【事件の表示】
　特許第２８８１１３４号「光硬化性樹脂組成物」の請求項１乃至１５に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第２８８１１３４号の請求項１乃至１５に係る特許を維持する。
【理　由】
[１]手続の経緯
  本件特許第２８８１１３４号は、平成８年特許願第２２７４７６号（出願日：平成８年８月８日、国内優先権主張：平成７年８月９日、同年１２月２５日及び平成８年４月２４日）に係るものであり、平成１１年１月２９日に特許権の設定の登録がされ、同年４月１２日に特許掲載公報が発行されたところ、菊地信より特許異議の申立てがされ、その後、当審より取消理由が通知され、平成１２年４月２１日付けで特許異議意見書及び訂正請求書が提出され、さらに、当審より取消理由が通知されたところ、同年９月１２日付けで特許異議意見書及び訂正請求書が提出され、併せて同年４月２１日付け訂正請求の取下げがされたものである。
　
[２]訂正の適否についての判断
１．訂正事項
　平成１２年９月１２日付け訂正請求による訂正事項は次のとおりである。
〔訂正事項１〕
　特許請求の範囲の請求項１の
「【請求項１】分子内に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）、及び、光カチオン重合開始剤（Ｂ）からなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）」を
「【請求項１】分子内に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）（プロペニルエーテル基を有するアルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除き、かつ、プロペニルエーテル基を有するアルコールと、多価アルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除く。）、及び、光カチオン重合開始剤（Ｂ）からなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）」と訂正する。
〔訂正事項２〕
　特許請求の範囲の請求項６の
「【請求項６】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、下記一般式（２）〜（１０）のいずれかで示される構造を有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【化１】
式（２）中、ａは、２〜２００の整数を表す。Ａ１ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、アリーレン基、アルアルキレン基、ハロアルキレン基、又は、グリシジルエーテルを開環重合させたときの残基を表す。Ｘは、２価の有機基を表す。Ｚは、下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を表す。
ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）
式（３）中、ｂは、２〜２００の整数を表す。Ｑ１ は、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、ハロアリール基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（４）中、ｃは、２〜２００の整数を表す。Ａ２ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレンジオールの残基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレンジオールの残基、又は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないポリエーテルジオールの残基を表す。Ａ３ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（５）中、ｄは、２〜２００の整数を表す。Ａ４ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（６）中、ｅは、２〜２００の整数を表す。Ａ５ は、ジイソシアネートの残基を表す。Ａ６ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレンジオールの残基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレンジオールの残基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていない（ポリ）エーテルジオールの残基、又は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないポリエステルジオールの残基を表す。式（７）中、ｆは、２〜２００の整数を表す。Ａ７ 、Ａ８ は、同一若しくは異なって、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（８）中、ｇは、２〜２００の整数を表す。Ａ９ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（９）中、ｈは、２〜２００の整数を表す。Ａ１０は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（１０）中、ｉは、２〜２００の整数を表す。Ａｒは、アリール基を表す。Ｑ２ は、水素原子、グリシジル基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（１０）中のｉ個のＱ２ のうち少なくとも２つは、−Ｘ−Ｚ基を表す。」を
「【請求項６】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、下記一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）のいずれかで示される構造を有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【化１】
式（２）中、ａは、２〜２００の整数を表す。Ａ１ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、アリーレン基、アルアルキレン基、ハロアルキレン基、又は、グリシジルエーテルを開環重合させたときの残基を表す。Ｘは、２価の有機基を表す。Ｚは、下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を表す。
ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）
式（３）中、ｂは、２〜２００の整数を表す。Ｑ１ は、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、ハロアリール基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。
式（５）中、ｄは、２〜２００の整数を表す。Ａ４ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（７）中、ｆは、２〜２００の整数を表す。Ａ７ 、Ａ８ は、同一若しくは異なって、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（８）中、ｇは、２〜２００の整数を表す。Ａ９ は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（９）中、ｈは、２〜２００の整数を表す。Ａ１０は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（１０）中、ｉは、２〜２００の整数を表す。Ａｒは、アリール基を表す。Ｑ２ は、水素原子、グリシジル基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（１０）中のｉ個のＱ２ のうち少なくとも２つは、−Ｘ−Ｚ基を表す。」と訂正する。
〔訂正事項３〕
　特許請求の範囲の請求項８の
「【請求項８】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、一般式（２）〜（１０）のいずれかで示される主鎖の両末端に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有する化合物である請求項６記載の光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）」を
「【請求項８】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）のいずれかで示される主鎖の両末端に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有する化合物である請求項６記載の光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）」と訂正する。
〔訂正事項４〕
　特許請求の範囲の請求項１５の
「【請求項１５】請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするプリント配線基板用レジスト、印刷インキ、塗料、紙用コーティング剤、金属用コーティング剤、光ファイバー用コーティング剤、ハードコート剤又は接着剤。」を
「【請求項１５】請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするプリント配線基板用レジスト又は光ファイバー用コーティング剤。」と訂正する。
〔訂正事項５〕
　明細書の段落番号【００１０】、【００４２】及び【００４３】の「一般式（２）〜（１０）」なる記載を「一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）」と訂正する。
〔訂正事項６〕
　明細書の段落番号【００１１】【化２】の式（４）及び式（６）の記載を削除する。
〔訂正事項７〕
　明細書の段落番号【００２９】の「上記Ａ３の具体例として例示したもの等が挙げられる。」なる記載を「メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基等のアルキレン基；メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基等のアルキレン基の水素原子が−Ｘ−Ｚ基で置換された基；フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基；フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基の水素原子が−Ｘ−Ｚ基で置換された基；ベンジレン基、１−フェニチレン基、２−フェニチレン基、１−フェニルプロピレン基、２−フェニルプロピレン基、３−フェニルプロピレン基等のアルアルキレン基；クロロエチレン基、ジクロロエチレン基、ブロモエチレン基、クロロメチルエチレン基等のハロアルキレン基等が挙げられる。」と訂正する。
〔訂正事項８〕
　明細書の段落番号【００３６】、【００３８】及び【００４０】の「Ａ３」なる記載を「Ａ４」と訂正する。
〔訂正事項９〕
　明細書の段落番号【０１００】の
「
化合物（Ａ）の合成
　アジピン酸ジメチル１７２．１ｇ（１．０モル）、グリセリンモノアリルエーテル１４５．３ｇ（１．１モル）、及び触媒としてテトラブトキシチタネート０．３ｇを混合した後、２００℃で約２時間エステル化反応させた。この反応物にトリス（トリフェニルフォスフィン）ルテニウム（ＩＩ）クロライド０．３ｇを添加し、１３０℃で５時間転位反応を行い、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を側鎖に有するポリエステルオリゴマー〔以下、「化合物（１５）」という〕２９９．４ｇを得た。」なる記載を
「
化合物（Ａ）の合成
〔訂正事項１０〕
　明細書の段落番号【０１０１】の
　「合成例１６
　１．ＯＨ基含有プロペニルエーテルの合成
　アリルアルコール５７．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．１ｇ（３．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。更にＫＯＨ０．５ｇを添加し、１６０℃で５時間熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去し、ＯＨ基含有プロペニルエーテルを１５１．３ｇ得た。
２．プロペニルエーテル基を末端に有するポリエステルオリゴマーの合成
　アジピン酸７３０．５ｇ（５．０モル）、トリエチレングリコール６００．９ｇ（４．０モル）、触媒としてテトラブトキシチタネート０．３ｇを仕込んだ後、２００℃で約２時間反応させた。更に、ＯＨ含有プロペニルエーテルを５６．９ｇ添加し、２００℃で３時間反応させた後、トルエンを５００ｇ追加し、メタノール中で再沈殿させ、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するポリエステルオリゴマー〔以下、「化合物（１６）」という〕９７０．５ｇを得た。」なる記載を
「合成例１６　
　１．ＯＨ基含有プロペニルエーテルの合成
　アリルアルコール５７．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．１ｇ（３．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。更にＫＯＨ０．５ｇを添加し、１６０℃で５時間熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去し、ＯＨ基含有プロペニルエーテルを１５１．３ｇ得た。」と訂正する。
〔訂正事項１１〕
　明細書の段落番号【０１０６】の「実施例１５〜２０」なる記載を「実施例１８及び実施例２０」と訂正する。
〔訂正事項１２〕
　明細書の段落番号【０１０８】【表７】中、実施例１５、１６、１７及び１９の欄並びに化合物１５、１６、１７及び１９の欄を削除する。
〔訂正事項１３〕
　明細書の段落番号【０１１０】【表８】中、実施例１５、１６、１７及び１９の欄を削除する。
〔訂正事項１４〕
　明細書の段落番号【０１１５】の「実施例２１〜２４」なる記載を「実施例２１及び実施例２４」と訂正する。
〔訂正事項１５〕
　明細書の段落番号【０１１７】【表９】中、実施例２２及び２３の欄並びに化合物２２及び２３の欄を削除する。
〔訂正事項１６〕
　明細書の段落番号【０１１９】【表１０】中、実施例２２及び２３の欄を削除する。
〔訂正事項１７〕
　明細書の段落番号【００２１】〜【００２７】、【００３０】〜【００３４】、【０１０２】、【０１０４】、【０１１２】及び【０１１３】の記載を削除する。
２．訂正の目的
〔訂正事項１〕
　訂正事項１は、訂正前の請求項１に記載の「数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）」から「プロペニルエーテル基を有するアルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物」及び「プロペニルエーテル基を有するアルコールと、多価アルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物」を除くものであるから、この訂正は、特許請求の範囲の減縮を目的とするものである。
〔訂正事項２〕
　訂正事項２は、訂正前の請求項６に記載のプロペニルエーテル化合物（Ａ）から一般式（４）及び（６）で表されるものを削除するものであるから、この訂正は、特許請求の範囲の減縮を目的とするものである。
〔訂正事項４〕
　訂正事項４は、訂正前の請求項１５に記載の、訂正前の請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物を訂正後の請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物に限定し、かつ、訂正前の請求項１５に記載されていた、プリント配線基板用レジスト、印刷インキ、塗料、紙用コーティング剤、金属用コーティング剤、光ファイバー用コーティング剤、ハードコート剤及び接着剤なる用途をプリント配線基板用レジスト及び光ファイバー用コーティング剤に限定するものであるから、この訂正は、特許請求の範囲の減縮を目的とするものである。
〔訂正事項３、５〜１７〕
　訂正事項３、５〜１７は、いずれも、訂正事項１又は訂正事項２の訂正に伴って不明りょうとなる明細書の記載を明りょうにするものであるから、これらの訂正は、明りょうでない記載の釈明を目的とするものである。
　よって、本件訂正は、特許法第１２０条の４第２項ただし書に規定する要件を満たすものである。
３．新規事項の追加の存否
〔訂正事項１〕
　訂正事項１は、特許法第２９条第１項第３号に係る取消理由を回避するため、訂正前の請求項１に記載の事項から、取消理由において引用された刊行物１〜４に記載の事項を除くものであるから、この訂正は、願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内においてするものである。
〔訂正事項２〜１７〕
　訂正事項２〜１７により本件明細書に記載される事項は、いずれも、本件訂正前の明細書に記載されていた事項であるから、これらの訂正は、願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内においてするものである。
　よって、本件訂正は、特許法第１２０条の４第３項において準用する同法第１２６条第２項に規定する要件を満たすものである。
４．特許請求の範囲の拡張・変更の存否
　本件訂正は、特許請求の範囲の減縮し、又は明細書中の不明りょうな記載を明りょうにするだけのものであり、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
　よって、本件訂正は、特許法第１２０条の４第３項において準用する同法第１２６条第３項に規定する要件を満たすものである。
５．独立特許要件
（１）訂正後の本件発明
　訂正後の本件発明は、平成１２年９月１２日付け訂正請求書に添付された訂正明細書の特許請求の範囲の請求項１〜１５に記載の以下のとおりのものと認める。
「【請求項１】分子内に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）（プロペニルエーテル基を有するアルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除き、かつ、プロペニルエーテル基を有するアルコールと、多価アルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除く。）、及び、光カチオン重合開始剤（Ｂ）からなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）
【請求項２】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、式（１）で示されるプロペニルエーテル基を少なくとも５個有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項３】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、式（１）で示されるプロペニルエーテル基を少なくとも１０個有し、かつ、数平均分子量が１０００以上の化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項４】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、ポリエーテル、ポリビニル、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリカーボネート及びノボラックからなる群より選択される少なくとも１種の主鎖を有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項５】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、側鎖の末端に式（１）で示されるプロペニルエーテル基を少なくとも５個有する化合物である請求項４記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項６】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、下記一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）のいずれかで示される構造を有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【化１】
式（２）中、ａは、２〜２００の整数を表す。Ａ１は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、アリーレン基、アルアルキレン基、ハロアルキレン基、又は、グリシジルエーテルを開環重合させたときの残基を表す。Ｘは、２価の有機基を表す。Ｚは、下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を表す。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）
式（３）中、ｂは、２〜２００の整数を表す。Ｑ１は、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、ハロアリール基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。
式（５）中、ｄは、２〜２００の整数を表す。Ａ４は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（７）中、ｆは、２〜２００の整数を表す。Ａ７ 、Ａ８は、同一若しくは異なって、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（８）中、ｇは、２〜２００の整数を表す。Ａ９は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（９）中、ｈは、２〜２００の整数を表す。Ａ１０は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（１０）中、ｉは、２〜２００の整数を表す。Ａｒは、アリール基を表す。Ｑ２ は、水素原子、グリシジル基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（１０）中のｉ個のＱ２ のうち少なくとも２つは、−Ｘ−Ｚ基を表す。
【請求項７】 ２価の有機基Ｘが、エーテル基、カーボネート基、エステル基、イミノ基、アミド基、ウレタン基、ウレア基及びスルフィド基からなる群より選択された少なくとも１種の基を有してもよい炭化水素基である請求項６記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項８】 プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）のいずれかで示される主鎖の両末端に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有する化合物である請求項６記載の光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ− （１）
【請求項９】 光カチオン重合開始剤（Ｂ）が、オニウム塩である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項１０】 光カチオン重合開始剤（Ｂ）が、トリアリールスルホニウム塩及びジアリールヨードニウム塩のうち少なくとも１種である請求項９記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項１１】 プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）：光カチオン重合開始剤（Ｂ）の重量比が、９５：５〜９９．９：０．０１である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項１２】 更に、下記一般式（１１）で表され、かつ、分子量が５００未満である化合物からなる反応性希釈剤（Ｃ）を、プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）と光カチオン重合開始剤（Ｂ）との合計量に対して、５〜６０重量％含有する請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ１−Ｏ−Ｒ２ （１１）
式（１１）中、Ｒ１は、ＨＯ−Ｒ１−ＯＨで表されるアルキレンジオール、アリーレンジオール、ポリエーテルジオール又はポリエステルジオールから水酸基を除いた残基を表す。Ｒ２ は、アルキル基、アリール基、アルアルキル基、シクロアルキル基又は水素原子を表す。
【請求項１３】 更に、ラジカル重合性のビニル系化合物（Ｄ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｅ）を含有してなる請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項１４】 請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする硬化物。
【請求項１５】請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするプリント配線基板用レジスト又は光ファイバー用コーティング剤。」
（２）刊行物の記載事項
　本件取消理由において引用した刊行物１（特表平３−５０２９２６号公報）、刊行物２（特表平３−５０２９２３号公報）、刊行物３（米国特許第５，１５３，２３７号明細書）及び刊行物４（特表平４−５０５１７７号公報）には、以下の事項が記載されている。
　なお、刊行物１は、特許異議申立人菊地信が提出した甲第１号証（特許第２８４３６２８号公報）に対応する公表公報であり、刊行物２は、同じく甲第２号証（特許第２８３１２９２号公報）及び甲第４号証（特許第２８４３７６７号公報）に係る特許出願の原出願である特願平１−５０１９６３号の明細書の記載内容を掲載した公表公報であり、刊行物３は、同じく甲第３号証と、刊行物４は、同じく甲第５号証と同一の刊行物である。
（Ａ）刊行物１の記載事項
　刊行物１には、
i)「未反応アルコール性ヒドロキシル基含量が５％未満であり、式Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨのビニルエーテル末端基付きアルコール類、またはこの式のビニルエーテル末端基付きアルコール類１モルの割合および少なくとも１種の式Ｚ（ＯＨ）２のジオール約１００モルまでの割合を含有するアルコール混合物と、生成エステル中に本質的に遊離アルコール性ヒドロキシ基が存在しない状態となるのに十分な量の、少なくとも３個のカルボキシル部分を含むポリカルボン酸とのエステル化反応生成物であるビニルエーテル末端基付きオリゴマーにおいて：
Ｒ１およびＲ２は別個に水素原子、および約１０個までの炭素原子を含む低級アルキル部分よりなる群から選ばれ；Ｘ（ＯＨ）２は式ＨＯ（ＣｎＨ２ｎ）ＯＨのアルキレンジオール（式中、ｎは２〜約１０の整数である）；またはそれぞれ式ＨＯ−［−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＨもしくはＨＯ−［−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］ｍ−Ｈ（式中、ｍは１〜約５０の整数である）を有するポリ（エチレンオキシ）もしくはポリ（プロピレンオキシ）グリコール；または式［ＨＯ（ＣＨ２）ｎ］２Ｒ３のビス（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン（式中、ｎは１〜約６の整数であり、Ｒ３はその母体が炭素原子５〜８個の環サイズの飽和環状炭化水素である２価の基である）より成る群から選ばれ；そしてＺ（ＯＨ）２はＸ（ＯＨ）２を含む上記と同じ群から選ばれるジオールまたはそれらのいずれかの組合わせである。」（請求の範囲１）の発明が記載され、併せて、
ii)「発明の背景
　ビニルエーテルは、カチオン機構により重合することが知られており、樹脂配合物の高速硬化を必要とする用途に有用な、きわめて反応性のモノマーである。ビニルエーテルは・・・反応し、従って樹脂が他の処理工程と調和する速度で硬化する性能に応じてインキ、被膜、・・・その他の種類の製品に用いられる。」（第２頁左上欄第３〜９行）、
iii)「発明の説明
　ここに詳述する本発明は広範な分子量分布を示し、ただし１個または２個以上の末端ビニルエーテル部分の存在を特徴とし、ポリカルボン酸のエステルである一群の化合物である。本発明の製品の製造に用いられる反応体の１つはアセチレン系化合物（アルキレン）とジオールの付加物であるか、またはそうであるとみなされ、得られる物質はビニルエーテル末端基付きアルコール類である。簡略化のため、当該ビニルエーテル末端基付きアルコール類を製造するための一手段を表わすために、この章ではジオールの代表例として総称ジオール、ＨＯＸＯＨを用いる。すなわち
　Ｒ１Ｃ≡ＣＲ２＋ＨＯＸＯＨ→Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ．
　・・・
　次いでビニルエーテル末端基付きアルコール類をポリカルボン酸と反応させる。
　・・・
酸がトリカルボン酸である場合、反応は下記のとおり表わされる。
　３Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ＋［ＨＯ（Ｏ）Ｃ］３Ｙ
　→［Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）Ｃ］３Ｙ
上記反応はアルコール系反応体が下記のもののみである場合、最も正確であり
　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ
より普通の場合、すなわちアルコール系の反応体が未反応グリコールを含む混合物である場合、または第２のグリコール類がビニルエーテル末端基付きアルコール類に添加される場合、生成物はオリゴマーエステルの混合物である。」（第２頁右上欄第２２行〜右下欄第７行）、
iv)「本発明のビニルエーテル末端基付きアルコール類は従ってＲ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨである。
　・・・
Ｒ１がアルキル部分である場合、Ｒ２が水素原子であることが好ましく、逆にＲ２が水素原子であり、Ｒ１が炭素原子１〜４個のアルキルである場合がきわめて望ましい。好ましい形態においては、Ｒ１（Ｒ２）がメチル基であり、Ｒ２（Ｒ１）が水素原子である。」（第３頁左上欄第４〜１６行）
v)「本発明のビニルエーテル末端基付きオリゴマーエステルは当技術分野で既知のいかなる方法によっても硬化または重合させることができる。・・・の電子ビームで・・・放射線硬化させることができる。電子ビーム硬化は高速カチオン重合させるためにヨードニウムまたはスルホニウム塩の存在下で有利に行われる。オニウム塩の存在下での紫外線硬化もカチオン重合を行うために実施しうる。」（第４頁左下欄第１〜９行）、
viii)「本発明の生成物をたとえばより低い架橋密度のビニルエーテル、たとえば各種の単官能性および二官能性アルコールのビニルエーテルで希釈することにより、架橋密度を低下させることができる。」（第４頁左下欄第１８〜２１行）、
（Ｂ）刊行物２の記載事項
　刊行物２には、
i)「１．次式のビニルエーテル末端基付きオリゴマーエステル
　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−［−ＺＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−］ｐ−ＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１、
　または次式のビニルエーテル末端基付きオリゴマーウレタン
　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＮＨ［ＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＺＯ（Ｏ）ＣＮＨ］ｐＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１、
［式中：Ｒ１および　Ｒ２は互いに無関係に水素原子および１０個までの炭素原子を含む低級アルキル部分よりなる群から選ばれ；ＨＯＸＯＨは式［ＨＯ（ＣＨ２）ｎ］２Ｒ３のジオールであり、ここでｎは１〜約６の整数であり、そしてＲ３は母体が炭素原子５〜８個の環サイズを有する飽和環式炭化水素である２価の基であり；ＨＯＺＯＨはＨＯＸＯＨと同じであるか；または式ＨＯ（ＣｑＨ２ｑ）ＯＨのアルキレンジオールであり、ここでｑは２〜約１０の整数であるか；またはポリ（エチレンオキシ）もしくはポリ（プロピレンオキシ）グリコール、それぞれＨＯ−［−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−］ｍ−ＨもしくはＨＯ−［−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−］ｍ−Ｈであり、ここでｍは１〜約５０の整数であり；ｐは０または１〜約２００の整数であり；ＨＯ２ＣＹＣＯ２Ｈはフタル酸、ポリメチレンジカルボン酸、ＨＯ２Ｃ（ＣＨ２）ｒＣＯ２Ｈ（ｒは２〜約８の整数である）・・・よりなる群から選ばれるジカルボン酸であり；ＯＣＮＱＮＣＯはトルエンジイソシアネート類・・・およびポリフェニルポリイソシアネートよりなる群から選ばれる］。
２．Ｒ２が水素原子であり、Ｒ１が炭素原子１〜約４個のアルキル基である、請求の範囲第１項に記載のビニルエーテル末端基付きオリゴマー。
　・・・
４．Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がメチルであるか、またはＲ１がメチルであり、Ｒ２が水素原子である、請求の範囲第１項に記載のビニルエーテル末端基付きオリゴマー。
　・・・
１１．ＨＯ２ＣＹＣＯ２Ｈがフタル酸である、請求の範囲第１項に記載のビニルエーテル末端基付きオリゴマー。
　・・・
１４．ＨＯ２ＣＹＣＯ２Ｈがアジピン酸である、請求の範囲第１項に記載のビニルエーテル末端基付きオリゴマー。
　・・・」（請求の範囲）の発明が記載され、併せて、
ii)「発明の背景
　ビニルエーテルは紫外線または電子ビームの照射によって容易に誘導されるカチオン機構によって重合することが知られており、高速硬化を必要とする用途に有用である、著しく反応性のモノマーである。ビニルエーテルはエポキシ樹脂よりいっそうカチオン硬化しやすく、従って配合物が他の処理工程と調和した速度で硬化する能力に応じて、印刷インキ、被膜、・・・に用いることができる。」（第２頁右上欄第４〜１１行）、
iii)「発明の要約
　本発明の目的は、・・・得られる材料が放射線硬化して、優れた金属付着性を示すポリマー被膜を与えるビニルエーテルエステルおよびウレタンを提供することである。」（第２頁左下欄第１６〜２１行）、
iv)「発明の説明
　ここに詳述される本発明は広範な分子量をもち、ただし、１個または２個以上の末端ビニルエーテル部分の存在を特色とし、かつカルボン酸エステルまたはウレタンである一群の化合物である。・・・ビニルエーテル末端基付きアルコールをアダクトとして製造する場合、・・・選ばれる。モノアダクトを単離して純粋な形で用いることができるが、反応混合物全体をカルボン酸とのエステル形成またはイソシアネートとのウレタン形成に際してのアルコール系反応体として用いる方が多く、その際未反応のグリコールは連鎖延長剤として作用する。
　エステルを目的とする場合、次いでこのビニルエーテル末端基付きアルコールをカルボン酸と反応させる。・・・説明を簡略化しかつ明瞭にするために、以下すべてカルボン酸との反応について述べる。酸がジカルボン酸である場合、反応は下記により表わされる。
Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ＋ＨＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）ＯＨ
→Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）ＯＸＯＣＲ２＝ＨＣＲ１上記反応は、アルコール系反応体が下記のもののみである場合、最も精確であり、
Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ、
より普通には、アルコール系反応体が未反応グリコールを含有する混合物である場合、またはビニルエーテル末端基付きアルコールに第２のグリコールが添加される場合、少なくとも若干の生成物は下記反応式に従って生成するものと予想される。
　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ　＋　ＨＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）ＯＨ
　→　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）ＯＨ
　　　　　　　　　　　　　I
　ＨＯＺＯＨ　＋　ＨＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）ＯＨ
　→ＨＯ−［−ＺＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−］ｐ−Ｈ
　　　　　　　　　　　　　II
オリゴマーエステルIIは次いでビニルエーテル末端基付きモノマーエステルIと反応して新たなエステルIIIを与え、これはビニルエーテル末端基付きアルコールとのエステル化により末端キャップされ、次式に示されるようにオリゴマー生成物ＩＶを与える。
　I＋II　→　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−［−ＺＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−］ｐ−Ｈ
　　　　　　　　　　　　　III
　III　＋　ＨＯＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１　→Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−［−ＺＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−］ｐ−ＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１　
　　　　　　　　　　　　　IV
構造IVのオリゴマーエステルは厳密に上記反応式により生成する必要はない。
　・・・
　本発明のビニルエーテル末端基付きウレタンを表わすために同様な反応式を書くことができ、その場合ウレタンはアルコールとジイソシアネートＯＣＮＱＮＣＯにより代表されるポリイソシアネートとの反応により生成する。
　ＨＯＺＯＨ　＋　ＯＣＮＱＮＣＯ　
　→　ＯＣＮ［ＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＺＯ（Ｏ）ＣＮＨ］ｑＱＮＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　V　
　V　＋　２Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ　
　→Ｒ１Ｃ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＮＨ［ＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＺＯ（Ｏ）ＣＮＨ］ｑＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１　　　　　　　　　　　　　VI
　２Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨ　＋　ＯＣＮＱＮＣＯ　
　→Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＮＨＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１　　　　　　　　　　　　　VII
　・・・
　これら個々の化合物が本発明の一部であり、これに包含されるものとする。」（第２頁右下欄第８行〜第３頁左下欄第１行）、
v)「基Ｒ１およびＲ２は水素原子、および１〜１０個の炭素原子を含む低級アルキル基よりなる群から別個に選ばれ、１〜約４個の炭素原子を含むものが好ましい。Ｒ１およびＲ２が両者ともアルキル部分であるものではない方が好ましい。・・・すなわち、Ｒ１がアルキル部分である場合、Ｒ２は水素原子である方が好ましく、逆も同様であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ１が炭素原子１〜４個のアルキルである場合がきわめて望ましい。好ましい形態においては、Ｒ１（Ｒ２）がメチル基であり、Ｒ２（Ｒ１）が水素原子である。」（第３頁左下欄２３行〜右下欄第７行）と記載されている。
（Ｃ）刊行物３の記載事項
　刊行物３には、
i)「構造式
を有するプロペニルエーテルレジン
　ここで、ｍ及びｓはそれぞれ独立に１〜６の値を有し、Ｒはアルキル又は低級アルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、Ａは、低級アルキル、ハロアルキル、ハロゲンもしくはフェニルで置換されていてもよい、Ｃ２からＣ１２までのアルキレン、アリール、又は−Ｒ１ＯＲ２−であり、ｐとｐ’のうちの一方は１であり、他方は０であり、Ｒ３は、ｎで示された式により置換されたＣｈｄ１からＣ２０までのアルキレンである。」（クレーム１）の発明が記載され、併せて、
ii)「この方法の生成物は、・・・高耐溶剤性接着性コーティングとして有用である。この生成物は、ガラス、金属、木、紙・・・に適用でき、ジアリルヨードニウム塩などのオニウム光開始剤の存在下にＵＶ、電子ビーム・・・に暴露することにより硬化される。」（第３欄第５３〜６１行）、
iii)「実施例I
　Ａ．・・・反応生成物１−プロペニルオキシ−３−メトキシ−２−プロパノールは・・・精製された。
　Ｂ．・・・８０ｃｃの乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解された１４３．２ｇ（０．８２２ｍｏｌｅ）のトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）及び６０ｃｃのＴＨＦに溶解した３６．７７ｇ（０．２７４ｍｏｌｅ）の１，１，１−トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）を・・・反応器に導入し、
　・・・
の構造式からなる中間体を得た。
　その後、１２０．１ｇ（０．８２２ｍｏｌｅ）の１−プロペニルオキシ-３−メトキシ−２−プロパノールを・・加えた。・・・真空下で溶媒を除去し、ワックス状の固体生成物
　・・・
が・・・得られ、・・・により確認された。」（第４欄第２３行〜第５欄第４行）、
iv)「実施例II
　実施例Iの生成物は、４９％の該生成物と４９％のトリエチレングリコールのジビニルエーテルと２％のトリフェニルスルホニウム塩開始剤を含む放射線硬化性組成物の製造に用いられた。組成物はアルミニウムパネル上にコーティングされ、・・・ＵＶプロセッサーにより硬化された。」（第５欄第５〜１２行）と記載されている。
　なお、クレーム１中の「Ｃｈｄ１」なる記載は「Ｃ１」の誤記と認める。
（Ｄ）刊行物４の記載事項
　刊行物４には、
i)「（ａ）式
　　　　　　　　　Ｏ　　　Ｏ
　　　　　　　　　‖　　　‖
ＨＯ−Ｘ−（−Ｏ−Ｃ−Ｙ−Ｃ−Ｏ−Ｘ−）ｍ−ＯＨ
　（式中、ＸとＹは分子量が２８から約５００であって、アルキレン、アリーレン、アラルキレン及びシクロアルキレンの各基から構成される群から選ばれる二価のラジカルである。）を有するヒドロキシル末端基付きポリエステルと、
（ｂ）式ＯＣＮ−Ｑ−ＮＣＯ
　（式中、Ｑはアルキレン、アリーレン、アラルキレン及びシクロアルキレンの各基から構成される群から選ばれる二価のラジカルである。）を有するジイソシアネート、又は官能化が２以上のポリイソシアネートと、
（ｃ）式Ｒ’ＣＨ＝ＣＲ”Ｏ−Ｚ−ＯＨ
　（式中、Ｒ’とＲ”は水素原子と炭素原子数が１〜１０のアルキル基から構成される群から選ばれる一価のラジカルであり、Ｚは分子量が２５〜５００であって、アルキレン基又はシクロアルキレン基から選ばれる二価のラジカルである。
を有するヒドロキシモノビニルエーテルとの反応生成物から本質的に成るビニルエーテルウレタンオリゴマー。
　・・・
１２．請求の範囲１に記載のオリゴマーを硬化して得られるポリマー。」（請求の範囲）の発明が記載され、併せて、
ii)「発明の要約
　被覆用樹脂の製造に特に有用なビニルエーテルオリゴマーは、・・・とを反応させることによって得られる。・・・これらのオリゴマーは電子ビーム、紫外線、加熱などの各種の既知の技法によってポリマーに硬化させることができる。」（第２頁右上欄第１８行〜左下欄第２５行）、
iii)「この発明に有用なポリエステルはヒドロキシル末端基を持ち、・・・であり、ｍは１から１００の平均値を有する。」（第２頁右下欄第１〜８行）、
iv)「ジイソシアネート
　本発明に有用なジイソシアネートは、一般に式ＯＣＮ−Ｑ−ＮＣＯで表すことができる。但し、Ｑはアルキレン、アリーレン、アラルキレン・・・から選ばれる二価のラジカルである。
　・・・
　米国特許第４，４３３，０６７号明細書の中に記述され、論じられているような２以上の官能価を持つポリイソシアネート、・・・使用することができる。」（第３頁左上欄第８〜２６行）、
v)「ヒドロキシモノビニルエーテル
　本発明のオリゴマーエステルを調製するのに用いられるビニルエーテル末端基付きアルコールはアルキンとジオールの付加物に相当する構造をもっている。・・・アルキンの一般式は・・・であり、ジオールはＨＯ−Ｚ−ＯＨを有する。本発明のビニルエーテル末端基付きアルコールは次の一般式：Ｒ’ＣＨ＝ＣＲ”ＯＺＯＨで表されるものである。
　ここで、基Ｒ’およびＲ”は水素と炭素原子数が１〜１０の低級アルキル残基よりなる群から独立に選ばれるが、炭素原子数が１から約４のものが好ましい。・・・Ｒ’がアルキル残基である場合、Ｒ”は水素原子であるのが好ましく、逆にＲ’が水素ならば、Ｒ”は炭素原子数が１〜４のアルキル基であるのがよい。好ましい態様では、Ｒ’又はＲ”がメチル基であり、Ｒ’又はＲ”が水素原子である。Ｚは・・・である。ジオールの中で一つの重要なクラスは、・・・である。
　・・・
　ジオールの別の有用なクラスはポリアルキレングリコール、特にポリエチレングリコール、即ちＨＯ［−ＣＨ２ＣＨ２−］ｍＯＨとポリプロピレングリコール、即ち、ＨＯ［−ＣＨ（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−］ｍＯＨである。但し、式中ｍは１から最高約５０迄の整数、・・・である。」（第３頁右上欄第１０行〜左下欄第２０行）、
vi)「この発明のビニルエーテルオリゴマーは当該技術において公知の方法で硬化し、若しくは重合することができ、また被覆用塗料・・・として適用することができる。例えば、被覆用塗料としてこの樹脂は例えば、・・・の電子ビームに・・・付すことによって放射線硬化させることができる。電子ビーム硬化は高速のカチオン重合を与えるためにヨードニウム塩またはスルホニウム塩の存在下で行うのが有利である。同じく、高速のカチオン重合を与えるためにオニウム塩の存在下での紫外線硬化を行うこともできる。」（第４頁左上欄第１２〜２０行）と記載されている。
　なお、刊行物４第３頁左下欄第１８行の「ＨＯ［−ＣＨ（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−］ｍＯＨ」なる記載は、「ＨＯ［−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−］ｍＯＨ」の誤記と認める。
（３）対比・判断
（Ａ）訂正後の請求項１に係る発明について
　まず、刊行物１には、Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯＨのビニルエーテル末端基付きアルコール類又はこれとＺ（ＯＨ）２のジオールの混合物と少なくとも３個のカルボキシル部分を含むポリカルボン酸とのエステル化反応生成物であるビニルエーテル末端基付きオリゴマーが記載されており、上記Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２が水素であることも記載されている。
　しかしながら、刊行物１に記載の上記ビニルエーテル末端基付きオリゴマーは、プロペニルエーテル基を有するアルコールとポリカルボン酸を反応させてなる化合物又はプロペニルエーテル基を有するアルコールと多価アルコールとポリカルボン酸とを反応させてなる化合物に該当し、訂正後の請求項１に係る発明から除かれている化合物である。
　してみると、さらに詳細な対比検討を行うまでもなく、訂正後の請求項１に係る発明は、刊行物１に記載された発明ではない。
　次に、刊行物２には、次式のビニルエーテル末端基付きオリゴマーエステル
　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−［−ＺＯ（Ｏ）ＣＹＣ（Ｏ）Ｏ−］ｐ−ＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１、
　及び次式のビニルエーテル末端基付きオリゴマーウレタン
　Ｒ１ＣＨ＝ＣＲ２ＯＸＯ（Ｏ）ＣＮＨ［ＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＺＯ（Ｏ）ＣＮＨ］ｐＱＮＨＣ（Ｏ）ＯＸＯＣＲ２＝ＣＨＲ１、
が記載されており、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２が水素原子であることも記載されている。
　しかしながら、刊行物２に記載の上記ビニルエーテル末端基付きオリゴマーエステルは、プロペニルエーテル基を有するアルコールとポリカルボン酸とを反応させてなる化合物又はプロペニルエーテル基を有するアルコールと多価アルコールとポリカルボン酸とを反応させてなる化合物に該当し、同じく上記ビニルエーテル末端基付きオリゴマーウレタンは、プロペニルエーテル基を有するアルコールとポリイソシアネートとを反応させてなる化合物又はプロペニルエーテル基を有するアルコールと多価アルコールとポリイソシアネートとを反応させてなる化合物に該当し、いずれも、訂正後の請求項１に係る発明から除かれている化合物である。
　したがって、訂正後の請求項１に係る発明は、刊行物２に記載された発明ではない。
　次に、刊行物３には、上記（２）（Ｃ）i)に記載の一般式で表されるプロペニルエーテルレジンが記載されている。
　しかしながら、刊行物３に記載のプロペニルエーテルレジンは、プロペニルエーテル基を有するアルコールとポリイソシアネートとを反応させてなる化合物に該当し、訂正後の請求項１に係る発明から除かれている化合物である。
　したがって、訂正後の請求項１に係る発明は、刊行物３に記載された発明ではない。
　また、刊行物４には、上記（２）（Ｄ）i)に記載の（ａ）式で表されるヒドロキシ末端基付きポリエステルと（ｂ）式で表されるジイソシアネート又は官能価が２以上のポリイソシアネートと式で表される（ｃ）のヒドロキシモノビニルエーテルとの反応生成物からなるビニルエーテルウレタンオリゴマーが記載されており、（ｃ）式におけるＲ’がメチル基であり、Ｒ’’が水素原子であることも記載されている。
　しかしながら、刊行物４に記載のビニルエーテウレタンオリゴマーは、プロペニルエーテル基を有するアルコールと多価アルコールとポリイソシアネートとを反応させてなる化合物に該当し、訂正後の請求項１に係る発明から除かれている化合物である。
　したがって、訂正後の請求項１に係る発明は、刊行物４に記載された発明ではない。
　さらに、刊行物１〜４には、プロペニルエーテル基を有するアルコールとポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物、プロペニルエーテル基を有するアルコールと多価アルコールとポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物以外のプロペニルエーテル基を有する化合物を示唆する記載はないから、訂正後の請求項１に係る発明は、刊行物１〜４に記載の発明に基づいて、当業者が容易に発明をすることができたものでもない。
　よって、訂正後の請求項１に係る発明は、本件特許の出願の際独立して特許を受けることができるものである。
（Ｂ）訂正後の請求項２〜１５に係る発明について
　本件訂正後の請求項２〜１５に係る発明は、訂正後の請求項１に係る発明を技術的に限定するか、又は訂正後の請求項１に係る発明の光硬化性樹脂組成物を必須構成要件の一つとするものであるから、訂正後の請求項１に係る発明が上記のとおりである以上、訂正後の請求項２〜１５に係る発明もまた、本件特許の出願の際独立して特許を受けることができるものである。
　以上のとおり、本件訂正は、特許法第１２０条の４第３項において準用する同法第１２６条第４項に規定する要件を満たすものである。
　
［３］特許異議の申立てに対する判断
１．特許異議の申立ての理由の概要
　特許異議申立人菊地信は、甲第１号証（特許第２８４３６２８号公報、公報発行日：平成１１年１月６日）、甲第２号証（特許第２８３１２９２号公報（公報発行日：平成１０年１２月２日）、甲第３号証（上記刊行物３に同じ。）、甲第４号証（特許第２８４３７６７号公報、公報発行日：平成１１年１月６日）及び甲第５号証（上記刊行物４に同じ。）を提示し、本件訂正前の請求項１〜１１、１４及び１５に係る発明は、甲第１〜５号証に記載の発明と同一であるから、これらの請求項に係る発明は、特許法第２９条第１項第３号の規定に違反して特許されたものである旨主張し、同じく請求項１２及び１３に係る発明は、甲第１〜５号証に記載の発明及び周知技術に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、これらの請求項に係る発明は、特許法第２９条第２項の規定に違反して特許されたものである旨主張する。
２．当審の判断
　特許異議申立人菊地信の提出した甲第１、２及び４号証は、いずれも本件特許の出願後に頒布された刊行物であるから、訂正後の請求項１〜１５に係る特許が、これらの証拠の記載から、特許法第２９条第１項第３号又は第２項の規定違反を理由として取り消されることはない。
　なお、上記刊行物１には甲第１号証に記載の事項と実質的に同一の事項が記載され、刊行物２には甲第２及び４号証に記載の事項と実質的に同一の事項が記載されているものと認められるが、訂正後の請求項１〜１５に係る発明が、刊行物１及び刊行物２に記載された発明ではなく、これらに記載の発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものでもないことは上記のとおりである。
　また、訂正後の請求項１〜１５に係る発明が、甲第３号証及び甲第５号証に記載された発明ではなく、これらの証拠に記載の発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものでもないことは上記［２］（３）のとおりである。
　よって、特許異議申立人の主張は、いずれも採用できない。
　
［４］むすび
　以上のとおりであるから、本件特許異議の申立ての理由及び証拠によっては、本件請求項１〜１５に係る特許を取り消すことはできない。また、他に本件特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１２年１０月２４日（２０００．１０．２４）
【訂正の要旨】
［訂正の要旨］
　訂正請求書による訂正事項は次のとおりである。なお、訂正事項１、２及び４は、特許請求の範囲の減縮を目的とするものであり、その他の訂正事項は、明りょうでない記載の釈明を目的とするものである。
〔訂正事項１〕
　特許請求の範囲の請求項１の
「【請求項１】分子内に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）、及び、光カチオン重合開始剤（Ｂ）からなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（１）」を
「【請求項１】分子内に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）（プロペニルエーテル基を有するアルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除き、かつ、プロペニルエーテル基を有するアルコールと、多価アルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除く。）、及び、光カチオン重合開始剤（Ｂ）からなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（１）」と訂正する。
〔訂正事項２〕
　特許請求の範囲の請求項６の
「【請求項６】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、下記一般式（２）〜（１０）のいずれかで示される構造を有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【化１】
式（２）中、ａは、２〜２００の整数を表す。Ａ１は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、アリーレン基、アルアルキレン基、ハロアルキレン基、又は、グリシジルエーテルを開環重合させたときの残基を表す。Ｘは、２価の有機基を表す。Ｚは、下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を表す。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（１）
式（３）中、ｂは、２〜２００の整数を表す。Ｑ１は、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、ハロアリール基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（４）中、ｃは、２〜２００の整数を表す。Ａ２は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレンジオールの残基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレンジオールの残基、又は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないポリエーテルジオールの残基を表す。Ａ３は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（５）中、ｄは、２〜２００の整数を表す。Ａ４は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（６）中、ｅは、２〜２００の整数を表す。Ａ５は、ジイソシアネートの残基を表す。Ａ６は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレンジオールの残基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレンジオールの残基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていない（ポリ）エーテルジオールの残基、又は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないポリエステルジオールの残基を表す。式（７）中、ｆは、２〜２００の整数を表す。Ａ７、Ａ８は、同一若しくは異なって、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（８）中、ｇは、２〜２００の整数を表す。Ａ９は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（９）中、ｈは、２〜２００の整数を表す。Ａ１０は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。式（１０）中、ｉは、２〜２００の整数を表す。Ａｒは、アリール基を表す。Ｑ２は、水素原子、グリシジル基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（１０）中のｉ個のＱ２のうち少なくとも２つは、−Ｘ−Ｚ基を表す。」を
「【請求項６】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、下記一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）のいずれかで示される構造を有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【化１】
式（２）中、ａは、２〜２００の整数を表す。Ａ１は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、アリーレン基、アルアルキレン基、ハロアルキレン基、又は、グリシジルエーテルを開環重合させたときの残基を表す。Ｘは、２価の有機基を表す。Ｚは、下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を表す。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（１）
式（３）中、ｂは、２〜２００の整数を表す。Ｑ１は、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、ハロアリール基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。
式（５）中、ｄは、２〜２００の整数を表す。Ａ４は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（７）中、ｆは、２〜２００の整数を表す。Ａ７、Ａ８は、同一若しくは異なって、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（８）中、ｇは、２〜２００の整数を表す。Ａ９は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（９）中、ｈは、２〜２００の整数を表す。Ａ１０は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（１０）中、ｉは、２〜２００の整数を表す。Ａｒは、アリール基を表す。Ｑ２は、水素原子、グリシジル基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（１０）中のｉ個のＱ２のうち少なくとも２つは、−Ｘ−Ｚ基を表す。」と訂正する。
〔訂正事項３〕
　特許請求の範囲の請求項８の
「【請求項８】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、一般式（２）〜（１０）のいずれかで示される主鎖の両末端に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有する化合物である請求項６記載の光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（１）」を
「【請求項８】プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）のいずれかで示される主鎖の両末端に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有する化合物である請求項６記載の光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（１）」と訂正する。
〔訂正事項４〕
　特許請求の範囲の請求項１５の
「【請求項１５】請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするプリント配線基板用レジスト、印刷インキ、塗料、紙用コーティング剤、金属用コーティング剤、光ファイバー用コーティング剤、ハードコート剤又は接着剤。」を
「【請求項１５】請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするプリント配線基板用レジスト又は光ファイバー用コーティング剤。」と訂正する。
〔訂正事項５〕
　明細書の段落番号【００１０】、【００４２】及び【００４３】の「一般式（２）〜（１０）」なる記載を「一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）」と訂正する。
〔訂正事項６〕
　明細書の段落番号【００１１】【化２】の式（４）及び式（６）の記載を削除する。
〔訂正事項７〕
　明細書の段落番号【００２９】の「上記Ａ３の具体例として例示したもの等が挙げられる。」なる記載を「メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基等のアルキレン基；メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基等のアルキレン基の水素原子が−Ｘ−Ｚ基で置換された基；フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基；フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基の水素原子が−Ｘ−Ｚ基で置換された基；ベンジレン基、１−フェニチレン基、２−フェニチレン基、１−フェニルプロピレン基、２−フェニノレプロピレン基、３−フェニルプロピレン基等のアルアルキレン基；クロロエチレン基、ジクロロエチレン基、ブロモエチレン基、クロロメチルエチレン基等のハロアルキレン基等が挙げられる。」と訂正する。
〔訂正事項８〕
　明細書の段落番号【００３６】、【００３８】及び【００４０】の「Ａ３」なる記載を「Ａ４」と訂正する。
〔訂正事項９〕
　明細書の段落番号【０１００】の
「
化合物（Ａ）の合成
　合成例１５
　アジピン酸ジメチル１７２．１ｇ（１．０モル）、グリセリンモノアリルエーテル１４５．３ｇ（１．１モル）、及び触媒としてテトラブトキシチタネートＯ．３ｇを混合した後、２００℃で約２時間エステル化反応させた。この反応物にトリス（トリフェニルフォスフィン）ルテニウム（ＩＩ）クロライド０．３ｇを添加し、１３０℃で５時間転位反応を行い、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を側鎖に有するポリエステルオリゴマー〔以下、「化合物（１５）」という〕２９９．４ｇを得た。」なる記載を
「
化合物（Ａ）の合成
〔訂正事項１０〕
　明細書の段落番号【０１０１】の
「合成例１６
　１．ＯＨ基含有プロペニルエーテルの合成
　アリルアルコール５７．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．１ｇ（３．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。更にＫＯＨ０．５ｇを添加し、１６０℃で５時間熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去し、ＯＨ基含有プロペニルエーテルを１５１．３ｇ得た。
２．プロペニルエーテル基を末端に有するポリエステルオリゴマーの合成
　アジピン酸７３０．５ｇ（５．０モル）、トリエチレングリコール６００．９ｇ（４．０モル）、触媒としてテトラブトキシチタネート０．３ｇを仕込んだ後、２００℃で約２時間反応させた。更に、ＯＨ含有プロペニルエーテルを５６．９ｇ添加し、２００℃で３時間反応させた後、トルエンを５００ｇ追加し、メタノール中で再沈殿させ、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するポリエステルオリゴマー〔以下、「化合物（１６）」という〕９７０．５ｇを得た。」なる記載を
「合成例１６
　１．ＯＨ基含有プロペニルエーテルの合成
　アリルアルコール５７．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．１ｇ（３．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。更にＫＯＨ０．５ｇを添加し、１６０℃で５時間熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去し、ＯＨ基含有プロペニルエーテルを１５１．３ｇ得た。」と訂正する。
〔訂正事項１１〕
　明細書の段落番号【０１０６】の「実施例１５〜２０」なる記載を「実施例１８及び実施例２０」と訂正する。
〔訂正事項１２〕
　明細書の段落番号【０１０８】【表７】中、実施例１５、１６、１７及び１９の欄並びに化合物１５、１６、１７及び１９の欄を削除する。
〔訂正事項１３〕
　明細書の段落番号【０１１０】【表８】中、実施例１５、１６、１７及び１９の欄を削除する。
〔訂正事項１４〕
　明細書の段落番号【０１１５】の「実施例２１〜２４」なる記載を「実施例２１及び実施例２４」と訂正する。
〔訂正事項１５〕
　明細書の段落番号【０１１７】【表９】中、実施例２２及び２３の欄並びに化合物２２及び２３の欄を削除する。
〔訂正事項１６〕
　明細書の段落番号【０１１９】【表１０】中、実施例２２及び２３の欄を削除する。
〔訂正事項１７〕
　明細書の段落番号【００２１】〜【００２７】、【００３０】〜【００３４】、【０１０２】、【０１０４】、【０１１２】及び【０１１３】の記載を削除する。
（５４）【発明の名称】
光硬化性樹脂組成物
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　分子内に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）
（プロペニルエーテル基を有するアルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除き、かつ、プロペニルエーテル基を有するアルコールと、多価アルコールと、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートとを反応させてなる化合物を除く。）
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−　　　（１）
　【請求項２】　プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、式（１）で示されるプロペニルエーテル基を少なくとも５個有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項３】　プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、式（１）で示されるプロペニルエーテル基を少なくとも１０個有し、かつ、数平均分子量が１０００以上の化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項４】　プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、ポリエーテル、ポリビニル、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリカーボネート及びノボラックからなる群より選択される少なくとも１種の主鎖を有する化合物である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項５】　プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、側鎖の末端に式（１）で示されるプロペニルエーテル基を少なくとも５個有する化合物である請求項４記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項６】　プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、下記
一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）
　【化１】
式（２）中、ａは、２〜２００の整数を表す。Ａ１は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、アリーレン基、アルアルキレン基、ハロアルキレン基、又は、グリシジルエーテルを開環重合させたときの残基を表す。Ｘは、２価の有機基を表す。Ｚは、下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を表す。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−　　　（１）
式（３）中、ｂは、２〜２００の整数を表す。Ｑ１は、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、ハロアリール基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。
式（５）中、ｄは、２〜２００の整数を表す。Ａ４は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（７）中、ｆは、２〜２００の整数を表す。Ａ７、Ａ８は、同一若しくは異なって、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（８）中、ｇは、２〜２００の整数を表す。Ａ９は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（９）中、ｈは、２〜２００の整数を表す。Ａ１０は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。
式（１０）中、ｉは、２〜２００の整数を表す。Ａｒは、アリール基を表す。Ｑ２は、水素原子、グリシジル基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。式（１０）中のｉ個のＱ２のうち少なくとも２つは、−Ｘ−Ｚ基を表す。
　【請求項７】　２価の有機基Ｘが、エーテル基、カーボネート基、エステル基、イミノ基、アミド基、ウレタン基、ウレア基及びスルフィド基からなる群より選択された少なくとも１種の基を有してもよい炭化水素基である請求項６記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項８】　プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）が、
一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−　　　（１）
　【請求項９】　光カチオン重合開始剤（Ｂ）が、オニウム塩である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項１０】　光カチオン重合開始剤（Ｂ）が、トリアリールスルホニウム塩及びジアリールヨードニウム塩のうち少なくとも１種である請求項９記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項１１】　プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）：光カチオン重合開始剤（Ｂ）の重量比が、９５：５〜９９．９：０．０１である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項１２】　更に、下記一般式（１１）で表され、かつ、分子量が５００未満である化合物からなる反応性希釈剤（Ｃ）を、プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）と光カチオン重合開始剤（Ｂ）との合計量に対して、５〜６０重量％含有する請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ１−Ｏ−Ｒ２　　（１１）
式（１１）中、Ｒ１は、ＨＯ−Ｒ１−ＯＨで表されるアルキレンジオール、アリーレンジオール、ポリエーテルジオール又はポリエステルジオールから水酸基を除いた残基を表す。Ｒ２は、アルキル基、アリール基、アルアルキル基、シクロアルキル基又は水素原子を表す。
　【請求項１３】　更に、ラジカル重合性のビニル系化合物（Ｄ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｅ）を含有してなる請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
　【請求項１４】　請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする硬化物。
　【請求項１５】　
請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするプリント配線基板用レジスト又は光ファイバー用コーティング剤。
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】
　本発明は、プロペニルエーテル基を含有し高速硬化性を有する化合物を含む樹脂組成物及びその硬化物に関する。更に詳しくは、紫外線又は電子線等の照射により極めて短時間に硬化する樹脂組成物及び該樹脂組成物を硬化してなる硬化物に関する。
　【０００２】
　【従来の技術】
　光硬化性樹脂組成物は、プリント配線基板用レジスト、液晶用レジスト等のレジスト材料、ハードコート剤、光ファイバー用コーティング剤、光ディスク用コーティング剤、紙用コーティング剤、木工用コーティング剤、塗料、感光性刷板‘、印刷インキ、接着剤等の感光性樹脂として広く利用されている。このような光硬化性樹脂組成物としては、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート等に代表されるアクリレート樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂等が実用化されている。
　【０００３】
　【発明が解決しようとする課題】
　しかしながら、アクリレート樹脂は、硬化時に酸素による重合阻害が起こるので表面硬化性が著しく悪く、また、粘度が高いことからＵＶ硬化工程の高速化への対応が困難である。脂環式エポキシ樹脂は、酸素による重合阻害が見られないが、光カチオン重合により硬化させる場合には、硬化速度が著しく低い。
　これらの点を改善した感光性樹脂組成物としてビニルエーテル樹脂が挙げられるが、このものは、高速硬化性を必要とする用途に対しては、硬化速度が充分ではない。
　【０００４】
　クリベロ（Ｃｒｉｖｅｌｌｏ）らは、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）、パートＡ（Ｐａｒｔ　Ａ）、ポリマーケミストリー（Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３１巻、１４７３頁（１９９３年）において、ビニルエーテル化合物よりも高速で光照射により硬化するプロペニルエーテル化合物を開示している。しかしながら、このものは、揮発性が高く、また、流動特性が充分ではないので、工業的用途においては充分満足のいくものではない。更に、硬度や、金属との接着性も不充分であり、工業的使用に耐えうる高速硬化性の感光性樹脂組成物が望まれている。
　【０００５】
　本発明の目的は、上記現状に鑑み、ビニルエーテル化合物よりも高速で光照射により硬化し、かつ、流動特性、樹脂硬化物性、金属との密着性等に優れ、しかも安価に製造可能な光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
　【０００６】
　【課題を解決するための手段】
　本発明は、分子内に下記式（１）で示されるプロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上であるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）、及び、光カチオン重合開始剤（Ｂ）からなる光硬化性樹脂組成物である。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−　　　（１）
　以下に本発明を詳述する。
　【０００７】
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）、及び、光カチオン重合開始剤（Ｂ）からなる。
　以下、上記プロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）について詳細に説明する。
　本発明におけるプロペニルエーテル基含有化合物（Ａ）（以下、このものを「化合物（Ａ）」という）は、分子内に上記式（１）で表されるプロペニルエーテル基を有するものである。上記化合物（Ａ）は、上記プロペニルエーテル基を、分子内に少なくとも５個有するものであることが好ましい。５個未満であると、硬化速度が低下する。より好ましくは、少なくとも１０個有するものである。
　【０００８】
　上記化合物（Ａ）の数平均分子量は、５００以上である。５００未満であると、粘度が低く、流動性が高くなり、フィルム形成が困難になるので、上記範囲に限定される。より好ましくは、１０００以上である。
　【０００９】
　上記化合物（Ａ）としては、上記プロペニルエーテル基を有し、かつ、数平均分子量が５００以上のものであれば特に限定されないが、ポリエーテル、ポリビニル、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリカーボネート及びノボラックからなる群より選択された少なくとも１種の主鎖を有するものが好ましい。
　この場合において、上記化合物（Ａ）は、少なくとも５個の上記プロペニルエーテル基を側鎖に有するものが好ましい。
　【００１０】
　上記化合物（Ａ）のうち、ポリエーテル、ポリビニル、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリカーボネート及びノボラックからなる群より選択された少なくとも１種の主鎖を有するものとして、それぞれ、例えば、下記
一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）
　【００１１】
　【化２】
　【００１２】
　以下、これらについて詳細に説明する。
　上記一般式（２）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、ポリエーテル主鎖を有するものである。
　上記一般式（２）中、ａは、２〜２００の整数である。ａが２００を超えると、通常は粘度が高くなり、光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解が困難になり、２未満であると、粘度が低く、流動性が高いのでフィルム形成が困難になる。好ましくは２〜８０であり、より好ましくは５〜１０である。Ａ１は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、アリーレン基、アルアルキレン基、ハロアルキレン基、又は、グリシジルエーテルを開環重合させたときの残基を表す。本明細書中、−Ｘ−Ｚ基は、−Ｘ−Ｚで表される基（式中、Ｘは、２価の有機基を表す。Ｚは、上記一般式（１）で示されるプロペニルエーテル基を表す。）を表す。一般式（１）中のａ個のＡ１うち少なくとも５個は、−Ｘ−Ｚ基で置換された基であることが好ましい。
　【００１３】
　上記一般式（２）において、ａ個のＡ１は、同一でも異なっていても良く、（Ａ１−Ｏ）ａ部分は、ランダム付加であっても、又は、ブロック付加であってもよい。
　【００１４】
　上記Ｘの例としては、例えば、エーテル基、カーボネート基、エステル基、イミノ基、アミド基、ウレタン基、ウレア基及びスルフィド基からなる群より選択される１種以上の基を有していてもよい炭化水素基等が例示され、具体例としては、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）６ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）２−等が挙げられる。
　【００１５】
　上記一般式（２）中の上記Ａ１の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、１−ブチレン基、２−ブチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ペンチレン基、イソアミレン基、ヘキシレン基、シクロヘキセン基、ネオヘキセン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基等で例示されるアルキレン基の水素原子が−Ｘ−Ｚ基で置換された基；メチレン基、エチレン基、プロピレン基、１−ブチレン基、２−ブチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ペンチレン基、イソアミレン基、ヘキシレン基、シクロヘキセン基、ネオヘキセン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基等のアルキレン基；フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基；ベンジレン基、１−フェニチレン基、２−フェニチレン基、１−フェニルプロピレン基、２−フェニルプロピレン基、３−フェニルプロピレン基等のアルアルキレン基；クロロエチレン基、ジクロロエチレン基、ブロモエチレン基、クロロメチルエチレン基等のハロアルキレン基；ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ｐ−ｓｅｃ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、ジグリシジルエーテル、（ポリ）エチレングリコールジグリシジルエーテル、（ポリ）プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル等のグリシジルエーテルを開環重合させたときの残基等が挙げられる。これらのうち好ましくは、炭素数２〜６のアルキレン基であり、更に好ましくはエチレン基及びプロピレン基である。アルキレン基が長くなると、光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解性が悪くなる。
　【００１６】
　上記一般式（２）の構造を有する化合物（Ａ）の具体例としては、例えば、下記一般式（１２）
Ｒ３〔−Ｏ−（Ａ１−Ｏ）ａ−Ｒ４〕ｍ１　　（１２）
（式中、Ｒ３は、多価アルコール又は多価フェノールからｍ１個の水酸基を除いた残基を表す。Ｒ４は、プロペニル基、水素原子、アルキル基、アシル基、（メタ）アクリロイル基又はアリール基を表す。ｍ１個のＲ４のうち少なくとも２つは、プロペニル基を表す。ｍ１は、２〜２００の整数である。）で表されるもの等が挙げられる。
　【００１７】
　上記多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜１８量体、例えば、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）；グリシドールの開環重合物（重合度が２〜２００である化合物）；トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜３量体；モノペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，３，５−ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビタングリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース等の糖類；並びに、これらの部分エーテル化物（例えば、メチルエーテル、エチルエーテル）、部分酢酸エステル化物、メチルグルコシド；ポリビニルアルコール（重合度が５〜７００である重合物）、２−ヒドロキシエチルアクリレートの重合物（重合度が５〜７００である重合物）、２−ヒドロキシエチルメタクリレートの重合物（重合度が５〜７００である重合物）、アリルアルコールの重合物（重合度が５〜７００である重合物）等が挙げられる。なかでも、特にグリセリンやポリグリセリン並びにトリメチロールアルカン及びその２〜３量体等が好ましい。
　【００１８】
　上記多価フェノールとしては、例えば、クレゾールノボラック樹脂、フェノールノボラック樹脂等が挙げられる。
　【００１９】
　上記一般式（３）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、ポリビニル主鎖を有するものである。
　上記一般式（３）中、ｂは、２〜２００の整数である。ｂが２００を超えると、通常は粘度が高くなり光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解が困難になり、２未満であると、粘度が低く、流動性が高くなるので、フィルム形成が困難になる。好ましくは３〜１００であり、より好ましくは３〜２０である。Ｑ１は、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、ハロアリール基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。一般式（３）中のｂ個のＱ１は、同一でも異なっていてもよい。また、上記一般式（３）中のｂ個のＱ１のうち少なくとも５個は、−Ｘ−Ｚ基で置換された基であることが好ましい。
　【００２０】
　上記一般式（３）中の上記Ｑ１の具体例としては、水素原子；水酸基；メチル基、エチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；クロロメチル基、クロロエチル基等のハロアルキル基；クロロメチルフェニル基、クロロェチルフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリブロモフェニル基等のハロアリール基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；アセトキシ基及び−Ｘ−Ｚ基等が挙げられる。
　【００２１】
　【００２２】
　【００２３】
　【００２４】
　【００２５】
　【００２６】
　【００２７】
　【００２８】
　上記一般式（５）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、ポリエステル主鎖を有するものである。
　上記一般式（５）中、ｄは、２〜２００の整数である。ｄが２００を超えると、通常は粘度が高くなり光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解が困難になり、２未満であると粘度が低く、流動性が高くなるのでフィルム形成が困難になる。好ましくは２〜８０、より好ましくは２〜２０の整数である。Ａ４は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。一般式（５）中のｄ個のＡ４は、同一でも異なっていてもよい。また、上記一般式（５）中のｄ個のＡ４のうち少なくとも５個は、−Ｘ−Ｚ基で置換された基であることが好ましい。
　【００２９】
　上記一般式（５）中の上記Ａ４の具体例としては、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ヴンデシレン基等のアルキレン基；メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基等のアルキレン基の水素原子が−Ｘ−Ｚ基で置換された基；フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基；フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基の水素原子が−Ｘ−Ｚ基で置換された基；ベンジレン基、１−フェニチレン基、２−フェニチレン基、１−フェニルプロピレン基、２−フェニルプロピレン基、３−フェニルプロピレン基等のアルァルキレン基；クロロエチレン基、ジクロロエチレン基、ブロモエチレン基、クロロメチルエチレン基等のハロアルキレン基等が挙げられる。
　【００３０】
　【００３１】
　【００３２】
　【００３３】
　【００３４】
　【００３５】
　上記一般式（７）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、ポリアミド主鎖を有するものである。
　上記一般式（７）中、ｆは、２〜２００の整数である。ｆが２００を超えると、通常は粘度が高くなり光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解が困難になり、２未満であると、粘度が低く、流動性が高くなるのでフィルム形成が困難になる。好ましくは２〜５０、より好ましくは２〜２０の整数である。Ａ７、Ａ８は、同一若しくは異なって、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。一般式（７）中のｆ個のＡ７及びｆ個のＡ８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。上記一般式（７）中のｆ個のＡ７及びｆ個のＡ８のうち少なくとも５個は、−Ｘ−Ｚ基で置換された基であることが好ましい。
　【００３６】
　上記一般式（７）中の上記Ａ７、Ａ８の具体例としては、上記
Ａ４
　【００３７】
　上記一般式（８）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、ポリアミド主鎖を有するものである。
　上記一般式（８）中、ｇは、２〜２００の整数である。ｇが２００を超えると、通常は粘度が高くなり光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解が困難になり、２未満であると、粘度が低く、流動性が高くなるのでフィルム形成が困難になる。好ましくは２〜５０、特に好ましくは２〜２０の整数である。Ａ９は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。一般式（８）中のｇ個のＡ９は、同一でも異なっていてもよい。また、上記一般式（８）中のｇ個のＡ９のうち少なくとも５個は、−Ｘ−Ｚ基で置換された基であることが好ましい。
　【００３８】
　上記一般式（８）中の上記Ａ９の具体例としては、上記
Ａ４
　【００３９】
　上記一般式（９）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、ポリカーボネート主鎖を有するものである。
　上記一般式（９）中、ｈは、２〜２００の整数である。ｈが２００を超えると、通常は粘度が高くなり光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解が困難になり、２未満であると、粘度が低く、流動性が高くなるのでフィルム形成が困難になる。好ましくは２〜５０、より好ましくは２〜２０の整数である。Ａ１０は、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアルキレン基、−Ｘ−Ｚ基で置換された若しくは置換されていないアリーレン基、アルアルキレン基、又は、ハロアルキレン基を表す。一般式（９）中のｈ個のＡ１０は、同一でも異なっていてもよい。また、上記一般式（９）中のｈ個のＡ１０のうち少なくとも５個は、−Ｘ−Ｚ基で置換された基であることが好ましい。
　【００４０】
　上記一般式（９）中の上記Ａ１０の具体例としては、上記
Ａ４
　【００４１】
　上記一般式（１０）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、ノボラック主鎖を有するものである。
　上記一般式（１０）中、ｉは、２〜２００の整数を表す。ｉが２００を超えると、通常は粘度が高くなり光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解が困難になり、２未満であると、粘度が低く、流動性が高くなるのでフィルム形成が困難になる。好ましくは２〜５０、より好ましくは２〜２０の整数である。Ａｒは、アリール基を表す。Ｑ２は、水素原子、グリシジル基、又は、−Ｘ−Ｚ基を表す。一般式（１０）中のｉ個のＱ２は、同一でも異なっていてもよい。また、上記一般式（１０）中のｉ個のＱ２のうち少なくとも２つは、−Ｘ−Ｚ基である。
　【００４２】
　上記
一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）
　【００４３】
　上記
一般式（２）、（３）、（５）及び（７）〜（１０）
　【００４４】
　本発明において、上記化合物（Ａ）を得る方法としては特に限定されず、例えば、一般式（２）で示される構造を有する化合物（Ａ）は、対応する多官能アリルエーテル基を有する（ポリ）エーテルオリゴマーをアルカリ触媒によりプロペニル転位させることにより得ることができる。
　【００４５】
　上記アルカリ触媒の例としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド等が挙げられる。
　【００４６】
　これらのアルカリ触媒を使用する場合、アルカリの仕込み比としては多官能アリルエーテル基を有する（ポリ）エーテルオリゴマーの１．０モル当量に対してアルカリ触媒を０．０１〜５モルの範囲、好ましくは０．１〜２モルの範囲にすることにより高い反応促進効果が得られる。
　【００４７】
　反応溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ブタノール、エチレングリコールジメチルエーテル、メタノール、エタノール、プロパノール、トルエン、ポリエチレングリコール（分子量が１００〜２００００の化合物）等が挙げられる。
　反応温度は、３０〜１７０℃であり、好ましくは６０〜１２０℃である。
　【００４８】
　反応後の単離精製法は、公知の方法を採用できる。例えば、反応液を室温まで冷却後、トルエン又はエーテルで有機層を抽出し数回水洗することで無機塩を除き、有機層を減圧濃縮することにより目的物を取得する方法等が挙げられるが、この方法に限定されるものではない。好ましくは反応液を室温まで冷却後、過剰のアルカリを酸で中和するのが良い。
　【００４９】
　上記多官能アリルエーテル基を有する（ポリ）エーテルオリゴマーは、例えば、アリルクロライドと多官能アルコールとのアルカリ触媒による脱塩エーテル化反応により得ることができる。アルカリ触媒の例としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド等が挙げられる。アリルエーテル化は完全でなくてもよく、ｎモル中、２０％は水酸基が残っていても良い。
　【００５０】
　これらのアルカリ触媒を使用する場合、アルカリの仕込み比としては、多官能アルコールの１．０モル当量に対してアルカリ触媒を０．８〜１０モルの範囲、好ましくは１〜２モルの範囲にすることにより高い反応促進効果が得られる。
　多官能アルコールと塩化アリルとの当量比は、通常１：１．０〜１０．０であり、好ましくは１：１．０〜２．０である。
　【００５１】
　本発明における光カチオン重合開始剤（Ｂ）としては、公知の光カチオン重合開始剤が使用できる。例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムホスフェート、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、４−クロルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、４−クロルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルフォニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロフォスフェート、ビス［４−（ジフェニルスルフォニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ−ヘキサフルオロホスフェート、ジアリルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。これらは市場より容易に入手することができる。例えば、旭電化社製、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０；チバ・ガイギー社製、イルガキュアー２６１；ユニオンカーバイド社製、ＵＶＲ−６９７４、ＵＶＲ−６９９０；サートマー社製、ＣＤ−１０１２等が挙げられる。
　【００５２】
　本発明において、上記光カチオン重合開始剤（Ｂ）としては、オニウム塩を使用することが好ましい。また、上記オニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩及びジアリールヨードニウム塩のうち少なくとも１種を使用することが好ましい。
　【００５３】
　本発明において、上記化合物（Ａ）：上記光カチオン重合開始剤（Ｂ）の使用割合は、重量比で通常９５：５〜９９．９：０．０１である。上記光カチオン重合開始剤（Ｂ）の比率が０．０１未満では、充分な重合開始効果が得られず、５を超えて使用しても硬化速度の更なる向上効果はなく、不経済である。好ましくは９６：４〜９８：２である。
　【００５４】
　本発明の光硬化性樹脂組成物においては、粘度を調整する目的で、更に、下記一般式（１１）で表される分子量５００未満の化合物からなる反応性希釈剤（Ｃ）を含有することができる。
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ１−Ｏ−Ｒ２　　（１１）
　【００５５】
　上記一般式（１１）中、Ｒ１は、ＨＯ−Ｒ１−ＯＨで表されるアルキレンジオール、アリーレンジオール、ポリエーテルジオール又はポリエステルジオールから水酸基を除いた残基である。Ｒ２は、アルキル基、アリール基、アルアルキル基、シクロアルキル基又は水素原子である。
　【００５６】
　上記ＨＯ−Ｒ１−ＯＨで表されるアルキレンジオールの例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−シクロヘキサンジオール等が挙げられる。アリーレンジオールの例としては、カテコール、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（−４ヒドロキシフェニル）メタン、ビスフェノールＡ等が挙げられる。ポリエーテルジオールの例としては、ポリ（オキシエチレン）ジオール、ポリ（オキシプロピレン）ジオール、ポリ（オキシテトラメチレン）ジオール、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。ポリエステルジオールの例としては、ポリ（エチレンアジペート）ジオール、ポリ（ブチレンイソフタレート）ジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。こられのうち好ましくは、ポリ（オキシエチレン）ジオール及びポリ（オキシプロピレン）ジオールである。
　【００５７】
　上記一般式（１１）中の上記Ｒ２の具体例としては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；ベンジル基、１−フェニチル基、２−フェニチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基等のアリールアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。
　【００５８】
　上記反応性希釈剤（Ｃ）は、分子量５００未満である。５００以上であると、光カチオン重合開始剤（Ｂ）の溶解性が悪くなる。
　【００５９】
　上記反応性希釈剤（Ｃ）の配合量は、上記化合物（Ａ）と上記光カチオン重合開始剤（Ｂ）との合計量に対して、通常５〜６０重量％、好ましくは１０〜３０重量％である。６０重量％を超えると、硬化速度は大幅に低下する。
　【００６０】
　本発明の光硬化性樹脂組成物においては、必要に応じて、更に、ラジカル重合性のビニル系化合物（Ｄ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｅ）を含有することができる。
　【００６１】
　上記ラジカル重合性のビニル系化合物（Ｄ）としては、公知のラジカル重合性のビニル系化合物が使用できる。例えば、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレートモノマー；スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルエーテル、アクリル酸、メタクリル酸；エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレートオリゴマー等が挙げられる。
　【００６２】
　上記ラジカル重合性のビニル系化合物（Ｄ）の配合量は、上記化合物（Ａ）１００重量部に対し、０〜１００重量部が好ましく、より好ましくは０〜５０重量部である。
　【００６３】
　上記光ラジカル重合開始剤（Ｅ）としては、公知の光ラジカル重合開始剤が使用できる。例えば、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル系；２，２−ジエトキシアセトフェノン等のアセトフェノン系；ベンジルジメチルケタール等のアントラキノン系等が挙げられる。
　【００６４】
　上記光ラジカル重合開始剤（Ｅ）の配合量は、上記化合物（Ａ）と上記光カチオン重合開始剤（Ｂ）との合計量に対して、通常１〜５重量％であり、好ましくは２〜５重量％である。
　【００６５】
　本発明の光硬化性樹脂組成物には、更に必要に応じて、有機溶剤類、エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂等）、顔料、着色剤、無機充填剤、非反応樹脂、その他各種添加剤を添加することができる。
　【００６６】
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、上記各成分及びその他を、例えば、混合溶解すること等により得ることができる。
　また、本発明の光硬化性樹脂組成物は、常法により紫外線又は電子線を照射することにより容易に硬化させて硬化物を得ることができる。紫外線照射装置としては特に限定されず、例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等が挙げられる。電子線照射装置としては特に限定されず、例えば、走査型照射装置（日新電機社製）、カーテン型照射装置（岩崎電機社製）等が挙げられる。
　【００６７】
　本発明の化合物（Ａ）は、プロペニルエーテル基間の骨格の構造を、又は、プロペニルエーテル基に加えて（メタ）アクリロイル基を有している場合には、これらの官能基間の骨格の構造を、変化させることにより、流動特性及び硬化物性を広い範囲で調節することが可能である。また、プロペニルエーテル基の数とポリマー主鎖骨格の構造とのバランスの最適化により流動特性及び硬化物性を向上させることが可能である。主鎖にポリエステルを有する場合には、金属との密着性を向上させることが可能である。
　【００６８】
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、従来のアクリレート樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂を使用した感光性樹脂よりも流動特性の優れた適度の粘度を発揮し、速硬化性を有する。また、酸素による重合阻害がないので、良好な表面硬化性を有している。
　【００６９】
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、空気中において硬化速度が著しく速く、硬化特性が良好であるので、金属、プラスチック、紙、ガラス、ゴム、木材等の各種材料に対するコーティング剤や、塗料、印刷インキ、形成材料、レジスト材料等の多方面に応用できる。特に、プリント配線基板用レジスト、印刷インキ、塗料、紙用コーティング剤、金属用コーティング剤、光ファイバー用コーティング剤、ハードコート剤及び接着剤の組成物として好適である。
　【００７０】
　【実施例】
　以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
　【００７１】
化合物（Ａ）の合成
合成例１
　５００ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブにグリセリン４６．０ｇ（０．５モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド２６４．３ｇ（６．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。系内を８０℃まで冷却後、ＫＯＨ８４．２９、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加し、塩化アリル１１４．８ｇ（１．５モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除いた後、生成物をガラス製ナスフラスコに仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。水洗された生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下で含有するジメチルスルホキシドを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するエーテルオリゴマー〔以下、「化合物（１）」という〕を３３３．４ｇ得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００７２】
合成例２
　５００ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブにトリメチロールプロパン６７．１ｇ（０．５モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド２６４．３ｇ（６．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。系内を８０℃まで冷却後、ＫＯＨ８４．２ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加し、塩化アリル１１４．８ｇ（１．５モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除いた後、生成物をガラス製ナスフラスコに仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。水洗された生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下で含有するジメチルスルホキシドを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するエーテルオリゴマー〔以下、「化合物（２）」という〕を３４３．５ｇ得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００７３】
合成例３
　５００ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブにグリセリン４６．０ｇ（０．５モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド５２８．６ｇ（１２．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。系内を８０℃まで冷却後、ＫＯＨ８４．２ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加し、塩化アリルを１１４．８ｇ（１．５モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除いた後、生成物をガラス製ナスフラスコに仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。水洗された生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下で含有するジメチルスルホキシドを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するエーテルオリゴマー〔以下、「化合物（３）」という〕を３３８．４ｇ得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００７４】
合成例４
　５００ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブにグリセリン４６．０ｇ（０．５モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからプロピレンオキサイド６９６．０ｇ（１２．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。系内を８０℃まで冷却後、ＫＯＨ８４．２ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加し、塩化アリル１１４．８ｇ（１．５モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除いた後、生成物をガラス製ナスフラスコに仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。水洗された生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下で含有するジメチルスルホキシドを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するエーテルオリゴマー〔以下、「化合物（４）」という〕を４１９．４ｇ得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００７５】
合成例５
　５００ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブにトリメチロールプロパン６７．１ｇ（０．５モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからプロピレンオキサイド３４８．５ｇ（６．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。系内を８０℃まで冷却後、ＫＯＨ８４．２ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加し、塩化アリル１１４．８ｇ（１．５モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除いた後、生成物をガラス製ナスフラスコに仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。水洗された生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下で含有するジメチルスルホキシドを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するエーテルオリゴマー〔以下、「化合物（５）」という〕を３４９．５ｇ得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００７６】
実施例１〜５、比較例１〜３
　表１に示す配合組成（数値は重量部である）に従って各成分を配合し、混合、溶解して本発明の光硬化性樹脂組成物を得た。これをガラス板にバーコーターで２０μｍになるように塗布し、紫外線照射装置（８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプ１灯）を使用し、距離１０ｃｍ、照射強度が１６０ｍＷ／ｃｍ２の条件で、タックフリーにいたる最小エネルギーを測定した。光沢、密着性、硬さについて以下のとおり評価を行った。得られた結果を表２に示す。
　【００７７】
評価方法
　タックフリー最小エネルギー：硬化後の表面のタックが無くなるまでの照射量（紫外線ｍＪ／ｃｍ２）で表す。
　光沢：硬化後の光沢を目視で判定した。
　　　　○・・・・光沢に優れている
　　　　△・・・・光沢がややおちる
　　　　×・・・・光沢が全くない
　密着性：硬化後表面にセロテープ（商品名）を付けて剥がし、変化がない場合は○、塗布した樹脂だけがはがれた場合は×とし、△は○と×の中間である。
　硬さ：硬化後の表面を爪で引っかいて傷つかない場合は○、傷がつきやすい場合は×とし、△はその中間である。
　【００７８】
　【表１】
　【００７９】
　表１に示した化合物は、以下のとおりである。
　エポキシ基含有エーテルオリゴマー（ｉ）：合成例１において、塩化アリルの代わりにエピクロロヒドリモス応させることにより、末端にエポキシ基を導入した化合物
　アクリロイル基含有エーテルオリゴマー（ｉｉ）：合成例１において、塩化アリルの代わりにアクリル酸メチルを反応させることにより、末端にアクリロイル基を導入した化合物
　ＳＰ−１７０（＊１）：旭電化工業社製、ポリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート５０％希釈品、光カチオン重合開始剤
　ＵＶＲ−６９７４（＊２）：ユニオンカーバイド社製、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート混合物の５０％希釈品、光カチオン重合開始剤
　ＵＶＲ−６９９０（＊３）：ユニオンカーバイド社製、光カチオン重合開始剤
　イルガキュアー１８４（＊４）：チバ・ガイギー社製、光カチオン重合開始剤
　【００８０】
　【表２】
　【００８１】
化合物（Ａ）の合成
合成例６
　エピクロロヒドリン４６．３ｇ（０．５モル）に、触媒として三弗化ホウ素エーテラート０．０９３ｇを添加した後、４０℃で約２時間反応させた。この反応物を水酸化ナトリウムで中和後水洗した。このようにして黄色透明状のポリエピクロロヒドリン約４６．０ｇを得た。このポリエピクロロヒドリンはＧＰＣによる数平均分子量１３３０、粘度５．９ポイズ（２５℃）であった。このポリエピクロロヒドリン４６．０ｇを攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ（０。６モル）、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加した後、アリルアルコール３４．８ｇ（０．６モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリ、生成した塩と過剰のアリルアルコールを水洗、分液し、５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層からトルエンを除き、ポリアリルエーテル化合物を５３．０ｇ得た。得られた生成物は、ＧＰＣによる数平均分子量１５００、粘度１０．２ポイズ（２５℃）、１Ｈ−ＮＭＲにより確認したアリルエーテル基、水酸基、塩素のモル比は６２：８：３０であり、アリルエーテル化率は８５％であった。ポリアリルエーテルをガラス製ナスフラスコに５０．０ｇ仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗分液した。得られた生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下、ジメチルスルホキシドを留去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する化合物〔以下、「化合物（６）」という〕４８．４ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲによりアリル基のプロペニル基への転位率が９８％であることを確認した。
　【００８２】
合成例７
　グリシドール３７．０ｇ（０．５モル）に、触媒として三弗化ホウ素エーテラート０．０９３ｇを添加した後、４０℃で約３時間反応させた。この反応物を水酸化ナトリウムで中和後水洗した。このようにして黄色透明状のポリグリシドール約３６．５ｇを得た。このポリグリシドールはＧＰＣによる数平均分子量１４８０、粘度１０．９ポイズ（２５℃）であった。このポリグリシドール３６．８ｇを攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ（０．６モル）、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加した後、塩化アリル４６．０ｇ（０．６モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗、分液した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除き、ポリアリルエーテル化合物５０．２ｇを得た。得られた生成物は、ＧＰＣによる数平均分子量１４００、粘度３０．２ポイズ（２５℃）、１Ｈ−ＮＭＲにより確認したアリルエーテル化率は９０％であった。ポリアリルエーテルをガラス製ナスフラスコに５０．０ｇ仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗除去した。得られた生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下、水分を除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する化合物似下、「化合物（７）」という〕４８．５ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲによりアリル基のプロペニル基への転位率が９８％であることを確認した。
　【００８３】
合成例８
　メチルエチルケトン２９．０ｇを８０℃に昇温後、２−ヒドロキシエチルアクリレート５８．１ｇ（０．５モル）とアゾビスイソブチロニトリル０．５８ｇの混合物をメチルエチルケトン２９．０ｇで希釈した溶液を８０℃で２時間かけて滴下し、３時間熟成した。得られたポリ（２−ヒドロキシエチルアクリレート）は、ＧＰＣによる数平均分子量が２０００であった。このポリ（２−ヒドロキシエチルアクリレート）２８．０ｇをメチルエチルケトン６０ｇに添加し、攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ（０．６モル）、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇを添加した後、塩化アリル４６．０ｇ（０．６モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗、分液した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとメチルエチルケトンを除き、ポリアリルエーテル化合物５８．２ｇを得た。得られた生成物のアリルエーテル化率は１Ｈ−ＮＭＲにより７９％であった。ポリアリルエーテルをガラス製ナスフラスコに８０．０ｇ仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメトルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。得られた生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下、水分を除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する化合物〔以下、「化合物（８）」という〕６２．４ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲによりアリル基のプロペニル基への転位率が９９％であることを確認した。
　【００８４】
合成例９
　メチルエチルケトン３２．０ｇを８０℃に昇温後、２−ヒドロキシエチルメタクリレート６４．１ｇ（０．５モル）とアゾビスイソブチロニトリル０．６４ｇとの混合物をメチルエチルケトン３２．０ｇで希釈した溶液を８０℃で２時間かけて滴下し、３時間熟成させた。得られたポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）の数平均分子量は３５００であった。このポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）６３．５ｇをメチルエチルケトン５０ｇに添加し、撹拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ（０．６モル）、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇを添加した後、塩化アリル４６．０ｇ（０．６モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗、分液した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとメチルエチルケトンとを除き、ポリアリルエーテル化合物９５．２ｇを得た。得られた生成物のアリルエーテル化率は１Ｈ−ＮＭＲより７５％であった。ポリアリルエーテルをガラス製ナスフラスコに９０．０ｇ仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗、分液した。得られた生成物から、８０℃、１００ｍｍＨｇの減圧下、水分を除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する化合物〔以下、「化合物（９）」という〕８０．１ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲによりアリル基のプロペニル基への転位率が９７％であることを確認した。
　【００８５】
合成例１０
　オートクレーブでポリビニルアルコール２２．５ｇ（重合度２００、ケン価度８９モル％）を攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加した後、塩化アリル４６．０ｇ（０．６モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗、分液した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除き、ポリアリルエーテル５２．５ｇを得た。得られた生成物のアリルエーテル化率は１Ｈ−ＮＭＲより７８％であった。ポリアリルエーテル５０．０ｇをガラス製ナスフラスコに仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗、分液した。得られた生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下、水分を除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する化合物〔以下、「化合物（１０）」という〕３３．６ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲによりアリル基のプロペニル基への転位率が９７％であることを確認した。
　【００８６】
実施例６〜１０、比較例４〜６
　表３に示す配合組成（数値は重量部である）に従って各成分を配合し、混合、溶解して本発明の光硬化性樹脂組成物を得た。これを銅板及びＰＭＭＡ板にバーコーターで２０μｍになるように塗布し、紫外線照射装置（８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプ１灯）を使用し、距離１０ｃｍ、照射強度が１６０ｍＷ／ｃｍ２の条件で、タックフリーにいたる最小エネルギーを測定した。密着性（銅、ＰＭＭＡ）、表面硬度は、５００ｍＪ／ｃｍ２の照射エネルギー（他の条件は上記記載方法と同様）で硬化させ、以下のとおり評価を行った。得られた結果を表４に示す。
　【００８７】
評価方法
　タックフリー最小エネルギー：硬化後の表面のタックが無くなるまでの照射量（紫外線ｍＪ／ｃｍ２）で表す。
　密着性：ＪＩＳ　Ｄ　０２０２の試験法に従って、それぞれ硬化後のテストピースに碁盤目状にクロスカットをいれ、次いでセロテープ（商品名）によるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により判定した。
　評価基準：◎　１００／１００で全く変化が認められないもの
　　　　　　○　１００／１００で線の際が僅かに剥がれたもの
　　　　　　△　５０／１００〜９０／１００
　　　　　　×　０／１００〜５０／１００
　表面硬度：それぞれ硬化後のテストピースを鉛筆硬度で評価した。
　【００８８】
　【表３】
　【００８９】
　表３に示した化合物は以下のとおりである。
　プロペニルエーテル基含有化合物（ｉｉｉ）：ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６−Ｈ
　アクリレート基含有化合物（ｉｖ）：ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ２
　エポキシ基含有化合物（ｖ）：ＥＰ−８２８（油化シェル社製、ビスフェノール型エポキシ樹脂）
　脂環式エポキシ末端基化合物（ｖｉ）：ＥＲＬ−４２２１（ＵＣＣ社製、脂環式エポキシ樹脂）
　ＵＶＲ−６９７４（＊２）：ユニオンカーバイド社製、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート混合物の５０％希釈品、光カチオン重合開始剤
　イルガキュアー１８４（＊４）：チバ・ガイギー社製、光カチオン重合開始剤
　【００９０】
　【表４】
　【００９１】
化合物（Ａ）の合成
合成例１１
　ＳＵＳ製オートクレーブにジペンタエリスリトール２４６．２ｇ（１．０モル）とＫＯＨ２０．０ｇとを仕込み、滴下ロートからエチレンオキサイド６６０．１ｇ（１５．０モル）を滴下し、１７０℃で５時間熟成した。その後、食塩水を５００ｇ加えて、過剰の水酸化カリウムと生成した塩とを分液除去し、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物を７８８．６ｇ得た。オートクレーブでこのジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物５００ｇを攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン２００ｇを添加した後、塩化アリル３９７．８ｇ（５．２モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、２時間熟成後、更に１７０℃まで昇温し３時間熟成（転位反応）した。その後、水を３００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する化合物〔以下、「化合物（１１）」という〕７１０．３ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００９２】
合成例１２
　ＳＵＳ製オートクレーブにジペンタエリスリトール２４６．２ｇ（１．０モル）とＫＯＨ２０．０ｇとを仕込み、滴下ロートからエチレンオキサイド７９３．０ｇ（１８．０モル）を滴下し、１７０℃で５時間熟成した。その後、食塩水を５００ｇ加えて、過剰の水酸化カリウムと生成した塩とを分液除去し、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物を７９８．６ｇ得た。オートクレーブでこのジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物５００ｇを攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン２００ｇを添加した後、塩化アリル５３５．５ｇ（７．０モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、２時間熟成後、更に１７０℃まで昇温し３時間熟成（転位反応）した。その後、水を３００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとトルエンとを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する化合物〔以下、「化合物（１２）」という〕７２０．３ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００９３】
合成例１３
１．アリルアルコールのエチレンオキサイド付加物の合成
　ＳＵＳ製オートクレーブにアリルアルコール５８．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ５．８ｇとを仕込み、滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．２ｇ（３．０モル）を滴下し１７０℃で５時間熟成した。その後、食塩水を１００ｇ加えて、過剰の水酸化カリウムと生成した塩とを分液除去し、アリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を１４７ｇ得た。
２．プロペニルエーテル基を末端に有する（ポリ）エーテルオリゴマーの合成
　エピクロロヒドリン４６．３ｇ（０．５モル）に、冷却下、触媒として三弗化ホウ素エーテラート０．０９３ｇを滴下した後、４０℃で約２時間反応させた。この反応物を水酸化ナトリウムで中和後水洗した。このようにして黄色透明状のポリエピクロロヒドリン約４６．０ｇを得た。このポリエピクロロヒドリンはＧＰＣによる数平均分子量６５０、粘度５．９ポイズ（２５℃）であった。このポリエピクロロヒドリン４６．０ｇを攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇ、トルエン４０ｇを添加した後、アリルアルコールのエチレンオキサイド付加物１１３．４ｇ（０．６モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成し、更に１７０℃で３時間熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリ、生成した塩と過剰のアリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層からトルエンを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する（ポリ）エーテルオリゴマー〔以下、「化合物（１３）」という〕１２７．５ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００９４】
合成例１４
１．２−ヒドロキシエチルアクリレートのエチレンオキサイド付加物の合成
　ＳＵＳ製オートクレーブに２−ヒドロキシエチルアクリレート１１６．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ５．８ｇとを仕込み、滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．２ｇ（３．０モル）を滴下し、１７０℃で５時間熟成した。その後、食塩水を１００ｇ加えて、過剰の水酸化カリウムと生成した塩とを分液除去し、２−ヒドロキシエチルアクリレートのエチレンオキサイド付加物を１９３．６ｇ得た。
２．プロペニルエーテル基を末端に有する（ポリ）エーテルオリゴマーの合成
　メチルエチルケトン２９．０ｇを８０℃に昇温後、２−ヒドロキシエチルアクリレートのエチレンオキサイド付加物１２４．２ｇとアゾビスイソブチロニトリル０．５８ｇとの混合物をメチルエチルケトン２９．０ｇで希釈した溶液を８０℃で２時間かけて滴下し、３時間熟成させた。得られたポリ（２−ヒドロキシエチルアクリレートエチレンオキサイド付加物）の数平均分子量は２５００であった。オートクレーブでこのポリ（２−ヒドロキシエチルアクリレートエチレンオキサイド付加物）の溶液１００ｇを攪拌下８０℃に昇温し、ＫＯＨ３３．６ｇ、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロマイド９．６７ｇを添加した後、塩化アリル４６．０ｇ（０．６モル）を８０℃で１時間かけて徐々に滴下し、５時間熟成した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリと生成した塩とを水洗して分液除去した。５０℃、１００ｍｍＨｇの圧力下で有機層から未反応の塩化アリルとメチルエチルケトンを除いた後、生成物をガラス製ナスフラスコに仕込み、触媒としてカリウム−ｔ−ブトキシドを３２．４ｇ、反応溶媒としてジメチルスルホキシド５０ｇを添加し９０℃で１５分熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。水洗された生成物から、８０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下で含有するジメチルスルホキシドを除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有する（ポリ）エーテルオリゴマー〔以下、「化合物（１４）」という〕３６０．５ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【００９５】
実施例１１〜１４、比較例７〜９
　表５に示す配合組成（数値は重量部である）に従って各成分を配合し、混合、溶解して本発明の光硬化性樹脂組成物を得た。これを銅板にバーコーターで２０μｍになるように塗布し、紫外線照射装置（８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプ１灯）を使用し、距離１０ｃｍ、照射強度が１６０ｍＷ／ｃｍ２の条件で、タックフリーにいたる最小エネルギーを測定した。銅密着性及び表面硬度は、５００ｍＪ／ｃｍ２の照射エネルギー（他の条件は上記記載方法と同様）で硬化させ、以下のとおり評価を行った。得られた結果を表６に示す。
　【００９６】
評価方法
　タックフリー最小エネルギー：硬化後の表面のタックが無くなるまでの照射量（紫外線ｍＪ／ｃｍ２）で表す。
　密着性：ＪＩＳ　Ｄ　０２０２の試験法に従って、それぞれ硬化後のテストピースに碁盤目状にクロスカットをいれ、次いでセロテープ（商品名）によるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により判定した。
　評価基準：◎　１００／１００で全く変化が認められないもの
　　　　　　○　１００／１００で線の際が僅かに剥がれたもの
　　　　　　△　５０／１００〜９０／１００
　　　　　　×　０／１００〜５０／１００
　表面硬度：それぞれ硬化後のテストピースを鉛筆硬度で評価した。
　【００９７】
　【表５】
　【００９８】
　表５に示した化合物は以下のとおりである。
　プロペニルエーテル基含有化合物（ｉｉｉ）：ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６−Ｈ
　アクリレート基含有化合物（ｉｖ）：ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ２
　エポキシ基含有化合物（ｖ）：ＥＰ−８２８（油化シェル社製、ビスフェノール型エポキシ樹脂）
　脂環式エポキシ末端基化合物（ｖｉ）：ＥＲＬ−４２２１（ＵＣＣ社製、脂環式エポキシ樹脂）
　ＵＶＲ−６９７４（＊２）：ユニオンカーバイド社製、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート混合物の５０％希釈品、光カチオン重合開始剤
　イルガキュアー１８４（＊４）：チバ・ガイギー社製、光カチオン重合開始剤
　【００９９】
　【表６】
　【０１００】
化合物（Ａ）の合成
　【０１０１】
合成例１６
１．ＯＨ基含有プロペニルエーテルの合成
　アリルアルコール５７．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．１ｇ（３．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。更にＫＯＨ０．５ｇを添加し、１６０℃で５時間熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去し、ＯＨ基含有プロペニルエーテルを１５１．３ｇ得た。
　【０１０２】
　【０１０３】
合成例１８
　ＳＵＳ製オートクレーブに、エチレングリコール４４ｇ（０．７１モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド２２０ｇ（５．０モル）とアリルグリシジルエーテル５０５ｇ（５．０モル）との混合物を滴下し、１１０℃で５時間反応させ、更にＫＯＨを０．５ｇ添加し、１６０℃で５時間熟成（転位反応）した。その後、反応物にトルエンと水とを加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去した。水洗された生成物からトルエンを減圧留去して、化合物（Ａ）として分子側鎖の末端にプロペニルエーテル基を有する水酸基価１４５．５のポリエーテルジオール〔以下、「化合物（１８）」という〕７６９ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲにより確認した。
　【０１０４】
　【０１０５】
合成例２０
　ＳＵＳ製オートクレーブに、フェノールノボラック樹脂（核体数８）６７９．６ｇ及びＫＯＨ３．８ｇを仕込み、１３０℃で融解後、エチレンオキサイド３１６．７ｇを添加して１３０℃で９時間熟成し、フェノールノボラック樹脂のエチレンオキサイド付加物（フェノール水酸基１個当り平均１モル付加）を得た。水酸基価の値から算出したエチレンオキサイドの付加反応率は９８％であった。得られたフェノールノボラック樹脂のエチレンオキサイド付加物２００ｇをジメトキシジエチレングリコール４００ｇに溶解し、水酸化ナトリウム６４．９ｇ及び塩化アリル１２４．１ｇを添加し、９０℃で７時間熟成した後、５０℃で未反応の塩化アリルを減圧留去した。アリルエーテル化率は９５％であった。得られたアリルエーテル化物５０ｇにジメトキシジエチレングリコール５０ｇ及びＫＯＨ１０．３ｇを添加し１５０℃で５時間熟成（転位反応）した。熟成後、１００℃、５０ｍｍＨｇでジメトキシジエチレングリコールを留去し、トルエン５０ｇ及び水５０ｇを加え、アルカリを水洗して分液除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基を末端に有するノボラック樹脂〔以下、「化合物（２０）という〕４９ｇを得た。
　【０１０６】
実施例１８及び実施例２０
　表７に示す配合組成（数値は重量部である）に従って各成分を配合し、混合、溶解して本発明の光硬化性樹脂組成物を得た。これを銅板にバーコーターで２０μｍになるように塗布し、紫外線照射装置（８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプ１灯）を使用し、距離１０ｃｍ、照射強度が１６０ｍＷ／ｃｍ２の条件で、タックフリーにいたる最小エネルギーを測定した。銅密着性、表面硬度は、５００ｍＪ／ｃｍ２の照射エネルギー（他の条件は上記記載方法と同様）で硬化させ、以下のとおり評価を行った。得られた結果を表８に示す。
　【０１０７】
評価方法
　タックフリー最小エネルギー：硬化後の表面のタックが無くなるまでの照射量（紫外線ｍＪ／ｃｍ２）で表す。
　密着性：ＪＩＳ　Ｄ　０２０２の試験法に従って、それぞれ硬化後のテストピースに碁盤目状にクロスカットをいれ、次いでセロテープ（商品名）によるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により判定した。
　評価基準：◎　１００／１００で全く変化が認められないもの
　　　　　　○　１００／１００で線の際が僅かに剥がれたもの
　　　　　　△　５０／１００〜９０／１００
　　　　　　×　０／１００〜５０／１００
　表面硬度：それぞれ硬化後のテストピースを鉛筆硬度で評価した。
　【０１０８】
　【表７】
　【０１０９】
　表７に示した化合物は以下のとおりである。
　プロペニルエーテル基含有化合物（ｖｉｉ）：合成例１６で示したＯＨ基含有プロペニルエーテル
　アクリレート基含有化合物（ｉｖ）：ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ２
　エポキシ基含有化合物（ｖ）：ＥＰ−８２８（油化シェル社製、ビスフェノール型エポキシ樹脂）
　脂環式エポキシ末端基化合物（ｖｉ）：ＥＲＬ−４２２１（ＵＣＣ社製、脂環式エポキシ樹脂）
　ＵＶＲ−６９７４（＊２）：ユニオンカーバイド社製、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート混合物の５０％希釈品、光カチオン重合開始剤
　イルガキュアー１８４（＊４）：チバ・ガイギー社製、光カチオン重合開始剤
　【０１１０】
　【表８】
　【０１１１】
化合物（Ａ）の合成
合成例２１
１．ＯＨ基含有プロペニルエーテルの合成
　アリルアルコール５７．１ｇ（１．０モル）とＫＯＨ０．５ｇとを仕込み、耐圧滴下ロートからエチレンオキサイド１３２．１ｇ（３．０モル）を滴下し、１１０℃で５時間熟成した。更にＫＯＨ０．５ｇを添加し、１６０℃で５時間熟成（転位反応）した。その後、水を２００ｇ加えて過剰のアルカリを水洗して分液除去し、ＯＨ基含有プロペニルエーテルを１５１．３ｇ得た。
２．プロペニルエーテル基及びアクリロイル基を有する化合物の合成
　ＯＨ基含有プロペニルエーテル９０．１ｇ、アクリル酸５０．５ｇ、触媒としてテトラブトキシチタネート０．ｌｇを仕込んだ後、２００℃で約２時間反応させた。その後、水１００ｇ及び水酸化ナトリウム８ｇを加え、水洗し過剰のアクリル酸を分液除去し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基及びアクリロイル基を有する化合物〔以下、「化合物（２１）」という〕１８１．１ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲで確認した。
　【０１１２】
　【０１１３】
　【０１１４】
合成例２４
　攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、アリルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物のグリシジルエーテル５５８．１ｇ（１．０モル）とトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）クロライド０．３ｇとを仕込み、１３０℃で５時間熟成（転位反応）し、プロペニルエーテル基を末端に有するポリオキシエチレングリシジルエーテルを得た。これにアクリル酸７２．２ｇ（１．０モル）を添加し、１００℃で８時間熟成し、化合物（Ａ）としてプロペニルエーテル基とアクリロイル基とを末端に有するオリゴマー〔以下、「化合物（２４）」という〕６３０．３ｇを得た。生成物は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲで確認した。
　【０１１５】
実施例２１及び実施例２４
　表９に示す配合組成（数値は重量部である）に従って各成分を配合し、混合、溶解して本発明の光硬化性樹脂組成物を得た。これを銅板にバーコーターで２０μｍになるように塗布し、紫外線照射装置（８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプ１灯）を使用し、距離１０ｃｍ、照射強度が１６０ｍＷ／ｃｍ２の条件で、タックフリーにいたる最小エネルギーを測定した。銅密着性、表面硬度は、５００ｍＪ／ｃｍ２の照射エネルギー（他の条件は上記記載方法と同様）で硬化させ、以下のとおり評価を行った。得られた結果を表１０に示す。
　【０１１６】
評価方法
　タックフリー最小エネルギー：硬化後の表面のタックが無くなるまでの照射量（紫外線ｍＪ／ｃｍ２）で表す。
　密着性：ＪＩＳ　Ｄ　０２０２の試験法に従って、それぞれ硬化後のテストピースに碁盤目状にクロスカットをいれ、次いでセロテープ（商品名）によるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により判定した。
　評価基準：◎　１００／１００で全く変化が認められないもの
　　　　　　○　１００／１００で線の際が僅かに剥がれたもの
　　　　　　△　５０／１００〜９０／１００
　　　　　　×　０／１００〜５０／１００
　表面硬度：それぞれ硬化後のテストピースを鉛筆硬度で評価した。
　【０１１７】
　【表９】
　【０１１８】
　表９に示した化合物は以下のとおりである。
　アクリレート基含有化合物（ｉｖ）：ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ２
　エポキシ基含有化合物（ｖ）：ＥＰ−８２８（油化シェル社製、ビスフェノール型エポキシ樹脂）
　脂環式エポキシ末端基化合物（ｖｉ）：ＥＲＬ−４２２１（ＵＣＣ社製、脂環式エポキシ樹脂）
　ＵＶＲ−６９７４（＊２）：ユニオンカーバイド社製、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート混合物の５０％希釈品、光カチオン重合開始剤
　イルガキュアー１８４（＊４）：チバ・ガイギー社製、光カチオン重合開始剤
　【０１１９】
　【表１０】
　【０１２０】
　【発明の効果】
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、上述した構成からなるので、感光性樹脂組成物として使用した場合、従来のアクリレート樹脂、エポキシ樹脂又はビニルエーテル樹脂を使用した感光性樹脂よりも速硬化性があり、かつ、プロペニルエーテルの官能基数とポリマー主鎖骨格の構造とのバランスの最適化により、非常に優れた流動特性、樹脂硬化物性を発現することができる。