(57)【要約】  本発明は、有効成分として以下：(1)式Iにより表されるイソキサゾール誘導体【化１】2008525353.tif 000018および(2)アゾール、ストロビルリン、カルボキサミド、複素環式化合物、カルバメート、グアニジン、抗生物質、ニトロフェニル誘導体、含硫複素環化合物、有機金属化合物、有機リン化合物、有機塩素化合物、無機活性化合物、シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群より選択される少なくとも１種の活性化合物IIを相乗効果を有する量で含む殺菌混合物、化合物Iと活性化合物IIとの混合物を用いて有害菌類を防除する方法、該混合物および該混合物を含む組成物を調製するための活性化合物IIと組み合わせた化合物Iの使用に関する。
2008525353.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原性有害菌類を防除するための殺菌混合物であって、以下の２種類の有効成分：
(1)式I：
【化１】
2008525353.tif 000016
により表されるイソキサゾール誘導体、および
(2)以下の群：
(A)アゾール、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazol)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)；
(B)ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
(C)カルボキサミド、例えば、カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(ピコベンザミド)(fluopicolide(picobenzamid))、ゾキサミド(zoxamide)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、式III：
【化２】
2008525353.tif 000017
［式中、可変部および添え字は以下のように定義される：
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-ハロアルキル、シアノ、ニトロ、メトキシまたはトリフルオロメトキシであって、ただし、R1およびR2が同時に水素であることはなく、
R3はCF3またはCHF2である］
により表されるアミド；
(D)複素環式化合物、例えば、フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トリホリン(triforine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、カプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、フォルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、または、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド；
(E)カルバメート、例えば、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、ファーバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート、メチル{2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル}-カルバメート、メチル{2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]-ベンジル}-カルバメート；
(F)以下のものからなる群より選択される他の殺菌剤：
グアニジン：ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)、
抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A)、
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、
含硫複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salt)、例えば、酢酸フェンチン(fentin acetate)、
有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl aluminum)、ホスホン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、
有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid）、
無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)、スピロキサミン(spiroxamine)
より選択される、少なくとも１種の活性化合物II
を、相乗作用を有する量で含む、上記混合物。
【請求項２】
活性化合物IIとして、アゾール、ストロビルリンもしくはカルボキサミド、または請求項１に記載の他の殺菌剤のうち１種を含む、請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項３】
式Iの化合物と式IIの化合物とを、重量比100:1〜1:100で含む、請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項４】
液体担体または固体担体と、請求項１〜３のいずれか１項に記載の混合物とを含む組成物。
【請求項５】
植物病原性有害菌類を防除する方法であって、菌類、それらの生息場所、または菌類による攻撃から保護すべき種子、土壌もしくは植物を、請求項１に記載の化合物Iおよび化合物IIの有効量で処理することを含む、上記方法。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物Iと化合物IIとを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは逐次的に施用する、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物Iおよび化合物II、または請求項１〜３のいずれか１項に記載の混合物を、5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項５または６に記載の方法。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物Iおよび化合物II、または請求項１〜３のいずれか１項に記載の混合物を、種子100kg当たり1〜1000gの量で施用する、請求項５または６に記載の方法。
【請求項９】
請求項１〜３のいずれか1項に記載の混合物を100kg当たり1〜1000gの量で含む種子。
【請求項１０】
有害菌類を防除するのに好適な組成物を調製するための、請求項１に記載の化合物Iおよび化合物IIの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌混合物に関し、ここで、該殺菌混合物は、有効成分として、
(1)式I：
【化１】
2008525353.tif 000003
【０００２】
により表されるイソキサゾール誘導体、および
(2)以下の群：
(A)アゾール、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazol)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)；
(B)ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
(C)カルボキサミド、例えば、カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(ピコベンザミド)(fluopicolide(picobenzamid))、ゾキサミド(zoxamide)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、式III：
【化２】
2008525353.tif 000004
【０００３】
［式中、可変部および添え字は以下のように定義される：
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-ハロアルキル、シアノ、ニトロ、メトキシまたはトリフルオロメトキシであって、ただし、R1およびR2が同時に水素であることはなく、
R3はCF3またはCHF2である］
により表されるアミド；
(D)複素環式化合物、例えば、フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トリホリン(triforine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、カプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、フォルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、または、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド；
(E)カルバメート、例えば、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、ファーバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート、メチル{2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル}-カルバメート、メチル{2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]-ベンジル}-カルバメート；
(F)以下のものからなる群より選択される他の殺菌剤：
グアニジン：ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)、
抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A)、
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、
含硫複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salt)、例えば、酢酸フェンチン(fentin acetate)、
有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl aluminum)、ホスホン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、
有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid）、
無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)、スピロキサミン(spiroxamine)
より選択される、少なくとも１種の活性化合物II
を、相乗作用を有する量で含む。
【０００４】
さらに、本発明は、化合物Iと活性化合物IIの混合物を用いて有害菌類を防除する方法、そのような混合物を調製するための活性化合物IIと組み合わせた化合物Iの使用、および、そのような混合物を含有する組成物に関する。
【背景技術】
【０００５】
式Iで表されるイソキサゾール誘導体(上記では、成分(1)と称されている)、その調製および有害菌類に対するその作用については、文献(Code: SYP-Z048; EP-A 1035122)により知られている。
【０００６】
活性化合物II(上記では、成分(2)と称されている)、それらの調製および有害菌類に対するそれらの作用については、一般的に知られている(cf.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)。それらは、市販されている。
【０００７】
ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 2324020)；
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 1, p. 459)；
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4664696)；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2098607)；
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575)；
エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)；
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196038)；
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411(1992))；
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 1, p. 33)；
フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413(1984))；
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP 15756)；
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4)；
イミベンコナゾール、(4-クロロフェニル)メチル N-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタンイミドチオエート((Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 2, p. 519)；
イミドチオエート((Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 2, p. 519)；
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP 267778)；
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857383)；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0)；
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed.(2000), p.712)；
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835579)；
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048)；
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール [CAS RN 149508-90-7]；
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール；
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40345)；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP 234242)；
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 2641277)；
プロクロラズ、N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3991071)；
ペフラゾエート、4-ペンテニル2-[(2-フラニルメチル)(1H-イミダゾール-1-イルカルボニル)アミノ]ブタノエート[CAS RN 101903-30-4]；
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン(JP-A 79/119462)；
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド[CAS RN 120116-88-3]；
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3631176)；
カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-カルバメート(US 3657443)；
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール(US 3017415)；
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール(DE 1209799)；
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639574)；
エトリジアゾール；
ヒメキサゾール、5-メチル-1,2-オキサゾール-3-オール(JP 518249、JP 532202)；
アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP-A 382375)；
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP-A 477631)；
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノン O-メチルオキシム(WO 97/27189)；
クレソキシムメチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP-A 253213)；
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398692)；
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO 97/15552)；
ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP-A 278595)；
ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバメート(WO-A 96/01256)；
トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP-A 460575)；
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3249499)；
ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 2903612)；
ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545099)；
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327)；
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514)；
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；
メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3937840)；
メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 1500581)；
メフェノキサム、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(メトキシアセチル)-D-アラニネート；
オフラセ、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；
オキサジキシル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド(GB 2058059)；
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド(US 3399214)；
ペンチオピラド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10130268)；
チフルザミド、N-[2,6-ジブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)-5-チアゾールカルボキサミド；
チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]；
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 120321)；
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860438)；
フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW No. 243, 22(1995)]；
フルオピコリド(ピコベンザミド)、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447)；
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソ-プロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；
ジクロシメット、2-シアノ-N-[(1R-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブタンアミド；
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロプ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)アセトアミド[CAS RN 374726-62-2]；
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed.(1995), p. 474)；
ピリフェノックス、1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(3-ピリジニル)エタノンO-メチルオキシム(EP-A 49854)；
ブピリメート；
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310550)；
フェナリモール、(4-クロロフェニル)(2-クロロフェニル)ピリミジン-5-イルメタノール(GB 1218623)；
フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン；
メパニピリム、(4-メチル-6-プロプ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224339)；
ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 1218623)；
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151404)；
トリホリン、N,N'-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE 1901421)；
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, p. 65)；
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed.(1995), p. 482)；
アルジモルフ、4-アルキル-2,5(または 2,6)-ジメチルモルホリン(ここで、これは、65〜75%の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンを含んでおり、また、85%を超える4-ドデシル-2,5(または 2,6)-ジメチルモルホリンを含んでおり、ここで、「アルキル」には、オクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルも包含され、シス/トランスの比率は、1：1である)；
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE 1198125)；
フェンプロピモルフ、(RS)-シス-4-[3-(4-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE 2752096)；
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE 1164152)；
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE 2752096)；
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 1312536)；
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド(US 3903090)；
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-OS 2207576)；
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン；
フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン；
オクチリノン；
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド[CAS RN 27605-76-1]；
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2720480)；
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル)-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン；
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(GB 1394373)；
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684)；
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b]ベンゾチアゾール(GB 1419121)；
アシベンゾラル-S-メチル；
カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキス-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド；
カプタン、2-トリクロロメチルスルファニル-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソインドール-1,3-ジオン(US 2553770)；
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン；
フォルペット、2-トリクロロメチルスルファニルイソインドール-1,3-ジオン(US 2553770)；
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP-A 262393)；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5240940)；
マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)亜鉛錯体(US 3379610)；
マネブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)(US 2504404)；
メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2791605)；
メチラム、アンモニア化亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート)(US 3248400)；
プロピネブ、亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバメート)ポリマー(BE 611960)；
ファーバム、鉄(3+)ジメチルジチオカルバメート(US 1972961)；
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE 642532)；
ジラム、ジメチルジチオカルバメート；
ジネブ、亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート)(US 2457674)；
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニレート；
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバメート(EP-A 472996)；
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb))、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバメート(JP-A 09/323984)；
プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバメート(DE 1643040)；
ドジン、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(US 2867562)；
イミノクタジン、グアザチン、イミノクタジン含有混合物、ビス(8-グアナジノオクチル)アミン(GB 1114155)；
カスガマイシン、1L-1,3,4/2,5,6-1-デオキシ-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル2-アミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-4-(α-イミノグリシノ)-α-D-アラビノ-ヘキソピラノジド；
ストレプトマイシン、O-2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル-(1→2)-O-5-ジオキシ-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシル-(1→4)N1,N3-ジアミジノ-D-ストレプタミン；
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸およびその塩；
バリダマイシンA；
ビナパクリル、(RS)-2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトネート；
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートと2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物(ここで、「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である)(US 2526660)；
ジノブトン、(RS)-2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート；
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857383)；
イソプロチオラン、インドール-3-イル酢酸[CAS RN 50512-35-1]；
酢酸フェンチン、酢酸トリフェニルスズ；
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホノジチオエート；
イプロベンホス；
ホセチル、ホセチルアルミニウム、エチルホスホネート、アルミニウム塩(FR 2254276)；
ピラゾホス；
トルクロホスメチル；
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3290353)；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE 1193498)；
フルスルファミド；
ヘキサクロロベンゼン；
フタリド；
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE 2732257)；
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE 682048)；
チオファネートメチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(DE-OS 1930540)；
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE 1193498)；
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO 96/19442)；
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3957847)；
ジメチリモール；
エチリモール；
フララキシル；
メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン(US 5945567)；
スピロキサミン、(8-t-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281842)。
【０００８】
IUPACに従って命名された化合物、それらの調製およびそれらの殺菌作用についても同様に知られている：
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608)；
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)；
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(式II-A)、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(式II-B)(WO 04/049804)；
【化３】
2008525353.tif 000005
【０００９】
R  メチル(II-A)、エチル(II-B)；
式IIIで表されるアミド(WO 03/066609)；
式IVで表される2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)；
【化４】
2008525353.tif 000006
【００１０】
式Vで表されるジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；
【化５】
2008525353.tif 000007
【００１１】
式VIで表されるメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート(EP-A 1028125)；
【化６】
2008525353.tif 000008
【００１２】
式VIIで表されるカルバメートオキシムエーテル(EP-A 1201648)；
【化７】
2008525353.tif 000009
【００１３】
X  N(VII-A)  または  CH(CII-B)。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の目的は、公知化合物の施用量の低減および活性スペクトルの拡大を意図して、低減された総施用量の活性化合物で有害菌類に対して向上した活性を示す、とりわけ特定の適応病害に関する有害菌類に対して向上した活性を示す混合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは、上記目的が冒頭で定義した混合物によって達成されるということを見いだした。さらに、本発明者らは、化合物Iと活性化合物IIを、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用することにより、または、化合物Iと活性化合物IIを連続して施用することにより、個々の化合物を用いた場合に可能な防除と比較して、有害菌類を良好に防除し得るということも見いだした(相乗作用を有する混合物)。化合物Iは、多くの異なった活性化合物に対する協力剤(synergist)として使用することができる。化合物Iを活性化合物IIと同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用することにより、殺菌活性は相加的な効果を超えて増強される。
【００１６】
化合物Iと活性化合物IIの混合物、あるいは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、化合物Iと活性化合物IIを使用することは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱（Oomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類に対する顕著な効果により特徴付けられる。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤として、および土壌殺菌剤として使用することができる。
【００１７】
これらは、様々な作物植物、例えば、バナナ、ワタ、野菜類(例えばキュウリ、マメおよびウリ科植物)、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒーの木、ジャガイモ、トウモロコシ、果実類、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウの木、コムギ、観葉植物、サトウキビにつく多数の菌類、ならびに数多くの種子につく多数の菌類の防除において特に重要である。
【００１８】
これらは、以下の植物病害性菌類の防除に特に適している：禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）；ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)；ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)；禾穀類につくプクキニア属の種(Puccinia species)；ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)；禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)；リンゴの木につくベンチュリア・イネクアリス(Venturia inaequalis)；禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)；コムギにつくセプトリア属の種(Septoria species)；イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)；バナナ、ラッカセイおよび禾穀類につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)；コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)；イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)；ダイズにつくファコプソラ属の種(Phakopsora species)；ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)；キュウリおよびホップにつくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)；ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)；果物および野菜につくアルテルナリア属の種(Alternaria species)；ならびにまたフザリウム属の種(Fusarium species)およびバーティシリウム属の種（Verticillium species)。
【００１９】
化合物Iと活性化合物IIとの混合物は、バトリチス属の種を防除するのに特に適している。
【００２０】
化合物Iと活性化合物IIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは逐次的に施用することができるが、別々に施用する場合には、その順序は、一般に防除処理の結果にいかなる影響も与えない。
【００２１】
式III中に記載されている記号の定義では、集合的な用語が使用されているが、これらは一般に以下の置換基を表す：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素；
アルキル：1〜6個の炭素原子を有している飽和直鎖または分枝炭化水素基、例えばC1-C4-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチルなど；
ハロアルキル：1〜6個の炭素原子を有している直鎖または分枝アルキル基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって置換されていてもよく：特にC1-C2-ハロアルキルで、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチルなど。
【００２２】
本発明の混合物において式IIIで表されるアミドを使用することに関しては、式IIIa〜式IIIfで表される以下の化合物が特に適している：
【化８】
2008525353.tif 000010
2008525353.tif 000011
【００２３】
これらのうちで、式IIIdで表される化合物が特に好ましい。下記表に挙げられている化合物がとりわけ好ましい。
【００２４】
表１
化合物(1.1)−化合物(1.22)：式IIIa[式中、R1はフッ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２
化合物(2.1)−化合物(2.22)：式IIIa[式中、R1は塩素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３
化合物(3.1)−化合物(3.22)：式IIIa[式中、R1は臭素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４
化合物(4.1)−化合物(4.22)：式IIIa[式中、R1はヨウ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５
化合物(5.1)−化合物(5.22)：式IIIa[式中、R1はメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表６
化合物(6.1)−化合物(6.22)：式IIIa[式中、R1はメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表７
化合物(7.1)−化合物(7.22)：式IIIa[式中、R1はトリフルオロメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表８
化合物(8.1)−化合物(8.22)：式IIIa[式中、R1はトリフルオロメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表９
化合物(9.1)−化合物(9.22)：式IIIa[式中、R1はシアノであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１０
化合物(10.1)−化合物(10.22)：式IIIa[式中、R1はニトロであり、R2はいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
【００２５】
表１１
化合物(11.1)−化合物(11.20)：式IIIa[式中、R1は水素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの横列２から横列２１までのうちの１つ横列である]で表される化合物；
表１２
化合物(12.1)−化合物(12.22)：式IIIb[式中、R1はフッ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１３
化合物(13.1)−化合物(13.22)：式IIIb[式中、R1は塩素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１４
化合物(14.1)−化合物(14.22)：式IIIb[式中、R1は臭素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１５
化合物(15.1)−化合物(15.22)：式IIIb[式中、R1はヨウ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１６
化合物(16.1)−化合物(16.22)：式IIIb[式中、R1はメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１７
化合物(17.1)−化合物(17.22)：式IIIb[式中、R1はメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１８
化合物(18.1)−化合物(18.22)：式IIIb[式中、R1はトリフルオロメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表１９
化合物(19.1)−化合物(19.22)：式IIIb[式中、R1はトリフルオロメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２０
化合物(20.1)−化合物(20.22)：式IIIb[式中、R1はシアノであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
【００２６】
表２１
化合物(21.1)−化合物(21.22)：式IIIb[式中、R1はニトロであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２２
化合物(22.1)−化合物(22.20)：式IIIb[式中、R1は水素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの横列２から横列２１までのうちの１つ横列である]で表される化合物；
表２３
化合物(23.1)−化合物(23.22)：式IIIc[式中、R1はフッ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２４
化合物(24.1)−化合物(24.22)：式IIIc[式中、R1は塩素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２５
化合物(25.1)−化合物(25.22)：式IIIc[式中、R1は臭素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２６
化合物(26.1)−化合物(26.22)：式IIIc[式中、R1はヨウ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２７
化合物(27.1)−化合物(27.22)：式IIIc[式中、R1はメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２８
化合物(28.1)−化合物(28.22)：式IIIc[式中、R1はメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表２９
化合物(29.1)−化合物(29.22)：式IIIc[式中、R1はトリフルオロメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３０
化合物(30.1)−化合物(30.22)：式IIIc[式中、R1はトリフルオロメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
【００２７】
表３１
化合物(31.1)−化合物(31.22)：式IIIc[式中、R1はシアノであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３２
化合物(32.1)−化合物(32.22)：式IIIc[式中、R1はニトロであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３４
化合物(34.1)−化合物(34.22)：式IIId[式中、R1はフッ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３５
化合物(35.1)−化合物(35.22)：式IIId[式中、R1は塩素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３６
化合物(36.1)−化合物(36.22)：式IIId[式中、R1は臭素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３７
化合物(37.1)−化合物(37.22)：式IIId[式中、R1はヨウ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３８
化合物(38.1)−化合物(38.22)：式IIId[式中、R1はメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表３９
化合物(39.1)−化合物(39.22)：式IIId[式中、R1はメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４０
化合物(40.1)−化合物(40.22)：式IIId[式中、R1はトリフルオロメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
【００２８】
表４１
化合物(41.1)−化合物(41.22)：式IIId[式中、R1はトリフルオロメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４２
化合物(42.1)−化合物(42.22)：式IIId[式中、R1はシアノであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４３
化合物(43.1)−化合物(43.22)：式IIId[式中、R1はニトロであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４４
化合物(44.1)−化合物(44.20)：式IIId[式中、R1は水素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの横列２から横列２１までのうちの１つ横列である]で表される化合物；
表４５
化合物(45.1)−化合物(45.22)：式IIIe[式中、R1はフッ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４６
化合物(46.1)−化合物(46.22)：式IIIe[式中、R1は塩素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４７
化合物(47.1)−化合物(47.22)：式IIIe[式中、R1は臭素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４８
化合物(48.1)−化合物(48.22)：式IIIe[式中、R1はヨウ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表４９
化合物(49.1)−化合物(49.22)：式IIIe[式中、R1はメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５０
化合物(50.1)−化合物(50.22)：式IIIe[式中、R1はメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
【００２９】
表５１
化合物(51.1)−化合物(51.22)：式IIIe[式中、R1はトリフルオロメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５２
化合物(52.1)−化合物(52.22)：式IIIe[式中、R1はトリフルオロメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５３
化合物(53.1)−化合物(53.22)：式IIIe[式中、R1はシアノであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５４
化合物(54.1)−化合物(54.22)：式IIIe[式中、R1はニトロであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５６
化合物(56.1)−化合物(56.22)：式IIIf[式中、R1はフッ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５７
化合物(57.1)−化合物(57.22)：式IIIf[式中、R1は塩素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５８
化合物(58.1)−化合物(58.22)：式IIIf[式中、R1は臭素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表５９
化合物(59.1)−化合物(59.22)：式IIIf[式中、R1はヨウ素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表６０
化合物(60.1)−化合物(60.22)：式IIIf[式中、R1はメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
【００３０】
表６１
化合物(61.1)−化合物(61.22)：式IIIf[式中、R1はメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表６２
化合物(62.1)−化合物(62.22)：式IIIf[式中、R1はトリフルオロメチルであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表６３
化合物(63.1)−化合物(63.22)：式IIIf[式中、R1はトリフルオロメトキシであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表６４
化合物(64.1)−化合物(64.22)：式IIIf[式中、R1はシアノであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表６５
化合物(65.1)−化合物(65.22)：式IIIf[式中、R1はニトロであり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの1つの横列である]で表される化合物；
表６６
化合物(66.1)−化合物(66.20)：式IIIf[式中、R1は水素であり、R2とR3の組合せはいずれの場合も表Ａの横列２から横列２１までのうちの１つ横列である]で表される化合物。
【表１】
2008525353.tif 000012
【００３１】
式VIIは、XがN(VII-A)またはCH(VII-B)である化合物を表している。
【００３２】
本発明による混合物の好ましい実施形態は、式Iで表される化合物と以下の群からの活性化合物の組合せに関する：
ジチオカルバメート、特に、マンコゼブ、プロピネブ、チラム；
ベンゾイミダゾール、特に、ベノミル、チオファネート、カルベンダジム；
ジカルボキシイミド、特に、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート；
フタルイミド、特に、カプタン、クロロタロニル、フォルペット；
アニリノピリミジン、特に、シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム；
トリアゾール、特に、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル；
カルボキシアニリド、特に、フェンヘキサミド、ベナラキシル、ボスカリド、ペンチオピラド；
式IIIで表されるアニリド、式IVで表される化合物
有機塩素化合物、特に、ジクロフルアニド、クロロタロニル、トリルフルアニド(tolyfluanid)；
カルバメート、特に、ジエトフェンカルブ；
含窒素複素環化合物、特に、フルジオキソニル、フルアジナム；
ストロビルリン、特に、クレソキシムメチル、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン；
有機スズ化合物、特に、フェンチンアセチル；
並びに、特に、
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン。
【００３３】
上記混合物を調製する場合、純粋な該活性化合物を用いるのが好ましく、それに、必要に応じたさらなる活性成分として、有害菌類もしくは別の有害生物(例えば、昆虫、クモ形類動物または線虫)に対して活性を示すさらなる化合物または除草活性もしくは生長調節活性を示す化合物または肥料を添加することができる。
【００３４】
一般に使用されるのは、化合物Iと1種類の活性化合物IIの混合物である。しかしながら、場合によっては、化合物Iと2種類(または、適切な場合には、複数種類)の活性成分の混合物も有利であり得る。
【００３５】
上記意味における適切なさらなる活性成分は、特に、冒頭で挙げた活性化合物II、とりわけ、上記で挙げた好ましい活性化合物である。
【００３６】
化合物Iおよび活性化合物IIは、通常は100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で施用される。
【００３７】
さらなる活性成分は、所望の場合には20:1〜1:20の比で化合物Iに加える。
【００３８】
化合物のタイプおよび要求される効果に応じて、本発明の混合物の施量は、5 g/ha〜2000 g/ha、好ましくは50〜900 g/ha、特に50〜750 g/haである。
【００３９】
同様に、化合物Iの施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜900 g/ha、特に20〜750 g/haである。
【００４０】
同様に、活性化合物IIの施量は、一般的に1〜2000 g/ha、好ましくは10〜900 g/ha、特に40〜500 g/haである。
【００４１】
種子の処理においては、混合物の施量は、一般的に1〜1000 g/種子100 kg、好ましくは1〜750 g/100 kg、特に5〜500 g/100 kgである。
【００４２】
有害な菌類の防除のための方法は、化合物Iおよび活性化合物IIの別々のもしくは一緒の施用または化合物Iと活性化合物IIとの混合物の施用は、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に噴霧または散粉することにより実施される。
【００４３】
本発明の混合物または化合物Iおよび活性化合物IIは、通常の製剤、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、ダスト、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することができる。施用剤形は個々の意図された目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものであるべきである。
【００４４】
製剤は公知の方法、例えば、活性化合物を溶媒および/または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて希釈することにより調製される。この目的に好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。
【００４５】
- 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。
【００４６】
- 粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオン生成性乳化剤および陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤；およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【００４７】
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【００４８】
直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散物の調製に適している物質は、ケロシンまたはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【００４９】
粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【００５０】
顆粒、例えば、コーティングされた顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
【００５１】
一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【００５２】
種子の処理については、対象となる製剤を、2倍〜10倍希釈後に、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性化合物濃度で、即時使用可能製剤として提供する。
【００５３】
以下に本発明の製剤の例を示す。
【００５４】
1. 水により希釈するための製品
A) 水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。これにより、10重量%の活性化合物含量を有する製剤が得られる。
【００５５】
B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。活性化合物含量は20重量%である。
【００５６】
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5重量部）を加えて75重量部のキシレンに溶解する。水により希釈すると乳濁液が得られる。該製剤の活性化合物含量は15重量%である。
【００５７】
D) 乳濁液(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5重量部）を加えて35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水中に導入し、均一な乳濁液を調製する。水により希釈すると乳濁液が得られる。該製剤の活性化合物含量は25重量%である。
【００５８】
E) 懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。該製剤中の活性化合物含量は20重量%である。
【００５９】
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。該製剤中の活性化合物含量は50重量%である。
【００６０】
G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。該製剤中の活性化合物含量は75重量%である。
【００６１】
H) ゲル製剤
ビーズミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、および70重量部の水または有機溶媒を粉砕し、微細な懸濁物を得る。水での希釈により、20重量%の活性化合物含量を有する安定な懸濁液が得られる。
【００６２】
2. 希釈せずに施用する製品
I) ダスト(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより、5重量%の活性化合物含量を有する散粉用製品が得られる。
【００６３】
J) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、99.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより、0.5重量%の活性化合物含量を有する、希釈せずに施用される顆粒が得られる。
【００６４】
K) ULV溶液(UL)
活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10重量%の活性化合物含量を有する、希釈せずに施用される製品が得られる。
【００６５】
種子の処理については、通常、水溶性濃縮物（LS）、懸濁液（FS）、ダスト（DS）、水分散性または水溶性粉末（WS、SS）、乳濁液（ES）、乳化性濃縮物（EC）およびゲル製剤（GF）が用いられる。これらの製剤は、希釈せずに、または好ましくは希釈して、種子に施用することができる。施用は種蒔きの前に行うことができる。
【００６６】
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、例えば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳濁液、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。
【００６７】
水性の使用形態は、濃縮乳濁液、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘性付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘性付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【００６８】
即時使用可能製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【００６９】
活性化合物は、95重量%以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。
【００７０】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、典型的には、本発明の組成物に1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【００７１】
本発明に関して、好適な補助剤は、特に以下のものである：有機修飾ポリシロキサン（例えば、Break Thru S 240（登録商標））；アルコールアルコキシレート（例えば、Atplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標））；EO/POブロックポリマー（例えば、Pluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標））；アルコールエトキシレート（例えば、Lutensol XP 80（登録商標））；ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム（例えば、Leophen RA（登録商標））。
【００７２】
化合物IおよびIIもしくは混合物または対応する製剤は、有害な菌類またはそれらから保護するべき植物、種子、土壌、領域、材料もしくは空間を、混合物、または別々の施用の場合には化合物IおよびIIの殺菌に有効な量により処理することにより施用される。施用は、有害な菌類の感染の前または後に実施することができる。
【００７３】
化合物および混合物の殺菌作用は下記の試験により証明することができる：
活性化合物は、25mgの活性化合物を含むストック溶液として一緒にまたは別々に調製し、該ストック溶液は、アセトンおよび/またはDMSOの混合物と、乳化剤であるUniperol（登録商標）EL（乳化作用と分散作用を有するエトキシル化アルキルフェノールに基づく湿潤剤）とを、溶媒/乳化剤容量比99:1で用いて、最大10mLとして作製した。次に、混合物を水で最大100mLとした。このストック溶液を、以下に記載の活性化合物濃度まで、上記溶媒/乳化剤/水の混合物で希釈した。
【００７４】
活性化合物であるエポキシコナゾールおよびピラクロストロビンを市販の製剤として用い、記載の濃度まで水で希釈した。
【００７５】
視覚的に決定した感染葉面積の割合を、未処理対照に対する％として効果に変換した。
【００７６】
効果(E)は、下記のようにアボット(Abbot)の式を用いて算出する：
E = (1 - α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染に対応し、
βは、％で表した未処理（対照）の植物の菌類感染に対応する。
【００７７】
効果0は、処理された植物の感染レベルが、未処理の対照植物のそれと一致することを意味し、効果100は処理された植物が感染しなかったことを意味する。
【００７８】
活性化合物の混合物の予測される効果をコルビー(Colby)の式（R.S. Colby, “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, 20-22, 1967）を用いて決定し、観察された効果と比較する。
【００７９】
コルビーの式：
E = x + y - x・y/100
E  濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する%で表された予測される効果
x  濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する%で表された効果
y  濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する%で表された効果。
【実施例】
【００８０】
使用実施例１：  ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)により引き起こされるピーマンの葉の灰色かび病に対する活性(1日間保護的施用)
ピーマン(品種「Neusiedler Ideal Elite」)の実生の2〜3枚の葉が充分に発達した後、その実生に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。翌日、その処理した植物に、2%強度のバイオモルト溶液中に1.7×106胞子/mLを含んでいるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、その被験植物を、22〜24℃で高大気湿度の暗い人工気象室(climatized chamber)内に置いた。5日後、当該菌による葉への感染の程度(%)を視覚的に測定することができた。
【表２】
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【００８１】
使用実施例２：  ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)により引き起こされるピーマンの葉の灰色かび病に対する活性(5日間保護的施用)
ピーマン(品種「Neusiedler Ideal Elite」)の実生の2〜3枚の葉が充分に発達した後、その実生に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。5日後、その処理した植物に、2%強度の水性バイオモルト溶液中に1.7×106胞子/mLを含んでいるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、その被験植物を、22〜24℃で高大気湿度の暗い人工気象室(climatized chamber)内に置いた。5日後、当該菌による葉への感染の程度(%)を視覚的に測定することができた。
【表３】
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【００８２】
使用実施例３：  アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)により引き起こされるトマトの夏疫病（early blight）に対する5日間の保護的活性
ポットに植えた植物(品種「Goldene Konigin」)の葉に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。5日後、その葉に、2%バイオモルト溶液中の0.17×106胞子/mLの密度を有するアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、その植物を、水蒸気で飽和した20〜22℃の温度のチャンバー内に置いた。5日後、処理はしていないが感染はさせた対照植物において、感染(%)を視覚的に確認できるほどに輪紋病が発生した。
【表４】
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【００８３】
上記試験の結果は、相乗作用に基づいて、本発明の混合物が、コルビーの式を用いて予測された活性よりも著しく活性が高いことを示している。
【国際調査報告】
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