(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2008525345.tif 000063（式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＹは明細書に記載の意味を有する）で示される化合物、これを製造するための方法および中間体、並びに害虫予防のためのこの使用に関する。
2008525345.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2008525345.tif 000044
（式中、
ｎは、０、１または２の数を表し、
Ａ１は、基−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＸ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３のうちの一つを表し、Ｘはハロゲンを表し、
Ａ２は、それぞれ、酸素原子、イオウ原子、またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、８個までの炭素原子をそれぞれ有する直鎖または分岐アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、
Ｑは、ＣＨまたはＮ（窒素）を表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシイミノアルキル（それぞれ、アルキル基中に１から１０個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されたアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキル（それぞれ、アリール基中に６から１０個の炭素原子を有し、適切な場合、アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されたヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオ（それぞれ、１０個までの炭素原子、４個までの窒素原子および、適切な場合、１個の酸素またはイオウ原子を有する）を表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、または基−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）（ここで、ＲとＲ’は一緒になって、酸素原子、イオウ原子、またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、８個までの炭素原子を有する直鎖または分岐アルカンジイルを表す）を表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する）を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−ホルミルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−アセチルを表し、または、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ５は、それぞれ２から６個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基または４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびピリダジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、または
Ｒ５は、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表す、または、ハロゲンもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより場合により置換された１から６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルカンジイルを表し、および
Ｚは、１０個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から５個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１または２個のＯ原子）およびイオウ（１または２個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式または二環式ヘテロアリールを表し（このヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−アミノカルボニルアミノにより、またはフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノにより置換されており（ここで、それぞれフェニル基は場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルにより置換されている））、
Ｒ６は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキル−アミノカルボニルアミノを表し、および
Ｙは、少なくとも２個の炭素原子、少なくとも１個の窒素原子および場合により１個の酸素またはイオウ原子を有する５員または６員ヘテロ環式基（これらの基は２つの異なる位置において隣接基に結合している）を表し、特に、以下の一覧（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）から選択されるヘテロ環式基を表す：
【化２】
2008525345.tif 000045
2008525345.tif 000046
2008525345.tif 000047
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。））。
【請求項２】
ｎは、０、１または２の数を表し、
Ａ１は、以下の基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ
Ａ２は、それぞれ、酸素原子、イオウ原子または、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、４個までの炭素原子をそれぞれ有する直鎖または分岐アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、
Ｑは、ＣＨまたはＮ（窒素）を表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノまたはハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシイミノアルキル（それぞれ、アルキル基中に１から８個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−で置換されたアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキル（それぞれ、アリール基中に６から１０個の炭素原子を有し、適切な場合、アルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−で置換されたヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオ（それぞれ、９個までの炭素原子、１から４個の窒素原子および／または１個の酸素またはイオウ原子を有する）を表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、または基−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）（ここで、ＲとＲ’は一緒になって、酸素原子、イオウ原子、またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、６個までの炭素原子を有する直鎖または分岐アルカンジイルを表す）を表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、シアノ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有する）を表し、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−アセチルを表し、または、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルまたはＣ２−Ｃ５−アルキニルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ５は、それぞれ２から５個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基または４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、
Ｒ５は、さらに、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表すか、または、ハロゲンもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより場合により置換された炭素原子数１から５の直鎖または分岐アルカンジイルを表し、および
Ｚは、９個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から５個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１または２個のＯ原子）、イオウ（１または２個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式または二環式ヘテロアリールを表し（このヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−アミノカルボニルアミノにより、またはフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノにより置換されている（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルにより置換されている））、
Ｒ６は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ５−アルキル−アミノカルボニルアミノを表し、
Ｙは、２つの異なる位置において隣接基に結合していると共に、以下の一覧（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）から選択されるヘテロ環式基を表す：
【化３】
2008525345.tif 000048
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ｎは、０または１の数を表し、
Ａ１は、以下の基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、
Ａ２は、以下に列挙するアルカンジイル基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（それぞれ場合により、酸素原子、イオウ原子または、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（メチル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に含む）
Ｑは、ＣＨまたはＮ（窒素）を表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−もしくはｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ−、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジピロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルを表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−またはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、ジフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、クロロエチル−、ジクロロエチル−、トリクロロエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−もしくはジクロロエトキシ−で置換されたフェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−またはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、ジフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、クロロエチル−、ジクロロエチル−、トリクロロエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−もしくはジクロロエトキシ−で置換されたヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオ（それぞれ、９個までの炭素原子、１から４個の窒素原子および／または１個の酸素またはイオウ原子を有する）を表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、または基−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）（ここで、ＲとＲ’は、これらが結合しているＮ原子と一緒になって、それぞれが場合によりメチルおよび／またはエチルで一または二置換されたピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルを表し）を表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、シアノ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−もしくはｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノホルミル、エトキシイミノホルミル、メトキシイミノアセチルまたはエトキシイミノアセチルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表し、
Ｒ５は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシメトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシイミノ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロペニルオキシイミノ、ブテニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ、ブチニルオキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、
Ｒ５は、さらに、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表す、または、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル−で置換されたメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，１−ジイル（ブチリデン）またはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を表し、および
Ｚは、５個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）、イオウ（１個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式ヘテロアリールを表し、ここでヘテロアリール基として、特にピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルが挙げられ、各ヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、ヒドロキシ−ｉ−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、ジフルオロ−ｉ−プロピル、トリフルオロ−ｉ−プロピル、テトラフルオロ−ｉ−プロピル、ペンタフルオロ−ｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、ヒドロキシブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、ジフルオロプロポキシ、トリフルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、フルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルカルボニル、クロロエテニルカルボニル、ジフルオロエテニルカルボニル、ジクロロエテニルカルボニル、トリフルオロエテニルカルボニル、トリクロロエテニルカルボニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、フルオロプロペニルオキシメチル、クロロプロペニルオキシメチル、ジフルオロプロペニルオキシメチル、ジクロロプロペニルオキシメチル、フルオロプロペニルオキシエチル、クロロプロペニルオキシエチル、ジフルオロプロペニルオキシエチル、ジクロロプロペニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、フルオロプロペニルオキシカルボニル、クロロプロペニルオキシカルボニル、フルオロブテニルオキシカルボニル、クロロブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、フルオロプロピニルオキシ、クロロプロピニルオキシ、フルオロブチニルオキシ、クロロブチニルオキシ、フルオロプロピニルオキシカルボニル、クロロプロピニルオキシカルボニル、フルオロブチニルオキシカルボニル、クロロブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、フルオロプロピニルオキシメチル、クロロプロピニルオキシメチル、フルオロブチニルオキシメチル、クロロブチニルオキシメチル、フルオロプロピニルオキシエチル、クロロプロピニルオキシエチル、フルオロブチニルオキシエチル、クロロブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、シクロヘキシルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、フルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノもしくはｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノにより置換され、または、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノにより置換され（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルにより置換されている）、
Ｒ６は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、フルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、フルオロエテニルカルボニル、クロロエテニルカルボニル、ジフルオロエテニルカルボニル、ジクロロエテニルカルボニル、トリフルオロエテニルカルボニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、フルオロプロペニルオキシメチル、クロロプロペニルオキシメチル、フルオロブテニルオキシメチル、クロロブテニルオキシメチル、フルオロプロペニルオキシエチル、クロロプロペニルオキシエチル、フルオロブテニルオキシエチル、クロロブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシカルボニル、クロロプロペニルオキシカルボニル、フルオロブテニルオキシカルボニル、クロロブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、フルオロプロピニルオキシ、クロロプロピニルオキシ、フルオロブチニルオキシ、クロロブチニルオキシ、フルオロプロピニルオキシカルボニル、クロロプロピニルオキシカルボニル、フルオロブチニルオキシカルボニル、クロロブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、フルオロプロピニルオキシメチル、クロロプロピニルオキシメチル、フルオロブチニルオキシメチル、クロロブチニルオキシメチル、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、フルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、フルオロプロピオニルアミノ、クロロプロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、または、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノを表し、
Ｙは、２つの異なる位置において隣接基に結合していると共に、以下の一覧（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）から選択されるヘテロ環式基を表す：
【化４】
2008525345.tif 000049
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはクロロジフルオロメチルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ｎは、０または１の数を表し、
Ａ１は、基−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２を表し、
Ａ２は、以下に列挙する基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、
Ｑは、ＣＨを表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、それぞれ場合により、ニトロ−、ヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−またはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、ジフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、クロロエチル−、ジクロロエチル−、トリクロロエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−もしくはジクロロエトキシ−で置換されたフェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ３は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ４は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロペニルオキシイミノ、ブテニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ、ブチニルオキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ピリジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、
Ｒ５は、さらに、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表す、または、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル−で置換されたメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイルまたはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表し、および
Ｚは、５個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）、イオウ（１個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式ヘテロアリールを表し、ここでヘテロアリール基として、特にピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルが挙げられ、各ヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、ジフルオロ−ｉ−プロピル、トリフルオロ−ｉ−プロピル、テトラフルオロ−ｉ−プロピル、ペンタフルオロ−ｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、フルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、フルオロプロペニルオキシメチル、クロロプロペニルオキシメチル、ジフルオロプロペニルオキシメチル、ジクロロプロペニルオキシメチル、フルオロプロペニルオキシエチル、クロロプロペニルオキシエチル、ジフルオロプロペニルオキシエチル、ジクロロプロペニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、シクロヘキシルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、フルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、または、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノにより置換され、または、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノまたはベンジルアミノにより置換され（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、アセチル、プロピオニル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルにより置換されている）、
Ｒ６は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、アセチル、プロピオニル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、または、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノを表し、
Ｙは、以下のヘテロ環式基（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）のうちの一つを表す：
【化５】
2008525345.tif 000050
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはクロロジフルオロメチルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５は、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表すか、または、メチレンを表し、
Ｚは、５個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）、イオウ（１個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式ヘテロアリールを表し、ここでヘテロアリール基として、特にピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルが挙げられ、特にテトラゾイルが挙げられるが、各ヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、ジフルオロ−ｉ−プロピル、トリフルオロ−ｉ−プロピル、テトラフルオロ−ｉ−プロピル、ペンタフルオロ−ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、シクロヘキシルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、または、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノにより置換され、または、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノまたはベンジルアミノにより置換され（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、または、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルにより置換されている）、
Ｙは、以下のヘテロ環式基（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）のうちの一つを表す：
【化６】
2008525345.tif 000051
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ａ１は、基−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃｌ２を表し、
Ａ２は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏを表し、
ｎの値は１であり、
Ｑは、ＣＨを表し、
Ｒ１は、−Ｏ−ＣＨ３を表し、
Ｒ２は、塩素を表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、水素を表し、
Ｙは、基
【化７】
2008525345.tif 000052
を表す
ことを特徴とする、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
式（ＩＩ）：
【化８】
2008525345.tif 000053
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物をハロゲン化剤と、適切な場合には一以上の希釈剤の存在下で、反応させ、
この反応で形成された一般式（ＩＩＩ）：
【化９】
2008525345.tif 000054
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義され、Ｘ１はハロゲンを表す）
の化合物を、インサイチューで、一以上の酸バインダーと反応させ、および
このように形成された一般式（ＩＶ）：
【化１０】
2008525345.tif 000055
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物を、インサイチューで、一般式（Ｖ）：
【化１１】
2008525345.tif 000056
（式中、Ａ２およびＲ５は請求項１のように定義され、式（Ｖ）については、オレフィン性二重結合の炭素原子は、場合により、Ｙについて前述されたように置換されている。）
のアルケンと、適切な場合には一以上の希釈剤の存在下におよび適切な場合には一以上の反応助剤の存在下に反応させ、
このように得られた式（Ｉ）の化合物を、適切な場合、式（Ｉ）の別の化合物に一般的方法により転化することを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項８】
式（ＩＩ）：
【化１２】
2008525345.tif 000057
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物。
【請求項９】
化合物３−［（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシ］ベンズアルデヒドは除く、式（ＶＩＩＩ）：
【化１３】
2008525345.tif 000058
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物。
【請求項１０】
式（ＸＩ）：
【化１４】
2008525345.tif 000059
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＩＩ）：
【化１５】
2008525345.tif 000060
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物。
【請求項１２】
式（ＸＩＩＩ）：
【化１６】
2008525345.tif 000061
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物。
【請求項１３】
式（ＸＩＶ）：
【化１７】
2008525345.tif 000062
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１のように定義される）
の化合物。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、一般的増量剤および／または界面活性剤を含むことを特徴とする組成物。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１４に記載の組成物を、害虫および／またはこの生息場所に作用させることを特徴とする、害虫を駆除する方法。
【請求項１６】
害虫を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１４に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規置換オキシアレン、これらの調製方法、および殺虫剤としてのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
置換された５−ベンジロキシメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾールが、既に、米作で用いるための除草剤として知られている（ＷＯ０２／１９８２５、ＵＳ４９８３２１０、ＵＳ５２６２３８８、ＪＰ０９−１４３１７１を参照）が、これらの作用は必ずしも満足できないので、今まで重要性を得ていない。
【０００３】
さらに、置換されたオキシアレンがＷＯ２００４／０９９１９７に記載されている。
【０００４】
本発明は、今回、一般式（Ｉ）の新規置換オキシアレンを提供する。
【０００５】
【化１８】
2008525345.tif 000003
（式中、
ｎは、０、１または２の数を表し、
Ａ１は、基−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＸ３および−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３のうちの一つを表し、Ｘは、ハロゲンを表し、
Ａ２は、それぞれ、酸素原子、イオウ原子、またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、８個までの炭素原子をそれぞれ有する直鎖または分岐アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、
Ｑは、ＣＨまたはＮ（窒素）を表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシイミノアルキル（それぞれ、アルキル基中に１から１０個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されたアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキル（それぞれ、アリール基中に６から１０個の炭素原子を有し、適切な場合、アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されたヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオ（それぞれ、１０個までの炭素原子、４個までの窒素原子および、適切な場合、１個の酸素またはイオウ原子を有する）を表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、または基−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）（ここで、ＲとＲ’は一緒になって、酸素原子、イオウ原子または、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、８個までの炭素原子を有する直鎖または分岐アルカンジイルを表す）を表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する）を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−アセチルを表し、または、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ５は、それぞれ２から６個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基または４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、または
Ｒ５は、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表す、または、ハロゲンもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより場合により置換される１から６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルカンジイルを表し、および
Ｚは、１０個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から５個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１または２個のＯ原子）、イオウ（１または２個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式または二環式ヘテロアリールを表し（このヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−アミノカルボニルアミノにより、またはフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノにより置換されており（ここで、それぞれフェニル基は場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルにより置換されている））、
Ｒ６は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキル−アミノカルボニルアミノを表し、および
Ｙは、少なくとも２個の炭素原子、少なくとも１個の窒素原子および場合により１個の酸素またはイオウ原子を有する５員または６員ヘテロ環式基（これらの基は２つの異なる位置において隣接基に結合している）を表し、特に、以下の一覧（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）から選択されるヘテロ環式基を表す：
【０００６】
【化１９】
2008525345.tif 000004
2008525345.tif 000005
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。））。
【０００７】
置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は、適切な場合、立体異性体として、すなわち幾何異性体および／または光学異性体または種々の組成の異性体混合物として存在してもよい。本発明は、式（Ｉ）の化合物のみが一般的に言及されたとしても、純粋な立体異性体と、これらの異性体の任意の混合物との両方を提供する。
【０００８】
本発明は、また、塩基性または酸性化合物との反応により式（Ｉ）の化合物から形成される塩様誘導体も提供する。
【０００９】
上記および下記の式中に存在する好ましい置換基または基の範囲を以下に定義する。
【００１０】
Ａ１は、好ましくは、以下の基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ。
【００１１】
Ａ２は、好ましくは、それぞれ、酸素原子、イオウ原子、またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、４個までの炭素原子をそれぞれ有する直鎖または分岐アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、
Ｑは、好ましくは、ＣＨまたはＮ（窒素）を表し、
Ｒ１は、好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシイミノアルキル（それぞれ、アルキル基中に１から８個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−で置換されたアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキル（それぞれ、アリール基中に６から１０個の炭素原子を有し、適切な場合、アルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する）を表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−で置換されたヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオ（それぞれ、９個までの炭素原子、１から４個の窒素原子および／または１個の酸素またはイオウ原子を有する）を表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、または基−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）（ここで、ＲとＲ’は一緒になって、酸素原子、イオウ原子、またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に場合により含む、６個までの炭素原子を有する直鎖または分岐アルカンジイルを表す）を表し、
Ｒ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有する）を表し、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−アセチルを表し、または、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルまたはＣ２−Ｃ５−アルキニルを表し、
Ｒ３は、好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ４は、好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−で置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ（それぞれ、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有する）を表し、
Ｒ５は、好ましくは、それぞれ２から５個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基または４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、
Ｒ５は、好ましくは、さらに、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表すか、または、ハロゲンもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより場合により置換された炭素原子数１から５の直鎖または分岐アルカンジイルを表し、および
Ｚは、９個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から５個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１または２個のＯ原子）、イオウ（１または２個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式または二環式ヘテロアリールを表し（このヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−アミノカルボニルアミノにより、またはフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノにより置換されている（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルにより置換されている））、
Ｒ６は、好ましくは、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ５−アルキル−アミノカルボニルアミノを表し、
Ｙは、好ましくは、２つの異なる位置において隣接基に結合していると共に、以下の一覧（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）から選択されるヘテロ環式基を表す：
【００１２】
【化２０】
2008525345.tif 000006
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。）。
【００１３】
ｎは、特に好ましくは、０または１の数を表し、
Ａ１は、特に好ましくは、以下の基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、
Ａ２は、特に好ましくは、以下に列挙するアルカンジイル基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（それぞれ場合により、酸素原子、イオウ原子または、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨおよびＮ（メチル）からなる群より選択される基を、始点に、終点にまたは炭素鎖中に含む）
Ｑは、特に好ましくは、ＣＨまたはＮ（窒素）を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−もしくはｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ−、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジピロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルを表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−またはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、ジフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、クロロエチル−、ジクロロエチル−、トリクロロエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−もしくはジクロロエトキシ−で置換されたフェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、それぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−またはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、ジフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、クロロエチル−、ジクロロエチル−、トリクロロエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−もしくはジクロロエトキシ−で置換されたヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオ（それぞれ、９個までの炭素原子、１から４個の窒素原子および／または１個の酸素またはイオウ原子を有する）を表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、または基−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）（ここで、ＲとＲ’は、これらが結合しているＮ原子と一緒になって、それぞれが場合によりメチルおよび／またはエチルで一または二置換されたピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルを表し）を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノホルミル、エトキシイミノホルミル、メトキシイミノアセチルまたはエトキシイミノアセチルを表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−もしくはｎ−またはｉ−プロポキシ−で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシメトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシイミノ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロペニルオキシイミノ、ブテニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ、ブチニルオキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、
Ｒ５は、特に好ましくは、さらに、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表す、または、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル−で置換されたメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，１−ジイル（ブチリデン）またはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を表し、および
Ｚは、５個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）およびイオウ（１個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式ヘテロアリールを表し、ここでヘテロアリール基として、特にピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルが挙げられ、各ヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、ヒドロキシ−ｉ−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、ジフルオロ−ｉ−プロピル、トリフルオロ−ｉ−プロピル、テトラフルオロ−ｉ−プロピル、ペンタフルオロ−ｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、ヒドロキシブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、ジフルオロプロポキシ、トリフルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、フルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルカルボニル、クロロエテニルカルボニル、ジフルオロエテニルカルボニル、ジクロロエテニルカルボニル、トリフルオロエテニルカルボニル、トリクロロエテニルカルボニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、フルオロプロペニルオキシメチル、クロロプロペニルオキシメチル、ジフルオロプロペニルオキシメチル、ジクロロプロペニルオキシメチル、フルオロプロペニルオキシエチル、クロロプロペニルオキシエチル、ジフルオロプロペニルオキシエチル、ジクロロプロペニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、フルオロプロペニルオキシカルボニル、クロロプロペニルオキシカルボニル、フルオロブテニルオキシカルボニル、クロロブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、フルオロプロピニルオキシ、クロロプロピニルオキシ、フルオロブチニルオキシ、クロロブチニルオキシ、フルオロプロピニルオキシカルボニル、クロロプロピニルオキシカルボニル、フルオロブチニルオキシカルボニル、クロロブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、フルオロプロピニルオキシメチル、クロロプロピニルオキシメチル、フルオロブチニルオキシメチル、クロロブチニルオキシメチル、フルオロプロピニルオキシエチル、クロロプロピニルオキシエチル、フルオロブチニルオキシエチル、クロロブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、シクロヘキシルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、フルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノにより置換され、または、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノにより置換され（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルにより置換されている）、
Ｒ６は、特に好ましくは、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、フルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、フルオロエテニルカルボニル、クロロエテニルカルボニル、ジフルオロエテニルカルボニル、ジクロロエテニルカルボニル、トリフルオロエテニルカルボニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、フルオロプロペニルオキシメチル、クロロプロペニルオキシメチル、フルオロブテニルオキシメチル、クロロブテニルオキシメチル、フルオロプロペニルオキシエチル、クロロプロペニルオキシエチル、フルオロブテニルオキシエチル、クロロブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシカルボニル、クロロプロペニルオキシカルボニル、フルオロブテニルオキシカルボニル、クロロブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、フルオロプロピニルオキシ、クロロプロピニルオキシ、フルオロブチニルオキシ、クロロブチニルオキシ、フルオロプロピニルオキシカルボニル、クロロプロピニルオキシカルボニル、フルオロブチニルオキシカルボニル、クロロブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、フルオロプロピニルオキシメチル、クロロプロピニルオキシメチル、フルオロブチニルオキシメチル、クロロブチニルオキシメチル、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、フルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、フルオロプロピオニルアミノ、クロロプロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、または、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノを表し、
Ｙは、特に好ましくは、２つの異なる位置において隣接基に結合していると共に、以下の一覧（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）から選択されるヘテロ環式基を表す：
【００１４】
【化２１】
2008525345.tif 000007
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはクロロジフルオロメチルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。）。
【００１５】
Ａ１は、極めて特に好ましくは、基−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２を表し、
Ａ２は、極めて特に好ましくは、以下に列挙する基のうちの一つを表し、
−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、
Ｑは、極めて特に好ましくは、ＣＨを表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノを表し、それぞれ場合により、ニトロ−、ヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−またはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、ジフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、クロロエチル−、ジクロロエチル−、トリクロロエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−またはｉ−プロポキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−もしくはジクロロエトキシ−で置換されたフェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または、基−Ｏ−Ａ１（ここで、Ａ１は前述のように定義される）を表し、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル基を表し（これらの基の各々が、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロペニルオキシイミノ、ブテニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ、ブチニルオキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ピリジニルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基を含有する）、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、さらに、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表す、または、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル−で置換されたメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイルまたはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表し、および
Ｚは、５個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）、イオウ（１個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式ヘテロアリールを表し、ここでヘテロアリール基として、特にピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルが挙げられ、各ヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、ジフルオロ−ｉ−プロピル、トリフルオロ−ｉ−プロピル、テトラフルオロ−ｉ−プロピル、ペンタフルオロ−ｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、フルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、フルオロプロペニルオキシメチル、クロロプロペニルオキシメチル、ジフルオロプロペニルオキシメチル、ジクロロプロペニルオキシメチル、フルオロプロペニルオキシエチル、クロロプロペニルオキシエチル、ジフルオロプロペニルオキシエチル、ジクロロプロペニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、フルオロプロピニル、クロロプロピニル、フルオロブチニル、クロロブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、シクロヘキシルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、フルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノにより置換され、または、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノまたはベンジルアミノにより置換され（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、アセチル、プロピオニル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、または、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルにより置換されている）、
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、アセチル、プロピオニル、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシイミノエチル、エテニル、プロペニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、または、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノを表し、
Ｙは、極めて特に好ましくは、以下のヘテロ環式基（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）のうちの一つを表す：
【００１６】
【化２２】
2008525345.tif 000008
（これらのヘテロ環式基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオおよびクロロジフルオロメチルチオからなる群より選択される一または二の置換基により置換されてよい。）。
【００１７】
Ｒ１は、最も好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、
Ｒ２は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５は、最も好ましくは、基−Ａ３−Ｚを表し、ここで、
Ａ３は、単結合を表すか、または、メチレンを表し、
Ｚは、５個までの炭素原子、およびヘテロ環の成分として、Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）およびイオウ（１個のＳ原子）からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子、場合によりその代りにまたは追加的にＳＯもしくはＳＯ２基および場合により追加的にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）および／またはチオカルボニル基（Ｃ＝Ｓ）を有する単環式ヘテロアリールを表し、ここでヘテロアリール基として、特にピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニルおよびピラジニルが挙げられ、特にテトラゾリルが挙げられ、各ヘテロアリールは、場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、ジフルオロ−ｉ−プロピル、トリフルオロ−ｉ−プロピル、テトラフルオロ−ｉ−プロピル、ペンタフルオロ−ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロヘキシルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、シクロヘキシルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−またはｉ−ブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、または、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノにより置換され、または、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノまたはベンジルアミノにより置換され（ここで、フェニル基はそれぞれ場合により、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、または、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルにより置換されている）、
Ｙは、最も好ましくは、以下のヘテロ環式基（ここで、環外結合は、それぞれ、式（Ｉ）の配置に従う隣接基への結合を示す）のうちの一つを表す：
【００１８】
【化２３】
2008525345.tif 000009
前述の一般的または好ましい基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物と、これに応じた、調製にそれぞれ必要な出発材料または中間体との両方に適用される。これらの基の定義は、所与の好ましい範囲の組み合わせを含み、要望どおりに互いに組み合わせることができる。
【００１９】
本発明によれば、好ましいものとして先に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物が好ましい。
【００２０】
本発明によれば、特に好ましいものとして先に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物が特に好ましい。
【００２１】
本発明によれば、極めて特に好ましいものとして先に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物が極めて特に好ましい。
【００２２】
本発明によれば、最も好ましいものとして先に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物が最も好ましい。
【００２３】
前記および下記の基の定義において、アルキルのような炭化水素基は、それぞれ、可能である限り直鎖または分岐であり、アルコキシにおけるようなヘテロ原子との組み合わせを含む。
【００２４】
一般式（Ｉ）で示される新規置換オキシアレンは、興味深い生物学的特性を有する。特に、これらは、強力な殺節足動物（殺虫および殺ダニ）活性において、および殺線虫活性においても際立っており、農業、森林、貯蔵産物の保護および材料の保護において、および衛生分野においても用いることができる。
【００２５】
一般式（Ｉ）で示される新規置換オキシアレンは、一般式（ＩＩ）：
【００２６】
【化２４】
2008525345.tif 000010
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述のように定義される）
で示される置換ベンズアルドキシムをハロゲン化剤と、適切な場合には一または二以上の希釈剤の存在下に、反応させ、
この反応で形成された一般式（ＩＩＩ）：
【００２７】
【化２５】
2008525345.tif 000011
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述のように定義され、
Ｘ１はハロゲンを表す）
で示される置換ベンズヒドロキサミン酸ハロゲン化物を、インサイチューで、すなわち中間体を単離することなく、一または二以上の酸バインダーと反応させ、および
このように形成された一般式（ＩＶ）：
【００２８】
【化２６】
2008525345.tif 000012
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述のように定義される）
で示されるアリールニトリルＮ−オキシドを、インサイチューで、すなわち中間体を単離することなく、一般式（Ｖ）：
【００２９】
【化２７】
2008525345.tif 000013
（式中、Ａ２およびＲ５は前述のように定義され、オレフィン性二重結合の炭素原子は、場合により、Ｙについて前述されたように置換されている。）
で示されるアルケンと、適切な場合には一以上の希釈剤の存在下におよび適切な場合には一以上の反応助剤の存在下に、反応させ、
このように得られた式（Ｉ）で示される化合物を、適切な場合、式（Ｉ）で示される別の化合物に一般的方法により転化することにより得られる。
【００３０】
出発材料として、最初の反応ステップにおいて２−クロロ−５−［（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシ］ベンズアルデヒドオキシムおよびＮ−クロロ−スクシンイミド（ＮＣＳ）、および最後の反応ステップにおいて５−［４−（アリルオキシ）フェニル］−２−メチル−２Ｈ−テトラゾールを用いて、本発明の方法における反応の進行を、以下の式スキームにより説明することができる。
【００３１】
【化２８】
2008525345.tif 000014
【００３２】
一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、以下に概略的に示すように合成することもできる。
【００３３】
（ａ）一般式（ＩＶ）で示されるアリールニトリルＮ−オキシドを、一般式（ＶＩ）：
【００３４】
【化２９】
2008525345.tif 000015
（式中、Ａ２およびＲ５は前述のように定義される）
で示されるアルキンと、先の記載と同様（調製例および、Ａ．Ｒ．Ｋｏｃｈｅｔｋｏｖ、Ｓ．Ｄ．Ｓｏｋｏｌｏｖ著：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編）、第２巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９６３年版、３６５頁；Ｈｏｕｂｅｎ  Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、第Ｅ８ａ巻、４５から１７６頁、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋも参照）にして反応させる：この反応は以下のように説明することができる：
【００３５】
【化３０】
2008525345.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は前述のように定義される）。
【００３６】
（ｂ）一般式（ＩＶ）で示されるアリールＮ−オキシドを、一般式（ＶＩＩ）：
【００３７】
【化３１】
2008525345.tif 000017
（式中、Ａ２およびＲ５は前述のように定義される）
で示されるニトリルと反応させる。
【００３８】
１，２，４−オキサジアゾールについての文献：
Ｊ．Ｈ．Ｂｏｙｅｒ著：Ｈｅｒｅｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編）、第７巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、１９６１年版、４６２頁
Ｌ．Ｂ．Ｃｌａｐｐ著、Ａｄｖａｎｄｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編）、第２０巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９７６年版、６５頁
【００３９】
【化３２】
2008525345.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は前述のように定義される）。
【００４０】
または、式（Ｉ）で示される化合物を、対応するカルボン酸誘導体、例えばアミドキシム、および活性化カルボン酸誘導体、例えばカルボニルハライドから調製し、続いて、一般的に公知の方法に従って環化することもできる：例えば、
（α）カルボン酸ヒドラジドを、活性化カルボン酸誘導体、例えばカルボニルハライドと反応させ、続いて、一般的に公知の方法に従って、脱水剤、例えば、塩化ホスホリルの存在下に環化する（Ａ．Ｈｅｔｚｈｅｉｍ、Ｋ．Ｍｏｅｃｋｅｌ著：Ａｄｖａｎｄｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編）、第７巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９６６年版、１８３頁；Ｊ．Ｈ．Ｂｏｙｅｒ著：Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編）、第７巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  １９６１年版、４６２頁を参照）。この反応は以下のように説明することができる。
【００４１】
【化３３】
2008525345.tif 000019
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は前述のように定義される）。
【００４２】
適したチオン酸化剤、例えば、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）またはローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ）試薬（Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｎ  Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  ｒｅａｇｅｎｔ：Ｒ．Ａ．Ｃｈｅｒｋａｓｏｖら著、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ第４１巻、１９８５年版、２５６７頁を参照）を用いると、公知の方法で、イオウを取り込んで環化が進行する（Ｊ．Ｓａｎｄｓｔｒｏｅｍ著：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編）、第９巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９６８年版、１６５頁；Ｌ．Ｌ．Ｂａｍｂａｓ著、Ｆｉｖｅ−Ｍｅｍｂｅｒｅｄ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｗｉｔｈ  Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  ａｎｄ  Ｓｕｌｆｕｒ  ｏｒ  Ｎｉｔｒｏｇｅｎ，Ｓｕｌｆｕｒ，ａｎｄ  Ｏｘｙｇｅｎ，ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、第４巻、Ａ．Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ（編）、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌ．１９５２年版、８１頁も参照）。
【００４３】
または、（β）α−ハロケト化合物、例えば、ハロゲン化フェナシルを、一般的に公知のＨａｎｔｚｓｃｈ法に従ってチオアミドと反応させる（Ｒ．Ｈ．Ｗｉｌｅｙら著、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ第６巻（１９５１年版）３６７頁；Ｊ．Ｍ．Ｓｐｒａｇｕｅ、Ａ．Ｈ．Ｌａｎｄ著、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ，Ｒ．Ｃ．（編）、第５巻．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  １９５７年版、４８４頁も参照）。これは、以下のように説明することができる。
【００４４】
【化３４】
2008525345.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は前述のように定義される）。
【００４５】
または、（γ）α−ハロケト化合物、例えば、ハロゲン化フェナシルを、充分におよび一般的に公知の方法に従って適したアミジンと反応させる（Ｈ．Ｂｅｙｅｒ著、Ｎｅｕｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｎ  ｖｏｎ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｎ  ｕｎｄ  Ｉｍｉｄａｚｏ−Ｂｉｃｙｃｌｅｎ［Ｎｏｖｅｌ  ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  ｏｆ  ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ  ａｎｄ  ｉｍｉｄａｚｏｂｉｃｙｃｌｅｓ］、Ｚ．Ｃｈｅｍ．第１０巻（１９７０年版）２８９頁；Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．著：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編）、第１２巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９７０年版、１０４頁；Ｋ．Ｈｏｆｆｍａｎｎ著、Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ａ．Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ、Ｔａｙｌｏｒ  Ｅ．Ｃ．（編）、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  １９５３年版；Ｅ．Ｓ．Ｓｃｈｉｐｐｅｒ、Ａ．Ｒ．Ｄａｙ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編）、第５巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  １９５７年版、１９４頁を参照）。この反応は、以下のように説明することができる。
【００４６】
【化３５】
2008525345.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は前述のように定義される）。
【００４７】
（δ）活性化カルボン酸誘導体をα−アミノケト化合物と反応させて、対応するアシル化α−アミノケト化合物を得、続いて、一般的に公知の方法に従って、脱水剤、例えば、塩化リン（Ｖ）または塩化チオニルの存在下に環化する（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ著：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編）、第１２巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９７０年版、１０４頁；Ｒ．Ｊ．Ｆｅｒｍ、Ｊ．Ｌ．Ｒｉｅｂｓｏｍｍｅｒ  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ第５４巻（１９５４年版）５９３頁も参照）。この反応を、以下のように説明することができる（Ｉ．Ｊ．Ｔｕｒｃｈｉ、Ｊ．Ｓ．Ｄｅｗａｒ著：Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖｉｅｗｓ第７５巻（１９７５年版）３８９頁；Ｒ．Ｌａｋｈａｎ、Ｂ．Ｔｅｒｎａｈｉ著：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編）、第１７巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ａｃａｄｅｍｉｃ  ｒｅｓｓ１９７４年版、９９頁；Ｊ．Ｗ．Ｃｏｒｎｆｏｒｔｈ著：Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編）、第５巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  １９５７年版、２９８頁も参照）。
【００４８】
【化３６】
2008525345.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は前述のように定義される）。
【００４９】
適したチオン酸化剤、例えば、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）またはローソン試薬（Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｎ  Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  ｒｅａｇｅｎｔ：Ｒ．Ａ．Ｃｈｅｒｋａｓｏｖら著、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ第４１巻、１９８５年版、２５６７頁を参照）を用いると、公知の方法で、イオウを取り込んで環化が進行する（Ｊ．Ｍ．Ｓｐｒａｇｕｅ、Ａ．Ｈ．Ｌａｎｄ著；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編）、第５巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  １９５７年版、４８４頁；Ｒ．Ｈ．Ｗｉｌｅｙ、Ｄ．Ｃ．Ｅｎｇｌａｎｄ、Ｌ．Ｃ．Ｂｅｈｒ、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ第６巻（１９５１年版）３６７頁も参照）。
【００５０】
または、（ε）活性化カルボン酸誘導体を、充分におよび一般的に公知の方法に従って、アミドヒドラジンと反応させる（Ｋ．Ｔ．Ｐｏｔｔｓ著、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ第６１巻（１９６１年版）８７頁；Ｊ．Ｈ．Ｂｏｙｅｒ著、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編）、第７巻、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  １９６１年版、３８４頁を参照）。これは、以下のように説明することができる。
【００５１】
【化３７】
2008525345.tif 000023
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は前述のように定義される）。
【００５２】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法において出発材料として用いられる置換ベンズアルドキシムの一般的定義を提供する。一般式（ＩＩ）におけるＡ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本発明による一般式（Ｉ）で示される化合物の記載に関して、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして、または最も好ましいものとして先に既述した意味を有することが好ましい。
【００５３】
一般式（ＩＩ）で示される置換ベンズアルドキシムは新規である、および／または、ＢＣＳ０３−３０２９による一般的方法により調製することができ；この新規化合物は、同様に、本出願により提供される。
【００５４】
一般式（ＩＩ）で示される新規置換ベンズアルドキシムは、一般式（ＶＩＩＩ）：
【００５５】
【化３８】
2008525345.tif 000024
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述のように定義される）。
で示される置換ベンズアルデヒドを、適切な場合には例えばアセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような希釈剤の存在下に、および適切な場合には例えば炭酸カリウムまたはトリエチルアミンのような反応助剤の存在下に、０℃から１００℃の温度で、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることにより得られる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｖｏｌ．Ｘ／４、第４編、１９６８年版、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、５５頁；Ｖｏｌ．１４ｂ、第４編．１９９０年版、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、２８７頁；Ｊ．Ｐ．Ｆｒｅｅｍａｎｎ  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．第７３巻（１９７３年版）、２８３頁を参照）。
【００５６】
一般式（ＩＩＩ）で示される化合物へのハロゲン化は、最初に一般式（ＩＩ）で示される化合物を、適切な場合には希釈剤中に仕込み、適したハロゲン化剤を加える、適切な場合には希釈剤に溶解したものを加えることにより成される（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅｔｈｏｄｅｒ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ、第４編、１９５２年版、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、６９１頁；第Ｘ／３巻、第４編．１９６５年版、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、８４７頁；Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｅｘａｍｐｌｅｓも参照）。
【００５７】
一般式（ＩＩ）で示されるベンズアルドキシムおよび一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、もちろん、これらのＥまたはＺ異性体として、およびこれらの立体異性体の混合物として用いることができる。
【００５８】
一般式（ＶＩＩＩ）で示される一部の置換ベンズアルデヒド（例えば、化合物３−［（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシ］ベンズアルデヒド（ＪＰ−５７０１８６５８およびＪＰ−５７１１４５０３を参照））は、文献から既に知られている（ＷＯ２００４／０９９  １９７  Ａ２を参照）。一般式（ＶＩＩＩ）で示される新規置換ベンズアルデヒドは、同様に、本出願により提供される。
【００５９】
式（ＶＩＩＩ）で示される置換ベンズアルデヒドは、それ自体知られている方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｃ、第Ｅ３巻、３から６０８頁、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照）にて、例えば、以下の反応スキームに示されるように、一般式（ＩＸ）で示される対応するヒドロキシ安息香酸エステルを一般式（Ｘ）で示されるハロゲン化合物と反応させ、続いて、一般式（ＸＩ）で示されるエステルを加水分解し、このように形成された一般式（ＸＩＩ）で示されるカルボン酸を還元して一般式（ＸＩＩＩ）で示されるベンジルアルコールを得、これらの化合物を酸化することにより得られる。
【００６０】
【化３９】
2008525345.tif 000025
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述のように定義され；Ｘ１はハロゲン、特に、塩素、臭素またはヨウ素を表す）。
【００６１】
式（ＸＩ）、（ＸＩＩ）および（ＸＩＩＩ）で示される前駆体は、これまでに、文献から知られていない。
【００６２】
適切な場合、例えば置換基Ｒ１のような式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の置換基は、さらなる反応ステップにおいて修飾することもできる。Ｒ１がハロゲン、特にフッ素を表す場合、例えば、前述の塩基性反応助剤の存在下に、Ｒ１の置換基定義の範囲での適した求核試薬との求核交換を行うことができる（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基についてＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．第９巻（２００１年版）６７７から６９４頁；イソプロピルチオ基についてＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４５、第２５巻（２００２年版）５４１７頁の方法を参照）。この交換反応のための適した求核試薬は、メルカプト化合物、ヒドロキシル化合物またはアミノ化合物である。
【００６３】
本発明によれば、一般式（ＶＩＩＩ）で示されるアルデヒドは、最初に、一般的に公知の方法により一般式（ＶＩＩＩｂ）で示されるアルデヒドを発生させ、次に、一般的に公知の方法により基Ａ１を導入することにより調製することもできる。
【００６４】
【化４０】
2008525345.tif 000026
（式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述のように定義される）。
【００６５】
この手順において、一般式（ＶＩＩＩｃ）で示される化合物を調製するための前駆体として、適した保護基（ＰＧ）を有する一般式（ＶＩＩＩｃ）で示される化合物を用いることもできる。ヒドロキシル基に適した保護基（ＰＧ）としては、例えば、置換メチルエーテルおよびエーテル、置換エチルエーテル、置換ベンジルエーテル、シリルエーテル、エステル、カーボネートまたはスルホネートがある（Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．Ｇ．Ｗ．著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９９年版を参照）。
【００６６】
式（Ｖ）は、一般式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法における出発材料としてさらに用いられるアルケンの一般的定義を提供する。一般式（Ｖ）におけるＡ２およびＲ５は、本発明による一般式（Ｉ）で示される化合物においてＡ２およびＲ５について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして、または最も好ましいものとして先に既述した意味を有することが好ましい。
【００６７】
一般式（Ｖ）で示される出発材料は知られている、および／または、それ自体知られている方法により調製することができる（調製例を参照）。
【００６８】
一般式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法の最初のステップは、ハロゲン化剤を用いて行われる。ここで、適したハロゲン化剤は、ベンズアルデヒドオキシムを対応するベンズヒドロキサミン酸ハロゲン化物に転化するのに適した全てのハロゲン化合物である。Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびＮ−クロロスクシンイミドを例として挙げることができる。
【００６９】
一般式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法は、一以上の酸バインダーまたは反応助剤を用いて行われることが好ましい。本発明の方法に適した反応助剤は、通常、一般的無機または有機塩基または酸受容体である。これらとしては、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドが挙げられ；さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ），１，５−ジアザビシクロ［４．３．７０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−−エン（ＤＢＮ）も挙げられる。
【００７０】
一般式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法は、一以上の希釈剤を用いて行うことが好ましい。本発明の方法を行うための適した希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらとしては、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン、例えば、アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；これらと水または純水との混合物が挙げられる。
【００７１】
本発明の方法を行う際、反応温度は比較的広い温度範囲内で変えることができる。通常、この方法は、０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の間の温度で行われる。
【００７２】
通常、本発明の方法は、大気圧下に行われる。しかしながら、本発明の方法を、上昇または低下した圧力下、通常、０．１バールから１０バールの間で行うこともできる。
【００７３】
本発明の方法を行うために、出発材料は、通常、略等モル量で用いられる。しかしながら、成分の一つを比較的大過剰で用いることもできる。この反応は、通常、反応助剤の存在下に適した希釈剤中で行われ、反応混合物は、通常、必要とされる温度で数時間攪拌される。さらなる処理は、一般的方法により行われる（調製例を参照）。
【００７４】
原理的に知られている方法により、本発明による一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式（Ｉ）で示される別の化合物に転化することができる。これらの可能な転化反応の一部を、例示的に以下に説明する。
【００７５】
【化４１】
2008525345.tif 000027
2008525345.tif 000028
【００７６】
本発明による一般式（Ｉ）で示される化合物は、塩を形成することができる。挙げ得る一般式（Ｉ）で示される化合物の適した塩は、一般的非毒性塩、すなわち、塩基との塩および酸との塩（付加化合物）である。アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩、および、アンモニウム塩のような無機塩基との塩、また、有機塩基との、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩またはエタノールアンモニウム縁、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、二硫酸塩、三硫酸塩またはリン酸塩、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩、例えば、蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはｐ−トルエンスルホン酸塩が好ましい。
【００７７】
塩は、塩を生成するための標準的方法により形成される。例えば、本発明の化合物を適した酸と反応させて、酸付加塩を形成する。代表的酸付加塩は、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸のような無機酸と、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、乳酸、蟻酸、マレイン酸、樟脳酸、フタル酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、桂皮酸、ピクリン酸、安息香酸のような有機カルボン酸と、または、メタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸と反応させることにより形成される塩である。
【００７８】
活性化合物は、植物により良好に許容され、好都合な恒温動物毒性を有し、環境に優しい；すなわち、植物および植物器官の保護、収穫収率の増加、収穫物の品質の向上、および動物害虫、特に、農業、森林、庭およびレジャー施設において遭遇する昆虫、クモ形類および線虫類の駆除、貯蔵産物および材料の保護、および衛生分野に適している。これらは、好ましくは、作物保護剤として用いることができる。これらは、正常な感受性および抵抗性の種に対して、および発達の全てまたは一部のステージに対して活性である。前記害虫としては以下のものが挙げられる。
【００７９】
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマディリディウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ）
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えば、スクチゲレラ・イマキュレート（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えば、オニチウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アキタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ルーコフィア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）およびブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、フォルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）
等翅類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ペレィキュラス・ヒューマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ）およびデマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）
総羽目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ヘルチノスリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびフランクリニーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ユーリガスター属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ディスデルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクトゥラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）
同羽目属（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアロイデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィングス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス属腫（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウスセリス・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセティア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエラ・アウランティイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオトゥス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およびプシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）
鱗羽目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュータ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクティス・クリソリーア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユーキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオジス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウススタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カケシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティキュラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ）およびオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）
鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキディウス・オブテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントスセリデス・オブテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトゥルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔｅ）、ファエドン・コクリアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、フィリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルディドゥス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、スートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ピペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トゥロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエノイス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス属腫（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプトゥス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギッビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．），テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｂｄｉｃａ）およびリソルホプトゥルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびヴェスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィリア・メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、リシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オリアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ハイレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）およびリリオマイザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、キセノプサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）
クモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトゥルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチノサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  Ｐｒａｅｔｉｓａ）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびブレヴィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００８０】
植物寄生線虫としては、例えば、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサチ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、タイレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００８１】
適切な場合、本発明の化合物を、除草剤として、またはこの目的で無毒化剤として、または殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤または殺菌剤として作用するように特定の濃度または適用割合で用いることもできる。適切な場合、これらは、さらなる活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【００８２】
全ての植物および植物構成部分を、本発明により処理することができる。植物は、本発明の要旨において、所望のおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然の作物植物を含む）のような全ての植物および植物集団を意味すると解すべきである。作物植物は、従来の作物繁殖および最適化法により、または、生命工学および組み換え法により、または、これらの方法の組み合わせにより得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物を含み、植物繁殖者の権利により保護することができるまたは保護することができない植物品種を含む。植物構成部分は、全ての構成部分および、芽、葉、花および根のような地面の上方および下方の植物の器官を意味すると解すべきであり、挙げ得る例としては葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物構成材料は、収穫された材料、および生長および発生増殖材料、例えば、切断部、塊茎、根茎、短枝および種子も含む。
【００８３】
植物および植物構成部分の活性化合物の本発明による処理は、直接行う、または、化合物を一般的処理方法により、例えば、浸漬、噴霧、気化、霧化、散布、塗装または注入により、および、繁殖材料、特に種子の場合、一以上の被覆を適用することにより、この周囲、生息地または貯蔵空間に作用させることにより行われる。
【００８４】
活性化合物は、一般的製剤、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃厚液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、およびポリマー材料中のマイクロカプセルに転化することができる。
【００８５】
これらの製剤は、公知の方法において、例えば、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を場合により用いて、活性化合物を、増量剤、すなわち、液状溶媒および／または固体キャリアと混合することにより製造される。
【００８６】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、共溶媒として有機溶媒を用いることもできる。以下の材料は液状溶媒として本質的に適している。キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば、鉱物油フラクション、鉱物および植物油、ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強度極性溶媒、または水。
【００８７】
適した固体キャリアは：
例えば、アンモニウム塩および、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような地面の天然鉱物、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような地面の合成鉱物であり；顆粒に適した固体キャリアは、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような破砕および細分された天然石、または、無機および有機粉の合成顆粒、および、おがくず、ココヤシ実殻、トウモロコシ塊およびタバコ柄のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤および／または起泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリールのような、または蛋白加水分解物のような非イオン性およびアニオン性乳化剤であり；適した分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００８８】
カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤、および、粉末、顆粒またはラテックスとしての天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニル、または、天然リン脂質、例えば、ケファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を、製剤中に用いることができる。他の可能な添加剤は、鉱物および植物油である。
【００８９】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアン・ブルーのような着色剤、および、アリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤のような有機着色剤、および、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛のような微量栄養素を用いることができる。
【００９０】
製剤は、通常、０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の活性化合物を含む。
【００９１】
本発明による活性化合物は、市販の一般的製剤中に、およびこれらの製剤から調製される適用形態中に、殺虫剤、誘因物質、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在してよい。殺虫剤としては、例えば、リン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素、微生物により産生された物質等がある。
【００９２】
混合相手として特に好都合な化合物は、例えば、以下の化合物である。
【００９３】
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラー−Ｓ−メチル；アルディモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベンアラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン；カプタホール；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルヴォン；チノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニール；クロゾリナート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェンアミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメト；ジクロメジン；ジクロラン；ジエチオフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメチオモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホル；ホルペト；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロクス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；三酢酸イミンオクタジン；イミノオクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メスフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバクス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノヴィフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチン；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシンズ；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノクス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピローレニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；イオウ；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルズアミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシン  Ａ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ−［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；
および銅塩および製剤、例えば、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンコッパー；オキシン銅。
【００９４】
殺菌剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【００９５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カルバミン酸エステル、例えば、
アラニカルブ、アルディカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、ＸＭＣ，キシリルカルブ
トリアザメート
１．２  有機リン酸塩、例えば
アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カドゥサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルヴォス／ＤＤＶＰ，ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルヴィンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピル、Ｏ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メヴィンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルヴィンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ヴァミドチオン
ナトリウムチャンネル修飾物質／電圧依存性ナトリウムチャンネルブロッカー
２．１  ピレスロイド、例えば
アクリナスリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓシクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、クロヴァポルスリン、シス−シペルメスリン、シス−レスメスリン、シス−ペルメスリン、クロシスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シペルメスリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノスリン、デルタメスリン、エムペンスリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンピリスリン、フェンバレレート、フルブロシスリネート、フルシスリネート、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルヴァリネート、フブフェンプロックス、ガンマ−シハロスリン、イミプロスリン、カデスリン、ラムダ−シハロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン（シス−、トランス−）、フェノスリン（１Ｒトランス−異性体）、プラレスリン、プロフルスリン、プロトリフェンブト、ピレスメスリン、レスメスリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルヴァリネート、テフルスリン、テラレスリン、テトラメスリン（１Ｒ異性体）、トラロメスリン、トランスフルスリン、ＺＸＩ８９０１、ピレスリン（ピレスルム）
ＤＤＴ
２．２  オキサジアジン、例えば、ヨードキサカルブ
アセチルコリン受容体作用薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル、例えば
アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム
３．２  ニコチン、ベンスルタプ、カルタプ
アセチルコリン受容体修飾物質
４．１  スピノシン、例えば、スピノサド
ＧＡＢＡ−制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素、例えば
カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
５．２  フィプロール、例えば、
アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール
塩化物チャンネル活性化剤
６．１  メクチン、例えば
アベルメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、イヴェルメクチン、ミルベマイシン
幼若ホルモン模倣薬、例えば
ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
エクジソン作用薬／攪乱物質
８．１  ジアシルヒドラジン、例えば
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素、例えば
ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノヴィフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ攪乱物質
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機錫、例えば、アゾシクロ錫、シヘキサ錫、フェンブタ錫−酸化物
Ｈ−プロトングラジエントを遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
１１．１  ピロール、例えば、クロルフェナピル
１１．２  ジニトロフェノール、例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカプ、ＤＮＯＣ
サイド−Ｉ電子輸送阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ、例えば、フェンアザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
１２．２  ヒドラメチルノン
１２．３  ジコホル
サイド−ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
サイド−ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル、フルアクリピリム
昆虫腸膜の微生物攪乱物質
バチルス・スリンギエンシス菌株
脂肪合成阻害剤
テトロン酸、例えば
スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸、例えば、
炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ａｋａ：カルボン酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）およびカルボン酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）
カルボキサミド、例えば、フロニカミド
オクトパミン作用薬、例えば、アミトラズ
マグネシウム刺激ＡＴＰａｓｅの阻害剤、例えば、プロパルギット
ＢＤＣＡ、例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）
ネレイストキシン類似体、例えば、シュウ酸水素チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム
生物学的ホルモンまたはフェロモン、例えば、
アザジラクチン、バチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ボーベリア種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、コドレモン、メタリジウム種（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、ペシロマイセス種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃ．）、スリンギエンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ヴェルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ）
作用機構が未知または特定されていない活性化合物
２３．１  燻蒸剤、例えば
リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル
２３．２  選択的拒食剤、例えば
クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン
２３．３  ダニ成長阻害剤、例えば
クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、チノメチオナート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメタフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン、ヴェルブチン
および、殺虫性植物抽出物質、線虫、真菌またはウイルスを含む生成物。
【００９６】
除草剤のような他の公知の活性化合物との、または肥料および成長調節物質、無毒化剤および／または生物情報物質との混合物も可能である。
【００９７】
殺虫剤として、市販の製剤において、およびこの製剤を用いて調製された使用形態で用いられる場合、本発明の活性化合物は、さらに、協力薬との混合物の状態で存在することができる。協力薬は、これにより活性化合物の活性が増加する化合物であり、添加された協力薬がそれ自体活性である必要はない。
【００９８】
殺虫剤として、市販の製剤において、およびこれらの製剤を用いて調製された使用形態で用いられる場合、本発明の活性化合物は、さらに、植物の生息地において、植物の構成成分の表面上に、または植物組織中に適用した後の活性化合物の劣化を低下させる阻害剤との混合物の状態で存在することができる。
【００９９】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内で変化することができる。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１から９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％で変化することができる。
【０１００】
これらは、使用形態に適するように適合された一般的様式で適用される。
【０１０１】
衛生害虫および貯蔵産物の害虫に対して用いられる場合、活性化合物は、木材および土への優れた残留作用、および石灰化基質上でのアルカリへの優れた安定性において際立っている。
【０１０２】
先に既述しているように、本発明により全ての植物およびこれらの構成部分を処理することができる。好ましい実施形態において、ハイブリダイゼーションまたは原形質融合のような従来の生物学的繁殖方法により得られた野生植物種または植物変異体および植物品種、並びにこれらの変異体および品種の構成部分が、処理される。さらに好ましい実施形態において、組み換え法により、適切な場合には従来の方法と組み合わせて得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子が修飾された有機体）、並びにこれらの構成部分が、処理される。「植物」または「植物の構成部分」もしくは「植物構成部分」という用語は、先に説明している。
【０１０３】
本発明により特に好ましく処理された植物は、それぞれ市販されているまたは使用されている植物品種の植物である。植物品種は、従来の繁殖、突然変異または組み換えＤＮＡ技術のいずれかにより繁殖された新しい遺伝形質を有する植物を意味するものと解される。これらは、品種、バイオタイプおよび遺伝子型の形態を採る。
【０１０４】
植物種または植物品種、この位置および成長条件（土壌、天候、植物期間、栄養素）に依存して、本発明による処理は、さらなる付加的（「相乗的」）効果も発生させる。
【０１０５】
すなわち、例えば、低下した適用割合および／または広くなった活性範囲および／または本発明により用いることができる物質および組成物の活性の増加、良好な植物成長、高温または低温への増加した許容性、干ばつまたは水中もしくは土中の塩分への増加した許容性、増加した開花性能、容易化した収穫、促進された成熟、高い収率、収穫産物の高い品質および／または良好な栄養値、収穫産物の良好な貯蔵特性および／または加工性が可能であり、これらは、実際に予期されていた効果を超えている。
【０１０６】
本発明に従って処理すべき好ましいトランスジェニック植物または植物品種（組み換え法により得られたもの）としては、組み換え修飾の工程によって、これらの植物に特に有利な価値のある特徴を付与する遺伝子材料が与えられた全ての植物がある。このような特性は、例えば、良好な植物成長、高温または低温に対する増加した許容性、干ばつへのまたは水中もしくは土中の塩分への増加した許容性、増加した流動性能、容易化された収穫性、促進された成熟、高い収率、収穫産物の高い品質および／または高い栄養価、収穫産物の優れた貯蔵特性および／または良好な加工性である。特に挙げるべきこのような特徴のさらなる例としては、動物および微生物害虫、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の良好な防御、および、特定の除草活性化合物への植物の増加した許容性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、菜種および果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウ）であり、特に重視されるのは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される特徴は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・スリンギエンシスの遺伝子材料により（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、およびこれらの組み合わせ；以下「Ｂｔ植物」により）植物中で発生される毒素故に、昆虫、クモ類、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の増加した防御である。特に強調される他の特徴は、全身的獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｓ）、誘因物質および耐性遺伝子、および対応して発現された蛋白および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増加した防御である。特に強調される他の特徴は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）、に対する植物の増加した耐性である。それぞれ所望の特徴を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中に、互いに組み合わせて存在することもできる。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種である。挙げ得る除草剤許容性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートへの許容性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンへの許容性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンへの許容性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素への許容性、例えば、トウモロコ���）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。挙げ得る除草剤耐性植物（除草剤許容性のために従来法において育てた植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で市販されている変異種も含む。当然に、これらの記述は、これらの遺伝子特徴または、さらに開発すべき遺伝子特徴を有する植物品種にも適用され、これら植物品種は、将来、開発および／または販売される。
【０１０７】
列挙した植物は、本発明により特に有利に、本発明による一般式Ｉで示される化合物または活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物および混合物について前述した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。
【０１０８】
本明細書において具体的に述べた化合物または混合物で植物を処理することが特に強調される。
【０１０９】
本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵産物害虫に対して活性であるのみならず、獣医学分野において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えば、マダニ（ｉｘｏｄｉｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ａｒｇａｓｉｄ  ｔｉｃｋ）、ヒゼンダニ（ｓｃａｂ  ｍｉｔｅ）、ツツガムシ（ｔｒｏｍｂｉ−ｃｕｌｉｄ  ｍｉｔｅ）、ハエ（刺し、舐める）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、鳥シラミおよびノミに対しても活性である。これらの寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
【０１１０】
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えば、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナスス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポレス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目およびアムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目については、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボヴィコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヴェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、デマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目、およびネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目については、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ハイボミトゥラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロトゥス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ハイドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えば、プレックス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノピスラ属種（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）
ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）
コナダニ（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））の亜綱、およびメタ（Ｍｅｔａ−）
およびメソスティグマータ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニソドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセンター属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、レイルリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびヴァロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）
アクチネディダ（プロスチグマタ）（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリディダ（アスチグマタ）（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソヘイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マイオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、タイロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドゥレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコポテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サイトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）
【０１１１】
本発明による式（Ｉ）で示される活性化合物は、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、他の家畜、例えば、イヌ、ネコ、ケージのトリ、鑑賞魚、およびいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足動物を駆除するのにも適している。これらの節足動物と戦うことにより、死亡および（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、はちみつ等の）性能低下を減らし、これにより、本発明による活性化合物を用いることにより、より経済的および簡単な動物飼育を可能にすることを意図している。
【０１１２】
獣医分野では、本発明の活性化合物は、公知の方法において、例えば錠剤、カプセル、飲料、飲薬、顆粒、ペースト、ボリ（ｂｏｌｉ）、すなわちフィードスルー法、および座薬の形で腸内投与により、また、非経口投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により、インプラント、鼻腔適用、経皮投与、例えば、液浸または浴浸、噴霧、注ぎ込みおよび染みつけ、洗浄、ダスチングにより、および、カラー、耳タグ、テールマーク、肢バンド、ホールター、マーキングデバイス等のような活性化合物を含む造形物を利用して用いられる。
【０１１３】
家畜（ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）、家禽、家畜（ｄｏｍｅｃｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）等に投与される場合、式（Ｉ）で示される活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動性材料）として、直接または１００から１００００倍に希釈してから用いることができる、または、化学浴の形で用いてよい。
【０１１４】
さらに、本発明の化合物が、産業用材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用を有することが発見された。
【０１１５】
以下の昆虫を、例としておよび好ましいものとして挙げるが、いかなる制限もない。
【０１１６】
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ハイロトゥルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォヴィロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクトゥス・ブルンネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクトゥス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクトゥス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクトゥス・リニアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクトゥス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクワーレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アペイト・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびディノデルス・ミヌトゥス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、サイレックス・ジュヴェンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレヴィス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティキュリテルメス・フラヴィペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルヴィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ヅーテルモプシス・ネヴァデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）
【０１１７】
産業材料は、本発明の要旨において、生きていない材料、例えば、好ましくは、合成材料、グルー、サイズ（糊）、紙およびボード、革、木材および材木産物、および塗料を意味すると解すべきである。
【０１１８】
昆虫の攻撃に対して極めて特に好ましく保護されるべき材料は、木材および材木産物である。
【０１１９】
本発明の組成物またはこのような組成物を含む混合物により保護することができる木材および材木産物は、例えば、以下のものを意味すると解すべきである。
【０１２０】
建築材木、木製はり、鉄道枕木、橋構成要素、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテナ、電柱、木材被覆（ｗｏｏｄ  ｃｌａｄｄｉｎｇ）、木製の窓およびドア、合板、削片板、建具、または、家の建築および建具屋においてごく一般的に用いられる木製産物。
【０１２１】
活性化合物は、そのものとして、濃厚物として、または、通常の一般的製剤、例えば、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンまたはペーストとして用いることができる。
【０１２２】
前記製剤は、それ自体公知の方法において、例えば、活性化合物を、少なくとも一種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／またはバインダーもしくは固定剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤およびＵＶ安定化剤、および、適切な場合には、着色剤および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより調製することができる。
【０１２３】
木材および木製材料の保護のために用いられる殺虫性組成物および濃厚物は、本発明の活性化合物を、０．０００１から９５重量％、特に、０．００１から６０重量％含む。
【０１２４】
用いられる組成物または濃厚物の量は、昆虫の種および出現率に、および媒体に依存する。適用の最適割合は、それぞれの使用時に、一連のテストにより決めることができる。しかしながら、通常、保護すべき材料に基づき０．０００１から２０重量％、好ましくは、０．００１から１０重量％の活性成分を用いることが十分である。
【０１２５】
用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学的溶媒または溶媒混合物および／または揮発性の低い油状もしくは油型有機化学的溶媒または溶媒混合物および／または極性有機化学的溶媒または溶媒混合物および／または水、および適切な場合、乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１２６】
好ましく用いられる有機化学的溶媒は、蒸発数が３５を超え、引火点が３０℃を超える、好ましくは４５℃を超える油状または油型溶媒である。揮発性が低く水に不溶性であるこのような油状または油型溶媒として用いられる物質は、適した鉱物油またはこれらの芳香族フラクション、または鉱物油含有溶媒混合物、好ましくは、ホワイト・スピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０１２７】
都合よく用いられる物質は、沸点範囲が１７０から２２０℃である鉱物油、沸点範囲が１７０から２２０℃であるホワイト・スピリット、点範囲が２５０から３５０℃であるスピンドルオイル、沸点範囲が１６０から２８０℃である石油または芳香族物質、テレビン油の精油、等である。
【０１２８】
好ましい実施形態において、沸点範囲が１８０から２１０℃である液状脂肪族炭化水素または沸点範囲が１８０から２２０℃である芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０１２９】
蒸発数が３５を超え、引火点が３０℃を超える、好ましくは４５℃を超える低揮発性の油状または油型溶媒は、高または中揮発性の有機化学的溶媒により部分的に置換することができるが、この溶媒混合物も蒸発数が３５を超え、引火点が３０℃を超える、好ましくは４５℃を超えると共に、殺虫剤／殺真菌剤混合物がこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であることを条件とする。
【０１３０】
好ましい実施形態において、有機化学的溶媒または溶媒混合物の一部、または脂肪族極性有機化学的溶媒または溶媒混合物が置換される。好ましく用いられる物質は、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル等である。
【０１３１】
本発明の範囲内で用いられる有機化学的バインダーは、それ自体公知であると共に水で希釈することができるおよび／または用いられる有機化学的溶媒中に溶解、分散または乳化することができる合成樹脂および／または結合性乾燥性油であり、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂、例えば、酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、重縮合または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えば、インデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油および／または乾燥性油からなるまたはこれらを含んでなるバインダー、および／または、天然および／または合成樹脂に基づく物理的乾燥性バインダーである。
【０１３２】
バインダーとして用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散液または溶液として用いることができる。１０重量％までのビチューメンまたはビチューメン性物質も、バインダーの形態で用いることができる。さらに、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、臭気遮蔽性物質および阻害剤または腐食防止剤、等も用いることができる。
【０１３３】
組成物または濃厚物は、少なくとも一種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥性植物油を、本発明に従って、有機化学的バインダーとして含むことが好ましい。本発明により好ましく用いられるのは、オイル含量が４５重量％を超える、好ましくは５０から６８重量％であるアルキド樹脂である。
【０１３４】
前記バインダーの全てまたは一部を、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および、結晶および沈澱を防止することを意図している。これらは、好ましくは、バインダーの０．０１から３０％（用いられるバインダー１００％に基づく）を置換する。
【０１３５】
これらの可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルのようなフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルのようなステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類からのものである。
【０１３６】
固定剤は、例えば、ポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、または、ベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づく。
【０１３７】
溶媒または希釈剤として特に好適であるのも水であり、適切な場合は、前記有機化学的溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤の一種以上との混合物である。
【０１３８】
木材の特に効果的な保護は、大規模産業的含浸プロセス、例えば、真空、２倍真空または加圧プロセスにより達成される。
【０１３９】
適切な場合、既製組成物は、さらに、他の殺虫剤、および適切な場合、さらに一以上の殺真菌剤を含むことができる。
【０１４０】
混合してよい追加の適した成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８に述べられている殺虫剤および殺真菌剤である。この文献に述べられている化合物は、明確に、本出願の一部である。
【０１４１】
混合してよい極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルスリンのような殺虫剤、および、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺真菌剤である。
【０１４２】
本発明の化合物は、同時に、塩水または半塩水と接触する対象物、特に、船体、仕切り、網、建物、係留装置および信号システムを、付着物から保護するために用いることができる。
【０１４３】
セルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）のような付着性貧毛類（ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による、種々のレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種のようなレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシ貝類）からの殻および種による、または、バラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）およびポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種のようなバラノモルファ（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）からの種による付着物は、船の摩擦抵抗を上昇させ、この結果、高エネルギー消費による運転費用の著しい増加、およびこれに加えて、乾ドックへの頻繁な居留が発生する。
【０１４４】
藻類、例えば、エクトカルプス種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）およびセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）の付着とは別に、一般名：蔓脚亜綱（蔓脚類クラスタシィアン）に属する付着性切甲類（ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が、特に重要である。
【０１４５】
驚くべきことに、今回、本発明の化合物が、単独でまたは、他の活性化合物と組み合わされて、著しい付着物防止作用を有することが発見された。
【０１４６】
本発明の化合物を、単独でまたは、他の活性化合物と組み合わせて用いるとき、例えば、硫化ビス（トリアルキル錫）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチル錫のような重金属の使用を無しで済ます、またはこれらの化合物の濃厚物を実質的に減少させることができる。
【０１４７】
適切な場合、既製の付着物防止塗料は、さらに、他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の付着物防止活性化合物を含むことができる。
【０１４８】
好ましくは、本発明の付着物防止組成物を組み合わされる適した成分は、以下のものである。
【０１４９】
殺藻剤、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリン
殺真菌剤、例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペト、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸フェンチン、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブ、Ｆｅキレート
従来の付着物防止活性化合物、例えば、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルフォン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン／トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
用いられる付着物防止組成物は、本発明の化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含む。
【０１５０】
さらに、本発明の付着物防止組成物は、一般的成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５年版、第３７巻、７３０から７３２頁およびＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ、Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３年版に記載されている成分を含む。
【０１５１】
殺藻、殺真菌および軟体動物駆除活性化合物および本発明の殺虫活性化合物に加えて、付着物防止塗料は、特に、バインダーを含む。
【０１５２】
認められたバインダーは、例えば、溶媒系中の塩化ポリビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液または有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、亜麻仁油のような乾燥性油、タールまたはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物と組み合わされた樹脂エステルまたは修飾硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０１５３】
適切な場合、塗料は、塩水中に好ましくは不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含む。塗料は、さらに、活性化合物を制御下に放出させるために、ロジンのような材料も含んでよい。さらに、塗料は、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える修飾物質、および他の従来の構成成分を含んでよい。本発明の化合物または前記混合物を、自己研磨性付着物防止システムに混入してもよい。
【０１５４】
活性化合物は、例えば住居、工場のホール、オフィス、乗り物のキャビン等のような閉鎖空間において見られる動物害虫、特に、昆虫、クモ類およびダニ類を駆除するのにも適している。活性化合物は、これらの害虫を駆除するための家庭用殺虫剤産物において、単独でまたは、他の活性化合物および助剤と組み合わせて、用いることができる。これらは、感受性および耐性種に対して、および全ての発達段階に対して活性である。これらの害虫としては、以下のものがある。
【０１５５】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えば、ブスス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）
コナダニ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  Ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニッスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニソドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビキュラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ノイトロムビキュラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）およびデルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）
真正クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えば、アヴィキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）およびアラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）
オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えば、シュードスコルピオネス・シェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・シェイリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）およびオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）およびポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）
ザイゲントマ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）およびレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えば、ブラッタ・オーリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）およびスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ホルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）およびレティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、レピナトゥス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）およびリポスセリス属腫（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）
鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテティクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）およびステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルヴィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クィンケファシアトゥス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドゥロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）およびティピュラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）およびティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、トゥンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、カムポノトゥス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラトゥス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラヴェスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）およびテトラモリウム・カエスピトゥム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えば、ペディキュルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）およびフチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロディヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
これらは、家庭用殺虫剤分野で、単独でまたは、リン酸エステル、カルバミン酸エステル、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質または、他の公知の種類の殺虫剤からの活性化合物のような他の適した活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０１５６】
これらは、エアロゾル、非加圧スプレー産物、例えば、ポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロースまたはポリマーからなる蒸発タブレットを有する蒸発産物、液体蒸発剤、ゲルおよび膜蒸発剤、推進器で駆動される蒸発器、無エネルギー、すなわち受動的な蒸発システム、モス・ペーパー、モス・バッグおよびモス・ゲルにおいて、顆粒またはダストとして、拡散用餌において、または、餌ステーションにおいて用いられる。
【０１５７】
調製例：
（実施例（Ｉ−１））
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル））フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン
【０１５８】
【化４２】
2008525345.tif 000029
【０１５９】
ステップ１
（Ｒ／Ｓ）−３−（５−ベンジロキシ−３−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−（３−ヒドロキシプロピル）−Δ２−イソキサゾリンの調製
３−クロロ−５−ベンジロキシ−２−メトキシベンズアルデヒドオキシム１．４５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌに溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）０．７３（５．５ｍｍｏｌ）を加える。次に、透明な黄色っぽい反応混合物を、室温で約２４時間攪拌する。次に、４−ペンテン−１−オール６．４５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン５．５６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を加え、黄色っぽい溶液を、室温で約２４時間攪拌する。さらなる処理のため、反応溶液を、水約２００ｍｌに加え、乳白色溶液をジクロロメタンで抽出する。有機相を分離除去し、次に、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾去し、濾液を減圧下に濃縮する。
【０１６０】
これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（５−ベンジロキシ−３−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−（３−ヒドロキシプロピル）−Δ２−イソキサゾリン１．８５ｇ（理論値の９８％）が黄色−褐色粘性産物として得られ、これを次の反応に用いることができる。
【０１６１】
ＬＣ−ＭＳ：３７６（Ｍ＋）
ステップ２
（Ｒ／Ｓ）−３−（５−ベンジロキシ−３−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル）フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンの調製
（Ｒ／Ｓ）−３−（５−ベンジロキシ−３−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−（３−ヒドロキシプロピル）Δ２−イソキサゾリン３００．０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）および４−（２−Ｎ−エチルテトラゾール−５−イル）フェノール１２４．５ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌ中で攪拌し、ＴＨＦ２ｍｌに溶解されたアゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）３４３．３ｍｇを加えた（Ｏ．Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ著，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １から２８頁，１９８１年版を参照）。次に、反応混合物を室温で約１８時間攪拌し、反応を、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）（シクロヘキサン：アセトン＝２：１）によりモニターする。濁った反応溶液を減圧下に濃縮し、残っている残渣を酢酸エチル中に取り込み、水で洗う。分離した有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮する。残っている残渣（ＬＣ−ＭＳによれば、標的産物２１％を含有する）を、ＨＰＬＣ（グラジエント：標準／中性）により精製して純度＞９７％とする。
【０１６２】
これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（５−ベンジロキシ−３−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル）フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン１１３ｍｇ（理論値の３１％）が得られる。
【０１６３】
ＬＣ−ＭＳ：５４８（Ｍ＋）
ステップ３
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル）フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンの調製
エタノール２０ｍｌ中の（Ｒ／Ｓ）−３−（５−ベンジロキシ−３−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル）フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン１１０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を、Ｐｄ（ＯＨ）２／炭素［Ｐｄ含量２０％］２２ｍｇの存在下に、水素取り込みが停止するまで水素化する。触媒を濾去し、次に反応液全体を減圧下に濃縮する。
【０１６４】
これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル）フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン８４ｍｇ（理論値の７３％）を得、これを次の反応ステップでアルキル化することができる。
【０１６５】
ＬＣ−ＭＳ：４５８（Ｍ＋）
ステップ４
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル））フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンの調製
保護ガスとしての窒素雰囲気下、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル）フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン８０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を、まず、無水ＤＭＦ３．０ｍｌ中に仕込み、次に、炭酸セシウム５７．３ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペン（純度９７％）３３．４ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を攪拌下に加える。反応混合物を室温でさらに約４日間攪拌し、次に、減圧下に濃縮する。残っている残渣（ＬＣ−ＭＳによると標的産物を８６％含む）をＨＰＬＣで精製する。
【０１６６】
これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−エチルテトラゾール−５−イル）フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン５０ｍｇ（理論値の７５％）が得られる。
【０１６７】
ＬＣ−ＭＳ：５６６（Ｍ＋）
（実施例（Ｉ−２））
【０１６８】
【化４３】
2008525345.tif 000030
【０１６９】
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−オキソピロリジノ））フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンを、実施例（Ｉ−２）の反応手順と同様に調製する。
【０１７０】
ステップ２
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−５−ベンジロキシ−２−メトキシフェニル）−５−ヒドロキシエチル−Δ２−イソキサゾリン３００．０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）
４−（Ｎ−２−オキソピロリジノ）フェノール１１５．９ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）
トリフェニルホスフィン１８８．８ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）
アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）１２５．３ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）
テトラヒドロフラン２２ｍｌ
を用いてミツノブ反応を行う。
【０１７１】
残っている粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（グラジエント：標準／中性）により精製して純度＞９６％にする。これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（２−クロロ−２−メトキシ−５−ベンジロキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−オキソピロリジノ））フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン１３３．０ｍｇ（理論値の３６．５％）を得る。
【０１７２】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝５３５（Ｍ＋）
ステップ３
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−クロロ−２−メトキシ−５−ベンジロキシフェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−オキソピロリジノ））フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン１３６．０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
水酸化パラジウム（ＩＩ）／炭素［Ｐｄ含量２０％］２６．４ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
エタノール２０ｍｌ
を用いて水素化によりＯ−ベンジル基を除去する。
【０１７３】
残っている粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（グラジエント：標準／中性）により精製して純度＞９４％にする。これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシ−５−フェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−オキソピロリジノ））フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン４３ｍｇ（理論値の３５．３％）を得る。
【０１７４】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝４４５（ＭＨ＋）
Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ５（４４４．９）
ステップ４
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシ−５−フェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−オキソピロリジノ））フェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン４０．０ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）
３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペン２３．８ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム４０．８ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ
を用いてＯ−アルキル化を行う。
【０１７５】
残っている粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（グラジエント：標準／中性）により精製して純度＞９９％にする。これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（４−（Ｎ−２−オキソピロリジノフェニル））−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン３２ｍｇ（理論値の６９％）を得る。
【０１７６】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝５５３（Ｍ＋）
Ｃ２６Ｈ２７Ｃｌ３Ｎ２Ｏ５（５５３．８）
（実施例（Ｉ−３））
【０１７７】
【化４４】
2008525345.tif 000031
【０１７８】
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（１−テトラロン−６−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンを、実施例（Ｉ−２）のステップ１の反応手順と同様にして調製する。
【０１７９】
３−クロロ−５−ベンジロキシ−２−メトキシベンズアルデヒドオキシム１２２．０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）
６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１−テトラロン１０８．５ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）
Ｎ−クロロスクシンイミド６２．９ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）
トリエチルアミン５９．６ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ
を用いて［３＋２］環化反応を行う。
【０１８０】
残っている粗生成物を、移動相シクロヘキサン：アセトン（２０：１）を用いてシリカゲルカラム（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ社製、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上で精製する。これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（１−テトラロン−６−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン９２ｍｇ（理論値の３８．５％）を得る。
【０１８１】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝５３８（Ｍ＋）
Ｃ２６Ｈ２８Ｃｌ３ＮＯ５（５３８．８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）δ＝２．０８（２Ｈ，−ＣＨ２−テトラロン）；２．５２（２Ｈ，−ＣＨ２−テトラロン）；２．９１（２Ｈ，−ＣＯ−ＣＨ２−テトラロン）；３．１０および３．４９（それぞれ１Ｈ、ジアステレオマーの−Ｎ＝ＣＨ２−，イソキサゾリン）；３．７６（３Ｈ，−Ｏ−ＣＨ３）；４．１２（２Ｈ，−ＣＨ２−Ｏ−芳香族）；４．６６（２Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２）；４．７７（１Ｈ，−ＣＨ−Ｏ−，イソキサゾリン）；６．２４（１Ｈ，ＣＨ＝ＣＣｌ２）；６．７９−６．８５（２Ｈ，芳香族）；７．０９−７．１１（２Ｈ，芳香族）；７．８７（１Ｈ，テトラロン）ｐｐｍ
（実施例（Ｉ−４））
【０１８２】
【化４５】
2008525345.tif 000032
【０１８３】
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンを、実施例（Ｉ−２）のステップ１の反応手順と同様にして調製する。
【０１８４】
３−クロロ−５−ベンジロキシ−２−メトキシベンズアルデヒドオキシム２００．０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル）−３−（４−ペンテン−１−イル）エーテル１７９．５ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）
Ｎ−クロロスクシンイミド１０３．１ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）
トリエチルアミン９７．７ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ
を用いて［３＋２］環化反応を行う。
【０１８５】
残っている粗生成物を、移動相シクロヘキサン：アセトン（２０：１）を用いてシリカゲルカラム（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ社製、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上で精製する。これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン１０４ｍｇ（理論値の２７．４％）を得る。
【０１８６】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝５４０（ＭＨ＋）
Ｃ２６Ｈ２８Ｃｌ３ＮＯ５（５４０．８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）δ＝３．００（２Ｈ，−ＣＨ２−芳香族）；３．１０および３．４９（それぞれ１Ｈ，ジアステレオマーの−Ｎ＝ＣＨ２−，イソキサゾリン）；３．７６（３Ｈ，−Ｏ−ＣＨ３）；４．０７（２Ｈ，−ＣＨ２−Ｏ−芳香族）；４．６６（２Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２）；４．７７（１Ｈ，−ＣＨ−Ｏ−，イソキサゾリン）；６．２４（１Ｈ，ＣＨ＝ＣＣｌ２）；６．７０−６．７８（３Ｈ，芳香族）；７．０９（２Ｈ，芳香族）ｐｐｍ
（実施例（Ｉ−５））
【０１８７】
【化４６】
2008525345.tif 000033
【０１８８】
最初の反応ステップにおいて、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（４−ホルミルフェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンを、実施例（Ｉ−２）のステップ１の反応手順と同様にして調製する。
【０１８９】
３−クロロ−５−ベンジロキシ−２−メトキシベンズアルデヒドオキシム４０８．１ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）
（Ｏ−ペント−４−エン−１−イル）−４−ヒドロキシベンズアルデヒド３００．０ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）
Ｎ−クロロスクシンイミド２１０．５ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）
トリエチルアミン１９９．４ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌ
を用いて［３＋２］環化反応を行う。
【０１９０】
残っている粗生成物を、移動相シクロヘキサン：アセトン（４：１）を用いてシリカゲルカラム（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ社製、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上で精製する。これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（４−ホルミルフェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン３１３ｍｇ（理論値の４５．３％）を得る。
【０１９１】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝４９８（Ｍ＋）
Ｃ２３Ｈ２２Ｃｌ３ＮＯ５（４９８．８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）δ＝３．１０および３．４９（それぞれ１Ｈ，ジアステレオマーの−Ｎ＝ＣＨ２−，イソキサゾリン）；３．７６（３Ｈ，−Ｏ−ＣＨ３）；４．１６（２Ｈ，−ＣＨ２−Ｏ−芳香族）；４．６６（２Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２）；４．７８（１Ｈ，−ＣＨ−Ｏ−，イソキサゾリン）；６．２４（１Ｈ，ＣＨ＝ＣＣｌ２）；７．０４−７．１１（４Ｈ，芳香族）；７．８２（２Ｈ，芳香族）；９．８９（ｓ，１Ｈ，−ＣＨＯ）ｐｐｍ
（実施例（Ｉ−６））
【０１９２】
【化４７】
2008525345.tif 000034
【０１９３】
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（４−ホルミルフェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンから（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（４−メトキシイミノフェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリンを調製する。
【０１９４】
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（４−ホルミルフェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン２５０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を、水５ｍｌとエタノール１０ｍｌとの混合物（比１：２）中で攪拌し、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩４６．０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム４５．２ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加える。次に、反応混合物を５０℃で１時間攪拌し、室温でさらに１８時間攪拌する。次に、反応混合物全体を減圧下に濃縮し、残っている水溶液を酢酸エチルで３回抽出する。これにより、（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−２−メトキシ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）フェニル）−５−（４−メトキシイミノフェニル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソキサゾリン２５４ｍｇ（理論値の４５．３％）を得る。
【０１９５】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝５２７（Ｍ＋）
Ｃ２４Ｈ２５Ｃｌ３Ｎ２Ｏ５（５２７．８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）δ＝３．１１および３．５０（それぞれ１Ｈ，ジアステレオマーの−Ｎ＝ＣＨ２−，イソキサゾリン）；３．７６（３Ｈ，−Ｏ−ＣＨ３）；３．８７（３Ｈ，＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３）；４．０８（２Ｈ，＝−ＣＨ２−Ｏ−芳香族）；４．６６（２Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２）；４．７８（１Ｈ，−ＣＨ−Ｏ−，イソキサゾリン）；６．２４（１Ｈ，ＣＨ＝ＣＣｌ２）；６．９２（２Ｈ，芳香族）；７．１０（２Ｈ，芳香族）；７．５０（２Ｈ，芳香族）；８．０３（ｓ，１Ｈ，−ＣＨＮ−Ｏ−）ｐｐｍ
式（ＩＩ）で示される出発材料：
（実施例（ＩＩ−１））
【０１９６】
【化４８】
2008525345.tif 000035
【０１９７】
ステップ１
３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ安息香酸メチルの調製
保護ガスとしての窒素雰囲気下、２，５−ジヒドロキシ安息香酸メチル６．７５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ８０ｍｌ中に溶解する。攪拌下、合計で６．９４（５．２ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を室温で一度に少量づつ加え（すなわち、３０分毎に約１ｇ）すると、反応溶液の色はゆっくりと赤に変化した。添加終了後、混合物を一晩（室温で）攪拌して、反応を完了させた。塩素化の進行を、薄層クロマトグラフィー（移動相  ｎ−ヘキサン／酢酸エチル１：１）によりモニターして、出発材料スポットの減少を評価することができ；混合物を一度だけ処理すると、薄層クロマトグラフィーによりほとんど出発材料を検出することはできず、要すれば、さらなるＮＣＳを加える。さらに処理するために、混合物を分離漏斗中で水２００ｍｌを用いて振り混ぜ、へプタン２００ｍｌと酢酸エチル２００ｍｌとの混合物で抽出する。有機相を、約１００から２００ｍｌの水を用いてもう一度洗い、次に、溶媒を減圧下に除去する（ロータリーエバポレーター浴温度を約７０℃／１５ミリバールに上昇させて、残っているＤＭＦを除去する）。残っているものは、褐色固形物（約９ｇ）（分離除去したものが固形物ではなく油状物である場合、これをｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１）中にもう一度取り込み、水で洗うべきである）であり、これを、酢酸エチル約１０ｍｌの存在下にｎ−ヘプタン２００ｍｌから再結晶（ロータリーエバポレーター浴温度８５℃、室温で研和／結晶化）し、吸引下に濾過し乾燥した後、まず、肉色結晶２．４ｇを得る。母液から、さらなる結晶化（母液を濃縮して乾燥させ、残渣を再結晶する）によりさらに２．４ｇの産物を得ることができる。
【０１９８】
これにより、３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ安息香酸メチル４．８ｇ（理論値の５９％）を得る。
【０１９９】
融点：１２６℃
ＭＳ（ＥＳ−）：２０１
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．６１（ｓ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；１０．８６（ｓ，１Ｈ）
ステップ２
３−クロロ−２，５−ビス（３，３−ジクロロアリルオキシ）ジヒドロキシ安息香酸メチルの調製
保護ガスとしての窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（純度８０％）５．４ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を、まず、無水ＤＭＦ約２００ｍｌ中に仕込み、次に、３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ安息香酸メチル１６．３ｇ（８０．４ｍｍｏｌ）の溶液（無水ＤＭＦ約４０ｍｌ中に溶解）を、攪拌下に滴下する。水素が発生し、溶液の色が赤褐色に変化し；添加中に、水浴を用いてフラスコの内容物を２５から３０℃の温度に維持する。一旦、水素の発生が終了すると、混合物を室温でさらに２０分間、激しく攪拌し、次に、３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペン（純度９７％）３４ｇ（１７３ｍｍｏｌ）を、約３０分間かかって滴下し、混合物をさらに１から２時間攪拌する。さらなる処理のために、水４００ｍｌを添加し、混合物を塩化メチレン（２×２５０ｍｌ）で抽出し、併せた有機相を水で一度洗い、濃縮して乾燥させる。残っているものは褐色油状物であり、これを、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（カラムを、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で調整し；９：１から１：１まで溶離）により精製する。所望の産物がまず溶離する。適したフラクションを濃縮して黄色油状物を得、これが、長時間放置後、結晶化して淡黄色固形物を得る。
【０２００】
これにより、３−クロロ−２，５−ビス（３，３−ジクロロアリルオキシ）安息香酸メチル２３．９ｇ（理論値の７１％）を得る。
【０２０１】
融点：６３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９２（ｓ，３Ｈ）；４．６５（ｍ，１Ｈ）；６．１２（ｔ，１Ｈ）；６．３２（ｔ，１Ｈ）；７，１２（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｄ，１Ｈ）
ステップ３
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸メチルの調製
保護ガスとしての窒素雰囲気下、粉末臭化マグネシウムエーテレート９．８ｇ（３８．０ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌ中に懸濁させ、激しく攪拌しつつ約１２０℃に加熱する。攪拌下に、トルエン約５０ｍｌ中の３−クロロ−２，５−ビス（３，３−ジクロロアリルオキシ）安息香酸メチル１０ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、この熱い懸濁液に滴下し、混合物を約１２０℃でさらに２から４時間攪拌する。反応の進行は、ＴＬＣにより、出発材料のスポットの消失をモニターすることにより分析することができる。一旦、出発材料がもう検出されなくなると、混合物を室温まで冷却させ、次に、分離漏斗内で、濃塩酸約５０ｍｌ中に注ぎ、相を混合し、さらに（約）１００ｍｌの水を加える。有機相を分離除去し、水相をトルエン約２００ｍｌでさらに２回抽出し、併せた有機相を濃縮して乾燥させる。これにより、３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペンも得られ、これは反応中に形成されるもので蒸留の際に僅かに鋭い刺激臭を有する。残渣をメタノールから再結晶（６０℃／室温）し、吸引下に濾去し、無色結晶をフリット上で乾燥っせる。適切な場合、さらなる産物を、第２の結晶化により母液から単離することができる。
【０２０２】
これにより５．５６ｇ（理論値の７５％）が得られる。
【０２０３】
融点：８６℃
ＭＳ（ＥＳ＋）＝３１１
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．６０（ｄ，２Ｈ）；６．１２（ｔ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）；７．２７（ｄ，１Ｈ）；１０．９４（ｓ，１Ｈ）
ステップ４
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸の調製
保護ガスとしての窒素雰囲気下、３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸メチル７．０ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル１２．８ｇ（１０２ｍｍｏｌ）を、まず、室温で無水ＤＭＦ１５０ｍｌ中に仕込み、無水炭酸カリウム１３．２ｇ（９５．２ｍｍｏｌ）を激しい攪拌下に加える。まず、明黄色懸濁液が得られ、数分後、反応液は発熱を始め、懸濁液の色が暗黄色に変化する。混合物を室温でさらに約２時間攪拌し、懸濁液を、次に、水約３００ｍｌ中に注ぎ、ジクロロメタン４００ｍｌで２回抽出する。併せた有機相を濃縮して乾燥させて、油状残渣を得る。
【０２０４】
これにより、３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸メチル７．０５ｇ（理論値の９６％）を得る。
【０２０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．８９（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．６３（ｄ，２Ｈ）；６．１２（ｔ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｄ，１Ｈ）
ステップ５
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸の調製
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸メチル８．０ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）を、メタノール約１００ｍｌに溶解し、１０％強度水酸化ナトリウム水溶液約４０ｍｌを加える。ロータリーエバポレーター上で、エマルジョンを約５０℃に加熱（攪拌下）し、淡黄色溶液が形成される。時々、加水分解の進行をＴＬＣによりチェックする；一旦、さらなる出発材料がＴＬＣにより検出できなくなると（通常、約２０分間）、メタノールの大部分を留去し、水溶液をエルレンマイエルフラスコに移し、氷浴中で冷却する。激しい攪拌下、次に、濃塩酸を、反応液が明らかに酸性になるまで加え、この結果、再生物が無色固形物として分離する。沈澱を吸引しつつ濾去し、塩化メチレン中に取り込み、水洗により、発生した塩を除去し、有機相を濃縮して乾燥する。残っているものは無色固形物である。
【０２０６】
これにより、３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸６．８ｇ（理論値の９６％）を得る。
【０２０７】
融点：１０３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．６６（ｄ，２Ｈ）；６．１４（ｔ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）
ステップ６
［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］メタノールの調製
保護ガスとしての窒素雰囲気下、３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸３．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ約３０ｍｌに溶解し、ＴＨＦ中のボランの１Ｍ溶液１５ｍｌを攪拌下に加える。水素の発生が停止した後、混合物を室温で約１８時間放置する。さらなる処理のために、まず、水約１０ｍｌを攪拌下に加えて過剰のボランを破壊し、次に、水酸化ナトリウム希薄水溶液約２０ｍｌを加え、混合物を、それぞれへプタン１０ｍｌを用いて２回抽出する。有機相を濃縮して淡黄色油状物を得る。
【０２０８】
これにより、［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］メタノール２．５５ｇ（理論値の８６％）を得る。
【０２０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝２．１６（ｔ，１Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；４．６１（ｄ，２Ｈ）；４．７１（ｄ，２Ｈ）；６．１４（ｔ，１Ｈ）；６．８６（ｓ，２Ｈ）
ステップ７
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシベンズアルデヒドの調製
保護ガスとしての窒素雰囲気下、［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］メタノール２．５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を、まず、無水ジクロロメタン約５０ｍｌ中に仕込み、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）２．２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を攪拌下に加える。添加から短時間後でも、反応溶液の色は暗褐色に変化する。懸濁液をさらに約２時間攪拌し、次に、イソプロパノール約５ｍｌを加えて、過剰のＰＣＣを取り除き、混合物を約１０分間攪拌する。さらなる処理のために、混合物を、ひだ付き濾紙を通して濾過し、残渣をジクロロメタンで洗い、褐色濾液を約１０ｍｌまで濃縮し、濾過カラム（ジクロロメタンで「調整」したシリカゲル約１５０ｇ；移動相；ジクロロメタン）に適用する。
【０２１０】
溶離液を濃縮して乾燥させて、３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシベンズアルデヒド２．０５ｇ（理論値の８２％）を無色固形物として得る。
【０２１１】
融点：７８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．６６（ｄ，２Ｈ）；６．１４（ｔ，１Ｈ）；７．２３（ｓ，２Ｈ）；１０．３３（ｓ，１Ｈ）
ステップ８
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシベンズアルデヒドオキシムの調製
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシベンズアルデヒド２．７ｇ（９．１４ｍｍｏｌ）、塩化ヒドロキシアンモニウム０．７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム０．８２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を、エタノール３０ｍｌと水１５ｍｌとの混合物に中に懸濁し、攪拌下に５０℃に約１時間加熱する。次に、エタノールをロータリーエバポレーター上で減圧下に除去し、残っている水性懸濁液をジクロロメタンで抽出する。
【０２１２】
有機相を濃縮して乾燥させて、３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシベンズアルデヒドオキシム２．５５ｇ（理論値の９０％）を得る。
【０２１３】
融点：１１１℃
ＭＳ（ＥＳ＋）＝３１０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．８３（ｓ，３Ｈ）；４．６４（ｄ，２Ｈ）；６．１３（ｔ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）；７．５６（ｂｓ，１Ｈ）；８．３７（ｓ，１Ｈ）
さらなる出発材料：
【０２１４】
【化４９】
2008525345.tif 000036
【０２１５】
２−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝エタノールの調製
Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウム  ＰＦ６（ＨＡＴＵ）１３４ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾチトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）１３ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン８２ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ５ｍｌ中の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）２−メトキシ安息香酸１００ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）に加える。混合物を１５分間攪拌する。次に、３，Ｎ−ジヒドロキシプロピオンアミジン１００ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で約１８時間攪拌する。水約１０ｍｌを加え、混合物をジクロロメタン（ＤＣＭ）で繰り返して抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して乾燥させる。
【０２１６】
脱水のために、残渣をＤＭＦ５ｍｌ中に取り込み、窒素を穏やかに流しつつ、１１０℃で６時間加熱する。混合物を冷却させ、ＤＣＭで希釈し、水で洗い、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して乾燥させる。（ＬＣ−ＭＳによると）オキサジアゾール系への転化率は僅か１０％であったので、このように得られた粗生成物を、もう一度、同じ反応条件に付した。
【０２１７】
これにより、２−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝エタノール１２０ｍｇ（ＬＣ−ＭＳによると理論値の２１％）を得、これを次の反応に用いることができる。
【０２１８】
【化５０】
2008525345.tif 000037
【０２１９】
｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル｝メタノール
保護ガスとしての窒素雰囲気下、３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリオキシ）−２−メトキシベンズアミド２００ｍｇを無水１，２−ジクロロエタン５ｍｌに溶解し、テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム１４１ｍｇを加える。混合物を室温で一晩攪拌すると、固形物はゆっくりと溶液になる。２−アミノプロパン−１，３−ジオールを、ジクロロエタン２ｍｌ中の溶液として滴下し、反応混合物を室温でさらに４８時間攪拌する。次に、飽和ＮａＨＣＯ３溶液１０ｍｌを加える。水相を、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で繰り返し抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して乾燥させた。粗生成物を、シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた（ＤＣＭ：メタノール  ９５：５）。
【０２２０】
これにより、｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル｝メタノール１０３ｍｇ（ＬＣ−ＭＳによると理論値の７７％、理論値の３３％）を得る。
【０２２１】
ＭＳ（ＥＳ＋）＝３６６
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：２．０５
【０２２２】
【化５１】
2008525345.tif 000038
【０２２３】
３−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝プロパン−１−オールの調製
ａ）エタノール３０ｍｌ中の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸メチル５ｇおよびヒドラジン水和物２．３ｇを、還流下に１６時間攪拌する。次に、反応混合物を減圧下に濃縮して乾燥させる。これにより、純度８７％で３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリオキシ）−２−メトキシ安息香酸ヒドラジド５．１ｇ（理論値の８８％）を得る。
【０２２４】
ＭＳ（ＥＳ＋）＝３２５
ｂ）３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリオキシ）−２−メトキシ安息香酸ヒドラジド８８０ｍｇを、ジオキサン５０ｍｌに溶解する。次に、１０℃で、塩化４−ベンジルオキシブチリル１．１５ｇを加え、混合物を室温で１８時間攪拌する。次に、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出する。有機相を除去し、濃縮して乾燥する。これにより、純度８２％で３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸Ｎ’−（４−ベンジロキシブチリル）ヒドラジド１．３ｇ（理論値の７９％）を得る。
【０２２５】
ＭＳ（ＥＳ＋）＝５０１
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：３．７９
ｃ）トルエン５０ｍｌ中の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸Ｎ’−（４−ベンジロキシブチリル）ヒドラジド１．３ｇおよびローソン試薬５７６ｍｇを、還流下に１６時間攪拌する。次に、反応混合物を、水とトルエンとに分液する。有機相を分離除去し、濃縮して乾燥させる。これにより、純度６６％で２−（３−ベンジロキシプロピル）−５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−［１，３，４］チアジアゾール１．２８ｇ（理論値の６５％）を得る。
【０２２６】
ＭＳ（ＥＳ＋）＝５０１
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：５．６７
ｄ）ジクロロメタン２０ｍｌ中の２−（３−ベンジロキシプロピル）−５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−［１，３，４］チアジアゾール１．０ｇ，三フッ化ホウ素エーテレート２．２７ｇおよびエタンチオール６２０ｍｇを、還流下に１６時間攪拌する。次に、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離除去し、濃縮して乾燥させる。残っている残渣を、酢酸エチル：ヘキサンからなる移動相を用いてシリカゲルカラム（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ社製、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上で精製する。これにより、純度９４％で３−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝プロパン−１−オール３２０ｍｇ（理論値の３７％）を得る。
【０２２７】
ＭＳ（ＥＳ＋）＝４１１
４−（１−ペンテン−５−イルオキシ）ベンズアルデヒド：
【０２２８】
【化５２】
2008525345.tif 000039
【０２２９】
ａ）４−ペンテン−１−オール５．０ｇ（５８．０ｍｍｏｌ）を、まず、トルエン５０ｍｌ中に仕込み、トリエチルアミン３．０ｇ（３０．４ｍｍｏｌ）を加え、塩化メタンスルホニル６．６ｇ（５８．０ｍｍｏｌ）を０から５℃で滴下する。次に、反応混合物全体を室温で１．５時間攪拌する。次に、反応混合物を水２４０ｍｌに加え、約３０分間攪拌する。有機相を分離除去し、水で洗い、乾燥する。減圧下に濃縮した後、残っている粗生成物を、シクロヘキサン：アセトンからなる移動相を用いてシリカゲルカラム（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ社製、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上で精製する。これにより、Ｏ−メチルスルホニル−１−ペンテノール３．９ｇ（理論値の４１．２％）を得る。
【０２３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）δ＝１．８０−１．８２（ｂｒ，２Ｈ，−ＣＨ２−），１．９２−１．９５（ｂｒ，２Ｈ，−ＣＨ２−），２．９９（ｓ，３Ｈ，−Ｏ−ＳＯ２−ＣＨ３）；４．２０（ｔ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ２−）；４．９９−５．１０（ｂｒ，２Ｈ，＝ＣＨ２）；５．８０−５．９０（ｂｒ，１Ｈ，−ＣＨ＝）ｐｐｍ
ｂ）４−ヒドロキシベンズアルデヒド７４３．６ｍｇ（６．１ｍｍｏｌ）およびＯ−メチルスルホニル−１−ペンテノール１．００ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍｌ中で攪拌し、炭酸カリウム１．６８ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を加える。次に、反応混合物を室温で９６時間攪拌する。さらなる処理のために、混合物を１０％強度塩酸と攪拌し、トルエンで抽出する。減圧下に有機溶媒を除去して、４−（１−ペンテン−５−イルオキシ）ベンズアルデヒド９６１ｍｇ（理論値の８２．１％）を得、これを次のシクロ付加に用いることができる。
【０２３１】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性）ｍ／ｅ＝１９１（ＭＨ＋）
Ｃ１２Ｈ１４Ｏ２（１９０．２）
以下に表１に列挙する化合物は、同様にして得ることｇできる。
【０２３２】
【表１】
2008525345.tif 000040
【０２３３】
（実施例Ａ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）のテスト（噴霧処理）
溶媒：
アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
【０２３４】
活性化合物の適した製剤を生成するために、活性化合物１重量部を、前記量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚物を、乳化剤含有水で希釈して所望の濃度を得る。
【０２３５】
トウモロコシの葉（ズィー・メイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））のディスクに、所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧し、アワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）のいも虫を住まわせる。
【０２３６】
所望の期間後、％での効果を決める。１００％は、全てのいも虫が殺されたことを示し；０％は殺されたいも虫がいなかったことを示す。
【０２３７】
このテストにおいて、例えば、調製例１の化合物は良好な活性を示す。
【０２３８】
【表２】
2008525345.tif 000041
2008525345.tif 000042
【０２３９】
（実施例Ｂ）
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）のテスト（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：
アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適した製剤を生成するために、活性化合物１重量部を、前記量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚物を、乳化剤含有水で希釈して所望の濃度を得る。
【０２４０】
全期間の温室ハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））により感染された豆の葉（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））のディスクに、所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０２４１】
所望の期間後、％での効果を決める。１００％は、全てのハダニが殺されたことを示し；０％は殺されたハダニがいなかったことを示す。
【０２４２】
このテストにおいて、例えば、調製例の下記化合物は良好な活性を示す。
【０２４３】
表Ｂを参照されたい。
【０２４４】
【表３】
2008525345.tif 000043
【国際調査報告】
2008525345.tif 000064
2008525345.tif 000065
2008525345.tif 000066
2008525345.tif 000067
2008525345.tif 000068
2008525345.tif 000069