(57)【要約】  本発明は、式（４）の化合物、並びにそれらの薬学的に許容しうる塩及び溶媒和物を提供し、これらは、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）ポリメラーゼ酵素の阻害剤として有用であり、そしてまたＨＣＶに感染した哺乳動物におけるＨＣＶ感染の処置にも有用である。本発明はまた、式（４）の化合物、それらの薬学的に許容しうる塩及び溶媒和物を含む医薬組成物を提供する。さらに、本発明は、式（４）の化合物の製造において有用な中間体化合物及び方法を提供する。  【化１】2008509984.tif 000586
2008509984.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（４）：
【化１】
2008509984.tif 000585
［式中、
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで該５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、−（ＣＲ6Ｒ7）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここで該Ｒ3基のＣ6−Ｃ10アリール及び４〜１０員複素環式部分は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
ｔは０、１、２、３、４、又は５であり、
ただし、式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではない］
の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物。
【請求項２】
ｎが１又は２であり、そしてｔが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｎが２である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ3が、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ｔが１である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が−（ＣＨ2）2（ピリジル）、−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）、−（ＣＨ2）2（ピロ
リル）、−（ＣＨ2）2（オキサゾリル）、−（ＣＨ2）2（チアゾリル）、−（ＣＨ2）2（イミダゾリル）、−（ＣＨ2）2（イソオキサゾリル）、−（ＣＨ2）2（イソチアゾリル）、−（ＣＨ2）2（１，２，３−トリアゾリル）、−（ＣＨ2）2（１，３，４−トリアゾリル）、−（ＣＨ2）2（１，３，４−チアジアゾリル）、−（ＣＨ2）2（ピリダジニル）、−（ＣＨ2）2（ピリミジニル）、−（ＣＨ2）2（ピラジニル）、又は−（ＣＨ2）2（１，３，５−トリアジニル）基であり、これらはそれぞれ少なくとも１つのＲ4基で場合により置換される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、それぞれ少なくとも１つのＲ4基で場合により置換される、−（ＣＨ2）2（ピリジル）、−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）、又は−（ＣＨ2）2（ピロリル）である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が、それぞれ少なくとも１つのＲ4基で場合により置換される、−（ＣＨ2）2（ピリジル）又は−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ2が、−（ＣＨ2）2（ピリジル）又は−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）であって、そのそれぞれがハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＲ6、及び−ＮＲ6Ｒ7より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
Ｒ3が、ハロ及びＣ1−Ｃ6アルキルより選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される、−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ2が、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＲ6、及び−ＮＲ6Ｒ7より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される−（ＣＨ2）2（ピリジル）である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
６−［２−（６−アミノ−５−エチル−２−メチルピリジン−３−イル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（４−エチルピリジン−２−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（４−エチルピリジン−２−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（２−イソプロピルピリジン−４−イル）エチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−６−イソプロピルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−６−メチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（６−エチル−３−メトキシピリジン−２−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（５−メトキシ−２−メチルピリジン−４−イル）エチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
５−ブロモ−１−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−５−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−［３−クロロ−５−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル；
（＋）−６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；及び
（−）−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；又は
それらの薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
（＋）−６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；及び
（−）−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；又は
それらの薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
治療有効量の請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物及び薬学的に許容しうる担体を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
Ｃ型肝炎ウイルス感染に罹患した哺乳動物の処置のための医薬の製造における、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）ポリメラーゼ酵素の阻害剤として有用な化合物、このような化合物を含む医薬組成物、ＨＣＶに感染した哺乳動物；例えばヒトの治療においてこのような化合物及び製剤を使用する方法、並びにこのような化合物を製造する際に有用な方法及び中間体化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明はＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ（ＲｄＲｐ）を阻害する薬剤に関する。本発明はまた、ＨＣＶ複製の阻害に有用な医薬組成物および治療的処置におけるこのような化合物の使用に関する。
【０００３】
ＨＣＶは、長さが約９.５ｋｂの１本鎖プラスセンスＲＮＡゲノムを含むエンベロープドＲＮＡウイルスである（Ｃｈｏｏら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２４４：３５９−３６２（１９８９））。このＲＮＡゲノムは、３４１個のヌクレオチドの５’−非翻訳領域（５’ＮＴＲ）（Ｂｒｏｗｎ他，Ｎｕｃｌ．Ａｃｉｄｓ  Ｒｅｓ．２０：５０４１−５０４５（１９９２）；Ｂｕｋｈ他，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ８９：４９４２−４９４６（１９９２））、アミノ酸３,０１０〜３,０４０の単一ポリペプチドをコードする大きいオープンリーディングフレーム（ＯＲＦ）（Ｃｈｏｏら．（１９８９），前出）、および可変長の約２３０個のヌクレオチドの３’−非翻訳領域（３’−ＮＴＲ）（Ｋｏｌｙｋｈａｌｏｖら，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．７０：３３６３−３３７１（１９９６）；Ｔａｎａｋａら，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．７０：３３０７−３３１２（１９９６））を含む。
【０００４】
この５’ＮＴＲはウィルスゲノムの最も保存された領域の１つであり、そしてウィルスポリタンパク質の翻訳開始において中枢の役割を果たす。単一のＯＲＦは、細胞またはウイルスのプロテイナーゼのいずれかにより、翻訳と同時または翻訳後にプロセシングを受け、構造（コア、Ｅ１およびＥ２）及び非構造（ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５ＡおよびＮＳ５Ｂ）ウイルスタンパク質を生じるポリタンパク質をコードする（Ｂａｒｔｅｎｓｃｈｌａｇｅｒ（１９９７），前出）。３’ＮＴＲは３つの明確に異なった領域：すなわちポリタンパク質の終止コドンに続く約３８個のヌクレオチドの可変領域、シスチンの散在する置換を伴う可変長のポリウリジン域、および種々のＨＣＶ分離物間で高く保存されている３’最末端の９８ヌクレオチド（ｎｔ）からなる。このゲノム内の遺伝子の順序は、ＮＨ2−Ｃ−Ｅ１−Ｅ２−ｐ７−ＮＳ２−ＮＳ３−ＮＳ４Ａ−ＮＳ４Ｂ−ＮＳ５Ａ−ＮＳ５Ｂ−ＣＯＯＨである（Ｇｒａｋｏｕｉ他，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．６７：１３８５−１３９５（１９９３））。
【０００５】
Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）は、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科、ｈｅｐａｃｉｖｉｒｕｓ属のメンバーである。これが非Ａ型、非Ｂ型ウイルス性肝炎の主な原因物質であり、そして輸血関連の肝炎の主な原因であり、そして世界の肝炎の症例の有意な比率を占めるものである。急性ＨＣＶ感染はしばしば症状がないが、ほぼ８０％の症例が慢性肝炎に至る。ＨＣＶ感染の執ような特性は、エンベロープタンパク質Ｅ２における露出領域の高変異性による、宿主の免疫学的監視を免れるその能力によって説明されている（Ｗｅｉｎｅｒ他，Ｖｉｒｏｌｏｇｙ  １８０：８４２−８４８（１９９１）；Ｗｅｉｎｅｒ他．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ８９：３４６８−３４７２（１９９２））。
【０００６】
構造タンパク質コア（Ｃ）、エンベロープタンパク質１および（Ｅ１，Ｅ２）およびｐ７領域のプロセシングは、宿主シグナルペプチダーゼによって仲介される。対照的に、非構造（ＮＳ）領域の成熟は、２つのウィルス酵素によって達成される。ＨＣＶポリタンパク質は、まず宿主シグナルペプチダーゼにより切断され、構造タンパク質Ｃ／Ｅ１、Ｅ１／Ｅ２、Ｅ２／ｐ７およびｐ７／ＮＳ２を生成する（Ｈｉｊｉｋａｔａ他，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ８８：５５４７−５５５１（１９９１）；Ｌｉｎ他，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．６８：５０６３−５０７３（１９９４））。次いで、メタロプロテアーゼであるＮＳ２−３プロテイナーゼが、ＮＳ２／ＮＳ３ジャンクションで切断する。次いで、ＮＳ３／４Ａプロテイナーゼ複合体（ＮＳ３セリンプロテアーゼ／ＮＳ４Ａコファクター）が、全ての残りの切断部位で切断する（Ｂａｒｔｅｎｓｃｈｌａｇｅｒ他，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．６７：３８３５−３８４４（１９９３）；Ｂａｒｔｅｎｓｃｈｌａｇｅｒ（１９９７），前出）。ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＴＰアーゼ活性がまた、ＮＳ３タンパク質において確認された。ＮＳ３タンパク質のＮ末端の３分の１はプロテアーゼとして機能し、そしてその分子の残った３分の２はヘリカーゼ／ＡＴＰアーゼとして作用し、それがＨＣＶ複製に関係していると思われる（Ｂａｒｔｅｎｓｃｈｌａｇｅｒ（１９９７），前出）。ＮＳ５Ａはリン酸化され得、そしてＮＳ５Ｂの推定のコファクターとして作用する。第４のウィルス酵素であるＮＳ５Ｂは、ＲＮＡ依存ＲＮＡポリメラーゼ（ＲｄＲｐ）であり、そしてウィルスＲＮＡゲノムの複製に重要な役割の鍵となる成分である（Ｌｏｈｍａｎｎ他，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．７１：８４１６−８４２８（１９９７））。
【０００７】
ＨＣＶの複製は、膜関連複製複合体で起こると考えられる。これらの中で、ゲノムのプラス鎖ＲＮＡがマイナス鎖ＲＮＡに転写され、そして今度はこれが子孫のゲノムのプラス鎖の合成のためのテンプレートとして、用いられることができる。２つのウィルスタンパク質が、この反応に関係していると思われ、カルボキシ端末３分の２においてヌクレオシドトリホスファターゼ／ＲＮＡヘリカーゼを担持するＮＳ３タンパク質、およびＲＮＡ依存ＲＮＡポリメラーゼ活性（ＲｄＲｐ）を有する膜関連リンタンパク質であるＮＳ５Ｂタンパク質（Ｈｗａｎｇ他，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．２２７：４３９−４４６（１９９７））である。ＲＮＡ複製におけるＮＳ３の役割があまりわかっていないが、ＮＳ５Ｂは明らかに子孫のＲＮＡ鎖の合成の原因である鍵となる酵素である。昆虫細胞においてＮＳ５Ｂを発現するために組換えバキュロウイルスおよび基質として合成の非ウイルス性ＲＮＡを使用して、２つの酵素活性がＮＳ５Ｂと関係しているものと同定された。２つの活性は、プライマー依存性ＲｄＲｐおよびターミナルトランスフェラーゼ（ＴＮＴａｓｅ）活性を含む。ＮＳ５Ｂの活性が確認され、そしてさらに基質としてＨＣＶ  ＲＮＡゲノムを使用することにより更に特徴づけられた（Ｌｏｈｍａｎｎ他，Ｖｉｒｏｌｏｇｙ  ２４９：１０８−１１８（１９９８））。最近の研究は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉで発現されるＣ末端２１アミノ酸トランケーションを伴うＮＳ５Ｂもまた、インビトロＲＮＡ合成に活性であることを示した（Ｆｅｒｒａｒｉ他，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．７３：１６４９−１６５４（１９９９）；Ｙａｍａｓｈｉｔａ他，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７３：１５４７９−１５４８６（１９９８））。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
ＨＣＶの持続的な感染が慢性肝炎、および最終的には肝細胞癌の発生に関係することから、ＨＣＶ複製はＨＣＶ再生をなくすため、および肝細胞癌を予防するための目標の１つである。残念なことに、ＨＣＶ感染に対する現在の治療への取り組みは、比較的低い有効性および好ましくない副作用の側面によって特徴づけられる。したがって、医薬適用に適切な、所望のまたは改善された物理的および化学的特性を有するＨＣＶ  ＲｄＲｐ阻害剤である、非ペプチド低分子化合物の発見への引続く必要性が存在し、ＨＣ複製を阻害するように設計された薬物を含め、この疾患を治療するための分子の発見に、集中的な努力が向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、式１
【化１】
2008509984.tif 000003
［式中：
Ｗ−Ｚは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（−Ｒ3）（Ｈ）−又は−Ｃ（−ＯＲ6）＝Ｃ（−Ｒ3'）−であり、ここでＷ−Ｚが−Ｃ（−ＯＲ6）＝Ｃ（−Ｒ3'）−である場合；
各Ｒ1は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、４〜１０員複素環式基、及びＣ6−Ｃ10アリールより独立して選択され、ここで前述のＲ1基は、Ｈを除いて、Ｒ4より選択される１〜４個の置換基で場合により置換され；
Ｒ2は、Ｒ1置換基の群、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）、−（ＣＲ8Ｒ9）qＣ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、−（ＣＲ8Ｒ9）qＣ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）、（ＣＲ8Ｒ9）tＯ（ＣＲ8Ｒ9）q（Ｃ6−Ｃ10アリール）、−（ＣＲ8Ｒ9）tＯ（ＣＲ8Ｒ9）q（４〜１０員複素環式基）、−（ＣＲ8Ｒ9）qＳＯn（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）qＳＯn（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）より選択され、ここでｑ及びｔは、それぞれ独立して０〜５の整数であり、ｎは０〜２の整数であり、前記Ｒ2基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜５個のＲ4基で場合により置換され、ただしＲ2はＨではなく；
Ｒ3は、水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、及びＲ2置換基の群であり；
Ｒ3'は、Ｒ3'がＨではないことを除いてＲ3置換基の群より選択され；
各Ｒ4は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）（ここでｔは０〜５の整数である）、−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、及びオキソ（＝Ｏ）より独立して選択され、そしてここで前記Ｒ4基のアルキル部分、アリール部分、及び複素環式基部分は、Ｒ5より選択される１〜４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ5は、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４〜１０員複素環式基、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7及びＳＯ2ＮＲ6Ｒ7より独立して選択され、ここで前述のＲ5基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３個のＲ10で場合により置換され；
各Ｒ6及びＲ7は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）より独立して選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環式基の１個又は２個の環炭素原子は、オキソ（＝Ｏ）部分で場合により置換され、そして前述のＲ6基及びＲ7基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３つのハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）で場合により置換され、ここでｔは０〜５個の整数であり；
各Ｒ8及びＲ9は、Ｈ及びＣ1−Ｃ4アルキルより独立して選択され；そして
各Ｒ10は、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）pＣ（Ｏ）ＯＲ6［ここでｐは１〜５個の整数である］、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、及びＮＲ6Ｒ7より独立して選択される］
の化合物並びにその薬学的に許容しうる塩、水和物、代謝産物、プロドラッグ及び溶媒和物に関する。
【００１０】
本発明はまた、式（１）［式中：
Ｗ−Ｚは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（−Ｒ3）（Ｈ）−又は−Ｃ（−ＯＲ6）＝Ｃ（−Ｒ3'）−であり；
各Ｒ1は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、４〜１０員複素環式基、及びＣ6−Ｃ10アリールより独立して選択され、ここで前述のＲ1基は、Ｈを除いて、Ｒ4基より選択される１〜４個の置換基で場合により置換され；
Ｒ2は、Ｒ1置換基の群、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル）、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）、−（ＣＲ8Ｒ9）qＣ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、−（ＣＲ8Ｒ9）qＣ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）、−（ＣＲ8Ｒ9）tＯ（ＣＲ8Ｒ9）q（Ｃ6−Ｃ10アリール）、−（ＣＲ8Ｒ9）tＯ（ＣＲ8Ｒ9）q（４〜１０員複素環式基）、−（ＣＲ8Ｒ9）qＳＯn（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）qＳＯn（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）より選択され、ここでｑ及びｔはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｎは０〜２の整数であり、前記Ｒ2基のアルキル部分、シクロアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜５個のＲ4基で場合により置換され、ただしＲ2はＨではなく；
Ｒ3は、水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、及びＲ2置換基の群であり；
Ｒ3'はＲ3置換基の群より選択され；
各Ｒ4は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮ（Ｒ5）2、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−（ＣＲ8Ｒ9）tＯＲ6、−（ＣＲ8Ｒ9）tＣ（Ｏ）Ｒ6、−（ＣＲ8Ｒ9）tＣ（Ｏ）ＯＲ6、−（ＣＲ8Ｒ9）tＣ（Ｏ）Ｒ6、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−（ＣＲ8Ｒ9）tＣ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ6Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ6ＯＲ7、−（ＣＲ8Ｒ9）tＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）（ここでｔは０〜５の整数である）、−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ＣＲ8Ｒ9）t−（ここでｎは０〜２の整数である）、及びオキソ（＝Ｏ）より独立して選択され、そしてここで前記Ｒ4基のアルキル部分、アリール部分、及び複素環式基部分は、Ｒ5より選択される１〜４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ5は、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４〜１０員複素環式基、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7及びＳＯ2ＮＲ6Ｒ7より独立して選択され、ここで前述のＲ5基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３個のＲ10で場合により置換され；
各Ｒ6及びＲ7は、Ｈ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）、−（ＣＲ8Ｒ9）tＣ（Ｏ）Ｒ8より独立して選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環式基の１個又は２個の環炭素原子は、オキソ（＝Ｏ）部分で場合により置換され、そし
て前述のＲ6基及びＲ7基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３個の、ハロ、シアノ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、−（ＣＲ8Ｒ9）tＮＲ8Ｒ9、−ＯＲ8、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ9、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）で場合により置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8及びＲ9は、Ｈ及びＣ1−Ｃ4アルキルより独立して選択され；そして
各Ｒ10は、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）pＣ（Ｏ）ＯＲ6［ここでｐは１〜５の整数である］、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、及び−ＮＲ6Ｒ7より独立して選択される］
の化合物に関する。
【００１１】
本発明はさらに、式２
【化２】
2008509984.tif 000004
［式中：
Ｗ−Ｚは−Ｃ（−ＯＲ6）＝Ｃ（−Ｒ3'）−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして前記Ｒ2基のアリール部分及び複素環式基部分は、１〜５個のＲ4基で場合により置換され、ただしＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、及びＲ2置換基の群であり；
各Ｒ4は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）（ここでｔは０〜５の整数である）、−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、及びオキソ（＝Ｏ）より独立して選択され、そしてここで前記Ｒ4基のアルキル部分、アリール部分、及び複素環式基部分は、Ｒ5より選択される１〜４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ5は、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４〜１０員複素環式基、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7及び−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7より独立して選択され、ここで前述のＲ5基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３個のＲ10で場合により置換され；
各Ｒ6及びＲ7は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式）より独立して選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環式基の１個又は２個の環炭素原子はオキソ（＝Ｏ）部分で場合により置換され、そして前述のＲ6基及びＲ7基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０
員複素環式基）で場合により置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8及びＲ9は、Ｈ及びＣ1−Ｃ4アルキルより独立して選択され；そして
各Ｒ10は、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）pＣ（Ｏ）ＯＲ6［ここでｐは１〜５の整数である］、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、及びＮＲ6Ｒ7より独立して選択される］
の化合物並びにその薬学的に許容しうる塩、溶媒和物、代謝産物、プロドラッグ及び溶媒和物に関する。
【００１２】
本発明はさらに、式（３）
【化３】
2008509984.tif 000005
［式中：
Ｗ−Ｚは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（−Ｒ3）（Ｈ）−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして前記Ｒ2基のアリール部分及び複素環式基部分は、１〜５個のＲ4基で場合により置換され、そしてただしＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素であり；
各Ｒ4は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）（ここでｔは０〜５の整数である）、−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、及びオキソ（＝Ｏ）より独立して選択され、そしてここで前記Ｒ4基のアルキル部分、アリール部分、及び複素環式基部分は、Ｒ5より選択される１〜４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ5は、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４〜１０員複素環式基、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7及びＳＯ2ＮＲ6Ｒ7より独立して選択され、ここで前述のＲ5基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３個のＲ10で場合により置換され；
各Ｒ6及びＲ7は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）より独立して選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環式基の１個又は２個の環炭素原子は、オキソ（＝Ｏ）部分で場合により置換され、そして前述のＲ6基及びＲ7基のアルキル部分、アリール部分及び複素環式基部分は、１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式）で場合により置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8及びＲ9は、Ｈ及びＣ1−Ｃ4アルキルより独立して選択され；そして
各Ｒ10はハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）（ＣＲ8Ｒ9）pＣ（Ｏ）ＯＲ6［ここでｐは１〜５の整数である］、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、及びＮＲ6Ｒ7より独立して選択される］
の化合物並びにその薬学的に許容しうる塩、溶媒和物、プロドラッグ、及び代謝産物に関する。
【００１３】
本発明の特定の実施態様において、式１に従って、Ｒ2は−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここでｔは２〜５の整数であり、そして前記Ｒ2基のアリール部分は、１〜５個のＲ4で場合により置換され、そしてただしＲ2はＨではなく；場合により各Ｒ4は、ハロ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−（ＣＲ8Ｒ9）t（４〜１０員複素環式基）（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−より独立して選択され、そしてここで前記Ｒ4基のアルキル部分、アリール部分、及び複素環式基部分は、Ｒ５より選択される１〜４個の置換基で場合により置換され、場合により各Ｒ5は、ハロ、トリフル
オロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7及び−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7より独立して選択され、ここで前述のＲ5基のアルキル部分及びアリール部分は、１〜３個のＲ10で場合により置換され；場合により各Ｒ10は、ハロ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、Ｃ1−Ｃ6アルキル及びＮＲ6Ｒ7より独立して選択され；場合によりＲ3は、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、及び−（ＣＲ8Ｒ9）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここでｔは２〜５の整数であり、そして前記Ｒ2基のアリール部分は、１〜５個のＲ4基で場合により置換されるものである。
【００１４】
本発明の別の局面において、式（４）
【化４】
2008509984.tif 000006
の化合物が提供されるもので、式中以下のＲ1、Ｒ2及びＲ3の定義のいずれかが適用される。
【００１５】
式（４ａ）
【化５】
2008509984.tif 000007
の化合物も提供されるもので、式中以下のＲ1、Ｒ2及びＲ3の定義のいずれかが適用される。
【００１６】
式（４ｂ）
【化６】
2008509984.tif 000008
の化合物がさらに提供されるもので、式中以下のＲ1、Ｒ2及びＲ3の定義のいずれかが適用される。
【００１７】
他に指示がなければ式（４）の化合物が式（４ａ）の化合物及び式（４ｂ）の化合物の両方を包含することを意味するということは、本明細書において明確に意図される。
【００１８】
さらなる局面において、式（４）
［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで該５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、−（ＣＲ6Ｒ7）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここで該Ｒ3基のＣ6−Ｃ10アリール及び４〜１０員複素環式基部分はそれぞれ、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
ｔは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００１９】
本発明のなお別の局面は、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は−（ＣＲ6Ｒ7）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｒ3基のアリール部分及び複素環式基部分は、少なくとも１つ
のＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎが１又は２であり；そして
ｔが１又は２である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を提供するが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２０】
式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は−（ＣＲ6Ｒ7）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｒ3基のアリール部分及び複素環式基部分は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎが２であり；そして
ｔが１又は２である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物がさらに提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２１】
さらに別の局面において、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、ＣＦ3、及びＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは２であり；そして
ｔは１又は２である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２２】
本明細書では、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員
複素環式）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは２であり；そして
ｔは１である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物もまた提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２３】
さらに別の局面は、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、−（ＣＨ2）2（ピリジル）基、−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピロリル）基、−（ＣＨ2）2（オキサゾリル）基、−（ＣＨ2）2（チアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イミダゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソオキサゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソチアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，２，３−トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−チアジアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピリダジニル）基、−（ＣＨ2）2（ピリミジニル）基、−（ＣＨ2）2（ピラジニル）基、又は−（ＣＨ2）2（１，３，５−トリアジニル）基であり、これらはそれぞれ少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される；そして
ｔは１又は２である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を提供するが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２４】
さらに式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、−（ＣＨ2）2（ピリジル）基、−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピロリル）基、−（ＣＨ2）2（オキサゾリル）基、−（ＣＨ2）2（チアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イミダゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソオキサゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソチアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，２，３トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−チアジアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピリダジニル）基、−（ＣＨ2）2（ピリミジニル）基、−（ＣＨ2）2（ピラジニル）基、又は−（ＣＨ2）2（１，３，５−トリアジニル）基であり、これらはそれぞれ、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される（ＣＨ2）（４〜１０員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及びＣＮより独立して選択され；そして
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物がさらに提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２５】
なお別の局面において、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、−（ＣＨ2）2（ピリジル）基、−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピロリル）基、−（ＣＨ2）2（オキサゾリル）基、−（ＣＨ2）2（チアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イミダゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソオキサゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソチアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，２，３トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−チアジアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピリダジニル）基、−（ＣＨ2）2（ピリミジニル）基、−（ＣＨ2）2（ピラジニル）基、又は−（ＣＨ2）2（１，３，５−トリアジニル）基であり、これらはそれぞれ、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；そして
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を提供するが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２６】
さらに別の局面において、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、−（ＣＨ2）2（ピリジル）基、−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピロリル）基、−（ＣＨ2）2（オキサゾリル）基、（ＣＨ2）2（チアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イミダゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソオキサゾリル）基、−（ＣＨ2）2（イソチアゾリル）基、（ＣＨ2）2（１，２，３トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−トリアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（１，３，４−チアジアゾリル）基、−（ＣＨ2）2（ピリダジニル）基、（ＣＨ2）2（ピリミジニル）基、−（ＣＨ2）2（ピラジニル）基、又は−（ＣＨ2）2（１，３，５−トリアジニル０基であり、これらはそれぞれ、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；そして
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される］
の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を提供するが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではないものとする。
【００２７】
なおさらに、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、−（ＣＨ2）2（ピリジル）又は−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）であり、これらはそれぞれ少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；そして
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される］の化合物、または
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではない。
【００２８】
なお別の局面において、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＨ2）2（ピリジル）又は−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）であり、これらはそれぞれ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＲ6、及び−ＮＲ6Ｒ7より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；
Ｒ3は、ハロ及びＣ1−Ｃ6アルキルより選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；そして
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではない。」
さらになお、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＲ6、及びＮＲ6Ｒ7より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される−（ＣＨ2）2（ピリジル）であり；
Ｒ3は、ハロ及びＣ1−Ｃ6アルキルより選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；そして
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではない。
【００２９】
また式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＲ6、及びＮＲ6Ｒ7より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される−（ＣＨ2）2（ピラゾリル）であり；
Ｒ3は、ハロ及びＣ1−Ｃ6アルキルより選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；そして
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択される］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、又は６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オンではない。
【００３０】
更に別の局面において、化合物は：
６−［２−（６−アミノ−５−エチル−２−メチルピリジン−３−イル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（４−エチルピリジン−２−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（４−エチルピリジン−２−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（２−イソプロピルピリジン−４−イル）エチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−６−イソプロピルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
【００３１】
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−６−メチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（６−エチル−３−メトキシピリジン−２−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
【００３２】
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（５−メトキシ−２−メチルピリジン−４−イル）エチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
５−ブロモ−１−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−５−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−［３−クロロ−５−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル；
【００３３】
（＋）−６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−｛２−［２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−６−［２−（２，６−ジエチルピリジン−４−イル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
【００３４】
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチル−５−プロポキシピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；及び
（−）−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エトキシ−２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される。
【００３５】
本発明のさらなる局面は、式（４）
［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基及び４〜１０員複素環式基はそれぞれ、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5で置換され、そしてさらに少なくとも１つのＣ1−Ｃ6アルキルで場合により置換される−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5はハロゲン、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
ｔは、０、１、２、３、４、又は５である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を提供するが、ただし式（４）の化合物は６−｛２−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（２−シクロプロピル−６−ヒドロキシピリミジン−４−イル）メチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン、メチル  ｛５−［（６−シクロペンチル−６−｛２−［４−（ジフルオロメチル）−３−フルオロフェニル］エチル｝−２，４−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル］イソオキサゾール−３−イル｝カルバメート；又は６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（３−ピリジン−２−イル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオンではない。
【００３６】
さらに別の局面において、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基及び４〜１０員複素環式基はそれぞれ、
少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5で置換され、そしてさらに少なくとも１つのＣ1−Ｃ6アルキルで場合により置換される（ＣＨ2）（４〜１０員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、ハロゲン、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
ｔは０、１、２、３、４、又は５である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−｛２−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（２−シクロプロピル−６−ヒドロキシピリミジン−４−イル）メチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン、メチル  ｛５−［（６−シクロペンチル−６−｛２−［４−（ジフルオロメチル）−３−フルオロフェニル］エチル｝−２，４−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル］イソオキサゾール−３−イル｝カルバメート；又は６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（３−ピリジン−２−イル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオンではない。
【００３７】
さらに式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は、−（ＣＨ2）2（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＨ2）2（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基及び４〜１０員複素環式基はそれぞれ、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
Ｒ3は、少なくとも１つのＲ5で置換され、そしてさらに少なくとも１つのＣ1−Ｃ6アルキルで場合により置換された−（ＣＨ2）（４〜１０員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、ハロゲン、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
ｔは０、１、２、３、４、又は５である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物がさらに提供されるが、ただし式（４）の化合物は６−｛２−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（２−シクロプロピル−６−ヒドロキシピリミジン−４−イル）メチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン、メチル  ｛５−［（６−シクロペンチル−６−｛２−［４−（ジフルオロメチル）−３−フルオロフェニル］エチル｝−２，４−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル］イソオキサゾール−３−イル｝カルバメート；又は６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（３−ピリジン−２−イル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオンではない。
【００３８】
加えて、ここに本発明は：
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
エチル  ２−［（６−｛２−［３−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチル）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（１−メチル−３−ピラジン−２−イル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（１−メチル−３−ピリジン−２−イル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−｛［１−メチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］メチル｝−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−フルオロフェニル｝−２−メチルプロパンニトリル；
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−５−｛［１，３−ジメチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−フルオロフェニル｝−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−３−ピラジン−２−イル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（３−エチル−１−メチル−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１，３−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；及び
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−５−｛［３−（ジフルオロメチル）−５−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−フルオロフェニル｝−２−メチルプロパンニトリル；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される化合物を提供する。
【００３９】
本発明のなおさらなる局面において、式（４）
［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）n（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、少なくとも１つのＲ4a基で置換され、そして少なくとも１つのＲ4b基で場合により置換され；
Ｒ3は−（ＣＲ6Ｒ7）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｒ3基のアリール部分及び複素環式基部分は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4aは、−Ｏ（４〜１０員複素環式基）、Ｓ（４〜１０員複素環式基）、及び−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）より独立して選択され；
各Ｒ4bは、ハロ、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ
1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及びＣＮより独立して選択され；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
ｔは０、１、２、３、４、又は５である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供される。
【００４０】
別の局面において、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＨ2）2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、少なくとも１つのＲ4a基で置換され、そして少なくとも１つのＲ4b基で場合により置換され；
Ｒ3は−（ＣＲ6Ｒ7）t（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｒ3基のアリール部分及び複素環式基部分は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4aは、−Ｏ（４〜１０員複素環式基）、−Ｓ（４〜１０員複素環式基）、及び（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）より独立して選択され；
各Ｒ4bは、ハロ、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；そして
ｔは０、１、２、３、４、又は５である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を提供する。
【００４１】
また、ここに本発明は、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＨ2）2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、少なくとも１つのＲ4a基で置換され、そして少なくとも１つのＲ4b基で場合により置換され；
Ｒ3は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）又は−（ＣＨ2）（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｒ3基のアリール部分及び複素環式基部分は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4aは、−Ｏ（４〜１０員複素環式）、−Ｓ（４〜１０員複素環式）、及び−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式）より独立して選択され；
各Ｒ4bは、ハロ、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；そして
ｔは０又は１である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を提供する。
【００４２】
さらになお、本明細書では、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＨ2）2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、少なくとも１つのＲ4a基で置換され、そして少なくとも１つのＲ4b基で場合により置換され；
Ｒ3は−（ＣＨ2）（４〜１０員複素環式基）であり、ここで前記Ｒ3基のアリール部分及び複素環式基部分は、少なくとも１つのＲ5基で場合により置換され；
各Ｒ4aは、−Ｏ（４〜１０員複素環式基）、−Ｓ（４〜１０員複素環式基）、及び（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）より独立して選択され；
各Ｒ4bは、ハロ、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；そして
ｔは０又は１である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供される。
【００４３】
更に別の局面において、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＨ2）2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、少なくとも１つのＲ4a基で置換され、そして少なくとも１つのＲ4b基で場合により置換され；
Ｒ3は、ハロ及びＣ1−Ｃ6アルキルより選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；
各Ｒ4aは、−Ｏ（４〜１０員複素環式基）、−Ｓ（４〜１０員複素環式基）、及び−（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）より独立して選択され；
各Ｒ4bは、ハロ、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１
つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；そして
ｔは０又は１である」の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供される。
【００４４】
さらになお、式（４）［式中：
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−（ＣＨ2）2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、少なくとも１つのＲ4a基で置換され、そして少なくとも１つのＲ4b基で場合により置換
され；
Ｒ3は、ハロ及びＣ1−Ｃ6アルキルより選択される少なくとも１つの置換基で置換される−（ＣＨ2）（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）であり；
各Ｒ4aは、−Ｏ（４〜１０員複素環式基）、Ｓ（４〜１０員複素環式基）、及び（ＣＲ6Ｒ7）t（４〜１０員複素環式基）より独立して選択され；
各Ｒ4bは、ハロ、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、及び−ＣＮより独立して選択され；
各Ｒ6及びＲ7は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；そして
ｔは０又は１である］の化合物、又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物が提供される。
【００４５】
本発明にあってはまた、
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−｛２−［３−エチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（１，３−チアゾール−２−イルオキシ）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−｛２−［３−エチル−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−３−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−｛２−［３−エチル−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；及び
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される化合物も提供される。
【００４６】
本発明のなおさらなる局面において：
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−プロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］アセトニトリル；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−エチル−４−メチルフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（６Ｒ）−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−２，４−ジヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エトキシ−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチル−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（２−エトキシ−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
【００４７】
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−プロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチル−２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−イソブトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−ヒドロキシ−  ３−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
【００４８】
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−ヒドロキシ−２−プロポキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−メチルフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−５−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
【００４９】
２−［４−（２−｛５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−｛４−［２−（５−｛［５−クロロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−フルオロフェニル｝−２−メチルプロパンニトリル；
２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−（イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−６−イルメチル）−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル｝フェニル）−２−メチルプロパンニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（１−エチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（１−エチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（２−エチル−５−オキソ−５Ｈ−［１，３，４］チアジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−７−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
【００５０】
２−［２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−５−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］アセトニトリル；
【００５１】
［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−エチルブタンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１−エチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；及び
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される化合物が提供される。
【００５２】
本発明のさらに別の局面において：
（＋）−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］アセトニトリル；
（−）−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］アセトニトリル；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エトキシ−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エトキシ−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エトキシ−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エトキシ−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；及び
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される化合物が提供される。
【００５３】
さらに、本発明は：
Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛２−［２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−５−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル｝−２−エチルフェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］プロパン−１−スルホンアミド；
メチル  ４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンゾエート；
６−シクロペンチル−６−（２−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−エチルフェニル｝エチル）−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
【００５４】
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（メトキシメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチル−Ｎ−メチルベンズアミド；
６−｛２−［４−（アミノメチル）−３−エチルフェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンジルカルバメート；
６−シクロペンチル−６−［２−（４−｛［（シクロプロピルメチル）アミノ］メチル｝−３−エチルフェニル）エチル］−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンジル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンジル］アセトアミド；
【００５５】
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［５−エチル−２−（３−メトキシプロピル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（３−メトキシプロピル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロベンジル］アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−１−メチルエチル｝メタンスルホンアミド；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［４−（エチルスルホニル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−（２−｛４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝エチル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェノキシ］エチル（メチル）カルバメート；
【００５６】
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェノキシ］エチルカルバメート；
６−｛２−［４−（２−アミノエトキシ）−３−エチルフェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−（２−｛３−エチル−４−［２−（メチルアミノ）エトキシ］フェニル｝エチル）−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［５−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシフェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］エチル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］エチル｝−２，２，２−トリフルオロエタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］エチル｝メタンスルホンアミド；
【００５７】
ｔｅｒｔ−ブチル  （１Ｒ）−１−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］エチルカルバメート；
６−（２−｛４−［（１Ｒ）−１−アミノエチル］フェニル｝エチル）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−アセチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［３−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロ安息香酸；
２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）安息香酸；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−メチルフェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
【００５８】
６−｛２−［３−クロロ−４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［３−クロロ−４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（６−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［３−クロロ−４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［３−クロロ−４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］エチル｝−３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
メチル  ４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロベンゾエート；及び
メチル  ２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）ベンゾエート；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される化合物を含む。
【００５９】
なお別の局面において、化合物は：
（＋）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−｛２−［３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］エチル｝−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンジル］メタンスルホンアミド；
（−）−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンジル］メタンスルホンアミド；
（＋）−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンジル］アセトアミド；
（−）−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルベンジル］アセトアミド；
（＋）−６−シクロペンチル−６−（２−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−エチルフェニル｝エチル）−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；及び
（−）−６−シクロペンチル−６−（２−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−エチルフェニル｝エチル）−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される。
【００６０】
さらに、
｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−エチルフェニル｝アセトニトリル；
Ｎ−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−エチルフェニル｝メタンスルホンアミド；
６−シクロペンチル−６−｛２−［３−エチル−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］エチル｝ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
Ｎ−（（１Ｒ）−１−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］フェニル｝エチル）エタンスルホンアミド；
６−シクロペンチル−６−｛２−［３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル］エチル｝ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
６−シクロペンチル−６−（２−｛４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝エチル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−エチルフェノキシ｝エチル（メチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−エチルフェノキシ｝エチルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−エチル−５−メトキシフェノキシ｝エチル（メチル）カルバメート；
Ｎ−（（１Ｒ）−１−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］フェニル｝エチル）−２，２，２−トリフルオロエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル  （１Ｒ）−１−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］フェニル｝エチルカルバメート；
【００６１】
６−［２−（５−アセチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
２−クロロ−４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］安息香酸；
６−｛２−［３−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル］エチル｝−６−シクロペンチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
６−シクロペンチル−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
６−シクロペンチル−６−｛２−［３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］エチル｝ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
メチル  ４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−フルオロベンゾエート；
４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−フルオロ安息香酸；
メチル  ２−クロロ−４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］ベンゾエート；
２−［４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
［４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル；
１−［４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル；
２−［４−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−エチルブタンニトリル；
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ブチル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチル−５−メトキシピリジン−４−イル）エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
６−シクロペンチル−６−［２−（６−エチル−３−メトキシピリジン−２−イル）エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
６−シクロペンチル−６−［２−（５−メトキシ−２−メチルピリジン−４−イル）エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；及び
２−｛３−クロロ−５−［２−（２−シクロペンチル−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］ピリジン−２−イル｝−２−メチルプロパンニトリル；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される化合物が提供される。
【００６２】
本発明はまた、
６−シクロペンチル−６−｛２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル］エチル｝−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−｛２−［２−（シクロブチルメトキシ）−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル］エチル｝−６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
１−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル；
３−［（２−アミノ−７Ｈ−プリン−６−イル）チオ］−６−［２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；
２−［２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）（メチル）アミノ］−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−［２−クロロ−４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）オキシ］−４，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
１−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル；
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−｛２−シクロペンチル−５−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝ブチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；及び
６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−（４−ピペリジン−４−イルブチル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；又は
その薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物より選択される化合物を提供する。
【００６３】
本発明はまた、ヒトのような哺乳動物におけるＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）の処置のための方法に関し、この方法は、前記哺乳動物にＨＣＶの治療に有効な量の本発明の化合物又はその塩若しくは溶媒和物を投与することからなる。
【００６４】
本発明のさらなる局面において、Ｃ型肝炎ウイルス感染に罹患した哺乳動物、例えばヒトの治療のための方法が提供され、この方法は、前記哺乳動物に、Ｃ型肝炎ウイルス阻害量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝産物若しくは溶媒和物を投与することからなる。
【００６５】
本発明はまた、Ｃ型肝炎ポリメラーゼを阻害する方法に関し、この方法は、前記ポリメラーゼをポリメラーゼ阻害量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝産物、若しくは溶媒和物と接触させることからなる。
【００６６】
本発明はまた、ヒトのような哺乳動物におけるＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）の治療のための医薬組成物に関し、この組成物は、感染した哺乳動物においてＣ型肝炎ウイルスを処置する際に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝産物、若しくは溶媒和物、及び薬学的に許容しうる担体を含む。
【００６７】
本発明はまた、ヒトのような哺乳動物におけるＣ型肝炎ウイルス複製の阻害に関し、これは、前記哺乳動物に、Ｃ型肝炎ウイルス複製阻害量の本発明の化合物を投与することからなる。
【００６８】
本発明はさらに、Ｃ型肝炎ウイルスＲｄＲｐタンパク質活性を阻害する方法に関し、この方法は、このタンパク質を有効量の本発明の化合物又はその薬学的に許容しうる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝産物、若しくは溶媒和物と接触させることからなる。例えば、ＨＣＶ活性は、本発明のＨＣＶ阻害剤を投与することにより哺乳動物組織において阻害され得る。
【００６９】
本発明はまた、Ｃ型肝炎ウイルス感染に罹患した哺乳動物の治療のための医薬の製造における本発明の化合物の使用に関する。この医薬は、Ｃ型肝炎ウイルス阻害量の本発明の化合物及び薬学的に許容しうる担体を含み得る。
【００７０】
本発明のさらなる局面において、式（７）
【化７】
2008509984.tif 000009
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【００７１】
本明細書では、式（７ａ）
【化８】
2008509984.tif 000010
［Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩も提供される。
【００７２】
さらに別の局面において、式（７ｂ）
【化９】
2008509984.tif 000011
［Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【００７３】
なおさらに、式中Ｒ8が水素である式（７）、（７ａ）、若しくは（７ｂ）の上記化合物のいずれか、又は式中Ｒ8がＣ1−Ｃ6アルキルであるこれらの化合物のいずれかが提供される。
【００７４】
本明細書では、式（８）
【化１０】
2008509984.tif 000012
［式中：
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物又はその塩がさらに提供される。
【００７５】
なお別の局面において、式（８ａ）
【化１１】
2008509984.tif 000013
［式中：
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリールまたは−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリールまたは５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；そして
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物又はその塩が提供される。
【００７６】
本明細書では、式（８ｂ）
【化１２】
2008509984.tif 000014
［式中：
Ｒ2は、−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；そして
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物又はその塩がさらに提供される。
【００７７】
なおさらに、式中：
Ｒ2が、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換された（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリールであり；
各Ｒ4が、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5が、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7がそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8が水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；そして
Ｒ12が水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13がＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎが０、１、２、３、４、又は５である、
上記式（８）、（８ａ）、若しくは（８ｂ）のいずれか又はその塩が本明細書に包含される。
【００７８】
なおさらに、式中：
Ｒ2が、ハロ、−ＯＲ6、−ＣＦ3、−ＣＮ、及びＣ1−Ｃ6アルキルより選択される少なくとも１つの置換基で置換されたＣ6−Ｃ10アリールであり、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキルは少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5が、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7がそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；そして
Ｒ8が水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12が水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13が、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される；
上記式（８）、（８ａ）、若しくは（８ｂ）のいずれか又はその塩が本明細書に包含される。
【００７９】
なおさらに、式中：
Ｒ2が、ハロ及び−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＮで置換されたＣ6−Ｃ10アリールであり；そして
Ｒ8が水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；そして
Ｒ12が水素である；
上記式（８）、（８ａ）、若しくは（８ｂ）のいずれか又はその塩が本明細書に包含される。
【００８０】
なおさらに、式中：
Ｒ2が、フッ素及び−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＮで置換されたＣ6−Ｃ10アリールであり；そして
Ｒ8が水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；そして
Ｒ12が水素である；
上記式（８）、（８ａ）、若しくは（８ｂ）のいずれか又はその塩が本明細書に包含される。
【００８１】
なおさらに、式中：
Ｒ2が、塩素及び−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＮで置換されたＣ6−Ｃ10アリールであり；そして
Ｒ8が水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；そして
Ｒ12が水素である；
上記式（８）、（８ａ）、若しくは（８ｂ）のいずれか又はその塩が本明細書に包含される。
【００８２】
本発明はまた、式（８ｃ）
【化１３】
2008509984.tif 000015
［式中；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩も提供する。
【００８３】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｃ）の化合物又はその塩がさらに提供される。
【００８４】
本発明の別の局面において、式（８ｄ）
【化１４】
2008509984.tif 000016
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【００８５】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｄ）の化合物又はその塩もまた提供される。
【００８６】
本発明はさらに、式（８ｅ）
【化１５】
2008509984.tif 000017
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩を提供する。
【００８７】
さらなる局面において、式中Ｒ12が水素である式（８ｅ）の化合物又はその塩が提供される。
【００８８】
本発明のなおさらなる局面において、式（８ｆ）
【化１６】
2008509984.tif 000018
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【００８９】
さらに、式中Ｒ12が水素である式（８ｆ）の化合物又はその塩が提供される。
【００９０】
さらに別の局面において、式（８ｇ）
【化１７】
2008509984.tif 000019
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【００９１】
さらになお、式中Ｒ12が水素である式（８ｇ）の化合物又はその塩が提供される。
【００９２】
本発明のさらなる局面において、式（８ｈ）
【化１８】
2008509984.tif 000020
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【００９３】
なお別の局面において、式中Ｒ12が水素である式（８ｈ）の化合物又はその塩が提供される。
【００９４】
本発明はまた、式中Ｒ8が水素である、式（８）、（８ａ）、（８ｂ）、（８ｃ）、（８ｄ）、（８ｅ）、（８ｆ）、（８ｇ）、及び（８ｈ）のいずれか１つの化合物、又は式中Ｒ8がＣ1−Ｃ6アルキルである化合物のいずれかを提供する。
【００９５】
本明細書では、式（８）、（８ａ）、又は（８ｂ）［式中：
Ｒ2は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換された（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］の化合物がさらに提供される。
【００９６】
本明細書では、式（８）、（８ａ）、又は（８ｂ）［式中：
Ｒ2は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換された−（５〜６員複素環式基）であり；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；そして
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルである］の化合物がさらに提供される。
【００９７】
本明細書では、式（８）、（８ａ）、又は（８ｂ）［式中：
Ｒ2は、少なくとも１つのＣ1−Ｃ6アルキルで置換された−（４−ピリジル）であり；そして
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルである］の化合物がさらに提供される。
【００９８】
本明細書では、式（８ｉ）
【化１９】
2008509984.tif 000021
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩もまた提供される。
【００９９】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｉ）の化合物又はその塩がさらに提供される。
【０１００】
本発明のなおさらなる局面において、式（８ｊ）
【化２０】
2008509984.tif 000022
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【０１０１】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｊ）の化合物又はその塩がさらに提供される。
【０１０２】
本発明の別の局面は、式（８ｋ）
【化２１】
2008509984.tif 000023
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩を提供する。
【０１０３】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｋ）の化合物又はその塩がさらに提供される。
【０１０４】
本明細書では、式中Ｒ8が水素であるか、又は式中Ｒ8がＣ1−Ｃ6アルキである式（８ｉ）、（８ｊ）、又は（８ｋ）のいずれか１つの化合物もまた提供される。
【０１０５】
本発明はさらに、式（８ｌ）
【化２２】
2008509984.tif 000024
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩をさらに提供する。
【０１０６】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｌ）の化合物又はその塩もまた提供される。
【０１０７】
本発明のなおさらなる局面において、式（８ｍ）
【化２３】
2008509984.tif 000025
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩が提供される。
【０１０８】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｍ）の化合物又はその塩がさらに提供される。
【０１０９】
本発明はさらに、式（８ｎ）
【化２４】
2008509984.tif 000026
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり：
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩を提供する。
【０１１０】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｎ）の化合物又はその塩もまた提供される。
【０１１１】
本明細書では、式中Ｒ8が水素であるか、又は式中Ｒ8がＣ1−Ｃ6アルキルである、式（８ｌ）、（８ｍ）、又は（８ｎ）のいずれか１つの化合物がさらに提供される。
【０１１２】
本発明はまた、式（８ｏ）
【化２５】
2008509984.tif 000027
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩を提供する。
【０１１３】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｏ）の化合物又はその塩がさらに提供される。
【０１１４】
本明細書では、式（８ｐ）
【化２６】
2008509984.tif 000028
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩もまた提供される。
【０１１５】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｐ）の化合物又はその塩もまた提供される。
【０１１６】
本明細書では、式（８ｑ）
【化２７】
2008509984.tif 000029
［式中：
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の化合物又はその塩がさらに提供される。
【０１１７】
本明細書では、式中Ｒ12が水素である式（８ｑ）の化合物又はその塩もまた提供される。
【０１１８】
本発明はさらに、式（８）
【化２８】
2008509984.tif 000030
［式中：
Ｒ2は、−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物を製造する方法を提供するもので、該方法は：
ａ）式（６）［式中Ｒ2は本明細書で以前に定義されたとおりであり、そしてＸはハロゲン又は−ＯＳＯ2ＣＦ3である］の化合物を、触媒の存在下で式（７）［式中Ｒ8は本明細書で以前に定義されたとおりである］の化合物用いて処理して、
【化２９】
2008509984.tif 000031
式（８）の化合物を得ることからなる。
【０１１９】
本明細書では、式（８ａ）
【化３０】
2008509984.tif 000032
［式中：
Ｒ2は、−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物を製造する方法も提供され、該方法は：
ａ）式（６）［式中Ｒ2は本明細書でこれまでに定義されたとおりであり、そしてＸはハロゲン、−ＯＳＯ2ＣＦ3である］の化合物を、触媒の存在下で式（７ａ）［式中Ｒ8は本明細書でこれまでに定義されたとおりである］の化合物を用いて処理して、
【化３１】
2008509984.tif 000033
式（８ａ）の化合物を得ることからなる。
【０１２０】
本発明はまた、式（８ｂ）
【化３２】
2008509984.tif 000034
［式中：
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物を製造する方法を提供するもので、該方法は：
ａ）式（６）［式中Ｒ2は本明細書でこれまでに定義されたとおりであり、そしてＸはハロゲン又は−ＯＳＯ2ＣＦ3である］の化合物を、触媒の存在下で式（７ｂ）［式中、Ｒ8は本明細書でこれまでに定義されたとおりである］を用いて処理して、
【化３３】
2008509984.tif 000035
式（８ａ）の化合物を得ることからなる。
【０１２１】
本明細書では、式（９）
【化３４】
2008509984.tif 000036
［式中：
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物を製造する方法がさらに提供されるもので、該方法は：
ａ）式（８）［式中Ｒ2及びＲ8は本明細書で定義されたとおりである］の化合物を、触媒の存在下で還元剤で処理して、
【化３５】
2008509984.tif 000037
式（９）の化合物を得ることからなる。
【０１２２】
本明細書では、式（９ａ）
【化３６】
2008509984.tif 000038
［式中：
Ｒ2は、−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物を製造する方法がさらに提供されるもので、該方法は：
ａ）式（８ａ）［式中Ｒ2及びＲ8は、本明細書中で定義されたとおりである］の化合物を、触媒の存在下で還元剤で処理して、
【化３７】
2008509984.tif 000039
式（９ａ）の化合物を得ることからなる。
【０１２３】
本明細書では、式（９ｂ）
【化３８】
2008509984.tif 000040
［式中：
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ8は水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４、又は５である］
の化合物を製造する方法がさらに提供されるもので、該方法は：
ａ）式（８ｂ）［式中Ｒ2及びＲ8は本明細書中で定義されたとおりである］の化合物を、触媒の存在下で還元剤で処理して、
【化３９】
2008509984.tif 000041
式（９ｂ）の化合物を得ることからなる。
【０１２４】
前記触媒がパラジウム及び白金より選択される方法、並びに前記還元剤が水素である方法がさらに提供される。前記還元剤が水素であり、そして前記触媒がパラジウム及び白金より選択される方法がさらに提供される。
【０１２５】
本明細書では、式（７）
【化４０】
2008509984.tif 000042
［式中：
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；そして
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］
の立体異性体が富化された化合物を製造する方法もまた提供され、該方法は：
ａ）式（７）の化合物を、キラルな非ラセミ塩基で処理して、ジアステレオマー塩の混合物を得ること；
ｂ）該ジアステレオマー塩を互いから分離して、立体異性体が富化されたジアステレオマー塩を得ること；及び
ｃ）該立体異性体が富化されたジアステレオマー塩を式（７）の立体異性体が富化された化合物に変換させることからなる。
【０１２６】
本明細書では、前記式（７）の立体異性体が富化された化合物が（７ａ）
【化４１】
2008509984.tif 000043
又は式（７ｂ）
【化４２】
2008509984.tif 000044
の化合物である方法がさらに提供される。
【０１２７】
さらに別の局面において、前記キラルな非ラセミ塩基がキラルな非ラセミアミンであるような上記方法が提供される。前記キラルな非ラセミアミンが、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ）アミン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ）アミン、１−（２−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ））エチルアミン、１−（２−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ））エチルアミン、及びノルエフェドリンの一方の鏡像体より選択される、前記方法がさらに提供される。さらに、前記キラルな非ラセミアミンが（Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ）アミンである前記方法が提供される。
【０１２８】
本明細書では、式（７ｃ）
【化４３】
2008509984.tif 000045
［式中：
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
Ａは適切な対イオンである］
の化合物がさらに提供される。
【０１２９】
本発明のさらなる局面において、式（７ｄ）
【化４４】
2008509984.tif 000046
［式中：
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
Ａは適切な対イオンである］
の化合物が提供される。
【０１３０】
本明細書では、式（７ｅ）
【化４５】
2008509984.tif 000047
［式中：
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；そして
Ａは適切な対イオンである］
の化合物がさらに提供される。
【０１３１】
本発明のなお別の局面において、式中前記適切な対イオンがアミンから誘導される、式（７ｃ）、（７ｄ）、及び（７ｅ）の化合物が提供される。前記アミンがキラルな非ラセミアミンである前記化合物もまた提供される。前記キラルな非ラセミアミンが、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ）アミン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ）アミン、１−（２−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ））エチルアミン、ノルエフェドリン、ノルエフェドリンの一方の鏡像体より選択される前記化合物がさらに提供される。さらに、前記キラルな非ラセミアミンが（Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ）アミンである前記方法が提供される。
【０１３２】
本明細書では、式（８ｃ）
【化４６】
2008509984.tif 000048
［式中：
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
Ａは適切な対イオンである］の化合物もまた提供される。
【０１３３】
本発明はさらに、式（８ｄ）
【化４７】
2008509984.tif 000049
［式中：
Ｒ2は、−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記
Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
Ａは適切な対イオンである］の化合物を提供する。
【０１３４】
本明細書では、式（８ｅ）
【化４８】
2008509984.tif 000050
［式中：
Ｒ2は−（ＣＲ6Ｒ7）nＣ6−Ｃ10アリール又は−（ＣＲ6Ｒ7）n（５〜６員複素環式基）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基又は５〜６員複素環式基は、少なくとも１つのＲ4基で場合により置換され；
各Ｒ4は、ハロ、−ＯＲ6、オキソ、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルより独立して選択され、ここで前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、及びＣ2−Ｃ6アルキニル基は、少なくとも１つのＲ5で場合により置換され；
Ｒ5は、オキソ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、−ＯＲ6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＮ、及びＲ6で置換された４〜１０員複素環式基であり；
Ｒ6及びＲ7はそれぞれ、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルより独立して選択され；
Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり；
Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキル又は−（ＣＨ2）（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換され；
ｎは０、１、２、３、４、又は５であり；そして
Ａは適切な対イオンである］の化合物もまた提供される。
【０１３５】
本明細書では、前記適切な対イオンがアミンから誘導される、式（８ｃ）、（８ｄ）、及び（８ｅ）の化合物がさらに提供される。さらに、アミンがキラルな非ラセミアミンである、これらの化合物のいずれかが提供される。キラルな非ラセミアミンが、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ）アミン、１−（２−ナフチル（ｎａｐｔｈｙｌ））エチルアミン、及びノルエフェドリンの一方の鏡像体より選択される、これらの化合物のいずれかがさらに提供される。
【０１３６】
本願明細書で使用される場合、用語「からなる」および「含む」は、それらの制限のない非限定的意味で使用される。
【０１３７】
用語「Ｃ1−Ｃ6アルキル」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り直鎖、分枝鎖若しくは環式部分（縮合及び架橋二環式及びスピロ環式部分を含む）、又は上記部分の組み合わせを有し、かつ１〜６個の炭素原子を含有する飽和一価炭化水素ラジカルを含む。アルキル基が環式部分を有するためには、その基は少なくとも３つの炭素原子を有さなければならない。
【０１３８】
「低級アルキル」はその鎖中に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味することが意図される。用語「ヘテロアルキル」は、鎖中に２〜１２個の原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基であって、その鎖中の原子の一つまたはそれ以上がＳ、Ｏ及びＮより選択されるヘテロ原子である基を指す。典型的なヘテロアルキルは、アルキルエーテル、第二級および第三級アミン、アルキルスルフィドなどを含む。
【０１３９】
用語「Ｃ2−Ｃ6アルケニル」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、アルキル部分に少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を有するもので、ここでアルキルは上記で定義されたとおりのものとし、そして上記アルケニル部分のＥおよびＺ異性体を含む、２〜６個の炭素原子を有するものである
【０１４０】
用語「Ｃ2−Ｃ6アルキニル」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、アルキル部分に少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を有するもので、ここでアルキルは上記で定義されたとおりのものとし、２〜６個の炭素原子を有するものである。
【０１４１】
用語「炭素環」は、飽和、部分的に飽和、不飽和、又は芳香族の、単環式又は縮合もしくは非縮合の多環式の、炭素環原子（ヘテロ原子ではないすなわち非炭素環原子ではない）のみを有する環構造を指す。例示的な炭素環には、シクロアルキル、アリール、およびシクロアルキル−アリール基が含まれる。
【０１４２】
「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基」は、合計３〜１０個の炭素環原子を有する（しかしヘテロ原子はない）、飽和または部分的に飽和の、単環式、又は縮合若しくはスピロ多環式の環構造を意味することが意図される。例示的なシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびアダマンチル等の基が挙げられる。
【０１４３】
「ヘテロシクロアルキル基」は、飽和または部分的に飽和であり、そして窒素、酸素および硫黄より選択される１〜５個のヘテロ原子を含み、合計３〜１８個の環原子を有する、単環式、または縮合もしくはスピロ多環式の環構造を意味することが意図される。ヘテロシクロアルキル基の例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル等の基が挙げられる。
【０１４４】
用語「Ｃ6−Ｃ10アリール」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、１個の水素の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカル、例えばフェニルまたはナフチルを含む。用語「フェニル」及び記号「Ｐｈ」は、本明細書で使用される場合、Ｃ6Ｈ5基を指す。
【０１４５】
用語「４〜１０員複素環式基」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、Ｏ、ＳおよびＮよりそれぞれ選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する芳香族および非芳香族の複素環式基を含み、ここで各複素環式基は、その環系中に４〜１０個の原子を有するが、ただし前記基の環は２つの隣接するＯ原子もＳ原子も含まない。さらに、このような複素環式基に含有される硫黄原子は、１または２個の硫黄原子で酸化され得る。非芳香族複素環式基は、それらの環系に４個の原子のみを有する基を含むが、芳香族の複素環式基はそれらの環系に少なくとも５個の原子を有していなければならない。複素環式基はベンゾ縮合環系を含む。４員複素環式基の例は、アゼチジニル（アゼチジンから誘導される）である。５員複素環式基の例はチアゾリルであり、そして１０員複素環式基の例はキノリニルである。非芳香族の複素環式基の例は、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピペラジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、３Ｈ−インドリルおよびキノリジニルである。芳香族複素環式基の例は、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニルおよびフロピリジニルである。上に列挙した基より誘導される前述の基は、それが可能である場合、Ｃ−結合であるかまたはＮ−結合であることができる。例えば、ピロールに由来する基は、ピロール−１−イル（Ｎ−結合）でもピロール−３−イル（Ｃ−結合）でもよい。さらに、イミダゾールに由来する基は、イミダゾール−１−イル（Ｎ−結合）でもイミダゾール−３−イル（Ｃ−結合）でもよい。２つの環炭素原子がオキソ（＝Ｏ）部分で置換されている複素環式基の例は、１，１−ジオキソ−チオモルホリニルである。
【０１４６】
用語「５〜６員複素環式」は、Ｏ、ＳおよびＮよりそれぞれ選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する芳香族および非芳香族の複素環式基を意味し、ここで各複素環式基は、その環系中に５〜６個の原子を有するが、ただし前記基の環は２つの隣接するＯ原子またはＳ原子を含まない。このような複素環式基に含有される硫黄原子は、１つ又は２つの硫黄原子で酸化され得る。さらに、５〜６員複素環式基中のあらゆる原子は、そのような置換が安定な化合物を生じる場合はオキソ（＝Ｏ）基で置換され得る。非芳香族複素環式基の例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピペラジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、３Ｈ−インドリル及びキノリジニルが挙げられるがこれらに限定されない。芳香族複素環式基の例としては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、キナゾリニル、及びキノキサリニルが挙げられるがこれらに限定されない。上に列挙した基より誘導される場合の前述の基は、それが可能である場合、Ｃ−結合でもＮ−結合でもよい。例えば、ピロールより誘導される基は、ピロール−１−イル（Ｎ−結合）でもピロール−３−イル（Ｃ−結合）でもよい。さらに、イミダゾールより誘導される基は、イミダゾール−１−イル（Ｎ−結合）でもイミダゾール−３−イル（Ｃ−結合）でもよい。２つの環炭素原子がオキソ（＝Ｏ）部分で置換されている複素環式基の例は、１，１−ジオキソ−チオモルホリニルである。
【０１４７】
「ヘテロアリール基」は、４〜１８個の環原子を有し、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、単環式または縮合若しくはスピロ多環式の芳香族環構造を意味することが意図される。ヘテロアリール基の例示的な例としては、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、フリル、ピリジニル、ピラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、インドリル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾオキサゾリル等が挙げられる。
【０１４８】
用語「アルコキシ」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、Ｏ−アルキル基を含み、ここでアルキルは上記で定義されるとおりである。
用語「アミノ」は、−ＮＨ2ラジカルを意味することが意図される。
用語「ハロゲン」および「ハロ」は、本明細書で使用される場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
用語「オキソ」は、本明細書で使用される場合、基（＝Ｏ）を意味する。このような基は、そのような置換が安定な化合物を生じる場合、本発明の化合物中の炭素原子又はヘテロ原子のいずれにも結合され得る。
用語「トリフルオロメチル」は、本明細書で使用される場合、基−ＣＦ3を表すことが意図される。
用語「トリフルオロメトキシ」は、本明細書で使用される場合、基−ＯＣＦ3を表すことが意図される。
用語「シアノ」は、本明細書で使用される場合、基−ＣＮを表すことが意図される。
用語「置換された」は、特定の基または部分が一つまたはそれ以上の置換基を持つことを意味する。用語「非置換の」は、特定の基が置換基を持たないことを意味する。用語「場合により置換された」は、特定の基が非置換かまたは一つまたはそれ以上の置換基で置換されることを意味する。
用語「ＨＣＶ」は、本明細書で使用される場合、Ｃ型肝炎ウイルスを指す。
【０１４９】
用語「Ｃ型肝炎ウイルスを阻害すること」及び「Ｃ型肝炎ウイルス複製を阻害すること」は、ＨＣＶ複製阻害量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物と、Ｃ型肝炎ウイルスを接触することにより、インビトロ又はインビボのいずれかで、例えばヒトのような哺乳動物において、Ｃ型肝炎ウイルス複製を阻害することを意味する。このような阻害は、インビボで、例えばヒトのような哺乳動物において、この哺乳動物にＣ型肝炎ウイルス阻害量の本発明の化合物を投与することにより起こりえる。インビトロ又はインビボのいずれかで、例えばヒトのような哺乳動物において、ＨＣＶウイルスの複製を阻害するのに必要な本発明の化合物の量は、当業者に公知の方法を用いて決定することができる。例えば、ある量の本発明の化合物を、単独または薬学的に許容しうる製剤の一部のいずれかとして、哺乳動物に投与してもよい。次いで、血液サンプルをその哺乳動物から採取し、そしてサンプル中のＣ型肝炎ウイルスの量を、当業者に公知の方法を用いて定量し得る。本発明の化合物の投与前に血液中で見出されるＣ型肝炎ウイルスの量と比較してサンプル中のＣ型肝炎ウイルスの量の減少が、哺乳動物におけるＣ型肝炎ウイルスの複製の阻害を表す。哺乳動物への本発明の化合物の投与は、単回用量であっても、または連続する日にわたる一連の用量の形態であってもよい。
【０１５０】
「ＨＣＶ阻害剤」は、本発明の化合物またはその薬学的に許容しうる塩もしくは溶媒和物を意味する。
用語「ＨＣＶ阻害量」は、本明細書で使用される場合、哺乳動物、例えばヒトに投与される場合、Ｃ型肝炎ウイルスの複製を阻害するために十分である本発明の化合物の量を指す。
【０１５１】
用語「ＨＣＶポリメラーゼ阻害量」は、本明細書で使用される場合、本発明の化合物がＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ酵素と接触して置かれる場合に、その酵素の機能を阻害するために十分である本発明の化合物の量を意味する。
【０１５２】
「溶媒和物」は、特定の化合物の生物学的有効性を保持している、そのような化合物の薬学的に許容しうる溶媒和物形態を意味することを意図する。溶媒和物の例としては、溶媒、例えば制限されないが、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸またはエタノールアミンと組み合わされた本発明の化合物が挙げられる。「薬学的に許容しうる塩」は、特定の誘導体の遊離酸および遊離塩基の生物学的有効性を保持し、そして生物学上またはそれ以外にも望ましくなくはない塩を意味することを意図する。薬学的に許容しうる塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物塩、臭化物塩、ヨウ化物塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタノエート、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、琥珀酸塩、スベリン酸塩、セバケート、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−ジオエート、ヘキシン−１，６−ジオエート、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオネート、フェニルブチレート、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシブチレート、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホネート、ナフタレン−２−スルホネートおよびマンデレートが挙げられる。
【０１５３】
用語「治療する」は、本明細書において使用される場合、特に明記しない限り、この用語が適用される障害もしくは状態、又はこのような障害もしくは状態の１つ若しくはそれ以上の症状の進行を後退、緩和、阻害するか、またはこれらを予防することを意味する。用語「治療」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、すぐ上で定義される「治療する」と同様の処置の行為を意味する。
【０１５４】
句「薬学的に許容しうる塩」は、本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、本発明の化合物に存在してもよい酸性または塩基性の基の塩を含む。本来は塩基性である本発明の化合物は、種々の無機酸および有機酸と様々な塩を形成することができる。本発明のこのような塩基性化合物の薬学的に許容しうる酸付加塩を製造するために使用され得る酸は、非毒性の酸付加塩、すなわち薬理学的に許容しうるアニオンを含有する塩、例えば酢酸塩、ベンゼンスルホネート、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酒石酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物塩、エデト酸カルシウム塩、カンシラート、炭酸塩、塩化物塩、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩化水素化物、エデト酸塩、エジシル酸塩（ｅｄｉｓｌｙａｔｅ）、エストレート、エシレート、エチルコハク酸塩、フマル酸塩、グルセプテート、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニレート、ヘキシルレゾルシネート、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化物塩、イソチオネート、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシレート、メチル硫酸塩、粘液酸塩、ナプシル酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パモエート（エンボネート）、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩（ｐｈｏｓｐａｔｅ）／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、琥珀酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクレート、トシレート、トリエチオジド（ｔｒｉｅｔｈｉｏｄｏｄｅ）および吉草酸塩、を形成する酸である。
【０１５５】
語句「治療有効量」、「有効量」および「ＨＣＶ阻害量」は、治療を必要とする哺乳動物に投与される場合、ＨＣＶ  ＲＮＡ複製の阻害により緩和される損傷または疾患状態の処置、例えば抗がん治療の強化、または発作、頭部外傷および神経変性疾患に伴う神経毒性の抑制を達成するために十分な、本発明の薬剤の量を意味することが意図される。治療的に有効である本発明の方法で使用される所定のＨＣＶ阻害剤の量は、特定のＨＣＶ阻害剤、疾患状態およびその重篤度、阻害剤を必要とする哺乳動物のアイデンティティおよび特性のような要因により変更され、その量は技術者により日常的に決定され得る。
【０１５６】
用語「６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン」は、本明細書で使用される場合、構造：
【化４９】
2008509984.tif 000051
を有する化学化合物を意味する。
【０１５７】
本明細書で使用される場合、用語「３−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（２−エチルピリジン−４−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン」は、構造：
【化５０】
2008509984.tif 000052
を有する化学化合物を意味する。
【０１５８】
用語「６−シクロペンチル−３−［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（５−エチルピリジン−３−イル）エチル］−４−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン」は、本明細書で使用される場合、構造：
【化５１】
2008509984.tif 000053
を有する化学化合物を意味する。
【０１５９】
用語「処理する」は、本明細書で使用される場合、２つ又はそれ以上の反応物を、化学的変化又は転換を達成するように互いに接触させる化学的プロセスを指す。例えば、反応物Ａ及び反応物Ｂを互いに接触させて新しい化学化合物Ｃを得る場合、ＡをＢと「反応させて」Ｃを生成させたと言う。
【０１６０】
本明細書で使用される場合、用語「触媒」は、活性化エネルギーを低減することにより化学反応の速度を増大させるがその反応によって変化しないままである化学元素又は化合物を意味する。触媒の例としては、限定されないが、パラジウム（０）及び白金（０）が挙げられる。このような触媒が化学反応過程の間にｉｎ  ｓｉｔｕで、いわゆる「プレ触媒（ｐｒｅ−ｃａｔａｌｙｓｔ）」から形成され得るが、実際には観測又は単離されないかもしれないということが、特定的には考えられる。このようなプレ触媒は、化学反応過程の間に系中で、化学的及び触媒として適切な元素又は化合物へと変換されることができる化学化合物である。適切なプレ触媒の例としては、限定されないが、ＰｄＣｌ2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＯＨ）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｔ（ＯＨ）2、及びＰｔＣｌ2が挙げられる。
【０１６１】
用語「還元剤」は、本明細書で使用される場合、反応混合物中で別の化学元素又は化合物に電子を与える化学元素又は化合物を意味する。あるいは、水素の付加により不飽和化学化合物から飽和化学化合物を生じることができる化学元素又は化合物を意味する。例えば、本発明のアルケンへ水素を付加して飽和アルカンを生じることを「還元」と呼ぶ。還元剤は、通常は触媒の存在下で、このような還元を行うことができる化学元素又は化合物である。還元剤の例としては、限定されないが水素、ギ酸、及びギ酸塩、例えばギ酸アンモニウムが挙げられる。
【０１６２】
用語「保護する」は、本明細書で使用される場合、選択的な反応が化学化合物上の他所で起きることを可能にするために、その化学化合物中の官能基を、非反応性の官能基で選択的にマスクするプロセスを指す。このような非反応性官能基は、本明細書では「保護基」と呼ばれる。例えば、用語「ヒドロキシル保護基」は、本明細書で使用される場合、ヒドロキシル（−ＯＨ）基の反応性を選択的にマスクすることができる基を指す。用語「適切な保護基」は、本明細書で使用される場合、本発明の化合物の製造において有用である保護基を指す。このような基は、一般的に、対象となる化合物の他の部分に支障をきたさない穏和な反応条件を使用して選択的に導入及び除去することができる。本発明のプロセス及び方法における使用に適切な保護基は、当業者に公知である。このような保護基の化学特性、それらの導入方法、及びそれらの除去は、例えばＴ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（３rd  ｅｄ．）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＮＹ（１９９９）に見いだされる。用語「脱保護」、「脱保護された」又は「脱保護する」は、本明細書で使用される場合、化合物から保護基を除去するプロセスを指す。
【０１６３】
用語「加水分解する」、「加水分解すること」、「加水分解」及び「加水分解された」は、本明細書で使用される場合全て、通常は塩基性水溶液中に存在するであろうヒドロキシルアニオン（−ＯＨ）の作用により、エステル、アミド又はその両方がそれらの対応するカルボン酸誘導体に変換される化学反応を意味し、かつそれを指す。
【０１６４】
用語「脱離基」は、本明細書で使用される場合、概してそれが結合している原子において求核置換反応を起こすことを可能にする化学官能基を指す。例えば、式Ｃｌ−Ｃ（Ｏ）Ｒ［式中Ｒはアルキル、アリール、又は複素環式である］の酸塩化物において、−Ｃｌ基は、それが結合しているカルボニル炭素において求核置換反応を起こすことを可能にするので、一般的に脱離基と呼ばれる。適切な脱離基は、当業者に公知であり、そしてこれらとしては、ハライド、芳香族複素環、シアノ、アミノ基（一般的に酸性条件下）、アンモニウム基、アルコキシド基、カーボネート基、ホルメート、及びカルボジイミドのような化合物との反応により活性化されたヒドロキシ基を挙げることができる。例えば、適切な脱離基としては、限定されないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、シアノ、イミダゾール、及びジシクロヘキシルカルボジイミド（場合によりヒドロキシベンゾトリアゾールのような添加剤の存在下で）のようなカルボジイミド又はカルボジイミド誘導体と反応させられたヒドロキシ基を挙げることができる。
【０１６５】
用語「試薬の組み合わせ」は、所望の化学反応を達成するために使用することができる、化学試薬、又は必要な場合は１種より多くの化学試薬を意味する。  特定の試薬、又は試薬の組み合わせの選択は、当業者によく知られた要因に依存し、これらの要因としては、限定されないが、反応物のアイデンティティ、反応物中の他の官能基の存在、特定の化学反応において使用される溶媒、化学反応が行われる温度、及び所望の化学反応生成物の精製方法が挙げられる。特定の化学反応を達成するために必要な試薬又は試薬の組み合わせの選択は、当業者の知識の範囲内であり、このような選択は過度の実験を行うことなくなされ得る。
【０１６６】
用語「塩基」は、本明細書で使用される場合、いわゆるＢｒｏｎｓｔｅｄ−Ｌｏｗｒｙ塩基を意味する。Ｂｒｏｎｓｔｅｄ−Ｌｏｗｒｙ塩基は、反応混合物中に存在する酸からプロトン（Ｈ+）を受容することができる試薬である。Ｂｒｏｎｓｔｅｄ−Ｌｏｗｒｙ塩基の例としては、限定されないが、無機塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カリウム、及び炭酸セシウム、無機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、ピロリドン、ピペリジン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、及びイミダゾールが挙げられる。
【０１６７】
用語「キラルな非ラセミ塩基」は、本明細書で使用される場合、鏡像異性形態で存在することができるがその対応する反対の鏡像体と等量では存在しない塩基性化合物を意味する。例えば、化合物２−フェニルグリシノールは、反対の配置の２つの鏡像体、いわゆる（Ｒ）−鏡像体及び（Ｓ）−鏡像体として存在する。（Ｒ）−鏡像体と（Ｓ）−鏡像体とが等量で存在する場合、このような混合物は「ラセミ」と言われる。しかし、一方の鏡像体が他方より多い量で存在する場合、その混合物は「非ラセミ」と言われる。
【０１６８】
用語「立体異性体」とは、同一の化学的構造を有するが、それらの原子又は基の空間配置に関して異なる化合物を指す。特に、用語「鏡像体」とは、互いの鏡像が重なり合わない化合物の２つの立体異性体を指す。用語「ラセミ」又は「ラセミ混合物」とは、本明細書で使用される場合、特定の化合物の鏡像体の１：１混合物を指す。他方、用語「ジアステレオマー」とは、２つ又はそれ以上の不斉中心を含むが互いの鏡像ではない１対の立体異性体間の関係を指す。
【０１６９】
用語「立体化学的に富化された」生成物とは、本明細書で使用される場合、他の可能な立体異性体生成物よりも統計学的に有意に多い量で特定の立体異性体が存在する反応生成物を指す。例えば、他方よりも一方の鏡像体を多く含む生成物は、立体化学的に富化された生成物となるだろう。同様に、他方よりも一方のジアステレオマーを多く含む生成物もまた、立体化学的に富化された生成物となるだろう。本明細書中に含まれる方法及びプロセスは、「立体化学的に富化された」生成物を生じると云われる。このような場合、本明細書中に含まれる方法及びプロセスは、全ての可能な立体異性体化合物がほぼ等しい量で存在する立体異性体化合物の混合物を用いて開始され、そして少なくとも１つの立体異性体が他方よりも統計学的に有意に多い量で存在する生成物を生じる。
【０１７０】
用語「ジアステレオマーの」とは、本明細書で使用される場合、２つ又はそれ以上の不斉中心を含み、かつ互いの鏡像が重ならない１対の立体異性体間の関係を指す。句「ジアステレオマー塩」は、本明細書中で使用される場合、ジアステレオマーの化合物の塩を意味し、ここで「ジアステレオマー」は本明細書で定義されるとおりである。
【０１７１】
用語「ラセミ」は、本明細書で使用される場合、１：１の比の鏡像体を含む組成物を意味する。用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、本明細書で使用される場合、等量ではない鏡像体を含む組成物を意味する。例えば、本発明の化合物の（Ｒ）−鏡像体及び（Ｓ）−鏡像体の１：１混合物を含む組成物は、ラセミ組成物又はラセミ混合物と呼ばれる。さらなる例として、本発明の化合物の（Ｒ）−鏡像体及び（Ｓ）−鏡像体の２：１混合物を含む組成物は、スケールミック組成物又はスケールミック混合物と呼ばれる。本発明の方法が、本発明のラセミ化合物から本発明のスケールミック化合物を製造するために有利に使用され得ることは明確に考慮される。
【０１７２】
用語「分割」及び「分割すること」は、立体異性体の混合物、例えば特定の化合物の２つの鏡像体を含むラセミ混合物から、立体異性体を物理的に分離する方法を意味する。本明細書で使用される場合、「分割」及び「分割すること」は、部分的分割及び完全な分割の両方を包含することを意味する。
【０１７３】
用語「分離すること」又は「分離された」は、本明細書で使用される場合、少なくとも２つの異なる化学化合物を互いから物理的に単離するプロセスを意味する。例えば、化学反応が起こって少なくとも２つの生成物（Ａ）及び（Ｂ）を生じる場合、（Ａ）及び（Ｂ）の両方を互いから単離するプロセスは、（Ａ）と（Ｂ）とを「分離する」と言われる。当業者に公知の分析技術及び本明細書中に記載される技術により決定される場合に、本発明の分離が部分的でも完全でもよいことは明確に考慮される。
【０１７４】
用語「変換する」は、本明細書で使用される場合、出発物質を用いて化学反応を起こさせて異なる生成物を生成することを意味する。例えば、化学反応物（Ａ）及び（Ｂ）を互いに反応させて生成物（Ｃ）を生じる場合、出発物質（Ａ）及び（Ｂ）は、生成物（Ｃ）に「変換された」と言うことができ、又は（Ａ）が（Ｃ）に「変換された」、若しくは（Ｂ）が（Ｃ）に「変換された」と言うことができる。
【０１７５】
用語「適切な対イオン」は、本明細書で使用される場合、複合体又は塩の全体が中性の電荷を有するような、本発明の化合物中に存在するイオンと反対の電荷のイオンである。例えば、本発明の化合物が全体として１価の負電荷（−１）を含む場合、適切な対イオンは、その複合体又は塩に全体として中性の電荷を生じる全体として１価の正電荷（＋１）を有するものである。適切な正（＋）の対イオンの例としては、限定されないがナトリウムイオン（Ｎａ+）、カリウムイオン（Ｋ+）、セシウムイオン（Ｃｓ+）、及びプロトン
化したアミン類（例えばプロトン化したトリエチルアミン、プロトン化したジシクロヘキシルアミン、プロトン化したモルホリン、又はプロトン化したピリジン）が挙げられる。あるいは、本発明の化合物が全体として１価の正電荷（＋１）を含む場合、適切な対イオンは、その複合体又は塩に全体として中性の電荷を生じる全体として１価の負電荷（−１）を有するものだろう。適切な負（−）の対イオンの例としては、限定されないが、フルオリド（Ｆ-）、クロリド（Ｃｌ-）、ブロミド（Ｂｒ-）、ヨージド（Ｉ-）、ヒドロキシド（-ＯＨ）、及びアセテート（ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3）が挙げられる。本発明の方法において使用される化合物を含めて本発明の化合物中の適切な対イオンが、それらに付随する単一の電荷より多くを有し得ることも可能である。例えば、本発明の化合物が１価の負電荷（−１）を含む場合、適切な対イオンはプラス２（＋２）の電荷を含んでいてもよく、その結果１価の負電荷を有する本発明の化合物２つが、１つの適切な対イオンと結合することになる。１価より多い正電荷を有する適切な対イオンの例としては、限定されないが、カルシウム（Ｃａ2+）が挙げられる。最後に、本発明の化合物が１価より多い電荷を含んでもよく、その結果全体として中性の複合体又は塩を生じるために１つより多くの適切な対イオンが必要とされ得ることもまた考慮される。例えば、本発明の化合物は、１つより多くの１価の負電荷（−１）を含んでもよく、その結果それぞれプラス１（＋１）の電荷を有する２つの適切な対イオンが、全体として中性の複合体又は塩を生じるために必要とされる。
【０１７６】
用語「置換された」は、特定の基または部分が一つまたはそれ以上の置換基を持つことを意味する。用語「非置換の」は、特定の基が置換基を持たないことを意味する。用語「場合により置換された」は、特定の基が非置換かまたは一つ若しくはそれ以上の置換基で置換されることを意味する。
【０１７７】
詳細な説明
当該分野において使用される慣例に従って、記号
【化５２】
2008509984.tif 000054
は、コア又は骨格の構造への部分又は置換基の結合点である結合を示すために本明細書において構造式中で使用される。別の慣例に従って、本明細書中のいくつかの構造式において、炭素原子及びそれらに結合した水素原子は明示されず、例えば、
【化５３】
2008509984.tif 000055
はメチル基を表し、
【化５４】
2008509984.tif 000056
はエチル基を表し、
【化５５】
2008509984.tif 000057
はシクロペンチル基を表す等である。
【０１７８】
アルケン類である本発明の化合物に関して、記号
【化５６】
2008509984.tif 000058
は、Ｅ−異性体若しくはＺ−異性体のいずれか、又はＥ−異性体及びＺ−異性体の混合物で存在し得ることを示す。例えば、以下の構造において、Ｒ2基からアルケンへの結合についての記号
【化５７】
2008509984.tif 000059
の使用は、
【化５８】
2008509984.tif 000060
Ｅ−異性体若しくはＺ−異性体のいずれか、又はＥ−異性体及びＺ−異性体の混合物が、表現されていることを意味するということを示す。
【０１７９】
本発明の化合物は、いくつかの互変異性体形態で存在し得る。例えば、本発明の化合物は、以下の（Ａ）に示されるような、化合物の環上に２つのケトンが存在する形態で存在し得る。あるいは、本発明の化合物は、以下の化合物（Ｂ）及び（Ｃ）に示されるように、少なくとも２つの異なるエノール形態で存在し得る。これらの３つの形態は、平衡状態にあり得、そして本発明の化合物は、３つの形態のうちの１つより多くで同時に存在し得る。例えば、本発明の特定の化合物において、あるパーセンテージの分子は形態（Ａ）で存在し得、同時に残りは形態（Ｂ）又は形態（Ｃ）で存在する。本発明の特定の化合物においてどの形態が優勢であるかは、限定されないが、化合物が固体、液体又は結晶形態のどれであるか、化合物が溶媒に溶解されるか否か及び溶媒のアイデンティティ、周囲温度、並びに相対湿度を含むいくつかの要因による。本発明の化合物が特定の形態、例えば形態（Ａ）で描かれる場合、全ての互変異性形態、例えば形態（Ｂ）及び（Ｃ）も包含されていることは、明確に考慮される。
【化５９】
2008509984.tif 000061
【０１８０】
本発明の化合物は、不斉炭素原子を有してもよい。本発明の化合物の炭素−炭素結合は、実線
【化６０】
2008509984.tif 000062
黒くさび形
【化６１】
2008509984.tif 000063
または点線くさび形
【化６２】
2008509984.tif 000064
を使用して、本明細書中で示され得る。不斉炭素原子への結合を示す実線の使用は、その炭素原子における全ての可能な立体異性体が含まれることを示すことを意味する。不斉炭素原子への結合を示す黒くさび形または点線くさび形のいずれかの使用は、示される立体異性体だけが含まれることを意味することを示すことを意味する。本発明の化合物が、１つより多くの不斉炭素原子を含み得ることが可能である。それらの化合物において、不斉炭素原子への結合を示す実線の使用は、全ての可能な立体異性体が含まれることを意味することを示すことを意味する。本発明の化合物における１つまたはそれ以上の不斉炭素原子への結合を表す実線の使用および同じ化合物中の他の不斉炭素原子への結合を表す黒くさび形または点線くさび形の使用は、ジアステレオマーの混合物が存在することを示すことを意味する。
【０１８１】
本発明の個々の立体異性化合物の溶液は、平面偏光を回転させ得る。本発明の化合物の名称における「（＋）」または「（−）」のいずれかの記号の使用は、当業者に公知の技術を用いて測定された場合に、特定の立体異性体の溶液が（＋）または（−）方向で平面偏光を回転させることを示す。
【０１８２】
ジアステレオマー混合物を、当業者に公知の方法、例えばクロマトグラフィまたは分別結晶により、それらの物理的化学的差異に基づいて、それらの個々のジアステレオマーに分離することができる。鏡像体は、適切な光学活性化合物（例えばアルコール）との反応によって鏡像体混合物をジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマーを分離し、そして個々のジアステレオマーを対応する純粋な鏡像体に変換する（例えば加水分解する）ことにより分離できる。ジアステレオマー混合物および純粋な鏡像体を含む全てのこのような異性体は、本発明の一部とみなされる。
【０１８３】
あるいは、本発明の個々の立体異性体化合物は、不斉合成によって、鏡像異性が富化された形態で製造され得る。不斉合成は、当業者に公知の技術、例えば、市販の若しくは当業者に公知の方法を用いて容易に製造される不斉出発物質の使用、合成の完了時に除去され得る不斉助剤の使用、または酵素的方法を用いる中間体化合物の分割を使用して実施し得る。このような方法の選択は、限定されないが、出発物質の入手可能性、方法の相対的効率、および上記の方法が特定の官能基を含む本発明の化合物に有用であるかどうかを含む要因に依存する。このような選択は、当業者の知識の範囲内である。
【０１８４】
本発明の化合物が不斉炭素原子を含む場合、誘導された塩、プロドラッグおよび溶媒和物は単一の立体異性体、ラセミ体、ならびに／または鏡像異性体および／もしくはジアステレオマーの混合物として存在し得る。このような単一の立体異性体、ラセミ体およびそれらの混合物は全て、本発明の範囲内であることが意図される。
【０１８５】
当業者によって一般に理解されるように、光学的に純粋な化合物は鏡像異性的に純粋である化合物である。本明細書で使用される場合、用語「光学的に純粋な」は、少なくとも十分な活性を含む化合物を意味することが意図される。好ましくは、本発明の所望の薬理学的に純粋な化合物を有する化合物を得るための単一の鏡像体の光学的に純粋な量は、少なくとも９０％の単一の異性体（８０％の鏡像体過剰率）、より好ましくは少なくとも９５％（９０％ｅ．ｅ．）、さらにより好ましくは少なくとも９７.５％（９５％ｅ．ｅ．）、そして最も好ましくは少なくとも９９％（９８％ｅ．ｅ．）を含む。
【０１８６】
本発明の方法において使用される誘導体が塩基である場合、所望の塩は、当該分野で公知のあらゆる適切な方法によって製造することができ、この方法としては、無機酸、例えば塩化水素酸、臭化水素酸；硫酸；硝酸；リン酸；等、または有機酸、例えば酢酸；マレイン酸；コハク酸；マンデル酸；フマル酸；マロン酸；ピルビン酸；シュウ酸；グリコール酸；サリチル酸；ピラノシジル酸、例えばグルクロン酸若しくはガラクツロン酸；α−ヒドロキシ酸、例えばクエン酸若しくは酒石酸；アミノ酸、例えばアスパラギン酸若しくはグルタミン酸；芳香族酸、例えば安息香酸若しくは桂皮酸；スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸若しくはエタンスルホン酸；等を用いた遊離塩基の処理が挙げられる。
【０１８７】
本発明の方法で用いられる誘導体が酸である場合、所望の塩は、当該分野で公知のあらゆる適切な方法によって製造することができ、この方法としては、無機または有機塩基、例えばアミン（第一級、第二級または第三級）；アルカリ金属またはアルカリ土属金属水酸化物；等を用いた遊離酸の処理が挙げられる。適切な塩の説明的な実例としては、アミノ酸、例えばグリシンおよびアルギニン；アンモニア；第一級、第二級および第三級アミン；ならびに環式のアミン、例えばピペリジン、モルホリン、およびピペラジンから誘導される有機塩；さらに、ナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウムおよびリチウムから誘導される無機塩が挙げられる。
【０１８８】
固体である、誘導体、プロドラッグ、塩または溶媒和物の場合、本発明の方法において使用される、誘導体、プロドラッグ、塩および溶媒和物は種々の多形または結晶形で存在し得、それら全てが本発明の範囲および特定の式の範囲内にあることが意図されるということが当業者に理解される。さらに、本発明の方法において使用される、誘導体、塩、プロドラッグおよび溶媒和物は、互変異性体として存在し得、それら全てが本発明の広い範囲内にあることが意図される。
【０１８９】
本来塩基性である本発明の化合物は、種々の無機および有機酸と、多種多様な異なる塩を形成することができる。このような塩は動物への投与に関して薬学的に許容しうるものでなければならないが、本発明の化合物を薬学的に許容できない塩として反応混合物から最初に単離し、次いでその塩をアルカリ試薬での処理によって遊離塩基化合物に単純に変換し、その後その遊離塩基を薬学的に許容しうる酸付加塩に変換することが、実際にはしばしば望ましい。本発明の塩基化合物の酸付加塩は、水性溶媒媒体中で、または適切な有機溶媒、例えばメタノールまたはエタノール中で、塩基化合物を実質的に等量の選択された鉱酸または有機酸で処理することにより、容易に製造される。溶媒を慎重に蒸発させると、所望の固体の塩が容易に得られる。所望の酸塩はまた、溶液に適切な鉱酸または有機酸を添加することにより、有機溶媒中で遊離塩基の溶液から沈殿させることができる。
【０１９０】
本来酸性である本発明の化合物は、種々の薬理学的に許容しうるカチオンと塩基塩を形成することができる。このような塩の例としては、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩およびカリウム塩が挙げられる。これらの塩は全て、従来の技術により製造される。本発明の薬学的に許容しうる塩基塩を製造するために試薬として用いられる化学的塩基は、本発明の酸性化合物と非毒性塩基塩を形成する塩基である。このような非毒性の塩基塩としては、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのような薬理学的に許容しうるカチオンから誘導されるものが挙げられる。これらの塩は、対応する酸性化合物を所望の薬理学的に許容しうるカチオンを含有する水溶液で処理し、次いで生じた溶液を、好ましくは減圧下、蒸発乾燥させることによって容易に製造できる。あるいは、それらはまた、酸性の化合物の低級アルカノール溶液および所望のアルカリ金属アルコキシドを一緒に混合し、次いで生じた溶液を前と同じ方法で蒸発乾燥させることにより製造し得る。どちらの場合も、好ましくは反応の完了および所望の最終生成物の最大収率を確実にするために、化学量論量の試薬が好ましく使用される。
【０１９１】
ＨＣＶ活性の阻害剤としての化合物の活性は、インビボアッセイおよびインビトロアッセイを含め、当該分野で利用可能なあらゆる適切な方法により、測定され得る。活性測定のために適切なアッセイの例は、本明細書において記載されているＨＣＶレプリコンアッセイである。
【０１９２】
化合物およびそれらの薬学的に許容しうるプロドラッグ、塩、活性代謝産物および溶媒和物の投与は、当業者に利用可能な認められた投与様式のいずれかにしたがって行われ得る。適切な投与様式の例示的例としては、経口、鼻、非経口、局所、経皮および直腸が挙げられる。経口および静脈内の送達が好ましい。
【０１９３】
本発明のＨＣＶ阻害剤は、任意の適切な医薬形態の医薬組成物として投与され得る。適切な医薬形態としては、固体、半固体、液体または凍結乾燥製剤、例えば錠剤、散剤、カプセル剤、坐薬、懸濁剤、リポソームおよびエアゾールが挙げられる。ＨＣＶ阻害剤は、任意の様々な方法論を使用して、液剤として製造され得る。例えば、ＨＣＶ阻害剤は、酸（例えば１ＭのＨＣｌ）で溶解させ、そして５％デキストロース水溶液（Ｄ５Ｗ）の十分量で希釈して、所望の最終濃度のＨＣＶ阻害剤（例えば約１５ｍＭ）を得ることができる。あるいは、約１５ｍＭのＨＣｌを含有するＤ５Ｗの溶液を使用して、適切な濃度でＨＣＶ阻害剤の溶液を提供することができる。さらに、ＨＣＶ阻害剤は、例えばカルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）の１％溶液を使用して、懸濁液として製造することができる。
【０１９４】
医薬組成物の適切な医薬形態を製造する許容しうる方法は、公知であるか、または当業者により慣例的に決定し得る。例えば、医薬製剤は、錠剤形態が必要な場合、成分を混合、造粒、および圧縮し、または必要に応じて、成分を混合、充填および溶解する工程を包含する、医薬化学者の従来の技術に従って製造されて、経口、非経口、局所、膣内、鼻腔内、気管支内、眼内、耳内および／または直腸投与用の所望の製品が得られ得る。
【０１９５】
本発明の医薬組成物はまた、意図された用途によって、適切な補形薬、希釈剤、賦形剤および担体、さらに他の薬学的に活性な薬剤を含み得る。固体または液体の薬学的に許容しうる担体、希釈剤、賦形剤または補形薬を、医薬組成物において使用し得る。例示的な固体担体としては、デンプン、ラクトース、硫酸カルシウム二水和物、白土、ショ糖、タルク、ゼラチン、ペクチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウムおよびステアリン酸が挙げられる。例示的な液体担体としては、シロップ、落花生油、オリーブ油、食塩水および水が挙げられる。担体または希釈剤は、適切な持続性放出材料、例えばモノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルを単独またはワックスと共に含み得る。液体担体が用いられる場合、製剤は、シロップ剤、エリキシル剤、乳剤、軟ゼラチンカプセル剤、滅菌の注射可能な液体（例えば液剤）、または非水性もしくは水性の液体懸濁液の形態であってもよい。
【０１９６】
医薬組成物の用量は、少なくとも治療有効量のＨＣＶ阻害剤を含み得、そして好ましくは一つまたはそれ以上の医薬投薬単位からなる。選択された用量は、ＨＣＶ活性の阻害が媒介する処置を必要とする哺乳動物、例えばヒトに、その用量を投与する任意の公知または適切な方法により投与され得、この投与方法としては、局所投与、例えば軟膏またはクリームとして；経口投与；直腸投与、例えば坐薬として；注射による非経口投与；静脈内投与；または膣内、鼻腔内、気管支内、耳内若しくは眼内注入による連続的投与が挙げられる。組成物が細胞傷害性薬物と共に投与される場合、組成物は細胞傷害性薬物の導入の前に、一緒に、および／または後に、投与することができる。しかし、組成物が放射線療法と共に投与される場合、その組成物は、好ましくは放射線療法が始められる前に導入される。
【０１９７】
特定量の活性化合物を用いて種々の医薬組成物を製造する方法は公知であるか、または当業者に明らかだろう。例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｅｒ，Ｐａ．，第１５版（１９７５）を参照のこと。
【０１９８】
本発明の医薬組成物において使用されるＨＣＶ阻害剤の実際の投薬量は、使用されている特定の薬剤の特性、製剤化される特定の組成物、投与様式および特定の部位ならびに処置される宿主および状態に従って選択されことが認識されるだろう。一定の一連の状態についての最適な投薬量を、従来の投薬量決定試験を使用して、当業者が確認することができる。例えば、経口投与については、使用され得る用量は、適切な間隔で処置クールを繰り返しながら、約０.００１〜約１０００ｍｇ／ｋｇ体重、又は約０.１〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重、又は約１〜約５０ｍｇ／ｋｇ体重、又は約０.１〜約１ｍｇ／ｋｇ体重である。本明細書に記載される医薬製剤の投薬形態は、当業者により適切と考えられる量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を含有し得る。例えば、このような投薬形態は、約１ｍｇ〜約１５００ｍｇの本発明の化合物を含有しても、約５ｍｇ〜約１５００ｍｇ、又は約５ｍｇ〜約１２５０ｍｇ、又は約１０ｍｇ〜約１２５０ｍｇ、又は約２５ｍｇ〜約１２５０ｍｇ、又は約２５ｍｇ〜約１０００ｍｇ、又は約５０ｍｇ〜約１０００ｍｇ、又は約５０ｍｇ〜約７５０ｍｇ、又は約７５ｍｇ〜約７５０ｍｇ、又は約１００ｍｇ〜約７５０ｍｇ、又は約１２５ｍｇ〜約７５０ｍｇ、又は約１５０ｍｇ〜約７５０ｍｇ、又は約１５０ｍｇ〜約５００ｍｇの本発明の化合物又はその薬学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物を含有してもよい。
【０１９９】
本発明はまた同位体で標識された化合物を包含し、この化合物は、通常天然に見られる原子量または質量数と異なる原子量または質量数を有する原子によって１つ又はそれ以上の原子が置き換えられているという事以外は、本発明の化合物において詳述されるものと同一である。本発明の化合物に組み入れることができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素の同位体、例えばそれぞれ2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、14Ｃ、15Ｎ、18Ｏ、17Ｏ、31Ｐ、32Ｐ、35Ｓ、18Ｆおよび36Ｃｌ、が挙げられる。上述した同位元素および／または他の原子の他の同位体を含有する、本発明の化合物、そのプロドラッグ、および上記化合物の薬学的に許容しうる塩または上記プロドラッグの薬学的に許容しうる塩は、本発明の範囲内である。特定の同位体で標識された本発明の化合物、例えば、3Ｈおよび14Ｃのような放射性同位体が組み入れられた化合物は、薬物および／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム、すなわち3Ｈ、および炭素１４、すなわち14Ｃの同位体は、製造および検出の容易さのために特に好ましい。さらに、ジュウテリウム、すなわち2Ｈのようなより重い同位体での置換は、より高い代謝安定性、例えばインビボ半減期の増大または投薬必要量の減少に起因する特定の治療的利点をもたらすことができ、それ故、いくつかの状況において好ましいかもしれない。同位体で標識された本発明の化合物およびそのプロドラッグは、一般的に、容易に入手可能な同位体で標識された試薬を同位体で標識されていない試薬の代わりに用いることにより、以下のスキーム並びに／または実施例及び製造で開示される手順を実施することにより、製造することができる。
【０２００】
本発明の化合物は、Ｃ型肝炎ウイルス、詳細にはＨＣＶ複製、そしてさらにより詳細には、ＨＣＶ  ＲＮＡ−依存性ＲＮＡ−ポリメラーゼの有効な阻害剤である。これらの化合物は全て、哺乳動物、特にヒトにおける抗ＨＣＶ剤としての治療的用途に適応される。
【０２０１】
活性化合物は、単独の治療として適用され得るか、又は１種又はそれ以上の抗ウイルス物質、例えばＨＣＶ阻害剤、例えばインターフェロンアルファｃｏｎ−１、天然インターフェロン、インターフェロンベータ−１ａ、インターフェロンオメガ、インターフェロンガンマ−１ｂ、インターロイキン−１０、ＢＩＬＮ  ２０６１（セリンプロテアーゼ）、アマンタジン（Ｓｙｍｍｅｔｒｅｌ）、チモジン（ｔｈｙｍｏｚｉｎｅ）アルファ−１、ビラミジン（ｖｉｒａｍｉｄｉｎｅ）；ＨＩＶ阻害剤、例えばネルフィナビル、デラビルジン、インジナビル、ネビラピン、サキナビル、及びテノホビルより選択される物質を含み得る。このような共同処置は、その処置の個々の構成要素の同時、連続的又は別々の投薬により達成され得る。
【０２０２】
一般的に、本発明の化合物は、本明細書に記載される方法に加えて、当業者に公知の方法に従って製造され得る。本明細書に記載される方法は、決して本発明の範囲を制限することを意味せず、かつ本発明の範囲を制限すると解釈されるべきではない。
【０２０３】
式（４）の化合物は、式（１１）［式中Ｒ1及びＲ2は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物と、式（１２）［式中、Ｒ3は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物との反応により製造され得る。
【化６３】
2008509984.tif 000065
【０２０４】
これらの反応は、一般的には還元剤、例えばボラン源又は適切な触媒の存在下の水素の存在下で行われる。適切なボラン源としては、限定されないが、ボラン−トリメチルアミン錯体、ボラン−ジメチルアミン錯体、ボランｔ−ブチルアミン錯体、及びボラン−ピリジン錯体が挙げられる。水素のような還元剤の存在下で使用するために適切な触媒としては、限定されないが、ニッケル、パラジウム、ロジウム及びルテニウムが挙げられる。さらに、このような反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒又は溶媒の混合物中で行われる。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に知られる溶媒が挙げられ、そしてこれらとしては、アルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトンアリールケトン、並びに非プロトン性複素環化合物溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換反応を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、このような反応は、約０℃〜約７５℃の範囲の温度、好ましくは約０℃〜約３２℃の範囲の温度、最も好ましくは室温又は周囲温度で行うことができる。特定の還元剤、溶媒及び温度の選択は、いくつかの要因の如何によって決まり、これらの要因としては、限定されないが、特定の反応物及びその反応物中に存在する官能基の性質が挙げられる。このような選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２０５】
あるいは、式（４）の化合物は、式（１１）の化合物と式（２４）の化合物［式中Ｘ適切な脱離基である］との反応により製造され得る。適切な脱離基としては、限定されないが、ハロゲン化物（例えばクロリド、ブロミド、及びヨージド）、及び活性化エステル（例えばメタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、及びトシルエステル）が挙げられる。このような反応は、適切な塩基の存在下で行うことができる。適切な塩基としては、限定されないが、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、及びリチウムジイソプロピルアミドが挙げられる。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に知られる溶媒が挙げられ、そしてこれらとしては、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、及び非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換反応を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、このような反応は、約０℃〜約１５０℃の範囲の温度、好ましくは約０℃〜約３２℃の範囲の温度、最も好ましくは室温又は周囲温度で行うことができる。特定の還元剤、溶媒及び温度の選択は、いくつかの要因の如何によって決まり、これらの要因としては、限定されないが、特定の反応物及びその反応物中に存在する官能基の性質が挙げられる。このような選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【化６４】
2008509984.tif 000066
【０２０６】
式（１１）の化合物［式中Ｒ1及びＲ2は本明細書でこれまでに定義したとおりである］は、式（２５）の化合物から、適切な酸又は塩基を用いた反応により製造することができる。
【化６５】
2008509984.tif 000067
【０２０７】
これらの反応における使用に適切な塩基は無機塩基及び有機塩基を含む。適切な無機塩基としては、限定されないが、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、及び炭酸セシウムが挙げられる。好ましくは、塩基は炭酸カリウムである。適切な有機塩基としては、限定されないが、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンが挙げられる。これらの反応はまた、触媒量の適切な酸の存在下で行うことができる。適切な酸は、Ｂｒｏｎｓｔｅｄ−Ｌｏｗｒｙ酸及びＬｅｗｉｓ酸の両方を含む。さらに、これらの反応は、一般的には、所望の化学反応を妨害しない溶媒又は溶媒の混合物中で行われる。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に知られる溶媒が挙げられ、そしてこれらとしては、アルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトン及びアリールケトン、並びに非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換反応を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、このような反応は、約０℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約３５℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約４５℃〜約５５℃の範囲の温度、又は約５０℃にて行うことができる。特定の還元剤、溶媒及び温度の選択は、いくつかの要因の如何によって決まり、これらの要因としては、限定されないが、特定の反応物及びその反応物中に存在する官能基の性質が挙げられる。このような選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２０８】
あるいは、式（１１）の化合物［式中Ｒ1及びＲ2は、本明細書でこれまでに定義したとおりである］は、式（２５）の化合物［式中Ｒ14は水素である］から、環化を達成するために適切な試薬又は適切な試薬の組み合わせを用いた反応により製造することができる。このような反応は、カルボン酸の−ＯＨ基を適切な脱離基、例えば塩素又はイミダゾール基、に変換する試薬又は試薬の組み合わせの存在下で行われ得る。用語「適切な脱離基」は、適切な求核性基、例えばヒドロキシル基、が式（２５）の化合物中のカルボキシル基のカルボニル炭素と反応する場合に置き換えられることができる化学基を意味する。このような適切な脱離基は、式（２５）の化合物と、当業者に公知の試薬又は試薬の組み合わせとの反応により、式（２５）［式中Ｒ14は水素である］の化合物中に導入することができる。例えば、式（２５）［式中Ｒ14は水素である］の化合物を、ホスゲン（ＣｌＣ（Ｏ）Ｃｌ）又はトリホスゲン（（Ｃｌ）3Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｃｌ）3）と反応させて、いわゆる酸塩化物（すなわちカルボキシヒドロキシル基が塩素原子で置き換えられているもの）を生じ得る。さらに、式（２５）の化合物は、カルボキシヒドロキシル基が別の型の適切な脱離基、例えばイミダゾール基で置き換えられている化合物に変換され得る。このような化合物は、カルボニルジイミダゾールのような適切な試薬又は試薬の組み合わせを使用して製造することができる。これらの型の反応は、例えばトリエチルアミンのような適切な塩基の存在下で、所望の化学反応を妨害しない例えば非プロトン性溶媒、例えばクロロホルム又はジクロロメタン中で行われ得る。さらに、このような反応は、約−７８℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約０℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約０℃〜約２５℃の範囲の温度で行われ得る。カルボキシル基を例えば酸塩化物に変換するための適切な試薬、適切な溶媒、及び適切な温度の選択は、全て当業者の知識の範囲内の選択であり、必要以上の実験なしになされ得る。
【０２０９】
次いで、式中カルボキシヒドロキシル基が適切な脱離基に変換されている式（２５）の化合物、例えば酸塩化物を、適切な塩基の存在下での反応により式（１１）の化合物に変換し得る。適切な塩基としては、限定されないが、無機塩基及び有機塩基が挙げられる。適切な無機塩基としては、限定されないが、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、及び炭酸セシウムが挙げられる。適切な有機塩基としては、限定されないが、ピリジン及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンが挙げられる。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に知られる溶媒が挙げられ、そしてこれらとしては、アルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトン及びアリールケトン、並びに非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。所望の変換反応を達成するための活性化剤、溶媒、塩基、及び温度の特定の選択は、全て当業者の知識の範囲内の選択であり、必要以上の実験なしになされ得る。
【０２１０】
式（２５）［式中Ｒ1及びＲ2は、本明細書でこれまでに定義したとおりであり、Ｐ1は水素又は適切な保護基であり、そしてＲ14はＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、又は−ＣＨ2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］の化合物は、以下に示されるように、式（９）［式中Ｒ1及びＲ2は、本明細書でこれまでに定義したとおりであり、Ｒ12は水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ13であり、そしてＲ13は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、又は−ＣＨ2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］の化合物、又は式（９ａ）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ12は、本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＬは適切な脱離基である］の化合物から製造することができる。
【化６６】
2008509984.tif 000068
【０２１１】
式（９）［式中Ｒ8が水素である］の化合物を、カルボキシヒドロキシル基を適切な脱離基ＯＡに変換する試薬又は試薬の組み合わせと反応させ得る。このような基としては、活性化エステル、例えば種々のベンゾイルエステル、例えば２，６−ジニトロベンゾイルエステル又はペルフルオロベンゾイルエステル、混成酸無水物、又はカルボキシ基とカルボジイミド、例えばジエチルカルボジイミド又はジイソプロピルカルボジイミドとの反応から誘導される中間体が挙げられる。これらの中間体化合物はカルボキシ基と適切な試薬、例えばカルボジイミドとの、所望の化学反応を妨害しない溶媒、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、又はテトラヒドロフラン中で、そして約−７８℃〜約１００℃の温度、又は約０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約０℃〜約５０℃の範囲の温度での反応により製造することができる。適切な脱離基−ＯＡを含有する式（９）の化合物を単離することができるか、又はさらに精製することなく次の工程で反応させることができる。次いで、適切な脱離基−ＯＡを含有する化合物を、試薬又は試薬の組み合わせと反応させて、式（２５）の化合物を得ることができる。このような適切な試薬としては、限定されないが、適切な塩基を用いるマロネート誘導体の脱プロトンから誘導されるマロネートアニオン、及びマロン酸エステルマグネシウム、例えばマロン酸メチルマグネシウム及びマロン酸エチルマグネシウムが挙げられる。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に知られる溶媒が挙げられ、そしてこれらとしては、アルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトン及びアリールケトン、並びに非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、これらは、約０℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約２０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約４０℃にて行われる。試薬又は試薬の組み合わせ、溶媒及び温度の詳細な選択は、当業者の知識の範囲内であり、必要以上の実験なしになさ��得る。
【０２１２】
あるいは、式（２５）の化合物は、式（９）［式中Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、又は−ＣＨ2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］の化合物から、試薬又は試薬の組み合わせと反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を得ることにより製造することができる。この適切な試薬としては、限定されないが、マロン酸エステルマグネシウム、例えばマロン酸メチルマグネシウム及びマロン酸エチルマグネシウムが挙げられる。この適切な試薬としては、限定されないが、適切な塩基を用いるマロネート誘導体の脱プロトンから誘導されるマロネートアニオン、及びマロン酸エステルマグネシウム、例えばマロン酸メチルマグネシウム及びマロン酸エチルマグネシウムが挙げられる。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に知られる溶媒が挙げられ、そしてこれらとしては、アルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトン及びアリールケトン、並びに非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、これらは、約０℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約２０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約４０℃にて行われる。試薬又は試薬の組み合わせ、溶媒及び温度の詳細な選択は、当業者の知識の範囲内であり、必要以上の実験なしになされ得る。
【０２１３】
さらに、式（２５）の化合物は、式（９ａ）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ12は、本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＬは適切な脱離基である］の化合物から、試薬又は試薬の組み合わせと反応させて式（２５）の化合物を得ることにより製造することができる。適切な脱離基としては、限定されないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、及びイミダゾールが挙げられる。適切な脱離基を有する化合物は、式（９）［式中Ｒ8は−Ｏ
Ｈである］の化合物から、カルボキシヒドロキシル基をＬで置き換えることのできる活性化試薬又は活性化試薬の組み合わせとの反応により製造することができる。このような活性化試薬としては、限定されないが、塩化チオニル（ＳＯＣｌ2）、ホスゲン、トリホス
ゲン、及びカルボニルジイミダゾールが挙げられる。これらの反応は、典型的には所望の化学反応を妨害しない塩基、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、又は４−Ｎ，Ｎ，−ジメチルアミノピリジンの存在下で行われる。さらに、反応は、所望の化学反応を妨害しない非プロトン性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、メチルブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、又は１，２−ジクロロエタン中で行われる。さらに、このような反応は、約−７８℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約−５０℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約０℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約０℃〜約２５℃の範囲の温度で行われる。式（９）の化合物を式（９ａ）の化合物に変換した後、式（９ａ）の化合物を、式（９ａ）の化合物を式（２５）のうちの１つに変換することができる試薬又は試薬の組み合わせと反応させ得る。このような適切な試薬としては、限定されないが、マロン酸エステルマグネシウム、例えばマロン酸メチルマグネシウム及びマロン酸エチルマグネシウムが挙げられる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒又は溶媒の混合物、例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、及びテトラヒドロフラン、又はそれらの混合物中で行われる。さらに、これらは、約０℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約２０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約４０℃にて行われる。試薬又は試薬の組み合わせ、溶媒及び温度の詳細な選択は、当業者の知識の範囲内であり、必要以上の実験なしになされ得る。
【０２１４】
式（９）、（９ａ）の化合物、又はそれらの適切に活性化された誘導体と、試薬又は試薬の組み合わせとの、式（２５）の化合物を与える反応は、式（９）の化合物中の第三級ヒドロキシル基のために適切な保護基の導入を必要とし得る。このような保護基は、このヒドロキシル基を選択的に保護する条件下で式（９）の化合物に導入することができるべきである。そのような試薬及び条件は、当業者に周知であり、そして例えば、Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（３rd  ｅｄ．）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＮＹ（１９９９）に見いだすことができる。例えば、シリル保護基、例えばトリイソプロピルシリル基を、第三級ヒドロキシル基を選択的に保護するために式（９）の化合物に導入することができる。このような基は、活性化シラン試薬、例えばトリイソプロピルシリルクロリドを使用して、例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下で、そして例えばクロロホルムのような非プロトン性溶媒中で導入することができる。次いで保護された式（９）の化合物を、上記のように反応させて、式（２５）の化合物を保護された形態で得られる。次いで、保護された化合物（２５）を、当業者に公知の条件を使用して脱保護することができる。例えば、式（２５）の化合物中の第三級ヒドロキシル基がシリルエーテルとして保護されている場合、それを例えば、フルオリド源、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムを使用して、例えばＴＨＦのような溶媒中で、そして約０℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約０℃〜約２５℃の範囲の温度で脱保護することができる。式（９）の化合物中の第三級ヒドロキシル基が、式（２５）の化合物への変換の前に保護を必要とするか否かは、当業者の知識の範囲内であり、そしてこのような選択は必要以上の実験なしになされ得る。
【０２１５】
マロン酸エステルマグネシウム、例えばマロン酸メチルマグネシウム又はマロン酸エチルマグネシウム、のような試薬は、市販されているか、又は当業者に公知の方法を使用して製造できるかのいずれかである。例えば、マロン酸エチルマグネシウムは、以下に示されるように、マグネシウムエトキシドとマロン酸エチルとの反応により製造することができる。
【化６７】
2008509984.tif 000069
【０２１６】
式（９）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ12は、本明細書でこれまでに定義されたとおりであり、そしてＲ8は水素である］の化合物は、式（９）
【化６８】
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［式中Ｒ8はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、又は−ＣＨ2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］の化合物から、水性溶媒中で適切な酸又は塩基を用いる加水分解により製造することができる。適切な塩基としては、限定されないが、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、及び炭酸カリウムが挙げられる。適切な酸としては、限定されないが、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、及び硫酸が挙げられる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒又は溶媒の混合物中で行うことができ、これらとしては、限定されないが、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルアルコール、エチルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、及びｔｅｒｔ−ブチルアルコールが挙げられる。これらの反応において水は共溶媒として有利に使用され得る。さらに、これらの反応は、典型的には、約−７８℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約−３５℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約−３５℃〜約２５℃の範囲の温度で行われる。
【０２１７】
式（９）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ12は、本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ8は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、又は−ＣＨ2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］の化合物は、以下に示されるように、式（２６）［式中Ｒ1及びＲ2は、本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物と、式（１４）［式中Ｒ8は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、又は−ＣＨ2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］の化合物との反応により製造することができる。
【化６９】
2008509984.tif 000071
【０２１８】
これらの反応を強塩基の存在下で行うことができ、まず最初に式（１４）の化合物と反応させてアニオンを生じさせる。このような反応に適切な強塩基としては、リチウムヘキサメチルジシリラジド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、及びマグネシウムジイソプロピルアミドが挙げられる。さらに、このような反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒の存在下で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、式（１４）の化合物のニート溶液、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、及びテトラヒドロフランが挙げられる。さらに、このような反応は、約−７８℃〜約２５℃の範囲の温度、又は約−５０℃〜約２５℃の範囲の温度、又は約−３５℃〜約２５℃にて、又は約−３５℃〜約０℃の範囲の温度で行うことができる。
【０２１９】
あるいは、式（９）の化合物は、以下に示されるように、式（２６）の化合物と、シリルケテンアセタール［式中Ｒは、例えばＣ1−Ｃ6アルキル基であり、そしてＲ8は本明細書でこれまでに定義したとおりである］との反応により製造することができる。これらの反応は、触媒量又は化学量論量の適切なＬｅｗｉｓ酸の存在下で行うことができ、これらとしては、限定されないが、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、塩化チタン（ＩＩ）、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＩ）、及び塩化スズ（ＩＶ）が挙げられる。さらに、このような反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒の存在下で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、及びテトラヒドロフランが挙げられる。さらに、このような反応は、約−７８℃〜約２５℃の範囲の温度、又は約−５０℃〜約２５℃の範囲の温度、又は約−３５℃〜約２５℃にて、又は約−３５℃〜約０℃の範囲の温度で行うことができる。
【化７０】
2008509984.tif 000072
【０２２０】
式（９）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ12は、本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ8は水素である］の化合物は、分割することができるか、又は立体異性が富化され得る。このような化合物は、それらをキラルな非ラセミ塩基と反応させてジアステレオマー塩の混合物を形成することにより立体異性が富化され得る。このジアステレオマー塩を次いで、当業者に周知の技術、例えば分別結晶を使用して分離することができる。例えば、ジアステレオマーの混合物を、適切な溶媒中に溶解し得、次いで一つのジアステレオマー塩を溶液から晶出させ得、その後それを収集、洗浄及び乾燥し得る。適切なキラルな非ラセミ塩基としては、アミン塩基が挙げられ、これらとしては、限定されないが、ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、シンコニジン、１−アミノインダン、ｔｅｒｔ−ロイシノール、２アミノ１，２−ジフェニルエタノール、及びアルファ−メチルベンジルアミンの一方の鏡像体が挙げられる。例えば、式（９）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ12は、本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ8は水素である］の化合物を、テトラヒドロフランのような適切な溶媒中、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールと反応させてジアステレオマー塩の混合物を生成させる。次いでこのジアステレオマー塩の混合物を含有する溶液を、一方のジアステレオマー塩のみが冷却した溶媒に十分に可溶性であるようにゆっくりと冷却させることができる。残りのジアステレオマー塩を、次いで実質的に純粋な形態で１つのジアステレオマー塩を含む結晶性固体の形態で溶液から沈殿させ得る。次いで所望の立体異性が富化された式（９）の化合物は、沈殿したジアステレオマー塩か又は溶液中に残ったジアステレオマー塩のいずれかから得られ得る。次いで式（９）［式中Ｒ8は水素である］の化合物は、クエン酸のような適切な酸性化合物との反応により、実質的に純粋なジアステレオマー塩から得られ得る。
【０２２１】
式（１４）［式中Ｒ8は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、又は−ＣＨ2（Ｃ6−Ｃ10アリール）であり、ここで前記Ｃ6−Ｃ10アリール基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、及び−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2より選択される少なくとも１つの置換基で場合により置換される］の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法に従って製造することができるかのいずれかである。
【０２２２】
式（２６）の化合物は、いわゆるＨｅｃｋ型反応を経由して製造することができる。例えば、式（２６）［式中Ｒ1は本明細書で以前に定義したとおりであり、そしてＲ2は−（ＣＨ2）2Ｐｈである］の化合物は、式（２７）の化合物と式（２８）の化合物との反応から製造することができ、式中Ｘはパラジウム−触媒（Ｐｄ−触媒）Ｈｅｃｋ型カップリング反応における使用に適切な基である。Ｈｅｃｋ型カップリング反応は、パラジウムを基本とする触媒を使用して行うことができる。適切な触媒としては、限定されないが、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、ＰｄＣｌ2、及びＰｄ（ＰＰｈ3）4が挙げられる。さらに、このような反応は、塩基、例えばトリエチルアミン、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸セシウムの存在下で行うことができる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒の中で行われ得る。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に公知のものが挙げられ、これらとしてはアルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトン及びアリールケトン、アミド、並びに非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、Ｎ−メチルピロリジノン、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。次に、これらの反応は、約０℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約４５℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約４５℃〜約７５℃の範囲の温度で行うことができる。最後に、式（２８）の化合物において、ＸはＨｅｃｋ型反応における使用に適切な基である。適切な基としては、クロリド、ブロミド、ヨージド、及びトリフレート（ＯＳＯ2ＣＦ3）が挙げられる。
【化７１】
2008509984.tif 000073
【０２２３】
式（２８）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法により製造することができる。例えば、２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパンニトリル（化合物（２８ａ））は、以下に示されるように、（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセトニトリル（化合物（２８ｂ））から、アルキル化剤（例えばメチルトシレート）との反応により、塩基（例えばナトリウムｔ−ブトキシド）の存在下で製造することができる。
【化７２】
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【０２２４】
さらに、（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセトニトリルは、以下に示されるように、４−ブロモ−１−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼンから、シアン化物塩（例えばシアン化ナトリウム）との反応により製造することができる。
【化７３】
2008509984.tif 000075
【０２２５】
式の化合物（２７）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］は、示されるように、式（２９）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物、及び式（３０）の化合物の反応により製造することができ、
【化７４】
2008509984.tif 000076
【０２２６】
式中Ｍは適切な金属である。式（３０）の化合物において、Ｍは、臭化マグネシウムのようなマグネシウム誘導体、又はリチウムのような適切な金属から選択される。これらの反応は、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、又はテトラヒドロフランのような非プロトン性溶媒中で行うことができる。さらに、これらの反応は、約−７８℃〜約５０℃の範囲の温度、又は約−７８℃〜約２５℃の範囲の温度、又は約−７８℃〜約０℃の範囲の温度で行うことができる。
【０２２７】
式（３０）［式中Ｍは適切な金属基である］の化合物は、市販されているかまたは当業者に公知の方法により製造することができる。例えば、Ｍが−ＭｇＢｒである式（３０）の化合物は、臭化ビニル及び適切なマグネシウム前駆体、例えばマグネシウム金属又は活性化Ｒｅｉｋｅマグネシウムから製造することができる。これらの反応は、非プロトン性溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン中で、そして約０℃〜約２５℃の範囲の温度にて行うことができる。ＭがＬｉである式（３０）の化合物は、ハロゲン化ビニル、例えば臭化ビニル又はヨウ化ビニル、及び適切なアルキルリチウム試薬、例えばブチルリチウム又はｔｅｒｔ−ブチルリチウムから製造することができる。これらの反応は、非プロトン性溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、又はテトラヒドロフラン中で、そして約０℃〜約２５℃の範囲の温度にて行うことができる。
【０２２８】
式（２９）［式中Ｒ1は本明細書で以前に定義したとおりである］の化合物は、市販されているか、又はＬが適切な脱離基である式（３１）の化合物と式（３２）［Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＭは適切な金属である］の化合物との反応により製造することができる。式（３１）の化合物において、Ｌは−Ｎ（ＣＨ3）2基のような適切な脱離基である。式（３２）の化合物において、Ｍは−ＭｇＢｒ又はＬｉのような適切な金属である。これらの反応は、非プロトン性溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、又はテトラヒドロフラン中で、そして約０℃〜約２５℃の範囲の温度で行うことができる。
【化７５】
2008509984.tif 000077
【０２２９】
式（３１）の化合物は、市販されているか又は当業者に公知の方法により製造することができる。
【０２３０】
Ｍが適切な金属である式の化合物（３２）は、市販されているか又は当業者に公知の方法により製造することができる。例えば、Ｍが−ＭｇＢｒである式（３２）の化合物は、臭化ビニル及び適切なマグネシウム前駆体、例えばマグネシウム金属又は活性化Ｒｉｅｋｅマグネシウムから製造することができる。これらの反応は、非プロトン性溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、又はテトラヒドロフラン中で、そして約０℃〜約２５℃の範囲の温度にて行うことができる。ＭがＬｉである式（３２）の化合物は、適切なハロゲン化物、例えば臭化物又はヨウ化物と、適切なアルキルリチウム試薬、例えばブチルリチウム又はｔｅｒｔ−ブチルリチウムとから製造することができる。これらの反応は、非プロトン性溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、又はテトラヒドロフラン中で、そして約０℃〜約２５℃の範囲の温度にて行うことができる。
【０２３１】
以下の（２４ａ）のような、式（２４）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法を使用して製造することができる。例えば、式（２４ａ）の化合物は、グリコール酸とアミノグアニジン炭酸水素塩とを反応させて（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノールを得ることにより製造した。次いでこの生成物を２，４−ペンタンジオンと反応させて（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メタノールとし、次いでこれを２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ及びヨードベンゼンジアセテートを使用して酸化して、５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルバルデヒドを得た。
【化７６】
2008509984.tif 000078
【０２３２】
式（１１）の化合物［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ2は場合により置換されたＣ6−Ｃ10アリール又は場合により置換された４〜１０員複素環である］は、式（１７）の化合物から、適切な溶媒中で適切な塩基を用いる反応により製造することができる。
【化７７】
2008509984.tif 000079
【０２３３】
このような反応は、適切な溶媒中、適切な塩基を使用して行われ得る。適切な塩基としては、限定されないが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、及び水酸化ナトリウムが挙げられる。使用され得る溶媒としては、限定されないが、メチルアルコール、エチルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、アセトニトリル、及びＤＭＦ、又はそれらの混合物が挙げられる。さらに、必要な場合は水を共溶媒として使用してもよい。これらの反応は、約０℃〜約１５０℃の温度で行われ得る。塩基又は塩基の組み合わせ、溶媒又は溶媒の組み合わせ、及び反応温度の詳細な選択は、使用される特定の出発物質に依存し、そしてこのような選択は当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２３４】
式（１７）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ2は場合により置換されたＣ6−Ｃ10アリール又は場合により置換された４〜１０員複素環基である］の化合物は、式（１８）の化合物から、触媒の存在下での還元剤との反応により製造することができる。
【化７８】
2008509984.tif 000080
【０２３５】
これらの反応は、典型的には、パラジウム触媒のような金属触媒、水素のような還元剤の存在下で、溶媒中で行われる。さらに、これらの反応は、基質、触媒、還元剤、及び溶媒の如何によって、約２５℃〜約１５０℃の温度で行われ得る。このような反応において有用な触媒としては、限定されないが、炭素担持Ｐｄ（例えば、５％ｗ／ｗ及び１０％ｗ／ｗ）、炭素担持Ｐｔ（例えば５％ｗ／ｗ及び１０％ｗ／ｗ）、水酸化パラジウム、及びＲａｎｅｙニッケルが挙げられる。使用され得る適切な還元剤としては、限定されないが、水素及びギ酸アンモニウムが挙げられる。水素が還元剤として使用される場合、反応容器を少なくとも１気圧の水素ガスで加圧することが有利である。使用され得る溶媒としては、限定されないが、プロトン性溶媒、例えばメチルアルコール及びエチルアルコール、並びに非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ＤＭＦ、酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、及びジクロロメタンが挙げられる。触媒、還元剤、溶媒、及び温度の詳細な選択は、使用される特定の基質に依存し、そしてこのような選択は当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２３６】
式（１８）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ2は場合により置換されたＣ6−Ｃ10アリール又は場合により置換された４〜１０員複素環である］の化合物は、式（１９）の化合物から、式（２０）［式中Ｒ2は場合により置換されたＣ6−Ｃ10アリール又は場合により置換された４〜１０員複素環基であり、そしてＸはハロゲン（例えば臭素又はヨウ素）又は−ＯＳＯ2ＣＦ3である］の化合物との適切な触媒の存在下での反応により製造することができる。
【化７９】
2008509984.tif 000081
【０２３７】
これらの反応は、式（１９）の化合物、式（２０）の化合物、適切な触媒、及び適切な銅化合物（例えばヨウ化銅（Ｉ））を使用して行うことができる。これらの反応はまた、ジイソプロピルアミンのような塩基の存在下で、そしてジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような溶媒中で行われる。これらの反応は、特定の基質、触媒、及び溶媒の如何に応じて、２５℃〜１５０℃の温度で行われる。適切な触媒としては、限定されないが、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、ＰｄＣｌ2、及びＰｄ（ＰＰｈ3）4が挙げられる。適切な塩基としては、限定されないが、トリエチルアミン、ジエチルアミン、及びジエチルイソプロピルアミンが挙げられる。使用され得る溶媒としては、限定されないが、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、酢酸エチル、１，２−ジクロロエタン、及びクロロホルムが挙げられる。パラジウム触媒、塩基、溶媒、及び温度の詳細な選択は、使用される特定の基質の如何によって決まり、このような選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２３８】
式（２０）［式中Ｒ2は、場合により置換されたＣ6−Ｃ10アリール又は場合により置換された４〜１０員複素環基であり、そしてＸはハロゲン（例えば臭素又はヨウ素）又は−ＯＳＯ2ＣＦ3である］の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法を使用して製造することができる。
【０２３９】
式（１９）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物は、式（２１）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物から、化合物（２１）中のシリル基を切断する適切な試薬又は試薬の組み合わせを用いて製造することができる。
【化８０】
2008509984.tif 000082
【０２４０】
化合物（２１）中のシリル基を切断する適切な試薬又は試薬の組み合わせとしては、限定されないが、強塩基、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、並びにフッ化物イオン（Ｆ-）が挙げられる。適切なフッ化物イオン源としては、限定されないが、フッ化アンモニウム塩、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒又は溶媒の混合物中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、このような反応は、約０℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約０℃〜約５０℃の範囲の温度、又は２５℃〜約５０℃の範囲の温度で行うことができる。脱保護試薬又は試薬の組み合わせ、溶媒、及び温度の詳細な選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２４１】
式（２１）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物は、式（２２）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物から、２，２，６−トリメチル［１，３］−ジオキシン−４−オンとの反応により製造することができる。
【化８１】
2008509984.tif 000083
【０２４２】
これらの反応は、２，２，６−トリメチル［１，３］−ジオキシン−４−オンを脱プロトン化する塩基の存在下で行うことができる。適切な塩基としては、限定されないが、リチウムジイソプロピルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、及びｎ−ブチルリチウムが挙げられる。リチウムジイソプロピルアミドのような塩基は、ジイソプロピルアミンとアルキルリチウム試薬、例えばｔｅｒｔ−ブチルリチウム又はｎ−ブチルリチウムとの反応により系中で生成され、そして単離又はさらなる精製をすることなく使用することができる。これらの反応はまた、所望の化学反応を妨害しない溶媒中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、非プロトン性溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、及びテトラヒドロフランが挙げられる。最後に、これらの反応は、約−７８℃〜およそ周囲温度又は室温の範囲の温度、又は約−７８℃〜約０℃の範囲の温度、又は約−７８℃〜約−３０℃の範囲の温度で行うことができる。特定の塩基、溶媒、及び温度の選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２４３】
式（２２）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物は、市
販されているか、又は当業者に公知の方法、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９８４、４７８６−４８００に見いだされる方法を使用して製造することができる。
【０２４４】
式（４）の化合物は、立体異性が富化されている式（１１）の化合物と式（１２）の化合物との反応により、立体異性が富化された形態で製造することができる。
【化８２】
2008509984.tif 000084
【０２４５】
これらの反応は一般的に、適切な触媒の存在下で、還元剤、例えばボラン源又は水素の存在下にて行われる。適切なボラン源としては、限定されないが、ボラン−トリメチルアミン錯体、ボラン−ジメチルアミン錯体、ボランｔ−ブチルアミン錯体、及びボラン−ピリジン錯体が挙げられる。水素のような還元剤の存在下での使用に適切な触媒としては、限定されないが、ニッケル、パラジウム、ロジウム及びルテニウムが挙げられる。さらに、このような反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒又は溶媒の混合物中で行われる。さらに、適切な溶媒としては、反応条件に適合しているものと当業者に知られる溶媒が挙げられ、これらとしてはアルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトン及びアリールケトン、並びに非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、このような反応は、約０℃〜約７５℃の範囲の温度、好ましくは約０℃〜約３２℃の範囲の温度、最も好ましくは室温または周囲温度にて行うことができる。特定の還元剤、溶媒、および温度の選択は、いくつかの要因の如何により決まり、これらとしては、限定されないが、特定の反応物およびこのような反応物に存在する官能基の性質の如何によって決まる。このような選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２４６】
式（９）［式中Ｒ1、Ｒ2、およびＲ8は、本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物は、式（８）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ8は、本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物から、触媒の存在下で還元剤を用いて製造することができる。
【化８３】
2008509984.tif 000085
【０２４７】
この反応に適切な還元剤は、水素（Ｈ2）をアルケンに移動させて所望のアルカン、化合物（９）を得ることができるものである。適切な還元剤としては、限定されないが、水素ガス、ギ酸、及びギ酸塩、例えばギ酸アンモニウムが挙げられる。水素ガスが還元剤として使用される場合、反応容器を通常水素ガスで加圧する。この反応に適切な触媒としては、上記の適切な還元剤の存在下で化合物（８）中のアルケンを還元してアルカン（９）を生成することができるものが挙げられる。適切な触媒としては、限定されないが、Ｐｄ（０）、Ｐｔ（０）、及びＮｉ（０）が挙げられる。これらの触媒は、より貯蔵安定性であり得る適切なプレ触媒から系中で製造され得る。適切なプレ触媒としては、限定されないが、炭素担持パラジウム（例えば５ｗ／ｗ％及び１０ｗ／ｗ％）、ＰｄＣｌ2、Ｐｄ（
ＯＨ）2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、ＰｔＣｌ2、Ｐｔ（ＯＨ）2、及びＲａｎｅｙニッケルが挙げられる。さらに、これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒又は溶媒の混合物中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、アルキルエステル及びアリールエステル、アルキル、複素環式、及びアリールのエーテル類、炭化水素、アルキルアルコール及びアリールアルコール、アルキルハロゲン化化合物及びアリールハロゲン化化合物、アルキルニトリル又はアリールニトリル、アルキルケトン及びアリールケトン、並びに非プロトン性複素環式溶媒が挙げられる。例えば、適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、このような反応は、約０℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約０℃〜約７５℃の範囲の温度、又は約０℃〜約５０℃の範囲の温度、又は２５℃〜約５０℃の範囲の温度で行うことができる。特定の還元剤、触媒、溶媒、及び温度の選択は、多数の要因に依存し、これらとしては、限定されないが、反応物のアイデンティティ並びに他の官能基の存在又は不在が挙げられる。このような選択は当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２４８】
式（８）［式中Ｒ1、Ｒ2、及びＲ8は、本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物は、式（７）［式中Ｒ1及びＲ8は、本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物から、適切な触媒の存在下での式（６）［式中Ｘはハロゲン又は−ＯＳＯ2ＣＦ3であり、そしてＲ2は本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物との反応により製造することができる。
【化８４】
2008509984.tif 000086
【０２４９】
これらの反応は、いわゆるＨｅｃｋ型反応を行うために化学的及び触媒として適格な触媒の存在下で行うことができる。適切な触媒としては、適切な数のリガンドと結合しているか又は結合していないＰｄ（０）種が挙げられる。このような触媒は、適切なプレ触媒から適切なリガンドの存在下で系中にて生成させることができる。適切なプレ触媒としては、限定されないが、ＰｄＣｌ2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、及びＰｄ（ＰＰｈ3）4が挙げられる。これらの反応において使用される触媒又はプレ触媒の量は、特定の反応基質、反応が行われる温度、及び反応が行われる溶媒の如何による。触媒装填量は、約０.０１ｍｏｌ％（化合物（７）又は（６）のいずれかの量に基づく）〜約９９ｍｏｌ％の範囲、又は約０.０１ｍｏｌ％〜約５０ｍｏｌ％の範囲、又は約０.０１ｍｏｌ％〜約２５ｍｏｌ％の範囲、又は約０.０１ｍｏｌ％〜約１０ｍｏｌ％の範囲、又は約０.０１ｍｏｌ％〜約５ｍｏｌ％の範囲であり得る。これらの反応はまた、塩基の存在下で行うことができる。適切な塩基としては、限定されないが、有機塩基、例えばトリエチルアミン及び酢酸ナトリウム、並びに無機塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、及び炭酸セシウムが挙げられる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、１−メチル−２−ピロリジノン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換反応を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、これらの反応は、約０℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約１００℃の範囲の温度で行うことができる。触媒、塩基、溶媒、及び温度の詳細な選択は、全て当業者の知識の範囲内であり、必要以上の実験なしになされ得る。
【０２５０】
式（６）［式中、Ｘはハロゲン又は−ＯＳＯ2ＣＦ3であり、そしてＲ2本明細書でこれまでに定義したとおりである］の化合物は、市販されているか又は当業者に公知の方法に従って製造することができる。
【０２５１】
式（７）［式中Ｒ1及びＲ8は、本明細書で以前に定義したとおりである］の化合物は、式（１３）［式中Ｒ1は本明細書で以前に定義したとおりである］の化合物から、式（１４）［式中Ｒ8はＣ1−Ｃ6アルキルである］の化合物との反応により製造することができる。
【化８５】
2008509984.tif 000087
【０２５２】
これらの反応は、式（１４）の化合物を脱プロトンすることができる適切に塩基性の化合物の存在下で行うことができる。適切な塩基としては、限定されないが、リチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）、及びリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）が挙げられる。さらに、これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒の存在下で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。最後に、これらの反応は、約−７８℃〜約２５℃の範囲の温度、又は約−７８℃〜約０℃の範囲の温度で行うことができる。塩基、溶媒、及び温度の詳細な選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２５３】
式（７）［式中Ｒ1は本明細これまでに定義したとおりであり、そしてＲ8は水素である］の化合物は、式（７）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ8は水素である］のラセミ化合物又はスケールミック化合物から：ａ）ジアステレオマー塩の混合物を生じるキラルな非ラセミ塩基との反応；ｂ）ジアステレオマー塩の互いからの分離；及び３）適切な酸性化合物との反応による式（７）の化合物への変換により、立体異性が富化された形態で製造することができる。適切なキラルな非ラセミ塩基としては、キラルな非ラセミアミン類が挙げられる。有用なキラルな非ラセミアミンとしては、限定されないが、（Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｙｌ）アミン、（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル（ｎａｐｔｙｌ）アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−ナフチル（ｎａｐｔｙｌ））エチルアミン、（Ｒ）−（−）−１−（２−ナフチル（ｎａｐｔｙｌ））エチルアミン、（１Ｒ，２Ｓ）−（−）−ノルエフェドリン、（１Ｓ，２Ｒ）−（−）−ノルエフェドリンが挙げられる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ｔ−アミルアルコール、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。最後に、これらの反応は、約０℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約１５０℃の範囲の温度、又は約２５℃〜約１００℃の範囲の温度、又は周囲温度にて行うことができる。溶媒は、ジアステレオマー塩のうちの１つが溶媒に十分に溶解性であると同時に、他のジアステレオマー塩が溶媒に十分に不溶性であるように選択することができる。このような溶解性の差異を使用して、ジアステレオマー塩のうちの１つを立体異性が富化された形態で沈殿させることにより、ジアステレオマー塩の互いからの分離を達成することができる。実質的に１つのジアステレオマー塩の沈殿後、その塩の立体異性純度を、適切な溶媒又は溶媒の混合物から再結晶を繰り返すことによりさらに増加させることができる。立体異性が富化されたジアステレオマー塩の変換は、その塩と適切な酸性化合物との反応により行うことができる。適切な酸としては、限定されないが、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、及びリン酸）、及��有機酸（例えば酢酸、ギ酸、及びクエン酸）が挙げられる。
【０２５４】
あるいは、式７［式中Ｒ1は本明細これまでに定義したとおりであり、そしてＲ8は水素である］の化合物は、キラルな非ラセミアルコールと反応させてジアステレオマーエステルの混合物を得ることにより立体異性が富化された形態で得ることができる。ジアステレオマーエステルは、適切な活性化剤又は活性化剤の混合物の存在下で式（７）の化合物を所望のアルコールと反応させることにより得ることができる。適切な活性化剤としては、限定されないが、カルボジイミド類（例えばジエチルカルボジイミド）、ジエチルジアゾジカルボキシレート、塩化チオニル、ホスゲン、及びトリホスゲンが挙げられる。所望のキラルな非ラセミアルコールと活性化された式（７）の化合物との反応は、適切な塩基の存在下で行うことができる。適切な塩基としては、限定されないが、有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、ピリジン、及び４，４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンが挙げられる。一旦得られれば、式（７）のジアステレオマーエステル化合物は、当業者に公知の方法を使用して互いから分離することができ、これらの方法としては、限定されないが、クロマトグラフィー及び分別結晶が挙げられる。適切なキラルな非ラセミアルコール及びジアステレオマーエステルの混合物の分離のための条件の選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２５５】
式（１４）の化合物は、市販されているか又は当業者に公知の方法を使用して製造することができる。
【０２５６】
式（１３）の化合物［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりである］は、式（１５）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ10は適切な脱離基である］の化合物と、式（１６）の化合物とから製造することができ、ここでＭは化合物（１６）のビニル基を式（１５）の化合物に移すことができる基である。
【化８６】
2008509984.tif 000088
【０２５７】
これらの反応は、式中Ｍがマグネシウム誘導体、例えば塩化マグネシウム又は臭化マグネシウムである式（１６）の化合物と、式中Ｒ10が基−Ｎ（ＯＣＨ3）ＣＨ3である式（１５）の化合物とを用いて行うことができる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない非プロトン性溶媒中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル  メチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、及びテトラヒドロフランが挙げられる。さらに、このような反応は、約−７８℃〜約２５℃の範囲の温度、又は約−７８℃〜約０℃の範囲の温度で行うことができる。特定の溶媒及び温度の選択は、当業者の知識の範囲内であり、そして必要以上の実験なしになされ得る。
【０２５８】
あるいは、式（１３）の化合物は、式（１５）［式中Ｒ1は本明細書でこれまでに定義したとおりであり、そしてＲ10は適切な脱離基、例えばクロリドである］の化合物の反応により、式（１６）［式中Ｍは−Ｓｉ（ＣＨ3）3のような適切な基である］の化合物との反応により、製造することができる。Ｒ10が適切な脱離基（例えば塩素）である式（１５）の化合物は、式中Ｒ10が−ＯＨである式（１５）の化合物から、活性化剤との反応により製造することができる。適切な活性化剤としては、限定されないが、塩化オキサリル、塩化チオニル、ホスゲン、及びトリホスゲンが挙げられる。これらの反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が挙げられる。式（１５）の化合物［式中Ｒ10が適切な脱離基、例えば塩素である］と、式（１６）［式中Ｍが適切な基、例えば−Ｓｉ（ＣＨ3）3である］の化合物との反応は、所望の化学反応を妨害しない溶媒中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が挙げられる。さらに、このような反応は、ビニル基による脱離基の置換の助けとなるＬｅｗｉｓ酸の存在下で行うことができる。適切なＬｅｗｉｓ酸としては、限定されないが、塩化アルミニウム、塩化スズ（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＩ）、及び四塩化チタンが挙げられる。必要とされる特定のＬｅｗｉｓ酸の量は、約１ｍｏｌ％〜約１２５ｍｏｌ％（ビニルシラン反応パートナーに基づく）で変化し得、そして使用されるＬｅｗｉｓ酸の性質、反応パートナーの性質、使用される溶媒、及び反応が行われる温度の如何により決まる。最後に、これらの反応は、約−７８℃〜約１００℃の範囲の温度、又は約−７８℃〜約２５℃の範囲の温度、又は好ましくは約−７８℃〜約０℃の範囲の温度で行うことができる。
【０２５９】
Ｒ10が基−Ｎ（ＯＣＨ3）ＣＨ3である式の化合物（１５）は、Ｒ10が適切な脱離基（例
えば−Ｃｌ）である式（１５）の化合物から、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンの反応により製造することができる。これらの反応は、適切な塩基の存在下で行われる。適切な塩基としては、限定されないが、有機塩基（例えばトリエチルアミン、ピリジン、及びＮ，Ｎ−４−ジメチルアミノピリジン）及び無機塩基（例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、及び炭酸セシウム）が挙げられる。さらに、これらの反応を、所望の化学反応を妨害しない溶媒中で行うことができる。適切な溶媒としては、限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、メチルイソブチルケトン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、プロピオニトリル、ブチロニトリル、酢酸、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、及びピリジン、又は上記溶媒の任意の混合物が挙げられる。さらに、所望の変換を妨害しない場合は、水を共溶媒として使用してもよい。
【０２６０】
Ｒ10が−ＯＨである式（１５）の化合物は、市販されているか又は当業者に公知の方法により製造することができる。
【０２６１】
Ｍがマグネシウム誘導体、例えば−ＭｇＢｒ又は−ＭｇＣｌである式（１６）の化合物は、市販されているか、又はＭがハロゲン（好ましくは臭素又はヨウ素）である式（１６）の化合物から適切なマグネシウム試薬との反応により製造することができる。適切なマグネシウム試薬としては、限定されないが、マグネシウム（０）及びＲｉｅｋｅマグネシウムが挙げられる。これらの試薬は、通常は反応混合物中で系中にて形成され、そして単離もさらなる精製もせずに使用される。
【０２６２】
Ｍが−Ｓｉ（ＣＨ3）3である式（１６）の化合物は、市販されているか、又はマグネシウム誘導体（例えば−ＭｇＢｒ又は−ＭｇＣｌ）である式（１６）の化合物から、ＸＳｉ（ＣＨ3）3［ここでＸは塩素、臭素又はヨウ素である］との反応により製造することができる。これらの化合物は、通常は反応混合物中で系中にて形成され、そして単離もさらなる精製もせずに使用される。
【０２６３】
以下の実施例は、本発明の特定の実施態様を例示することのみを意図され、いかなる形でもその範囲を限定することを意図するものではない。
【０２６４】
特に明記しない限り、明細書及び特許請求の範囲において使用される成分の量、分子量のような特性、反応条件などを表す全ての数値は、全ての場合に用語「約」により修飾されているとして理解されるべきである。従って、それと反対に示されない限り、以下の明細書及び添付の特許請求の範囲に示される数値パラメータは、本発明により得られることが求められる所望の特性の如何によって変化し得る近似値である。少なくとも、そして特許請求の範囲に対する均等論の適用を限定しようとするものではないが、各数値パラメータは、少なくとも報告された有効数字を考慮して、かつ一般的な丸め技術を適用して解釈されるべきである。
【実施例】
【０２６５】
以下に示される実施例において、特に明記しない限り、以下の記載中の温度は全て、摂氏温度（℃）であり、そして特に明記しない限り、全ての部数及びパーセントは、重量による。
【０２６６】
種々の出発物質及び他の試薬は、供給業者（例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ  又はＬａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｌｔｄ．）から購入され、そして特に明記しない限り、さらに精製することなく使用した。
【０２６７】
以下に示される反応は、窒素、アルゴンの正圧下で、又は乾燥管を用いて、（特に明記しない限り）周囲温度にて、無水の溶媒中で行った。分析用薄層クロマトグラフィーを、裏がガラスのシリカゲル６０°Ｆ  ２５４プレート（Ａｎａｌｔｅｃｈ（０.２５ｍｍ））上で、適切な溶媒比（ｖ／ｖ）を用いて展開した。反応を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）又は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で分析し、そして出発物質の消費による判定によって場合に終結させた。ＴＬＣプレートを、ＵＶ、リンモリブデン酸染色、又はヨウ素染色により可視化した。
【０２６８】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、３００ＭＨｚ又は４００ＭＨｚで作動するＢｒｕｋｅｒの機器で記録され、そして13Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、７５ＭＨｚで記録された。ＮＭＲスペクトルは、ＤＭＳＯ−ｄ6又はＣＤＣｌ3の溶液として（ｐｐｍで報告）、参照標準としてクロロホルム（７.２５ｐｐｍ及び７７.００ｐｐｍ）  又はＤＭＳＯ−ｄ6（２.５０ｐｐｍ及び３９.５２ｐｐｍ）を使用して得た。他のＮＭＲ溶媒を必要に応じて使用した。ピーク多重度を報告する場合に以下の略号を使用する：ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｍ＝多重線、ｂｒ＝幅広、ｄｄ＝二重二重線、ｄｔ＝二重三重線。認められた場合の結合定数は、ヘルツで報告する。
【０２６９】
赤外スペクトルを、ニートオイルとして、ＫＢｒペレットとして、又はＣＤＣｌ3溶液としてＰｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  ＦＴ−ＩＲ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒで記録し、そして報告する場合は波数（ｃｍ-1）である。質量スペクトルを、ＬＣ／ＭＳ又はＡＰＣＩを使用して得た。全ての融点は未補正である。
【０２７０】
全ての最終生成物は、９５％より高い純度を有していた（波長２２０ｎｍ及び２５４ｎｍでのＨＰＬＣによる）。
【０２７１】
以下の実施例及び製造において、「Ｅｔ」はエチルを意味し、「Ａｃ」はアセチルを意味し、「Ｍｅ」はメチルを意味し、「Ｐｈ」はフェニルを意味し、「（ＰｈＯ）2ＰＯＣｌ」はクロロジフェニルホスフェートを意味し、「ＨＣｌ」は塩酸を意味し、「ＥｔＯＡｃ」は酢酸エチルを意味し、「Ｎａ2ＣＯ3」は炭酸ナトリウムを意味し、「ＮａＯＨ」は水酸化ナトリウムを意味し、「ＮａＣｌ」は塩化ナトリウムを意味し、「ＮＥｔ3」はトリエチルアミンを意味し、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフランを意味し、「ＤＩＣ」はジイソプロピルカルボジイミドを意味し、「ＨＯＢｔ」はヒドロキシベンゾトリアゾールを意味し、「Ｈ2Ｏ」は水を意味し、「ＮａＨＣＯ3」は炭酸水素ナトリウムを意味し、「Ｋ2ＣＯ3」は炭酸カリウムを意味し、「ＭｅＯＨ」はメタノールを意味し、「ｉ−ＰｒＯＡｃ」は酢酸イソプロピルを意味し、「ＭｇＳＯ4」は硫酸マグネシウムを意味し、「ＤＭＳＯ」はジメチルスルホキシドを意味し、「ＡｃＣｌ」は塩化アセチルを意味し、「ＣＨ2Ｃｌ2」は塩化メチレンを意味し、「ＭＴＢＥ」はメチルｔ−ブチルエーテルを意味し、「ＤＭＦ」はジメチルホルムアミドを意味し、「ＳＯＣｌ2」は塩化チオニルを意味し、「Ｈ3ＰＯ4」はリン酸を意味し、「ＣＨ3ＳＯ3Ｈ」はメタンスルホン酸を意味し、「Ａｃ2Ｏ」は無水酢酸を意味し、「ＣＨ3ＣＮ」はアセトニトリルを意味し、「ＫＯＨ」は水酸化カリウムを意味し、「ＣＤＩ」はカルボニルジイミダゾールを意味し、「ＤＡＢＣＯ」は１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンを意味し、「ＩＰＥ」はイソプロピルエーテルを意味し、「ＭＴＢＥ」はメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを意味し、「Ｅｔ2Ｏ」はジエチルエーテルを意味し、「Ｎａ2ＳＯ4」は硫酸ナトリウムを意味し、「ＮＢＳ」はＮ−ブロモスクシンイミドを意味し、「ＴＥＡ」はトリエチルアミンを意味し、「ＤＣＭ」はジクロロメタンを意味し、「ＴＢＡＢ」は臭化テトラブチルアンモニウムを意味し、「ＨＭＰＡ」はヘキサメチルホスホルアミドを意味し、「ＮＭＰ」は１−メチル−２−ピロリジノンを意味し、「ＤＭＡＣ」はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを意味し、「ｈ」は時間を意味し、「ｍｉｎ」は分を意味し、「ｍｏｌ」はモルを意味し、「ｒｔ」は室温を意味する。
【０２７２】
スキーム１：Sonogashiraルート
【化８７】
2008509984.tif 000089
【０２７３】
実施例A(1): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化８８】
2008509984.tif 000090
5,7−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒド (0.24 g, 1.4 mmol, 以下の工程8から)をMeOH (15 mL)中の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン (0.45g, 1.2 mmol, 以下の工程5から)の溶液に添加した。この反応混合物を15分間撹拌し、次いでボラン−ジメチルアミン錯体(100 mg, 1.7 mmoL)で処理した。15時間後、この反応混合物をMeOHで洗浄するガラスフリットに通して濾過した。濾液を黄色油状物に濃縮した。分取HPLCによる精製により、生成物を白色粉末として得た(230 mg, 36％)。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 0.84 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 0.92 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.32−1.69 (m, 10 H), 1.82 (m, 1 H), 1.96 (m, 1 H), 2.28−2.47 (m, 11 H), 2.49 (d, J=17.5 Hz, 1 H), 2.67(d, J=17.5 Hz, 1 H), 3.61−3.73 (m, 4 H), 6.26 (s, 1 H), 6.63 (s, 1 H), 6.95 (s, 1 H), 8.87 (s, 1 H), 10.72 (s, 1 H). 分析. C31H40N4O5についての計算値: C, 67.86; H, 7.25; N, 10.21.  実験値: C, 67.69; H, 7.40; N, 10.04.
【０２７４】
工程1: 2−エチル−5−プロポキシ−フェノール
【化８９】
2008509984.tif 000091
炭酸カリウム(54 g, 0.39 mol)、引き続き1−ヨードプロパン (11.5 mL, 0.12 mol)をDMF (150mL)中の2',4'−ジヒドロキシアセトフェノン (20 g, 0.13 mol)の溶液に添加した。この混合物を5時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した(21.1g, 91％)。
この油状物をMeOH (100 mL)に溶解し、10 wt ％ Pd/C (6g, Degussaタイプ)で処理し、そしてH2のバルーン下で24時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcで洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。この濾液を濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(EtOAcヘキサン中の0％〜20％)、橙色油状物を得た(15g, 93％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.01 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.20 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.78 (m, 2 H), 2.56 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.86 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 4.90 (s, 1H), 6.37 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 6.44 (dd, J=8.1, 2.5 Hz, 1 H), 7.01 (d, J=8.3 Hz, 1 H).
【０２７５】
工程2: 2−ベンジルオキシ−1−エチル−4−プロポキシ−ベンゼン
【化９０】
2008509984.tif 000092
炭酸カリウム(17.8 g, 0.13 mol)、引き続き臭化ベンジル (5.12 mL, 42.9 mmol)をDMF (60mL)中の2−エチル−5−プロポキシ−フェノール (7.74 g, 42.9 mmol)の溶液に添加した。この混合物を45℃で15時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を1N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして褐色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(EtOAcヘキサン中の0％〜20％)、生成物を透明油状物として得た(6.1g, 55％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.02 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.19 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.78 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 2.63 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.88 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 5.05 (s, 2 H), 6.44 (dd, J=8.1, 2.3 Hz, 1 H), 6.51 (dd, J=2.3 Hz, 1 H), 7.05 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.38 (m, 2 H), 7.44 (m, 2 H).
【０２７６】
工程3: 1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼン
【化９１】
2008509984.tif 000093
CHCl3 (80 mL)中に溶解したヨウ素 (2.82g, 11.1 mmol)の溶液を、CHCl3 (20 mL)中の2−ベンジルオキシ−1−エチル−4−プロポキシ−ベンゼン (3g, 11.1 mmol)、トリフルオロ酢酸銀(2.45g, 11.1mmol)の撹拌混合物に滴下した。添加が完了した後、この反応混合物を1時間撹拌した。この混合物をCH2Cl2で洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。この濾液を飽和Na2S2O3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして淡黄色固体(4.04g, 92％)に濃縮した。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.07 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.17 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.81 (m, 2 H), 2.59 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.90 (t, J=6.3 Hz, 2 H), 5.05 (s, 2 H), 6.43 (s, 1 H), 7.31−7.45 (m, 5 H), 7.49 9s, 1 H).
【０２７７】
工程4: 6−[2−シクロペンチル−4−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−2−ヒドロキシ−ブチル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン
【化９２】
2008509984.tif 000094
ジイソプロピルアミン (12 mL)およびDMF (12 mL)中の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼン (4.0g, 10.1 mmol)、6−(2−シクロペンチル−2−ヒドロキシブタ−3−イニル)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン (2.42 g, 19.2 mmol, 以下の工程11から)、PdCl2(PPh3)2 (0.26 g, 4 mol％)およびCuI (53 mg,
3 mol％)の混合物を、90℃で90分間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、そして1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黒色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜40％ EtOAc)により、褐色油状物を得た。
この油状物をEtOH (30 mL)に溶解し、そしてPd(OH)2 (1g, 20wt％, Degussaタイプ)で処理した。この混合物を水素のバルーン下で4時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcで洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。濾液を橙色油状物に濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として生成物を得た(0.83g, 18％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.03 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.20 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.38−1.86 (br m, 19 H), 2.10 (m, 1 H), 2.44−2.65 (m, 6 H), 3.87 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.60 (s, 1 H), 5.36 (s, 1 H), 6.35 (s, 1 H), 6.83 (s, 1 H).
【０２７８】
工程5: 6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化９３】
2008509984.tif 000095
6−[2−シクロペンチル−4−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−2−ヒドロキシ−ブチル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン (0.8g, 1.8 mmol,)をメタノール (15 mL)中に溶解し、炭酸カリウム(0.74g, 5.4 mmol)で処理し、そして45℃で、N2下、90分間加熱した。この反応混合物をH2OとIPEとの間に分配した。水層を1N HClで酸性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして濃縮し、黄色泡状物として生成物を得た(0.5 g, 72％収率)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.02 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.19 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41−1.87 (br m, 11 H), 1.95 (m, 1 H), 2.32 (m, 1 H), 2.49−2.80 (m, 6 H), 3.41 (m, 2 H), 3.85 (m, 2 H), 4.62 (s, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 6.80 (s, 1 H).
【０２７９】
工程6: (5−アミノ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−メタノール
【化９４】
2008509984.tif 000096
グリコール酸(水中70 ％, 70 mL, 805 mmol)の溶液を慎重に重炭酸アミノグアニジン(55.12 g, 405 mmol)に添加した。発泡が収まった後、濃硝酸(0.5 mL)を添加し、そして全体の反応を40時間還流した。反応物を5℃に30分間冷却し、そして固体を濾過した。次いで、この固体をEtOHで1時間磨砕した。次いで、この生成物を濾過し、そして窒素下で乾燥させた(40.36 g, 52％収率)。MS (ESI): 115 (M+H).
【０２８０】
工程7: (5,7−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)−メタノール
【化９５】
2008509984.tif 000097
酢酸(200 mL)中の上記工程6からの(5−アミノ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−メタノール (9.5 g, 50 mmol)のスラリーに、2,4−ペンタンジオン(5.13 mL, 50 mmol)を添加した。この混合物を4時間還流加熱し、次いで室温に冷却した。この生成物を回転蒸発器による溶媒の除去により単離した(8.5 g, 95％収率)。MS (ESI): 179 (M+H).
【０２８１】
工程8:  5,7−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒド
【化９６】
2008509984.tif 000098
1,2−ジクロロエタン (22 mL)中の上記工程7からの5,7−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)−メタノール (0.3 g, 1.7 mmol)およびIBX (1.4 g, 5.0 mmol)のスラリーを80℃で、18時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、そして100 mL CH2Cl2で希釈した。この固体を濾過により除去した後、この溶媒を回転蒸発器により除去し、黄色固体を得た。この固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た(229 mg, 77％収率)。1H NMR (CDCl3) δ:  2.72 (s, 3 H), 2.86 (s, 3 H), 6.96 (s, 1 H), 10.24 (s, 1 H).
【０２８２】
工程9: 1−シクロペンチル−3−(トリメチルシリル)プロパ−2−イン−1−オン
【化９７】
2008509984.tif 000099
表題化合物を以下の参考文献に記載されるとおり製造した:  Journal of Organic Chemistry 1984, 106, 4786−4800.  1H NMR (CDCl3) δ:  0.24 (s, 9 H), 1.63 (m, 4 H), 1.90 (m, 4 H), 2.92 (pentet, 1時間、J=7.6 Hz).
【０２８３】
工程10: 6−[2−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−4−(トリメチルシリル)ブタ−3−イン−1−イル]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン
【化９８】
2008509984.tif 000100
THF (100 mL)中に溶解したジイソプロピルアミン (3.85 mL, 27.5 mmol)の溶液を−78℃に冷却し、ここでBuLi (11 mL, 27.5 mmol,ヘキサン中の2.5 M)を10分間かけて滴下した。この温度で5分間撹拌した後、この混合物を室温に5分間温め、次いで−78℃に冷却して戻し、ここで2,2,6−トリメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン (3.6 mL, 27.5 mmol)を5分間かけて滴下し、次いでさらに30分間、−78℃で撹拌した。この溶液に、5分かけて1−シクロペンチル−3−(トリメチルシリル)プロパ−2−イン−1−オン (4.85 g, 25 mmol, 工程9から)を添加した。生じた混合物を−78℃で1時間撹拌し、次いでゆっくり−30℃に温め、そして0.5 Nクエン酸でクエンチした。この混合物をエーテルで希釈し、1N NaHCO3、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、そして濃縮し、未反応の2,2,6−トリメチル−[1,3]ジオキシン−4−オンが混入した粗製生成物を得た(9.4 g)。ESIMS (M+Na+): 359.1.
【０２８４】
工程11: 6−(2−シクロペンチル−2−ヒドロキシブタ−3−イニル)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン
【化９９】
2008509984.tif 000101
MeOH (75 mL)中に溶解した粗製6−[2−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−4−(トリメチルシリル)ブタ−3−イン−1−イル]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン (25 mmol)、フッ化セシウム(ceasium fluoride) (7.6 g, 50 mmol)の溶液を終夜撹拌した。溶媒を除去し、そして残留物をEtOAcで希釈し、0.5 Nクエン酸、1 N NaHCO3、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の20％〜30％ EtOAc)により、生成物を得た(3.6 g, 54％)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) □:  1.45−1.80 (m, 8 H), 1.72 (s, 3 H), 1.74 (s, 3 H), 2.13−2.18 (m, 1 H), 2.49 (s, 1 H), 2.56 (s, 1 H), 2.58 (s, 2 H), 5.43 (s, 1 H).
【０２８５】
実施例A(2):  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン
【化１００】
2008509984.tif 000102
6−[2−シクロペンチル−4−(2−エチル−5−メトキシ−ピリジン−4−イル)−2−ヒドロキシ−ブタ−3−イニル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン (1.6 g, 4 mmol, 以下の工程6から)をEtOH (15 mL)中に溶解し、そしてPd(OH)2 (0.5g, 20wt％ Degussaタイプ)で処理した。この混合物を水素のバルーン下で2時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcで洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。濾液を淡黄色固体に濃縮した。
この固体をメタノール (10 mL)中に溶解し、炭酸カリウム(1.28g, 9.3 mmol)で処理し、そして45℃で、N2下、60分間加熱した。この反応混合物をH2OとIPEとの間に分配した。水層を1N HClで中性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして濃縮し、黄色固体として生成物を得た(0.71 g, 51％収率)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.26 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41−1.95 (br m, 8 H), 2.34 (m, 1 H), 2.63−2.76 (m, 6 H), 3.43 (m, 2 H), 3.88 (m, 5 H), 6.90 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H). 分析. C20H27NO4についての計算値: C, 69.54; H, 7.88; N, 4.05.  実験値: C, 69.33; H, 7.88; N, 3.99.
【０２８６】
工程1: 5−メトキシ−2−メチル−ピリジン
【化１０１】
2008509984.tif 000103
5−ヒドロキシ−2−メチルピリジン (15g, 0.14 mol)をDMSO (150 mL)中のKOH (31g, 0.55 mol)の撹拌懸濁液に添加した。この混合物を1時間撹拌し、次いでヨウ化メチル(9.8 mL, 0.15 mol)で処理した。20分後、この反応混合物をH2Oに注ぎ、そしてエーテルで抽出した。このエーテル抽出物をMgSO4上で乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜50％ EtOAc)により、生成物を透明油状物として得た(10.1g, 59％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 2.49 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 7.06 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 7.12 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 8.19 (d, J=2.8 Hz, 1 H).
【０２８７】
工程2: 2−エチル−5−メトキシ−ピリジン
【化１０２】
2008509984.tif 000104
5−メトキシ−2−メチル−ピリジン (9.5 g, 77 mmol)をn−BuLiから製造したLDA (37 mL, 93 mmol, ヘキサン中の2.5 M)およびTHF (100 mL)中に溶解したジイソプロピルアミン (13 mL, 93 mmol)の−78℃冷溶液に添加した。この深紅の反応混合物を30分間撹拌し、次いでヨウ化メチル(5.4 mL, 85 mmol)で処理した。2時間後、この混合物を濃NH4OH (15 mL)でクエンチした。この混合物をH2Oに注ぎ、そしてEtOAcで抽出した。この有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4上に乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜40％ EtOAc)、透明油状物として生成物および未反応の出発物質を得た(2.5g, 24％) (3.8g, 40％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.28 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 2.76 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 7.08 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.14 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 8.23 (s, 1 H).
【０２８８】
工程3: 2−エチル−5−メトキシ−ピリジン1−オキシド
【化１０３】
2008509984.tif 000105
3−クロロペルオキシ安息香酸(5.66 g, 32.8 mmol)をCHCl3 (100 mL)中に溶解した2−エチル−5−メトキシ−ピリジン (3 g, 22 mmol)の撹拌溶液に添加した。反応物を室温で3時間撹拌し、次いで飽和Na2SO3でクエンチした。この反応混合物をH2OとCH2Cl2との間に分配した。有機層を1N NaOHで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして油状物に濃縮した(3.3g, 99％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.29 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.89 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 6.86 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 7.11 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 8.04 (s, 1 H).
【０２８９】
工程4: 2−ブロモ−6−エチル−3−メトキシ−ピリジン1−オキシド (A)および4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジン1−オキシド (B)
【化１０４】
2008509984.tif 000106
硝酸(6 mL)を硫酸(8 mL)中に溶解した2−エチル−5−メトキシ−ピリジン1−オキシド (3.4 g, 22.2 mmol)の冷0℃溶液にゆっくり添加した。この混合物を90℃に5時間加熱した。この混合物を氷に注ぎ、15％ NaOHで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。この有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黄色ソイルに濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(0％〜50％)、黄色固体としてニトロ異性体の混合物を得た(1.58g, 36％)。
この固体を酢酸(30 mL)中に溶解し、そして臭化アセチル(18 mL)で処理した。この混合物を80℃に5時間加熱した。この混合物を氷に注ぎ、NaOHペレットで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をNa2SO4上で乾燥させ、そして黄色固体に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜80％ EtOAc)により、2−ブロモ−6−エチル−3−メトキシ−ピリジン1−オキシドを得た(0.32g, 18％)。CH2Cl2中の5％ MeOHによるさらなる溶出により、4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジン1−オキシドを得た(1.31g, 74％)。A: 1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.30 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 2.95 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 6.79 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 7.11 (d, J=8.8 Hz, 1 H).  B: 1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.29 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 2.86 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 7.36 (s, 1 H), 7.98 (s, 1 H)
【０２９０】
工程5: 4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジン
【化１０５】
2008509984.tif 000107
三臭化リン(5.5 mL)をCH2Cl2 (40 mL)中に溶解した4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジン1−オキシド (1.25 g, 5.4 mmol)の溶液に添加した。この反応混合物を50℃に1時間加熱した。室温に冷却後、この混合物を氷に注ぎ、そして15％ NaOHで塩基にし、そしてCH2Cl2で抽出した。有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した(1.13 g, 97％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.28 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.75 (q,
J=7.6 Hz, 2 H), 3.97 (s, 3 H), 7.37 (s, 1 H), 8.13 (s, 1 H)
【０２９１】
工程6: 6−[2−シクロペンチル−4−(2−エチル−5−メトキシ−ピリジン−4−イル)−2−ヒドロキシ−ブタ−3−イニル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン
【化１０６】
2008509984.tif 000108
ジイソプロピルアミン (6 ml)およびDMF (6 mL)中の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジン (1.1g, 5.1 mmol)、6−(2−シクロペンチル−2−ヒドロキシブタ−3−イニル)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン (1.22 g, 4.6 mmol)、PdCl2(PPh3)2 (0.13 g, 4 mol％)およびCuI (27 mg, 3 mol％)の混合物を90℃で、30分間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、そして飽和NaHCO3とEtOAcとの間に分配した。有機層をH2O、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして褐色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜60％ EtOAc)により、黄色油状物として生成物を得た(1.62, 89％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.26 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.60−1.84 (br m, 14 H), 2.26 (m, 1 H), 2.71 (m, 5 H), 3.91 (s, 3 H), 5.54 (s, 1 H), 7.05 (s, 1 H), 8.19 (s, 1 H).
【０２９２】
実施例A(3):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１０７】
2008509984.tif 000109
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン (実施例A(2))を6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 0.94 (t, J = 7.58 Hz, 3H), 1.19−1.53 (m, 8H), 1.83 (m, 1H), 1.91 (m, 1 H), 2.20 (m, 4 H), 2.29−2.37 (m, 6H), 2.43 (q, J = 7.58 Hz, 2H), 2.59 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.56 (s, 3 H), 3.61 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.83 (s, 1 H), 6.85 (s, 1 H), 7.88 (s, 1 H), 10.82 (s, 1 H). 分析. C28H35N5O4・0.5 AcOHについての計算値: C, 65.03; H, 6.96; N, 13.08.  実験値: C, 65.15; H, 7.05; N, 12.79.
【０２９３】
実施例A(4):  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１０８】
2008509984.tif 000110
6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒド (0.13 g, 0.82 mmol, 以下の工程2から)を、MeOH (7 mL)中の6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン (0.23g, 0.68 mmol, 実施例A(2))の溶液に添加した。この反応混合物を10分間撹拌し、次いでボラン−ジメチルアミン錯体(60 mg, 0.68 mmoL)で処理した。15時間後、この反応混合物をMeOHで洗浄するガラスフリットに通して濾過した。濾液を黄色油状物に濃縮した。分取HPLCによる精製により、生成物を白色粉末として得た(58 mg, 17％)。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.42−1.75 (m, 8H), 2.11 (m, 2 H), 2.41 (s, 3 H), 2.46−2.65 (m, 4 H), 2.70 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.83 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 3.85 (m, 5 H), 7.13 (s, 1 H), 8.16(s, 1 H) 8.74 (s, 1 H), 8.93 (s, 1 H), 11.04 (s, 1 H).  MS (ESI): 492.10 (M+H)+.
【０２９４】
工程1: (6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メタノール
【化１０９】
2008509984.tif 000111
酢酸中の実施例A(1)の工程6からの(5−アミノ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−メタノール (16.6 g, 87.6 mmol)のスラリーに、3−エトキシメタクロレイン(10 g, 87.6 mmol)を添加した。この混合物を80℃に4時間加熱した。反応物を冷却し、この生成物を溶液から結晶化させた。回収した生成物は白色固体であった(14 g, 92％)。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 2.38 (s, 3 H), 4.63 (s, 2 H), 5.52 (s, 1 H), 8.75 (s, 1 H), 9.21 (s, 1 H).
【０２９５】
工程2:  6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒド
【化１１０】
2008509984.tif 000112
CH2Cl2 (100 mL)中の上記工程1からの(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メタノール (15.7 g, 95.6 mmol)、TEMPO (112mg, 7.2 mmol)、ヨードベンゼンジアセテート(33.9 g, 105.2 mmol)のスラリーを、室温で、2時間撹拌した。反応が完了したと判断したらすぐ、メチルtert−ブチルエーテル(50 mL)をゆっくり添加し、この生成物を沈殿させた。濃縮した母液をシリカゲルカラムに入れ、そして2％ MeOH/CH2Cl2で溶出し、白色固体として追加量のアルデヒド生成物を得た(12 g, 80％)。1H NMR (CDCl3) □:  2.54 (s, 3 H), 8.73 (s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 10.23 (s, 1 H).
【０２９６】
実施例A(5):  6−シクロペンチル−6−[2−(6−エチル−3−メトキシピリジン−2−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン
【化１１１】
2008509984.tif 000113
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの2−ブロモ−6−エチル−3−メトキシ−ピリジンをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.24 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41−1.84 (br m, 8 H), 2.12 (m, 2 H), 2.37 (m, 1 H), 2.72 (m, 4 H), 2.89 (m, 2 H), 3.42 (m, 2 H), 3.79 (s, 3 H), 6.96 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.03 (d, J=8.3 Hz, 1 H).  MS (ESI): 346.10 (M+H)+
【０２９７】
工程1: 2−ブロモ−6−エチル−3−メトキシ−ピリジン
【化１１２】
2008509984.tif 000114
三臭化リン(1.3 mL)をCH2Cl2 (10 mL)中に溶解した2−ブロモ−6−エチル−3−メトキシ−ピリジン1−オキシド (0.3 g, 1.3 mmol, 実施例A(2)の工程4から)の溶液に添加した。この反応混合物を50℃に1時間加熱した。室温に冷却後、この混合物を氷に注ぎ、そして15％ NaOHで塩基にし、そしてCH2Cl2で抽出した。有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した(0.28 g, 99％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.27 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.76 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 7.06 (d, J=8.1 Hz, 1 H),
7.09 (d, J=8.1 Hz, 1 H).
【０２９８】
実施例A(6):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(6−エチル−3−メトキシピリジン−2−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１１３】
2008509984.tif 000115
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは6−シクロペンチル−6−[2−(6−エチル−3−メトキシピリジン−2−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン (実施例A(5))を6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.15 (t, J = 7.58 Hz, 3H), 1.42−1.75 (m, 8H), 2.11 (s, 1 H), 2.22 (s, 1 H), 2.34−2.65 (m, 11 H), 2.74 (m, 2 H), 3.71 (s, 3 H), 3.73 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 3.79 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 7.02 (s, 1 H), 7.04 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 10.91 (s, 1 H).  MS (ESI): 506.10 (M+H)+
【０２９９】
実施例A(7):  6−シクロペンチル−6−[2−(5−メトキシ−2−メチルピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン
【化１１４】
2008509984.tif 000116
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは実施例A(2)の工程1からの5−メトキシ−2−メチル−ピリジンをその実施例の工程3における2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.41−1.84 (br m, 8 H), 2.31 (m, 1 H), 2.46 (s, 3 H), 2.67−2.76 (m, 4 H), 3.42 (s, 2 H), 3.88 (m, 5 H), 6.91 (s, 1 H), 8.04 (s, 1 H).
分析. C19H25NO4についての計算値: C, 68.86; H, 7.60; N, 4.23.  実験値: C, 68.92; H, 7.75; N, 4.26.
【０３００】
実施例A(8):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−[2−(5−メトキシ−2−メチルピリジン−4−イル)エチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１１５】
2008509984.tif 000117
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは6−シクロペンチル−6−[2−(5−メトキシ−2−メチルピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン (実施例A(7))を6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.45−1.78 (m, 8H), 2.11 (s, 1 H), 2.19 (s, 1 H), 2.41 (s, 3 H), 2.48 (m, 4 H), 2.56−2.62 (m, 6 H), 2.84 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3 H), 3.88 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.10 (s, 1 H), 7.12 (s, 1 H), 8.11 (s, 1 H), 11.15 (s, 1 H).
分析. C27H33N5O4・0.5 AcOHについての計算値: C, 64.47; H, 6.76; N, 13.43.  実験値: C, 64.42; H, 6.78; N, 13.39.
【０３０１】
実施例A(9):  6−｛2−[2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−4−イル]エチル｝−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１１６】
2008509984.tif 000118
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程5からの4−ブロモ−2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジンをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.19−1.53 (m, 8H), 1.98 (m, 2H), 2.14−2.37 (m, 8H), 2.52 (m, 2H), 2.59 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.50−3.67(m, 6 H), 6.86 (s, 1 H), 7.20 (s, 2 H), 10.79 (s, 1 H). MS (ESI): 612.15 (M+H)+.
【０３０２】
工程1:  2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン
【化１１７】
2008509984.tif 000119
トリメチル(トリフルオロメチル)シラン(11.8 mL, 75.5 mmol)をDMF (40 ml)およびNMP (40 mL)中の2,6−ビス(臭化メチル)ピリジン (8g, 30.2 mmol)、KF (4.4g, 75.5 mmol)、CuI (17.3g, 90.6 mmol)の撹拌混合物に添加した。この反応混合物を55℃にN2下15時間加熱した。この混合物を水に注ぎ、1N NaOHで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黒色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜30％ EtOAc)により黄色油状物として生成物を得た(4.3g, 54％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 3.61 (q, J=10.6 Hz, 4 H), 7.32 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 7.71 (d, J=7.6 Hz, 1H).
【０３０３】
工程2:  2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン1−オキシド
【化１１８】
2008509984.tif 000120
3−クロロペルオキシ安息香酸(4.52 g, 26.2 mmol)をCHCl3 (70 mL)中の2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン (4.25g, 17.5 mmol)の溶液に添加した。反応物を室温で、4時間撹拌し、次いで飽和Na2SO3でクエンチした。この層を分離し、そして水層をCH2Cl2で抽出した。有機層を1 N NaOH、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黄色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜50％ EtOAc)、黄色固体として生成物を得た(2.65g, 58％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 3.96 (q, J=10.4 Hz, 4 H), 7.27 (t, J=8.1 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=8.1 Hz, 2H). 
【０３０４】
工程3:  4−ニトロ−2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン1−オキシド
【化１１９】
2008509984.tif 000121
2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン1−オキシド (2.65 g, 10.22 mmol)をH2SO4 (4mL)中に溶解し、そして0℃に冷却した。HNO3 (3.2 mL)をゆっくり添加し、そして添加が完了した後、この反応混合物を90℃に2時間加熱した。この混合物を氷に注ぎ、15％ NaOHで塩基性にし、そしてCH2Cl2で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した(2.72 g, 81％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 3.95 (t, J=10.1 Hz, 4 H), 8.31 (s, 2 H).
【０３０５】
工程4:  4−ブロモ−2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン1−オキシド
【化１２０】
2008509984.tif 000122
臭化アセチル(14 mL)をAcOH (25 mL)中に溶解した4−ニトロ−2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン1−オキシド (2.7 g, 8.9 mmol)の溶液に添加した。この反応混合物を90℃に5時間加熱した。反応物を室温に冷却し、氷に注ぎ、NaOHペレットで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜30％ EtOAc)、黄色油状物として生成物を得た(2.18 g, 72％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 3.92 (t, J=10.1 Hz, 4 H), 7.59 (s, 2 H).
【０３０６】
工程5:  4−ブロモ−2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン
【化１２１】
2008509984.tif 000123
CH2Cl2 (15 mL)中の4−ブロモ−2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン1−オキシド (2.1 g, 6.2 mmol)およびPBr3 (1 mL)の溶液を室温で、4時間撹拌した。この反応混合物を氷に注ぎ、15％ NaOHで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして淡黄色固体に濃縮した(1.77g, 89％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 3.59 (t, J=10.4 Hz, 4 H), 7.51 (s, 2 H).
【０３０７】
実施例A(10):  6−｛2−[2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−4−イル]エチル｝−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１２２】
2008509984.tif 000124
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 100 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−｛2−[2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−4−イル]エチル｝−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (65 mg, 実施例A(9))から分離した。(27 mg, 1.975分保持時間, 100％ ee)
【０３０８】
実施例A(11):  6−｛2−[2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−4−イル]エチル｝−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１２３】
2008509984.tif 000125
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 100 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−｛2−[2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−4−イル]エチル｝−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (65 mg, 実施例A(9))から分離した。(29 mg, 3.203分保持時間, 100％ ee)
【０３０９】
実施例A(12):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１２４】
2008509984.tif 000126
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 140 bar, 40％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (280 mg, 以下の工程1から) から分離した。(113 mg, 5.140分保持時間, 100％ ee)
【０３１０】
工程1: 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１２５】
2008509984.tif 000127
表題化合物を実施例X(x)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの1−(4−ヒドロキシ−ベンゾフラン−5−イル)−エタノンをその実施例の工程2における1−(4−エトキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンの代わりに用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.08 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.45−1.75 (br m, 8 H), 2.01 (m, 1 H), 2.15 (m, 1 H), 2.39−2.65 (m, 12 H), 2.80 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.09 (t, J=8.8 Hz, 2 H), 3.77 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.85 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 4.47 (t, J= 11.4 Hz, 2 H), 6.64 (s, 1 H), 7.09 (s, 1 H), 8.58 (s, 1 H), 10.89 (s, 1 H). 分析. C30H36N4O5・0.4H2Oについての計算値: C, 66.74; H, 6.87; N, 10.38. 実験値:  C, 66.71; H, 6.65; N, 10.21.
【０３１１】
工程1: 1−(4−ヒドロキシ−ベンゾフラン−5−イル)−エタノン
【化１２６】
2008509984.tif 000128
表題化合物を以下の参考文献に記載されるとおり製造した:  テトラヘドロン 1995, 51, 4909−4922.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.58 (s, 3 H), 7.00 (dd, J=2.0, 1.0 Hz, 1 H), 7.05 (dd, J=8.8, 1.0 Hz, 1 H), 7.57 (d, J=2.0 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 13.3 (s, 1 H).
【０３１２】
実施例A(13):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１２７】
2008509984.tif 000129
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 140 bar, 40％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (280 mg, 実施例A(12)の工程1から)から分離した。(106 mg, 8.992分保持時間, 100％ ee)
【０３１３】
実施例A(14):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチルピリジン−3−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１２８】
2008509984.tif 000130
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの3−ブロモ−5−エチル−ピリジンをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.14 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.40−1.70 (br m, 8 H), 2.14 (m, 2 H), 2.44−2.65 (m, 12 H), 2.79 (d, J=17.6 Hz, 1 H), 3.72 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.83 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 7.04 (s, 1 H), 7.50 (s, 1 H), 8.24 (s, 1 H), 8.26 (s 1 H), 10.90 (s, 1 H).  MS (ESI): 476.10 (M+H)+
【０３１４】
工程1:  3−ブロモ−5−エチル−ピリジン
【化１２９】
2008509984.tif 000131
ジエチレングリコール(18 mL)に懸濁したNaOH (10 g, 0.25 mol)、ヒドラジンモノヒドレート(10 ml)および3−アセチル−5−ブロモピリジン (5g, 25 mmol)の混合物を140℃に6時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、そしてH2Oとエーテルとの間に分配した。このエーテル抽出物をMgSO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜15％ EtOAc)により、生成物を透明油状物として得た(2.9 g, 58％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.26 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.65 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 7.67 (t, J=2.0 Hz, 1 H), 8.37 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 8.51 (d, J=2.0 Hz, 1 H).
【０３１５】
実施例A(15):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(4−エチルピリジン−2−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１３０】
2008509984.tif 000132
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは2−ブロモ−4−エチル−ピリジンをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 0.99 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.22−1.53 (br m, 8 H), 2.06 (m, 2 H), 2.24−2.44 (m, 10 H), 2.59 (m, 3 H), 3.56 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.65 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.87 (s, 1 H), 6.90 (d, J=5.0 Hz, 1 H), 6.97 (s, 1 H), 8.16 (d, J=5.0 Hz, 1 H), 10.77 (s, 1 H). 分析. C27H33N5O3・0.25 AcOHについての計算値: C, 67.32; H, 6.99; N, 14.28.  実験値: C, 67.31; H, 7.02; N, 13.92.
【０３１６】
実施例A(16):  6−シクロペンチル−6−[2−(4−エチルピリジン−2−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１３１】
2008509984.tif 000133
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは6−シクロペンチル−6−[2−(4−エチル−ピリジン−2−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン (以下の工程1から)を6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシ−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.07 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.29−1.59 (br m, 8 H), 2.09 (m, 2 H), 2.26−2.52 (m, 6 H), 2.66 (m, 4 H), 3.64 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.70 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=5.0 Hz, 1 H), 7.05 (s, 1 H), 8.24 (d, J=5.0 Hz, 1 H), 8.59 (s, 1 H), 8.86 (s, 1 H), 10.82 (s, 1 H). 分析. C26H31N5O3・0.3 AcOHについての計算値: C, 66.62; H, 6.77; N, 14.60.  実験値: C, 66.63; H, 6.86; N, 14.24.
【０３１７】
工程1: 6−シクロペンチル−6−[2−(4−エチル−ピリジン−2−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１３２】
2008509984.tif 000134
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは2−ブロモ−4−エチル−ピリジンをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.25 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41−1.82 (br m, 8 H), 2.14 (m, 2 H), 2.30 (m, 1 H), 2.63 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 2.75 (m, 2 H), 2.86 (m, 2 H), 3.47 (m, 2 H), 7.01 (m, 2 H), 8.37 (s, 1 H).  MS (ESI): 316.10 (M+H)+
【０３１８】
実施例A(17):  6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジエチルピリジン−4−イル)エチル]−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１３３】
2008509984.tif 000135
表題化合物を実施例A(9)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの2,6−ジエチル−ピリジンをその実施例の工程2における2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.16 (t, J=7.6 Hz, 6 H), 1.40−1.72 (br m, 8 H), 2.13 (m, 2 H), 2.41−2.67 (m, 14 H), 2.78 (d, J=17.1 Hz, 1 H), 3.70 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.83 (d, J=16.4 Hz, 1 H),6.91 (s, 2 H), 7.05 (s, 1 H), 10.93 (s, 1 H). 分析. C29H37N5O3・0.5 AcOHについての計算値: C, 67.52; H, 7.37; N, 13.12.  実験値: C, 67.70; H, 7.60; N, 12.91.
【０３１９】
工程1:  2,6−ジエチル−ピリジン
【化１３４】
2008509984.tif 000136
ジエチレングリコール(27 mL)に懸濁したNaOH (14.7 g, 0.37 mol)、ヒドラジンモノヒドレート(15 ml)および2,6−ジアセチルピリジン (6g, 36.8 mmol)の混合物を慎重に120℃に16時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、そしてH2Oとエーテルとの間に分配した。このエーテル抽出物を1 N NaOHで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜15％ EtOAc)により、生成物を透明油状物として得た(2.9 g, 58％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.29 (t, J=7.8 Hz, 3 H), 2.80 (d, J=7.8 Hz, 2 H), 6.97 (d, J=2.0 Hz, 2 H), 7.51 (t, J=7.6 Hz, 1 H).
【０３２０】
2,6−ジエチル−ピリジンも以下のように製造した:
エチルエーテル中のエチルマグネシウムブロミドの溶液[エーテル(500 mL)中のMg (16.5 g, 0.68 mol)およびエチルブロミド (50 mL, 0.68 mol)から製造]を、0℃で、N2雰囲気下、無水エチルエーテル(500 mL)中の2,6−ジクロロピリジン (50 g, 0.34 mol)およびNiCl2(dppp) (1.0 g, 2 mol)の混合物に滴下した。添加後、生じた混合物を周囲温度で終夜撹拌し、次いで約3時間、還流加熱した。この懸濁液をクラッシュ・アイス (200 g)に注ぎ、そしてこの混合物をNH4Clで飽和した。有機層を分離し、そしてこの水相をエーテル(200 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして濃縮し、生成物を得た(41.1g, 89％)。
【０３２１】
実施例A(18):  6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジメチルピリジン−4−イル)エチル]−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１３５】
2008509984.tif 000137
表題化合物を実施例A(9)と同様に製造したが、ここでは2,6−ルチジン N−オキシドをその実施例の工程3における2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン1−オキシドの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.44−1.75 (br m, 8 H), 2.19 (m, 2 H), 2.42−2.63 (m, 16 H), 2.85 (d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.77 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 3.89 (d, J=16.9 Hz, 1 H), 6.97 (s, 2 H), 7.12 (s, 1 H), 11.05 (s, 1 H).  MS (ESI): 476.20 (M+H)+
【０３２２】
実施例A(19):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−｛2−[5−エチル−2−(3−メトキシプロピル)フェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１３６】
2008509984.tif 000138
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程5からのトリフルオロ−メタンスルホン酸5−エチル−2−(3−メトキシ−プロピル)−フェニルエステルをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.08 (d, J=7.6 Hz, 3 H), 1.40−1.73 (br m, 10 H), 1.99 (s, 1 H), 2.18 (m, 1 H), 2.33 (s, 3 H), 2.40−2.57 (m, 11 H), 2.79 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.16 (s, 3 H), 3.17 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 3.70 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.81 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 6.94 (m, 3 H), 7.01 (s, 1 H), 10.95 (s, 1 H).  MS (ESI): 546.72 (M+H)+
【０３２３】
工程1:  4−エチル−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(A)および2−エチル−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(B)
【化１３７】
2008509984.tif 000139
塩化チタニウム(IV) (100 mL, 100 mmol, CH2Cl2中の1M)、引き続きジクロロメチルメチルエーテル(7.47 mL, 82.5 mmol)を3−エチルフェノール (6.11g, 50 mmol)の冷0℃溶液に添加した。この反応混合物を45分間撹拌した。この混合物を氷に注ぎ、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして明るいピンク色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜10％ EtOAc)、4−エチル−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(4.9g, 65％)、引き続き2−エチル−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(1.32 g, 18％)を得た。A:  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.25 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.67 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 6.82 (s, 1 H), 6.85 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.46 (t, J=8.0 Hz, 1 H), 9.83 (s, 1 H), 11.05 (s, 1 H).  B:  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.27 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 3.03 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 6.68 (s, 1 H), 6.78 (s, 1 H), 6.82 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.77 (t, J=8.3 Hz, 1 H), 10.10 (s, 1 H).
【０３２４】
工程2:  3−(2−ベンジルオキシ−4−エチル−フェニル)−アクリル酸エチルエステル
【化１３８】
2008509984.tif 000140
炭酸カリウム(8.84 g, 64 mmol)、引き続き臭化ベンジル (3.8 mL, 32 mmol)をDMF (50 mL)中の4−エチル−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(4.8 g, 32 mmol)の溶液に添加した。この混合物を15時間撹拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして褐色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜10％ EtOAc)、黄色油状物として生成物を得た(6.1g, 84％)。
この油状物をTHF (40 mL)に溶解し、そして(カルボエトキシメチレン)トリフェニルホスホラン(3.5 g, 9.99 mmol)で処理した。反応物を70℃で、5日間加熱した。この反応混合物を濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の0％〜15％ EtOAc)、生成物を得た(2.93 g, 95％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.21 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.32 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 2.63 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 4.24 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 5.15 (s, 2 H), 6.49 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.80 (m, 2 H), 7.33−7.47 (m, 6 H), 8.05 (d, J=16.2 Hz, 1 H).
【０３２５】
工程3:  3−(2−ベンジルオキシ−4−エチル−フェニル)−プロパ−2−エン−1−オール
【化１３９】
2008509984.tif 000141
エーテル(7 mL)中に溶解した3−(2−ベンジルオキシ−4−エチル−フェニル)−アクリル酸エチルエステル (2.9 g, 9.3 mmol)の溶液を、エーテル(20 mL)中の水素化アルミニウムリチウム(0.89 g, 23.4 mmol)の冷0℃懸濁液に添加した。この反応混合物を4時間撹拌し、H2O (3.6 ml)および15％ NaOH (0.9 ml)でクエンチし、次いでエーテルで洗浄するグラスフィットに通して濾過した。濾液を透明油状物に濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜30％ EtOAc)により精製し、生成物を得た(1.78 g,.71％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.22 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.62 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 4.29 (m, 2 H), 5.10 (s, 2 H), 6.35 (dt, J=16.2, 7.6 Hz, 1 H), 6.78 (s, 1 H), 6.80 (d, J=7.1 Hz, 1 H), 6.95 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 7.32−7.45 (m, 6 H).
【０３２６】
工程4:  5−エチル−2−(3−メトキシ−プロピル)−フェノール
【化１４０】
2008509984.tif 000142
水酸化カリウム(1.17 g, 20.9 mmol)、引き続きヨウ化メチル(0.5 mL, 7.8 mmol)を、DMSO (20 mL)中の3−(2−ベンジルオキシ−4−エチル−フェニル)−プロパ−2−エン−1−オール (1.4 g, 5.2 mmol)の溶液に添加した。この混合物を15時間撹拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして褐色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜30％ EtOAc)、透明油状物を得た(1.0 g, 68％)。
この油状物をEtOH (10 mL)中に溶解し、そしてPd(OH)2 (0.25g, 20wt％, Degussaタイ
プ)で処理した。この混合物を水素のバルーン下で6時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcで洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。この濾液を濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.48g, 65％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.22 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.87 (m, 2 H), 2.58 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 2.69 (d, J=6.6 Hz, 2 H), 3.37 (t, J=5.8 Hz, 2 H), 3.41 (s, 3 H), 6.70 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 6.73 (s, 1 H), 6.98 (m, 2 H). 
【０３２７】
工程5:  トリフルオロ−メタンスルホン酸5−エチル−2−(3−メトキシ−プロピル)−フェニルエステル
【化１４１】
2008509984.tif 000143
トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.47 mL, 2.8 mmol)、引き続きトリエチルアミン (0.42 mL, 3 mmol)を5−エチル−2−(3−メトキシ−プロピル)−フェノール (0.45 g,
2.3 mmol)の冷0℃溶液に添加した。反応物を1時間撹拌し、次いで室温に温めた。反応物を1 N HClとEtOAcとの間に分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黒色油状物に濃縮した。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.24 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.89 (m, 2 H), 2.65 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 2.75 (t, J=7.6 Hz, 2 H), 3.35 (s, 3 H), 3.40 (t, J=7.6 Hz, 2 H), 7.07 (s, 1 H), 7.14 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=8.0 Hz, 1 H). 
【０３２８】
実施例A(20):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−｛2−[3−エチル−4−(3−メトキシプロピル)フェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１４２】
2008509984.tif 000144
表題化合物を実施例A(19)と同様に製造したが、ここでは実施例A(19)の工程1からの2−エチル−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドをその実施例の工程2における4−エチル−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 0.97 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.28−1.60 (br m, 10 H), 1.98 (m, 2 H), 2.31−2.45 (m, 14 H), 2.66 (d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.14 (s, 3 H), 3.23 (t, J=7.6 Hz, 2 H), 3.58 (d, J=16.9 Hz, 1 H), 3.71 (d, J=16.9 Hz, 1 H), 6.88 (m, 4 H), 10.98 (s, 1 H).  MS (ESI): 547.20 (M+H)+
【０３２９】
実施例A(21): (6R)−6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−2,4−ジヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１４３】
2008509984.tif 000145
三ホウ化ホウ素(0.82 mL, CH2Cl2中の1M)をCH2Cl2 (5 mL)中に溶解した6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−4−ヒドロキシ−3−(6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロ−ピラン−2−オン (70 mg, 0.14 mmol, 以下の工程3から)の冷−78℃溶液に添加した。反応物を15時間撹拌した。1 N HClを添加し、そして反応物を10分間撹拌した。この混合物をEtOAc中の10％ MeOHで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして褐色固体残留物に濃縮した。分取HPLCによる精製により、褐色固体として生成物を得た(27 mg, 40％)。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.04 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.40−1.75 (br m, 8 H), 1.98 (m, 2 H), 2.37−2.45 (m, 8 H), 2.57 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 2.74 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.78 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 3.79 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 6.68 (s, 1 H), 8.69 (s, 1 H), 8.84 (m, 3 H), 10.90 (s, 1 H).  MS (ESI): 492.55 (M+H)+
【０３３０】
工程1:  酢酸4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−フェニルエステル
【化１４４】
2008509984.tif 000146
表題化合物を実施例A(22)の工程4と同様に製造したが、ここではヨウ化メチルをその実施例の工程1のヨウ化エチルの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.16 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 2.32 (s, 3 H), 2.45 (q, J=7.4 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 6.59 (s, 1 H), 7.42 (s, 1 H).
【０３３１】
工程2:  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１４５】
2008509984.tif 000147
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは酢酸4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−フェニルエステルをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.20 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.41−1.86 (m, 9 H), 1.94 (m, 1 H), 2.34 (m, 1 H), 2.52 (m, 3 H), 2.62 (m, 1 H), 2.73 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 2.78 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.41 (s, 2 H), 3.75 (s, 3 H), 4.58 (s, 1 H), 6.35 (s, 1 H), 6.80 (s, 1 H). 
【０３３２】
工程3:  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−4−ヒドロキシ−3−(6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロ−ピラン−2−オン
【化１４６】
2008509984.tif 000148
ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−4−ヒドロキシ−3−(6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロ−ピラン−2−オンを実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは上記工程2からの6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオンの代わりに用いた。
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 140 bar, 40％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−4−ヒドロキシ−3−(6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロ−ピラン−2−オンから分離した。(5.65分保持時間).  1H NMR
(400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.10 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.44−1.76 (br m, 8 H), 2.04 (m, 2 H), 2.41−2.62 (m, 9 H), 2.81 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.69 (s, 3 H), 3.79 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.85 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.44 (s, 1 H), 6,82 (s, 1 H), 8.74 (s, 1 H), 8.88 (s, 1 H), 9.10 (s, 1 H), 10.95 (s, 1 H).
【０３３３】
実施例A(22):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１４７】
2008509984.tif 000149
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程4からの酢酸4−ブロモ−5−エトキシ−2−エチル−フェニルエステルをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 0.80 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.03 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 1.24−1.52 (br m, 8 H), 1.70 (m, 1 H), 1.85 (m, 1 H), 2.12−2.32 (m, 11 H), 2.37 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 2.55 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.51 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.61 (m, 3 H), 6.13 (s, 1 H), 6.51 (s, 1 H), 6.83 (s, 1 H), 8.76 (s, 1 H), 10.61 (s, 1 H).
MS (ESI): 536.20 (M+H)+
【０３３４】
工程1:  1−(4−エトキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン
【化１４８】
2008509984.tif 000150
炭酸カリウム(13.6 g, 99 mmol)、引き続きヨウ化エチル(2.4 mL, 29.6 mmol)をDMF (50mL)中の2',4'−ジヒドロキシアセトフェノン (5 g, 33 mmol)の溶液に添加した。この混合物を4時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製により、白色固体として生成物を得た(3.7g, 63％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.43 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 2.55 (s, 3 H), 4.07 (d, J=7.1 Hz, 2 H), 6.40 (s, 1 H), 6.43 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 7.62 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 12.74 (s, 1 H).
【０３３５】
工程2:  5−エトキシ−2−エチル−フェノール
【化１４９】
2008509984.tif 000151
1−(4−エトキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンをMeOH (40 mL)中に溶解し、10 wt ％ Pd/C (1.4g, Degussaタイプ)で処理し、そしてH2のバルーン下で24時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcで洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。濾液を濃縮し、生成物を油状物として得た(3.12 g, 97％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.21 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.39 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.56 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 3.98 (d, J=7.1 Hz, 2 H), 4.79 (s, 1 H), 6.37 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 6.44 (dd, J=8.3, 2.5 Hz, 1 H), 7.01 (d, J=8.3 Hz, 1 H).
【０３３６】
工程3:  4−ブロモ−5−エトキシ−2−エチル−フェノール
【化１５０】
2008509984.tif 000152
CHCl3 (60 mL)中のテトラブチル三臭化アンモニウム(9.9 g, 20.5 mmol)の溶液をCHCl3 (90 mL)中に溶解した5−エトキシ−2−エチル−フェノール (3.1 g, 18.6 mmol)の撹拌溶液に添加した。この反応混合物を30分間撹拌し、次いでチオ硫酸ナトリウム (30 mL)の5％溶液でクエンチした。この二相混合物を30分間撹拌し、次いでこの層を分離した。有機層を1 N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜15％ EtOAc)、油状物として生成物を得た(2.6 g, 58％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.20 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.44 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.53 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 4.03 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.85 (s, 1 H), 6.41 (s,1 H), 7.25 (s, 1 H).
【０３３７】
工程4:  酢酸4−ブロモ−5−エトキシ−2−エチル−フェニルエステル
【化１５１】
2008509984.tif 000153
塩化アセチル(0.91 mL, 12.8 mmol)、引き続きトリエチルアミン (1.8 mL, 12.8 mmol)をCH2Cl2 (20 mL)中に溶解した4−ブロモ−5−エトキシ−2−エチル−フェノール (2.6 g, 10.7 mmol)の撹拌溶液に添加した。反応物を45分間撹拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(EtOAcヘキサン中の0％〜20％)、生成物を透明油状物として得た(1.64 g, 53％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.16 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.45 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.31 (s, 3 H), 2.45 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 4.05 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 6.58 (s, 1 H), 7.41 (s, 1 H).
【０３３８】
実施例A(23):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１５２】
2008509984.tif 000154
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)アニソールをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.19−1.51 (br m, 8 H), 1.93 (m, 2 H), 2.21−2.46 (m, 10 H), 2.60 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.53 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.64 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.67 (s, 3 H), 6.87 (s, 1 H), 7.00 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 7.22 (d, J=2.0 Hz, 1 H), 7.40 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 10.76 (s, 1 H).  MS (ESI): 545.10 (M+H)+
【０３３９】
実施例A(24):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−2,4−ジメトキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１５３】
2008509984.tif 000155
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの1−ブロモ−5−エチル−2,4−ジメトキシ−ベンゼンをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 0.82 (d, J=7.6 Hz, 3 H), 1.22−1.52 (br m, 8 H), 1.72 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 2.20−2.40 (m, 12 H), 2.56 (d, J=17.9 Hz, 1 H), 3.43 (s, 3 H), 3.52 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 3.58 (s, 3 H), 3.61 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 6.32 (s, 1 H), 6.63 (s, 1 H), 6.84 (s, 1 H), 10.70 (s, 1 H). MS (ESI): 535.20 (M+H)+
【０３４０】
工程1:  1−ブロモ−5−エチル−2,4−ジメトキシ−ベンゼン
【化１５４】
2008509984.tif 000156
CHCl3 (100 mL) 中のテトラブチル三臭化アンモニウム(15.4 g, 31.8 mmol)の溶液をCHCl3 (50 mL)中に溶解された4−エチルレゾルシノール (4 g, 29 mmol)の撹拌溶液に添加した。この反応混合物を2時間撹拌し、次いでチオ硫酸ナトリウムの5％溶液(30 mL)でクエンチした。この二相混合物を30分間撹拌し、次いでこの層を分離した。有機層を1N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黄色油状物に濃縮した。
この油状物をDMF (60 mL)に溶解し、そしてK2CO3 (12.7 g, 92 mmol)、引き続きヨウ化メチル(2.9 mL, 46 mmol)で処理した。この混合物を15時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を1 N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして暗赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜10％ EtOAc)、黄色油状物として生成物を得た(2.8 g, 39％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.15 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.54 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 6.46 (s, 1 H), 7.26 (s, 1 H).
【０３４１】
実施例A(25):  N−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロベンジル]アセトアミド
【化１５５】
2008509984.tif 000157
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)アニソールをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.38−1.69 (br m, 8 H), 1.86 (s, 3 H), 2.12 (m, 2 H), 2.39−2.63 (m, 10 H), 2.77 (d, J=17.2 Hz, 1 H), 3.71 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.83 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 4.23 (d, J=5.8 Hz, 2 H), 7.04 (m, 3 H), 7.21 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 8.29 (t, J=5.8 Hz, 1 H), 10.99 (s, 1 H).  MS (ESI): 536.20 (M+H)+
【０３４２】
工程1:  N−(4−ブロモ−2−フルオロ−ベンジル)−アセトアミド
【化１５６】
2008509984.tif 000158
塩化アセチル(0.7 mL, 9.9 mmol)、引き続きトリエチルアミン (2.8 mL, 19.9 mmol)をCH2Cl2 (20 mL)中の4−ブロモ−2−フルオロベンジルアミンヒドロクロリド(2g, 8.3 mmol)の懸濁液に添加した。この混合物を90分間撹拌し、次いで1 N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜60％ EtOAc)により、生成物を透明油状物として得た(1.5 g, 74％)。MS (ESI): 246.10, 248.10 (M+H)+
【０３４３】
実施例A(26):  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１５７】
2008509984.tif 000159
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシ−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.08 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.32 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 1.46−1.77 (br m, 8 H), 2.03 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 2.44−2.56 (m, 6 H), 2.80 (d, J=17.2 Hz, 1 H), 3.78 (d, J=15.7 Hz, 1 H), 3.83 (d, J=15.7 Hz, 1 H), 3.91 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 6.42 (s, 1 H), 6.80 (s, 1 H), 8.73 (s, 1 H), 8.90 (s, 1 H), 9.04 (s, 1 H), 10.98 (s, 1 H). 分析. C29H36N4O5・0.25 H2Oについての計算値: C, 66.33; H, 7.01; N, 10.67.  実験値: C, 66.57; H, 7.07; N, 10.28.
【０３４４】
工程1:  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１５８】
2008509984.tif 000160
表題化合物を実施例A(1)の工程5と同様に製造したが、ここでは実施例A(22)の工程4からの酢酸4−ブロモ−5−エトキシ−2−エチル−フェニルエステルを実施例A(1)の工程4における1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.19 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.38 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 1.62−1.85 (br m, 9 H), 1.98 (m, 1 H), 2.33 (m, 1 H), 2.51 (m, 3 H), 2.62 (m, 1 H), 2.73 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 2.78 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.42 (m, 2 H), 3.95 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.98 (br s, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 6.79 (s, 1 H).
【０３４５】
実施例A(27):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１５９】
2008509984.tif 000161
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチル−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.19 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.31 (t, J=6.8 Hz, 3 H),
1.40−1.78 (br m, 8 H), 2.03−217 (m, 2 H), 2.48−2.72 (m, 12 H), 2.85 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.76 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.87 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 4.08 (m, 2 H), 7.09 (m, 2 H), 8.13 (s, 1 H), 10.96 (s, 1 H).   MS (ESI): 520.20 (M+H)+
【０３４６】
工程1:  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチル−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１６０】
2008509984.tif 000162
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここではヨウ化エチルをその実施例の工程1のヨウ化メチルの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.26 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.43 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 1.50−2.05 (br m, 9 H), 2.34 (m, 2 H), 2.62−2.77 (m, 6 H), 3.44 (m, 2 H), 4.11 (q, J=6.8 Hz, 2 H), 6.90 (s, 1 H), 8.08 (s, 1 H).
【０３４７】
実施例A(28):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１６１】
2008509984.tif 000163
表題化合物を実施例A(22)と同様に製造したが、ここでは2−ヒドロキシベンゾトリフルオリドをその実施例の工程3における5−エトキシ−2−エチル−フェノールの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.39−1.71 (br m, 8 H), 2.09 (m, 2 H), 2.39−2.60 (m, 10 H), 2.77 (d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.71 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.83 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.96 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 7.06 (s, 1 H), 7.29 (s, 1 H), 7.38 (d, J=9.8 Hz, 1 H), 10.29 (s, 1 H), 10.95 (s, 1 H). 分析. C27H29N4O4F3(1.0 AcOHについての計算値: C, 58.87; H, 5.63; N, 9.49.  実験値: C, 59.13; H, 5.89; N, 9.44.
【０３４８】
実施例A(29): N−｛1−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−1−メチルエチル｝メタンスルホンアミド
【化１６２】
2008509984.tif 000164
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程2からのN−[1−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−エチル]−メタンスルホンアミドをその実施例の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ ppm 1.31−1.41 (m, 1 H) 1.54 (s, 3 H) 1.55−1.70 (m, 5 H) 1.73 (s, 6 H) 1.98 (dd, J=9.98, 7.16 Hz, 2 H) 2.29−2.39 (m, 1 H) 2.55−2.69 (m, 9 H) 2.73−2.81 (m, 4 H) 4.05 (s, 2 H) 5.03 (s, 1 H) 6.84 (t, J=6.69 Hz, 2 H) 6.90 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 7.25 (d, J=16.77 Hz, 1 H). MS (ESI): 600 (M+H)+.
【０３４９】
工程1: 1−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−エチルアミン
【化１６３】
2008509984.tif 000165
CeCl3−7H2O (29.7g, 80 mmol)を2時間、真空下、150℃で脱水した。0℃に冷却後、THF (無水, 640 mL)を添加し、そしてこの懸濁液を2時間、室温で撹拌した。この懸濁液を−78℃に冷却し、そしてMeLi (ジエチルエーテル中の1.6M, 50 mL)を添加した。この混合物を30分間撹拌し、次いで4−ブロモ−2−フルオロベンゾニトリル(4g, 20 mmol)を添加し、そしてその温度で5時間撹拌した。温度を0℃にあげ、濃NH4OH (50 mL)をゆっくり添加し、そしてこの懸濁液をCeliteに通して濾過した。水層を1N HCl (aq)で酸性にし、そして酢酸エチルで洗浄した。水層を3N NaOH (aq)で塩基性にし、そしてジクロロメタンで抽出した。合成及び後処理(work up)を繰り返し、そしてロットを合わせ、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、そして真空濃縮し、無色油状物を得た(1.25g, 14％)。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ ppm 1.51 (s, 6 H) 1.66 (s, 2 H) 7.17−7.24 (m, 2 H) 7.30−7.37 (m, 1 H).
【０３５０】
工程2: N−[1−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−エチル]−メタンスルホンアミド
【化１６４】
2008509984.tif 000166
室温のジクロロメタン (10 mL)中の 1−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−エチルアミン(1.2g, 5.4 mmol)およびトリエチルアミン (900 (L, 6.5 mmol)に、メタンスルホニルクロリド (500 (L, 6.5 mmol)を添加した。この溶液を16時間撹拌し、1N HCl(aq)で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム、次いで飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、そしてオフホワイト固体に真空濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2, 40％ 酢酸エチル/ヘキサン)により、白色固体を得た(950 mg, 57％)。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ ppm 1.76 (s, 6 H)
2.74 (s, 3 H) 4.88 (s, 1 H) 7.24 (d, J=1.51 Hz, 1 H) 7.27−7.30 (m, 2 H)
【０３５１】
実施例A(30):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１６５】
2008509984.tif 000167
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 115 bar, 55％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (120 mg, 実施例A(22))から分離した。(47 mg, 1.89分保持時間, 100％ ee)
【０３５２】
実施例A(31):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１６６】
2008509984.tif 000168
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 115 bar, 55％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (120 mg, 実施例A(22))から分離した。(43 mg, 3.429分保持時間, 99％ ee)
【０３５３】
実施例A(32):  6−シクロペンチル−6−｛2−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル]エチル｝−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１６７】
2008509984.tif 000169
表題化合物を実施例A(22)と同様に製造したが、ここでは(ブロモメチル)−シクロプロパンをその実施例の工程1のヨウ化エチルの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 0.02 (d, J=4.8 Hz, 2 H), 0.28 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 0.75 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 0.80 (m, 1 H), 1.18−1.51 (br m, 8 H), 1.72 (m, 1 H), 1.82 (m, 1 H), 2.09−2.52 (m, 13 H), 3.41 (d, J=6.8 Hz, 2 H), 3.47 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.55 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 6.47 (s, 1 H), 6.79 (s, 1 H), 8.70 (s, 1 H), 10.56 (s, 1 H).  MS (ESI): 561.25 (M+H)+
【０３５４】
実施例A(33):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−[2−(2−イソプロピルピリジン−4−イル)エチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１６８】
2008509984.tif 000170
表題化合物を実施例A(10)と同様に製造したが、ここでは2−イソプロピルピリジンをその実施例の工程2における2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.10 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 1.28−1.59 (br m, 8 H), 2.03 (m, 2 H), 2.31−2.54 (m, 10 H), 2.67 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 2.67 (m, 1 H), 3.60 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.73 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.95 (s, 1 H), 7.01 (s, 2 H), 8.25 (d, J=5.8 Hz, 1 H), 10.85 (s, 1 H). 
分析. C28H35N5O3・0.7EtOAcについての計算値: C, 67.10; H, 7.42; N, 12.70.  実験値: C, 67.24; H, 7.61; N, 12.68.
【０３５５】
実施例A(34):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−6−イソプロピルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１６９】
2008509984.tif 000171
表題化合物を実施例A(9)と同様に製造したが、ここでは2−エチル−6−イソプロピルピリジンをその実施例の工程2における2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.03 (m, 9 H), 1.24−1.55 (br m, 8 H), 2.00 (m, 2 H), 2.28−2.55 (m, 12 H), 2.63 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 2.79 (m, 1 H), 3.57 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.69 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.77 (s, 2 H), 6.91 (s, 1 H), 10.79 (s, 1 H). 分析. C30H39N5O3・0.5AcOHについての計算値: C, 67.98; H, 7.55; N, 12.79.  実験値: C, 68.01; H, 7.74; N, 12.77.
【０３５６】
実施例A(35):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−6−メチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１７０】
2008509984.tif 000172
表題化合物を実施例A(9)と同様に製造したが、ここでは2−エチル−6−メチルピリジンをその実施例の工程2における2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 0.93 (d, J=7.3 Hz, 3 H), 1.18−1.
47 (br m, 8 H), 1.90 (m, 2 H), 2.15 (s, 3 H), 2.23−2.46 (m, 12 H), 2.56 (d, J=16.9 Hz, 1 H), 3.48 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.61 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.68 (s, 1 H), 6.69 (s, 1 H), 6.83 (s, 1 H), 10.67 (s, 1 H).  MS (ESI): 490.20 (M+H)+
【０３５７】
実施例A(36):  6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジエチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１７１】
2008509984.tif 000173
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシ−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR
(400 MHz, DMSO−d6) δ: 0.93 (d, J=7.3 Hz, 6 H), 1.11−1.46 (br m, 8 H), 1.87 (m, 2 H), 2.11 (s, 3 H), 2.21−2.33 (m, 4 H), 2.41 (d, J=7.6 Hz, 4 H), 2.55 (d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.48 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.58 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.68 (s, 2 H), 8.44 (s, 1 H), 8.61 (s, 1 H), 10.67 (s, 1 H). 分析. C28H35N5O3・0.5AcOHについての計算値: C, 67.03; H, 7.18; N, 13.48.  実験値: C, 67.09; H, 7.25; N, 13.41.
【０３５８】
工程1:  6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジエチル−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１７２】
2008509984.tif 000174
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは実施例A(17)の工程1からの2,6−ジエチル−ピリジンを実施例A(2)の工程6における4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.28 (t, J=7.6 Hz, 6 H), 1.45−1.78 (br m, 10 H), 1.96 (m, 1 H), 2.28 (m, 2 H), 2.65 (m, 2 H), 2.79 (q, J=7.6 Hz, 4 H), 3.45 (m, 2 H), 6.81 (s, 2 H).
【０３５９】
実施例A(37):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−イソプロポキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１７３】
2008509984.tif 000175
表題化合物を実施例A(22)と同様に製造したが、ここでは2−ヨードプロパンをその実施例の工程1のヨウ化エチルの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.06 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.23 (t, J=6.1 Hz, 3 H), 1.28 (t, J=6.1 Hz, 3 H), 1.46−1.95 (br m, 8 H), 1.95 (m, 1 H), 2.11 (m, 1 H), 2.39−2.64 (m, 12 H), 2.80 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.76 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.85 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 4.40 (m, 1 H), 6.44 (s, 1 H), 6.77 (s, 1 H), 7.09 (s, 1 H), 8.99 (s, 1 H), 10.95 (s, 1 H). 分析. C31H40N4O5・0.3EtOAcについての計算値: C, 67.25; H, 7.43; N, 9.74.  実験値: C, 67.00; H, 7.44; N, 9.72.
【０３６０】
実施例A(38):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１７４】
2008509984.tif 000176
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 35％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (75 mg, 実施例A(3))から分離した。(21 mg, 3.758分保持時間, 100％ ee)
【０３６１】
実施例A(39):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１７５】
2008509984.tif 000177
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 35％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (75 mg, 実施例A(3))から分離した。(21 mg, 6.142分保持時間, 100％ ee)
【０３６２】
実施例A(40):  6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジエチルピリジン−4−イル)エチル]−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１７６】
2008509984.tif 000178
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 35％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジエチルピリジン−4−イル)エチル]−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (60 mg, 実施例A(17))から分離した。(12 mg, 3.23分保持時間, 100％ ee)
【０３６３】
実施例A(41):  6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジエチルピリジン−4−イル)エチル]−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１７７】
2008509984.tif 000179
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 35％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(2,6−ジエチルピリジン−4−イル)エチル]−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (60 mg, 実施例A(17)) から分離した。(9 mg, 6.46分保持時間, 100％ ee)
【０３６４】
実施例A(42):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１７８】
2008509984.tif 000180
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシ−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.06 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.26 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.51−1.87 (br m, 10 H), 2.25 (m, 2 H), 2.52−2.91 (m, 13 H), 3.84 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.94 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 4.06 (t, J=6.3 Hz, 2 H), 7.17 (s, 1 H), 8.21 (s, 1 H), 10.96 (s, 1 H), 12.02 (s, 1 H). 分析. C30H39N5O4・0.8H2Oについての計算
値: C, 65.74; H, 7.47; N, 12.78.  実験値: C, 65.68; H, 7.27; N, 12.80.
【０３６５】
工程1:  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシ−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１７９】
2008509984.tif 000181
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは1−ヨードプロパンをその実施例の工程1のヨウ化メチルの代わりに用いた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.05 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.26 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.45−1.99 (br m, 12 H), 2.33 (m, 1 H), 2.62−2.76 (m, 6 H), 3.43 (s, 2 H), 3.99 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 6.90 (s, 1 H), 8.06 (s, 1 H). 分析. C22H31NO4・0.2H2Oについての計算値: C, 70.07; H, 8.39; N, 3.71.  実験値: C, 70.10; H, 8.36; N, 3.34.
【０３６６】
実施例A(43):  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１８０】
2008509984.tif 000182
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは実施例A(27)の工程1からの6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチル−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシ−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.21 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.34 (t, J=7.6 Hz, 3 H),
1.42−1.79 (br m, 8 H), 2.09 (m, 2 H), 2.41−2.85 (m, 10 H), 3.78 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.85 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 4.11 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 7.12 (s, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 8.74 (s, 1 H), 8.96 (s, 1 H), 10.94 (s, 1 H).  MS (ESI): 506.20 (M+H)+
【０３６７】
実施例A(44):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１８１】
2008509984.tif 000183
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 100 bar, 60％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (60 mg, 以下の工程1から)から分離した。(28 mg, 1.48分保持時間, 100％ ee)
【０３６８】
工程1:  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１８２】
2008509984.tif 000184
表題化合物を実施例A(9)と同様に製造したが、ここでは2−エチルピリジンをその実施例の工程2における2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.24 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.44−1.75 (br m, 8 H), 2.2 (m, 2 H), 2.50−2.86 (m, 13 H), 3.76 (d, J=16.0 Hz, 1 H), 3.89 (d, J=16.0 Hz, 1 H), 7.11 (s, 1 H), 7.18 (s, 2 H), 8.39 (s, 1 H), 11.12 (s, 1 H).  MS (ESI): 476.25 (M+H+)
【０３６９】
実施例A(45):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１８３】
2008509984.tif 000185
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 100 bar, 60％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (60 mg, 実施例A(44)の工程1から)から分離した。(21 mg, 1.83分保持時間, 98.4％ ee)
【０３７０】
実施例A(46):  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１８４】
2008509984.tif 000186
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは実施例A(42)の工程1からの6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシ−ピリジン−4−イル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.20 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.40 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.61−1.96 (br m, 10 H), 2.29 (m, 2 H), 2.59 (s, 3 H), 2.60−2.90 (m, 6 H), 3.02 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.97 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 4.04 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 4.20 (d, J=6.3 Hz, 2 H), 7.30 (s, 1 H), 8.34 (s, 1 H), 8.93 (s, 1 H), 9.14 (s, 1 H), 11.16 (s, 1 H).  MS (ESI): 520.20 (M+H)+
【０３７１】
実施例A(47):  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１８５】
2008509984.tif 000187
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは以下の実施例A(1)の工程5からの6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 0.85(t, J=7.3 Hz, 3 H), 0.92 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.27−1.60 (m, 10 H), 1.88 (m, 2 H), 2.25−2.44 (m, 9 H), 2.64 (d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.66 (m, 4 H), 6.27 (s, 1 H), 6.64 (s, 1 H), 8.58 (s, 1 H), 8.74 (s, 1 H), 8.89 (s, 1 H), 10.82 (s, 1 H). 分析. C30H38N4O5・0.3H2Oについての計算値: C, 66.72; H, 7.20; N, 10.37.  実験値: C, 66.55; H, 7.14; N, 10.39.
【０３７２】
実施例A(48):  6−｛2−[2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−4−イル]エチル｝−6−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１８６】
2008509984.tif 000188
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ: 1.21−1.56 (br m, 8 H), 1.93 (m, 1 H), 2.08 (m, 1 H), 2.21 (s, 3 H), 2.24−2.58 (m, 4 H), 2.67 (d, J=14.6 Hz, 1 H), 3.56−3.72 (m, 6 H), 7.26 (s, 2 H), 8.53 (s, 1 H), 8.81 (s, 1 H), 10.83 (s, 1 H).  MS (ESI): 598.10 (M+H)+
【０３７３】
工程1:  6−｛2−[2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジン−4−イル]−エチル｝−6−シクロペンチル−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１８７】
2008509984.tif 000189
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは実施例A(9)の工程5からの4−ブロモ−2,6−ビス−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピリジンをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.41−1.75 (br m, 8 H), 1.96 (m, 2 H), 2.28 (m, 1 H), 2.70 (m, 4 H), 3.44−3.61 (m, 6 H), 7.10 (s, 2 H).
【０３７４】
実施例A(49):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−2−ヒドロキシ−4−プロポキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１８８】
2008509984.tif 000190
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程3からの6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.01 (m, 6 H), 1.42−1.77 (m, 10 H), 1.95 (m, 1 H), 2.15 (m, 1 H), 2.39−2.82 (m, 13 H), 3.70−3.84 (m, 4 H), 6.38 (s, 1 H), 6.75 (s, 1 H), 7.06 (s, 1 H), 9.04 (s, 1 H), 10.13 (s, 1 H).  MS (ESI): 549.20 (M+H)+
【０３７５】
工程1:  1−(4−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン
【化１８９】
2008509984.tif 000191
炭酸カリウム(54 g, 0.39 mol)、引き続き臭化ベンジル (13.9 mL, 0.12 mol)をDMF (180mL) 中の2',4'−ジヒドロキシアセトフェノン (20 g, 0.13 mol)の溶液に添加した。この混合物を5時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、1N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した(23.7g, 81％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 2.56 (s, 3 H), 5.02 (s, 2 H), 6.51 (m, 2 H), 7.33−7.43 (m, 5 H), 7.64 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 12.73 (s, 1 H).
【０３７６】
工程2:  4−ベンジルオキシ−1−エチル−2−プロポキシ−ベンゼン
【化１９０】
2008509984.tif 000192
炭酸カリウム(5.14 g, 12.4 mmol)、引き続き1−ヨードプロパン (1.33 mL, 13.6 mmol)をDMF (30mL) 中の1−(4−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン (3 g, 12.4 mmol)の溶液に添加した。この混合物を15時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を1 N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そしてピンク色の油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(EtOAcヘキサン中の0％〜20％)により、白色固体を得た(3.5g, 99％)。
この固体をトリエチレングリコール(15 mL)に懸濁し、そしてNaOH (1.23 g, 31 mmol)、引き続きヒドラジンモノヒドレート(1.79 mL, 37 mmol)で処理した。この混合物を160℃に16時間加熱した。この反応混合物を1 N HClに注ぎ、そしてEtOAcで抽出した。この有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜10％ EtOAc)、透明油状物として表題化合物を得た(2.5g, 76％)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.04 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.16 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.80 (m, 2 H), 2.58 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.88 (t, J=6.3 Hz, 2 H), 5.03 (s, 2 H), 6.48 (dd, J=8.1, 2.5 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 7.03 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 7.30−7.44 (m, 5 H).
【０３７７】
工程3:  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化１９１】
2008509984.tif 000193
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは4−ベンジルオキシ−1−エチル−2−プロポキシ−ベンゼンをその実施例の工程3における2−ベンジルオキシ−1−エチル−4−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.03 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.18 (m, 6 H), 1.43−2.05 (m, 10 H), 2.50−2.82 (m, 6 H), 3.44 (m, 2 H), 3.84 (m, 2 H), 4.90 (s, 1 H), 6.27 (s, 1 H), 6.79 (s, 1 H).
【０３７８】
実施例A(50):  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−2−ヒドロキシ−4−プロポキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化１９２】
2008509984.tif 000194
表題化合物を実施例A(4)と同様に製造したが、ここでは実施例A(49)の工程3からの6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを6−シクロペンチル−6−[2−(2−エチル−5−メトキシピリジン−4−イル)エチル]ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 0.85 (m, 6 H), 1.25−1.62 (m, 10 H), 1.83 (m, 2 H), 2.19 (s, 3 H), 2.25−2.65 (m, 7 H), 3.61 (m, 2 H), 3.67 (t, J=7.6 Hz, 2 H), 6.23 (s, 1 H), 6.61 (s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 8.70 (s, 1 H), 8.90 (s, 1 H), 10.70 (s, 1 H).  MS (ESI): 535.20 (M+H)+
【０３７９】
実施例A(51):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１９３】
2008509984.tif 000195
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (85 mg, 実施例A(27))から分離した。(22 mg,
5.38分保持時間, 100％ ee)
【０３８０】
実施例A(52):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１９４】
2008509984.tif 000196
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (85 mg, 実施例A(27))から分離した。(16 mg,
7.21分保持時間, 100％ ee)
【０３８１】
実施例A(53):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１９５】
2008509984.tif 000197
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AD−H, 140 bar, 25％ MeOH w/ 0.1％ イソプロピルアミン)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (80 mg, 実施例A(42))から分離した。(27 mg, 6.91分保持時間, 100％ ee)
【０３８２】
実施例A(54):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１９６】
2008509984.tif 000198
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AD−H, 140 bar, 25％ MeOH w/ 0.1％ イソプロピルアミン)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(2−エチル−5−プロポキシピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (80 mg, 実施例A(42))から分離した。(12.3 mg, 8.91分保持時間, 100％ ee)
【０３８３】
実施例A(55):  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１９７】
2008509984.tif 000199
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (33 mg, 実施例A(43))から分離した。(9 mg, 5.49
分保持時間, 100％ ee).
【０３８４】
実施例A(56):  6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化１９８】
2008509984.tif 000200
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AD−H, 140 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(5−エトキシ−2−エチルピリジン−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (33 mg, 実施例A(43))から分離した。(9.5 mg, 6.79分保持時間, 100％ ee)。
【０３８５】
実施例A(57):  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化１９９】
2008509984.tif 000201
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS−H, 140 bar, 40％ MeOH w/ 0.1％ イソプロピルアミン)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (70 mg, 実施例A(26))から分離した。(26 mg, 1.73分保持時間, 100％ ee)。
【０３８６】
実施例A(58):  6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化２００】
2008509984.tif 000202
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS−H, 140 bar, 40％ MeOH w/ 0.1％ イソプロピルアミン)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−6−[2−(2−エトキシ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (70 mg, 実施例A(26))から分離した。(27 mg, 9.35分保持時間, 100％ ee)。
【０３８７】
実施例A(59):   6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−イソブトキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２０１】
2008509984.tif 000203
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは1−ヨード−2−メチル−プロパンをその実施例の工程1の1−ヨードプロパンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.00(d, J=6.8 Hz, 6 H), 1.17(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.35−1.78 (m, 12 H), 1.97 (t, J=8.5 Hz, 2 H), 2.07 (m, 1 H), 2.35−2.77 (m, 10 H), 3.61 (d, J=6.3 Hz, 2 H), 4.04 (d, J=15.4 Hz, 1 H), 4.13 (d, J=15.4 Hz, 1 H), 6.30 (s, 1 H), 6.82 (s, 1 H), 6.84 (s, 1 H), 10.72 (s, 1 H).
【０３８８】
実施例A(60):  6−｛2−[2−(シクロブチルメトキシ)−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル]エチル｝−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２０２】
2008509984.tif 000204
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここではヨードメチル−シクロブタンをその実施例の工程1の1−ヨードプロパンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.16 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.35−2.45 (m, 21 H), 2.36−2.78 (m, 10 H), 3.83 (d, J=6.5 Hz, 2 H), 4.07 (d, J=15.4 Hz, 1 H), 4.12 (d, J=15.4 Hz, 1 H), 6.31 (s, 1 H), 6.81 (s, 1 H), 6.84 (s, 1 H), 10.72 (s, 1 H).
【０３８９】
実施例A(61):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２０３】
2008509984.tif 000205
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは1−エチル−4−ヨード−1H−ピラゾール (ref: Trofimenko, S. J. Am. Chem Soc 88, 558,. 1966)をその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.36 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.57−1.69(m 6 H), 2.10−2.16 (m, 2 H), 2.39−2.79 (m, 11 H), 3.34 (brm, 2 H), 3.74 (d, J=16.5 Hz, 1 H), 3.85 (d, J=16.5 Hz, 1 H), 4.01−4.12 (m, 1 H), 7.02 (s, 1 H), 7.24 (s, 1 H), 7.59 (s, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 10.76 (s, 1 H).
【０３９０】
実施例A(62):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−[2−(1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２０４】
2008509984.tif 000206
表題化合物を実施例A(1)bと同様に製造したが、ここでは4−ヨード−1−イソプロピル−1H−ピラゾール (ref: Trofimenko, S. J. Am. Chem Soc 88, 558,. 1966)をその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.39 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 1.57−1.72(m, 6 H), 2.10−2.17 (m, 3 H), 2.39−2.79 (m, 11 H), 3.74 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.86 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 4.42−4.48 (m, 1 H), 7.00 (s, 1 H), 7.23 (s, 1 H), 7.56 (s, 1 H), 8.23 (s, 1 H), 10.74 (s, 1 H).
【０３９１】
実施例A(63): 6−シクロペンチル−6−｛2−[3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]エチル｝ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン
【化２０５】
2008509984.tif 000207
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの4−ブロモ−2−フルオロ−1−メタンスルホニル−ベンゼンをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (CDCl3):  δ1.42−1.85 (brm,
8H), 1.97 (m, 2H), 2.29 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 2.79 (m, 4H), 3.44 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 7.11 (s, 1 H), 7.44 (m, 2 H)
【０３９２】
工程1: 4−ブロモ−2−フルオロ−1−メタンスルホニル−ベンゼン
【化２０６】
2008509984.tif 000208
表題化合物を実施例B(2)の工程1と同様に製造したが、ここでは4−ブロモ−2−フルオロベンゼンスルホニルクロリドを4−ブロモ−2−クロロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 3.34 (s, 3 H), 7.57 (d, J=8.5, 2 H), 7.76 (d J=8.5 2 H), 8.14 (s, 1 H)
【０３９３】
実施例A(64): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−｛2−[4−(エチルスルホニル)フェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２０７】
2008509984.tif 000209
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの1−ブロモ−4−エタンスルホニル−ベンゼンをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.37 (t, J=7.5 Hz, 3 H) 1.40−2.19 (m, 13 H), 2.58 (s, 3 H), 2.73 2.99(m, 7 H), 3.02 (q, J=12.57 Hz, 2 H), 6.99 (s, 1 H), 7.36 (dd, J=3.56 Hz, 2 H), 7.70 (dd, J=3.06 Hz, 1 H).  分析. C28H34N4O5Sについての計算値: C, 62.43; H, 6.36; N, 10.40.  実験値: C, 62.25; H, 6.40; N, 10.34.
【０３９４】
工程1:  ブロモ−4−エタンスルホニル−ベンゼン
【化２０８】
2008509984.tif 000210
1−ブロモ−4−エチルスルファニル−ベンゼン (5.0 g)を酢酸中に溶解し、そして過マンガン酸カリウムを3％水溶液(8 mL)として添加した。この反応混合物を90℃に3時間加熱し、その後、反応物を室温に冷却し、そしてそれぞれ酢酸エチルと2N NaOH溶液 (500 m)との間に分配した。この有機物を分離し、そして水(100 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして90:10ヘキサン：酢酸エチルで溶出するバイオタージにおいて精製し、透明油状物として表題化合物を得た(2.70 g)。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.30 (t, J=7.85 Hz, 3 H) 3.02 (q, J=7.54 Hz, 2 H), 7.40 (m, 4 H).
【０３９５】
実施例A(65): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−(2−｛4−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル｝エチル)−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２０９】
2008509984.tif 000211
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは6−シクロペンチル−6−(2−｛4−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル｝エチル)ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン (実施例A(66)）をその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.35−2.23 (m, 11 H), 2.58 (s, 3 H), 2.73−2.89(m, 7 H), 3.03 (t, J=8.57 Hz, 2 H), 6.99 (s, 1 H), 7.78 (d, J=2.56 Hz, 2 H), 8.10 (dd, J=2.36 Hz, 2 H)分析. C27H29N4O5Sについての計算値: C, 56.04; H, 5.05; N, 9.68.  実験値: C, 56.35; H, 5.20; N, 9.34.
【０３９６】
実施例A(66): 6−シクロペンチル−6−(2−｛4−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル｝エチル)ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン
【化２１０】
2008509984.tif 000212
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの1−ブロモ−4−トリフルオロメタンスルホニル−ベンゼンをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.35−2.33 (m, 11 H), 2.80−3.15 (m, 6 H), 7.75 (d, J=1.56 Hz, 2 H), 8.10 (d, J=1.56 Hz, 2 H).
【０３９７】
工程1: 1−ブロモ−4−トリフルオロメタンスルホニル−ベンゼン
【化２１１】
2008509984.tif 000213
表題化合物を実施例A(64)の工程1と同様に製造したが、ここでは1−ブロモ−4−トリフルオロメチルスルファニル−ベンゼンをその実施例の工程1の1−ブロモ−4−エチルスルファニル−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 7.80−7.93 (m, 4 H).
【０３９８】
実施例A(67):tert−ブチル 2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェノキシ｝エチル(メチル)カルバメート
【化２１２】
2008509984.tif 000214
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程3からの[2−(4−ブロモ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.16 (t, J=7.56 Hz, 3 H) 1.40−2.25 (m, 20 H), 2.62−3.13 (m, 14 H), 3.42 (q, J=8.54 Hz, 2 H), 3.84 (t, J=7.54 Hz, 2 H), 6.58 (d, J=2.06 Hz, 1 H), 6.66 (d, J=1.58 Hz, 1 H), 6.94 (s, 1 H).
【０３９９】
工程1: 4−ブロモ−2−エチル−フェノール
【化２１３】
2008509984.tif 000215
CHCl3中のテトラブチル三臭化アンモニウム(39.56 g, 0.08mol)の溶液 (100 mL)をCHCl3 (100 mL)中に溶解した2−エチル−フェノール (10.0 g, 0.08 mol)の撹拌溶液に添加した。この反応混合物を2時間撹拌し、次いでチオ硫酸ナトリウムの5％溶液(100 mL)でクエンチした。この二相混合物を30分間撹拌し、次いでこの層を分離した。有機層を1N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜15％ EtOAc)、油状物として生成物を得た(14 g.)。 LCMS : APCI−VE=200 M/E. 
【０４００】
工程2: [2−(4−ブロモ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２１４】
2008509984.tif 000216
上記工程1からの4−ブロモ−2−エチル−フェノール (1.75g, 8.70mmol)をアセトニトリル(10ml)中に溶解し、そして炭酸セシウム(2.83g, 8.70mmol) 、引き続き(2−ブロモ−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル (1.95g, 8.70mmol)を添加した。反応物を室温で18時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル(200ml)と水(200ml)との間に分配し、この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製(ヘキサン中の0％〜30％ EtOAc)により、油状物として生成物を得た(1.0 g.)。 LCMS : APCI +VE=244 M/E, mass−BOC.
【０４０１】
工程3: [2−(4−ブロモ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２１５】
2008509984.tif 000217
2−(4−ブロモ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル (1.0g, 2.90mmol)をTHF (50ml)中に溶解し、そして60％ NaH (128mg, 3.19mmol)、引き続きヨウ化メチル(0.2ml, 3.19mmol)を添加した。反応物を室温で18時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル(100ml)と水(100ml)との間に分配し、この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した。(1.3 g)。LCMS : エレクトロスプレー +VE=380 M/E, mass + ナトリウム.
【０４０２】
実施例A(68): tert−ブチル 2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェノキシ｝エチルカルバメート
【化２１６】
2008509984.tif 000218
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは実施例A(67)の工程2からの[2−(4−ブロモ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]カルバミン酸tert−ブチルエステルをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.16 (t, J=7.56 Hz, 3 H) 1.40−2.22 (m, 20 H), 2.60−3.10 (m, 11 H), 3.39 (q, J=8.54 Hz, 2 H), 3.84 (t, J=7.54 Hz, 2 H), 6.56 (d, J=2.06 Hz, 1 H), 6.64 (d, J=1.58 Hz, 1 H), 6.94 (s, 1 H).
【０４０３】
実施例A(69): tert−ブチル 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェノキシ]エチル(メチル)カルバメート
【化２１７】
2008509984.tif 000219
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここではtert−ブチル 2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェノキシ｝エチル(メチル)カルバメート (実施例A(67))をその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.20 (t, J=8.56 Hz, 3 H) 1.40−2.30 (m, 20 H), 2.55−2.99 (m, 17 H), 3.35 (q, J=9.54 Hz, 2 H), 3.90 (t, J=7.54 Hz, 3 H), 6.60 (d, J=1.56 Hz, 1 H), 6.67 (d, J=1.58 Hz, 1 H), 7.00 (m, 2 H).分析. C36H49N5O6についての計算値: C, 66.74; H, 7.62; N, 10.81.  実験値: C, 66.50; H, 7.40; N, 10.84.
【０４０４】
実施例A(70): tert−ブチル 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェノキシ]エチルカルバメート
【化２１８】
2008509984.tif 000220
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここではtert−ブチル 2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェノキシ｝エチルカルバメート (実施例A(68))をその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.20 (t, J=8.56 Hz, 3 H) 1.40−2.30 (m, 20 H), 2.55−2.99 (m, 15 H), 3.35 (q, J=9.54 Hz, 2 H), 3.90 (t, J=7.54 Hz, 3 H), 6.60 (d, J=1.56 Hz, 1 H), 6.67 (d, J=1.58 Hz, 1 H), 7.00 (m, 2 H).分析. C35H47N5O6についての計算値: C, 66.33; H,7.47; N, 11.05.  実験値: C, 66.30; H, 7.40; N, 11.10.
【０４０５】
実施例A(71): 6−｛2−[4−(2−アミノエトキシ)−3−エチルフェニル]エチル｝−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２１９】
2008509984.tif 000221
tert−ブチル 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェノキシ]エチルカルバメート (実施例A(70))(250mg)をジオキサン(10ml)中の4N HClに溶解し、そして室温で12時間撹拌した。完了したら、この混合物を濃縮し、そしてジクロロメタンと数回共沸させ、白色固体として表題化合物を得た(235mg)。1H NMR (300MHz, MeOD): δ 1.18 (t, J=7.56 Hz, 3 H) 1.32−2.35 (m, 11 H), 2.59−2.85 (m, 15 H), 2.92 (dd, J=16.54 Hz, 1 H), 4.05 (t, J=7.54 Hz, 2 H), 6.55 (d, J=1.56 Hz, 1 H), 6.65 (d, J=1.56 Hz, 1 H), 6.95 (s, 1 H), 6.99 (s, 1 H).
【０４０６】
実施例A(72): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−(2−｛3−エチル−4−[2−(メチルアミノ)エトキシ]フェニル｝エチル)−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２２０】
2008509984.tif 000222
表題化合物を実施例A(71)と同様に製造したが、ここではtert−ブチル 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェノキシ]エチル(メチル)カルバメート (実施例A(69))をその実施例のtert−ブチル 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェノキシ]エチルカルバメートの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, MeOD): δ 1.16 (t, J=8.54 Hz, 3 H) 1.32−2.35 (m, 11 H), 2.40 (s, 3H), 2.59−2.75 (m, 14 H), 2.92 (t, J=16.54 Hz, 2 H), 3.84 (t, J=7.54 Hz, 2 H), 6.55 (d, J=2.08 Hz, 1 H), 6.65 (d, J=2.56 Hz, 1 H), 6.95 (m, 2 H).
【０４０７】
実施例A(73): tert−ブチル 2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチル−5−メトキシフェノキシ｝エチル(メチル)カルバメート
【化２２１】
2008509984.tif 000223
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程5からの[2−(4−ブロモ−5−メトキシ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]カルバミン酸tert−ブチルエステルをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.16 (t, J=7.56 Hz, 3 H) 1.40−2.25 (m, 20 H), 2.62−3.13 (m, 14 H), 3.42 (q, J=8.54 Hz, 2 H), 3.84 (t, J=7.54 Hz, 2 H), 4.00 (s, 3 H) 6.26 (s, 1 H), 6.96 (s, 1 H).
【０４０８】
工程1:  1−(4−メトキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン
【化２２２】
2008509984.tif 000224
炭酸カリウム(27.2 g, 197 mmol)、引き続きヨウ化メチル(4.1 mL, 65.7 mmol)をDMF (100mL)中の2',4'−ジヒドロキシアセトフェノン (10.0 g, 65.7 mmol)の溶液に添加した。この混合物を4時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した(11.0g)。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 2.60− (s, 3 H), 3.80 (s, 3 H), 6.40 (s, 1 H) 6.51 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 7.62 (d, J=8.67 Hz, 1 H), 12.90 (s, 1 H).
【０４０９】
工程2:  5−メトキシ−2−エチル−フェノール
【化２２３】
2008509984.tif 000225
1−(4−メトキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン (11.0g)をMeOH (100 mL)中に溶解し、10 wt ％ Pd/C (4.0g, Degussaタイプ)で処理し、そしてH2のバルーン下で24時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcで洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。濾液を濃縮し、生成物を油状物として得た(10.0 g)。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.20 (t, J=7.85 Hz, 3 H) 2.60− (q, J=6.22 Hz 2 H), 3.75 (s, 3 H), 6.40 (dd, J=9.04Hz, 2.64 Hz, 1 H), 6.45 (d, J=2.64 Hz, 1 H) 7.00 (d, J=8.29 Hz, 1 H), 12.90 (s, 1 H).
【０４１０】
工程3:  4−ブロモ−5−メトキシ−2−エチル−フェノール (
【化２２４】
2008509984.tif 000226
CHCl3 (100 mL)中のテトラブチル三臭化アンモニウム(38.10g, 79 mmol)の溶液をCHCl3 (90 mL)中に溶解された5−メトキシ−2−エチル−フェノール (12.0g, 79mmol)の撹拌溶液に添加した。この反応混合物を4時間撹拌し、次いでチオ硫酸ナトリウムの5％溶液(90 mL)でクエンチした。この二相混合物を30分間撹拌し、次いでこの層を分離した。有機層を1 N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(ヘキサン中の0％〜60％ EtOAc)、油状物として生成物を得た(19g)。LCMS : APCI−VE=230 M/E.
【０４１１】
工程4: [2−(4−ブロモ−5−メトキシ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２２５】
2008509984.tif 000227
上記の工程3からの4ブロモ−5−メトキシ−2−エチル−フェノール (10.0g, 43mmol)をDMF (100ml)中に溶解し、そして炭酸セシウム(21.17g, 65mmol) 、引き続き(2−ブロモ−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル (21.17g, 65mmol)を添加した。反応物を室温で18時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル (200ml)と10％クエン酸(200ml)との間に分配し、この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製(ヘキサン中の0％〜30％ EtOAc)により、油状物(10.0 g.)として生成物を得た。LCMS : APCI +VE=375 M/E.
【０４１２】
工程5: [2−(4−ブロモ−5−メトキシ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２２６】
2008509984.tif 000228
2−(4−ブロモ−5−メトキシ−2−エチル−フェノキシ)−エチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル (5.0g, 13.4mmol)をTHF (50ml)中に溶解し、そして60％ NaH (804mg, 20.1mmol) 、引き続きヨウ化メチル(1.3ml, 20.1mmol)を添加した。反応物を室温で18時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル(100ml)と1Nクエン酸(100ml)との間に分配し、この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして透明な油状物に濃縮した。(6.0g)。LCMS : APCI +VE=389 M/E.
【０４１３】
実施例A(74):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化２２７】
2008509984.tif 000229
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 100 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (100mg, 以下の工程9から)から分離した。(26 mg, 1.677分保持時間, 100％ ee)
【０４１４】
工程1: 2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)エタノン.
【化２２８】
2008509984.tif 000230
2−メトキシフェニルマグネシウムブロミド(35ml)をゆっくり−78℃のジエチルエーテル(100ml)中のメチルトリフルオロアセテート(5.0g)の溶液に添加した。この反応混合物を室温に12時間かけて温め、そして飽和塩化アンモニウム溶液 (100ml)でクエンチした。次いで、この混合物を酢酸エチル(500ml)と水(250ml)との間に分配した。この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして真空濃縮した。この粗製残留物を100 ％ヘキサン、90:10および80:20, ヘキサン:酢酸エチルで溶出するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色油状物として表題化合物を得た。(4.0g)。1H NMR (CDCl3): δ 3.57 (s, 3H), 7.00 (m, 2H), 7.35 (m,1H), 7.63, (d, J = 2.54 Hz 2H).
【０４１５】
工程2: 2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)エタノール
【化２２９】
2008509984.tif 000231
炭素上の10％パラジウム(1.5g)をメタノール (50ml)中の2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)エタノン (3.0g)の溶液に添加した。この結果物を室温で12時間水素化した。その後、触媒をセライトのプラグに通して濾別し、そして溶媒を真空濃縮した。この粗製物を100％ヘキサン、80:20ヘキサン:酢酸エチルで溶出するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(3.0g)。1H NMR (CDCl3): δ 3.75 (d, J = 2.56Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 5.35 (m,1H), 7.05 (m, 2H), 7.50 (m,2H).
【０４１６】
工程3: 2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)フェノール
【化２３０】
2008509984.tif 000232
三ホウ化ホウ素(10ml) (DCM中の1M溶液)をジクロロメタン (20ml)中の2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)エタノール (1.5g)の溶液に添加した。この反応混合物を室温で、窒素の雰囲気下、56時間撹拌した。次いで、この混合物をDCM (100ml)と1N HCl (100ml)との間に分配し、有機物を水(100ml)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして溶媒を真空除去し、透明な黄色油状物として表題化合物を得た(1.5g)。1H NMR (CDCl3): δ 3.50 (bs, 1H), 5.25 (m, 1H), 6.73 (bs, 1H), 7.00 (m, 2H), 7.32 (d, J = 2.56Hz, 1H), 7.45 (m, 1H).
【０４１７】
工程4: 2−(1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエチル)フェノール
【化２３１】
2008509984.tif 000233
塩化チオニル(2.28ml)をトルエン(50ml)中の2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)フェノール (3.0g)およびピリジン (1.23ml)の溶液に添加した。反応物を室温で1時間撹拌し、その後、トルエンを真空除去し、そして残留物を酢酸エチル(100ml)と1N HCl (100ml)との間に分配した。この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして溶媒を真空除去し、透明な油状物として表題化合物を得た(3.0g)。1H NMR (CDCl3): δ 5.93 (m, 1H), 6.90 (d, J = 4.52Hz, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.69 (m, 1H).
【０４１８】
工程5: 2−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェノール
【化２３２】
2008509984.tif 000234
ナトリウムボロヒドリド(.930g)をTHF (30ml)中の2−(1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエチル)フェノール (2.6g)の溶液に添加した。次いで、この反応混合物を14時間、室温で窒素雰囲気下撹拌し、その後、反応を1N HCl (50ml)でクエンチし、そして1N HCl(100ml)と酢酸エチル(200ml)との間に分配し、この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして溶媒を真空蒸発させ、半固体(2.4g)として表題化合物を得た。1H NMR (CDCl3): δ 3.50 (q, J = 21.06Hz 2H), 6.80 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.25 (m, 2H).
【０４１９】
工程6: 4−ブロモ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェノール
【化２３３】
2008509984.tif 000235
テトラブチル三臭化アンモニウム(6.56g)をクロロホルム(50ml)中に溶解し、そしてクロロホルム(50ml)中の2−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェノール (2.4g)の溶液に滴下した。この反応混合物を室温で2時間撹拌し、その後、5％ チオ硫酸ナトリウム溶液 (100ml)を添加し、そしてこの結果物を30分間撹拌した。次いで、この混合物をジクロロメタン (100ml)と1N HCl (200ml)との間に分配した。この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次いで、溶媒を真空除去し、次いで、この粗製残留物を90:10ヘキサン : 酢酸エチルで溶出するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(3.24g)。1H NMR (CDCl3): δ 3.50 (q, J = 21.48Hz 2H), 6.70 (d, J = 2.54Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.54Hz, 1H), 7.45 (s, 1H).
【０４２０】
工程7: 酢酸4−ブロモ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−フェニルエステル
【化２３４】
2008509984.tif 000236
塩化アセチル(0.91 mL, 12.8 mmol)、引き続きトリエチルアミン (1.8 mL, 12.8 mmol)を、CH2Cl3 (20 mL)中に溶解された4−ブロモ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェノール (2.55 g, 10.7 mmol)の撹拌溶液に添加した。反応物を45分間撹拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(EtOAcヘキサン中の0％〜20％)、生成物を透明油状物として得た(2.50g)。LCMS : apci 297 MH+
【０４２１】
工程8: 6−シクロペンチル−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン
【化２３５】
2008509984.tif 000237
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは上記工程7からの酢酸4−ブロモ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−フェニルエステルをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (CDCl3): δ 1.35−1.70 (brm, 6H), 1.93, (brm, 2H), 2.04−2.21 (brm, 3H), 2.83−3.12 (brm, 8H), 6.78 (dd, J = 2.81 Hz 2H), 6.99 (s, 1H). MS(APCI): 385 (M−H).
【０４２２】
工程9: 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２３６】
2008509984.tif 000238
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは6−シクロペンチル−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝ジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオンをその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (DMSO): ( 1.40−1.90 (brm, 8H), 1.99−2.28 (brm, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.73 (m, 5H), 3.00(m, 2H); 3.10 (m, 2H), 3.47 (m, 3H), 6.79 (m, 2H), 7.05(m, 2H), 8.83 (bs, 1H), 10.0 (bs, 1H).分析. C28H31O4N4F3についての計算値: C, 61.76; H, 5.74, N, 10.29. 実験値: C, 61.50; H, 5.50, N, 10.14.
【０４２３】
実施例A(75):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー2
【化２３７】
2008509984.tif 000239
表題化合物を、キラルHPLC (Chiralpak AS−H, 100 bar, 30％ MeOH)を用いて、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン (100mg, 実施例A(74)の工程9から)から分離した。(27 mg, 3.566分保持時間, 100％ ee)
【０４２４】
実施例A(76): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−3−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２３８】
2008509984.tif 000240
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程5からの2−ベンジルオキシ−5−ヨード−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼンをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.35−1.80 (m, 8 H), 2.00−2.40 (m, 6 H), 2.58 (s, 3 H), 2.80 (m, 7 H), 3.10 (t, J=7.06 Hz, 2 H), 3.20 (q, J=10.47 Hz, 2 H) 6.52 (s, 1 H), 6.81 (s, 1 H), 6.99 (s, 1 H), 8.82 (s, 2H).分析. C29H33F3N4O4についての計算値: C, 62.36; H, 5.95; N, 10.03. 実験値: C, 62.30; H, 5.83; N, 10.16.
【０４２５】
工程1:  1−ブロモメチル−2−メトキシ−3−メチル−ベンゼン
【化２３９】
2008509984.tif 000241
2−5−ジメチルアニソール (10.0g, 73mmol)をCCl4 (100ml)およびNBS (26.26g, 147mmol)中に溶解し、引き続きベンゾイルペルオキシド(884mg 5 mol％)を添加した。反応物を還流加熱し、そして48時間撹拌し、その後、この混合物を室温に冷却し、そして濾過した。この濾液を濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の0％〜30％ EtOAc)、白色固体として生成物を得た(19.3g.).  LCMS: APCI−VE=213
【０４２６】
工程2: 2−メトキシ−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン
【化２４０】
2008509984.tif 000242
トリメチル(トリフルオロメチル)シラン(25.39 mL, 162.5 mmol)をDMF (75 ml)およびNMP (75 mL)中の1−ブロモメチル−2−メトキシ−3−メチル−ベンゼン(19g, 65 mmol)、KF (9.44g, 162.5 mmol)、CuI (37.10g, 195 mmol)の撹拌混合物に添加した。この反応混合物を55℃にN2下、15時間加熱した。この混合物を水に注ぎ、1N NaOHで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黒色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の0％〜60％ EtOAc)により、黄色油状物として生成物を得た(12.0g)。LCMS: APCI−VE=203
【０４２７】
工程3: 2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−フェノール
【化２４１】
2008509984.tif 000243
2−メトキシ−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン(6.0g)をジクロロメタン (100ml)中に溶解し、そしてBBr3 (100ml)を添加した。反応物を室温で12時間撹拌し、その後、これをゆっくりcHClでクエンチした。次いで、この混合物を2N NaOH溶液で塩基性にし、そして有機物を捨てた。水性物を1N HClで酸性にし、そしてこの生成物を酢酸エチルで抽出し、褐色油状物として表題化合物を得た(4.43g)。LCMS: APCI−VE=189
【０４２８】
工程4: 2−ベンジルオキシ−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン
【化２４２】
2008509984.tif 000244
炭酸カリウム(953mg, 6.89 mmol)、引き続き臭化ベンジル (0.8 mL, 6.89 mmol)をDMF (20mL) 中の2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−フェノール (1.78 g, 6.89 mmol)の溶液に添加した。この混合物を室温で15時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を1N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして褐色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により(EtOAcヘキサン中の0％〜20％)、生成物を透明油状物として得た(2.1g)。LCMS: APCI−VE=279
【０４２９】
工程5: 2−ベンジルオキシ−5−ヨード−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン
【化２４３】
2008509984.tif 000245
CHCl3 (80 mL)中に溶解されたヨウ素 (1.52g, 6.0 mmol)の溶液をCHCl3 (20 mL)中の2−ベンジルオキシ−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン (2.1g, 6.0 mmol)、トリフルオロ酢酸銀(1.33g, 6.0mmol)の撹拌混合物に滴下した。添加が完了した後、この反応混合物を1時間撹拌した。この混合物をCH2Cl2で洗浄するセライトのパッドに通して濾過した。この濾液を飽和Na2S2O3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして淡黄色固体(1.68g)に濃縮した。LCMS: APCI−VE=405
【０４３０】
実施例A(77): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−｛2−[4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−5−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル]エチル｝−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２４４】
2008509984.tif 000246
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程4からの1−ベンジルオキシ−4−ヨード−5−プロポキシ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼンをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ0.98 (t, J=6.79 Hz, 3 H) 1.40−2.40 (m, 10 H), 2.50−2.75 (m, 10 H), 3.10 (q, J=10.06 Hz, 2 H), 3.78 (t, J=8.56 Hz, 2 H) 6.12 (s, 1 H), 6.99 (m, 2 H), 10.12 (bs, 1H).分析. C31H37F3N4O5についての計算値: C, 61.73; H, 6.19; N, 9.29. 実験値: C, 61.60; H, 6.24; N, 9.39.
【０４３１】
工程1:  1−メチル−2−ニトロ−4−プロポキシ−ベンゼン
【化２４５】
2008509984.tif 000247
炭酸カリウム(13.5 g, 0.098 mol)、引き続き1−ヨードプロパン (9.56 mL, 0.098 mol)をDMF (100mL)中の4−メチル−3−ニトロ−フェノール (15 g, 0.098 mol)の溶液に添加した。この混合物を5時間撹拌し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した(17.5g).
【０４３２】
工程2:  2−ニトロ−4−プロポキシ−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン
【化２４６】
2008509984.tif 000248
1−メチル−2−ニトロ−4−プロポキシ−ベンゼン (17.0g, 87mmol)をCCl4 (100ml)中に溶解し、そしてNBS (15.58g, 87mmol)、引き続きベンゾイルペルオキシド(1.0mg 5 mol％)を添加した。反応物を還流加熱したままで24時間撹拌し、その後、この混合物を室温に冷却し、そして濾過した。この濾液を濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の0％〜5％ EtOAc)、白色固体としてブロミドを得た(7.0g). トリメチル(トリフルオロメチル)シラン(4.8mL, 31.9 mmol)をDMF (50 ml) 中のブロミド (7.0g, 25.5 mmol)、KF (1.85g, 31.90 mmol)、CuI (7.28g, 38.25 mmol) およびNMP (50 mL)の撹拌混合物に添加した。この反応混合物をN2下、15時間、55℃に加熱した。この混合物を水に注ぎ、1N NaOHで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして黒色油状物に濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の0％〜10％ EtOAc)、黄色油状物として生成物を得た(3.0g)。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.06 (t, J=6.79 Hz, 3 H) 1.80 (m, 2 H), 3.68 (q, J=10.47 Hz, 2 H), 3.78 (t, J=8.56 Hz, 2 H) 6.76 (d, J=2.33 Hz, 1 H) 7.33 (d, J=2.33 Hz, 1 H), 7.69 (s, 1 H).
【０４３３】
工程3:  5−プロポキシ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−フェノール
【化２４７】
2008509984.tif 000249
2−ニトロ−4−プロポキシ−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン(3.0g)をエタノール (50ml)中に溶解し、そして炭素上の10％パラジウム(1.0g)を添加した。この混合物をバルーンの使用により5時間水素化し、その後、触媒をセライトのプラグに通して濾別した。この濾液を濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の0％〜60％ EtOAc)、黄色油状物としてアニリンを得た(2.5g)。このアニリンをH2SO4 (5ml水中の2.05ml)に懸濁し、そして−5℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム(814mg 水中 5ml)を滴下した。この混合物を0℃、さらに30分間撹拌し、次いでこの混合物を硫酸(水100ml中19ml)の溶液に添加した。この混合物を1時間80℃に加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、そしてこの生成物を酢酸エチルを用いて抽出した。この有機物を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして溶媒を濃縮した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の0％〜60％ EtOAc)、赤色固体として生成物を得た(500mg)。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.06 (t, J=6.79 Hz, 3 H) 1.80 (m, 2 H), 3.46 (q, J=10.33 Hz, 2 H), 3.92 (t, J=8.86 Hz, 2 H) 6.26 (d, J=2.33 Hz, 1 H) 6.48 (s, 1 H) 7.10 (d, J=2.33 Hz, 1 H), 8.40 (bs, 1 H). 
【０４３４】
工程4:  1−ベンジルオキシ−4−ヨード−5−プロポキシ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンゼン
【化２４８】
2008509984.tif 000250
表題化合物を実施例A(76)と同様に製造したが、ここでは上記の工程3からの5−プロポキシ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−フェノールをその実施例の工程4の2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−フェノールの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.06 (t, J=6.79 Hz, 3 H) 1.80 (m, 2 H), 3.46 (q, J=10.56 Hz, 2 H), 4.00 (t, J=8.56 Hz, 2 H) 4.99 (s, 2 H), 6.65 (s, 1 H) 7.26−7.42 (m, 6 H).
【０４３５】
実施例A(78): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−5−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２４９】
2008509984.tif 000251
6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒド (0.11 g, 0.7 mmol)をMeOH (4 mL)中の2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル)−エチル]−2−メチル−フェニル｝−2−メチル−プロピオニトリル (0.16g, 0.5 mmol, 以下の工程5から)の溶液に添加した。この反応混合物を15分間撹拌し、次いでボラン−ジメチルアミン錯体(34 mg, 0.6 mmol)で処理した。15時間後、この反応混合物をMeOHで洗浄するガラスフリットに通して濾過した。濾液を黄色油状物に濃縮した。分取HPLCによる精製により、生成物を白色粉末として得た(32 mg, 14％収率)。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): 1.35−1.46 (2 H, m) 1.75 (6 H, s) 1.77−1.81 (2 H, m) 1.93−2.04 (3 H, m) 2.35−2.46 (2 H, m) 2.48 (3 H, s) 2.52−2.56 (2 H, m) 2.59 (3 H, s) 2.61−2.78 (4 H, m) 4.10 (2 H, d, J=8.08 Hz) 6.96−7.02 (2 H, m) 7.15−7.23 (1 H, m) 8.57−8.63 (1 H, m) 8.69 (1 H, d, J=2.53 Hz). MS (ESI): 512 (M−H).
【０４３６】
工程1: (4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−メタノール
【化２５０】
2008509984.tif 000252
4−ブロモ−2−メチル−安息香酸(9.88 g, 45.9 mmol)をTHF (100 ml)中に溶解し、そしてこの溶液を0℃に冷却した。この溶液に、1M BH3.THF (91.89 ml, 91.89 mmol)の溶液を0℃で添加し、そしてこの溶液を激しく3時間室温で撹拌した。この反応混合物を冷水(20 mL)で希釈し、NaHCO3の飽和溶液で洗浄し、次いでエーテルで3回(300 mL)抽出した。合わせた有機エーテルをブライン (250 mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして真空濃縮した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の25％〜55％ EtOAc)を介して精製し、白色固体を得た(8.24 g, 90％収率)。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.32 (2 H, s) 4.64 (1 H, d, J=5.81 Hz) 7.20−7.26 (2 H, m) 7.30−7.36 (1 H, m).
【０４３７】
工程2: 4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−メチル−ベンゼン
【化２５１】
2008509984.tif 000253
トリフェニルホスフィン(11.35 g, 43.27 mmol)、引き続き三臭化炭素 (14.35 g, 43.27 mmol)をCH2Cl2 (200 mL)中の(4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−メタノール (7.25 g, 36 mmol)の溶液に添加した。この混合物を室温で5時間撹拌した。この溶液をに15 mL濃縮した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の1％〜10％ EtOAc)、褐色油状物として生成物を得た(9.25 g, 81％収率)。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.39 (3 H, s) 4.45 (2 H, s) 7.17 (1 H, d, J=8.08 Hz) 7.29 (2 H, m) 7.30 (1 H, dd, J=8.08, 2.02 Hz) 7.34 (1 H, s).
【０４３８】
工程3: (4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−アセトニトリル
【化２５２】
2008509984.tif 000254
DMF (16 mL)中に溶解された4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−メチル−ベンゼン (3.96 g, 15 mmol)の溶液に、ナトリウムシアニド (0.85 g, 17.25 mmol)および水(1.8 mL)を添加した。反応物を終夜室温で撹拌した。反応物に、水100 mL; 飽和NaHCO380 mL、およびEtOAc(100 mL)を添加した。この層を分離し、そして水層をEtOAc(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物を水100 mLで洗浄し、次いでNa2SO4上で乾燥させた。この固体を濾別後、母液を回転蒸発器により所望の生成物に濃縮した(2.92 g, 92.7％収率)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 2.32 (2 H, s), 3.62 (1 H, s), 7.20−7.27 (1 H, m), 7.32−7.41 (1 H, m).
【０４３９】
工程4: 2−(4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリル
【化２５３】
2008509984.tif 000255
−10℃に冷やしたDMF (15 mL)中の上記の工程3からの(4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−アセトニトリル(1.26 g, 6 mmol)の溶液に、カリウムt−ブトキシド(1.62 g, 14.4 mmol)を添加した。反応物を15分間撹拌し、ヨードメタン (0.86 mL, 13.8 mmol)をゆっくり添加した。反応物を2時間撹拌し、次いでHOAc (0.51 mL, 9 mmol)でクエンチした。この反応混合物を20分間撹拌し、そしてIPE (250 ml)および水(200 mL)と混合した。この層を分離し、そして水層をIPE(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物を水(200 mL)で洗浄し、次いでMgSO4上で乾燥させた。この固体を濾別後、母液を回転蒸発器により粗製生成物に濃縮した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(ヘキサン中の0％〜75％ EtOAc)、所望の生成物を得た。収率: 1.28 g, 89％.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.77 (6 H, s) 2.62 (3 H, s) 7.16 (1 H, d, J=8.59 Hz) 7.31−7.40 (2 H, m).
【０４４０】
工程5: 2−(4−｛2−[2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−5− (6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル]−エチル｝−2−メチル−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリル
【化２５４】
2008509984.tif 000256
ジイソプロピルアミン (4 ml)およびDMF (8 mL)中の2−(4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリル (1.24 g, 5.2 mmol)、6−(2−シクロペンチル−2−ヒドロキシブタ−3−イニル)−2,2−ジメチル−4H−1, 3−ジオキシン−4−オン (1.37 g, 5.2 mmol)、PdCl2(PPh3)2 (0.13 g, 4 mol％)およびCuI (7.9 mg, 8 mol％)の混合物を90℃で、40分間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、そしてEtOAc (250 mL)で希釈し、次いで水性NH4Cl、ブラインで洗浄し、そしてNa2SO4上で乾燥させた。溶媒を真空除去し、そしてこの残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。収率: 1.28 g, 57％.  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.38−1.40 (1 H, m) 1.52−1.62 (6 H, m) 1.65−1.71 (7 H, m) 1.92−1.99 (2 H, m) 2.33−2.42 (2 H, m) 2.53 (3 H, s) 2.56−2.67 (3 H, m) 5.43 (1 H, s) 6.95−7.04 (2 H, m) 7.22 (1 H, d, J=8.08 Hz). MS (ESI): 420 (M−H). 
【０４４１】
工程6: 6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化２５５】
2008509984.tif 000257
上記工程5からの2−｛4−[3−シクロペンチル−4−(2,2−ジメチル−6−オキソ−6H−[1,3]ジオキシン−4−イル)−3−ヒドロキシ−ブタ−1−イニル]−2−メチル−フェニル｝−2−メチル−プロピオニトリル (1.28 g, 3.0 mmol)を溶解し、そしてPd(OH)2 (0.38 g, 20wt％ Degussaタイプ)で処理した。この混合物を水素のバルーン下で終夜撹拌した。この反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、引き続きEtOAcで洗浄した。濾液を淡黄色固体に濃縮した。この固体をNaOH (0.3 M in MeOH, 15 mL, 4.5 mmol)中に溶解した。反応物を室温で3時間撹拌し、次いで飽和NH4Cl(75 mL)および1 N HCl(3 mL)でクエンチした。この溶液に、CH2Cl2(100 mL)を添加し、そしてこの層を分離した。水層をCH2Cl2(2 x 75 mL)で抽出し、そして有機層を合わせた。有機層をMgSO4で乾燥させ、そして濾過して固体を除去した後、この溶媒を回転蒸発器により除去した。残留油状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た(0.52 g, 47％収率)。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ: 1.38−1.40 (1 H, m) 1.52−1.62 (6 H, m) 1.65−1.71 (7 H, m) 1.92−1.99 (2 H, m) 2.33−2.42 (2 H, m) 2.53 (3 H, s) 2.56−2.67 (3 H, m) 5.43 (1 H, s) 6.95−7.04 (2 H, m) 7.22 (1 H, d, J=8.08 Hz). MS (ESI): 366 (M−H).
【０４４２】
実施例A(79): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−5−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２５６】
2008509984.tif 000258
CH2Cl2中の以下の工程2からの2−(4−｛2−[1−シクロペンチル−3−ヒドロキシ−4−(6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−5−オキソ−シクロヘキサ−3−エニル]−エチル｝−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリル ( (168 mg, 0.3 mmol)を−78℃に冷却した。1M 三ホウ化ホウ素(3.06 mL, 3.1 mmol)をゆっくり−78℃で添加した。次いで、この反応混合物を0.5時間、−78℃で、および室温で、さらに2.5時間撹拌した。冷水(6 mL)、引き続き濃HCl (0.5 mL)をゆっくりこの反応混合物に添加した。生じた混合物をもう0.5時間撹拌し、次いでCH2Cl2 (3x75 mL)で3回抽出した。合わせた有機CH2Cl2層をブライン (75 mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして真空濃縮した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製し、所望の生成物を得た(25 mg, 15％収率)。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.69−1.79 (10 H, m) 1.90−1.98 (3 H, m) 2.33−2.43 (2 H, m) 2.45−2.53 (6 H, m) 2.58−2.69 (4 H, m) 4.02−4.16 (2 H, m) 6.78 (1 H, d, J=11.87 Hz) 6.91 (1 H, d, J=6.82 Hz) 8.62 (1 H, s) 8.70 (1 H, s). MS (ESI): 532 (M−H).
【０４４３】
工程1: (4−ブロモ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−メタノール
【化２５７】
2008509984.tif 000259
臭素(15 mL, 0.3 mol)をゆっくりクロロホルム(500 ml)中の2−フルオロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド(23.1g, 0.15 mol)の溶液に添加し、そしてこの混合物を室温で5日間撹拌した。この混合物を水(200 ml)に注ぎ、そしてクロロホルム(2x 200 mL)で抽出した。この有機物を水、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し (ヘキサン中の2−16％ EtOAc)、4−ブロモ−2−フルオロ−メトキシ−ベンズアルデヒド(20.7g, 60％)を得た。0℃で、MeOH中の4−ブロモ−2−フルオロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド (4.0 g, 17.3 mmol)の溶液に、NaBH4 (0.65 g, 17.3 mmol)を添加した。この反応混合物を0℃で、2時間撹拌した後、これを室温に温めた。有機層をエチルエーテル中に取り上げ、水で洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し (ヘキサン中の25−45％ EtOAc)、生成物を得た。(3.9g, 99％)。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 3.90 (s, 3 H), 4.74 (d, J=6.02 Hz, 2 H), 6.82 (q, J=6.1 Hz, 1 H), 7.29 (d, J=10.58 Hz, 1 H).
【０４４４】
工程2: 2−(4−｛2−[2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−5−(6−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル]−エチル｝−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリル
【化２５８】
2008509984.tif 000260
表題化合物を実施例A(78)と同様に製造したが、ここでは4−ブロモ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−メタノールをその実施例の工程1の(4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−メタノールの代わりに用いた。MS (ESI): 546 (M−1)
【０４４５】
実施例A(80): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−｛2−[5−フルオロ−4−(ヒドロキシメチル)−2−メトキシフェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２５９】
2008509984.tif 000261
所望の生成物を実施例A(1)と同様に製造したが、6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに以下の工程2からの 6−シクロペンチル−6−[2−(5−フルオロ−4−ヒドロキシメチル−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンを用いた(364 mg, 1.0 mmol)。収率: 52 mg, 12％.  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.53−1.57 (2 H, m) 1.92−2.00 (3 H, m) 2.56−2.75 (12 H, m) 2.79 (3 H, s) 3.78 (3 H, s) 4.12 (2 H, s) 4.68−4.72 (3 H, m) 6.76 (1 H, d, J=10.11 Hz) 6.81 (1 H, d, J=5.81 Hz) 9.93 (1 H, s). MS (ESI): 523 (M−H).
【０４４６】
工程1: 6−[2−シクロペンチル−4−(5−フルオロ−4−ヒドロキシメチル−2−メトキシ−フェニル)−2−ヒドロキシ−ブタ−3−イニル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン
【化２６０】
2008509984.tif 000262
所望の生成物を実施例A(78)の工程5と同様に製造したが、2−(4−ブロモ−2−メチル−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリルの代わりにA(79)の工程1からの (4−ブロモ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−メタノール (2.35 g, 10.0 mmol)を用いた。収率: 4.4 g, 98％.  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.33−1.45 (1 H, m) 1.52−1.64 (3 H, m) 1.65−1.76 (6 H, m) 1.76−1.85 (2 H, m) 2.18−2.27 (1 H, m) 2.37−2.49 (1 H, m) 2.55−2.66 (3 H, m) 3.82 (3 H, s) 4.73 (2 H, s) 5.53 (1 H, s) 6.91−7.01 (2 H, m). MS (ESI): 417 (M−H).
【０４４７】
工程2:  6−シクロペンチル−6−[2−(5−フルオロ−4−ヒドロキシメチル−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオン
【化２６１】
2008509984.tif 000263
所望の生成物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは6−[2−シクロペンチル−4−(5−フルオロ−4−ヒドロキシメチル−2−メトキシ−フェニル)−2−ヒドロキシ−ブタ−3−イニル]−2,2 ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン (1.28 g, 3.03 mmol)を6−[2−シクロペンチル−4−(2−エチル−5−メトキシ−ピリジン−4−イル)−2−ヒドロキシ−ブタ−3−イニル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オンの代わりに用いた。収率:
1.4 g, 38％.  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.37−1.49 (1 H, m) 1.53−1.97 (9 H, m) 2.53−2.6 (1 H, m) 2.64−2.7 (1 H, m) 2.75 (2 H, s) 3.41 (2 H, s) 3.79 (3 H, s) 4.71 (2 H, s) 6.79 (1 H, d, J=9.85 HZ) 6.87 (1 H, d, J=5.81 Hz). MS (ESI): 363 (M−H).
【０４４８】
実施例A(81): N−｛(1R)−1−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)フェニル]エチル｝エタンスルホンアミド
【化２６２】
2008509984.tif 000264
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここではN−((1R)−1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]フェニル｝エチル)エタンスルホンアミド (実施例A(87)をその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.07 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.4(d, J=6.9 Hz, 3 H), 1.5−1.8 (m, 9 H), 2.11−2.16 (m, 2 H), 2.48−2.59 (m, 7 H), 2.78−2.83 (m, 3 H), 3.71 (d, J=16 Hz, 1 H), 3.85 (d, J=16 Hz, 1 H), 4.03 (t, J=14, 7.3 Hz, 2 H), 4.39−4.45 (m, 1 H), 7.06 (s, 1 H), 7.21−7.31 (m, 4 H), 7.66 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 10.9 (s, 1 H). 分析. C30H39N5O5Sについての計算値: C, 61.94; H, 6.76; N, 12.04.  実験値: C, 61.80; H, 6.87; N, 12.20.  ESIMS (MH+): 582.
【０４４９】
実施例A(82): N−｛(1R)−1−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)フェニル]エチル｝−2,2,2−トリフルオロエタンスルホンアミド
【化２６３】
2008509984.tif 000265
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここではN−((1R)−1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]フェニル｝エチル)−2,2,2−トリフルオロエタンスルホンアミド (実施例A(88))をその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.46 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.55−1.81 (m, 11 H), 2.16−2.20 (m, 2 H), 2.52−2.63 (m, 7 H), 2.81 (d, J=17 Hz, 1 H), 3.77 (d, J=16 Hz, 1 H), 3.9 (d, J=16 Hz, 1 H), 4.22−4.33 (m, 2 H), 4.56−4.63 (m, 1 H), 7.09 (s, 1 H), 7.27−7.34 (m, 4 H), 8.41 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 11 (s, 1 H). 分析. C30H36F3N5O5S. 0.5 H20についての計算値: C, 55.89; H, 5.78; N, 10.86.  実験値: C, 56.01; H, 5.80; N, 10.94.  ESIMS (MH+): 636.
【０４５０】
実施例A(83): N−｛(1R)−1−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)フェニル]エチル｝メタンスルホンアミド
【化２６４】
2008509984.tif 000266
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程2からのN−(1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチル]−フェニル｝−エチル)−メタンスルホンアミドをその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.4(d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.5−1.8 (m, 9 H), 2.10−2.13 (m, 2 H), 2.48−2.64 (m, 10 H), 2.82 (d, J=17 Hz, 1 H), 3.35 (s, 2 H), 3.71−3.88 (m, 2 H), 4.43−4.48 (m, 1 H), 7.06 (s, 1 H), 7.22−7.31 (m, 4 H), 7.64 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 10.88 (s, 1 H). 分析. C29H37N5
O5Sについての計算値: C, 61.36; H, 6.57; N, 12.34.  実験値: C, 61.47; H, 6.80; N,
12.30.
【０４５１】
工程1: (R) N−[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−メタンスルホンアミド.
【化２６５】
2008509984.tif 000267
アルゴン下、無水CH2Cl2 (5mL)中の(R)−(+)−1−(4−ブロモフェニル)エチルアミン (0.5g, 2.49 mmol)の撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド (0.23 mL, 2.99 mmol)およびピリジン (0.30 mL, 3.73 mmol)を添加した。生じた溶液を25℃で、3時間撹拌した。この反応混合物を1N HClでクエンチし、そしてEtOAc (30 mL)で抽出した。有機相をブライン (50 mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして蒸発させた。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し (ヘキサン中の80％ EtOAc)、白色固体として生成物を得た(0.40 g, 58％)。1H NMR (CDCl3) δ: 1.52 (d, J = 6.8 Hz, 3 H), 2.67 (s,
3 H), 4.61−4.72 (m, 2 H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.51 (d, J = 8.3 Hz, 2 H). ESIMS (MNa+): 279.
【０４５２】
工程2: N−(1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチル]−フェニル｝−エチル)−メタンスルホンアミド
【化２６６】
2008509984.tif 000268
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは上記工程1からのN−[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−メタンスルホンアミドをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3): ( 1.52
(d, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.58−1.72 (m, 8 H), 1.93−2.05 (m, 2 H), 2.27−2.30 (m, 2 H), 2.66 (s, 3 H), 2.45−2.46 (m, 1 H), 2.78 (s, 2 H), 3.42 (d, J = 2.7 Hz, 2 H), 4.54 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 4.60−4.65 (m, 1 H), 7.15 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 2 H). 分析. C21H29NO5Sについての計算値: C, 61.89; H, 7.17, N, 3.44;  実験値: C, 61.94; H, 7.40, N, 3.59. ESIMS (MH−): 406.
【０４５３】
実施例A(84): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２６７】
2008509984.tif 000269
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程3からの2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチル]−2−フルオロ−フェニル｝−2−メチル−プロピオニトリルを6−[2−(3−クロロ−5−エチル−4−メトキシ−フェニル)−エチル]−6−シクロペンチル−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用い、そして2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドをその実施例の5,7−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.49−1.69 (m, 8 H), 1.72 (s, 6 H), 2.06 (s, 3 H), 2.11 (s, 3 H), 2.12−2.13 (m, 2 H), 2.34−2.42 (m, 1H), 2.55−2.66 (m, 3H), 2.80 (d, J = 17 Hz, 1 H), 3.42−3.65 (m, 2 H), 7.08−7.18 (m, 2 H), 7.35−7.40 (m, 1 H). 分析. C27H33FN4O3・0.25 H2Oについての計算値: C, 66.85; H, 6.96; N, 11.55. 実験値: C, 66.88; H, 6.99; N, 11.60. ESIMS (MH+): 481.
【０４５４】
工程1: (4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−アセトニトリル
【化２６８】
2008509984.tif 000270
DMF (16 mL)中に溶解された4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−フルオロ−ベンゼン (8.15 g, 30.4 mmol)の溶液に、ナトリウムシアニド (2.24 g, 45.6 mmol)および水(2 mL)を添加した。反応物を1時間、70℃で撹拌した。反応物に、水130 mL、飽和NaHCO3(120 mL)、およびEtOAc(100 mL)を添加した。この層を分離し、そして水層をEtOAc(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物を水100 mLで洗浄し、次いでNa2SO4上で乾燥させた。この固体を濾別後、母液を回転蒸発器により所望の生成物に濃縮した(6.5 g, 99％収率)。MS (APCI): 240 (M+H), 242 (M+2+H).
【０４５５】
工程2:  2−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリル
【化２６９】
2008509984.tif 000271
0℃に冷やしたDMF (20 mL)中の水素化ナトリウム(鉱油中の60％分散体, 0.82 g, 20.6 mmol)のスラリーに、THF (10 mL)中に溶解した上記工程1からの(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−アセトニトリル(2.0 g, 9.35 mmol)の溶液を添加した。反応物を気体の放出が止むまで撹拌し、次いでヨードメタン (1.3 mL, 20.6 mmol)をゆっくり添加した。反応物を30分間撹拌し、次いでEtOAc(100 mL)で希釈した。この固体を濾過により除去し、そして有機層を水100 mLで洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、次いで濾過した。母液を回転蒸発器により濃縮し、そして生成物を高真空下で蒸留した(0.3 torr, 45℃). 収率:  2.25 g, 99％. ％.  1H NMR (CDCl3) δ:  2.81 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 7.20−7.25 (m, 3H).
【０４５６】
工程3:  2−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチル]−2−フルオロ−フェニル｝−2−メチル−プロピオニトリル
【化２７０】
2008509984.tif 000272
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは上記工程2からの2−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−2−メチル−プロピオニトリルをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (CDCl3) δ: 1.60−1.73(m, 6 H), 1.92−1.98 (m, 2 H), 2.22−2.30 (m, 1 H), 2.65−2.71 (m, 2 H), 2.75−2.80 (m, 2 H), 6.88−6.96 (m, 2 H), 7.37−7.43 (m, 1 H).
【０４５７】
実施例A(85): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２７１】
2008509984.tif 000273
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは1−エチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.19 (t, J = 7.4 Hz,
3 H), 1.31−1.52 (m, 8 H), 1.70 (s, 6 H), 1.77−1.98 (m, 2 H), 2.55−2.72 (m, 4H), 3.15−3.19 (m, 2H), 3.84 (m, 2 H), 3.98−4.07 (m, 2 H), 6.66−6.91 (m, 2 H), 7.15−7.34 (m, 3 H). 分析. C28H34FN3O3・0.75 H2Oについての計算値: C, 68.20; H, 7.26; N, 8.52. 実験値: C, 67.87; H, 6.96; N, 8.47. ESIMS (MH+): 480.
【０４５８】
実施例A(86): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−5−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２７２】
2008509984.tif 000274
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.44−1.62 (m, 8 H),
1.72 (s, 6 H), 1.86−1.91 (m, 2 H), 2.30−2.36 (m, 2 H), 2.54−2.62 (m, 3 H), 2.72 (d, J = 17 Hz, 1 H), 3.29−3.30 (m, 2 H), 3.73 (s, 3H), 6.99−7.17 (m, 4 H), 7.33−7.45 (m, 1 H). 分析. C27H32FN3O3・1.0 H2Oについての計算値: C, 67.06; H, 7.09; N, 8.69. 実験値: C, 67.20; H, 6.76; N, 8.65. ESIMS (MH+): 466.
【０４５９】
実施例A(87): N−((1R)−1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]フェニル｝エチル)エタンスルホンアミド
【化２７３】
2008509984.tif 000275
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの(R)−エタンスルホン酸[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−アミドをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  □ 1.22 (t, J = 7.5 Hz, 3 H), 1.53 (d, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.54−1.6 (m, 8 H), 1.93−2.05 (m, 2 H), 2.27−2.30 (m, 2 H), 2.46−2.48 (m, 1 H), 2.65−2.72 (m, 4 H), 2.77 (s, 2 H), 2.83 (d, J = 17 Hz, 1 H), 4.57−4.64 (m, 1 H), 7.13−7.15 (m, 2 H), 7.24−7.26 (m, 2 H).  ESIMS (MH−): 420.
【０４６０】
工程1: (R)−エタンスルホン酸[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−アミド
【化２７４】
2008509984.tif 000276
アルゴン下、無水CH2Cl2 (10mL)中の(R)−(+)−1−(4−ブロモフェニル)エチルアミン (1g, 5 mmol)の撹拌溶液に、エタンスルホニルクロリド (0.57 mL, 5.99 mmol)およびピリジン(0.60 mL, 7.5 mmol)を添加した。生じた溶液を25℃で、3時間撹拌した。この反応混合物を1N HClでクエンチし、そしてEtOAc(3x10 mL)で抽出した。有機相をブライン (50 mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして蒸発させた。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し (ヘキサン中の80％ EtOAc)、白色固体として生成物を得た(0.40 g, 58％)。1H NMR (CDCl3) δ: 1.23 (t, J = 7.5 Hz, 3 H), 1.52 (d, J = 6.8 Hz, 3 H), 2.77 (q, J = 14, 7.5 Hz, 2 H), 4.61−4.72 (m, 2 H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.51 (d, J = 8.3 Hz, 2 H). ESIMS (MH+): 293.
【０４６１】
実施例A(88): N−((1R)−1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]フェニル｝エチル)−2,2,2−トリフルオロエタンスルホンアミド
【化２７５】
2008509984.tif 000277
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの(R) 2,2,2−トリフルオロ−エタンスルホン酸[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−アミドをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.17−1.21 (m, 3 H), 1.51−1.6 (m, 8 H), 1.93−2.0 (m, 2 H), 2.27−2.30 (m, 2 H), 2.67−2.70 (m, 2 H), 2.77 (s, 2 H), 3.71−3.74 (m, 2 H), 3.80−3.83 (m, 1 H), 4.63−4.72 (m, 1 H), 7.16−7.29 (m, 5 H).  ESIMS (MH−): 474.
【０４６２】
工程1: (R)−2,2,2−トリフルオロ−エタンスルホン酸[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−アミド
【化２７６】
2008509984.tif 000278
表題化合物を実施例A(81)の工程1と同様に製造したが、ここでは2,2,2'−トリフルオロエタンスルホニルクロリドをその実施例のエタンスルホニルクロリドの代わりに用いた。1H NMR (CDCl3) δ: 1.53 (d, J = 6.8 Hz, 3 H), 2.70−2.8 (m, 2 H), 4.61−4.72 (m, 2 H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.51 (d, J = 8.3 Hz, 2 H). ESIMS (MH+): 345
【０４６３】
実施例A(89): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−6−オキソ−5−[(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２７７】
2008509984.tif 000279
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.45−1.69 (m, 8 H), 1.72 (s, 6 H), 1.82−1.88 (m, 2 H), 2.03 (s, 3 H), 2.12 (s, 3 H), 2.26−2.31 (m, 1 H), 2.49−2.58 (m, 3 H), 2.71 (d, J = 17 Hz, 1 H), 3.12 (d, J = 14 Hz, 1 H), 3.24 (d, J = 14 Hz, 1 H), 3.54 (s, 3 H), 6.94 (dd, J =8.4, 1.6 Hz, 1 H), 7.04 (dd, J = 13, 1.6 Hz, 1 H), 7.36 (t, J =8.4Hz 1 H), 10.68 (s, 1 H). 分析. C29H36FN3O3についての計算値: C, 70.56; H, 7.35; N, 8.51. 実験値: C, 70.70; H, 7.45; N, 8.50. ESIMS (MH+): 494.
【０４６４】
実施例A(90):  tert−ブチル (1R)−1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]フェニル｝エチルカルバメート
【化２７８】
2008509984.tif 000280
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの(R)−[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステルをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.35−1.69 (m, 17 H), 1.94−1.98 (m, 2H), 2.27−2.31 (m, 1 H), 2.63−2.69 (m, 2 H), 2.77 (s, 2 H), 3.42 (s, 2 H), 3.81−3.88 (m, 1 H), 4.76 (brs, 1 H), 7.10 (d, J = 8.1 Hz, 2 H), 7.23 (d, J = 8.1 Hz, 2 H).  ESIMS (MH+): 430.
【０４６５】
工程1: (R)−[1−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化２７９】
2008509984.tif 000281
アルゴン下、ジオキサン(50mL)中の(R)−(+)−1−(4−ブロモフェニル)エチルアミン (5g, 24.99 mmol)の撹拌溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート(6 g, 27.5 mmol)およびNaOH 0.5 M (50 mL)を添加した。生じた溶液を25℃で、終夜撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルと10％クエン酸との間に分配し、そして酢酸エチル(3x100 mL)で抽出した。有機相をブライン (50 mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして蒸発させた。この残留物を白色固体に固化し、そしてさらに精製することなく用いた。(7 g, 93％)。1H NMR (CDCl3) δ: 1.32−1.34 (m, 12 H), 4.68−4.71 (m, 2 H), 7.29−7.12 (m, 2H), 7.36−7.39 (m, 2H).  ESIMS (MH+): 302.
【０４６６】
実施例A(91): tert−ブチル (1R)−1−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)フェニル]エチルカルバメート
【化２８０】
2008509984.tif 000282
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここではtert−ブチル (1R)−1−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]フェニル｝エチルカルバメート (実施例A(90)をその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.24−1.66 (m, 21 H), 2.06−2.08 (m, 2H), 2.42−2.61 (m, 9 H), 2.77 (d, J = 16 Hz, 1 H), 3.73 (d, J = 16 Hz, 1 H), 3.82 (d, J = 16 Hz, 1 H), 4.33−4.55 (m, 1 H), 7.05−7.08 (m, 1 H), 7.29−7.40 (m, 4 H), 8.35 (s, 1 H), 11 (s, 1 H).  ESIMS (MH+): 590.
【０４６７】
実施例A(92): 6−(2−｛4−[(1R)−1−アミノエチル]フェニル｝エチル)−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２８１】
2008509984.tif 000283
アルゴン下、ジオキサン (2 mL)中のtert−ブチル (1R)−1−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)フェニル]エチルカルバメート (0.58g, 0.98 mmol, 実施例A(91))の撹拌溶液に、ジオキサン(2 mL)中の4 N HClを添加した。生じた溶液を25℃で、30分間撹拌した。溶媒を完全に蒸発させ、そしてこの生じた白色固体を酢酸エチルから再結晶化し、白色固体として生成物を得た(0.40 g, 80％)。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.56−1.77 (m, 11 H), 2.14−2.18 (m, 2H), 2.57−2.86 (m, 10 H), 3.77−3.94 (m, 2 H), 4.40−4.43 (m, 1 H), 6.6 (brs, 2 H), 7.21 (s, 1 H), 7.38 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 7.48 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 8.56 (s, 1 H), 11.2 (s, 1 H). 分析. C28H35N5O3. 1.0 HCl.1.0 H20についての計算値: C, 63.74; H, 7.26; N, 13.27. 実験値: C, 63.60; H, 7.48; N, 13.20.  ESIMS (MH+): 527. 
【０４６８】
実施例A(93): 1−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)フェニル]シクロプロパンカルボニトリル
【化２８２】
2008509984.tif 000284
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは1−(4−ブロモフェニル)シクロプロパンカルボニトリルをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 1.44−1.48 (m, 2 H), 1.5−1.7 (m, 8H), 1.73−1.77 (m, 2 H), 2.10−2.15 (m, 2H), 2.50−2.60 (m,11H), 2.82(d, J = 16 Hz, 1H), 3.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 3.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.23−7.32 (m, 4H), 10.87 (s, 1H).  ESIMS (MH+): 512.
【０４６９】
実施例A(94): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２８３】
2008509984.tif 000285
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.47−1.66 (m, 8 H), 1.72 (s, 6 H), 1.82−1.89 (m, 2 H), 2.11 (s, 3 H), 2.18 (s, 3 H), 2.29−2.32 (m, 1 H), 2.49−2.56 (m, 3 H), 2.70 (d, J = 16 Hz, 1 H), 3.16−3.28 (m, 2 H), 6.96−7.09 (m, 3 H). 7.33−7.39 (m, 1 H), 10.7 (s, 1 H). 分析. C28H34FN3O3. 0.5 H2Oについての計算値: C, 68.83; H, 7.22; N, 8.60. 実験値: C, 68.96; H, 7.23; N, 8.60. ESIMS (MH+): 480.
【０４７０】
実施例A(95): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２８４】
2008509984.tif 000286
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.45−1.67 (m, 8 H), 1.72 (s, 6 H), 1.88−1.93 (m, 2H), 2.10 (s, 3 H), 2.19−2.31 (m, 1 H), 2.53−2.61 (m, 2 H), 2.72 (d, J = 16 Hz, 1 H), 3.17 (d, J = 17 Hz, 1 H), 3.25 (d, J = 17 Hz, 1 H), 3.90 (q, J = 14, 7.2 Hz, 2 H), 6.98−7.01 (m, 1 H), 7.00 (dd, J = 8, 1.6 Hz, 1 H), 7.10 (dd, J = 13, 1.6 Hz, 1 H), 7.16 (s, 1 H), 7.36 (t, J = 8 Hz, 1 H), 10.8 (s, 1 H). 分析. C29H36FN3O3. 0.5 H2Oについての計算値: C, 69.30; H, 7.42; N, 8.36. 実験値: C, 69.38; H, 7.43; N, 8.39. ESIMS (MH+): 494.
【０４７１】
実施例A(96): 2−[4−(2−｛5−[(5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルプロパンニトリル
【化２８５】
2008509984.tif 000287
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.42−1.67 (m, 8 H), 1.73 (s, 6 H), 1.88−1.93 (m, 2 H), 2.08 (s, 3 H), 2.11 (s, 3 H), 2.28−2.31 (m, 1 H), 2.51−2.61 (m, 3 H), 2.70 (d, J = 17 Hz, 1 H), 3.20 (d, J = 14 Hz, 1 H), 3.28 (d, J = 14 Hz, 1 H), 7.00 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1 H), 7.08 (dd, J = 13, 1.7 Hz, 1 H), 7.36 (t, J =8.2 Hz 1 H), 10.8 (s, 1 H). 分析. C28H33FClN3O3. 0.25 H2Oについての計算値: C, 64.86; H, 6.51; N, 8.10. 実験値: C, 64.73; H, 6.42; N, 8.08. ESIMS (MH+): 515.
【０４７２】
実施例A(97): 2−｛4−[2−(5−｛[5−クロロ−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル｝−2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−フルオロフェニル｝−2−メチルプロパンニトリル
【化２８６】
2008509984.tif 000288
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.48−1.67 (m, 8 H), 1.76 (s, 6 H), 1.95−1.98 (m, 2 H), 2.38−2.40 (s, 1 H), 2.56−2.72 (m, 4 H), 3.39−3.48 (m, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 7.06−7.16 (m, 2 H), 7.37−7.43 (m, 1 H), 11 (s, 1 H). 分析. C28H30F4ClN3O3についての計算値: C, 59.21; H, 5.32; N, 7.40. 実験値: C, 59.04; H, 5.31; N, 7.32. ESIMS (MH+): 569.
【０４７３】
実施例A(98): 6−[2−(5−アセチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)エチル]−6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化２８７】
2008509984.tif 000289
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは6−[2−(5−アセチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)エチル]−6−シクロペンチルジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン (実施例A(99)をその実施例の6−シクロペンチル−6−[2−(5−エチル−4−ヒドロキシ−2−プロポキシ−フェニル)−エチル]−ジヒドロ−ピラン−2,4−ジオンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.34−1.66 (m, 8 H), 1.8−2.06 (m, 3
H), 2.32−2.49 (m, 12 H), 2.65 (d, J=17 Hz, 1 H), 3.57−3.72 (m, 6 H), 6.31 (s,
1 H), 6.90 (s, 1 H), 7.46 (s, 1 H), 12.52 (s, 1 H). 分析. C29H34N4O6. 0.25 H2Oについての計算値: C, 64.61; H, 6.45; N, 10.39.  実験値: C, 64.57; H, 6.39; N, 10.22.  ESIMS (MH+): 535.
【０４７４】
実施例A(99): 6−[2−(5−アセチル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)エチル]−6−シクロペンチルジヒドロ−2H−ピラン−2,4(3H)−ジオン
【化２８８】
2008509984.tif 000290
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの1−(5−ブロモ−2−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−エタノンをその実施例の工程6の4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジンの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ
1.51−1.54 (m, 8H), 1.80−1.95 (m, 2H), 2.29−2.36 (m, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.57−2.67 (m, 2H), 2.75 (s, 2H), 3.41 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 6.45 (s, 1H), 7.87 (s,
1H), 12.60 (s, 1H).  ESIMS (MH−): 374.
【０４７５】
工程1: 1−(5−ブロモ−2−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−エタノン
【化２８９】
2008509984.tif 000291
表題化合物を実施例A(22)の工程3と同様に製造したが、ここでは2'−ヒドロキシ−4'−メトキシアセトフェノンをその実施例の5−エトキシ−2−エチル−フェノールの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 2.56 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.46 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 12.67 (s, 1H).  ESIMS (MH−): 244.
【０４７６】
実施例A(100): 2−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(1,5−ジメチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−フルオロフェニル]−2−メチル
プロパンニトリル
【化２９０】
2008509984.tif 000292
表題化合物を実施例A(84)と同様に製造したが、ここでは1,5−ジメチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドをその実施例の2,5−ジメチル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300MHz, DMSO−d6): δ 1.45−1.67 (m, 8 H), 1.71 (s, 6 H), 1.88−1.94 (m, 2 H), 2.27−2.30 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.53−2.65 (m, 4 H), 3.12 (s, 3 H), 3.13−3.18 (m, 2 H), 7.05−7.17 (m,2 H), 7.34−7.41 (m,  5 H), 7.51−7.56 (m, 1 H), 12.3 (s, 1 H).  ESIMS (MH+): 572.
【０４７７】
実施例A(101): [4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェニル]アセトニトリル
【化２９１】
2008509984.tif 000293
室温で、無水MeOH (6 mL)中の｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェニル｝アセトニトリル(200mg, 0.57 mmol, 実施例A(102))の溶液に、5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒド (120 mg, 0.68 mmol)を添加した。この混合物を5分間撹拌し、ボラン−ジメチルアミン錯体(37 mg, 0.62 mmol)を添加した。反応物をその温度で15時間撹拌し、これを1.0 N HClの添加によりクエンチした。溶媒を除去し、そして残留物をHPLCにより精製し、所望の生成物を得た(60 mg, 21％収率)。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 1.03 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.32−1.64 (m, 8 H), 2.06 (m, 2 H), 2.36−2.55 (m, 12 H), 2.73 (d, J=17.9 Hz, 1 H), 3.64 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 3.77 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.89 (s, 2 H), 6.95 (s, 1 H), 7.00 (s, 1 H), 7.04 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.17 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 10.81 (s, 1 H).
【０４７８】
実施例A(102): ｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェニル｝アセトニトリル
【化２９２】
2008509984.tif 000294
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここでは(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アセトニトリル(以下の工程4)を4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジン (工程6)の代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ 1.25 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.41−1.83 (m, 8H), 1.97 (m, 2 H), 2.27 (m, 1 H), 2.65 (m, 4 H), 2.78 (s, 2 H), 3.43 (s, 2 H), 3.67 (s, 2 H), 7.01 (m, 2 H), 7.29 (d, J=8.3 Hz, 1 H). 
【０４７９】
工程1: 4−ブロモ−2−エチル−安息香酸(4641−144)
【化２９３】
2008509984.tif 000295
表題化合物を文献の手順に従って製造した。J. Med. Chem., 1997, 40, 2017−2034.
【０４８０】
工程2: (4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−メタノール
【化２９４】
2008509984.tif 000296
0℃の無水THF (380 mL)中の4−ブロモ−2−エチル−安息香酸(115 mmol)の溶液に、BH3.THF錯体(THF中の1.0 N溶液, 230 mL)を30分かけて添加した。生じた混合物を室温にゆっくり温め、そして15時間撹拌した。この反応物を慎重に水のゆっくりした添加によりクエンチした。溶媒を除去し、そして残留物をEtOAc中に取り上げた。有機層を1.0 N HCl、H2O、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させた。溶媒を除去し所望の生成物を得た。(22 g, 89％収率)。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ 1.23 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.64−3.01 (m, 2H), 4.68 (s, 2H), 7.24−7.26 (m, 1H), 7.32−7.36 (m, 2H).
【０４８１】
工程3: 4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−エチル−ベンゼン
【化２９５】
2008509984.tif 000297
無水CHCl3 (122 mL)中の(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−メタノール (7.9 g, 36.7 mmol)の溶液に、PBr3(4.2 mL, 44.1 mmol)を添加した。生じた混合物を室温で、2時間撹拌し、これを水の添加によりクエンチした。有機層をNaHCO3、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させた。溶媒を真空除去し、そしてこの残留物をシリカゲルのパッドに通してヘキサン中の20％ EtOAcにより濾過した。溶媒を真空除去し、所望の生成物を得た(8.4 g, 83％)。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.29 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.71−2.78 (m, 2 H), 4.48 (s, 2H), 7.17−7.20 (m, 1H), 7.29−7.32 (m, 1 H), 7.36−7.38 (m, 1H).
【０４８２】
工程4: (4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アセトニトリル
【化２９６】
2008509984.tif 000298
DMF/H2O (30mL/6 mL)中の4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−エチル−ベンゼン (2.0 g, 7.25 mmol)の溶液に、シアン化カリウム (471 mg, 7.25 mmol)を添加した。この反応混
合物を45℃に3時間加熱し、これを室温に冷却した。この混合物をEt2Oで希釈し、そしてH2O、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させた。溶媒を真空除去し、所望の生成物を得た(1.33g, 80％収率)。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ 1.26 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.60−2.67 (m, 2 H), 3.66 (s, 2H), 7.23−7.26 (m, 1H), 7.35−7.36 (m, 1 H), 7.38−7.40 (m, 1H).
【０４８３】
実施例A(103): [4−(2−｛2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−5−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェニル]アセトニトリル
【化２９７】
2008509984.tif 000299
表題化合物を実施例A(101)と同様に製造したが、ここでは6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドを5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 1.15 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.38−1.71 (m, 8 H), 2.11 (m, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.42−2.66 (m, 6 H), 2.82 (d, J=18.2 Hz, 1 H), 3.76 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.84 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 3.98 (s, 2 H), 7.11 (m, 2 H), 7.27 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 8.71 (s, 1
H), 8.96 (s, 1 H), 10.88 (s, 1 H). 
【０４８４】
実施例A(104): N−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェニル]メタンスルホンアミド
【化２９８】
2008509984.tif 000300
表題化合物を実施例A(101)と同様に製造したが、ここではN−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチル]−2−エチル−フェニル｝−メタンスルホンアミドを｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェニル｝アセトニトリルの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 1.11 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.41−174 (m, 8 H), 2.13 (m, 2 H), 2.47 (s, 3 H), 2.51−2.70 (m, 9 H), 2.83 (d, J=17.7 Hz, 1 H), 2.98 (s, 3 H), 3.74 (d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.85 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 7.04 (s, 1 H), 7.11 (m, 2 H), 7.20 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 8.94 (s, 1 H), 10.86 (s, 1 H). 
【０４８５】
実施例A(105): N−｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル]−2−エチルフェニル｝メタンスルホンアミド
【化２９９】
2008509984.tif 000301
表題化合物を実施例A(2)と同様に製造したが、ここではN−(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−メタンスルホンアミドを4−ブロモ−2−エチル−5−メトキシ−ピリジン (工程6)の代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO):  δ 1.07 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.46−1.70 (m, 8H), 1.89−1.95 (m, 2 H), 2.27−2.38 (m, 1 H), 2.56−2.73 (m, 4 H), 2.96 (s, 3 H), 3.42−3.49 (m, 4 H), 4.99 (s, 1H), 7.00−7.03 (m, 1 H), 7.09−7.11 (m, 1 H), 7.17−7.19 (m, 1 H). MS (ESI) (M+Na+): C21H29NO5Sについての計算値: 430, 実験値430.
【０４８６】
工程1: N−(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−メタンスルホンアミド
【化３００】
2008509984.tif 000302
室温で、無水ピリジン (35 mL)中に溶解した4−ブロモ−2−エチル−アニリン (2mL, 14 mmol)をメチルスルホニルクロリド (1.3 mL, 16.8 mmol)で処理した。反応物をその温度で15時間撹拌し、これをEtOAcで希釈した。この混合物をH2O、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させた。溶媒を真空除去し、そしてこの残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2, ヘキサン中の5−30％ EtOAc)で精製し、所望の生成物を得た(3.1 g, 81％収率)。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ 1.25 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.61−2.68 (m, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 6.36 (s, 1 H), 7.36−7.39 (m, 3 H).
【０４８７】
実施例A(106): N−[4−(2−｛2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−5−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェニル]メタンスルホンアミド
【化３０１】
2008509984.tif 000303
表題化合物を実施例A(104)と同様に製造したが、ここでは6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドを5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 0.93 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.19−1.54 (m, 8 H), 1.88 (m, 2 H), 2.18 9s, 3 H), 2.28−2.55 (m, 6 H), 2.62 (d, J=17.0 Hz, 1 H), 2.79 (s, 3 H), 3.56 (d, J=15.8 Hz, 1 H), 3.65 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 6.90 (d, J=7.54 Hz, 1 H), 6.93 (s, 1 H), 7.01 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 8.51 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 8.75 (s, 1 H), 6.79 (s, 1 H), 10.69 (s, 1 H).
【０４８８】
実施例A(107): N−(4−｛2−[2−シクロペンチル−4−ヒドロキシ−6−オキソ−5−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメチル)−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル]エチル｝−2−エチルフェニル)メタンスルホンアミド
【化３０２】
2008509984.tif 000304
表題化合物を実施例A(104)と同様に製造したが、ここでは以下の工程2からの[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドを5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 1.08 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.27−1.71 (m, 8 H), 2.11 (m 2 H), 2.48−2.75 (m, 6 H), 2.83 (d, J=17.1 Hz, 1 H), 2.99 (s, 3 H), 3.78 (d, J=15.8 Hz, 1 H), 3.87 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 7.08 (d, J=6.2 Hz, 1 H), 7.13 (s, 1 H), 7.21 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.27 (dd, J=6.6, 4.3 Hz, 1 H), 8.81 (d, J=4.3, 1.9 Hz, 1 H), 8.95 (s, 1 H), 9.07 (dd, J=6.8, 1.9 Hz, 1 H), 10.9 (s, 1 H).
【０４８９】
工程1:  [1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメタノール
【化３０３】
2008509984.tif 000305
表題化合物を実施例A(1)の工程7と同様に製造したが、ここではマロンアルデヒドビス(ジメチルアセタール)を2,4−ペンタンジオンの代わりに用いた。
【０４９０】
工程2: [1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒド
【化３０４】
2008509984.tif 000306
表題化合物を実施例A(1)の工程8と同様に製造したが、ここでは[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イルメタノールを5,7−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)−メタノールの代わりに用いた。
【０４９１】
実施例A(108):  N−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェニル]エタンスルホンアミド
【化３０５】
2008509984.tif 000307
表題化合物を実施例A(104)と同様に製造したが、ここではエタンスルホン酸(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アミドをメタンスルホン酸(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アミドの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 1.02 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.05 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.29−1.67 (m, 9H), 2.02−2.09 (m, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.48 (s, 3 H), 2.51−2.56 (m, 2 H), 2.57−2.64 (m, 2 H), 2.71−2.77 (m, 1 H), 2.95−3.02 (m, 2 H), 3.62−3.80 (m, 4 H), 6.95−6.96 (m, 1 H), 7.00−7.04 (m, 2 H), 7.06−7.09 (m, 1 H).
【０４９２】
工程1: エタンスルホン酸(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アミド
【化３０６】
2008509984.tif 000308
表題化合物を実施例A(105)の工程1と同様に製造したが、ここではエチルスルホニルクロリドをメチルスルホニルクロリドの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  δ 1.26 (t, J=8.0 Hz, 3 H), 1.39 (t, J=8.0 Hz, 3 H), 2.60−2.66 (m, 2 H), 3.12−3.18 (m, 2 H), 7.32−7.37 (m, 3 H).
【０４９３】
実施例A(109):  N−[4−(2−｛2−シクロペンチル−5−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−6−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−イル｝エチル)−2−エチルフェニル]プロパン−1−スルホンアミド
【化３０７】
2008509984.tif 000309
表題化合物を実施例A(104)と同様に製造したが、ここではプロパンスルホン酸(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アミドをメタンスルホン酸(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アミドの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 1.00 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.11 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.55−1.81 (m, 11 H), 2.11−2.17 (m, 2 H), 2.47 (s, 3 H), 2.57 (s, 3 H), 2.62−2.72 (m, 6 H), 3.02−3.07 (m, 2 H), 3.71−3.88 (m, 2 H), 7.04 (s, 1 H), 7.10−7.18 (m, 3 H).
【０４９４】
工程1: プロパン−1−スルホン酸(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−アミド
【化３０８】
2008509984.tif 000310
表題化合物を実施例A(105)の工程1と同様に製造したが、ここではプロパン−1−スルホニルクロリドをメチルスルホニルクロリドの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3):
δ 1.04 (t, J=8.0 Hz, 3 H), 1.25 (t, J=8.0 Hz, 3 H), 1.81−1.91 (m, 2 H), 2.60−2.66 (m, 2 H), 3.07−3.10 (m, 2 H), 6.29 (s, 1 H), 7.32−7.37 (m, 3 H).
【０４９５】
実施例A(110): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−｛2−[3−エチル−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)フェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化３０９】
2008509984.tif 000311
表題化合物を実施例A(101)と同様に製造したが、ここでは1−(4−ブロモ−2−エチル−ベンジル)−1H−[1,2,4]トリアゾールを｛4−[2−(2−シクロペンチル−4,6−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチル]−2−エチル−フェニル｝−アセトニトリルの代わりに用いた。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 0.95 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.31−1.62 (m, 8 H), 2.03 (m 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.35−2.62 (m, 9 H), 2.74 (d, J=19.8 Hz, 1 H), 3.64 (d, J=16.6 Hz, 1 H), 3.76 (d, J=17.5 Hz, 1 H), 5.33 (s, 2 H), 6.92 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 6.94 (s, 1 H), 6.98 (s, 1 H), 6.99 (d, J=9.2 Hz, 1 H), 7.93 (s, 1 H), 8.54 (s, 1 H), 10.77 (s, 1 H).
【０４９６】
工程1: 1−(4−ブロモ−2−エチル−ベンジル)−1H−[1,2,4]トリアゾール
【化３１０】
2008509984.tif 000312
無水DMF (15 mL)中に溶解されたトリアゾール (275 mg, 3.99 mmol)をNaH (60％, 153 mg)で処理した。5分後、4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−エチル−ベンゼンを添加した。この反応混合物を75℃に5時間加熱し、これを室温に冷却した。この混合物をEt2Oで希釈し、そしてH2O、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を真空除去し、所望の生成物を得た(580 mg, 55％収率)。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ 1.10 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.68−2.73 (m, 2 H), 5.46 (s, 2 H), 7.01−7.04 (m, 1 H), 7.38−7.46 (m, 2 H), 7.97−8.01 (m, 2 H).
【０４９７】
実施例A(111): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−[2−(3−エチル−4−メチルフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化３１１】
2008509984.tif 000313
6−[2−シクロペンチル−4−(3−エチル−4−メチル−フェニル)−2−ヒドロキシ−ブチル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン (1.0 g, 1.94 mmol)の溶液に、K2CO3 (1.07 g, 7.75 mmol)を添加した。この混合物を45℃に45分間加熱し、これを室温に冷やした。反応物をH2Oで希釈し、そしてイソプロピルエーテルで洗浄した。水性相を1.0 N HClでpH 1に酸性化し、そしてEtOAcで抽出した。有機層をH2O、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、所望の生成物を得た。(0.63 g, 71％収率)。1H NMR (300 MHz, DMSO−d6): δ 0.98(t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.32−1.64 (m, 8 H), 2.04 (m, 2 H), 2.12 (s, 3 H), 2.33−2.51 (m, 12 H), 2.71 (d, J=17.5 Hz, 1 H), 3.64 (d, J=16.0 Hz, 1 H), 3.74 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.83 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 6.84 (s, 1 H), 6.92 (d, J=7.3 Hz, 1 H), 6.96 (s, 1 H), 10.75 (s, 1 H).
【０４９８】
工程1: (4−ブロモ−2−エチル−ベンジルオキシ)−tert−ブチル−ジメチル−シラン
【化３１２】
2008509984.tif 000314
無水DMF中の(4−ブロモ−2−エチル−フェニル)−メタノールの溶液に、TBSCl (1.5 eq.)およびイミダゾール(1.5 eq)を添加した。この混合物をその温度で12時間撹拌し、これを水で希釈した。この混合物をEt2Oで抽出し、そして合わせた有機層をH2O、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を真空除去し、所望の生成物を得た。(93％収率)。1H NMR (300 MHz, CDCl3):  δ 0.09 (s, 6 H), 0.92 (s, 9 H), 1.20 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.57 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 4.67 (s, 2 H), 7.29 (s, 3 H).
【０４９９】
工程2: 6−｛4−[4−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル)−3−エチル−フェニル]−2−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−ブタ−3−イニル｝−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン
【化３１３】
2008509984.tif 000315
(4−ブロモ−2−エチル−ベンジルオキシ)−tert−ブチル−ジメチル−シラン(1.0 g, 3.05 mmol)および6−(2−シクロペンチル−2−ヒドロキシブタ−3−イニル)−2,2−ジメ
チル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン (671 mg, 2.54 mmol)、ジイソプロピルアミン (7 ml)およびDMF (7 mL)の溶液に、PdCl2(PPh3)2 (71 mg, 4 mol％)およびCuI (14 mg, 3 mol％)を添加した。この混合物をArでパージし、そして90℃に30分間加熱し、これを室温に冷やした。反応物をH2Oで希釈し、そしてEtOAcで抽出した。合わせた有機層をH2O、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして真空濃縮した。この残留物をカラムフラッシュクロマトグラフィー(SiO2, ヘキサン中の5−30％ EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(1.0g, 60％収率)。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ  −0.10 (s, 3H), 0.00 (s, 3 H), 0.83 (s, 9 H), 1.11 (t, J= 7.5 Hz, 3 H), 1.49−1.74 (m, 8 H), 1.62 (s, 3 H), 1.64 (s, 3 H), 2.11−2.18 (m, 1 H), 2.44−2.62 (m, 4 H), 4.63 (s, 2 H), 5.37 (s, 1 H), 7.08−7.13 (m, 2 H), 7.28−7.31 (m, 1 H).
【０５００】
工程3: 6−[2−シクロペンチル−4−(3−エチル−4−メチル−フェニル)−2−ヒドロキシ−ブチル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン
【化３１４】
2008509984.tif 000316
EtOH (50 mL)中の6−｛4−[4−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル)−3−エチル−フェニル]−2−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−ブタ−3−イニル｝−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキシン−4−オン (1.0 g)の溶液に、Pd(OH)2 (20 wt ％, 100 mg)を添加した。反応物をH2雰囲気下、15時間撹拌した。反応物をセライトのパッドに通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去し、所望の生成物を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.19 (t, J = 7.5 Hz, 3 H), 1.43−1.69 (m, 8 H), 1.71 (s, 6 H), 1.79−1.85 (m, 2 H), 2.05−2.16 (m, 1 H), 2.27 (s, 3 H), 2.44−2.66 (m, 6 H), 5.37 (s, 1 H), 6.89−6.95 (m, 2 H), 7.04−7.08 (m, 1 H).
【０５０１】
実施例A(112): 6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−｛2−[3−エチル−4−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)フェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化３１５】
2008509984.tif 000317
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここでは以下の工程1からの1−(4−ブロモ−2−エチル−ベンジル)−1H−ピラゾールをその実施例の工程4の1−ベンジルオキシ−2−エチル−4−ヨード−5−プロポキシ−ベンゼンの代わりに用いた。1H NMR (400 MHz, DMSO−d6): δ 1.11 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.48−1.80 (m, 8 H), 2.18 (m, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 2.51−2.74 (m, 9 H), 2.89 (d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.81 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.92 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 5.41 (s, 2 H), 6.36 (t, J=2.0 Hz, 1 H), 6.98 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.11 (m, 3 H), 7.56 (s, 1 H), 7.79 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.95 (s, 1 H).
【０５０２】
工程1: 1−(4−ブロモ−2−エチル−ベンジル)−1H−ピラゾール
【化３１６】
2008509984.tif 000318
無水DMF (30 mL)中のピラゾール (616 mg, 9.1 mmol)の溶液をNaH (60％, 362 mg)で処理した。4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−エチル−ベンゼン (2.5 g, 9.1 mmol)を添加し、そして生じた溶液を80℃で、13時間撹拌し、これを室温に冷やした。この混合物をH2Oで希釈し、Et2Oで抽出した。合わせた有機抽出物をH2O、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した所望の生成物を得た(1.92 g, 80％収率)。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.15 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.59−2.66 (m, 2 H), 5.30 (s, 2 H), 6.26−6.28 (m, 1 H), 6.86−6.88 (m, 1 H), 7.29−7.32 (m, 2 H), 7.37−7.38 (m, 1 H), 7.54−7.55 (m, 1 H).
【０５０３】
実施例A(113): 6−シクロペンチル−6−｛2−[3−エチル−4−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)フェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−3−[(6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オン
【化３１７】
2008509984.tif 000319
表題化合物を実施例A(112)と同様に製造したが、ここでは6−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドを5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボアルデヒドの代わりに用いた。1H NMR (400MHz, DMSO−d6): δ 0.89 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41−1.54 (m, 8 H), 1.89 (m, 2 H), 2.21 (s, 3 H), 2.27−2.52 (m, 6 H), 2.64 (d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.59 (d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.67 (d, J=15.6 Hz, 1 H), 5.17 (s, 2 H), 6.12 (t, J=15.9 Hz, 1 H), 6.74 (d, J=7.6 Hz, 1 H),
6.87 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 6.90 (d, 1 H), 7.31 (s, 1 H), 7.54 (d, J=2.2 Hz, 1 H),
8.53 (d, J=2.2 Hz, 1 H), 8.80 (s, 1 H), 10.72 (s, 1 H).
【０５０４】
実施例A(114):  6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]−6−｛2−[3−エチル−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]エチル｝−4−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−オンのエナンチオマー1
【化３１８】
2008509984.tif 000320
表題化合物を、キラルHPLC(ChiralPac OJ−H, 100 bar, 30％ MeOH)により、ラセミ6−シクロペンチル−3−[(5,7−ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル)メチル]裢㚒裢鮽銈㍛裢ꢂ菣ꮃ裢㒒裢⢒菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣膃菣鶽裢㒒裢銃菣궃苣랂裢㖒㘬裢뢂菣覃菣銈䠲裢钃菣뎃裢㊒裢ꪂ菣₳龮雦设⡂㌳⤩臣覂裥ꊛ臣龁胣犂琮㴮㈠㜮裥Ⲇㄠ〰볯₅敥ਮ䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤䆋ㄨ㔱㨩†銈苣꾂菣骃菣膃菣銈銈⡛ⰵ銈苣ꆃ菣ꮃㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃ㅛ㔬裢憒钃菣龃苣뎃裢㊒裢ꒂ菣⦫菣膃菣嶫裢㚒裢鮽銈㍛裢ꢂ菣ꮃ裢㒒裢⢒菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣膃菣鶽裢㒒裢銃菣궃苣랂裢㖒㘬裢뢂菣覃菣銈䠲裢钃菣뎃裢㊒裢ꪂ菣꺁苣誃菣膃苣麃菣㊼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤰㠹⸴楴≦㈾〰㔸㤰㠹⸴楴쉦゠〰㈳㰱愯㰾䐯噉ਾ ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀苣ꦃ菣䢫䱐⡃桃物污慐⁣䩏裢䢒‬〱‰慢Ⱳ㌠薼䴠佥⥈臣袂苣膀菣뮂菣㚟裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢㎒裢宒㔨㜬裢뢂菣膃菣宫ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰱ銈嵡菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃꆃ菣ꮃ銈銈뷯㊛裢宒銈苣膃菣銈銈銃菣궃苣랂菣膃菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꢂ菣ꮃ뷯銈銈菣覃菣궂苣銈ⰵ銈苣銃菣궃裢㊒銈菣ꦃ菣銈銈苣뎃⠠껥붖뻤䊋㌨⤳讁苣蚈鯩鞁臣芀⹲⹴‽⸳蚈‬〱薼攠⹥㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设⡁ㄱ⤶›嬠銈㈨裢鮽銈苣꾂菣骃菣膃菣銈銈⡛ⰵ銈苣ꆃ菣ꮃㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃ㅛ㔬裢憒钃菣龃苣뎃裢㊒裢ꒂ菣⦫菣膃菣嶫裢㒒裢銃菣궃苣랂裢㚒裢ꪂ苣붂裢㎒㘬裢뢂菣覃菣銈䠲裢钃菣뎃裢㊒裢ꒂ菣鶽苣膃菣⦫裢㊒裢ꢂ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꊂ苣袃菣袃菣ꮃ臣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃㰱牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰〵㤹㐸琮晩㸢〲㠰〵㤹㐸琮晩ꃂ〰㌰㈲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂胣궂菣ꮃ偈䍌䌨楨慲偬捡䄠銈ⱈㄠ〴戠牡‬〵볯₅敍䡏ꮁ苣誂胣ꦃ苣龃㑛裢⢒銈뷯㊛裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢㖒裢宒㔨㜬裢뢂菣膃菣宫ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰱ銈嵡菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃꆃ菣ꮃ銈銈菣覃菣궂苣銈銈苣궂苣銈ⰳ銈苣銃菣궃裢㊒銈菣ꦃ菣銈銈苣ꮃ뷯ꢂ菣ꮃ銈銈苣膃菣閃苣讃菣嶫苣뮂菣讃菣ꪃ菣⢫껥붖뻤䆋ㄨ㄰⤩臣覂裥ꊛ臣龁胣犂琮㴮㌠㐮裥Ⲇㄠ〰볯₅敥ਮ䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤䆋ㄨ㜱㨩†㑛裢⢒銈뷯㊛裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢㖒裢宒㔨㜬裢뢂菣膃菣宫ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰱ銈嵡菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃꆃ菣ꮃ銈銈菣覃菣궂苣銈銈苣궂苣銈ⰳ銈苣銃菣궃裢㊒銈菣ꦃ菣銈銈苣ꮃ뷯ꢂ菣ꮃ銈銈苣膃菣閃苣讃菣嶫苣뮂菣讃菣ꪃ菣꺁苣誃菣膃苣麃菣㊼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤰㠹⸴楴≦㈾〰㔸㤰㠹⸴楴쉦゠〰㈳㰳愯㰾䐯噉ਾ ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀苣ꦃ菣䢫䱐⡃桃物污慐⁣䑁裢䢒‬㐱‰慢Ⱳ㔠薼䴠佥⥈臣袂苣膀菣뮂菣実銈㈨裢鮽銈苣꾂菣骃菣膃菣銈銈⡛ⰵ銈苣ꆃ菣ꮃㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃ㅛ㔬裢憒钃菣龃苣뎃裢㊒裢ꒂ菣⦫菣膃菣嶫裢㒒裢銃菣궃苣랂裢㚒裢ꪂ苣붂裢㎒㘬裢뢂菣覃菣銈䠲裢钃菣뎃裢㊒裢ꒂ菣鶽苣膃菣⦫裢㊒裢ꢂ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꊂ苣袃菣袃菣ꮃ龮雦设⡁〱⤱讁苣蚈鯩鞁臣芀⹲⹴‽⸴蚈‬〱薼攠⹥㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设⡁ㄱ⤸›菣膃菣㒫裢⢒銈뷯㊛裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢㖒裢宒㔨㜬裢뢂菣膃菣宫ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰱ銈嵡菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃꆃ菣ꮃ銈銈菣覃菣궂苣銈銈苣궂苣銈ⰳ銈苣銃菣궃裢㊒銈菣ꦃ菣銈銈苣ꮃ뷯ꢂ菣ꮃ銈銈苣膃菣馃菣뺂苣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰〵㤹㐸琮晩㸢〲㠰〵㤹㐸琮晩ꃂ〰㌰㐲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂껥붖뻤䆋ㄨꢁ郥颧臣붣胩鞁臣貁胣鎁臣ꞁ臣ꖻ룤꺁럥讨讁苣꺁銈菣궃菣銈銈苣膃菣銈껥꾁ꛩ뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣銂臣꺁껥붖뻤꺁럥讨꺁銈菣뎃苣ꮃ苣궂苣銈銈苣膃菣銈銈菣벃菣銈銈菣궃菣궂苣銈菣뎃苣뎃臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾㰺牢ਾ†듎ㄠㄮ‸琨‬㵊⸷‵穈‬″⥈‬⸱㠳⠠ⱳㄠ䠠Ⱙㄠ㘮″洨‬〱䠠Ⱙ㈠〮‰洨‬′⥈‬⸲㜳⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㈠㘮‶猨‬″⥈‬⸲㈷⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㈠㜮‸猨‬″⥈‬⸲㈹⠠ⱱ䨠㜽㐮䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㌠㠮‵猨‬″⥈‬⸴㠰⠠Ɽ䨠㈽㠮䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㘠㠮″猨‬‱⥈‬⸷〰⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㜠㜮‵搨‬㵊⸷‷穈‬‱⥈‮䠠䵒⁓㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢〳⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㘳⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹢⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ꮁ臣蒁臣꺁꣨鞮胥㪤㔠㌳㈮㔷ⰹ龮꣩ꒀ㌵⸳㜲㐷ਮ䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ럥讨㨱㐠裢隃菣ꊃ裢㊒裢ꢂ菣ꮃ裢覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤰㠹⸴楴≦㈾〰㔸㤰㠹⸴楴쉦゠〰㈳㰵愯㰾䐯噉ਾ 䴠佥⁈㐨‰䱭궸臣㒮裢隃菣ꊃ裢㊒裢ꢂ菣ꮃ裢覮臦馦藩⢸⸱㔳Ⱨ㔠㠮‹浭汯꺁뫦늶臣膀㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵匾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵‾ㄨ믦⦴苣뮷諥鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂〹蓢ꞁ胣㒁芙雩릒详鞁胣鎁臣芙胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣龜ꧧ꒙軥鞁臣芀臣꺁껦馕觧銂瑅猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢궸臣뚺꟨鞁胣붣鋥二䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀杍体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣ꚁ胩躘닦뚊觧ꮁ뿦꺸臣龁ㄨ〮朱‬〷볯⦅㰮牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩†듎ㄠ㈮′琨‬㵊⸷‵穈‬″⥈‬⸲㔹⠠ⱱ䨠㜽㔮䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㌠㠮‷猨‬″⥈‬⸷㘳⠠摤‬㵊⸸ⰳ㈠ㄮ䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㐮′搨‬㵊⸲‱穈‬‱⥈‬⸷㈷⠠Ɽ䨠㠽㌮䠠ⱺㄠ䠠⸩㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖龮雦设⡁ㄱ⤹›㘠裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢㚒裢⢒銈뷯㒛裢宒뢂菣膃菣ꊂ菣躃ꆃ菣ꮃ銈銈苣膃菣閃苣讃菣鶽苣膃菣⦫裢㎒裢宒㔨㜬裢뢂菣膃菣宫ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰱ銈嵡菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃꆃ菣ꮃ銈銈菣覃菣궂苣銈ⰵ銈苣銃菣궃裢㊒銈菣ꦃ菣銈銈苣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤰㠹⸴楴≦㈾〰㔸㤰㠹⸴楴쉦゠〰㈳㰶愯㰾䐯噉ਾ ꢡꇩ隌郥ꦉ苣龮雦设⡁⤱臣貐꟦ꮁꏨꂀ臣龁臣膀臣鎁臣꾁믤许臣ꖷ꣧ㆋ臣覂臣⢮銈菣궃菣銈銈苣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈苣ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣뎃苣鶁臣龮雦设臣ꖷ꣧㒋臣ㆮ裢馃菣뢂菣ꪂ苣랂裢㊒裢ꢂ菣ꮃ裢㒒裢ꢃ菣覃裢㖒裢鞃菣鶃苣랂裢馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ铧蒁臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩†듎ㄠ〮‹琨‬㵊⸷‵穈‬″⥈‬⸱㠳⠠ⱳㄠ䠠Ⱙㄠ㔮‵猨‬‵⥈‬⸱㤶⠠ⱳ㈠䠠Ⱙ㈠ㄮ‰猨‬′⥈‬⸲㤴⠠Ɑ㜠䠠Ⱙ㈠㔮‴猨‬″⥈‬⸲㔶⠠摤‬㵊㔱㜮‬⸸′穈‬‴⥈‬⸲㐷⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㈠㜮‶猨‬″⥈‬⸳㐷⠠ⱱ䨠‽㐱㠮䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㐠㈮‷搨‬㵊⸵‵穈‬′⥈‬⸷㐰⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠ㄮ‹洨‬′⥈‬⸷㔳⠠Ɽ䨠㜽㜮䠠ⱺㄠ䠠⸩蚈黦⺐䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰱猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾㰱猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵뮃⸲‷䙔ꮁ臣蒁臣꺁꣨鞮胥㪤䌠‬㈵〮㬷䠠‬⸵㔲※ⱎ㠠㌮⸴†껥鎨胥㪤䌠‬ㄵ㜮㬳䠠‬⸵㘵※ⱎ㠠㈮⸰㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧ㆋ›㐨裢隃菣ꊃ裢㊒裢ꢂ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢뢂菣膃菣銈苣龃菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰〵㤹㐸琮晩㸢〲㠰〵㤹㐸琮晩ꃂ〰㌰㜲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†敍䡏⠠〲洠⥌룤꺁銈菣궃菣銈銈菣궃菣ꆃ菣ꮃ裢㊒裢ꢂ菣ꮃ裢馃菣벂菣₳ㄨㄮ朲‬⸴㌰洠潭⥬臣뚺뛦ꮁ胣뢂菣膃菣ꊂ菣뎃⠠⸲‵䱭‬냦궸〴볯뚺뛦⦲苣뮷諥鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂芙雩릒详鞁胣鎁臣芙胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣龜ꧧ꒙軥鞁臣芀臣꺁껦馕觧銂瑅䅏궸臣뚺꟨鞁胣䢁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꞁ듦蒵臣膀杍体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣ꚁ胩躘닦뚊觧ꮁ뿦꺸臣龁〨㤮〱Ⱨ㤠薼芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩†듎ㄠㄮ‹琨‬㵊⸷‵穈‬″⥈‬⸲ㄲ⠠ⱳ㘠䠠Ⱙ㈠㘮‹焨‬㵊⸷‵穈‬′⥈‬⸳㈳⠠ⱳ㈠䠠Ⱙ㜠ㄮ‴洨‬‱⥈‬⸷㠲⠠Ɑ㈠䠠⸩㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖龮雦设⡁㈱⤰›㘠裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢㎒裢宒㔨㜬裢뢂菣膃菣宫ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰱ銈嵡菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃꆃ菣ꮃ銈銈뷯㊛裢宒銈苣膃菣銈銈ꆃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣膃菣鶽裢㒒裢銃菣궃苣랂裢㖒㘬裢뢂菣覃菣銈䠲裢钃菣뎃裢㊒裢ꪂ菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰〵㤹㐸琮晩㸢〲㠰〵㤹㐸琮晩ꃂ〰㌰㠲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂껥붖뻤䆋ㄨꢁ郥颧臣붣胩鞁臣貁胣鎁臣ꞁ臣ꖻ룤꺁럥讨讁苣꺁銈菣궃菣銈銈苣膃菣銈銈菣袃苣랂菣膃菣銈菣뎃苣뎃苣鶁臣龮雦设臣ꖷ꣧㒋臣ㆮ裢馃菣뢂菣ꪂ苣랂裢㊒裢ꢂ菣ꮃ裢㒒裢ꢃ菣覃裢㖒裢鞃菣鶃苣랂裢馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ铧蒁臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体㨩†듎ㄠㄮ‵琨‬㵊⸷‵穈‬″⥈‬⸱㔴⠠ⱳㄠ䠠Ⱙㄠ㘮″猨‬‵⥈‬⸱㠷⠠ⱳ㈠䠠Ⱙ㈠〮‵猨‬‶⥈‬⸲〶⠠Ɑㄠ‰⥈‬⸳㔳⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㌠㠮‸焨‬㵊㘱㈮䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㐠㐮‴猨㰬牢ਾ㈠䠠Ⱙ㔠㠮′猨‬‱⥈‬⸷㤰⠠Ɽ䨠㠽ㄮ䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㜠㈮‴搨‬㵊⸷‷穈‬‱⥈‮裥邞‮㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢〳⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㠳⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢菣セ㈮吠䅆臣ꒁ臣ꚁ臣袨껧ꒀ›ⱃ㘠⸷㌴※ⱈ㜠ㄮ㬱丠‬〱㌮⸵†껥鎨胥㪤䌠‬㜶㜮㬳䠠‬⸷㠱※ⱎㄠ⸰㘴ਮ䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ럥讨㨱㐠裢隃菣ꊃ裢㊒裢ꢂ菣ꮃ裢㆒裢ꆃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ裢馃菣벂菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰〵㤹㐸琮晩㸢〲㠰〵㤹㐸琮晩ꃂ〰㌰㤲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†䵄⁆㌨‰䱭궸臣⢮銈菣궃菣銈銈苣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ銈菣뾂菣벃菣₫〨㜮〰Ⱨ㌠㈮‵浭汯꺁뫦늶臣膀慎⁈〨ㄮ㘵Ⱨ놉닦궸〶볯蚈闦鎽‬⸳〹洠潭⥬胣閼臣骶臣䶍䥥⠠⸰㈲洠ⱌ㌠㔮‸浭汯銂럦ꂊ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣㆒芙雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣䖨佴捁臣꺁雩ꮁ裥超臣龁胣뒰뇥銂瑅䅏ꞁ諦몇臣膀臣鞁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪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