(57)【要約】  式（Ｉ）の化合物（式中、置換基の定義は請求項１の通りである）、並びに、農薬的に許容可能な塩、及び、式Ｉの化合物のあらゆる形態の立体異性体及び互換異性体は、農薬活性成分として使用することができ、且つそれ自体公知の手法で調製することができる。2008536885.tif 000111
2008536885.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物
【化１】
2008536885.tif 000101
（式中、
Ｅ及びＺは同一でも異なっていてもよく、各々酸素又は硫黄を表わし；
Ａは、Ｃ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン、Ｃ2−Ｃ6アルキニレン、或いは、部分飽和又は完全飽和していてもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、２価の三員から十員の単環又は縮合二環系であり、但し各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有してはおらず；
前記の三員から十員の環系自体、及び前記Ｃ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン及びＣ2−Ｃ6アルキニレン基は、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって、一、二又は三置換されていてもよく、或いは、
芳香族でも、部分飽和でも、又は完全飽和でもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、三員から十員の単環又は縮合二環系によって、一、二又は三置換されていてもよく、但し各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず、前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル又はフェニルによって、一、二又は三置換されていてもよく、フェニル基は更に、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてもよく；前記環系の窒素原子に存在する置換基はハロゲン以外であり；Ｘは、酸素、ＮＨ又はＣ1−Ｃ4アルキル−Ｎであり；
Ｙは、部分飽和又は完全飽和していてもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、三員から十員の単環又は縮合二環系であり、但し、各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず；
前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって、或いは、芳香族でも部分飽和又は完全飽和でもよく、また、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、三員から十員の単環又は縮合二環系によって、一、二又は三置換されていてもよく、但し、各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず、前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル又はフェニルによって一、二又は三置換されていてもよく、前記フェニル基は更に、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノ−スルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4ア��キル）アミノ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてもよく；前記環系の窒素原子に存在する置換基はハロゲン以外であり；ｐは０又は１であり；ｑは０又は１であり；
Ｂは、完全飽和でも部分飽和でもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子を含有していてもよい三又は四員環系であり、前記の三又は四員環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって、或いは、芳香族でも、部分飽和又は完全飽和でもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい三員から十員の単環又は縮合二環系によって、一、二又は三置換されていてもよく、但し、各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず、前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル又はフェニルによって、一、二又は三置換されていてもよく、前記フェニル基は更に、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスル��ニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノ−スルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてもよく；前記環系の窒素原子に存在する置換基はハロゲン以外であり；
Ｒ1は各々、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル又はフェノキシであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシであり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｒ2及びＲ3は各々、同一でも異なっていてもよく、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであるか；又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ及びＣ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノから選択される１又は２以上の置換基で置換された、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｄは、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであるか；又は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルによって一、二又は三置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；或いは、Ｄは、基
【化２】
2008536885.tif 000102
であり、
Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ10、Ｒ17、及びＲ19は互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16及びＲ18は、互いに独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノによって一、二又は三置換されたＣ1−Ｃ6アルキルであり；或いは、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルであるか；或いは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルによって一、二又は三置換されたフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13及びＲ14は互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル又はＣ3−Ｃ6ハロアルケニルである）、及び、
農学的に許容可能な前記化合物の塩／異性体／鏡像異性体／互換異性体／Ｎ−酸化物。
【請求項２】
Ｒ4’が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
請求項１記載の式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体を、少なくとも１種、各々の場合につき遊離型又は農薬的に利用可能な塩型で、活性成分として含んでなると共に、少なくとも１種の補助剤を含んでなる殺有害生物（pesticidal）組成物。
【請求項４】
虫、又は、ダニ目（the order Acarina）の代表種を抑制するための、請求項３記載の組成物。
【請求項５】
有害生物を抑制するための方法であって、請求項３記載の組成物を、有害生物又はそれらの周囲に適用する工程を含んでなる方法。
【請求項６】
虫、又は、ダニ目の代表種を抑制するための、請求項５記載の方法。
【請求項７】
植物繁殖物質（plant propagation material）を有害生物による攻撃から防御するための方法であって、繁殖物質、又は、繁殖物質が植えられる場所を処置する工程を含んでなる、請求項５記載の方法。
【請求項８】
請求項７記載の方法によって処置された植物繁殖物質。
【請求項９】
請求項１記載の式Ｉの化合物、又は適切な場合はその互換異性体を、各々の場合につき遊離型又は塩型において、調製する方法であって、
ａ）Ｒ2が水素であり、Ｅ及びＺが酸素である式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を調製するために、下記式の化合物
【化３】
2008536885.tif 000103
（式中、Ｒ1、ｎ、及びＤは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を、下記式の化合物
【化４】
2008536885.tif 000104
（式中、Ｒ3、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩と反応させる工程、或いは、
ｂ）式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を調製するために、下記式の化合物
【化５】
2008536885.tif 000105
（式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、Ｚ及びＤは、上記式Ｉと同じ意味を表わし；Ｘ1は、脱離基を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を、下記式の化合物
【化６】
2008536885.tif 000106
（式中、Ｒ3、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩と反応させる工程、或いは、
ｃ）式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を調製するために、下記式の化合物
【化７】
2008536885.tif 000107
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＢは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を、下記式の化合物
【化８】
2008536885.tif 000108
（式中、Ｒ1は、上記式Ｉと同じ意味を表わし；Ｘ1は、脱離基を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩と反応させる工程を含んでなる方法。
【請求項１０】
下記式の化合物
【化９】
2008536885.tif 000109
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＢは、請求項１記載の上記式Ｉと同じ意味を表わす。）。
【請求項１１】
Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ2及びＲ3が水素であり；
Ａが、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルによって置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキレンであるか；或いはＡが、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキレンであり；
ｐ及びｑが、互いに独立に、０又は１であり；
Ｘが、酸素、ＮＨ；ＮＣＨ3又はＮＣ2Ｈ5であり；
Ｙが、Ｃ1−Ｃ4アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン又はＣ3−Ｃ6アルキニレンであるか、或いは、ハロゲン、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換された、Ｃ1−Ｃ4アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン又はＣ3−Ｃ6アルキニレンであり；
Ｂが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオによって一、二、又は三置換されていてもよい、シクロプロピル又はシクロブチルであるか；或いは、Ｂが、ＣＨ（ＣＨ2Ｏ）、ＣＨ（ＣＨＭｅＯ）、ＣＨ−（ＣＭｅ2Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ2Ｓ）、ＣＨ（ＣＨ2ＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨＭｅＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＭｅ2ＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨ2Ｓ−（Ｏ）2ＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨＭｅＳ（Ｏ）2ＣＨ2）、ＣＨ（ＣＭｅ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｏ）、Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨＭｅＯ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2Ｏ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｓ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2ＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨＭｅＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2ＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨＭｅ−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）又はＣ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）である、請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｂが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオによって一、二、又は三置換されていてもよい、シクロプロピル又はシクロブチルである、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
下記式の化合物
【化１０】
2008536885.tif 000110
（式中、Ｒ1、ｎ、及びＤは、請求項１記載の上記式Ｉと同じ意味を表わす。）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアントラニルアミド誘導体、これらを調製する方法、これらの化合物を含んでなる組成物、及び、虫、又は、ダニ目の代表種を抑制するためのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するアントラニルアミド誘導体は公知であり、例えばＷＯ０４／０６７５２８に記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
今回、特に虫やダニ目に属する種の抑制のための、殺有害生物特性を有する新規なシアノ置換アントラニルアミド誘導体が見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、本発明は、式Ｉの化合物
【化１】
2008536885.tif 000003
（式中、
Ｅ及びＺは同一でも異なっていてもよく、各々酸素又は硫黄を表わし；
Ａは、Ｃ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン、Ｃ2−Ｃ6アルキニレン、或いは、部分飽和又は完全飽和していてもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、２価の三員から十員の単環又は縮合二環系であり、但し各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有してはおらず；
前記の三員から十員の環系自体、及び前記Ｃ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン及びＣ2−Ｃ6アルキニレン基は、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって、一、二又は三置換されていてもよく、或いは、
芳香族でも、部分飽和でも、又は完全飽和でもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、三員から十員の単環又は縮合二環系によって、一、二又は三置換されていてもよく、但し各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず、前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル又はフェニルによって、一、二又は三置換されていてもよく、フェニル基は更に、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてもよく；前記環系の窒素原子に存在する置換基はハロゲン以外であり；Ｘは、酸素、ＮＨ又はＣ1−Ｃ4アルキル−Ｎであり；
Ｙは、部分飽和又は完全飽和していてもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、三員から十員の単環又は縮合二環系であり、但し、各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず；
前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって、或いは、芳香族でも部分飽和又は完全飽和でもよく、また、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい、三員から十員の単環又は縮合二環系によって、一、二又は三置換されていてもよく、但し、各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず、前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル又はフェニルによって一、二又は三置換されていてもよく、前記フェニル基は更に、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノ−スルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4ア��キル）アミノ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてもよく；前記環系の窒素原子に存在する置換基はハロゲン以外であり；ｐは０又は１であり；ｑは０又は１であり；
Ｂは、完全飽和でも部分飽和でもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子を含有していてもよい三又は四員環系であり、前記の三又は四員環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって、或いは、芳香族でも、部分飽和又は完全飽和でもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１から４のヘテロ原子を含有していてもよい三員から十員の単環又は縮合二環系によって、一、二又は三置換されていてもよく、但し、各環系は３以上の酸素原子及び３以上の硫黄原子を含有しておらず、前記の三員から十員の環系自体は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ5−Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル又はフェニルによって、一、二又は三置換されていてもよく、前記フェニル基は更に、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスル��ニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノ−スルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてもよく；前記環系の窒素原子に存在する置換基はハロゲン以外であり；
Ｒ1は各々、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル又はフェノキシであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルによって一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシであり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｒ2及びＲ3は各々、同一でも異なっていてもよく、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであるか；又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ及びＣ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノから選択される１又は２以上の置換基で置換された、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｄは、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであるか；又は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルによって一、二又は三置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；或いは、Ｄは、基
【化２】
2008536885.tif 000004
であり、
Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ10、Ｒ17、及びＲ19は互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16及びＲ18は、互いに独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノによって一、二又は三置換されたＣ1−Ｃ6アルキルであり；或いは、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルであるか；或いは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルによって一、二又は三置換されたフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13及びＲ14は互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル又はＣ3−Ｃ6ハロアルケニルである）、及び、
農学的に許容可能な前記化合物の塩／異性体／鏡像異性体／互換異性体／Ｎ−酸化物に関する。
【０００５】
少なくとも１の塩基性中心（basic centre）を有する化合物Ｉは、例えば酸付加塩を形成し得る。酸の例としては、強無機酸、例えば、鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、強有機カルボン酸、例えば無置換の、又はハロゲン等により置換された、Ｃ1−Ｃ4アルカンカルボン酸（例えば酢酸）、飽和又は不飽和のジカルボン酸（例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸）、ヒドロキシカルボン酸（例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸）、又は安息香酸、又は有機スルホン酸（例えば無置換の、又はハロゲン等により置換されたＣ1−Ｃ4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸）が挙げられる。
【０００６】
少なくとも１の酸性基を有する化合物Ｉは、例えば塩基との塩を形成し得る。こうした塩の例としては、鉱塩、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩（例えばナトリウム、カリウム又はマグネシウム塩）、アンモニア又は有機アミンとの塩が挙げられる。有機アミンとしては、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン（例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン）、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ低級アルキルアミン（例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミン）が挙げられる。
【０００７】
適切な場合には、対応する内部塩（internal salts）が更に形成されてもよい。本発明の範囲の中でも、農薬的に有利な塩が好ましい。但し、本発明は、農薬用途に不利な点を有する塩も包含する。例としては、ハチや魚に毒性を示す塩であって、例えば、遊離化合物Ｉや農薬的に利用可能なその塩を単離又は精製するために使用される塩が挙げられる。遊離型の化合物Ｉとその塩型との間には密接な関係があることから、本発明の目的においては、本明細書において上述又は後述する遊離化合物Ｉ又はそれらの塩は、適切な場合には、それぞれ対応する塩又は遊離化合物Ｉも含むものと解するべきである。同様のことが化合物Ｉの互換異性体及びその塩にも当てはまる。何れの場合も、概して遊離型が好ましい。
【０００８】
置換基の定義に登場するアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル、並びにそれらの分岐異性体が挙げられる。アルコキシ、アルケニル及びアルキニルラジカルは、上述のアルキルラジカルから導かれる。アルケニル及びアルキニル基は単価不飽和でも多価不飽和でもよい。
【０００９】
ハロゲンは通常、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。この定義は、他の語と結合したハロゲン、例えばハロアルキルやハロフェニル等にも、等しく適用されるものとする。
【００１０】
ハロアルキル基は、炭素原子数１から６の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルの例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル及び２，２，２−トリクロロエチルが挙げられる。中でも、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルが好ましい。
【００１１】
好適なハロアルケニル基としては、ハロゲンで単置換又は多置換されたアルケニル基が挙げられる。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素であるが、特にフッ素及び塩素が好ましい。例としては、２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニル及び４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルが挙げられる。ハロゲンで一、二又は三置換されたＣ3−Ｃ20アルケニル基の中でも、炭素原子数３から５の鎖長を有するものが好ましい。
【００１２】
好適なハロアルキニル基としては、ハロゲンで単置換又は多置換されたアルキニル基が挙げられる。ハロゲンは臭素、ヨウ素、そして特にフッ素及び塩素である。例えばとしては、３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３,３,３−トリフルオロ−プロピニル及び４,４,４−トリフルオロブタ−２−イン−１−イルが挙げられる。ハロゲンで単置換又は多置換されたアルキニル基の中でも、炭素原子数が３から５の鎖長を有するものが好ましい。
【００１３】
アルコキシ基は、好ましくは炭素原子数１から６の鎖長を有することが好ましい。アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシに加えて、各種異性ペンチロキシ及びヘキシロキシラジカルが挙げられる。中でもメトキシ及びエトキシが好ましい。
【００１４】
アルコキシカルボニルの例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニルが挙げられる。中でもメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルが好ましい。ハロアルコキシ基は、炭素原子数１から６の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシとしては、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシが挙げられる。中でもジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシが好ましい。アルキルチオ基は炭素原子数１から６の鎖長を有することが好ましい。アルキルチオとしては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ又はtert−ブチルチオが挙げられ、中でもメチルチオ及びエチルチオが好ましい。アルキルスルフィニルとしては、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニルが挙げられる。中でも、メチルスルフィニル及びエチルスルフィニルが好ましい。
【００１５】
アルキルスルホニルとしては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル又はtert−ブチルスルホニルが挙げられる。中でもメチルスルホニル又はエチルスルホニルが好ましい。アルコキシアルコキシ基は、炭素原子数１から８の鎖長を有することが好ましい。アルコキシアルコキシ基の例としては、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシメトキシ又はブトキシブトキシが挙げられる。アルキルアミノとしては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ又は各種異性ブチルアミンが挙げられる。ジアルキルアミノとしては、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ及びジイソプロピルアミノが挙げられる。炭素原子数１から４の鎖長を有するアルキルアミノ基が好ましい。アルコキシアルキル基は、炭素原子数１から６の鎖長を有することが好ましい。アルコキシアルキルとしては、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルが挙げられる。アルキルチオアルキル基は、炭素原子数１から８の鎖長を有することが好ましい。アルキルチオアルキルとしては、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル又はブチルチオブチルが挙げられる。シクロアルキル基は、炭素原子数３から６の環を有することが好ましい。例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。フェニルは、例えばフェノキシ、ベンジル、ベンジロキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル等の置換基の一部である場合も含め、更に置換されていてもよい。この場合、置換基はオルト位、メタ位及び／又はパラ位の何れの位置にあってもよい。置換基の位置としては、環結合点に対してオルト位又はメタ位が好ましい。
【００１６】
Ｂは、置換されていてもよく、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子を含有していてもよい、完全飽和又は部分飽和の三又は四員環系であるが、その例としては、シクロプロピル、メチル−シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロブチル、シクロブテニル、
【化３】
2008536885.tif 000005
が挙げられる。
【００１７】
本発明によれば、部分飽和又は完全飽和の、三から十員の単環又は縮合二環系は、環の員数に応じて、例えば
【００１８】
【化４】
2008536885.tif 000006
【００１９】
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルからなる群より選択される。ここで、前記シクロアルキル基それ自体は、無置換であるか、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換されていることが好ましい。
【００２０】
或いは、
【化５】
2008536885.tif 000007
【化６】
2008536885.tif 000008
が挙げられる。
【００２１】
ここで、各Ｒ26はメチルであり、各Ｒ27及び各Ｒ28は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ又はトリフルオロメチルであり、Ｘ4は酸素又は硫黄であり、ｒ＝１、２、３又は４である。
【００２２】
上記定義中に自由結合手が表示されていない場合、例えば
【化７】
2008536885.tif 000009
等の場合には、結合部位は「ＣＨ」と付された炭素原子に位置する。或いは、例えば
【化８】
2008536885.tif 000010
等の場合には、結合部位は左下に位置する。置換基Ａ又はＹの２価の環系において、第２の結合手の位置は、環上の適当な位置であれば任意である。
【００２３】
本発明によれば、芳香族、部分飽和又は完全飽和の、三員から十員の単環又は縮合二環系は、環の員数に応じて、例えば
【化９】
2008536885.tif 000011
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルからなる群より選択される。ここで、前記シクロアルキル基それ自体は、無置換であるか、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換されていることが好ましい。或いは、フェニル、ベンジル、ナフチル、又は以下の複素環式基である。
【００２４】
ピロリル；ピリジル；ピラゾリル；ピリミジル；ピラジニル；イミダゾリル；チアジアゾリル；キナゾリニル；フリル；オキサジアゾリル；インドリジニル；ピラニル；イソベンゾフラニル；チエニル；ナフチリジニル；（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−；（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−；（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−；（３−イソオキサゾリル）−；（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−；（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−；（５−イソオキサゾリル）−；（１Ｈ−ピロール−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−；（１Ｈ−ピロール−１−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）−；（２−フラニル）−；（５−メチル−２−フラニル）−；（３−フラニル）−；（５−メチル−２−チエニル）−；（２−チエニル）−；（３−チエニル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−；（４−メチル−２−オキサゾリル）−；（５−メチル−２−オキサゾリル）−；（２−オキサゾリル）−；（２−メチル−５−オキサゾリル）−；（２−メチル−４−オキサゾリル）−；（４−メチル−２−チアゾリル）−；（５−メチル−２−チアゾリル）−；（２−チアゾリル）−；（２−メチル−５−チアゾリル）−；（２−メチル−４−チアゾリル）−；（３−メチル−４−イソチアゾリル）−；（３−メチル−５−イソチアゾリル）−；（５−メチル−３−イソチアゾリル）−；（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−；（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−；（４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（１，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−；（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−；（４，５−ジメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−；（５−メチル−１，２，３−オキサジアゾール−４−イル）−；（１，２，３−オキサジアゾール−４−イル）−；（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−；（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−；（４−メチル−３−フラザニル）−；（３−フラザニル）−；（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−２−イル）−；（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−；（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−；（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−；（５−メチル−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−；（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−；（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−；（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２−エチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−；（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−；（２−ピリジル）−；（６−メチル−２−ピリジル）−；（４−ピリジル）−；（３−ピリジル）−；（６−メチル−３−ピリダジニル）−；（５−メチル−３−ピリダジニル）−；（３−ピリダジニル）−；（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−；（４−メチル−２−ピリミジニル）−；（２−ピリミジニル）−；（２−メチル−４−ピリミジニル）−；（２−クロロ−４−ピリミジニル）−；（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）−；（４−ピリミジニル）−；（２−メチル−５−ピリミジニル）−；（６−メチル−２−ピラジニル）−；（２−ピラジニル）−；（４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（３−メチル−１，２，４−トリアジン−５−イル）−；（３−メチル−１，２，４−トリアジン−６−イル）−；
【００２５】
【化１０】
2008536885.tif 000012
【００２６】
式中、各Ｒ26はメチルであり、各Ｒ27及び各Ｒ28はそれぞれ独立に、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ又はトリフルオロメチルであり、Ｘ4は酸素又は硫黄であり、ｒ＝１、２、３又は４である。
【００２７】
上記定義中に自由結合手が表示されていない場合、例えば
【化１１】
2008536885.tif 000013
等の場合には、結合部位は「ＣＨ」と付された炭素原子に位置する。或いは、例えば
【化１２】
2008536885.tif 000014
等の場合には、結合部位は左下に位置する。
【００２８】
式Ｉの化合物の中でも好ましいのは、以下の下位グループに属するものである。
ａ）ｐ及び／又はｑが０である；
ｂ）Ｅ及び／又はＺが酸素である；及び／又は
ｃ）Ｒ2及び／又はＲ3が水素である；及び／又は
ｄ）Ａが２価の三から六員の飽和単環系である。
【００２９】
Ｘは、酸素、ＮＨ；Ｎ−メチル又はＮ−エチルであることが好ましい。
【００３０】
Ｙは、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、特にシクロプロピルであることが好ましい。
【００３１】
Ｒ4’は、水素であることが好ましい。
【００３２】
特記すべき式Ｉの化合物としては、Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、及びＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルから選択され、特にハロゲン及びＣ1−Ｃ6アルキルから選択され、好ましくはメチル及びハロゲンから選択され、最も好ましくはメチル及びクロロから選択され、また、ｎが１又は２、好ましくは１である化合物が挙げられる。Ｒ1の位置は、基−Ｃ（Ｚ）−Ｎ（Ｒ3）−Ａ−Ｘ−Ｙ−Ｂに対してメタ位であることが好ましい。
【００３３】
式Ｉの化合物の中でも、特に優れたグループとしては、Ａが、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルで置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキレンである化合物；或いは、ＡがＣ3−Ｃ6シクロアルキレンである化合物が挙げられる。中でも、ＡがＣ3−Ｃ6シクロアルキレンであることが好ましく、シクロプロピレンであることが最も好ましい。
【００３４】
好ましい式Ｉの化合物において、Ｂはシクロプロピル、オキセタニル又はシクロブチルであり、好ましくはシクロプロピルである。
【００３５】
また、特に強調すべき他の式Ｉの化合物として、Ｄが基Ｄ1であり、Ｒ5が、ハロゲン置換されていてもよい２−ピリジルであり、好ましくは３位をクロロで単置換されたピリジン環であり、Ｒ4が、ハロゲン（好ましくはクロロ又はブロモ）、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ（最も好ましくは２，２，２−トリフルオロエトキシ）であり、好ましくはＣ1−Ｃ6ハロアルキル、最も好ましくはトリフルオロメチルである化合物も挙げられる。
【００３６】
また、別の好ましい式Ｉの化合物として、特にＢが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオで一、二、又は三置換されていてもよいシクロプロピル又はシクロブチルであるか；或いはＢが、ＣＨ（ＣＨ2Ｏ）、ＣＨ（ＣＨＭｅＯ）、ＣＨ−（ＣＭｅ2Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ2Ｓ）、ＣＨ（ＣＨ2ＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨＭｅＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＭｅ2ＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨ2Ｓ−（Ｏ）2ＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨＭｅＳ（Ｏ）2ＣＨ2）、ＣＨ（ＣＭｅ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｏ）、Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨＭｅＯ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2Ｏ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｓ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2ＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨＭｅＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2ＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨＭｅ−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）又はＣ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）である化合物も挙げられる。特に好ましい式Ｉの化合物においては、Ｂは、ハロゲン又はメチル、特にクロロ、ブロモ又はメチルによって置換されていてもよいシクロプロピル又はシクロブチルである。中でも、Ｂはシクロプロピルであることが最も好ましい。
【００３７】
本発明に係る、式Ｉの化合物を調製する方法は、公知の方法と同様に、例えばＷＯ０１／７０６７１、ＷＯ０３／０１６２８４、ＷＯ０３／０１５５１８、ＷＯ０４／０３３４６８、及びＷＯ０４／０６７５２８に記載の方法と同様に実施することができる。
【００３８】
式Ｉの化合物を、又は適切な場合にはその互換異性体を、各々の場合につき遊離型又は塩型において調製するための方法は、例えば以下の工程を含んでなる。
【００３９】
ａ）Ｒ2が水素であり、Ｅ及びＺが酸素である式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を調製するために、下記式の化合物
【化１３】
2008536885.tif 000015
（式中、Ｒ1、ｎ、及びＤは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を、下記式の化合物
【化１４】
2008536885.tif 000016
（式中、Ｒ3、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩と反応させる工程、或いは、
【００４０】
ｂ）式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を調製するために、下記式の化合物
【化１５】
2008536885.tif 000017
（式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、Ｚ及びＤは、上記式Ｉと同じ意味を表わし；Ｘ1は、脱離基を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を、下記式の化合物
【化１６】
2008536885.tif 000018
（式中、Ｒ3、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩と反応させる工程、或いは、
【００４１】
ｃ）式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を調製するために、下記式の化合物
【化１７】
2008536885.tif 000019
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＢは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を、下記式の化合物
【化１８】
2008536885.tif 000020
（式中、Ｒ1は、上記式Ｉと同じ意味を表わし；Ｘ1は、脱離基を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩と反応させる工程、及び／又は、
【００４２】
各々遊離型又は塩型における式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体を、別の式Ｉの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体に変換する工程、上記方法に従って得られ得る異性体混合物を分離する工程、及び、所望の異性体を単離する工程、及び／又は、式Ｉの遊離化合物、又は適切な場合にはその互換異性体を、塩に変更する工程、又は、式Ｉの化合物の塩、又は適切な場合にはその互換異性体を、式Ｉの遊離化合物、又は適切な場合にはその互換異性体、又は別の塩に変換する工程。
【００４３】
式IIの化合物は新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものである。従って、式IIの化合物は、本発明の更なる目的となる。式IIの化合物は、ＷＯ０４／１１１０３０記載の方法と同様の手順で、調製することが可能である。
【００４４】
また、式Ｖの化合物も新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものである。従って、式Ｖの化合物は、本発明の更なる目的となる。式Ｖの化合物において、
Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ2及びＲ3が水素であり；
Ａが、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルによって置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキレンであるか；或いはＡが、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキレンであり；
ｐ及びｑが、互いに独立に、０又は１であり；
Ｘが、酸素、ＮＨ；ＮＣＨ3又はＮＣ2Ｈ5であり；
Ｙが、Ｃ1−Ｃ4アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン又はＣ3−Ｃ6アルキニレンであるか、或いは、ハロゲン、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換された、Ｃ1−Ｃ4アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレン又はＣ3−Ｃ6アルキニレンであり；
Ｂが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオによって一、二、又は三置換されていてもよい、シクロプロピル又はシクロブチルであるか；或いは、Ｂが、ＣＨ（ＣＨ2Ｏ）、ＣＨ（ＣＨＭｅＯ）、ＣＨ−（ＣＭｅ2Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ2Ｓ）、ＣＨ（ＣＨ2ＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨＭｅＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＭｅ2ＯＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨ2Ｓ−（Ｏ）2ＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨＭｅＳ（Ｏ）2ＣＨ2）、ＣＨ（ＣＭｅ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｏ）、Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨＭｅＯ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2Ｏ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｓ）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2ＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨＭｅＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2ＯＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）、Ｃ（Ｍｅ）−（ＣＨＭｅ−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）又はＣ（Ｍｅ）−（ＣＭｅ2−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2）であることが好ましい。特にＢは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はＣ１−Ｃ４アルキルチオによって一、二、又は三置換されていてもよい、シクロプロピル又はシクロブチルであることが好ましい。
【００４５】
式Ｖの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体を、各々の場合につき遊離型又は塩型で調製する方法は、例えば、
式Ｖの化合物、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩を調製するために、下記式の化合物
【化１９】
2008536885.tif 000021
（式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）を、下記式の化合物
【化２０】
2008536885.tif 000022
（式中、Ｒ3、ｐ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢは、上記式Ｉと同じ意味を表わす。）、又は適切な場合にはその互換異性体及び／又は塩と反応させる工程を含んでなる。
【００４６】
化合物Ｉの互換異性体及び／又は塩について上述したことは、上述及び後述の出発原料についても、その互換異性体及び／又は塩に関して同様に適用される。
【００４７】
上述及び後述の反応は、それ自体公知の手法で行なうことができる。例えば、好適な溶媒又は希釈剤、又はこれらの混合物の、通常は存在下、或いは不在下で、必要に応じて、冷却下、室温中、又は加熱下で、例えば約−８０℃から反応混合物の沸点までの範囲、好ましくは約−２０℃から約＋１５０℃までの範囲の温度で、必要であれば密閉反応器中、減圧、常圧又は昇圧下で、不活性ガス雰囲気下及び／又は無水条件下で、本反応を実施する。特に有利な反応条件は、実施例に記載したものである。
【００４８】
別途明記しない限り、化合物Ｉ、又は適切な場合にはその互換異性体を、各々の場合につき遊離型又は塩型で調製する際に使用される、上述及び後述の出発原料は、公知であるか、それ自体公知の方法に従って、例えば後述の情報に従って調製することができる。
【００４９】
変形ａ）
反応物質はそのまま、即ち溶媒や希釈剤を加えることなく、例えば溶融状態で互いに反応させることもできる。しかし、多くの場合は、不活性な溶媒又は希釈剤、又はこれらの混合物を加える方が有利である。このような溶媒又は希釈剤の例を挙げると：芳香族、脂肪族及び脂環式の炭化水素及びハロ炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン又はテトラクロロエテン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール又はグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；並びにスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００５０】
反応は、約−８０℃から約＋１４０℃まで、好ましくは約−３０℃から約＋１００℃までの温度範囲で、多くの場合は室温から約＋８０℃までの温度範囲で実施するのが有利である。
【００５１】
変形ｂ）
化合物IVにおける適切な脱離基Ｘ1の例としては、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルカノイルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、及びハロゲン（例えば塩素）が挙げられる。中でも、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ及び塩素が好ましい。
【００５２】
反応物質はそのまま、即ち溶媒や希釈剤を加えることなく、例えば溶融状態で互いに反応させることもできる。しかし、多くの場合は、不活性な溶媒又は希釈剤、又はこれらの混合物を加える方が有利である。このような溶媒又は希釈剤の例としては、変形ａ）で説明した種類のものが挙げられる。
【００５３】
反応は、約−８０℃から約＋１４０℃まで、好ましくは約−２０℃から約＋１００℃までの温度範囲で、多くの場合は室温から反応混合物の還流温度までの温度範囲で実施するのが有利である。
【００５４】
変形ｃ）
化合物IVにおける適切な脱離基Ｘ2の例としては、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルカノイルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、及びハロゲン（例えば塩素）が挙げられる。中でも、ヒドロキシ及び塩素が好ましい。
【００５５】
反応物質の反応は塩基の存在下で行なうことができる。ＨＸ2の脱着を容易にするのに好適な塩基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のジアルキルアミド、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、飽和又は不飽和の遊離又はＮ−アルキル化シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム、及び炭素環式アミンが挙げられる。例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【００５６】
反応物質はそのまま、即ち溶媒や希釈剤を加えることなく、例えば溶融状態で互いに反応させることもできる。しかし、多くの場合は、不活性な溶媒又は希釈剤、又はこれらの混合物を加える方が有利である。このような溶媒又は希釈剤の例としては、変形ａ）で説明した種類のものが挙げられる。塩基の存在下で反応を行なう場合、過剰量で使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリン等は、溶媒又は希釈剤としても作用し得る。
【００５７】
反応は、約−８０℃から約＋１４０℃まで、好ましくは約−３０℃から約＋１００℃までの温度範囲で、多くの場合は室温から約＋８０℃までの温度範囲で実施するのが有利である。
【００５８】
化合物Ｉは、それ自体公知の手法で、出発化合物Ｉの１又は２以上の置換基を慣用法により、本発明に係る（１又は２以上の）別の置換基に置換することによって、別の化合物Ｉに変換することができる。
【００５９】
例えば、
−化合物Ｉにおいて、Ｒ2が水素の場合、この水素Ｒ2を水素とは別の置換基Ｒ2に置換することができ、また、
−化合物Ｉにおいて、Ｒ3が水素の場合、この水素Ｒ3を水素とは別の置換基Ｒ3に置換することができる。
【００６０】
各々の場合において適切な反応条件及び出発原料を選択すれば、例えば、一つの反応工程で一つの置換基のみを本発明に係る別の置換基に置換することもでき、また、同一の反応工程内で複数の置換基を本発明に係る別の置換基に置換することもできる。
【００６１】
化合物Ｉの塩はそれ自体公知の手法によって調製できる。即ち、例えば化合物Ｉの酸付加塩は、適切な酸により、又は適切なイオン交換試薬により処理することで得ることができ、塩基との塩は、適切な塩基により、又は適切なイオン交換試薬により処理することで得ることができる。
【００６２】
化合物Ｉの塩は慣用法により、遊離化合物Ｉに変換することができる。例えば、酸付加塩は、適切な塩基性化合物、又は適切なイオン交換試薬により処理することで変換することができ、塩基との塩は、適切な塩基により、又は適切なイオン交換試薬により処理することで変換することができる。
【００６３】
化合物Ｉの塩は慣用法により、別の化合物Ｉの塩に変換することができる。例えば、酸付加塩の他の酸付加塩への変換は、無機酸の塩（例えば塩酸塩等）を、適切な酸の金属塩（ナトリウム、バリウム又は銀の塩等、例えば酢酸銀）で処理し、形成される無機塩（例えば塩化銀）が溶解しない適切な溶媒中で、反応混合物から沈殿させればよい。
【００６４】
反応手順や反応条件に応じて、塩形成特性を有する化合物Ｉを、遊離型又は塩の形態で得ることができる。
【００６５】
遊離型又は塩型の化合物Ｉ、及び適切な場合にはその互換異性体は、分子内に存在する不斉炭素原子の数、絶対又は相対的な立体配置に応じて、及び／又は、分子内に存在する非芳香族二重結合の立体配置に応じて、可能な異性体のうち何れか一種の形態で、又はそれらの混合物として、例えば、純粋な異性体の形態で、例えば対掌体及び／又はジアステレオ異性体の形態で、或いは異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物、例えばラセミ体（racemates）、ジアステレオ異性体混合物又はラセミ混合物（racemate mixtures）として存在し得る。本発明は、純粋な異性体に関するとともに、可能な全ての異性体混合物にも関する。上述及び後述の記載においては、立体化学の詳細が個々の場合について具体的に記載されていなくとも、何れの場合もこの意味に解するものとする。
【００６６】
選択した出発原料及び手順に応じて得られ得る、遊離型又は塩型の化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物又はラセミ混合物は、公知の手法により、成分の物理化学的な差異に基づき、例えば分別晶出、蒸留及び／又はクロマトグラフィー等を用いて、純粋なジアステレオ異性体又はラセミ体に分離することが可能である。
【００６７】
同様の手順により得られ得る鏡像異性体混合物、例えばラセミ体は、公知の方法によって光学対掌体へと分離することができる。例としては、光学活性溶媒からの再結晶化、キラル吸着剤を用いたクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロースを用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、好適な微生物の利用、特異的固定化酵素による開裂、包接化合物の形成（例えばキラルクラウンエーテルの使用。一方の鏡像異性体のみが複合化される。）、或いはジアステレオ異性体塩への転換等が挙げられる。この転換は、例えば、塩基性最終生産物のラセミ体を、光学活性酸、例えばカルボン酸（例えばショウノウ、酒石酸又はリンゴ酸等）又はスルホン酸（例えばカンファースルホン酸等）と反応させ、こうして得られるジアステレオ異性体混合物を、例えば溶解性の違いに基づく分別晶出によって分離することにより、ジアステレオ異性体を得る。ここから所望の鏡像異性体を、適切な薬剤、例えば塩基性剤の作用によって遊離させればよい。
【００６８】
純粋なジアステレオ異性体又は鏡像異性体を本発明に従って得る場合には、適切な異性体混合物を分離する手法のみならず、一般に知られているジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成法、例えば本発明に係る方法を実施する際に、適切な立体化学を有する出発原料を用いる手法等も用いることができる。
【００６９】
個々の成分の生物活性が異なる場合には、各々の場合について、生物学的により有効な異性体（例えば鏡像異性体又はジアステレオ異性体）又は異性体混合物（例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオ異性体混合物）を分離又は合成するのが有利である。
【００７０】
本発明に係る化合物、及び適切な場合にはその互換異性体の、各々の遊離型又は塩型は、適切な場合には、水素化物の形態で得られてもよく、及び／又は、溶媒（例えば、固体として存在する化合物の結晶化に使用された溶媒等）を含有していてもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７１】
本発明に係る化合物は、有害生物抑制の分野において、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血種、魚及び植物による耐容性に優れた、低施用率でも予防的及び／又は治癒的な価値の高い活性成分である。本発明に係る活性成分は、通常は感受性であるが、耐性も有する有害動物、例えば虫やダニ目の代表種に対し、全発育段階又は個々の発育段階に作用する。本発明に係る活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接的に、即ち有害生物の駆除という形で発現されてもよい。これは即時に生じても、又は若干の時間（例えば脱皮期間等）の経過後に生じてもよい。また、間接的に、例えば産卵及び／又は孵化率減少として発現されてもよい。この場合、少なくとも５０から６０％の駆除率（死亡率）に相当する、優れた活性を有する。
【００７２】
上述した有害動物の例を以下に挙げる。
【００７３】
ダニ目の例としては、
アシブトコナダニ（Acarus siro）、アケリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、キララマダニ属（Amblyomma spp.）、ナガヒメダニ属（Argas spp.）、ウシマダニ属（Boophilus spp.）、ヒメハダニ属（Brevipalpus spp.）、クローバービラハダニ（Bryobia praetiosa）、カリピトリメラス属（Calipitrimerus spp.）、コリオプテス属（Chorioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エリオフィエス属（Eriophyes spp.）、ヒアロマ属（Hyalomma spp.）、イクソデス属（Ixodes spp.）、オリゴニカス・プラテンシス（Olygonychus pratensis）、オルニソドロス属（Ornithodoros spp.）、パノニカス属（Panonychus spp.）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属（Psoroptes spp.）、リピセファラス属（Rhipicephalus spp.）、リゾグリファス属（Rhizoglyphus spp.）、ヒゼンダニ属（Sarcoptes spp.）、タルソネマス属（Tarsonemus spp.）、及びテトラニカス属（Tetranychus spp.）が挙げられる。
【００７４】
シラミ目の例としては、
ヘマトピナス属（Haematopinus spp.）、リノグナタス属（Linognathus spp.）、シラミ属（Pediculus spp.）、天疱瘡属（Pemphigus spp.）、及びフィロキセラ属（Phylloxera spp.）が挙げられる。
【００７５】
鞘翅目の例としては、
アグリオティス属（Agriotes spp.）、アントノマス属（Anthonomus spp.）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、オサゾウムシ属（Cosmopolites spp.）、シギゾウムシ属（Curculio spp.）、デルメステス属（Dermestes spp.）、ジアブロティカ属（Diabrotica spp.）、エピラクナ属（Epilachna spp.）、エレムナス属（Eremnus spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシ属（Lissorhoptrus spp.）、コフキコガネ属（Melolontha spp.）、オリカエフィラス属（Orycaephilus spp.）、オチオリンカス属（Otiorhynchus spp.）、フリクチナス属（Phlyctinus spp.）、マメコガネ属（Popillia spp.）、プシリオデス属（Psylliodes spp.）、リゾペルタ属（Rhizopertha spp.）、コガネムシ（Scarabeidae）、コクゾウ属（Sitophilus spp.）、バクガ属（Sitotroga spp.）、ゴミムシダマシ属（Tenebrio spp.）、コクヌストモドキ属（Tribolium spp.）、及びマダラカツオブシムシ属（Trogoderma spp.）が挙げられる。
【００７６】
双翅目の例としては、
ヤブカ属（Aedes spp.）、アンテリゴナ・ソカッタ（Antherigona soccata）、ビビオ・ホルツラナス（Bibio hortulanus）、クロバエ（Calliphora erythrocephala）、チチュウカイミバエ属（Ceratitis spp.）、オビキンバエ属（Chrysomyia spp.）、イエカ属（Culex spp.）、クテレブラ属（Cuterebra spp.）、ダクス属（Dacus spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、ヒメイエバエ属（Fannia spp.）、ウマバエ属（Gastrophilus spp.）、ツェツェバエ属（Glossina spp.）、ウシバエ属（Hypoderma spp.）、シラミバエ属（Hyppobosca spp.）、リリオミザ属（Liriomyza spp.）、キンバエ属（Lucilia spp.）、メラナグロミザ属（Melanagromyza spp.）、イエバエ属（Musca spp.）、ヒツジバエ属（Oestrus spp.）、オルセオリア属（Orseolia spp.）、オスシネラ・フリット（Oscinella frit）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、ホルミア属（Phorbia spp.）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、スキアラ属（Sciara spp.）、サシバエ属（Stomoxys spp.）、ウシアブ属（Tabanus spp.）、タニア属（Tannia spp.）、及びガガンボ属（Tipula spp.）が挙げられる。
【００７７】
異翅目の例としては、
キメクス属（Cimex spp.）、ディスタンティエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジスデルクス属（Dysdercus spp.）、ユーシスタス属（Euchistus spp.）、ユーリガステル属（Eurygaster spp.）、レプトコリサ属（Leptocorisa spp.）、アオカメ属（Nezara spp.）、ピエズマ属（Piesma spp.）、ロドニウス属（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、イネクロカメムシ属（Scotinophara spp.）、及びオオサシガメ属（Triatoma spp.） が挙げられる。
【００７８】
同翅目の例としては、
ウーリーコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アカマルカイガラムシ属（Aonidiella spp.）、アブラムシ（Aphididae）、ワタアブラムシ属（Aphis spp.）、ウスイロマルカイガラムシ属（Aspidiotus spp.）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、セロプラステル属（Ceroplaster spp.）、クリソンファロス・アオニヂウム（Chrysomphalus aonidium）、オンシツマルカイガラムシ（Chrysomphalus dictyospermi）、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、エムポアスカ属（Empoasca spp.）、エリオソマ・ラリゲラム（Eriosoma larigerum）、エリトロネウラ属（Erythroneura spp.）、ガスカルディア属（Gascardia spp.）、ラオデルファクス属（Laodelphax spp.）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、カキカイガラムシ属（Lepidosaphes spp.）、マクロシファス属（Macrosiphus spp.）、ミズス属（Myzus spp.）、ツマグロヨコバイ属（Nephotettix spp.）、トビイロウンカ属（Nilaparvata spp.）、パルラトリア属（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属（Pemphigus spp.）、プラノコッカス属（Planococcus spp.）、クワシロカイガラムシ属（Pseudaulacaspis spp.）、クワコナカイガラムシ属（Pseudococcus spp.）、プシラ属（Psylla spp.）、プルビナリア・エチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、カドラスピディオツス属（Quadraspidiotus spp.）、ロパロシフム属（Rhopalosiphum spp.）、ハンエンカタカイガラムシ属（Saissetia spp.）、スカフォイデウス属（Scaphoideus spp.）、スキザフィス属（Schizaphis spp.）、シトビオン属（Sitobion spp.）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ミカンキジラミ（Trioza erytreae）、及びシトラススノースケール（Unaspis citri）が挙げられる。
【００７９】
膜翅目の例としては、
アクロミルメクス（Acromyrmex）、ハキリアリ属（Atta spp.）、スカシクキバチ属（Cephus spp.）、ジプリオン属（Diprion spp.）、マツハバチ（Diprionidae）、シマトウヒハバチ（Gilpinia polytoma）、ホプロカンパ属（Hoplocampa spp.）、ケアリ属（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、マツノキハバチ属（Neodiprion spp.）、トフシアリ属（Solenopsis spp.）、及びスズメバチ属（Vespa spp.）が挙げられる。
【００８０】
等翅目の例としては、
ヤマトシロアリ属（Reticulitermes spp.） が挙げられる。
【００８１】
鱗翅目の例としては、
ハマキガ属（Acleris spp.）、コカクモンハマキ属（Adoxophyes spp.）、アエゲリア属（Aegeria spp.）、アグロチス属（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギカセア（Alabama argillaceae）、アミロイス属（Amylois spp.）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、ハマキガ属（Archips spp.）、アルギロテニア属（Argyrotaenia spp.）、アウトグラファ属（Autographa spp.）、アフリカズイムシ（Busseola fusca）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モモシンクイガ（Carposina nipponensis）、メイチュウ属（Chilo spp.）、オビハマキ属（Choristoneura spp.）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロクロキス属（Cnaphalocrocis spp.）、クネファシア属（Cnephasia spp.）、コキリス属（Cochylis spp.）、コレホラ属（Coleophora spp.）、ケブカノメイガ（Crocidolomia binotalis）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、キジア属（Cydia spp.）、ディアトラエア属（Diatraea spp.）、ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、エアリアス属（Earias spp.）、エフェスチア属（Ephestia spp.）、エウコスマ属（Eucosma spp.）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス属（Euproctis spp.）、エウクソア属（Euxoa spp.）、グラホリタ属（Grapholita spp.）、ヘディア・ヌビフェラナ（Hedya nubiferana）、ヘリオティス属（Heliothis spp.）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リトコレティス属（Lithocollethis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、マイマイガ属（Lymantria spp.）、リオネチア属（Lyonetia spp.）、マラコソマ属（Malacosoma spp.）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、タバコスズメガ（Manduca sexta）、オペロフテラ属（Operophtera spp.）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、パメネ属（Pammene spp.）、ペンデミス属（Pandemis spp.）、マツキリガ（Panolis flammea）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiela）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、モンシロチョウ属（Pieris spp.）、コナガ（Plutella xylostella）、プライス属（Prays spp.）、シロオオメイガ属（Scirpophaga spp.）、セサミア属（Sesamia spp.）、テングハマキ属（Sparganothis spp.）、スジキリヨトウ属（Spodoptera spp.）、コスカシバ属（Synanthedon spp.）、タウメトポエア属（Thaumetopoea spp.）、ウスアミメキハマキ属（Tortrix spp.）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、及びスガ属（Yponomeuta spp.）が挙げられる。
【００８２】
食毛目の例としては、
ダマリネア属（Damalinea spp.）、及びトリコデクテス属（Trichodectes spp.）が挙げられる。
【００８３】
直翅目の例としては、
トウヨウゴキブリ属（Blatta spp.）、チャバネゴキブリ属（Blattella spp.）、ケラ属（Gryllotalpa spp.）、マデラゴキブリ（Leucophaea maderae）、トノサマバッタ属（Locusta spp.）、ゴキブリ属（Periplaneta spp.）、及びスキストケルカ属（Schistocerca spp.）が挙げられる。
【００８４】
チャタテムシ目（噛虫目）の例としては、
コナチャタテ属（Liposcelis spp.）が挙げられる。
【００８５】
ノミ目の例としては、
セラトフィラス属（Ceratophyllus spp.）、クテノケファリデス属（Ctenocephalides spp.）、及びケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）が挙げられる。
【００８６】
総翅目の例としては、
ハナアザミウマ属（Frankliniella spp.）、ヘルシオノトリプス属（Hercinothrips spp.）、スキルトトリプス・オーランティ（Scirtothrips aurantii）、アザミウマ属（Taeniothrips spp.）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）が挙げられる。
【００８７】
シミ目（総尾目）の例としては、
セイヨウシミ（Lepisma saccharina）が挙げられる。
【００８８】
本発明に係る活性成分は、特に植物に発生する、とりわけ、農業、園芸、森林における有用植物や観葉植物に発生する、或いはこうした植物の器官、例えば果実、花、群葉、茎、塊茎又は根に発生する上記種類の有害生物の抑制に、即ち阻止又は駆除に使用することができる。場合によっては、後の時点で形成される植物器官も、これらの有害生物から保護することが可能である。
【００８９】
適切な標的作物としては、特に、穀物、例えば小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、稲、トウモロコシ又はモロコシ；ビート、例えば砂糖大根又は飼料用ビート；果実、例えば仁果、核果又は軟果、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又はベリー類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリー；豆科作物、例えばマメ、レンズマメ、エンドウ又は大豆；油料作物、例えばセイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、カカオ又はラッカセイ；ウリ類、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えば綿、亜麻、麻又は黄麻；柑橘類、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンオレンジ；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマン；クスノキ類、例えばアボカド、シナモン又はショウノウ；更には、タバコ、ナッツ類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶葉、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ゴム植物及び観葉植物が挙げられる。
【００９０】
本発明に係る活性成分は、綿、野菜、トウモロコシ、稲及び大豆作物におけるマメアブラムシ（Aphis craccivora）、ダイアブロティカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、オオタバコガ（Heliothis virescens）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コナガ（Plutella xylostella）、及びアフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）の抑制に、特に適している。更に、本発明に係る活性成分は、（好ましくは野菜における）ヨトウガ（Mamestra）、（好ましくはリンゴにおける）コドリンガ（Cydia pomonella）、（好ましくは野菜、ブドウ園における）ヨコバイ（Empoasca）、（好ましくはジャガイモにおける）ハムシ（Leptinotarsa）、及び、（好ましくは稲における）キロ・スプレサリス（Chilo supressalis）の抑制にも、特に適している。
【００９１】
また、「作物（crops）」という語は、従来の品種改良や遺伝子組み換えの手法によって、ブロモキシニル等の除草剤や除草剤群（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン、及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−ホスフェート−シンターゼ：5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate- synthetase）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ：glutamine synthetase）阻害剤）に対する耐性を獲得した作物をも含むものと解すべきである。従来の品種改良法（突然変異生成）によってイミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対する耐性を獲得した作物の例としては、Clearfield（登録商標）ナツセイヨウアブラナ（summer rape：Canola）が挙げられる。遺伝子組み換え法除草剤又は除草剤群によってに対する耐性を獲得した作物の例としては、商品名RoundupReady（登録商標）、Herculex I（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）として市販されている、グリホサート及びグルホシナート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【００９２】
また、「作物（crops）」という語は、組み換えＤＮＡ技術を用いた形質転換によって、選択的作用を有する１又は２以上の毒素、例えば毒素産生細菌（toxin producing bacteria）として知られる細菌由来の毒素、特にバチルス属細菌由来の毒素、を合成する能力を獲得した作物も含むものと解すべきである。
【００９３】
こうした遺伝子導入植物によって発現される毒素の例としては、殺虫タンパク質、例えば（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫タンパク質；又はバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来の殺虫タンパク質、例えばδ−外毒素、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1) 又はCry9c等、又は植物性殺虫タンパク質（vegetative insecticidal proteins：ＶＩＰ）、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A；又は線虫にコロニー形成する細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属（Photorhabdus spp.）やゼノラブダス属（Xenorhabdus spp.）、例えばフォトラブダス・ルミネスセンス（Photorhabdus luminescens）、ゼノラブダス・ネマトフィラス（Xenorhabdus nematophilus）；動物により産生される毒素、例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、及び他の虫特有の神経毒素；真菌により産生される毒素、例えば放線菌（Streptomycetes）毒素、植物レクチン、例えばエンドウレクチン、大麦レクチン又はユキノハナレクチン；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤；リボゾーム不活性化タンパク質（ribosome-inactivating proteins：ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリョジン（bryodin）；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼ、イオンチャンネル遮断剤、例えばナトリウム又はカルシウムチャンネルの遮断剤、幼生ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ジベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼ等が挙げられる。
【００９４】
本発明の文脈において、δ−外毒素、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1) 又はCry9c、又は植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等には、明らかにハイブリッド毒素、切断毒素（truncated toxins）及び修飾毒素も含まれるものと解される。ハイブリッド毒素は遺伝子組み換えによって、これらのタンパク質の異なるドメインを新たに組み合わせることにより作製することができる（例えばＷＯ０２／１５７０１参照）。切断毒素としては、例えば切断CryIA(b) 等が公知である。修飾毒素の場合、天然毒素のアミノ酸のうち１又は２以上が置換される。こうしたアミノ酸置換では、非天然プロテアーゼ認識配列を毒素に挿入することが好ましい。例えば、CryIIIA055の場合であれば、カテプシン−Ｄ−認識配列をCryIIIA毒素に挿入する（ＷＯ０３／０１８８１０参照）。
【００９５】
こうした毒素、又はこうした毒素を合成可能な遺伝子導入植物の例は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８及びＷＯ０３／０５２０７３ 等に開示されている。
【００９６】
こうした遺伝子導入植物を調製するための方法は、一般に当業者には公知であり、例えば上述の刊行物等に記載されている。CryI型デオキシリボ核酸及びそれらの調製法は、例えばＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ３６７ ４７４、ＥＰ−Ａ−０ ４０１ ９７９、及びＷＯ９０／１３６５１を参照することができる。
【００９７】
遺伝子導入植物に含まれる毒素によって、植物は害虫に対する耐性を獲得する。こうした虫はあらゆる虫の分類群に及び得るが、中でも甲虫（beetles, Coleoptera）、双翅虫（two-winged insects, Diptera）及び蝶（butterflies, Lepidoptera）が特に一般的である。
【００９８】
殺虫抵抗性をコード化し、１又は２以上の毒素を発現する、１又は２以上の遺伝子を有する遺伝子導入植物は、公知であり、その幾つかは市販されている。こうした植物の例としては：YieldGard（登録商標）（CryIA(b) 毒素を発現するトウモロコシ変種）；YieldGard rootworm（登録商標）（CryIIIB(b1) 毒素を発現するトウモロコシ変種）；YieldGard Plus（登録商標）（CryIA(b) 及び CryIIIB(b1) 毒素を発現するトウモロコシ変種）；Starlink（登録商標）（Cry9(c) 毒素を発現するトウモロコシ変種）；Herculex I（登録商標）（CryIF(a2) 毒素及び酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（phosphinothricine N-acetyl transferase：ＰＡＴ）を発現することにより、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を示すトウモロコシ変種）；NuCOTN 33B（登録商標）（CryIA(c) 毒素を発現する綿変種）；Bollgard I（登録商標）（CryIA(c) 毒素を発現する綿変種）；Bollgard II（登録商標）（CryIA(c) 及び CryIIA(b) 毒素を発現する綿変種）；VIPCOT（登録商標）（VIP 毒素を発現する綿変種）；NewLeaf（登録商標）（CryIIIA 毒素を発現するじゃがいも変種）；Nature-Gard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage （GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標）CB Advantage（Bt11とうもろこし穿孔虫（corn borer：ＣＢ）形質）及びProtecta（登録商標）が挙げられる。
【００９９】
こうした遺伝子導入作物の更なる例を以下に挙げる。
【０１００】
１．Bt11トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS（Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France）製。登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断 CryIA(b) 毒素の遺伝子導入発現によって、ヨーロッパとうもろこし穿孔虫（European corn borer：Ostrinia nubilalis 及び Sesamia nonagrioides）による攻撃に対する抵抗性を獲得した遺伝子操作ズィー・メイス（Zea mays）。また、Bt11トウモロコシは、導入遺伝子によって酵素ＰＡＴを発現し、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も示す。
【０１０１】
２．Bt176 トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS（Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France）製。登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。CryIA(b) 毒素の遺伝子導入発現によって、ヨーロッパとうもろこし穿孔虫（Ostrinia nubilalis 及び Sesamia nonagrioides）による攻撃に対する抵抗性を獲得した遺伝子操作ズィー・メイス。また、Bt176トウモロコシは、導入遺伝子によって酵素ＰＡＴを発現し、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も示す。
【０１０２】
３．MIR604トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS（Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France）製。登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾 CryIIIA 毒素の遺伝子導入発現によって虫抵抗性を獲得したトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｄ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。こうした遺伝子導入トウモロコシの調製法は、ＷＯ０３／０１８８１０に記載されている。
【０１０３】
４．MON863トウモロコシ。Monsanto Europe S.A.（270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium）製。登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。MON863はCryIIIB(b1) 毒素を発現し、特定の甲虫（鞘翅目類）に対して抵抗性を示す。
【０１０４】
５．IPC531綿。Monsanto Europe S.A.（270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium）製。登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１０５】
６．1507トウモロコシ。Pioneer Overseas Corporation（Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium）製。登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。タンパク質Cry1F を発現し、特定の甲虫に対して抵抗性を示すとともに、ＰＡＴタンパク質を発現し、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を示す遺伝子操作トウモロコシ。
【０１０６】
７．NK603×MON810トウモロコシ。Monsanto Europe S.A.（270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium）。登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作変種NK603及びMON810を従来法で交配することにより品種改良されたハイブリッドトウモロコシ変種。NK603×MON810トウモロコシは、導入遺伝子によってアグロバクテリウム種（Agrobacterium sp.）菌株CP4由来のタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳを発現し、除草剤Roundup（登録商標）（グリホサート含有）に対する耐性を獲得するとともに、バチルス・チューリンゲンシス亜種kurstaki由来のCryIA(b) 毒素を発現し、ヨーロッパとうもろこし穿孔虫を含む特定の甲虫に対する耐性も示す。
【０１０７】
虫抵抗性植物の遺伝子導入作物については、ＢＡＴＳ（Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland）Report 2003（http://bats.ch）にも説明されている。
【０１０８】
「作物（crops）」という語は、組み換えＤＮＡ技術を用いた形質転換によって、選択的作用を有する抗病原性物質、例えばいわゆる「病原性関連タンパク質（pathogenesis-related proteins）」（ＰＲＰ。例えばＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５参照）の合成能を獲得した作物植物をも含むべきと解すべきである。こうした抗病原性物質、及びこうした抗病原性物質の合成能を有する遺伝子導入植物については、例えばＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ９５／３３８１８、及びＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１に記載されている。こうした遺伝子導入植物を作製する方法は当業者には一般に知られており、例えば上述した文献等にも記載されている。
【０１０９】
こうした遺伝子導入植物によって発現される抗病原性物質の例としては、イオンチャンネル遮断剤、例えばナトリウム及びカルシウムチャンネル遮断剤、例えばウイルス性KP1、KP4又はKP6毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えばＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５参照）；微生物により産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えばＷＯ９５／３３８１８参照）、又は、植物病原体防衛（plant pathogen defence：いわゆる「植物疾病抵抗性遺伝子（plant disease resistance genes）」に関与するタンパク質若しくはポリペプチド因子（例えばＷＯ０３／０００９０６に記載のもの）が挙げられる。
【０１１０】
本発明に係る化合物の更なる使用領域としては、貯蔵品や貯蔵室の防御、及び、例えば木材、繊維、床材又は建材等の原料の防御、また、衛生分野における使用、特にヒト、哀願動物及び家畜の、上記種類の有害生物からの防御が挙げられる。
【０１１１】
衛生分野において、本発明に係る化合物は、マダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（噛み、舐め）、寄生バエ幼生、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミ等の外部寄生虫に対して、活性を示す。
【０１１２】
こうした寄生虫の例を以下に挙げる。
【０１１３】
シラミ目としては、ブタジラミ属（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ属（Linognathus spp.）、ヒトジラミ属（Pediculus spp.）及びフチルス属（Phtirus spp.）、ソレノポテス属（Solenopotes spp.）が挙げられる。
【０１１４】
食毛目としては、トリメノポン属（Trimenopon spp.）、メノポン属（Menopon spp.）、トリノトン属（Trinoton spp.）、ボビコラ属（Bovicola spp.）、ウェメキエラ属（Wemeckiella spp.）、レピケントロン属（Lepikentron spp.）、ダマリナ属（Damalina spp.）、トリコデクテス属（Trichodectes spp.）及びフェリコラ属（Felicola spp.）が挙げられる。
【０１１５】
双翅目並びに線虫亜目及び短角亜目としては、例えば、ヤブカ属（Aedes spp.）、ハマダラカ属（Anopheles spp.）、イエカ属（Culex spp.）、ブユ属（Simulium spp.）、マブユ属（Eusimulium spp.）、フレボトムス属（Phlebotomus spp.）、ルツゾミア属（Lutzomyia spp.）、ヌカカ属（Culicoides spp.）、メクラアブ属（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属（Hybomitra spp.）、キイロアブ属（Atylotus spp.）、ウシアブ属（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属（Haematopota spp.）、フィリポミア属（Philipomyia spp.）、ブラウラ属（Braula spp.）、イエバエ属（Musca spp.）、トゲアシメマトイ属（Hydrotaea spp.）、サシバエ属（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属（Haematobia spp.）、セジロハナバエ属（Morellia spp.）、ヒメイエバエ属（Fannia spp.）、ツェツェバエ属（Glossina spp.）、オオクロバエ属（Calliphora spp.）、キンバエ属（Lucilia spp.）、クリソミア属（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア属（Wohlfahrtia spp.）、ニクバエ属（Sarcophaga spp.）、ヒツジバエ属（Oestrus spp.）、ウシバエ属（Hypoderma spp.）、ウマバエ属（Gasterophilus spp.）、シラミバエ属（Hippobosca spp.）、リポプテナ属（Lipoptena spp.）及びメロファグス属（Melophagus spp.）が挙げられる。
【０１１６】
ノミ目としては、例えば、プレクス属（Pulex spp.）、クテノケファリデス属（Ctenocephalides spp.）、ネズミノミ属（Xenopsylla spp.）、セラトフィラス属（Ceratophyllus spp.）が挙げられる。
【０１１７】
異翅目としては、例えば、キメクス属（Cimex spp.）、オオサシガメ属（Triatoma spp.）、ロドニウス属（Rhodnius spp.）、パンストロンギラス属（Panstrongylus spp.）が挙げられる。
【０１１８】
ゴキブリ目としては、例えば、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ（Blattelagermanica）及びスペラ属（Supella spp.）が挙げられる。
【０１１９】
ダニ亜綱（the subclass Arcaria (Acarida)）並びに後気門目及び中気門目（the orders Meta- and Meso-stigmata）としては、例えば、ヒメダニ属（Argas spp.）、オルニトドラス属（Ornithodorus spp.）、オトビウス属（Otobius spp.）、マダニ属（Ixodes spp.）、キララマダニ属（Amblyomma spp.）、ウシマダニ属（Boophilus spp.）、デルマケントル属（Dermacentor spp.）、ヘモフィサリス属（Haemophysalis spp.）、ダニ属（Hyalomma spp.）、リピセファルス属（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属（Raillietia spp.）、ニューモニサス属（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属（Sternostoma spp.）及びハチダニ属（Varroa spp.）が挙げられる。
【０１２０】
前気門目（the order Actinedida (Prostigmata)）及び無気門目（Acaridida (Astigmata)）としては、例えば、アカラピス属（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、ニキビダニ属（Demodex spp.）、アカツツガムシ属（Trombicula spp.）、リストロフォラス属（Listrophorus spp.）、コナダニ属（Acarus spp.）、ケナガコナダニ属（Tyrophagus spp.）、ゴミコナダニ属（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属（Hypodectes spp.）、プテロリカス属（Pterolichus spp.）、プソロプテス属（Psoroptes spp.）、コリオプテス属（Chorioptes spp.）、ミミヒゼンダニ属（Otodectes spp.）、イヌセンコウヒゼンダニ属（Sarcoptes spp.）、ネコショウセンコウヒゼンダニ属（Notoedres spp.）、ネミドコプテス属（Knemidocoptes spp.）、チトディテス属（Cytodites spp.）及びラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）が挙げられる。
【０１２１】
また、本発明に係る化合物は、例えば木材、繊維、プラスティック、接着剤、膠、塗料、紙及びカード、皮革、床材及び建材等の材料を、虫侵入から保護する目的にも適している。
【０１２２】
従って、本発明は、例えば可乳化濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能又は希釈可能な溶液、塗布可能なペースト、希薄乳化液、可溶粉末、可分散粉末、可湿潤粉末、微粉剤、顆粒、又はポリマー物質カプセル封入物等の殺有害生物組成物であって、本発明に係る活性成分を（少なくとも１種）含んでなり、所望の目的や周辺環境に合わせて選択される組成物にも関する。
【０１２３】
これらの組成物において、活性成分は純粋な形態で、例えば特定の粒子サイズを有する固体活性成分としても用いられるが、製剤分野で従来用いられる（少なくとも１種の）助剤（例えば、溶媒又は固体担体等の増量剤、又は界面活性化合物（界面活性剤）等）とともに用いることが好ましい。
【０１２４】
適切な溶媒の例としては、水素化されていない、又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくはＣ8からＣ12のアルキルベンゼン分画、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は環状脂肪族炭化水素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、グリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコール、強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、非エポキシド化又はエポキシド化植物油、例えば非エポキシド化又はエポキシド化菜種油、ひまし油、ココナッツ油又は大豆油、及びシリコーン油が挙げられる。
【０１２５】
微粉剤や可分散粉末等に使用される固体担体として、一般には、粉砕された天然鉱物、例えばカルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトが挙げられる。物性を改善するために、高分散シリカ又は高分散吸着性ポリマーを添加してもよい。顆粒に適した粒子状吸着性担体としては多孔性担体、例えば軽石、レンガ微粒、セピオライト又はベントナイトが挙げられ、適切な非吸着性担体材料としては、カルサイト又は砂が挙げられる。加えて、多数の無機又は有機の粒状化材料が使用できるが、特にドロマイト又は粉砕植物滓が挙げられる。
【０１２６】
適切な界面活性化合物としては、製剤対象の活性成分の種類にもよるが、非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性の界面活性剤、又は界面活性剤の混合物であって、乳化、分散、及び湿潤特性に優れたものが挙げられる。以下に記載する界面活性剤はあくまでも例に過ぎない。他にも、製剤分野で使用されている界面活性剤であって、本発明に適したものが、関連文献に多数記載されている。
【０１２７】
特に適切な非イオン性界面活性剤としては、脂肪族又は脂環式アルコール、飽和又は不飽和の脂肪酸、或いはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、約３から約３０のグリコールエーテル基を有するとともに、脂肪族（脂環式）炭化水素ラジカルが約８から約２０の炭素原子を有するか、或いは、アルキルフェノールのアルキル部分が約６から約１８の炭素原子を有するものが挙げられる。他に適切なものとして、１から約１０の炭素原子をアルキル鎖中に有するとともに、約２０から約２５０のエチレングリコールエーテル基と、約１０から約１００のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール又はアルキルポリプロピレングリコールの水溶性ポリエチレンオキシド付加体も挙げられる。通常、上述の化合物は、プロピレングリコール単位１つに対して、１から約５のエチレングリコール単位を有する。例としては、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加体、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールが挙げられる。他に適切なものとして、ポリオキシエチレンソルビタン（例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエート）の脂肪酸エステルも挙げられる。
【０１２８】
カチオン性界面活性剤としては特に、通常は少なくとも１のアルキルラジカル of 約８から約２２のＣ原子を置換基として有するとともに、更なる置換基として（非ハロゲン化又はハロゲン化）低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジルラジカルを有する４級アンモニウム塩が挙げられる。塩としては、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態が好ましい。例としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド及びベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドが挙げられる。
【０１２９】
好適なアニオン性界面活性剤の例としては、水溶性石鹸又は水溶性合成界面活性化合物が挙げられる。好適な石鹸の例としては、約１０から約２２のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類又は（無置換又は置換の）アンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン酸のナトリウム又はカリウム塩、或いは、ココナッツ油やトール油等から得られ得る天然脂肪酸混合物が挙げられる。また、脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。しかし、合成界面活性剤の方がより多く用いられる、例としては特に、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホン酸塩が挙げられる。一般に、脂肪スルホン酸塩及び脂肪硫酸塩は、アルカリ、アルカリ土類又は（置換又は無置換の）アンモニウム塩として存在し、通常は約８から約２２のＣ原子を有するアルキルラジカルを有する。また、アルキルには、アシルラジカルのアルキル部分も含まれるものと解すべきである；例としては、天然脂肪酸から調製されたリグノスルホン酸、ドデシル硫黄エステル又は脂肪アルコール硫酸エステル混合物のナトリウム又はカルシウム塩が挙げられる。この群には、脂肪アルコール／エチレンオキシド付加体の硫酸エステル及びスルホン酸の塩も含まれる。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホニル基を有することが好ましく、また、約８から約２２のＣ原子を有する脂肪酸ラジカルを有することが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の例としては、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド凝縮物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアンモニウム塩が挙げられる。更に、他に挙げられるものとして、適切なリン酸塩、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加体のリン酸エステルの塩や、リン脂質の塩が挙げられる。
【０１３０】
組成物は通常０．１から９９％、特に０．１から９５％の活性成分と、１から９９．９％、特に５から９９．９％の、少なくとも１の固体又は液体アジュバントとを含んでなる。また、通常は、組成物の０から２５％、特に０．１から２０％を、界面活性剤としてもよい（各場合において％は、重量パーセントを表わす。）。商品としては概して濃縮組成物の方が好ましいのに対し、最終消費者は通常、組成物を希釈して活性成分の濃度を大幅に低くして使用する。特に好ましい組成物の組成を以下に示す（％＝重量パーセント）。
【０１３１】
【表１】
2008536885.tif 000023
【０１３２】
【表２】
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【０１３３】
【表３】
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【０１３４】
【表４】
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【０１３５】
【表５】
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【０１３６】
また、組成物は更に、固体又は液体の補助剤を含んでいてもよい。例としては、安定剤、例えば非エポキシド化又はエポキシド化植物油（例えば、エポキシド化ココナッツ油、菜種油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、保存料、粘度調節剤、結着剤及び／又は粘着付与剤、肥料、又は特定の効果を得るための他の活性成分、例えば殺細菌剤（bactericides）、殺菌剤（fungicides）、殺線虫剤（nematocides）、植物活性化剤、殺軟体動物剤（molluscicides）又は除草剤が挙げられる。
【０１３７】
本発明に係る組成物の調製は、それ自体公知の手法で、補助剤の不在下、例えば固体の活性成分を粉砕、篩分及び／又は圧縮し、或いは少なくとも１の補助剤の存在下、例えば活性成分を補助剤とよく混合及び／又は粉砕することにより、行なうことができる。これらの組成物の調製法、及び、これらの組成物の調製における化合物Ｉの使用も、本発明の主題である。
【０１３８】
組成物を施用する方法、即ち、上記種類の有害生物を抑制する方法としては、例えば噴霧、霧化、散粉、塗布、粉衣、散布又は注入が挙げられる。これらは周辺環境における所望の目的に合わせて選択すべきである。上記方法や、上記種類の有害生物を抑制するために組成物を使用することも、本発明の別の主題である。通常の濃度割合は、活性成分に対して０．１から１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１から５００ｐｐｍの範囲である。１ヘクタール当たりの活性成分の施用割合は、１ヘクタール当たり通常１から２０００ｇ、特に１０から１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から６００ｇ／ｈａの範囲である。
【０１３９】
作物防御の分野において好ましい施用の方法としては、植物の群葉への施用（葉面施用（foliar application））が挙げられる。問題の有害生物による侵入の危険に応じて、施用頻度や施用率を選択することが可能である。或いは、植物の場所（例えば土壌）に液体組成物を浸透させ、又は、固体形態の活性成分、例えば顆粒の形態の活性成分を、植物の場所に導入することにより、根系を通じて（浸透作用（systemic action））活性成分を植物に到達させる方法（土壌施用（soil application））が挙げられる。水稲作物の場合は、こうした顆粒を水田に導入してもよい。
【０１４０】
本発明に係る組成物は、植物繁殖物質（plant propagation material）（例えば種子（果実、塊茎又は仁等）又は苗）を、上記種類の有害生物から防御する目的にも適している。繁殖物質は植え付けの前に組成物で処理してもよい。例えば播種前の種子を処理してもよい。或いは、種子仁を液体組成物に浸漬させ、又は種子仁に固体組成物の層を塗布形成することにより、種子仁に組成物を塗布（被覆）してもよい。また、繁殖物質を植え付ける際に、植え付けの場所に組成物を施用してもよい、例えば、鋤耕により種子用の畝間を形成する際に、その畝間に施用してもよい。これらの植物繁殖物質の処理方法と、このように処理された植物繁殖物質も、本発明の更なる対象となる。
【実施例】
【０１４１】
調製例
【０１４２】
実施例Ｐ１：２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−（ビシクロプロピル−１−イルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチル−フェニル］−アミド（Ａ．１．１）の調製：
【化２１】
2008536885.tif 000028
【０１４３】
２−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１,３］オキサジン−６−カルボニトリル（１.２ｇ、２,８ｍｍｏｌ）（ＷＯ０４／０６７５２８に従って調製）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中溶液に、ビシクロプロピル−１−イルアミン塩酸塩（０.６ｇ、４.２ｍｍｏｌ）及び１.２ｍｌ（８.４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、溶液を温度６０℃で８ｈ加熱する。溶液を環境温度に冷却し、溶媒を蒸散させる。続いて、混合物を１００ｍｌの水中で粉砕し、結晶を水及びエーテルで洗浄して、０．８５ｇの表題化合物を得る。母液を蒸散させ、ジイソプロピルエーテル中で結晶化させることにより、第二結晶産物として０．４６ｇの表題化合物が得られる（F：２７０〜２７２℃）。
【０１４４】
実施例Ｐ２：２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−（ビシクロプロピル−１−イルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチル−フェニル］−アミド（Ａ．１．１）の調製：
【化２２】
2008536885.tif 000029
【０１４５】
３.２９ｇ（５.２３ｍｍｏｌ）の２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−（ビシクロプロピル−１−イルカルバモイル）−４−ヨード−６−メチル−フェニル］−アミドを５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に含む溶液に、１．１９ｇ（６．２５ｍｍｏｌ）のＣｕＩ、０．３０ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及び２．７８ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）のＣｕＣＮを加える。混合物を８０℃で１ｈ加熱すると、深緑色に変化する。冷却後、混合物をHyfloで濾過し、溶媒を蒸散させる。残渣を１５ｍｌＤＭＦに溶解させ、５ｇのＮａＨＣＯ3を含む１００ｍｌの水に注ぎ入れる。３０ｍｉｎの攪拌後、結晶を濾別し、水で洗浄後、更にヘキサン／アセトン（１：３）の混合物で洗浄することにより、２.８ｇの表題化合物を得る。
【０１４６】
２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−（ビシクロプロピル−１−イルカルバモイル）−ヨード−６−メチル−フェニル］−アミドの調製
【化２３】
2008536885.tif 000030
【０１４７】
２．０８ｇ（３．９１ｍｍｏｌ）の（２−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−ヒドロキシ−６−ヨード−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（ＷＯ０４／０６７５２８に従い調製）、０．６ｇ（４．５０ｍｍｏｌ）の塩酸ビシクロプロピル−１−イルアミン及び０．６３ｍｌ（４．５０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２０ｍｌのＴＨＦ中、還流温度で２０ｈ加熱する。冷却後、沈殿を濾過し、母液を蒸散させる。残渣を５ｍｌのＤＭＦに溶解させ、４０ｍｌの水に注ぎ入れる。形成された結晶を濾過し、フラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン４０、ジエチルエーテル１）で精製することにより、１.８５ｇの表題化合物を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：０．１１（ｑ，２Ｈ），０．４５（ｑ，２Ｈ），０．６２（ｓ，４Ｈ），１．４（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），８．４９（ｍ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）．
【０１４８】
２−アミノ−Ｎ−ビシクロプロピル−１−イル−５−シアノ−３−メチル−ベンズアミドの調製
【化２４】
2008536885.tif 000031
【０１４９】
６００ｍｇ（１.９８ｍｍｏｌ）の６−ヨード−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１,３］オキサジン−２，４−ジオン（公知の手法に従い調製。G. M. Coppola, Synthesis, 1980, 505参照）、２１２ｍｇ（２.３７ｍｍｏｌ）のＣｕＣＮ、３７７ｍｇ（１.９８ｍｍｏｌ）のＣｕＩ、及び１１４ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを６０ｍｌのＴＨＦ中、還流温度で５ｈ加熱する。冷却後、混合物をHyfloで濾過する。有機相を水で洗浄し、溶媒を蒸散させる。残渣をジクロロメタン、酢酸エチル及びヘキサンの混合物から結晶化することにより、２４５ｍｇの８−メチル−２,４−ジオキソ−１,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１,３］オキサジン−６−カルボニトリルを得る。これを次工程で直接使用する。
【０１５０】
２３６ｍｇ（１.１６ｍｍｏｌ）の８−メチル−２,４−ジオキソ−１,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１,３］オキサジン−６−カルボニトリル、２３４ｍｇ（１.７５ｍｍｏｌ）の塩酸ビシクロプロピル−１−イルアミン及び１７７ｍｇ（１.７５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌのＴＨＦ中、還流温度で４ｈ加熱する。混合物を冷却し、溶媒を蒸散させる。残渣を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。シリカゲルのショートパスで精製した後、６３ｍｇの表題化合物を黄色結晶として単離する。Ｆ：１７１〜１７２℃。
【０１５１】
ビシクロプロピル−１−イルアミンの調製：
【化２５】
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【０１５２】
２０ｇ（２９８ｍｍｏｌ）シクロプロパンカルボニトリルを３００ｍｌのエーテル中に含む溶液に、９３．２ｍｌ（３２８ｍｍｏｌ）のＴｉ（ＯｉＰｒ）4を加える。次いで、溶液を−７８℃に冷却し、１９９ｍｌ（５９６ｍｍｏｌ）の臭化エチルマグネシウム溶液（エーテル中３Ｍ）をゆっくりと加える。−７８℃で１０ｍｉｎ後、このスラリーを環境温度に戻し、１時間攪拌する。その後、８４．６ｇ（５９５ｍｍｏｌ）のＢＦ3ＯＥｔ2を加え、混合物を環境温度で１８時間攪拌する。この混合物に対し、温度０℃で、２ＮのＮａＯＨ６００ｍｌをゆっくりと加える。有機相を分離し、２ＮのＨＣｌ６００ｍｌで抽出する。水相を蒸散させ、残渣をエーテル中で粉砕することにより、３０．９ｇの表題化合物を塩酸塩として得る。
【０１５３】
以下に続く例は、本発明を説明し、好ましい式Ｉの化合物を示すことを目的としたものである。Ｍｅはメチル基を意味する。Ｅｔはエチル基を意味する。置換基Ｘの定義がない場合、ｐは０であり、Ｘが置換基の場合、ｐは１である。置換基Ａの定義がない場合、ｑは０であり、Ａが置換基の場合、ｑは１である。置換基Ｙが基Ｃ（ＣＨ2ＣＨ2）の場合は、自由結合手を二つ有するシクロプロピルを意味する。
【化２６】
2008536885.tif 000033
【０１５４】
表Ａ：式Ｉａの化合物：
【化２７】
2008536885.tif 000034
【０１５５】
【表６】
2008536885.tif 000035
【０１５６】
【表７】
2008536885.tif 000036
【０１５７】
【表８】
2008536885.tif 000037
【０１５８】
【表９】
2008536885.tif 000038
【０１５９】
【表１０】
2008536885.tif 000039
【０１６０】
【表１１】
2008536885.tif 000040
【０１６１】
【表１２】
2008536885.tif 000041
【０１６２】
表Ｂ：式Ｉｂの化合物：
【化２８】
2008536885.tif 000042
【０１６３】
【表１３】
2008536885.tif 000043
【０１６４】
【表１４】
2008536885.tif 000044
【０１６５】
【表１５】
2008536885.tif 000045
【０１６６】
表Ｃ：表Ａ及び表Ｂの化合物の物理データ：
【表１６】
2008536885.tif 000046
【０１６７】
表Ｄ：式Ｖａの化合物：
【化２９】
2008536885.tif 000047
【０１６８】
【表１７】
2008536885.tif 000048
【０１６９】
【表１８】
2008536885.tif 000049
【０１７０】
【表１９】
2008536885.tif 000050
【０１７１】
【表２０】
2008536885.tif 000051
【０１７２】
製剤実施例（％＝重量パーセント）
【０１７３】
実施例Ｆ１：乳化濃縮液
【表２１】
2008536885.tif 000052
【０１７４】
このような濃縮物を水で希釈することにより、所望の濃度の乳化液を任意に調製することが可能である。
【０１７５】
実施例Ｆ２：溶液
【表２２】
2008536885.tif 000053
【０１７６】
溶液は微液滴の形態での使用に適している。
【０１７７】
実施例Ｆ３：顆粒
【表２３】
2008536885.tif 000054
【０１７８】
活性成分をジクロロメタンに溶解し、溶液を（１種又は２種以上の）担体に噴霧した後、真空下で溶媒を蒸散させる。
【０１７９】
実施例Ｆ４：微粉剤
【表２４】
2008536885.tif 000055
【０１８０】
担体と活性成分とをよく混合することにより、そのまま使用可能な微粉剤が得られる。
【０１８１】
実施例Ｆ５：可湿潤粉末
【表２５】
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【０１８２】
活性成分を添加成分と混合し、混合物を適切な製粉器でよく粉砕する。こうして得られる可湿潤粉末を水で希釈すれば、所望の濃度の懸濁物を任意に得ることができる。
【０１８３】
実施例Ｆ６：押出顆粒
【表２６】
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【０１８４】
活性成分を添加成分と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押し出して粒状化し、気流中で乾燥させる。
【０１８５】
実施例Ｆ７：被覆顆粒
【表２７】
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【０１８６】
混合器中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに、微粉砕した活性成分を均一に塗布する。これにより微屑発生のない（dust-free）被覆顆粒が得られる。
【０１８７】
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
【表２８】
2008536885.tif 000059
【０１８８】
微粉砕した活性成分を添加成分とよく混合する。こうして得られた懸濁濃縮物を水で希釈すれば、所望の濃度の懸濁液を任意に調製することができる。
【０１８９】
他の殺虫又は殺ダニ活性成分を加えることにより、本発明に係る化合物の活性を大幅に拡大し、周辺環境に適合させることが可能である。ここで添加に適した活性成分としては、例えば、以下の活性成分群に属する代表的な成分が挙げられる。即ち、有機リン酸化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼生ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバミン酸塩、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス調製物が挙げられる。
【０１９０】
以下に挙げる式Ｉの化合物と活性成分との混合物が好ましい（「ＴＸ」という略称は、「本発明の表Ａ及び表Ｂに具体的に記載された化合物からなる群より選択される１種の化合物」を意味する。）。
【０１９１】
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質群より選択されるアジュバント。
【０１９２】
１，１−ビス（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ，２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ，２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセトアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ，４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ，アバメクチン（１）＋ＴＸ，アセキノシル（３）＋ＴＸ，アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ，アクリナトリン（９）＋ＴＸ，アルジカルブ（１６）＋ＴＸ，アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ，α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ，アミジチオン（８７０）＋ＴＸ，アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ，アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ，アミトン（８７５）＋ＴＸ，シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ，アミトラズ（２４）＋ＴＸ，アラマイト（８８１）＋ＴＸ，亜ヒ酸（８８２）＋ＴＸ，ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ，ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ，アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ，アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ，アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ，アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ，アゾトエート（８８９）＋ＴＸ，ベノミル（６２）＋ＴＸ，ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ，ベンジルベンゾエート（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ，ビフェントリン（７６）＋ＴＸ，ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ，ブロフェンヴァレレート（代替名）＋ＴＸ，ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ，ブロモホス（９２０）＋ＴＸ，ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ，ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ，ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ，ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ，ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ，ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ，多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ，カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ，カルバノレート（９４３）＋ＴＸ，カルバリル（１１５）＋ＴＸ，カルボフラン（１１８）＋ＴＸ，カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ，ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ，キノメチオネート（１２６）＋ＴＸ，クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ，クロロジメフォルム（９６４）＋ＴＸ，クロロジメフォルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ，クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ，クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ，クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ，クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ，クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ，クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ，クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ，クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ，クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ，クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ，クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ，クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ，シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ，シネリンII（６９６）＋ＴＸ，シネリン類（６９６）＋ＴＸ，クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ，クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，コウマホス（１７４）＋ＴＸ，クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ，クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ，シアントエ���ト（１０２０）＋ＴＸ，シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ，シハロトリン（１９６）＋ＴＸ，シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ，シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ，ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ，ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ，デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ，デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ，デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ，デメトン（１０３８）＋ＴＸ，デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ，デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ，デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ，デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ，デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ，デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ，ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ，ジアリホール（１０４２）＋ＴＸ，ジアジノン（２２７）＋ＴＸ，ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ，ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ，ジクリホス（代替名）＋ＴＸ，ジコホル（２４２）＋ＴＸ，ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ，ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ，ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ，ジメトエート（２６２）＋ＴＸ，ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ，ジネックス（１０８９）＋ＴＸ，ジネックス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ，ジノブトン（２６９）＋ＴＸ，ジノカップ（２７０）＋ＴＸ，ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ，ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ，ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ，ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ，ジノキサチオン（１１０２）＋ＴＸ，ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ，ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ，ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ，ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ，ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ，エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ，ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ，エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エチオン（３０９）＋ＴＸ，エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ，エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ，エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ，フェナザフロール（１１４７）＋ＴＸ，フェナザキン（３２８）＋ＴＸ，酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ，フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ，フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ，フェンピラド（代替名）＋ＴＸ，フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ，フェンソン（１１５７）＋ＴＸ，フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ，フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ，フィプロニル（３５４）＋ＴＸ，フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ，フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ，フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ，フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ，フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ，フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ，フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ，フルメトリン（３７２）＋ＴＸ，フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ，フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ，ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ，ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ，塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ，ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ，ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ，γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ，グリ��ジン（１２０５）＋ＴＸ，ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ，ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ，ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ，ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ，ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ，イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ，イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスフォリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ，イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ，ジャスモリンII（６９６）＋ＴＸ，ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ，リンダン（４３０）＋ＴＸ，ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ，マラチオン（４９２）＋ＴＸ，マロノベン（１２５４）＋ＴＸ，メカルバム（５０２）＋ＴＸ，メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ，メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メタクリフォス（１２６６）＋ＴＸ，メタミドホス（５２７）＋ＴＸ，メチダチオン（５２９）＋ＴＸ，メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ，メトミル（５３１）＋ＴＸ，臭化メチル（５３７）＋ＴＸ，メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ，メビンホス（５５６）＋ＴＸ，メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ，ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ，ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ミパフォックス（１２９３）＋ＴＸ，モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ，モルホチオン（１３００）＋ＴＸ，モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ナレド（５６７）＋ＴＸ，ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ，ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ，ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ，ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ，ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ，ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ，ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ，オメトエート（５９４）＋ＴＸ，オキサミル（６０２）＋ＴＸ，オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ，オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ，ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ，パラチオン（６１５）＋ＴＸ，ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ，石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ，フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ，フェントエート（６３１）＋ＴＸ，フォレート（６３６）＋ＴＸ，ホサロン（６３７）＋ＴＸ，ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ，ホスメット（６３８）＋ＴＸ，ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ，ホキシム（６４２）＋ＴＸ，ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ，ポリクロロテルペン類（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ，ポリナクチン類（代替名）（６５３）＋ＴＸ，プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ，プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ，プロマシル（１３５４）＋ＴＸ，プロパルギット（６７１）＋ＴＸ，プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ，プロポクサー（６７８）＋ＴＸ，プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ，プロトエート（１３６２）＋ＴＸ，ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ，ピレトリンII（６９６）＋ＴＸ，ピレトリン類（６９６）＋ＴＸ，ピリダベン（６９９）＋ＴＸ，ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ，ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ，ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ，キナルホス（７１１）＋ＴＸ，キンチオホ���（１３８１）＋ＴＸ，Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ，ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ，ロテノン（７２２）＋ＴＸ，シュラダン（１３８９）＋ＴＸ，セブホス（代替名）＋ＴＸ，セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ，ソファミド（１４０２）＋ＴＸ，スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ，スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ，ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ，スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，スルフルラミド（７５０）＋ＴＸ，スルホテップ（７５３）＋ＴＸ，硫黄（７５４）＋ＴＸ，ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ，タウ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ，テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ，ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ，テルバム（代替名）＋ＴＸ，テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ，テトラジホン（７８６）＋ＴＸ，テトラネクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ，テトラサル（１４２５）＋ＴＸ，チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ，チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ，チオファノックス（８００）＋ＴＸ，チオメトン（８０１）＋ＴＸ，チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ，ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ，トリアラセン（１４４３）＋ＴＸ，triアゾホス（８２０）＋ＴＸ，トリアズロン（代替名）＋ＴＸ，トリクロルファン（８２４）＋ＴＸ，トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ，トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ，バミドチオン（８４７）＋ＴＸ，バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質群より選択される殺ダニ剤。
【０１９３】
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ，硫酸銅（１７２）＋ＴＸ，シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジクロン（１０５２）＋ＴＸ，ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ，エンドタール（２９５）＋ＴＸ，フェンチン（３４７）＋ＴＸ，消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ナーバム（５６６）＋ＴＸ，キノクラミン（７１４）＋ＴＸ，キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ，シマジン（７３０）＋ＴＸ，酢酸トリフェニルすず（ＩＵＰＡＣ名）（３４７），及び水酸化トリフェニルすず（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質群より選択される殺藻剤。
【０１９４】
アバメクチン（１）＋ＴＸ，クルホメート（１０１１）＋ＴＸ，ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エマメクチン（２９１）＋ＴＸ，エマメクチンベンゾエート（２９１）＋ＴＸ，エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，スピノサド（７３７），及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質群より選択される駆虫剤。
【０１９５】
クロラロース（１２７）＋ＴＸ，エンドリン（１１２２）＋ＴＸ，フェンチオン（３４６）＋ＴＸ，ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３），及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質群より選択される殺鳥剤。
【０１９６】
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ，４−（キノクサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ，硫酸８−ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ，ブロノポール（９７）＋ＴＸ，ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ，水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ，クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ，ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ，ドジシン（１１１２）＋ＴＸ，フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ，ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ，ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ，塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ，ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ，ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ，オクチリノン（５９０）＋ＴＸ，オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ，オキシテトラシクリン（６１１）＋ＴＸ，ヒドロキシキノリン硫酸カリウム（４４６）＋ＴＸ，プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ，ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ，セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ，テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオマーサル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質群より選択される殺細菌剤。
【０１９７】
リンゴコカクモンハマキＧＶ（Adoxophyes orana GV）（代替名）（１２）＋ＴＸ，アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）（代替名）（１３）＋ＴＸ，アムブリセイウス属（Amblyseius spp.）（代替名）（１９）＋ＴＸ，アナグラファ・ファルシフェラＮＰＶ（Anagrapha falcifera NPV）（代替名）（２８）＋ＴＸ，アナグラス・アトマス（Anagrus atomus）（代替名）（２９）＋ＴＸ，アフェリナス・アブドミナリス（Aphelinus abdominalis）（代替名）（３３）＋ＴＸ，アフィジウス・コレマニ（Aphidius colemani）（代替名）（３４）＋ＴＸ，アフィドレテス・アフィジミザ（Aphidoletes aphidimyza）（代替名）（３５）＋ＴＸ，オートグラファ・カリフォルニカＮＰＶ（Autographa califomica NPV）（代替名）（３８）＋ＴＸ，バチルス・フィルマス（Bacillus firmus）（代替名）（４８）＋ＴＸ，バチルス・スフェリカス（Bacillus sphaericus）Neide（学名）（４９）＋ＴＸ，バチルス・チューリンゲンシスBerliner（学名）（５１）＋ＴＸ，バチルス・チューリンゲンシス亜種aizawai（学名）（５１）＋ＴＸ，バチルス・チューリンゲンシス亜種israelensis（学名）（５１）＋ＴＸ，バチルス・チューリンゲンシス亜種japonensis（学名）（５１）＋ＴＸ，バチルス・チューリンゲンシス亜種kurstaki（学名）（５１）＋ＴＸ，バチルス・チューリンゲンシス亜種tenebrionis（学名）（５１）＋ＴＸ，ボーベリア・バッシアナ（Beauveria bassiana）（代替名）（５３）＋ＴＸ，ボーベリア・ブロングニアルティ（Beauveria brongniartii）（代替名）（５４）＋ＴＸ，クリソペルラ・カルネア（Chrysoperla carnea）（代替名）（１５１）＋ＴＸ，ツマアカオオテントウムシ（Cryptolaemus montrouzieri）（代替名）（１７８）＋ＴＸ，キジア・ポモネラＧＶ（Cydia pomonella GV）（代替名）（１９１）＋ＴＸ，ダクヌサ・シビリカ（Dacnusa sibirica）（代替名）（２１２）＋ＴＸ，イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）（代替名）（２５４）＋ＴＸ，オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）（学名）（２９３）＋ＴＸ，サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）（代替名）（３００）＋ＴＸ，ヘリコベルパ・ジーＮＰＶ（Helicoverpa zea NPV）（代替名）（４３１）＋ＴＸ，ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Heterorhabditis bacteriophora）及びＨ．メギジス（H. megidis）（代替名）（４３３）＋ＴＸ，サカハチテントウ（Hippodamia convergens）（代替名）（４４２）＋ＴＸ，レプトマクチクス・ダクチロピィ（Leptomastix dactylopii）（代替名）（４８８）＋ＴＸ，マクロロファス・カリジノサス（Macrolophus caliginosus）（代替名）（４９１）＋ＴＸ，ヨトウガＮＰＶ（Mamestra brassicae NPV）（代替名）（４９４）＋ＴＸ，メタフィカス・ヘルボラス（Metaphycus helvolus）（代替名）（５２２）＋ＴＸ，メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）変種acridum（学名）（５２３）＋ＴＸ，メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）変種anisopliae（学名）（５２３）＋ＴＸ，ネオジプリオン・セルチフェルＮＰＶ（Neodiprion sertifer NPV）及びＮ．レコンティＮＰＶ（N. lecontei NPV）（代替名）（５７５）＋ＴＸ，オリウス属（Orius spp.）（代替名）（５９６）＋ＴＸ，ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（代替名）（６１３）＋ＴＸ，チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）（代替名）（６４４）＋ＴＸ，シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ，スタイナーネマ・ビビオニス（Steinernema bibionis）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，スタイナーネマ・カルポカプサエ（Steinernema carpocapsae）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，スタイナーネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，スタイナーネマ・グラッセリ（Steinernema glaseri）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，スタイナーネマ・リオブラベ（Steinernema riobrave）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，スタイナーネマ・リオブラビス（Steinernema riobravis）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，スタイナーネマ・scapterisci（Steinernema scapterisci）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，スタイナーネマ属（Steinernema spp.）（代替名）（７４２）＋ＴＸ，トリコグラムマ属（Trichogramma spp.）（代替名）（８２６）＋ＴＸ，チフロドロマス・オシデンタリス（Typhlodromus occidentalis）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質群より選択される生物剤。
【０１９８】
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質群より選択される土壌滅菌剤。
【０１９９】
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ，ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ，モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ，チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］，及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質群より選択される不妊化剤。
【０２００】
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イル（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ，（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ，（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ，（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−テトラデカ−４＋ＴＸ，１０−ジエン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ，（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ，（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ，（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ，（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ，（２）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ，（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ，（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ，（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ，（７Ｅ＋ＴＸ，９Ｚ）−ドデカ−７＋ＴＸ，９−ジエン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ，（９Ｚ＋ＴＸ，１１Ｅ）−テトラデカ−９＋ＴＸ，１１−ジエン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ，（９Ｚ＋ＴＸ，１２Ｅ）−テトラデカ−９＋ＴＸ，１２−ジエン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ，１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ，４−メチルノナン−５−オール及び４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ，α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ，キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ，ディスパールア（２７７）＋ＴＸ，ドデカ−８−エン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ，ドデカ−９−エン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ，ドデカ−８＋ＴＸ，１０−ジエン−１−イル酢酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ，ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ，オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ，グランドルア（４２１）＋ＴＸ，グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ，グランドルアIl（代替名）（４２１）＋ＴＸ，グランドルアIII（代替名）（４２１）＋ＴＸ，グランドルアIV（代替名）（４２１）＋ＴＸ，ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ，イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ，リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メガトミン酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ，ムスカルア（５６３）＋ＴＸ，オクタデカ−２＋ＴＸ，酢酸１３−ジエン−１−イル（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ，オクタデカ−３＋ＴＸ，酢酸１３−ジエン−１−イル（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ，オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ，オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，シングルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ソルジドン（代替名）（７３６）＋ＴＸ，スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，酢酸テトラデカ−１１−エン−１−イル（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ，トリメドルア（８３９）＋ＴＸ，トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ，トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ，トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ，トリメドルアＣ（代替名）（８３９），及びトランコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質群より選択される昆虫フェロモン。
【０２０１】
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ，ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ，ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ，アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ，フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ，コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ，ジエチルtoluアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジメチルカーボネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ，フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ，ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ，メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ，オキサメート［ＣＣＮ］，及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質群より選択される防虫剤。
【０２０２】
１＋ＴＸ，１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ，１＋ＴＸ，１−ジクロロ−２＋ＴＸ，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）＋ＴＸ，１＋ＴＸ，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ，１＋ＴＸ，２−ジクロロプロパン及び１＋ＴＸ，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ，１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ，２＋ＴＸ，２＋ＴＸ，２−トリクロロ−１−（３＋ＴＸ，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ，２＋ＴＸ，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ，２−（１＋ＴＸ，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ，２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ，２−（４＋ＴＸ，５−ジメチル−１＋ＴＸ，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ，２−（４−クロロ−３＋ＴＸ，５−キシリロキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ，２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ，２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ，２−イソバレリリンドン−１＋ＴＸ，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ，２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ，２−チオシアネートエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ，３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ，３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イル ジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ，４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３＋ＴＸ，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ，５＋ＴＸ，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ，アバメクチン（１）＋ＴＸ，アセフェート（２）＋ＴＸ，アセタミプリド（４）＋ＴＸ，アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ，アクリナトリン（９）＋ＴＸ，アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ，アラニカルブ（１５）＋ＴＸ，アルジカルブ（１６）＋ＴＸ，アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ，アルドリン（８６４）＋ＴＸ，アレトリン（１７）＋ＴＸ，アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，アリクシカルブ（８６６）＋ＴＸ，α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ，α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，アルミニウムホスフィド（６４０）＋ＴＸ，アミジチオン（８７０）＋ＴＸ，アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ，アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ，アミトン（８７５）＋ＴＸ，シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ，アミトラズ（２４）＋ＴＸ，アナ���シン（８７７）＋ＴＸ，アチダチオン（８８３）＋ＴＸ，ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ，ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ，アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ，アザメチホス（４２）＋ＴＸ，アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ，アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ，アゾトエート（８８９）＋ＴＸ，バチルス・チューリンゲンシスδ外毒素（代替名）（５２）＋ＴＸ，バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，バリウム ポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ，バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ベイヤー ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ，ベイヤー２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ，ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ，ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ，ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ，β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ，β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ，ビフェントリン（７６）＋ＴＸ，ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ，ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ，ビオメタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ，ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ，ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ，ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ，ボラックス（８６）＋ＴＸ，ブロフェンヴァレレート（代替名）＋ＴＸ，ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ，ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ，ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ブロモホス（９２０）＋ＴＸ，ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ，ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ，ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ，ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ，ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ，ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ，ブトネート（９３２）＋ＴＸ，ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ，ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ，カジュサホス（１０９）＋ＴＸ，ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ，多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ，カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ，カルバノレート（９４３）＋ＴＸ，カルバリル（１１５）＋ＴＸ，カルボフラン（１１８）＋ＴＸ，二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ，四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ，カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ，カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ，カルタップ（１２３）＋ＴＸ，塩酸カルタップ（１２３）＋ＴＸ，セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ，クロルジシクレン（９６０）＋ＴＸ，クロルダン（１２８）＋ＴＸ，クロルデコン（９６３）＋ＴＸ，クロロジメフォルム（９６４）＋ＴＸ，クロロジメフォルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ，クロルエトキシfos（１２９）＋ＴＸ，クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ，クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ，クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ，クロルメホス（１３６）＋ＴＸ，クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ，クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ，クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ，クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ，クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ，クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ，クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ，シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ，シネリンII（６９６）＋ＴＸ，シネリン類（６９６）＋ＴＸ，シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ，シスメトリン（８０）＋ＴＸ，クロシトリン（代替名）＋ＴＸ，クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ，クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ，アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ，亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ，オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ，コウマホス（１７４）＋ＴＸ，コウミトエート（１００６）＋ＴＸ，クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ，クルホメート（１０１１）＋ＴＸ，氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ，ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ，シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ，シアノホス（１８４）＋ＴＸ，シアントエート（１０２０）＋ＴＸ，シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ，シフルトリン（１９３）＋ＴＸ，シハロトリン（１９６）＋ＴＸ，シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ，シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ，シロマジン（２０９）＋ＴＸ，シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ，ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ，ダゾメット（２１６）＋ＴＸ，ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ，デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ，デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ，デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ，デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ，デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ，デメトン（１０３８）＋ＴＸ，デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ，デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ，デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ，デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ，デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ，デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ，ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ，ジアリホール（１０４２）＋ＴＸ，ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ，ジアジノン（２２７）＋ＴＸ，ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ，ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ，ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ，ジクリホス（代替名）＋ＴＸ，ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ，ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ，ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ，ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ，ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ，ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ，ジメタン（１０８５）＋ＴＸ，ジメトエート（２６２）＋ＴＸ，ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ，ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ，ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ，ジネックス（１０８９）＋ＴＸ，ジネックス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ，ジノプロップ（１０９３）＋ＴＸ，ジノサム（１０９４）＋ＴＸ，ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ，ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ，ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ，ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ，ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ，ジノキサチオン（１１０２）＋ＴＸ，ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ，ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ，ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ，ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ，エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ，エマメクチン（２９１）＋ＴＸ，エマメクチンベンゾエート（２９１）＋ＴＸ，ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ，エンペントリン（２９２）＋ＴＸ，エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ，エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ，エンドリン（１１２２）＋ＴＸ，ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ，ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ，エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ，エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ，エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ，エチオン（３０９）＋ＴＸ，エチプロール（３１０）＋ＴＸ，エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ，エトプロホス（３１２）＋ＴＸ，ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ，二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ，二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ，エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ，エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ，ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ，ファンフール（３２３）＋ＴＸ，フェナミホス（３２６）＋ＴＸ，フェナザフロール（１１４７）＋ＴＸ，フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ，フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ，フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ，フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ，フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ，フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ，フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ，フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ，フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ，フェンピラド（代替名）＋ＴＸ，フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ，フェンチオン（３４６）＋ＴＸ，フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ，フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ，フィプロニル（３５４）＋ＴＸ，フロニカミド（３５８）＋ＴＸ，フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ，フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ，フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ，フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ，フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ，フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ，フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ，フルメトリ
ン（３７２）＋ＴＸ，フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ，ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ，ホノホス（１１９１）＋ＴＸ，ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ，塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ，ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ，ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ，ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ，ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ，ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ，ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ，フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ，フレトリン（１２００）＋ＴＸ，γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ，γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ，ガザチン（４２２）＋ＴＸ，酢酸ガザチン（４２２）＋ＴＸ，ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ，ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ，ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ，ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ，ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ，ヘプタクロール（１２１１）＋ＴＸ，ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ，ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ，ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ，ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ，シアン化水素（４４４）＋ＴＸ，ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ，ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ，イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ，イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ，インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ，ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ，ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ，イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ，イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ，イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ，イソドリン（１２３５）＋ＴＸ，イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ，イソラン（１２３７）＋ＴＸ，イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ，イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスフォリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ，イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ，イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ，イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ，イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ，ジャスモリンII（６９６）＋ＴＸ，ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ，幼生ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，幼生ホルモンII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，幼生ホルモンIII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ケレバン（１２４９）＋ＴＸ，キノプレン（４８４）＋ＴＸ，λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ，ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ，レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ，レプトホス（１２５０）＋ＴＸ，リンダン（４３０）＋ＴＸ，リリンホス（１２５１）＋ＴＸ，ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ，リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ，ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ，マグネシウムホスフィド（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ，マラチオン（４９２）＋ＴＸ，マロノベン（１２５４）＋ＴＸ，マジドックス（１２５５）＋ＴＸ，メカルバム（５０２）＋ＴＸ，メカルホン（１２５８）＋ＴＸ，メナゾン（１２６０）＋ＴＸ，メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ，塩化第1水銀（５１３）＋ＴＸ，メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ，メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ，メタム（５１９）＋ＴＸ，メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ，メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ，メタクリフォス（１２６６）���ＴＸ，メタミドホス（５２７）＋ＴＸ，メタンスルホニルフルオリド（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ，メチダチオン（５２９）＋ＴＸ，メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ，メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ，メトミル（５３１）＋ＴＸ，メトプレン（５３２）＋ＴＸ，メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ，メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ，メトキシクロール（５３４）＋ＴＸ，メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ，臭化メチル（５３７）＋ＴＸ，メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ，メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ，メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ，メビンホス（５５６）＋ＴＸ，メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ，ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ，ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ミパフォックス（１２９３）＋ＴＸ，mirex（１２９４）＋ＴＸ，モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ，モルホチオン（１３００）＋ＴＸ，モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ナレド（５６７）＋ＴＸ，ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ，ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ，ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ，ニコチン（５７８）＋ＴＸ，硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ，ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ，ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ，ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ，ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ，ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ，ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ，ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ，ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ，ノバルロン（５８５）＋ＴＸ，ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ，Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ，Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ，Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ，Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ，オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ，オメトエート（５９４）＋ＴＸ，オキサミル（６０２）＋ＴＸ，オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ，オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ，オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ，ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ，パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，パラチオン（６１５）＋ＴＸ，パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ，ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ，ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ，ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ，石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ，ＰＨ ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ，フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ，フェノトリン（６３０）＋ＴＸ，フェントエート（���３１）＋ＴＸ，フォレート（６３６）＋ＴＸ，ホサロン（６３７）＋ＴＸ，ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ，ホスメット（６３８）＋ＴＸ，ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ，ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ，ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ，ホキシム（６４２）＋ＴＸ，ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ，ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ，ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ，ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ，ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ，ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ，ポリクロロテルペン類（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ，亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ，プラレトリン（６５５）＋ＴＸ，プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，プレコセンII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，プレコセンIII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ，プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ，プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，プロマシル（１３５４）＋ＴＸ，プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ，プロパホス（１３５６）＋ＴＸ，プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ，プロポクサー（６７８）＋ＴＸ，プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ，プロチオホス（６８６）＋ＴＸ，プロトエート（１３６２）＋ＴＸ，プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ，ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ，ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ，ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ，ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ，ピレトリンII（６９６）＋ＴＸ，ピレトリン類（６９６）＋ＴＸ，ピリダベン（６９９）＋ＴＸ，ピリダリル（７００）＋ＴＸ，ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ，ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ，ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ，ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ，カシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，キナルホス（７１１）＋ＴＸ，キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ，キノチオン（１３８０）＋ＴＸ，キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ，Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ，ラフォニサキド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，レスメトリン（７１９）＋ＴＸ，ロテノン（７２２）＋ＴＸ，ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ，ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ，リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ，リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ，サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ，シュラダン（１３８９）＋ＴＸ，セブホス（代替名）＋ＴＸ，セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ，ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ，ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ，ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ，シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ，ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ，亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ，フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ，ナトリウムヘキサフルオロシリケート（１４００）＋ＴＸ，ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ，セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ，ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ソファミド（１４０２）＋ＴＸ，スピノサド（７３７）＋ＴＸ，スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ，スピロテトルマット（ＣＣＮ）＋ＴＸ，スルコフロン（７４６）＋ＴＸ，スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ，スルフルラミド（７５０）＋ＴＸ，スルホテップ（７５３）＋ＴＸ，フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ，スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ，タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ，タウ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ，タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ，ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ，テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ，テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ，テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ，テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ，テフルトリン（７６９）＋ＴＸ，テメホス（７７０）＋ＴＸ，ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ，テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ，テルバム（代替名）＋ＴＸ，テルブホス（７７３）＋ＴＸ，テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ，テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ，θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ，チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ，チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ，チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ，チクロホス（１４２８）＋ＴＸ，チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ，チオシクラム（７９８）＋ＴＸ，シュウ酸水素チオシクラム（７９８）＋ＴＸ，チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ，チオファノックス（８００）＋ＴＸ，チオメトン（８０１）＋ＴＸ，チオナジン（１４３４）＋ＴＸ，チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ，チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ，ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ，トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ，トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ，トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ，トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ，トリアザメート（８１８）＋ＴＸ，トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ，トリアズロン（代替名）＋ＴＸ，トリクロルファン（８２４）＋ＴＸ，トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，トリクロロナット（１４５２）＋ＴＸ，トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ，トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ，トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ，トリプレン（１４５９）＋ＴＸ，バミドチオン（８４７）＋ＴＸ，バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ，ベラトリン（代
替名）（７２５）＋ＴＸ，ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ，キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ，ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ，ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ，ζ−メトリン（代替名）＋ＴＸ，リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ，ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸからなる物質群より選択される殺虫剤。
【０２０３】
ビス（トリブチルすず）酸化物（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ，ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ，アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ，硫酸銅（１７２）＋ＴＸ，フェンチン（３４７）＋ＴＸ，リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ，メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ，メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ，ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ，ニクロサミドールアミン（５７６）＋ＴＸ，ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ，ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ，タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ，チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ，トリブチルすず酸化物（９１３）＋ＴＸ，トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ，トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ，酢酸トリフェニルすず（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルすず（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質群より選択される殺軟体動物剤。
【０２０４】
AKD−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ，１＋ＴＸ，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ，１＋ＴＸ，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ，１＋ＴＸ，２−ジクロロプロパン及び１＋ＴＸ，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ，１＋ＴＸ，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ，３＋ＴＸ，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１＋ＴＸ，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ，３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ，５−メチル−６−チオキソ−１＋ＴＸ，３＋ＴＸ，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ，６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ，アバメクチン（１）＋ＴＸ，アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ，アラニカルブ（１５）＋ＴＸ，アルジカルブ（１６）＋ＴＸ，アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ，ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ，ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ベノミル（６２）＋ＴＸ，ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ，カズサホス（１０９）＋ＴＸ，カルボフラン（１１８）＋ＴＸ，二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ，カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ，クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ，クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ，クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ，サイトカイニン類（代替名）（２１０）＋ＴＸ，ダゾメット（２１６）＋ＴＸ，ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ，ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ，ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ，ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ，ジクリホス（代替名）＋ＴＸ，ジメトエート（２６２）＋ＴＸ，ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エマメクチン（２９１）＋ＴＸ，エマメクチンベンゾエート（２９１）＋ＴＸ，エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，エトプロホス（３１２）＋ＴＸ，二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ，フェナミホス（３２６）＋ＴＸ，フェンピラド（代替名）＋ＴＸ，フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ，ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ，ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ，フルフラル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ，ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ，イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ，イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ，イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ，メカルホン（１２５８）＋ＴＸ，メタム（５１９）＋ＴＸ，メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ，メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ，臭化メチル（５３７）＋ＴＸ，メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ，ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ミロテシウム ベルカリア（Myrothecium verrucaria）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ，ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ，オキサミル（６０２）＋ＴＸ，フォレート（６３６）＋ＴＸ，ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ，ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ，セブホス（代替名）＋ＴＸ，セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ，スピノサド（７３７）＋ＴＸ，テルバム（代替名）＋ＴＸ，テルブホス（７７３）＋ＴＸ，テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ，チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ，チオナジン（１４３４）＋ＴＸ，トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ，トリアズロン（代替名）＋ＴＸ，キシレノール類［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ＹＩ−５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸからなる物質群より選択される殺線形動物剤。
【０２０５】
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質群より選択される硝化阻害剤
【０２０６】
アシベンゾラール（６）＋ＴＸ，アシベンゾラール−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ，プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Reynoutria sachalinensis）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質群より選択される植物活性化剤。
【０２０７】
２−イソバレリリンダン−１＋ＴＸ，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ，４−（キノクサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ，α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ，リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ，アンチュ（８８０）＋ＴＸ，亜ヒ酸（８８２）＋ＴＸ，炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ，ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ，ブロジファコウム（８９）＋ＴＸ，ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ，ブロメタリン（９２）＋ＴＸ，シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ，クロラロース（１２７）＋ＴＸ，クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ，クロレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ，コウマクロール（１００４）＋ＴＸ，コウマフリル（１００５）＋ＴＸ，コウマテトラリル（１７５）＋ＴＸ，クリミジン（１００９）＋ＴＸ，ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ，ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ，ジファシノン（２７３）＋ＴＸ，エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ，フロコウマフェン（３５７）＋ＴＸ，フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ，フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ，塩酸フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ，γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ，ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ，シアン化水素（４４４）＋ＴＸ，ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ，リンダン（４３０）＋ＴＸ，マグネシウム ホスフィド（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ，臭化メチル（５３７）＋ＴＸ，ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ，ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ，ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ，ホスホラス［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ピンドン（１３４１）＋ＴＸ，亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ，シリロシド（１３９０）＋ＴＸ，亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ，フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ，ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ，硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ，ワルファリン（８５１），及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質群より選択される殺鼠剤。
【０２０８】
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ，５−（１＋ＴＸ，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ，ファメソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ，ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ，ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ，ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ，ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ，プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ，S４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ，セサメックス（１３９３）＋ＴＸ，セサスモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質群より選択される相乗剤。
【０２０９】
アントラキノン（３２）＋ＴＸ，クロラロース（１２７）＋ＴＸ，ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ，オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ，ジアジノン（２２７）＋ＴＸ，ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ，グアザチン（４２２）＋ＴＸ，酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ，メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ，ピリジン−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ，チラム（８０４）＋ＴＸ，トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ，ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質群より選択される動物忌避剤。
【０２１０】
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質群より選択される殺ウイルス剤。
【０２１１】
並びに、酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ，オクチリノン（５９０）及びチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質群より選択される創傷防護剤。
【０２１２】
式Ａ−１の化合物。
【化３０】
2008536885.tif 000060
【０２１３】
式Ａ−２の化合物。
【化３１】
2008536885.tif 000061
【０２１４】
式Ａ−３の化合物。
【化３２】
2008536885.tif 000062
【０２１５】
式Ａ−４の化合物。
【化３３】
2008536885.tif 000063
【０２１６】
式Ａ−５の化合物。
【化３４】
2008536885.tif 000064
【０２１７】
式Ａ−６の化合物。
【化３５】
2008536885.tif 000065
【０２１８】
式Ａ−７の化合物。
【化３６】
2008536885.tif 000066
【０２１９】
式Ａ−８の化合物。
【化３７】
2008536885.tif 000067
【０２２０】
式Ａ−９の化合物。
【化３８】
2008536885.tif 000068
【０２２１】
式Ａ−１０の化合物。
【化３９】
2008536885.tif 000069
【０２２２】
式Ａ−１１の化合物。
【化４０】
2008536885.tif 000070
【０２２３】
式Ａ−１２の化合物。
【化４１】
2008536885.tif 000071
【０２２４】
式Ａ−１３の化合物。
【化４２】
2008536885.tif 000072
【０２２５】
式Ａ−１４の化合物。
【化４３】
2008536885.tif 000073
【０２２６】
式Ａ−１５の化合物。
【化４４】
2008536885.tif 000074
【０２２７】
式Ａ−１６の化合物。
【化４５】
2008536885.tif 000075
【０２２８】
式Ａ−１７の化合物。
【化４６】
2008536885.tif 000076
【０２２９】
式Ａ−１８の化合物。
【化４７】
2008536885.tif 000077
【０２３０】
式Ａ−１９の化合物。
【化４８】
2008536885.tif 000078
【０２３１】
式Ａ−２０の化合物。
【化４９】
2008536885.tif 000079
【０２３２】
式Ａ−２１の化合物。
【化５０】
2008536885.tif 000080
【０２３３】
式Ａ−２２の化合物。
【化５１】
2008536885.tif 000081
【０２３４】
式Ａ−２３の化合物。
【化５２】
2008536885.tif 000082
【０２３５】
式Ａ−２４の化合物。
【化５３】
2008536885.tif 000083
【０２３６】
式Ａ−２５の化合物。
【化５４】
2008536885.tif 000084
【０２３７】
式Ａ−２６の化合物。
【化５５】
2008536885.tif 000085
【０２３８】
並びに、アザコナゾール［６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシルアゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモール［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモール［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチルモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロクサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリドアゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラン［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（freie Base）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エンテストロブリン｛Proc. ＢＣＰＣ＋ＴＸ、Int. Congr.＋ＴＸ、Glasgow＋ＴＸ、２００３＋ＴＸ、１＋ＴＸ、９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリサストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化第二銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン−銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エヂフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオレン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラール−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラスチシジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノ��チオネート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジメトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ TX、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン類［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、シュウェフェル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ。
【０２３９】
式Ｆ−１の化合物
【化５６】
2008536885.tif 000086
（式中、Ｒａ5はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋ＴＸ。
【０２４０】
式Ｆ−２の化合物
【化５７】
2008536885.tif 000087
（式中、Ｒａ6はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋ＴＸ。
【０２４１】
式Ｆ−３のラセミ化合物（syn）
【化５８】
2008536885.tif 000088
（式中、Ｒａ7はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋ＴＸ。
【０２４２】
式Ｆ−４のラセミ混合物（anti）
【化５９】
2008536885.tif 000089
（式中、Ｒａ7はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋ＴＸ。
【０２４３】
式Ｆ−５の化合物
【化６０】
2008536885.tif 000090
（式Ｆ−３（syn）及び式Ｆ−４のラセミ化合物（anti）のエピマー混合物であって、式Ｆ−３のラセミ化合物（syn）の式Ｆ−４（anti）のラセミ化合物に対する比率が１０００：１から１：１０００であり、式中、Ｒａ7はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋ＴＸ。
【０２４４】
式Ｆ−６の化合物
【化６１】
2008536885.tif 000091
（式中、Ｒａ8はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋ＴＸ。
【０２４５】
式Ｆ−７のラセミ化合物（trans）
【化６２】
2008536885.tif 000092
（式中、Ｒａ9はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋ＴＸ。
【０２４６】
式Ｆ−８のラセミ化合物（cis）
【化６３】
2008536885.tif 000093
（式中、Ｒａ9はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋ＴＸ。
【０２４７】
式Ｆ−９の化合物
【化６４】
2008536885.tif 000094
（式Ｆ−７（trans）及びＦ−８（cis）のラセミ化合物の混合物であって、式Ｆ−７のラセミ化合物（trans）の式Ｆ−８ラセミ化合物（cis）に対する比率が２：１から１００：１であり、式中、Ｒａ9はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋ＴＸ。
【０２４８】
式Ｆ−１０の化合物
【化６５】
2008536885.tif 000095
（式中、Ｒ10はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋ＴＸ。
【０２４９】
式Ｆ−１１のラセミ化合物（trans）
【化６６】
2008536885.tif 000096
（式中、Ｒ11はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋ＴＸ。
【０２５０】
式Ｆ−１１のラセミ化合物（cis）
【化６７】
2008536885.tif 000097
（式中、Ｒ11はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋ＴＸ。
【０２５１】
式Ｆ−１３の化合物
【化６８】
2008536885.tif 000098
（式Ｆ−１１（trans）及びＦ−１２（cis）のラセミ混合物であって、式中、Ｒ11はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋ＴＸ。
【０２５２】
式Ｆ−１４の化合物
【化６９】
2008536885.tif 000099
（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋ＴＸ。
【０２５３】
並びに、式Ｆ−１５の化合物
【化７０】
2008536885.tif 000100
＋ＴＸ。
【０２５４】
表Ａ及びＢから選択される式Ｉの化合物と上述の活性成分との活性成分混合物は、表Ａ及びＢから選択される化合物と、上述の活性成分とを、以下の混合比率で含んでなることが好ましい。即ち、１００：１から１：６０００、特に５０：１から１：５０、より好ましくは２０：１から１：２０の比率で、より一層好ましくは１０：１から１：１０の比率で、特に好ましくは５：１から１ ：５の比率が好ましい。特に好ましい比率は、２：１から１：２であるが、４：１から２：１の比率も同様に好ましく、中でも１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率が好ましい。これらの混合比率は、一方では重量比率を、また他方ではモル比率を含むものと解される。
【０２５５】
表Ａ及びＢから選択される式Ｉの化合物と、上述した１又は２以上の活性成分とを含んでなる混合物は、例えば単独の「レディミックス（ready-mix）」形態として施用してもよく、各活性成分単独からなる個別の製剤を組み合わせた噴霧混合物、例えば「（tank-mix）」の形態で施用してもよい。或いは、単独の活性成分を組み合わせて連続的に施用、即ち、一方の後に他方を、十分に短い期間、例えば数時間又は数日を空けて施用してもよい。表Ａ及びＢから選択される式Ｉの化合物と、上述した活性成分とを施用する順序は、本発明の実施においては特に重要ではない。
【０２５６】
活性成分の後のカッコ内の参照番号（例えば［３８７８−１９−１］等）は、ケミカル・アブストラクツのレジストリー・ナンバーを指す。式Ａ−１からＡ−２６の化合物は、ＷＯ０３／０１５５１８又はＷＯ０４／０６７５２８に記載されている。上述の混合用成分は公知である。これらの活性成分のうち特定の化合物は、丸カッコ内に示すエントリー・ナンバーの下で、「The Pesticide Manual」［The Pesticide Manual - A World Compendium；Thirteenth Edition；Editor：C. D. S. Tomlin；The British Crop Protection Council］に掲載されている。例えば、化合物「アバメクチン」は、エントリー・ナンバー（１）として掲載されている。特定の化合物に付されている「［ＣＣＮ］」は、その化合物がインターネット上でアクセス可能な「Compendium of Pesticide Common Names」に掲載されていることを表わす［A. Wood；Compendium of Pesticide Common Names, Copyright（著作権登録）1995-2004］。例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlの下に掲載されている。
【０２５７】
上述の活性成分の多くは、いわゆる「一般名（common name）」、関連する「ＩＳＯ一般名（ISO common name）」、又は個別の場合に用いられる他の「一般名（common name）」によって示している。表記が「一般名」でない場合には、代わりに使用した表記の種類を、個々の化合物の後の丸カッコ内に記してある。この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカル・アブストラクツ名、「化学名（chemical name）」、「慣用名（traditional name）」、「化合物名（compound name）」、又は「開発コード（develoment code）を使用するとともに、これらの表記の何れも使用できず、且つ「一般名」も使用できない場合には、「代替名（alternative number）」を使用している。「ＣＡＳ．登録番号（Reg. No.）」は、ケミカル・アブストラクツのレジストリー・ナンバーを指す。
【０２５８】
生物学的実施例
（％＝重量パーセント、但し別途記載した場合を除く）
【０２５９】
実施例Ｂ１：コドリンガ（Cydia pomonella）に対する活性：
標準Cydiaダイエットキューブ（幅１.５ｃｍ）に爪楊枝を刺し、液体パラフィン（約８０℃）に浸漬する。パラフィン被膜の硬化後、De Vilbis噴霧器を用いて、４００ｐｐｍの活性成分を含有する水性乳化液を適用する（２５ｍｌ、１Ｂａｒ）。噴霧被膜の乾燥後、キューブをプラスチック容器に入れ、続いて、孵化したてのコドリンガ（Cydia pomonella）（１齢）二匹を導入する。その後、容器にプラスチックキャップで閉蓋する。２６℃及び相対湿度４０〜６０％で１４日間培養した後、幼生の生存率、並びにそれらの成長の制御度を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１、Ａ．１．１３、Ａ．１．７及びＡ．１．４の活性は、８０％を超えている。
【０２６０】
実施例Ｂ２：ジアブロテカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）に対する活性
トウモロコシの苗木に、４００ｐｐｍの活性成分を含んでなる水性乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧塗膜の乾燥後、ジアブロテカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）の幼生（２齢）１０匹を導入し、プラスチック容器内に入れる。６日後、死亡した幼生の数を処理植物と未処理植物との間で比較することにより、個体群の縮小率（％活性）を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１３、Ａ．１．１、Ａ．１．４、Ｂ．１．２８、Ａ．１．１２２及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【０２６１】
実施例Ｂ３：オオタバコガ（Heliothis virescens）に対する活性（葉面施用）
大豆の幼植物に、４００ｐｐｍの活性成分を含んでなる乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧塗膜の乾燥後、オオタバコガ（Heliothis virescens）の幼生（１ st instar）１０匹を導入し、プラスチック容器内に入れる。６日後、６日後、死亡した幼生の数及び食害を処理植物と未処理植物との間で比較することにより、個体群の縮小率（％活性）を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１３、Ａ．１．４、Ａ．１．１及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【０２６２】
実施例Ｂ４：オオタバコガ（Heliothis virescens）に対する活性（卵に対する施用）
綿の上に載置したオオタバコガ（Heliothis virescens）の卵に、４００ｐｐｍの活性成分を含んでなる乳化噴霧混合物を噴霧する。８日後、卵の孵化率と幼生の生存率（％ 活性）を評価し、未処理対照バッチとの間で比較する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１３、Ａ．１．１、Ａ．１．４、Ｂ．１．２８、Ａ．１．１２２、Ａ．１．５７、Ａ．１．１３１及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【０２６３】
実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する活性（葉面施用）
エンドウの苗木にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を感染させた後、４００ｐｐｍの活性成分を含んでなる噴霧混合物を噴霧し、次いで２０°で培養する。３日及び６日後、アブラムシの死亡数を処理植物と未処理植物との間で比較することにより、個体群の縮小率（％活性）を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１３、Ａ．１．４、Ａ．１．１２２及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【０２６４】
実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する活性（浸透施用）
エンドウの苗木にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を感染させた後、４００ｐｐｍの活性成分を含んでなる噴霧混合物に根を浸漬させる。次いで、苗木を２０°で培養する。３日及び６日後、アブラムシの死亡数を処理植物と未処理植物との間で比較することにより、個体群の縮小率（％活性）を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．４、Ａ．１．１２２及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【０２６５】
実施例Ｂ７：コナガ（Plutella xylostella）に対する活性 
キャベツの幼植物に、４００ｐｐｍの活性成分を含んでなる乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧塗膜の乾燥後、コナガ（Plutella xylostella）の幼生（３齢）１０匹を導入し、プラスチック容器に入れる。３日後、死亡した幼生数及び食害を、処理植物と未処理植物との間で比較することにより、個体群及び食害の縮小率（％活性）を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１３、Ａ．１．１、Ａ．１．４、Ｂ．１．２８、Ａ．１．１２２、Ａ．１．５７、Ａ．１．１３１、Ａ．１．１３４及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【０２６６】
実施例Ｂ８：スポンドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性
大豆の幼植物に、４００ｐｐｍの活性成分を含んでなる乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧塗膜の乾燥後、スポンドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）の幼生（１齢）１０匹を導入し、プラスチック容器に入れる。３日後、死亡した幼生数及び食害を、処理植物と未処理植物との間で比較することにより、個体群及び食害の縮小率（％活性）を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１３、Ａ．１．１、Ａ．１．４、Ｂ．１．２８、Ａ．１．１２２、Ａ．１．５７、Ａ．１．１３１及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【０２６７】
実施例Ｂ９：スポンドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）（コットン・リーフ・ワーム）の浸透殺虫剤試験：
４日齢のトウモロコシの苗木（ズィー・メイス変種Stoneville）を、各々２４ｍｌの水を入れたバイアル内に入れ、そこに上記の化学成分を、１２．５ｐｐｍに希釈されるように加える。苗木を６日間放置、成長させる。次いで、葉を切り取ってペトリ皿（５ｃｍ径）に入れ、１齢のＳ．リットラリス（S. littoralis）の幼生１２匹から１５匹を導入し、栽培箱内で４日間培養する（２５℃、５０％ｒ．ｈ．、１８：６ＬＤ光周期）。生存する虫数を計測し、死亡率を算出する。試験は反復して実施した。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１３、Ａ．１．１、Ａ．１．４、Ａ．１．７、Ａ．１．１３、Ａ．１．１２２、Ａ．１．１３１及びＢ１．２８の活性は、８０％を超えている。
【０２６８】
実施例Ｂ１０：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）に対する活性：
ペトリ皿の寒天上にマメ葉片を載せ、又は噴霧室内にマメ植物を入れて、希釈した試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉片を切って寒天層表面上のプラスチックカップ内に入れ、混成個体群に感染させる。侵入から６日（葉片）又は１４日（植物）後、サンプルについて非処理個体群と比較した場合の処理個体群の縮小を測定する。本試験において、上述の表Ｃに示す化合物は優れた活性を示している。特に、化合物Ａ．１．１、Ａ．１．４、Ａ．１．１３、Ａ．１．１２２及びＡ．１．７の活性は、８０％を超えている。
【国際調査報告】
2008536885.tif 000112
2008536885.tif 000113
2008536885.tif 000114