【事件の表示】
　特許第３０２６８０４号「フッ素アルコ―ルの製造法」の請求項１、２に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　特許第３０２６８０４号の請求項１ないし２に係る特許を維持する。
【理　由】
(1)本件発明
　
　特許第3026804号(平成11年3月15日出願、平成12年1月28日特許権の設定の登録)の請求項1〜2に係る発明は、その特許請求の範囲の請求項1〜2に記載された事項により特定される以下のとおりのものである。
　
「【請求項1】メタノール及びテトラフルオロエチレン若しくはヘキサフルオロプロピレンをラジカル発生源の存在下に反応させて下記式（1）
H(CFR1CF2)nCH2OH （1）
〔n＝1のときR1はFまたはCF3を示す。n＝2のときR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールを製造する方法において、反応液を蒸留塔に導いて、塔頂よりメタノールを留出せしめ、水とHFを含有するサイドカット留分、式（1）のフッ素アルコールを含むボトム液に分け、塔頂より得られたメタノールを反応器に戻して再利用し、前記ボトム液は精製工程に導いて式（1）のフッ素アルコールを回収するフッ素アルコールの製造法。
【請求項2】メタノール及びテトラフルオロエチレン若しくはヘキサフルオロプロピレンをラジカル発生源の存在下に反応させて下記式（1）
H(CFR1CF2)nCH2OH （1）
〔n＝1のときR1はFまたはCF3を示す。n＝2のときR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールを製造する方法において、反応液を第1蒸留塔に導いて、塔頂よりメタノールを留出せしめ、水、HF及び式（1）のフッ素アルコールを含有する第1蒸留塔ボトム液に分け、第1蒸留塔ボトム液を第2蒸留塔に導いて、塔頂留分として水とHFを含有する液を抜き出し、式（1）のフッ素アルコールを含有する第2蒸留塔ボトム液に分け、第1蒸留塔の塔頂より得られたメタノールを反応器に戻して再利用し、第２蒸留塔ボトム液は精製工程に導いて式(1)のフッ素アルコールを回収するフッ素アルコールの製造法。」
　
(2)特許異議申立ての理由の概要
　
　特許異議申立人村戸良至は、(ア)本件請求項1〜2に係る発明は甲第1号証〜甲第9号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、本件特許は特許法第29条第2項の規定に違反してされたものであり、(イ)本件特許明細書には記載不備があるから、本件特許は特許法第36条第4項若しくは第6項第1号に規定する要件を満たしていない特許出願に対してされたものであり、また、(ウ)本件発明は未完成であるから、本件特許は特許法第29条第1項の規定に違反してされたものであり、特許法第113条第1項第2号又は第4号に該当するので、特許法第114条第2項の規定により取り消されるべきものであると主張している。
　
(3)甲号各証に記載された発明
(3-1)甲第1号証(特開昭54-154707号公報)には、「1.　テトラフルオロエチレンとメタノールのバッチ式テロメル化反応によって一般式
　　H(CF2CF2)nCH2OH
で示されるフルオロアルカノールを製造するにあたり、反応系内にテトラフルオロエチレンを連続的に導入することにより、前記一般式においてn≧5の生成物の生成を抑制し、n≦4の生成物を主としたテロマー混合物を得ることを特徴とする、テトラフルオロエチレンのテロメル化反応方法。
2.　反応をテトラフルオロエチレンとメタノールの分圧比30/1〜1/5ならびに第１図中ABCDEで囲まれた範囲内の全反応圧力および温度条件下で行なう前記第1項記載の方法。」(特許請求の範囲第1〜2項)の発明が記載されており、さらに、「本発明方法によってTFEとメタノールから有用なテロマーを選択的に得ることができるようになったが、該方法においてテロマー収率を上げるため反応時間を延長すると反応時間の経過と共に反応速度が逐次低下して行く。この場合、重合開始剤は温度−時間の関係から尚反応系内に充分な量が残存していると考えられるにも拘わらず、反応速度が逐次低下することについてその原因を検討したところ、理由は明らかではないが反応の進行につれ、系内のpHが逐次低下することおよびこのpHの低下につれて反応速度も低下することが判った。すなわち、反応初期におけるpHは6程度であるが、反応の進行につれて逐次低下し、3程度まで低下すると、反応速度にも明らかな低下が認められる。この場合、反応系内に例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのメタノール溶液を添加し中性にすると再び反応速度は初期速度に近い値となり、再び反応を継続できることが判った。それ故、本発明の方法に従ってTFEとメタノールのテロメル化反応により有用なテロマーを得る場合、反応の進行につれて反応系内に生成蓄積する酸性物質を除くため、反応系内に受酸剤を存在せしめるのが望ましい。」(4頁左上欄10行〜右上欄4行)という記載もあり、テロメル化反応後の処理に関して、実施例1では「55分後にオートクレーブを室温まで冷却し、反応生成物を回収する。反応生成物から精留によってメタノールを除去した結果、テロマー混合物211gを得た。」(公報5頁右下欄14〜17行)、実施例2〜3では「70サイクル反応後、オートクレーブを室温まで冷却してからTFEを放出し、反応生成物を回収する。反応生成物のpHは2.5であった。生成物を蒸留し、メタノールを除去し、テロマー混合物215gを得た。」(公報6頁左下欄下から5〜1行)という記載がある。
　
(3-2)甲第2号証(米国特許第2559628号明細書)には、「100℃〜250℃の範囲内の温度で一般式CX2=CX2(式中X置換基は40未満の原子量を有するハロゲン原子であり、かつそのX置換基のうち少なくとも2つはフッ素である。)を有するハロエチレンと、ヒドロキシ基を有する非芳香族炭素原子が飽和したアルコールとを、該アルコール対該ハロエチレンのモル比を1:1〜10:1にて加熱し、前記加熱を1気圧から200気圧の範囲内の圧力下でかつ前記ハロエチレンおよびアルコールの合計重量の0.001%〜10%の範囲内の量の過酸化触媒の存在において行う、フッ素含有アルコールの製造方法。」の発明が記載されており(Claim 1)、「120部のメタノールと1.5部のジエチルペルオキシドがステンレスのオートクレーブに入れられた。オートクレーブは冷やされ、排気され、50部のテトラフルオロエチレンが加えられた。オートクレーブは閉じられ、175℃に8時間加熱された。反応混合物は水蒸気蒸留され、6.9部の水不溶性で水より重い水蒸気−揮発性の液体生成物、2.5部の平均約5個のテトラフルオロエチレン単位(最高約12単位)とメタノール単位をもつ水蒸気−揮発性の固体(融点約279℃)を得た。液体生成物は分別蒸留され、1：1(CF2=CF2/CH3OH)と他の低分子量反応生成物((C2F4)n/CH3OH)に相当する留分を得た。液体生成物はナトリウムと反応して水素を脱離し、無水酢酸と反応してエステルを生成する。170〜171℃の留分の分析結果は以下のとおり。」という記載もある(3〜4欄Example I)。
　
(3-3)甲第3号証(特開平8-291091号公報)には、「芳香族ジカルボン酸のジメチルエステルとグリコールとをエステル交換する際に排出・回収される回収メタノールに、アルカリを加えて加熱した後、蒸留して蒸留メタノールとし、次いで該蒸留メタノールを活性炭で処理することからなる回収メタノールの精製方法」の発明が記載されており(特許請求の範囲請求項1)、メタノールの回収に関して「回収メタノールを、メタノールとして再使用するには、当然精製する必要がある。一般的には、メタノール以外の不純物は、精留により除去することが可能である。この場合、メタノール純度は容易に99.8%程度にできるので、通常の用途では、一般的に購入できる工業用メタノールと同様に使用することができる。」ことが記載されている(公報2頁2欄4〜10行)。
　
(3-4)甲第4号証(Journal of American Chemical Society, vol.77(1955), pp.910〜913)には、ペルフルオロオレフィンであるRfCF=CF2へのアルコールRCH2OHの付加反応によりフッ素化アルコールRfCFHCF2CHROHを製造する方法に関し、「オートクレーブが使用されたとき、高い、一定の変換が達成されるまで反応を数回繰り返す必要があった。痕跡量の不純物は明らかにフリーラジカル反応の進行を妨げた。」ことが記載されている(913頁右欄10〜13行)。
　
(3-5)甲第5号証(Journal of American Chemical Society, vol.82(1960), pp.795〜798)は、いくつかの置換メタノール類と関連化合物の酸性度に関する報文で、「入手できる最も良いアルコールのサンプルは、少量の無機酸またはカルボン酸を除くために無水炭酸ナトリウムで処理された」という記載がある(796頁)。
　
(3-6)甲第6号証(特開昭56-15225号公報)には、主としてテトラヒドロフラン及びこれと共に水、メタノールを含有する混合物からメタノールを連続的に分離する方法に係る発明が記載されており、「物質流動物6は、塔2中に側流取出部の上方並びに側流取出部の下方に導入する。塔2は常用の構造の圧力塔であり、理論段数約15〜50を有していなければならない。塔2の頭部において、物質流動物4で送られた全メタノールを、メタノールに富み水の少ない物質流動物7の形で取出す。濃縮塔又は回収塔から、実際に物質流動物6で塔2に送られた水のすべてを含有する側流8を取出し、塔1の中間部に戻す。塔2の罐部から物質流動物7に含まれたわずかな量のテトラヒドロフランを除いて、実際に物質流動物4で分離装置に送られたテトラヒドロフランの全量を含有する物質流動物9を取出す。」ことが記載されている(公報3頁左上欄下から3行〜右上欄10行)。
　
(3-7)甲第7号証(特開昭60-104026号公報)には、水及びメタノールを含有する6乃至20個のC-原子を有する高級アルコールの蒸留後処理方法の発明に関し、例1として、「次の組成の均質な出発混合物：……を10個の棚段上で50個の実用的段数を有する塔K1に導きそして1000mバール及び還流比1で蒸留する。メタノールを塔から頭部(流れ2)を経て導出しそしてこれは水100重量ppmのみを含有する。」こと(公報3頁右上欄6〜16行)、「溶解水約4重量%を有する上部有機相は流れ4として10個の実用的段板を有する脱水塔K2の最上部棚段に達する。100mバールで蒸留して溶解水をオクタノール及び炭化水素と共に共沸的に頭部を経て導出しそして水相として分離容器B2中で室温で分離する。」こと(公報3頁右上欄19行〜左下欄6行)、「K2の底部流出液は水100重量ppmを含有し、そしてメタノールを含まない。これは流れ10として20個の実用的な段板を有する塔K3の10個の棚段に達する。頭部を経てのC8/10-アルコールの分離は20mバールの頭部圧及び逆流比2に於て行われる。留出物はC10+−アルコールを含まずそして底部流出液はC8/10−アルコールを含まない。」こと(公報3頁左下欄15行〜右下欄2行)が記載されている。
　
(3-8)甲第8号証(「超高純度ガスの科学」(株式会社リアライズ社、平成5年12月15日発行)326〜329頁)には、HF−H2O二元系の沸点および気液組成図が示され、共沸組成は約35〜40%HF水溶液であり、共沸温度は約113℃であることが記載されている。
　
(3-9)甲第9号証(特開平5-201900号公報)には、パーフルオルアルキルエチレンを遊離基開始剤存在下、n-C1〜C6アルカノールと反応させてRfCH2CH2CHROHを製造する方法の発明が記載されており、「本発明による反応は、固有の溶剤を使用せずに実質的に無水な媒体中で実施される。少量の水、すなわちパーフルオルアルキルエチレン、アルコール及び遊離基開始剤の合計に対し、約5重量%までの水の存在は、一般的に支障をきたさない」ことが記載されている(公報3頁4欄27〜31行)。
　
(4)異議申立て理由(ア)について
　
　本件請求項1に係る発明(以下、本件発明1という。)と甲第1号証に記載された発明を比較すると、いずれもメタノールとテトラフルオロエチレン(又はヘキサフルオロプロピレン)をラジカル付加反応させてフッ素化アルコールを製造する方法に係る発明であるが、ラジカル付加反応工程以降の処理について、本件発明1では、「反応液を蒸留塔に導いて、塔頂よりメタノールを留出せしめ、水とHFを含有するサイドカット留分、式（1）のフッ素アルコールを含むボトム液に分け、塔頂より得られたメタノールを反応器に戻して再利用し、前記ボトム液は精製工程に導いて式（1）のフッ素アルコールを回収する」としているのに対し、甲第1号証に記載された発明では、テトラフルオロエチレン放出後の反応混合物を蒸留してメタノールを除去するとしているので、蒸留塔によりメタノールとフッ素化アルコールを分離していること、及びメタノールの方がフッ素化アルコールより沸点が低いことは明らかであるから、メタノールを塔頂より留出すること、フッ素化アルコールをボトム液として取り出していることは一致しているとすることができるが、(ア)水とHFをサイドカット留分として分離する点と、(イ)メタノールを反応器に戻して再利用する点については甲第1号証に記載された発明では採用されていないか又は採用することが明らかにされていない点で相違している。
　(イ)の点について、甲第1号証に記載された発明ではメタノールを生成物から分離するところまで示されていて、そのメタノールが原料化合物であるから、それを合成系にリサイクルすること、すなわち反応器に戻して再利用することは当業者が容易に想到するものである。
　(ア)の点について、甲第1号証では、ラジカル付加反応(テロメル化反応)進行中に反応系のpHが逐次低下し、それにつれて反応速度が低下することが示されているので、反応進行中に酸が生成することは想定される。しかしながら、甲第1号証に記載された発明では、酸性化により反応速度が小さくなることを防止するために採用する手段として、反応系に受酸剤を添加して酸を中和するという方法を示すのみであり、反応生成物から蒸留により酸を除去するという手段を示しているものではない。また、反応系中に生成する、反応に障害となる物質を反応中に処理する方法と、反応後にその物質を処理する方法とは直接関係のあるものでもない。
　そして、甲第1号証では、生成する酸がHF(フッ化水素)であることも明らかにしているわけではなく、反応系に存在する物質から生成する酸がフッ化水素であると予測できたとしても、甲第1号証に記載された発明では、その酸が反応中に存在すると反応の進行を阻害するので、これを受酸剤で処理しようとするものであり、反応後の処理では反応の阻害を阻止しようとする目的を達成することができないので、反応後に反応混合物からそれを除去することを示唆するものではない。また、反応中に水が副生することも明らかにしているわけではないから、フッ化水素を水との共沸混合物として、サイドカットとして除去できるかどうかも不明であり、そのことが甲第1号証に示唆されているものとは認められない。
　その点について、甲第2号証〜甲第9号証の記載をみると、甲第2号証はやはり、ラジカル付加(テロメル化反応)によりフッ素化アルコールを製造する方法に係るものであるが、反応生成物の処理に関しては、分別蒸留によりテトラフルオロエチレン/メタノールの比が1の付加物と2以上の付加物を分離することについて記載はされているが、副生物について具体的な記載はないので、フッ化水素の分離について何らかの示唆をするものではない。
　甲第4号証も本件発明1と同じくフルオロオレフィンとアルコールのフリーラジカル付加反応に関するものであり、痕跡量の不純物がフリーラジカル反応の進行を阻止する旨の記載はあるが、不純物の種類や、フッ化水素塔が生成する副反応について教えるところはないので、反応生成物からフッ化水素を除去することを示唆するものではない。
　甲第3号証、甲第5号証〜甲第7号証、甲第9号証は、いずれもテトラフルオロエチレン等のフルオロオレフィンとアルコールのラジカル付加反応に関するものではなく、その反応において副生する化合物、その処理方法について何等教えるものではない。
　甲第8号証にはフッ化水素と水が共沸混合物を生成する旨の記載はあるが、前記ラジカル付加に関連して論じているものでもないから、該ラジカル付加の反応生成物中のフッ化水素の処理方法を教えるものではない。
　よって、本件発明1が甲第1号証〜甲第9号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものとすることはできない。
　また、本件請求項2に記載された発明(本件発明2という。)は、本件発明1において、フッ化水素と水を蒸留塔のサイドカットとして除去する代わりに、蒸留を2段階で行い、第2蒸留塔の塔頂留分として抜き出すものであり、リサイクルするメタノール及び精製工程へはフッ化水素と水を除去したものを使用するという点では同じものである。
　本件発明2と甲第1号証に記載された発明を比較すると、(ア)水とHFを第2蒸留塔の塔頂留分として分離する点と、(イ)メタノールを反応器に戻して再利用する点については甲第1号証に記載された発明では採用されていないか又は採用することが明らかにされていない点で相違しており、(イ)の点は前述したとおり当業者が容易に想到するものであるが、(ア)の点については、反応中のフッ化水素の生成、反応混合物からのフッ化水素の(蒸留による)分離が甲第1号証に記載・示唆がないことは前述のとおりであり、ラジカル付加において副生するフッ化水素及びその処理については甲第1号証〜甲第9号証がなんら教唆するものはないということは本件発明1について前述したとおりであるから、本件発明2についても、本件発明1と同様の理由により甲第1号証〜甲第9号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものとすることはできない。
　
(5)異議申立て理由(イ)、(ウ)について
　
　異議申立人は、本件特許請求の範囲の請求項1、請求項2において、式(1)で表わされるフッ素アルコールの式中、nの定義が「n=1のときはR1はFまたはCF3を示す」、「n=2のときはR1はFを示す」となっていて、(A)nの値について格別に限定されていない点、(B)nが1、2以外のもの(n≧3)についてR1が定義されていない点、(C)n≧3のときの化合物について明細書中に何らの説明がない点、さらに、(D)n=1、R1=CF3のときの化合物について明細書に何ら説明がない点で、本件特許明細書に記載不備があり、発明未完成であると主張している。
　本件特許の請求項1、請求項2には、nが1の場合とnが2の場合のみ与えられていて、他の整数は含まれていないから、当然nは1または2を意味するものと解するのが相当であり、それは、発明の詳細な説明においても、その範囲のものについてのみ記載があることからも裏付けられる。よって、異議申立人がnが1、2以外のものも含むものと解して主張している(A)、(B)、(C)の点についての記載不備は本件特許明細書にはないし、n=1、2以外のものについて発明未完成であるという主張にも理由がない。
　(D)について、本件のラジカル付加反応は既知の反応であり、原料としてテトラフルオロエチレンの代わりにヘキサフルオロプロピレンが使用できることは知られているから(例えば、甲第4号証参照)、その場合についても、当業者であれば特許明細書の記載を参考にして、反応条件等を適宜選択して実施できるものと考えられるので、実施例等の具体的開示がないことをもって記載不備とすることはできない。
　
(6)むすび
　
　以上のとおりであるから、特許異議申立人が申立てた理由及びその証拠方法によって本件発明についての特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件発明についての特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１３年６月５日（２００１．６．５）