(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記からなる群より選択される、化合物：
９−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン、
４−アミノ−８−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５（８Ｈ）−オン、
７−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
５−ヨード−７−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
３−ヨード−１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
３−メチル−１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
３−（４−アミノ−１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）プロパ−２−イン−１−オール、
３−（４−アミノ−１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
４−（４−アミノ−１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−２−フルオロフェノール、
Ｎ−（６−（４−アミノ−１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−アミン、
９−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン、
９−（（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン、
１−（（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
９−（（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン、及び
９−（（３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物及び薬学的に許容しうる担体、滑剤、希釈剤又は賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項３】
化学療法剤をさらに含む、請求項２に記載の医薬組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物を薬学的に許容しうる担体と組み合わせることを含む、医薬組成物を調製するための方法。
【請求項５】
ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームにより媒介される病状を処置するために適したキットであって、
ａ）請求項２に記載の第一の医薬組成物；及び
ｂ）使用説明書
を含むキット。
【請求項６】
医薬として使用するための、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経学的障害から選択され、且つ、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームにより媒介される疾患又は障害の処置において使用するための、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
疾患又は障害が、免疫障害である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
疾患又は障害が、全身及び局所炎症、関節炎、免疫抑制に関連する炎症、臓器移植拒否反応、アレルギー、潰瘍性大腸炎、クローン病、皮膚炎、喘息、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、強皮症／全身性硬化症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）血管炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）及び乾癬からなる群より選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
疾患又は障害が、乳癌、卵巣癌、頸癌、前立腺癌、精巣癌、泌尿生殖器癌、食道癌、喉頭癌、グリア芽腫、神経芽細胞腫、胃（stomach）癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、扁平上皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、腺腫、膵臓（pancreas）癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞腺癌、未分化癌、乳頭癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌（bladder carcinoma）、肝臓癌及び胆汁道癌、腎臓癌、膵（pancreatic）癌、骨髄障害、リンパ腫、ヘアリー細胞癌、口腔（buccal cavity）癌、鼻咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔（mouth）癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳及び中枢神経系の癌、ホジキン病、白血病、気管支癌、甲状腺癌、肝臓及び肝内胆管癌、肝細胞癌、胃部（gastric）癌、グリオーマ／グリア芽腫、子宮内膜癌、黒色腫、腎臓及び腎盂癌、膀胱（urinary bladder）癌、子宮体癌、子宮頸癌、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、リンパ性白血病、骨髄性白血病、口腔（oral cavity）及び咽頭癌、非ホジキンリンパ腫、黒色腫ならびに絨毛結腸腺腫から選択される癌である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
疾患又は障害が、白血病、非ホジキンリンパ腫、びまん性大細胞型造血性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）及び骨髄性細胞白血病（ＭＣＬ）から選択される造血器悪性腫瘍である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１２】
癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経学的障害から選択される疾患又は障害を処置するための医薬の調製における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１３】
疾患又は障害が、免疫障害である、請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
疾患又は障害が、全身及び局所炎症、関節炎、免疫抑制に関連する炎症、臓器移植拒否反応、アレルギー、潰瘍性大腸炎、クローン病、皮膚炎、喘息、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、強皮症／全身性硬化症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）血管炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）及び乾癬からなる群より選択される、請求項１２に記載の使用。
【請求項１５】
疾患又は障害が、乳癌、卵巣癌、頸癌、前立腺癌、精巣癌、泌尿生殖器癌、食道癌、喉頭癌、グリア芽腫、神経芽細胞腫、胃（stomach）癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、扁平上皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、腺腫、膵臓（pancreas）癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞腺癌、未分化癌、乳頭癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌（bladder carcinoma）、肝臓癌及び胆汁道癌、腎臓癌、膵（pancreatic）癌、骨髄障害、リンパ腫、ヘアリー細胞癌、口腔（buccal cavity）癌、鼻咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔（mouth）癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳及び中枢神経系の癌、ホジキン病、白血病、気管支癌、甲状腺癌、肝臓及び肝内胆管癌、肝細胞癌、胃部（gastric）癌、グリオーマ／グリア芽腫、子宮内膜癌、黒色腫、腎臓及び腎盂癌、膀胱（urinary bladder）癌、子宮体癌、子宮頸癌、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、リンパ性白血病、骨髄性白血病、口腔（oral cavity）及び咽頭癌、非ホジキンリンパ腫、黒色腫ならびに絨毛結腸腺腫から選択される癌である、請求項１２に記載の使用。
【請求項１６】
疾患又は障害が、白血病、非ホジキンリンパ腫、びまん性大細胞型造血性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）及び骨髄性細胞白血病（ＭＣＬ）から選択される造血器悪性腫瘍である、請求項１２に記載の使用。
【請求項１７】
化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節剤、向神経因子（neurotropic factor）、心血管疾患を処置するための薬剤、肝疾患を処置するための薬剤、抗ウイルス剤、血液障害を処置するための薬剤、糖尿病を処置するための薬剤及び免疫不全障害を処置するための薬剤から選択される追加の治療薬剤を投与することをさらに含む、請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般的に、炎症、免疫及び癌などの、脂質キナーゼにより媒介される障害を処置するための化合物、より具体的には、ＰＩ３キナーゼ活性を阻害する化合物に関する。本発明は、また、哺乳類細胞又は関連する病態のin vitro、in situ及びin vivo診断又は処置のための化合物を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
細胞膜に見出されるリン脂質であるホスファチジルイノシトール（ＰＩ）は、細胞内シグナル伝達において重要な役割を担っている。３’−リン酸化ホスホイノシチドを介する細胞シグナル伝達は、様々な細胞プロセス、例えば、悪性形質転換、成長因子シグナル伝達、炎症及び免疫に関係している（Rameh et al (1999) J. Biol Chem, 274:8347-8350）。これらのリン酸化シグナル伝達産物の産生に関与する酵素であるホスファチジルイノシトール３キナーゼ（ＰＩ３キナーゼ又はＰＩ３Ｋとも呼ばれる）は、当初、ウイルス性癌タンパク質に関連する活性ならびにホスファチジルイノシトール（ＰＩ）及びそのリン酸化誘導体をイノシトール環の３’−ヒドロキシルでリン酸化する成長因子受容体チロシンキナーゼとして同定された（Panayotou et al (1992) Trends Cell Biol 2:358-60）。
【０００３】
ホスホイノシチド３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）は、ホスホイノシトールのイノシトール環の３−ヒドロキシル残基で脂質をリン酸化する脂質キナーゼである（Whitman et al (1988) Nature, 332:664）。ＰＩ３キナーゼにより産生される３’−リン酸化リン脂質（ＰＩＰ３）は、Ａｋｔ及びホスホイノシチド依存性キナーゼ−１（ＰＤＫ１）などの脂質結合ドメイン（プレクストリン相同（ＰＨ）領域を含む）を有するキナーゼを動員するセカンドメッセンジャーとして作用する。膜ＰＩＰ３へのＡｋｔの結合が、Ａｋｔの原形質膜への移動をもたらし、Ａｋｔの活性化の原因である、ＡｋｔとＰＤＫ１との接触を起こす。腫瘍抑制ホスファターゼであるＰＴＥＮは、ＰＩＰ３を脱リン酸化し、それによって、Ａｋｔ活性化の負の調節因子として作用する。ＰＩ３キナーゼＡｋｔ及びＰＤＫ１は、細胞周期の調節、増殖、生存、アポトーシス及び運動性を含む、多くの細胞プロセスの調節に重要であり、癌、糖尿病及び免疫炎症などの疾患の分子機構の重要な構成要素である（Vivanco et al (2002) Nature Rev. Cancer 2:489; Phillips et al (1998) Cancer 83:41）。
【０００４】
ＰＩ３キナーゼは、ｐ８５及びｐ１１０サブユニットからなるヘテロダイマーである（Otsu et al (1991) Cell 65:91-104; Hiles et al (1992) Cell 70:419-29）。それぞれ異なる１１０ｋＤａの触媒サブユニット及び調節サブユニットからなる、ＰＩ３Ｋα（アルファ）、β（ベータ）、δ（デルタ）及びγ（ガンマ）と称する、４種の異なるクラスＩ  ＰＩ３Ｋが同定されている。より具体的には、３種の触媒サブユニット、すなわち、ｐ１１０α、ｐ１１０β及びｐ１１０δは、それぞれ、同じ調節サブユニットｐ８５と相互作用するが；ｐ１１０γは、異なる調節サブユニットｐ１０１と相互作用する。ヒトの細胞及び組織におけるこれらのＰＩ３Ｋの各々の発現パターンもまた異なっている。
【０００５】
ｐ１１０δアイソフォームは、Ｂ細胞受容体、Ｔ細胞受容体からのシグナル伝達、肥満細胞及び単球／マクロファージのＦｃＲシグナル伝達ならびに破骨細胞機能／ＲＡＮＫＬシグナル伝達を含む、免疫炎症性疾患に関連する生物学的機能に関係している（Berndt et al (2010) Nature Chemical Biology; Williams et al (2010) Chem. & Biol. 17:123-134; Chantry et al (1997) Jour. of Biol. Chem. 272(31):19236-19241; Deane J and Fruman D A (2004) Annu. Rev. Immunol. 2004. 22:563-98; Janas et al. (2008) The Journal of Immunology, 180:739-746; Marone R et al. (2007) Biochim. Biophy. Acta, 1784:159-185）。ＰＩ３Ｋδ遺伝子の欠損又はＰＩ３Ｋδの触媒不活性な変異体の選択的導入が、Ｂ細胞の増殖及びシグナル伝達のほとんど完全な切断及びさらにＴ細胞を介したシグナル伝達の機能障害を引き起こす。
【０００６】
発明の概要
本発明は、ＰＩ３キナーゼ阻害活性を有し、且つ、ｐ１１０αアイソフォームへの結合と比べてｐ１１０δアイソフォームに選択的に結合する、式Ｉの複素環（４−置換ピリミジンを含む）化合物に関する。
【０００７】
式Ｉの化合物及びその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、及びそれらの薬学的に許容しうる塩は、以下の構造式：
【化１】
0005766820.tif 000002
を有する。種々の置換基は、本明細書において定義されるとおりである。
【０００８】
本発明の別の態様は、式Ｉの化合物及び薬学的に許容しうる担体、滑剤、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物を提供する。本発明の別の態様は、化学療法剤をさらに含む医薬組成物を提供する。
【０００９】
本発明の別の態様は、式Ｉの化合物と薬学的に許容しうる担体を組み合わせて含む医薬組成物を製造するためのプロセスを提供する。
【００１０】
本発明の別の態様は、癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経学的障害から選択され、且つ、ｐ１１０δアイソフォームの選択的阻害を含むＰＩ３キナーゼにより媒介される疾患又は障害を処置するための医薬の製造における式Ｉの化合物の使用を提供する。
【００１１】
本発明は、また、哺乳類細胞、生物又は関連する病態、例えば、癌、全身及び局所炎症、免疫炎症性疾患、例えば、関節リウマチ、免疫抑制、臓器移植拒否反応、アレルギー、潰瘍性大腸炎、クローン病、皮膚炎、喘息、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、強皮症／全身性硬化症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）血管炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、乾癬のin vitro、in situ及びin vivo診断又は処置のために、ならびに一般的な関節保護効果のために式Ｉの化合物を使用する方法に関する。
【００１２】
本発明の別の態様は、癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経学的障害から選択され、且つ、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δ、β又はαアイソフォームにより媒介される疾患又は障害を有する患者に、式Ｉの化合物を投与することを含む、疾患又は障害を処置する方法を提供する。別の態様においては、疾患又は障害は、免疫障害である。本方法は、化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節剤、向神経因子（neurotoropic factor）、心血管疾患を処置するための薬剤、肝疾患を処置するための薬剤、抗ウイルス剤、血液障害を処置するための薬剤、糖尿病を処置するための薬剤及び免疫不全障害を処置するための薬剤から選択される追加の治療薬剤を投与することをさらに含みうる。
【００１３】
癌が、乳癌、卵巣癌、頸癌、前立腺癌、精巣癌、泌尿生殖器癌、食道癌、喉頭癌、グリア芽腫、神経芽細胞腫、胃（stomach）癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、扁平上皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、腺腫、膵臓（pancreas）癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞腺癌、未分化癌、乳頭癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌（bladder carcinoma）、肝臓癌及び胆汁道癌、腎臓癌、膵（pancreatic）癌、骨髄障害、リンパ腫、ヘアリー細胞癌、口腔（buccal cavity）癌、鼻咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔（mouth）癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳及び中枢神経系の癌、ホジキン病、白血病、気管支癌、甲状腺癌、肝臓及び肝内胆管癌、肝細胞癌、胃部（gastric）癌、グリオーマ／グリア芽腫、子宮内膜癌、黒色腫、腎臓及び腎盂癌、膀胱（urinary bladder）癌、子宮体癌、子宮頸癌、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、リンパ性白血病、骨髄性白血病、口腔（oral cavity）及び咽頭癌、非ホジキンリンパ腫、黒色腫又は絨毛結腸腺腫である、癌を処置する方法を含む。
【００１４】
別の実施態様においては、疾患又は障害は、全身及び局所炎症、関節炎、免疫抑制に関連する炎症、臓器移植拒否反応、アレルギー、潰瘍性大腸炎、クローン病、皮膚炎、喘息、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、強皮症／全身性硬化症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）血管炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、乾癬である。
【００１５】
本発明の別の態様は、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームにより媒介される病状を処置するためのキットであって、式Ｉの化合物を含む第一の医薬組成物；及び使用説明書を含むキットを提供する。
【００１６】
本発明の他の態様は、（ｉ）そのような処置を必要とする被験体における、ＰＩ３Ｋキナーゼ酵素の活性化により媒介される病状、障害又は疾患を予防又は治療するための方法であって、前記被験体に、有効量の式Ｉの化合物又はその薬学的に許容しうる塩を、医薬品として遊離形態又は薬学的に許容しうる塩形態で、本明細書に示すいずれかの方法で投与することを含む、方法；（ｉｉ）本明細書に記載のいずれかの方法において医薬品として使用するための、特に、１以上のホスファチジルイノシトール３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）媒介疾患において使用するための、遊離形態又は薬学的に許容しうる塩形態の式Ｉの化合物；（ｉｉｉ）本明細書に示すいずれかの方法における、特に、１以上のホスファチジルイノシトール３キナーゼ媒介疾患の処置のための、遊離形態又は薬学的に許容しうる塩形態の式Ｉの化合物の使用；（ｉｖ）本明細書に示すいずれかの方法における、特に、１以上のホスファチジルイノシトール３キナーゼ媒介疾患の処置のための医薬を製造するための、遊離形態又は薬学的に許容しうる塩形態の式Ｉの化合物の使用を含む。
【００１７】
例示的実施態様の詳細な説明
ここで、本発明のある実施態様について詳細に言及するが、その例は、付随する構造式及び化学式で例証する。本発明は、列挙する実施態様と併せて記載しているが、それらが本発明をこれらの実施態様に限定することを意図するものではないことが理解されるであろう。これに対して、本発明は、特許請求の範囲により定義される本発明の範囲内に含まれうる全ての代替、改変及び等価物を包含することが意図される。当業者は、本発明の実施で使用される、本明細書に記載されるものと類似又は等価な多くの方法及び材料を認識するであろう。本発明は、本明細書に記載の方法及び材料に限定されるものでは決してない。組み入れられる文献、特許及び類似の資料の１以上が、非限定的に、定義された用語、用語の使用、記載の技術などを含む本願と異なっている又は矛盾する場合は、本願がコントロールする。
【００１８】
定義
本明細書において使用される用語「アルキル」は、１〜１２個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ１２）の飽和の直鎖又は分岐鎖一価炭化水素ラジカルを指す（ここで、アルキルラジカルは、後述する１以上の置換基で独立して場合により置換されうる）。別の実施態様においては、アルキルラジカルは、１〜８個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ８）又は１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６）である。アルキル基の例は、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３、１−ヘプチル、１−オクチルを非限定的に含む。
【００１９】
本明細書において使用される用語「アルキレン」は、１〜１２個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ１２）の飽和の直鎖又は分岐鎖二価炭化水素ラジカルを指す（ここで、アルキレンラジカルは、後述する１以上の置換基で独立して場合により置換されうる）。別の実施態様においては、アルキレンラジカルは、１〜８個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ８）又は１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６）である。アルキレン基の例は、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）などを非限定的に含む。
【００２０】
用語「アルケニル」は、少なくとも１つの不飽和部位、すなわち、炭素−炭素ｓｐ２二重結合を有する、２〜８個の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖又は分岐鎖一価炭化水素ラジカルを指し（ここで、アルケニルラジカルは、本明細書に記載の１以上の置換基で独立して場合により置換されうる）、そして、「cis」及び「trans」配向、あるいは、「Ｅ」及び「Ｚ」配向を有するラジカルを含む。例は、エチレニル又はビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）などを非限定的に含む。
【００２１】
用語「アルケニレン」は、少なくとも１つの不飽和部位、すなわち、炭素−炭素ｓｐ２二重結合を有する、２〜８個の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖又は分岐鎖二価炭化水素ラジカルを指し（ここで、アルケニルラジカルは、場合により置換されうる）、そして、「cis」及び「trans」配向、あるいは、「Ｅ」及び「Ｚ」配向を有するラジカルを含む。例は、エチレニレン又はビニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−）などを非限定的に含む。
【００２２】
用語「アルキニル」は、少なくとも１つの不飽和部位、すなわち、炭素−炭素ｓｐ三重結合を有する、２〜８個の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖又は分岐鎖の一価炭化水素ラジカルを指す（ここで、アルキニルラジカルは、本明細書に記載の１以上の置換基で独立して場合により置換されうる）。例は、エチニル（−Ｃ≡ＣＨ）、プロピニル（プロパルギル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）などを非限定的に含む。
【００２３】
用語「アルキニレン」は、少なくとも１つの不飽和部位、すなわち、炭素−炭素ｓｐ三重結合を有する、２〜８個の炭素原子（Ｃ２−Ｃ８）の直鎖又は分岐鎖の二価炭化水素ラジカルを指す（ここで、アルキニルラジカルは、場合により置換されうる）。例は、エチニレン（−Ｃ≡Ｃ−）、プロピニレン（プロパルギレン、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−）などを非限定的に含む。
【００２４】
用語「炭素環」、「カルボシクリル」、「環式炭素環」及び「シクロアルキル」は、単環式として３〜１２個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ１２）又は二環式として７〜１２個の炭素原子を有する、一価の非芳香族の飽和又は部分不飽和環を指す。７〜１２個の原子を有する二環式炭素環は、例えば、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］又は［６，６］系として配置され得、そして、９又は１０個の環原子を有する二環式炭素環は、ビシクロ［５，６］又は［６，６］系として、又はビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン及びビシクロ［３．２．２］ノナンなどの架橋系として配置されうる。単環式炭素環の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペンタ−１−エニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキシル、１−シクロヘキサ−１−エニル、１−シクロヘキサ−２−エニル、１−シクロヘキサ−３−エニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、アダマンタニルなどを非限定的に含む。
【００２５】
「アリール」は、親芳香環系の１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することにより誘導される、６〜２０個の炭素原子（Ｃ６−Ｃ２０）の一価の芳香族炭化水素ラジカルを意味する。いくつかのアリール基は、「Ａｒ」として例示構造で表される。アリールは、飽和、部分不飽和環又は芳香族環式炭素環に縮合した芳香環を含む二環式ラジカルを含む。典型的なアリール基は、ベンゼン（フェニル）、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、インデニル、インダニル、１，２−ジヒドロナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフチルなどから誘導されるラジカルを非限定的に含む。アリール基は、本明細書に記載の１以上の置換基で独立して場合により置換されている。
【００２６】
「アリーレン」は、親芳香環系の２個の炭素原子から２個の水素原子を除去することにより誘導される、６〜２０個の炭素原子（Ｃ６−Ｃ２０）の二価の芳香族炭化水素ラジカルを意味する。いくつかのアリーレン基は、「Ａｒ」として例示構造で表される。アリーレンは、飽和、部分不飽和環又は芳香族環式炭素環に縮合した芳香環を含む二環式ラジカルを含む。典型的なアリーレン基としては、ベンゼン（フェニレン）、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニレン、インデニレン、インダニレン、１，２−ジヒドロナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフチルなどから誘導されるラジカルを非限定的に含む。アリーレン基は、場合により置換されている。
【００２７】
用語「複素環」、「ヘテロシクリル」及び「複素環式環」は、本明細書において互換的に使用され、少なくとも１つの環原子が窒素、酸素、リン及び硫黄より選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子がＣである、３〜約２０個の環原子の飽和又は部分不飽和（すなわち、環内に１以上の二重及び／又は三重結合を有する）炭素環ラジカルを指す（ここで、１以上の環原子は、後述する１以上の置換基で独立して場合により置換されている）。複素環は、３〜７環員（２〜６個の炭素原子及びＮ、Ｏ、Ｐ及びＳより選択される１〜４個のヘテロ原子）を有する単環式、又は７〜１０環員（４〜９個の炭素原子及びＮ、Ｏ、Ｐ及びＳより選択される１〜６個のヘテロ原子）を有する二環式、例えば、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］又は［６，６］系でありうる。複素環は、Paquette, Leo A.; 「Principles of Modern Heterocyclic Chemistry」 (W.A. Benjamin, New York, 1968), 特に、Chapters 1, 3, 4, 6, 7, and 9; 「The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A series of Monographs」 (John Wiley & Sons, New York, 1950 to present)、特に、１３、１４、１６、１９及び２８巻；ならびに、J. Am. Chem. Soc. (1960) 82:5566 に記載されている。「ヘテロシクリル」は、また、複素環ラジカルが飽和、部分不飽和環、又は芳香族炭素環又は複素環式環と縮合したラジカルを含む。複素環式環の例は、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジノ、ピペリドニル（piperidonyl）、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロ-ピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、アザビシクロ［２．２．２］ヘキサニル、３Ｈ−インドリル、キノリジニル及びＮ−ピリジルウレアを非限定的に含む。スピロ部分もまた、この定義の範囲内に含まれる。１個又は２個の環炭素原子がオキソ（＝Ｏ）部分で置換されている複素環基の例は、ピリミジノニル及び１，１−ジオキソ−チオモルホリニルである。本明細書の複素環基は、本明細書に記載の１以上の置換基で独立して場合により置換されている。
【００２８】
用語「ヘテロアリール」は、５、６又は７員環の一価の芳香族ラジカルを指し、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１以上のヘテロ原子を含有する、５〜２０個の原子の縮合環系（その少なくとも１つは芳香族）を含む。ヘテロアリール基の例は、ピリジニル（例えば、２−ヒドロキシピリジニルを含む）、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、ピリミジニル（例えば、４−ヒドロキシピリミジニルを含む）、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル及びフロピリジニル（furopyridinyl）である。ヘテロアリール基は、本明細書に記載の１以上の置換基で独立して場合により置換されている。
【００２９】
複素環又はヘテロアリール基は、炭素（炭素連結）結合型、又は可能であれば窒素（窒素連結）結合型でありうる。非限定的な例として、炭素結合型複素環又はヘテロアリールは、ピリジンの２、３、４、５又は６位、ピリダジンの３、４、５又は６位、ピリミジンの２、４、５又は６位、ピラジンの２、３、５又は６位、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロール又はテトラヒドロ-ピロールの２、３、４又は５位、オキサゾール、イミダゾール又はチアゾールの２、４又は５位、イソオキサゾール、ピラゾール又はイソチアゾールの３、４又は５位、アジリジンの２又は３位、アゼチジンの２、３又は４位、キノリンの２、３、４、５、６、７又は８位、又はイソキノリンの１、３、４、５、６、７又は８位で結合している。複素環又はヘテロアリール基の環窒素原子は、酸素と結合して、Ｎ−オキシドを形成しうる。
【００３０】
非限定的な例として、窒素結合型複素環又はヘテロアリールは、アジリジン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、２−ピロリン、３−ピロリン、イミダゾール、イミダゾリジン、２−イミダゾリジン、３−イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、２−ピラゾリン、３−ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、１Ｈ−インダゾール、ベンズイミダゾールの１位、イソインドール又はイソインドリンの２位、モルホリンの４位、及びカルバゾール又はβ−カルボリンの９位で結合している。
【００３１】
用語「処置する（treat）」及び「処置（treatment）」は、治療的処置及び防止的（prophylactic）又は予防的（preventative）手段の両方を指し、その目的は、癌の発症又は転移（spread）などの望ましくない生理学的変化又は障害を予防又は遅延（減少）させることである。本発明の目的では、有益な又は所望の臨床結果は、検出可能であるか、検出不可能であるに関わらず、症状の緩和、疾患の程度の縮小、病態の安定化（すなわち、悪化させない）、疾患の進行の遅延又は延滞、病態の改善又は緩和、及び部分的又は全体的な寛解を非限定的に含む。「処置」は、また、処置を受けない場合に予測される生存期間と比較して生存期間が延長することを意味することができる。処置を必要とするものは、既にその病状又は障害を有するものだけではなく、その病状又は障害を有する傾向があるもの、又はその病状又は障害が予防されるべきであるものを含む。
【００３２】
語句「治療有効量」は、（ｉ）本明細書に記載の特定の疾患、病状又は障害を治療又は予防する、（ｉｉ）本明細書に記載の特定の疾患、病状又は障害の１以上の症状を軽減、改善又は除去する、あるいは（ｉｉｉ）本明細書に記載の特定の疾患、病状又は障害の１以上の症状の発症を予防又は遅延させる、本発明の化合物の量を意味する。癌の場合では、治療有効量の薬物は、癌細胞の数を減少させ；腫瘍のサイズを減少させ；癌細胞の末梢器官への浸潤を阻害し（すなわち、ある程度遅延させ、好ましくは、停止させる）；腫瘍転移を阻害し（すなわち、ある程度遅延させ、好ましくは、停止させる）；腫瘍増殖をある程度阻害し；及び／又は癌に関連する１以上の症状をある程度緩和させることができる。薬物が生存する癌細胞の増殖を抑制し及び／又は死滅させることができる範囲では、それは、細胞増殖抑制性及び／又は細胞毒性でありうる。癌の治療の場合、例えば、疾患の進行時間（ＴＴＰ）を評価し及び／又は反応速度（ＲＲ）を決定することにより有効性を測定することができる。
【００３３】
本明細書において使用される「炎症性障害」は、過剰又は無秩序な炎症反応が過剰な炎症症状、宿主組織の損傷又は組織機能の喪失をもたらす、あらゆる疾患、障害又は症状を指すことができる。「炎症性障害」は、また、白血球の流入及び／又は好中球走化性により媒介される病理的状態を指す。
【００３４】
本明細書において使用される「炎症」は、傷害性（injurious）物質と傷害を受けた組織の両方を破壊、希釈又は仕切る（隔離する）ことを供する、組織の傷害又は破壊により引き起こされる局所的な防御反応を指す。炎症は、とりわけ、白血球の流入及び／又は好中球走化性と関連している。炎症は、病原体及びウイルスによる感染から、ならびに外傷又は心筋梗塞もしくは卒中後の再灌流、外来抗原に対する免疫反応及び自己免疫反応などの非感染手段から生じうる。従って、式Ｉの化合物での処置を受けられる炎症性障害は、特異的防御系の反応ならびに非特異的防御系の反応に関連した障害を包含する。
【００３５】
「特異的防御系」は、特異的抗原の存在に反応する免疫系の構成要素を指す。特異的防御系の反応から生じる炎症の例は、外来抗原に対する古典的な反応、自己免疫疾患及びＴ細胞により媒介される遅発型過敏症反応を含む。慢性炎症性疾患、固形移植組織及び器官、例えば、腎臓及び骨髄移植の拒絶反応、ならびに移植片対宿主病（ＧＶＨＤ）は、特異的防御系の炎症反応のさらなる例である。
【００３６】
本明細書において使用される用語「非特異的防御系」は、免疫記憶を受けつけない白血球（例えば、顆粒球及びマクロファージ）により媒介される炎症性障害を指す。非特異的防御系の反応から少なくとも部分的に生じる炎症の例は、成人（急性）呼吸促迫症候群（ＡＲＤＳ）又は多臓器傷害症候群；再灌流傷害；急性糸球体腎炎；反応性関節炎；急性炎症性成分を伴う皮膚病；急性化膿性髄膜炎又は他の中枢神経系の炎症性障害、例えば、卒中；熱傷；炎症性腸疾患；顆粒球輸血関係症候群；及びサイトカイン誘発毒性などの病状を伴う炎症を含む。
【００３７】
本明細書において使用される「自己免疫疾患」は、組織傷害が、体自体の成分に対する体液又は細胞媒介性応答を伴う任意の障害の群を指す。
【００３８】
本明細書において使用される「アレルギー性疾患」は、アレルギーから生じるあらゆる症状、組織損傷又は組織機能の喪失を指す。本明細書において使用される「関節炎疾患」は、様々な病因に起因する関節の炎症性病変により特徴付けられる任意の疾患を指す。本明細書において使用される「皮膚炎」は、様々な病因に起因する皮膚の炎症により特徴付けられる任意の大きな皮膚疾患ファミリーを指す。本明細書において使用される「移植片拒絶反応」は、移植された及び周囲の組織の機能の消失、疼痛、腫脹、白血球増加及び血小板減少によって特徴付けられる、器官又は細胞（例えば、骨髄）などの移植組織に対して向けられる任意の免疫反応を指す。本発明の治療方法は、炎症性細胞活性化と関連する障害の処置方法を含む。
【００３９】
「炎症性細胞活性化」は、増殖性細胞応答の刺激（非限定的に、サイトカイン、抗原又は自己抗体を含む）による誘発、可溶性メディエーター（非限定的に、サイトカイン、酸素ラジカル、酵素、プロスタノイド又は血管作動性アミンを含む）の産生、又は炎症性細胞（非限定的に、単球、マクロファージ、Ｔリンパ球、Ｂリンパ球、顆粒球（すなわち、好中球、好塩基球及び好酸球などの多形核白血球）、肥満細胞、樹枝状細胞、ランゲルハンス細胞及び内皮細胞を含む）における新しい又は増加した数のメディエーター（非限定的に、主要組織適合抗原又は細胞接着分子を含む）の細胞表面発現を指す。これらの細胞におけるこれらの表現型の１つ又は組み合わせの活性化が炎症性障害の開始、永続化又は悪化に寄与しうることが、当業者にとって明らかであろう。
【００４０】
用語「ＮＳＡＩＤ」は、「非ステロイド性抗炎症性薬」の頭字語であり、そして、鎮痛性、解熱性（上昇した体温を低下させ、そして、意識障害を伴うことなく疼痛を軽減する）の治療薬剤であり、より高い用量では、抗炎症性効果（炎症を低下させる）を有する。用語「非ステロイド系」は、これらの薬物をステロイドと区別するために使用され、これは、（広範な他の効果の中でも、）類似のエイコサノイド抑制、抗炎症性作用を有する。鎮痛剤として、ＮＳＡＩＤは、これらが非麻酔性であるという点で珍しい。ＮＳＡＩＤは、アスピリン、イブプロフェン及びナプロキセンを含む。ＮＳＡＩＤは、通常、疼痛及び炎症が存在する急性又は慢性病状の処置に適応される。ＮＳＡＩＤは、一般的に、下記の病状の症状軽減に適応される：関節リウマチ、変形性関節炎、炎症性関節症（例えば、強直性脊椎炎、乾癬性関節炎、ライター症候群、急性痛風、月経困難症（dysmenorrhoea）、転移性骨疼痛、頭痛及び片頭痛、術後疼痛、炎症及び組織傷害による軽度〜中度の疼痛、発熱、腸閉塞ならびに腎疝痛。ほとんどのＮＳＡＩＤは、酵素シクロオキシゲナーゼの非選択的阻害剤として作用し、シクロオキシゲナーゼ−１（ＣＯＸ−１）とシクロオキシゲナーゼ−２（ＣＯＸ−２）アイソザイムの両方を阻害する。シクロオキシゲナーゼは、アラキドン酸（それ自体は、ホスホリパーゼＡ２により細胞のリン脂質二重層から誘導される）からのプロスタグランジン及びトロンボキサンの生成を触媒する。プロスタグランジンは、中でも、炎症過程においてメッセンジャー分子として作用する。ＣＯＸ−２阻害剤は、セレコキシブ、エトリコキシブ、ルミラコキシブ、パレコキシブ、ロフェコキシブ、ロフェコキシブ及びバルデコキシブを含む。
【００４１】
用語「癌」は、典型的には、非制御の細胞増殖により特徴付けられる哺乳類における生理学的病状を指すか又は記述する。「腫瘍」は、１以上の癌化細胞を含む。癌の例は、癌腫、リンパ腫、芽細胞腫、肉腫及び白血病又はリンパ性悪性疾患を非限定的に含む。そのような癌のさらなる具体例には、扁平上皮細胞癌（例えば、上皮扁平上皮細胞癌）、小細胞肺癌、非小細胞肺癌（「ＮＳＣＬＣ」）、肺腺癌及び肺の扁平上皮癌を含む肺癌、腹膜癌、肝細胞癌、消化管癌を含む胃部又は胃癌、膵臓癌、グリア芽腫、子宮頸癌、卵巣癌、肝臓癌、膀胱癌、肝細胞癌（hepatome）、乳癌、結腸癌、直腸癌、結腸直腸癌、子宮内膜又は子宮癌、唾液腺癌、腎臓（kidney）又は腎（renal）癌、前立腺癌、外陰癌、甲状腺癌、肝癌、肛門癌、陰茎癌、頭頸部癌、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、リンパ性白血病、骨髄性白血病、口腔及び咽頭癌、非ホジキンリンパ腫、黒色腫ならびに絨毛結腸腺腫を含む。
【００４２】
「化学療法剤」は、作用機序に関わらず、癌の処置に有用な化合物である。化学療法剤のクラスは、アルキル化剤、代謝拮抗薬、紡錘体毒植物アルカロイド、細胞毒性／抗腫瘍抗生物質、トポイソメラーゼ阻害剤、抗体、光増感剤及びキナーゼ阻害剤を非限定的に含む。化学療法剤は、「標的療法」及通常の化学療法において使用される化合物を含む。化学療法剤の例は、エルロチニブ（ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）、Genentech/OSI Pharm.）、ドセタキセル（ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）、Sanofi-Aventis）、５−ＦＵ（フルオロウラシル、５−フルオロウラシル、CAS No. 51-21-8）、ゲムシタビン（ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）、Lilly）、ＰＤ−０３２５９０１（CAS No. 391210-10-9, Pfizer）、シスプラチン（cis−ジアミン、ジクロロ白金（ＩＩ）、CAS No. 15663-27-1）、カルボプラチン（CAS No. 41575-94-4）、パクリタキセル（ＴＡＸＯＬ（登録商標）、Bristol-Myers Squibb Oncology, Princeton, N.J.）、トラスツズマブ（ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）、Genentech）、テモゾロミド（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，６，８−ペンタアザビシクロ［４．３．０］ノナ−２，７，９−トリエン−９−カルボキシアミド、CAS No. 85622-93-1、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）、ＴＥＭＯＤＡＬ（登録商標）、Schering Plough）、タモキシフェン（（Ｚ）−２−［４−（１，２−ジフェニルブタ−１−エニル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）、ＩＳＴＵＢＡＬ（登録商標）、ＶＡＬＯＤＥＸ（登録商標））及びドキソルビシン（ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標））、Ａｋｔｉ−１／２、ＨＰＰＤならびにラパマイシンを含む。
【００４３】
化学療法剤のさらなる例は、オキサリプラチン（ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）、Sanofi）、ボルテゾミブ（ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）、Millennium Pharm.）、スーテント（ＳＵＮＩＴＩＮＩＢ（登録商標）、ＳＵ１１２４８、Pfizer）、レトロゾール（ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）、Novartis）、メシル酸イマチニブ（ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）、Novartis）、ＸＬ−５１８（Ｍｅｋ阻害剤、Exelixis、WO 2007/044515）、ＡＲＲＹ−８８６（Ｍｅｋ阻害剤、ＡＺＤ６２４４、Array BioPharma、Astra Zeneca）、ＳＦ−１１２６（ＰＩ３Ｋ阻害剤、Semafore Pharmaceuticals）、ＢＥＺ−２３５（ＰＩ３Ｋ阻害剤、Novartis）、ＸＬ−１４７（ＰＩ３Ｋ阻害剤、Exelixis）、ＰＴＫ７８７／ＺＫ２２２５８４（Novartis）、フルベストラント（ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）、AstraZeneca）、ロイコボリン（フォリン酸）、ラパマイシン（シロリムス、ＲＡＰＡＭＵＮＥ（登録商標）、Wyeth）、ラパチニブ（ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）、ＧＳＫ５７２０１６、Glaxo Smith Kline）、ロナファルニブ（ＳＡＲＡＳＡＲ（商標）、ＳＣＨ６６３３６、Schering Plough）、ソラフェニブ（ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）、ＢＡＹ４３−９００６、Bayer Labs）、ゲフィニチブ（ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）、AstraZeneca）、イリノテカン（ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）、ＣＰＴ−１１、Pfizer）、ティピファニブ（ＺＡＲＮＥＳＴＲＡ（商標）、Johnson & Johnson）、ＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標）（クレモフォア・フリー）、パクリタキセルのアルブミン遺伝子操作ナノ粒子製剤（American Pharmaceutical Partners、Schaumberg、Ｉｌ）、バンデタニブ（ｒＩＮＮ、ＺＤ６４７４、ＺＡＣＴＩＭＡ（登録商標）、AstraZeneca）、クロラムブシル、ＡＧ１４７８、ＡＧ１５７１（SU 5271；Sugen）、テムシロリムス（ＴＯＲＩＳＥＬ（登録商標）、Wyeth）、パゾパニブ（GlaxoSmithKline）、カンフォスアミド（ＴＥＬＣＹＴＡ（登録商標）、Telik）、チオテパ及びシクロホスファミド（ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）、ＮＥＯＳＡＲ（登録商標））；スルホン酸アルキル、例えば、ブスルファン、イムプロスルファン及びピポスルファン；アジリジン、例えば、ベンゾドーパ（benzodopa）、カルボコン、メツレドーパ（meturedopa）及びウレドーパ（uredopa）；アルトレタミン、トリエチレンメラミン、トリエチレンホスホルアミド、トリエチレンチオホスホルアミド及びトリメチロメラミンを含む、エチレンイミン及びメチルアメラミン；アセトゲニン（とりわけ、ブラタシン及びブラタシノン）；カンプトテシン（合成類似体のトポテカンを含む）；ブリオスタチン；カリスタチン；ＣＣ−１０６５（そのアドゼレシン、カルゼレシン及びビゼレシン合成類似体を含む）；クリプトフィシン（特に、クリプトフィシン１及びクリプトフィシン８）；ドラスタチン；デュオカルマイシン（合成類似体、ＫＷ−２１８９及びＣＢ１−ＴＭ１を含む）；エリュテロビン；パンクラチスタチン；サルコジクチイン；スポンジスタチン；ナイトロジェンマスタード、例えば、クロラムブシル、クロルナファジン、クロロホスファミド、エストラムスチン、イホスファミド、メクロレタミン、メクロレタミンオキシド塩酸塩、メルファラン、ノボエンビキン、フェネステリン、プレドニムスチン、トロフォスファミド、ウラシルマスタード；ニトロソウレア、例え���、カルムスチン、クロロゾトシン、フォテムスチン、ロムスチン、ニムスチン及びラニムスチン；抗生物質、例えば、エンジイン抗生物質（例えば、カリケアマイシン、カリケアマイシンγ１Ｉ、カリケアマイシンωＩ１（Angew Chem. Intl. Ed. Engl. (1994) 33:183-186）；ジネマイシン、ジネマイシンＡ；ビスホスホネート、例えば、クロドロネート；エスペラマイシン；ならびにネオカルチノスタチン発色団及び関連する色素タンパクエンジイン抗生物質発色団）、アクラシノマイシン、アクチノマイシン、オースラマイシン、アザセリン、ブレオマイシン、カクチノマイシン、カラビシン、カルミノマイシン、カルジノフィリン、クロモマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デトルビシン、６−ジアゾ−５−オキソ−Ｌ−ノルロイシン、モルホリノ−ドキソルビシン、シアノモルホリノ−ドキソルビシン、２−ピロリノ−ドキソルビシン及びデオキシドキソルビシン）、エピルビシン、エソルビシン、イダルビシン、ネモルビシン（nemorubicin）、マルセロマイシン、マイトマイシン、例えば、マイトマイシンＣ、ミコフェノール酸、ノガラマイシン、オリボマイシン、ペプロマイシン、ポルフィロマイシン、ピューロマイシン、クエラマイシン、ロドルビシン、ストレプトニグリン、ストレプトゾシン、ツベルシジン、ウベニメクス、ジノスタチン、ゾルビシン；代謝拮抗薬、例えば、メトトレキサート及び５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）；葉酸類似体、例えば、デノプテリン、メトトレキサート、プテロプテリン、トリメトレキサート；プリン類似体、例えば、フルダラビン、６−メルカプトプリン、チアミプリン、チオグアニン；ピリミジン類似体、例えば、アンシタビン、アザシチジン、６−アザウリジン、カルモフール、シタラビン、ジデオキシウリジン、ドキシフルリジン、エノシタビン、フロキシウリジン；アンドロゲン、例えば、カルステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン、エピチオスタノール、メピチオスタン、テストラクトン；抗副腎物質、例えば、アミノグルテチミド、ミトタン、トリロスタン；葉酸補充薬、例えば、フロリン酸；アセグラトン；アルドホスファミドグリコシド；アミノレブリン酸；エニルウラシル；アムサクリン；ベストラブシル；ビスアントレン；エダトレキサート；デフォファミン；デメコルシン；ジアジクオン；エルフォルニチン；酢酸エリプチニウム；エポチロン；エトグルシド；硝酸ガリウム；ヒドロキシウレア；レンチナン；ロニダイニン；マイタンシノイド、例えば、メイタンシン及びアンサマイトシン；ミトグアゾン；ミトキサントロン；モピダモール；ニトラエリン；ペントスタチン；フェナメット；ピラルビシン；ロソキサントロン；ポドフィリン酸；２−エチルヒドラジド；プロカルバジン；ＰＳＫ（登録商標）多糖類複合体（JHS Natural Products, Eugene, OR）；ラゾキサン；ラゾキシン；シゾフィラン；スピロゲルマニウム；テヌアゾン酸；トリアジクオン；２，２’，２”−トリクロロトリエチルアミン；トリコテセン（とりわけ、Ｔ−２毒素、ベラクリンＡ、ロリジンＡ及びアングイジン）；ウレタン；ビンデシン；ダカルバジン；マンノムスチン；ミトブロニトール；ミトラクトール；ピポブロマン；ガシトシン；アラビノシド（「Ａｒａ−Ｃ」）；シ��ロホスファミド；チオテパ；６−チオグアニン；メルカプトプリン；メトトレキサート；白金類似体、例えば、シスプラチン及びカルボプラチン；ビンブラスチン；エトポシド（ＶＰ−１６）；イホスファミド；ミトキサントロン；ビンクリスチン；ビノレルビン（ＮＡＶＥＬＢＩＮＥ（登録商標））；ノバントロン；テニポシド；エダトレキサート；ダウノマイシン；アミノプテリン；カペシタビン（ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）、Roche）；イバンドロネート；ＣＰＴ−１１；トポイソメラーゼ阻害剤ＲＦＳ２０００；ジフルオロメチルオルニチン（ＤＭＦＯ）；レチノイド、例えば、レチノイン酸；ならびに上記のいずれかの薬学的に許容しうる塩、酸及び誘導体を含む。
【００４４】
また、「化学療法剤」の定義に含まれるものは、（ｉ）腫瘍についてのホルモン作用を調節又は阻害するように作用する抗ホルモン剤、例えば、抗エストロゲン及び選択的エストロゲン受容体モジュレーター（ＳＥＲＭ）、例えば、タモキシフェン（ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）；クエン酸タモキシフェンを含む）、ラロキシフェン、ドロロキシフェン、４−ヒドロキシタモキシフェン、トリオキシフェン、ケオキシフェン、ＬＹ１１７０１８、オナプリストン及びＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（クエン酸トレミファイン）を含む；（ｉｉ）副腎におけるエストロゲン産生を調節する酵素アロマターゼを阻害するアロマターゼ阻害剤、例えば、４（５）−イミダゾール、アミノグルテチミド、ＭＥＧＡＳＥ（登録商標）（酢酸メゲストロール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エキセメスタン；Pfizer）、フォルメスタニン、ファドロゾール、ＲＩＶＩＳＯＲ（登録商標）（ボロゾール）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）（レトロゾール；Novartis）及びＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール；AstraZeneca）等；（ｉｉｉ）抗アンドロゲン、例えば、フルタミド、ニルタミド、ビカルタミド、ロイプロリド及びゴセレリン；ならびにトロキサシタビン（１，３−ジオキソランヌクレオシドシトシン類似体）；（ｉｖ）プロテインキナーゼ阻害剤、例えば、Ｍｅｋ阻害剤（WO 2007/044515）；（ｖ）脂質キナーゼ阻害剤；（ｖｉ）アンチセンスオリゴヌクレオチド、特に、ＰＫＣ−α、Ｒａｆ及びＨ−Ｒａｓなどの、異常な細胞増殖に関係しているシグナル伝達経路における遺伝子の発現を阻害するもの、例えば、オブリメルセン（ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）、Genta Inc.）；（ｖｉｉ）リボザイム、例えば、ＶＥＧＦ発現阻害剤（例えば、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（登録商標））及びＨＥＲ２発現阻害剤；（ｖｉｉｉ）ワクチン、例えば、遺伝子治療ワクチン、例えば、ＡＬＬＯＶＥＣＴＩＮ（登録商標）、ＬＥＵＶＥＣＴＩＮ（登録商標）及びＶＡＸＩＤ（登録商標）；ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）ｒＩＬ−２；トポイソメラーゼ１阻害剤、例えば、ＬＵＲＴＯＴＥＣＡＮ（登録商標）；ＡＢＡＲＥＬＩＸ（登録商標）ｒｍＲＨ；（ｉｘ）抗血管形成剤、例えば、ベバシズマブ（ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）、Genentech）；ならびに上記のいずれかの薬学的に許容しうる塩、酸及び誘導体である。
【００４５】
また、「化学療法剤」の定義に含まれるものは、治療抗体、例えば、アレムツズマブ（Campath）、ベバシズマブ（ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）、Genentech）；セツキシマブ（ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）、Imclone）；パニツムマブ（ＶＥＣＴＩＢＩＸ（登録商標）、Amgen）、リツキシマブ（ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）、Genentech/Biogen Idec）、ペルツズマブ（ＯＭＮＩＴＡＲＧ（商標）、２Ｃ４、Genentech）、トラスツズマブ（ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）、Genentech）、トシツモマブ（Bexxar、Corixia）及び抗体薬物コンジュゲート、ゲムツズマブ・オゾガマイシン（ＭＹＬＯＴＡＲＧ（登録商標）、Wyeth）である。
【００４６】
本発明のＰＩ３Ｋ阻害剤と組み合わせて化学療法剤として治療可能性を有するヒト化モノクローナル抗体は、アレムツズマブ、アポリズマブ、アセリズマブ、アトリズマブ、バピヌズマブ、ベバシズマブ、ビバツズマブ・メルタンシン、カンツズマブ・メルタンシン、セデリズマブ、セルトリズマブペゴル、シドフシツズマブ、シドツズマブ、ダクリズマブ、エクリズマブ、エファリズマブ、エプラツズマブ、エルリズマブ、フェルビズマブ、フォントリズマブ、ゲムツズマブ・オゾガマイシン、イノツズマブ・オゾガミシン、イピリムマブ、ラベツズマブ、リンツズマブ、マツズマブ、メポリズマブ、モタビズマブ、モトビズマブ、ナタリズマブ、ニモツズマブ、ノロビズマブ、ヌマビズマブ、オクレリズマブ、オマリズマブ、パリビズマブ、パスコリズマブ、ペクフシツズマブ、ペクツズマブ、ペルツズマブ、パキセリズマブ、ラリビズマブ、ラニビズマブ、レスリビズマブ、レスリズマブ、レシビズマブ、ロベリズマブ、ルプリズマブ、シブロツズマブ、シプリズマブ、ソンツズマブ、タカツズマブ・テトラキセタン、タドシズマブ、タリズマブ、テフィバズマブ、トシリズマブ、トラリズマブ、トラスツズマブ、ツコツズマブ・セルモロイキン、ツクシツズマブ、ウマビズマブ、ウルトキサズマブ及びビジリズマブを含む。
【００４７】
用語「造血器悪性腫瘍」は、白血球、リンパ球、ナチュラルキラー細胞、形質細胞ならびに好中球及び単球などの骨髄性細胞などの細胞が関与する血液生成の間に生じる癌又は過剰増殖性障害を指す。造血器悪性腫瘍は、ヒト造血器悪性腫瘍のＷＨＯ分類；造血器及びリンパ系組織の腫瘍（Jaffe E.S., Harris N.L., Stein H., Vardiman J.W. (Eds.)-(2001): World Health Organization Classification of Tumours. Pathology and Genetics of Tumours of Hematopoietic and Lymphoid Tissues. IARC Press: Lyon）に国際疾病分類（ＩＣＤ−Ｏ）の形態学コードで記載されている疾患を含む。状態は、悪性腫瘍を／３で、そして、悪性度が低いか又は不明確な病変のものを／１で表した。
【００４８】
造血器悪性腫瘍は、以下のものを含む：
Ｉ．慢性骨髄増殖性疾患
慢性骨髄性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８７５／３
慢性好中球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９９６３／３
慢性好酸球性白血病／好酸球増加症候群−ＩＣＤ−Ｏ９９６４／３
真性赤血球増加症−ＩＣＤ−Ｏ９９５０／３
慢性特発性骨髄線維症−ＩＣＤ−Ｏ９９６１／３
本態性血小板血症−ＩＣＤ−Ｏ９９６２／３
未分類の慢性骨髄増殖性疾患−ＩＣＤ−Ｏ９９７５／３
ＩＩ．骨髄異形成／骨髄増殖性疾患
慢性骨髄単球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９９８０／３
非定型慢性骨髄性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８７６／３
若年性骨髄単球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９９４６／３
未分類の骨髄異形成／骨髄増殖性疾患−ＩＣＤ−Ｏ９９７５／３
ＩＩＩ．骨髄異形成症候群
不応性貧血−ＩＣＤ−Ｏ９９８０／３
環状鉄芽球を伴う不応性貧血−ＩＣＤ−Ｏ９９８２／３
複数系統の異形成を伴う不応性血球減少症−ＩＣＤ−Ｏ９９８５／３
過剰芽球を伴う不応性貧血−ＩＣＤ−Ｏ９９８３／３
単独ｄｅｌ（５ｑ）染色体異常を伴う骨髄異形成症候群−ＩＣＤ−Ｏ９９８６／３
未分類の骨髄異形成症候群  ＩＣＤ−Ｏ９９８９／３
ＩＶ．急性骨髄性白血病
再発性の細胞遺伝学的異常を伴う急性骨髄性白血病
ｔ（８；２１）（ｑ２２；ｑ２２）を伴うＡＭＬ、ＡＭＬ１／ＥＴＯ−ＩＣＤ−Ｏ９８９６／３
ｉｎｖ（１６）（ｐ１３ｑ２２）又はｔ（１６；１６）（ｐ１３；ｑ２２）を伴うＡＭＬ、ＣＢＦｂ／ＭＹＨ１１−ＩＣＤ−Ｏ９８７１／３
急性前骨髄球性白血病（ｔ（１５；１７）（ｑ２２；ｑ１２）を伴うＡＭＬ、ＰＭＬ−ＲＡＲａ及び変異体）−ＩＣＤ−Ｏ９８６６／３
１１ｑ２３（ＭＬＬ）異常を伴うＡＭＬ−ＩＣＤ−Ｏ９８９７／３
多系列の異形成を伴う急性骨髄性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８９５／３
治療関連急性骨髄性白血病及び骨髄異形成症候群−ＩＣＤ−Ｏ９９２０／３
他に分類できない急性骨髄性白血病
最小限未分化型急性骨髄性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８７２／３
未成熟急性骨髄性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８７３／３
成熟急性骨髄性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８７４／３
急性骨髄単球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８６７／３
急性単芽球性及び単球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８９１／３
急性赤血球白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８４０／３
急性巨核芽球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９９１０／３
急性好塩基球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８７０／３
骨髄線維症を伴う急性汎骨髄症−ＩＣＤ−Ｏ９９３１／３
骨髄性肉腫−ＩＣＤ−Ｏ９９３０／３
系統が不明確な急性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８０５／３
Ｖ．Ｂ細胞性腫瘍
前駆造血系腫瘍
前駆Ｂリンパ芽球性白血病／−ＩＣＤ−Ｏ９８３５／３
リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７２８／３
成熟造血器腫瘍
慢性リンパ性白血病／−ＩＣＤ−Ｏ９８２３／３
小リンパ球性リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６７０／３
造血性前リンパ球性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８３３／３
リンパ形質細胞性リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６７１／３
脾発性辺縁帯リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６８９／３
ヘアリー細胞白血病−ＩＣＤ−Ｏ９９４０／３
形質細胞骨髄腫−ＩＣＤ−Ｏ９７３２／３
孤立性骨形質細胞腫−ＩＣＤ−Ｏ９７３１／３
節外性形質細胞腫−ＩＣＤ−Ｏ９７３４／３
粘膜関連リンパ組織の節外性濾胞辺縁帯造血性リンパ腫（ＭＡＬＴ−リンパ腫）−ＩＣＤ−Ｏ９６９９／３
節性濾胞辺縁帯造血性リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６９９／３
濾胞性リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６９０／３
マントル細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６７３／３
びまん性大細胞型造血性リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６８０／３
縦隔（胸腺）大細胞型リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６７９／３
血管内大細胞型造血性リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６８０／３
原発性浸出液リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６７８／３
バーキットリンパ腫／−ＩＣＤ−Ｏ９６８７／３
白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８２６／３
不確定な悪性度の造血性増殖
リンパ腫様肉芽腫症−ＩＣＤ−Ｏ９７６６／１
移植後多形リンパ増殖性疾患−ＩＣＤ−Ｏ９９７０／１
ＶＩ．Ｔ細胞及びＮＫ細胞腫瘍
前駆Ｔ細胞腫瘍
前駆Ｔリンパ芽球性白血病／−ＩＣＤ−Ｏ９８３７／３
リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７２９／３
芽球型ＮＫ細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７２７／３
成熟Ｔ細胞及びＮＫ細胞腫瘍
Ｔ細胞性前リンパ性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８３４／３
Ｔ細胞性大型顆粒性リンパ性白血病−ＩＣＤ−Ｏ９８３１／３
侵攻性ＮＫ細胞白血病−ＩＣＤ−Ｏ９９４８／３
成人Ｔ細胞白血病／リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９８２７／３
鼻型節外性ＮＫ／Ｔ細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７１９／３
腸症型Ｔ細胞リンパ腫−ＩＣＤ−０９７１７／３
肝脾Ｔ細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７１６／３
皮下脂肪織炎様Ｔ細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７０８／３
菌状息肉腫−ＩＣＤ−Ｏ９７００／３
セザリー症候群−ＩＣＤ−Ｏ９７０１／３
皮膚原発未分化大細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７１８／３
非特異型末梢性Ｔ細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７０２／３
血管免疫芽球性Ｔ細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７０５／３
未分化大細胞リンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９７１４／３
不確定な悪性度のＴ細胞増殖
リンパ腫瘍丘疹症−ＩＣＤ−Ｏ９７１８／１
ＶＩＩ．ホジキンリンパ腫
結節性リンパ球優位型ホジキンリンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６５９／３
古典的ホジキンリンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６５０／３
結節硬化型古典的ホジキンリンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６６３／３
リンパ球豊富型古典的ホジキンリンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６５１／３
混合細胞型古典的ホジキンリンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６５２／３
リンパ球枯渇型古典的ホジキンリンパ腫−ＩＣＤ−Ｏ９６５３／３
ＶＩＩＩ．組織球腫瘍及び樹枝状細胞性腫瘍
マクロファージ／組織球腫瘍
組織球性肉腫−ＩＣＤ−Ｏ９７５５／３
樹枝状細胞性腫瘍
ランゲルハンス細胞組織球症−ＩＣＤ−Ｏ９７５１／１
ランゲルハンス細胞肉腫−ＩＣＤ−Ｏ９７５６／３
指状嵌入樹枝状細胞肉腫／腫瘍−ＩＣＤ−Ｏ９７５７／３／１
濾胞樹枝状細胞肉腫／腫瘍−ＩＣＤ−Ｏ９７５８／３／１
他に特定できない樹枝状細胞肉腫−ＩＣＤ−Ｏ９７５７／３
ＩＸ．肥満細胞症
皮膚肥満細胞症
無痛性全身性肥満細胞症−ＩＣＤ−Ｏ９７４１／１
クローン血液学的非肥満細胞系統疾患を伴う全身性肥満細胞症−ＩＣＤ−Ｏ９７４１／３
侵襲性全身性肥満細胞症−ＩＣＤ−Ｏ９７４１／３
肥満細胞白血病−ＩＣＤ−Ｏ９７４２／３
肥満細胞肉腫−ＩＣＤ−Ｏ９７４０／３
真皮外肥満細胞腫−ＩＣＤ−Ｏ９７４０／１
【００４９】
「代謝物」は、特定の化合物又はその塩の体内の代謝を介して生産される産物である。化合物の代謝物は当技術分野で公知のルーチン技術を用いて同定することができ、その活性は、本明細書に記載されるような試験を用いて決定することができる。そのような産物は、例えば、投与した化合物の酸化、還元、加水分解、アミド化、脱アミド化、エステル化、エステル分解、酵素的開裂などから生じるうる。従って、本発明は、本発明の化合物と哺乳類を、代謝産物が得られるのに十分な期間接触させることを含むプロセスにより生成する化合物を含む、本発明の化合物の代謝物を含む。
【００５０】
用語「パッケージ挿入物」は、適応、用法、用量、投与法、禁忌及び／又は治療薬品の使用に関する注意についての情報を含有する、治療薬品の市販のパーケージ内に慣例的に含まれる説明書を指すために使用される。
【００５１】
用語「キラル」は、その鏡像と重なり合わない特性を有する分子を指し、一方で、用語「アキラル」は、その鏡像と重なり合う分子を指す。
【００５２】
用語「立体異性体」は、同一の化学組成を有するが、その原子又は基の空間配置が異なる化合物を指す。立体異性体には、エナンチオマー及びジアステレオマーが含まれる。
【００５３】
「ジアステレオマー」は、２個以上のキラル中心を有する立体異性体を指し、その分子は互いに鏡像ではない。ジアステレオマーは、異なる物性、例えば、融点、沸点、スペクトル特性及び反応性を有する。ジアステレオマーの混合物は、電気泳動及びクロマトグラフィーなどの高分解能分析手順を用いて分離することができる。ジアステレオマーには、幾何異性体、cis／trans及びＥ／Ｚ異性体ならびにアトロプ異性体を含む。
【００５４】
「エナンチオマー」は、互いに重なり合わない鏡像である化合物の２つの立体異性体を指す。
【００５５】
本明細書において使用される立体化学の定義及び規則は、一般的に、S. P. Parker, Ed., McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms (1984) McGraw-Hill Book Company, New York; and Eliel, E. and Wilen, S., 「Stereochemistry of Organic Compounds」, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994 に従う。本発明の化合物は、不斉又はキラル中心を含有することができ、従って、異なる立体異性体形態で存在することができる。ジアステレオマー、エナンチオマー及びアトロプ異性体ならびにラセミ混合物などのそれらの混合物を非限定的に含む、本発明の化合物の全ての立体異性体形態が本発明の一部を形成することが意図される。多くの有機化合物は光学活性な形態で存在し、すなわち、平面偏光面を回転させる能力を有する。光学活性な化合物を記載する際に、接頭文字のＤ及びＬ又はＲ及びＳが、そのキラル中心についての分子の絶対配置を記述するために使用される。接頭文字ｄ及びｌ又は（＋）及び（−）は、化合物による平面偏光面の回転の符号を指すために用いられ、（−）又はｌは、その化合物が左旋性であることを意味する。接頭文字（＋）又はｄが付けられた化合物は右旋性である。所与の化学構造に関して、これらの立体異性体は、これらが互いに鏡像であること以外は同一である。特定の立体異性体は、また、エナンチオマーとも呼ばれ、そのような異性体の混合物は、しばしばエナンチオマー混合物と呼ばれる。エナンチオマーの５０：５０混合物は、ラセミ混合物又はラセミ体と呼ばれ、化学反応又はプロセスにおいて立体選択又は立体特異性がなかった場合に生じうる。用語「ラセミ混合物」及び「ラセミ体」は、光学活性を有さない２つのエナンチオマー種の等量混合物を指す。
【００５６】
用語「互変異性体」又は「互変異性体形態」は、低いエネルギー障壁を介して相互変換可能な異なるエネルギーの構造異性体を指す。例えば、プロトン互変異性体（プロトトロピック互変異性体としても知られている）は、ケト−エノール及びイミン−エナミン異性化などのプロトンの移動による相互変換を含む。原子価互変異性体は、いくつかの結合している電子の再構成による相互変換を含む。
【００５７】
本明細書で使用される語句「薬学的に許容しうる塩」は、本発明の化合物の薬学的に許容しうる有機又は無機塩を指す。塩の例は、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩（gentisinate）、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、サッカリン酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩「メシラート」、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩及びパモ酸塩（すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸塩））を非限定的に含む。薬学的に許容しうる塩は、酢酸イオン、コハク酸イオン又は他の対イオンなどの別の分子の介在を含みうる。対イオンは、親化合物の電荷を安定させる任意の有機又は無機部分でありうる。さらに、薬学的に許容しうる塩は、その構造内に１以上の荷電原子を有しうる。複数の荷電原子が薬学的に許容しうる塩の一部である例は、複数の対イオンを有することができる。ここで、薬学的に許容しうる塩は、１以上の荷電原子及び／又は１以上の対イオンを有することができる。
【００５８】
本発明の化合物が塩基である場合、所望の薬学的に許容しうる塩は、当技術分野で利用可能な任意の適切な方法、例えば、遊離塩基を、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸、リン酸などの無機酸、又は酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、ピラノシジル酸（pyranosidyl acid）、例えば、グルクロン酸又はガラクツロン酸、α−ヒドロキシ酸、例えば、クエン酸又は酒石酸、アミノ酸、例えば、アスパラギン酸又はグルタミン酸、芳香族酸、例えば、安息香酸又はケイ皮酸、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸又はエタンスルホン酸などの有機酸で処理することにより調製されるうる。
【００５９】
本発明の化合物が酸である場合、所望の薬学的に許容しうる塩は、任意の適切な方法、例えば、遊離酸を、アミン（第一級、第二級又は第三級）、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物などの無機又は有機塩基で処理することにより調製されうる。適切な塩の実例は、アミノ酸、例えば、グリシン及びアルギニン、アンモニア、第一級、第二級及び第三級アミンならびに環状アミン、例えば、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンから誘導される有機塩、ならびにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから誘導される無機塩を非限定的に含む。
【００６０】
語句「薬学的に許容しうる」は、物質又は組成物が、製剤を含む他の成分及び／又はそれにより処置される哺乳類と化学的及び／又は毒性学的に適合する必要があることを示す。
【００６１】
「溶媒和物」は、１以上の溶媒分子と本発明の化合物の会合体又は複合体を指す。溶媒和物を形成する溶媒の例は、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸及びエタノールアミンを非限定的に含む。
【００６２】
用語「この発明の化合物」及び「本発明の化合物」及び「式Ｉの化合物」は、式Ｉの化合物及びその立体異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝物、及びその薬学的に許容しうる塩及びプロドラッグが含まれる。
【００６３】
式Ｉの化合物を含む、本明細書において与えられる任意の式又は構造式は、また、そのような化合物の水和物、溶媒和物及び多形ならびにそれらの混合物を表すことを意図する。
【００６４】
式Ｉの化合物を含む、本明細書において与えられる任意の式又は構造式は、また、化合物の同位体標識形態ならびに非標識形態を表すことを意図する。同位体標識化合物は、１以上の原子が、選択された原子質量又は質量数を有する原子により置き換わっている以外は本明細書に与えられる式により記述される構造式を有する。本発明の化合物に組み込むことができる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素及び塩素の同位体、例えば、２Ｈ（ジュウテリウム、Ｄ）、３Ｈ（トリチウム）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、３６Ｃｌ及び１２５Ｉを非限定的に含む。本発明の様々な同位体標識化合物は、例えば、３Ｈ、１３Ｃ及び１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれたものである。そのような同位体標識化合物は、代謝研究、反応速度論研究、検出又はイメージング技術、例えば、薬物又は基質組織分布アッセイを含む、ポジトロン放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単一光子放出コンピューター断層撮影（ＳＰＥＣＴ）において、又は患者の放射線治療において有用でありうる。本発明のジュウテリウム標識又は置換治療化合物は、分布、代謝及び排泄（ＡＤＭＥ）に関するＤＭＰＫ（薬物代謝及び薬物動態）特性を改善する。より重い同位体、例えば、ジュウテリウムでの置換は、より大きな代謝安定性に起因する特定の治療的利点（例えば、in vivo半減期の増加又は必要用量の低減）をもたらすことができる。１８Ｆ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究に有用でありうる。本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、後述するスキーム又は実施例及び調製に開示される手順を実施することにより、容易に入手可能な同位体標識試薬で非同位体標識試薬を置換することによって調製されうる。さらに、より重い同位体、特に、ジュウテリウム（すなわち、２Ｈ又はＤ）での置換は、より大きな代謝安定性に起因する特定の治療的利点（例えば、in vivo半減期の増加又は必要用量の低減又は治療指数の改善）をもたらすことができる。この文脈において、ジュウテリウムが式（Ｉ）の化合物中の置換基とみなされることを理解されたい。そのようなより重い同位体、具体的には、ジュウテリウムの濃度は、同位体濃縮係数により定義されうる。本発明の化合物において、特定の同位体として具体的に指定されていない任意の原子は、その原子の任意の安定な同位体を表すことを意味する。特に明記しない限り、ある位置が、「Ｈ」又は「水素」と具体的に指定されている場合、その位置は、水素を天然に豊富な同位体組成で有するものとして理解される。従って、本発明の化合物において、ジュウテリウム（Ｄ）として具体的に指定されている任意の原子は、ジュウテリウムを表すことを意図する。
【００６５】
本発明の複素環化合物
式Ｉの化合物は、式：
【化２】
0005766820.tif 000003
［式中、
Ｚ１は、ＣＲ１又はＮであり；
Ｚ２は、ＣＲ２又はＮであり；
Ｚ３は、ＣＲ３又はＮであり；
Ｚ４は、ＣＲ４又はＮであり；
ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４のうち、いずれもＮでないか、又は１つもしくは２つはＮであり；
ここで、（ｉ）Ｘ１は、ＮＲ１０であり、そして、Ｘ２は、Ｎであり、（ｉｉ）Ｘ１は、Ｓであり、そして、Ｘ２は、ＣＲ１１であり、（ｉｉｉ）Ｘ１は、Ｏであり、そして、Ｘ２は、ＣＲ１１であるか、又は（ｉｖ）Ｘ１は、ＮＲ１０であり、そして、Ｘ２は、ＣＲ１１であるか；
又はＺ１及びＸ１（式中、Ｘ１は、Ｎである）は、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員、６員又は７員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル及びＣ２−Ｃ８アルキニルから選択され、ここで、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３及び−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１以上の基で場合により置換されているか；
又はＲ５及びＲ６は、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員又は６員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３及び−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から選択されるか；又は
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から選択される１以上の基で場合により置換されている、３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル又は５〜２０個の環原子を有するヘテロアリールから選択され；
Ｙは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル（−ＮＨＣＯＣＨ３で場合により置換されている）、シクロプロピル、シクロブチル、１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イル、インドリル、オキセタニル、モルホリノ及びフェニル（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ又は−ＣＨ３で場合により置換されている）から選択される１以上の基で場合により置換されている、３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル又は５〜２０個の環原子を有するヘテロアリールであるか；
又はＲ６及びＹは、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員又は６員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル、３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル、５〜２０個の環原子を有するヘテロアリール、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）、−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）−（５〜２０個の環原子を有するヘテロアリール）、−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）−（３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル）及び−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（５〜２０個の環原子を有するヘテロアリール）であり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＯＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、モルホリノ及び１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イルから独立して選択される１以上の基で場合により置換されており；そして
Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル、３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル、５〜２０個の環原子を有するヘテロアリール、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（３〜２０個の環原子を有するヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）及び−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（５〜２０個の環原子を有するヘテロアリール）であり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、モルホリノ及び１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イルから独立して選択される１以上の基で場合により置換されている］
を有する化合物及びその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、及びそれらの薬学的に許容しうる塩を含む。
【００６６】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｙが、構造式：
【化３】
0005766820.tif 000004
［式中、波線は、結合部位を表し；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、モルホリノ及び１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イルから選択されるか；
又は：（ｉｖ）Ｒ６及びＲ９もしくは（ｖ）Ｒ８及びＲ９は、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員又は６員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する］
を有する場合を含む。
【００６７】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、式Ｉａ〜ｄを含む：
【化４】
0005766820.tif 000005
【００６８】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｚ１が、ＣＲ１であり；Ｚ２が、ＣＲ２であり；Ｚ３が、ＣＲ３であり；そして、Ｚ４が、ＣＲ４である場合を含む。
【００６９】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３及び−ＣＮから独立して選択される場合を含む。
【００７０】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の１以上が、Ｆ又はＣｌである場合を含む。
【００７１】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１が、場合により置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イル、インダゾリル、オキセタニル、モルホリノ、フェニル、ピラニル、ピラゾリル又はピリジニルである場合を含む。
【００７２】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ５が、−ＣＨ３であり、そして、Ｒ６が、Ｈである場合を含む。
【００７３】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ７が、Ｈである場合を含む。
【００７４】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｙが、［１，３，５］トリアジン、ピリジル又はピリダジノンである場合を含む。
【００７５】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ５及びＲ６が、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員又は６員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する場合を含む。
【００７６】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ６及びＲ９が、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員又は６員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する場合を含む。
【００７７】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ６及びＲ９が、イミダゾリル、ピペリドニル、ピロリジニル又はピラゾリル環を形成する場合を含む。
【００７８】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ８及びＲ９が、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員又は６員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する場合を含む。
【００７９】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ８及びＲ９が、イミダゾリル、ピペリドニル、ピロリジニル又はピラゾリル環を形成する場合を含む。
【００８０】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｘ１が、Ｎであり、そして、Ｚ１が、Ｃであり、Ｘ１及びＺ１が、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員、６員又は７員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する場合を含む。
【００８１】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１０が、フェニル（Ｆ、Ｃｌ及びＣＨ３から選択される１以上の基で場合により置換されている）である場合を含む。
【００８２】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１０が、３〜２０個の環原子を有する、場合により置換されているヘテロシクリルである場合を含む。
【００８３】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、以下の化合物：
【化５】
0005766820.tif 000006
［式中、
Ｚ１は、ＣＲ１又はＮであり；
Ｚ２は、ＣＲ２又はＮであり；
Ｚ３は、ＣＲ３又はＮであり；
Ｚ４は、ＣＲ４又はＮであり；
ここで、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４のうち、いずれもＮでないか、又は１つもしくは２つはＮであり；
ここで、（ｉ）Ｘ１は、ＮＲ１０であり、そして、Ｘ２は、Ｎであり、（ｉｉ）Ｘ１は、Ｓであり、そして、Ｘ２は、ＣＲ１１であり、（ｉｉｉ）Ｘ１は、Ｏであり、そして、Ｘ２は、ＣＲ１１であるか、又は（ｉｖ）Ｘ１は、ＮＲ１０であり、そして、Ｘ２は、ＣＲ１１であり；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル及びＣ２−Ｃ８アルキニルから選択され、ここで、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３及び−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１以上の基で場合により置換されており；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、モルホリノ及び１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イルから選択されるか；
又はＲ６及びＲ９もしくはＲ８及びＲ９は、１以上のＲ１２基で場合により置換されている、５員又は６員ヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリール、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）、−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）−（Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリール）、−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）−（Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル）及び−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリール）であり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、モルホリノ及び１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イルから独立して選択される１以上の基で場合により置換されており；そして
Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリール、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３−Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６−Ｃ２０アリール）及び−（Ｃ１−Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリール）であり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、モルホリノ及び１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イルから独立して選択される１以上の基で場合により置換されている］
及びその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、及びそれらの薬学的に許容しうる塩を含む。
【００８４】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、表１、２及び３からの化合物を含む。
【００８５】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１０が、ＣＨ３であるか、又は場合により置換されているフェニルであり、そして、フェニルが、Ｆ、Ｃｌ及びＣＨ３から選択される１以上の基で置換されている場合を含む。
【００８６】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１０が、場合により置換されているＣ２−Ｃ２０ヘテロシクリルであり、そして、Ｒ１０が、４−ピペリジニルである場合を含む。
【００８７】
式Ｉの化合物の例示的実施態様は、Ｒ１０が、３〜２０個の環原子を有する場合により置換されているヘテロシクリルであり、そして、Ｒ１０が、４−ピペリジニルである場合を含む。
【００８８】
本発明の式Ｉの化合物は、不斉又はキラル中心を含有することができ、従って、異なる立体異性体形態で存在することができる。ジアステレオマー、エナンチオマー及びアトロプ異性体及びラセミ混合物などのそれらの混合物を非限定的に含む、本発明の化合物の全ての立体異性体形態が本発明の一部を形成することが意図される。
【００８９】
また、本発明は、全ての幾何及び位置異性体を包含する。例えば、式Ｉの化合物が二重結合又は縮合環を含有する場合、cis型及びtrans型ならびにその混合物が本発明の範囲内に包含される。単一の位置異性体と位置異性体の混合物の両方もまた、本発明の範囲内である。
【００９０】
本明細書で示される構造において、任意の特定のキラル原子の立体化学が具体的に示されない場合は、全ての立体異性体が考慮され、本発明の化合物として包含される。立体化学が立体くさび（solid wedge）又は点線により具体的に示され、特定の立体配置を表す場合は、そのように立体異性体が特定され、定義される。
【００９１】
本発明の化合物は、非溶媒和物形態、ならびに水、エタノールなどの薬学的に許容しうる溶媒との溶媒和物形態で存在し得、そして、本発明が、溶媒和物形態及び非溶媒和物形態の両方を包含することが意図される。
【００９２】
本発明の化合物は、また、異なる互変異性体形態で存在し得、そして、そのような形態の全てが本発明の範囲内に包含される。用語「互変異性体」又は「互変異性体形態」は、低いエネルギー障壁を介して相互変換可能な異なるエネルギーの構造異性体を指す。例えば、プロトン互変異性体（プロトトロピック互変異性体としても知られている）は、ケト−エノール及びイミン−エナミン異性化などのプロトンの移動による相互変換を含む。原子価互変異性体は、いくつかの結合している電子の再構成による相互変換を含む。
【００９３】
本発明は、また、本明細書において列挙したものと同一であるが、１以上の原子が、天然に通常見出される原子質量又は質量数と異なる原子質量又は質量数を有する原子により置き換わっている、本発明の同位体標識化合物を包含する。指定されるような任意の特定の原子又は元素の全ての同位体が、本発明の化合物及びそれらの使用の範囲内にあることが意図される。本発明の化合物に組み込むことができる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素及びヨウ素の同位体、例えば、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ及び１２５Ｉを含む。本発明の特定の同位体標識化合物（例えば、３Ｈ及び１４Ｃで標識されたもの）は、化合物及び／又は基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム化（３Ｈ）及び炭素１４（１４Ｃ）同位体は、それらの調製及び検出を容易にするために有用である。さらに、より重い同位体、例えば、ジュウテリウム（すなわち、２Ｈ）での置換は、より大きな代謝安定性に起因する特定の治療的利点（例えば、in vivo半減期の増加又は必要用量の低減）をもたらすことができ、従って、ある状況では好ましい場合がある。陽電子放出同位体、例えば、１５Ｏ、１３Ｎ、１１Ｃ及び１８Ｆは、基質受容体占有率を調べるポジトロン放出断層撮影（ＰＥＴ）研究に有用である。本発明の同位体標識化合物は、一般的に、本明細書において後述するスキーム及び／又は実施例に開示されるものと類似の手順に従って、非同位体標識試薬を同位体標識試薬で置換することによって調製されうる。
【００９４】
生物学的評価
酵素活性（又は生物学的活性）の阻害剤としての式Ｉの化合物の相対的有効性は、各々の化合物が既定義の範囲においてその活性を阻害する濃度を決定し、次に、その結果を比較することにより確立されうる。典型的には、好ましい決定は、生化学アッセイにおいて活性の５０％を阻害する濃度、すなわち、５０％阻害濃度又は「ＩＣ５０」である。ＩＣ５０値の決定は、当技術分野において公知の通常の技術を使用して達成されうる。一般的に、ＩＣ５０は、様々な濃度の試験阻害剤の存在下で、所与の酵素の活性を測定することにより決定されうる。次に、実験的に得られた酵素活性の値を、使用した阻害剤濃度に対してプロットする。５０％の酵素活性（いかなる阻害剤も存在しない場合の活性と比較して）を示す阻害剤の濃度をＩＣ５０値として採用する。同様にして、他の阻害剤濃度を適切な活性の決定により定義することができる。例えば、一部の設定においては、９０％阻害濃度、すなわち、ＩＣ９０などを確立することが望ましい場合がある。
【００９５】
従って、「選択的ＰＩ３Ｋδ阻害剤」は、少なくとも他のクラスＩ  ＰＩ３Ｋファミリーメンバーのいずれか又は全てに対するＩＣ５０値よりも少なくとも１０倍小さい、ＰＩ３Ｋδに対する５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を示す化合物を指すものと理解することができる。
【００９６】
式Ｉの化合物のＰＩ３キナーゼ活性の活性の決定は、多くの直接的及び間接的な検出方法により可能である。本明細書に記載の特定の例示化合物は、ＰＩ３Ｋα、β、γ及びδアイソフォームを阻害する能力をアッセイされた（実施例９０１）。ＰＩ３Ｋδの阻害の場合のＩＣ５０値の範囲は、１nM（ナノモル）未満〜約１０μM（マイクロモル）であった。本発明の特定の例示化合物は、１０nM未満のＰＩ３Ｋδ阻害ＩＣ５０値を有していた。本化合物は、クラスＩａ  ＰＩ３キナーゼであるｐ１１０δ（デルタ）アイソフォームについて、他のクラスＩａ  ＰＩ３キナーゼよりも選択的であり、従って、ｐ１１０α（アルファ）アイソフォームとｐ１１０β（ベータ）アイソフォームの両方よりも、ｐ１１０δアイソフォームに選択的である。特に、これらは、ｐ１１０α（アルファ）よりも、ｐ１１０δ（デルタ）に選択的である。本化合物は、また、クラスＩｂキナーゼであるｐ１１０γ（ガンマ）よりも、ｐ１１０δアイソフォームに選択的である。本発明の式Ｉの化合物により示される、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０α（アルファ）アイソフォームよりも、ｐ１１０δ（デルタ）についてその選択性は、生化学なＩＣ５０値の比により実証されるように少なくとも１０倍である（実施例９０１）。
【００９７】
特定の式Ｉの化合物は、癌などの過剰増殖性障害を処置するための抗増殖活性を有しうる。式Ｉの化合物は、哺乳類において腫瘍成長を阻害し、そして、ヒトの癌患者の処置に有用でありうる。式Ｉの化合物は、WO 2006/046031; US 2008/0039459; US 2008/0076768; US 2008/0076758; WO 2008/070740; WO 2008/073785（参照により本明細書に組み入れられる）の方法に従って、in vitro細胞増殖活性及びin vivo腫瘍成長阻害を試験されうる。
【００９８】
本発明の化合物による薬物誘導免疫抑制の評価は、in vivo機能試験、例えば、誘発関節炎の齧歯類モデル、ならびに疾患スコア、Ｔ細胞依存性抗体応答（ＴＤＡＲ）及び遅発型過敏症（ＤＴＨ）を評価するための治療的又は予防的処置を使用して実施されうる。感染に対する生体防御又は腫瘍耐性のマウスモデルを含む、他のin vivo系（Burleson GR, Dean JH, and Munson AE. Methods in Immunotoxicology, Vol. 1. Wiley-Liss, New York, 1995）を、観察される免疫抑制の性質又は機序を解明するために考慮することができる。in vivo試験系は、免疫能を評価するためのよく確立されたin vitro又はex vivo機能アッセイによって補完されうる。これらのアッセイは、マイトジェン又は特異的抗原に応答するＢ細胞又はＴ細胞の増殖、Ｂ細胞もしくはＴ細胞又は不死化Ｂ細胞株もしくはＴ細胞株におけるＰＩ３Ｋ経路を介するシグナル伝達の測定、Ｂ細胞又はＴ細胞シグナル伝達に応答する細胞表面マーカーの測定、ナチュラルキラー（ＮＫ）細胞活性、肥満細胞活性、肥満細胞脱顆粒、マクロファージの食作用又は殺傷活性ならびに好中球酸化的バースト及び／又は走化性を含みうる。これらの試験の各々で、特定のエフェクター細胞（例えば、リンパ球、ＮＫ、単球／マクロファージ、好中球）によるサイトカイン産生の決定を含みうる。in vitro及びex vivoアッセイは、リンパ系組織及び／又は末梢血を使用する前臨床試験と臨床試験の両方に適用されうる（House RV. 「Theory and practice of cytokine assessment in immunotoxicology」 (1999) Methods 19:17-27; Hubbard AK. 「Effects of xenobiotics on macrophage function: evaluation in vitro」 (1999) Methods;19:8-16; Lebrec H, et al (2001) Toxicology 158:25-29）。
【００９９】
ヒト関節炎を模倣する自己免疫機序を用いた６週間のコラーゲン誘発関節炎（ＣＩＡ）の詳細な研究；ラット及びマウスモデル（実施例９０２）。コラーゲン誘発関節炎（ＣＩＡ）は、ヒト関節リウマチ（ＲＡ）の最も一般的に使用される動物モデルの１つである。ＣＩＡの動物で発症する関節の炎症は、ＲＡの患者において観察される炎症と非常によく似ている。腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）の遮断は、ＲＡ患者の処置において非常に効果的な治療法であるのと同様にＣＩＡの効果的な処置法である。ＣＩＡは、Ｔ細胞と抗体（Ｂ細胞）の両方により媒介される。マクロファージは、疾患の発症段階における組織損傷の媒介に重要な役割を担っていると考えられている。ＣＩＡは、完全フロイントアジュバント（ＣＦＡ）に乳化させたコラーゲンで動物を免疫化することにより誘発される。これは、ごく通常、ＤＢＡ／１マウス株で誘発されるが、その疾患は、また、Lewisラットでも誘発されうる。
【０１００】
Ｂ細胞が、自己免疫及び／又は炎症性疾患の病因において重要な役割を担っている十分な証拠がある。リツキサンなどのＢ細胞を枯渇させるタンパク質ベースの治療薬は、関節リウマチなどの自己抗体が引き起こす炎症性疾患に対して効果的である（Rastetter et al. (2004) Annu Rev Med 55:477）。ＣＤ６９は、Ｔ細胞、胸腺細胞、Ｂ細胞、ＮＫ細胞、好中球及び胸腺細胞球を含む白血球における初期の活性化マーカーである。ＣＤ６９ヒト全血アッセイ（実施例９０３）は、ヤギＦ（ａｂ’）２抗ヒトＩｇＭで表面ＩｇＭを架橋することによって活性化したヒト全血中のＢリンパ球による、ＣＤ６９の産生を阻害する化合物の能力を決定する。
【０１０１】
Ｔ細胞依存性抗体応答（ＴＤＡＲ）は、化合物の潜在的な免疫毒性作用を研究する必要がある場合の免疫機能試験のための予測アッセイである。抗原としてヒツジ赤血球（ＳＲＢＣ）を使用するＩｇＭプラーク形成細胞（ＰＦＣ）アッセイは、現在広く認められ検証されている標準的試験である。ＴＤＡＲは、米国国家毒性プログラム（ＮＴＰ）データベースに基づいて、マウス成体の曝露免疫毒性の検出のため非常に予測性の高いアッセイであると証明されている（M.I. Luster et al (1992) Fundam. Appl. Toxicol. 18:200-210）。このアッセイの有用性は、免疫応答のいくつかの重要な成分が関与する総合的な測定であるという点に由来する。ＴＤＡＲは、以下の細胞内コンパートメントの機能に依存する：（１）抗原提示細胞、例えば、マクロファージ又は樹状細胞；（２）応答の発生ならびにアイソタイプスイッチにおいて重要な役割を果たすヘルパーＴ細胞；及び（３）最終エフェクター細胞であり、且つ、抗体産生に関与しているＢ細胞。コンパートメントのいずれか１つにおいて化学的に誘導された変化が、ＴＤＡＲ全体において大きな変化をもたらしうる（M.P. Holsapple In: G.R. Burleson, J.H. Dean and A.E. Munson, Editors, Modern Methods in Immunotoxicology, Volume 1, Wiley-Liss Publishers, New York, NY (1995), pp. 71-108）。通常、このアッセイは、可溶性抗体の測定のためのＥＬＩＳＡとして（R.J. Smialowizc et al (2001) Toxicol. Sci. 61:164-175）又はプラーク（又は抗体）形成細胞アッセイとして（L. Guo et al (2002) Toxicol. Appl. Pharmacol. 181:219-227）、抗原特異的抗体を分泌する形質細胞を検出するために実施される。選択される抗原は、全細胞（例えば、ヒツジ赤血球）又は可溶性タンパク質抗原のいずれかである（T. Miller et al (1998) Toxicol. Sci. 42:129-135）。
【０１０２】
表１、２及び３中の式Ｉの例示化合物を作製し、特徴付け、そして、本発明の方法に従ってＰＩ３Ｋδの阻害及び選択性を試験し、これらは、下記の構造式及び対応する名称を有する（ChemBioDraw Ultra, Version 11.0, CambridgeSoft Corp., Cambridge MA）。
【０１０３】
【表１】
0005766820.tif 000007
0005766820.tif 000008
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【０１０４】
【表２】
0005766820.tif 000020
0005766820.tif 000021
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【０１０５】
【表３】
0005766820.tif 000067
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【０１０６】
式Ｉの化合物の投与
本発明の式Ｉの化合物は、処置される病状に適切な経路により投与されうる。適切な経路は、経口、非経口（皮下、筋肉内、静脈内、動脈内、皮内、髄腔内及び硬膜外を含む）、経皮、直腸、経鼻、局所（口腔及び舌下を含む）、膣内、腹腔内、肺内及び鼻腔内を含む。局所的免疫抑制処置の場合、本化合物は、移植の前に移植片と阻害剤を灌流あるいは接触させることを含む、病巣内投与により投与されうる。その好ましい経路が、例えば、レシピエントの病状に応じて変更することができることを理解されるであろう。本化合物が経口投与される場合、それは、薬学的に許容しうる担体又は賦形剤と共に丸剤、カプセル剤、錠剤などとして製剤化されうる。本化合物が非経口投与される場合、それは、後述するように、薬学的に許容しうる非経口ビヒクルと共に、単位用量の注射剤形で製剤化されうる。
【０１０７】
ヒト患者を処置するための投薬量は、式Ｉの化合物約１０mg〜約１０００mgの範囲でありうる。典型的な用量は、本化合物約１００mg〜約３００mgでありうる。用量は、特定の化合物の吸収、分布、代謝及び排泄を含む、薬物動態及び薬力学的特性に応じて、１日１回（ＱＩＤ）、１日２回（ＢＩＤ）又はより高頻度に投与されうる。また、毒性因子は、投薬量及び投与計画に影響を及ぼしうる。経口投与の場合、丸剤、カプセル剤又は錠剤を、所定の期間にわたって毎日又はより少ない頻度で摂取されうる。その投与計画は、多数の治療サイクルで繰り返されうる。
【０１０８】
式Ｉの化合物での処置方法
本発明の式Ｉの化合物は、ＰＩ３キナーゼ、特に、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δ（デルタ）アイソフォームに関連する異常な細胞増殖、機能又は挙動から生じる疾患又は障害、例えば、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌障害又は神経学的障害に罹患しているヒト又は動物患者を処置するために有用であり、従って、上記で定義される本発明の化合物を患者に投与することを含む方法により処置されうる。癌に罹患しているヒト又は動物患者は、また、上記で定義される本発明の化合物を患者に投与することを含む方法により処置されうる。それによって、患者の病状は改善又は寛解されうる。
【０１０９】
式Ｉの化合物は、哺乳類細胞、生体又は関連する病態、例えば、全身及び局所炎症、免疫炎症性疾患、例えば、関節リウマチ、免疫抑制、臓器移植拒否反応、アレルギー、潰瘍性大腸炎、クローン病、皮膚炎、喘息、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、強皮症／全身性硬化症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）血管炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、乾癬のin vitro、in situ及びin vivo診断又は処置のために、及び一般的な関節保護効果のために有用でありうる。
【０１１０】
式Ｉの化合物は、関節炎疾患、例えば、関節リウマチ、単関節関節炎、変形性関節症、痛風関節炎、脊椎炎；ベーチェット病；敗血症、敗血症ショック、内毒素性ショック、グラム陰性菌敗血症、グラム陽性菌敗血症及び毒素性ショック症候群；敗血症、外傷又は出血に続発する多臓器傷害症候群；眼障害、例えば、アレルギー性結膜炎、春季カタル、ブドウ膜炎及び甲状腺関連眼病；好酸球性肉芽腫；肺障害又は呼吸器障害、例えば、喘息、慢性気管支炎、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性肺炎症性疾患（例えば、慢性閉塞性肺疾患）、珪肺症、肺サルコイドーシス、胸膜炎、肺胞炎、血管炎、肺気腫、肺炎、気管支拡張症及び肺酸素毒性；心筋、脳又は四肢の再灌流傷害；線維症、例えば、嚢胞性線維症；ケロイド形成又は瘢痕組織形成；アテローム性動脈硬化症；自己免疫疾患、例えば、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、自己免疫性甲状腺炎、多発性硬化症、糖尿病のいくつかの形態及びレイノー症候群；及び移植片拒絶反応障害、例えば、ＧＶＨＤ及び同種移植拒絶反応；慢性糸球体腎炎；炎症性腸疾患、例えば、慢性炎症性腸疾患（ＣＩＢＤ）、クローン病、潰瘍性大腸炎及び壊死性腸炎；炎症性皮膚疾患、例えば、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、乾癬又は蕁麻疹；感染に起因する発熱及び筋肉痛；中枢又は末梢神経系炎症性障害、例えば、髄膜炎、脳炎及び軽度の外傷に起因する脳又は脊髄損傷；シェーグレン症候群；白血球漏出を伴う疾患；アルコール性肝炎；細菌性肺炎；抗原−抗体複合体関連疾患；血液量減少性ショック；Ｉ型糖尿病；急性及び遅発性過敏症；白血球の悪液質及び転移に起因する疾患病状；熱傷；顆粒球輸血関連症候群；ならびにサイトカイン誘発毒性などの疾患を処置するために有用でありうる。
【０１１１】
本発明の方法は、再灌流傷害、すなわち、組織又は器官が、虚血の後、再灌流を受ける状況から生じる傷害に付される又は付されうる被験体の処置に利用されうる。用語「虚血」は、動脈血の流入の閉塞に起因する局所的な組織の貧血を指す。一過性の虚血とそれに続く再灌流は、特徴的には、患部において好中球の活性化及び血管の内皮細胞を介した移動をもたらす。活性化好中球の蓄積は、反応性酸素代謝物の生成をもたらし、それが、関与する組織又は器官の成分を損傷させる。この「再灌流傷害」の現象は、通常、血管発作（全虚血及び局所虚血を含む）、出血性ショック、心筋虚血又は梗塞、臓器移植及び脳血管攣縮などの病状と関連している。例証として、再灌流傷害は、心臓バイパス手術の最後又は血液の受け入れが停止した後に、心臓が再灌流を開始するときの心停止中に起こる。ＰＩ３Ｋδ活性の阻害は、そのような状況において再灌流傷害の量を減少をもたらしうることが期待される。
【０１１２】
本発明の方法は、式Ｉの化合物で癌を処置することを含み、ここで、癌は、乳癌、卵巣癌、頸癌、前立腺癌、精巣癌、泌尿生殖器癌、食道癌、喉頭癌、グリア芽腫、神経芽細胞腫、胃（stomach）癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、扁平上皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、腺腫、膵臓（pancreas）癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞腺癌、未分化癌、乳頭癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌（bladder carcinoma）、肝臓癌及び胆汁道癌、腎臓癌、膵（pancreatic）癌、骨髄障害、リンパ腫、ヘアリー細胞癌、口腔（buccal cavity）癌、鼻咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔（mouth）癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳及び中枢神経系の癌、ホジキン病、白血病、気管支癌、甲状腺癌、肝臓及び肝内胆管癌、肝細胞癌、胃部（gastric）癌、グリオーマ／グリア芽腫、子宮内膜癌、黒色腫、腎臓及び腎盂癌、膀胱癌（urinary bladder）、子宮体癌、子宮頸癌、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、リンパ性白血病、骨髄性白血病、口腔（oral cavity）及び咽頭癌、非ホジキンリンパ腫、黒色腫ならびに絨毛結腸腺腫である。
【０１１３】
本発明の方法は、白血病、非ホジキンリンパ腫、びまん性大細胞型造血性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、多発性骨髄腫、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）及び骨髄性細胞白血病（ＭＣＬ）から選択される造血器悪性腫瘍を処置するために、式Ｉの化合物を投与することを含む。
【０１１４】
本発明は、また、医薬として使用するための式Ｉの化合物を包含する。
【０１１５】
本発明は、また、癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経学的障害から選択され、且つ、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームにより媒介される疾患又は障害を処置するための、式Ｉの化合物の使用を包含する。
【０１１６】
本発明は、また、癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経学的障害から選択され、且つ、ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームにより媒介される疾患又は障害の処置において使用するための、式Ｉの化合物を包含する。
【０１１７】
本発明は、また、医薬の製造における式Ｉの化合物の使用を包含する。
【０１１８】
本発明は、また、医薬の製造における式Ｉの化合物の使用を包含し、ここで、医薬は、癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌機能障害及び神経学的障害の処置のためのものである。
【０１１９】
医薬製剤
ヒトを含む哺乳類の治療的処置（防止的処置を含む）に式Ｉの化合物を使用するために、これは、通常、標準的な薬務に従い医薬組成物として製剤化される。本発明のこの態様によれば、本発明の化合物を薬学的に許容しうる希釈剤又は担体と併せて含む医薬組成物が提供される。
【０１２０】
典型的な製剤は、本発明の化合物と担体、希釈剤又は賦形剤を混合することにより調製される。適切な担体、希釈剤及び賦形剤は当業者によく知られており、例えば、糖質、ワックス、水溶性及び／又は膨潤性ポリマー、親水性又は疎水性材料、ゼラチン、油、溶媒、水などの材料を含む。使用される特定の担体、希釈剤又は賦形剤は、本発明の化合物が適用される手段及び目的に依存するだろう。溶媒は、一般的に、当業者によって哺乳動物に安全（ＧＲＡＳ）に投与されると認識されている溶媒に基づいて選択される。一般的に、安全な溶媒は、水などの非毒性の水溶性溶媒、及び水に可溶性又は混和性の他の非毒性の溶媒である。適切な水溶性溶媒は、水、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール（例えば、PEG400、PEG300）など及びそれらの混合物を含む。製剤は、また、薬物（すなわち、本発明の化合物又はその医薬組成物）のエレガントな体裁を提供するために、又は医薬品（すなわち、医薬）の製造を補助するために、１以上の緩衝液、安定化剤、界面活性剤、湿潤剤、潤滑剤、乳化剤、懸濁化剤、防腐剤、抗酸化剤、混濁剤（opaquing agent）、滑剤、加工助剤、着色剤、甘味料、芳香剤、香味料及び他の公知の添加物を含みうる。
【０１２１】
製剤は、通常の溶解及び混合手順を使用して調製されうる。例えば、バルク原薬（すなわち、本発明の化合物又はその化合物の安定化形態（例えば、シクロデキストリン誘導体又は他の公知の複合体形成剤との複合体））を、上述の１以上の賦形剤の存在下、適切な溶媒中に溶解させる。本発明の化合物を、典型的には、医薬投与形態に製剤化させ、容易に制御可能な薬物の投与形態を得て、患者を規定の投与計画を順守できるようにさせる。
【０１２２】
適用のために医薬組成物（又は製剤）は、薬物投与のために使用される方法に応じて様々な方法で包装されうる。一般的に、流通用の物品は、医薬製剤が適切な形態で収容される容器を含む。適切な容器は当業者によく知られており、ビン（プラスチック及びガラス）、サッシェ、アンプル、プラスチック袋、金属シリンダーなどの材料を含む。容器は、また、包装の内容物への不注意なアクセスを防止するための不正開封防止構成部を含みうる。また、容器は、容器内容物が記載されているラベルを貼りつける。また、そのラベルは適切な注意事項を含みうる。
【０１２３】
本発明の化合物の医薬製剤は、様々な投与経路及び投与形態用に調製されうる。例えば、所望の純度を有する式Ｉの化合物は、場合により、凍結乾燥製剤、粉砕粉末又は水溶液の形態で、薬学的に許容しうる希釈剤、担体、賦形剤又は安定剤と混合されうる（Remington’s Pharmaceutical Sciences (1980) 16th edition, Osol, A. Ed.）。製剤化は、周囲温度、適切なｐＨ及び所望の純度で、生理学的に許容しうる担体、すなわち、用いられる投薬量及び濃度でレシピエントに非毒性である担体と混合することにより実施されうる。製剤のｐＨは、主に、化合物の特定の使用及び濃度に依存するが、約３〜約８の範囲でよい。酢酸緩衝液中、ｐＨ５での製剤化が適切な実施態様である。
【０１２４】
本化合物は、通常、固体組成物、凍結乾燥製剤又は水溶液として保存されうる。
【０１２５】
本発明の医薬組成物は、医療実施基準（good medical practice）に合致するような量、濃度、計画、治療単位（course）、ビヒクル及び投与経路で製剤化、調合及び投与される。この状況において考慮される要因は、処置される特定の障害、処置される特定の哺乳類、個々の患者の臨床状態、障害の原因、薬剤の送達部位、投与方法、投与計画及び医師に公知の他の要因を含む。投与される化合物の「治療有効量」は、そのような考慮事項により影響され、そして、過剰増殖性障害を予防、改善又は治療するための必要最少量である。
【０１２６】
一般的な提案として、非経口投与される阻害剤の用量あたりの初期医薬有効量は、１日あたり、患者の体重あたり、約０．０１〜１００mg/kg、すなわち、約０．１〜２０mg/kgの範囲であり、使用される化合物の典型的な初期範囲は、０．３〜１５mg/kg/日である。
【０１２７】
許容しうる希釈剤、担体、賦形剤及び安定剤は、用いられる投薬量及び濃度でレシピエントに非毒性であり、そして、リン酸、クエン酸及び他の有機酸などの緩衝液；アスコルビン酸及びメチオニンを含む抗酸化剤；防腐剤（塩化オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム；塩化ヘキサメトニウム；塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム；フェノール、ブチルもしくはベンジルアルコール；メチルもしくはプロピルパラベンなどのアルキルパラベン；カテコール；レソルシノール；シクロヘキサノール；３−ペンタノール；及びｍ−クレゾールなど）；低分子量（約１０残基未満）ポリペプチド；血清アルブミン、ゼラチン又は免疫グロブリンなどのタンパク質；ポリビニルピロリドンなどの親水性ポリマー；グリシン、グルタミン、アスパラギン、ヒスチジン、アルギニン又はリシンなどのアミノ酸；グルコース、マンノース又はデキストリンを含む単糖、二糖及び他の糖質；ＥＤＴＡなどのキレート剤；スクロース、マンニトール、トレハロース又はソルビトールなどの糖；ナトリウムなどの塩形成対イオン；金属錯体（例えば、Ｚｎ−タンパク質錯体）；ならびに／又はＴＷＥＥＮ（商標）、ＰＬＵＲＯＮＩＣＳ（商標）もしくはポリエチレングリコール（ＰＥＧ）などの非イオン性界面活性剤を含む。活性な医薬成分は、また、例えば、コアセルベーション又は界面重合により調製されるマイクロカプセル、例えば、それぞれ、コロイド薬物送達システム（例えば、リポソーム、アルブミンマイクロスフェア、マイクロエマルション、ナノ粒子及びナノカプセル）又はマクロエマルションの、ヒドロキシメチルセルロース又はゼラチンマイクロカプセル及びポリ−（メチルメタクリレート）マイクロカプセル中に封入されうる。そのような技術は、Remington’s Pharmaceutical Sciences 16th edition, Osol, A. Ed. (1980) に開示されている。
【０１２８】
式Ｉの化合物の徐放性調製物が調製されうる。徐放性調製物の適切な例は、式Ｉの化合物を含有する固体疎水性ポリマーの半透過性マトリクスを含み、そのマトリクスは、成形物、例えば、フィルム又はマイクロカプセルの形態である。徐放性マトリクスの例は、ポリエステル、ヒドロゲル（例えば、ポリ（２−ヒドロキシエチル−メタクリレート）、又はポリ（ビニルアルコール））、ポリラクチド（US 3773919）、Ｌ−グルタミン酸とγ−エチル−Ｌ−グルタマートのコポリマー、非分解性エチレン−酢酸ビニル、分解性乳酸−グリコール酸コポリマー、例えば、ＬＵＰＲＯＮ  ＤＥＰＯＴ（商標）（乳酸−グリコール酸コポリマーと酢酸ロイプロリドからなる注射可能なミクロスフィア）及びポリ−Ｄ−（−）−３−ヒドロキシ酪酸を含む。
【０１２９】
本製剤は、本明細書に詳述した投与経路に適するものを含む。製剤は、単位投薬形態で提供されることが都合よく、そして、薬学分野においてよく知られている任意の方法により調製されうる。技術及び製剤化は、一般的に、Remington’s Pharmaceutical Sciences (Mack Publishing Co., Easton, PA)に見出される。そのような方法は、活性成分を１以上の補助成分を構成する担体と混ぜ合わせる工程を含む。一般的に、製剤は、活性成分を液体担体又は微粉末固体担体又はその両方と、均一、且つ、密接に混ぜ合わせ、次に、必要であれば、生成物を成形することにより調製される。
【０１３０】
経口投与に適する式Ｉの化合物の製剤は、所定量の式Ｉの化合物をそれぞれ含有する丸剤、カプセル剤、カシェ剤又は錠剤などの分割ユニットとして調製されうる。圧縮錠は、粉末又は顆粒などの自由流動性形態の活性成分を適切な機械で圧縮して調製され得る、場合により、結合剤、潤滑剤、不活性希釈剤、防腐剤、表面活性剤又は分散剤と混合されうる。成形錠剤は、不活性の液体希釈剤で湿らせた粉末活性成分の混合物を適切な機械で成形することにより作製されうる。錠剤は、場合により、コーティング又は切り込みを付られ得、そして、場合により、活性成分をそこから遅延放出又は制御放出させるために製剤化されうる。錠剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、水性又は油性懸濁剤、分散性粉剤もしくは顆粒剤、乳剤、硬質もしくは軟質カプセル剤、例えば、ゼラチンカプセル剤、シロップ剤又はエリキシル剤を経口使用のために調製されうる。経口使用を目的とする式Ｉの化合物の製剤は、医薬組成物を製造するための当技術分野で公知の任意の方法に従って調製され得、そして、そのような組成物は、口当たりのいい調製物を提供するために、甘味剤、香味料、着色剤及び防腐剤を含む１以上の薬剤を含みうる。活性成分を錠剤の製造に適する非毒性の薬学的に許容しうる賦形剤との混合物で含有する錠剤が許容される。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウムもしくはナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムもしくはナトリウムなどの不活性希釈剤；トウモロコシデンプン又はアルギン酸などの造粒剤及び崩壊剤；デンプン、ゼラチン又はアカシアなどの結合剤；ならびにステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクなどの滑剤でありうる。錠剤は、非コーティングであり得、又は消化管内での崩壊及び吸着を遅延させるために、マイクロカプセル化を含む公知の技術でコーティングされ得、それによって、長期わたりに徐放作用をもたらすことができる。例えば、モノステアリン酸グリセリン又はジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延材料は単独で、又はワックスと共に用いられうる。
【０１３１】
眼又は他の外部組織、例えば、口腔及び皮膚の処置のために、製剤は、活性成分を、例えば、０．０７５〜２０％w/wの量で含有する局所軟膏又はクリーム剤として適用されうる。軟膏中に製剤化する場合、活性成分は、パラフィン系又は水混和性の軟膏基剤と共に用いられうる。あるいは、活性成分は、水中油型クリーム基剤と共にクリーム中に製剤化されうる。所望であれば、クリーム基剤の水相は、多価アルコール、すなわち、２個以上のヒドロキシ基を有するアルコール、例えば、プロピレングリコール、ブタン−１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール及びポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００を含む）ならびにその混合物を含みうる。局所製剤は、望ましくは、皮膚又は他の患部を通過して活性成分の吸収又は浸透を増強する化合物を含みうる。そのような皮膚浸透増強剤の例は、ジメチルスルホキシド及び関連類似体を含む。本発明の乳剤の油相は、少なくとも１つの乳化剤と脂肪もしくは油、又は脂肪及び油の両方との混合物を含む、公知の成分から公知の様式で構成されうる。脂溶性乳化剤と一緒に含まれる親水性乳化剤は、安定剤として作用する。併せて、安定剤を含む又は含まない乳化剤は、いわゆる乳化ワックスを構成し、そして、ワックスは油及び脂肪と一緒になって、クリーム製剤の油性分散相を形成する、いわゆる乳化軟膏基剤を構成する。本発明の製剤での使用に適する乳化剤及び乳化安定剤は、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）６０、Ｓｐａｎ（登録商標）８０、セトステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリン及びラウリル硫酸ナトリウムを含む。
【０１３２】
式Ｉの化合物の水性懸濁剤は、活性物質を水性懸濁剤の製造に適する賦形剤との混合物で含有する。そのような賦形剤は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、クロスカルメロース、ポビドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム及びアカシアゴムなどの懸濁化剤、ならびに分散剤又は湿潤剤、例えば、天然リン脂質（例えば、レシチン）、アルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物（例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレン）、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、エチレンオキシドと脂肪酸及び無水ヘキシトール由来の部分エステルとの縮合生成物（例えば、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン）を含む。水性懸濁剤は、また、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルもしくはｎ−プロピルなどの１以上の防腐剤、１以上の着色剤、１以上の香味料ならびに１以上の甘味剤、例えば、スクロース又はサッカリンを含有しうる。
【０１３３】
式Ｉの化合物の医薬組成物は、無菌の注射用水性又は油性懸濁剤などの無菌の注射用調製物の形態でありうる。この懸濁剤は、上述の適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁化剤を使用して、公知の技術に従って製剤化されうる。無菌の注射用調製物は、また、非毒性の非経口的に許容しうる希釈剤又は溶媒中、例えば、１，３−ブタンジオール溶液中の、無菌の注射溶液又は懸濁液であるか、又は凍結乾燥粉末として調製されうる。中でも、用いることができる許容しうるビヒクル及び溶媒は、水、リンガー溶液及び等張食塩液である。また、無菌の固定油は、溶媒又は懸濁媒体として好都合に用いられうる。この目的のために、合成モノ−又はジグリセリドを含む任意の無菌固定油が用いられうる。また、オレイン酸などの脂肪酸も同様に注射剤の調製に使用されうる。
【０１３４】
単位投薬形態を作製するために担体材料と組み合わせることができる活性成分の量は、処置される宿主及び特定の投与形態に応じて変更されるだろう。例えば、ヒトへの経口投与を意図した徐放性製剤は、全組成物の約５〜約９５％（重量：重量）で変更してもよい適切で簡便な量の担体材料と配合した、約１〜１０００mgの活性物質を含有しうる。医薬組成物は、投与するために容易に測定可能な量を提供するために調製されうる。例えば、静脈点滴を意図した水溶液は、適切な容量で約３０mL／時間の速度の点滴を行うことができるように、溶液１リッターあたり約３〜５００μgの活性成分を含有しうる。
【０１３５】
非経口投与に適する製剤は、抗酸化剤、緩衝液、静菌剤及び意図したレシピエントの血液と製剤を等張にする溶質を含有しうる水性及び非水性の無菌注射溶液；ならびに懸濁剤及び増粘剤を含みうる水性及び非水性の無菌懸濁液を含む。
【０１３６】
眼への局所投与に適する製剤は、また、活性成分が適切な担体、特に、活性成分のための水性溶媒に溶解又は懸濁した点眼薬を含む。活性成分は、好ましくは、そのような製剤中に、約０．５〜２０％w/w、例えば、約０．５〜１０％w/w、例えば、約１．５％w/wの濃度で存在する。
【０１３７】
口腔内の局所投与に適する製剤は、活性成分を香味基剤、通常、スクロース及びアカシア又はトラガカント中に含むロゼンジ剤；活性成分をゼラチン及びグリセリン又はスクロース及びアカシアなどの不活性基剤中に含むトローチ；ならびに活性成分を適切な液体担体中に含む洗口剤を含む。
【０１３８】
直腸投与のための製剤は、例えば、ココアバター又はサリチルレートを含む適切な基剤を用いて坐剤として提供されうる。
【０１３９】
肺内又は経鼻投与に適する製剤は、例えば、０．１〜５００ミクロンの範囲の粒径（０．５、１、３０ミクロン、３５ミクロンなどのミクロン増分で０．１〜５００ミクロンの範囲の粒径を含む）を有し、これは、鼻腔を介する急速吸入により、又は肺胞嚢に達するように口腔を介する吸入により投与される。適切な製剤は、活性成分の水性又は油性液剤を含む。エアロゾル又は乾燥粉末の投与に適する製剤は、通常の方法に従って調製され得、そして、後述のような障害の治療又は予防において従来使用される化合物などの他の治療薬と共に送達されうる。
【０１４０】
膣内投与に適する製剤は、活性成分の他に、当技術分野で適切であると知られている担体を含有するペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、フォーム又はスプレー製剤として提供されうる。
【０１４１】
製剤は、単位用量又は多用量容器、例えば、密封アンプル及びバイアルに包装され得、そして、使用直前に注射用の無菌の液体担体、例えば、水を添加するだけでよいフリーズドライ（凍結乾燥）状態で保存されうる。即時注射溶液及び懸濁液は、先に記載した種類の無菌の粉剤、顆粒剤及び錠剤から調製される。好ましい単位投薬製剤は、本明細書において上記するような、活性成分の１日用量又は１日分割用量、又はその適切な画分を含有するものである。
【０１４２】
本発明は、さらに、上記で定義されるような少なくとも１つの活性成分をそのための獣医学的担体と一緒に含む獣医学的組成物を提供する。獣医学的担体は、組成物を投与する目的に有用な材料であり、あるいは、不活性又は獣医学分野において許容しうるもので、そして、活性成分と適合する固体、液体又は気体材料でありうる。これらの獣医学的組成物は、非経口、経口又は任意の他の所望の経路により投与されうる。
【０１４３】
併用療法
式Ｉの化合物は、炎症又は過剰増殖性障害（例えば、癌）などの本明細書に記載の疾患又は障害の処置のために、単独で、又は他の治療薬剤と組み合わせて用いられうる。ある実施態様においては、式Ｉの化合物は、医薬併用製剤又は併用療法としての投薬計画において、抗炎症性又は抗過剰増殖性を有するか、あるいは炎症、免疫応答障害又は過剰増殖障害（例えば、癌）の処置に有用な第二の治療化合物と組み合わされる。第二の治療薬剤は、ＮＳＡＩＤ抗炎症剤でありうる。第二の治療薬剤は、化学療法剤でありうる。医薬併用製剤又は投薬計画の第二の化合物は、好ましくは、互いに有害な効果を及ぼさないように式Ｉの化合物に相補的な活性を有する。そのような化合物は、適切には、意図する目的に効果的な量で組み合わされて存在する。一実施態様においては、本発明の組成物は、式Ｉの化合物又はその立体異性体、互変異性体もしくは薬学的に許容しうる塩もしくはプロドラッグを、ＮＳＡＩＤなどの治療薬剤との組み合わせで含む。
【０１４４】
併用療法は、同時又は連続投与計画として投与されうる。連続投与される場合、併用薬は２回以上投与されうる。併用投与は、分割製剤又は単一の医薬製剤を用いた同時投与、及びいずれかの順序での連続投与を含み、両方（又は全て）の活性薬剤がその生物学的活性を同時に発揮する期間があることが好ましい。
【０１４５】
上記の同時投与される薬剤のいずれかに適する投薬量は、現在使用されているものであり、そして、新たに同定された薬剤と他の治療薬剤又は処置の組み合わせ作用（相乗作用）によって低下されうる。
【０１４６】
併用療法は、「相乗効果」をもたらし得、そして、「相乗的」、即ち、併せて使用される活性成分が本化合物を別々に使用したことから得られる効果の合計よりも大きい場合に達成される効果であると証明しうる。相乗効果は、活性成分が、（１）共処方され投与されるか、又は組み合わせた単位投薬製剤として同時に送達される場合；（２）別々の製剤として交互に又は並行して送達される場合；又は（３）他の治療計画によって達成されうる。交互療法で送達される場合、相乗効果は、本化合物が、例えば、別々のシリンジで異なる注射剤、別々の丸剤又は別々のカプセル剤、又は別々の点滴により連続的に投与又は送達される場合に達成されうる。一般的に、交互療法の間、各活性成分の有効投薬量は、連続的に、すなわち、逐次的に投与されるが、併用療法では、２つ以上の活性成分の有効投薬量が一緒に投与される。
【０１４７】
療法の特定の実施態様においては、式Ｉの化合物又はその立体異性体、互変異性体、又はそれらの薬学的に許容しうる塩もしくはプロドラッグは、本明細書に記載のような他の治療薬、ホルモン剤又は抗体薬と組み合わされ得、また外科治療及び放射線療法と組み合わされうる。従って、本発明の併用療法は、少なくとも１つの式Ｉの化合物又はその立体異性体、互変異性体、又はそれらの薬学的に許容しうる塩もしくはプロドラッグの投与、及び少なくとも１つの他の癌治療法の使用を含む。式Ｉの化合物及び他の薬学的に活性な化学療法剤の量と投与の相対的タイミングが、所望の併用療法効果を達成するために選択されるだろう。
【０１４８】
式Ｉの化合物の代謝物
また、本発明の範囲内に包含されるものは、本明細書に記載の式Ｉのin vivo代謝産物である。そのような産物は、例えば、投与される化合物の酸化、還元、加水分解、アミド化、脱アミド化、エステル化、エステル分解、酵素開裂などから生じうる。従って、本発明は、代謝産物が得られるのに十分な期間、本発明の化合物を哺乳類と接触させることを含むプロセスにより生成する化合物を含む、式Ｉの化合物の代謝物を含む。
【０１４９】
代謝産物は、典型的には、本発明の化合物の放射標識（例えば、１４Ｃ又は３Ｈ）同位体を調製し、これを、ラット、マウス、モルモット、サルなどの動物又はヒトに、検出可能な用量（例えば、約０．５mg/kg超）で非経口的に投与して、十分な時間（典型的には、約３０秒〜３０時間）代謝させ、そして、その変換産物を尿、血液又は他の生物試料から単離することにより同定される。これらの産物は、標識されているので容易に単離される（その他のものは、代謝物中に生存するエピトープに結合可能な抗体の使用により単離される）。代謝物の構造は、通常法、例えば、ＭＳ、ＬＣ／ＭＳ又はＮＭＲ分析によって決定される。一般的に、代謝物の分析は、当業者によく知られた通常の薬物代謝研究と同様にして行われる。代謝産物は、これらがin vivoで見出されない限りは、本発明の化合物の治療投薬の診断アッセイにおいて有用である。
【０１５０】
製造品
本発明の別の実施態様においては、上述の疾患及び障害の処置に有用な材料を含有する製造品又は「キット」が提供される。一実施態様においては、キットは、式Ｉの化合物を含む容器を含む。キットは、容器上又は容器に付随してラベル又はパッケージ挿入物をさらに含みうる。用語「パッケージ挿入物」は、適応、用法、用量、投与法、禁忌及び／又はそのような治療薬品の使用に関する注意についての情報を含有する、治療薬品の市販のパーケージ内に慣例的に含まれる説明書を指すために使用される。適切な容器は、例えば、ビン、バイアル、シリンジ、ブリスター包装などを含む。容器は、様々な材料、例えば、ガラス又はプラスチック製から形成されうる。容器は、病状を処置するために効果的な式Ｉの化合物又はその製剤を含み、そして、無菌接続ポートを有しうる（例えば、容器は、皮下注射針で穿孔可能なストッパーを有する静脈注射用（輸液）バッグ又はバイアルでありうる）。組成物中の少なくとも１つの活性剤が、式Ｉの化合物である。ラベル又はパッケージ挿入物は、本組成物が癌などの選択される病状を処置するために使用されることを表示する。また、ラベル又はパッケージ挿入物は、処置される患者が、過剰増殖性障害、神経変性、心臓肥大、疼痛、片頭痛又は神経外傷性疾患又は事象などの障害を有する者であることを表示しうる。一実施態様においては、ラベル又はパッケージ挿入物は、式Ｉの化合物を含む組成物が、異常な細胞増殖から生じる障害を処置するために使用することができることを表示する。ラベル又はパッケージ挿入物は、また、本組成物が他の障害を処置するために使用することができることを表示しうる。あるいは又は追加的に、製造品は、注射用静菌水（ＢＷＦＩ）、リン酸緩衝生理食塩水、リンガー溶液及びデキストロース溶液などの薬学的に許容しうる緩衝液を含む第二の容器をさらに含みうる。これは、他の緩衝液、希釈剤、フィルター、針及びシリンジを含む、商業上及び使用者の観点から望ましい他の材料をさらに含みうる。
【０１５１】
キットは、式Ｉの化合物、及び存在する場合、第二の医薬製剤を投与するための指示書をさらに含みうる。例えば、キットが、式Ｉの化合物を含む第一の組成物及び第二の医薬製剤を含む場合、キットは、第一と第二の医薬組成物を、それを必要とする患者に、同時、連続又は別々に投与するための指示書をさらに含みうる。
【０１５２】
別の実施態様においては、キットは、式Ｉの化合物の固形経口形態、例えば、錠剤又はカプセル剤の送達に適している。そのようなキットは、好ましくは、多くの単位投薬量を含む。そのようなキットは、意図する使用順序に配置された投薬量を有するカードを含むことができる。そのようなキットの例は、「ブリスター包装」である。ブリスター包装は包装産業においてよく知られており、そして、医薬単位投薬形態の包装に広く使用されている。所望であれば、例えば、数字、文字又は他のマークの形態で、あるいは投薬を実施することができる処置計画における日を指定するカレンダー挿入物で記憶補助を提供されうる。
【０１５３】
一実施態様によれば、キットは、（ａ）式Ｉの化合物が含有される第一の容器；及び場合により、（ｂ）第二の医薬製剤が含有される第二の容器を含み得、第二の医薬製剤は、抗過剰増殖活性を有する第二の化合物を含む。あるいは又は追加的に、キットは、注射用静菌水（ＢＷＦＩ）、リン酸緩衝生理食塩水、リンガー溶液及びデキストロース溶液などの薬学的に許容しうる緩衝液を含む第三の容器をさらに含みうる。これは、他の緩衝液、希釈剤、フィルター、針及びシリンジを含む、商業上及び使用者の観点から望ましい他の材料をさらに含みうる。
【０１５４】
キットが式Ｉの組成物及び第二の治療薬剤を含むある他の実施態様においては、キットは、分割されたビン又は分割されたホイルパケットなどの別々の組成物を含有するための容器を含み得るが、別々の組成物は、また、単一の非分割容器内に含有されうる。典型的には、キットは、別々の成分を投与するための指示書を含む。キットの形態は、別々の成分が異なる投薬形態で好ましく投与され（例えば、経口及び非経口）、異なる投薬間隔で投与される場合、又は組み合わせ剤の個々の成分の用量設定が処方医師によって望まれる場合に特に有利である。
【０１５５】
式Ｉの化合物の調製
式Ｉの複素環化合物、例えば、４−置換ピリミジン化合物は、特に、本明細書に含まれる説明に照らして、化学分野においてよく知られたプロセス及びComprehensive heterocyclic Chemistry II, Editors Katritzky and Rees, Elsevier, 1997, e.g. Volume 3; Liebigs Annalen der Chemie, (9):1910-16, (1985); Helvetica Chimica Acta, 41:1052-60, (1958); Arzneimittel-Forschung, 40(12):1328-31, (1990)（各々、参照により明示的に組み入れられる）に記載の他の複素環のためのプロセスと類似のプロセスを含む合成経路により合成されうる。出発物質は、一般的に、Aldrich Chemicals（Milwaukee, WI）などの市販業者から入手可能であるか、又は当業者によく知れらた方法を用いて容易に調製される（例えば、Louis F. Fieserand Mary Fieser, Reagents for Organic Synthesis, v. 1-23, Wiley, N.Y. (1967-2006 ed.)、又はBeilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4, Aufl. ed. Springer-Verlag, Berlin（補遺版を含む）（また、Beilsteinオンラインデーターベースから入手可能）に一般的に記載される方法により調製される）。
【０１５６】
式Ｉの化合物及び必要な試薬及び中間体の合成に有用な合成化学変換及び保護基方法論（保護及び脱保護）は当技術分野において公知であり、例えば、R. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers (1989); T. W. Greene and P. G .M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed., John Wiley and Sons (1999); and L. Paquette, ed., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley and Sons (1995)及びその続版に記載されるものを含む。
【０１５７】
式Ｉの化合物は、１個ずつ、あるいは少なくとも２種、例えば、５〜１，０００種の化合物、又は１０〜１００種の化合物を含む、化合物ライブラリーとして調製されうる。式Ｉの化合物のライブラリーは、コンビナトリアル「分割及び混合（split and mix）」アプローチによって、又は液相又は固相化学のいずれかを使用した多段階並行合成によって、当業者に公知の手順によって調製されうる。従って、本発明のさらなる態様によれば、少なくとも２種の化合物又はその薬学的に許容しうる塩を含む化合物ライブラリーが提供される。
【０１５８】
式Ｉの化合物の調製において、中間体の遠隔官能基（例えば、第一級又は第二級アミン）の保護が必要となる可能性がある。そのような保護の必要性は、遠隔官能基の性質及び調製方法の条件に依存して変わるであろう。適切なアミノ保護基は、アセチル、トリフルオロアセチル、ｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣＢｚ）及び９−フルオレニルメチレンオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）を含む。そのような保護の必要性は、当業者により容易に決定される。保護基及びそれらの使用の一般的な説明については、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1991 を参照されたい。
【０１５９】
例示を目的として、反応スキーム１〜１７は、式Ｉの化合物、例えば、４−置換ピリミジン化合物ならびに重要な中間体を調製するための一般方法を示す。個々の反応工程のより詳細な説明については、一般手順及び実施例の部を参照されたい。当業者は、本発明の化合物を合成するために、他の合成経路が使用されうることを理解するであろう。特定の出発物質及び試薬を一般手順、実施例及びスキームに記載して、考察しているが、様々な誘導体及び／又は反応条件を与えるために他の出発物質及び試薬が容易に置き換えされうる。また、記載の方法により調製される多くの例示化合物を、当業者によく知られた通常の化学を使用し、本開示に照らしてさらに改変することができる。
【０１６０】
下記のスキーム１〜１７において：
Ｚ１−Ｚ４＝先に定義されるとおりである
Ｒ１３＝置換アルキル又はその他などの適切な基
Ｒ１＝非置換又は置換の、芳香環、非環式又は環状エーテル、アルキル又はシクロアルキル、ヘテロアリール、ピペリジン、環状アミンなどの適切な基
Ｒ２＝小さいアルキル、シクロアルキル、ＯＨ又はエーテルなどの適切な基
Ｒ３＝Ｈ、アルキル又はＮＨ２などの適切な基
【０１６１】
式（Ｉ）の化合物は、スキーム１に従って、式（ＩＩ）の化合物から、芳香族求核置換反応又は文献に記載の他の方法により得られうる。典型的な反応条件は、ジオキサン、ｎ−ブタノールなどの双極性溶媒中、ＤＩＰＥＡなどの塩基の存在下で、ハロゲン化複素環を使用して、マイクロ波照射又は熱加熱下、９０〜１４０℃の温度で加熱することからなる。
【０１６２】
【化６】
0005766820.tif 000083
【０１６３】
式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｈｅｔは、２−アミノピリジルである）、又は（式中、Ｒ６及びＲ９は、５員又は６員ヘテロアリール又は複素環式環を形成する）は、スキーム２に従って、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、臭素、塩素、ヨウ素などのハロゲン又はメシラートなどの適切な脱離基である）から、アルキル化反応又は文献に記載の他の方法により得られうる。典型的な反応条件は、ＤＭＦ又はＤＭＳＯなどの非プロトン性双極性溶媒中、マイクロ波照射又は熱加熱下、０〜１４０℃の温度で、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３又はＮａＨなどの塩基を使用することからなる。
【０１６４】
【化７】
0005766820.tif 000084
【０１６５】
式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｘ１は、ＮＲ１０であり、Ｘ２は、Ｎであり、Ｒ６は、Ｈであり、そして、Ｎ結合型複素環は、プリンである）は、スキーム３に従って、式（ＩＩａ）の化合物から、芳香族求核置換反応又は文献に記載の他の方法により得られうる。典型的な反応条件は、ジオキサン又はｎ−ブタノールなどの双極性溶媒中、ＤＩＰＥＡなどの塩基の存在下で、マイクロ波照射又は熱加熱下、１００〜１４０℃の温度で加熱することによる、６−クロロ−９Ｈ−プリンの使用からなる。また、９位にＮ−保護基、例えば、ＴＨＰ（テトラヒドロピラニル）基を有する６−クロロ−９Ｈ−プリンを、上記の反応条件下で使用してもよい。ＴＨＰ基の除去は、例えば、強カチオンカートリッジ（ＳＣＸ−２）を使用することによりワークアップ中に得られうる。
【０１６６】
【化８】
0005766820.tif 000085
【０１６７】
式Ｉの化合物である式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ１０は、Ｃ結合型ピペリジンであり、そして、Ｒ１３は、置換アルキルである）は、スキーム４に従って、式（Ｉｄ）の化合物から、還元的アミノ化反応又は文献に記載の他の方法により得られうる。反応は、適切なアルデヒド又はケトンを使用し、続いて、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を添加することにより実施されうる。あるいは、置換カルボン酸、酸塩化物、ハロゲン化物、イソシアン化物を適切な反応条件下で式（Ｉｄ）の化合物と反応させて、式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ１３は、先に定義したような適切な基であ）を得ることができる。
【０１６８】
【化９】
0005766820.tif 000086
【０１６９】
式（Ｉｄ）の化合物は、スキーム５に従って、式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｐｇは、Ｂｏｃなどの適切な保護基である）から得られうる。Ｂｏｃ基の除去は、例えば、ＤＣＭ中、０℃〜室温の温度でＴＦＡを使用することにより達成されうる。
【０１７０】
【化１０】
0005766820.tif 000087
【０１７１】
式Ｉの化合物と等価である式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ１０は、Ｃ結合型ピペリジンであり、そして、Ｒ１３は、置換アルキルである）は、スキーム６に従って、式（Ｉｇ）の化合物から、適切なアルデヒド又はケトンを使用し、続いて、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を添加することによる還元的アミノ化によって得られうる。あるいは、置換カルボン酸、酸塩化物、ハロゲン化物及びイソシアン化物を文献に記載の適切な反応条件下で式（Ｉｇ）の化合物と反応させて、式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ１３は、先に定義したような適切な基であ）を得ることができる。
【０１７２】
【化１１】
0005766820.tif 000088
【０１７３】
式（Ｉｇ）の化合物は、スキーム７に従って、式（Ｉｈ）の化合物（式中、Ｐｇは、Ｂｏｃ又はＣＢＺなどの適切な保護基である）から得られうる。Ｂｏｃ基の除去は、例えば、ＤＣＭ中、０℃〜室温の温度でＴＦＡを使用することにより得られうる。ＣＢＺ基は、例えば、ＥｔＯＨ又はＩＭＳなどのプロトン性溶媒を使用し、水素雰囲気下、ＨＣｌの存在下、室温でＰｄ／Ｃを使用することにより除去されうる。
【０１７４】
【化１２】
0005766820.tif 000089
【０１７５】
式（ＩＩａ）の化合物は、スキーム８に従って、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｐｇは、適切なＮ−保護基、典型的には、Ｂｏｃ又はＣＢＺである）から、Ｎ−Ｐｇ基の脱保護を介して得られうる。例えば、Ｂｏｃ基は、ＤＣＭ中、０℃〜室温の温度でＴＦＡを使用することにより除去されうる。例えば、ＣＢＺ基は、ＥｔＯＨ又はＩＭＳなどのプロトン性溶媒を使用し、水素雰囲気下、ＨＣｌの存在下、室温でＰｄ／Ｃを使用することにより除去されうる。
【０１７６】
【化１３】
0005766820.tif 000090
【０１７７】
式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｐｇは、適切なＮ−保護基、典型的には、Ｂｏｃ又はＣＢＺである）は、スキーム９に従って、式（ＩＶ）の化合物から環化反応により得られうる。典型的な反応条件は、６０〜９０℃の温度で２時間〜４８時間の一定期間加熱することによる酢酸、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸などの酸の使用からなる。
【０１７８】
【化１４】
0005766820.tif 000091
【０１７９】
式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｐｇは、適切なＮ−保護基、典型的には、Ｂｏｃ又はＣＢＺである）は、スキーム１０に従って、式（Ｖ）の化合物から、アミドカップリング反応又は文献に記載の他の方法により得られうる。典型的な反応条件は、ＤＣＭなどの双極性プロトン溶媒中、ＨＯＢｔ又はＨＯＡｔなどのカップリング試薬、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩、及びトリエチルアミン又は４−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、０℃〜室温の温度で２時間〜４８時間の一定期間、アミノ部分上に適切な保護基、例えば、Ｂｏｃ又はＣＢＺを有する適切なアミノ酸を使用することからなる。
【０１８０】
【化１５】
0005766820.tif 000092
【０１８１】
式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｐｇは、適切なＮ−保護基、典型的には、Ｂｏｃ又はＣＢＺである）は、スキーム１１に従って、式（Ｖ）の化合物から、アミドカップリング反応、続く、環化反応により得られうる（開鎖中間体を単離しない）。アミドカップリング工程の典型的な反応条件は、ＤＣＭなどの双極性プロトン溶媒中、ＨＯＢｔ又はＨＯＡｔなどのカップリング試薬、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩、及びトリエチルアミン又は４−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、０℃〜室温の温度で２時間〜４８時間の一定期間、アミノ部分上に適切な保護基、例えば、Ｂｏｃ又はＣＢＺを有する適切なアミノ酸を使用することからなる。環化工程の典型的な反応条件は、６０〜９０℃の温度で２時間〜４８時間の一定期間加熱することによる酢酸の使用からなる。
【０１８２】
【化１６】
0005766820.tif 000093
【０１８３】
式（Ｖ）の化合物は、スキーム１２に従って、式（ＶＩ）の化合物からニトロ基の還元により得られうる。典型的な反応条件は、水素雰囲気下、ＩＭＳ又はＥｔＯＡｃなどの溶媒中、室温で２時間〜７２時間の一定期間、Ｐｄ／Ｃ又はＰｔＯ２などの触媒を使用することからなる。代わりの反応条件は、ＭｅＯＨと水の混合物中、鉄粉及び塩化アンモニウムを使用して、還流温度で２時間〜５時間の一定期間加熱することにより表される。
【０１８４】
【化１７】
0005766820.tif 000094
【０１８５】
式（ＶＩ）の化合物は、スキーム１３に従って、式（ＶＩＩ）の化合物から、芳香族求核置換又は遷移金属触媒カップリング反応により得られうる。典型的な反応条件は、ＤＭＦ又はＮＭＰなどの溶媒中、２時間〜２０時間の一定期間、室温で又は熱により又はマイクロ波照射下、８０〜１２０℃の温度で加熱することによる、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はナトリウムtert−ブトキシドなどの塩基の使用からなる。代わりの反応条件は、ＴＨＦなどの溶媒中、−７８℃で、塩基としてＬｉＨＭＤＳを使用し、続いて、適切な第一級アミンＮＨ２Ｒ１０を添加することにより、又はトルエン中、パラジウム介在反応条件、例えば、触媒としてＰｄ（ＯＡｃ）２、配位子として（Ｒ）−ＢＩＮＡＰ又は（Ｓ）−ＢＩＮＡＰ、ＮＨ２Ｒ１０を使用して、９０〜１４０℃の温度で加熱することにより表される。
【０１８６】
【化１８】
0005766820.tif 000095
【０１８７】
式ＩＩの化合物と等価である式（ＩＩｂ）の化合物（式中、Ｘ１は、ＣＲ１である）は、スキーム１４に従って、式（ＶＩＩＩ）の化合物からアジドの還元により得られうる。典型的な反応条件は、溶媒としてＴＨＦ／水混合物中、２時間〜８時間の一定期間、室温で又は６０〜８０℃の温度で加熱することによる、トリフェニルホスフィンの使用からなる。あるいは、還元は、エタノールなどのプロトン性溶媒中、Ｐｄ／ＣなどのＰｄ触媒の存在下で水素化することにより達成されうる。
【０１８８】
【化１９】
0005766820.tif 000096
【０１８９】
式（ＶＩＩＩ）の化合物は、スキーム１５に従って、式（ＩＸ）の化合物からアルコール基をアジド基に変換することにより得られうる。典型的な反応条件は、ジオキサンなどの溶媒中、Mitsunobu反応条件（ＤＩＡＤ、ＰＰｈ３及びジフェニルホスホリルアジド）下で適切なアルコールを反応させることからなる。あるいは、変換は、ＴＨＦ中、ジフェニルホスホリルアジドの存在下でＤＢＵなどの塩基を使用することにより達成されうる。式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ５は、Ｈである）は、スキーム１５に従って、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ５は、Ｈである）から、アルコール官能基をメシラートなどの良好な脱離基に変換して、その後、求核剤としてアジ化ナトリウムと反応させることにより得られうる。
【０１９０】
【化２０】
0005766820.tif 000097
【０１９１】
式（ＩＸ）の化合物は、スキーム１６に従って、式（Ｘ）の化合物から、Grignard試薬などの有機金属種をアルデヒド基に付加させることにより得られうる。典型的な反応条件は、ＴＨＦ又はジエチルエーテルなどの溶媒中、低温、典型的には、−７８℃で有機金属種を使用することからなる。
【０１９２】
【化２１】
0005766820.tif 000098
【０１９３】
式（ＩＸａ）の化合物（式中、Ｒ５は、Ｈである）は、スキーム１７に従って、式（Ｘ）の化合物からアルデヒド基の還元により得られうる。典型的な反応条件は、溶媒としてＴＨＦ中、還元試薬として水素化ホウ素テトラブチルアンモニウム（ｎＢｕ４ＮＢＨ４）を使用することからなる。
【０１９４】
【化２２】
0005766820.tif 000099
【０１９５】
分離方法
式Ｉの化合物を調製する方法において、反応生成物を互いに及び／又は出発物質から分離することが有利となりうる。それぞれの工程又は一連の工程の所望の生成物を、当技術分野で共通の技術により、所望の均一度に分離及び／又は精製する。典型的には、そのような分離は、多相抽出、溶媒又は溶媒混合物からの結晶化、蒸留、昇華又はクロマトグラフィーを含む。クロマトグラフィーは、例えば、逆相及び順相；サイズ排除；イオン交換；高、中及び低圧力液体クロマトグラフィー法及び装置；小スケール分析；疑似移動床（ＳＭＢ）及び分取薄層又は厚層クロマトグラフィー、ならびに小スケール薄層及びフラッシュクロマトグラフィーの技術を含む、あらゆる方法を含むことができる。
【０１９６】
別の種類の分離方法は、所望の生成物、未反応の出発物質、反応副生成物などに結合するか、又はこれらを分離可能にするように選択された試薬で混合物を処理することを含む。そのような試薬は、例えば、活性炭、モレキュラーシーブス、イオン交換媒体などの吸着剤又は吸収剤を含む。あるいは、その試薬は、塩基性材料の場合には酸、酸性材料の場合には塩基、結合試薬、例えば、抗体、結合タンパク質、選択的キレート剤、例えば、クラウンエーテル、液／液イオン抽出試薬（ＬＩＸ）などでありうる。適切な分離方法の選択は、関与する材料の性質、例えば、蒸留及び昇華では沸点及び分子量、クロマトグラフィーでは極性官能基の存在又は非存在、多相抽出では酸性及び塩基性媒体中の材料の安定性などに依存する。
【０１９７】
ジアステレオマー混合物は、クロマトグラフィー及び／又は分別結晶などの当業者によく知られた方法により、その物理化学的相違に基づいて、個々のジアステレオマーに分離されうる。エナンチオマーは、エナンチオマー混合物を適切な光学活性化合物（例えば、キラルアルコール又はMosher酸塩化物などのキラル補助剤）との反応によりジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマーを分離し、そして、個々のジアステレオマーを対応する純粋なエナンチオマーに変換（例えば、加水分解）することにより分離されうる。また、いくつかの本発明の化合物は、アトロプ異性体（例えば、置換ビアリール）であり得、本発明の一部として考慮される。エナンチオマーは、また、キラルＨＰＬＣカラムを用いて分離されうる。
【０１９８】
単一の立体異性体、例えば、その立体異性体を実質的に含有しないエナンチオマーは、光学活性の分割剤を使用してジアステレオマーを形成するなどの方法を用いて、ラセミ混合物を分割することにより得られうる（Eliel, E. and Wilen, S. "Stereochemistry of Organic Compounds", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994; Lochmuller, C. H., (1975) J. Chromatogr., 113(3):283-302）。本発明のキラル化合物のラセミ混合物は、（１）キラル化合物とのイオン性ジアステレオマー塩の形成及び分別結晶又は他の方法による分離、（２）キラル誘導体化試薬とのジアステレオマー化合物の形成、ジアステレオマーの分離、及び純粋な立体異性体への変換、ならびに（３）キラル条件下での実質的に純粋な又は濃縮された立体異性体の直接的な分離を含む、任意の適切な方法により分離及び単離されうる。"Drug Stereochemistry, Analytical Methods and Pharmacology", Irving W. Wainer, Ed., Marcel Dekker, Inc., New York (1993) を参照されたい。
【０１９９】
方法（１）では、ジアステレオマー塩は、エナンチオピュアなキラル塩基、例えば、ブルシン、キニーネ、エフェドリン、ストリキニーネ、α−メチル−β−フェニルエチルアミン（アンフェタミン）などと、酸性官能基、例えば、カルボン酸及びスルホン酸を有する不斉化合物との反応により形成されうる。分別結晶又はイオンクロマトグラフィーにより分離するために、ジアステレオマー塩が誘導されうる。アミノ化合物の光学異性体を分離するために、キラルなカルボン酸又はスルホン酸、例えば、カンファースルホン酸、酒石酸、マンデル酸又は乳酸を付加させることが、ジアステレオマー塩の形成をもたらしうる。
【０２００】
あるいは、方法（２）により、分割する物質を、キラル化合物の１つのエナンチオマーと反応させて、ジアステレオマー対を形成する（E. and Wilen, S. 「Stereochemistry of Organic Compounds」, John Wiley & Sons, Inc., 1994, p. 322)。ジアステレオマー化合物は、不斉化合物をエナンチオピュアなキラル誘導体化試薬、例えば、メンチル誘導体と反応させて形成され、続いて、そのジアステレオマーを分離し、そして、加水分解して、純粋又は濃縮されたエナンチオマーを得ることができる。光学純度を決定する方法は、塩基の存在下で、ラセミ混合物のキラルエステル、例えば、メンチルエステル、例えば、（−）クロロギ酸メンチル、又はMosherエステルであるα−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸エステル（Jacob, J. Org. Chem. 47:4165 (1982)）を作製し、そして、２つのアトロプ異性エナンチオマー又はジアステレオマーの存在について１ＨＮＭＲスペクトルを分析することを含む。アトロプ異性化合物の安定なジアステレオマーは、アトロプ異性ナフチル−イソキノリンの分離方法（WO 96/15111）に従って、順相及び逆相クロマトグラフィーにより分離及び単離されうる。方法（３）により、２つのエナンチオマーのラセミ混合物を、キラル固定相を使用したクロマトグラフィーにより分離することができる（「Chiral Liquid Chromatography」 (1989) W. J. Lough, Ed., Chapman and Hall, New York; Okamoto, J. Chromatogr., (1990) 513:375-378）。濃縮された又は純粋なエナンチオマーは、不斉炭素原子を有する他のキラル分子と区別するために使用される方法により、例えば、旋光度及び円二色性により区別されうる。
【実施例】
【０２０１】
実施例に記載の化学反応は、本発明の多くの他のＰＩ３Ｋ阻害剤を調製するために容易に適合され得、本発明の化合物を調製するための代わりの方法も、本発明の範囲内にあると考えられる。例えば、本発明の非例示化合物の合成は、当業者に明らかな修飾、例えば、反応性官能基を適切に保護することにより、記載のもの以外の当技術分野において公知の他の適切な試薬を利用することにより、及び／又は反応条件のルーチンな修飾を行うことにより成功裏に実施されうる。あるいは、本明細書に開示される又は当技術分野において公知の他の反応も本発明の他の化合物の調製に利用可能であることが理解されるだろう。
【０２０２】
１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、周囲温度で、三重共鳴５mmプローブを備えたVarian Unity Inova（400MHz）分光計を含むＮＭＲ分光計を使用して記録された。化学シフトは、テトラメチルシランを基準にしてppmで表される。下記の略語が使用される：ｂｒ＝ブロードシグナル、ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｔ＝トリプレット、ｑ＝カルテット、ｍ＝マルチプレット。
【０２０３】
保持時間（ＲＴ）及び関連質量イオンを決定する高圧液体クロマトグラフィー／質量分析（ＬＣＭＳ）実験が実施されうる。分光計は、陽及び陰イオンモードで操作するエレクトロスプレー源を有しうる。追加の検出は、蒸発光散乱検出器を使用して達成される。
【０２０４】
キラルＳＦＣ（超臨界流体クロマトグラフィー）を、エナンチオマーを分離するために使用されうる（Liu et al (2003) Chromatographia 58 (11/12):775-779）。
【０２０５】
マイクロ波実験は、シングルモード共鳴器及び動的場チューニング（両方が再現性及び制御を与える）を使用するCEM Explorer、Smith Synthesizer又はBiotage Initiator（商標）を使用して実施された。４０〜２５０℃の温度が達成され得、最大２０barの圧力が達せられる。
【０２０６】
特に明記しない限り、全ての反応は、不活性雰囲気下、すなわち、アルゴン又は窒素雰囲気下で実施された。
【０２０７】
最終化合物のエナンチオマー純度は、３種類の方法：方法Ａ、方法Ｂ及び方法Ｃを用いて評価された。
【０２０８】
方法Ａは、前駆体アミンのサンプルを、キラルなフッ化アリールである（Ｓ）−２−（５−フルオロ−２，４−ジニトロフェニルアミノ）プロピオンアミド（Marfey試薬として知られている）で誘導体化することを含む。得られた付加体の％ｄｅは、粗サンプルのＬＣＭＳのＵＶトレースにおけるピーク面積（質量スペクトルにより同定）を積分することにより計算された。中間体アミンと様々なヒンジ結合剤（hinge binder）の複素環式芳香族塩化物とのＳＮＡｒ反応後に最終化合物をキラルＨＰＬＣにより測定したところ、キラリティーの崩壊は観察されなかった。
【０２０９】
方法Ｂは、キラルＨＰＬ（キラルＡＧＰ ５μm １５０mm×４．０mmカラム４２６、Ｔ＝３５℃；実行時間４０分；均一−溶媒＝９８％水、２％メタノール、０．１％ギ酸）により多くの最終化合物の％ｅｅを測定した。
【０２１０】
方法Ｃは、キラルＳＦＣ（Waters ZQ質量分析計を備えたBerger Analytical SFC。カラム寸法：４．６mm×５０mm、３ミクロン。スクリーンカラム：Chiralpak AD、Chiralpak IC、Chiralpak AS、Chiralcel OJ、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-4；流速：５mL／分）により多くの最終化合物の％ｅｅを測定した。
【０２１１】
移動相Ａ：ＣＯ２；移動相Ｂ：メタノール（０．１％ ＮＨ４ＯＨ）、エタノール（０．１％ ＮＨ４ＯＨ）又はイソプロパノール（０．１％ ＮＨ４ＯＨ）。グラジエント：１０〜６５％で１．８分間、０．７分間保持。ＵＶ：２５４nm。
【０２１２】
方法Ｄは、前駆体アミンのサンプルを（Ｒ）−と（Ｓ）−メトキシフェニル酢酸の両方で誘導体化することを含む。得られたアミドの％ｄｅ値は、サンプルのＬＣＭＳのＵＶトレースにおけるピーク面積（質量スペクトルにより同定）を積分することにより計算された。
【０２１３】
略語
ＡｃＯＨ：酢酸；  ＢＩＮＡＰ：  ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン；  ＣＨ３ＣＮ：アセトニトリル；  Ｃｓ２ＣＯ３：炭酸セシウム；  ＣｕＩ：ヨウ化銅；  ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン；  ＤＣＥ：ジクロロエタン；  ＤＩＢＡＬ−Ｈ：水素化ジイソブチルアルミニウム；  ＤＣＭ：  ジクロロメタン；  ＤＩＰＥＡ：ジイソプロピルエチルアミン；  ＤＭＡＰ：４−ジメチルアミノピリジン；  ＤＭＥ：ジメトキシエタン；  ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド；  ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド；  ＥＤＣＩ：１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；  ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル；  Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン；  ｈ又はｈｒ：時間；  ＨＡＴＵ：（２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート）；  ＨＣｌ：塩酸；  ＨＣＯ２Ｈ：ギ酸；  ＨＯＡｔ：１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール；  ＨＯＢｔ：ヒドロキシベンゾトリアゾール；  ＨＭ−Ｎ：Isolute（登録商標）ＨＭ−Ｎは、水性試料を効率的に吸収することができる珪藻土の修飾形態である；  ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー；  ＩＭＳ：工業用メタノール変性アルコール；  ＬＣＭＳ：液体クロマトグラフィー質量分析；  ＬｉＨＭＤＳ：リチウムビス（トリメチルシリル）アミド；  Ｍ：モル；  ｍｉｎ：分；  ｍＬ：ミリリットル；  ｍＣＰＢＡ：３−クロロ過安息香酸；  ＭｅＯＨ：メタノール；  ＭｇＳＯ４：硫酸マグネシウム；  ＮａＨＣＯ３：重炭酸ナトリウム；  ＮａＯＨ：水酸化ナトリウム；  Ｎａ２ＳＯ４：硫酸ナトリウム；  ＮＢＳ：Ｎ−ブロモスクシンイミド；  ＮＨ３：アンモニア；  ＮＨ４Ｃｌ：塩化アンモニウム；  ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン；  ＮＭＲ：核磁気共鳴；  Ｐｄ／Ｃ：パラジウム担持炭；  Ｐｄ２（ｄｂａ）３：トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）；  Ｐｄ（ＯＡｃ）２：酢酸パラジウム（ＩＩ）；  Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）；  ＰｄＣｌ２｛ＰｔＢｕ２（Ｐｈ−ｐ−ＮＭｅ２）｝２：ビス（ジ−tert−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）；  ＰＴＦＥ：ポリテトラフルオロエチレン；  ＰｔＯ２：酸化白金；  ＲＴ：室温；  Ｓｉ−ＰＰＣ：プレパックドシリカフラッシュクロマトグラフィーカートリッジ：Isolute（登録商標）SPE、Biotage SNAP（登録商標）又はISCO Redisep（登録商標）；  ＳＣＸ−２カートリッジ：強陽イオン交換カートリッジ；  ＴＢＭＥ：tertブチルメチルエーテル；  ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸；  ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；  Xantphos：９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン
【０２１４】
実施例１  （Ｓ）−１−（７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化２３】
0005766820.tif 000100
【０２１５】
工程１：  （２−メチル−６−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化２４】
0005766820.tif 000101
トルエン（１０mL）中の２−ブロモ−１−メチル−３−ニトロベンゼン（１．０ｇ、４．６３mmol）、フェニルアミン（５０６μL、５．５６mmol）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．１１ｇ、６．４８mmol）及び（Ｒ）−ＢＩＮＡＰ（５mol％、１４３mg、０．２３mmol）の混合物を、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２５mg、０．１１mmol）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、窒素雰囲気下、１１０℃で２０時間撹拌した。室温に冷やした後、混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜３５％ ＤＣＭ）により精製して、（２−メチル−６−ニトロフェニル）フェニルアミンを赤色の固体（９８１mg、９３％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．８８分  [Ｍ＋Ｈ]＋２２９．１。
【０２１６】
工程２：  ３−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化２５】
0005766820.tif 000102
ＥｔＯＡｃ（２０mL）中の（２−メチル−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（９８１mg、４．３mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（９８１mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、次に水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。次に、懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、３−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンを黄色の固体（８５２mg、１００％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  １９９．０。
【０２１７】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸ベンジルエステル
【化２６】
0005766820.tif 000103
無水ＤＣＭ（２０mL）中の３−メチル−Ｎ２−フェニル−ベンゼン−１，２−ジアミン（８５２mg、４．３mmol）の溶液に、（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．４４ｇ、６．４５mmol）、ＨＯＢｔ（６３９mg、４．７３mmol）、４−メチルモルホリン（１．０４mL、９．４６mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．２４ｇ、６．４５mmol）を加えた。混合物を室温で６．５時間撹拌し、次にＤＣＭ（１００mL）と水に分配した。次に、有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（１０mL）に溶解し、６５℃に１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（１００mL）で希釈した。有機層をＮａＨＣＯ３飽和溶液で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、［（Ｓ）−１−（７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸ベンジルエステルを褐色の泡状物（１．５ｇ、９０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８６．２。
【０２１８】
工程４：  ＩＭＳ（２５mL）中の［（Ｓ）−１−（７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸ベンジルエステル（１．５ｇ、３．８９mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（１５０mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、ＨＣｌ（１Ｍ、２．５mL）の添加後、ＲＴ（室温）で、水素雰囲気下、５．５時間撹拌した。次に、懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過して、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物をＤＣＭ（ジクロロメタン）と水に分配し、次に有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−（７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを褐色の固体（１．４１ｇ、９６％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．０７分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２３５．１。
【０２１９】
実施例２  （Ｒ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化２７】
0005766820.tif 000104
【０２２０】
工程１：  （３−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化２８】
0005766820.tif 000105
トルエン（２０mL）中の１−ブロモ−３−メチル−２−ニトロベンゼン（１ｇ、４．６３mmol）、フェニルアミン（４２２μL、４．６３mmol）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．１１ｇ、６．４８mmol）及び（Ｒ）−ＢＩＮＡＰ（５mol％、１４３mg、０．２３mmol）の混合物を、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２５mg、０．１１mmol）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、窒素雰囲気下、１１０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜３５％ ＤＣＭ）により精製して、（３−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミンを赤色の油状物（９３１mg、８８％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．９７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２９．１。
【０２２１】
工程２：  ３−メチル−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化２９】
0005766820.tif 000106
ＥｔＯＡｃ（２０mL）中の（３−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（９３１mg、４．０８mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（４６５mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。次に懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、３−メチル−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンをオフホワイトの固体（７６３mg、９４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．３７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  １９９．０。
【０２２２】
工程３：  ［（Ｒ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化３０】
0005766820.tif 000107
無水ＤＣＭ（１０mL）中の３−メチル−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（３８１mg、１．９２mmol）の溶液に、（Ｒ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（３９９mg、２．１１mmol）、ＨＯＢｔ（２８５mg、２．１１mmol）、４−メチルモルホリン（４６４μL、４．２２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４０４mg、２．１１mmol）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。この後、追加の（Ｒ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１４５mg、０．７７mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１４８mg、０．７７mmol）を加えた。撹拌を２０時間続け、次に追加の（Ｒ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（５４５mg、２．８８mmol）、ＨＯＢｔ（２８５mg、２．１１mmol）、４−メチルモルホリン（４６４μL、４．２２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５５３mg、２．８８mmol）を加えた。撹拌を２４時間続け、次に粗混合物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｒ）−１−（２−メチル−６−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルを橙色の油状物（４５６mg、６４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．６９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７０．２。
【０２２３】
このようにして得られた生成物（４５６mg）のＡｃＯＨ（５mL）中の溶液を、７０℃に２時間４５分加熱し、次に室温に放冷し、室温で１８時間放置した。揮発物を真空下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（７５mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、［（Ｒ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（４０４mg、６０％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．１１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５２．２。
【０２２４】
工程４：  ＤＣＭ（５mL）中の［（Ｒ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（４０４mg、１．１５mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１mL）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。追加のＴＦＡ（０．５mL）を加え、撹拌を３０分間続けた。次に揮発物を減圧下で除去し、残留物を少量のＤＣＭに溶解して、ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。最初にカートリッジをＤＣＭ中の１０％ ＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離して、（Ｒ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを褐色の固体（２７３mg、９４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．１４  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２３５．１。
【０２２５】
実施例３  （Ｓ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化３１】
0005766820.tif 000108
【０２２６】
工程１：  ［（Ｓ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化３２】
0005766820.tif 000109
無水ＤＣＭ（１０mL）中の３−メチル−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（３８１mg、１．９２mmol）の溶液に、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（３９９mg、２．１１mmol）、ＨＯＢｔ（２８５mg、２．１１mmol）、４−メチルモルホリン（４６４μL、４．２２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４０５mg、２．１１mmol）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、次に追加の（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１４５mg、０．７７mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１４８mg、０．７７mmol）を加えた。撹拌を１８時間続け、次に追加の（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（５４５mg、２．８８mmol）、ＨＯＢｔ（２８５mg、２．１１mmol）、４−メチルモルホリン（４６４μL、４．２２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５５３mg、２．８８mmol）を加えた。撹拌を２４時間続け、次に粗混合物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（２−メチル−６−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルを橙色の油状物（３９５mg、５６％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．６９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７０．２。
【０２２７】
このようにして得られた生成物（３９５mg）のＡｃＯＨ（１０mL）中の溶液を、７０℃に２時間４５分間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（７５mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、［（Ｓ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（３８０mg、５６％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．１５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５２．２。
【０２２８】
工程２：  ＤＣＭ（５mL）中の［（Ｓ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（３８０mg、１．０８mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１mL）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。追加のＴＦＡ（０．５mL）を加え、撹拌を３０分間続けた。次に揮発物を減圧下で除去し、次に残留物を少量のＤＣＭに溶解し、ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これを最初にＤＣＭ中の１０％ ＭｅＯＨで洗浄した。生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離して、（Ｓ）−１−（４−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを褐色の固体（２２２mg、８２％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．１６  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２３５．１。
【０２２９】
実施例４  １−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン
【化３３】
0005766820.tif 000110
【０２３０】
工程１：  ［１−（２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化３４】
0005766820.tif 000111
Ｎ−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１．８４ｇ、０．０１mol）、ラセミ（Ｒ／Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．８９ｇ、０．０１mol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ）、４−メチルモルホリン（１．０ｇ、０．０１mol）、ＨＯＢｔ（１．５３ｇ、０．０１mol）を、窒素雰囲気下、ＴＨＦ（１０mL）に懸濁した。得られた混合物を室温で１２時間撹拌した。この後、追加のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５００mg×３）及び（Ｒ／Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（５００mg）を加え、混合物をさらに４時間撹拌した。次に反応混合物を水とＥｔＯＡｃに分配した。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ  ＩＳＣＯ ２４ｇ カラム、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）により精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮して、［１−（２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルを白色の結晶質固体（３．０７ｇ、８６％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．６１分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ３００．１。
【０２３１】
工程２：  ［１−（２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（４００mg、１．５９mmol）をＡｃＯＨ（４mL）に懸濁し、得られた混合物を８０℃で１２時間加熱し、ここで混合物を透明化した。冷却した溶液をトルエンで希釈し、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物をＴＦＡ（４mL）で２時間撹拌し、得られた溶液をＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これを最初にＭｅＯＨで洗浄した。生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離し、さらにカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜６％ ＭｅＯＨ）により精製して、１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミンを白色の結晶質固体（２１１mg、８０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ０．２７分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２２１．１。鏡像異性体、（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン及び（Ｒ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミンを分解し、分離することができる。あるいは、（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミンを、エナンチオマーとして純粋な（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸から調製できた。
【０２３２】
実施例５  ２−ブロモメチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
【化３５】
0005766820.tif 000112
ＤＣＭ（１０mL）中の（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）メタノール（２４０mg、１．０２mmol）及びトリフェニルホスフィン（２９５mg、１．１２mmol）の撹拌した溶液に、ＮＢＳ（２００mg、１．１２mmol）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。揮発物を減圧下で蒸発させ、残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、２−ブロモメチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを無色の油状物（０．６３６ｇ、定量的収率）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．３１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８６．８／３８８．８
【０２３３】
実施例６  ４−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル
【化３６】
0005766820.tif 000113
【０２３４】
工程１：  ４−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル
【化３７】
0005766820.tif 000114
ＤＣＭ（７mL）中の（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオン酸（２３０mg、１．０３mmol）、４−（２−アミノフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（２００mg、０．６８６mmol）、ＨＯＢｔ（１０２mg、０．７５５mmol）、４−メチルモルホリン（１６６μL、１．５１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１９７mg、１．０３mmol）の混合物を、室温で３時間撹拌した。次に反応混合物を追加のＤＣＭで希釈し、有機層を水で洗浄し、次に乾燥させ、真空下で濃縮して、４−［２−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）フェニルアミノ］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを紫色／褐色の油状物（４３６mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．６６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９７．２。
【０２３５】
このようにして得られた化合物（０．６８６mmol）のＡｃＯＨ（５mL）中の溶液を、６０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、４−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを淡橙色の油状物（３０８mg、２工程で９４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４７９．１。
【０２３６】
工程２：  ＩＭＳ（１０mL）中の４−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（３０８mg、０．６４４mmol）の窒素パージした溶液に、１０％ Ｐｄ／Ｃ（３２mg）を加え、反応混合物を、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。その後、追加の１０％ Ｐｄ／Ｃを加え（２時間後に４１mg、４時間後に３３mg）、反応混合物を、水素雰囲気下、室温で１７時間撹拌した。懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、追加のＩＭＳで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、４−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを淡黄色の油状物（２０２mg）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．３４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３４５．２。
【０２３７】
実施例７  （Ｓ）−１−（７−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化３８】
0005766820.tif 000115
【０２３８】
工程１：  （２−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化３９】
0005766820.tif 000116
ＤＭＳＯ（３mL）中の１，２−ジフルオロ−３−ニトロベンゼン（６９０μL、６．２９mmol）、フェニルアミン（６００μL、６．６０mmol）及び炭酸カリウム（１．７４ｇ、１２．５７mmol）の混合物を、室温で３時間撹拌し、次に９０℃に４時間加熱した。室温に冷やした後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。次に、有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）により、続いて（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＤＣＭ）により精製して、（２−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミンを橙色／赤色の油状物（５６３mg、３９％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.70 (1 H, s), 8.00 (1 H, d, J=8.66 Hz), 7.36-7.23 (3 H, m), 7.09 (1 H, t, J=7.41 Hz), 7.03-6.89 (3 H, m)。
【０２３９】
工程２：  ３−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４０】
0005766820.tif 000117
ＩＭＳ（２０mL）中の（２−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（５５８mg、６．５７mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（１１５mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。次に懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮し、３−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンを白色の固体（４６８mg、９６％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.24-7.16 (2 H, m), 7.04-6.96 (1 H, m), 6.83 (1 H, t, J=7.37 Hz), 6.66 (2 H, d, J=7.95 Hz), 6.59-6.48 (2 H, m), 5.16 (1 H, bs), 3.96 (2 H, s)。
【０２４０】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（７−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化４１】
0005766820.tif 000118
ＤＣＭ（１５mL）中の（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（４８０mg、２．５３mmol）、３−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４６６mg、２．３０mmol）、ＨＯＡｔ（３４５mg、２．５３mmol）、４−メチルモルホリン（５６０μL、５．０７mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４８６mg、２．５３mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を、追加のＤＣＭとＮａＨＣＯ３の水溶液に分配した。有機層を乾燥させ、真空下で濃縮し、得られた残留物（１．０ｇ）をＡｃＯＨ（２０mL）に溶解し、７０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層を水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（７−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルを黄色／橙色の油状物（６３１mg、７７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．６４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５６．０。
【０２４１】
工程４：  ＤＣＭ（３mL）中の［（Ｓ）−１−（７−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（６２５mg）の溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加え、得られた混合物を室温で３時間撹拌した。粗反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−（７−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを淡橙色の油状物（３７２mg、８３％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．９７及び２．１１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５５．９。
【０２４２】
実施例８  （Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化４２】
0005766820.tif 000119
【０２４３】
工程１：  （５−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化４３】
0005766820.tif 000120
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１２．５７mL）を、無水ＴＨＦ（１０mL）中のフェニルアミン（６００μL、６．６０mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃で滴下した。３０分後、ＴＨＦ（１０mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（６９０μL、６．２９mmol）の溶液を加え、１時間撹拌を続けた。この溶液をＮＨ４Ｃｌの水溶液（１００mL）に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機層を乾燥させ、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミンを黄色／橙色の固体（１．３７ｇ、９４％）として得た。1H NMR(CDCl3, 400 MHz): δ 9.66 (1 H, s), 8.28 (1 H, dd, J=9.48, 6.01 Hz), 7.47 (2 H, t, J=7.63 Hz), 7.36-7.24 (3 H, m), 6.82 (1 H, dd, J=11.38, 2.61 Hz), 6.53-6.44 (1 H, m)。
【０２４４】
工程２：  ４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４４】
0005766820.tif 000121
ＩＭＳ（５０mL）及びＥｔＯＡｃ（５０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．３７ｇ、５．９０mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１３８mg）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。次に懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンを赤色の油状物（１．１９ｇ、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．８７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２０３．１。
【０２４５】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化４５】
0005766820.tif 000122
ＤＣＭ（３０mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１．１９ｇ、５．８８mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．２２ｇ、６．４７mmol）、ＨＯＡｔ（８８１mg、６．４７mmol）、４−メチルモルホリン（１．４２mL、１２．９５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．２４ｇ、６．４７mmol）の混合物を、室温で２１時間撹拌した。次に、反応混合物を、追加のＤＣＭとＮａＨＣＯ３の水溶液に分配した。有機層を乾燥させ、真空下で濃縮し、そして得られた残留物（２．４０ｇ）をＡｃＯＨ（５０mL）に溶解して、６０℃で４８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルを黄色の泡状物（１．２０ｇ、５７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．５０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５６．２。
【０２４６】
工程４：  ＤＣＭ（５mL）中の［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．２０ｇ、３．３８mmol）の溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加え、得られた混合物を室温で１．５時間撹拌した。粗反応混合物を、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを黄色の油状物（８６１mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．９７及び２．１９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５６．２。
【０２４７】
実施例９  （Ｓ）−１−（４−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化４６】
0005766820.tif 000123
【０２４８】
工程１：  （３−クロロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化４７】
0005766820.tif 000124
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、２３mL）を、ＴＨＦ（１５mL）中のフェニルアミン（１．１２ｇ、１２．０mmol）の撹拌した溶液に−７８℃で、窒素雰囲気下、加えた。撹拌を３０分間続け、次にＴＨＦ（１５mL）中の１−クロロ−３−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１．９２ｇ、１０．９mmol）を加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温め、室温で２時間撹拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和溶液に注ぎ、次にＥｔＯＡｃ（×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、（３−クロロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミンを暗褐色の油状物（２．８５ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.41-7.25 (3 H, m), 7.23-7.12 (5 H, m), 6.96-6.91 (1 H, m)。
【０２４９】
工程２：  ３−クロロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４８】
0005766820.tif 000125
ＭｅＯＨ（１５０mL）及び水（５０mL）中の（３−クロロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（０．０１０９mol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（３．５１ｇ、０．０６５６mol）及び鉄粉（２．４５ｇ、０．０４３８mol）を加え、反応混合物を還流温度に３時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過して、追加のＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮して、次にＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、３−クロロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンを明褐色の固体（２．６１ｇ、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．７２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１９．０。
【０２５０】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化４９】
0005766820.tif 000126
窒素雰囲気下で０℃に冷却したＤＣＭ（４０mL）中の３−クロロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１．７２ｇ、７．８７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．６４ｇ、８．６５mmol）、ＨＯＡｔ（１．１８ｇ、８．６５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．６６ｇ、８．６５mmol）の混合物に、Ｅｔ３Ｎ（３．３mL、０．０２３６mol）を加えた。反応混合物を０℃で５分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温めて、撹拌を１６時間続けた。得られた混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。このようにして得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜２％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、［（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルをオフホワイトの固体（１．６０ｇ、３工程で５２％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．７５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９０．２。
【０２５１】
工程４：  ［（Ｓ）−１−（４−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化５０】
0005766820.tif 000127
ＡｃＯＨ（２５mL）中の［（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．５８ｇ、４．０５mmol）の溶液を、６５℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させて、残留物をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜２％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、［（Ｓ）−１−（４−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルをオフホワイトの固体（１．４１ｇ、９３％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．９０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７２．２。
【０２５２】
工程５：  ＤＣＭ（２０mL）中の［（Ｓ）−１−（４−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．４０ｇ、３．７６mmol）の溶液に、ＴＦＡ（２０mL）を加え、得られた混合物を室温で２０分間撹拌した。揮発物を減圧下で除去して、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水層をＤＣＭで抽出し、次に合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、（Ｓ）−１−（４−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを白色の固体（６８０mg、６７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．２３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７２．１。
【０２５３】
実施例１０  （Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルアミン
【化５１】
0005766820.tif 000128
【０２５４】
工程１：  （３−ニトロピリジン−２−イル）フェニルアミン
【化５２】
0005766820.tif 000129
ＮＭＰ（７mL）中の２−クロロ−３−ニトロピリジン（３．４９ｇ、２２．０mmol）、フェニルアミン（２mL、２２．０mmol）及びＥｔ３Ｎ（３．１mL、２２．０mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１．５時間撹拌した。追加のＥｔ３Ｎ（０．２mL）及びフェニルアミン（０．１mL）を加え、撹拌をさらに３０分間続けた。次に混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ペンタン中の１０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、（３−ニトロピリジン−２−イル）フェニルアミンを赤色の結晶質固体（２．４９ｇ、５８％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．５３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１６．０。
【０２５５】
工程２：  Ｎ２−フェニルピリジン−２，３−ジアミン
【化５３】
0005766820.tif 000130
ＥｔＯＡｃ（１００mL）中の（３−ニトロピリジン−２−イル）フェニルアミン（２．４９ｇ、０．０１１６mol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（４０mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスして、次に水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。次に懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、次に濾液を真空下で濃縮し、Ｎ２−フェニルピリジン−２，３−ジアミンを白色の固体（２．０６ｇ、９６％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．１５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  １８６．０。
【０２５６】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化５４】
0005766820.tif 000131
窒素雰囲気下で０℃に冷却したＤＣＭ（８０mL）中のＮ２−フェニルピリジン−２，３−ジアミン（２．００ｇ、０．０１１mol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（３．０６ｇ、０．０１６２mol）、ＨＯＢｔ（２．１９ｇ、０．０１６２mol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３．１０ｇ、０．０１６２mol）の混合物に、Ｅｔ３Ｎ（４．５mL、０．０３２４mol）を加えた。反応混合物を０℃で５分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温め、撹拌を２０時間続けた。得られた混合物をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。このようにして得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜５％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、［（Ｓ）−１−（２−フェニルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルを淡いピンク色の固体（２．０５ｇ、４．５６mmol）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．７５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９０．２。
【０２５７】
このようにして得られた化合物（４．５６mmol）のＡｃＯＨ（８mL）中の溶液を、６５℃で５時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させて、残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜５％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、［（Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルをピンク色の泡状物（１．７８ｇ）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０２分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ２８３．１。
【０２５８】
工程４：  ＤＣＭ（４mL）中の［（Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．７７ｇ）の溶液に、ＴＦＡ（２０mL）を加え、得られた混合物を室温で１５分間撹拌した。揮発物を減圧下で除去して、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し、次に合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、（Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルアミンを無色のガム状物（５４０mg、３工程で２０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．６５分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２２２．０。
【０２５９】
実施例１１  ２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
【化５５】
0005766820.tif 000132
【０２６０】
工程１：  ４−ニトロ−３−フェニルアミノベンゾニトリル
【化５６】
0005766820.tif 000133
ＤＭＳＯ（５mL）中の３−フルオロ−４−ニトロベンゾニトリル（１．６６ｇ、１０．０mmol）の懸濁液を、フェニルアミン（１．８２mL、２０．０mmol）の添加の前にアルゴン流でパージし、次に混合物を、アルゴン雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。室温に冷やした後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（７５mL）とＫＨＳＯ４（１００mL）の水溶液に分配した。次に有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルでトリチュレートして、４−ニトロ−３−フェニルアミノベンゾニトリルを赤色の結晶（２．３５ｇ、９８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.48 (1 H, bs), 8.29 (1 H, d, J=8.76 Hz), 7.53-7.40 (3 H, m), 7.35 (1 H, t, J=7.52 Hz), 7.29-7.22 (2 H, m), 6.97 (1 H, d, J=8.79 Hz)。
【０２６１】
工程２：  ４−アミノ−３−フェニルアミノベンゾニトリル
【化５７】
0005766820.tif 000134
ＥｔＯＡｃ（３０mL）中の４−ニトロ−３−フェニルアミノベンゾニトリル（５６０mg、２．３４mmol）の溶液を、ＰｔＯ２（４４mg）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。次に懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、真空下で濾液を濃縮して、４−アミノ−３−フェニルアミノベンゾニトリルを紫色の固体（５００mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．２０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１０．１。
【０２６２】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（４−シアノ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化５８】
0005766820.tif 000135
ＴＨＦ（５mL）中の４−アミノ−３−フェニルアミノベンゾニトリル（４９０mg、２．３４mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（４９０mg、２．５７mol）、ＨＯＡｔ（３８０mg、２．７９mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５４０mg、２．８１mol）及び４−メチルモルホリン（５６０μL、５．１５mmol）の混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で４８時間撹拌した。次に、粗反応混合物を、ＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（４−シアノ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルをクリーム色の泡状物（８００mg、８９％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．６２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８１．２。
【０２６３】
工程４：  ＡｃＯＨ（３mL）中の［（Ｓ）−１−（４−シアノ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（７５０mg、１．９７mmol）の溶液を、８０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、［（Ｓ）−１−（６−シアノ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．９７mmol）を得て、これをさらに精製することなく続く工程において使用した。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．５５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６３．２。
【０２６４】
ＴＦＡ（３mL）中の［（Ｓ）−１−（６−シアノ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．９７mmol）の溶液を、室温で３０分間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。さらに生成物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリルを白色の結晶質固体（４１５mg、２工程で８０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．９９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６３．２。
【０２６５】
実施例１２  （Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化５９】
0005766820.tif 000136
【０２６６】
工程１：  ［（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化６０】
0005766820.tif 000137
ＤＣＭ（２０mL）中のＮ−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１．０ｇ、５．４３mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（１．２１ｇ、５．９７mmol）、ＨＯＡｔ（８１３mg、５．９７mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．１５ｇ、５．９７mmol）及び４−メチルモルホリン（１．３１mL、１１．９５mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。粗反応混合物をＤＣＭ（１００mL）で希釈し、次にＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（２０mL）に溶解し、７０℃に１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ（１５０mL）に溶解して、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。次に有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物をＨＭ−Ｎに吸収させ、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により２回精製して、［（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．７６ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．２３分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ３５２．２。
【０２６７】
工程２：  ＤＣＭ（１０mL）中の［（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tertブチルエステル（１．７６ｇ）の溶液に、ＴＦＡ（７．５mL）を加え、混合物を室温で４時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解して、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。２相系を２０分間撹拌し、次に有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミンを褐色の油状物（１．１ｇ、３工程で８１％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．０２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５２．２。
【０２６８】
実施例１３  （Ｓ）−１−（６−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化６１】
0005766820.tif 000138
【０２６９】
工程１：  （５−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化６２】
0005766820.tif 000139
ＤＭＳＯ（３mL）中の２−フルオロ−４−メチル−１−ニトロベンゼン（１．０ｇ、６．４５mmol）の溶液を、フェニルアミン（１．１８mL、１２．９mmol）の添加の前に窒素気流でパージし、次に密閉管中で、１００℃で２０時間撹拌した。室温に冷やした後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１２５mL）と水（１５０mL）に分配した。次に、有機層を水（１５０mL×３）で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、（５−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミンを赤色の固体（１．５ｇ、定量的）として得た。1H NMR (DMSO, 400 MHz): δ 9.40 (1 H, s), 8.03 (1 H, d, J=8.70 Hz), 7.45-7.39 (2 H, m), 7.35-7.30 (2 H, m), 7.21 (1 H, t, J=7.33 Hz), 6.98 (1 H, s), 6.72-6.68 (1 H, m), 2.24 (3 H, s)。
【０２７０】
工程２：  ４−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化６３】
0005766820.tif 000140
ＥｔＯＡｃ（２５mL）中の（５−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．５ｇ、６．５７mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（７５０mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。次に懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮し、４−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンを褐色の固体（１．２９ｇ、９９％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．６１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  １９９．２。
【０２７１】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（６−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化６４】
0005766820.tif 000141
無水ＤＣＭ（２０mL）中の４−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（６００mg、３．０３mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（８６１mg、４．５５mmol）、ＨＯＡｔ（４５３mg、３．３３mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（８７４mg、４．５５mmol）及び４−メチルモルホリン（０．７４mL、６．６７mmol）の混合物を、室温で１．５時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＡｃＯＨ（１０mL）に溶解して、７０℃に２０時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（１００mL）に溶解して、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液（２×１００mL）で洗浄した。次に、有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物をＨＭ−Ｎに吸収させ、溶媒を真空下で除去した。生成物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の１０〜６０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（６−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（９６９mg、９２％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．１０分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ３５２．１。
【０２７２】
工程４：  ＤＣＭ（７．５mL）中の［（Ｓ）−１−（６−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（９６９mg、２．７６mmol）の溶液に、ＴＦＡ（２．５mL）を加え、混合物を室温で２０時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭ（３０mL）に溶解して、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液（４０mL）で洗浄した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−（６−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを褐色の固体（５８３mg、８４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５２．２。
【０２７３】
実施例１４  （Ｓ）−１−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化６５】
0005766820.tif 000142
【０２７４】
工程１：  （４−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化６６】
0005766820.tif 000143
ＤＭＳＯ（３mL）中の１−フルオロ−４−メチル−２−ニトロベンゼン（１．０ｇ、６．４５mmol）の溶液を、フェニルアミン（１．１８mL、１２．９mmol）の添加の前に窒素気流でパージし、次に密閉管中で、１００℃で２０時間撹拌した。室温に冷やした後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００mL）と水（１５０mL）に分配した。次に有機層を水（１５０mL×３）で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＤＣＭ）により精製して、（４−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミンを赤色の油状物（１．４１ｇ、９６％）として得た。1H NMR (DMSO, 400 MHz): δ 9.21 (1 H, s), 7.94-7.91 (1 H, m), 7.43-7.26 (5 H, m), 7.19-7.12 (2 H, m), 2.27 (3 H, s)。
【０２７５】
工程２：  ４−メチル−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化６７】
0005766820.tif 000144
ＥｔＯＡｃ（３０mL）中の（４−メチル−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．４１ｇ、６．１８mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（１４０mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。次に懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、４−メチル−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンをオフホワイトの固体（１．１８ｇ、９６％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  １９９．１。
【０２７６】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化６８】
0005766820.tif 000145
無水ＤＣＭ（２０mL）中の４−メチル−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（５００mg、２．５２mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（５２４mg、２．７７mmol）、ＨＯＡｔ（３７７mg、２．７７mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５３２mg、２．７７mmol）及び４−メチルモルホリン（０．６０９mL、５．５４mmol）の混合物を、室温で２０時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１００mL）で希釈し、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。次に有機層を乾燥させ、真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（１０mL）に溶解し、７０℃に２０時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃに溶解して、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液（２×１００mL）で洗浄した。次に有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の１０〜６０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（９１２mg、定量的）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０２分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ３５２．１。
【０２７７】
工程４：  ＤＣＭ（１０mL）中の［（Ｓ）−１−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（９１２mg、２．５９mmol）の溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解して、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液（５０mL）で洗浄した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン（６１７mg、９５％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．１０及び２．２３分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２５２．０。
【０２７８】
実施例１５  （Ｓ）−１−（４−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化６９】
0005766820.tif 000146
【０２７９】
工程１：  （３−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化７０】
0005766820.tif 000147
tert−ブトキシドナトリウム（１．２ｇ、１２．５８mmol）を、無水ＤＭＦ（５mL）中の１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼン（１ｇ、６．２９mmol）及びフェニルアミン（１．１５mL、１２．５８mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、室温で少量ずつ加え、撹拌を２０時間続けた。混合物をＮＨ４Ｃｌの水溶液に注いで、ＥｔＯＡｃ（１５０mL）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜１５％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、（３−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミンを赤色の固体（１．０６ｇ、７３％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．８０分。
【０２８０】
工程２：  ３−フルオロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化７１】
0005766820.tif 000148
ＥｔＯＡｃ（２０mL）中の（３−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．０６ｇ、４．５６mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（１００mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で７時間撹拌した。次に懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過して、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、３−フルオロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４４０mg、４８％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．４６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２０３．１。
【０２８１】
工程３：  無水ＤＣＭ（２０mL）中の３−フルオロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４４０mg、２．１８mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（４５４mg、２．４０mmol）、ＨＯＡｔ（３２７mg、２．４０mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４６０mg、２．４０mmol）及び４−メチルモルホリン（０．５２７mL、４．７９mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１００mL）で希釈し、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。次に、有機層を乾燥させ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、ＡｃＯＨ（１０mL）に溶解し、７０℃に２時間加熱し、次に８０℃に２０時間加熱した。室温に冷やした後、ＴＦＡ（２０mL）を加えて、混合物を室温で１時間２０分間撹拌した。次に、揮発物を真空下で除去し、残留物をＤＣＭ（１００mL）に溶解し、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。次に、有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＴＢＭＥ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、（Ｓ）−１−（４−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを褐色の油状物（３９６mg、７１％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．０１分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２３９．１。
【０２８２】
実施例１６  ［（Ｓ）−１−（（Ｒ）−１−ピペリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−（９Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化７２】
0005766820.tif 000149
【０２８３】
工程１：  （Ｒ）−３−（２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル
【化７３】
0005766820.tif 000150
ＤＭＦ（１８mL）中の１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１．４１ｇ、１０．０mmol）、（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（２ｇ、１０．０mmol）及び炭酸カリウム（１５２mg、１１．０mmol）の混合物を、マイクロ波照射下で１２０℃に３０分間加熱した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（１５０mL）と水に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  ＤＣＭ中の１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、（Ｒ）−３−（２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを橙色の油状物（２．４８ｇ、７７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．９５分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ２６６．２。
【０２８４】
工程２：  （Ｒ）−３−（２−アミノフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル
【化７４】
0005766820.tif 000151
ＥｔＯＡｃ（５０mL）中の（Ｒ）−３−（２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（２．４８ｇ、７．７２mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（２５０mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。次に、懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、（Ｒ）−３−（２−アミノフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを清澄なガラス状物（２．２５ｇ、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．６４分  ［Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ］＋  １９２．１。
【０２８５】
工程３：  （Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル
【化７５】
0005766820.tif 000152
無水ＤＣＭ（５０mL）中の（Ｒ）−３−（２−アミノフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（２．２５ｇ、７．７２mmol）、（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．９ｇ、８．４９mmol）、ＨＯＡｔ（１．１６ｇ、８．４９mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．６３ｇ、８．４９mmol）及び４−メチルモルホリン（１．８７mL、１６．９８mmol）の混合物を、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（２００mL）で希釈し、１０％クエン酸溶液で洗浄し、続いてＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄し、次にブラインで洗浄した。次に、有機層を乾燥させ、真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（２０mL）に溶解し、７０℃で２０時間加熱し、次に８０℃で２時間加熱した。室温に冷やした後、次に、揮発物を真空下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（２００mL）に溶解し、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液（１００mL×２）で洗浄した。次に、有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを白色の泡状物（２．７５ｇ、７４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．１６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４７９．１。
【０２８６】
工程４：  （Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル
【化７６】
0005766820.tif 000153
ＥｔＯＡｃ（４０mL）中の（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（２．７５ｇ、５．７５mmol）、１０％ Ｐｄ／Ｃ（２７５mg）及びＡｃＯＨ（４mL）の混合物を、窒素気流でパージし、次に水素雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。次に懸濁液をＰＴＦＥフリットで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを白色の泡状物（１．６５ｇ、８３％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．３０分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ２８９．２。
【０２８７】
工程５：  （Ｒ）−３−（２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル
【化７７】
0005766820.tif 000154
ＩＭＳ（１０mL）中の（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（１．６５ｇ、４．７９mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１．１４ｇ、４．７９mmol）、及びＤＩＰＥＡ（２．５mL、１４．４mmol）の混合物を、密閉バイアル中で、９０℃で４８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去して、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製した。生成物を含有する画分を真空下で濃縮して、（Ｒ）−３−（２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステルを白色の泡状物（２．２７ｇ、８７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．８８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５４７．１。
【０２８８】
工程６：  ＤＣＭ（２５mL）中の（Ｒ）−３−（２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボン酸tertブチルエステル（２．２７ｇ、４．１５mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１５mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ：ＤＣＭ  １：１の混合物で洗浄して、生成物をＤＣＭ（１５０mL）中の２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１００mL）で溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮して、［（Ｓ）−１−（（Ｒ）−１−ピペリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−（９Ｈ−プリン−６−イル）アミンを淡黄色の固体（１．５３ｇ、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．６３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６３．２。
【０２８９】
実施例１７  （Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化７８】
0005766820.tif 000155
【０２９０】
工程１：  （２−ニトロフェニル）（テトラヒドロピラン−４−イル）アミン
【化７９】
0005766820.tif 000156
ＤＭＦ（２mL）中のテトラヒドロピラン−４−イルアミン（０．７５ｇ、７．４４mmol）の溶液を、ＤＭＦ（１０mL）中の１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１．００ｇ、７．０９mmol）と炭酸カリウム（２．９４ｇ、２１．３mmol）の混合物に加えた。反応混合物を、マイクロ波照射下、１３５℃で１時間加熱して、次に揮発物を真空下で除去した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃ（×２）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、（２−ニトロフェニル）（テトラヒドロピラン−４−イル）アミンを黄色の固体（１．５８ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.18 (1 H, d, J=8.65 Hz), 8.09 (1 H, s), 7.42 (1 H, t, J=7.81 Hz), 6.87 (1 H, d, J=8.70 Hz), 6.64 (1 H, t, J=7.72), 4.06-3.98 (2 H, m), 3.79-3.68 (1 H, m), 3.57 (2 H, t, J=11.32 Hz), 2.14-2.01 (2 H, m), 1.74-1.61 (2 H, m)。
【０２９１】
工程２：  Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化８０】
0005766820.tif 000157
ＥｔＯＡｃ（３０mL）中の（２−ニトロフェニル）（テトラヒドロピラン−４−イル）アミン（１．５８ｇ、７．０９mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（４００mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で３日間撹拌した。次に、懸濁液をセライトパッドを通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンを無色の油状物（定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 6.83-6.64 (4 H, m), 4.01 (2 H, d, J=11.69 Hz), 3.57-3.41 (3 H, m), 3.40-3.19 (3 H, bs), 2.08-1.99 (2 H, m), 1.59-1.46 (2 H, m)。
【０２９２】
工程３：  ｛（Ｓ）−１−［２−（テトラヒドロピラン−４−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル
【化８１】
0005766820.tif 000158
Ｅｔ３Ｎ（２．６mL、１８．９mmol）を、無水ＤＣＭ（３０mL）中のＮ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン（１．２１ｇ、６．２９mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．３１ｇ、６．９２mmol）、ＨＯＡｔ（０．９４ｇ、６．９２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．３３ｇ、６．９２mmol）の撹拌した混合物に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。撹拌を０℃で１０分間続け、次に混合物をゆっくりと室温に温めて、室温で４時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し、次に合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜４％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、｛（Ｓ）−１−［２−（テトラヒドロピラン−４−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステルを白色の固体（１．９１ｇ、８３％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．７８分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ３０８．１。
【０２９３】
工程４：  ｛（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル
【化８２】
0005766820.tif 000159
｛（Ｓ）−１−［２−（テトラヒドロピラン−４−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル（１．９０ｇ、５．２３mmol）を、ＡｃＯＨ（３０mL）に溶解し、７０℃に１８時間加熱した。次に、揮発物を真空下で除去し、残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭ（×２）で抽出し、次に合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜４％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、｛（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステルを白色の泡状物（１．４０ｇ、７７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．２３分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ２９０．１。
【０２９４】
工程５：  ＤＣＭ（２５mL）中の｛（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル（１．８０ｇ、５．２２mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１０mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭ（×２）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製した。生成物を含有する画分を真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミンを明黄色の固体（４１５mg、３２％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ０．２７分  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ２６８．１。
【０２９５】
実施例１８  （Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化８３】
0005766820.tif 000160
【０２９６】
工程１：  （２−ニトロフェニル）（テトラヒドロピラン−３−イル）アミン
【化８４】
0005766820.tif 000161
ＤＭＦ（２mL）中のテトラヒドロピラン−３−イルアミン（０．４３ｇ、４．０５mmol）の溶液を、ＤＭＦ（１０mL）中の１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．５７ｇ、４．０５mmol）と炭酸カリウム（１．６８ｇ、１２．１mmol）の混合物に加えた。反応混合物を、マイクロ波照射下、１３５℃で１時間加熱した。追加のテトラヒドロピラン−３−イルアミン（４０mg）を加えて、マイクロ波照射を１３５℃でさらに３０分間続けた。次に、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃ（×２）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜２％ ＭｅＯＨ）により精製して、（２−ニトロフェニル）（テトラヒドロピラン−３−イル）アミンを橙色の油状物（０．７３ｇ、８１％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．３１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２３．２。
【０２９７】
工程２：  Ｎ−（テトラヒドロピラン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化８５】
0005766820.tif 000162
ＥｔＯＡｃ（３０mL）中の（２−ニトロフェニル）（テトラヒドロピラン−３−イル）アミン（０．７２ｇ、３．２４mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（２００mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で３日間撹拌した。次に懸濁液をセライトパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮し、Ｎ−（テトラヒドロピラン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンを無色の油状物（定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 6.80 (1 H, t, J=7.55 Hz), 6.75-6.62 (3 H, m), 4.00 (1 H, d, J=11.24 Hz), 3.84-3.71 (1 H, m), 3.67-3.16 (6 H, m), 2.07-1.92 (1 H, m), 1.87-1.73 (1 H, m), 1.72-1.56 (2 H, m)。
【０２９８】
工程３：  ｛（Ｓ）−１−［２−（テトラヒドロピラン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル
【化８６】
0005766820.tif 000163
Ｅｔ３Ｎ（１．６mL、１１．３mmol）を、無水ＤＣＭ（２０mL）中のＮ−（テトラヒドロピラン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン（０．６１ｇ、３．１７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．７８ｇ、４．１４mmol）、ＨＯＡｔ（０．５６ｇ、４．１４mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．７９ｇ、４．１４mmol）の撹拌した混合物に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。撹拌を０℃で１０分間続け、次に混合物をゆっくり室温に温めて、室温で３時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭ（×２）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜４％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、｛（Ｓ）−１−［２−（テトラヒドロピラン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステルを白色の固体（０．９６ｇ、７０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．００分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６４．１。
【０２９９】
工程４：  ｛（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル
【化８７】
0005766820.tif 000164
｛（Ｓ）−１−［２−（テトラヒドロピラン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル（０．９５ｇ、２．６１mmol）をＡｃＯＨ（２０mL）に溶解し、７０℃に３８時間加熱した。次に、真空下で揮発物を除去し、残留物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭ（×２）で抽出し、次に合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜４％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、｛（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステルを明褐色の固体（０．７３ｇ、８１％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．３５分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ２９０．０。
【０３００】
工程５：  ＤＣＭ（５mL）中の｛（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tertブチルエステル（７２０mg、２．０８mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１５mL）を加え、混合物を室温で２０分間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭ（×２）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製した。生成物を含有する画分を真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−［１−（テトラヒドロピラン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミンを油状物（３０５mg、６０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．８５分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２２９．１。
【０３０１】
実施例１９  （Ｓ）−１−（７−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化８８】
0005766820.tif 000165
【０３０２】
工程１：  （２−クロロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化８９】
0005766820.tif 000166
ＤＭＳＯ（３mL）中の１−クロロ−２−フルオロ−３−ニトロベンゼン（９８３mg、５．６０mmol）の溶液を、フェニルアミン（１．０mL、１１．２mmol）の添加の前に窒素気流でパージし、次に密閉管中で、１００℃で３時間撹拌した。室温に冷やした後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。次に有機層をＫＨＳＯ４（×３）の飽和溶液で洗浄し、次に水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、（２−クロロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミンを暗橙色の油状物（１．３５ｇ、９７％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.15 (1 H, s), 8.03 (1 H, dd, J=8.40, 1.49 Hz), 7.63 (1 H, d, J=7.90 Hz), 7.32-7.23 (2 H, m), 7.08-6.99 (2 H, m), 6.86 (2 H, d, J=7.90 Hz)。
【０３０３】
工程２：  ３−クロロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化９０】
0005766820.tif 000167
ＭｅＯＨ（４５mL）中の（２−クロロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（６７６mg、２．７２mmol）と水（１５mL）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（８７２mg、１６．３１mol）及び鉄粉（６０７mg、１０．８７mmol）を加え、反応混合物を還流温度に４時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過し、追加のＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、次にＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  シクロヘキサン中の５０〜１００％ ＤＣＭ）により精製した。生成物を含有する画分を真空で濃縮し、３−クロロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンを淡橙色の固体（５００mg、８４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．４５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１９．１。
【０３０４】
工程３：  ［（Ｓ）−１−（７−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル
【化９１】
0005766820.tif 000168
無水ＤＣＭ（１５mL）中の３−クロロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４９５mg、２．２６mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（４７０mg、２．４８mmol）、ＨＯＡｔ（３３８mg、２．４８mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４７７mg、２．４８mmol）及び４−メチルモルホリン（０．５５０mL、４．９７mmol）の混合物を、室温で１９時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１００mL）で希釈し、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。次に、有機層を乾燥させ、そして真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（２０mL）に溶解し、７０℃で２２時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ＤＣＭ中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（７−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステルを淡黄色の油状物（定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．８３分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ３１６．０。
【０３０５】
工程４：  ＤＣＭ（５mL）中の［（Ｓ）−１−（７−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tertブチルエステル（２．２６mmol）の溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。粗反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮し、（Ｓ）−１−（７−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを淡橙色の油状物（４８２mg、７８％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．１１及び２．２４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７１．９。
【０３０６】
実施例２０  ４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン
【化９２】
0005766820.tif 000169
【０３０７】
工程１：  ジエチル  ２−（２−シアノビニルアミノ）マロナート
【化９３】
0005766820.tif 000170
５００mL丸底フラスコに、エタノール（１００mL）中のイソオキサゾール（２５ｇ、３５４．７６mmol、１．００当量、９８％）及びナトリウムエタノラート（１２４mL、２１％）を入れた。得られた溶液を０℃で３０分間撹拌した。次に酢酸（６．９mL、９８％）、酢酸ナトリウム（２０．５ｇ、２４４．９１mmol、０．６９当量、９８％）及びジエチル２−アミノマロナート塩酸塩（４８ｇ、２２２．２６mmol、０．６３当量、９８％）を加えた。得られた溶液を、室温でさらに４８時間撹拌しながら反応させ、減圧下で濃縮し、ジクロロメタン２００mLに溶解し、水２×１００mLで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、ジエチル ２−（２−シアノビニルアミノ）マロナート３０ｇ（３７％）を黄色の油状物として得た。
【０３０８】
工程２：  エチル  ３−アミノ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシラート
【化９４】
0005766820.tif 000171
１０００mL丸底フラスコに、エタノール（４２０mL）中のジエチル２−（２−シアノビニルアミノ）マロナート（３０ｇ、１１９．３mmol、１．００当量、９０％）の溶液及びナトリウムエタノラート（８０mL、２１％）を入れた。得られた溶液を室温で３日間撹拌した。酢酸（１５mL）の添加後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタン２００mLに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液２×１００mL及びブライン１×１００mLで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残留物をＨＶ中で乾燥させ、エチル ３−アミノ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシラート１０ｇ（４９％）を橙色のシロップとして得た。
【０３０９】
工程３：  ３Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（５Ｈ）−オン
【化９５】
0005766820.tif 000172
２５０mL丸底フラスコに、エタノール（１５０mL）中のエチル３−アミノ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシラート（１０ｇ、５８．３８mmol、１．００当量、９０％）及びホルムアミジンアセタート（１０ｇ、９４．１３mmol、１．６１当量、９８％）の溶液を入れた。得られた溶液を還流下で１６時間撹拌した。沈殿物を濾過により集め、エタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させ、３Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（５Ｈ）−オン５ｇ（６１％）を灰色の固体として得た。
【０３１０】
工程４：  ５０mL丸底フラスコに、トリクロロホスファート（２０mL）中の３Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（５Ｈ）−オン（５ｇ、３５．５２mmol、１．００当量、９６％）の溶液を入れた。得られた溶液を還流下で１時間撹拌し、真空下で濃縮し、酢酸エチル１００mLに溶解し、１０％重炭酸ナトリウム水溶液２×１００mL及びブライン１×１００mLで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：８）を用いて溶離したシリカゲルカラムに付し、４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン２ｇ（３６％）を黄色の固体として得た。
【０３１１】
実施例２１  Ｎ−（１−（３−フェニル−１−トシル−１Ｈ−インドール−２−イル）エチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン
【化９６】
0005766820.tif 000173
【０３１２】
工程１：  ３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
【化９７】
0005766820.tif 000174
窒素雰囲気下で０℃に冷却した、ＤＭＦ（２５mL）中の３−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．９９ｇ、１５．０mmol）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％、７２０mg、１８．０mmol）を加えた。室温で１０分間撹拌した後、反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（１５mL）中の４−メチルベンゼンスルホニルクロリド（３．４４ｇ、１８．０mmol）を加えた。撹拌を室温で１６時間続け、次に混合物を１．０Ｍ ＨＣｌに注ぎ、ＥｔＯＡｃ（×２）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ペンタン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステルを無色の油状物（３．２５ｇ、５２％）として得た。1H NMR(CDCl3, 400 MHz): δ 8.08 (1 H, d, J=8.43 Hz), 7.92 (2 H, d, J=8.37 Hz), 7.53-7.36 (7 H, m), 7.28-7.21 (3 H, m), 4.35 (2 H, q, J=7.15 Hz), 2.36 (3 H, s), 1.25 (3 H, t, J=7.14 Hz)。
【０３１３】
工程２：  ［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノール
【化９８】
0005766820.tif 000175
窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した、トルエン（４０mL）中の３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．２４ｇ、７．７２mmol）の撹拌した溶液に、トルエン中の１．０Ｍ ＤＩＢＡＬ−Ｈ（２３．２mL、２３．２mmol）を加えた。反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌して、次に−１０℃で３０分間撹拌した。−７８℃に再冷却した後、反応混合物を水（２０mL）でクエンチし、次に室温に温めた。混合物をＥｔＯＡｃと１．０Ｍ ＨＣｌに分配し、水相を追加のＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ペンタン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノールを白色の泡状物（２．４９ｇ、８５％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ４．７７分  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ４００．１。
【０３１４】
工程３：  ３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒド
【化９９】
0005766820.tif 000176
窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した、ＤＣＭ（３０mL）中の塩化オキサリル（１．３７ｇ、１０．８mmol）の撹拌した溶液に、ＤＭＳＯ（１．５０mL、２１．６mmol）を加えた。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＤＣＭ（２０mL）中の［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノール（２．２７ｇ、６．０１mmol）の溶液を加えて、１．５時間撹拌を続けた。次に、トリエチルアミンを加え、−７８℃で１０分間撹拌した後、混合物をゆっくりと室温に温めた。次に、反応混合物を１．０Ｍ ＨＣｌ水溶液に注ぎ、ＤＣＭ（×３）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次にブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒドをガム状物として得て、次にこれを放置して凝固させ、オフホワイトの固体（２．２６ｇ、１００％）として与えた。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 10.22 (1 H, s), 8.31 (1 H, d, J=8.56 Hz), 7.86-7.81 (2 H, m), 7.60-7.41 (7 H, m), 7.33-7.21 (3 H, m), 2.37 (3 H, s)。
【０３１５】
工程４：  １−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エタノール
【化１００】
0005766820.tif 000177
窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した、ＴＨＦ（３０mL）中の３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒド（２．１１ｇ、５．６２mmol）の溶液に、ジエチルエーテル（２．６mL）中の３．０Ｍ ＭｅＭｇＢｒを加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次にジエチルエーテル中の追加の３．０Ｍ ＭｅＭｇＢｒ（０．３mL）を加えた。１５分間撹拌した後、反応混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（×２）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。粗物質を、次と同じ方法（３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒド１４０mg、３．７３mmolから出発した）で得た粗反応混合物の第２の部分と合わせ、合わせたバッチを、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ペンタン中の２０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物をガム状物として得て、次にこれを放置して凝固させた（２．０２ｇ、８６％）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.07 (1 H, d, J=8.35), 7.80-7.75 (2 H, m), 7.51-7.38 (5 H, m), 7.33-7.26 (2 H, m), 7.20-7.14 (3 H, m), 5.25-5.15 (1 H, m), 4.06 (1 H, d, J=11.01 Hz), 2.31 (3 H, s), 1.70 (3 H, d, J=6.88 Hz)。
【０３１６】
工程５：  ２−（１−アジドエチル）−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール
【化１０１】
0005766820.tif 000178
ジオキサン（５mL）中のＤＩＡＤ（１．８０ｇ、８．８９mmol）の溶液を、ジオキサン（２０mL）中のトリフェニルホスフィン（２．３３ｇ、８．８９mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。１０分間撹拌した後、ジオキサン（１５mL）中の１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エタノール（１．７４ｇ、４．４４mmol）を加え、ジオキサン（５mL）中のジフェニルホスホリルアジド（１．４７ｇ、５．５３mmol）を加えた。２０℃で１６時間撹拌を続け、次に粗反応混合物をＤＣＭで希釈し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、グラジェント  ペンタン中の１０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、２−（１−アジドエチル）−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドールをガム状物（１．３９ｇ、７５％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ４．７７分  ［Ｍ−Ｎ３］＋  ３７４．１。
【０３１７】
工程６：  １−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エチルアミン
【化１０２】
0005766820.tif 000179
ＥｔＯＡｃ（８０mL）中の２−（１−アジドエチル）−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール（１．３４ｇ、３．２２mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（２００mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。次に懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エチルアミンを白色の固体（９６０mg、７６％）として得た。1H NMR(CDCl3, 400 MHz): δ 8.18 (1 H, d, J=8.44 Hz), 7.73 (2 H, d, J=8.44 Hz), 7.49-7.15 (10 H, m), 4.72 (1 H, q, J=6.96 Hz), 2.35 (3 H, s), 1.45 (3 H, d, J=7.40 Hz)。
【０３１８】
工程７：  ｎ−ブタノール（１．５mL）中の１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エチルアミン（２９４mg、０．７５３mmol）、６−クロロ−９Ｈ−プリン（１４０mg、０．９０３mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．２０mL、１．１３mmol）の混合物を、密閉管中、１２０℃で５６時間撹拌した。室温に冷やした後、粗反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＭｅＯＨで洗浄して、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜７％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、Ｎ−（１−（３−フェニル−１−トシル−１Ｈ−インドール−２−イル）エチル）−９Ｈ−プリン−６−アミンを黄色の固体（３５０mg、９１％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．３１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５０９．１。
【０３１９】
実施例２２  ９−（（３−フェニル−１−トシル−１Ｈ−インドール−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン
【化１０３】
0005766820.tif 000180
【０３２０】
工程１：  ２−ブロモメチル−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール
【化１０４】
0005766820.tif 000181
ＤＣＭ（３０mL）中の［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノール（１．３１ｇ、３．４７mmol）及びトリフェニルホスフィン（１．０９ｇ、４．１６mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、室温でＮＢＳ（２４０mg、４．１６mmol）を加え、撹拌を２時間続けた。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ペンタン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、２−ブロモメチル−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドールをガム状物（４４０mg、２９％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.16 (1 H, dt, J=8.48, 0.84 Hz), 7.92-7.88 (2 H, m), 7.60-7.49 (4 H, m), 7.48-7.37 (3 H, m), 7.28-7.22 (3 H, m), 5.05 (2 H, s), 2.38 (3 H, s)。
【０３２１】
工程２：  ＤＭＦ（５mL）中の９Ｈ−プリン−６−イルアミン（１３０mg、０．９７６mmol）の撹拌した混合物に、アルゴン雰囲気下、ＮａＨ（鉱油中６０％、４０mg、０．９７６mmol）を加えた。室温で１０分間撹拌した後、ＤＭＦ（１０mL）中の２−ブロモメチル−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール（４３０mg、０．９７６mmol）を加え、撹拌を１５分間続けた。粗反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、９−（（３−フェニル−１−トシル−１Ｈ−インドール−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−アミンを白色の固体（３７０mg、７７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．１６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９５．１。
【０３２２】
実施例２３  １−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エタンアミン
【化１０５】
0005766820.tif 000182
【０３２３】
工程１：  １−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エタノール
【化１０６】
0005766820.tif 000183
−７８℃に冷却した、ＴＨＦ（１０mL）中の３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド（４３０mg、１．８７mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、ジエチルエーテル（１．２４mL）中の３．０Ｍ ＭｅＭｇＢｒを加え、撹拌を３０分間続けた。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ（２０mL）の飽和溶液でクエンチして、ゆっくりと室温に温めた。混合物をＥｔＯＡｃ（×２）で抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、１−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エタノールを白色の固体（４７２mg、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.88-7.84 (1 H, m), 7.52-7.28 (8 H, m), 5.21 (1 H, q, J=6.35 Hz), 2.03 (1 H, s), 1.59 (3 H, d, J=6.63 Hz)。
【０３２４】
工程２：  ２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン
【化１０７】
0005766820.tif 000184
ＤＩＡＤ（５５６mg、２．７５mmol）を、ジオキサン（５mL）中のトリフェニルホスフィン（７２２mg、２．７５mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。１０分間撹拌した後、１−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エタノール（３５０mg、１．３７mmol）を加え、続いてジフェニルホスホリルアジド（４５４mg、１．６５mmol）を加えた。撹拌を２０℃で１６時間続け、次に揮発物を真空下で濃縮した。粗反応混合物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜２０％ ＤＣＭ）により精製して、２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェンを無色の油状物（２１１mg、５５％）として得た。1H NMR(CDCl3, 400 MHz): δ 7.88 (1 H, d, J=7.87 Hz), 7.54-7.42 (4 H, m), 7.41-7.29 (4 H, m), 4.97 (1 H, q, J=6.80 Hz), 1.58 (3 H, d, J=6.80 Hz)。
【０３２５】
工程３：  ２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン（２１１mg、０．７５６mmol）を、ＴＨＦ（４mL）と水（０．２７mL）の混合物に溶解し、トリフェニルホスフィン（２３７mg、０．９１mmol）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、次に追加のトリフェニルホスフィン（２３７mg）を加えた。１時間撹拌を続け、粗反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜８％ ＭｅＯＨ）により精製して、１−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エタンアミンを白色の固体（１６０mg、８３％）として得た。1H NMR(CDCl3, 400 MHz): δ 7.84 (1 H, dd, J=7.63, 1.55 Hz), 7.52-7.27 (8 H, m), 4.56-4.44 (1 H, br), 1.76 (2 H, s), 1.47 (3 H, d, J=6.21 Hz)。
【０３２６】
実施例２４  １−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタンアミン
【化１０８】
0005766820.tif 000185
【０３２７】
工程１：  １−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタノール
【化１０９】
0005766820.tif 000186
テトラブチルアンモニウムボロヒドリド（ｎＢｕ４ＮＢＨ４）（７５０mg、２．９１mmol）を、ＴＨＦ（９mL）及びＩＭＳ（１mL）中の１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタノン（４５９mg、１．９４mmol）の溶液に加え、混合物を室温で１時間撹拌した。次に反応混合物を追加のＭｅＯＨによりクエンチし、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタノールを油状物（４５２mg、９８％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．５７分  ［Ｍ−ＯＨ］＋  ２２１．１。
【０３２８】
工程２：  ２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾフラン
【化１１０】
0005766820.tif 000187
ＤＢＵ（１５５μL、１．０４mmol）を、無水ＴＨＦ（７mL）中の１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタノール（２０６mg、０．８６４mmol）及びジフェニルリン酸アジド（２５５μL、１．０４mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で滴下した。０℃で３０分撹拌した後、混合物をゆっくりと室温に温め、撹拌を１．５時間続けた。追加のジフェニルリン酸アジド（２５５μL、１．０４mmol）及びＤＢＵ（１５５μL、１．０４mmol）を加え、撹拌を１８時間続けた。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を油状物（１８６mg、８２％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ４．４８分  ［Ｍ＋Ｈ−Ｎ２］＋  ２３６．１。
【０３２９】
工程３：  トリフェニルホスフィン（２３１mg、０．８８３mmol）を、ＴＨＦ（９mL）及び水（１mL）中の２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾフラン（１８６mg、０．７０６mmol）の溶液に加えた。混合物を６０℃で２時間加熱し、次に室温に冷却した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタンアミンを油状物（３２７mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．２１分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２２１．１。
【０３３０】
実施例２５  （３−フェニルベンゾフラン−２−イル）メチル メタンスルホナート
【化１１１】
0005766820.tif 000188
メタンスルホニルクロリド（１６０μL、２．０５mmol）を、無水ＤＣＭ（１０mL）中の（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）メタノール（３６７mg、１．６４mmol）及びＤＩＰＥＡ（３４３μL、１．９７mmol）の溶液に０℃で滴下した。撹拌を０℃で１５分間続け、次に混合物をゆっくりと室温に温めた。室温で２時間撹拌した後、追加のメタンスルホニルクロリド（８０μL、１．０３mmol）及びＤＩＰＥＡ（１７２μL、０．９９mmol）を加え、撹拌を１．５時間続けた。反応混合物をＤＣＭで希釈し、有機層を水で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）メチルメタンスルホナートを油状物（４４３mg、８９％）として得た。1H NMR (DMSO, 400 MHz): δ 7.71-7.64 (2 H, m), 7.62-7.56 (4 H, m), 7.52-7.41 (2 H, m), 7.37-7.32 (1 H, m), 4.98 (2 H, s), 3.89 (3 H, s)。
【０３３１】
実施例２６  （３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタンアミン
【化１１２】
0005766820.tif 000189
【０３３２】
工程１：  （３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチルメタンスルホナート
【化１１３】
0005766820.tif 000190
メタンスルホニルクロリド（１２７μL、１．６３mmol）を、無水ＤＣＭ（１０mL）中の（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール（３５６mg、１．４８mmol）及びＤＩＰＥＡ（３２２μL、１．８５mmol）の溶液に０℃で滴下した。撹拌を０℃で１５分間続け、次に混合物をゆっくりと室温に温めた。２．５時間後室温で撹拌し、追加のメタンスルホニルクロリド（１滴）を加え、撹拌を１時間続けた。反応混合物をＤＣＭで希釈し、有機層を水で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチルメタンスルホナートを黄色の油状物（４０８mg、８７％）として得た。1H NMR (DMSO, 400 MHz): δ 8.07-8.02 (1 H, m), 7.62-7.56 (2 H, m), 7.55-7.37 (6 H, m), 4.96 (2 H, s), 3.33 (3 H, s)。
【０３３３】
工程２：  ２−アジドメチル−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン
【化１１４】
0005766820.tif 000191
アジ化ナトリウム（１７９mg、２．７６mmol）を、ＤＭＦ（１０mL）中のメタンスルホン酸  ３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチルエステル（８２８mg、１．８４mmol）の溶液に加え、混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３５％ ＤＣＭ）により精製して、２−アジドメチル−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェンを清澄な油状物（２４４mg、５０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ４．４６分  ［Ｍ＋Ｈ−Ｎ２］＋  ２３７．８。
【０３３４】
工程３：  ＴＨＦ（１０mL）中の２−アジドメチル−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン（２４４mg、０．９２mmol）の溶液を、窒素雰囲気下、水（１mL）中のトリフェニルホスフィン（３０２mg、１．１５mmol）の溶液で処理した。混合物を６０℃に２時間加熱し、次に室温に冷却した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＭｅＯＨで洗浄して、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮して、（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタンアミン（２８８mg、定量的）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．１５分  ［Ｍ−Ｎ３］＋  ２２３．０。
【０３３５】
実施例２７  （３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチル  メタンスルホナート
【化１１５】
0005766820.tif 000192
【０３３６】
工程１：  ３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド
【化１１６】
0005766820.tif 000193
ジオキサン（１２mL）中の３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド（５００mg、２．０７mmol）、２−メチルフェニルボロン酸（３９４mg、２．９０mmol）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２４３mg、０．２１mmol）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．０２ｇ、６．２１mmol）と水（４mL）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、次に密閉管中でマイクロ波照射を用いて１３０℃で４５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、次に有機層を水で洗浄し、続いてブラインにより洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜７０％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（定量的収率）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ４．１６分間。
【０３３７】
工程２：  （３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール
【化１１７】
0005766820.tif 000194
テトラブチルアンモニウムボロヒドリド（ｎＢｕ４ＮＢＨ４）（８００mg、３．１０mmol）を、ＴＨＦ（１０mL）及びＩＭＳ（１mL）中の３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド（２．０７mmol）の溶液に室温で加え、混合物を室温で１時間撹拌した。次に反応混合物を追加のＭｅＯＨによりクエンチして、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を油状物（４３２mg、２工程で８２％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．７４分  ［Ｍ−ＯＨ］＋  ２３７．１。
【０３３８】
工程３：  メタンスルホニルクロリド（１５８μL、２．０４mmol）を、無水ＤＣＭ（１０mL）中の（３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール（４３２mg、１．７０mmol）及びＤＩＰＥＡ（３８５μL、２．２１mmol）の溶液に室温で滴下した。次に室温で１８時間撹拌を続け、反応混合物を水で洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、（３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチル  メタンスルホナートを褐色の油状物（４２４mg、７５％）として得た。1H NMR (DMSO, 400 MHz): δ 8.05 (1 H, d, J=8.04 Hz), 7.45-7.40 (3 H, m), 7.38-7.32 (2 H, m), 7.21 (1 H, d, J=7.40 Hz), 7.12 (1 H, d, J=7.98 Hz), 4.82 (1 H, d, J=12.41 Hz), 4.76 (1 H, d, J=12.41 Hz), 3.32 (3 H, s), 1.99 (3 H, s)。
【０３３９】
実施例２８  （Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【化１１８】
0005766820.tif 000195
【０３４０】
工程１：  （Ｓ）−tert−ブチル１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）プロピルカルバマート
【化１１９】
0005766820.tif 000196
ＤＣＭ（５mL）中の、実施例８からの４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１９９mg、０．９８４mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（２１９mg、１．０８mmol）、ＨＯＡｔ（１４７mg、１．０８mmol）、４−メチルモルホリン（０．２３８mL、２．１６mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２０７mg、１．０８mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次に反応混合物を、ＤＣＭ（５０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、得られた残留物をＡｃＯＨ（１０mL）に溶解し、そして７０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、残留物をＤＣＭ（５０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、（Ｓ）−tert−ブチル  １−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）プロピルカルバマートをベージュ色の固体（２３４mg、６４％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．８２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７０．５。
【０３４１】
工程２：  ＤＣＭ（３mL）中の（Ｓ）−tert−ブチル  １−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）プロピルカルバマート（２３４mg、０．６３mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１．５mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭ（２０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）プロパン−１−アミンを無色の油状物（４２mg、２５％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．９０分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２５３．０。
【０３４２】
実施例２９  （Ｓ）−１−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン
【化１２０】
0005766820.tif 000197
【０３４３】
工程１：  （Ｓ）−tert−ブチル  １−（５−フルオロ−２−（フェニルアミノ）フェニルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバマート
【化１２１】
0005766820.tif 000198
ＤＣＭ（２０mL）中の４−フルオロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（８６６mg、４．３mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（８９０mg、４．７mmol）、ＨＯＡｔ（６４０mg、４．７mmol）、４−メチルモルホリン（１．０mL、９．５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９００mg、４．７mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を、ＤＣＭ（５０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、次に乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、（Ｓ）−tert−ブチル  １−（５−フルオロ−２−（フェニルアミノ）フェニルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバマートを黄色がかった橙色の固体（定量的）として得て、さらに精製することなく続く工程において使用した。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．８３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７４．１。
【０３４４】
工程２：  （Ｓ）−tert−ブチル  １−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチルカルバマート
【化１２２】
0005766820.tif 000199
ＡｃＯＨ（１０mL）中の（Ｓ）−tert−ブチル １−（５−フルオロ−２−（フェニルアミノ）フェニルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバマート（２．１５mmol）の溶液を、７０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、（Ｓ）−tert−ブチル １−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチルカルバマートを橙色の油状物（６６１mg、２工程で８６％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．５２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５６．１。
【０３４５】
工程３：  ＤＣＭ（９mL）中の（Ｓ）−tert−ブチル １−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチルカルバマート（６６１mg、１．９mmol）の溶液に、ＴＦＡ（４．５mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物を、ＤＣＭ（２０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和溶液（４０mL）に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、（Ｓ）−１−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミンを黄色の油状物（３７９mg、７８％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  １．７７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５６．２。
【０３４６】
中間体
以下の中間体は、本発明の化合物の合成にも有用である：
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（代替調製）
【化１２３】
0005766820.tif 000200
ＴＨＦ（３００mL）中のアニリン（３０．１mL、０．３３mol）の溶液に、Ｔ≦−６５℃のような速度でＬｉＨＭＤＳ（４０８mL、ＴＨＦ中１Ｍ、０．４１mmol）を−７８℃で加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次にＴＨＦ（２００mL）中の２，４−ジフルオロニトロベンゼン（５０ｇ、０．３１mol）の溶液に、Ｔ≦−６５℃のような速度で−７８℃で加えた。混合物を、−７８℃で２時間撹拌した。反応混合物を、水（３００mL）及びＥｔＯＡｃ（３００mL）で希釈し、セライト（登録商標）で、形成されたエマルションを濾過した。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃ（３×１００mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、ペンタン（３００mL）で１６時間撹拌し、次に濾過して、標記化合物を黄褐色（tan）の固体（５０ｇ、６８％）として与えた。1H NMR 400 MHz (CDCl3) δ: 9.64 (1H, br s), 8.26 (1H, dd, J=9.5, 6.0 Hz), 7.49-7.42 (2H, m), 7.32-7.25 (3H, m), 6.80 (1H, dd, J=11.3, 2.5 Hz), 6.51-6.45 (1H, m)。
【０３４７】
４−フルオロ−Ｎ−２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（代替調製）
【化１２４】
0005766820.tif 000201
ＥｔＯＡｃ（５００mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（５０ｇ、０．２２mol）の溶液に、パラジウム担持炭（１０重量％、５ｇ）を加えた。反応混合物を、水素雰囲気下、室温で４８時間撹拌した。混合物をセライト（登録商標）で濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を紫色の固体（４０．１ｇ、９２％）として与えた。1H NMR 400 MHz (CDCl3) δ: 7.28-7.21 (2H, m), 6.93-6.83 (4H, m), 6.72 (1H, dd, J=8.6, 5.6 Hz), 6.68-6.62 (1H, m), 5.29 (1H, br s), 3.49 (2H, br s)。
【０３４８】
［（Ｓ）−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（代替調製）
【化１２５】
0005766820.tif 000202
０℃でＤＣＭ（５００mL）中の４−フルオロ−Ｎ−２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（５０ｇ、０．２５mol）、Ｌ−Ｂｏｃ−ａｌａ−ＯＨ（４６．８ｇ、０．２５mol）及びＨＯＡＴ（３３．７ｇ、０．２５mol）の溶液に、Ｔ≦２℃であるような速度で少量ずつＥＤＣを加え、次に反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。水（５００mL）を加えて白色の沈殿物を形成させた。混合物を濾過して、濾液をＤＣＭ（３´１００mL）で抽出した。合わせた有機画分をクエン酸溶液（１０重量％、１００mL）で洗浄し、次に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、次にブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。残留物をペンタンでトリチュレートし、標記化合物を紫色の固体（７９ｇ、８６％）として与えた。1H NMR 400 MHz (CDCl3) δ: 8.03 (1H, br s), 7.44 (1H, dd, J=8.9, 6.0 Hz), 7.29-7.23 (2H, m), 7.03-6.92 (4H, m), 6.64 (1H, td, J=8.7, 2.9 Hz), 6.21 (1H, br s), 4.93 (1H, d, J=6.2 Hz), 4.22 (1H, quintet, 6.8 Hz), 1.44-1.38 (12H, m)。LCMS:RT = 3.68分, [M+H-tBu]+= 318。
【０３４９】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩（代替調製）
【化１２６】
0005766820.tif 000203
［（Ｓ）−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（４０ｇ、０．１１mol）を、ジオキサン（４Ｎ、１３５mL）中のＨＣｌに溶解し、反応混合物を６０℃で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、所望の生成物の結晶で播種して、生成物を結晶化させた。生成物を濾過により集め、真空下で乾燥させて、標記化合物を紫色の固体（３１．２ｇ、８９％）として与えた。1H NMR 400 MHz (DMSO-d6) δ: 8.94 (3H, br s), 7.81 (1H, dd, J=8.8, 4.9 Hz), 7.74-7.62 (5H, m), 7.25-7.18 (1H, m), 6.98 (1H, dd, J=9.0, 2.4), 4.41 (1H, quintet, J=6.3 Hz), 1.45 (3H, d, J=6.4 Hz)。LCMS:RT = 2.02分, [M+H]+= 256 (10%) [M-NH2] = 239 (100%)。
【０３５０】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化１２７】
0005766820.tif 000204
ＩＰＡ（３００mL）中の（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩（３０．７ｇ、９３．７mmol）の溶液に、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（２６．９ｇ、１１２．５mmol）及びＤＩＰＥＡ（４８mL、２８１．２mmol）を加え、反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮して、残留物をＥｔＯＡｃ（６００mL）に溶解した。この溶液を水で洗浄し、有機画分を分離した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％メタノールで溶離する）に付して、標記化合物を黄色の油状物（３０ｇ、７０％）として得た。1H NMR 400 MHz (CDCl3) δ 8.25 (1H, s), 7.96 (1H, s), 7.70 (1H, qn, J=4.1 Hz), 7.37-7.58 (5H, m), 6.98-6.82 (1H, m), 6.52 -6.66 (1H, m), 5.60-5.77 (2H, m), 4.12-4.19 (1H, m), 3.76 (1H, td, J=11.3, 2.5Hz), 1.91 -2.13 (4H, m), 1.68-1.84 (2H, m), 1.60-1.68 (3H, m)。
【０３５１】
３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
【化１２８】
0005766820.tif 000205
窒素雰囲気下で０℃に冷却した、ＤＭＦ（２５mL）中の３−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．９９ｇ、１５．０mmol）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％、７２０mg、１８．０mmol）を加えた。室温で１０分間撹拌した後、反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（１５mL）中の４−メチルベンゼンスルホニルクロリド（３．４４ｇ、１８．０mmol）を加えた。撹拌を室温で１６時間続け、次に混合物を１．０Ｍ ＨＣｌに注ぎ、ＥｔＯＡｃ（×２）で抽出した。合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ペンタン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（３．２５ｇ、５２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.08 (1 H, d, J=8.43 Hz), 7.92 (2 H, d, J=8.37 Hz), 7.53-7.36 (7 H, m), 7.28-7.21 (3 H, m), 4.35 (2 H, q, J=7.15 Hz), 2.36 (3 H, s), 1.25 (3 H, t, J=7.14 Hz)。
【０３５２】
［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノール
【化１２９】
0005766820.tif 000206
トルエン（４０mL）中の３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．２４ｇ、７．７２mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃でトルエン中の１．０Ｍ ＤＩＢＡＬ−Ｈ（２３．２mL、２３．２mmol）を加えた。反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、次に−１０℃で３０分間撹拌した。−７８℃に再冷却した後、反応混合物を水（２０mL）でクエンチして、次に室温に放温した。混合物をＥｔＯＡｃと１．０Ｍ ＨＣｌに分配し、水相を追加のＥｔＯＡｃ（×３）でで抽出した。合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ペンタン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を白色の泡状物（２．４９ｇ、８５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ４．７７分  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ４００．１。
【０３５３】
３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒド
【化１３０】
0005766820.tif 000207
ＤＣＭ（３０mL）中の塩化オキサリル（１．３７ｇ、１０．８mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃でＤＭＳＯ（１．５０mL、２１．６mmol）を加えた。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＤＣＭ（２０mL）中の［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノール（２．２７ｇ、６．０１mmol）の溶液を加え、１．５時間撹拌を続けた。トリエチルアミンを加え、−７８℃で１０分間撹拌した後、混合物をゆっくりと室温に温めた。反応混合物を１．０Ｍ ＨＣｌ水溶液に注いで、ＤＣＭ（×３）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次にブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、標記化合物をガム状物として得て、次にこれを放置して凝固させ、オフホワイトの固体（２．２６ｇ、１００％）を与えた。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 10.22 (1 H, s), 8.31 (1 H, d, J=8.56 Hz), 7.86-7.81 (2 H, m), 7.60-7.41 (7 H, m), 7.33-7.21 (3 H, m), 2.37 (3 H, s)。
【０３５４】
１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エタノール
【化１３１】
0005766820.tif 000208
ＴＨＦ（３０mL）中の３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒド（２．１１ｇ、５．６２mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、ジエチルエーテル（２．６mL）中の３．０Ｍ メチルマグネシウムブロミドを−７８℃で加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次に追加のジエチルエーテル（０．３mL）中の３．０Ｍ メチルマグネシウムブロミドを加えた。１５分後、反応混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和溶液に注いで、ＥｔＯＡｃで抽出した（×２）。合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。粗物質を、同じ方法（３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒド１４０mg、３．７３mmolから出発する）で得た粗反応混合物の第２の部分と合わせ、そして合わせたバッチをカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ペンタン中の２０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物をガム状物として得たが、これは放置すると凝固した（２．０２ｇ、８６％）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.07 (1 H, d, J=8.35), 7.80-7.75 (2 H, m), 7.51-7.38 (5 H, m), 7.33-7.26 (2 H, m), 7.20-7.14 (3 H, m), 5.25-5.15 (1 H, m), 4.06 (1 H, d, J=11.01 Hz), 2.31 (3 H, s), 1.70 (3 H, d, J=6.88 Hz)。
【０３５５】
２−（１−アジドエチル）−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール
【化１３２】
0005766820.tif 000209
ジオキサン（５mL）中のＤＩＡＤ（１．８０ｇ、８．８９mmol）の溶液を、窒素雰囲気下、ジオキサン（２０mL）中のトリフェニルホスフィン（２．３３ｇ、８．８９mmol）の溶液に０℃で加えた。１０分間撹拌した後、ジオキサン（１５mL）中の１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エタノール（１．７４ｇ、４．４４mmol）を加え、続いてジオキサン（５mL）中のジフェニルホスホリルアジド（１．４７ｇ、５．５３mmol）を加えた。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌し、次に反応混合物をＤＣＭで希釈し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ペンタン中の１０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物をガム状物（１．３９ｇ、７５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ４．７７分  ［Ｍ−Ｎ３］＋  ３７４．１。
【０３５６】
１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エチルアミン
【化１３３】
0005766820.tif 000210
ＥｔＯＡｃ（８０mL）中の２−（１−アジドエチル）−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール（１．３４ｇ、３．２２mmol）と１０％ Ｐｄ／Ｃ（２００mg）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。懸濁液を濾過して、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を白色の固体（９６０mg、７６％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.18 (1 H, d, J=8.44 Hz), 7.73 (2 H, d, J=8.44 Hz), 7.49-7.15 (10 H, m), 4.72 (1 H, q, J=6.96 Hz), 2.35 (3 H, s), 1.45 (3 H, d, J=7.40 Hz)。
【０３５７】
１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エチル｝−（９Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化１３４】
0005766820.tif 000211
ｎ−ブタノール（１．５mL）中の１−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エチルアミン（２９４mg、０．７５mmol）、６−クロロ−９Ｈ−プリン（１４０mg、０．９０mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．２０mL、１．１３mmol）の混合物を、密閉管中、１２０℃で５６時間撹拌した。室温に冷やした後、粗反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨで洗浄して、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜７％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（３５０mg、９１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５０９．１。
【０３５８】
２−ブロモメチル−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール
【化１３５】
0005766820.tif 000212
ＤＣＭ（３０mL）中の［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノール（１．３１ｇ、３．４７mmol）及びトリフェニルホスフィン（１．０９ｇ、４．１６mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、室温でＮＢＳ（２４０mg、４．１６mmol）を加え、撹拌を２時間続けた。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ペンタン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物をガム状物（４４０mg、２９％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.16 (1 H, dt, J=8.48, 0.84 Hz), 7.92-7.88 (2 H, m), 7.60-7.49 (4 H, m), 7.48-7.37 (3 H, m), 7.28-7.22 (3 H, m), 5.05 (2 H, s), 2.38 (3 H, s)。
【０３５９】
９−［３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イルメチル］−９Ｈ−プリン−６−イルアミン
【化１３６】
0005766820.tif 000213
ＤＭＦ（５mL）中の９Ｈ−プリン−６−イルアミン（１３０mg、０．９８mmol）の撹拌した混合物に、アルゴン雰囲気下、ＮａＨ（鉱油中６０％、４０mg、０．９８mmol）を加えた。室温で１０分間撹拌した後、ＤＭＦ（１０mL）中の２−ブロモメチル−３−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール（４３０mg、０．９８mmol）を加えて、撹拌を１５分間続けた。粗反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を白色の固体（３７０mg、７７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．１６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９５．１。
【０３６０】
１−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エタノール
【化１３７】
0005766820.tif 000214
ＴＨＦ（１０mL）中の３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド（４３０mg、１．８７mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、ジエチルエーテル（１．２４mL）中の３．０Ｍ メチルマグネシウムブロミドを−７８℃で加え、撹拌を３０分続けた。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ（２０mL）の飽和溶液でクエンチして、ゆっくりと室温に温めた。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（×２）、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（４７２mg、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.88-7.84 (1 H, m), 7.52-7.28 (8 H, m), 5.21 (1 H, q, J=6.35 Hz), 2.03 (1 H, s), 1.59 (3 H, d, J=6.63 Hz)。
【０３６１】
２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン
【化１３８】
0005766820.tif 000215
ＤＩＡＤ（５５６mg、２．７５mmol）を、ジオキサン（５mL）中のトリフェニルホスフィン（７２２mg、２．７５mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。１０分後、１−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エタノール（３５０mg、１．３７mmol）を加え、続いてジフェニルホスホリルアジド（４５４mg、１．６５mmol）を加えた。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。粗反応混合物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜２０％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（２１１mg、５５％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.88 (1 H, d, J=7.87 Hz), 7.54-7.42 (4 H, m), 7.417.29 (4 H, m), 4.97 (1 H, q, J=6.80 Hz), 1.58 (3 H, d, J=6.80 Hz)。
【０３６２】
１−（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エチルアミン
【化１３９】
0005766820.tif 000216
２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン（２１１mg、０．７６mmol）を、ＴＨＦ（４mL）と水（０．２７mL）の混合物に溶解し、トリフェニルホスフィン（２３７mg、０．９１mmol）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌して、次に追加のトリフェニルホスフィン（２３７mg）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次に反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜８％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を白色の固体（１６０mg、８３％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.84 (1 H, dd, J=7.63, 1.55 Hz), 7.52-7.27 (8 H, m), 4.56-4.44 (1 H, br), 1.76 (2 H, s), 1.47 (3 H, d, J=6.21 Hz)。
【０３６３】
１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタノール
【化１４０】
0005766820.tif 000217
テトラブチルアンモニウムボロヒドリド（７５０mg、２．９１mmol）を、ＴＨＦ（９mL）及びＩＭＳ（１mL）中の１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタノン（４５９mg、１．９４mmol）の溶液に加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物をＭｅＯＨを加えることによりクエンチして、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を油状物（４５２mg、９８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．５７分  ［Ｍ−ＯＨ］＋  ２２１．１。
【０３６４】
２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾフラン
【化１４１】
0005766820.tif 000218
ＤＢＵ（１５５μL、１．０４mmol）を、無水ＴＨＦ（７mL）中の１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エタノール（２０６mg、０．８６mmol）及びジフェニルホスホリルアジド（２５５μL、１．０４mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で滴下した。０℃のまま３０分後、混合物をゆっくりと室温に温め、撹拌を１．５時間続けた。追加のジフェニルホスホリルアジド（２５５μL、１．０４mmol）及びＤＢＵ（１５５μL、１．０４mmol）を加え、撹拌を１８時間続けた。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を油状物（１８６mg、８２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ４．４８分  ［Ｍ＋Ｈ−Ｎ２］＋  ２３６．１。
【０３６５】
１−（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）エチルアミン
【化１４２】
0005766820.tif 000219
トリフェニルホスフィン（２３１mg、０．８８mmol）を、ＴＨＦ（９mL）及び水（１mL）中の２−（１−アジドエチル）−３−フェニルベンゾフラン（１８６mg、０．７１mmol）の溶液に加えた。混合物を６０℃で２時間加熱し、次に室温に冷却した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を油状物（３２７mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．２１分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２２１．１。
【０３６６】
メタンスルホン酸  ３−フェニルベンゾフラン−２−イルメチルエステル
【化１４３】
0005766820.tif 000220
メタンスルホニルクロリド（１６０uL、２．０５mmol）を、無水ＤＣＭ（１０mL）中の（３−フェニルベンゾフラン−２−イル）メタノール（３６７mg、１．６４mmol）及びＤＩＰＥＡ（３４３μL、１．９７mmol）の溶液に０℃で滴下した。撹拌を０℃で１５分間続け、次に混合物をゆっくりと室温に温めた。室温で２時間後、追加のメタンスルホニルクロリド（８０uL、１．０３mmol）及びＤＩＰＥＡ（１７２μL、０．９９mmol）を加えて、撹拌を１．５時間続けた。反応混合物をＤＣＭで希釈し、有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、標記化合物を油状物（４４３mg、８９％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 7.71-7.64 (2 H, m), 7.62-7.56 (4 H, m), 7.52-7.41 (2 H, m), 7.37-7.32 (1 H, m), 4.98 (2 H, s), 3.89 (3 H, s)。
【０３６７】
メタンスルホン酸  ３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチルエステル
【化１４４】
0005766820.tif 000221
メタンスルホニルクロリド（１２７μL、１．６３mmol）を、無水ＤＣＭ（１０mL）中の（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール（３５６mg、１．４８mmol）及びＤＩＰＥＡ（３２２μL、１．８５mmol）の溶液に０℃で滴下した。撹拌を０℃で１５分間続け、次に混合物をゆっくりと室温に温めた。室温で２．５時間後、追加のメタンスルホニルクロリド（１滴）を加え、撹拌を１時間続けた。反応混合物をＤＣＭで希釈し、有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、標記化合物を黄色の油状物（４０８mg、８７％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.07-8.02 (1 H, m), 7.62-7.56 (2 H, m), 7.55-7.37 (6 H, m), 4.96 (2 H, s), 3.33 (3 H, s)。
【０３６８】
２−アジドメチル−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン
【化１４５】
0005766820.tif 000222
アジ化ナトリウム（１７９mg、２．７６mmol）を、ＤＭＦ（１０mL）中のメタンスルホン酸  ３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチルエステル（８２８mg、１．８４mmol）の溶液に加え、混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水で希釈して、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３５％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を清澄な油状物（２４４mg、５０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ４．４６分  ［Ｍ＋Ｈ−Ｎ２］＋  ２３７．８。
【０３６９】
（３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メチルアミン
【化１４６】
0005766820.tif 000223
ＴＨＦ（１０mL）中の２−アジドメチル−３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン（２４４mg、０．９２mmol）の溶液を、窒素雰囲気下、水（１mL）中のトリフェニルホスフィン（３０２mg、１．１５mmol）の溶液で処理した。次に混合物を６０℃で２時間加熱し、室温に冷却した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨで洗浄して、生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮し、標記化合物（２８８mg、定量的）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．１５分  ［Ｍ−Ｎ３］＋  ２２３．０。
【０３７０】
３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド
【化１４７】
0005766820.tif 000224
ジオキサン（１２mL）及び水（４mL）中の３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド（５００mg、２．０７mmol）、２−メチルフェニルボロン酸（３９４mg、２．９０mmol）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２４３mg、０．２１mmol）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．０２ｇ、６．２１mmol）の混合物を、窒素気流で脱ガスし、次に密閉管中でマイクロ波照射を用いて１３０℃で４５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機画分を水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜７０％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（定量的収率）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ４．１６分。
【０３７１】
（３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール
【化１４８】
0005766820.tif 000225
テトラブチルアンモニウムボロヒドリド（８００mg、３．１０mmol）を、ＴＨＦ（１０mL）及びＩＭＳ（１mL）中の３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒド（２．０７mmol）の溶液に室温で加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を追加のＭｅＯＨによりクエンチして、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を油状物（４３２mg、２工程で８２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．７４分  ［Ｍ−ＯＨ］＋  ２３７．１。
【０３７２】
メタンスルホン酸  ３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチルエステル
【化１４９】
0005766820.tif 000226
メタンスルホニルクロリド（１５８μL、２．０４mmol）を、無水ＤＣＭ（１０mL）中の（３−ｏ−トリルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール（４３２mg、１．７０mmol）及びＤＩＰＥＡ（３８５μL、２．２１mmol）の溶液に室温で滴下した。撹拌を室温で１８時間続け、次に反応混合物を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を褐色の油状物（４２４mg、７５％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.05 (1 H, d, J=8.04 Hz), 7.45-7.40 (3 H, m), 7.38-7.32 (2 H, m), 7.21 (1 H, d, J=7.40 Hz), 7.12 (1 H, d, J=7.98 Hz), 4.82 (1 H, d, J=12.41 Hz), 4.76 (1 H, d, J=12.41 Hz), 3.32 (3 H, s), 1.99 (3 H, s)。
【０３７３】
（３−ニトロピリジン−２−イル）−ｏ−トリルアミン
【化１５０】
0005766820.tif 000227
ＤＭＦ（１０mL）中の２−クロロ−３−ニトロピリジン（４．１３ｇ、２６．１mmol）、ｏ−トリルアミン（３．４mL、３１．３mmol）及びＥｔ３Ｎ（４．４mL、３１．３mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、９０℃で１時間で撹拌した。追加のｏ−トリルアミン（２mL、１８．２mmol）を加え、撹拌を１６時間続けた。混合物を、ＤＣＭと水に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の２０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（３．９６ｇ、６６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．６０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３０．３。
【０３７４】
Ｎ２−ｏ−トリルピリジン−２，３−ジアミン
【化１５１】
0005766820.tif 000228
ＥｔＯＡｃ（２００mL）中の（３−ニトロピリジン−２−イル）−ｏ−トリルアミン（３．９６ｇ、１７．３mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（７００mg）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮し、標記化合物を白色の固体（２．０２ｇ、５９％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.83 (1 H, d, J=4.94 Hz), 7.28-7.11 (3 H, m), 7.01 (1 H, d, J=7.64 Hz), 6.93 (1 H, t, J=7.41 Hz), 6.79 (1 H, dd, J=7.63, 4.96 Hz), 5.97 (1 H, s), 3.43 (2 H, s), 2.30 (3 H, s)。
【０３７５】
［（Ｓ）−１−（２−ｏ−トリルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１５２】
0005766820.tif 000229
トリエチルアミン（１．０５mL、７．５３mmol）を、無水ＤＣＭ（２０mL）中のＮ２−ｏ−トリルピリジン−２，３−ジアミン（５００mg、２．５１mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（５２０mg、２．７６mmol）、ＨＯＡｔ（３８０mg、２．７６mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５３０mg、２．７６mmol）の混合物に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温めた。撹拌を室温で１６時間続けた。得られた混合物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。水相をさらにＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、標記化合物を得た。粗物質を、さらに精製することなく続く工程において使用した。収率は定量と想定した。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．１９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７１．１。
【０３７６】
（Ｓ）−１−（３−ｏ−トリル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルアミン
【化１５３】
0005766820.tif 000230
ＡｃＯＨ（２０mL）中の［（Ｓ）−１−（２−ｏ−トリルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（２．５１mmol）の溶液を、７０℃で６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去し、残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、［（Ｓ）−１−（３−ｏ−トリル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステルを褐色の油状物（定量的）として得た。ＤＣＭ（２５mL）中の、このようにして得られた化合物（２．５１mmol）の溶液にＴＦＡ（１０mL）を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解し、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（４０mL）で洗浄した。さらに、水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を油状物（３４０mg、３工程で５４％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.33 (1 H, d, J=4.83 Hz), 8.09 (1 H, d, J=8.00 Hz), 7.52-7.37 (3 H, m), 7.33-7.21 (2 H, m), 4.08 (0.5 H, q, J=6.75 Hz), 3.99 (0.5 H, q, J=6.72 Hz), 2.02 (3 H, s), 1.50 (1.5 H, d, J=6.75 Hz), 1.41 (1.5 H, d, J=6.75 Hz)。シグナルは回転異性体／互変異性体の存在により分割した。
【０３７７】
［（Ｓ）−１−（２−フェニルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１５４】
0005766820.tif 000231
トリエチルアミン（１．８mL、１３．０mmol）を、無水ＤＣＭ（２５mL）中のＮ２−フェニルピリジン−２，３−ジアミン（８００mg、４．３２mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（９６０mg、４．７５mmol）、ＨＯＡｔ（６５０mg、４．７５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９１０mg、４．７５mmol）の混合物に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温めた。撹拌を室温で１６時間続けた。０℃に再冷却した後、追加の（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（６１０mg）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５８０mg）、ＨＯＡｔ（４１０mg）及びトリエチルアミン（１．０mL）を加え、撹拌を室温で１時間続けた。次に、反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を暗色の油状物として得た。粗物質を、さらに精製することなく続く工程において使用した。収率は定量と想定した。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．６７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７１．２。
【０３７８】
［（Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１５５】
0005766820.tif 000232
ＡｃＯＨ（３０mL）中の［（Ｓ）−１−（２−フェニルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（４．３２mmol）の溶液を、７０℃で３時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去して、残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、標記化合物を油状物（１．２７ｇ、粗物質）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５３．４。
【０３７９】
（Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）プロピルアミン
【化１５６】
0005766820.tif 000233
ＤＣＭ（２５mL）中の［（Ｓ）−１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．２７ｇ、３．６０mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１０mL）を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解して、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を褐色の油状物（４４０mg、３工程で４０％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.34 (1 H, d, J=4.82 Hz), 8.08 (1 H, d, J=8.00 Hz), 7.67-7.52 (3 H, m), 7.45 (2 H, d, J=7.60 Hz), 7.30-7.22 (1 H, m), 3.99 (1 H, t, J=6.70 Hz), 2.02-1.87 (1 H, m), 1.83-1.69 (3 H, m), 0.89 (3 H, t, J=7.40 Hz)。
【０３８０】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１５７】
0005766820.tif 000234
ＤＣＭ（５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１９９mg、０．９８mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（２１９mg、１．０８mmol）、ＨＯＡｔ（１４７mg、１．０８mmol）、４−メチルモルホリン（０．２３８mL、２．１６mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２０７mg、１．０８mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭ（５０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、得られた残留物をＡｃＯＨ（１０mL）に溶解して、７０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、残留物をＤＣＭ（５０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物をベージュ色の固体（２３４mg、６４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．８２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７０．５。
【０３８１】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化１５８】
0005766820.tif 000235
ＤＣＭ（３mL）中の［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（２３４mg、０．６３mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１．５mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、ＤＣＭ（２０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（４２mg、２５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．９０分  ［Ｍ−ＮＨ２］＋  ２５３．０。
【０３８２】
［（Ｓ）−１−（５−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１５９】
0005766820.tif 000236
ＤＣＭ（２０mL）中の４−フルオロ−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（８６６mg、４．３mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（８９０mg、４．７mmol）、ＨＯＡｔ（６４０mg、４．７mmol）、４−メチルモルホリン（１．０mL、９．５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９００mg、４．７mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮し、標記化合物を黄色がかった橙色の固体（定量的）として得た。粗生成物をさらに精製することなく続く工程において使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．８３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７４．１。
【０３８３】
［（Ｓ）−１−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１６０】
0005766820.tif 000237
ＡｃＯＨ（１０mL）中の［（Ｓ）−１−（５−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（２．１５mmol）の溶液を、７０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させて、残留物をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（６６１mg、２工程で８６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．５２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５６．１。
【０３８４】
（Ｓ）−１−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化１６１】
0005766820.tif 000238
ＤＣＭ（９mL）中の［（Ｓ）−１−（５−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（６６１mg、１．９mmol）の溶液に、ＴＦＡ（４．５mL）を加えて、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、ＤＣＭ（２０mL）とＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（４０mL）に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（３７９mg、７８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．７７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５６．２。
【０３８５】
３−（２−アミノフェニルアミノ）ベンゾニトリル
【化１６２】
0005766820.tif 000239
ＤＭＦ（３０mL）中の１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（２．００ｇ、１４．２mmol）、３−アミノベンゾニトリル（３．３５ｇ、２８．３mmol）と炭酸カリウム（５．８８ｇ、４２．５mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、１３５℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、反応混合物をＤＣＭと水に分配した。水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の２５〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、次にＳＣＸ−２カートリッジに装填し、ＤＣＭで洗浄し、３−（２−ニトロフェニルアミノ）ベンゾニトリルを明橙色の泡状物（２．０２ｇ、６０％）として得た。
【０３８６】
３：１  ＭｅＯＨ：水の混合物（１２０mL）中の３−（２−ニトロフェニルアミノ）ベンゾニトリル（２．０ｇ、８．４０mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（２．７０ｇ、０．０５mol）及び鉄粉（１．８８ｇ、０．０３mol）を加え、反応混合物を還流温度で１時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過して、追加のＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、得られた残留物をＤＣＭと水に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（１８５mg、１１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．９９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１０．０。
【０３８７】
｛（Ｓ）−１−［２−（３−シアノフェニルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１６３】
0005766820.tif 000240
トリエチルアミン（０．３５mL、２．５９mmol）を、無水ＤＣＭ（１０mL）中の３−（２−アミノフェニルアミノ）ベンゾニトリル（１７７mg、０．８５mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１９０mg、１．０２mmol）、ＨＯＡｔ（１４０mg、１．０２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１９０mg、１．０２mmol）の混合物に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温めた。撹拌を室温で１６時間続けた。次に、反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（２９０mg、９０％）として得た。物質は依然として不純だったが、さらに精製することなく次の工程に進んだ。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．５４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８０．８
【０３８８】
｛（Ｓ）−１−［１−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１６４】
0005766820.tif 000241
ＡｃＯＨ（３mL）中の｛（Ｓ）−１−［２−（３−シアノフェニルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（２８９mg、０．７５mmol）の溶液を、８０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、残留物をＤＣＭに溶解し、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液で洗浄した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（２３２mg、８６％）を得た。物質は依然として不純だったが、さらに精製することなく次の工程に進んだ。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．５４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６３．４。
【０３８９】
３−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−１−イル］ベンゾニトリル
【化１６５】
0005766820.tif 000242
ＤＣＭ（２mL）中の｛（Ｓ）−１−［１−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（２００mg、０．５５mmol）の溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解し、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液で洗浄した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜７％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（５８mg、４０％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.93-7.66 (6 H, m), 7.39-7.21 (3 H, m), 7.08 (1 H, d, J=7.94 Hz), 4.16-4.05 (1 H, m), 1.51 (3 H, d, J=7.36 Hz)。
【０３９０】
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化１６６】
0005766820.tif 000243
ＤＭＳＯ（３mL）中の４−クロロ−２−フルオロ−１−ニトロベンゼン（９８３mg、５．６０mmol）とアニリン（１．０mL、１１．２０mmol）の混合物を、１１０℃で４時間加熱した。室温に冷やした後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。有機層をＫＨＳＯ４の飽和水溶液で洗浄し（×３）、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を橙色の固体（１．３７ｇ、９８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.54 (1 H, s), 8.16 (1 H, d, J=9.13 Hz), 7.46 (2 H, t, J=7.61 Hz), 7.32-7.22 (3 H, m), 7.14 (1 H, d, J=2.14 Hz), 6.72 (1 H, dd, J=9.12, 2.15 Hz)。
【０３９１】
４−クロロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化１６７】
0005766820.tif 000244
ＭｅＯＨ：水が３：１の混合物（１２０mL）中の（５−クロロ−２−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．３６ｇ、５．４７mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（１．７６ｇ、３２．８１mmol）及び鉄粉（１．２２ｇ、２１．８８mmol）を加え、反応混合物を９０℃で２時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過して、追加のＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、得られた残留物を、ＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を褐色の油状物（９８０mg、８２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．５７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１９．０
【０３９２】
［（Ｓ）−１−（６−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１６８】
0005766820.tif 000245
ＤＣＭ（３０mL）中の４−クロロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（９７５mg、４．４６mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（９２８mg、４．９０mmol）、ＨＯＡｔ（６６８mg、４．９０mmol）、４−メチルモルホリン（１．０８mL、９．８１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９４０mg、４．９０mmol）の混合物を、室温で１９時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して、［（Ｓ）−１−（４−クロロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステルを紫色固体（定量的）として得た。このようにして得られた化合物（４．４６mmol）のＡｃＯＨ（３０mL）中の溶液を、７０℃で２２時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、ＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層を水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（１．２０ｇ、２工程で７２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．８２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７２．３。
【０３９３】
（Ｓ）−１−（６−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化１６９】
0005766820.tif 000246
ＤＣＭ（５mL）中の［（Ｓ）−１−（６−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．２０ｇ、３．２３mmol）の溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、混合物を室温で３時間撹拌した。粗混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨで洗浄して、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、（Ｓ）−１−（６−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンを黄色の油状物（７９６mg、９１％）として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．３５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７２．２。
【０３９４】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−３−イルアミン
【化１７０】
0005766820.tif 000247
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中の１．０Ｍ、１２．６mL、１２．６mmol）を、無水ＴＨＦ（１０mL）中のピリジン−３−イルアミン（６２１mg、６．６０mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃で滴下した。−７８℃で４５分間撹拌した後、ＴＨＦ（１０mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（６９０μL、６．２９mmol）の溶液を加え、撹拌を１時間続けた。この溶液をＮＨ４Ｃｌの水溶液（１００mL）に注いで、ＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機画分を水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃでトリチュレートし、標記化合物を暗橙色の固体（６３８mg）として得た。母液を減圧下で濃縮して、標記化合物を暗橙色の固体（６４８mg、合わせたバッチ８７％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.60 (1 H, br s), 8.63 (1 H, s), 8.56 (1 H, d, J=4.76 Hz), 8.35-8.27 (1 H, m), 7.65 (1 H, d, J=8.20 Hz), 7.45-7.38 (1 H, m), 6.75 (1 H, d, J=11.14 Hz), 6.57 (1 H, t, J=8.24 Hz)。
【０３９５】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，２−ジアミン
【化１７１】
0005766820.tif 000248
ＥｔＯＡｃ（６０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−３−イルアミン（１．２８ｇ、５．４９mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０７mg）を添加する前に窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。得られた懸濁液をＩＭＳ（１０mL）で希釈し、水素雰囲気下、５６時間撹拌した。反応混合物を相分離器で濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を褐色の固体（１．０３ｇ、９２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.24 (1 H, d, J=2.67 Hz), 8.14 (1 H, d, J=4.50 Hz), 7.20-7.05 (2 H, m), 6.86 (1 H, dd, J=9.62, 2.63 Hz), 6.79-6.65 (2 H, m), 5.42 (1 H, s), 3.50 (2 H, s)。
【０３９６】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１７２】
0005766820.tif 000249
ＤＣＭ（３０mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，２−ジアミン（１．０３ｇ、５．０７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．０５ｇ、５．５８mmol）、ＨＯＡｔ（７５９mg、５．５８mmol）、４−メチルモルホリン（１．２３mL、１１．１５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０７ｇ、５．５８mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。沈殿物は有機画分中に存在し、これを濾別し、標記化合物を淡黄色の固体（５０３mg）として得た。濾液を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、得られた残留物をＤＣＭでトリチュレートして、標記化合物の第２のバッチを黄色の固体（７６５mg；合わせたバッチの収率６７％）として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．０６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７５．３。
【０３９７】
Ｎ−［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］アセトアミド
【化１７３】
0005766820.tif 000250
ＡｃＯＨ（１mL）中の｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（４７mg、０．１２６mmol）の溶液を、密閉管中、１００℃で２８時間加熱した。別のバイアル中で、｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（２２８mg、０．６１mmol）を、ＡｃＯＨ（２mL）に溶解し、１００℃で１７時間加熱した。室温に冷やした後、２つの反応混合物を合わせて、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分を水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（１２６mg、５７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．１６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２９９．３。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.84 (1 H, dd, J=4.82, 1.02 Hz), 8.75 (1 H, s), 7.95 (1 H, s), 7.72-7.57 (2 H, m), 7.47 (1 H, s), 7.07 (1 H, td, J=9.15, 2.31 Hz), 6.80 (1 H, d, J=8.61 Hz), 5.21-5.09 (1 H, m), 1.96 (3 H, s), 1.50 (3 H, d, J=6.99 Hz)。
【０３９８】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化１７４】
0005766820.tif 000251
Ｎ−［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］アセトアミド（１２６mg）と６Ｎ ＨＣｌ（２mL）の混合物を、密閉バイアル中、１００℃で１時間加熱した。室温に冷やした後、粗反応混合物をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分を水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、粗物質１０mgを橙色の油状物として得た。水相をＤＣＭ（×３）で再抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、粗物質７１mgを無色の油状物として得た。粗物質を合わせて、標記化合物を淡橙色の油状物（８１mg、７５％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.82 (1 H, d, J=5.43 Hz), 8.75 (1 H, s), 7.83 (1 H, d, J=8.06 Hz), 7.73 (1 H, dd, J=8.85, 4.75 Hz), 7.61-7.56 (1 H, m), 7.06 (1 H, t, J=9.26 Hz), 6.77 (1 H, d, J=8.49 Hz), 4.14-4.04 (1 H, m), 1.50 (3 H, d, J=6.65 Hz)。
【０３９９】
［（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１７５】
0005766820.tif 000252
ＤＣＭ（１０mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４５０mg、２．２mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ−３−メトキシプロピオン酸（５２５mg、２．４mmol）、ＨＯＡｔ（３３０mg、２．４mmol）、４−メチルモルホリン（０．５３mL、４．８mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４６０mg、２．４mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製し、［（Ｓ）−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）−２−メトキシエチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．６５５ｇ、７４％）を得た。このようにして得られた化合物（０．６５５ｇ）のＡｃＯＨ（１０mL）中の溶液を、７０℃で５６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（２２７mg、２８％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．５９及び３．７０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８６．２。
【０４００】
（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチルアミン
【化１７６】
0005766820.tif 000253
ＤＣＭ（４．５mL）中の［（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．２２７ｇ、０．５９mmol）の溶液に、ＴＦＡ（２．５mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（１１０mg、６５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．９０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８６．０。
【０４０１】
［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１７７】
0005766820.tif 000254
ＤＣＭ（１３mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（５２５mg、２．６mmol）、（２Ｓ，３Ｒ）−３−ベンジルオキシ−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（８８０mg、２．９mmol）、ＨＯＡｔ（３９０mg、２．９mmol）、４−メチルモルホリン（０．６０mL、５．７mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５６０mg、２．９mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．３２ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ４．３２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９４．３。
【０４０２】
このようにして得られた化合物（１．３２ｇ）のＡｃＯＨ（１３mL）中の溶液を、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物をまだ不純な黄色の固体（９７１mg、７９％）として得て、さらに精製することなく続く工程において使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ４．２８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４７６．２。
【０４０３】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化１７８】
0005766820.tif 000255
ＤＣＭ（１５mL）中の［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．９７１ｇ、２．０mmol）の溶液に、ＴＦＡ（８mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機画分を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィーに（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）より精製して、標記化合物（１００mg、１３％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．５９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７６．４。
【０４０４】
［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］−（７Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化１７９】
0005766820.tif 000256
ｎ−ブタノール（１mL）中の（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン（１００mg、０．２７mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（６５mg、０．２７mmol）及びＤＩＰＥＡ（２４０μL、１．３５mmol）の混合物を、密閉バイアル中、９０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨで洗浄し、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（１２８mg、９６％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．１９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９４．１。
【０４０５】
［（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１８０】
0005766820.tif 000257
ＤＣＭ（１３mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（５５０mg、２．７mmol）、（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（８８０mg、３．０mmol）、ＨＯＡｔ（４１０mg、３．０mmol）、４−メチルモルホリン（０．６５mL、５．９mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５８０mg、３．０mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステルを赤色の油状物（１．１ｇ、８３％）として得た。
【０４０６】
このようにして得られた化合物（１．１ｇ）のＡｃＯＨ（１０mL）中の溶液を、７０℃で９６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（７９７mg、７４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ４．１４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４６２．３。
【０４０７】
（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化１８１】
0005766820.tif 000258
ＤＣＭ（９mL）中の［（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．７９７ｇ、１．７mmol）の溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（２９８mg、４９％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．０２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６２．２。
【０４０８】
［（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−（７Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化１８２】
0005766820.tif 000259
ｎ−ブタノール（５mL）中の（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン（２９８mg、０．８３mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（２００mg、０．８３mmol）及びＤＩＰＥＡ（７００μL、４．２mmol）の混合物を、密閉バイアル中、９０℃で４８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨで洗浄し、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（２５６mg、６４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．２６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４８０．２。
【０４０９】
（２−ブロモ−３−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化１８３】
0005766820.tif 000260
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１６．８mL、１６．８mmol）を、窒素雰囲気下、無水ＴＨＦ（２０mL）中のアニリン（８２１mg、８．８０mmol）の撹拌した溶液に−７８℃で滴下した。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＴＨＦ（１０mL）中の２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（２．０ｇ、８．４０mmol）の溶液を加えて、撹拌を−７８℃で３０分間続けた。反応混合物を追加の水によりクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（２．４ｇ、９１％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.48 (1 H, s), 8.19-7.12 (1 H, m), 7.33-7.25 (2 H, m), 7.09 (1 H, t, J=7.41 Hz), 6.93-6.83 (3 H, m)。
【０４１０】
３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化１８４】
0005766820.tif 000261
ＭｅＯＨ（４０mL）及び水（１５mL）中の（２−ブロモ−３−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（２．４ｇ、７．７mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（２．３８ｇ、４６．３mmol）及び鉄粉（１．７２ｇ、３０．９mmol）を加え、反応混合物を９０℃で１時間加熱した。室温に冷やした後、粗混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃと水に分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（×３）、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、標記化合物（１．９５ｇ、９０％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８１．１／２８３．１。
【０４１１】
（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化１８５】
0005766820.tif 000262
ＤＣＭ（５mL）中の３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（５００mg、１．７９mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（３７０mg、１．９５mmol）、ＨＯＡｔ（２６６mg、１．９５mmol）、４−メチルモルホリン（０．４３mL、３．９１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３７６mg、１．９５mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した（×３）。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物をジオキサン（１０mL）に溶解し、ＨＣｌ（１２Ｎ、１．５mL）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次に１Ｎ ＮａＯＨの添加により塩基性にした。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（×３）、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン（１０２mg、１７％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．２８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３３４．１／３３６．１。クロマトグラフィー精製が（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニル）プロピオンアミド（３８４mg）も与えて、これをジオキサン（１０mL）中の４Ｎ ＨＣｌに溶解し、７０℃で３時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミンジヒドロクロリド塩（４３４mg、６０％）を得た。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.84 (2 H, s), 7.83 (1 H, dd, J=8.80, 4.57 Hz), 7.71-7.58 (5 H, m), 7.38 (1 H, dd, J=9.65, 8.80 Hz), 4.17-4.07 (1 H, m), 3.56 (2 H, s), 1.42 (3 H, d, J=6.80 Hz)。
【０４１２】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化１８６】
0005766820.tif 000263
ｎ−ブタノール（２mL）中の（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン（１０２mg、０．３１mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（８０mg、０．３４mmol）及びＤＩＰＥＡ（１０４μL、０．６１mmol）の混合物を、密閉バイアル中、９０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去して、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（１２８mg、７８％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．５７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５３６．３／５３８．３。
【０４１３】
（２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化１８７】
0005766820.tif 000264
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１０．３mL、１０．３mmol）を、無水ＴＨＦ（１０mL）中のアニリン（５０５mg、５．４３mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃で滴下した。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＴＨＦ（５mL）中の２−クロロ−１，３−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（１．０ｇ、５．１７mmol）の溶液を加え、−７８℃で３０分間撹拌し続けた。反応混合物を水の添加によりクエンチし、次にＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜７０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（１．２８ｇ、９３％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.70 (1 H, s), 8.15 (1 H, dd, J=9.44, 5.61 Hz), 7.36-7.28 (2 H, m), 7.12 (1 H, t, J=7.44 Hz), 6.98-6.86 (3 H, m)。
【０４１４】
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化１８８】
0005766820.tif 000265
ＭｅＯＨ（４５mL）及び水（１５mL）中の（２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．２８ｇ、４．８mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（１．４８ｇ、２８．８mmol）及び鉄粉（１．０７ｇ、１９．２mmol）を加えて、反応混合物を９０℃で２時間加熱した。室温に冷やした後、粗混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃと水に分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（×３）、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（９１８mg、８１％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３７．１／２３９．１。
【０４１５】
（Ｓ）−１−（７−クロロ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩
【化１８９】
0005766820.tif 000266
ＤＣＭ（５mL）中の３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（３００mg、１．２６mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（２６４mg、１．３９mmol）、ＨＯＡｔ（１９０mg、１．３９mmol）、４−メチルモルホリン（０．３１mL、２．７９mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２７０mg、１．３９mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液で希釈し、ＤＣＭで抽出した（×３）。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（５mL）に溶解して、溶液を７０℃で３６時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、不純な［（Ｓ）−１−（７−クロロ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステルを得た。このようにして得られた生成物を、ジオキサン（７mL）中の４Ｎ ＨＣｌに溶解して、７０℃で２時間加熱した。揮発物を真空下で除去して、（Ｓ）−１−（７−クロロ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩をオフホワイトの泡状物（３６８mg、３工程で８０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．２８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２９０．２。
【０４１６】
［（Ｓ）−１−（７−クロロ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化１９０】
0005766820.tif 000267
ｎ−ブタノール（３mL）中の（Ｓ）−１−（７−クロロ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩（１５０mg、０．４１mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１１８mg、０．４９mmol）及びＤＩＰＥＡ（２８０μL、１．６５mmol）の混合物を、密閉バイアル中、９０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（１６６mg、８２％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．５７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９２．０／４９３．８。
【０４１７】
（３−ニトロピリジン−２−イル）−ｍ−トリルアミン
【化１９１】
0005766820.tif 000268
ＤＭＦ（１０mL）中の２−クロロ−３−ニトロピリジン（２．２８ｇ、１４．４mmol）、ｍ−トリルアミン（２．７８ｇ、２５．９mmol）及びＥｔ３Ｎ（３．６mL、２５．９mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭと水に分配した。水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（２．３１ｇ、７０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．８１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３０．１。
【０４１８】
Ｎ２−ｍ−トリルピリジン−２，３−ジアミン
【化１９２】
0005766820.tif 000269
ＥｔＯＡｃ（１５０mL）中の（３−ニトロピリジン−２−イル）−ｍ−トリルアミン（２．３０ｇ、１０．０mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（４００mg）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（１．８８ｇ、９４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．６０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２００．１。
【０４１９】
［（Ｓ）−１−（２−ｍ−トリルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１９３】
0005766820.tif 000270
トリエチルアミン（１．７mL、１２．０mmol）を、無水ＤＣＭ（２５mL）中のＮ２−ｍ−トリルピリジン−２，３−ジアミン（６００mg、３．０１mmol）、（Ｓ）−２−tert ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．０３ｇ、５．４２mmol）、ＨＯＡｔ（７４０mg、５．４２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０４ｇ、５．４２mmol）の混合物に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温めた。室温で１６時間撹拌し続けた。混合物を０℃に再冷却した後、追加の（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（２２０mg、１．２０mmol）、ＨＯＡｔ（１６０mg、１．２０mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２３０mg、１．２０mmol）及びトリエチルアミン（０．４１mL、３．０１mmol）を加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温めた。室温で７２時間撹拌し続けた。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮し、標記化合物をオフホワイトの泡状物として得た。粗物質をさらに精製することなく続く工程において使用した。収率は定量と想定した。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．７０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７１．３。
【０４２０】
［（Ｓ）−１−（３−ｍ−トリル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化１９４】
0005766820.tif 000271
ＡｃＯＨ（２０mL）中の［（Ｓ）−１−（２−ｍ−トリルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（３．０１mmol）の溶液を、窒素雰囲気下、７０℃で２時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮し、標記化合物をオフホワイトの泡状物（定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５３．４。
【０４２１】
（Ｓ）−１−（３−ｍ−トリル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルアミン
【化１９５】
0005766820.tif 000272
ＤＣＭ（２５mL）中の［（Ｓ）−１−（３−ｍ−トリル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（３．０１mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１０mL）を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和溶液に分配した。水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（７００mg、３工程で９２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．９１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５３．２。
【０４２２】
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニル）アセトアミド
【化１９６】
0005766820.tif 000273
クロロアセチルクロリド（０．６８mL、８．５８mmol）を、ＤＣＭ（８mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１．２４ｇ、６．１３mmol）及びピリジン（２．０mL、２４．５mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、０℃で滴下した。０℃で２０分間撹拌した後、混合物をゆっくりと室温に温めて、撹拌を室温で２時間続けた。混合物をＤＣＭとＨＣｌ水溶液（１Ｍ、５０mL）に分配し、０℃で冷却し、さらに水相をＤＣＭで抽出した（×３）。合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を白色の結晶質固体（７５０mg、４４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７９．２。
【０４２３】
２−クロロメチル−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
【化１９７】
0005766820.tif 000274
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニル）アセトアミド（７４０mg、２．６２mmol）を、ＡｃＯＨ（２０mL）に溶解し、混合物を、窒素雰囲気下、７０℃で５時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。水相をＤＣＭで抽出した（×３）。合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を褐色の油状物として得て、これは放置すると結晶化した（５７０mg、８４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６１．２。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.75 (1 H, dd, J=8.87, 4.76 Hz), 7.66-7.54 (3 H, m), 7.47 (2 H, d, J=7.38 Hz), 7.07 (1 H, td, J=9.21, 2.41 Hz), 6.84 (1 H, dd, J=8.54, 2.41 Hz), 4.66 (2 H, s)。
【０４２４】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−２−イル−アミン
【化１９８】
0005766820.tif 000275
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、４．８mL、４．８mmol）を、無水ＴＨＦ（１０mL）中のピリジン−２−イルアミン（２６９mg、２．８６mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃で滴下した。−７８℃で３０分間撹拌した後、２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（２９８μL、２．７２mmol）を加えて、撹拌を−７８℃で３０分間続けた。反応混合物をゆっくりと室温に温め、３０分後ＮＨ４Ｃｌの水溶液（５０mL）の添加によりクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃと水に分配し、次にセライト（登録商標）で濾過した。有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（２５８mg、４１％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 10.48 (1 H, s), 8.82 (1 H, dd, J=12.32, 2.77 Hz), 8.38 (1 H, dd, J=5.03, 1.87 Hz), 8.34-8.25 (1 H, m), 7.70-7.64 (1 H, m), 7.03-6.94 (2 H, m), 6.68-6.61 (1 H, m)。
【０４２５】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−２−イルベンゼン−１，２−ジアミン
【化１９９】
0005766820.tif 000276
ＥｔＯＡｃ（２０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−２−イル−アミン（２５５mg、１．０９mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（２８mg）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。懸濁液を相分離器で濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を黒色の固体（２４１mg、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.20-8.16 (1 H, m), 7.51-7.44 (1 H, m), 7.12-7.07 (1 H, m), 6.78-6.72 (3 H, m), 6.55 (1 H, dt, J=8.39, 0.93 Hz), 6.22 (1 H, s), 3.63 (2 H, s)。
【０４２６】
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）フェニル］プロピオンアミド
【化２００】
0005766820.tif 000277
ＤＣＭ（１０mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−２−イルベンゼン−１，２−ジアミン（２４１mg、１．１９mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（２４７mg、１．３０mmol）、ＨＯＡｔ（１７８mg、１．３０mmol）、４−メチルモルホリン（０．２８７mL、２．６１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２５０mg、１．３０mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液で希釈し、ＤＣＭで抽出した（×３）。合わせた有機画分を相分離器に通して、真空下で濃縮して、｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステルを淡赤色の固体（５０５mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．３０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７５．０。
【０４２７】
このようにして得られた化合物の一部（３９１mg）を、ジオキサン（５mL）中の４Ｍ ＨＣｌで処理し、混合物を、密閉バイアル中、７０℃で２時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層を相分離器に通して、真空下で濃縮し、標記化合物を褐色の油状物（１９０mg、６６％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.61 (1 H, s), 8.20-8.17 (1 H, m), 7.68 (1 H, dd, J=8.93, 5.91 Hz), 7.48 (1 H, ddd, J=8.35, 7.22, 1.93 Hz), 7.32 ( 1 H, dd, J=9.79, 2.61 Hz), 6.96 (1 H, s), 6.87-6.81 (1 H, m), 6.78-6.73 (1 H, m), 6.58 (1 H, dt, J=8.35, 0.92 Hz), 3.59 (1 H, q, J=7.16 Hz), 1.39 (3 H, d, J=7.01 Hz)。
【０４２８】
（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）フェニル］−２−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）プロピオンアミド
【化２０１】
0005766820.tif 000278
ｎ−ブタノール（１．５mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）フェニル］プロピオンアミド（１９０mg、０．６９mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１８６mg、０．７８mmol）及びＤＩＰＥＡ（３８０μL、２．２２mmol）の混合物を、密閉バイアル中、９０℃で６５時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨで洗浄し、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。生成物を含有する画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を橙色の／褐色の油状物（２６３mg、９７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．６７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９３．３。
【０４２９】
４−trans−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）シクロヘキサンカルボニトリル
【化２０２】
0005766820.tif 000279
ＤＭＳＯ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（５０５mg、３．１７mmol）、４−アミノシクロヘキサンカルボニトリル塩酸塩（５１０mg、３．１７mmol）及びＮａＨＣＯ３（７８０mg、９．３mmol）の混合物を、密閉バイアル中、６０℃で１時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜２５％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を淡褐色の固体（５００mg、６１％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.29-8.10 (2 H, m), 6.47 (1 H, dd, J=11.40, 2.52 Hz), 6.42-6.34 (1 H, m), 3.55-3.44 (1 H, m), 2.66-2.55 (1 H, m), 2.27-2.13 (4 H, m), 1.87-1.72 (2 H, m), 1.55-1.41 (2 H, m)。
【０４３０】
４−trans−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）シクロヘキサンカルボニトリル
【化２０３】
0005766820.tif 000280
ＥｔＯＡｃ（３mL）及びＥｔＯＨ（３mL）中の４−trans−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）シクロヘキサンカルボニトリル（５００mg、１．８９mmol）の溶液を、ＰｔＯ２（５０mg）の添加の前にアルゴン流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜８０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（１９５mg、４４％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．０７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３４．２。
【０４３１】
｛（Ｓ）−１−［２−（Trans−４−シアノシクロヘキシルアミノ）−４−フルオロフェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２０４】
0005766820.tif 000281
ＴＨＦ（３mL）中のtrans−４−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）シクロヘキサンカルボニトリル（１９５mg、０．８３mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１７４mg、０．９２mmol）、ＨＯＡｔ（１２５mg、０．９２mmol）、４−メチルモルホリン（０．２０mL、１．８３mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２mg、１．０mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を白色の泡状物（１９９mg、６０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．３７  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４０５．２。
【０４３２】
Trans−４−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−６−フルオロベンゾイミダゾール−１−イル］シクロヘキサンカルボニトリル
【化２０５】
0005766820.tif 000282
ＡｃＯＨ（２mL）中の｛（Ｓ）−１−［２−（trans−４−シアノシクロヘキシルアミノ）−４−フルオロフェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（１９５mg、０．４８mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で１時間加熱し、次に９０℃で２時間加熱し、最後に１１０℃で１６時間加熱した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物を６Ｎ ＨＣｌ（５mL）に溶解し、還流温度で２時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＮａＨＣＯ３の水溶液に溶解して、ＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して、標記化合物を褐色の固体（１００mg、７２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．０１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８７．１。
【０４３３】
Ｎ２−シクロブチル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン
【化２０６】
0005766820.tif 000283
ＣＨ３ＣＮ（１０mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．７mL、６．３mmol）の溶液に、シクロブチルアミン（０．５４mL、６．３mmol）及びＤＩＰＥＡ（１．１mL、６．３mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、シクロブチル−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミンを黄色の油状物（１．３８ｇ、定量的）として得た。ＥｔＯＡｃ（６０mL）中の、このようにして得られた、生成物（６．３mmol）の溶液に１０％ Ｐｄ／Ｃ（１５０mg）を加え、反応混合物を、水素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を橙色の油状物（１．１ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 6.63-6.56 (1 H, m), 6.35-6.19 (2 H, m), 3.92-3.78 (1 H, m), 3.66-2.91 (2 H, m), 2.53-2.36 (2 H, m), 1.94-1.73 (4 H, m)。
【０４３４】
［（Ｓ）−１−（１−シクロブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２０７】
0005766820.tif 000284
ＤＣＭ（１２mL）中のＮ２−シクロブチル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（０．６３ｇ、３．５mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．７３ｇ、３．９mmol）、ＨＯＡｔ（０．５３ｇ、３．９mmol）、４−メチルモルホリン（０．８５mL、７．７mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．７５ｇ、３．９mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（２−シクロブチルアミノ−４−フルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（８５３mg、６９％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．５４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５２．２。
【０４３５】
このようにして得られた化合物をＡｃＯＨ（１２mL）に溶解し、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（７２８mg、６２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．９６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３３４．２。
【０４３６】
（Ｓ）−１−（１−シクロブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化２０８】
0005766820.tif 000285
ＤＣＭ（１５mL）中の［（Ｓ）−１−（１−シクロブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（７２８mg、２．２mmol）の溶液に、ＴＦＡ（８mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を白色の固体（２５１mg、４９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．０７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３４．１。
【０４３７】
シクロプロピル−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン
【化２０９】
0005766820.tif 000286
無水ＣＨ３ＣＮ（１０mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．７mL、６．３mmol）の溶液に、シクロプロピルアミン（０．４mL、６．３mmol）及びＤＩＰＥＡ（１．１mL、６．３mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次に真空下で蒸発させた。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（６．３mmol、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 8.26-8.09 (2 H, m), 6.95 (1 H, dd, J=11.43, 2.68 Hz), 6.46-6.35 (1 H, m), 2.60-2.50 (1 H, m), 0.98-0.89 (2 H, m), 0.71-0.63 (2 H, m)。
【０４３８】
Ｎ２−シクロプロピル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン
【化２１０】
0005766820.tif 000287
ＥｔＯＡｃ（６０mL）中のシクロプロピル−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン（６．３mmol）の溶液に、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１５０mg）を加え、反応混合物を、水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を褐色の油状物（１．１ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 6.76 (1 H, dd, J=10.85, 2.76 Hz), 6.60 (1 H, dd, J=8.38, 5.56 Hz), 6.34 (1 H, td, J=8.45, 2.82 Hz), 4.15 (1 H, br s), 3.03 (2 H, br s), 2.45-2.36 (1 H, m), 0.80-0.72 (2 H, m), 0.56-0.49 (2 H, m)。
【０４３９】
［（Ｓ）−１−（１−シクロプロピル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２１１】
0005766820.tif 000288
ＤＣＭ（１５mL）中のＮ２−シクロプロピル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（０．７２４ｇ、４．４mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．９１ｇ、４．８mmol）、ＨＯＡｔ（０．６５ｇ、４．８mmol）、４−メチルモルホリン（１．１mL、９．７mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．９２ｇ、４．８mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（２−シクロプロピルアミノ−４−フルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステルを褐色の油状物（１．０７ｇ、７２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．４０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３３８．２。
【０４４０】
このようにして得られた化合物（１．０７ｇ）をＡｃＯＨ（１５mL）に溶解し、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（４１４mg、２９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．８１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３２０．２。
【０４４１】
（Ｓ）−１−（１−シクロプロピル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化２１２】
0005766820.tif 000289
ＤＣＭ（７mL）中の［（Ｓ）−１−（１−シクロプロピル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（４１４mg、１．３mmol）の溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（１６６mg、５８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．６６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２０．１。
【０４４２】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］メチルカルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２１３】
0005766820.tif 000290
ＤＣＭ（１０mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４５０mg、２．２mmol）、（Ｓ）−２−（tertブトキシカルボニルメチルアミノ）プロピオン酸（０．５０ｇ、２．４mmol）、ＨＯＡｔ（０．３３ｇ、２．４mmol）、４−メチルモルホリン（０．５mL、４．８mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ、２．４mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］メチルカルバミン酸tert−ブチルエステル（０．７８１ｇ、９２％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．９２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８８．１。
【０４４３】
このようにして得られた化合物（０．７８１ｇ）を、ＡｃＯＨ（１０mL）に溶解し、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（２６４mg、３３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．８２分  ［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋  ３１４．０。
【０４４４】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］メチルアミン
【化２１４】
0005766820.tif 000291
ＤＣＭ（８mL）中の［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］メチルカルバミン酸tert−ブチルエステル（０．２６４ｇ、０．７２mmol）の溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に水相をＤＣＭで抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を無色の油状物（１０２mg、５３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．８０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７０．２。
【０４４５】
［（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２１５】
0005766820.tif 000292
ＤＣＭ（１５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（６１４mg、３．０４mmol）、（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（１．０ｇ、３．３mmol）、ＨＯＡｔ（０．４５０ｇ、３．３mmol）、４−メチルモルホリン（０．７mL、６．７mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６３ｇ、３．３mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（１．２２ｇ、８２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ４．１７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９４．１。
【０４４６】
（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化２１６】
0005766820.tif 000293
ジオキサン（１０mL）中の、４Ｍ ＨＣｌ中の［（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．２２ｇ、２．５mmol）の溶液を、７０℃で２時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（６３９mg、６８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．１１及び２．５５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７６．２。
【０４４７】
［（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］−（９Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化２１７】
0005766820.tif 000294
ｎ−ブタノール（６mL）中の（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン（６３９mg、１．７mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（４１０mg、１．７mmol）及びＤＩＰＥＡ（１．５mL、８．５mmol）の混合物を、１００℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を白色の固体（７０３mg、８４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．１０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９４．３。
【０４４８】
（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（２−フェニルアミノピリジン−３−イル）ブチルアミド
【化２１８】
0005766820.tif 000295
ＤＣＭ（１５mL）中のＮ２−フェニルピリジン−２，３−ジアミン（５５６mg、３．０mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ−３−メチル酪酸（０．７２ｇ、３．３mmol）、ＨＯＡｔ（０．４５０ｇ、３．３mmol）、４−メチルモルホリン（０．７３mL、６．６mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６３ｇ、３．３mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−２−メチル−１−（２−フェニルアミノピリジン−３−イルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステルを白色の固体（１．１３ｇ、定量的）として得た。
【０４４９】
このようにして得られた化合物のジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（１０mL）中の混合物を、７０℃で２時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。２相系を１０分間撹拌し、次に有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物（定量的）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．１７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８５．３。
【０４５０】
（Ｓ）−３−メチル−Ｎ−（２−フェニルアミノピリジン−３−イル）−２−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）ブチルアミド
【化２１９】
0005766820.tif 000296
ｎ−ブタノール（１２mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（２−フェニルアミノピリジン−３−イル）ブチルアミド（３．０mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（７２０mg、３．０mmol）及びＤＩＰＥＡ（２．６mL、１５．０mmol）の混合物を、密閉バイアル中、１００℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（８２１mg、２工程で６８％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．７５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４０３．２。
【０４５１】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−３−イル−アミン
【化２２０】
0005766820.tif 000297
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、５０mL、５０mmol）を、無水ＴＨＦ（２０mL）中のピリジン−３−イルアミン（２．５ｇ、２６．４mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７０℃で滴下した。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＴＨＦ（４０mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（４．０ｇ、２５．１mmol）の溶液を−７８℃で滴下した。反応混合物をゆっくりと室温に温めた。室温で４時間撹拌した後、粗混合物をＮＨ４Ｃｌの水溶液の添加によりクエンチして、水性画分をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を赤色の固体（定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 9.58 (1 H, br s), 8.61 (1 H, d, J=2.64 Hz), 8.55 (1 H, d, J=4.76 Hz), 8.29 (1 H, dd, J=9.47, 5.92 Hz), 7.66-7.61 (1 H, m), 7.40 (1 H, dd, J=8.19, 4.75 Hz), 6.74 (1 H, dd, J=10.95, 2.62 Hz), 6.60-6.51 (1 H, m)。
【０４５２】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，２−ジアミン
【化２２１】
0005766820.tif 000298
ＥｔＯＨ（３００mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−３−イル−アミン（２５mmol）の混合物に、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１．０ｇ）を加え、反応混合物を、水素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。追加のＰｄ／Ｃ（１．０ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌し続けた。懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮し、標記化合物を褐色の固体（定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 8.27 (1 H, dd, J=2.64, 0.91 Hz), 8.15 (1 H, dd, J=4.41, 1.71 Hz), 7.20-7.09 (2 H, m), 6.87 (1 H, dd, J=9.61, 2.59 Hz), 6.80-6.68 (2 H, m), 5.50 (1 H, br s), 2.96 (2 H, br s)。
【０４５３】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メチルプロピルアミン
【化２２２】
0005766820.tif 000299
ＤＣＭ（１８mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，２−ジアミン（６８５mg、３．０mmol）の溶液に、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ−３−メチル酪酸（７２０mg、３．３mmol）、ＨＯＡｔ（０．４５０ｇ、３．３mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６３ｇ、３．３mmol）を０℃で加え、得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜６０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］−２−メチルプロピル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（７９０mg）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．１０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４０３．３。
【０４５４】
このようにして得られた化合物（７９０mg）のＡｃＯＨ（１５mL）中の溶液を、１００℃で７２時間加熱し、次に揮発物を真空下で除去した。得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間激しく撹拌し、次に有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、関連する画分を合わせ、そして真空下で濃縮した。得られた残留物（２５１mg）を６Ｍ ＨＣｌ（６mL）に溶解し、密閉管中、１００℃で１時間加熱した。粗混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を１０分間激しく撹拌し、次に有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物（１３５mg、４工程で１６％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．７５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８５．２。
【０４５５】
（Ｒ）−２−エトキシ−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化２２３】
0005766820.tif 000300
ＤＣＭ（１８mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（５６２mg、２．８mmol）の溶液に、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ−３−エトキシプロピオン酸（７２０mg、３．１mmol）、ＨＯＡｔ（０．４２０ｇ、３．１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．５９ｇ、３．１mmol）を０℃で加え、得られた混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、［（Ｓ）−２−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（７７０mg、６６％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．８７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４１８．３。
【０４５６】
このようにして得られた化合物（７７０mg）のジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（１０mL）中の溶液を、７０℃で２時間加熱し、次に揮発物を真空下で除去した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を油状物（５１０mg、９２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．９４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３００．１。
【０４５７】
［（Ｓ）−１−（７−シクロプロピル−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化２２４】
0005766820.tif 000301
ジオキサン：水が４：１の混合物（２．５mL）中の［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン（５０mg、０．０９mmol）、シクロプロピルボロン酸（１０mg、０．１２mmol）及びＣｓ２ＣＯ３（４６mg、０．１４mmol）の混合物を、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５mg）の添加の前にアルゴン気流で脱ガスし、密閉バイアル中、１００℃で１８時間加熱した。ジオキサン（０．２５mL）中の追加のシクロプロピルボロン酸（１０mg、０．１２mmol）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５mg）を加え、密閉バイアル中、撹拌を１００℃で３時間続けた。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、逆相ＨＰＬＣ（２５分  傾斜  アセトニトリル／水中の１０〜９０％、０．１％ ＨＣＯ２ＨでPhenomenex Gemini ５μm C18）により精製して、標記化合物（２０mg、４３％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９８．１。
【０４５８】
６−フルオロ−３−ニトロ−２−フェニルアミノベンゾニトリル
【化２２５】
0005766820.tif 000302
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、３８mL、３８．０mmol）を、無水ＴＨＦ（３０mL）中のアニリン（１．８６ｇ、１９．９mmol）の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃で滴下した。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＴＨＦ（１５mL）中の２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾニトリル（３．５ｇ、１９．０mmol）の溶液を加えて、−７８℃で３０分間撹拌し続けた。粗混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。得られたエマルションをセライト（登録商標）パッドで濾過し、有機画分を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（２．７ｇ、５５％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.94 (1 H, br s), 8.51 (1 H, dd, J=9.50, 5.88 Hz), 7.51-7.21 (5 H, m), 6.68 (1 H, dd, J=9.50, 7.46 Hz)。
【０４５９】
３−アミノ−６−フルオロ−２−フェニルアミノベンゾニトリル
【化２２６】
0005766820.tif 000303
ＭｅＯＨ（５０mL）と水（２０mL）の混合物中の６−フルオロ−３−ニトロ−２−フェニルアミノベンゾニトリル（２．７ｇ、１０．５mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（３．２３ｇ、６２．９mmol）及び鉄粉（２．３ｇ、４１．９mmol）を加え、反応混合物を９０℃で１時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物をＥｔＯＡｃと水に分配し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（９３０mg、３９％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．２７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２７．８。
【０４６０】
［（Ｓ）−１−（７−シアノ−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２２７】
0005766820.tif 000304
ＤＣＭ（７mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．１２ｇ、６．０mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（９６９mg、５．１mmol）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌し、その間に固体が溶解した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をエタノール（７mL）に溶解した。３−アミノ−６−フルオロ−２−フェニルアミノベンゾニトリル（４００mg、１．８mmol）を加え、反応物を７５℃で１時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を水に溶解し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（４１１mg、６１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．５５分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３８１。
【０４６１】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化２２８】
0005766820.tif 000305
ＤＣＭ（１８mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，２−ジアミン（０．５９４ｇ、２．９mmol）の溶液に、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（６５０mg、３．２mmol）、ＨＯＡｔ（４４０mg、３．２mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（６１０mg、３．２mmol）を０℃で加え、反応混合物を０℃で２時間撹拌した。粗混合物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜６０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］プロピル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（８３９mg、７５％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ０．６９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８９．２。
【０４６２】
このようにして得られた化合物（８３９mg、２．２mmol）のＡｃＯＨ（１５mL）中の溶液を、１００℃で１８時間加熱し、次に揮発物を真空下で除去した。得られた残留物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を室温で１０分間撹拌し、次に有機画分を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、褐色の固体２９２mgを得た。このようにして得られた化合物を６Ｎ ＨＣｌ（６mL）水溶液に溶解し、密閉バイアル中、その溶液を１００℃で１時間加熱した。室温に冷やした後、反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。２相系を室温で１０分間撹拌し、次に有機画分を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物（２４３mg、４１％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．５７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７１．３。
【０４６３】
（２−ニトロピリジン−３−イル）フェニルアミン
【化２２９】
0005766820.tif 000306
ＤＭＦ（１０mL）中の３−フルオロ−２−ニトロピリジン（１．０７ｇ、６．７５mmol）、アニリン（１．８mL、２０．２mmol）及びＥｔ３Ｎ（２．８mL、２０．２mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物を、ＤＣＭと水に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜４％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を赤色の油状物（２．２４ｇ、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．０３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１６．２。
【０４６４】
Ｎ３−フェニルピリジン−２，３−ジアミン
【化２３０】
0005766820.tif 000307
ＥｔＯＡｃ（４０mL）中の（２−ニトロピリジン−３−イル）フェニルアミン（６．７５mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（２００mg）の添加の前に窒素気流で脱ガスし、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を白色の固体（５２０mg、２工程で４２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.92 (1 H, dd, J=4.98, 1.64 Hz), 7.36 (1 H, ddd, J=7.62, 1.65, 0.69 Hz), 7.26-7.20 (2 H, m), 6.90-6.85 (1 H, m), 6.78-6.73 (2 H, m), 6.68 (1 H, dd, J=7.61, 4.98 Hz), 5.13 (1 H, br s), 4.57 (2 H, br s)。
【０４６５】
［（Ｓ）−１−（３−フェニルアミノピリジン−２−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２３１】
0005766820.tif 000308
トリエチルアミン（１．５mL、１１．０mmol）を、無水ＤＣＭ（３０mL）中のＮ３−フェニルピリジン−２，３−ジアミン（５１０mg、２．７５mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．９４ｇ、４．９６mmol）、ＨＯＡｔ（６７０mg、４．９６mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．９５ｇ、４．９６mmol）の混合物に、窒素雰囲気下、０℃で加えた。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次にゆっくりと室温に温めた。撹拌を室温で１８時間続けた。反応混合物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を明褐色の泡状物（１．１７ｇ、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．０４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５７．３。
【０４６６】
［（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２３２】
0005766820.tif 000309
ＡｃＯＨ（２５mL）中の［（Ｓ）−１−（３−フェニルアミノピリジン−２−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（９８０mg、２．７５mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、７５℃で１０時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に分配した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を水で洗浄し、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を明褐色の泡状物（９２０mg、９９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．８８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３３９．３。
【０４６７】
（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルアミン
【化２３３】
0005766820.tif 000310
ＤＣＭ（５mL）中の［（Ｓ）−１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（９１０mg、２．６９mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１５mL）を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解し、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液で洗浄した。さらに水相をＤＣＭで抽出し（×３）、合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を褐色の固体（３４０mg、５３％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.55 (1 H, dd, J=4.78, 1.56 Hz), 7.65-7.53 (3 H, m), 7.45-7.37 (3 H, m), 7.15 (1 H, dd, J=8.04, 4.78 Hz), 4.18 (1 H, q, J=6.71 Hz), 3.49 (2 H, s), 1.48 (3 H, d, J=6.71 Hz)。
【０４６８】
６−フルオロ−３−ニトロ−２−フェニルアミノ安息香酸
【化２３４】
0005766820.tif 000311
ＥｔＯＨ（２５mL）及び水（２５mL）中の２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸（５ｇ、２４．６mmol）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（６．２mL、４４．３mmol）及びアニリン（２．３ｇ、２４．６mmol）を０℃で加えた。反応混合物を、窒素雰囲気下、７０℃で４時間加熱した。室温に冷やした後、１Ｎ ＨＣｌの添加により溶液のｐＨを１に調整した。沈殿物が形成し、この固体を濾過により集め、水で洗浄して、標記化合物（６．０ｇ、８８％）を得た。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 9.02 (1 H, s), 8.18 (1 H, dd, J=9.29, 5.78 Hz), 7.25-7.16 (2 H, m), 7.05 (1 H, t, J=9.07 Hz), 7.00-6.91 (3 H, m)。
【０４６９】
６−フルオロ−３−ニトロ−２−フェニルアミノ安息香酸メチルエステル
【化２３５】
0005766820.tif 000312
トリメチルシリルジアゾメタン（ヘキサン中２Ｍ、７．２４mL、１４．５mmol）を、ＭｅＯＨ（５mL）及びＤＣＭ（４０mL）中の６−フルオロ−３−ニトロ−２−フェニルアミノ安息香酸（２．０ｇ、７．２４mmol）の溶液に室温で滴下した。この溶液を室温で４５分間撹拌し、次に揮発物を減圧下で除去して、標記化合物（２．１ｇ、定量的）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.67 (1 H, br s), 8.32 (1 H, dd, J=9.47, 5.75 Hz), 7.36-7.30 (2 H, m), 7.23-7.07 (3 H, m), 6.64 (1 H, dd, J=9.47, 8.33 Hz), 3.27 (3 H, s)。
【０４７０】
３−アミノ−６−フルオロ−２−フェニルアミノ安息香酸メチルエステル
【化２３６】
0005766820.tif 000313
ＭｅＯＨ（５０mL）と水（１５mL）の混合物中の、６−フルオロ−３−ニトロ−２−フェニルアミノ安息香酸メチルエステル（２．１ｇ、７．２４mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（２．２３ｇ、４３．４mmol）及び鉄粉（１．６１ｇ、２８．９mmol）を加え、反応混合物を９０℃で３時間加熱した。室温に冷やした後、懸濁液を、セライト（登録商標）パッドで濾過し、追加のＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、有機溶媒を除去し、得られた水性の残留物をＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を橙色の油状物として得たが、これは放置すると凝固した（２．０ｇ、定量的）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.23-7.18 (2 H, m), 7.13 (1 H, br s), 6.89-6.80 (3 H, m), 6.69-6.64 (2 H, m), 3.83 (3 H, s)。
【０４７１】
２−（（Ｓ）−１−tert−ブトキシカルボニルアミノエチル）−５−フルオロ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２３７】
0005766820.tif 000314
ＤＣＭ（２０mL）中の３−アミノ−６−フルオロ−２−フェニルアミノ安息香酸メチルエステル（２．０ｇ、７．７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．６ｇ、８．４５mmol）、ＨＯＡｔ（７６０mg、８．４５mmol）、４−メチルモルホリン（１．８６mL、１６．９mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０７ｇ、８．４５mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、３−（（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−６−フルオロ−２−フェニルアミノ安息香酸メチルエステルを得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．６５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４３２．３。
【０４７２】
このように得られた化合物のＡｃＯＨ（１５mL）中の溶液を、８０℃で４８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で濃縮し、そして残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（１．１ｇ、３２％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４１４．２。
【０４７３】
５−フルオロ−３−フェニル−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２３８】
0005766820.tif 000315
ＭｅＯＨ（２０mL）中の２−（（Ｓ）−１−tertブトキシカルボニルアミノエチル）−５−フルオロ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１．１ｇ、２．７mmol）の溶液に、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（５mL）を加え、反応混合物を４５℃で３時間加熱した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物を、ｎ−ブタノール（１０mL）中の６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（８２５mg、３．４６mmol）及びＤＩＰＥＡ（１．８mL、１０．６mmol）で処理した。反応混合物を、密閉バイアル中で９０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（１．２ｇ、８７％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．１１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５１６．２。
【０４７４】
５−フルオロ−３−フェニル−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸
【化２３９】
0005766820.tif 000316
ＭｅＯＨ（２０mL）及び水（２mL）中の５−フルオロ−３−フェニル−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル（５８０mg、１．１３mmol）及びＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（９４mg、２．２５mmol）の溶液を、４５℃で３時間加熱した。さらなるＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（９４mg）を加え、混合物を８０℃で１６時間加熱した。さらに、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（９４mg）の添加後、７５℃で撹拌を１８時間続けた。室温に冷やした後、１Ｎ ＨＣｌの添加により混合物のｐＨを４に調整した。有機溶媒を減圧下で除去し、ＥｔＯＡｃを粗混合物に加えた。懸濁液を超音波処理した後、有機溶媒を真空下で除去した。固体を濾過により集め、真空下で乾燥させて、標記化合物（４１２mg、７３％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．４０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５０２．０。
【０４７５】
（３−フルオロ−２−メチル−６−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化２４０】
0005766820.tif 000317
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１２．９mL、１２．９mmol）を、窒素雰囲気下、−７８℃で、無水ＴＨＦ（１０mL）中のアニリン（６３３mg、６．７９mmol）の撹拌した溶液に滴下した。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＴＨＦ（５mL）中の１，３−ジフルオロ−２−メチル−４−ニトロベンゼン（１．１２ｇ、６．４７mmol）の溶液を加え、撹拌を３０分間続けた。反応混合物を、水の添加によりクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。得られたエマルションをセライト（登録商標）を通して濾過し、有機画分を分離し、ブラインで洗浄し、そして乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（１．５ｇ、９４％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.74 (1 H, br s), 8.07 (1 H, dd, J=9.34, 5.86 Hz), 7.30-7.23 (2 H, m), 7.03 (1 H, t, J=7.41 Hz), 6.85-6.78 (3 H, m), 1.92 (3 H, d, J=2.87 Hz)。
【０４７６】
４−フルオロ−３−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化２４１】
0005766820.tif 000318
ＭｅＯＨ：水の３：１  混合物（４０mL）中の（３−フルオロ−２−メチル−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．５ｇ、６．１mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（１．８８ｇ、３６．５mmol）及び鉄粉（１．３６ｇ、２４．４mmol）を加え、反応混合物を９０℃で１時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過し、そしてさらなるＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物をピンク色の固体（１．１６ｇ、８８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.22-7.15 (2 H, m), 6.88-6.77 (2 H, m), 6.64-6.55 (3 H, m), 5.03 (1 H, br s), 3.68 (2 H, br s), 2.11 (3 H, d, J=2.24 Hz）。
【０４７７】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩
【化２４２】
0005766820.tif 000319
ＤＣＭ（１０mL）中の４−フルオロ−３−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（６００mg、２．７７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（５７７mg、３．０５mmol）、ＨＯＡｔ（４１５mg、３．０５mmol）、４−メチルモルホリン（０．６７mL、６．１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５８６mg、３．０５mmol）の混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。
【０４７８】
得られた残留物をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（１５mL）に溶解し、溶液を７０℃で２時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分を水、次にブラインで洗浄し、そして乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（６６２mg、８９％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.63-7.52 (4 H, m), 7.46-7.36 (2 H, m), 7.05-6.97 (1 H, m), 3.93 (1 H, q, J=6.72 Hz), 1.77 (3 H, d, J=2.06 Hz), 1.44 (3 H, d, J=6.40 Hz)。
【０４７９】
（Ｒ）−１−（６−フルオロ−７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチルアミン
【化２４３】
0005766820.tif 000320
ＤＣＭ（１０mL）中の４−フルオロ−３−メチル−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（５６０mg、２．５９mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ−３−メトキシプロピオン酸（６２４mg、２．８５mmol）、ＨＯＡｔ（３８８mg、２．８５mmol）、４−メチルモルホリン（６２６μL、５．６９mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５４７mg、２．８５mmol）の混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭと水に分配した。さらに、水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（５mL）に溶解し、混合物を７０℃で２時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（５４５mg、７０％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．９５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３００．２。
【０４８０】
（３−クロロフェニル）−（３−ニトロピリジン−２−イル）アミン
【化２４４】
0005766820.tif 000321
ＤＭＦ（３mL）中の２−クロロ−３−ニトロピリジン（３１７mg、２．０mmol）、３−クロロフェニルアミン（０．２１２mL、２．０mmol）及び炭酸カリウム（８２９mg、６．０mmol）の混合物を、マイクロ波照射を使用して１４０℃で３０分間加熱した。室温に冷やした後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた褐色の油状物（３７０mg）を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を赤色の固体（１１１mg、２２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．９５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５０．０。
【０４８１】
Ｎ２−（３−クロロフェニル）ピリジン−２，３−ジアミン
【化２４５】
0005766820.tif 000322
ＭｅＯＨ：水の３：１混合物（２０mL）中の（３−クロロフェニル）−（３−ニトロピリジン−２−イル）アミン（１１１mg、０．４５mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（１５４mg、２．８８mmol）及び鉄粉（１０７mg、１．９２mmol）を加え、反応混合物を９０℃で３時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた褐色の油状物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を褐色の固体（２９mg、３０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．８４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２０．１。
【０４８２】
｛（Ｓ）−１−［３−（３−クロロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２４６】
0005766820.tif 000323
ＤＣＭ（５mL）中のＮ２−（３−クロロフェニル）ピリジン−２，３−ジアミン（２９mg、０．１３mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（２７mg、０．１５mmol）、ＨＯＡｔ（２０mg、０．１５mmol）、４−メチルモルホリン（３２μL、０．２９mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２８mg、０．１５mmol）の混合物を、室温で１時間撹拌し、次に室温で６４時間静置した。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。褐色の油状物（４４mg）として得られた｛（Ｓ）−１−［２−（３−クロロフェニルアミノ）ピリジン−３−イルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステルを、ＡｃＯＨ（３mL）に溶解し、そして７０℃で４時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた褐色の油状物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を橙色／褐色の油状物（３５mg、２工程で７２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７３．２。
【０４８３】
｛（Ｓ）−１−［３−（４−クロロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２４７】
0005766820.tif 000324
ＤＣＭ（１０mL）中のＮ２−（４−クロロフェニル）ピリジン−２，３−ジアミン（６４mg、０．２９１mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（６１mg、０．３２mmol）、ＨＯＡｔ（４４mg、０．３２mmol）、４−メチルモルホリン（７０μL、０．６４１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（６１mg、０．３２mmol）の混合物を、室温で１時間撹拌し、次に室温で６４時間静置した。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして真空下で濃縮した。褐色の油状物（１３６mg）として得られた｛（Ｓ）−１−［２−（４−クロロフェニルアミノ）ピリジン−３−イルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステルを、ＡｃＯＨ（５mL）に溶解し、７０℃で４時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた褐色の油状物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を橙色／褐色の油状物（９９mg、２工程で９１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７３．２。
【０４８４】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（６−フルオロピリジン−３−イル）アミン
【化２４８】
0005766820.tif 000325
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、５．０mL、５．０mmol）を、窒素雰囲気下、−７８℃で、無水ＴＨＦ（５mL）中の６−フルオロピリジン−３−イルアミン（２９４mg、２．６３mmol）の撹拌した溶液に滴下した。−７８℃で３０分間撹拌した後、ＴＨＦ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（２７５μL、２．５０mmol）の溶液を加え、そして−７８℃で撹拌を１時間続けた。この溶液をＮＨ４Ｃｌ水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（５７１mg、９１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５２．１。
【０４８５】
４−フルオロ−Ｎ２−（６−フルオロピリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化２４９】
0005766820.tif 000326
ＥｔＯＡｃ（４０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（６−フルオロピリジン−３−イル）アミン（５７１mg、２．２７mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（５７mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２２時間撹拌した。混合物を相分離器で濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗色の油状物（５２４mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．３９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２２．２。
【０４８６】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２５０】
0005766820.tif 000327
ＤＣＭ（２０mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（６−フルオロピリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン（５２４mg、２．３７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（４９３mg、２．６１mmol）、ＨＯＡｔ（３５５mg、２．６１mmol）、４−メチルモルホリン（５７５μL、５．２１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５００mg、２．６１mmol）の混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の固体（９７３mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９３．３。
【０４８７】
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）フェニル］プロピオンアミド
【化２５１】
0005766820.tif 000328
ＤＣＭ（１mL）及びＴＦＡ（１mL）中の｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（２７６mg、０．７０mmol）の混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（１９３mg、９４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ０．２９  及び  １．９３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２９３．２。
【０４８８】
（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）フェニル］−２−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）プロピオンアミド
【化２５２】
0005766820.tif 000329
ｎ−ブタノール（１mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）フェニル］プロピオンアミド（１９３mg、０．６６mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１６５mg、０．６９mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．３４mL、１．９８mmol）の混合物を、密閉バイアル中で１００℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を赤色の固体（２５５mg、９４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．４０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４１１．２。
【０４８９】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２５３】
0005766820.tif 000330
ＭｅＯＨ中の０．５Ｍ ＮａＯＭｅ（２．０mL、１．０mmol）中の｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（１９６mg、０．５０mmol）の懸濁液を、マイクロ波照射を使用して１２０℃で１５分間加熱した。粗反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、次にＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物をピンク色の油状物（５２mg、２７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８７．２。
【０４９０】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（５−フルオロピリジン−２−イル）アミン
【化２５４】
0005766820.tif 000331
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、４．０mL、４．０mmol）を、窒素雰囲気下、−７８℃で、無水ＴＨＦ（５mL）中の５−フルオロピリジン−２−イルアミン（２２４mg、２．０mmol）の撹拌した溶液に滴下した。−７８℃で１５分間撹拌した後、ＴＨＦ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．２２mL、２．０mmol）の溶液を加え、−７８℃で撹拌を３０分間続けた。混合物を０℃にゆっくり温め、次に反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５０mL）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（３４mg、７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．８１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５２．１。
【０４９１】
４−フルオロ−Ｎ２−（５−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化２５５】
0005766820.tif 000332
ＥｔＯＡｃ（５mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（５−フルオロピリジン−２−イル）アミン（３４mg、０．１４mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。混合物を相分離器で濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗色の油状物（３０mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．９５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２２．２。
【０４９２】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２５６】
0005766820.tif 000333
ＤＣＭ（５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（５−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン（３０mg、０．１３６mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（２８mg、０．１５mmol）、ＨＯＡｔ（２０mg、０．１５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２９mg、０．１５mmol）の混合物を、０℃で１時間撹拌した。さらなる（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（５mg）、ＨＯＡｔ（４mg）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５mg）を加え、撹拌を３０分間続けた。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機層を乾燥させ、真空下で濃縮して、｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（５−フルオロピリジン−２−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステルを橙色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．５１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９３．１。
【０４９３】
このようにして得られた化合物のＡｃＯＨ（５mL）中の混合物を、７０℃で１６時間加熱した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた油状物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（３３mg、６５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７５．２。
【０４９４】
３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボン酸  tert−ブチルエステル
【化２５７】
0005766820.tif 000334
ＣＨ３ＣＮ（３７mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（３．６９ｇ、２３．２mmol）、３−アミノアゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（４．０ｇ、２３．２mmol）及びＤＩＰＥＡ（３．９７mL、２３．２mmol）の混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（４．８４ｇ、６７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．８０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３１２．１。
【０４９５】
３−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボン酸  tert−ブチルエステル
【化２５８】
0005766820.tif 000335
ＥｔＯＡｃ（１００mL）中の３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（４．８４ｇ、１５．５４mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（５００mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。さらなる１０％ Ｐｄ／Ｃ（５００mg）を加え、撹拌を水素雰囲気下で６時間続けた。混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を褐色の泡状物（４．４ｇ、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．３９及び２．６０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８２．１。
【０４９６】
３−［２−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロ−フェニルアミノ］アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル
【化２５９】
0005766820.tif 000336
ＤＣＭ（５３mL）中の３−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（１５．５mmol）、（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオン酸（３．８１ｇ、１７．１mmol）、ＨＯＡｔ（２．３２ｇ、１７．１mmol）、４−メチルモルホリン（３．７５mL、３４．１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３．２７ｇ、１７．１mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．６３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４８７．３。
【０４９７】
３−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）−６−フルオロベンゾイミダゾール−１−イル］アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル
【化２６０】
0005766820.tif 000337
ＡｃＯＨ（１１０mL）中の３−［２−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロ−フェニルアミノ］アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（１５．５２mmol）の混合物を、６０℃で１８時間、７０℃で２４時間、次に８０℃で６時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜６０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（３．２３ｇ、４４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．６０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４６９．１。
【０４９８】
３−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−６−フルオロベンゾイミダゾール−１−イル］アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル
【化２６１】
0005766820.tif 000338
ＩＭＳ（１８mL）中の３−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）−６−フルオロベンゾイミダゾール−１−イル］アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（５２４mg、１．１２mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１００mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で６４時間撹拌した。混合物を濾過し、ＩＭＳで洗浄し、濾液を真空下で濃縮した。同じ方法を、３−［２−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）−６−フルオロベンゾイミダゾール−１−イル］アゼチジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（２．１１ｇ、４．５mmol）を使用して繰り返し、２つの残留物を合わせた。生成物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の泡状物（１．１７ｇ、６２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.68 (1 H, dd, J=8.85, 4.93 Hz), 7.45 (1 H, dd, J=9.04, 2.37 Hz), 7.04 (1 H, td, J=9.19, 2.31 Hz), 5.67-5.54 (1 H, m), 4.56-4.43 (4 H, m), 4.30 (1 H, q, J=6.64 Hz), 1.68 (2 H, br s), 1.60-1.49 (12 H, m)。327301
【０４９９】
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニル）アセトアミド
【化２６２】
0005766820.tif 000339
クロロアセチルクロリド（０．６８mL、８．５８mmol）を、窒素雰囲気下、０℃で、ＤＣＭ（８mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１．２４ｇ、６．１３mmol）及びピリジン（２．０mL、２４．５mmol）の撹拌した溶液に滴下した。０℃で撹拌を２０分間、次に室温で２時間続けた。反応混合物を、０℃に冷却した１Ｍ ＨＣｌ水溶液（５０mL）とＤＣＭに分配した。さらに、水相をＤＣＭ（×３）で抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の３０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を白色の結晶質固体（７５０mg、４４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７９．２。
【０５００】
２−クロロメチル−６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
【化２６３】
0005766820.tif 000340
ＡｃＯＨ（２０mL）中の２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニル）アセトアミド（７４０mg、２．６２mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、７０℃で５時間加熱した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＤＣＭ（×３）で抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を褐色の油状物として得、これを静置して結晶化した（５７０mg、８４％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６１．２。
【０５０１】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−２−イル−アミン（調製１）
【化２６４】
0005766820.tif 000341
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、６２mL、６．２mmol）を、窒素雰囲気下、−７８℃で、無水ＴＨＦ（５０mL）中のピリジン−２−イルアミン（３．１ｇ、３３mmol）の撹拌した溶液に滴下した。−７８℃で３０分間撹拌した後、２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（３．４mL、３１mmol）を加え、−７８℃で撹拌を３０分間続けた。反応混合物を室温にゆっくり温め、５時間後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５０mL）の添加によりクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃと水に分配し、次にセライト（登録商標）を通して濾過した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（３．９ｇ、５４％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 10.48 (1 H, s), 8.82 (1 H, dd, J=12.32, 2.77 Hz), 8.38 (1 H, dd, J=5.03, 1.87 Hz), 8.34-8.25 (1 H, m), 7.70-7.64 (1 H, m), 7.03-6.94 (2 H, m), 6.68-6.61 (1 H, m)。
【０５０２】
調製２：  水素化ナトリウム（４８．６ｇ、６０重量％、１．２２mol）を、０℃で、Ｔ≦１８℃であるような速度で、ＴＨＦ（４００mL）中の２−アミノピリジン（５７．２ｇ、０．６１mol）の溶液に少量ずつ加えた。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次に、ＴＨＦ（３５０mL）中の２，４−ジフルオロニトロベンゼンの溶液に−２０℃で、Ｔ≦１０℃であるような速度でカニューレを介して加えた。反応物を−４０℃で１時間撹拌し、次に室温に温めた。反応物が室温になると、温度は急速に３５℃に上昇し、発泡が観察された。反応混合物を氷（約２Ｌ）に注ぎ、形成された固体を、濾過により集めた。固体をペンタンで洗浄し、真空下で乾燥させて、（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−２−イル−アミンを明橙色の固体（１３９．３ｇ、９４％）として与えた。
【０５０３】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化２６５】
0005766820.tif 000342
ＥｔＯＡｃ（１５０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−２−イル−アミン（３．９２ｇ、１７mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（５００mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。懸濁液を相分離器で濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を黒色の固体（３．５ｇ、定量的）として得た。
【０５０４】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（調製１）
【化２６６】
0005766820.tif 000343
無水ＴＨＦ（２０mL）中の（Ｓ）−Ｂｏｃ−アラニンアミド（１．５ｇ、７．９mmol）の溶液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（１．６ｇ、８．３mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を、放置して室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を無水ＥｔＯＨ（２０mL）に再溶解した。混合物に、４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（１．０ｇ、４．９mmol）を加え、混合物を７５℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ｃＨｅｘ中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（１．６ｇ、９２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．２１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５７．０。
【０５０５】
（調製２）  ＤＣＭ（７５０mL）中の（Ｓ）−Ｂｏｃ−アラニンアミド（７９．４ｇ、０．４２mol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（６９．５ｇ、０．３７mol）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌し、この間に固体を溶解させた。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をエタノール（７５０mL）に溶解した。（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−２−イル−アミン（５７．１ｇ、０．２８mol）を加え、反応物を７０℃で１時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を水に溶解し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×１５０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を白色の泡状物（６０．３mg、６０％）として得た。
【０５０６】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化２６７】
0005766820.tif 000344
ＤＣＭ（２４mL）中の［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．６ｇ、４．５mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１２mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、粗物質を黄色の油状物（７６４mg、６６％）として与え、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．６３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５６．９。
【０５０７】
（（Ｓ）−１−カルバモイルプロピル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２６８】
0005766820.tif 000345
−１５℃に冷却した無水ＴＨＦ（２０mL）中の（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ酪酸（１．２ｇ、５．８mmol）の溶液に、Ｎ−メチルモルホリン（０．６４mL、５．８mmol）及びクロロギ酸イソブチル（０．７５mL、５．８mmol）を窒素雰囲気下で加えた。２分後、３３％アンモニア水（０．５mL、８．７mmol）を加え、得られた混合物をこの−１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を放置して室温に温め、次にＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせた有機画分を、５％ ＮａＨＣＯ３水溶液、水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた白色の固体をさらに精製することなく使用した（１．０ｇ、８５％）。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 6.15 (1 H, br s), 5.63 (1 H, br s), 5.08 (1 H, br s), 4.05 (1 H, br s), 1.95-1.80 (1 H, m), 1.70-1.53 (1 H, m), 1.40 (9 H, s), 0.95 (3H, d, J=6.71 Hz)。
【０５０８】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２６９】
0005766820.tif 000346
無水ＴＨＦ（８mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイル−プロピル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（５１０mg、２．５mmol）の溶液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（５２０mg、２．７mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を、室温で２時間撹拌したままにした。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を無水ＥｔＯＨ（８mL）に再溶解した。混合物に、４−フルオロ−Ｎ−２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（３１８mg、１．６mmol）を加え、混合物を７５℃で１６時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ｃＨｅｘ中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（０．５５７ｇ、９４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．４５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７１．１。
【０５０９】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化２７０】
0005766820.tif 000347
ＤＣＭ（８mL）中の［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（５５７mg、１．５mmol）の溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮した。粗物質をさらに精製することなく続く工程において使用した。黄色の油状物（３４９mg、８６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．７５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７０．９２。
【０５１０】
（（Ｓ）−１−カルバモイル−２−メトキシエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２７１】
0005766820.tif 000348
−１５℃で、無水ＴＨＦ（２０mL）中の（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノ−３−メトキシプロピオン酸（１．１３ｇ、５．２mmol）の溶液に、Ｎ−メチルモルホリン（０．５７mL、５．２mmol）及びクロロギ酸イソブチル（０．６７mL、５．２mmol）を窒素雰囲気下で加えた。２分後、３３％ アンモニア水（０．４５mL、７．８mmol）を加え、得られた混合物を−１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温に温め、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせた有機画分を５％ ＮａＨＣＯ３水溶液、水で洗浄し、次に乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られたピンク色の油状物をさらに精製することなく使用した（１．０３ｇ、９１％）。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 6.42 (1 H, br s), 5.48 (2 H, br s), 4.25 (1 H, br s), 3.83-3.74 (1 H, m), 3.52-3.41 (1 H, m), 3.40 (3 H, s), 1.42 (9 H, s)。
【０５１１】
［（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２７２】
0005766820.tif 000349
無水ＴＨＦ（８mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイル−２−メトキシエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（３４０mg、１．７mmol）の溶液に、トリエチルオキソニウム  テトラフルオロボラート（５５０mg、２．９mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を無水ＥｔＯＨ（８mL）に再溶解した。混合物に、４−フルオロ−Ｎ−２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（３４０mg、１．７mmol）を加え、混合物を７５℃で１６時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ｃＨｅｘ中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（５５７mg、６４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．３２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８７．１。
【０５１２】
（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチルアミン
【化２７３】
0005766820.tif 000350
ＤＣＭ（６mL）中の［（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（４１９mg、１mmol）の溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮した。粗物質を、さらに精製することなく続く工程において使用した：黄色の油状物（１３５mg、４７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．７１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８７．０１。
【０５１３】
（（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２７４】
0005766820.tif 000351
−１５℃で、無水ＴＨＦ（１３mL）中の（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−２−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオン酸（０．９８ｇ、３．３mmol）の溶液に、Ｎ−メチルモルホリン（０．４mL、３．３mmol）及びクロロギ酸イソブチル（０．４mL、３．３mmol）を窒素雰囲気下で加えた。２分後、３３％アンモニア水（０．３mL、５mmol）を加え、得られた混合物を−１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を、室温に温め、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせた有機画分を５％ ＮａＨＣＯ３水溶液、水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた白色の固体を、さらに精製することなく使用した（定量的収率）。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.41-7.25 (5 H, m), 6.42 (1 H, br s), 5.48 (2 H, br s), 4.55 (2 H, dd, J=22, 12 Hz), 4.30 (1 H, br s), 3.95-3.85 (1 H, dd, J=9.5, 3.9 Hz), 3.55 (1 H, dd, J=9.5, 6.7 Hz), 1.42 (9 H, s)。
【０５１４】
［（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２７５】
0005766820.tif 000352
無水ＴＨＦ（１０mL）中の（（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（８２０mg、２．８mmol）の溶液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（５５０mg、２．９mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を、室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を無水ＥｔＯＨ（１０mL）に再溶解した。混合物に、４−フルオロ−Ｎ−２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（３５５mg、１．７mmol）を加え、混合物を７５℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ｃＨｅｘ中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（４２０mg、５３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．９５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４６３．１。
【０５１５】
（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化２７６】
0005766820.tif 000353
ＤＣＭ（６mL）中の［（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（４２０mg、０．９１mmol）の溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮した。粗物質を、さらに精製することなく続く工程において使用した。黄色の油状物（２８４mg、８６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．１６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６３．２０。
【０５１６】
［（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］（７Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化２７７】
0005766820.tif 000354
ＩＰＡ（１．５mL）中の（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン（２８４mg、０．７８mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１９０mg、０．７８mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．７mL、３．９mmol）の混合物を、９０℃で７２時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２．５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を白色の固体（３３６mg、９０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．９４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４８１．１。
【０５１７】
（（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−カルバモイルプロピル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２７８】
0005766820.tif 000355
−１５℃で、無水ＴＨＦ（１５mL）中の（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−tert−ブトキシカルボニルアミノ酪酸（１．１６ｇ、３．７mmol）の溶液に、Ｎ−メチルモルホリン（０．４１mL、３．７mmol）及びクロロギ酸イソブチル（０．５１mL、３．７mmol）を窒素雰囲気下で加えた。２分後、３３％アンモニア水（０．３４mL、５．６mmol）を加え、得られた混合物を−１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を、室温に温め、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせた有機画分を５％ ＮａＨＣＯ３水溶液、水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた白色の固体を、さらに精製することなく使用した（定量的収率）。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.41-7.25 (5 H, m), 6.38 (1 H, br s), 5.75 (1 H, br s), 5.38 (1 H, br s), 4.55-4.45 (2 H, m), 4.30 (1 H, br s), 3.75-3.52 (2 H, m), 2.10-2.00 (2 H, m), 1.42 (9 H, s)。
【０５１８】
［（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２７９】
0005766820.tif 000356
無水ＤＣＭ（１０mL）中の（（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−カルバモイルプロピル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（８４０mg、２．７mmol）の溶液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（５５０mg、２．９mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌したままにした。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を無水ＥｔＯＨ（１０mL）に再溶解した。混合物に、４−フルオロ−Ｎ−２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（３４５mg、１．７mmol）を加え、混合物を７５℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。さらに、水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機画分を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ｃＨｅｘ中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（５４６mg、６７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．８９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４７７．２。
【０５１９】
（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化２８０】
0005766820.tif 000357
ＤＣＭ（１０mL）中の［（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（５４６mg、１．１mmol）の溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮した。粗物質を、さらに精製することなく続く工程において使用した。無色の油状物（３５５mg、８６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．８９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７７．３。
【０５２０】
［（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］（７Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化２８１】
0005766820.tif 000358
ＩＰＡ（２mL）中の（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン（３５５mg、０．９４mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（２３０mg、０．９４mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．８２mL、４．７mmol）の混合物を、９０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、そして得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（４６５mg、８６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．５６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９５．１。
【０５２１】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−ブロモエチルエステル
【化２８２】
0005766820.tif 000359
２，２−ジメチル塩化プロピオニル（１０mL、８１．２mmol）を、ＤＣＭ（１５０mL）中の２−ブロモエタノール（５．４８mL、７７．４mmol）及びＤＩＰＥＡ（２０．８mL、１２１．８mmol）の氷冷溶液に１０分間かけて加えた。反応混合物を氷浴中でさらに１５分間、次に室温で１６時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び水で連続して洗浄した。有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  シクロヘキサン中の１〜６％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（１０．５８ｇ、６５％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 4.37 (2 H, t, J=6.0 Hz), 3.52 (2 H, t, J=6.0 Hz), 1.23 (9 H, s)。
【０５２２】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−（（Ｒ）−３−tert−ブトキシカルボニルアミノピペリジン−１−イル）エチルエステル
【化２８３】
0005766820.tif 000360
ＤＭＦ（２０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−ブロモエチルエステル（２．３ｇ、１１mmol）、（Ｒ）−ピペリジン−３−イルカルバミン酸tert−ブチルエステル（２ｇ、１０．０mmol）、炭酸カリウム（４．１５ｇ、３０mmol）及びヨウ化ナトリウム（０．１５ｇ、１mmol）の混合物を、室温で２日間撹拌した。反応混合物を、水とＥｔＯＡｃに分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  シクロヘキサン中の１０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（２．８８４ｇ、８８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 5.09 (1 H, bs), 4.25-4.07 (2 H, m), 3.73 (1 H, bs), 2.63-2.52 (3 H, m), 2.49 (1 H, bs), 2.31-2.24 (1 H, m), 1.74-1.61 (1 H, m), 1.59-1.49 (3 H, m), 1.44 (9 H, s), 1.21 (9 H, s)。
【０５２３】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）エチルエステル
【化２８４】
0005766820.tif 000361
ＤＣＭ（１００mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−（（Ｒ）−３−tert−ブトキシカルボニルアミノピペリジン−１−イル）エチルエステル（２．８６ｇ、８．７２mmol）の氷冷溶液に、ＴＦＡ（２５mL）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。トルエンを加え、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物をＭｅＯＨに溶解し、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を１Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物含有画分をを合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を無色の油状物（１．６７８ｇ、８４％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 4.18 (2 H, t, J=6.0 Hz), 2.89-2.77 (2 H, m), 2.68-2.59 & 2.62 (3 H, m & t, J=6.0 Hz), 2.19-2.11 (1 H, m), 2.00-1.94 (1 H, m), 1.84-1.65 (2 H, m), 1.60-1.46 (1 H, m), 1.23 (2 H, bs), 1.20 (9 H, s), 1.15-1.03 (1 H, m)。
【０５２４】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｒ）−３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル
【化２８５】
0005766820.tif 000362
ＤＭＦ（３０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−（（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）エチルエステル（１．６７５ｇ、７．３３mmol）の氷冷溶液に、２，４−ジフルオロニトロベンゼン（１．５１７ｇ、９．５４mmol）及び炭酸カリウム（２．０３ｇ、１４．７mmol）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次に水とＥｔＯＡｃに分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  シクロヘキサン中の１０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（２．５３３ｇ、９４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．３１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６８。
【０５２５】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｒ）−３−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル
【化２８６】
0005766820.tif 000363
ＥｔＯＡＣ（１００mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｒ）−３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル（２．５３ｇ、６．８８mmol）の溶液に、ＩＭＳ（２０mL）中の１０％ Ｐｄ／Ｃ（２００mg）のスラリーを加え、反応混合物を水素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を紫色の油状物（２．３３ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．７５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３３８。
【０５２６】
２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロ−フェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル
【化２８７】
0005766820.tif 000364
ＤＣＭ（３０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−［（Ｒ）−３−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル（５００mg、１．４８mmol）、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（３０９mg、１．６３mmol）及びＨＯＡｔ（２０２mg、１．４８mmol）の氷冷混合物に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３４１mg、１．７８mmol）を加えた。反応混合物を氷浴中で１．５時間撹拌し、次にＤＣＭで希釈し、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３、次に水で洗浄した。有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の５０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を紫色のガム状物（定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．５０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５０９。
【０５２７】
２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−アミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル
【化２８８】
0005766820.tif 000365
ＤＣＭ（２０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］−ピペリジン−１−イル｝エチルエステル（０．７４mmol）の氷冷溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。トルエンを加え、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物をＭｅＯＨに溶解し、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．５Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物含有画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を紫色の油状物（０．２５５ｇ、２工程で８４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．６５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４０９。
【０５２８】
２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−［（Ｒ）−３−（５−フルオロ−２−｛（Ｓ）−２−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］プロピオニルアミノ｝フェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル
【化２８９】
0005766820.tif 000366
ｎ−ブタノール（４mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−アミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル（０．２５５ｇ、０．６２mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（０．１４９ｇ、０．６２mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．３２mL、１．８７mmol）の混合物を、密閉バイアル中で１００℃で２時間、次に９０℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の２〜８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色のガム状物（０．３０１ｇ、７９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．２９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ６１１。
【０５２９】
２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノブチリルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル
【化２９０】
0005766820.tif 000367
ＤＣＭ（３０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｒ）−３−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル（５００mg、１．４８mmol）、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノ酪酸（３３１mg、１．６３mmol）及びＨＯＡｔ（２０２mg、１．４８mmol）の氷冷混合物に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３４１mg、１．７８mmol）を加えた。反応混合物を氷浴中で１時間撹拌し、次にＤＣＭで希釈し、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３、次に水で洗浄した。有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の５０〜８０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物をピンク色のガム状物（０．７３４ｇ、９５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．５６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５２３。
【０５３０】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−アミノブチリルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル
【化２９１】
0005766820.tif 000368
ＤＣＭ（２５mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノブチリルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル（０．７３２ｇ、１．４mmol）の氷冷溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。トルエンを加え、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物をＭｅＯＨに溶解し、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．５Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物含有画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を褐色のガム状物（０．５９ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．７６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４２３。
【０５３１】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｒ）−３−（５−フルオロ−２−｛（Ｓ）−２−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］ブチリルアミノ｝フェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル
【化２９２】
0005766820.tif 000369
ｎ−ブタノール（６mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−２−アミノブチリルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル（０．５８８ｇ、１．３９mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（０．３３３ｇ、１．３９mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．７１mL、４．１５mmol）の混合物を、密閉バイアル中で１００℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の２〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を明褐色のガム状物（０．５１６ｇ、５９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．４７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ６２５。
【０５３２】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−（（Ｓ）−３−tert−ブトキシカルボニルアミノピペリジン−１−イル）エチルエステル
【化２９３】
0005766820.tif 000370
ＤＭＦ（２０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−ブロモエチルエステル（２．３ｇ、１１mmol）、（Ｓ）−ピペリジン−３−イルカルバミン酸tert−ブチルエステル（２ｇ、１０．０mmol）、炭酸カリウム（４．１５ｇ、３０mmol）及びヨウ化ナトリウム（０．１５ｇ、１mmol）の混合物を、室温で３日間撹拌した。反応混合物を水とＥｔＯＡｃに分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  シクロヘキサン中の１０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を無色の油状物（３．２３ｇ、９８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 5.08 (1 H, bs), 4.27-4.07 (2 H, m), 3.73 (1 H, bs), 2.65-2.50 (3 H, m), 2.48 (1 H, bs), 2.30-2.24 (1 H, m), 1.74-1.61 (1 H, m), 1.58-1.47 (3 H, m), 1.44 (9 H, s), 1.21 (9 H, s)。
【０５３３】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−（（Ｓ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）エチルエステル
【化２９４】
0005766820.tif 000371
ＤＣＭ（８０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−（（Ｓ）−３−tert−ブトキシカルボニルアミノピペリジン−１−イル）エチルエステル（２．５４ｇ、７．７３mmol）の氷冷溶液に、ＴＦＡ（２０mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。トルエンを加え、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物をＭｅＯＨに溶解し、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を１Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物含有画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を淡黄色の油状物（１．５６７ｇ、８９％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 4.18 (2 H, t, J=6.0 Hz), 2.89-2.77 (2 H, m), 2.68-2.59 & 2.62 (3 H, m & t, J=6.0 Hz), 2.20-2.12 (1 H, m), 2.00-1.94 (1 H, m), 1.82-1.65 (2 H, m), 1.60-1.46 (1 H, m), 1.28 (2 H, bs), 1.20 (9 H, s), 1.15-1.03 (1 H, m)。
【０５３４】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｓ）−３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル
【化２９５】
0005766820.tif 000372
ＤＭＦ（３０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−（（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）エチルエステル（１．５６５ｇ、６．８５mmol）の氷冷溶液に、２，４−ジフルオロニトロベンゼン（１．５１７ｇ、８．９２mmol）及び炭酸カリウム（１．９ｇ、１３．８mmol）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次に水とＥｔＯＡｃに分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  シクロヘキサン中の１０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（２．３０７ｇ、９２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．３４分  [Ｍ＋Ｈ]＋３６８。
【０５３５】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｓ）−３−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル
【化２９６】
0005766820.tif 000373
ＥｔＯＡＣ（１００mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−［（Ｓ）−３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル（２．３ｇ、６．２６mmol）の溶液に、ＩＭＳ（２０mL）中の１０％ Ｐｄ／Ｃ（２００mg）のスラリーを加え、反応混合物を水素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の２〜６％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を暗赤色の油状物（１．４６４ｇ、６９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．７１分  [Ｍ＋Ｈ]＋３３８。
【０５３６】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｓ）−３−［２−（（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル
【化２９７】
0005766820.tif 000374
ＤＣＭ（４０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−［（Ｓ）−３−（２−アミノ−５−フルオロフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル（１．４６４ｇ、４．３４mmol）、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．９０４ｇ、４．７７mmol）及びＨＯＡｔ（０．５９１ｇ、４．３４mmol）の氷冷混合物に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０ｇ、５．２１mmol）を１０分間かけて少量ずつ加えた。反応混合物を氷浴中で２時間撹拌し、次にＤＣＭで希釈し、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３、次に水で洗浄した。有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の４０〜７０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を暗赤色のガム状物（２．０５４ｇ、９３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．４６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ５０９。
【０５３７】
２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｓ）−３−［２−（（Ｓ）−２−アミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル
【化２９８】
0005766820.tif 000375
ＤＣＭ（４０mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｓ）−３−［２−（（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル（２．０５４ｇ、４．０４mmol）の氷冷溶液に、ＴＦＡ（１４mL）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。トルエンを加え、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物をＭｅＯＨに溶解し、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．５Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物含有画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の２〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を紫色の油状物（１．４４３ｇ、８７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．６０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４０９。
【０５３８】
２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−［（Ｓ）−３−（５−フルオロ−２−｛（Ｓ）−２−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］プロピオニルアミノ｝フェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチルエステル
【化２９９】
0005766820.tif 000376
ｎ−ブタノール（７mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸 ２−｛（Ｓ）−３−［２−（（Ｓ）−２−アミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル（０．５９１ｇ、１．４５mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（０．３４６ｇ、１．４５mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．７４mL、４．３２mmol）の混合物を、密閉バイアル中で９０℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の２〜８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色のガム状物（０．５８３ｇ、６６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．３９分  [Ｍ＋Ｈ]＋６１１。
【０５３９】
２−｛（Ｓ）−３−［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−６−フルオロベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノール
【化３００】
0005766820.tif 000377
６Ｍ ＨＣｌ水溶液（８mL）中の２，２−ジメチルプロピオン酸  ２−｛（Ｓ）−３−［２−（（Ｓ）−２−アミノプロピオニルアミノ）−５−フルオロフェニルアミノ］ピペリジン−１−イル｝エチルエステル（２００mg、０．４９mmol）の溶液を、３０分間還流した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、ジオキサン／水（１：１）中の得られた残留物を、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをジオキサン／水（１：１）、次にジオキサンで洗浄し、生成物をジオキサン中の１０％ ８８０ ＮＨ３で溶離した。生成物を含有する画分を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の３〜１８％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色のガム状物（７１．２mg、４７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ０．３９分  [Ｍ＋Ｈ]＋３０７。
【０５４０】
１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及び３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
【化３０１】
0005766820.tif 000378
ピリジン（６０mL）中の１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（２．０１ｇ、０．０１６９mol）、酢酸銅（７．６６ｇ、４２．２mmol）及びフェニルボロン酸（５．１４ｇ、０４２．２mmol）を、３日間大気にさらされたフラスコ中で３７℃で激しく撹拌した。混合物を室温に放冷し、次に水とＤＣＭ（３×５０mL）に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜６％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．６０ｇ）及び３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．０６ｇ）を白色の固体として与えた（合わせて８１％）。
【０５４１】
１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン：ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ  ０．２５分、[Ｍ＋Ｈ]＋  １９６
３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン：ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ  ０．２８分、[Ｍ＋Ｈ]＋  １９６
１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボアルデヒド
【化３０２】
0005766820.tif 000379
ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン類中２．５Ｍ、６．８mL、１７．１mmol）を、窒素下、−７８℃で、ＴＨＦ（４０mL）中の１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．８５ｇ、９．４８mmol）の溶液に加えた。混合物を−７８℃で１５分間、次に−１０℃で１０分間保持し、次に−７８℃に再冷却し、ＤＭＦ（１．５mL、０．１９０mol）を加えた。反応混合物を、−７８℃で１５分間、そして−１０℃で１０分間撹拌した。混合物を塩酸水溶液（１Ｍ、８０mL）に注ぎ、得られた混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０mL）でｐＨ８に調整し、次にＥｔＯＡｃ（３×５０mL）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物をメチルヘミアセタールを含有している黄色の固体（０．７２ｇ、３４％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．２８分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２２４
【０５４２】
１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エタノール
【化３０３】
0005766820.tif 000380
メチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３．０Ｍ、２．１mL、６．３６mmol）を、窒素下、−７８℃で、ＴＨＦ（２５mL）中の１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボアルデヒド（０．７１ｇ、３．１８mmol）の撹拌した溶液に加えた。得られた混合物を、−７８℃で２時間、次に−１０℃で２０分間撹拌し、次に−７８℃に再冷却し、そしてさらなるメチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３．０Ｍ、１mL、３．００mmol）を加えた。得られた混合物を−１０℃で３０分間撹拌し、次に飽和塩化アンモニウム水溶液（２５mL）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（３×５０mL）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物をＴＨＦ（２５mL）に溶解し、−７８℃に冷却し、そしてメチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３．０Ｍ、２．１mL、６．３６mmol）を加え、次に−７８℃で３０分間、続いて−１０℃で１時間撹拌した。次に、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２５mL）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×５０mL）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を黄色の油状物（０．３６ｇ、４７％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．４２分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２４０。
【０５４３】
２−（１−アジドエチル）−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
【化３０４】
0005766820.tif 000381
ジフェニルホスホリルアジド（０．５０ｇ、１．８１mmol）及びジイソプロピル  アザジカルボキシラート（０．６１ｇ、３．０１mmol）を、窒素下、０℃で、ジオキサン（１５mL）中の１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エタノール（０．３６ｇ、１．５０mmol）及びトリフェニルホスフィン（０．７９ｇ、３．０１mmol）の撹拌した溶液に加えた。添加後、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。さらなるジフェニルリン酸アジド（０．２５ｇ、０．９１mmol）、トリフェニルホスフィン（０．４０ｇ、１．５３mmol）及びジイソプロピル  アザジカルボキシラート（０．３０ｇ、１．４８mmol）を加え、得られた混合物を２０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を油状物として与えた（０．６０ｇ、トリフェニルホスフィンオキシドにより汚染）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．８６分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２６５
【０５４４】
１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エチルアミン
【化３０５】
0005766820.tif 000382
ＥｔＯＡｃ（２０mL）中の２−（１−アジドエチル）−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．４０ｇ、１．５０mmol）と１０％パラジウム担持炭（０．１０ｇ）の混合物を、水素雰囲気下、大気圧で、そして２０℃で１６時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を真空下で濃縮し、得られた残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を白色の固体（０．１９４ｇ、５４％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：Ｒｔ  ０．２６分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２３９。
【０５４５】
１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エタノン
【化３０６】
0005766820.tif 000383
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中２．０Ｍ、３．９mL、７．７９mmol）を、窒素下、−７８℃で、ＴＨＦ（２０mL）中の３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．９５ｇ、４．８７mol）の撹拌した溶液に加えた。得られた混合物を、−７８℃で１０分間、次に−１０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を−７８℃に再冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．７２mL、７．７９mmol）を加え、次に−７８℃で５分間、次に−１０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（３０mL）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×３０mL）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜４％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．９６ｇ、７６％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．７６分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２３８
【０５４６】
１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エタノール
【化３０７】
0005766820.tif 000384
水素化ホウ素ナトリウム（０．２７ｇ、７．１７mmol）を、窒素下、０℃で、メタノール（２０mL）中の１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エタノン（０．８５ｇ、３．５８mmol）の撹拌した懸濁液に加えた。反応混合物を１５分間撹拌し、次に飽和水溶液塩化アンモニウム溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×５０mL）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（０．７４ｇ、８７％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．７６分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２４０。
【０５４７】
２−（１−アジドエチル）−３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
【化３０８】
0005766820.tif 000385
ジフェニルホスホリルアジド（１．１２ｇ、４．０６mmol）、次にジイソプロピル  アザジカルボキシラート（１．３７ｇ、６．７７mmol）を、窒素下、０℃で、ジオキサン（５０mL）中の１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エタノール（０．８１ｇ、３．３９mmol）及びトリフェニルホスフィン（１．７８ｇ、６．７７mmol）の撹拌した溶液に加えた。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌し、次にＤＣＭで希釈して、すべての物質を溶解させた。これをIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、メタノールで洗浄し、そして生成物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離し、次に真空下で濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜４％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を無色の油状物として与えた（１．４８ｇ、トリフェニルホスフィンオキシドにより汚染）。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．７９分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２６５。
【０５４８】
１−（３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）エチルアミン
【化３０９】
0005766820.tif 000386
ＥｔＯＡｃ（４０mL）中の２−（１−アジドエチル）−３−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．８９ｇ、３．３９mmol）と１０％パラジウム担持炭（０．２０ｇ）の混合物を、水素雰囲気下、大気圧で、そして２０℃で３時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を白色の固体（０．５３ｇ、６５％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  ０．２５分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２３９。
【０５４９】
［（Ｓ）−１−（３−シアノ−４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３１０】
0005766820.tif 000387
トリエチルアミン（０．５５mL、３．９６mmol）を、窒素下、０℃で、ＤＣＭ中の３−アミノ−６−フルオロ−２−フェニルアミノベンゾニトリル（０．３０ｇ、１．３２mmol）、（Ｓ）−（２−tert−ブトキシカルボニルアミノ）酪酸（０．３０ｇ、１．４５mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ、１．４５mmol）及びＨＯＡｔ（０．２０ｇ、１．４５mmol）の撹拌した混合物に加えた。得られた混合物を０℃で５分間、次に２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を０℃に再冷却し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノ酪酸（０．３０ｇ、１．４５mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ、１．４５mmol）、ＨＯＡｔ（０．２０ｇ、１．４５mmol）及びトリエチルアミン（０．５５mL、３．９６mmol）を順次加え、得られた混合物を２０℃で２４時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）とＤＣＭ（３×２０mL）に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物をオフホワイトの泡状物（０．６４ｇ）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  ２．９３分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ４１３。
【０５５０】
２−（（Ｓ）−１−アミノ−プロピル）−５−フルオロ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル
【化３１１】
0005766820.tif 000388
ジオキサン中のＨＣｌ（４Ｍ、１０mL、０．０４mol）を、２０℃で、ジオキサン（５mL）中の［（Ｓ）−１−（３−シアノ−４−フルオロ−２−フェニルアミノフェニルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．５４ｇ、１．３２mmol）の溶液に加え、得られた混合物を８０℃で１７時間撹拌した。冷却後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）とＥｔＯＡｃ（３×２０mL）に分配した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＥｔＯＡｃ中の０〜２０％メタノール）により精製して、標記化合物を油状物（０．２７ｇ、６９％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：ＲＴ  ２．０３分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２９５。
【０５５１】
（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−ピリジン−２−イル−アミン
【化３１２】
0005766820.tif 000389
ＤＭＦ（２０mL）中の２−クロロ−３−ニトロピリジン（３．４２ｇ、２１．６０mmol）及びピリジン−２−イルアミン（６．０９ｇ、０．６５mol）を、８０℃で１８時間一緒に撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜５％メタノール）により精製して、標記化合物を橙色の固体（１．６８ｇ、３６％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．４５分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２１７。
【０５５２】
Ｎ２−ピリジン−２−イル−ピリジン−２，３−ジアミン
【化３１３】
0005766820.tif 000390
ＥｔＯＡｃ（２０mL）中の（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−ピリジン−２−イル−アミン（０．８４ｇ、３．８９mmol）と１０％パラジウム担持炭（０．３０ｇ）の混合物を、水素雰囲気下、大気圧で、そして２０℃で１６時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を緑色の固体（０．６３ｇ、８８％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  １．８７分、[Ｍ＋Ｈ]＋  １８７。
【０５５３】
［（Ｓ）−１−（３−ピリジン−２−イル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３１４】
0005766820.tif 000391
トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（１．０８ｇ、５．６６mmol）を、窒素下、２０℃でＴＨＦ（１５mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．００ｇ、５．３３mmol）の溶液に加え、得られた混合物を２時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。エタノール（１５mL）中のＮ２−ピリジン−２−イル−ピリジン−２，３−ジアミン（０．６２ｇ、３．３３mmol）の溶液を、残留物に加え、得られた溶液を７５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（３×３０mL）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０mL）に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜５％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を油状物（１．１１ｇ、９８％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  ２．７３分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ３４０。
【０５５４】
（Ｓ）−１−（３−ピリジン−２−イル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルアミン
【化３１５】
0005766820.tif 000392
トリフルオロ酢酸（２０mL）を、ＤＣＭ（１０mL）中の［（Ｓ）−１−（３−ピリジン−２−イル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．１０ｇ、３．２４mmol）の溶液に加え、３０分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２  ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物（０．１４５ｇ、１９％）を与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：Ｒｔ  ０．２６分、[Ｍ＋Ｈ]＋  ２４０。
【０５５５】
（２−ブロモ−３−フルオロ−６−ニトロ−フェニル）−ピリジン−２−イル−アミン
【化３１６】
0005766820.tif 000393
カリウムtert−ブトキシド（２．８２ｇ、２５．２mmol）を、０℃で、ＴＨＦ（４０mL）中の２−アミノピリジン（１．２５ｇ、１３．２mmol）の溶液に加え、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（３ｇ、１２．６mmol）を、ＴＨＦ（１０mL）中の溶液として加え、反応混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×４０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を黄色の固体（２．３８ｇ、６０％）として得た。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 8.16 (1H, ddd, J=5.1, 2.0, 1.0 Hz), 8.08 (1H, dd, J=9.3, 5.6 Hz), 7.82 (1H, br s), 7.62 (1H, ddd, J=8.1, 7.3, 1.8 Hz), 6.99 (1H, dd, J=9.2, 7.1 Hz), 6.91 (1H, ddd, J=7.3, 5.0, 1 Hz), 6.82 (1H, dt, J=8.3, 1.0 Hz)。
【０５５６】
３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３１７】
0005766820.tif 000394
メタノール（４０mL）及び水（１５mL）中の（２−ブロモ−３−フルオロ−６−ニトロ−フェニル）−ピリジン−２−イル−アミン（３．６８ｇ、１１．８mmol）、鉄粉（２．６３ｇ、４７．２mmol）及び塩化アンモニウム（３．６３ｇ、７０．７mmol）を、９０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、ＥｔＯＡｃ（３×４０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％メタノールで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（２．５ｇ、７５％）として得た。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 8.23-8.17 (1H, m), 7.48 (1H, ddd, J=8.4, 7.3, 1.9 Hz), 6.94 (1H, dd, J=8.8, 7.9 Hz), 6.77 (1H, ddd, J=7.2, 5.0, 1.0 Hz), 6.73 (1H, dd, J=8.8, 5.0 Hz), 6.31 (1H, dt, J=8.3, 1.0 Hz), 6.10 (1H, br s), 3.94 (2H, br s)。
【０５５７】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３１８】
0005766820.tif 000395
ＤＣＭ（１０mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．０ｇ、５．４mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（１．１ｇ、５．７８mmol）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌し、この間に固体を溶解させた。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をエタノール（１０mL）に溶解した。３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．９６ｇ、３．４mmol）を加え、反応物を７５℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を水に溶解し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（８３２mg、５６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．３９分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝４３５＋４３７。
【０５５８】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］−アミン
【化３１９】
0005766820.tif 000396
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（２２０mg、０．６６mmol）を、ジオキサン中の塩酸（１５mL、４Ｍ）に溶解し、反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、次に残留物をＩＰＡに溶解し、そして６−クロロ−９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（２０３mg、０．８５mmol）及びＤＩＰＥＡ（１６８μL、０．９９mmol）を加えた。反応混合物を９０℃で１６時間加熱し、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中の０〜１００％メタノールで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（２６７mg、７６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．０１分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝５３７＋５３８。
【０５５９】
［（Ｓ）−１−（７−シクロプロピル−６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化３２０】
0005766820.tif 000397
ジオキサン（１０mL）及び水（０．５mL）中の［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン（２６７mg、０．４９mmol）の溶液に、シクロプロピルボロン酸（６４mg、０．７５mmol）、炭酸セシウム（２４２mg、０．７５mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７mg、０．０５mmol）を加え、超音波処理中の間、混合物にアルゴンをバブリングして反応混合物を脱ガスした。反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、分取ＨＰＬＣ（C18 Phenomenex column、０．１％ギ酸、水中の１０〜９０％ ＭｅＣＮ  ２５分  傾斜）に付して、標記化合物を白色の固体（５９mg、２４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．９８分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝４９９。
【０５６０】
（３−フルオロ−２−メチル−６−ニトロ−フェニル）−ピリジン−２−イルアミン
【化３２１】
0005766820.tif 000398
カリウムtert−ブトキシド（２．５９ｇ、２３．１mmol）を、０℃で、ＴＨＦ（３０mL）中の２−アミノピリジン（１．１４ｇ、１２．１mmol）の溶液に加え、反応混合物を０℃で２０分間撹拌した。１，３−ジフルオロ−２−メチル−４−ニトロベンゼン（２ｇ、１１．６mmol）を、ＴＨＦ（１０mL）中の溶液として加え、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×４０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を黄色の固体（２ｇ、７０％）として得た。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 8.53 (1H, br s), 8.19 (1H, ddd, J=5.1, 1.9, 0.8 Hz), 8.02 (1H, dd, J=9.2, 5.7 Hz), 7.57 (1H, ddd, J=8.2, 7.3, 1.9 Hz), 6.94 (1H, dd, J=9.1, 8.2 Hz), 6.86 (1H, ddd, J=7.3, 5.1, 1.0 Hz), 6.69 (1H, dt, J=8.3, 0.9 Hz), 2.06 (3H, d, J=2.8 Hz)。
【０５６１】
４−フルオロ−３−メチル−Ｎ２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３２２】
0005766820.tif 000399
ＥｔＯＡｃ（２５mL）中の（３−フルオロ−２−メチル−６−ニトロ−フェニル）−ピリジン−２−イル−アミン（２ｇ、８．１mmol）の溶液に、パラジウム担持炭（２００mg、１０重量％）を加え、反応混合物を水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（１．７ｇ、１００％）として与えた。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 8.19-8.11 (1H, m), 7.42 (1H, ddd, J=8.8, 7.1, 2.0 Hz), 6.86 (1H, t, J=8.9 Hz), 6.69 (1H, dd, J=6.9, 5.1 Hz), 6.61 (1H, dd, J=8.8, 5.4 Hz), 6.16 (1H, d, J=8.3 Hz), 6.07 (1H, br s), 3.76 (2H, br s), 2.10 (3H, d, J=1.9 Hz)。
【０５６２】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−７−メチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３２３】
0005766820.tif 000400
ＤＣＭ（１５mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．５２ｇ、８．１mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（１．６３ｇ、８．６mmol）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌し、この間に固体を溶解させた。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をエタノール（１５mL）に溶解した。４−フルオロ−３−メチル−Ｎ２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（１．０ｇ、５．１mmol）を加え、反応物を７５℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を水に溶解し、そして生成物をＥｔＯＡｃ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（１．２９ｇ、７６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．２２分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３７１。
【０５６３】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−７−メチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩
【化３２４】
0005766820.tif 000401
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−７−メチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．２９ｇ、３．５mmol）を、ジオキサン中の塩酸（１５mL、４Ｍ）に溶解し、反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮して、標記化合物をオフホワイトの固体（１．１７ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝１．８８分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝２７１。
【０５６４】
６−フルオロ−３−ニトロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル
【化３２５】
0005766820.tif 000402
カリウムtert−ブトキシド（２．４４ｇ、２１．６mmol）を、０℃で、ＴＨＦ（４０mL）中の２−アミノピリジン（１．０７ｇ、１１．４mmol）の溶液に加え、反応混合物を０℃で２０分間撹拌した。得られた混合物を、−７８℃で、ＴＨＦ（１０mL）中の３−アミノ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（２ｇ、０．８mmol）の溶液にカニューレを介して加え、反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×４０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を黄色の固体（１．３ｇ、４６％）として得た。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 9.28 (1H, d, J=16.6 Hz), 9.16-9.11 (1H, m), 7.92 (1H, dd, J=8.6, 5.3 Hz), 7.57 (1H, ddd, J=8.9, 6.5, 1.8 Hz), 7.34 (1H, ddd, J=9.0, 1.3, 0.8 Hz), 6.94 (1H, dd, J=11.8, 8.8 Hz), 6.84 (1H, dd, J=7.7, 6.5, 1.5 Hz)。
【０５６５】
３−アミノ−６−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル
【化３２６】
0005766820.tif 000403
メタノール（２０mL）及び水（７mL）中の６−フルオロ−３−ニトロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル（１．３ｇ、５．０mmol）、鉄粉（１．１２ｇ、２０．１mmol）及び塩化アンモニウム（１．５５ｇ、３０．２mmol）を、９０℃で３時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、ＥｔＯＡｃ（３×４０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の固体（６２０mg、５４％）として得た。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 9.05 (1H, ddd, J=7.5, 1.1, 0.8 Hz), 9.00-8.89 (1H, m), 7.34 (1H, ddd, J=9.1, 6.2, 1.7 Hz), 7.23-7.19 (1H, m), 6.83 (1H, s), 6.80 (1H, d, J=2.8 Hz), 6.65 (1H, ddd, J=7.6, 6.4, 1.4 Hz), 4.53 (2H, br s)。
【０５６６】
［（Ｓ）−１−（７−シアノ−６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３２７】
0005766820.tif 000404
ＤＣＭ（７mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（８２０mg、４．４mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（８７７mg、４．６mmol）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌し、この間に固体を溶解させた。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をエタノール（７mL）に溶解した。３−アミノ−６−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル（６２０mg、２．７mmol）を加え、反応物を７５℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を水に溶解し、そして生成物をＥｔＯＡｃ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（５６３mg、５４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．２０分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３８２。
【０５６７】
２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−５−フルオロ−３−ピリジン−２−イル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル二塩酸塩
【化３２８】
0005766820.tif 000405
［（Ｓ）−１−（７−シアノ−６−フルオロ−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（５６３mg、１．４７mmol）を、ジオキサン中の塩酸（１０mL、４Ｍ）に溶解し、反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮して、標記化合物をオフホワイトの固体（５２３mg、１００％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝１．７５分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝２８２。
【０５６８】
２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−５−フルオロ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル二塩酸塩
【化３２９】
0005766820.tif 000406
０℃で、ＤＣＭ（２０mL）中の３−アミノ−６−フルオロ−２−フェニルアミノ安息香酸メチルエステル（１ｇ、３．８mmol）、Ｂｏｃ−ａｌａ−ＯＨ（７２７mg、３．８mmol）及びＨＯＡＴ（５２２mg、３．８mmol）の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（８１０mg、４．２mmol）を加え、反応混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。残留物をジオキサン中のＨＣｌ（２０mL、４Ｍ）に溶解し、反応混合物を７５℃で４５分間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮して、標記生成物を暗紫色の固体（１．４８ｇ、１００％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝１．９５分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３１４。
【０５６９】
５−フルオロ−３−フェニル−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３３０】
0005766820.tif 000407
ＩＰＡ（２０mL）中の２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−５−フルオロ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル二塩酸塩（１．４ｇ、３．８mmol）の溶液に、６−クロロ−９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１．１８mg、４．９４mmol）及びＤＩＰＥＡ（２．６mL、１５．２mmol）を加え、反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％メタノールで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（１．３４ｇ、６７％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．１１分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝５１６。
【０５７０】
５−フルオロ−３−フェニル−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸
【化３３１】
0005766820.tif 000408
メタノール（４０mL）及び水（４mL）中の５−フルオロ−３−フェニル−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１．３４ｇ、２．６６mmol）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．ｌ６６ｇ、１５．９mmol）を加え、反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮してメタノールを除去し、ＨＣｌ（１Ｍ）の添加により、残留水溶液をｐＨ約４に酸性化し、沈殿物の形成を引き起こした。生成物を濾過により集め、真空下で乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（５６４mg、４３％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．４４分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝５０２。
【０５７１】
（２，３−ジフルオロ−６−ニトロ−フェニル）−フェニルアミン
【化３３２】
0005766820.tif 000409
−７８℃で、ＴＨＦ（４０mL）中のアニリン（１．６ｇ、１６．９mmol）の溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（３４mL、１Ｍ、３３．９mmol）を加え、反応混合物を−７８℃で１０分間撹拌した。この溶液を、−７８℃で、ＴＨＦ（１０mL）中の２，３，４−トリフルオロニトロベンゼン（３ｇ、１６．９mmol）の溶液にカニューレを介して加え、暗紫色の反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を暗橙色の固体（４．２ｇ、１００％）として与えた。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 8.95 (1H, br s), 8.00 (1H, ddd, J=9.7, 5.4, 2.3 Hz), 7.31-7.25 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 7.04-6.99 (2H, m), 6.75-6.67 (1H, m)。
【０５７２】
３，４−ジフルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化３３３】
0005766820.tif 000410
メタノール（６０mL）及び水（１５mL）中の（２，３−ジフルオロ−６−ニトロ−フェニル）−フェニルアミン（４．２ｇ、１６．９mmol）、鉄粉（３．８ｇ、６７．６mmol）及び塩化アンモニウム（５．２ｇ、１０１．４mmol）を、９０℃で３時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、ＥｔＯＡｃ（３×４０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を赤色の固体（３．７ｇ、１００％）として得た。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 7.25-7.16 (2H, m), 6.94-6.82 (2H, m), 6.70-6.64 (2H, m), 6.47 (1H, ddd, J=12.0, 6.1, 3.0 Hz), 5.23 (1H, br s), 3.71 (2H, br s)。
【０５７３】
（Ｒ）−１−（６，７−ジフルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチルアミン二塩酸塩
【化３３４】
0005766820.tif 000411
ＤＣＭ（５mL）中の３，４−ジフルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４００mg、１．８mmol）、Ｂｏｃ−ｓｅｒ（ＯＭｅ）−ＯＨ（８００mg、２．０mmol）、ＨＯＡＴ（３４０mg、２．０mmol）及びＮ−メチルモルホリン（５００μL、４．０mmol）の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４８０mg、２．０mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。残留物をジオキサン中のＨＣｌ（１０mL、４Ｍ）に溶解し、反応混合物を８０℃で４時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃ（１０mL）に溶解した。この溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜１０％メタノールで溶離する）に付して、標記化合物をオフホワイトの固体（２０７mg、３８％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．２７分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３０４。
【０５７４】
［（Ｒ）−１−（６，７−ジフルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチル］−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化３３５】
0005766820.tif 000412
２−ブタノール（５mL）中の（Ｒ）−１−（６，７−ジフルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−メトキシエチルアミン二塩酸塩（０．２０ｇ、０．６８mmol）の溶液に、６−クロロ−９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（０．１９５mg、０．８１mmol）及びＤＩＰＥＡ（２３３μL、１．３６mmol）を加え、反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％メタノールで溶離する）に付して、標記化合物をオフホワイトの固体（２９０mg、８４％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．４８分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝５０６。
【０５７５】
２−ブロモ−４−ニトロ−３−フェニルアミノフェノール
【化３３６】
0005766820.tif 000413
ジオキサン（２０mL）及び水（１０mL）中の（２−ブロモ−３−フルオロ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（１．５ｇ、４．８mmol）の溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（８８mg、０．９６mmol）、２−ジ−tert−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１６４mg、０．３９mmol）及び水酸化カリウム（８１２mg、１４．４mmol）を加えた。超音波処理を受けている間、混合物にアルゴンをバブリングして反応混合物を脱ガスした。反応混合物を９０℃で３時間加熱し、その後水で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）の添加により約ｐＨ３に酸性化した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃで溶離する）に付して、標記化合物を黄色の固体（８７９mg、５９％）として与えた。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 8.85 (1H, br s), 8.18 (1H, d, J=12.6 Hz), 7.31-7.24 (2H, m), 7.10-7.03 (1H, m), 6.92-6.86 (2H, m), 6.80 (1H, d, J=12.6 Hz)。
【０５７６】
（２−ブロモ−３−メトキシ−６−ニトロ−フェニル）−フェニルアミン
【化３３７】
0005766820.tif 000414
アセトン中の２−ブロモ−４−ニトロ−３−フェニルアミノフェノール（４５０mg、１．４５mmol）の溶液に、ヨウ化メチル（０．３４mL、５．４４mmol）及び炭酸カリウム（７５１mg、５．４４mmol）を加え、反応混合物を４０℃で１６時間加熱した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（４７０mg、１００％）として与えた。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 8.36 (1H, br s), 8.19 (1H, d, J=9.6 Hz), 7.28-7.22 (2H, m), 7.05-7.00 (1H, m), 6.89-6.84 (2H, m), 6.69 (1H, d, J=9.7 Hz), 4.01 (3H, s)。
【０５７７】
３−ブロモ−４−メトキシ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化３３８】
0005766820.tif 000415
ＥｔＯＡｃ（１５mL）中の（２−ブロモ−３−メトキシ−６−ニトロ−フェニル）−フェニルアミン（４７０mg、１．８１mmol）の溶液に、パラジウム担持炭（１００mg、１０重量％）を加え、反応混合物を、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の固体（４２６mg、１００％）として与えた。1H NMR 400MHz δ (CDCl3): 7.24-7.17 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 6.74-6.72 (1H, m), 6.68-6.63 (2H, m), 5.48 (1H, br s), 3.85 (3H, s)。
【０５７８】
（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩
【化３３９】
0005766820.tif 000416
０℃で、ＤＣＭ（１０mL）中の３−ブロモ−４−メトキシ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（４２１mg、１．８mmol）、Ｂｏｃ−ａｌａ−ＯＨ（３４３mg、１．８mmol）及びＨＯＡＴ（２４７mg、１．８mmol）の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３８３mg、１．９９mmol）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。残留物をジオキサン中のＨＣｌ（１０mL、４Ｍ）に溶解し、反応混合物を７５℃で１時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮して、標記生成物を暗紫色の固体（７５８mg、１００％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝２．１５分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３４６＆３４８。
【０５７９】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化３４０】
0005766820.tif 000417
ＩＰＡ（１０mL）中の（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩（０．７５ｇ、１．８mmol）の溶液に、６−クロロ−９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（０．５６mg、２．３４mmol）及びＤＩＰＥＡ（１．２mL、７．２mmol）を加え、反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％メタノールで溶離する）に付して、標記化合物を白色の固体（４５３mg、４４％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．２２分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝５４８＆５５０。
【０５８０】
ｔ−ブチル（３−オキソシクロブチル）カルバマート
【化３４１】
0005766820.tif 000418
ＣＨ２Ｃｌ２（６０mL）中の３−オキソシクロブタンカルボン酸（１０ｇ、８７．６４mmol）の溶液に、ＳＯＣｌ２（１９mL、２６２．９２mmol）を激しく撹拌しながら少量ずつ加えた。得られた混合物を１．５時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をＤＣＥ（２×３０mL）に溶解し、蒸発させてＨＣｌとＳＯＣｌ２を除去した。粗生成物をアセトン（２５mL）に溶解し、得られた溶液を、Ｈ２Ｏ（３０mL）中のＮａＮ３（１１．４８ｇ、１７７．０３mmol）の予め冷却しておいた溶液（０℃で）に３０分間かけて滴下した。混合物を０℃で１時間撹拌し、次に氷（８０ｇ）を加え、そして生成物をＥｔ２Ｏ（４×７５mL）で抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で１２０mLに濃縮した。得られた溶液を、トルエン（１００mL）に加え、混合物を９０℃で加熱した。残留エーテルを留去した後、混合物を、Ｎ２の発生が停止するまで、９０℃で３０分間撹拌した。次に、tert−ブタノール（２７．６８mL）を加え、混合物を９０℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に放冷し、溶媒を真空下で除去して、標記化合物を淡赤色の光沢のある固体（１４．３５ｇ、８８．５％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 4.9 (1 H, br, NH), 4.35-4.17 (1 H, m), 3.46-3.31 (2 H, m), 3.11-2.96 (2 H, m), 1.45 (9 H, s)。（ＮＭＲスペクトル番号：３２８４５３）
【０５８１】
tert−ブチル（cis−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバマート
【化３４２】
0005766820.tif 000419
ｔ−ブチル−（３−オキソシクロブチル）カルバマート（１０ｇ、５４．０５mmol）を、アルゴン雰囲気下で乾燥ＴＨＦ（１００mL）に溶解し、溶液を−７８℃に冷却した。L-Selectride（登録商標）（ＴＨＦ中１Ｍ、８１．１mL、８１．１mmol）を、１時間かけて少量ずつ加えた。混合物を−７８℃で１時間保持し、Ｈ２Ｏ（３６mL）中のＮａＯＨ（３．３ｇ）の溶液を、３０分かけて滴下し、続いて３０％ Ｈ２Ｏ２水溶液（３０mL）を２時間かけて滴下した。暗黄色の沈殿物を観察した。得られた混合物を室温に温め、次にＥｔＯＡｃ（２５０mL）で希釈し、１０％ Ｎａ２ＳＯ３水溶液（１００mL）及びブライン（５０mL）で洗浄し、そして乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。溶媒を真空下で蒸発させ、黄色の油状物をもたらし、これを静置して凝固させた。生成物をシクロヘキサン（５０mL）でトリチュレートして、標記化合物を黄色の固体（７．２ｇ、７２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 4.62 (1 H, br, NH), 4.08-3.95 (1 H, m), 3.74-3.54 (1 H, m), 2.83-2.69 (2 H, m), 2.43 (1H, br, d, J=3.69 Hz), 1.86-1.72 (2 H, m), 1.46 (9 H, s)。
【０５８２】
（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３４３】
0005766820.tif 000420
tert−ブチル（cis−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバマート（２．０ｇ、１０．７mmol）を、窒素雰囲気下で乾燥ＴＨＦ（５０mL）に溶解し、溶液を０℃に冷却した。この清澄な溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液、０．４２８ｇ、１０．７mmol）を少量ずつ加えた（Ｈ２の発生が観察された）。混合物を室温で３０分間撹拌し、次に臭化ベンジル（１．９１mL、１６．０４mmol）を滴下し、得られた黄色の懸濁液を室温で１６時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０mL）でクエンチし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０mL）とＤＣＭ（６０mL）に分配した。合わせた有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を白色の固体（２．４０ｇ、８１％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.41-7.22 (5H, m), 4.66 (1 H, br, NH), 4.42 (2 H, s), 3.83-3.65 (2 H, m), 2.79-2.61 (2 H, m), 1.86-1.72 (2 H, m), 1.46 (9 H, s)。
【０５８３】
cis−３−ベンジルオキシシクロブチルアミン
【化３４４】
0005766820.tif 000421
ＤＣＭ（２０mL）中の（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（２．４０ｇ、８．６７mmol）の溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解し、そしてＳＣＸ−２（２０ｇ）に装填した。カートリッジをＤＣＭ、次にＭｅＯＨ、次にＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３溶液で洗浄した。関連する画分を真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（１．４８ｇ、９５％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.36-7.30 (5H, m), 4.40 (2 H, s), 3.73-3.61 (1 H, m), 3.06-2.93 (1 H, m), 2.72-2.58 (2H, m), 1.74-1.61 (2 H, m), 1.47 (2 H, s, br)。
【０５８４】
Ｎ２−（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン
【化３４５】
0005766820.tif 000422
ＣＨ３ＣＮ（６０mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．９２mL、８．３６mmol）の溶液に、cis−３−ベンジルオキシシクロブチルアミン（１．４８ｇ、８．３６mmol）及びＤＩＰＥＡ（１．４６mL、８．３６mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次に真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（３．２ｇ、定量的）として得た。このようにして得られた生成物（１．６ｇ、５．０３mmol）のＭｅＯＨ（２０mL）中の溶液に、鉄粉（１．１３ｇ、２０．１２mmol）、ＮＨ４Ｃｌ（１．５６ｇ、３０．１８mmol）及びＨ２Ｏ（８mL）を加え、反応混合物を、窒素雰囲気下、９０℃で２時間撹拌した。得られた暗緑色の混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、暗褐色の固体を与えた。粗物質を、ＥｔＯＡｃ（５０mL）と水（３０mL）に分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮して、標記化合物を暗褐色のガム状物（１．１３ｇ、７８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.25-7.30 (5 H, m), 6.6 (1 H, dd, J=14.0, 2.8Hz), 6.35-6.26 (1 H, m), 6.26-6.18 (1 H, m), 4.43 (2H, s), 3.95-3.83(1 H, m), 3.50-3.37 (1H, m), 2.90-2.78 (2 H, m), 1.92-1.79 (2 H, m)。ＮＭＲ：ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．８７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８７。
【０５８５】
［（Ｓ）−１−［１−（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３４６】
0005766820.tif 000423
ＤＣＭ（２０mL）中のＮ２−（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（１．１３ｇ、３．９５mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．８３ｇ、４．３５mmol）及びＨＯＡｔ（０．５９ｇ、４．３５mmol）の混合物を、窒素雰囲気下で０℃に冷却した。この混合物に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．８３ｇ、４．３５mmol）を少量ずつ加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を室温に温め、次にＤＣＭと１０％クエン酸水溶液に分配した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮し、そして得られた暗褐色の残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色のガム状物として得、これを静置して凝固させた（１．９３ｇ、９３％）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.46 (1H, s, br), 7.36-7.30 (5 H, m), 7.11 (1 H, q, J=14.8Hz, 2.5Hz), 6.37 (1 H, dt, J=19.5Hz, 2.8Hz), 6.25(1 H, dd, J=14Hz, 2.82Hz), 4.94 (1H, d, J=5.83Hz), 4.43 (2H, s), 4.23-4.07 (1H, m), 3.93-3.81 (1H, m), 3.47-3.35 (1H, m), 2.88-2.75 (1H, m), 2.03-1,85 (1H, m), 1.45 (3H, d, J=2.46Hz), 1.43 (9H, s)。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．８８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４５８。このようにして得られた化合物（１ｇ、２．１９mmol）を、ＡｃＯＨ（１５mL）に溶解し、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で蒸発させ、そして残留物をＤＣＭ（４０mL）と飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０mL）に分配した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた暗黄色の残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を淡い赤色のガム状物（５７０mg、６０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．６１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４４０．０。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.70-7.60 (2 H, m), 7.44-7.37 (5 H, m), 7.05-6.96 (1 H, m), 5.38-5.26 (1 H, m), 5.20-5.05 (1 H, m), 4.82-4.68 (1H, m), 4.55 (2H, s), 4.10-3.97 (1H, m), 3.02-2.77 (4H, m), 1.47 (3H, d, J=2.44Hz), 1.44 (9H, s)。
【０５８６】
（Ｓ）−１−［１−（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化３４７】
0005766820.tif 000424
ＤＣＭ（１０mL）中の［（Ｓ）−１−［１−（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（５７０mg、１．３mmol）の溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解し、そしてＳＣＸ−２（２０ｇ）に装填した。カートリッジをＤＣＭ、次にＭｅＯＨ、そして次にＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３溶液で洗浄した。関連する画分を真空下で濃縮して、標記化合物を黄色のガム状物（３２０mg、７３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．９７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３４０。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.69-7.55 (2 H, m), 7.44-7.24 (5 H, m), 7.0 (1 H, dt, J=11.8, 2.5Hz), 4.81-4.66 (1 H, m), 4.53 (2H, s), 4.32-4.21 (1H, m), 4.08-3.95 (1H, m), 3.02-2.75 (4H, m), 1.90 (2H, s, br), 1.50 (3H, d, J=7.0Hz)。
【０５８７】
［（Ｓ）−１−［１−（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル］−（９Ｈ−プリン−６−イル）−アミン
【化３４８】
0005766820.tif 000425
ＩＰＡ（５mL）中の（Ｓ）−１−［１−（cis−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン（３１０mg、０．９１mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（２１９mg、０．９１mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．８１mL、４．５７mmol）の混合物を、密閉バイアル中で９０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、反応混合物を真空下で濃縮し、ＤＣＭに溶解し、そしてIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＤＣＭ、ＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。生成物含有画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物をガラス質の白色の固体（３２０mg、７６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．７６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４５８。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.48 (1 H, s), 7.95 (1 H, s ), 7.71-7.58 (2 H, m), 7.42-7.35 (5 H, m), 7.07-6.90 (2 H, m), 5.95 (1 H, s, br), 4.97-4.80 (m, 1H), 4.52 (2H, s), 4.05-3.92(1H, m), 3.01-2.86 (2H, m), 2.81-2.64 (1H, m), 1.75 (3H, d, J=6.85Hz)。
【０５８８】
trans−４−ニトロ安息香酸 ３−tert−ブトキシカルボニルアミノシクロブチルエステル
【化３４９】
0005766820.tif 000426
乾燥ＴＨＦ（４０mL）中のtert−ブチル（cis−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバマート（２ｇ、１０．７mmol）及びｐ−ニトロ安息香酸（１．９７ｇ、１１．８mmol）の溶液に、トリフェニルホスフィン（４．２０ｇ、１６．０５mol）及びＤＥＡＤ（３．１７mL、２０．０mmol）を０℃で連続して加えた。得られた混合物を、ｒｔ（室温）で一晩撹拌した、形成された暗赤色の溶液を真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を淡黄色の固体（４．２ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3): δ 8.29 (2H, dd,  J=8.9 Hz), δ 8.20 (2H, dd, J=8.9 Hz), 5.42-5.31 (1H, m ), 4.7 (1H, s, br), 4.37-4.26 (1H, m), 2.71-2.57 (2H, m), 2.53-2.36 (2H, m), 1.45 (9H, s）。
【０５８９】
tert−ブチル（trans−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバマート
【化３５０】
0005766820.tif 000427
Ｋ２ＣＯ３（１．２６ｇ、９．０６mmol）、Ｈ２Ｏ（８．５mL）及びメタノール（４０mL）の混合物に、trans−４−ニトロ安息香酸 ３−tert−（ブトキシカルボニルアミノ）シクロブチルエステル（２．０ｇ、５．９７mmol）を加えた。得られた混合物を、７０℃で１時間還流した。反応混合物を室温に冷やし、濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を淡黄色の固体（０．９５ｇ、８２％）として与えた。1H NMR (CDCl3) δ 4.67 (1H, s, br), 4.55-4.40 (1H, m), 2.38-2.14 (4H, m), 1.82 (1H,s, br), 1.43 (9H, s)。
【０５９０】
（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３５１】
0005766820.tif 000428
tert−ブチル（trans−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバマート（０．９３ｇ、４．９７mmol）を、窒素雰囲気下で乾燥ＴＨＦ（２０mL）に溶解し、溶液を０℃に冷却した。この清澄な溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液、０．２ｇ、４．９７mmol）を少量ずつ加えた（Ｈ２の発生が観察された）。混合物を室温で３０分間撹拌し、次に臭化ベンジル（０．８８mL、７．４５mmol）を滴下し、得られた暗褐色の懸濁液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０mL）でクエンチし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０mL）とＤＣＭ（６０mL）に分配した。合わせた有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．９９ｇ、７２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.35-7.31 (5H, m), 4.65 (1 H, br, NH), 4.40 (2 H, s), 4.24-4.12 (2 H, m), 2.50-2.35 (2 H, m), 2.18-2.06 (2 H, m), 1.43 (9 H, s)。
【０５９１】
trans−３−ベンジルオキシシクロブチルアミン
【化３５２】
0005766820.tif 000429
ＤＣＭ（１０mL）中の（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．９９ｇ、３．５６mmol）の溶液に、ＴＦＡ（２mL）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭに溶解し、ＳＣＸ−２（２０ｇ）カートリッジに装填した。カートリッジをＤＣＭ、次にＭｅＯＨ、そして次にＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３溶液で洗浄した。関連する画分を真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（０．６ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.36-7.31 (5H, m), 4.40 (2 H, s), 4.29-4.20 (1 H, m), 3.75-3.65 (1 H, m), 2.39-2.26 (2H, m), 2.02-1.90(2 H, m), 1.49 (2 H, s, br)。
【０５９２】
Ｎ２−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン
【化３５３】
0005766820.tif 000430
ＣＨ３ＣＮ（１０mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．３７mL、３．３９mmol）の溶液に、trans−３−ベンジルオキシシクロブチルアミン（０．６ｇ、３．３９mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．６mL、３．３９mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次に真空下で濃縮して、化合物を黄色の油状物（１．２ｇ、定量的）として得た。このようにして得られた生成物（１．２ｇ、３．７７mmol）のＭｅＯＨ（２０mL）中の溶液に、鉄粉（０．８５ｇ、１５．０８mmol）、ＮＨ４Ｃｌ（１．１７ｇ、２２．６２mmol）及びＨ２Ｏ（８mL）を加え、反応混合物を、窒素雰囲気下、９０℃で２時間撹拌した。得られた暗緑色の混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、ＥｔＯＡｃ（５０mL）と水（３０mL）に分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×３０mL）で抽出し、合わせた有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を暗黄色のガム状物（０．７３ｇ、６８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.37-7.32 (5 H, m), 6.63 (1 H, q, J=14.0Hz, 2.8Hz), 6.40 (1 H, dt, J=19.6Hz, 2.7Hz), 6.20 (1 H, dd, J=13.6Hz, 2.7Hz), 4.44 (2H, s), 4.35-4.24(1 H, m), 4.01-3.92 (1H, m), 2.55-2.42 (2 H, m), 2.25-2.13 (2 H, m)。
【０５９３】
［（Ｓ）−１−［１−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３５４】
0005766820.tif 000431
ＤＣＭ（２０mL）中のＮ２−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−４−フルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１．７３ｇ、２．５５mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．５４ｇ、２．８１mmol）とＨＯＡｔ（０．３８ｇ、２．８１mmol）の混合物を、窒素雰囲気下で０℃に冷却した。この混合物に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ、２．８１mmol）を少量ずつ加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を室温に温め、次にＤＣＭ（３０mL）と１０％クエン酸水溶液（２０mL）に分配した。有機層をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物をオフホワイトのガム状物として得、これを静置して凝固させた（０．８８ｇ、７５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．８５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４５８。
【０５９４】
このようにして得られた化合物（０．８８ｇ、１．９３mmol）を、ＡｃＯＨ（１０mL）に溶解し、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、残留物をＤＣＭ（４０mL）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）に分配した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた暗褐色の残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を暗黄色の油状物（０．４６ｇ、５５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．６３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４４０
【０５９５】
（Ｓ）−１−［１−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化３５５】
0005766820.tif 000432
ＤＣＭ（１０mL）中の［（Ｓ）−１−［１−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．４６ｇ、１．０５mmol）の溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた淡赤色のガム状残留物をＤＣＭに溶解し、そしてＳＣＸ−２（２０ｇ）カートリッジに装填した。カートリッジをＤＣＭ、次にＭｅＯＨ、そして次にＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３溶液で洗浄した。関連する画分を真空下で濃縮して、標記化合物を黄色のガム状物（０．２８ｇ、８０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．１７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３４０
【０５９６】
［（Ｓ）−１−［１−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル］−（９Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化３５６】
0005766820.tif 000433
ＩＰＡ（５mL）中の（Ｓ）−１−［１−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン（２１０mg、０．６２mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１４８mg、０．６２mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．５５mL、３．０９mmol）の混合物を、密閉バイアル中で９０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、反応混合物を真空下で濃縮し、ＤＣＭに溶解し、そしてIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＤＣＭ、ＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。生成物含有画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色のガラス質の固体（１２０mg、４３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．７２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４５８
【０５９７】
４−アミノ−６−［（Ｓ）−１−［１−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミノ］−ピリミジン−５−カルボニトリル
【化３５７】
0005766820.tif 000434
ＩＰＡ（３mL）中の（Ｓ）−１−［１−（trans−３−ベンジルオキシシクロブチル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン（６７mg、０．２０mmol）、４−アミノ−６−クロロピリミジン−５−カルボニトリル（３１mg、０．２０mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．１８mL、０．９９mmol）の混合物を、密閉バイアル中で９０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、反応混合物を真空下で濃縮し、ＤＣＭに溶解し、そしてIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＤＣＭ、次にＭｅＯＨ、そして次に２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。生成物含有画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色のガラス質の固体（６０mg、６７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．０９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４５８
【０５９８】
（cis−３−メトキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３５８】
0005766820.tif 000435
tert−ブチル（cis−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバマート（０．８ｇ、４．３mmol）を、窒素雰囲気下で乾燥ＴＨＦ（２５mL）に溶解し、溶液を０℃に冷却した。この清澄な溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液、０．１７ｇ、４．３mmol）を少量ずつ加えた（Ｈ２の発生が観察された）。混合物を室温で３０分間撹拌し、次にヨードメタン（０．４０mL、１．５mmol）を滴下し、そして得られた黄色の懸濁液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０mL）でクエンチし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０mL）とＤＣＭ（６０mL）に分配した。合わせた有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（傾斜  シクロヘキサン中の０〜７０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．５８ｇ、６６％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 4.66 (1 H, br, NH), 3.71-3.62 (1 H, m), 3.61-3.50 (1 H, m), 2.71(3 H, s), 2.76-1.62 (2 H, m), 1.78-1.62 (2 H, m), 1.41 (9 H, s)。
【０５９９】
cis−３−メトキシシクロブチルアミン
【化３５９】
0005766820.tif 000436
ＤＣＭ（２０mL）中の（cis−３−メトキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（５８０mg、２．８mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１０mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（１７０mg、５８％）として与えた。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 3.53-3.48 (1 H, m), 3.06-2.93 (1 H, m), 2.71-2.58 (2H, m), 1.64-1.52 (2 H, m), 1.51 (2 H, s, br)。
【０６００】
４−フルオロ−Ｎ２−（cis−３−メトキシシクロブチル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３６０】
0005766820.tif 000437
ＣＨ３ＣＮ（３mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．１８mL、１．６mmol）の溶液に、cis−３−メトキシシクロブチルアミン（０．１７ｇ、１．６mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．２８mL、１．６mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、さらに精製することなく次の工程に実施した（０．３９ｇ、定量的）。このようにして得られた生成物（１．６mmol）のＥｔＯＡｃ（１５mL）中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（３５０mg）を加え、反応混合物を水素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗色の油状物（０．４５３ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 6.67-6.06 (1 H, m), 6.35-6.17 (2 H, m), 3.75-3.63 (1 H, m), 3.61-3.25 (3H, br s), 3.22 (3 H, s), 3.12-2.93 (1 H, m), 2.90-2.78 (2 H, m), 1.85-1.60 (2 H, m)。
【０６０１】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（cis−３−メトキシシクロブチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３６１】
0005766820.tif 000438
ＤＣＭ（８mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（cis−３−メトキシシクロブチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（０．３４ｇ、１．６mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．３３ｇ、１．８mmol）及びＨＯＡｔ（０．２４ｇ、１．８mmol）の混合物を、窒素雰囲気下で０℃に冷却した。この混合物に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ、１．８mmol）を少量ずつ加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を室温に温め、次にＤＣＭ（３０mL）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）に分配した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、この化合物をピンク色の油状物（０．３４８ｇ、５７％）として得た。このようにして得られた化合物を、ＡｃＯＨ（８mL）に溶解し、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、そして残留物をＤＣＭ（４０mL）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）に分配した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた暗褐色の残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（０．２２２ｇ、３８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．８６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６４．０３
【０６０２】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（cis−３−メトキシシクロブチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化３６２】
0005766820.tif 000439
ＤＣＭ（５mL）中の｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（cis−３−メトキシシクロブチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．２２ｇ、０．６１mmol）の溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮した。粗物質を、さらに精製することなく続く工程において使用した。黄色の油状物（定量的）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．７２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６３．９０。
【０６０３】
（trans−３−メトキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３６３】
0005766820.tif 000440
tert−ブチル（trans−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバマート（１．１８ｇ、６．３mmol）を、窒素雰囲気下で乾燥ＴＨＦ（２５mL）に溶解し、溶液を０℃に冷却した。この清澄な溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液、０．２５ｇ、６．３mmol）を少量ずつ加えた（Ｈ２の発生が観察された）。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次にヨードメタン（０．４０mL、１．５mmol）を滴下し、そして得られた黄色の懸濁液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０mL）クエンチし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０mL）とＤＣＭ（６０mL）に分配した。合わせた有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（傾斜  シクロヘキサン中の０〜７０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（１．０５ｇ、８２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 4.65 (1 H, br s), 4.22-4.10 (1 H, m), 4.00-3.92 (1 H, m), 2.40-2.28 (2 H, m), 2.18-2.12 (2 H, m), 1.43 (9 H, s)。
【０６０４】
trans−３−メトキシシクロブチルアミン
【化３６４】
0005766820.tif 000441
ＤＣＭ（３０mL）中の（trans−３−メトキシシクロブチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．０５ｇ、５．１mmol）の溶液に、ＴＦＡ（１５mL）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（５１１mg、９６％）として与えた。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.42 (2H, br s), 4.30-4.09 (2 H, m), 3.78 (1 H, d, J=10.3 Hz), 3.12 (3 H, s), 1.43-1.15 (3H, m)。
【０６０５】
４−フルオロ−Ｎ２（trans−３−メトキシシクロブチル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３６５】
0005766820.tif 000442
ＣＨ３ＣＮ（３mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．２mL、１．７mmol）の溶液に、trans−３−メトキシシクロブチルアミン（０．１８ｇ、１．７mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．３mL、１．７mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、さらに精製することなく次の工程に実施した（０．４１ｇ、定量的）。このようにして得られた生成物（１．７mmol）のＥｔＯＡｃ（１５mL）中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（３５０mg）を加え、反応混合物を水素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。懸濁液を、セライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗色の油状物（０．３６ｇ、定量的）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 6.68-6.59 (1 H, m), 6.33 (1 H, dt, J=19.6 Hz, 2.7 Hz), 6.18 (1 H, dd, J =13.6 Hz, 2.7Hz), 4.00-3.90 (1 H, m), 3.76-3.63 (1H, m), 3.53 (3H, br s), 3.27 (3 H, s), 2.49-2.37 (2 H, m), 2.36-2.12 (2 H, m)。
【０６０６】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（trans−３−メトキシシクロブチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３６６】
0005766820.tif 000443
ＤＣＭ（８mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（trans−３−メトキシシクロブチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（０．３６ｇ、１．７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．３５ｇ、１．９mmol）及びＨＯＡｔ（０．２６ｇ、１．９mmol）の混合物を、窒素雰囲気下で０℃に冷却した。この混合物に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ、１．９mmol）を少量ずつ加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を室温に温め、次にＤＣＭ（３０mL）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）に分配した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、化合物をピンク色の固体（０．１８８ｇ、２９％）として得た。このようにして得られた化合物をＡｃＯＨ（８mL）に溶解し、７０℃で１８時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、そして残留物をＤＣＭ（４０mL）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）に分配した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた暗褐色の残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（０．１２５ｇ、２０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．８４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６４．０５
【０６０７】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（cis−３−メトキシシクロブチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化３６７】
0005766820.tif 000444
ＤＣＭ（３mL）中の｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（trans−３−メトキシシクロブチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．１２５ｇ、０．３４mmol）の溶液に、ＴＦＡ（２mL）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮した。粗物質を、さらに精製することなく続く工程において使用した。黄色の油状物（８５mg、９５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  １．６０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６４．２３。610116410
【０６０８】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−ピリジン−４−イル−アミン
【化３６８】
0005766820.tif 000445
カリウムtert−ブトキシド（８９８mg、８．０mmol）を、窒素雰囲気下、０℃で無水ＴＨＦ（５mL）中の４−アミノピリジン（３７６mg、４．００mmol）の撹拌した溶液に加えた。０℃で１５分撹拌した後、無水ＴＨＦ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．４４mL、４．０mmol）を加え、そして撹拌を０℃で１時間続けた。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０mL）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（×２）で抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（５５７mg、６０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．２６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３４．１２
【０６０９】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−４−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３６９】
0005766820.tif 000446
ＭｅＯＨ：水の３：１混合物（４０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−ピリジン−４−イル−アミン（３７５mg、１．６１mmol）の混合物に、ＮＨ４Ｃｌ（５１６mg、９．６５mmol）及び鉄粉（３５９mg、６．４３mmol）を加え、反応混合物を８０℃で２時間加熱した。室温に冷やした後、固体をセライト（登録商標）パッドで濾過し、そしてさらなるＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮して、標記化合物を暗ベージュ色の固体（２１５mg、６６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．３２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２０４．０９
【０６１０】
［１−（６−フルオロ−１−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３７０】
0005766820.tif 000447
ＤＣＭ（５mL）中の（Ｓ）−Ｂｏｃ−アラニンアミド（３８５mg、２．０５mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（３８９mg、２．０５mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を、室温で１時間撹拌したままにした。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物に、無水ＥｔＯＨ（５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−４−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（２０８mg、１．０２mmol）を加え、混合物を８０℃で１６時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を淡黄色の油状物（２１０mg、５８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．８４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５７．１５
【０６１１】
１−（６−フルオロ−１−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化３７１】
0005766820.tif 000448
ＤＣＭ（２mL）及びＴＦＡ（１mL）中の［１−（６−フルオロ−１−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（２１０mg、０．５９mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物（１２０mg、７９％）を黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．６３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５７．１５。
【０６１２】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（５−フルオロピリジン−３−イル）アミン
【化３７２】
0005766820.tif 000449
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１０．０mL、１０．０mmol）を、窒素雰囲気下、−７８℃で無水ＴＨＦ（１０mL）中の３−アミノ−５−フルオロピリジン（５８８mg、５．２６mmol）の撹拌した溶液に滴下した。２０分後、２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．５５mL、５．０mmol）を加え、−７８℃で撹拌を１時間続けた。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０mL）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（×２）で抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（４２８mg、３４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５２．１６
【０６１３】
代替手順：  カリウムtert−ブトキシド（２８．１ｇ、０．２５mol）を、窒素雰囲気下、０℃で無水ＴＨＦ（４００mL）中の３−アミノ−５−フルオロピリジン（１４．０ｇ、０．１２５mol）の撹拌した溶液に２回に分けて加えた。０℃で４５分撹拌した後、得られた暗紫色の溶液を、カニューレにより、無水ＴＨＦ（１００mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（１３．８mL、０．１２５mol）の撹拌溶液に０℃で２０分間かけて移した。得られた混合物をさらに４５分間撹拌し、次にＮＨ４Ｃｌの室温の溶液（１：１  飽和溶液：Ｈ２Ｏ、１Ｌ）に注いだ。得られた黄色の沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空下、５０℃で乾燥させて、標記化合物を橙色の固体（１８．２ｇ）として得た。濾液を部分的に蒸発させて、いくらかの反応溶媒を除去し、得られた沈殿物を濾過し、次にＥｔＯＡｃでトリチュレートして、さらに３．５ｇの標記化合物（全体の２１．７ｇ、６９％）を与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．１８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５２．１３
【０６１４】
４−フルオロ−Ｎ２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３７３】
0005766820.tif 000450
ＥｔＯＡｃ（３０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−（５−フルオロピリジン−３−イル）アミン（４２５mg、１．６９mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（５０mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で１９時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を褐色の固体（３９５mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．２４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２２．０７
【０６１５】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化３７４】
0005766820.tif 000451
ＤＣＭ（５mL）中の（Ｓ）−Ｂｏｃ−アラニンアミド（３３７mg、１．７９mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（３４０mg、１．７９mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を、室温で１時間撹拌したままにした。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物に、無水ＥｔＯＨ（５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−ベンゼン−１，２−ジアミン（１９８mg、０．８９５mmol）を加え、混合物を８０℃で１８時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮し、得られた残留物をＤＣＭ（２mL）に取り、ＴＦＡ（１mL）を加えた。室温で１時間撹拌した後、反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、そしてIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を無色の油状物として得た（５２mg、２工程で２１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．７６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７５．２０
【０６１６】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３７５】
0005766820.tif 000452
ＤＣＭ（１８０mL、モレキュラーシーブで乾燥させた）中の（Ｓ）−Ｂｏｃ−アラニンアミド（１７．４ｇ、９２．５mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（１６．０ｇ、８４．１mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を、室温で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を無水ＥｔＯＨ（２００mL）に取り、次に４−フルオロ−Ｎ２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−ベンゼン−１，２−ジアミン（６．２０ｇ、２８．０mmol）を加えた。反応混合物を６０℃で２時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去し、そして得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。層を分離し、水性画分をＤＣＭで抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（１２０ｇ Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜７０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を緑色の固体（１０．１ｇ、９６％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７５．１８。
【０６１７】
２−シクロプロピルアミノ−６−フルオロ−３−ニトロ安息香酸
【化３７６】
0005766820.tif 000453
ＩＭＳ（５mL）及び水（５mL）中の２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸（１．０ｇ、４．９２mmol）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（１．２３mL、８．８６mmol）及びシクロプロピルアミン（３６０μL、５．１７mmol）を加えた。反応混合物を、室温で２８時間撹拌した。１Ｍ ＨＣｌ水溶液の添加により、溶液のｐＨを１に調整した。沈殿物を形成し、この固体を濾過により集め、水で洗浄して、標記化合物（８４１mg、７１％）を黄色の固体として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.78 (1 H, s), 8.28 (1 H, dd, J=9.45, 5.85 Hz), 6.49 (1 H, m), 2.84 (1 H, m), 0.85 (2 H, m), 0.68 (2 H, m)
【０６１８】
２−シクロプロピルアミノ−６−フルオロ−３−ニトロ安息香酸メチルエステル
【化３７７】
0005766820.tif 000454
トリメチルシリルジアゾメタン（ヘキサン中２Ｍ、２．６mL、５．２１mmol）を、ＭｅＯＨ（４mL）及びＤＣＭ（１６mL）中の２−シクロプロピルアミノ−６−フルオロ−３−ニトロ安息香酸（８３６mg、３．４８mmol）の溶液に０℃で滴下した。この溶液を１５分間撹拌し、次に揮発物を減圧下で除去して、標記化合物（８６７mg、９８％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．５０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５５．１０
【０６１９】
３−アミノ−２−シクロプロピルアミノ−６−フルオロ安息香酸メチルエステル
【化３７８】
0005766820.tif 000455
ＥｔＯＡｃ（２５mL）中の２−シクロプロピルアミノ−６−フルオロ−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（８６５mg、３．４０mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１１６mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗黄色の油状物（７５６mg、９９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．２９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２５．１８。
【０６２０】
２−（（Ｓ）−１−tert−ブトキシカルボニルアミノエチル）−３−シクロプロピル−５−フルオロ−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３７９】
0005766820.tif 000456
ＤＣＭ（２０mL）中の３−アミノ−２−シクロプロピルアミノ−６−フルオロ安息香酸メチルエステル（７５６mg、３．３７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（７０２mg、３．７１mmol）、ＨＯＡｔ（５０５mg、３．７１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（７１１mg、３．７１mmol）の混合物を、０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（２０mL）に取り、７０℃で２１時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、そして残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（７００mg、２工程で５５％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７８．１８
【０６２１】
３−シクロプロピル−５−フルオロ−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３８０】
0005766820.tif 000457
ＤＣＭ（３mL）中の２−（（Ｓ）−１−tert−ブトキシカルボニルアミノエチル）−３−シクロプロピル−５−フルオロ−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル（６９８mg、１．８５mmol）の溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。粗混合物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、これをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−３−シクロプロピル−５−フルオロ−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステルを黄色の油状物として得た。得られた残留物を、ｎ−ブタノール（３mL）中の６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（４８６mg、２．０３mmol）及びＤＩＰＥＡ（９７０μL、５．５５mmol）で処理した。反応混合物を、密閉バイアル中で１００℃で２０時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を減圧下で除去し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（７８０mg、２工程で８８％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．９１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４８０．２２。
【０６２２】
３−シクロプロピル−５−フルオロ−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸
【化３８１】
0005766820.tif 000458
ＭｅＯＨ（２０mL）及び水（２mL）中の３−シクロプロピル−５−フルオロ−２−｛（Ｓ）−１−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］エチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル（６０７mg、１．２７mmol）及びＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（２６６mg、６．３３mmol）の溶液を、８０℃で２２時間加熱した。さらなるＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（２６６mg）を加え、混合物を８０℃で５時間加熱した。室温に冷やした後、混合物のｐＨを、１Ｍ ＨＣｌ水溶液の添加により４に調整した。有機溶媒を減圧下で除去し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２０％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（１２７mg、２工程で２１％）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．１７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４６６．２２。
【０６２３】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（３−フルオロピリジン−２−イル）アミン
【化３８２】
0005766820.tif 000459
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、４．０mL、４．０mmol）を、窒素雰囲気下、−７８℃で無水ＴＨＦ（５mL）中の２−アミノ−３−フルオロピリジン（２２４mg、２．０mmol）の撹拌した溶液に滴下した。−７８℃で１５分間撹拌した後、ＴＨＦ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．２２mL、２．０mmol）の溶液を加え、−７８℃で撹拌を１時間続けた。混合物を０℃にゆっくり温め、撹拌を１時間続けた。粗溶液を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０mL）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（９３mg、１９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．９７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５２．１０。
【０６２４】
４−フルオロ−Ｎ２−（３−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３８３】
0005766820.tif 000460
ＥｔＯＡｃ（１０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−（３−フルオロピリジン−２−イル）アミン（９３mg、０．３７０mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。次に、混合物を相分離器で濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を褐色の固体（８１mg、９９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．７０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２２２．１８。
【０６２５】
｛１−［６−フルオロ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３８４】
0005766820.tif 000461
ＤＣＭ（５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（３−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン（８１mg、０．３７mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（７６mg、０．４０mmol）、ＨＯＡｔ（５５mg、０．４０mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（７７mg、０．４０mmol）の混合物を、０℃で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機層を乾燥させ、真空下で濃縮した。得られた残留物をＡｃＯＨ（５mL）に取り、７０℃で２４時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた油状物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（８４mg、６１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７５．２２
【０６２６】
ベンジル−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン
【化３８５】
0005766820.tif 000462
２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（２．００ｇ、１２．５７mmol）を、アセトニトリル（２０mL）に溶解し、ＤＩＰＥＡ（２．２mL、１２．５７mmol）を加え、続いてベンジルアミン（１．３５ｇ、１２．５７mmol）を滴下した。反応混合物を、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物として得、これを静置して凝固させた（３．８ｇ、１００％）。粗物質を、精製することなしに次の工程において使用した。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.55 (1 H, s), 8.25 (1 H, dd, J=9.46, 6.08 Hz), 7.43-7.29 (5 H, m), 6.47 (1 H, dd, J=11.35, 2.60 Hz), 6.39 (1 H, ddd, J=9.46, 7.28, 2.61 Hz), 4.51 (2 H, d, J=5.60 Hz)
【０６２７】
Ｎ２−ベンジル−４−フルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３８６】
0005766820.tif 000463
メタノール（４０mL）及び水（１０mL）中のベンジル−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン（３．８ｇ、１５．２mmol）、鉄粉（３．４２ｇ、６０．８mmol）及び塩化アンモニウム（４．７ｇ、９１．２mmol）の混合物を、窒素雰囲気下で９０℃に２時間加熱した。得られた混合物をメタノール（２０mL）で希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過した。Celite（登録商標）を、ＤＣＭ、メタノール及びＥｔＯＡｃ（４×）で洗浄し、濾液を真空下で濃縮した。残留物を水（２５mL）とＥｔＯＡｃ（４０mL）に分配し、水層をＥｔＯＡｃ（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（２５mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、標記化合物を暗褐色のガム状物（２．１７ｇ、６６％）として得た。粗物質を、精製することなく次の工程において使用した。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.41-7.25 (5 H, m), 6.67-6.59 (1 H, m), 6.40-6.28 (2 H, m), 4.28 (2 H, s)
【０６２８】
［（Ｓ）−１−（２−ベンジルアミノ−４−フルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３８７】
0005766820.tif 000464
Ｎ２−ベンジル−４−フルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１．２ｇ、５．５５mmol）を、ＤＣＭ（２０mL）に溶解し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．１４ｇ、６．０mmol）及びＨＯＡｔ（０．８２ｇ、６．０mmol）を加えた。反応混合物を０℃に冷却し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（１．１５ｇ、６．０mmol）を加えた。得られた暗褐色の混合物を、０℃で１時間撹拌した。混合物を室温にし、ＤＣＭ（２０mL）で希釈し、そして１０％クエン酸水溶液で洗浄した。有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を暗黄色のガム状物として得、これを静置して凝固させた（１．７ｇ、７９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．６７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３８８．１
【０６２９】
［（Ｓ）−１−（１−ベンジル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３８８】
0005766820.tif 000465
［（Ｓ）−１−（２−ベンジルアミノ−４−フルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．７ｇ、４．３９mmol）を、酢酸（１５mL）に溶解し、窒素雰囲気下、７０℃で一晩加熱した。次に、反応混合物を８０℃で６時間加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．８８ｇ、５５％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.68 (1 H, dd, J=8.81, 4.79 Hz), 7.34-7.26 (3 H, m), 7.08-6.95 (3 H, m), 6.90 (1 H, dd, J=8.69, 2.43 Hz), 5.43 (2 H, d, J=5.40 Hz), 5.18-5.06 (1 H, m), 1.53 (3 H, d, J=6.73 Hz), 1.37 (9 H, s)。
【０６３０】
（Ｓ）−１−（１−ベンジル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化３８９】
0005766820.tif 000466
［（Ｓ）−１−（１−ベンジル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．８８ｇ、２．３９mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）に溶解し、ＴＦＡ（４mL）を滴下した。淡緑色の混合物を、窒素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに通して、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、次にＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３溶液で溶離し、標記化合物を淡赤色のガム状物（０．６０ｇ、９３％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.69 (1 H, dd, J=8.81, 4.80 Hz), 7.37-7.28 (3 H, m), 7.09-7.95 (3 H, m), 6.89 (1 H, dd, J=8.75, 2.44 Hz), 5.54-5.34 (2 H, m), 4.26 (1 H, q, J=6.67 Hz), 1.54 (3 H, d, J=6.61 Hz)
【０６３１】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）イソプロピルアミン
【化３９０】
0005766820.tif 000467
２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（２．００ｇ、１２．５７mmol）を、アセトニトリル（２０mL）に溶解し、ＤＩＰＥＡ（２．２mL、１２．５７mmol）を加え、続いてイソプロピルアミン（１．０７mL、１２．５７mmol）を加えた。鮮黄色の混合物を、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色のガム状物（２．１ｇ、９９％）として得た。いくらか未反応の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼンで汚染されたが、さらにいかなる精製もすることなく次の工程において使用した。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.20 (1 H, dd, J=9.53, 6.21 Hz), 6.48 (1 H, dd, J=11.71, 2.63 Hz), 6.33 (1 H, m), 3.80-3.64 (1 H, m), 1.33 (6 H, d, J=6.36 Hz)
【０６３２】
４−フルオロ−Ｎ２−イソプロピルベンゼン−１，２−ジアミン
【化３９１】
0005766820.tif 000468
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）イソプロピルアミン（２．１ｇ、１２．６mmol）を、ＥｔＯＡｃ（６０mL）に溶解し、フラスコを排気し、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．２１ｇ）の添加の前に窒素ガスでフラッシュした。混合物を、水素ガス雰囲気下で一晩撹拌した。さらなる量の１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．２１ｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下でさらに３時間撹拌した。さらなる量の１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．２１ｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下でさらに２時間撹拌した。得られた混合物を、窒素雰囲気下でセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗赤色の油状物（１．５ｇ、８８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 6.62 (1 H, dd, J=8.34, 5.72 Hz), 6.36 (1 H, dd, J=11.17, 2.77 Hz), 6.28 (1 H, td, J=8.43, 2.75 Hz), 3.61-3.47 (1 H, m), 1.24 (6 H, d, J=6.27 Hz)
【０６３３】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３９２】
0005766820.tif 000469
４−フルオロ−Ｎ２−イソプロピルベンゼン−１，２−ジアミン（０．７ｇ、５．０７mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）に溶解し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（１．０６ｇ、５．５８mmol）を加えた。得られた暗赤色の溶液に、ＨＯＡｔ（０．７６ｇ、５．５８mmol）、続いてＮ−メチルモルホリン（１．２３mL、１１．１５mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（１．０７ｇ、５．５８mmol）を加えた。得られた青色／黒色の溶液を、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。混合物をＤＣＭ（４０mL）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、暗赤色の油状物を得た。これを、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、赤色の油状物を得、これを静置して凝固させた。これを酢酸（２０mL）に溶解し、７０℃で一晩加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮して、標記化合物を暗赤色のガム状物（１．０ｇ、８８％）として得た。この物質を、いかなる精製もすることなく次の工程において使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．７８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３２２．２
【０６３４】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化３９３】
0005766820.tif 000470
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．０ｇ、３．１１mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）に溶解し、ＴＦＡ（５mL）を加えた。反応混合物を、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、そして飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）と共に１０分間激しく撹拌した。層を分離し、有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、標記化合物（０．５ｇ、７２％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.65 (1 H, dd, J=8.83, 5.01 Hz), 7.20 (1 H, dd, J=9.40, 2.46 Hz), 6.97 (1 H, ddd, J=9.58, 8.80, 2.43 Hz), 4.92-4.82 (1 H, m), 4.37-4.28 (1 H, q, J=6.68 Hz), 1.64 (6 H, d, J=6.98 Hz), 1.58 (3 H, d, J=6.65 Hz)。
【０６３５】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（４−フルオロフェニル）アミン
【化３９４】
0005766820.tif 000471
４−フルオロフェニルアミン（１．４７ｇ、１３．１９mmol）を、ＴＨＦ（２０mL）に溶解し、窒素雰囲気下で−７０℃に冷却した。ＴＨＦ中の１Ｍ ＬｉＨＭＤＳの溶液（２５．１４mL、２５．１４mmol）を滴下し、混合物を窒素雰囲気下、−７０℃で１５分間撹拌した。ＴＨＦ（１０mL）中の２，４−ジフルオロニトロベンゼン（２．０ｇ、１２．５７mmol）の溶液を、混合物に−７０℃で滴下し、そして得られた紫色の溶液を−７０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０mL）に抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（２．９４ｇ、１００％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.53 (1 H, s), 8.27 (1 H, dd, J=9.48, 5.98 Hz), 7.29-7.22 (2 H, m), 7.20-7.11 (2 H, m), 6.64 (1 H, dd, J=11.26, 2.65 Hz), 6.48 (1 H, ddd, J=9.47, 7.12, 2.65 Hz)
【０６３６】
４−フルオロ−Ｎ２−（４−フルオロフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３９５】
0005766820.tif 000472
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（４−フルオロフェニル）アミン（２．９４ｇ、１１．７６mmol）を、ＥｔＯＡｃ（１２０mL）に溶解し、フラスコを排気し、そして窒素ガスでフラッシュした。１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．２９ｇ）を加え、反応混合物を水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を橙色の油状物（２．６７ｇ、９１％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.01-6.92 (2 H, m), 6.87-6.68 (4 H, m), 6.61 (1 H, td, J=8.35, 2.79 Hz), 5.24 (1 H, s), 3.46 (2 H, s)
【０６３７】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化３９６】
0005766820.tif 000473
４−フルオロ−Ｎ２−（４−フルオロフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン（０．７ｇ、３．１８mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）に溶解し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．６８ｇ、３．５５mmol）を加えた。得られた溶液に、ＨＯＡｔ（０．４９ｇ、３．５５mmol）、続いてＮ−メチルモルホリン（０．８５mL、７．６９mmol）、次にＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．６９ｇ、３．５５mmol）を加えた。得られた暗黄色の溶液を、室温で一晩撹拌した。さらに、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．３８ｇ、２．００mmol）、ＨＯＡｔ（０．２４ｇ、１．７６mmol）、Ｎ−メチルモルホリン（０．４０mL、３．６４mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．３４ｇ、１．７８mmol）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。混合物をＤＣＭで希釈し、次に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、暗赤色の油状物を得た。これを、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、オフホワイトの固体（１．２５ｇ）を得た。これを酢酸（２０mL）に溶解し、７０℃に４８時間加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。得られた暗赤色の油状物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色のガム状物（０．８ｇ、６８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．５５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７４．１
【０６３８】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化３９７】
0005766820.tif 000474
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．８ｇ、２．１４mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）に溶解し、ＴＦＡ（５mL）を加えた。反応混合物を、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮して、暗緑色のガム状物を得た。これをＤＣＭ（４０mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）で１０分間激しく撹拌した。層を分離し、有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＤＣＭ中の１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（０．３３ｇ、５７％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．８６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７４．２
【０６３９】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（３−フルオロフェニル）アミン
【化３９８】
0005766820.tif 000475
無水ＴＨＦ（２０mL）中の３−フルオロフェニルアミン（１．４７ｇ、１３．１９mmol）の溶液を、−７０℃に冷却した。これに、ＴＨＦ中の１Ｍ ＬｉＨＭＤＳ（２５．１４mL、２５．１４mmol）を１０分間かけて滴下して、暗黄色の溶液を得た。無水ＴＨＦ（１０mL）中の２，４−ジフルオロニトロベンゼン（２．００ｇ、１２．５７mmol）の溶液を、黄色の溶液に滴下して、紫色の溶液を得た。反応混合物を−７０℃で１５分間撹拌し、その後室温にした。次に、それを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５mL）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０mL）に抽出した。合わせた有機画分をブライン（２５mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、暗赤色の固体を得た。これを、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を橙色の固体（２．７９ｇ、８９％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.61 (1 H, s), 8.28 (1 H, dd, J=9.48, 5.96 Hz), 7.45-7.37 (1 H, m), 7.11-6.94 (3 H, m), 6.88 (1 H, dd, J=11.16, 2.64 Hz), 6.58-6.49 (1 H, m)
【０６４０】
４−フルオロ−Ｎ２−（３−フルオロフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化３９９】
0005766820.tif 000476
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（３−フルオロフェニル）アミン（２．７９ｇ、１１．１６mmol）を、ＥｔＯＡｃ（１１０mL）に溶解し、フラスコを排気し、そして窒素ガスでフラッシュした。１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）を加え、反応混合物を水素ガス雰囲気下、室温で一晩撹拌した。さらなる量の１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）を加え、反応混合物を水素ガス雰囲気下でさらに２時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を褐色の油状物として得、これを静置して凝固させた（２．５７ｇ、１００％）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.17 (1 H, td, J=8.16, 6.58 Hz), 6.94-6.87 (1 H, m), 6.76-6.70 (2 H, m), 6.62-6.47 (3 H, m), 5.35 (1 H, s), 3.54 (2 H, s)
【０６４１】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（３−フルオロフェニルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル及び｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４００】
0005766820.tif 000477
４−フルオロ−Ｎ２−（３−フルオロフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン（０．７ｇ、３．１８mmol）を、窒素雰囲気下でＤＣＭ（１０mL）に溶解し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．６８ｇ、３．５５mmol）を加えた。得られた溶液に、ＨＯＡｔ（０．４９ｇ、３．５５mmol）、続いてＮ−メチルモルホリン（０．８５mL、７．６９mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．６９ｇ、３．５５mmol）を加えた。得られた暗黄色の溶液を、窒素雰囲気下でＲＴ（室温）で一晩撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、オフホワイトの固体（１．２ｇ）を得た。これを酢酸（１５mL）に溶解し、７０℃に一晩加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留物をＤＣＭに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、両方の標記化合物ともオフホワイトの固体として得た（０．７８ｇ及び０．１５ｇ、各々）。
【０６４２】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（３−フルオロフェニルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル：1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.05 (1 H, s), 7.45 (1 H, dd, J=8.83, 5.91 Hz), 7.23-7.14 (1 H, m), 7.04 (1 H, dd, J=10.32, 2.82 Hz), 6.78-6.57 (4 H, m), 6.38 (1 H, s), 4.95-4.86 (1 H, m), 4.27-4.17 (1 H, m), 1.46-1.39 (12 H, m)
【０６４３】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル：1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.69 (1 H, dd, J=8.83, 4.74 Hz), 7.62-7.53 (1 H, m), 7.30-7.21 (2 H, m), 7.17 (1 H, d, J=8.97 Hz), 7.04 (1 H, ddd, J=9.56, 8.82, 2.48 Hz), 6.81 (1 H, dd, J=8.52, 2.48 Hz), 5.48-5.39 (1 H, m), 5.03-4.89 (1 H, m), 1.44 (3 H, d, J=6.89 Hz), 1.40 (9 H, s)
【０６４４】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化４０１】
0005766820.tif 000478
方法１：  ｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（３−フルオロフェニルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．５ｇ、１．２８mmol）を、ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ溶液（１０mL）に溶解し、反応混合物を７０℃に２時間加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、標記化合物を黄色のガム状物（０．３８ｇ、１００％）として得た。
【０６４５】
方法２：  ｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．１４ｇ、０．３８mmol）を、ＤＣＭ（６mL）に溶解し、ＴＦＡ（３mL）を滴下した。反応混合物を、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮した。残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）で１０分間激しく撹拌した。有機画分を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、標記化合物（８０mg、８０％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.72 (1 H, dd, J=8.79, 4.74 Hz), 7.64-7.55 (1 H, m), 7.33-7.16 (3 H, m), 7.05 (1 H, td, J=9.15, 2.48 Hz), 6.83 (1 H, d, J=8.47 Hz), 4.16 (1 H, s), 1.71 (2 H, s), 1.50 (3 H, d, J=6.52 Hz)
【０６４６】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（２−フルオロフェニル）アミン
【化４０２】
0005766820.tif 000479
無水ＴＨＦ（２０mL）中の２−フルオロフェニルアミン（１．４７ｇ、１３．１９mmol）の溶液を、−７０℃に冷却した。これに、ＴＨＦ中の１Ｍ ＬｉＨＭＤＳ（２５．１４mL、２５．１４mmol）を１０分間かけて滴下して、暗黄色の溶液を得た。無水ＴＨＦ（１０mL）中の２，４−ジフルオロニトロベンゼン（２．００ｇ、１２．５７mmol）の溶液を、黄色の溶液に滴下して、紫色の溶液を得た。これを−７０℃で１５分間撹拌し、その後室温にした。次に、それを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５mL）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０mL）に抽出した。合わせた有機画分をブライン（２５mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、橙色の固体を得た。これを、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（３．０４ｇ、９７％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.36 (1 H, s), 8.20 (1 H, dd, J=9.45, 5.94 Hz), 7.34-7.26 (1 H, m), 7.24-7.10 (3 H, m), 6.56 (1 H, dt, J=11.09, 2.07 Hz), 6.45 (1 H, ddd, J=9.44, 7.13, 2.63 Hz)
【０６４７】
４−フルオロ−Ｎ２−（２−フルオロフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４０３】
0005766820.tif 000480
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（２−フルオロフェニル）アミン（３．０４ｇ、１２．１６mmol）を、ＥｔＯＡｃ（１２０mL）に溶解し、フラスコを排気し、そして窒素ガスでフラッシュした。１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）を加え、反応混合物を水素ガス雰囲気下、室温で一晩撹拌した。さらなる量の１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）を加え、反応混合物を水素ガス雰囲気下でさらに２時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗黄色の油状物として得、これを静置して凝固させた（２．８９ｇ、９５％）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.05-6.87 (2 H, m), 6.83-6.68 (3 H, m), 6.68-6.59 (2 H, m), 5.36 (1 H, s), 3.49 (2 H, s)
【０６４８】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（２−フルオロフェニルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４０４】
0005766820.tif 000481
４−フルオロ−Ｎ２−（２−フルオロフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン（０．７ｇ、３．１８mmol）を、窒素雰囲気下でＤＣＭ（１０mL）に溶解し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．６８ｇ、３．５５mmol）を加えた。得られた溶液に、ＨＯＡｔ（０．４９ｇ、３．５５mmol）、続いてＮ−メチルモルホリン（０．８５mL、７．６９mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．６９ｇ、３．５５mmol）を加えた。得られた暗黄色の溶液を、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。さらなる量の（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．３４ｇ、１．７８mmol）、ＨＯＡｔ（０．２４ｇ、１．７８mmol）、Ｎ−メチルモルホリン（０．４０mL、３．６４mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．３４ｇ、１．７８mmol）を加え、反応物を室温でさらに２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留暗赤色の油状物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、オフホワイトの固体（１．０４ｇ）を得た。これを酢酸（１５mL）に溶解し、７０℃に４８時間加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留ピンク色の油状物をＤＣＭに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  ＤＣＭ中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（０．７ｇ、５９％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ３．６２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９２．１
【０６４９】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化４０５】
0005766820.tif 000482
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（２−フルオロフェニルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．７ｇ、１．８０mmol）を、ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（１０mL）に溶解し、反応混合物を７０℃に５時間加熱した。得られた混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、そして飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮して、赤色のガム状物を得た。これを、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（０．２２ｇ、４６％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．７４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７４．３
【０６５０】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（３−メトキシフェニル）アミン
【化４０６】
0005766820.tif 000483
無水ＴＨＦ（２０mL）中の３−メトキシフェニルアミン（１．５８ｇ、１２．８２mmol）の溶液を、−７０℃に冷却した。これに、ＴＨＦ中の１Ｍ ＬｉＨＭＤＳ（２５．１４mL、２５．１４mmol）を１０分間かけて滴下した。これを−７０℃で１５分間撹拌し、その後無水ＴＨＦ（１０mL）中の２，４−ジフルオロニトロベンゼン（２．００ｇ、１２．５７mmol）の溶液を滴下した。次に、暗黄色の溶液を室温にし、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。これをＥｔＯＡｃ（３×）に抽出し、合わせた有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、標記化合物を暗黄色のガム状物として得、これを静置して凝固させた（３．３５ｇ、１００％）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.60 (1 H, s), 8.25 (1 H, dd, J=9.48, 5.99 Hz), 7.34 (1 H, t, J=8.00 Hz), 6.90-6.77 (4 H, m), 6.47 (1 H, ddd, J=9.47, 7.11, 2.64 Hz), 3.83 (3 H, s)
【０６５１】
４−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４０７】
0005766820.tif 000484
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（３−メトキシフェニル）アミン（３．３５ｇ、１２．７mmol）を、ＥｔＯＡｃ（５０mL）に溶解し、フラスコを排気し、そして窒素ガスでフラッシュした。１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．３５ｇ）を加え、反応混合物を水素ガス雰囲気下、室温で一晩撹拌した。さらなる量の１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．３５ｇ）を加え、反応混合物を水素ガス雰囲気下でさらに１時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を赤色のガム状物（２．９７ｇ、１００％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.15 (1 H, t, J=8.08 Hz), 6.91 (1 H, dd, J=9.89, 2.72 Hz), 6.76-6.62 (2 H, m), 6.49-6.37 (3 H, m), 5.29 (1 H, s), 3.77 (3 H, s), 3.52 (2 H, s)
【０６５２】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化４０８】
0005766820.tif 000485
４−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン（０．７ｇ、２．９９mmol）を、窒素雰囲気下でＤＣＭ（１０mL）に溶解し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．６３ｇ、３．２９mmol）及びＨＯＡｔ（０．４５ｇ、３．２９mmol）を加えた。混合物を０℃に冷却し、その後Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．６３ｇ、３．２９mmol）を少量ずつ加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、その後室温にした。次に、それをＤＣＭ（４０mL）で希釈し、１０％クエン酸及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして真空下で濃縮した。残留物を酢酸（１０mL）に溶解し、７０℃で一晩加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮して、暗褐色のガム状物を得た。これを、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、ｂｏｃ保護の標記化合物を赤色のガム状物として得、これを静置して凝固させた（０．７８ｇ、６８％）。これをＤＣＭ（１０mL）に溶解し、ＴＦＡ（３mL）を加えた。反応混合物を、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液と共に１０分間激しく撹拌した。層を分離し、有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、標記化合物を赤色のガム状物（０．４ｇ、７０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．９０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２８６．０
【０６５３】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝−９Ｈ−プリン−６−イル）アミン
【化４０９】
0005766820.tif 000486
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン（０．４ｇ、１．４mmol）を、ｎ−ブタノール（５mL）に溶解し、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（０．３３５ｇ、１．４mmol）及びＤＩＰＥＡ（１．２４mL、７．０１mmol）を加えた。反応混合物を１００℃で一晩加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留物をIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに通して、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ及びＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３で溶離し、淡赤色の固体として得た。これを、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物と（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（３−メトキシフェニルアミノ）フェニル］−２−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）プロピオンアミドの混合物を得た。この混合物を酢酸（３mL）に溶解し、１００℃で５時間加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  ＤＣＭ中の０〜７％［ＭｅＯＨ中２Ｍ ＮＨ３］）により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体として得た（３６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．５５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４０４．２
【０６５４】
シクロヘキシル−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン
【化４１０】
0005766820.tif 000487
２，４−ジフルオロニトロベンゼン（２．００ｇ、１２．５７mmol）を、アセトニトリル（２０mL）に溶解し、シクロヘキシルアミン（１．２５ｇ、１２．５７mmol）及びＤＩＰＥＡ（２．２mL、１２．５７mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮して、鮮黄色のガム状物を得た。これを、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を鮮黄色の油状物（２．４ｇ、９２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.20 (1 H, dd, J=9.50, 6.22 Hz), 6.49 (1 H, dd, J=11.75, 2.62 Hz), 6.31 (1 H, ddd, J=9.51, 7.26, 2.61 Hz), 3.47-3.33 (1 H, m), 2.11-1.98 (2 H, m), 1.85-1.77 (2 H, m), 1.72-1.60 (1 H, m), 1.48-1.26 (5 H, m)
【０６５５】
Ｎ２−シクロヘキシル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン
【化４１１】
0005766820.tif 000488
シクロヘキシル−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン（２．４ｇ、１０．０mmol）を、ＥｔＯＡｃ（４０mL）に溶解し、フラスコを排気し、そして窒素ガスでフラッシュした。１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．２４ｇ）を加え、反応混合物を水素ガス雰囲気下、室温で一晩撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を暗赤色の油状物（１．９ｇ、９２％）として得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 6.61 (1 H, dd, J=8.35, 5.74 Hz), 6.35 (1 H, dd, J=11.23, 2.77 Hz), 6.27 (1 H, td, J=8.43, 2.76 Hz), 3.23-3.11 (1 H, m), 2.11-2.00 (2 H, m), 1.83-1.72 (2 H, m), 1.70-1.60 (1 H, m), 1.47-1.12 (5 H, m)
【０６５６】
［（Ｓ）−１−［１−シクロヘキシル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４１２】
0005766820.tif 000489
Ｎ２−シクロヘキシル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（０．７ｇ、３．３６mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）に溶解し、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（０．７０ｇ、３．７０mmol）及びＨＯＡｔ（０．５１ｇ、３．７０mmol）を加えた。暗緑色の溶液を０℃に冷却し、その後Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．７１ｇ、３．７０mmol）を５分間かけて少量ずつ加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、その後ＤＣＭ（２０mL）で希釈し、そしてクエン酸（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、淡赤色のガム状物（１．３６ｇ）を得た。これを酢酸（１０mL）に溶解し、８０℃で一晩加熱した。得られた混合物を室温に放冷し、真空下で濃縮した。残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０mL）及びブライン（２０mL）で洗浄した。有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、暗赤色のガム状物として得た。これを、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色のガム状物（０．５５ｇ、４３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．２２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６２．１
【０６５７】
（Ｓ）−１−（１−シクロヘキシル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化４１３】
0005766820.tif 000490
［（Ｓ）−１−［１−シクロヘキシル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．５５ｇ、１．５２mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）に溶解し、ＴＦＡ（４mL）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（４０mL）に溶解し、そして飽和ＮａＨＣＯ３水溶液と共に１０分間激しく撹拌した。層を分離し、有機画分をブライン（２０mL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、標記化合物を暗黄色のガム状物として得、これを静置して凝固させた（０．４１ｇ、１００％）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.63 (1 H, s), 7.22 (1 H, s), 7.01-6.89 (1 H, m), 4.43-4.21 (2 H, m), 2.29-2.09 (2 H, m), 2.06-1.66 (5 H, m), 1.57 (3 H, s), 1.51-1.23 (3 H, m)
【０６５８】
３−ブロモ−Ｎ２−シクロプロピル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン
【化４１４】
0005766820.tif 000491
ＭｅＣＮ（１０mL）中の２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（１．１９ｇ、５．０mmol）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（１．７４mL、１０．０mmol）及びシクロプロピルアミン（３６０μL、５．１７mmol）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＤＣＭと水に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮し、そして得られた残留物を、ＭｅＯＨ：水の３：１混合物（４０mL）に取った。ＮＨ４Ｃｌ（１．５３ｇ、２８．６mmol）及び鉄粉（１．０６ｇ、４．７６mmol）を加え、反応混合物を８０℃で３時間加熱した。室温に冷やした後、混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、さらなるＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、得られた残留物をＤＣＭとＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＥｔＯＡｃ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を褐色の油状物（７５９mg、２工程で６２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．９７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２４５．０２
【０６５９】
［（Ｓ）−１−（３−ブロモ−２−シクロプロピルアミノ−４−フルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４１５】
0005766820.tif 000492
ＤＣＭ（２０mL）中の３−ブロモ−Ｎ２−シクロプロピル−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（７５９mg、３．１０mmol）、（Ｓ）−２−tertブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（６４４mg、３．４１mmol）、ＨＯＡｔ（４６４mg、３．４１mmol）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（６５４mg、３．４１mmol）の混合物を、０℃で１時間撹拌した。次に、反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３溶液に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（１．０５ｇ、８１％）を淡いベージュ色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．６６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４１６．０５
【０６６０】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４１６】
0005766820.tif 000493
［（Ｓ）−１−（３−ブロモ−２−シクロプロピルアミノ−４−フルオロ−フェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．０５ｇ、２．５２mmol）を、ＡｃＯＨ（１２mL）に取り、７０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３溶液に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（７７１mg、７７％）を黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．６５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９８．０９。
【０６６１】
（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化４１７】
0005766820.tif 000494
ＴＦＡ（１mL）を、ＤＣＭ（３mL）中の［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１３３mg、０．３３mmol）の溶液に加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、そしてIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を無色の油状物（８７mg、８７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．９９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２９８．１０
【０６６２】
｛（Ｓ）−１−［１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（モルホリン−４−カルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４１８】
0005766820.tif 000495
ＭｅＯＨ（２０mL）及び水（２mL）中の２−（（Ｓ）−１−tert−ブトキシカルボニルアミノエチル）−３−シクロプロピル−５−フルオロ−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル（４４１mg、１．１７mmol）及びＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１９６mg、４．６７mmol）の溶液を、９０℃で４時間加熱した。さらなるＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１９６mg）を加え、混合物を９０℃で４８時間加熱した。室温に冷やした後、有機溶媒を真空下で除去し、そして１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）の添加により、混合物のｐＨを３に調整した。水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。ＤＣＭ（１０mL）中のこの残留物（３４９mg）、ＨＡＴＵ（４０１mg、１．０６mmol）、モルホリン（１２５μL、１．４４mmol）及びＤＩＰＥＡ（３３５μL、１．９２mmol）の混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３溶液に分配した。有機層を乾燥させ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（３８０mg、２工程で７５％）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．６４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４３３．２５
【０６６３】
［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−３−シクロプロピル−５−フルオロ−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−モルホリン−４−イル−メタノン
【化４１９】
0005766820.tif 000496
ＴＦＡ（１mL）を、ＤＣＭ（３mL）中の｛（Ｓ）−１−［１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（モルホリン−４−カルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（３８０mg、０．８８mmol）の撹拌した溶液に加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、そしてIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を淡黄色の油状物（２１４mg、７３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．６２  及び  １．７０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３３３．１２
【０６６４】
（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミン
【化４２０】
0005766820.tif 000497
カリウムtert−ブトキシド（８９８mg、８．０mmol）を、無水ＴＨＦ（５mL）中の１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（０．３５mL  ４．００mmol）の撹拌した溶液に窒素雰囲気下、０℃で加えた。１５分後、無水ＴＨＦ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．４４mL、４．０mmol）を加え、撹拌を０℃で１時間続けた。反応混合物を、ＮＨ４Ｃｌの溶液（５０mL）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（×２）で抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を暗赤色の固体（３８６mg、４１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．２９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３７．０８
【０６６５】
４−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４２１】
0005766820.tif 000498
ＥｔＯＡｃ（１０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミン（３８６mg、１．６３mmol）の混合物を、１０％ Ｐｄ／Ｃ（５０mg）の添加の前に窒素気流により脱ガスし、水素雰囲気下で室温で２４時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を灰色の油状物（３５０mg、定量的）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．６３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２０７．１７
【０６６６】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４２２】
0005766820.tif 000499
ＤＣＭ（５mL）中の（Ｓ）−Boc−アラニンアミド（６１４mg、３．２７mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（６２１mg、３．２７mmol）を窒素雰囲気下で一度に加えた。得られた混合物を、室温で１時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物に、無水ＥｔＯＨ（５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゼン−１，２−ジアミン（３５０mg、１．７０mmol）を加え、混合物を８０℃で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、得られた残留物を、ＤＣＭとＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。有機画分を乾燥させ、真空下で濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を紫色の油状物（１８７mg、３１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．１８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６０．０５
【０６６７】
（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン
【化４２３】
0005766820.tif 000500
密閉したフラスコ内の、ＤＭＳＯ（１０mL、２Ｍ）中の１−ブロモ−２−フルオロ−３−ニトロベンゼン（５ｇ、２２．７mmol）及びアニリン（４．２mL、４５mmol）の溶液を排気し、アルゴンでパージした。混合物を、１００℃で１２時間加熱した。冷却した混合物をＫＨＳＯ４（飽和水溶液、１００mL）及びブラインで希釈し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、生成物（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）フェニルアミンを鮮橙色の固体（６．５ｇ、定量的）として与えた。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 7.96 (1H, dd, J=8.5, 1.7 Hz), 7.86 (1H, br s), 7.75 (1H, dd, J=8.2, 1.5 Hz), 7.16-7.22 (2H, m), 6.90-6.99 (2H, m), 6.77 (2H, m)。
【０６６８】
３−ブロモ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４２４】
0005766820.tif 000501
（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）フェニルアミン（６．５ｇ、２２．７mmol）を、ＥｔＯＡｃ（１００mL）に溶解し、ＳｎＣｌ２．Ｈ２Ｏ（２５ｇ）を窒素雰囲気下で加えた。得られた混合物を、５時間加熱還流した。冷却した反応混合物をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液、１００mL）で希釈し、さらなるＮａＨＣＯ３を、すべての発泡が停止するまで加えた。混合物をセライト（登録商標）を通して濾過して、不溶性の無機物質を除去した。ＥｔＯＡｃ層を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、生成物を黄色の結晶質固体として与えた（４．４１ｇ、７７％）。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 7.24-7.17 (2H, m), 7.01 (1H, dd, J=8.0, 1.5 Hz), 6.94 (1H, d, J=7.9 Hz), 6.85 (1H, dt, J=7.4, 1.0 Hz), 6.72 (1H, dd, J=7.9, 1.5 Hz), 6.67-6.61 (2H, m), 5.36 (1H, br s), 3.97 (2H, br s)
【０６６９】
［（Ｓ）−１−（３−ブロモ−２−フェニルアミノ（フェニルカルバモイル））エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４２５】
0005766820.tif 000502
３−ブロモ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（２．４６ｇ、９mmol）、（Ｓ）−（２−tert−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオン酸（１．７ｇ、９mmol）及びＨＯＡｔ（１．４３ｇ、１０．８mmol）を、ＤＣＭ（５０mL）に懸濁し、得られた混合物を０℃で冷却した。反応混合物を、窒素下で１時間撹拌するとすべての固体物質が溶解した。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．５７ｇ、１３．３mmol）を、溶液に加え、撹拌を１時間続けた。クエン酸（飽和水溶液、５０mL）を反応混合物に加えると、白色の固体の沈殿物が生じた。混合物を、固体が溶解するまで水で希釈した。得られた溶液をさらなるＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、生成物を白色の泡状物（３．９ｇ、定量的）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．９０分；  ｍ／ｚ  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４３４／４３６
【０６７０】
（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩
【化４２６】
0005766820.tif 000503
［（Ｓ）−１−（３−ブロモ−２−フェニルアミノ（フェニルカルバモイル））エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（３．９ｇ、９mmol）を、ＨＣｌ（２５mL、ジオキサン中２Ｍ）に溶解した。得られた褐色の溶液を６０℃に６時間加熱し；この間に発泡が観察され、そして白色の固体が析出した。白色の固体を濾過により単離し、ＥｔＯＡｃ及びエーテルで洗浄して、生成物を白色の固体（２．７ｇ、７７％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ２．２２分；  ｍ／ｚ[Ｍ＋Ｈ]＋  ３１６／３１８
【０６７１】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化４２７】
0005766820.tif 000504
ＩＰＡ（４mL）中の（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン二塩酸塩（１ｇ、２．５mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（０．７３６ｇ、３．１mmol）及びＤＩＰＥＡ（２．２６mL、１３mmol）を、密閉管中で４時間加熱した。冷却した反応混合物を真空下で濃縮し；残留物をＥｔＯＡｃに溶解し、得られた溶液を水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。残留物を、シリカ（Ｓｉ−ＰＣＣ、ＤＣＭ中の０〜１０％ ＭｅＯＨ）で精製して、生成物を白色の固体（８７０mg、６７％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．４８分；  ｍ／ｚ[Ｍ＋Ｈ]＋  ５１８／５２０
【０６７２】
２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−カルボニトリル
工程ｉ）  ４−クロロ−５−ヨード−６−メチルピリミジン−２−イルアミン
【化４２８】
0005766820.tif 000505
４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イルアミン（５ｇ、０．０４mol）を、アセトニトリル（５０mL）及びメタノール（５０mL）に懸濁し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１２ｇ、０．０５mol、１．５定量的）を得られた混合物に加えた。混合物を、窒素雰囲気下で６０℃に３時間加熱した。得られた褐色の混合物に固体が沈殿し、濾過により単離し、そしてシクロヘキサンで洗浄して、白色の結晶質固体６ｇ、６５％を与えた。さらなる生成物（約２．５ｇ）が母液中で存在した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｅ  ２７０  ３５Ｃｌ  ／２７２  ３７Ｃｌ（Ｍ＋＋１）；
【０６７３】
工程ｉｉ）  ２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−カルボニトリル
【化４２９】
0005766820.tif 000506
ＤＭＦ（２０mL）中の４−クロロ−５−ヨード−６−メチルピリミジン−２−イルアミン（１．３５ｇ、５．０mmol）、シアン化亜鉛（２８８mg、２．４５mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９０mg、５mol％）の混合物を、アルゴンガスでパージし、マイクロ波照射により１４０℃で１５分間加熱した。室温に冷やした後、残留物をＥｔＯＡｃと水に分配した。さらに、水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）により、続いてさらにカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜７％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物（４０mg、５％）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．２３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  １６９．００。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.11 (2 H, br s), 2.42 (3 H, s)
【０６７４】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリミジン−４−イルアミン
【化４３０】
0005766820.tif 000507
窒素下、０℃で、ＴＨＦ（４０ml）中の４−アミノピリミジン（１．０ｇ、１０．５２mmol）に、カリウムtert−ブトキシド（２．４６ｇ、２２mmol）を加えた。５分間撹拌した後、２，４−ジフルオロニトロベンゼン（１．６７２ｇ、１０．５２mmol）を滴下した。反応物を０℃で１時間、次に２０℃で１時間撹拌し、次に５％クエン酸でクエンチして、ｐＨ  ５を与えた。混合物をＥｔＯＡｃ（１５０mL）で抽出し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させて、橙色のガム状物とした。これを、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を黄色の固体（０．３１ｇ、１２％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝２．１６分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝２３４．９１
【０６７５】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリミジン−４−イルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４３１】
0005766820.tif 000508
ＩＭＳ中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリミジン−４−イルアミン（０．３１ｇ、１．３２mmol）を、触媒としてＰｄ−Ｃ（３０mg）を使用して室温及び圧力で３．５時間水素化した。触媒を、セライトでの濾過により除去した。濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を橙色の固体（０．２４９ｇ、９２％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝０．５６分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝２０５．１６
【０６７６】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−４−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４３２】
0005766820.tif 000509
窒素下、０℃で、ＤＣＭ中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリミジン−４−イルベンゼン−１，２−ジアミン（０．２４７ｇ、１．２１mmol）、Ｂｏｃ−アラニン（０．２４ｇ、１．２７mmol）及びＨＯＡｔ（０．１６５ｇ、１．２１mmol）に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．２４４ｇ、１．２７mmol）を加えた。反応物を撹拌し、室温に一晩温めた。混合物をＤＣＭ（２０mL）で希釈し、０．５Ｍ  ＮａＨＣＯ３（２０mL）で洗浄した。有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜８％（９：１  ＭｅＯＨ／ＮＨ３））により精製した。生成物含有画分を蒸発させて、標記化合物（０．２７２ｇ、６０％）を与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝１．９３分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３７６．２０
【０６７７】
（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−４−イルアミノ）フェニル］−２−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］プロピオンアミド
【化４３３】
0005766820.tif 000510
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−４−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．２７ｇ、０．７２mmol）を、ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（１０mL）を用いて２０℃で４５分間処理した。溶媒を減圧下で蒸発させて除去して、固体（０．２９ｇ）を与えた。この固体の０．１４５ｇを、ＩＰＡ（１．５mL）中の６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１０３mg、０．４３mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．２５mL、１．４４mmol）を用いて密閉管中でアルゴン下、８０℃で１６時間処理した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０mL）で希釈し、水（５mL）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（１０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％（９：１  ＭｅＯＨ／ＮＨ３））により精製して、標記化合物を橙色のガム状物（８８mg、５１％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．９９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４７８．１３
【０６７８】
（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−４−イルアミノ）フェニル］−２−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）チオプロピオンアミド
【化４３４】
0005766820.tif 000511
（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−４−イルアミノ）フェニル］−２−［９−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］プロピオンアミド（８８mg、０．１８mmol）及びローソン試薬（２９８mg、０．７４mmol）を、窒素下、ＴＨＦ（４mL）中で１６時間加熱還流した。さらに、ローソン試薬（１５０mg、０．３７mmol）を加え、反応物をさらに２４時間還流した。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（３０mL）で希釈し、そして１Ｍ ＨＣｌ（２×５mL）で抽出した。水性の抽出物をＮａ２ＣＯ３で塩基性化し、ＥｔＯＡｃ（２×２０mL）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％（９：１  ＭｅＯＨ／ＮＨ３））により精製して、標記化合物を無色のガム状物（９mg、１２％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  １．８８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４１０．０９
【０６７９】
（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−ピラジン−２−イル−アミン
【化４３５】
0005766820.tif 000512
ＬｉＨＭＤＳ（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、２７．４ml、２７．４mmol）を、テトラヒドロフラン（５０．０ml）中のアミノピラジン（１．４３ｇ、１５．０mmol）の溶液に−５℃で加えた。反応物を１５分間撹拌し、次に２，４−ジフルオロニトロベンゼン（１．５０ml、１３．７mmol）を加え、反応物をさらに４５分間撹拌した。反応物を水でクエンチし、次に重炭酸ナトリウム（希釈した水溶液）に注ぎ、そして水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜７０％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物（９１８mg、２９％）を与えた。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 10.7 (1H, br s), 8.84 (1H, dd, J=12.3, 2.8 Hz), 8.37 (1H, d, J=1.7 Hz), 8.34 (1H, dd, J=9.4, 5.7 Hz), 8.29 (1H, dd, J=2.8, 1.6 Hz), 8.23 (1H, d, J=2.7 Hz), 6.75 (1H, ddd, J=9.6, 6.8, 2.7 Hz)。
【０６８０】
４−フルオロ−Ｎ２−ピラジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４３６】
0005766820.tif 000513
ＩＭＳ（１５．０ml）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピラジン−２−イル−アミン（４１５mg、１．７７mmol）を、パラジウム担持炭（１０重量％、４５．０mg）に加え、水素雰囲気下で一晩撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１０％ ２Ｍアンモニア  メタノール／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（１６０mg、０．７８mmol、４４％）を得た。1H NMR (MeOD, 400 MHz): δ 8.04 (2H, m), 7.83 (1H, m), 7.21 (1H, dd, J=9.9, 2.8 Hz), 6.84 (1H, dd, J=8.7, 5.6 Hz), 6.74 (1H, ddd, J=8.9, 8.2, 2.9 Hz)。
【０６８１】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピラジン−２−イルアミノ）−フェニルカルバモイル］−エチル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４３７】
0005766820.tif 000514
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニン（１５０mg、０．７８mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１６５mg、０．８６mmol）及びＨＯＡｔ（１０６mg、０．７８mmol）を、ＤＣＭ（１０．０ml）及びＤＭＦ（１．００ml）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピラジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（１６０mg、０．７８mmol）に０℃で加えた。反応物を３時間撹拌し、次に水に注ぎ、そして水層をＤＣＭ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１０％ メタノール／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（１４４mg、０．３８mmol、５０％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ３．０２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７６．２。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.36 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J=2.8, 1.5 Hz), 8.03 (1H, br s), 8.02 (1H, d, J=2.7 Hz), 7.92 (1H, br s), 7.62 (1H, br s), 7.28 (1H, m), 6.77 (1H, td, J=8.4, 2.9 Hz), 4.97 (1H, br s), 4.20 (1H, m), 1.49 (3H, d, J=7.2 Hz), 1.45 (9H, s)。
【０６８２】
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピラジン−２−イルアミノ）−フェニル］−プロピオンアミド塩酸塩
【化４３８】
0005766820.tif 000515
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピラジン−２−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（１４４mg、０．３８mmol）を塩酸（１，４−ジオキサン中４．０Ｍ、５．０ml）に懸濁し、６０℃で２０分間加熱し、次に真空下で濃縮して、標記化合物（１１８mg、０．３８mmol、９９％）を得た。1H NMR (MeOD, 400 MHz): δ 8.20 (2H, m), 7.96 (1H, d, J=2.7 Hz), 7.59 (1H, dd, J=10.1, 2.7 Hz), 7.53 (1H, dd, J=9.2, 5.9 Hz), 6.96 (1H, td, J=8.3, 2.9 Hz), 4.10 (3H, m), 1.49 (3H, d, J=7.0 Hz)。
【０６８３】
（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピラジン−２−イルアミノ）−フェニル］−２−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］プロピオンアミド
【化４３９】
0005766820.tif 000516
トリエチルアミン（２１１μl、１．５２mol）を、ＩＰＡ（５．０ml）中の（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピラジン−２−イルアミノ）フェニル］プロピオンアミド塩酸塩（１１８mg、０．３８mmol）及び６−クロロ−９−（テトラヒドロ−２−ピラニル）ブリン（１０９mg、０．４５mol）に加え、８０℃で一晩加熱した。反応物を水に注ぎ、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１０％ ２Ｍアンモニア  メタノール／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物をジアステレオマーの１：１  混合物（１００mg、０．２１mmol、５５％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．５５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４７８．２。1H NMR (MeOD, 400 MHz): δ 8.26 (2H, m), 7.84 (2H, m), 7.58 (2H, m), 7.32 (1H, ddd, J=11.9, 10.1, 2.8 Hz), 6.92 (1H, ddd, J=8.9, 8.1, 2.9 Hz), 5.70 (1H, m), 4.16 (1H, m), 4.80 (1H, m), 3.80 (1H, m), 2.18 (3H, m), 1.80 (2H, m), 1.61 (4H, m)。
【０６８４】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−ピリミジン−２−イル−アミン
【化４４０】
0005766820.tif 000517
ＬｉＨＭＤＳ（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、２７．４ml、２７．４mmol）を、テトラヒドロフラン（５０．０ml）中の２−アミノピリミジン（１．４３ｇ、１５．０mmol）に加え、１０分間撹拌した。２，４−ジフルオロニトロベンゼン（１．５０ml、１３．７mmol）を加え、反応物をさらに１５分間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、次に重炭酸ナトリウム（希釈した水溶液）に注ぎ、そして水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物（８００mg、３．４２mmol、２５％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.94 (1H, dd, J=12.3, 2.4 Hz), 8.62 (2H, d, J=4.8 Hz), 8.36 (1H, dd, J=9.4, 6.1 Hz), 7.08 (1H, t, J=4.8 Hz), 6.88 (1H, ddd, J=9.6, 7.2, 2.8 Hz)。
【０６８５】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリミジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４４１】
0005766820.tif 000518
ＩＭＳ（２５．０ml）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリミジン−２−イル−アミン（３３６mg、１．４３mmol）を、パラジウム担持炭（１０重量％、３５．０mg）に加え、水素雰囲気下で一晩撹拌した。混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１０％ メタノール／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（２１５mg、１．０５mmol、７４％）を得た。1H NMR (MeOD, 400 MHz): δ 8.37 (2H, d, J=4.9 Hz), 7.29 (1H, dd, J=10.4, 2.9 Hz), 6.84 (1H, dd, J=8.8, 5.6 Hz), 6.77 (1H, t, J=4.9 Hz), 6.72 (1H, ddd, J=8.6, 8.1, 2.9 Hz)。
【０６８６】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４４２】
0005766820.tif 000519
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニン（１９９mg、１．０５mmol）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２２２mg、１．１５mmol）及びＨＯＡｔ（１４３mg、１．０５mmol）を、ＤＣＭ（８．０ml）及びＤＭＦ（８００μｌ）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリミジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（２１５mg、１．０５mmol）に０℃で加えた。反応物を２時間撹拌し、次に水に注ぎ、そして水層をＤＣＭ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１０％ メタノール／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物（３５０mg、０．９３mmol、８９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ  ２．９８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７６．１。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 8.48 (1H, br s), 8.42 (2H, d, J=4.9 Hz), 7.69 (1H, br s), 7.50 (2H, m), 6.84 (1H, td, J=8.5, 2.9 Hz), 6.76 (1H, t, J=4.9 Hz), 5.01 (1H, br s), 4.28 (1H, qn, J=7.6 Hz), 1.44 (9H, s), 1.43 (3H, d, J=7.4 Hz)。
【０６８７】
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］プロピオンアミドヒドロクロリド
【化４４３】
0005766820.tif 000520
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（３５０mg、０．９３mmol）を、塩酸（１，４−ジオキサン中４．０Ｍ）に溶解し、１時間撹拌した。反応物を真空下で濃縮して、標記化合物（２８９mg、０．９３mmol、９９％）を得た。1H NMR (MeOD, 400 MHz): δ 8.69 (2H, d, J=5.3 Hz), 7.62 (1H, d, J=9.3 Hz), 7.60 (1H, dd, J=8.7, 2.7 Hz), 7.19 (1H, 9.0, 7.9, 2.9 Hz), 7.19 (1H, t, J=5.3 Hz), 4.21 (1H, q, J=7.2 Hz), 1.58 (3H, d, J=7.2 Hz)。
【０６８８】
（Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］−２−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イルアミノ］プロピオンアミド
【化４４４】
0005766820.tif 000521
トリエチルアミン（５１８μl、３．７２mol）を、ＩＰＡ（５．０ml）中の（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］プロピオンアミドヒドロクロリド １６１ｂ（２８９mg、０．９３mmol）及び６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）ブリン（２６５mg、１．１０mol）に加え、８０℃に一晩加熱した。反応物を水に注ぎ、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１０％ ２Ｍアンモニア  メタノール／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物をジアステレオマーの１：１混合物（２３６mg、０．５０mmol、５３％）として得た。ＬＣＭＳ  ＲＴ  ２．６３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４７８．２。
【０６８９】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−３−イルアミン
【化４４５】
0005766820.tif 000522
カリウムtert−ブトキシド（４．４８ｇ、４０mmol）を、無水ＴＨＦ（４０mL）中の３−アミノピリジン（１．８８ｇ、２０mmol）の溶液に０℃でゆっくり加えた。無水ＴＨＦ（４０mL）中の２−４−ジフルオロニトロベンゼン（２．２mL、２０mmol）を、紫色の溶液に滴下し、そして０℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（２００mL）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２００mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（２００mL）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。暗橙色の固体を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ０〜５０％ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を鮮橙色の固体（２．２１ｇ、４７％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．３９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３４。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.58 (1H, bs), 8.61 (1H, d, J=2.5 Hz), 8.54 (1H, dd, J=5.0, 1.5 Hz), 8.29 (1H, dd, J=9.5, 6.0 Hz), 7.65 - 7.62 (1H, m), 7.40 (1H, ddd, J=8.0, 5.0, 1.0 Hz), 6.73 (1H, dd, J=11.0, 2.5 Hz), 6.55 (1H, ddd, J=9.5, 7.0, 2.5 Hz)。
【０６９０】
４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−３−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４４６】
0005766820.tif 000523
ＥｔＯＡｃ（６５mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピリジン−３−イルアミン（２．２１ｇ、９．５mmol）の溶液を、ＥｔＯＡｃ（１０mL）中のパラジウム担持炭（１０重量％、２２０mg）のスラリーにＮ２下で加えた。反応混合物を、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体として与え、それは放置すると赤色になった（１．８３mg、９５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ０．８１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２０４。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.23 (1H, dd, J=3.0, 1.0 Hz), 8.13 (1H, dd, J=4.5 1.5 Hz), 7.15 (1H, ddd, J=8.0, 4.5, 0.5 Hz), 7.10 (1H, ddd, J=8.5, 2.5, 1.5 Hz), 6.85 (1H, dd, J=9.5, 2.5 Hz), 6.76 - 6.68 (2H, m), 5.50 (1H, bs), 3.56 (2H, bs)。
【０６９１】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４４７】
0005766820.tif 000524
ＤＣＭ（４mL）中のトリエチルオキソニウム テトラフルオロボラート（５６１mg、３．０mmol）の溶液を、ＤＣＭ（６mL）中の（Ｓ）−２−メチルアミノプロピオンアミド（５６１，mg、３．１５mmol）のスラリーに加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、ＥｔＯＨ（６mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−ピリジン−３−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（２００mg、０．９８mmol）を加え、６０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を室温に冷やし、真空下で濃縮した。得られた残留物をＤＣＭ（２５mL）に取り、飽和ＮａＨＣＯ３（２５mL）で洗浄した。さらに、水溶液をＤＣＭ（２×２５mL）で抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  １０〜５０％ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を橙色の油状物（２９２mg、８３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．９６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５７。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.80 (1H, dd, J=5.0, 1.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=2.5 Hz), 7.84 - 7.83 (1H, m), 7.70 (1H, dd, J=9.0, 4.5 Hz), 7.57 (1H, ddd, 8.0, 5.0, 1.0 Hz), 7.05 (1H, ddd, J=9.5, 9.0, 2.5 Hz), 6.76 (1H, dd, J=8.5, 2.5 Hz), 5.43 (1H, d, 7.0 Hz), 4.89 (1H, dq, J=7.0, 7.0 Hz), 1.46 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.38 (9H, s)。
【０６９２】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化４４８】
0005766820.tif 000525
ＴＦＡ（４mL）及びＤＣＭ（１２mL）中の［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（２９２mg、０．８２mmol）の溶液を、室温で１時間撹拌した。反応混合物を、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％  ＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３）により精製して、標記化合物を淡黄色の油状物（１４１mg、６７％）として与えた。Marfey試験：７６％ de.  ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．３４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２５７。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.80 (1H, dd, J=5.0, 1.5 Hz), 8.73 - 8.72 (1H, m), 7.81 (1H, ddd, J=8.0, 2.5, 1.5 Hz), 7.71 (1H, ddd, J=9.0, 4.5, 0.5 Hz), 7.56 (1H, ddd, J=8.0, 5.0, 1.0 Hz), 7.04 (1H, ddd, J=9.5, 9.0, 2.5 Hz), 6.75 (1H, ddd, J=8.5, 2.5, 0.5 Hz), 4.08 (1H, q, J=6.5 Hz), 1.87 (2H, bs), 1.48 (3H, d, J=6.5 Hz)。
【０６９３】
（３，５−ジフルオロフェニル）−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン
【化４４９】
0005766820.tif 000526
カリウムtert−ブトキシド（４．４５ｇ、４０mmol）を、無水ＴＨＦ（４０mL）中の３，５−ジフルオロアニリン（２．５６ｇ、２０mmol）の溶液に０℃でゆっくり加えた。無水ＴＨＦ（４０mL）中の２，４−ジフルオロニトロベンゼン（２．２mL、２０mmol）を紫色の溶液に滴下し、０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム（１５０mL）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×１００mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（２００mL）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。暗橙色の固体を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ０〜１０％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物を褐色の固体（４．１ｇ、６１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ４．０４分  ［Ｍ−Ｈ］＋  ２６７。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.56 (1H, bs), 8.28 (1H, dd, J=9.5, 6.0 Hz), 6.96 (1H, dd, J=11.0, 2.5 Hz), 6.86 - 6.79 (2H, m), 6.73 - 6.67 (1H, m), 6.60 (1H, ddd, J=9.5, 7.0, 2.5 Hz)。
【０６９４】
Ｎ２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン
【化４５０】
0005766820.tif 000527
ＥｔＯＡｃ（６５mL）中の（３，５−ジフルオロフェニル）−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミン（２．０ｇ、７．５mmol）の溶液を、窒素下でＥｔＯＡｃ（１０mL）中のパラジウム担持炭（１０重量％、２００mg）のスラリーに加えた。反応混合物を、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ０〜３０％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体として得、それは放置すると赤色になった（１．０７ｇ、６０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３９。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 6.90 - 6.87 (1H, m), 6.81 - 6.73 (2H, m), 6.31 - 6.23 (3H, m), 5.42 (1H, bs), 3.58 (2H, bs)。
【０６９５】
｛（Ｓ）−１−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４５１】
0005766820.tif 000528
ＤＣＭ（１０mL）中のトリエチルオキソニウム  テトラフルオロボラート（１．２ｇ、６．３mmol）の溶液を、ＤＣＭ（１０mL）中の（Ｓ）−２−メチルアミノプロピオンアミド（１．２６ｇ、６．７mmol）のスラリーに加え、室温で１．５時間撹拌した。反応溶液を真空下で濃縮し、ＥｔＯＨ（１２mL）中のＮ２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（５００mg、２．１mmol）を加え、そして６０℃で４．５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。得られた残留物をＤＣＭ（２５mL）に取り、飽和ＮａＨＣＯ３（２５mL）で洗浄した。さらに、水溶液をＤＣＭ（２×２５mL）で抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ０〜５０％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物を淡黄色の油状物（６６８mg、８１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．７０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９２。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.70 (1H, dd, J=9.0, 5.0 Hz), 7.08 - 7.00 (4H, m), 6.84 (1H, dd, J=8.5, 2.5 Hz), 5.36 (1H, d, J=7.0 Hz), 4.98 (1H, dq, J=7.0, 7.0 Hz), 1.48 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.40 (9H, s)。
【０６９６】
（Ｓ）−１−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化４５２】
0005766820.tif 000529
ＴＦＡ（４mL）及びＤＣＭ（１２mL）中の｛（Ｓ）−１−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（６６８mg、１．７mmol）の溶液を、室温で１時間撹拌した。反応溶液を、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を淡黄色の油状物（４９７mg、９９％）として得た。Marfey試験：９７％ de.  ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．９６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２９２。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.70 (1H, dd, J=9.0, 5.0 Hz), 7.08 - 7.00 (2H, m), 6.97 - 6.93 (2H, m), 6.80 (1H, dd, J=8.0, 2.5 Hz), 6.19 (2H, bs), 4.51 (1H, q, J=7.0 Hz), 1.55 (3H, d, J=7.0 Hz)。
【０６９７】
｛（Ｓ）−１−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化４５３】
0005766820.tif 000530
ＩＰＡ（１．４mL）中の（Ｓ）−１−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン（２０６mg、０．７１mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（１６９mg、０．７１mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．３７mL、２．１mmol）の混合物を、密閉管中で９０℃で２０時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜１０％  ＭｅＯＨ中の２Ｍ ＮＨ３）により精製して、標記化合物を無色のガラス状物（１４１mg、４０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４９４。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.29 - 8.28 (1H, m), 7.97 - 7.96 (1H, m), 7.72 - 7.68 (1H, m), 7.10 - 7.01 (3H, m), 6.97 - 6.91 (1H, m), 6.86 - 6.82 (1H, m), 6.37 (1H, bs), 5.79 - 5.67 (2H, m), 4.18 - 4.13 (1H, m), 3.80 - 3.73 (1H, m), 2.11 - 1.97 (3H, m), 1.80 - 1.63 (6H, m)。
【０６９８】
（３−フルオロ−６−ニトロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−（２−メトキシエチル）アミン
【化４５４】
0005766820.tif 000531
ＭｅＣＮ（５mL）中の２−（２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロフェニル）ピリジン＊（６１８mg、２．６mmol）、２−メトキシエチルアミン（０．２３mL、２．６mmol）及びＤＩＰＥＡ（０．４８mL、２．７mmol）の混合物を、０℃で１．５時間撹拌した。室温に温めた後、揮発物を真空下で除去した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ０〜７０％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（４１４mg、５４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．９５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２９２。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.73 (1H, ddd, J=5.0, 2.0, 1.0 Hz), 8.47 (1H, bs), 8.26 (1H, dd, J=9.5, 6.0 Hz), 7.79 (1H, ddd, 8.0, 8.0, 2.0 Hz), 7.45 - 7.43 (1H, m), 7.32 (1H, ddd, J=7.5, 5.0, 1.0 Hz), 6.52 (1H, dd, 9.5, 8.0 Hz), 3.29 - 3.26 (2H, m), 3.28 (3H, s), 2.63 - 2.60 (2H, m)
【０６９９】
４−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシエチル）−３−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４５５】
0005766820.tif 000532
ＥｔＯＡｃ（５mL）中の（３−フルオロ−６−ニトロ−２−ピリジン−２−イル−フェニル）−（２−メトキシエチル）アミン（４１４mg、１．４mmol）の溶液を、窒素下でＥｔＯＡｃ（５mL）中のパラジウム担持炭（１０重量％、４１mg）のスラリーに加えた。反応混合物を、水素雰囲気下で室温で４時間撹拌した。混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を黄色の油状物（３８２mg、９９％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．９２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６２。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.72 (1H, ddd, J=5.0, 2.0, 1.0 Hz), 7.77 (1H, ddd, J=8.0, 8.0, 2.0 Hz), 7.60 - 7.56 (1H, m), 7.26 (1H, ddd, J=7.5, 5.0, 1.0 Hz), 6.73 - 6.66 (2H, m), 5.67 (1h, bs), 3.86 (2H, bs), 3.18 - 3.16 (2H, m), 3.01 (3H, s), 2.96 - 2.93 (2H, m)
【０７００】
｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ピリジン−２−イル−フェニルカルバモイル］−エチル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４５６】
0005766820.tif 000533
０℃で、ＤＣＭ（５mL）中の４−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシエチル）−３−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，２−ジアミン（３７１mg、４．４２mmol）、Ｌ−Ｂｏｃ−ａｌａ−ＯＨ（２９６mg、１．５６mmol）及びＨＯＡｔ（２１３mg、１．５６mmol）の溶液に、少量ずつＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２９９mg、１．５６mmol）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（２０mL）で希釈し、クエン酸溶液（１０重量％、２０mL）で洗浄した。さらに、水溶液をＤＣＭ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ２５〜７５％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体（３７３mg、６１％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．８０分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４３３。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.89 (1H, bs), 8.71 (1H, ddd, J=5.0, 2.0, 1.0 Hz), 8.29 (1H, dd, J=9.0, 6.0 Hz), 7.80 (1H, ddd, J=8.0, 8.0, 2.0 Hz), 7.63 - 7.60 (1H, m), 7.29 (1H, ddd, J=7.5, 5.0, 1.5 Hz), 6.88 (1H, dd, 10.0, 10.0 Hz), 5.74 (1H, bs), 5.32 (1H, bs), 4.44 - 4.34 (1H, m), 3.27 (2H, t, J=5.0 Hz), 3.24 (3H, s), 2.85 - 2.79 (2H, m), 1.47 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.46 (9H, s)。
【０７０１】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（２−メトキシエチル）−７−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４５７】
0005766820.tif 000534
ＡｃＯＨ（５mL）中の｛（Ｓ）−１−［４−フルオロ−２−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ピリジン−２−イル−フェニルカルバモイル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（３６８mg、０．８５mmol）の溶液を、密閉管中で７０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をＤＣＭ（１５mL）に取り、そして飽和ＮａＨＣＯ３（３０mL）で洗浄した。さらに、水溶液をＤＣＭ（２×１５mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（１５mL）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ２０〜７５％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体（２３９mg、６８％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．９２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４１５。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.84 (1H, ddd, J=7.5, 7.5, 2.0 Hz), 7.71 (1H, dd, J=9.0, 5.0 Hz), 7.59 - 7.56 (1H, m), 7.38 (1H, ddd, J=7.5, 5.0, 1.5 Hz), 7.09 (1H, dd, J=10.5, 9.0 Hz), 5.29 - 5.19 (2H, m), 4.33 - 4.26 (1H, m), 3.91 (1H, ddd, J=15.0, 4.0, 4.0 Hz), 3.14 - 3.08 (2H, m), 3.07 (1H, s), 1.60 (3H, d, J=6.5 Hz), 1.41 (9H, s)
【０７０２】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（２−メトキシエチル）−７−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化４５８】
0005766820.tif 000535
ＴＦＡ（２mL）及びＤＣＭ（６mL）中の｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（２−メトキシエチル）−７−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（２３１mg、０．５６mmol）の溶液を、室温で４５分間撹拌した。反応混合物を、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を淡黄色の油状物（１７９mg、９９％）として得た。Marfey試験：＞９９％ de.  ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．７６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３１５。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.75 (1H, ddd, J=5.0, 2.0, 1.0 Hz), 7.84 (1H, ddd, J=7.5, 7.5, 2.0 Hz), 7.73 (1H, dd, J=9.0, 5.0 Hz), 7.60 - 7.57 (1H, m), 7.38 (1H, ddd, J=7.5, 5.0, 1.0 Hz), 7.09 (1H, dd, J=10.0, 9.0 Hz), 4.33 (1H, q, J=6.5 Hz), 4.12 (1H, ddd, J=15.5, 5.5, 4.5 Hz), 4.02 (1H, ddd, J=15.5, 7.0, 5.0 Hz), 3.12 - 3.01 (2H, m), 3.06 (3H, m), 2.00 (2H, bs), 1.59 (3H, d, J=6.5 Hz)。
【０７０３】
（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）メチルアミン
【化４５９】
0005766820.tif 000536
１−ブロモ−２−フルオロ−３−ニトロベンゼン（３．９６ｇ、１８mmol）、ＭｅＯＨ中の２Ｍメチルアミン（１８mL、３６mmol）及びＤＩＰＥＡ（３．３mL、１９mmol）の混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物を、真空下で濃縮した。得られた残留物をＤＣＭ（１００mL）に取り、飽和ＮａＨＣＯ３（１００mL）で洗浄した。さらに、水層をＤＣＭ（１００mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（５０mL）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、標記化合物を鮮橙色の油状物（４．１６ｇ、９９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３１（７９Ｂｒについての）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.86 (1H, dd, J=8.5, 1.5 Hz), 7.67 (1H, dd, J=8.0, 1.5 Hz), 6.67 (1H, dd, J=8.5, 8.0 Hz), 3.13 (1H, bs), 3.01 (3H, d, J=5.5 Hz)。
【０７０４】
３−ブロモ−Ｎ２−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４６０】
0005766820.tif 000537
Ｈ２Ｏ（３２mL）及びＭｅＯＨ（８０mL）中の（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）メチルアミン（４．１６ｇ、１８mmol）、塩化アンモニウム（５．６ｇ、１０８mmol）及び鉄粉（４．０９ｇ、７２mmol）の混合物を、９０℃で５時間激しく撹拌した。室温に冷やした後、反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、そして濾液を真空下で濃縮した。得られた残留物をＥｔＯＡｃ（７５mL）に取り、Ｈ２Ｏ（７５mL）で洗浄した。さらに、水溶液をＥｔＯＡｃ（２×７５mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（５０mL）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  １０〜７５％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、標記化合物を赤色の油状物（１．４６ｇ、４０％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．７９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１１（７９Ｂｒについての）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 6.92 (1H, dd, J=8.0, 1.5 Hz), 6.75 (1H, dd, J=8.0, 8.0 Hz), 6.64 (1H, dd, J=8.0, 1.5 Hz), 4.02 (2H, bs), 3.25 (1H, bs), 2.68 (3H, s)。
【０７０５】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４６１】
0005766820.tif 000538
０℃で、ＤＣＭ（２５mL）中の３−ブロモ−Ｎ２−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１．４６ｇ、７．３mmol）、Ｌ−Ｂｏｃ−ａｌａ−ＯＨ（１．５１ｇ、８．０mmol）及びＨＯＡｔ（１．０９ｇ、８．０mmol）の溶液に、少量ずつＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５３ｇ、８．０mmol）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（２０mL）で希釈し、クエン酸溶液（１０重量％、２０mL）で洗浄した。さらに、水溶液をＤＣＭ（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ２５〜７５％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により精製して、２つのアミド位置異性体と環化された付加物の混合物を得た。混合物をＡｃＯＨ（２０mL）に溶解し、密閉管中で７０℃で１６時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去して、得られた残留物をＤＣＭ（３０mL）に取り、そして飽和ＮａＨＣＯ３（６０mL）で洗浄した。さらに、水溶液をＤＣＭ（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を赤色の油状物（１．８ｇ、７０％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．１４分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３５４（７９Ｂｒについての）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.64 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.38 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.08 (1H, dd, J=8.0 Hz), 5.48 (1H, d, J=8.5 Hz), 5.16 (1H, dq, J=8.5, 7.0 Hz), 4.12 (3H, m), 1.61 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s)。
【０７０６】
（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化４６２】
0005766820.tif 000539
ＴＦＡ（７．５mL）及びＤＣＭ（２２．５mL）中の［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．８ｇ、５．１mmol）の溶液を、室温で４５分間撹拌した。反応溶液を、Isolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨ、続いて２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで洗浄した。塩基性の画分を合わせ、真空下で濃縮して、標記化合物を淡赤色の固体（１．３ｇ、９９％）として得た。Marfey試験：９８％ de.  ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．４９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ４１５（７９Ｂｒについての）。
【０７０７】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］プロピル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４６３】
0005766820.tif 000540
ＤＣＭ（５mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルプロピル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（２５０mg、１．２４mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（２２８mg、１．２０mmol）を加え、反応混合物をアルゴン下、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をエタノール（３mL）に溶解した。４−フルオロ−Ｎ２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン（８８mg、０．４０mmol）を加え、反応混合物を６０℃で２０分間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）に付して、標記化合物を白色の泡状物（１２８mg、８２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝３．４２分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３８９。
【０７０８】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］プロピルアミン
【化４６４】
0005766820.tif 000541
ＴＦＡ（０．１２mL、１．５８mmol）を、ＤＣＭ（２mL）中の｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］プロピル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（１２３mg、０．３３mmol）の溶液に加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、２ｇのIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに通し、２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。塩基性の画分を真空下で濃縮して、標記化合物（９２mg、定量的）を褐色の油状物として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝１．８６分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝２８９。
【０７０９】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］プロピル｝−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化４６５】
0005766820.tif 000542
ＩＰＡ（３mL）中の（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］プロピルアミン（７０mg、０．２４mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（５７mg、０．２４mmol）及びＤＩＰＥＡ（８４μL、０．４８mmol）の混合物を、９０℃で２４時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、そして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜７％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を淡褐色の油状物（９６mg、８２％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝３．０３分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝４９１。
【０７１０】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４６６】
0005766820.tif 000543
ＤＣＭ（５mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルプロピル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（３００mg、１．４８mmol）の懸濁液に、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（２７３mg、１．４３mmol）を加え、反応混合物をアルゴン下、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残留物をエタノール（３mL）に溶解した。４−フルオロ−Ｎ２−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（９７mg、０．４８mmol）を加え、反応物を７０℃で１時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３に分配した。有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  シクロヘキサン中の０〜２０％ ＥｔＯＡｃ）に付して、標記化合物をピンク色の泡状物（９６mg、５４％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝３．７０分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３７０。
【０７１１】
（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン
【化４６７】
0005766820.tif 000544
ＴＦＡ（０．５０mL、６．７３mmol）を、ＤＣＭ（２mL）中の［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（９２mg、０．２５mmol）の溶液に加え、反応物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、２ｇのIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに通し、２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。塩基性の画分を真空下で濃縮して、標記化合物（５７mg、８５％）を赤色の油状物として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝２．０８分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝２７０。
【０７１２】
［（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピル］−［９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル］アミン
【化４６８】
0005766820.tif 000545
ＩＰＡ（０．５mL）中の（Ｓ）−１−（６−フルオロ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）プロピルアミン（５５mg、０．２０mmol）、６−クロロ−９−（テトラヒドロピラン−２−イル）−９Ｈ−プリン（４９mg、０．２０mmol）及びＤＩＰＥＡ（１０５μL、０．６０mmol）の混合物を、９０℃で２４時間加熱した。室温に冷やした後、揮発物を真空下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＰＣ、傾斜  ＤＣＭ中の０〜５％ ＭｅＯＨ）により精製して、標記化合物を淡褐色の油状物（８４mg、８９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ＝３．３０分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝４７１。
【０７１３】
２−アミノ−４−クロロピリミジン−５−カルボニトリル
【化４６９】
0005766820.tif 000546
ＭｅＯＨ（５mL）中の２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニトリル（５００mg、２．８７mmol）の撹拌した溶液に、２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ（５mL）を加えた。２０分間撹拌した後、得られた沈殿物を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄して、標記化合物を白色の固体（１７３mg、３９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．９１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  １５５．１。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.68 (1 H, s), 8.23 (2 H, br s)
【０７１４】
（２−ブロモ−３−フルオロ−６−ニトロフェニル）メチルアミン
【化４７０】
0005766820.tif 000547
メチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、１９mL、３８．１mmol）を、ＴＨＦ（７０mL）中の２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（４．５３ｇ、１９mmol）及びＤＩＰＥＡ（６．８mL、３８．１mmol）の溶液に加え、得られた混合物を６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を（ＳｉＯ２、シクロヘキサン中の０〜８０％ ＤＣＭ）で溶離するクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を橙色／黄色の固体（４．３２ｇ、９１％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４６分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２４９．０、２５１．０。
【０７１５】
３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ２−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４７１】
0005766820.tif 000548
塩化アンモニウム（６．２４ｇ、１１７mmol）及び鉄粉（４．３４ｇ、７７．７mmol）を、３：１のメタノール／水（３２０mL）中の（２−ブロモ−３−フルオロ−６−ニトロフェニル）メチルアミン（４．８４ｇ、１９．４mmol）の撹拌した混合物に加え、得られた混合物を２４時間加熱還流した。固体物質を濾過により除去し、濾液を約１／３の容量に濃縮した。この混合物をＤＣＭ（３×）と水に分配し、次に合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜５％メタノールで溶離する）により精製して、標記化合物を油状物（１．９９ｇ、４７％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．３７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２１９．０、２２１．０
【０７１６】
［（Ｓ）−１−（３−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４７２】
0005766820.tif 000549
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５４ｇ、８．１３mmol）を、ＤＣＭ中の３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ２−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１．７８ｇ、８．１３mmol）、（Ｓ）−２−tert−（ブトキシカルボニルアミノ）プロピオン酸（１．５４ｇ、８．１３mmol）及びＨＯＡｔ（１．１１ｇ、８．１３mmol）の撹拌した混合物に窒素下、０℃で加え、撹拌を１６時間続けた。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜３％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（２．９１ｇ、９２％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．３３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９０．１、３９２．１
【０７１７】
［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４７３】
0005766820.tif 000550
酢酸（５０mL）中の［（Ｓ）−１−（３−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（２．９１ｇ、７．４６mmol）の溶液を、窒素下、７５℃で１時間撹拌した。酢酸（１０mL）中の［（Ｓ）−１−（３−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．３６ｇ、０．９１mmol）の分離した溶液を、窒素下、７５℃で２時間撹拌した。反応物を合わせ、次に真空下で濃縮し、そして残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（３．０３ｇ、９７％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．４１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３７２．１、３７４．１。
【０７１８】
（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン
【化４７４】
0005766820.tif 000551
【０７１９】
ＴＦＡ（４０mL）を、ＤＣＭ（２０mL）中の［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（３．０２ｇ、８．１１mmol）の溶液に加え、１５分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（２．０４ｇ、９２％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．８３分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２７１．９、２７３．９
【０７２０】
４−アミノ−６−［（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル
【化４７５】
0005766820.tif 000552
４−アミノ−６−クロロピリミジン−５−カルボニトリル（０．８８ｇ、５．７１mmol）を、ＩＰＡ（３０mL）中の（Ｓ）−１−（７−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）エチルアミン（１．１１ｇ、４．０８mmol）及びＤＩＰＥＡ（２．６mL、１４．７mmol）の溶液に加え、得られた混合物を８５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、沈殿した固体を濾過により除去した。固体を水で洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（１．６１ｇ、１００％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．６８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３９０．１、３９２．１
【０７２１】
（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミン
【化４７６】
0005766820.tif 000553
カリウムtert−ブトキシド（１．１６ｇ、１０．３mmol）を、ＴＨＦ（１０mL）中の１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（０．５０ｇ、５．１５mmol）の溶液に窒素下、０℃で加え、得られた混合物を１５分間撹拌した。ＴＨＦ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．９８ｇ、６．１８mmol）を加え、撹拌を１時間続けた。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜２％メタノール）により精製して、標記化合物を赤色のガム状の固体（０．１９ｇ、１６％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．１２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３６．９
【０７２２】
４−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４７７】
0005766820.tif 000554
ＥｔＯＡｃ（１０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミン（１０２mg、０．４３mmol）と１０％パラジウム担持炭（２５mg）の混合物を、水素雰囲気下、大気圧で、そして２０℃で６時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（１０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミン（０．１９ｇ、０．８０mmol）と１０％パラジウム担持炭（５０mg）の別の混合物を、水素雰囲気下、大気圧で、そして２０℃で５時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を合わせ、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜８％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を褐色の油状物（０．１８８ｇ、７４％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．６１分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２０７．１
【０７２３】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４７８】
0005766820.tif 000555
トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（０．３５ｇ、１．８６mmol）を、ＤＣＭ（１０mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．４１ｇ、２．２２mmol）の溶液に窒素下、２０℃で加え、得られた混合物を３時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。残留物をエタノール（１０mL）に溶解し、４−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．１８３ｇ、０．８９mmol）を加えた。得られた溶液を窒素下、還流で１６時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（×３）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜５％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を褐色の油状物（０．２７４ｇ、８６％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．７７分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６０．２。
【０７２４】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルアミン
【化４７９】
0005766820.tif 000556
ＴＦＡ（１０mL）を、ＤＣＭ（５mL）中の｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．２６８ｇ、０．７５mmol）の溶液に加え、１５分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（×３）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を油状物（０．１１３ｇ、５９％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．７２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６０．１
【０７２５】
（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミン
【化４８０】
0005766820.tif 000557
カリウムtert−ブトキシド（１．１６ｇ、１０．３mmol）を、ＴＨＦ（１０mL）中の２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（０．５０ｇ、５．１５mmol）の溶液に窒素下、０℃で加え、得られた混合物を１５分間撹拌した。ＴＨＦ（５mL）中の２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．９８ｇ、６．１８mmol）を加え、撹拌を２時間続けた。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜２％メタノール）により精製して、標記化合物を黄色／褐色の結晶質固体（０．９８ｇ、８０％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ２．９８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２３７．０
【０７２６】
４−フルオロ−Ｎ２−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４８１】
0005766820.tif 000558
ＥｔＯＡｃ（４０mL）中の（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（０．９６ｇ、４．０６mmol）と１０％パラジウム担持炭（０．２０ｇ）の混合物を、水素雰囲気下、大気圧で、そして２０℃で５時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（０．６３ｇ、８８％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．８８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２０７．０
【０７２７】
｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４８２】
0005766820.tif 000559
トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（１．０６ｇ、５．６０mmol）を、ＤＣＭ（２０mL）中の（（Ｓ）−１−カルバモイルエチル）カルバミン酸tert−ブチルエステル（１．２６ｇ、６．６７mmol）の溶液に窒素下、２０℃で加え、得られた混合物を３時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。得られた残留物をエタノール（２０mL）に溶解し、４−フルオロ−Ｎ２−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．５５ｇ、２．６７mmol）を加え、反応混合物を窒素下、還流で１６時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（×３）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜５％（メタノール中２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を黄色の油状物（１．２５ｇ、１００％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  ３．０８分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３６０．２。
【０７２８】
（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチルアミン
【化４８３】
0005766820.tif 000560
ＴＦＡ（２０mL）を、ＤＣＭ（１０mL）中の｛（Ｓ）−１−［６−フルオロ−１−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝カルバミン酸tert−ブチルエステル（０．９６ｇ、２．６７mmol）の溶液に加え、１５分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（×３）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配した。合わせたＤＣＭ抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。得られた残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中の０〜１０％（メタノール中の２Ｍアンモニア））により精製して、標記化合物を無色の油状物（０．６９ｇ、５１％）として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ  １．５５、１．７２分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ２６０．１。
【０７２９】
［２−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−５−フルオロ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］モルホリン−４−イル−メタノン二塩酸塩
【化４８４】
0005766820.tif 000561
ＤＣＭ（５mL）中の２−（（Ｓ）−１−tert−ブトキシカルボニルアミノエチル）−５−フルオロ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸（２７９mg、０．６９mmol）及びモルホリン（２４４μL、２．８０mmol）の溶液に、ＨＡＴＵ（３９８mg、１．０５mmol）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和水溶液ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＤＣＭ（３×１０mL）で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、生成物を黄色の油状物として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝３．０１分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝４６９。生成物をジオキサン中のＨＣｌ（４Ｎ、１０mL）に溶解し、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮して、生成物をオフホワイトの固体として与えた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：ＲＴ＝０．２７分、[Ｍ＋Ｈ]＋＝３６９。
【０７３０】
１，３−ジフルオロ−４−ニトロ−２−ビニルベンゼン
【化４８５】
0005766820.tif 000562
ジオキサン（４mL）中の２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（０．２０ｇ、０．８４mmol）、トリブチルビニルスタナン（０．２７mL、０．９２４mmol）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（４８．６mg、０．０４２mmol）の溶液を、マイクロ波照射を使用して１５０℃で１時間加熱した。冷却した反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  シクロヘキサン中の２〜１０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を淡橙色の油状物（０．１１９ｇ、７７％）として与えた。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.01-7.93 (1 H, m), 7.03 (1 H, dt, J=9.2, 1.9 Hz), 6.71 (1 H, dd, J=18.0, 12.0 Hz), 6.15 (1 H, d, J=18.0 Hz), 5.77 (1 H, d, J=12.0 Hz)
【０７３１】
アリル−（３−フルオロ−６−ニトロ−２−ビニルフェニル）アミン
【化４８６】
0005766820.tif 000563
ＤＭＦ（３mL）中の１，３−ジフルオロ−４−ニトロ−２−ビニルベンゼン（１１５mg、０．６２１mmol）の溶液に、アリルアミン（０．０５１３mL、０．６８３mmol）及び炭酸カリウム（０．１７３ｇ、１．２４mmol）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次に水とＥｔＯＡｃに分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層を水、続いてブラインで洗浄し、次に乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  シクロヘキサン中の１〜５％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を黄色の油状物（１０９．６mg、７９％）として与えた。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.08 (1 H, dd J=9.4, 5.8 Hz), 7.64 (1H, bs), 6.57 (1 H, t, J=9.3 Hz), 6.51 (1 H, dd, J=18.0, 11.6 Hz), 5.81 (1 H, tdd, J=17.1, 10.2, 5.5 Hz), 5.72 (1 H, ddd, J=18.0, 2.5, 1.6 Hz), 5.65 (1 H, ddd, J=11.6, 1.5, 0.9 Hz), 5.26 (1 H, dq, J=17.1, 1.5 Hz), 5.17 (1 H, dq, J=10.2, 1.4 Hz), 3.98 (2 H, ddt, J=6.3, 5.5, 1.6 Hz)
【０７３２】
５−フルオロ−８−ニトロ−１，２−ジヒドロキノリン
【化４８７】
0005766820.tif 000564
ＤＣＭ（１０mL）中のアリル−（３−フルオロ−６−ニトロ−２−ビニルフェニル）アミン（１０９mg、０．４９mmol）の溶液に、Grubbs触媒（第二世代、ベンジリデン［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］ジクロロ（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム）（８．５mg、０．０１mmol）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次にカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、溶離剤  ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を赤色の固体（８３．６mg、８８％）として得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.17 (1H, bs), 7.88 (1 H, dd, J=9.6, 6.0 Hz), 6.52 (1 H, dt, J=10.3, 2.2 Hz), 6.22 (1 H, dd, J=9.7, 8.3 Hz), 5.77-5.71 (1 H, m), 4.55-4.52 (2 H, m)
【０７３３】
５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イルアミン
【化４８８】
0005766820.tif 000565
ＥｔＯＡｃ（１０mL）中の５−フルオロ−８−ニトロ−１，２−ジヒドロキノリン（８３．６mg、０．４３mmol）の溶液に、ＩＭＳ（３mL）中の１０％ Ｐｄ／Ｃ（２８mg）のスラリーを加え、反応混合物を水素雰囲気下で室温で２２時間撹拌した。次に、懸濁液をセライト（登録商標）パッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標記化合物と５−フルオロキノリン−８−イルアミンの混合物を紫色の油状物（７０．４mg、９９％）として与えた。1H NMR (CDCl3, 300 MHz) （標記化合物によるシグナル）： 6.46 (1 H, dd, J=8.5, 5.5 Hz), 6.28 (1 H, dd, J=9.2, 8.5 Hz), 3.31-3.28 (2 H, m), 3.24 (3 H, bs), 2.72 (2 H, t, J=6.5 Hz), 1.94-1.86 (2 H, m)
【０７３４】
［（Ｓ）−１−（５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４８９】
0005766820.tif 000566
ＤＣＭ（６mL）中の５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イルアミン及び前工程からの５−フルオロキノリン−８−イルアミン（７０．４mg、０．４２４mmol）、（Ｓ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（８８．３mg、０．４６６mmol）及びＨＯＡｔ（５７．７mg、０．４２４mmol）の氷冷混合物に、ＥＤＣＩ ＨＣｌ（９７．７mg、０．５１mmol）を加えた。反応混合物を氷浴中で２時間撹拌し、次にＤＣＭで希釈し、Ｎａ２ＣＯ３水溶液、次に水で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、次に真空下で濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の２０〜５０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を紫色のガム状物（１０５mg、７３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ  ３．３５分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３３８。
【０７３５】
［（Ｓ）−１−（７−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化４９０】
0005766820.tif 000567
ＡｃＯＨ（１mL）中の［（Ｓ）−１−（５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（１５mg、０．０４４mmol）の溶液を、１００℃で２時間撹拌した、次に真空下で濃縮した。ＡｃＯＨ（５mL）中のさらなる量の［（Ｓ）−１−（５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イルカルバモイル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（９０mg、０．２６７mmol）を、１００℃で１時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。合わせた残留物を、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−ＰＣＣ、傾斜  シクロヘキサン中の３０〜６０％ ＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物を無色のガム状物（７８mg、７９％）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）：ＲＴ  ２．１９分  [Ｍ＋Ｈ]＋  ３２０
【０７３６】
（Ｓ）−１−（７−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）エチルアミン
【化４９１】
0005766820.tif 000568
ＤＣＭ（４mL）中の［（Ｓ）−１−（７−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）エチル］カルバミン酸tert−ブチルエステル（７８mg、０．２４４mmol）の氷冷溶液に、ＴＦＡ（１．３mL）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。トルエンを加え、揮発物を減圧下で除去し、得られた残留物をＭｅＯＨに溶解し、そしてIsolute（登録商標）ＳＣＸ−２カートリッジに装填した。カートリッジをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．５Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨで溶離した。生成物含有画分を合わせ、真ꧧ许臣莿룧鞁臣膀꣦風賥袐觧銂蓧늉臣겂菣뚊觧袼볯馼볯閼杭胣馼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯궼볯袼雦閳볯覼볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뒼⼼畳㹢†볯躼볯颼裥₆嬠볯讼볯嶨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰†볯銼볯ઐ䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ菣뾂裢鎼裢ꢂ菣ꮃ裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢隼裢讃菣궃裢銼裢鎃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㘶㈸⸰楴≦〾〰㜵㘶㈸⸰楴쉦゠〰㘵㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯궼볯袼볯涘覼룤꺁볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃菣銈볯銈菣讃菣馃菣벂菣袼볯颼볯涙膀볯躼볯涑潭覼臣랰蛥뚺뛦ꮁ胣鎼裢隃菣讃菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ袼볯钼볯涘膀볯躼볯醼浭汯볯誏臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯鞼뷯膀볯躼볯涓潭覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁胣ꆬ臣뒰臣ꖼ뷯꾼볯莽臣蚈藩鞁臣芀냦뢛苣ꖼ뷯꾼볯莽臣붊蟥鞁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣뒰胣骶臣ꚁ菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆬ臣뺹蟧閁臣袼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀臣鞁臣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧銂胣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽裢낼볯ꎼ胣뚺鯩ꒉ†苣꾂菣颃苣떂菣궸臣銼胣钼볯₅볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦風賥袐觧銂ꧦ늉臣릲諧ꦉ볯鎼볯鞼볯隼杭胣隼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯궼볯袼雦閳볯覼볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뒼⼼畳㹢†볯躼볯鞼裥₆嬠볯讼볯嶨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰†볯鎼볯ગ䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ볯銈菣ꮃ苣궃裢馼裢讃菣궃裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯芽볯ꊂ苣钃菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㘷㠶〲琮晩㸢〰㔰㘷㠶〲琮晩ꃂ〰㔰〷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ꒼볯궼볯鎼볯涐覼룤꺁菣뾂裢鎼裢ꢂ菣ꮃ裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢隼裢讃菣궃裢銼裢鎃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣뎃볯鎼볯鞼볯隼杭胣醼볯鎼볯隼浭汯볯꺁뫦늶臣膀片扵獢꟨銪볯견뫤隸믤膀菣뎃苣ꪃ菣뎃볯醼볯鎼裢鎃苣袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣閃苣讃菣覼裢銼裢ꒂ菣肃苣ꪃ苣讃菣螃菣붼苣꾂菣궃��袃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣蚃菣Ꚃ菣覼볯钼볯涗膀볯躼볯閼볯涕潭覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯隼駦鎖鋦貋臣膀곦ꮁ臣覂臣讂蟩꺁片扵獢꟨銪볯钼볯涗膀볯躼볯閼볯涕潭覼苣ꂊ臣膀鋦貋苣閁苣ꮁ볯钼駦鎖뛧醁臣芀迥鲿럦袐觧銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀곦ꮁ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뎼뷯銈볯ꎼ볯膀뫦ꊛ觥랂苣궃菣궂苣뎃룤꺁볯鲀볯薼ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣誂닧붣臣龁胣麛迥閁苣龁蟥몙觧ꪳ볯醼볯閼杭볯銂볯ꎼ볯袼볯邼䱭볯ꮁ뫦ꎧ臣膀片扵獢곧貺룤ꎻ꟨銪볯鎼볯涐膀볯躼볯鎼볯涕潭覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁胣ꆬ臣꒮룦ꞁ볯隼駦鎖铦꺽臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣龜ꧧ许臣莿룧鞁胣鶈鳦뺲ꏨ讁苣꺁铧邈觧ꢁ郥辂臣膀臣鞁臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽裢낼볯ꎼ胣뚺鯩ꒉ†苣꾂菣颃苣떂菣궸臣銼胣颼볯₅볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦風賥袐觧銂뗨늉臣몛뷤袼볯銼볯躼볯涔膀볯颼볯覼臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵ⰾ㌠〰䴠穈㨩㠠㤮‰ㄨⱈ戠⥳‬⸸㤰⠠‱ⱈ搠Ɽ䨠㤽㐮‬⸶‰穈Ⱙ㘠㘮‷ㄨ䠠‬瑤‬㵊㈱㌮‬⸱‸穈Ⱙ㘠㐮‷ㄨ䠠‬ⱴ䨠㤽㘮䠠⥺‬⸶㘱⠠‱ⱈ搠ⱴ䨠ㄽ⸲ⰳ㐠㜮䠠⥺‬⸳㈵⠠′ⱈ焠‬㵊⸴‹穈Ⱙ㈠㘮‵㈨䠠‬煤‬㵊⸴ⰸㄠ㠮䠠⥺㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖隼裢閃菣ꪂ菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃裢馼裢ꒂ菣ꊂ菣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㘶㈸⸰楴≦〾〰㜵㘶㈸⸰楴쉦゠〰㜵㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯钽볯ꆼ뷯袼볯閼䱭볯궸臣隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃볯銼볯閼볯钼杭胣醼볯邼볯銼볯涖潭覼臣뚺뛦ꮁ胣ꦼ볯뎼볯钼䱭볯궸臣醼볯薼낼뷯込볯袼볯邼杭볯꺁苣ꦃ菣벃苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂냦ꂴ鯩늛냦许胣꒮룦ꞁ볯邼駦鎖鋦貋臣龁胣ꆬ臣膀蟦膿뛦銂苣ꦃ苣袃볯뮙賩蚕꣦覼菣莃菣ꞁ뿦躁臣膀뿦늶苣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣膀꣦風賥袐觧銂듧늉臣릲諧ꦉ볯醼볯鞼杭胣骮蟩蒚볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯궼볯袼雦閳볯覼볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뒼⼼畳㹢†볯躼볯馼裥₆嬠볯讼볯嶨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰†볯颼볯ઑ䐼噉邀볯鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ볯袼볯覼裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯芽볯ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩璸牥銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㘷㠶〲琮晩㸢〰㔰㘷㠶〲琮晩ꃂ〰㔰㈷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ��꒼볯궼볯醼볯涐覼룤꺁볯銈菣ꮃ苣궃裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯芽볯ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣袼볯馼볯涕膀볯躼볯颼볯隼浭汯볯膀볯뎼볯銈볯銈整瑲裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣鞃菣钃苣뎃藩袼볯銼볯涕膀볯躼볯馼浭汯볯誏臣ꢼ볯ꆼ뷯袼볯钼볯涗膀볯躼볯颼볯涓潭覼臣랰蛥랷郥ꦉ臣膀볯꒼볯ꦼꢼ볯貽볯銼볯馼杭胣醼볯鎼浭汯볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦뒵룤ꞁ볯芙雩릒详鞁胣ꆬ臣꒼볯궼臣貸蟩鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶胣ꆬ臣뒰臣鞴뗦鞁臣芀鳦龩뇥銂매ꖇ臣鮁볯꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣ꆬ臣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧銂胣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽裢낼볯ꎼ胣뺂雦ₜ랂苣궃菣궂苣뎃룤꺁볯邼胣閼볯薼ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ苣钃菣꾂觨꺁苣ꂃ諧ꦉ볯銼볯邼볯隼杭胣鞼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯궼볯袼雦閳볯覼볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뒼⼼畳㹢†볯躼볯隼裥₆嬠볯讼볯嶨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰†볯閼볯઒䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ볯袼볯覼裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢隼볯鞼볯颼볯馼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯膽裢뢂苣뚂菣뎃苣뮼뷯蒽볯ꊂ苣것菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩璸牥銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㘷㠶〲琮晩㸢〰㔰㘷㠶〲琮晩ꃂ〰㔰㌷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ꆼ뷯꾼볯袼볯涔覼룤꺁볯袼볯覼裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯芽볯ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩璸牥銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯鞼볯涐膀볯躼볯隼볯涘潭覼臣뚺뛦銂胣颼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣膀곦ꮁ鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣膀苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뎼뷯銈볯ꎼ볯膀若鲖†苣꾂菣颃苣떂菣궸臣鎼볯鲀볯邼볯₅볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦風賥袐觧銂럦蒁菣뎃苣늉臣겂菣뚊觧袼볯閼볯躼볯涖膀볯馼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼볯릖돦ꊼ볯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲴猯扵‾銼볯隼볯蚈†궼볯ꢼ㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵‾鎼볯钼㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖袼볯覼裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢隼볯鞼볯颼볯馼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯膽裢뢂苣뚂菣뎃苣뮼뷯蒽볯ꊂ苣것菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ苣龃菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ��噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㘷㠶〲琮晩㸢〰㔰㘷㠶〲琮晩ꃂ〰㔰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ꒼볯궼볯颼䱭볯궸臣뮼볯뎼볯銈볯銈볯閼裢閃菣ꪂ菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢銼볯馼뷯銈苣ꊂ苣馃菣뺂볯莽뷯붼苣몂菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼苣膃菣붼苣ꮃ菣龃菣뢅整瑲裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯銼볯銼볯隼杭胣邼볯鞼볯鞼볯涖潭覼臣랰蛥뚺뛦ꮁ胣뒼볯ꆼ볯銼䱭볯銂諥袁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀菣ꮃ苣뎃苣ꂊ臣膀迦몙觧銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣膀뻥覂苣龁껦馕觧銂볯薽볯ꢼ臣뚺꟨鞁胣鶁臣ꚁ獉汯瑵袼駧늌闥馨볯뎼볯뢼裢銼苣벃菣ꪃ菣뢂臣薣ꇥ鞁臣芀苣벃菣ꪃ菣뢂苣궼뷯꾼볯ꞁ듦蒵臣膀铧邈觧銂볯躼볯궼꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵込볯薽볯ꢼ臣뚺鯩鞁臣芀铧邈觧ꮐ鳦뮔裥銂郥辂臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ苣躘菣뎃苣늉臣몛뷤袼볯钼볯躼볯涕膀볯銼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼볯릖돦ꪼ볯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲴猯扵‾醼볯馼볯蚈†궼볯ꢼ㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵‾銼볯钼㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖銼裢袼볯銈菣膃菣ꊂ菣ꮃ볯ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜵㘶㈸⸰楴≦〾〰㜵㘶㈸⸰楴쉦゠〰㜵㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯궼볯袼볯邼䱭볯궸臣ꮂ菣Ꚃ菣閃苣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯颼뷯膀볯颼볯銼浭汯볯꺁蟦膿뛦ꮁ胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯隼뷯膀볯躼볯涖潭覼迥뎁볯銈苣궃菣銈볯銈菣蚃菣袼볯躼볯涐膀볯馼볯鞼浭汯볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂뗦궸臣醼볯閼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀蛥뒍臣龁迥鲿럦袐觧銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀냦袼볯閼䱭볯銂胣钼볯莄臣ꖀ胩ꮁ鋦貋臣ꪁ臣覂볯蚈雩讁臣ꚁ諥袁臣芀뻥覂苣龁蟦膿뛦銂냦뒵룤ꞁ蛥뒍臣膀곦ꮁ鯥鎽苣뺿臩ꮁ苣誂鯩膂胣뒰볯銼韃볯涗覼胣ꆬ臣ꢂ苣躃菣ꮃ볯뒰볯钼볯骼볯閼胣醼볯涔覼臣鞴뗦鞁胣鶁臣ꚁ鳧목룤ꞁ볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖매ꖇ臣鮁臣膀꣦風賥袐觧銂럦蒻觨袼畢晦볯꺁鯥鎽볯閼볯邼뷯膀볯閼볯覼臣鞁臣躸臣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䌨㱄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