(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0005729159.tif 000082
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）mＲ14、ハロゲンまたは水素を表すか（但し、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14または−Ｓ（Ｏ）mＲ14である。）、あるいは、Ｒ3とＲ4とが結合してＲ3およびＲ4が結合する原子と共に、群Ｚより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ｒ6は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ7及びＲ8は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ9は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ11は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表し、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素を表し、
Ｒ14は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群：
群Ｚ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲンからなる群。］
で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項２】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ6が水素の複素環化合物である請求項１記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項３】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ2が水素の複素環化合物である請求項１又は２記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ5が水素の複素環化合物である請求項１〜３のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項５】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7及びＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項１〜４のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項６】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項１〜４のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項７】
式（１）
0005729159.tif 000083
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）mＲ14、ハロゲンまたは水素を表すか（但し、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14または−Ｓ（Ｏ）mＲ14である。）、あるいは、Ｒ3とＲ4とが結合してＲ3およびＲ4が結合する原子と共に、群Ｚより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ｒ6は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ7及びＲ8は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ9は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ11は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表し、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素を表し、
Ｒ14は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群：
群Ｚ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲンからなる群。］
で示される複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所（但し、人体を除く。）に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項８】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ6が水素の複素環化合物である請求項７記載の有害節足動物防除方法。
【請求項９】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ2が水素の複素環化合物である請求項７または８記載の有害節足動物防除方法。
【請求項１０】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ5が水素の複素環化合物である請求項７〜９のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項１１】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7及びＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項７〜１０のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項１２】
式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項７〜１０のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項１３】
式（２）
0005729159.tif 000084
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンを表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ3a及びＲ4aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14a、−Ｓ（Ｏ）mＲ14a、ハロゲンまたは水素を表すか（但し、Ｒ3aおよびＲ4aのいずれか一方は、少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14aまたは−Ｓ（Ｏ）mＲ14aである。）、あるいは、Ｒ3aとＲ4aとが結合してＲ3aおよびＲ4aが結合する原子と共に少なくとも１個のハロゲンで置換された５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ｒ6は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ7及びＲ8は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7のｍが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ9は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ11は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表し、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素を表し、
Ｒ14aは少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群。］
で示される複素環化合物。
【請求項１４】
Ｒ6が水素である請求項１３記載の複素環化合物。
【請求項１５】
Ｒ2が水素である請求項１３又は１４記載の複素環化合物。
【請求項１６】
Ｒ5が水素である請求項１３〜１５のいずれか一項記載の複素環化合物。
【請求項１７】
Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
Ｒ7及びＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１３〜６のいずれか一項記載の複素環化合物。
【請求項１８】
Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8またはハロゲンであり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素である請求項１３〜１６いずれか一項記載の複素環化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害節足動物防除組成物および複素環化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１にはベンゾフラン化合物が医薬化合物の製造中間体として記載されている。特許文献２には医薬化合物としてのベンゾフラン化合物およびその製造法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭５８−４７８１号公報
【特許文献２】英国公開特許１，０４１，５２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される複素環化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
本発明は、以下のものである。
［１］  式（１）
0005729159.tif 000002
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）mＲ14、ハロゲンまたは水素を表すか（但し、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14または−Ｓ（Ｏ）mＲ14である。）、あるいは、Ｒ3とＲ4とが結合してＲ3およびＲ4が結合する原子と共に、群Ｚより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ｒ6は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ7及びＲ8は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ9は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ11は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表し、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素を表し、
Ｒ14は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群：
群Ｚ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲンからなる群。］
で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
［２］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ6が水素の複素環化合物である［１］記載の有害節足動物防除組成物。
［３］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ2が水素の複素環化合物である［１］又は［２］記載の有害節足動物防除組成物。
［４］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ5が水素の複素環化合物である［１］〜［３］のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
［５］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7及びＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基の複素環化合物である［１］〜［４］のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
［６］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である［１］〜［４］のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
［７］  式（１）
0005729159.tif 000003
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）mＲ14、ハロゲンまたは水素を表すか（但し、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14または−Ｓ（Ｏ）mＲ14である。）、あるいは、Ｒ3とＲ4とが結合してＲ3およびＲ4が結合する原子と共に、群Ｚより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ｒ6は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ7及びＲ8は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ9は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ11は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表し、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素を表し、
Ｒ14は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群：
群Ｚ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲンからなる群。］
で示される複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［８］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ6が水素の複素環化合物である［７］記載の有害節足動物防除方法。
［９］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ2が水素の複素環化合物である［７］または［８］記載の有害節足動物防除方法。
［１０］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ5が水素の複素環化合物である［７］〜［９］のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
［１１］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7及びＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基の複素環化合物である［７］〜［１０］のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
［１２］  式（１）で示される複素環化合物が、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である［７］〜［１０］のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
［１３］  有害節足動物防除のための式（１）で示される複素環化合物の使用。
0005729159.tif 000004
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）mＲ14、ハロゲンまたは水素を表すか（但し、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、−ＯＲ14または−Ｓ（Ｏ）mＲ14である。）、あるいは、Ｒ3とＲ4とが結合してＲ3およびＲ4が結合する原子と共に、群Ｚより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ｒ6は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ7及びＲ8は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ9は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ11は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表し、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素を表し、
Ｒ14は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群：
群Ｚ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲンからなる群。］
［１４］  式（２）
0005729159.tif 000005
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンを表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ3a及びＲ4aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14a、−Ｓ（Ｏ）mＲ14a、ハロゲンまたは水素を表すか（但し、Ｒ3aおよびＲ4aのいずれか一方は、少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14aまたは−Ｓ（Ｏ）mＲ14aである。）、あるいは、Ｒ3aとＲ4aとが結合してＲ3aおよびＲ4aが結合する原子と共に少なくとも１個のハロゲンで置換された５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ｒ6は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
Ｒ7及びＲ8は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7のｍが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ9は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ11は少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表し、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素を表し、
Ｒ14aは少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群。］
で示される複素環化合物。
［１５］  Ｒ6が水素である［１４］記載の複素環化合物。
［１６］  Ｒ2が水素である［１４］又は［１５］記載の複素環化合物。
［１７］  Ｒ5が水素である［１４］〜［１６］のいずれか一項記載の複素環化合物。
［１８］  Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
Ｒ7及びＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である［１４］〜［１７］のいずれか一項記載の複素環化合物。
［１９］  Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8またはハロゲンであり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素である［１４］〜［１７］いずれか一項記載の複素環化合物。
以下、式（１）で示される複素環化合物を「本活性化合物」と記し、［１］の有害節足動物防除組成物を「本発明組成物」と記すことがある。
本発明組成物は通常、本活性化合物と不活性担体とを含有する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明組成物は、有害節足動物に防除活性を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本明細書において、例えば「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基」で示される「Ｃ４−Ｃ７」とは、シクロアルキルメチル基の全体を構成する炭素数が４〜７の範囲であることを意味する。
【０００９】
本活性化合物において「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素および沃素を意味する。
Ｒ1で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基およびトリフルオロメチル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および３−メトキシ−１−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基および１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基；並びに
３−メトキシ−１−プロピニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ1で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１１】
Ｒ1で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基および４−シアノフェニル基が挙げられる。
【００１２】
Ｒ1で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基等の５員飽和複素環基；及び
ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、３−ニトロピラゾール−１−イル基、３−メチルピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−メチルピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、４−シアノピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、ピロール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基および３−チエニル基等の５員芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ1で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基」としては、
ピペリジル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基および４−メチルピペラジン−１−イル基等の６員飽和複素環基；並びに
２−ピリジル基、３−ピリジル基および４−ピリジル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００１３】
Ｒ2で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基およびトリフルオロメチル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および３−メトキシ−１−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基および１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基；並びに
３−メトキシ−１−プロピニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１４】
Ｒ3またはＲ4で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−Ｃ４アルキル基；
メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基および１−メチル−２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ４アルケニル基；
群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ４アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基および１−メチル−２−プロピニル基等のＣ２−Ｃ４アルキニル基；並びに
群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ３−Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
【００１５】
Ｒ3またはＲ4で示されるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、１−シクロペンテニル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１６】
Ｒ5で示される「少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ6で示される「少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ7またはＲ8で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基および２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基および１−メチル−３−ブテニル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基；
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基および１−メチル−３−ブチニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１９】
Ｒ7またはＲ8で示されるＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
【００２０】
Ｒ7またはＲ8で示されるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基および２−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ7またはＲ8で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基および４−ニトロフェニル基が挙げられる。
【００２２】
Ｒ7またはＲ8で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００２３】
Ｒ7またはＲ8で示される「５員複素環基」としては、例えば２−チアゾリル基、２−チエニル基および３−チエニル基等の５員芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ7またはＲ8で示される「６員複素環基」としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基および４−ピリミジニル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００２４】
Ｒ9で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、ペンチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基および１，１，２，２−テトラフルオロエチル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２，２−ジメチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基および３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基、１−プロピニル基および３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００２５】
Ｒ9で示されるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２６】
Ｒ9で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基および４−ニトロフェニル基が挙げられる。
【００２７】
Ｒ10で示される「少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２８】
Ｒ11で示される「少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２９】
Ｒ12またはＲ13で示される「少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ12またはＲ13で示される「Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基およびイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
【００３１】
Ｒ14で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基およびｓｅｃ−ブチル基等のＣ１−Ｃ４アルキル基；
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００３２】
Ｒ3aまたはＲ4aで示される「少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばトリフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【００３３】
Ｒ14aで示される「少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００３４】
本活性化合物としては、例えば、以下の化合物があげられる。
式（１）において、Ｒ6が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲンまたは水素である化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ5がメチル基または水素である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、又は群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7のｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
ｍが０である化合物；
【００３５】
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、である化合物；
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14あり、Ｒ14がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、トリフルオロメチル基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14あり、Ｒ14がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14、であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14、であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００３６】
式（１）において、Ｒ3が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
【００３７】
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14であり、Ｒ14がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ14である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ14であり、Ｒ14がトリフルオロメチル基である化合物；
【００３８】
式（１）において、Ｒ3が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が−ＯＲ14であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ14であり、Ｒ14がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が−ＯＲ14であり、Ｒ14がトリフルオロメチル基である化合物；
【００３９】
式（１）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−である化合物；
式（１）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ｒ6が水素である化合物；
式（１）において、Ａ1が窒素であり、Ａ2が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ｒ6が水素である化合物；
式（１）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素であり、Ｒ6が水素である化合物；
式（１）において、Ａ1およびＡ2が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ｒ6が水素である化合物；
【００４０】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2がハロゲンまたは水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００４１】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2がハロゲンまたは水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００４２】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００４３】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００４４】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００４５】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００４６】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ14であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ14がトリフルオロメチル基である化合物；
【００４７】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００４８】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００４９】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素である化合物；
【００５０】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2がハロゲンまたは水素である化合物；
【００５１】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００５２】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり
Ｒ6が水素である化合物；
【００５３】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5が水素であり
Ｒ6が水素である化合物；
【００５４】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００５５】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００５６】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００５７】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００５８】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ14が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００５９】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4が少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００６０】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素ある化合物；
【００６１】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００６２】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００６３】
式（１）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、
Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００６４】
式（１）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、
Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００６５】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7（ｍは０、１または２を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ7が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００６６】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7（ｍは０、１または２を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ7が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００６７】
式（１）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、
Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7（ｍは０、１または２を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ7が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００６８】
式（１）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、
Ｒ1が−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7（ｍは０、１または２を表す。）、ハロゲンまたは水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ7が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００６９】
式（２）で示される複素環化合物としては、例えば以下の化合物があげられる。
式（２）において、Ｒ6が水素である化合物；
式（２）において、Ｒ2がハロゲンまたは水素である化合物；
式（２）において、Ｒ2が水素である化合物；
式（２）において、Ｒ5がメチル基または水素である化合物；
式（２）において、Ｒ5が水素である化合物；
式（２）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、又は群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ7におけるｍが１または２である場合は、Ｒ7は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ9が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＮＲ7Ｒ8またはハロゲンであり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素である化合物；
式（２）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7またはハロゲンであり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7またはハロゲンであり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
ｍが０である化合物；
【００７０】
式（２）において、Ｒ3aおよびＲ4aのいずれか一方が、少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14a又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14aである化合物；
式（２）において、Ｒ3aおよびＲ4aのいずれか一方が、少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14a又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14aであり、Ｒ14aが少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aおよびＲ4aのいずれか一方が、トリフルオロメチル基、−ＯＲ14a又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14aあり、Ｒ14aがトリフルオロメチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14a又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14aである化合物；
式（２）において、Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14aである化合物；
式（２）において、Ｒ4aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ14a又は−Ｓ（Ｏ）mＲ14aである化合物；
式（２）において、Ｒ4aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14a、であり、Ｒ14aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
【００７１】
式（２）において、Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aがトリフルオロメチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ4aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ4aが少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ4aがトリフルオロメチル基である化合物；
【００７２】
式（２）において、Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4aが水素である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4aが水素である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが−ＯＲ14aであり、Ｒ4aが水素である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが水素であり、Ｒ4aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが水素であり、Ｒ4aが少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが水素であり、Ｒ4aが−ＯＲ14aである化合物；
式（２）において、Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、Ｒ4aが水素である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが−ＯＲ14aであり、Ｒ4aが水素であり、Ｒ14aがトリフルオロメチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが水素であり、Ｒ4aがトリフルオロメチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ3aが水素であり、Ｒ4aが−ＯＲ14aであり、Ｒ14aがトリフルオロメチル基である化合物；
【００７３】
式（２）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−である化合物；
式（２）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ｒ6が水素である化合物；
式（２）において、Ａ1が窒素であり、Ａ2が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ｒ6が水素である化合物；
式（２）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素であり、Ｒ6が水素である化合物；
式（２）において、Ａ1およびＡ2が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ｒ6が水素である化合物；
【００７４】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2がハロゲンまたは水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００７５】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2がハロゲンまたは水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００７６】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００７７】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００７８】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14aであり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００７９】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aがトリフルオロメチル基または−ＯＲ14aであり、Ｒ14aがトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００８０】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００８１】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7b（Ｒ7bは少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7cＲ8a（Ｒ7cおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ9が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００８２】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンである化合物；
【００８３】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2がハロゲンまたは水素である化合物；
【００８４】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００８５】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5がメチル基または水素であり
Ｒ6が水素である化合物；
【００８６】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ5が水素であり
Ｒ6が水素である化合物；
【００８７】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14aであり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００８８】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００８９】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aが水素であり、
Ｒ4aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ14aであり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００９０】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aが水素であり、
Ｒ4aが少なくとも１個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００９１】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aが少なくとも１個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素ある化合物；
【００９２】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００９３】
式（２）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、
Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7a（Ｒ7aは、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ7a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ7bＲ8a（Ｒ7bおよびＲ8aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素である化合物；
【００９４】
式（２）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7（ｍは０、１または２を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ7が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００９５】
式（２）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、
Ｒ1が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7（ｍは０、１または２を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ7が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００９６】
式（２）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ6）−であり、Ａ2が窒素または＝Ｃ（Ｒ6）−であり、
Ｒ1が−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7（ｍは０、１または２を表す。）またはハロゲンであり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4aが水素であり、
Ｒ5が水素であり、
Ｒ6が水素であり、
Ｒ7が少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００９７】
次に、本活性化合物の製造法について説明する。
【００９８】
本活性化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法６）により製造することができる。
【００９９】
（製造法１）
式（１）においてｎが０であり、Ａ2が＝Ｃ（Ｒ6）−である化合物（５−ａ）は、化合物（３）と、化合物（４）またはその塩酸塩とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005729159.tif 000006
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、
Ｌは塩素、臭素、沃素、-ＯＳ(Ｏ)2ＣＦ3および-ＯＳ(Ｏ)2ＣＨ3等の脱離基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には、化合物（４）またはその塩酸塩が化合物（３）１モルに対して、通常１〜３モルの割合、塩基が化合物（３）１モルに対して通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ａ）を単離することができる。単離された化合物（５−ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１００】
（製造法２）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ1が−ＯＲ7xである化合物（５−ｃ）は、化合物（５−ｂ）と化合物（６）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005729159.tif 000007
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、
Ｒ7xは群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基又は群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基を表す。］
該反応は、溶媒の存在下で行うことができる。該反応は、溶媒量の化合物（６）中で行うこともできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には化合物（６）が化合物（５−ｂ）１モルに対して通常１〜１００モルの割合、塩基が化合物（５−ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である、該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｃ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１０１】
（製造法３）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ1が−ＳＲ7xである化合物（５−ｄ）は、化合物（５−ｂ）と化合物（７）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005729159.tif 000008
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7x、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には、化合物（７）が化合物（５−ｂ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合、塩基が化合物（５−ｂ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｄ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１０２】
（製造法４）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ5が水素である化合物（５−ｅ）は、化合物（８）と、化合物（９）とをパラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005729159.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。
反応に用いられる銅塩としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応には、化合物（９）が化合物（８）１モルに対して、通常０．５〜５モルの割合、塩基が化合物（８）１モルに対して、１〜１０モルの割合、パラジウム化合物が化合物（８）１モルに対して、通常０．００１〜０．１モル、銅塩が化合物（８）１モルに対して、０．００１〜０．１の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｅ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｅ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１０３】
（製造法５）
式（１）においてｎが１である化合物（１０）は、化合物（５−ｆ）を酸化反応に付することにより製造することができる。
0005729159.tif 000010
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ1-1は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−ＮＲ7ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（ＮＯＲ7）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ11、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ11ＮＲ12Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等の過酸、及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、酸化剤が化合物（５−ｆ）１モルに対して通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤の水溶液、塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１０４】
（製造法６）
式（１）においてｎが１であり、Ｒ1が−ＳＲ7xである化合物（５−ｈ）は、化合物（５−ｇ）と化合物（７）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005729159.tif 000011
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7x、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物（７）が化合物（５−ｇ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合、塩基が化合物（５−ｇ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｈ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｈ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１０５】
本活性化合物の中間体のうち化合物（４−ａ）は、例えば化合物（１１）を塩素化剤と反応させることによりより製造することができる。
0005729159.tif 000012
［式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩化ホスホリル、塩化チオニルおよび塩化オキサリルが挙げられる。
該反応には、塩素化剤が化合物（１１）１モルに対して通常１〜５モルの割合で用いられる。塩素化剤として塩化ホスホリルが用いられる場合には、該反応は溶媒量の塩化ホスホリル中で行うこともできる。
該反応の反応温度は通常０〜１１０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ａ）を単離することができる。単離された化合物（４−ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１０６】
次に、本活性化合物の具体例を以下に示す。
下記の表において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｃＰｒはシクロプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ｃＰｅｎはシクロペンチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−Ｐｙは２−ピリジル基を表し、３−Ｐｙは３−ピリジル基を表し、４−Ｐｙは４−ピリジル基を表し、１−Ｔｚは１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、１−Ｐｚはピラゾール−１−イル基を表す。
式（１）で示される化合物。
0005729159.tif 000013
上記式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2及びｎの各置換基は、（表１）〜（表４２）に記載された組み合わせである。
【０１０７】
【表１】
0005729159.tif 000014
【０１０８】
【表２】
0005729159.tif 000015
【０１０９】
【表３】
0005729159.tif 000016
【０１１０】
【表４】
0005729159.tif 000017
【０１１１】
【表５】
0005729159.tif 000018
【０１１２】
【表６】
0005729159.tif 000019
【０１１３】
【表７】
0005729159.tif 000020
【０１１４】
【表８】
0005729159.tif 000021
【０１１５】
【表９】
0005729159.tif 000022
【０１１６】
【表１０】
0005729159.tif 000023
【０１１７】
【表１１】
0005729159.tif 000024
【０１１８】
【表１２】
0005729159.tif 000025
【０１１９】
【表１３】
0005729159.tif 000026
【０１２０】
【表１４】
0005729159.tif 000027
【０１２１】
【表１５】
0005729159.tif 000028
【０１２２】
【表１６】
0005729159.tif 000029
【０１２３】
【表１７】
0005729159.tif 000030
【０１２４】
【表１８】
0005729159.tif 000031
【０１２５】
【表１９】
0005729159.tif 000032
【０１２６】
【表２０】
0005729159.tif 000033
【０１２７】
【表２１】
0005729159.tif 000034
【０１２８】
【表２２】
0005729159.tif 000035
【０１２９】
【表２３】
0005729159.tif 000036
【０１３０】
【表２４】
0005729159.tif 000037
【０１３１】
【表２５】
0005729159.tif 000038
【０１３２】
【表２６】
0005729159.tif 000039
【０１３３】
【表２７】
0005729159.tif 000040
【０１３４】
【表２８】
0005729159.tif 000041
【０１３５】
【表２９】
0005729159.tif 000042
【０１３６】
【表３０】
0005729159.tif 000043
【０１３７】
【表３１】
0005729159.tif 000044
【０１３８】
【表３２】
0005729159.tif 000045
【０１３９】
【表３３】
0005729159.tif 000046
【０１４０】
【表３４】
0005729159.tif 000047
【０１４１】
【表３５】
0005729159.tif 000048
【０１４２】
【表３６】
0005729159.tif 000049
【０１４３】
【表３７】
0005729159.tif 000050
【０１４４】
【表３８】
0005729159.tif 000051
【０１４５】
【表３９】
0005729159.tif 000052
【０１４６】
【表４０】
0005729159.tif 000053
【０１４７】
【表４１】
0005729159.tif 000054
【０１４８】
【表４２】
0005729159.tif 000055
【０１４９】
本発明組成物は通常、本活性化合物と不活性な担体とを含有する。本発明組成物は、一般的には、本活性化合物と、固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒餌基材）等とを混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して得られる製剤である。かかる製剤の製剤形態としては、例えば油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、粒剤、粉剤、及びマイクロカプセル剤が挙げられる。本発明組成物は、本活性化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１５０】
不活性担体のうち、固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、硝安、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられる。
不活性担体のうち、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（エチレングリコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
不活性担体のうち、ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び二酸化炭素があげられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。
【０１５１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルがあげられる。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分が挙げられる。毒餌には必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害節足動物防除方法は、本活性化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行われる。発明の有害節足動物防除方法は、通常本発明組成物を有害節足動物に直接／又は有害節足動物の生息場所（巣、植物体、土壌等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物の防除方法が、栽培植物に寄生する有害節足動物の防除を目的とする場合は、例えば、本発明組成物を該栽培植物の地上部に散布する、及び本発明組成物を該栽培植物の株元に灌注することにより行われる。
【０１５２】
本発明組成物を農林業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１０００ｍ2あたりの本活性化合物の量で通常０．１〜１０００ｇである。本発明組成物が乳剤、フロアブル剤、水和剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている場合は、本活性化合物濃度が通常１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用する。本発明組成物が油剤、粒剤、粉剤等に製剤化されている場合は、通常そのまま施用する。
【０１５３】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物または有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１５４】
また、樹脂製剤に製剤化された本発明組成物をシート状やひも状に加工し、これを作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により施用することもできる。
【０１５５】
本発明組成物を防疫分野の有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は面上に処理するときは適用面積１ｍ2あたりの本活性化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理するときは適用空間１ｍ3あたりの本活性化合物量で通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明組成物が乳剤、フロアブル剤、水和剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている場合は本活性化合物濃度が通常０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用する。本発明組成物が油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等に製剤化されている場合は通常そのまま施用する。
【０１５６】
本発明組成物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１５７】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
【０１５８】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【０１５９】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
【０１６０】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【０１６１】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
【０１６２】
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）及び、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
【０１６３】
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
【０１６４】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
【０１６５】
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
【０１６６】
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【０１６７】
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃyａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、下記式（Ａ）
0005729159.tif 000056
「式中、
Ｒaは、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒcは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒdは、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（Ｏ）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒeは、ＨまたはＭｅ、
Ｒfは、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒgは、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。」
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
0005729159.tif 000057
〔式中、
Ｒ1000は塩素、臭素または沃素を表す。〕
で示される化合物。
【０１６８】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１６９】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１７０】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール化合物；
【０１７１】
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール化合物；
【０１７２】
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）及びプロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１７３】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
【０１７４】
（２）安息香酸化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
【０１７５】
（３）尿素化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
【０１７６】
（４）トリアジン化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
【０１７７】
（５）ビピリジニウム化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
【０１７８】
（６）ヒドロキシベンゾニトリル化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
【０１７９】
（７）ジニトロアニリン化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
【０１８０】
（８）有機リン化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
【０１８１】
（９）カーバメート化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
【０１８２】
（１０）酸アミド化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
【０１８３】
（１１）クロロアセトアニリド化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
【０１８４】
（１２）ジフェニルエーテル化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
【０１８５】
（１３）環状イミド化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
【０１８６】
（１４）ピラゾール化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
【０１８７】
（１５）トリケトン化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、及びビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）。
【０１８８】
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
【０１８９】
（１７）トリオンオキシム化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
【０１９０】
（１８）スルホニル尿素化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びメタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
【０１９１】
（１９）イミダゾリノン化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
【０１９２】
（２０）スルホンアミド化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
【０１９３】
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
【０１９４】
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）及びフェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。
【０１９５】
植物生長調節剤の有効成分
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）及び４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
【０１９６】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ
【０１９７】
本活性化合物が効力を示す有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類及び有害ダニ類が挙げられる。かかる有害節足動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１９８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
【０１９９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【０２００】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類。
【０２０１】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、及びサシバエ類。
【０２０２】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【０２０３】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
【０２０４】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
【０２０５】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等。
【０２０６】
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【０２０７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【０２０８】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類。
【０２０９】
本発明組成物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木；チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【０２１０】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【実施例】
【０２１１】
以下、本発明を製造例、参考製造例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。
まず、本活性化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド０．５０ｇ、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩０．４８ｇ、炭酸カリウム０．７８ｇ、ヨウ化カリウム０．４９ｇおよびＤＭＦ１０ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。次いで、反応混合物に炭酸カリウム０．７８ｇを加え、１５０℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過により集めた。この固体を酢酸エチルに溶解した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−イル）ピリジン（以下、本活性化合物１と記す。）０．４８ｇを得た。
0005729159.tif 000058
本活性化合物１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.67(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.69(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.63-7.61(m, 1H), 7.48(d, J=8.8Hz, 1H), 7.43(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 7.22-7.21(m, 1H), 1.39(s, 9H)
【０２１２】
製造例２
２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド０．６４ｇ、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩０．７２ｇ、炭酸カリウム１．７４ｇ、ヨウ化カリウム０．７０ｇおよびＤＭＦ１５ｍｌの混合物を８０℃で３時間、次いで、１５０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）ピリジン（以下、本活性化合物２と記す。）０．６０ｇを得た。
0005729159.tif 000059
本活性化合物２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.71-8.66(m, 2H), 7.71-7.66(m, 2H), 7.44(d, J=9.0Hz, 1H), 7.19(s, 1H), 7.07(d, J=2.5Hz, 1H), 6.97(dd, J=9.0, 2.6Hz, 1H), 3.87(s, 3H)
【０２１３】
製造例３
２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド１．０ｇ、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩０．８６ｇ、炭酸カリウム２．５４ｇおよびＤＭＦ２０ｍｌの混合物を８０℃で２時間、次いで、１５０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物３と記す。）０．９１ｇを得た。
0005729159.tif 000060
本活性化合物３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.94-7.93(m, 1H), 7.72(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.65(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.63-7.60(m, 1H), 7.31-7.30(m, 1H)
【０２１４】
製造例４
２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドに代えて２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、製造例３と同様にして、４−［６−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物４と記す。）を得た。
0005729159.tif 000061
本活性化合物４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.74(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 7.86-7.84(m, 1H), 7.76-7.72(m, 3H), 7.56-7.53(m, 1H), 7.31-7.29(m, 1H)
【０２１５】
製造例５
２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）ベンズアルデヒド０．６０ｇ、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩０．４１ｇ、炭酸カリウム１．２１ｇ、ヨウ化カリウム０．４１ｇおよびＤＭＦ１０ｍｌの混合物を８０℃で２時間、次いで、１５０℃で３時間攪拌した。ここに、炭酸カリウム０．８ｇを加えて、１５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［５−（ペンタフルオロエチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物５と記す。）０．２０ｇを得た。
0005729159.tif 000062
本活性化合物５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.92-7.91(m, 1H), 7.73(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.68(d, J=8.8Hz, 1H), 7.61-7.57(m, 1H), 7.32-7.31(m, 1H)
【０２１６】
製造例６
２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド０．７８ｇ、３−クロロ−４−（クロロメチル）ピリジン０．８９ｇ、炭酸カリウム１．９４ｇおよびＤＭＦ１５ｍｌの混合物を８０℃で３時間、次いで、１５０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物６と記す。）０．７２ｇを得た。
0005729159.tif 000063
本活性化合物６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(s, 1H), 8.62(d, J=5.1Hz, 1H), 8.00-7.99(m, 1H), 7.97(d, J=5.1Hz, 1H), 7.86(s, 1H), 7.67-7.66(m, 2H).
【０２１７】
製造例７
３−クロロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン０．３８ｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下で７０％ｍ−クロロ過安息香酸０．４１ｇを加えた。この混合物を氷冷下で３０分、次いで、室温で２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン  １−オキシド（以下、本活性化合物７と記す。）０．３２ｇを得た。
0005729159.tif 000064
本活性化合物７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.36(d, J=1.7Hz, 1H), 8.19(dd, J=7.0, 1.8Hz, 1H), 7.99-7.95(m, 2H), 7.74-7.73(m, 1H), 7.68-7.61(m, 2H)
【０２１８】
製造例８
２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド１．５９ｇ、４−（クロロメチル）−３−フルオロピリジン１．２２ｇ、炭酸カリウム３．４８ｇおよびＤＭＦ７ｍｌの混合物を８０℃で１時間、次いで、１５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］−ピリジン（以下、本活性化合物８と記す。）１．２７ｇを得た。
0005729159.tif 000065
本活性化合物８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62-8.60(m, 1H), 8.57-8.54(m, 1H), 7.97(s, 1H), 7.93-7.89(m, 1H), 7.69-7.62(m, 2H), 7.50(d, J=2.9Hz, 1H)
【０２１９】
製造例９
３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン０．１９ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびメタノール３ｍｌの混合物を２７時間加熱還流した。この混合物に、炭酸カリウム９３ｍｇを加え、さらに２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物９と記す。）０．１６ｇを得た。
0005729159.tif 000066
本活性化合物９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.46(s, 1H), 8.40(d, J=4.9Hz, 1H), 7.95-7.93(m, 1H), 7.90(d, J=4.9Hz, 1H), 7.65-7.58(m, 3H), 4.14(s, 3H)
【０２２０】
製造例１０
水素化ナトリウム（６０％、油性）３６ｍｇとＤＭＦ３ｍｌとの混合物に、氷冷下で２，２−ジフルオロエタノール７５ｍｇとＤＭＦ０．５ｍｌの混合物を加えた。この混合物を室温で１５分間攪拌した後、氷冷した。次いで、ここに３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン０．２０ｇを加え、室温で３．５時間撹拌した。ここに、２，２−ジフルオロエタノール２９ｍｇ、ＤＭＦ０．５ｍｌおよび水素化ナトリウム（６０％、油性）１４ｍｇの混合物を加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物１０と記す。）０．２０ｇを得た。
0005729159.tif 000067
本活性化合物１０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.46(d, J=5.0Hz, 1H), 8.41(s, 1H), 7.99-7.97(m, 1H), 7.95(d, J=4.9Hz, 1H), 7.66-7.60(m, 2H), 7.56(s, 1H), 6.28(tt, J=54.5, 3.7Hz, 1H), 4.51(td, J=13.0, 3.7Hz, 2H)
【０２２１】
製造例１１
３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン０．３０ｇ、メチルメルカプタンナトリウム塩７５ｍｇおよびＤＭＦ４ｍｌの混合物を氷冷下で１時間撹拌した。この混合物にメチルメルカプタンナトリウム塩３７ｍｇを加え、氷冷下でさらに１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチルチオ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物１１と記す。）０．３１ｇを得た。
0005729159.tif 000068
本活性化合物１１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62(s, 1H), 8.53(d, J=5.1Hz, 1H), 7.98(s, 1H), 7.85(d, J=5.1Hz, 1H), 7.72(s, 1H), 7.67-7.61(m, 2H), 2.65(s, 3H)
【０２２２】
製造例１２
３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン０．２５ｇ、エチルメルカプタンナトリウム塩０．１１ｇおよびＤＭＦ３．５ｍｌの混合物を氷冷下で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層あわせて、を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルチオ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾフラン−２−イル］ピリジン（以下、本活性化合物１２と記す。）０．２６ｇを得た。
0005729159.tif 000069
本活性化合物１２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.69(s, 1H), 8.54(d, J=5.1Hz, 1H), 7.99-7.97(m, 1H), 7.88-7.86(m, 1H), 7.83(s, 1H), 7.66-7.61(m, 2H), 3.09(q, J=7.4Hz, 2H), 1.38(t, J=7.3Hz, 3H)
【０２２３】
製造例１３
３−ヨード−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール０．２９ｇ、４−エチニルピリジン０．３５ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）２０ｍｇ、トリエチルアミン０．３０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１５ｍｇおよびＤＭＦ５ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルを加え、セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液を分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付し、２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−フロ［２，３−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１３と記す。）３３ｍｇを得た。
0005729159.tif 000070
本活性化合物１３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.68(d, J=2.2Hz, 1H), 8.25(d, J=2.2Hz, 1H), 7.78(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.32(s, 1H)
【０２２４】
次に、上記の本活性化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
４−（トリフルオロメチル）フェノール４．９１ｇおよびトリフルオロ酢酸６８ｍｌの混合物に、室温でヘキサメチレンテトラミン４．６７ｇを少しずつ加えた。この混合物を２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水３５ｍｌおよび５０％硫酸１９ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルで３回抽出した。有機層をあわせて、５Ｍ塩酸、水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド１．７ｇを得た。
0005729159.tif 000071
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.31(s, 1H), 9.95(s, 1H), 7.88-7.86(m, 1H), 7.78-7.74(m, 1H), 7.11(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２２５】
参考製造例２
水素化ナトリウム（６０％、油性）２．７１ｇとＤＭＦ４５ｍｌとの混合物に、氷冷下で３−（トリフルオロメチル）フェノール１０ｇとＤＭＦ１５ｍｌの混合物を滴下し、３０分撹拌した。次いで、ここに、氷冷下でクロロメチルエチルエーテル７．０ｇとＤＭＦ５ｍｌの混合物を滴下し、１時間撹拌した。反応混合物を氷水に加えた。この混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−エトキシメトキシ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン１３ｇを得た。
0005729159.tif 000072
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.41-7.36(m, 1H), 7.30-7.20(m, 3H), 5.25(s, 2H), 3.74(q, J=7.1Hz, 2H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H)
【０２２６】
１−エトキシメトキシ−３−トリフルオロメチルベンゼン４．０ｇとジエチルエーテル１６０ｍｌとの混合物に、窒素雰囲気下−７０℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｎ、ｎ−ヘキサン溶液）１６ｍｌを滴下した。この混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、この混合物に−７０℃でＤＭＦ５．５ｍｌを加え、室温に戻した。反応混合物を水に加えた。この混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エトキシメトキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド１．９０ｇを得た。
0005729159.tif 000073
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.51(s, 1H), 7.94(d, J=8.1Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.33(d, J=8.1Hz, 1H), 5.40(s, 2H), 3.79(q, J=7.1Hz, 2H), 1.26(t, J=7.1Hz, 3H)
【０２２７】
２−エトキシメトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド１．９０ｇ、アセトン１０ｍｌおよび６Ｎ塩酸９ｍｌの混合物を、室温で３時間、次いで、４０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加えた。この混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド１．０５ｇを得た。
0005729159.tif 000074
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.08(s, 1H), 9.99(s, 1H), 7.73-7.70(m, 1H), 7.29-7.26(m, 2H)
【０２２８】
参考製造例３
水素化ナトリウム（６０％、油性）５．０ｇとＤＭＦ７０ｍｌとの混合物に、氷冷下で４−ヨードフェノール２５ｇとＤＭＦ２５ｍｌの混合物を滴下し、１時間攪拌した。この混合物に、室温下で、クロロメチルエチルエーテル１２．９ｇとＤＭＦ１０ｍｌの混合物を滴下し、さらに１時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、１−エトキシメトキシ−４−ヨードベンゼンの粗製物３２ｇを得た。
１−エトキシメトキシ−４−ヨードベンゼンの粗製物７．５ｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム塩１０．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１０．２７ｇ、ＤＭＦ１２０ｍｌおよびトルエン４５ｍｌの混合物を１４０〜１５０℃で１時間攪拌し、トルエン約４０ｍｌを留去させた。反応混合物を１６０〜１７０℃で更に５時間還流した後、室温まで冷却し、氷水中に加えた。この混合物にジエチルエーテル２００ｍｌを加えた。この混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液をジエチルエーテルで抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、１−エトキシメトキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ベンゼン５．４５ｇを得た。
0005729159.tif 000075
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.51(d, J=8.9Hz, 2H), 7.13(d, J=8.9Hz, 2H), 5.27(s, 2H), 3.73(q, J=7.0Hz, 2H), 1.23(t, J=7.0, 3H)
【０２２９】
１−エトキシメトキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ベンゼン７．３９ｇ、アセトン３０ｍｌおよび６Ｍ塩酸３０ｍｌの混合物を５０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（ペンタフルオロエチル）フェノールを得た。
0005729159.tif 000076
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.47(d, J=8.5Hz, 2H), 6.93(d, J=8.5Hz, 2H), 5.74(br s, 1H)
【０２３０】
４−（トリフルオロメチル）フェノールに代えて４−（ペンタフルオロエチル）フェノールを用い、参考製造例１と同様にして、２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）ベンズアルデヒドを得た。
0005729159.tif 000077
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.32(s, 1H), 9.98(t, J=4.6Hz, 1H), 7.83(d, J=2.2Hz, 1H), 7.73(dd, 8.8, J=2.2Hz, 1H), 7.13(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２３１】
参考製造例４
３−クロロイソニコチンアルデヒド１．５３ｇとエタノール５ｍｌの混合物に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム０．４０ｇを少しずつ加え、氷冷下で１時間、次いで、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、（３−クロロピリジン−４−イル）メタノール１．４０ｇを得た。
0005729159.tif 000078
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.54-8.49(m, 2H), 7.55-7.51(m, 1H), 4.83(d, J=4.4Hz, 2H), 2.34-2.29(br m, 1H)
【０２３２】
（３−クロロピリジン−４−イル）メタノール０．７０ｇとクロロホルム８ｍｌの混合物に、室温で塩化チオニル０．７０ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をあわせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、３−クロロ−４−（クロロメチル）ピリジン０．７８ｇを得た。
0005729159.tif 000079
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.53(d, J=5.1Hz, 1H), 7.47-7.46(m, 1H), 4.66(s, 2H)
【０２３３】
参考製造例５
３−フルオロイソニコチンアルデヒド１．２ｇとエタノール５ｍｌの混合物に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム０．３６ｇを少しずつ加え、氷冷下で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、（３−フルオロピリジン−４−イル）メタノール１．１２ｇを得た。
0005729159.tif 000080
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.43-8.41(m, 1H), 8.40(d, J=1.7Hz, 1H), 7.51-7.47(m, 1H), 4.85(d, J=5.1Hz, 2H), 2.35-2.30(br m, 1H)
【０２３４】
（３−フルオロピリジン−４−イル）メタノール１．１２ｇとクロロホルム５ｍｌの混合物に、室温で塩化チオニル１．２６ｇを滴下し、室温で１．３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、４−クロロメチル−３−フルオロピリジン１．２２ｇを得た。
0005729159.tif 000081
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.48-8.47(m, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.44-7.41(m, 1H), 4.63(s, 2H)
【０２３５】
次に本活性化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０２３６】
製剤例１
上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０２３７】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０２３８】
製剤例３
上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２３９】
製剤例４
上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０２４０】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２４１】
製剤例６
上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４２】
製剤例７
上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０２４３】
製剤例８
上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０２４４】
製剤例９
上述の本活性化合物（１）〜（１３）のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０２４５】
次に、本活性化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０２４６】
試験例１
本活性化合物（１）〜（３）および（５）〜（１３）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。このキュウリ苗に、試験用希釈液（２０ｍｌ）を散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（１）〜（３）又は（５）〜（１３）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２４７】
試験例２
本活性化合物（５）、（６）および（７）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
ウレタン製マットに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）に試験用希釈液（５ｍｌ）を株元潅注し、処理１日後にワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（５）、（６）又は（７）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２４８】
試験例３
本活性化合物（８）および（１１）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
この試験用希釈液（５ｍｌ）をプラスチックカップに入れた。キュウリ苗（第１本葉展開期）の土を除去し、この苗の根部を水で洗った。この苗の根部を前記のプラスチックカップに入れた試験用希釈液に浸漬した。１日後にワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査した。以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（８）又は（１１）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２４９】
試験例４
本活性化合物（１）、（３）〜（５）および（９）〜（１３）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ成虫を放して約７２時間産卵させた。そのトマト苗を８日間温室内に放置した。その後、試験用希釈液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。さらにこのトマト苗を７日間２５℃温室内に置いた。その後、トマト葉上に生存している幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（１）、（３）〜（５）又は（９）〜（１３）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２５０】
試験例５
本活性化合物（１）および（３）〜（１３）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたイネ苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、試験用希釈液（１０ｍｌ）を散布した。イネに散布処理された薬液を乾燥させた後、トビイロウンカの初齢幼虫を２０頭放した。このイネ苗を６日間２５℃の温室内に置いた。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（１）又は（３）〜（１３）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２５１】
試験例６
本活性化合物（５）および（８）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に試験用希釈液（５ｍｌ）を株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカの初齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（５）又は（８）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。