(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ソルビタン脂肪酸エステルを含有する油脂の結晶成長抑制剤であって、該ソルビタン脂
肪酸エステルの構成脂肪酸１００％中、炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸、炭素数１６〜１
８の飽和脂肪酸及び炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸の含有量がいずれも１０％以上であり、且つ、対象とする油脂がパーム油及び乳脂を含有するものであることを特徴とする油脂の結晶成長抑制剤。
【請求項２】
炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸がラウリン酸及び／又はミリスチン酸であり、炭素数１
６〜１８の飽和脂肪酸がパルミチン酸及び／又はステアリン酸であり、炭素数２０〜２２
の飽和脂肪酸がベヘン酸である請求項１に記載の油脂の結晶成長抑制剤。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の油脂の結晶成長抑制剤、パーム油及び乳脂を含有する油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂の結晶成長抑制剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
パーム油は、近年その生産量が急増しており、安価且つ大量生産が可能な食用油脂として、油脂産業において不可欠の原料となっている。しかし、パーム油は粗大結晶を生成し易い油脂として知られており、パーム油を原料として配合したマーガリン、ショートニングなどの油脂組成物では、その製造時或いは製造後の保存中に粗大結晶が生成し、そのため製品の物性が著しく低下し、従来問題となっていた。
【０００３】
この問題を解決する手段の一つとして乳化剤の添加があり、該乳化剤として、例えば、飽和脂肪酸結合型ソルビタン脂肪酸エステル（特許文献１参照）、エステル化率が２０％以上５０％未満のソルビタン飽和脂肪酸エステル（特許文献２参照）などが提案されている。
【０００４】
しかし、前者の方法では、油相の総脂肪酸量に対して炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸を０．８〜１５重量％含有していることが必須条件である。即ち、前者の方法は、特殊な用途の加工油脂においてのみ適用される技術であり、その利用は限定的なものである。また後者の方法は、パーム油そのものを対象とするものであり、パーム油を原料とする油脂組成物については必ずしも満足できる効果が得られていない。
【０００５】
一方、マーガリンの製造に使用される油脂は通常植物性油脂のみであるが、コクのある風味を付与するために、植物性油脂に加えてバター脂などの動物性油脂を配合したマーガリン（コンパウンドマーガリン）が検討されている。しかし、コンパウンドマーガリンのうち植物性油脂部分にパーム油が配合されたものは、保存中に結晶が成長して粗大結晶化し易いという問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０００−２６２２１３号公報
【特許文献２】特開２００７−１２４９４８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、パーム油を配合したコンパウンドマーガリンの粗大結晶の生成を抑制し得る油脂の結晶成長抑制剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、特定の脂肪酸組成を有するソルビタン脂肪酸エステルを添加することがコンパウンドマーガリンの粗大結晶の生成に優れた効果を発揮することを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、
（１）ソルビタン脂肪酸エステルを含有する油脂の結晶成長抑制剤であって、該ソルビタン脂肪酸エステルの構成脂肪酸１００％中、炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸及び炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸の含有量がいずれも１０％以上であることを特徴とする油脂の結晶成長抑制剤、
（２）対象とする油脂がパーム油及び乳脂を含有するものである前記（１）記載の油脂の結晶成長抑制剤、
（３）炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸がラウリン酸及び／又はミリスチン酸であり、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸がパルミチン酸及び／又はステアリン酸であり、炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸がベヘン酸である前記（１）又は（２）に記載の油脂の結晶成長抑制剤、
（４）前記（１）〜（３）のいずれかに記載の油脂の結晶成長抑制剤を含有する油脂組成物、
からなっている。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の油脂の結晶成長抑制剤は、とりわけパーム油及び乳脂を配合したコンパウンドマーガリンの粗大結晶の生成抑制に有効である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の油脂の結晶成長抑制剤は、ソルビタン脂肪酸エステルを含有し、該ソルビタン脂肪酸エステルの構成脂肪酸１００％中、炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸及び炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸の含有量がいずれも１０％以上であることが好ましく、炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸の含有量が約２０〜５０％、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が約２０〜６０％、炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸の含有量が約２０〜６０％であることがより好ましい。
【００１２】
炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸としては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸から選ばれる一種又は二種以上であり、好ましくはラウリン酸及び／又はミリスチン酸である。また、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸としては、例えば、パルミチン酸及び／又はステアリン酸が挙げられる。また、炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸としては、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられ、好ましくはベヘン酸である。
【００１３】
本発明において用いられるソルビタン飽和脂肪酸エステルは、酸またはアルカリ触媒存在下、ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物と飽和脂肪酸との直接エステル化反応により得ることができる。
【００１４】
上記エステル化反応で用いられるソルビトールとしては、例えば、白色粉末または粒状のＤ−ソルビトール或いはＤ−ソルビトールを約５０．０〜７０．０質量％含有するＤ−ソルビトール液が挙げられる。
【００１５】
上記エステル化反応で用いられるソルビトール分子内縮合物は、ソルビトールの分子内脱水で得られる化合物であり、例えば１，５−ソルビタン、１，４−ソルビタン、２，５−ソルビタン、３，６−ソルビタン、１，４，３，６−ソルバイドなどが挙げられる。これらソルビトール分子内縮合物は、１種類または２種類以上を組み合わせて用いることができる。また本発明で用いられるソルビトール分子内縮合物中には、上記化合物以外に、未反応のソルビトールが含まれていても良い。
【００１６】
ソルビトールの分子内脱水反応は、酸触媒（例えば濃硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）の存在下に、ソルビトールを約１１０〜１５０℃、好ましくは約１２０℃で加熱し、減圧下、例えば約１．３ｋＰａで、発生する水を除去することにより行われるのが好ましい。反応の終点は脱水縮合物の水酸基価を測定することにより決定される。反応終了後、脱水縮合物に例えば水酸化ナトリウム水溶液を加えて酸触媒を中和し、更に、例えば珪藻土などのろ過助剤を加えてろ過するのが好ましい。
【００１７】
上記エステル化反応で用いられる飽和脂肪酸は、上記炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸及び炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸を含有する混合脂肪酸である。該飽和脂肪酸１００質量％中、炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸及び炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸の含有量がいずれも１０質量％以上であることが好ましく、炭素数１０〜１４の飽和脂肪酸の含有量が約２０〜６０質量％、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が約１０〜６０質量％、炭素数２０〜２２の飽和脂肪酸の含有量が約２０〜６０質量％であることがより好ましい。
【００１８】
上記エステル化反応において、ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物に対する脂肪酸の仕込み量は、ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物１モルに対しておおむね２〜４モル程度であるのが好ましい。
【００１９】
ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物と脂肪酸とのエステル化反応は無触媒で行って良く、または酸触媒あるいはアルカリ触媒を用いて行っても良いが、アルカリ触媒の存在下で行われるのが好ましい。酸触媒としては、例えば、濃硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。アルカリ触媒としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げられる。アルカリ触媒の使用量は、全仕込み量（乾燥物換算）の約０．０１〜１．０質量％、好ましくは約０．０５〜０．５質量％である。
【００２０】
上記エステル化反応は、例えば攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板、不活性ガス吹き込み管、温度計および冷却器付き水分分離器などを備えた通常の反応容器に、ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物、脂肪酸、および触媒を供給して攪拌混合し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で一定時間加熱して行われる。反応温度は通常、約１８０〜２６０℃の範囲、好ましくは約２００〜２５０℃の範囲である。また、反応圧力条件は減圧下又は常圧下で、反応時間は２〜１５時間、好ましくは３〜７時間である。反応の終点は、通常反応混合物の酸価を測定し、約１０以下を目安に決められる。
【００２１】
本発明において用いられるソルビタン飽和脂肪酸エステルは、そのエステル化率が６０％以上９０％未満の範囲内のものであることが好ましい。エステル化率が９０％以上であると、エステル化反応の際に反応終点に到達せず、反応時間が著しく延長するため好ましくない。また、エステル化率が６０未満であると、油脂の結晶成長抑制効果が低下するため好ましくない。ここで、エステル化率は、下式：
【００２２】
【数１】
0005683880.tif 000002
【００２３】
により算出される。エステル価および水酸基価は、「基準油脂分析試験法（Ｉ）」（社団法人 日本油化学会編）の［２．３．３−１９９６ エステル価］および［２．３．６−１９９６ ヒドロキシル価］に従って測定される。
【００２４】
本発明の油脂の結晶成長抑制剤の実施態様としては特に限定されないが、例えば、上記ソルビタン飽和脂肪酸エステルを油脂の結晶成長抑制剤として直接用いても良く、また上記ソルビタン飽和脂肪酸エステルをデキストリンや乳糖などの粉末化剤と共に水溶液とし、該水溶液を常法により乾燥・粉末化し、得られた粉末を油脂の結晶成長抑制剤としても良い。
【００２５】
本発明の油脂の結晶成長抑制剤は、油脂組成物に添加して用いられる。また本発明は、前記油脂の結晶成長抑制剤を含有する油脂組成物も包含する。本発明の油脂組成物の形態としては、例えば油中水型乳化物であるマーガリン、ファットスプレッド、および水分をほとんど含まないショートニングなどの可塑性油脂組成物が挙げられる。ここで、マーガリンは、食用油脂含有率が８０重量％以上のものをいい、ファットスプレッドは食用油脂含有率が８０重量％未満のものをいう。
【００２６】
油脂組成物の原料として用いられる食用油脂（即ち、本発明の油脂の結晶成長抑制剤が対象とする食用油脂）としては、例えばパーム油、カカオ脂、ヤシ油、パーム核油、オリーブ油、キャノーラ油、米ぬか油、サフラワー油、ハイオレイックサフラワー油、大豆油、コーン油、なたね油、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、綿実油、および落花生油などの植物油脂、乳脂、牛脂、ラード、魚油、鯨油等の動物油脂、これらの動植物油脂を分別処理または水素添加処理したもの、さらにこれらの動植物油脂単独または二種類以上を任意に組み合わせてエステル交換処理したものなどが挙げられ、中でもパーム油及び乳脂を含有する混合油脂が好ましい。
【００２７】
上記パーム油は、ヤシ科アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ Ｊａｃｑ．）の果実の果肉部から採取された油脂であって、食用に適するよう処理されたものであればよく、特に制限はない。更に、該植物の果実の果肉部から採取された油脂に溶剤などを加え、または加えないで冷却した後分離し、食用に適するよう処理されたもの（例えばパームオレイン、パームステアリンなど）も本発明で言うところのパーム油に含まれる。
【００２８】
上記乳脂は、牛乳、生クリーム、バター等の乳由来の油脂であればよく、特に制限はない。さらに、これら乳由来の油脂を加工処理して得られるバターオイル等も本発明で言うところの乳脂に含まれる。
【００２９】
本発明の油脂組成物の製造方法は特に限定されず、自体公知の方法を用いることができる。以下に、マーガリンの製造方法を例示する。例えば、食用油脂および本発明の油脂の結晶成長抑制剤を混合し、約５０〜８０℃、好ましくは約６０〜７０℃に加熱して溶解し、所望により酸化防止剤（例えば抽出トコフェロールなど）、着色料（例えばβ−カロテンなど）、香料（例えばミルクフレーバーなど）、乳化剤（例えばレシチンなど）などを添加して油相とする。一方、精製水に、所望により乳または乳製品（例えば全粉乳、脱脂粉乳など）、食塩、砂糖類、酸味料（例えばクエン酸など）などを加え、約５０〜７０℃に加熱して溶解し水相とする。次に、油相と水相を通常の攪拌・混合槽を用いて混合し、得られた混合液を送液ポンプで急冷捏和装置に送液し、油脂の結晶化と練捏を連続的に行いマーガリンを得る。また乳化工程をとらず、油相と水相をそれぞれ定量ポンプで急冷捏和装置に送液し、以下同様に処理しマーガリンを得ることもできる。
【００３０】
本発明の油脂組成物中の油脂の結晶成長抑制剤の含有量は、例えば食用油脂１００質量部に対して油脂の結晶成長抑制剤の量が通常約０．１〜５質量部であり、好ましくは約２〜５質量部である。
【００３１】
以下に本発明を実施例に基づいてより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００３２】
［実施例１］
（１）油脂の結晶成長抑制剤の製造
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた５００ｍＬの四つ口フラスコに、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）９６．０ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）１０１．３ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）１０１．３ｇ、ベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１０１．３ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液２ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中２１５℃で、酸価１０以下となるまで約６時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を冷却し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品１；エステル化率６８．４％）約３００ｇを得た。
（２）コンパウンドマーガリンの製造
精製パーム油（商品名：ＲＰＯ；植田製油社製）１２７．５ｇ、パームオレイン油（商品名：フライメート＃１００；ミヨシ油脂社製）６３．６ｇ、ヤシ硬化油（不二製油社製）１２．６ｇからなる原料油に対してグリセリンステアリン酸エステル（商品名：エマルジーＭＳ；理研ビタミン社製）０．１５ｇ、大豆レシチン（商品名：レシチンＤＸ；日清オイリオ社製）０．１５ｇ及び上記（１）で得た油脂の結晶成長抑制剤１０．２ｇを加え、７０℃まで加温、溶解し、油相とした。該油相に無塩バター（よつ葉乳業社製）６２．２ｇを加えて溶解し、ホモミクサー（型式：Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭＡＲＫＩＩ；プライミクス社製）を用いて３,０００ｒｐｍで攪拌しながら、再び７０℃まで加温した。これに７０℃に加温した水３３．８ｇを徐々に加えながら、該ホモミクサーにて１０,０００ｒｐｍで２分間攪拌・混合し、油中水型乳化物を調製した。得られた油中水型乳化物を常法にて急冷捏和し、コンパウンドマーガリン（試作品１）２８０ｇを得た。
【００３３】
［実施例２］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）９４．４ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）１５２．８ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）７６．４ｇ及びベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）７６．４ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品２；エステル化率７９．６％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（実施例品２）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品２）２８０ｇを製造した。
【００３４】
［実施例３］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）８８．８ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）７７．８ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）１５５．６ｇ及びベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）７７．８ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品３；エステル化率７６．７％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（実施例品３）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品３）２８０ｇを製造した。
【００３５】
［実施例４］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）８６．０ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）７８．５ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）７８．５ｇ及びベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１５７．０ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品４；エステル化率７０．９％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（実施例品４）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品４）２８０ｇを製造した。
【００３６】
［実施例５］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）９０．０ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）１２４．０ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）６２．０ｇ及びベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１２４．０ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品５；エステル化率７８．３％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（実施例品５）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品５）２８０ｇを製造した。
【００３７】
［実施例６］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）９２．０ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）１０２．７ｇ、パルミチン酸（商品名：パルミチン酸９８；ミヨシ油脂社製）１０２．７ｇ及びベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１０２．７ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品６；エステル化率７６．９％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（実施例品６）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品６）２８０ｇを製造した。
【００３８】
［実施例７］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）８７．２ｇ、ミリスチン酸（商品名：ミリスチン酸９８；ミヨシ油脂社製）１０４．３ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）１０４．３ｇ及びベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１０４．３ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品７；エステル化率７５．９％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（実施例品７）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品７）２８０ｇを製造した。
【００３９】
［実施例８］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）８９．６ｇ、ミリスチン酸（商品名：ミリスチン酸９８；ミヨシ油脂社製）１０３．５ｇ、パルミチン酸（商品名：パルミチン酸９８；ミヨシ油脂社製）１０３．５ｇ及びベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１０３．５ｇ使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（実施例品８；エステル化率７６．２％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（実施例品８）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品８）２８０ｇを製造した。
【００４０】
［比較例１］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）８１．２ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）１５９．４ｇ、ベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１５９．４ｇ使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（比較例品１；エステル化率７３．９％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（比較例品１）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品９）２８０ｇを製造した。
【００４１】
［比較例２］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）１０８．０ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）２１９．０ｇ、ベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）７３．０ｇ使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（比較例品２；エステル化率７０．２％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（比較例品２）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品１０）２８０ｇを製造した。
【００４２】
［比較例３］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）９８．０ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）１５１．０ｇ、ステアリン酸（商品名：ステアリン酸ＮＡＡ−１８０；日油社製）１５１．０ｇ使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（比較例品３；エステル化率７８．６％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（比較例品３）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品１１）２８０ｇを製造した。
【００４３】
［比較例４］
実施例１のＤ−ソルビトール液９６．０ｇ、ラウリン酸１０１．３ｇ、ステアリン酸１０１．３ｇ及びベヘン酸１０１．３ｇに替えて、Ｄ−ソルビトール液（Ｄ−ソルビトール含有量７０質量％；物産フードサイエンス社製）９７．２ｇ、ラウリン酸（商品名：ルナックＬ−９８；花王社製）１００．９ｇ、不飽和脂肪酸のオレイン酸（商品名：ルナックＯ−Ｖ；花王社製）１００．９ｇ、ベヘン酸（商品名：ベヘン酸８５；ミヨシ油脂社製）１００．９ｇ使用したこと以外は、実施例１と同様に実施し、油脂の結晶成長抑制剤としてソルビタン脂肪酸エステル（比較例品４；エステル化率６９．５％）約３００ｇを製造した。次いで、実施例１の油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１）１０．２ｇに替えて、油脂の結晶成長抑制剤（比較例品４）１０．２ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に実施し、コンパウンドマーガリン（試作品１２）２８０ｇを製造した。
【００４４】
［試験例１］
上記実施例及び比較例で製造した油脂の結晶成長抑制剤（実施例品１〜８、比較例品１〜４）について、構成脂肪酸の組成を分析した。測定のための試料の調製は「基準油脂分析試験法（１９９６年版）」（日本油化学協会編）の〈２．４．１．２  メチルエステル化法（三フッ化ホウ素メタノール法）〉に準じて行った。次に、「基準油脂分析試験法（１９９６年版）」（日本油化学協会編）の〈２．４．２．２  脂肪酸組成（ＦＩＤ昇温ガスクロマトグラフ法）〉に準じて脂肪酸組成分析を行った。定量は、データ処理装置により記録されたピーク面積の総和に対する各ピーク面積の百分率をもって脂肪酸組成とした。結果を表１に示す。
【００４５】
【表１】
0005683880.tif 000003
【００４６】
［試験例２］
上記実施例および比較例で得たコンパウンドマーガリン（試作品１〜１２）を５℃で１０日間保存した後、約２０℃の環境下でバターナイフを用いて、ステンレス製のトレーの表面に３．５ｃｍ×６．０ｃｍの範囲に薄く塗布した。粗大結晶（直径１ｍｍ程度の結晶）の発生状態を目視にて確認して評価した。その結果を以下の基準に従って記号化し、表２に示した。
◎：粗大結晶が見られない
○：粗大結晶がごくわずかに見られる（１〜５個）
△：粗大結晶がわずかに見られる（６〜１０個）
×：粗大結晶が塗布面全体に見られる（１１個以上）
【００４７】
【表２】
0005683880.tif 000004
【００４８】
表２から明らかなように、本発明の油脂の結晶成長抑制剤を含有するコンパウンドマーガリンは、比較例品に比べて粗大結晶の生成が抑制されていた。