(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造：
0005781066.tif 000613
を有する化合物及びその立体異性体、互変異性体、又は薬学的に許容可能な塩であって、
ここで、Ｒ１は、
Ｃ１-Ｃ１２アルキル、
Ｃ２-Ｃ８アルケニル、
Ｃ２-Ｃ８アルキニル、
Ｃ６-Ｃ２０アリール、
Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル、
Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル、
Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＨＲ２’、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＨＣ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)Ｒ２’、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)Ｒ２’、
-(Ｃ２-Ｃ１２アルケニレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、及び
-ＣＲ４＝ＣＲ５Ｒ６から選択され、ここでＲ４はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＣ１-Ｃ１２アルキルから選択され、Ｒ５及びＲ６は、Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール、又はＣ３-Ｃ１２カルボシクリルを形成し、
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＮＨ２、-ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、-ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＨＯ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯ２Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＯＣＨ２ＯＨ、-ＣＯＣ(ＯＨ)(ＣＨ３)２、-ＣＯＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＣＯＮＨ２、-ＣＨ２ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＯＮＨ２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＯＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)ＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｃ(ＣＨ３)２ＣＯＮＨ２、-Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｃ(Ｏ)-シクロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、及びモルホリノから独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ２-Ｃ８アルケニル、Ｃ２-Ｃ８アルキニル、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、及び-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)から独立して選択され、ここでアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯＣ(ＣＨ３)３、-ＣＯＣＦ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨＦ２、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＣＨ３)ＣＨ３、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ３)Ｆ２、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)２Ｆ、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮ(ＣＨ２ＣＨ３)２、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＯＣＨ(ＣＨ３)２、-ＳＨ、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、及び
0005781066.tif 000614
0005781066.tif 000615
から選択される基から選択され；
Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択され；及び
ｎが０、１、２、３、又は４である、化合物。
【請求項２】
Ｒ１が構造
0005781066.tif 000616
0005781066.tif 000617
0005781066.tif 000618
0005781066.tif 000619
0005781066.tif 000620
0005781066.tif 000621
0005781066.tif 000622
0005781066.tif 000623
0005781066.tif 000624
0005781066.tif 000625
0005781066.tif 000626
0005781066.tif 000627
0005781066.tif 000628
0005781066.tif 000629
0005781066.tif 000630
0005781066.tif 000631
0005781066.tif 000632
から選択され、ここで波線は結合部位を示す、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ１２アルキルである請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がＣＨ３である請求項３記載の化合物。
【請求項５】
１−（（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−４−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（（２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペリジン−４−アミン、
４−（１−（（２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）アゼチジン−３−イル）モルホリン、
１−（４−モルホリノ−６−（（３−モルホリノアゼチジン−１−イル）メチル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン、
２−メチル−２−（４−（（２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパンアミド、
２−メチル−Ｎ−（（２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−２−モルホリノプロパン−１−アミン、
４−（６−（（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）メチル）−２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン、
４−（６−（（６−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）メチル）−２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン、
２−メチル−２−（４−（（７−メチル−２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパンアミド、
２−（１−（（７−メチル−２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）プロパン−２−オール及び
４−（１−（（７−メチル−２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）モルホリン
から選択される化合物。
【請求項６】
２−（１−（（２−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）プロパン−２−オール
である化合物。
【請求項７】
（２−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン、
（２−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−７−メチル−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン、
２−（４−（２−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−７−メチル−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチルプロパンアミド、
４−（２−（２−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−７−メチル−６−（（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン及び
４−（６−（（２，２−ジメチル−４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル）メチル）−２−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン
から選択される化合物。
【請求項８】
請求項１から７の何れか一項に記載の化合物と薬学的に許容可能な担体、流動促進剤、希釈剤、又は賦形剤を含んでなる薬学的組成物。
【請求項９】
第二の治療剤を更に含有する請求項８記載の薬学的組成物。
【請求項１０】
請求項１から７の何れか一項に記載の化合物を薬学的に許容可能な担体、流動促進剤、希釈剤、又は賦形剤と組み合わせることを含んでなる薬学的組成物の製造方法。
【請求項１１】
癌、免疫疾患、循環器疾患、ウイルス感染症、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経障害から選択され、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームによって媒介される疾患又は障害を治療するための医薬の製造における請求項１から７の何れか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１から７の何れか一項に記載の化合物を含む、癌、免疫疾患、循環器疾患、ウイルス感染症、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経障害から選択され、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームによって媒介される疾患又は障害の治療のための医薬。
【請求項１３】
化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節薬、神経栄養因子、循環器疾患治療剤、肝疾患治療剤、抗ウイルス剤、血液疾患治療薬、糖尿病治療薬、及び免疫不全障害治療薬から選択される更なる治療剤を更に含む請求項１２に記載の医薬。
【請求項１４】
ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームによって媒介される症状を治療するためのキットであって、
ａ）請求項１から７の何れか一項に記載の化合物を含有する第一の薬学的組成物；及び
ｂ）使用のための指示書
を含んでなるキット。
【請求項１５】
癌、免疫疾患、循環器疾患、ウイルス感染症、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経障害から選択され、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームによって媒介される疾患又は障害の治療において使用されるヒト又は動物の体の治療方法において使用するための請求項１から７の何れか一項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願とのクロスリファレンス）
米国特許施行規則第１．５３条第（ｂ）項の下で出願されたこの非仮出願は、出典明示によりその全体が援用される２００９年５月２７日出願の米国仮出願第６１／１８１４５２号及び２００９年１２月１７日出願の同第６１／２８７６０７号の米国特許法第１１９条第（ｅ）項の優先権を主張する。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、一般に、炎症、免疫疾患、及び癌のような脂質キナーゼによって媒介される疾患を治療するための化合物に関し、より詳細にはＰＩ３キナーゼ活性を阻害する化合物に関する。本発明はまた哺乳類細胞又は関連する病理症状のインビトロ、インサイツ、及びインビボ診断又は治療のために化合物を使用する方法にも関する。
【背景技術】
【０００３】
ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）は、細胞膜中に見出されるリン脂質であり、細胞内シグナル伝達において重要な役割を担っている。３’−リン酸化ホスホイノシチド類を介する細胞シグナル伝達は、様々な細胞内プロセス、例えば、悪性形質転換、増殖因子シグナル伝達、炎症、及び免疫に結び付けられてきた（Rameh等(1999) J. Biol Chem, 274:8347-8350）。これらのリン酸化シグナル伝達産物を生成する原因酵素であるホスファチジルイノシトール３-キナーゼ（ＰＩ３−キナーゼ又はＰＩ３Ｋとも呼ぶ）は、ウイルス性腫瘍性タンパク質関連活性体として同定され、ホスファチジルイノシトール(ＰＩ)及びイノシトール環の３'-ヒドロキシルでのそのリン酸化誘導体をリン酸化する増殖因子レセプターチロシンキナーゼとして元々は同定された（Panayotou等(1992)Trends Cell Biol 2:358-60）。
【０００４】
ホスホイノシチド３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）は、ホスホイノシトール類のイノシトール環の３−ヒドロキシル残基において脂質をリン酸化する脂質キナーゼである（Whitman等(1988) Nature,332:664）。ＰＩ３−キナーゼによって生成される３’−リン酸化リン脂質（ＰＩＰ３）は、（プレクストリン相同（ＰＨ）領域を含む）脂質結合ドメインを有するキナーゼ、例えばＡｋｔ及びホスホイノシチド依存性キナーゼ−１（ＰＤＫ１）を補充するセカンドメッセンジャーとして作用する。Ａｋｔの膜ＰＩＰ３への結合により、形質膜へＡｋｔが転位し、これによって、Ａｋｔの活性化の原因であるＰＤＫ１にＡｋｔが接触せしめられる。腫瘍抑制物質ホスファターゼであるＰＴＥＮは、ＰＩＰ３を脱リン酸化し、よってＡｋｔ活性化の負の調節因子として作用する。ＰＩ３−キナーゼＡｋｔ及びＰＤＫ１は、細胞周期調節、増殖、生存、アポトーシス及び運動性を含む多くの細胞内プロセスの調節において重要であり、癌、糖尿病及び免疫性炎症等の疾患の分子機構の重要な要素である（Vivanco等(2002)Nature Rev. Cancer 2:489；Phillips等(1998) Cancer 83:41）。
【０００５】
ＰＩ３キナーゼはｐ８５及びｐ１１０サブユニットからなるヘテロ二量体である（Otsu等, Cell, 65:91-104(1991)；Hiles等, Cell, 70:419-29(1992)）。４つの区別されるクラスＩのＰＩ３Ｋ類が同定され、ＰＩ３Ｋα（アルファ）、β（ベータ）、δ（デルタ）及びγ（ガンマ）と命名され、それぞれが区別される１１０ｋＤａの触媒サブユニット及び調節サブユニットからなる。より詳細には、触媒サブユニットのうちの３種類、すなわちｐ１１０α、ｐ１１０β及びｐ１１０δがそれぞれ同じ調節サブユニットｐ８５と相互作用するが、ｐ１１０γは区別される調節サブユニットｐ１０１と相互作用する。ヒト細胞及び組織におけるこれらＰＩ３Ｋの各々の発現パターンもまた別々である。
【０００６】
ｐ１１０δアイソフォームは、Ｂ細胞レセプター、Ｔ細胞レセプターからのシグナル伝達、マスト細胞及び単球／マクロファージのＦｃＲシグナル伝達、及び破骨細胞機能／ＲＡＮＫＬシグナル伝達を含む免疫炎症疾患に関係する生物学的機能に関係づけられている（Deane J及びFruman D A (2004) Annu. Rev. Immunol. 2004. 22:563-98；Janas等, The Journal of Immunology, 2008, 180: 739 -746；Marone R 等, Biochim. Biophy. Acta 2007, 1784:159-185）。ＰＩ３Ｋδ遺伝子の欠損又はＰＩ３Ｋδの触媒として不活性な変異体の選択的導入は、Ｂ細胞増殖及びシグナル伝達の略完全な消失と、またＴ細胞を介したシグナル伝達の機能障害も引き起こす。
【発明の概要】
【０００７】
本発明は一般にＰＩ３キナーゼ阻害活性及びｐ１１０αアイソフォームへの結合に対してのｐ１１０δアイソフォームへの選択的な結合性を有する式Ｉの化合物に関する。式Ｉの化合物は、ｐ１１０αのアイソフォームへの結合に対してｐ１１０δへの結合において少なくとも１０倍の選択性を示す。
【０００８】
式Ｉの化合物は、構造：
0005781066.tif 000002
を有し、その立体異性体、互変異性体、又は薬学的に許容可能な塩を含む。Ｘ１、Ｘ２、ｍｏｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、及びＲ３を含む様々な置換基はここに定義する通りである。
【０００９】
本発明の他の態様は、式Ｉの化合物と薬学的に許容可能な担体、流動促進剤、希釈剤、又は賦形剤を含有する薬学的組成物を提供する。
【００１０】
本発明の他の態様は、癌、免疫疾患、循環器疾患、ウイルス感染症、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経障害から選択され、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームによって媒介される疾患又は障害を治療するための医薬の製造における式Ｉの化合物の使用を提供する。
【００１１】
本発明は、また、哺乳動物細胞、生物、又は関連する病理状態、例えば癌、全身性及び局所性炎症、免疫−炎症性疾患、例えば関節リウマチ、免疫抑制、臓器移植拒絶反応、アレルギー、潰瘍性大腸炎、クローン病、皮膚炎、喘息、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、強皮症／全身性硬化症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）血管炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、乾癬のインビトロ、インサイツ、及びインビボでの診断又は治療のために、また一般的な関節保護効果のために式Ｉの化合物を使用する方法にも関する。
【００１２】
本発明の他の態様は、癌、免疫疾患、循環器疾患、ウイルス感染症、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経障害から選択され、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームによって媒介される疾患又は障害を持つ患者に式Ｉの化合物を投与することを含む疾患又は障害を治療する方法を提供する。該方法は、化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節薬、向神経性因子、循環器疾患の治療剤、肝疾患の治療剤、抗ウイルス剤、血液疾患の治療剤、糖尿病の治療剤、免疫不全疾患の治療剤から選択される更なる治療剤を投与することを更に含みうる。
【００１３】
本発明の他の態様は、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームによって媒介される症状を治療するためのキットであって、式Ｉの化合物を含有する薬学的組成物；及び使用のための指示書を含むキットを提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明のある種の実施態様を詳細に参照するが、その例は添付の構造及び式において例証される。本発明は、列挙される実施態様に関連して記載されるが、本発明をその実施態様に限定することは意図していないことは理解されるであろう。逆に本発明は、特許請求の範囲により定まる本発明の範囲に含まれうる全ての代替物、改変物、及び均等物を網羅することが意図される。当業者であれば、本発明の実施に使用でき、ここに記載されたものと類似しているか又は均等である多くの方法及び材料が分かるであろう。本発明は、記載された方法及び材料に決して限定されない。援用される文献、特許、及び類似の材料のうちの一又は複数が、限定しないが、定義された用語、用語の使用法、記載された技術などを含む本願と異なるか又はそれに矛盾する場合、本願が優先する。
【００１５】
定義
ここで使用される「アルキル」なる用語は、１から１２の炭素原子（Ｃ１−Ｃ１２）の飽和した直鎖状又は分枝鎖の一価炭化水素基を意味し、ここでアルキル基は場合によっては以下に記載される一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよい。他の実施態様では、アルキル基は１から８の炭素原子（Ｃ１−Ｃ８）、又は１から６の炭素原子である（Ｃ１−Ｃ６）。アルキル基の例には、限定されないが、メチル(Ｍｅ、-ＣＨ３)、エチル(Ｅｔ、-ＣＨ２ＣＨ３)、１-プロピル(ｎ-Ｐｒ、ｎ-プロピル、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、２-プロピル(ｉ-Ｐｒ、ｉ-プロピル、-ＣＨ(ＣＨ３)２)、１-ブチル(ｎ-Ｂｕ、ｎ-ブチル、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、２-メチル-１-プロピル(ｉ-Ｂｕ、ｉ-ブチル、-ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、２-ブチル(ｓ-Ｂｕ、ｓ-ブチル、-ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３)、２-メチル-２-プロピル(ｔ-Ｂｕ、ｔ-ブチル、-Ｃ(ＣＨ３)３)、１-ペンチル(ｎ-ペンチル、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、２-ペンチル(-ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、３-ペンチル(-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２)、２-メチル-２-ブチル(-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＣＨ３)、３-メチル-２-ブチル(-ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２)、３-メチル-１-ブチル(-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、２-メチル-１-ブチル(-ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３)、１-ヘキシル(-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、２-ヘキシル(-ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、３-ヘキシル(-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３))、２-メチル-２-ペンチル(-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、３-メチル-２-ペンチル(-ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３)、４-メチル-２-ペンチル(-ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、３-メチル-３-ペンチル(-Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)２)、２-メチル-３-ペンチル(-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２)、２,３-ジメチル-２-ブチル(-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ(ＣＨ３)２)、３,３-ジメチル-２-ブチル(-ＣＨ(ＣＨ３)Ｃ(ＣＨ３)３、１-ヘプチル、１-オクチルが含まれる。
【００１６】
ここで使用される「アルキレン」なる用語は、１から１２の炭素原子（Ｃ１−Ｃ１２）の飽和した直鎖状又は分岐鎖の二価炭化水素基を意味し、ここで、アルキレン基は場合によっては以下に記載の一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよい。他の実施態様では、アルキレン基は１から８の炭素原子（Ｃ１−Ｃ８）、又は１から６の炭素原子(Ｃ１-Ｃ６)である。アルキレン基の例は、限定しないが、メチレン(-ＣＨ２-)、エチレン(-ＣＨ２-)、プロピレン(-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-)等を含む。
【００１７】
「アルケニル」なる用語は、少なくとも一の不飽和部位、つまり炭素−炭素ｓｐ２二重結合を有する２から８の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖状又は分枝鎖状の一価炭化水素基を意味し、ここで、アルケニル基は場合によってはここに記載の一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよく、「シス」及び「トランス」配向、又は別に「Ｅ」及び「Ｚ」配向を有する基を含む。例は、限定されないが、エチレニル又はビニル(-ＣＨ=ＣＨ２)、アリル(-ＣＨ２ＣＨ=ＣＨ２)等を含む。
【００１８】
「アルケニレン」なる用語は、少なくとも一の不飽和部位、つまり炭素−炭素ｓｐ２二重結合を有する２から８の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖状又は分枝鎖状の二価炭化水素基を意味し、ここで、アルケニル基は場合によっては置換されていてもよく、「シス」及び「トランス」配向、又は別に「Ｅ」及び「Ｚ」配向を有する基を含む。例は、限定されないが、エチレニレン又はビニレン（-ＣＨ=ＣＨ-）、アリル（-ＣＨ２ＣＨ=ＣＨ-）等を含む。
【００１９】
「アルキニル」なる用語は、少なくとも一の不飽和部位、つまり炭素−炭素ｓｐ三重結合を有する２から８の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖状又は分岐鎖の一価炭化水素基を意味し、ここで、アルキニル基は場合によってはここに記載の一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよい。例は、限定しないが、エチニル(-Ｃ≡ＣＨ)、プロピニル（プロパルギル、-ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）等を含む。
【００２０】
「アルキニレン」なる用語は、少なくとも一の不飽和部位、つまり炭素−炭素ｓｐ三重結合を有する２から８の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖状又は分岐状の二価炭化水素基を意味し、ここで、アルキニル基は場合によっては置換されていてもよい。例は、限定しないが、エチニレン（-Ｃ≡Ｃ-）、プロピニレン（プロパルギレン、-ＣＨ２Ｃ≡Ｃ-）等を含む。
【００２１】
「炭素環」、「カルボシクリル」、「炭素環式環」及び「シクロアルキル」という用語は、単環として３から１２の炭素原子（Ｃ３−Ｃ１２）を単環式環として、又は二環式環として７から１２の炭素原子を有する一価の非芳香族の飽和又は部分的に不飽和の環を意味する。７から１２の原子を有する二環式炭素環は、例えばビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］又は［６，６］系として配置され得、９又は１０の環原子を有する二環式炭素環は、ビシクロ［５，６］又は［６，６］系として、又はビシクロ[２.２.１]ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン及びビシクロ［３．２．２］ノナンのような架橋系として配置され得る。単環式炭素環の例は、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１-シクロペンタ-１-エニル、１-シクロペンタ-２-エニル、１-シクロペンタ-３-エニル、シクロヘキシル、１-シクロヘキサ-１-エニル、１-シクロヘキサ-２-エニル、１-シクロヘキサ-３-エニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、アダマンタニル等々を含む。
【００２２】
「アリール」は、親芳香族環系の単一炭素原子から一つの水素原子を取り除くことによって誘導される６−２０の炭素原子（Ｃ６−Ｃ２０）の一価芳香族炭化水素基を意味する。幾つかのアリール基は「Ａｒ」として例示構造において表される。アリールは飽和、部分的不飽和環、又は芳香族炭素環に縮合した芳香族環を含む二環式基を含む。典型的なアリール基は、限定されないが、ベンゼンから誘導された基（フェニル）、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、インデニル、インダニル、１，２−ジヒドロナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル等々を含む。アリール基は場合によってはここに記載された一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよい。
【００２３】
「アリーレン」は、親芳香族環系の二つの炭素原子から二つの水素原子を取り除くことによって誘導される６−２０の炭素原子（Ｃ６−Ｃ２０）の二価芳香族炭化水素基を意味する。幾つかのアリール基は「Ａｒ」として例示構造において表される。アリールは飽和、部分的不飽和環、又は芳香族炭素環に縮合した芳香族環を含む二環式基を含む。典型的なアリーレン基は、限定されないが、ベンゼンから誘導された基（フェニレン）、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニレン、インデニレン、インダニレン、１,２-ジヒドロナフタレン、１,２,３,４-テトラヒドロナフチル等々を含む。アリーレン基は場合によっては置換されていてもよい。
【００２４】
「複素環」、「ヘテロシクリル」及び「複素環式環」なる用語は、ここでは交換可能に使用され、少なくとも一の環原子が、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子がＣであり、一又は複数の環原子が場合によっては以下に記載の一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよい、３から約２０の環原子の飽和又は部分的不飽和（つまり、環内に一又は複数の二重及び／又は三重結合を有する）炭素環式基を意味する。複素環は、３から７の環員（２から６の炭素原子とＮ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択される１から４のヘテロ原子）を有する単環、又は７から１０の環員（４から９の炭素原子とＮ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択される１から６のヘテロ原子）を有する二環、例えば、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］、又は［６，６］系でありうる。複素環は、Paquette, Leo A.;"Principles of Modern Heterocyclic Chemistry" (W.A. Benjamin, New York, 1968)、特に１、３、４、６、７、及び９章；"The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A series of Monographs"(John Wiley & Sons, New York, 1950から現在まで)、特に１３、１４、１６、１９、及び２８巻；及びJ. Am. Chem. Soc. (1960) 82:5566に記載されている。「ヘテロシクリル」はまた複素環基に飽和、部分的不飽和環、又は芳香族炭素環又は複素環式環が縮合した基を含む。複素環式環の例は、限定されないが、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、２-ピロリニル、３-ピロリニル、インドリニル、２Ｈ-ピラニル、４Ｈ-ピラニル、ジオキサニル、１,３-ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ピラゾリジニルイミダゾリニル、イミダゾリジニル、２-オキサ-５-アザビシクロ［２．２．２］オクタン、３-オキサ-８-アザビシクロ［３．２．１］オクタン、８-オキサ-３-アザビシクロ［３．２．１］オクタン、６-オキサ-３-アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、２-オキサ-５-アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、３-アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３-アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、アザビシクロ［２．２．２］ヘキサニル、３Ｈ-インドリルキノジリニル及びＮ-ピリジルウレアを含む。スピロ部分がまたこの定義の範囲内に含まれる。２つの環原子がオキソ（＝Ｏ）部分で置換されている複素環基の例はピリミジノイル及び１,１-ジオキソ-チオモルホリニルである。ここでの複素環基は場合によってはここに記載された一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよい。
【００２５】
「ヘテロアリール」なる用語は、５員、６員又は７員環の一価芳香族基を意味し、窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される一又は複数のヘテロ原子を含む５−２０原子の縮合環系（少なくとも一が芳香族）を含む。ヘテロアリール基の例は、ピリジニル（例えば２-ヒドロキシピリジニルを含む）、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、ピリミジニル（例えば４-ヒドロキシピリミジニルを含む）、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シノリニル、インダゾリニル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、及びフロピリジニルである。ヘテロアリール基は場合によってはここに記載された一又は複数の置換基で独立して置換されていてもよい。
【００２６】
二環式のヘテロアリール基の例は、
0005781066.tif 000003
0005781066.tif 000004
0005781066.tif 000005
を含む。
【００２７】
複素環基又はヘテロアリール基は、可能である場合、炭素で結合（炭素結合）しても窒素で結合（窒素結合）してもよい。例を挙げると、限定ではないが、炭素結合した複素環又はヘテロアリールは、ピリジンの２位、３位、４位、５位、又は６位、ピリダジンの３位、４位、５位、又は６位、ピリミジンの２位、４位、５位、又は６位、ピラジンの２位、３位、５位、又は６位、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロール又はテトラヒドロピロールの２位、３位、４位、又は５位、オキサゾール、イミダゾール又はチアゾールの２位、４位、又は５位、イソオキサゾール、ピラゾール、又はイソチアゾールの３位、４位、又は５位、アジリジンの２位又は３位、アゼチジンの２位、３位、又は４位、キノリンの２位、３位、４位、５位、６位、７位、又は８位、あるいはイソキノリンの１位、３位、４位、５位、６位、７位、又は８位で結合する。複素環又はヘテロアリール基の環窒素原子は酸素と結合されてＮ-オキシドを形成してもよい。
【００２８】
例を挙げると、限定ではないが、窒素が結合した複素環又はヘテロアリールは、アジリジン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、２-ピロリン、３-ピロリン、イミダゾール、イミダゾリジン、２-イミダゾリン、３-イミダゾリン、ピラゾール、ピラゾリン、２-ピラゾリン、３-ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、１Ｈ-インダゾール、ベンゾイミダゾールの１位、イソインドール又はイソインドリンの２位、モルホリンの４位、及びカルバゾール、又はβ-カルボリンの９位で結合する。
【００２９】
「治療する」及び「治療」なる用語は、治癒的処置と、目的が例えば癌の発症又は広がりのような望まれない生理学的変化又は疾患を防止し又は遅延させる（少なくする）ことである予防的又は防止的手段の双方を意味する。この発明の目的では、有益な又は所望の臨床結果は、限定するものではないが、検出可能であれ検出不可能であれ、徴候の軽減、疾患の程度の低減、疾患の安定化（つまり悪化しない）状態、疾患進行の遅延又は緩徐化、疾患状態の回復又は緩和、及び寛解（部分的又は完全）を含む。「治療」は、治療を受けない場合に予想される生存率と比較して生存を延長することを意味しうる。治療を必要とする者は、既に症状又は疾患を持つ者並びに症状又は疾患になりやすい者又は症状又は疾患が防止されるべき者を含む。
【００３０】
「治療的に有効な量」なる語句は、（ｉ）特定の疾病、症状、又は疾患を治療し又は予防し、（ｉｉ）特定の疾病、症状、又は疾患の一又は複数の徴候を減弱にし、寛解させ、又は除き、又は（ｉｉｉ）ここに記載された特定の疾病、症状、又は疾患の一又は複数の徴候の発症を予防し又は遅延させる、本発明の化合物の量を意味する。癌の場合、薬剤の治療的に有効な量は、癌細胞の数を減少させ；腫瘍サイズを減少させ；周辺器官への癌細胞の浸潤を阻害し（つまり、ある程度まで遅くさせ、好ましくは停止させ）；腫瘍転移を阻害し（つまり、ある程度まで遅くさせ、好ましくは停止させ）；腫瘍増殖をある程度まで阻害し；及び／又は癌に伴う徴候の一又は複数をある程度軽減しうる。薬剤が増殖を防止し、及び／又は存在する癌細胞を死滅させうる程度まで、それは細胞分裂阻害性及び／又は細胞傷害性でありうる。癌治療では、効能は、例えば無増悪期間（ＴＴＰ）を評価し、及び／又は奏功率（ＲＲ）を決定することにより、測定することができる。
【００３１】
ここで使用される「炎症性疾患」は、過剰な又は調節されない炎症反応が過剰な炎症性徴候、宿主組織損傷、又は組織機能の喪失を導くあらゆる疾病、疾患、又は症候群を意味しうる。「炎症性疾患」はまた白血球の流入及び／又は好中球走化性によって媒介される病態を意味する。
【００３２】
ここで使用される「炎症」は、傷害性薬剤と損傷した組織の双方を破壊し、希釈し、囲んできれいにする（隔離する）ように作用する、組織の損傷又は破壊によって誘発される局在化された保護反応を意味する。炎症には特に白血球の流入及び／又は好中球走化性が伴う。炎症は、病原性生物及びウイルスでの感染から、また外傷又は心筋梗塞又は卒中後の再灌流、外来性抗原への免疫応答、及び自己免疫応答のような非感染手段から生じうる。従って、式Ｉの化合物での治療に受け入れられる炎症性疾患は、特異的防御系の反応並びに非特異的防御系の反応に関連した疾患を包含する。
【００３３】
「特異的防御系」は、特異的抗原の存在に反応する免疫系の成分を意味する。特異的防御系の反応から生じる炎症の例は、外来性抗原に対する古典的な応答、自己免疫疾患、及びＴ細胞によって媒介される遅発型過敏症反応を含む。慢性炎症性疾患、固形移植組織及び器官、例えば腎臓及び骨髄移植の拒絶、及び移植片対宿主病（ＧＶＨＤ）は特異的防御系の炎症反応の更なる例である。
【００３４】
ここで使用される「非特異的防御系」なる用語は、免疫記憶が不可能な白血球（例えば顆粒球、及びマクロファージ）によって媒介される炎症性疾患を意味する。非特異的防御系の反応から少なくとも部分的に生じる炎症の例は、成人（急性）呼吸促迫症候群（ＡＲＤＳ）又は多臓器傷害症候群；再灌流傷害；急性糸球体腎炎；反応性関節炎；急性炎症性成分を伴う皮膚疾患；急性化膿性髄膜炎又は他の中枢神経系炎症疾患、例えば脳卒中；熱傷；炎症性腸疾患；顆粒球輸血後症候群；及びサイトカイン誘発毒性を含む。
【００３５】
ここで使用される「自己免疫疾患」は、組織傷害が、体自体の成分への体液又は細胞媒介性応答を伴う任意の疾患群を意味する。
【００３６】
ここで使用される「アレルギー疾患」は、アレルギーから生じるあらゆる症状、組織損傷、又は組織機能の消失を意味する。ここで使用される「関節炎疾患」は、様々な病因に起因しうる関節の炎症性病巣によって特徴付けられる任意の疾患を意味する。ここで使用される「皮膚炎」は、様々な病因に起因しうる皮膚の炎症によって特徴付けられる皮膚疾患の大きなファミリーの任意のものを意味する。ここで使用される「移植片拒絶」は、移植された及び周りの組織の機能の消失、疼痛、腫脹、白血球増多、及び血小板減少によって特徴付けられる、器官又は細胞（例えば骨髄）のような移植された組織に対して生じる任意の免疫反応を意味する。本発明の治療方法は、炎症性細胞活性化に関連する疾患の治療方法を含む。
【００３７】
「炎症性細胞活性化」は、増殖性細胞応答の刺激（限定しないが、サイトカイン、抗原又は自己抗体を含む）による誘発、可溶性メディエーター（限定しないが、サイトカイン、酸素ラジカル、酵素、プロスタノイド、又は血管作動性アミン）の生産、又は炎症性細胞（限定しないが、単球、マクロファージ、Ｔリンパ球、Ｂリンパ球、顆粒球（つまり、例えば好中球、好塩基球、及び好酸球のような多形核白血球）、マスト細胞、樹状細胞、ランゲルハンス細胞、及び内皮細胞を含む）における新しい又は増加した数のメディエーター（限定しないが、主要組織適合抗原又は細胞接着分子を含む）の細胞表面発現を意味する。これらの細胞におけるこれらの表現型の一つ又は組合せの活性化が炎症性疾患の開始、永続化、又は増悪に寄与しうる。
【００３８】
「ＮＳＡＩＤ（エヌセイド）」なる用語は、「非ステロイド性抗炎症性薬剤」に対するアクロニムであって、鎮痛、解熱（上昇した体温を低下させ、意識を損なうことなく痛みを軽減する）に対するもので、高用量では、抗炎症効果（炎症の低減）を持つ治療剤である。「非ステロイド」なる用語は、（他の効果を含む広い範囲のなかでも）類似のエイコサノイド抑制の抗炎症作用を有するステロイドからこれら薬剤を区別するために使用される。鎮痛薬として、ＮＳＡＩＤは、それらが非麻薬性である点で通常ではない。ＮＳＡＩＤはアスピリン、イブプロフェン、及びナプロキセンを含む。ＮＳＡＩＤは、通常、疼痛及び炎症が存在する急性又は慢性症状の治療に効能がある。ＮＳＡＩＤは次の症状の対症的軽減に一般的に効能がある：関節リウマチ、変形性関節症、炎症性関節症（例えば強直性脊椎炎、乾癬性関節炎、ライター症候群、急性痛風、月経困難症、転移部骨痛、頭痛及び偏頭痛、術後疼痛、炎症及び組織傷害による軽度から中等度の疼痛、発熱、腸閉塞、及び腎疝痛。殆どのＮＳＡＩＤは、シクロオキシゲナーゼ−１（ＣＯＸ−１）及びシクロオキシゲナーゼ−２（ＣＯＸ−２）アイソザイムの双方を阻害する酵素シクロオキシゲナーゼの非選択的阻害剤として作用する。シクロオキシゲナーゼは、（それ自体ホスホリパーゼＡ２による細胞性リン脂質二重層から誘導された）アラキドン酸からのプロスタグランジン及びトロンボキサンの形成を触媒する。プロスタグランジンは（とりわけ）炎症過程におけるメッセンジャー分子として作用する。ＣＯＸ−２阻害剤は、セレコキシブ、エトリコキシブ、ルミラコキシブ、パレコキシブ、ロフェコキシブ、ロフェコキシブ、及びバルデコキシブを含む。
【００３９】
「癌」なる用語は、典型的には調節されない細胞増殖を特徴とする哺乳動物における生理学的状態を指すか記述する。「腫瘍」は一又は複数の癌細胞を含む。癌の例は、限定されるものではないが、癌腫、リンパ腫、芽細胞腫、肉腫、及び白血病又はリンパ系腫瘍を含む。このような癌のより特定の例は、扁平細胞癌（例えば、上皮扁平細胞癌）、肺癌、例えば小細胞肺癌、非小細胞肺癌（「ＮＳＣＬＣ」）、肺の腺癌、及び肺の扁平上皮癌、腹膜癌、肝細胞癌、胃(gastric)又は腹部(stomach)癌、例えば胃腸癌、膵臓癌、神経膠芽細胞腫、子宮頸癌、卵巣癌、肝臓癌、膀胱癌、肝癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、結腸直腸癌、子宮内膜又は子宮癌、唾液腺癌、腎臓(kidney)又は腎(renal)癌、前立腺癌、産卵口癌、甲状腺癌、肝臓癌、肛門癌、陰茎癌、並びに頭頸部癌を含む。
【００４０】
「化学療法剤」は、作用機序に関わらず、癌の治療に有用な化合物である。化学療法剤のクラスは、限定しないが、アルキル化剤、代謝拮抗薬、紡錘体毒植物アルカロイド、細胞傷害性／抗腫瘍抗生物質、トポイソメラーゼ阻害剤、抗体、腫瘍親和性感光色素、及びキナーゼ阻害剤を含む。化学療法剤は、「標的療法」及び一般的な化学療法で使用される化合物を含む。化学療法剤の例には、エルロチニブ（ＴＡＲＣＥＶＡＲ，Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／ＯＳＩ Ｐｈａｒｍ．）、ドセタキセル（ＴＡＸＯＴＥＲＥＲ，Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ）、５−ＦＵ（フルオロウラシル、５−フルオロウラシル、ＣＡＳ番号５１−２１−８）、ゲムシタビン（ＧＥＭＺＡＲ（登録商標），Ｌｉｌｌｙ）、ＰＤ−０３２５９０１（ＣＡＳ番号３９１２１０−１０−９、Ｐｆｉｚｅｒ）、シスプラチン（シス−ジアミン，ジクロロ白金（ＩＩ）、ＣＡＳ番号１５６６３−２７−１）、カルボプラチン（ＣＡＳ番号４１５７５−９４−４）、パクリタキセル（ＴＡＸＯＬ（登録商標），Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｏｎｃｏｌｏｇｙ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ、Ｎ．Ｊ．）、トラスツズマブ（ハーセプチン（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）、テモゾロミド（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，６，８−ペンタアザビシクロ［４．３．０］ノナ−２，７、９−トリエン−９−カルボキサミド、ＣＡＳ番号８５６２２−９３−１，ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標），ＴＥＭＯＤＡＬ（登録商標），Ｓｃｈｅｒｉｎｇ Ｐｌｏｕｇｈ）、タモキシフェン（（Ｚ）−２−［４−（１，２−ジフェニルブタ−１−エニル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−エタンアミン、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）、ＩＳＴＵＢＡＬ（登録商標）、ＶＡＬＯＤＥＸ（登録商標））、及びドキソルビシン（ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標））、Ａｋｔｉ−１／２、ＨＰＰＤ、及びラパマイシンが含まれる。
【００４１】
化学療法剤の更なる例は、オキサリプラチン（ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標），Ｓａｎｏｆｉ）、ボルテゾミブ（ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標），Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｐｈａｒｍ．）、スーテント（ＳＵＮＩＴＩＮＩＢ（登録商標），ＳＵ１１２４８、Ｐｆｉｚｅｒ）、レトロゾール（ＦＥＭＡＲＡ（登録商標），Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、メシル酸イマチニブ（ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標），Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、ＸＬ−５１８（Ｍｅｋ阻害剤、Ｅｘｅｌｉｘｉｓ、国際公開２００７／０４４５１５）、ＡＲＲＹ−８８６（Ｍｅｋ阻害剤、ＡＺＤ６２４４，Ａｒｒａｙ ＢｉｏＰｈａｒｍａ、Ａｓｔｒａ Ｚｅｎｅｃａ）、ＳＦ−１１２６（ＰＩ３Ｋ阻害剤、Ｓｅｍａｆｏｒｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、ＢＥＺ−２３５（ＰＩ３Ｋ阻害剤、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、ＸＬ−１４７（ＰＩ３Ｋ阻害剤、Ｅｘｅｌｉｘｉｓ）、ＰＴＫ７８７／ＺＫ２２２５８４（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、フルベストラント（ＦＡＳＬＯＤＥＸＲ，ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）、ロイコボリン（フォリン酸）、ラパマイシン（シロリムス、ＲＡＰＡＭＵＮＥ（登録商標），Ｗｙｅｔｈ）、ラパチニブ（ＴＹＫＥＲＢ（登録商標），ＧＳＫ５７２０１６，Ｇｌａｘｏ Ｓｍｉｔｈ Ｋｌｉｎｅ）、ロナファーニブ（ＳＡＲＡＳＡＲ（商標）、ＳＣＨ６６３３６，Ｓｃｈｅｒｉｎｇ Ｐｌｏｕｇｈ）、ソラフェニブ（ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標），ＢＡＹ４３−９００６，Ｂａｙｅｒ Ｌａｂｓ）、ゲフィニチブ（ＩＲＥＳＳＡ（登録商標），ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）、イリノテカン（ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標），ＣＰＴ−１１，Ｐｆｉｚｅｒ）、ティピファニブ（ＺＡＲＮＥＳＴＲＡ（商標）、Ｊｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ）、ＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標）（クレモフォア・フリー）、パクリタキセルのアルブミン遺伝子操作ナノ粒子製剤（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｐａｒｔｎｅｒｓ、Ｓｃｈａｕｍｂｅｒｇ、Ｉｌ）、バンデタニブ（ｒＩＮＮ、ＺＤ６４７４，ＺＡＣＴＩＭＡＲ，ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）、クロラムブシル、ＡＧ１４７８、ＡＧ１５７１（ＳＵ５２７１；Ｓｕｇｅｎ）、テムシロリムス（ＴＯＲＩＳＥＬ（登録商標），Ｗｙｅｔｈ）、パゾパニブ（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）、カンフォスアミド（ＴＥＬＣＹＴＡ（登録商標），Ｔｅｌｉｋ）、チオテパ及びシクロホスファミド（ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標），ＮＥＯＳＡ（登録商標））；スルホン酸アルキル、例えば、ブスルファン、イムプロスルファン及びピポスルファン；アジリジン、例えば、ベンゾデパ（ｂｅｎｚｏｄｏｐａ）、カルボコン、メツレデパ（ｍｅｔｕｒｅｄｏｐａ）、及びウレデパ（ｕｒｅｄｏｐａ）；エチレンイミン及びメチルメラミン（ｍｅｔｈｙｌａｍｅｌａｍｉｎｅ）、例えばアルトレタミン、トリエチレンメラミン、トリエチレンホスホルアミド、トリエチレンチオホスホルアミド及びトリメチロメラミン；アセトゲニン（ａｃｅｔｏｇｅｎｉｎ）（特に、ブラタシン（ｂｕｌｌａｔａｃｉｎ）及びブラタシノン（ｂｕｌｌａｔａｃｉｎｏｎｅ））；カンプトテシン（例えば合成アナログのトポテカン）；ブリオスタチン（ｂｒｙｏｓｔａｔｉｎ）；カリスタチン（ｃａｌｌｙｓｔａｔｉｎ）；ＣＣ−１０６５（そのアドゼレシン（ａｄｏｚｅｌｅｓｉｎ）、カルゼレシン（ｃａｒｚｅｌｅｓｉｎ）及びビゼレシン（ｂｉｚｅｌｅｓｉｎ）合成アナログを含む）；クリプトフィシン（ｃｒｙｐｔｏｐｈｙｃｉｎ）（特に、クリプトフィシン１及びクリプトフィシン８）；ドラスタチン（ｄｏｌａｓｔａｔｉｎ）；ドゥオカルマイシン（ｄｕｏｃａｒｍｙｃｉｎ）（合成アナログのＫＷ−２１８９及びＣＢ１−ＴＭ１を含む）；エリュテロビン（ｅｌｅｕｔｈｅｒｏｂｉｎ）；パンクラチスタチン（ｐａｎｃｒａｔｉｓｔａｔｉｎ）；サルコジクチイン（ｓａｒｃｏｄｉｃｔｙｉｎ）；スポンジスタチン（ｓｐｏｎｇｉｓｔａｔｉｎ）；ナイトロジェンマスタード、例えば、クロラムブシル、クロルナファジン、クロロホスファミド、エストラムスチン、イホスファミド、メクロレタミン、メクロレタミンオキシド塩酸塩、メルファラン、ノベムビチン（ｎｏｖｅｍｂｉｃｈｉｎ）、フェネステリン（ｐｈｅｎｅｓｔｅｒｉｎｅ）、プレドニムスチン、トロフォスファミド、ウラシルマスタード；ニトロソウレア、例えば、カルムスチン、クロロゾトシン、フォテムスチン、ロムスチン、ニムスチン、及びラニムスチン（ｒａｎｉｍｎｕｓｔｉｎｅ）；抗生物質、例えば、エンジイン抗生物質（例えば、カリケアマイシン（ｃａｌｉｃｈｅａｍｉｃｉｎ）であり、特に、カリケアマイシンγ１Ｉ及びカリケアマイシンωＩ１（Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔｌ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．（１９９４）３３：１８３−１８６））；ディネマイシン（ｄｙｎｅｍｉｃｉｎ）、例えばディネマイシンＡ；ビスホスホネート、例えば、クロドロネート；エスペラマイシン（ｅｓｐｅｒａｍｉｃｉｎ）；並びにネオカルチノスタチン発色団及び関連する色素タンパクエンジイン抗生物質発色団）、アクラシノマイシン、アクチノマイシン、オースラマイシン（ａｕｔｈｒａｍｙｃｉｎ）、アザセリン、ブレオマイシン、カクチノマイシン、カラビシン（ｃａｒａｂｉｃｉｎ）、カルミノマイシン（ｃａｒｍｉｎｏｍｙｃｉｎ）、カルチノフィリン、クロモマイシン（ｃｈｒｏｍｏｍｙｃｉｎｉｓ）、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デトルビシン、６−ジアゾ−５−オキソ−Ｌ−ノルロイシン、ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ドキソルビシン）、モルホリノ−ドキソルビシン、シアノモルホリノ−ドキソルビシン、２−ピロリノ−ドキソルビシン及びデオキシドキソルビシン）、エピルビシン、エソルビシン、イダルビシン、マルセロマイシン（ｍａｒｃｅｌｌｏｍｙｃｉｎ）、マイトマイシン、例えば、マイトマイシンＣ、ミコフェノール酸、ノガラマイシン、オリボマイシン、ペプロマイシン、ポルフィロマイシン、プロマイシン、ケラマイシン（ｑｕｅｌａｍｙｃｉｎ）、ロドルビシン、ストレプトニグリン、ストレプトゾシン、ツベルシジン（ｔｕｂｅｒｃｉｄｉｎ）、ウベニメクス、ジノスタチン、ゾルビシン；代謝拮抗物質、例えば、メトトレキサート及び５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）；葉酸アナログ、例えば、デノプテリン（ｄｅｎｏｐｔｅｒｉｎ）、メトトレキサート、プテロプテリン、トリメトレキサート；プリンアナログ、例えば、フルダラビン、６−メルカプトプリン、チアミプリン、チオグアニン；ピリミジンアナログ、例えば���アンシタビン、アザシチジン、６−アザウリジン、カルモフール、シタラビン、ジデオキシウリジン、ドキシフルリジン、エノシタビン、フロクスウリジン；アンドロゲン、例えば、カルステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン、エピチオスタノール、メピチオスタン、テストラクトン；抗副腎剤、例えば、アミノグルテチミド、ミトーテン、トリロスタン；葉酸補充剤、例えば、葉酸；アセグラトン；アルドホスファミド（ａｌｄｏｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｅ）グリコシド；アミノレブリン酸；エニルウラシル（ｅｎｉｌｕｒａｃｉｌ）；アムサクリン；ベストラブシル（ｂｅｓｔｒａｂｕｃｉｌ）；ビサントレン；エダトレキサート（ｅｄａｔｒａｘａｔｅ）；デフォファミン（ｄｅｆｏｆａｍｉｎｅ）；デメコルチン；ジアジコン（ｄｉａｚｉｑｕｏｎｅ）；エルフオルニチン；酢酸エリプチニウム；エポチロン（ｅｐｏｔｈｉｌｏｎｅ）；エトグルシド；硝酸ガリウム；ヒドロキシ尿素；レンチナン；ロニダミン（ｌｏｎｉｄａｉｎｉｎｅ）；メイタンシノイド（例えば、メイタンシン（ｍａｙｔａｎｓｉｎｅ）及びアンサミトシン（ａｎｓａｍｉｔｏｃｉｎ））；ミトグアゾン；ミトザントロン；モピダモール（ｍｏｐｉｄａｎｍｏｌ）；ニトラエリン（ｎｉｔｒａｅｒｉｎｅ）；ペントスタチン；フェナメト（ｐｈｅｎａｍｅｔ）；ピラルビシン；ロソキサントロン（ｌｏｓｏｘａｎｔｒｏｎｅ）；ポドフィリン酸（ｐｏｄｏｐｈｙｌｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；２−エチルヒドラジン；プロカルバジン；ＰＳＫ（登録商標）多糖類複合体（ＪＨＳ Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｅｕｇｅｎｅ，ＯＲ）；ラゾキサン；リゾキシン（ｒｈｉｚｏｘｉｎ）；シゾフィラン；スピロゲルマニウム；テヌアゾン酸；トリアジコン；２，２’，２”−トリクロロトリエチルアミン；トリコテセン（ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｅｎｅ）（特に、Ｔ−２トキシン、ベラクリンＡ（ｖｅｒｒａｃｕｒｉｎ Ａ）、ロリジンＡ（ｒｏｒｉｄｉｎ Ａ）及びアングイジン（ａｎｇｕｉｄｉｎｅ））；ウレタン；ビンデシン；ダカルバジン；マンノムスチン；ミトブロニトール；ミトラクトール；ピポブロマン；ガシトシン（ｇａｃｙｔｏｓｉｎｅ）；アラビノシド（「Ａｒａ−Ｃ」）；シクロホスファミド；チオテパ；６−チオグアニン；メルカプトプリン；メトトレキセート；白金アナログ、例えば、シスプラチン及びカルボプラチン）；ビンブラスチン；エトポシド（ＶＰ−１６）；イホスファミド；ミトザントロン；ビンクリスチン；ＮＡＶＥＬＢＩＮＥ（登録商標）（ビノレルビン）；ノバントロン；テニポシド；エダトレキセート；ダウノマイシン；アミノプテリン；カペシタビン（キセローダ（登録商標）、Ｒｏｃｈｅ）；イバンドロネート（ｉｂａｎｄｒｏｎａｔｅ）；ＣＰＴ−１１；トポイソメラーゼ阻害剤ＲＦＳ２０００；ジフルオロメチルオルニチン（ＤＭＦＯ）；レチノイド、例えば、レチノイン酸；並びに上記の任意のものの薬学的に許容可能な塩、酸及び誘導体が挙げられる。
【００４２】
「化学療法剤」の定義にまた含まれるものは、（ｉ）腫瘍に対するホルモン作用を調節又は阻害するように働く抗ホルモン剤、例えば、抗エストロゲン及び選択的エストロゲンレセプターモジュレーター（ＳＥＲＭ）、例えば、タモキシフェン（ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）；クエン酸タモキシフェンを含む）、ラロキシフェン、ドロロキシフェン（ｄｒｏｌｏｘｉｆｅｎｅ）、４−ヒドロキシタモキシフェン、トリオキシフェン（ｔｒｉｏｘｉｆｅｎｅ）、ケオキシフェン（ｋｅｏｘｉｆｅｎｅ）、ＬＹ１１７０１８、オナプリストン（ｏｎａｐｒｉｓｔｏｎｅ）、及びＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（クエン酸トレミファイン（ｔｏｒｅｍｉｆｉｎｅ ｃｉｔｒａｔｅ）））；（ｉｉ）副腎におけるエストロゲン産生を調節する酵素であるアロマターゼを阻害する、アロマターゼ阻害剤、例えば、４（５）−イミダゾール、アミノグルテチミド、ＭＥＧＡＳＥ（登録商標）（酢酸メゲストロール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エキセメスタン；Ｐｆｉｚｅｒ）、フォルメスタニー（ｆｏｒｍｅｓｔａｎｉｅ）、ファドロゾール、ＲＩＶＩＳＯＲ（登録商標）（ボロゾール（ｖｏｒｏｚｏｌｅ））、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）（レトロゾール；Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、及びＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール；ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）；（ｉｉｉ）抗男性ホルモン、例えば、フルタミド、ニルタミド（ｎｉｌｕｔａｍｉｄｅ）、ビカルタミド、ロイプロリド、及びゴセレリン；並びにトロキサシタビン（ｔｒｏｘａｃｉｔａｂｉｎｅ）（１，３−ジオキソランヌクレオシドシトシンアナログ））；（ｉｖ）プロテインキナーゼ阻害剤、例えばＭＥＫ阻害剤（国際公開第２００７／０４４５１５号）；（ｖ）脂質キナーゼ阻害剤；（ｖｉ）アンチセンスオリゴヌクレオチド、特に、異常な細胞増殖に関与するシグナル伝達経路における遺伝子の発現を阻害するもの、例えば、ＰＫＣ−α、Ｒａｆ及びＨ−Ｒａｓ、例えばオブリメルセン（ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標），Ｇｅｎｔａ社）；（ｖｉｉ）リボザイム、例えば、ＶＥＧＦ阻害剤（例えば、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（登録商標））及びＨＥＲ２発現阻害剤；（ｖｉｉｉ）ワクチン、例えば、遺伝子治療ワクチン、例えば、ＡＬＬＯＶＥＣＴＩＮ（登録商標）、ＬＥＵＶＥＣＴＩＮ（登録商標）、及びＶＡＸＩＤ（登録商標）；ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）ｒＩＬ−２；トポイソメラーゼ１阻害剤、例えば、ＬＵＲＴＯＴＥＣＡＮ（登録商標）；ＡＢＡＲＥＬＩＸ（登録商標）ｒｍＲＨ；（ｉｘ）抗脈管形成剤、例えばベバシズマブ（ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標），Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）；及び上記のものの何れかの薬学的に許容可能な塩、酸及び誘導体である。
【００４３】
「化学療法剤」の定義にまた含まれるものは、治療用抗体、例えばアレムツズマブ（Ｃａｍｐａｔｈ）、ベバシズマブ（ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標），Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）；セツキシマブ（ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標），Ｉｍｃｌｏｎｅ）；パニツムマブ（ＶＥＣＴＩＢＩＸ（登録商標），Ａｍｇｅｎ）、リツキシマブ（ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標），Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／バイオジェン社）、ペルツズマブ（ＯＭＮＩＴＡＲＧ（商標）、２Ｃ４，ジェネンテック）、トラスツズマブ（ハーセプチン、ジェネンテック）、トシツモマブ（Ｂｅｘｘａｒ、Ｃｏｒｉｘｉａ）、及び抗体薬剤コンジュゲート、ゲムツズマブオゾガマイシン（ＭＹＬＯＴＡＲＧＲ，Ｗｙｅｔｈ）である。
【００４４】
本発明のＰＩ３Ｋ阻害剤と併用される化学療法剤として治療上の潜在性を有するヒト化モノクローナル抗体は、アレムツズマブ、アポリズマブ、アセリズマブ、アトリズマブ、バピネオズマブ、ベバシズマブ、ビバツズマブメルタンシン、カンツズマブメルタンシン、セデリズマブ、セルトリズマブペゴール、シドフシツズマブ、シドツズマブ、ダクリズマブ、エクリズマブ、エファリズマブ、エプラツズマブ、エルリズマブ、フェルビズマブ、フォントリズマブ、ゲムツズマブオゾガミシン、イノツズマブオゾガミシン、イピリムマブ、ラベツズマブ、リンツズマブ、マツズマブ、メポリズマブ、モタビズマブ、モトビズマブ、ナタリズマブ、ニモツズマブ、ノロビズマブ、ヌバビズマブ、オクレリズマブ、オマリズマブ、パリビズマブ、パスコリズマブ、ペクフシツズマブ、ペクツズマブ、ペルツズマブ、ペキセリズマブ、ラリビズマブ、ラニビズマブ、レスリビズマブ、レスリズマブ、レシビズマブ、ロベリズマブ、ルプリズマブ、シブロツズマブ、シプリズマブ、ソンツズマブ、タカツズマブテトラキセタン、タドシズマブ、タリズマブ、テフィバズマブ、トシリズマブ、トラリズマブ、トラスツズマブ、ツコツズマブセルモロイキン、トクシツズマブ、ウマビズマブ、ウルトキサズマブ、及びビシリズマブを含む。
【００４５】
「代謝物」は、特定の化合物又はその塩の体内で代謝によって生産される産物である。化合物の代謝物は、当該分野で知られた常套的な技術を使用して同定することができ、その活性はここに記載されたもののような試験を使用して決定される。かかる産物は、投与された化合物の例えば酸化、ヒドロキシル化、還元、加水分解、アミド化、脱アミド、エステル化、エステル分解、酵素切断等々から生じうる。従って、本発明は、本発明の化合物をその代謝産物を生じせしめるのに十分な時間の間、哺乳動物と接触させることを含む方法によって生産される化合物を含む本発明の化合物の代謝物を含む。
【００４６】
「パッケージ挿入物」という用語は効能、用法、用量、投与方法、禁忌及び／又はかかる治療製品の使用に関する警告についての情報を含む、治療製品の市販用パッケージに通常含まれる指示書を意味するために使用される。
【００４７】
「キラル」なる用語は、鏡像対に重ね合わせできない特性を有する分子を意味する一方、「アキラル」なる用語は、その鏡像対に重ね合わせ可能である分子を意味する。 
【００４８】
「立体異性体」なる用語は、同一の化学的構成を有しているが、空間における原子又は基の配置に関しては異なっている化合物を意味する。立体異性体にはエナンチオマー及びジアステレオマーが含まれる。
【００４９】
「ジアステレオマー」は、二以上のキラル中心を有し、その分子が互いの鏡像ではない立体異性体を意味する。ジアステレオマーは、異なった物理的特性、例えば融点、沸点、スペクトル特性、及び反応性を有している。ジアステレオマーの混合物は、例えば電気泳動及びクロマトグラフィーのような高分解能分析手順下で分離しうる。ジアステレオマーには幾何異性体、シス／トランス及びＥ／Ａ異性体、及びアトロプ異性体が含まれる。
【００５０】
「エナンチオマー」は互いに重ねることができない鏡像である化合物の二つの立体異性体を意味する。
【００５１】
ここで使用される立体化学の定義及び慣習は一般にS. P. Parker編, McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms (1984) McGraw-Hill Book Company, New York；及びEliel, E.及びWilen, S., Stereochemistry of Organic Compounds (1994), John Wiley & Sons, Inc., New Yorkに従う。多くの有機化合物は光学的に活性な形態で存在する、つまり、それらは直線偏光の面を回転させる能力を有している。光学的に活性な化合物を記述する場合、接頭辞Ｄ及びＬ、又はＲ及びＳは、そのキラル中心の回りの分子の絶対配置を示すために使用される。接頭辞ｄ及びｌ又は(＋)及び(−)は化合物による直線偏光の回転の符号を示すために使用され、(−)又はｌは化合物が左旋性であることを意味する。(＋)又はｄの接頭辞の化合物は右旋性である。所定の化学構造に対して、これらの立体異性体は、それらが互いに鏡像であることを除いて同一である。特定の立体異性体は、エナンチオマーとも称されることがあり、そのような異性体の混合物はしばしばエナンチオマー混合物と呼ばれる。エナンチオマーの５０：５０混合物はラセミ混合物又はラセミ体と呼ばれ、化学反応又はプロセスに立体選択又は立体特異性がなかった場合に生じうる。「ラセミ混合物」及び「ラセミ体」なる用語は、光学活性を欠いている２つのエナンチオマー種の等モル混合物を意味する。
【００５２】
「互変異性体」又は「互変異性形態」なる用語は、低エネルギー障壁を介して相互転換可能な異なったエネルギーの構造異性体を意味する。例えば、プロトン互変異性体（プロトトロピー互変異性体としても知られる）は、ケト−エノール及びイミン−エナミン異性化のようなプロトンの移動を介する相互変換を含む。原子価互変異性体は結合電子の幾らかの再構築による相互変換を含む。
【００５３】
ここで使用される「薬学的に許容可能な塩」なる語句は、ＡＤＣの薬学的に許容可能な有機又は無機塩を意味する。例示的な塩には、限定されるものではないが、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸ホスフェート、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、酸シトレート、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、糖酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、「メシル酸」メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ-トルエンスルホン酸塩、及びパモ酸塩（つまり、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエート））塩が含まれる。薬学的に許容可能な塩は、アセテートイオン、スクシネートイオン又は他の対イオンのような他の分子を含みうる。対イオンは親化合物上の電荷を安定化する任意の有機又は無機部分でありうる。更に、薬学的に許容可能な塩は、その構造中に一を越える荷電原子を有しうる。複数の荷電原子が薬学的に許容可能な塩の一部である場合は、複数の対イオンを有しうる。よって、薬学的に許容可能な塩は一又は複数の荷電原子及び／又は一又は複数の対イオンを有しうる。
【００５４】
本発明の化合物が塩基である場合、所望の薬学的に許容可能な塩は、当該分野で利用できる任意の適切な方法、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸、リン酸等のような無機酸で、又は例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、ピラノシジル酸、例えばグルクロン酸又はガラクツロン酸、αヒドロキシ酸、例えばクエン酸又は酒石酸、アミノ酸、例えばアスパラギン酸又はグルタミン酸、芳香族酸、例えば安息香酸又はケイ皮酸、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸又はエタンスルホン酸等のような有機酸での遊離塩基の処理によって調製することができる。
【００５５】
本発明の化合物が酸である場合、所望の薬学的に許容可能な塩は、任意の適切な方法、例えば無機又は有機塩基、例えばアミン（第１級、第２級又は第３級）、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物等での遊離酸の処理によって調製することができる。適切な塩を例証する例には、限定されないが、アミノ酸、例えばグリシン及びアルギニン、アンモニア、第１級、第２級、及び第３級アミン、及び環状アミン、例えばピペリジン、モルホリン及びピペラジンから誘導される有機塩基、及びナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから誘導される無機塩が含まれる。
【００５６】
「薬学的に許容可能な」なる語句は、物質又は組成物が、製剤を構成する他の成分、及び／又はそれで治療されている哺乳動物と、化学的に及び／又は毒物学的に適合性がなければならないことを示している。
【００５７】
「溶媒和物」は一又は複数の溶媒分子と本発明の化合物の結合体又は複合体を意味する。溶媒和物を形成する溶媒の例には、限定されないが、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸、及びエタノールアミンが含まれる。
【００５８】
「この発明の化合物」及び「本発明の化合物」及び「式Ｉの化合物」なる用語は、特段示さない限り、化学式Ｉの化合物及びその立体異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝物、薬学的に許容可能な塩及びプロドラッグを含む。
【００５９】
式Ｉの化合物を含む、ここに与えられるあらゆる式又は構造は、また、水和物、溶媒和物、及びそのような化合物の多形体、及びその混合物を表すことを意図している。
【００６０】
式Ｉの化合物を含む、ここに与えられるあらゆる式又は構造は、また、該化合物の同位体標識された形態並びに非標識形態を表すことを意図している。同位体標識された化合物は、一又は複数の原子が選択された原子質量又は質量数を有する原子によって置き換えられていることを除いて、ここに与えられた式によって示される構造を有している。本発明の化合物中に導入しうる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、及び塩素の同位体、例えば限定しないが２Ｈ（重水素、Ｄ）、３Ｈ（トリチウム）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、及び１２５Ｉを含む。本発明の様々な同位体標識化合物、例えば３Ｈ、１３Ｃ、及び１４Ｃのような放射性同位体が組み込まれたもの。そのような同位体標識化合物は、代謝実験、反応速度実験、検出又は造影技術、例えば陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単一光子放射型コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）、例えば薬剤又は基質組織分布アッセイにおいて、又は患者の放射線治療において有用である。重水素で標識化した又は置換した本発明の治療化合物は、分布、代謝、及び排泄（ＡＤＭＥ）に関して改善されたＤＭＰＫ（薬物代謝及び薬物動態）を有しうる。重水素のような重い同位体との置換は、例えばインビボ半減期の増加又は必要投与量の減少のようなより大きな代謝安定性から生じる所定の治療上の有効性をもたらしうる。１８Ｆで標識化された化合物はＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究に有用である場合がある。本発明の同位体標識された化合物及びそのプロドラッグは、一般に、同位体標識されていない試薬を直ぐに入手可能な同位体標識された試薬に置換して、以下のスキーム又は実施例に開示された手順を実施することによって調製される。更に、より重い同位体、特に重水素（つまり、２Ｈ又はＤ）での置換は、より大なる代謝安定性から得られる所定の治療上の利点、例えばインビボ半減期の増加又は必要投与量の減少又は治療インデックスの改善をもたらしうる。この文脈での重水素は式（Ｉ）の化合物の置換体と見なされることが理解される。そのような重い同位体、特に重水素の濃度は、同位体濃縮係数によって定義されうる。本発明の化合物では、特定の同位体として特定的に指定されていない任意の原子も、その原子の安定な同位体を表すことを意味する。別の定義がない限り、ある位置が特に「Ｈ」又は「水素」として示されている場合、その位置はその天然に豊富な同位体組成で水素を有していることが理解される。従って、本発明の化合物において、重水素（Ｄ）として特に示された原子は重水素を表すことを意味する。
【００６１】
本発明の式Ｉの化合物
式Ｉの化合物は、式Ｉａ及びＩｂ：
0005781066.tif 000006
から選択される化合物及びその立体異性体、互変異性体、又は薬学的に許容可能な塩を含み、
ここで、（ｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＳであり、（ｉｉ）Ｘ１はＣＲ７であり、Ｘ２はＳであり、（ｉｉｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮＲ２であるか、又は（ｉｖ）Ｘ１はＣＲ７であり、Ｘ２はＯであり；
Ｒ１は、
Ｃ１-Ｃ１２アルキル、
Ｃ２-Ｃ８アルケニル、
Ｃ２-Ｃ８アルキニル、
Ｃ６-Ｃ２０アリール、
Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル、
Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル、
Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＨＲ２’、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＨＣ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)Ｒ２’、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)Ｒ２’、
-(Ｃ２-Ｃ１２アルケニレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ ヘテロシクリル)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-ＮＲ２’-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、及び
-ＣＲ４＝ＣＲ５Ｒ６から選択され、ここで、Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣ１-Ｃ１２アルキルから選択され、Ｒ５及びＲ６はＣ２-Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール、又はＣ３-Ｃ１２カルボシクリルを形成し、
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＮＨ２、-ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、-ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＨＯ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯ２Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＯＣＨ２ＯＨ、-ＣＯＣ(ＯＨ)(ＣＨ３)２、-ＣＯＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＣＯＮＨ２、-ＣＨ２ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＯＮＨ２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＯＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)ＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｃ(ＣＨ３)２ＣＯＮＨ２、-Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｃ(Ｏ)-シクロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、及びモルホリノから独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ２及びＲ２’は、Ｈ、Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ２-Ｃ８アルケニル、Ｃ２-Ｃ８アルキニル、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、及び-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)から独立して選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
【００６２】
Ｒ３は、
0005781066.tif 000007
0005781066.tif 000008
0005781066.tif 000009
から選択される二環式ヘテロアリール基であり、
ここで波線は結合部分を示し；
Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ２-Ｃ８アルケニル、Ｃ２-Ｃ８アルキニル、Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６-Ｃ２０アリール、Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-ＮＨ-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-ＮＨ-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-Ｏ-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-ＮＨ-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、-Ｏ-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-ＣＯＮ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)２、-ＣＯ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)２、-ＮＨＣＯ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-ＯＨ、-Ｏ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-ＳＨ、-Ｓ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-Ｓ(Ｏ)(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、及び-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)２から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＨ、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
【００６３】
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ２-Ｃ８アルケニル、Ｃ２-Ｃ８アルキニル、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、及び-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
【００６４】
ｍｏｒはモルホリン基又は
0005781066.tif 000010
から選択される二環式構造であり、
場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨＦ２、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ３)Ｆ２、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)２Ｆ、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮ(ＣＨ２ＣＨ３)２、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＯＣＨ(ＣＨ３)２、-ＳＨ、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
ここでｐ１１０δに対するＩＣ５０結合活性は、ｐ１１０αに対する結合活性より１０倍又はそれ以上低く；
但し、（ｉｉ）Ｘ１がＣＲ７であり、Ｘ２がＳであり、Ｒ１が-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)であり、Ｒ３が置換されていてもよいベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イルであり、Ｒ７がＨである式Ｉｂの化合物は、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３で置換されたＲ１のＣ２-Ｃ２０ヘテロシクリルを除く。
【００６５】
例示的な式Ｉ化合物は、構造Ｉｃ及びＩｄ：
0005781066.tif 000011
を有する、ｍｏｒが未置換モルホリンであるものを含む。
【００６６】
例示的な式Ｉ化合物は、（ｉ）Ｘ１がＮであり、Ｘ２がＳであるチアゾロピリミジン類：
0005781066.tif 000012
を含む。
【００６７】
例示的な式Ｉ化合物は、（ｉｉ）Ｘ１がＣＲ７であり、Ｘ２がＳであるチエノピリミジン類：
0005781066.tif 000013
を含む。
【００６８】
例示的な式Ｉ化合物は、（ｉｉｉ）Ｘ１がＮであり、Ｘ２がＮＲ２であるプリン類：
0005781066.tif 000014
を含む。
【００６９】
例示的な式Ｉ化合物は、（ｉｖ）Ｘ１がＣＲ７であり、Ｘ２がＯであるフラノピリミジン類：
0005781066.tif 000015
を含む。
【００７０】
更なる例示的な実施態様では、ｍｏｒは、構造：
0005781066.tif 000016
から選択され、ここで、式中の波線はピリミジン環の４位への結合点を示す。
【００７１】
Ｒ１の例示的な実施態様は、基
0005781066.tif 000017
0005781066.tif 000018
0005781066.tif 000019
0005781066.tif 000020
0005781066.tif 000021
0005781066.tif 000022
0005781066.tif 000023
0005781066.tif 000024
0005781066.tif 000025
0005781066.tif 000026
を含み、ここで、波線は式Ｉの構造への結合部位を示す。
【００７２】
Ｒ１の例示的な実施態様はまた基：
0005781066.tif 000027
0005781066.tif 000028
0005781066.tif 000029
0005781066.tif 000030
0005781066.tif 000031
を含む。
【００７３】
例示的な実施態様は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２ＣＮ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＣＨ３)ＣＨ３、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ３)ＯＣＨ３、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ３)Ｆ２、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)２Ｆ、-Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)Ｆ２、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮ(ＣＨ２ＣＨ３)２、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＯＣＨ(ＣＨ３)２、-ＳＨ、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、及び
0005781066.tif 000032
から選択される基から独立して選択される一又は複数の基で置換されたＲ３二環式ヘテロアリールを含む。
【００７４】
例示的な実施態様は、Ｒ３二環式ヘテロアリールが、構造：
0005781066.tif 000033
を有するプリンであるものを含み、
ここで、Ｒ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２ＣＮ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＣＨ３)ＣＨ３、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ３)Ｆ２、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)２Ｆ、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮ(ＣＨ２ＣＨ３)２、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＯＣＨ(ＣＨ３)２、-ＳＨ、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、及び
0005781066.tif 000034
から選択される基から選択される。
【００７５】
Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、又は４である。
【００７６】
例示的な式Ｉ化合物は、構造：
0005781066.tif 000035
を含む。  
【００７７】
例示的な式Ｉ化合物は、式Ｉｅ及びＩｆ：
0005781066.tif 000036
及びその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、又は薬学的に許容可能な塩から選択される化合物を含み、
ここで、（ｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＳであり、（ｉｉ）Ｘ１はＣＲ７であり、Ｘ２はＳであり、（ｉｉｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮＲ２であり、又は（ｉｖ）Ｘ１はＣＲ７であり、Ｘ２はＯであり；
Ｒ１は、
Ｃ１-Ｃ１２アルキル、
Ｃ２-Ｃ８アルケニル、
Ｃ２-Ｃ８アルキニル、
Ｃ６-Ｃ２０アリール、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＨＲ２、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＨＣ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)Ｒ２、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)-Ｎ(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)Ｒ２、
-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-ＮＲ２-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-(Ｃ２-Ｃ１２アルケニレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-ＮＲ２-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、及び
-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ１-Ｃ１２アルキル)
から選択され、
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯ２Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＯＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)２ＣＯＮＨ２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＯＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)ＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｃ(ＣＨ３)２ＣＯＮＨ２、-Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、シクロプロピル、オキセタニル、及びモルホリノから独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ２-Ｃ８アルケニル、Ｃ２-Ｃ８アルキニル、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、及び-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、
0005781066.tif 000037
0005781066.tif 000038
から選択され、ここで、波線は結合部位を示し；
その各々が、場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)２、-Ｃ(ＣＨ３)３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨＦ２、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)ＯＨ、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３、-ＣＨ２ＣＨ(ＯＣＨ３)ＣＨ３、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、-Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣＨ３、-ＣＨ(ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ３)Ｆ２、-ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)Ｆ、-Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)２Ｆ、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮ(ＣＨ２ＣＨ３)２、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ２ＯＨ、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｎ(ＣＨ３)Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、＝Ｏ、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＯＣＨ(ＣＨ３)２、-ＳＨ、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、-Ｓ(Ｏ)２ＮＨＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、及び
0005781066.tif 000039
から選択される基から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ２-Ｃ８アルケニル、Ｃ２-Ｃ８アルキニル、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ３-Ｃ１２カルボシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-Ｃ(＝Ｏ)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)、-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ６-Ｃ２０アリール)、及び-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ１-Ｃ２０ヘテロアリール)から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＨ３、-ＣＨ２ＯＨ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＯＣＨ３、-ＣＯ２ＣＨ３、-ＣＯＮＨ２、-ＣＯＮＨＣＨ３、-ＣＯＮ(ＣＨ３)２、-ＮＯ２、-ＮＨ２、-ＮＨＣＨ３、-ＮＨＣＯＣＨ３、-ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、-ＯＨ、-ＯＣＨ３、-Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＨ３)２、-ＳＣＨ３、-ＣＨ２ＯＣＨ３、及び-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３から独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく；
またここで、ｐ１１０δに対するＩＣ５０結合活性は、ｐ１１０αに対する結合活性より１０倍又はそれ以上低く；
但し、(ｉｉ)Ｘ１がＣＲ７であり、Ｘ２がＳであり、Ｒ１が-(Ｃ１-Ｃ１２アルキレン)-(Ｃ２-Ｃ２０ヘテロシクリル)であり、Ｒ３が置換されていてもよいベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イルであり、Ｒ７がＨである式Ｉｆの化合物は、-Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３で置換されたＲ１のＣ２-Ｃ２０ヘテロシクリルを除く。
【００７８】
本発明の式Ｉの化合物は、不斉又はキラル中心を含み、よって、異なった立体異性体形態で存在する場合がある。限定しないが、ジアステレオマー、エナンチオマー及びアトロプ異性体、並びにその混合物、例えばラセミ混合物を含む本発明の化合物のあらゆる立体異性体形態が本発明の一部を形成することが意図される。
【００７９】
また、本発明は全ての幾何及び位置異性体を包含する。例えば、式Ｉの化合物が二重結合又は縮合環を含む場合、シス及びトランス型、並びにその混合物が本発明の範囲に包含される。単一の位置異性体又は位置異性体の混合物の双方がまた本発明の範囲にある。
【００８０】
ここで示された構造では、任意の特定のキラル原子の立体化学が特定されていない場合、全ての立体異性体が考慮され、本発明の化合物として含まれる。立体化学が特定の構造を表す実線の楔又は破線によって特定されている場合、その立体異性体はそのように特定され定義される。
【００８１】
本発明の化合物は、非溶媒和形態並びに水、エタノール等のような薬学的に許容可能な溶媒との溶媒和形態で存在し得、本発明は溶媒和形態及び非溶媒和形態の双方を包含することが意図される。
【００８２】
本発明の化合物はまた異なった互変異性体形態で存在し得、全てのそのような形態が、本発明の範囲内に包含される。「互変異性体」又は「互変異性形態」なる用語は、低いエネルギー障壁を介して相互変換可能な、異なるエネルギーの構造異性体を意味する。例えば、プロトン互変異性体（プロトン移動互変異性体としても知られている）は、プロトンの移動を介する相互変換、例えば、ケト−エノール異性化及びイミン−エナミン異性化を包含する。原子価互変異性体は、結合電子のうちの幾つかの再編成による相互変換を含む。
【００８３】
本発明は、ここに記載されたものと同一であるが、一又は複数の原子が天然に通常見出される原子質量又は質量数とは異なる原子質量又は質量数を有する原子によって置換される本発明の同位体標識された化合物をまた包含する。特定された任意の特定の原子又は元素の全ての同位体が本発明の化合物、及びその用途の範囲にあると考えられる。本発明の化合物に導入することができる例示的な同位体は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、及びヨウ素の同位体、例えば２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ及び１２５Ｉを含む。ある種の同位体標識された本発明の化合物（例えば３Ｈ及び１４Ｃで標識されたもの）は化合物及び／又は基質組織分布アッセイにおいて有用である。三重水素（３Ｈ）及び炭素−１４（１４Ｃ）同位体は、その調製及び検出性の容易性のために有用である。更に、重水素（つまり、２Ｈ）のようなより重い同位体との置換は、より大なる代謝安定性から生じる所定の治療的利点（例えば、増加したインビボ半減期又は減少した必要な投薬量）をもたらし得、よってある状況下では好ましい場合がある。陽電子放出同位体、例えば１５Ｏ、１３Ｎ、１１Ｃ及び１８Ｆは、基質レセプター占有率を調べるための陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）研究に有用である。同位体標識された本発明の化合物は、一般に、非同位体標識試薬を同位体標識試薬に置換することによって、以下に記載のスキーム及び／又は実施例に開示されたものと類似する手順に従って調製することができる。
【００８４】
生物学的評価
酵素活性（又は他の生物学的活性）の阻害剤としての式Ｉの化合物の相対的な能力は、各化合物があらかじめ決められた度合いまで活性を阻害する濃度を測定し、ついでその結果を比較することによって、規定されうる。典型的には、好ましい測定は、生物学的アッセイにおいて活性の５０％を阻害する濃度、すなわち５０％阻害濃度又は「ＩＣ５０」である。ＩＣ５０値の決定は、当該分野で知られている一般的な技術を使用して達成されうる。一般に、ＩＣ５０は、与えられた酵素の活性を実験下のある範囲の濃度の阻害剤の存在下で測定することによって決定できる。実験的に得られた酵素活性の値を、ついで、用いられた阻害剤濃度に対してプロットする。（如何なる阻害剤も存在しない場合の活性と比較して）５０％の酵素活性を示す阻害剤の濃度がＩＣ５０値とされる。同様にして、他の阻害剤濃度を活性の適切な測定により定義することができる。例えば、ある設定では、９０％阻害濃度、すなわちＩＣ９０等を規定することが望ましい場合がある。
【００８５】
従って、「選択的ＰＩ３Ｋδ阻害剤」は、少なくとも他のクラスＩＰＩ３Ｋファミリーメンバーの何れか又は全てに対して少なくとも１０倍小さいＩＣ５０値を示すＰＩ３Ｋδを有する５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を示す化合物を意味する。
【００８６】
式Ｉ化合物のＰＩ３キナーゼ活性の測定は多くの直接的な及び間接的な検出方法により可能である。ここに記載される所定の例示的な化合物について、ＰＩ３Ｋα、β、γ及びδアイソフォームを阻害するその能力を分析した（実施例９０１）。ＰＩ３Ｋδ阻害のＩＣ５０値の幅は、１ｎＭ（ナノモル）未満から約１０μＭ（マイクロモル）までであった。本発明の所定の例示的な化合物は１０ｎＭ未満のＰＩ３Ｋδ阻害ＩＣ５０値を有していた。該化合物は、クラスＩａＰＩ３キナーゼであるｐ１１０ｄ（δ）アイソフォームに対して、他のクラスＩａＰＩ３キナーゼよりも選択的であり、よってｐ１１０α（アルファ）アイソフォーム及びｐ１１０β（ベータ）アイソフォームよりｐ１１０δアイソフォームに対して選択的である。特に、それらはｐ１１０α（アルファ）よりｐ１１０δ（デルタ）に対してまた選択的である。該化合物はまたクラスＩｂキナーゼであるｐ１１０γ（ガンマ）よりもｐ１１０δアイソフォームに対して選択的である。ＰＩ３キナーゼのアイソフォームｐ１１０α（アルファ）よりもｐ１１０δ（デルタ）に対しての本発明の式Ｉ化合物によって示される選択性は、生物学的なＩＣ５０値の比によって実証されるように（実施例９０１）、少なくとも１０倍である。
【００８７】
所定の式Ｉの化合物は、癌のような過剰増殖疾患を治療する抗増殖活性を有しうる。式Ｉの化合物は、哺乳類における腫瘍の増殖を阻害し得、ヒト癌患者の治療に有用でありうる。式Ｉの化合物は、出典明示によりここに援用される国際公開第２００６／０４６０３１号；米国特許出願公開第２００８／００３９４５９号；米国特許出願公開第２００８／００７６７６８号；米国特許出願公開第２００８／００７６７５８号；国際公開第２００８／０７０７４０号；国際公開第２００８／０７３７８５号中の方法に従ってインビトロ細胞増殖活性及びインビボ腫瘍増殖阻害について、試験することができる。
【００８８】
本発明の化合物による薬剤誘導免疫抑制の評価は、例えば誘発関節炎の齧歯類モデル及び疾患スコア、Ｔ細胞依存性抗体応答（ＴＤＡＲ）、及び遅発型過敏症（ＤＴＨ）を評価するための治癒的又は予防的処置のようなインビボ機能試験を使用して実施することができる。感染に対する生体防御又は腫瘍耐性のマウスモデルを含む他のインビボ系（Burleson GR, Dean JH, 及びMunson AE. Methods in Immunotoxicology, Vol.1. Wiley-Liss, New York, 1995）が、観察された免疫抑制の性質又は機序を解明するために考慮されうる。インビボ試験系は、免疫能力の評価のための十分に確立されたインビトロ又はエキソビボ機能アッセイによって補完されうる。これらのアッセイは、マイトジェン又は特異的抗原に応答するＢ又はＴ細胞増殖、Ｂ又はＴ細胞又は不死化されたＢ又はＴ細胞株におけるＰＩ３Ｋ経路を通じるシグナル伝達の測定、Ｂ又はＴ細胞シグナル伝達に応答する細胞表面マーカーの測定、ナチュラルキラー（ＮＫ）細胞活性、マスト細胞活性、マスト細胞脱顆粒、マクロファージの貪食又は死滅活性、及び好中球酸化的バースト及び／又は化学走化性を含みうる。これらの試験の各々において、特定のエフェクター細胞（例えばリンパ球、ＮＫ、単球／マクロファージ、好中球）によるサイトカイン生産の定量が含まれうる。インビトロ及びエキソビボアッセイは、リンパ系組織及び／又は末梢血を使用する前臨床及び臨床試験の双方において適用されうる（House RV. "Theory and practice of cytokine assessment in immunotoxicology" (1999) Methods 19:17-27；Hubbard AK. "Effects of xenobiotics on macrophage function: evaluation in vitro" (1999) Methods；19:8-16；Lebrec H等(2001) Toxicology 158:25-29）。
【００８９】
ヒト関節炎を模倣する自己免疫メカニズムを使用するコラーゲン誘発関節炎（ＣＩＡ）の６週間の詳細な研究；ラット及びマウスモデル（実施例９０２）。コラーゲン誘発関節炎（ＣＩＡ）は、ヒト関節リウマチ（ＲＡ）の最も一般的に使用される動物モデルの一つである。ＣＩＡの動物において発症する関節炎症は、ＲＡの患者において観察される炎症と強く類似している。腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）のブロックは、それがＲＡ患者の治療において非常に効果的な治療法であるように、ＣＩＡの効果的な治療法である。ＣＩＡはＴ細胞と抗体（Ｂ細胞）の双方によって媒介される。マクロファージが、疾患発症中の組織損傷を媒介するのに重要な役割を果たしていると思われる。ＣＩＡは、フロイント完全アジュバント（ＣＦＡ）に乳化させたコラーゲンで動物を免役することによって誘発される。それは、ＤＢＡ／１マウス株において最も一般的に誘発されるが、該疾患はまたルイスラットにおいても誘発されうる。
【００９０】
Ｂ細胞が自己免疫及び／又は炎症性疾患の病因において重要な役割を果たしているという良好な証拠が存在する。リツキサンのようなＢ細胞を枯渇させるタンパク質ベースの治療剤は、関節リウマチのような自己抗体駆動炎症性疾患に対して効果的である（Rastetter等(2004) Annu Rev Med 55:477）。ＣＤ６９は、Ｔ細胞、胸腺細胞、Ｂ細胞、ＮＫ細胞、好中球、及び好酸球を含む白血球における早期活性化マーカーである。ＣＤ６９ヒト全血アッセイ（実施例９０３）は、ヤギＦ（ａｂ’）２抗ヒトＩｇＭで表面ＩｇＭを架橋することによって活性化させたヒト全血中のＢリンパ球によりＣＤ６９の生産を阻害する能力を定量する。
【００９１】
Ｔ細胞依存性抗体応答（ＴＤＡＲ）は、化合物の潜在的な免疫毒性効果を研究する必要がある場合における免疫機能試験のための予測アッセイである。抗原としてヒツジ赤血球（ＳＲＢＣ）を使用するＩｇＭプラーク形成細胞（ＰＦＣ）アッセイは、現在広く許容され検証された標準的試験である。ＴＤＡＲは、合衆国国家毒性プログラム（ＮＴＰ）データベースに基づくマウスでの成人暴露免疫毒性検出の高度に予測性のあるアッセイであることが証明されている（M.I. Luster等(1992) Fundam. Appl. Toxicol. 18:200-210）。このアッセイの有用性は、それが免疫応答の幾つかの重要な成分を含むホリスティックな測定である点から生じる。ＴＤＡＲは次の細胞区画の機能に依存性である：（１）抗原提示細胞、例えばマクロファージ又は樹状細胞；（２）応答の起源、並びにアイソタイプスイッチにおいて重要な担い手であるヘルパーＴ細胞；及び（３）究極のエフェクター細胞であり、抗体生産の原因であるＢ細胞。何れか一つの区画における化学的に誘発された変化がＴＤＡＲ全体において有意な変化を生じせしめうる（M.P. Holsapple In: G.R. Burleson, J.H. Dean及びA.E. Munson編, Modern Methods in Immunotoxicology, Volume 1, Wiley-Liss Publishers, New York, NY (1995), pp. 71-108）。通常、このアッセイは、可溶性抗体の測定のためのＥＬＩＳＡ(R.J. Smialowizc等 (2001) Toxicol. Sci. 61:164-175)として又はプラーク（又は抗体）形成細胞アッセイ（L. Guo 等 (2002) Toxicol. Appl. Pharmacol. 181:219-227）として、抗原特異的抗体を分泌する形質細胞を検出するために実施される。選択される抗原は全細胞（例えばヒツジ赤血球）か又は可溶性タンパク質抗原（T. Miller等(1998) Toxicol. Sci. 42:129-135)の何れかである。
【００９２】
表１−３における例示的な式Ｉの化合物を作製し、特徴付け、この発明の方法によるＰＩ３Ｋδの阻害及び選択性について試験したが、それらは次の構造及び対応する名称を有している（ChemDraw Ultra, Version 9.0.1, CambridgeSoft Corp., Cambridge MA)。
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【００９３】
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【００９４】
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【００９５】
式Ｉ化合物の投与
本発明の式Ｉの化合物は治療される症状に適した経路によって投与されうる。適した経路は、経口、非経口（皮下、筋肉内、静脈内、動脈内、皮内、くも膜下腔内及び硬膜外を含む）、経皮、直腸、経鼻、局所（頬側及び舌下を含む）、膣、腹腔内、肺内及び鼻腔内を含む。局所的な免疫抑制処置では、化合物を、移植前に移植片と阻害剤とをかん流させ又は接触等させることを含む、病巣内投与により投与することができる。好ましい経路は例えばレシピエントの状態に応じて変わりうることは理解されるであろう。化合物が経口投与される場合、化合物は、丸薬、カプセル剤、錠剤等として、薬学的に許容可能な担体又は賦形剤と共に製剤化することができる。化合物が非経口的に投与される場合、化合物は、以下に詳述されるように、薬学的に許容可能な非経口ビヒクルと共に単位投薬注射可能形態で製剤化することができる。
【００９６】
ヒト患者を治療する用量は、約１０ｍｇから約１０００ｍｇの式Ｉの化合物の範囲とすることができる。典型的な用量は、約１００ｍｇから約３００ｍｇの化合物とすることができる。用量は、特定の化合物の吸収、分布、代謝、及び排出を含む、薬物動態及び薬力学的特性に応じて、１日に１回（ＱＩＤ)、１日に２回(ＢＩＤ)、又はより頻繁に投与されうる。また、毒性要因が、投薬量及び投与レジメンに影響を与える場合がある。経口的に投与される場合、丸薬、カプセル剤又は錠剤は、毎日又はより少ない頻度、特定の期間、摂取されうる。レジメンは多くの治療サイクルの間、繰り返されうる。
【００９７】
式Ｉ化合物での治療方法
本発明の式Ｉ化合物は、ＰＩ３キナーゼ、特にＰＩ３キナーゼのｐ１１０δ（デルタ）アイソフォームに関連する異常な細胞増殖、機能又は挙動から生じる疾病又は疾患、例えば、特に免疫疾患、循環器疾患、ウイルス感染症、炎症、代謝／内分泌疾患又は神経障害に罹患したヒト又は動物患者を治療するために有用であり、従って上述した本発明の化合物の患者への投与を含む方法によって治療されうる。癌に罹患したヒト又は動物患者は、上述した本発明の化合物の投与の患者への投与を含む方法によってもまた治療されうる。患者の状態はそれによって改善され又は寛解されうる。
【００９８】
式Ｉの化合物は、哺乳動物細胞、生物、又は関連病理症状、例えば全身性及び局所的炎症、免疫炎症疾患、例えば、関節リウマチ、免疫抑制、臓器移植拒絶反応、アレルギー、潰瘍性大腸炎、クローン病、皮膚炎、喘息、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、強皮症／全身性硬化症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）血管炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、乾癬のインビトロ、インサイツ、及びインビボ診断又は治療のために、また一般的な関節保護効果のために有用でありうる。
【００９９】
本発明の方法は、また、例えば、関節炎疾患、例えば関節リウマチ、単関節関節炎、変形性関節症、痛風関節炎、脊椎炎；ベーチェット病；敗血症、敗血症性ショック、エンドトキシンショック、グラム陰性菌敗血症、グラム陽性菌敗血症、及び毒素性ショック症候群；敗血症、外傷、又は出血に二次的な多臓器傷害症候群；眼障害、例えばアレルギー性結膜炎、春季カタル、ブドウ膜炎、及び甲状腺眼症；好酸球性肉芽腫；肺性又は呼吸器疾患、例えば喘息、慢性気管支炎、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性肺炎症疾患（例えば、慢性閉塞性肺疾患）、珪肺症、肺サルコイドーシス、胸膜炎、肺胞炎、血管炎、肺気腫、肺炎、気管支拡張症、及び肺酸素毒性；心筋、脳、又は四肢の再灌流傷害；線維症、例えば嚢胞性線維症；ケロイド形成又は瘢痕組織形成；アテローム硬化症；自己免疫疾患、例えば全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、自己免疫性甲状腺炎、多発性硬化症、糖尿病の幾つかの型、及びレイノー症候群；及び移植拒絶反応障害、例えばＧＶＨＤ及び同種移植片拒絶；慢性糸球体腎炎；炎症性腸疾患、例えば慢性炎症性腸疾患（ＣＩＢＤ）、クローン病、潰瘍性大腸炎、及び壊死性腸炎；炎症性皮膚疾患、例えば接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、乾癬、又は蕁麻疹；感染症に起因する発熱及び筋肉痛；中枢又は末梢神経系の炎症障害、例えば髄膜炎、脳炎、及び軽度の外傷に起因する脳又は脊髄損傷；シェーグレン症候群；白血球の血管外漏出に関係する疾患；アルコール性肝炎；細菌性肺炎；抗原抗体複合体媒介疾患；血液量減少性ショック；Ｉ型糖尿病；急性及び遅発性過敏症；白血球の悪液質及び転移に起因する疾患状態；熱傷；顆粒球輸血関連症候群；及びサイトカイン誘発毒性のような疾病を治療することを含む。
【０１００】
本発明の方法は、再灌流傷害、すなわち組織又は臓器が虚血後の再灌流の期間を被る状況に起因する傷害にさらされるか又はさらされうる患者の治療において有用性を有しうる。「虚血」なる用語は、動脈血の流入の閉塞に起因する局所的な組織の貧血を意味する。再灌流が続く一過性虚血は特徴的には患部における好中球活性化及び血管の内皮を通した遊出を生じる。ついで、活性化された好中球の集積は反応性酸素代謝物の産生を生じ、これが関連した組織又は器官の成分を損傷する。この「再灌流傷害」の現象は、一般に、血管性発作（全虚血及び局所虚血を含む）、出血性ショック、心筋虚血又は梗塞、臓器移植、及び脳血管攣縮のような症状に関連する。例証すると、再灌流傷害は、心臓バイパス手術の終了時又は心臓が一度血液の受け入れが止まり、再び灌流し始めたときの心停止中に起こる。ＰＩ３Ｋδの活性の阻害はそのような状況下で再灌流傷害の量を減少させうることが予想される。
【０１０１】
薬学的製剤
ヒトを含む哺乳動物の治療的処置（予防的処置を含む）に式Ｉの化合物を使用するためには、それは、通常、標準的な医療実務に従って薬学的組成物として製剤化される。本発明のこの態様によれば、この発明の化合物を薬学的に許容可能な希釈剤又は担体と関連させて含んでなる薬学的組成物が提供される。
【０１０２】
典型的な製剤は、本発明の化合物と担体、希釈剤又は賦形剤を混合することによって調製される。適切な担体、希釈剤及び賦形剤は、当業者によく知られており、炭水化物、ロウ、水溶性及び／又は膨張性のポリマー、親水性又は疎水性の物質、ゼラチン、油、溶媒、水等を含む。使用される特定の担体、希釈剤又は賦形剤は、本発明の化合物が適用される手段及び目的に依存するであろう。溶媒は、一般的には、哺乳動物に安全に投与される（ＧＲＡＳ）と当業者に認識されている溶媒に基づき選択される。一般には、安全な溶媒は非毒性の水性溶媒、例えば水、及び水に可溶性又は混和性である他の非毒性溶媒である。適切な水性溶媒は、水、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール（例えば、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ３００)等及びその混合物を含む。また製剤は、一又は複数のバッファー、安定剤、界面活性剤、湿潤剤、滑剤、乳化剤、懸濁剤、保存料、抗酸化剤、不透明化剤、流動促進剤、加工助剤、着色料、甘味料、香料、フレーバー剤及び薬物（すなわち、本発明の化合物又はその薬学的組成物）を見栄え良く提供するための又は薬学的製品（すなわち、医薬）の製造を補助するための他の既知の添加剤を含みうる。
【０１０３】
製剤は、常套的な溶解及び混合手順を使用して調製することができる。例えば、バルク薬剤物質（すなわち、本発明の化合物又は該化合物の安定化形態（例えば、シクロデキストリン誘導体又は他の既知の複合体形成剤との複合体）を、上述の賦形剤の一又は複数の存在下で適切な溶媒に溶解させる。本発明の化合物は、典型的には薬学的投与形態に処方され、薬剤の投与量の制御が容易になり、患者が処方レジメンを遵守することを可能にする。
【０１０４】
適用される薬学的組成物（又は製剤）は、薬剤の投与に使用される方法に応じて、様々な形で包装されうる。一般に、流通用の物品は、適切な形態の薬学的製剤をそこに収容した容器を含む。適切な容器は当業者によく知られており、ビン（プラスチック及びガラス）、サシェ（小袋）、アンプル、プラスチック袋、金属製シリンダー等の材料を含む。また容器は、包装の内容物への軽率な接近を防止するための、不正開封防止が施されたアセンブリを含みうる。また、容器には、容器の内容物を記載するラベルがそこに付着される。またラベルは適切な警告を含むこともできる。
【０１０５】
本発明の化合物の薬学的製剤は、投与の様々な経路及びタイプに対して調製されうる。例えば、所望の度合いの純度を有する式Ｉの化合物を、凍結乾燥製剤、粉砕粉末、又は水溶液の形態で、場合によっては、薬学的に許容可能な希釈剤、担体、賦形剤又は安定剤と混合することができる（Remington's Pharmaceutical Sciences (1980)第16版, Osol, A.編）。製剤化は、生理学的に許容可能な担体、つまり用いられる投薬量及び濃度でレシピエントに非毒性である担体と、適切なｐＨ、所望の度合いの純度で室温で混合することにより、なされうる。製剤のｐＨは特定の用途及び化合物の濃度に主として依存するが、約３から約８の範囲とできる。ｐＨ５における酢酸塩バッファーの製剤は適切な実施態様である。
【０１０６】
化合物は通常は、固形組成物、凍結乾燥製剤又は水溶液として保存されうる。
【０１０７】
本発明の薬学的組成物は、良好な医療行為と一致した様式、つまり、量、濃度、スケジュール、経過、ビヒクル及び投与経路で、製剤化され、用量決定され、投与されるであろう。この文脈で考慮される要因には、治療される特定の疾患、治療される特定の哺乳動物、個々の患者の臨床症状、疾患の原因、薬剤の送達部位、投与方法、投与スケジュール、及び医師に既知の他の要因が含まれる。投与される化合物の「治療的に有効な量」は、このような考慮に支配され、過剰増殖疾患を防止し、軽減し、又は治療するのに必要な最小量である。
【０１０８】
一般的な提案として、用量当たりに非経口的に投与される阻害剤の初回の薬学的に有効な量は、約０．０１−１０００ｍｇ／ｋｇの範囲、つまり１日当たり約０．１から２０ｍｇ／ｋｇ患者体重であり、使用される典型的な化合物の初回の範囲は０．３から１５ｍｇ／ｋｇ／日である。
【０１０９】
許容可能な希釈剤、担体、賦形剤及び安定剤は、用いられる投薬量及び濃度でレシピエントに非毒性であり、ホスフェート、シトレート、及び他の有機酸のようなバッファー；アスコルビン酸及びメチオニンを含む酸化防止剤；保存料（オクタデシルジメチルベンジルアンモニウムクロリド；塩化ヘキサメトニウム；塩化ベンザルコニウム；塩化ベンゼトニウム；フェノール、ブチル又はベンジルアルコール；メチル又はプロピルパラベン等のアルキルパラベン；カテコール；レゾルシノール；シクロヘキサノール；３-ペンタノール；及びｍ-クレゾール等）；低分子量（約１０残基未満）ポリペプチド；血清アルブミン、ゼラチン、又は免疫グロブリン等のタンパク質；ポリビニルピロリドン等の親水性ポリマー；グリシン、グルタミン、アスパラギン、ヒスチジン、アルギニン、又はリジン等のアミノ酸；グルコース、マンノース、又はデキストリンを含む単糖類、二糖類、及び他の炭水化物；ＥＤＴＡ等のキレート剤；スクロース、マンニトール、トレハロース又はソルビトールなどの糖類；ナトリウム等の塩形成対イオン；金属錯体（例えば、Ｚｎ-タンパク質錯体）；及び／又は非イオン性界面活性剤、例えばＴＷＥＥＮ（商標）、プルロニクス（ＰＬＵＲＯＮＩＣＳ）（商標）又はポリエチレングリコール（ＰＥＧ）を含む。活性な薬学的成分は、コロイド性の薬剤送達系（例えば、リポソーム、アルブミンミクロスフィア、マイクロエマルション、ナノ粒子及びナノカプセル）又はマイクロエマルションで各々、例えば、コアセルべーション技術又は界面重合によって調製されたマイクロカプセル、例えばヒドロキシメチルセルロース又はゼラチン-マイクロカプセル及びポリ-(メチルメタクリレート)マイクロカプセルに捕捉されうる。そのような技術は、Remington’s Pharmaceutical Sciences 第16版, Osol, A.編(1980)に開示されている。
【０１１０】
式Ｉの化合物の徐放性調製物を調製することができる。徐放性製剤の適切な例は、式Ｉの化合物を含む固形疎水性ポリマーの半透性マトリクスを含み、そのマトリクスは成形品、例えばフィルム又はマイクロカプセルの形態である。徐放性マトリクスの例には、ポリエステル、ハイドロゲル（例えば、ポリ(２-ヒドロキシエチル-メタクリレート)、又はポリ(ビニルアルコール)）、ポリ乳酸（米国特許第３７７３９１９号）、Ｌ-グルタミン酸及びγ-エチル-Ｌ-グルタメートのコポリマー、非分解性エチレン-酢酸ビニル、分解性乳酸-グリコール酸コポリマー、例えばＬＵＰＲＯＮ ＤＥＰＯＴ(商標)（乳酸-グリコール酸コポリマー及び酢酸リュープロリドからなる注射可能なミクロスフィア）及びポリ-Ｄ(-)３-ヒドロキシ酪酸が含まれる。
【０１１１】
製剤はここに詳細に記載する投与経路に適したものを含む。製剤は簡便には単位投薬形態で提供され得、薬学の分野でよく知られている方法の何れかによって調製することができる。一般に技術及び製剤化は、Remington's Pharmaceutical Sciences（Mack Publishing Co., Easton, PA）に見出される。かかる方法は、活性成分を、一又は複数の補助成分を構成する担体と一緒にする工程を含む。一般に、製剤は、活性成分を、液状担体又は細かに分断された固形担体又はその双方と均一かつ密に混合し、ついで必要ならば生成物を成形することにより、調製される。
【０１１２】
経口投与に適した式Ｉの化合物の製剤は、それぞれが予め決められた量の式Ｉの化合物を含む、例えば、丸薬、カプセル、薬包（カシェ）又は錠剤のような別々の単位として調製されうる。圧縮錠は、場合によってはバインダー、潤滑剤、不活性希釈剤、保存料、界面活性又は分散剤と混合せしめて、粉末又は顆粒のような自由に流動する形態で活性成分を適切な機械で圧縮することによって調製することができる。成形錠剤は不活性な液体希釈剤で湿潤させた粉末化活性成分の混合物を適切な機械で成形することによって製造することができる。錠剤は場合によっては被覆し又は切り込み線を入れ、場合によっては活性成分の遅延又は制御放出をもたらすように製剤化される。錠剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、水性又は油性懸濁液、分散性パウダー又は顆粒、エマルション、硬カプセル又は軟カプセル剤、例えばゼラチンカプセル、シロップ又はエリキシル剤を経口用途のために調製することができる。経口用途を意図した式Ｉの化合物の製剤は薬学的組成物の製造のために当該分野で知られている任意の方法に従って調製することができ、そのような組成物は、口に合う調製物を提供するために、甘味料、香味料、着色剤及び保存剤を含む一又は複数の薬剤を含みうる。錠剤の製造に適した非毒性の薬学的に許容可能な賦形剤と混合せしめられて活性成分を含む錠剤が許容可能である。これらの賦形剤は、例えば不活性な希釈剤、例えば炭酸カルシウム又はナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム又はナトリウム；顆粒化及び崩壊剤、例えばトウモロコシデンプン、又はアルギン酸；結合剤、例えばデンプン、ゼラチン又はアカシア；及び潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクでありうる。錠剤は非被覆でも、又は胃腸管中での崩壊と吸着を遅延させるマイクロカプセル化を含む既知の方法によって被覆してもよく、それによって長時間にわたる持続作用をもたらす。例えば、時間遅延物質、例えばモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルを単独で又はロウと共に用いることができる。
【０１１３】
眼又は他の外部組織、例えば口及び皮膚の治療に対しては、製剤は、例えば０．０７５から２０％ｗ／ｗの量で活性成分を含む局所用軟膏又はクリームとして適用されうる。軟膏に製剤される場合、活性成分はパラフィン系又は水混和性軟膏基剤と共に用いることができる。あるいは、活性成分は水中油クリーム基剤を用いてクリームに製剤化することができる。所望される場合、クリーム基剤の水性相は多価アルコール、すなわち、例えばプロピレングリコール、ブタン１,３-ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール及びポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００を含む）及びその混合物のような二又はそれ以上のヒドロキシル基を有するアルコールを含みうる。局所用製剤は、望ましくは、皮膚又は他の患部領域を通しての活性成分の吸収又は浸透を向上させる化合物を含みうる。そのような皮膚浸透向上剤の例はジメチルスルホキシド及び関連アナログを含む。この発明のエマルションの油性相は、脂肪又は油との、又は脂肪及び油の双方との少なくとも一の乳化剤の混合物を含む、既知の成分から既知の方法で構成することができる。親油性乳化剤と共に含有せしめられる親水性乳化剤は安定化剤として作用する。併せて、安定化剤と共に又は安定化剤を伴わないで乳化剤はいわゆる乳化ロウを構成し、油及び脂肪と共にロウはクリーム製剤の油性分散相を形成するいわゆる乳化軟膏基剤を構成する。本発明の製剤に使用するのに適した乳化剤及びエマルション安定化剤には、トゥイーン（Ｔｗｅｅｎ（登録商標））６０、スパン（Ｓｐａｎ（登録商標））８０、セトステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ミリスチルアルコール、モノ-ステアリン酸グリセリル及びラウリル硫酸ナトリウムが含まれる。
【０１１４】
式Ｉの化合物の水性懸濁液は、水性懸濁液の製造に適した賦形剤と混合せしめられて活性物質を含む。そのような賦形剤には、懸濁剤、例えばナトリウムカルボキシメチルセルロース、クロスカルメローゼ、ポビドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガム及びアカシアガム、及び分散又は湿潤剤、例えば天然に生じるホスファチド（例えばレシチン）、脂肪酸とのアルキレンオキシドの縮合産物（例えばポリオキシエチレンステアレート）、長鎖脂肪族アルコールとのエチレンオキシドの縮合産物（例えばヘプタデカエチレンオキシセタノール）、脂肪酸とヘキシトール無水物から誘導された部分エステルとのエチレンオキシドの縮合産物（例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）が含まれる。水性懸濁液はまた一又は複数の保存料、例えばエチル又はｎ-プロピルｐ-ヒドロキシ-ベンゾエート、一又は複数の着色剤、一又は複数の香味剤及び一又は複数の甘味料、例えばスクロース又はサッカリンを含みうる。
【０１１５】
式Ｉの化合物の薬物学的組成物は滅菌された注射用調製物の形態、例えば滅菌注射用水性又は油性懸濁液でありうる。この懸濁液は上に述べた好適な分散又は湿潤剤及び懸濁剤を用いて既知の技術に従って製剤化することができる。滅菌された注射用製剤はまた１,３-ブタン-ジオール溶液又は凍結乾燥粉末から調製したもののように、非毒性の非経口的に許容可能な希釈剤又は溶媒中の溶液又は懸濁液でありうる。用いることができる許容可能なビヒクル及び溶媒は水、リンガー溶液及び等張塩化ナトリウム溶液である。また、滅菌固定化油を溶媒又は懸濁媒質として常套的に用いることができる。この目的に対して、合成モノ-又はジグリセリドを含む任意のブランドの固定化油を用いることができる。また、オレイン酸のような脂肪酸も同様に注射剤の調製に使用することができる。
【０１１６】
単一投薬形態をつくるために担体物質と組合わせられうる活性成分の量は、治療される宿主と特定の投与態様に応じて変わる。例えば、ヒトへの経口投与を意図した時間放出製剤は、全組成物の約５から約９５％（重量：重量）と変わりうる適切で簡便な量の担体物質と共に配合されるおよそ１から１０００ｍｇの活性物質を含みうる。薬物学的組成物は投与のために容易に測定可能な量をもたらすよう調製することができる。例えば、静脈点滴のための水溶液は、約３０ｍＬ／時の割合で適切な体積の点滴が生じうるようにするために溶液１ミリリットル当たり約３から５００μｇの活性成分を含みうる。
【０１１７】
非経口投与に適した製剤には、抗酸化剤、バッファー、静菌剤及び意図したレシピエントの血液と製剤を等張にする溶質を含みうる水性及び非水性滅菌注射用溶液；及び懸濁剤及び増粘剤を含みうる水性及び非水性滅菌懸濁液が含まれる。
【０１１８】
眼への局所投与に適した製剤には、好適な担体、特に活性成分のための水性溶媒に活性成分が溶解又は懸濁させられた点眼液がまた含まれる。活性成分はそのような製剤中に好ましくは約０．５から２０％ｗ／ｗ、例えば約０．５から１０％、例えば約１．５％ｗ／ｗの濃度で存在する。
【０１１９】
口への局所投与に適した製剤には、香味基剤、通常はスクロース及びアカシア又はトラガカント中に活性成分を含むロゼンジ；ゼラチン及びグリセリン、又はスクロース及びアカシアのような不活性基剤に活性成分を含むパスティユ；及び適切な液体担体に活性成分を含むうがい薬が含まれる。
【０１２０】
直腸投与のための製剤は、例えばカカオバター又はサリチレートを含む適切な基剤を用いて座薬として提供することができる。
【０１２１】
肺内又は経鼻投与に適した製剤は、例えば０．１から５００ミクロン（例えば０．５、１、３０ミクロン、３５ミクロン等のような増分ミクロンで０．１から５００ミクロンの範囲の粒子径を含む）の範囲の粒子径を有し、これが鼻経路を通る迅速な吸入又は肺胞嚢に達するように口からの吸入によって投与される。好適な製剤には、活性成分の水性又は油性溶液が含まれる。エアゾール又は乾燥粉末投与に適した製剤は常法によって調製することができ、以下に記載されるような疾患の治療又は予防にこれまで使用されている化合物のような他の治療剤と共に送達できる。
【０１２２】
膣投与に適した製剤は、活性成分に加えて、当該分野で適切であることが知られているような担体を含むペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、フォーム又はスプレー製剤として提供することができる。
【０１２３】
製剤は、単位用量又は複数用量容器、例えば密封されたアンプル及びバイアルに包装することができ、使用直前に注射用の滅菌液体担体、例えば水の添加のみを必要とするフリーズドライ（凍結乾燥）条件で保存することができる。即時混合注射溶液及び懸濁液は既に記載された種類の滅菌粉末、顆粒及び錠剤から調製される。好適な単位投薬製剤は、活性成分の、上に記載されたような毎日の投薬又は毎日の部分用量単位、又はその適切な画分を含むものである。
【０１２４】
本発明は更に獣医学的担体と共に上述の少なくとも一の活性成分を含有する獣医学的組成物を提供する。獣医学的担体は組成物を投与する目的に有用な物質であり、不活性な又は獣医学分野で許容され活性成分と相容性がある固形、液体又は気体物質でありうる。これらの獣医学的な組成物は非経口的、経口的又は任意の他の所望の経路によって投与することができる。
【０１２５】
併用療法
式Ｉの化合物は、単独で、又は炎症もしくは過剰増殖性疾患（例えば癌）のようなここに記載されている疾病又は疾患の治療のために他の治療剤と組合わせて用いることができる。ある実施態様では、式Ｉの化合物は、抗炎症性又は抗過剰増殖性を有し、又は炎症、免疫応答疾患、又は過剰増殖疾患（例えば癌）の治療に有用な第二の治療化合物と、薬学的併用製剤又は併用療法としての投薬レジメンで併用される。第二の治療剤はＮＳＡＩＤ抗炎症剤でありうる。第二の治療剤は化学療法剤でありうる。薬学的併用製剤又は投薬レジメンの第二化合物は好ましくは互いに悪影響を及ぼさないように式Ｉの化合物に対して相補的な活性を持つ。そのような化合物は、好適には、意図された目的に効果的な量で併用されて存在する。一実施態様では、この発明の組成物は、ＮＳＡＩＤのような治療剤と組み合わせて、式Ｉの化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、又は薬学的に許容可能な塩もしくはプロドラッグを含有する。
【０１２６】
併用療法は同時又は逐次のレジメンとして投与されうる。逐次的に投与される場合、併用薬は二回以上の投与で投与されうる。併用投与は、別個の製剤又は単一の薬学的製剤を使用する同時投与と、好ましくは両方の（又は全ての）活性剤が同時にその生物学的活性を作用させる時間がある何れかの順での逐次投与を含む。
【０１２７】
上記の同時投与薬剤の任意のものに適した投薬量は現在使用されているものであり、新たに同定された薬剤と他の化学療法剤又は治療の併用作用（相乗作用）のために低下させることができる。
【０１２８】
併用療法は、併せて使用される活性成分が化合物を別個に使用して得られた効果の合計よりも大きい場合に「相乗効果」をもたらし、「相乗的」、つまり効果が達成されることが分かる。相乗効果は、活性成分が、（１）同時処方され、併用された単位投薬製剤として同時に投与又は送達され；（２）別個の製剤として交互に又は並行して送達される場合；又は（３）ある種の他のレジメンによって、達成することができる。交互療法で送達される場合、相乗効果は、化合物が、例えば別個にシリンジで異なった注射によって逐次的に投与され又は送達されるときに達成できる。一般に、交互療法の間、各活性成分の有効用量が逐次的、つまり連続的に投与される一方、併用療法では二又はそれ以上の活性成分の有効用量が併せて投与される。
【０１２９】
治療の特定の実施態様では、式Ｉの化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、又は薬学的に許容可能な塩もしくはプロドラッグは、ここに記載されているもののような他の化学療法剤、ホルモン剤又は抗体薬剤と組み合わせてもよく、また外科療法及び放射線療法と合わせてもよい。よって、本発明による併用療法は、式Ｉの少なくとも一の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、又は薬学的に許容可能な塩もしくはプロドラッグの投与と、少なくとも一種の他の癌治療法の使用を含む。式Ｉの化合物及び他の薬学的に活性な化学療法剤の量と、投与の相対的タイミングが、所望の組合わせた治療効果を達成するために選択される。
【０１３０】
式Ｉの化合物の代謝産物
また本発明の範囲内に入るものは、ここに記載されている式Ｉの化合物のインビボ代謝産物である。このような産物は、例えば、投与された化合物の酸化、還元、加水分解、アミド化、脱アミド、エステル化、エステル分解、酵素分解等から生じうる。従って、本発明は、その代謝産物を生じさせるのに十分な期間、本発明の化合物を哺乳動物に接触させる工程を含む方法によって生産される化合物を含む、式Ｉの化合物の代謝産物を含む。
【０１３１】
代謝産物は、典型的には本発明の化合物の放射標識（例えば、１４Ｃ又は３Ｈ）同位体を調製し、それを、例えばラット、マウス、モルモット、サルのような動物、又はヒトに（例えば約０．５ｍｇ／ｋｇを越える）検出可能な用量で非経口的に投与し、十分な時間をかけて代謝を生じさせ（典型的には約３０秒から３０時間）、尿、血液又は他の生物学的試料からその転換産物を単離することによって同定される。これらの産物は、標識されているので容易に単離される（他のものは代謝産物中で生存するエピトープに結合可能な抗体の使用によって単離される）。代謝産物の構造は、常套的な方法、例えばＭＳ、ＬＣ／ＭＳ又はＮＭＲ分析で決定される。一般に、代謝産物の分析は当業者によく知られた一般的な薬剤代謝研究と同じ方法でなされる。代謝産物は、それらがインビボで別に見出されない限り、本発明の化合物の治療用投薬の診断アッセイにおいて有用である。
【０１３２】
製造品
本発明の他の実施態様では、上述の疾病及び疾患の治療に有用な式Ｉの化合物を含む製造品、又は「キット」が提供される。一実施態様では、キットは、式Ｉの化合物を含む容器を含む。キットは、容器上又は容器に付随して、ラベル又はパッケージ挿入物を更に含みうる。「パッケージ挿入物」という用語は、適応症、用法、用量、投与法、禁忌及び／又はこのような治療製品の使用に関する警告についての情報を含む、治療製品の商業的パッケージ中に常套的に含められる指示書を指すために使用される。適切な容器には、例えば、ビン、バイアル、シリンジ、ブリスターパック等が含まれる。容器は、ガラス又はプラスチックなどの様々な材料から形成されうる。容器は、症状を治療するのに効果的な式Ｉの化合物又はその製剤を収容し得、無菌のアクセスポートを有し得る（例えば、容器は皮下注射針で貫通可能なストッパーを有する静脈内溶液バッグ又はバイアルでありうる）。組成物中の少なくとも一種の活性剤は式Ｉの化合物である。ラベル又はパッケージ挿入物は、組成物が癌のような選択した症状の治療のために使用されることを示している。また、ラベル又はパッケージ挿入物は、治療される患者が、過剰増殖疾患、神経変性、心肥大、疼痛、偏頭痛又は神経外傷性疾患又は事象のような疾患を有する者であることを示しうる。一実施態様では、ラベル又はパッケージ挿入物は、式Ｉの化合物を含有する組成物を、異常な細胞増殖から生じる疾患を治療するために使用することができることを示している。ラベル又はパッケージ挿入物はまた組成物が他の疾患を治療するのに使用されうることも示しうる。あるいは、又は付加的に、製造品は、注射用静菌水（ＢＷＦＩ）、リン酸緩衝生理食塩水、リンガー溶液及びデキストロース溶液等の薬学的に許容可能なバッファーを含む第２の容器を更に含みうる。それは、他のバッファー、希釈剤、フィルター、針、及びシリンジを含む商業的及び使用者の観点から望ましい他の材料を更に含みうる。
【０１３３】
キットは、式Ｉの化合物と、存在する場合は第二の薬学的製剤の投与のための指示書を更に含みうる。例えば、キットが、式Ｉの化合物を含む第一の組成物と第二の薬学的製剤を含む場合、キットは、それを必要としている患者への第一及び第二の薬学的組成物の同時、逐次又は別個の投与のための指示書を更に含みうる。
【０１３４】
他の実施態様では、キットは、錠剤又はカプセル剤等の式Ｉの化合物の固形経口形態の送達に適している。このようなキットは、好ましくは多くの単位投薬量を含む。このようなキットは、それらの意図した使用の順に配された投薬量を有するカードを含みうる。このようなキットの一例は「ブリスターパック」である。ブリスターパックは、包装産業においてよく知られており、薬学的単位投薬形態の包装に広く使用されている。所望される場合は、例えば数字、文字、又は他のマークの形態で、又は該用量が投与されうる治療スケジュールにおける日を指定するカレンダー挿入物を用いて、記憶補助を提供することができる。
【０１３５】
一実施態様によれば、キットは、（ａ）その中に式Ｉの化合物を含む第一の容器と；場合によっては（ｂ）その中に第二の薬学的製剤を含む第二の容器を含んでいてもよく、ここで、第二の薬学的製剤は、抗過剰増殖活性を有する第二の化合物を含む。あるいは、又は加えて、キットは、注射用静菌水（ＢＷＦＩ）、リン酸緩衝生理食塩水、リンガー溶液及びデキストロース溶液のような薬学的に許容可能なバッファーを含む第三の容器を更に含みうる。それは、他のバッファー、希釈剤、フィルター、針、及びシリンジを含む、商業的にかつ使用者の観点から望ましい他の材料を更に含みうる。
【０１３６】
キットが式Ｉの組成物と第二の治療剤を含む所定の他の実施態様では、キットは、別々の組成物を収容するための容器、例えば分割されたビン又は分割されたホイルパケット等を含みうるが、別々の組成物がまた単一の分割されていない容器に収容されてもよい。典型的には、キットは、別個の成分の投与のための指示書を含む。別々の成分が異なる投薬形態（例えば、経口及び非経口）で好ましくは投与され、異なる投与間隔で投与される場合、又は組合せの個々の成分の用量設定が処方医師によって望まれる場合に、キット形態は特に有利である。
【０１３７】
式Ｉ化合物の調製
式Ｉの化合物は、特にここに含まれる説明に照らして、化学分野でよく知られているもの、及びその各々が出典明示によりここに明示的に援用されるComprehensive heterocyclic Chemistry II, Katritzky及びRees編, Elsevier, 1997, 例えば３巻；Liebigs Annalen der Chemie, (9):1910-16, (1985)；Helvetica Chimica Acta, 41:1052-60, (1958)；Arzneimittel-Forschung, 40(12):1328-31, (1990)に記載される他の複素環のものに類似する方法を含む合成経路によって合成されうる。出発物質はアルドリッチ・ケミカルズ（Milwaukee, WI）のような市販元から一般に入手でき、又は当業者によく知られている方法を使用して直ぐに調製される（例えば、Louis F. Fieser and Mary Fieser, Reagents for Organic Synthesis, v. 1-23, Wiley, N.Y. (1967-2006 版)、又はBeilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4, Aufl. ed. Springer-Verlag, Berlinで補遺版を含むもの（またBeilsteinオンラインデータベースを介して利用可能である）に記載された方法によって調製される）。
【０１３８】
所定の実施態様では、式Ｉのチアゾロピリミジン化合物（Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＳである）は、チアゾール類、ピリミジン類、チアゾロピリミジン類を調製するためによく知られている手順を使用して直ぐに調製されうる（米国特許第６６０８０５３号；米国特許第６４９２３８３号；米国特許第６２３２３２０号；米国特許第６１８７７７７号；米国特許第３７６３１５６号；米国特許第３６６１９０８号；米国特許第３４７５４２９号；米国特許第５０７５３０５号；米国特許出願公開第２００３／２２０３６５号；英国特許出願公開第１３９０６５８号；英国特許出願公開第１３９３１６１号；国際公開第９３／１３６６４号）。
【０１３９】
所定の実施態様では、式Ｉのプリン化合物（Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮＲ２である）はプリン類を調製するためのよく知られている手順を使用して調製されうる（Hammarstrom等(2007)tetrahedron Lett. 48(16):2823-2827；Cerna等(2006) Organic Letters 8(23):5389-5392；Chang等(2006) J. Med. Chem. 49(10):2861-2867；Yang等(2005) J. Comb. Chem. 7:474-482；Liu等(2005) J. Comb. Chem. 7:627-636；Hocek等(2004) Synthesis 17:2869-2876；Hammarstrom等(2003) tetorahedron Lett. 44:8361-8363；Hammarstrom等(2002) tetorahedron Lett. 43:8071-8073；Booth等(1987) J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1: Organic and Bio-Organic Chem. 7:1521-1526；Booth等(1981) J. Chem. Soc., Chemical Communications 15:788-789；Yoneda等(1976) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: Organic and Bio-Organic Chem. 14:1547-1550；Taylor等(1971) J. Org. Chem. 36(21):3211-3217；Lister, J. H.; Fenn, M. D. The purins, Supplementary 1, John Wiley & Sons, 1996, Volume 54; The Chemistry of heterocyclic Compounds, Editors Weissberger, A.; Taylor E. C., Wiley Interscience, 1971, 第24版；Legraverend, M.; Grierson, D. S. (2006) Bioorg. Med. Chem. 14:3987-4006；Hocek, M. (2003) Eur. J. Org. Chem. 245-254；米国特許第７１２２６６５号；米国特許第６７４３９１９号；米国特許第５３３２７４４号；米国特許第４７２８６４４号；米国特許第３０１６３７８号；米国特許出願公開第２００８／００５８２９７号；米国特許出願公開第２００３／０１３９４２７号；国際公開第２００８／０４３０３１号）。
【０１４０】
式Ｉの化合物及び必要な試薬及び中間体の合成に有用である合成化学変換及び保護基方法論（保護及び脱保護）は当該分野で知られており、例えばR. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers (1989)；T. W. Greene及びP. G .M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 第3版, John Wiley and Sons (1999)；及びL. Paquette編, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley and Sons (1995)及びその続版に記載されるものを含む。
【０１４１】
式Ｉの化合物は、単独で、又は少なくとも２つ、例えば５から１０００の化合物、又は１０から１００の化合物を含む化合物ライブラリーとして、調製することができる。式Ｉの化合物のライブラリーは、「スプリット及びミックス」アプローチにより、又は溶液相もしくは固相化学の何れかを使用する複数の平行合成法により、又は当業者に知られた手順により、調製することができる。よって、本発明の更なる態様によれば、少なくとも２つの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を含む化合物ライブラリーが提供される。
【０１４２】
プリン化合物は２,４,８-トリクロロプリンを出発物質として用いて調製されうる。３つのクロロ基を様々な置換基で置換することができる。より詳細には、最も反応性の高いクロロ基（つまり、４位のクロロ）をモルホリノ基で置換してモルホリノプリンを形成する。
【０１４３】
例証目的で、スキーム１は、式Ｉのプリン化合物並びに重要な中間体を調製するための一般的方法を示す。個々の反応工程のより詳細な説明については、一般的手順及び実施例セクションを参照のこと。当業者であれば、他の合成経路も本発明の化合物を合成するために使用しうることが分かるであろう。特定の出発物質及び試薬が一般的手順、実施例、スキーム１に示され、検討されているが、他の出発物質及び試薬に容易に置換して、様々な誘導体及び／又は反応条件を提供することができる。また、記載された方法によって調製される例示的化合物の多くは、当業者によく知られている常套的化学を使用し、この開示に鑑みて更に変更することができる。
【０１４４】
スキーム１
0005781066.tif 000232
式Ｉの化合物の調製では、中間体の離れた官能基の保護（例えば、第一級又は第二級アミン）が必要となりうる。そのような保護の必要性は、離れている官能基の性質や調製方法の条件に依存して変わるであろう。適当なアミノ保護基は、アセチル、トリフルオロアセチル、ｔ-ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣＢｚ）及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）を含む。そのような保護の必要性は、当業者によって容易に決定される。保護基とその使用の一般的な記載は、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1991を参照のこと。
【０１４５】
分離方法
式Ｉの化合物の調製方法において、互いから及び／又は出発材料から反応生成物を分離することが有利である場合がある。各工程又は一連の工程の所望の生成物は、当該分野において一般的な技術により、望ましい程度の均質性になるまで分離及び／又は精製される。典型的には、そのような分離は、多相抽出、溶媒もしくは溶媒混合物からの結晶化、蒸留、昇華、又はクロマトグラフィーを含む。クロマトグラフィーは、例えば、逆相及び順相；サイズ排除；イオン交換；高、中及び低圧液体クロマトグラフィー方法及び装置；小規模分析；疑似移動床（ＳＭＢ）及び分取薄層又は厚層クロマトグラフィー、並びに小規模薄層及びフラッシュクロマトグラフィーの技術を含む多数の方法を含みうる。
【０１４６】
他のクラスの分離方法は、所望の生成物、未反応出発材料、反応副産物等に結合するか又はそれらを分離等できるように選択される試薬での混合物の処理を含む。かかる試薬は、吸着剤又は吸収剤、例えば活性炭、モレキュラーシーブ、イオン交換媒体等を含む。別法では、試薬は、塩基性材料の場合には酸、酸性材料の場合には塩基、結合試薬、例えば抗体、結合タンパク質、選択的キレート剤、例えばクラウンエーテル、液／液イオン抽出試薬（ＬＩＸ）等でありうる。適切な分離方法の選択は、関連した材料の性質、例えば、蒸留及び昇華における沸点及び分子量、クロマトグラフィーにおける極性官能基の存在又は不存在、多相抽出における酸性及び塩基性媒体中での材料の安定性等に依存する。
【０１４７】
ジアステレオマー混合物は、クロマトグラフィー及び／又は分別結晶によってなど、当業者によく知られた方法により、それらの物理化学的相違に基づき、個々のジアステレオマーに分離することができる。エナンチオマーは、適切な光学活性化合物（例えば、キラルアルコール又はモッシャーの酸塩化物などのキラル補助基）と反応させることによってエナンチオマー混合物をジアステレオマー混合物に転換し、ジアステレオマーを分離し、個々のジアステレオマーを対応する純粋なエナンチオマーに変換する（例えば、加水分解する）ことによって分離することができる。また、本発明の化合物のあるものはアトロプ異性体（例えば置換ビアリール類）であり得、本発明の一部と考えられる。エナンチオマーはまたキラルＨＰＬＣカラムを使用して分離することもできる。
【０１４８】
単一の立体異性体、例えばその立体異性体を実質的に含まないエナンチオマーは、光学活性分割剤を使用するジアステレオマーの形成などの方法を使用して、ラセミ混合物の分割によって得ることができる（Eliel, E.及びWilen, S. “Stereochemistry of Organic Compounds,” John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994；Lochmuller, C. H., (1975) J. Chromatogr., 113(3):283-302）。本発明のキラル化合物のラセミ混合物は、（１）キラル化合物によるイオン性のジアステレオマー塩の形成及び分別結晶又は他の方法による分離、（２）キラル誘導体化試薬によるジアステレオマー化合物の形成、ジアステレオマーの分離及び純粋な立体異性体への変換、及び（３）直接キラル条件下における実質的に純粋な又は濃縮した立体異性体の分離を含む任意の適切な方法によって分離し単離することができる。Drug Stereochemistry, Analytical Methods and Pharmacology,” Irving W. Wainer編, Marcel Dekker, Inc., New York (1993)を参照のこと。
【０１４９】
方法（１）において、ジアステレオマー塩は、ブルシン、キニーネ、エフェドリン、ストリキニーネ、α-メチル-β-フェニルエチルアミン（アンフェタミン）などの鏡像異性的に純粋なキラル塩基と、カルボン酸及びスルホン酸などの酸性官能基を担持する不斉化合物との反応により形成することができる。ジアステレオマー塩は、分別結晶又はイオンクロマトグラフィーによって分離するように誘導することができる。アミノ化合物の光学異性体の分離のために、ショウノウスルホン酸、酒石酸、マンデル酸又は乳酸などの、キラルカルボン酸又はスルホン酸の添加により、ジアステレオマー塩の形成をもたらすことができる。
【０１５０】
あるいは、方法（２）では、分割される基質がキラル化合物の一種のエナンチオマーと反応してジアステレオマー対が形成される（E. and Wilen, S. “Stereochemistry of Organic Compounds”, John Wiley & Sons, Inc., 1994, p. 322）。ジアステレオマー化合物は、不斉化合物をメンチル誘導体などの鏡像異性的に純粋なキラル誘導体化試薬と反応させ、それに続くジアステレオマーの分離及び加水分解によって純粋な又は濃縮したエナンチオマーを得ることにより、形成することができる。光学純度を測定する方法は、塩基又はモッシャーエステル、ラセミ混合物のα-メトキシ-β-（トリフルオロメチル）酢酸フェニル（Jacob III. J. Org. Chem. (1982) 47:4165）の存在下、メンチルエステル、例えば（−）メンチルクロロホルメートなどのキラルエステルを作製し、２種のアトロプ異性鏡像体又はジアステレオマーの存在について１Ｈ ＮＭＲスペクトルを分析することを含む。アトロプ異性化合物の安定したジアステレオマーは、アトロプ異性ナフチル-イソキノリンの分離方法に従って（国際公開第９６／１５１１１号）順相及び逆相クロマトグラフィーにより、分離し単離することができる。方法（３）では、２種のエナンチオマーのラセミ混合物を、キラル固定相を使用するクロマトグラフィーによって分離することができる（Chiral Liquid Chromatography”(1989) W. J. Lough編, Chapman及びHall, New York；Okamoto, J. Chromatogr., (1990) 513:375-378）。濃縮又は精製されたエナンチオマーは、旋光度及び円偏光二色性など、不斉炭素原子を有する他のキラル分子を識別するために使用される方法によって識別することができる。
【０１５１】
一般的な調製手順
一般的手順Ａ  Ｃ−２鈴木カップリング
0005781066.tif 000233
鈴木タイプのカップリング反応は、２-クロロ-プリン２１のピリミジン環の２位に、縮合二環式複素環又は縮合二環式ヘテロアリールを結合させるのに有用である。鈴木タイプのカップリング反応は、チアゾロピリミジン類（ｉ）、チエノピリミジン類（ｉｉ）、フラノピリミジン類（ｉｖ）及びピロロピリミジン類（ｖ）のピリミジン環の２位において縮合二環式複素環又は縮合二環式ヘテロアリールを結合させるのに有用である。例えば、２１は、約１．５当量の４-(４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル)１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン２４と組み合わされ、１モル濃度の水溶液としての３当量の炭酸ナトリウムと等体積のアセトニトリルに溶解することができる。触媒量、又はそれ以上の、低原子価のパラジウム試薬、例えばビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)ジクロライドを加える。様々なボロン酸又はボロン酸エステル類を、示されたインダゾールボロン酸エステルの代わりに使用することができる。また別法では、縮合二環式複素環又は縮合二環式ヘテロアリールの窒素を、例えばＮ-ＴＨＰのように、保護することができる。ある場合には、水性層のｐＨを調節するために炭酸ナトリウムの代わりに酢酸カリウムを使用した。ついで、反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）のようなマイクロ波反応器中で加圧下で、１０分から３０分間、約１４０−１５０℃に加熱される。内容物を酢酸エチル又は他の有機溶媒で抽出する。有機層の蒸発後、鈴木カップリング産物２２を、シリカ又は逆相ＨＰＬＣによって精製することができる。置換基Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ４’は、定義されたようなＲ１、Ｒ２、Ｒ４であるか、又はその保護された形態又は前駆体でありうる。
【０１５２】
様々なパラジウム触媒を、例示的実施態様２２を含む化合物を形成するため鈴木カップリング工程中で使用することができる。鈴木カップリングは、２１のようなヘテロアリールハロゲン化物の、例えば２４のようなボロン酸とのパラジウム媒介クロスカップリング反応である。ＰｄＣｌ２(ＰＰｈ３)２、Ｐｄ(ｔ-Ｂｕ)３、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆＣＨ２Ｃｌ２、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４、Ｐｄ(Ｏａｃ)／ＰＰｈ３、Ｃｌ２Ｐｄ[(Ｐｅｔ３)]２、Ｐｄ(ＤＩＰＨＯＳ)２、Ｃｌ２Ｐｄ(Ｂｉｐｙ)、[ＰｄＣｌ(Ｐｈ２ＰＣＨ２ＰＰｈ２)]２、Ｃｌ２Ｐｄ[Ｐ(ｏ-ｔｏｌ)３]２、Ｐｄ２(ｄｂａ)３／Ｐ(ｏ-ｔｏｌ)３、Ｐｄ２(ｄｂａ)／Ｐ(フリル)３、Ｃｌ２Ｐｄ[Ｐ(フリル)３]２、Ｃｌ２Ｐｄ(ＰｍｅＰｈ２)２、Ｃｌ２Ｐｄ[Ｐ(４-Ｆ-Ｐｈ)３]２、Ｃｌ２Ｐｄ[Ｐ(Ｃ６Ｆ６)３]２、Ｃｌ２Ｐｄ[Ｐ(２-ＣＯＯＨ-Ｐｈ)(Ｐｈ)２]２、Ｃｌ２Ｐｄ[Ｐ(４-ＣＯＯＨ-Ｐｈ)(Ｐｈ)２]２、及びカプセル化触媒Ｐｄ ＥｎＣａｔ（商標）３０、Ｐｄ ＥｎＣａｔ（商標）ＴＰＰ３０、及びＰｄ（ＩＩ）ＥｎＣａｔ（商標）ＢＩＮＡＰ３０（米国特許出願公開第２００４／０２５４０６６号）を含む、低原子価のＰｄ（ＩＩ）及びＰｄ（０)触媒を、鈴木カップリング反応において使用することができる。
【０１５３】
一般的手順Ｂ  Ｃ-６窒素置換
0005781066.tif 000234
エタノールのような溶媒中の２,６-ジクロロプリン中間体２７にモルホリン又はモルホリンアナログ、及びトリエチルアミン（Ｎｅｔ３、１．５当量、６３μｌ）のような非求核性塩基を加える。あるいは、アセトニトリルを溶媒として用いることができ、炭酸カリウムを塩基として用いることができる。反応混合物を室温で約１時間又は一晩攪拌し、真空下で揮発性物質を取り除き、残留物をＤＣＭとブラインの間で分配する。混合物が不溶性の場合、超音波処理し、固形生成物を濾過により回収した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて、しばしば結晶固形物として、又は倍散によりＮ’-(２-クロロプリン-６-イル)-アミン置換中間体２８を得る。置換基Ｒ１’及びＲ２は定義されたＲ１及びＲ２であるか、又はその保護された形態又は前駆体でありうる。
【０１５４】
一般的手順Ｃ  Ｎ-９窒素アルキル化
0005781066.tif 000235
９-Ｈプリン中間体２９をＤＭＦ中に取り上げ、２当量の炭酸セシウムを反応混合物に加える。反応を５０℃まで加熱したところで、１から３当量のハロゲン化アルキルＲ２’-Ｘを反応混合物に加える。反応をＴＬＣ又はＬＣ／ＭＳでモニタリングし、反応が完了するまで、典型的には数時間、撹拌する。反応混合物をＥｔＯＡｃ及び水で抽出し、有機層を乾燥させ、濾過し、濃縮して粗９-アルキル化プリン３０を得、これを直接次の反応に使用するか又は逆相ＨＰＬＣで精製する。置換基Ｒ１’、Ｒ３’及びＲ４’は定義されたＲ１、Ｒ３及びＲ４であるか又はその保護された形態又は前駆体でありうる。
0005781066.tif 000236
ピペリジン基のＮ-アルキル化の実施態様では、アセトニトリル（２．０ｍＬ）中の４-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジニウム塩化物又は４-((２-(２-エチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジニウム塩化物（０．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に求電子試薬（１．４ｍｍｏｌ）を加える。生じた混合物を圧力チューブ内で約９５℃で５−１８時間攪拌する。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＲＰ-ＨＰＬＣで精製することができる。
【０１５５】
一般的手順Ｄ  ＴＨＰ脱保護
0005781066.tif 000237
一般に、Ｎ-９-テトラヒドロピラニル置換３１をメタノール溶液中で触媒量のパラ-トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）で処理し、約５０℃に、テトラヒドロピラン（ＴＨＰ）基が取り除かれて化合物３２が得られるまで加熱することができる。反応はＬＣ-ＭＳ又はＴＬＣでモニターすることができる。置換基Ｒ１’及びＲ３’は定義されたＲ１及びＲ３であるか又はその保護された形態又はその前駆体でありうる。
【０１５６】
一般的手順Ｅ  臭化アルキルのアミン類との置換：
0005781066.tif 000238
一般に、置換３３をジクロロメタン中に懸濁させたところで、３当量のヒューニッヒ塩基（ＤＩＰＥＡ）及び１．５当量のアミン（ＮＨＲ２）を反応混合物に加える。他の溶媒、例えばテトラヒドロフラン及びメタノール、又は溶媒混合物を用いることができる。反応はＴＬＣ又はＬＣ-ＭＳによって、通常は３０分以内である完了するまで、モニターする。反応混合物を水で抽出し、有機層を乾燥させ、濾過し、濃縮乾固する。中間体３４を粗物質のまま次の反応に取り上げることができ又は場合によってはカラムクロマトグラフィーで精製する。
【０１５７】
一般的手順Ｆ  アミドカップリング
0005781066.tif 000239
ｎが１から１２である２,６,８置換９-アルキルカルボキシルプリン３５をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の１．５当量のＨＡＴＵ（２-(７-アザ-１Ｈ-ベンゾトリアゾール-１-イル)-１,１,３,３-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）、過剰（例えば３当量）のアルキルアミン（ＨＮＲ１０Ｒ１１）及び過剰（例えば３当量）の炭酸セシウムで処理する。あるいは、他のカップリング試薬を用いることができる。反応を完了するまで攪拌し、飽和重炭酸塩溶液と共に酢酸エチル中で抽出する。有機層を乾燥させ、濾過し、濃縮して、アシル化された粗中間体を得、これを逆相ＨＰＬＣで精製して生成物３６を得る。置換基Ｒ１’及びＲ３’は定義されたＲ１及びＲ３であるか又はその保護された形態又はその前駆体でありうる。
【０１５８】
一般的手順Ｇ  スティルカップリング
0005781066.tif 000240
マイクロ波バイアル中の中間体３７に、１．２当量の臭化アリール、１当量のヨウ化銅（Ｉ）又は銅チオフェン-カルボキシレート、及び１,４-ジオキサンを溶媒として加える。反応混合物を窒素下で５分間脱気した後、０．１２当量のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）を加える。反応をＣＥＭ又はＢｉｏｔａｇｅマイクロ波で１４０℃で２０−３０分間加熱する。粗反応混合物を濾過し、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｕｔｅ ｓｃｘ−２ベーシックｓｐｅカートリッジに定期的に通過させた後、順相又は逆相クロマトグラフィーで精製して純粋な生成物３８を得る。置換基Ｒ２及びＲ３’は定義されたＲ２及びＲ３であるか又はその保護された形態又は前駆体でありうる。
【０１５９】
一般的手順Ｈ  プリン類のＮ-９アルキル化
スキーム１は、２,６-ジクロロ-９Ｈ-プリンのＮ-９窒素のテトラヒドロピラニル基（ＴＨＰ）としての保護で始める多官能基化プリン類の一般的調製法を示している。より反応性のクロロ基をモルホリンで置換すると、４-(２-クロロ-９-(テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリンを生じる。Ｃ-８プロトンを強塩基で取り除き、様々な求電子試薬（Ｒ１）と反応させる。弱酸で脱保護した後、Ｎ-９を様々な求電子試薬（Ｒ２）でＮ-９アルキル化させる。様々なボロネート試薬及びパラジウム触媒を用いた一般的手順ＡによるＣ-２クロロの鈴木カップリングは炭素結合Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル及び炭素結合Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリールをＲ３として生じる。
【０１６０】
一般的手順Ｉ  アミン-ヘテロアリール類のＣ-２ハロブッフバルトカップリング
0005781066.tif 000241
マイクロ波チューブにＸｐｈｏｓ（２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,４’,６’-トリイソプロピルビフェニル、ＣＡＳ登録番号５６４４８３-１８-７、０．１当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０５当量）、炭酸セシウム（２当量）、対応する２-クロロプリン３９（１当量）及びベンゾイミダゾールのようなアミン（１．２当量）を充填する。容器を排気し、窒素を再充填した後、ＤＭＦ又は１,４-ジオキサンを加える。混合物をマイクロ波機器、例えばＢｉｏｔａｇｅで約１４０℃で約２５−３５分間加熱する。反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、濃縮する。典型的には、粗生成物４０はフラッシュクロマトグラフィー又はＲＰ-ＨＰＬＣによって精製する。
あるいは、反応を修正した手順によって実施することができる：マイクロ波チューブに酢酸パラジウム（０．１０当量）、ビス(トリ-ｔ-ブチルホスフィン)パラジウム（０．１０当量）、ナトリウムｔ−ブトキシド（２当量）、対応する２-クロロプリン３９（１当量）及びアミン（２当量）を充填する。容器を排気し、窒素を再充填した後、トルエンを加える。混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波で約１４０℃で２５−３５分間加熱する。反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、濃縮する。典型的には、粗生成物４０をフラッシュクロマトグラフィー又はＲＰ-ＨＰＬＣで精製する。
【０１６１】
ブッフバルト（及び鈴木）カップリングを、クロロ｛[ｔ-ブチルＸＰｈｏｓ][２-(２-アミノエチルフェニル)パラジウム(ＩＩ))／[ｔ-ブチルＸＰｈｏｓ]混合物（モル濃度ＰｄＰ／Ｐ＝１：１）、クロロ(２-ジ-ｔ-ブチルホスフィノ-２’,４’,６’-トリ-ｉ-プロピル-１,１’-ビフェニル)[２-(２-アミノエチル)フェニル]パラジウム(ＩＩ)、クロロ(２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,６’-ジメトキシ-１,１’-ビフェニル)[２-(２-アミノエチルフェニル)]パラジウム(ＩＩ)メチル-ｔ-ブチルエーテル付加物、クロロ[２-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-３,６-ジメトキシ-２’-４’-６’-トリ-ｉ-プロピル-１,１’-ビフェニル][２-(２-アミノエチル)フェニル]パラジウム(ＩＩ)、クロロ(２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,６’-ジ-ｉ-プロポキシ-１,１’-ビフェニル)[２-(２-アミノエチルフェニル)]パラジウム(ＩＩ)、メチル-ｔ-ブチルエーテル付加物、クロロ(２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,４’,６’-トリ-ｉ-プロピル-１,１’-ビフェニル)[２-(２-アミノエチル)フェニル]パラジウム(ＩＩ)メチル-ｔ-ブチルエーテル付加物を含む様々な配位子及びパラジウム触媒を用いて実施することができる。
【０１６２】
２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,４’,６’-トリイソプロピルビフェニル，Ｘｐｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号５６４４８３-１８-７）、ラセミ-２-ジ-ｔ-ブチルホスフィノ-１,１’-ビナフチル（ＣＡＳ登録番号２５５８３６-６７-０）、２-(ジ-ｔ-ブチルホスフィノ)ビフェニル，ＪｏｈｎＰｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号２２４３１１-５１-７）、２-ジ-ｔ-ブチルホスフィノ-２’-(Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ)ビフェニル（ＣＡＳ登録番号２２４３１１-４９-３）、２-ジ-ｔ-ブチルホスフィノ-２’-メチルビフェニル（ＣＡＳ登録番号２５５８３７-１９-５）、２-ジ-ｔ-ブチルホスフィノ-３,４,５,６-テトラメチル-２’,４’,６’-トリ-ｉ-プロピルビフェニル（ＣＡＳ登録番号８５７３５６-９４-６）、２-ジ-ｔ-ブチルホスフィノ-２’,４’,６’-トリ-ｉ-プロピル-１,１’-ビフェニル，ｔ-ブチルＸＰｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号５６４４８３-１９-８）、２-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル（ＣＡＳ登録番号２４７９４０-０６-３）、２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,６’-ジメトキシ-１,１’-ビフェニル，Ｓ-Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号６５７４０８-０７-６）、２’-ジシクロヘキシルホスフィノ-２,６-ジメトキシ-３-スルホナト-１,１’-ビフェニル水和物ナトリウム塩、２-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-３,６-ジメトキシ-２’-４’-６’-トリ-ｉ-プロピル-１,１’-ビフェニル(ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ)、２-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-２’-(Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ)ビフェニル，ＤａｖｅＰｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号２１３６９７-５３-１）、２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,６’-ジ-ｉ-プロポキシ-１,１’-ビフェニル，ＲｕＰｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号７８７６１８−２２−８）、２’-ジシクロヘキシルホスフィノ-２,６-ジ-ｉ-プロピル-４-スルホナト-１,１’-ビフェニル水和物ナトリウム塩（ＣＡＳ登録番号８７０２４５-８４-４）、２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’-メチルビフェニル，ＭｅＰｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号２５１３２０-８６-２）、２-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-２’,４’,６’-トリ-ｉ-プロピル-１,１’-ビフェニル，Ｘ-Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号５６４４８３-１８-７）２-ジフェニルホスフィノ-２’-(Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ)ビフェニル（ＣＡＳ登録番号２４０４１７-００-９）を含む様々なリン配位子をまたブッフバルト(及び鈴木)カップリングに用いることができる。Mauger, C. C.及びMignani, G. A. Aldrichimica Acta (2006) 39:17；Schlummer, B.及びScholz, U. Adv. Synth. Catal. (2004) 346:1599を参照のこと。ブッフバルト及び鈴木カップリング試薬は、Strem Chemicals, Inc., 7 Mulliken Way, Newburyport, MA 01950-4098 USAを含む市販元から入手可能である。
【０１６３】
一般的手順Ｊ  アミノ-ヘテロアリール類のブッフバルトカップリングによる複数工程のベンゾイミダゾールの形成
0005781066.tif 000242
ブッフバルトカップリングに対する一般的手順Ｉを介して２-クロロプリン３９を１,２-ジアミノベンゼンと反応させて２-アミノヘテロアリール中間体４１を得、これを２つの可能な経路の一つを経て４２に転換する。上段の経路では；中間体４１及びＲ８官能基を持つ酸（１．５当量）及びＨＡＴＵ（１．５当量）をＤＭＦ（１００当量）に溶解させたところで、Ｎ,Ｎ-ジイソプロピルエチルアミン（３−５当量）を加える。反応を一晩室温で攪拌し、濃縮乾固させる。粗物質を酢酸（１００当量）に溶解し、９０℃で１８時間加熱して生成物４２まで環化させる。中央の経路では、４１を直接Ｒ８官能基を持つ酸（又はエステル）に溶解させ、一晩還流して生成物４２に環化させる。下方の経路では、４１を例えばｉＰｒ２Ｎｅｔのような第三級アミン塩基の存在下で無水物（１から１．５当量）でアシル化する。最終生成物を逆相ＨＰＬＣで精製し、エナンチオマーが存在し分離が必要となる場合はつづいてキラルＳＦＣ（超臨界流体クロマトグラフィー）によって精製することができる（Liu等(2003) Chromatographia 58(11/12):775-779）。
【０１６４】
一般的手順Ｋ  Ｃ２-カルボキシルアミドの形成
0005781066.tif 000243
Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド中の２-(２-エチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルフォリノ-９Ｈ-プリン-８-カルボン酸４２（１当量）、ＨＢＴＵ（１．５当量）の混合液にトリエチルアミン（ＴＥＡ）を加える。生じた混合物を約５分間室温で攪拌し、アミン（Ｒ２ＮＨ、１当量）を加える。反応混合物をついで室温で２−１８時間攪拌する。反応混合物を濃縮し、ＲＰ-ＨＰＬＣで精製して、アミド生成物４３を得る。他のカップリング剤、例えばＨＡＴＵ、ＨＣＴＵ、ＴＢＴＵ、及びＰｙＢＯＰを使用することができる。
【０１６５】
一般的手順Ｌ  還元的アミノ化
0005781066.tif 000244
アミン基の還元的アミノ化のための一般的手順の例示的な実施態様では、１,２-ジクロロエタン中の４-(８-(アゼチジン-３-イルメチル)-２-(２-エチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン又は４-(８-(アゼチジン-３-イルメチル)-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（１当量）の懸濁液にケトン（約１．５−２．０当量）を加える。生じた混合物を室温で１５分間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（約１．５−２．０当量）を加える。ついで反応を室温で約１８時間攪拌する。反応をついでメタノールを加えてクエンチした。混合物はＲＰ-ＨＰＬＣを含むクロマトグラフィーによって精製することができる。また、混合物はＩｓｏｌｕｔｅ ＳＣＸ-２カラムに充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出して、所望の生成物を得る。
0005781066.tif 000245
【０１６６】
２-カルボキシアルデヒドプリン中間体の還元的アミノ化の例示的な実施態様では、ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中の９-メチル-２-(２-メチル-ベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（ここで、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３は２-メチル-ベンゾイミダゾール-１-イルである）（０．１ｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（０．０３ｍＬ、０．５３ｍｍｏｌ）及びアミンの混合物を室温で２時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌し続けた。炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）飽和溶液を加え、ＣＨ２Ｃｌ２（４×）で生成物を抽出した。組み合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：水酸化アンモニウム（１００：５：０．５）を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製して２-アミノメチル生成物を得た。
【０１６７】
あるいは、１,２-ジクロロエタン（８−２０ｍＬ）中のアルデヒド（１ｍｍｏｌ）及びアミン（１−１．２ｍｍｏｌ）の混合物に酢酸（２ｍｍｏｌ）及びトリメトキシメタン（１０ｍｍｏｌ）、又は微粒子化した４Å（オングストローム）モレキュラーシーブを加えた。混合物を室温で０．５−４時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．１−１．５ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を室温で４−２０時間攪拌した。内容物をＤＣＭ及び希ＮａＯＨの間で分配した。有機層を分離した。水性層をＤＣＭで抽出した。組み合わせた有機溶液を乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。粗物質をクロマトグラフィー又は逆相ＨＰＬＣで精製し、又は続いての転換に十分に純粋な場合は直接使用した。
【実施例】
【０１６８】
実施例に記載された化学反応は、本発明の多くの他のＰＩ３Ｋ阻害剤を調製するために、容易に適応させることができ、この発明の化合物を調製するための代替法は、この発明の範囲に入ると考えられる。例えば、本発明に係る非例示的化合物の合成は、当業者に明らかな変更により、例えば反応性官能基を適切に保護することにより、記載されたもの以外の当該分野で知られている他の適切な試薬を利用することにより、及び／又は反応条件を常套的に変更することにより、成功裏に実施可能である。あるいは、ここに開示され、又は当該分野で知られている他の反応も、本発明の他の化合物を調製するために利用性を有するものとして認識されるであろう。
【０１６９】
キラルＳＦＣ（超臨界流体クロマトグラフィー)はエナンチオマーを分離するために用いられ得る(Liu等(2003)Chromatographia 58(11/12):775-779)。
【０１７０】
１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、三重共鳴５ｍｍプローブを備えるＶａｒｉａｎ Ｕｎｉｔｙ Ｉｎｏｖａ（４００ＭＨｚ）を使用して室温で記録した。化学シフトは、テトラメチルシランと比較してｐｐｍで表される。次の略語を使用した：ｂｒ＝ブロードシグナル、ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｄｄ＝二重二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線。
【０１７１】
高圧液体クロマトグラフィー−保持時間(ＲＴ)及び関連した質量イオンを測定するための質量分析(ＬＣＭＳ)実験を、例えば次の方法の一つによって実施することができる。分光計は陽及び陰イオンモードで操作するエレクトロスプレー源を有している。更なる検出はＳｅｄｅｘ８５蒸発光散乱検出器を使用して達成した。
【０１７２】
方法Ａ：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ ３μｍ Ｃ１８（２）３０×４．６ｍｍ及び２ｍＬ／分の流量を使用し、ダイオードアレイ検出器及び１００ポジションオートサンプラーを具備するＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ＨＰ１１００ＬＣシステムに連結されたＷａｔｅｒｓ Ｐｌａｔｆｏｒｍ ＬＣ四極子質量分析計で実験を実施した。移動相は水中のギ酸０．１％（溶媒Ａ）及びメタノール中のギ酸０．１％（溶媒Ｂ）から構成された。初期の溶媒系は最初の０．５分間は９５％の溶媒Ａ及び５％の溶媒Ｂであり、これに、次の４分間にわたって５％の溶媒Ａ及び９５％の溶媒Ｂまでの勾配が続いた。最終溶媒系は更に１分間一定に維持された。
【０１７３】
方法Ｂ：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ ３μｍ Ｃ１８（２）３０×４．６ｍｍ及び２ｍＬ／分の流量を使用し、ダイオードアレイ検出器及び１００ポジションオートサンプラーを具備するＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ＨＰ１１００ＬＣシステムに連結されたＷａｔｅｒｓ Ｐｌａｔｆｏｒｍ ＬＣ四極子質量分析計で実験を実施した。移動相は水中のギ酸０．１％（溶媒Ａ）及びアセトニトリル中のギ酸０．１％（溶媒Ｂ）から構成された。初期の溶媒系は最初の０．５０分間は９５％の溶媒Ａ及び５％の溶媒Ｂであり、これに、次の４分間にわたって５％の溶媒Ａ及び９５％の溶媒Ｂまでの勾配が続いた。最終溶媒系は更に１分間一定に維持された。
【０１７４】
方法Ｃ：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ ３μｍ Ｃ１８（２）３０×４．６ｍｍ及び２ｍＬ／分の流量を使用し、Ｗａｔｅｒｓ９９６ダイオードアレイ検出器及びＷａｔｅｒｓ２７００オートサンプラーを具備するＷａｔｅｒｓ１５２５ＬＣシステムに連結されたＷａｔｅｒｓ ＺＭＤ四極子質量分析計で実験を実施した。移動相は水中のギ酸０．１％（溶媒Ａ）及びメタノール中のギ酸０．１％（溶媒Ｂ）から構成された。初期の溶媒系は最初の０．５分間は９５％の溶媒Ａ及び５％の溶媒Ｂであり、これに、次の４分間にわたって５％の溶媒Ａ及び９５％の溶媒Ｂまでの勾配が続いた。最終溶媒系は更に１分間一定に維持された。
【０１７５】
方法Ｄ：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ ３μｍ Ｃ１８（２）３０×４．６ｍｍ及び２ｍＬ／分の流量を使用し、Ｗａｔｅｒｓ９９６ダイオードアレイ検出器及びＷａｔｅｒｓ２７００オートサンプラーを具備するＷａｔｅｒｓ１５２５ＬＣシステムに連結されたＷａｔｅｒｓ ＺＭＤ四極子質量分析計で実験を実施した。移動相は水中のギ酸０．１％（溶媒Ａ）及びアセトニトリル中のギ酸０．１％（溶媒Ｂ）から構成された。初期の溶媒系は最初の０．５分間は９５％の溶媒Ａ及び５％の溶媒Ｂであり、これに、次の４分間にわたって５％の溶媒Ａ及び９５％の溶媒Ｂまでの勾配が続いた。最終溶媒系は更に１分間一定に維持された。
【０１７６】
方法Ｅ：Ｈｉｇｇｉｎｓ Ｃｌｉｐｅｕｓ ５μｍ Ｃ１８ １００×３．０ｍｍカラム（４０℃で）及び１ｍＬ／分の流量を使用し、ＤＡＤ ＵＶ検出器及びＣＴＣ ＨＴＳ ＰＡＬオートサンプラーを具備するＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ＨＰ１１００ＬＣシステムに連結されたＷａｔｅｒｓ Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００四極子質量分析計で実験を実施した。移動相は水中のギ酸０．１％（溶媒Ａ）及びメタノール中のギ酸０．１％（溶媒Ｂ）から構成された。初期の溶媒系は最初の１分間は８５％の溶媒Ａ及び１５％の溶媒Ｂであり、これに、次の１２分間にわたって５％の溶媒Ａ及び９５％の溶媒Ｂまでの勾配が続いた。最終溶媒系は更に７分間一定に維持された。
【０１７７】
方法Ｆ：Ｈｉｇｇｉｎｓ Ｃｌｉｐｅｕｓ ５ミクロンＣ１８ １００×３．０ｍｍカラム及び１ｍＬ／分の流量を使用し、ＤＡＤ ＵＶ検出器及びＣＴＣ ＨＴＳ ＰＡＬオートサンプラーを具備するＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ＨＰ１１００ＬＣシステムに連結されたＷａｔｅｒｓ Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００四極子質量分析計で実験を実施した。移動相は水中のギ酸０．１％（溶媒Ａ）及びアセトニトリル中のギ酸０．１％（溶媒Ｂ）から構成された。初期の溶媒系は最初の１分間は８５％の溶媒Ａ及び１５％の溶媒Ｂであり、これに、次の１４分間にわたって５％の溶媒Ａ及び９５％の溶媒Ｂまでの勾配が続いた。最終溶媒系は更に５分間一定に維持された。
【０１７８】
マイクロ波実験は、双方が再現性と制御をもたらすシングルモード共鳴器及び動的場チューニングを使用するＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ，Ｓｍｉｔｈ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ又はＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標登録）を使用して実施した。４０−２５０℃の温度を達成することができ、２０Ｂａｒまでの圧力に達することができる。
【０１７９】
他に記載しない限り、全ての反応は、不活性、つまりアルゴン又は窒素雰囲気下で実施した。
【０１８０】
Ｒ１試薬：
【０１８１】
実施例１  ３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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【０１８２】
工程１：トリフルオロメタンスルホン酸３,６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イルエステル
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−２０℃の無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（３５．２ｍＬ、０．２５ｍｏｌ）の溶液にヘキサン（１００ｍＬ、０．２５ｍｏｌ）中の２．５Ｍのｎ-ブチルリチウム溶液を１０分かけてアルゴン雰囲気下で加えた。反応混合物を−２０℃で１５分間攪拌した。無水ＴＨＦ（１６０ｍＬ）中のテトラヒドロピラン-４-オン（２１．０ｍＬ、０．２３ｍｏｌ）の溶液を２０分かけて滴下して加えた（内部温度＜−６５℃）。反応混合物を３時間−７８℃で攪拌し、ついで無水ＴＨＦ（２４０ｍＬ）中のＮ,Ｎ-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アニリン（８６．４ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液を４５分かけて滴下して加えた。生じた混合物を−７８℃で１．５時間攪拌し、ついで室温に達しさせ、１８時間攪拌した。溶媒を真空下で除去して残留物を得、これをＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）と水（２５０ｍＬ）の間で分配した。有機層を分離し、水（２５０ｍＬ）、水中の２ＭのＮａＯＨ（３×３００ｍＬ）及びブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、トリフルオロメタンスルホン酸３,６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イルエステルを褐色油（４３．７ｇ、８３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ５．８３−５．８０（ｍ，１Ｈ）；４．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．９，０．４Ｈｚ，２Ｈ）；３．８９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；２．４６（ｔｔｄ，Ｊ＝５．５，２．９，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１８３】
工程２：３-(３,６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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【０１８４】
亜鉛活性化：無水ＤＭＡ（４８ｍＬ）中の亜鉛粉末（２０．３ｇ、０．３１ｍｏｌ）及びＣｅｌｐｕｒｅ（登録商標）Ｐ６５の懸濁液にＴＭＳ-Ｃｌ：１,２-ジブロモエタン（６．２ｍＬ）の７：５（ｖ：ｖ）混合物を滴下して加えた。反応混合物を４５分間室温で攪拌した。
【０１８５】
亜鉛挿入：無水ＤＭＡ（１２０ｍＬ）中の３-ヨードアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（７２．９ｇ、０．２６ｍｏｌ）の溶液を上述の混合物に３０分かけて滴下して加えた。反応混合物を１時間室温で攪拌した。
【０１８６】
カップリング反応：トリフルオロメタンスルホン酸３,６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イルエステル（４２．７ｇ、０．１８ｍｏｌ）、Ｐｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ２.ＤＣＭ（４．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（２．１ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）の混合物を５分間超音波処理した。ついで、容器を排気し、アルゴンを再充填した。亜鉛酸塩混合物を素早くグレード３焼結漏斗で濾過し、パラジウム含有混合物に加えた。生じた反応混合物を８５℃で１８時間攪拌した後、室温まで冷却した。ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）及び塩化アンモニウム（０．５Ｌ）の１Ｍの水溶液を加え、混合物を３０分間攪拌した。水（０．５Ｌ）を反応混合物に加え、有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で洗浄し、濾過し、濃縮した。
【０１８７】
精製：残留物をシクロヘキサン（約２００ｍＬ）中に取り上げ、シクロヘキサンで前処理した６００ｇのシリカゲル６０のカラムに充填した。生成物をシクロヘキサン中ＥｔＯＡｃ（０％−５０％）の勾配で溶出させた。適当な画分を組み合わせ、濃縮し、表題化合物を暗色油として得た（２２．８５ｇ、５２％）。混合した画分を組合わせ、濃縮して、残留物を得、これを自動化フラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、勾配５：９５から５０：５０）に供した。適当な画分を混合して、３-(３,６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを暗色油として得た（７．８ｇ、１８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ５．５６−５．５３（ｍ，１Ｈ）；４．１７−４．１３（ｍ，２Ｈ）；４．０２（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）；３．８５−３．７８（ｍ，４Ｈ）；３．２０−３．０９（ｍ，１Ｈ）；２．１１−２．０６（ｍ，２Ｈ）；１．４４（ｓ，９Ｈ）。
【０１８８】
工程３：ＩＭＳ（５００ｍＬ）中の３-(３,６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２８．６ｇ、０．１２ｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭（５．０ｇ）の混合物を水素（４バール）下で室温で３６時間攪拌した。反応混合物を、ＩＭＳで洗浄したセライト（登録商標）床を通して濾過した。濾過物を組合わせ、濃縮して、残留物を得、これを１８時間上述のようにして反応させた。反応混合物を上記のようにして処理して残留物を得、これを減圧下で乾燥させて、３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルをベージュ色の固形物（２６．７ｇ、９２％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ４．０３−３．９０（ｍ，４Ｈ）；３．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．７Ｈｚ，２Ｈ）；３．３７（ｔｄ，Ｊ＝１１．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ）；２．３２−２．１９（ｍ，１Ｈ）；１．６３−１．４８（ｍ，３Ｈ）；１．４４（ｓ，９Ｈ）；１．２９−１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０１８９】
実施例２  (４-メチルピペリジン-４-イル)ピロリジン-１-イルメタノン
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【０１９０】
工程１：４-メチル-４-(ピロリジン-１-カルボニル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の４-メチルピペリジン-１,４-ジカルボン酸モノ-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２２９ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（０．４９３ｍＬ、２．８３ｍｍｏｌ）、ピロリジン（０．１１８ｍＬ、１．４１ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（５３７ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌し、ついで水とＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を分離し、０．１ＮのＨＣｌ水溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して４-メチル-４-(ピロリジン-１-カルボニル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを白色固形物（２７９ｍｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ４．００分；［Ｍ＋Ｎａ］＋３１９
【０１９１】
工程２：ＴＦＡ（５ｍＬ）、ＤＣＭ（５ｍＬ）及び水（０．１ｍＬ）中の４-メチル-４-(ピロリジン-１-カルボニル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を２時間室温で攪拌し、ついで減圧下で２時間濃縮した。残留物をＭｅＯＨ中に取り上げ、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。溶媒を除去して所望の生成物を白色固形物（１９６ｍｇ、６６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．３１分；［Ｍ＋Ｈ］＋１９７
【０１９２】
実施例３  (３-メチルピロリジン-３-イル)ピロリジン-１-イルメタノン
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工程１：３-メチルピロリジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＩＭＳ（５ｍＬ）中の３-メチルピロリジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル３-メチルエステル（３７０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）の溶液に１Ｍの水酸化ナトリウム（２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）の水溶液を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌し、ついで減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃと０．１ＭのＨＣｌの水溶液の間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、所望の生成物を白色固形物（３４８ｍｇ、１００％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ３．８５−３．７５（ｍ，１Ｈ）；３．５２−３．４１（ｍ，２Ｈ）；３．２７−３．１５（ｍ，１Ｈ）；２．３９−２．３０（ｍ，１Ｈ）；１．８３−１．７４（ｍ，１Ｈ）；１．５１−１．４０（ｍ，９Ｈ）；１．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０１９３】
工程２：３-メチル-３-(ピロリジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３-メチルピロリジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３４８ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（０．５３ｍＬ、３．０４ｍｍｏｌ）、ピロリジン（０．２５ｍＬ、３．０４ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（６９３ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌し、ついで水とＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を分離し、０．１ＮのＨＣｌ水溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して所望の生成物を白色固形物（３３４ｍｇ、７８％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ３．６１−３．３８（ｍ，８Ｈ）；２．００−１．７９（ｍ，６Ｈ）；１．４７−１．４４（ｍ，９Ｈ）；１．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０１９４】
工程３：ＴＦＡ（５ｍＬ）、ＤＣＭ（５ｍＬ）及び水（０．１ｍＬ）中の３-メチル-３-(ピロリジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３３０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間攪拌し、ついで減圧下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨに取り上げ、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。溶媒を除去して(３-メチルピロリジン-３-イル)ピロリジン-１-イルメタノンを白色固形物（１６９ｍｇ、７９％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ３．５５−３．４０（ｍ，５Ｈ）；３．０６−２．９２（ｍ，２Ｈ）；２．３２−２．２０（ｍ，２Ｈ）；２．０１−１．８２（ｍ，５Ｈ）；１．７１（ｍ，１Ｈ）；１．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０１９５】
実施例４  １-(２-(メタンスルホニル)エチル)-２,２-ジメチルピペラジン
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工程１：４-(２-(メタンスルホニル)エチル)-３,３-ジメチルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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工程２：ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の３,３-ジメチルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５００ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）及びメチルビニルスルホン（５１０μＬ、６１９ｍｇ、５．８３ｍｍｏｌ）の混合物を６５℃まで５．５時間加熱し、ついで室温で９６時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−３％）で精製して、１-(２-(メタンスルホニル)エチル)-２,２-ジメチルピペラジンを白色のロウ状固形物（５５０ｍｇ、７４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．４７−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｓ，２Ｈ）；３．０９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）；３．０３（ｓ，３Ｈ）；２．８９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）；２．５８−２．５０（ｍ，２Ｈ）；１．４５（ｓ，９Ｈ）；１．０４（ｓ，６Ｈ）。
【０１９６】
工程３：ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４-(２-メタンスルホニルエチル)-３,３-ジメチルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５１０ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（５ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、１-(２-(メタンスルホニル)エチル)-２,２-ジメチルピペラジンを白色固形物（３２０ｍｇ、９１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．４９（ｓ，１Ｈ）；３．１２−３．０３（ｍ，５Ｈ）；２．９２−２．８４（ｍ，４Ｈ）；２．６０（ｓ，２Ｈ）；２．５３−２．４７（ｍ，２Ｈ）；１．０６（ｓ，６Ｈ）。
【０１９７】
実施例５  ４-アゼチジン-３-イル-２,２-ジメチルモルホリン
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工程１：３-(２,２-ジメチルモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の２,２-ジメチルモルホリン（２６０ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）及び３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４６４ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９５７ｍｇ、４．５２ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１６時間攪拌し、ついでＤＣＭで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機相を乾燥させ(相分離器)、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−４０％）で精製して表題化合物を油（４９２ｍｇ、８１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．９５−３．８５（ｍ，２Ｈ）；３．８０−３．７１（ｍ，４Ｈ）；３．０７−２．８８（ｍ，１Ｈ）；２．３２−２．２２（ｍ，２Ｈ）；２．１４−２．０６（ｍ，２Ｈ）；１．４４（ｓ，９Ｈ）；１．２５（ｓ，６Ｈ）。
【０１９８】
工程２：ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３-(２,２-ジメチルモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４９２ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（５ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、４-アゼチジン-３-イル-２,２-ジメチルモルホリンを白色固形物（３０２ｍｇ、９７％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．７３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）；３．６４−３．５１（ｍ，４Ｈ）；３．１８−３．１１（ｍ，１Ｈ）；２．２３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）；２．２３−２．０７（ｍ，１Ｈ）；２．０６（ｓ，２Ｈ）；１．２５（ｓ，６Ｈ）。
【０１９９】
実施例６  ４-アゼチジン-３-イル-チオモルホリン１,１-ジオキシド
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【０２００】
工程１：３-(１,１-ジオキソ-１-チオモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の３-アミノアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１０．０ｇ、５８．１ｍｍｏｌ）の還流溶液にＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中のジビニルスルホン（５．９ｍＬ、６．８６ｇ、５８．１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。生じた混合物を１５．５時間還流状態で攪拌させ、室温まで冷却し、真空下で濃縮した。生じたベージュ色の固体をＥｔ２Ｏで倍散させ、表題化合物を白色固形物（１０．８ｇ、６４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．１Ｈｚ，２Ｈ）；３．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．１Ｈｚ，２Ｈ）；３．３６−３．２６（ｍ，１Ｈ）；３．１３−３．０５（ｍ，４Ｈ）；２．９０−２．８３（ｍ，４Ｈ）；１．４４（ｓ，９Ｈ）。
【０２０１】
工程２：ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の３-(１,１-ジオキソ-１-チオモルホリン-４-イル)-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３．３５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（１５ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させて、４-アゼチジン-３-イル-チオモルホリン１,１-ジオキシドを白色固形物（２．０ｇ、９１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．６４−３．５３（ｍ，４Ｈ）；３．４９−３．３９（ｍ，１Ｈ）；３．０８（ｍ，４Ｈ）；２．８６−２．７９（ｍ，４Ｈ）；１．８３（ｓ，１Ｈ）。
【０２０２】
実施例７  メチル(ピペリジン-４-イル)(テトラヒドロ-フラン-３-イル)アミン
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【０２０３】
工程１：４-[メチル(テトラヒドロフラン-３-イル)アミノ]ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４-(メチルアミノ)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ジヒドロフラン-３-オン（１４５μＬ、１６１ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、４Å粉末化モレキュラーシーブ（５５０ｍｇ）及びＤＩＰＥＡ（３２３μＬ、２４１ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３０分間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３９６ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１６時間室温で攪拌し、ついでＤＣＭで希釈して、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して表題化合物を油（１３２ｍｇ、５０％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．３３−４．０５（ｍ，２Ｈ）；４．０１−３．９１（ｍ，１Ｈ）；３．９０−３．７３（ｍ，２Ｈ）；３．６８−３．４８（ｍ，１Ｈ）；３．４７−３．２３（ｍ，１Ｈ）；２．７２−２．５６（ｍ，２Ｈ）；２．２１（ｓ，３Ｈ）；２．１１−１．９４（ｍ，１Ｈ）；１．９３−１．７８（ｍ，１Ｈ）；１．７６−１．６３（ｍ，２Ｈ）；１．７６−１．６３（ｍ，１Ｈ）；１．５４−１．４６（ｍ，２Ｈ）；１．４６（ｓ，９Ｈ）。
【０２０４】
工程２：ＤＣＭ（５ｍＬ）中の４-[メチル(テトラヒドロフラン-３-イル)アミノ]ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１３２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、メチル(ピペリジン-４-イル)(テトラヒドロ-フラン-３-イル)アミンを白色固形物（８４ｍｇ、定量的）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．９８−３．９１（ｍ，１Ｈ）；３．８８−３．８３（ｍ，１Ｈ）；３．８０−３．７３（ｍ，１Ｈ）；３．６１−３．５３（ｍ，１Ｈ）；３．４２−３．３５（ｍ，１Ｈ）；３．２６−３．１４（ｍ，２Ｈ）；２．７１−２．５３（ｍ，２Ｈ）；２．５７−２．４（ｍ，１Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．０５−１．９７（ｍ，１Ｈ）；１．９３−１．７（ｍ，１Ｈ）；１．７８−１．７２（ｍ，２Ｈ）；１．６４−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
【０２０５】
実施例８  メチルピペリジン-４-イル(テトラヒドロピラン-４-イル)アミン
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【０２０６】
工程１：４-[メチル(テトラヒドロピラン-４-イル)アミノ]ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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【０２０７】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４-メチルアミノピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン-３-オン（１８７ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、４Å粉末化モレキュラーシーブ（５５０ｍｇ）及びＤＩＰＥＡ（３２３μＬ、２４１ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３０分間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３９６ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温１６時間攪拌し、ついでＤＣＭで希釈して、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製し、４-[メチル(テトラヒドロピラン-４-イル)アミノ]ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを油（１０１ｍｇ、３６％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．２４−４．０７（ｍ，２Ｈ）；４．０６−３．９６（ｍ，２Ｈ）；３．４３−３．３２（ｍ，２Ｈ）；２．７８−２．６３（ｍ，４Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．７７−１．６０（ｍ，８Ｈ）；１．４６（ｓ，９Ｈ）。
【０２０８】
工程２：ＤＣＭ（５ｍＬ)中の４-[メチル(テトラヒドロピラン-４-イル)-アミノ]-ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１０１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、メチルピペリジン-４-イル(テトラヒドロピラン-４-イル)アミンを白色固形物（６６ｍｇ、９７％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．０５−３．９７（ｍ，２Ｈ）；３．３８（ｔｄ，Ｊ＝１０．９，３．８Ｈｚ，２Ｈ）；３．１９（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）；２．８４−２．５７（ｍ，５Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）；１．８０−１．４９（ｍ，８Ｈ）。
【０２０９】
実施例９  メチル(オキセタン-３-イル)ピペリジン-４-イルアミン
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工程１：４-(メチル(オキセタン-３-イル)アミノ)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＥ（６ｍＬ）中の４-(メチルアミノ)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）及びオキセタン-３-オン（５６ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２６４ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１６時間攪拌し、ついでＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させた。生じた油をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、０−２０％）で精製し、４-(メチル(オキセタン-３-イル)アミノ)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを油（４０ｍｇ、１６％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．６６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）；４．６１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）；４．１６（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）；２．６３（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）；２．３９（ｔｔ，Ｊ＝１１．７，３．７Ｈｚ，１Ｈ）；２．２０（ｓ，３Ｈ）；１．６０（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）；１．４６（ｓ，９Ｈ）；１．４４−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０２１０】
工程２：ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４-(メチル(オキセタン-３-イル)アミノ)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（４ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出してメチル(オキセタン-３-イル)ピペリジン-４-イルアミンを白色固形物として得た（９４ｍｇ、定量的）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．６７（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）；４．６１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）；３．９７（ｐ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）；３．１４（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）；２．５６（ｔｄ，Ｊ＝１２．２，４．０Ｈｚ，２Ｈ）；２．４８−２．２６（ｍ，２Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；１．６３（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）；１．４０（ｑｄ，Ｊ＝１２．２，４．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２１１】
実施例１０  ４-アゼチジン-３-イルピペラジン-２-オン
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工程１：３-(３-オキソピペラジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＡｃＯＨ（０．７ｍＬ）及びＤＣＥ（５０ｍＬ）中のピペラジン-２-オン(１．５２ｇ、１５．１ｍｍｏｌ)、３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）及びトリメチルオルトギ酸エステル（１２．８ｍＬ、１２．４ｇ、１１７ｍｍｏｌ）の混合物を５時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素（４．９ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１６時間攪拌し、ついでＤＣＭ及びＨ２Ｏの間で分配した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下で濃縮した。生じた油をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して、表題化合物を泡（８２７ｍｇ、２８％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ６．２４（ｓ，１Ｈ）；３．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，７．１Ｈｚ，２Ｈ）；３．８２（ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．２Ｈｚ，２Ｈ）；３．４０（ｔｄ，Ｊ＝５．２，２．２Ｈｚ，２Ｈ）；３．２４−３．１５（ｍ，１Ｈ）；３．０７（ｓ，２Ｈ）；２．６０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）；１．４４（ｓ，９Ｈ）。
【０２１２】
工程２：ＤＣＭ（６ｍＬ）中の３-(３-オキソピペラジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（３ｍＬ）を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、４-アゼチジン-３-イルピペラジン-２-オンを白色固形物（２２７ｍｇ、９３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ６．０８（ｓ，１Ｈ）；３．６３−３．５６（ｍ，３Ｈ）；３．４２−３．３５（ｍ，３Ｈ）；３．３１（ｔ，Ｊ＝６．７４Ｈｚ，１Ｈ）；３．０３（ｓ，２Ｈ）；２．５９−２．５１（ｍ，２Ｈ）。
【０２１３】
実施例１１  (Ｓ)-１-アゼチジン-３-イルピロリジン-３-オール
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工程１：３-((Ｓ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(Ｓ)-ピロリジン-３-オール（２６１ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５１３ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（１．０ｇ）の混合物を室温で６時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．２７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をセライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、アセトン：ＤＣＭ、０−４０％）で精製して、３-((Ｓ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを褐色油（３９０ｍｇ、５４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．２８ｍｉｎ［Ｍ＋Ｈ］＋２４３．０
【０２１４】
工程２：ＤＣＭ（４ｍＬ）中の３-((Ｓ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３９０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（商標登録）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、表題化合物を白色固形物（２４４ｍｇ、定量的）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．４０−４．３３（ｍ，１Ｈ）；３．７０−３．６０（ｍ，４Ｈ）；３．４４−３．３４（ｍ，１Ｈ）；２．８８−２．７７（ｍ，１Ｈ）；２．７３−２．５２（ｍ，３Ｈ）；２．４７（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，５．２Ｈｚ，１Ｈ）；２．３０−２．１２（ｍ，２Ｈ）；１．８４−１．６９（ｍ，１Ｈ）。
【０２１５】
実施例１２  (Ｒ)-１-アゼチジン-３-イルピロリジン-３-オール
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工程１：３-((Ｒ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中のＩ-ピロリジン-３-オール（２６１ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５１３ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（１．０ｇ）の混合物を室温で６時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．２７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をセライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、アセトン：ＤＣＭ、０−４０％）で精製し、３-((Ｒ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを褐色油として得た（４７９ｍｇ、６６％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．２８分［Ｍ＋Ｈ］＋２４３．０
【０２１６】
工程２：ＤＣＭ（６ｍＬ）中の３-(Ｉ-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４７９ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（３ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、表題化合物を白色固形物を得た（２６０ｍｇ、９２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．４１−４．３３（ｍ，１Ｈ）；３．６９−３．５８（ｍ，４Ｈ）；３．４５−３．３２（ｍ，１Ｈ）；２．８８−２．７９（ｍ，１Ｈ）；２．６５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ）；２．５５−２．４１（ｍ，３Ｈ）；２．３０−２．１２（ｍ，２Ｈ）；１．８３−１．７０（ｍ，１Ｈ）。
【０２１７】
実施例１３  １-メチルピペラジン-２-オン
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工程１：４-メチル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５００ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）の溶液を氷浴上で冷やし、水素化ナトリウム（１２０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ、鉱油中６０％の分散液）を加え、生じた混合物を１０分間攪拌した。ヨウ化メチル（２３３μＬ、５３２ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わせた有機物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、真空下で濃縮し、４-メチル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを黄色油として得た（３００ｍｇ、５６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．０８（ｓ，２Ｈ）；３．６５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）；３．００（ｓ，３Ｈ）；１．４７（ｓ，９Ｈ）。
【０２１８】
工程２：ＤＣＭ（２ｍＬ）中の４-メチル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出し、１-メチルピペラジン-２-オンを白色固形物として得た（１２８ｍｇ、８０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．０９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；２．９７（ｓ，３Ｈ）；１．８３（ｓ，１Ｈ）。
【０２１９】
実施例１４  ４-アゼチジン-３-イル-１-メチルピペラジン-２-オン
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工程１：３-(４-メチル-３-オキソピペラジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＥ（４ｍＬ）中の１-メチルピペラジン-２-オン（１２８ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２３１ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（１５０ｍｇ）の混合物を１．５時間室温で攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４７５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をセライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製して、３-(４-メチル-３-オキソピペラジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを油として得た（２１１ｍｇ、７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．９９−３．９２（ｍ，２Ｈ）；３．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．１Ｈｚ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．２０−３．１４（ｍ，１Ｈ）；３．０８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；２．９７（ｓ，３Ｈ）；２．７０−２．５６（ｍ，２Ｈ）；１．４４（ｓ，９Ｈ）。
【０２２０】
工程２：ＤＣＭ（４ｍＬ）中の３-(４-メチル-３-オキソピペラジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２１１ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄した。Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで生成物を溶出させ、４-アゼチジン-３-イル-１-メチルピペラジン-２-オンを白色固形物として得た（１２５ｍｇ、９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．６３（ｍ，４Ｈ）；３．３７−３．２７（ｍ，３Ｈ）；３．０３（ｓ，２Ｈ）；２．９６（ｓ，３Ｈ）；２．５８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）；２．１３−１．９７（ｍ，１Ｈ）。
【０２２１】
実施例１５  ２-アゼチジン-３-イルプロパン-２-オール
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【０２２２】
工程１：３-(１-ヒドロキシ-１-メチルエチル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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５０ｍＬの丸底フラスコに無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のアゼチジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル３-メチルエステル（１ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の溶液を４℃、窒素下で充填した。Ｅｔ２Ｏ（３．７２ｍＬ、１１．１５ｍｍｏｌ）中の３．０Ｍの臭化メチルマグネシウムの溶液を５分かけて滴下して加え、反応混合物を５時間室温で攪拌した。反応物をＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）の飽和水溶液でクエンチした。水性相をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、３-(１-ヒドロキシ-１-メチルエチル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た（０．８ｇ、８０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．９５−３．７５（ｍ，４Ｈ）；２．６０−２．５０（ｍ，１Ｈ）；１．４３（ｓ，９Ｈ）；１．１７（ｓ，６Ｈ）。
【０２２３】
工程２：２５ｍＬの丸底フラスコにＤＣＭ／ＴＦＡ（３ｍＬ／３ｍＬ）中の３-(１-ヒドロキシ-１-メチルエチル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．８ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）溶液を充填した。反応混合物を１時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出して、２-アゼチジン-３-イルプロパン-２-オールを白色固形物として得た（０．３６ｇ、８４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．５５−３．６２（ｍ，４Ｈ）；２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ）；１．１５（ｓ，６Ｈ）。
【０２２４】
実施例１６  ３-フルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル
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工程１：３-フルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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１０ｍＬの丸底フラスコにＤＣＥ（３ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．１４ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、３-フルオロアゼチジン塩酸塩（０．１ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、トリメトキシメタン（０．８８ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０４６ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を室温で３時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．２６ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。反応混合物をＤＣＭと水の間で分配させ；有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、勾配４０：６０から１００：０）し、３-フルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た（０．１０９ｇ、５９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ５．１５（ｄｔ，Ｊ＝５７．１，５．３Ｈｚ，１Ｈ）；３．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．１，７．０Ｈｚ，２Ｈ）；３．７４−３．５９（ｍ，４Ｈ）；３．４５−３．３８（ｍ，１Ｈ）；３．３１−３．２５（ｍ，１Ｈ）；３．２３−３．１７（ｍ，１Ｈ）；１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２２５】
工程２：２５ｍＬの丸底フラスコにＤＣＭ／ＴＦＡ（２ｍＬ／２ｍＬ）中の３-フルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．１０９ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を９０分間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を用いて溶出させて、３-フルオロ-[１,３’]ビアゼチジニルを無色油として得た（０．０５８ｇ、９４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ５．１４（ｄｐ，Ｊ＝５７．２，５．３Ｈｚ，１Ｈ）；３．７５−３．４６（ｍ，８Ｈ）；３．３４−３．２４（ｍ，１Ｈ）；３．２７−３．１０（ｍ，１Ｈ）。
【０２２６】
実施例１７  １-アゼチジン-３-イルピペリジン-４-オール
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【０２２７】
工程１：３-(４-ヒドロキシピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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１０ｍＬの丸底フラスコにＤＣＥ（５０ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピペリジン（０．６５ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（１０ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を４時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．４８ｇ、１１．６８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、勾配０：１００から１００：０）、３-(４-ヒドロキシピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た（０．３４ｇ、２３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）；３．８７−３．７２（ｍ，３Ｈ）；３．０７（ｍ，１Ｈ）；２．６８−２．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０９−２．０３（ｍ，２Ｈ）；１．９６−１．９１（ｍ，２Ｈ）；１．６９−１．５５（ｍ，２Ｈ）；１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２２８】
工程２：２５ｍＬの丸底フラスコにＤＣＭ／ＴＦＡ（４ｍＬ／４ｍＬ）中の３-(４-ヒドロキシピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．３４ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を７時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を用いて溶出させ、１-アゼチジン-３-イルピペリジン-４-オールを無色油として得た（０．１９４ｇ、９４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ）；３．６７−３．５１（ｍ，４Ｈ）；３．２５−３．１７（ｍ，１Ｈ）；２．６６−２．５６（ｍ，３Ｈ）；２．０３−１．８４（ｍ，５Ｈ）；１．６５−１．５３（ｍ，２Ｈ）。
【０２２９】
実施例１８  １-アゼチジン-３-イル-４-フルオロピペリジン
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【０２３０】
工程１：３-(４-フルオロピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000283
１０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（５０ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）、４−フルオロピペリジン塩酸塩（０．９７ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（１０ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を４時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．４８ｇ、１１．６８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、勾配０：１００から１００：０）、ついで（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から５：９５）で精製して、３-(４-フルオロピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た（０．５９ｇ、３９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．８０−４．５８（ｍ，１Ｈ）；３．９７−３．８９（ｍ，２Ｈ）；３．８５−３．７６（ｍ，２Ｈ）；３．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）；２．５０−２．２８（ｍ，４Ｈ）；１．９９−１．８２（ｍ，４Ｈ）；１．４８−１．３８（ｍ，９Ｈ）。
【０２３１】
工程２：２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（４ｍＬ／４ｍＬ）中の３-(４-フルオロ-ピペリジン-１-イル)-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．５９ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、１-アゼチジン-３-イル-４-フルオロピペリジンを淡黄色の油として得た（０．２６３ｇ、７４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．６０（ｍ，１Ｈ）；３．６４−３．５２（ｍ，４Ｈ）；３．２６−３．１８（ｍ，１Ｈ）；２．４５−２．３８（ｍ，２Ｈ）；２．２８−２．１７（ｍ，２Ｈ）；１．９６−１．８１（ｍ，４Ｈ）
【０２３２】
実施例１９  １-アゼチジン-３-イル-４,４-ジフルオロピペリジン
0005781066.tif 000284
【０２３３】
工程１：３-(４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000285
１０ｍＬの丸底フラスコにＤＣＥ（８ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．５１ｇ、３ｍｍｏｌ）、４,４-ジフルオロピペリジン塩酸塩（０．７１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（０．８ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を７時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．２７ｇ、６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０：１００から７５：２５の勾配）で精製して、３-(４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを黄色油として得た（０．６９ｇ、８３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．１Ｈｚ，２Ｈ）；３．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．３Ｈｚ，２Ｈ）；３．１７−３．１０（ｍ，１Ｈ）；２．４５−２．４１（ｍ，４Ｈ）；２．１０−１．９４（ｍ，４Ｈ）；１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２３４】
工程２：２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（４ｍＬ／４ｍＬ）中の３-(４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．６８４ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を３時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３で溶出して、1-アゼチジン-３-イル-４,４-ジフルオロピペリジンを淡黄色油として得た（０．２７９ｇ、６４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．６４−３．５４（ｍ，４Ｈ）；３．３０−３．２５（ｍ，１Ｈ）；２．４３−２．３７（ｍ，４Ｈ）；２．０６−１．９３（ｍ，５Ｈ）。
【０２３５】
実施例２０  [１,３’]ビアゼチジニル-３-オール
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【０２３６】
工程１：３-ヒドロキシ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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１０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（８ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．５２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、アゼチジン-３-オール塩酸塩（０．５ｇ、４．６ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（０．７ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を７時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．３ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、勾配０：１００から４０：６０）、３-ヒドロキシ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを黄色油として得た（０．６９ｇ、９９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．４５−４．３５（ｍ，１Ｈ）；３．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．７Ｈｚ，２Ｈ）；３．７４（ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．６６（ｔｄ，Ｊ＝８．８，６．７Ｈｚ，２Ｈ）；３．４０−３．３７（ｍ，１Ｈ）；３．２０（ｔｄ，Ｊ＝８．８，４．５Ｈｚ，２Ｈ）；１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２３７】
工程２：２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（４ｍＬ／４ｍＬ）中の３-ヒドロキシ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．６９ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を３０分間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、[１,３’]ビアゼチジニル-３-オールを無色油として得た（０．２２５ｇ、５８％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝０．２９分，［Ｍ＋Ｈ］＋２８８．９
【０２３８】
実施例２１  １-アゼチジン-３-イル-４-メチルピペリジン-４-オール
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【０２３９】
工程１：３-(４-ヒドロキシ-４-メチルピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000289
５０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（２０ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．５７ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、４-メチルピペリジン-４-オール（０．４６ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（３．３４ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を室温で６時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．４１ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、溶液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０：１００から１００：０）、３-(４-ヒドロキシ-４-メチルピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た（０．４９ｇ、５５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．１７Ｈｚ，２Ｈ）；３．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．１５−３．０７（ｍ，１Ｈ）；２．５８−２．４４（ｍ，２Ｈ）；２．２７（ｔｄ，Ｊ＝１１．０，３．５Ｈｚ，２Ｈ）；１．７７−１．５４（ｍ，４Ｈ）；１．４２（ｓ，９Ｈ）；１．２６（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２４０】
工程２：２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（３ｍＬ／３ｍＬ）中の３-(４-ヒドロキシ-４-メチルピペリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を４時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、１-アゼチジン-３-イル-４-メチルピペリジン-４-オールを無色油として得た（０．１０７ｇ、８５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．６１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）；３．５４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）；３．２９−３．１５（ｍ，１Ｈ）；３．０４（ｓ，２Ｈ）；２．４０（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ）；２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ）；１．６７−１．５６（ｍ，４Ｈ）；１．２３（ｓ，３Ｈ）。
【０２４１】
実施例２２  ４-オキセタン-３-イルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＥ（６０ｍＬ）中のピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．５６ｇ、８．３８ｍｍｏｌ）及びオキセタン-３-オン（５００ｍｇ、６．９４ｍｍｏｌ）の溶液を雰囲気温度で９０分間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．３４ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１７時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。生成物を収集し、減圧下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９９：１から９８：２）で精製し、４-オキセタン-３-イルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを白色固形物として得た（１．０ｇ、５９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ４．６９−４．５８（ｍ、４Ｈ）；３．５１−３．４４（ｍ、５Ｈ）；２．２７（ｍ、４Ｈ）及び１．４６（ｓ、９Ｈ）。
【０２４２】
実施例２３  ２-ヒドロキシ-２-メチル-７-アザスピロ[３．５]ノナン-７-カルボン酸ベンジルエステル
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無水ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２-オキソ-７-アザスピロ[３．５]ノナン-７-カルボン酸ベンジルエステル（１６４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トルエン／ＴＨＦ（０．５６ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）中の１．４Ｍの臭化メチルマグネシウム溶液を−７８℃、窒素雰囲気下にて滴下して加えた。１時間後、溶液を飽和ＮＨ４Ｃｌ（ａｑ）でクエンチした後、生じた混合物をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発して残留物を得、これをカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、シクロヘキサン中０−７０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、２-ヒドロキシ-２-メチル-７-アザスピロ[３．５]ノナン-７-カルボン酸ベンジルエステル（９６ｍｇ、５５％）を無色油として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ４．１３分，［Ｍ＋Ｈ］＋２９０．４
【０２４３】
実施例２４  アゼチジン-１-イル-Ｉ-ピロリジン-３-イルメタノン
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アゼチジン塩酸塩（９６ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１７ｍＬ）中のＩ-ピロリジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３９１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．３５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、生じた混合物を雰囲気温度で１時間攪拌した後、真空下で濃縮させた。生じた油をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、ついで乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮し、Ｉ-３-(アゼチジン-１-カルボニル)-ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た。ＴＦＡ（３ｍＬ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＩ-３-(アゼチジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルの溶液に加え、反応混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮して、アゼチジン-１-イル-Ｉ-ピロリジン-３-イルメタノンを褐色油として得た（７７ｍｇ、５４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．１８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）；４．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）；３．１８−３．０４（ｍ，３Ｈ）；２．９６（ｍ，１Ｈ）；２．８８−２．７１（ｍ，２Ｈ）；２．３５−２．２３（ｍ，２Ｈ）及び２．０４−１．８４（ｍ，２Ｈ）。
【０２４４】
実施例２５  アゼチジン-１-イル-(Ｓ)-ピロリジン-３-イルメタノン
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アゼチジン塩酸塩（９６ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１７ｍＬ）中のＩ-ピロリジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３９１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．３５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、生じた混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた油をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、Ｉ-３-(アゼチジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た。ＴＦＡ（３ｍＬ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＩ-３-(アゼチジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルの溶液に加え、反応混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出させ、生成物を収集し、真空下で濃縮して、アゼチジン-１-イル-(Ｓ)-ピロリジン-３-イルメタノンを褐色油として得た（１３０ｍｇ、９１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．２１−４．１１（ｍ，２Ｈ）；４．０２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）；３．１８−３．０７（ｍ，２Ｈ）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．７Ｈｚ，１Ｈ）；２．８８−２．７１（ｍ，１Ｈ）；２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，２Ｈ）及び２．０５−１．８２（ｍ，２Ｈ）。
【０２４５】
実施例２６  ピロリジン-１-イル-(Ｒ)-ピロリジン-３-イルメタノン
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ピロリジン（５１μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中のＩ-ピロリジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３９１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．３５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、生じた混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた油をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、ついで乾燥させた（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮してＩ-３-(ピロリジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た。ＴＦＡ（３ｍＬ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＩ-３-(ピロリジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルの溶液に加え、反応混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、生成物を収集し、減圧下で濃縮してピロリジン-１-イル-(Ｒ)-ピロリジン-３-イルメタノンを黄色油として得た（１２１ｍｇ、７７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．５０−３．４２（ｍ，３Ｈ）；３．１９（ｓ，１Ｈ）；３．１４（ｓ，１Ｈ）；３．００（ｓ，２Ｈ）；２．９６−２．５９（ｍ，３Ｈ）；２．０４−１．９２（ｍ，３Ｈ）及び１．８９−１．８１（ｍ，２Ｈ）。
【０２４６】
実施例２７  ピロリジン-１-イル-(Ｓ)-ピロリジン-３-イルメタノン
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ピロリジン（５１μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中の(Ｓ)-ピロリジン-１,３-ジカルボン酸１-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３９１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．３５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、生じた混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた油をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、(Ｓ)-３-(ピロリジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色の油として得た。ＴＦＡ（３ｍＬ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中の(Ｓ)-３-(ピロリジン-１-カルボニル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルの溶液に加え、反応混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮して表題化合物を淡い褐色油として得た（１１０ｍｇ、７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．０１（ｍ，３Ｈ）；３．５２−３．４１（ｍ，３Ｈ）；３．２５−３．１１（ｍ，２Ｈ）；３．１０−２．９７（ｍ，２Ｈ）；２．８９（ｄｔ，Ｊ＝１１．４，７．５Ｈｚ，１Ｈ）；２．１１−１．９９（ｍ，１Ｈ）；２．０１−１．９１（ｍ，２Ｈ）及び１．９３−１．８２（ｍ，２Ｈ）。
【０２４７】
実施例２８  アゼチジン-３-イル-アゼチジン-１-イルメタノン
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アゼチジン塩酸塩の塩（５１５ｍｇ、５．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）中のアゼチジン-１,３-ジカルボン酸モノ-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．０ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．０９ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．１８ｍＬ、１２．５２ｍｍｏｌ）の溶液に加え、生じた混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた油をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して３-(アゼチジン-１-カルボニル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た。ＴＦＡ（３ｍＬ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）中の３-(アゼチジン-１-カルボニル)-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルの溶液に加え、混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮して表題化合物を無色油として得た（２６０ｍｇ、３７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ４．１９−４．０８（ｍ，２Ｈ）；４．０７−３．９２（ｍ，２Ｈ）；３．９１−３．７８（ｍ，２Ｈ）；３．７２−３．５２（ｍ，３Ｈ）及び２．３６−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
【０２４８】
実施例２９  アゼチジン-３-イル-ピロリジン-１-イルメタノン
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ピロリジン（２７１μＬ、５．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）中のアゼチジン-１,３-ジカルボン酸モノ-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．０ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．０９ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．１８ｍＬ、１２．５２ｍｍｏｌ）の溶液に加え、生じた混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた油をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して３-(ピロリジン-１-カルボニル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色油として得た。ＴＦＡ（３ｍＬ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）中の３-(ピロリジン-１-カルボニル)-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルの溶液に加え、混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮して表題化合物を無色油として得た（５５０ｍｇ、７２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ３．９３−３．６５（ｍ，５Ｈ）；３．４３−３．２８（ｍ，４Ｈ）及び２．００−１．８１（ｍ，４Ｈ）。
【０２４９】
実施例３０  ４-オキセタン-３-イルピペリジン
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工程１：２-(１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)ピペリジン-４-イリデン)マロン酸ジエチルエステル
0005781066.tif 000299
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）にＣＣｌ４（１０ｍＬ）中のＴｉＣｌ４（１３．７５ｍＬ、０．１２６ｍｏｌ）溶液を０℃で滴下して加えた。生じた黄色の懸濁液に無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の４-オキソピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１０ｇ、０．０５ｍｏｌ）の溶液及びマロン酸ジエチル（６．８５ｍＬ、０．０５ｍｏｌ）の溶液を加え、続いてピリジン（２６ｍＬ）を加えた。暗黄色の懸濁液を雰囲気温度まで暖めて、雰囲気温度で１７時間攪拌し、ついでＥｔＯＡｃ及びクエン酸（１０％、水性）の間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、２-(１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)ピペリジン-４-イリデン)マロン酸ジエチルエステルを褐色油として得た（１７ｇ、１００％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．２７−４．１８（ｍ，４Ｈ）；３．５５−３．４４（ｍ，４Ｈ）；２．６５（ｍ，４Ｈ）；１．４９（ｓ，９Ｈ）及び１．３２−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０２５０】
工程２：２-(１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)ピペリジン-４-イル)マロン酸ジエチルエステル
0005781066.tif 000300
０℃でＩＭＳ（２００ｍＬ）に、ＮａＢＨ４（１．８７ｇ、０．０４７ｍｏｌ）とＩＭＳ（２００ｍＬ）中の２-(１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)ピペリジン-４-イリデン)マロン酸ジエチルエステル（１７ｇ、０．０５０ｍｏｌ）の溶液を加えた。生じた混合物を雰囲気温度まで温め、１時間攪拌し、ついで水でクエンチし、真空下で濃縮した。生じた油をついでＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して表題化合物を黄色油として得た（１４．６ｇ、８５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝３．９０分，［Ｍ＋Ｎａ］＋３６６。
【０２５１】
工程３：４-(２-ヒドロキシ-１-(ヒドロキシメチル)エチル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）及び無水トルエン（１００ｍＬ）中の２-(１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)ピペリジン-４-イル)マロン酸ジエチルエステル（１４．６ｇ、０．０４３ｍｏｌ）の溶液にＬｉＢＨ４（２．１ｇ、０．９６ｍｏｌ）を少しずつ加えた。生じた混合物を６０℃で１７時間加熱し、ついで２４時間雰囲気温度で攪拌した。反応混合物をＨＣｌ（０．１Ｍ、３５０ｍＬ）水溶液にゆっくりと加え、ついでＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ１００：０から９８：２から９５：５から９０：１０から８０：２０）で精製して、表題化合物を無色の油として得た（６．９１ｇ、６３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．９０−３．７５（ｍ，４Ｈ）；２．７５−２．５８（ｍ，４Ｈ）；１．７７−１．６１（ｍ，４Ｈ）；１．５２（ｍ，１Ｈ）；１．４５（ｓ，９Ｈ）及び１．２６−１．１３（ｍ，１Ｈ）。
【０２５２】
工程４：０℃で無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の４-(２-ヒドロキシ-１-(ヒドロキシメチル)エチル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（７．６２ｇ、０．０２９ｍｏｌ）の溶液に、ｎ-ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、１８．４ｍＬ、０．０２９ｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のトルエンスルホニル塩化物（５．２６ｇ、０．０２８ｍｏｌ）溶液をカニューレで加えた。増粘した反応混合物を雰囲気温度となるまで温め、２時間攪拌した。ｎ-ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、１８．４ｍＬ、０．０２９ｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、反応混合物を６０℃で２時間加熱し、ついで真空下で濃縮した。生じた油をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ，ペンタン：ＥｔＯＡｃ；１００：０から２０：８０の勾配）で精製して、４-オキセタン-３-イルピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを白色固形物として得た（５．３３ｇ、７５％）。ＴＦＡ（１０ｍＬ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）中の４-オキセタン-３-イル-ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（７．１ｇ、０．０２９ｍｏｌ）の溶液に加え、混合物を雰囲気温度で２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（５０ｇ）に充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を２ＭのＮＨ３で溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９８：２から９５：５から９０：１０から８５：１５から８０：２０）で精製して、４-オキセタン-３-イルピペリジンを無色の油を得、これはそのまま固化した（２．０５ｇ、４９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ４．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．０Ｈｚ，２Ｈ）；４．５２−４．４２（ｍ，２Ｈ）；３．１４−３．０４（ｍ，２Ｈ）；２．８１−２．６７（ｍ，１Ｈ）；２．６１（ｔｄ，Ｊ＝１２．２，２．６Ｈｚ，２Ｈ）；１．８５−１．６８（ｍ，１Ｈ）；１．６０（ｍ，２Ｈ）及び１．０２（ｑｄ，Ｊ＝１２．２，４．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２５３】
実施例３１  ３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン
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ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（７３０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に水（０．１５ｍＬ）及びＴＦＡ（１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌し、減圧下で濃縮して残留物を得、これをＭｅＯＨ中に取り上げた。生じた溶液をＭｅＯＨで洗浄したＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。所望の生成物をＭｅＯＨ中の２Ｍのアンモニア溶液で溶出させた。適当な画分を組み合わせ、濃縮して、３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジンを黄色油として得た（３９３ｍｇ、９２％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．９６（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．０，２Ｈ）；３．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，２Ｈ）；３．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ）；３．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，１１．９，２．１，２Ｈ）；２．５０（ｍ，１Ｈ）；１．７５（ｍ，１Ｈ）；１．５３（ｍ，２Ｈ）；１．１８（ｄｄｄ，Ｊ＝２５．０，１１．９，４．３，２Ｈ）。
【０２５４】
実施例３２  １-アゼチジン-３-イルピロリジン-２-オン
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工程１：３-(４-クロロブチリルアミノ)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３-アミノアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（７３０ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．７４ｍＬ、１．２９ｇ、１２．７２ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却した後、４-クロロブチリルクロライド（５２３μＬ、６５７ｍｇ、４．６６ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１６時間攪拌した後、Ｈ２Ｏでクエンチし、ＤＣＭで抽出した。組み合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、３０−７０％）で精製して、３-(４-クロロブチリルアミノ)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを褐色油として得た（１．０４ｇ、８９％）。
【０２５５】
工程２：３-(２-オキソピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000305
【０２５６】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３-(４-クロロブチリルアミノ)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．０４ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した後、ＮａＨ（１８０ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を２時間攪拌した後、Ｈ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相をＨ２Ｏ及びブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、２０−１００％）で精製して、３-(２-オキソピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを褐色油として得た（３２０ｍｇ、３５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ４．９９（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１５−２．０２（ｍ，２Ｈ）及び１．４５（ｓ，９Ｈ）
【０２５７】
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の３-(２-オキソピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３２０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（１．５ｍＬ）の混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、１-アゼチジン-３-イルピロリジン-２-オンを白色固形物として得た（１７４ｍｇ、９３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ５．０５（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７６（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ）及び２．０７（ｍ，２Ｈ）
【０２５８】
実施例３３  １-アゼチジン-３-イル-３,３-ジフルオロピロリジン
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工程１：３-(３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の３,３-ジフルオロピロリジン塩酸塩（２００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２８４ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２９５μＬ、２２１ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の混合物を１時間室温で攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７４５ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を７２時間攪拌し、ついでＤＣＭで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−５０％）で精製して、３-(３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色の油として得た（１９３ｍｇ、６３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，４．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．３２（ｍ，２Ｈ）及び１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２５９】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の３-(３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１９３ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、１-アゼチジン-３-イル-３,３-ジフルオロピロリジンを白色固形物として得た（１２２ｍｇ、定量的）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．６３（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）及び２．２９（ｍ，２Ｈ）
【０２６０】
実施例３４  ３,３-ジフルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル
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工程１：３,３-ジフルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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２５ｍＬの丸底フラスコにＤＣＥ（１０ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．４ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、３,３-ジフルオロアゼチジン塩酸塩（０．３６４ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（２．４３ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を室温で３時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．９９ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）、表題化合物を無色の油として得た（０．３３ｇ、５７％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．０２−３．６９（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝１２．１５Ｈｚ，４Ｈ），３．５５−３．４８（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２６１】
工程２：３,３-ジフルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル
１０ｍＬの丸底フラスコにＤＣＭ／ＴＦＡ（３ｍＬ／３ｍＬ）中の３,３-ジフルオロ-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．１５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を３時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を２ＭのＮＨ３で溶出させ、３,３-ジフルオロ-[１,３’]ビアゼチジニルを無色油として得た（０．０３３ｇ、３７％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７３−３．５５（ｍ，８Ｈ），３．５７−３．４３（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｓ，１Ｈ）
【０２６２】
実施例３５  ４-(３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル)ピペリジン
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工程１：４-(３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000311
１０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の４-オキソピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、３,３-ジフルオロアゼチジン塩酸塩（０．３１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（２．４ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を室温で３時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．８５ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮し、４-(３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色の油として得た（０．５３ｇ、９６％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．９４−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，４Ｈ），２．９６−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．３５−１．２１（ｍ，２Ｈ）。
【０２６３】
工程２：４-(３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル)ピペリジン
２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（３ｍＬ／３ｍＬ）中の４-(３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．２６５ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を３時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を２ＭのＮＨ３に溶出させ、４-(３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル)ピペリジンを白色固形物として得た（０．１５４ｇ、９１％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．５４（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，４Ｈ），３．１０（ｄｔ，Ｊ＝１２．７，３．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔｄ，Ｊ＝１１．９，２．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．１３（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．１５（ｍ，２Ｈ）。
【０２６４】
実施例３６  ３-メチル-[１,３’]ビアゼチジニル-３-オール
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工程１：３-ヒドロキシ-３-メチルアゼチジン-１-カルボン酸ベンジルエステル
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Ｅｔ２Ｏ（０．９８ｍＬ、２．９２ｍｍｏｌ）中の３．０Ｍのメチル臭化マグネシウムの溶液に０℃で無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ベンジルエステル（０．５ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）の溶液をアルゴン存在下で５分かけて滴下して加えた。反応混合物を１８時間室温で攪拌し、ついでＮＨ４Ｃｌ（２．５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の飽和水溶液を加えてクエンチした。水性相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、３-ヒドロキシ-３-メチルアゼチジン-１-カルボン酸ベンジルエステルを無色の油として得た（０．５４ｇ、９９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝３．６０分，［Ｍ＋Ｈ］＋２２１．９
【０２６５】
工程２：３-メチルアゼチジン-３-オール
0005781066.tif 000314
２５ｍＬの丸底フラスコに、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の３-ヒドロキシ-３-メチルアゼチジン-１-カルボン酸ベンジルエステル（０．５７ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．２５ｍＬ）を充填した。反応混合物に窒素３２を流し、１０％Ｐｄ／Ｃ（６７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で水素雰囲気下で３６時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を溶出せ、３-メチルアゼチジン-３-オールをオレンジ色の油として得た（０．１２５ｇ、５６％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．１９−３．０３（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ）。
【０２６６】
工程３：３-ヒドロキシ-３-メチル-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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１０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（５ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．２１ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、３-メチルアゼチジン-３-オール（０．１３ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（１．２ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を室温で３時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．５２ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、溶液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０：１００から１００：０）で精製し、３-ヒドロキシ-３-メチル-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色の油として得た（０．０９ｇ、３０％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．２，７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８２−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２６７】
工程４：３-メチル-[１,３’]ビアゼチジニル-３-オール
１０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（２ｍＬ／２ｍＬ）中の３-ヒドロキシ-３-メチル-[１,３’]ビアゼチジニル-１’-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．０９ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を９０分間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出して、３-メチル-[１,３’]ビアゼチジニル-３-オールを無色の油として得た（０．０４ｇ、７６％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．６８−３．５１（ｍ，６Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ）。
【０２６８】
実施例３７  (Ｒ)-１-アゼチジン-３-イル-３-フルオロピロリジン
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工程１：３-(Ｉ-３-フルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000317
２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．４ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、Ｉ-３-フルオロピロリジン塩酸塩（０．３５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（２．４３ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を２．５時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．９９ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、３０：７０から１００：０の勾配)で精製し、３-(Ｉ-３-フルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色の油として得た（０．３４８ｇ、６１％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ５．３０−５．２０（ｍ，３Ｈ），４．０１−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．８２（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．１１（ｍ，３Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２６９】
工程２：(Ｒ)-１-アゼチジン-３-イル-３-フルオロピロリジン
２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（５ｍＬ／５ｍＬ）中の３-(Ｉ-３-フルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．１７５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を３時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、(Ｒ)-１-アゼチジン-３-イル-３-フルオロピロリジンをＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出し、表題化合物を無色の油として得た（０．０８８ｇ、８５％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ５．３１−５．０７（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．５６（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．２１（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２８−１．９５（ｍ，２Ｈ）
【０２７０】
実施例３８  (Ｓ)-１-アゼチジン-３-イル-３-フルオロピロリジン
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工程１：３-((Ｓ)-３-フルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．４ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、(Ｓ)-３-フルオロピロリジン塩酸塩（０．３５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（２．４３ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を２．５時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．９９ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、３０：７０から１００：０の勾配）で精製し、３-((Ｓ)-３-フルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを無色の油として得た（０．３４２ｇ、６０％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ５．３４−５．１０（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．３１（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．６７（ｍ，３Ｈ），２．５６−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０２７１】
工程２：(Ｓ)-１-アゼチジン-３-イル-３-フルオロピロリジン
２５ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ／ＴＦＡ（６ｍＬ／６ｍＬ）中の３-(Ｉ-３-フルオロピロリジン-１-イル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．２２８ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を４時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、(Ｓ)-１-アゼチジン-３-イル-３-フルオロピロリジンをＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を用いて溶出し、表題化合物を無色の油として得た（０．１０８ｇ、７５％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ５．４６−４．８６（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．７９（ｍ，４Ｈ），３．７８−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２９−１．９７（ｍ，２Ｈ）
【０２７２】
実施例３９  １-ｔｅｒｔ-ブチルピペラジン-２-オン
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工程１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ベンジルエステル
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ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の(２-ｔｅｒｔ-ブチルアミノエチル)カルバミン酸ベンジルエステル（１．４４ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．４ｍＬ、１７．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でクロロアセチルクロライド（０．５５ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）を滴下して加え、反応混合物を室温で６時間攪拌した。水性相をＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬ）。反応混合物をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。褐色の残留物を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解させ、鉱油中の水素化ナトリウム６０％（０．３４５ｇ、８．６３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨに溶解させ、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨを用いて溶出させて、４-ｔｅｒｔ-ブチル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ベンジルエステルを黄色油として得た（１．５７ｇ、９４％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝３．９６分，［Ｍ＋Ｈ］＋２９１．２
【０２７３】
工程２：１-ｔｅｒｔ-ブチルピペラジン-２-オン
１０ｍＬの丸底フラスコに、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の４-ｔｅｒｔ-ブチル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ベンジルエステル（０．７５ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物に窒素を流し、１０％Ｐｄ／Ｃ（６７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下で１８時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出し、１-ｔｅｒｔ-ブチルピペラジン-２-オンを灰色の油として得た（０．２７６ｇ、６９％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．５０（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４８−１．４１（ｍ，９Ｈ）
【０２７４】
実施例４０  (２-(１Ｓ,４Ｓ)-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタ-２-イル-２-メチルプロパン-１-オール
0005781066.tif 000322
２-ブロモ-２-メチルプロピオン酸エチルエステル（１５５μＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（１ｍＬ）中の炭酸カリウム（１４５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及び(１Ｓ,４Ｓ)-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン-２-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。生じた反応混合物を８０℃で４８時間加熱し、ついで雰囲気温度まで冷却し、ＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ，ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９８：２）で精製して、(１Ｓ,４Ｓ)-５-(１-エトキシカルボニル-１-メチルエチル)-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン-２-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを淡褐色の油として得た。無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の(１Ｓ,４Ｓ)-５-(１-エトキシカルボニル-１-メチルエチル)-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]-ヘプタン-２-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中１Ｍ、３．２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。反応混合物を雰囲気温度まで温め、１時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮して、表題化合物を褐色油として得た（１６８ｍｇ、９９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ３．３７（ｂｓ，１Ｈ）；３．３１（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ）；３．２１（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ）；３．１５−３．００（ｍ，２Ｈ）；２．８１−２．６１（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｓ，２Ｈ）；１．７６（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ）；１．５６（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ）；１．４６（ｔ，Ｊ＝５．０２Ｈｚ，１Ｈ）；１．０３（ｓ，３Ｈ）及び１．００（ｓ，２Ｈ）。
【０２７５】
実施例４１  (１Ｓ,４Ｓ)-２-メタンスルホニル-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン
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メタンスルホニル塩化物（１２０μＬ、１．５５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１８７μＬ、１．０７ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の(１Ｓ,４Ｓ)-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン-２-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に加え、反応混合物を１７時間雰囲気温度で攪拌し、ついでＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して(１Ｓ,４Ｓ)-５-メタンスルホニル-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]-ヘプタン-２-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルを得た。ＴＦＡ（３ｍＬ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中の(１Ｓ,４Ｓ)-５-メタンスルホニル-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン-２-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルに加え、混合物を３０分間雰囲気温度で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填し；カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を収集し、真空下で濃縮して、表題化合物を白色固形物として得た（１７０ｍｇ、９６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；３．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；３．４１（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．１９Ｈｚ，１Ｈ）；３．２５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）；３．２０（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ）；３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，２．１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．８９（ｓ，３Ｈ）；及び１．７９（ｂｓ，２Ｈ）
【０２７６】
実施例４１ａ  ３,３-ジメチル-１-(メチルスルホニル)ピペラジン
0005781066.tif 000324
ＤＣＭ（１１ｍＬ）中の２,２-ジメチルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．０ｇ４．６０ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３（１．３ｍＬ、９．３４ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却した後、ＤＣＭ（２ｍＬ）中のメタンスルホニル塩化物（５８０ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。反応混合物を室温まで温め、３０分間攪拌した後、Ｈ２Ｏを加えた。有機相を乾燥させ（相分離器）、真空下で濃縮した。生じた残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（２ｍＬ）を加えた。得られた混合物を室温になるまで３０分間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分配し、水性相を、Ｈ２Ｏ及びＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出し、表題化合物を得た（８００ｍｇ、９０％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．２９分［Ｍ＋Ｈ］＋１９３．３
【０２７７】
実施例４１ｂ  ４-(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)ピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000325
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４-(１-エトキシカルボニル-１-メチルエチル)ピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でＬｉＡｌＨ４（３ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を滴下して加えた。生じた混合物を２．５時間攪拌し、Ｈ２Ｏ（０．１ｍＬ）、２０％水性ＮａＯＨ（０．１ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．３ｍＬ）でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏで希釈し、セライト（登録商標）で濾過し、ついで有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して、表題化合物を無色の油として得た（２１７ｍｇ、５０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ５．３０（１Ｈ，ｂｒｄ ｓ），３．４２（６Ｈ，ｍ），３．３５（４Ｈ，ｂｒｄ ｓ），２．５１（６Ｈ，ｂｒｄ ｓ），１．０３（９Ｈ，ｓ）
【０２７８】
実施例４１ｃ  ２-メチル-２-ピペラジン-１-イルプロパン-１-オール
0005781066.tif 000326
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の４-(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)ピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１１０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（１ｍＬ）を加え、生じた混合物を３時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨに溶出し、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（６２ｍｇ、９１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．３２（２Ｈ，ｓ），２．９０（５Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７８Ｈｚ），２．３８−２．１３（４Ｈ，ｍ），１．０３（６Ｈ，ｓ）
【０２７９】
実施例４１ｄ  ７-オキセタン-３-イル-４,７-ジアザスピロ[２．５]オクタン
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工程１：７-オキセタン-３-イル-４,７-ジアザスピロ[２.５]オクタン-４-カルボン酸ベンジルエステル
0005781066.tif 000328
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の４,７-ジアザスピロ[２.５]オクタン-４-カルボン酸ベンジルエステルオキサレート（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、オキセタン-３-オン（５０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（８２μＬ、０．５９ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（１．０ｇ）の混合物を室温で２時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１６４ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を６８時間攪拌した後、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、表題化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．０１分，［Ｍ＋Ｈ］＋３０３．３
【０２８０】
工程２：７-オキセタン-３-イル-４,７-ジアザスピロ[２.５]オクタン
0005781066.tif 000329
ＩＭＳ（３ｍＬ）中の７-オキセタン-３-イル-４,７-ジアザスピロ[２.５]オクタン-４-カルボン酸ベンジルエステルの溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（６０ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で室温で２０時間攪拌した。反応混合物をセライト（商標登録）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、表題化合物を得た（９０ｍｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．６３−４．６３（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｓ），２．０５−２．０３（２Ｈ，ｍ），０．６８−０．６３（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．５１（２Ｈ，ｍ）
【０２８１】
実施例４１ｅ  １-アゼチジン-３-イル-２-メチルプロパン-１-オール
0005781066.tif 000330
ｉ）３-(メトキシメチルカルバモイル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000331
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のＮ,Ｏ-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７７３ｍｇ、７．９３ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１．３８ｍＬ、７．９３ｍｍｏｌ）の混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）中のアゼチジン-１,３-ジカルボン酸モノ-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．０ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）及びＮ-(３-ジメチルアミノプロピル)-Ｎ’-エチルカルボジイミド塩酸塩（１．２７ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。生じた反応混合物を室温、窒素雰囲気下で１６時間攪拌した。有機相を水（１×２５ｍＬ）、１０％クエン酸水溶液（２×２５ｍＬ）、ブライン（１×３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空下で減じて表題化合物を淡黄色の油として得た（１．０６ｇ、８２％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１４（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７２Ｈｚ），３．６６（４Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ）。
【０２８２】
ｉｉ）３-(イソブチリル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000332
無水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の３-(メトキシメチルカルバモイル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．０６ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）の溶液をアルゴンガス下で４℃に冷却した。２Ｍのイソプロピルマグネシウムクロリド（４．３５ｍＬ、８．６８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、生じた混合物を４℃で５分間攪拌した。室温まで温度が上がるまで待ち、１時間攪拌し、ついで４０℃で１時間攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウム（５ｍＬ）と水（１０ｍＬ）の飽和溶液でクエンチした。水性相を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で減じて、表題化合物を淡黄色の油として得た（９５０ｍｇ、９６％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．０３−４．０１（４Ｈ，ｍ），３．５９−３．５９（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．６１（１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９４Ｈｚ）。
【０２８３】
ｉｉｉ）３-(１-ヒドロキシ-２-メチルプロピル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000333
水素化ホウ素ナトリウム（２３７ｍｇ、６．２６ｍｍｏｌ）をエタノール（７．５ｍＬ）中の３-(イソブチリル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．９５ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。生じた反応混合物を２時間室温で攪拌した。飽和炭酸水素塩（２５ｍＬ）を加え、生じた混合物を更に１５分間攪拌した。水性相をジクロロメタンで抽出した（３×２５ｍＬ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空下で減じ、粗生成物を黄色油として得た。残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、酢酸エチル：シクロヘキサン：勾配０：１００から４０：６０）で精製した。溶媒を真空下で減じて、表題化合物を無色の油として得た（８４０ｍｇ、８８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．９１−３．９０（３Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，６．０４Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２１，４．９７Ｈｚ），２．７０−２．６３（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．６３（１Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），０．９０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）。
【０２８４】
ｉｖ）トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）をジクロロメタン（１２ｍＬ）中の３-(１-ヒドロキシ-２-メチルプロピル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．８４ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。生じた反応混合物を４０分間室温で攪拌した。溶媒を真空下で減じた。生じた残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（５ｇ）に充填した。カートリッジをＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３の混合物を使用して続いて溶出させた。溶媒を真空下で減じて１-アゼチジン-３-イル-２-メチルプロパン-１-オールを白色固形物として得た（０．４２ｇ、８８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．６３−３．６２（３Ｈ，ｍ），３．５３−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．８７（１Ｈ，ｍ），１．６２−１．６２（１Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８４，４．７２Ｈｚ）
【０２８５】
実施例４１ｆ  (アゼチジン-３-イルメチル)メチル(テトラヒドロフラン-３-イル)アミン
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【０２８６】
ｉ）３-{[メチル(テトラヒドロフラン-３-イル)-アミノ]メチル}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３-エチルアミノメチル-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジヒドロフラン-３-オン（０．１５５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３４７ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（６００ｍｇ）の混合物を室温で３０分間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４２４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を加え、生じた反応混合物を窒素雰囲気下、室温で６０時間攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、勾配０：１００から５：９５）で精製して、表題化合物を無色の油として得た（２５７ｍｇ、９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．０４−３．９２（３Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８９，６．９０Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８７，６．２１Ｈｚ），３．５６−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３３，７．２０Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．０５（１Ｈ，ｓ），１．８９−１．７９（１Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ）。
【０２８７】
ｉｉ）トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を、ジクロロメタン（１２ｍＬ）中の３-{[メチル(テトラヒドロフラン-３-イル)アミノ]メチル}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２５７ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。生じた反応混合物を１．５時間室温で攪拌した。溶媒を真空下で減じた。生じた残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（５ｇ）に充填した。カートリッジをＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を続いてＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を用いて抽出して、(アゼチジン-３-イルメチル)メチル(テトラヒドロフラン-３-イル)アミンを無色の油として得た（１４０ｍｇ、８６％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．９４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６２，４．３５Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７６，６．５０Ｈｚ），３．７６−３．６５（３Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７６，６．５０Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３１Ｈｚ），３．０９−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５０，７．２２Ｈｚ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５０，７．２２Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０１（１Ｈ，ｄｔｄ，Ｊ＝１２．３４，７．７２，３．２１Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｄｔｄ，Ｊ＝１２．３５，８．４０，６．９６Ｈｚ）
【０２８８】
実施例４１ｇ  (アゼチジン-３-イルメチル)メチルオキセタン-３-イルアミン
0005781066.tif 000336
ｉ）３-[(メチル(オキセタン-３-イル)アミノ)メチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000337
【０２８９】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３-(メチルアミノ)メチルアゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４５０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、オキセタン-３-オン（１３５ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）の混合物を１．５時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７９７ｍｇ、３．７６ｍｍｏｌ）を加え、生じた反応混合物を窒素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。混合物を水で希釈し、相を分離し、水性相をＥｔＯＡｃで抽出した（２×２５ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で減じ、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、勾配０：１００から５：９５）で精製して表題化合物を無色の油として得た（３３０ｍｇ、６９％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２６Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ），３．５７−３．５５（３Ｈ，ｍ），２．７１−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ）。
【０２９０】
ｉｉ）トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）をジクロロメタン（１２ｍＬ）中の３-[(メチル(オキセタン-３-イル)アミノ)メチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３３０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。生じた反応混合物を１．５時間室温で攪拌した。溶媒を真空下で減じた。生じた残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（５ｇ）に充填した。カートリッジをＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を続いてＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を用いて抽出し、(アゼチジン-３-イルメチル)メチル(オキセタン-３-イル)アミンを無色の油として得た（１８０ｍｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３１Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ），３．５８−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２２Ｈｚ），２．９２−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ）
【０２９１】
実施例４１ｈ  アゼチジン-３-イル-((Ｓ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)メタノン
0005781066.tif 000338
ｉ）３-((Ｓ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-カルボニル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000339
(Ｓ)-ピロリジン-３-オール（０．２７６ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（７ｍＬ）中のアゼチジン-１,３-ジカルボン酸モノ-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．４ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）及びＮ-(３-ジメチルアミノプロピル)-Ｎ’-エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６１ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。生じた反応混合物を窒素雰囲気下、室温で４８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、水（１×１５ｍＬ）、１０％クエン酸水溶液（２×１５ｍＬ）及びブライン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空下で減じて表題化合物を無色の油として得た（０．４６ｇ、８１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．５５−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｓ），４．０５−４．０４（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．４７（５Ｈ，ｍ），２．０１−２．００（２Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９６Ｈｚ）。
【０２９２】
ｉｉ）トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）をジクロロメタン（１２ｍＬ）中の３-((Ｓ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-カルボニル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４６０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。生じた反応混合物を２時間室温で攪拌した。溶媒を真空下で減じた。生じた残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を続いてＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を用いて抽出し、アゼチジン-３-イル-((Ｓ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)メタノンを無色の油として得た（２４３ｍｇ、８４％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ６）：δ４．２８−４．１８（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．１７（１０Ｈ，ｍ），２．１１−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．８０（２Ｈ，ｍ）
【０２９３】
実施例４１ｉ  アゼチジン-３-イル-((Ｒ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)メタノン
0005781066.tif 000340
ｉ）３-((Ｒ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-カルボニル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000341
(Ｒ)-ピロリジン-３-オール（０．２７６ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７ｍＬ）中のアゼチジン-１,３-ジカルボン酸モノ-ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．４ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）及びＮ-(３-ジメチルアミノプロピル)-Ｎ’-エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６１ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。生じた反応混合物を窒素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、水（１×１５ｍＬ）、１０％クエン酸水溶液（２×１５ｍＬ）及びブライン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空下で減じて表題化合物を無色の油として得た（０．４２ｇ、７４％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．５４−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．０９（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．４８（５Ｈ，ｍ），２．０１−２．００（２Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７８Ｈｚ）
【０２９４】
ｉｉ）トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）をジクロロメタン（１２ｍＬ）中の３-((Ｒ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-カルボニル)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４２０ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。生じた反応混合物を２時間室温で攪拌した。溶媒を真空下で減じた。生じた残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を用いて引き続いて抽出し、アゼチジン-３-イル-((Ｒ)-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)メタノンを無色の油として得た（２２５ｍｇ、８５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ６）：δ４．２６−４．２２（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．４４（１０Ｈ，ｍ），２．１３−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｍ）
【０２９５】
Ｒ３試薬：
【０２９６】
実施例４２  ４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000342
４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（２４８ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、ジカルボン酸ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（３０２ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（３１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１４０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（８ｍＬ）の混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ，シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、０：１００から５０：５０勾配）で精製して、表題化合物（３１６ｍｇ、８４％）を無色の油として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝４．０７分，［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋２４１（７９Ｂｒ），２４３（８１Ｂｒ）
【０２９７】
実施例４３  ４-ブロモ-６-オキシピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000343
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（３１６ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）の飽和水溶液を加え、生じた混合物を０℃に冷却した。３-クロロ過安息香酸（Ｈ２Ｏ中７０−７５％）（５２４ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を室温まで温めた反応混合物に加え、更に２０時間攪拌した。混合物を水及びＤＣＭの間で分配し、水性層をＤＣＭで抽出した（２×１０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（相分離器）、蒸発させて、表題化合物をオレンジ色の固形物として得た（３１７ｍｇ、９５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ３．４８分，［Ｍ＋Ｈ］＋３１３（７９Ｂｒ），３１５（８１Ｂｒ）
【０２９８】
実施例４４  １-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000344
工程１：１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000345
１００ｍＬの丸底フラスコに、無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン(1.０ｇ、８．４ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。ＮａＨ（鉱油中６０％、０．４１ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間室温で攪拌した。この溶液に０℃でベンゼンスルホニル塩化物（１．３５ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ）を滴下し、生じた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を混合し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下で濃縮して、表題化合物を白色固形物として得た（１．２９ｇ、５５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）：δ８．９５（ｓ，１Ｈ）；８．４９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）；８．１３−８．０５（ｍ，２Ｈ）；８．０２−７．９４（ｍ，２Ｈ）；７．７９−７．７１（ｍ，１Ｈ）；７．６９−７．５９（ｍ，２Ｈ）；７．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２９９】
工程２：１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン５-オキシド
0005781066.tif 000346
１００ｍＬの丸底フラスコに、ジオキサン（２０ｍＬ）中の１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（０．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。生じた溶液にｍＣＰＢＡ（０．６ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮させ、ついで残留物をＤＣＭ（５０ｍＬ）中に溶解させ、亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインで連続して洗浄した。有機層を分離し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、表題化合物を白色固形物として得た（０．６ｇ、９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）：δ８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ）；８．０９−８．０４（ｍ，２Ｈ）；８．０１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．８０−７．７３（ｍ，１Ｈ）；７．６９−７．６１（ｍ，２Ｈ）；６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３００】
工程３：１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000347
窒素下、温度計プローブ及び凝縮器／不活性ガスバブラー（Ｃｌａｉｓｅｎヘッドを介する）を備えた２５０ｍＬの丸底フラスコに、アセトニトリル（５０ｍＬ）及びジオキサン（５０ｍＬ）中の１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン５-オキシド（３．５ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。この溶液にオキシ臭化リン（１２ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）を滴下して加え、生じた混合物を７０℃で１８時間攪拌した。形成された沈殿物を濾過により取り除き、ジオキサンで数回洗浄した。溶液を真空下で濃縮し、ＤＣＭ、水及びブラインの間で分配した。有機層を分離させ、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、シクロヘキサン中０−２０％のＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物を得た（３．１ｇ、７２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ８．２３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９４−７．８５（ｍ，３Ｈ）；７．６７−７．５９（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４８（ｍ，２Ｈ）；６．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３０１】
工程４：１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000348
窒素下、温度計プローブ及び凝縮器／不活性ガスバブラー（Ｃｌａｉｓｅｎヘッドを介する）を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに、無水ＴＨＦ（８ｍＬ）中の１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（０．４３ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。生じた溶液に−３５℃でリチウムジイソプロピルアミド（ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２．０Ｍ、１．２７ｍＬ、２．５４ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、混合物を−３５℃で３０分間攪拌した。ヨウ化メチル（０．４８ｍＬ、７．６３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、溶液を室温にし、３時間攪拌した。反応を１ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）の添加によりクエンチした。溶液を水（７ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物をプールし、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ，０−１００％のＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）で精製して、所望の生成物を白色粉末として得た（０．４３ｇ、９６％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）ＲＴ＝４．６７分，［Ｍ＋Ｈ］＋３５１（７９Ｂｒ），３５３（８１Ｂｒ）
【０３０２】
実施例４５  １-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000349
工程１：１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000350
５０ｍＬの丸底フラスコに、無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．７ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。ＮａＯＨ（０．４３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）及びベンゼントリエチルアンモニウムクロリド（０．０１６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、セライト床をＤＣＭで洗浄し、生じた濾液を真空下で濃縮した。生じた固形残留物をジエチルエーテルで倍散し、沈殿物を濾過により集めて、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（０．９６ｇ、８０％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝４．２９分，［Ｍ＋Ｈ］＋３３７（７９Ｂｒ），３３９（８１Ｂｒ）
【０３０３】
工程２：１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000351
窒素下、温度計プローブ及び凝縮器／不活性ガスバブラー（Ｃｌａｉｓｅｎヘッドを介する）を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．９６ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。生じた溶液に−３５℃でリチウムジイソプロピルアミド（ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２．０Ｍ、２．８４ｍＬ、５．６８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、混合物をついで−３５℃で４５分間攪拌した。ヨウ化メチル（１．０６ｍＬ、１７．０４ｍｍｏｌ）を反応混合物に滴下して加えた。生じた溶液を室温にし、３時間攪拌した。反応物を１ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）の溶液を加えてクエンチし；溶液を水（１５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製した（Ｓｉ-ＰＰＣ、０−１００％ＤＣＭ：シクロヘキサン）。残留物をＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で倍散し、沈殿物を濾過により回収して、表題化合物を白色固形物として得た（０．３９ｇ、３９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝４．４７分，［Ｍ＋Ｈ］＋３５１（７９Ｂｒ），３５３（８１Ｂｒ）
【０３０４】
実施例４６  １-ベンゼンスルホニル-４-トリブチルスタンナニル(ｓｔａｎｎａｎｙｌ)-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000352
１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．３４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）及びジエチルエーテル（５ｍＬ）に溶解させ、溶液を−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中０．７５６Ｍ、１．２ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を５分かけて加え、ついで混合物を１５分間攪拌した後、塩化トリブチルすず（０．３９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を１０分かけて加えた。反応混合物を−７８℃で１時間攪拌し、ついで室温に温め、シクロヘキサン（５０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を水（３×３０ｍＬ）とついでブラインで洗浄し、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。粗残留物をシクロヘキサン中３０％のＥｔＯＡｃを用いたアルミナ上のクロマトグラフィーで精製した。物質を更にフラッシュクロマトグラフィーで精製し（Ｓｉ-ＰＰＣ）、シクロヘキサン中５−１０％のＥｔＯＡｃで溶出して、表題の生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ９．２３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．９１−８．００（ｍ，２Ｈ），７．７１，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），１．４５−１．６５（ｍ，６Ｈ），１．２１−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．０９−１．２０（ｍ，６Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，９Ｈ）。
【０３０５】
実施例４７  ４-ブロモ-７-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000353
５-ブロモ-２-メチル-３-ニトロピリジン（２１７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、溶液を−５０℃にアルゴン下で冷却した。ビニル臭化マグネシウム（３ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を直ちに一回で加えると、明るいオレンジ色の溶液が生じた。オレンジ色の溶液を−４０℃で３０分間攪拌し、反応をＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬの飽和水溶液）の添加によってクエンチした。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗物質を、シクロヘキサン中ＥｔＯＡｃ（２０−８０％）を溶出液として用いたシリカクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ）で精製して、淡黄色の結晶性固形物として生成物を得た（６３ｍｇ、３０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）８．２３（ｓ，１Ｈ），７．４１−７，４５（ｍ，１Ｈ），６．６２−６．６５（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０３０６】
実施例４８  ４-ブロモ-６-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000354
６-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-オール(J.Het.Chem.,1996,303)（１６１ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及びオキシ臭化リン（１．８７ｇ、過剰）の混合物を、シールしたチューブ中で１２０℃で５０分間加熱した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、水性ＮａＨＣＯ３で塩基性（ｐＨ８）にし、有機生成物をＤＣＭ中に抽出した。有機層を乾燥させ（相分離器）、蒸発し、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、シクロヘキサン：酢酸エチル、１００：０から７０：３０の勾配）で精製して、４-ブロモ-６-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（２０ｍｇ、１２％）を白色固形物として得た。ＬＣＭＳＲＴ＝２．００分，［Ｍ＋Ｈ］＋２１１
【０３０７】
実施例４９  ４-ブロモ-５-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000355
ビニル臭化マグネシウム（ＴＨＦ中１Ｍ、３７．５ｍＬ、３７．５０ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ＴＨＦ中の３-ブロモ-２-メチル-５-ニトロピリジン（２．５０ｇ、１１．５２ｍｍｏｌ）の溶液を窒素雰囲気下、０℃で滴下して加えた。生じた溶液を室温まで温め、１日攪拌し、ついで飽和ＮＨ４Ｃｌ（水性）でクエンチした。生じた混合物をＥｔＯＡｃ及び水の間で分配し、有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発し、赤い粗油を得、これをカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、シクロヘキサン中５０−１００％のＥｔＯＡｃ）と、続く逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５ｕ Ｃ１８，メタノール５−７５％の勾配で水中０．１％のギ酸）によって精製した。関連するＨＰＬＣ画分をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、表題化合物を淡黄色の固形物として得た（２２ｍｇ、１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．２３分，［Ｍ＋Ｈ］＋２１１．１（７９Ｂｒ），２１３．１（８１Ｂｒ）
【０３０８】
実施例５０  １-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000356
工程１：１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
0005781066.tif 000357
５０ｍＬの丸底フラスコに、無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．７ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。ＮａＯＨ（０．４３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）及びベンゼントリエチルアンモニウムクロリド（０．０１６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物をセライトで濾過し、セライト床をＤＣＭで洗浄し、生じた濾液を真空下で濃縮した。生じた固形残留物をジエチルエーテルで倍散し、沈殿物を濾過により収集して、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（０．９６ｇ、８０％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝４．２９分，［Ｍ＋Ｈ］＋３３７（７９Ｂｒ），３３９（８１Ｂｒ）
【０３０９】
工程２：１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
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無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．９６ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、−３５℃でリチウムジイソプロピルアミド（ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２．０Ｍ、２．８４ｍＬ、５．６８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。混合物を−３５℃で４５分間攪拌し、ヨウ化メチル（１．０６ｍＬ、１７．０４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。生じた溶液を室温にまでして、３時間攪拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）の水溶液を加えてクエンチし；溶液を水（１５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製した（Ｓｉ-ＰＰＣ，ＤＣＭ：シクロヘキサン、勾配０：１００から１００：０）。残留物をＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で倍散し、濾過により収集して、表題化合物を白色固形物として得た（０．３９ｇ、３９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝４．４７分，［Ｍ＋Ｈ］＋３５１（７９Ｂｒ），３５３（８１Ｂｒ）
【０３１０】
実施例５１  １-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-エチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン
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無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．６３ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、−３５℃でリチウムジイソプロピルアミド（ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２Ｍ、１．８６ｍＬ、３．７７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。反応混合物を−３５℃で３０分間攪拌し、ついでヨウ化エチル（０．９０ｍＬ、１１．１８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。生じた溶液を室温にまでして、４時間攪拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）の溶液の添加によりクエンチし；溶液を水（１５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を組み合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製した（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン０：１００から７０：３０）。残留物をＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で倍散し、濾過により収集し、表題化合物を白色固形物として得た（０．２７ｇ、４０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝４．６５分，［Ｍ＋Ｈ］＋３６７（７９Ｂｒ），３６９（８１Ｂｒ）
【０３１１】
実施例５２  ５-ブロモ-８-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン
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工程１：２-ブロモ-５-メチルピリジン１-オキシド
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クロロホルム（７ｍＬ）中の２-ブロモ-５-メチルピリジン（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）及び３-クロロ過安息香酸（３．０ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で３時間攪拌し、室温まで冷やし、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーで精製して（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０：１００から１０：９０の勾配）、２-ブロモ-５-メチルピリジン１-オキシドを白色固形物として得た（２．０ｇ、９１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ８．２４（ｓ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）；６．９３（ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ）；２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【０３１２】
工程２：(６-ブロモ-３-メチルピリジン-２-イル)-ｔｅｒｔ-ブチルアミン
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ＤＣＭ（４０ｍＬ）及びトリフルオロベンゼン（１７ｍＬ）中の２-ブロモ-５-メチルピリジン１-オキシド（２．０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でｔｅｒｔ-ブチルアミン（８．０ｍＬ、７６．７ｍｍｏｌ）及びｐ-トルエンスルホン酸無水物（１１．４ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を０℃で１．５時間攪拌し、ついで濾過した。濾液を濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、Ｅｔ２Ｏ：ペンタン、勾配０：１００から１００：０）で精製して、(６-ブロモ-３-メチルピリジン-２-イル)-ｔｅｒｔ-ブチルアミンを無色の油として得た（５００ｍｇ、１９％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；４．０５（ｓ，１Ｈ）；１．９６（ｓ，３Ｈ）；１．４７（ｓ，９Ｈ）。
【０３１３】
工程３：６-ブロモ-３-メチルピリジン-２-イルアミン
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ＤＣＥ（２ｍＬ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）中の(６-ブロモ-３-メチルピリジン-２-イル)-ｔｅｒｔ-ブチルアミン（５００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波反応器で１０分間１２０℃で加熱し、ついで減圧下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨに取り上げ、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出させ、６-ブロモ-３-メチルピリジン-２-イルアミンを白色固形物として得た（３５９ｍｇ、９３％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；４．５０（ｓ，２Ｈ）；２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０３１４】
工程４：ＩＭＳ（４ｍＬ）中の６-ブロモ-３-メチルピリジン-２-イルアミン（３５９ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）及びクロロアセトアルデヒド（１ｍＬ、水中５０重量％）の混合物を１００℃で１．５時間、シールされたチューブ中で攪拌し、ついで室温まで冷却して、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、ＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、５-ブロモ-８-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジンをベージュ色の固形物として得た（３８７ｍｇ、９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）；６．９６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）；６．９１（ｄｑ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ）；２．６１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３１５】
実施例５３  ５-ブロモ-６-フルオロイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン
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工程１：２-ブロモ-３-フルオロピリジン１-オキシド
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クロロホルム（３．５ｍＬ）中の２-ブロモ-３-フルオロピリジン（１．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）及び３-クロロ過安息香酸（１．５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間５０℃で攪拌し、室温まで冷やし、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーで精製して（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、勾配０：１００から５：９５）、２-ブロモ-３-フルオロピリジン１-オキシドを白色固形物として得た（８７８ｍｇ、８０％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ８．２５（ｄｔ，Ｊ＝６．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．２５−７．１７（ｍ，１Ｈ）；７．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，６．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３１６】
工程２：(６-ブロモ-５-フルオロピリジン-２-イル)-ｔｅｒｔ-ブチルアミン
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ＤＣＭ（１０ｍＬ）及びトリフルオロベンゼン（４ｍＬ）中の２-ブロモ-３-フルオロピリジン１-オキシド（５１１ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）の溶液に、５０℃でｔｅｒｔ-ブチルアミン（２．５ｍＬ、２３．９ｍｍｏｌ）及びｐ-トルエンスルホン酸無水物（３．７ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を５０℃で２時間攪拌し、ついで濾過した。濾液を濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーで精製して（Ｓｉ-ＰＰＣ、Ｅｔ２Ｏ：ペンタン、勾配０：１００から５：９５）、(６-ブロモ-５-フルオロピリジン-２-イル)-ｔｅｒｔ-ブチルアミンを無色油として得た（３０ｍｇ、５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．３Ｈｚ，１Ｈ）；６．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ，１Ｈ）；４．４９（ｓ，１Ｈ）；１．４０（ｓ，９Ｈ）。
【０３１７】
工程３：６-ブロモ-５-フルオロピリジン-２-イルアミン
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ＤＣＥ（２ｍＬ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）中の(６-ブロモ-５-フルオロピリジン-２-イル)-ｔｅｒｔ-ブチルアミン（４６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液を１２０℃で１０分間マイクロ波反応器中で加熱し、ついで減圧下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨ中に取り上げ、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（５ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、６-ブロモ-５-フルオロピリジン-２-イルアミンをオフホワイトの固形物として得た（２５ｍｇ、７１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ）；６．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ）；４．８９−３．７５（ｓ，２Ｈ）。
【０３１８】
工程４：ＩＭＳ（２ｍＬ）中の６-ブロモ-５-フルオロピリジン-２-イルアミン（２５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びクロロアセトアルデヒド（０．１ｍＬ、水中５０重量％）の混合物を１００℃で１８時間シールしたチューブ中で攪拌し、ついで室温まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（５ｇ）に充填した。所望の生成物をＭｅＯＨで洗浄し、ついでＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出して、５-ブロモ-６-フルオロイミダゾ[１,２-ａ]ピリジンを黄色油として得た（２５ｍｇ、８９％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．８４（ｓ，１Ｈ）；７．７６（ｍ，１Ｈ）；７．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７３，４．６７，０．７１Ｈｚ，１Ｈ）；７．２１−７．１６（ｍ，１Ｈ）。
【０３１９】
実施例５４  ５-ブロモ-７-メチル-イミダゾ[１,２-ａ]ピリジン
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ＩＭＳ（４ｍＬ）中の６-ブロモ-４-メチル-ピリジン-２-イルアミン（３７４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びクロロアセトアルデヒド（１ｍＬ、水中５０重量％）の混合物を１００℃で１８時間シールしたチューブ内で攪拌した後、室温まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、ついで生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、勾配０：１００から５：９５）で精製して、５-ブロモ-７-メチル-イミダゾ[１,２-ａ]ピリジンをオレンジ色の固形物として得た（３４０ｍｇ、８２％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ）；７．６３−７．６２（ｍ，１Ｈ）；７．３８−７．３７（ｍ，１Ｈ）；６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ）；２．４０（ｍ，３Ｈ）。
【０３２０】
実施例５５  ５-ブロモ-２-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン
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ＩＭＳ（４ｍＬ）中の６-ブロモピリジン-２-イルアミン（１．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及び１-クロロプロパン-２-オン（０．５ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）の混合物を３６時間還流下で攪拌した後、室温まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、ついで所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：Ｅｔ２Ｏ、０：１００から１０：１００の勾配）で精製して、５-ブロモ-２-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジンを黄色油として得た（５４７ｍｇ、４５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝０．３１分及び２．０４分，［Ｍ＋Ｈ］＋２１１（７９Ｂｒ）及び２１３（８１Ｂｒ）
【０３２１】
実施例５６  ５-ブロモ-[１,２,４]トリアゾロ[４,３-ａ]ピリジン
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【０３２２】
工程１：(６-ブロモピリジン-２-イル)ヒドラジン
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ブタノール（１００ｍＬ）中の２,６-ジブロモピリジン（１．４４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）及びヒドラジン（１．６５ｍＬ、３２．２ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間環流下で攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、(６-ブロモピリジン-２-イル)ヒドラジンを白色固形物として得た(１．０ｇ、９２％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．３６−７．２８（ｍ，１Ｈ）；６．８２（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ）；６．６７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）；５．９７（ｓ，１Ｈ）；３．８０（ｓ，２Ｈ）。
【０３２３】
工程２：酢酸ジエトキシメチル（２．５ｍＬ）中の(６-ブロモピリジン-２-イル)ヒドラジン（５００ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１８時間攪拌した。反応混合物をペンタンで希釈し、濾過した。沈殿物をペンタンで洗浄し、真空下５０℃で１時間乾燥して、５-ブロモ-[１,２,４]トリアゾロ[４,３-ａ]ピリジンをベージュ色の固形物として得た（４１０ｍｇ、７８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ８．９８（ｓ，１Ｈ）；７．８３（ｄｔ，Ｊ＝９．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，７．０Ｈｚ，１Ｈ）；７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３２４】
実施例５７  ８-ベンジルオキシ-５-ブロモ-イミダゾ[１,２-ａ]ピリジン
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【０３２５】
工程１：６-ブロモ-２-ニトロピリジン-３-オール
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酢酸（２０ｍＬ）中の６-ブロモピリジン-３-オール（２．５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で発煙硝酸（０．９ｍＬ、２２．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間、ついで６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、１０Ｍの水性水酸化物をｐＨ４−５（約２５ｍＬ）まで滴下して加えた。生じた混合物を水で希釈し、減圧下で部分的に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで二回抽出した。有機画分を組み合わせ、水とブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をトルエンで共沸させて、６-ブロモ-２-ニトロピリジン-３-オールをオレンジ色の固形物として得た（２．２ｇ、７１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ３）：δ１１．９２（ｓ，１Ｈ）；７．８６−７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３２６】
工程２：３-ベンジルオキシ-６-ブロモ-２-ニトロピリジン
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無水ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の６-ブロモ-２-ニトロピリジン-３-オール（１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で鉱油（２００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）中の６０％水素化ナトリウムを加えた。反応混合物を０℃で５分間攪拌し、室温で１５分間攪拌した。臭化ベンジル（０．６ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、生じた混合物を６０℃で１時間攪拌し、室温まで冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、Ｅｔ２Ｏ：ペンタン、勾配０：１００から１００：０）で精製して３-ベンジルオキシ-６-ブロモ-２-ニトロピリジンを黄色固形物として得た（９５６ｍｇ、６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．４１−７．３５（ｍ，６Ｈ）；５．２５（ｓ，２Ｈ）。
【０３２７】
工程３：３-ベンジルオキシ-６-ブロモピリジン-２-イルアミン
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酢酸（２５ｍＬ）及びＩＭＳ（２５ｍＬ）中の３-ベンジルオキシ-６-ブロモ-２-ニトロピリジン（１．６ｇ、５．２ｍｍｏｌ）及び鉄粉（２．９ｇ、５１．８ｍｍｏｌ）の混合物を１時間環流下で攪拌し、ついで室温まで冷却し、セライトパッドで濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残留物を得、これを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、勾配０：１００から４０：６０）で精製して、３-ベンジルオキシ-６-ブロモピリジン-２-イルアミンを淡黄色固形物として得た（１．０ｇ、７１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ７．４１−７．３４（ｍ，５Ｈ）；６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）；６．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）；５．０４（ｓ，２Ｈ）；４．８０（ｓ，２Ｈ）。
【０３２８】
工程４：ＩＭＳ（１２ｍＬ）中の３-ベンジルオキシ-６-ブロモピリジン-２-イルアミン（１．０ｇ３．６ｍｍｏｌ）及びクロロアセトアルデヒド（１．２ｍＬ、水中５０重量％）の混合物を１時間環流下で攪拌し、ついで減圧下で濃縮した。残留物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：Ｅｔ２Ｏ、０：１００から１：９９の勾配）で精製して、８-ベンジルオキシ-５-ブロモ-イミダゾ[１,２-ａ]ピリジンをベージュ色の固形物として得た（９６０ｍｇ、８８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）ＲＴ３．０８分；［Ｍ＋Ｈ］＋３０３（７９Ｂｒ）及び３０５（８１Ｂｒ）
【０３２９】
実施例５８  ３-フルオロ-２-ニトロフェニルアミン
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工程１：３-フルオロ-２-ニトロ-Ｎ-(トリフェニルホスホラニリデン)ベンゼンアミン
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ＴＨＦ（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の１-アジド-３-フルオロ-２-ニトロベンゼン（５００ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）の溶液にトリフェニルホスフィン（７２０ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４５分間室温で攪拌し、ついで水及びＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、Ｅｔ２Ｏ）で精製して、所望の生成物を黄色固形物として得た（８４４ｍｇ、７３％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ４．３６分；［Ｍ＋Ｈ］＋４１７
【０３３０】
工程２：磁気フォロワーを備えた２−５ｍＬのマイクロ波バイアルに３-フルオロ-２-ニトロ-Ｎ-(トリフェニルホスホラニリデン)ベンゼンアミン（５８５ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、水（３ｍＬ）及びＴＦＡ（０．１ｍＬ）を充填した。反応混合物に１６０℃で１５分間照射した後、水とＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ペンタン中の０−１００％Ｅｔ２Ｏ）で精製して、３-フルオロ-２-ニトロフェニルアミンをオレンジ色の固形物として得た（２１８ｍｇ、１００％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２，５．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）；６．４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ。
【０３３１】
実施例５９  ２-メチルアミノベンゾイミダゾール-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ジカルボン酸ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（９５１ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を水（５ｍＬ）中の(１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)メチルアミン（５８３ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）の懸濁液に加え、生じた反応混合物を３５℃で２時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＤＣＭ（２×１５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２×１５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空下で減じた。粗残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０：１００から３０：７０の勾配）で精製して、表題化合物を淡褐色固形物として得た（７２０ｍｇ、７４％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６５，１．２７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７５，１．２０Ｈｚ），３．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９９Ｈｚ），１．６７（９Ｈ，ｓ）
【０３３２】
式Ｉ（ｉ）チアゾール中間体（ここで、（ｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＳである）
【０３３３】
実施例６５ａ  ４-(５-クロロ-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリン
0005781066.tif 000379
ＤＣＥ（２００ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（３．０ｇ１０．５４ｍｍｏｌ）及び４-アゼチジン-３-イルモルホリン（１．８ｇ、１２．６６ｍｍｏｌ）の溶液を雰囲気温度で２時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１８時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（５０ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。溶離液を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ１００：０から９９：１から９８：２から９５：５）で精製して、４-(５-クロロ-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリンをクリーム状固形物として得た（２．６６ｇ、６１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．６８分，［Ｍ＋Ｈ］＋４１１．３
【０３３４】
実施例６５ｂ  ２-メチル-２-(４-((７-モルホリノ-５-(トリブチルスタニル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド
0005781066.tif 000380
ジオキサン（１０ｍＬ）中の２-[４-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]-イソブチルアミド（１．０ｇ２．２ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（１．４ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（１６１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、ついで１５０℃で３０分間マイクロ波照射に供した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出した。適当な画分を混合し、濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製した。適当な画分を組み合わせ、濃縮して、２-メチル-２-(４-((７-モルホリノ-５-(トリブチルスタニル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミドを黄色油として得た（１．１ｇ、６７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）ＲＴ＝４．８３分；［Ｍ＋Ｈ］＋６９４．１（１１６Ｓｎ）６９６．１（１１８Ｓｎ）
【０３３５】
実施例６５ｃ  ５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド
0005781066.tif 000381
５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（５．１ｇ、０．０２ｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に懸濁させ、生じた溶液を−７８℃まで冷却したところ、出発物質が溶液から沈殿した。ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、２５ｍＬ、１．２５当量）を、攪拌した懸濁液に滴下して加えた。添加が完了した後、混合物を３０分間攪拌し、ついでＤＭＦ（９ｍＬ、６当量）を加え、生じた溶液を−７８℃で１５分間攪拌し、ついで０℃まで温め、１５分間攪拌した。その溶液を再び−７８℃まで冷却し、〜０．５ＭのＨＣｌ（６００ｍＬ）の攪拌溶液中に（広い径口の二重末端針を介して）カニューレ処理した。生成物が溶液から淡黄色の粉末として沈殿した。これを焼結ガラス漏斗を通した濾過により分離し、水で洗浄し、真空下で一晩乾燥させて、５ｇの５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（８７．７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．８３−３．８８（ｍ，４Ｈ），４．０６−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｍ，２Ｈ）及び９．９５（ｓ，１Ｈ）。
【０３３６】
実施例６５ｄ  ５-クロロ-２-[３-(１,１-ジオキソ-１-チオモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000382
ＤＣＥ（２０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（４００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、４-アゼチジン-３-イルチオモルホリン-１,１-ジオキシド（３２１ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（６００ｍｇ）の混合物を室温で４時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５９５ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６５時間攪拌した後、セライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。有機相をブラインで洗浄し（×１）、真空下で濃縮して５-クロロ-２-[３-(１,１-ジオキソ-１-チオモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジンをオレンジ色の粉末として得た（５７２ｍｇ、８９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．４３分［Ｍ＋Ｈ］＋４５９．２
【０３３７】
実施例６５ｅ  ５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-２-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000383
ＤＣＥ（４０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（６５０ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン（３１３ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（１．２ｇ）の混合物を室温で４時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９４１ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２４時間攪拌した後、セライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。有機相をブラインで洗浄し（×１）、真空下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−２０％）で精製して、５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-２-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジンをオレンジ色の粉末として得た（６３０ｍｇ、６７％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．５４分［Ｍ＋Ｈ］＋４１０．２
【０３３８】
実施例６５ｆ  ２-[１-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール
0005781066.tif 000384
ＤＣＥ（８５ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（５．１１ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）、２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（３．０８ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（９ｇ）の混合物を１．５時間室温で攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７．６１ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０時間攪拌した後、セライトで濾過し、セライト床をＤＣＭで洗浄した。有機相をブラインで洗浄し、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ、０−１００％）で精製して、２-[１-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オールをオレンジ色の固形物として得た（４．９６ｇ、６７％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．７７分［Ｍ＋Ｈ］＋４１２．２
【０３３９】
実施例６５ｇ  ５-クロロ-２-((Ｅ)-２-メトキシビニル)-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000385
無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロライド（３．３７ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ＴＨＦ（９．８ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）中のＬｉＨＭＤＳの１Ｍ溶液を、窒素雰囲気下、０℃で滴下して加えた。１５分後、溶液を−７８℃に冷却し、無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（２．０ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）の懸濁液を加えた。混合物を室温まで温め、５分後、更に１．５時間攪拌し、Ｈ２Ｏでクエンチした。生じた沈殿物を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空下で乾燥させて、５-クロロ-２-((Ｅ)-２-メトキシビニル)-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（７３０ｍｇ、３３％）を淡黄色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ７．４８（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４４−４．２４（ｂｒｓ，４Ｈ），３．８３（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）。
【０３４０】
実施例６５ｈ  ２-{１-[２-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)エチル]ピペリジン-４-イル}プロパン-２-オール
0005781066.tif 000386
５-クロロ-２-((Ｅ)-２-メトキシビニル)-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（７３０ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を３７重量％ＨＣｌ（ａｑ）／ＴＨＦ（４：８ｍＬ）中で５０℃で２時間攪拌した。溶液を冷やし、ＥｔＯＡｃ及び飽和ＮａＨＣＯ３（ａｑ）の間で分配し、有機層を分離して、ブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して残留物を得（１．４ｇ）、これをＤＣＥ（３０ｍＬ）に取り上げた。２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（３００ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）及び粉末化４Åモレキュラーシーブをついで加えた。反応混合物を５時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９００ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１８時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ついで所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物をオレンジ色の固形物として得た（２工程にわたって１２０ｍｇ、１２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．５５分，［Ｍ＋Ｈ］＋４２６．５
【０３４１】
実施例６５ｉ  ２-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)１-[４-(１-ヒドロキシ-１-メチルエチル)ピペリジン-１-イル]エタノン
0005781066.tif 000387
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の５-クロロ-２-メチル-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（５００ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に窒素雰囲気下、−７８℃でＴＨＦ（２．８０ｍＬ、２．８０ｍｍｏｌ）中の１ＭのＬｉＨＭＤＳ溶液を滴下して加えた。２時間後、溶液をＣＯ２（ｓ）の床上に注ぎ、生じた混合物を室温まで温めた。混合物をＤＣＭ及び０．１ＭのＨＣｌ（水性）の間で分配し、有機層を分離し、乾燥させ(相分離器)、真空下で濃縮した。生じた粗物質をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−５％のＭｅＯＨ）で精製して残留物（２００ｍｇ）を得、その一部（５８ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に取り上げ、２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（３２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１０ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌し、混合物をＥｔＯＡｃ及び水の間で分配し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させて、暗オレンジ色の油を得た。カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物（４０ｍｇ、４９％）を暗オレンジ色の固形物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．９６分，［Ｍ＋Ｈ］＋４４０．４
【０３４２】
実施例６５ｊ  Ｎ１-(７-モルホリノ-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-５-イル)ベンゼン-１,２-ジアミン
0005781066.tif 000388
１,４-ジオキサン（５ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、１,２-ジアミノベンゼン（３００ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１１０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（６００ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージした後、１５０℃で３０分間マイクロ波照射に供した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９９：１から９８：２から９７：３）で精製し、Ｎ１-(７-モルホリノ-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-５-イル)ベンゼン-１,２-ジアミンを白色固形物として得た（２８３ｍｇ、４８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．４０分，［Ｍ＋Ｈ］＋４８３。
【０３４３】
実施例６５ｋ  ２-[１-(７-モルホリン-４-イル-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール
0005781066.tif 000389
１,４-ジオキサン（５ｍＬ）中の２-[１-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（５００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（９１０μＬ、１．８１ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（８５ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、ついで１５０℃で３０分間マイクロ波照射に供した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９８：２から９５：５）で精製して、表題化合物を黄色固形物として得た（６８１ｍｇ、８４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．３１（ｍ，４Ｈ）；３．８２（ｍ，６Ｈ）；３．０５（ｍ，２Ｈ）；２．１６（ｍ，２Ｈ）；１．７４（ｍ，２Ｈ）；１．６５−１．５４（ｍ，７Ｈ）；１．４３−１．２４（ｍ，９Ｈ）；１．１９（ｓ，６Ｈ）；１．１３（ｍ，６Ｈ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，９Ｈ）
【０３４４】
実施例６５ｌ  ４-(５-クロロ-２-((４-(オキセタン-３-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリン
0005781066.tif 000390
【０３４５】
ＤＣＥ（３０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（１．０ｇ３．５２ｍｍｏｌ）、４-オキセタン-３-イルピペリジン（５３６ｍｇ、４．２３ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ（４Å、粉末、６．５６ｇ）の溶液を４時間雰囲気温度で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．４９ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６時間攪拌し、ついでセライト（登録商標）のパッドで濾過して、濾液を真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９７：３の勾配）で精製して、表題化合物をクリーム状の固形物として得た（３３４ｍｇ、４１％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝２．４８分，Ｍ＋Ｈ＋＝４１０
【０３４６】
実施例６５ｍ  ２-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)-１-[４-(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)ピペラジン-１-イル]エタノン
0005781066.tif 000391
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)酢酸（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２-メチル-２-ピペラジン-１-イルプロパン-１-オール（４８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１６ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１３３μＬ、０．７６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で６５時間攪拌し、ついでＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して、表題化合物をオレンジ色の固形物として得た（６５ｍｇ、５６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．０２分［Ｍ＋Ｈ］＋４５５．３
【０３４７】
実施例６５ｎ  ５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000392
ジオキサン（６０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（３．０ｇ１１．７ｍｍｏｌ）、２-エチルベンゾイミダゾール（１．８８ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（５３４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（１．１１ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（７．６２ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージした後た後、シールしたチューブ内で１２０℃で１６時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ、０−９０％）で精製し、続いてｉＰｒＯＡｃから再結晶化させ、表題化合物を得た（３．１７ｇ、７４％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．７４分［Ｍ＋Ｈ］＋３６７．１
【０３４８】
実施例６５ｏ  ５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-２-ヨード-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000393
ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（１．９２ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）の溶液を−４０℃に冷却した後、ＬｉＨＭＤＳ（６．３ｍＬ、６．２８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ)を滴下して加えた。生じた混合物を−５℃まで３０以上かけて温め、ついで混合物を−３０℃に冷却し、ＴＨＦ（６ｍＬ）中の１-クロロ-２-ヨードエタン（２．０ｇ、１０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を０℃まで温め、ついでＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わせた有機物をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ、５０−８０％）と続くｉＰｒＯＡｃからの再結晶化によって精製し、表題化合物を黄色固形物として得た（１．５８ｇ、６２％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．５０分［Ｍ＋Ｈ］＋４９３．０
【０３４９】
実施例６５ｐ  (５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)-[４-(１-ヒドロキシ-１-メチルエチル)ピペリジン-１-イル]メタノン
0005781066.tif 000394
ＤＣＭ（７ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルボン酸（２００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（１０５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２７８ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１３０μＬ、０．７５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、生じた残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−２％）、表題化合物を白色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３６Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２５Ｈｚ），４．３５（４Ｈ，ｂｒｄｓ），３．８５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７５Ｈｚ），３．１６−３．１３（１Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１５．３９Ｈｚ），１．７５−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．４９−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ）。
【０３５０】
実施例６５ｑ  (５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)-(２,２-ジメチル-４-オキセタン-３-イルピペラジン-１-イル)メタノン
0005781066.tif 000395
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルボン酸（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、３,３-ジメチル-１-オキセタン-３-イルピペラジン（６２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２７８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６５μＬ、０．３７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮させ、生じた残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−２％）、表題化合物を黄色固形物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．６７分，［Ｍ＋Ｈ］＋４５３．３
【０３５１】
実施例６５ｒ  ５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド
0005781066.tif 000396
ジオキサン（３０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（１．０ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）、２-エチルベンゾイミダゾール（５１２ｍｇ、３．７１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（９０ｍｇ、２．５ｍｏｌ％）、ＸＰｈｏｓ（１５８ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＣｓ２ＣＯ３（１．６ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージした後、ついで１１５℃で１７時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、これを熱いジオキサンで洗浄し、濾液を真空下で濃縮した。生じた残留物をＥｔ２Ｏで倍散し、生じた褐色固形物を濾過により回収して、真空下で乾燥させ、表題化合物を得た（１．２３ｇ、８８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１０．０１（１Ｈ，ｓ），８．０９−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（２Ｈ，ｍ），５．００−４．００（４Ｈ，ｂｒｄ ｓ），３．９３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７２Ｈｚ），３．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ）１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ）。
【０３５２】
実施例６５ｓ  [５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル]メタノール
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ＤＣＥ（３０ｍＬ）中の５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（１．２ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）及びＮａＢＨ４（１１９ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮させ、生じた残留物をＨ２Ｏで倍散した。生じた固形物を濾過により収集し、真空下で乾燥させ、表題化合物を得た（１．１８ｇ、９８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．４２分，［Ｍ＋Ｈ］＋３９７．４
【０３５３】
実施例６５ｔ  ２-ブロモメチル-５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
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ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル]メタノール（１．１８ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）の懸濁液にＰＢｒ３（３．３６ｍＬ、３．３６ｍｍｏｌ、ＤＣＭ中１Ｍの溶液）を加え、生じた混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＨ２Ｏとブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、表題化合物を黄色固形物として得た（６７３ｍｇ、４９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．２４分，［Ｍ＋Ｈ］＋４５９．１及び４６１．１（１：１）
【０３５４】
実施例６５ｕ  [５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]ホスホン酸ジメチルエステル
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トリメチル亜リン酸エステル（１０ｍＬ）中の２-ブロモメチル-５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（６７０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の混合物を１時間還流下で加熱（１２０℃）し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−２％）、ついで（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−５％）で精製して、表題化合物を黄色固形物として得た（６２０ｍｇ、８７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．４６分，［Ｍ＋Ｈ］＋４８９．３
【０３５５】
実施例６５ｖ  ３-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（２００μＬ、１．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃でｎ-ＢｕＬｉ（５５６μＬ、１．４２ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）に加え、生じた混合物を２０分間攪拌した。生じた溶液をＴＨＦ（１１ｍＬ）中の[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]ホスホン酸ジメチルエステル（６２０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）の懸濁液に−７８℃で加えた。生じた混合物を室温に温めた後、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中の３-オキソ-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２５０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。生じた混合物を室温で５時間攪拌し、ついでＨ２Ｏでクエンチした。混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ及びブラインの間で分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をシリカパッドで濾過して、表題化合物を得た（４９３ｍｇ、７３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．７２分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３４．３
【０３５６】
実施例６５ｗ  ２-アゼチジン-３-イルメチル-５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
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【０３５７】
工程１：３-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中の３-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４９３ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の溶液に１０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２００ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で２時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（ＭｅＯＨで洗浄した）に充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、表題化合物を得た。
【０３５８】
工程２：ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル溶液にＴＦＡ（３ｍＬ）を加え、生じた混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出して、２-アゼチジン-３-イルメチル-５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジンを黄色油として得た（２工程にわたって２０９ｍｇ、５２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．９９−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（２Ｈ，ｍ），４．４１（４Ｈ，ｂｒｄ ｓ），３．８９−３．８４（５Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．３６−３．３４（５Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４７Ｈｚ）
【０３５９】
実施例６５ｘ  ４-[１-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)アゼチジン-３-イル]ピペラジン-２-オン
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（２８５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、４-アゼチジン-３-イルピペラジン-２-オン(１９０ｍｇ、１.２２ｍｍｏｌ)及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（１．０ｇ）の混合物を室温で５時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４２０ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１６時間攪拌した後、セライト（登録商標）で濾過し、これをＤＣＭで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、生じた残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、２−１０％）、表題化合物を得た（３２１ｍｇ、７５％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ１．９６及び０．３３分［Ｍ＋Ｈ］＋４２４．３
【０３６０】
実施例６５ｙ  (５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イル)メタノン
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ＤＣＭ（６ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-カルボン酸（３０１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の懸濁液にオキサリルクロリド（８４７μＬ、１０．００ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を室温で１時間攪拌し、ついで真空下で濃縮し、トルエンと共沸させた。生じた黄色の固体を、ＤＣＭ（６ｍＬ）及びＮＥｔ３（４１８μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃で懸濁させた後、４-アゼチジン-３-イルモルホリン（１４２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を室温に温め、１時間後についで更に３０分間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ及びＨ２Ｏの間で分配し、有機相を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をＥｔＯＡｃで倍散し、真空下で乾燥させ、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（２６９ｍｇ、６３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．１９分［Ｍ＋Ｈ］＋４２５．３
【０３６１】
実施例６５ｚ  ５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド
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窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した無水テトラヒドロフラン中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン（２ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１１．７ｍＬ、１１．６８ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下して加え、生じた反応混合物を−７８℃で１時間攪拌した。ついで、ＤＭＦをゆっくりと加え、混合物を更に３０分間攪拌した。温度を−５℃に１０分かけて上昇させ、ついで再び−７８℃に冷却した。生じた反応混合物をカニューレを介して１Ｍの氷冷ＨＣｌ（４００ｍＬ）中に移し、激しく攪拌した。水性相を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（１×１２５ｍＬ）、ブライン（２×１２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を真空下で減じて、表題化合物をオレンジブラウン色の固形物として得た（１．８２ｇ、８２％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．１９（１Ｈ，ｓ），４．０３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ），３．８７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ）。
【０３６２】
実施例６６ａ  ５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン
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１,２-ジクロロエタン（１５ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（２５０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、４-アゼチジン-３-イル-モルホリン（１５０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（１．０ｇ）の混合物を窒素雰囲気下、室温で１．５時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２８０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を加え、生じた反応混合物を室温で１６時間攪拌した。溶媒を真空下で減じ、残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を続いてＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３の混合物を使用して抽出した。生じた残留物を更にカラムクロマトグラフィーで精製した（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ：０：１００から６：９４（体積)）。溶媒を真空下で減じて表題化合物を黄色固形物として得た（１６５ｍｇ、４６％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．３１分，［Ｍ＋Ｈ］＋４１１．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１１（２Ｈ，ｓ），３．９５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８５Ｈｚ），３．８３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８４Ｈｚ），３．７４−３．６７（６Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），３．１２−３．１１（１Ｈ，ｍ），２．３４（４Ｈ，ｓ）
【０３６３】
実施例６６ｂ  ２-[１-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール
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１,２-ジクロロエタン（２０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（４００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、２-ピペリジン-４-イル-プロパン-２-オール（２４２ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、及び４Åモレキュラーシーブ（１．５ｇ）の混合物を室温で６時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５９３ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を加え、生じた反応混合物を窒素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー(Ｓｉ-ＰＰＣ、(ＥｔＯＡｃ中１０％のＭｅＯＨ）：ＥｔＯＡｃ、０：１００から２０：８０の勾配）で精製して、表題化合物をオレンジ色の固形物として得た（３４４ｍｇ、６０％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．９８−３．９３（６Ｈ，ｍ），３．８５（５Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｍ），１．２３−１．２１（６Ｈ，ｍ）。
【０３６４】
実施例６６ｃ  ２-[４-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド
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１,２-ジクロロエタン（１５ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-カルバルデヒド（２５０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、２-ピペラジン-１-イル-イソブチルアミド（１７３ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（１．０ｇ）の混合物を窒素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２８０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を加え、生じた反応混合物を室温で１６時間攪拌した。溶媒を真空下で減じ、残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を続いてＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３の混合物で溶出した。生じた残留物を更にカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ：０：１００から６：９４の勾配）で精製した。溶媒を真空下で減じて表題化合物を黄色固形物として得た（２７５ｍｇ、６０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．４１分，［Ｍ＋Ｈ］＋４４０．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９７−３．９５（６Ｈ，ｍ），３．８５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），２．６７（８Ｈ，ｍ），１．２５（６Ｈ，ｓ）
【０３６５】
実施例６６ｄ  ２-[４-(７-モルホリン-４-イル-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド
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１,４-ジオキサン（１．２ｍＬ）中の２-[４-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１２０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-ＮＭｅ２)}２（１９．５ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）及びヘキサブチル二すず（０．２０３ｍＬ、０．４０５ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、１５０℃で３０分間マイクロ波照射を施した。粗残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２０ｇ）に充填し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続いてＤＣＭ及びＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物を更にカラムクロマトグラフィーで精製した（Ｓｉ-ＰＣＣ、シクロヘキサン：アセトン、１００：０から６０：４０の勾配）。溶媒を真空下で減じて表題化合物を黄色ガムとして得た（２１０ｍｇ、６２％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ４．２６分，［Ｍ＋Ｈ］＋６９４（１１６Ｓｎ）６９６（１１８Ｓｎ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．０６（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），３．９２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ），２．６５（８Ｈ，ｍ），１．６０−１．５８（６Ｈ，ｍ），１．３５−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．２５（６Ｈ，ｓ），１．１６−１．１４（６Ｈ，ｍ），０．８７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）
【０３６６】
実施例６６ｅ  ４-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチレン]ピペリジン-１-カルボン酸ベンジルエステル
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ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（１２１μＬ、０．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃でｎ-ＢｕＬｉ（３３６μＬ、０．８６ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を加え、生じた混合物を３０分間攪拌した。生じた溶液をＴＨＦ（６ｍＬ）中の[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]ホスホン酸ジメチルエステル（３７５ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の懸濁液に−７８℃で加えた。生じた混合物を室温まで温めた後、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の４-オキソピペリジン-１-カルボン酸ベンジルエステル（２０６ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。生じた混合物を３時間室温で攪拌し、ついでＨ２Ｏでクエンチした。混合物を真空下で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ間で分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：ペンタン、５０−７５％）で精製し、４-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチレン]ピペリジン-１-カルボン酸ベンジルエステル（３００ｍｇ、６６％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．９８分，［Ｍ＋Ｈ］＋５９６．４
【０３６７】
実施例６６ｆ  ５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イル-２-ピペリジン-４-イルメチルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン
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ＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中の４-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチレン]ピペリジン-１-カルボン酸ベンジルエステル（３００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に１０％Ｐｄ(ＯＨ)２／Ｃ（２００ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で２時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製し、５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イル-２-ピペリジン-４-イルメチルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（９６ｍｇ、４１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．９９−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（２Ｈ，ｍ），４．４３（４Ｈ，ｓ），３．８８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７４Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４８Ｈｚ），３．１２−３．０８（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１２．１２，２．５４Ｈｚ），２．０３−１．９１（１Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１３．１８Ｈｚ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４８Ｈｚ），１．３０−１．２９（２Ｈ，ｍ）
【０３６８】
実施例６６ｇ  酢酸２-{４-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]ピペリジン-１-イル}-１,１-ジメチル-２-オキソエチルエステル
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ＤＣＭ（１ｍＬ）中の５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イル-２-ピペリジン-４-イルメチルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（９６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、酢酸１-クロロカルボニル-１-メチルエチルエステル（４０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３（４０μＬ、０．３１ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間室温で攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出し、酢酸２-{４-[５-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]ピペリジン-１-イル}-１,１-ジメチル-２-オキソエチルエステルを得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．１９分［Ｍ＋Ｈ］＋５９２．２
【０３６９】
式Ｉ（ｉｉ）チオフェニル中間体（ここで、（ｉｉ）Ｘ１はＣＲ７であり、Ｘ２はＳである）
【０３７０】
実施例７０ａ  ９-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-１-オキサ-４,９-ジアザスピロ[５.５]ウンデカン-３-オン
0005781066.tif 000413
ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の６-ブロモメチル-２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（５００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、１-オキサ-４,９-ジアザ-スピロ[５.５]ウンデカン-３-オン（３１５ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４５０ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の溶液を１８時間雰囲気温度で攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。溶離液を収集し、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ１００：０から９８：２から９５：５）で精製して、９-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-１-オキサ-４,９-ジアザスピロ[５.５]ウンデカン-３-オンを白色固形物として得た（５１５ｍｇ、８２％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝２．５１分，［Ｍ＋Ｈ］＋４３８．１
【０３７１】
実施例７０ｂ  ２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド
0005781066.tif 000414
ジオキサン（１０ｍＬ）中の２-[４-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１．０ｇ２．３ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（１．４ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（１６１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、ついで１５０℃で３０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。適当な画分を組み合わせ、濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーで精製した（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）。適当な画分を組み合わせ、濃縮して、２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]イソブチルアミドを白色フォームとして得た（０．９ｇ、５６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）ＲＴ＝３．８８分；［Ｍ＋Ｈ］＋６９３．１（１１６Ｓｎ）６９５．１（１１８Ｓｎ）
【０３７２】
実施例７０ｃ  ２-[４-(２-クロロ-７-メチル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド
0005781066.tif 000415
ＤＣＥ（５０ｍＬ）中の２-クロロ-７-メチル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（１．００ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、２-(ピペラジン-１-イル)イソブチルアミド（６３０ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）、トリメチルオルトギ酸エステル（３．６７ｍＬ、３３．５８ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．１９ｍＬ、３．３６ｍｍｏｌ）を加えた。３時間室温で攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．１０ｇ５．０３ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１７時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をＭｅＯＨで倍散して、２-[４-(２-クロロ-７-メチル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミドを白色固形物として得た（１．１２ｇ、７４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．８８分，［Ｍ＋Ｈ］＋４５３
【０３７３】
実施例７０ｄ  ２-[４-(７-メチル-４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド
0005781066.tif 000416
ジオキサン（２ｍＬ）中の２-[４-(２-クロロ-７-メチル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１９４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（３７３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（３０ｍｇ、１０ｍｏｌ％）の混合物に窒素ガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から０５：９５の勾配）で精製して、２-[４-(７-メチル-４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミドを無色の油として得た（１９２ｍｇ、６３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：ＲＴ２．９２分，［Ｍ＋Ｈ］＋７０５（１１６Ｓｎ），７０７（１１８Ｓｎ）
【０３７４】
実施例７０ｅ  ２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(４-モルホリン-４-イル-ピペリジン-１-イルメチル)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000417
ＤＣＥ（４０ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（２．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）及び４-ピペリジン-４-イル-モルホリン（１．４ｇ、８．５ｍｍｏｌ）の混合物を１．５時間室温で攪拌し、ついでトリアセトキシ水素化ホウ素（２．２ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌し、ついでＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（７０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１／１：ｖ／ｖ）で洗浄して、所望の生成物を（ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３）／ＤＣＭ（１／１：ｖ／ｖ）で溶出した。溶媒を除去し、残留物を熱ＩＭＳ中で倍散して、濾過し、６０℃で１時間、真空下で乾燥させ、２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(４-モルホリン-４-イル-ピペリジン-１-イルメチル)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジンを白色固形物として得た（２．６ｇ、８４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ０．３４分及び１．６７分；［Ｍ＋Ｈ］＋４３８
【０３７５】
実施例７０ｆ  ４-モルホリン-４-イル-６-(４-モルホリン-４-イル-ピペリジン-１-イルメチル)-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000418
ジオキサン（１０ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(４-モルホリン-４-イル-ピペリジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（８７４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（１．１ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（７１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、ついで１５０℃で２０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。適当な画分を組み合わせ、濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーに供した（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、勾配０：１００から４０：６０）。適当な画分を組み合わせ、濃縮して、４-モルホリン-４-イル-６-(４-モルホリン-４-イル-ピペリジン-1-イルメチル)-2-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[3,2-d]ピリミジンを淡黄色油として得た（８２３ｍｇ、５９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．７２分；［Ｍ＋Ｈ］＋６９２（１１６Ｓｎ）６９４（１１８Ｓｎ）
【０３７６】
実施例７０ｇ  [１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]ジメチルアミン
0005781066.tif 000419
ＤＣＥ（１００ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（５．０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）及びジメチルピペリジン-４-イルアミン（２．７ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で４時間攪拌し、ついでトリアセトキシ水素化ホウ素（５．６ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌した後、ＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２×７０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１／１：ｖ／ｖ）で洗浄して、所望の生成物を（ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３）／ＤＣＭ（１／１：ｖ／ｖ）で溶出させた。溶媒を除去し、残留物をＩＭＳから沈殿させ、[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]ジメチルアミンを白色固形物として得た（４．４５ｇ、６４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ０．３７分及び１．８５分；［Ｍ＋Ｈ］＋３９６
【０３７７】
実施例７０ｈ  ジメチル-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]アミン
0005781066.tif 000420
ジオキサン（１０ｍＬ）中の[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]ジメチルアミン（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（１．５ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（１２８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、ついで１６０℃で２０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。適当な画分を組み合わせ、濃縮して残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーに供した（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、勾配０：１００から４０：６０）。適当な画分を組み合わせ、濃縮して、ジメチル-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]アミンを淡黄色の油として得た（８７９ｍｇ、５４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．７６分；［Ｍ＋Ｈ］＋６５０（１１６Ｓｎ）６５２（１１８Ｓｎ）
【０３７８】
実施例７０ｉ  １-[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)アゼチジン-３-イル]ピペリジン-４-オール
0005781066.tif 000421
ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（１３６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、１-アゼチジン-３-イルピペリジン-４-オール（９０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（２６０ｍｇ）の混合物を５時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２０２ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１８時間攪拌し、ついでセライト（登録商標）で濾過し、濾液を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して、表題化合物を淡黄色の油として得た（１５３ｍｇ、７５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ１．８８分［Ｍ＋Ｈ］＋４２４．３
【０３７９】
実施例７０ｊ  ２-クロロ-６-(２,２-ジメチル-４-オキセタン-３-イルピペラジン-１-イルメチル)-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000422
ＤＣＥ（２０ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（４００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、３,３-ジメチル-１-オキセタン-３-イルピペラジン（２９０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（５００ｍｇ）の混合物を３時間室温で攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４２０ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１８時間攪拌し、セライト（登録商標）で濾過した。濾液を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製し、表題化合物をクリーム状の固形物として得た（３０５ｍｇ、４９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．１２分，［Ｍ＋Ｈ］＋４３８．３
【０３８０】
実施例７０ｋ  ３-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000423
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ホスホン酸ジメチルエステル（３．０ｇ７．９４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、−７８℃でＬｉＨＭＤＳ（８．８ｍＬ、８．８０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍの溶液）を加え、生じた混合物を３０分間攪拌し、ついで室温まで温めた後、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の３-オキソ-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．５１ｇ、８．８２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を１６時間室温で攪拌し、ついでＨ２Ｏ及びＭｅＯＨでクエンチし、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ、５−１００％）で精製し、表題化合物を黄色固形物として得た（２．１４ｇ、６３％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．９７分［Ｍ＋Ｈ］＋４２３．３
【０３８１】
実施例７０ｌ  ３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000424
ジオキサン（２５ｍＬ）中の３-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．１ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）、２-エチルベンゾイミダゾール（４００ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（１１５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２４０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１．２５ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１１０℃で１６時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＤＣＭで洗浄し、真空下で濾液を濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製し、表題化合物をオレンジ色の固形物として得た（１．５ｇ、定量的）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．４０分［Ｍ＋Ｈ］＋５３３．４
【０３８２】
実施例７０ｍ  ３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000425
ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中の３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．５ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（２７５ｍｇ）に加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で６５時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＨで洗浄し、真空下で濾液を濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して、表題化合物をオレンジ色の油として得た（０．７１ｇ、５３％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．２２分［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．４
【０３８３】
実施例７０ｎ  ６-アゼチジン-３-イルメチル-２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000426
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（７００ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加え、生じた混合物を１８時間室温で攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮させ、生じた残留物を、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出し、表題化合物をオレンジ色のガムとして得た（５２２ｍｇ、９１％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ１．８０分［Ｍ＋Ｈ］＋４３５．４
【０３８４】
式Ｉ（ｉｉｉ）プリン中間体（ここで、（ｉｉｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮＲ２である）
【０３８５】
実施例７５ａ  ２,６-ジクロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン４
0005781066.tif 000427
５-アミノ-１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-４-カルボニトリル１のシアノ基を硫酸で加水分解して５-アミノ-１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-４-カルボキサミド２を得た。尿素で環化させ、９-メチル-１Ｈ-プリン-２,６(３Ｈ,９Ｈ)-ジオン３を得た。五塩化リン及びオキシ塩化リンで塩素化して２,６-ジクロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン４（ＣＡＳ登録２３８２-１０-７）を得た。
【０３８６】
実施例７５ｂ  ２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルフォリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール
0005781066.tif 000428
メタノール（５００ｍＬ）中の４-(２-クロロ-９-(テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（１００ｇ）に５０℃でｐ-トルエンスルホン酸一水和物（６ｇ）を加えた。反応物を３０分間攪拌したところ、白色固形物が溶液から沈殿した。固形物を濾過し、ブフナー漏斗で回収し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させて、４-(２-クロロ-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリンを得た。炭酸セシウム（２００ｇ）及びヨードメタン（３０ｍＬ）を続いてＤＭＦ中の４-(２-クロロ-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリンの撹拌溶液に５０℃で加えた。反応物をｌｃ−ｍｓによって、完了するまで約３０分間モニタリングしたところで、溶媒を濃縮乾固した。続いて水中に粗反応物を懸濁させて、４-(２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（７２ｇ）を白色固形物として沈殿させ、これを濾過し、真空下で一晩乾燥させた。
0005781066.tif 000429
【０３８７】
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の４-(２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（１０ｇ）及びＮ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’-テトラメチルエチレンジアミン（９．０ｍＬ）の撹拌溶液に−７８℃でテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の２．５Ｍのｎ-ブチルリチウムを加えた。溶液を−４０℃で３０分間攪拌し、−７８℃に再び冷却したところで、ＤＭＦ（８ｍＬ）を加え、反応物を更に１時間攪拌した。反応物を１０ｍＬの血清用ピペットアリコートを介して、０．２５Ｎの冷ＨＣｌ溶液にクエンチした。氷を加えてクエンチング溶液を５℃以下に保ち、処理中の副産物の生成を防いだ。２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（１１ｇ）が淡黄色固形物として沈殿し、これを濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させた。
【０３８８】
ＭｅＯＨ（８００ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（１７．２ｇ）の溶液を０℃で少しずつ水素化ホウ素ナトリウム（５ｇ）で処理した。反応を室温まで温め、１５分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムの溶液でクエンチした。水性相を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、粗２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メタノール（１６．９ｇ）を白色固形物として得た。
0005781066.tif 000430
ジクロロエタン（６００mL）及びＴＨＦ（４００ｍＬ）の混合物中の粗２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メタノール（１６．５ｇ）の溶液に０℃で三臭化リン（１１ｍＬ）を滴下して加えた。反応物を１時間攪拌したところで、沈殿した固形物を濾過し、水で洗浄して、回収し、乾燥させて、４-(８-(ブロモメチル)-２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（１５．６ｇ）を白色固形物として得た。
２-(ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール(０．７３ｇ)を４-(８-(ブロモメチル)-２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（１．６ｇ）と一般的手順Ｃを介して反応させ、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１．７６ｇ）を白色固形物として得た。
【０３８９】
実施例７５ｃ  ９-メチル-２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
0005781066.tif 000431
ジオキサン（１５ｍＬ）中のＰｄ２(ｄｂａ)３（１６１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（ＣＡＳ登録番号５６４４８３-１８-７，３３６ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（１．０ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）、２-エチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール（５００ｍｇ、３．７３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．３ｇ、７ｍｍｏｌ）の混合物を５分間脱気し、３０分間１４５℃でマイクロ波照射下で加熱した。反応混合物をまだ熱い間にセライトパッドで濾過し、パッドを熱いジオキサンで洗浄した。生成物が淡黄色固形物として直ちに沈殿した。その固形物を濾過し、真空下５０℃で乾燥させ、９-メチル-２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（６５０ｍｇ、５０％）を得た。更なる物質を母液から回収することができたであろう。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．３９分；［Ｍ＋ＭｅＯＨ］＋４１０
【０３９０】
実施例７５ｄ  ２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
0005781066.tif 000432
ジオキサン（８０ｍＬ）中のＰｄ２(ｄｂａ)３（４５８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（９５４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（５．６４ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、２-エチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール（３．２１ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９．７８ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）の混合物を５分間脱気し、１８時間還流下で加熱した。反応混合物を熱いままのセライトのパッドで濾過し、パッドを熱いジオキサンで洗浄した。組み合わせた濾液を減圧下で濃縮して残留物を得、これをＥｔ２Ｏ（約１００ｍＬ）で倍散し、濾過し、真空下で５０℃にて乾燥させ、２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒドを黄色固形物として得た（４．５ｇ）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．６３分；［Ｍ＋ＭｅＯＨ］＋４２４
【０３９１】
実施例７５ｅ  ２-(２-シクロプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
0005781066.tif 000433
ジオキサン（３ｍＬ）及びＤＭＦ（１ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（２１０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、２-シクロプロピルベンゾイミダゾール（１５０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（４４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（６１８ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついでマイクロ波反応器で４５分１４５℃で加熱した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−７５％）で精製して、２-(２-シクロプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒドをオレンジ色の固形物として得た（２８２ｍｇ、８９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．７９分，［Ｍ＋Ｈ］＋４３６．４
【０３９２】
実施例７５ｆ  ２-[２-(２-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
0005781066.tif 000434
１,４-ジオキサン（１０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（５００ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、２-(１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)エタノール（３３５ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（４０ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（８５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（８４０ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、ついで１４５℃で３０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ；１００：０から９８：２から９５：５から９０：１０）で精製して、２-[２-(２-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒドを黄色固形物として得た（４８７ｍｇ、６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ９．９３（ｓ，１Ｈ）；８．１６−８．１２（ｍ，１Ｈ）；７．７６−７．７２（ｍ，１Ｈ）；７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ）；４．５２（ｍ，４Ｈ）；４．２０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）；４．１４（ｓ，３Ｈ）；３．９１（ｍ，５Ｈ）及び３．５７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３９３】
実施例７５ｇ  ８-クロロメチル-２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000435
ＤＣＭ（６ｍＬ）中の[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル]メタノール（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の懸濁液及びＤＭＦ（１００μＬ）にオキサリルクロリド（１２９μＬ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、生じた溶液を室温で１９時間攪拌した。反応混合物を真空下で油まで濃縮し、これをカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製し、８-クロロメチル-２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリンを不純な混合物として得、これを次の反応に直接使用した。
【０３９４】
実施例７５ｈ  ２-クロロ-８-[３-(１,１-ジオキソ-１-チオモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000436
ＤＣＥ（２０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（４００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、４-アゼチジン-３-イルチオモルホリン-１,１-ジオキシド（３２４ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（９００ｍｇ）の混合物を４時間室温で攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６０２ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４０時間攪拌し、ついでセライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。有機相をブラインで洗浄し（×１）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１５％）で精製して、２-クロロ-８-[３-(１,１-ジオキソ-１-チオモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリンをクリーム状固形物として得た（５８７ｍｇ、９１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．２５分［Ｍ＋Ｈ］＋４５６．３
【０３９５】
実施例７５ｉ  ２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000437
ＤＣＥ（８ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（２３５ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、４-アゼチジン-３-イルモルホリン（１２２ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（３００ｍｇ）の混合物を室温で３時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３４６ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６５時間攪拌した後、セライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。有機相をブラインで洗浄し、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−２０％）で精製して、２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)-９Ｈ-プリンをクリーム状固形物として得た（１６５ｍｇ、４９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．２２分［Ｍ＋Ｈ］＋４０８．２
【０３９６】
実施例７５ｊ  ２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-８-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000438
【０３９７】
工程１：２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
0005781066.tif 000439
【０３９８】
工程１：ジオキサン（１０ｍＬ）中の２-クロロ-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（０．８ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、２-エチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール（０．４ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．２１６ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２(ｄｂａ)３（０．１０４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１．４８ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）の混合物に１４５℃で４５分間マイクロ波照射を施した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０：１００から７５：２５の勾配）で精製し、２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-８-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリンを黄色の泡として得た（０．４４４ｇ、４３％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝４．０５分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９４．４
【０３９９】
工程２：１０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＥ（５ｍＬ）、トリメトキシメタン（０．５１８ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０３ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）中の２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（０．２２ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン塩酸塩（０．０９３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。反応混合物を４時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．１５２ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に７２時間室温で攪拌した。懸濁液をＤＣＭと水の間で分配し；有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-８-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリンをオレンジ色の油として得た（０．３５６ｇ、９９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝２．９７分，［Ｍ＋Ｈ］＋５８７．４
【０４００】
実施例７５ｋ  Ｎ-[９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-(４-オキセタン-３-イル-ピペリジン-１-イルメチル)-９Ｈ-プリン-２-イル]ベンゼン-１,２-ジアミン
0005781066.tif 000440
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-(４-オキセタン-３-イル-ピペリジン-１-イルメチル)-９Ｈ-プリン（０．２ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、ベンゼン-１,２-ジアミン（０．１０６ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．０４７ｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０２２ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（０．３２ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）の混合物に１５０℃で３０分間マイクロ波照射を施した。懸濁液をセライトで濾過し、溶液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製し、Ｎ-[９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-(４-オキセタン-３-イル-ピペリジン-１-イルメチル)-９Ｈ-プリン-２-イル]ベンゼン-１,２-ジアミンを黄色の泡として得た（０．１１７ｇ、５０％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝２．１４分，［Ｍ＋Ｈ］＋４７９．２
【０４０１】
実施例７５ｌ  ２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000441
２５ｍＬの丸底フラスコにＤＣＥ（７ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（０．１７３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン塩酸塩（０．１３８ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）及び４Åモレキュラーシーブ（０．９ｇ）の溶液を充填した。反応混合物を５時間室温で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．２７４ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間室温で攪拌した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製し、２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリンを白色の泡として得た（０．１１７ｇ、４５％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝２．４０分，［Ｍ＋Ｈ］＋４０７．２
【０４０２】
実施例７５ｍ  Ｎ-{９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリン-２-イル}ベンゼン-１,２-ジアミン
0005781066.tif 000442
ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-[３-(テトラヒドロピラン-４-イル)アゼチジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリン（０．２５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、ベンゼン-１,２-ジアミン（０．１３３ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．０５９ｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０２８ｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（０．１７ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の混合物に１５０℃で３０分間マイクロ波照射を施した。懸濁液をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製し、表題化合物を褐色の泡として得た（０．２３４ｇ、８０％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝２．２０分，［Ｍ＋Ｈ］＋４７９．４
【０４０３】
実施例７５ｎ  ２-[１-(９-メチル-６-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール
0005781066.tif 000443
ジオキサン（２．５ｍＬ）及びＮＭＰ（０．２５ｍＬ）中の２-[１-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（５００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（０．９２８ｍＬ、１．８４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（８８ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、１５０℃で４５分間マイクロ波照射に供した。反応混合物をセライトで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させ、水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。溶液を濃縮し残留物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から７．５：９２．５の勾配）と続いて（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、勾配０：１００から１００：０）で精製した。適当な画分を組み合わせて、表題化合物を淡黄色の油として得た（２３６ｍｇ、２９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）ＲＴ＝４．５８分；［Ｍ＋Ｈ］＋６６３．３（１１６Ｓｎ）６６５．３（１１８Ｓｎ）
【０４０４】
実施例７５ｏ  (２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド
0005781066.tif 000444
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド（１．４９ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）の懸濁懸濁液に、窒素雰囲気下、０℃でＴＨＦ（４．３５ｍＬ、４．３５ｍｍｏｌ）中のＬｉＨＭＤＳの１Ｍ溶液を滴下して加えた。１５分後、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（１．０２ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）の懸濁液を加えた。３０分後、混合物を室温まで温め、更に１時間攪拌し、ついでＨ２Ｏでクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ及び０．５ＭのＨＣｌ（水性）の間で分配し、有機層を分離し、水とついでブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させ、残留物を得（２．２ｇ）、これをＭｅＯＨに溶解し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させて、残留物を得（８６０ｍｇ）、これを３７重量％ＨＣｌ（水性）／ＴＨＦ（８：１６ｍＬ）に取り上げた。得られた混合物を５０℃で２時間攪拌し、ついで冷却し、ＥｔＯＡｃ及び飽和ＮａＨＣＯ３（水性）の間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、シクロヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を（２工程にわたって４５１ｍｇ、４２％）オレンジ色の固形物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．２９分，［Ｍ＋Ｈ］＋２９６．２
【０４０５】
実施例７５ｐ  ２-{１-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]ピペリジン-４-イル}プロパン-２-オール
0005781066.tif 000445
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１５０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の溶液に２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（１１０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、トリメチルオルトギ酸エステル（０．５５ｍＬ、５．０２ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０３ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１５４ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）によって精製して、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（１０９ｍｇ、５１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．５４分，［Ｍ＋Ｈ］＋４２３．５
【０４０６】
実施例７５ｑ  ２-{４-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド
0005781066.tif 000446
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１１０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に２-ピペラジン-１-イルイソブチルアミド（９０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、トリメチルオルトギ酸エステル（０．２０ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０２ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に２日間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ中０−２０％ＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を淡黄色の固形物として得た（７１ｍｇ、４２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．４０分，［Ｍ＋Ｈ］＋４５１．５
【０４０７】
実施例７５ｒ  ２-クロロ-８-[２-(２,２-ジメチルモルホリン-４-イル)エチル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000447
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１１６ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に２,２-ジメチルモルホリン（６８ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、トリメチルオルトギ酸エステル（０．２２ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０２ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１２５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１８時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を淡黄色の固形物として得た（１００ｍｇ、６５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．５１分，［Ｍ＋Ｈ］＋３９５．４
【０４０８】
実施例７５ｓ  ２-{１-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]アゼチジン-３-イル}プロパン-２-オール
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ＤＣＥ（２０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（３００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に２-アゼチジン-３-イルプロパン-２-オール（１１８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、トリメチルオルトギ酸エステル（１．１１ｍＬ、１０．１４ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０６ｍＬ、１．０１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３２３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１８時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を淡黄色の油として得た（９０ｍｇ、２３％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝２．３７分，［Ｍ＋Ｈ］＋３９５．２
【０４０９】
実施例７５ｔ  １-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]-４-メチルピペリジン-４-オール
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ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の溶液に４-メチルピペリジン-４-オール（１１７ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、トリメチルオルトギ酸エステル（０．７４ｍＬ、６．７６ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０４ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１．５時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１８７ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１８時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＮＨ３／ＭｅＯＨ中の２Ｍので溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−２０％２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を無色の油として得た（４５ｍｇ、１７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．２４分，［Ｍ＋Ｈ］＋３９５．５
【０４１０】
実施例７５ｕ  １-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]-３-メチル-アゼチジン-３-オール
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１５０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の溶液に３-メチル-アゼチジン-３-オール（６５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１５ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１７時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を淡黄色の油として得た（８３ｍｇ、４５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．２９分，［Ｍ＋Ｈ］＋３６７．５
【０４１１】
実施例７５ｖ  ７-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]-７-アザスピロ[３.５]ノナン-２-オール
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１５７ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の溶液に７-アザスピロ[３.５]ノナン-２-オール（１０９ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を４時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２２５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に１６時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ついで所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を無色の油として得た（１５５ｍｇ、６９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．４１分，［Ｍ＋Ｈ］＋４２１．５
【０４１２】
実施例７５ｗ  １-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]-３-イソプロピル-アゼチジン-３-オール
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ＤＣＥ（５ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（６９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、３-イソプロピル-アゼチジン-３-オール（２７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を２時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９９ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に２日間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を淡黄色の油として得た（３０ｍｇ、３３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．６５分，［Ｍ＋Ｈ］＋３９５．５
【０４１３】
実施例７５ｘ  ４-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]-１-イソプロピルピペラジン-２-オン
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１６７ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液に１-イソプロピルピペラジン-２-オン（８７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を１時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２３９ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１６時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を淡黄色の油として得た（５１ｍｇ、３３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝３．３１分，［Ｍ＋Ｈ］＋４２２．５
【０４１４】
実施例７５ｘｘ  ２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-[２-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクト-８-イル)エチル]-９Ｈ-プリン
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１１７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタン（５４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を２時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１６８ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１６時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を淡黄色の油として得た（８０ｍｇ、５１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．３４分，［Ｍ＋Ｈ］＋３９３．５
【０４１５】
実施例７５ｙ  ４-[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]-６-イソプロピルピペラジン-２-オン
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ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１８４ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液に６-イソプロピルピペラジン-２-オン（１０６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）及び粉末化４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を６時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３６４ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１８時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を淡黄色の油として得た（９３ｍｇ、３５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝３．４４分，［Ｍ＋Ｈ］＋４２２．４
【０４１６】
実施例７５ｚ  ２-クロロ-８-[２-(３,３-ジメチルモルホリン-４-イル)エチル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１１９ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に３,３-ジメチルモルホリン．ＨＣｌ（６１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。室温で４時間攪拌した後にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１７１ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１６時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−７％ＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を淡黄色の油として得た（４４ｍｇ、２８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．４５分，［Ｍ＋Ｈ］＋３９５．５
【０４１７】
実施例７５ａａ  ２-クロロ-８-{２-[３-(１,１-ジオキソ-１-チオモルホリン-４-イル)アゼチジン-１-イル]-エチル}-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１１５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に４-アゼチジン-３-イル-チオモルホリン,１-１-ジオキシド（７４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を４時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１６５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に２日間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を淡黄色の油として得た（９３ｍｇ、５１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．２５分，［Ｍ＋Ｈ］＋４７０．３
【０４１８】
実施例７５ｂｂ  ２-クロロ-８-[２-(４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル)エチル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に４,４-ジフルオロピペリジンＨＣｌ（４２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）、粉末４Åモレキュラーシーブ及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５時間室温で攪拌し、反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−５％のＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を淡黄色の油として得た（３０ｍｇ、３７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．６１分，［Ｍ＋Ｈ］＋４０１．５
【０４１９】
実施例７５ｃｃ  ２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-{２-[４-(テトラヒドロピラン-４-イル)ピペラジン-１-イル]エチル}-９Ｈ-プリン
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ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（７２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に１-(テトラヒドロピラン-４-イル)ピペラジン(６０ｍｇ、０.３５ｍｍｏｌ)、粉末４Åモレキュラーシーブ及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１７時間室温で攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を黄色固形物として得た（３７ｍｇ、３４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．４６分，［Ｍ＋Ｈ］＋４５０．５
【０４２０】
実施例７５ｄｄ  ２-[(１Ｓ,４Ｓ)-５-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタ-２-イル]-２-メチルプロパン-１-オール
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（２３５ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、(２-(１Ｓ,４Ｓ)-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタ-２-イル-２-メチルプロパン-１-オール（１６８ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ（４Å、粉末状、１ｇ）の溶液を雰囲気温度で４時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２６５ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１８時間攪拌し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；９０：１０）で精製して、表題化合物を黄褐色の固形物として得た（５０ｍｇ、１４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．３９分，Ｍ＋Ｈ＋＝４３６．
【０４２１】
実施例７５ｅｅ  ２-クロロ-８-((１Ｓ,４Ｓ)-５-メタンスルホニル-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタ-２-イルメチル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000461
ＤＣＥ（１２ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（２２７ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、(１Ｓ,４Ｓ)-２-メタンスルホニル-２,５-ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン（１７０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ（４Å、粉末、１ｇ）の溶液を雰囲気温度で３時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２５５ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１７時間攪拌し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；９８：２）て表題化合物を白色固形物として得た（３５０ｍｇ、９８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．５１分，Ｍ＋Ｈ＋＝４４２。
【０４２２】
実施例７５ｆｆ  ２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-(４-オキセタン-３-イルピペリジン-１-イルメチル)-９Ｈ-プリン
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無水ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（１．０ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）、４-オキセタン-３-イルピペリジン（６００ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ（４Å、粉末、５ｇ）の溶液を雰囲気温度で５時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１８時間攪拌し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９９：１から９８：２から９５：５から９０：１０）で精製して表題化合物を白色の泡として得た（０．８２ｇ、５７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．３８分，Ｍ＋Ｈ＋＝４０８。
【０４２３】
実施例７５ｇｇ  ２-クロロ-８-[２-(４-メタンスルホニル-３,３-ジメチルピペラジン-１-イル)-エチル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000463
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１３７ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に２,２-ジメチルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（９９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、粉末状４Åモレキュラーシーブ及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４６ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨ）で精製して残留物を得、これをＤＣＭ（３ｍＬ）中に取り上げた。ついで、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨ）で精製して残留物（２８ｍｇ）を得、これをＤＣＭ（４ｍＬ）中に取り上げた。溶液を０℃に冷却し、Ｎｅｔ３（０．０３ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（０．０３ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、反応混合物を室温まで温め、６０分間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３（水性）の間で分配し、有機層を分離して、疎水性フリットを通過させ、真空下で蒸発させた。この残留物をＭｅＯＨ／ＤＣＭに取り上げ、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、２-クロロ-８-[２-(４-メタンスルホニル-３,３-ジメチルピペラジン-１-イル)-エチル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（３工程にわたって３５ｍｇ、１６％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．８２分，［Ｍ＋Ｈ］＋４７２．４
【０４２４】
実施例７５ｈｈ  [２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)-エチル]-(１,１-ジオキソ-テトラヒドロ-１-チオフェン-３-イル)アミン
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ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（１１８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に１,１-ジオキソ-テトラヒドロ-１-チオフェン-３-イルアミン（１０７ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を３０分間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１６９ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１８時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨに溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−７％ＭｅＯＨ）で精製して、[２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)-エチル]-(１,１-ジオキソ-テトラヒドロ-１-チオフェン-３-イル)アミンを黄色油として得た（４５ｍｇ、２７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．３８分，［Ｍ＋Ｈ］＋４１５．４
【０４２５】
実施例７５ｉｉ  ３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)-ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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【０４２６】
亜鉛活性化：無水ＤＭＡ（４ｍＬ）中に亜鉛粉末（１２８ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）及びＣｅｌｐｕｒｅ（登録商標）Ｐ６５の懸濁液にＴＭＳ-Ｃｌ：１,２-ジブロモエタン（２５μＬ）の７：５（ｖ：ｖ）混合物を加えた。反応混合物を１０分間室温で攪拌した。
【０４２７】
亜鉛挿入：無水ＤＭＡ（２ｍＬ）中の３-ヨードピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（４７０ｇ１．５８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。反応混合物を室温で４５分間攪拌した。
【０４２８】
カップリング反応：ＤＭＡ（４ｍＬ）中の２-クロロ-８-ヨード-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（４００ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ２.ＤＣＭ（４２ｍｇ、５ｍｏｌ％）及びＣｕＩ（２０ｍｇ、１０ｍｏｌ％）の混合物を排気し、アルゴンを再び充填した。亜鉛酸塩混合物を素早く濾過し（ＰＴＦＥ）、パラジウム含有混合物上に加えた。生じた反応混合物を８５℃で１８時間攪拌し、室温まで冷却した。混合物をＥｔＯＡｃ及び１Ｍの塩化アンモニウム水溶液の間で分配した。有機層を分離し、水、ブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、シクロヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）で精製して、３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)-ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステルをオレンジ色の油として得た（７９ｍｇ、１８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝４．４８分，［Ｍ＋Ｈ］＋４２３．５
【０４２９】
実施例７５ｊｊ  ４-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)-３-イソプロピルピペラジン-２-オン
0005781066.tif 000466
ＤＣＥ（１８ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（２１２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、３-イソプロピルピペラジン-２-オン（１２８ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）及び粉末４Åモレキュラーシーブの混合液を室温で攪拌した。４時間後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３１８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に１７時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、所望の生成物をＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。ＥｔＯＡｃで生じた残留物を倍散して、４-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)-３-イソプロピルピペラジン-２-オンを黄色油として得た（１９８ｍｇ、６５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．８２分，［Ｍ＋Ｈ］＋４０８．４
【０４３０】
実施例７５ｋｋ  ２-クロロ-８-ヨード-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000467
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（２．９５ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（２．６ｍＬ、２．０３ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）の懸濁液を−７８℃に冷却した後、ｎ-ＢｕＬｉ（９．８ｍＬ、２４．５ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を滴下して加えた。生じた混合物を−４０℃まで温め、４０分間攪拌した。混合物を−７８℃まで再び冷却し、１-クロロ-２-ヨードエタン（３．７ｍＬ、７．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を２時間以上かけて室温まで温めた後、ＮＨ４Ｃｌでクエンチして、ＥｔＯＡｃ（×４）で抽出した。組み合わせた有機物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、２-クロロ-８-ヨード-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリンを黄色固形物として得た（４．０２ｇ、９１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ４．０９分［Ｍ＋Ｈ］＋３７９．９
【０４３１】
実施例７５ｌｌ  ２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000468
ジオキサン（９０ｍＬ）中のクロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（４．０ｇ１５．８ｍｍｏｌ）、２−エチルベンゾイミダゾール（２．８ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（７２４ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１．５ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１０．３ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージした後、１２０℃で１６時間シールした反応器で加熱した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製して、２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリンをオレンジ色の固形物として得た（３．４９ｇ、９６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．４６分，［Ｍ＋Ｈ］＋３６４．５
【０４３２】
実施例７５ｍｍ  ２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-８-ヨード-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000469
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（１．６７ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（１．０ｍＬ、７９９ｍｇ、６．８８ｍｍｏｌ）の懸濁液を−７８℃まで冷却した後、ｎ-ＢｕＬｉ（２．８ｍＬ、６．８８ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を滴下して加えた。生じた混合物を４０分間攪拌した後、１-クロロ-２-ヨードエタン（６２９μＬ、１．３ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を−７８℃で１時間攪拌した後、Ｈ２Ｏでクエンチし、室温まで温めた。淡黄色の沈殿物を濾過により回収し、更にＨ２Ｏで洗浄して濾過し、真空下５０℃で乾燥させた。２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-８-ヨード-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリンを淡黄色粉末として得た（２．０ｇ、９０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．７４分［Ｍ＋Ｈ］＋４９０．２
【０４３３】
実施例７５ｎｎ  ２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-[４-(テトラヒドロピラン-４-イル)ピペラジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000470
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（１６５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、１-(テトラヒドロピラン-４-イル)ピペラジン（１１０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ（４Å、粉末、７５０ｍｇ）の混合物を雰囲気温度で４時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１７０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１８時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ、１００：０から９８：２から９５：５から９０：１０）で精製して、２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-８-[４-(テトラヒドロピラン-４-イル)ピペラジン-１-イルメチル]-９Ｈ-プリンを白色固形物として得た（２５０ｍｇ、９８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．２７（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｍ，７Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，１０．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｍ，８Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）及び１．５６（ｍ，２Ｈ）
【０４３４】
実施例７６ａ  (２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)ホスホン酸ジメチルエステル
0005781066.tif 000471
８-ブロモメチル-２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（３．９２ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）及び亜リン酸トリメチル（２０ｍＬ、ｍｍｏｌ）の混合物を２時間還流下で加熱した（１２０℃）。反応混合物を真空下で濃縮させて蛍光緑の固体とし、これをＨ２Ｏで倍散した。生じた淡緑色の固形物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製して、表題化合物を緑色固形物を得た（３．３６ｇ、７９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．４５分［Ｍ＋Ｈ］＋３７６．１
【０４３５】
実施例７６ｂ  ３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000472
ＴＨＦ（３ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（１．４ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃でｎ-ＢｕＬｉ（３．９ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を加え、生じた混合物を２０分間攪拌した。生じた溶液を−７８℃でＴＨＦ（８０ｍＬ）中の淡い緑色の溶液(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)ホスホン酸ジメチルエステル（３．３６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）に加えた。生じた混合物を室温に温めた後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３-オキソ-アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．７６ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。生じたピンク色の混合物を１６時間攪拌した後、Ｈ２Ｏでクエンチした。混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ及びブラインの間で分配した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−７０％）で精製し、表題化合物を緑色の粉末として得た（３．４６ｇ、９２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ６．３３−６．３２（１Ｈ，ｍ），４．９１−４．９０（２Ｈ，ｍ），４．７１−４．７０（２Ｈ，ｍ），４．２８（４Ｈ，ｂｒｄｓ），３．８１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７４Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），１．４８（９Ｈ，ｓ）。
【０４３６】
実施例７６ｃ  ３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000473
ジオキサン（１５ｍＬ）中の３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．４ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、２-エチルベンゾイミダゾール（５８４ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（１５２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（３１７ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（２．１７ｇ、６．６５ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、シールしたチューブ中で１２０℃で１６時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空下で濾液を濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−１００％）で精製して、表題化合物をクリーム状の固形物として得た（１．１ｇ、６２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．２０分［Ｍ＋Ｈ］＋５３１．４
【０４３７】
実施例７６ｄ  ３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000474
ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）及びＡｃＯＨ（１５ｍＬ）中の３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１．１ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で６５時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空下で濾液を濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、７０−１００％）で精製して、表題化合物をオレンジ色の油として得た（０．９２ｇ、８３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．０１分［Ｍ＋Ｈ］＋５３３．４
【０４３８】
実施例７６ｅ  ８-アゼチジン-３-イルメチル-２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000475
ＤＣＭ（６ｍＬ）中の３-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（９１７ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（３ｍＬ）を加え、生じた混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出し、表題化合物を無色の油として得た（６４７ｍｇ、８７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ１．８３分［Ｍ＋Ｈ］＋４３３．３
【０４３９】
実施例７６ｆ  ４-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]-２-イソプロピル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000476
ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中の２-イソプロピル-３-オキソピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でＮａＨ（１１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、鉱油中６０％の分散液）を加え、生じた混合物を室温で３０分間攪拌した後、ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中の８-ブロモメチル-２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１９時間攪拌した後、ＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏの間で分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製して、表題化合物を黄色油として得た（１０４ｍｇ、７７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．０３分［Ｍ＋Ｈ］＋６１８．４
【０４４０】
実施例７６ｇ  [２-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)エチル]メチル-(３-メチル-１,１-ジオキソテトラヒドロチオフェン-３-イル)アミン
0005781066.tif 000477
ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル)アセトアルデヒド（２１０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、メチル-(３-メチル-１,１-ジオキソテトラヒドロチオフェン-３-イル)アミン（１１６ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３０１ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（２８０ｍｇ）の混合物を２３時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、濾液を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製して、表題化合物を淡黄色の固形物として得た（８７ｍｇ、２８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．０１分［Ｍ＋Ｈ］＋４４３．２
【０４４１】
実施例７６ｈ  ４-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)-３,３-ジメチル-ピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000478
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の８-ブロモメチル-２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（４００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、３,３-ジメチルピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２５０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１７６ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製し、表題化合物を得た（１５０ｍｇ、２７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．２６（４Ｈ，ｂｒｄｓ），３．８２−３．８０（９Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｂｒｄｓ），３．２２（２Ｈ，ｂｒｄｓ），２．４２−２．３５（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．１５（６Ｈ，ｓ）。
【０４４２】
実施例７６ｉ  ２-クロロ-８-(２,２-ジメチルピペラジン-１-イルメチル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000479
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の４-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)-３,３-ジメチル-ピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２８８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（３ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨに溶出させ、表題化合物を白色固形物（１９９ｍｇ、８７％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．２６（４Ｈ，ｂｒｄ ｓ），３．８４−３．７７（９Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８７Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｓ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８９Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｓ）。
【０４４３】
実施例７６ｊ  ２-クロロ-８-(２,２-ジメチル-４-オキセタン-３-イルピペラジン-１-イルメチル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000480
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の２-クロロ-８-(２,２-ジメチルピペラジン-１-イルメチル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（１９８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、オキセタン-３-オン（４２ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブの混合物を室温で４時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４４ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１６時間攪拌し、ついでＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、表題化合物を得た（１９２ｍｇ、８５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４８Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０８Ｈｚ），４．２７（４Ｈ，ｂｒｄ ｓ），３．８４−３．８０（７Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．３８−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．０４（４Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｓ）
【０４４４】
実施例７６ｋ  (１-{４-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]-３,３-ジメチルピペラジン-１-カルボニル}シクロプロピル)カルバミン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000481
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の８-(２,２-ジメチルピペラジン-１-イルメチル)-２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（１４０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、１-アミノシクロプロパンカルボン酸（６４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５６μＬ、０．３２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で６０時間攪拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−２％）で精製し、表題化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．５６分，［Ｍ＋Ｈ］＋６７３．７
【０４４５】
実施例７６ｌ  ２-(２-シクロプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルボン酸
0005781066.tif 000482
ＥｔＯＨ（１６ｍＬ）中の２-(２-シクロプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（５００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の懸濁液にＡｇＮＯ３（２６５ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のＮａＯＨ（３０２ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。生じた黒色の懸濁液を３０分間室温で攪拌した後、セライト（登録商標）で濾過し、生じた濾液を真空下で濃縮した。生じた残留物をＨ２Ｏに溶解し、ＮａＯＨ水溶液の添加により塩基性にした。水性相をＤＣＭで抽出し、ついでＨＣｌでｐＨ２まで酸性化した。水性相を真空下で半分量まで濃縮した後、氷上で冷却した。生じた沈殿物を濾過により回収して、真空下で乾燥させ、表題化合物を得た（２８０ｍｇ、５５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ８．１２−８．１１（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４３（２Ｈ，ｍ），４．６０（４Ｈ，ｂｒｄ ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．９０−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．３１（４Ｈ，ｍ）
【０４４６】
実施例７６ｍ  ４-{１-[２-クロロ-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-３-イル}ピペラジン-２-オン
0005781066.tif 000483
ＤＣＥ（６０ｍＬ）及びＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２-クロロ-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（１．０６ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）及び４-アゼチジン-３-イルピペラジン-２-オン（５６０ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１０分間攪拌した後、４Å粉末化モレキュラーシーブ（３．０ｇ）を加え、続いてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．２８ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を６４時間攪拌した後、セライト（登録商標）で濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、生じた残留物をＥｔＯＡｃに溶解させ、ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏ及びブラインで洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、表題化合物を黄色ガムとして得た（９９７ｍｇ、６７％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．１９及び２．１１分［Ｍ−Ｃ５Ｈ９Ｏ＋Ｈ］＋４０７．３
【０４４７】
実施例７６ｎ  ４-{１-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-３-イル}ピペラジン-２-オン
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ジオキサン（３０ｍＬ）中の４-{１-[２-クロロ-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-３-イル}ピペラジン-２-オン（９９０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、２-エチルベンゾイミダゾール（３２２ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（４６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（９５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（９８０ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１１５℃で６時間加熱した後、室温で１６時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ジオキサンで洗浄して、真空下で濾液を濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して、表題化合物を得た（４７０ｍｇ、３９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．０１及び１．９２分［Ｍ＋Ｈ］＋６０１．６
【０４４８】
実施例７６ｏ  ２-クロロ-８-ヨード-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン
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ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２-クロロ-６-モルホリン-４-イル-９-(テトラヒドロピラン-２-イル)-９Ｈ-プリン（１．５０ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（１．７２ｍＬ、６．９４ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却した後、ｎ-ＢｕＬｉ（６．０８ｍＬ、９．７３ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．６Ｍの溶液）を滴下して加えた。生じた混合物を−７８℃で４８５分間攪拌し、１-クロロ-２-ヨードエタン（９０２μＬ、１６．２２ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を２．５時間以上かけて０℃まで温めた後、Ｈ２Ｏでクエンチして、ＤＣＭで抽出した。組み合わせた有機物をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物をｉＰｒＯＡｃで倍散し、生じた固体を濾過により回収して、表題化合物を得た（１．８０ｇ、８７％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．９０分［Ｍ＋Ｈ］＋４５０．３
【０４４９】
実施例７６ｐ  ３-[２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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トルエン（４ｍＬ）中の３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２-メチルベンゾイミダゾール（７６ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（４４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（５８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（３２０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、マイクロ波反応器で１４０℃で２時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、濾液を真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−１００％）で精製し、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（１５６ｍｇ、６４％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．１１分［Ｍ＋Ｈ］＋５１７．３
【０４５０】
実施例７６ｑ  ３-[２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及びＡｃＯＨ（３ｍＬ）中の３-[２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２０５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（４０ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で６５時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、濾液を真空下で濃縮して、表題化合物を得た（２０７ｍｇ、定量的）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．９２分［Ｍ＋Ｈ］＋５１９．４
【０４５１】
実施例７６ｒ  ８-アゼチジン-３-イルメチル-２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
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ＤＣＭ（５ｍＬ）中の３-[２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２０７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（５ｍＬ）を加え、生じた混合物を２時間室温で攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。表題化合物を白色の泡として得た（１３１ｍｇ、８０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ１．８１分［Ｍ＋Ｈ］＋４１９．４
【０４５２】
実施例７６ｓ  酢酸１,１-ジメチル-２-{３-[９-メチル-２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-イル}-２-オキソエチルエステル
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ＴＨＦ（３ｍＬ）中の８-アゼチジン-３-イルメチル-２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（１３１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、酢酸１-クロロカルボニル-１-メチルエチルエステル（４５μＬ、０．３１ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３（４０μＬ、０．３１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をＤＣＭ及びＨ２Ｏの間で分配し、有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製して、表題化合物を白色固形物として得た（１２５ｍｇ、７３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．５０分［Ｍ＋Ｈ］＋５４７．５
【０４５３】
実施例７６ｔ  ３-[２-(２-イソプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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トルエン（４ｍＬ）中の３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２-イソプロピルベンゾイミダゾール（９２ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（４４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（５８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（３１０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１４０℃で４５分間マイクロ波反応器で加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄して、濾液を真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−１００％）で精製して、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（２５５ｍｇ、９９％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．４０分［Ｍ＋Ｈ］＋５４５．３
【０４５４】
実施例７６ｕ  ３-[２-(２-イソプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＥｔＯＨ（１５ｍＬ）及びＡｃＯＨ（５ｍＬ）中の３-[２-(２-イソプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２５５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（５５ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で６５時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄して、真空下で濾過濃縮し、表題化合物を得た（２５６ｍｇ、定量的）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．１６分［Ｍ＋Ｈ］＋５４７．４
【０４５５】
実施例７６ｖ  ８-アゼチジン-３-イルメチル-２-(２-イソプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン
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ＤＣＭ（５ｍＬ）中の３-[２-(２-イソプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（２５６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（５ｍＬ）を加え、生じた混合物を２時間室温で攪拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出させ、表題化合物をオレンジ色の泡として得た（２０５ｍｇ、９７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ１．９１分［Ｍ＋Ｈ］＋４４７．４
【０４５６】
実施例７６ｗ  酢酸１,１-ジメチル-２-{３-[９-メチル-２-(２-メチルベンゾイミダゾール-１-イル)-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]アゼチジン-１-イル}-２-オキソエチルエステル
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ＴＨＦ（３ｍＬ）中の８-アゼチジン-３-イルメチル-２-(２-イソプロピルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、酢酸１-クロロカルボニル-１-メチルエチルエステル（３２μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３（２９μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）の混合物を１６時間室温で攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をＤＣＭ及びＨ２Ｏの間で分配し、有機相を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−７％）で精製して、表題化合物を白色の泡として得た（９７ｍｇ、７５％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ２．６５分［Ｍ＋Ｈ］＋５７５．３
【０４５７】
実施例７７ａ  ４-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルボニル]ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000494
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン（５００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（３１２μＬ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃でｎ-ＢｕＬｉ（６６０μＬ、１．６５ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を加え、生じた混合物を３０分間攪拌した後、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４-(メトキシメチルカルバモイル)ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（５６４ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。生じた混合物を２時間攪拌した後、Ｈ２Ｏをクエンチして、ＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をＥｔＯＡｃ：シクロヘキサンで倍散し、母液を真空下で濃縮して、表題化合物を油として得た（７６０ｍｇ、９６％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．６７分［Ｍ＋Ｈ］＋５５７．３
【０４５８】
実施例７７ｂ  ４-{１-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イル]-１-ヒドロキシエチル}ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000495
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の４-[２-(２-エチルベンゾイミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-カルボニル]ピペリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１７７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でメチル臭化マグネシウム（１３０μＬ、０．３７ｍｍｏｌ、Ｅｔ２Ｏ中３Ｍの溶液）を加え、生じた混合物を１時間攪拌した後、更にメチル臭化マグネシウム（１３０μＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで温め、１６時間攪拌した後、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製して表題化合物を透明の油として得た（１０４ｍｇ、５７％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．０９分［Ｍ＋Ｈ］＋５９１．２
【０４５９】
実施例７７ｃ  ３-{２-[２-((Ｒ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000496
トルエン（３ｍＬ）中の３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１８０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、(Ｒ)-１-(１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)エタノール（８４ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（８２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（２７９ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついでマイクロ波反応器で１４０℃で１時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空下で濾液を濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１５％）で精製し、表題化合物を得た（１６７ｍｇ、７２％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．２４分［Ｍ＋Ｈ］＋５４７．４
【０４６０】
実施例７７ｄ  ３-{２-[２-((Ｒ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
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ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）及びＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の３-{２-[２-((Ｒ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１６７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に２０％のＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１６０ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で１６時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、濾液を真空下で濃縮して表題化合物を得た（１５６ｍｇ、９３％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．０７分［Ｍ＋Ｈ］＋５４９．４
【０４６１】
実施例７７ｅ  (Ｒ)-１-[１-(８-アゼチジン-３-イルメチル-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-２-イル)-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル]エタノール
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ＤＣＭ（５ｍＬ）中の３-{２-[２-((Ｒ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１５６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（２ｍＬ）を加え、生じた混合物を室温で４５分間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮させ、生じた残留物を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出し、表題化合物を得た（１１４ｍｇ、９０％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ１．８０分［Ｍ＋Ｈ］＋４４９．４
【０４６２】
実施例７７ｆ  ３-{２-[２-((Ｓ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000499
トルエン（３ｍＬ）中の３-(２-クロロ-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン)アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１８０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、(Ｓ)-１-(１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)エタノール（８４ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（４０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（８２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（２７９ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついでマイクロ波反応器で１４０℃で１時間加熱した。更に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びＸＰｈｏｓ（８２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１４０℃で更に１時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して、濾液を真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１５％）で精製し、表題化合物を得た（１２７ｍｇ、５５％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．２７分［Ｍ＋Ｈ］＋５４７．４
【０４６３】
実施例７７ｇ  ３-{２-[２-((Ｓ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル
0005781066.tif 000500
ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）及びＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の３-{２-[２-((Ｓ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチレン}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１２７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に２０％のＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１３０ｍｇ）を加え、生じた混合物をＨ２雰囲気下で１８時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、濾液を真空下で濃縮して表題化合物を得た（１０９ｍｇ、８６％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ３．０６分［Ｍ＋Ｈ］＋５４９．４
【０４６４】
実施例７７ｈ  (Ｓ)-１-[１-(８-アゼチジン-３-イルメチル-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-２-イル)-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル]エタノール
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ＤＣＭ（５ｍＬ）中の３-{２-[２-((Ｓ)-１-ヒドロキシエチル)ベンゾイミダゾール-１-イル]-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル}アゼチジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１０９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（２ｍＬ）を加え、生じた混合物を室温で４５分間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮させ、生じた残留物を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出し、表題化合物を得た（７０ｍｇ、８０％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ１．８７分［Ｍ＋Ｈ］＋４４９．４
【０４６５】
式Ｉ（ｉｖ）フラノ中間体（ここで、（ｉｖ）Ｘ１はＣＲ７であり、Ｘ２はＯである）
【０４６６】
実施例８０ａ  ２-[４-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]-イソブチルアミド
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ＤＣＥ（１２ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-フロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（３００ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及び２-ピペラジン-１-イルイソブチルアミド二塩酸塩（３２７ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の溶液を雰囲気温度で１時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３５８ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６時間攪拌し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９０：１０の勾配）で精製して、表題化合物を黄褐色の固形物として得た（３９０ｍｇ、８２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．３９分，Ｍ＋Ｈ＋＝４２３
【０４６７】
実施例８０ｂ  ２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)フロ[３,２-ｄ]-ピリミジン
0005781066.tif 000503
ＤＣＥ（１２ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イルフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（３００ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及び４-アゼチジン-３-イル-モルホリン（１９１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液を１時間雰囲気温度で攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３５８ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９０：１０の勾配）で精製して、表題化合物を黄褐色の固形物として得た（３５７ｍｇ、８１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．２６分，Ｍ＋Ｈ＋＝３９４
【０４６８】
実施例８０ｃ  ２-[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]-プロパン-２-オール
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ＤＣＥ（３ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イルフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（７８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及び２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液を雰囲気温度で４５分間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９３ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間攪拌し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９８：２から９５：５）で精製して、表題化合物を黄褐色の固形物として得た（１１０ｍｇ、９６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ＝２．３３分，Ｍ＋Ｈ＋＝３９５．
【０４６９】
実施例８０ｄ  ２-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))フロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]-プロパン-２-オール
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１,４-ジオキサン(１.６ｍＬ)中の２-[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（１４０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（２６６μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（２５ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１５０℃で３０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。生成物を収集し、真空下で濃縮して表題化合物を得、これを更に精製せずに用いた（１４７ｍｇ、５４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）ＲＴ＝３．７２分；［Ｍ＋Ｈ］＋６４９（１１６Ｓｎ）６５１（１１８Ｓｎ）
【０４７０】
実施例８０ｅ  ４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))フロ[３,２-ｄ]ピリミジン
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１,４-ジオキサン（２．３ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)フロ[３,２-ｄ]ピリミジン（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ヘキサブチルジチン（３８０μＬ、０．７５ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（３６ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、１５０℃で３０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ；１００：０から９８：２から９５：５）で精製して、表題化合物を黄色油として得た（２２７ｍｇ、６９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）ＲＴ＝３．７２分；［Ｍ＋Ｈ］＋６４８（１１６Ｓｎ）６５０（１１８Ｓｎ）
【０４７１】
実施例８１ａ  ２-クロロ-６-((Ｒ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン
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ＩＭＳ（５０ｍＬ）中の２,６-ジクロロ-９Ｈ-プリン（２．１８ｇ、１１．５３ｍｍｏｌ）、(Ｒ)-３-メチルモルホリン（１．４０ｇ１３．８４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．５７ｍＬ、１４．９９ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で８時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮させて体積を減少させ、残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏの間で分配した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１０％）で精製し、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（９１４ｍｇ、３１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．５３分［Ｍ＋Ｈ］＋２５４．３
【０４７２】
実施例８１ｂ  ２-クロロ-９-メチル-６-((Ｒ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン
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ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２-クロロ-６-((Ｒ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン（６３５ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（１８７μＬ、３．００ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４８４ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間攪拌した後、更なるヨウ化メチル（１８７μＬ、３．００ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を６５時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏの間で分配し、有機相をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（５５２ｍｇ、８３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．７６分［Ｍ＋Ｈ］＋２６８．３
【０４７３】
実施例８１ｃ  ２-クロロ-９-メチル-６-((Ｒ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
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ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-((Ｒ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン（５５０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃でＬｉＨＭＤＳ（３．１ｍＬ、３．０８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍの溶液）を加えた。生じた混合物を４５時間攪拌した後、ＤＭＦ（８００μＬ、１０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１．５時間かけて温め、０．５ＭのＨＣｌに注いだ。生じた沈殿物を濾過により回収して、Ｈ２ＯとついでＥｔ２Ｏで洗浄し、表題化合物を黄色固形物として得た（４０６ｍｇ、６７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．３５分［Ｍ＋Ｈ］＋２９６．３
【０４７４】
実施例８１ｄ  ２-{１-[２-クロロ-９-メチル-６-((Ｒ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]ピペリジン-４-イル}プロパン-２-オール
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ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-((Ｒ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（２７９ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（１４９ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（７００ｍｇ）の混合物を５．５時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４００ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１７時間攪拌した後、セライト（登録商標）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。生じた濾液を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填して、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−１５％）で精製して、表題化合物を淡黄色固形物として得た（３６６ｍｇ、９２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．１１分［Ｍ＋Ｈ］＋４２３．４
【０４７５】
実施例８２ａ  ２-クロロ-６-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタ-８-イル)-９Ｈ-プリン
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ＩＭＳ（１５ｍＬ）中の２,６-ジクロロ-９Ｈ-プリン（５２７ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、３-オキサ-８-アザ-ビシクロ[３.２.１]オクタン塩酸塩（５００ｍｇ、３．３４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、６．９８ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で３時間加熱し、ついで室温で１８時間攪拌した。生じた沈殿物を濾過により回収し、更にＩＭＳで洗浄した。生じた固形物を真空下で乾燥し、表題化合物を得た（６６３ｍｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ８．１４（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｄ ｓ），４．８０（１Ｈ，ｂｒｄ ｓ），３．６６（４Ｈ，ｂｒｄ ｓ），２．００（４Ｈ，ｓ）
【０４７６】
実施例８２ｂ  ２-クロロ-９-メチル-６-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタ-８-イル)-９Ｈ-プリン
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ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２-クロロ-６-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタ-８-イル)-９Ｈ-プリン（６５０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（１８３μＬ、２．９４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４７３ｍｇ、３．４３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間攪拌した後、更なるヨウ化メチル（５０μＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を６５時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏの間で分配し、有機相をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、表題化合物をオフホワイトの固形物として得た（６７３ｍｇ、９８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．６３分［Ｍ＋Ｈ］＋２８０．３
【０４７７】
実施例８２ｃ  ２-クロロ-９-メチル-６-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタ-８-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
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ＴＨＦ（１１ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタ-８-イル)-９Ｈ-プリン（６２０ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（４９８μＬ、３．３３ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃でｎ-ＢｕＬｉ（１．３ｍＬ、３．３３ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を加えた。生じた混合物を−４０℃まで温め、３０分間攪拌した後、再び−７８℃に冷却した。ＤＭＦ（５１７μＬ、６．６５ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を−７８℃で３０分間攪拌した後、１ＭのＨＣｌに注いだ。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し、有機相をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製し、表題化合物を淡黄色固形物として得た（５００ｍｇ、７３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ９．８８（１Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１４Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７８（４Ｈ，ｍ），２．２９−２．０１（４Ｈ，ｍ）
【０４７８】
実施例８２ｄ  ２-{１-[２-クロロ-９-メチル-６-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタ-８-イル)-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]ピペリジン-４-イル}プロパン-２-オール
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ＤＣＥ（１１ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-(３-オキサ-８-アザビシクロ[３.２.１]オクタ-８-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（５００ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（２５６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（５００ｍｇ）の混合物を４時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６９０ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１７時間攪拌して、ついでセライト（登録商標）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。得られた濾液を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−１０％）で精製して、表題化合物を淡黄色固形物として得た（５７７ｍｇ、８２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ０．３０及び２．００分［Ｍ＋Ｈ］＋４３５．４
【０４７９】
実施例８３ａ  ２-クロロ-６-((Ｓ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン
0005781066.tif 000515
ＩＭＳ（１３０ｍＬ）中の２,６-ジクロロ-９Ｈ-プリン（５．２ｇ、２７．５１ｍｍｏｌ）、(Ｓ)-３-メチルモルホリン（３．３０ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５．０ｍＬ、２８．７１ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で３時間加熱し、ついで室温で１７時間攪拌した。生じた白色沈殿物を濾過により回収して、濾液を真空下で濃縮して体積を減少させ、生じた沈殿物を濾過によりまた回収した。固形物の両バッチをＤＣＭに混合し、有機相をＨ２Ｏ及びブラインで洗浄して、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、表題化合物を白色粉末として得た（５．３ｇ、７６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．５４分［Ｍ＋Ｈ］＋２５４．１
【０４８０】
実施例８３ｂ  ２-クロロ-９-メチル-６-((Ｓ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン
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ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の２-クロロ-６-((Ｓ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン（５．３ｇ、２０．８９ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（１．６ｍＬ、２５．７０ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４．０ｇ２８．９４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏの間で分配し、有機相をブラインで洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し表題化合物を得た（４．８４ｇ、８７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．７４分［Ｍ＋Ｈ］＋２６８．２
【０４８１】
実施例８３ｃ  ２-クロロ-９-メチル-６-((Ｓ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド
0005781066.tif 000517
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-((Ｓ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン（５００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（４１９μＬ、２．８０ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃でｎ-ＢｕＬｉ（１．１２ｍＬ、２．８０ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を加えた。生じた混合物を−４０℃にまで温め、３０分間攪拌し、再び−７８℃に冷却した後、ＤＭＦ（４３５μＬ、５．６１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌し、１ＭのＨＣｌに注いだ。水性相をＥｔＯＡｃで抽出し、組み合わせた有機相をＨ２Ｏ及びブラインで洗浄し、ついで乾燥させ、（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−５０％）で精製して、表題化合物を白色固形物として得た（４５０ｍｇ、８１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ３．２８分［Ｍ＋Ｈ］＋２９６．３
【０４８２】
実施例８３ｄ  ２-{１-[２-クロロ-９-メチル-６-((Ｓ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]ピペリジン-４-イル}プロパン-２-オール
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ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の２-クロロ-９-メチル-６-((Ｓ)-３-メチルモルホリン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（４５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、２-ピペリジン-４-イルプロパン-２-オール（２３９ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及び４Å粉末化モレキュラーシーブ（４５０ｍｇ）の混合物を６時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６４４ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１７時間攪拌し、ついでセライト（登録商標）で濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。生じた濾液を、ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−４％）で精製して、表題化合物をクリーム状の固形物として得た（５３８ｍｇ、８４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ２．０２分［Ｍ＋Ｈ］＋４２３．３
【０４８３】
実施例１０１  ４-(１-((２-(イソキノリン-５-イル)-４-モルフォリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン１０１
シール可能なチューブに２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(４-モルホリン-４-イル-ピペリジン-１-イルメチル)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（０．１００ｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）、イソキノリン-５-ボロン酸（０．０４８ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)（０．００８ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、１Ｎの炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）及びアセトニトリル（３ｍＬ）を充填した。３回、容器を排気し、アルゴンで再び満たした後、シールして１３０℃で９０分間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルに溶解させ、セライトで濾過した。濾液を濃縮した後、クロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中１０から２０％メタノール）で精製して、１０１（０．０３３ｇ、２７％）を黄色固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ５３１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．５４−１．７１（ｍ，２Ｈ）１．８７（ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２Ｈ）２．０９−２．３０（ｍ，３Ｈ）２．５２−２．６３（ｍ，４Ｈ）３．０１−３．１１（ｍ，２Ｈ）３．７０−３．７８（ｍ，４Ｈ）３．８５（ｓ，２Ｈ）３．８７−３．９４（ｍ，４Ｈ）４．０３−４．１２（ｍ，４Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）７．６７−７．７５（ｍ，１Ｈ）８．０６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）８．３１−８．３７（ｍ，１Ｈ）８．５２−８．５８（ｍ，１Ｈ）８．６１−８．６７（ｍ，１Ｈ）９．３０（ｓ，１Ｈ）
【０４８４】
実施例１０２  ４-(６-((４-(シクロプロピルメチル)ピペラジン-１-イル)メチル)-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-４-イル)モルホリン１０２
【０４８５】
工程１：６-(４-(シクロプロピルメチル)ピペラジン-１-イルメチル)-２-メチルスルファニル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン
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ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２-クロロ-６-(４-(シクロプロピルメチル)ピペラジン-１-イルメチル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（０．２ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をシールされたチューブ内でチオメトオキシドナトリウム（０．１２ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を攪拌しながら１００℃で加熱した。２時間後、チューブの内容物をＥｔＯＡｃで希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ３（×２）水溶液と続くブラインで洗浄し、有機相を単離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、６-(４-(シクロプロピルメチル)ピペラジン-１-イルメチル)-２-メチルスルファニル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジンを淡黄色の固形物として得た（０．２ｇ、９７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：ＲＴ＝２．０４分，［Ｍ＋Ｈ］＋４１９
【０４８６】
工程２：ＤＭＥ（２ｍＬ）中の６-(４-シクロプロピルメチルピペラジン-１-イルメチル)-２-メチルスルファニル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン(４６ｍｇ、０.１１ｍｍｏｌ)及び１-ベンゼンスルホニル-４-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（１２９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液をシールされたチューブ内において臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体（５０ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）で処理した後、溶液をアルゴンで５分間脱気した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１００℃で３時間加熱した。混合物を、ＤＭＥで洗浄したセライト（登録商標）で濾過し、組み合わせた濾液を蒸発させて黄色ガムを得た。ガムをシリカでのフラッシュクロマトグラフィーで精製し、ＥｔＯＡｃで抽出して、２-(１-ベンゼンスルホニル-６-(４-シクロプロピルメチルピペラジン-１-イルメチル)-４-モルホリン-４-イル-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（３４ｍｇ、５４％）を得た。この中間体をＩＭＳ（１ｍＬ）及び１,４-ジオキサン（１ｍＬ）に溶解させ、攪拌溶液をＮａＯＨ溶液（５ｍＬのＨ２Ｏ中２．５ｇのＮａＯＨから０．１ｍＬ）で処理した。１０分後、反応混合物をＨＣｌ（１０Ｎ）でｐＨ７となるまで処理した。反応混合物を濾過して不溶性物質を除去した。固形物を１,４-ジオキサンで洗浄し、濾液を蒸発させた。生じた残留物をＤＣＭ中に取り上げ、ブラインで洗浄した；単離した有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、蒸発させた。精製を、ＤＣＭ中３−１２％のＭｅＯＨで溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって実施して１０２を得た（２２ｍｇ、４１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ１１．７６（ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，Ｊ＝２．７１Ｈｚ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．４０−７．３６（ｍ，１Ｈ）；３．９９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．８３（ｔ，Ｊ＝４．６５Ｈｚ，４Ｈ）；３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；２．５４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；２．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；０．８９−０．７７（ｍ，１Ｈ）；０．５０−０．４１（ｍ，２Ｈ）；０．１２−０．０４（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ＝４．６３分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９０．１
【０４８７】
実施例１０３  ４-((４-モルフォリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)モルホリン１０３
【０４８８】
工程１：２-メチルスルファニル-４-モルホリン-４-イル-６-モルホリン-４-イルメチル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン
0005781066.tif 000520
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-モルホリン-４-イルメチル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（０．２ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）をシールしたチューブ内でナトリウムチオメトキシド（０．１２ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）と処理し、反応混合物を攪拌しながら１００℃で加熱した。２時間後、チューブの内容物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（×２）水溶液とついでブラインで洗浄し、有機相を分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を淡褐色の固形物として得た（０．２０５ｇ、１００％）。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：ＲＴ＝１．８０分，［Ｍ＋Ｈ］＋３６６．
【０４８９】
工程２：ＤＭＥ（２ｍＬ）中の２-メチルスルファニル-４-モルホリン-４-イル-６-モルホリン-４-イルメチル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び１-ベンゼンスルホニル-４-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（１２９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液をシールしたチューブ内で臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体（５０ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）で処理し、溶液をアルゴンで５分間脱気した。Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（１９ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１００℃で３時間加熱した。混合物をセライトで濾過し、ＤＭＥで洗浄し、組み合わせた濾液を蒸発させて黄色のガムを得た。ガムをシリカでのフラッシュクロマトグラフィーで精製し、ＥｔＯＡｃで溶出させて２-(１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イル-６-モルホリン-４-イルメチル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（３４ｍｇ、５４％）を得た。スルホン中間体をＩＭＳ（１ｍＬ）及び１,４-ジオキサン（１ｍＬ）に溶解させ、攪拌溶液をＮａＯＨ溶液（５ｍＬのＨ２Ｏ中の２．５ｇのＮａＯＨから０．１ｍＬ）で処理した。１０分後、反応混合物をＨＣｌ（１０Ｎ）でｐＨ７となるまで処理した。反応混合物を濾過して不溶性物質を除去した。固形物を１,４-ジオキサンで洗浄し、濾液を蒸発させた。生じた残留物をＤＣＭに取り上げ、ブラインで洗浄し；分離した有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。生じた粗残留物を、ＤＣＭ中２−８％ＭｅＯＨで溶出するフラッシュクロマトグラフィー、（Ｓｉ-ＰＰＣ）で精製して１０３を白色固形物として得た（１４ｍｇ、２９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ８．９９（ｓ，１Ｈ）；８．７５（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，Ｊ＝３．９５Ｈｚ，１Ｈ）；７．４０−７．３６（ｍ，２Ｈ）；４．１４−４．０５（ｍ，４Ｈ）；３．９４−３．８５（ｍ，６Ｈ）；３．７３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；２．５９（ｔ，Ｊ＝４．３５Ｈｚ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ＝４．５９分，［Ｍ＋Ｈ］＋４３７．２
【０４９０】
実施例１０４  １-((２-(７-クロロキノリン-４-イル)-４-モルフォリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１０４
シール可能なチューブに[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]-ジメチル-アミン（０．１５０ｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）、７-クロロキノリン-４-ボロン酸ピナコールエステル（０．１３２ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（ＩＩ）（０．０１３ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、１Ｎの炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）及びアセトニトリル（３ｍＬ）を充填した。３回、容器を排気し、アルゴンで再充填した後、シールをして、１３０℃で９０分間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルに再び溶解させ、セライトで濾過した。濾液を濃縮し、ついでクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中１０から２０％メタノール）で精製して、１０４（０．０８５ｇ、４３％）を黄色固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ５３１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δｐｐｍ１．４８−１．６７（ｍ，２Ｈ）１．８２−１．９６（ｍ，２Ｈ）２．０７−２．２６（ｍ，３Ｈ）２．３０（ｓ，６Ｈ）３．０７（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ）３．８２−３．９１（ｍ，６Ｈ）４．０２−４．１１（ｍ，４Ｈ）７．３６（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）７．９５（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）８．６７（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）８．９８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
【０４９１】
実施例１０５  ２-メチル-２-(４-((４-モルフォリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１０５
ジオキサン（２０ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１．１７ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（４３２ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（１９４ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＣｕＩ（３８５ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージした後、マイクロ波反応器で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から２０：８０の勾配）で精製した。生じた固体をＭｅＯＨに溶解させ、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ついでＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出して、１０５を淡黄色の固形物として得た（２４２ｍｇ、３９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ４．５１分，［Ｍ＋Ｈ］＋５２１．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ１１．７５（ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．４０−７．３７（ｍ，１Ｈ）；７．０７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．８３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；２．５８（ｓ，４Ｈ）；２．４９（ｓ，４Ｈ）；１．１０（ｓ，６Ｈ）
【０４９２】
実施例１０６  ２-メチル-２-(４-((４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１０６
ジオキサン(２.５ｍＬ)中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１５０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（９０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（２５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＣｕＩ（５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついでマイクロ波反応器で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄した後、ＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をＩＭＳ／ジオキサン（１：１ｍＬ）に溶解させ、１２．５ＭのＮａＯＨ水溶液（０．１ｍＬ）を加えた。１時間攪拌後、反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄した後、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から０５：９５の勾配）で精製して、１０６（２８ｍｇ、２４％）を淡黄色の固形物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）ＲＴ４．８６分；［Ｍ＋Ｈ］＋５２１．３．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ９．１１（ｓ，１Ｈ）；８．５４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．３８（ｄｄ，Ｊ＝５．６，０．９５Ｈｚ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）；５．２５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）；４．１０（ｔ，Ｊ＝４．７５Ｈｚ，４Ｈ）；３．９１（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８５（ｓ，２Ｈ）；２．６０（ｓ，８Ｈ）；１．２４（ｓ，６Ｈ）
【０４９３】
実施例１０７  １-((２-(イソキノリン-８-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１０７
マイクロ波容器にジメチル-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-メチル)-ピペリジン-４-イル]-アミン（０．１０６ｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）、８-ブロモイソキノリン（０．０４１ｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０３７ｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)（０．０１９ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２ｍＬ）を充填した。この容器を３回排気し、アルゴンで再充填した後、シールして、マイクロ波照射下で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトで濾過した。濾液を濃縮し、ついでクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中１から２０％の４９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）で精製して、無色の残留物を得た。この残留物をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、ついでエーテル（０．２ｍＬ）中の１ＮのＨＣｌを滴下して加えた。生じた沈殿物を濾過により回収し、１０７（０．０２８ｇ、２９％）を淡黄色の粉末及び四塩酸塩の塩として得た。ＭＳｍ／ｅ４８９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δｐｐｍ２．４５（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ）２．９４（ｓ，６Ｈ）３．４７（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）３．６４−４．０９（ｍ，７Ｈ）４．３５（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ）４．９８（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）８．１４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）８．４５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）８．６４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）８．７０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）８．７３−８．８６（ｍ，１Ｈ）１０．３７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。
【０４９４】
実施例１０８  ２-(４-((２-(１-アミノイソキノリン-４-イル)-４-モルフォリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１０８
【０４９５】
工程１：４-ブロモイソキノリン-１-アミン
0005781066.tif 000521
酢酸（２３ｍＬ）中の４-ブロモイソキノリン（１．１０２ｇ、７．６４４ｍｍｏｌ）、臭化カリウム（０．９３６９ｇ、７．８７３ｍｍｏｌ）、及びリンモリブデン酸（７０ｍｇ）の混合物に水（０．８８ｍＬ）中の３０％過酸化水素を５分にわたって加えた。混合物が懸濁液を形成し、室温で２時間攪拌した。水（５０ｍＬ）を加えた。懸濁液をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を水（２×５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２×５０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。粗物質（１．３２２ｇ）をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、生成物をオフホワイトの粉末として得た（７１ｍｇ、６５％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝２２３。
【０４９６】
工程２：１,４-ジオキサン(４.６ｍＬ)中の４-ブロモイソキノリン-１-アミン（１２６ｍｇ、０．５６５ｍｍｏｌ）、ビスピナコールエステルボロン酸（３５８ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（３３３ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）の混合物中にＮ２を１０分間拡散させた。[１,１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(ＩＩ)とジクロロメタンとの錯体（１：１）（２３．１ｍｇ、０．０２８２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＮ２下でシールして、８０℃で２０時間加熱し、ＤＣＭで希釈し、内容物を濾過し、ＤＣＭで洗浄し、濃縮した。粗生成物を２-(４-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド（１２４ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）、１Ｍの炭酸ナトリウム（０．８５ｍＬ）溶液及び１,４-ジオキサン（３．４ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）と混合した。混合物にＮ２を１０分間拡散させた。トルエン（０．０５６５ｍＬ）中の酢酸パラジウム（６．３４２ｍｇ、０．０２８２５ｍｍｏｌ）及び１．０Ｍのトリ-ｔｅｒｔ-ブチルホスフィンの溶液を加えた。混合物をＮ２下でシールして８５℃で６時間加熱し、ＤＣＭで希釈し、内容物を濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。所望の生成物を含む画分を回収し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣで精製して１０８を得た（２５ｍｇ、１６％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４６７．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９１（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．７１−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），４．１０−３．９９（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｄｄ，Ｊ＝９．１，４．６，６Ｈ），２．６１（ｓ，８Ｈ），１．２４（ｓ，６Ｈ）
【０４９７】
実施例１０９  １-((２-(イソキノリン-５-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１０９
シールしたチューブに[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]-ジメチル-アミン（０．６３０ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、イソキノリン-５-ボロン酸（０．３３１ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ）（０．０５６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、１Ｎの炭酸ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）及びアセトニトリル（７．５ｍＬ）を充填した。３回、容器を排気し、アルゴンで満たし、ついで１３０℃で９０分間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、メタノールに再び溶解させ、セライトで濾過した。濾液を濃縮し、ついでクロマトグラフィーで精製して（Ｃ-１８逆相カラム、０．１％ＴＦＡを含む水中５から９５％）。所望の生成物を含む画分を濃縮させ、ついでＭｅＯＨ／ジクロロメタンに溶解し、固形の炭酸ナトリウムで塩基性にした後、濾過し、濃縮して、１０９を白色の泡として得た（０．３８６ｇ、５０％）。ＭＳｍ／ｅ４８９［Ｍ＋Ｈ］；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）δｐｐｍ１．６１−１．９１（ｍ，２Ｈ）１．９９−２．１５（ｍ，２Ｈ）２．１７−２．３６（ｍ，２Ｈ）２．８８（ｓ，６Ｈ）３．０４−３．２８（ｍ，３Ｈ）３．７３−３．８７（ｍ，４Ｈ）３．９１（ｓ，２Ｈ）３．９６−４．０７（ｍ，４Ｈ）７．３３（ｓ，１Ｈ）７．６９−７．８３（ｍ，１Ｈ）８．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）８．４３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）８．５７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）９．２８（ｓ，１Ｈ）
【０４９８】
実施例１１０  １-((２-(１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１１０
１,４-ジオキサン（１ｍＬ）中の[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]ジメチルアミン（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ベンゾイミダゾール（３２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（５３μＬ、０．６４ｍｍｏｌ）の混合物を４０分間１５０℃でマイクロ波照射を施した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。溶離液を回収し、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９８：２から９５：５から９０：１０）で精製して、１１０を白色固形物として得た（３８ｍｇ、６３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ＝５．１２分，［Ｍ＋Ｈ］＋４７８．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ９．０４（ｓ，１Ｈ）；８．６１−８．５７（ｍ，１Ｈ）；７．８６−７．８２（ｍ，１Ｈ）；７．４３−７．３１（ｍ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；４．０７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ）；３．９２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ）；３．８２（ｓ，２Ｈ）；３．０８−２．９９（ｍ，２Ｈ）；２．３０（ｓ，６Ｈ）；２．２０−２．１０（ｍ，３Ｈ）；１．８８−１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．６６−１．５４（ｍ，２Ｈ）
【０４９９】
実施例１１２  ２-メチル-２-(４-((７-メチル-４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１１２
トルエン(２ｍＬ)中の２-[４-(７-メチル-４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１０９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（３９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（１８ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＣｕＩ（３２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄した後、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から０５：９５の勾配）、ついで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５ｕ Ｃ１８、水中２０ｍＭのトリエチルアミン、アセトニトリル８０：２０から２：９８の勾配)で精製し、１１２をオフホワイトの固形物として得た（１７ｍｇ、２１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ４．９３分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．３．１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤプラスＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ９．１７（ｓ，１Ｈ）；８．７５（ｓ，１Ｈ）；７．６１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．１１（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．９４（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；２．７４−２．５６（ｍ，８Ｈ）；２．５３（ｓ，３Ｈ）；１．２４（ｓ，６Ｈ）
【０５００】
実施例１１４  ４-(８-((４-ｔｅｒｔ-ブチルピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-２-イル)イソキノリン-１-アミン１１４
0005781066.tif 000522
４-ｔｅｒｔ-ブチルピペリジン（０．４５ｇ）を一般的手順Ｃを介して４-(８-(ブロモメチル)-２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（１．０ｇ）と反応させて４-(８-((４-ｔｅｒｔ-ブチルピペリジン-１-イル)メチル)-２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（０．８０ｇ）を白色固形物として得た。
0005781066.tif 000523
４-(８-((４-ｔｅｒｔ-ブチルピペリジン-１-イル)メチル)-２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（６９７ｍｇ）、ビス-トリブチルすず（１．７１ｍＬ）及びＰｄＣｌ２[ｔ-Ｂｕ２Ｐ(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)２]（１９０ｍｇ、１,４-ジオキサン（８．５ｍＬ）中の混合物をＣＥＭマイクロ波で１４０℃で４０分間加熱した。反応混合物をついで濃縮し、粗生成物をついでフラッシュクロマトグラフィー（１５分にわたって０−３０％ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、中間体４-(８-((４-ｔｅｒｔ-ブチルピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-２-(トリブチルスタンニル)-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（６２７ｍｇ）を得た。
0005781066.tif 000524
４-(８-((４-ｔｅｒｔ-ブチルピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-２-(トリブチルスタンニル)-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（０．１ｇ）を一般的手順Ｄを介して４-ブロモイソキノリン-１-アミンと反応させ、逆相精製後に１１４（１０ｍｇ）を得た。ＭＳ（Ｑ１）５１５．３（Ｍ）＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０２（ｄ，１Ｈ），７．９４−７．４５（ｍ，６Ｈ），４．３５（ｓ，４Ｈ），４．０２−３．６１（ｍ，９Ｈ），２．９７（ｓ，２Ｈ），２．１３（ｓ，２Ｈ），１．９２−１．５２（ｍ，５Ｈ），１．５２−０．６８（ｍ，２６Ｈ）
【０５０１】
実施例１１５  ２-(１-((２-(１-アミノイソキノリン-４-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１１５
２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタンニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（０．１ｇ）を一般的手順Ｇを介して４-ブロモイソキノリン-１-アミンと反応させ、逆相精製に１１５を得た。ＭＳ（Ｑ１）５１７．３（Ｍ）＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０１（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｓ，４Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．８７−３．６６（ｍ，１０Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ），１．９９（ｔ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．３５−１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）。
【０５０２】
実施例１１６  １-((２-(１Ｈ-インダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１１６
ＤＭＦ（８ｍＬ）中のインダゾール（０．１１８ｇ）の溶液を０℃に冷却し、ついで水素化ナトリウム（０．０６ｇ）を加えた。１５分後、[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]-ジメチル-アミン（０．３９５ｇ）を加え、反応容器をシールし、１５０℃で加熱した。１時間後、反応混合物を室温まで冷却し、ついで水で希釈した。生じた沈殿物を濾過により回収し、ついでクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中０から２０％の４９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）で精製し、酢酸エチルで倍散した後、１１６（０．２３３ｇ、４９％）を白色固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４１（ｄｄ，Ｊ＝１１．６８，３．３９Ｈｚ，２Ｈ）１．７３（ｄ，Ｊ＝１０．９３Ｈｚ，２Ｈ）２．０７（ｔ，Ｊ＝１０．７４Ｈｚ，３Ｈ）２．１７（ｓ，６Ｈ）２．９４（ｄ，Ｊ＝１１．６８Ｈｚ，２Ｈ）３．７５−３．９０（ｍ，６Ｈ）３．９３−４．１３（ｍ，４Ｈ）７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５４Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｓ，１Ｈ）７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９１，６．４０Ｈｚ，１Ｈ）７．８８（ｄ，Ｊ＝７．９１Ｈｚ，１Ｈ）８．３９（ｓ，１Ｈ）８．６８（ｄ，Ｊ＝８．６７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５０３】
実施例１１７  Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン１１７
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のＮ-[６-(４-ジメチルアミノピペリジン-１-イルメチル)-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル]ベンゼン-１,２-ジアミン（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びトリエチルオルトギ酸エステル（１ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃で６時間加熱した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。ついで、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。溶離液を回収し、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９８：２から９５：５）と、ついで逆相ＨＰＬＣで精製し（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８、アセトニトリル９５：５から２：９８の勾配で水中２０ｍＭのＥｔ３Ｎ）、１１７を白色固形物として得た（２０ｍｇ、２４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ＝４．２４分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９２．３．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ８．０９−８．０４（ｍ，１Ｈ）；７．７４−７．６８（ｍ，１Ｈ）；７．２９−７．２４（ｍ，３Ｈ）；４．０８−４．０２（ｍ，４Ｈ）；３．９１−３．８６（ｍ，４Ｈ）；３．８３（ｓ，２Ｈ）；３．０８−３．００（ｍ，２Ｈ）；２．９３（ｓ，３Ｈ）；２．３０（ｓ，６Ｈ）；２．２１−２．１０（ｍ，３Ｈ）；１．８８−１．７９（ｍ，２Ｈ）；１．６８−１．５３（ｍ，２Ｈ）
【０５０４】
実施例１１８  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１１８
２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタンニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１５０ｍｇ）を一般的手順Ｇを介して４-ブロモ-６-アザインドールと反応させて、逆相精製後に１１８（３１．８ｍｇ）を得た。ＭＳ（Ｑ１）４９１．２（Ｍ）＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１１．７０（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，４Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．７６（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｔ，２Ｈ），１．９７（ｄｄ，１６．９，２Ｈ），１．６９（ｔ，２Ｈ），１．４０−１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
【０５０５】
実施例１１９  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１１９
２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタンニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１５０ｍｇ）を一般的手順Ｇ介して４-ブロモ-５-アザインドールと反応させて、逆相精製後に１１９（２０ｍｇ）を得た。ＭＳ（Ｑ１）４９１．２（Ｍ）＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ８．３１（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｓ，４Ｈ），４．０３−３．６９（ｍ，１０Ｈ），３．３１（ｄ，５Ｈ），３．０１（ｄ，２Ｈ），２．１０（ｔ，２Ｈ），２．０３（ｓ，２Ｈ），１．７５（ｄ，２Ｈ），１．５３−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ）
【０５０６】
実施例１２０  ４-(６-((４-メチルピペラジン-１-イル)メチル)-２-(キノリン-５-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-４-イル)モルホリン１２０
還元的アミノ化に対する一般的手順Ｌに従って、４-モルホリノ-２-(キノリン-５-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド及び１-メチルピペラジンを反応させ、１２０を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：４６１．６（ＭＨ＋）
【０５０７】
実施例１２１  ２-(４-((２-(７-フルオロ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１２１
１４２の手順に従い、２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミドを１２１に転換させた。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３９．２（ＭＨ＋）
【０５０８】
実施例１２３  ４-((４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)モルホリン１２３
還元的アミノ化に対する一般的手順Ｌに従い、４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド及びモルホリンを反応させて１２３を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４３７．５
【０５０９】
実施例１２４  ４-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン１２４
工程１：４-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタンニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン
0005781066.tif 000525
１,４-ジオキサン（５ｍＬ）中の４-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン（５９３ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、ビス(トリブチルすず)（１．３６ｍＬ、２．７２ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２[ｔ-Ｂｕ２Ｐ(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)２]（１５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波反応器で１４０℃で４０分間加熱した。反応混合物をついで濃縮した。粗生成物をついでフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を得た（８５９ｍｇ、９１．４％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝６９１．４。
【０５１０】
工程２：１,４-ジオキサン（１０ｍＬ）中の４-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタンニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン（８５９ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-１-(フェニルスルホニル)-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（３８５ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅(Ｉ)（３２６ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の脱気混合物にＰｄ(ＰＰｈ３)４（１００ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１１０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、ついでＤＣＭで溶解させて、シリカゲルカラム（ＤＣＭ中２０％ＭｅＯＨ）で濾過した。溶離液を濃縮して黄色のペーストを得て、それをエタノール（２ｍＬ）及び１,４-ジオキサン（３ｍＬ）中に取り上げた。１２ＭのＮａＯＨ水溶液（０．５ｍＬ）をついで加え、生じた混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をついで濃縮し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによってＢｉｏｔａｇｅＫＰ-ＮＨカラム（ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ）と続いてＲＰ-ＨＰＬＣで精製して１２４を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５１８．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．７０（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｍ，４Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，３Ｈ）。
【０５１１】
実施例１２５  Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-３-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン１２５
マイクロ波容器にジオキサン（８ｍＬ）中のジメチル-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-メチル)-ピペリジン-４-イル]-アミン（０．４ｇ）を充填した。容器を排気し、再びアルゴンを充填した。この混合物に３-ヨード-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．２５４ｇ）、ヨウ化銅（０．１４ｇ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０８ｇ）を加えた。この容器を脱気し、アルゴンで再充填し、ついで混合物をマイクロ波で１５０℃で３５分間照射した。反応混合物を室温まで冷却し、ついでＨＰＬＣフィルターを通して濾過した。濾液を濃縮し、得た残留物をクロマトグラフィーで精製した（シリカ、ジクロロメタン中０から１０％の４９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）。得られた残留物を無水メタノール（２ｍＬ）に溶解させ、ジオキサン（６ｍＬ）中の４．０ＮのＨＣｌを加えた。混合物を室温で一晩攪拌した。沈殿した固形物を濾過により回収し、得られた残留物を真空下で一晩５０℃で乾燥させ、１２５（０．０８６ｇ、２２％）白色固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．１９−２．３４（ｍ，４Ｈ）２．７１（ｓ，６Ｈ）３．０６（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）３．４３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．５０−３．５７（ｍ，２Ｈ）３．８１−３．９０（ｍ，４Ｈ）４．０１−４．１１（ｍ，４Ｈ）４．６４（ｓ，２Ｈ）７．９３（ｓ，１Ｈ）８．０７（ｄ，Ｊ＝６．７８Ｈｚ，１Ｈ）８．５０（ｄ，Ｊ＝６．７８Ｈｚ，１Ｈ）８．７５（ｓ，１Ｈ）９．７６（ｓ，１Ｈ）
【０５１２】
実施例１２６  ２-メチル-２-(４-((７-メチル-４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１２６
１,４-ジオキサン(１.５ｍＬ)中の２-[４-(７-メチル-４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１００ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（６０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（１６ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（３３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の脱気溶液に１４０℃で２０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。溶離液を回収して、濃縮して、２-{４-[２-(１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-７-メチル-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]-ピペラジン-１-イル}-イソブチルアミドを粗油として得た。水性ＮａＯＨ（１２．５Ｍ、０．２ｍＬ）を１,４-ジオキサン（２ｍＬ）及びＩＭＳ（２ｍＬ）中のこの中間体に加えた。反応混合物を雰囲気温度で１時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨに溶解し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。溶離液を回収し、濃縮して粗固形物を得た。固形物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３、１００：０から９９：１から９８：２から９５：５から９０：０）で精製して、１２６をクリーム状の固形物として得た（３６ｍｇ、４８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ＝５．０４分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ９．７６（ｓ，１Ｈ）；８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）；７．３４（ｄ，Ｊ＝３．２５Ｈｚ，１Ｈ）；７．３１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）；５．３５（ｄ，Ｊ＝５．２５Ｈｚ，１Ｈ）；４．０８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８２（ｓ，２Ｈ）；２．６０（ｓ，８Ｈ）；２．５８−２．４５（ｍ，３Ｈ）；１．３３−１．１７（ｍ，６Ｈ）
【０５１３】
実施例１２７  ４-(６-((４-(１-アミノ-２-メチル-１-オキソプロパン-２-イル)ピペラジン-１-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン６-オキシド１２７
ジオキサン（２．５ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１７０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-６-オキシ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２８ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＣｕＩ（５５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、マイクロ波反応器で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄した後、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をＤＣＭ（３ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．４ｍＬ）を加えた。３時間攪拌した後、反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、ついでＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１５：８５の勾配）で精製して、１２７（３０ｍｇ、１７％）を淡黄色の固形物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ４．９５分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３７．９．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１２．５２（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）；８．７９（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）；５．３８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）；４．０５（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．８９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８４（ｓ，２Ｈ）；２．６０（ｓ，８Ｈ）；１．２４（ｍ，６Ｈ）
【０５１４】
実施例１２８  ２-(４-((２-(ベンゾフラン-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１２８
１４０の手順に従って、２-(ベンゾフラン-３-イル)-４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロランを１２８に転換させた。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５２１．２．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．８３（ｍ，４Ｈ），２．３９−２．６１（ｍ，８Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５１５】
実施例１２９  ２-(１-((２-(３-アミノ-１Ｈ-インダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１２９
水素化ナトリウム（１．５当量）をＤＭＦ（５ｍＬ）中の３-ヨードインダゾール（０．５ｇ）に加え、反応物を３０分間０℃で攪拌した。２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オールを続けて反応混合物に加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波で１０分間１８０℃で加熱した。反応物をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、２-(１-((２-(３-ヨード-１Ｈ-インダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（０．４ｇ）を褐色固形物として得た。
【０５１６】
１,４-ジオキサン（０．５ｍＬ）中の２-(１-((２-(３-ヨード-１Ｈ-インダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（０．１ｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)（３ｍｇ）、４,５-ビス(ジフェニルホスフィノ)-９,９-ジメチルキサンテン（５．６ｍｇ）及び炭酸セシウム（７４ｍｇ）の溶液にベンゾフェノンイミン（４０μＬ）を加えた。反応物を１２０℃で反応が完了するまで約９０分間加熱した。粗反応混合物をシリカに充填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製して、２-(１-((２-(３-(ジフェニルメチレンアミノ)-１Ｈ-インダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オールを得た。
【０５１７】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の２-(１-((２-(３-(ジフェニルメチレンアミノ)-１Ｈ-インダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及びヒドロキシルアミン塩酸塩（１２．４ｍｇ）を一晩室温で攪拌した。粗物質を逆相ＨＰＬＣで精製して、１２９を白色固形物として得た（３２．６ｍｇ）。ＭＳ（Ｑ１）５０６．３（Ｍ）＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５６（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，５Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，７Ｈ），３．６８（ｓ，４Ｈ），２．８６（ｔ，２Ｈ），１．９７（ｔ，Ｊ＝２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．３３−１．１１（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）。
【０５１８】
実施例１３０  ２-(１-((２-(１-アミノイソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１３０
１０８の手順に従って、２-(１-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び４-ブロモイソキノリン-１-アミンを１３０に転換させた。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５１９．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），４．００−３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８６−３．７５（ｍ，６Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝１１．０，２Ｈ），１．９７（ｔ，Ｊ＝１１．２，２Ｈ），１．６５（ｔ，Ｊ＝１５．４，２Ｈ），１．３７−１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０４（ｓ，６Ｈ）
【０５１９】
実施例１３１  ２-メチル-２-(４-((７-モルホリノ-５-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１３１
ジオキサン（２．５ｍＬ）中の２-[４-(７-モルホリン-４-イル-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１６７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（６２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２８ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＣｕＩ（５５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、ついでマイクロ波反応器で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、ついでＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１５：８５の勾配）で精製して、１３１を淡黄色の固形物として得た（１２ｍｇ、１０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：ＲＴ４．７０分，［Ｍ＋Ｈ］＋５２２．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ１１．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）；８．８８（ｓ，１Ｈ）；７．８２（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．１５（ｓ，１Ｈ）；７．０４（ｓ，１Ｈ）；４．３７（ｓ，４Ｈ）；３．９５（ｓ，２Ｈ）；３．８２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；２．６８（ｓ，４Ｈ）；２．５６（ｓ，４Ｈ）；１．１３（ｓ，６Ｈ）
【０５２０】
実施例１３２  ２-メチル-２-(４-((２-(７-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１３２
ジオキサン（３ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルｓｔａｎｎａｎｙｌ(スタンナニル))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１９７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、4-ブロモ-７-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（６０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２-チオフェンカルボン酸銅(Ｉ)（１１ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、及びＰｄ(ＰＰｈ３)４（３２ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波チューブに入れ、これをシールし、脱気した。反応容器を脱気し、アルゴンでパージした（×３）。反応混合物に１４０℃で２０分間照射した。冷やした混合物をついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ−ＩＩカートリッジに注ぎ、カートリッジをＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。プール化画分を蒸発させ、生成物を更にＤＣＭ（０−１０％）を溶出液として用いたシリカでのカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ）で精製した。プール化生成物を含む画分を蒸発させ、生成物を熱いＥｔＯＡｃから結晶化させて、１３２を白色結晶固体として得た（７０ｍｇ、４６％）。ＬＣＭＳ：（方法Ｆ）：ＲＴ５．０２分；［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ１１．７１（ｓ，１Ｈ）；９．０２（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；３．９９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．８６（ｓ，２Ｈ）；３．８５−３．８０（ｍ，４Ｈ）；２．７３（ｓ，３Ｈ）；２．６２−２．５３（ｍ，４Ｈ）；２．４７（ｓ，４Ｈ）；１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５２１】
実施例１３３  ４-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン１３３
１２４を調製する手順に従って、４-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン及び４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジンを反応させて１３３を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５１８．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，３Ｈ）
【０５２２】
実施例１３４  １-((２-(１Ｈ-インダゾール-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１３４
マイクロ波容器にジメチル-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-メチル)-ピペリジン-４-イル]-アミン（０．４００ｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）、１-ｂｏｃ-３-ブロモ-１Ｈ-インダゾール（０．２１９ｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０．０７１ｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（０．１４０ｇ、０．７３５ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（８ｍＬ）を充填した。反応容器をシールし、排気し、再びアルゴンで満たした。ついで混合物をマイクロ波照射下で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、混合物をセライトで濾過した。濾液を濃縮し、ついでクロマトグラフィーで精製して（シリカ、ジクロロメタン中０から２０％の９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）、粗固形物を得た。この固形物をジクロロメタン（１０ｍＬ）及びメタノール（０．５ｍＬ）に溶解させた。ついでＨＣｌ（エーテル中０．８０ｍＬ、１Ｎ）を滴下して加えた。室温で１時間攪拌した後、混合物を濃縮し、ついでクロマトグラフィーで精製した（Ｃ１８、メタノール中０から９０％の０．１％水性ＴＦＡ混合物）。表題化合物を含んだ画分を組み合わせ、減圧下で揮発性溶媒を除去した。残った水性混合物を水性炭酸水素塩で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過により回収し、濃縮して、１３４（０．０１２ｇ、９％）を白色固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ４７７［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４５（ｄｄ，Ｊ＝１２，２３Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．０４−２．１１（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），３．８１−３．８５（ｍ，６Ｈ），３．９９−４．０２（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１３．３７（ｓ，１Ｈ）
【０５２３】
実施例１３５  ２-(４-((２-(イソキノリン-８-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１３５
マイクロ波容器に２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]-イソブチルアミド（０．２００ｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）、５-ブロモイソキノリン（０．０７２ｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０６６ｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)（０．０３３ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）及びジオキサン（４ｍＬ）を充填した。３回、容器を排気し、再びアルゴンで満たした後、シールしてマイクロ波照射下で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトで濾過した。濾液を濃縮し、ついでクロマトグラフィーで精製して（シリカ、ジクロロメタン中０から１５％の９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）を黄色残留物を得た。この残留物をジクロロメタンに溶解し、ついでエーテル（０．２ｍＬ）中の１ＮのＨＣｌを滴下して加えた。生じた沈殿物を濾過により回収し、１３５（０．０１２ｇ、６％）を淡黄色の粉末で四塩酸塩の塩として得た。ＭＳｍ／ｅ５３２［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，３６０Ｋ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４９（ｓ，６Ｈ）２．９６−３．３３（ｍ，８Ｈ）３．７９−３．９１（ｍ，４Ｈ）３．９７−４．０９（ｍ，４Ｈ）４．２２（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）６．００（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）７．６５（ｓ，１Ｈ）８．０６−８．１８（ｍ，１Ｈ）８．２３−８．３５（ｍ，２Ｈ）８．５４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）８．６８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１０．５７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）
【０５２４】
実施例１３６  Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｂ]ピリジン-３-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン１３６
マイクロ波容器にジオキサン（８ｍＬ）中のジメチル-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-メチル)-ピペリジン-４-イル]-アミン（０．２ｇ）を充填した。容器を排気し、アルゴンで再び満たした。この混合物に３-ブロモ-ピロロ[２,３-ｂ]ピリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル（０．１８ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０７ｇ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０４ｇ）を加えた。この容器を排気し、再びアルゴンで満たし、ついで混合物にマイクロ波を１５０℃で３０分間照射した。反応混合物を室温まで冷却し、ついでＨＰＬＣフィルターを通して濾過した。濾液を濃縮し、得られた残留物をクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中０から１０％の４９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）で精製して、１３６（０．０２６ｇ、１７％）を淡褐色の固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ １．４１（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ）１．７４（ｄ，Ｊ＝１１．１２Ｈｚ，２Ｈ）２．０６（ｔ，Ｊ＝１０．６１Ｈｚ，３Ｈ）２．１８（ｓ，６Ｈ）２．９４（ｄ，Ｊ＝１１．１２Ｈｚ，２Ｈ）３．７５−３．８８（ｍ，６Ｈ）３．９１−４．０５（ｍ，４Ｈ）７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．０８，４．５５Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｓ，１Ｈ）８．１２−８．３５（ｍ，２Ｈ）８．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．８３，１．７７Ｈｚ，１Ｈ）１２．０９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）
【０５２５】
実施例１３７  ２-(１-((２-(１-(エチルアミノ)イソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１３７
【０５２６】
工程１：４-ブロモ-Ｎ-エチルイソキノリン-１-アミン
0005781066.tif 000526
ＭｅＯＨ（１０．３ｍＬ、２５４ｍｍｏｌ）中の４-ブロモ-１クロロイソキノリン（０．８３１ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）の懸濁液にエチルアミン（水中７０％、１．１ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で１６時間加熱した。混合物を濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）及びＤＣＭ（２０ｍＬ）の間で分配した。ＤＣＭ層を分離した。水性層をＤＣＭで抽出した（１０ｍＬ）。混合したＤＣＭ溶液を乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。濾過し、濃縮して、４−ブロモ−Ｎ−エチルイソキノリン−１−アミン（０．７６１ｇ、８８％）を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝２５１。
【０５２７】
工程２：１０８に対する手順に従って、２-(１-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び４-ブロモ-Ｎ-エチルイソキノリン-１-アミンを１３７に転換した。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５４７．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０３（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，６．５，２Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝４．８，４Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝６．３，６Ｈ），３．６５−３．５４（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝１０．９，２Ｈ），２．０７（ｓ，１Ｈ），１．９７（ｔ，Ｊ＝１１．５，２Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝１０．９，２Ｈ），１．３６−１．１２（ｍ，６Ｈ），１．０４（ｓ，６Ｈ）
【０５２８】
実施例１３８  ２-(１-((２-(ベンゾフラン-３-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１３８
１４０に対する手順に従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-(ベンゾフラン-３-イル)-４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロランを１３８に転換した。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４９１．２．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）
【０５２９】
実施例１３９  ４-(９-メチル-６-モルホリノ-８-((４-モルホリノピペリジン-１-イル)メチル)-９Ｈ-プリン-２-イル)イソキノリン-１-アミン１３９
トルエン（３ｍＬ）及びエタノール（１ｍＬ）中の４-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン(８４ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ)、４-(４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル)イソキノリン-１-アミン（５２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．１９ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）の脱気懸濁液にＰｄ（ＰＰｈ３）４（１１ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液をついで窒素下、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物をついでＥｔＯＡｃ及び水で希釈した。水性層を３回ＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わせた有機抽出物を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中２５％のＭｅＯＨ）で精製して、１３９を白色固形物として得た（１４．３ｍｇ、１４％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５４４．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｍ，４Ｈ），２．０７（ｍ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ）
【０５３０】
実施例１４０  ２-メチル-２-(４-((２-(２-メチルベンゾフラン-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１４０
アセトニトリル（２ｍＬ）中の２-(４-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド（９０．０ｍｇ０．２０５ｍｍｏｌ）、４,４,５,５-テトラメチル-２-(２-メチルベンゾフラン-３-イル)-１,３,２-ジオキサボロラン（１２０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の脱気懸濁液に２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（０．２０ｍＬ）及び１Ｍの酢酸カリウム水溶液（０．２ｍＬ）を加えた。混合物をついでマイクロ波で１４０℃３０分間加熱した。反応混合物を水とＥｔＯＡｃで希釈した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。混合した抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をＲＰ-ＨＰＬＣで精製して、１４０（３３．６ｍｇ、３０．６％）を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３５．２．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．４５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．６３（ｍ，８Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５３１】
実施例１４１  ２-(２-(１-アミノイソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)プロパン-２-オール１４１
マイクロ波反応容器において、アセトニトリル（３．６ｍＬ）中の２-(２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)プロパン-２-オール（６３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に４-(４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル)イソキノリン-１-アミン（１１０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)塩化物（７．０２ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）及び水（０．６０ｍＬ）中の１Ｍの炭酸ナトリウムを加えた。反応容器をシールし、マイクロ波で１４０℃２０分間加熱した。反応混合物のＬＣ-ＭＳは出発物質をもはや示さなかった。溶媒を蒸発させ、生じた油をシリカゲル（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中０から２０％の２ＮのＮＨ３）で精製した。生じた油を更に逆相ＨＰＬＣで精製して、１４１をオフホワイトの固形物として得た（４．７ｍｇ、６％）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）９．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６）ｍ７．３３（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），３．９８−３．９４（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．７８（ｍ，４Ｈ），１．６１（ｍ，６Ｈ）。ＬＣＭＳｍ／ｚ：４２２（ＭＨ＋）
【０５３２】
実施例１４２  ２-メチル-２-(４-((２-(２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１４２
工程１：２-{４-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド
0005781066.tif 000527
５ｍＬのマイクロ波バイアルにジオキサン（３ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（０．２２ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．１３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、２-チオフェンカルボン酸銅(Ｉ)（０．０１２ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）及びＰｄ(ＰＰｈ３)４（０．０３６ｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）の懸濁液を充填した。反応混合物をマイクロ波で１４０℃２０分間加熱した。粗反応混合物を、ＭｅＯＨで処理したＳＣＸ-２カートリッジ上に充填した。カートリッジをＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄し、ついで生成物をＭｅＯＨ中の２Ｎのアンモニアで溶出した。溶離液を真空下で濃縮し、生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ中０％から１０％ＭｅＯＨ）で精製して白色の泡として得た（０．１７ｇ、８２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．３６分，［Ｍ＋Ｈ］＋６７５．１
【０５３３】
工程２：２-{４-[２-(２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド
0005781066.tif 000528
窒素下で、（Ｃｌａｉｓｅｎヘッドを介して）凝縮器／不活性ガスバブラーを備えた２５ｍＬの丸底フラスコに、ジオキサン（４ｍＬ）、ＩＭＳ（４ｍＬ）及びＮａＯＨ１２．５Ｍ（０．４ｍＬ）中の２-{４-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド（０．１７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。生じた混合物を室温で２．５時間攪拌した。溶液を真空下で濃縮し、残留物をＭｅＯＨで希釈し、ＭｅＯＨで処理したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄し、生成物をＭｅＯＨ中の２ＮのＮＨ３で溶出して回収し、溶離液を濃縮し、ジオキサン／水中に懸濁させ、一晩凍結乾燥させた。生じた固体をＤＭＳＯに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）勾配：（水／２０ｍＭトリエチルアミン）中（アセトニトリル／２０ｍＭトリエチルアミン）１０％から９８％で２０分（流量１８ｍｌ／分）によって精製した。生成物を一晩凍結乾燥させ、１４２を白色粉末として得た（０．０４７ｇ、３５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝５．２７分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ１１．４３（ｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｄｄ，Ｊ＝６．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．０７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，Ｊ＝３．４５Ｈｚ，１Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）；３．９８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．８１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；２．６１−２．５３（ｍ，２Ｈ）；２．４９−２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．４４（ｓ，４Ｈ）；１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５３４】
実施例１４３  ２-メチル-２-(４-((２-(２-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１４３
工程１：２-{４-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド
0005781066.tif 000529
２０ｍＬのマイクロ波バイアルにジオキサン（８ｍＬ）及びＮＭＰ（２ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（０．３８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（０．２１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、２-チオフェンカルボン酸銅(Ｉ)（０．０４２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びＰｄ(ＰＰｈ３)４（０．１２６ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の懸濁液を充填した。反応混合物をマイクロ波で１４０℃で１００分間加熱した。粗反応混合物を、ＭｅＯＨで処理したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄し、ついで生成物をＭｅＯＨ中の２ＮのＮＨ３で溶出して回収した。溶離液を真空下で濃縮し、生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製して黄色の泡として得た（０．２４ｇ、６５％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝３．５３分，［Ｍ＋Ｈ］＋６７５．２
【０５３５】
工程２：窒素下で、（Ｃｌａｉｓｅｎヘッドを介して）凝縮器及び不活性ガスバブラーを備えた２５ｍＬの丸底フラスコに、ジオキサン（５ｍＬ）、ＩＭＳ（５ｍＬ）及びＮａＯＨ１２．５Ｍ（０．５ｍＬ）中の１-２-{４-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド（０．２４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。生じた混合物を室温で２時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。生じた残留物をＭｅＯＨで希釈し、ＭｅＯＨで前処理したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｅＯＨ中の２Ｎのアンモニアで溶出して、生成物を回収し、真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し（Ｓｉ-ＰＰＣ、シクロヘキサン中０から１００％のＥｔＯＡｃン）、黄色粉末を得た。固形物をＤＭＳＯに溶解し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム、流量１８ｍＬ／分））勾配：（アセトニトリル／水中２０ｍＭのトリエチルアミン／２０ｍＭのトリエチルアミン）２５−９８％で２０分かけて精製した。生成物を一晩凍結乾燥させ、１４３を黄色粉末として得た（０．０３５ｇ、２１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝５．６０分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ１１．４３（ｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｄｄ，Ｊ＝６．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．０７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，Ｊ＝３．４５Ｈｚ，１Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）；３．９８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．８１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；２．６１−２．５３（ｍ，２Ｈ）；２．４９−２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．４４（ｓ，４Ｈ）；１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５３６】
実施例１４４  ２-(４-((２-(１-アセトアミドイソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１４４
【０５３７】
工程１：Ｎ-アセチル-Ｎ-(４-ブロモイソキノリン-１-イル)アセトアミド
0005781066.tif 000530
塩化メチレン（１１ｍＬ）中の４-ブロモイソキノリン-１-アミン（４０３ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でＮ,Ｎ-ジイソプロピルエチルアミン（１．５７ｍＬ、９．０３ｍｍｏｌ）と、ついでアセチルクロライド（０．３２１ｍＬ、４．５２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を０℃で１０分間攪拌し、ついで室温で２時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈した。水（２０ｍＬ）を加えた。有機層を分離した。水溶液をＤＣＭ（１０ｍＬ）で抽出した。混合したＤＣＭ溶液を乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。濾過及び濃縮後、粗物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を得た（４７０ｍｇ、８５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝７．７，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ）。
【０５３８】
工程２：鈴木カップリングの一般的手順Ｂに従って、Ｎ-アセチル-Ｎ-(４-ブロモイソキノリン-１-イル)アセトアミド（５７ｍｇ）を２-(４-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド（１０７ｍｇ）と反応させた。反応完了後、１ＭのＮａ２ＣＯ３（２ｍＬ）及び１,４-ジオキサン（２ｍＬ）を混合物に加えた。懸濁液を６０℃で３時間加熱した。反応混合物を濃縮した。水（５ｍＬ）を加えた。内容物をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）で抽出した。混合ＤＣＭ溶液を乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。粗物質を逆相ＨＰＬＣで精製して１４４（２０ｍｇ、２２％）を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５８９．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８６（２Ｈ），８．０７（，ｓ，ｂｒ，２Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝７．７，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｓ，１Ｈ），４．１２−４．００（ｍ，４Ｈ），３．９４−３．８１（ｍ，６Ｈ），２．６２（ｓ，８Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ）
【０５３９】
実施例１４５  ２-(１-((９-メチル-２-(２-メチルベンゾフラン-３-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１４５
１４０に対する手順に従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オールを１４５に転換した。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５０５．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．４９（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，３Ｈ），０．９４（ｓ，６Ｈ）。
【０５４０】
実施例１４６  １-((２-(ベンゾ[ｂ]チオフェン-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１４６
マイクロ波容器に[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]-ジメチル-アミン（０．４００ｇ１．０１ｍｍｏｌ）、ベンゾ[ｂ]チエン-３-イルボロン酸（１９７ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、１Ｎの炭酸ナトリウム溶液（２．５ｍＬ）、アセトニトリル（７．５ｍＬ）及びＰｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ２（８２．４ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を充填し、ついで混合物を脱気、シールし、マイクロ波照射下で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）及び１Ｎの炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）で希釈した後、相を分離させた。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、ついで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。クロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中０から１５％の９．５：０．５ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ溶液）で精製して、１４６（２４０ｍｇ、４８．２％）を淡褐色の固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ４９４［Ｍ＋Ｈ］＋１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ１．４７−１．６８（ｍ，２Ｈ）１．８１（ｄ，Ｊ＝１２．４３Ｈｚ，２Ｈ）２．０３−２．２０（ｍ，３Ｈ）２．２８（ｓ，６Ｈ）３．０２（ｄ，Ｊ＝１２．０６Ｈｚ，２Ｈ）３．８０（ｓ，２Ｈ）３．８５−３．９５（ｍ，４Ｈ）３．９９−４．１０（ｍ，４Ｈ）７．３２（ｓ，１Ｈ）７．３４−７．４２（ｍ，１Ｈ）７．４３−７．５３（ｍ，１Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝７．９１Ｈｚ，１Ｈ）８．４４（ｓ，１Ｈ）９．００−９．１５（ｍ，１Ｈ）。
【０５４１】
実施例１４７  ２-(１-((２-(１-アミノイソキノリン-５-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１４７
【０５４２】
工程１：２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール
0005781066.tif 000531
１,４-ジオキサン（３ｍＬ）中の２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（２３５ｍｇ、０．５７５ｍｍｏｌ）、ビス(トリブチルすず)（０．５８ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２[ｔ-Ｂｕ２Ｐ(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)２]（４１ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）の混合物を１４０℃で４０分間マイクロ波で加熱した。反応混合物をついで濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０−１００％勾配ＥｔＯＡｃ−ヘプタン）で精製して、表題化合物を得た（２５６ｍｇ、６７．１％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝６６３．２
【０５４３】
工程２：１,４-ジオキサン（４ｍＬ）中の２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（２５６ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）、５-ブロモイソキノリン-１-アミン（８６ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）、チオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（７４ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）の脱気混合物にＰｄ(ＰＰｈ３)４（４５ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１４０℃で３５分間マイクロ波で加熱した。反応混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｕｔｅ ＳＰＥ ＳＣＸ-２カラムに充填した。カラムを最初にＭｅＯＨで洗浄した。生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出し、濃縮した。粗物質を更にＲＰ-ＨＰＬＣで精製して、１４７を得た（３６．３ｍｇ、１８．２％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５１７．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，６Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
【０５４４】
実施例１４９  Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-１-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン１４９
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、１-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン及び１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジンを反応させて１４９を得た。ＭＳｍ／ｅ４７８．６［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５４５】
実施例１５０  １-((２-(イソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン１５０
マイクロ波容器に２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]-イソブチルアミド（０．２２６ｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）、４-ブロモイソキノリン（０．０８６ｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）、チオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)(Ｃｕ(ＴＣ))（０．０６６ｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)（０．０４０ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）及びジオキサン（２ｍＬ）を充填した。容器を脱気し、シールし、１４０℃で２０分間マイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトで濾過した。濾液を濃縮し、ついでクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中０から１５％の９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）で二回精製し、１５０（０．０２６ｇ、１５．３８％）をオフホワイトの泡として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ｄ）δｐｐｍ１．６０（ｑｄ，Ｊ＝１２．０４，３．７９Ｈｚ，２Ｈ）１．８３（ｄ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ，２Ｈ）２．０８−２．２２（ｍ，３Ｈ）２．３０（ｓ，６Ｈ）３．０５（ｄ，Ｊ＝１２．１３Ｈｚ，２Ｈ）３．８４（ｓ，２Ｈ）３．８６−３．９２（ｍ，４Ｈ）４．０３−４．１１（ｍ，４Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）７．５９−７．６５（ｍ，１Ｈ）７．６９−７．７７（ｍ，１Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ）８．８２（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ）９．１１（ｓ，１Ｈ）９．３０（ｓ，１Ｈ）．ＭＳｍ／ｅ４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５４６】
実施例１５１  ２-(４-((２-(２-エチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１５１
0005781066.tif 000532
ジオキサン（３ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（０．２４１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-２-エチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．１４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、２-チオフェンカルボン酸銅(Ｉ)（０．０１ｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）及びＰｄ(ＰＰｈ３)４（０．０４０ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）の混合物に１５０℃で２０分間マイクロ波照射を施した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を、２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。溶離液を真空下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から２０：８０の勾配）で精製し、２-{４-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-エチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミドを黄色の泡として得た（０．１５ｇ、６４％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝３．５３分，［Ｍ＋Ｈ］＋６８９．２
【０５４７】
ジオキサン（３ｍＬ）、ＩＭＳ（３ｍＬ）及びＮａＯＨ１２．５Ｍ（０．３４ｍＬ）中の２-{４-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-エチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリン-４-イルチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド（０．１５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。残留物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を、２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５ｕ Ｃ１８、アセトニトリル９５：５から２：９８の勾配で水中２０ｍＭトリエチルアミン）で精製して、１５１を白色粉末として得た（０．０３４ｇ、２９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝５．８７分，［Ｍ＋Ｈ］＋５４９．２．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５６（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）；８．６５（ｓ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．１４（ｓ，１Ｈ）；７．０７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；３．９９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．８６（ｓ，２Ｈ）；３．８２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；２．８６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；２．５６−２．５３（ｍ，４Ｈ）；２．５１−２．４５（ｍ，４Ｈ）；１．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）；１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５４８】
実施例１５２  ４-(１-((７-モルホリノ-５-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)アゼチジン-３-イル)モルホリン１５２
0005781066.tif 000533
１,４-ジオキサン（１０ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（１．０ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（１７０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びヘキサメチル二すず（１．８５ｍＬ、３．６６ｍｍｏｌ）の脱気溶液にマイクロ波照射を１５０℃で３０分間施した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。生成物を収集し、濃縮して、黄色の油を得た。該油をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ，１００：０から９８：２から９５：５）で精製して、７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジンを淡黄色の油として得た（１．１８ｇ、７３％）。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．３１（ｍ，４Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），３．６５−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，３Ｈ），２．３４（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．５２（ｍ，６Ｈ），１．３９−１．２６（ｍ，６Ｈ），１．２３−１．０１（ｍ，６Ｈ），０．９３−０．８４（ｍ，９Ｈ）。
【０５４９】
１,４-ジオキサン（４ｍＬ）中の７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（２００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（１３２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（２２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びチオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（１２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の脱気溶液にマイクロ波照射を１４０℃で２０分間施した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。生成物を収集し、濃縮して、５-(１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジンを粗油として得た。水性ＮａＯＨ（１２．５Ｍ、０．５ｍＬ）を１,４-ジオキサン（４ｍＬ）及びＩＭＳ（４ｍＬ）中の５-(１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジンの溶液に加えた。反応混合物を雰囲気温度まで４５分間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨに溶解し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３を使用して溶出した。生成物を収集し、濃縮して固形物を得た。固形物をフラッシュクロマトグラフィーで（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ，１００：０から９８：２から９６：４）精製して、１５２を黄色固形物として得た（５６ｍｇ、３８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝４．３４分，Ｍ＋Ｈ＋＝４９３．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．７２（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４９−４．４４（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，６Ｈ），３．１６−３．０７（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｍ，４Ｈ）
【０５５０】
実施例１５３  ２-メチル-２-(４-((２-(５-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１５３
ジオキサン（１ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（７２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-５-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（２２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（１２ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及び銅(Ｉ)-チオフェン-２-カルボキシレート（４ｍｇ、２０ｍｏｌ％）の溶液にアルゴンガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−２０％のＭｅＯＨ）で精製して、１５３を淡黄色の固形物として得た（２４ｍｇ、４３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝４．１９分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．２．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ９．１４（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６７−６．６５（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｍ，８Ｈ），１．２８−１．２２（ｍ，６Ｈ）
【０５５１】
実施例１５４  ４-(１-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン１５４
１７８に対する手順に従って、４-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン及び酢酸を１５４に転換した。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３２．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：ｄ８．０９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，６Ｈ），３．５４（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，５），２．４３（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，３Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０５５２】
実施例１５５  ４-(８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-２-イル)イソキノリン-１-アミン１５５
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２-(ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１ｇ）を３０ｍＬのクロロホルム中の１．１当量のクロロギ酸ベンジル及び１．３当量のトリエチルアミンと反応させた。反応を室温で２日後に停止させ、ｉｓｃｏ（２０にわたって、０−６０％ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、１．４９ｇの４-(２-ヒドロキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-カルボン酸ベンジルを得た。
0005781066.tif 000535
【０５５３】
１０ｍＬのＴＨＦ中の水素化ナトリウム、鉱油中６０％の分散液（０．３２２ｇ）及びヨウ化メチル（１．００ｍＬ）の懸濁液に室温で１５ｍＬのＴＨＦ中の４-(-２-ヒドロキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-カルボン酸ベンジル（１．４９ｇ、０．００５３７ｍｏｌ）に注意深く滴下して加えた。反応物を５０℃で１８時間加熱し、ついで０℃まで冷却し、注意して飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を加えることによりクエンチし、ついでＥｔＯＡｃで２回抽出した。組み合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、１．２ｇの４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-カルボン酸ベンジルを無色の油として得た。
0005781066.tif 000536
【０５５４】
ｃｂｚ保護基を、パラジウム炭と共にＨ-キューブを用いて水素化脱離した。メタノールの溶液中の生成物をついで濃縮して、ｉｓｏｌｕｔｅ ｓｃｘ−２ ｓｐｅカートリッジを通して、０．４４ｇの４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジンを無色の油として得た。
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【０５５５】
４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン（０．１２ｇ）を一般的手順Ｅを介して４-(８-(ブロモメチル)-２-クロロ-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（０．２５ｇ）と反応させ、３００ｍｇの粗４-(２-クロロ-８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリンを得て、うち０.７８ｇは４-(４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル)イソキノリン-１-アミンと一般的手順Ａを介して反応させ、１２ｍｇの１５５を逆相精製後に白色固形物として得た。ＭＳ（Ｑ１）５３１．３（Ｍ）＋
【０５５６】
実施例１５６  １-(８-((４-(２-ヒドロキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-２-イル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２(３Ｈ)-オン１５６
アセトニトリル（２ｍＬ）中の２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（４０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）及びＮ,Ｎ-カルボニルジイミダゾール（１７ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の混合物を１５時間還流しながら攪拌した。反応混合物を紙で濾過し、ＲＰ-ＨＰＬＣで精製して１５６を得た（６．７ｍｇ、１６％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５０７．２．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｍ，３Ｈ），４．２１（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，６Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
【０５５７】
実施例１５７  ２-(１-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１５７
0005781066.tif 000538
【０５５８】
工程１：トルエン（３０ｍＬ）中の２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１．２１ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、ベンゼン-１,２-ジアミン（５２０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６６ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ビス(トリ-ｔ-ブチルホスフィン)パラジウム（１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６２０ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）の混合物を９５℃で１８時間攪拌した。反応混合物を紙で濾過し、ついで濃縮した。粗生成物をついでＢｉｏｔａｇｅ ＫＰ-ＮＨカラム（ＤＣＭ中０から１０％の勾配のＭｅＯＨ）を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１．２ｇ、８４％）を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４８１．２。
【０５５９】
工程２：酢酸（１．５ｍＬ）中の２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１７７ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）の混合物を５時間環流下で攪拌した。反応混合物を濃縮し、ついでフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ中１％２Ｍのアンモニアを含むＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ）と、ついでＲＰ-ＨＰＬＣで精製して、１５７を得た（０．０３７３ｇ、２１．１％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５０５．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：ｄ８．０９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３，７３（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）。
【０５６０】
実施例１５８  ２-(１-((２-(２-エチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１５８
１８０に対する手順に従って、２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及びプロパン酸を反応させて１５８を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５１９．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０２（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
【０５６１】
実施例１５９  ２-(１-((２-(２-シクロプロピル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１５９
１７８に対する手順に従って、２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及びシクロプロパンカルボン酸を反応させ１５９を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３１．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９３（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｄ，２Ｈ），２．８４−２．９６（ｍ，３Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．０４−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
【０５６２】
実施例１６０  ２-(４-((２-(イソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１６０
鈴木カップリングの一般的手順Ａに従って、２-(４-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド及び４-(４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル)イソキノリンを反応させて１６０を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３２.２.
【０５６３】
実施例１６１  ２-(１-((２-(２-(メトキシメチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１６１
１７８に対する手順に従って、２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及びメトキシ酢酸を反応させて１６１を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３５．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
【０５６４】
実施例１６２  ２-(１-((２-(１Ｈ-インダゾール-３-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１６２
２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（０．５ｇ）を３-ヨード-１Ｈ-インダゾールと一般的手順Ｇを介して反応させ、逆相精製後に６８．３ｍｇの１６２を白色固形物として得た。ＭＳ（Ｑ１）４９１．２（Ｍ）＋
【０５６５】
実施例１６３  ２-(４-((２-(２-フルオロベンゾフラン-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１６３
ジオキサン（２ｍＬ）中の２-メチル-２-(４-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド（１５０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、３-ブロモ-２-フルオロベンゾフラン(０.２２ｍｍｏｌ)、チオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（４１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の脱気混合物にＰｄ(ＰＰｈ３)４（１２ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波で１４０℃で３５分間反応させた。反応混合物を紙で濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中２０％のＭｅＯＨ）で精製して、黄色のペーストを得、これをジオキサン（５ｍＬ）及びエタノール（１ｍＬ）に溶解させた。１２ＭのＮａＯＨの水溶液をついで加えた。生じた混合物をついで６５℃で１５時間攪拌した。反応混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｕｔｅ ＳＰＥ ＳＣＸ-２カラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、更にＲＰ-ＨＰＬＣで精製して１６３を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３９．２．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．４６（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），３．９７（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，４Ｈ），２．３１−２．６２（ｍ，８Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５６６】
実施例１６４  ４-(６-((４-(ジメチルアミノ)ピペリジン-１-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)イソキノリン２-オキシド１６４
マイクロ波容器に２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]-イソブチルアミド（０．２０６ｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-イソキノリン２-オキシド（０．０８５ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）、チオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)(Ｃｕ(ＴＣ))（０．０６０ｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)（０．０３６ｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）及びジオキサン（２ｍＬ）を充填した。容器を脱気し、シールして、１４０℃でマイクロ波照射器で２０分間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトで濾過した。濾液を濃縮し、ついでクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中０から１５％の９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）で二回精製し、１６４（０．０１７ｇ、１０．７％）を淡黄色の泡として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ｄ）δｐｐｍ１．５４−１．６８（ｍ，３Ｈ）１．８５（ｄ，Ｊ＝１２．１３Ｈｚ，２Ｈ）１．９７（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）２．１０−２．２３（ｍ，３Ｈ）２．３１（ｓ，６Ｈ）３．０４（ｄ，Ｊ＝１１．６２Ｈｚ，２Ｈ）３．８５（ｓ，２Ｈ）３．８６−３．９１（ｍ，４Ｈ）４．０４−４．０９（ｍ，４Ｈ）７．３４（ｓ，１Ｈ）７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ）７．７３−７．８０（ｍ，１Ｈ）８．７８−８．８２（ｍ，２Ｈ）８．８６−８．９３（ｍ，１Ｈ）．ＭＳｍ／ｅ５０５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５６７】
実施例１６５  ２-(１-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１６５
0005781066.tif 000539
【０５６８】
工程１：２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、ジオキサン（８ｍＬ）中の２-[１-(９-メチル-６-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（０．５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（０．２９ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、ＣｕＴＣ（０．０２９ｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）及びＰｄ(ＰＰｈ３)４（０．０８７ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の懸濁液を充填した。反応混合物をマイクロ波により１５０℃で３０分間加熱した。冷却した反応混合物をＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジを３容量のＭｅＯＨで洗浄し、ついで生成物をＭｅＯＨ中の２Ｎのアンモニアで溶出して回収した。溶液を濃縮し、残留物を４０ｇのＳｉＯ２カラムに充填し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ；４０ｇＳｉＯ２カラム、ＤＣＭ中０％から６％ＭｅＯＨ）で精製して、２-{１-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]ピペリジン-４-イル}プロパン-２-オールを白色の泡として得た（０．４１４ｇ、８６％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝３．２４分，［Ｍ＋Ｈ］＋６４５．３
【０５６９】
工程２：（Ｃｌａｉｓｅｎヘッドを介して）凝縮器／不活性ガスバブラーを備えた５０ｍＬの丸底フラスコに、ジオキサン（８ｍＬ）、ＩＭＳ（８ｍＬ）及びＮａＯＨ１２．５Ｍ（０．８ｍＬ）中の２-{１-[２-(１-ベンゼンスルホニル-２-メチル-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)-９-メチル-６-モルホリン-４-イル-９Ｈ-プリン-８-イルメチル]ピペリジン-４-イル}プロパン-２-オール（０．４１ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液を充填した。生じた混合物を室温で２時間攪拌した。溶液を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ中に溶解させ、微細固形物をセライトパッドを通した濾過により除去した。溶液をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ；２５ｇＳｉＯ２カラム、ＤＣＭ中０％から２０％ＭｅＯＨ）で精製した。残留物をついで更に分取ＨＰＬＣ［（Ｃ１８カラム)勾配：２０分にわたって(水／２０ｍＭトリエチルアミン)中、(アセトニトリル／２０ｍＭトリエチルアミン)３０％から９８％(流量１８ｍＬ／分）］によって精製した。生成物を一晩凍結乾燥させ、１６５を白色粉末として得た（０．１３６ｇ、４３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝４．８９分，［Ｍ＋Ｈ］＋５０５．２４．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ９．２８（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２８（ｍ，３Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ）
【０５７０】
実施例１６６  ２-(１-((２-(２-メトキシ-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１６６
１７９に対する手順に従って、２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール、オルトカルボン酸テトラメチル及び酢酸を反応させて１６６を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５２１．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
【０５７１】
実施例１６７  ２-(１-((２-(２-アミノ-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１６７
エタノール(２ｍＬ)中の２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（２２０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び臭化シアン（１５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）の混合物を９５℃で１５分間攪拌した。反応混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｕｔｅ ＳＰＥ ＳＣＸ-２カラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、更にＲＰ-ＨＰＬＣで精製して１６７（１８．１ｍｇ、７．８％）を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５０６．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１７（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），４．２６（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，６Ｈ）
【０５７２】
実施例１６８  ４-(１-((７-モルホリノ-５-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-４-イル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)アゼチジン-３-イル)モルホリン１６８
１,４-ジオキサン（２．５ｍＬ）中の７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（１２０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン（４６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（１３ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）及び銅(Ｉ)チオフェン-２-カルボキシレート（７ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）の脱気溶液にマイクロ波照射を１４０℃で２０分間施した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生成物を収集し、濃縮して黄色の油を得た。油をクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ、１００：０から９８：２から９５：５）で精製して、１６８を黄色固形物として得た（１２ｍｇ、１４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝４．１５分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９３．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ９．２８（ｂｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．７６−３．６５（ｍ，６Ｈ），３．１９−３．０９（ｍ，３Ｈ），２．３６（ｄ，Ｊ＝４．７６Ｈｚ，４Ｈ）。
【０５７３】
実施例１６９  ２-メチル-２-(４-((７-モルホリノ-５-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１６９
１,４-ジオキサン（４ｍＬ）中の２-[４-(７-モルホリン-４-イル-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（２５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（１３０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（２６ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）及び銅(Ｉ)チオフェン-２-カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の脱気溶液にマイクロ波照射を１４０℃で２０分間施した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出した。生成物を収集し、濃縮して、２-{４-[５-(１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]ピペラジン-１-イル}イソブチルアミドを粗油として得た。水性ＮａＯＨ（１２．５Ｍ、０．４ｍＬ）を１,４-ジオキサン（４ｍＬ）中の２-{４-[５-(１-ベンゼンスルホニル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-７-モルホリン-４-イル-チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル]-ピペラジン-１-イル}イソブチルアミド及びＩＭＳ（４ｍＬ）の溶液に加えた。反応混合物を雰囲気温度まで４５分間攪拌し、ついで真空下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨに溶解し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出した。生成物を収集し、濃縮して固形物を得た。該固形物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ、１００：０から９８：２から９６：４）と続いての逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、アセトニトリル９５：５から２：９８中の２０ｍＭのＥｔ３Ｎの勾配で水中）で精製して、１６９を黄色固形物として得た（４３ｍｇ、２３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝５．０３分，［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２．２．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５３−４．４２（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｍ，６Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ）
【０５７４】
実施例１７０  ２-メチル-２-(４-((２-(６-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１７０
ジオキサン（１．５ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１００ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-６-メチル-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン（２０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（１７ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及び銅(Ｉ)-チオフェン-２-カルボキシレート（６ｍｇ、２０ｍｏｌ％）の混合物にアルゴンガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。冷却した反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ中２ＭのＮＨ３、０：１００から１０：９０の勾配）と続いての逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５μｍＣ１８、アセトニトリル９０：１０から０２：９８の勾配で水中２０ｍＭのトリエチルアミン）で精製して、１７０をオフホワイトの固形物として得た（１１ｍｇ、２２％）。ＬＣＭＳＲＴ５．１４分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，８Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ）
【０５７５】
実施例１７１  ２-メチル-２-(４-((４-モルホリノ-２-(キノリン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１７１
ジオキサン（２ｍＬ）中の２-メチル-２-(４-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド（２３５ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）、４-ブロモキノリン（６０ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）、チオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（５５ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）の脱気混合物にＰｄ(ＰＰｈ３)４（１７ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をＣＥＭマイクロ波で１４０℃、３０分間反応させた。反応混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｕｔｅ ＳＰＥ ＳＣＸ-２カラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出させ、更にＲＰ-ＨＰＬＣで精製して１７１を得た（４４ｍｇ、２９％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３２．２．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３９（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．７３（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），２．５４−２．６７（ｍ，８Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）
【０５７６】
実施例１７２  ４-(１-((２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)アゼチジン-３-イル)モルホリン１７２
0005781066.tif 000540
ＤＣＥ（５０ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド（９５３ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）の溶液に４-アゼチジン-３-イルモルホリン（５２５ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）、トリメチルオルトギ酸エステル（３．６７ｍＬ、３３．５８ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．１９ｍＬ、３．３６ｍｍｏｌ）を加えた。２時間室温で攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．１０ｇ、５．０３ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を更に２時間攪拌した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨで洗浄し、ついでＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０：１００から２０：８０の勾配）で精製して、２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジンを淡黄色の固形物として得た（８５６ｍｇ、６２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．７７分，［Ｍ＋Ｈ］＋４１０
0005781066.tif 000541
【０５７７】
ジオキサン（４ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（４０１ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、ヘキサブチル二すず（０．７４ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２{ＰｔＢｕ２(Ｐｈ-ｐ-Ｎｍｅ２)}２（６９ｍｇ、１０ｍｏｌ％）の混合物にアルゴンガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２５分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０：１００から２０：８０の勾配）で精製し、４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジンを無色の油として得た（４０５ｍｇ、６２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）ＲＴ３．８７分，［Ｍ＋Ｈ］＋６６４（１１６Ｓｎ）６６６（１１８Ｓｎ）。
【０５７８】
Ｎ-[４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル]ベンゼン-１,２-ジアミン（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及び氷酢酸（０．５ｍＬ）の混合物を１２０℃で３時間加熱した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を収集し、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９８：２から９５：５）と続いての逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、アセトニトリル９５：５から２：９８の勾配で水中２０ｍＭのＥｔ３Ｎ）で精製して１７２を白色固形物として得た（４５ｍｇ、４３％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ＝５．６５分，Ｍ＋Ｈ＋＝５０６．１．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．０８−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．１８−２．９９（ｍ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｍ，４Ｈ）
【０５７９】
あるいは、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２-メチルベンゾイミダゾール（３２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１５８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついでマイクロ波反応器で１４５℃で３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃに溶解し、Ｈ２Ｏ（×６）、ついでブライン（×２）で洗浄し、ついで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−５％）で精製した。生じた油をＥｔ２Ｏ及びペンタンの混合物で倍散し、１７２を淡黄色の固形物として得た（３３ｍｇ、２７％）。
【０５８０】
実施例１７３  １-(４-モルホリノ-６-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２(３Ｈ)-オン１７３
0005781066.tif 000542
１,４-ジオキサン（４ｍＬ））中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（４００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、１,２-ジアミノベンゼン（２４０ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(Ｏａｃ)２（６４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（８８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（４８０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の脱気混合物にマイクロ波照射を１５０℃で３０分間施した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９８：２から９６：４）で精製して、Ｎ-[４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル]ベンゼン-１,２-ジアミンを淡黄色の油として得た（３１０ｍｇ、６６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．０６分，［Ｍ＋Ｈ］＋４８２．４
【０５８１】
１,４-ジオキサン（０．５ｍＬ）中のＮ-[４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル]ベンゼン-１,２-ジアミン（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びＮ,Ｎ’-カルボニルジイミダゾール（５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で４時間加熱した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９８：２から９６：４）で精製して、１７３を黄褐色の固形物として得た（１７ｍｇ、３２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：ＲＴ＝６．４２分，［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０８．１．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．５０（ｂｓ，１Ｈ），７．７６−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ）
【０５８２】
実施例１７４  ４-(１-((４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン-４-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)アゼチジン-３-イル)モルホリン１７４
ジオキサン（２．０ｍＬ）中の４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン(１９２ｍｇ、０.２９ｍｍｏｌ)、１-ベンゼンスルホニル-４-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[３,２-ｃ]ピリジン(１１７ｍｇ、０.３５ｍｍｏｌ)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（３４ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及び銅(Ｉ)-チオフェン-２-カルボキシレート（１１ｍｇ、２０ｍｏｌ％）の混合物にアルゴンガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、ＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をＩＭＳ／ジオキサン（１：１ｍＬ）及び１２．５ＭのＮａＯＨ水溶液（０．１ｍＬ）に加えた。１時間攪拌した後、反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、ついでＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ中２ＭのＮＨ３、０：１００から１０：９０の勾配）で精製し、ジエチルエーテルから倍散して１７４（３８ｍｇ、２７％）を淡黄色の固形物として得た。ＬＣＭＳＲＴ４．５２分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９２．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．５３（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．６９−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．０１（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ）。
【０５８３】
実施例１７６  ２-メチル-２-(４-((２-(２-メチル-２Ｈ-インダゾール-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１７６
ジオキサン（２．３ｍＬ）中の２-メチル-２-(４-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド（２７０ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）、３-ヨード-２-メチル-２Ｈ-インダゾール（９５ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）、チオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（７０ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）の脱気混合物にＰｄ(ＰＰｈ３)４（２１ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をついでＣＥＭマイクロ波で１４０℃で３０分間反応させた。反応混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｕｔｅ ＳＰＥ ＳＣＸ-２カラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出し、更にＲＰ-ＨＰＬＣで精製して１７６（４４ｍｇ、２９％）を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５３５．２．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｍ，４Ｈ），２．４９−２．６２（ｍ，８Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）
【０５８４】
実施例１７７  １-(６-((４-(ジメチルアミノ)ピペリジン-１-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)インドリン-２-オン１７７
マイクロ波容器にジオキサン（４ｍＬ）中の[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]-ジメチル-アミン（０．２ｇ）を充填した。この容器を排気し、再びアルゴンで満たした。この混合物に１,３-ジヒドロ-インドール-２-オン（０．０８ｇ）、ＢＩＮＡＰ（０．０１５ｇ）、炭酸セシウム（０．２ｇ）及び酢酸パラジウム（０．００９ｇ）を加えた。この容器を排気し、再びアルゴンで満たし、混合物にマイクロ波を１５０℃で４５分間照射した。反応混合物を室温まで冷却し、ついでＨＰＬＣフィルターを通して濾過した。濾液を濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン中０から１０％の４９：１ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ混合物）で精製して、１７７（０．０２２ｇ、９％）を淡褐色の固形物として得た。ＭＳｍ／ｅ４９３［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）１．７５（ｄ，Ｊ＝１１．１２Ｈｚ，２Ｈ）２．０３−２．１３（ｍ，３Ｈ）２．２０（ｓ，６Ｈ）２．９５（ｄ，Ｊ＝１１．６２Ｈｚ，２Ｈ）３．７１−３．８３（ｍ，６Ｈ）３．８５（ｓ，２Ｈ）３．８９−３．９８（ｍ，４Ｈ）７．００−７．１４（ｍ，１Ｈ）７．２４（ｄ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ，２Ｈ）７．２９−７．３９（ｍ，２Ｈ）
【０５８５】
実施例１７８  ２-(１-((２-(２-(ヒドロキシメチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１７８
１５７の合成に対する手順に従って、２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及びグリコール酸を反応させて１７８を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５２１．３．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１７（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｔ，１Ｈ），５．０８（ｄ，２Ｈ），４．２７（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｄ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．２１（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）。
【０５８６】
実施例１７９  ４-(８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン１７９
工程１：Ｎ１-(８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-２-イル)ベンゼン-１,２-ジアミン
0005781066.tif 000543
トルエン（３０ｍＬ）中の４-(２-クロロ-８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（１．２１ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、ベンゼン-１,２-ジアミン（５２０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６６ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ビス(トリ-ｔ-ブチルホスフィン)パラジウム（１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔ−ブトキシド（６２０ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）の混合物を９５℃で１８時間攪拌した。反応混合物を紙で濾過し、ついで濃縮した。粗生成物をついでＢｉｏｔａｇｅ ＫＰ-ＮＨカラム（ＤＣＭ中０から１０％の勾配のＭｅＯＨ）を用いるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、Ｎ１-(８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-２-イル)ベンゼン-１,２-ジアミン（１．２ｇ、８４％）を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４８１．２。
【０５８７】
工程２：酢酸（１．５ｍＬ）中のＮ１-(８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-２-イル)ベンゼン-１,２-ジアミン（１７７ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）の混合物を５時間環流下で攪拌した。反応混合物をついで濃縮し、ついで最初にフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ中に１％２Ｍのアンモニアを含有するＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ）で、続いてＲＰ-ＨＰＬＣで精製して、１７９を得た（０．０３７３ｇ、２１．１％）。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５１９．１。
【０５８８】
あるいは、一般的手順Ｉの一工程ブッフバルトカップリングに従って、マイクロ波チューブにＸｐｈｏｓ（０．１当量）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)（０．０５当量）、炭酸セシウム（２当量）、４-(２-クロロ-８-((４-(２-メトキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリン（８０ｍｇ、１当量）及び２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール（１．２当量）を充填した。容器を排気して、窒素で再充填した後、ＤＭＦ又は１,４-ジオキサンを加える。混合物をマイクロ波装置、例えばＢｉｏｔａｇｅで約１４０℃に約２５−３５分加熱する。反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、濃縮して、ＲＰ-ＨＰＬＣで精製して１７．１ｍｇの１７９を得る。ＭＳ（Ｑ１）５１９．１（Ｍ）＋。
【０５８９】
実施例１８０  ２-(４-((２-(１-アミノ-６-フルオロイソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１８０
鈴木カップリングの一般的手順Ａに従って、２-(４-((２-クロロ-４-モルホリチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド及び６-フルオロ-４-(４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル)イソキノリン-１-アミンを反応させ１８０を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５６５．３
【０５９０】
実施例１８１  (３Ｓ,４Ｒ)-３-フルオロ-Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン１８1
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、(３Ｓ,４Ｒ)-１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-３-フルオロ-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン及び２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾールを反応させて１８１を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５０８．３（ＭＨ＋）
【０５９１】
実施例１８２  ４-(５-(１Ｈ-インダゾール-３-イル)-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリン１８２
ジオキサン（３ｍＬ）中の７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（０．２５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、３-ヨード-１Ｈ-インダゾール（０．２ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、２-チオフェンカルボン酸銅(Ｉ)（０．０３０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）及びＰｄ(ＰＰｈ３)４（０．０８８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の混合物にマイクロ照射を１５０℃で９０分間施した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を２ＭのＮＨ３で溶出した。溶離液を真空下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から２０：８０の勾配）と、ついで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５ｕ Ｃ１８、アセトニトリル９５：５から２：９８の勾配で２０ｍＭのトリエチルアミン）によって精製して、１８２をオフホワイトの固形物として得た（０．０３６ｇ、２０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝７．４０分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９３．３．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．５５（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４６−７．４１（ｍ，１Ｈ）；７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）；４．４８−４．３３（ｍ，４Ｈ）；４．０２（ｓ，２Ｈ）；３．９２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．７３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．７０−３．６６（ｍ，２Ｈ）；３．１８−３．０９（ｍ，３Ｈ）；２．４０−２．３５（ｍ，４Ｈ）
【０５９２】
実施例１８３  １-(７-モルホリノ-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-５-イル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２(３Ｈ)-オン１８３
１,４-ジオキサン(１ｍＬ)中のＮ-[７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-５-イル]ベンゼン-１,２-ジアミン（７５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び１,１’-カルボニルジイミダゾール（１００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で３時間加熱した。雰囲気温度まで冷却した後、混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをついでメタノールで洗浄し、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３１００：０から９９：１から９８：２）で精製して、１８３をクリーム状の固形物として得た（４５ｍｇ、５７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝６．７２分，Ｍ＋Ｈ＋＝５０９．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）；７．７７（ｍ，１Ｈ）；７．１５−７．０５（ｍ，３Ｈ）；４．４２（ｍ，４Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；３．８６（ｍ，４Ｈ）；３．７１（ｍ，６Ｈ）；３．１５（ｓ，３Ｈ）及び２．３６（ｍ，４Ｈ）
【０５９３】
実施例１８４  ４-(５-(２-(ジフルオロメチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリン１８４
１,４-ジオキサン（０．５ｍＬ）中のＮ-[７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-５-イル]ベンゼン-１,２-ジアミン（６５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びジフルオロ酢酸エチル（０．３ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で３日間加熱した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄して、所望の生成物を続けてＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶解した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、アセトニトリル中２０ｍＭのＥｔ３Ｎ３０：７０から２：９８の勾配で水中２０ｍＭのＥｔ３Ｎ）で精製して、１８４を白色固形物として得た（２６ｍｇ、３５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝８．０３分，Ｍ＋Ｈ＋＝５４３．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）；７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．６０（ｔ，Ｊ＝５３．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．４５−７．３７（ｍ，２Ｈ）；４．４３（ｍ，４Ｈ）；４．０２（ｓ，２Ｈ）；３．８９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．７４（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ）；３．６９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）；３．２１−３．０７（ｍ，３Ｈ）及び２．３７（ｍ，４Ｈ）
【０５９４】
実施例１８５  ２-(４-((２-(１-アミノ-７-フルオロイソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１８５
鈴木カップリングの一般的手順Ａに従って、２-(４-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド及び７-フルオロ-４-(４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル)イソキノリン-１-アミンを反応させて１８５を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５６５．３
【０５９５】
実施例１８６  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(２-(トリフルオロメチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１８６
１５７に対する手順に従って、２-(１-((２-(２-アミノフェニルアミノ)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及びトリフルオロ酢酸を反応させて１８６を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５５９．３（ＭＨ＋）
【０５９６】
実施例１８７  ２-イソブチル-４-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)モルホリン１８７
１５７に対する手順に従い、工程１において、４-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-２-イソブチルモルホリンを用いて１８７を調製した。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５０５．３（ＭＨ＋）
【０５９７】
実施例１８８  ２-(１-((２-(２-(ジメチルアミノ)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１８８
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及びＮ,Ｎ-ジメチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２-アミンを反応させて１８８を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３４．３（ＭＨ＋）
【０５９８】
実施例１８９  ２-(１-((２-(２-エチル-２Ｈ-インダゾール-３-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１８９
１６５に対する手順に従って、２-[１-(９-メチル-６-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール及び２-エチル-３-ヨード-２Ｈ-インダゾールを反応させて１８９を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５１９．３（ＭＨ＋）
【０５９９】
実施例１９０  ２-(４-((２-(２-エチル-２Ｈ-インダゾール-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド１９０
１４３に対する手順に従って、２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド及び２-エチル-３-ヨード-２Ｈ-インダゾールを反応させて１９０を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５４９．３（ＭＨ＋）
【０６００】
実施例１９１  ２,２-ジエチル-４-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)モルホリン１９１
１５７に対する手順及び一般的手順Ｊに従って、４-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-２,２-ジエチルモルホリン及びベンゼン-１,２-ジアミンを反応させ、続いて酢酸と縮合させて、１９１を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５０５．３（ＭＨ＋）
【０６０１】
実施例１９２  ２-メチル-２-(４-((２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド１９２
２-(４-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド（０．１５ｇ）を２-メチルベンゾイミダゾールとブッフバルトカップリングに対する一般的手順Ｉを介して反応させて、逆相精製後に２９．３ｍｇの１９２を得た。ＭＳ（Ｑ１）５３５．２（Ｍ）＋。
【０６０２】
実施例１９３  ４-(５-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリン１９３
４-(５-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリン（７５ｍｇ）を２-メチルベンゾイミダゾールをブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉを介して反応させ、逆相精製後に１６．４ｍｇの１９３を得た。ＭＳ（Ｑ１）５０７．２（Ｍ）＋
【０６０３】
実施例１９４  ２,６-ジメチル-４-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)モルホリン１９４
１５７に対する手順及び一般的手順Ｊに従って、工程１において、４-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-２,６-ジメチルモルホリン及びベンゼン-１,２-ジアミンを反応させ、続いて酢酸と縮合させて１９４を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：４７７．２（ＭＨ＋）
【０６０４】
実施例１９５  ２-(１-((２-(２-イソプロピル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１９５
ブッフバルトカップリングに対する一般的手順Ｉに従って、２-イソプロピルベンゾイミダゾール及び２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オールを反応させて１９５を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３３．３（ＭＨ＋）．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．８９（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｓ，ｂｒ，４Ｈ），４．００（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），２．００（ｔ，２Ｈ），１．６７（ｔ，２Ｈ），１．３５（ｄ，６Ｈ），１．２２（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）。
【０６０５】
実施例１９６  ２,２-ジメチル-４-((９-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)モルホリン１９６
１５７に対する手順及び一般的手順Ｊに従って、４-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-２,２-ジメチルモルホリン及びベンゼン-１,２-ジアミンを反応させ、続いて酢酸と縮合させて１９６を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：４７７．２（ＭＨ＋）
【０６０６】
実施例１９７  ２-(１-((２-(２-(１,１-ジフルオロエチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１９７
１５７に対する手順及び一般的手順Ｊに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１．２１ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミンを反応させ、ついで２,２-ジフルオロプロピオン酸との縮合により、１９７を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５５５．３（ＭＨ＋）
【０６０７】
実施例１９８  Ｉ-２-(１-((２-(２-(１-ヒドロキシエチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１９８
１５７に対する手順及び一般的手順Ｊに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１．２１ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）及びベンゼン-１,２-ジアミンを反応させ、ついで乳酸と縮合してラセミ混合物を得た。エナンチオマーをＳＦＣで分離して１９８を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３５．３（ＭＨ＋）
【０６０８】
実施例１９９  (Ｓ)-２-(１-((２-(２-(１-ヒドロキシエチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール１９９
１５７に対する手順及び一般的手順Ｊに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（１．２１ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）及びベンゼン-１,２-ジアミンを反応させ、乳酸と縮合させてラセミ混合物を得た。エナンチオマーをＳＦＣで分離して１９９を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３５．３（ＭＨ＋）
【０６０９】
実施例２０１  ２-メチル-２-(４-((２-(８-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン-５-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド２０１
ジオキサン(３ｍＬ)中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（２０５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、５-ブロモ-８-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン（７５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（３４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びチオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（１１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）で充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製して固形物を得、これをＭｅＯＨ中で倍散し、濾過し、真空下で２４時間６０℃で乾燥させ、２０１を白色固形物として得た（９７ｍｇ、６２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）ＲＴ５．１１分；［Ｍ＋Ｈ］＋５３５．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ９．２９（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．７５（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．１３−６．９６（ｍ，１Ｈ）；５．２１（ｓ，１Ｈ）；４．０６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．９１（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８６（ｓ，２Ｈ）；２．７３（ｓ，３Ｈ）；２．６２（ｓ，８Ｈ）；１．２５（ｓ，６Ｈ）
【０６１０】
実施例２０２  ２-(４-((２-(イミダゾ[１,５-ａ]ピリジン-８-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド２０２
ジオキサン（２ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（１３２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、８-ブロモイミダゾ[１,５-ａ]ピリジン（４５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（２２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びチオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製して、２０２を黄色の固形物として得た（７２ｍｇ、７３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ５．１２分；［Ｍ＋Ｈ］＋５２１．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ８．３３（ｓ，１Ｈ）；８．２１（ｓ，１Ｈ）；８．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．９３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．０７（ｍ，１Ｈ）；６．７４−６．６９（ｍ，１Ｈ）；５．１９（ｓ，１Ｈ）；４．０７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．９６−３．８６（ｍ，４Ｈ）；３．８８−３．８３（ｍ，２Ｈ）；２．６１（ｓ，８Ｈ）；１．２５（ｓ，６Ｈ）
【０６１１】
実施例２０３  ２-メチル-Ｎ-((２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-２-モルホリノプロパン-１-アミン２０３
0005781066.tif 000544
１７２に対する手順に従って、２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド及び２-メチル-２-モルホリノプロパン-１-アミンを還元的アミノ化で反応させてＮ-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)-２-メチル-２-モルホリノプロパン-１-アミンを得、これを２-トリブチルスタニル中間体に転換させ、２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾールと反応させて、２０３を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５２２．２（ＭＨ＋）
【０６１２】
実施例２０４  ４-(６-((３,４-ジヒドロイソキノリン-２(１Ｈ)-イル)メチル)-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-４-イル)モルホリン２０４
0005781066.tif 000545
ブッフバルトカップリングによる多工程ベンゾイミダゾール形成のための一般的手順Ｊに従って、４-(２-クロロ-６-((３,４-ジヒドロイソキノリン-２(１Ｈ)-イル)メチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-４-イル)モルホリン及び１,２-ジアミノベンゼンを反応させてＮ１-(６-((３,４-ジヒドロイソキノリン-２(１Ｈ)-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)ベンゼン-１,２-ジアミンを得、これを酢酸で環化させて２０４を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：４９７．６（ＭＨ＋）
【０６１３】
実施例２０５  ２-(１-((２-(２-(ベンジル(メチル)アミノ)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２０５
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-(ベンジルメチルアミノ)ベンゾイミダゾールを反応させて２０５を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：６１０．４（ＭＨ＋）
【０６１４】
実施例２０６  ２-(１-((９-メチル-２-(２-(メチルアミノ)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２０６
エタノール（１０ｍＬ）中の２-(１-((２-(２-(ベンジル(メチル)アミノ)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２０５（０．２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）及びパラジウムカーボン（１０重量％、０．１ｇ）及び酢酸（０．１ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下６０度で１８時間攪拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮した。粗生成物をＲＰ-ＨＰＬＣで精製して２０６（２８．５ｍｇ、１７％）を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５２０．３（ＭＨ＋）
【０６１５】
実施例２０７  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(２-フェニル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２０７
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-フェニルベンゾイミダゾールを反応させて２０７を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５６７．３（ＭＨ＋）
【０６１６】
実施例２０８  １-(３-(６-((４-(ジメチルアミノ)ピペリジン-１-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)ベンゾ[ｂ]チオフェン-２-イル)エタノン２０８
スティルカップリングの一般的手順Ｇに従って、Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン及び１-(３-ブロモベンゾ[ｂ]チオフェン-２-イル)エタノンを反応させて２０８を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３６．７（ＭＨ＋）
【０６１７】
実施例２０９  ２-(１-((５-(１Ｈ-インダゾール-３-イル)-７-モルホリノチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２０９
ジオキサン（３ｍＬ）中の２-(１-((７-モルホリノ-５-(トリブチルスタニル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（０．２１１ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、３-ヨード-１Ｈ-インダゾール（０．１１６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２-チオフェンカルボン酸銅(Ｉ)（０．０１２ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）及びＰｄ(ＰＰｈ３)４（０．０３７ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）の混合物にマイクロ波照射を１５０℃で９０分間施した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を２ＭのＮＨ３を使用して溶出させた。溶離液を真空下で濃縮し、生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製して、２０９を黄色固形物として得た（０．０４３ｇ、２８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝７．７１分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９４．３．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．４５（ｓ，１Ｈ）；８．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）；４．３７（ｍ，４Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．８２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）；３．０２（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ）；２．１２（ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ）；１．７４−１．６９（ｍ，２Ｈ）；１．３６−１．２８（ｍ，２Ｈ）；１．２６−１．２３（ｍ，２Ｈ）；１．０６（ｓ，６Ｈ）
【０６１８】
実施例２１０  ２-(１-((５-(２-メチルベンゾフラン-３-イル)-７-モルホリノチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２１０
ジオキサン（３ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）中の２-[１-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)-ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２-メチル-３-(４,４,５,５-テトラメチル-[１,３,２]ジオキサボロラン-２-イル)ベンゾフラン（４７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（１４ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（８０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１４０℃で３０分マイクロ反応器で加熱した。反応混合物を、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、０−９０％）で精製して、２１０を白色固形物として得た（２９ｍｇ、４８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ１０．１６分，［Ｍ＋Ｈ］＋５０８．４．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ８．４０−８．３７（ｍ，１Ｈ）；７．４５−７．４０（ｍ，１Ｈ）；７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ）；４．４０（ｍ，４Ｈ）；３．９４−３．８４（ｍ，６Ｈ）；３．１１（ｍ，２Ｈ）；２．９２（ｓ，３Ｈ）；２．２１（ｍ，２Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．４８（ｍ，２Ｈ）及び１．２１（ｍ，７Ｈ）
【０６１９】
実施例２１１  ２-メチル-２-(４-((５-(２-メチルベンゾフラン-３-イル)-７-モルホリノチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド２１１
ジオキサン（６ｍＬ）及びＨ２Ｏ（３ｍＬ）中の１-アミノ-２-[４-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]-２-メチルプロパン-１-オール（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２-メチル-３-(４,４,５,５-テトラメチル-[１,３,２]ジオキサボロラン-２-イル)ベンゾフラン（８８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１４８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１４０℃で３０分マイクロ反応器で加熱した。反応混合物をＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン、５０−１００％）で精製して、２１１をクリーム状の固形物として得た（７５ｍｇ、６１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ１０．３５分，［Ｍ＋Ｈ］＋５３６．４．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ８．４０−８．３７（ｍ，１Ｈ）；７．４６−７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．３２−７．２３（ｍ，２Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）；５．２２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４０（ｍ，４Ｈ）；３．９３−３．８７（ｍ，６Ｈ）；２．９２（ｓ，３Ｈ）；２．６９（ｍ，４Ｈ）；２．６２（ｍ，４Ｈ）及び１．２６（ｓ，６Ｈ）
【０６２０】
実施例２１２  ４-(５-(２-メチルベンゾフラン-３-イル)-２-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-７-イル)モルホリン２１２
ジオキサン（６ｍＬ）及びＨ２Ｏ（３ｍＬ）中の５-クロロ-７-モルホリン-４-イル-２-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２-メチル-３-(４,４,５,５-テトラメチル-[１,３,２]ジオキサボロラン-２-イル)ベンゾフラン（９４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１５９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１４０℃で３０分マイクロ反応器で加熱した。反応混合物を、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、生成物を２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ、０−５％）で精製して、２１２を淡黄色固形物として得た（５８ｍｇ、４８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ９．８３分，［Ｍ＋Ｈ］＋５０７．３．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ８．３９−８．３６（ｍ，１Ｈ）；７．４５−７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ）；４．４０（ｍ，４Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；３．８９（ｍ，４Ｈ）；３．７０（ｍ，６Ｈ）；３．１８−３．０８（ｍ，３Ｈ）；２．９２（ｓ，３Ｈ）及び２．３６（ｍ，４Ｈ）
【０６２１】
実施例２１３  ４-(１-((２-(２-メチルベンゾフラン-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)アゼチジン-３-イル)モルホリン２１３
ジオキサン（６ｍＬ）及びＨ２Ｏ（３ｍＬ）中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２-メチル-３-(４,４,５,５-テトラメチル-[１,３,２]ジオキサボロラン-２-イル)ベンゾフラン（９４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１６０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついで１４０℃で３０分マイクロ反応器で加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで洗浄し、ついで２ＭのＮＨ３／ＭｅＯＨで溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０−５％）で精製して２１３を白色の泡として得た（９８ｍｇ、８１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ９．０９分，［Ｍ＋Ｈ］＋５０６．３．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ８．４２−８．３９（ｍ，１Ｈ）；７．４６−７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．３２−７．２４（ｍ，３Ｈ）；４．０２（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．８９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．７３（ｍ，４Ｈ）；３．６３（ｓ，２Ｈ）；３．０６（ｍ，３Ｈ）；２．９３（ｓ，３Ｈ）及び２．３３（ｍ，４Ｈ）
【０６２２】
実施例２１４  ２-(４-((２-(６-フルオロイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン-５-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド２１４
ジオキサン（１ｍＬ）中の２-[４-(４-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（６９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、５-ブロモ-６-フルオロ-イミダゾ[１,２-ａ]ピリジン（２５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（１２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びチオフェン-２-カルボン酸銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージし、ついでマイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ついでＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）と、ついで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５ｕ Ｃ１８、アセトニトリル９５：５から２：９８の勾配で水中２０ｍＭのトリエチルアミン）で精製して、２１４を白色固形物として得た（２０ｍｇ、３７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）ＲＴ４．５２分；［Ｍ＋Ｈ］＋５３９．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：８．２０（ｓ，１Ｈ）；７．７１−７．６２（ｍ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．２５−７．１６（ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．１８−６．９１（ｍ，１Ｈ）；５．２２（ｓ，１Ｈ）；４．０５（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８７（ｔ＋ｍ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，６Ｈ）；２．６２（ｓ，８Ｈ）；１．２５（ｓ，６Ｈ）
【０６２３】
実施例２１５  ２-(４-((２-(１Ｈ-インダゾール-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド２１５
スティルカップリングの一般的手順Ｇに従って、２-メチル-２-(４-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド及び３-ブロモ-１Ｈ-インダゾールを反応させて２１５を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５２１．６（ＭＨ＋）
【０６２４】
実施例２１６  Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジン-３-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン２１６
スティルカップリングの一般的手順Ｇに従って、Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン及び３-ブロモ-１Ｈ-ピロロ[２,３-ｃ]ピリジンを反応させて２１６を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：４７８．６（ＭＨ＋）
【０６２５】
実施例２１７  ４-(６-((４-(ジメチルアミノ)ピペリジン-１-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)イソキノリン-１(２Ｈ)-オン２１７
スティルカップリングの一般的手順Ｇに従って、Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン及び４-ブロモイソキノリン-１(２Ｈ)-オンを反応させて２１７を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５０５．７（ＭＨ＋）
【０６２６】
実施例２１８  ２-(１-((２-(２-(２-ヒドロキシエチル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２１８
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-(１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２-イル)エタノールを反応させて２１８を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３５．３（ＭＨ＋）
【０６２７】
実施例２１９  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(２-(ピリジン-３-イル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２１９
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-(ピリジン-３-イル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾールを反応させて２１９を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５６８．３（ＭＨ＋）
【０６２８】
実施例２２０  １-(８-((４-(２-ヒドロキシプロパン-２-イル)ピペリジン-１-イル)メチル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-２-イル)-２-メチル-１Ｈ-インダゾール-３(２Ｈ)-オン２２０
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-メチル-１,２-ジヒドロインダゾール-３-オンを反応させて２２０を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５２１．３(ＭＨ＋)
【０６２９】
実施例２２１  ４-(６-((６-フルオロ-３,４-ジヒドロイソキノリン-２(１Ｈ)-イル)メチル)-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-４-イル)モルホリン２２１
還元的アミノ化のための一般的手順Ｌに従って、２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-カルバルデヒド及び６-フルオロ-１,２,３,４-テトラヒドロイソキノリンを反応させて２２１を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５１５．６（ＭＨ＋）
【０６３０】
実施例２２２  ２-(１-((２-(イミダゾ[１,５-ａ]ピリジン-８-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２２２
ジオキサン(２ｍＬ)中の２-[１-(９-メチル-６-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（１３５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、８-ブロモイミダゾ[１,５-ａ]ピリジン（４４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（２４ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及び銅(Ｉ)-チオフェン-２-カルボキシレート（８ｍｇ、２０ｍｏｌ％）の混合物にアルゴンをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生じた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＤＣＭ中０−１０％のＭｅＯＨ）で精製し、２２２を黄色固形物として得た（５８ｍｇ、５８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝４．８６分，［Ｍ＋Ｈ］＋４９１．４．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝６．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．６７（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９１−３．８７（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．６６（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ），１．４４−１．２６（ｍ，４Ｈ），１．２０−１．１７（ｓ，６Ｈ）
【０６３１】
実施例２２３  ２-(１-((５-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-７-モルホリノチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２２３
磁気フォロアーを備えた５−２０ｍＬのマイクロ波バイアル、Ｐｄ２(ｄｂａ)３(２８ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ)、Ｘｐｈｏｓ（５８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、2-[１-(５-クロロ-７-モルホリン-４-イルチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（５００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール（１７６ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５９３ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）及びジオキサン（５ｍＬ）を充填した。反応混合物を５分間脱気して、１５０℃で３０分間照射した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（２５ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物を２ＭのＮＨ３で溶出した。溶媒を除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＣＣ、ＥｔＯＡｃ中０−１０％（ＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３））で精製して２２３を赤い油として得た（２９０ｍｇ、４７％）。ＬＣＭＳ：（方法Ｇ）：ＲＴ６．７６分；［Ｍ＋Ｈ］＋５０８．４．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ８．１０−８．０５（ｍ，１Ｈ）；７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）；７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ）；４．４２（ｍ，４Ｈ）；３．８８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，７Ｈ）；３．１１（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；２．３１−２．１９（ｍ，２Ｈ）；１．７９（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ）；１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．３４（ｍ，１Ｈ）；１．２２（ｓ，６Ｈ）
【０６３２】
実施例２２４  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(２-(テトラヒドロフラン-２-イル)-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２２４
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-(テトラヒドロフラン-２-イル)-１Ｈ-ベンゾイミダゾールを反応させて２２４を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５６１．３（ＭＨ＋）
【０６３３】
実施例２２５  ２-(１-((２-(３-フルオロキノリン-４-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２２５
１６５に対する手順に従って、２-[１-(９-メチル-６-モルホリン-４-イル-２-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))-９Ｈ-プリン-８-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール及び３-フルオロ-４-ヨードキノリンを反応させて２２５を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５２０．２（ＭＨ＋）
【０６３４】
実施例２２６  (３Ｒ,４Ｓ)-１-((２-(２-エチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-３-フルオロ-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン２２６
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、ラセミの１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-３-フルオロ-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン及び２-エチルベンゾイミダゾールを反応させた。エナンチオマーをＳＦＣで分離して２２６を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５２２．３（ＭＨ＋）
【０６３５】
実施例２２７  (３Ｓ,４Ｒ)-１-((２-(２-エチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-３-フルオロ-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン２２７
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、ラセミの１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)-３-フルオロ-Ｎ,Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン及び２-エチルベンゾイミダゾールを反応させた。エナンチオマーをＳＦＣで分離して２２７を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５２２．３（ＭＨ＋）
【０６３６】
実施例２２８  Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((２-(３-メチルイソキノリン-４-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン２２８
スティルカップリングの一般的手順Ｇに従って、Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン及び４-ブロモ-３-メチルイソキノリンを反応させて２２８を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５０３．７（ＭＨ＋）
【０６３７】
実施例２２９  Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((２-(２-メチルベンゾ[ｂ]チオフェン-３-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン２２９
スティルカップリングの一般的手順Ｇに従って、Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-((４-モルホリノ-２-(トリブチルスタニル)チエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-アミン及び３-ブロモ-２-メチルベンゾ[ｂ]チオフェンを反応させて２２９を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５０８．７（ＭＨ＋）
【０６３８】
実施例２３０  ２-メチル-２-(４-((７-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド２３０
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(４-((２-クロロ-７-メチル-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド及び２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾールを反応させて２３０を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５４９．３
【０６３９】
実施例２３１  ２-(１-((７-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２３１
２-(４-((２-クロロ-７-メチル-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミドを還元して２-(１-((２-クロロ-７-メチル-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オールを得、それをブッフバルトカップリングに対する一般的手順Ｉに従って２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾールと反応させて、２３１を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５２１．３
【０６４０】
実施例２３２  ４-(１-((７-メチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン２３２
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、４-(１-((２-クロロ-７-メチル-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)モルホリン及び２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾールを反応させて２３２を得た。ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝５４８．３
【０６４１】
実施例２３３  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(２-プロピル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２３３
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-プロピルベンゾイミダゾールを反応させて２３３を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５３３．３（ＭＨ＋）
【０６４２】
実施例２３４  ２-(４-((２-(３-メトキシ-１Ｈ-インダゾール-１-イル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド２３４
２-(４-((２-クロロ-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-２-メチルプロパンアミド（０．１ｇ）を３-メトキシ-１Ｈ-インダゾールとブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉを介して反応させ、逆相精製後に１６．４ｍｇの２３４を得た。ＭＳ（Ｑ１）５０７．２（Ｍ）＋
【０６４３】
実施例２３５  ２-(１-((２-(３-メトキシ-１Ｈ-インダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２３５
２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（０．２ｇ）を３-メトキシ-１Ｈ-インダゾールとブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉを介して反応させ、逆相精製後に１１９.５ｍｇの２３５を得た。ＭＳ（Ｑ１）５２１．３（Ｍ）＋
【０６４４】
実施例２３６  ２-(１-((９-エチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２３６
0005781066.tif 000546
ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の２-クロロ-９-エチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-カルバルデヒド（２．４ｇ）の溶液を０℃で水素化ホウ素ナトリウム（０．８４ｇ）で少しずつ処理した。反応物を室温まで温め、１５分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。水性層を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、粗(２-クロロ-９-エチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メタノール（２．３ｇ）を白色固形物として得た。
0005781066.tif 000547
【０６４５】
(２-クロロ-９-エチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メタノール（２．３ｇ）を２-メチルベンゾイミダゾールとブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉを介して反応させた。粗生成物(９-エチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メタノール（３ｇ）を、反応混合物を濃縮し、水を加えて濾過した後に得た。
0005781066.tif 000548
【０６４６】
テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ、１８００ｍｍｏｌ）中の(９-エチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メタノール（３ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）の溶液に三臭化リン（１．４４ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ；）を滴下して加えた。混合物をＬＣ／ＭＳにより反応が完了するまで２時間攪拌した。反応物をＭｅＯＨでクエンチし、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、オレンジ色の粗油を得た。該油をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、２．６ｇの４-(８-(ブロモメチル)-９-エチル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-６-イル)モルホリンをオレンジ色の固形物として得、その５０ｍｇを一般的手順Ｅを介して２-(ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オールと反応させて、逆相精製後に３４．６ｍｇの２３６を得た。ＭＳ（Ｑ１）５１９．３（Ｍ）＋
【０６４７】
実施例２３７  ２-(１-((２-(２-シクロブチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２３７
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び２-シクロブチルベンゾイミダゾールを反応させて２３７を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５４５．３（ＭＨ＋）
【０６４８】
実施例２３８  ２-(１-((９-メチル-６-モルホリノ-２-(２-モルホリノ-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２３８
ブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉに従って、２-(１-((２-クロロ-９-メチル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール及び４-(１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２-イル)モルホリンを反応させて２３８を得た。ＬＣＭＳｍ／ｚ：５７６．４（ＭＨ＋）
【０６４９】
実施例２４０  ２-メチル-２-(４-((２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)プロパンアミド２４０
１,４-ジオキサン（１０ｍＬ）中の２-[４-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]イソブチルアミド（５００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール（１８０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（２７ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（５７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５８０ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で１８時間加熱した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、ついでＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、これをＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄した後、所望の生成物をＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出させた。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ；１００：０から７０：３０の勾配）で精製した後、熱いＥｔＯＡｃで倍散して、２４０を白色固形物として得た（４０８ｍｇ、６７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝５．２３分，Ｍ＋Ｈ＋＝５１９．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．０３−７．９８（ｍ，１Ｈ）；７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）；７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ）；７．０５（ｂｓ，１Ｈ）；６．７６（ｓ，１Ｈ）；５．２７（ｂｓ，１Ｈ）；４．０８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．７６（ｓ，２Ｈ）；２．９０（ｓ，３Ｈ）；２．６２（ｍ，８Ｈ）及び１．２４（ｓ，６Ｈ）
【０６５０】
実施例２４１  ２-(１-((２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２４１
ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中の２-[１-(２-クロロ-４-モルホリン-４-イルフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（１１０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール（４２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１４ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２０３ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、ついでマイクロ波照射を１４５℃で３０分間施した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジに充填し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ１００：０から９７：３から９５：５から９０：１０）で精製して、２４１を黄褐色固形物として得た（５５ｍｇ、４０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝５．１９分，Ｍ＋Ｈ＋＝４９１．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ７．９９（ｍ，１Ｈ）；７．７１（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｍ，２Ｈ）；６．７７（ｓ，１Ｈ）；４．０９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．８９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．７７（ｓ，２Ｈ）；３．１１（ｍ，２Ｈ）；２．９０（ｓ，３Ｈ）；２．１６（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．４９（ｍ，２Ｈ）；１．３３−１．２２（ｍ，２Ｈ）及び１．２０（ｓ，６Ｈ）
【０６５１】
実施例２４２  ２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-４-モルホリノ-６-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)フロ[３,２-ｄ]ピリミジン２４２
ＤＭＦ（２.２ｍＬ)中の２-クロロ-４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イルアゼチジン-１-イルメチル)フロ[３,２-ｄ]ピリミジン（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール（３８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１２ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１３ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１８４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンガスをパージした後、マイクロ波照射を１４５℃で３０分間施した。反応混合物を、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填し、所望の生成物をＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ、１００：０から９７：３から９５：５から９０：１０）で精製して、２４２を黄褐色固形物として得た（３７ｍｇ、３０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝４．８５分，Ｍ＋Ｈ＋＝４９０．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ７．９９（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｍ，２Ｈ）；６．７２（ｓ，１Ｈ）；４．０７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．９０−３．７９（ｍ，６Ｈ）；３．７５（ｍ，４Ｈ）；３．６４（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｍ，１Ｈ）；３．１１（ｍ，１Ｈ）；２．８９（ｓ，３Ｈ）及び２．３７（ｍ，５Ｈ）
【０６５２】
実施例２４４  ２-(１-((５-(８-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン-５-イル)-７-モルホリノチアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２４４
ジオキサン(２ｍＬ)中の２-[１-(７-モルホリン-４-イル-５-(トリブチルスタンナニル(stannanyl))チアゾロ[５,４-ｄ]ピリミジン-２-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（１１８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、５-ブロモ-８-メチルイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン（４５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４（２０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びチオフェン-２-カルボン酸銅(Ｉ)（７ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンをパージし、マイクロ波反応器で１５０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ中の２ＭのＮＨ３に溶出した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ、０：１００から１０：９０の勾配）で精製して２４４をオフホワイトの固形物として得た（８０ｍｇ、８９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）ＲＴ５．０９分；［Ｍ＋Ｈ］＋５０８．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ）：δ９．２２（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４３（ｍ，４Ｈ）；３．９０（ｍ，４Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．１０（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ）；２．７３（ｓ，３Ｈ）；２．２３（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．５５−１．４１（ｍ，２Ｈ）；１．３５（ｍ，２Ｈ）；１．２２（ｓ，６Ｈ）
【０６５３】
実施例２４６  ２-(３-(６-((４-(ジメチルアミノ)ピペリジン-１-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)ベンゾ[ｂ]チオフェン-２-イル)プロパン-２-オール２４６
無水ＴＨＦ（３ｍＬ）中の１-(３-(６-((４-(ジメチルアミノ)ピペリジン-１-イル)メチル)-４-モルホリノチエノ[３,２-ｄ]ピリミジン-２-イル)ベンゾ[ｂ]チオフェン-２-イル)エタノン２０８（６４ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）にエチルエーテル（０．１２ｍＬ、０．３５８ｍｍｏｌ）中の３Ｍのメチル臭化マグネシウムを攪拌しながら滴下して加え、混合物を室温で９０分間攪拌した。ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（５ｍＬ）を加え、生成物をＣＨ２Ｃｌ２（３×１５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：水酸化アンモニウム（１００：５：０．５）でのフラッシュクロマトグラフィーによって、１５ｍｇ（２１．４％）の２４６を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋５５２
【０６５４】
実施例２４７  ２-(１-((９-イソプロピル-２-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-１-イル)-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２４７
２-(１-((２-クロロ-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール（０．１ｇ）をヨウ化イソプロピルと一般的手順Ｃを介して反応させ、２-(１-((２-クロロ-９-イソプロピル-６-モルホリノ-９Ｈ-プリン-８-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オールを得、これをその後２-メチルベンゾイミダゾールとブッフバルトカップリングの一般的手順Ｉを介して反応させ、逆相精製後に４３．３ｇの２４７を得た。ＭＳ（Ｑ１）５３３．３（Ｍ）＋
【０６５５】
実施例２４９  ２-(１-((２-(イミダゾ[１,２-ａ]ピリジン-５-イル)-４-モルホリノフロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イル)メチル)ピペリジン-４-イル)プロパン-２-オール２４９
１,４-ジオキサン（２．５ｍＬ）中の２-[１-(４-モルホリン-４-イル-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)フロ[３,２-ｄ]ピリミジン-６-イルメチル)ピペリジン-４-イル]プロパン-２-オール（１４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、５-ブロモイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン（４６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２２ｍｇ、８ｍｏｌ％）及びＣｕＴＣ（９ｍｇ、２０ｍｏｌ％）の混合物にアルゴンガスをパージした後、マイクロ波照射を１４０℃で３０分間施した。反応混合物を、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填し、所望の生成物をＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＮＨ３／ＭｅＯＨ（２Ｍ）；１００：０から９６：４の勾配))と、ついで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５ｕ Ｃ１８、アセトニトリル９５：５から２：９８の勾配で２０ｍＭでトリエチルアミン）で精製して、２４９を白色の泡として得た（４６ｍｇ、４２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝３．４７分，Ｍ＋Ｈ＋＝４７７．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）９．１４（ｓ，１Ｈ）；δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．１９Ｈｚ，２Ｈ）；７．７６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）；７．３０（ｍ，１Ｈ）；６．７９（ｓ，１Ｈ）；４．１１（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．９０（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ）；３．７５（ｓ，２Ｈ）；３．０８（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ）；２．１２（ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．５２−１．３８（ｍ，３Ｈ）；１．３１（ｍ，１Ｈ）及び１．１９（ｓ，６Ｈ）
【０６５６】
実施例２５０  ２-(イミダゾ[１,２-ａ]ピリジン-５-イル)-４-モルホリノ-６-((３-モルホリノアゼチジン-１-イル)メチル)フロ[３,２-ｄ]ピリミジン２５０
１,４-ジオキサン（４ｍＬ）中の４-モルホリン-４-イル-６-(３-モルホリン-４-イル-アゼチジン-１-イルメチル)-２-トリブチルスタンナニル(stannanyl)フロ[３,２-ｄ]ピリミジン（２２７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、５-ブロモイミダゾ[１,２-ａ]ピリジン（８４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（４０ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＣｕＴＣ（１６ｍｇ、２４ｍｏｌ％）の混合物にアルゴンガスをパージした後、マイクロ波照射を１４０℃で３０分間施した。反応混合物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＣＸ-２カートリッジ（１０ｇ）に充填し；カートリッジをＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、所望の生成物をＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の２ＭのＮＨ３で溶出した。生成物を回収して、真空下で濃縮した。生じた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ-ＰＰＣ、ＤＣＭ：ＮＨ３／ＭｅＯＨ（２Ｍ）；１００：０から９６：４の勾配））と、ついで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ５ｕ Ｃ１８、アセトニトリル９５：５から２：９８の勾配で２０ｍＭのトリエチルアミン）で精製して、２５０をクリーム状の泡として得た（７９ｍｇ、４７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｇ）：ＲＴ＝３．２２分，Ｍ＋Ｈ＋＝４７６．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ９．１４（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯醼볯銼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯馼볯鞼볯銼볯骽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯钼볯鞼볯骽볯钼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯銼볯钽볯ꪼ볯隼볯銼볯骽볯銼볯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯銼볯趽볯鎼볯覼迥뎁볯躼볯閼볯趽볯钼볯覼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯銼⼼㹵†볯ⶒ苣膃菣ⶫ볯ⶑ颼⠭钼⠭볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃醼ꒂ菣⦫菣膃菣⦫馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ⴩볯ꢼꒂ菣肃苣벃菣ⶫ볯⢓볯ꢼ⴩苣뎃볯閼볯㲒牢ਾ†菣莃菣邃菣袃苣莃菣ꪃ菣낂臣肸裨蒚触蚠볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯ⶒ醼⠭銼꾂菣궃馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫菣궃菣뎃銼ꪂ菣ꮃ迥뎁볯ⶒ苣膃菣ⶫ볯ⲑ볯ⶒ苣銃菣궃苣뎃菣뺂菣ꮃ鎼ꪂ菣銂迥鲿臣鮁臣銼볯銼苣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼뷯込뷯骼볯鎼볯躼볯袼볯ꢼ볯覼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯鎼⼼㹵†뎼⴩볯ⶒ醼⠭馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃銼⠭볯ⶒ蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃銼ꒂ菣⦫醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣���菣궃菣뎃銼ꪂ菣ꮃ볯閼볯㲓牢ਾ†菣莃菣邃菣袃苣莃菣ꪃ菣낂臣肸裨蒚触蚠볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯ⶒ醼⠭銼꾂菣궃馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫菣궃菣뎃銼ꪂ菣ꮃ迥뎁菣뮂菣꺁볯ⶒ蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃銼ꒂ菣⦫醼볯ⶨ菣뎃苣ꒂ菣肃苣벃菣銂迥鲿臣鮁臣ꦃ苣龃럦袐觧銂뻥龁胣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃苣뎼볯ꎼ臣蚈鯩鞁臣銼볯鎼苣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼뷯込뷯骼볯隼볯躼볯袼볯ꢼ볯覼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯钼⼼㹵†볯ⶩ볯ⶒ醼⠭馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃銼⠭볯ⶒ蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃銼ꒂ菣⦫醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫菣궃菣뎃銼ꪂ菣ꮃ볯閼볯㲔牢ਾ†菣莃菣邃菣袃苣莃菣ꪃ菣낂臣肸裨蒚触蚠볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯ⶒ醼⠭銼꾂菣궃馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫菣궃菣뎃銼ꪂ菣ꮃ迥뎁菣뮂菣꺁볯ⶒ蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃銼ꒂ菣⦫醼볯ⶨ菣뎃苣ꒂ菣肃苣벃菣銂迥鲿臣鮁臣ꦃ苣龃럦袐觧銂뻥龁胣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃苣뎼볯ꎼ臣蚈鯩鞁臣銼볯钼苣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼뷯込뷯骼볯隼볯躼볯袼볯ꢼ볯覼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯閼⼼㹵†볯ⶒ醼⠭銼⠭볯ⶒꢂ菣ꮃ苣龃菣⦎醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫菣궃菣뎃銼ꪂ菣ꮃ볯閼볯㲕牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㠷〱㘶琮晩㸢〰㔰㠷〱㘶琮晩ꃂ〰㔰㤴⼼㹡⼼䥄㹖 ꢂ苣躃菣ꮃ볯銼볯趽볯覼룤꺁볯ⶒ醼⠭銼⠭볯ⶒ馃菣뢂菣⢫苣膃菣⦫苣龃菣⦎醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫菣궃菣뎃銼ꪂ菣ꮃ볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯誏臣醃菣뢂苣ꂃ苣벃菣뎃볯醼볯趇蟩薼胣邼볯鎼뷯覼迥뎁藩뢅볯邼볯醼뷯겼볯꺁럦袐觧銂냦ꂴ鯩늛냦许胣隼볯莄臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂苣ꦃ苣袃臣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣鞲铧邈觧銂볯낼ꢼ볯겼볯ꞁ닧붣臣ꚁ볯閼볯袼볯颼볯閼뷯螽胣醼볯薼볯銂뻥龁胣겼볯궼볯趽볯骽볯閼볯钼볯鎼볯궼볯讼볯ઉ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲖甯‾钼⠭볯ⶕ銼ꆃ菣ꮃ醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫銼⠭鎼ꊃ菣鮃菣躃苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃꆃ菣ꮃ膃苣뺂菣宭볯Ⲕ볯ⶕ뷯嶄菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯⶗苣ꮃ���ꊃ菣鮃菣뎃볯閼볯㲖牢ਾ†볯ⲑ볯ⶔ苣ꪂ苣떂菣袼볯躼볯趽볯覼룤꺁볯ⶕ苣궃菣ⶭ볯⶗菣ꮃ菣ꪃ菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ銼⠭볯ⶓ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃꊂ苣膃苣뎃醼ꒂ菣ꆃ菣ꮃ膃苣뺂菣宭볯Ⲕ볯ⶕ뷯嶄菣ꪃ菣뢂菣袼볯邼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣銼ꆃ菣ꮃ醼볯ⶨ菣뎃苣ꒂ菣肃苣벃菣袼볯颼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣낼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵⠾뷯芽뷯⦁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼볯閼뷯螽胣邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯膀볯낼뷯辽뷯袼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯誏臣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯颼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣랷郥ꦉ臣ꊂ菣뒂菣겂苣銂볯閼裥鎖菣벃苣鞁臣芀铧颁臣趏뿥랷郥ꦉ臣醼볯閼蓢ꞁ볯邼裥鎖菣ꒂ苣궃돦銂藧蒰臣龁胣鞲껦馕觧銂볯鎽뷯貽뷯钽뷯袼駧늌闥馨볯뎼볯뢼銼苣벃菣ꪃ菣뢂볯閼뷯覼臣薅ꇥ鞁臣芀苣벃菣ꪃ菣뢂苣꒼볯궼볯궼뷯꾼볯ꞁ듦蒵臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣꒼볯궼迥뎁볯薽볯ꢼ룤꺁볯궼臣꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺁럦袐觧銂铧蒁臣붊蟥鞁臣芀铧颁臣议闧ꦉ苣뒛臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽낼볯ꎼ胣銼볯꺁볯薽볯ꢼ룤꺁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꒼볯궼볯邼볯醼볯邼臣覂볯骼볯隼臣뺋藩覼臣뺲ꏨ鞁臣芀뫦銪苣龜ꧧ许臣鮸臣膀볯閼볯銂ꓨ늉鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯钼볯趽뷯膀볯邼볯覼胣겼볯궼볯袼雦閳볯覼볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뒼⼼畳㹢볯躼볯銼裥貼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵閼볯鞼볯㲎畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎볯躼볯銼裢颼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼裢鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯邼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯钼볯颼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯颼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯钼볯颼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯銼볯隼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯钼볯貼뷯銽鎽볯ઉ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲗甯‾鎼⠭볯ⶑ⠨볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶒ銼ꆃ菣ꮃ醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫苣궂苣뾂菣ⶳ볯ⶓ苣벃菣銼볯鞼戼㹲 隃菣閃菣ꮃ菣ꮂ菣鞃菣뎃苣꺁룤겈髧讉ꃩꦼ臣鎾臣ꚁ胣銼ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣肃苣���菣誏臣鎼⠭볯ⶑ⠨볯ⶒ苣궃菣ⶭ볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶖ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶎ볯ꢼ鞃菣뎃颼ꒂ菣⦫菣膃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃꪂ苣뮂苣뎃鎼ꪂ菣ꮃ苣趏뿥閁臣ꚁ볯閼볯銂뻥龁胣겼볯궼볯趽볯骽볯閼볯馼볯鎼볯궼볯讼볯ઉ䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲘甯‾銼銼뢂菣膃菣ⶫ볯ⶮ⠨볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶒ銼ꆃ菣ꮃ醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ鞃菣醃菣ⶳ볯ⶑ苣龃菣銼볯颼戼㹲 蒂藥蒚苣龃菣隌臣肸裨蒚触蚠볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶒ銼ꆃ菣ꮃ醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃ菣ꮃ菣銃菣誏臣銼銼뢂菣膃菣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶑ苣龃菣銂迥鲿臣鮁臣銼볯颼苣鞾臣芀볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵钼볯馼볯隼胣ં䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲙甯‾醼⠭볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶒ銼ꆃ菣ꮃ醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃ⴩볯ⶮ⠨볯ⶓ菣膃菣ꪂ苣뮂苣뎃鎼ꒂ菣⦫菣膃菣⦫菣뾂菣ꊂ菣뎃볯閼볯㲙牢ਾ†苩莅髧ꊂ菣躃賥꺁룤겈髧讉ꃩ겼臣鎾臣ꚁ胣馼ꆃ菣ꮃ銼⠭볯ⶒ菣膃菣ⶫ볯ꢼ馃菣뺂蒽ꒂ菣肃苣벃菣ⶫ볯ⶑ苣ꮃ⴩볯ⶖ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶎ볯ꢼ鞃菣뎃颼ꮂ菣邃菣螃菣覃迥뎁鎼ꆃ菣ꮃ苣궂苣뾂菣ⶳ볯ⶓ苣ꮃꆃ苣뎃苣龃菣銂迥鲿臣鮁臣銼볯馼苣鞾臣芀볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵钼볯鎼볯隼胣ં䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯隼볯㲐甯‾醼⠭볯ⶑ⠨볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶒ銼ꆃ菣ꮃ醼볯ⶨ菣뎃苣宾뷯嶄苣龃菣뺂菣ꮃ醼ꒂ菣⦫隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫苣꾂菣隃苣躃菣ꮃ볯隼볯㲐牢ਾ†菣莃菣邃菣袃苣莃菣ꪃ菣낂臣肸裨蒚触蚠볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯ⶒ菣膃菣馃菣뺂苣龃菣뺂菣ꮃ迥뎁볯ⶑ醼⠭銼꾂菣궃馼ꆃ菣ꮃ隼ꊃ菣鮃菣躃馼볯ⶨ菣ꪃ菣ⶳ볯⶘苣ꮃꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣⦫苣꾂菣隃苣躃菣ꮃ苣趏뿥閁臣ꚁ볯隼볯銂뻥龁胣겼볯궼볯趽볯骽볯閼볯鞼볯鎼볯궼볯讼볯ઉ䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯隼볯㲑甯‾銼⠭볯ⶑ⠨볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶖ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶎ볯ⶒ銼⠭菣궃菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ⴩볯ꢼ馃菣뺂蒽ꒂ菣肃苣벃菣ⶫ볯ⶑ苣ꮃ⴩볯ꢼ鞃菣뎃颼ꒂ菣⦫菣膃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣벃菣銼볯醼戼㹲 隃菣閃菣ꮃ菣ꮂ菣鞃菣뎃苣꺁룤겈髧讉ꃩꦼ臣鎾臣ꚁ胣銼⠭菣궃菣뢂���ⶳ볯ⶑ苣ꮃ⴩볯ꢼ馃菣뺂蒽ꒂ菣肃苣벃菣誏臣銼⠭볯ⶑ⠨볯ⶒ苣궃菣ⶭ볯⶙菣膃菣ⶫ볯ⶖ菣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貽胣钼볯꺁뫦늶볯誏臣궼뷯꾼볯袼볯趽볯覼臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣궼뷯꾼볯ꞁ듦蒵臣貂臣ꦼ뷯辽뷯閽뷯薽볯뎼볯뢼銼苣벃菣ꪃ菣뢂臣薅ꇥ鞁胣龔裦ꦉ苣銼볯꺁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯궼뷯꾼볯ꞁ뫦몇臣鮁臣芀铧颁臣议闧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽낼볯ꎼ胣궼뷯꾼볯骼볯ꎼ볯膀볯銈볯薼볯ꞁ닧붣臣膀뛧蒁臣蚀鯧ꢼ볯겼볯袼볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽Ꞽ뷯趽뷯躽뷯₉볯캕趽볯醼볯膀苣뮂菣讃菣ꪃ菣钼볯銈볯邼볯꺁该超臣뒰룤꺁볯躼볯薼臣꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯覼臣뺲ꏨ鞁臣膀볯鞼볯銂駧늉鯥ꊽ觧袼볯閼뷯螽胣鎼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯궼볯袼뷯薽뷯袽뷯蒽볯覼볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧���≰뒼⼼畳㹢볯躼볯钼裥貼볯궼볯ꢼ볯讼볯閼볯躼볯躼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨볯궼볯袼볯궼볯꾼볯钼볯邼볯ꢼ뷯覼볯캚颼볯邼볯銈볯躼볯馼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯颼볯銈볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯钼볯袼볯ꢼ볯芽†뷯蒽뷯覼볯鎼볯颼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯钼볯鞼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯鎼볯袼볯ꢼ볯醽볯ꪼ볯鞼볯钼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯鞼볯醼볯ꢼ뷯覼볯銼볯馼볯袼볯ꢼ볯芽뷯蒽뷯覼볯銼볯醼볯銈볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯醼볯馼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯邼볯骽볯貼볯躼볯邼볯隼볯貼뷯覼볯醼볯钼볯袼볯ꢼ뷯貼볯鶼볯躼볯馼볯骽볯貼볯躼볯馼裢醼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯ઉ䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯邼볯㲑甯‾낼볯鎼볯ꊂ苣붂菣ꦂ菣ꂃ飩뎮苣莃苣ꒂ볯邽볯醼볯ꊂ菣閃苣膀菣벃苣膀苣뎃菣膀菣ꮃ苣骼뇎胣캁膀돎胣캁覼戼㹲 낼볯鎼볯떅듧蒚듦Ꞁ苣膀鯨覅臥覅뷧鮏苣莃苣ꒂ苣뾽铧鞁臣膀鿥ꪳ볯貼볯鮃苣閃苣膃苣ꮃ苣躃苣袃菣ꮃ볯Ⲕ볯ⶕ菣릂菣Ꞃ菣袃볯낼볯낼볯覼臣覂뷥邈臣貂臣龔裦ꦉ菣릂菣ꆂ菣뢂菣ꒂ菣랂菣벃菣鎼钼閼鮃苣閃苣벃菣袼볯ꦼ볯鎼볯꺁蟩銂룦骮臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ苣莃苣ꒂ臣龁胣趛藥낼볯낼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢菣궃菣隃臣趛藥辁藥꺁룦醰臣膀臣貂臣낼볯鎼볯ꚧꫥꎔ觧ꮁ苣讂볯ꦼ볯㲰畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵邵郥뾂菣醃苣ꪳ볯늼볯ⶰ볯鲤蟥鎽臣覂뷧趁迦袁苣貂苣ꢁ룦骮臣貂苣芀苣莃苣ꒂ臣膀볯邼뷯궼臣袃菣릂볯邽볯鞼볯閼볯膀볯邼뷯궼臣꺼뷯ꎼ뷯膀볯趽볯꺁볯螽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣閼볯꺁苣ꪃ苣궃菣ꮃ胣銼볯캕궼臣ꆼ볯낼胣醼볯캐궼臣낼볯낼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯䖈档汥湯䈠潩捳敩据獥볯膀볯躼볯閼볯꺁볯ⶓ⡛볯ⶓ苣벃菣ꊂ菣覃菣궃菣ꮃ뢂菣膃菣ꊂ菣ꊃ菣ꪂⵝ볯ⶑ菣궃菣뎃苣ꮃ菣趃菣袃胣醼뷯궼臣뢂菣ꪂ苣것苣袃菣ꮃ胣誏臣銼볯꺁볯궼볯꾼臣颭鳥许胣鎼볯钼苣Ꞃ菣꺁믩꺁菣궃苣랂菣것菣袃臣龮雦鞁臣芀苣誃菣벂迥鲿臣膀볯邼뷯螽볯趽볯꺁뷯醼볯邼뇎볯邽볯閼뇎胣鎼볯邼뷯螽볯趽볯꺁뷯醼볯邼닎볯邽볯閼뇎胣钼볯躽뷯込뷯겼臣邽볯醼볯캐膀迥꾁볯邼뷯螽볯趽볯꺁뷯醼볯邼듎볯邽볯閼뇎볯喈獰慴整䜠潲灵‬楍汬灩牯㭥䐠湵敤ⱥ唠覼胣誏臣醼볯캐궼臣낼볯낼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯䖈档汥湯䈠潩捳敩据獥볯銂苣Ꞃ菣ꮁ럦ꂊ臣讂臣ꢁ臣袂臣���ꚁ雩讧臣龁胣趏뿥꾁胣醼볯躼볯趽볯꺁볯꒼볯ꆼ胣醼볯邼뷯궼臣Ꞽ볯낼醼ꓦ몇뷤膀迥뎁볯躽볯꺁菣袃菣ꆃ菣ꮃ菣벃菣龃菣馨귨낼볯낼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뒼볯궼볯ꆼ낼볯낼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯ꖼ뷯袽뷯貽뷯躽ꊼ뷯辽뷯莽뷯薽뷯莽뷯鎽볯銂럦ꂊ臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ胣鶈鳦龀뫥ꆝ믤ꮁ룤뒇臣讂鯨覅臥覅臣誁臣ꚁ鯥骮臣貂臣覤賥銂铧颁臣鞁苣龁駦릂볯뢅黥蒚臣꾁볯邼裥覼臣鲁귦閁臣龁胣馨귨誏臣ꪜ꣦颭볯ꦼ볯鎼뗧袐臣뎹ꇨ銂迥붃臣馁苣龁苣ꮁ껥ꦸ臣隼볯蚈雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣龁뻥膀郥ꚩ雦讁苣꺁鯨覅駧覅臣뎹ꇨ誏臣芞鯧邈裥銂胣궃菣肃菣뎃菣ꎂ菣뾂菣銂若袁苣ꖼ뷯隽뷯鎽뷯辽뷯趛藥鞃菣벃菣ꪃ菣肃菣袼敐歲湩汅敭⁲楌敦愠摮䄠慮祬楴慣⁬捓敩据獥※敗汬獥敬ⱹ䴠覼苣뾽铧鞁臣閼볯邼뷯趽臣놊뗨ꊳ闩誏臣閼볯邼뷯趽臣몙藥ꊳ闩ꞁ룦骮臣龁胣늩苣莃苣ꒂ臣邼볯醼裢銼볯邼볎볯꺁볯ꦼ볯㲰畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎔ觧銂ꓦ몇臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ꦼ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢胥꾁胣ꊂ菣뮂苣뮃苣꾂苣鞃菣벃菣벃菣붂菣袃苣Ꞃ苣袼䑍ⱌ匠湡删浡湯‬䅃覼苣뾽铧鞁臣钼菣ꦃ菣벃苣込臣ꢔ蟩鶾귥蒚飩뎮菣벃苣銂菣ꎂ菣袃臣鮁苣鎁臣ꮁ苣誂뻥龁胣ં䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†臣讂臣꾁胣낼볯鎼볯꺁飩뎮臣膀볯閽볯꺁뿦ꚺ臣ꆼ볯낼迥뎁닧붣臣龁뗧鮏臣讞藩ꂴ苣뾽铧鞁臣뺔냥겸껥ꊂ菣뮂苣ꮁ臣蒁臣骮蟩鞁臣芀볥ꦼ賥袐觧銂볯邼볯薼臣꒼볯뎼볯ꞁ껦躚髧ꮁ룥袇臣龁胣궂菣벃苣趏뿥銂껥ꦸ臣醼駦鎖苣뎃苣ꖃ菣벃菣鞁胣낼볯뎼苣뮷諥鞁臣趏뿥銂뗧蚺臣鮁臣芀볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼볯㲐猯扵ꒀ苣骶臣ꚁ苣낂菣ꒂ菣ꢔ蟩趏뿥늛럧閃苣莃菣ꎂ菣낂볯꾏ꓥ뺂臣覼苣뾽铧鞁臣몱껥鞁臣芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 貐臣鞃菣袃苣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ뷯醼볯邼뇎볯ꊂ菣閃苣覼볯ꦼ볯ꮼ뗧袐臣뺯臣讂볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼볯㲐猯扵ꒀ苣벨飦馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣㲂牢ਾ†뗧鮏臣讞볯ꦼ볯ꮼ뷯醼볯邼苣ꒂ苣閃苣벃菣캠膀닎迥뎁듎苣膀뇧붛觧놨蟥颡藥讖곧銼볯邼볯込볯銼볯閼볯隼볯랏臣鎾臣ꚁ胣ꊼ볯ꎼ뒼볯⶯볯ꆼ볯躼볯뒼볯躼볯뒼菣궂菣궃苣ꒂ菣릂駧뺏돧袼볯ꦼ볯ꎼ볯込볯늼볯覼苣뾽铧鞁臣躁觥몙迧閁苣龁뷯颼볯뾪꿧떂菣ꚃ菣莃菣ꢁ뷯醼볯邼꟨銪苣隃菣讃菣袃臣覂臣讂뗧鮏臣讞볯ꦼ볯ꮼ菣蚃菣貺蟩鎽ꓨ袐뷤讁苣뾪ꏨ鞁胣뺲ꏨ鞁胣ꒁ臣ꞁ铧隌귥ꊂ菣뮂苣���ꮁ臣蒁臣뾽铧馁苣龁苣ꮁ닧붣臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣钼臣꺁苣ꦃ苣ꦼ낼볯鎼苣誃菣벂臣ꆬ臣袂臣ꮁ菣궂菣궃苣ꒂ菣릂菣꾂苣벃룤ꮁ苣궃菣讃菣낂臣貂苣骼㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 邽볯醼볯캐骼菣袃뷯醼볯邼듎臣ꆼꚼ볯ꆼ볯袼闥馨볯馨귨讞볯䖈獡浴湡䬠摯歡䌠⹯뎱鯥릉꣨견볯鞼볯鎼볯邼볯랏볯뎱鯥릉꣨견볯鞼볯銼볯鎼볯랏볯뎱鯥릉꣨견볯颼볯醼볯钼볯랏볯袼桃湡牴覭‬⹊䈠潩⹬䌠敨⹭⠠㤱㜹 㜲㨲㤱㌲ⴶㄴ볯銂胣꾂菣벃菣貁菣꾂苣벃臣ꢼ뷯鎽苣낂臣ꒂ菣閃菣벃菣ꢁ臣讂苣蚁臣膀飦ꮙ듧麃鿥몙迧馃苣뾂菣邽볯膽뷯钽뷯膽뷯₃볯뒼뷯袼楌敦吠捥湨汯杯敩ⱳ䜠楡桴牥扳牵Ⱨ䴠⹤볯꺁볯膽뷯ꢼ볯ⶑ볯芽뷯醼菩趽룤ꮁ꣦隺髧ꪁ볯꺼볯肊ꇨ銂뷤ꢔ臣ꚁ苣隃苣궃菣讃菣낂臣讂胣ં䐼噉邀볯醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†뷯醼볯邼뇎볯誸뿨꺁뷯醼볯邼듎臣뺯臣ꚁ뷤ꢔ臣貂臣릖돦ꢁ郥颧臣膀뷯醼볯邼뇎臣ꚼ볯ꆼ볯袼闥馨볯馨귨讞볯嚈汯湩慩귧⢉㤱㐹 敇潮業獣‬㐲㌨㨩㈴ⴷ㜷볯銂胣꾂菣벃菣貁菣꾂苣벃臣ꢼ뷯鎽苣낂臣ꒂ菣閃菣벃菣ꮁ臣讂苣蚁臣膀뷯ꚼ뷯鎽뷯芽뷯莽ꢼ볯芽볯䲈晩⁥敔档潮潬楧獥볯꺁볯膽뷯ꢼ볯ⶩ볯覽뷯蒽볯ꦼ볯ꢃ뷤ꮁ苣隃苣궃菣讃菣낂臣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†뷯醼볯邼닎볯邽볯醼볯캐袼畈귧⢉㤱㌹ 潍⹬䌠汥⹬䈠潩⹬‬㌱㜺㜶ⴷ㠸苣芏藧覼苣궃菣뎃苣膀觧骮臣貂臣鞃菣ꒂ菣벃苣뾽铧鞁臣붣胩궥胨꺁菣궃菣뎂菣ꮁ뻥蒁胣銃菣궼볯늼볯뒼볯꾼볯袼闥馨볯늼뷯膽뷯馽蓨鎇뷯꒼볯ꆼ菣ꒂ菣ꦃ菣벃볯䎈潬瑮捥ⱨ倠污⁯汁潴䌠污晩覼臣覂ꋥ薹臣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†ꇨ醼迥뎁볯讁苣뢁諦閁苣龁賥袐觧꺁뷯醼볯邼듎뗧袐볯ꎼ볯邼胥誏臣캳込뇎臩麊胦꾁믤许苣ꮐ苣骼戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵ㄸ㘰⸶楴≦〾〰㜵ㄸ㘰⸶楴쉦゠〰ㄶ㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯邼볯㲒甯‾뎂菣벃苣뎃ꫨ躰雩肯苧覜諥Ꞁꧨ鎨戼㹲 뎂菣벃苣뎃ꫨ躰雩肯苧꺁ꫨ躰迥뎁볯袏臣늀ꇨ꺁飩뎮臣讂볯ꦼ볯ꮼ듎臣込볯隌郥ꦉ飩뎮觥꺁諥鮊苣麃苣릂臣ꚩ꣩鞁臣芀볯ꊼ볯醼볯ꪼ鯩麃苣릂볯ꪼ뷯莽뷯鎽뷯躽겼뷯芽뷯鮼볯銈볯놀뷩覼苣醼胩鎖냦馀ꃩ鲿臣鮁胣ꒁ臣ꞁ볯躼볯趽뷯꺁苣랂볯ꦼ黥뎂菣벃苣뎃볯醼볯邼뷯螽볯꺁苣麃菣랂菣뎃迥뎁귧릮蟩꺁껥ꢅ菣궃苣뎃菣ꊂ苣ꖃ菣뎃菣袼볯邼볯趽뷯꺁菣ꒂ苣邃苣蚃菣Ꚃ菣뮃菣馃菣꾂菣벃苣릂볯銂냥꺁믤醁ꃦꮁ髧薆돦蒰臣讂胣鎼胩鎖뻥膀菣Ꚃ苣ꮁ볯躼볯趽뷯꺁苣랂볯ꦼ黥뎂菣벃苣뎃볯醼볯邼뷯螽볯꺁苣麃菣랂菣뎃迥뎁귧릮蟩꺁룤貮藥閃菣ꒂ菣袃苣���菣邃菣覃苣붿諥超雧꺁臣膂냥꺁믤醁ꃦꮁ髧薆돦蒰臣讂胣肸裨蒚臣閊雨꾁胣開觧貁雩肯苧螗臣뒾胥袏臣ꢇ뫥릂苣ꊂ볯銈볯銂ꓧ馁臣뒛臣ꮁ雩讧臣讂胣ં䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†藥ꚁ臣麃苣릂苣膀郥뎶臣뺯臣ꚁ苨벜臣꺁苣뎂苣ꪃ菣낂苣릂菣ꂃ苣뾽铧鞁臣醼胩鎖臣銼裢鎼鯥ꊖ꿧躂苣閩뻤馁苣芀껥鎨臣肜뻥ꮁ臣膀蟨誺苣뎂苣銂볯ꒁ臣뎶臣꺵藨꺁볥ꚺ苣閩뻤馁苣龁苣ꮁ迥鞾臣讂胣邼臣覂볯꺁苣뎂苣銂郥뎶臣芁臣貁臣芀该ꦉ臣膀냥ꊖ꿧袼賦肯ꫩ薆볯榈瑮慲桰污湡敧污볯膀룤讉賦肯雩肯胣궸뛨螌꿧覼迥꾁ꓥꊖ꿧袼触ꊖ꿧込触릠ꫩ膀뛨隦볯뎶ꃦꢪ볯꺁뷤貂臣节苧螗뻥馀볯ꮅ볥誏臣몙뗨覼臣뎦꿥閁苣ꪁ臣뒠郥ꮁ苣뎂苣貁볯ꢁ臣貂苣芀该ꦉ臣膀鷩뢸臣薃臣ꪁ臣鞁臣薃臣ꪁ苧螗볯뎶迥꾁룤겜臣螌臣ꮅ蓨誏臣込迥꾁駧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