(57)【要約】  本発明は、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害化合物、該化合物の医薬組成物、該医薬組成物を用いた糖尿病、糖尿病が関連している病気、および／または心筋虚血などの組織虚血の治療方法、および該化合物の製造方法に関する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下：
【化１】
2008519761.tif 000126
で表される式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体
［式中：
Ａは、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ３Ｑ４またはＣ（＝Ｏ）ＯＨであり；
Ｑ１とＱ２は、一緒に縮合されており；
Ｑ１は、（ｉ）５員もしくは６員芳香族環、（ｉｉ）５員もしくは６員シクロアルキル環、（ｉｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、または硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］、および（ｉｖ）４〜８員ヘテロ環式環［窒素、酸素、または硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］からなる群から選択され、そしてｑは０または１であり；
Ｑ２は、（ｉ）５員もしくは６員芳香族環、および（ｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、または硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］からなる群から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、水素、Ｃ１〜６アルキル、ハロ、アルコキシ、モノアルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３は、水素またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｑ３およびＱ４は、（ｉ）水素、（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉｉ）−ＣＲ４Ｒ５Ｚ［ここでＺは、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している５員もしくは６員へテロアリールである］、（ｉｖ）アリール、および（ｖ）−ＣＲ４Ｒ５ＣＯＯＨからなる群からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ４およびＲ５は、（ｉ）水素、（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉｉ）４〜８員シクロアルキル、（ｉｖ）５員もしくは６員アリール、（ｖ）５員もしくは６員ヘテロアリール、（ｖｉ）５員もしくは６員アラルキル、（ｖｉｉ）５員もしくは６員ヘテロアラルキル［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］、（ｖｉｉｉ）４〜８員シクロアルキルアルキル、および（ｉｘ）４〜８員ヘテロ環式環からなる群からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ４とＲ５は一緒になって、（ｉ）３〜１０員シクロアルキルまたは（ｉｉ）４〜８員ヘテロ環式環を形成することができ；
Ｇは、炭素、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択され；
Ｑ５は、（ｉ）５員もしくは６員芳香族環、および（ｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］からなる群から選択され；
Ｒ６は、（ｉ）Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉ）ハロゲン、（ｉｉｉ）アルコキシ、（ｉｖ）シアノ、（ｖ）ヒドロキシル、（ｖｉ）ハロアルキル、（ｖｉｉ）モノもしくはジアルキル−アミノ、（ｖｉｉｉ）３〜５員シクロアルキル、（ｉｘ）３〜５員シクロアルキルアルキル、（ｘ）アルケニル、（ｘｉ）アルキニル、および（ｘｉｉ）アシルからなる群から選択され；そしてｎは０または１である］。
【請求項２】
ｑが１である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１がシクロヘキシルまたはフェニルである請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１がフェニルである請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ２が置換されている請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑ２がアルコキシまたはハロで置換されている請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｑ２が、無置換芳香族環、ジメトキシ置換芳香族環、およびモノもしくはジハロ置換芳香族環からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ２が無置換フェニルである請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ｑが０である請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑ２が、置換フェニル環、置換チエニル環、もしくは置換ピリジル環である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｑ２が、モノもしくはジ−ハロ、モノもしくはジ−アルキル、またはモノもしくはジ−アルコキシで置換されている請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑ２がアリール環で置換されている請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
前記アリールがフェニル環である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
前記フェニル環が置換されている請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
前記フェニルがハロまたはアルコキシ基で置換されている請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
ハロおよびＣ１〜６アルキルからなる群からＲ１およびＲ２がそれぞれ独立に選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１がクロロでありＲ２がメチルであるまたはその反対である請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１およびＲ２がそれぞれクロロである請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１およびＲ２がそれぞれメチルである請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３が水素である請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
（ｉ）−ＣＲ４Ｒ５Ｚ［ここでＺはテトラゾールである］、（ｉｉ）−ＣＲ４Ｒ５ＣＯＯＨ、および（ｉｉｉ）水素からなる群からＱ３およびＱ４がそれぞれ独立に選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｑ３が−ＣＲ４Ｒ５ＣＯＯＨでありＱ４が水素である請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
（ｉ）水素、（ｉｉ）シクロアルキル、（ｉｉｉ）アリール、（ｉｖ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキル、および（ｖ）アラルキルからなる群からＲ４およびＲ５が選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
水素、アリール、シクロアルキル、ならびに置換および無置換Ｃ１〜６アルキルからなる群からＲ４およびＲ５が選択される請求項２１に記載の化合物。
【請求項２５】
前記置換Ｃ１〜６アルキルが、アルコキシまたは−ＣＯＯＨで置換されている請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４とＲ５が一緒になって（ｉ）３〜１０員シクロアルキルまたは（ｉｉ）４〜８員ヘテロ環式環を形成している請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｇが炭素もしくは窒素である請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｑ５が置換もしくは無置換６員芳香族環である請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｑ５がフェニル、アルキルフェニル、もしくはハロフェニルである請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｑ２がフェニルでありｑが１である請求項１に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ６がＣ１〜５アルキル、ハロメチル、アルコキシ、もしくはハロである請求項１に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピルメチル、クロロ、もしくはトリフルオロメトキシである請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｑ２が置換もしくは無置換ヘテロ芳香族環である請求項１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｑ２が、ヘテロ原子として１個の硫黄をもっている５員へテロ芳香族環である請求項２６に記載の化合物。
【請求項３５】
前記化合物が、
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］グリシン；
フェニル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（２Ｓ）（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２−エチル−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−（｛３−［（｛［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフトイル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフトイル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトイル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（２−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−ヒドロキシ−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ヒドロキシ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［４’−アミノ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−ビフェニリル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（１−ピロリジニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（４−モルホリニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（エチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［３’４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［３’，４’−ビス（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジフルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
Ｎ−｛［３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
５−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン；
６，６，６−トリフルオロ−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−エチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロデカンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボン酸；
２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸；
１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
Ｏ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン；
（２Ｓ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（シス／トランス）−［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（シス／トランス）−（４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ）−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−アスパラギン酸；
（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−｛（１Ｓ）−３−［（トリフルオロアセチル）オキシ］シクロヘキシル｝（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
（２Ｓ）−２−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソブタン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ２−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チエニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−バリン；
Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン；
Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
１−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−プロリン；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（４−エチル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
２−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アラニン；
２−シクロヘキシル−Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アラニン；
｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［トランス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］酢酸；
｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［シス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］酢酸；
｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）酢酸；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロピン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（プロピルオキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（４−エチル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４−フルオロフェニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチル−４−ペンチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
２−シクロヘキシル−Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝−Ｌ−アラニン；
（２Ｓ）−（｛［２−（｛［（４−ブチル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−［（｛［４−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジメチルフェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４−フルオロフェニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
Ｎ−（｛３−［（｛［４−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジメチルフェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル｝カルボニル）−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［２−［４−（メチルオキシ）フェニル］−５−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
（２Ｓ）−（４−ヒドロキシフェニル）（｛［３−（｛［（２，４（６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−Ｎ２−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン；
Ｎ−（｛３−［（｛［４−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジメチルフェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−３’−フルオロ−４−ビフェニリル｝カルボニル）−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｏ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（フェニルメチル）−Ｌ−セリン；
（３Ｒ）−５−メチル−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
Ｏ−シクロブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−フェニルアラニン；
（２Ｓ）−４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ブタン酸；
５，５−ジメチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン；
Ｏ−シクロブチル−Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１−メチルシクロペンチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［２’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３’，５’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’，５’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（４−シクロプロピル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−３’−フルオロ−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（４−シクロプロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（４−シクロプロピル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［５−（４−クロロフェニル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；および
１−（｛［５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３６】
請求項１に記載の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体と、少なくとも１種の賦形剤とを含んでいる医薬組成物。
【請求項３７】
請求項１に記載の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体を投与することを含んでなる、糖尿病、糖尿病が関連している病気、またはその両方にかかっている哺乳動物の治療方法。
【請求項３８】
前記哺乳動物がヒトである請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
糖尿病、糖尿病が関連している病気、またはその両方にかかっている哺乳動物に請求項１に記載の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体と、少なくとも１種の賦形剤とを含んでいる医薬組成物を投与することを含んでなるそのような哺乳動物の治療方法。
【請求項４０】
前記哺乳動物がヒトである請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
請求項１に記載の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体を投与することを含んでなる、組織虚血、心筋虚血、またはその両方にかかっている哺乳動物の治療方法。
【請求項４２】
前記哺乳動物がヒトである請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
組織虚血、心筋虚血、またはその両方にかかっている哺乳動物に請求項１に記載の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体、および少なくとも１種の賦形剤の医薬組成物を投与することを含んでなるそのような哺乳動物の治療方法。
【請求項４４】
前記哺乳動物がヒトである請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
少なくとも１種のイソシアネートを用いた固相合成を含んでなる請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項４６】
少なくとも１種の尿素カルボン酸を用いた固相合成を含んでなる請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項４７】
少なくとも１種の尿素カルボン酸を用いた溶液相合成を含んでなる請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項４８】
少なくとも１種の酸塩化物を用いた固相合成を含んでなる請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項４９】
少なくとも１種のイソシアネートを用いた溶液相合成を含んでなる請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項５０】
少なくとも１種のカルボン酸を用いた溶液相合成を含んでなる請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項５１】
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体の医薬を製造するための使用。
【請求項５２】
前記医薬が、糖尿病、糖尿病が関連している病気、組織虚血、および心筋虚血の少なくともひとつを治療するためのものである請求項５１に記載の使用。
【請求項５３】
請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体を含んでいる医薬組成物の医薬を製造するための使用。
【請求項５４】
前記医薬が、糖尿病、糖尿病が関連している病気、組織虚血、および心筋虚血の少なくともひとつを治療するためのものである請求項５３に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害化合物、該化合物の医薬組成物、該化合物またはそれを含有している医薬組成物の糖尿病、糖尿病が関連している病気、および／または心筋虚血などの組織虚血の治療における使用、および該化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
糖尿病の治療はいまだ満足のいくものではない。加えて、世界保健機構（ＷＨＯ）が最近まとめたデータによると、世界中でおよそ１億５千万人が糖尿病をもっており、そしてこの数は２０２５年までには優に二倍になるとされている。
【０００３】
糖尿病の治療には色々な薬物が利用可能である。そのような薬物療法としては、インスリンの注射、およびスルホニル尿素剤、グリピジド［glipizide］、トブタミド［tobutamide］、アセトヘキサミド［acetohexamide］、トラジミド［tolazimide］、ビグアナイド剤［biguanides］、メトフォルミン（グルコファージ）などの薬物の経口摂取が挙げられる。インスリンの自己注射は、薬物の経口摂取で効果がない患者に必要とされる。１型糖尿病（インスリン依存型糖尿病とも呼ばれる）の患者は通常インスリンの自己注射によって治療される。２型糖尿病（インスリン非依存型糖尿病とも呼ばれる）を病む患者は通常食事療法、運動療法、および薬物経口摂取の組み合せで治療される。経口薬物療法がうまくいかない場合、インスリンが処方されることもある。糖尿病の薬が経口的に摂取される場合、多くの場合、一日に複数回服用することが必要とされる。
【０００４】
適切なインスリン投薬量の決定には尿および／または血液中の糖を何回も検査する必要がある。過剰量のインスリンを投与すると一般に低血糖症を引き起こし、これは血液グルコースの軽い異常から昏睡さらには死亡に至るまでの範囲の症状を呈する。経口的に摂取される薬物も同様に望ましくない副作用がないものではない。例えば、そのような薬物は、一部の患者においては効果がないことがあり、また他の患者においては適切な肝機能を損なうこともある。したがって副作用のより少ない薬物および／または他の薬剤がうまくいかない場合にうまくいく薬剤に対しての引き続いてのニーズが存在する。
【０００５】
２型またはインスリン非依存型糖尿病においては、肝臓のグルコース産生は重要な標的である。肝臓は、絶食状態における血漿グルコースレベルの主要な調節器官である。２型患者での肝臓のグルコース産生の速度は、典型的には、正常な（非糖尿病の）個人と比べた場合大きく上がっている。２型糖尿病患者にとっては、摂食状態つまり食後の状態では肝臓は血漿グルコースの全体供給においてはそれに見合ったより小さい役割をもっているものであり、肝臓のグルコース産生は異常に高いものとなる。
【０００６】
肝臓は糖原分解（グルコースのポリマーであるグリコーゲンの分解）およびグルコース新生（炭素が２個および３個の前駆体からのグルコース合成）によってグルコースを産生する。したがって糖原分解は、肝臓のグルコース産生の阻害にとっての重要な標的である。２型糖尿病患者の不適切な肝臓グルコース産生に糖原分解が関わっている可能性を示唆するいくつかの証拠が存在する。ヘルス病のような肝臓グリコーゲン蓄積疾患やグリコーゲンホスホリラーゼ欠陥をもつ個人はしばしば一時的な低血糖を見せる。さらに、消化吸収後の正常なヒトでは、肝臓グルコース産生の最大およそ７５％は糖原分解から生じると推定されている。
【０００７】
糖原分解は、酵素グリコーゲンホスホリラーゼの組織特異的アイソフォームによって肝臓、筋肉、および脳で触媒される。この酵素はグリコーゲンマクロ分子を開裂してグルコース−１−リン酸および短くなったグリコーゲンマクロ分子を放出する。
【０００８】
グリコーゲンホスホリラーゼ阻害物質としては、グルコースおよびその類似体、カフェインおよび他のプリン類似体、各種置換基をもつ環状アミン、およびインドール様化合物が挙げられる。これらの化合物ならびにグリコーゲンホスホリラーゼ阻害物質は一般に肝臓グルコース産生を下げ血糖を低くするということで２型糖尿病患者の治療で使用できるとされてきた。さらに、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害物質が、血液中のグルコース濃度に対して感応性があるのが望ましいと本発明者は考えている。いくつかの異なるタイプのグリコーゲンホスホリラーゼ阻害物質がこれまでに報告されている。これらとしては、グルコースおよびグルコース類似体、カフェインおよび他のプリン類似体、インドール化合物、およびアシル尿素が挙げられる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
したがって、本発明の課題は、糖尿病および／または糖尿病が関連している病気を治療するための所望されている新規な化合物およびその医薬組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、グリコーゲンホスホリラーゼ酵素の少なくともひとつの部位に結合する新規なグリコーゲンホスホリラーゼ阻害物質化合物およびその医薬組成物を提供する。この新規なグリコーゲンホスホリラーゼ阻害物質化合物およびその医薬組成物はＡＭＰのアロステリック結合部位に結合するものであり、またグルコースに対して感応性もあると本発明者は考えている。
【００１１】
本発明のひとつの実施形態で、以下：
【化１】
2008519761.tif 000002
【００１２】
で表される新規な式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体
［式中：
Ａは、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ３Ｑ４またはＣ（＝Ｏ）ＯＨであり；
Ｑ１とＱ２は、一緒に縮合されており；
Ｑ１は、（ｉ）５員もしくは６員芳香族環、（ｉｉ）５員もしくは６員シクロアルキル環、（ｉｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、または硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］、および（ｉｖ）４〜８員ヘテロ環式環［窒素、酸素、または硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］からなる群から選択され、そしてｑは０または１であり；
Ｑ２は、（ｉ）５員もしくは６員芳香族環、および（ｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、または硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］からなる群から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、水素、Ｃ１〜６アルキル、ハロ、アルコキシ、モノアルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３は、水素またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｑ３およびＱ４は、（ｉ）水素、（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉｉ）−ＣＲ４Ｒ５Ｚ［ここでＺは、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している５員もしくは６員へテロアリールである］、（ｉｖ）アリール、および（ｖ）−ＣＲ４Ｒ５ＣＯＯＨからなる群からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ４およびＲ５は、（ｉ）水素、（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉｉ）４〜８員シクロアルキル、（ｉｖ）５員もしくは６員アリール、（ｖ）５員もしくは６員ヘテロアリール、（ｖｉ）５員もしくは６員アラルキル、（ｖｉｉ）５員もしくは６員ヘテロアラルキル［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］、（ｖｉｉｉ）４〜８員シクロアルキルアルキル、および（ｉｘ）４〜８員ヘテロ環式環からなる群からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ４とＲ５は一緒になって、（ｉ）３〜１０員シクロアルキルまたは（ｉｉ）４〜８員ヘテロ環式環を形成することもでき；
Ｇは、炭素、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択され；
Ｑ５は、（ｉ）５員もしくは６員芳香族環、および（ｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］からなる群から選択され；
Ｒ６は、（ｉ）Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉ）ハロゲン、（ｉｉｉ）アルコキシ、（ｉｖ）シアノ、（ｖ）ヒドロキシル、（ｖｉ）ハロアルキル、（ｖｉｉ）モノもしくはジアルキル−アミノ、（ｖｉｉｉ）３〜５員シクロアルキル、（ｉｘ）３〜５員シクロアルキルアルキル、（ｘ）アルケニル、（ｘｉ）アルキニル、および（ｘｉｉ）アシルからなる群から選択され；そしてｎは０または１である］
が提供される。
【００１３】
本発明のもうひとつの実施形態により、上記で明らかにされた式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体、および少なくとも１種の賦形剤を含んでいる医薬組成物が提供される。
【００１４】
本発明のひとつの態様で、式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体を好ましくは経口的に投与することを含んでなる糖尿病、糖尿病が関連している病気またはその両方を病んでいる哺乳動物特にヒトの治療方法が提供される。さらに、式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体を含んでいる医薬組成物を糖尿病、糖尿病が関連している病気またはその両方を病んでいる哺乳動物特にヒトに好ましくは経口的に投与することを含んでなるそのような哺乳動物の治療方法が提供される。
【００１５】
組織虚血、特に心筋虚血を病んでいる哺乳動物特にヒトに式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体を投与することを含んでなるそのような哺乳動物の治療方法が提供される。さらに、組織虚血、特に心筋虚血を病んでいる哺乳動物特にヒトに式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体を含有している医薬組成物を投与することを含んでなるそのような哺乳動物の治療方法が提供される。
【００１６】
本発明のもうひとつの態様で、式１の化合物を調製する方法が提供される。
【００１７】
本発明のなおもうひとつの態様で、本発明は、ヒトなどの哺乳動物における糖尿病および／または糖尿病が関連している病気を治療するための医薬の調製または製造のための式１の化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体の使用を提供する。
【００１８】
本発明のなおもうひとつの態様で、本発明は、ヒトなどの哺乳動物における糖尿病および／または糖尿病が関連している病気を治療するための医薬のような医薬の調製または製造のための式１の化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体の医薬組成物の使用を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
本明細書で使用される「本発明の化合物」や「式１の化合物」は、式１の化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体を意味する。同様に、単離可能な中間体については、この用語は、該式を有している化合物ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、および生理学的に機能する誘導体を意味する。
【００２０】
本明細書で使用される用語「アルキル」（および「アルキレン」）とは、１〜８個の炭素原子を含んでいる直鎖または分枝鎖炭化水素鎖を意味する。本明細書で使用される「アルキル」の例としては、限定するものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソブチル、イソプロピル、およびｔ−ブチルが挙げられる。本明細書で使用される「アルキレン」の例としては、限定するものではないが、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、およびイソブチレンが挙げられる。「アルキル」には置換アルキルも含まれる。アルキル基は、任意付加的にヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロ、アミノ、チオ、カルボキシル、アミド、グアニジノ、およびシアノで１回以上置換されていてもよい。
【００２１】
本明細書で使用される用語「シクロアルキル」とは、（そうでないと断らない限り）３〜８個の炭素原子を有し且つ炭素−炭素二重結合を有さない非芳香族の炭素環式環を意味する。「シクロアルキル」としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルが挙げられる。「シクロアルキル」としては、置換シクロアルキルも含まれる。シクロアルキルは、ヒドロキシル、シアノ、ハロ、アルコキシ、およびアルキルからなる群から選択される置換基で任意付加的に置換されていてもよい。
【００２２】
用語「シクロアルキルアルキル」とは、アルキル基に結合している上記で定義したシクロアルキル基を意味し、例えばシクロプロピルメチル、シクロヘキシルエチルなどである。
【００２３】
本明細書で使用される用語「アルケニル」とは、そうでないと断らない限り、２〜８個の炭素原子および少なくとも１つ且つ最大３つまでの炭素−炭素二重結合を含んでいる直線状または分枝状炭化水素鎖を意味する。本明細書で使用される「アルケニル」の例としては、限定するものではないが、エテニルおよびプロペニルが挙げられる。「アルケニル」には置換アルケニルも含まれる。アルケニル基は、任意付加的にアルキル、ハロ、ヒドロキシル、アルコキシ、およびシアノで置換されていてもよい。
【００２４】
本明細書で使用される用語「アルキニル」とは、そうでないと断らない限り、２〜８個の炭素原子および少なくとも１つ且つ最大３つまでの炭素−炭素三重結合を含んでいる直線状または分枝状炭化水素鎖を意味する。本明細書で使用される「アルキニル」の例としては、限定するものではないが、エチニル、プロピニルおよびブチニルが挙げられる。
【００２５】
本明細書で使用される用語「シクロアルケニル」とは、そうでないと断らない限り、３〜８個の炭素原子および最大３つまでの炭素−炭素二重結合を有している非芳香族炭素環式環を意味する。「シクロアルケニル」としては、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびシクロヘキセニルが挙げられる。「シクロアルケニル」には置換シクロアルケニルも含まれる。この環は、シアノ、ハロ、ヒドロキシル、ＮＨ２、−Ｎ３、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜３アルキル）２、およびＣ１〜３アルキル（ハロアルキルも含まれる）からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で任意付加的に置換されていてもよい。
【００２６】
本明細書で使用される用語「ハロ」つまり「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。これらのうちで好ましいのは塩素（つまりクロロ）およびフッ素（つまりフルオロ）である。
【００２７】
用語「アルコキシ」には、末端酸素原子に結合している分枝鎖アルキル基および直鎖アルキル基の両方が含まれる。代表的なアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシなどが挙げられる。
【００２８】
用語「モノアルキルアミノ」とは、１個のアルキル基が１個の窒素原子に結合しているものを意味し、例えばメチルアミノ、イソプロピルアミノなどである。
【００２９】
用語「ジアルキルアミノ」とは、同じまたは異なっていてもよい２個のアルキル基が１個の窒素原子に結合しているものを意味し、例えばジメチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどである。
【００３０】
本明細書で使用される用語「アリール」とは、そうでないと断らない限り、６〜１２個の炭素原子を有しており且つ少なくとも１個の芳香族環を有している単環式炭素環式基および縮合二環式炭素環式基を意味する。好ましいアリール基の例としては、限定するものではないが、フェニルおよびナフチルが挙げられる。「アリール」には置換アリール［特に置換フェニル］も含まれる。アリール環は、ハロ、アルキル（ハロアルキルも含まれる）、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシ、カルボキサミド、スルホンアミド、アリール、ヘテロアリール（「Ｈｅｔ」と略記）、アミジン、シアノ、ニトロ、およびアジドからなる群から選択される置換基で任意付加的に置換されていてもよい。好ましいアリール基としては、限定するものではないが、フェニル、置換フェニル、置換チエニル、および置換ピリジルが挙げられる。好ましい置換フェニルは、１個以上のハロ基、好ましくはクロロ基およびフルオロ基を含んでいるフェニルである。好ましい置換チエニルは、１個以上のアルキル基、好ましくはメチルを含んでいるチエニルである。好ましい置換ピリジルは、１個以上のアルキル基、好ましくはメチルを含んでいるピリジルである。
【００３１】
用語「アラルキル」は、アルキル鎖が上記で定義したアリール部分と分枝鎖または直鎖になっていてアラルキル部分構造の末端部分を形成している基を表すのに使用されている。アラルキル基の例としては、限定するものではないが、置換されていてもよいベンジルおよびフェネチルが挙げられ、例えば４−クロロベンジル、２，４−ジブロモベンジル、２−メチルベンジル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル、４−ヒドロキシベンジルなどである。
【００３２】
本明細書で使用される用語「ヘテロ環式」とは、そうでないと断らない限り、１つの環の中に指定された数の構成員（例えば、炭素およびヘテロ原子Ｎおよび／またはＯおよび／またはＳ）を有しており且つＮ、Ｏ、およびＳから選択される１、２、３、もしくは４個のヘテロ原子を含んでいる一環式の飽和もしくは不飽和非芳香族基および縮合二環式の非芳香族基を意味する。好ましいへテロ環式基の例としては、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピラン、オキセタン、チエタン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキサラン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、チアゾリジン、オキサゾリジン、テトラヒドロチオピラン、ヒドロチオフェンなどが挙げられる。「ヘテロ環式」には置換へテロ環式も含まれる。このヘテロ環式基は、ハロ、アルキル（ハロアルキルも含まれる）、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ペルフルオロアルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシル、アルキルヒドロキシ、アルキルアミン、カルボキシ、カルボキサミド、スルホンアミド、ヘテロアリール、アミジン、シアノ、ニトロ、およびアジドからなる群から選択される置換基で任意付加的に置換されていてもよい。本発明によれば好ましいへテロ環式基としては、限定するものではないが、ピペリジンおよびテトラヒドロピランが挙げられる。
【００３３】
本明細書で使用される用語「ヘテロアリール」とは、そうでないと断らない限り、指定された数の構成員（例えば、炭素およびヘテロ原子Ｎおよび／またはＯおよび／またはＳ）を有しており且つＮ、Ｏ、およびＳから選択される１、２、３、もしくは４個のヘテロ原子を含んでいる芳香族の一環式基および芳香族の縮合二環式基を意味する。好ましいへテロアリール基の例としては、限定するものではないが、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、およびインダゾールが挙げられる。「ヘテロアリール」には置換へテロアリールも含まれる。このヘテロアリール基は、ハロ、アルキル（ペルハロアルキル［例えばペルフルオロアルキル］も含まれる）、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシ、アルキルヒドロキシ、アルキルアミン、カルボキシ、カルボキサミド、スルホンアミド、ヘテロアリール、アミジン、シアノ、ニトロ、およびアジドからなる群から選択される置換基で任意付加的に置換されていてもよい。本発明によれば好ましいへテロアリール基としては、限定するものではないが、置換ならびに無置換のピリジン、チオフェン、チアゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、およびインドールが挙げられる。
【００３４】
用語「ヘテロアラルキル」は、アルキル鎖が上記で定義したヘテロアリール部分と分枝鎖または直鎖になっていてヘテロアラルキル部分構造の末端部分を形成している基を表すのに使用されており、例えば３−フリルメチル、テニル（チエニルメチル）、フルフリル、インドリル、イミダゾリルなどである。
【００３５】
本明細書で使用される用語「任意付加的に」は、その後ろに記載されている事象（１つまたは複数）が起こるかも知れないし起こらないかも知れないことを意味し、これには起こる事象（１つまたは複数）と起こらない事象（１つまたは複数）の両方が含まれる。
【００３６】
用語「置換」は、分子上の１個の水素原子が異なる原子または分子で置換されていることを意味する。この水素原子を置換している原子または分子は、「置換基」として表されている。
【００３７】
以下、本発明の式１を詳細に説明する。
【００３８】
本発明は、以下：
【化２】
2008519761.tif 000003
【００３９】
で表される式１の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体である。
【００４０】
式１中のＡは、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ３Ｑ４およびＣ（＝Ｏ）ＯＨからなる群から選択される。
【００４１】
式１において、Ｑ１とＱ２は一緒に縮合されている。Ｑ１は、（ｉ）置換もしくは無置換５員もしくは６員芳香族環、（ｉｉ）置換もしくは無置換５員もしくは６員シクロアルキル環、（ｉｉｉ）置換もしくは無置換５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］、および（ｉｖ）置換もしくは無置換４〜８員ヘテロ環式環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］である。そして、式１では、ｑは０または１である。好ましくは、Ｑ１は、チエニル基、ピリジル基、またはフェニル基である。最も好ましくは、Ｑ１はフェニルである。
【００４２】
Ｑ１が（ｉ）５員もしくは６員芳香族環、（ｉｉ）５員もしくは６員シクロアルキル環、（ｉｉｉ）ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］、もしくは（ｉｖ）４〜８員ヘテロ環式環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］である場合、Ｑ１は、アシル；アルキル；アルケニル；アルキニル；アルキルスルホニル；アルコキシ；シアノ；ハロゲン；ハロアルキル；ヒドロキシル；−ＣＯ２Ｈ；ＣＯ２Ｒａ；−ＲａＯＨ；−ＮＲａＲｂ；−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；および−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄ［式中Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から独立に選択される］；から選択される部分構造で置換されていてもよい。
【００４３】
式１のＱ２は、（ｉ）置換もしくは無置換５員もしくは６員芳香族環または（ｉｉ）５員もしくは６員置換もしくは無置換ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］である。Ｑ２が置換されており且つｑが１である場合、好ましい置換部分構造はアルコキシまたはハロである。好ましくは、Ｑ２は無置換芳香族環、メトキシ置換芳香族環、またはモノもしくはジハロ置換芳香族環である。好ましくは、Ｑ２がヘテロ芳香族環である場合、好ましいへテロ原子はＮまたはＳである。最も好ましいのは無置換芳香族環であり、ここではＱ２はフェニルでありｑは１である。
【００４４】
Ｑ２が（ｉ）５員もしくは６員芳香族環または（ｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）へテロ原子を有している］である場合、Ｑ２は、ハロゲン；アルコキシ；アルキル；アシル；アルケニル；アルキニル；アルキルスルホニル；シアノ；ハロアルキル；ヒドロキシル；シクロアルキル［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシルで置換されていてもよい］；ヘテロシクリル［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、またはニトロで置換されていてもよい］；アリール［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、またはニトロで置換されていてもよい］；ヘテロアリール［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、またはニトロで置換されていてもよい］；−ＣＯ２Ｈ；−ＣＯ２Ｒａ；−ＲａＯＨ；−ＮＲａＲｂ；−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；および−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄ［ここでＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群から独立に選択される］で置換されていてもよい。
【００４５】
Ｑ２が（ｉ）５員もしくは６員芳香族環または（ｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］であり且つｑが０である場合、Ｑ２は、アシル；アルキル；アルケニル；アルキニル；アリール；ヘテロアリール；シクロアルキル、ヘテロ環式；アルキルスルホニル；アルコキシ；シアノ；ハロゲン；ハロアルキル；ヒドロキシル；−ＣＯ２Ｈ；ＣＯ２Ｒａ；−ＲａＯＨ；−ＮＲａＲｂ；−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；および−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄ［式中Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアリールオキシからなる群から独立に選択される］から選択される部分構造で置換されていてもよい。好ましくは、ｑが０である場合、Ｑ２は、１個以上のハロ基特にクロロ基およびフルオロ基を含んでいる置換フェニル、ピリジル、もしくはチエニルであるか、または１個以上のアルキル基特にメチルを含んでいる置換フェニル、ピリジル、もしくはチエニルであるか、または１個のアリール基得に置換フェニルを含んでいる置換フェニル、ピリジル、もしくはチエニルである。
【００４６】
式１において、Ｒ１およびＲ２は、（ｉ）水素、（ｉｉ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉｉ）ハロ（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＦ）、（ｉｖ）置換もしくは無置換アルコキシ、（ｖ）モノアルキルアミノ、および（ｖｉ）ジアルキルアミノからなる群からそれぞれ独立に選択される。好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、ハロおよびＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される。Ｒ１またはＲ２がＣ１〜６アルキルまたはアルコキシである場合、該アルキルまたはアルキルオキシはハロゲン基を含んでいてもよい。最も好ましい組み合せは、Ｒ１がクロロでありＲ２がメチルであるまたはその反対である場合と、Ｒ１およびＲ２のいずれもがクロロまたはメチルである場合に生じる。式１において、Ｒ１およびＲ２はＧに対してそれぞれオルト位置にある。
【００４７】
式１のＲ３は、（ｉ）水素、または（ｉｉ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキルであり得る。好ましくは、Ｒ３は水素である。
【００４８】
式１において、Ｑ３およびＱ４は、（ｉ）水素、（ｉｉ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉｉ）−ＣＲ４Ｒ５Ｚ［ここでＺは窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している５員もしくは６員置換もしくは無置換ヘテロアリールである］、（ｉｖ）置換もしくは無置換アリール、および（ｖ）−ＣＲ４Ｒ５ＣＯＯＨからなる群からそれぞれ独立に選択される。好ましくは、Ｑ３およびＱ４は、（ｉ）−ＣＲ４Ｒ５ＣＯＯＨ、および（ｉｉ）水素からなる群からそれぞれ独立に選択される。最も好ましい組み合せは、Ｑ３が−ＣＲ４Ｒ５ＣＯＯＨであり、Ｑ４が水素である場合である［ここでＲ４およびＲ５は本明細書中で定義したとおりである］。
【００４９】
Ｑ３またはＱ４が（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキルである場合、それは、アルキル；アシル；アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル；アルコキシ；シアノ；ハロゲン；ハロアルキル；ヒドロキシル；アルキルチオ；グアニジノ；シクロアルキル［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシルで置換されていてもよい］；ヘテロシクリル［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、またはニトロで置換されていてもよい］；アリール［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシルで置換されていてもよい］；ヘテロアリール［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、またはニトロで置換されていてもよい］；−ＣＯ２Ｈ；ＣＯ２Ｒａ、−ＲａＯＨ；−ＮＲａＲｂ、−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；および−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄ［ここでＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素、またはアルキルからなる群から独立に選択される］で置換されていてもよい。
【００５０】
Ｑ３またはＱ４が、（ｉｉｉ）−ＣＲ４Ｒ５Ｚ［ここでＺは窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している５員もしくは６員ヘテロアリールである］または（ｉｖ）アリールである場合、そのようなＱ３およびＱ４は、アルキル；アシル；アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル；アルコキシ；シアノ；ハロゲン；ハロアルキル；ヒドロキシル；アルキルチオ；−ＣＯ２Ｈ；−ＲａＯＨ；−ＣＯ２Ｒａ；−ＮＲａＲｂ；−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄまたは−ＮＲａＲｂ［ここでＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素、またはアルキルからなる群から独立に選択される］で置換されていてもよい。
【００５１】
式１において、Ｒ４およびＲ５は、（ｉ）水素、（ｉｉ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉｉ）４〜８員置換もしくは無置換シクロアルキル、（ｉｖ）５員もしくは６員置換もしくは無置換アリール、（ｖ）５員もしくは６員置換もしくは無置換ヘテロアリール、（ｖｉ）５員もしくは６員置換もしくは無置換アラルキル、（ｖｉｉ）５員もしくは６員置換もしくは無置換ヘテロアラルキル［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］、（ｖｉｉｉ）４〜８員置換もしくは無置換シクロアルキルアルキル、および（ｉｘ）４〜８員置換もしくは無置換ヘテロ環式環からなる群からそれぞれ独立に選択される。好ましくは、Ｒ４およびＲ５は、（ｉ）水素、（ｉｉ）シクロアルキル、（ｉｉｉ）アリール、（ｉｖ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキル、および（ｖ）アラルキルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ４およびＲ５は、水素、アリール、シクロアルキル、および置換Ｃ１〜６アルキル［このアルキルはアルコキシまたは−ＣＯ２Ｈで任意付加的に置換されていてもよい］からなる群から選択される。
【００５２】
Ｒ４またはＲ５が（ｉｉ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキルである場合、そのようなＲ４およびＲ５は、アルキル；アシル；アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル；アルコキシ；シアノ；ハロゲン；ハロアルキル；ヒドロキシル；アルキルチオ；グアニジノ；シクロアルキル［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシルで置換されていてもよい］；ヘテロシクリル［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、またはニトロで置換されていてもよい］；アリール［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシルで置換されていてもよい］；ヘテロアリール［これはさらにアシル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、またはニトロで置換されていてもよい］；−ＣＯ２Ｈ；ＣＯ２Ｒａ、−ＲａＯＨ；−ＮＲａＲｂ、−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；および−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄ［ここでＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素およびアルキルからなる群から独立に選択される］で置換されていてもよい。
【００５３】
Ｒ４またはＲ５が、（ｉｉｉ）４〜８員シクロアルキル、（ｉｖ）５員もしくは６員アリール、（ｖ）５員もしくは６員ヘテロアリール、（ｖｉ）５員もしくは６員アラルキル、（ｖｉｉ）５員もしくは６員ヘテロアラルキル［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有している］、（ｖｉｉｉ）４〜８員シクロアルキルアルキル、または（ｉｘ）４〜８員ヘテロ環式環である場合、そのようなＲ４およびＲ５はいずれもヒドロキシル；ハロゲン；アルキル；アシル；アルキルスルホニル；アルコキシ；シアノ；ハロアルキル；アルキルチオ；−ＣＯ２Ｈ；ＣＯ２Ｒａ、−ＲａＯＨ；−ＮＲａＲｂ、−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；および−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄ［ここでＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素およびアルキルからなる群から独立に選択される］で置換されていてもよい。
【００５４】
式１において、Ｒ４およびＲ５は一緒になって、（ｉ）３〜１０員シクロアルキルまたは（ｉｉ）４〜８員ヘテロ環式環を形成し得る。
【００５５】
Ｒ４およびＲ５が一緒になって（ｉ）３〜１０員シクロアルキルまたは（ｉｉ）４〜８員ヘテロ環式環を形成している場合、そのような環は、ヒドロキシル；ハロゲン；アルキル；アシル；アルキルスルホニル；アルコキシ；シアノ；ハロアルキル；アルキルチオ；−ＣＯ２Ｈ；ＣＯ２Ｒａ、−ＲａＯＨ；−ＮＲａＲｂ、−ＣＯＮＲａＲｂ；−ＮＲａＳＯ２Ｒｄ、−ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＣＯＲｃ；−ＳＯ２ＮＲａＲｂ；および−ＣＯＮＲａＳＯ２Ｒｄ［ここでＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄのそれぞれは、水素およびアルキルからなる群から独立に選択される］で置換されていてもよい。
【００５６】
Ｇは、炭素、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される。式１において好ましくはＧは炭素もしくは窒素である。
【００５７】
式１のＱ５は、（ｉ）置換もしくは無置換５員もしくは６員芳香族環または（ｉｉ）５員もしくは６員置換もしくは無置換ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］である。Ｑ５が（ｉ）５員もしくは６員芳香族環または（ｉｉ）５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される少なくとも１個の（且つ最大４個までの）ヘテロ原子を有している］である場合、そのようなＱ５は、本明細書で定義されているＲ１、Ｒ２および／またはＲ６で置換されていてもよい。好ましくはＱ５は置換もしくは無置換６員芳香族環である。最も好ましくは、Ｑ５は、置換フェニルである。
【００５８】
Ｑ５は、Ｑ５の残っている位置（すなわち、Ｇに対して非オルトの位置）にさらなる置換基Ｒ６を任意付加的に有し得る。これは、（Ｒ６）ｎ［ここでｎは０または１である］で表されている。式１において、Ｒ６が存在している場合（すなわちｎが１である場合）、Ｒ６は、（ｉ）置換もしくは無置換Ｃ１〜６アルキル、（ｉｉ）ハロゲン、（ｉｉｉ）アルコキシ、（ｉｖ）シアノ、（ｖ）ヒドロキシル、（ｖｉ）ハロアルキル、（ｖｉｉ）モノもしくはジアルキル−アミノ、（ｖｉｉｉ）３〜５員シクロアルキル、（ｉｘ）３〜５員シクロアルキルアルキル、（ｘ）アルケニル、（ｘｉ）アルキニル、および（ｘｉｉ）アシルからなる群から選択される。Ｒ６がＣ１〜６アルキルである場合、それはハロゲンで置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ６は、Ｃ１〜３アルキル、トリハロメチル、シクロアルキルアルキル、トリフルオロメトキシまたはハロである。最も好ましくはＲ６はＧに対してパラ位にある。
【００５９】
本明細書全体を通して使用される用語「任意付加的に置換された」またはその変形体は、複数度の置換も含めた１個以上の置換基による任意付加的な置換を意味する。この用語は、不正確であるとか、あるいは本明細書に記載されているまたは具体的に図示されている置換パターンについての重複であると解釈すべきでない。むしろ、当業者なら、この用語は、添付の特許請求の範囲内に包含される明らかな改変に備えるために含まれていることを理解すると思われる。
【００６０】
式１の具体的な化合物としては、限定するものではないが、後の表１に記載したものおよび／または本明細書実施例で調製したものが挙げられる。
【００６１】
本発明による好ましい化合物は、以下である。
【００６２】
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］グリシン；
フェニル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（２Ｓ）（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２−エチル−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−（｛３−［（｛［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフトイル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフトイル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトイル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（２−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−ヒドロキシ−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ヒドロキシ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［４’−アミノ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−ビフェニリル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（１−ピロリジニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（４−モルホリニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（エチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［３’４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（｛［３’，４’−ビス（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジフルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
Ｎ−｛［３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
５−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン；
６，６，６−トリフルオロ−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−エチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロデカンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
１−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボン酸；
２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸；
１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
Ｏ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン；
（２Ｓ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（シス／トランス）−［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（シス／トランス）−（４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ）−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−アスパラギン酸；
（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−｛（１Ｓ）−３−［（トリフルオロアセチル）オキシ］シクロヘキシル｝（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
（２Ｓ）−２−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソブタン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｎ２−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チエニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−バリン；
Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン；
Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
１−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−プロリン；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸；
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（４−エチル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸；
（２Ｓ）−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
２−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アラニン；
２−シクロヘキシル−Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル）カルボニル｝−Ｌ−アラニン；
｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［トランス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］酢酸；
｛［（３−｛［（｛２）６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［シス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］酢酸；
｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）酢酸；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロピン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（プロピルオキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（４−エチル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４−フルオロフェニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチル−４−ペンチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
２−シクロヘキシル−Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝−Ｌ−アラニン；
（２Ｓ）−（｛［２−（｛［（４−ブチル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−［（｛［４−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジメチルフェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４−フルオロフェニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸；
Ｎ−（｛３−［（｛［４−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジメチルフェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル｝カルボニル）−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［２−［４−（メチルオキシ）フェニル］−５−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
（２Ｓ）−（４−ヒドロキシフェニル）（｛［３−（｛［（２，４（６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
（２Ｓ）−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−Ｎ２−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン；
Ｎ−（｛３−［（｛［４−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジメチルフェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−３’−フルオロ−４−ビフェニリル｝カルボニル）−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸；
Ｏ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン；
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（フェニルメチル）−Ｌ−セリン；
（３Ｒ）−５−メチル−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン；
Ｏ−シクロブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−フェニルアラニン；
（２Ｓ）−４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ブタン酸；
５，５−ジメチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン；
Ｏ−シクロブチル−Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１−メチルシクロペンチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［２’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｎ−｛［３’，５’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’，５’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（４−シクロプロピル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ）カルボニル｝アミノ）−３’−フルオロ−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（４−シクロプロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸；
Ｎ−｛［３−（｛［（４−シクロプロピル−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニリル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−トレオニン；
１−（｛［５−（４−クロロフェニル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；および
１−（｛［５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸。
【００６３】
当業者なら、本発明の化合物は、その医薬的に許容される塩、または溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体の形態でも利用できることは分かると思われる。
【００６４】
式１の化合物の医薬的に許容される塩としては、医薬的に許容される無機もしくは有機酸または塩基から形成される通常の塩ならびに第四級アンモニウム塩が挙げられる。好適な酸塩のより具体的な例としては、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、フマル酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、グリコール酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、パルミチン酸塩、マロン酸塩、ヒドロキシマレイン酸塩、フェニル酢酸塩、グルタミン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、フミン酸塩、トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩（メシレート）、ナフタレン−２−スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化水素酸塩、リンゴ酸塩、ステロイディック酸塩、タンニン酸塩などが挙げられる。酒石酸などの他の酸は、それら自体は医薬的に許容されていないが、本発明の化合物およびその医薬的に許容される塩を得る上で中間体として有用である塩の調製で有用であり得る。好適な塩基塩のより具体的な例としては、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、コリン塩、ジエタノールアミン塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、およびプロカイン塩が挙げられる。
【００６５】
本明細書で使用される用語「生理学的に機能する誘導体」とは本発明の化合物の医薬的に許容される誘導体例えば式１の化合物のエステルやアミドを意味し、これらは、動物特にヒトなどの哺乳動物に投与されると本発明の化合物またはその活性代謝産物を（直接的にまたは間接的に）生じることができる。例えば、Ｂｕｒｇｅｒ’ｓ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，  ５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｖｏｌｕｍｅ  １：  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ、を参照されたい。
【００６６】
式１の化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、および生理学的に機能する誘導体の調製方法は、当技術分野で一般的に行われているものである。例えば、Ｂｕｒｇｅｒ’ｓ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，  ５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｖｏｌｕｍｅ  １：  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ、を参照されたい。
【００６７】
当業者には明らかなように、本明細書に記載されている式１の化合物の調製方法では、一部の中間体は、該化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体の形態にあり得る。本発明の化合物調製方法で用いられるいずれの中間体にも適用される場合のこれらの用語（記述）は、式１の化合物に関して上記で述べたのと同じ意味をもっている。そのような中間体の医薬的に許容される塩、溶媒和物、および生理学的に機能する誘導体の調製方法は当技術分野で知られており、式１の化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、および生理学的に機能する誘導体の調製方法と同じようなものである。
【００６８】
一部の式１の化合物は、立体異性形で存在し得る（例えば、それらは、１個以上の不斉炭素原子を含み得るとかシス−トランス異性を呈し得るとかである）。これら個々の立体異性体（エナンチオマーやジアステレオマー）およびこれらの混合物は本発明の範囲内に包含される。本発明はまた、１個以上のキラル中心が反転している本発明化合物異性体との混合物として式１で表される化合物の個々の異性体を包含するものである。一部の式１の化合物は、位置異性体の混合物として調製され得る。本発明は、位置異性体の混合物ならびに個々の化合物の双方を包含するものである。同様に、式１の化合物は、式中に示されている形以外の互変異性形でも存在し得ることは理解されるところであり、これらもまた本発明の範囲内に含まれる。
【００６９】
本発明には、本明細書のここまでに記載された好ましい群についてのあらゆる組み合せおよびそのサブセットが含まれることは理解されるべきである。
【００７０】
式１の化合物は、以下に略述されている方法によって都合良く調製することができる。後述のステップの順序は本発明の実施に対しては決定的でなく、これらの方法は、各ステップを、当業者の知識に基づいて適切な順序で行うことで実施することができる。本発明の化合物は、以下に述べる方法Ａ〜Ｆにより調製することができる。
【００７１】
方法Ａ（式１の化合物の中間体１および／または２および／または３および／または４および／または５を用いた固相合成）
スキーム１
【化３】
2008519761.tif 000004
【００７２】
Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメトキシカルボニル）保護レジン結合アミノ酸（例えば中間体１［ここでＪ１は各種のアミノ酸側鎖を表す］）は市場から購入することができるかまたは標準的な方法によって生成させることができる（例えば、Ｓｉｅｂｅｒ，  Ｐ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９８７，  ２８，  ６１４７−６１５０およびそこにある引用文献；およびＢｌａｎｋｅｍｅｙｅｒ−Ｍｅｎｇｅ，  Ｂ．；  Ｎｉｍｔｚ，  Ｍ．；  Ｆｒａｎｋ，  Ｒ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９０，  ３１，  １７０１−１７０４およびそこにある引用文献；を参照されたい）。中間体２を生成させる反応は典型的にはＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を溶媒として行われ、ここでは中間体１は２０％ピペリジンと室温で混合される。中間体３（Ｊ２のところが色々変わる）は市場から購入することができるかまたは標準的な方法によって生成させることができる。中間体４（Ｊ１およびＪ２のところが色々変わる）は、標準的なカップリング方法により中間体３と中間体２を混合することで生成させることができる。これらの方法では、ＤＩＣ（Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド）、ＰｙＢｏｐ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＢｒＯＰ（ホスフェート−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＡＴＵ（２−（１Ｈ−９−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、またはＨＯＢＴ（Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール）を室温以上で用いることが含まれる。好ましくはＥＤＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）、ＤＩＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）および／またはＨＯＡＴ（Ｎ−ヒドロキシ−９−アザベンゾトリアゾール）が室温で用いられる。溶媒としてはＤＭＦ、塩化メチレン（ＤＣＭ）、または好ましくはＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリジノン）を挙げることができる。中間体４は、このあと、塩化メチレン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、またはピリジン中で、好ましくはピリジンと一緒にイソシアネート（例えばＪ３ＮＣＯ［ここでＪ３は各種の側鎖を表す］）と混合されて中間体５を生成する。この反応は加熱することもできるが、好ましくは室温で混合する。最終生成物は、塩化メチレン中ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）混合物、好ましくはＤＣＭ中５０％ＴＦＡを用いて、中間体５から前記レジンを脱離させることで生成される。
【００７３】
方法Ｂ（式１の化合物の中間体１および／または２および／または５および／または６を用いた固相合成）
スキーム２
【化４】
2008519761.tif 000005
【００７４】
方法Ｂでは、式１の化合物は、中間体５を生成させるのに中間体３と４の代わりに中間体６を用いることを除いては、方法Ａに従ってつくることができる。中間体６は、以下の方法Ｃに記載されているようにして中間体３から標準的な方法によって生成させることができる。
【００７５】
方法Ｃ（対応の中間体３および／または６からの式１の化合物の溶液相合成）
スキーム３
【化５】
2008519761.tif 000006
【００７６】
中間体６は、中間体３をイソシアネート（Ｊ３ＮＣＯ［ここでＪ３は各種の基を表す］）と一緒にジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＭＦ、または好ましくはＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中で混合することで生成される。この反応は加熱されるかまたは好ましくは室温で行われる。最終生成物は、標準的なカップリング方法を用いて、中間体６を、アミン（Ｊ４−ＮＨ２［ここでＪ４は各種の基を表す］）、およびＥＤＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）、ＰｙＢｏｐ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＢｒＯＰ（ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＯＢＴ（Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール）、ＨＯＡＴ（Ｎ−ヒドロキシ−９−アザベンゾトリアゾール）、または好ましくはＨＡＴＵ（２−（１Ｈ−９−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）もしくはＤＩＣ（Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド）のような試薬、ならびにＤＩＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）と一緒に室温で混合することで生成される。使用することができる溶媒としては、ＤＭＦ、ＮＭＰまたは好ましくはＤＭＳＯが挙げられる。Ｊ４−ＮＨ２がそのＪ４側鎖中にメチルエステルを含んでいる場合は、このエステルは、方法Ｅに記載されているように、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）および／またはメタノール（ＭｅＯＨ）および／または水および／または１，４−ジオキサンなどの溶媒中水酸化リチウム（ＬｉＯＨ）を加えることで対応するカルボン酸に加水分解することができる。
【００７７】
方法Ｄ（式１の化合物の中間体１および／または２および／または３および／または４からの固相合成）
方法Ｄは、イソシアネートの代わりに酸塩化物が用いられることを除いては、方法Ａに従って行われる。
【００７８】
スキーム４
【化６】
2008519761.tif 000007
【００７９】
方法Ｄでは、Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメトキシカルボニル）保護レジン結合アミノ酸（例えば中間体１［ここでＪ１は各種のアミノ酸側鎖を表す］）は市場から購入することができるかまたは標準的な方法によって生成させることができる（例えば、Ｓｉｅｂｅｒ，  Ｐ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９８７，  ２８，  ６１４７−６１５０およびそこにある引用文献；およびＢｌａｎｋｅｍｅｙｅｒ−Ｍｅｎｇｅ，  Ｂ．；  Ｎｉｍｔｚ，  Ｍ．；  Ｆｒａｎｋ，  Ｒ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９０，  ３１，  １７０１−１７０４およびそこにある引用文献；を参照されたい）。中間体２を生成させる反応は典型的にはＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を溶媒として行われ、ここでは中間体１は２０％ピペリジンと室温で混合される。中間体３（Ｊ２のところが色々変わる）は市場から購入することができるかまたは標準的な方法によって生成させることができる。中間体４（Ｊ１およびＪ２のところが色々変わる）は、標準的なカップリング方法により中間体３と中間体２を混合することで生成させることができる。これらの方法では、ＤＩＣ（Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド）、ＰｙＢｏｐ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＢｒＯＰ（ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＡＴＵ（２−（１Ｈ−９−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、またはＨＯＢＴ（Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール）を用いることが含まれる。好ましくはＥＤＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）、ＤＩＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）、および／またはＨＯＡＴ（Ｎ−ヒドロキシ−９−アザベンゾトリアゾール）が室温で用いられる。溶媒としてはＤＭＦ、塩化メチレン（ＤＣＭ）、または好ましくはＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリジノン）を挙げることができる。中間体４は、このあと、塩化メチレン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、または好ましくは塩化メチレン中ピリジン中で、イソシアネート（Ｊ５ＣＯＣｌ［ここでＪ５は各種の基を表す］）と混合される。この反応は加熱することもできるが、好ましくは室温で混合される。最終生成物はこのあと前記レジンからの塩化メチレン中ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）混合物好ましくはＤＣＭ中５０％ＴＦＡを用いた脱離により単離される。
【００８０】
方法Ｅ（式１の化合物の対応する中間体３および／または７および／または８および／または９および／または１０からの溶液相合成）
スキーム５
【化７】
2008519761.tif 000008
【００８１】
中間体７は、中間体３と、ジ−ｔ−ブチル−ジカーボネート（（Ｂｏｃ）２Ｏ）または同等物を、適切な塩基［水酸化カリウムまたは好ましくは水酸化ナトリウムを挙げることができる］と一緒に混合することで生成される。用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、または好ましくはＴＨＦが挙げられる。この反応は好ましくは室温で行われる。中間体８は、標準的なカップリング条件を用いて、中間体７を、適切なアミンまたはその塩酸塩（ＮＨ２ＣＨＪ１ＣＯ２Ｍｅ［ここでＪ１は各種の側鎖を表す］）と一緒に混合することで生成される。このような条件としては、ＥＤＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）、ＰｙＢｏｐ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＢｒＯＰ（ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＯＢＴ（Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール）、ＨＯＡＴ（Ｎ−ヒドロキシ−９−アザベンゾトリアゾール）やＤＩＣ（Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド）または好ましくはＨＡＴＵ（２−（１Ｈ−９−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）、およびＤＩＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）の室温での使用が挙げられる。用いることができる溶媒としては、ＤＭＳＯ、ＮＭＰまたは好ましくはＤＭＦが挙げられる。中間体９は、中間体８を適切な酸［これは好ましくは塩酸（ＨＣｌ）である］と一緒に混合することによりｔ−ブトキシカルボニル保護基を脱離させることで生成される。溶媒としては、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、または好ましくはジオキサンを挙げることができる。この反応は好ましくは室温で混合される。
【００８２】
中間体９は、標準的なカップリング条件を用いて中間体３を適切なアミンまたはその塩酸塩（ＮＨ２ＣＨＪ１ＣＯ２Ｍｅ［ここでＪ１は各種の側鎖を表す］）と反応させることで直接調製することもできる。このような条件としては、ＥＤＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）、ＰｙＢｏｐ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＢｒＯＰ（ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＯＢＴ（Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール）、ＨＯＡＴ（Ｎ−ヒドロキシ−９−アザベンゾトリアゾール）やＤＩＣ（Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド）または好ましくはＨＡＴＵ（２−（１Ｈ−９−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）、およびＤＩＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）の室温での使用が挙げられる。用いることができる溶媒としてはＤＭＳＯ、ＮＭＰまたは好ましくはＤＭＦが挙げられる。
【００８３】
中間体１０は、中間体９をイソシアネート（Ｊ３ＮＣＯ［ここでＪ３は各種の基を表す］）と一緒にジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、トリエチルアミン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、または好ましくはピリジン中で混合することで生成される。この反応は加熱されるかまたは好ましくは室温で混合される。
【００８４】
最終生成物は、中間体１０を水酸化リチウム（ＬｉＯＨ）と一緒に溶媒［テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）および／またはメタノール（ＭｅＯＨ）および／または水および／または１，４−ジオキサンが挙げられる］中で混合することにより生成される。この反応は好ましくは室温で行われる。
【００８５】
方法Ｅの単純な改変としては、標準的なカップリング条件を用いて中間体３と適切なアミンまたはその塩酸塩（ＮＨ２ＣＨＪ１ＣＯ２ｔＢｕ［ここでＪ１は各種の側鎖を表す］）とカップリングさせることで中間体３から直接中間体９を調製する方法である。得られるｔ−ブチルエステルとしての中間体９は、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、トリエチルアミン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、または好ましくはピリジン中のイソシアネート（Ｊ３ＮＣＯ［ここでＪ３は各種の基を表す］）で処理することにより（ｔ−ブチルエステルとしての）中間体１０に変換される。この反応は加熱されるかまたは好ましくは室温で混合される。最終生成物は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはエーテルなどの溶媒中のトリフルオロ酢酸もしくは塩化水素で処理することにより得られる。
【００８６】
方法Ｆ（式１の化合物の対応する中間体９および／または１１からの溶液相合成）
スキーム６
【化８】
2008519761.tif 000009
【００８７】
中間体１１は、（中間体８を生成させるのに方法Ｅで説明した）標準的なカップリング方法を用いて（方法Ｅで述べたようにして生成させられた）中間体９をカルボン酸（Ｊ５ＣＯ２Ｈ［ここでＪ５は各種の基を表す］）と一緒に混合することで生成される。このカルボン酸（Ｊ５ＣＯ２Ｈ［ここでＪ５は各種の基を表す］）は標準的な条件下では酸塩化物に変換されて、中間体９と反応して中間体１１を生成することができるのである。最終生成物は、方法Ｅで述べたように中間体１１を水酸化リチウム（ＬｉＯＨ）と一緒に混合することで生成される。
【００８８】
上記で略述した方法（方法Ａ〜Ｆ）において、基Ｊ１の例としては、限定するものではないが、天然アミノ酸および非天然アミノ酸の側鎖、天然アミノ酸の変性側鎖［例えばアルキルセリンやアルキルトレオニン］、アルキル基、シクロアルキル［例えばシクロヘキシルやシクロペンチル］、アリール基［例えばフェニル］、ヘテロアリール基、アルキルアリール基［例えばベンジル］、およびスピロ環式アルキル基を挙げることができる。Ｊ２の例としては、限定するものではないが、アリール基［例えばフェニルおよび置換フェニル、ナフチルおよび置換ナフチル、ビフェニルおよび置換ビフェニル］、ヘテロアリール［例えばチエニルやピリジル］、および置換へテロアリールが挙げられる。Ｊ３の例としては、限定するものではないが、フェニルおよび置換フェニルなどのアリールが挙げられ、例えば２，６−ジ置換フェニルや２，４，６−トリ置換フェニルである。Ｊ４−ＮＨ２（方法Ｃ、スキーム３）の例としては、限定するものではないが、Ｊ１で定義されている側鎖ならびにアルキルアミノベンゾエートを含有している天然または非天然のアミノ酸が挙げられる。Ｊ５の例としては、限定するものではないが、ベンジル基および置換ベンジル基［例えば２，６−ジ置換ベンジル］が挙げられる。
【００８９】
治療における使用については、式１の化合物の治療的に有効な量は原体化学物質として投与することも可能であるが、典型的には、医薬組成物または医薬製剤の活性成分として供される。したがって、本発明はさらに、式１の化合物を含んでいる医薬組成物を提供するものである。医薬組成物はさらに、１種以上の医薬的に許容される担体、希釈剤、および／または賦形剤を含み得る。担体（１種または複数種）、希釈剤（１種または複数種）、および／または賦形剤（１種または複数種）は、それらが製剤の他の成分と適合性があり且つそれの受容者（すなわち患者）に対しては有害でないという意味において許容されるものでなければならない。本発明のもうひとつの態様により、式１の化合物を１種以上の医薬的に許容される担体、希釈剤、および／または賦形剤と一緒に混合する（または混和する）ことを含んでなる医薬組成物の調製方法も提供される。
【００９０】
医薬組成物は、単位適用量あたり所定量の活性成分を含有している単位適用量形態にあってもよい。そのような単位は、式１の化合物の治療的に有効な適用量を含有していてもよいし、あるいは複数の単位剤形を一時に投与して所望の治療的に有効な適用量が達成されるように治療的に有効な適用量の分割画分を含有していてもよい。好ましい単位投薬製剤は、活性成分の一日あたりの適用量または本明細書中上記で述べた分割適用量（sub-dose）、あるいはそれの適切な分割画分を含有しているものである。さらに、そのような医薬組成物は、製薬の技術分野で周知のどのような方法によっても調製することができる。
【００９１】
医薬組成物は、適切などのような経路による投与用にも、例えば口（経頬および舌下も含まれる）経路、直腸経路、鼻経路、局所（頬、舌下、または経皮も含まれる）経路、膣経路、あるいは非経口（皮下、筋内、静脈内、または経皮が含まれる）経路による投与用にもつくることができる。そのような組成物は、製薬の技術分野で知られている方法により調製することができ、例えば活性成分と担体（１種または複数種）、希釈剤（１種または複数種）、および／または賦形剤（１種または複数種）を合わせることでできる。
【００９２】
経口投与用につくられる場合は、医薬組成物は、個別の単体、例えばカプセル剤またはタブレット剤；粉末剤または粒剤；水性もしくは非水性液体中の溶液剤または懸濁液剤；可食フォーム剤またはホイップ剤；水中油型液体エマルジョン剤または油中水型液体エマルジョン剤にあってよい。本発明の化合物またはその医薬組成物はまた、キャンディ、ウエハー、および／または「迅速溶解」薬剤として投与されるための舌テープ製剤の中に組み込んでもよい。
【００９３】
例えば、タブレット剤またはカプセル剤の形態での経口投与用には、活性薬物成分は、医薬的に許容される経口用無毒不活性担体例えばエタノール、グリセロール、あるいは水などと一緒に組み合せることができる。粉末剤または粒剤は、化合物を適切な細かいサイズに粉砕し、同じように粉砕された医薬担体例えばデンプンやマンニトールなどの可食炭水化物と一緒に混合することで調製される。矯味矯臭剤、防腐剤、分散剤、および着色剤が入っていてもよい。
【００９４】
カプセル剤は、上述したように粉末混合物を調製し、ゼラチンまたは非ゼラチン製の成形シースに充填することでつくられる。粉末混合物には、充填操作の前に滑り剤や潤滑剤例えばコロイダルシリカ、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、あるいは固体ポリエチレングリコールを加えてもよい。カプセル剤が摂取されたときの薬物のアベイラビリティをよくするために崩壊剤や可溶化剤例えば寒天、炭酸カルシウム、あるいは炭酸ナトリウムを加えてもよい。
【００９５】
さらに、望ましいまたは必要な場合は、混合物には、適切なバインダー（結合剤）、潤滑剤、崩壊剤、および着色剤を組み込んでもよい。適切なバインダーとしては、デンプン、ゼラチン、天然糖類例えばグルコースやβ−ラクトース、コーンシロップ、天然および合成のガム例えばアカシア、トラガカントまたはアルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックスなどが挙げられる。このような剤形で用いられる潤滑剤としては、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤としては、限定するものではないが、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガムなどが挙げられる。
【００９６】
タブレット剤は、例えば、粉末混合物を調製し、粒状またはスラグ状に加工し、潤滑化剤および崩壊剤を加え、そしてタブレット剤にプレス加工することで製剤化される。粉末混合物は、適切に粉砕された化合物を、上記した希釈剤または基剤と、そして場合によってはバインダー例えばカルボキシメチルセルロース、アルギネート、ゼラチン、またはポリビニルピロリドン、溶解遅延剤例えばパラフィン、吸収促進剤例えば四級の塩、および／または吸収剤例えばベントナイト、カオリンまたはリン酸二カルシウムと一緒に混合することで調製される。粉末混合物は、バインダー例えばシロップ、デンプンペースト、アカディア粘滑剤、またはセルロースつまりポリマー材の溶液で湿らせ、そしてスクリーンを通過させることで粒状に加工することができる。粒状加工の代わりの方法としては、粉末混合物をタブレットマシンの中を通すこともでき、結果としては粒に砕かれた不完全成形スラグが得られる。この粒にステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク、あるいはミネラルオイルを加えることにより潤滑化することでタブレット成形ダイスにくっ付くことを防ぐことができる。潤滑化された混合物はこのあとタブレットに圧縮される。本発明の化合物はまた自由流動性の不活性担体と組み合せることで、粒状加工またはスラグ状加工の工程を経ることなく直接タブレットに圧縮することもできる。シェラックのシーリングコート、糖またはポリマー材料のコーティング、およびワックスによる艶出しコーティングから構成される透明または不透明の保護コーティングを設けることもできる。これらのコーティングに染料を加えることで異なる薬剤を区別することもできる。
【００９７】
溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤などの経口液体剤は、所定量が一定量の活性成分を含むように投薬量決定単体形態に調製してもよい。シロップ剤は適切に香味がつけられた水性溶液に化合物を溶解させることで調製することができ、エリキシル剤は無毒アルコールビヒクルを用いることで調製される。懸濁液剤は、化合物を無毒のビヒクル中に分散させることで製剤することができる。可溶化剤や乳化剤例えばエトキシル化イソステアリルアルコールやポリオキシエチレンソルビトールエーテル、防腐剤、香味付加剤例えばペッパーミントオイルや天然のスイトナーあるいはサッカリンや他の人工甘味剤などを加えてもよい。
【００９８】
適切であれば、経口投与用の投薬量決定単体製剤はマイクロカプセル化してもよい。この製剤は、例えばコーティングによって、あるいは粒子状物質をポリマーやワックスなどの中に包埋することによって調製することで、その放出を遅延または持続させることもできる。
【００９９】
本発明は、糖尿病、または糖尿病が関連している病気例えば肥満症、症候群Ｘ、インスリン抵抗性、糖尿病性腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜障害、高血糖症、高コレステロール血症、高インスリン血症、高脂血症、心臓血管疾患、発作、アテローム性動脈硬化症、リポタンパク質障害、高血圧症、組織虚血、心筋虚血、およびうつ病を病む哺乳動物特にヒトにおける治療方法を提供するものである。そのような治療には、該哺乳動物に式１の化合物（その塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体も含まれる）の治療的に有効な量を投与するステップが含まれる。治療には、該哺乳動物に式１の化合物（その塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体も含まれる）を含有している医薬組成物の治療的に有効な量を投与するステップが含まれる。本明細書で使用される用語「治療」とは、その特定の病気を和らげること、その病気の症状を解消または軽減すること、病気の発病を防ぐまたは遅らせること、あるいは以前に患ったことのある患者または哺乳動物特にヒトなどの被験体におけるその病気の再発を防ぐまたは遅らせることを意味する。
【０１００】
本明細書で使用される用語「治療的に有効な量」は、式１の化合物（その塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体も含まれる）の量または該式１の化合物および／またはその塩、溶媒和物、または生理学的に機能する誘導体の量が、それが投与される被験体または患者において、細胞、細胞培養、組織、系、動物（ヒトも含まれる）の例えば研究者または臨床医が求めている生物学的または医学的応答を引き起こすのに十分である量を意味する。
【０１０１】
本発明化合物の正確な治療的に有効な量は、様々な要因、例えば、限定するものではないが、治療を受けている被験体の年齢と体重、治療を必要としているその正確な疾患とその重症度、その医薬製剤／組成物の性質、および投与の経路によって決まるものであり、そして最終的には担当の医師または獣医の裁量によるものである。典型的には、式１の化合物は、治療用には１日あたり受容者（動物）の体重１ｋｇあたり０．１〜２００ｍｇの範囲で、そしてより一般的には１日あたり体重１ｋｇあたり１〜１００ｍｇの範囲で与えられるものである。許容される一日あたりの投薬量は、約０．１〜約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．１〜約１００ｍｇ／日と考えられる。
【０１０２】
本発明の化合物または本発明の化合物を含有している医薬組成物の動物特にヒトなどの哺乳動物への投与は、経口（頬や舌下も含まれる）投与、非経口（皮下、筋内、静脈内や皮内も含まれる）投与、経鼻投与、経直腸投与、経膣投与、あるいは経皮投与によるものであってよい。好ましくは、経口投与を用いる。
【０１０３】
本発明の化合物の医薬組成物は製薬の技術分野で知られているいずれの方法によっても調製することができ、例えば活性成分（例えば、本発明の化合物）を１種以上の担体、希釈剤、および／または賦形剤と一緒にして合わせることで調製することができる。
【０１０４】
さらに、本発明においては、少なくとも１種の他の糖尿病用薬物と一緒に式１の化合物、その塩、溶媒和物、生理学的に機能する誘導体、またはその医薬組成物を含んでいてもよい。そのような糖尿病用薬物としては、例えば、注射されるインスリンおよび経口的に摂取される薬物例えばスルホニル尿素系薬物、チアゾリジンジオン系薬物［thiazolizinediones］、グリピジド［glipizide］、グリメピリド［glimepiride］、トブタミド［tobutamide］、アセトヘキサミド［acetohexamide］、トラジミド［tolazimide］、ビグアニド系薬物［biguanides］、ロシグリタゾン［rosiglitazone］、およびメトホルミン［metformin］（グルコファージ［glucophage］）ならにびこれらの塩あるいはこれらの組み合せを挙げることができる。本発明の化合物がもうひとつの糖尿病用薬物と一緒に組み合せで用いられる場合は、当業者なら、その組み合せのそれぞれの化合物または薬物の用量が、その薬物または化合物が単独で用いられる場合の用量とは異なり得ることを理解すべきである。当業者なら、適切な用量は容易に分かって、決定するものである。所望の組み合せの治療効果を得るためには、式１の化合物（１種または複数種）および他の治療的に活性な薬剤（１種または複数種）の適切な用量およびその投与の相対的なタイミングは選択されるもので、これらは担当の臨床医の専門性と裁量の範囲内のものである。
【実施例】
【０１０５】
以下の実施例は、説明のみに用いられ、特許請求の範囲に記載の発明の範囲を何ら限定するものではない。特段述べない限り、試薬は、市販されているか、又は文献における手順に従って調製される。
【０１０６】
第１部：本発明の特定化合物の調製
最終生成物のクロマトグラフィ精製は、逆層高圧液体クロマトグラフィを用いるか、又は特に述べない限り、標準のシリカゲルクロマトグラフィを用いて行われた。必要により、中間体のクロマトグラフィ精製は、標準のシリカゲルクロマトグラフィを用いて行われた。反応を、ＩＲＯＲＩ容器、ポリプロピレン若しくはテフロン管又はガラス容器などであり得る適切な容器中で行った。
【０１０７】
［実施例１］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン酸の調製（方法Ａ、スキーム１）
ａ）Ｌ−Ａｓｐ−ワング［Wang］樹脂の調製
ＩＲＯＲＩミニカン［minikan］中におけるＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ａｓｐ（ｔＢｕ））−ワング樹脂（０．８ミリモル／ｇ、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂ社製）を、室温条件下、過剰の２０％ピペリジン／ＤＭＦ溶液中で一晩振り動かした。樹脂を排出し、ＤＭＳＯ（３×１０ｍＬ）、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）、アセトニトリル（３×１０ｍＬ）、ＤＭＳＯ（１×１０ｍＬ）及びＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で洗浄した。その後、樹脂を真空下で一晩乾燥して、Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂を遊離アミンとして得た。
【０１０８】
ｂ）Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン酸の調製
ＥＤＣ（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ヒドロクロリド）、０．０６１ｇ、０．３２ミリモル）、ＨＯＡｔ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、０．０４３ｇ、０．３２ミリモル）をＮ−メチルピロリジノンに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．０５７ｍＬ、０．３２ミリモル）を添加し、次に、Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂（実施例１ａより得た）を含むＩＲＯＲＩミニカンを添加した。反応混合物を室温条件下で１０分間振り動かした後、反応溶液に３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．０５９ｇ、０．３２ミリモル）を添加した。これにより得られた反応混合物を室温条件下で２４時間振り動かした。樹脂を排出し、ＤＭＳＯ（３×１０ｍＬ）、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）、アセトニトリル（３×１０ｍＬ）、ＤＭＳＯ（３×１０ｍＬ）及びＤＣＭ（６×１０ｍＬ）で洗浄し、そして真空下で乾燥した。少量の樹脂を取り出し、室温条件下に１：１のＴＦＡ：ＤＣＭで３０分間開裂させた。ＬＣ−ＭＳは、９０％を超える所望のカップリング中間体生成物の形成を示していた。
【０１０９】
ミニカン中の樹脂を、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．０９４ｇ、０．６４ミリモル）をピリジン（２０ｍＬ）に溶解した溶液に添加した。反応混合物を室温条件下に２４時間振り動かした。樹脂を排出し、ＤＭＳＯ（３×１０ｍＬ）、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）、アセトニトリル（３×１０ｍＬ）、ＤＭＳＯ（３×１０ｍＬ）及びＤＣＭ（６×１０ｍＬ）で洗浄し、そして真空下で乾燥した。その後、樹脂を、１：１のＴＦＡ：ＤＣＭで３０分間開裂させた。粗生成物を真空下で一晩乾燥し、ＤＭＳＯ（０．６ｍＬ）に溶解し、ＨＰＬＣで精製し、そして真空下で乾燥して、標題の化合物を淡褐色の固体として得た。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４５０．４。
【０１１０】
［実施例２］
（２Ｓ）−｛［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（シクロヘキシル）酢酸の調製（方法Ａ、スキーム１）
ａ）Ｆｍｏｃ−Ｌ−ＣＨＧ−ワング樹脂の調製（中間体１の実施例）
ワング樹脂（１．７ミリモル／ｇを装填、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂ社製）（７．８ｇ、１３．３ミリモル）を、ＤＭＦ（８５ｍＬ）中で１０分間膨張させた。上述の反応溶液に対して、Ｆｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシン（ＣＨＧ）（１０．０ｇ、２６．３５ミリモル）を添加し、次に、ピリジン（３．４ｇ、４３．５ミリモル）、２，６−ジクロロフェニル酸クロリド（５．５ｇ、２６．３４ミリモル）を添加した。その後、反応溶液を室温条件下で一晩振り動かした。樹脂を排出し、ＤＭＳＯ（３×１００ｍＬ）、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）、アセトニトリル（３×１００ｍＬ）、ＤＭＳＯ（１×１００ｍＬ）及びＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で洗浄した。その後、樹脂を真空下に一晩乾燥した。
【０１１１】
ｂ）Ｌ−ＣＨＧ−ワング樹脂の調製（中間体２の実施例）
ＩＲＯＲＩミニカン中における２ａから得たＦｍｏｃ−Ｌ−ＣＨＧ−ワング樹脂（８０ｍｇ、６４ミリモル）を、室温条件下に過剰の２０％ピペリジン／ＤＭＦ溶液中で一晩振り動かした。樹脂を排出し、ＤＭＳＯ（３×１０ｍＬ）、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）、アセトニトリル（３×１０ｍＬ）、ＤＭＳＯ（１×１０ｍＬ）及びＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で洗浄した。その後、樹脂を真空下で一晩乾燥して、Ｌ−ＣＨＧ−ワング樹脂を遊離アミンとして得た。
【０１１２】
ｃ）（２Ｓ）−｛［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（シクロヘキシル）酢酸の調製
Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂の代わりに、Ｌ−ＣＨＧ−ワング樹脂（実施例２ｂから得た）を用い、２，６−ジメチルフェニルイソシアネートの代わりに、２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを用いたこと以外、実施例１ｂと同一の手順によって標題の化合物を調製して、標題の化合物を得た。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４９４．４。
【０１１３】
［実施例３］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−バリンの調製
ａ）２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチオフェン−３−カルボン酸の調製（中間体３の実施例）
２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチオフェン−３−カルボキシレート（１０ｇ）を１００ｍＬの２．５Ｎの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）溶液（１：１の水／エタノール）に懸濁させた懸濁液を８０℃で一晩加熱した。混合物を冷却し、ろ過して、未反応の出発材料を除去した後、溶液を真空で濃縮した。６ＮのＨＣｌを添加して残留物をｐＨ３に酸性化し、その後、ろ過し、これにより淡褐色の固体を得た（７．４３ｇ、ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１９８．３）。
【０１１４】
ｂ）Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−バリンの調製
Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂の代わりに、Ｌ−Ｖａｌ−ワング樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂ社製、０．８ミリモル／ｇ）を用い、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸の代わりに、２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチオフェン−３−カルボン酸（３ａから得た）を用いたこと以外、実施例１と同一の手順によって標題の化合物を調製して、標題の化合物を得た。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４４４．６。
【０１１５】
［実施例４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸の調製
ａ）２−アミノ−１−ベンゾチオフェン−３−カルボン酸の調製
エチル２−アミノ−１−ベンゾチオフェン−３−カルボキシレート（Ｈａｌｌａｓ，  Ｇ．：  Ｔｏｗｎｓ，  Ａ．Ｄ．，  Ｄｙｅｓ  ａｎｄ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ  （１９９７），  ３５，  ２１９−２３７頁に記載の手順に従って得た）（１０ｇ、４０．０ミリモル）を、エタノール（１００ｍＬ）に懸濁させ、そして還流加熱した。水酸化カリウム（ＫＯＨ、８．４ｇ）を水（１００ｍＬ）に溶解した水溶液を１０分間で添加した。反応混合物を更に１０分間還流し、室温まで冷却し、そしてろ過した。固体を集めて、中性のｐＨまで水洗して、標題の化合物を褐色の固体として得た（１．０ｇ、１３．０％の収率）。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１９４．２。
【０１１６】
ｂ）（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝アミノ）エタン酸の調製
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸の代わりに、２−アミノ−１−ベンゾチオフェン−３−カルボン酸（実施例４ａから得た）を用い、２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートの代わりに、２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを用いた以外、実施例２と同一の手順によって標題の化合物を調製して、標題の化合物を得た。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４８０．６。
【０１１７】
［実施例５］
｛［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（ピペリジン−３−イル）酢酸トリフルオロアセテートの調製（方法Ｂ）
ａ）３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトエ酸の調製（中間体６の実施例）
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．５６ｇ、８５％の工業銘柄、２．５ミリモル）を８ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、そして２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネート（４４０μＬ、３．２ミリモル）で処理し、その後、室温条件下に２０時間振り動かした。反応混合物を２５ｍＬのＨ２Ｏで希釈し、これにより得られた黄褐色の固体の沈殿をろ過し、Ｈ２Ｏ（３×１０ｍＬ）、ジオキサン（１×３ｍＬ）及びアセトニトリル（１×３ｍＬ）で濯ぎ、そして真空で乾燥した。収率＝０．５８ｇ（６４％）。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３５５．２。
【０１１８】
ｂ）｛［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（ピペリジン−３−イル）酢酸トリフルオロアセテートの調製
Ｎ−Ｆｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂を実施例２ａに記載のようにして調製した。Ｆｍｏｃの脱保護を実施例２ｂのようにして達成した。これにより得られた（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂約９０ｍｇ（９０μモル）をＩＲＯＲＩミニカンに装填し、そして３ｍＬのＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリジノン）に溶解させた５当量（０．１５９ｇ、４５０μモル）の３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトエ酸（実施例５ａのようにして得た）及び６当量のＨＯＡｔ（１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、０．０７３ｇ、５４０μモル）の溶液で処理した。かかる混合物に対して、７当量のＤＩＣ（１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、１００μＬ、６３０μモル）を添加し、これにより得られた反応混合物を室温条件下に２０時間振り動かした。溶液を取り除き、樹脂装填ミニカンをＮＭＰ（１×５ｍＬ）、ＣＨ２Ｃｌ２（１×５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２×５ｍＬ）、ＣＨ２Ｃｌ２（１×５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１×５ｍＬ）及びＣＨ２Ｃｌ２（３×５ｍＬ）で洗浄した。その後、樹脂を１：１のＴＦＡ：ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）で２時間開裂させた。開裂溶液を除去し、そしてミニカンをＣＨ２Ｃｌ２（２×２ｍＬ）で洗浄した。開裂溶液及び洗浄液を集め、乾燥し、そして０．５ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、ＨＰＬＣ精製して、標題の化合物を黄褐色の固体フィルムとして形成した。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４９５．６。
【０１１９】
［実施例６］
３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−Ｎ−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−２−ナフトアミドの調製（方法Ｃ）
３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトエ酸（実施例５ａから得た）（０．０４４ｇ、１２５μモル）を０．２５ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、そして（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）−メチルアミンＨＣｌ（０．０２０ｇ、１３４μモル）及びＤＩＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン、８７μＬ、
５００μモル）を０．２５ｍＬのＤＭＳＯに溶解した混合物に添加した。ＤＩＣ（１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、６０μＬ、３７５μモル）を添加し、そして反応混合物を室温条件下に２０時間振り動かした。反応混合物を直ちにＨＰＬＣ精製して、標題の化合物を白色の固体として形成した。収率＝０．０１９ｇ（３４％）。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４４９．２。
【０１２０】
［実施例７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（２−メチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸の調製（方法Ｄ）
ａ）ワング樹脂への樹脂結合（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタン酸の調製
Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂の代わりに、プロピレン管（プロピレンチューブ）におけるＬ−ＣＨＧ−ワング樹脂（２ｂのようして調製された樹脂）を用いた以外、実施例１ｂに記載の手順と同一の手順によって標題の化合物を調製して、標題の化合物を得た。樹脂を排出し、そして黄色になるまでＮＭＰで洗浄した。その後、樹脂をＤＣＭ（３×１００ｍＬ）、メタノール（３×１００ｍＬ）、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）、アセトニトリル（３×１００ｍＬ）及びＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で洗浄し、そして真空で乾燥した。少量の樹脂を取り出し、室温条件下に１：１のＴＦＡ：ＤＣＭで３０分間開裂させた。ＬＣ−ＭＳは、１００％の所望のカップリング中間体生成物の形成を示していた。
【０１２１】
ｂ）（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（２−メチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸の調製
１ｍＬのピリジン中における実施例７ａから得られた樹脂に対して、（２−メチルフェニル）アセチルクロリド（２５ｍｇ、２当量）を必要最低限量の転移用ＤＣＭ（０．５ｍＬ）に溶解した溶液を添加した。室温条件下で４時間後、樹脂を洗浄し、そして反応の進行をＬＣＭＳで確認した。反応の完了がＬＣＭＳで確認されるまで、かかる条件下で樹脂を再処理した。樹脂を排出し、その後、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）、アセトニトリル（３×５ｍＬ）、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）、アセトニトリル（３×５ｍＬ）及びＤＣＭ（３×５ｍＬ）で洗浄し、そして真空で乾燥した。樹脂を１：１のＴＦＡ：ＤＣＭで３０分間開裂させた。粗生成物溶液を真空で濃縮し、ＤＭＳＯ（０．６ｍＬ）に溶解し、ＨＰＬＣで精製し、そして真空で乾燥して、標題の化合物を白色の固体として得た（１６．４ｍｇ）。ＥＳＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４５９．６。
【０１２２】
類似の方法によって、以下の化合物を、表１に示されている特性データと共に示されているように調製した。
【０１２３】
［実施例８］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１２４】
［実施例９］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１２５】
［実施例１０］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］グリシン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−グリシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（Ａｓｐ）（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１２６】
［実施例１１］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］グリシン
Ｆｍｏｃ−グリシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１２７】
［実施例１２］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］グリシン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−グリシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１２８】
［実施例１３］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アラニン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１２９】
［実施例１４］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−スレオニン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−スレオニン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３０】
［実施例１５］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−イソロイシン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３１】
［実施例１６］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−ロイシン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３２】
［実施例１７］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン（トリチル（Ｔｒｔ））−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３３】
［実施例１８］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アラニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−アラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３４】
［実施例１９］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−セリン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−セリン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３５】
［実施例２０］
１−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−プロリン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−プロリン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３６】
［実施例２１］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−バリン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３７】
［実施例２２］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−スレオニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−スレオニン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３８】
［実施例２３］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−イソロイシン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１３９】
［実施例２４］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−ロイシン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４０】
［実施例２５］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４１】
［実施例２６］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−グルタミン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−グルタミン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４２】
［実施例２７］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アラニン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４３】
［実施例２８］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−セリン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−セリン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４４】
［実施例２９］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−スレオニン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−スレオニン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４５】
［実施例３０］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−イソロイシン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４６】
［実施例３１］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４７】
［実施例３２］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−グルタミン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−グルタミン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４８】
［実施例３３］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アラニン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１４９】
［実施例３４］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−セリン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−セリン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５０】
［実施例３５］
１−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−プロリン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−プロリン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５１】
［実施例３６］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−バリン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５２】
［実施例３７］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−スレオニン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−スレオニン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５３】
［実施例３８］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−イソロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５４】
［実施例３９］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−ロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５５】
［実施例４０］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５６】
［実施例４１］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−グルタミン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−グルタミン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５７】
［実施例４２］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−グルタミン酸
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−グルタミン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５８】
［実施例４３］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−メチオニン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−メチオニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１５９】
［実施例４４］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−ヒスチジントリフルオロアセテート
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ヒスチジン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６０】
［実施例４５］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−フェニルアラニン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６１】
［実施例４６］
Ｎ−［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−トリプトファン
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６２】
［実施例４７］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−リシントリフルオロアセテート
Ｆｍｏｃ−Ｌ−リシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６３】
［実施例４８］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−グルタミン酸
Ｆｍｏｃ−Ｌ−グルタミン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６４】
［実施例４９］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−メチオニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−メチオニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６５】
［実施例５０］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−ヒスチジントリフルオロアセテート
Ｆｍｏｃ−Ｌ−ヒスチジン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６６】
［実施例５１］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−フェニルアラニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６７】
［実施例５２］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アルギニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−アルギニン（２，２，４，６，７−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−５−スルホニル（Ｐｂｆ））−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６８】
［実施例５３］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−チロシン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−チロシン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１６９】
［実施例５４］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
Ｆｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７０】
［実施例５５］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−グルタミン酸
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−グルタミン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７１】
［実施例５６］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−ヒスチジントリフルオロアセテート
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ヒスチジン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７２】
［実施例５７］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−フェニルアラニン
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７３】
［実施例５８］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７４】
［実施例５９］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−リシントリフルオロアセテート
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−リシン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７５】
［実施例６０］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−メチオニン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−メチオニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７６】
［実施例６１］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−ヒスチジントリフルオロアセテート
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ヒスチジン（Ｔｒｔ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７７】
［実施例６２］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−フェニルアラニン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７８】
［実施例６３］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アルギニン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アルギニン（Ｐｂｆ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１７９】
［実施例６４］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−チロシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−チロシン（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８０】
［実施例６５］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８１】
［実施例６６］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８２】
［実施例６７］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８３】
［実施例６８］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−ロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８４】
［実施例６９］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−ロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８５】
［実施例７０］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−イソロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８６】
［実施例７１］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−イソロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８７】
［実施例７２］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−フェニルアラニン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８８】
［実施例７３］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−フェニルアラニン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１８９】
［実施例７４］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９０】
［実施例７５］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９１】
［実施例７６］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９２】
［実施例７７］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
２−クロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９３】
［実施例７８］
Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９４】
［実施例７９］
Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−ロイシン
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９５】
［実施例８０］
Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−イソロイシン
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９６】
［実施例８１］
Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−フェニルアラニン
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９７】
［実施例８２］
Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−トリプトファントリフルオロアセテート
２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−トリプトファン（Ｂｏｃ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９８】
［実施例８３］
Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジエチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２，６−ジエチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０１９９】
［実施例８４］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２００】
［実施例８５］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］グリシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−グリシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０１】
［実施例８６］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−グルタミン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−グルタミン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０２】
［実施例８７］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０３】
［実施例８８］
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ−４−クロロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０４】
［実施例８９］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−ヨードベンゾイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ−５−ヨード安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０５】
［実施例９０］
Ｎ−［３−（｛［（２−ブロモフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アスパラギン酸
２−ブロモフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例１に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０６】
［実施例９１］
４−ブロモ−Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−フェニルアラニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−４−ブロモフェニルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０７】
［実施例９２］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝酢酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０８】
［実施例９３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジエチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
２，６−ジエチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２０９】
［実施例９４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝酢酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２，２−アミノ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１０】
［実施例９５］
｛［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（フェニル）酢酸
２−メチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１１】
［実施例９６］
Ｎ−｛［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−３−（２−チエニル）−Ｌ−アラニン
２−メチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−２−チエニルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１２】
［実施例９７］
｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（フェニル）酢酸
２．６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１３】
［実施例９８］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−３−（２−チエニル）−Ｌ−アラニン
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−２−チエニルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１４】
［実施例９９］
３−シクロヘキシル−Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−Ｌ−アラニン
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１５】
［実施例１００］
｛［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（フェニル）酢酸
２−クロロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１６】
［実施例１０１］
Ｎ−｛［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−３−（２−チエニル）−Ｌ−アラニン
２−クロロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−２−チエニルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１７】
［実施例１０２］
Ｎ−｛［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］カルボニル｝−３−（２−チエニル）−Ｌ−アラニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−２−チエニルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１８】
［実施例１０３］
フェニル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２１９】
［実施例１０４］
｛［３−（｛［（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（フェニル）酢酸
２−イソプロピル−６−メチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２０】
［実施例１０５］
｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］アミノ｝（フェニル）酢酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２１】
［実施例１０６］
［（２−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル）アミノ］（フェニル）酢酸
２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２２】
［実施例１０７］
｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］アミノ｝（フェニル）酢酸
２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２３】
［実施例１０８］
（２Ｒ）−シクロヘキシル［（３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ）−２−ナフトイル）アミノ］酢酸
２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−シクロヘキシルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２４】
［実施例１０９］
（２Ｒ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝酢酸
２−イソプロピル−６−メチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−シクロヘキシルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２５】
［実施例１１０］
（２Ｒ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝酢酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−シクロヘキシルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２６】
［実施例１１１］
（２Ｒ）−｛［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（シクロヘキシル）酢酸
Ｆｍｏｃ−Ｄ−シクロヘキシルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２７】
［実施例１１２］
（２Ｓ）−｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］アミノ｝（シクロヘキシル）酢酸
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２８】
［実施例１１３］
（２Ｓ）−｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］アミノ｝（シクロヘキシル）酢酸
２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２２９】
［実施例１１４］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−３−シクロヘキシル−Ｌ−アラニン
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３０】
［実施例１１５］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−３−シクロヘキシル−Ｌ−アラニン
２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３１】
［実施例１１６］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］アミノ｝酢酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３２】
［実施例１１７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］アミノ｝酢酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そして２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３３】
［実施例１１８］
３−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンゾイル］−Ｌ−アラニン
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３４】
［実施例１１９］
３−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５−ジメトキシベンゾイル］−Ｌ−アラニン
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−ジメトキシ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３５】
［実施例１２０］
｛［３−（｛［（２，６−ジエチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝（フェニル）酢酸
２，６−ジエチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３６】
［実施例１２１］
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジエチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−フルオロ−Ｄ−フェニルアラニン
２，６−ジエチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、２−アミノ−４，５−クロロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｄ−２−フルオロフェニルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３７】
［実施例１２２］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−３−シクロヘキシル−Ｌ−アラニン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３８】
［実施例１２３］
｛［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）（フェニル）酢酸
Ｆｍｏｃ−Ｌ−フェニルグリシンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２３９】
［実施例１２４］
Ｎ−［３−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−２−フルオロ−Ｄ−フェニルアラニン
Ｆｍｏｃ−Ｄ−２−フルオロアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４０】
［実施例１２５］
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−３−シクロヘキシル−Ｌ−アラニン
２−アミノ−４，５−クロロ安息香酸を３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸に置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニンをＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシンに置き換えた以外、実施例２に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４１】
［実施例１２６］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン
Ｆｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４２】
［実施例１２７］
Ｎ−［（２−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−イソロイシン
２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４３】
［実施例１２８］
Ｎ−｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４４】
［実施例１２９］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−イソロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４５】
［実施例１３０］
Ｎ−｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシン
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４６】
［実施例１３１］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシン
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−ロイシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４７】
［実施例１３２］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
Ｆｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４８】
［実施例１３３］
Ｎ−［（２−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−アスパラギン酸
２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２４９】
［実施例１３４］
Ｎ−｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５０】
［実施例１３５］
Ｎ−｛［２−（｛［（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２−イソプロピル−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５１】
［実施例１３６］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジエチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２，６−ジエチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５２】
［実施例１３７］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５３】
［実施例１３８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸
Ｆｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシン−ワング樹脂（実施例２ａで調製）をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５４】
［実施例１３９］
（２Ｓ）−（｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）酢酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシン−ワング樹脂（実施例２ａで調製）をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５５】
［実施例１４０］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシン−ワング樹脂（実施例２ａで調製）をＦｍｏｃ−Ｌ−バリン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例３に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５６】
［実施例１４１］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸
２−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例４に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５７】
［実施例１４２］
（２Ｓ）−（｛［２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾチエン−３−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）酢酸
２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例４に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５８】
［実施例１４３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝酢酸
２−メチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルグリシン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２５９】
［実施例１４４］
３−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アラニン
２−メチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６０】
［実施例１４５］
３−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アラニン
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６１】
［実施例１４６］
３−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アラニン
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６２】
［実施例１４７］
Ｎ−｛［３−（｛［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６３】
［実施例１４８］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６４】
［実施例１４９］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２，６−ジフルオロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６５】
［実施例１５０］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６６】
［実施例１５１］
Ｎ−｛［３−（｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６７】
［実施例１５２］
Ｎ−｛［３−（｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
２−メチルフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸（ｔＢｕ）−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６８】
［実施例１５３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル−（｛［３−（｛［（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
２，６−ジフルオロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２６９】
［実施例１５４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネートに置き換え、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−シクロヘキシルアラニン−ワング樹脂をＦｍｏｃ−（１−Ｂｏｃ−ピペリジン−３−イル）−Ｄ，Ｌ−グリシン−ワング樹脂に置き換えた以外、実施例５に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２７０】
［実施例１５５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル−｛［（３−｛［（２，６−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸
（２，６−ジクロロフェニル）アセチルクロリドを（２−メチルフェニル）アセチルクロリドに置き換えた以外、実施例７に記載のようにしてかかる化合物を調製した。
【０２７１】
［実施例１５６］
（２Ｓ）（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸
４−クロロアントラニル酸（０．５０ｇ、２．９１ミリモル）及びトリエチルアミン（０．５９ｇ、５．８２ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（０．６０ｇ、３．２１ミリモル）を添加した。混合物を７０℃で２時間加熱した。冷却された反応混合物を、１０ｍＬの１ＮのＨＣｌで酸性化し、そしてろ過して、沈殿した白色の固体を集めた。水洗し、そして真空下で乾燥した後、０．６１６ｇ（収率５９％）の所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３５８。
【０２７２】
工程２：メチル（２Ｓ）（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸（０．２００ｇ、０．５６ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．１１５ｇ、０．５６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１１ｇ、０．８４ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．３１９ｇ、０．８４ミリモル）を添加した。ＲＴ（室温）条件下で一晩中撹拌した後、混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１９５ｇの純度８０％の生成物を得た。
【０２７３】
工程３：（２Ｓ）（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１９０ｇ、０．３７ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８９ｇ、３．７０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして乾燥状態まで蒸発させた。残留物をジクロロメタンと水の間で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥状態まで濃縮した。ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィによって残留物を精製して、１２ｍｇ（収率６．５％）の純粋な所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９６（Ｍ−Ｈ）。
【０２７４】
［実施例１５７］
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
２，６−ジメチルフェニルイソシアネートを２，６−ジクロロフェニルイソシアネートの代わりに用い、全体で１％の収率にて実施例１５６に記載の方法に類似の方法でかかる化合物を合成した。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４５６（Ｍ−Ｈ）。
【０２７５】
［実施例１５８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸
工程１：３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−ナフトエ酸
２０ｍＬのＴＨＦ中における３−アミノ−２−ナフトエ酸（１．０ｇ、５．３４ミリモル）及び２０ｍＬの１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液に対して、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカーボネート（１．７５ｇ、８．０１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約２０時間撹拌した。ＴＨＦを減圧下に除去し、水性層を１ＮのＮａＨＳＯ４水溶液で酸性化した。これにより得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして乾燥状態まで濃縮した。ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィによって残留物を精製して、１．１ｇ（収率７１％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ２８６（Ｍ−Ｈ）。
【０２７６】
工程２：メチル（２Ｓ）−（｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−ナフトイル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−ナフトエ酸（０．３９０ｇ、１．３６ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．３２５ｇ、１．５６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２６３ｇ、２．０４ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５９５ｇ、１．５６ミリモル）を添加した。混合物をＲＴ条件下で約３時間撹拌した。ＤＭＦを減圧下に除去し、残留物を酢酸エチル及び水で希釈した。有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４４３ｇの生成物を得た。
【０２７７】
工程３：メチル（２Ｓ）−［（３−アミノ−２−ナフトイル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩
１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中におけるメチル（２Ｓ）−（｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−ナフトイル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．４４ｇ、１．０ミリモル）を、ジオキサン中における５ｍＬの４ＮのＨＣｌで処理した。混合物をＲＴ条件下で約１．５時間撹拌し、そして溶剤を減圧下に除去して、０．３７６ｇ（１００％）の生成物を得た。
【０２７８】
工程４：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタノエート
５ｍＬのピリジン中におけるメチル（２Ｓ）−［（３−アミノ−２−ナフトイル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩を、室温条件下に２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（０．１５ｇ、０．６７ミリモル）で約４時間処理した。ピリジンを減圧下に除去し、そして残留物を、酢酸エチルとＮａＨＣＯ３水溶液との間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０５２ｇの生成物を得た。
【０２７９】
工程５：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタノエート（０．０５２ｇ、０．０９ミリモル）を３：１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．００１８ｇ、３．７０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸チルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥状態まで濃縮して、４２ｍｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０２８０】
［実施例１５９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［（２−エチル−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸
２−エチル−６−メチルフェニルイソシアネートを２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネートの代わりに用い、全体で６５％の収率にて実施例１５８に記載の方法に類似の方法でかかる化合物を合成した。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８６（Ｍ−Ｈ）。
【０２８１】
［実施例１６０］
（２Ｓ）−（｛３−［（｛［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフトイル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートを２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネートの代わりに用い、全体で７０％の収率にて実施例１５８に記載の方法に類似の方法でかかる化合物を合成した。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０２８２】
［実施例１６１］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタノエート
メチル（２Ｓ）−［（３−アミノ−２−ナフトイル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（実施例１５８に記載のように調製）（０．００５ｇ、０．１３３ミリモル）、［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（０．０４２ｇ、０．１５ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０３ｇ、０．２０ミリモル）を３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．０５８ｇ、０．１５ミリモル）を添加した。混合物をＲＴ条件下に約２０時間撹拌した。ＤＭＦを減圧下に除去し、そして残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層をＮａＨＣＯ３及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０４２ｇの生成物を得た。
【０２８３】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（｛［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝アミノ）−２−ナフトイル］アミノ｝エタノエート（０．０４０ｇ、０．０７ミリモル）を３：１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０００９ｇ、０．２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸チルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥状態まで濃縮して、３８ｍｇ（収率９７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７９（Ｍ−Ｈ）。
【０２８４】
［実施例１６２］
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフトイル）アミノ］エタン酸
（２，４，６−トリクロロフェニル）酢酸を［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸の代わりに用い、全体で４５％の収率にて実施例１６１に記載の方法に類似の方法でかかる化合物を合成した。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０２８５】
［実施例１６３］
Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−β−アラニン
工程１：３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトエ酸
３−アミノ−２−ナフトエ酸（２ｇ、１０．６８ミリモル）を含むＤＭＦ溶液（５０ｍＬ）に対して、ＴＥＡ（３ｍＬ、２１．３６ミリモル）を添加した。３０分間撹拌した後、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（１．７２ｍＬ、１１．７５ミリモル）を添加し、そして溶液を７５℃で２時間加熱した。ＲＴに冷却後、混合物を１．０ＭのＨＣｌで酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。白色の沈殿が有機層において観察され、これをろ過によって分離した。これにより得られた固体をプロトンＮＭＲによって生成物と同定し、更に精製することなく得た。生成物を９４％の収率にて白色の固体として分離（単離）した。
【０２８６】
工程２：メチルＮ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］β−アラニネート
３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトエ酸（０．２ｇ、０．５９７ミリモル）を含むＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に対して、ＨＡＴＵ（０．２７ｇ、０．７１７ミリモル）及びＤＩＥＡ（０．１２４ｍＬ、０．７１７ミリモル）を添加した。３０分間の撹拌後、ＤＭＦ（２ｍＬ）中におけるβ−アラニンメチルエステル塩酸塩（０．１ｇ、０．７１７ミリモル）を添加した。室温条件下で２時間後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を集め、水洗し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で還元して、黄色の固体を得た。固体を、フラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製した。生成物を６２％の収率にて白色の固体として分離した。
【０２８７】
工程３：Ｎ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−β−アラニン
メチルＮ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］β−アラニネート（０．１５ｇ、０．３５７ミリモル）を含むＴＨＦ溶液（５ｍＬ）に対して、２ｍＬの、Ｈ２Ｏ＋１ｍＬのＭｅＯＨの溶液中におけるＬｉＯＨ（０．０８５ｇ、３．５７ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下に２時間撹拌した。かかる混合物に対して、１．０ＭのＨＣｌを添加し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で還元して、白色の固体を得た。溶液をエーテルで粉末にし、ろ過して、生成物を３５％の収率にて白色の固体として製造した。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４０４（Ｍ−Ｈ）。
【０２８８】
［実施例１６４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸
工程１：３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトエ酸
２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネートを２，６−ジメチルフェニルイソシアネートに置き換えた以外、実施例１６３の工程１に記載のようにして収率６５％で標題の化合物を調製した。
【０２８９】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトイル）アミノ］エタノエート
３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトエ酸を３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトエ酸に置き換え、そしてメチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩をβ−アラニンメチルエステル塩酸塩に置き換えた以外、実施例１６３の工程２に記載のようにして収率６５％で標題の化合物を調製した。
【０２９０】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトイル］アミノ｝エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（３−｛［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフトイル）アミノ］エタノエートをメチルＮ−［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフトイル］−β−アラニンに置き換え、そして１，４−ジオキサンをＴＨＦに置き換えた以外、実施例１６３の工程３に記載のようにして収率４０％で標題の化合物を調製した。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８６（Ｍ−Ｈ）。
【０２９１】
［実施例１６５］
４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸
２−アミノ−４−クロロ安息香酸（０．５０ｇ、２．９１ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（０．８１ｍＬ、５．８２ミリモル）を添加した。室温条件下で１５分間撹拌した後、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（０．６０ｇ、３．２１ミリモル）を添加した。混合物を７５℃で２時間加熱した。室温に冷却後、１ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）を添加し、そして混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を真空下で濃縮して、０．６１６ｇ（収率５９％）の所望の生成物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３５８（Ｍ−Ｈ）。
【０２９２】
［実施例１６６］
２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸
２−アミノ−４−クロロ安息香酸（１．００ｇ、５．８３ミリモル）を３０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（１．６ｍＬ、１１．７ミリモル）を添加した。室温条件下で３０分間撹拌した後、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．９４ｇ、６．４１ミリモル）を添加した。混合物を７５℃で１時間加熱した。室温に冷却後、１ＮのＨＣｌ（１５ｍＬ）を添加した。沈殿した固体は、酢酸エチルに対する溶解性が不十分であった。固体をろ過によって集め、水洗し、真空下で乾燥して、１．５８ｇ（収率８５％）の所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３１７（Ｍ−Ｈ）。
【０２９３】
［実施例１６７］
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸（０．１００ｇ、０．３１ミリモル）を５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．１７９ｇ、０．４７ミリモル）を添加した。３０分間撹拌した後、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．０６４ｇ、０．３１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０８１ｍＬ、０．４６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ＤＭＦを真空下に除去し、残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７９ｇ（収率５４％）の所望の生成物を無色の粘性ゴムとして得た。
【０２９４】
工程２：（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．０７９ｇ、０．１７ミリモル）を４：１のＴＨＦ：メタノールに溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０４０ｇ、１．７０ミリモル）を０．５ｍＬの水に溶解した水溶液を添加した。混合物を５０℃で一晩加熱した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を乾燥状態まで蒸発させた。残留物を、水とジクロロメタンの間で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下に除去して、０．０２５ｇ（収率３２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４５６（Ｍ−Ｈ）。
【０２９５】
［実施例１６８］
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸（０．２００ｇ、０．５６ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．１１５ｇ、０．５６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．８４ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．３１９ｇ、０．８４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、８０％の所望の生成物を含む混合物を得た。かかる物質を更に精製することなく次の工程に移した。
【０２９６】
工程２：（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１９０ｇ、０．３７ミリモル）を５ｍＬの４：１のＴＨＦ：メタノールに溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８９ｇ、３．７０ミリモル）を１ｍＬの水に溶解した水溶液を添加した。混合物を５０℃で２時間加熱した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を１Ｎの塩酸水（塩酸水溶液）で酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０１２ｇ（収率６．５％）の所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９６（Ｍ−Ｈ）。
【０２９７】
［実施例１６９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル安息香酸
２−アミノ−５−メチル安息香酸（０．５００ｇ、３．３ミリモル）を無水ＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（０．８１ｍＬ、５．８２ミリモル）及び２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．４７ｇ、３．２１ミリモル）を添加した。混合物を７０℃で１時間加熱した。室温に冷却後、２ｍＬの６ＮのＨＣｌ水を添加し、混合物を水で希釈した。沈殿した固体をろ過し、水洗し、真空下で一晩乾燥して、０．９６ｇの所望の生成物を白色の粉末として得た。
【０２９８】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル安息香酸（０．１００ｇ、０．３３ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．０７０ｇ、０．３３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０８７ｍＬ、０．５０ミリモル）を５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．１９１ｇ、０．５０ミリモル）を添加した。室温条件下で一晩中撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０６６ｇ（収率４４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０２９９】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０６４ｇ、０．１４ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０３４ｇ、１．４１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で４時間撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化した。溶剤を蒸発させ、残留物をジクロロメタンと水の間で抽出した。不溶性の白色の固体が懸濁液中に残り、これをろ過し、真空下で乾燥して、０．０３９ｇ（収率６４％）の所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３６（Ｍ−Ｈ）。
【０３００】
［実施例１７０］
Ｎ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝グリシン
工程１：１，１−ジメチルエチルＮ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝グリシネート
２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−クロロ安息香酸（０．１００ｇ、０．３１ミリモル）、１，１−ジメチルエチルグリシネート（０．０６１ｇ、０．４６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．６２ミリモル）を５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．１７７ｇ、０．４６ミリモル）を添加した。室温条件下で２時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７６ｇ（収率５７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３０１】
工程２：Ｎ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝グリシン
１，１−ジメチルエチルＮ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝グリシネート（０．０７６ｇ、０．１８ミリモル）を１ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．０４０ｍＬ、０．５３ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で６０時間撹拌した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより粗生成物を精製して、０．０３７ｇ（収率５５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３７４（Ｍ−Ｈ）。
【０３０２】
［実施例１７１］
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
２−アミノ−４−クロロ安息香酸（０．５０ｇ、２．９１ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（２．５４ｇ、１２．２ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．７６ｍＬ、４．３６ミリモル）を２５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．６６ｇ、４．３６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．６６ｇ（収率７０％）の白色の固体を得た。
【０３０３】
工程２：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１００ｇ、０．３１ミリモル）を無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（０．３４３ｇ、１．５４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１６０ｇの所望の生成物を得た。
【０３０４】
工程３：（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１５５ｇ、０．２８ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０６８ｇ、２．８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０２６ｇ（収率１７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３２（Ｍ−Ｈ）。
【０３０５】
［実施例１７２］
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１００ｇ、０．３１ミリモル）を無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネート（０．２６ｇ、１．５４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１５８ｇの所望の生成物を透明な樹脂として得た。
【０３０６】
工程２：（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１５０ｇ、０．３０ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０７３ｇ、３．０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０３８ｇ（収率２６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７６（Ｍ−Ｈ）。
【０３０７】
［実施例１７３］
（２Ｓ）−（｛［４−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：４−ブロモ−２−ニトロ安息香酸
４−ブロモ−２−ニトロトルエン（２．００ｇ、９．２６ミリモル）を１４０ｍＬの水に溶解した懸濁液に炭酸ナトリウム（４．５３ｇ、４２ミリモル）を添加した。混合物を８０℃に加熱した。過マンガン酸カリウム（５．８５ｇ、３７ミリモル）を添加し、温度を１０５℃まで上昇させ、そして加熱を、還流冷却器下で一晩継続した。反応混合物を室温まで冷却し、そしてセライトに通過させてろ過した。ろ液を６ＮのＨＣｌ水で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させて、０．５９ｇ（収率２６％）の所望の生成物をベージュ色の固体として得た。
【０３０８】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
４−ブロモ−２−ニトロ安息香酸（０．５８５ｇ、２．３７ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．５９２ｇ、２．８５ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．６２ｍＬ、３．５５ミリモル）を２５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．３５ｇ、３．５５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７０４ｇ（収率７４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３０９】
工程３：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−ブロモフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．５９５ｇ、１．４９ミリモル）を２０ｍＬのメタノールに溶解した懸濁液に対して、塩化スズ（ＩＶ）ジヒドレート（３．３７ｇ、１４．９ミリモル）を添加した。混合物を還流下に５時間加熱した。溶剤を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び水と一緒に振り動かし、そしてセライトに通過させてろ過した。有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を真空下で除去して、０．３７０ｇ（収率６７％）の所望の生成物を得た。
【０３１０】
工程４：メチル（２Ｓ）−（｛［４−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−ブロモフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．３６３ｇ、０．９８ミリモル）を１５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．４９ｇ、４．９２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４０９ｇ（収率８１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３１１】
工程５：（２Ｓ）−（｛［４−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１００ｇ、０．１９ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０４６ｇ、１．９０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩加熱し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を、酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．０６９ｇ（収率７２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０２、５０４（Ｍ、Ｍ＋２）。
【０３１２】
［実施例１７４］
Ｎ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
工程１：ジメチルＮ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸（０．１５０ｇ、０．４７ミリモル）、ジメチルエチル−Ｌ−アスパルテート塩酸塩（０．１０２ｇ、０．５２ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．７０５ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．２６８ｇ、０．７０５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１２０ｇ（収率５５％）の所望の生成物を無色の粘性ゴムとして得た。
【０３１３】
工程２：Ｎ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
ジメチルＮ−｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．１２０ｇ、０．２６ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０６２ｇ、２．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．０２２ｇ（収率２０％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３２（Ｍ−Ｈ）。
【０３１４】
［実施例１７５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１．５ｍＬのアセトニトリル中におけるメチル（２Ｓ）−（｛［４−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１８５ｇ、０．３６ミリモル）、フェニルボロン酸（０．０４４ｇ、０．３６ミリモル）、トランスジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１３ｇ、０．０１８ミリモル）及び０．７０ｍＬの１Ｍの炭酸ナトリウム水溶液の混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃まで加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１１６ｇ（収率６３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３１５】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１１６ｇ、０．２３ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０５４ｇ、２．３０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．０６８ｇ（収率５９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９８（Ｍ−Ｈ）。
【０３１６】
［実施例１７６］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−メチルエニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
２−アミノ−４−メチル安息香酸（０．３００ｇ、１．９９ミリモル）、メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（メチルアミノ）エタノエート塩酸塩（０．４９５ｇ、２．３８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｍＬ、２．９８ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１３ｇ、２．９８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２７０ｇ（収率４５％）の所望の生成物を無色の粘性ゴムとして得た。
【０３１７】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−メチルエニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１１４ｇ、０．３７ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．２７ｇ、１．８７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１５３ｇ（収率９０％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３１８】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１５３ｇ、０．３４ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８１ｇ、３．４０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．０９２ｇ（収率６２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３６（Ｍ−Ｈ）。
【０３１９】
［実施例１７７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：２−アミノ−４，５−ジクロロ安息香酸
５，６−ジクロロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオン（３．００ｇ、１３．８ミリモル）を６０ｍＬのトルエンに懸濁させた懸濁液に対して、アジドトリメチルシラン（２．３４ｇ、２０．７ミリモル）を添加した。混合物を８０℃で３時間加熱した。温度を１００℃まで上昇させ、そして加熱を一晩継続した。トルエンを減圧下に蒸発させ、残留物に３０ｍＬのエタノールを添加し、そして溶剤を真空下に再び除去した。これにより得られた白色の固体を５０ｍＬの濃ＨＣｌに懸濁させ、１時間に亘って１００℃に加熱した。混合物を室温まで冷却し、乾燥状態まで蒸発させて、３．３ｇのオフホワイト色の粉末を得た。かかる粗生成物を更に精製することなく次の工程に移した。
【０３２０】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
２−アミノ−４，５−ジクロロ安息香酸（０．３００ｇ、１．９９ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（３．７８ｇ、１５．２ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（３．６ｍＬ、２０．７ミリモル）を１００ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（７．８７ｇ、２０．７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．０６ｇ（収率３７％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３２１】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．５００ｇ、１．２５ミリモル）を２０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（１．１７ｇ、６．２３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１６４ｇ（収率２２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３２２】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１６４ｇ、０．２８ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させて、０．１５５ｇ（収率１００％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３１（Ｍ−Ｈ）。
【０３２３】
［実施例１７８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
２−ニトロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．３００ｇ、１．２８ミリモル）、（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．２６５ｇ、１．２８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３３ｍＬ、１．９２ミリモル）をＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．７３０ｇ、１．９２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．４４２ｇ（収率８８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３２４】
工程２：メチル（２Ｓ）−（｛［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、エタノール中におけるメチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．３７４ｇ、０．９６ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１０２ｇ、０．０４８ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．１７６ｇ（収率４９％）の所望の生成物を得た。
【０３２５】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１７６ｇ、０．４９ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−メチルフェニルイソシアネート（０．３６ｇ、２．４５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２６５ｇの所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３２６】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸（０．２６０ｇ、０．５１ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１２３ｇ、５．１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．２０４ｇ（収率８１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９０（Ｍ−Ｈ）。
【０３２７】
［実施例１７９］
（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２３７ｇ、０．７３ミリモル）を無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．５８７ｇ、３．６５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３２１ｇ（収率９０％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３２８】
工程２：（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．３１４ｇ、０．６５ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１５５ｇ、６．５０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．２５０ｇ（収率８１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７０（Ｍ−Ｈ）。
【０３２９】
［実施例１８０］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：２−アミノ−４，５−ジクロロ安息香酸
５，６−ジクロロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオン（１．００ｇ、４．６ミリモル）を２０ｍＬのトルエンに懸濁させた懸濁液に対して、アジドトリメチルシラン（０．５３ｇ、６．９ミリモル）を添加した。混合物を８０℃で３時間加熱した。温度を１００℃まで上昇させ、そして加熱を一晩継続した。トルエンを減圧下に蒸発させ、残留物に１０ｍＬのエタノールを添加し、そして溶剤を真空下に再び除去した。これにより得られた白色の固体を１０ｍＬの濃ＨＣｌに懸濁させ、１時間に亘って１００℃に加熱した。混合物を室温まで冷却し、乾燥状態まで蒸発させて、０．４９１ｇのオフホワイト色の粉末を得た。かかる粗生成物を更に精製することなく次の工程に移した。
【０３３０】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４，５−ジクロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
２−アミノ−４，５−ジクロロ安息香酸（０．４８０ｇ、２．３３ミリモル）、メチル（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．５３１ｇ、２．５６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．６１ｍＬ、３．４９ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．３３ｇ、３．４９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２８３ｇ（収率３４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３３１】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４，５−ジクロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１６４ｇ、０．４６ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．３４ｇ、２．２８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１９１ｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３３２】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジクロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１７８ｇ、０．３５ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８４ｇ、３．５０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．１４１ｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９０（Ｍ−Ｈ）。
【０３３３】
［実施例１８１］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸（０．５４６ｇ、１．７１ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．４２７ｇ、２．０６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．４４ｍＬ、２．５６ミリモル）をＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．９７ｇ、２．５６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５７５ｇ（収率７１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３３４】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１．５ｍＬのアセトニトリル中におけるメチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１５１ｇ、０．３２ミリモル）、３−ピリジニルフェニルボロン酸（０．０４７ｇ、０．３８ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１２ｇ、０．０１６ミリモル）及び２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液の混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０６０ｇの、７０％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０３３５】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０６０ｇ、０．１２ミリモル）を２：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０２８ｇ、１．２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。その後、水酸化ナトリウム水溶液を添加して、ｐＨを５に調節し、そして混合物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を、０．１％のギ酸を有するアセトニトリル／水での逆層ＨＰＬＣによって精製して、０．００７ｇ（収率１２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９９（Ｍ−Ｈ）。
【０３３６】
［実施例１８２］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（０．５０ｇ、２．３２ミリモル）、フェニルボロン酸（０．３１ｇ、２．５５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０８４ｇ、０．１１５ミリモル）及びフッ化セシウム（１．０６ｇ、６．９５ミリモル）を１３ｍＬの３：１のアセトニトリル：水中において、それぞれ２基のマイクロ波反応器バイアルにて混合し、そしてマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却した反応混合物を集め、セライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．９５ｇ（収率８０％）の所望の生成物を黄色の油として得た。
【０３３７】
工程２：３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（０．９２４ｇ、３．５９ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．２５９ｇ、１０．７８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。残留物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を真空下で除去して、０．８５４ｇ（収率９８％）の所望の酸を白色の固体として得た。
【０３３８】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−ニトロ−４−ビフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．８３８ｇ、３．４５ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．８６１ｇ、３．４５ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．９０ｍＬ、５．１７ミリモル）を４０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．９７ｇ、５．１７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．１３ｇ（収率７５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３３９】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−ニトロ−４−ビフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（１．１０ｇ、２．５１ミリモル）及び木炭における５％のパラジウム（０．２６７ｇ、０．１２５ミリモル）の混合物を、加圧反応容器中において、排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして水素で充填し、５０ｐｓｉの条件下にて１時間撹拌した。セライトに通過させてろ過し、そして溶剤を蒸発させて、０．８６４ｇ（収率８４％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０３４０】
工程５：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．３０３ｇ、０．７４ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．５９８ｇ、３．７１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３００ｇ（収率７１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３４１】
工程６：（２Ｓ）−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．３００ｇ、０．５３ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製し、酢酸エチルで粉末にして、０．１２７ｇ（収率４７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１２（Ｍ−Ｈ）。
【０３４２】
［実施例１８３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（２−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
２−アミノ−４−クロロ安息香酸（１．３８ｇ、８．０ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（２．００ｇ、９．６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（２．１ｍＬ、１２．０ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（４．５６ｇ、１２．０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．５０ｇ（収率５８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３４３】
工程２：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（１．４７ｇ、４．５３ミリモル）を無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（３．２８ｇ、２２．６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．８０ｇ（収率８４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３４４】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（２−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４２ミリモル）、２−チエニルボロン酸（０．０６５ｇ、０．５１ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２１ミリモル）、０．６ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１３３ｇ（収率６１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３４５】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（２−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（２−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１１９ｇ、０．２３ミリモル）を５ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０５５ｇ、２．３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０４５ｇ（収率３９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０４（Ｍ−Ｈ）。
【０３４６】
［実施例１８４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４２ミリモル）、３−チエニルボロン酸（０．０６５ｇ、０．５１ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２１ミリモル）、０．６ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１５５ｇ（収率７１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３４７】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（３−チエニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１４１ｇ、０．２７ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０６５ｇ、２．７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０６６ｇ（収率４８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０４（Ｍ−Ｈ）。
【０３４８】
［実施例１８５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（４−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（４−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４２ミリモル）、４−ピリジニルボロン酸（０．０６３ｇ、０．５１ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２１ミリモル）、０．６ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０８１ｇの、約７５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。かかる物質を更に精製することなく次の工程に移した。
【０３４９】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（４−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
粗なメチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（４−ピリジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０７６ｇ、約０．１５ミリモル）を５ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０３５ｇ、１．５０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加し、その後、水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを５にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０１０ｇ（収率１３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋Ｈ）。
【０３５０】
［実施例１８６］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛（［３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−｛［（４−クロロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
４−クロロ−２−ニトロ安息香酸（０．５０ｇ、２．４８ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．５１５ｇ、２．４８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．６５ｍＬ、３．７２ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．４１ｇ、３．７２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で３．５時間撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．６５６ｇ（収率７５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３５１】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−ニトロ−４−ビフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（４−クロロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２９４ｇ、０．８３ミリモル）、フェニルボロン酸（０．１２１ｇ、０．９９ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３１ｇ、０．０４１ミリモル）、１．２５ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び３．０ｍＬのアセトニトリルをマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１２６ｇ（収率３８％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０３５２】
工程３：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−ニトロ−４−ビフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．１２１ｇ、０．３０５ミリモル）を無水エタノールに溶解した溶液に対して、木炭における５％のパラジウム（０．０３２ｇ、０．０１５ミリモル）を添加した。混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして水素で３回フラッシュし、そして５０ｐｓｉの条件下にて１時間撹拌した。反応混合物をセライトに通過させてろ過し、そして溶剤を蒸発させて、０．１１６ｇの所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３５３】
工程４：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１１２ｇ、０．３１ミリモル）、（２，４，６−トリクロロフェニル）酢酸（０．０７３ｇ、０．３１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０８１ｍＬ、０．４６ミリモル）を５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．１７５ｇ、０．４６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。更に０．０５０ｇ（０．２１ミリモル）の（２，４，６−トリクロロフェニル）酢酸及び０．１００ｇ（０．２６ミリモル）のＨＡＴＵを添加し、室温条件下で約１８時間撹拌を継続した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０５６ｇ（収率３１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３５４】
工程５：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ）エタノエート（０．０５５ｇ、０．０９４ミリモル）を１．５ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０２２ｇ、０．９４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、０．０３０ｇ（収率５６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７３（Ｍ）。
【０３５５】
［実施例１８７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４２ミリモル）、４−ヒドロキシフェニルボロン酸（０．０７０ｇ、０．５１ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２１ミリモル）、０．６ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１００ｇの、約８０％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。かかる物質を更に精製することなく次の工程に移した。
【０３５６】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１００ｇ、約０．１９ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０４５ｇ、１．９０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィ及び０．１％のギ酸を有するメタノール／水での逆層ＨＰＬＣにより精製して、０．０３５ｇ（収率３６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３５７】
［実施例１８８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４２ミリモル）、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．０８１ｇ、０．５１ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２１ミリモル）、０．６ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１３５ｇの、約８５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。かかる物質を更に精製することなく次の工程に移した。
【０３５８】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１３５ｇ、約０．２４ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０５９ｇ、２．４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、０．１％のギ酸を有するアセトニトリル／水での逆層ＨＰＬＣにより精製して、０．０３７ｇ（収率２９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３４（Ｍ−Ｈ）。
【０３５９】
［実施例１８９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（５−ピリミジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（５−ピリミジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２１１ｇ、０．４５ミリモル）、５−ピリミジニルボロン酸（０．０６６ｇ、０．５４ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１７ｇ、０．０２２ミリモル）、０．６８ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０５１ｇの、約８０％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。かかる物質を更に精製することなく次の工程に移した。
【０３６０】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（５−ピリミジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−（５−ピリミジニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０５１ｇ、約０．０９９ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０２４ｇ、０．９９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加し、その後、水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを５にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、０．１％のギ酸を有するアセトニトリル／水での逆層ＨＰＬＣにより精製して、０．００７ｇ（収率１４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５００（Ｍ−Ｈ）。
【０３６１】
［実施例１９０］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
４−フルオロ−２−ニトロ安息香酸（０．５０ｇ、２．７０ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．５６１ｇ、２．７０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．７０ｍＬ、４．０５ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．５４ｇ、４．０５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．７９５ｇ（収率８７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３６２】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．７９１ｇ、２．３４ミリモル）を２０ｍＬの無水エタノールに溶解した溶液に対して、木炭における５％のパラジウム（０．２４９ｇ、０．１２ミリモル）を添加した。混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして水素で３回フラッシュし、そして５０ｐｓｉの条件下にて１時間撹拌した。反応混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．６００ｇ（収率８３％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０３６３】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１００ｇ、０．３２ミリモル）を無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．２３ｇ、１．６２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１０３ｇ（収率７１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３６４】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１０３ｇ、約０．２３ミリモル）を５ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０５４ｇ、２．３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、０．０７０ｇ（収率６９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４４０（Ｍ−Ｈ）。
【０３６５】
［実施例１９１］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１９５ｇ、０．４１ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．０７５ｇ、０．５０ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２０ミリモル）、０．６２ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０７７ｇ（収率３４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３６６】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０７７ｇ、０．１４２ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０３４ｇ、１．４２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０４２ｇ（収率５６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６７】
［実施例１９２］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２０２ｇ、０．６５ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．５２８ｇ、３．２８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２７２ｇ（収率８９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３６８】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２６４ｇ、０．５６ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１３５ｇ、５．６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、０．１８１ｇ（収率７１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６９】
［実施例１９３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
２−アミノ−４−クロロ安息香酸（５．００ｇ、２９．１ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（６．０５ｇ、２９．１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（７．６ｍＬ、４３．６ミリモル）をＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１６．６ｇ、４３．６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、３．３１ｇ（収率３５％）の所望の生成物を得た。
【０３７０】
工程２：メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（３．２８ｇ、１０．１ミリモル）を無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（８．１３ｇ、５０．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、３．７０ｇ（収率７５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３７１】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．５００ｇ、１．０３ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．１７２ｇ、１．１３ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３８ｇ、０．０５１ミリモル）、フッ化セシウム（０．４６９ｇ、３．０９ミリモル）、３ｍＬの水及び８ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２７８ｇの、約８５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０３７２】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２７８ｇ、０．５０ミリモル）を９ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１１８ｇ、５．０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１４３ｇ（収率５３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４２（Ｍ−Ｈ）。
【０３７３】
［実施例１９４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ヒドロキシ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ヒドロキシ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．５００ｇ、１．０３ミリモル）、４−ヒドロキシフェニルボロン酸（０．１５６ｇ、１．１３ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３８ｇ、０．０５１ミリモル）、フッ化セシウム（０．４６９ｇ、３．０９ミリモル）、３ｍＬの水及び８ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１８１ｇ（収率３２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３７４】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ヒドロキシ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ヒドロキシ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１８１ｇ、０．３３ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８０ｇ、３．３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、０．１３０ｇ（収率７４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７５】
［実施例１９５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸
２−アミノ−４−ニトロ安息香酸（０．３００ｇ、１．６５ミリモル）及びトリエチルアミン（０．４６ｍＬ、３．３ミリモル）を１０ｍＬの無水ＤＭＦに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．２９２ｇ、１．８１ミリモル）を添加した。混合物を７５℃で２時間加熱した。室温に冷却後、２ｍＬの６Ｎの塩酸を添加し、混合物を水で希釈した。沈殿した固体をろ過によって集め、水洗し、真空下で乾燥して、０．５７６ｇの、約８０％の所望の生成物を含む淡褐色の固体を得た。
【０３７６】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸（０．５６０ｇ、約１．６３ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート（０．３３９ｇ、１．６３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｍＬ、２．４４ミリモル）の混合物に対して、ＨＡＴＵ（０．９２９ｇ、２．４４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で２．５時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５４６ｇ（収率６７％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３７７】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１００ｇ、０．２０１ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０４８ｇ、２．０１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０５６ｇ（収率５８％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７８】
［実施例１９６］
（２Ｓ）−（｛［４−アミノ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［４−アミノ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
加圧容器中、メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．３９９ｇ、０．８３ミリモル）を２０ｍＬの無水エタノールに溶解した溶液に対して、木炭における５％のパラジウム（０．０８５ｇ、０．０４０ミリモル）を添加した。容器を排気し、窒素で３回充填し、その後、排気し、そして水素で３回充填し、そして反応混合物を５０ｐｓｉの条件下にて１時間撹拌した。反応混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．２８４ｇ（収率７６％）の所望の生成物を淡黄色の固体として得た。
【０３７９】
工程２：（２Ｓ）−（｛［４−アミノ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−アミノ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１００ｇ、０．２１ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０５２ｇ、２．１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを６に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出した。水性層と有機層の間に残った不溶性の固体をろ過によって集めた。有機層を蒸発させた。残留物を、集めた固体と組み合わせ、そして混合物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０３３ｇ（収率３５％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８０】
［実施例１９７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
２−アミノ−４−クロロ安息香酸（３．４４ｇ、２０．０４ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（５．００ｇ、２０．０４ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（５．２ｍＬ、３０．０６ミリモル）をＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１１．４２ｇ、３０．０６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。有機層を水及びブラインで洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、４．２６ｇ（収率５８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３８１】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（２．００ｇ、５．４５ミリモル）を３０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（４．３９ｇ、２７．３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．７２ｇ（収率９５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３８２】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１．５ｍＬのアセトニトリル中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．３８ミリモル）、４−ニトロフェニルボロン酸（０．０７６ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１４ｇ、０．０１９ミリモル）及び２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）の混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１７４ｇの、約８５％の所望の生成物を含む黄色の固体を得た。
【０３８３】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１７４ｇ、０．２８ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．７３ｍＬ、９．４７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で４８時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１１７ｇ（収率７５％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８４】
［実施例１９８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１．５ｍＬのアセトニトリル中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．３８ミリモル）、［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（０．０６８ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１４ｇ、０．０１９ミリモル）及び２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）の混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１６６ｇ（収率７３％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３８５】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−｛［（トリフルオロアセチル）オキシ］メチル｝−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１６６ｇ、０．２８ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．７３ｍＬ）を添加した。混合物を室温条件下で４８時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１２３ｇの白色の固体を得た。
【０３８６】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−｛［（トリフルオロアセチル）オキシ］メチル｝−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸（０．０６７ｇ、０．１０５ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０２５ｇ、１．０５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で１時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を蒸発させて、０．０５０ｇ（収率８７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４２（Ｍ−Ｈ）。
【０３８７】
［実施例１９９］
（２Ｓ）−（｛［４’−アミノ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
１．５ｍＬのアセトニトリル中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．３８ミリモル）、４−ニトロフェニルボロン酸（０．０７６ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１４ｇ、０．０１９ミリモル）及び２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）の混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１７０ｇ（収率７３％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３８８】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４’−アミノ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
加圧容器中、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４’−ニトロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１６６ｇ、０．２７ミリモル）を１０ｍＬの無水エタノールに溶解した溶液に対して、木炭における５％のパラジウム（０．０２９ｇ、０．０１３ミリモル）を添加した。容器を排気し、窒素で３回充填し、その後、排気し、そして水素で３回充填し、そして５０ｐｓｉの条件下にて１時間撹拌した。反応混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．１０８ｇ（収率６８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０３８９】
工程３：（２Ｓ）−（｛［４’−アミノ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４’−アミノ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１０５ｇ、０．１８ミリモル）を４ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で１８時間撹拌し、そして溶剤を蒸発させて、０．０７０ｇ（収率６０％）の所望の生成物のトリフルオロ酢酸塩をベージュ色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２９（Ｍ＋Ｈ）。
【０３９０】
［実施例２００］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（０．２００ｇ、０．９３ミリモル）、フェニルボロン酸（０．１１３ｇ、０．９３ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３４ｇ、０．０４６ミリモル）及び２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１．４ｍＬ）を１ｍＬのアセトニトリル中において、それぞれ２基のマイクロ波反応器バイアルにて混合し、そしてマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却された反応混合物を集め、濃塩酸で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．２８３ｇ（収率６３％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０３９１】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．２７６ｇ、１．１３ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．２８３ｇ、１．１３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｍＬ、１．６９ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６４４ｇ、１．６９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３５５ｇの、約８０％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０３９２】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
加圧容器中、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．３５０ｇ、０．８０ミリモル）を２０ｍＬの無水エタノールに溶解した溶液に対して、木炭における５％のパラジウム（０．０８５ｇ、０．０４０ミリモル）を添加した。容器を排気し、窒素で３回充填し、その後、排気し、そして水素で３回充填し、そして５０ｐｓｉの条件下にて１時間撹拌した。反応混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．３１０ｇ（収率６８％）の、約８５％の所望の生成物を含む灰色の固体を得た。
【０３９３】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１８４ｇ、０．４５ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（０．５００ｇ、２．２５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２１６ｇ（収率７６％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３９４】
工程５：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２１０ｇ、０．３３ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１８時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、残留物を、０．１％のギ酸を含むアセトニトリル／水の勾配を有するＣ１８カラムにおける逆層ＨＰＬＣにより精製して、０．０３０ｇ（収率１６％）の所望の生成物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７４（Ｍ）。
【０３９５】
［実施例２０１］
３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリン
工程１：メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
それぞれ３基のマイクロ波反応バイアル中におけるメチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（０．７００ｇ、３．２５ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．４９４ｇ、３．２５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１２０ｇ、０．１６ミリモル）、５ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液及び５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。室温に冷却後、３種類の反応混合物を集め、濃塩酸で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。粗生成物（所望の生成物と対応のカルボン酸の混合物）を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．９６ｇ（収率３４％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３９６】
工程２：４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（０．９５ｇ、３．３１ミリモル）を２４ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．２３８ｇ、９．９３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で２時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去して、０．８５４ｇ（収率９１％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０３９７】
工程３：３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリン
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３００ｇ、１．１０ミリモル）、メチル３−メチル−Ｌ−バリネート塩酸塩（０．１９９ｇ、１．１０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｍＬ、１．６５ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６２７ｇ、１．６５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３５６ｇ（収率８１％）所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０３９８】
工程４：メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート
加圧反応容器中、２０ｍＬのエタノール中における３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリン（０．３４８ｇ、０．８７ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．９２ｇ、０．０４３ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回充填し、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．３００ｇ（収率８１％）の所望の生成物を得た。
【０３９９】
工程５：メチル３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリネート
メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート（０．１３１ｇ、０．３５ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（０．３８４ｇ、１．７５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０９１ｇ（収率４４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４００】
工程６：３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリン
メチル３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリネート（０．０９１ｇ、０．１５ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０３７ｇ、１．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去して、０．０６５ｇ（収率７５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７７（Ｍ−Ｈ）。
【０４０１】
［実施例２０２］
３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリン
工程１：メチル３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリネート
メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート（０．１５８ｇ、０．４３ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３４４ｇ、２．１３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１９１ｇ（収率８４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４０２】
工程２：３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリン
メチル３−メチル−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−バリネート（０．１９１ｇ、０．３６ミリモル）を５ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８６ｇ、３．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去して、０．１９０ｇ（収率１００％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０３】
［実施例２０３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１２０ｇ、０．２９ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（０．２７６ｇ、１．４７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１３５ｇ（収率８４％）の、８５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０４０４】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１３０ｇ、０．２２ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１８時間撹拌し、そして溶剤を減圧下に除去した。残留物をメタノールで粉末にして、０．０３０ｇ（収率２５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３８（Ｍ−Ｈ）。
【０４０５】
［実施例２０４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（トリフルオロメチル）オキシ］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（１．９０６ｇ、５．２０ミリモル）を２０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（４．１９ｇ、２６．０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．５４ｇ（収率９２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４０６】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（トリフルオロメチル）オキシ］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１５０ｇ、０．２８ミリモル）、｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝ボロン酸（０．０６４ｇ、０．３１ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１０ｇ、０．０１４ミリモル）、フッ化セシウム（０．１２８ｇ、０．８４ミリモル）、０．５ｍＬの水及び１．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１３６ｇ（収率７４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４０７】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（トリフルオロメチル）オキシ］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（トリフルオロメチル）オキシ］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１３３ｇ、０．２０３ミリモル）を２ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１８時間撹拌し、そして溶剤を減圧下に除去した。残留物を、０．１％のギ酸を含むアセトニトリル／水の勾配を有するＣ１８カラムにおける逆層ＨＰＬＣにより精製して、０．０７４ｇ（収率６１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５９８（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０８】
［実施例２０５］
Ｎ−［（Ｓ）−シクロヘキシル（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルカルボキシアミド
工程１：（Ｓ）−１−シクロヘキシル−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンアミン
１，１−ジメチルエチル［（Ｓ）−シクロヘキシル（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］カルバメート（０．５００ｇ、１．７８ミリモル）をジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ、１９．４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で３時間撹拌し、そして溶剤を減圧下に除去して、黄色の油を得た。粗生成物を更に精製することなく次の工程に移した。
【０４０９】
工程２：Ｎ−［（Ｓ）−シクロヘキシル（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシアミド
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３００ｇ、１．０９ミリモル）、（Ｓ）−１−シクロヘキシル−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンアミン（約１．７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２４ｍＬ、１．３７ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５１９ｇ、０．４７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ＤＭＦを真空下で蒸発させ、そして残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１６８ｇ（収率３５％）所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４１０】
工程３：３−アミノ−Ｎ−［（Ｓ）−シクロヘキシル（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボキシアミド
加圧反応容器中、３０ｍＬのエタノール中におけるＮ−［（Ｓ）−シクロヘキシル（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシアミド（０．１６５ｇ、０．３８ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０４０ｇ、０．０１９ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回充填し、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．１４５ｇの、主として所望の生成物を含む黄色の固体を得た。
【０４１１】
工程４：Ｎ−［（Ｓ）−シクロヘキシル（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルカルボキシアミド
３−アミノ−Ｎ−［（Ｓ）−シクロヘキシル（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボキシアミド（０．１４５ｇ、０．３６ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．２８７ｇ、１．７８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィ及び０．１％のギ酸を含むアセトニトリル／水を有するＣ１８カラムにおける逆層ＨＰＬＣにより精製して、０．０１５ｇ（収率７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６６（Ｍ−Ｈ）。
【０４１２】
［実施例２０６］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸
２−アミノ−４−ニトロ安息香酸（３．００ｇ、１６．５ミリモル）及びトリエチルアミン（４．６ｍＬ、３３．０ミリモル）を１００ｍＬの無水ＤＭＦに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（２．９２ｇ、１８．１ミリモル）を添加した。混合物を７５℃で２時間加熱した。室温に冷却後、２０ｍＬの６Ｎの塩酸を添加し、混合物を水で希釈した。沈殿した固体をろ過によって集め、水洗し、真空下で乾燥して、５．９７ｇの黄色の固体を得た。粗生成物を更に精製することなく次の工程に移した。
【０４１３】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）安息香酸（５．６６ｇ、１６．５ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（４．１２ｇ、１６．５ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（６．４ｍＬ、２４．７５ミリモル）を２００ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（９．４０ｇ、２４．７５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、５．９７ｇ（収率６７％）の所望の生成物を淡黄色の固体として得た。
【０４１４】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−アミノ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、１５０ｍＬのエタノール中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−ニトロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（３．００ｇ、５．５８ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．５９ｇ、０．２８ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回充填し、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、２．４９ｇ（収率８４％）の所望の生成物を淡黄色の固体として得た。
【０４１５】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−アミノ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１５０ｇ、０．２９ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、メチルイソシアネート（０．０８４ｇ、１．４８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１３４ｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４１６】
工程５：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１３２ｇ、０．２３ミリモル）を２ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を、０．１％のギ酸を含むアセトニトリル／水の勾配を有するＣ１８カラムにおける逆層ＨＰＬＣにより精製して、０．０５２ｇ（収率４４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１７】
［実施例２０７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（ジブチルアミノ）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（ジブチルアミノ）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−アミノ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１５０ｇ、０．２９ミリモル）を５ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解した溶液に対して、ブチルアルデヒド（０．０２１ｇ、０．２９ミリモル）を添加した。数分後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１５４ｇ、０．７２５ミリモル）を添加し、そして混合物を室温条件下で約１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１０１ｇの所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４１８】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（ジブチルアミノ）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（ジブチルアミノ）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１０１ｇ、０．１８ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０７７ｇ（収率６３％）の所望の生成物のトリフルオロ酢酸塩を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６５（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１９】
［実施例２０８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−フルオロフェニル）カルボニル）アミノ｝エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−フルオロフェニル）カルボニル）アミノ｝エタノエート
１−メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１００ｇ、０．３２５ミリモル）を無水ピリジンに溶解した溶液に対して、１．３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン（０．１７７ｇ、０．６５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１６３ｇ（収率８６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４２０】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−フルオロフェニル）カルボニル）アミノ｝エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−フルオロフェニル）カルボニル）アミノ｝エタノエート（０．１５７ｇ、０．２７ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０６５ｇ、２．７０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１８時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０６５ｇ（収率４５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６４（Ｍ−Ｈ）。
【０４２１】
［実施例２０９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
それぞれ２基のマイクロ波反応バイアル中において、メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（０．５００ｇ、２．６２ミリモル）、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４０３ｇ、２．５５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０８６ｇ、０．１１５ミリモル）、フッ化セシウム（１．０５ｇ、６．９５ミリモル）、２．５ｍＬの水及び７．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．９１６ｇ（収率６７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４２２】
工程２：３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（０．８９２ｇ、３．０４ミリモル）を３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．２１９ｇ、９．１３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１８時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加し、そしてこれにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させて、０．８１０ｇ（収率９５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４２３】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．５５０ｇ、１．９７ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．５４１ｇ、２．１７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｍＬ、２．９５ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１２ｇ、２．９５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７３９ｇ（収率７９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４２４】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、２５ｍＬのエタノール中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．７１１ｇ、１．５０ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１６０ｇ、０．０７５ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．６５２ｇ（収率９７％）の所望の生成物をベージュ色の固体として得た。
【０４２５】
工程５：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４５ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（０．３６２ｇ、２．２５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２４９ｇの、主として所望の生成物と、数種類の未知の不純物とを含む白色の固体を得た。かかる物質を、更に精製することなく次の工程に移した。
【０４２６】
工程６：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２３９ｇ、０．３９ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１７３ｇ（収率８１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋Ｈ）。
【０４２７】
［実施例２１０］
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．２４７ｇ、０．９０４ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロペンチル）エタノエートトリフルオロアセテート（０．２４５ｇ、０．９０４ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２４ｍＬ、１．３６ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５１５ｇ、１．３６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで抽出し、水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２３５ｇ（収率６３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４２８】
工程２：メチル（２Ｓ）−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロペンチル）エタノエート
加圧反応容器中、１５ｍＬのエタノール中におけるメチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２０１ｇ、０．４９ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０５２ｇ、０．０２４ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．１７７ｇ（収率９４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４２９】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロペンチル）エタノエート（０．１６１ｇ、０．４２ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３３９ｇ、２．１１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１１６ｇの、８５〜９０％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。かかる物質を更に精製することなく、次の工程に移した。
【０４３０】
工程４：（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１１３ｇ、０．２１ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０５０ｇ、２．０８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で２時間撹拌し、１ＮのＨＣｌ水を添加した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させて、０．０６６ｇ（収率５９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２８（Ｍ−Ｈ）。
【０４３１】
［実施例２１１］
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロペンチル｛［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
４−フルオロ−２−ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．７０ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロペンチル）エタノエートトリフルオロアセテート（０．７３２ｇ、２．７０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．７０ｍＬ、４．０５ミリモル）をＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．５４ｇ、４．０５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５１９ｇ（収率５９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４３２】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロペンチル）エタノエート
加圧反応容器中、２５ｍＬのエタノール中におけるメチル（２Ｓ）−シクロペンチル｛［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．４７３ｇ、１．４６ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１５５ｇ、０．０７３ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．３６０ｇ（収率８４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４３３】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロペンチルメチル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロペンチル）エタノエート（０．２００ｇ、０．６８ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．５４８ｇ、３．４０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２６６ｇ（収率８５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４３４】
工程４：（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロペンチルメチル（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２４２ｇ、約０．５３ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１２８ｇ、５．３１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で２時間撹拌し、１ＮのＨＣｌ水を添加した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させて、０．２０１ｇ（収率８６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４４０（Ｍ−Ｈ）。
【０４３５】
［実施例２１２］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１５０ｇ、０．２９ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、１．３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン（０．１７７ｇ、０．６５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２２９ｇ（収率５９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４３６】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタノエート（０．２２２ｇ、０．３１ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１５５ｇ（収率７６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６５８（Ｍ−Ｈ）。
【０４３７】
［実施例２１３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
それぞれ２基のマイクロ波反応バイアル中において、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．５００ｇ、０．９４ミリモル）、［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（０．１５８ｇ、１．０４ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３５ｇ、０．０４７ミリモル）、フッ化セシウム（０．４３ｇ、２．８３ミリモル）、２．５ｍＬの水及び７．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を集め、セライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５８３ｇの、約８５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。かかる生成物を、更に精製することなく次の工程に移した。
【０４３８】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ホルミル−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．５７７ｇ、０．９６ミリモル）を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、二酸化マンガン（１．６７ｇ、１９．３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１８時間撹拌し、セライトに通過させてろ過し、そして溶剤を蒸発させた。シリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４４６ｇの、約９０％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０４３９】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ホルミル−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２０６ｇ、０．３４ミリモル）を１５ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解した溶液に対して、ジメチルアミン（０．８５ｍＬの、ＴＨＦにおける２Ｍの溶液）を添加した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．２１６ｇ、１．０２ミリモル）を添加し、そして混合物を室温条件下、窒素下に約１８時間撹拌した。酢酸エチルを添加し、そして反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１１１ｇ（収率５２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４４０】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１１１ｇ、０．１８ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ジクロロメタン／メタノール性アンモニア（メタノール中のアンモニア）を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０５７ｇ（収率４６％）の所望の生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４４１】
［実施例２１４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４９ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、１．３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン（０．２６６ｇ、０．９８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２５１ｇ（収率７５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４４２】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４−ビフェニルイル）カルボニル）アミノ｝エタノエート（０．２３８ｇ、０．３５ミリモル）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で３時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物をメタノールで粉末にして、０．１２０ｇ（収率５５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６２２（Ｍ−Ｈ）。
【０４４３】
［実施例２１５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
それぞれ２基のマイクロ波反応バイアルにて、メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（０．５００ｇ、２．６２ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．３８５ｇ、２．５５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０８４ｇ、０．１１５ミリモル）、フッ化セシウム（１．９５ｇ、６．９５ミリモル）、２．５ｍＬの水及び７．５ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却した反応混合物を集め、セライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．０２ｇ（収率７６％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０４４４】
工程２：４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（０．９８８ｇ、３．４４ミリモル）を３０ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．２４８ｇ、１０．３３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、そして１ＮのＨＣｌ水を添加した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させて、０．９１０ｇ（収率９７％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０４４５】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３００ｇ、１．１０ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．２７４ｇ、１．１０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｍＬ、１．６２ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５７０ｇ、１．５０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４６７ｇの所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０４４６】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、２５ｍＬのエタノール中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．４６１ｇ、０．９８ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１０５ｇ、０．０４９ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．４２２ｇ（収率９８％）の所望の生成物をベージュ色の固体として得た。
【０４４７】
工程５：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２２０ｇ、０．５０２ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、１．３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン（０．２６６ｇ、０．９８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１８０ｇ（収率５０％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４４８】
工程６：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１７２ｇ、０．２４ミリモル）をジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物をメタノールで粉末にして、０．０４０ｇ（収率２５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６５２（Ｍ−Ｈ）。
【０４４９】
［実施例２１６］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（１−ピロリジニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．６５２ｇ、１．２４ミリモル）、［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（０．２０７ｇ、１．３６ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０４６ｇ、０．０６２ミリモル）、フッ化セシウム（０．５６５ｇ、３．７２ミリモル）、３ｍＬの水及び８ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３４１ｇ（収率４６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４５０】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ホルミル−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（ヒドロキシメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．３３８ｇ、０．５６ミリモル）をジクロロメタンに溶解した溶液に対して、二酸化マンガン（０．９８ｇ、１１．３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１８時間撹拌し、セライトに通過させてろ過し、そして溶剤を蒸発させた。シリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２４７ｇ（収率７４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４５１】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（１−ピロリジニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ホルミル−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１３２ｇ、０．２２ミリモル）及びピロリジン（０．０７８ｇ、１．１０ミリモル）を５ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解した溶液に対して、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１４０ｇ、０．６６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下に１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を、ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０９１ｇ（収率６３％）の所望の生成物を無色の樹脂として得た。
【０４５２】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（１−ピロリジニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（１−ピロリジニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０９１ｇ、０．１４ミリモル）をジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０２６ｇ（収率３１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５９５（Ｍ−Ｈ）。
【０４５３】
［実施例２１７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（４−モルホリニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−ホルミル−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１０８ｇ、０．１８ミリモル）及びモルホリン（０．０７９ｇ、０．９０ミリモル）を５ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解した溶液に対して、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１１４ｇ、０．５４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下に１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。残留物を、ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１２７ｇの所望の生成物を無色の粘性ゴムとして得た。
【０４５４】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（４−モルホリニルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１２０ｇ、０．１８ミリモル）を４ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を、ジクロロメタン／メタノールを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０４６ｇ（収率３５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６１１（Ｍ−Ｈ）。
【０４５５】
［実施例２１８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（エチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（エチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４１ミリモル）、［４−（エチルオキシ）フェニル］ボロン酸（０．０７５ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２１ミリモル）、フッ化セシウム（０．１８７ｇ、１．２３ミリモル）、１．５Ｌの水及び４ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７８ｇ（収率３３％）の、８５〜９０％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０４５６】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（エチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−（エチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０７８ｇ、０．１４ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０３３ｇ、１．３７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、そして１ＮのＨＣｌ水を添加した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．０４１ｇ（収率５２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５６（Ｍ−Ｈ）。
【０４５７】
［実施例２１９］
Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
工程１：メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（１．７９ｇ、８．３１ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（１．３９ｇ、９．１４ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．３０６ｇ、０．４１ミリモル）及びフッ化セシウム（３．７９ｇ、２４．９ミリモル）を、３：１のアセトニトリル：水中において混合し、そしてマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却した反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．６０４ｇ（収率２５％）の所望の生成物を得た。
【０４５８】
工程２：４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（０．５４０ｇ、１．８８ミリモル）を５：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１３５ｇ、５．６４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．３２８ｇ（収率６４％）の所望の生成物を得た。
【０４５９】
工程３：メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．１６２ｇ、０．５９ミリモル）、メチルＬ−ノルロイシネート塩酸塩（０．１１８ｇ、０．６５ミリモル）及びジイソプロピルアミン（０．１５ｍＬ、０．８８ミリモル）をＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．３３４ｇ、０．８８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．２０３ｇ（収率８６％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０４６０】
工程４：メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート
加圧反応容器中、エタノール中におけるメチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート（０．２０３ｇ、０．５１ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０５４ｇ、０．０２５ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．１５９ｇ（収率８４％）の所望の生成物を得た。
【０４６１】
工程５：メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート
メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート（０．１５２ｇ、０．４１ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．１９８ｇ、１．２３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１７３ｇ（収率７９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４６２】
工程６：Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート（０．１６４ｇ、０．３１ミリモル）を４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０７４ｇ、３．１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させて、残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．１２４ｇ（収率７７％）の所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１６（Ｍ−Ｈ）。
【０４６３】
［実施例２２０］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（メチルスルホニル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
４−（メチルスルホニル）−２−ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．０４ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．５０９ｇ、２．０４ミリモル）及びジイソプロピルアミン（０．５３ｍＬ、３．０６ミリモル）をＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１６ｇ、３．０６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．６６８ｇ（収率７４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４６４】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、１２０ｍＬのエタノール中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロフェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．６４１ｇ、１．４６ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１５５ｇ、０．０７３ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．５５７ｇ（収率９３％）の所望の生成物を灰色の固体として得た。
【０４６５】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（メチルスルホニル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−（｛［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．３００ｇ、０．７３ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３５３ｇ、２．１９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２７４ｇ（収率６６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４６６】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（メチルスルホニル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（メチルスルホニル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２７０ｇ、０．４７ミリモル）を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解した溶液に対して、トリフルオロ酢酸（０．５０ｍＬ、６．４９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１１５ｇ（収率４８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１４（Ｍ−Ｈ）。
【０４６７】
［実施例２２１］
１−（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキシレート
４−フルオロ−２−ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．７０ミリモル）、メチル１−アミノシクロペンタンカルボキシレート塩酸塩（０．５６０ｇ、２．７０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．７０ｍＬ、４．０５ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．５４ｇ、４．０５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４７５ｇ（収率５２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４６８】
工程２：メチル１−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート
加圧反応容器中、３０ｍＬのエタノール中におけるメチル１−｛［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキシレート（０．４６８ｇ、１．３８ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１４７ｇ、０．０６９ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．４００ｇ（収率９４％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０４６９】
工程３：メチル１−（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボキシレート
メチル１−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート（０．３９８ｇ、１．２９ミリモル）を１０ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．６２４ｇ、３．８８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４３９ｇ（収率７２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４７０】
工程４：１−（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボン酸
メチル１−（｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボキシレート（０．４３９ｇ、０．９４ミリモル）を２．５：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．２２６ｇ、９．４ミリモル）を添加した。混合物を５０℃で１時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１ＮのＨＣｌ水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を真空下で除去して、０．４０１ｇ（収率９４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４５４（Ｍ−Ｈ）。
【０４７１】
［実施例２２２］
１−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
それぞれ２基のマイクロ波反応バイアルにて、メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（０．７００ｇ、３．２５ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．５４３ｇ、３．５７ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１２０ｇ、０．１６ミリモル）、フッ化セシウム（１．４８ｇ、９．７５ミリモル）、３ｍＬの水及び８ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却した反応混合物を集め、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．４４ｇ（収率７７％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０４７２】
工程２：４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（１．４２ｇ、４．９４ミリモル）を２５ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．３６ｇ、１４．８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、１．２６ｇ（収率９３％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０４７３】
工程３：メチル１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．５００ｇ、１．８３ミリモル）、メチル１−アミノシクロヘプタンカルボキシレート塩酸塩（０．３８０ｇ、１．８３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．４８ｍＬ、２．７４ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．０４ｇ、２．７４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５８８ｇ（収率７５％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０４７４】
工程４：メチル１−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
加圧反応容器中、３５ｍＬのエタノール中におけるメチル１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（０．５８４ｇ、１．３７ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１４６ｇ、０．０６９ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．５１６ｇ（収率９５％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０４７５】
工程５：メチル１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（０．２００ｇ、０．５０５ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．２４４ｇ、１．５１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１７９ｇ（収率６４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４７６】
工程６：１−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
メチル１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（０．１７６ｇ、０．３２ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０７６ｇ、３．２ミリモル）を添加した。混合物を５０℃で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させて、残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．１５５ｇ（収率８９％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４２（Ｍ−Ｈ）。
【０４７７】
［実施例２２３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４１ミリモル）、４−フルオロフェニルボロン酸（０．０６３ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２０５ミリモル）、フッ化セシウム（０．１８７ｇ、１．２３ミリモル）、１ｍＬの水及び３ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１６５ｇの、８５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０４７８】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１６１ｇ、０．２９ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０７１ｇ、２．９５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させて、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７５ｇ（収率４９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３０（Ｍ−Ｈ）。
【０４７９】
［実施例２２４］
（２Ｓ）−（｛［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４１ミリモル）、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルボロン酸（０．０７５ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２０５ミリモル）、フッ化セシウム（０．１８７ｇ、１．２３ミリモル）、１ｍＬの水及び３ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１８２ｇの、８５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。
【０４８０】
工程２：（２Ｓ）−（｛［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１６５ｇ、０．２９ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０６９ｇ、２．８８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させて、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１０３ｇ（収率６４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５６（Ｍ−Ｈ）。
【０４８１】
［実施例２２５］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３００ｇ、１．１０ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．２４８ｇ、１．１０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｍＬ、１．６５ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６２７ｇ、１．６５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３２９ｇ（収率６７％）の所望の生成物を淡黄色の固体として得た。
【０４８２】
工程２：メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
加圧反応容器中、２０ｍＬのエタノール中におけるメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．３２４ｇ、０．７３ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０７８ｇ、０．０３６ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．２９７ｇ（収率９８％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０４８３】
工程３：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２８６ｇ、０．６９ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３３４ｇ、２．０７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３２７ｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４８４】
工程４：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．３１９ｇ、０．５５ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１３３ｇ、５．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させて、残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．２６６ｇ（収率８６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６０（Ｍ−Ｈ）。
【０４８５】
［実施例２２６］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］−Ｌ−スレオニネート
４−フルオロ−２−ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．７０ミリモル）、メチルＯ−（ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．６０９ｇ、２．７０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．７０ｍＬ、４．０５ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．５４ｇ、４．０５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中攪拌し、その後、酢酸エチルで抽出し、水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．６２１ｇ（収率６５％）の所望の生成物を無色の粘性ゴムとして得た。
【０４８６】
工程２：メチルＮ−｛［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
加圧反応容器中、３５ｍＬのエタノール中におけるメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］−Ｌ−スレオニネート（０．５８６ｇ、１．６５ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１７５ｇ、０．０８２５ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．５３４ｇ（収率９９％）の所望の生成物を無色の粘性ゴムとして得た。
【０４８７】
工程３：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２３３ｇ、０．７１ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３４５ｇ、２．１４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び重炭酸ナトリウム飽和水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２９２ｇ（収率８４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４８８】
工程４：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．２８５ｇ、０．５８５ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１４０ｇ、５．８５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１１０ｇ（収率４０％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＡＰＣＩ  ＭＳ  Ｍ／ｚ  ４７２（Ｍ−Ｈ）。
【０４８９】
［実施例２２７］
１−（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．２３０ｇ、０．８２ミリモル）、メチル２−アミノ−２−エチルオクタノエート（０．１５２ｇ、０．８２ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．２３ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．４６７ｇ、１．２３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで抽出し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２４８ｇ（収率６８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４９０】
工程２：メチル１−｛［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
加圧反応容器中、１５ｍＬのエタノール中におけるメチル１−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（０．２４３ｇ、０．５４ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０５８ｇ、０．０２７ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．２３１ｇの所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４９１】
工程３：メチル１−（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（０．２２２ｇ、０．５３ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．２５８ｇ、１．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２３５ｇ（収率７７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４９２】
工程４：１−（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
メチル１−（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（０．２３１ｇ、０．４０ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０９６ｇ、４．０ミリモル）を添加した。混合物を５０℃で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．２２０ｇ（収率９８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９３】
［実施例２２８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４１ミリモル）、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルボロン酸（０．０８１５ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２０５ミリモル）、フッ化セシウム（０．１８６ｇ、１．２３ミリモル）、０．５ｍＬの水及び３ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１８７ｇ（収率７８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４９４】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１８７ｇ、０．３２ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ；メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０７７ｇ、３．２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０４０ｇ（収率２２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７２（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９５】
［実施例２２９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’，４’−ビス（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［３’，４’−ビス（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［４−クロロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．２００ｇ、０．４１ミリモル）、［３，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］ボロン酸（０．０８２ｇ、０．４５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２０５ミリモル）、フッ化セシウム（０．１８６ｇ、１．２３ミリモル）、０．５ｍＬの水及び３ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中において５分間に亘って１５０℃で加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０８６ｇ（収率３６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４９６】
工程２：（２Ｓ）−（｛［３’，４’−ビス（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［３’，４’−ビス（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．０８６ｇ、０．１５ミリモル）を２．５ｍＬの４：１：１のＴＨＦ；メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０３５ｇ、１．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０１６ｇ（収率１９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９７】
［実施例２３０］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジフルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（４，５−ジヒドロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
４，５−ジフルオロ−２−ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．４６ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．５１０ｇ、２．４６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．６４ｍＬ、３．６９ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．４０２ｇ、３．６９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．８５３ｇの所望の粗生成物を黄色油として得た。かかる物質を、更に精製することなく、次の工程に移した。
【０４９８】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４，５−ジフルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、３０ｍＬのエタノール中におけるメチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（４，５−ジヒドロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．８５０ｇ、２．３９ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．２５４ｇ、０．１１９ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．３３３ｇ（収率４３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０４９９】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジフルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−４，５−ジフルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１００ｇ、０．３０７ミリモル）を３ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．１４８ｇ、０．９２１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１５２ｇの所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５００】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジフルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［４，５−ジフルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１１６ｇ、０．２４ミリモル）を３ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０５７ｇ、２．４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．０９５ｇ（収率８４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５０１】
［実施例２３１］
１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［３−ニトロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．２５０ｇ、０．９２ミリモル）、メチル２−アミノ−２−エチルオクタノエート（０．１６９ｇ、０．９２ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２４ｍＬ、１．３８ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５２４ｇ、１．３８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２７６ｇ（収率６８％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０５０２】
工程２：メチル１−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
加圧反応容器中、１５ｍＬのエタノール中におけるメチル１−｛［３−ニトロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（０．２７４ｇ、０．６２ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０６６ｇ、０．０３１ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．２６０ｇの所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０５０３】
工程３：メチル１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（０．２５８ｇ、０．６３ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３０４ｇ、１．８９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２３８ｇ（収率６６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５０４】
工程４：１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
メチル１−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（０．２２３ｇ、０．３９ミリモル）を６ｍＬの４：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０９４ｇ、３．９ミリモル）を添加した。混合物を５０℃で一晩加熱した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．０８８ｇ（収率４０％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５０５】
［実施例２３２］
Ｎ−｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン
工程１：メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
それぞれ４基のマイクロ波反応バイアルにて、メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（１．００ｇ、４．６４ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．７７ｇ、５．１０ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１７１ｇ、０．２３ミリモル）及びフッ化セシウム（２．１１ｇ、１３．９ミリモル）を１３ｍＬの３：１のアセトニトリル：水中で混合し、そしてマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却した反応混合物を集め、セライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、４．５９ｇ（収率８６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５０６】
工程２：４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（４．５６ｇ、１５．９８ミリモル）を５０ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（３．８１ｇ、１５８．８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で２．５時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物を１Ｎの塩酸水で処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させて、４．３７ｇ（収率１００％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。
【０５０７】
工程３：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（３．３７ｇ、１２．４ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（２．７９ｇ、１２．４ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（３．２ｍＬ、１８．６ミリモル）を１００ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（７．０７ｇ、１８．６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、３．７９ｇ（収率６９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５０８】
工程４：メチルＮ−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
加圧反応容器中、エタノール中におけるメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（３．７７ｇ、８．４９ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．８９４ｇ、０．４２ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させた。残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、３．３８ｇ（収率９６％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０５０９】
工程５：メチルＮ−｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−（｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２００ｇ、０．４８ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、１．３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン（０．３１６ｇ、１．２１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２４３ｇ（収率７４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５１０】
工程６：Ｎ−｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン
メチルＮ−｛［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２３６ｇ、０．３４ミリモル）を５ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８５ｇ、３．４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．２２２ｇ（収率９７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６７２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５１１】
［実施例２３３］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチル３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（０．５００ｇ、２．３２ミリモル）、３−フルオロフェニルボロン酸（０．３５７ｇ、２．５５ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０８７ｇ、０．１１６ミリモル）、フッ化セシウム（１．０６ｇ、６．９６ミリモル）、１ｍＬの水及び６ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却された反応混合物をセライトに通過させてろ過し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５２５ｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５１２】
工程２：３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（０．５０４ｇ、１．８３ミリモル）を１０ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．４４０ｇ、１８．３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．４５４ｇ（収率９５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５１３】
工程３：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−スレオニネート
３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．２２１ｇ、０．８５ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．１９１ｇ、０．８５ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．２７ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．４８３ｇ、１．２７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３０２ｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５１４】
工程４：メチルＮ−（｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
加圧反応容器中、２５ｍＬのエタノール中におけるメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−スレオニネート（０．２９３ｇ、０．６９ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０７２ｇ、０．０３４リモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．２６４ｇ（収率９５％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５１５】
工程５：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−（｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２５６ｇ、０．６４ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３０７ｇ、１．９１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３０４ｇ（収率８４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５１６】
工程６：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．２９２ｇ、０．５２ミリモル）を５ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１２４ｇ、５．２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．２６０ｇ（収率９１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５１７】
［実施例２３４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．２１６ｇ、０．８３ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．１７２ｇ、０．８３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．２７ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．４７１ｇ、１．２４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２１６ｇ（収率６３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５１８】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、エタノール中におけるメチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．２１５ｇ、０．５２ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０５５ｇ、０．０２６ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．１９２ｇ（収率９６％）の所望の生成物を淡黄褐色の固体として得た。
【０５１９】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−３’−フルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１９２ｇ、０．５０ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．２４１ｇ、１．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２１３ｇ（収率７８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５２０】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２０５ｇ、０．３８ミリモル）を５ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０９０ｇ、３．８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．１３６ｇ（収率６７％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５２１】
［実施例２３５］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチル３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
それぞれ２基のマイクロ波反応バイアルにて、メチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（１．００ｇ、４．６４ミリモル）、３−フルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸（０．８７ｇ、５．１０ミリモル）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１７１ｇ、０．２３ミリモル）、フッ化セシウム（２．１１ｇ、１３．９ミリモル）、２ｍＬの水及び１２ｍＬのアセトニトリルの混合物をマイクロ波反応器中で１５０℃にて５分間加熱した。冷却された反応混合物を集め、酢酸エチルで希釈し、セライトに通過させてろ過し、水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．２４ｇ（収率７９％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０５２２】
工程２：３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（２．２３ｇ、７．３１ミリモル）を５０ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．５３ｇ、２１．９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、１．８７ｇ（収率８８％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５２３】
工程３：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル｝カルボニル］−Ｌ−スレオニネート
３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３００ｇ、１．０３ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．２３２ｇ、１．０３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．５４ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５８５ｇ、１．５４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３９２ｇ（収率８２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５２４】
工程４：メチルＮ−（｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
加圧反応容器中、２５ｍＬのエタノール中におけるメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル｝カルボニル］−Ｌ−スレオニネート（０．３３８ｇ、０．８４ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０８９ｇ、０．０４２リモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．３４０ｇ（収率９４％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０５２５】
工程５：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−（｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．３３６ｇ、０．７８ミリモル）を７ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３７６ｇ、０．７８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水及び炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３５９ｇ（収率６０％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５２６】
工程６：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．３５７ｇ、０．６０ミリモル）を１０ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１４４ｇ、６．０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去して、０．３１９ｇ（収率９２％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５８０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５２７】
［実施例２３６］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．５０９ｇ、１．８６ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．４２０ｇ、１．８６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．４８ｍＬ、２．７９ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．０６ｇ、２．７９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで抽出し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５８９ｇ（収率７１％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５２８】
工程２：メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
加圧反応容器中、エタノール中におけるメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．５８１ｇ、１．３１ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．１３９ｇ、０．０６５ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．５２１ｇ（収率９６％）の所望の生成物をベージュ色の固体として得た。
【０５２９】
工程３：メチルＮ−｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．１５０ｇ、０．３６ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、５−ブロモ−２−イソシアナト−１．３−ジメチルベンゼン（０．２０５ｇ、０．９１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２２６ｇの所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５３０】
工程４：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２２６ｇ、０．３５ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２４ｇ、０．０２１ミリモル）を４．５ｍＬのアセトニトリルに懸濁させた懸濁液に対して、トリブチル（２−プロペン−１−イル）スタンナン（０．１３８ｇ、０．４１ミリモル）を添加した。混合物をマイクロ波反応器中で３０分間に亘った１５０℃まで加熱した。溶剤を真空下に除去し、そして残留物を、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、０．１６６ｇの、約７５％の所望の生成物を含む白色の固体を得た。かかる物質を、更に精製することなく、次の工程に移した。
【０５３１】
工程５：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
加圧反応容器中、１０ｍＬの酢酸エチル中におけるメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．１６４ｇ、０．２７ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０５８ｇ、０．０２７ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．１５３ｇの、８５％の所望の生成物を含む混合物を得た。
【０５３２】
工程６：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．１５４ｇ、０．２５５ミリモル）を５ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０６１ｇ、２．５５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０８９ｇ（収率５９％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５３３】
［実施例２３７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３００ｇ、１．０３ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．２１４ｇ、１．０３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．５４ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５８５ｇ、１．５４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３９５ｇ（収率８６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５３４】
工程２：メチル（２Ｓ）−（｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
加圧反応容器中、エタノール中におけるメチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．３９１ｇ、０．８８ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０９４ｇ、０．０４４リモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．３３０ｇ（収率９０％）の所望の生成物をベージュ色の固体として得た。
【０５３５】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−（｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．３２５ｇ、０．７８ミリモル）を７ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３７９ｇ、２．３５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３７８ｇ（収率８４％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５３６】
工程４：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．３５７ｇ、０．６５ミリモル）を１０ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．１５６ｇ、６．５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１５８ｇ（収率４３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５３７】
［実施例２３８］
１−（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３００ｇ、１．０３ミリモル）、メチル１−アミノシクロオクタンカルボキシレート塩酸塩（０．２２８ｇ、１．０３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．５４ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５８５ｇ、１．５４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２４３ｇ（収率５１％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０５３８】
工程２：メチル１−｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル）カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
加圧反応容器中、２５ｍＬのエタノール中におけるメチル１−｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（０．２４０ｇ、０．５２ミリモル）及び炭素上の５％のパラジウム（０．０５６ｇ、０．０２６ミリモル）の混合物を排気し、窒素で３回フラッシュし、その後、排気し、そして５０ｐｓｉの水素で充填し、１時間撹拌した。その後、反応容器を排気し、窒素でフラッシュした。混合物をセライトに通過させてろ過し、そしてろ液を蒸発させて、０．２１２ｇ（収率９５％）の所望の生成物をオフホワイト色の固体として得た。
【０５３９】
工程３：メチル１−（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−｛［３−アミノ−３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル）カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（０．２０６ｇ、０．４８ミリモル）を５ｍＬの無水ピリジンに溶解した溶液に対して、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．２３２ｇ、１．４４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。ピリジンを真空下に除去し、残留物に酢酸エチルを添加した。不溶性物質をろ過し、ろ液を１ＮのＨＣｌ水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を減圧下に蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２１４ｇ（収率７６％）の所望の生成物を白色の固体として得た。
【０５４０】
工程４：メチル１−（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−（｛［３’−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（０．２０１ｇ、０．３４ミリモル）を５ｍＬの３：１：１のＴＨＦ：メタノール：水に溶解した溶液に対して、水酸化リチウム（０．０８２ｇ、３．４ミリモル）を添加した。混合物を５０℃で一晩加熱した。溶剤を蒸発させ、そして残留物に１Ｎの塩酸水を添加した。これにより得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を真空下で除去した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１７０ｇ（収率４３％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７４（Ｍ−Ｈ）。
【０５４１】
［実施例２３９］
（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−｛［３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（５．０ｇ、１４．３５ミリモル）、メチル（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（３．５３ｇ、１７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（２．２２ｇ、１７．２１ミリモル）を１００ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（６．５５ｇ、１７．２３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件（ＲＴ）下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、５．０１ｇの淡黄色の固体を得た。
【０５４２】
工程２：メチル（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるメチル（２Ｓ）−［（３−アミノ−２−ナフトイル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート（０．２ｇ、０．５８８ミリモル）をトリエチルアミン（０．１６ｇ、１．５８ミリモル）及び１−イソシアナト−２，４−ビス（メチルオキシ）ベンゼン（０．１３ｇ、０．７３ミリモル）で処理し、そして約１５時間に亘って一晩７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０３５ｇの生成物を得た。
【０５４３】
工程３：（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート（０．０３５ｇ、０．０６７ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０１６ｇ、０．６７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、バリアンｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ管（Ｖａｒｉａｎ  ｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ  ｔｕｂｅ）に通過させてろ過し、そして乾燥状態まで濃縮して、６．３ｍｇ（収率１８％）の所望の生成物を淡橙色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４４】
［実施例２４０］
（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるメチル（２Ｓ）−［（３−アミノ−２−ナフトイル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート（０．２ｇ、０．５８８ミリモル）をトリエチルアミン（０．１６ｇ、１．５８ミリモル）及び１−イソシアナト−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．１８ｇ、０．７１ミリモル）で処理し、そして約１５時間に亘って一晩７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２６４ｇの生成物を得た。
【０５４５】
工程２：（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−［（｛３−［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］（シクロヘキシル）エタノエート（０．２６４ｇ、０．４４ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１１ｇ、４．４３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、バリアンｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ管に通過させてろ過し、そして乾燥状態まで濃縮して、１０３ｍｇ（収率４０％）の所望の生成物を淡橙色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５８２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４６】
［実施例２４１］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）グリシン
工程１：エチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）グリシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２ｇ、０．５７ミリモル）、エチルＮ−（２−ピリジニルメチル）グリシネート塩酸塩（０．１５ｇ、７７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０９ｇ、０．７０ミリモル）を３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．２７ｇ、０．７１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３１１ｇの琥珀色の油を得た。
【０５４７】
工程２：エチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）グリシネート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるエチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）グリシネート（０．１５ｇ、０．４１３ミリモル）をトリエチルアミン（０．０８７ｇ、０．８６ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３−ジメチルベンゼン（０．０６７ｇ、０．４５５ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で４８時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０５ｇの淡黄色の半固体を得た。
【０５４８】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）グリシン
エチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）グリシネート（０．０５ｇ、０．０９８ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０２３ｇ、０．９６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、バリアン管に通過させてろ過し、そして乾燥状態まで濃縮して、４２ｍｇ（収率８９％）の所望の生成物を淡橙色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４９】
［実施例２４２］
Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
工程１：エチルＮ−（２−ピリジニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるエチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）グリシネート（０．１５ｇ、０．４１３ミリモル）をトリエチルアミン（０．０８７ｇ、０．８６ミリモル）及び１，３，５−トリクロロ−２−イソシアナトベンゼン（０．１００ｇ、０．４４９ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で４８時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７７ｇの生成物を得た。
【０５５０】
工程２：Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
エチルＮ−（２−ピリジニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート（０．０７７ｇ、０．１３１ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０３１ｇ、１．２９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、バリアン管に通過させてろ過し、そして乾燥状態まで濃縮して、６５ｍｇ（収率８９％）の所望の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５１】
［実施例２４３］
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
工程１：フェニルメチルＮ−（シクロヘキシルメチル）グリシネート
フェニルメチルグリシネート塩酸塩（５．０ｇ、２４．８１ミリモル）を１５ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（５．０２ｇ、４９．６５ミリモル）を添加し、これに対して、その後、シクロヘキサンカルボアルデヒド（２．７９ｇ、２４．９３ミリモル）を添加した。反応物を室温条件下で２時間撹拌し、その後、ナトリウムボロヒドリド（１．８９ｇ、４９．９６ミリモル）を滴下し、その後、反応物を室温条件下で１５時間撹拌した。反応物を５％の炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチング処理し、酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２０２ｇの透明な油を得た。
【０５５２】
工程２：フェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）グリシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２ｇ、０．５７ミリモル）、フェニルメチルＮ−（シクロヘキシルメチル）グリシネート（０．１８ｇ、０．６８９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０８９ｇ、０．６９ミリモル）を３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．２７ｇ、０．７１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１５９ｇの生成物を得た。
【０５５３】
工程３：フェニルメチルＮ−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるフェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）グリシネート（０．１５９ｇ、０．３６９ミリモル）をトリエチルアミン（０．０７４ｇ、０．７３ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３−ジメチルベンゼン（０．５９ｇ、４．０１ミリモル）で処理し、そして約１５時間に亘って７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７２ｇの生成物を得た。
【０５５４】
工程４：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
窒素条件下、フラスコ中にて、フェニルメチルＮ−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート（０．０７２ｇ、０．１２５ミリモル）を５ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーン（ｂａｌｌｏｏｎ）を加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、そして溶剤を蒸発させて、０．０２３ｇ（収率３８％）の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５５】
［実施例２４４］
Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
工程１：フェニルメチルＮ−シクロペンチルグリシネート
フェニルメチルグリシネート塩酸塩（５．０ｇ、２４．８１ミリモル）を１５ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（５．０２ｇ、４９．６５ミリモル）を添加し、これに対して、その後、シクロペンタノン（２．７４ｇ、３２．５３ミリモル）を添加した。反応物を室温条件下で２時間撹拌し、その後、ナトリウムボロヒドリド（１．８９ｇ、４９．９６ミリモル）を滴下し、その後、反応物を室温条件下で１５時間撹拌した。反応物を５％の炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチング処理し、酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３６３ｇの透明な油を得た。
【０５５６】
工程２：フェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−シクロペンチルグリシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２ｇ、０．５７ミリモル）、フェニルメチルＮ−シクロペンチルグリシネート（０．１６ｇ、０．６８６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０８９ｇ、０．６９ミリモル）を３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．２７ｇ、０．７１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１６６ｇの生成物を得た。
【０５５７】
工程３：フェニルメチルＮ−シクロペンチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるフェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−シクロペンチルグリシネート（０．１６６ｇ、０．４１２ミリモル）をトリエチルアミン（０．０７４ｇ、０．７３ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３−ジメチルベンゼン（０．５９ｇ、４．０１ミリモル）で処理し、そして約１５時間に亘って７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０９２ｇの生成物を得た。
【０５５８】
工程４：Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
窒素条件下、フラスコ中にて、フェニルメチルＮ−シクロペンチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート（０．０７２ｇ、０．１２５ミリモル）を５ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、そして溶剤を蒸発させて、０．０２１ｇ（収率２７％）の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５９】
［実施例２４５］
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
工程１：フェニルメチルＮ−シクロヘキシルグリシネート
フェニルメチルグリシネート塩酸塩（５．０ｇ、２４．８１ミリモル）を１５ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（５．０２ｇ、４９．６５ミリモル）を添加し、これに対して、その後、シクロヘキサノン（２．４５ｇ、２４．９６ミリモル）を添加した。反応物を室温条件下で２時間撹拌し、その後、ナトリウムボロヒドリド（１．８９ｇ、４９．９６ミリモル）を滴下し、その後、反応物を室温条件下で１５時間撹拌した。反応物を５％の炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチング処理し、酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、３．６５ｇの淡琥珀色の油を得た。
【０５６０】
工程２：フェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−シクロヘキシルグリシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（１．０ｇ、５．３４ミリモル）、フェニルメチルＮ−シクロヘキシルグリシネート（１．５９ｇ、６．４３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．７８ｇ、６．０２ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（２．２８ｇ、５．５９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２４０ｇの生成物を得た。
【０５６１】
工程３：フェニルメチルＮ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート
１０ｍＬのＤＭＦ中におけるフェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−シクロヘキシルグリシネート（０．２４０ｇ、０．５７６ミリモル）をトリエチルアミン（０．１２ｇ、１．１５ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３−ジメチルベンゼン（０．０９ｇ、０．６１ミリモル）で処理し、そして約４８時間に亘って７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７７ｇの生成物を得た。
【０５６２】
工程４：Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
窒素条件下、フラスコ中にて、フェニルメチルＮ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート（０．０７７ｇ、０．１３７ミリモル）を５ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、そして溶剤を蒸発させて、０．０１１ｇ（収率１７％）の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６３】
［実施例２４６］
２，２’−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝イミノ）二酢酸
工程１：ビス（１，１−ジメチルエチル）２，２’−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］イミノ｝ジアセテート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（１．０ｇ、５．３４ミリモル）、ビス（１，１−ジメチルエチル）２，２’−イミノジアセテート（１．５７ｇ、６．４０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．８３ｇ、６．４２ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（２．４４ｇ、６．４１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約４８時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．６６ｇの淡橙色の固体を得た。
【０５６４】
工程２：ビス（１，１−ジメチルエチル）２，２’−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝イミノ）ジアセテート
５０ｍＬのＤＭＦ中におけるビス（１，１−ジメチルエチル）２，２’−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］イミノ｝ジアセテート（１．６６ｇ、４．００ミリモル）をトリエチルアミン（０．８１ｇ、８．０３ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３−ジメチルベンゼン（０．６５ｇ、４．４２ミリモル）で処理し、そして約１５時間に亘って７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させて、１．４１ｇの粗生成物を得た。１．０ｇの粗生成物の、ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４４ｇの生成物をフワフワした黄色の半固体として得た。
【０５６５】
工程３：２，２’−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝イミノ）二酢酸
ビス（１，１−ジメチルエチル）２，２’−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝イミノ）ジアセテート（０．４４ｇ、０．７８ミリモル）を２：１（ｖ／ｖ）のＴＨＦ（２ｍＬ）とＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）に溶解し、そして室温条件下で３０分間撹拌した。反応物を窒素流で濃縮し、そして真空下で更に乾燥して、２５２ｍｇ（収率７２％）の生成物をフワフワした琥珀色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６６】
［実施例２４７］
（２Ｓ）−（｛［３−（｛［（４−ブチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［３−（｛［（４−ブチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるメチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２ｇ、０．５８８ミリモル）をトリエチルアミン（０．１２ｇ、１．１５ミリモル）及び１−ブチル−４−イソシアナトベンゼン（０．１２ｇ、０．６８５ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。その後、粗な物質を酢酸エチルで粉末にし、その後、ろ過して、０．１３５ｇの生成物を得た。
【０５６７】
工程２：（２Ｓ）−（｛［３−（｛［（４−ブチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［３−（｛［（４−ブチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（０．１３５ｇ、０．２６２ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（３ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０６３ｇ、２．６１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、バリアンｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ管に通過させてろ過し、そして乾燥状態まで濃縮し、そしてＡｇｉｌｅｎｔの予備ＨＰＬＣによって精製して、１１．２ｍｇ（収率８％）の所望の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６８】
［実施例２４８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−｛［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−｛［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるメチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２ｇ、０．５８８ミリモル）をトリエチルアミン（０．１２ｇ、１．１５ミリモル）及び５−イソシアナト−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．１１ｇ、０．６８２ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。その後、粗な物質を酢酸エチルで粉末にし、その後、ろ過して、０．１９２ｇの生成物を得た。
【０５６９】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−｛［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−｛［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．１９２ｇ、０．３８３ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（３ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０９２ｇ、３．８３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、バリアンｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ管に通過させてろ過し、そして乾燥状態まで濃縮して、９８ｍｇ（収率５３％）の所望の生成物を黄褐色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５７０】
［実施例２４９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−メチル−３−フェニル−４−イソオキサゾリル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−メチル−３−フェニル−４−イソオキサゾリル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるメチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２ｇ、０．５８８ミリモル）をトリエチルアミン（０．１２ｇ、１．１５ミリモル）及び４−イソシアナト−５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール（０．１４ｇ、０．６９９ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。その後、粗な物質を酢酸エチル／ヘキサンでクロマトグラフィ処理して、０．１６８ｇの生成物を得た。
【０５７１】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−メチル−３−フェニル−４−イソオキサゾリル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−メチル−３−フェニル−４−イソオキサゾリル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１６８ｇ、０．３１１ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（３ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０７５ｇ、３．１４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、６６ｍｇ（収率４２％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５７２】
［実施例２５０］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（メチルフェニル）−Ｌ−アラニン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（メチルフェニル）−Ｌ−アラニネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２５ｇ、１．３４ミリモル）、メチルＮ−（フェニルメチル）−Ｌ−アラニネート塩酸塩（０．３７ｇ、１．６１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｇ、１．６１ミリモル）を３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６１ｇ、１．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０８５ｇの生成物を得た。
【０５７３】
工程２：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（メチルフェニル）−Ｌ−アラニネート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（メチルフェニル）−Ｌ−アラニネート（０．０８５ｇ、０．２３５ミリモル）をトリエチルアミン（０．０４７ｇ、０．４６６ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン（０．０４９ｇ、０．２６１ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で約４８時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出し、その後、バリアンｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ管に通過させてろ過した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７７ｇの生成物を得た。
【０５７４】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（メチルフェニル）−Ｌ−アラニン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（メチルフェニル）−Ｌ−アラニネート（０．０７７ｇ、０．１４０ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（３ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０３４ｇ、１．４２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮し、次いで、Ａｇｉｌｅｎｔの予備ＨＰＬＣによって精製して、１２．８ｍｇ（収率１６％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３６（Ｍ＋Ｈ）。
【０５７５】
［実施例２５１］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）フェニルアラニン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）フェニルアラニネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２５ｇ、１．３４ミリモル）、メチルＮ−（フェニルメチル）フェニルアラニネート塩酸塩（０．４９ｇ、１．６０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｇ、１．６１ミリモル）を３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６１ｇ、１．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０３２ｇの生成物を得た。
【０５７６】
工程２：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）フェニルアラニネート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）フェニルアラニネート（０．３２ｇ、０．７３０ミリモル）をトリエチルアミン（０．１４５ｇ、１．４３ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン（０．１５ｇ、０．７９８ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で約４８時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出し、その後、バリアンｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ管に通過させてろ過した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０３０ｇの生成物を得た。
【０５７７】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）フェニルアラニン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）フェニルアラニネート（０．０３０ｇ、０．０４７９ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（３ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０１１ｇ、０．４５９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、１０．４ｍｇ（収率３２％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６１１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５７８】
［実施例２５２］
Ｎ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
工程１：フェニルメチルＮ−ブチルグリシネート
フェニルメチルグリシネート塩酸塩（５．０ｇ、２４．８１ミリモル）を１００ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（５．０１ｇ、４９．５０ミリモル）を添加し、これに対して、その後、ブタナール（１．８０ｇ、２４．９３ミリモル）を添加した。反応物を室温条件下で２時間撹拌し、その後、ナトリウムボロヒドリド（１．８９ｇ、４９．９６ミリモル）を滴下し、その後、反応物を室温条件下で１５時間撹拌した。反応物を５％の炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチング処理し、酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４５４ｇの透明な油を得た。
【０５７９】
工程２：フェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−ブチルグリシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２５ｇ、１．３４ミリモル）、フェニルメチルＮ−ブチルグリシネート（０．３５ｇ、１．５８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｇ、１．６１ミリモル）を３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６１ｇ、１．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１５５ｇの生成物を得た。
【０５８０】
工程３：フェニルメチルＮ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート
３ｍＬのＤＭＦ中におけるフェニルメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−ブチルグリシネート（０．１５５ｇ、０．３９７ミリモル）をトリエチルアミン（０．０８０ｇ、０．７８９ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン（０．０８２ｇ、０．４３６ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で約４８時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出し、その後、バリアンｃｈｅｍ−ｅｌｕｔ管に通過させてろ過した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７２５ｇの生成物を得た。
【０５８１】
工程４：Ｎ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
窒素条件下、フラスコ中にて、フェニルメチルＮ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシネート（０．０７２５ｇ、０．１２５ミリモル）を５ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、溶剤を蒸発させ、そして粗な物質を、Ａｇｉｌｅｎｔの予備ＨＰＬＣによって精製して、０．０２３５ｇ（収率３８％）の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８２】
［実施例２５３］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−ノルロイシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、メチルＮ−ノルロイシネート（０．４７ｇ、３．２４ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９５ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．０ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０５８３】
工程２：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−ノルロイシネート（１．０ｇ、３．１８ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（２．６ｇ、１６．１３ミリモル）で、室温条件下に１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５ｇの生成物を白色の固体として得た。
【０５８４】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート（０．５ｇ、１．０５ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（２０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．２５ｇ、１０．４４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．４７ｇ（収率９２％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８５】
［実施例２５４］
（２Ｓ）−４−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボン酸
工程１：１−（１，１−ジメチルエチル）３−メチル（３Ｓ）−４−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−１，３−ピペラジンジカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、１−（１，１−ジメチルエチル）３−メチル（３Ｓ）−１，３−ピペラジンジカルボキシレート（０．７８ｇ、３．１９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９５ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５８ｇの生成物を黄褐色の固体として得た。
【０５８６】
工程２：１−（１，１−ジメチルエチル）３−メチル（３Ｓ）−４−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−１，３−ピペラジンジカルボキシレート
１０ｍＬのピリジン中における１−（１，１−ジメチルエチル）３−メチル（３Ｓ）−４−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−１，３−ピペラジンジカルボキシレート（０．５８ｇ、１．４０ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．１３ｇ、７．０１ミリモル）で、室温条件下に１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７４ｇの生成物を淡黄色の半固体として得た。
【０５８７】
工程３：（２Ｓ）−４−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボン酸
１−（１，１−ジメチルエチル）３−メチル（３Ｓ）−４−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−１，３−ピペラジンジカルボキシレート（０．２ｇ、０．３４８ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（４ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０８ｇ、３．３４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．１４４ｇ（収率７３％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８８】
［実施例２５５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（５．０ｇ、１４．３５ミリモル）、メチル（２Ｓ）アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（３．５３ｇ、１７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（２．２２ｇ、１７．２１ミリモル）を１００ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（６．５５ｇ、１７．２３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．８２ｇの琥珀色の油を得た。
【０５８９】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル−（｛［３−（｛［（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２ｇ、０．５８８ミリモル）及び５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フランカルボニルクロリド（０．１６ｇ、０．５８１ミリモル）の溶液に対して、トリエチルアミン（０．０５８ｇ、０．５７４ミリモル）を添加した。反応物を約１５時間撹拌し、その後、反応混合物を水とＣＨ２Ｃｌ２の間に分配した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３１ｇの生成物を淡黄色の固体として得た。
【０５９０】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル−（｛［３−（｛［（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．３１ｇ、０．５３５ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（７ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１３ｇ、５．４３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮し、ヘキサン／酢酸エチルで粉末にして、０．１２０ｇ（収率４２％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６３（Ｍ−Ｈ）。
【０５９１】
［実施例２５６］
（２Ｓ）−４−（メチルスルホニル）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボキシレート
１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２：ＴＦＡ（１：２）中における１−（１，１−ジメチルエチル）３−メチル（３Ｓ）−４−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−１，３−ピペラジンジカルボキシレート（０．５ｇ、０．８７０ミリモル）の混合物を室温条件下に１５時間に亘って処理し、そして溶剤を減圧下に除去して、０．８ｇの生成物を得た。
【０５９２】
工程２：メチル（２Ｓ）−４−（メチルスルホニル）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボキシレート
メチル（２Ｓ）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボキシレート（０．１ｇ、０．２１１ミリモル）を３ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液を、氷浴中で冷却し、これに対して、トリエチルアミン（０．０３２ｇ、０．３１６ミリモル）及びメタンスルホニルクロリド（０．０２７ｇ、０．２３３ミリモル）を添加した。反応物を室温にし、１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そしてクロマトグラフィ処理の場合、シリカに直接載置した。ＣＨ２Ｃｌ２中における５％のＭｅＯＨを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２ｇの生成物を得たが、依然として不純物を含んでいた。かかる物質をＡｇｉｌｅｎｔの予備ＨＰＬＣによって更に精製して、０．３３ｍｇ（収率３８％）の淡黄色の油を得た。
【０５９３】
工程３：（２Ｓ）−４−（メチルスルホニル）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボン酸
メチル（２Ｓ）−４−（メチルスルホニル）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボキシレート（０．０３３ｇ、０．０６０ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（３ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０１４ｇ、０．５８５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．０１２ｇ（収率１９％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９４】
［実施例２５７］
（２Ｓ）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−１−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−２−ピペリジンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、メチル（２Ｓ）−２−ピペリジンカルボキシレート塩酸塩（０．５８ｇ、３．２３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９５ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４９ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０５９５】
工程２：メチル（２Ｓ）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボキシレート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチル（２Ｓ）−１−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−２−ピペリジンカルボキシレート（０．４９ｇ、１．５７ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．２７ｇ、７．８６ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１８ｇの生成物をフワフワした黄色のフォームとして得た。
【０５９６】
工程３：（２Ｓ）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペラジンカルボン酸
メチル（２Ｓ）−１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボキシレート（０．１８ｇ、０．３８０ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０９１ｇ、３．８０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．２３ｇ（収率１００％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９７】
［実施例２５８］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−セリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−セリネート塩酸塩（０．６８ｇ、３．２２ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９５ミリモル）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．１６ｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０５９８】
工程２：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
１５ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−セリネート（１．１６ｇ、３．３７ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（２．７２ｇ、１６．８３ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させて、１．０１ｇの生成物を琥珀色の油として得た。
【０５９９】
工程３：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．１３０ｇ、０．２５７ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０６２ｇ、２．５９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．０３７ｇ（収率２５％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６００】
［実施例２５９］
５−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン
工程１：メチル（２Ｅ）−５−メチル−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−ヘキサノエート
メチル［ビス（メチルオキシ）ホスホリル］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（２．１２ｇ、６．４０ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液に対して、ＤＢＵ（０．９２ｇ、６．０２ミリモル）を添加し、これにより得られた溶液を室温条件下で１０分間撹拌した。その後、これに対して、３−メチルブタナール（０．５ｇ、５．８１ミリモル）を添加し、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．３４ｇの生成物を透明な油として得た。
【０６０１】
工程２：メチル５−メチルノルロイシネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチル（２Ｅ）−５−メチル−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−ヘキサノエートフ（１．３４ｇ、４．６０ミリモル）を２５ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．４６ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６０２】
工程３：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−５−メチルノルロイシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．４５ｇ、２．４０ミリモル）、メチル５−メチルノルロイシネート（０．４６ｇ、２．８９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｇ、２．２４ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１０ｇ、２．８９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４４ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６０３】
工程４：メチル５−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシネート
２０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−５−メチルノルロイシネート（０．４４ｇ、１．３４ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．０８ｇ、６．６８ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３４ｇの生成物を淡黄褐色の半固体として得た。
【０６０４】
工程５：５−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン
メチル５−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシネート（０．３４ｇ、０．６９４ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１７ｇ、７．１０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．３４ｇ（収率１００％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０５】
［実施例２６０］
６，６，６−トリフルオロ−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン
工程１：メチル（２Ｅ）−６，６，６−トリフルオロ−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−ヘキサノエート
メチル［ビス（メチルオキシ）ホスホリル］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（１．４４ｇ、４．３５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液に対して、ＤＢＵ（０．６４ｇ、４．２１ミリモル）を添加し、これにより得られた溶液を室温条件下で１０分間撹拌した。その後、これに対して、４，４，４−トリフルオロブタナール（０．５ｇ、３．９７ミリモル）を添加し、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３９ｇの生成物を白色の固体として得た。
【０６０６】
工程２：メチル６，６，６−トリフルオロノルロイシネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチル（２Ｅ）−６，６，６−トリフルオロ−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−ヘキサノエート（０．３９ｇ、１．１８ミリモル）を２５ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．１６ｇの生成物を白色の半固体として得た。
【０６０７】
工程３：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−６，６，６−トリフルオロノルロイシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．１２５ｇ、０．６６８ミリモル）、メチル６，６，６−トリフルオロノルロイシネート（０．１６ｇ、０．８０３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１０４ｇ、０．８０３ミリモル）を１２ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．３０ｇ、０．７８９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１３ｇの生成物を橙色の油として得た。
【０６０８】
工程４：メチル６，６，６−トリフルオロ−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシネート
２０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−６，６，６−トリフルオロノルロイシネート（０．１３ｇ、０．３５３ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．２９ｇ、１．７９ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１７ｇの生成物を淡黄色の固体として得た。
【０６０９】
工程５：６，６，６−トリフルオロ−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシン
メチル６，６，６−トリフルオロ−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルロイシネート（０．１７ｇ、０．３２１ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０３８ｇ、１．５９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．１０９ｇ（収率６６％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１０】
［実施例２６１］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．７２ｇ、３．１９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｇ、３．２１ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．２２ｇ、３．２１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７２ｇの生成物を琥珀色の固体として得た。
【０６１１】
工程２：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
１２ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．７２ｇ、２．０１ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．６２ｇ、１０．０２ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．８５ｇの生成物を黄色のフワフワしたタールとして得た。
【０６１２】
工程３：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．８５ｇ、１．６４ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．３９ｇ、１６．２８ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．５２３ｇ（収率６５％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１３】
［実施例２６２］
２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ヘプタン酸
工程１：メチル（２Ｅ）−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−ヘプタノエート
メチル［ビス（メチルオキシ）ホスホリル］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（２．１２ｇ、６．４０ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液に対して、ＤＢＵ（０．９３ｇ、６．０８ミリモル）を添加し、これにより得られた溶液を室温条件下で１０分間撹拌した。その後、これに対して、ペンタナール（０．５ｇ、５．８１ミリモル）を添加し、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．９２ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６１４】
工程２：メチル２−アミノヘプタノエート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチル（２Ｅ）−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−ヘプタノエート（０．９２ｇ、３．１６ミリモル）を３０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．３２ｇの淡黄色の油を得た。
【０６１５】
工程３：メチル２−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝ヘプタノエート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．３１ｇ、１．６６ミリモル）、メチル２−アミノヘプタノエート（０．３２ｇ、２．０１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０１ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．７６ｇ、２．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２１ｇの生成物を淡琥珀色の油として得た。
【０６１６】
工程４：メチル２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ヘプタノエート
２０ｍＬのピリジン中におけるメチル２−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝ヘプタノエート（０．２１ｇ、０．６３９ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．５２ｇ、３．２２ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２２０ｇの生成物を淡橙色の固体として得た。
【０６１７】
工程５：２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ヘプタン酸
メチル２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ヘプタノエート（０．２２ｇ、０．４４９ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（２０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１１ｇ、４．５９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．２７７ｇ（収率１００％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１８】
［実施例２６３］
３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボン酸
１００ｍＬのＤＭＦ中における３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（５．００ｇ、２６．７１ミリモル）をトリエチルアミン（５．４０ｇ、５３．３７ミリモル）及び２−シアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（４．７ｇ、２９．１６ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させて、７．９５ｇ（収率８４％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１９】
［実施例２６４］
５，７，７−トリメチル−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）オクタン酸
工程１：メチル（２Ｅ）−５，７，７−トリメチル−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−オクタノエート
メチル［ビス（メチルオキシ）ホスホリル］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（１．２８ｇ、３．８６ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液に対して、ＤＢＵ（０．５７ｇ、３．７４ミリモル）を添加し、これにより得られた溶液を室温条件下で１０分間撹拌した。その後、これに対して、３，５，５−トリメチルヘキサナール（０．５ｇ、３．５２ミリモル）を添加し、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．３６ｇの生成物を無色の油として得た。
【０６２０】
工程２：メチル２−アミノ−５，７，７−トリメチルオクタノエート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチル（２Ｅ）−５，７，７−トリメチル−２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−オクタノエート（１．３６ｇ、３．９１ミリモル）を２５ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。その後、反応物をセライトのパッドに通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．８５ｇの淡黄色の油を得た。
【０６２１】
工程３：メチル２−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−５，７，７−トリメチルオクタノエート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．６２ｇ、３．３１ミリモル）、メチル２−アミノ−５，７，７−トリメチルオクタノエート（０．８５ｇ、３．９５ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．５０ｇ、３．９０ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．４８ｇ、３．８９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．０４ｇの生成物を琥珀色の油として得た。
【０６２２】
工程４：メチル５，７，７−トリメチル−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）オクタノエート
２０ｍＬのピリジン中におけるメチル２−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−５，７，７−トリメチルオクタノエート（１．０４ｇ、２．７０ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（２．１９ｇ、１３．５５ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．９１ｇの生成物を琥珀色の油として得た。
【０６２３】
工程５：５，７，７−トリメチル−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）オクタン酸
メチル５，７，７−トリメチル−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）オクタノエート（０．９１ｇ、１．６７ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（２０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．２０ｇ、８．３５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．８７ｇ（収率９７％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２４】
［実施例２６５］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−ロイシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、メチルＬ−ロイシネート塩酸塩（０．５８ｇ、３．１９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９８ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７６ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６２５】
工程２：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシネート
２０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−ロイシネート（０．７６ｇ、２．４２ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．９６ｇ、１２．１３ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７５ｇの生成物を琥珀色の半固体として得た。
【０６２６】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ロイシネート（０．７５ｇ、１．５８ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（２０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．３８ｇ、１５．８７ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．３５ｇ（収率４７％）の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２７】
［実施例２６６］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−イソロイシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、メチルＬ−アロイソロイシネート塩酸塩（０．５８ｇ、３．１９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９８ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．９２ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６２８】
工程２：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシネート
２０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−イソロイシネート（０．９２ｇ、２．９３ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（２．３７ｇ、１４．６７ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．６３ｇの生成物を琥珀色の半固体として得た。
【０６２９】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−イソロイシネート（０．６３ｇ、１．３２ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（２０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．３２ｇ、１３．３６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．３１４ｇ（収率５２％）の生成物を淡黄色のフワフワした固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３０】
［実施例２６７］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−ノルバリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５ｇ、２．６７ミリモル）、メチルＬ−ノルバリネート塩酸塩（０．５ｇ、２．９８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９８ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．７２ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６３１】
工程２：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリネート
２０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−ノルバリネート（０．７２ｇ、２．４ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．９４ｇ、１２．００ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．８ｇの生成物を淡黄色の半固体として得た。
【０６３２】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリネート（０．８ｇ、１．７３ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（２５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．４１ｇ、１７．１２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．７７ｇ（収率１００％）の生成物を黄褐色のフワフワした固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３３】
［実施例２６８］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（１．０ｇ、５．３４ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（１．４４ｇ、６．３８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．８３ｇ、６．４２ミリモル）を４０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（２．４４ｇ、６．４２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、１．３ｇの生成物を琥珀色の油として得た。
【０６３４】
工程２：メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．３２ｇ、０．８９ミリモル）、（２，４，６−トリメチルフェニル）酢酸（０．１９ｇ、１．０７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１４ｇ、１．０９ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６８ｇ、１．７９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４１ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６３５】
工程３：Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［（３−｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−スレオニネート（０．４１ｇ、０．７９ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（２０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１９ｇ、７．９３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７０５ｇ（収率１８％）の生成物をクリーム色のフワフワした固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３６】
［実施例２６９］
２−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ロイシン
工程１：Ｎ−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−２−メチルロイシン
０℃に冷却された、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）における２−メチルロイシン（０．５ｇ、３．４４ミリモル）及びトリエチルアミン（１．０５ｇ、１０．３３ミリモル）の溶液に対して、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．６５ｇ、７．５９ミリモル）を滴下し、次いで、ＤＭＡＰ（０．５１ｇ、４．１８ミリモル）を滴下した。反応物を室温に暖め、１６時間撹拌した。その後、反応物を０．１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そしてストリッピング処理して、０．８２５ｇの生成物を淡黄色の固体として得た。
【０６３７】
工程２：メチルＮ−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−２−メチルロイシネート
Ｎ−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−２−メチルロイシン（０．８ｇ、３．２６ミリモル）をＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、ＴＭＳ−ジアゾメタン（０．７４ｇ、６．５ミリモル）を添加し、そして反応物を室温条件下で１６時間撹拌した。有機層を真空下で濃縮して、１．１７ｇの生成物を暗褐色の半固体として得た。
【０６３８】
工程３：メチル２−メチルロイシネート
メチルＮ−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−２−メチルロイシネートを、２：１のＣＨ２Ｃｌ２：ＴＦＡ（３０ｍＬ）に溶解し、そして室温条件下で１時間撹拌した。有機層を真空下で濃縮し、その後、ＥｔＯＡｃに溶解し、そして１ＮのＮａＯＨで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．４３ｇの生成物を褐色の固体として得た。
【０６３９】
工程４：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−２−メチルロイシネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２ｇ、１．０７ミリモル）、メチル２−メチルロイシネート（０．２ｇ、１．２６ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｇ、１．２６ミリモル）を２０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．４８ｇ、１．２６ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７８ｇの生成物を琥珀色の油として得た。
【０６４０】
工程５：メチル２−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ロイシネート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−２−メチルロイシネート（０．０７８ｇ、０．２３８ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１９ｇ、１．１８ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０６６ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６４１】
工程６：２−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ロイシン
メチル２−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ロイシネート（０．０６６ｇ、０．１３５ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０３２ｇ、１．３４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮した。ヘキサンで粉末にして、０．０３３ｇ（収率５３％）の生成物を淡黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６４２】
［実施例２７０］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（５−ブロモ−２−フラニル）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．５７ｇ、１．６７ミリモル）及び５−ブロモ−２−フランカルボニルクロリド（０．３５ｇ、１．６７ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、トリエチルアミン（０．１７ｇ、１．７２ミリモル）を添加し、そして室温条件下で１６時間撹拌した。その後、１ＮのＨＣｌとＥｔＯＡの間に分配し、そしてＥｔＯＡ層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．６８ｇのフワフワした橙色のガラス質の固体を得た。
【０６４３】
工程２：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［５−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（３−｛［（５−ブロモ−２−フラニル）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１１ｇ、０．２１４ミリモル）をＤＭＥ（３ｍＬ）に溶解した溶液に対して、テトラキス（トリフェニルメチル）パラジウム（０．００７ｇ、０．００６ミリモル）、（２，４，６−トリメチルフェニル）ボロン酸（０．０５３ｇ、０．３２３ミリモル）及び２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．２ｍＬ）を添加した。反応物を１６時間に亘って１１０℃に加熱し、その後、シリカに直接載置した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０７ｇの生成物を黄色の油として得た。
【０６４４】
工程３：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［５−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−フラニル］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．０７ｇ、０．１２７ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０３０ｇ、１．２５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．０３３ｇ（収率４８％）の生成物を淡黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）。
【０６４５】
［実施例２７１］
Ｏ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
工程１：２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート
メチル（２Ｓ）−１−（トリフェニルメチル）−２−アジリジンジカルボキシレート（５．０ｇ、１４．５６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１２ｍＬ）に溶解し、−１０℃に冷却された溶液に対して、２４ｍＬのＴＦＡを添加し、そして−１０℃で２時間撹拌した。その後、反応物を真空下で濃縮し、そして更に別の５０ｍＬのＣＨＣｌ３に取り込んだ。その後、これにより得られた溶液を０℃に冷却し、そしてトリエチルアミン（３．６９ｇ、３６．５１ミリモル）を添加し、次に、ベンジルクロロホルメート（２．４９ｇ、１４．６ミリモル）を添加した。０℃で２時間撹拌した後、反応物をＨ２Ｏで希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ３でｐＨを８に調節した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そしてシリカに載置して、精製した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．７ｇの生成物を透明な油として得た。
【０６４６】
工程２：メチルＯ−ブチル−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．２６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、１−ブタノール（６．４９ｇ、８７．５３ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．６ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６４７】
工程３：メチルＯ−ブチル−Ｌ−セリネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−ブチル−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．６ｇ、１．９４ミリモル）を１２ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．２６ｇの透明な油を得た。
【０６４８】
工程４：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−ブチル−Ｌ−セリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２４ｇ、１．２８ミリモル）、メチルＯ−ブチル−Ｌ−セリネート（０．２６ｇ、１．６１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｇ、１．６１ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６１ｇ、１．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２ｇの琥珀色の油を得た。
【０６４９】
工程５：メチルＯ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
８ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−ブチル−Ｌ−セリネート（０．２ｇ、０．５８１ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．４７ｇ、２．９１ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３ｇの生成物をクリーム色の固体として得た。
【０６５０】
工程６：Ｏ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
メチルＯ−ブチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．３ｇ、０．５９３ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１４ｇ、５．８５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．２２ｇ（収率７６％）の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６５１】
［実施例２７２］
Ｏ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
工程１：メチルＯ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．２６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、２−（メチルオキシ）エタノール（７．７２ｇ、１０１．４５ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．６３ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６５２】
工程２：メチルＯ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｌ−セリネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．６３ｇ、２．０２ミリモル）を１２ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．２７ｇの透明な油を得た。
【０６５３】
工程３：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｌ−セリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２４ｇ、１．２８ミリモル）、メチルＯ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｌ−セリネート（０．２７ｇ、１．５２ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１９ｇ、１．４９ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５７ｇ、１．４９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３１ｇの琥珀色の油を得た。
【０６５４】
工程４：メチルＯ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
８ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｌ−セリネート（０．３ｇ、０．８７ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．７ｇ、４．３３ミリモル）で、室温条件下に１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１８ｇの生成物を黄褐色の半固体として得た。
【０６５５】
工程５：Ｏ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
メチルＯ−［２−（メチルオキシ）エチル］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．１８ｇ、０．３５５ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（８ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０８５ｇ、３．５５ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．０９８ｇ（収率５８％）の生成物をクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）。
【０６５６】
［実施例２７３］
Ｏ−エチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
工程１：２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート
メチル（２Ｓ）−１−（トリフェニルメチル）−２−アジリジンジカルボキシレート（５．０ｇ、１４．５６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１２ｍＬ）に溶解し、−１０℃に冷却された溶液に対して、２４ｍＬのＴＦＡを添加し、そして−１０℃で２時間撹拌した。その後、反応物を真空下で濃縮し、そして更に別の５０ｍＬのＣＨＣｌ３に取り込んだ。その後、これにより得られた溶液を０℃に冷却し、そしてトリエチルアミン（３．６９ｇ、３６．５１ミリモル）を添加し、次に、ベンジルクロロホルメート（２．４９ｇ、１４．６ミリモル）を添加した。０℃で２時間撹拌した後、反応物をＨ２Ｏで希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ３でｐＨを８に調節した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そしてシリカに載置して、精製した。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．５３ｇの生成物を透明な油として得た。
【０６５７】
工程２：メチルＯ−エチル−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．２６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、エタノール（６．３２ｇ、１３７．１８ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．５２ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６５８】
工程３：メチルＯ−エチル−Ｌ−セリネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−エチル−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．５２ｇ、１．８５ミリモル）を１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．１６ｇの透明な油を得た。
【０６５９】
工程４：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−エチル−Ｌ−セリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．１７ｇ、０．９１ミリモル）、メチルＯ−エチル−Ｌ−セリネート（０．１６ｇ、１．０９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｇ、０．９２ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．３４ｇ、０．８９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１８ｇの琥珀色の油を得た。
【０６６０】
工程５：メチルＯ−エチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−エチル−Ｌ−セリネート（０．１８ｇ、０．５ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．４６ｇ、２．８５ミリモル）で、室温条件下に１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．１６ｇの生成物を白色の固体として得た。
【０６６１】
工程６：Ｏ−エチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
メチルＯ−エチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．１６ｇ、０．３３５ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（８ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０８０ｇ、３．３４ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．０３６ｇ（収率２３％）の生成物をフワフワした褐色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）。
【０６６２】
［実施例２７４］
Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
工程１：メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．２６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、２−プロパノール（６．２８ｇ、１０４．４９ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．６ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６６３】
工程２：メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｌ−セリネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．６ｇ、２．０３ミリモル）を１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．２７ｇの透明な油を得た。
【０６６４】
工程３：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｌ−セリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２６ｇ、１．３９ミリモル）、メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｌ−セリネート（０．２７ｇ、１．６７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１８ｇ、１．３８ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５３ｇ、１．３９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２３ｇの琥珀色の油を得た。
【０６６５】
工程４：メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｌ−セリネート（０．２３ｇ、０．６９６ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．５６ｇ、３．４７ミリモル）で、室温条件下に１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２５ｇの生成物を淡黄色の半固体として得た。
【０６６６】
工程５：Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．２５ｇ、０．５０８ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（８ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１２ｇ、５．０１ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．０８８ｇ（収率３６％）の生成物をフワフワした黄褐色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）。
【０６６７】
［実施例２７５］
Ｏ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
工程１：メチルＯ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．２６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、２，２−ジメチル−１−プロパノール（１．８７ｇ、２１．２１ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、１．０ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６６８】
工程２：メチルＯ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−セリネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（１．０ｇ、３．０９ミリモル）を１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．４７ｇの透明な油を得た。
【０６６９】
工程３：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−セリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．３９ｇ、２．０８ミリモル）、メチルＯ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−セリネート（０．４７ｇ、２．４８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｇ、２．０９ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．８ｇ、２．１０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．５１ｇの橙色の固体を得た。
【０６７０】
工程４：メチルＯ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−セリネート（０．５１ｇ、１．４２ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．１５ｇ、７．１２ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４７ｇの生成物をクリーム色の固体として得た。
【０６７１】
工程５：Ｏ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
メチルＯ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．４７ｇ、０．９０５ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（８ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１９ｇ、７．９３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．１７３ｇ（収率４３％）の生成物をフワフワした黄褐色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６７２】
［実施例２７６］
Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
工程１：メチルＮ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｌ−セリネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｓ）−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．２６ミリモル）をＣＨＣｌ３（５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（２．３０ｇ、２２．５５ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、１．０１ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６７３】
工程２：メチルＯ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｌ−セリネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＮ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｌ−セリネート（１．０１ｇ、３．０９ミリモル）を１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で２時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．６３ｇの淡黄色の油を得た。
【０６７４】
工程３：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｌ−セリネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．４８ｇ、２．５６ミリモル）、メチルＯ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｌ−セリネート（０．６３ｇ、３．１０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３３ｇ、２．５８ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．９９ｇ、２．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０６ｇの琥珀色の油を得た。
【０６７５】
工程４：メチルＯ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート
５ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｌ−セリネート（０．０６ｇ、０．１６ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１３ｇ、０．８０４ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．０６ｇの生成物を琥珀色の油として得た。
【０６７６】
工程５：Ｏ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリン
メチルＯ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−セリネート（０．０６ｇ、０．１１２ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．０２７ｇ、１．１３ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮した。Ａｇｉｌｉｅｎｔでの精製により、０．０１２ｇ（収率２１％）の生成物をフワフワした琥珀色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６７７】
［実施例２７７］
Ｏ−メチル−Ｎ−［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＮ−（トリフェニルメチル）−Ｌ−スレオニネート
メチルＬ−スレオニネート塩酸塩（５．０ｇ、２９．４８ミリモル）及びトリエチルアミン（５．９７ｇ、５８．９７ミリモル）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解した冷却溶液（０℃）に対して、固体としての塩化トリチル（８．２２ｇ、２９．４９ミリモル）を添加した。反応物を１２時間撹拌し、そして室温にした。反応物を真空下で濃縮し、その後、酢酸エチルに溶解させ、そして飽和塩化ナトリウム、１０％のクエン酸、飽和ＮａＨＣＯ３及び飽和塩化ナトリウムで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そしてストリッピング処理して、１０．１６ｇの生成物をフワフワしたクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｎａ）。
【０６７８】
工程２：メチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１−（トリフェニルメチル）−２−アジリジンカルボキシレート
メチルＮ−（トリフェニルメチル）−Ｌ−スレオニネート（１０．１６ｇ、２７．９５ミリモル）を無水ピリジンに溶解した冷却溶液（０℃）に対して、塩化メタンスルホニル（９．６１ｇ、８３．８５ミリモル）を添加し、そして反応物を１２時間撹拌し、室温にした。溶剤を真空下で除去し、そして残留物を酢酸エチルに溶解させた。有機層を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、その後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そしてストリッピング処理して、１２．３３ｇの琥珀色の油を得、その後、これを８０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解させ、これに対して、トリエチルアミン（８．５０ｇ、８４．０１ミリモル）を添加し、そして８０℃に加熱し、そして４８時間還流した。熱を取り除き、そして反応物を真空下で濃縮し、そして残留物を酢酸エチルに溶解させ、そして飽和塩化ナトリウム、１０％のクエン酸、飽和ＮａＨＣＯ３及び飽和塩化ナトリウムで連続的に洗浄した。酢酸エチル層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そしてストリッピング処理して、９．０４ｇの琥珀色の油を得た。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、５．２６ｇの生成物をフワフワしたクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｎａ）。
【０６７９】
工程３：２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１，２−アジリジンジカルボキシレート
メチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１−（トリフェニルメチル）−２−アジリジンカルボキシレート（５．２６ｇ、１４．７２ミリモル）をＣＨＣｌ３（１２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却された溶液に対して、１１．６ｍＬのＴＦＡを添加し、そして０℃で２．５時間撹拌した。その後、反応物を真空下で濃縮し、そして新たに添加されたエーテルで数回蒸発させて、ＴＦＡを除去した。残留物をエーテルに溶解させ、水で３回抽出した。０℃の水性の抽出物（水系の抽出物）に対して、１．５時間に亘る激しい撹拌条件下、ＮａＨＣＯ３（５．８４ｇ、６９．５２ミリモル）、ベンジルクロロホルメート（２．５１ｇ、１４．７１ミリモル）及び５０ｍＬの酢酸エチルを添加した。酢酸エチル層を分離し、そして水性層を逆抽出した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、２．９６ｇの淡黄色の油を得た。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．４５ｇの生成物を透明な油として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ２５０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６８０】
工程４：メチルＯ−メチル−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アロスレオニネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．０６ミリモル）をＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、メタノール（０．６４ｇ、２０．００ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．６８ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６８１】
工程５：メチルＯ−メチル−Ｌ−アロスレオニネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−メチル−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アロスレオニネート（０．６８ｇ、２．４２ミリモル）を１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で３時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．２１ｇの透明な油を得た。
【０６８２】
工程６：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−メチル−Ｌ−アロスレオニネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２２ｇ、１．１８ミリモル）、メチルＯ−メチル−Ｌ−アロスレオニネート（０．２１ｇ、１．４３ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１８ｇ、１．３８ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．５３ｇ、１．３９ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４ｇの琥珀色の油を得た。
【０６８３】
工程７：メチルＯ−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−メチル−Ｌ−アロスレオニネート（０．４ｇ、１．２７ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．０２ｇ、６．３１ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３６ｇの生成物をクリーム色の固体として得た。
【０６８４】
工程８：Ｏ−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．３６ｇ、０．７５４ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１８ｇ、７．５２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．１２４ｇ（収率３６％）の生成物をフワフワしたクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）。
【０６８５】
［実施例２７８］
Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１，２−アジリジンジカルボキシレート
メチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１−（トリフェニルメチル）−２−アジリジンカルボキシレート（５．２６ｇ、１４．７２ミリモル）をＣＨＣｌ３（１２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却された溶液に対して、１１．６ｍＬのＴＦＡを添加し、そして０℃で２．５時間撹拌した。その後、反応物を真空下で濃縮し、そして新たに添加されたエーテルで数回蒸発させて、ＴＦＡを除去した。残留物をエーテルに溶解させ、水で３回抽出した。０℃の水性の抽出物に対して、１．５時間に亘る激しい撹拌条件下、ＮａＨＣＯ３（５．８４ｇ、６９．５２ミリモル）、ベンジルクロロホルメート（２．５１ｇ、１４．７１ミリモル）及び５０ｍＬの酢酸エチルを添加した。酢酸エチル層を分離し、そして水性層を逆抽出した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、２．９６ｇの淡黄色の油を得た。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．４５ｇの生成物を透明な油として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ２５０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６８６】
工程２：メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アロスレオニネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．０６ミリモル）をＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、イソプロパノール（１．２０ｇ、１９．９７ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．８ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０６８７】
工程３：メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｌ−アロスレオニネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アロスレオニネート（０．８ｇ、２．５９ミリモル）を１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で３時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、０．２８ｇの透明な油を得た。
【０６８８】
工程４：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２５ｇ、１．３４ミリモル）、メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｌ−アロスレオニネート（０．２８ｇ、１．６０ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｇ、１．６１ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．６１ｇ、１．６０ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．２７ｇの琥珀色の油を得た。
【０６８９】
工程５：メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
１０ｍＬのピリジン中におけるメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２７ｇ、０．７８ミリモル）を２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．６３ｇ、３．９０ミリモル）で、室温条件下に約１５時間に亘って処理した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．３９ｇの生成物を琥珀色の半固体として得た。
【０６９０】
工程６：Ｏ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（１−メチルエチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．３９ｇ、０．７７１ミリモル）を１０：１のジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、水酸化リチウムモノヒドレート（０．１８５ｇ、７．７２ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ水で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、０．０６７ｇ（収率１８％）の生成物をフワフワしたクリーム色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９１】
［実施例２７９］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．２ｇ、１．０ミリモル）及びメチル１−アミノシクロペンタンカルボキシレート塩酸塩（０．２１ｇ、１．１７ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｇ、３．２０ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．４５ｇ、１．１７ミリモル）を添加した。溶液を１時間に亘って５０℃に加熱し、そして一晩中撹拌した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．１７ｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０６９２】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボキシレート
メチル１−（｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキシレート（４７ｍｇ、０．１５ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（３０ｍｇ、０．３０ミリモル）及び２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（４０ｍｇ、０．１８ミリモル）を添加した。反応物を２時間に亘って７０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、５０ｍｇの生成物を得た。
【０６９３】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボキシレート（５０ｍｇ、０．０９３ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（０．４７ｍＬ）を添加した。溶液を２時間に亘って５０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（０．５ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、４６ｍｇの生成物を黄褐色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９４】
［実施例２８０］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボキシレート
メチル１−アミノシクロヘキサンカルボキシレート塩酸塩（０．２８ｇ、１．４５ミリモル）及び３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．３ｇ、１．６０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５６ｇ、４．３３ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．６０ｇ、１．５９ミリモル）を添加した。反応物を約１３０分間に亘って５０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．４２ｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０６９５】
工程２：１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボキシレート（０．４２ｇ、１．２８ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させ、そして５ＭのＮａＯＨ（２．６ｍＬ、１３ミリモル）及び水（２，５ｍＬ）を添加した。溶液を約３時間に亘って５５℃に加熱し、そして冷却した。溶液を５ＭのＨＣｌ（３ｍＬ）で酸性化し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、０．２３ｇの生成物を金色の固体として得た。
【０６９６】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸（０．１ｇ、０．３２ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルアミンイソシアネート（５７ｍｇ、０．３５ミリモル）及びトリエチルアミン（６５ｍｇ、０．６４ミリモル）を添加した。溶液を約９０分間に亘って７０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を、水で希釈し、そして５ＭのＨＣｌ（１ｍＬ）を添加した。溶液を酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、９７ｍｇの生成物を金色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７４（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９７】
［実施例２８１］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
工程１：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１６ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（３９ｍｇ、０．１７ミリモル）及びトリエチルアミン（３３ｍｇ、０．３２ミリモル）を添加した。溶液を約９０分間に亘って７０℃に加熱し、そして一晩中撹拌した。反応物を、水で希釈し、そして５ＭのＨＣｌ（１ｍＬ）を添加した。溶液を酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、４５ｍｇの生成物を金色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９８】
［実施例２８２］
４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸
工程１：メチル４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート
４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸（０．５ｇ、２．０３ミリモル）をＭｅＯＨ（６ｍＬ）に溶解させ、そして溶液を０℃に冷却した。トリメチルシリルジアゾメタン（３．５ｍＬの２Ｍ溶液）を、黄色が続くまで滴下し、そして反応物を６０分間撹拌し、濃縮して、０．５２ｇの生成物を粘性油として得た。
【０６９９】
工程２：メチル４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート
メチル４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（０．５２ｇ、１．６９ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてＴＦＡ（０．７５ｍＬ）を添加した。混合物を一晩中撹拌し、そして濃縮して、生成物を粘性油として得て、これを更に精製することなく使用した。
【０７００】
工程３：メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．１８ｇ、０．８０ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｇ、２．２ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．３１ｇ、０．８０ミリモル）を添加した。溶液を２０分間撹拌し、そしてメチル４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（０．２０ｇ、０．７３ミリモル）を添加した。反応物を１時間に亘って５０℃に加熱し、冷却し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．１３ｇの生成物を得た。
【０７０１】
工程４：メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート
メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（７６ｍｇ、０．２３ミリモル）をピリジン（１ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．１９ｇ、１．１５ミリモル）を添加した。反応物を６時間撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１００ｍｇの生成物を得た。
【０７０２】
工程５：４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸
メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（１１０ｍｇ、０．２２ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．１ｍＬ）を添加した。反応物を１時間に亘って５０℃に加熱し、１ＭのＨＣｌ（２．２ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮し、ジエチルエーテルに再溶解させ、そして再濃縮して、１００ｍｇの生成物をフォームとして得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０３】
［実施例２８３］
４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸
工程１：メチル４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート
１（４７ｍｇ、０．１４ミリモル）をピリジン（１ｍＬ）に溶解させ、そして２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（０．１３ｇ、０．７１ミリモル）を添加した。反応物を９０分間撹拌し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、４６ｍｇの生成物を得た。
【０７０４】
工程２：４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸
メチル４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（５６ｍｇ、０．２２ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．１ｍＬ）を添加した。反応物を１時間に亘って５０℃に加熱し、冷却し、酢酸エチルで抽出し、そして１ＭのＨＣｌ（２．２ｍＬ）で酸性化した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物を、ＣＨ２Ｃｌ２に取り込み、そして無色の固体が形成した。固体を真空下で乾燥して、３６ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０５】
［実施例２８４］
４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸
工程１：メチル４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート塩酸塩
４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸塩酸塩（０．５ｇ、ミリモル）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解させ、そしてＨＣｌ（ｇ）をかかる溶液に通過させて２０分間泡立たせた。溶液を加熱して、４時間還流し、冷却し、そして濃縮して、生成物を無色の固体として得て、これを更に精製することなく使用した。
【０７０６】
工程２：メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．３ｇ、１．３６ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５３ｇ、４．０８ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．５７ｇ、１．５０ミリモル）を添加し、そして１５分間撹拌した。メチル４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート塩酸塩（０．３５ｇ、１．６３ミリモル）を添加し、そして混合物を一晩中撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、９２ｍｇの生成物を得た。
【０７０７】
工程３：メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート
メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート（９２ｍｇ、０．２６ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（８１ｍｇ、０．１１ｍＬ）及び２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（０．１２ｇ、０．５３ミリモル）を添加した。反応物を４時間に亘って６０℃に加熱し、その後、室温条件下で一晩中撹拌した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、３０ｍｇの生成物を得た。
【０７０８】
工程４：４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸
メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０５３ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．２６ｍＬ）を添加した。反応物を４時間に亘って６０℃に加熱し、冷却し、水で希釈し、そして１ＭのＨＣｌ（０．５５ｍＬ）で酸性化した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物を、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして逆層ＨＰＬＣで精製して、２０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０９】
［実施例２８５］
４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸１，１−ジオキシド
工程１：メチル４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート１，１−ジオキシド
４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸１，１−ジオキシド（０．５ｇ）をＭｅＯＨ（６ｍＬ）に懸濁させ、そして０℃に冷却した。トリメチルシリルジアゾメタン（４ｍＬの２Ｍ溶液）を滴下し、そして６０分間撹拌した。反応物を濃縮して、０．５２ｇの生成物を得た。
【０７１０】
工程２：４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸１，１−ジオキシドトリフルオロアセテート
メチル４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート１，１−ジオキシド（０．５２ｇ、１．６９ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、そしてＴＦＡ（０．７５ｍＬ）を添加し、反応物を１５時間撹拌した。溶液を濃縮して、生成物を固体として得た。
【０７１１】
工程３：メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート１，１−ジオキシド
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．１９ｇ、０．８５ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．３０ｇ、０．４１ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．３２ｇ、０．８５ミリモル）を添加し、そして１５分間撹拌した。４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸１，１−ジオキシドトリフルオロアセテート（０．２５ｇ、０．７８ミリモル）を添加し、そして混合物を６０分間に亘って５０℃に加熱し、冷却した。水を添加し、そして混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１５０ｍｇの生成物を得た。
【０７１２】
工程４：メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート１，１−ジオキシド
メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート１，１−ジオキシド（０．１４ｇ、０．３７ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３０ｇ、１．８６ミリモル）を添加した。反応物を６時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．５０ｇの生成物を固体として得た。
【０７１３】
工程５：４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボン酸１，１−ジオキシド
メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボキシレート１，１−ジオキシド（１３６ｍｇ、０．２５ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．２６ｍＬ）を添加した。反応物を１時間に亘って５０℃に加熱し、そして一晩中撹拌した。反応物を１ＭのＨＣｌ（２．５ｍＬ）で酸性化した。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。これにより得られた固体を、ＣＨ２Ｃｌ２で粉末にして、１０４ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）。
【０７１４】
［実施例２８６］
４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボン酸
工程１：８−（フェニルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
ＮａＣＮ（７．１ｇ、１４４ミリモル）及び（ＮＨ４）２ＣＯ３（４９．６ｇ、５１８ミリモル）を１：１のＥｔＯＨ：水（１４０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、１−（フェニルメチル）−４−ピペリジノン（１０．２ｇ、５３．９ミリモル）を添加した。混合物を一晩で６０℃に加熱し、そして冷却した。溶液を２日間放置し、これにより得られた固体をろ過し、そして真空下で乾燥して、１３．０ｇの生成物を得た。
【０７１５】
工程２：４−アミノ−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボン酸
８−（フェニルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン（１３．０ｇ、５０．１ミリモル）を水（１６０ｍＬ）に懸濁させ、そしてＬｉＯＨ（６．０ｇ、２５０ミリモル）を添加した。溶液を加熱して、４８時間還流し、そして冷却した。溶液をろ過し、そしてろ液を残留物（残渣）まで濃縮し、そして濃ＨＣｌを添加することによって、ｐＨを５に調節した。これにより得られた固体をろ過し、ＭｅＯＨに懸濁させ、再ろ過し、そして真空下で乾燥して、８ｇの生成物を得た。
【０７１６】
工程３：エチル４−アミノ−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボキシレート
４−アミノ−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボン酸（４ｇ、１７ミリモル）をＥｔＯＨ（４０ｍＬ）に懸濁させ、溶液を０℃に冷却し、そしてＳＯＣｌ２（７．５ｍＬ）を添加した。溶液を室温まで温め、そして加熱して、５時間還流した。溶液を油まで濃縮し、これを水に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨでｐＨ７まで中和し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、０．７８ｇの生成物を油として得た。
【０７１７】
工程４：エチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．６６ｇ、３．０１ミリモル）をＤＭＦ（８ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．８９ｇ、６．８６ミリモル）及びＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．０１ミリモル）を添加し、そして１５分間撹拌した。エチル４−アミノ−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボキシレート（０．７２ｇ、２．７４ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、そしてかかる溶液を反応物に添加し、そして４５分間に亘って５０℃に加熱し、冷却した。混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水洗した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１．０７ｇの生成物を得た。
【０７１８】
工程５：エチル４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボキシレート
エチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボキシレート（４０ｍｇ、０．０９２ミリモル）をピリジン（１．５ｍＬ）に溶解させ、そして２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（８７ｍｇ、０．４６ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、５０ｍｇの生成物を固体として得た。
【０７１９】
工程６：４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボン酸
エチル４−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンカルボキシレート（４０ｍｇ、０．０８ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．４ｍＬ）を添加した。反応物を一晩に亘って６０℃に加熱し、冷却し、１ＭのＨＣｌ（０．９ｍＬ）で酸性化し、そして固体が形成した。固体をろ過し、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、逆層ＨＰＬＣでの精製により、１３ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２０】
［実施例２８７］
１−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
工程１：１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−（｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−１，４−ピペリジンジカルボキシレート
１−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−４−（｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸（１ｇ、２．１４ミリモル）をＭｅＯＨ（９ｍＬ）に溶解させ、そして溶液を０℃に冷却した。ＴＭＳＣＨＮ２（６ｍＬの２Ｍ溶液）を滴下し、そして反応物を一晩中撹拌した。溶液を濃縮して、１．０ｇの生成物を得た。
【０７２１】
工程２：１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−アミノ−１，４−ピペリジンジカルボキシレート
１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−（｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−１，４−ピペリジンジカルボキシレート（１．０ｇ、２．１ミリモル）をジオキサンに溶解させ、そしてポリマー担持ピペリジン（ｐｏｌｙｍｅｒ  ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）（２．１ｇのＰＬ−ＰＰＺ（５ミリモル／ｇ充填））を添加し、室温条件下で２４時間撹拌し、その後、更に１５時間に亘って５０℃に加熱した。溶液を冷却し、ろ過し、そして濃縮して、油を得て、これを更に精製することなく次の工程で使用した。
【０７２２】
工程３：１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−１，４−ピペリジンジカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．４３ｇ、２．３ミリモル）をＤＭＦ（８ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．８９ｇ、６．８６ミリモル）及びＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．０１ミリモル）を添加し、そして２０分間撹拌した。１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−アミノ−１，４−ピペリジンジカルボキシレート（０．５４ｇ、２．１ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、そしてかかる溶液を反応物に添加し、６０分間に亘って５０℃に加熱し、冷却した。混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．７５ｇの生成物を得た。
【０７２３】
工程４：１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，４−ピペリジンジカルボキシレート
１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−１，４−ピペリジンジカルボキシレート（０．４ｇ、０．９３ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．７５ｇ、４．６８ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．５０ｇの生成物を固体として得た。
【０７２４】
工程５：１−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，４−ピペリジンジカルボキシレート（５０ｍｇ、０．０８５ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．４２ｍＬ）を添加した。反応物を２時間に亘って５５℃に加熱し、冷却し、１ＭのＨＣｌ（０．８４ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させ、ろ過し、濃縮して、３９ｍｇの生成物を黄褐色のフォームとして得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２５】
［実施例２８８］
４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸トリフルオロアセテート
工程１：メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレートトリフルオロアセテート
１−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，４−ピペリジンジカルボキシレート（０．４４ｇ、０．７５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解させ、そしてＴＦＡ（０．５ｍＬ）を添加し、一晩中撹拌した。溶液を濃縮して、生成物を固体として得て、これを更に精製することなく使用した。
【０７２６】
工程２：４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸トリフルオロアセテート
メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレートトリフルオロアセテート（５０ｍｇ、０．０８３ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．４２ｍＬ）を添加した。反応物を２．５時間に亘って５５℃に加熱し、冷却し、１ＭのＨＣｌ（０．８４ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、そしてＭｅＯＨに再溶解させた。溶液を、逆層ＨＰＬＣによって精製して、１３ｍｇの生成物をトリフルオロアセテート塩として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２７】
［実施例２８９］
１−ブチル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
工程１：メチル１−ブチル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレート
メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレートトリフルオロアセテート（５７ｍｇ、０．０９５ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、そしてＫ２ＣＯ３（３９ｍｇ、０．２８ミリモル）及びｎ−ブチルブロミド（１９ｍｇ、０．１４ミリモル）を添加し、反応物を一晩５０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、そして沈殿した固体を酢酸エチルに溶解させた。水性層を酢酸エチルで抽出し、有機物を集め、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、５０ｍｇの生成物を得た。
【０７２８】
工程２：１−ブチル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
メチル１−ブチル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレート（５０ｍｇ、０．０９２ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．４６ｍＬ）を添加した。反応物を４時間に亘って５０℃に加熱し、冷却し、そして一晩中撹拌した。溶液を１ＭのＨＣｌ（０．９ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、３１ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２９】
［実施例２９０］
１−ブタノイル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
工程１：メチル１−ブタノイル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレート
メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレートトリフルオロアセテート（５０ｍｇ、０．０８３ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（１０ｍｇ、０．０９１ミリモル）を添加し、次いで、塩化ブチリル（１０ｍｇ、０．０９１ミリモル）を添加した。溶液を１５時間撹拌し、その後、ＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、３２ｍｇの生成物を得た。
【０７３０】
工程２：１−ブタノイル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
メチル１−ブタノイル−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレート（３２ｍｇ、０．０５７ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．２９ｍＬ）を添加した。反応物を３０分間に亘って５０℃に加熱し、冷却し、１ＭのＨＣｌ（０．６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、３１ｍｇのフォームを得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３１】
［実施例２９１］
１−［（エチルオキシ）カルボニル］−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
工程１：１−エチル４−メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，４−ピペリジンジカルボキシレート
メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボキシレートトリフルオロアセテート（５０ｍｇ、０．０８３ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（１０ｍｇ、０．０９１ミリモル）を添加し、次いでエチルクロロホルメート（１０ｍｇ、０．０９１ミリモル）を添加した。溶液を１５時間撹拌し、その後、ＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、３１ｍｇの生成物を得た。
【０７３２】
工程２：１−［（エチルオキシ）カルボニル］−４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−ピペリジンカルボン酸
１−エチル４−メチル４−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，４−ピペリジンジカルボキシレート（３１ｍｇ、０．０５５ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．２９ｍＬ）を添加した。反応物を３０分間に亘って５０℃に加熱し、冷却し、１ＭのＨＣｌ（０．６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、３１ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３３】
［実施例２９２］
１−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸
工程１：メチル２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−プロパノエート
メチルＯ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝セリネート（１１ｇ、２７ミリモル）をＣＨＣｌ３（７０ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（５．４６ｇ、５４ミリモル）を１回で添加した。溶液を一晩中撹拌し、その後、濃縮し、そして残留物をＥ２Ｏに再懸濁させた。溶液を０℃に冷却し、沈殿した固体をろ過した。ろ液の濃縮し、ＣＨＣｌ３に再溶解させ、１ＭのＨＣｌ及び水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、生成物を油として得て、これを次の反応で直ぐに使用した。
【０７３４】
工程２：メチル４−オキソ−１−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−シクロヘキセン−１−カルボキシレート
メチル２−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−プロパノエート（６．３ｇ、２６．７ミリモル）及びダニシェフスキージエン（９．３ｇ、５３．５ミリモル）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、そして加熱して、５日間還流した。溶液を冷却し、濃縮し、そしてＴＨＦ（７５ｍＬ）に再溶解させた。１ＭのＨＣｌ（２５ｍＬ）を添加し、混合物を１５時間撹拌し、そして濃縮した。残留物を、ＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させ、ＳｉＯ２にて濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、４．４ｇの油を得た。かかる油をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）に溶解させ、ＤＢＵ（１．５ｇ、９．８ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ＳｉＯ２にて濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、３．９ｇの生成物を透明な油として得た。
【０７３５】
工程３：メチル１−アミノ−４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート
メチル４−オキソ−１−（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２−シクロヘキサン−１−カルボキシレート（３ｇ、９．９ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶解させ、そして０．５ｇの１０％のＰｄ／Ｃを添加した。Ｈ２雰囲気を形成し、反応物を一晩中撹拌し、セライトに通過させてろ過し、濃縮し、そしてＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させた。１０％のＰｄ／Ｃ（０．５ｇ）を添加し、そしてＨ２雰囲気を形成し、一晩中撹拌した。その後、反応物をセライトに通過させてろ過し、濃縮して、１．６２ｇの生成物を油として得た。
【０７３６】
工程４：メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（１５５ｍｇ、０．６９ミリモル）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．２０ｇ、１．５８ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．２６ｇ、０．６９ミリモル）を添加し、そして２０分間撹拌した。メチル１−アミノ−４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（１０８ｍｇ、０．６３ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、そしてかかる溶液を反応物に添加し、そして６０分間に亘って５０℃に加熱し、冷却し、そして３日間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１４８ｍｇの生成物を得た。
【０７３７】
工程５：メチル１−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（０．１４ｇ、０．４１ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させ、そして２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（０．３９ｇ、２．０ミリモル）を添加した。３０分後、更に１ｍＬのピリジンを添加し、そして反応物を酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、２１０ｍｇの生成物を得た。
【０７３８】
工程６：１−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（０．２ｇ、０．３７ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．９５ｍＬ）を添加し、そして反応物を９０分間に亘って５０℃に加熱し、冷却した。溶液を、１ＭのＨＣｌ（１．９ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させ、そして再濃縮して、固体を形成した。固体を、ＣＨ２Ｃｌ２で粉末にして、２５ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３９】
［実施例２９３］
４−オキソ−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
工程１：メチル４−オキソ−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（０．９９ｇ、２．９ミリモル）をピリジン（１３ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（２．３４ｇ、１４．５ミリモル）を添加した。４時間後、反応物をＳｉＯ２にて濃縮した。ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．８４ｇの生成物を得た。
【０７４０】
工程２：４−オキソ−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
メチル４−オキソ−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボキシレート（０．５ｇ、０．９９ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（６ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（２．５ｍＬ）を添加し、そして反応物を一晩中撹拌した。反応物を５ＭのＨＣｌ（１ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、０．４９ｇの固体まで濃縮した。４０ｍｇの固体を、逆層ＨＰＬＣによって精製して、１１ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４１】
［実施例２９４及び実施例２９５］
ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ４−［（フェニルメチル）アミノ］−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
工程１：４−［（フェニルメチル）アミノ］−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
４−オキソ−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸（５３ｍｇ、０．１０ミリモル）をＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そしてポリマー結合シアノボロヒドリド（８０ｍｇ、０．３２ミリモル）及びベンジルアミン（２６ｍｇ、０．２３ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、ろ過し、そして溶液を、逆層ＨＰＬＣによって精製して、５ｍｇのそれぞれｃｉｓ及びｔｒａｎｓの生成物を得た。化合物１：ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７９（Ｍ＋Ｈ）。化合物２：ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７９（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４２】
［実施例２９６］
４−（ヒドロキシイミノ）−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
ヒドロキシルアミン塩酸塩（１１ｍｇ、０．１５ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（２０ｍｇ、０．１８ミリモル）を水（０．５ｍＬ）に溶解した水溶液を５℃に冷却し、そして４−オキソ−１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１０ミリモル）をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。溶液を１時間撹拌し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。水性層を１ＭのＨＣｌ（０．１８ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を集め、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。残留物をＭｅＯＨに再溶解させ、そして逆層ＨＰＬＣによって精製して、３ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４３】
［実施例２９７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：エチル２−シアノ−３−（２−ニトロフェニル）−２−プロペノエート
２−ニトロベンズアルデヒド（５ｇ、３３．１ミリモル）及びｎ−ヘキシルメチルアンモニウムブロミド（１．２ｇ、３３．１ミリモル）を水（２９０ｍＬ）に懸濁させ、そして２４時間撹拌した。撹拌を停止し、反応物を更に２４時間放置した。これにより得られた固体のエチル２−シアノ−３−（２−ニトロフェニル）−２−プロペノエートをろ過し、そして真空下で乾燥した。
【０７４４】
工程２：エチル２−アミノ−３−キノリンカルボキシレート
亜鉛（２．６ｇ、４０ミリモル）をＴＨＦに懸濁させた撹拌懸濁液に対して、四塩化チタン（２．２ｍＬ、２０ミリモル）をゆっくり添加した。添加後、溶液を２時間還流し、そして室温に冷却した。反応物に対して、エチル２−シアノ−３−（２−ニトロフェニル）−２−プロペノエート（２．４６ｇ、１０ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解した溶液を滴下した。９０分後、反応物を濃縮し、そして残留物を１０％の炭酸カリウムに注ぎ、そしてクロロホルムで抽出した。クロロホルム層をセライトに通過させてろ過し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。固体をＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するシリカゲルクロマトグラフィによって精製して、０．３３ｇのエチル２−アミノ−３−キノリンカルボキシレートを得た。
【０７４５】
工程３：２−アミノ−３−キノリンカルボン酸
エチル２−アミノ−３−キノリンカルボキシレート（０．２３ｇ、１．０ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（５．３ｍＬ）を添加した。反応物を９０分間撹拌し、その後、５ＭのＨＣｌ（１ｍＬ）を添加した。溶液から無色の固体が沈殿し、これを集めた。真空下で乾燥した後、０．１１ｇの２−アミノ−３−キノリンカルボン酸を得た。
【０７４６】
工程４：メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−３−キノリニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
２−アミノ−３−キノリンカルボン酸（０．１１ｇ、０．５８ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．７０ミリモル）を添加し、次に、ＨＡＴＵ（０．２７ｇ、０．７０ミリモル）を添加した。反応物を３０分間に亘って５０℃に加熱し、そして熱を取り除き、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．１５ｇ、０．７０ミリモル）を添加した。約１時間後、反応物を酢酸エチルで希釈し、そして水洗した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、黄色の油を得て、これを塩化メチレンに再溶解させ、ろ過し、濃縮して、メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−３−キノリニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１２ｇ）を黄色の油として形成した。
【０７４７】
工程５：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（２−アミノ−３−キノリニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（５０ｍｇ、０．１４ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（３０ｍｇ、０．２９ミリモル）を添加し、次に、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（２６ｍｇ、０．１６ミリモル）を添加した。溶液を約９０分間に亘って７５℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、溶液から固体が沈殿した。固体を集め、真空下で乾燥して、４４ｍｇの生成物を得た。
【０７４８】
工程６：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（４４ｍｇ、０．０８７ミリモル）をＴＨＦ（１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＬｉＯＨ（１０ｍｇ、０．４３ミリモル）を水（０．５ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加し、約３時間撹拌した。１ＭのＨＣｌ（０．４３ｍＬ）を添加し、黄褐色の固体が形成し、これをろ過し、真空下で乾燥して、２３ｍｇの（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４９】
［実施例２９８］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：Ｎ−［２−シアノ−１−（フェニルカルボニル）−１，２−ジヒドロ−３−キノリニル］ベンズアミド
３−アミノキノリン（７．５６ｇ、５２．４ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）に溶解させ、そしてＫＣＮ（１０．２ｇ、１５７ミリモル）を水（４０ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加した。塩化ベンゾイル（１４．７ｇ、１０５ミリモル）を滴下し、そして溶液を３時間撹拌した。層を分離し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そしてフォームに濃縮した。フォームをＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させ、そしてヘキサンで粉末にした。これにより得られた固体を集めて、１４．２ｇの生成物を得た。
【０７５０】
工程２：３−アミノ−２−キノリンカルボン酸
Ｎ−［２−シアノ−１−（フェニルカルボニル）−１，２−ジヒドロ−３−キノリニル］ベンズアミド（５ｇ、１３．２ミリモル）をＡｃＯＨ（１０ｍＬ）及び４８％のＨＢｒ（５ｍＬ）に懸濁させた懸濁液を５分間に亘って１００℃に加熱し、そして冷却した。氷水（１０ｍＬ）を添加し、そして溶液を氷浴中で１５分間冷却した。これにより得られた固体をろ過によって集め、そして真空下で乾燥した。固体をＥｔＯＨ（６０ｍＬ）及び５ＭのＮａＯＨ（１１５ｍＬ）に懸濁させ、そして加熱して、約１８時間還流した。溶液を冷却し、５０ｍＬまで濃縮し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。水性層のｐＨを４に調節し、そして水性層をＣＨ２Ｃｌ２で再抽出した。抽出物を濃縮し、これにより得られた固体を酢酸エチルで洗浄して、０．６ｇの生成物を得た。
【０７５１】
工程３：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．３３ｇ、１．５９ミリモル）及び２−アミノ−３−キノリンカルボン酸（０．２５ｇ、１．３２ミリモル）をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９２ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．６０ｇ、１．５９ミリモル）を添加した。反応物を約１８時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水洗した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、０．２４ｇの生成物を得た。
【０７５２】
工程４：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（５０ｍｇ、０．１５ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（２９ｍｇ、０．２９ミリモル）及び２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（３３ｍｇ、０．１７ミリモル）を添加した。反応物を約９０分間に亘って７０℃に加熱し、そして冷却した。溶液を酢酸エチルで希釈し、そして水洗した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、６１ｍｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０７５３】
工程５：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（６１ｍｇ、０．１１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．２８ｍＬ、０．５７ミリモル）を添加し、そして反応物を約１８時間撹拌した。溶液を水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（０．６６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、６０ｍｇの生成物を黄色のフォームとして得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５４】
［実施例２９９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（５０ｍｇ、０．１５ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（３０ｍｇ、０．２９ミリモル）及び２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（３９ｍｇ、０．１７ミリモル）を添加した。反応物を約３時間に亘って７０℃に加熱し、冷却し、そして一晩中撹拌した。溶液を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、５０ｍｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０７５５】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（５０ｍｇ、０．０８８ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．４４ｍＬ、０．８８ミリモル）を添加し、そして反応物を２時間撹拌した。溶液を水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（０．８８ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、３０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５６】
［実施例３００］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．１７ｇ、０．５０ミリモル）をピリジン（４ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．４１ｇ、２．５ミリモル）を添加した。反応物を３時間撹拌し、その後、ろ過し、酢酸エチルで希釈し、そして１ＭのＨＣＬで洗浄した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって精製して、０．２１ｇの生成物を得た。
【０７５７】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２１ｇ、０．４１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．０ｍＬ）を添加した。反応物を６時間に亘って４０℃に加熱し、冷却し、５ＭのＨＣｌ（０．４１ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、そして残留物を、ＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させた。有機物をＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって精製して、１３０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５８】
［実施例３０１］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．２ｇ、１．０ミリモル）及びメチル１−アミノシクロヘプタンカルボキシレート塩酸塩（０．２５ｇ、１．１７ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｇ、３．２０ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．４５ｇ、１．１７ミリモル）を添加した。溶液を１時間に亘って５０℃に加熱し、そして一晩中撹拌した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を水及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．２９ｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０７５９】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート（０．１ｇ、０．２９ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（５９ｍｇ、０．５８ミリモル）及び２，４，６−トリクロロアミンイソシアネート（７８ｍｇ、０．３５ミリモル）を添加した。反応物を２時間に亘って７０℃に加熱した。反応物を、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１００ｍｇの生成物を得た。
【０７６０】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（８５ｍｇ、０．１５ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．７６ｍＬ）を添加した。溶液を２時間に亘って６０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を室温条件下で１５時間撹拌し、その後、０．８ｍＬの１ＭのＮａＯＨを添加し、４時間に亘って６０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（１．７ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、７０ｍｇの生成物を固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４９（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６１】
［実施例３０２］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート（４０ｍｇ、０．１２ミリモル）をピリジン（２ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（９５ｍｇ、０．５８ミリモル）を添加した。溶液を一晩中撹拌し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、５５ｍｇの生成物を油として得た。
【０７６２】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（５５ｍｇ、０．１１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（１．１ｍＬ）を添加した。溶液を２時間に亘って６０℃に加熱し、冷却した。反応物を、１ＭのＨＣｌ（１．１ｍＬ）で酸性化し、そして固体の沈殿が形成した。固体を集め、そして真空下で乾燥して、３１ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６３】
［実施例３０３］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．３５ｇ、１．５８ミリモル）及びメチル１−アミノシクロオクタンカルボキシレート塩酸塩（０．３２ｇ、１．７４ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．６２ｇ、４．７６ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．６６ｇ、１．７４ミリモル）を添加した。溶液を１時間に亘って５０℃に加熱し、そして一晩中撹拌した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．２９ｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０７６４】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（４０ｍｇ、０．１１ミリモル）をピリジン（２ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（１２５ｍｇ、０．５６ミリモル）を添加した。反応物を約１５時間撹拌し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、６５ｍｇの生成物を得た。
【０７６５】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（６５ｍｇ、０．１１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（１．１ｍＬ）を添加した。反応物を６時間に亘って９０℃に加熱し、室温に冷却し、そして一晩中撹拌した。１ＭのＨＣｌ（１．２ｍＬ）を添加し、そして溶液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を濃縮し、そして残留物をＭｅＯＨに再溶解させ、そして逆層ＨＰＬＣにより精製して、２２ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６６】
［実施例３０４］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
工程１：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（４０ｍｇ、０．１１ミリモル）をピリジン（２ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（９１ｍｇ、０．５６ミリモル）を添加した。反応物を約１５時間撹拌し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、５８ｍｇの生成物を得た。
【０７６７】
工程２：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（６５ｍｇ、０．１１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（１．１ｍＬ）を添加した。溶液を６時間に亘って９０℃に加熱し、室温に冷却し、そして一晩中撹拌した。１ＭのＨＣｌ（１．２ｍＬ）を添加し、そして固体の沈殿が形成した。固体を集め、そして真空下で乾燥して、２８ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６８】
［実施例３０５］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロデカンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロデカンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．３４ｇ、１．５４ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．４５ｇ、３．５１ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．５９ｇ、１．５４ミリモル）を添加した。反応物を２０分間撹拌し、そしてメチル１−アミノシクロデカンカルボキシレート塩酸塩（０．３０ｇ、１．４０ミリモル）を添加した。溶液を２時間に亘って５５℃に加熱し、冷却し、そして酢酸エチルで希釈した。混合物を水洗し、有機物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．３４ｇの生成物を黄色の固体として得た。
【０７６９】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロデカンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロデカンカルボキシレート（０．３４ｇ、０．８９ミリモル）をピリジン（６ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．７２ｇ、４．４４ミリモル）を添加した。反応物を約１５時間撹拌し、そして酢酸エチルで希釈した。溶液をろ過し、ろ液を１ＭのＨＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、褐色の固体を形成し、これを酢酸エチルで粉末にして、０．２８ｇの生成物を得た。
【０７７０】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロデカンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロデカンカルボキシレート（０．２８ｇ、０．５１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨに溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．３ｍＬ）を添加した。反応物を４日間に亘って６５℃に加熱し、冷却し、そして１ＭのＨＣｌ（２．６ｍＬ）で酸性化した。溶液を酢酸エチルで抽出し、そして有機層を濃縮した。残留物を酢酸エチルに懸濁させ、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、２２ｍｇの生成物をベージュ色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７１】
［実施例３０６］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート
３−アミノ−２−キノリンカルボン酸（０．２５ｇ、１．３２ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５１ｇ、３．９８ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．５５ｇ、１．４６ミリモル）を添加した。反応物を３０分間撹拌し、そしてメチル１−アミノシクロヘプタンカルボキシレート塩酸塩（０．３０ｇ、１．４６ミリモル）を添加した。反応物を９０分間に亘って５０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及びブライン洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．２１ｇの生成物を得た。
【０７７２】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート（０．２１ｇ、０．６１ミリモル）をピリジン（４ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．４９ｇ、３．０７ミリモル）を添加した。反応物を６時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そしてろ過した。ろ液を１ＭのＨＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１９８ｍｇの生成物を得た。
【０７７３】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（１９０ｍｇ、０．３８ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．９ｍＬ）を添加した。反応物を４時間に亘って５５℃に加熱し、室温に冷却し、そして５ＭのＨＣｌ（０．７６ｍＬ）で酸性化した。溶液を酢酸エチルで抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させ、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１４０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７４】
［実施例３０７］
１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
３−アミノ−２−キノリンカルボン酸（０．１４ｇ、０．７４ミリモル）及びメチル１−アミノシクロオクタンカルボキシレート塩酸塩（０．１５ｇ、０．８１ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．３４ｇ、２．６ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．３１ｇ、０．８１ミリモル）を添加した。反応物を３時間撹拌し、そして酢酸エチルで希釈した。混合物を水洗し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．１９ｇの生成物を得た。
【０７７５】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（０．１８ｇ、０．５０ミリモル）をピリジン（４ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．４０ｇ、２．５ミリモル）を添加した。反応物を５時間撹拌し、ろ過し、そして固体を酢酸エチルで洗浄した。ろ液を１ＭのＨＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．２５ｇの生成物を得た。
【０７７６】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（２３０ｍｇ、０．４４ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（３．５ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（２．２ｍＬ）を添加した。反応物を３時間に亘って５５℃に加熱し、室温に冷却し、水で希釈し、そして５ＭのＨＣｌ（０．８９ｍＬ）で酸性化した。溶液を酢酸エチルで抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物をジエチルエーテルで粉末にして、固体を得て、これを真空下で乾燥して、１９７ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７７】
［実施例３０８］
１−（｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル１−（｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート（０．３１ｇ、０．９１ミリモル）をピリジン（７ｍＬ）に溶解させ、４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．５１ｇ、２．２７ミリモル）を添加した。溶液を一晩中撹拌し、酢酸エチルで抽出し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．４８ｇの生成物を固体として得た。
【０７７８】
工程２：１−（｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（８３ｍｇ、０．１４ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．７３ｍＬ）を添加した。反応物を３時間に亘って６０℃に加熱し、室温に冷却し、１ＭのＨＣｌ（１．４６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物をメタノールで粉末にして、固体を得て、これを真空下で乾燥して、５８ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７９】
［実施例３０９］
１−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル１−［（｛３−（｛［（２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−（｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（０．２ｇ、０．３５ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）に懸濁させ、そしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｇ、０．０１８ミリモル）及びアリルトリブチルスタンナン（０．１３ｇ、０．３８ミリモル）を添加した。反応物をＮ２でパージ処理し、３０分間に亘って１５０℃に加熱した。溶液を冷却し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１４９ｍｇの生成物を得た。
【０７８０】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−［（｛３−（｛［（２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ナフタレニル｝カルボニル）アミノ］シクロヘプタンカルボキシレート（０．１４ｇ、０．２６ミリモル）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解させ、そして１０％のＰｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を添加した。Ｈ２雰囲気を形成し、反応物を一晩中撹拌した。混合物を、セライトに通過させてろ過し、そしてＭｅＯＨで洗浄した。ろ液をＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、１１８ｍｇの生成物を得た。
【０７８１】
工程３：１−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
メチル１−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（１１８ｍｇ、０．２２ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．１ｍＬ）を添加した。反応物を３時間に亘って６０℃に加熱し、室温に冷却し、そして１ＭのＨＣｌ（２．２ｍＬ）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物を、酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、２０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８２】
［実施例３１０］
２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボン酸
工程１：メチル２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレート
２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボン酸（０．２６ｇ、０．９３ミリモル）をＭｅＯＨ（６ｍＬ）に溶解させ、そしてトリメチルシリルジアゾメタン（２．５ｍＬ）の溶液を、黄色が続くまで滴下した。その後、溶液を濃縮して、生成物を固体として得て、これを更に精製することなく使用した。
【０７８３】
工程２：メチル２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレートトリフルオロアセテート
メチル２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレート（０．２７ｇ、０．９３ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を添加し、そして一晩中撹拌した。溶液を濃縮して、生成物をＴＦＡ塩として得た。
【０７８４】
工程３：メチル２−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレート
３−アミノ−２−キノリンカルボン酸（０．２２ｇ、１．０ミリモル）をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｇ、３．２ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．３８ｇ、１．０ミリモル）を添加し、２０分間撹拌した。メチル２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレートトリフルオロアセテート（０．２８ｇ、０．９２ミリモル）を添加し、そして反応物を１時間に亘って５５℃に加熱し、そして冷却した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．３０ｇの生成物を得た。
【０７８５】
工程４：メチル２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレート
メチル２−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレート（０．３０ｇ、０．８３ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．６７ｇ、４．１ミリモル）を添加し、一晩中撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、ろ過し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．３５ｇの生成物を得た。
【０７８６】
工程５：２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボン酸
メチル２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレート（０．３５ｇ、０．６７ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．７ｍＬ）を添加した。反応物を２時間に亘って５５℃に加熱し、室温に冷却し、そして一晩中撹拌した。混合物を５ＭのＨＣｌ（０．７ｍＬ）で酸性化し、そして固体が形成した。固体を集め、真空下で乾燥して、０．２４ｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８７】
［実施例３１１］
２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸
工程１：メチル２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレート
２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸（１ｇ、３．４３ミリモル）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解させ、そしてトリメチルシリルジアゾメタンの溶液を、黄色が続くまで滴下し、そして３０分間撹拌した。その後、溶液を濃縮して、生成物を固体として得て、これを更に精製することなく使用した。
【０７８８】
工程２：メチル２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレートトリフルオロアセテート
メチル２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレート（１ｇ、３．４ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を添加し、そして一晩中撹拌した。溶液を濃縮し、そして真空下で乾燥して、生成物をＴＦＡ塩として得た。
【０７８９】
工程３：メチル２−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレート
３−アミノ−２−キノリンカルボン酸（０．２２ｇ、０．９６ミリモル）及びメチル２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレートトリフルオロアセテート（０．２８ｇ、０．８８ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．４０ｇ、３．０ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．３７ｇ、０．９６ミリモル）を添加した。反応物を一晩で５０℃に加熱し、そして冷却した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．１９ｇの生成物を得た。
【０７９０】
工程４：メチル２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレート
メチル２−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレート（０．１９ｇ、０．５０ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．４２ｇ、２．５ミリモル）を添加し、一晩中撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、ろ過し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．２４ｇの生成物を得た。
【０７９１】
工程５：２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸
メチル２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシレート（０．２４ｇ、０．４５ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（４ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（２．２ｍＬ）を添加した。反応物を３時間に亘って５５℃に加熱し、室温に冷却し、１ＭのＨＣｌ（４．４ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物を、逆層ＨＰＬＣによって精製して、１３６ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９２】
［実施例３１２］
２−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｄ−アラニン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］−２−シクロヘキシル−Ｄ−アラニネート
３−アミノ−２−キノリンカルボン酸（０．２５ｇ、１．３２ミリモル）をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｇ、４．６４ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．５５ｇ、１．４６ミリモル）を添加した。反応物を２０分間撹拌し、そしてメチル２−シクロヘキシル−Ｄ−アラニネート塩酸塩（０．３２ｇ、１．４６ミリモル）を添加した。反応物を６０分間に亘って５５℃に加熱し、そして冷却した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．３２ｇの生成物を得た。
【０７９３】
工程２：メチル２−シクロヘキシル−Ｎ−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｄ−アラニネート
メチルＮ−［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］−２−シクロヘキシル−Ｄ−アラニネート（０．３２ｇ、０．９０ミリモル）をピリジン（２ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．７２ｇ、４．５ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、ろ過した。ろ液をＳｉＯ２にて濃縮して、そして残留物を、酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、０．２８ｇの生成物を得た。
【０７９４】
工程３：２−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｄ−アラニン
メチル２−シクロヘキシル−Ｎ−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｄ−アラニネート（０．２８ｇ、０．５４ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（４ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（２．７ｍＬ）を添加した。反応物を１時間に亘って５０℃に加熱し、室温に冷却し、５ＭのＨＣｌ（１ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１３０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９５】
［実施例３１３］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］−Ｌ−ノルロイシネート
３−アミノ−２−キノリンカルボン酸（０．１２ｇ、０．６６ミリモル）をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、１．９９ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．２８ｇ、０．７３ミリモル）を添加した。反応物を２０分間撹拌し、そしてメチルＬ−ノルロイシネート塩酸塩（０．１３ｇ、０．７３ミリモル）を添加し、３日間撹拌した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．１１ｇの生成物を得た。
【０７９６】
工程２：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート
メチルＮ−［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］−Ｌ−ノルロイシネート（５０ｍｇ、０．１６ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．１３ｇ、０．７９ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、４６ｍｇの生成物を得た。
【０７９７】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート（４６ｍｇ、０．０９６ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．４８ｍＬ）を添加した。５分後、更に１ｍＬのＭｅＯＨを添加し、そして反応物を一晩中撹拌した。反応物を、１ＭのＨＣｌ（１ｍＬ）で酸性化し、そして沈殿が形成した。固体を集め、そして乾燥して、２７ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９８】
［実施例３１４］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
工程１：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート
メチルＮ−［（３−アミノ−２−キノリニル）カルボニル］−Ｌ−ノルロイシネート（５６ｍｇ、０．１８ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させ、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（０．１７ｇ、０．８８ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、９０ｍｇの生成物を得た。
【０７９９】
工程２：Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−キノリニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルロイシネート（９０ｍｇ、０．１８ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．９３ｍＬ）を添加し、そして反応物を一晩中撹拌した。反応物を、１ＭのＨＣｌ（１．８６ｍＬ）で酸性化し、そして沈殿が形成した。固体を集め、そして乾燥して、７４ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）。
【０８００】
［実施例３１５］
２−プロピル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルバリン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−２−プロピルノルバリネート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．２７ｇ、１．４４ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５６ｇ、４．３２ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．６０ｇ、１．５８ミリモル）を添加し、１５分間撹拌した。メチル２−プロピルノルバリネート塩酸塩（０．２７ｇ、１．５８ミリモル）を添加し、そして反応物を一晩中撹拌した。混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．２８ｇの生成物を得た。
【０８０１】
工程２：メチル２−プロピル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルバリネート
メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−２−プロピルノルバリネート（５３ｍｇ、０．１５ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（３１ｍｇ、０．３０ミリモル）及び２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（４１ｍｇ、０．２５ミリモル）を添加した。反応物を３時間に亘って７０℃に加熱し、そして室温条件下で一晩中撹拌した。反応物をろ過し、そしてろ液を酢酸エチルで希釈し、水洗し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、３７ｍｇの生成物を得た。
【０８０２】
工程３：２−プロピル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルバリン
メチル２−プロピル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝ノルバリネート（３７ｍｇ、０．０７３ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．５３ｍＬ）を添加し、反応物を一晩で６０℃に加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（１．８６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を濃縮し、そして残留物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、逆層ＨＰＬＣにより精製して、２７ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０３】
［実施例３１６］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−プロピルノルバリン
工程１：メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−プロピルノルバリネート
メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−２−プロピルノルバリネート（５３ｍｇ、０．１５ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（３１ｍｇ、０．３０ミリモル）及び２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（３５ｍｇ、０．１８ミリモル）を添加した。反応物を３時間に亘って７０℃に加熱し、その後、室温条件下で一晩中撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、６０ｍｇの生成物を得た。
【０８０４】
工程２：Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−プロピルノルバリン
メチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−２−プロピルノルバリネート（６０ｍｇ、０．１１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．３５ｍＬ）を添加し、そして反応物を一晩に亘って６０℃に加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（１．８６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を濃縮し、そして残留物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、逆層ＨＰＬＣにより精製して、１５ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０５】
［実施例３１７］
（２Ｓ）−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：文献による２−ブロモ−５−クロロ−３−ニトロピリジン
０℃の条件下、４８％のＨＢｒ（８３ｍＬ）の溶液に対して、２−アミノ−５−クロロ−３−ニトロピリジン（２５．５ｇ、１４７ミリモル）を添加した。かかる溶液に対して、臭素（２５．１ｍＬ）を滴下し、反応温度を０℃未満に保持した。ＮａＮＯ２（３５．３ｇ、５１１ミリモル）を水（４８ｍＬ）に溶解した水溶液を添加し、再び、反応温度を０℃未満に保持した。添加後、反応物を４５分間撹拌し、その後、ＮａＯＨ（５３．８ｇ）を水（８０ｍＬ）に溶解した水溶液を添加し、反応温度を２０℃未満に保持した。混合物を更に１時間撹拌し、これにより得られた生成物をろ過し、乾燥して、２６ｇの生成物を得た。
【０８０６】
工程２：５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジンカルボニトリル
２−ブロモ−５−クロロ−３−ニトロピリジン（１．５ｇ、６．３１ミリモル）及びＣｕＣＮ（１．１３ｇ、１２．６３ミリモル）をＮＭＰ（１２ｍＬ）に溶解させ、１０分間に亘って１７０℃に加熱し、そして冷却した。溶液を水に注ぎ、そして酢酸エチルを添加した。混合物をセライトに通過させてろ過し、有機層を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．９７ｇの生成物を得た。かかる反応を繰り返して、更に生成物を得た。
【０８０７】
工程３：３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジンカルボキシアミド
５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジンカルボニトリル（０．９７ｇ、５．２８ミリモル）をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶解させ、そしてラネーニッケル（１００ｍｇ、水、５％のＡｃＯＨ、水及びＥｔＯＨで予備洗浄）を添加した。混合物を５０ｐｓｉのＨ２条件下に置き、そして３時間振り動かした。その後、混合物をセライトに通過させてろ過し、濃縮して、０．７６ｇの生成物を褐色の固体として得た。かかる反応を繰り返して、更に生成物を得た。
【０８０８】
工程４：３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジンカルボン酸
３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジンカルボキシアミド（２．５ｇ、１４．５ミリモル）を濃ＨＣｌ（２５ｍＬ）に懸濁させ、加熱して、１５時間還流し、氷浴中で冷却した。沈殿した固体をろ過して、１．０ｇの生成物をヒドロクロリド塩として得て、そしてろ液のｐＨを、５ＭのＮａＯＨで６に調節し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を濃縮して、１．２７ｇの生成物を得た。
【０８０９】
工程５：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジンカルボン酸塩酸塩（０．２１ｇ、１．０ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｇ、４．０１ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．４２ｇ、１．１０ミリモル）を添加し、そして２０分間撹拌した。メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．２３ｇ、１．１０ミリモル）を添加し、反応物を２０分間撹拌し、その後、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、０．２８ｇの生成物を得た。
【０８１０】
工程６：メチル（２Ｓ）−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（０．２８ｇ、０．８６ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．６９ｇ、４．２９ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、不純物で汚染された生成物を得た。かかる混合物を、逆層ＨＰＬＣによって再精製して、１７６ｍｇの生成物を無色のフォームとして得た。
【０８１１】
工程７：（２Ｓ）−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（６０ｍｇ、０．１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．５ｍＬ）を添加し、そして反応物を５分間撹拌し、固体の沈殿が形成した。反応物を１ＭのＨＣｌ（１．０ｍＬ）で酸性化し、そして無色の固体を得た。固体を集めて、真空下で乾燥し、４５ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１２】
［実施例３１８］
Ｎ−｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＮ−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジンカルボン酸（０．２２ｇ、１．２７ミリモル）及びメチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．３５ｇ、１．５２ミリモル）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５８ｇ、４．４６ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．５８ｇ、１．５２ミリモル）を添加し、そして３日間撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、そして水洗した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、０．２８ｇの生成物を得た。
【０８１３】
工程２：メチルＮ−｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．２６ｇ、０．７５ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．６０ｇ、３．７８ミリモル）を添加した。反応物を５時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、１７０ｍｇの生成物を得た。
【０８１４】
工程３：Ｎ−｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン
メチルＮ−｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．１７ｇ、０．３３ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．８４ｍＬ）を添加し、そして反応物を２時間撹拌し、５ＭのＨＣｌ（０．３３ｍＬ）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、１５４ｍｇの生成物を淡黄色のフォームとして得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１５】
［実施例３１９］
１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート
３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジンカルボン酸（０．２２ｇ、１．２７ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５５ｇ、４．２９ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．５１ｇ、１．３４ミリモル）を添加し、そして３０分間撹拌した。メチル１−アミノシクロペンタンカルボキシレート塩酸塩（０．２８ｇ、１．３４ミリモル）を添加し、そして混合物を２時間に亘って５５℃に加熱し、そして冷却した。反応物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、０．５５ｇの生成物を得た。
【０８１６】
工程２：メチル１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプタンカルボキシレート（０．５５ｇ、１．６９ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（１．４ｇ、８．４４ミリモル）を添加した。反応物を一晩中撹拌し、酢酸エチルで希釈し、ろ過し、１ＭのＨＣｌ及びブラインで洗浄し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、１７０ｍｇの生成物を得た。
【０８１７】
工程３：１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
メチル１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボキシレート（０．１７ｇ、０．３５ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（１．７ｍＬ）を添加した。反応物を３時間に亘って５５℃に加熱し、冷却し、５ＭのＨＣｌ（０．７ｍＬ）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、１３０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１８】
［実施例３２０］
１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
工程１：メチル１−｛［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート
３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジンカルボン酸（０．５３ｇ、２．５３ミリモル）及びメチル１−アミノシクロペンタンカルボキシレート（０．５２ｇ、２．７８ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（１．１４ｇ、８．８７ミリモル）及びＨＡＴＵ（１．０６ｇ、２．７８ミリモル）を添加し、そして３時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、０．６８ｇの生成物を得た。
【０８１９】
工程２：メチル１−（｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−｛［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝シクロオクタンカルボキシレート（０．２ｇ、０．５９ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、そして４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニルイソシアネート（０．２７ｇ、１．１７ミリモル）を添加した。反応物を４時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして固体に濃縮した。固体をＭｅＯＨで粉末にして、０．２７ｇの生成物を得た。
【０８２０】
工程３：メチル１−［（｛５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ピリジニル｝カルボニル）アミノ］シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−（｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（１４３ｍｇ、０．２５ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）に懸濁させ、そしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（１５ｍｇ、０．０１２ミリモル）及びアリルトリブチルスタンナン（０．１０ｇ、０．３０ミリモル）を添加した。反応物をＮ２でパージ処理し、２０分間に亘って１５０℃に加熱した。溶液を冷却し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、１００ｍｇの生成物を得た。
【０８２１】
工程４：メチル１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート
メチル１−［（｛５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−ピリジニル｝カルボニル）アミノ］シクロオクタンカルボキシレート（１００ｍｇ、０．１９ミリモル）を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解させ、そして１０％のＰｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を添加した。Ｈ２雰囲気を形成し、反応物を一晩中撹拌した。混合物を、セライトに通過させてろ過し、そして濃縮して、６４ｍｇの生成物を得た。
【０８２２】
工程５：１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボン酸
メチル１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロオクタンカルボキシレート（０．６４ｍｇ、０．１２ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．６ｍＬ）を添加した。反応物を４時間に亘って６０℃に加熱し、冷却し、１ＭのＨＣｌ（１．２ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、そして残留物をＭｅＯＨに再溶解させた。２日間放置した後、固体フィルムが得られ、これをＭｅＯＨ（１ｍＬ）で音波処理して、無色の固体を得て、これを真空下で乾燥して、１８ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２３】
［実施例３２１］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−フェニル−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［５−フェニル−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（４８ｍｇ、０．０８ミリモル）、フェニルボロン酸（１１ｍｇ、０．０９ミリモル）及びＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（３ｍｇ、０．００４ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（１．８ｍＬ）に溶解させ、２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．１６ｍＬ）を添加した。混合物を１０分間に亘って１５０℃に加熱し、そして冷却した。２ＭのＬｉＯＨ（１．０ｍＬ）を添加し、混合物を一晩中撹拌した。５ＭのＨＣｌ（０．４５ｍＬ）を添加し、そして混合物を、固体が得られるまで激しく撹拌し、これをろ過し、ＭｅＯＨに再溶解させた。逆層ＨＰＬＣ精製によって、２９ｍｇの生成物をＴＦＡ塩として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２４】
［実施例３２２］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（４８ｍｇ、０．０８ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（１３ｍｇ、０．０９ミリモル）及びＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（３ｍｇ、０．００４ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（１．８ｍＬ）に溶解させ、２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．１６ｍＬ）を添加した。混合物を１０分間に亘って１５０℃に加熱し、そして冷却した。２ＭのＬｉＯＨ（１．０ｍＬ）を添加し、混合物を９０分間に亘って５０℃に加熱し、そして冷却した。５ＭのＨＣｌ（０．５５ｍＬ）を添加し、そして混合物を、固体が得られるまで激しく撹拌し、これをろ過し、ＭｅＯＨで粉末にして、２０ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２５】
［実施例３２３］
Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
Ｎ−｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（５０ｍｇ、０．１０ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（１９ｍｇ、０．１２ミリモル）及びＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（４ｍｇ、０．００５ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（２．５ｍＬ）に溶解させ、２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．１５ｍＬ）を添加した。反応物を１５分間に亘って１６０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を酢酸エチル及び水で希釈し、そして１ＭのＨＣｌ（０．３０ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、７ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６３（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２６】
［実施例３２４］
Ｎ−｛［５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン
Ｎ−｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン（７８ｍｇ、０．１６ミリモル）、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（３０ｍｇ、０．１９ミリモル）及びＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（６ｍｇ、０．００８ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（３ｍＬ）に溶解させ、２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．２３ｍＬ）を添加した。反応物を１０分間に亘って１６０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、そして１ＭのＨＣｌ（０．４８ｍＬ）を添加し、そして混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物を、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に再溶解させ、そして逆層ＨＰＬＣによって精製して、１８ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６９（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２７】
［実施例３２５］
１−（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸
１−（｛［５−クロロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ピリジニル］カルボニル｝アミノ）シクロヘプタンカルボン酸（０．１１ｇ、０．２３ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（４２ｍｇ、０．２８ミリモル）及びＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（９ｍｇ、０．０１ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（４ｍＬ）に溶解させ、２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．４６ｍＬ）を添加した。反応物を１５分間に亘って１５０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を５ＭのＨＣｌ（０．１８ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、固体を得て、これをＭｅＯＨで粉末にして、１８ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２８】
［実施例３２６］
（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：３−アミノ−６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（Ｕ２２３１８−１１）
エチル３−アミノ−６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート（１．０５ｇ、５．１１ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（５．１ｍＬ）を添加した。反応物を一晩中撹拌した。反応物を１ＭのＨＣｌ（１０ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルを添加した。有機層を分離し、濃縮して、１．０ｇの生成物を得た。
【０８２９】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート
３−アミノ−６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（０．５ｇ、１．９５ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５５ｇ、４．１９ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．８９ｇ、２．３４ミリモル）を添加し、そして１５分間撹拌した。メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．４９ｇ、２．３４ミリモル）を添加し、そして一晩中撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、０．５８ｇの生成物を得た。
【０８３０】
工程３：メチル（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（５０ｍｇ、０．１２ミリモル）をピリジン（１ｍＬ）に溶解させ、２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（３０ｍｇ、０．１３ミリモル）を添加した。反応物を１５時間に亘って５０℃に加熱し、その後、更に６０ｍｇの２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネートを添加し、５０℃にて１５分間撹拌し、その後、冷却し、そして２４時間撹拌した。その後、反応混合物をＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって精製して、７７ｍｇの生成物を固体として得た。
【０８３１】
工程４：（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（７７ｍｇ、０．１２ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．６ｍＬ）を添加した。反応物を４時間撹拌し、水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（１．２ｍＬ）で酸性化し、そして固体が形成した。固体を集めて、真空下で乾燥して、６２ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６１８（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３２】
［実施例３２７］
（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］アミノ｝（シクロヘキシル）エタノエート（５０ｍｇ、０．１２ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（１９ｍｇ、０．１４ミリモル）及び２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（２８ｍｇ、０．１４ミリモル）を添加した。反応物を４時間に亘って６０℃に加熱し、そして一晩中撹拌した。その後、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、４０ｍｇの生成物を固体として得た。
【０８３３】
工程２：（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［６−ブロモ−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート（４０ｍｇ、０．０６６ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（０．３３ｍＬ）を添加した。反応物を４時間撹拌し、水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（０．７ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして固体まで濃縮した。固体を暖かいＭｅＯＨで粉末にして、９ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５８４（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３４】
［実施例３２８］
Ｏ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
工程１：メチルＮ−（トリフェニルメチル）−Ｌ−スレオニネート
メチルＬ−スレオニネート塩酸塩（５．０ｇ、２９．４８ミリモル）及びトリエチルアミン（５．９７ｇ、５８．９７ミリモル）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解した冷却溶液（０℃）に対して、固体としての塩化トリチル（８．２２ｇ、２９．４９ミリモル）を添加した。反応物を１２時間撹拌し、そして室温にした。反応物を真空下で濃縮し、その後、酢酸エチルに溶解させ、そして飽和塩化ナトリウム、１０％のクエン酸、飽和ＮａＨＣＯ３及び飽和塩化ナトリウムで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そしてストリッピング処理して、１０．１６ｇの生成物をフワフワしたクリーム色の固体として得た。
【０８３５】
工程２：メチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１−（トリフェニルメチル）−２−アジリジンカルボキシレート
メチルＮ−（トリフェニルメチル）−Ｌ−スレオニネート（１０．１６ｇ、２７．９５ミリモル）を無水ピリジンに溶解した冷却溶液（０℃）に対して、塩化メタンスルホニル（９．６１ｇ、８３．８５ミリモル）を添加し、そして反応物を１２時間撹拌し、室温にした。溶剤を真空下で除去し、そして残留物を酢酸エチルに溶解させた。有機層を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、その後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そしてストリッピング処理して、１２．３３ｇの琥珀色の油を得、その後、これを８０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解させ、これに対して、トリエチルアミン（８．５０ｇ、８４．０１ミリモル）を添加し、そして８０℃に加熱し、そして４８時間還流した。熱を取り除き、そして反応物を真空下で濃縮し、そして残留物を酢酸エチルに溶解させ、そして飽和塩化ナトリウム、１０％のクエン酸、飽和ＮａＨＣＯ３及び飽和塩化ナトリウムで連続的に洗浄した。酢酸エチル層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そしてストリッピング処理して、９．０４ｇの琥珀色の油を得た。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、５．２６ｇの生成物をフワフワしたクリーム色の固体として得た。
【０８３６】
工程３：２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１，２−アジリジンジカルボキシレート
メチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１−（トリフェニルメチル）−２−アジリジンカルボキシレート（５．２６ｇ、１４．７２ミリモル）をＣＨＣｌ３（１２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却された溶液に対して、１１．６ｍＬのＴＦＡを添加し、そして０℃で２．５時間撹拌した。その後、反応物を真空下で濃縮し、そして新たに添加されたエーテルで数回蒸発させて、ＴＦＡを除去した。残留物をエーテルに溶解させ、水で３回抽出した。０℃の水性の抽出物に対して、１．５時間に亘る激しい撹拌条件下、ＮａＨＣＯ３（５．８４ｇ、６９．５２ミリモル）、ベンジルクロロホルメート（２．５１ｇ、１４．７１ミリモル）及び５０ｍＬの酢酸エチルを添加した。酢酸エチル層を分離し、そして水性層を逆抽出した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、２．９６ｇの淡黄色の油を得た。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、２．４５ｇの生成物を透明な油として得た。
【０８３７】
工程４：メチルＯ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アロスレオニネート
２−メチル１−（フェニルメチル）（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチル−１，２−アジリジンジカルボキシレート（０．５ｇ、２．０６ミリモル）をＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、ベンジルアルコール（２．１６ｇ、２０．００ミリモル）及びボロントリフロリドジエチルエーテレート（５滴）を添加し、そして１６時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチング処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空下で濃縮して、２．６６ｇの所望の生成物を透明な油として得た。
【０８３８】
工程５：メチルＯ−（フェニルメチル）−Ｌ−アロスレオニネート
窒素条件下、フラスコ中にて、メチルＯ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アロスレオニネート（２．６６ｇ、７．４４ミリモル）を１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解した溶液に対して、パラジウム（活性炭上にて１０質量％、触媒量）を添加した。その後、反応フラスコに対して、Ｈ２のバルーンを加え、そして反応物を室温条件下で３時間撹拌した。その後、反応物をろ紙に通過させてろ過し、溶剤を蒸発させて、１．９６ｇの透明な油を得た。
【０８３９】
工程６：メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（フェニルメチル）−Ｌ−アロスレオニネート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．３１ｇ、１．６６ミリモル）、メチルＯ−（フェニルメチル）−Ｌ−アロスレオニネート（０．４５ｇ、２．０１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０１ミリモル）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．７６ｇ、２．００ミリモル）を添加した。混合物を室温条件下で約１５時間撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、そして水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィにより、０．４７６ｇの黄色の油を得た。
【０８４０】
工程７：メチルＯ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｏ−（フェニルメチル）−Ｌ−アロスレオニネート（０．４７ｇ、１．１９ミリモル）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．５８ｇ、３．５９ミリモル）を添加した。反応物を４時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして１ＭのＨＣｌで洗浄した。抽出物を乾燥し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、０．５９ｇの生成物を得た。
【０８４１】
工程８：Ｏ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニン
メチルＯ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−スレオニネート（０．５９ｇ、１．０６ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（５．３ｍＬ）を添加した。反応物を３時間撹拌し、１ＭのＨＣｌ（１０．６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィによって、不純な固体を得た。かかる固体の２００ｍｇを逆層ＨＰＬＣによって精製して、５３ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４２】
［実施例３２９］
（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン
工程１：（１Ｒ）−１−［（２Ｒ，５Ｒ）−５−（１−メチルエチル）−３，６−ビス（メチルオキシ）−２，５−ジヒドロ−２−ピラジニル］−１−プロパノール
（２Ｒ）−２−（１−メチルエチル）−３，６−ビス（メチルオキシ）−２，５−ジヒドロピラジン（１ｇ、５．４２ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解さえ、そして−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｌ（３．６ｍＬの１．６Ｍ溶液）の溶液を滴下し、そして３０分間撹拌した。プロピオンアルデヒド（０．３５ｍＬ、５．９７ミリモル）を添加し、そして反応物を４時間撹拌し、そして水及びＥｔ２Ｏに注いだ。有機層を分離し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．８５ｇの生成物を透明な油として得た。
【０８４３】
工程２：（２Ｒ，５Ｒ）−２−（１−メチルエチル）−３，６−ビス（メチルオキシ）５−｛（１Ｒ）−１−［（フェニルメチル）オキシ］プロピル｝−２，５−ジヒドロピラジン
（１Ｒ）−１−［（２Ｒ，５Ｒ）−５−（１−メチルエチル）−３，６−ビス（メチルオキシ）−２，５−ジヒドロ−２−ピラジニル］−１−プロパノール（０．８ｇ、３．３０ミリモル）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解させ、そして溶液を０℃に冷却した。水素化ナトリウム（０．１５ｇ、３．８０ミリモル）を添加し、そして３０分間撹拌し、その後、臭化ベンジル（０．６２ｇ、３．６３ミリモル）を添加し、そして一晩中撹拌した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．５１ｇの生成物を得た。
【０８４４】
工程３：メチル（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｌ−ノルバリネート
（２Ｒ，５Ｒ）−２−（１−メチルエチル）−３，６−ビス（メチルオキシ）５−｛（１Ｒ）−１−［（フェニルメチル）オキシ］プロピル｝−２，５−ジヒドロピラジン（０．５１ｇ、１．５３ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（６ｍＬ）に溶解させ、そして０．５ＮのＨＣｌ（６．１ｍＬ）を添加し、溶液を４日間撹拌した。かかる溶液に対して、塩化ナトリウム及びＥｔ２Ｏを添加し、そして水酸化アンモニウムでｐＨを９に調節した。混合物をＥｔ２Ｏで抽出し、抽出物を集めて、濃縮して、０．４９ｇの油を、所望の生成物とメチルＤ−バリネートとの１：１の混合物として得た。
【０８４５】
工程４：メチル（３Ｒ）−Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｌ−ノルバリネート
メチル（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｌ−ノルバリネートとメチルＤ−バリネートとの１：１の混合物（０．４９ｇ、１．３２ミリモル）及び３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．３５ｇ、１．５９ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（０．５１ｇ、３．９８ミリモル）を添加し、次にＨＡＴＵ（０．６０ｇ、１．５８ミリモル）を添加した。溶液を一晩中撹拌し、その後、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、０．４８ｇの、生成物とメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｄ−バリネートとの１：１混合物を得た。
【０８４６】
工程５：メチル（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリネート
メチル（３Ｒ）−Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｌ−ノルバリネートとメチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｄ−バリネートとの１：１混合物（０．４８ｇ、０．６８ミリモル）をピリジン（７ｍＬ）に溶解させ、そして２，４，６−トリメチルフェニルイソシアネート（０．３３ｇ、２．０３ミリモル）を添加し、そして３時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．４８ｇの、生成物とメチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−バリネートとの１：１混合物を得た。
【０８４７】
工程６：（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリン
メチル（３Ｒ）−３−［（フェニルメチル）オキシ］−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−ノルバリネートとメチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−バリネートとの１：１混合物（０．４８ｇ、０．４６ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＬｉＯＨ（２．３ｍＬ）を添加した。反応物を３時間撹拌し、１ＭのＨＣｌ（４．６ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。１００ｍｇのサンプルの残留物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、逆層ＨＰＬＣにより精製して、３４ｍｇの生成物を得た。ＭＳ  ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４８】
［実施例３３０］
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミド
工程１：３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボン酸
１００ｍＬのＤＭＦ中における３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（５．００ｇ、２６．７１ミリモル）をトリエチルアミン（５．４０ｇ、５３．３７ミリモル）及び２−シアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（４．７ｇ、２９．１６ミリモル）で処理し、そして約３時間に亘って７０℃に加熱した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチング処理し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発させて、７．９５ｇ（収率８４％）の生成物を得た。
【０８４９】
工程２：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミド
３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボン酸（０．１ｇ、０．２９ミリモル）及び（シクロヘキシルメチル）アミン（３６ｍｇ、０．３１ミリモル）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルエチルアミン（７４ｍｇ、０．１ｍＬ）及びＨＡＴＵ（０．１２ｇ、０．３１ミリモル）を添加し、約１８時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、そして水洗した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮し、そしてＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、３４ｍｇの生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）。
【０８５０】
［実施例３３１］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）−ベータ−アラニン
工程１：エチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）−ベータ−アラニネート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．２ｇ、１．０ミリモル）及びＮ−（フェニルメチル）−ベータ−アラニネート（０．２４ｇ、１．１７ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてＨＡＴＵ（０．４４ｇ、１．１７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｇ、２．１３ミリモル）を添加した。溶液を約９０分間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、０．３４ｇの生成物を褐色の固体として得た。
【０８５１】
工程２：エチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）−ベータ−アラニネート
エチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）−ベータ−アラニネート（０．１１ｇ、０．３０ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（６２ｍｇ、０．６１ミリモル）を添加し、次に、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（６９ｍｇ、０．３６ミリモル）を添加した。反応物を６０分間に亘って７０℃に加熱し、そして冷却した。溶液を酢酸エチルで希釈し、水洗し、乾燥（ＭｇＳＯ４）した。抽出物を、ＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、０．１１ｇの生成物を油として得た。
【０８５２】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）−ベータ−アラニン
エチルＮ−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）−ベータ−アラニネート（０．１ｇ、０．１７ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（０．８８ｍＬ）を添加した。溶液を９０分間に亘って５０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（１．１ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、４５ｍｇの生成物を固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３６（Ｍ＋Ｈ）。
【０８５３】
［実施例３３２］
Ｎ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
工程１：エチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）グリシネート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．２ｇ、１．０ミリモル）及びエチルＮ−（フェニルメチル）−グリシネート（０．２３ｇ、１．１７ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてジイソプロピルアミン（０．４１ｇ、３．２０ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．４５ｇ、１．１７ミリモル）を添加した。反応物を１時間に亘って５０℃に加熱し、その後室温条件下に約１８時間撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮し、そして酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより精製して、０．３５ｇの生成物を金色の油として得た。
【０８５４】
工程２：エチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）グリシネート
エチルＮ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）グリシネート（０．１ｇ、０．２７ミリモル）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（５６ｍｇ、０．５５ミリモル）及び２，４，６−トリクロロフェニルイソシアネート（７４ｍｇ、０．３３ミリモル）を添加した。反応物を２時間に亘って７０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、９０ｍｇの生成物を得た。
【０８５５】
工程３：Ｎ−（フェニルメチル）−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝グリシン
エチルＮ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｎ−（フェニルメチル）グリシネート（９０ｍｇ、０．１５ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（０．７７ｍＬ）を添加した。溶液を２時間に亘って５０℃に加熱し、そして更に１８時間撹拌した。反応物を水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（０．８ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残留物を、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして逆層ＨＰＬＣによって精製した。留分を濃縮して、４７ｍｇの生成物を黄褐色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）。
【０８５６】
［実施例３３３］
１−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸
工程１：エチル１−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−３−ピペリジンカルボキシレート
３−アミノ−２−ナフトエ酸（０．２５ｇ、１．３３ミリモル）及びニペコチン酸エチル（０．２２ｇ、１．４７ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてＨＡＴＵ（０．５６ｇ、１．４７ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３４ｇ、２．６７ミリモル）を添加した。溶液を９０分間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、０．３５ｇの生成物を油として得た。
【０８５７】
工程２：エチル１−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボキシレート
エチル１−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−３−ピペリジンカルボキシレート（０．１ｇ、０．３０ミリモル）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（６２ｍｇ、０．６１ミリモル）及び２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（６９ｍｇ、０．３６ミリモル）を添加した。反応物を１時間に亘って７０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてＳｉＯ２にて濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出するＳｉＯ２でのクロマトグラフィにより、３８ｍｇの生成物を得た。
【０８５８】
工程３：１−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸
エチル１−｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボキシレート（３２ｍｇ、０．０６２ミリモル）を１：１のＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、そして１ＭのＮａＯＨ（０．３１ｍＬ）を添加した。溶液を９０分間に亘って５０℃に加熱し、そして冷却した。反応物を水で希釈し、１ＭのＨＣｌ（０．４ｍＬ）で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、２３ｍｇの生成物を無色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）。
【０８５９】
［実施例３３４］
１−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−プロリン
工程１：１，１−ジメチルエチル１−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−プロリネート
ＨＡＴＵ（０．３７ｇ、０．９７ミリモル）及び３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボン酸（０．２９ｇ、０．８８ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で５分間撹拌し、その後、１，１−ジメチルエチルＬ−プロリネート（０．１８ｇ、１．０６ミリモル）を添加した。３時間後、酢酸エチル及び１ＮのＨＣｌを添加した。有機層を１ＮのＨＣｌ、水、ブライン溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．２８ｇ（６５％）の所望の生成物を得た。
【０８６０】
工程２：１−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−プロリン
１，１−ジメチルエチル１−｛［３−（｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−プロリネート（０．３０ｇ、０．６２ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（３ｍＬ）を添加した。ＴＬＣにより明らかとなるように全ての出発材料を消費するまで、溶液を時々加熱しつつ室温条件下で撹拌した。溶液を乾燥状態まで濃縮し、そしてＤＣＭ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、次に、Ｅｔ２Ｏ（２０ｍＬ）及びヘキサン（５ｍＬ）を添加した。これにより得られた沈殿をろ過し、真空下で乾燥して、０．０２６ｇ（１０％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３０（Ｍ−Ｈ）。
【０８６１】
［実施例３３５］
３−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−バリン
工程１：Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−３−メチル−Ｌ−バリン
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中における３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．３６ｇ、１．９４ミリモル）、メチル３−メチル−Ｌ−バリネート塩酸塩（０．４０ｇ、２．１４ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８ｍＬ、３．８８ミリモル）の混合物に対して、ＨＡＴＵ（０．８８ｇ、２．３３ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．４０ｇ（６６％）の標題の化合物を褐色の油として得た。
【０８６２】
工程２：３−メチル−Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−バリン
Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−３−メチル−Ｌ−バリン（０．２３ｇ、０．７４ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１３ｇ、０．８１ミリモル）を乾燥ピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、乾燥状態まで濃縮した。１ＮのＨＣｌ溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層をブライン溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。固体をＭｅＯＨ（２ｍＬ）及びＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解させ、これに対して、水（５ｍＬ）におけるＬｉＯＨ（０．１８ｇ、７．４０ミリモル）を添加した。３時間後、ＴＬＣは、出発材料の残留を示していなかった。１ＮのＨＣｌ溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）によって精製して、０．０６０ｇ（１８％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６０（Ｍ−Ｈ）。
【０８６３】
［実施例３３６］
（３Ｒ）−３−フェニル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）プロピオン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−３−フェニルプロパノエート
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中における３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２１ｇ、１．１３ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−アミノ−３−フェニルプロパノエート（０．３０ｇ、１．３６ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．２６ミリモル）の混合物に対して、ＨＡＴＵ（０．４７ｇ、１．２４ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で２時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．４２ｇ（９４％）の標題の化合物を褐色の油として得た。
【０８６４】
工程２：（３Ｒ）−３−フェニル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）プロピオン酸
１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−３−フェニルプロパノエート（０．３８ｇ、０．９７ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１７ｇ、１．０７ミリモル）を乾燥ピリジン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌した。水及び１ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）を添加し、次に酢酸エチルを添加した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、橙色の固体を得た。固体をＤＣＭに溶解させ、そしてＴＨＦ（２ｍＬ）を添加した。溶液を加熱して、出発材料が残らなくなるまで還流し、その後、溶剤を、回転蒸発（ロータリエバポレーション）によって除去した。粗な物質を、逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）によって精製して、０．０６４ｇ（２工程に対して１３％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９４（Ｍ−Ｈ）。
【０８６５】
［実施例３３７］
１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−シクロヘキシル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）プロパノエート
工程１：１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシルプロパノエート
水素（６０ｐｓｉｇ）下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−アミノ−３−フェニルプロパノエート（０．５０ｇ、２．２６ミリモル）及びＲｈ／Ａｌ２Ｏ３（０．１０ｇ）の混合物を２４時間に亘って８０℃に加熱した。反応物を室温に冷却し、注意して排出し、その後、セライトに通過させてろ過した。ろ液を濃縮して、０．４１ｇ（８０％）の標題の化合物を黄色の油として得た。
【０８６６】
工程２：１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−３−シクロヘキシルプロパノエート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．３４ｇ、１．８１ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシルプロパノエート（０．４１ｇ、１．８１ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６９ｍＬ、３．９８ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．９６ｇ、２．５３ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で４８時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物をＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．５７ｇ（８０％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０８６７】
工程３：１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−シクロヘキシル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）プロパノエート
１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−３−シクロヘキシルプロパノエート（０．１７ｇ、０．４３ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．０８４ｇ、０．５２ミリモル）を乾燥ピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、回転蒸発によって、乾燥状態まで濃縮した。１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層を１ＮのＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．１３ｇ（５４％）の標題の化合物を橙色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５６（Ｍ−Ｈ）。
【０８６８】
［実施例３３８］
（３Ｒ）−３−シクロヘキシル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）プロピオン酸
１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−シクロヘキシル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）プロパノエート（０．１１ｇ、０．１９ミリモル）をＤＣＭに溶解させ、そしてＴＦＡ（１．５ｍＬ）を添加した。溶液を６時間撹拌し、その後、回転蒸発によって乾燥状態まで濃縮した。粗な物質を、必要最低限量のＤＣＭに溶解させ、その後、Ｅｔ２Ｏ及びヘキサンで粉末にした。固体をろ過し、真空下で乾燥して、０．０７７ｇ（８１％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５００（Ｍ−Ｈ）。
【０８６９】
［実施例３３９］
（３Ｒ）−４−メチル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）吉草酸
工程１：１，１−ジメチルエチル［（１Ｓ）−１−（ヨードメチル）−２−メチルプロピル］カルバメート
ポリスチレン−担持ジフェニルホスフィン（１５．８ｇ、３４．７ミリモル）をＤＣＭ（３００ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ヨウ素（８．７４ｇ、３４．７ミリモル）を添加した。１５分後、イミダゾール（２．７ｇ、３９．５ミリモル）を添加し、１５分後、１，１−ジメチルエチル［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］カルバメート（３．２ｇ、１５．８ミリモル）をＤＣＭ（６０ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。混合物を一晩中撹拌し、その後、セライトに通過させてろ過した。溶液を、０．５ＭのＮａ２Ｓ２Ｏ３溶液、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．２３ｇの標題の化合物を、未反応の１，１−ジメチルエチル［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］カルバメート不純物と一緒に得た。かかる物質を更に精製することなく使用した。
【０８７０】
工程２：１，１−ジメチルエチル［（１Ｒ）−１−（シアノメチル）−２−メチルプロピル］カルバメート
１，１−ジメチルエチル［（１Ｓ）−１−（ヨードメチル）−２−メチルプロピル］カルバメート（２．３ｇ）及びテトラエチルアンモニウムシアニド（１．２６ｇ、８．０９ミリモル）をＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解させた溶液を加熱して、４時間還流し、その後、乾燥状態まで濃縮した。粗な物質を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（２５分に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．６７ｇ（２工程に対して２０％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０８７１】
工程３：メチル（３Ｒ）−３−アミノ−４−メチルペンタノエート塩酸塩
０℃の条件下、飽和になるまで、ＨＣｌガスをＭｅＯＨ（１０ｍＬ）において泡立たせ、その後、１，１−ジメチルエチル［（１Ｒ）−１−（シアノメチル）−２−メチルプロピル］カルバメート（０．６０ｇ、２．８３ミリモル）を添加した。もう少しＨＣｌガスを泡立たせ、その後、管（チューブ）を、シールして、室温条件下で１６時間撹拌した。容器を排出させ、水（約７滴）を添加した。溶液を１時間撹拌し、その後、濃縮した。Ｅｔ２Ｏ及びＭｅＯＨを添加し、溶液を乾燥状態まで濃縮した。Ｅｔ２Ｏを再び添加し、溶液を濃縮して、０．６３ｇの標題の化合物を白色の固体として得た。
【０８７２】
工程４：メチル（３Ｒ）−３−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−４−メチルペンタノエート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５９ｇ、３．１４ミリモル）、メチル（３Ｒ）−３−アミノ−４−メチルペンタノエート塩酸塩（０．６３ｇ、３．４６ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２０ｍＬ、６．９１ミリモル）をＤＭＦ（６ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（１．４３ｇ、３．７７ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で６時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質をＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．２５ｇ（２５％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０８７３】
工程５：（３Ｒ）−４−メチル−３−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）吉草酸（ペンタン酸）
メチル（３Ｒ）−３−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝−４−メチルペンタノエート（０．１９ｇ、０．６０ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１１５ｇ、０．７１ミリモル）を乾燥ピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で２４時間撹拌し、その後、回転蒸発によって、乾燥状態まで濃縮した。１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層を１ＮのＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、ＴＨＦ（約２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（約２ｍＬ）に溶解させ、ＬｉＯＨ（０．２０ｇ、８．８３ミリモル）を水（５ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加した。混合物を、ＴＬＣにより明らかとなるように出発材料が残らなくなるまで撹拌し、その後、１ＮのＨＣｌ溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）によって精製して、０．１１ｇ（２工程に対して４０％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６０（Ｍ−Ｈ）。
【０８７４】
［実施例３４０］
Ｎ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミド
工程１：［（１Ｓ）−２−メチル−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル］アミントリフルオロアセテート
水（３０ｍＬ）及びｉＰｒＯＨ（１５ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチル［（１Ｓ）−１−シアノ−２−メチルプロピル］カルバメート（２．００ｇ、１０．０９ミリモル）、アジ化ナトリウム（１．３０ｇ、２０．２０ミリモル）及びＺｎＢｒ２（１．１４ｇ、５．０５ミリモル）の混合物を１６時間に亘って８０℃に加熱し、その後、室温に冷却した。酢酸エチル（３０ｍＬ）及び３ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）を添加した。水性層を酢酸エチルで再び抽出し、そして有機層を集め、回転蒸発によって乾燥状態まで濃縮して、白色の固体を得た。１Ｈ−ＮＭＲは、所望の生成物と出発材料（ニトリル）との混合物を示していた。従って、かかる物質を水（３０ｍＬ）及びｉＰｒＯＨ（１５ｍＬ）に再溶解させ、その後、アジ化ナトリウム（１．３０ｇ、２０．２０ミリモル）及びＺｎＢｒ２（１．１４ｇ、５．０５ミリモル）を添加した。混合物を６時間に亘って１００℃に加熱し、その後、混合物を室温に冷却した。酢酸エチル（３０ｍＬ）及び３ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）を添加した。水性層を酢酸エチルで再び抽出し、そして有機層を集め、回転蒸発によって乾燥状態まで濃縮して、白色の固体を得た。物質（約０．５０ｇ）をＤＣＭに溶解させ、そしてＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。２時間後、溶液を、回転蒸発によって乾燥状態まで濃縮して、０．２０ｇ（８％）の標題の化合物を得た。
【０８７５】
工程２：３−アミノ−Ｎ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル］−２−ナフタレンカルボキシアミド
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．１５ｇ、０．８０ミリモル）、［（１Ｓ）−２−メチル−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル］アミントリフルオロアセテート（０．２０ｇ、０．７８ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４ｍＬ、２．３４ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（０．３３ｇ、０．８６ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で２時間撹拌し、その後、酢酸エチル及びブライン溶液を添加した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、室温条件下、乾燥ピリジン（３ｍＬ）中において２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１５ｇ、０．９３ミリモル）と一緒に３時間撹拌し、その後、回転蒸発によって乾燥状態まで濃縮した。１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）によって精製して、０．０６ｇ（２工程に対して１６％）の標題の化合物を黄褐色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７０（Ｍ−Ｈ）。
【０８７６】
［実施例３４１］
（２Ｓ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸、及び
［実施例３４２］
Ｎ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミド
工程１：（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール
４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸（２．００ｇ、１２．２０ミリモル）をＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解させた溶液を、０℃の条件下、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮａＢＨ４（０．４６ｇ、１２．２０ミリモル）に対して滴下した。１時間撹拌した後、生のＢＦ３−Ｅｔ２Ｏ（１．５４ｍＬ、１２．２０ミリモル）を滴下し、これにより得られた白色のスラリーを室温条件下で一晩中撹拌した。ＥｔＯＨ（１２ｍＬ）をゆっくり添加し、そして混合物を０．５時間撹拌し、その後、回転蒸発によって濃縮した。ＤＣＭ（３００ｍＬ）及び水（３００ｍＬ）を添加した。水性層をＤＣＭで再び抽出し、有機層を集めて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、２．１ｇ（１１５％）の標題の化合物を透明な油として得た。注意：ＤＣＭの一部は依然として残っていたものの（１Ｈ−ＮＭＲより明らか）、生成物の潜在的な揮発性に起因して、過度に濃縮しなかった。
【０８７７】
工程２：４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボアルデヒド
−７８℃の条件下、（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール（１．７０ｇ、１１．３０ミリモル）をＤＣＭ（１５０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、デス−マーチンペルヨージナン（７．２１ｇ、１７．００ミリモル）を固体として添加した。混合物を室温まで暖め、そして水（約３滴）を添加した。室温で３時間後、混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３とＮａ２Ｓ２Ｏ３溶液の１：１混合物（それぞれ９０ｍＬ）に注ぎ、その後、０．５時間撹拌した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、１．７０ｇ（１００％）の標題の化合物を得た。
【０８７８】
工程３：（Ｓ）−Ｎ−［（１Ｅ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチリデン］−４−メチルベンゼンスルフィンアミド
４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボアルデヒド（１．７ｇ、１１．５ミリモル）及び（Ｓ）−４−メチルベンゼンスルフィンアミド（１．７８ｇ、１１．５ミリモル）をＤＣＭ（２５ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、チタン（ＩＶ）エトキシド（１２．０ｍＬ、５７．５ミリモル）を添加した。黄色の溶液を加熱して、５時間還流し、その後、室温に冷却した。水（１５ｍＬ）を添加し、そして粘稠なスラリーをスパチュラで撹拌した。ＤＣＭを添加し、そして固体をろ過し、ＤＣＭで洗浄した。有機層を集めて、水（３×）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして室温条件下に回転蒸発によって濃縮して、２．４４ｇ（７５％）の標題の化合物を得た。
【０８７９】
工程４：Ｎ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−（Ｓ）−４−メチルベンゼンスルフィンアミド
室温条件下、ｉＰｒＯＨ（０．６５ｍＬ、８．４９ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ジエチルアンモニウムシアニド（１２．９ｍＬ、１２．９ミリモル）をトルエンに溶解させた１Ｎ溶液を添加した。０．５時間後、溶液を−７８℃に冷却し、そしてＴＨＦ（２００ｍＬ）中における（Ｓ）−Ｎ−［（１Ｅ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチリデン］−４−メチルベンゼンスルフィンアミド（２．４４ｇ、８．５９ミリモル）を添加した。反応物を室温に暖め、そして３．５時間撹拌し、その後、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（４ｍＬ）を添加し、次に、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。混合物をセライトに通過させてろ過し、そして有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．７０ｇ（２６％）の標題の化合物を白色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲは、ジアステレオマーの１３：１の混合物を示していた（８４％ｄ．ｅ．）。
【０８８０】
工程５：メチル（２Ｓ）−アミノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）エタノエート塩酸塩と（２Ｓ）−アミノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）エタンニトリル塩酸塩の混合物
シール可能な管において、Ｎ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−（Ｓ）−４−メチルベンゼンスルフィンアミド（０．７０ｇ、２．２４ミリモル）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）及び水（０．２５ｍＬ）に溶解させた溶液にて飽和になるまでＨＣｌガスを泡立てた。管をシールし、２４時間に亘って１００℃に加熱した。容器を室温に冷却し、注意して排出し、そして溶液を濃縮した。酢酸エチル及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、Ｅｔ２Ｏ中における１ＮのＨＣｌでＨＣｌ塩に転化させ、そして固体をヘキサン／Ｅｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥して、０．４１ｇ（７５％）の、標題の化合物の混合物を白色の固体として得た。
【０８８１】
工程６：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）エタノエートと３−アミノ−Ｎ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−２−ナフタレンカルボキシアミドの混合物
メチル（２Ｓ）−アミノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）エタノエート塩酸塩と（２Ｓ）−アミノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）エタンニトリル塩酸塩の混合物（０．３５ｇ、１．４４ミリモル）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させた。次に、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．２７ｇ、１．４４ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ、８．６ミリモル）を添加し、次に、ＨＡＴＵ（０．７７ｇ、２．０２ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で２４時間撹拌し、その後、酢酸エチル及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．６６ｇの、標題の化合物の混合物を得た。
【０８８２】
工程７：メチル（２Ｓ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエートとＮ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミドの混合物
室温条件下、メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）エタノエートと３−アミノ−Ｎ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−２−ナフタレンカルボキシアミドの混合物（０．６６ｇ、１．７６ミリモル）を乾燥ピリジン（３ｍＬ）中、２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．３４ｇ、２．１１ミリモル）と一緒に４時間撹拌し、その後、回転蒸発によって乾燥状態まで濃縮した。１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層を１ＮのＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．４０ｇ（４２％）の、標題の化合物の混合物を得た。
【０８８３】
工程８：（２Ｓ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸、及び
Ｎ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミド
メチル（２Ｓ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエートとＮ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミドの混合物（０．４０ｇ、０．７４ミリモル）をＴＨＦ（約２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（約２ｍＬ）に溶解させ、そしてＬｉＯＨ（０．１０ｇ、４．１７ミリモル）を水（５ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加した。混合物を、ＬＣ／ＭＳにより明らかとなるように出発材料が残らなくなるまで撹拌し（約４時間）、その後、１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：５％のＭｅＯＨ／酢酸エチルへの１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、２種類の生成物を得た：すなわち、
０．２６ｇ（６８％）の（２Ｓ）−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２２Ｍ−Ｈ）、及び
０．１５ｇ（４０％）のＮ−［（Ｓ）−シアノ（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキシアミド。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０３（Ｍ−Ｈ）。
【０８８４】
［実施例３４３］
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロペンチル）エタノエートトリフルオロアセテート
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）エタン酸のジシクロヘキシルアミン塩（２．０ｇ、４．７２ミリモル）を酢酸エチルに溶解させ、そして１ＮのＨＣｌ溶液で遊離酸に転化させた。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質（１．０ｇ、４．１ミリモル）を酢酸エチル（１５ｍＬ）及びメタノール（１５ｍＬ）に溶解させ、その後、（トリメチルシリル）ジアゾメタンをヘキサンに溶解させた２Ｍ溶液（４．１１ｍＬ、８．２３ミリモル）を滴下した。４時間後、黄色の溶液を乾燥状態まで濃縮した。粗な物質を、ＤＣＭに溶解させ、そしてＴＦＡ（２ｍＬ）を添加した。１．５時間後、溶液を乾燥状態まで濃縮して、０．８２ｇ（７４％）の標題の化合物を黄色の油として得た。
【０８８５】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロペンチル）エタノエート
３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５７ｇ、３．０３ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロペンチル）エタノエートトリフルオロアセテート（０．８２ｇ、３．０３ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０ｍＬ、１１．５ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．６２ｇ、４．２４ミリモル）を添加した。溶液を室温条件下で約１６時間撹拌し、その後、酢酸エチル及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：５０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．６０（６１％）ｇの標題の化合物を橙色の固体として得た。
【０８８６】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロペンチル）エタノエート（０．２１ｇ、０．６４ミリモル）及び１，３，５−トリクロロ−２−イソシアナトベンゼン（０．１５７ｇ、０．７１ミリモル）を乾燥ピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、回転蒸発によって乾燥状態まで濃縮した。１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．３１ｇ（８９％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０８８７】
工程４：（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．２６ｇ、０．４７ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＬｉＯＨ（０．３０ｇ、１２．５０ミリモル）を熱水（１０ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加した。混合物を、ＴＬＣにより明らかとなるように出発材料が残らなくなるまで撹拌し、その後、１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、熱いＥｔＯＨに溶解させ、そしてヘキサンを添加した。溶液を一晩で室温まで冷却し、その後、これにより得られた固体をろ過し、真空下で乾燥して、０．２３ｇ（９４％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３３（Ｍ−Ｈ）。
【０８８８】
［実施例３４４］
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロペンチル）エタノエート塩酸塩
（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）エタン酸ジシクロヘキシルアミン（２．９ｇ、６．８４ミリモル）を酢酸エチル（４００ｍＬ）に溶解させ、そして１ＮのＨＣｌ（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）エタン酸を遊離酸として得た。透明な油を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に溶解させ、ＴＭＳ−ジアゾメタンをＥｔ２Ｏに溶解させた２Ｍ溶液（６．８４ｍＬ、１３．６８ミリモル）をゆっくり添加した。（注：添加終了時、黄色いままであった）。溶液を一晩中撹拌し、その後、乾燥状態まで濃縮して、白色の固体を得て、これをＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）及びにＴＦＡ（５ｍＬ）に溶解させた。３時間後、溶液を濃縮して、２．２ｇ（１１９％）の標題の化合物を黄色の油として得た。かかる物質の一部をＨＣｌ塩に転化して、かかる化合物を凝固させた。
【０８８９】
工程２：メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロペンチル）エタノエート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．９９ｇ、４．５１ミリモル）、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロペンチル）エタノエート塩酸塩（０．８７ｇ、４．５１ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．２５ｍＬ、１３．５３ミリモル）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（２．５７ｇ、６．７７ミリモル）を添加した。３時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（４０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、０．７５ｇ（５１％）の標題の化合物を黄色の固体として得た（約８０％の純度）。
【０８９０】
工程３：メチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
メチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（シクロペンチル）エタノエート（０．５５ｇ、１．６９ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．５４ｇ、３．３７ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で４時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、淡黄色の固体を得た（１Ｈ−ＮＭＲにより約８０％の純度）。粗な物質を、シリカゲル（ＩＳＣＯクロマトグラフィ：８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサン）にて精製して、０．４８ｇ（５８％）の黄色の固体を得た。
【０８９１】
工程４：（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロペンチル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．４８ｇ、０．９８ミリモル）をＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１、１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＬｉＯＨ（０．２０ｇ、８．３３ミリモル）を熱水（２５ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加した。反応物を、出発材料が残らなくなるまで撹拌し、その後、１ＮのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）によって精製して、０．０８３ｇ（１８％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４７２（Ｍ−Ｈ）。
【０８９２】
［実施例３４５］
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
工程１：メチル１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イリデン（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート
室温条件下、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−オン（３．３１ｇ、２１．２ミリモル）及びメチル［ビス（メチルオキシ）ホスホリル］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（７．０２ｇ、２１．２０ミリモル）をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＤＢＵ（３．８ｍＬ、２５．４ミリモル）を滴下した。３日後、褐色溶液を乾燥状態まで濃縮し、そして酢酸エチル及び水を添加した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、５．６ｇ（７３％）の標題の化合物を橙色の油として得た。
【０８９３】
工程２：メチルアミノ（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アセテート
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中におけるメチル１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イリデン（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（５．２ｇ、１４．４ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．２ｇ）の混合物を、Ｈ２下（６０ｐｓｉｇ）に一晩中撹拌した。翌日、反応物を注意して排出し、酢酸エチルで希釈し、セライトに通過させてろ過し、そして乾燥状態まで濃縮した。粗な物質を、熱いＥｔＯＨに溶解させ、そしてヘキサンを、濁るまでゆっくり添加した。溶液を室温までゆっくり冷却し、これにより得られた固体をろ過し、真空下で乾燥して、２．６ｇ（７９％）の標題の化合物をオフホワイト色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲは、物質の純度が約７０％に過ぎないことを示していた。
【０８９４】
工程３：メチル−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アセテート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５０ｇ、２．６７ミリモル）、メチルアミノ（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アセテート（０．６１ｇ、２．６７ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．９ｍＬ、８．０１ミリモル）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（１．５３ｇ、４．０１ミリモル）を添加した。５時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（４０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、０．３７ｇ（３４％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲは、物質の純度が約８５％に過ぎないことを示していた。
【０８９５】
工程４：１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
メチル−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アセテート（０．３７ｇ、０．９２ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１８ｇ、１．１１ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で５時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び０．１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、淡黄色の固体を得た。粗な物質を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させ、その後、ＬｉＯＨ（０．３０ｇ、１２．５０ミリモル）を水（２５ｍＬ）に溶解させた熱い水溶液を添加した。黄色の溶液を、ＴＬＣ（１００％の酢酸エチル）により明らかとなるように出発材料が残らなくなるまで撹拌し、その後、酢酸エチル（２００ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．４６ｇの黄色の固体を得た（約〜８５％の純度（約８５％以下の純度））。粗な物質の一部（０．０７５ｇ以下）を、逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）によって精製して、０．０７０ｇの標題の化合物をピンク色がかった固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４４（Ｍ−Ｈ）。
【０８９６】
［実施例３４６］
（４−オキソシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸（０．４０ｇ、０．７３ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（約１００ｍｇ）を添加し、そして溶液を７０℃で加熱した。２４時間後、ＴＬＣ及びＬＣＭＳは、出発材料が残っていないことを示していたので、１ＮのＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．２８ｇの黄色の固体（１Ｈ−ＮＭＲにより８５％の純度）を得た。逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）により、０．１７ｇ（４６％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５００（Ｍ−Ｈ）。
【０８９７】
［実施例３４７］
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
工程１：メチル−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アセテート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．６７ｇ、３．５８ミリモル）、メチルアミノ（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アセテート（０．８２ｇ、３．５８ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６ｍＬ、１０．７ミリモル）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（２．０４ｇ、５．３７ミリモル）を添加した。５時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（４０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、１．０２ｇ（７１％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０８９８】
工程２：メチル１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）アセテート
メチル−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アセテート（０．９５ｇ、２．３８ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．７８ｇ、４．７７ミリモル）をピリジン（２０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で５時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（２００ｍＬ）及び０．１ＮのＨＣｌ（２００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、１．１７ｇ（８８％）の淡黄色の固体を得た。
【０８９９】
工程３：１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
ＬｉＯＨ（０．８０ｇ、３３．３３ミリモル）を熱水（２５ｍＬ）に溶解させ、そして、熱い状態のまま、メチル１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）アセテート（０．６９ｇ、１．２３ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に添加した。黄色の溶液を、ＴＬＣ（１００％の酢酸エチル）により明らかとなるように出発材料が残らなくなるまで撹拌し、その後、酢酸エチル（３００ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．６６ｇ（９８％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９００】
工程４：（４−オキソシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸（０．６５ｇ、１．１９ミリモル）をアセトン（２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（約２００ｍｇ）を添加し、そして溶液を７０℃で２４時間加熱した。１ＮのＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．５６ｇ（９４％）の標題の化合物を黄色の固体としてを得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５００（Ｍ−Ｈ）。
【０９０１】
工程５：（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
（４−オキソシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸（０．０９２ｇ、０．１８ミリモル）及びシクロブチルアミン（０．１２ｇ、１．６９ミリモル）をＤＣＥ（５ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＮａＢ（ＯＡｃ）３Ｈ（０．０５７ｇ、０．２７ミリモル）を添加した。溶液を１６時間撹拌し、その後、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）を添加し、そしてｐＨを、１ＮのＨＣｌで約７に調節した。有機層を分離した。水性層を、１ＮのＨＣｌで僅かに酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．０１５ｇ（１５％）の標題の化合物をｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−異性体の混合物として得た。ＡＰＣｌ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５７（Ｍ＋Ｈ）。
【０９０２】
［実施例３４８］
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−［４−（４−モルホリニル）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
（４−オキソシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸（０．１３ｇ、０．２６ミリモル）及びモルホリン（０．１２ｇ、１．３８ミリモル）をＤＣＥ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＮａＢ（ＯＡｃ）３Ｈ（０．１６ｇ、０．７８ミリモル）を添加した。溶液を１６時間撹拌し、その後、溶液を濃縮した。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）及び水（２ｍＬ）を添加した。１５分間撹拌した後、混合物を乾燥状態まで濃縮し、そして３ｍＬのＭｅＯＨに取り込んだ。化合物を、逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）によって精製して、０．０６７ｇ（４５％）の標題の化合物を、ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−異性体のラセミ混合物として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７２（Ｍ−Ｈ）。
【０９０３】
［実施例３４９］
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−メチル［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）アセテート
工程１：メチル［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシリデン］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート
メチル［ビス（メチルオキシ）ホスホリル］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（３．１１ｇ、９．３９ミリモル）及び１，１−ジメチルエチル（４−オキソシクロヘキシル）カルバメート（２．００ｇ、９．３９ミリモル）をＤＣＭ（２５ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＤＢＵ（１．７２ｍＬ、１１．２６ミリモル）を滴下した。溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、溶剤をロータリエバポレータで除去した。酢酸エチル（２００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）を添加し、次に、ｐＨが酸性となるまで１ＮのＨＣｌを添加した。有機層を分離し、水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。固体にＥｔ２Ｏ（１５０ｍＬ）を添加し、そして混合物を音波処理した。固体をろ過し、乾燥して、１．１２ｇ（２９％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。
【０９０４】
工程２：（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−メチルアミノ［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］アセテート
ＭｅＯＨ（７５ｍＬ）中におけるメチル［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシリデン］（｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）アセテート（１．１０ｇ、２．６３リモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．１５ｇ）の混合物を、水素（６０ｐｓｉｇ）下に室温で２４時間撹拌し、その後、注意して排出し、セライトに通過させてろ過し、そして溶液を乾燥状態まで濃縮して、０．８０ｇ（１０６％）の標題の化合物を、ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−異性体のラセミ混合物として得た。
【０９０５】
工程３：（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−メチル−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］アセテート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５２ｇ、２．７９ミリモル）、（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−メチルアミノ［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］アセテート（０．８０ｇ、２．７９ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０１ｍＬ、８．３７ミリモル）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（１．５９ｇ、４．１９ミリモル）を添加した。１６時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（４０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、０．９６ｇ（７６％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９０６】
工程４：（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−メチル［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）アセテート
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−メチル−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］アセテート（０．５５ｇ、１．２１ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．３９ｇ、２．４１ミリモル）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で７２時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（２００ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ（２００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、標題の化合物を淡黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６１５（Ｍ−Ｈ）。
【０９０７】
［実施例３５０］
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
ＬｉＯＨ（０．１２ｇ、５．０３ミリモル）を熱水（１０ｍＬ）に溶解させ、そして、熱い状態のまま、（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−メチル［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）アセテート（０．３１ｇ、０．５０ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた溶液に添加した。黄色の溶液を３時間撹拌し、その後、酢酸エチル（３００ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．３０ｇ（１００％）の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６０１（Ｍ−Ｈ）。
【０９０８】
［実施例３５１］
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−（４−アミノシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸トリフルオロアセテート
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−［４−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸（０．２６ｇ、０．４３ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（１．５ｇ、１３．２ミリモル）を添加した。黄色の溶液を１６時間撹拌し、その後、濃縮して、黄色の油（依然としてＴＦＡは残留）を得た。粗な物質を、ＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解させ、そしてＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ）を添加した。固体をろ過し、Ｅｔ２Ｏ／ヘキサンで洗浄し、そして真空下で乾燥して、０．２６ｇ（９８％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０１（Ｍ−Ｈ）。
【０９０９】
［実施例３５２］
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−（４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸
（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ）−（４−アミノシクロヘキシル）（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）酢酸トリフルオロアセテート（０．１２５ｇ、０．２０ミリモル）をピリジン（２ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、メチルイソシアネート（０．０２ｇ、０．３５ミリモル）を添加した。２時間後、ＬＣ／ＭＳは、出発材料と生成物の約１：１混合物を示していたので、更にメチルイソシアネート（０．０２５ｇ、０．４４ミリモル）を添加した。溶液を２４時間撹拌し、その後、濃縮し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）を添加した。有機層をブラインで洗浄し、ろ過して、品質の悪いエマルジョンを除去し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）により、０．０２６ｇ（２３％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５８（Ｍ−Ｈ）。
【０９１０】
［実施例３５３］
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
工程１：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（１．０６ｇ、５．６９ミリモル）、ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｌ−アスパルテート塩酸塩（１．６０ｇ、５．６９ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０５ｍＬ、８．５４ミリモル）をＤＭＦ（７０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（３．２４ｇ、８．５４ミリモル）を添加した。１６時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（３００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（２０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、１．８ｇ（７６％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９１１】
工程２：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート（０．４１ｇ、０．９９ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．３２ｇ、１．９８ミリモル）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で７２時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、そして酢酸エチル（２００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。固体をシリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って１００％の酢酸エチルに対する１０％の酢酸エチル／ヘキサン）にて精製して、０．５５ｇ（９７％）の標題の化合物を淡橙色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７４（Ｍ−Ｈ）。
【０９１２】
［実施例３５４］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．４９ｇ、０．８５ミリモル）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（３ｍＬ）を添加した。溶液を時々加熱して、ヒートガンで還流し、その後、室温条件下で一晩中撹拌した。溶剤を減圧下で除去し、そしてＤＣＭ（５ｍＬ）及びＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）を添加した。白色の固体をろ過し、乾燥して、０．２６ｇ（６６％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６２（Ｍ−Ｈ）。
【０９１３】
［実施例３５５］
Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパラギン酸
工程１：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート（０．４０ｇ、０．９７ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン（０．５２ｇ、１．９４ミリモル）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）、水（５０ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。固体をシリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って１００％の酢酸エチルに対する１０％の酢酸エチル／ヘキサン）にて精製して、０．４３ｇ（６５％）の標題の化合物を黄色の油として得た。
【０９１４】
工程２：Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパラギン酸
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート（０．４０ｇ、０．５８ミリモル）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（３ｍＬ）を添加した。溶液を時々加熱して、ヒートガンで還流し、その後、室温条件下で一晩中撹拌した。溶液を濃縮して、０．３３ｇ（９９％）の標題の化合物をオフホワイト色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７２（Ｍ−Ｈ）。
【０９１５】
［実施例３５６］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−アスパラギン酸
工程１：ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｄ−アスパルテート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．３８ｇ、２．０６ミリモル）、ビス（フェニルメチル）Ｄ−アスパルテートトシレート（１．００ｇ、２．０６ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０５ｍＬ、８．５４ミリモル）をＤＭＦ（４０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（１．１７ｇ、３．０９ミリモル）を添加した。１６時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（３００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（２０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、０．７７ｇ（７７％）の標題の化合物を橙色の油として得た。
【０９１６】
工程２：ビス（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−アスパルテート
ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｄ−アスパルテート（０．３４ｇ、０．９７ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．２３ｇ、１．４０ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で５時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）、水（５０ｍＬ）及び１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。固体をシリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って１００％の酢酸エチルに対する１０％の酢酸エチル／ヘキサン）にて精製して、０．３９ｇ（８７％）の標題の化合物を橙色の固体として得た。
【０９１７】
工程３：Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−アスパラギン酸
ビス（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−アスパルテート（０．３８ｇ、０．５９ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．１５ｇ）をＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に溶解させた溶液を、水素（６０ｐｓｉｇ）下に１６時間撹拌した。反応物を注意して排出し、セライトに通過させてろ過し、そして濃縮した。白色の残留物を、熱い酢酸エチルに溶解させ、そして白色の固体が形成するまで、ヘキサンを添加した。固体をろ過し、乾燥して、０．０７１ｇ（２６％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４６２（Ｍ−Ｈ）。
【０９１８】
［実施例３５７］
１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−プロリン
工程１：１，１−ジメチルエチル１−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｄ−プロリネート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．６０ｇ、３．２１ミリモル）、１，１−ジメチルエチルＤ−プロリネート（０．５５ｇ、３．２１ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０ｍＬ、４．８２ミリモル）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（１．８３ｇ、４．８２ミリモル）を添加した。５時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（４０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、０．８８ｇ（８１％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９１９】
工程２：１，１−ジメチルエチル１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−プロリネート
１，１−ジメチルエチル１−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｄ−プロリネート（０．４０ｇ、０．９２ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．３８ｇ、２．３５ミリモル）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で５時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）及び０．１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、淡黄色の油を得た。生成物をシリカゲル（ＩＳＣＯ：２５分間に亘って１００％の酢酸エチルに対する５％の酢酸エチル／ヘキサン）にて精製して、０．５０ｇ（８５％）の標題の化合物を白色の固体として得た。  
工程３：１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−プロリン
１，１−ジメチルエチル１−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｄ−プロリネート（０．４８ｇ、０．９６ミリモル）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（３ｍＬ）を添加した。溶液を室温条件下で一晩中撹拌し、その後、濃縮して、黄色の固体を得た。粗な物質を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解させ、そして１ＮのＮａＯＨを添加した。水性層を分離し、１ＮのＨＣｌで酸性にし、そして酢酸エチルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．０３３ｇの粗生成物を得た。逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）により、０．０２６ｇ（６％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４４４（Ｍ−Ｈ）。
【０９２０】
［実施例３５８］
（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート
−７８℃の条件下、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチルＮ−（ジフェニルメチリデン）グリシネート（１．００ｇ、３．３９ミリモル）、シンコニジンアルカロイド（０．２０ｇ、０．３４ミリモル）及びＣｓＯＨ−Ｈ２Ｏ（５．６９ｇ、３３．９ミリモル）の混合物に対して、２−シクロヘキセン−１−オン（１．０４ｇ、１０．８３ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を、約１０分間に亘って滴下した。２時間後、冷たい浴（冷水浴）を取り除き、そして溶液を室温まで暖めたが、この際に、溶液が黄色から暗褐色に変わった。酢酸エチル（２００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、１．６ｇの褐色の油を得た（１Ｈ−ＮＭＲは、生成物＋アルカロイドを示していた）。粗生成物を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）にて精製して、１．１７ｇ（８８％）の標題の化合物をジアステレオマーの約４：１混合物として得た。
【０９２１】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート（１．１０ｇ、２．８１ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．１５ｇ）の混合物を、水素（６０ｐｓｉｇ）下に１６時間撹拌し、その後、注意して排出し、セライトに通過させてろ過し、そして濃縮した。１Ｈ−ＮＭＲは、新規な生成物を示していたものの、一部の芳香族プロトンが依然として残っていた。従って、かかる物質をＭｅＯＨ及び１０％のＰｄ／Ｃに溶解させ、そして２滴の濃ＨＣｌを添加した。混合物を、水素（６０ｐｓｉｇ）下に４時間撹拌し、その後、注意して排出し、セライトに通過させてろ過し、そして濃縮して、０．６１１ｇの粗生成物を得た。かかる物質を更に精製することなく使用した。
【０９２２】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５０ｇ、２．６７ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート（０．６１ｇ、２．６７ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．９ｍＬ、８．０１ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（１．５２ｇ、４．０１ミリモル）を添加した。５時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（４０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて部分的に精製して、０．３７ｇ（３５％）の標題の化合物を約６０％の純度で黄色の固体として得た。
【０９２３】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート（０．４５ｇ、１．１４ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．２２ｇ、１．３６ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で５時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び０．１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、シリカゲル（ＩＳＣＯクロマトグラフィ：８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサン）にて精製して、０．１８ｇ（２８％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９２４】
工程５：（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸（
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート（０．１７ｇ、０．３０ミリモル）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（３ｍＬ）を添加した。溶液を時々加熱して、ヒートガンで還流し、その後、室温条件下で一晩中撹拌した。溶液を濃縮して、オフホワイト色の固体を得た。残留物を、少量のＤＣＭ及びＭｅＯＨに溶解させ、その後、Ｅｔ２Ｏを添加し、次に、ヘキサンを添加した。固体をろ過し、乾燥して、０．０４１ｇ（２７％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５００（Ｍ−Ｈ）。
【０９２５】
［実施例３５９］
（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸、及び
［実施例３６０］
（２Ｓ）−｛（１Ｓ）−３−［（トリフルオロアセチル）オキシ］シクロヘキシル｝（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート
−７８℃の条件下、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチルＮ−（ジフェニルメチリデン）グリシネート（２．４４ｇ、８．２６ミリモル）、シンコニジンアルカロイド（０．５０ｇ、０．８２ミリモル）及びＣｓＯＨ−Ｈ２Ｏ（１３．５１ｇ、７８．３２ミリモル）の混合物に対して、２−シクロヘキセン−１−オン（２．５８ｇ、２６．８４ミリモル）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液を、約１０分間に亘って滴下した。冷水浴を室温まで暖め、その後、酢酸エチル（２００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）を添加した。有機層を水（２００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）にて精製して、１．７９ｇ（５５％）の標題の化合物を透明な油として得た。
【０９２６】
工程２：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（ジフェニルメチル）アミノ］［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］エタノエート
室温条件下、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］［（１Ｓ）−３−オキソシクロヘキシル］エタノエート（０．６３ｇ、１．６１ミリモル）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＮａＢＨ４（０．１３ｇ、３．５４ミリモル）を添加した。溶液を一晩中撹拌し、その後、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．６３ｇ（９９％）の標題の化合物を透明な油として得た。
【０９２７】
工程３：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］エタノエート
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］エタノエート（０．６３ｇ、１．５９ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）の混合物を、水素（６０ｐｓｉｇ）下に室温条件下にて１６時間撹拌した。反応物を注意して排出し、酢酸エチルで希釈し、セライトに通過させてろ過し、そして濃縮して、標題の化合物を得た。かかる化合物を更に精製することなく使用した。
【０９２８】
工程４：１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］エタノエート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５０ｇ、２．６７ミリモル）、１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−アミノ［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］エタノエート（０．６１ｇ、２．６７ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．９ｍＬ、８．０１ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（１．５２ｇ、４．０１ミリモル）を添加した。５時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（４０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、０．３７ｇ（３４％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９２９】
工程５：（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸、及び（２Ｓ）−｛（１Ｓ）−３−［（トリフルオロアセチル）オキシ］シクロヘキシル｝（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
１，１−ジメチルエチル（２Ｓ）−｛［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］アミノ｝［（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］エタノエート（０．３７ｇ、０．９３ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１５ｇ、０．９３ミリモル）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、乾燥状態まで濃縮した。１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加した。有機層をブライン洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、ＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（３ｍＬ）を添加した。黄色の溶液を時々加熱して、還流し、そして出発材料が残らなくなるまで撹拌した。溶液を乾燥状態まで濃縮し、そして真空下で乾燥した。逆層ＨＰＬＣ（ギルソン：ＭｅＣＮ、１％ＴＦＡ／水）により、２種類の生成物を得た：
０．０３４ｇ（２工程に対して７％）の（２Ｓ）−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル］（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５０２（Ｍ−Ｈ）。及び、
０．０６０ｇ（２工程に対して１１％）の（２Ｓ）−｛（１Ｓ）−３−［（トリフルオロアセチル）オキシ］シクロヘキシル｝（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５９８（Ｍ−Ｈ）。
【０９３０】
［実施例３６１］
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
工程１：３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸
Ｈ２（６０ｐｓｉｇ）下に４’−（メチルオキシ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．５ｇ、１．８３ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（１００ｍｇ）をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温条件下にて１６時間撹拌した（濁った懸濁液が形成した）。懸濁液を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させ、セライトに通過させてろ過し、そして濃縮して、０．４３ｇ（９８％）の標題の化合物を橙色の固体として得た。
【０９３１】
工程２：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
室温条件下、３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸（０．２３ｇ、０．９５ミリモル）、ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｌ−アスパルテート塩酸塩（０．５３ｇ、１．８９ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２ｍＬ、８．３４ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．４０ｇ、１．０４ミリモル）を添加した。３時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な油を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対するヘキサン）にて精製して、０．６３ｇ（７１％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。
【０９３２】
工程３：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．３２ｇ、０．６７ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．５４ｇ、３．３５ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で４時間撹拌し、その後、ピリジンを減圧下に除去した。残留物を、１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）に取り込んだ。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物をシリカゲル（ＩＳＣＯ：２５分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサン）にて精製して、０．４０ｇ（９４％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ６３０（Ｍ−Ｈ）。
【０９３３】
［実施例３６２］
Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．４０ｇ、０．６３ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（３ｍＬ）を添加した。溶液を時々加熱して、ヒートガンで還流し、その後、室温条件下で２日間撹拌した。溶液を濃縮し、これにより得られた油をＤＣＭ（１ｍＬ）及びＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）に溶解させ、その後、ヘキサン（５ｍＬ）を添加した。白色の沈殿をろ過し、そして乾燥して、０．１８ｇ（５５％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１８（Ｍ−Ｈ）。
【０９３４】
［実施例３６３］
（２Ｓ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ブタン酸
工程１：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
室温条件下、（３Ｓ）−３−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−４−オキソ−４−［（フェニルメチル）オキシ］ブタン酸（４．００ｇ、１２．３７ミリモル）及びＥＤＣ（１．７８ｇ、９．２８ミリモル）をＥｔＯＨ（１４．１１ｇ、３７．１２ミリモル）及びＤＣＭ（４０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＤＭＡＰ（０．３０ｇ、２．４７ミリモル）を添加した。溶液を２日間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び酢酸エチルを添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、４．４１ｇ（１０１％）の標題の化合物を無色の油として得た。
【０９３５】
工程２：４−エチル１−（フェニルメチル）−Ｌ−アスパルテートトリフルオロアセテート
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（４．４１ｇ、１２．５１ミリモル）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（１０ｍＬ）を添加した。黄色の溶液を一晩中撹拌し、その後、濃縮して、５．２ｇの標題の化合物を黄色の油として得た（注：過剰のＴＦＡが依然として存在していた）。
【０９３６】
工程３：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート
室温条件下、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（０．５４ｇ、２．８６ミリモル）、４−エチル１−（フェニルメチル）−Ｌ−アスパルテートトリフルオロアセテート（１．５７ｇ、４．３０ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．４３ｍＬ、１４．３ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、窒素下にＨＡＴＵ（１．６３ｇ、４．２９ミリモル）を添加した。１時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な油を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサン）にて精製して、１．１１ｇ（９２％）の標題の化合物を橙色の油として得た。
【０９３７】
工程４：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−２−ナフタレニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート（０．６１ｇ、１．４５ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．７０ｇ、４．３５ミリモル）をピリジン（４ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で２日間撹拌した。ピリジンを減圧下に除去し、そして酢酸エチル（２００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１５０ｍＬ）を添加した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．４１ｇ（４９％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。  
工程５：（２Ｓ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ−２−（｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝アミノ）ブタン酸
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ナフタレニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．２０ｇ、０．３４ミリモル）をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解させた溶液を、窒素でパージ処理した。次に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）を添加し、そして懸濁液を１気圧の水素（バルーン）下に１６時間撹拌した。翌日のＴＬＣでは、出発材料が少々残っていることを示していたので、Ｈ２バルーンを再挿入し、更に３時間撹拌した。反応物を注意して排出し、そしてセライトに通過させてろ過した。溶液を濃縮して、０．１４ｇ（８３％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９０（Ｍ−Ｈ）。
【０９３８】
［実施例３６４］
Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
工程１：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート
室温条件下、４−フルオロ−２−ニトロ安息香酸（２．５０ｇ、１３．５１ミリモル）、ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｌ−アスパルテート塩酸塩（６．０８ｇ、２１．６２ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９．７ｍＬ、４０．５３ミリモル）をＤＣＭ（４０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ＨＡＴＵ（７．７１ｇ、２０．２９ミリモル）を添加した。２日後、１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（４００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、３．７８ｇ（６８％）の標題の化合物を橙色の油として得た。
【０９３９】
工程２：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］アスパルテート塩酸塩
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中におけるビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート（３．７８ｇ、９．１２ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．２ｇ）の混合物を、水素（６０ｐｓｉｇ）下に３時間撹拌し、その後、反応容器を注意して排出した。酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加し、そして混合物をセライトに通過させてろ過し、そして濃縮して、３．３１ｇの黄色の油を得た。１Ｈ−ＮＭＲは、還元が終了していなかったことを示していた。従って、かかる物質をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させ、そして１０％のＰｄ／Ｃ（０．２ｇ）を添加した。混合物を、水素（６０ｐｓｉｇ）下に５時間撹拌し、その後、注意して排出した。酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加し、そして混合物をセライトに通過させてろ過して、濃縮した。黄色の油をＤＣＭ（１０ｍＬ）及びＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）に溶解させ、その後、Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）中における１ＮのＨＣｌを添加した。溶剤を回転蒸発によって除去して、２．６５ｇ（６９％）の標題の化合物を淡橙色の固体として得た。
【０９４０】
工程３：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート塩酸塩（０．４０ｇ、０．９６ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン（０．７５ｇ、３．９９ミリモル）をピリジン（４ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、ピリジンを減圧下に除去した。残留物を、１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）に取り込んだ。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物をシリカゲル（ＩＳＣＯ：９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサン）にて精製して、０．３７ｇ（６８％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。
【０９４１】
工程４：Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−フルオロフェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．３０ｇ、０．５３ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（５ｍＬ）を添加した。溶液を時々加熱して、ヒートガンで還流し、その後、室温条件下で２４時間撹拌した。溶液を濃縮して、０．２０ｇ（８２％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４５６（Ｍ−Ｈ）。
【０９４２】
［実施例３６５］
Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
工程１：ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−［（２−アミノ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート塩酸塩（０．４０ｇ、０．９６ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．７７ｇ、４．７８ミリモル）をピリジン（４ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、ピリジンを減圧下に除去した。残留物を、１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）に取り込んだ。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物をシリカゲル（ＩＳＣＯ：９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサン）にて精製して、０．３６ｇ（６９％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。
【０９４３】
工程２：Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
ビス（１，１−ジメチルエチル）Ｎ−｛［４−フルオロ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．３１ｇ、０．５７ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＴＦＡ（５ｍＬ）を添加した。溶液を時々加熱して、ヒートガンで還流し、その後、室温条件下で一晩中撹拌した。溶液を濃縮して、油を得て、これをＤＣＭ（１ｍＬ）及びＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）に溶解させ、その後、ヘキサン（５ｍＬ）を添加した。白色の沈殿をろ過し、そして乾燥して、０．１６ｇ（５５％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３０（Ｍ−Ｈ）。
【０９４４】
［実施例３６６］
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
工程１：メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
２基のマイクロ波反応バイアルに対して、ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）及び水（４ｍＬ）中におけるメチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（１．００ｇ、４．６４ミリモル）、［４−（メチルオキシ）フェニル］ボロン酸（０．７８ｇ、５．１０ミリモル）、フッ化セシウム（２．１１ｇ、１３．９ミリモル）及びＰｄ（Ｃｙ３）２Ｃｌ２（０．１７ｇ、０．２３ミリモル）を充填した。各々のバイアルをマイクロ波反応器において５分間に亘って１５０℃に加熱し、その後、２種類の反応混合物を分液漏斗において集め、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な油をシリカゲル（ＩＳＣＯ：５０分間に亘って１００％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサンで溶出）にて精製して、２．２１ｇ（８３％）の標題の化合物を黄色の油として得た。
【０９４５】
工程２：４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
メチル４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（２．２０ｇ、７．６７ミリモル）をＴＨＦ（１５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＬｉＯＨ（０．９２ｇ、３８．３３ミリモル）を熱水（１５ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加した。黄色の溶液を室温条件下で５時間撹拌し、その後、１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２５０ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、２．０２ｇ（９６％）の標題の化合物を淡黄色の固体として得た。
【０９４６】
工程３：３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸
水素（６０ｐｓｉｇ）下に４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．７１ｇ、２．６０ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．１５ｇ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温条件下にて１６時間撹拌した（濁った懸濁液が形成した）。懸濁液を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させ、セライトに通過させてろ過し、そして濃縮して、０．６３ｇ（１００％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９４７】
工程４：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
室温条件下、３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸（０．６３ｇ、２．９５ミリモル）、４−エチル１−（フェニルメチル）Ｌ−アスパルテートトリフルオロアセテート（１．８９ｇ、５．１９ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ、１２．５ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＨＡＴＵ（１．４８ｇ、３．８９ミリモル）を添加した。３時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な油を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて精製して、０．６６ｇ（５３％）の標題の化合物を黄色の油として得た。
【０９４８】
工程５：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．１９ｇ、０．４０ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．１９ｇ、１．２０ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で４時間撹拌し、その後、ピリジンを減圧下に除去した。残留物を、１ＮのＨＣｌ（２５ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）に取り込んだ。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．２３ｇ（９０％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６３８（Ｍ−Ｈ）。
【０９４９】
［実施例３６７］
（２Ｓ）−４−（エチルオキシ）−２−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−オキソ酪酸（ブタン酸）
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．２１ｇ、０．３６ミリモル）をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（１５ｍＬ）に溶解させた溶液を、窒素でパージ処理した。次に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）を添加し、そして懸濁液を１気圧の水素（バルーン）下に１６時間撹拌した。翌日のＴＬＣでは、出発材料が少々残っていることを示していたので、水素バルーンを再挿入し、更に３時間撹拌した。反応物を注意して排出し、そしてセライトに通過させてろ過した。溶剤を除去して、０．１１ｇ（５６％）の標題の化合物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０９５０】
［実施例３６８］
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．４６ｇ、０．９７ミリモル）及び５−ブロモ−２−イソシアナト−１，３−ジメチルベンゼン（０．６６ｇ、２．９０ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、ピリジンを減圧下に除去した。残留物を、１ＮのＨＣｌ（２５ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）に取り込んだ。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．６２ｇ（９１％）の標題の化合物を黄色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ７０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０９５１】
［実施例３６９］
（２Ｓ）−２−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ酪酸
工程１：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中における４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−（｛［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．５８ｇ、０．８３ミリモル）、トリブチル（２−プロペン−１−イル）スタンナン（０．３０ｇ、０．９１ミリモル）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５７ｇ、０．０５ミリモル）の混合物をマイクロ波反応器中において１５０℃にて３０分間加熱した。混合物を酢酸エチルと水の間で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて精製して、０．３９ｇ（７２％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９５２】
工程２：（２Ｓ）−２−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ酪酸
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−｛［３−［（｛［２，６−ジメチル−４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．３８ｇ、０．５７ミリモル）をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（１５ｍＬ）に溶解させた溶液を、窒素でパージ処理した。次に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）を添加し、そして懸濁液を１気圧の水素（バルーン）下に１６時間撹拌した。ＴＬＣでは、出発材料が少々残っていることを示していたので、水素バルーンを再挿入した。１６時間撹拌した後、フラスコを注意して排出し、そして混合物をセライトに通過させてろ過し、そして濃縮した。ＳＦＣ精製により、０．１６ｇ（４９％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ５７４（Ｍ−Ｈ）。
【０９５３】
［実施例３７０］
Ｎ−｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−４−アスパラギン酸
ＬｉＯＨ（０．０８０ｇ、３．３３ミリモル）を熱水（５ｍＬ）に溶解させ、そして、暖かい状態のまま、（２Ｓ）−２−（｛［３−（｛［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ酪酸（０．０６ｇ、０．１０ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた溶液に添加した。溶液を室温条件下で６時間撹拌し、その後、ｐＨが７未満となるまで、１ＮのＨＣｌを添加した。酢酸エチル（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）を添加し、そして有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．０４５ｇ（７９％）の生成物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４７（Ｍ−Ｈ）。
【０９５４】
［実施例３７１］
４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
工程１：４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
室温条件下、４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．４５ｇ、１．６５ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、４．１７ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．９４ｇ、２．４７ミリモル）を添加した。５分後、４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＬ−アスパルテート塩酸塩（０．４８ｇ、２．１４ミリモル）を添加した。黄色の溶液を室温条件下で２時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な固体を、シリカゲル（３０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて精製して、０．６６ｇ（８７％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９５５】
工程２：４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
水素（６０ｐｓｉｇ）下にＭｅＯＨ（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（１５ｍＬ）中における４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−ニトロ−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．６６ｇ、１．４４ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）の混合物を、室温条件下にて１６時間撹拌した。酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加し、そして混合物をセライトに通過させてろ過した。溶液を濃縮して、０．６２ｇ（１００％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９５６】
工程３：４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＮ−｛［３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．６２ｇ、１．４５ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．７０ｇ、４．３５ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で５時間撹拌し、その後、ピリジンを減圧下に除去した。残留物を、１ＮのＨＣｌ（２５ｍＬ）、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）に取り込んだ。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．８１ｇ（９５％）の標題の化合物を黄色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５８８（Ｍ−Ｈ）。
【０９５７】
［実施例３７２］
（３Ｓ）−４−（メチルオキシ）−３−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−オキソ酪酸
４−（１，１−ジメチルエチル）１−メチルＮ−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．７９ｇ、１．３４ミリモル）及びＴＦＡ（４ｍＬ）をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、乾燥状態まで濃縮した。残留物を、ＤＣＭ（約５ｍＬ）に取り込み、そしてＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）及びヘキサン（３０ｍＬ）を添加した。固体をろ過し、真空下で乾燥して、０．６４ｇ（９０％）の標題の化合物をオフホワイト色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３２（Ｍ−Ｈ）。
【０９５８】
［実施例３７３］
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン
工程１：メチル３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート
５基の別個のマイクロ波反応バイアルに対して、ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中におけるメチル４−クロロ−２−ニトロベンゾエート（１．００ｇ、５．６４ミリモル）、（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．８１ｇ、５．１０ミリモル）、Ｐｄ（Ｃｙ３）２Ｃｌ２（０．１７ｇ、０．２３ミリモル）及びＣｓＦ（２．１１ｇ、１３．９ミリモル）を充填した。各々のバイアルをシールし、その後、７分間に亘って１５０℃に加熱した。バイアルを排出し、酢酸エチルで希釈し、そして反応混合物を集めた。固体をろ過し、そして溶液を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、５．６７ｇ（８３％）の標題の化合物を得た。
【０９５９】
工程２：３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸
ＬｉＯＨ（１．３９ｇ、５７．９５ミリモル）を熱水（３０ｍＬ）に溶解させ、暖かい状態のまま、メチル３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボキシレート（５．６６ｇ、１９．３２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に添加した。溶液を１６時間撹拌し、その後、反応物を乾燥状態まで濃縮した。水（５０ｍＬ）を添加し、次に、ｐＨが７未満となるまで、１ＮのＨＣｌを添加した。固体をろ過し、その後、酢酸エチル（１５０ｍＬ）に溶解させ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、５．２５ｇ（９７％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。
【０９６０】
工程３：Ｎ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．５０ｇ、１．７９ミリモル）、メチルＯ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート塩酸塩（０．４９ｇ、２．１５ミリモル）及びＨＡＴＵ（１．０２ｇ、２．６９ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍＬ、４．２ミリモル）を添加した。黄色の溶液を１時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１５０ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１５０ｍＬ）、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：２０分間に亘って８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて精製して、０．７９ｇ（９８％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９６１】
工程４：メチルＮ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
水素（６０ｐｓｉｇ）下にメチルＮ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．７８ｇ、１．７３ミリモル）及び１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（１５ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温条件下にて５時間撹拌した。フラスコを注意して排出し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加した。混合物をセライトに通過させてろ過し、そして濃縮して、０．７１ｇ（９７％）の標題の化合物をオフホワイト色の固体として得た。
【０９６２】
工程５：メチルＮ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート
メチルＮ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２０ｇ、０．４８ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．０９ｇ、０．５７ミリモル）をピリジン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び０．１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）を添加した。有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて精製して、０．２５ｇ（９０％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９６３】
工程６：Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニン
ＬｉＯＨ（０．０３１ｇ、１．２９ミリモル）を熱水（５ｍＬ）に溶解させ、暖かい状態のまま、メチルＮ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｏ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−スレオニネート（０．２５ｇ、０．４３ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた溶液に添加した。４時間後、反応物を乾燥状態まで濃縮し、そして水（５ｍＬ）を添加し、次に、ｐＨが７未満となるまで、１ＮのＨＣｌを添加した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加し、そして有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．２１ｇ（８６％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６６（Ｍ−Ｈ）。
【０９６４】
［実施例３７４］
（２Ｓ）−２−（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ酪酸
工程１：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート
３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．４５ｇ、１．６１ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．９２ｇ、２．４２ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．００ｍＬ、４．１７ミリモル）を添加した。５分後、４−エチル１−（フェニルメチル）Ｌ−アスパルテートトリフルオロアセテート（１．１８ｇ、３．２３ミリモル）を添加し、そして黄色の溶液を１６時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１５０ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１５０ｍＬ）、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、シリカゲル（２０分間に亘って８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて精製して、０．４７ｇ（５７％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９６５】
工程２：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中における４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート（０．４７ｇ、０．９２ミリモル）及び硫化炭素におけるＰｔ（５質量％、０．１０ｇ）の混合物を、室温条件下に、１気圧の水素（バルーン）下にて撹拌した。４時間後、バルーンを取り除き、酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加した。混合物をセライトに通過させてろ過し、そして溶液を濃縮して、黄色の油を得て、これをＥｔ２Ｏ（２５ｍＬ）に溶解させ、その後、再びセライトに通過させてろ過した。溶液を濃縮して、０．４４ｇ（９９％）の標題の化合物を黄色の油として得た。
【０９６６】
工程３：４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−アスパルテート（０．４４ｇ、０．９１ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．２９ｇ、１．８２ミリモル）をピリジン（６ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（２００ｍＬ）、１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：３０分間に亘って８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて精製して、０．４４ｇ（７５％）の標題の化合物を白色の固体として得た。
【０９６７】
工程４：（２Ｓ）−２−（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ酪酸
４−エチル１−（フェニルメチル）Ｎ−［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパルテート（０．４４ｇ、０．６８ミリモル）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解させた溶液を、窒素でパージ処理した。次に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）を添加し、そして懸濁液を１気圧の水素（バルーン）下に１６時間撹拌し、その後、注意して排出し、そしてセライトに通過させてろ過した。溶剤を除去し、これにより得られた橙色の固体を熱い酢酸エチル（１０ｍＬ）に部分的に溶解させ、音波処理し、そして室温まで冷却した。固体をろ過し、そして乾燥して、０．２１ｇ（５６％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ５５４．２９（Ｍ＋Ｈ）。
【０９６８】
［実施例３７５］
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン酸
ＬｉＯＨ（０．０４１ｇ、１．７０ミリモル）を熱水（５ｍＬ）に溶解させ、暖かい状態のまま、（２Ｓ）−２−（｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−（エチルオキシ）−４−オキソ酪酸（０．０９２ｇ、０．１７ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた溶液に添加した。溶液を室温条件下で６時間撹拌し、その後、ｐＨが７未満となるまで１ＮのＨＣｌを添加した。酢酸エチル（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）を添加し、そして有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、０．０５６ｇ（６４％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２４．３３（Ｍ−Ｈ）。
【０９６９】
［実施例３７６］
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｄ−アスパラギン酸
工程１：ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｄ−アスパルテート
室温条件下、ＨＡＴＵ（０．６１ｇ、１．５９ミリモル）、３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３０ｇ、１．０６ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７６ｍＬ、３．１７ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）及びＤＭＦ（５ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、ビス（フェニルメチル）Ｄ−アスパルテート４−メチルベンゼンスルホネート（０．６７ｇ、１．３８ミリモル）を添加した。１６時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（２０分間に亘って９０％の酢酸エチル／ヘキサンに対する１００％のヘキサンにより勾配の増大）を用いてシリカゲルにて精製して、０．４１ｇ（６７％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９７０】
工程２：ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｄ−アスパルテート
１気圧の水素（バルーン）下、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中におけるビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｄ−アスパルテート（０．４１ｇ、０．７１ミリモル）及び硫化炭素におけるＰｔ（５質量％、０．１２ｇ）の混合物を室温条件下にて６時間撹拌した。バルーンを取り除き、酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加し、そして混合物をセライトに通過させてろ過し、そして濃縮した。褐色の油を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分間に亘って９０％の酢酸エチルに対する１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、０．３６ｇ（９４％）の標題の化合物を黄色の油として得た。
【０９７１】
工程３：ビス（フェニルメチル）Ｎ−［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｄ−アスパルテート
ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｄ−アスパルテート（０．３６ｇ、０．６６ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．２１ｇ、１．３２ミリモル）をピリジン（６ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で７２時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（２００ｍＬ）、１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、熱い酢酸エチル（約５ｍＬ）に溶解させ、そして濁るまでヘキサンを添加した。沈殿をろ過し、そして乾燥して、０．２７ｇ（５８％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９７２】
工程４：Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｄ−アスパラギン酸
ビス（フェニルメチル）Ｎ−［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｄ−アスパルテート（０．２７ｇ、０．３８ミリモル）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶解させた溶液を、窒素でパージ処理した。次に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．１０ｇ）を添加し、そして懸濁液を１気圧の水素（バルーン）下に１６時間撹拌し、その後、注意して排出し、そしてセライトに通過させてろ過した。溶剤を真空下で除去し、これにより得られた物質を熱い酢酸エチル（約５ｍＬ）に溶解させ、そしてＥｔ２Ｏ及びヘキサンで粉末にした。これにより得られた固体をろ過し、そして乾燥して、０．１２ｇ（６０％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）。
【０９７３】
［実施例３７７］
メチルＮ２−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギナート
（３Ｓ）−４−（メチルオキシ）−３−（｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝アミノ）−４−オキソ酪酸（０．１３ｇ、０．２４ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．１４ｇ、０．３７ミリモル）をＤＣＭ（５ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、水酸化アンモニウムの３０％水溶液（１ｍＬ）を添加した。室温条件下で３時間撹拌した後、反応物を乾燥状態まで濃縮した。水（５ｍＬ）を添加し、これにより得られた白色の沈殿をろ過し、そして真空下で乾燥して、０．０８８ｇ（６８％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ５３１（Ｍ−Ｈ）。
【０９７４】
［実施例３７８］
Ｎ２−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギン
ＬｉＯＨ（０．１０ｇ、４．１７ミリモル）を熱水（３ｍＬ）に溶解させ、暖かい状態のまま、メチルＮ２−｛［４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−アスパラギナート（０．０６０ｇ、０．１１ミリモル）をＴＨＦ（３ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解させた溶液に添加した。溶液を室温条件下で５時間撹拌し、その後、ｐＨが７未満となるまで１ＮのＨＣｌを添加した。これにより得られた白色の粉末をろ過し、そして乾燥した。固体をＭｅＯＨで音波処理し、ろ過し、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、そして真空下で乾燥して、０．０２０ｇ（３５％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１７（Ｍ−Ｈ）。
【０９７５】
［実施例３７９］
Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸
工程１：ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−グルタメート
３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルカルボン酸（０．３０ｇ、１．０８ミリモル）及びＨＡＴＵ（０．６１ｇ、１．６１ミリモル）をＤＣＭ（１０ｍＬ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に対して、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．００ｍＬ、４．１７ミリモル）を添加した。５分後、ビス（フェニルメチル）Ｌ−グルタメート４−メチルベンゼンスルホネート（０．８０５ｇ、１．６１ミリモル）を添加し、そして黄色の溶液を室温条件下で１６時間撹拌し、その後、１ＮのＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、シリカゲル（ＩＳＣＯ：２０分間に亘って８０％の酢酸エチル／ヘキサンに対して１００％のヘキサン）にて部分的に精製して、０．５３ｇ（８４％）の標題の化合物を透明な油として得た。
【０９７６】
工程２：ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−グルタメート
１気圧の水素ガス（バルーン）下、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中におけるビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３’，４’−ジフルオロ−３−ニトロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−グルタメート（０．５０ｇ、０．８５ミリモル）及び硫化炭素上のＰｔ（５質量％、０．１２ｇ）の混合物を室温条件下にて撹拌した。４時間後、バルーンを取り除き、酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加し、そして混合物をセライトに通過させてろ過し、そして濃縮した。黄色の油を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ装置（勾配：２５分間に亘って１００％の酢酸エチルに対して１００％のヘキサン）を用いてシリカゲルにて精製して、黄色の固体を得たが、かかる固体は、２種類の化合物の混合物であった。かかる物質を熱い酢酸エチルに溶解させ、そして沈殿がまさに形成開始するまでヘキサンをゆっくり添加し、その後、溶液を一晩冷却した。固体をろ過し、これにより得られたろ液を濃縮して、０．１５ｇ（３２％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９７７】
工程３：ビス（フェニルメチル）Ｎ−［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−グルタメート
ビス（フェニルメチル）Ｎ−［（３−アミノ−３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニルイル）カルボニル］−Ｌ−グルタメート（０．１５ｇ、０．２７ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．０８６ｇ、０．５４ミリモル）をピリジン（２ｍＬ）に溶解させた溶液を室温条件下で１６時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）、１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗な物質を、必要最低限量のＭｅＯＨ／ＤＣＭ（約１ｍＬ、２ｍＬ）に溶解させ、その後、Ｅｔ２Ｏ（５ｍＬ）及びヘキサン（５ｍＬ）を添加した。固体をろ過し、そして真空下で乾燥して、０．０９０ｇ（４７％）の標題の化合物を黄色の固体として得た。
【０９７８】
工程４：Ｎ−｛［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸
ビス（フェニルメチル）Ｎ−［３’，４’−ジフルオロ−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルイル］カルボニル｝−Ｌ−グルタメート（０．０９ｇ、０．１３ミリモル）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解させた溶液を、窒素でパージ処理した。次に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．０６ｇ）を添加し、そして懸濁液を１気圧の水素（バルーン）下に１６時間撹拌し、その後、注意して排出し、そしてセライトに通過させてろ過した。溶剤を除去して、０．０５８ｇ（８７％）の標題の化合物を白色の粉末として得た。ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ５３８（Ｍ−Ｈ）。
【０９７９】
［実施例３８０］
４’−（メチルオキシ）−３−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ビフェニルカルボン酸
３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸（０．１５ｇ、０．６２ミリモル）及び２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（０．２１ｇ、０．９３ミリモル）の溶液をピリジン（５ｍＬ）中で一晩中撹拌した。翌日、ＴＬＣでは、出発材料の一部が依然として残っていることを示していたので、更に２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン（約０．２ｇ、１．２４ミリモル）を添加した。出発材料がＴＬＣによって明らかとならなくなったら、１ＮのＨＣｌを添加し、次に、酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、白色の固体を得た。粗な物質を、シリカゲルにて精製して、０．０１５ｇ（６％）の標題の化合物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４０７（Ｍ−Ｈ）。
【０９８０】
［実施例３８１］
３−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸
３−アミノ−４’−（メチルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸（０．１５ｇ、０．６２ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン（０．２５ｇ、０．９３ミリモル）の溶液をＤＣＭ（５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、４．１７ミリモル）中で室温条件下にて一晩中撹拌した。翌日、１ＮのＨＣｌを添加し、次に、酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して、白色の固体を得た。酢酸エチルから再結晶化して、０．０３０ｇ（９％）の標題の化合物を得た。ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ５１７（Ｍ−Ｈ）。
【０９８１】
［実施例３８２］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−フェニル−３−チオフェンカルボキシレート
エタノール（５０ｍＬ）中におけるフェニルアセトアルデヒド４．０ｇ（０．０３３３モル）及び１，１−ジメチルエチルシアノアセテート４．６９ｇ（０．０３３３モル）及び硫黄１．１７ｇ（０．０３６６モル）の混合物に対して、モルホリン３．３３ｍＬ（０．０３８モル）を添加し、そして内容物を窒素下に５０℃にて１８時間加熱した。ろ過後、反応物に対して、水を添加して、所望の生成物を沈殿させた。固体をろ過した後、３０％の水性エタノールで洗浄し、そして乾燥して、６．４ｇ（７０％）の黄色の固体を得た。
【０９８２】
工程２：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−フェニル−３−チオフェンカルボキシレート０．５ｇ（１．８１８ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．３４２ｇ（１．８１８ミリモル）に対して、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）、トリエチルアミン０．２５５ｍＬ（１．８１８ミリモル）を添加し、そして内容物を８０℃にて２時間加熱した。粗反応物を、イスコ（ｉｓｃｏ）カラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）勾配で３５分間に亘って溶出して、０．５３ｇ（６３％）の白色の固体を得た。
【０９８３】
工程３：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チオフェンカルボキシレート０．１ｇ（０．２１６ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３２４ｍＬ（４．３２ミリモル）を添加し、内容物を５０℃で３時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）。
【０９８４】
［実施例３８３］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チオフェンカルボン酸０．１ｇ（０．２４６ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．０９４ｇ（０．２４６ミリモル）及びヒューニッヒ塩基（０．４１９ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０５１ｇ（０．２４６ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．０６０ｇ（４４％）の無色の油を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０９８５】
［実施例３８４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０５５ｇ（０．０９８ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．１０８ｍＬ（０．１０８ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０３０ｇ（５７％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５５（Ｍ＋Ｈ）。
【０９８６】
［実施例３８５］
３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
工程１：３−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
ジオキサン（４０ｍＬ）中のメチル３−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）−２−チオフェンカルボキシレート３．０ｇ（０．０１１９モル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液１４．３ｍＬ（１４．３４ミリモル）を添加し、その内容物を４時間還流した。その後、反応混合物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝４．０に酸性化して、固体を得て、これをろ過し、真空下で乾燥した。
【０９８７】
工程２：３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
３−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）−２−チオフェンカルボン酸０．５ｇ（２．１０ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させた溶液に対して、１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．３９５ｇ（２．１０ミリモル）及びトリエチルアミンを添加し、内容物を５０℃で１６時間加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３（２０ｍＬ）で酸性化した後、水及びＥｔＯＡｃを添加し、そして層分離した。水溶液を酸性化し、その後、ＥｔＯＡｃで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次に、真空下で濃縮して、所望の生成物をオフホワイト色の固体として０．６４ｇ（７１％）得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）。
【０９８８】
［実施例３８６］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−２−チオフェンカルボン酸０．０９０ｇ（０．２１２ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．０８８ｇ（０．２３３ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．０７５ｍＬ（０．４２４ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０４４ｇ（０．２１２ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．１００ｇ（８２％）の無色の油を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７８（Ｍ＋Ｈ）。
【０９８９】
［実施例３８７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０９０ｇ（０．１５６ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．１８７ｍＬ（０．１８７ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．７６ｇ（８７％）の所望の生成物を黄色の固体として得た（Ｕ２２００７−２１−２）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６４（Ｍ＋Ｈ）。
【０９９０】
［実施例３８８］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−メチル−３−チオフェンカルボキシレート
エタノール（５０ｍＬ）中におけるプロパナール２．４１ｇ（０．０３３３モル）及び１，１−ジメチルエチルシアノアセテート４．６９ｇ（０．０３３３モル）及び硫黄１．１７ｇ（０．０３６６モル）の混合物に対して、モルホリン３．３３ｍＬ（０．０３８モル）を添加し、そして内容物を窒素下に５０℃にて１８時間加熱した。ろ過後、内容物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）で溶出するイソコカラムに充填して、２．１ｇ（２４％）の所望の生成物を得た。
【０９９１】
工程２：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−メチル−３−チオフェンカルボキシレート０．５ｇ（２．５３ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．４７５ｇ（２．５３ミリモル）に対して、ＤＭＦ（４．０ｍＬ）、トリエチルアミン０．３５４ｍＬ（２．５３ミリモル）を添加し、そして内容物を８０℃にて２時間加熱した。粗反応物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）勾配で３５分間に亘って溶出して、０．５４ｇ（５３％）の黄色の固体を得た。
【０９９２】
工程３：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チオフェンカルボキシレート０．１５０ｇ（０．３７５ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．１４４ｍＬ（１．８７ミリモル）及びジオキサン（３．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で３時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０９９３】
［実施例３８９］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸０．１２９ｇ（０．３７５ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１４２ｇ（０．３７５ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．０６７ｍＬ（０．３７５ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０７８ｇ（０．３７５ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．１１ｇ（５９％）の無色の油を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）。
【０９９４】
［実施例３９０］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−メチル−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０５３ｇ（０．１０７ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．１２７ｍＬ（０．１２８ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０４２ｇ（％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）。
【０９９５】
［実施例３９１］
５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−メチル−３−チオフェンカルボキシレート０．５ｇ（１．８１８ミリモル）及び１，３，５−トリクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．３９８ｇ（１．８１８ミリモル）に対して、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）、トリエチルアミン０．２５５ｍＬ（１．８１８ミリモル）を添加し、そして内容物を８０℃にて２時間加熱した。粗反応物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）勾配で３５分間に亘って溶出して、０．５６０ｇ（７０％）の白色の固体を得た。
【０９９６】
工程２：５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．１５０ｇ（０．３０１ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３０ｍＬ（３．９２ミリモル）及びクロロホルム（１．２ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で４時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）。
【０９９７】
［実施例３９２］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸０．１３２ｇ（０．３０２ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１１４ｇ（０．３０２ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．０５２７ｍＬ（０．１３２ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０６２７ｇ（０．３０２ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．０７０ｇ（４０％）の黄色の固体を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５９４（Ｍ＋Ｈ）。
【０９９８】
［実施例３９３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−フェニル−２−（｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０４９ｇ（０．０８３ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．１０ｍＬ（０．１０ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０３５ｇ（７３％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５８０（Ｍ＋Ｈ）。
【０９９９】
［実施例３９４］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−（１−メチルエチル）−３−チオフェンカルボキシレート
エタノール（５０ｍＬ）中における３−メチルブタナール２．８６ｇ（０．０３３３モル）及び１，１−ジメチルエチルシアノアセテート４．６９ｇ（０．０３３３モル）及び硫黄１．１７ｇ（０．０３６６モル）の混合物に対して、モルホリン３．３３ｍＬ（０．０３８モル）を添加し、そして内容物を窒素下に５０℃にて１８時間加熱した。ろ過後、反応物に水を添加して、所望の生成物をさせた。固体をろ過した後、３０％の水性エタノールで洗浄し、そして乾燥して、２．３ｇ（２８％）の黄色の固体を得た。
【１０００】
工程２：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−（１−メチルエチル）−３−チオフェンカルボキシレート０．５ｇ（２．０７ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．４２９ｇ（２．２７ミリモル）に対して、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）、トリエチルアミン０．３５４ｍＬ（２．０７ミリモル）を添加し、そして内容物を８０℃にて２時間加熱した。粗反応物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）勾配で３５分間に亘って溶出して、０．３８ｇ（４３％）の白色の固体を得た。
【１００１】
工程３：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チオフェンカルボキシレート０．１５０ｇ（０．３５０ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３０ｍＬ（３．９０ミリモル）及びクロロホルム（１．５ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で４時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ３７３（Ｍ＋Ｈ）。
【１００２】
［実施例３９５］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チオフェンカルボン酸０．１３０ｇ（０．３５０ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１３３ｇ（０．３５０ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．１２５ｍＬ（０．７００ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０７３ｇ（０．３５０ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）の勾配で３５分間溶出し、０．１１０ｇ（６０％）の黄色の固体を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２６（Ｍ＋Ｈ）。
【１００３】
［実施例３９６］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チエニル］カルボニル｝オキシ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチルエチル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０９５ｇ（０．１８１ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．２１７ｍＬ（０．２１７ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０６０ｇ（６５％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５８０（Ｍ＋Ｈ）。
【１００４】
［実施例３９７］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−（フェニルメチル）−３−チオフェンカルボキシレート
エタノール（３０ｍＬ）中における３−フェニルプロパナール２．２３ｇ（０．０１６６モル）及び１，１−ジメチルエチルシアノアセテート２．３４ｇ（０．０１６６モル）及び硫黄０．５８５ｇ（０．０１８モル）の混合物に対して、モルホリン１．６６ｍＬ（０．０１９モル）を添加し、そして内容物を窒素下に５０℃にて１８時間加熱した。ろ過後、反応混合物に水、その次にＥｔＯＡｃを添加した。有機層を分離し、次に、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空下で濃縮して、粗生成物を得て、これを、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）で溶出するイソコカラムに充填して、２．２ｇ（４６％）の黄色の油を得た。
【１００５】
工程２：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−（フェニルメチル）−３−チオフェンカルボキシレート０．５ｇ（１．７３ミリモル）及び１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．３５７ｇ（１．９０ミリモル）に対して、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）、トリエチルアミン０．２６６ｍＬ（１．９０ミリモル）を添加し、そして内容物を８０℃にて２時間加熱した。粗反応物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）勾配で３５分間に亘って溶出して、０．４１ｇ（５０％）の白色の固体を得た。
【１００６】
工程３：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チオフェンカルボキシレート０．１５０ｇ（０．３１５ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３０ｍＬ（３．９０ミリモル）及びクロロホルム（１．５ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で３時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）。
【１００７】
［実施例３９８］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チオフェンカルボン酸０．１３２ｇ（０．３１５ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１１９ｇ（０．３１５ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．１１２ｍＬ（０．６３０ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０６５ｇ（０．３１５ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．１１３ｇ（６３％）の白色の固体を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）。
【１００８】
［実施例３９９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チエニル］カルボニル｝オキシ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（フェニルメチル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０７５ｇ（０．１３０ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．１６９ｍＬ（０．１６９ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０５０ｇ（６８％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６１（Ｍ＋Ｈ）。
【１００９】
［実施例４００］
３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸
工程１：（２Ｅ）−３−クロロ−３−（４−ピリジニル）−２−プロペンニトリル
０℃に冷却した１６．４ｍＬのＤＭＦに、オキシ塩化リン９．８９ｍＬ（０．１０６モル）を添加し、そしてその内容物を１０分間撹拌した。冷却反応物に、１−（４−ピリジニル）エタノン４．０ｇ（０．０２４４モル）を添加した。室温に暖めた後、反応混合物を５０℃で１０分間加熱した。その後、反応物を０℃に冷却し、ヒドロキシルアミン塩酸塩１１．７８ｇ（０．１６９モル）をゆっくり添加した。５分撹拌後、内容物を１２０℃で１５分間加熱した。室温に冷却後、ＥｔＯＡｃを添加し、飽和ＮａＨＣＯ３で中和した。有機層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥し、その後真空下に濃縮し、褐色油を得、それを次工程に移した。
【１０１０】
工程２：メチル３−アミノ−５−（４−ピリジニル）−２−チオフェンカルボキシレート
メタノール（６０ｍＬ）に、ナトリウムメトキシドの２５％メタノール溶液６．８５ｍＬ（０．０３１７モル）及びメチルメルカプトアセテート２．１９ｍＬ（０．０２４４モル）を窒素存在下に添加し、次いでＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解した（２Ｅ）−３−クロロ−３−（４−ピリジニル）−２−プロペンニトリル４．０ｇ（０．０２４４モル）を０℃で添加した。３０分間撹拌した後、水を添加し、所望の生成物を沈殿（析出）させた。ろ過及び水洗の後、生成物を真空乾燥して、２．１ｇ（３７％）の生成物を得た。
【１０１１】
工程３：３−アミノ−５−（４−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸
メチル３−アミノ−５−（４−ピリジニル）−２−チオフェンカルボキシレート１．０ｇ（４．２７ミリモル）に、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液５．４６ｍＬ（５．５５ミリモル）及びジオキサン１０ｍＬを添加した。２時間の還流後、反応物を冷却し、その後１ＮのＨＣｌで酸性化した。沈殿生成物をろ過し、乾燥し、次工程に移した。
【１０１２】
工程４：３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸
３−アミノ−５−（４−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸０．３ｇ（１．３６ミリモル）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解した液に、１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．２８２ｇ（１．４９ミリモル）及びトリエチルアミン０．２０９ｍＬ（１．３６ミリモル）を添加した。８０℃で２時間加熱した後、反応混合物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝６に酸性化し、その後ろ過した。沈殿した固体を水、エーテル及びＥｔＯＡｃで洗浄し、そして真空乾燥して、０．５１３ｇ（１００％）の所望の生成物を白色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）。
【１０１３】
［実施例４０１］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−ピリジニル）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸０．１５０ｇ（０．３６８ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１５３ｇ（０．４０４ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．０７９ｍＬ（０．４４１ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０７７ｇ（０．３６８ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）の勾配で３５分間溶出し、０．１２０ｇ（５８％）の白色の固体を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６２（Ｍ＋Ｈ）。
【１０１４】
［実施例４０２］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−ピリジニル）−２−チエニル］カルボニル｝オキシ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−ピリジニル）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０７５ｇ（０．１３３ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．１７３ｍＬ（０．１７３ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０５１ｇ（７０％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４８（Ｍ＋Ｈ）。
【１０１５】
［実施例４０３］
３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸
工程１：（２Ｅ）−３−クロロ−３−（３−ピリジニル）−２−プロペンニトリル
０℃に冷却したＤＭＦ（１６．４ｍＬ）に、オキシ塩化リン９．８９ｍＬ（０．１０６モル）を添加し、そしてその内容物を１０分間撹拌した。冷却反応物に、１−（３−ピリジニル）エタノン４．０ｇ（０．０２４４モル）を添加した。室温に暖めた後、反応混合物を５０℃で１０分間加熱した。その後、反応物を０℃に冷却し、ヒドロキシルアミン塩酸塩１１．７８ｇ（０．１６９モル）をゆっくり添加した。５分撹拌後、内容物を１２０℃で１５分間加熱した。室温に冷却後、ＥｔＯＡｃを添加し、飽和ＮａＨＣＯ３で中和した。有機層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥し、その後真空下に濃縮し、褐色油を得、それを次工程に移した。
【１０１６】
工程２：メチル３−アミノ−５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボキシレート
メタノール（５０ｍＬ）に、ナトリウムメトキシドの２５％メタノール溶液６．４０ｍＬ（０．０２９６モル）及びメチルメルカプトアセテート２．０４ｍＬ（０．０２２８モル）を窒素存在下に添加し、次いでＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解した（２Ｅ）−３−クロロ−３−（３−ピリジニル）−２−プロペンニトリル３．７４ｇ（０．０２２８モル）を０℃で添加した。３０分間撹拌した後、水を添加し、所望の生成物を沈殿させた。ろ過及び水洗の後、生成物を真空乾燥して、２．８ｇ（５３％）の生成物を得た。
【１０１７】
工程３：３−アミノ−５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸
メチル３−アミノ−５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボキシレート１．０ｇ（４．２７ミリモル）に、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液５．４６ｍＬ（５．５５ミリモル）及びジオキサン１０ｍＬを添加した。２時間の還流後、反応物を冷却し、その後１ＮのＨＣｌで酸性化した。沈殿生成物をろ過し、乾燥し、次工程に移した。
【１０１８】
工程４：３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸
３−アミノ−５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸０．３ｇ（１．３６ミリモル）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解した液に、１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．２８２ｇ（１．４９ミリモル）及びトリエチルアミン０．２０９ｍＬ（１．３６ミリモル）を添加した。８０℃で２時間加熱した後、反応混合物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝６に酸性化し、その後ろ過した。沈殿した固体を水、エーテル及びＥｔＯＡｃで洗浄し、そして真空乾燥して、０．５６３ｇの所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）。
【１０１９】
［実施例４０４］
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸０．１５０ｇ（０．３６８ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１５３ｇ（０．４０４ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．０７９ｍＬ（０．４４１ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０７７ｇ（０．３６８ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）の勾配で３５分間溶出し、０．０９０ｇ（４４％）の白色の固体を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６２（Ｍ＋Ｈ）。
【１０２０】
［実施例４０５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−２−チエニル］カルボニル｝オキシ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．０７５ｇ（０．１３３ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．１７３ｍＬ（０．１７３ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０４６ｇ（６３％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４８（Ｍ＋Ｈ）。
【１０２１】
［実施例４０６］
５−（４−シアノフェニル）−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チオフェンカルボン酸
工程１：４−［（Ｅ）−１−クロロ−２−シアノエテニル］ベンゾニトリル
０℃に冷却したＤＭＦ（１６．４ｍＬ）に、オキシ塩化リン９．８９ｍＬ（０．１０６モル）を添加し、そしてその内容物を１０分間撹拌した。冷却反応物に、４−アセチルベンゾニトリル６．１５ｇ（０．０４２４モル）を添加した。室温に暖めた後、反応混合物を５０℃で１０分間加熱した。その後、反応物を０℃に冷却し、ヒドロキシルアミン塩酸塩１１．７８ｇ（０．１６９モル）をゆっくり添加した。５分撹拌後、内容物を１２０℃で１５分間加熱した。室温に冷却後、ＥｔＯＡｃを添加し、飽和ＮａＨＣＯ３で中和した。有機層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥し、その後真空下に濃縮し、褐色油を得、それを次工程に移した。
【１０２２】
工程２：メチル３−アミノ−５−（４−シアノフェニル）−２−チオフェンカルボキシレート
メタノール（６０ｍＬ）に、ナトリウムメトキシドの２５％メタノール溶液４．７７ｍＬ（０．０２２２モル）及びメチルメルカプトアセテート１．５３ｍＬ（０．０１８７モル）を窒素存在下に添加し、次いでＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解した４−［（Ｅ）−１−クロロ−２−シアノエテニル］ベンゾニトリル３．２０ｇ（０．０１７モル）を０℃で添加した。３０分間撹拌した後、水を添加し、所望の生成物を沈殿させた。ろ過及び水洗の後、生成物を真空乾燥して、２．６ｇ（５９％）の生成物を得た。
【１０２３】
工程３：３−アミノ−５−（４−シアノフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
メチル３−アミノ−５−（４−シアノフェニル）−２−チオフェンカルボキシレート１．５ｇ（５．８１ミリモル）に、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液６．３９ｍＬ（６．３９ミリモル）及びジオキサン１０ｍＬを添加した。２時間の還流後、反応物を冷却し、その後１ＮのＨＣｌで酸性化した。沈殿生成物をろ過し、乾燥し、次工程に移した。
【１０２４】
工程４：５−（４−シアノフェニル）−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チオフェンカルボン酸
３−アミノ−５−（４−シアノフェニル）−２−チオフェンカルボン酸０．５ｇ（２．０４ミリモル）をＤＭＦ（３．０ｍＬ）に溶解した液に、１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．３８５ｇ（２．０４ミリモル）及びトリエチルアミン０．３１４Ｌ（２．２４ミリモル）を添加した。８０℃で２時間加熱した後、反応混合物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝６に酸性化し、その後ろ過した。沈殿した固体を水、エーテル及びＥｔＯＡｃで洗浄し、そして真空乾燥して、０．５２１ｇの所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）。
【１０２５】
［実施例４０７］
（２Ｓ）−（｛［５−（４−シアノフェニル）−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−（｛［５−（４−シアノフェニル）−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の５−（４−シアノフェニル）−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チオフェンカルボン酸０．１９５ｇ（０．４５２ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１８９ｇ（０．４９７ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．２４１ｍＬ（１．３５ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０９４ｇ（０．４５２ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）の勾配で３５分間溶出し、０．１７１ｇ（６５％）の黄色の固体を得た。
【１０２６】
工程２：（２Ｓ）−（｛［５−（４−シアノフェニル）−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタン酸
メチル（２Ｓ）−（｛［５−（４−シアノフェニル）−３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−チエニル］カルボニル｝アミノ）（シクロヘキシル）エタノエート０．０２０ｇ（０．０３４２ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．０６４ｍＬ（０．０６４ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０１２ｇ（６１％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７１（Ｍ＋Ｈ）。
【１０２７】
［実施例４０８］
３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボン酸
工程１：（２Ｅ）−３−クロロ−３−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−プロペンニトリル
０℃に冷却したＤＭＦ（１６．４ｍＬ）に、オキシ塩化リン９．８９ｍＬ（０．１０６モル）を添加し、そしてその内容物を１０分間撹拌した。冷却反応物に、１−［４−（メチルオキシ）フェニル］エタノン６．３６ｇ（０．０４２４モル）を添加した。室温に暖めた後、反応混合物を５０℃で１０分間加熱した。その後、反応物を０℃に冷却し、ヒドロキシルアミン塩酸塩１１．７８ｇ（０．１６９モル）をゆっくり添加した。５分撹拌後、内容物を１２０℃で１５分間加熱した。室温に冷却後、ＥｔＯＡｃを添加し、飽和ＮａＨＣＯ３で中和した。有機層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥し、その後真空下に濃縮し、褐色油を得、それを次工程に移した。
【１０２８】
工程２：メチル３−アミノ−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボキシレート
メタノール（６０ｍＬ）に、ナトリウムメトキシドの２５％メタノール溶液９．４２ｍＬ（０．０４３６モル）及びメチルメルカプトアセテート３．０２ｍＬ（０．０３３６モル）を窒素存在下に添加し、次いでＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解した（２Ｅ）−３−クロロ−３−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−プロペンニトリル６．５ｇ（０．０３３６モル）を０℃で添加した。３０分間撹拌した後、水を添加し、所望の生成物を沈殿させた。ろ過及び水洗の後、生成物を真空乾燥して、４．８ｇ（５５％）の生成物を得た。
【１０２９】
工程３：３−アミノ−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボン酸
メチル３−アミノ−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボキシレート１．５ｇ（５．７０ミリモル）に、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液６．８４ｍＬ（６．８４ミリモル）及びジオキサン１０ｍＬを添加した。２時間の還流後、反応物を冷却し、その後１ＮのＨＣｌで酸性化した。沈殿生成物をろ過し、乾燥し、次工程に移した。
【１０３０】
工程４：３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボン酸
３−アミノ−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボン酸０．５ｇ（２．０ミリモル）をＤＭＦ（３．０ｍＬ）に溶解した液に、１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．３７７ｇ（２．０ミリモル）及びトリエチルアミン０．２８０ｍＬ（２．０ミリモル）を添加した。８０℃で２時間加熱した後、反応混合物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝６に酸性化し、その後ろ過した。沈殿した固体を水、エーテル及びＥｔＯＡｃで洗浄し、そして真空乾燥して、０．５２１ｇの所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）。
【１０３１】
［実施例４０９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボン酸０．１６７ｇ（０．３８３ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１４６ｇ（０．３８３ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．０６８ｍＬ（０．３８３ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０８０ｇ（０．３８３ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）の勾配で３５分間溶出し、０．１２０ｇ（５３％）の黄色の固体を得た。
【１０３２】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート０．１０ｇ（０．１７０ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．３３８ｍＬ（０．３３８ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０１２ｇ（６１％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７６（Ｍ＋Ｈ）。
【１０３３】
［実施例４１０］
３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−２−チオフェンカルボン酸
３−アミノ−５−フェニル−２−チオフェンカルボン酸０．５ｇ（２．２８ミリモル）をＤＭＦ（３．０ｍＬ）に溶解した液に、１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン０．４２８ｇ（２．２８ミリモル）及びトリエチルアミン０．３１９ｍＬ（２．２８ミリモル）を添加し、そして内容物を８０℃で２時間加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３（２０ｍＬ）を添加した後、水及びＥｔＯＡｃを添加し、層分離した。水溶液を酸性化し、その後、ＥｔＯＡｃで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次に、真空下で濃縮して、所望の生成物をオフホワイト色の固体として０．６４ｇ（７１％）得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）。
【１０３４】
［実施例４１１］
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−２−チオフェンカルボン酸０．２０ｇ（０．４９２ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１８７ｇ（０．４９２ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．１７１ｍＬ（０．９８４ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．１０２ｇ（０．４９２ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）の勾配で３５分間溶出し、０．１４５ｇ（５３％）の黄色の固体を得た。
【１０３５】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛３−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−フェニル−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート０．１０ｇ（０．１７８ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．５３４ｍＬ（０．５３４ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０８０ｇ（８２％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４６（Ｍ＋Ｈ）。
【１０３６】
［実施例４１２］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−アミノ−３−チオフェンカルボキシレート
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチルシアノアセテート１９．８ｇ（１４０ミリモル）及びメチルメルカプトアセテート１０．６６ｇ（７０ミリモル）に対して、トリエチルアミン１９．７２ｍＬ（１４０ミリモル）を１５分で滴下し、そして内容物を４５℃で４５分間加熱した。水を添加した後、ＥｔＯＡｃを添加した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）で溶出するイソコカラムを用いて精製して、２１ｇ（７５％）の白色の固体を得た。
【１０３７】
工程２：１，１−ジメチルエチル２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−３−チオフェンカルボキシレート
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチル２−アミノ−３−チオフェンカルボキシレート９．８６ｇ（０．０４９モル）に対して、ヒューニッヒ塩基１１．２１ｍＬ（０．０６４モル）を添加した。０℃に冷却後、ＴＦＡＡ７．７３ｍＬ（０．０５４ミリモル）を滴下した。２時間撹拌後、反応混合物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、その後、真空濃縮して、所望の生成物を定量収率で得た。
【１０３８】
工程３：１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−３−チオフェンカルボキシレート
０℃に冷却された、ジオキサン（８０ｍＬ）中における１，１−ジメチルエチル２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−３−チオフェンカルボキシレート４．０ｇ（０．００５モル）に対して、臭素０．６８ｍＬ（０．００５モル）を１５分間で滴下した。１５分間撹拌した後、ＥｔＯＡｃを添加し（２００ｍＬ）、次に、水を添加した。有機層をブラインで洗浄し、その後、硫酸マグネシウムで乾燥した。真空下で有機層を濃縮して、４．２ｇ（８４％）のブロミドを得た。
【１０３９】
工程４：１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−ブロモ−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−３−チオフェンカルボキシレート４．２ｇ（０．０１１２６モル）に対して、ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）を添加した。その後、反応混合物に、Ｋ２ＣＯ３４．６７ｇ（０．０３３７モル）を添加し、その内容物を窒素下で８時間撹拌した。ＥｔＯＡｃを添加後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮して、粗生成物を得て、次の工程に移した。
【１０４０】
工程５：１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−ブロモ−３−チオフェンカルボキシレート２．２１ｇ（７．９８ミリモル）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解した溶液に、１，３−ジクロロ−２−イソシアナトベンゼン１．５ｇ（７．９８ミリモル）及びトリエチルアミン１．２３ｍＬ（８．７７ミリモル）を添加し、そして内容物を８０℃で２時間加熱した。粗混合物をイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）で溶出して、２．１ｇ（５７％）の白色の固体を得た。
【１０４１】
工程６：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．３ｇ（０．６４５ミリモル）をＤＭＥ（５ｍＬ）に溶解した溶液に、［４−（メチルオキシ）フェニル］ボロン酸０．１４７ｇ（０．９６７ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．２９ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０５ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜８０％）で溶出して、０．２１０ｇ（６６％）の白色の固体を得た。
【１０４２】
工程７：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボキシレート０．１４５ｇ（０．２９４ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３ｍＬ（３．９０ミリモル）及びクロロホルム（１．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）。
【１０４３】
［実施例４１３］
５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．０３５ｇ（０．０７５ミリモル）の溶液に対して、ＴＦＡ０．３ｍＬ（３．８９ミリモル）を添加し、内容物を６０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）。
【１０４４】
［実施例４１４］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．３ｇ（０．６４５ミリモル）をＤＭＥ（５ｍＬ）に溶解した溶液に、３−ピリジニルボロン酸０．１１８ｇ（０．９６７ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．２９ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０５ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜８０％）で溶出して、０．２１０ｇ（４３％）の白色の固体を得た。
【１０４５】
工程２：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボキシレート０．１０ｇ（０．２１５ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３ｍＬ（３．９８ミリモル）及びクロロホルム（１．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）。
【１０４６】
［実施例４１５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート
ＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チオフェンカルボン酸０．０８０ｇ（０．１９６ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．０８２ｇ（０．２１５ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．１０１ｍＬ（０．５８８ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０４１ｇ（０．１９６ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−１００％）の勾配で３５分間溶出し、０．０４５ｇ（４１％）の黄色の固体を得た。
【１０４７】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（３−ピリジニル）−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート０．１００ｇ（０．ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液１．０ｍＬ（１．０６ミリモル）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０９６ｇ（９９％）の所望の生成物を黄色の固体として得た（Ｕ２２００７−８０−２）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５４６（Ｍ＋Ｈ）。
【１０４８】
［実施例４１６］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．４ｇ（０．８６０ミリモル）をＤＭＥ（７ｍＬ）に溶解した溶液に、［３−（メチルオキシ）フェニル］ボロン酸０．１９６ｇ（１．２９ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．７２ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜８０％）で溶出して、０．２１０ｇ（５０％）の白色の固体を得た。
【１０４９】
工程２：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボキシレート０．１８０ｇ（０．３６５ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．５ｍＬ（６．５１ミリモル）及びクロロホルム（２．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を定量収率で得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）。
【１０５０】
［実施例４１７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸０．１５９ｇ（０．３６５ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１３８ｇ（０．３６５ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．２５４ｍＬ（１．４６ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０７６ｇ（０．３６５ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．１６１ｇ（７５％）の黄色の固体を得た。
【１０５１】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート０．１００ｇ（０．ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液１．９６ｍＬ（１．９６ミリモル）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．１０ｇ（６４％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７６（Ｍ＋Ｈ）。
【１０５２】
［実施例４１８］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．４ｇ（０．８６０ミリモル）をＤＭＥ（７ｍＬ）に溶解した溶液に、（４−フルオロフェニル）ボロン酸０．１８０ｇ（１．２９ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．７２ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜８０％）で溶出して、０．２３０ｇ（５６％）の白色の固体を得た。
【１０５３】
工程２：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チオフェンカルボキシレート０．２０７ｇ（０．４３１ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３ｍＬ（３．９１ミリモル）及びクロロホルム（２．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を定量収率で得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）。
【１０５４】
［実施例４１９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チオフェンカルボン酸０．２０６ｇ（０．４８８ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１８５ｇ（０．４８８ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．２５５ｍＬ（１．４６ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．１０１ｇ（０．４８８ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．２０ｇ（７１％）の黄色の固体を得た。
【１０５５】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．２１０ｇ（０．３６５ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液１．８３ｍＬ（１．８３ミリモル）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．１０ｇ（４９％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６４（Ｍ＋Ｈ）。
【１０５６】
［実施例４２０］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．４ｇ（０．８６０ミリモル）をＤＭＥ（７ｍＬ）に溶解した溶液に、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸０．１９８ｇ（１．２９ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．７２ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜８０％）で溶出して、０．２５１ｇ（５９％）の白色の固体を得た。
【１０５７】
工程２：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキシレート０．１９０ｇ（０．３８４ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３ｍＬ（３．９７ミリモル）及びクロロホルム（２．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を定量収率で得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）。
【１０５８】
［実施例４２１］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［３−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸０．１６８ｇ（０．３８４ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１４６ｇ（０．３８４リモル）及びヒューニッヒ塩基０．２０１ｍＬ（１．１５ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０８０ｇ（０．３８４ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．２０ｇ（８８％）の黄色の固体を得た。
【１０５９】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．２１５ｇ（０．３６５ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液１．８３ｍＬ（１．８３ミリモル）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．１２７ｇ（６１％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５６４（Ｍ＋Ｈ）。
【１０６０】
［実施例４２２］
２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．４ｇ（０．８６０ミリモル）をＤＭＥ（７ｍＬ）に溶解した溶液に、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．２６８ｇ（１．２９ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．７２ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜８０％）で溶出して、０．２５１ｇ（５６％）の白色の固体を得た。
【１０６１】
工程２：２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チオフェンカルボキシレート０．１７１ｇ（０．３６７ミリモル）に対して、ＴＦＡ０．３ｍＬ（３．９７ミリモル）及びクロロホルム（２．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を定量収率で得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）。
【１０６２】
［実施例４２３］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チオフェンカルボン酸０．１５０ｇ（０．３６５ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１３８ｇ（０．３６５ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．２５４ｍＬ（１．４６ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０７６ｇ（０．３６５ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．１５８ｇ（７７％）の黄色の固体を得た。
【１０６３】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［２−（｛［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．１５８ｇ（０．２８０ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液１．４ｍＬ（１．４０ミリモル）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．１２９ｇ（８４％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋Ｈ）。
【１０６４】
［実施例４２４］
５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−ブロモ−３−チオフェンカルボキシレート４．３８ｇ（１３．５ミリモル）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解した溶液に、２−イソシアナト−１，３，５−トリメチルベンゼン２．８２ｇ（１７．５５ミリモル）及びトリエチルアミン３．７８ｍＬ（２７ミリモル）を添加し、そして内容物を６０℃で３時間加熱した。粗混合物をイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）で溶出して、６．４８ｇ（８８％）の白色の固体を得た。
【１０６５】
工程２：１，１−ジメチルエチル５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．３１９ｇ（０．７２８ミリモル）をＤＭＥ（５ｍＬ）に溶解した溶液に、［４−（メチルオキシ）フェニル］ボロン酸０．１４３ｇ（０．９４６ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．４６ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％）で溶出して、０．１２８ｇ（３８％）の白色の固体を得た。
【１０６６】
工程３：５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート０．１２８ｇ（０．２７４ミリモル）に対して、ＴＦＡ１．０ｍＬ（１３ミリモル）及びクロロホルム（２．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を定量収率で得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）。
【１０６７】
［実施例４２５］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート
ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸０．１１２ｇ（０．２７４ミリモル）に対して、ＨＡＴＵ０．１０４ｇ（０．２７４ミリモル）及びヒューニッヒ塩基０．１４１ｍＬ（０．８２２ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩０．０５７ｇ（０．２７４ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、０．１２０ｇ（７８％）の黄色の固体を得た。
【１０６８】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛［５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チエニル］カルボニル｝アミノ）エタノエート０．１０５ｇ（０．１８６ミリモル）に対して、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液０．７４６ｍＬ（０．７４６ミリモル）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．１２９ｇ（８４％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋Ｈ）。
【１０６９】
［実施例４２６］
２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル２−アミノ−５−ブロモ−３−チオフェンカルボキシレート２．５ｇ（８．９９ミリモル）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解した溶液に、１，３−ジクロロ−２−イソシアナト−５−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼン４．８７ｇ（１８．０ミリモル）及びトリエチルアミン２．５３ｍＬ（１８．０ミリモル）を添加し、そして内容物を６０℃で３時間加熱した。粗混合物をイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜６０％）で溶出して、３．１ｇ（７９％）の白色の固体を得た。
【１０７０】
工程２：１，１−ジメチルエチル２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３−チオフェンカルボキシレート０．４０ｇ（０．７２８ミリモル）をＤＭＥ（５ｍＬ）に溶解した溶液に、［４−（メチルオキシ）フェニル］ボロン酸０．１４３ｇ（０．９４６ミリモル）を添加し、次に、２ＭのＮａ２ＣＯ３１．４６ｍＬ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇ（１０モル％）を添加し、その内容物を窒素下で６時間還流した。反応混合物をセライトに通過させてろ過した後、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮して、粗生成物を得て、これをイソコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％）で溶出して、０．２７８ｇ（６６％）の白色の固体を得た。
【１０７１】
工程３：２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボキシレート０．２７８ｇ（０．４８２ミリモル）に対して、ＴＦＡ１．０ｍＬ（１３ミリモル）及びクロロホルム（２．０ｍＬ）を添加し、内容物を５０℃で２時間加熱した。真空下で反応物を濃縮して、所望の生成物を定量収率で得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）。
【１０７２】
［実施例４２７］
（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート
２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チオフェンカルボン酸（０．２５０ｇ、０．４８２ミリモル）を３．０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．１８３ｇ、０．４８２ミリモル）及びヒューニッヒ塩基（０．２５１ｍＬ、１．４５ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．１００ｇ、０．４８２ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−６０％）の勾配で３５分間溶出し、黄色固体（０．１８９ｇ、５８％）を得た。
【１０７３】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル［（｛２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−チエニル｝カルボニル）アミノ］エタノエート（０．１８９ｇ、０．１８６ミリモル）に、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液（１．１２ｍＬ、１．１２ミリモル）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿した生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．１２９ｇ（７０％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ６６０（Ｍ＋Ｈ）。
【１０７４】
［実施例４２８］
２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−３−チオフェンカルボキシレート（０．４０ｇ、０．７８２ミリモル）を５．０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝ボロン酸（０．１９４ｇ、０．９４６ミリモル）を添加し、次いで２ＭＮａ２ＣＯ３（１．４６ｍＬ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０６ｇ、１０モル％）の溶液を添加し、そしてその内容物を窒素雰囲気下６時間還流した。反応混合物をセライトでろ過し、次いでＥｔＯＡｃで洗浄し、そして濃縮して粗反応混合物を得た。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−３０％）の勾配で溶出し、白色固体（０．１８９ｇ、４０％）を得た。
【１０７５】
工程２：２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チオフェンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チオフェンカルボキシレート（０．１８２ｇ、０．２８８ミリモル）に、ＴＦＡ（１．０ｍＬ、１３．３ミリモル）及びクロロホルム（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を５０℃で２時間加熱した。次いで反応物を真空濃縮し、所望の生成物を定量収率で得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）。
【１０７６】
［実施例４２９］
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チエニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸
工程１：メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チエニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート
２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チオフェンカルボン酸（０．１６５ｇ、０．２８８ミリモル）を３．０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、ＨＡＴＵ（０．１０９ｇ、０．２８８ミリモル）及びヒューニッヒ塩基（０．１５０ｍＬ、０．８６４ミリモル）を添加し、次いで、メチル（２Ｓ）−アミノ（シクロヘキシル）エタノエート塩酸塩（０．０６０ｇ、０．２８８ミリモル）を添加し、そして内容物を室温で１６時間撹拌した。粗反応混合物を、イスコカラムに充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０−４０％）の勾配で３５分間溶出し、黄色固体（０．０８５ｇ、４１％）を得た。
【１０７７】
工程２：（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チエニル）カルボニル］アミノ｝エタン酸
メチル（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［（２−｛［（｛２，６−ジクロロ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３−チエニル）カルボニル］アミノ｝エタノエート（０．０８５ｇ、０．１１６ミリモル）に、１．０Ｍ水酸化リチウム溶液（０．４６７ｍＬ、０．４６７ミリモル）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）を添加し、その内容物を１６時間撹拌した。その後、反応物をｐＨ＝４．０に酸性化し、それから沈殿した生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空濃縮し、０．０６１ｇ（７３％）の所望の生成物を黄色の固体として得た。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ７１４（Ｍ＋Ｈ）。
【１０７８】
［実施例４３０］
５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボン酸
工程１：１，１−ジメチルエチル５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−２−（｛［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−３−チオフェンカルボキシレート（０．３１９ｇ、０．７２８ミリモル）を５．０ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液に対して、｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝ボロン酸（０．１４９ｇ、０．９４６ミリモル）を添加し、次いで２ＭＮａ２ＣＯ３（１．４６ｍＬ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０６ｇ、１０モル％）の溶液を添加し、そしてその内容物を窒素雰囲気下６時間還流した。反応混合物をセライトでろ過し、次いでＥｔＯＡｃで洗뗦鞁胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣ꚁ닧趏뿥랷郥ꦉ苣鞾臣芀닧趏뿥랷郥ꦉ苣膀苣릂苣ꮂ菣ꂃ臣薅ꇥ鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣袼볯銈볯邼볯覼臣뚺蟥鞁胣붙觨몛뷤袼볯躼볯颼볯螽胣銼볯薼볯銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯骼볯銈뷯钼裢뮼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ뷯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢銼裢袼뷯뮼볯銼볯钼볯隼裢袃菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲 醼볯醼裢뢂菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯銈뷯钼裢뮼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣鶽裢銼裢袼뷯뮼볯銼볯钼볯隼裢袃菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯颼볯螽胣邼볯醼볯鎼菣ꪃ菣ꮃ볯ꮁ胣뒼볯ꆼ볯醼볯邼뷯겼胣醼볯躼볯銼菣ꪃ菣ꮃ볯誏臣꾂菣궃菣ꮃ菣袼볯躼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣薆껥ꦉ苣閼볯莄臣銼駦鎖諥놆臣龁胣ꆬ臣ꞁ迥鲿觧銂鳧목뿦꺸臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣骮蟩躏軧ꞁ뻥龁胣ꖼ볯銈볯뎼†뷯込뷯钼볯閼볯궼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 뮼껥붖뻤钼볯醼볯㲽牢ਾ†볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯鮽볯閼裢鮽볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯鮽볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼裢鎼裢膃苣讃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼苣뾂菣뢅戼㹲 ꖷ꣧醼볯ꆃ菣ꮃ볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯鮽볯閼裢鮽볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯鮽볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼裢鎼裢膃苣讃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼苣뾂菣ꢂ菣袃戼㹲 閼裢鮽볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯鮽볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼裢鎼裢膃苣閃苣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼볯躼볯颼볯螽胣邼볯醼볯銼菣ꪃ菣ꮃ볯銂볯躼볯趽볯꺁볯궼볯ꮁ뫦ꎧ臣龁뫦늶臣뺯臣ꚁ胣ꢼ볯뒼볯袼볯躼볯鞼볯螽胣邼볯醼볯馼菣ꪃ菣ꮃ볯誏臣銃菣벃菣莃菣ꦡ鿥袼볯躼볯颼볯趽볯膀볯躼볯醼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁胣ꆬ臣ꞁ胣ꆃ菣ꮃ볯銼볯覼裢ꊂ菣躃볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꢂ苣躃苣벃菣ꦡ藩ꦡ볯邼볯邼볯邼뷯膀볯躼볯颼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ蛥릮觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀닧趏뿥랷郥ꦉ苣膀苣릂苣ꮂ菣ꂃ臣薅ꇥ鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣袼볯銈볯邼볯覼臣뺋藩ꞁ볯閼裥鎖뫦몇臣膀믩늉鯥鎽볯邼볯邼볯邼뷯膀볯閼볯覼苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧銼볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯鮽볯閼裢鮽볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯鮽볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼裢鎼裢膃苣讃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼苣뾂菣뢅戼㹲 ꆃ菣ꮃ볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯鮽볯閼裢鮽볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯鮽볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼裢鎼裢膃苣讃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽苣龃菣覼苣뾂菣ꢂ菣袃볯邼볯邼볯邼뷯膀볯躼볯颼볯龃菣ꊃ菣覼臣膀볯躼볯궼냦뢅賥ꪃ菣Ꚃ菣뚺뛦袼볯躼볯銼볯趽볯膀볯躼볯銼볯龃菣ꊃ菣覼迥뎁볯ꢼ볯袼볯躼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣薆껥ꦉ苣醼볯芙雩릒详鞁臣芀臣꺁뻥膀迥鲿觧銂뷯ꢼ볯钼볯邼臣뢅胦隌臣膀臣貂臣覂닦뾮臣龁铧邈觧銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀곦蒁臣龜ꧧ莿룧鞁胣邼볯邼볯銼뷯袼볯鞼볯覼臣肉鳦꺁铧邈觧銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ꖼ볯銈볯뎼†뷯込뷯隼볯邼볯궼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 뮼껥붖뻤钼볯銼볯㲽牢ਾ†볯銈뷯뮼볯鮽볯貼볯銈苣꾂菣궃裢钼裢뮼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣鶽苣龃菣覼裢閼裢뮼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲 鎼裢ꊂ菣躃裢閼裢袼볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣ꮂ菣鲃菣뢅볯銼볯閼볯螽胣醼볯躼볯閼菣ꪃ菣ꮃ볯銂볯邼뷯겼臣꒼볯ꚼ臣뚺꟨鞁臣뚺뛦ꮁ꿥鞁臣膀볯貼볯銈苣꾂菣궃裢銼裢ꒂ苣랂苣誃菣銈볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣뎃苣뎃볯銼볯鞼볯螽胣醼볯躼볯閼菣ꪃ菣ꮃ볯誏臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯閼뷯겼胣醼볯躼볯馼菣ꪃ菣ꮃ볯銂럦ꂊ臣膀臣꺁蛥릮觧銂볯邼蓢ꞁ볯躼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀냦銂럦ꂊ臣龁뻥膀迥鲿觧銂뷯ꢼ볯钼볯邼臣뢅胦隌臣膀臣貂臣覂닦뾮臣龁铧邈觧銂苣躁臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ듦蒵臣膀곦蒁臣龜ꧧ뺹蟧鞁臣膀볯躼볯螽볯鞼볯薼볯꺁믩늉臣몛뷤銂뻥龁胣ꖼ볯銈볯뎼†뷯込뷯閼볯醼볯궼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 뮼껥붖뻤钼볯鎼볯㲽牢ਾ†볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯袼뷯鎼裢鮽볯袼뷯銼볯隼裢뢂苣궃菣銈볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈볯钼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢銼裢膃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣붼苣뾂菣뢅戼㹲 ꖷ꣧醼볯ꆃ菣ꮃ볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯袼뷯鎼裢鮽볯袼뷯銼볯隼裢뢂苣궃菣銈볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈볯钼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢銼裢膃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣붼苣뾂菣ꢂ菣袃戼㹲 鎼裢鮽볯袼뷯銼볯隼裢뢂苣궃菣銈볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈볯钼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢銼裢膃苣閃苣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼볯躼볯钼볯螽胣邼볯钼볯颼菣ꪃ菣ꮃ볯銂볯躼볯趽볯꺁볯궼볯ꮁ뫦ꎧ臣龁뫦늶臣뺯臣ꚁ胣ꢼ볯뒼볯袼볯躼볯醼볯螽胣邼볯閼볯鎼菣ꪃ菣ꮃ볯誏臣銃菣벃菣莃菣ꦡ鿥袼볯躼볯颼볯趽볯膀볯躼볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁胣ꆬ臣ꞁ胣ꆃ菣ꮃ볯銼볯覼裢ꊂ菣躃볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꢂ苣躃苣벃菣ꦡ藩ꦡ볯邼볯邼볯馼뷯膀볯躼볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ蛥릮觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀닧趏뿥랷郥ꦉ苣膀苣릂苣ꮂ菣ꂃ臣薅ꇥ鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣袼볯銈볯邼볯覼臣뺋藩ꞁ볯邼裥鎖뫦몇臣膀믩늉鯥鎽볯邼볯醼볯颼뷯膀볯钼볯覼苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧銼볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯袼뷯鎼裢鮽볯袼뷯銼볯隼裢뢂苣궃菣銈볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈볯钼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢銼裢膃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣붼苣뾂菣뢅戼㹲 ꆃ菣ꮃ볯銼볯覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯袼뷯鎼裢鮽볯袼뷯銼볯隼裢뢂苣궃菣銈볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈볯钼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢銼裢膃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣붼苣뾂菣ꢂ菣袃볯邼볯醼볯颼뷯膀볯躼볯隼볯龃菣ꊃ菣覼臣膀볯躼볯궼냦뢅賥ꪃ菣Ꚃ菣뚺뛦袼볯躼볯颼볯趽볯膀볯躼볯颼볯龃菣ꊃ菣覼迥뎁볯ꢼ볯袼볯躼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣薆껥ꦉ苣醼볯芙雩릒详鞁臣芀臣꺁뻥膀迥鲿觧銂뷯ꢼ볯钼볯邼臣뢅胦隌臣膀臣貂臣覂닦뾮臣龁铧邈觧銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀곦蒁臣龜ꧧ莿룧鞁胣邼볯邼볯醼뷯袼볯鞼볯覼臣肉鳦꺁铧邈觧銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ꖼ볯銈볯뎼†뷯込뷯隼볯邼볯궼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 뮼껥붖뻤钼볯钼볯㲽牢ਾ†볯銈볯鮽볯袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯銈볯銈뷯钼裢뮼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣鶽裢銼裢膃苣閃苣뎃苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†럥讨볯骼볯銼볯覼裢鎼裢꾂菣궃裢鎼裢鮽볯銈볯袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣궃菣뎃菣袃菣ꮃ戼㹲 邼蓢ꮁ蛥뒍臣龁볯邼뷯겼臣꒼볯ꚼ臣膀苣궂苣ꦡ賥ꪃ菣袼볯躼볯銼뷯겼胣鞼볯躼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁蛥릮觧銂볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣랆跥趏뿥ꦉ臣膀볯銈뷯钼裢뮼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣鶽苣뾂菣뎃볯閼볯颼볯螽胣鞼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁臣芀껥ꦸ臣隚苣龁뻥膀迥鲿럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖諥놆臣龁胣鶁臣貾胣趏뿥ꦉ苣邼蓢ꮁ蛥뒍臣膀菣覃菣궂苣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ볯颼볯邼뷯膀볯醼볯躼볯龃菣ꊃ菣覼苣蚂臣辁苣뮷諥鞁臣芀볯蚈鋦貋뻥膀蛥릮觧銂볯銼볯莄臣醼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀껥ꦸ臣랆跥貾胣ꖼ뷯꾼볯莽苣뮷諥鞁胣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼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