(57)【要約】  本発明は、選択された置換ピリミジン、それらの製造、それらを含有する医薬組成物及び１つ又は複数のプロテインキナーゼの阻害剤としてのそれらの使用、よって増殖性障害、ウイルス障害及び／又はその他の障害の治療におけるそれらの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物又はその薬学的に許容される塩    
【化１】
2008500320.tif 000070
Ｉ
（式中、
Ｘ１及びＸ２の一方はＳであり、Ｘ１及びＸ２の他方はＮであり；
ＺはＮＨ、ＮＨＣＯ、ＮＨＣＯＣＨ２、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２又はＳＯであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルキル−Ｒ９、アリール、アリール−Ｒ９、アラルキル、アラルキル−Ｒ９、ハロゲノ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ＣＯＲ９、ＣＯＯＲ９、Ｏ−アリール、Ｏ−Ｒ９、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ（アラルキル）、Ｎ−（アルキル）２、Ｎ−（アリール）２、Ｎ−（アルキル）（アリール）、ＮＨ−Ｒ９、Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｎ−（アルキル）（Ｒ９）、Ｎ−（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮＨ−アリール、ＣＯＮ−（アルキル）（Ｒ９）、ＣＯＮ（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＮＨ−Ｒ９、ＣＯＮ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＳＯ３Ｈ，ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アルキル−Ｒ９、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２−アリール−Ｒ９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ−Ｒ９、ＳＯ２Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＣＦ３、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アルキル−Ｒ９、ＣＯ−アリール、ＣＯ−アリール−Ｒ９又はＲ１１であり、ここでアルキル、アリール、アラルキル基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｏ−メチル、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の基でさらに置換されていてもよく；
又はＲ４〜Ｒ８の２つが連結して１個又は複数の酸素を含む環状エーテルを形成し；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して：
（ｉ）モノヒドロキシル化、ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂環式基；
ジヒドロキシル化若しくはポリヒドロキシル化脂肪族基又はジヒドロキシル化若しくはポリヒドロキシル化芳香族基；
炭水化物誘導体；
１個又は複数のヒドロキシル基で任意に置換されていてもよいＯ及び／又はＳ−含有複素環式基；
カルボキサミド、スルホキシド、スルホン若しくはスルホンアミド官能基を含有する脂肪族又は芳香族基；又は
ハロゲン化アルキルカルボニル基；
（ii）ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（iii）Ｙ（ここでＹは、＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｎ−、−ＮＨ２、−ＮＨ−、四級アミン塩、グアニジン及びアミジン官能基の１個又は複数を含む脂環式、芳香族又は複素環式基から選択され、Ｙは：
ハロゲン；
ＳＯ２−アルキル；
ＯＨ又はハロゲン基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいアルキル；
ＣＯ−アルキル；
アラルキル；
ＣＯＯ−アルキル；及び
１個又は複数のＯＨ基で任意に置換されていてもよいエーテル基
から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよい）；
（iv）天然又は非天然アミノ酸、ペプチド又はペプチド誘導体；
から選択される可溶性基であり；
各Ｒ１１は、Ｒ９及びＲ１０について前記（ｉ）又は（iv）で定義した可溶性基であるか、又は：
（ｖ）ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（vi）グアニジン及び四級アミン塩を除く、上記で定義したＹ；
（vii）ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ’］ｐ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ”］ｑＹ又はＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｔＮＨ（ＣＨ２）ｔ’Ｙ（式中、ｐ及びｑはそれぞれ０又は１であり、ｍ、ｍ’、ｍ”、ｔ及びｔ’はそれぞれ独立して１〜１０の整数である）；及び
（viii）（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１３又はＳＯ２Ｒ１６（式中、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含有していてもよいアルキル基であり、これらはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよく、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、ｎ及びｎ’はそれぞれ独立して０、１、２又は３である）；
（ix）１個若しくは複数のヒドロキシル基又は１個若しくは複数のＹ基により任意に置換されていてもよいエーテル又はポリエーテル；
（ｘ）（ＣＨ２）ｒＮＨ２（式中、ｒは０、１、２又は３である）；
（xi）（ＣＨ２）ｒ’ＯＨ（式中、ｒ’は０、１、２又は３である）；
（xii）（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８（式中、Ｒ１７はＨ又はアルキルであり、ｎ”は０、１、２又は３であり、Ｒ１８は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール基である）；
（xiii）ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アラルキル、ＣＯ−アルキル又はアリールであるが、但しＲ１９及びＲ２０の少なくとも一方はＨ以外であるか又はＲ１９及びＲ２０は連結してＮ、Ｏ及びＳから選択される１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよい環状基を形成し、前記アルキル、アリール又は環状基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）
（xiv）アルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数でそれぞれ任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニル
から選択されるが、
但し、Ｚが−ＮＨ−であるとき、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは：
（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８；
ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０及び
アルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数でそれぞれ任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル及びＮ−チオモルホリニル
から選択されるか、或いは
Ｒ４〜Ｒ８の２つが連結して１個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している）。
【請求項２】
Ｚが−ＮＨ−であり、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つが（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８及びＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｚが−ＮＨ−であり、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つがＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニルであり、これらのそれぞれがアルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つが：  
【化２】
2008500320.tif 000071
から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚが−ＮＨ−であり、Ｒ６及びＲ７の一方が：
（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８；
ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０；
それぞれがアルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニル
から選択され、Ｒ６及びＲ７の他方がＨ、アルキル又はアルコキシである請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚが−ＮＨ−であり、Ｒ４〜Ｒ８の２つが連結して１個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ６及びＲ７が連結して１個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６及びＲ７が連結して次に示す環状エーテルを形成している：  
【化３】
2008500320.tif 000072
請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ＺがＮＨＣＯＣＨ２である請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６及びＲ７の少なくとも１つが（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８又はＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０である請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つが（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８である請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
ｎ”が１であり、Ｒ１７がＨであり、Ｒ１８がフェニル又はピリジニルである請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つがＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０である請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
（ｉ）Ｒ１９及びＲ２０の一方がＨであり、他方がアルキル、アラルキル、アリール又はヘテロアリール基であり、これらのそれぞれがアルコキシ、アルキル、ＯＨ又はＣＨ２ＣＯ２−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいか；
（ii）Ｒ１９及びＲ２０がそれぞれ独立してアルキルであるか；又は
（iii）Ｒ１９及びＲ２０がそれらが結合している窒素と共に連結してモルホリン基を形成している請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つが：  
【化４】
2008500320.tif 000073
ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、ＣＨ２ＮＨＣＯ−ピリジニル、ＳＯ２ＮＨＣＯＭｅ、ＳＯ２ＮＨＣＨ２Ｐｈ、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｍｅ）２ＣＨ２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨｉＰｒ、ＳＯ２ＮＨＥｔ、ＳＯ２ＮＥｔ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及びＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅから選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ８が全てＨであり、Ｒ６及びＲ７の一方が次の：  
【化５】
2008500320.tif 000074
ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、ＣＨ２ＮＨＣＯ−ピリジニル、ＳＯ２ＮＨＣＯＭｅ、ＳＯ２ＮＨＣＨ２Ｐｈ、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｍｅ）２ＣＨ２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨｉＰｒ、ＳＯ２ＮＨＥｔ、ＳＯ２ＮＥｔ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及びＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅから選択され、
Ｒ６及びＲ７の他方がＨ、アルキル又はアルコキシである請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、アリール、アリール−Ｒ９、ＮＨ２、ＮＨ（アルキル）、アルキル、Ｎ（アルキル）２、Ｎ（アルキル）ＣＯ−アルキル、Ｎ（アルキル）（アリール）、ＮＨ（アリール）、ＣＨ２ＯＨから選択され、前記アルキル及びアリール基が、アルコキシ、ハロ、Ｒ１１又はＣＦ３基の１個又は複数で任意に置換されていてもよい請求項１から１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ（Ｍｅ（Ｅｔ）、ＮＨＥｔ、ＮＨｔＢｕ、Ｍｅ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、ＮＭｅ２、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＰｈ、
【化６】
2008500320.tif 000075
から選択される請求項１から１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
式IIの化合物又はその薬学的に許容される塩
【化７】
2008500320.tif 000076
II
（式中、
Ｘ１及びＸ２の一方はＳであり、Ｘ１及びＸ２の他方はＮであり；
ＺはＮＨ、ＮＨＣＯ、ＮＨＣＯＣＨ２、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２又はＳＯであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルキル−Ｒ９、アリール、アリール−Ｒ９、アラルキル、アラルキル−Ｒ９、ハロゲノ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ＣＯＲ９、ＣＯＯＲ９、Ｏ−アリール、Ｏ−Ｒ９、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ（アラルキル）、Ｎ−（アルキル）２、Ｎ−（アリール）２、Ｎ−（アルキル）（アリール）、ＮＨ−Ｒ９、Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｎ−（アルキル）（Ｒ９）、Ｎ−（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮＨ−アリール、ＣＯＮ−（アルキル）（Ｒ９）、ＣＯＮ（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＮＨ−Ｒ９、ＣＯＮ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＳＯ３Ｈ，ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アルキル−Ｒ９、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２−アリール−Ｒ９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ−Ｒ９、ＳＯ２Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＣＦ３、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アルキル−Ｒ９、ＣＯ−アリール、ＣＯ−アリール−Ｒ９又はＲ１１であり、ここでアルキル、アリール、アラルキル基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｏ−メチル、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ２は、ピリジニル、Ｎ（アルキル）ピリジニル、ＮＨ（アラルキル）及びＮ（アルキル）（アラルキル）から選択され、ここで前記ピリジニル、アルキル又はアラルキル基は、アルキル、ＣＦ３又はエーテル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよく；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して：
（ｉ）モノヒドロキシル化、ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂環式基；
ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂肪族基又はジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化芳香族基；
炭水化物誘導体；
１個又は複数のヒドロキシル基により任意に置換されていてもよいＯ及び／又はＳ含有複素環式基；
カルボキサミド、スルホキシド、スルホン又はスルホンアミド官能基を含有する脂肪族又は芳香族基、或いは
ハロゲン化アルキルカルボニル基；
（ii）ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（iii）Ｙ（式中、Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、−ＮＨ２、−Ｎ−、−ＮＨ−、四級アミン塩、グアニジン及びアミジン官能基の１個又は複数を含む脂環式、芳香族又は複素環式基から選択され、ここでＹは：
ハロゲン；
ＳＯ２−アルキル；
ＯＨ又はハロゲン基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいアルキル；
ＣＯ−アルキル；
アラルキル；
ＣＯＯ−アルキル；及び
１個又は複数のＯＨ基により任意に置換されていてもよいエーテル基
から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよい）；
（iv）天然又は非天然のアミノ酸、ペプチド又はペプチド誘導体
から選択される可溶性基であり；
各Ｒ１１は、Ｒ９及びＲ１０について上記の（ｉ）又は（iv）で定義した可溶性基であるか、又は：
（ｖ）ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（vi）グアニジン及び四級アミン塩を除く、上記で定義したＹ；
（vii）ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ’］ｐ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ”］ｑＹ又はＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｔＮＨ（ＣＨ２）ｔ’Ｙ（式中、ｐ及びｑはそれぞれ０又は１であり、ｍ、ｍ’、ｍ”、ｔ及びｔ’はそれぞれ独立して１〜１０の整数である）；及び
（viii）（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１３又はＳＯ２Ｒ１６（式中、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含有していてもよいアルキル基であり、これらはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよく、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、ｎ及びｎ’はそれぞれ独立して０、１、２又は３である）；
（ix）１個又は複数のヒドロキシル基又は１個又は複数のＹ基により任意に置換されていてもよいエーテル又はポリエーテル；
（ｘ）（ＣＨ２）ｒＮＨ２（式中、ｒは０、１、２又は３である）；
（xi）（ＣＨ２）ｒ’ＯＨ（式中、ｒ’は０、１、２又は３である）；
（xii）（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８（式中、Ｒ１７はＨ又はアルキルであり、ｎ”は０、１、２又は３であり、Ｒ１８は、それぞれがハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール基である）；
（xiii）ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アラルキル、ＣＯ−アルキル又はアリールであるが、但しＲ１９及びＲ２０の少なくとも一方はＨ以外であるか又はＲ１９及びＲ２０は連結してＮ、Ｏ及びＳから選択される１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよい環状基を形成し、前記アルキル、アリール又は環状基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）；
（xiv）それぞれがアルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニル
から選択され；
ここで、Ｒ６及びＲ７の少なくとも一方は、（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２基又は少なくとも１個の−Ｎ−を含有する脂環式基であり、前記脂環式基は、アルキル、アルコキシ、ＣＯ−アルキル又はアラルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよい）。
【請求項２０】
Ｒ２が、ピリジニル、Ｎ（メチル）ピリジニル、ＮＨ（アラルキル）及びＮ（メチル）（アラルキル）から選択され、前記ピリジニル又はアラルキル基が、アルキル、ＣＦ３又はエーテル基の１個又は複数で任意に置換されていてよい請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ２が、Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＨ２Ｐｈ、
【化８】
2008500320.tif 000077
から選択される請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ６が、  
【化９】
2008500320.tif 000078
から選択される脂環式基である請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ６又はＲ７がＣＨ２ＮＨＣＯＭｅである請求項１９に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｘ１がＳであり、Ｘ２がＮである請求項１から２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＭｅである請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
ＺがＮＨである請求項１から２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
ＺがＮＨＣＯＣＨ２である請求項１から２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
化合物［９］、［２１］、［２２］、［２６］、［２９］、［３０］〜［３３］、［３６］〜［４１］、［４３］、［５２］〜［５６］、［６２］〜［７８］、［８０］〜［８２］、［８４］、［９１］〜［９８］、［１０２］、［１１０］、［１７７］〜［１８１］、［１８３］、［１９３］〜［１９５］、［１９７］〜［１９９］、［２０１］〜［２０９］及び［２１６］から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
化合物［９９］、［１００］、［１０１］、［１０３］、［１０４］〜［１０９］、［１１７］〜［１１９］、［１２２］、［１２６］、［１２７］、［１５３］、［１５６］、［１５８］及び［１６２］〜［１６５］から選択される請求項１９に記載の化合物。
【請求項３０】
以下の
｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸２−メトキシ−エチルエステル［１］；
［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−アミン［２］；
１−（４−｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［４］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［５］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［６］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［７］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［８］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−ベンズアミド［９］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１０］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１１］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１２］；
Ｎ−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１３］；
Ｎ−｛４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１４］；
Ｎ−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１５］；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［１７］；
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［１８］；
３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［１９］；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２０］；
Ｎ−メチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［２１］；
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［２２］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン［２３］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン［２４］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン［２５］；
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［２６］；
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２７］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［２８］；
Ｎ−エチル−３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［２９］；
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド［３０］；
Ｎ−エチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［３１］；
Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［３２］；
３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［３３］；
４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［３４］；
４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［３５］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［３６］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［３７］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［３８］；
４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［３９］；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［４０］；
４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［４１］；
（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［４２］；
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［４３］；
｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸２−メトキシ−エチルエステル［４４］；
｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸２−メトキシ−エチルエステル［４５］；
１−（４−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［４６］；
｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−ヒドロキシメチル−フェニル｝−メタノール［４７］；
｛３−ヒドロキシメチル−５−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタノール［４８］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［４９］；
（３−ブロモ−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［５０］；
［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ニトロ−フェニル）−アミン［５１］；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［５２］；
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［５３］；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［５４］；
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［５５］；
３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［５６］；
１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［５７］；
１−（４−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［５８］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［５９］；
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［６０］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［６１］；
（３−｛４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホニルアミノ｝−フェニル）−酢酸エチルエステル［６２］；
Ｎ−アセチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［６３］；
Ｎ−アセチル−３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［６４］；
４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［６５］；
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド［６６］；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［６７］；
４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［６８］；
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［６９］；
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド［７０］；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［７１］；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［７２］；
４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ベンジル−ベンゼンスルホンアミド［７３］；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［７４］；
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［７５］；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［７６］；
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［７７］；
３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［７８］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−３−イルメチル−アミン［７９］；
Ｎ−ベンジル−３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［８０］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［８１］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［８２］；
３−｛４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンゼンスルホンアミド［８３］；
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［８４］；
４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミン［８５］；
４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミン［８６］；
Ｎ−［５−（２−アミノ−ピリミジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ−エチル−アセトアミド［８７］；
４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミン［８８］；
４−クロロメチル−Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド［８９］；
（３−アミノメチル−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［９０］；
ピリジン−２−カルボン酸３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジルアミド［９１］；
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アセトアミド［９２］；
Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド［９３］；
Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド［９４］；
Ｎ−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド［９５］；
Ｎ−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド［９６］；
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アセトアミド［９７］；
Ｎ−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド［９８］；
｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［９９］；
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１００］；
Ｎ−｛３−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１０１］；
４−｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［１０２］；
Ｎ−｛４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１０３］；
Ｎ−（４−｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド［１０４］；
Ｎ−（３−｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド［１０５］；
｛４−［４−メチル−２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１０６］；
（４−｛２−［３−（２−メトキシ−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１０７］；
Ｎ−（３−｛４−［４−メチル−２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド［１０８］；
Ｎ−（３−｛４−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド［１０９］；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［１１０］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン［１１１］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン［１１２］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン［１１３］；
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１１４］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン［１１５］；
（３−アミノメチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１１６］；
［４−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１１７］；
Ｎ−｛３−［４−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１１８］；
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［１１９］；
｛４−［２−（エチル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１２０］；
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１２１］；
１−［４−（４−｛４−［２−（ベンジル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン［１２２］；
（４−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１２３］；
（４−｛２−［（４−クロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１２４］；
Ｎ−［３−（４−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−ベンジル］−アセトアミド［１２５］；
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１２６］；
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１２７］；
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（４−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミン［１２８］；
［４−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１２９］；
Ｎ−｛３−［４−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１３０］；
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［１３１］；
｛５−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール［１３２］；
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１３３］；
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１３４］；
［４−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１３５］；
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１３６］；
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１３７］；
｛４−［４−メチル−２−（チオフェン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１３８］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１３９］；
｛４−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４０］；
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１４１］；
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１４２］；
［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４３］；
｛４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４４］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４５］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４６］；
｛４−［４−メチル−２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４７］；
１−［４−（４−｛４−［４−メチル−２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン［１４８］；
Ｎ４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−Ｎ１−メチル−２−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン［１４９］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン［１５０］；
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イルメチル−フェノール［１５１］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１５２］；
｛４−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１５３］；
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン［１５４］；
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１５５］；
（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１５６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１５７］；
［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１５８］；
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１５９］；
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１６０］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−アミン［１６１］；
｛４−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１６２］；
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［１６３］；
１−［４−（４−｛４−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン［１６４］；
［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン［１６５］；
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１６６］；
［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１６７］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン［１６８］；
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１６９］；
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１７０］；
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１７１］；
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［１７２］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１７３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン［１７４］；
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１７５］；
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１７６］；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１７７］；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１７８］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミン［１７９］；
（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１８０］；
（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１８１］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１８２］；
（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１８３］；
（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１８４］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−アミン［１８５］；
（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１８６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−アミン［１８７］；
｛４−メチル−５−［２−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［１８８］；
４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル［１８９］；
２−（４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド［１９０］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン［１９１］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン［１９２］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９３］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９４］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９５］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン［１９６］；
｛４−メチル−５−［２−（４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［１９７］；
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９８］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９９］；
｛５−［２−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２００］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０１］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０２］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０３］；
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０４］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０５］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０７］；
（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２０８］；
｛４−メチル−５−［２−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２０９］；
５−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミド［２１０］；
５−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミド［２１１］；
５−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミド［２１２］；
シクロプロピル−（４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−メタノン［２１３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メチル−３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２１４］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン［２１５］；
｛５−［２−（３−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２１６］；
｛４−メチル−５−［２−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２１７］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２１８］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２１９］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２２０］；
から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３１】
以下の
１−（４−｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［４］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［５］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［６］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［７］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［８］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１０］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１１］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１２］；
Ｎ−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１３］；
Ｎ−｛４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１４］；
Ｎ−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１５］；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［１７］；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２０］；
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２７］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［２８］；
１−（４−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［４６］；
｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−ヒドロキシメチル−フェニル｝−メタノール［４７］；
｛３−ヒドロキシメチル−５−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタノール［４８］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［４９］；
１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［５７］；
１−（４−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［５８］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［５９］；
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［６０］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［６１］；
［４−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１１７］；
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［１１９］；
｛４−［２−（エチル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１２０］；
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１２１］；
｛５−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール［１３２］；
｛４−［４−メチル−２−（チオフェン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１３８］；
｛４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４４］；
Ｎ４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−Ｎ１−メチル−２−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン［１４９］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン［１５０］；
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イルメチル−フェノール［１５１］；
（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１５６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１５７］；
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１６９］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１８２］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９３］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９４］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９５］；
｛４−メチル−５−［２−（４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［１９７］；
｛５−［２−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２００］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０１］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０２］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０５］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０７］；
｛４−メチル−５−［２−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２０９］；
シクロプロピル−（４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−メタノン［２１３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン［２１５］；
から選択される請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３２】
薬学的に許容される希釈剤、賦形剤又は担体と混合された請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３３】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、増殖性障害を治療するための薬剤の製造における使用。
【請求項３４】
増殖性障害が、癌又は白血病である請求項３３に記載の使用。
【請求項３５】
増殖性障害が、糸球体腎炎、リウマチ性関節炎、乾癬又は慢性閉塞性肺障害である請求項３３に記載の使用。
【請求項３６】
化合物が、１つ又は複数の他の抗癌性化合物と併用投与される請求項３３から３５のいずれか一項に記載の使用。
【請求項３７】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、ウイルス性障害を治療するための薬剤の製造における使用。
【請求項３８】
ウイルス性障害が、ヒトサイトメガロウイルス（ＨＣＭＶ）、１型単純ヘルペスウイルス（ＨＳＶ−１）、１型ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ−１）及び水痘帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）から選択される請求項３７に記載の使用。
【請求項３９】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、プロテインキナーゼを阻害するための使用。
【請求項４０】
プロテインキナーゼが、サイクリン依存性キナーゼである請求項３９に記載の使用。
【請求項４１】
サイクリン依存性キナーゼが、ＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及びＣＤＫ９から選択される請求項４０に記載の使用。
【請求項４２】
プロテインキナーゼが、オーロラキナーゼである請求項３８に記載の使用。
【請求項４３】
オーロラキナーゼが、オーロラキナーゼＡ、オーロラキナーゼＢ又はオーロラキナーゼＣである請求項４２に記載の使用。
【請求項４４】
プロテインキナーゼが、チロシンキナーゼである請求項３９に記載の使用。
【請求項４５】
チロシンキナーゼが、Ａｂｌｅｓｏｎチロシンキナーゼ（ＢＣＲ−ＡＢＬ）、ＦＭＳ関連チロシンキナーゼ３（ＦＬＴ３）、血小板由来成長因子（ＰＤＧＦ）受容体チロシンキナーゼ、又は血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼである請求項４２に記載の使用。
【請求項４６】
プロテインキナーゼがＧＳＫである請求項３９に記載の使用。
【請求項４７】
プロテインキナーゼが、ＧＳＫ−３βである請求項４６に記載の使用。
【請求項４８】
哺乳動物に、請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む増殖性疾患を治療する方法。
【請求項４９】
哺乳動物に、請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を投与することを含むウイルス性障害を治療する方法。
【請求項５０】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、サイクリン依存性キナーゼ、オーロラキナーゼ、ＧＳＫ、チロシンキナーゼ及びＰＬＫ酵素の１つ又は複数を阻害できるさらなる候補化合物を同定するためのアッセイにおける使用。
【請求項５１】
アッセイが競合的結合アッセイである請求項５０に記載の使用。
【請求項５２】
競合的結合アッセイが、請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物を、サイクリン依存性キナーゼ、ＧＳＫ、チロシンキナーゼ及びＰＬＫから選択される酵素並びに候補化合物と接触させ、請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物と前記酵素との相互作用における変化を検出することを含む請求項５１に記載の使用。
【請求項５３】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、ＣＮＳ障害を治療するための薬剤の製造における使用。
【請求項５４】
ＣＮＳ障害が、アルツハイマー病又は双極性障害である請求項５３に記載の使用。
【請求項５５】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、脱毛症を治療するための薬剤の製造における使用。
【請求項５６】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、卒中を治療するための薬剤の製造における使用。
【請求項５７】
化合物が、少なくとも１種のＰＬＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される請求項３３から３８又は５３から５６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項５８】
ＰＬＫ酵素がＰＬＫ１である請求項５７に記載の使用。
【請求項５９】
化合物が、少なくとも１種のＣＤＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される請求項３３から３８又は５３から５６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６０】
ＣＤＫ酵素が、ＣＤＫ１、ＣＤＫ２、ＣＤＫ３、ＣＤＫ４、ＣＤＫ６、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及び／又はＣＤＫ９である請求項５９に記載の使用。
【請求項６１】
化合物が、オーロラキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される請求項３３から３８又は５３から５６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６２】
オーロラキナーゼが、オーロラキナーゼＡ、オーロラキナーゼＢ又はオーロラキナーゼＣである請求項６１に記載の使用。
【請求項６３】
化合物が、少なくとも１種のチロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される請求項３３から６２のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６４】
チロシンキナーゼが、Ａｂｌｅｓｏｎチロシンキナーゼ（ＢＣＲ−ＡＢＬ）、ＦＭＳ関連チロシンキナーゼ３（ＦＬＴ３）、血小板由来成長因子（ＰＤＧＦ）受容体チロシンキナーゼ、又は血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼである請求項６３に記載の使用。
【請求項６５】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の化合物の、糖尿病を治療するための薬剤の製造における使用。
【請求項６６】
糖尿病がII型糖尿病である請求項６５に記載の使用。
【請求項６７】
化合物が、ＧＳＫを阻害するのに十分な量で投与される請求項６５又は６６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６８】
化合物が、ＧＳＫ３βを阻害するのに十分な量で投与される請求項６７に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な２−置換−４−ヘテロアリール−ピリミジン誘導体及び治療におけるそれらの使用に関する。より具体的には、本発明は、溶解特性が改善された２−置換−４−ヘテロアリール−ピリミジン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明者らは、以前、２−置換−４−ヘテロアリール−ピリミジン及び増殖性障害の治療におけるそれらの使用を開示した（Ｆｉｓｃｈｅｒ  ＰＭ，Ｗａｎｇ  Ｓ．国際公開第０１／０７２７４５号パンフレット；Ｃｙｃｌａｃｅｌ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＵＫ，２００１）。これらの化合物は、サイクリン依存性タンパク質キナーゼ（ＣＤＫ）、特にＣＤＫ４／サイクリンＤ、ＣＤＫ２／サイクリンＥ、ＣＤＫ２／サイクリンＡ及びＣＤＫ１／サイクリンＢ、すなわちヒト細胞周期の進行において重要な酵素複合体を阻害する。さらに、２−フェニルアミノ−４−ヘテロアリール-ピリミジンは、一連のヒト腫瘍細胞に対するインビトロ及びインビボでの選択的抗増殖性活性を有する（Wang S, Blake D, Clarke R, Duff S, McClue SJ, McInnes C, Melville J, Stewart K, Taylor P, Westwood R, Wood G, Wu S-Y, Zhelev NZ, Zheleva DI, Walkinshaw M, Lane DP, Fischer PM. Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. 2002; 43: 4202）。
【特許文献１】国際公開第０１／０７２７４５号パンフレット
【非特許文献１】Wang S, Blake D, Clarke R, Duff S, McClue SJ, McInnes C, Melville J, Stewart K, Taylor P, Westwood R, Wood G, Wu S-Y, Zhelev NZ, Zheleva DI, Walkinshaw M, Lane DP, Fischer PM. Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. 2002; 43: 4202
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、さらなる２−置換−４−ヘテロアリール−ピリミジンを提供しようとするものである。より具体的には、本発明は、水溶性及び／又は生物学的利用能が改善された２−置換−４−ヘテロアリール−ピリミジンを提供しようとするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明の第一の態様は、表１に示す化合物［１］〜［２２０］又はそれらの薬学的に許容される塩から選択される化合物に関する。
【０００５】
本発明の化合物は、２−フェニルアミノ−４−ヘテロアリール−ピリミジン系のフェニル及び／又はヘテロアリール環上に可溶性官能基を備える。可溶性部分による修飾は、所望のインビトロでの生物活性を保ち（ＣＤＫ及び形質転換されたヒト細胞に対する細胞毒性の阻害）、驚くべきことにそして予期せぬことに有効性を増大させる場合もあった。さらに、本明細書に示される溶解のストラテジーを用いて、インビボ吸収及び特に経口の生物学的利用能を改善することもできる。
【０００６】
本発明の第二の態様は、式Ｉ：
【化１】
2008500320.tif 000002
Ｉ
（式中、
Ｘ１及びＸ２の一方はＳであり、Ｘ１及びＸ２の他方はＮであり；
ＺはＮＨ、ＮＨＣＯ、ＮＨＣＯＣＨ２、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２又はＳＯであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルキル−Ｒ９、アリール、アリール−Ｒ９、アラルキル、アラルキル−Ｒ９、ハロゲノ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ＣＯＲ９、ＣＯＯＲ９、Ｏ−アリール、Ｏ−Ｒ９、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ（アラルキル）、Ｎ−（アルキル）２、Ｎ−（アリール）２、Ｎ−（アルキル）（アリール）、ＮＨ−Ｒ９、Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｎ−（アルキル）（Ｒ９）、Ｎ−（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮＨ−アリール、ＣＯＮ−（アルキル）（Ｒ９）、ＣＯＮ（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＮＨ−Ｒ９、ＣＯＮ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＳＯ３Ｈ，ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アルキル−Ｒ９、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２−アリール−Ｒ９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ−Ｒ９、ＳＯ２Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＣＦ３、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アルキル−Ｒ９、ＣＯ−アリール、ＣＯ−アリール−Ｒ９又はＲ１１であり、ここでアルキル、アリール、アラルキル基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｏ−メチル、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の基でさらに置換されていてもよいか；
又はＲ４〜Ｒ８の２つが連結して１個又は複数の酸素を含む環状エーテルを形成し；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して：
（ｉ）モノヒドロキシル化、ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂環式基；
ジヒドロキシル化若しくはポリヒドロキシル化脂肪族又は芳香族基；
炭水化物誘導体；
１個又は複数のヒドロキシル基で任意に置換されていてもよいＯ及び／又はＳ−含有複素環式基；
カルボキサミド、スルホキシド、スルホン又はスルホンアミド官能基を含有する脂肪族又は芳香族基；又は
ハロゲン化アルキルカルボニル基；
（ii）ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（iii）Ｙ（ここでＹは、＝Ｎ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−ＮＨ２、−ＮＨ−、四級アミン塩、グアニジン及びアミジンの官能基の１個又は複数を含む脂環式、芳香族又は複素環式基から選択され、Ｙは：
ハロゲン；
ＳＯ２−アルキル；
ＯＨ又はハロゲン基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいアルキル；
ＣＯ−アルキル；
アラルキル；
ＣＯＯ−アルキル；及び
１個又は複数のＯＨ基で任意に置換されていてもよいエーテル基
から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい）；
（iv）天然又は非天然アミノ酸、ペプチド又はペプチド誘導体；
から選択される可溶性基であり；
各Ｒ１１は、Ｒ９及びＲ１０について上記の（ｉ）又は（iv）で定義した可溶性基であるか、又は：
（ｖ）ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（vi）グアニジン及び四級アミン塩を除く、上記で定義したＹ；
（vii）ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ’］ｐ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ”］ｑＹ又はＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｔＮＨ（ＣＨ２）ｔ’Ｙ（式中、ｐ及びｑはそれぞれ０又は１であり、ｍ、ｍ’、ｍ”、ｔ及びｔ’はそれぞれ独立して１〜１０の整数である）；及び
（viii）（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１３又はＳＯ２Ｒ１６（式中、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含有していてもよいアルキル基であり、これらはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよく、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、ｎ及びｎ’はそれぞれ独立して０、１、２又は３である）；
（ix）１個若しくは複数のヒドロキシル基又は１個若しくは複数のＹ基により任意に置換されていてもよいエーテル又はポリエーテル；
（ｘ）（ＣＨ２）ｒＮＨ２（式中、ｒは０、１、２又は３である）；
（xi）（ＣＨ２）ｒ’ＯＨ（式中、ｒ’は０、１、２又は３である）；
（xii）（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８（式中、Ｒ１７はＨ又はアルキルであり、ｎ”は０、１、２又は３であり、Ｒ１８は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール基である）；
（xiii）ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アラルキル、ＣＯ−アルキル又はアリールであるが、但しＲ１９及びＲ２０の少なくとも一方はＨ以外であるか又はＲ１９及びＲ２０は連結してＮ、Ｏ及びＳから選択される１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよい環状基を形成し、上記のアルキル、アリール又は環状基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）
（xiv）それぞれがアルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニル
から選択されるが、
但し、Ｚが−ＮＨ−であるとき、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは：
（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８；
ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０及び
アルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数でそれぞれ任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル及びＮ−チオモルホリニル；
から選択されるか、或いは
Ｒ４〜Ｒ８の２つが連結して１個又は複数の酸素を含有する環状エーテルである）
の化合物又はその薬学的に許容される塩に関する。
【０００７】
本発明の第三の態様は、式II：
【化２】
2008500320.tif 000003
II
（式中、
Ｘ１及びＸ２の一方はＳであり、Ｘ１及びＸ２の他方はＮであり；
ＺはＮＨ、ＮＨＣＯ、ＮＨＣＯＣＨ２、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２又はＳＯであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルキル−Ｒ９、アリール、アリール−Ｒ９、アラルキル、アラルキル−Ｒ９、ハロゲノ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ＣＯＲ９、ＣＯＯＲ９、Ｏ−アリール、Ｏ−Ｒ９、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ（アラルキル）、Ｎ−（アルキル）２、Ｎ−（アリール）２、Ｎ−（アルキル）（アリール）、ＮＨ−Ｒ９、Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｎ−（アルキル）（Ｒ９）、Ｎ−（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮＨ−アリール、ＣＯＮ−（アルキル）（Ｒ９）、ＣＯＮ（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＮＨ−Ｒ９、ＣＯＮ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＳＯ３Ｈ，ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アルキル−Ｒ９、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２−アリール−Ｒ９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ−Ｒ９、ＳＯ２Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＣＦ３、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アルキル−Ｒ９、ＣＯ−アリール、ＣＯ−アリール−Ｒ９又はＲ１１であり、ここでアルキル、アリール、アラルキル基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｏ−メチル、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ２は、ピリジニル、Ｎ（アルキル）ピリジニル、ＮＨ（アラルキル）及びＮ（アルキル）（アラルキル）から選択され、ここで上記のアルキル、ピリジニル及びアラルキル基は、アルキル、ＣＦ３又はエーテル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよく；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して：
（ｉ）モノヒドロキシル化、ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂環式基；
ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂肪族基又はジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化芳香族基；
炭水化物誘導体；
１個又は複数のヒドロキシル基により任意に置換されていてもよいＯ及び／又はＳ含有複素環式基；
カルボキサミド、スルホキシド、スルホン又はスルホンアミド官能基を含有する脂肪族又は芳香族基、或いは
ハロゲン化アルキルカルボニル基；
（ii）ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（iii）Ｙ（式中、Ｙは、＝Ｎ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−ＮＨ２、−ＮＨ−、四級アミン塩、グアニジン及びアミジン官能基の１個又は複数を含む脂環式、芳香族又は複素環式基から選択され、ここでＹは：
ハロゲン；
ＳＯ２−アルキル；
ＯＨ又はハロゲン基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいアルキル；
ＣＯ−アルキル；
アラルキル；
ＣＯＯ−アルキル；及び
１個又は複数のＯＨ基により任意に置換されていてもよいエーテル基
から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよい）；
（iv）天然又は非天然のアミノ酸、ペプチド又はペプチド誘導体
から選択される可溶性基であり；
各Ｒ１１は、Ｒ９及びＲ１０について上記の（ｉ）又は（iv）で定義した可溶性基であるか、又は：
（ｖ）ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（vi）グアニジン及び四級アミン塩を除く、上記で定義したＹ；
（vii）ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ’］ｐ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ”］ｑＹ又はＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｔＮＨ（ＣＨ２）ｔ’Ｙ（式中、ｐ及びｑはそれぞれ０又は１であり、ｍ、ｍ’、ｍ”、ｔ及びｔ’はそれぞれ独立して１〜１０の整数である）；及び
（viii）（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１３又はＳＯ２Ｒ１６（式中、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含有していてもよいアルキル基であり、これらはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよく、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、ｎ及びｎ’はそれぞれ独立して０、１、２又は３である）；
（ix）１個又は複数のヒドロキシル基又は１個又は複数のＹ基により任意に置換されていてもよいエーテル又はポリエーテル；
（ｘ）（ＣＨ２）ｒＮＨ２（式中、ｒは０、１、２又は３である）；
（xi）（ＣＨ２）ｒ’ＯＨ（式中、ｒ’は０、１、２又は３である）；
（xii）（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８（式中、Ｒ１７はＨ又はアルキルであり、ｎ”は０、１、２又は３であり、Ｒ１８は、それぞれがハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール基である）；
（xiii）ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アラルキル、ＣＯ−アルキル又はアリールであるが、但しＲ１９及びＲ２０の少なくとも一方はＨ以外であるか又はＲ１９及びＲ２０は連結してＮ、Ｏ及びＳから選択される１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよい環状基を形成し、上記のアルキル、アリール又は環状基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）；
（xiv）それぞれがアルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニル
から選択され；
ここで、Ｒ６及びＲ７の少なくとも一方は、（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２基又は少なくとも１つの−Ｎ−を含有する脂環式基であり、該脂環式基は、アルキル、アルコキシ、ＣＯ−アルキル又はアラルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよい）
の化合物又はその薬学的に許容される塩に関する。
【０００８】
本発明の第四の態様は、薬学的に許容される希釈剤、賦形剤又は担体と混合された上記の化合物を含む医薬組成物に関する。
【０００９】
本発明の第五の態様は、増殖性障害、ウイルス性障害、卒中（stroke）、糖尿病、ＣＮＳ障害及び脱毛症の１つ又は複数を治療するための薬剤の製造における上記の化合物の使用に関する。
【００１０】
本発明の第六の態様は、プロテインキナーゼを阻害するための上記の化合物の使用に関する。
【００１１】
本発明の第七の態様は、プロテインキナーゼを阻害できるさらなる候補化合物を同定するためのアッセイにおける上記の化合物の使用に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本明細書において用いられるように、用語「アルキル」は、１〜８の炭素原子を有する直鎖及び分枝鎖の両方のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどを含み、用語「低級アルキル」は、１〜４の炭素原子を有する基に対して同様に用いられる。
【００１３】
本明細書において用いられるように、用語「アリール」は、置換（単置換又は多置換）若しくは未置換の単芳香族又は多芳香族系のことをいい、該多芳香族系は、縮合されていてもよいし、縮合されていなくてもよい。好ましくは、用語「アリール」は、６〜１０の炭素原子を有する基、例えばフェニル、ナフチルなどを含む。用語「アリール」は、用語「芳香族」と同義である。
【００１４】
用語「アラルキル」は、上記の用語アルキルとアリールとの連結として用いられる。好ましいアラルキル基は、ＣＨ２Ｐｈ及びＣＨ２ＣＨ２Ｐｈなどを含む。
【００１５】
用語「脂環式」とは、環状脂肪族基のことをいう。
【００１６】
用語「脂肪族」とは、当該技術におけるその通常の意味であり、非芳香族基、例えばアルカン、アルケン及びアルキン並びにそれらの置換誘導体を含む。
【００１７】
本明細書において用いられるように、用語「炭水化物誘導体」は、一般式Ｃｘ（Ｈ２Ｏ）ｙの化合物又はそれらの誘導体のことをいう。好ましくは、炭水化物は単糖、二糖又は三糖である。単糖は、直鎖又は環状のいずれかの分子として存在でき、それらが有する炭素原子の数に応じて分類される。トリオースは３つの炭素を有し、テトロースは４つ、ペントースは５つ及びヘキソースは６つである。これらの下位の群のそれぞれは、分子がアルデヒド基（−ＣＨＯ）又はケトン基（Ｃ＝Ｏ）のどちらを有するかに基づいて、アルドース及びケトースにさらに分類してよい。単糖の典型的な例は、グルコース、フラクトース及びガラクトースを含む。二糖は２つの連結された単糖分子からなり、例えばマルトース及びラクトースを含む。三糖は、３つの連結された単糖分子からなる。
【００１８】
本明細書において用いられる用語「誘導体」は、実体（ｅｎｔｉｔｙ）の化学修飾を含む。このような化学修飾の例は、ハロ基、アルキル基、アシル基又はアミノ基による水素原子の置換であろう。
【００１９】
用語「複素環」は、環の中に１個又は複数のヘテロ原子を含有する飽和又は不飽和の環状基のことをいう。用語「ヘテロアリール」は、芳香族である複素環式基のことをいう。
【００２０】
本発明のある好ましい実施形態において、化合物は、次から選択される。
１−（４−｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［４］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［５］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［６］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［７］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［８］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１０］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１１］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１２］；
Ｎ−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１３］；
Ｎ−｛４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１４］；
Ｎ−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１５］；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［１７］；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２０］；
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２７］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［２８］；
１−（４−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［４６］；
｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−ヒドロキシメチル−フェニル｝−メタノール［４７］；
｛３−ヒドロキシメチル−５−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタノール［４８］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［４９］；
１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［５７］；
１−（４−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［５８］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［５９］；
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［６０］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［６１］；
［４−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１１７］；
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［１１９］；
｛４−［２−（エチル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１２０］；
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１２１］；
｛５−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール［１３２］；
｛４−［４−メチル−２−（チオフェン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１３８］；
｛４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１４４］；
Ｎ４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−Ｎ１−メチル−２−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン［１４９］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン［１５０］；
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イルメチル−フェノール［１５１］；
（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１５６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１５７］；
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［１６９］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［１８２］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９３］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９４］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［１９５］；
｛４−メチル−５−［２−（４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［１９７］；
｛５−［２−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２００］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０１］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０２］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン［２０３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０５］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン［２０７］；
｛４−メチル−５−［２−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール［２０９］；
シクロプロピル−（４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−メタノン［２１３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン［２１５］；
又はそれらの薬学的に許容される塩。
【００２１】
本発明のある好ましい実施形態において、化合物は次から選択される。
１−（４−｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［３］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［４］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［５］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［６］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［７］；
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン［８］；
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１０］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１１］；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド［１２］；
Ｎ−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１３］；
Ｎ−｛４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１４］；
Ｎ−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１５］；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド［１６］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［１７］；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２０］；
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン［２７］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン［２８］；
１−（４−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン［４６］；
｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−ヒドロキシメチル−フェニル｝−メタノール［４７］；
｛３−ヒドロキシメチル−５−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタノール［４８］；
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド［４９］；
又はそれらの薬学的に許容される塩。
【００２２】
式Ｉの化合物
上記のように、本発明のある態様は、上記で定義される式Ｉの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩に関する。
【００２３】
好ましくは、式Ｉの化合物は、ピリミジン環に環炭素原子の１つを介して結合した単置換又は二置換のチアゾール−３−イル若しくはチアゾール−５−イル基を有する。
【００２４】
最も好ましくは、複素環がチアゾール−５−イル基である。つまり、本発明のある好ましい実施形態において、Ｘ１がＳであり、Ｘ２がＮである。
【００２５】
好ましくは、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、アルキル、ＮＨ２及びＮＨ−アルキル、Ｎ−（アルキル）２及びＮ−（アルキル）（アリール）から選択される。
【００２６】
より好ましくは、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、アルキル、ＮＨ２及びＮＨ−アルキルから選択される。
【００２７】
さらにより好ましくは、Ｒ１がメチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ及びＮＨＥｔから選択され、Ｒ２がメチルである。さらにより好ましくは、Ｒ１がＭｅである。
【００２８】
別の好ましい実施形態において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少なくとも１つは、Ｒ９若しくはＲ１０含有基であるか、又はＲ１１である。
【００２９】
ある特に好ましい実施形態において、Ｘ１はＳであり、Ｘ２はＮであり、ＺはＮＨであり、Ｒ１はＭｅであり、Ｒ２はアルキル又はアミノであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の１又は２はＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ハロゲノ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル又はＮ−（アルキル）２であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少なくとも１つはＲ９若しくはＲ１０含有基であるか又はＲ１１である。
【００３０】
別の好ましい実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つはＲ１１である。
【００３１】
ある好ましい実施形態において、Ｒ１１は、上記の（ｉ）〜（iv）においてＲ９及びＲ１０について定義したような可溶性基であるか、又は上記で定義される（v）〜（xiv）である。
【００３２】
別の好ましい実施形態において、Ｒ１１は、上記の（ｉ）〜（iv）においてＲ９及びＲ１０について定義したような可溶性基であるか、又は上記で定義される（v）〜（vii）、（ix）〜（xiv）であるか、又は：
（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２（式中、Ｒ１２は、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよいアルキル基であり、これはＯＨ、ＮＨ２及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）、
（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１３（式中、Ｒ１３は、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよいアルキル基であり、これはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）、
ＳＯ２Ｒ１６（式中、Ｒ１６は、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよいアルキル基であり、これはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）
から選択され、
Ｒ１４及びＲ１５は互いに独立して、Ｈ又はアルキルであり、そしてｎ及びｎ’はそれぞれ独立して、０、１、２又は３である。
【００３３】
好ましくは、可溶性基はＲ１１であり：
（ａ）グアニジンを除く、上記で定義されるＹ（ここで、Ｙは１個又は複数の＝Ｎ−基を含む脂環式、芳香族又は複素環式基である）；
（ｂ）ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ’］ｐ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ”］ｑＹ又はＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｔＮＨ（ＣＨ２）ｔ’Ｙ（ここで、ｐ及びｑはそれぞれ０又は１であり、ｍ、ｍ’、ｍ”、ｔ及びｔ’はそれぞれ、１〜１０の整数である）；又は
（ｃ）（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１３、又はＳＯ２Ｒ１６（ここで、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよいアルキル基であり、これはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよく、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立して、Ｈ又はアルキルであり、ｎ及びｎ’はそれぞれ独立して、０、１、２又は３である）
である。
【００３４】
好ましくは、可溶性基はＲ１１であり、Ｒ１１は：
（ａ）グアニジンを除く、上記で定義されるＹ（ここで、Ｙは１個又は複数の＝Ｎ−基を含む脂環式、芳香族又は複素環式基である）；
（ｂ）ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ’］ｐ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ”］ｑＹ（ここで、ｐ及びｑはそれぞれ０又は１であり、ｍ、ｍ’及びｍ”はそれぞれ、１〜１０の整数である）；
（ｃ）ＮＨＣＯＲ１２又はＮＨＳＯ２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよいアルキル基であり、これはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい）
である。
【００３５】
さらにより好ましくは、Ｙは、−Ｏ−、−Ｎ−、ＮＨ２、−ＮＨ−、＝Ｎ−、四級アミン塩又はアミジンの官能基の１個又は複数を含む脂環式基であり、ここでＹは、上記で定義される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｙはピリジニル以外である。
【００３６】
さらにより好ましくは、Ｙは、それぞれＳＯ２−アルキル、１個又は複数のＯＨ基で任意に置換されていてもよいアルキル、ＣＯ−アルキル、アラルキル、ＣＯＯ−アルキル及び１個又は複数のＯＨ基で任意に置換されていてもよいエーテル基から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよいモルホリニル又はピペラジニル基である。
【００３７】
本発明のある特に好ましい実施形態において、Ｙは２−オキソ−ヘキサヒドロ−チエン［３，４−ｄ］イミダゾール基である。
【００３８】
ある好ましい実施形態において、Ｒ２、Ｒ６又はＲ７の少なくとも１つはＲ１１である。
【００３９】
この実施形態について、好ましくは、Ｒ１１は次のものから選択される。
【化３】
2008500320.tif 000004
2008500320.tif 000005
2008500320.tif 000006
【００４０】
ある特に好ましい実施形態において、Ｒ６又はＲ７はＲ１１である。より好ましくは、Ｒ６がＲ１１であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して、アルキル、Ｈ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ハロゲノ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル及びＮ−（アルキル）２から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ６がＲ１１であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して、アルキル、Ｈ、Ｏ−アルキル、ハロゲノ、ＮＯ２、ＮＨ２及びＮＨ−アルキルから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ６がＲ１１であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が全てＨであり、Ｒ２がアルキル、Ｏ−アルキル、ＮＨ２及びＮＨ−アルキルから選択される。
【００４１】
この実施形態についてさらにより好ましくは、Ｒ１１は：
【化４】
2008500320.tif 000007
から選択される。
【００４２】
別の好ましい実施形態において、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８は全てＨであり、Ｒ２はアルキル、Ｏ−アルキル、ＮＨ２及びＮＨ−アルキルから選択される。この実施形態について好ましくは、Ｒ１１は：
【化５】
2008500320.tif 000008
から選択される。
【００４３】
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｒ２又はＲ６の少なくとも１つはＲ１１である。
【００４４】
この実施形態について、Ｒ１１は好ましくは次から選択される。
【化６】
2008500320.tif 000009
2008500320.tif 000010
【００４５】
ある特に好ましい実施形態において、Ｒ６はＲ１１である。
【００４６】
Ｒ６がＲ１１であるこの実施形態について、好ましくは、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、アルキル、Ｈ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ハロゲノ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル及びＮ−（アルキル）２から選択される。
【００４７】
さらにより好ましくは、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、アルキル、Ｈ、Ｏ−アルキル、ハロゲノ、ＮＯ２、ＮＨ２及びＮＨ−アルキルから選択される。
【００４８】
さらにより好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は全てＨであり、Ｒ２はアルキル、Ｏ−アルキル、ＮＨ２及びＮＨ−アルキルから選択される。
【００４９】
さらにより好ましくは、Ｒ１１は：
【化７】
2008500320.tif 000011
から選択される。
【００５０】
別の好ましい実施形態において、Ｒ２はＲ１１である。
【００５１】
Ｒ２がＲ１１であるこの実施形態について、好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、アルキル、Ｈ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ハロゲノ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル及びＮ−（アルキル）２から選択される。
【００５２】
より好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｏ−アルキル、ハロゲノ、Ｎ−（アルキル）２、ＮＯ２から選択される。
【００５３】
さらにより好ましくは、Ｒ５又はＲ７の一方はＮＯ２、アルコキシ、ハロゲノ及びＮ−（アルキル）２から選択され、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の残りは全てＨである。
【００５４】
より好ましくは、Ｒ１１は：
【化８】
2008500320.tif 000012
から選択される。
【００５５】
ある好ましい実施形態において、Ｒ３はＨである。
【００５６】
本発明のある好ましい実施形態において、Ｒ１はメチルであり、ＺはＮＨであり、Ｒ３はＨである。
【００５７】
ある好ましい実施形態において、ＺはＮＨである。
【００５８】
別の好ましい実施形態において、ＺはＮＨＣＯＣＨ２である。この実施形態について好ましくは、Ｒ２はＮ（アルキル）２、ＮＨ−アルキル、アルキルであり、より好ましくは、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ又はＭｅである。この実施形態について好ましくは、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がアルキルであり、より好ましくは、Ｍｅである。この実施形態について好ましくは、Ｒ４〜８がそれぞれ独立して、Ｈ、ＮＯ２、アルコキシ及びハロゲン、より好ましくはＨ、ＮＯ２、クロロ及びＯＭｅから選択される。
【００５９】
ある好ましい実施形態において、Ｚは−ＮＨ−であり、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８及びＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０から選択される。
【００６０】
別の好ましい実施形態において、Ｚは−ＮＨ−であり、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つはＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニルであり、これらのそれぞれはアルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよい。この実施形態について好ましくは、Ｒ１はアルキルであり、より好ましくはＭｅであり、Ｒ３はＨである。この実施形態について好ましくは、Ｒ１はアルキル、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、ヒドロキシ置換アルキル又はピリジニルであり、より好ましくはＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＥｔ、ＣＨ２ＯＨ又は３−ピリジニルである。この実施形態について好ましくは、Ｒ４〜Ｒ８の残りはそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル及びアルコキシ、より好ましくはＨ、Ｍｅ及びＯＭｅから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ６はＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル又はＮ−チオモルホリニルであり、Ｒ７はＨ、Ｍｅ又はＯＭｅであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８は全てＨである。
【００６１】
より好ましくは、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは：
【化９】
2008500320.tif 000013
から選択される。
【００６２】
ある好ましい実施形態において、Ｚは−ＮＨ−であり、Ｒ６及びＲ７の一方は：
（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８；
ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０；並びに
それぞれがアルキル、アルコキシ又はＣＯ−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいＮ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル及びＮ−チオモルホリニル
から選択され、Ｒ６及びＲ７の他方はＨ、アルキル又はアルコキシ、好ましくはＨ、Ｍｅ又はＯＭｅである。
【００６３】
ある好ましい実施形態において、Ｚは−ＮＨ−であり、Ｒ４〜Ｒ８の２つが連結して１個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している。
【００６４】
より好ましくは、Ｒ６とＲ７が連結して１個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している。この実施形態について好ましくは、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８はＨである。この実施形態について好ましくは、Ｒ２はＮＨ−アルキル、ＮＨ２、ピリジニル又はＮＨ−アラルキル、より好ましくはＮＨＥｔ、ＮＨ２、３−ピリジニル又はＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｐｈである。この実施形態について好ましくは、Ｒ１はアルキル、より好ましくはＭｅである。
【００６５】
さらにより好ましくは、Ｒ６及びＲ７は連結して次に示す環状エーテルを形成している。
【化１０】
2008500320.tif 000014
【００６６】
ある好ましい実施形態において、Ｒ６及びＲ７の少なくとも１つは（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８又はＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０である。
【００６７】
ある特に好ましい実施形態において、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８である。好ましくは、ｎ”は１であり、Ｒ１７はＨであり、Ｒ１８はフェニル又はピリジニルである。
【００６８】
ある特に好ましい実施形態において、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つはＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０である。
【００６９】
より好ましくは、
（ｉ）Ｒ１９及びＲ２０の一方はＨであり、他方はアルキル、アラルキル、アリール又はヘテロアリール基であり、これらのそれぞれはアルコキシ、アルキル、ＯＨ又はＣＨ２ＣＯ２−アルキル基の１個又は複数で任意に置換されていてもよいか；
（ii）Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立してアルキルであるか；又は
（iii）Ｒ１９及びＲ２０はそれらが結合している窒素と共に連結してモルホリニル基を形成している。
【００７０】
別の好ましい実施形態において、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは：
【化１１】
2008500320.tif 000015
ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、ＣＨ２ＮＨＣＯ−ピリジニル、ＳＯ２ＮＨＣＯＭｅ、ＳＯ２ＮＨＣＨ２Ｐｈ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｍｅ）２ＣＨ２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨｉＰｒ、ＳＯ２ＮＨＥｔ、ＳＯ２ＮＥｔ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及びＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅから選択される。
【００７１】
ある特に好ましい実施形態において、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８は全てＨであり、Ｒ６及びＲ７の一方は次の：
【化１２】
2008500320.tif 000016
ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、ＣＨ２ＮＨＣＯ−ピリジニル、ＳＯ２ＮＨＣＯＭｅ、ＳＯ２ＮＨＣＨ２Ｐｈ、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｍｅ）２ＣＨ２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨｉＰｒ、ＳＯ２ＮＨＥｔ、ＳＯ２ＮＥｔ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及びＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅから選択され、
Ｒ６及びＲ７の他方はＨ、アルキル又はアルコキシ、好ましくはＨ、ＭｅＯ又はＭｅである。
【００７２】
別の好ましい実施形態において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は全てＨであり、Ｒ６はＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅである。
【００７３】
ある好ましい実施形態において、Ｒ２は、アリール、アリール−Ｒ９、ＮＨ２、ＮＨ（アルキル）、アルキル、Ｎ（アルキル）２、Ｎ（アルキル）ＣＯ−アルキル、Ｎ（アルキル）（アリール）、ＮＨ（アリール）、ＣＨ２ＯＨから選択され、上記のアルキル及びアリール基は、アルコキシ、ハロ、ＣＦ３又はＲ１１基の１個又は複数で任意に置換されていてもよい。
【００７４】
より好ましくは、Ｒ２は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ（Ｍｅ（Ｅｔ）、ＮＨＥｔ、ＮＨｔＢｕ、Ｍｅ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、ＮＭｅ２、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＰｈ、
【化１３】
2008500320.tif 000017
から選択される。
【００７５】
本発明の別の態様は、式Ｉａの化合物又はその薬学的に許容される塩に関する：
【化１４】
2008500320.tif 000018
Ia
（式中、
Ｘ１及びＸ２の一方はＳであり、Ｘ１及びＸ２の他方はＮであり；
ＺはＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ−アルキル、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＳＯ−アルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２、ＳＯ、Ｓ又はＯであり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルキル−Ｒ９、アリール、アリール−Ｒ９、アラルキル、アラルキル−Ｒ９、ハロゲノ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、Ｏ−アルキル、ＣＯＲ９、ＣＯＯＲ９、Ｏ−アリール、Ｏ−Ｒ９、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、Ｎ−（アルキル）２、Ｎ−（アリール）２、Ｎ−（アルキル）（アリール）、ＮＨ−Ｒ９、Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｎ−（アルキル）（Ｒ９）、Ｎ−（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮＨ−アリール、ＣＯＮ−（アルキル）（Ｒ９）、ＣＯＮ（アリール）（Ｒ９）、ＣＯＮＨ−Ｒ９、ＣＯＮ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アルキル−Ｒ９、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２−アリール−Ｒ９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ−Ｒ９、ＳＯ２Ｎ−（Ｒ９）（Ｒ１０）、ＣＦ３、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アルキル−Ｒ９、ＣＯ−アリール、ＣＯ−アリール−Ｒ９又はＲ１１であり、ここでアルキル、アリール、アラルキル基はハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｏ−メチル、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の基でさらに置換されていてもよい；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して：
（ｉ）モノヒドロキシル化、ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂環式基；
ジヒドロキシル化若しくはポリヒドロキシル化脂肪族又は芳香族基；
炭水化物誘導体；
１個又は複数のヒドロキシル基で任意に置換されていてもよいＯ及び／又はＳ含有複素環式基；
カルボキサミド、スルホキシド、スルホン若しくはスルホンアミド官能基含有脂肪族又は芳香族基；或いは
ハロゲン化アルキルカルボニル基；
（ii）ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（iii）Ｙ（ここで、Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｎ−、−ＮＨ２、−ＮＨ−、四級アミン塩、グアニジン及びアミジン官能基の１個又は複数を含む脂環式、芳香族又は複素環式基であり、Ｙは：
ＳＯ２−アルキル；
１個又は複数のＯＨ基で任意に置換されていてもよいアルキル；
ＣＯ−アルキル；
アラルキル；
ＣＯＯ−アルキル及び
１個又は複数のＯＨ基で任意に置換されていてもよいエーテル基
から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｙはピリジニル以外である）；
（iv）天然又は非天然のアミノ酸、ペプチド又はペプチド誘導体；
から選択される可溶性基であり；
各Ｒ１１は、上記の（ｉ）又は（iv）においてＲ９及びＲ１０について定義される可溶性基であるか、又は：
（v）ＯＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２又はＯＰＯ３Ｈ２；
（vi）上記で定義されるＹであるが、グアニジン及び四級アミン塩は除く；
（vii）ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ’］ｐ［ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍ”］ｑＹ又はＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｔＮＨ（ＣＨ２）ｔ’Ｙ（ここで、ｐ及びｑはそれぞれ０又は１であり、ｍ、ｍ’、ｍ”、ｔ及びｔ’はそれぞれ独立して、１〜１０の整数である）；
（viii）（ＣＨ２）ｎＮＲ１４ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１３又はＳＯ２Ｒ１６（ここで、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ、１個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよいアルキル基であり、これらはＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン及びＮＯ２から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよく、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立して、Ｈ又はアルキルであり、ｎ及びｎ’はそれぞれ独立して０、１、２又は３である；
（ix）１若しくは複数のヒドロキシル基又は１若しくは複数のＹ基で任意に置換されていてもよいエーテル又はポリエーテル；
（ｘ）（ＣＨ２）ｒＮＨ２（式中、ｒは０、１、２又は３である）；
（xi）（ＣＨ２）ｒ’ＯＨ（式中、ｒ’は０、１、２又は３である）；
（xii）（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８（式中、Ｒ１７はＨ又はアルキルであり、ｎ”は０、１、２又は３であり、Ｒ１８は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよいアリール基である）；
（xiii）ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル又はアリールであるが、但しＲ１９及びＲ２０の少なくとも１つはＨ以外であるか、又はＲ１９及びＲ２０は連結してＮ、Ｏ及びＳから選択される１個又は複数のヘテロ原子を任意に含有していてもよい環式基を形成し、該アルキル、アリール又は環式基は、ハロゲノ、ＮＯ２、ＯＨ、アルコキシ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよい）
から選択されるが、
但し、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８及びＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０から選択される）。
【００７６】
本発明のある好ましい実施形態において、Ｒ６及びＲ７の少なくとも１つは、（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８又はＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０である。
【００７７】
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは、（ＣＨ２）ｎ”ＮＲ１７ＣＯＲ１８である。より好ましくは、ｎ”は１であり、Ｒ１７はＨであり、Ｒ１８はフェニルである。
【００７８】
本発明のある好ましい実施形態において、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは、ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０である。
【００７９】
より好ましくは、
（ｉ）Ｒ１９及びＲ２０の一方はＨであり、他方は、それぞれがアルコキシ基で任意に置換されていてもよいアルキル又はアリール基であるか；
（ii）Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立してアルキル基であるか；又は
（iii）Ｒ１９及びＲ２０は、それらが結合している窒素と共に連結してモルホリン基を形成している。
【００８０】
ある特に好ましい実施形態において、Ｒ４〜Ｒ８の少なくとも１つは：
【化１５】
2008500320.tif 000019
ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨＥｔ及びＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅから選択される。
【００８１】
さらにより好ましい実施形態において、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８は全てＨであり、Ｒ６はＨ又はＭｅであり、Ｒ７は次から選択される：
【化１６】
2008500320.tif 000020
ＣＨ２、ＮＨＣＯＰｈ、ＳＯ２ＮＨＭｅ及びＳＯ２ＮＨＥｔ。
【００８２】
別のより好ましい実施形態において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は全てＨであり、Ｒ６はＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅである。
【００８３】
本発明のある特に好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は、化合物［９］、［２１］、［２２］、［２６］、［２９］、［３０］〜［３３］、［３６］〜［４１］、［４３］、［５２］〜［５６］、［６２］〜［７８］、［８０］〜［８２］、［８４］、［９１］〜［９８］、［１０２］、［１１０］、［１７７］〜［１８１］、［１８３］、［１９３］〜［１９５］、［１９７］〜［１９９］、［２０１］〜［２０９］及び［２１６］から選択される。
【００８４】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、式Ｉａの化合物は、次から選択される。
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−ベンズアミド［９］；
Ｎ−メチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［２１］；
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［２２］；
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［２６］；
Ｎ−エチル−３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［２９］；
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド［３０］；
Ｎ−エチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［３１］；
Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［３２］；
３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［３３］；
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［３６］；
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［３７］；
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン［３８］；
４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［３９］；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［４０］；
４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［４１］；
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［４３］；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド［５２］
【００８５】
式IIの化合物
上記のように、本発明の別の態様は、上記で定義される式IIの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩に関する。
【００８６】
Ｒ１、Ｒ３−６、Ｒ７−８、Ｚ、Ｘ１、Ｘ２の好ましい定義は、式Ｉの化合物に関して上述したとおりである。
【００８７】
好ましくは、Ｒ２は、ピリジニル、Ｎ（メチル）ピリジニル、ＮＨ（アラルキル）及びＮ（メチル）（アラルキル）から選択され、ここで、該ピリジニル又はアラルキル基は、１個又は複数のアルキル、ＣＦ３又はエーテル基で任意に置換されていてよい。
【００８８】
より好ましくは、Ｒ２は、Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＨ２Ｐｈ、
【化１７】
2008500320.tif 000021
から選択される。
【００８９】
ある好ましい実施形態において、Ｒ６は、
【化１８】
2008500320.tif 000022
から選択される脂環式基である。
【００９０】
この実施形態について好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルコキシ及びハロから選択される。より好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は全てＨである。
【００９１】
別の好ましい実施形態において、Ｒ６又はＲ７は、ＣＨ２ＮＨＣＯＭｅである。この実施形態について好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の残りはそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルコキシ及びハロから選択される。より好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の残りは全てＨである。
【００９２】
ある特に好ましい実施形態において、式IIの化合物は、化合物［９９］、［１００］、［１０１］、［１０３］、［１０４］〜［１０９］、［１１７］〜［１１９］、［１２２］、［１２６］、［１２７］、［１５３］、［１５６］、［１５８］及び［１６２］〜［１６５］から選択される。
【００９３】
生物活性
ある好ましい実施形態において、本発明の化合物は、標準的７２時間ＭＴＴ細胞毒性アッセイにより測定して、ヒト細胞系での抗増殖性効果を示すことができる。好ましくは、本発明の化合物は、上記のＭＴＴアッセイにより測定して、１０μＭ未満、より好ましくは５μＭ未満、さらにより好ましくは１μＭ未満のＩＣ５０値を示す。さらにより好ましくは、該化合物は、０．５μＭ未満、さらにより好ましくは０．２μＭ未満のＩＣ５０値を示す。
【００９４】
別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、付随する実施例部分で記載されるアッセイにより測定して、１つ又は複数のプロテインキナーゼを阻害することができる。好ましくは、本発明の化合物は、１０μＭ未満、好ましくは５μＭ未満、さらにより好ましくは１μＭ未満又は０．５μＭ未満、さらにより好ましくは０．１μＭ未満のＩＣ５０値を示す。
【００９５】
さらにより好ましくは、上記の化合物は、０．０１μＭ未満のＩＣ５０値を示す。例えば、好ましくは、該化合物は、表１の番号［５］〜［７］、［１３］、［１８］〜［２８］、［３０］、［３１］、［３４］、［３５］、［３８］〜［４０］及び［４４］〜［４９］の化合物から選択される。
【００９６】
さらにより好ましくは、上記の化合物は、０．００５μＭ未満のＩＣ５０値を示す。例えば、好ましくは、該化合物は、表１の番号［５］、［６］、［１９］〜［２２］、［２４］、［２６］〜［２８］、［３１］、［３４］、［３５］、［３９］、［４０］及び［４８］から選択される。
【００９７】
さらにより好ましくは、上記の化合物は、０．００２μＭ未満のＩＣ５０値を示す。例えば、好ましくは、該化合物は、表１の番号［１９］、［２０］、［２７］、［２８］、［３５］及び［４０］の化合物から選択される。さらにより好ましくは、該化合物は化合物［２７］である。
【００９８】
ある好ましい実施形態において、上記の化合物は、少なくとも４、より好ましくは少なくとも５、さらにより好ましくは少なくとも６、さらにより好ましくは少なくとも７、より好ましくは少なくとも８のｐＩＣ５０値（ここで、ｐＩＣ５０＝−ｌｏｇ（ＩＣ５０，Ｍ））を示す。
【００９９】
ある好ましい実施形態において、本発明の化合物は、番号［５９］及び［１３８］の化合物から選択される。
【０１００】
別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、番号［１９］、［２７］、［３４］、［３７］、［３８］、［５５］及び［５９］の化合物から選択される。
【０１０１】
ある好ましい実施形態において、本発明の化合物は、１つ又は複数の特定のキナーゼを、１つ又は複数の別のキナーゼを超えて阻害する選択性を示す。例えば、ある特に好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＣＤＫ、ＧＳＫ、オーロラ及びＶＥＧＦＲ２から選択される１つ又は複数のプロテインキナーゼを、１つ又は複数のその他のキナーゼを超えて阻害する活性を示す。より好ましくは、本発明の化合物は、少なくとも２倍、より好ましくは少なくとも５倍、さらにより好ましくは少なくとも１０倍、さらにより好ましくは少なくとも２５倍又は５０倍で１つ又は複数のその他のキナーゼを超えて、ＣＤＫ、ＧＳＫ、オーロラキナーゼ又はＶＥＧＦＲ２への選択性を示す。
【０１０２】
治療的使用
本発明の化合物は、抗増殖性活性を有することが見出されており、よって、増殖性障害、例えば癌、白血病、並びに制御されない細胞増殖に関連するその他の障害、例えば乾癬及び再狭窄の治療において有用であると考えられる。
【０１０３】
よって、本発明のある態様は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩の、増殖性障害を治療するための薬剤の製造における使用に関する。
【０１０４】
本明細書において用いられるように、「薬剤の製造」の句は、上記の化合物の１つ又は複数の薬剤としての直接の使用とともに、さらなる抗ウイルス剤及び／又は抗増殖性剤のためのスクリーニングプログラムにおけるその使用、或いはそのような薬剤の製造の任意の段階でのその使用を含む。
【０１０５】
本明細書において定義されるように、本発明の範囲内での抗増殖性効果は、例えば任意の細胞系ＡＧＳ、Ｈ１２９９又はＳＪＳＡ−１を用いるインビトロ全細胞アッセイにおける細胞増殖を阻害する能力によるか、或いは適切なアッセイにおけるＨＤＭ２とｐ５３の間の相互作用の阻害を示すことにより、証明してよい。これらのアッセイは、それらを行う方法とともに、付随する実施例により詳細に記載される。このようなアッセイを用いて、本発明の関係において化合物が抗増殖性であるかを確かめてよい。
【０１０６】
よって、ある好ましい実施形態は、増殖性障害の治療における本発明の１つ又は複数の化合物の使用に関する。好ましくは、増殖性障害は、癌又は白血病である。増殖性障害の用語は、本明細書において、細胞周期の制御を必要とする任意の障害、例えば循環器系障害、例えば再狭窄及び心筋症、自己免疫障害、例えば糸球体腎炎及びリウマチ性関節炎、皮膚障害、例えば乾癬、抗炎症性で抗真菌性で駆虫性の障害、例えばマラリア、肺気腫及び脱毛症を含む広い意味で用いられる。これらの障害において、本発明の化合物は、アポトーシスを誘導するか又は所望の細胞内で要求されるように、静止を維持する。
【０１０７】
本発明の化合物は、細胞周期の任意の工程又は段階、例えば核膜の形成、細胞周期の静止期（Ｇ０）の終了（ｅｘｉｔ）、Ｇ１期進行、染色体脱凝縮、核膜分解、ＳＴＡＲＴ、ＤＮＡ複製の開始、ＤＮＡ複製の進行、ＤＮＡ複製の停止、中心体複製、Ｇ２期進行、有糸分裂又は減数分裂機能の活性化、染色体凝縮、中心体分離、微小管核形成、紡錘体の形成及び機能、微小管モータタンパク質との相互作用、染色分体の分離及び分配、有糸分裂機能の不活性化、収縮環の形成並びに細胞分裂機能を阻害できる。特に、本発明の化合物は、ある遺伝子の機能、例えばクロマチン結合、複製複合体の形成、複製のライセンス化、リン酸化又はその他の二次的な修飾活性、タンパク質分解、微小管結合、アクチン結合、セプチン結合、微小管形成中心核形成活性及び細胞周期シグナル経路の成分への結合に影響し得る。
【０１０８】
ある実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも１種のＣＤＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される。ＣＤＫ活性を測定するアッセイは、付随する実施例により詳細に記載される。
【０１０９】
本発明のさらなる態様は、ＣＤＫ依存性障害の治療方法に関し、該方法は、その必要がある対象に、上記で定義される本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩を、ＣＤＫを阻害するのに十分な量で投与することを含む。
【０１１０】
別の態様は、本発明の化合物の有糸分裂阻害剤としての使用に関する。
【０１１１】
さらに別の態様は、本発明の化合物の神経変性障害の治療のための使用に関する。
【０１１２】
好ましくは、神経変性障害は、ニューロンアポトーシスである。
【０１１３】
本発明の別の態様は、本発明の化合物の抗ウイルス剤としての使用に関する。
【０１１４】
つまり、本発明の別の態様は、ウイルス性障害、例えばヒトサイトメガロウイルス（ＨＣＭＶ）、１型単純ヘルペスウイルス（ＨＳＶ−１）、１型ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ−１）及び水痘帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）を治療するための薬剤の製造のための本発明の化合物の使用に関する。
【０１１５】
本発明のより好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ウイルス複製に関わる宿主細胞ＣＤＫ、すなわちＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及びＣＤＫ９の１つ又は複数を阻害するのに十分な量で投与される［Wang D, De la Fuente C, Deng L, Wang L, Zilberman I, Eadie C, Healey M, Stein D, Denny T, Harrison LE, Meijer L, Kashanchi F. Inhibition of human immunodeficiency virus type 1 transcription by chemical cyclin-dependent kinase inhibitors. J. Virol. 2001; 75: 7266-7279］。
【０１１６】
本明細書で定義されるように、本発明の範囲内の抗ウイルス効果は、ＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８又はＣＤＫ９を阻害する能力により証明してよい。
【０１１７】
特に好ましい実施形態において、本発明は、ＣＤＫ依存性又は感受性であるウイルス性障害の治療における１つ又は複数の本発明の化合物の使用に関する。ＣＤＫ依存性障害は、１つ又は複数のＣＤＫ酵素の通常レベルを超える活性と関連する。このような障害は、好ましくは、ＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及び／又はＣＤＫ９の異常なレベルの活性と関連する。ＣＤＫ感受性障害は、ＣＤＫレベルにおける異常が主因ではないが、一次代謝異常の下流である障害である。このようなシナリオにおいて、ＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及び／又はＣＤＫ９は、感受性代謝経路の一部分であるということができ、よって、ＣＤＫ阻害剤は、このような障害の治療において有効であり得る。
【０１１８】
別の態様は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩の、糖尿病用薬剤の製造における使用に関する。
【０１１９】
特に好ましい実施形態において、糖尿病はII型糖尿病である。
【０１２０】
ＧＳＫ３は、グリコーゲンシンターゼ（ＧＳ）をリン酸化するいくつかのプロテインキナーゼの１つである。骨格筋でのインスリンによるグリコーゲンシンターゼの刺激は、ＧＳの脱リン酸化及び活性化に起因する。ＧＳに対するＧＳＫ３の作用は、ＧＳの活性解除及びそれによる筋肉でのグルコースのグリコーゲンへの変換の抑制をもたらす。
【０１２１】
II型糖尿病（インスリン非依存性真性糖尿病）は、多因子性の疾患である。高血糖は、インスリン分泌障害と連結した肝臓、筋肉及びその他の組織でのインスリン抵抗性による。骨格筋は、インスリン刺激グルコース取り込みの主要な部位であり、ここでグルコースは血中から除去されるか又はグリコーゲンに変換されるかのいずれかである。筋グリコーゲン堆積（ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）は、グルコース恒常性の主要な決定因子であり、II型糖尿病は筋肉グリコーゲン貯蔵が異常である。ＧＳＫ３活性の増加がII型糖尿病において重要であるという証拠がある［Chen, Y.H.; Hansen, L.; Chen, M.X.; Bjorbaek, C.; Vestergaard, H.; Hansen, T.; Cohen, P.T.; Pedersen, O. Diabetes, 1994, 43, 1234］。さらに、ＧＳＫ３がII型糖尿病の筋肉細胞において過剰発現され、骨格筋ＧＳＫ３活性とインスリン作用との間に逆の関係があることが証明されている［Nikoulina, S.E.; Ciaraldi, T.P.; Mudaliar, S.; Mohideen, P.; Carter, L.; Henry, R.R. Diabetes, 2000, 49, 263］。
【０１２２】
ＧＳＫ３阻害は、よって、特にII型の糖尿病、及び糖尿病性神経障害の治療において治療上重要である。
【０１２３】
ＧＳＫ３は、ＧＳ以外の多くの基質をリン酸化することが知られており、多くの生化学的経路の調節に関与することに注目すべきである。例えば、ＧＳＫは中枢神経系及び末梢神経系において多く発現される。
【０１２４】
よって、別の態様は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩の、ＣＮＳ障害、例えば神経変性障害の治療のための薬剤の製造における使用に関する。好ましくは、該ＣＮＳ障害はアルツハイマー病である。
【０１２５】
タウ（Ｔａｕ）は、アルツハイマー病の病因論に含まれてきたＧＳＫ−３基質である。健康な神経細胞において、タウは、チューブリンと共に微小管に組み立てられる。しかし、アルツハイマー病においては、タウは大きいフィラメントの濃縮体を形成し、これが神経細胞の微小管構造を破壊することにより、栄養分の輸送及び神経メッセージの伝達を損なう。
【０１２６】
理論により結び付けられることは望まないが、ＧＳＫ３阻害剤は、アルツハイマー病及びその他の神経変性疾患のいくつか、例えば進行性核上性麻痺、大脳皮質基底核変性症及びピック病の不変の特徴である微小管関連タンパク質タウの異常な過剰リン酸化を妨げ及び／又は逆転させることができるであろうと考えられている。タウ遺伝子における変異は、前頭側頭型痴呆の遺伝型の原因となり、神経変性プロセスへのタウタンパク質の機能不全の関連を強調する［Goedert, M., Curr. Opin. Gen. Dev. 2001, 11, 343］。
【０１２７】
別の態様は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩の、双極性障害（bipolar disorder）の治療のための薬剤の製造における使用に関する。
【０１２８】
さらに別の態様は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩の、卒中の治療のための薬剤の製造における使用に関する。
【０１２９】
ニューロンアポトーシスの低減は、頭部外傷、卒中、癲癇及び運動ニューロン疾患の関係における重要な治療上の目標である［Mattson, M.P. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol., 2000, 1, 120］。よって、神経細胞におけるアポトーシス促進性因子としてのＧＳＫ３は、このプロテインキナーゼを、これらの疾患を治療するための阻害薬剤の設計における魅力的な治療上の標的にする。
【０１３０】
さらに別の態様は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩の、脱毛症の治療のための薬剤の製造における使用に関する。
【０１３１】
毛髪の成長は、Ｗｎｔシグナル経路、特にＷｎｔ−３により制御される。皮膚の組織培養モデル系において、β−カテニンの非分解性変異体の発現は、より大きい増殖性能力を有する推定上の幹細胞の集団の劇的な増加を導く［Zhu, A.J.; Watt, F.M. Development, 1999, 126, 2285］。この幹細胞の集団は、より高いレベルのカドヘリン非関連β−カテニンを発現し［DasGupta, R.; Fuchs, E. Development, 1999, 126, 4557］、このことはそれらの高い増殖性能力に貢献し得る。さらに、皮膚において切断型β−カテニンを過剰発現するトランスジェニックマウスは、通常は胚形成の間にのみ確立される新規の毛包形態発生を受ける。よって、ＧＳＫ３阻害剤の異所性の適用は、禿頭症の治療において及び化学療法誘導脱毛症後の毛髪増殖の保持において治療上有用であり得る。
【０１３２】
本発明のさらなる態様は、ＧＳＫ３依存性障害の治療方法に関し、該方法は、その必要がある対象に、上記で定義される本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩を、ＧＳＫ３を阻害するのに十分な量で投与することを含む。
【０１３３】
好ましくは、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩は、ＧＳＫ３βを阻害するのに十分な量で投与される。
【０１３４】
本発明のある実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも１種のＰＬＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される。
【０１３５】
本発明のさらなる態様は、ＰＬＫ依存性障害の治療方法に関し、該方法は、その必要がある対象に、上記で定義される本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩を、ＰＬＫを阻害するのに十分な量で投与することを含む。
【０１３６】
polo様キナーゼ（polo-like kinases（ＰＬＫ））は、セリン／スレオニンプロテインキナーゼのファミリーを構成する。キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）のpolo遺伝子座での有糸分裂変異体は、紡錘体異常を示し［Sunkel et al., J. Cell Sci., 1988, 89, 25］、poloは、有糸分裂キナーゼをコードすることが見いだされた［Llamazares et al., Genes Dev., 1991, 5, 2153］。ヒトにおいては、３つの近接に関連するＰＬＫが存在する［Glover et al., Genes Dev., 1998, 12, 3777］。これらは、相同性が高いアミノ末端触媒キナーゼドメインを含み、これらのカルボキシル末端は、２又は３の保存された領域であるpoloボックスを含む。poloボックスの機能はまだ完全には理解されないままであるが、これらは、ＰＬＫの細胞内区画への標的化［Lee et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 9301; Leung et al., Nat. Struct. Biol., 2002, 9, 719］、その他のタンパク質との相互作用の媒介［Kauselmann et al., EMBO J., 1999, 18, 5528］に携わるか、又は自己調節ドメインの一部分を構成し得る［Nigg, Curr. Opin. Cell Biol., 1998, 10, 776］。さらに、poloボックス依存性ＰＬＫ１活性は、正しい中期／後期の移行及び細胞質分裂に必要である［Yuan et al., Cancer Res., 2002, 62, 4186; Seong et al., J. Biol. Chem., 2002, 277, 32282］。
【０１３７】
ヒトＰＬＫが、有糸分裂のいくつかの基礎的な態様を調節していることを研究が示している［Lane et al., J. Cell. Biol., 1996, 135, 1701; Cogswell et al., Cell Growth Differ., 2000, 11, 615］。特に、ＰＬＫ１活性は、Ｇ２後期／前期初期の中心体の機能的成熟及びその後の双極紡錘体の確立に必要であると考えられている。小型干渉ＲＮＡ（ｓｉＲＮＡ）技術による細胞ＰＬＫ１の欠乏も、このタンパク質が多数の有糸分裂プロセス及び細胞質分裂の完了に必要であることを証明している［Liu et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 8672］。
【０１３８】
本発明のより好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＬＫ１を阻害するのに十分な量で投与される。
【０１３９】
３つのヒトＰＬＫのうち、ＰＬＫ１が最もよく特徴付けられている。これは、有糸分裂の開始［Toyoshima-Morimoto et al., Nature, 2001, 410, 215; Roshak et al., Cell. Signalling, 2000, 12, 405］、ＤＮＡ損傷チェックポイント活性化［Smits et al., Nat. Cell Biol., 2000, 2, 672; van Vugt et al., J. Biol. Chem., 2001, 276, 41656］、後期促進複合体の調節［Sumara et al., Mol. Cell, 2002, 9, 515; Golan et al., J. Biol. Chem., 2002, 277, 15552; Kotani et al., Mol. Cell, 1998, 1, 371］、プロテアソームのリン酸化［Feng et al., Cell Growth Differ., 2001, 12, 29］、及び中心体複製及び成熟［Dai et al., Oncogene, 2002, 21, 6195］を含むいくつかの細胞分裂サイクル効果を調節する。
【０１４０】
具体的には、有糸分裂の開始は、Ｍ期促進因子（ＭＰＦ）、サイクリン依存性キナーゼＣＤＫ１とＢ型サイクリンとの複合体の活性化を必要とする［Nurse, Nature, 1990, 344, 503］。後者は、細胞周期のＳ期及びＧ２期の間に蓄積し、ＷＥＥ１、ＭＩＫ１及びＭＹＴ１キナーゼにより、ＭＰＦ複合体の阻害的リン酸化を促進する。Ｇ２期の最後に、二特異性ホスファターゼＣＤＣ２５Ｃによる対応する脱リン酸化が、ＭＰＦの活性化を引き起こす［Nigg, Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2001, 2, 21］。間期に、サイクリンＢは細胞質に局在化し［Hagting et al., EMBO J., 1998, 17, 4127］、次いでこれは前期の間にリン酸化され、この事象が核の転位（translocation）の原因となる［Hagting et al., Curr. Biol., 1999, 9, 680; Yang et al., J. Biol. Chem., 2001, 276, 3604］。前期の間の活性ＭＰＦの核蓄積は、Ｍ期の事象を開始するのに重要であると考えられる［Takizawa et al., Curr. Opin. Cell Biol., 2000, 12, 658］。しかし、核のＭＰＦは、ＣＤＣ２５Ｃにより相殺されない限り、ＷＥＥ１により不活性に保たれている。間期の間に細胞質に局在化されたホスファターゼＣＤＣ２５Ｃ自身が、前期の核に蓄積する［Seki et al., Mol. Biol. Cell, 1992, 3, 1373; Heald et al., Cell, 1993, 74, 463; Dalal et al., Mol. Cell. Biol., 1999, 19, 4465］。サイクリンＢ［Toyoshima-Morimoto et al., Nature, 2001, 410, 215］及びＣＤＣ２５Ｃ［Toyoshima-Morimoto et al., EMBO Rep., 2002, 3, 341］の両方の核への移行は、ＰＬＫ１によるリン酸化により促進される［Roshak et al., Cell. Signalling, 2000, 12, 405］。このキナーゼは、Ｍ期の開始の調節剤として重要である。
【０１４１】
ある特に好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＬＫ１のＡＴＰ拮抗的阻害剤である。
【０１４２】
この関係において、ＡＴＰアンタゴニズムとは、阻害剤化合物が、ＡＴＰの結合を損なうか又は廃止するような様式で酵素の活性部位に可逆的又は不可逆的に結合することにより、ＰＬＫ触媒活性、すなわち、ＡＴＰから高分子ＰＬＫ基質へのリン酸基転位を、減ずるか又は妨げる能力のことをいう。
【０１４３】
別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＬＫ２及び／又はＰＬＫ３を阻害するのに十分な量で投与される。
【０１４４】
哺乳動物のＰＬＫ２（ＳＮＫとしても知られる）及びＰＬＫ３（ＰＲＫ及びＦＮＫとしても知られる）は、元来、前初期遺伝子産物であることが示された。ＰＬＫ３キナーゼ活性は、Ｓ後期とＧ２期の間に頂点となるようである。これは、ＤＮＡ損傷チェックポイント活性化及び厳しい酸化ストレスの間にも活性化される。ＰＬＫ３は、細胞での微小管動態の調節及び中心体機能において重要な役割を演じ、調節解除されたＰＬＫ３発現は、細胞周期停止及びアポトーシスをもたらす［Wang et al., Mol. Cell. Biol., 2002, 22, 3450］。ＰＬＫ２は、３つのＰＬＫのうち、最も理解されていないホモログである。ＰＬＫ２及びＰＬＫ３は共に、さらなる重要な有糸分裂後機能を有するだろう［Kauselmann et al., EMBO J., 1999, 18, 5528］。
【０１４５】
別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも１種のオーロラキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される。
【０１４６】
本発明のさらなる態様は、オーロラキナーゼ依存性障害を治療する方法に関し、該方法は、その必要がある対象に、上記で定義される本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩を、オーロラキナーゼを阻害するのに十分な量で投与することを含む。
【０１４７】
別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも１種のチロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される。
【０１４８】
好ましくは、チロシンキナーゼはＡｂｌｅｓｏｎチロシンキナーゼ（ＢＣＲ−ＡＢＬ）、ＦＭＳ関連チロシンキナーゼ３（ＦＬＴ３）、血小板由来成長因子（ＰＤＧＦ）受容体チロシンキナーゼ、又は血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼである。
【０１４９】
本発明のさらなる態様は、チロシンキナーゼ依存性障害を治療する方法に関し、該方法は、その必要がある対象に、上記で定義される本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩を、チロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で投与することを含む。
【０１５０】
別の態様は、本発明の化合物の、プロテインキナーゼを阻害するための使用に関する。
【０１５１】
本発明のさらなる態様は、プロテインキナーゼを阻害する方法に関し、該方法は、該プロテインキナーゼを本発明の化合物に接触させることを含む。
【０１５２】
好ましくは、プロテインキナーゼは、ＣＤＫ、ＧＳＫ、オーロラキナーゼ、ＰＬＫ及びチロシンキナーゼから選択される。
【０１５３】
この態様の好ましい実施形態において、プロテインキナーゼはサイクリン依存性キナーゼである。好ましくは、プロテインキナーゼは、ＣＤＫ１、ＣＤＫ２、ＣＤＫ３、ＣＤＫ４、ＣＤＫ６、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８又はＣＤＫ９であり、より好ましくはＣＤＫ２である。
【０１５４】
医薬組成物
本発明のさらなる態様は、１つ又は複数の薬学的に許容される希釈剤、賦形剤又は担体と混合された本発明の化合物を含む医薬組成物に関する。本発明の化合物（その薬学的に許容される塩、エステル及び薬学的に許容される溶媒和物を含む）は、単独で投与され得るが、通常、特にヒトの治療のために、薬学上の担体、賦形剤又は希釈剤と混合して投与される。医薬組成物は、ヒト及び獣医学的薬剤におけるヒト又は動物への使用のためであってよい。
【０１５５】
本明細書において記載される医薬組成物の種々の異なる形に適切なこのような賦形剤の例は、"Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2nd Edition, (1994), Edited by A Wade and PJ Wellerに見出すことができる。
【０１５６】
治療用途のための許容される担体又は希釈剤は、薬学技術において公知であり、例えばRemington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Co.  (A. R. Gennaro edit. 1985)に記載される。
【０１５７】
適切な担体の例は、ラクトース、デンプン、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどを含む。適切な希釈剤の例は、エタノール、グリセロール及び水を含む。
【０１５８】
薬学的な担体、賦形剤又は希釈剤の選択は、意図する投与経路及び標準的な薬学的手法に関して選択できる。医薬組成物は、担体、賦形剤又は希釈剤として又はそれらに加えて、任意の適切な結合剤、滑沢剤、懸濁剤、被覆剤、可溶化剤を含んでよい。
【０１５９】
適切な結合剤の例は、デンプン、ゼラチン、グルコース、無水ラクトース、フリーフローラクトース、β−ラクトース、トウモロコシ甘味剤などの天然糖類、アカシア、トラガカント又はアルギン酸ナトリウムのような天然及び合成のガム、カルボキシメチルセルロース並びにポリエチレングリコールを含む。
【０１６０】
適切な滑沢剤の例は、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどを含む。
【０１６１】
防腐剤、安定剤、着色剤及び香料を、医薬組成物に加えてよい。防腐剤の例は、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸及びｐ−ヒドロキシ安息香酸を含む。抗酸化剤及び懸濁剤も用いてよい。
【０１６２】
塩／エステル
本発明の化合物は、塩又はエステル、特に薬学的に許容される塩又はエステルであり得る。
【０１６３】
本発明の化合物の薬学的に許容される塩は、その適切な酸付加物又は塩基性塩を含む。適切な薬学的塩の論評は、Berge et al, J Pharm Sci, 66, 1-19 (1977)に見出すことができる。塩は、例えば、無機強酸、例えば鉱酸、例えば硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸；強有機カルボン酸、例えば（例えばハロゲンにより）置換されたか又はされていない１〜４の炭素原子のアルカンカルボン酸、例えば酢酸；飽和又は不飽和のジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸又はテトラフタル酸；ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、アミノ酸、例えばアスパラギン酸又はグルタミン酸；安息香酸；又は有機スルホン酸、例えば（例えばハロゲンにより）置換されたか又はされていない（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−又はアリール−スルホン酸、例えばメタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸と形成される。
【０１６４】
エステルは、エステル化される官能基に応じて、有機酸又はアルコール／水酸化物のいずれかを用いて形成される。有機酸は、カルボン酸、例えば（例えばハロゲンにより）置換されたか又はされていない１〜１２の炭素原子のアルカンカルボン酸、例えば酢酸；飽和又は不飽和のジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸又はテトラフタル酸；ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸；アミノ酸、例えばアスパラギン酸又はグルタミン酸；安息香酸；有機スルホン酸、例えば（例えばハロゲンにより）置換されたか又はされていない（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−又はアリール−スルホン酸、例えばメタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸を含む。適切な水酸化物は、無機水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウムを含む。アルコールは、（例えばハロゲンにより）置換されてもされなくてもよい１〜１２の炭素原子のアルカンアルコールを含む。
【０１６５】
鏡像異性体／互変異性体
上記の本発明の全ての態様において、本発明は、適切である場合には、本発明の化合物の全ての鏡像異性体及び互変異性体を含む。当業者は、光学的特性（１個又は複数のキラル炭素原子）又は互変異性の特徴を有する化合物を認識するであろう。対応する鏡像異性体及び／又は互変異性体は、当該技術において知られる方法により単離／製造してよい。
【０１６６】
立体異性体及び幾何異性体
本発明の化合物のいくつかは、立体異性体及び／又は幾何異性体として存在してよい。すなわち、これらは、１個又は複数の不斉中心及び／又は幾何中心を有してよく、よって２以上の立体異性体及び／又は幾何異性体の形で存在してよい。本発明は、これらの阻害剤の全ての個別の立体異性体及び幾何異性体並びにそれらの混合物の使用を意図する。特許請求の範囲において用いられる用語は、それらの用語が適切な機能的活性を保持する（同じ程度である必要はないが）という条件においてこれらの形を含む。
【０１６７】
本発明は、該作用剤又は薬学的に許容されるそれらの塩の全ての適切な同位体的変形をも含む。本発明の作用剤又は薬学的に許容されるそれらの塩の同位体的変形は、少なくとも１つの原子が、同じ原子番号を有するが、原子質量が天然において通常見出される原子質量とは異なる原子により置き換えられているものとして定義される。上記の作用剤及びその薬学的に許容される塩に組み込まれ得る同位元素の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素及び塩素の同位元素、それぞれ例えば２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ及び３６Ｃｌを含む。ある作用剤及びその薬学的に許容される塩の同位体的変形、例えば放射活性同位元素、例えば３Ｈ又は１４Ｃが組み込まれたものは、薬剤及び／又は基質の組織分布研究において有用である。トリチウム標識、すなわち３Ｈ及びカーボン−１４、すなわち１４Ｃの同位元素は、製造及び検出が容易なことから特に好ましい。さらに、同位元素、例えば重水素、すなわち２Ｈでの置換は、代謝的安定性がより大きい、例えばインビボ半減期が増大しているか又は必要投与量が少ないことに起因するある治療上の利点を与えるので、ある状況においては好ましいであろう。本発明の作用剤及びその薬学的に許容される塩の同位体的変形は、通常、適切な試薬の適切な同位体的変形を用いる通常の手法により製造できる。
【０１６８】
溶媒和物
本発明は、本発明の化合物の溶媒和物の形の使用も含む。特許請求の範囲において用いられる用語は、これらの形も意図する。
【０１６９】
多形
本発明は、さらに、種々の結晶形、多形及び（無）水和物の形の本発明の化合物にも関する。製薬工業においては、化学物質が、このような化合物の合成で用いられた溶媒から精製法及び／又は単離法をわずかに変化させることによりこのような形で単離できることは、よく確立されている。
【０１７０】
プロドラッグ
本発明は、さらに、プロドラッグの形の本発明の化合物を含む。このようなプロドラッグは、通常、ヒト又は哺乳動物の対象への投与の際に修飾が元に戻されるように１個又は複数の適切な基が修飾された本発明の化合物である。このような復帰は、インビボで復帰を行うためにこのようなプロドラッグと共に第二の作用剤を投与することも可能であるが、通常、このような対象に元来存在する酵素により行われる。このような修飾の例は、エステル（例えば上記のいずれもの）を含み、ここで復帰はエステラーゼなどにより行われ得る。他のこのような系は、当業者に公知である。
【０１７１】
投与
本発明の医薬組成物は、経口、直腸、膣、非経口、筋肉内、腹腔内、動脈内、くも膜下腔内、気管支内、皮下、皮内、静脈内、経鼻、頬側又は舌下の投与経路に適合され得る。
【０１７２】
経口投与のために、具体的な使用は、圧縮錠剤、丸剤、錠剤、ゲリュール（ｇｅｌｌｕｌｅｓ）、ドロップ及びカプセルである。好ましくは、これらの組成物は、用量当たり１〜２５０ｍｇ、より好ましくは１０〜１００ｍｇの有効成分を含む。
【０１７３】
投与のその他の形は、静脈内、動脈内、くも膜下腔内、皮下、皮内、腹腔内又は筋肉内で注射でき、かつ滅菌溶液又は滅菌可能な溶液から製造される溶液又はエマルジョンを含む。本発明の医薬組成物は、坐剤、膣坐剤、懸濁剤、エマルジョン、ローション剤、軟膏、クリーム、ゲル、スプレー、溶液又はダスティングパウダーの形であってもよい。
【０１７４】
経皮投与の別の手段は、皮膚パッチの使用による。例えば、有効成分を、ポリエチレングリコール又は流動パラフィンの水性エマルジョンからなるクリームに混合できる。活性成分は、１〜１０重量％の濃度で、必要であれば安定剤及び防腐剤と共に、ホワイトワックス又は軟性ホワイトパラフィンの基材からなる軟膏に混合することもできる。
【０１７５】
注射可能な形は、用量当たり１０〜１０００ｍｇ、好ましくは１０〜２５０ｍｇの有効成分を含んでよい。
【０１７６】
組成物は、単位剤形、すなわち単位用量、又は単位用量の複数若しくは分割単位（ｓｕｂ−ｕｎｉｔ）を含む個別のポーションの形で調剤されてよい。
【０１７７】
投与量
当業者は、過度の実験をすることなく、対象に投与するためのある当該組成物の適切な用量を容易に決定できる。典型的には、個別の患者に最適な実際の投与量を医師が決定し、それは、用いる特定の化合物の活性、代謝安定性及びその化合物が作用する長さ、年齢、体重、健康状態、性別、食餌、投与の形態及び時間、排泄速度、薬剤の併用、特定症状の重篤度、及び行われている個別の治療を含む種々の因子に依存する。本明細書に開示される投与量は、平均的な場合の例である。より高いか又はより低い投与量の範囲がよい個別の場合ももちろんあり得、これらは本発明の範囲内である。
【０１７８】
必要に応じて、作用剤は、体重１ｋｇ当たり０．０１〜３０ｍｇ、例えば０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは体重１ｋｇ当たり０．１〜１ｍｇの用量で投与してよい。
【０１７９】
例示的な実施形態において、１０〜１５０ｍｇ／日の１つ又は複数の用量を、悪性腫瘍の治療のために患者に投与する。
【０１８０】
併用
特定の好ましい実施形態において、１つ又は複数の本発明の化合物は、１つ又は複数のその他の抗癌剤、例えば市販されている現存する抗癌剤と併用投与される。このような場合、本発明の化合物は、１つ又は複数のその他の抗癌剤と連続的、同時又は逐次的に投与してよい。
【０１８１】
一般的に抗癌剤は、併用されるとより効果的である。特に、併用療法は、主要な毒性、作用機序及び耐性機構の重複を避けるために望ましい。さらに、ほとんどの薬剤をそれらの最大耐用量にて、これらの用量の間の時間間隔を最小にして投与することが望ましい。化学療法薬剤の併用の主な利点は、これが、生化学的相互作用を介してさらなる又は可能な相乗効果を促進し、単独の作用剤を用いた初期の化学療法に対して敏感であろう早期の腫瘍細胞における耐性の出現を減少させるだろう。併用する薬剤の選択における生化学的相互作用の使用の例は、ロイコボリンを投与して５−フルオロウラシルの活性細胞内代謝物のその標的、すなわちチミジレートシンターゼへの結合を増大させ、それによりその細胞毒性効果を増大させることにより証明される。
【０１８２】
癌及び白血病の現在の治療において、多くの併用が用いられる。医療行為のさらなる論評は、E. E. Vokes及びH. M. Golombにより編集され、Springerにより出版される"Oncologic Therapies"に見出すことができる。
【０１８３】
効果的な併用は、初期の特定の癌又はその癌由来の細胞系の治療において価値があることが知られているか又はそう考えられる作用剤を用いて、試験化合物の増殖阻害活性を研究することにより示唆されるだろう。この手順は、作用剤の投与の順序、すなわち、送達の前、同時又は後を決定するために用いることもできる。このような計画は、本明細書において同定される全ての周期作用剤の特性であり得る。
【０１８４】
天然／非天然アミノ酸
本発明のある好ましい実施形態において、Ｒ９、Ｒ１０又はＲ１１は、天然又は非天然のアミノ酸であってよい。
【０１８５】
本明細書で用いられるように、「非天然のアミノ酸」の用語は、アミノ酸の誘導体のことをいい、例えばα二置換アミノ酸、Ｎ−アルキルアミノ酸、乳酸、天然アミノ酸のハロゲン誘導体、例えばトリフルオロチロシン、ｐ−Ｃｌ−フェニルアラニン、ｐ−Ｂｒ−フェニルアラニン、ｐ−Ｉ−フェニルアラニン、Ｌ−アリル−グリシン、β−アラニン、Ｌ−α−アミノ酪酸、Ｌ−γ−アミノ酪酸、Ｌ−α−アミノイソ酪酸、Ｌ−ε−アミノカプロン酸、７−アミノヘプタン酸、Ｌ−メチオニンスルホン、Ｌ−ノルロイシン、Ｌ−ノルバリン、ｐ−ニトロ−Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−ヒドロキシプロリン、Ｌ−チオプロリン、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）のメチル誘導体、例えば４−メチル−Ｐｈｅ、ペンタメチル−Ｐｈｅ、Ｌ−Ｐｈｅ（４−アミノ）、Ｌ−Ｔｙｒ（メチル）、Ｌ−Ｐｈｅ（４−イソプロピル）、Ｌ−Ｔｉｃ（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸）、Ｌ−ジアミノプロピオン酸及びＬ−Ｐｈｅ（４−ベンジル）を含んでよい。
【０１８６】
デバイス
本発明のある好ましい実施形態において、Ｒ９、Ｒ１０又はＲ１１基は、２−フェニルアミノ−４−ヘテロアリール−ピリミジン化合物が基材上に固定化されることを可能にする。例えば、Ｒ９、Ｒ１０又はＲ１１基は、固相、例えばマトリックス（マイクロタイタープレートのウェル、マイクロビーズ、メンブレンなど）に通常見出される官能化ポリマー（例えばアガロース、ポリアクリルアミド、ポリスチレンなど）への共有結合に用いることができるか、又は生化学的アッセイ若しくはアフィニティクロマトグラフィーに用いることができる化学官能基を有してよい。或いは、Ｒ９、Ｒ１０又はＲ１１基は、その他の小分子（例えばビオチン）又はポリペプチド（例えば抗原）に連結してよく、これを、固定化された受容体（例えばビオチンの場合のアビジン若しくはストレプトアビジン、又は抗原の場合の特異的抗体）への結合を介する非共有的固定化に用いることができる。
【０１８７】
アッセイ
本発明の別の態様は、上記で定義される本発明の化合物の、次の：ＣＤＫ、オーロラキナーゼ、ＧＳＫ−３、ＰＬＫ及び／又はチロシンキナーゼの１つ又は複数の活性に影響するさらなる候補化合物を同定するためのアッセイにおける使用に関する。
【０１８８】
好ましくは、上記のアッセイは、ＣＤＫ酵素、オーロラキナーゼ、チロシンキナーゼ、ＧＳＫ又はＰＬＫ酵素の１つ又は複数を阻害できる候補化合物を同定できる。
【０１８９】
より好ましくは、上記のアッセイは競合的結合アッセイである。
【０１９０】
好ましくは候補化合物は、本発明の化合物の従来のＳＡＲ修飾によりつくられる。
【０１９１】
本明細書において用いられるように、「従来のＳＡＲ修飾」の用語は、化学的誘導体化により、与えられた化合物を変化させるための当該技術において知られる標準的な方法のことをいう。
【０１９２】
よって、ある態様において、同定される化合物は、別の化合物の開発のためのモデル（例えばテンプレート）として作用してよい。このような試験において用いられる化合物は、溶液中で遊離であるか、固体支持体に固定化されているか、細胞表面に保持されているか又は細胞内に位置していてよい。活性の消滅又は化合物と試験される作用剤との間の結合複合体の形成を測定してよい。
【０１９３】
本発明のアッセイは、それにより多くの作用剤が試験されるスクリーニングであってよい。ある態様において、本発明のアッセイ方法は、ハイスループットスクリーニングである。
【０１９４】
本発明は、化合物に結合できる中和抗体が試験化合物と特異的に競合する競合薬剤スクリーニングアッセイの、化合物への結合のための使用をも意図する。
【０１９５】
スクリーニングの別の技術は、物質への適切な結合親和性を有する作用剤のハイスループットスクリーニング（ＨＴＳ）を提供し、これはＷＯ８４／０３５６４に詳細に記載される方法に基づく。
本発明のアッセイ方法は、試験化合物の小規模及び大規模の両方のスクリーニング並びに定量的アッセイにおいても適することが期待される。
【０１９６】
好ましくは、競合的結合アッセイは、本発明の化合物をＣＤＫ、オーロラキナーゼ、ＧＳＫ−３、ＰＬＫ及び／又はチロシンキナーゼと、該ＣＤＫ酵素の既知の基質の存在下に接触させ、そして該ＣＤＫ酵素と既知の基質の間の相互作用における任意の変化を検出することを含む。
【０１９７】
本発明のさらなる態様は、リガンドのＣＤＫ、オーロラキナーゼ、ＧＳＫ−３、ＰＬＫ又はチロシンキナーゼ酵素への結合を検出する方法を提供し、該方法は：
（ｉ）リガンドをＣＤＫ、オーロラキナーゼ、ＧＳＫ−３、ＰＬＫ及び／又はチロシンキナーゼ酵素と、該酵素の既知の基質の存在下に接触させる工程；
（ii）上記の酵素と既知の基質との間の相互作用の任意の変化を検出する工程
を含み、上記のリガンドは本発明の化合物である。
【０１９８】
本発明のある態様は：
（ａ）上記のアッセイ方法を行う工程；
（ｂ）リガンド結合ドメインに結合できる１個又は複数のリガンドを同定する工程；及び
（ｃ）１個又は複数の上記のリガンドを多量に製造する工程
を含むプロセスに関する。
【０１９９】
本発明の別の態様は：
（ａ）上記のアッセイ方法を行う工程；
（ｂ）リガンド結合ドメインに結合できる１個又は複数のリガンドを同定する工程；及び
（ｃ）１個又は複数の上記のリガンドを含む医薬組成物を製造する工程
を含むプロセスを提供する。
【０２００】
本発明の別の態様は：
（ａ）上記のアッセイ方法を行う工程；
（ｂ）リガンド結合ドメインに結合できる１個又は複数のリガンドを同定する工程；
（ｃ）リガンド結合ドメインに結合できる１個又は複数の上記のリガンドを修飾する工程；
（ｄ）上記のアッセイ方法を行う工程；
（ｅ）任意に、１個又は複数の上記のリガンドを含む医薬組成物を製造する工程
を含むプロセスを提供する。
【０２０１】
本発明は、上記の方法により同定されるリガンドにも関する。
【０２０２】
さらに別の本発明の態様は、上記の方法により同定されるリガンドを含む医薬組成物に関する。
【０２０３】
本発明の別の態様は、上記の方法により同定されるリガンドの、増殖性障害の治療用の医薬組成物の製造における使用に関する。
【０２０４】
上記の方法は、１つ又は複数のＣＤＫ酵素の阻害剤として有用なリガンドのスクリーニングに用いてよい。
【０２０５】
本発明を、実施例によりさらに説明する。
【実施例１】
【０２０６】
一般。化合物は、上記で概説した一般的な方法に従って製造した：Wang et al. J. Med. Chem. 2004, 47, 1662-1675。ＮＭＲスペクトルは、Varian INOVA-500装置を用いて得た。ケミカルシフトは、テトラメチルシラン内部標準に対する百万分の一で報告する。質量スペクトルは、Waters ZQ2000エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）シングル四重極子質量分析計を用いて得た。分析及び分取ＲＰ−ＨＰＬＣは、それぞれ、Vydac 218TP54（２５０×４．６ｍｍ）及び218TP1022（２５０×２２ｍｍ）カラムを用いて行った。１ｍＬ／分（分析）及び９ｍＬ／分（分取）の流速でＨ２Ｏ／ＭｅＣＮ系（０．１％ＣＦ３ＣＯＯＨ含有）を用いる直線勾配溶出を行った。純度は、クロマトグラムの積分により評価した（λ＝２５４ｎｍ）。シリカゲル（EM Kieselgel 60、０．０４０〜０．０６３ｍｍ、Merck社製）又はISOLUTEプレパックカラム（Jones Chromatography Ltd.社製、UK）をフラッシュクロマトグラフィーに用いた。
【０２０７】
化学合成。可溶性部分の共有結合は、当該技術において知られるいくつかの方法で達成できる（Wermuth CG. Preparation of water-soluble compounds by covalent attachment of solubilizing moieties. In: Practice of Medicinal Chemistry; Academic Press: London, UK, 1996; pp 755-776）。例えば、２−フェニルアミノ−４−ヘテロアリール−ピリミジン誘導体又はそれらの合成前駆体のアミノ置換基は、適切な可溶性部分前駆体のカルボニル官能基を用いるアシル化又はアルキル化できる。同様に、２−フェニルアミノ−４−ヘテロアリール−ピリミジン誘導体のカルボニル基は、適切な可溶性部分前駆体を用いてアミノ化又はアルキル化できる。フェニルアミノ−４−ヘテロアリール−ピリミジン又は前駆体の芳香族炭素上のハロゲン基は、可溶性部分前駆体の求核基により置換できる。適切な２−フェニルアミノ−４−ヘテロアリール−ピリミジン前駆体は、Fischerら（ＷＯ０１／０７２７４５及びＷＯ０３／０２９２４８；Cyclacel Limited）の教示に従って製造できる。本発明の化合物は、ＷＯ０１／０７２７４５及びＷＯ０３／０２９２４８に開示される方法により製造できる。
【実施例２】
【０２０８】
｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸２−メトキシ−エチルエステル（１）。黄色の固体。Ｍｐ１８２〜１８４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．２４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４００．４４［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：３９９．４７）。
【０２０９】
［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−アミン（２）。１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−グアニジン硝酸塩との縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１８．５分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３９（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）、２．４４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、９．８１（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９９．３７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：３９８．４８）。
【０２１０】
１−（４−｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（３）。前駆体１−［４−（３−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノンを、オレンジ色の固体として、記載されたようにして製造した（Orus et al. Pharmazie 57, 515 2004）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．３０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）及び７．７２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＡｃＯＨ／ＥｔＯＨ（１：２、ｖ／ｖ）中のこの化合物の混合物のＦｅ（３ｅｑ）との処理、及び８０℃で３時間の加熱により、９０％収率で黄色の油として対応するアニリンを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５〜３．１２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．４９〜３．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７０〜３．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．２５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）及び７．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）。表題の化合物は、対応するＮ−［３−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンを３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンで処理することにより得た。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．１６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．５８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４６．４９［Ｍ＋Ｎａ］（Ｃ２１Ｈ２５Ｎ７ＯＳ計算値：４２３．５４）。
【０２１１】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（４）。
この化合物は、３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンをＮ−（３−メタンスルホニル−フェニル）−グアニジンで処理することにより、黄色の固体として得た。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、３．１２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、１０．０９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６１．２９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１６Ｎ４Ｏ２Ｓ２計算値：３６０．４６）。
【０２１２】
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド（５）。３−ジメチルアミノ−１−（２−アミノエチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メタンスルホンアミド−ベンジル）−グアニジン硝酸塩との縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．２８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１９．３３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４１８．５４）。
【０２１３】
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタン−スルホンアミド（６）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（３−メタンスルホンアミド−ベンジル）−グアニジン硝酸塩との縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．２９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９１．０６［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３９０．４９）。
【０２１４】
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン（７）。表題の化合物は、１−（４−｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（３）の、２Ｍ  ＨＣｌ水溶液／ＥｔＯＨ中での加水分解により、黄色の固体として得た。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝８．５分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．０６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８２．４７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２３Ｎ７Ｓ計算値：３８１．５０）。
【０２１５】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン（８）。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．９分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．０６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６７．４０［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２２Ｎ６Ｓ計算値：３６６．４８）。
【０２１６】
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン（９）。３−ニトロ−ベンジルアミン塩酸塩（１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、ピリジン（３ｅｑ、１．２９ｍＬ）を加え、その後、塩化ベンジル（１．２ｅｑ、０．７４ｍＬ）を加えた。混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、２Ｍ  ＨＣｌ水溶液で洗浄した。乾燥（Ｍｇ２ＳＯ４）の後に、溶媒を蒸留して無色の固体を得た。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（２：１石油エーテル−酢酸エチル）により、Ｎ−（３−ニトロ−ベンジル）−ベンズアミドを無色の固体として得た（８０％収率）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７５（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、７．３７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）及び８．１１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。この化合物を、Ｐｄ／Ｃの存在下で水素化してＮ−（３−アミノ−ベンジル）−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、５．０６（ｓｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）、６．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．５１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４６〜７．４８（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４９〜７．５４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８８〜７．９０（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）及び８．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）。表題の化合物は、対応するＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−ベンズアミドと３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとの縮合により、黄色の固体として得た。ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．５分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４６〜７．４７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５０〜７．５４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８８〜７．９０（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）。９．６７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１６．４５［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５  ＯＳ計算値：４１５．５１）。
【０２１７】
Ｎ−｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド（１０）。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度８０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．０２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．４０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７３．２９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ１９Ｆ３Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４７２．５１）。
【０２１８】
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド（１１）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（３−トリフルオロメタンスルホンアミド−ベンジル）−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝２０．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．３９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４４．３５［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ１６Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：４４３．４７）。
【０２１９】
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド（１２）。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度９０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．３９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４５．２３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１５Ｆ３Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４４４．４６）。
【０２２０】
Ｎ−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１３）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−  −チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（４−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミド硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．３１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８３．５３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２２Ｎ６ＯＳ計算値：３８２．４８）。
【０２２１】
Ｎ−｛４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１４）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミド硝酸塩との縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．３１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６９．５４［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２０Ｎ６ＯＳ計算値：３６８．４６）。
【０２２２】
Ｎ−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１５）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（４−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミド硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．３３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５４．４８［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ１９Ｎ５ＯＳ計算値：３５３．４４）。
【０２２３】
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１６）。Ｎ'−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンの、Ｎ−（４−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミド硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．３２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．５１（ｓｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）、６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５５．４９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ１８Ｎ６ＯＳ計算値：３５４．４３）。
【０２２４】
４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（１７）。３−ジメチルアミノ−１−（２−アミノエチル−４−メチルチアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メタンスルホニル−フェニル）−グアニジンとの縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．７９（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０２（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１８（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、１０．０１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９０．４３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：３８９．５０）。
【０２２５】
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（１８）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−スルホニルアセトアミド−フェニル）−グアニジンとの縮合による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１０（ｍ，２Ｈ，ＮＨ２）、８．３２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．７４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９１．４３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３９０．４９）。
【０２２６】
３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（１９）。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．８３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度８４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ３）、７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５９（ｓｂｒ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７７．４６［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１５Ｈ１６Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３７６．４６）。
【０２２７】
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（２０）。３−ジメチルアミノ−１−（２−メチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（４−メタンスルホニル−フェニル）−グアニジンでの処理による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１２（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、１０．０２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：３７５．４７）。
【０２２８】
Ｎ−メチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼン−スルホンアミド（２１）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−メチル−３−グアニジノ−ベンゼン−スルホン−アミドとの縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９１．２７（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３９０．４９）。
【０２２９】
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼン−スルホンアミド（２２）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−メチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０９．２０［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４０４．５１）。
【０２３０】
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン（２３）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度＞９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．８１（ｓ，６Ｈ，２×ＣＨ３）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１７（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８８．３３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：３８７．４６）。
【０２３１】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン（２４）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度＞９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．８０（ｓ，６Ｈ，２×ＣＨ３）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１６（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１３（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０２．３７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：４０１．４８）。
【０２３２】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン（２５）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度＞９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０７（ｓ，６Ｈ，２×ＣＨ３）、３．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７９（ｓ，６Ｈ，２×ＣＨ３）、７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１８（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７３．３４［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏ３Ｓ計算値：３７２．４４）。
【０２３３】
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホン−アミド（２６）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−メチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７６．２８（Ｃ１５Ｈ１６Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３７６．４６）。
【０２３４】
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（２７）。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０８（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７６．３８［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：３７５．４７）。
【０２３５】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（２８）。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６３〜３．１７（ｍ，５Ｈ，ＣＨ３及びＣＨ２）、６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１６（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９０．３７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：３８９．５０）。
【０２３６】
Ｎ−エチル−３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼン−スルホンアミド（２９）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−エチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１９．３３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４１８．５４）。
【０２３７】
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホン−アミド（３０）。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４４〜７．４９（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．３７（ｓｂｒ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９１．３７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３９０．４９）。
【０２３８】
Ｎ−エチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼン−スルホンアミド（３１）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−エチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０５．２９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４０４．５１）。
【０２３９】
Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（３２）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、３−グアニジノ−Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．１（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．５４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．６９（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、９．７９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、１０．２５（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８３．３８［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２２Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４８２．５８）。
【０２４０】
３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（３３）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−メチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドでの処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７７．０３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：３７５．４７）。
【０２４１】
４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホン−アミド（３４）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−メチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドでの処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ３）、７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３０（ｓｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２３（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７７．３９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１５Ｈ１６Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３７６．４６）。
【０２４２】
４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（３５）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−メチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドの処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．１３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３０（ｓｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９１．３１［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３９０．４９）。
【０２４３】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン（３６）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンのＮ−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．７分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．３９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．３６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．９３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７５．３７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４７４．６０）。
【０２４４】
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン（３７）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンのＮ−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．４１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６１．４５［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４６０．５８）。
【０２４５】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン（３８）。Ｎ'−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンのＮ−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．９５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、８．４１（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４７．２９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４４６．５５）。
【０２４６】
４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（３９）。ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の４−ニトロ−ベンゼンスルホニル塩酸塩（５．９ｇ、０．０２７ｍｏｌ）の溶液に、０℃で２−メトキシ−エチルアミン（３．４６ｍＬ、０．０４ｍｏｌ）を加えた。沈殿物はほぼすぐに形成された。さらに１〜２時間攪拌した後に、反応混合物を減圧下に蒸留した。得られた残渣を、生成物を２：１のＥｔＯＡｃ：石油エーテルで溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−４−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た（４．９９ｇ、７２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：３．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、８．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２５９．１６（Ｃ９Ｈ１２Ｎ２Ｏ５Ｓ計算値：２６０．２７）。この化合物（４．９５ｇ、０．０１９ｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液を、Ｐｄ／Ｃの存在下での水素化により還元した。室温で一晩攪拌した後に、反応混合物をセライトのパッドでろ過した。ろ過物を減圧下に蒸留して、４−アミノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（３．６ｇ、８２％）を黄色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ＣＨ２））。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２３１．２３（Ｃ９Ｈ１４Ｎ２Ｏ３Ｓ計算値：２３０．２９）。表題の化合物は、３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの４−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド硝酸塩での処理により得た。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．７分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４９．３５［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２４Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４４８．５６）。
【０２４７】
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（４０）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、４−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９７（ｍ，５Ｈ，ＣＨ３及びＣＨ２）、３．２６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１９（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３５．３９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４３４．５４）。
【０２４８】
４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（４１）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンの、４−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド硝酸塩での処理による。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．６５（ｓｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。
【０２４９】
（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４２）。３−ジメチルアミノ−１−（２−メチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、３−ブロモ−４−メチル−フェニルグアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ３）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０７（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．５４（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９０．３０（Ｃ１６Ｈ１６ＢｒＮ５Ｓ計算値：３９０．３０）。
【０２５０】
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼン−スルホンアミド（４３）。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１９．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．０３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３６（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２０．４７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５Ｏ３Ｓ２計算値：４１９．５２）。
【０２５１】
｛３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸  ２−メトキシ−エチルエステル（４４）。黄色の固体。Ｍｐ．１９３〜１９５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：２．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１４．３４［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：４１３．４９）。
【０２５２】
｛３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸  ２−メトキシ−エチルエステル（４５）。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．４９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．５９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０４〜７．０７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２９．３７（Ｃ２１Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：４２７．５２）。
【０２５３】
１−（４−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（４６）。この化合物は、Ｎ−［３−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンの、３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンでの処理により得られた。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．９分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．１６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．５９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．５３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３１．４４［Ｍ＋Ｎａ］（Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６ＯＳ計算値：４０８．５２）。
【０２５４】
｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−ヒドロキシメチル−フェニル｝−メタノール（４７）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（３，５−ビス−ヒドロキシメチル−フェニル）−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．０分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．４８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、５．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＯＨ）、６．９２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６１（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．６０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３４３．３７［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｓ計算値：３４２．４２）。
【０２５５】
｛３−ヒドロキシメチル−５−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタノール（４８）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ−（３，５−ビス−ヒドロキシメチル−フェニル）−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．４７（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、５．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＯＨ）、６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６０（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５８．４３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３５７．４３）。
【０２５６】
Ｎ−｛３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−メタンスルホン−アミド（４９）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メタンスルホンアミド−ベンジル）−グアニジン硝酸塩との縮合による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度＞９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．２８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９０．３４［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：３８９．５０）。
【０２５７】
（３−ブロモ−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、３−ブロモ−フェニルグアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．０分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１７（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２８（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．６５（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９０．３７（Ｃ１６Ｈ１６ＢｒＮ５Ｓ計算値：３９０．３０）。
【０２５８】
［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−ニトロ−フェニル）−アミン（５１）。１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンの、Ｎ−（３−ニトロ−フェニル）−グアニジン硝酸塩での処理による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ，純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３９（ｓ，９Ｈ，３×ＣＨ３）、２．４７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９４（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．８２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、９．９５（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８５．３５［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１８Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：３８４．４６）。
【０２５９】
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（５２）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンの、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−グアニジノ−ベンゼン−スルホンアミドでの処理による。黄色の固体。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０５（ｍ，６Ｈ，２×ＣＨ３）、２．８９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）、３．１４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、７．００（ｍ，１Ｈ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９８（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４０（ｍ，１Ｈ，ピリミジニル−Ｈ）、９．９５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３３．４４［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ１９Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４３２．５７）。
【０２６０】
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（５３）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホン−アミドとの反応による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ，純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３６〜３．４１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４９．３７（Ｃ１９Ｈ２４Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４４８．５６）。
【０２６１】
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（５４）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼン−スルホンアミドとの反応による。淡黄色の固体。Ｍｐ．２０５〜２０６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ３）、３．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ２）、３．３９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５２〜３．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．１９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．５７（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、及び８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３５．３３（Ｃ１８Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４３４．５４）。
【０２６２】
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（５５）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。淡黄色の固体。Ｍｐ．１７９〜１８０℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５６〜３．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２１．４７（Ｃ１７Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４２０．５１）。
【０２６３】
３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（５６）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。淡黄色の固体。Ｍｐ．１９７〜１９８℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２０．２８（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５Ｏ３Ｓ２計算値：４１９．５２）。
【０２６４】
１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（５７）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。淡黄色の固体。Ｍｐ．２６７〜２６９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝７．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．００（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．０７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．２９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４６（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１９．１０、２１．９０、４１．４９、４６．３１、４９．９７、５０．４０、１０７．０１、１１７．１９、１１８．９０、１２０．６９、１３４．１１、１４６．３８、１５２．４３、１５８．２６、１５９．３３、１６０．３８、１６８．９４、１６９．４２。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１０．５２（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ７ＯＳ計算値：４０９．５１）。
【０２６５】
１−（４−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（５８）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。淡黄色の固体。Ｍｐ．２０８〜２０９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．１１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．０６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．２８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１４．９９、１９．３３、２１．９１、４１．４８、４６．３１、５０．００、５０．４２、１０６．９４、１１７．２２、１１８．３９、１２０．７０、１３４．１３、１４６．４０、１５２．６５、１５８．２２、１５９．２９、１６０．２８、１６８．９１。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３８．４８（Ｃ２２Ｈ２７Ｎ７ＯＳ計算値：４３７．５６）。
【０２６６】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン（５９）。１−（４−｛４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（５８）の加水分解による。淡黄色の固体。Ｍｐ．２４５〜２４７℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝７．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．９６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９６．３５（Ｃ２０Ｈ２５Ｎ７Ｓ計算値：３９５．５３）。
【０２６７】
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（６０）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．２３〜３．３５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２）、３．５２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．３４（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５８（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８６．４５（Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｓ計算値：４８５．６５）。
【０２６８】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン（６１）。１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（５７）の加水分解による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝７．４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．８６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．９８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６８．５５（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ７Ｓ計算値：３６７．４７）。
【０２６９】
（３−｛４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホン−イルアミノ｝−フェニル）−酢酸エチルエステル（６２）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンと［３−（４−グアニジノ−ベンゼンスルホニル−アミノ）−フェニル］−酢酸  エチルエステルとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ３）、３．５９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．０７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０８（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．２０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５３９．３６（Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ４Ｓ２計算値：５３８．６４）。
【０２７０】
Ｎ−アセチル−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼン−スルホンアミド（６３）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−アセチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，ＣＨ３）、７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１９．４６（Ｃ１７Ｈ１８Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４１８．５０）。
【０２７１】
Ｎ−アセチル−３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（６４）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−アセチル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６２〜７．００（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＮＨ）、８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０５．４２（Ｃ１６Ｈ１６Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４０４．４７）。
【０２７２】
４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（６５）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと４−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホン−アミドとの反応による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３５．３９（Ｃ１８Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４３４．５４）。
【０２７３】
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド（６６）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−エチル−４−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．６７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、１０．１４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９０．３７（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：３８９．５０）。
【０２７４】
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（６７）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンと４−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼン−スルホンアミドとの反応による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、２．９７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ３）、４．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１９（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２１．３５（Ｃ１７Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４２０．５１）。
【０２７５】
４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（６８）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンと４−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、７．６５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０７．３１（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４０６．４８）。
【０２７６】
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホン−アミド（６９）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと４−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。淡黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０６．３６（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４０５．５０）。
【０２７７】
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンゼン−スルホンアミド（７０）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０６（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ３）、１．２９（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３３．３８（Ｃ１９Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４３２．５７）。
【０２７８】
Ｎ−ベンジル−４−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホン−アミド（７１）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−ベンジル−４−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３４（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８１．３５（Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４８０．６１）。
【０２７９】
Ｎ−ベンジル−４−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼン−スルホンアミド（７２）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−ベンジル−４−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ３）、４．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１８（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６７．５４（Ｃ２２Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４６６．５８）。
【０２８０】
４−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ベンジル−ベンゼンスルホンアミド（７３）。Ｎ'−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−ベンジル−４−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３６（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５３．３３（Ｃ２１Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４５２．５５）。
【０２８１】
Ｎ−ベンジル−４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（７４）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−ベンジル−４−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝２０．７分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＮＨ）、７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５２．２６（Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓ２計算値：４５１．５７）。
【０２８２】
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（７５）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホン−アミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１２４〜１２５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４８〜３．５３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．６１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６９〜７．７３（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＮＨ）、８．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、及び８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３５．３７（Ｃ１８Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４３４．５４）。
【０２８３】
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（７６）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼン−スルホンアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１８９〜１９０℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，１２．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ３）、３．５８〜３．６２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６９〜７．７２（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＮＨ）、８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＯＨ）、８．５６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２１．３９（Ｃ１７Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４２０．５１）。
【０２８４】
３−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼン−スルホンアミド（７７）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼン−スルホンアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１５０〜１５１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，１２．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，１２．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７５〜７．７７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＮＨ）、８．４２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、及び８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０７．３５（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４０６．４８）。
【０２８５】
３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホン−アミド（７８）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼン−スルホンアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１８４〜１８６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，１２．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，１２．０Ｈｚ，ＣＨ２）、４．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５０〜７．５３（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、及びＮＨ）、７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、及び８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０６．４２（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ３Ｓ２計算値：４０５．５０）。
【０２８６】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−３−イルメチル−アミン（７９）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−ピリジン−３−イルメチル−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝５．４８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．３８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ，ピリジル−Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）、７．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝  ５．５Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．４０（ｍ，１Ｈ，ピリジル−Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２７．４３（Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｓ計算値：３２６．４２）。
【０２８７】
Ｎ−ベンジル−３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホン−アミド（８０）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−ベンジル−３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２０４〜２０５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．４５〜３．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．２５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４５〜７．６１（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、及び８．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８０．８３（Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓ２計算値：４８０．６１）。
【０２８８】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン（８１）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−グアニジンとの反応による、黄色の固体。Ｍｐ．２１５〜２１６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．６３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３３．４８（Ｃ１８Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４３２．５２）。
【０２８９】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン（８２）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．８１〜８３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１８．９分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ３）、３．１３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、及び８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４６．４１（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓ２計算値：４４５．５６）。
【０２９０】
３−｛４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンゼン−スルホンアミド（８３）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンと３−グアニジノ−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．７７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．３８（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１８（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．７５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２１．３５（Ｃ１７Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４２０．５１）。
【０２９１】
３−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（８４）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと３−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｍ，９Ｈ，ＣＨ３）、２．４８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．２６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．３８〜７．４６（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１１（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．７４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６３．４７（Ｃ２０Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４６２．５９）。
【０２９２】
４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（８５）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとグアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝２０．７分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ３）、６．４１（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．８９（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２２２．３２（Ｃ９Ｈ１１Ｎ５Ｓ２計算値：２２１．２８）。
【０２９３】
４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（８６）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとグアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝６．０分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．４０（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２３４．２４（Ｃ１０Ｈ１３Ｎ５Ｓ計算値：２３５．３１）。
【０２９４】
Ｎ−［５−（２−アミノ−ピリミジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ−エチル−アセトアミド（８７）。Ｎ−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ−エチル−アセトアミドとグアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．１８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．６４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２７８．４６（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ５ＯＳ計算値：２７７．３５）。
【０２９５】
４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（８８）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとグアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝６．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０６（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．４３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、６．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２３４．６７（Ｃ１０Ｈ１３Ｎ５Ｓ計算値：２３５．３１）。
【０２９６】
４−クロロメチル−Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド（８９）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−クロロメチル−ベンゾイル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ３）δ：２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１６（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、４．６３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８７．９０（Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ５ＯＳ計算値：３８７．８９）。
【０２９７】
（３−アミノメチル−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（９０）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１８３〜１８４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ３）δ：２．８２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０，１１．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．２９（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、及び８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３１２．３１（Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｓ計算値：３１１．４１）。
【０２９８】
ピリジン−２−カルボン酸  ３−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル−アミド（９１）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとピリジン−２−カルボン酸  ３−グアニジノ−ベンジルアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ３）δ：２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ＮＨ）、９．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１７．４２（Ｃ２２Ｈ２０Ｎ６ＯＳ計算値：４１６．５０）。
【０２９９】
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アセトアミド（９２）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［２−（４−クロロ−フェニル）−アセチル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、３．８５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３１（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、１０．６０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８８．２５（Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ５ＯＳ計算値：３８７．８９）。
【０３００】
Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド（９３）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［２−（４−ニトロ−フェニル）−アセチル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１６（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、３．２３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９９．２２（Ｃ１８Ｈ１８Ｎ６Ｏ３Ｓ計算値：３９８．４４）。
【０３０１】
Ｎ−［４−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（９４）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−アセチル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．５分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１６（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、３．８１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．０５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。
【０３０２】
Ｎ−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（９５）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−アセチル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３１（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．８１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．０６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８４．１９（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３８３．４７）。
【０３０３】
Ｎ−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（９６）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−アセチル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．８１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．０５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５４．９１（Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓ計算値：３５４．４３）。
【０３０４】
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アセトアミド（９７）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［２−（４−クロロ−フェニル）−アセチル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．１９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２７（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５７．０２（Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＮ４ＯＳ計算値：３５８．８５）。
【０３０５】
Ｎ−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−２−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド（９８）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［２−（４−ニトロ−フェニル）−アセチル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．４２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６７．７６（Ｃ１７Ｈ１５Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：３６９．４０）。
【０３０６】
｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（９９）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２１４〜２１５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．２分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、３．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５，１５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、４．２３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．４４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５８．８９（Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６ＯＳ計算値：４５８．５８）。
【０３０７】
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１００）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２４０〜２４２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０，８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３１．０７（Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６ＯＳ計算値：４３０．５３）。
【０３０８】
Ｎ−｛３−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１０１）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２０９〜２１１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．３８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１６．９３（Ｃ２２Ｈ２０Ｎ６ＯＳ計算値：４１６．５０）。
【０３０９】
４−｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（１０２）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンと４−グアニジノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２３３〜２３４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６１〜２．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．０５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．１４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＯＨ）、７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、７．５４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９７．０１（Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４９６．６１）。
【０３１０】
Ｎ−｛４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１０３）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１９９〜２０１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．２１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．７１（ｄ  １Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１６．８０（Ｃ２２Ｈ２０Ｎ６ＯＳ計算値：４１６．５０）。
【０３１１】
Ｎ−（４−｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド（１０４）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２２４〜２２５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．１４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８．５，１１．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．４８（ｍ，３Ｈ，ピリミジニル−Ｈ及びＰｈ−Ｈ）、７．９９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ及びＰｈ−Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
【０３１２】
Ｎ−（３−｛４−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド（１０５）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１８０〜１８２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．０６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．００（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）。
【０３１３】
｛４−［４−メチル−２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１０６）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２４４〜２４５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．０４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．４９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０３１４】
（４−｛２−［３−（２−メトキシ−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１０７）。３−ジメチル−アミノ−１−｛２−［３−（２−メトキシ−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１７５〜１７８℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、４．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．６９（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．４９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５７２．８４（Ｃ２７Ｈ２７Ｆ３Ｎ６Ｏ３Ｓ計算値：５７２．６０）。
【０３１５】
Ｎ−（３−｛４−［４−メチル−２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド（１０８）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２２７〜２２９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．６分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３０．９６（Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６ＯＳ計算値：４３０．５３）。
【０３１６】
Ｎ−（３−｛４−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−ベンジル）−アセトアミド（１０９）。１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１７〜２１８℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１９．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ，ピリミジニル−Ｈ及びＰｈ−Ｈ）、７．６９（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＡｒ−Ｈ）、８．３０（ｔ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．０７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５４０．８８［Ｍ＋Ｎａ］（Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＦ３Ｎ６ＯＳ計算値：５１８．９４）。
【０３１７】
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド（１１０）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと４−グアニジノ−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２５２〜２５４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０，１１．５Ｈｚ，ＣＨ３）、３．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、７．５９（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８２．８２（Ｃ２２Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓ２計算値：４８２．５８）。
【０３１８】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン（１１１）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．２３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．７４（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５５．９８（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５ＯＳ計算値：３５５．４６）。
【０３１９】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン（１１２）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：２．２１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２３．０２（Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４ＯＳ計算値：３２６．４２）。
【０３２０】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン（１１３）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．６分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２６．９２（Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４ＯＳ計算値：３２６．４２）。
【０３２１】
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１１４）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．０７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．５２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．３４（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５６．９６（Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｓ計算値：４５６．６１）。
【０３２２】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン（１１５）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．４１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５５．９８（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５ＯＳ計算値：３５５．４６）。
【０３２３】
（３−アミノメチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１１６）。Ｎ−｛３−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミドの加水分解による。黄色の固体。Ｍｐ２１１〜２１３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝８．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．０２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０，１１．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．８１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７５．０５（Ｃ２０Ｈ１８Ｎ６Ｓ計算値：３７４．４６）。
【０３２４】
［４−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１１７）。１−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１８０〜１８３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．７７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３０（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５８．９６（Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６ＯＳ計算値：４５８．５８）。
【０３２５】
Ｎ−｛３−［４−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１１８）。１−（２−ベンジルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１８１〜１８３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．６分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．００（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９９（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＮＨ）、８．１８（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４４．９４（Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６ＯＳ計算値：４４４．５５）。
【０３２６】
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（１１９）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１２３〜１２５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５８（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝５．５，１０．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９３．９９［Ｍ＋Ｎａ］（Ｃ２５Ｈ２５Ｎ７ＯＳ計算値：４７１．５８）。
【０３２７】
｛４−［２−（エチル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１２０）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（エチル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．５分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１３（ｍ，７Ｈ，ＣＨ２及びＣＨ３）、３．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．８８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０９．２５（Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６ＯＳ計算値：４１０．５４）。
【０３２８】
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１２１）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，ＣＨ）、３．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４０  ９ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０３２９】
１−［４−（４−｛４−［２−（ベンジル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（１２２）。１−［２−（ベンジル−メチル−アミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．１３（ｍ，５Ｈ，ＣＨ３及びＣＨ２）、４．６０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、４．７７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３０（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５１４．０５（Ｃ２８Ｈ３１Ｎ７ＯＳ計算値：５１３．６６）。
【０３３０】
（４−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１２３）。１−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１６〜２１８℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１８．８分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５７（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７２（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５２８．８５（Ｃ２５Ｈ２４Ｃｌ２Ｎ６ＯＳ計算値：５２７．４７）。
【０３３１】
（４−｛２−［（４−クロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１２４）。１−｛２−［（４−クロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２４５〜２４６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．８分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５８（ｓ，４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９２．８３（Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ６ＯＳ計算値：４９３．０２）。
【０３３２】
Ｎ−［３−（４−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−ベンジル］−アセトアミド（１２５）。１−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１３〜２１４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．８分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．００（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５１４．９４（Ｃ２４Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ６ＯＳ計算値：５１３．４４）。
【０３３３】
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１２６）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２７６〜２７８℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝２４．５分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．９５（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、及び９．１２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５００．８３（Ｃ２３Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ６ＯＳ計算値：４９９．４２）。
【０３３４】
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１２７）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２３０〜２３１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１８．７分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６５．００（Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ６ＯＳ計算値：４６４．９７）。
【０３３５】
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（４−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミン（１２８）。１−｛２−［（３，５−ジクロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−４−メチル−チアゾール−５−イル｝−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２２４〜２２５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝２２．７分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．９５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．１５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、及び８．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５６２．６８（Ｃ２５Ｈ２３Ｃｌ３Ｎ６ＯＳ計算値：５６１．９１）。
【０３３６】
［４−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１２９）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２４７〜２４９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．７分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、及び８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３５．８６（Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５ＯＳ２計算値：４３５．５７）。
【０３３７】
Ｎ−｛３−［４−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド（１３０）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−グアニジノ−ベンジル）−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２２３〜２２５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．５分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０７〜８．１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２１．９０（Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５ＯＳ２計算値：４２１．５４）。
【０３３８】
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（１３１）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１３４〜１３６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．９分（２０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７６．９（Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６ＯＳ２計算値：４７６．６２）。
【０３３９】
｛５−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール（１３２）。ヒドロキシル−アセトニトリル（０．３０ｍｏｌ）、ピリジン（０．３７ｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（０．１４ｍｏｌ）の溶液に、Ｈ２Ｓを反応温度が６３℃に達するような速度で２０分間吹き込んだ。Ｈ２Ｓの添加を１．５時間続けた。さらに１．５時間、室温で攪拌した後に、混合物を蒸留して乾燥させた。２−ヒドロキシ−チオアセトアミドの残渣を、ＥｔＯＨ（０．５ｍＬ）中の３−クロロ−ペンタン−２，４−ジオン（０．３０ｍｏｌ）で処理し、Ｈ２ＳＯ４（５．０ｍＬ）を滴下した。反応混合物を１時間、還流下に加熱した。冷却後、混合物を濃縮して残渣をＨ２Ｏ（４００ｍＬ）で処理した。固体Ｎａ２ＣＯ３で中和した後に、混合物をＥｔＯＡｃ（３×３５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分を塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、蒸留して１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−エタノン（２９．５ｇ、５７％）をオレンジ色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、４．９２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １７２．６１（Ｃ７Ｈ９ＮＯ２Ｓ計算値：１７１．２２）。この物質から、３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンを通常の方法により製造した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、２．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１５（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、４．９０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、５．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，ＣＨ）、７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，ＣＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２２７．１４（Ｃ１０Ｈ１４Ｎ２Ｏ２Ｓ計算値：２２６．３０）。表題の化合物を、３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンのＮ−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−グアニジンとの通常の条件下での縮合により製造した。表題の化合物は、黄色の固体として得られた。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７１（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．９４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．７９（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３４１．４３（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５ＯＳ計算値：３４１．４３）。
【０３４０】
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１３３）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ＞３００℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．７４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．３６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．９６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．２（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６６．８６（Ｃ２０Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ６ＯＳ計算値：４６５．４０）。
【０３４１】
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１３４）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２７３〜２７４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ＰｈＨ）、７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．５０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３１．０１（Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮ６ＯＳ計算値：４３０．０１）。
【０３４２】
［４−（４，２'−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１３５）。３−ジメチルアミノ−１−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２６２〜２６３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５０．９６（Ｃ２２Ｈ２２Ｎ６ＯＳ２計算値：４５０．５８）。
【０３４３】
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１３６）。３−ジメチルアミノ−１−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２２８〜２２９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝２２．７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．９８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．９９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０６．８７［Ｍ＋Ｎａ］（Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ６ＯＳ２計算値：４８５．０３）。
【０３４４】
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１３７）。３−ジメチルアミノ−１−（４，２’−ジメチル−［２，４’］ビチアゾリル−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．＞３００℃。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５２０．７９（Ｃ２２Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ６ＯＳ２計算値：５１９．４７）。
【０３４５】
｛４−［４−メチル−２−（チオフェン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１３８）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（チオフェン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１８７〜１８９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．５分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、５．３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５２０．７９（Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓ３計算値：５１３．６６）。
【０３４６】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１３９）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．８５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８１．９０（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５ＯＳ計算値：３８１．５０）。
【０３４７】
｛４−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１４０）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９１〜１９２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１８．４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．３４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．３７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１９〜７．２６（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８１．９０（Ｃ２６Ｈ２７Ｎ５ＯＳ計算値：４５７．５９）。
【０３４８】
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１４１）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１８．４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．７３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０１．９５（Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ５ＯＳ計算値：４０１．９１）。
【０３４９】
（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１４２）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジクロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．３１分（２０〜８０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．９２（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．９６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３７．８９（Ｃ１９Ｈ１９Ｃｌ２Ｎ５ＯＳ計算値：４３６．３６）。
【０３５０】
［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１４３）。１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．５分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３９（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）、２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２５．０５（Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６ＯＳ計算値：４２４．５６）。
【０３５１】
｛４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１４４）。３−ジメチルアミノ−１−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−メチル−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２７．００（Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：４２６．５４）。
【０３５２】
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１４５）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．０分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．３９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ３）、３．０５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．７２（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、６．７９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９６．９８（Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６ＯＳ計算値：３９６．５１）。
【０３５３】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１４６）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．２４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．７２（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、６．２２（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０９．００（Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６ＯＳ計算値：４１０．５４）。
【０３５４】
｛４−［４−メチル−２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１４７）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２７３〜２７４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７５（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５１５．００（Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：５１４．６４）。
【０３５５】
１−［４−（４−｛４−［４−メチル−２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（１４８）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２５０〜２５２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．２９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９３〜６．９９（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．３６（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５５５．９４（Ｃ３０Ｈ３３Ｎ７Ｏ２Ｓ計算値：５５５．７０）。
【０３５６】
Ｎ４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−Ｎ１−メチル−２−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン（１４９）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＣＨ３）、５．３３（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７９．０１（Ｃ１７Ｈ１６Ｆ３Ｎ５Ｓ計算値：３７９．４０）。
【０３５７】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン（１５０）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．７１（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、３．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＮＨ）、８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８１．９０（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５ＯＳ計算値：３８１．５０）。
【０３５８】
４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イルメチル−フェノール（１５１）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−ヒドロキシ−３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝８．６９分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．６０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９８．０５（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３９７．５０）。
【０３５９】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１５２）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６７．９３（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５ＯＳ計算値：３６７．４７）。
【０３６０】
｛４−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１５３）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１１〜２１２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．９７（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＡｒ−Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．４２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５９．９２（Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７ＯＳ計算値：４５９．５７）。
【０３６１】
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン（１５４）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１０〜２１１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．８３（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）、７．２０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２２（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５９（ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．２８（８．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３５．６７（Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：４３５．５０）。
【０３６２】
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１５５）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２２９〜２３０℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７７（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．１２（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５９（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０６．１２（Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：４０５．４７）。
【０３６３】
（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１５６）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．２１２〜２１４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６１．７９（Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：４６０．５５）。
【０３６４】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１５７）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２２４〜２２６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２６．９７（Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：４２６．５４）。
【０３６５】
［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１５８）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２２６〜２２８℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２０〜７．３３（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７３．００（Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６ＯＳ計算値：４７２．６１）。
【０３６６】
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１５９）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２０１〜２０２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１８．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，１３．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７３（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０６（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２０〜７．３３（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４７．６９（Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：４４７．５５）。
【０３６７】
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１６０）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２３５〜２３７℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２２〜３．２６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０７（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７２．１１（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３７１．４６）。
【０３６８】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−アミン（１６１）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２６９〜２７１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７４（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０５（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３４４．０９（Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３４３．４０）。
【０３６９】
｛４−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イル｝−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１６２）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９４〜１９５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５５（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＡｒ−Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５９．９２（Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７ＯＳ計算値：４５９．５７）。
【０３７０】
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（１６３）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１２〜２１３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ２）、２．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，１３．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２０〜７．３３（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５１４．９４（Ｃ２８Ｈ３１Ｎ７ＯＳ計算値：５１３．６６）。
【０３７１】
１−［４−（４−｛４−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（１６４）。３−ジメチルアミノ−１−［４−メチル−２−（メチル−ピリジン−３−イル−アミノ）−チアゾール−５−イル］−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２０５〜２０６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５８（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝５．０  １０．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５５（ｍ  ３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＡｒ−Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０２．０３（Ｃ２６Ｈ２８Ｎ８ＯＳ計算値：５００．６２）。
【０３７２】
［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン（１６５）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１８４〜１８６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１６（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２１〜７．２６（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７７．９１（Ｃ２５Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：４７７．５８）。
【０３７３】
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１６６）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９１〜１９２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５，１３．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２７〜７．３４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５６１．９８（Ｃ３３Ｈ３５Ｎ７Ｓ計算値：５６１．７４）。
【０３７４】
［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１６７）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２９０〜２９１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１〜７．６５（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４３．０９（Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６ＯＳ計算値：４４４．５５）。
【０３７５】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン（１６８）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．９分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７９（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１５（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５０（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７３．９６（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：３７３．４３）。
【０３７６】
［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１６９）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２４．９９（Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６ＯＳ計算値：４２４．５６）。
【０３７７】
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１７０）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．８分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７４（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．１０（ｍ  １Ｈ，ＮＨ）、６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３７（ｓ，１ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５７．９２（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３５７．４３）。
【０３７８】
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１７１）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９１〜１９４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．０分（０〜６０％；＝ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．１９（ｍ  １Ｈ，ＮＨ）、６．８９（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２７（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１９．８７（Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：４１９．５０）。
【０３７９】
１−（４−｛４−［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（１７２）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２４５〜２４６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．１１〜３．１６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４２（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８６．０３（Ｃ２６Ｈ２７Ｎ７ＯＳ計算値：４８５．６１）。
【０３８０】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１７３）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９７．９４（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ２ＯＳ計算値：３９７．５０）。
【０３８１】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン（１７４）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、（２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．４０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．５７（ｍ，４Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５，８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．６４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８１．９６（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５ＯＳ計算値：３８１．５０）。
【０３８２】
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１７５）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンとの反応物による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．３分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７４（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、６．１４（ｍ  １Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．６０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３４２．９８（Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓ計算値：３４２．４２）。
【０３８３】
［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［４−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１７６）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ  ２２７〜２２９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．３３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．５３（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２６〜７．３５（ｍ，７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５０（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝３．３６，６．７１Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５３３．９６（Ｃ３１Ｈ３１Ｎ７Ｓ計算値：５３３．６９）。
【０３８４】
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１７７）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１８７〜１８８℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、５．９８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８９．８８（Ｃ２０Ｈ１５Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３８９．４３）。
【０３８５】
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１７８）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９４〜１９５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、５．９６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５５．８７（Ｃ１７Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３５５．４２）。
【０３８６】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミン（１７９）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジン及びＮ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−グアニジンの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１１〜２１３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、５．９６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５０（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．５４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２７．９２（Ｃ１５Ｈ１３Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３２７．３６）。
【０３８７】
（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１８０）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．３０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９９（ｍ，２Ｈ，ピリミジニル−Ｈ及びＰｈ−Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０２．９３（Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：４０３．４６）。
【０３８８】
（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１８１）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１６．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．２０（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝５．０，１４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６９．９３（Ｃ１８Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３６９．４４）。
【０３８９】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１８２）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝９．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９８．９６（Ｃ１９Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：３９８．４８）。
【０３９０】
（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−［４−（４−メチル−２−フェネチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１８３）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−フェニルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．１９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．２０〜７．３３（ｍ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４５．８８（Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓ計算値：４４５．５４）。
【０３９１】
（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１８４）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１４．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ３）、３．７４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．８３（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３４１．９４（Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５ＯＳ計算値：３４１．４３）。
【０３９２】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−アミン（１８５）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ２）、７．５１（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２７．９４（Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５ＯＳ計算値：３２７．４１）。
【０３９３】
４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１８６）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１７．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５２〜７．５８（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びＡｒ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８９．８８（Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５ＯＳ計算値：３８９．４７）。
【０３９４】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−アミン（１８７）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２４〜３．２９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．８３（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ及びピリミジニル−Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５５．９４（Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５ＯＳ計算値：３５５．４６）。
【０３９５】
｛４−メチル−５−［２−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール（１８８）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８４．０６（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３８３．４７）。
【０３９６】
４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（１８９）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと４−（４−グアニジノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．２分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．５１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、４．０７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３８．７９（Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：４３８．５５）。
【０３９７】
２−（４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド（１９０）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと２−［４−（４−グアニジノ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．６分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ２）、２．５８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．１１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，ＮＨ）、７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６５．８０（Ｃ２４Ｈ３１Ｎ７ＯＳ計算値：４６５．６２）。
【０３９８】
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン（１９１）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝８．１分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．０５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９６．０２（Ｃ２０Ｈ２５Ｎ７Ｓ計算値：３９５．５３）。
【０３９９】
［４−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン（１９２）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−メチルアミノ−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０７（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５６（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．３４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．４６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２８．９６（Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｓ計算値：４２８．５５）。
【０４００】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン（１９３）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６６．９６（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｓ計算値：３６５．５０）。
【０４０１】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン（１９４）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９５．００（Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６Ｓ計算値：３９４．５４）。
【０４０２】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン（１９５）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０４０３】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン（１９６）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝８．３４分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．２１（ｍ，７Ｈ，ＣＨ３及びＣＨ２）、２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１０．０２（Ｃ２１Ｈ２７Ｎ７Ｓ計算値：４０９．５５）。
【０４０４】
｛４−メチル−５−［２−（４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール（１９７）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９４〜１９５℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４８〜１．５３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６０〜１．６５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．０５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニ；−Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８２．０２（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５ＯＳ計算値：３８１．５０）。
【０４０５】
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−アミン（１９８）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１２〜２１４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．７４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、９．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１４．９５（Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６Ｓ計算値：４１４．５３）。
【０４０６】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−アミン（１９９）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９２〜１９３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．５分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９３〜１．９６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．２０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．５１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１８．５６、１９．６７、２５．６０、４８．２８、１０７．９２、１１２．２１、１２１．９４、１２９．７０、１３１．７０、１４４．４５、１５２．３２、１５８．５３、１５９．６０、１６０．７０、１６６．８０。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５０．９５（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５Ｓ計算値：３５１．４７）。
【０４０７】
｛５−［２−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール（２００）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１８０〜１８１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．８２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１３．９３（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値：４１３．４９）。
【０４０８】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２０１）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１８０〜１８２℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．３８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジン−Ｈ）、６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８５．４３（Ｃ１８Ｈ２０Ｎ６Ｓ２計算値：３８４．５２）。
【０４０９】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２０２）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１７３〜１７４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．４０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８４．３１（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５Ｓ２計算値：３８３．５４）。
【０４１０】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２０３）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２０７〜２０９℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．６分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２４〜３．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．３８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１７（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１３．３７（Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６Ｓ２計算値：４１２．５８）。
【０４１１】
［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２０４）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１９１〜１９３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、２．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．４２（ｔ．４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５６〜７．５９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４７．３６（Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６Ｓ２計算値：４４６．５９）。
【０４１２】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン（２０５）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１５９〜１６０℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．２４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８０．３４（Ｃ２１Ｈ２５Ｎ５Ｓ計算値：３７９．５２）。
【０４１３】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン（２０６）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２２１〜２２３℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１０．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．３９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８１．３７（Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６Ｓ計算値：３８０．５１）。
【０４１４】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン（２０７）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと５−グアニジノ−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミドとＮ−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１３〜２１４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．２分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３）、１．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．２４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２４〜３．２９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０８．５６（Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６Ｓ計算値：４０８．５６）。
【０４１５】
（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−［４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（２０８）。３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２００〜２０１℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．２７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、及び９．１５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４３．３９（Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｓ計算値：４４２．５８）。
【０４１６】
｛４−メチル−５−［２−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール（２０９）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メチル−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ１４２〜１４４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．９分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．２４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＣＨ２）、４．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０４１７】
５−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミド（２１０）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと５−グアニジノ−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．８分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度＞９５％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１８，（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．６４（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１１．２７（Ｃ２０Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓ計算値：４１０．４９）。
【０４１８】
５−［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミド（２１１）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンと５−グアニジノ−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度＞９５％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．７０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ，）、７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ，）、７．４２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ，）、７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ，）、８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ，）、８．６７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１２．２２（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓ計算値：４１１．４８）。
【０４１９】
５−［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミド（２１２）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンと５−グアニジノ−２−モルホリン−４−イル−ベンズアミドとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度＞９５％）。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ３）、２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ，）、８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９，Ｐｈ−Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．３９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４０．３１（Ｃ２１Ｈ２５Ｎ７Ｏ２Ｓ計算値：４３９．５４）。
【０４２０】
シクロプロピル−（４−｛４−［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−メタノン（２１３）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−［４−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．６分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、１．９９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）、２．５８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．０８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．３９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３５．３６（Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６ＯＳ計算値：４３４．５６）。
【０４２１】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メチル−３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２１４）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メチル−３−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．７分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８２．３５（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５ＯＳ計算値：３８１．５０）。
【０４２２】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（４−メトキシ−３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン（２１５）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（４−メトキシ−３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．９分（１０〜７０％  ＭｅＣＮ；純度９４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．４１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．５３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＣＨ２）、３．７２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１２．２４（Ｃ２１Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：４１１．５２）。
【０４２３】
｛５−［２−（３−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−メタノール（２１６）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１２．３分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．７４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、２．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．９２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）、３．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、４．８０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１２．４３（Ｃ２１Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：４１１．５２）。
【０４２４】
｛４−メチル−５−［２−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チアゾール−２−イル｝−メタノール（２１７）。３−ジメチルアミノ−１−（２−ヒドロキシメチル−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ９３〜９４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、４．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＣＨ２）、６．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＯＨ）、６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１８．３４、１８．７１、５２．８９、６１．７３、６７．３５、１０８．６８、１１８．０３、１１９．５５、１２２．５０、１３１．４０、１３２．６６、１３６．３４、１４６．１８、１５２．６４、１５８．６３、１５９．６８、１６０．３９、１７５．３６。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９８．３８（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓ計算値：３９７．５０）。
【０４２５】
［４−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２１８）。Ｎ’−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンとＮ−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２５６〜２５７℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１１．４分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．３９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１８．３５、１９．０７、４９．２６、５２．９４、６７．３７、１０７．１４、１１２．５０、１１７．７１、１１８．８８、１１９．４６、１２２．２１、１３２．６１、１３６．７４、１４５．８１、１５２．４９、１５８．２５、１５９．２４、１６０．１８、１６９．４３。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８３．４４（Ｃ１９Ｈ２２Ｎ６ＯＳ計算値：３８２．４８）。
【０４２６】
［４−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２１９）。３−ジメチルアミノ−１−（２−エチルアミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ２１３〜２１４℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１３．０分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．２３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．２４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．６８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨ）、８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１４．９０、１８．３３、１９．２８、５２．９３、６０．４１、６７．３７、１０６．９６、１１７．７４、１１８．４８、１１９．４８、１２２．１７、１３２．５５、１３６．７５、１４５．７９、１５２．７３、１５８．２３、１６０．１５、１６９．０１、１７０．９９。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１１．４７（Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６ＯＳ計算値：４１０．５４）。
【０４２７】
［４−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリミジン−２−イル］−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２２０）。３−ジメチルアミノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−プロペノンとＮ−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−グアニジンとの反応による。黄色の固体。Ｍｐ．１６４〜１６６℃。元素分析ＲＰ−ＨＰＬＣ：ｔＲ＝１５．１分（０〜６０％  ＭｅＣＮ；純度１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、３．６９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ２）、６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピリミジニル−Ｈ）、９．４３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１８．３４、１８．５３、１９．６３、５２．８９、６７．３１、１０８．６０、１１８．０１、１１９．５８、１２２．４５、１３１．５５、１３２．６１、１３６．３１、１４６．１７、１５２．５３、１５８．４６、１５９．６５、１６０．３７、１６６．９５。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８２．４１（Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５ＯＳ計算値：３８１．５０）。
【実施例３】
【０４２８】
キナーゼアッセイ：上記の本発明の化合物を、種々のプロテインキナーゼの酵素活性を阻害するそれらの能力について調べた（表２）。このことは、適切なポリペプチド基質へのＡＴＰからの放射活性ホスフェートの取り込みを測定することにより達成した。組換えプロテインキナーゼ及びキナーゼ複合体は、作製したか又は市販で入手した。アッセイは、９６ウェルプレート及び適切なアッセイバッファー（典型的には、２５ｍＭ  β−グリセロホスフェート、２０ｍＭ  ＭＯＰＳ、５ｍＭ  ＥＧＴＡ、１ｍＭ  ＤＴＴ、１ｍＭ  Ｎａ３ＶＯ３、ｐＨ７．４）を用い、ここに２〜４μｇの活性酵素を適切な基質と共に加えて行った。反応は、Ｍｇ／ＡＴＰミックス（１５ｍＭ  ＭｇＣｌ２＋１００μＭ  ＡＴＰ及びウェル当たり３０〜５０ｋＢｑの［γ−３２Ｐ］−ＡＴＰ）の添加により開始し、混合物を必要に応じて３０℃にてインキュベートした。反応を氷上で停止し、その後、ｐ８１ろ過プレート又はＧＦ／Ｃろ過プレート（Whatman Polyfiltronics社製, Kent, UK）を通してろ過した。７５ｍＭのオルトリン酸水溶液で３回洗浄した後に、プレートを乾燥し、シンチラントを加え、取り込まれた放射活性をシンチレーションカウンター（TopCount, Packard Instruments社製, Pangbourne, Berks, UK）で測定した。キナーゼアッセイのための化合物は、ＤＭＳＯ中に１０ｍＭのストックとしてつくり、アッセイバッファー中で１０％ＤＭＳＯとなるように希釈した。データは、カーブフィッティングソフトウェア（GraphPad Prism version 3.00 for Windows, GraphPad Software社製, San Diego California USA）を用いて分析して、ＩＣ５０値（キナーゼ活性を５０％阻害する試験化合物の濃度）を決定した。
【０４２９】
ＣＤＫ７及び９のアッセイ：ＣＴＤペプチド基質（ビオチン化−Ａｈｘ−（Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｐｒｏ−Ｔｈｒ−Ｓｅｒ−Ｐｒｏ−Ｓｅｒ）４−ＮＨ２；１〜２ｍｇ／ｍＬ）及び組換えヒトＣＤＫ７／サイクリンＨ、ＣＤＫ９／サイクリンＴ１又はＣＤＫ９／サイクリンＫ（０．５〜２μｇ）を、９６ウェルマイクロタイタープレート中で２５μＬの全容量の２０ｍＭ  ＭＯＰＳ  ｐＨ７．２、２５ｍＭ  β−グリセロホスフェート、５ｍＭ  ＥＧＴＡ、１ｍＭ  ＤＴＴ、１ｍＭバナジン酸ナトリウム、１５  ｍＭ  ＭｇＣｌ２及び１００μＭ  ＡＴＰ（微量の32ＰγＡＴＰを含有）中の種々の量の試験化合物の存在下に、３０℃にて４５分間インキュベートした。反応を、プレート氷上に２分間置くことにより停止した。アビジン（５０μｇ）を各ウェルに加え、プレートを室温にて３０分間インキュベートした。試料を９６ウェルのＰ８１ろ過プレートに移し、７５  ｍＭリン酸で洗浄した（ウェル当たり４×２００μＬ）。Microscint40シンチレーション液（５０μＬ）を各ウェルに加え、各試料について３２Ｐの取り込みを、Packard Topcountマイクロプレートシンチレーションカウンターを用いて測定した。
【０４３０】
オーロラ−Ａ（ヒト）キナーゼアッセイ：これは、市販で入手したオーロラ−Ａキナーゼによるリン酸化の際に、ケンプチド（Ｋｅｍｐｔｉｄｅ）基質（ＬＲＲＡＳＬＧ）へのＡＴＰからの放射活性ホスフェートの取り込みを測定することにより達成した。アッセイは、９６ウェルプレート及び適切なアッセイバッファー（８ｍＭ  ＭＯＰＳ、０．２ｍＭ  ＥＤＴＡ、ｐＨ７．０）を用い、ここに５〜１０ｎｇの活性酵素と２００μＭの基質（ケンプチド）を加えて行った。反応は、Ｍｇ／ＡＴＰミックス（１０ｍＭ  酢酸Ｍｇ＋１５μＭ  ＡＴＰ及びウェル当たり３０〜５０ｋＢｑの［γ−３３Ｐ］−ＡＴＰ）を加えることにより開始し、混合物を４０分間、室温にてインキュベートした。反応は、３％リン酸の添加により停止し、その後、ｐ８１ろ過プレート（Whatman Polyfiltronics社製, Kent, UK）を通してろ過した。７５ｍＭのオルトリン酸水溶液で５回及びメタノールで１回洗浄した後に、プレートを乾燥し、シンチラントを加えて、シンチレーションカウンター（TopCount, Packard Instruments社製, Pangbourne, Berks, UK）で取り込まれた放射活性を測定した。キナーゼアッセイのための化合物は、ＤＭＳＯ中に１０ｍＭのストックとしてつくり、アッセイバッファーで１０％ＤＭＳＯに希釈した。データを、カーブフィッティングソフトウェア（XLfit version 2.0.9, IDBS社製, Guildford, Surrey, UK）を用いて分析して、ＩＣ５０値（キナーゼ活性を５０％阻害する試験化合物の濃度）を決定した。
【実施例４】
【０４３１】
ＭＴＴ細胞毒性アッセイ：本発明の化合物を、ＡＴＣＣ（American Type Culture Collection, 10801 University Boulevard, Manessas, VA 20110-2209, USA）から得たヒト腫瘍細胞系を用いる標準的細胞増殖アッセイに供した。標準的７２時間ＭＴＴ（チアゾリルブルー；３−［４，５−ジメチルチアゾール−２−イル］−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロミド）アッセイを行った。（Haselsberger, K.; Peterson, D. C.; Thomas, D. G.; Darling, J. L. Anti Cancer Drugs 1996, 7, 331-8; Loveland, B. E.; Johns, T. G.; Mackay, I. R.; Vaillant, F.; Wang, Z. X.; Hertzog, P. J. Biochemistry International 1992, 27, 501-10）。簡単に、細胞を、倍加時間に応じて９６ウェルプレートに播種し、３７℃にて一晩インキュベートした。試験化合物をＤＭＳＯ中でつくり、１／３連続希釈を１００μＬの細胞培地中に作製し、細胞に加え（三重で）、３７℃にて７２時間インキュベートした。ＭＴＴを、細胞培地中に５ｍｇ／ｍＬのストックとしてつくり、ろ過滅菌した。培地を細胞から除去し、その後、２００μＬのＰＢＳで洗浄した。次いで、ＭＴＴ溶液をウェル当たり２０μＬで加え、暗所で３７℃にて４時間インキュベートした。ＭＴＴ溶液を除去し、細胞を２００μＬのＰＢＳで再び洗浄した。ＭＴＴ染料を、ウェル当たり２００μＬのＤＭＳＯで振とうしながら溶解した。５４０ｎｍで吸光度を読み取り、データを、カーブフィッティングソフトウェア（GraphPad Prism version 3.00 for Windows, GraphPad Software社製, San Diego California USA）を用いて分析し、ＩＣ５０値（細胞増殖を５０％阻害する試験化合物の濃度）を決定した。
【実施例５】
【０４３２】
新鮮なヒトＰＢＭＣ中での抗ＨＩＶ効能評価
本発明の代表的な化合物を、ヒト末梢血単核細胞（ＰＢＭＣ）でのＨＩＶ−１に対する抗ウイルス活性について、臨床小児ＨＩＶ株であるＲｏＪｏ又はＷｅＪｏを用いて試験した。ＰＢＭＣを、細胞生存及びＨＩＶ複製を促進する条件下で培養した。抗ウイルス活性は、ＤＭＳＯ中の１００μＭの化合物のストック溶液の６〜９ｌｏｇ１０連続希釈について試験した。次のパラメータを得た：ＩＣ５０及びＩＣ９０（ウイルス複製をそれぞれ５０及び９０％阻害する濃度）、ＴＣ５０（細胞生存率を５０％減少させる濃度）及びＴＩ（治療係数：ＴＣ５０／ＩＣ５０）。
【０４３３】
ＨＩＶ及びＨＢＶについて血清陰性な新鮮ＰＢＭＣを、スクリーニングしたドナーから単離した（Interstate Blood Bank, Inc.社、Memphis, TN）。細胞を、低速遠心及びＰＢＳへの再懸濁により、２〜３回ペレット化／洗浄して、混入した血小板を除去した。白色素胞化した（Ｌｅｕｋｏｐｈｏｒｅｓｅｄ）血液を、ダルベッコリン酸緩衝生理食塩水（ＤＰＢＳ）で希釈し、５０ｍＬ遠心管内のリンパ球分離培地（ＬＳＭ；Cellgro（登録商標）、Mediatech, Inc.社製；密度１．０７８±０．００２ｇ／ｍＬ；カタログ番号８５−０７２−ＣＬ）に積層し、遠心した。層になったＰＢＭＣを、得られた界面から静かに吸引し、続いて、低速遠心によりＰＢＳで洗浄した。最後の洗浄の後に、細胞をトリパンブルー排除により数え、胎児ウシ血清（ＦＢＳ）及びＬ−グルタミン、フィトヘマグルチニン（PHA-P, Sigma社製）を補ったRPMI 1640に再懸濁した。細胞を、３７℃にてインキュベートした。インキュベートの後に、ＰＢＭＣを遠心し、ＦＢＳ、Ｌ−グルタミン、ペニシリン、ストレプトマイシン、ゲンタマイシン、及び組換えヒトＩＬ−２（R&D Systems社製）を含むRPMI 1640に再懸濁した。ＩＬ−２を培養培地に加えることにより、ＰＨＡ分裂促進性の刺激により開始される細胞分裂を維持する。ＰＢＭＣは、アッセイプロトコルで用いるまで、２週間ごとに培地を交換しながらこのようにして維持した。細胞を、アッセイに用いるには古すぎるとみなされて廃棄される前に、最大で２週間、培養で維持した。単球は、組織培養フラスコへの接着により、培養から除かれる。
【０４３４】
標準的なＰＢＭＣアッセイのために、少なくとも２人の正常ドナーからのＰＨＡ−Ｐ刺激細胞をプールし、希釈し、９６ウェル丸底マイクロプレートのウェルの内部に入れた。１人より多いドナーからの単核細胞のプールを用いて、ＨＩＶ感染の量的及び質的な違いと一次リンパ球集団のＰＨＡ及びＩＬ−２に対する全体的な応答とに起因する、個別のドナー間に見られる変動を最小限にした。各プレートは、ウイルス／細胞コントロールウェル（細胞とウイルス）、実験ウェル（薬剤と細胞とウイルス）及び化合物コントロールウェル（薬剤と細胞を含まない培地、細胞毒性のＭＴＳモニタリングに必須）を含んでいた。ＨＩＶ−１はＰＢＭＣに対して細胞変性ではないので、このことにより、同じアッセイプレートを抗ウイルス活性及び細胞毒性測定の両方に用いることが可能である。試験薬剤希釈物は、マイクロタイターチューブで作製し、各濃度を、標準的なフォーマットを用いて、適切なウェルに配置した。ウイルスストックの予め決められた希釈を、各試験ウェルに入れた（最終ＭＯＩ≒０．１）。ＰＢＭＣ培養を、感染後の７日間、３７℃にて５％  ＣＯ２で維持した。この期間の後に、無細胞上清試料を、逆転写酵素活性及び／又はＨＩＶ  ｐ２４含量の分析のために回収した。上清試料を除いた後に、化合物細胞毒性を、ＭＴＳを細胞生存率測定用のプレートに加えることにより行った。ウェルは顕微鏡でも観察し、任意の異常も記録した。
【０４３５】
逆転写酵素活性アッセイ：マイクロタイタープレートベースの逆転写酵素（ＲＴ）反応を用いた（Buckheit et al., AIDS Research and Human Retroviruses 7:295-302, 1991）。トリチウム化チミジン三リン酸（３Ｈ−ＴＴＰ、８０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、NEN社製）を、１ｍＣｉ／ｍＬで１：１  ｄＨ２Ｏ：エタノール中に受容させた。ポリｒＡ：オリゴｄＴ鋳型：プライマー（Pharmacia社製）をストック溶液として調製し、その後、一定量に分けて−２０℃にて貯蔵した。ＲＴ反応バッファーは、毎日のベースで新しく調製した。最終反応混合物は、３Ｈ−ＴＴＰ、ｄＨ２Ｏ、ポリｒＡ：オリゴｄＴストック及び反応バッファーを合わせることにより調製した。この反応混合物を、丸底マイクロタイタープレートに入れ、ウイルスを含有する上清を加え、混合した。プレートを３７℃において６０分間インキュベートした。インキュベーションの後に、リン酸ナトリウムバッファー又は２×ＳＳＣ（Life Technologies社製）中で、反応液体（volume）をDE81フィルターマット（Wallac社製）上にスポットした。これらを蒸留水、７０％エタノールで洗浄し、乾燥した。取り込まれた放射活性（１分当たりのカウント、ＣＰＭ）を、標準的液体シンチレーション技術を用いて定量した。
【実施例６】
【０４３６】
選択された実施例化合物のキナーゼ選択性プロフィールを、本質的に、記載されたようにして測定した（Bain, J.; McLauchlan, H.; Elliott, M.; Cohen, P. Biochemical Journal, 2003, 371, 199.）。結果を、表３及び４に示す。表３に示すアッセイについて、次のＡＴＰ濃度においてキナーゼをアッセイした：ＳＡＰＫ４、ＰＫＢΔｐｈ、ＧＳＫ３ｂ、ＳＡＰＫ３、ＣＫ２、ＭＫＫ１、ＰＩＭ２、ＩＫＫＢ、ＥＲＫ８及びＰＲＫ２は５μＭ；ＪＮＫ、ＰＲＡＫ、ＲＯＣＫ−ＩＩ、ＳＡＰＫ２ｂ、ＣＤＫ２、ＣＨＫ１、ＭＳＫ１、ＣＳＫ、Ｐ７０Ｓ６Ｋ、ＰＫＡ、ＣＫ１、ＭＡＰＫＡＰ−Ｋ２、ＳＧＫ、ＰＫＣａ、ＰＤＫ１、ＮＥＫ  ７及びＭＡＰＫＡＰ−Ｋ３は２０μＭ；ＳＡＰＫ２ａ、ＬＣＫ、ＡＭＰＫ、ＭＡＰＫ２、ＤＹＲＫ１ａ、ＭＡＰＫＡＰ−Ｋ１ａ、ＮＥＫ−６、ＮＥＫ２ａ、ＰＢＫ、ＣＡＭＫ−１、ＳＲＰＫ−１、ＪＮＫ３、ＭＮＫ２、ＲＳＫ２、ＭＮＫ１、ＰＫＢＢ、及びＳｍＭＬＣＫは５０μＭ。表４のアッセイについて、ＡＴＰ濃度は全て１００μＭであった。
【０４３７】
本発明の記載された態様の種々の変更及び変形は、本発明の範囲及び意図を逸脱することなく、当業者に明らかである。本発明は、特定の好ましい実施形態との関連において記載されているが、請求される本発明は、そのようの特定の実施形態に不当に限定されるべきではない。実際に、関連する分野の当業者には明らかな、本発明を行う記載された形態の種々の変更は、上記の特許請求の範囲内であることが意図される。
【０４３８】
【表１】
2008500320.tif 000023
2008500320.tif 000024
2008500320.tif 000025
2008500320.tif 000026
2008500320.tif 000027
2008500320.tif 000028
2008500320.tif 000029
2008500320.tif 000030
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2008500320.tif 000032
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2008500320.tif 000034
2008500320.tif 000035
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2008500320.tif 000037
2008500320.tif 000038
2008500320.tif 000039
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2008500320.tif 000041
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2008500320.tif 000044
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2008500320.tif 000046
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2008500320.tif 000048
2008500320.tif 000049
2008500320.tif 000050
2008500320.tif 000051
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2008500320.tif 000054
2008500320.tif 000055
2008500320.tif 000056
2008500320.tif 000057
2008500320.tif 000058
2008500320.tif 000059
2008500320.tif 000060
2008500320.tif 000061
【０４３９】
【表２】
2008500320.tif 000062
2008500320.tif 000063
2008500320.tif 000064
2008500320.tif 000065
2008500320.tif 000066
【０４４０】
【表３】
2008500320.tif 000067
2008500320.tif 000068
【０４４１】
【表４】
2008500320.tif 000069
【国際調査報告】
2008500320.tif 000079
2008500320.tif 000080
2008500320.tif 000081