(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される有機光電素子用化合物：
【化１】
0005770636.tif 000022
式中、
Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素または窒素であり、但し、Ａ１〜Ａ３の少なくとも二つは窒素であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、ナフチル基またはフェナントレニル基であり、
Ａｒ３は、ピリジニル基、キノリニル基またはイソキノリニル基であり、
Ｌは、フェニレン基であり、
ｍは、１である。
【請求項２】
下記の化学式２〜化学式４９で表される化合物。
【化２−１】
0005770636.tif 000023
【化２−２】
0005770636.tif 000024
【化２−３】
0005770636.tif 000025
【化２−４】
0005770636.tif 000026
【化２−５】
0005770636.tif 000027
【請求項３】
陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層の有機薄膜層を含み、
前記有機薄膜層のうち少なくとも一層は、請求項１または２に記載の化合物を含む、有機光電素子。
【請求項４】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される一つを含む、請求項３に記載の有機光電素子。
【請求項５】
前記化合物は、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）または発光層に含まれる、請求項４に記載の有機光電素子。
【請求項６】
前記化合物は、発光層に蛍光青色ドーパント、または燐光もしくは蛍光ホストとして含まれる、請求項４または５に記載の有機光電素子。
【請求項７】
前記有機光電素子は、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、および有機メモリ素子からなる群より選択される、請求項４〜６のいずれか一項に記載の有機光電素子。
【請求項８】
請求項３〜７のいずれか一項に記載の有機光電素子を含む、表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた電子の輸送能力および熱的安定性により、寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を有する有機光電素子を提供することができる有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機光電素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｄｅｖｉｃｅ）は、正孔または電子を用いた電極と有機材料との間での電荷交換を必要とする素子である。
【０００３】
光電素子は、動作原理に従って、次のように分類することができる。第一有機光電素子は、外部光源からの光子により有機材料層で励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成し、このエキシトンが電子と正孔に分離され、そしてこの電子および正孔が互いに異なる電極に電流源（電圧源）として移動することによって駆動される電子素子である。
【０００４】
第二有機光電素子は、二つ以上の電極に電圧または電流を加えて前記電極の界面に置かれた有機材料半導体に正孔および／または電子を注入し、その後注入された電子および正孔により素子が駆動される電子素子である。
【０００５】
有機光電素子の例としては、有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ、ＯＬＥＤ）、有機太陽電池、有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏ−ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｄｒｕｍ）、有機トランジスタ、有機メモリ素子などがあり、これらは正孔の注入もしくは輸送材料、電子の注入もしくは輸送材料、または発光材料を必要とする。
【０００６】
有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ、ＯＬＥＤ）は、最近、平板ディスプレイ（ｆｌａｔ  ｐａｎｅｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）の需要が増加することに伴って注目されている。一般に有機発光とは、電気エネルギーを光エネルギーに変換させることをいう。
【０００７】
このような有機発光ダイオードは、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に機能性有機材料層が挿入された構造を有する。前記有機材料層は、有機発光ダイオードの効率および安全性を高めるために、それぞれ異なる材料を含む多層、例えば正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０００８】
このような有機発光ダイオードにおいて、陽極と陰極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔（ｈｏｌｅ）および陰極からは電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）が有機材料層に注入される。生成した励起子が基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅ）に移動しながら特定の波長を有する光を発生する。
【０００９】
１９８７年にイーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ）社では、発光層形成用材料として低分子である芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を含む有機発光ダイオードを最初に開発した（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、５１、９１３、１９８７）。１９８７年にＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらが最初に有機発光ダイオードとして実用的な素子を報告した（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、５１  １２、９１３〜９１５、１９８７）。
【００１０】
前記文献によれば、有機層は、ジアミン誘導体の薄膜（正孔輸送層（ＨＴＬ））とトリス（８−ヒドロキシ−キノレート）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）ａｌｕｍｉｎｕｍ、Ａｌｑ3）の薄膜を積層した構造を有する。
【００１１】
最近は、蛍光発光材料のみならず、燐光発光材料も有機発光ダイオードの発光材料として使用されることが知られるようになった（Ｄ．Ｆ．Ｏ'  Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、７４  ３、４４２〜４４４、１９９９；Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｌｅｔｔｅｒｓ、７５  １、４〜６、１９９９）。このような燐光発光材料は、基底状態から励起状態（ｅｘｃｉｔｅｄ  ｓｔａｔｅ）に電子が遷移した後、項間交差（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）を通じて一重項励起子が三重項励起子に無輻射遷移した後、三重項励起子が基底状態に遷移して発光するメカニズムによって発光する。
【００１２】
前記のように、有機発光ダイオードにおいて、有機材料層は、発光材料および電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などを含む。
【００１３】
発光材料は発光色に応じて青色、緑色、および赤色発光材料並びに天然色に近い色を発光させるための黄色および橙色発光材料に分類される。
【００１４】
発光材料として一つの材料のみを使用する場合、分子間相互作用により最大発光波長が長波長に移動するもしくは色純度が低下する、または発光消光（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）効果により素子の効率が低下する。したがって、色純度を改善し、エネルギー遷移を通じて発光効率と安定性を増加させるために発光材料としてホスト／ドーパント系が使用されている。
【００１５】
有機発光ダイオードが前述した優れた特徴を発揮するためには、有機材料層をなす材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、およびホストおよび／またはドーパントなどの発光材料が、安定かつ良好な効率を有するべきである。しかしながら、現在までに有機発光ダイオード用有機物層材料を形成する材料の開発が十分ではなく、したがって、新たな材料が要求されている。このような材料開発は前述した他の有機光電素子でも同様に必要である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１，９１３，１９８７
【非特許文献２】Ｃ．Ｗ  Ｔａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１  １２，９１３〜９１５，１９８７
【非特許文献３】Ｄ．Ｆ．Ｏ'  Ｂｒｉｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，７４  ３，４４２〜４４４，１９９９。
【非特許文献４】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｌｅｔｔｅｒｓ，７５  １，４〜６，１９９９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
本発明の一態様は、発光または電子注入および／または材料輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割も果たすことができる有機光電素子用化合物を提供する。
【００１８】
本発明の他の態様は、前記有機光電素子用化合物を含み、寿命、効率、駆動電圧、電気化学的安定性および熱的安定性が向上した有機光電素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明の一態様は、発光または電子注入および／または材料輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割も果たすことができる有機光電素子用化合物を提供する。
【００２０】
本発明の他の態様は、前記有機光電素子用化合物を含み、寿命、効率、駆動電圧、電気化学的安定性および熱的安定性が向上した有機光電素子を提供する。
【００２１】
本発明の一態様によれば、下記の化学式１で表される有機光電素子用化合物が提供される。
【００２２】
【化１】
0005770636.tif 000002
【００２３】
前記化学式１において、
Ａ1〜Ａ3は、同一または異なり、それぞれ独立して、炭素または窒素であり、但し、Ａ1〜Ａ3の少なくとも二つは窒素であり、
Ａｒ1およびＡｒ2は、同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ａｒ3は、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０のアリールアミン基、置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリールアミン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌは、置換または非置換のフェニレン、ナフタレン、またはアントラセンであり、および
ｍは、１〜３の整数である。
【００２４】
本発明の他の態様によれば、陽極、陰極および前記陽極と前記陰極との間に配置された有機薄膜層を含む有機光電素子が提供される。前記有機薄膜層は、前記有機光電素子用材料を含む。
【００２５】
本発明のさらなる態様によれば、前記有機光電素子を含む表示装置が提供される。
【００２６】
以下、本発明の他の態様は詳細に説明される。
【発明の効果】
【００２７】
前記有機光電素子用化合物は、ピリミジンコア部分に結合したアリール基およびヘテロアリール基を含む。前記ヘテロアリール基を含むピリミジンコア構造は、効率および駆動電圧の向上においての電子伝達能力を強化する。前記アリール基を含むピリミジンコア構造は、優れた電気化学的および熱的安定性を有し、有機光電素子の寿命特性を向上することができる。有機光電素子用化合物は、発光、または電子注入および／または輸送材料の役割を果たすことができ、そして有機光電素子において適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割を果たすことも可能である。したがって、優れた電気化学的および熱的安定性により寿命特性が向上した、および低い駆動電圧でも高い発光効率を有する有機光電素子を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】本発明の多様な実施形態による化合物を含む有機発光ダイオードを示す断面図である。
【図２】本発明の多様な実施形態による化合物を含む有機発光ダイオードを示す断面図である。
【図３】本発明の多様な実施形態による化合物を含む有機発光ダイオードを示す断面図である。
【図４】本発明の多様な実施形態による化合物を含む有機発光ダイオードを示す断面図である。
【図５】本発明の多様な実施形態による化合物を含む有機発光ダイオードを示す断面図である。
【００２９】
＜図中の主要な要素を示す符号の説明＞
１００：有機光電素子  １１０：陰極
１２０：陽極  １０５：有機薄膜層
１３０：発光層  １４０：正孔輸送層（ＨＴＬ）
１５０：電子輸送層（ＥＴＬ）  １６０：電子注入層（ＥＩＬ）
１７０：正孔注入層（ＨＩＬ）  ２３０：発光層＋電子輸送層（ＥＴＬ）
【発明を実施するための形態】
【００３０】
以下、本発明の例示的な実施形態を詳しく説明する。ただし、これらの実施形態は単なる例示であり、これらによって本発明が制限されるものではない。
【００３１】
本明細書における「置換」の用語は、別途の定義がない限り、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１〜１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されたものを意味する。
【００３２】
本明細書における「ヘテロ」の用語は、別途の定義がない限り、一つの環内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰまたはＳｉを含むヘテロ原子を１〜３つ含有し、残りは炭素であるものを意味する。
【００３３】
本明細書における「これらの組み合わせ」の用語は、別途の定義がない限り、二つ以上の互いに結合した置換基、または二つ以上の置換基が縮合したものを意味する。
【００３４】
本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、ピリミジンコア、並びに前記コアに結合したアリール基およびヘテロアリール基を含む。前記有機光電素子用化合物は、多様なエネルギーバンドギャップを有するために、ピリミジンコアに結合した多様な置換基を含有し、その結果電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層および発光層で要求される条件を満たすことができる。多様な置換基によって多様なエネルギーを有する前記化合物は、電子輸送能力を強化し、結果として効率および駆動電圧を向上させ、並びに駆動時に優れた電気化学的および熱的安定性により寿命特性を向上させることになる。
【００３５】
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される有機光電素子用化合物が提供される。
【００３６】
【化２】
0005770636.tif 000003
【００３７】
前記化学式１中、
Ａ1〜Ａ3は、同一または異なり、それぞれ独立して、炭素または窒素であり、但し、Ａ1〜Ａ3の少なくとも二つは窒素であり、
Ａｒ1およびＡｒ2は、同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ａｒ3は、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０のアリールアミン基、置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリールアミン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌは、置換または非置換のフェニレン、ナフタレン、またはアントラセンであり、および
ｍは、１〜３の整数である。
【００３８】
Ａ1〜Ａ3が炭素である場合、これらをＣＲで表示し、ここでＲは水素または炭素数１〜１５のアルキル基である。
【００３９】
Ａｒ1およびＡｒ2が同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基である場合、これらは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基 、ペリレニル基およびクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）からなる群より選択してもよい。
【００４０】
Ａｒ1およびＡｒ2は、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１〜１０のトリフルオロアルキル基、シアノ基およびこれらの組み合わせからなる群より選択される置換基を含む。前記アリール基を含むピリミジンコアは、優れた熱的安定性または耐酸化性を有し、結果として有機光電素子の寿命特性を向上することになる。
【００４１】
Ａｒ3は、ピリジニル基、キノリニル基、またはイソキノリニル基のような優れた電子親和性を有するｎ型ヘテロアリール基の置換基を含む場合、優れた電子輸送能力を有するｎ型材料が提供される。ｎ型特性とは、電子形成によるアニオン特性を有するようなＬＵＭＯ準位に依存する電導特性の性質を指す。Ａｒ3は、イミダゾール基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、アクリジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ジフェニルアミン基、ジナフチルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、フェニルジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、トリフェニルアミン基およびジピリジルアミン基からなる群より選択されるものであってもよい。このようなヘテロアリール基を含む前記ピリミジンコアは、電子伝達能力を強化し、結果として効率および駆動電圧を向上することができる。これによって、電子注入または電子輸送層（ＥＴＬ）材料として適用し得る。
【００４２】
Ａｒ3は、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、フルオロ基、シアノ基またはこれらの組み合わせである置換基により置換または非置換されてもよい。この際、「これらの組み合わせ」に該当する置換基の例としては、トリフルオロメチル基のようなフルオロアルキル基が挙げられる。しかしながら、前記Ａｒ3がこれらに限定されるわけではない。
【００４３】
Ｌがフェニレンである場合、分子間の相互作用が増大し熱的安定性の向上を助けることができ、π共役長（π−ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ  ｌｅｎｇｔｈ）が調節され可視領域で発光調節を可能にする。これによって有機光電素子の発光層に適用し得る。
【００４４】
本発明の一実施形態による前記化学式１の化合物は、ピリミジンコア部分とＡｒ1〜Ａｒ3の置換基部分を含む。前記ピリミジンは、比較的高い熱的安定性または耐酸化性を有する、そして置換基は、反応性の差によって２、４、６位置に多様な置換基を含む。
【００４５】
前記化学式１で表される化合物の例としては、下記の化学式２〜化学式５８で表されるものが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
【化３−１】
0005770636.tif 000004
【００４７】
【化３−２】
0005770636.tif 000005
【００４８】
【化３−３】
0005770636.tif 000006
【００４９】
【化３−４】
0005770636.tif 000007
【００５０】
【化３−５】
0005770636.tif 000008
【００５１】
上記化合物を含む有機光電素子用化合物は、発光、または電子注入および／または輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割も果たすことができる。前記有機光電素子用化合物は、燐光または蛍光のホスト材料、青色の発光ドーパント材料、または電子輸送材料として使用し得る。
【００５２】
本発明の一実施形態による前記有機光電素子用化合物は、有機薄膜層に含まれると、寿命ならびに電気化学的および熱的安定性を向上することができ、かつ有機光電素子の寿命および効率特性を向上させるために駆動電圧を低めることができる。
【００５３】
本発明の他の一実施形態によれば、前記有機光電素子用化合物を含む有機光電素子が提供される。前記有機光電素子としては、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などが挙げられる。有機太陽電池の場合には、前記化合物は電極または電極バッファー層に含まれ、これによって量子効率を増加させることができる。有機トランジスタの場合には、ゲート、ソース−ドレイン電極などで電極材料として使用することができる。
【００５４】
以下、有機発光ダイオードについてより詳細に説明する。
【００５５】
本発明の他の一実施形態によれば、陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層の有機薄膜層を含む有機発光ダイオードが提供される。前記有機薄膜層は、前記有機光電素子用化合物を含む。
【００５６】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択される。このうち少なくとも一層は、本発明の一実施態様による有機光電素子用化合物を含む。特に、電子輸送層（ＥＴＬ）または電子注入層（ＥＩＬ）は、本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物を含む。前記有機光電素子用化合物が発光層内に含まれる場合、前記有機光電素子用化合物は、燐光または蛍光ホストの役割を果たし、または特に、蛍光青色ドーパント材料の役割を果たす。
【００５７】
図１〜図５は、本発明の一実施形態による有機光電素子用材料を含む有機発光ダイオードの断面図である。
【００５８】
図１〜図５を参照すれば、本発明の一実施形態による有機発光ダイオード１００、２００、３００、４００、５００は、陽極１２０および陰極１１０との間に配置された少なくとも一層の有機薄膜層１０５を含む。
【００５９】
前記陽極１２０は、有機薄膜層に正孔注入を円滑にするように仕事関数が大きい陽極材料を含む。前記陽極材料としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、および金などの金属またはこれらの合金が挙げられ、酸化亜鉛、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ2：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、またはポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ[３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、陽極としてＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が含まれる透明電極を含む。
【００６０】
前記陰極１１０は、有機薄膜層に電子注入が容易にするように仕事関数が小さい陰極材料を含む。前記陰極材料としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛などの金属またはこれらの合金が挙げられ、またはＬｉＦ／Ａｌ、Ｌｉｑ／Ａｌ、ＬｉＯ2／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ2／Ｃａなどの多層材料が挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、陰極としてアルミニウムが含まれる金属電極を含む。
【００６１】
図１を参照すれば、前記有機光電素子１００は、発光層１３０のみが含まれる有機薄膜層１０５を含む。
【００６２】
図２を参照すれば、２層型有機光電素子２００は、電子輸送層（ＥＴＬ）を含む発光層２３０および正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０が含まれる有機薄膜層１０５を含む。前記発光層１３０は、電子輸送層（ＥＴＬ）としても機能し、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０は、ＩＴＯのような透明電極との結合性に優れ、または正孔輸送に優れる。  図３を参照すれば、３層型有機光電素子３００は、電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０および正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０が含まれる有機薄膜層１０５を含む。前記発光層１３０は、独立に設置され、電子輸送性に優れた層または正孔輸送層に優れた層が別々に積層される。  図４に示されるように、４層型有機光電素子４００は、電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０およびＩＴＯの陽極と結合するための正孔注入層（ＨＩＬ）１７０が含まれる有機薄膜層１０５を含む。
【００６３】
図５に示されるように、５層型の有機光電素子５００は、電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、および正孔注入層（ＨＩＬ）１７０が含まれる有機薄膜層１０５を含み、低電圧を達成するために電子注入層（ＥＩＬ）１６０をさらに含む。  図１〜図５において、電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０および２３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、正孔注入層（ＨＩＬ）１７０、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つを含む有機薄膜層１０５は、前記有機光電素子用材料を含む。前記有機光電素子用材料は、前記電子輸送層（ＥＴＬ）１５０または電子注入層（ＥＩＬ）１６０を含む電子輸送層（ＥＴＬ）１５０に使用されてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）に用いられる場合、さらなる正孔阻止層（図示せず）を必要としないため、より単純化した構造の有機光電素子を提供することができる。
【００６４】
また、前記有機光電素子用化合物が発光層１３０および２３０内に含まれる場合、前記有機光電素子用材料は、燐光または蛍光ホスト、または蛍光青色ドーパントとして含まれてもよい。
【００６５】
前述した有機発光ダイオードは、基板に陽極を形成し、真空蒸着（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキ、およびイオンメッキのような乾式成膜法（ｄｒｙ  ｃｏａｔｉｎｇ  ｍｅｔｈｏｄ）；またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ  ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法（ｗｅｔ  ｃｏａｔｉｎｇ  ｍｅｔｈｏｄ）によって有機薄膜層を形成し、そしてその上に陰極を形成することによって製造することができる。
【００６６】
本発明の他の実施形態は、上記実施形態による有機光電素子を含む表示装置を提供する。
【実施例】
【００６７】
以下、実施例を参照して本発明の実施形態をより詳細に説明する。ただし、以下は例となる実施形態であり、これによって本発明が制限されない。
【００６８】
（有機光電素子用化合物の調製）
実施例１：化学式４の化合物の合成
有機光電素子用化合物の具体的な例として、前記化学式４の化合物を下記反応スキーム１に従って２工程で合成した。
【００６９】
【化４】
0005770636.tif 000009
【００７０】
第１工程：中間体生成物（Ａ）の合成
２，４，６−トリクロロピリミジン２０．０ｇ（１０９ｍｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸３７．５ｇ（２１８ｍｍｏｌ）およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム６．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６００ｍｌおよびトルエン４００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム６０．３ｇ（４３６ｍｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を９時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００７１】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、中間体生成物（Ａ）２９．５ｇ（収率：７３．８％）を得た。
【００７２】
第２工程：化学式４の化合物の合成
前記第１工程で得られた中間体生成物（Ａ）５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピリジン４．２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌとトルエン１００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００７３】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式４の化合物５．３ｇ（収率：８０．５％）を得た。
【００７４】
ＭＳ[Ｍ＋１]４８６。
【００７５】
実施例２：化学式１０の化合物の合成
有機光電素子用化合物の具体的な例として、前記化学式１０の化合物を下記反応スキーム２に従って３工程で合成した。
【００７６】
【化５】
0005770636.tif 000010
【００７７】
第１工程：中間体生成物（Ｂ）の合成
２，４，６−トリクロロピリミジン２０．０ｇ（１０９ｍｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸１８.８ｇ（１０９ｍｍｏｌ）およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム３．２ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６００ｍｌおよびトルエン４００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３０．２ｇ（２１８ｍｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を９時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００７８】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残留物をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、中間体生成物（Ｂ）２０．１ｇ（収率：６７．１％）を得た。
【００７９】
第２工程：中間体生成物（Ｃ）の合成
前記第１工程で得られた中間体生成物（Ｂ）２０．０ｇ（７３ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸１６．２ｇ（７３ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．１ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６００ｍｌおよびトルエン４００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム２０．２ｇ（１４６ｍｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を９時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００８０】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、中間体生成物（Ｃ）１９．４ｇ（収率：６３．９％）を得た。
【００８１】
第３工程：化学式１０の化合物の合成
前記第２工程で得られた中間体生成物（Ｃ）５．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピリジン４．２ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１７０ｍｌおよびトルエン１１５ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１１５ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００８２】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残留物をトルエンで再結晶した。析出した結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式１０の化合物５．１ｇ（収率：６７．５％）を収得した。
【００８３】
ＭＳ[Ｍ＋１]５３６。
【００８４】
実施例３：化学式１３の化合物の合成
有機光電素子用材料の具体的な例として、前記化学式１３の化合物を下記反応スキーム３に従って合成した。
【００８５】
【化６】
0005770636.tif 000011
【００８６】
前記実施例１の第１工程で得られた中間体生成物（Ａ）５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）イソキノリン５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌおよびトルエン１００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００８７】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。析出した結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式１３の化合物６．２ｇ（収率：８２．２％）を得た。
【００８８】
ＭＳ[Ｍ＋１]５３６。
【００８９】
実施例４：化学式２２の化合物の合成
有機光電素子用材料の具体的な例として、前記化学式２２の化合物を下記反応スキーム４に従って合成した。
【００９０】
【化７】
0005770636.tif 000012
【００９１】
前記実施例１の第１工程で得られた中間体生成物（Ａ）５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌおよびトルエン１００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００９２】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。析出した結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式２２の化合物４．８ｇ（収率：６３．４％）を得た。
【００９３】
ＭＳ[Ｍ＋１]５３６。
【００９４】
実施例５：化学式２８の化合物の合成
有機光電素子用材料の具体的な例として、前記化学式２８の化合物を下記反応スキーム５に従って合成した。
【００９５】
【化８】
0005770636.tif 000013
【００９６】
前記実施例２の第１工程で得られた中間体生成物（Ｃ）５．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）、３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１７０ｍｌおよびトルエン１１５ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１１５ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００９７】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残留物をトルエンで再結晶した。析出した結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式２８の化合物５．１ｇ（収率：６１．９％）を得た。
【００９８】
ＭＳ[Ｍ＋１]５８６。
【００９９】
実施例６：化学式３１の化合物の合成
有機光電素子用材料の具体的な例として、前記化学式３１の化合物を下記反応スキーム６に従って合成した。
【０１００】
【化９】
0005770636.tif 000014
【０１０１】
前記実施例１の第１工程で得られた中間体生成物（Ａ）５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、８−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌおよびトルエン１００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１０２】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。析出した結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式３１の化合物６．０ｇ（収率：７９．５％）を得た。
【０１０３】
ＭＳ[Ｍ＋１]５３６。
【０１０４】
実施例７：化学式４５の化合物の合成
有機光電素子用材料の具体的な例として、前記化学式４５の化合物を下記反応スキーム７に従って、２工程で合成した。
【０１０５】
【化１０】
0005770636.tif 000015
【０１０６】
第１工程：中間体生成物（Ｄ）の合成
２，４，６−トリクロロピリミジン２０．０ｇ（１０９ｍｍｏｌ）、３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン３９．７ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム３．２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６００ｍｌおよびトルエン４００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３０．２ｇ（２１８ｍｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を９時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１０７】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、中間体生成物（Ｄ）２６．３ｇ（収率：６８．５％）を得た。
【０１０８】
第２工程：化学式４５の化合物の合成
前記第１工程で得られた中間体生成物（Ｄ）４．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸５．３ｇ（３１ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８ｇ（０．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌおよびトルエン１００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム７．６ｇ（５６ｍｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１０９】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式４５の化合物５．４ｇ（収率：７２．０％）を収得した。
【０１１０】
ＭＳ[Ｍ＋１]５３６。
【０１１１】
実施例８：化学式４６の化合物の合成
有機光電素子用材料の具体的な例として、前記化学式４６の化合物を下記反応スキーム８に従って合成した。
【０１１２】
【化１１】
0005770636.tif 000016
【０１１３】
前記実施例７で得られた中間体生成物（Ｄ）４．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸６．８ｇ（３１ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８ｇ（０．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌおよびトルエン１００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム７．６ｇ（５６ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１１４】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。析出した結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式４６の化合物６．７ｇ（収率：７５．３％）を得た。
【０１１５】
ＭＳ[Ｍ＋１]６３６。
【０１１６】
実施例９：化学式２３の化合物の合成
有機光電素子用化合物の具体的な例として、前記化学式２３の化合物を下記反応スキーム９に従って２工程で合成した。
【０１１７】
【化１２】
0005770636.tif 000017
【０１１８】
第１工程：中間体生成物（Ｅ）の合成
２，４，６−トリクロロピリミジン２０．０ｇ（１０９ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸４８．４ｇ（２１８ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム６．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６００ｍｌおよびトルエン４００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム６０．３ｇ（４３６ｍｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を９時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１１９】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、中間体生成物（Ｅ）３５．２ｇ（収率：６９．１％）を得た。
【０１２０】
第２工程：化学式２３の化合物の合成
前記第１工程で得られた中間体生成物（Ｅ）６．５ｇ（１４ｍｍｏｌ）、３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌおよびトルエン１００ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１２１】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式２３の化合物７．３ｇ（収率：８１．５％）を得た。
【０１２２】
ＭＳ[Ｍ＋１]６３６。
【０１２３】
実施例１０：化学式５２の化合物の合成
有機光電素子用化合物の具体的な例として、前記化学式５２の化合物を下記反応スキーム１０に従って３工程で合成した。
【０１２４】
【化１３】
0005770636.tif 000018
【０１２５】
第１工程：中間体生成物（Ｆ）の合成
カルバゾール５０．８ｇ（３０４ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン７１．６ｇ（３０４ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）３．７６ｇ（３８ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム８３．９ｇ（６０７ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド３２２ｍｌに懸濁させ、窒素雰囲気下で８時間加熱還流した。反応流体を室温まで冷却し、メタノールを用いて再結晶した。
【０１２６】
得られた結晶をろ過により分離し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体生成物（Ｆ）５９．９ｇ（収率：６１．３％）を得た。
【０１２７】
第２工程：中間体生成物（Ｇ）の合成
中間体生成物（Ｆ）３７．８ｇ（１１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３７８ｍｌに溶かし、アルゴン雰囲気下の−７０℃でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）１００．５ｍｌ（１６１ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を−７０〜−４０℃で１時間撹拌した。得られた反応流体を−７０℃まで冷却した後、イソプロピルテトラメチルジオキサボロラン４７．９ｍｌ（２３５ｍｍｏｌ）を徐々に滴加して加えた。得られた溶液を−７０℃で１時間撹拌し、その後室温まで昇温させて６時間撹拌した。水２００ｍｌを得られた溶液に添加し２０分間撹拌した。
【０１２８】
反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１２９】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去し、その後得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、中間体生成物（Ｇ）２８．９ｇ（収率：６６．７％）を得た。
【０１３０】
第３工程：化学式５２の化合物の合成
化合物（Ａ）４．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、中間体生成物（Ｇ）５．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３６ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１３０ｍｌおよびトルエン９０ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水９０ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１３１】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去し、その後得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式５２の化合物５．４ｇ（収率：７８．３％）を得た。
【０１３２】
ＭＳ[Ｍ＋１]５７４。
【０１３３】
実施例１１：化学式５の化合物の合成
有機光電素子用化合物の具体的な例として、前記化学式５の化合物を下記反応スキーム１１に従って３工程で合成した。
【０１３４】
【化１４】
0005770636.tif 000019
【０１３５】
前記実施例９の第１工程で得られた中間体生成物（Ｅ）６．５ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピリジン４．２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１９５ｍｌおよびトルエン１３０ｍｌの混合溶媒に懸濁させ懸濁液を調製した。炭酸カリウム３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解した溶液に当該懸濁液を加え、得られた混合物を１２時間加熱還流した。反応流体を２層に分離した後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【０１３６】
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去し、その後得られた残渣をトルエンで再結晶した。得られた結晶をろ過により分離し、トルエンで洗浄し、化学式５の化合物５．４ｇ（収率：６５．３％）を得た。
【０１３７】
ＭＳ[Ｍ＋１]５８６。
【０１３８】
（有機光電素子の製造）
実施例１２
陽極として、１０００Å厚さのＩＴＯを使用し、陰極として、１０００ー厚さのアルミニウム（Ａｌ）を使用した。
【０１３９】
有機光電素子の製造方法をより詳細に説明する。１５Ｗ／ｃｍ2のＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズを有するように用意し、アセトン、イソプロピルアルコール、および純水の中において、それぞれ５分間洗浄した、その後３０分間ＵＶおよびオゾンで洗浄した。
【０１４０】
前記ガラス基板の表面上に、正孔注入層（ＨＩＬ）としてＮ1，Ｎ1'−（ビフェニル−４，４'−ジイル）ビス（Ｎ1−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ4，Ｎ4−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を６５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、正孔輸送層（ＨＴＬ）として、Ｎ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した。
【０１４１】
発光層として、５ｗｔ％のＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（３，４−ジメチルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン（蛍光青色ドーパント）および９５ｗｔ％の９−（３−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン（蛍光青色ホスト）を２５ｎｍの厚さに蒸着した。
【０１４２】
電子輸送層（ＥＴＬ）として、前記実施例１で得られた化学式４の化合物を３５ｎｍの厚さに蒸着した。
【０１４３】
前記電子輸送層（ＥＴＬ）の表面上に、電子注入層（ＥＩＬ）として、Ｌｉｑを０．５ｎｍの厚さに真空蒸着し、Ａｌを１００ｎｍの厚さに真空蒸着してＬｉｑ／Ａｌ電極を形成した。得られた有機光電素子の構造は図５に示す。
【０１４４】
実施例１３
電子輸送層（ＥＴＬ）として、実施例１で得られた化学式４の化合物の代わりに、実施例４で得られた化学式２２の化合物を使用したことを除いて、前記実施例１２と同様な手順に従って有機光電素子を製造した。
【０１４５】
実施例１４
電子輸送層（ＥＴＬ）として、実施例１で得られた化学式４の化合物の代わりに、実施例５で得られた化学式２８の化合物を使用したことを除いて、前記実施例１２と同様な手順に従って有機光電素子を製造した。
【０１４６】
実施例１５
電子輸送層（ＥＴＬ）として、実施例１で得られた化学式４の化合物の代わりに、実施例７で得られた化学式４５の化合物を使用したことを除いて、前記実施例１２と同様な手順に従って有機光電素子を製造した。
【０１４７】
実施例１６
電子輸送層（ＥＴＬ）として、実施例１で得られた化学式４の化合物の代わりに、実施例８で得られた化学式４６の化合物を使用したことを除いて、前記実施例１２と同様な手順に従って有機光電素子を製造した。
【０１４８】
実施例１７
電子輸送層（ＥＴＬ）として、実施例１で得られた化学式４の化合物の代わりに、実施例９で得られた化学式２３の化合物を使用したことを除いて、前記実施例１２と同様な手順に従って有機光電素子を製造した。
【０１４９】
実施例１８
電子輸送層（ＥＴＬ）として、実施例１で得られた化学式４の化合物の代わりに、実施例１１で得られた化学式５の化合物を使用したことを除いて、前記実施例１２と同様な手順に従って有機光電素子を製造した。
【０１５０】
比較例１
電子輸送層（ＥＴＬ）として、実施例１で得られた化学式４の化合物の代わりに、下記の化学式５９で示される化合物Ａｌｑ3（３５ｎｍ）を使用したことを除いて、前記実施例１２と同様な手順に従って有機光電素子を製造した。
【０１５１】
【化１５】
0005770636.tif 000020
【０１５２】
実験例：有機光電素子の性能測定
前記実施例１２〜１８および比較例１で製造したそれぞれの有機光電素子に対して電圧による発光効率を測定した。測定方法は次の通りである。
【０１５３】
１）電圧変化による電流密度の変化の測定
前記実施例１２〜１８および比較例１で製造した有機光電素子に対し、電圧を０Ｖから１４Ｖまで上昇させ、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００R）を用いて単位素子に流れる電流値を測定した。次に、測定された電流値を面積で割って、これらの電流密度を測定した。
【０１５４】
２）電圧変化による輝度の変化の測定
前記実施例１２〜１８および比較例１で製造した有機光電素子に対し、電圧を０Ｖから１４Ｖまで上昇させ、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を用いて輝度を測定した。
【０１５５】
３）電力効率の測定
前記「１）電圧変化による電流密度の変化の測定」および「２）電圧変化による輝度の変化の測定」で測定した電流密度および輝度、ならびに電圧（Ｖ）から、電力効率を計算した。その結果を下記表１に示す。
【０１５６】
【表１】
0005770636.tif 000021
【０１５７】
前記表１を参照すれば、比較例１によるＡｌｑ3を電子輸送層として使用した場合に比べ、本発明による有機光電素子用材料を使用して電子輸送層を形成した実施例１〜５の有機光電素子は、低い駆動電圧と共に優れた効率性能を有することが確認された。したがって、本発明の一実施形態による有機化合物は、高い熱安定性を有し、有機光電素子の性能評価の結果から分かるように、低い駆動電圧および高い発光効率を有するため、有機光電素子の寿命を向上させることができると予想される。アリール置換基により電気化学的および熱的安定性が向上され、結果として素子の寿命の向上につながったと考えられる。
【０１５８】
本発明は、図および表を用いて説明された前記実施例に限定されるものではなく、当業者によって特許請求の範囲の精神および技術的範囲に含まれる多様な変形および等価の形態で製造することができる。したがって、上記の実施例は例示的なものであり、決して本発明を限定するものではないことを理解しなければならない。
【符号の説明】
【０１５９】
１００：有機光電素子
１１０：陰極
１２０：陽極
１０５：有機薄膜層
１３０：発光層
１４０：正孔輸送層（ＨＴＬ）
１５０：電子輸送層（ＥＴＬ）
１６０：電子注入層（ＥＩＬ）
１７０：正孔注入層（ＨＩＬ）
２３０：発光層＋電子輸送層（ＥＴＬ）。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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