(57)【要約】  有効な農薬物質の新規油性懸濁製剤、それら製剤の製造方法、及び、それに含まれている活性物質を施用するためのそれらの使用。【特許請求の範囲】
【請求項１】
油性懸濁製剤であって、
・  ネオニコチノイド類の少なくとも１種類の殺虫剤；
・  式（Ｉ）
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）ｍ−Ｒ’          （Ｉ）
［上記式中、
Ｒは、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ８−Ｃ１５−アルキルであり、
ｍは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ’は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び
Ｅは、ＣＨ２−ＣＨ２である］
のアルコールエトキシレート類の少なくとも１種類の浸透剤；
・  少なくとも１種類の植物油；
・  非イオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤、及び／又は、アニオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤；
を含んでいる、前記油性懸濁製剤。
【請求項２】
乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性な増量剤からなる群からの１つ以上の添加剤をさらに含んでいることを特徴とする、請求項１に記載の懸濁製剤。
【請求項３】
請求項１に記載の懸濁製剤を製造する方法であって、
・  ネオニコチノイド類の少なくとも１種類の殺虫剤；
・  式（Ｉ）
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）ｍ−Ｒ’          （Ｉ）
［上記式中、
Ｒは、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ８−Ｃ１５−アルキルであり、
ｍは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ’は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び
Ｅは、ＣＨ２−ＣＨ２である］
のアルコールエトキシレート類の少なくとも１種類の浸透剤；
・  少なくとも１種類の植物油；
・  非イオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤、及び／又は、アニオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤；
を互いに混合させ、得られた懸濁液を、場合により、その後、すりつぶすことを特徴とする、前記方法。
【請求項４】
請求項２に記載の懸濁製剤を製造する方法であって、
・  ネオニコチノイド類の少なくとも１種類の殺虫剤；
・  式（Ｉ）
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）ｍ−Ｒ’          （Ｉ）
［上記式中、
Ｒは、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ８−Ｃ１５−アルキルであり、
ｍは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ’は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び
Ｅは、ＣＨ２−ＣＨ２である］
で表されるアルコールエトキシレート類の少なくとも１種類の浸透剤；
・  少なくとも１種類の植物油；
・  非イオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤、及び／又は、アニオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤；
・  乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性な増量剤からなる群からの１以上の添加剤；
を互いに混合させ、得られた懸濁液を、場合により、その後、すりつぶすことを特徴とする、前記方法。
【請求項５】
昆虫を防除する方法であって、希釈した形態又は希釈していない形態にある請求項１及び／又は請求項２に記載の懸濁製剤を、含まれている殺虫活性を示す量の活性物質が当該昆虫に作用するように、昆虫又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項６】
有害な昆虫を防除するための請求項１及び／又は請求項２に記載の懸濁製剤の使用であって、希釈した形態又は希釈していない形態にある請求項１及び／又は請求項２に記載の懸濁製剤を、含まれている殺虫活性を示す量の活性物質が当該昆虫に作用するように、昆虫又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有効な農薬の新規油性懸濁製剤（oil-based suspension concentrate）、それら製剤の製造方法、及び、含まれている活性物質を施用するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
有効な農薬の非常に多くの水非含有懸濁製剤が既に開示されている。例えば、ＷＯ０３／００００５３には、そのような種類の製剤が記載されており、その製剤は、活性物質及び油の他に、浸透剤として、アルカノールアルコキシレートを含んでいる。
【０００３】
しかしながら、これらの既知製剤の生物活性は、必ずしも完全に満足できるものではない。
【０００４】
さらに、ＵＳ−Ａ  ６１６５９４０から、有効な農薬、浸透剤及び界面活性剤又は界面活性剤混合物の他に有機溶媒（このタイプの適切な溶媒には、流動パラフィン又は植物油エステルなどがある）を含んでいる非水性懸濁製剤が既に知られている。しかしながら、水で希釈することによりこれらの製剤から調製された散布液の生物活性及び安定性は、必ずしも満足できるものではない。
【発明の開示】
【０００５】
新規油性懸濁製剤が見いだされた。ここで、該新規油性懸濁製剤は、
・  ネオニコチノイド類の少なくとも１種類の殺虫剤；
・  式（Ｉ）
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）ｍ−Ｒ’          （Ｉ）
［上記式中、
Ｒは、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ８−Ｃ１５−アルキルであり、
ｍは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ’は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び
Ｅは、ＣＨ２−ＣＨ２である］
のアルコールエトキシレート類の少なくとも１種類の浸透剤；
・  少なくとも１種類の植物油；
・  非イオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤、及び／又は、アニオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤；
を含み、
・  場合により、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性な増量剤からなる群からの１つ以上の添加剤；
も含んでいる。
【０００６】
さらに、本発明の油性懸濁製剤が、
・  ネオニコチノイド類の少なくとも１種類の殺虫剤；
・  式（Ｉ）
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）ｍ−Ｒ’          （Ｉ）
［上記式中、
Ｒは、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ８−Ｃ１５−アルキルであり、
ｍは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ’は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び
Ｅは、ＣＨ２−ＣＨ２である］
のアルコールエトキシレート類の少なくとも１種類の浸透剤；
・  少なくとも１種類の植物油；
・  非イオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤、及び／又は、アニオン性の少なくとも１種類の界面活性剤若しくは分散剤；
を互いに混合させ、
・  場合により、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性な増量剤からなる群からの１つ以上の添加剤；
も互いに混合させ、得られた懸濁液を、場合により、その後、すりつぶすことにより製造されるということも見いだされた。
【０００７】
最後に、本発明の油性懸濁製剤は、含まれている有効な農薬を植物及び／又はそれらの生息環境に施用するのに非常に適しているということが分かった。
【０００８】
本発明の油性懸濁製剤が、増粘剤を含んでいないのにもかかわらず、非常に良好な安定性を示すということは、極めて驚くべきことである。本発明の油性懸濁製剤が、組成が最も類似している既存の製剤と比較して、優れた生物活性を示すという事実も予想外である。驚くべきことに、さらに、本発明の油性懸濁製剤は、その活性に関連して、その他の成分の他に浸透剤のみを含んでいるか又は植物油のみを含んでいる類似した調製物よりも勝っている。そのような相乗効果は、上記従来技術からは予測不可能であった。
【０００９】
さらに、本発明の油性懸濁製剤が商業的に慣習的な製剤よりも優れた生物活性を示すということも、驚くべきことである。浸透性活性物質がその中で溶液状態で存在している浸透性活性物質の製剤が、本発明の製剤の場合のように該活性物質がその中で固体粒子として分散している製剤と比較して一般に効果が高いということは、周知の事実である。本発明の製剤を用いた浸透性活性物質は極めて急速に取り込まれるので、例えば、温度や大気湿度に左右されなくなり、また、耐降雨性（rain resistance）が増強される。
【００１０】
本発明の油性懸濁製剤は、さらにまた、一連のさらなる有利点についても注目に値する。例えば、それらは、その中に増粘剤が存在している対応する製剤の製造と比較して、製造が容易である。さらなる有利点は、本発明の製剤を水で希釈したときに、この種類の既存の調製物ではしばしば起こる著しい乳化や破壊的な凝集がいずれも起こらないということである。最後に、本発明の製剤は、含まれている活性成分の生物活性を助長するので、慣習的な調製物と比較して、高い活性が得られるか、又は、必要とされる活性物質の量が少なくなる。
【００１１】
適切な活性物質はネオニコチノイド類の殺虫剤である。それらは、動物害虫（animal pest）を防除するのに極めて適している（この点に関しては、引用されている文献を参照されたい）。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
ネオニコチノイド類の殺虫剤は、下記式（ＩＩ）
【００１３】
【化１】
2008536882.tif 000002
［式中、
Ｈｅｔは、以下のヘテロ環の群から選択されるヘテロ環であり：２−クロロピリド−５−イル、２−メチルピリド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジノ、２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジノ、２，３−ジクロロ−１−オキシド−５−ピリジノ、テトラヒドロフラン−３−イル、５−メチルテトラヒドロフラン−３−イル、２−クロロチアゾール−５−イル；
Ａは、メチル、Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）又はＳ（Ｒ２）であり（ここで、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルであり；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３又はベンジルである）；
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３若しくはベンジルであるか、又は、Ｒ２と一緒になって以下の基のうちの１つであり：
−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ−（ＣＨ３）−ＣＨ２−；及び
Ｘは、Ｎ−ＮＯ２、Ｎ−ＣＮ又はＣＨ−ＮＯ２である］
によって表すことができる（以下を参照されたい：ＥＰ−Ａ１−１９２６０６、ＥＰ−Ａ２−５８０５３３、ＥＰ−Ａ２−３７６２７９、ＥＰ−Ａ２−２３５７２５）。
【００１４】
本発明に従って使用可能な以下の化合物を個別的に挙げることができる。
【００１５】
本発明に従って使用するのが好ましい１化合物は、チアメトキサムである。チアメトキサムは、式
【００１６】
【化２】
2008536882.tif 000003
で表され、また、ＥＰ  Ａ２  ０５８０５３３から知られている。
【００１７】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、クロチアニジンである。クロチアニジンは、式
【００１８】
【化３】
2008536882.tif 000004
で表され、また、ＥＰ  Ａ２  ０３７６２７９から知られている。
【００１９】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、チアクロプリドである。チアクロプリドは、式
【００２０】
【化４】
2008536882.tif 000005
で表され、また、ＥＰ  Ａ２  ０２３５７２５から知られている。
【００２１】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、ジノテフランである。ジノテフランは、式
【００２２】
【化５】
2008536882.tif 000006
で表され、また、ＥＰ  Ａ１  ０６４９８４５から知られている。
【００２３】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、アセタミプリドである。アセタミプリドは、式
【００２４】
【化６】
2008536882.tif 000007
で表され、また、ＷＯ  Ａ１  ９１／０４９６５から知られている。
【００２５】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、ニテンピラムである。ニテンピラムは、式
【００２６】
【化７】
2008536882.tif 000008
で表され、また、ＥＰ  Ａ２  ０３０２３８９から知られている。
【００２７】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、イミダクロプリドである。イミダクロプリドは、式
【００２８】
【化８】
2008536882.tif 000009
で表され、また、ＥＰ  ０１９２０６０から知られている。
【００２９】
本発明に関連して適切な浸透剤は、上記で先に記載した式（Ｉ）の化合物である。
【００３０】
式（Ｉ）の、好ましい化合物は、式中、
Ｒが、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ１０−Ｃ１４−アルキルであり、
ｍが、６、７、８、９又は１０であり；及び
Ｒ’が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシル、特に、水素である
化合物である。
【００３１】
アルカノールアルコキシレートの一般的な定義は、上記式（Ｉ）によって与えられる。これらの物質は、種々の鎖長を有する上記種類の物質の混合物である。従って、添え字は平均値を有しており、それは、自然数でなくてもよい。
【００３２】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレートは、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる（ｃｆ．  ＷＯ  ９８−３５５５３、ＷＯ  ００−３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ  ０６８１８６５）。
【００３３】
適切な植物油には、農薬組成物中で通常使用可能で植物から得ることが可能な全ての油が包含される。挙げることができる例としては、ひまわり油、菜種油（rapeseed oil）、オリーブ油、ひまし油、菜種油（colza oil）、トウモロコシ種子油（maize seed oil）、綿実油及び大豆油などがある。
【００３４】
本発明の油性懸濁製剤は、少なくとも１種類の非イオン性の界面活性剤若しくは分散剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン性の界面活性剤若しくは分散剤を含んでいる。
【００３５】
適切な非イオン性の界面活性剤又は分散剤には、農薬組成物中で通常使用可能なこの型の全ての物質が包含される。好ましくは、以下のものを挙げることができる：ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、さらに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（これらは、場合によりリン酸化されていてもよく、また、場合により塩基と一緒に用いることが可能であり、その例として、ソルビトールエトキシレートなどを挙げることができる）、さらに、ポリオキシアルキレンアミン誘導体。
【００３６】
適切なアニオン性界面活性剤には、農薬組成物中で通常使用可能なこの型の全ての物質が包含される。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【００３７】
アニオン性の界面活性剤又は分散剤の好ましいさらなる群には、植物油中の溶解度が低い以下の塩が包含される：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、及び、リグニンスルホン酸の塩。
【００３８】
本発明の製剤中に含ませることができる適切な添加剤は、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性な増量剤である。
【００３９】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール、さらに、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール、さらに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート及び／又はアリールアルキルエトキシ−プロポキシレートであり、その例として、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。
【００４０】
適切な消泡剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。シリコーン油及びステアリン酸マグネシウムが好ましい。
【００４１】
適切な防腐剤には、この型の農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。挙げることができる例には、Ｐｒｅｖｅｎｔｏｌ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）及びＰｒｏｘｅｌ（登録商標）などがある。
【００４２】
適切な酸化防止剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。ブチル化ヒドロキシトルエンが好ましい。
【００４３】
適切な着色剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。例として、二酸化チタン、顔料カーボンブラック、酸化亜鉛及び青色顔料、さらに、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｒｅｄ  ＦＧＲを挙げることができる。
【００４４】
適切な不活性な増量剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能であるが、増粘剤としては機能しない全ての物質が包含される。カルボネート類、シリケート類及びオキシド類などの無機粒子などが好ましく、また、尿素ホルムアルデヒド縮合物などの有機物質も好ましい。例としては、カオリン、ルチル、二酸化ケイ素、いわゆる高分散シリカ（highly disperse silica）、シリカゲルなどを挙げることができ、また、天然シリケート及び合成シリケート、さらに、タルクなども挙げることができる。
【００４５】
特定の一実施形態では、本発明の製剤には、少なくとも１種類の付加的な活性物質（殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤）をさらに含ませることができる。そのような殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、カルボン酸エステル系、塩素化炭化水素系、フェニル尿素系、微生物によって産生される物質などがある。
【００４６】
特に好ましい共成分の例としては、以下のものを挙げることができる。
【００４７】
殺菌剤
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
未知の機序
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル−［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンズ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−���］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサイミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル）オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【００４８】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【００４９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン酸エステル系、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系、
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ  シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））；
ＤＤＴ；
オキサジアジン系、
例えば、インドキサカルブ；
セミカルバゾン系、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ  ３２０１）；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系、
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール；
塩化物チャンネル活性化剤
メクチン系、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン；
有機スズ化合物、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
ピロール系、
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂肪生合成阻害薬
テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン；
テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
リアノジン受容体作用薬
ベンゾジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
アントラニルアミド系
例えば、ＤＰＸ  Ｅ２Ｙ４５（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］−フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属各種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属各種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬、
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【００５０】
本発明の油性懸濁製剤中の個々の成分の量は、比較的広い範囲でさまざまであることができる。かくして、
・  有効な農薬の濃度は、一般に、５重量％〜４０重量％、好ましくは、１０重量％〜３７．５重量％、さらに好ましくは、１５重量％〜３５重量％、極めて好ましくは、２０重量％〜３５重量％であり；
・  浸透剤の濃度は、一般に、５重量％〜５５重量％、好ましくは、１５重量％〜４０重量％、さらに好ましくは、１５重量％〜３０重量％であり；
・  植物油の濃度は、一般に、１５重量％〜５５重量％、好ましくは、２０重量％〜５０重量％、さらに好ましくは、２５重量％〜４０重量％であり；
・  界面活性剤及び／又は分散剤の濃度は、一般に、２.５重量％〜３０重量％、好ましくは、５.０重量％〜２５重量％、さらに好ましくは、５重量％〜１５重量％であり；
・  添加剤の濃度は、一般に、０〜２５重量％、好ましくは、０〜２０重量％である。
【００５１】
本発明の油性懸濁製剤は、当該成分をそれぞれ望ましい比率で互いに混合させることにより製造する。それらの成分を互いに混合させる順序は、任意である。適切には、固体成分は、微粉砕された状態で使用する。しかしながら、当該成分を混合させた後に得られた懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して平均粒径を２０μｍ未満とすることも可能である。好ましい懸濁製剤は、固体粒子の平均粒径が１〜１０μｍであるような懸濁製剤である。
【００５２】
本発明の方法を実施する場合、その温度は特定の範囲内でさまざまな温度とすることができる。本発明の方法は、一般に、１０℃〜６０℃の温度、好ましくは、１５℃〜４０℃の温度で実施する。
【００５３】
本発明の方法を実施するのに適切な設備としては、農薬製剤を製造するのに使用される慣習的な混合及び粉砕装置などがある。
【００５４】
本発明の油性懸濁製剤は、高温条件下又は低温条件下で長期間貯蔵した後においても安定性を保つ製剤であり、結晶の成長は観察されない。本発明の油性懸濁製剤は、水で希釈することにより、均質な散布液に変換することができる。それらの散布液は、慣習的な方法で、即ち、例えば、噴霧、流し込み又は注入などによって施用する。
【００５５】
本発明の油性懸濁製剤の施用量は、比較的広い範囲でさまざまであり得る。それは、特定の有効な農薬によって左右され、また、当該製剤中の当該特定の有効な農薬の量によって左右される。
【００５６】
本発明の油性懸濁製剤を用いて、有効な農薬を植物及び／又はそれらの生息環境に特に有利な方法で送達することができる。
【００５７】
本発明の油性懸濁製剤を用いて、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものであり、その例には、葉、針状葉、茎、樹幹、花、子実体、果実及び種子などが包含され、また、根、塊茎及び根茎なども包含される。収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂及び種子なども、植物の部分に包含される。
【００５８】
これに関連して強調し得ることは、穀類植物、例えば、コムギ、エンバク、オオムギ、スペルトコムギ、ライコムギ及びライムギなどにおける使用に関して、さらにまた、トウモロコシ、ソルガム及びアワ、イネ、サトウキビ、ダイズ、ヒマワリ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、カノラ、タバコ、テンサイ、飼料用ビート、アスパラガス、ホップ、並びに、果実植物（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、核果類、例えば、モモ、ネクタリン、サクランボ、プラム及びアンズ、柑橘類、例えば、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、レモン、キンカン、タンジェリン及びウンシュウミカン、堅果類、例えば、ピスタチオ、アーモンド、クルミ及びペカン、熱帯果実、例えば、マンゴー、パパイア、パイナップル、ナツメヤシ及びバナナ、並びに、ブドウ）、並びに、野菜類（例えば、葉菜類、例えば、エンダイブ、コーンサラダ、イタリアウイキョウ（Florence fennel）、レタス、コスレタス、フダンソウ（Swiss chard）、サラダ用ホウレンソウ及びサラダ用チコリ、キャベツ類、例えば、カリフラワー、ブロッコリー、ハクサイ、ケールキャベツ（Brassica oleracea (L.) convar. acephala var. sabellica L.（curly kale、feathered cabbage））、コールラビ、メキャベツ（Brussels sprouts）、レッドキャベツ、ホワイトキャベツ及びチリメンキャベツ、果菜類、例えば、ナス、キュウリ、トウガラシ、テーブルカボチャ、トマト、ズッキーニ及びスイートコーン、根菜類、例えば、根用セロリ、野生カブ、ニンジン（黄ニンジン（yellow cultivars）を包含する）、ハツカダイコン（Raphanus sativus var. niger and var. radicula）、ビートルート（beetroot）、スコルツォネラ及びセロリ、豆類、例えば、エンドウ及びインゲンマメ、並びに、ネギ類の野菜、例えば、リーキ及びタマネギ）などにおける使用に関して、本発明の組成物が特に有利な効果を示すということである。
【００５９】
本発明の懸濁製剤を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき若しくは塗布などによって、直接的に行うか、又は、それらの周囲、生息環境若しくは貯蔵所に作用させることにより行い、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、１層若しくは多層をコーティングすることによって行う。
【００６０】
含まれている当該有効な農薬は、対応する慣習的な製剤の形態で施用された場合と比較して、優れた生物活性を発揮する。
【００６１】
以下の実施例によって、本発明を例証する。
【００６２】
調製実施例
【実施例１】
【００６３】
懸濁製剤を調製するために、
１８３ｇのイミダクロプリド
１００ｇのポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
２５ｇの単分枝鎖アルコールエトキシレート（２０ＥＯ）
４２ｇの（アルキルアリールスルホネートとエチルヘキサノールの混合物）
２０ｇのリグニンスルホネート
０．５ｇのポリジメチルシロキサン
２ｇのブチル化ヒドロキシトルエン
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇのアルカノールアルコキシレート（ここで、該アルカノールアルコキシレートは、式
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）６−Ｈ
［式中、
Ｒは、１２〜１４個の炭素原子を有するアルキルであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏであり；及び、
数字６は、平均値である］
で表される）と
４２７．５ｇのひまわり油
の混合物の中に添加する。
【００６４】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【実施例２】
【００６５】
懸濁製剤を調製するために、
１９６ｇのイミダクロプリド
１００ｇのポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
５０ｇのポリオキシアルキレンアミン誘導体
５０ｇのリグニンスルホネート
１ｇのシリコーン物質
２ｇのブチル化ヒドロキシトルエン
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇのアルカノールアルコキシレート（ここで、該アルカノールアルコキシレートは、式
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）６−Ｈ
［式中、
Ｒは、１２〜１４個の炭素原子を有するアルキルであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏであり；及び、
数字６は、平均値である］
で表される）と
４０１ｇのひまわり油
の混合物の中に添加する。
【００６６】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【実施例３】
【００６７】
懸濁製剤を調製するために、
１９６ｇのイミダクロプリド
１００ｇのポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
５０ｇのポリオキシアルキレン−脂肪酸グルセリド
５０ｇのリグニンスルホネート
０．５ｇのポリジメチルシロキサン
２ｇのブチル化ヒドロキシトルエン
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇのアルカノールアルコキシレート（ここで、該アルカノールアルコキシレートは、式
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）６−Ｈ
［式中、
Ｒは、１２〜１４個の炭素原子を有するアルキルであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏであり；及び、
数字６は、平均値である］
で表される）と
４０１．５ｇのひまわり油
の混合物の中に添加する。
【００６８】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【実施例４】
【００６９】
懸濁製剤を調製するために、
３２０ｇのイミダクロプリド
１００ｇのポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
５０ｇのポリオキシアルキレンアミン誘導体
１０ｇのリグニンスルホネート
０．５ｇのポリジメチルシロキサン
２ｇのブチル化ヒドロキシトルエン
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇのアルカノールアルコキシレート（ここで、該アルカノールアルコキシレートは、式
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）６−Ｈ
［式中、
Ｒは、１２〜１４個の炭素原子を有するアルキルであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏであり；及び、
数字６は、平均値である］
で表される）と
３１７．５ｇのひまわり油
の混合物の中に添加する。
【００７０】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【実施例５】
【００７１】
懸濁製剤を調製するために、
２２５ｇのイミダクロプリド
１００ｇのポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
５０ｇのポリオキシアルキレンアミン誘導体
１０ｇのリグニンスルホネート
０．５ｇのポリジメチルシロキサン
２ｇのブチル化ヒドロキシトルエン
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇのアルカノールアルコキシレート（ここで、該アルカノールアルコキシレートは、式
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）６−Ｈ
［式中、
Ｒは、１２〜１４個の炭素原子を有するアルキルであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏであり；及び、
数字６は、平均値である］
で表される）と
４０２．５ｇのひまわり油
の混合物の中に添加する。
【００７２】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【実施例６】
【００７３】
懸濁製剤を調製するために、
１９６ｇのイミダクロプリド
１００ｇのポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
５０ｇのポリオキシアルキレンアミン誘導体
１０ｇのリグニンスルホネート
０．５ｇのポリジメチルシロキサン
２ｇのブチル化ヒドロキシトルエン
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇのアルカノールアルコキシレート（ここで、該アルカノールアルコキシレートは、式
Ｒ−Ｏ−（ＥＯ）６−Ｈ
［式中、
Ｒは、１２〜１４個の炭素原子を有するアルキルであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏであり；及び、
数字６は、平均値である］
で表される）と
４３１．５ｇのひまわり油
の混合物の中に添加する。
【００７４】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【００７５】
上記実施例で使用した製品は、以下のとおりであった：
【００７６】
【表１】
2008536882.tif 000010
【００７７】
使用実施例Ｉ
浸透性試験
この試験では、リンゴの葉の酵素的に単離されたクチクラを通る活性物質の浸透性（penetration）を測定する。
【００７８】
使用した葉は、充分に展開した状態で、リンゴ（品種「Ｇｏｌｄｅｎ  Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ」）の木から切断した。クチクラを以下のように単離した：
・  第１に、裏面に染料で標識し、打ち抜いて形成させた葉ディスクを、減圧浸潤を用いて、ｐＨ３〜４に緩衝してあるペクチナーゼ溶液（０．２％〜２％強度）で満たし；
・  次いで、アジ化ナトリウムを添加し；
・  このように処理された葉ディスクを、元々の葉の構造が破壊され、非細胞性クチクラが剥離されるまで、放置した。
【００７９】
その後、気孔及び毛が存在していない最頂部の葉の側面に由来するクチクラのみを使用した。それらを、水と緩衝溶液（ｐＨ７）で交互に何度も洗浄した。得られた不純物のないクチクラを、最後に、テフロン（登録商標）製プラークに張り付け、しわを伸ばし、空気の適度なジェットで乾燥させた。
【００８０】
次の段階で、このようにして得られたクチクラ膜を、膜輸送について調べるために、ステンレス鋼製拡散セル（輸送チャンバー（transport chambers））の中に置いた。これらについて調べるために、ピンセットを用いてクチクラを該拡散セルの端部の中央に置き、シリコーングリースで被覆し、リングを用いて密封した。そのリングにも同様にグリースを塗った。その配置は、クチクラの形態学的な外面が外側（言い換えれば、大気）に向くように、そして、元々の内側が外拡散セルの内部に面するように選択した。
【００８１】
その拡散セルを１％リン脂質懸濁液で満たした。浸透性は、放射能標識イミダクロプリドを含んでいる下記組成物の散布液１０μＬを各クチクラの該外面に施用することにより測定した。その散布液は、平均的な硬度の地元の水道水を用いて調製する。
【００８２】
該散布液を施用した後、水分を蒸発させ、次いで、そのチャンバーを反転させ、散布による被覆で覆われたクチクラの上への適度な空気流を用いてクチクラ上部の温度及び大気湿度を調節し得る、サーモスタットを備えた容器（２０℃、相対湿度６０％）の中に置いた。定期的に、オートサンプラーによってアリコートを採取し、そのアリコートをシンチレーションカウンターでの測定に付した。
【００８３】
この実験の結果は、下記表から明らかである。記載されている数字は、６〜８回の測定からの平均値である。
【００８４】
【表２】
2008536882.tif 000011
【００８５】
使用実施例ＩＩ
全植物を用いてさらなる実験を実施した。この場合、２回、Ｃｏｎｆｉｄｏｒ  ＳＬ２００（比較）及びＯＤ２００（実施例２）を含んでいる３μＬの散布液を表中に記載されている植物の葉に施用した。蒸発後、その植物を人工気象箱（climate-controlled box）（日中：２０℃、相対湿度６０％、光強度  ＰＡＲ  ２００μＥ／ｍ２ｓ−１；夜間：１５℃、８０％）内でインキュベートした。３〜４日後、葉の表面を洗浄し、酢酸セルロースで除去（stripping）することにより、取り込まれなかった量を測定した（Ｓｉｌｃｏｘ  ａｎｄ  Ｈｏｌｌｏｗａｙ，  １９８６）。下記表は、３〜４反復の平均値を示している。
【００８６】
【表３】
2008536882.tif 000012
【００８７】
使用実施例ＩＩＩ
散布（０．０５重量％，１０００Ｌ／ｈａ）することにより、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）に対して、柑橘類及び核果類に施用されたイミダクロプリド
下記表は、スペインで実施した多数の圃場試験（実施例２の製剤（１０００Ｌ／ｈａで、濃度０．０５重量％）と商業的製剤である「Ｃｏｎｆｉｄｏｒ  ＳＬ  ２００」の比較）からの平均値を含んでいる。
％Ａｂｂｏｔｔ＝１００×(対照区の発生量−処理区の発生量)／対照区の発生量
処理区の完全な発生＝作用無    ＝０％Ａｂｂｏｔｔ
処理区の発生無    ＝完全な作用＝１００％Ａｂｂｏｔｔ
ＤＡＡ＝（施用後の日数）
【００８８】
【表４】
2008536882.tif 000013
【００８９】
使用実施例ＩＶ
上記と同様の浸透性試験
散布液Ａ
水１リットル中
０．１ｇ        イミダクロプリド
０．３２ｇ      ひまわり油
０．０５ｇ      ポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
０．０２５ｇ    ポリオキシアルキレンアミン誘導体
０．０１ｇ      リグニンスルホネート。
【００９０】
散布液Ｂ
水１リットル中
０．１ｇ        イミダクロプリド
０．２ｇ        調製実施例１のアルカノールアルコキシレート
０．０５ｇ      ポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
０．０２５ｇ    ポリオキシアルキレンアミン誘導体
０．０１ｇ      リグニンスルホネート
散布液Ｃ
水１リットル中
０．１ｇ        イミダクロプリド
０．４４ｇ      ひまわり油
０．１ｇ        調製実施例１のアルカノールアルコキシレート
０．０５ｇ      ポリオキシエチレン−オレイン酸ソルビトール
０．０２５ｇ    ポリオキシアルキレンアミン誘導体
０．０１ｇ      リグニンスルホネート。
【００９１】
散布液Ｄ
水１リットル中
０．１ｇ        イミダクロプリド
０．０３ｇ      アクリルグラフトコポリマー（Ａｔｌｏｘ  ４９１３）
０．０１ｇ      トリスチリルフェノールエトキシレート
０．１ｇ        グリセロール。
【００９２】
上記散布液のそれぞれにおいて使用した水は、ＣＩＰＡＣ水であった。
【００９３】
上記実験の結果は、下記表から明らかである。記載されている数字は、５回の測定からの平均値である。
【００９４】
【表５】
2008536882.tif 000014
【国際調査報告】
2008536882.tif 000015
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