【事件の表示】
　特許第２９９１６５６号「テトラクロロオルソフタロニトリルの製造方法」の請求項１ないし８に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　特許第２９９１６５６号の請求項１ないし８に係る特許を維持する。
【理　由】
(1) 本件発明
　本件特許第２９９１６５６号（平成８年３月２６日出願、平成１１年１０月１５日設定登録）の請求項１ないし８に係る発明は、その特許請求の範囲の請求項１ないし８に記載された事項によって特定される以下のとおりである。
（請求項１）オルソフタロニトリル蒸気と塩素ガスを触媒存在下に気相で反応させて、テトラクロロオルソフタロニトリルを製造する方法において、
（1）オルソフタロニトリルの供給系内液層中のFe分、Ni分、Cr分、Zn分、Mn分、Al分、Cu分およびCo分が、それぞれFeイオン、Niイオン、Crイオン、Znイオン、Mnイオン、Alイオン、CuイオンおよびCoイオンであり、該Feイオン、Niイオン、Crイオン、Znイオン、Mnイオン、Alイオン、CuイオンおよびCoイオンの総量をオルソフタロニトリルに対して100ppm以下にし、かつ
（2）オルソフタロニトリルの供給系内において、水分をオルソフタロニトリルに対して500ppm以下にして、オルソフタロニトリルの自己縮合体の発生を抑制することを特徴とするテトラクロロオルソフタロニトリルの製造方法。
（請求項２）オルソフタロニトリルの供給系内において、オルソフタロニトリルと接触する面の材質を非金属性物質にすることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
（請求項３）オルソフタロニトリルの供給系が、オルソフタロニトリルを融解するのに用いる融解槽からなる請求項１または２に記載の製造方法。
（請求項４）オルソフタロニトリルの供給系が、オルソフタロニトリルを蒸気化するのに用いる蒸発器からなる請求項１ないし３のいずれか１項に記載の製造方法。
（請求項５）非金属性物質が、グラスである請求項２に記載の製造方法。
（請求項６）オルソフタロニトリルの自己縮合体が、フタロシアニン化合物である請求項１に記載の製造方法。
（請求項７）オルソフタロニトリルの自己縮合体が、一般式（１）：−化学式省略−（式中、ｎは２〜８の整数である。）で表されるオルソフタロニトリルの鎖状多量体である請求項１に記載の製造方法。
（請求項８）オルソフタロニトリルの自己縮合体が、２，４，６−トリ（ｏ−シアノフェニル）−１，３，５−トリアジンである請求項１に記載の製造方法。
(2) 申立ての理由の概要
　申立人　菅野　中は、甲第１号証（「有機合成化学」第２２巻第９号（1964年発行）第743〜748頁）、甲第２号証（「7680の化学商品」化学工業日報社（昭和55年発行）第366頁）、甲第３号証（J．Amer．Chem．Soc．Vol．72（1950年）第3302〜3304頁）、甲第４号証（米国特許第3060179号明細書）、甲第５号証（神鋼ファウドラー株式会社技術資料「グラスチール製ＷＦＥ薄膜蒸留装置」1987年11月発行）、甲第６号証（特公昭３６−５７１６号公報）、甲第７号証（特公昭３７−７９６１号公報）及び甲第８号証（特公昭３６−２３３３０号公報）を提出し、本件請求項１、３、４、６、７及び８に係る発明は甲第１〜３及び６〜８号証の記載又は甲第１、３、４及び６〜８号証の記載に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであり、本件請求項２及び５に係る発明は上記甲各号証及び甲第５号証の記載に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、請求項１ないし８に係る発明は、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない旨主張し、更に本件請求項６、７及び８に係る発明は特許法第２９条柱書の規定に該当しない旨主張する。
(3) 甲各号証記載の発明
　甲第１号証には、「ＰＮ（フタロニトリル）の直接的なハロゲン化を可能にすべく、ＰＮの気相熱ハロゲン化反応および気相接触ハロゲン化反応について研究を行った。その結果、ＰＮを500℃程度の高温で熱塩素化するか、あるいは適当な塩素化触媒を使用することにより、テトラクロルフタロニトリルがえられることを見出した」（第743頁右欄第７行〜第744頁左欄第２行）と記載され、反応原料については「フタロニトリルは市販最純品（純度99．6％、mp　138．5〜139．2℃）をそのまま使用した。」（第744頁左欄第9〜10行）と記載され、更に、気相接触ハロゲン化反応における金属ハロゲン化物系触媒、酸化物系触媒及び炭素系触媒の活性について第745頁右欄第21行〜第748頁右欄第15行に記載されている。上記金属ハロゲン化物系触媒については「金属ハロゲン化物系触媒の活性低下の原因はＰＮが金属と反応し易い性質を有するため、ＰＮと触媒成分である金属ハロゲン化物が反応して金属フタロシアニンが生成し、触媒上に沈着すると同時に、塩素化活性を有する金属ハロゲン化物が消費されるし、また塩化第２鉄触媒では活性成分の昇華脱離も起こるので、これらの原因によって活性が低下するものと考えられる。」（第746頁左欄第8〜14行）と、上記酸化物系触媒については「テトラクロル化触媒として有望と考え、塩素化活性の経時変化を調べたが、活性低下がかなりすみやかにおこった。・・・触媒表面にフタロシアニンの生成沈着を認めなかった。一方触媒の重量は反応時間の経過とともに増加の傾向にあったので重縮合物の生成沈着が活性低下の一因と推察された。」と、上記炭素系触媒については「塩素化に活性炭を触媒として用いた場合、塩素化活性の低下は試験時間範囲内では認められなかった。」（第747頁左欄第14〜16行）と記載され、「上述の実験結果と考察とにより、活性炭はＰＮの気相接触塩素化において、テトラクロルフタロニトリル生成触媒としてすぐれている」（第748頁右欄第11〜13行）と記載されている。
　甲第２号証には、オルソフタロニトリルについての説明が記載され、その性状の項には「市販品は淡い灰色又は淡黄色の結晶性粉末。凝固点135〜142℃。市販品の純度は・・・金属（Feとして）40〜60ppm以下、・・・となっている。」（366頁左欄）と記載されている。
　甲第３号証には、「オルソフタロニトリルトリマーが、微量の酸又は水の存在下でオルソフタロニトリルを高温加熱することにより形成される」（第3302頁左欄第11〜14行）ことが記載され、具体的には「２，４，６−トリ−（ｏ−シアノフェニル）−１，３，５−トリアゼン；チューブ内にｏ−フタロニトリル（10ｇ）及び水（0．1ｇ）を入れて、これをドライアイス浴に浸け、減圧にして、密閉し、最終的に、325℃で20時間加熱した。ソックスレイ装置によって粗生成物を24時間水で抽出した。抽出物から、１ｇのフタロニトリルが得られた。この残渣を乾燥し、酢酸を用いてソックスレイ装置で抽出した。抽出物から酢酸を蒸発させることによって、未精製の三量体が得られた；酢酸から２回結晶化した後の収率は、4．5ｇ（45％）であった。融点：301．5〜303℃」（第3303頁左欄第12行〜右欄第6行）と記載されている。
　甲第４号証には、「オルソ、メタ、パラフタロニトリルのような芳香族ニトリルの三量化は、触媒物質の作用により円滑、容易に進行させることができる。この触媒はある種のモノニトリルには作用しないが、芳香族ジニトリルには極めて効果的である。典型例であるイソフタロニトリルから誘導されるこれらの化合物は次の化学式で示される。」（第１欄第28〜35行）、「トリシアノ化合物はイソフタロニトリルのような適当な芳香族ニトリルを、例えば、芳香族ニトリルに対して触媒量の遷移金属の金属塩−該塩は原子番号22〜30の遷移金属の溶解塩−、0．01〜5重量％、好ましくは1〜2重量％の存在下で、200〜400℃、好ましくは300〜350℃で加熱することによって容易に得られることが分かった。上記溶解塩とは反応温度に於いてニトリル中に少なくとも0．01重量％以上溶けるものを意味する。」（第１欄第47〜57行）と記載され、その実施例９には「攪拌機と還流冷却器を備えた容器の中で５ｇのｏ−フタロニトリルを0．05ｇの塩化亜鉛の存在下、272〜280℃で５時間加熱した。この反応に続いてオルソフタロニトリルの三量体への添加率は48．3％であると測定された。この同定は上記化合物の既知の赤外スペクトル及びＸ線パターンと比較することによって確認された。」（第３欄左欄）
　甲第５号証には、金属露出部のないグラスチール（無機質のガラスを鋼板の表面に焼成加工し、化学的、物理的に結合に結合させ、鋼板の強靱さとガラスの耐食性を兼ね備えたもの）製WFE薄膜蒸留装置が記載されている。
　甲第６号証には、フタロジニトリルの塩素化による塩素化フタロジニトリル類の製造方法が記載され、「フタロジニトリル、塩素化フタロジニトリル類はともに昇華性が強く且熱的には極めてシアニン化し高縮合物を与え易く、特に液状に於てその傾向が強く、これが従来の液相塩素化法が失敗に終っている原因の一つである。本発明の流通式気相塩素化法では、反応物は反応器内に極めて短時間停滞するのみであるので、このような副反応は殆んど生起しない。」（第１頁左欄第31〜38行）と記載されている。
　甲第７号証には、フタロジニトリルの塩素化による塩素化フタロジニトリル類の気相接触連続的製造法が記載され、活性炭素類の触媒について「実用に当っての本系統触媒の主なる欠点は、・・・過塩素化反応・・・が生起し易い事と、重縮合反応が起り重縮合物が可成り多量に触媒上に沈着することである。これらの副反応は・・・フタロジニトリルの気相接触的連続的製造の実施に当っては少なからぬ難点となる。今般本発明者等は上述の様な活性炭素触媒の欠点を除去し、極めて安定度の高い活性炭素系触媒を見出すことが出来た」（第２頁右欄第4〜16行）と記載されている。
　甲第８号証にもフタロジニトリルの塩素化による塩素化フタロジニトリル類の気相接触連続的製造方法が記載され、「アルミナゲル、・・・これらの触媒上にフタロジニトリルと塩素ガスを気相で連続的に流通せしめれば、極めて高収率で高純度の塩素化フタロジニトリル類が生成することを見出した。・・・これらアルカリ金属、又はアルカリ土類塩化物の効果の第一は、塩素化分解とか高沸点物生成反応等の好ましからざる副反応生成の抑制という共通効果であり、その第２は鉄、アルミニウム系触媒では反応中一部生成する塩化鉄や塩化アルミニウムの昇華の抑制である。」と記載されている。
(4)本件発明と甲第１号証記載の発明との対比・判断
（請求項１に係る発明について）
　請求項１に係る発明のテトラクロロオルソフタロニトリルの製造方法は、反応原料である（1）オルソフタロニトリルの供給系内液相中のFeイオン等の金属イオンの総量及び（2）オルソフタロニトリルの供給系内の水分を規定するものであるのに対して、甲第１号証に記載されたフタロニトリルの気相ハロゲン化方法は、500℃程度の高温での気相熱ハロゲン化方法又は金属ハロゲン化物触媒、酸化物系触媒若しくは炭素系触媒を使用する気相接触ハロゲン化方法であって、反応原料であるオルソフタロニトリルについては市販最純品を使用することが記載されているだけであり、供給系内液相中の金属イオン総量、供給系内での水分量が記載されていない点で相違する。
　この点につき申立人　菅野　中は、以下の通り主張している。
　甲第１号証には、オルソフタロニトリルと塩素の気相反応においてフタロシアニン及び重縮合物の触媒表面への生成沈着が反応を阻害していることが示されており、重縮合物を抑制する技術思想が開示されている。更に、甲第6〜8号証の記載からも上記気相反応において重縮合物を抑制する技術思想は当業者間では周知の事実であるとし、
　１）甲第２号証には金属不純物の含有量が40〜60ppm以下のオルソフタロニトリルが記載されており、甲第３号証にはオルソフタロニトリルと水との反応でオルソフタロニトリルの３量体が生成することが記載されているから、上記甲第２号証に記載のオルソフタロニトリルを用いたテトラクロロオルソフタロニトリルの気相製造方法において３量体生成反応を起こす反応成分である水分を除去してから使用することは、当業者が容易になし得る程度のことである。
　２）芳香族ニトリルの３量化が遷移金属塩の存在下、芳香族ニトリルを200〜400℃で加熱することにより起こる旨の甲第４号証の記載及びオルソフタロニトリルと水との反応でオルソフタロニトリルの３量体が生成する旨の甲第３号証の記載から、反応原料であるオルソフタロニトリル中の３量体生成反応の原因となる水分及び金属化合物をできる限り除去しようとすることは当業者が当然行うことであり、水及び金属化合物の上限値の設定も存在量が少ないほど良いことは自明であり、工業的に可能な範囲の水分除去率及び甲第２号証に記載された市販のオルソフタロニトリルの金属含有量程度に設定したにすぎない。
　しかし、甲第１号証に記載されたフタロニトリルの気相接触ハロゲン化反応では、いずれの触媒を用いた場合もハロゲン化反応段階での触媒上へのフタロシアニン又は重縮合物の生成沈着を技術上の問題点としてとらえており、請求項１に係る発明の「オルソフタロニトリル供給系内でのオルソフタロニトリル自己縮合体の生成を抑制する」という原料供給段階に着目した技術課題については記載も示唆もされていない。同様に甲第６〜８号証でも重縮合物生成反応はハロゲン化反応時の副反応ととらえられており、原料供給段階に着目した技術課題については記載も示唆もされていない。
　更に、甲第３号証及び４号証にも微量の水の存在下又は遷移金属塩を触媒としてフタロニトリル３量体が生成することが記載されているものの、甲第３号証では325℃程度の高温で加熱されており、甲第４号証でも好ましくは300〜350℃での加熱が要件であり、これらの加熱条件は請求項１に係る発明のオルソフタロニトリル融解時又は蒸気化の好ましい温度と相違し、甲第３号証及び４号証の記載がフタロニトリルの気相接触ハロゲン化反応における反応原料供給段階でのフタロシアニン又は重縮合物の生成を示唆しているとは言えない。
  また、甲第２号証はオルソフタロニトリル市販品の金属含量を単に示すものであり、テトラクロロオルソフタロニトリル製造方法におけるオルソフタロニトリルの供給系内液層中の金属含量を示すものではなく、請求項１に係る発明の「オルソフタロニトリル供給系内でのオルソフタロニトリル自己縮合体の生成を抑制する」という原料供給段階に着目した技術課題については記載も示唆もされていない。
　したがって、請求項１に係る発明は、甲第１〜３及び６〜８号証の記載又は甲第１、３、４及び６〜８号証の記載に基いて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　そして、請求項１に係る発明では、上記原料供給段階での技術課題に着目し、テトラクロロオルソフタロニトリルの製造方法において、反応原料である（1）オルソフタロニトリルの供給系内液相中のFeイオン等の金属イオンの総量及び（2）オルソフタロニトリルの供給系内の水分を規定するものであり、そのことにより触媒活性の維持、製品の品質等においてすぐれた効果を奏することは明細書の記載から明らかである。
（請求項２〜８に係る発明について）
　請求項２に係る発明は、請求項１に係る発明において供給系内の材質を特定するものであり、請求項３は請求項１又は２において供給系に融解槽を用いるものであり、請求項４は請求項１ないし３のいずれかにおいて供給系に蒸発器を用いるものであり、請求項５は請求項２においてグラスを用いるものであり、請求項６〜８は請求項１において自己縮合体を特定するものである。
　したがって、請求項２〜８に係る発明は、請求項１に係る発明に更に発明特定事項を付加したものなので、請求項２及び５に係る発明は、たとえ甲第５号証にグラスチール製WFE薄膜蒸留装置が開示されているとしても、上記請求項１に係る発明についての判断と同様の理由により当業者が容易に発明をすることができたものではなく、請求項３、４及び６〜８に係る発明も上記請求項１に係る発明についての判断と同様の理由により当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　また、請求項６〜８に係る発明は、請求項１における発明の自己縮合体を更に特定するものなので、特許法第２９条柱書の規定に該当しない発明であるとは言えない。
（5) むすび
　以上のとおりであるから、特許異議申立ての理由及び証拠によっては、本件請求項１ないし８に係る発明の特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件請求項１ないし８に係る発明の特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１２年９月２５日（２０００．９．２５）