(57)【要約】ベンゾトリアゾール構成繰返し単位およびその誘導体を含む量子収率の高い発光モノマー、オリゴマー、およびポリマーを見出し、光学素子およびその構成要素、例えば、エレクトロルミネセンス素子、発光素子、フォトルミネセンス素子、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、ＯＬＥＤディスプレイ、センサーなどに使用した。2008516008.tif 000236
2008516008.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）下記式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有し、主鎖の一部としてまたは側鎖としてベンゾトリアゾール型の基を有する構成繰返し単位の少なくとも１種
【化１】
2008516008.tif 000150
；および、
（ｂ）任意に、下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも１種
【化２】
2008516008.tif 000151
（式中、Ｒが、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
Ａ１が、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ１で連結している場合には、Ｃであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ１で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり、
Ａ２が、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ２で連結している場合には、Ｃであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ２で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり、
Ａ３が、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ３で連結している場合には、Ｃであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ３で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり、
Ａ４が、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ４で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ４で連結している場合には、Ｃであり、
Ｊが、１，２，４−フェニレントリイル、および＞ＣＲ６ＣＲ７Ｒ８−よりなる群から選ばれる３価の部位であり、
Ｇが、なし、または、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、ＣＲ２Ｒ３−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、Ｎ＝ＣＲ１−、ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−（ＣＯ）−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
Ｑが、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＯＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＯＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−Ｎ＝ＣＲ１−、−ＣＲ１＝Ｎ−、−ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−、−ＢＲ１−、ＳｉＲ１Ｒ２−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＯ）−、−ＮＲ１−（ＣＯ）−、および−（ＣＯ）−ＮＲ１−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、
Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８のいずれか２つが任意に連結しており、且つ、
Ａｒが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族である。）
を含む、ポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２】
下記式ＩＶ、式Ｖ、または式ＶＩの構成繰返し単位の少なくとも１種
【化３】
2008516008.tif 000152
（式中、Ｒが、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
Ａ５が、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり、
Ａ６が、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり、
Ａ７が、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり、
Ａ８が、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に互いに連結している。）
を含む、請求項１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３】
下記式ＶＩＩの構成繰返し単位の少なくとも１種
【化４】
2008516008.tif 000153
（式中、Ｒが、Ｈ、Ｄ、アルキル、アリール、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールである。）
を含む、請求項２に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４】
Ｒが、
【化５】
2008516008.tif 000154
であり、
ｓが、０〜５であり、
Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２〜５のとき、互いに隣接するＲ１５のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に互いに連結している、
請求項３に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項５】
Ｒが、
【化６】
2008516008.tif 000155
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項４に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項６】
Ｒが、
【化７】
2008516008.tif 000156
よりなる群から選ばれる、請求項５に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項７】
Ｒがアルキルである、請求項３に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項８】
Ｒがｎ−ヘキシルである、請求項７に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項９】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも１種
【化８】
2008516008.tif 000157
（式中、Ｑが、
【化９】
2008516008.tif 000158
【化１０】
2008516008.tif 000159
【化１１】
2008516008.tif 000160
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
ｐが、０〜２であり、
ｑが、０〜３であり、
ｒが、０〜４であり、
ｓが、０〜５であり、
ｔが、０〜６であり、
ＸおよびＹが、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、
Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが任意に連結しており、
Ｅが、Ｏ、ＮＨ、およびＳよりなる群から選ばれ、
Ａ１が、基がＡ１で連結しているときには、Ｃであり、基がＡ１で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり、
Ａ２が、基がＡ２で連結しているときには、Ｃであり、基がＡ２で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり、
Ａ３が、基がＡ３で連結しているときには、Ｃであり、基がＡ３で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり、且つ、
Ａ４が、基がＡ４で連結しているときには、Ｃであり、基がＡ４で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮである。）
を含む、請求項１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１０】
Ｑが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ２ＣＨＣＯＮＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＯＮＨＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＯＣＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨＣｌ−、−ＣＨ２ＣＨＯＨ−、−ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ（Ｏ）ＯＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）０−６（ＯＣＨ２ＣＨ２）０−２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）ｌ−６ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）１−６−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、および−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−よりなる群から選ばれる、請求項１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１１】
Ｑが、
【化１２】
2008516008.tif 000161
（式中、Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、且つ、
ｒが、０〜４である。）
である、請求項９に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１２】
Ｑが、
【化１３】
2008516008.tif 000162
である、請求項１１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１３】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも１種
【化１４】
2008516008.tif 000163
（式中、Ｑが、
【化１５】
2008516008.tif 000164
である。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１４】
Ｑが、
【化１６】
2008516008.tif 000165
である、請求項１１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１５】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位
【化１７】
2008516008.tif 000166
（式中、Ｑが、
【化１８】
2008516008.tif 000167
である。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１６】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも異なる２種
【化１９】
2008516008.tif 000168
（式中、構成繰返し単位の少なくとも異なる２種の少なくとも１種が、
【化２０】
2008516008.tif 000169
よりなる群から選ばれる。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１７】
Ｑが、
【化２１】
2008516008.tif 000170
（式中、Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
ｐが、０〜２であり、
Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、およびＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが任意に連結している。）
である、請求項９に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１８】
Ｑが、
【化２２】
2008516008.tif 000171
であり、
Ａ６が、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり、
Ａ７が、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり、
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、Ｒ２およびＲ３が任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項１７に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項１９】
Ｑが、
【化２３】
2008516008.tif 000172
である、請求項１８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２０】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも１種
【化２４】
2008516008.tif 000173
（式中、Ｑが、
【化２５】
2008516008.tif 000174
であり、
Ａ６が、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり、
Ａ７が、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり、
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、Ｒ２およびＲ３が任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２１】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも１種
【化２６】
2008516008.tif 000175
（式中、Ｑが、
【化２７】
2008516008.tif 000176
である。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２２】
さらに、下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも異なる３種
【化２８】
2008516008.tif 000177
（式中、構成繰返し単位の少なくとも異なる３種の少なくとも１種が、
【化２９】
2008516008.tif 000178
よりなる群から選ばれる。）
を含む、請求項２１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２３】
Ｑが、
【化３０】
2008516008.tif 000179
であり、
Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、且つ、
ｔが、０〜６である、
請求項９に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２４】
Ｑが、
【化３１】
2008516008.tif 000180
である、請求項２３に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２５】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位
【化３２】
2008516008.tif 000181
（式中、Ｑが、
【化３３】
2008516008.tif 000182
である。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２６】
Ｑが、
【化３４】
2008516008.tif 000183
であり、
Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
Ｒ６が、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、且つ、
ｑが、０〜３である、
請求項９に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２７】
Ｑが、
【化３５】
2008516008.tif 000184
である、請求項２６に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２８】
Ｑが、
【化３６】
2008516008.tif 000185
である、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項２９】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも異なる２種
【化３７】
2008516008.tif 000186
（式中、少なくとも１つのＱが、
【化３８】
2008516008.tif 000187
よりなる群から選ばれる。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３０】
Ｑが、
【化３９】
2008516008.tif 000188
であり、
Ｒ５が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
ｑが、０〜３であり、
Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが任意に連結している、
請求項９に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３１】
Ｑが、
【化４０】
2008516008.tif 000189
である、請求項３０に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３２】
Ｑが、
【化４１】
2008516008.tif 000190
である、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３３】
Ｑが、
【化４２】
2008516008.tif 000191
であり、
Ｒ５が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
Ｒ６が、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、且つ、
ｒが、０〜４である、
請求項９に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３４】
Ｑが、
【化４３】
2008516008.tif 000192
である、請求項３３に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３５】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも２種の構成繰返し単位
【化４４】
2008516008.tif 000193
（式中、少なくとも１つのＱが、
【化４５】
2008516008.tif 000194
よりなる群から選ばれる。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３６】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも２種の構成繰返し単位
【化４６】
2008516008.tif 000195
（式中、少なくとも１つのＱが、
【化４７】
2008516008.tif 000196
よりなる群から選ばれる。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３７】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも１種
【化４８】
2008516008.tif 000197
（式中、Ｑが、
【化４９】
2008516008.tif 000198
である。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３８】
下記式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも２種の構成繰返し単位
【化５０】
2008516008.tif 000199
（式中、少なくとも１つのＱが、
【化５１】
2008516008.tif 000200
よりなる群から選ばれる。）
を含む、請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３９】
Ｑが、
【化５２】
2008516008.tif 000201
であり、
Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、且つ、
ｒが、０〜４であり、
Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが任意に連結している、
請求項９に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４０】
Ｑが、
【化５３】
2008516008.tif 000202
であり、
Ｒ５が、独立にＨ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、且つ、
ｒが、０〜４であり、
Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが任意に連結している、
請求項６または８に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４１】
前記ポリマーまたはオリゴマーが、
【化５４】
2008516008.tif 000203
（式中、Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基が任意に連結しており、
Ｊが、１，２，４−フェニレントリイル、および＞ＣＲ６ＣＲ７Ｒ８−よりなる群から選ばれる３価の部位であり、
Ｇが、なし、または、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、ＣＲ２Ｒ３−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、Ｎ＝ＣＲ１−、ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−（ＣＯ）−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４が任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、
Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８のいずれか２つが任意に連結しており、
Ａｒが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり、且つ、
ｒが、０〜４である。）
よりなる群から選ばれる構成繰返し単位を含む、請求項１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４２】
Ｊが＞ＣＨＣＨ２−である、請求項４１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４３】
前記ポリマーが、
【化５５】
2008516008.tif 000204
（式中、Ｒが、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、
Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結しており、
Ａｒが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり、且つ、
ｒが、０〜４である。）
よりなる群から選ばれる構成繰返し単位を含む、請求項１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４４】
前記ポリマーが下記の構成繰返し単位
【化５６】
2008516008.tif 000205
を含む、請求項１に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４５】
（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位約１〜約１００ｍｏｌ％；および、
（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位約０〜約９９ｍｏｌ％；
を含む、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４６】
（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも１種の構成繰返し単位約２５ｍｏｌ％；および、
（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位約７５ｍｏｌ％；
を含む、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４７】
（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも１種の構成繰返し単位約２０ｍｏｌ％；および、
（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位約８０ｍｏｌ％；
を含む、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４８】
（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも１種の構成繰返し単位約４０ｍｏｌ％；および、
（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位約６０ｍｏｌ％；
を含む、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項４９】
（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも１種の構成繰返し単位約５０ｍｏｌ％；および、
（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位約５０ｍｏｌ％；
を含む、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項５０】
ポリマーの平均分子量Ｍｗが、少なくとも約１５，０００ドルトンである、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマー。
【請求項５１】
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗが、少なくとも約２０，０００ドルトンである、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマー。
【請求項５２】
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗが、少なくとも約４０，０００ドルトンである、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマー。
【請求項５３】
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗが、少なくとも約６０，０００ドルトンである、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマー。
【請求項５４】
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗが、少なくとも約８０，０００ドルトンである、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマー。
【請求項５５】
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗが、少なくとも約１００，０００ドルトンである、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマー。
【請求項５６】
重量平均分子量Ｍｗが、約２００〜約１５０００ドルトンである、請求項１〜４４のいずれかに記載のオリゴマー。
【請求項５７】
ポリマーがコポリマーである、請求項１のポリマー。
【請求項５８】
ポリマーがブロックコポリマーである、請求項５７のポリマー。
【請求項５９】
ポリマーがランダムコポリマーである、請求項５７のポリマー。
【請求項６０】
ポリマーが架橋ポリマーである、請求項１のポリマー。
【請求項６１】
ポリマーが多分岐ポリマーである、請求項１のポリマー。
【請求項６２】
ポリマーが星型ポリマーである、請求項１のポリマー。
【請求項６３】
ポリマーが、フォトルミネセンスポリマーおよび／またはエレクトロルミネセンスポリマーである、請求項１〜４４のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項６４】
フォトルミネセンスポリマーが、ＵＶ、可視、または赤外領域での励起に適している、請求項６３に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項６５】
フォトルミネセンスポリマーが、波長が３５０〜７５０ナノメートルの範囲の光を発し得る、請求項６３に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項６６】
フォトルミネセンスポリマーが、波長が４５０〜７５０ナノメートルの範囲の光を発し得る、請求項６３に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項６７】
フォトルミネセンスポリマーが、波長が５００〜６５０ナノメートルの範囲の光を発し得る、請求項６３に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項６８】
（ａ）（ｉ）下記式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘよりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物
【化５７】
2008516008.tif 000206
、および、
（ｉｉ）任意に、下記式ＸＩで表される一般式を有する少なくとも１種の化合物
【化５８】
2008516008.tif 000207
（式中、Ｒが、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
Ａ５が、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり、
Ａ６が、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり、
Ａ７が、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり、
Ａ８が、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、
Ｑが、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＯＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＯＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−Ｎ＝ＣＲ１−、−ＣＲ１＝Ｎ−、−ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−、−ＢＲ１−、ＳｉＲ１Ｒ２−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＯ）−、−ＮＲ１−（ＣＯ）−、および−（ＣＯ）−ＮＲ１−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、Ｒ６およびＲ７が任意に連結しており、
Ａｒが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり、且つ、
Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、アリールとアリール、および／またはアリールとアルキルのカップリング反応に関与し得る単数または複数の基である。）
を混合する工程；ならびに、
（ｂ）混合物に、重合触媒および任意の共反応物質を加えて、
（ｉ）式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘよりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘよりなる群から選ばれる少なくとも１種の別の化合物とを連結する炭素−炭素結合を形成する重合、および／または、
（ｉｉ）式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘよりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、式ＸＩの少なくとも１種の化合物とを連結する炭素−炭素結合を形成する重合、を生じさせる工程；
を含む、ポリマーまたはオリゴマーの製造方法。
【請求項６９】
Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、ハライド、−Ｓｉ（Ｒ１１）３、−Ｓｎ（Ｒ１１）３、−Ｃｕ、−Ｃｕ（ＣＮ）Ｌｉ、−Ｌｉ、−ＭｇＢｒ、−ＺｎＣｌ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＩ、−ＭｎＢｒ、−ＭｎＣｌ、−ＭｎＩ、−ＨｇＣｌ、−ＯＴｆ、−ＳＨ、−ＳＯ３ＣＨ３、−Ｂ（ＯＲ１２）２よりなる群から選ばれる単数または複数の基であり、
Ｒ１１が、それぞれ独立に、ハライド、ヒドロキシル、アルキル、およびアルキルオキシよりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している、
請求項６８に記載の製造方法。
【請求項７０】
前記のアリールとアリールとのカップリング反応が、鈴木、コロン、スティル、山本よりなる群から選ばれる、請求項６８に記載の製造方法。
【請求項７１】
（ｉ）下記式ＸＩＩの少なくとも１種の化合物
【化５９】
2008516008.tif 000208
（式中、Ｒが、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、アリールとアリール、および／またはアリールとアルキルのカップリング反応に関与し得る単数または複数の基である。）；ならびに、
（ｉｉ）下記式ＸＩで表される一般式を有する少なくとも１種の化合物
【化６０】
2008516008.tif 000209
（式中、Ｑが、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＯＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＯＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−Ｎ＝ＣＲ１−、−ＣＲ１＝Ｎ−、−ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−、−ＢＲ１−、ＳｉＲ１Ｒ２−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＯ）−、−ＮＲ１−（ＣＯ）−、および−（ＣＯ）−ＮＲ１−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ａｒが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族である。）；
を混合する工程を含む、請求項６８に記載の製造方法。
【請求項７２】
Ｒが、
【化６１】
2008516008.tif 000210
であり、
ｓが、０〜５であり、
Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２５のとき、互いに隣接するＲ１５のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項７１に記載の製造方法。
【請求項７３】
Ｒが、
【化６２】
2008516008.tif 000211
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項７２に記載の製造方法。
【請求項７４】
Ｒが、
【化６３】
2008516008.tif 000212
よりなる群から選ばれる、請求項７３に記載の製造方法。
【請求項７５】
Ｒがアルキルである、請求項７１に記載の製造方法。
【請求項７６】
Ｒがｎ−ヘキシルである、請求項７５に記載の製造方法。
【請求項７７】
式Ｘ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立にハライドである、請求項７１〜７６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７８】
式Ｘ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれブロミドである、請求項７７に記載の製造方法。
【請求項７９】
式Ｘ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、
【化６４】
2008516008.tif 000213
であり、
Ａ６が、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり、
Ａ７が、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり、
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、Ｒ２およびＲ３が任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項７１〜７６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８０】
式Ｘ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ、
【化６５】
2008516008.tif 000214
である、請求項７９に記載の製造方法。
【請求項８１】
（ｉ）少なくとも１種の式ＸＩの化合物
（式ＸＩ中のＱが、
【化６６】
2008516008.tif 000215
であり、
式中、Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
ｒが、０〜４であり、
式ＸＩ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲ１２）２であり、
Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している。）；および／または、
（ｉｉ）少なくとも１種の他の式ＸＩの化合物
（式ＸＩ中のＱが、
【化６７】
2008516008.tif 000216
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
ｑが、０〜３であり、
ｒが、０〜４であり、
ｔが、０〜６であり、
Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、
Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが任意に連結しており、且つ、
式ＸＩ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立にハライドである。）；
を混合する工程を含む、請求項６２〜６８のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８２】
（ｉ）において、
式ＸＩ中のＱが、
【化６８】
2008516008.tif 000217
よりなる群から選ばれ、且つ、
式ＸＩ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲ１２）２であり、
Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成しており；且つ、
（ｉｉ）において、
式ＩＸ中のＱが、
【化６９】
2008516008.tif 000218
よりなる群から選ばれ、且つ、
式ＸＩ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立にブロミドである；
請求項８１に記載の製造方法。
【請求項８３】
（ｉ）少なくとも１種の前記式ＸＩの化合物
（式ＸＩ中のＱが、
【化７０】
2008516008.tif 000219
であり、
式ＸＩ中のＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲ１２）２であり、且つ、
Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している。）
を混合する工程を含む、請求項８１に記載の製造方法。
【請求項８４】
さらに、（ｉ）少なくとも１種の前記式ＸＩの化合物
（式ＸＩ中のＱが、
【化７１】
2008516008.tif 000220
であり、且つ、
Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれブロミドである。）
を混合する工程を含む、請求項８３に記載の製造方法。
【請求項８５】
前記重合開始剤が、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｂ）、およびＰｄ（ｄｂａ）２／ＰＰｈ３よりなる群から選ばれるパラジウム触媒と、塩基との組み合わせである、請求項６８〜８４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８６】
前記塩基が、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、ＣｓＯＨ、ＣｓＨＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｂａ（ＯＨ）２、ＫＯＨ、およびＮａＯＨよりなる群から選ばれる、請求項８５に記載の製造方法。
【請求項８７】
（ａ）アノード、
（ｂ）カソード、および、
（ｃ）正および負電荷キャリアを隣接層から受け取り、結合させて、光を発する発光層を備え；さらに、任意に、
（ｄ）正孔注入層、
（ｅ）１層以上の正孔輸送層、
（ｆ）１層以上の電子輸送層、
（ｇ）電子注入層、および、
（ｈ）バッファ層を備え；
前記発光層、および／または、１層以上の前記正孔および／または電子輸送層が、請求項１〜６７のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマーを含む、電子デバイスまたはその構成部品。
【請求項８８】
エレクトロルミネセンス素子を含む、請求項８７に記載の電子デバイス。
【請求項８９】
請求項１〜６７のいずれかのポリマーまたはオリゴマーを含む、発光素子。
【請求項９０】
前記デバイスがエレクトロルミネセンス素子である、請求項８７記載のデバイス。
【請求項９１】
前記デバイスがフォトルミネセンス素子である、請求項８７記載のデバイス。
【請求項９２】
前記デバイスが有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である、請求項８７記載のデバイス。
【請求項９３】
前記デバイスが有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイである、請求項８７記載のデバイス。
【請求項９４】
前記デバイスがセンサーである、請求項８７記載のデバイス。
【請求項９５】
前記デバイスが１０パーセントを超える量子効率を有するフォトルミネセンスを示す、請求項８７記載のデバイス。
【請求項９６】
前記ＯＬＥＤの発光開始電圧が約５ボルト未満である、請求項９２記載のデバイス。
【請求項９７】
前記ＯＬＥＤの発光開始電圧が約３ボルトである、請求項８４記載のデバイス。
【請求項９８】
前記ＯＬＥＤの発光効率が、７Ｖ且つ１０００ｃｄ／ｍ２で、少なくとも２．５ｌｍ／Ｗである、請求項９７記載のデバイス。
【請求項９９】
前記ＯＬＥＤの発光効率が、４Ｖ且つ１０００ｃｄ／ｍ２で、少なくとも４．０ｌｍ／Ｗである、請求項９７記載のデバイス。
【請求項１００】
前記ＯＬＥＤの発光効率が、１０Ｖ且つ１００ｃｄ／ｍ２で、少なくとも０．２ｌｍ／Ｗである、請求項９７記載のデバイス。
【請求項１０１】
（ａ）アノード、
（ｂ）カソード、および、
（ｃ）正および負電荷キャリアを隣接層から受け取り、結合させて、光を発する発光層を備え；さらに、任意に、
（ｄ）正孔注入層、
（ｅ）１層以上の正孔輸送層、
（ｆ）１層以上の電子輸送層、
（ｇ）電子注入層、
（ｈ）バッファ層を備え；
前記発光層、および／または、１層以上の前記正孔および／または電子輸送層が、式
【化７２】
2008516008.tif 000221
（式中、Ｒ２０が、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
Ａ２１が、ＣＨ、ＣＲ２１、またはＮであり、
Ａ２２が、ＣＨ、ＣＲ２２、またはＮであり、
Ａ２３が、ＣＨ、ＣＲ２３、またはＮであり、
Ａ２４が、ＣＨ、ＣＲ２４、またはＮであり、且つ、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれるか、または、Ｒ１およびＲ２、および／または、Ｒ２およびＲ３、および／または、Ｒ３およびＲ４が、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成している。）
の化合物を含む、電子デバイスまたはその構成部品。
【請求項１０２】
Ｒ２０が、
【化７３】
2008516008.tif 000222
であり、
ｓが、０〜５であり、
Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２〜５のとき、互いに隣接するＲ１５のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項１０１に記載の電子デバイス。
【請求項１０３】
Ｒ２０が、
【化７４】
2008516008.tif 000223
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項１０２に記載の電子デバイス。
【請求項１０４】
Ｒ２０が、
【化７５】
2008516008.tif 000224
よりなる群から選ばれる、請求項１０３に記載の電子デバイス。
【請求項１０５】
Ｒ２０がアルキルである、請求項１０１に記載の電子デバイス。
【請求項１０６】
Ｒ２０がｎ−ヘキシルである、請求項１０５に記載の電子デバイス。
【請求項１０７】
式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、
【化７６】
2008516008.tif 000225
【化７７】
2008516008.tif 000226
【化７８】
2008516008.tif 000227
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するＲ５基のいずれか２つが任意に連結しており、
ｐが、０〜２であり、
ｑが、０〜３であり、
ｒが、０〜４であり、
ｓが、０〜５であり、
ｔが、０〜６であり、
ＸおよびＹが、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、
Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が任意に連結していてもよく、且つ、
Ｅが、Ｏ、ＮＨ、およびＳよりなる群から選ばれる、
請求項１０１〜１０６のいずれかに記載の電子デバイス。
【請求項１０８】
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、４−（ジメチルアミノ）フェニル、チオフェン−２−イル、および９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−７−イルよりなる群から選ばれる、請求項１０１〜１０６のいずれかに記載の電子デバイス。
【請求項１０９】
エレクトロルミネセンス素子を含む、請求項１０１に記載の電子デバイス。
【請求項１１０】
式
【化７９】
2008516008.tif 000228
（式中、Ｒ２０が、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
Ａ２１が、ＣＨ、ＣＲ２１、またはＮであり、
Ａ２２が、ＣＨ、ＣＲ２２、またはＮであり、
Ａ２３が、ＣＨ、ＣＲ２３、またはＮであり、
Ａ２４が、ＣＨ、ＣＲ２４、またはＮであり、且つ、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれるか、または、Ｒ２１およびＲ２２、および／または、Ｒ２２およびＲ２３、および／または、Ｒ２３およびＲ２４が、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成している。）
の化合物を含む、センサー。
【請求項１１１】
Ｒ２０が、
【化８０】
2008516008.tif 000229
であり、
ｓが、０〜５であり、
Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２〜５のとき、互いに隣接するＲ１５のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項１１０に記載のセンサー。
【請求項１１２】
Ｒ２０が、
【化８１】
2008516008.tif 000230
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項１１１に記載のセンサー。
【請求項１１３】
Ｒ２０が、
【化８２】
2008516008.tif 000231
である、請求項１１２に記載の電子デバイス。
【請求項１１４】
一般式
【化８３】
2008516008.tif 000232
（式中、Ｒ２０が、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールよりなる群から選ばれ、Ｒ２０がメチルではなく、且つ、
Ｒ３０およびＲ３１が、それぞれ独立にハライドである。）
の化合物。
【請求項１１５】
Ｒ２０が、
【化８４】
2008516008.tif 000233
であり、
ｓが、０〜５であり、
Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２〜５のとき、互いに隣接するＲ１５のいずれか２つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項１１４に記載の化合物。
【請求項１１６】
Ｒ２０が、
【化８５】
2008516008.tif 000234
よりなる群から選ばれ、
Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項１１５に記載の化合物。
【請求項１１７】
Ｒ２０が、
【化８６】
2008516008.tif 000235
よりなる群から選ばれる、請求項１１６に記載の化合物。
【請求項１１８】
Ｒ２０がｎ−ヘキシルである、請求項１１４に記載の化合物。
【請求項１１９】
Ｒ３０およびＲ３１がそれぞれブロミドである、請求項１１４〜１１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２０】
化合物が、
（ａ）４，７−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、
（ｂ）４，６−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、
（ｃ）５，６−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、
（ｄ）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール、
（ｅ）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール、
（ｆ）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（５，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール、
（ｇ）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、
（ｈ）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、および、
（ｉ）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−５，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
よりなる群から選ばれる、請求項１１４に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
なし
連邦資金の援助を受けた研究開発についての記述
本発明は、米国海軍省より与えられたＣｏｎｔｒａｃｔ  Ｎｏ．Ｎ０００１４−０２−Ｃ−０４６１の下、米国政府の援助を受けてなされたものである。政府は、本発明に対して、一部の権利を保持することができる。
【０００２】
発明の技術分野
本発明は、概して、有機／ポリマー化学に関し、より詳細には、光学的、電気的、および／または化学的に励起されると強い光を発する新規なルミネセント化合物（ポリマー、オリゴマー、およびモノマー）、この新規なルミネセント化合物の製造方法、ならびにルミネセンスが関係する用途、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、ＯＬＥＤディスプレイ、光源の構成部分、センサー、紫外線安定剤などへのこの化合物の利用に関する。
【背景技術】
【０００３】
関連技術の記載
有機物質（小さな有機分子またはポリマー）を使用した有機ルミネセンス素子は、低価格で大型のフルカラー・ディスプレイ、レーザー、光電子デバイス、光起電力素子、センサー、バイオタグ、光源などへの利用に有利な特性を備えており、これらに対する需要は、着実に増大している。このような素子は、光を発し（例えば、ディスプレイを構成する有機発光ダイオード、ＯＬＥＤ）、また、放射エネルギーに応答することができる（例えば、光検出器）。同様の用途に用いられる他の手段と比較して、有機ルミネセンス素子には、例えば、軽量性、薄さ、可撓性、広い色範囲、高いコントラスト、高い応答速度、低い電力消費量、高い明るさ、バックライト不要などの多くの卓越した利点がある。
【０００４】
有機ルミネセンス素子は、有機成分の分子量や製造方法に応じて、低分子量化合物（小さな有機分子）から製造された素子と、高分子量化合物（ポリマー）を用いて製造された素子とに分類することができる。低分子量化合物は、蒸着による積層が可能で、容易に高純度に精製することができる。また、カラーピクセルも、低分子量素子では容易に得ることができる。高分子量素子は、流延、印刷、浸漬、スプレー、リソグラフィーなどにより、より容易に積層される。
【０００５】
有機ルミネセンス素子では、有機活性層は、一般的に、２層の電気コンタクト層（電極）の間に挟まれている。電気コンタクト層の少なくとも一方は、光透過性であり、そのため光が透過することができる。有機活性層は、光透過性電気コンタクト層を透過する光に応答して、電気信号を発するか、または、電気コンタクト層を介して電流を流すと、光透過性電気コンタクト層を通して、光を発することができる。
【０００６】
有機ルミネセンス素子は、２つの電極から２種の電荷が注入されると動作し、すなわち、正孔が、アノードから発光層の分子の最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）に注入され（または、正孔輸送層が存在する場合には、まず、正孔輸送層の分子に注入され、その後、発光層の分子に注入され）、そして、電子が、カソードから発光層の分子の最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）に注入され（または、電子輸送層が存在する場合には、まず、電子輸送層の分子に注入され、その後、発光層の分子に注入され）、発光層中で正孔と電子とが再結合することにより、エネルギーが光として解放される。
【０００７】
２つの電極の間に複数の層を設けると、発光を、より効率的に行わせることができる（Ｔａｎｇら，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ５１：９１３−９１５（１９８７）、およびＢｕｒｒｏｕｇｈｓら，  Ｎａｔｕｒｅ  ３４７：５３９（１９９０））。この複数の層としては、１層以上の電子輸送層、および１層以上の正孔輸送層を挙げることができる。Ａｄａｃｈｉら，Ｊａｐａｎｅｓｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ２７：Ｌ２６９−Ｌ２７１，（１９８８）、ならびにＭｉｔｓｃｈｋｅおよびＢａｕｅｒｌｅｎ，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１０：１４７１−１５０７（２０００）を参照されたい。
【０００８】
ＯＬＥＤディスプレイとしては、アクティブマトリクス・アドレシングまたはパッシブマトリクス・アドレシングを採用することができる。パッシブマトリクス・ディスプレイでは、行と列に配列された、個々のピクセルにアドレッシングされている電極線のアレイが設けられており、特定の行と列に電圧を印加すると、対応するアドレスのピクセルに、電圧が印加される。アクティブマトリクス液晶ディスプレイからの類推により、ポリマー電子デバイス（ディスプレイ）は、例えば、ピクセルのオンとオフを切り替える薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）素子を用いて、個々のピクセルにアドレッシングされる。
【０００９】
有機エレクトロルミネセント材料を、発光ダイオードの活性材料として使用することは、周知である。アントラセン、チアジアゾール誘導体、クマリン誘導体などの単純な有機分子が、エレクトロルミネセンスを示すことが知られている。半導体共役ポリマーも、例えば、Ｆｒｉｅｎｄらの米国特許第５，２４７，１９０号およびＨｅｅｇｅｒらの米国特許第５，４０８，１０９号に開示されているように、エレクトロルミネセント材料として使用されている。有機材料は、種々の波長で発光するよう調整することができる。理論的には、種々の有機化合物を使用することで、赤から青までの任意の色を発光させることできる。
【００１０】
しかしながら、有機ルミネセンス素子は、大気中の気体、特に、酸素および水蒸気により劣化することが多く、この不安定性が素子の作動寿命を著しく短くする可能性がある。また、従来の有機材料を含む有機ルミネセンス素子を連続的に駆動させると、ルミネセンス出力が短時間で低下し、駆動電圧を増大させる必要が生じる。このように、この産業には、環境要因に対して敏感な有機電子デバイスに含まれる層の化学的安定性／耐性を緊急に改善する必要性が存在している。また、初期発光強度／効率および色純度を改善することも有用である。
【００１１】
私たちは、今回、市販の前駆物質を使用することにより、一般に容易に調製したり改変したりすることが可能な、高い量子収率を有する新規な化合物、方法、および素子を見いだしたものであり、これらは、この技術分野に存在する上記のような問題のいくつかを改善する上で有用である。
【発明の開示】
【００１２】
発明の概要
ベンゾトリアゾール構成繰返し単位およびその誘導体を含む、高い量子収率の発光ポリマー、オリゴマー、およびモノマーが見いだされ、これらは、種々の方法で、容易に調製することができる。
【００１３】
また、前記ポリマー、オリゴマー、およびモノマーを含む光素子およびその構成部品も提供される。このような素子としては、エレクトロルミネセンス素子、発光素子、フォトルミネセンス素子、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、ＯＬＥＤディスプレイ、センサーなどを挙げることができる。
【００１４】
上記以外の目的は、以下の詳細な説明から明らかとなるはずである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
発明の詳細な説明
ここに記載された本発明の一態様では、新規なポリマーおよびオリゴマーは、下記式Ｉおよび式ＩＩ：
【化８７】
2008516008.tif 000003
【００１６】
よりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位から構成され；
任意に、下記式ＩＩＩ：
【化８８】
2008516008.tif 000004
【００１７】
で表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を含んでおり；
式中、Ｒは、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり；Ａ１は、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ１で連結している場合には、Ｃであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ１で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり；Ａ２は、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ２で連結している場合には、Ｃであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ２で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり；Ａ３は、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ３で連結している場合には、Ｃであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ３で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり；Ａ４は、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ４で連結していない場合には、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がＡ４で連結している場合には、Ｃであり；Ｊは、１，２，４−フェニレントリイル、および＞ＣＲ６ＣＲ７Ｒ８−よりなる群から選ばれる３価の部位であり；Ｇは、なし、または、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、ＣＲ２Ｒ３−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、Ｎ＝ＣＲ１−、ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−（ＣＯ）−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ；Ｑは、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＯＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＯＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−Ｎ＝ＣＲ１−、−ＣＲ１＝Ｎ−、−ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−、−ＢＲ１−、ＳｉＲ１Ｒ２−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＯ）−、−ＮＲ１−（ＣＯ）−、および−（ＣＯ）−ＮＲ１−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロア
リール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つは、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８のいずれか２つは、任意に連結しており；そして、Ａｒは、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族である。ベンゾトリアゾール型部位は、原子価および安定性が許容する限り、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、任意のＮ、およびＲを含む任意の原子で連結することができる。ベンゾトリアゾール型部位が、２位のＮを介して連結している場合には、Ｒ基に代え結合が存在する。ベンゾトリアゾール型部位が、Ｒを介して連結している場合には、Ｒ基の水素原子の１個に代え結合が存在する。
【００１８】
この態様の一クラスとしては、下記の式ＩＶ、式Ｖ、および式ＶＩ：
【化８９】
2008516008.tif 000005
【００１９】
よりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位から構成される新規なポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、Ｒは、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり；Ａ５は、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり；Ａ６は、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり；Ａ７は、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり；Ａ８は、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つは、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に互いに連結している。
【００２０】
本発明のこの態様の一サブクラスとしては、下記式ＶＩＩ：
【化９０】
2008516008.tif 000006
【００２１】
の構成繰返し単位の少なくとも１種を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、Ｒは、Ｈ、Ｄ、アルキル、アリール、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールである。
【００２２】
この態様の別のサブクラスとしては、式中、Ｒが、
【化９１】
2008516008.tif 000007
【００２３】
であり；ｓが、０〜５であり；Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２〜５のとき、互いに隣接するＲ１５のいずれか２つが、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に互いに連結しているポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【００２４】
この態様の別のサブクラスとしては、式中、Ｒが、
【化９２】
2008516008.tif 000008
【００２５】
よりなる群から選ばれ；Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ；Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。特に、Ｒは、
【化９３】
2008516008.tif 000009
【００２６】
よりなる群から選ばれる。
【００２７】
この態様の別のサブクラスとしては、Ｒがアルキルであるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。このクラスの一サブクラスとしては、Ｒがｎ−ヘキシルであるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【００２８】
一例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩの構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化９４】
2008516008.tif 000010
【００２９】
の少なくとも別の１種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【００３０】
この例では、Ｑは、特に、
【化９５】
2008516008.tif 000011
【００３１】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｒは、０〜４である。さらに特に、Ｑは、
【化９６】
2008516008.tif 000012
【００３２】
である。
【００３３】
別の例では、Ｑは、特に、
【化９７】
2008516008.tif 000013
【００３４】
であり；式中、Ｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｑは、０〜３であり；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；そして、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つは、任意に連結している。さらに特に、Ｑは、
【化９８】
2008516008.tif 000014
【００３５】
である。
【００３６】
別の例では、Ｑは、特に、
【化９９】
2008516008.tif 000015
【００３７】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｐは、０〜２であり；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、およびＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；そして、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つは、任意に連結している。
【００３８】
別の例では、Ｑは、特に、
【化１００】
2008516008.tif 000016
【００３９】
であり；式中、Ａ６は、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり；Ａ７は、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、Ｒ２およびＲ３は、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している。さらに特に、Ｑは、
【化１０１】
2008516008.tif 000017
【００４０】
である。
【００４１】
別の例では、Ｑは、特に、
【化１０２】
2008516008.tif 000018
【００４２】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；そして、ｔは、０〜６であり；さらに特に、Ｑは、
【化１０３】
2008516008.tif 000019
【００４３】
である。
【００４４】
別の例では、Ｑは、特に、
【化１０４】
2008516008.tif 000020
【００４５】
である。
【００４６】
別の例では、Ｑは、特に、
【化１０５】
2008516008.tif 000021
【００４７】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｒは、０〜４であり；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つは、任意に連結している。さらに特に、Ｑは、
【化１０６】
2008516008.tif 000022
【００４８】
である。
【００４９】
別の例では、Ｑは、特に、
【化１０７】
2008516008.tif 000023
【００５０】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｑは、０〜３であり；そして、Ｒ６は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり；さらに特に、Ｑは、
【化１０８】
2008516008.tif 000024
【００５１】
である。
【００５２】
別の例では、Ｑは、特に、
【化１０９】
2008516008.tif 000025
【００５３】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｑは、０〜３であり；Ｒ６は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状である。
【００５４】
別の例では、Ｑは、特に、
【化１１０】
2008516008.tif 000026
【００５５】
であり；式中、Ｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；Ｒ６は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり；そして、ｒは、０〜４であり；さらに特に、Ｑは、
【化１１１】
2008516008.tif 000027
【００５６】
である。
【００５７】
別の例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１１２】
2008516008.tif 000028
【００５８】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、少なくとも１つのＱは、
【化１１３】
2008516008.tif 000029
【００５９】
よりなる群から選ばれる。
【００６０】
別の例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１１４】
2008516008.tif 000030
【００６１】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、少なくとも１つのＱは、
【化１１５】
2008516008.tif 000031
【００６２】
よりなる群から選ばれる。
【００６３】
別の例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１１６】
2008516008.tif 000032
【００６４】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、少なくとも１つのＱは、
【化１１７】
2008516008.tif 000033
【００６５】
よりなる群から選ばれる。
【００６６】
別の例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩの構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１１８】
2008516008.tif 000034
【００６７】
の少なくとも２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、少なくとも１つのＱは、
【化１１９】
2008516008.tif 000035
【００６８】
よりなる群から選ばれる。
【００６９】
別の例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１２０】
2008516008.tif 000036
【００７０】
の少なくとも２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、少なくとも１つのＱは、
【化１２１】
2008516008.tif 000037
【００７１】
よりなる群から選ばれる。
【００７２】
別の例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１２２】
2008516008.tif 000038
【００７３】
の少なくとも別の異なる３種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、少なくとも１つのＱは、
【化１２３】
2008516008.tif 000039
【００７４】
よりなる群から選ばれる。
【００７５】
第一の態様の別のクラスでは、ポリマーおよびオリゴマーは、例えば、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基などを持つ非共役スペーサによって結合されていてもよい。特に、本発明の非共役ポリマーとしては、脂肪族ポリエステル、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポリオレフィン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド、ポリエーテルケトン、ポリカーボネート、ポリスルフィド、ポリエーテルスルフィド、ケイ素含有ポリマー、ポリカルバメート、ポリエポキシ、ポリウレア、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリシロキサン、ポリアクリロニトリル、ポリスルホン、ポリ無水物、ポリイソシアネート、および／またはこれらのコポリマーを含むポリマーを挙げることができる。
【００７６】
第一の態様の別のクラスでは、ポリマーおよびオリゴマー（ならびに対応するモノマー）は、任意に、非共役構成繰返し単位を含むことができる。非共役構成繰返し単位の例としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）０−６（ＯＣＨ２ＣＨ２）０−２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）ｌ−６ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）１−６−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−よりなる群からそれぞれ独立に選ばれるものを挙げることができる。これらのいずれにおいても、任意の２、３、または４つの炭素アルキレン基に代え、例えば、１，３−または１，４−シクロヘキシレンなどの単純なシクロアルキレン基が存在してもよい。
【００７７】
第一の態様の別のクラスとしては、式中、Ｑが、
【化１２４】
2008516008.tif 000040
【化１２５】
2008516008.tif 000041
【化１２６】
2008516008.tif 000042
【００７８】
よりなる群から選ばれ；Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；ｐが、０〜２であり；ｑが、０〜３であり；ｒが、０〜４であり；ｓが、０〜５であり；ｔが、０〜６であり；ＸおよびＹが、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが、任意に連結しており；Ｅが、Ｏ、ＮＨ、およびＳよりなる群から選ばれ；Ａ１が、基がＡ１で連結しているときには、Ｃであり、Ａ１で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり；Ａ２が、基がＡ２で連結しているときには、Ｃであり、Ａ２で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり；Ａ３が、基がＡ３で連結しているときには、Ｃであり、Ａ３で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり；そして、Ａ４が、基がＡ４で連結しているときには、Ｃであり、Ａ４で連結していないときには、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮであるるポリマーおよびオリゴマーが挙げられる。
【００７９】
このクラスの一サブクラスとしては、式中、Ｑが、
【化１２７】
2008516008.tif 000043
【００８０】
であり；Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；そして、ｒが、０〜４であるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。このサブクラスの一例では、Ｑは、
【化１２８】
2008516008.tif 000044
【００８１】
である。
【００８２】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｑが、
【化１２９】
2008516008.tif 000045
【００８３】
であり；Ｒ５が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；ｑが、０〜３であり；Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；そして、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが、任意に連結しているポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。このサブクラスの一例では、Ｑは、特に、
【化１３０】
2008516008.tif 000046
【００８４】
である。
【００８５】
このサブクラスの別の例では、Ｑは、特に、
【化１３１】
2008516008.tif 000047
【００８６】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｑは、０〜３であり；そして、Ｒ６は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり；さらに特に、Ｑは、
【化１３２】
2008516008.tif 000048
【００８７】
である。
【００８８】
このサブクラスの別の例では、Ｑは、特に、
【化１３３】
2008516008.tif 000049
【００８９】
であり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；ｑは、０〜３であり；Ｒ６は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状である。
【００９０】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｑが、
【化１３４】
2008516008.tif 000050
【００９１】
であり；Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；ｐが、０〜２であり；Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、およびＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；そして、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが、任意に連結しているポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【００９２】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｑは、
【化１３５】
2008516008.tif 000051
【００９３】
であり；Ａ６は、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり；Ａ７は、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、Ｒ２およびＲ３は、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している。このサブクラスでは、Ｑは、特に、
【化１３６】
2008516008.tif 000052
【００９４】
である。
【００９５】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｑが、
【化１３７】
2008516008.tif 000053
【００９６】
であり；Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；そして、ｔが、０〜６であるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。このサブクラスでは、Ｑは、特に、
【化１３８】
2008516008.tif 000054
【００９７】
である。
【００９８】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｑが、
【化１３９】
2008516008.tif 000055
【００９９】
であり；Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；ｒが、０〜４であり；Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；そして、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが、任意に連結しているポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。このサブクラスでは、Ｑは、特に、
【化１４０】
2008516008.tif 000056
【０１００】
である。
【０１０１】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｑが、
【化１４１】
2008516008.tif 000057
【０１０２】
であり；式中、Ｒ５が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；Ｒ６が、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり；ｒが、０〜４であるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。このサブクラスでは、Ｑは、特に、
【化１４２】
2008516008.tif 000058
【０１０３】
である。
【０１０４】
このクラスの別のサブクラスとしては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１４３】
2008516008.tif 000059
【０１０５】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；
式中、少なくとも１つのＱは、
【化１４４】
2008516008.tif 000060
【０１０６】
よりなる群から選ばれる。
【０１０７】
別の例としては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１４５】
2008516008.tif 000061
【０１０８】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；
式中、少なくとも１つのＱは、
【化１４６】
2008516008.tif 000062
【０１０９】
よりなる群から選ばれる。
【０１１０】
このクラスの別のサブクラスとしては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１４７】
2008516008.tif 000063
【０１１１】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；
式中、少なくとも１つのＱは、
【化１４８】
2008516008.tif 000064
【０１１２】
よりなる群から選ばれる。
【０１１３】
このクラスの別のサブクラスとしては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１４９】
2008516008.tif 000065
【０１１４】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；
式中、少なくとも１つのＱは、
【化１５０】
2008516008.tif 000066
【０１１５】
よりなる群から選ばれる。
【０１１６】
このクラスの別のサブクラスとしては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１５１】
2008516008.tif 000067
【０１１７】
の少なくとも別の異なる２種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；
式中、少なくとも１つのＱは、
【化１５２】
2008516008.tif 000068
【０１１８】
よりなる群から選ばれる。
【０１１９】
このクラスの別のサブクラスとしては（式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩで表される構成繰返し単位よりなる群から選ばれる構成繰返し単位の少なくとも１種に加えて）、下記式ＩＩＩ：
【化１５３】
2008516008.tif 000069
【０１２０】
の少なくとも別の異なる３種の構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；
式中、少なくとも１つのＱは、
【化１５４】
2008516008.tif 000070
【０１２１】
よりなる群から選ばれる。
【０１２２】
第一の態様の別のクラスとしては、
【化１５５】
2008516008.tif 000071
【０１２３】
よりなる群から選ばれる構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基は、任意に連結しており；Ｊは、１，２，４−フェニレントリイル、および＞ＣＲ６ＣＲ７Ｒ８−よりなる群から選ばれる３価の部位であり；Ｇは、なし、または、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、ＣＲ２Ｒ３−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、Ｎ＝ＣＲ１−、ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−（ＣＯ）−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つは、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８のいずれか２つは、任意に連結しており；Ａｒは、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり；そして、ｒは、０〜４である。このクラスの一サブクラスでは、Ｊは、特に、＞ＣＨＣＨ２−である。
【０１２４】
第一の態様の別のクラスとしては、
【化１５６】
2008516008.tif 000072
【０１２５】
よりなる群から選ばれる構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーがあり；式中、Ｒは、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり；Ｒ５は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つは、任意に連結しており；Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結しており；Ａｒは、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり；そして、ｒは、０〜４である。
【０１２６】
第一の態様の別のクラスとしては、
【化１５７】
2008516008.tif 000073
【０１２７】
よりなる群から選ばれる構成繰返し単位を含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１２８】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約０．００１〜約１００ｍｏｌ％と、（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約０〜約９９．９９９ｍｏｌ％含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１２９】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約１〜約１００ｍｏｌ％と、（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約０〜約９９ｍｏｌ％含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３０】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約２５ｍｏｌ％からと、（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約７５ｍｏｌ％含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３１】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約２０ｍｏｌ％からと、（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約８０ｍｏｌ％含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３２】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約４０ｍｏｌ％からと、（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約６０ｍｏｌ％含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３３】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、（ａ）式Ｉおよび式ＩＩよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約５０ｍｏｌ％からと、（ｂ）式ＩＩＩで表される一般式を有する少なくとも１種の構成繰返し単位を約５０ｍｏｌ％含むポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３４】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、重量平均分子量Ｍｗが少なくとも約１５，０００ドルトン、さらに特に、少なくとも約２０，０００ドルトン、少なくとも約４０，０００ドルトン、少なくとも約６０，０００ドルトン、少なくとも約８０，０００ドルトン、または、少なくとも約１００，０００ドルトンのポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３５】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、重量平均分子量Ｍｗが約２００〜約１５０００ドルトンのポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３６】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、コポリマーまたはコオリゴマー、ブロックコポリマーまたはコオリゴマー、ランダムコポリマーまたはコオリゴマー、架橋コポリマーまたはコオリゴマー、多分岐コポリマーまたはコオリゴマー、樹脂状コポリマーまたはコオリゴマー、または星型コポリマーまたはコオリゴマーであるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３７】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、フォトルミネセンスおよび／またはエレクトロルミネセンスを示すポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３８】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、紫外、可視、または赤外領域での励起に適したポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１３９】
本発明の第一の態様の別のクラスとしては、波長３５０〜７５０ナノメートルの範囲、さらに特に、４５０〜７００ｎｍの範囲、さらに特に、５００〜６５０ｎｍの光を発することのできるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１４０】
本発明の第二の態様では、
（ａ）（ｉ）下記式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘ：
【化１５８】
2008516008.tif 000074
【０１４１】
よりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
（ｉｉ）任意に、下記式ＸＩ：
【化１５９】
2008516008.tif 000075
【０１４２】
で表される一般式を有する少なくとも１種の化合物とを混合する工程；
式中、Ｒは、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり；Ａ５は、ＣＨ、ＣＲ１、またはＮであり；Ａ６は、ＣＨ、ＣＲ２またはＮであり；Ａ７は、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり；Ａ８は、ＣＨ、ＣＲ４、またはＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のいずれか２つは、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；Ｑは、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＯＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＯＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−Ｎ＝ＣＲ１−、−ＣＲ１＝Ｎ−、−ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−、−ＢＲ１−、ＳｉＲ１Ｒ２−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＯ）−、−ＮＲ１−（ＣＯ）−、および−（ＣＯ）−ＮＲ１−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ；Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、Ｒ６およびＲ７は、任意に連結しており；Ａｒは、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香
族であり；そして、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立に、アリールとアリール、および／またはアリールとアルキルのカップリング反応に関与し得る単数または複数の基である；ならびに、（ｂ）この混合物に、重合触媒と、任意の共反応物質とを加えて、（ｉ）式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘよりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘよりなる群から選ばれる少なくとも１種の別の化合物とを連結する炭素−炭素結合を形成する重合、および／または、（ｉｉ）式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、および式Ｘよりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、式ＸＩの少なくとも１種の化合物とを連結する炭素−炭素結合を形成する重合を生じさせる工程を含むポリマーまたはオリゴマーの製造方法が提供される。
【０１４３】
第二の態様の一クラスとしては、式中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、ハライド、−Ｓｉ（Ｒ１１）３、−Ｓｎ（Ｒ１１）３、−Ｃｕ、−Ｃｕ（ＣＮ）Ｌｉ、−Ｌｉ、−ＭｇＢｒ、−ＺｎＣｌ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＩ、−ＭｎＢｒ、−ＭｎＣｌ、−ＭｎＩ、−ＨｇＣｌ、−ＯＴｆ、−ＳＨ、−ＳＯ３ＣＨ３、−Ｂ（ＯＲ１２）２よりなる群から選ばれる単数または複数の基であり；Ｒ１１が、それぞれ独立に、ハライド、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシよりなる群から選ばれ；そして、Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成していてもよい製造方法を挙げることができる。
【０１４４】
第二の態様の別のクラスとしては、鈴木、コロン、スティル、山本（化学量論的および触媒的）よりなる群から選ばれるアリールとアリールとのカップリング反応を用いる製造方法を挙げることができる。
【０１４５】
本発明の第二の態様の別のクラスとしては、（ｉ）下記式ＸＩＩ：
【化１６０】
2008516008.tif 000076
【０１４６】
の少なくとも１種の化合物と；
（ｉｉ）下記式ＸＩ：
【化１６１】
2008516008.tif 000077
【０１４７】
で表される一般式を有する少なくとも１種の化合物とを混合する工程を含むポリマーまたはオリゴマーの製造方法があり；式中、Ｒは、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり；Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立に、アリールとアリール、および／またはアリールとアルキルとのカップリング反応に関与し得る単数または複数の基であり；そして、Ｑは、−Ａｒ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＯＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＯＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２ＣＲ３Ｒ４−、−Ｎ＝ＣＲ１−、−ＣＲ１＝Ｎ−、−ＣＲ１＝ＣＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−、−ＢＲ１−、ＳｉＲ１Ｒ２−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＯ）−、−ＮＲ１−（ＣＯ）−、および−（ＣＯ）−ＮＲ１−、Ｃ３〜Ｃ３０アルキルジイル、およびＣ３〜Ｃ３０ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のいずれか２つは、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ａｒは、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族である。
【０１４８】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｒが、
【化１６２】
2008516008.tif 000078
【０１４９】
であり；ｓが、０〜５であり；Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２〜５のとき、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１５のいずれか２つが、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に互いに連結しているポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１５０】
このクラスの別のサブクラスとしては、式中、Ｒが、
【化１６３】
2008516008.tif 000079
【０１５１】
よりなる群から選ばれ；Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ；そして、Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。特に、Ｒは、
【化１６４】
2008516008.tif 000080
【０１５２】
よりなる群から選ばれる。
【０１５３】
このクラスの別のサブクラスとしては、Ｒがアルキルであるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。このクラスの一サブクラスとしては、Ｒがｎ−ヘキシルであるポリマーおよびオリゴマーを挙げることができる。
【０１５４】
一例としては、式Ｘ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立にハライドであり、特に、式Ｘ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれブロミドである製造方法を挙げることができる。
【０１５５】
本発明の第二の態様の別のクラスとしては、式Ｘ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、
【化１６５】
2008516008.tif 000081
【０１５６】
である製造方法があり；Ａ６は、ＣＨ、ＣＲ２、またはＮであり；Ａ７は、ＣＨ、ＣＲ３、またはＮであり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、Ｒ２およびＲ３は、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している。
【０１５７】
このクラスの一サブクラスとしては、式ＸのＲ１０およびＲ１０’が、それぞれ
【化１６６】
2008516008.tif 000082
【０１５８】
である製造方法を挙げることができる。
【０１５９】
本発明の第二の態様の別のクラスとしては（式ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ、またはＸＩＩで表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物に加えて）、（ｉ）式ＸＩで表され；式中、Ｑが、
【化１６７】
2008516008.tif 000083
【０１６０】
であり；Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；ｒが、０〜４であり；式ＸＩ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲ１２）２であり；Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それぞれが独立に結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している少なくとも１種の化合物；および／または、（ｉｉ）式ＸＩで表され；式ＸＩ中、Ｑが、
【化１６８】
2008516008.tif 000084
【０１６１】
よりなる群から選ばれ；式中、Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；ｑが、０〜３であり；ｒが、０〜４であり；ｔが、０〜６であり；Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９のいずれか２つが、任意に連結しており；そして、式ＸＩ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立にハライドである化合物（（ｉ）とは異なる）を加える工程を含む製造方法を挙げることができる。
【０１６２】
このクラスの一サブクラスとしては、（ｉ）式ＸＩで表され；式ＸＩ中、Ｑが、
【化１６９】
2008516008.tif 000085
【０１６３】
よりなる群から選ばれ；式ＸＩ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲ１２）２であり；Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それぞれが独立に結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している少なくとも１種の化合物と；（ｉｉ）式ＸＩで表され；式ＸＩ中、Ｑが、
【化１７０】
2008516008.tif 000086
【０１６４】
よりなる群から選ばれ；そして、式ＸＩ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立にブロミドである少なくとも１種の化合物（（ｉ）の化合物とは異なる）とを混合する工程を含む製造方法を挙げることができる。
【０１６５】
このサブクラスの一例としては、（ｉ）式ＸＩで表され；式ＸＩ中、Ｑが、
【化１７１】
2008516008.tif 000087
【０１６６】
であり；そして、式ＸＩ中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲ１２）２であり；Ｒ１２が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、２つのＲ１２が、それぞれが独立に結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している化合物を混合する工程を含む製造方法を挙げることができる。
【０１６７】
この例としては、特に、（ｉ）式ＸＩで表され；式ＸＩ中、Ｑが、
【化１７２】
2008516008.tif 000088
【０１６８】
であり；そして、Ｒ１０およびＲ１０’がそれぞれブロミドである少なくとも１種の化合物を混合する工程を含む製造方法を挙げることができる。
【０１６９】
本発明のこの態様の一クラスとしては、重合開始剤として、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｂ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２／ＰＰｈ３よりなる群から選ばれるパラジウム触媒を、塩基と組み合わせて含む製造方法を挙げることができる。
【０１７０】
このクラスの一サブクラスでは、塩基は、Ｎａ２ＣＯ３、およびＫ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、ＣｓＯＨ、ＣｓＨＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｂａ（ＯＨ）２、ＫＯＨ、およびＮａＯＨよりなる群から選ばれる。
【０１７１】
第三の態様では、（ａ）アノードと、（ｂ）カソードと、（ｃ）正および負電荷キャリアを隣接層から受け取り、結合させて、光を発する発光層とを備え；任意に、（ｄ）正孔注入層と、（ｅ）１層以上の正孔輸送層と、（ｆ）１層以上の電子輸送層と、（ｇ）電子注入層と、（ｈ）バッファ層とを備え；前記発光層、および／または、１層以上の前記正孔および／または電子輸送層が、ここに記載されたポリマーまたはオリゴマーを含む電子デバイスまたはその構成部品が提供される。
【０１７２】
本発明の第三の態様の一クラスとしては、エレクトロルミネセンス素子を含む電子デバイスを挙げることができる。
【０１７３】
本発明の第四の態様では、ここに記載されたポリマーまたはオリゴマーを含む発光素子またはその構成部品が提供される。
【０１７４】
第四の態様の一クラスとしては、エレクトロルミネセンス素子を挙げることができる。第四の態様の別のクラスとしては、フォトルミネセンス素子を挙げることができる。第四の態様の別のクラスとしては、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を挙げることができる。このクラスの一サブクラスでは、ＯＬＥＤの発光開始電圧が、約５ボルト未満、さらに特に、約３ボルトである。このクラスの別のサブクラスでは、ＯＬＥＤの発光効率が、７Ｖ且つ１０００ｃｄ／ｍ２で、少なくとも２．５ｌｍ／Ｗであり、または、４Ｖ且つ１０００ｃｄ／ｍ２で、少なくとも４．０ｌｍ／Ｗであり、または、１０Ｖ且つ１００ｃｄ／ｍ２で、少なくとも０．２ｌｍ／Ｗである。
【０１７５】
第四の態様の別のクラスとしては、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイを挙げることができる。第四の態様のさらに別のクラスとしては、センサーを挙げることができる。第四の態様のさらに別のクラスでは、素子は、量子効率が１０パーセントを超えるフォトルミネセンスを示す。
【０１７６】
第五の態様では、（ａ）アノードと、（ｂ）カソードと、（ｃ）正および負電荷キャリアを隣接層から受け取り、結合させて、光を発する発光層とを備え；任意に、（ｄ）正孔注入層と、（ｅ）１層以上の正孔輸送層と、（ｆ）１層以上の電子輸送層と、（ｇ）電子注入層と、（ｈ）バッファ層とを備え；前記発光層、および／または、１層以上の前記記正孔および／または電子輸送層が、式：
【化１７３】
2008516008.tif 000089
【０１７７】
の化合物を含み；式中、Ｒ２０が、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり；Ａ２１が、ＣＨ、ＣＲ２１、またはＮであり；Ａ２２が、ＣＨ、ＣＲ２２、またはＮであり；Ａ２３が、ＣＨ、ＣＲ２３、またはＮであり；Ａ２４が、ＣＨ、ＣＲ２４、またはＮであり；そして、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれるか、または、Ｒ１およびＲ２、および／または、Ｒ２およびＲ３、および／または、Ｒ３およびＲ４が、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよい電子デバイスまたはその構成部品が提供される。
【０１７８】
第五の態様の第一のクラスとしては、式中、Ｒ２０が、
【化１７４】
2008516008.tif 000090
【０１７９】
であり；ｓが、０〜５であり；Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり；ｓが２〜５のとき、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１５のいずれか２つが、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している電子デバイスおよびその構成部品を挙げることができる。
【０１８０】
このクラスの一サブクラスとしては、式中、Ｒ２０が、
【化１７５】
2008516008.tif 000091
【０１８１】
よりなる群から選ばれ；Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ；そして、Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる電子デバイスおよびその構成部品を挙げることができる。
【０１８２】
このサブクラスの一例としては、式中、Ｒ２０が、
【化１７６】
2008516008.tif 000092
【０１８３】
よりなる群から選ばれる電子デバイスを挙げることができる。
【０１８４】
第五の態様の第二のクラスとしては、式中、Ｒ２０がアルキルである電子デバイスを挙げることができる。このクラスの一サブクラスとしては、式中、Ｒ２０がｎ−ヘキシルである電子デバイスを挙げることができる。
【０１８５】
第五の態様の別のクラスとしては、式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、
【化１７７】
2008516008.tif 000093
【化１７８】
2008516008.tif 000094
【化１７９】
2008516008.tif 000095
【０１８６】
よりなる群から選ばれ；Ｒ５が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ５基のいずれか２つが、任意に連結しており；ｐが、０〜２であり；ｑが、０〜３であり；ｒが、０〜４であり；ｓが、０〜５であり；ｔが、０〜６であり；ＸおよびＹが、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、−Ｎ＝ＣＲ６−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ６−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−ＣＲ６Ｒ７−、−ＣＲ６Ｒ７ＣＲ８Ｒ９−、Ｎ＝ＣＲ６−、ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｎ＝Ｎ−、および−（ＣＯ）−よりなる群から選ばれ；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が、任意に連結していてもよく；そして、Ｅが、Ｏ、ＮＨ、およびＳよりなる群から選ばれる電子デバイスおよびその構成部品を挙げることができる。
【０１８７】
このクラスの一サブクラスとしては、式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、４−（ジメチルアミノ）フェニル、チオフェン−２−イル、および９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−７−イルよりなる群から選ばれる電子デバイスおよびその構成部品を挙げることができる。
【０１８８】
このクラスの別のサブクラスとしては、エレクトロルミネセンス素子を含む電子デバイスを挙げることができる。
【０１８９】
本発明の第六の態様では、式：
【化１８０】
2008516008.tif 000096
【０１９０】
の化合物を含み；式中、Ｒ２０が、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり；Ａ２１が、ＣＨ、ＣＲ２１、またはＮであり；Ａ２２が、ＣＨ、ＣＲ２２、またはＮであり；Ａ２３が、ＣＨ、ＣＲ２３、またはＮであり；Ａ２４が、ＣＨ、ＣＲ２４、またはＮであり；そして、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、Ｒ２１およびＲ２２、および／または、Ｒ２２およびＲ２３、および／または、Ｒ２３およびＲ２４が、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよいセンサーが提供される。
【０１９１】
第六の態様の一クラスとしては、式：
【化１８１】
2008516008.tif 000097
【０１９２】
の化合物を含み；式中、Ｒ２０が、
【化１８２】
2008516008.tif 000098
【０１９３】
であり；ｓが、０〜５であり；Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり；ｓが、２〜５のとき、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１５のいずれか２つが、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結していてもよいセンサーを挙げることができる。
【０１９４】
このクラスの一サブクラスとしては、式：
【化１８３】
2008516008.tif 000099
【０１９５】
の化合物を含み；式中、Ｒ２０が、
【化１８４】
2008516008.tif 000100
【０１９６】
よりなる群から選ばれ；Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ；そして、Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれるセンサーを挙げることができる。
【０１９７】
このクラスの一例としては、式：
【化１８５】
2008516008.tif 000101
【０１９８】
の化合物を含み；式中、Ｒ２０が、
【化１８６】
2008516008.tif 000102
【０１９９】
であるセンサーを挙げることができる。
【０２００】
第七の態様では、一般式：
【化１８７】
2008516008.tif 000103
【０２０１】
で表され；式中、Ｒ２０が、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、２−ヒドロキシフェニル、２−アルコキシフェニル、２−アリーロキシフェニル、置換２−ヒドロキシフェニル、置換２−アルコキシフェニル、置換２−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールよりなる群から選ばれ；Ｒ２０が、メチルではなく；そして、Ｒ３０およびＲ３１が、それぞれ独立にハライドである化合物が提供される。
【０２０２】
第七の態様の一クラスとしては、式中、Ｒ２０が、
【化１８８】
2008516008.tif 000104
【０２０３】
であり；ｓが、０〜５であり；Ｒ１５が、Ｈ、Ｄ、−ＮＲ６Ｒ７、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、ｓが２〜５のとき、互いに隣接する（ジェミナル、ビシナル、またはオルト）Ｒ１５のいずれか２つが、任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している２つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく；そして、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している化合物を挙げることができる。
【０２０４】
このクラスの一サブクラスとしては、式中、Ｒ２０が、
【化１８９】
2008516008.tif 000105
【０２０５】
よりなる群から選ばれ；Ｒ５０およびＲ５１が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ；そして、Ｒ５２が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる化合物を挙げることができる。
【０２０６】
このサブクラスの一例としては、式中、Ｒ２０が、
【化１９０】
2008516008.tif 000106
【０２０７】
よりなる群から選ばれる化合物を挙げることができる。
【０２０８】
第七の態様の第二のクラスとしては、式中、Ｒ２０がアルキルである化合物を挙げることができる。このクラスの一サブクラスとしては、式中、Ｒ２０がｎ−ヘキシルである化合物を挙げることができる。
【０２０９】
第七の態様の一クラスとしては、式中、Ｒ１０およびＲ１０’が、それぞれ独立に、ブロミドであり、さらに特に、式中のＲ１０およびＲ１０’がそれぞれブロミドである化合物を挙げることができる。
【０２１０】
第三のクラスとしては、（ａ）４，７−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、（ｂ）４，６−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、（ｃ）５，６−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、（ｄ）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール、（ｅ）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール、（ｆ）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（５，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール、（ｇ）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、（ｈ）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、および（ｉ）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−５，６−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールよりなる群から選ばれる化合物を挙げることができる。
【０２１１】
ここに記載された態様の発見は、部分的には、２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールのような既知の例では、励起したエネルギー状態から、迅速な化学反応（プロトンホッピング）を経て基底状態に戻るため、光を吸収した後に蛍光を発しないが、２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールを適切な置換基で置換すると、第一励起状態のエネルギーレベルが、プロトンホッピングが生じないレベルまで下がり、その結果、良好な蛍光が観察されるという観察結果に基づいている。また、概して、プロトンホッピングは、例えば、アルキル部位で置換することによってプロトンを取り除いたり、フェノールの２−ヒドロキシ基を取り除いたりすることによって防ぐことができる。これらのいずれの場合も、生成した新規な材料は、フォトルミネセンスとエレクトロルミネセンスの両方を示す。
【０２１２】
つまり、小さい分子ベンゾトリアゾールは、ベンゾトリアゾール単位に直接結合している基として何を選択するかに応じて、発光性または非発光性になるといえる。例えば、２つの非置換またはアルキル置換フェニル基がベンゾトリアゾール単位の４位と７位に結合している場合には（例えば、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジフェニル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノールの場合）、フォトルミネセンスもエレクトロルミネセンスも観察されない。しかし、芳香族アミンまたはアルコキシ置換フェニルのような基が結合していると（例えば、２−（４，７−ビス（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールの場合）、強い緑色、黄色の発光、または赤色の発光さえもが、結合した基の平面性とエネルギーレベルに応じて観察される。
【０２１３】
同様に、ベンゾトリアゾールの４位および７位に、２つの非置換またはアルキル置換フェニル基が結合している２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール繰返し単位を含むポリマー（例えば、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジフェニル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノールの場合）は、非蛍光性であるのに対して、
【化１９１】
2008516008.tif 000107
【０２１４】
（ａ）ベンゾトリアゾールの４位と７位に２つのアルコキシ置換フェニル基が結合している２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール繰返し単位、
【化１９２】
2008516008.tif 000108
【０２１５】
（ｂ）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール繰返し単位、
【化１９３】
2008516008.tif 000109
【０２１６】
および、（ｃ）２−（４，７−ビス（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール繰返し単位（ａ：ｂ：ｃ：ｄは、約２５ｍｏｌ％：２５ｍｏｌ％：２５ｍｏｌ％：２５ｍｏｌ％）、
【化１９４】
2008516008.tif 000110
【０２１７】
を含むポリマーは、いずれも、約５００ｎｍで、強い緑色の発光を示す。しがたって、フェノール置換ベンゾトリアゾールに隣接する基が何であるかに応じて、ポリマー分子は、光学的に活性、すなわち明るいか、不活性、すなわち暗いかのいずれかとなる。
【０２１８】
このことは、一般式：
【化１９５】
2008516008.tif 000111
【０２１９】
で定義される発色団の励起状態のエネルギーレベルが、励起状態が、発光によって減衰するか、または、フェノールの異性化によって消滅するかに、決定的な影響を及ぼしていることを示唆している。したがって、基ＡＲ１およびＡＲ２の種類（同じでも異なっていてもよい）が、発色団のオンまたはオフの状態を決定する。
【０２２０】
つまり、本発明のある態様は、本発明は、光学スイッチ、メモリーを含む種々の用途に利用可能とするために、発色団のエネルギーレベルを電気的に変化させることが望ましい。この点については、適切な光、電気、または熱によって励起すると共役の程度が変化するＡＲ１およびＡＲ２基を選択することにより実現することができる。
【０２２１】
つまり、ある態様においては、本発明は、構造の一部として、２−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール・サブユニットを、このサブユニットのベンゾ部位に結合した他の基とともに含んでおり、これらの結合した基は、エネルギーレベルの変化を通じて、または、これらの結合した基と２−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノールのヒドロキシル基との間の相互作用の変化を通じて、２−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノールとの相互作用に変化を生じ得、その結果、特定波長の光が照射されることにより分子がオフの状態からオンの状態に変化し、このオンまたはオフの状態は、安定であり、かつ、別の光の波長が照射されると元に戻ることができる、という分子またはポリマーに関するものであるといえる。本発明の新規な材料の特徴は、読み込み−書き込みタイプの用途で極めて有用である。
【０２２２】
分子が、エレクトロフミネセンスとフォトルミネセンスの両方を示し得るので、分子またはポリマーは、光学的に、オンとオフの状態の間で切り替え可能であり、電気的に励起させて、置かれた状況に応じて発光させる（させない）ことができる。したがって、光学的および電気的な読み込み−書き込み素子またはスイッチを生成できる。このようなタイプの材料の用途としては、メモリー素子、センサー、タグ、スイッチなどを挙げることができる。
【０２２３】
定義
便宜をはかる目的で、明細書、実施例、添付する請求の範囲で使用する特定の用語を、ここに列挙する。
【０２２４】
改変を加えることができるので、本発明は、記載された特定の方法論、装置、プロトコール、構成、および試薬に限定されないと理解される。また、ここで使用される用語は、ある態様を記載する目的のみで使用されると理解され、添付された特許請求の範囲のみによって限定される本発明の範囲を限定するものではない。
【０２２５】
化学的部分
ここで、「脂肪族基」という用語は、直鎖、枝分れ鎖、または環状の脂肪族炭化水素基を意味し、アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基などの飽和および不飽和脂肪族基を包含する。
【０２２６】
「アルキル」という用語は、直鎖アルキル基、枝分れ鎖アルキル基、シクロアルキル（脂環式）基、アルキル置換シクロアルキル基、およびシクロアルキル置換アルキル基を含む飽和脂肪族基の基を意味する。ある態様では、直鎖または枝分れ鎖アルキルは、骨格中に炭素原子を３０個以下含み（例えば、直鎖の場合はＣ１〜Ｃ３０、枝分れ鎖の場合はＣ３〜Ｃ３０）、より好ましくは、炭素原子を２０個以下含む。同様に、特定のシクロアルキルは、環構造中に炭素原子を３〜１０個含み、さらに特に、環構造中に炭素原子を５、６、または７個含む。
【０２２７】
また、「アルキル」（または「低級アルキル」）という用語は、本明細書、実施例、請求の範囲で使用される場合には、「非置換アルキル」および「置換アルキル」の両方を含むと解釈され、後者は、炭化水素骨格の１以上の炭素上の水素に代えて置換基を有するアルキル部位を意味する。このような置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボニル（例えば、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ホルミル、またはアシル）、チオカルボニル（例えば、チオエステル、チオアセテート、またはチオホルメート）、アルコキシル、ホスホリール、ホスホネート、ホスフィネート、アミノ、アミド、アミジン、イミン、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、アルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、ヘテロシクリル、アラルキル、または、芳香族または複素芳香族部位を挙げることができる。当業者であれば、場合によっては、炭化水素鎖上の置換部位が、それ自体、さらに置換されていてもよいことを理解できるであろう。例えば、置換アルキルの置換基としては、置換または非置換状態のアミノ、アジド、イミノ、アミド、ホスホリール（ホスホネート、ホスフィネートなど）、スルホニル（硫酸塩、スルホンアミド、スルファモイル、スルホン酸塩など）、シリル基、ならびにエーテル、アルキルチオ、カルボニル（ケトン、アルデヒド、カルボン酸塩、およびエステルなど）、−ＣＦ３、−ＣＮなどを挙げることができる。置換アルキルの例については、後述する。シクロアルキルは、さらに、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノアルキル、カルボニル置換アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮなどで置換されていてもよい。
【０２２８】
「ヘテロアルキル」という用語は、アルキルのいずれかの炭素上の１以上の水素原子、または１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｂ、Ｓ、Ｓｉ、Ｓｂ、Ａｌ、Ｓｎ、Ａｓ、Ｓｅ、およびＧｅよりなる群から選ばれるヘテロ原子によって置換されている上記のアルキルを意味する。ヘテロアルキル基の例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシプロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メトキシメチル、およびシアノ基を挙げることができる。
【０２２９】
「アルケニル」および「アルキニル」という用語は、長さや取り得る置換が上記のアルキルと同様であり、それぞれ少なくとも１つの二重結合または三重結合を含む不飽和脂肪族基を意味する。
【０２３０】
炭素数について特記しない限りは、ここで使用される「低級アルキル」という用語は、上記で定義されるアルキル基であって、骨格構造中に、１〜１０個の炭素、さらに特に、１〜６個の炭素原子を含むアルキル基を意味する。同様に、「低級アルケニル」および「低級アルキニル」も、同様の鎖長を有する。本出願を通じて、特定のアルキル基は、低級アルキルである。より特定の態様においても、ここでアルキルとして示された置換基は、低級アルキルである。
【０２３１】
ここで使用される「アリール」という用語は、例えば、ベンゼン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、およびピリミジンなどの、０〜４個のヘテロ原子を含んでいてもよい、五、六、および七員環の単環芳香族基を包含する。環構造中にヘテロ原子を含むアリール基は、「アリール複素環」または「複素芳香族」と称されることもある。芳香環は、環上の１以上の位置で、上記のような置換基、例えば、ハロゲン、アジド、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホネート、ホスフィネート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、スルホンアミド、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族または複素芳香族部位、−ＣＦ３、−ＣＮなどで置換されていてもよい。「アリール」という用語は、２以上の環を持ち、２以上の炭素が２つの隣接する環に共有され（環は「縮合環」である）、環の少なくとも１つが芳香族であり、例えば、他の環がシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリールおよび／またはヘテロシクリルであり得る多環系を包含する。
【０２３２】
「ヘテロアリール」という用語は、環中に、例えば、Ｏ、Ｓ、またはＮのような少なくとも１個のヘテロ原子を含む芳香族炭化水素環を意味する。ヘテロアリール基の例としては、これらに限定されないが、キノリニル、ピリジル、ピラジニル、インドリル、カルバゾイル、フリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ピリドナルなどを挙げることができる。また、ヘテロアリール部位は、さらに置換されているか、または非置換である。
【０２３３】
「アラルキル」という用語は、ここでは、アリールまたはヘテロアリール基（例えば、芳香族または複素芳香族基）で置換されたアルキルまたはヘテロアルキル基を意味する。アラルキル基の例としては、これらに限定されないが、ベンジル、フェネチル、２−フェニルブチル、４−フェニルヘキサン−３−イル、４−（ピリジン−３−イル）ヘキサン−３−イル、および（ベンジロキシ）メチルを挙げることができる。
【０２３４】
「アルカリール」という用語は、ここでは、アルキルまたはヘテロアルキル基で置換されたアリールまたはヘテロアリール基（例えば、芳香族または複素芳香族基）を意味する。アルカリール基の例としては、これらに限定されないが、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−ジメチルフェニル、３−ブチルフェニル、２−（ヘキサン−３−イル）ナフタレン−４−イル、および２−（１−エトキシプロピル）ナフタレン−４−イルを挙げることができる。
【０２３５】
ここでは、「アリールカップリング」という用語は、２つの芳香族または複素芳香族アリールをカップリングする当業者に公知のいずれか適切な方法を意味する。このような方法には、これらに限定されないが、スティル、鈴木、コロン、山本（化学量論的および触媒的）、根岸、ヘックのカップリング法が包含される。Ａｒ−Ｂ（ＯＨ）２およびＰｄ触媒を利用する鈴木カップリングは、特に有用なカップリング法である。当業者であれば、鈴木カップリングに利用できる多種のＰｄ触媒があることが分るであろう。このようなＰｄ触媒の１つは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４である。
【０２３６】
「芳香族」という用語は、共役不飽和電子系、すなわち、芳香環あたり、（４ｎ＋２）個の非局在化したΠ電子を持つ単環または多環（炭素または複素環式）の部位を意味し、これらに限定されないが、フェニル、ビフェニル、ベンジル、キシリル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、テトラヒドロナフチル、アズレニル、インダニル、インデニル、ピリジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、フルオレニル、フルオレノニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、フリル、チエニル、ピリジル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、トリチアニル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、１Ｈ−インダソリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ブリニル、４Ｈ−キノリジニル、イソキノリニル、シノリニル、フタルアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、１，８−ナフトリジニル、プテリジニル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキシアジニル、ピラゾロ［１，５−ｃ］トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾ［ｃ］シノリニル、９，１０−ジヒドロフェナントレニルなどを挙げることができる。芳香族基は、非置換であっても、または、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルケニロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルコキシ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリーロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、カルボキシアルコキシ、およびフェニルから独立に選ばれる１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい。「芳香族」という用語は、ここでは、複素芳香族構造、単環および多環、そして、縮合環および非縮合環を包含する。芳香族基の置換基は、その結果得られる分子の芳香族性に影響を与えることなく、置換基が結合している原子とともに、さらに、環式または多環式構造を形成することができる。例えば、芳香族構造である１，８−ジメチルナフタレンの２個のメチル置換基は、これらの置換基が結合している２個の炭素原子と共に、やはり芳香族構造である１，２−ジヒドロアセナフチレンの５員環を形成することができる。同様に、芳香族構造であるｏ−キシレンの２個のメチル置換基は、この置換基が結合している２個の炭素原子と共に、やはり芳香族構造である２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデンの５員環を形成することができる。
【０２３７】
「ベンゾトリアゾール」（”ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ”  ａｎｄ  ”ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅｓ”）という用語は、置換および非置換のベンゾトリアゾール、ならびにベンゾトリアゾール誘導体を包含する。「非置換ベンゾトリアゾール」という用語は、一般式：
【化１９６】
2008516008.tif 000112
【０２３８】
で表すことができる。
【０２３９】
「置換ベンゾトリアゾール」という用語は、ここでは、１以上の位置で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルケニロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルコキシ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリーロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、カルボキシアルコキシ、フェニルなどから独立に選ばれる多種の置換基で置換された上記の一般式で表される化合物を意味する。例えば、４，７−ジブロモ−２−ヘキシル−ベンゾトリアゾール（４，７−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール）は、次式
【化１９７】
2008516008.tif 000113
【０２４０】
で表すことができる。
【０２４１】
特に、当業者であれば、ここに記載された新規なモノマー、オリゴマー、およびポリマーは、必要に応じて、任意に、フェノールまたはベンゾ部位で置換され、溶解性が付与され、または、他の所望の特性が強化されるということが理解できるであろう。
【０２４２】
略号であるＭｅ、Ｅｔ、Ｐｈ、Ｔｆ、Ｎｆ、Ｔｓ、Ｍｓは、それぞれ、メチル、エチル、フェニル、トリフルオロメタンスルホニル、ノナフルオロブタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、およびメタンスルホニルを表す。当業者である有機化学者が使用する略号についての、より包括的なリストは、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの各巻の最初の号に掲載されており、このリストは、通常、略号標準リスト（Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｌｉｓｔ  ｏｆ  Ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓ）という名称の表として掲載されている。このようなリストに掲載された略号や、当業者である有機化学者が使用する略号は、参照によりここに組み込まれる。
【０２４３】
「ヘテロ原子」という用語は、ここでは、炭素または水素以外の任意の元素の原子を意味する。特に、ヘテロ原子としては、硼素、窒素、酸素、リン、硫黄、およびセレニウムを挙げることができる。
【０２４４】
「ヘテロシクリル」または「複素環基」という用語は、環構造中に１〜４個のヘテロ原子が含まれる三〜十員環構造、さらに特に、三〜七員環構造を意味する。複素環は、多環であってもよい。ヘテロシクリル基としては、例えば、チオフェン、チアントレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン，、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ピリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェナルサジン、フェノチアジン、フラザン、フェノキサジン、ピロリジン、オキソラン、チオラン、オキサゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ラクトン、アゼチジノンおよびピロリジノンのようなラクタム、スルタム、スルトンなどを挙げることができる。複素環は、１以上の位置で、上記のような置換基、例えば、ハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホネート、ホスフィネート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族または複素芳香族部位、−ＣＦ３、−ＣＮなどによって置換されていてもよい。
【０２４５】
「ポリシクリル」または「多環基」という用語は、２個以上の炭素が２個の隣接する環に共有されている、２以上の環（例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、および／またはヘテロシクリル）を意味し、例えば、このような環として「縮合環」を挙げることができる。隣接していない原子を通じて接合されている環は、「架橋」環と称される。ポリシクリルのそれぞれの環は、上記のような置換基、例えば、ハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホネート、ホスフィネート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族または複素芳香族部位、−ＣＦ３、−ＣＮなどで置換されていてもよい。
【０２４６】
「炭素環」という用語は、ここでは、環を構成するそれぞれの原子が炭素である芳香環または非芳香族環を意味する。
【０２４７】
ここでは、「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２を意味し、「ハロゲン」という用語は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、またはＩを示し、「スルフヒドリル」という用語は、−ＳＨを意味し、「ヒドロキシル」という用語は、−ＯＨを意味し、そして、「スルホニル」という用語は、−ＳＯ２−を意味する。
【０２４８】
「アミン」および「アミノ」という用語は、当業界で認められており、非置換および置換アミンの双方、例えば、一般式：
【化１９８】
2008516008.tif 000114
【０２４９】
で表される部分そ意味し、式中、Ｒ１００、Ｒ１０１、およびＲ１０２は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１１０を表すか、または、Ｒ１００とＲ１０１は、それらが結合しているＮ原子とともに、環構造中に４〜８個の原子を含む複素環を形成しており、Ｒ１１０は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、または多環を表し、ｍは、０または１〜８の範囲の整数を表す。好適な態様では、Ｒ１００とＲ１０１の一方のみが、カルボニルとなることができ、例えば、Ｒ１００、Ｒ１０１、および窒素が、共にイミドを形成しない。さらに好適な態様では、Ｒ１００およびＲ１０１（そして、任意にＲ１０２）が、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１１０を表す。このように、「アルキルアミン」という用語は、ここでは、置換または非置換のアルキルが結合した上記で定義されるアミン基を意味しており、すなわち、Ｒ１００とＲ１０１の少なくとも一方はアルキル基である。
【０２５０】
「アシルアミノ」という用語は、当業界で認められており、一般式：
【化１９９】
2008516008.tif 000115
【０２５１】
で表される部分を意味し、式中、Ｒ１００は上記で定義され、Ｒ１０３は、水素、アルキル、アルケニル、または（ＣＨ２）ｍＲ１１０を表し、ｍおよびＲ１１０は、上記で定義される。
【０２５２】
「アミド」という用語は、当業界でアミノ置換カルボニルとして認められており、一般式：
【化２００】
2008516008.tif 000116
【０２５３】
で表される部分を包含し、式中、Ｒ１００、Ｒ１０１は、上記で定義される。好適なアミドの態様は、場合によっては不安定ともなり得るイミドを包含しない。
【０２５４】
「アルキルチオ」という用語は、硫黄基が結合した上記で定義されるアルキル基を意味する。好適な態様では、「アルキルチオ」部位は、Ｓアルキル、Ｓアルケニル、Ｓアルキニル、および−Ｓ（ＣＨ２）ｍＲ１１０のいずれか１つで表され、式中、ｍおよびＲ１１０は上記で定義される。代表的なアルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオなどを包含する。
【０２５５】
「カルボニル」という用語は、当業界で認められており、一般式：
【化２０１】
2008516008.tif 000117
【０２５６】
で表される部位を包含し、式中、Ｘは結合であるか、あるいは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１０４は、水素、アルキル、アルケニル、（ＣＨ２）ｍＲ１１０、または薬学上許容される塩を表し、Ｒ１０３は、水素、アルキル、アルケニル、または（ＣＨ２）ｍＲ１１０を表し、式中、ｍおよびＲ１１０は、上記で定義される。Ｘが酸素であり、Ｒ１０４またはＲ１０３が水素ではない場合には、式は、「エステル」を表す。Ｘが酸素であり、Ｒ１０４が上記で定義される場合には、この部位は、ここでは、カルボキシル基を意味し、特に、Ｒ１０４が水素である場合には、式は、「カルボン酸」を表す。Ｘが酸素であり、Ｒ１０３が水素である場合には、式は、「蟻酸エステル」を表す。一般に、上記式の酸素原子が硫黄に置き換えられている場合には、式は、「チオールカルボニル」基を表す。Ｘが硫黄であり、Ｒ１０４またはＲ１０３が水素である場合には、式は、「チオールエステル」を表す。Ｘが硫黄であり、Ｒ１０４が水素の場合には、式は、「チオカルボン酸」を表す。Ｘが硫黄であり、Ｒ１０３が水素の場合には、式は、「チオホルメート」を表す。一方、Ｘが結合であり、Ｒ１０４が水素ではない場合は、上記の式は、「ケトン」基を表す。Ｘが結合であり、Ｒ１０４が水素である場合には、上記の式は、「アルデヒド」基を表す。
【０２５７】
「アルコキシル」または「アルコキシ」という用語は、ここでは、酸素基が結合した上記で定義されるアルキル基を意味する。代表的なアルコキシル基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどを挙げることができる。「エーテル」は、酸素によって共有結合された２つの炭化水素である。したがって、アルキルをエーテルにするようなアルキルの置換基は、アルコキシルであるか、または、アルコキシルに類似しており、例えば、−Ｏアルキル、Ｏアルケニル、Ｏアルキニル、Ｏ（ＣＨ２）ｍＲ１１０のいずれか１つで表すことができ、式中、ｍおよびＲ１１０は、上記のとおりである。
【０２５８】
「スルホン酸塩」という用語は、当業界で認められており、一般式：
【化２０２】
2008516008.tif 000118
【０２５９】
で表される部位を包含し、式中、Ｒ１０５は、電子対、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールである。
【０２６０】
トリフリル、トシル、メシル、およびノナフレートという用語は、当業界で認められており、それぞれ、トリフルオロメタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、メタンスルホニル、およびノナフルオロブタンスルホニル基を意味する。トリフレート、トシレート、メシレート、およびノナフレートという用語は、当業界で認められており、それぞれ、トリフルオロメタンスルホネートエステル、ｐ−トルエンスルホネートエステル、メタンスルホネートエステル、およびノナフルオロブタンスルホネートエステル官能基、ならびにこれらの基を含む分子を意味する。
【０２６１】
「硫酸塩」という用語は、当業界で認められており、一般式：
【化２０３】
2008516008.tif 000119
【０２６２】
で表される部位を包含し、式中、Ｒ１０５は、上記で定義される。
【０２６３】
「スルホンアミド」という用語は、当業界で認められており、一般式：
【化２０４】
2008516008.tif 000120
【０２６４】
で表される部位を包含し、式中、Ｒ１００およびＲ１０３は、上記で定義される。
【０２６５】
「スルファモイル」という用語は、当業界で認められており、一般式：
【化２０５】
2008516008.tif 000121
【０２６６】
で表される部位を包含し、式中、Ｒ１００およびＲ１０１は、上記で定義される。
【０２６７】
「スルホキシド」または「スルフィニル」という用語は、ここでは、一般式：
【化２０６】
2008516008.tif 000122
【０２６８】
で表される部位を意味し、式中、Ｒ１０６は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アラルキル、またはアリールよりなる群から選ばれる。
【０２６９】
「ホスホリール」は、一般に、式：
【化２０７】
2008516008.tif 000123
【０２７０】
で表すことができ、式中、Ｒ１０７は、ＳまたはＯを表し、Ｒ１０８は、水素、低級アルキル、またはアリールを表す。例えば、アルキルを置換する場合には、ホスホリルアルキルのホスホリール基は、一般式：
【化２０８】
2008516008.tif 000124
【０２７１】
で表すことができ、式中、Ｒ１０７は、ＳまたはＯを表し、それぞれのＲ１０８は、独立に、水素、低級アルキル、またはアリールを表し、Ｒ１０９は、Ｏ、Ｓ、またはＮを表す。Ｒ１０７がＳの場合、ホスホリール部位は、「ホスホロチオエート」である。
【０２７２】
「セレノアルキル」は、置換セレノ基が結合したアルキル基を意味する。アルキルを置換し得る「セレノエーテル」の例は、−Ｓｅ−アルキル、−Ｓｅ−アルケニル、−Ｓｅ−アルキニル、および−Ｓｅ（ＣＨ２）ｍＲ１１０から選ばれ、ｍおよびＲ１１０は、上記で定義される。
【０２７３】
例えば、アミノアルケニル、アミノアルキニル、アミドアルケニル、アミドアルキニル、イミノアルケニル、イミノアルキニル、チオアルケニル、チオアルキニル、カルボニル置換アルケニルまたはアルキニルを生成するために、アルケニル基とアルキニル基に同様の置換を行うことができる。
【０２７４】
ここでは、各表現、例えば、アルキル、ｍ、ｎなどの定義は、それらが任意の構造内で２つ以上存在する場合には、同じ構造内の他の箇所での定義から独立していると解釈される。
【０２７５】
本発明のある化合物は、特定の幾何または立体異性体の形状で存在していてもよい。「立体異性体」は、共有結合の配列が同じで、空間内での化合物の原子の相対的配置が異なる化合物である。立体異性体は、おおきく２つ、すなわち、光学異性体および幾何異性体に分けられる。本発明は、シス−およびトランス−異性体、Ｒ−およびＳ−エナンチオマー、ジアステレオマー、（Ｄ）−異性体、（Ｌ）−異性体、これらのラセミ混合物、これらの他の混合物を含む全ての化合物を意図している。例えば、アルキル基などの置換基中に、さらなる不斉炭素原子が存在していてもよい。このような異性体、ならびにこれらの混合物のすべては、本発明に包含されると解釈される。
【０２７６】
例えば、本発明の化合物の特定のエナンチオマーが望ましい場合には、不斉合成によって所望のエナンチオマーを調製するか、または、キラル補助基を用いた誘導、つまり、得られたジアステレオマー混合物を分離し、そして、純粋な所望のエナンチオマーを得るために補助基を開裂する。または、分子がアミノなどの塩基性の官能基、またはカルボキシルなどの酸性の官能基を含む場合には、適切な光学的に活性な酸または塩基を用いてジアステレオマー塩を形成し、その後、形成したジアステレオマーを、当業界で周知の分別晶出またはクロマトグラフィー法によって分割し、次いで純粋なエナンチオマーを回収すればよい。
【０２７７】
意図される上記化合物の同等物としては、化合物の特性に悪影響を及ぼさない置換基の１以上の単純な変更がある他は、上記化合物に対応し、上記化合物と同様の一般的な特性（例えば、ルミネセント素子として機能する可能性）を有する化合物が挙げられる。一般に、本発明の化合物は、容易に入手可能な出発材料、試薬、および通常の合成手順を使用し、一般的な反応スキーム、例えば、後述するような反応スキームで表される方法、または、このような方法を改変した方法により調製することができる。このような反応においては、それ自体は公知である種々の変形を利用することもできるが、ここでは言及しない。
【０２７８】
「置換」または「〜で置換」は、このような置換が、置換される原子と置換基の許容される原子価に従っていることと、また、置換体が安定な化合物であるか、例えば、転位、環化、脱離などによって自然に変化を生じない化合物であることを暗に前提としていると理解される。
【０２７９】
例えば、一般化学式における置換は、以下のように表される。
【化２０９】
2008516008.tif 000125
【０２８０】
上記の構造について説明すると、描かれたアリーレン反復単位は、２価の基、すなわち、鎖の２つの末端炭素原子のそれぞれから水素原子を取り除くことによってアリールから誘導された、例えば、フェニレンのような基である。このアリーレンは、他の反復単位に１位および他の位置（２、３、４、５、または６位）で結合する。また、ｒの定義に応じて、アリーレン反復単位は、非置換であるか、または、１〜４個の置換基Ｒ２００によって置換されており、式中、Ｒ２００は、すべての許容され得る有機化合物の置換基を包含すると意図される。例えば、ｒが０の場合には、アリーレン反復単位は非置換であり、ｒが１の場合には、アリーレン単位は、１個の置換基Ｒ２００によって置換され、この置換基は、アリーレン反復単位の他の反復単位との結合位置に結合するのでなければ、２、３、４、５、または６位の任意の位置に結合し、ｒが２の場合には、アリーレン単位は、２個の置換基Ｒ２００によって置換され、これらの置換基は、アリーレン反復単位の他の反復単位との結合位置に結合するのではなく、また、両方が同じ位置に結合するのでなければ、２、３、４、５、または６位の任意の位置に結合し、ｒが０〜１の場合には、アリーレン反復単位は、非置換であるか、または１個の置換基Ｒ２００によって置換され、この置換基が、アリーレン反復単位の他の反復単位との結合位置に結合するのでなければ、２、３、４、５、または６位の任意の位置に結合する。
【０２８１】
ここでは、「置換されている」という用語は、すべての許容され得る有機化合物の置換基を包含すると意図される。広義には、許容され得る置換基は、非環式および環式、枝分れおよび非枝分れ、炭素環式および複素環式、芳香族および非芳香族の有機化合物置換基を包含すると意図される。例えば、置換基としては、上記の置換基を包含する。許容され得る置換基は、適切な有機化合物に対して、１以上とすることができ、同種または異種とすることができる。本発明の目的において、窒素のようなヘテロ原子は、水素置換基、および／または本明細書に記載されており、ヘテロ原子の原子価を満たす任意の許容される有機化合物置換基を有することができる。本発明は、いかなる態様においても、許容され得る有機化合物置換基によって限定されない。
【０２８２】
本発明の目的においては、化学元素は、元素の周期律表（Ｐｅｒｉｏｄｉｃ  Ｔａｂｌｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ）、ＣＡＳ版、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ、６７版、１９８６−８７、内表紙に従って特定される。また、本発明の目的においては、「炭化水素」という用語は、少なくとも１個の水素と少なくとも１個の炭素原子を含む、すべての許容され得る化合物を含むと解釈される。広義には、許容され得る炭化水素は、非環式および環式、枝分れおよび非枝分れ、炭素環式および複素環式、芳香族および非芳香族の、置換または非置換の有機化合物を含むと解釈される。
【０２８３】
「保護基」という用語は、ここでは、潜在的な反応性の官能基を、望ましくない化学変化から保護する一時的な置換基を意味する。このような保護基の例としては、カルボン酸のエステル、アルコールのシリルエーテル、それぞれアルデヒドおよびケトンのアセタールおよびケタールを挙げることができる。保護基の化学の分野について、概説されている（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１）。
【０２８４】
当業者である有機化学者が使用する多くの略号についてのリストは、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの各巻の最初の号に掲載されており、このリストは、通常、略号標準リスト（Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｌｉｓｔ  ｏｆ  Ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓ）という名称の表として掲載されている。このようなリストに掲載された略号や、当業者である有機化学者が使用する略号は、参照によりここに組み込まれる。
【０２８５】
ポリマー
「ポリマー」は、一般には、同種または異種のモノマーを重合することにより調製された高分子から構成される物質を意味する。「高分子」は、高い相対分子質量を有する分子を意味し、その構造は、本質的に、多くの構成単位の複数反復を含む。「構成単位」は、高分子またはオリゴマー分子中の原子または原子団を意味し、任意のペンダント原子または原子団と共に鎖の一部を含む。「構成繰返し単位」は、最小の構成単位を意味し、この構成単位の繰返しが、規則的な高分子（またはオリゴマー分子またはブロック）を構成する。
【０２８６】
「ポリマー」は、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマー、インターポリマーなどを含む。「ホモポリマー」という用語は、ここでは、１種の（実際の、暗黙の、または仮想の）モノマーから誘導されたポリマー、すなわち、実質的に単一種の繰返し単位からなるポリマーに関して使用される。（多くのポリマーは、相補的なモノマー同士の反応によって製造される。このようなモノマーは、反応して「暗黙のモノマー」を生じるというように容易に視覚化することができ、この「暗黙のモノマー」が単独重合して実際の生成物を生じ、この生成物をホモポリマーとみなすことができる。例：ポリ（エチレンテレフタレート）。いくつかのポリマーは他のポリマーの改変によって得られ、この場合、得られたポリマーを構成している高分子の構造が、「仮想モノマー」の単独重合によって形成されたと考えることができる。このようなポリマーは、ホモポリマーとみなすことができる。例：ポリ（ビニルアルコール）。）「インターポリマー」という用語は、少なくとも２種類のモノマーまたはコモノマーの重合によって調製されたポリマーを意味する。これらに限定されないが、コポリマー（「インターポリマー」と互換的に使用されて、３種以上の異なるモノマーまたはコモノマーから調製されたポリマーを意味する場合も多いが、通常は、２種の異なるモノマーまたはコモノマーから調製されたポリマーを意味する）、ターポリマー（通常は、３種の異なるモノマーまたはコモノマーから調製されたポリマーを意味する）、テトラポリマー（通常は、４種の異なるモノマーまたはコモノマーから調製されたポリマーを意味する）などを挙げることができる。
【０２８７】
本開示では、「線状ポリマー」という用語は、モノマー分子同士が、１つの連続する長さに連結し、ポリマー分子、すなわち、境界単位（すなわち、末端基または他の分岐点）の間に分岐点のないポリマーを形成しているポリマーを意味する。「鎖」という用語は、それぞれ末端基または分岐点である２つの境界構成単位の間に構成単位の配列を有する高分子（またはオリゴマー分子またはブロック）の一部の全体部分を意味する。（線状単鎖高分子の場合以外は、鎖の定義は、多少、恣意的である。環状高分子は、末端基を持たないが、鎖であるとみなすことができる。適切であれば、「高分子」に関する定義は、適宜、「鎖」にも適用できる。）
「枝」という用語は、枝分れ鎖からオリゴマー化またはポリマー化された分岐を意味する。「枝分れ鎖」という用語は、境界単位（すなわち、末端基または他の分岐点）の間に少なくとも１つの分岐点を持つ鎖を意味する。「分岐点」という用語は、枝が結合している鎖上の点を意味する。「枝分れポリマー」という用語は、分子が枝分れ鎖であるポリマーを意味する。「枝分れポリマー」は、モノマー構造の一部である側基を含む線状ポリマーを意味しない。完全なモノマー単位から構成された側枝を有するポリマーのみが、「枝分れポリマー」と称される。
【０２８８】
「実質的に線状」という用語は、好ましくは、平均で、ポリマー鎖あたりに３本または４本以下の枝、特に、１本または２本、さらに特に、０本の枝が存在することを意味する。「樹枝状（ｄｅｎｄｒｉｔｉｃ）」、「デンドリマー状（ｄｅｎｄｒｉｍｅｒｉｃ）」、および「デンドリマー（ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ）」という用語は、ポリマー骨格からではなく、他の枝から突き出した枝を持つポリマー、すなわち、枝分れした枝が存在するポリマーを意味する。「多分枝」という用語は、ここでは、枝分れポリマーに関し、重合したモノマー単位の数に対して、比較的高い割合で枝を持つポリマー、例えば、モノマー単位１０個ごとに少なくとも１本の枝、さらに特に、モノマー単位５個ごとに少なくとも１本の枝を持つポリマーを意味する。「架橋」という用語は、初期においては別々の分子だったポリマー分子が、それら分子の末端以外の点で互いに結合しているポリマーネットワークを意味する。ほとんどの場合、架橋は、共有結合であるが、この用語は、化学的相互作用のもっと弱い部位、微結晶の部分、さらには、物理的なからみあいについて記載するためにも使用される。
【０２８９】
「ブロック」という用語は、多数の構成単位を含み、隣接部分にはない特徴を少なくとも１つ有する高分子の一部を意味する。「ブロック高分子」という用語は、線状に配列されたブロックから構成された高分子を意味する。「ブロックポリマー」という用語は、ブロック高分子から構成された物質を意味する。例えば、ジブロックポリマーは、２個のブロックから構成され、トリブロックポリマーは、３個のブロックから構成されるなどである。「ブロックコポリマー」という用語は、ブロックポリマーであるコポリマーを意味する。ブロックポリマーでは、隣接するブロック同士は、構成的に異なっており、すなわち、このようなブロックのそれぞれは、異なる特徴を持つモノマー種から誘導された構成単位を含むか、異なる組成または配列分布を有する構成単位を含む。
【０２９０】
ここで、ポリマーに関し、「ランダム」という用語は、この高分子中では、鎖中の任意所定の位置で所定のモノマー単位が見出される確率が、隣接単位の性質から独立している高分子から構成されるコポリマー、ターポリマー、インターポリマーなどを意味する。ランダムコポリマーでは、モノマー単位の配列分布は、ベルヌーイの統計法則に従う。
【０２９１】
「モノマー」または「コモノマー」という用語は、互換的に使用され、いずれも、その分子のそれぞれが、重合時に、高分子構造中で１以上の構成単位となり得る物質を意味する。ポリマーが１以上のモノマーを含むものとして記載される場合、例えば、ポリマーがプロピレンおよびエチレンを含む場合には、ポリマーは、もちろん、モノマーから誘導された単位、例えば、−ＣＨ２−ＣＨ２−を含み、モノマーそれ自体、例えば、ＣＨ２＝ＣＨ２を含まない。「オリゴマー」という用語は、ここでは、オリゴマー分子によって構成される物質を意味する。「オリゴマー分子」という用語は、中間的な相対分子質量（ポリマーと比較した場合の分子質量）を持つ分子であり、その構造が、実質的に少量の複数の構成単位、例えば、二量体、三量体、四量体など、または、これらの混合物からなる分子を意味する。「構成繰返し単位」という用語は、最小の構成単位を意味し、この構成単位の繰返しが、規則的な高分子（またはオリゴマー分子またはブロック）を構成する。「構成単位」という用語は、高分子またはオリゴマー分子中の原子または原子団であって、任意のペンダント原子または原子団と共に鎖の一部を含む。
【０２９２】
当業者であれば、ここに記載された新規なポリマーは、その全体または一部が共役または非共役ポリマーであり、線状、枝分れ、多分岐状、または樹枝状ポリマーであり、架橋し得る、または架橋されていてもよく、任意所望の添加剤を含み、ホモポリマーまたはコポリマーであり、任意の合成方法により調製することができることが理解できるであろう。
【０２９３】
化学的現象およびディスプレイ技術
「ルミネセンス」という用語は、ここでは、温度上昇ではない何らかの理由によって放射される物質からの検出可能な電磁放射線、一般には、ＵＶ、ＩＲ、または可視領域の電磁放射線を意味する。一般に、特定の周波数の放射線は、含まれている物質の自然共鳴エネルギーレベルを励起する。このような共鳴が生じると、入射した放射線からエネルギーが吸収され、自由電子がより高いエネルギー状態へ高められる。その後、電子がより低いエネルギー状態に減衰することにより、このエネルギーは、再放射される（「放射減衰」）。原子または分子が「励起状態」からより低いエネルギー状態（通常は基底状態）に戻ることによる、電磁エネルギーを持つ光子（例えば、可視光）の放出が、「発光」と称される。
【０２９４】
ルミネセンスの他の形態は、励起を生じるメカニズムにより区別される。例えば、励起の原因が光子の場合には、ルミネセンスは「フォトルミネセンス」を意味する。励起の原因が電子の場合には、ルミネセンスプロセスは「エレクトロルミネセンス」を意味する。さらに特に、エレクトロルミネセンスは、電子の直接の注入および放出により電子正孔対が形成され、その後、電子正孔対が再結合することにより生じる。化学反応の結果として生じる発光は、通常、「ケミルミネセンス」を意味する。生きている生物によるルミネセンスは、通常、「バイオルミネセンス」を意味する。フォトルミネセンスが、スピン許容遷移（例えば、一重項−一重項遷移、三重項−三重項遷移）の結果として生じている場合、このフォトルミネセンスのプロセスは、通常、「蛍光」を意味する。蛍光は、励起の継続によってのみ維持されるルミネセンスであり、つまり、発光は、励起後、直ちに生じ、励起を終えると停止する。蛍光では、残光は生じない。つまり、スピン許容遷移によって迅速に緩和する短い寿命の励起状態であるために、蛍光発光は、励起の原因を取り除いた後は持続しない。フォトルミネセンスが、スピン禁制遷移（例えば、三重項−一重項遷移）の結果生じている場合、フォトルミネセンスのプロセスは、通常、「りん光」を意味する。りん光は、励起を終えた後も、程度の時間にわたって持続する（残光として）ルミネセンスである。つまり、スピン禁制遷移のみを通じて緩和する長寿命の励起状態であるために、りん光発光は、励起の原因を取り除いた後も、ある程度の時間持続する。
【０２９５】
このように、「ルミネセンス」という用語は、特に限定されることなく、電気的な（エレクトロ）ルミネセンス、ケミルミネセンス、蛍光、りん光、バイオルミネセンスなどを意味する。
【０２９６】
「蛍光体」という用語は、外部のエネルギーからの励起によって、ルミネセンスを示し得る任意の材料を意味する。
【０２９７】
「量子効率」という用語は、ここでは、その素子が、入ってきたエネルギーを出て行くエネルギーに変換し得る効率を意味する。例えば、感光素子の量子効率は、感光光電素子が、全入射放射線を電気エネルギーに変換し得る効率、すなわち、素子によって生成した電気エネルギーの、素子が受け取った電磁エネルギー（光）に対する比である。エレクトロルミネセンス素子の場合、「量子効率」という用語は、物質が放出する光子の数の、物質によって吸収される光子の数に対する比を意味する。
【０２９８】
ここに記載された新規な材料および方法は、ＵＶ安定化剤、または、ＵＶ安定化剤の製造に使用することができる。「ＵＶ安定化剤」および「紫外線安定化剤」という用語は、ここでは、ＵＶ放射線を吸収して劣化することのない、紫外波長領域の放射エネルギーを吸収し、吸収したエネルギーを散逸させることができる物質を意味する。ＵＶ安定化剤は、ＵＶ保護の目的で、すなわち、ＵＶ放射線から保護されるべき材料の劣化を防止するために、別の材料（例えば、プラスチック）に、共有結合または非共有結合相互作用によって添加、混合、導入することができる。２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールおよびその誘導体は、主に、市販のプラスチックに添加するために、ＵＶ安定化剤として一般に使用されている。例えば、米国特許第６，７７４，２３８号および第６，７５６，４９９号を参照されたい。２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールは、ＵＶ光を吸収し、その結果、励起されたエネルギー状態になる。この励起されたエネルギー状態は、フェノールのヒドロキシル基から、１位と３位の窒素原子への、プロトンの内部での往復移動によって「劣化」する（すなわち、基底エネルギー状態に戻る）。２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールがＵＶ安定化剤として有益であるためには、プロトンホッピングによって励起エネルギー状態から基底エネルギー状態に戻る間に、エネルギーが熱として失われ、ベンゾトリアゾールが保護している材料を損傷し得ないことが重要である。
【０２９９】
「発光ダイオード」（ＬＥＤ）は、順方向に電気的にバイアスが印加されるとインコヒーレントな単色光を発する半導体素子である。この効果は、エレクトロルミネセンスの形態である。（上で説明したように、「エレクトロルミネセンス」は、材料に電流が流れると、その材料が電磁線を発する光学的かつ電気的な現象である。）放射された光の色は、ＬＥＤに使用されている半導体材料に応じて決まり、近紫外、可視、または赤外であり得る。ＬＥＤは、特別なタイプの半導体ダイオードである。通常のダイオードと同じく、ＬＥＤは、ｐｎ接合と呼ばれる構造を生成するために、不純物を注入した、つまりドープした半導体材料のチップからなる。電荷キャリア（電子および正孔）は、接合を通過する電流によって生成される。電子が正孔と出会うと、低いエネルギー状態に陥り、同時に光子の形態でエネルギーを放出する。
【０３００】
ＬＥＤによって発せられる光の波長、つまり光の色は、ｐｎ接合を形成している材料のバンドギャップ・エネルギーによって決まる。一般的にはシリコンまたはゲルマニウムから形成されている通常のダイオードは、目に見えない遠赤外線光を発するが、ＬＥＤに使用される材料は、近赤外、可視、または近紫外光に対応するバンドギャップ・エネルギーを有する。
【０３０１】
ＡＣでもＤＣでも作動する白熱電球とは異なり、ＬＥＤは、正しい極性のＤＣ電源を必要とする。ｐｎ接合に正しい方向で電圧が印加されると、有意な量の電流が流れ、素子には順方向にバイアスがかけられたといえる。この場合にＬＥＤに印加される電圧は、所定のＬＥＤに応じて決められており、放出される光子のエネルギーと比例する。電圧が誤った極性であると、素子には逆方向にバイアスがかけられたといえ、極めて少量の電流が流れ、光は放出されない。
【０３０２】
ＬＥＤの電圧対電流特性は、任意のダイオードと概ね同じであるので、それぞれの発光開始電圧を大きく超過する電圧をＬＥＤに印加すると、ＬＥＤが損傷することがある。良いＬＥＤ駆動回路は、定電流源か、または、ＬＥＤを限流抵抗器と直列に電圧源に接続することによって作られた電流源に近いものである。順方向バイアスをかけたＬＥＤの電圧降下は、光が放射されるため、発光量の増加にともなって大きくなる。その結果として、同じタイプのＬＥＤを、容易に並列に駆動させることができる。ＬＥＤの発光開始電圧は、色の関数であり、順方向降下が高いと、エネルギーがより高い（より青い）光子が放出される。大半のＬＥＤでは、損傷せずに耐えられる逆電圧は、大抵、わずか数ボルトである。いくつかのＬＥＤパッケージは、それぞれ方向に入れられた、色の異なる、通常は赤色および緑色の、２つのダイオードを含み、この場合、２色の駆動や、各極性に電圧をかける時間の割合を変化させることによって、ある範囲の色の生成が可能となる。
【０３０３】
従来のＬＥＤは、砒素化アルミニウムガリウム（ＡｌＧａＡｓ）−赤色および赤外；砒素化／リン化ガリウム（ＧａＡｓＰ）−赤色、橙色、および黄色；窒化ガリウム（ＧａＮ）−緑色；リン化ガリウム（ＧａＰ）−緑色；セレン化亜鉛（ＺｎＳｅ）−青色；窒化インジウムガリウム（ＩｎＧａＮ）−青色；炭化ケイ素（ＳｉＣ）−青色；ダイアモンド（Ｃ）−紫外などの無機物で作られている。
【０３０４】
ＬＥＤの発光層の材料が有機化合物である場合、ＬＥＤは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）として公知である。半導体として機能するためには、有機発光材料は、共役パイ結合を持っている必要がある。発光材料は、結晶性の小さな有機分子、またはポリマーであり得る。ポリマー材料は、可撓性であってもよい。ポリマー半導体材料を含むＬＥＤは、ポリマーＬＥＤ（ＰＬＥＤ）または可撓性ＬＥＤ（ＦＬＥＤ）として公知である。ここに記載された新規なモノマー、オリゴマー、およびポリマーは、ＯＬＥＤおよびＯＬＥＤディスプレイに使用される発光層材料として特に有用である。
【０３０５】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、電流が通過して流れると光を発する小さな分子またはポリマーに基づく光電子デバイスである。単純なＯＬＥＤは、２つの金属電極に挟まれた有機層層から構成されている。電界を印加すると、電子と正孔が、それぞれ２つの電極から有機層に注入され、これらは、この有機層内で出会い、再結合して光を発する。このプロセスの出力効率は、青色から赤外のスペクトル範囲である。また、発光および電荷輸送特性の異なるポリマー同士を配合することによって、駆動電圧の関数として発せられる色が変化するようなＯＬＥＤを作製することもできる。
【０３０６】
通常のＬＥＤと比較すると、ＯＬＥＤは軽く、ポリマーＬＥＤの場合には、さらに、可撓性であるという利点がある。現在、ＯＬＥＤを、モニター、ラップトップ、携帯電話、音楽プレーヤ、シェーバーなどの消費者向け製品のグラフィック・ディスプレイとして利用するために、多くの研究開発が進められており、多くのこのような素子は、試作段階にあるか、すでに市場に出荷されている。ＯＬＥＤの消費者向け用途の例としては、光源、壁の装飾、発光性の布、製品梱包などへの利用がある。
【０３０７】
ここに記載された新規な化合物を含むルミネセント素子の有機層は、製造方法に関して特に限定されるものではない。抵抗加熱を利用した蒸着法、電子ビーム加熱法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法、インクジェット法などの種々の方法を用いることができる。特に、抵抗加熱を利用した蒸着法と、コーティング法が、素子に付与される特性および素子の製造効率の点で好ましい。
【０３０８】
本発明のルミネセント素子は、一対の電極、すなわちアノードとカソードとの間に、発光層、または２層以上の有機化合物の薄層を備えた素子である。素子が、発光層に加えてさらに備えていてもよい薄層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、および保護層を挙げることができる。以上の各層は、それぞれ、さらに別の機能を備えていてもよい。各層を形成するにあたっては、種々の材料を用いることができる。
【０３０９】
アノードは、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層、および発光層に供給する。アノードには、金属、合金、金属酸化物、導電性材料、これらの混合物、好ましくは、仕事関数が少なくとも４ｅＶである材料を使用することができる。このような材料の例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケルなどの金属、これらの金属および導電性金属酸化物の混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電材料、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電材料、およびこれらの材料とＩＴＯとの積層物が挙げられる。以上の材料のうち、導電性金属酸化物が、他の材料より好ましい。特に、生産性、導電性、透明性の観点から、ＩＴＯの使用が有利である。アノードの適切な厚さは、アノードの材料に応じて選ぶことができ、一般には、５μｍ〜１０ｎｍ、特に、１μｍ〜５０ｎｍ、さらに特に、１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０３１０】
アノードは、ソーダ石灰ガラス、無アルカリガラス、または透明樹脂の基板上に層状に形成されたアノード材料を備えている。ガラス基板を使用する場合、ガラスから溶出するイオンを減らす観点から、無アルカリガラスが好ましい。基板としてソーダガラスを使用する場合、ガラス上に、シリカなどのバリアコートを設けることが望ましい。基板の厚さは、アノードに要求される機械的強度が得られるのであれば、特に限定されない。例えば、適切なガラス基板の厚さは、一般に、少なくとも０．２ｍｍ、好ましくは少なくとも０．７ｍｍである。アノードを製造する際に用いる適切な方法は、使用材料によって変わる。例えば、ＩＴＯの場合には、フイルムの形成を、電子ビーム加熱法、スパッタリング法、抵抗加熱を利用した蒸着法、化学反応法（例えば、ゾルゲル法）、または酸化インジウムスズの分散液を塗布する方法によって行うことができる。アノードを洗浄などによって処理すると、素子の駆動電位を下げ、発光効率を改善することができる。ＩＴＯを用いたアノードの場合、アノードを、紫外線オゾン処理またはプラズマ処理することが効果的である。
【０３１１】
カソードは、電子を、電子注入層、電子輸送層、および発光層に供給する。カソードを選ぶ際には、カソードに隣接する電子注入層、電子輸送層、または発光層に対する接着性、イオン化ポテンシャル、安定性に考慮する。カソードの材料としては、金属、合金、金属ハライド、金属酸化物、導電性材料、およびこれらの混合物を用いることができる。このような材料の例としては、アルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ）、アルカリ土類金属（例えば、Ｍｇ、Ｃａ）、金、銀、鉛、アルミニウム、Ｎａ−Ｋの合金または混合物、Ｌｉ−Ａｌの合金または混合物、Ｍｇ−Ａｇの合金または混合物、および希土類金属（例えば、Ｉｎ、Ｙｂ）を挙げることができる。これらの材料のうち、仕事関数が大きくても４ｅＶである材料が、他の材料より好ましい。特に、アルミニウム、Ｌｉ−Ａｌの合金または混合物、Ｍｇ−Ａｇの合金または混合物を有利に使用することができる。カソードの構造は、上記化合物または混合物の単層とすることも、上記化合物および／または混合物の積層体とすることもできる。カソードの厚さはカソードの材料に応じて適宜選ぶことができるが、一般には、５μｍ〜１０ｎｍ、特に、１μｍ〜５０ｎｍ、さらに特に、１μｍ〜１００ｎｍである。カソードの形成においては、種々の公知の方法、例えば、電子ビーム加熱法、スパッタリング法、抵抗加熱を利用した蒸着法、およびコーティング法などを用いることができる。上記金属は、独立に蒸発させることも、これらの２種以上を同時に蒸発させることもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸発させて、合金電極を形成したり、あらかじめ作成しておいた合金を蒸発させたりすることもできる。ルミネセント素子としては、アノードとカソードの双方のシート抵抗が低く、特に、高くても数百（Ω／ｓｑ）であることが有利である。
【０３１２】
本発明のルミネセント素子は、さらに金属フッ化物層を含んでいてもよい。特定の理論に拘束されるものではないが、考えられるのは、発光層とカソードとの間に金属フッ化物層を設けることにより、発光層とカソードとの界面での電子輸送に対するエネルギー・バリアを下げることができる。このことにより、電子注入効率が改善され、素子の寿命も延びる。金属フッ化物層は、例えば、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、またはフッ化バリウムを含むアルカリ金属フッ化物またはアルカリ土類金属フッ化物から選ぶことができる。適切な金属フッ化物層の厚さは、一般に、約１００ｎｍ〜約０．５ｎｍ、特に、約５０ｎｍ〜約２ｎｍ、さらに特に、約１０ｎｍ〜約５ｎｍである。なお、上記金属フッ化物層のかわりに、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、またはＡｌ２Ｏ３などの金属酸化物の層を設けることによっても、同様なエネルギー・バリアを下げる効果を実現することができる。
【０３１３】
発光層に使用できる材料は、電界印加時に、アノード、正孔注入層、または正孔輸送層からの正孔の注入と、カソード、電子注入層、または電子輸送層からの電子の注入を受け入れ、注入された電荷の移動が可能で、正孔と電子の再結合の場を提供することにより発光を可能とするよう機能し得る層を形成することができる材料である。上記材料として、本発明のポリマー、オリゴマー、およびモノマー化合物は、発光層に含有させることができる。また、発光性を有することがこれまでにも知られている他の材料、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾチアジアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾピリジン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリジン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属または希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン−ビニレンなどのポリマー化合物も、発光層に使用することができる。発光層の厚さは、特に限定されないが、適切な厚さは、一般に、１ｎｍ〜５μｍ、特に、５ｎｍ〜１μｍ、さらに特に、１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０３１４】
発光層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、抵抗加熱を利用した蒸着法、電子ビームによる加熱法、スパッタリング法、スプレー法、分子積層法、コーティング法（例えば、スピンコーティング、流延コーティング、または浸漬コーティング法）、インクジェット法、印刷法（例えば、オフセット印刷、スクリーン印刷、フレキソ印刷）、リソグラフィー法、ＬＢ法などの種々の方法を利用することができる。これらの方法のうち、スピンコーティングと印刷が特に有用である。
【０３１５】
正孔注入層および正孔輸送層の材料としては、アノードからの正孔の注入、正孔の輸送、およびカソードから注入された電子に対するバリアのいずれかの機能を持ちさえすれば、いずれの材料を用いてもよい。このような機能のいずれかを持つことが知られている材料の例としては、カルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、芳香族第３級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン化合物、ポリシラン化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）およびＰＶＫ誘導体、アニリンコポリマー、チオフェンオリゴマーまたはポリチオフェン誘導体などの導電性のポリマーまたはオリゴマーを挙げることができる。正孔注入層および正孔輸送層のそれぞれの厚さは、特には限定されないが、一般には、１ｎｍ〜５μｍ、好ましくは、５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは、１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層および正孔輸送層のそれぞれは、上記材料の１種以上からなる単層構造、または互いに同一または異なる組成を有する２層以上からなる多層構造とすることができる。
【０３１６】
正孔注入層および正孔輸送層を形成する方法としては、蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、適切な溶剤への溶液または分散液の形状として正孔を注入または輸送し得る化合物をコーティングする方法（例えば、スピンコーティング、流延コーティング、または浸漬コーティング法を使用して）を用いることができる。コーティング法を用いる場合には、化合物を、樹脂成分（バインダーポリマー）の存在下で、溶解または分散させることができる。このような樹脂成分の例としては、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリブチルメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、ポリ酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ブタジエン−スチレン樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、およびシリコーン樹脂を挙げることができる。
【０３１７】
電子注入層および電子輸送層に使用する材料としては、カソードからの電子の注入、電子の輸送、およびアノードから注入される正孔に対するバリアのいずれかの機能を持ちさえすれば、いずれの材料を用いてもよい。このような機能のいずれかを持つことが知られている化合物の例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、複素環式テトラカルボン酸無水物、ナフタレンペリレンなど、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体、メタロフタロシアニン、およびベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾール配位子を含む金属錯体に代表される各種金属錯体が挙げられる。電子注入層および電子輸送層のそれぞれの厚さは、特には限定されないが、一般には、１ｎｍ〜５μｍ、好ましくは、５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは、１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層および電子輸送層のそれぞれは、上記化合物の１種以上からなる単層構造、または互いに同一または異なる組成を有する２層以上からなる多層構造とすることができる。
【０３１８】
電子注入層および電子輸送層を形成する方法としては、蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、適切な溶剤への溶液または分散液の形状として電子を注入または輸送し得る化合物をコーティングする方法（例えば、スピンコーティング、流延コーティング、または浸漬コーティング法を使用して）を用いることができる。コーティング法を用いる場合には、電子注入または輸送化合物を、樹脂成分の存在下で溶解または分散させることができる。利用できる樹脂成分としては、正孔注入層および輸送層に用いたものと同じ樹脂を挙げることができる。
【０３１９】
保護層の材料は、水分または酸素などの劣化促進物質の素子への侵入を阻止できる機能を持ちさえすれば、いずれの物質でもよい。このような物質の例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、およびＮｉなどの金属；ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、およびＴｉＯ２などの金属酸化物；ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、およびＣａＦ２などの金属フッ化物；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオリエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンのコポリマー、テトラフルオロエチレンと１種以上のコモノマーの混合物を重合させることによって調製されたコポリマー、および主鎖に環状構造を持つフッ素含有コポリマー；吸水率が少なくとも１％である吸水性物質；および吸水率が大きくても０．１％である防湿性物質を挙げることができる。
【０３２０】
保護層の形成方法についても、特に限定されてはおらず、形成には、蒸着法、スパッタリング法、反応スパッタリング法、分子線エピタキシー（ＭＢＥ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマ化学気相蒸着（ＣＶＤ）法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、およびインクジェット法のいずれかを用いることができる。
【０３２１】
本発明のある態様では、正孔を輸送かつ電子をブロックする層、または電子を輸送かつ正孔をブロックする層が存在していてもよい。ブロック機能を持ったこのような層は、ここで使用される正孔輸送層、電子輸送層、および電荷輸送層といった一般的な用語に包含される。本発明を実施する際には、さらなる層として、電荷注入層またはバッファ層と大抵称される層を使用することもできる。電子注入層または正孔注入層は、カソードおよびアノードとのより良好な接触を実現する、特に、オーム性接触を実現する目的で使用される。注入層またはバッファ層は、アノードまたはカソードの粗さを低減する目的、またはアノードまたはカソードの仕事関数を、次の有機層とよりよく適合させる目的で使用される。正孔注入層またはバッファ層の例としては、これらに限定されないが、ポリチオフェン、ポリアニリン、化学結合シランコーティング、（ＣＦ）ｘを挙げることができる。正孔注入層またはバッファ層の具体例としては、これらに限定されないが、ＰＥＤＯＴ（ポリエチレンジオキシチオフェン）の商標であるＢａｙｔｒｏｎ  Ｐ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ）、およびポリアニリン（ＰＡＮＩ）の商標であるＯｒｍｅｃｏｎ（登録商標）（Ｏｒｍｅｃｏｎ）を挙げることができる。電子注入またはバッファ層の例としては、これらに限定されないが、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリン）、ＬｉＦ、ＢａＦ２、およびＣｓＦを挙げることができる。
【０３２２】
ポリマーマトリックスでは、オンまたはオフの状態の安定性が向上することが期待できる。ポリマーマトリックスを用いると、材料を、費用効果よくプラスチック加工することが可能である。マトリックスは、一般的にポリマーを含むが、オリゴマーや個々の分子を含んでもよい。マトリックスは、電子および／または正孔を電極から受け取り、それらを、それらが再結合しマトリックス中に励起電子状態を作りだす素子の中心に輸送する。特に、有機マトリックスが励起状態となり、そのエネルギーを、光を放出するベンゾトリアゾール化合物に移動させるシステムを作り出すために、新規なベンゾトリアゾールモノマー、オリゴマー、およびポリマーを蛍光有機マトリックス中に埋め込んでもよい。良好に蛍光を発する材料は、エレクトロルミネセンスも良好であるという傾向があり、したがって、良好なマトリックスとなる可能性が高い。マトリックスのバンドギャップ（別の言い方をすると、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ差）によって、励起状態のエネルギーや、発光するベンゾトリアゾール材料の励起にどのくらいのエネルギーを使用することができるかが決まる。
【０３２３】
また、本発明の切り替え可能な分子またはポリマーは、電子同調、電荷移動度の改善、費用などの任意の所望の理由により、他の分子またはポリマーと混合して用いることができる。
【０３２４】
「ＯＬＥＤディスプレイ素子」、「ＯＬＥＤディスプレイ」、および「有機発光素子」という用語は、２次元アレイ状に形成されたピクセルとして有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を用いたディスプレイ素子について、当業界で認められた意味で使用される。パッシブマトリクス（ＰＭ）とアクティブマトリクス（ＡＭ）のスクリーンが、ＯＬＥＤディスプレイ組立て品の２つの基本タイプである。
【０３２５】
従来の構成のパッシブマトリクスＯＬＥＤ（ＰＭ−ＯＬＥＤ）では、光透過性の基板、例えば、ガラス基板上に、横方向に間隔をおいて配置された複数の光透過性のアノード、例えば、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）のアノードが、第一電極として形成されている。次に、２層以上の有機層が、減圧、通常は１０−３Ｔｏｒｒ未満に保持したチャンバー内で、例えば、それぞれの材料をそれぞれのソースから物理気相蒸着により、連続して形成されている。これらの有機層の最上層上に、横方向に間隔をおいて配置された複数のカソードが、第二電極として堆積されている。カソードは、アノードに対して、ある角度、通常は直角に配置されている。このような従来のパッシブマトリクスＯＬＥＤは、電位（駆動電圧とも称される）を、適切な列（アノード）と、順番に各行（カソード）との間に印加することにより駆動される。カソードに、アノードに対して負のバイアスをかけると、カソードとアノードとが重なる領域によって特定されるピクセルから光が発せられ、発せられた光は、アノードと基板を通して、観察者まで達する。
【０３２６】
アクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭ−ＯＬＥＤ）では、アノードのアレイが、光透過性部分にそれぞれ接続されている薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）による第一電極として、設けられている。２層以上の有機層が、上記パッシブマトリクス素子の構成と実質的に同等に、蒸着により連続して形成されている。これらの有機層の最上層上に、共通のカソードが、第二電極として設けられている。アクティブマトリクス有機発光素子の構成および機能については、例えば、米国特許第５，５５０，０６６号に記載されており、その開示は、参照によりここに組み込まれる。
【０３２７】
「カラーＯＬＥＤ素子」は、少なくとも１色の光を発する。「多色」という用語は、
領域ごとに異なる色相の光を発することのできるディスプレイパネルを記載する際に使用される。特に、異なる色の画像を表示できるディスプレイパネルについて記載する際に使用される。これらの範囲は、隣接している必要はない。「フルカラー」という用語は、可視スペクトルの赤色、緑色、および青色領域の光を生成することができ、色相を任意に組み合わせた画像を表示できる多色ディスプレイパネルについて記載する際に使用される。赤色、緑色、および青色は、三原色を構成し、これらの三原色を適切に混ぜ合わせることにより、三原色以外のすべての色を生成できる。「色相」という用語は、可視スペクトル内の光の強度プロファイルを意味し、異なる色相は、視覚的に識別し得る色の差を示す。
【０３２８】
「ディスプレイ」または「ディスプレイパネル」という用語は、電子的にビデオ画像またはテキストを表示できるスクリーンを示す際に使用される。「ピクセル」という用語は、刺激を受けて発光することが可能な、他の領域から独立しているディスプレイパネル中の領域を示す際に、当業界で認められている用法である。ピクセルまたはサブピクセルは、一般に、ディスプレイパネルのアドレシングが可能な最小単位を示す際に使用される。モノクロのディスプレイについては、ピクセルとサブピクセルは区別されない。「サブピクセル」という用語は、多色ディスプレイパネルで使用され、特定の色を発色するように独立にアドレシングすることが可能な、ピクセル中の任意の部分を示す際に使用される。例えば、青色のサブピクセルは、アドレシングされて青色の光を生成し得るピクセル中の部分のことをいう。フルカラー・ディスプレイでは、ピクセルは、一般に、三原色のサブピクセル、すなわち、青、緑、および赤から構成される。「ピッチ」という用語は、ディスプレイパネル中の２つのピクセルまたはサブピクセル間の距離を示す際に使用される。したがって、サブピクセルのピッチとは、２つのサブピクセル間の距離を意味する。
【０３２９】
また、ここに記載された新規な材料および方法は、センサー、スイッチ、またはこれらの構成部分として使用されることが想定されている。ルミネセントセンサーは、例えば、液状または気体状材料（例えば、神経ガス）の検出、液状または気体状材料の濃度測定（例えば、被験者の呼気中の酸素濃度測定、または被験者の血液中のブドウ糖濃度測定）、温度測定、および電離放射線の検出などの用途に使用される。
【０３３０】
分析対象物質の存在を検出する目的で使用されるルミネセントセンサーは、反応性センサー材料（例えば、本発明の材料）と分析対象物質との化学反応という原理で作動する。この反応により、反応性のセンサー材料が、オフからオンの状態に変化し、蛍光により迅速な検出が可能となる。特に、本発明のスイッチング可能なヒドロキシベンゾトリアゾール材料は、ヒドロキシベンゾトリアゾールのヒドロキシ基と反応して、ヒドロキシベンゾトリアゾールをオフ状態からオン状態に変えるような任意の材料を検出する際に使用することができる。例えば、市販のベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤（チヌビン−Ｐ、Ｃｉｂａ）は、３６５ｎｍのＵＶ源で励起されても可視光を発しないが、神経作用物質の類似体であるジエチルホスホクロリデートと反応した後に同じＵＶ源で励起すると、強い青色光を発する（実施例２２参照）。
【０３３１】
濃度を測定する際に使用されるルミネセントセンサーは、分析対象物質に対して感受性のある分子の励起によって発せられる放射線の発光強度または寿命を測定するというコンセプトに基づき作動する。センサーは、標識分子による分析対象物質に応じた吸収領域に対応する波長帯域の光で、標識分子を照射する。発光は、信号測定部分で測定する。周囲の分析対象物質の濃度は、公知の技術で、測定された発光の関数として決定される。
【０３３２】
温度センサーとして使用されるルミネセント材料は、発光を引き起こす放射線パルスに応答し、励起パルスが停止した後、温度によって異なる速度で発光の減衰を示す。放射性核種壊変によるセンサー材料の発光特性の変化の判定は、放射線照射したセンサー材料に、適切な振動数の紫外光を照射し、センサー分子を蛍光させることにより実施できる。さらに、モノマーとエキシマーの相対的な割合を決定するために、蛍光スペクトルが分析される。
【０３３３】
ここに記載された新規な材料は、センサーの役割を備えている他に、発光が、周囲の刺激物によって、２つの区別可能な状態の間をスイッチングできるので、情報処理作業をする能力もある。ルミネセント材料のセンサーおよびスイッチの一般的な利用についての概説に関し、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９７、１５１５−１５６６，（１９９７）を参照されたい。
【０３３４】
ここに記載された新規な材料および方法は、照明用の光源（例えば、照明設備、ランプなど）にも使用することができる。また、本発明の発光素子を光源として用いる種々の家電製品は、薄く、軽量とすることができ、低消費電力で駆動することができる。例えば、バックライトまたはフロントライトなどの液晶ディスプレイデバイスの光源、もしくは照明設備の光源は、本発明の発光素子の用途に含まれる。したがって、ルミネセント素子を、薄く、軽量、さらには、低電力消費量とすることができる。本発明の一態様は、適切な電気、電磁、または化学的インパルスでの励起により、適切に指向されているか、または指向性を有する光ビームを発射および拡散させることのできる発光素子を作成可能な光源を実現することである。
【０３３５】
ここに記載された新規な材料および方法は、レーザーおよびレーザーの構成部分としても（例えば、光ファイバー通信に用いるレーザーとしても）使用できる。「レーザー」という用語は、ここでは、これらに限定されないが、レーザーダイオードまたは回路、発光ダイオード（ＬＥＤ）などの光伝送素子を含む、大きく増幅された１以上の離散的な周波数のコヒーレントな紫外線、可視光線、または赤外線を発するいくつかの素子を意味する。これに関連するさらなる用途としては、光コンピュータを挙げることができる。
【０３３６】
ここに記載された新規な材料および方法は、生体内および／または試験管内でのバイオ分離、バイオタギング、またはバイオモニタリングの用途に利用することができる。例えば、ここに記載された新規な材料は、生きた細胞に、タグとして導入し、発光物質の発光を開始させるような放射線パルスを印加することにより追跡することができる。
【０３３７】
「光起電力」という用語は、ここでは、例えば、材料に放射線が入射した際に、放射線（典型的には太陽の放射線）を電気に変換することのできる、ここに記載された新規な材料のような材料を意味する。Ｖａｎ  Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｄ．ＣｏｎｓｉｄｉｎｅおよびＧ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ  ｅｄｓ．（７  １ｈ  Ｅｄ、１９８９），２６３５−２６３６ページを参照されたく、その内容は参照によって、ここに組み込まれる。もっとも単純な形状の光起電力材料は、大抵「セル」と称される。多くの場合、「セル」という用語は、化合物半導体だけでなく、基板および端子または電極を含む場合にも使用される。それぞれの場合において、セルは、２つの領域、例えば、ｎ型領域とｐ型領域を備えており、この間に接合部を形成している。
【０３３８】
合成についての概略
本発明のベンゾトリアゾールモノマーは、通常、周知の化学変化を利用する１〜２工程で、比較的直接的に製造される。例えば、モノマーＴ１である２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノールは、チバ（登録商標）スペシャリティ  ケミカルズから、チヌビン（登録商標）３２０の商品名で販売されている低価格の市販のベンゾトリアゾール−２−イル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノールを、１工程で臭素化することにより製造される（実施例１）。このモノマーは、例えば、フェノール部位をヨードメタンによりアルキル化して、モノマーＴ２である（２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、実施例２）を得ることにより、さらに誘導体化することができる。同様に、モノマーＴ３は、２工程で、すなわち、まず、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールを１−ブロモヘキサンでアルキル化し、次に、得られた生成物を臭素化して、所望の４，７−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（実施例３）を得ることにより容易に調製できる。本発明の種々の態様で使用する非ベンゾトリアゾールコモノマーは、周知の化合物であり、市販されているか、または、文献に記載された方法により調製できる。
【０３３９】
本発明のベンゾトリアゾールモノマーは、当業界で標準的な重合法、例えば、山本、鈴木、スティル、コロンなどの重合法により、容易に、ポリマー化、コポリマー化、またはオリゴマー化することができる。アリールとアリールとのカップリング反応は、ここに記載されたオリゴマーおよびポリマーを調製する際に使用することのできる化学反応の一例である。アリール−アリールの結合形成は、すでに１世紀以上にわたって公知であり、遷移金属を利用して実施される初めての反応の１つである。オリゴマーおよびポリマーの形成に利用される反応については、いくつかの優れた概説があり、例えば、Ｒｏｎｃａｌｉ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９２，９２，７１１，およびＨａｓｓａｎ、Ｍ．ら，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２００２，１０２，（５），１３５９−１４７０を参照されたく、それぞれの内容は参照によって、ここに組み込まれる。特に、芳香族基質のポリマー形成またはオリゴマー形成は、マグネシウム、亜鉛、水銀、スズ、またはホウ素誘導体を各種触媒とともに用いることにより、実施することができる。
【０３４０】
Ａ．マグネシウム誘導体が関与する芳香族基質のポリマー形成
ヘテロアレーンジハライドは、パラジウムホスフィン錯体（ＰｄＣｌ２−ｄｐｐｂ）を触媒とし、ヘテロアリールグリニャール試薬を用いて段階的にカップリングさせられ、それにより、種々の混合ヘテロアレーンオリゴマーを得ることができる。この方法を用いると、ヘテロアレーンの数、種類、結合の位置が制御された混合ヘテロアレーンオリゴマーを製造することができる。例えば、Ｍｉｎａｔｏ，Ａ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ｋ．；Ｔａｍａｏ，Ｋ．；Ｋｕｍａｄａ，Ｍ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８４，５１１；Ｋａｕｆｆｍａｎ，Ｊ．Ｍ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９９，９１８；Ｍｉｋａｍｉ，Ｓ．；Ｓｕｇｉｕｒａ，Ｋ．−Ｉ．；Ｓａｋａｔａ，Ｙ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９９７，８３３；Ｎａｋａｙａｍａ、Ｊ．；Ｔｉｎｇ，Ｙ．；Ｓｕｇｉｈａｒａ，Ｙ．；Ｉｓｈｉｉ，Ａ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９７を参照されたい。
【０３４１】
Ｂ．亜鉛誘導体が関与する芳香族基質のポリマー形成
活性化金属としてマグネシウムに代え亜鉛を利用する類似した反応が、膜貫通分子性導体のモデルとして、ジ（４−ピリジル）チオフェンオリゴマーについて報告されている。例えば、Ａｌｂｅｒｓ，Ｗ．Ｍ．；Ｃａｎｔｅｒｓ，Ｇ．Ｗ．；Ｒｅｅｄｉｊｋ，Ｊ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９５，５１，３８９５を参照されたい。一般に、パラジウム触媒を利用した亜鉛誘導体のクロスカップリングは、ポリマー形成に際しては効率的ではないが、種々の重要なオリゴマーを調製することができる。最近、初期的な比較的短いオリゴマーのこのような合成が、環状オリゴフェニレンについて（Ｉｙｏｄａ，Ｍ．；Ｋｏｎｄｏ，Ｔ．；Ｎａｋａｏ，Ｋ．；Ｈａｒａ，Ｋ．；Ｋｕｗａｔａｎｉ，Ｙ．；Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｍ．；Ｍａｔｓｕｙａｍａ，Ｈ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０００，２，２０８１）、アルキル末端封止オリゴ複素環について（Ｌｕｏ，Ｆ．Ｔ．；Ｂａｊｊｉ，Ａ．Ｃ．Ｊ．Ｃｈｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，４７，２５７）、そして、緑色エレクトロルミネンス共役ポリマー：ポリ−［２，７−ビス（４−ヘキシルチエニル）−９，９−ジヘキシルフルオレン］（Ｐｅｉ，Ｊ．；Ｙｕ，Ｗ．Ｌ．；Ｈｕａｎｇ，Ｗ．；Ｈｅｅｇｅｒ，Ａ．Ｊ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０００，１６３１）について記載されている。
【０３４２】
Ｃ．水銀誘導体が関与する芳香族基質のポリマー形成
Ｃｕｒｔｉｓらは、有機水銀化合物の製造を経由したポリマー形成について記載している。この合成は、２，５−ビス（クロロ水銀）−３−アルキルチオフェンを、銅と触媒量のＰｄＣｌ２の存在下でカップリングさせることに基づいている（ＭｃＣｌａｉｎ，Ｍ．Ｄ．；Ｗｈｉｔｔｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ａ．；Ｍｉｔｃｈｅｌｌ，Ｄ．Ｊ．；Ｃｕｒｔｉｓ，Ｍ．Ｄ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１１７，３８８７）。これらの２官能性モノマーからは、可溶性のランダムホモポリマーが高収率（６５〜８０％）で合成され、このカップリング反応は立体的配置に関する識別力が極めて低いことが示された。
【０３４３】
Ｄ．オルガノスタニル誘導体に関する芳香族基質のオリゴマーおよびポリマー形成
スティルのクロスカップリング反応は、いくつかのオリゴピリジンの合成に使用されている。ＣａｒｄｅｎａｓおよびＳａｕｖａｇｅは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２の存在下で、ピリジルスタンナンをブロモピリジンとクロスカップリングすることにより、２，６−オリゴピリジンの直接的な合成を開発した（Ｃａｒｄｅｎａｓ，Ｄ．Ｊ．；Ｓａｕｖａｇｅ，Ｊ．−Ｐ．Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９６，９１６）。調製された化合物は、配位性を有していたが、執筆者は、基質及び生成物が触媒との適合性を欠いていることによる問題は、観察していない。
【０３４４】
同様に、スティルのクロスカップリングによるオリゴマーおよびポリマー形成が、例えば、Ｌｅｈｍａｎｎ，Ｕ．；Ｈｅｎｚｅ，Ｏ．；Ｓｃｈｌｕｔｅｒ，Ａ．Ｄ．Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．１９９９，５，８５４；Ｓｃｈｕｂｅｒｔ，Ｕ．Ｓ．；Ｅｓｃｈｂａｕｍｅｒ，Ｃ．；Ｗｅｉｄｌ，Ｃ．Ｈ．Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９９，３４２；Ｂａｔｅｓ，Ｇ．Ｂ．；Ｐａｒｋｅｒ，Ｄ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９６，３７，２６７；Ｚｈｕ，Ｓ．Ｓ．；Ｓｗａｇｅｒ，Ｔ．Ｍ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９７，１１９，１２５６８；Ｚｈｕ，Ｓ．Ｓ．；Ｋｉｎｇｓｂｏｒｏｕｇｈ，Ｒ．Ｐ．；Ｓｗａｇｅｒ，Ｔ．Ｍ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１９９９，９，２１２３；Ｚｏｔｔｉ，Ｇ．；Ｚｅｃｃｈｉｎ，Ｓ．；Ｓｃｈｉａｖｏｎ，Ｇ．；Ｂｅｒｌｉｎ，Ａ．；Ｐｅｎｓｏ，Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１９９９，１１，３３４２；Ｄｏｎｄｏｎｉ，Ａ．；Ｆｏｇａｇｎｏｌｏ，Ｍ．；Ｍｅｄｉｃｉ，Ａ．；Ｎｅｇｒｉｎｉ，Ｅ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８７，１８５；Ｈｕｃｋｅ，Ａ．；Ｃａｖａ，Ｍ．Ｐ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，７４１３；Ｍｉｔｓｃｈｋｅ，Ｕ．；Ｏｓｔｅｒｉｔｚ，Ｅ．Ｍ．；Ｄｅｂａｅｒｄｅｍａｅｋｅｒ，Ｔ．；Ｓｏｋｏｌｏｗｓｋｉ，Ｍ．；Ｂａｕｅｒｌｅ，Ｐ．Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．１９９８，４，２２１１；Ｔａｍａｏ，Ｋ．；Ｏｈｎｏ，Ｓ．；Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｓ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９６，１８７３；Ｗｕ，Ｒ．；Ｓｃｈｕｍｍ，Ｊ．Ｓ．；Ｐｅａｒｓｏｎ，Ｄ．Ｌ．；Ｔｏｕｒ，Ｊ．Ｍ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，６９０６；Ｂａｏ，Ｚ．；Ｃｈａｎ，Ｗ．Ｋ．；Ｙｕ，Ｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１１７，１２４２６；Ｄｅｌｎｏｙｅ，Ｄ．Ａ．Ｐ．；Ｓｉｊｂｅｓｍａ，Ｒ．Ｐ．；Ｖｅｋｅｍａｎｓ，Ｊ．Ａ．Ｊ．Ｍ．；Ｍｅｉｊｅｒ，Ｅ．Ｗ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９６，１１８，８７１７；Ｂｏｎａｃｈｒｉｎｅ，Ｍ．；Ｌｅ｀ｒｅ−Ｐｏｒｔｅ，Ｊ．−Ｐ．；Ｍｏｒｅａｕ，Ｊ．Ｊ．Ｅ．；Ｓｅｒｅｉｎ−Ｓｐｉｒａｕ，Ｆ．；Ｔｏｒｅｉｌｌｅｓ，Ｃ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．２０００，１０，２６３；Ｍｉｌｌｅｒ，Ｌ．Ｌ．；Ｙｕ，Ｙ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，６８１３；およびＢａｒｂａｒｅｌｌａ，Ｇ．；Ｆａｖａｒｅｔｔｏ，Ｌ．；Ｓｏｔｇｉｕ，Ｇ．；Ｚａｍｂｉａｎｃｈｉ，Ｍ．；Ａｎｔｏｌｉｎｉ，Ｌ．；Ｐｕｄｏｖａ，Ｏ．；Ｂｏｎｇｉｎｉ，Ａ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，５４９７に開示されている。これらの研究者の多くは、スティルのカップリング反応を、機能性ポリマーの製造に用いる可能性について研究しており、この反応が、実際に穏やかな条件で実施可能であり、一般に高収率が得られることを見出した。
【０３４５】
Ｅ．オリゴマーまたはポリマー形成に適用された鈴木のアリール−アリールクロスカップリング
鈴木の重縮合は、アリールオリゴマー、ポリアリーレン、および関連ポリマーの合成に関して、集中的に開発されてきている。実際、この方法を用いると、高い分子量の位置特異的なポリマーの製造を行うことができ、また、この方法は、種々の官能基と高い適合性を示す。ポリハロゲン置換芳香族化合物と芳香族ボロン酸とのＰｄ触媒を利用したカップリングは、官能化オリゴマーの調製に広く用いられている。例えば、Ｇｒｏｎｏｗｉｔｚは、チオフェン、フラン、セレノフェン、ピリジン、およびチアゾール環を含む種々の複素環式化合物を、二ハロゲン置換複素環式化合物と複素環式ボロン酸とのＰｄ（ＰＰｈ３）４触媒を利用したカップリングにより、重炭酸ナトリウムを塩基として、１，２−ジメトキシエタン／水混合物を溶媒として使用して調製することを記載している（Ｇｒｏｎｏｗｉｔｚ，Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃｒ．１９８７，２７，５３５；Ｇｒｏｎｏｗｉｔｚ，Ｓ．；Ｐｅｔｅｒｓ，Ｄ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９０，３０，６４５）。
【０３４６】
Ｂｉｄａｎらは、鈴木カップリングを繰返し使用することにより、一連の頭−尾アルキル置換オリゴチオフェンを段階的に合成するための、鈴木カップリングの繰返し利用について記載している（Ｂｉｄａｎ，Ｇ．；Ｄｅ  Ｎｉｃｏｌａ，Ａ．；Ｅｎｅ’ｅ、Ｖ．；Ｇｕｉｌｌｅｒｅｚ，Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１９９８，１０，１０５２）。この反復合成で、執筆者らは、合成の全過程を通じて、２つの反応性のオルト位のうちの一方を、硫黄に対して保護するために、クロライド原子をブロック基として導入することを選択している。ヘテロアリールクロライドは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を触媒として利用する場合には、ボロン酸と非反応性であったので、位置特異的合成が可能となった。この方法で、六量体までのオリゴマーが、収率８０％程度で得られた。それ以来、鈴木カップリング反応は、ポリマーの調製に広く利用されている。例えば、オリゴマーの調製について記載された手順に従って、ＧｕｉｌｌｅｒｅｚおよびＢｉｄａｎは、レジオレギュラーポリ（３−オクチルチオフェン）を得るために、重合可能な前駆物質を調製した（Ｇｕｉｌｌｅｒｅｚ，Ｓ．；Ｂｉｄａｎ，Ｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．１９９８，９３，１２３）。その後、パラジウム触媒を利用した鈴木反応で、１ｍｏｌ％の酢酸パラジウムと、塩基として１．５当量の炭酸カリウムを使用して、この二官能化したモノマーをホモカップリングすることにより、重合反応を実施した。約９６％の頭−尾カップリング（ＮＭＲで実験的に測定）を含み、平均分子量が２７０００ｇ／ｍｏｌのポリ（３−オクチルチオフェン）が、短鎖オリゴマーを除去後に、収率５５％で得られた。
【０３４７】
同様に、鈴木によるオリゴマーおよびポリマー形成が、例えば、Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｓ．；Ｇｏｔｏ，Ｔ．；Ｔａｍａｏ，Ｋ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０００，３９，１６９５；Ｇａｌｄａ，Ｐ．；Ｒｅｈａｈｎ，Ｍ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９６，６１４；Ｆｒａｈｎ，Ｊ．；Ｋａｒａｙａ，Ｂ．；Ｓｃｈａｆｅｒ，Ａ．；Ｓｃｈｌｕｔｅｒ，Ａ．−Ｄ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７，５３，１５４５９；Ｓａｋａｉ，Ｎ．；Ｂｒｅｎｎａｎ，Ｋ．Ｃ．；Ｗｅｉｓｓ，Ｌ．；Ａ．；Ｍａｔｉｌｅ，Ｓ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９７，１１９，８７２６；Ｒｏｂｅｒｔ，Ｆ．；Ｗｉｎｕｍ，Ｊ．−Ｙ．；Ｓａｋａｉ，Ｎ．；Ｇｅｒａｒｄ，Ｄ．；Ｍａｔｉｌｅ，Ｓ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０００，２，３７；Ｗａｌｌｏｗ，Ｔ．Ｉ．；Ｎｏｖａｋ，Ｂ．Ｍ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１１３，７４１１；Ｋｏｗｉｔｚ，Ｃ．；Ｗｅｇｎｅｒ，Ｇ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７，５３，１５５５３；Ｔｏｕｒ，Ｊ．Ｍ．；Ｌａｍｂａ，Ｊ．Ｊ．Ｓ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９３，１１５，４９３５；Ｇｏｌｄｆｉｎｇｅｒ，Ｍ．Ｂ．；Ｓｗａｇｅｒ，Ｔ．Ｍ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９４，１１６，７８９５；Ｈｏｄｇｅ，Ｐ．；Ｐｏｗｅｒ，Ｇ．Ａ．；Ｒａｂｊｏｈｎｓ，Ｍ．Ａ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９７，７３により実施されている。米国特許第６，１６９，１６３号、第６，５１２，０８３号、および６，５１４，６３２号も参照されたい。一般に、鈴木カップリング反応は、極めて穏やかな条件で実施され、触媒活性またはエナンチオマー選択性を失うことなく、触媒を回収したり、再利用したりすることも可能である。
【０３４８】
当業者には、反応のタイプごとに、特定のモノマーが必要とされ、特定の制約があることが明らかなはずである。例えば、鈴木反応は、一般に、ハライド型のモノマーとホウ素型のモノマーの双方を、ＡＡとＢＢの対のモノマーとして、ＡＢのモノマーとして、またはこれらの混合物として必要とし、好ましくは、ハライドは、クロロ、ブロモ、およびヨードから選ばれ、より好ましくは、ハライドは、ブロモおよびヨードから選ばれる。コロンのカップリングについては、単一のタイプのモノマー、すなわち、ジハロゲンモノマーのみが必要とされ、好ましいハライドの順序は、Ｃｌ＞Ｂｒ＞Ｉの順で、プロトン性の基やニトロ基は許容されない。山本（化学量論）型のカップリングは、化学量論的な量のニッケル（０）を必要とし、それ以外の還元剤は使用しない。山本（触媒）型のカップリングでは、通常は、ジブロモまたはジクロロプレモノマーから誘導されるグリニャール試薬モノマーを調製する必要がある。「山本」という用語は、ここでは、山本（化学量論型）および山本（触媒型）カップリング反応の双方を包含する。スティルカップリングでは、ＡＡとＢＢの対の、ＡＢのモノマー、またはこれらの混合物として、ハロゲンモノマーとアリールスズモノマーが必要とされる。他のアリールとアリールとのカップリング法は、当業界で公知であり、本発明を実施するにあたっては、これらのいずれを用いてもよい。
【０３４９】
実施例で詳述するポリマーおよびオリゴマーの形成は、鈴木カップリング反応の利点を用いている。特に、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノールを、２，５−ビス−ヘキシロキシ−１，４−ベンゼンビスボロン酸エチレングリコールエステルおよび１，４−ジブロモ−２，５−ビス−ヘキシロキシ−ベンゼンと、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび炭酸カリウムの存在下で、相間移動触媒を含むトルエン／水中にて共重合させた（実施例１４）。同様に、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール、２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ベンゼンジボロン酸エチレングリコールエステル、および４，４’−ジブロモトリフェニルアミンを、ＤＭＦ中で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび炭酸カリウムの存在下で、共重合させた（実施例１５）。
【０３５０】
本発明のこれらまたは他の側面は、以下の実施例を考慮することにより、さらに理解されるはずであるが、以下の実施例は、本発明のある態様を例示するためのものであり、請求の範囲によって定義される本発明の範囲を限定するものではない。
【０３５１】
重量平均分子量Ｍｗは、校正標準として単分散ポリスチレンを、溶出剤としてＴＨＦを用いたゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって、評価した。使用されたＧＰＣカラムには、架橋ポリスチレンゲル（Ｓｔｙｒａｇｅｌ  ＨＴ４、Ｗａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐ．）を充填した。
【０３５２】
本明細書で言及された刊行物および特許出願は、いずれも本発明にかかわる当業者の技能のレベルを示唆するものである。本明細書で言及された刊行物および特許出願は、いずれも、本明細書で言及された個々の刊行物または特許出願が、具体的かつ個別的に、参照により組み込まれることを示した場合と同様に、参照によりここに組み込まれる。
【実施例】
【０３５３】
実施例１
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール
【化２１０】
2008516008.tif 000126
【０３５４】
ベンゾトリアゾール−２−イル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール（４８．６ｇ、０．１５ｍｏｌ）を、撹拌棒、添加漏斗、還流冷却器、流量制御アダプターを取り付けた１Ｌ三口フラスコに加えた。三方連結管を通して、窒素をコンデンサーを介してフラスコへ流し、さらにオイルバブラーへと流した。バブラーは、水酸化ナトリウム水溶液の入った濾過フラスコに接続した。臭化水素酸（４５％酢酸溶液、３００ｍＬ）を加えた。系を窒素で１５分間置換した。スラリーを１１０℃で０．５時間加熱し、臭素（２３．２ｍＬ、０．４５ｍｏｌ、３当量）を滴下して加えた。この添加を１時間で終了し、混合物をさらに１時間撹拌した。さらに３倍量の臭素（３×２３．２ｍＬ、３×０．４５ｍｏｌ）を加え、撹拌をさらに１時間継続した。フラスコを室温に冷却した。水（２００ｍＬ）を加え、混合物を濾過した。固形物を集め、ジクロロエタン（０．５Ｌ）に溶解した。溶液を、まずＮａＯＨ（ａｑ）で、次に、ＮａＨＣＯ３（ａｑ）で中和した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した。濾液の溶剤をロータリーエバポレーターで除去したところ、粘性を有するオイルが得られた。アセトン（２００ｍＬ）を加えると、黄色結晶性固形物が生成した。生成物をアセトンで再度晶出させることにより精製した。純度：９９＋％。収率：５．１％。融点：２４４〜２４６℃。
【０３５５】
実施例２
２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
【化２１１】
2008516008.tif 000127
【０３５６】
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール（モノマーＴ１）（１．０ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４３１ｇ、ＧＣ純度９６％、３．１２ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ丸底フラスコ中の無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）に加えた。フラスコにゴム製の隔膜で蓋をして、窒素で０．５時間置換した。混合物を６５℃に加熱し、ヨードメタン（０．５９１ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０〜６５℃で１時間撹拌した。フラスコを室温まで冷却した。ＤＣＭ（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、有機相を分離し、水相をＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出した。全ての有機相を混合し、水（３×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで、乾燥するまで蒸発させた。生成物をＤＣＭ／へキサンから晶出させ、濾取した。純度：９９％（ＧＣ）。収率：３４％。
【０３５７】
実施例３
４，７−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
【化２１２】
2008516008.tif 000128
【０３５８】
１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１１．９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２７．６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬ丸底フラスコに入れ、窒素で置換した。ＤＭＦ（１００ｍＬ）を加え、フラスコを７０℃で２時間加熱した。１−ブロモヘキサン（１５．４ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）を加え、懸濁液を７０℃で２時間撹拌した。溶液を室温に冷却し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、水およびブラインで洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液の溶剤を減圧下で除去した。過剰なブロモヘキサンを、高真空下で留去した。ＧＣ／ＭＳにより、２種の異性体が約１：１の比で生成していることが示された。２種の異性体の混合物を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。ジエチルエーテル（５０ｍＬ）およびＨＣｌ（２Ｍエーテル溶液、５０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加え、溶液を１５分間撹拌した。上清を別のフラスコに移し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、その後、水（５０ｍＬ）で洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶剤を減圧下で除去し、生成物を高真空下で２時間乾燥した。生成物は、異性体Ｉ（７７％）と異性体ＩＩ（２３％）から構成されていた。
【０３５９】
生成物を、撹拌棒、添加漏斗、フリードリッヒ冷却器、ゴム製の隔壁を備えた三口フラスコに入れ、ＤＭＦ（２５ｍＬ）を加えた。フラスコを窒素で１５分間置換した。臭素（５．３６ｍＬ、１０４ｍｍｏｌ）を溶液に滴下して加えた。フラスコを１１０℃で４時間加熱し、２回目の臭素（５．３６ｍＬ、１０４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコをさらに１１０℃で１時間加熱した。混合物を、室温まで冷却し、氷のスラリー（１００ｇ）に加えた。ＤＣＭ（１００ｍＬ）およびＮａＯＨ（水溶液、２Ｍ、１２５ｍＬ）を加え、有機層を分離し、水およびブラインで洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。粗生成物を、シリカゲルカラム（８ｃｍ×２２ｃｍ、Ｄ×Ｌ）で、ＤＣＭを溶出剤として用いて精製した。溶剤を除去したところ、油状生成物が残り、これをヘキサンから晶出させた。生成物を再度晶出させることによりさらに精製した。純度：９８％。収率：２５％。
【０３６０】
実施例４
１，４−ジヘキシロキシベンゼン
【化２１３】
2008516008.tif 000129
【０３６１】
炉で乾燥し、窒素でフラッシングした、撹拌棒を備えた３Ｌ丸底フラスコに、エタノール（１０００ｍＬ）、１，４−ジヒドロキノン（１１０ｇ）、水酸化カリウム（１５４ｇ）を室温で加えた。３０分間の撹拌後、１−ブロモヘキサン（４９５ｇ）を滴下して加えた。その後、反応混合物をオイルバスで６５℃で４時間加熱した。室温まで冷却した後、透明なエタノール溶液を無機固形分から分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。無機固形分を、まず、へキサン（２×２５０ｍＬ）で洗浄し、その後、１Ｌの水に溶解し、へキサン（２×２５０ｍＬ）で抽出した。へキサン抽出物と、エタノール中の主生成物を混合し、水（２×２５０ｍＬ）で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物をメタノールで再度晶出させた。生成物の無色結晶を集めた。純度：９９＋％。収率：７６％。
【０３６２】
実施例５
２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ジブロモベンゼン
【化２１４】
2008516008.tif 000130
【０３６３】
マグネチックスターラを備えた１Ｌ丸底フラスコに、１，４−ジヘキシロキシベンゼン（２００ｇ）および四塩化炭素（２２０ｍＬ）を加えた。結晶が完全に溶解したところで、臭素（９０ｍＬ）の四塩化炭素（１４０ｍＬ）溶液を、４時間にわたって加えた。生じたＨＢｒを水酸化ナトリウム溶液で吸収した。添加の完了後、反応混合物を室温で一晩撹拌し続けた。過剰の臭素を水酸化ナトリウム水溶液でクエンチした。有機層を分離し、希ＮａＯＨ水溶液および水で、別々に洗浄した。溶剤の除去後、粗生成物を１Ｌのエタノールから２回再結晶させた。純度：９９＋％。収率：８４％。
【０３６４】
実施例６
２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ベンゼンジボロン酸
【化２１５】
2008516008.tif 000131
【０３６５】
炉で乾燥した１Ｌ三口丸底フラスコに、撹拌棒、ゴム製の隔壁、添加漏斗を取り付けた。このフラスコに、４３．６ｇの２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ジブロモベンゼン（Ｍ２）を入れ、Ｎ２でフラッシングした。ＴＨＦ（５００ｍＬ）を加え、溶液を液体窒素／へキサン浴中で、−８０℃に冷却した。ＢｕＬｉ（１０Ｍ、３３ｍＬ）を滴下して加え、混合物を−８０℃で１時間撹拌してから室温に戻した。１００ｍＬのＢ（ＯＭｅ）３を加えながら、反応混合物を再度−８０℃まで冷却した。この混合物を、再度、室温に戻し一晩撹拌した。３００ｍＬの２Ｍ  ＨＣｌを加えることにより、混合物を加水分解した。白色の沈殿を濾取し、脱イオン水で洗浄した。粗生成物をエタノールで再度晶出させ、減圧下で一晩乾燥した。
【０３６６】
実施例７
２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ベンゼンジボロン酸エチレングリコールエステル
【化２１６】
2008516008.tif 000132
【０３６７】
２５０ｍＬフラスコ中で、上記において調製した２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ベンゼンジボロン酸（２５ｇ）を、エチレングリコール（５０ｍＬ）とともに、オイルバス中で１３０℃で１．５時間加熱した。その後、６０ｍＬのトルエンを加え、ディーン・スターク・トラップを使用して、さらに１．５時間還流した。トルエンを除去し室温まで冷却した後、期待される生成物を濾過により分離し、メタノールで洗浄した。生成物をジクロロメタン−へキサン（１：４）混合物を用いて再度晶出させることにより、さらに精製した。純度：９９＋％。収率：１６％。
【０３６８】
実施例８
２，５−ジヘキシル−１，４−ベンゼンジボロン酸エチレングリコールエステル
【化２１７】
2008516008.tif 000133
【０３６９】
２，５−ジヘキシル−１，４−ジブロモベンゼンを、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入した。そのボロン酸を、Ｒｅｈａｈｎら，Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９１，１９９１−２００３（１９９０）に従って調製した。ボロン酸のエステル化を、上記の方法により実施した。
【０３７０】
実施例９
４，４’−ジブロモジフェニルアミン
【化２１８】
2008516008.tif 000134
【０３７１】
ジフェニルアミン（３９．８ｇ、０．２３５ｍｏｌ）を、ＤＭＳＯ（２００ｍＬ）が入ったフラスコに加え、溶解させた。ＨＢｒ（４８％水溶液、１５０．０ｍＬ、１．３３ｍｏｌ）を滴下して加えたところ、白濁色の混合物が得られ、この混合物を一晩撹拌したところ、白色の固形物が沈殿した。この固形物を減圧濾過によって集め、ＤＩ水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、その後、へキサンで再度晶出させて白色針状結晶を得た。純度：９９＋％（ＧＣ）。
【０３７２】
実施例１０
４，４’−ジブロモトリフェニルアミン
【化２１９】
2008516008.tif 000135
【０３７３】
酸素フリーグローブボックス中で、２５０ｍＬフラスコに、４，４’−ジブロモジフェニルアミン（１５．０ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１８．７ｇ、９１．７ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．８２７ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．４５４ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（１５．４ｇ、２７５ｍｍｏｌ）、およびトルエン（１２５ｍＬ）を加えた。フラスコを密封して、グローブボックスから取り出し、１３０℃に加熱して２４時間撹拌した。次に、フラスコをオイルバスから取り出し、室温まで冷却した。固形物を濾別し、溶剤を除去したところ、青っぽい油状の物質が得られ、この物質を、トルエンを溶出剤として使用し、シリカゲルカラムに通過させた。分画を集め溶剤を除去し、その後１６０℃で３０分間留去して、残っているヨードベンゼンを除去して青色の固形物を得た。この固形物を、第二のシリカプラグカラムで、へキサンを溶出液として使用して、さらに精製した。無色透明の分画を混合し溶剤を除去し、所望の生成物を得た。純度：９９＋％。
【０３７４】
実施例１１
３，６−ジブロモ−９−フェニルカルバゾール
【化２２０】
2008516008.tif 000136
【０３７５】
９−フェニルカルバゾール（２．０００ｇ、８．２２０ｍｍｏｌ）を、添加漏斗および冷却器を備えた１２５ｍｌ三口丸底フラスコに入った１５ｍＬの氷酢酸に懸濁した。Ｎ２ブランケット中で反応を行った。１５ｍＬの氷酢酸と混合した臭素（０．８８０ｍｌ、１７．２６２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、０℃で撹拌した。添加を終了したところで、反応系を室温に戻し、約５時間撹拌した。ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、固形物がすべて溶解するまで激しく撹拌した。２層を分液漏斗内に分離させた。酸性層を５０ｍＬのジクロロメタンで２回抽出した。有機層を混合し、ｐＨ＝７になるまでブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。溶剤を減圧下で除去した。その後、粗生成物をジクロロメタンで再度晶出させた。収率：５６．９％。融点：１６２．７〜１６３．６℃。
【０３７６】
実施例１２
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジ（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール
【化２２１】
2008516008.tif 000137
【０３７７】
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール（１．０ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ丸底フラスコに加えた。フラスコに、ゴム製の隔壁で蓋をして、窒素で５分間置換した。その後、ＴＨＦ（１０ｍＬ、無水）およびトリブチル（チオフェン−２−イル）スタンネート（２．２ｍｍｏｌ）をこの順序で加えた。フラスコを８０℃に加熱し６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。残留物をＤＣＭ／へキサンで再度晶出させた。黄色の生成物が得られた。収率：７０％。生成物をトルエンで希釈したものを蛍光分析したところ、ピークが４９９ｎｍの強い発光が観察された。図３。
【０３７８】
実施例１３
２−（４，７−ビス（５−ブロモチオフェン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
【化２２２】
2008516008.tif 000138
【０３７９】
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ｄｉ（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール（０．７０ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（１．４０ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ丸底フラスコに加えた。クロロホルム（２０ｍＬ）およびＡｃＯＨ（１０ｍＬ）を加えた。フラスコを窒素で５分間置換し、黄色の懸濁液を、窒素中、室温で１６時間撹拌した。淡黄色の懸濁液が形成された。黄色の固形物を濾過によって集め、メタノール（２０ｍＬ）で洗浄した。固形物をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、水（２×１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶剤を減圧下で除去し、生成物を、真空炉中、１００℃で２時間さらに乾燥した。収率：７１％。
【０３８０】
実施例１４
１，４−ジブロモ−２，５−ビス−ヘキシロキシ−ベンゼン、１，４−ジブロモ−２，５−ビス−ヘキシロキシ−ベンゼン、および２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノールの共重合（コポリマー１の調製）
４０ｍＬガラスバイアル瓶に、２，５−ビス−ヘキシロキシ−１，４−ベンゼンビスボロン酸エチレングリコールエステル（Ｂ２）（０．２３７４ｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモ−２，５−ビス−ヘキシロキシ−ベンゼン（Ｍ２）（０．１１３４ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）、および２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール（Ｔ１）（０．１２５１ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）を加えた。バイアル瓶をグローブボックスに移し、トルエン（０．６５ｍＬ）、相間移動触媒（Ａｌｉｑｕａｔ  ３３６（登録商標）、６０％トルエン溶液、０．３５ｍＬ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのトルエン溶液（０．０１０４Ｍ、１．０ｍｌ）をバイアル瓶に加えた。バイアル瓶を密封し、グローブボックスから取り出した。その後、０．８ｍＬの２Ｍ脱気炭酸カリウム水溶液を加え、バイアル瓶を、オービタルシェイカーを用いて９５℃で２０時間加熱した。室温まで冷却した後、有機層を分離し、トルエン（７ｍＬ）を加え、ポリマー溶液を濾過し、その後、徐々にメタノール−水の混合液（２００ｍＬ、９：１ｖ／ｖ）に撹拌しながら加えた。沈殿したポリマーを、濾過によって集め、５ｍＬのトルエンに再度溶解し、メタノール−アセトンの混合液（２×１９０ｍＬ、３：１ｖ／ｖ）に撹拌しながら加えた。最後に、ポリマーを、真空炉中、６５℃で一晩乾燥した。ポリマーを、さらに、ポリスチレンに対するゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）とフォトルミネセンス分光法で評価した。データを表１に示す。
【０３８１】
実施例１５
２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ベンゼンジボロン酸エチレングリコールエステル、４，４’−ジブロモトリフェニルアミン、および２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノールの共重合
４０ｍＬガラスバイアル瓶に、２，５−ビス−ヘキシロキシ−１，４−ベンゼンビスボロン酸エチレングリコールエステル（０．２１７４ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）、４，４’−ジブロモトリフェニルアミン（０．１１３４ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール（０．１２５１ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＭＦ（３ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０１２ｇ）、炭酸カリウム（０．２２１ｇ）を、バイアル瓶に加えた。バイアル瓶を、オービタルシェイカーを用いて９５℃で２０時間加熱した。室温まで冷却した後、ＤＭＦ（３ｍＬ）を加え、ポリマー溶液を濾過し、その後、徐々にメタノール−水の混合液（２００ｍＬ、９：１ｖ／ｖ）に撹拌しながら加えた。沈殿したポリマーを濾過によって集め、５ｍＬのトルエンに再度溶解し、メタノール−アセトンの混合液（２×１９０ｍＬ、３：１ｖ／ｖ）に撹拌しながら加えた。最後に、ポリマーを、真空炉中、６５℃で一晩乾燥した。
【０３８２】
実施例１６
２，５−ジヘキシロキシ−１，４−ジブロモベンゼンおよび２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの共重合
４０ｍＬガラスバイアル瓶に、２，５−ビス−ヘキシロキシ−１，４−ジブロモベンゼン（０．４５ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（０．１７ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）、Ｎｉ（ｃｏｄ）２（０．４５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、１，５−シクロオクタジエン（０．３ｍＬ）、２，２’−ビピリジン（０．２５８ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（３０ｍＬ）を加えた。バイアル瓶を、オービタルシェイカーを用いて７０℃で４０時間加熱した。室温まで冷却した後、沈殿物を濾過によって集め、アンモニア水溶液、温かいエチレンジアミン四酢酸水溶液（ＥＤＴＡ、ｐＨ３）、温かいエチレンジアミン四酢酸水溶液（ＥＤＴＡ、ｐＨ９）、および蒸留水で洗浄した。沈殿したポリマーを２０ｍＬのトルエンに再度溶解し、メタノール−アセトンの混合液（２×１９０ｍＬ、３：１ｖ／ｖ）に撹拌しながら加えた。その後、ポリマーを、真空炉中、６０℃で一晩乾燥した。
【０３８３】
実施例１７
２−（４，７−ビス（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
【化２２３】
2008516008.tif 000139
【０３８４】
４０ｍＬガラスバイアル瓶に、４−（ジメチルアミノ）フェニルボロン酸（０．０８５８ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール（０．１２５１ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）、トルエン（０．６５ｍＬ）、相間移動触媒（Ａｌｉｑｕａｔ  ３６６（登録商標）、６０％トルエン溶液、０．３５ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのトルエン溶液（０．０１０４Ｍ、１．０ｍｌ）、および０．８ｍＬの２Ｍ脱気炭酸カリウム水溶液を加えた。バイアル瓶を、オービタルシェイカーを用いて９５℃で２０時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物にメタノールを加えた。生成物である黄色の結晶を濾過によって集め、ＤＩ水で洗浄した。生成物のジクロロメタンに希釈液を、フォトルミネセンス分光法で評価したところ、５６９ｎｍを中心とした強力な発光が観察された。
【０３８５】
実施例１８
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール
【化２２４】
2008516008.tif 000140
【０３８６】
４０ｍＬガラスバイアル瓶に、４−フェニルボロン酸（０．１２７ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール（０．２５ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、トルエン（０．６５ｍＬ）、相間移動触媒（Ａｌｉｑｕａｔ  ３６６（登録商標）、６０％トルエン溶液、０．３５ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのトルエン溶液（０．０１０４Ｍ、１．０ｍｌ）、および０．８ｍＬの２Ｍ脱気炭酸カリウム水溶液を加えた。バイアル瓶を、オービタルシェイカーを用いて９５℃で２０時間加熱した室温まで冷却した後、反応混合物にメタノールを加えた。生成物である淡黄色の結晶を濾過によって集め、この結晶をＤＩ水で洗浄した。生成物のジクロロメタンに希釈液を、フォトルミネセンス分光法で評価したところ、目に見える発光は観察されなかった。
【０３８７】
実施例１９
コポリマー１を含むＬＥＤ
ＩＴＯでコーティングしたガラスに、１００ｎｍの導電性ポリマーであるＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｂａｙｅｒ  Ａ．Ｇ．製、Ｂａｙｔｒｏｎ−Ｐ、およびポリスチレンスルホン酸）をコーティングした。導電性ポリマーフイルムを２００℃で乾燥し、その後、ＴＨＦへの溶液をスピンコーティングすることにより、コポリマー１のフイルムでコーティングした。コポリマー１のフイルムを、アルゴン中、１００℃で乾燥した。ＬｉＦの薄層（〜５ｎｍ）、次に、アルミニウム層（〜５０〜１００ｎｍ）を蒸着し、素子を紫外線硬化性シーラントを用いてガラスで封止した。輝度をｃｄ／ｍ２の単位で、電力効率をルーメンス／ワット（ｌｍ／Ｗ）の単位で示す。
【０３８８】
実施例２０
２−（４，７−ビス（クロロメチル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−フェノール（５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。フラスコにゴム製の隔壁で蓋をして、窒素で５分間置換した。シクロヘキサン（１００ｍＬ）を加え、その後、ビス（クロロメチル）エーテル（１．９１ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを６５℃に加熱し、ＳｎＣｌ４のシクロヘキサン（３ｇ、６０ｍＬ）溶液を加え、さらに３時間撹拌を続けた。反応混合物を室温に冷却し、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。残留物をＤＣＭ／へキサンから晶出させた。収率：６８％。
【０３８９】
実施例２１
２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ビス（クロロメチル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと１，４−ビス（クロロメチル）−２，５−ジメトキシベンゼンの共重合
４０ｍＬガラスバイアル瓶に、２−（４，７−ビス（クロロメチル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（０．５２ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、および１，４−ビス（クロロメチル）−２，５−ジメトキシベンゼン（０．２８ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）の５ｍＬ乾燥酸素フリー１，４−ジオキサン溶液を加えた。その後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．６７ｇ、６ｍｍｏｌ）の６ｍＬ乾燥１，４−ジオキサン溶液を加えた。１０分後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５３ｇ、４．７ｍｍｏｌ）の５ｍＬ１，４−ジオキサン溶液を、再度加えた。バイアル瓶を、オービタルシェイカーを用いて９５℃で３時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を２ｍＬのジオキサンおよび１ｍＬの酢酸で希釈した。その後、ポリマー溶液を濾過し、メタノール−水の混合液（２００ｍＬ、９：１ｖ／ｖ）に撹拌しながら徐々に加えた。沈殿したポリマーを濾過によって集め、５ｍＬのトルエンに再度溶解し、メタノール−アセトンの混合液（２×１９０ｍＬ、３：１ｖ／ｖ）に撹拌しながら加えた。最後に、ポリマーを真空炉中、６５℃で一晩乾燥した。
【表１】
2008516008.tif 000141
【０３９０】
表１では、モノマーについて、以下のような記号を使用した。
【０３９１】
Ｂ１＝２−（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジヘキシルフェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン、
Ｂ２＝２−（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ビス（ヘキシロキシ）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン、
Ｂ３＝４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、
Ｍ１＝１，４−ジブロモ−２，５−ジヘキシルベンゼン、
Ｍ２＝１，４−ジブロモ−２，５−ビス（ヘキシロキシ）ベンゼン、
Ｍ３＝２，６−ジブロモナフタレン、
Ｍ４＝２，５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
Ｍ５＝４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン、
Ｍ６＝３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール、
Ｍ７＝２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン、
Ｍ８＝２−（４，７−ビス（５−ブロモチオフェン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
Ｔ１＝２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）フェノール、
Ｔ２＝２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４，７−ジブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール、
Ｔ３＝  ４，７−ジブロモ−２−ヘキシル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【表２】
2008516008.tif 000142
【０３９２】
実施例２２
化学センサー材料としての置換ベンゾトリアゾール
【化２２５】
2008516008.tif 000143
【０３９３】
１００ｍＬ一口丸底フラスコに、２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル−フェノール（チヌビン−Ｐ、Ｃｉｂａ）（２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）、ジエチルホスホクロリデート（４ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（４．４ｍｍｏｌ）を、この順序で加えた。溶液を、窒素下、室温で１６時間撹拌した。溶剤を減圧下で減らし、濃縮溶液を冷凍庫を用いて−１９℃で２時間冷却した。白色固形物（Ｅｔ３ＮＨＣｌ）を濾別した。濾液に紫外線（３６５ｎｍ）を照射したところ、薄青く発光した。濾液を、ジクロロメタン、その後、ジクロロメタン／メタノール（９５／５、ｖ／ｖ）を溶出剤として用いて、シリカゲルカラム（３×２０ｃｍ２、Ｄ×Ｌ）でクロマトグラフィーに供した。発光分画を集め混合した。溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。ＧＣ／ＭＳでは、生成物の分子イオンのピークが示された。
【０３９４】
実施例２２
４，７−ジブロモ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
方法１
２−フェニルアゾアニリンの合成
【化２２６】
2008516008.tif 000144
【０３９５】
１，２−フェニレンジアミン（５．０ｇ、４６ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（４．７３ｍＬ、４６ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（１．８４ｇ、４６ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ一口丸底フラスコに加えた。ガラス棒で絶えず粉砕しながら、混合物をオイルバスを用いて１２０℃で１．５時間加熱した。フラスコを室温まで冷却し、生成物をジクロロメタンで抽出した。抽出溶液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムで、ジクロロメタンを溶出剤として使用して精製した。所望の生成物を含有する分画を混合し、溶剤をロータリーエバポレーターを使用して除去した。生成物を高真空下で１６時間乾燥した。収率：３４％。
【０３９６】
２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの合成
【化２２７】
2008516008.tif 000145
【０３９７】
上記において調製した２−フェニルアゾアニリン（３．４７ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ一口丸底フラスコに加えた。酢酸（２０ｍＬ）およびヨードベンゼン二酢酸（６．２３ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）をこの順序で加えたところ、発熱した。１時間反応させ、その間に混合物を室温に冷却した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶液を濾過し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。残留物をシリカゲルカラムで、ジクロロメタンを溶出剤として使用して精製した。所望の生成物を含有する分画を混合し、溶剤を除去した。固形物を真空炉中で２時間乾燥した。収率：３４％。
【０３９８】
４，７−ジブロモ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの合成
【化２２８】
2008516008.tif 000146
【０３９９】
２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（１．１０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬ一口丸底フラスコに加えた。ＨＢｒ／酢酸（４５％ｗ／ｖ、２０ｍＬ）および臭素（０．７９ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを冷却器およびスクラバーに接続した。混合物をオイルバスを用いて１５０℃で０．５時間加熱した。溶液を室温まで冷却した。反応混合物に臭素（０．７９ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）を再度加え、再度１５０℃で１時間加熱した。この工程を３回以上繰返した。反応混合物に、水（２００ｍＬ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を加え、その後、水酸化ナトリウム水溶液（１．５Ｍ）溶液を加えて、酸を中和した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶液を濾過し、溶剤をロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。固形物を、高真空下、６０℃で２時間さらに乾燥した。収率：７８％。
【０４００】
方法２
３，６−ジブロモ−１，２−フェニレンジアミンの合成
【化２２９】
2008516008.tif 000147
【０４０１】
ＷＯ００／５５９２７  ＰＣＴ／ＧＢ００／００９１１に従って、ベンゾ［１，２，５］チアジアゾールを臭素化することにより調製した４，７−ジブロモベンゾ［１，２，５］チアジアゾール（６．０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を、２００ｍＬフラスコに窒素雰囲気下で加えた。亜鉛粉末（１３．２ｇ、２０３ｍｍｏｌ）および酢酸／水の混合液（３５ｍＬ／３５ｍＬ）を加えた。フラスコを、倒立させた一口フラスコで、ゆるやかに覆った。反応混合物を７０℃で１時間加熱し、この時、反応が完了していることをＴＬＣにより確認した。次に、混合物を室温まで冷却し、濾過した。固形物をジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶液を濾過し、ロータリーエバポレーターを使用して乾燥するまで蒸発させた。固形物を、シリカゲルカラムで、ジクロロメタンを溶出剤として使用することにより、クロマトグラフィーにより精製した。適切な分画を混合し、溶剤を減圧下で除去した。淡黄色の生成物が得られた。収率：７０％。
【０４０２】
３，６−ジブロモ−２−フェニルアゾ−フェニルアミンの合成
【化２３０】
2008516008.tif 000148
【０４０３】
３，６−ジブロモ−１，２−フェニレンジアミン（１．３３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（２．０６ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（０．２０ｇ、５ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ一口丸底フラスコ中で混合した。このフラスコを、オイルバス中、１６０℃で３時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタンを加えて生成物を抽出した。抽出物を濾過し、溶液をロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。溶液を、シリカゲルカラムで、ジクロロメタンを溶出剤として用いてクロマトグラフィーに供した。得られた分画を混合し、溶剤を減圧下で除去した。固形物を、高真空下で、さらに１時間乾燥した。収率：３．５％。
【０４０４】
４，７−ジブロモ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの合成
【化２３１】
2008516008.tif 000149
【０４０５】
３，６−ジブロモ−２−フェニルアゾ−フェニルアミン（１２０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン二酢酸（１０９ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および酢酸（５ｍＬ）を、１００ｍＬ一口丸底フラスコに加えた。溶液を、室温で１時間撹拌した。溶剤を、ロータリーエバポレーターで減らし、フラスコを−１９℃で１６時間保存したところ、固形ケーキが形成された。この固形ケーキに水を加えて、酸を溶解させた。結晶性固形物を濾過により集め、水で洗浄した。ＧＣ／ＭＳで、この固形物が、所望の生成物であることを確認した。収率：５０％。
【国際調査報告】
2008516008.tif 000237
2008516008.tif 000238
2008516008.tif 000239
2008516008.tif 000240