例９の方法に従い、実施例１０で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−（２−（メチルチオ）エチル）ベンズアミド）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．０９（６Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８５−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０６−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．２９（８Ｈ，ｍ）．
【０５６２】
＜実施例１３＞ 
３−（Ｎ−（シアノメチル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造（化合物番号６−１８）
【０５６３】
【化１２１】
0005648083.tif 000279
【０５６４】
実施例１の１−６の方法に従い、実施例５の５−４で得られた３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドとクロロアセトニトリルから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２０（６Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），６．９２−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．３４（９Ｈ，ｍ）．
【０５６５】
＜実施例１４＞ 
３−（Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造（化合物番号６−１２）
【０５６６】
【化１２２】
0005648083.tif 000280
【０５６７】
実施例１の１−６の方法に従い、実施例５の５−４で得られた３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドとクロロ酢酸アミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１６  （６Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９４−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．３３（８Ｈ，ｍ）．
【０５６８】
＜実施例１５＞ 
メチル  ４−（Ｎ−（３−（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）ブタノエートの製造（化合物番号６−１３）
【０５６９】
【化１２３】
0005648083.tif 000281
【０５７０】
実施例１の１−６の方法に従い、実施例５の５−４で得られた３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドと４−ヨード酪酸メチルエステルから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．８６−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．１５（６Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８９−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０５７１】
＜実施例１６＞
４−（Ｎ−（３−（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）ブタノイックアシッドの製造（化合物番号６−１４）
【０５７２】
【化１２４】
0005648083.tif 000282
【０５７３】
実施例２の方法に従い、実施例１５で得られたメチル  ４−（Ｎ−（３−（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）ブタノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．８５−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），２．４２−２．４３（２Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８８−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．０９−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
カルボン酸と推定されるプロトンは検出されなかった。
【０５７４】
＜実施例１７＞ 
３−（Ｎ−（４−アミノ−４−オキソブチル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造（化合物番号６−１５）
【０５７５】
【化１２５】
0005648083.tif 000283
【０５７６】
実施例１６で得られた４−（Ｎ−（３−（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）ブタノイックアシッド０．１００ｇ（０．１６３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１滴をベンゼン５ｍｌに装入し、塩化オキサリル０．０５００ｇを添加し、６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリドを得た。
ＴＨＦ５ｍｌに２８％アンモニア水２ｍｌを装入し、上記で得られた酸クロリドを室温で添加した。室温で１時間攪拌した後、酢酸エチルを装入し、５％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１→酢酸エチル：メタノール＝１０：１）で精製することにより、表記化合物０．０６６０ｇ（収率：６６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１３（６Ｈ，ｓ），２．２５−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．５０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０５７７】
＜実施例１８＞
メチル  ２−（Ｎ−（３（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（２−メトキシ−２−オキソエチル）カルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）アセテートの製造（化合物番号８−１２）
【０５７８】
【化１２６】
0005648083.tif 000284
【０５７９】
＜１８−１＞ 
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０５８０】
【化１２７】
0005648083.tif 000285
【０５８１】
実施例１の１−５の方法に従い、実施例１の１−３で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｓ），７．５３−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．７７−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．００−８．０２（２Ｈ，ｍ），１０．１０（１Ｈ，ｓ），１０．２９（１Ｈ，ｓ）．
【０５８２】
＜１８−２＞
メチル  ２−（Ｎ−（３（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（２−メトキシ−２−オキソエチル）カルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）アセテートの製造（化合物番号８−１２）
【０５８３】
【化１２８】
0005648083.tif 000286
【０５８４】
実施例１の１−６の方法に従い、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドに対して、６０％水素化ナトリウムを２．２倍モル量、ブロモ酢酸エチルを４．４倍モル量用いることにより、標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５０（６Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．５１（１Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．３５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．７５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．３４（３Ｈ，ｍ）．
【０５８５】
＜実施例１９＞
２−（Ｎ−（３（（カルボキシメチル）（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）アセティックアシッドの製造（化合物番号８−１３）
【０５８６】
【化１２９】
0005648083.tif 000287
【０５８７】
実施例２の方法に従い、実施例１８で得たメチル  ２−（Ｎ−（３（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（２−メトキシ−２−オキソエチル）カルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）アセテートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８−２．３８（６Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．０２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３−７．４１（９Ｈ，ｍ）．
【０５８８】
＜実施例２０＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１−１）
【０５８９】
【化１３０】
0005648083.tif 000288
【０５９０】
＜２０−１＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０５９１】
【化１３１】
0005648083.tif 000289
【０５９２】
実施例１の１−３の方法に従い、実施例５の５−１で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（６Ｈ，ｍ）
【０５９３】
＜２０−２＞
３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１８−１）
【０５９４】
【化１３２】
0005648083.tif 000290
【０５９５】
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド１．００ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を酢酸３ｍｌに装入し、アクリルアミド２．５１ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）を添加した後、７０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後、水に排出し、炭酸カリウムで中和した。酢酸エチルで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：３→０：１）で精製することにより、標記化合物０．６５０ｇ（収率５６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．５４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．５４−７．５９（１Ｈ，ｍ）．
【０５９６】
＜２０−３＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１−１）
【０５９７】
【化１３３】
0005648083.tif 000291
【０５９８】
実施例１の１−５の方法に従い、３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１７−７．３７（９Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７０−７．７３（２Ｈ，ｍ）．
【０５９９】
＜実施例２１＞
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１−２１）
【０６００】
【化１３４】
0005648083.tif 000292
【０６０１】
＜２１−１＞３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１８−４２）
【０６０２】
【化１３５】
0005648083.tif 000293
【０６０３】
実施例２０の２０−３の方法に従い、実施例１の１−３で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），２．５７−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．４８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ）．
【０６０４】
＜２１−２＞
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１−２１）
【０６０５】
【化１３６】
0005648083.tif 000294
【０６０６】
実施例１の１−５の方法に従い、３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２６（６Ｈ，ｓ），２．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），２．７５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．２２−４．２３（２Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．０３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１９−７．３４（８Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．９６（１Ｈ，ｍ）．
【０６０７】
＜実施例２２＞
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造(化合物番号１−１７１）
【０６０８】
【化１３７】
0005648083.tif 000295
【０６０９】
＜２２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−２）
【０６１０】
【化１３８】
0005648083.tif 000296
【０６１１】
２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．６０８ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１３１ｇ（０．６３９ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム２０．９ｇ（０．０６０８ｍｏｌ）を酢酸エチル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム５３．９ｇ（０．６３９ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド１９８ｇ（０．６６９ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｎ  塩化水素／酢酸エチル溶液１６０ｇ（０．６０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分攪拌した後、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物６０．０ｇ（収率３０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ,  Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
【０６１２】
＜２２−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−９）
【０６１３】
【化１３９】
0005648083.tif 000297
【０６１４】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン  １００ｇ（０．２７３ｍｏｌ）をＤＭＦ５００ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモスクシイミド  ５２．１ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を３０分かけて分割装入した。６０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水２０００ｍｌに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物８９．０ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ）．
【０６１５】
＜２２−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−３８）
【０６１６】
【化１４０】
0005648083.tif 000298
【０６１７】
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン３．６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ２０ｍｌに装入し、窒素雰囲気下、−７０℃まで冷却した。２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液４．８５ｍｌ（９．７０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、脱水ＴＨＦ５ｍｌに溶解させた、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド２．３４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で３０分攪拌した後、室温で３０分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→３：１）で精製することにより、標記化合物１．７６ｇ（収率：３４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９３−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０６１８】
＜２２−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−６５）
【０６１９】
【化１４１】
0005648083.tif 000299
【０６２０】
実施例１の１−２の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．
【０６２１】
＜２２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−３７）
【０６２２】
【化１４２】
0005648083.tif 000300
【０６２３】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
【０６２４】
＜２２−６＞
３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１８−４８）
【０６２５】
【化１４３】
0005648083.tif 000301
【０６２６】
実施例２０の２０−３の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５８−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９６−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
【０６２７】
＜２２−７＞ 
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造(化合物番号１−１７１）
0005648083.tif 000302
実施例１の１−５記載の方法に従い、３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５５−２．８０（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．２６（２Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．００（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．２１−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．８９−８．１２（４Ｈ，ｍ），
【０６２８】
＜実施例２３＞
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１−１６３）
【０６２９】
【化１４４】
0005648083.tif 000303
【０６３０】
＜２３−１＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０６３１】
【化１４５】
0005648083.tif 000304
【０６３２】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン２１６ｇ（０．８０２ｍｏｌ）をＤＭＦ８６３ｍｌに装入し、５℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシイミド２８５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を１時間かけて分割装入した。室温で１時間攪拌した後、３７℃で２時間攪拌した。水２０００ｍｌに排出した後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出し、飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物３０４ｇ（収率９０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５９（２Ｈ，ｓ）．
【０６３３】
＜２３−２＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−２４）
【０６３４】
【化１４６】
0005648083.tif 000305
【０６３５】
実施例２２の２２−３の方法に従い、２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５,７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０６３６】
＜２３−３＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−５１）
【０６３７】
【化１４７】
0005648083.tif 000306
【０６３８】
実施例１の１−２の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），８．２７−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
【０６３９】
＜２３−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−２６）
【０６４０】
【化１４８】
0005648083.tif 000307
【０６４１】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
【０６４２】
＜２３−５＞
３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１８−４４）
【０６４３】
【化１４９】
0005648083.tif 000308
【０６４４】
実施例２０の２０−３の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５５−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．６９−５．７４（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
【０６４５】
＜２３−６＞
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１−１６３）
【０６４６】
【化１５０】
0005648083.tif 000309
【０６４７】
実施例１の１−５の方法に従い、３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．６８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），２．８３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），７．９４−８．００（２Ｈ，ｍ）．
【０６４８】
＜実施例２４＞
Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−８）
【０６４９】
【化１５１】
0005648083.tif 000310
【０６５０】
ＤＭＦ５ｍｌに実施例２０の２０−３で得られたＮ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド０．３００ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながらオキザリルクロリド１．０１ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応溶液を冷水に注いでクエンチした後、酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製することにより、表記化合物０．９５０ｇ（収率９７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２６（６Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．２０−７．３７（９Ｈ，ｍ），７．４４−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０６５１】
＜実施例２５＞
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造(化合物番号６−２０)
【０６５２】
【化１５２】
0005648083.tif 000311
【０６５３】
イソプロパノール２０ｍＬに実施例２４で得られたＮ−（２−シアノエチル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド０．７５０ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）、ギ酸アンモニウム０．５００ｇ（７．９３ｍｍｏｌ）、酢酸１．６０ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ０．２００ｇを加え室温で１０時間攪拌した。触媒を濾過し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え溶液を中性にした。酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）で精製することにより、標記化合物０．５２０ｇ（収率６９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．８３（６Ｈ，ｓ），１．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１８−７．３６（９Ｈ，ｍ），７．６９−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．ＮＨ２と推定されるプロトンは検出されなかった。
【０６５４】
＜実施例２６＞
メチル  ３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートの製造（化合物番号５−１）
【０６５５】
【化１５３】
0005648083.tif 000312
【０６５６】
＜２６−１＞ 
メチル  ３−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニルアミノ）プロパノエートの製造
【０６５７】
【化１５４】
0005648083.tif 000313
【０６５８】
実施例２０の２０−１で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド３．００ｇ（７．３５ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液３０ｍｌにアクリル酸メチル０．７６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）、ボラントリフルオライドジエチルエーテルコンプレックス３．６９ｍｌ（２９．４ｍｍｏｌ）を加え６０℃で８時間攪拌した。途中、アクリル酸メチル０．７００ｇ（８．１３ｍｍｏｌ）を３回追加した。反応液に水を加えて溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで溶解した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．１００ｇ（収率３％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），２．６３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８０−６．８２（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ）．
【０６５９】
＜２６−２＞ 
メチル  ３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートの製造（化合物番号５−１）
【０６６０】
【化１５５】
0005648083.tif 000314
実施例１の１−５の方法に従い、メチル  ３−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニルアミノ）プロパノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１８−７．３４（９Ｈ，ｍ），７．３９−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【０６６１】
＜実施例２７＞
３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイックアシッドの製造（化合物番号５−４）
【０６６２】
【化１５６】
0005648083.tif 000315
【０６６３】
実施例２の方法に従い、実施例２６の２６−２で得られたメチル  ３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．１９（６Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２１−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４１−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸と推定されるプロトン検出されなかった。
【０６６４】
＜実施例２８＞
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−１４,１４−ジメチル−１，５，１２−トリオキソ−１−フェニル−１３−オキサ−２，６，１１−トリアザペンタデカン−１０−カルボキシレートの製造（化合物番号５−１５）
【０６６５】
【化１５７】
0005648083.tif 000316
【０６６６】
実施例２７で得られた３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイックアシッド０．３００ｇ（０．５１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ０．１ｍｌをジクロロメタン１０ｍｌに加え、次いでオキザリルクロリド０．０５００ｍｌ（０．６２０ｍｍｏｌ）を加えて４０℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をｔｅｒｔ−ブチル  ５−アミノ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタノエート  塩酸塩０．１７０ｇ（０．５１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１５０ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１０ｍｌに加えて室温で２時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製することにより、標記化合物０．４５０ｇ（収率：定量的）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．４１−１．４５（１８Ｈ，ｍ），１．５６−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４（６Ｈ，ｓ），２．６６−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．３６（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．２９（２Ｈ，ｍ），５．１０−５．１１（１Ｈ，ｍ），６．４０−６．４１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．９５（１Ｈ，ｍ）．
ＮＨと推定される１プロトンは検出されなかった。
【０６６７】
＜実施例２９＞ 
２−アミノ−５−（３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパンアミド）ペンタノイックアシッド  塩酸塩の製造（化合物番号５−２４）
【０６６８】
【化１５８】
0005648083.tif 000317
【０６６９】
実施例２８で製造したｔｅｒｔ−ブチル  ２−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−１４,１４−ジメチル−１，５，１２−トリオキソ−１−フェニル−１３−オキサ−２，６，１１−トリアザペンタデカン−１０−カルボキシレート０．３５０ｇ（０．４１０ｍｍｏｌ）に４Ｎ  塩化水素／酢酸エチル溶液２．００ｍｌ（８．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌し、一晩放置した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物０．２４０ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ１．４５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５２（２Ｈ，ｍ），２．２０（６Ｈ，ｓ），２．４６−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２３−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．４１−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｓ），８．１５−８．１６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３４（３Ｈ，ｍ），１０．０５（１Ｈ，ｓ）．カルボン酸と推定されるプロトンは検出されなかった。
【０６７０】
＜実施例３０＞
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイロキシ）プロパノエートの製造（化合物番号５−２２）
【０６７１】
【化１５９】
0005648083.tif 000318
【０６７２】
実施例２８の方法に従い、実施例２７で得られた３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイックアシッドとｔｅｒｔ−ブチル  ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシプロパノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），２．２６（６Ｈ，ｓ），２．７７−２．７８（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３３（５Ｈ，ｍ），５．４０（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３３（８Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７５（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
【０６７３】
＜実施例３１＞ 
２−アミノ−３−（３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイロキシ）プロパノイックアシッド  塩酸塩の製造（化合物番号５−２５）
【０６７４】
【化１６０】
0005648083.tif 000319
【０６７５】
実施例２９の方法に従って、実施例３０で得られたｔｅｒｔ−ブチル  ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−（Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイロキシ）プロパノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２２（６Ｈ，ｓ），２．７１−２．７６（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．３３（２Ｈ，ｍ），４．４８−４．５１（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．７８−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．５０（３Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）．
【０６７６】
＜実施例３２＞
３−（Ｎ−（３−（２−アミノ−２−オキソエチルアミノ）−３−オキソプロピル）−４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号５−３１）
【０６７７】
【化１６１】
0005648083.tif 000320
【０６７８】
＜３２−１＞
３−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）プロパノイックアシッドの製造
【０６７９】
【化１６２】
0005648083.tif 000321
【０６８０】
実施例２３の２３−４で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド４．９０ｇ（８．８０ｍｍｏｌ）にアクリル酸６．５０ｇ（９０．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間、８０℃で２時間攪拌した。反応溶液に水と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。アクリル酸を除去する目的で残渣にトルエンを加え、溶媒を留去する作業を３回行なった。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１→１：１）で精製することにより、標記化合物５．５１ｇ（収率：定量的）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９２−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ）．ＮＨとＣＯＯＨのプロトンは検出されなかった。
【０６８１】
＜３２−２＞
３−（４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）プロパノイックアシッドの製造
【０６８２】
【化１６３】
0005648083.tif 000322
【０６８３】
水２０ｍＬに水酸化ナトリウム０．１８０ｇ（４．５０ｍｍｏｌ）を溶解し、３−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）プロパノイックアシッド１．００ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、４−シアノベンゾイルクロリド０．５３０ｇ（３．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１日攪拌した。反応溶液に４Ｍ塩酸と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製することにより、標記化合物０．４３０ｇ（収率：３６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．７４−２．７８（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．２２（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．４４−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８７−７．９０（３Ｈ，ｍ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
カルボン酸と推定されるプロトン検出されなかった。
【０６８４】
＜３２−３＞
３−（Ｎ−（３−（２−アミノ−２−オキソエチルアミノ）−３−オキソプロピル）−４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号５−３１）
【０６８５】
【化１６４】
0005648083.tif 000323
【０６８６】
ＤＭＦ１ｍＬに３−（４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）プロパノイックアシッド０．１２０ｇ（０．１６０ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．０２６０ｇ（０．１９０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．０２５０ｇ（０．１９０ｍｍｏｌ）を加え攪拌しながら、ＤＭＦ１ｍＬにグリシンアミド塩酸塩０．０３００ｇ（０．２７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．０３００ｇ（０．３８０ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液をゆっくりと滴下し、室温で１日攪拌した。反応溶液に４Ｍ塩酸と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾した。溶媒を減圧留去した後、得られた残渣をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物０．０４５０ｇ（収率:３５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．４０−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．４５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７３−７．７５（３Ｈ，  ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．      
【０６８７】
＜実施例３３＞
３−（３−シアノ−Ｎ−（３−（ヒドロキシアミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号５−３３）
【０６８８】
【化１６５】
0005648083.tif 000324
【０６８９】
＜３３−１＞
３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ）−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０６９０】
【化１６６】
0005648083.tif 000325
【０６９１】
（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．５２０ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３４０ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液３ｇに実施例３２の３２−１で得られた３−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）プロパノイックアシッド１．４３ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を０℃で加え、同温度で１時間攪拌した。反応液に０℃でｔｅｒｔ−ブトキシアミン塩酸塩０．４３０ｇ（３．４２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．３７０ｇ（３．６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液３ｇを加えて室温で６時間攪拌し、一晩放置した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ジクロロメタン：メタノール＝２００：１→５０：１）で精製することにより、標記化合物０．９５０ｇ（収率６０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２６（９Ｈ，ｓ），２．４８−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９４−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
【０６９２】
＜３３−２＞
３−（Ｎ−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ）−３−オキソプロピル）−３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０６９３】
【化１６７】
0005648083.tif 000326
【０６９４】
実施例１の１−５記載の方法に従い、３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ）−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと３−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２０（９Ｈ，ｓ），２．６８−２．６９（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．７５（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．２４（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｓ），７．９７−８．０４（３Ｈ，ｍ）．
【０６９５】
＜３３−３＞ 
３−（３−シアノ−Ｎ−（３−（ヒドロキシアミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号５−３３）
【０６９６】
【化１６８】
0005648083.tif 000327
【０６９７】
３−（Ｎ−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ）−３−オキソプロピル）−３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．２５０ｇ（０．３１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液５ｍｌにトリフルオロ酢酸３．３ｍｌを加え、室温で７時間攪拌した後、４０℃で５時間攪拌し一晩放置した。反応液を更に４０℃で１２時間攪拌して一晩放置した。反応液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ７とした後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．１３０ｇ（収率５５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．６３−２．６４（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．２１（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｓ），７．８５−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３２（１Ｈ，ｍ）．
【０６９８】
＜実施例３４＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造（化合物番号５−３５）
【０６９９】
【化１６９】
0005648083.tif 000328
【０７００】
＜３４−１＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造
【０７０１】
【化１７０】
0005648083.tif 000329
【０７０２】
実施例５の５−５で得られたメチル  ２−（Ｎ−（３（（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド）アセテート０．１３３ｇ（０．２２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌを０℃に冷却した後、リチウムアルミニウムハイドライド０．０２１３ｇ（０．５６１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１０分攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機相を分取し、有機相を塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）で精製することにより、標記化合物０．０７２０ｇ（収率：５７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．５３−６．５７（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｓ），
【０７０３】
＜３４−２＞ 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造（化合物番号５−３５）
【０７０４】
【化１７１】
0005648083.tif 000330
【０７０５】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１７（６Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．９２（２Ｈ，ｍ），６．９１−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．３９（８Ｈ，ｍ）・
【０７０６】
＜実施例３５＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号７−１）
【０７０７】
【化１７２】
0005648083.tif 000331
【０７０８】
＜３５−１＞
３−（２，６−ジメチルフェニルアミノ）プロパナミドの製造
【０７０９】
【化１７３】
0005648083.tif 000332
【０７１０】
２，６−ジメチルアニリン３．００ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、アクリルアミド１．８８ｇ（７４．０ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍｌに装入し、１００℃で４時間攪拌した。さらにアクリルアミド１．８８ｇ（７４．０ｍｍｏｌ）を追加し、１時間攪拌した。室温まで冷却後、水に排出し、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。水で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製することにより、標記化合物２．６４ｇ（収率：５５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３０（６Ｈ，ｓ），２．４６−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．５７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８３−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．１０（２Ｈ，ｍ）．
【０７１１】
＜３５−２＞
３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルアミノ）プロパナミドの製造
【０７１２】
【化１７４】
0005648083.tif 000333
【０７１３】
３−（２，６−ジメチルフェニルアミノ）プロパナミド２．３０ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌ、水２０ｍｌの混合溶液に装入し、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２．５０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．４００ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を添加した後、炭酸水素ナトリウム１．２０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を添加した。次に、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド４．２０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で３時間攪拌し、分液した。５％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１）で精製することにより、標記化合物１．２５ｇ（収率２９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３２（６Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．６９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１７（２Ｈ，ｓ）．
ＮＨと推定されるプロトンは検出されなかった。
【０７１４】
＜３５−３＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７１５】
【化１７５】
0005648083.tif 000334
【０７１６】
実施例１の１−１の方法に従い、３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルアミノ）プロパナミドと３−ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３０（６Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．０３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．３４−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．０４−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
【０７１７】
＜３５−４＞ 
３−アミノ−Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号１８−７２）とメチル  ３−（３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートの製造
【０７１８】
【化１７６】
0005648083.tif 000335
【０７１９】
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド０．３００ｇ（０．５９０ｍｍｏｌ）、塩化スズ（ＩＩ）０．５５０ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍｌに装入し、濃塩酸を３ｍｌ添加した後、６０℃で３０分間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル、水を加えた後、炭酸カリウムで中和した。固形物をセライト濾過した後、分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：２→酢酸エチル：メタノール＝１０：１）で精製することにより、３−アミノ−Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドを０．１００ｇ（アミド体：収率：３５％）、メチル  ３−（３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートを０．１６０ｇ（エステル体：収率：５６％）を製造した。
【０７２０】
アミド体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．３８−６．４１（１Ｈ，ｍ），６．５６−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．６４−６．６５（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ）．
エステル体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．３６−６．３８（１Ｈ，ｍ），６．５５−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．６６−６．６７（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｓ）．
【０７２１】
＜３５−５＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号７−１）
【０７２２】
【化１７７】
0005648083.tif 000336
【０７２３】
実施例１の１−５の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），２．７２−２．７４（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７８−６．８０（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２１（３Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５−７．６１（５Ｈ，ｍ），７．８７−７．８９（２Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０７２４】
＜実施例３６＞
メチル  ３−（３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートの製造（化合物番号７−６）
【０７２５】
【化１７８】
0005648083.tif 000337
【０７２６】
実施例１の１−５の方法に従い、メチル  ３−（３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３１（６Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８７−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
【０７２７】
＜実施例３７＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号８−１）
【０７２８】
【化１７９】
0005648083.tif 000338
【０７２９】
＜３７−１＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１８−８７）
【０７３０】
【化１８０】
0005648083.tif 000339
【０７３１】
実施例２０の２０−２の方法に従い、実施例３５の３５−４で得られた３−アミノ−Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３９−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．６２（６Ｈ，ｓ），２．７２−２．７４（２Ｈ，ｍ），３．１９−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．９９−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．８０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．８４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５１−６．５４（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（３Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｓ）．
【０７３２】
＜３７−２＞
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号８−１）
【０７３３】
【化１８１】
0005648083.tif 000340
【０７３４】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１１（６Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．９６−４．０５（４Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．５５（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），６．２０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８０−６．８２（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１７（５Ｈ，ｍ），  ７．２２（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ）
【０７３５】
＜実施例３８＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）ベンズアミドの製造（化合物番号７−１６９）
【０７３６】
【化１８２】
0005648083.tif 000341
【０７３７】
＜３８−１＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）ベンズアミドの製造（化合物番号２０−３６）
【０７３８】
【化１８３】
0005648083.tif 000342
【０７３９】
実施例２３の２３−４で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．６７０ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）にビニルスルホン酸メチル０．５５０ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．１００ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）を水２ｍｌに溶解させた水溶液を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加え、有機相を抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１→２：１）で精製することにより、標記化合物０．４１０ｇ（収率５２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．１０（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．７８（４Ｈ，ｍ），４．１８−４．２２（２Ｈ，ｍ），６．４４−６．４８（１Ｈ，ｍ），６．６２−６．７３（２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｓ）．
【０７４０】
＜３８−２＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）ベンズアミドの製造（化合物番号７−１６９）
【０７４１】
【化１８４】
0005648083.tif 000343
【０７４２】
実施例１の１−５の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．１０（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．２４（２Ｈ，ｍ），６．８５−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｓ），７．８５−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．
【０７４３】
＜実施例３９＞
３−（４−シアノ−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号２−１３３）
【０７４４】
【化１８５】
0005648083.tif 000344
【０７４５】
＜３９−１＞
Ｎ−トリチルエテンスルホンアミドの製造
【０７４６】
【化１８６】
0005648083.tif 000345
【０７４７】
２−クロロエタンスルホニルクロリド１８．１ｇ（１１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液９０ｇにトリエチルアミン１２．４ｇ（１２２ｍｍｏｌ）を−６０℃で滴下装入し、同温度で３０分間攪拌した後、室温で１．５時間攪拌した。反応液を−６０℃に冷却し、トリチルアミン２８．８ｇ（１１１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１１．２ｇ（１１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液６０ｇを滴下装入し、同温度で１．５時間攪拌した後、室温で４時間攪拌し、一晩放置した。反応液に水を加え有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄することにより、標記化合物２５．２ｇ（収率６５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．２１−５．２３（１Ｈ，ｍ），５．４６−５．６２（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３３（９Ｈ，ｍ），７．４３−７．５５（６Ｈ，ｍ）．
【０７４８】
＜３９−２＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−スルファモイルエチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１９−４４）
【０７４９】
【化１８７】
0005648083.tif 000346
【０７５０】
実施例２３の２３−４で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド１．１６ｇ（２．０８ｍｍｏｌ）の８５％リン酸水溶液５ｍｌに、Ｎ−トリチルエテンスルホンアミド０．８００ｇ（２．２９ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で２０時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ７とした後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．０３００ｇ（収率２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７７−３．８１（２Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．８０−４．８２（２Ｈ，ｍ），６．９２−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ）．
【０７５１】
＜３９−３＞
３−（４−シアノ−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号２−１３３）
【０７５２】
【化１８８】
0005648083.tif 000347
【０７５３】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−スルファモイルエチルアミノ）ベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．３３−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．９７−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．１０−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．０６−８．０８（１Ｈ，ｍ）．
【０７５４】
＜実施例４０＞
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）メチル）マロネートの製造（化合物番号６−４４）
【０７５５】
【化１８９】
0005648083.tif 000348
【０７５６】
＜４０−１＞
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）メチル）マロネートの製造
【０７５７】
【化１９０】
0005648083.tif 000349
【０７５８】
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルマロネート０．２２０ｇ（１．００ｍｍｏｌ）の酢酸溶液５ｍｌにパラホルムアルデヒド０．０６００ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム  ０．０１００ｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、酢酸銅１水和物  ０．０１００ｇ（０．０５００ｍｍｏｌ）を加え１００℃で２．５時間攪拌した。反応液に実施例２３の２３−４で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．５００ｇ（０．９００ｍｍｏｌ）を加え２．５時間攪拌した。反応液を室温で一晩放置した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物０．２３０ｇ（収率３２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．４６−１．４８（１８Ｈ，ｍ），３．５３−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９８−６．９９（１Ｈ，  ｍ），７．１７−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．２０−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
【０７５９】
＜４０−２＞
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）メチル）マロネートの製造（化合物番号６−４４）
【０７６０】
【化１９１】
0005648083.tif 000350
【０７６１】
実施例１の１−５の方法に従い、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）メチル）マロネートと３−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．４０−１．４６（１８Ｈ，ｍ），３．７８−３．７９（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．２５（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），７．９４−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
【０７６２】
＜実施例４１＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−（３−メチルウレイド）プロピル）ベンズアミドの製造（化合物番号６−４９）
【０７６３】
【化１９２】
0005648083.tif 000351
【０７６４】
実施例２５で得られたＮ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド０．０２００ｇ（０．０４００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液５ｍｌに１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール０．０１００ｇ（０．０５００ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．５時間攪拌した後、ピリジン０．００３００ｇ（０．０５００ｍｍｏｌ）、メチルアミン（４０％メタノール溶液）０．００３００ｇ（０．０４００ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反応液を一晩放置した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１）で精製することにより、標記化合物０．０１１０ｇ（収率４４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．７８−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２８（６Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３６−３．４２（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
【０７６５】
＜実施例４２＞
エチル  ３−（Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−４−シアノベンズアミド）プロパノイルカーバメートの製造（化合物番号５−７６）
【０７６６】
【化１９３】
0005648083.tif 000352
【０７６７】
＜４２−１＞
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１−１３６）
【０７６８】
【化１９４】
0005648083.tif 000353
【０７６９】
実施例１の１−５の方法に従い、実施例２２の２２−６で得られた３−（３−アミノ−３−オキソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．７１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），２．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．２４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．８０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．９８−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）
【０７７０】
＜４２−２＞
エチル  ３−（Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−４−シアノベンズアミド）プロパノイルカーバメートの製造（化合物番号５−７６）
【０７７１】
【化１９５】
0005648083.tif 000354
【０７７２】
３−（Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．０７００ｇ（０．０９００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌに水素化ナトリウム０．００５６０ｇ（０．１４０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した後、反応液にクロロギ酸エチル０．０１５０ｇ（０．１４０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、標記化合物０．０７５０ｇ（収率９５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２４−１．３０（３Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｍ），７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｍ）．
【０７７３】
＜実施例４３＞
３−（４−シアノ−Ｎ−（３−ヒドラジニル−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号５−８３）
【０７７４】
【化１９６】
0005648083.tif 000355
【０７７５】
＜４３−１＞
３−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロピル−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）プロパノイックアシッドの製造  
【０７７６】
【化１９７】
0005648083.tif 000356
【０７７７】
実施例３２の３２−１の方法に従い、実施例１の１−３で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），２．６８−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ）．
カルボン酸と推定されるプロトンは検出されなかった。
【０７７８】
＜４３−２＞
エチル  ３−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）プロパノエートの製造  
【０７７９】
【化１９８】
0005648083.tif 000357
【０７８０】
３−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロピル−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）プロパノイックアシッド４．５０ｇ（９．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌに１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール１．８０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を加え室温で２０分間攪拌した。反応液にエタノール１．３０ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した後、同温度で一晩放置した。反応液に酢酸エチル、水を加え、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：１）で精製することにより、標記化合物３．３０ｇ（収率６８％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３６（６Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５１−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ）．
【０７８１】
＜４３−３＞
エチル  ３−（４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）プロパノエートの製造  
【０７８２】
【化１９９】
0005648083.tif 000358
【０７８３】
実施例１の１−５の方法に従い、エチル  ３−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニルアミノ）プロパノエートと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２８（６Ｈ，ｓ），２．７５−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．８０−２．８１（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．２５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．５８−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
【０７８４】
＜４３−４＞
３−（４−シアノ−Ｎ−（３−ヒドラジニル−３−オキソプロピル）ベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号５−８３）
【０７８５】
【化２００】
0005648083.tif 000359
【０７８６】
エチル  ３−（４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ベンズアミド）プロパノエート０．１００ｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１０ｍｌにヒドラジン（８０％水溶液）０．１２０ｇ（３．００ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で８時間攪拌した。反応液を濃縮した後、残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物０．０２７０ｇ（収率２８％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２４（６Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），５．３５（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．５３（６Ｈ，ｍ），７．８６−７．９３（４Ｈ，ｍ）．
【０７８７】
＜実施例４４＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−５）
【０７８８】
【化２０１】
0005648083.tif 000360
【０７８９】
＜４４−１＞
（（２−ヨードエトキシ）メチル）ベンゼンの製造  
【０７９０】
【化２０２】
0005648083.tif 000361
【０７９１】
２−ベンジルオキシエタノール３．００ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．３０ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液３０ｍｌにメシルクロリド２．５０ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３時間攪拌した。析出した固体を濾去した後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣にアセトン３０ｍｌを加えて、析出した固体を濾去した。濾液にヨウ化ナトリウム４．５０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で５０時間攪拌した後、固体を濾去し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製することにより、標記化合物２．７０ｇ（収率５２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．３７（５Ｈ，ｍ）．
【０７９２】
＜４４−２＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０７９３】
【化２０３】
0005648083.tif 000362
【０７９４】
実施例１の１−５の方法に従い、実施例２０の２０−１で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），  ８．８７（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）．
【０７９５】
＜４４−３＞
Ｎ−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−７４）
【０７９６】
【化２０４】
0005648083.tif 000363
【０７９７】
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド０．８００ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、（（２−ヨードエトキシ）メチル）ベンゼン０．６００ｇ（２．３０ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム０．４００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ溶液１０ｍｌを１００℃で４時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝７：１→５：１→３：１）で精製することにより、標記化合物０．５５０ｇ（収率５６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ２．２９（６Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４  Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４  Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｓ），６．８０−７．７９（１７Ｈ，ｍ）．
【０７９８】
＜４４−４＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−５）
【０７９９】
【化２０５】
0005648083.tif 000364
【０８００】
Ｎ−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド０．５７０ｇ（０．８８０ｍｍｏｌ）と１０％Ｐｄ／Ｃのエタノール溶液１５ｍｌを水素ガス中、室温で３時間攪拌した。触媒を濾去した後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製することにより、標記化合物０．２５０ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），３．８８−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），７．７７−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
【０８０１】
＜実施例４５＞
Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−（メチルアミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−８６）
【０８０２】
【化２０６】
0005648083.tif 000365
【０８０３】
＜４５−１＞
２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−１０）
【０８０４】
【化２０７】
0005648083.tif 000366
【０８０５】
実施例２２の２２−２の方法に従い、実施例２２の２２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−ヨードスクシイミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）.
【０８０６】
＜４５−２＞
Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−１２）
【０８０７】
【化２０８】
0005648083.tif 000367
【０８０８】
２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン５０．０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）、３−ニトロベンゾイルクロリド２４．５ｇ（０．１３ｍｏｌ）をＤＭＩ７５ｇに溶かし、内温１００〜１０５℃で８時間反応した。室温に冷却後、反応液に酢酸エチル、飽和重曹水を加え、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、標記化合物５２．０ｇ（収率７８％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２８−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４９−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）.
【０８０９】
＜４５−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１２−８）
【０８１０】
【化２０９】
0005648083.tif 000368
【０８１１】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ）７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３４−８．３６（１Ｈ，ｍ）．
【０８１２】
＜４５−４＞
３−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニルアミノ）プロパノイックアシッドの製造
【０８１３】
【化２１０】
0005648083.tif 000369
【０８１４】
実施例３２の３２−１の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ２．５０−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．３３（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８０−６．８３（１Ｈ，  ｍ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），１０．４２（１Ｈ，ｓ），１２．２８（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０８１５】
＜４５−５＞
メチル  ３−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニルアミノ）プロパノエートの製造
【０８１６】
【化２１１】
0005648083.tif 000370
【０８１７】
メタノール１０ｍｌを０℃に冷却し、塩化チオニル０．５１０ｇ（４．３０ｍｍｏｌ）を滴下した。１０分間そのまま撹拌した後、３−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニルアミノ）プロパノイックアシッド０．６９０ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩放置した。溶媒を減圧留去することにより、標記化合物０．７１０ｇ（収率９７％）を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋１）：６６１
【０８１８】
＜４５−６＞
メチル  ３−（Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートの製造（化合物番号５−８０）
【０８１９】
【化２１２】
0005648083.tif 000371
【０８２０】
実施例１の１−５の方法に従い、メチル  ３−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニルアミノ）プロパノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ２．６６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，ｓ），４．１２−４．１５（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）
【０８２１】
＜４５−７＞
３−（Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイックアシッド（化合物番号５−８８）
【０８２２】
【化２１３】
0005648083.tif 000372
【０８２３】
実施例２の方法に従い、メチル  ３−（Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノエートから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．１１（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），１０．６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），１２．５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）
【０８２４】
＜４５−８＞
Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−（メチルアミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−８６）
【０８２５】
【化２１４】
0005648083.tif 000373
【０８２６】
実施例２８の方法に従い、３−（Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド）プロパノイックアシッドとメチルアミン（４０％水溶液）から標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ２．４４−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．０９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７４−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ）
【０８２７】
＜実施例４６＞
Ｎ−（３−アミノ−３−（ヒドロキシイミノ）プロピル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−９１）
【０８２８】
【化２１５】
0005648083.tif 000374
【０８２９】
実施例２４で得られたＮ−（２−シアノエチル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド０．２００ｇ（０．３５０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．０８００ｇ（０．８００ｍｍｏｌ）とヒドロキシアミン一水和物０．０５００ｇ（０．７００ｍｍｏｌ）のエタノール２ｍｌ／水２ｍｌ溶液を８０℃で５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１）で精製することにより、標記化合物０．０２００ｇ（収率１０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ２．１９（１／２＊６Ｈ，ｓ），２．２４（１／２＊６Ｈ，ｓ），２．４２（１／２＊２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），２．６７（１／２＊２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．１１（１／２＊２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．２６（１／２＊２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｓ），５．６９（１／２＊１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．３０（１／２＊１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１２−７．９５（１３Ｈ，ｍ）．
【０８３０】
＜実施例４７＞
Ｎ−（４−アミノ−４−オキソブチル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号６−１６）
【０８３１】
【化２１６】
0005648083.tif 000375
【０８３２】
＜４７−１＞
３−（４−アミノ−４−オキソブチルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０８３３】
【化２１７】
0005648083.tif 000376
【０８３４】
３−（３−シアノプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド０．２７０ｇ（０．４７０ｍｍｏｌ）の硫酸５ｇ溶液を１００℃で３０分間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１）で精製することにより、標記化合物０．１８ｇ（収率７８％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ２．００（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．３０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．４８（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８  Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．２６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，  ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
【０８３５】
＜４７−２＞
Ｎ−（４−アミノ−４−オキソブチル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号６−１６）
【０８３６】
【化２１８】
0005648083.tif 000377
【０８３７】
実施例１の１−５の方法に従い、３−（４−アミノ−４−オキソブチルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１４−７．３４（９Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ）．
【０８３８】
＜実施例４８＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（２−オキソエチル）ベンズアミドの製造（化合物番号６−５９） 
【０８３９】
【化２１９】
0005648083.tif 000378
【０８４０】
実施例４４の４４−４で得られたＮ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド０．１００ｇ（０．２８０ｍｍｏｌ）と９８％ＰＤＣ０．３５０ｇ（０．９００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌを室温で１０時間攪拌した。セライトろ過した後、濾液を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１）で精製することにより、標記化合物０．０７００ｇ（収率４４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８  Ｈｚ），７．７３−７．８２（４Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｓ）．
【０８４１】
＜実施例４９＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−（２−ニトログアニジノ）プロピル）ベンズアミドの製造（化合物番号６−６１）
【０８４２】
【化２２０】
0005648083.tif 000379
【０８４３】
実施例２５で得られたＮ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド０．１００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）とＳ−メチルニトロチオウレア０．０５００ｇ（０．３７０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液３０ｍｌを６０℃で５時間攪拌した。溶媒を減圧留去することにより、標記化合物０．０８００ｇ（収率６７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．９０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），２．０２−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４  Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４  Ｈｚ），７．１６−７．８２（１２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ）．
【０８４４】
＜実施例５０＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−（ヒドロキシイミノ）ブチル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−１０５）
【０８４５】
【化２２１】
0005648083.tif 000380
【０８４６】
＜５０−１＞
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（３−オキソブチルアミノ）ベンズアミドの製造  
【０８４７】
【化２２２】
0005648083.tif 000381
【０８４８】
実施例２０の２０−２の方法に従い、実施例２０の２０−１で得られた３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドと１−ブテン−３−オンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９  Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），４．２７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．８  Ｈｚ），７．１５−７．３５（６Ｈ，ｍ）．
【０８４９】
＜５０−２＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−オキソブチル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−１００）
【０８５０】
【化２２３】
0005648083.tif 000382
【０８５１】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（３−オキソブチルアミノ）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２８（６Ｈ，ｓ），  ２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），７．１８−７．３９（１０Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８  Ｈｚ）．
【０８５２】
＜５０−３＞
Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−（ヒドロキシイミノ）ブチル）ベンズアミドの製造（化合物番号５−１０５）
0005648083.tif 000383
【０８５３】
実施例４６の方法に従い、Ｎ−（３−（２，６−ジメチル−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−（３−オキソブチル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．８２（３／４＊３Ｈ，ｓ），１．９２（１／４＊３Ｈ，ｓ），２．２４（３／４＊６Ｈ，ｓ），２．２６（１／４＊６Ｈ，ｓ），２．５８（３／４＊２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），２．７８（１／４＊２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），７．１８−７．７１（１３Ｈ，ｍ）．
【０８５４】
＜実施例５１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−４０）
【０８５５】
【化２２４】
0005648083.tif 000384
【０８５６】
実施例２２の２２−５で得られた３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．９３０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに加え、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを４０℃で滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．６９０ｇ（収率７２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８８−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
【０８５７】
＜実施例５２＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−２７）
【０８５８】
【化２２５】
0005648083.tif 000385
【０８５９】
＜５２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０８６０】
【化２２６】
0005648083.tif 000386
【０８６１】
アニリン１００ｇ（１．０２ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２３０ｇ（１．１２ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム３５．１ｇ（０．１００ｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム９４．７ｇ（１．１２ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド３５０ｇ（１．１２ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液２５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル１０００ｍｌに装入し、２０℃以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍｌを加え、ｐＨ８〜９に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物１８８ｇ（収率７１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．６９−６．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
【０８６２】
＜５２−２＞ 
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０８６３】
【化２２７】
0005648083.tif 000387
【０８６４】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン５．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液５０ｍｌに濃硫酸２．１６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。反応液を室温まで昇温し、Ｎ−ヨードスクシイミド１０．０ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物９．００ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７９（２Ｈ，ｓ）．
【０８６５】
＜５２−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−２５）
【０８６６】
【化２２８】
0005648083.tif 000388
【０８６７】
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン４０．０ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）、のＤＭＩ１００ｍｌ溶液に２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド２０．６ ｇ（９４．０ ｍｍｏｌ）を加え１３５℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、水１０００ｍｌに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル１０００ｍｌを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物５６．２ｇ（収率９９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．０８−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ）．  
【０８６８】
＜５２−４＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−５２）  
【０８６９】
【化２２９】
0005648083.tif 000389
【０８７０】
実施例１の１−２の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ）．
【０８７１】
＜５２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−２７）
【０８７２】
【化２３０】
0005648083.tif 000390
【０８７３】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．
【０８７４】
＜実施例５３＞
−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−３２）
【０８７５】
【化２３１】
0005648083.tif 000391
【０８７６】
＜５３−１＞ 
４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造
【０８７７】
【化２３２】
0005648083.tif 000392
【０８７８】
遮光した反応容器を使用し、アニリン４．９０ｇ（５２．６ｍｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１０．１ ｇ（５８．０ ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム１．９０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌ、水１５０ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム４．８４ｇ（５７．６ｍｍｏｌ）を添加した。ノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージド２０．０ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で５時間攪拌した。有機相を分取し、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で２回洗浄した後、飽和食塩水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、標記化合物８．３２ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０８７９】
＜５３−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造
【０８８０】
【化２３３】
0005648083.tif 000393
【０８８１】
実施例２３の２３−１の方法に従い、４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（２Ｈ，ｓ）．
【０８８２】
＜５３−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−２９）
【０８８３】
【化２３４】
0005648083.tif 000394
【０８８４】
ＤＭＩ  ２７ｍｌに２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリン９．９０ ｇ（２１．１ ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドを４．６０  ｇ（２０．９ ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に水と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１→５：１→３：１)で精製することにより、標記化合物５．４４ ｇ（収率４０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０８８５】
＜５３−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−５６）
【０８８６】
【化２３５】
0005648083.tif 000395
【０８８７】
ＤＭＳＯ  １０８ｍｌに ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド５．４４ｇ（８．３４ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（スプレードライ品）４．９０ｇ（８４．３ｍｍｏｌ）を加え、１４５℃で２時間攪拌した。氷水に反応溶液を注ぎ結晶を析出させ、得られた結晶を濾過しヘキサンで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより、標記化合物２．４２ｇ（収率４６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．４９（１Ｈ，ｍ）．
【０８８８】
＜５３−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−３０）
【０８８９】
【化２３６】
0005648083.tif 000396
【０８９０】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
【０８９１】
＜５３−６＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−３２）
【０８９２】
【化２３７】
0005648083.tif 000397
【０８９３】
実施例５１の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
【０８９４】
＜実施例５４＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−４６）
【０８９５】
【化２３８】
0005648083.tif 000398
【０８９６】
＜５４−１＞ 
２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造（化合物番号２１−４）
【０８９７】
【化２３９】
0005648083.tif 000399
【０８９８】
実施例２２の２２−１の方法に従い、実施例５２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンと１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５６（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）．
【０８９９】
＜５４−２＞
２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造（化合物番号２１−１９）
【０９００】
【化２４０】
0005648083.tif 000400
【０９０１】
実施例２２の２２−２の方法に従い、２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．１４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
【０９０２】
＜５４−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−４８）
【０９０３】
【化２４１】
0005648083.tif 000401
【０９０４】
実施例５３の５３−３の方法に従い、２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９２−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
【０９０５】
＜５４−４＞ 
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−７５）
【０９０６】
【化２４２】
0005648083.tif 000402
【０９０７】
実施例１の１−２の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋１）：６２６
【０９０８】
＜５４−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−４６）
【０９０９】
【化２４３】
0005648083.tif 000403
【０９１０】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）．
【０９１１】
＜実施例５５＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドの製造（化合物番号１５−６８）
【０９１２】
【化２４４】
0005648083.tif 000404
【０９１３】
＜５５−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミドの製造（化合物番号１４−６）
【０９１４】
【化２４５】
0005648083.tif 000405
【０９１５】
実施例２２の２２−３の方法に従い、２−クロロピリジン−６−カルボン酸と塩化チオニルから調整された２−クロロピリジン−６−カルボン酸クロリドと実施例２２の２２−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．
【０９１６】
＜５５−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドの製造（化合物番号１５−６８）
【０９１７】
【化２４６】
0005648083.tif 000406
【０９１８】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミド０．１００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液５ｍｌに硫酸銅  ０．００６００ｇ（０．０３６０ｍｍｏｌ）、４０％メチルアミン水溶液  ０．１４０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え、密閉条件下、オイルバス温度８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻して開放し、水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０７００ｇ（収率６９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．６４（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．
【０９１９】
＜実施例５６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドの製造（化合物番号１７−４２）
【０９２０】
【化２４７】
0005648083.tif 000407
【０９２１】
＜５６−１＞ 
２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造
【０９２２】
【化２４８】
0005648083.tif 000408
【０９２３】
エチル  ２−アミノチアゾール−４−カルボキシレート４．００ｇ（２３.２ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに水酸化ナトリウム  １．８６ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。反応液に濃塩酸を加えｐＨ１とし、析出した結晶を濾取することにより、標記化合物２．８４ｇ（収率８５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．１８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されなかった。
【０９２４】
＜５６−２＞ 
２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造
【０９２５】
【化２４９】
0005648083.tif 000409
【０９２６】
２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッド２．８４ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液３０ｍｌに濃塩酸５０ｍｌを加えて０℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム  ２．０４ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを０〜５℃で滴下装入した。反応液を０℃で２時間攪拌した後、塩化銅  ２．９３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を分割装入し、反応液を室温に戻して８時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで４回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することにより、標記化合物１．７７ｇ（収率５５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ８．４１（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されなかった。
【０９２７】
＜５６−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドの製造（化合物番号１６−６）
【０９２８】
【化２５０】
0005648083.tif 000410
【０９２９】
実施例５３の５３−３の方法に従い、２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドと塩化チオニルから調整した２−クロロチアゾール−４−カルボニルクロリドと実施例２２の２２−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
【０９３０】
＜５６−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドの製造（化合物番号１７−４２）
【０９３１】
【化２５１】
0005648083.tif 000411
【０９３２】
実施例５５の５５−２の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０３（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
【０９３３】
＜実施例５７＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−４４）
【０９３４】
【化２５２】
0005648083.tif 000412
【０９３５】
＜５７−１＞
４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−３）
【０９３６】
【化２５３】
0005648083.tif 000413
【０９３７】
実施例２２の２２−１の方法に従い、遮光反応条件下、２−（トリフルオロメチル）アニリンとノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），  ６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ）．
【０９３８】
＜５７−２＞
２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−１４）
【０９３９】
【化２５４】
0005648083.tif 000414
【０９４０】
エタノール１００ｍＬに４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１７．０  ｇ（４４．８  ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、濃硫酸５．２８  ｇ（５３．８  ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヨードスクシイミド１２．６ｇ（５５．８  ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分、４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に４Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物１４．６ｇ（収率６５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．  
【０９４１】
＜５７−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−４３）
【０９４２】
【化２５５】
0005648083.tif 000415
【０９４３】
実施例５３の５３−３の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ）．
【０９４４】
＜５７−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−７０）
【０９４５】
【化２５６】
0005648083.tif 000416
【０９４６】
実施例１の１−２の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．
【０９４７】
＜５７−５＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１２−４１）
【０９４８】
【化２５７】
0005648083.tif 000417
【０９４９】
実施例１の１−３の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３４（２Ｈ，ｍ）．
【０９５０】
＜５７−６＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−４４）
【０９５１】
【化２５８】
0005648083.tif 000418
【０９５２】
実施例５１の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５−２．９６（３Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
【０９５３】
＜実施例５８＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−８５）
【０９５４】
【化２５９】
0005648083.tif 000419
【０９５５】
＜５８−１＞
２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−８）
【０９５６】
【化２６０】
0005648083.tif 000420
【０９５７】
実施例２２の２２−２の方法に従い、実施例２２の２２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−クロロスクシイミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
【０９５８】
＜５８−２＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−１００）
【０９５９】
【化２６１】
0005648083.tif 000421
【０９６０】
実施例２２の２２−３の方法に従い、４−ヨード−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調整された４−ヨード−３−ニトロベンゾイルクロリドと２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
【０９６１】
＜５８−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドの製造（化合物番号１２−６３）
【０９６２】
【化２６２】
0005648083.tif 000422
【０９６３】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．３５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０９６４】
＜５８−４＞ 
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−６８）
【０９６５】
【化２６３】
0005648083.tif 000423
【０９６６】
実施例５１の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９７（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０９６７】
＜５８−５＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−８５）
【０９６８】
【化２６４】
0005648083.tif 000424
【０９６９】
ＤＭＦ１０ｍＬにＮ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドを０．３５０ｇ（０．５６０ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）０．２００ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）加え、１４０  ℃で１時間３０分攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注いで反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）で精製することにより、標記化合物０．２５０ｇ（収率８６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０１（１／２*３Ｈ，ｓ），３．０３（１／２*３Ｈ，ｓ），４．８９（１／２*１Ｈ，ｓ），４．９０（１／２*１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
【０９７０】
＜実施例５９＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−９４）
【０９７１】
【化２６５】
0005648083.tif 000425
【０９７２】
＜５９−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドの製造
【０９７３】
【化２６６】
0005648083.tif 000426
【０９７４】
４−シアノ−２，３−ジフルオロ安息香酸０．８４０ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌにＤＭＦ１滴、塩化オキサリル０．４７０ｍｌ（５．５１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得た４−シアノ−２，３−ジフルオロベンゾイルクロリドを、実施例２２の２２−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン１．５６ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＩ溶液５ｍｌに加えて、１３０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：０→１０：１）で精製することにより、標記化合物０．５８ｇ（収率２７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
【０９７５】
＜５９−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−９４）
【０９７６】
【化２６７】
0005648083.tif 000427
【０９７７】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドのＤＭＳＯ溶液５ｍｌに炭酸アンモニウム４９．０ｍｇを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．７１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
【０９７８】
＜実施例６０＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１２−３）
【０９７９】
【化２６８】
0005648083.tif 000428
【０９８０】
＜６０−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造
【０９８１】
【化２６９】
0005648083.tif 000429
【０９８２】
実施例５２の５２−２の方法に従い、実施例５３の５３−１で得られた４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７８（２Ｈ，ｓ）．
【０９８３】
＜６０−２＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−４）
【０９８４】
【化２７０】
0005648083.tif 000430
【０９８５】
実施例５３の５３−３の方法に従い、２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．  
【０９８６】
＜６０−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１２−３）
【０９８７】
【化２７１】
0005648083.tif 000431
【０９８８】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．３９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０８（２Ｈ，ｓ）．  
【０９８９】
＜実施例６１＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−３３）
【０９９０】
【化２７２】
0005648083.tif 000432
【０９９１】
＜６１−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造
【０９９２】
【化２７３】
0005648083.tif 000433
【０９９３】
実施例２２の２２−１の方法に従い、２−トリフルオロメトキシアニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．１９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ）．  
【０９９４】
＜６１−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造
【０９９５】
【化２７４】
0005648083.tif 000434
【０９９６】
実施例２２の２２−２の方法に従い、４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
【０９９７】
＜６１−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−３３）
【０９９８】
【化２７５】
0005648083.tif 000435
【０９９９】
実施例２２の２２−３の方法に従い、２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４９−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９６（３Ｈ，ｍ）．
【１０００】
＜６１−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−６０）
【１００１】
【化２７６】
0005648083.tif 000436
【１００２】
実施例１の１−２の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），  ８．４３−８．４７（１Ｈ，ｍ）．
【１００３】
＜６１−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−３３）
【１００４】
【化２７７】
0005648083.tif 000437
【１００５】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ）．
【１００６】
＜実施例６２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−５３）
【１００７】
【化２７８】
0005648083.tif 000438
【１００８】
＜６２−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−８４）
【１００９】
【化２７９】
0005648083.tif 000439
【１０１０】
実施例２２の２２−３の方法に従い、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調整された４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルクロリドと実施例２２の２２−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝  ５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６７（１Ｈ，ｍ）．
【１０１１】
＜６２−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドの製造（化合物番号１２−５３）
【１０１２】
【化２８０】
0005648083.tif 000440
【１０１３】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋１）：５４６
【１０１４】
＜実施例６３＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−４１）
【１０１５】
【化２８１】
0005648083.tif 000441
【１０１６】
＜６３−１＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−３９）
【１０１７】
【化２８２】
0005648083.tif 000442
【１０１８】
実施例５３の５３−３の方法に従い、実施例４５の４５−１で得られた２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
【１０１９】
＜６３−２＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−６６）
【１０２０】
【化２８３】
0005648083.tif 000443
【１０２１】
実施例１の１−２の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．
【１０２２】
＜６３−３＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１２−３８）
【１０２３】
【化２８４】
0005648083.tif 000444
【１０２４】
実施例１の１−３の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．３５（２Ｈ，ｍ）．
【１０２５】
＜６３−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１３−４１）
【１０２６】
【化２８５】
0005648083.tif 000445
【１０２７】
実施例５１の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．  
【１０２８】
＜実施例６４＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造（化合物番号１２−１０７）
【１０２９】
【化２８６】
0005648083.tif 000446
【１０３０】
＜６４−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−１１）
【１０３１】
【化２８７】
0005648083.tif 000447
【１０３２】
実施例５３の５３−３の方法に従い、実施例２２の２２−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
【１０３３】
＜６４−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−１３６）
【１０３４】
【化２８８】
0005648083.tif 000448
【１０３５】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド１．５０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液２０ｍｌに水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ）０．１６０ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１０分間攪拌した後、ヨウ化メチル０．８４０ｍｌ（１３．５ｍｍｏｌ）を加えて、同温度で２時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物１．４２ｇ（収率９３％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２８（１／２＊３Ｈ，ｓ），３．４４（１／２＊３Ｈ，ｓ），７．４１（１／２＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７６（２／２＊１Ｈ，ｍ），７．８４（１／２＊１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９５（１／２＊１Ｈ，ｍ），７．９８（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．０７−８．０９（２／２＊１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．１９（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．３９−８．４１（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４６（１／２＊１Ｈ，ｍ）．
【１０３６】
＜６４−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造（化合物番号１２−１０７）
【１０３７】
【化２８９】
0005648083.tif 000449
【１０３８】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２４（３／４＊３Ｈ，ｓ），３．３７（１／４＊３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．４７（１／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５４−６．５７（１／４＊１Ｈ，ｍ），６．７８−６．８４（５／４＊１Ｈ，ｍ），６．８６（３／４＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９６（３／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．２７（３／４＊１Ｈ，ｍ），７．７９（１／４＊１Ｈ，ｓ），７．９４（３／４＊１Ｈ，ｓ），８．００（１／４＊１Ｈ，ｓ），８．１５（３／４＊１Ｈ，ｓ）．
【１０３９】
＜実施例６５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１２−５）
【１０４０】
【化２９０】
0005648083.tif 000450
【１０４１】
＜６５−１＞ 
４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−１）
【１０４２】
【化２９１】
0005648083.tif 000451
【１０４３】
８５％ハイドロサルファイトナトリウム７．０４ｇ（４０．４ｍｍｏｌ），炭酸水素ナトリウム３．４０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに２−（トリフルオロメチル）アニリン１３．６ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌを加えた。この反応液に１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージド１１．２ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌ（ＤＭＦを−３０℃に冷却し１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドを溶解させた）を加え、オートクレーブへ装入し、１１０℃で９時間撹拌した。室温で一晩放置した後、反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー  （展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→  ５：１）で精製することにより、標記化合物１．９５ｇ（収率２１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【１０４４】
＜６５−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造（化合物番号２１−６）
【１０４５】
【化２９２】
0005648083.tif 000452
【１０４６】
実施例２２の２２−２の方法に従い、４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．
【１０４７】
＜６５−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−８）
【１０４８】
【化２９３】
0005648083.tif 000453
【１０４９】
２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン２．５０ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液２０ｍｌに３−ニトロベンゾイルクロリド２．７２ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１２時間撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ  塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣にＴＨＦ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で８時間を攪拌した。反応液を上記と同様に抽出・乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝７：１→５：１）で精製することにより、標記化合物０．２０２ｇ（収率６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
【１０５０】
＜６５−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造（化合物番号１２−５）
【１０５１】
【化２９４】
0005648083.tif 000454
【１０５２】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
【１０５３】
＜実施例６６＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドの製造（化合物番号１２−７９）
【１０５４】
【化２９５】
0005648083.tif 000455
【１０５５】
＜６６−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドの製造（化合物番号１１−１２２）
【１０５６】
【化２９６】
0005648083.tif 000456
【１０５７】
実施例６２の６２−１で得られたＮ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．５００ｇ（０．８７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌにシアン化ナトリウム０．０６３９ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１０時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、標記化合物０．０５００ｇ（収率１０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
【１０５８】
＜６６−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドの製造（化合物番号１２−７９）
【１０５９】
【化２９７】
0005648083.tif 000457
【１０６０】
実施例１の１−３の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
【１０６１】
次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
＜製剤例１＞
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部、キシレン７０部、以上を均一に混合して乳剤を得た。
【１０６２】
＜製剤例２＞
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ジアルキルスルホスクシネート２部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１部、珪藻土８５部以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
【１０６３】
＜製剤例３＞
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共アグロ製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
【１０６４】
＜製剤例４＞
一般式（１）で表される本発明化合物３部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物１．５部、カルボキシメチルセルロース３部、クレー６４．８部、タルク２７．７部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
【１０６５】
＜製剤例５＞
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩３部、トリスチリルフェノール１部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．５部、水３３．５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガム０．３部、水４６．７部を混合したものと再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
【１０６６】
＜製剤例６＞
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩６部、ジアルキルスルホコハク酸金属塩１部、炭酸カルシウム７３部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
【１０６７】
さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜試験例１＞  ハスモンヨトウ（Spodoptera  litura）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、以下の化合物番号の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【１０６８】
１−１、１−１６、１−２１、１−３６、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−８２、１−９５、１−９６、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１１５、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１３２、１−１３３、１−１３４、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１５１、１−１５２、１−１５４、１−１６３、１−１６４、１−１６７、１−１６８、１−１６９、１−１７１、１−１７２、１−１７３、１−１７５、１−１７６、１−１７７、１−１７９、１−１８０、１−１８３、１−１８４、１−１８５、１−１８７、１−１８８、１−１９５、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−１９９、１−２００、１−２０１、１−２０２、１−２０３、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１５、１−２１６、１−２１７、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２２３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２７、１−２３１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３５、１−２３６、１−２３７、１−２３９、１−２４１、１−２４２、２−１３３、３−１３３、３−１６３、３−１６４、３−１９７、５−１、５−８、５−１０、５−１１、５−１２、５−１４、５−１５、５−１６、５−１７、５−１８、５−１９、５−２０、５−２１、５−２２、５−２５、５−２７、５−２９、５−３１、５−３２、５−３３、５−３４、５−３５、５−３６、５−３７、５−７１、５−７２、５−７３、５−７６、５−７７、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８３、５−８４、５−８６、５−８７、５−８８、５−８９、５−９１、５−９２、５−９３、５−９４、５−９５、５−９６、５−９８、５−９９、５−１００、５−１０１、５−１０２、５−１０３、５−１０４、５−１０５、５−１０７、５−１０８、５−１０９、５−１１１、５−１１２、５−１２８、６−１、６−５、６−６、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１２、６−１５、６−１６、６−１８、６−２０、６−４３、６−４４、６−４５、６−４９、６−５３、６−５５、６−５９、６−６１、６−６２、６−６４、６−６８、６−６９、７−１、７−２２０、７−２２１、７−２２２、７−２２６、８−１２、９−１２
【１０６９】
＜試験例２＞  コナガ（Plutella  xylostella）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ３齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、以下の化合物番号の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【１０７０】
１−１、１−１６、１−２１、１−３６、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−８２、１−９５、１−９６、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１１５、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１３２、１−１３３、１−１３４、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１５１、１−１５２、１−１５４、１−１６３、１−１６４、１−１６７、１−１６８、１−１６９、１−１７１、１−１７２、１−１７３、１−１７５、１−１７６、１−１７７、１−１７９、１−１８０、１−１８３、１−１８４、１−１８５、１−１８７、１−１８８、１−１９５、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−１９９、１−２００、１−２０１、１−２０２、１−２０３、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１５、１−２１６、１−２１７、１−２１８、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２２３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２７、１−２３１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３５、１−２３６、１−２３７、１−２３８、１−２３９、１−２４０、１−２４１、１−２４２、２−１３３、３−１３３、３−１６３、３−１６４、３−１９７、５−１、５−４、５−８、５−１０、５−１１、５−１２、５−１４、５−１５、５−１６、５−１７、５−１８、５−１９、５−２０、５−２１、５−２２、５−２５、５−２７、５−２９、５−３０、５−３１、５−３２、５−３３、５−３４、５−３５、５−３６、５−３７、５−７１、５−７２、５−７３、５−７６、５−７７、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８３、５−８４、５−８５、５−８６、５−８７、５−８８、５−８９、５−９０、５−９１、５−９２、５−９３、５−９４、５−９５、５−９６、５−９７、５−９８、５−９９、５−１００、５−１０１、５−１０２、５−１０３、５−１０４、５−１０５、５−１０７、５−１０８、５−１０９、５−１１１、５−１１２、５−１２８、６−１、６−５、６−６、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１２、６−１３、６−１５、６−１６、６−１８、６−２０、６−４３、６−４４、６−４５、６−４６、６−４７、６−４９、６−５０、６−５２、６−５３、６−５５、６−５６、６−５７、６−５８、６−５９、６−６０、６−６４、６−６８、６−６９、７−１、７−６、７−２２、７−２３、７−１６９、７−２２０、７−２２１、７−２２２、７−２２６、８−１２、８−１３、９−１２
【１０７１】
＜試験例３＞ハスモンヨトウ（Spodoptera  litura）に対する浸透移行性殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にダイコン苗の根部を２日間浸漬後、葉を切り取り、ろ紙を敷いた7ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。  
その結果、１ｐｐｍにおいて、以下の化合物番号の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【１０７２】
１−１６、１−２１、１−３６、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−８２、１−９５、１−９６、１−９７、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１１５、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１３２、１−１３３、１−１３４、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１５１、１−１５２、１−１５４、１−１６３、１−１６４、１−１６７、１−１６８、１−１６９、１−１７１、１−１７２、１−１７３、１−１７５、１−１７６、１−１７７、１−１７９、１−１８０、１−１８４、１−１８５、１−１８７、１−１８８、１−１９５、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−１９９、１−２０２、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１５、１−２１６、１−２１７、１−２１８、１−２１９、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２２３、１−２２５、１−２２６、１−２２７、１−２３１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３５、１−２３６、１−２４１、１−２４２、２−１３３、３−１３３、３−１６３、３−１６４、３−１９７、５−３３、５−３４、５−７６、５−７７、５−７８、５−７９、５−８２、５−８６、５−９２、５−９６、５−９９、５−１０１、５−１０３、５−１０４
【１０７３】
＜試験例４＞
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液１ｍｌを直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、イエバエ雌成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、１日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、以下の化合物番号の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【１０７４】
１−６５、１−８２、１−１０４、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１３６、１−１５１、１−１５２、１−１７５、１−１７６、１−１７７、１−１８３、１−１８４、１−１８７、１−１９５、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２３４、１−２３５、１−２３９、１−２４１、１−２４２、５−８、５−７６、５−７７、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８６、５−８７、５−８９、５−９２、５−９３、５−９５、５−９６、５−９９、５−１００、５−１０１、５−１０４、５−１０５、５−１１２、６−１６、６−４３、６−４４、６−４５、６−５４、６−５５
【１０７５】
＜試験例５＞チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）  に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液１ｍｌを直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、チャバネゴキブリ雄成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、１日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、以下の化合物番号の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【１０７６】
１−１１８、１−１３３、１−１３６、１−１５２、１−１６８、１−１７１、１−１８３、１−１９６、１−２２１、１−２２３、１−２２５、１−２３２、６−５３
【１０７７】
＜試験例６＞  チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液１ｍｌを、直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、チカイエカ成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、処理1日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、以下の化合物番号の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
１−１３６
【１０７８】
＜試験例７＞  イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液２０μｌを、ポリプロピレン管に入れた直径２．６ｍｍのろ紙に滴下し風乾後、２０μｌの水を加えイエシロアリを放虫し蓋をした。２８℃恒温室にて放置し、処理５日後に生死虫数を調査した。１区１０頭２連制で行った。
その結果、３０ｐｐｍにおいて、以下の化合物番号の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
１−１３６
【産業上の利用可能性】
【１０７９】
本発明によると、種々の農業害虫に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量化により環境への負荷低減に大きく貢献するアミド誘導体を製造する上での有用な中間体（アニリン誘導体）を提供することが可能になった。
該アミド誘導体は、有害生物防除活性において卓効を示し、産業上の利用価値は高い。