(57)【要約】  本発明は、ＬＸＲ媒介疾患の治療または阻害に有用な式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物を提供する。2008509138.tif 000014
2008509138.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）または（Ｉａ）：
【化１】
2008509138.tif 000013
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1-6アルキル、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ5、Ｃ(Ｏ)Ｒ5、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-8シクロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ＮＲ5Ｒ6、Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、フェニル、チオフェン、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)kＲ5であり；ここで、
該Ｃ1-6アルキルは、ハロゲンおよびＯＨからなる群から独立して選択される置換基１〜７個で置換されていてもよく；
ｋは、０、１または２であり；
各Ｒ5および各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｓ(Ｏ)2−アルキルまたはアリールアルキルであるか；または
各Ｒ5および各Ｒ6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、独立して、
ｃ）Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨまたはＣ(＝Ｏ)ＮＨ2で置換されていてもよい３〜７員飽和環；または
ｄ）骨格に、＝Ｏ、Ｃ1-3アルキル、ＣＯＣ1-6アルキルおよびＣＯ2Ｃ1-6アルキルからなる群から独立して選択される置換基３個までで置換されていてもよいさらなるヘテロ原子１または２個を含有する３〜７員環
を形成し；
（ただし、Ｒ1がＳ(Ｏ)kＲ5である場合、このＳ(Ｏ)kＲ5のＲ5はＳ(Ｏ)2−アルキルではない）；
Ｒ2は、Ｃ3-8アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ3-8シクロアルケニル、Ｃ2-8アルキニル、ＮＲ7Ｒ8、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該Ｃ3-8アルキル、該Ｃ3-8シクロアルキルおよび該アリールアルキルは、各々、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく、該ヘテロアリールは、ＹＤで置換されていてもよいか；または
Ｒ2は、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、フェニル、ＮＯ2、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、ＯＣ(Ｏ)Ｒ7、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7ＤおよびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり（ただし、存在するＯＨ基はいずれもパラ位にはない）；ここで、
該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
ｍは、０〜２であり；
Ｒ5およびＲ6は、上記定義と同じであり；また、
各Ｒ7および各Ｒ8は、独立して、ＨまたはＣ1-3アルキルであるか；または
各Ｒ7および各Ｒ8は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、独立して、
ａ）Ｃ1-3アルキル、ＣＯ2Ｒ14、ＣＨ2ＣＯ2Ｒ14、ＯＣＨ2ＣＯ2Ｒ14、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｒ14、Ｃ(Ｏ)ＮＲ14Ｒ15、ＣＨ2ＯＨまたはＣＨ2ＣＨ2ＯＨで置換されていてもよい３〜７員飽和環；または
ｂ）骨格に、ＣＨ2ＣＯ2Ｒ14で置換されていてもよいさらなるヘテロ原子１または２個を含有する３〜７員環
を形成し；ここで、Ｒ14およびＲ15は、各々、独立して、ＨまたはＣ1-3アルキルであり；
Ｙは、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキニレニル、−Ｏ−、ＣＨ2ＯＣＨ2、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ(ＣＯＲ7)−、Ｓ(Ｏ)j、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−Ｎ(ＣＯＲ7)ＣＨ2−、Ｓ(Ｏ)jＣＨ2、−ＣＨ2Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｎ(ＣＯＲ7)ＣＨ2−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ(Ｒ7)(ＣＯ2Ｒ8)−または−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)jＣＨ2−であり；ここで、Ｒ7およびＲ8は、上記定義と同じであり；ｊは、０、１または２であり；
Ｄは、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタロール、テトラロン、ナフタレン、アントラセン、ベンジルまたはフェニルであり、その各々は、独立して選択されるＲ基５個までで置換されていてもよく；
各Ｒは、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊは、０、１または２であるか；または
Ｄは、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールまたはアリールアルキル基であり、その各々は、独立して選択されるＲa基４個までで置換されていてもよく；
各Ｒaは、独立して、Ｃ1-8アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ7-11アリールアルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-8アルキル、該Ｃ2-6アルケニル、該Ｃ2-4アルキニルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
ｊは、０、１または２であり；
Ｗは、結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＮＲ7−、−Ｑ−Ｎ(Ｒ7)−、−ＣＨＲ8−、−(ＣＨＲ8)2−、−ＣＨＲ9−、−ＣＲ9Ｒ10−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＯＣＨＲ9−または−ＯＣＲ9Ｒ10−であり；ここで、Ｒ7およびＲ8は、上記定義と同じであり；Ｑは、Ｃ1-6アルキレニルであり；
各Ｒ9および各Ｒ10は、独立して、Ｃ1-3アルキルまたはＯＨであるか；または
いずれものＲ9およびＲ10は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、ＮまたはＳ原子１個を含有していてもよい３〜７員飽和環を形成することができ；
Ｘは、ＣＯ2Ｒ11、ＣＯＲ11、Ｃ(Ｒ11)2ＯＨ、ＣＯ2Ｒ5、Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、ＮＲ5Ｒ6、ＱＮＲ5ＣＯ2Ｒ6、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＳＯ2ＮＲ5Ｒ6、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ5)(ＯＲ6）、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり；ここで、
該アリール、該アリールアルキル、該ヘテロシクロアルキルおよび該ヘテロアリールは、各々、独立して、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、Ｈ、ＯＨ、ＮＯ2およびベンジル（ハロゲン原子５個までで置換されていてもよい）からなる群から選択される置換基３個までで置換されていてもよく；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
Ｑは、Ｃ1-6アルキレニルであり；
Ｒ11は、ＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は、上記定義と同じであり；
Ｒ3は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルケニル、フェニルまたはＺＡであり；ここで、
該フェニルは、Ｃ1-3アルキルで置換されていてもよく；
Ｚは、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ2Ｏであり；
Ａは、ビフェニル、ベンジル、ナフチル、ピリジル、８−キノリル、Ｃ3-8シクロアルキルまたはフェニルであり；ここで、該フェニルは、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく；ここで、
各Ｒ18は、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、フェニル、ピロール−１−イル、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、ＣＯ2Ｒ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13およびＳ(Ｏ)nＲ12からなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｎは、０、１または２であり；Ｒ12およびＲ13は、各々、独立して、ＨまたはＣ1-3アルキルであり；
Ｒ20は、ＨまたはＣ1-3アルキルであり；
Ｒ4は、Ｈ、ハロゲン、メチルまたはメトキシである；
ただし、化合物が構造（Ｉａ）を有する場合、Ｒ2はフェニルまたはヘテロアリールであり、その各々はＹＤによって置換されており；ここで、ＹＤは上記定義と同じである］；
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ1がＣ1-6アルキル、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ6またはハロゲンであり；ここで、該Ｃ1-6アルキルが、ハロゲンまたはＯＨからなる群から独立して選択される置換基１〜７個で置換されていてもよく；Ｒ5およびＲ6が上記定義と同じである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がＣＮ、ハロゲン、またはフッ素原子１〜７個で置換されているＣ1-6アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がＣ1-3パーハロアルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がＣＦ3、ＦまたはＣｌである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1がＣＦ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2がＣ3-8アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、
該Ｃ3-8アルキル、該Ｃ3-8シクロアルキルおよび該アリールアルキルが、各々、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく；
該ヘテロアリールがＹＤで置換されていてもよく；ここで、ＹおよびＤが上記定義と同じであるか；または
Ｒ2が、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、フェニル、ＮＯ2、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、ＯＣ(Ｏ)Ｒ7、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7ＤおよびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり（ただし、存在するＯＨ基はいずれもパラ位にはない）；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ＹおよびＤが上記定義と同じである、
請求項１〜６いずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、ここで、
該アリールアルキルが、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく；
該ヘテロアリールがＹＤで置換されていてもよいか；または
Ｒ2が、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、ＮＯ2およびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が上記定義と同じであり；
Ｙが、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキニレニル、−Ｏ−、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ(Ｒ7)(ＣＯ2Ｒ8)−であり；ここで、Ｒ7およびＲ8が上記定義と同じであり；
Ｄが、ベンジルまたはフェニルであり、その各々が、独立して選択されるＲ基５個までで置換されていてもよく；
各Ｒが、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸが上記定義と同じであるか；または
Ｄが、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールまたはアリールアルキル基であり、その各々が、独立して選択されるＲa基４個までで置換されていてもよく；
各Ｒaが、独立して、Ｃ1-8アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ7-11アリールアルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｈ、ＣＯ(ＣＨ3)2、Ｃ(ＣＨ3)2ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-8アルキル、該Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸが上記定義と同じである、
請求項１〜６いずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が、オルトまたはメタＯＨで置換されているフェニルである、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ2が、メタＯＨで置換されているフェニルである、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ2が、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8−、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、フェニル、ＮＯ2、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、ＯＣ(Ｏ)Ｒ7、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7ＤおよびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり（ただし、存在するＯＨ基はいずれもパラ位にはない）；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ＹおよびＤが上記定義と同じである、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ2が、ＹＤで置換されているフェニルである、請求項１〜８いずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｙが、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキニレニル、−Ｏ−、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ(Ｒ7)(ＣＯ2Ｒ8)である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｄがベンジルまたはフェニルであり、その各々が、独立して選択されるＲ基５個までで置換されていてもよく；各Ｒが、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、Ｃ1-3アシル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸが上記定義と同じである、請求項１２または１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ｄが、独立して選択されるＲ基４個までで置換されていてもよいフェニルであり；各Ｒが、独立して、Ｃ1-6アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニルおよびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ここで、ＷＸが上記定義と同じである、請求項１２または１３記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ2が、Ｃ1-3パーフルオロアルキルで置換されているフェニルである、請求項１〜８いずれか１項または請求項１１記載の化合物。
【請求項１７】
ＲまたはＲaが、Ｃ1-3パーフルオロアルキルまたはＣ1-3パーフルオロアルコキシである、請求項１〜８いずれか１項または請求項１４もしくは１５記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ2が、２,４−ジメトキシフェニル、フェニル、４−メトキシ−２−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、２,４−ジメチルフェニル、１,１'−ビフェニル−４−イル、４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル、２−ナフチル、２−ビニルフェニル、４−メトキシ−３−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２,３−ジメチルフェニル、３−(トリフルオロメチル)フェニル、４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−メトキシフェニル、ベンズアルデヒド−２−イル、２−イソプロピルフェニル、２−シクロヘキシルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−(１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ)フェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、９Ｈ−フルオレン−２−イル、４−ベンジルフェニル、ベンズアルデヒド−３−イル、３−ヒドロキシフェニル、ブチル、イソブチル、ペンチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシフェニル、１,３−ジオキソラン−２−イル、４'−メトキシ−１,１'−ビフェニル−４−イル、１,１'−ビフェニル−４−オール、シクロヘキサニル、４−メトキシ−２−メチルフェニル、４−メトキシ−２−メチルフェニル、４−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、３−(ベンジルオキシ)フェニル、２−ヒドロキシフェニル、Ｎ−シクロヘキサミノおよび４−フェノキシ−フェニルからなる群から選択される、請求項１〜６いずれか１項記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ3が、Ｃ1-3アルキルで置換されているフェニル、またはＺＡであり；ここで、
ＺがＣＨ2であり；
Ａが、ピリジルまたはフェニルであり；ここで、該フェニルが、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく；ここで、各Ｒ18が、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよい、
請求項１〜１８いずれか１項記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ3が、Ｃ1-3アルキルで置換されていてもよいフェニル、またはＺＡである、請求項１〜１８いずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
Ａが、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよいフェニルであり；ここで、各Ｒ18が、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、フェニル、ピロール−１−イル、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、ＣＯ2Ｒ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13およびＳ(Ｏ)nＲ12からなる群から選択され；該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｎ、Ｒ12およびＲ13が上記定義と同じである、請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ3がＺＡであり；ここで、
ＺがＣＨ2であり；
Ａがフェニルであり、ここで、該フェニルが、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく；ここで、各Ｒ18が、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよい、
請求項１〜１８いずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ18がＣ1-3パーフルオロアルキルである、請求項１９〜２２いずれか１項記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ3が、２−アリル、プロピル、シクロペンチル、イソブチル、シクロヘキシルメチル、２−エチルブチル、シクロブチル、ベンジル、３−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、４−メチルベンジル、２−ニトロベンジル、２−(トリフルオロメチル)ベンジル、４−ブロモベンジル、３−(ジフルオロメトキシ)ベンジル、３−(トリフルオロメトキシ)ベンジル、３,５−ジフルオロベンジル、３,５−ジメチルベンジル、キノリニルメチル、２−クロロ−４−フルオロベンジル、３−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンジル、２−ブロモベンジル、２−メチルベンジル、５−フルオロ−２−メチルベンジル、６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル、１,１'−ビフェニル−３−イルメチル、２−クロロベンジル、１−ナフチルメチル、２,５−ジクロロベンジル、(ジフルオロメトキシ)ベンジル、３−フルオロベンジル、４−メチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、メシチルメチル、２,４−ジメチルベンジル、２−フェニルエチル、２−クロロ−６−フルオロベンジル、４−クロロ−２−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−(メチルスルホニル)ベンジルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項１〜１８いずれか１項記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ4がＨまたはＦである、請求項１〜２４いずれか１項記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ1が、Ｃ1-6アルキル、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ6、ハロゲンであり；ここで、該Ｃ1-6アルキルが、ハロゲンおよびＯＨからなる群から独立して選択される置換基１〜７個で置換されていてもよく；
Ｒ5およびＲ6が上記定義と同じであり；
Ｒ2が上記定義と同じであり；
Ｒ3が、Ｃ1-3アルキルで置換されていてもよいフェニル、またはＺＡであり；ここで、
ＺがＣＨ2であり；
Ａがピリジルまたはフェニルであり、ここで、該フェニルが、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく；ここで、各Ｒ18が、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
Ｒ4が、Ｈまたはハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ1が、Ｃ1-6アルキル、ＣＮまたはハロゲンであり；ここで、該Ｃ1-6アルキルがフッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
Ｒ2が、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、ここで、
該アリールアルキルが、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく；
該ヘテロアリールがＹＤで置換されていてもよく；
ここで、Ｒ7、ＹおよびＤが上記定義と同じであるか；または
Ｒ2が、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、ＮＯ2およびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が上記定義と同じであり；
Ｙが、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキネニル、−Ｏ−、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ(Ｒ7)(ＣＯ2Ｒ8)−であり；
Ｄがベンジルまたはフェニルであり、その各々が、独立して選択されるＲ基５個までで置換されていてもよく；
各Ｒが、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸが、上記定義と同じであるか；または
Ｄが、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールまたはアリールアルキル基であり、その各々が、独立して選択されるＲa基４個までで置換されていてもよく；
各Ｒaが、独立して、Ｃ1-8アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ7-11アリールアルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-8アルキル、該Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸが上記定義と同じであり；
Ｒ3がＺＡであり；ここで、
ＺがＣＨ2であり；
Ａがフェニルであり、ここで、該フェニルが、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく；ここで、各Ｒ18が、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から選択され、ここで、該Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
Ｒ4がＨである、請求項１記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ18がＣ1-3パーフルオロアルキルである、請求項２６または２７記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ2が、Ｃ1-3パーフルオロアルキルで置換されているフェニルである、請求項２７または２８記載の化合物。
【請求項３０】
ＲまたはＲaが、Ｃ1-3パーフルオロアルキルまたはＣ1-3パーフルオロアルコキシである、請求項２７〜２９いずれか１項記載の化合物。
【請求項３１】
下記からなる群から選択される請求項１記載の化合物：
ａ）２−ベンジル−３−(４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂ）４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸；
ｃ）４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−安息香酸；
ｄ）[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−フェニル−アミン；
ｅ）３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸メチルエステル；
ｆ）４'−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ビフェニル−４−カルボン酸；
ｇ）４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−安息香酸；
ｈ）２−ベンジル−３−フェニル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール；
ｉ）２−ベンジル−３−(４−フェノキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｊ）３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−安息香酸；
ｋ）｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−フェノキシ｝−酢酸；
ｌ）｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸；
ｍ）｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸；
ｎ）｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−フェニル｝−酢酸；
ｏ）３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸；
ｐ）｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸；
ｑ）｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸；
ｒ）３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−安息香酸；
ｓ）２−ベンジル−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｔ）２−ベンジル−３−(２−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｕ）２−ベンジル−３−ｏ−トリル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｖ）２−ベンジル−３−(２,４−ジメチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｗ）２−ベンジル−３−ビフェニル−４−イル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｘ）２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−３−(２−ビニルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙ）２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚ）２−ベンジル−３−(４−フルオロフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａａ）２−ベンジル−３−(３−クロロフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａｂ）２−ベンジル−３−(３−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａｃ）ベンジル−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−メチルアミン；
ａｄ）２−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール；
ａｅ）３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２−(４−メチル−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａｆ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａｇ）３−(４−メトキシ−２−メチル−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２−(２,４,６−トリメチル−ベンジル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈ）２−ベンジル−３−(４−ブロモフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａｉ）２−ベンジル−３−(３−ブロモフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａｊ）４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸；
ａｋ）４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸；
ａｌ）３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸；
ａｍ）３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸；
ａｎ）｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−フェニル｝−酢酸；
ａｏ）｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−フェニル｝−酢酸；
ａｐ）Ｎ−ベンジル−Ｎ−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−アミン；
ａｑ）ベンジル−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−アミン；
ａｒ）２−(２,４−ジメチル−ベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ａｓ）３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２−(２,４,６−トリメチル−ベンジル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｔ）３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)安息香酸メチル；
ａｕ）２−ベンジル−３−[３−(ベンジルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｖ）[４−(｛３−[２−ベンジル−７−トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸；
ａｗ）３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)安息香酸；
ａｘ）４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)安息香酸；
ａｙ）[４−(｛３−[２−ベンジル−７−トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロピオン酸；
ａｚ）｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル])−フェノキシ｝−酢酸；
ｂａ）｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル])−フェノキシ｝−酢酸；
ｂｂ）２−ベンジル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｃ）２−(３−メトキシベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｄ）２−(３−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｅ）２−(２−ニトロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｆ）２−(３,５−ジフルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｇ）８−(３−フェニル−７−トリフルオロメチル−インダゾール−２−イル−メチル)−キノリン；
ｂｈ）２−(４−メチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｉ）２−(２−トリフルオロメチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｊ）２−(４−ブロモベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｋ）２−(２−ジフルオロメトキシベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｌ）２−(３−ジフルオロメトキシベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｍ）２−(３−トリフルオロメトキシルベンジル)−７−トリフルオロメチル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｎ）２−(３,５−ジメチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｏ）２−ナフタレン−１−イルメチル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｐ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｑ）３−フェニル−２−(３−ピロール−１−イル−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｒ）２−(２−ブロモベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｓ）２−(２−メチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｔ）２−(２,５−ジクロロベンジル)−７−トリフルオロメチル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｕ）２−(２−メチル−５−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｖ）２−(６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｗ）２−ビフェニル−３−イルメチル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｘ）２−ベンジル−３−ブチル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｙ）２−ベンジル−３−イソブチル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｂｚ）２−ベンジル−３−シクロペンチル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃａ）２−ベンジル−３−シクロヘキサニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｂ）[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−メタノール；
ｃｃ）[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−フェニルアミン；
ｃｄ）３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール；
ｃｅ）２−(２−クロロ−ベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｆ）２−ナフタレン−１−イルメチル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｇ）２−ベンジル−３−ナフタレン−２−イル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｈ）２−ベンジル−３−(４−メトキシ−３−メチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｉ）２−ベンジル−３−メチルフェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｊ）２−ベンジル−３−(２,３−ジメチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｋ）２−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンズアルデヒド；
ｃｌ）２−ベンジル−３−(２−イソプロピル−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｍ）２−ベンジル−３−(２−シクロヘキシル−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｎ）２−ベンジル−３−(２−ベンジルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｏ）２−ベンジル−３−[２−(１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｐ）２−ベンジル−３−(２−クロロ−５−フルオロ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｑ）２−ベンジル−３−(９Ｈ−フルオレン−２−イル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｒ）２−ベンジル−３−(４−ベンジルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｃｓ）３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンズアルデヒド；
ｃｔ）２−ベンジル−３−(３−[１,３−ジオキソラン−２−イル−フェニル)−７−トリフルオロメチルインダゾール；
ｃｕ）２−ベンジル−３−(４'−メトキシ−ビフェニル−４−イル)−７−トリフルオロメチルインダゾール；
ｃｖ）４'−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ビフェニル−４−オール；
ｃｗ）２−アリル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｃｘ）３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−プロピル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｃｙ）７−クロロ−２−イソプロピル−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｃｚ）７−クロロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール；
ｄａ）２−シクロペンチル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｂ）３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−イソブチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｃ）２−(シクロヘキシルメチル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｄ）３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(２−エチルブチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｅ）２−シクロブチル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｆ）３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(１−エチルプロピル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｇ）２,３−ジフェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｈ）３−フェニル−２−(２−フェニルエチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｉ）２−(４−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｊ）２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｋ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｌ）２−フェニル−３−ピペリジン−１−イル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｄｍ）２−シクロペンチル−７−フルオロ−３−(４−メトキシフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｎ）２−(２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル)−３−(４−フルオロ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール；
ｄｏ）２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｐ）２−(２−クロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｑ）２−(３,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｒ）３−(４−フルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｓ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｔ）２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｕ）２−(４−クロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｖ）７−フルオロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｗ）７−フルオロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｘ）２−(４−クロロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｙ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｄｚ）２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅａ）２−ベンジル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール；
ｅｂ）３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２−(２−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｃ）３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２−(４−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｄ）２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール；
ｅｅ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｆ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル；
ｅｇ）２−ベンジル−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｈ）７−フルオロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｉ）７−クロロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｊ）[２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−イル]メタノール；
ｅｋ）７−フルオロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｌ）２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｍ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸；
ｅｎ）２−(４−クロロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール；
ｅｏ）２−(３,４−ジフルオロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール；
ｅｐ）２−ベンジル−７−クロロ−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｑ）７−クロロ−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(４−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｒ）７−クロロ−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｓ）７−クロロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｔ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｕ）２−(２−クロロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール；
ｅｖ）１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチル；
ｅｗ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール；
ｅｘ）２−(２−クロロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｙ）７−クロロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｅｚ）７−クロロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆａ）７−クロロ−２−(４−クロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｂ）７−クロロ−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｃ）７−クロロ−２−(３,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｄ）２−ベンジル−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｅ）１−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−イル]ピペリジン−４−カルボキシアミド；
ｆｆ）１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボキシアミド；
ｆｇ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−モルホリン−４−イル−２Ｈ−インダゾール；
ｆｈ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−ピペリジン−１−イル−２Ｈ−インダゾール；
ｆｉ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−Ｎ,Ｎ−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−７−アミン；
ｆｊ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−Ｎ−エチル−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−アミン；
ｆｋ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−ピロリジン−１−イル−２Ｈ−インダゾール；
ｆｌ）１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチル；
ｆｍ）(１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｆｎ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボニトリル；
ｆｏ）３−(４−クロロフェニル)−２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｐ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｑ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｒ）７−クロロ−２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｓ）７−クロロ−２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｔ）７−クロロ−２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｕ）７−クロロ−２−(２,６−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｖ）７−クロロ−３−(４−フルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｗ）７−クロロ−２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｘ）３−(４−クロロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｙ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｆｚ）２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇａ）２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｂ）(１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｇｃ）２−(１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)エタノール；
ｇｄ）２−ベンジル−３−(４−ピペリジン−１−イルフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｅ）２−ベンジル−３−(４−ピロリジン−１−イルフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｆ）１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−オール；
ｇｇ）３−(３,４−ジフルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｈ）２−ベンジル−３−(３,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｉ）３−(３,４−ジフルオロフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｊ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(３,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｋ）２−(３,４−ジクロロベンジル)−３−(３,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｌ）３−(３,４−ジフルオロフェニル)−２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｍ）１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｇｎ）３−(２,４−ジフルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｏ）２−ベンジル−３−(２,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｐ）２−(２−クロロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｑ）２−(４−クロロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｒ）３−(４−クロロフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｓ）３−(４−クロロフェニル)−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｔ）３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２−[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−２Ｈ−インダゾール；
ｇｕ）３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]−２Ｈ−インダゾール；
ｇｖ）３−(４−クロロフェニル)−２−(３,４−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｗ）１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸；
ｇｘ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｙ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｇｚ）２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈａ）２−(２,６−ジフルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｂ）３−(ピリジン−２−イルメチル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｃ）２−(２,６−ジクロロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｄ）３−(４−クロロフェニル)−２−(３−メトキシベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｅ）３−(４−クロロフェニル)−２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｆ）３−(４−クロロフェニル)−２−(３−ニトロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｇ）３−(４−クロロフェニル)−２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｈ）３−(４−クロロフェニル)−２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｉ）(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｈｊ）(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｈｋ）１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチル；
ｈｌ）３−(３−クロロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｍ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｎ）２−(２−クロロベンジル)−３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｏ）２−(４−クロロベンジル)−３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｐ）２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｑ）２−(２,６−ジフルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｒ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｓ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｔ）３−ピリジン−２−イル−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｕ）１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−オール；
ｈｖ）１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｈｗ）３−(３−クロロフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｘ）３−(３−クロロフェニル)−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｙ）３−(３−クロロフェニル)−２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｈｚ）３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]−２Ｈ−インダゾール；
ｉａ）３−(３−クロロフェニル)−２−(３,４−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｂ）３−(３−クロロフェニル)−２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｃ）３−(３−クロロフェニル)−２−(３−メトキシベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｄ）３−(３−クロロフェニル)−２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｅ）３−(３−クロロフェニル)−２−(３−ニトロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｆ）３−(３−クロロフェニル)−２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｇ）Ｎ−メチル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｉｈ）３−[４−(２−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｉ）３−[４−(３−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｊ）３−[４−(４−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｋ）１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−オール；
ｉｌ）(１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｉｍ）(１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｉｎ）３−(４−ブロモフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｉｏ）１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチル；
ｉｐ）２−(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)エタノール；
ｉｑ）４−フェニル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オール；
ｉｒ）[(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メチル]カルバミン酸tert−ブチル；
ｉｓ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｉｔ）((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｉｕ）｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン；
ｉｖ）８−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−８−アザスピロ[４.５]デカン；
ｉｗ）(１−｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｉｘ）(１−｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｉｙ）(１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｉｚ）(１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｊａ）(１−｛３−[２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｊｂ）(１−｛３−[２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｊｃ）(１−｛３−[２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｊｄ）(１−｛３−[２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｊｅ）(１−｛４−[２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｊｆ）(１−｛４−[２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール；
ｊｇ）(１−｛４−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール；
ｊｈ）Ｎ−(ピリジン−４−イルメチル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｊｉ）Ｎ−(ピペリジン−４−イルメチル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｊｊ）Ｎ−(２−メトキシベンジル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｊｋ）Ｎ−(４−ブロモフェニル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｊｌ）Ｎ−(テトラヒドロフラン−２−イルメチル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｊｍ）Ｎ−イソブチル−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｊｎ）Ｎ,Ｎ−ジプロピル−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｊｏ）｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン；
ｊｐ）２−(２−フルオロベンジル)−３−[３−(４−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｊｑ）(３Ｓ)−１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｊｒ）(３Ｒ)−１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｊｓ）１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オン；
ｊｔ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル；
ｊｕ）２−(４−クロロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｊｖ）２−(２−クロロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｊｗ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｊｘ）２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｊｙ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸；
ｊｚ）１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピペリジン−４−アミン；
ｋａ）Ｎ−(２−フルオロフェニル)−Ｎ'−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｋｂ）１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−２−カルボン酸エチル；
ｋｃ）Ｎ−フェニル−Ｎ'−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｋｄ）Ｎ−(２−フルオロフェニル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｋｅ）Ｎ−(２−クロロフェニル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｋｆ）１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチル；
ｋｇ）Ｎ−(２−クロロフェニル)−Ｎ'−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｋｈ）Ｎ−フェニル−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素；
ｋｉ）((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−イル)カルバミン酸tert−ブチル；
ｋｊ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−イル)カルバミン酸tert−ブチル；
ｋｋ）Ｎ−(２−フェニルエチル)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｋｌ）(３Ｓ)−１−シクロヘキシル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｍ）(３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｎ）(３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｏ）Ｎ−ブチル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｋｐ）３−(４−ピペラジン−１−イルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｋｑ）(３Ｒ)−１−(３−メチルブタ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｒ）(３Ｓ)−１−(３−メチルブタ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｓ）２−(２−メチルフェニル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｋｔ）(３Ｒ)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１−(３,３,３−トリフルオロプロピル)ピロリジン−３−アミン；
ｋｕ）(３Ｒ)−１−(２−メチルプロパ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｖ）(３Ｒ)−１−[(２Ｅ)−ペンタ−２−エニル]−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｗ）(３Ｒ)−１−シクロペンチル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｘ）３−[４−(４−モルホリン−４−イルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｋｙ）(３Ｒ)−１−ヘキシル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｋｚ）(３Ｒ)−１−イソプロピル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｌａ）(３Ｓ)−１−シクロペンチル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｌｂ）(３Ｓ)−１−[(２Ｅ)−ペンタ−２−エニル]−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｌｃ）(３Ｓ)−１−(２−メチルプロパ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｌｄ）(３Ｓ)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１−(３,３,３−トリフルオロプロピル)ピロリジン−３−アミン；
ｌｅ）(３Ｓ)−１−ヘキシル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｌｆ）(３Ｓ)−１−イソブチル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｌｇ）８−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−８−アザスピロ[４.５]デカン；
ｌｈ）７−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−７−アザスピロ[４.５]デカン；
ｌｉ）７−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−７−アザスピロ[４.５]デカン；
ｌｊ）((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル；
ｌｋ）((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸；
ｌｌ）１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オン；
ｌｍ）３−(４−ブロモフェニル)−２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｎ）３−[４−(４−ベンゾイルピペラジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｏ）３−｛４−[４−(２−クロロベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｐ）３−｛４−[４−(２−メトキシベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｑ）３−｛４−[４−(３−メトキシベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｒ）３−｛４−[４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｓ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル；
ｌｔ）３−｛４−[４−(２−チエニルカルボニル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｕ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸；
ｌｖ）３−｛４−[４−(４−メトキシベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｗ）３−[３−(３−モルホリン−４−イルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｌｘ）Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｌｙ）Ｎ−(シクロヘキシルメチル)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｌｚ）Ｎ−フェニル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｍａ）３−[３−(４−モルホリン−４−イルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｍｂ）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｍｃ）Ｎ−(２−フェニルエチル)−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｍｄ）Ｎ−ブチル−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｍｅ）３−｛３−[４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｍｆ）Ｎ−(シクロヘキシルメチル)−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｍｇ）Ｎ−フェニル−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン；
ｍｈ）１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オール；
ｍｉ）Ｎ−(２,５−ジフルオロベンジル)−２−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリジン−４−アミン；
ｍｊ）２−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(２,５−ジメチルベンジル)ピリジン−４−アミン；
ｍｋ）Ｎ−(３,５−ジフルオロベンジル)−２−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリジン−４−アミン；
ｍｌ）Ｎ−(１Ｈ−インドール−５−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｍｍ）｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン；
ｍｎ）Ｎ−[(１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｍｏ）３−(４−ブロモフェニル)−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｍｐ）３−(４−ブロモフェニル)−２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｍｑ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル；
ｍｒ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル；
ｍｓ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸；
ｍｔ）((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸；
ｍｕ）３−(３−ブロモフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｍｖ）｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝[(１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)メチル]アミン；
ｍｗ）３−(３−エチニルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｍｘ）３−[２−(２−フルオロ−４−メトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｍｙ）Ｎ−(２−フルオロ−４−メトキシベンジル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｍｚ）Ｎ−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎａ）Ｎ−(２,５−ジメチルベンジル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｂ）Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｃ）Ｎ−(２,５−ジメチルベンジル)−４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｄ）Ｎ−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｅ）(３Ｒ)−１−(２,４−ジメトキシベンゾイル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン；
ｎｆ）Ｎ−(１Ｈ−インドール−４−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｇ）Ｎ−[(３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｈ）Ｎ−(ピリジン−４−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｉ）Ｎ−(ピリジン−２−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｊ）Ｎ−(ピリジン−３−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｋ）Ｎ−(１Ｈ−インドール−７−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｌ）Ｎ−[(３−メチル−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｍ）Ｎ−[(５−メチル−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｎ）Ｎ−[(４−ブロモ−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｏ）Ｎ−[(５−ブロモ−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｐ）Ｎ−[(５−クロロ−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｎｑ）３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸エチル；
ｎｒ）３−(１−ベンゾチエン−２−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｎｓ）３−(２−ナフチル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｎｔ）３−(１Ｈ−インドール−５−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｎｕ）３−ジベンゾ[ｂ,ｄ]チエン−４−イル−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｎｖ）３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)安息香酸エチル；
ｎｗ）３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸；
ｎｘ）３−[１−(４−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｎｙ）３−(１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｎｚ）３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)安息香酸；
ｏａ）３−｛１−[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１Ｈ−インドール−５−イル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｂ）３−[１−(２,４−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｃ）３−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｄ）３−[１−(２−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｅ）３−[１−(２,４−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｆ）Ｎ−メチル−３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンズアミド；
ｏｇ）３−(３−｛[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｈ）４−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンゾイル]ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル；
ｏｉ）Ｎ−メチル−３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)ベンズアミド；
ｏｊ）３−(３−｛２−[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェニル]エチル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｋ）４−[３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)ベンゾイル]ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル；
ｏｌ）Ｎ−[(１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｏｍ）Ｎ−[(１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｏｎ）Ｎ−[(１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｏｏ）Ｎ−[(１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｏｐ）Ｎ−[(１−sec−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｏｑ）Ｎ−[(２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｏｒ）Ｎ−(２−ナフチルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン；
ｏｓ）３−｛３−[(２,５−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｔ）３−｛３−[(２,４−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｕ）３−｛３−[２−(２,４−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｖ）２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｗ）２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛２−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｘ）３−[１−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｙ）３−[１−(２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｏｚ）３−｛３−[２−(２,５−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐａ）３−[３−(２−フェニルエチル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｂ）３−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｃ）３−[１−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｄ）３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｅ）３−｛３−[(２−ブロモ−５−フルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｆ）３−(３−｛２−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｇ）３−｛３−[２−(２−ブロモ−５−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｈ）３−｛３−[２−(３−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｉ）４−アミノ−３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンゾニトリル；
ｐｊ）３−｛３−[(３−クロロ−２−フルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｋ）[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]メタノール；
ｐｌ）４−アミノ−３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)ベンゾニトリル；
ｐｍ）３−｛３−[(２,３−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｎ）３−｛１−[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｏ）３−(１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｐ）３−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｑ）３−[１−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｒ）３−[１−(２−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｓ）３−[１−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｔ）３−[１−(２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｕ）３−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｖ）３−[１−(２,４−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｗ）３−[１−(４−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｘ）３−｛３−[２−(２,３−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｙ）３−｛３−[２−(３−クロロ−２−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｐｚ）[３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)フェニル]メタノール；
ｑａ）３−(４−エチニルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｂ）３−(｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸エチル；
ｑｃ）３−(｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸；
ｑｄ）Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]モルホリン−４−カルボキシアミド；
ｑｅ）４−(｛[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]アミノ｝カルボニル)ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル；
ｑｆ）２−メチル−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]ピペリジン−１−カルボキシアミド；
ｑｇ）３−メチル−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]ピペリジン−１−カルボキシアミド；
ｑｈ）４−メチル−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]ピペリジン−１−カルボキシアミド；
ｑｉ）３−(ヒドロキシメチル)−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]ピペリジン−１−カルボキシアミド；
ｑｊ）Ｎ−イソプロピル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素；
ｑｋ）Ｎ,Ｎ−ジプロピル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素；
ｑｌ）Ｎ−メチル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素；
ｑｍ）Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素；
ｑｎ）３−(４−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｏ）３−｛４−[(２,４−ジフルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｐ）３−｛４−[(３,５−ジメチルフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｑ）３−｛４−[(３−クロロ−２−フルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｒ）３−｛４−[(２,３−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｓ）３−｛４−[(２,３−ジメチルフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｔ）４−[３−(｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンゾイル]ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル；
ｑｕ）３−(３−ブロモフェニル)−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｖ）１−メチル−３−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]イミダゾリジン−２−オン；
ｑｗ）[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]カルバミン酸メチル；
ｑｘ）Ｎ−(メチルスルホニル)−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]メタンスルホンアミド；
ｑｙ）３−[３−(ピリジン−３−イルエチニル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｑｚ）３−[３−(ピリジン−４−イルエチニル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒａ）６−メチル−２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ピリジン−３−オール；
ｒｂ）３−[３−(ピリジン−２−イルエチニル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｃ）２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ピリジン−３−オール；
ｒｄ）２−｛[３−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−２−イル]メチル｝−３,５−ジフルオロフェノール；
ｒｅ）２−｛[３−[１−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−２−イル]メチル｝−３,５−ジフルオロフェノール；
ｒｆ）６−メチル−５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸tert−ブチル；
ｒｇ）６−フルオロ−５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸tert−ブチル；
ｒｈ）５−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ｒｉ）３−(３−ブロモフェニル)−２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｊ）３−｛３−[４−(モルホリン−４−イルスルホニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｋ）３−｛３−[４−(ピロリジン−１−イルスルホニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｌ）Ｎ−プロピル−４−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
ｒｍ）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
ｒｎ）Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
ｒｏ）３−｛３−[４−(ピペリジン−１−イルスルホニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｐ）Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
ｒｑ）４−フルオロ−２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)アニリン；
ｒｒ）４−クロロ−２−フルオロ−６−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)アニリン；
ｒｓ）[４−フルオロ−２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]カルバミン酸メチル；
ｒｔ）３−[３−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｕ）３−[３−(５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｖ）２−ベンジル−３−(４−メトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｗ）２−ベンジル−３−エチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｒｘ）４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝オキシ)メチル]安息香酸；
ｒｙ）Ｎ−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−Ｎ−フェニルアミン；
ｒｚ）[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｓａ）[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｓｂ）２−ベンジル−３−[４−(ベンジルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｓｃ）３−[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸；
ｓｄ）３−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸；
ｓｅ）３−[３−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸；
ｓｆ）３−[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸；
ｓｇ）２−[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェノキシ]−２−メチルプロパン酸；
ｓｈ）２−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェノキシ]−２−メチルプロパン酸；
ｓｉ）２−｛４−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝プロパン酸；
ｓｊ）[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸エチル；
ｓｋ）３−[３−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸メチル；
ｓｌ）３−[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸メチル；
ｓｍ）２−[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェノキシ]−２−メチルプロパン酸メチル；
ｓｎ）２−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェノキシ]−２−メチルプロパン酸メチル；
ｓｏ）２−｛４−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝プロパン酸メチル；
ｓｐ）２−[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸；
ｓｑ）２−｛４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝プロパン酸メチル；
ｓｒ）２−｛４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝プロパン酸；
ｓｓ）３−[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]ブタン酸メチル；
ｓｔ）３−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]ブタン酸メチル；
ｓｕ）｛４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸メチル；
ｓｖ）[３−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸メチル；
ｓｗ）[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸メチル；
ｓｘ）３−[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]ブタン酸；
ｓｙ）３−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]ブタン酸；
ｓｚ）[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｔａ）[３−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｔｂ）｛４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸；
ｔｃ）１−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロペンタンカルボン酸；
ｔｄ）２−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸；
ｔｅ）｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン；
ｔｆ）｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン；
ｔｇ）２−[３−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸メチル；
ｔｈ）｛４−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸メチル；
ｔｉ）２−[３−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸；
ｔｊ）｛４−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸；
ｔｋ）２−[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸メチル；
ｔｌ）２−[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]プロパン酸；
ｔｍ）２−ベンジル−３−(３−｛[４−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｔｎ）[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸水素エチル；
ｔｏ）｛３−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸エチル；
ｔｐ）｛３−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸エチル；
ｔｑ）１−｛４−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝シクロプロパンカルボン酸メチル；
ｔｒ）１−｛４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝シクロプロパンカルボン酸メチル；
ｔｓ）４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル；
ｔｔ）｛３−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸；
ｔｕ）｛３−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝酢酸；
ｔｖ）１−｛４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]フェニル｝シクロプロパンカルボン酸；
ｔｗ）Ｎ−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−Ｎ−(２,６−ジメチルベンジル)アミン；
ｔｘ）[３−(｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｔｙ）２−[３−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]−２−ヒドロキシプロパン酸；
ｔｚ）Ｎ−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−Ｎ−(２,６−ジメチルベンジル)アミン；
ｕａ）[３−(｛４−[１−メチル−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｕｂ）[３−(｛４−[２−メチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｕｃ）｛４−[(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]−３,５−ジメチルフェニル｝酢酸；
ｕｄ）｛４−[(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)メチル]−３,５−ジメチルフェニル｝酢酸；
ｕｅ）[３−(｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｕｆ）[３−(｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]酢酸；
ｕｇ）｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(フェニル)酢酸；
ｕｈ）２−ベンジル−３−｛３−[(２,５−ジフルオロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｉ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(４−メトキシベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｊ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(３,５−ジメトキシベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｋ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(３,５−ジメチルベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｌ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｍ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｎ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｏ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(１−ナフチルオキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｐ）３−｛３−[(２−tert−ブチル−５−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−；
ｕｑ）７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｒ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(４−フルオロ−２−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｓ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｔ）５−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝オキシ)−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ｕｕ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−メトキシベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｖ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(３−メトキシベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｗ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２,３−ジメトキシベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｘ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[(３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル)オキシ]メチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｙ）３−｛３−[(２−tert−ブチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｕｚ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３−ジメトキシフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖａ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(３,４−ジメトキシベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｂ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｃ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｄ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−フルオロ−４−(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｅ）３−｛３−[２,４−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｆ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２,４−ジフルオロベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｇ）３−｛３−[２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｈ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジクロロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｉ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメトキシフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｊ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジブロモフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｋ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−フルオロ−３−メチルベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｌ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｍ）３−｛３−[(２−アリル−６−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｎ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジイソプロピルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｏ）３−｛３−[(２−tert−ブチル−６−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｐ）３−｛３−[(２−アリル−６−メトキシフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｑ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジクロロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｒ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジフルオロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｓ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[３−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｔ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−フェニルエチル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｕ）３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−Ｎ−プロピルベンズアミド；
ｖｖ）Ｎ−ベンジル−３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンズアミド；
ｖｗ）３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
ｖｘ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｖｙ）３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−Ｎ−イソプロピルベンズアミド；
ｖｚ）２−ベンジル−３−[４−(ベンジルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗａ）２−ベンジル−３−｛４−[(３−メトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｂ）２−ベンジル−３−｛４−[(２−クロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｃ）２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(４−｛[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｄ）２−ベンジル−３−｛４−[(３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｅ）２−ベンジル−３−｛４−[(２−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｆ）２−ベンジル−３−｛４−[(３−クロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｇ）２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(４−｛[３−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｈ）２−ベンジル−３−｛４−[(３,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｉ）２−ベンジル−３−｛４−[(２,６−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｊ）２−ベンジル−３−｛４−[(３,５−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｋ）２−ベンジル−３−｛３−[(３−メトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｌ）２−ベンジル−３−｛３−[(２−クロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｍ）２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｎ）２−ベンジル−３−｛３−[(３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｏ）２−ベンジル−３−｛３−[(２−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｐ）２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛[３−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｑ）２−ベンジル−３−(３−｛[３,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｒ）２−ベンジル−３−｛３−[(３,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｓ）２−ベンジル−３−｛３−[(２,６−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｔ）２−ベンジル−３−｛３−[(３,５−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｕ）１−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロペンタンカルボン酸；
ｗｖ）１−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロプロパンカルボン酸；
ｗｗ）２−ベンジル−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｘ）２−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸；
ｗｙ）２−ベンジル−３−｛３−[(２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｗｚ）２−ベンジル−３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘａ）２−ベンジル−３−｛３−[(２−クロロ−６−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｂ）２−ベンジル−３−｛３−[(２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｃ）２−ベンジル−３−｛４−[(２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｄ）２−ベンジル−３−｛４−[(２−クロロ−６−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｅ）２−ベンジル−３−｛４−[(２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｆ）２−ベンジル−３−(３−｛[３−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｇ）２−ベンジル−３−(４−｛[４−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｈ）[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸；
ｘｉ）[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸；
ｘｊ）酢酸３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル；
ｘｋ）２−ベンジル−３−｛４−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｌ）酢酸４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル；
ｘｍ）[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸ジエチル；
ｘｎ）[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸ジエチル；
ｘｏ）３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル；
ｘｐ）４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル；
ｘｑ）[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸水素エチル；
ｘｒ）[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸；
ｘｓ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｔ）３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｕ）３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｖ）２−ベンジル−３−[４−(３−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｗ）２−ベンジル−３−[４−(２,３−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｘ）２−ベンジル−３−[４−(４−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｙ）２−ベンジル−３−[４−(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｘｚ）２−ベンジル−３−[４−(２−フルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙａ）２−ベンジル−３−[４−(４−クロロ−３−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｂ）２−ベンジル−３−[４−(２−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｃ）Ｎ−(３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミン；
ｙｄ）２−ベンジル−３−[４−(３−ニトロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｅ）２−ベンジル−３−｛４−[(７−メトキシ−２−ナフチル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｆ）２−ベンジル−３−[４−(４−フルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｇ）４−(４−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンジル)フェノール；
ｙｈ）２−ベンジル−３−[４−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−２−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｉ）７−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン；
ｙｊ）２−ベンジル−３−[４−(２,４−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｋ）２−ベンジル−３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｌ）２−ベンジル−３−[４−(３,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｍ）２−ベンジル−３−[４−(２,３−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｎ）２−ベンジル−３−[４−(３,５−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｏ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｐ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｑ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｒ）２−ベンジル−３−｛３−[(３,５−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｓ）２−ベンジル−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｔ）２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｕ）２−ベンジル−３−[４−(４−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｖ）２−ベンジル−３−[４−(４−ニトロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｗ）２−ベンジル−３−｛４−[(４'−ニトロ−１,１'−ビフェニル−４−イル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｘ）３−｛４−[４−(４−アセチルピペラジン−１−イル)フェノキシ]フェニル｝−２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｙ）２−ベンジル−３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｙｚ）２−ベンジル−３−(３−｛[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚａ）２−[４−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸；
ｚｂ）２−メチル−２−[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸；
ｚｃ）２−[４−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸；
ｚｄ）２−[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸；
ｚｅ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｆ）３−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル；
ｚｇ）３−[３−(ベンジルオキシ)フェニル]−２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｈ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｉ）３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル；
ｚｊ）２−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−２−(４−メチルフェニル)プロパン酸；
ｚｋ）２−ベンジル−３−[４−(２,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｌ）２−ベンジル−３−[４−(３,４−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｍ）２−ベンジル−３−[４−(２−イソプロピルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｎ）５−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ｚｏ）６−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン；
ｚｐ）２−ベンジル−３−[４−(２,６−ジメトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｑ）２−ベンジル−３−[４−(２−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｒ）２−[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸；
ｚｓ）２−ベンジル−３−[４−(３,４−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｔ）２−ベンジル−３−[４−(３,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｕ）２−ベンジル−３−[４−(２,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｖ）８−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン；
ｚｗ）２−ベンジル−３−[４−(４−エチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｘ）２−ベンジル−３−[４−(２,６−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｙ）２−ベンジル−３−｛４−[４−(ベンジルオキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ｚｚ）２−ベンジル−３−[３−(３,４−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａａ）３−(４−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン酸メチル；
ａａｂ）１−(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)エタノン；
ａａｃ）１−(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)エタノン；
ａａｄ）２−ベンジル−３−[３−(３−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｅ）２−ベンジル−３−[３−(２−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｆ）(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)ジメチルアミン；
ａａｇ）２−ベンジル−３−[３−(３−ニトロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｈ）２−ベンジル−３−[３−(２,３−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｉ）２−ベンジル−３−｛３−[２−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｊ）２−ベンジル−３−[３−(３−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｋ）３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸メチル；
ａａｌ）５−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａａｍ）７−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン；
ａａｎ）２−ベンジル−３−[３−(２−イソプロピルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｏ）８−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン；
ａａｐ）２−ベンジル−３−｛３−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｑ）２−ベンジル−３−｛３−[(７−メチル−１−ナフチル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｒ）４−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝アクリジン；
ａａｓ）２−ベンジル−３−｛３−[２−(ベンジルオキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｔ）(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)(フェニル)メタノン；
ａａｕ）２−ベンジル−３−[３−(ビフェニル−２−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｖ）２−(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−１,３−ベンゾチアゾール；
ａａｗ）２−ベンジル−３−｛３−[２−(１Ｈ−ピロール−１−イル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｘ）２−ベンジル−３−[３−(３,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｙ）２−ベンジル−３−[３−(２,３−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａａｚ）２−ベンジル−３−[３−(２,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂａ）２−ベンジル−３−｛３−[(７−メトキシ−２−ナフチル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｂ）１−(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−４−メトキシフェニル)エタノン；
ａｂｃ）６−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン；
ａｂｄ）２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｅ）２−ベンジル−３−[３−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｆ）２−ベンジル−３−[３−(１−ナフチルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｇ）２−ベンジル−３−(３−｛２−[(１Ｅ)−プロパ−１−エン−１−イル]フェノキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｈ）２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｉ）２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｊ）２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジメトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｋ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｌ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[４−(メチルスルホニル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｍ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−メチル−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｎ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−クロロ−５−フルオロベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｏ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｐ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２,５−ジクロロベンジル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｑ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｒ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｓ）Ｎ−ベンジル−３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝ベンズアミド；
ａｂｔ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[３−(ピロリジン−１−イルカルボニル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｕ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)ベンジル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｖ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(３−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｗ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−フルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｘ）６−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−２−ナフトニトリル；
ａｂｙ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｂｚ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−エトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃａ）１−(２−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−１−オン；
ａｃｂ）３−｛３−[２−(１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)フェノキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｃ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−ピロリジン−１−イルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｄ）３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝−Ｎ,Ｎ−ジエチルベンズアミド；
ａｃｅ）３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
ａｃｆ）３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝−Ｎ−イソプロピルベンズアミド；
ａｃｇ）３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝−Ｎ−プロピルベンズアミド；
ａｃｈ）３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝−Ｎ−エチルベンズアミド；
ａｃｉ）３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
ａｃｊ）２−ベンジル−３−[４−(ベンジルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｋ）１−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロペンタンカルボン酸；
ａｃｌ）２−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸；
ａｃｍ）２−[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸；
ａｃｎ）２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｏ）２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｐ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｑ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｒ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｓ）２−ベンジル−３−(４−｛[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｔ）[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジメチルフェニル]酢酸；
ａｃｕ）[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジメチルフェニル]酢酸；
ａｃｖ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｗ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｃｘ）４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジブロモ安息香酸；
ａｃｙ）４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジブロモ安息香酸；
ａｃｚ）４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジメチル安息香酸；
ａｄａ）２−ベンジル−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｂ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｃ）２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｄ）３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｅ）｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(３−メチルフェニル)酢酸；
ａｄｆ）｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(３−メチルフェニル)酢酸；
ａｄｇ）２−ベンジル−３−[４−(２−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｈ）２−ベンジル−３−[４−(１−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｉ）２−ベンジル−３−｛４−[(３−メチル−２−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｊ）２−ベンジル−３−[３−(２−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｋ）２−ベンジル−３−[３−(１−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｌ）２−ベンジル−３−｛３−[(３−メチル−２−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｍ）２−ベンジル−３−｛４−[(２−メチル−１−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｎ）３−[４−(９−アントリルメトキシ)フェニル]−２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｏ）２−ベンジル−３−｛３−[(２−メチル−１−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｐ）３−[３−(９−アントリルメトキシ)フェニル]−２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｑ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｒ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｓ）３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｔ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−メチル−３−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｕ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(５−メチル−２−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｖ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−５−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｗ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−フルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｘ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｙ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｄｚ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−メトキシ−５−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅａ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−メチル−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｂ）３−｛３−[(２−ブロモ−５−メトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｃ）３−(３−｛[２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｄ）１−[３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−４−メトキシフェニル]エタノン；
ａｅｅ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｆ）３−｛３−[(２−ブロモ−５−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｇ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(３−クロロ−２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｈ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｉ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３,６−トリフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｊ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｋ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｌ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｍ）[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸；
ａｅｎ）[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸メチル；
ａｅｏ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｐ）３−｛３−[(２−クロロ−３,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｑ）３−｛３−[(３−クロロ−２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｒ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(５−クロロ−２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｓ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｔ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(５−フルオロ−２−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｕ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジフルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｖ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｗ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−６−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｘ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−メトキシ−５−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｙ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｅｚ）３−[３−(ベンジルオキシ)フェニル]−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆａ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(４−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｂ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−５−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｃ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(３−｛[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｄ）[４−(｛３−[２−メチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸；
ａｆｅ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｆ）[４−(｛３−[７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸；
ａｆｇ）｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(フェニル)酢酸；
ａｆｈ）２−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−２−フェニルプロパン酸；
ａｆｉ）｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(３−メチルフェニル)酢酸；
ａｆｊ）[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−２,５−ジメチルフェニル]酢酸；
ａｆｋ）[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸；
ａｆｌ）１−[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロプロパンカルボン酸；
ａｆｍ）３−(３−｛[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｎ）[３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−２,４−ジメチルフェニル]酢酸；
ａｆｏ）[４−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸；
ａｆｐ）３,３'−[メチレンビス(オキシ−３,１−フェニレン)]ビス[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール]；
ａｆｑ）２−[３−(｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]−２−メチルプロパン酸；
ａｆｒ）３−(３−｛[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｓ）３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｔ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−フェニルエチル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｕ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,５−ジメチルフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｖ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,５−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｗ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,５−ジフルオロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｘ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(５−クロロ−２−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｙ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２−クロロ−５−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｆｚ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇａ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[３−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｂ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(３−メトキシフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｃ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[３−(ジフルオロメトキシ)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｄ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[２−メチル−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｅ）３−(３−｛２−[２,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｆ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,３−ジメトキシフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｇ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｈ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｉ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｊ）２−ベンジル−３−(３−フェノキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｋ）２−ベンジル−３−[３−(４−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｌ）３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアルデヒド；
ａｇｍ）２−ベンジル−３−｛３−[３−(１,３−ジオキソラン−２−イルメチル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｎ）(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)酢酸；
ａｇｏ）(３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)酢酸；
ａｇｐ）２−ベンジル−３−｛４−[３−(１,３−ジオキソラン−２−イルメチル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｑ）２−ベンジル−３−[４−(３,５−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｒ）２−(４−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−２−メチルプロパン酸メチル；
ａｇｓ）３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸メチル；
ａｇｔ）(３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)メタノール；
ａｇｕ）３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
ａｇｖ）３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
ａｇｗ）３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
ａｇｘ）３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアミド；
ａｇｙ）２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｇｚ）３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈａ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈｂ）(３−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−；
ａｈｃ）イル]フェノキシ｝フェニル)ジメチルアミン；
ａｈｄ）Ｎ,Ｎ−ジメチル−３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝アニリン；
ａｈｅ）(３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)ジメチルアミン；
ａｈｆ）３−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
ａｈｇ）Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアミド；
ａｈｈ）３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
ａｈｉ）５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｈｊ）２−ベンジル−３−｛４−[２−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈｋ）２−ベンジル−３−[４−(１−ナフチルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈｌ）３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアルデヒド；
ａｈｍ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[４−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈｎ）５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール；
ａｈｏ）２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアルデヒド；
ａｈｐ）３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
ａｈｑ）３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジエチルベンズアミド；
ａｈｒ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[３−(ピロリジン−１−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈｓ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈｔ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｈｕ）２−(３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−２−オール；
ａｈｖ）１−(３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)エタノン；
ａｈｗ）Ｎ,Ｎ−ジメチル−３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアミド；
ａｈｘ）３−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
ａｈｙ）２−(３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−２−オール；
ａｈｚ）３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
ａｉａ）(１Ｓ)−５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール；
ａｉｂ）(１Ｒ)−５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール；
ａｉｃ）２−(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−２−メチルプロパン酸；
ａｉｄ）３−｛４−[３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｅ）２−(３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−２−オール；
ａｉｆ）３−｛４−[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｇ）５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｉｈ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｉ）２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｊ）３−(４−メトキシフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｋ）５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン；
ａｉｌ）５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝イソキノリン；
ａｉｍ）４−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キナゾリン；
ａｉｎ）６−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｉｏ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−[３−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−２−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｐ）２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−[３−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｑ）２−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
ａｉｒ）３−[４−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｓ）５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｉｔ）６−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｉｕ）３−[３−(５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｖ）３−[４−(５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｗ）１−メチル−２−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
ａｉｘ）３−[４−(５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｉｙ）６−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｉｚ）２−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
ａｊａ）３−[４−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール；
ａｊｂ）５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｊｃ）６−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン；
ａｊｄ）(５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１−ヒドロキシ−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−イル)酢酸メチル；
ａｊｅ）[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸エチル；
ａｊｆ）(５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１−イル)酢酸；
ａｊｇ）[４−(｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸エチル；
ａｊｈ）５−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール；
またはその医薬上許容される塩。
【請求項３２】
アテローム性動脈硬化症またはアテローム動脈硬化性病変の治療または阻害を必要とする哺乳動物におけるその治療または阻害方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項３３】
ＬＤＬコレステロール濃度の低下を必要とする哺乳動物において該ＬＤＬコレステロール濃度を低下させる方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項３４】
ＨＤＬコレステロール濃度の上昇を必要とする哺乳動物において該ＨＤＬコレステロール濃度を上昇させる方法であって、この濃度の上昇を必要とする哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項３５】
コレステロール逆輸送の増大を必要とする哺乳動物において該コレステロール逆輸送を増大させる方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項３６】
コレステロール吸収の阻害を必要とする哺乳動物におけるその阻害方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項３７】
アルツハイマー病または認知症の治療または阻害を必要とする哺乳動物におけるその治療または阻害方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項３８】
Ｉ型またはＩＩ型糖尿病の治療または阻害を必要とする哺乳動物におけるその治療または阻害方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項３９】
急性冠症候群または再狭窄の治療または阻害を必要とする哺乳動物におけるその治療または阻害方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４０】
多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病または子宮内膜症の治療を必要とする哺乳動物におけるその治療方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４１】
セリアックまたは甲状腺炎の治療または阻害を必要とする哺乳動物におけるその治療または阻害方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４２】
Ｔｈ１媒介疾患の治療を必要とする哺乳動物におけるその治療方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４３】
Ｔｈ１媒介疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性甲状腺疾患、炎症性腸疾患、クローン病またはアテローム性動脈硬化症である、請求項４２記載の方法。
【請求項４４】
リンパ球の機能または活性化の抑制を必要とする哺乳動物におけるその抑制方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４５】
リンパ球の機能がリンホカイン産生である、請求項４４記載の方法。
【請求項４６】
マクロファージの機能または活性化の抑制を必要とする哺乳動物におけるその抑制方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４７】
サイトカイン産生の抑制を必要とする哺乳動物におけるその抑制方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４８】
ＳＲＥＢＰ−１ｃ活性を２５％またはそれ以下しか増加させずにＡＢＣＡ１活性を２０％またはそれ以上増加させることを必要とする哺乳動物においてＳＲＥＢＰ−１ｃ活性を２５％またはそれ以下しか増加させずにＡＢＣＡ１活性を２０％またはそれ以上増加させる方法であって、該哺乳動物に請求項１〜３１いずれか１項記載の式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の有効量を与えることを含む、方法。
【請求項４９】
請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬担体を含む医薬組成物。
【請求項５０】
以下の処置を必要とする哺乳動物において、アテローム性動脈硬化症またはアテローム動脈硬化性病変を治療または阻害するための医薬、ＬＤＬコレステロール濃度を低下させるための医薬、ＨＤＬコレステロール濃度を上昇させるための医薬、コレステロール逆輸送を増大させるための医薬、コレステロール吸収を阻害するための医薬、アルツハイマー病または認知症を治療または阻害するための医薬、Ｉ型またはＩＩ型糖尿病を治療または阻害するための医薬、急性冠症候群または再狭窄を治療または阻害するための医薬、多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病または子宮内膜症を治療するための医薬、セリアックまたは甲状腺炎を治療または阻害するための医薬、Ｔｈ１媒介疾患を治療するための医薬、リンパ球の機能または活性化を抑制するための医薬、マクロファージの機能または活性化を抑制するための医薬、サイトカイン産生を抑制するための医薬、またはＳＲＥＢＰ−１ｃ活性を２５％またはそれ以下しか増加させずにＡＢＣＡ１活性を２０％またはそれ以上増大させるための医薬の製造における請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項５１】
Ｔｈ１媒介疾患が多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性甲状腺疾患、炎症性腸疾患、クローン病またはアテローム性動脈硬化症である、請求項５０記載の使用。
【請求項５２】
リンパ球の機能がリンホカイン産生である、請求項５０記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、心臓血管疾患の治療に有用なインダゾール類、それらの製造方法、それらを含む医薬組成物およびそれらを使用する治療方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、ＬＸＲ（肝臓Ｘ受容体）媒介疾患の治療または阻害に有用なインダゾールを提供する。
【０００３】
脂質障害および炎症の複合疾患であるアテローム性動脈硬化症は、先進国における主要死亡原因である。多くの独立危険因子が同定されており、最も顕著なものは、高レベルの血清ＬＤＬコレステロールおよび低レベルのＨＤＬコレステロールである。スタチンのような最も有効な療法はＬＤＬコレステロールを有意に（２０〜６０％）低下させることを示しているが、依然としてほとんどの患者は、有害な冠動脈イベントを経験している。また、スタチンは、それ自体、望ましくない副作用プロファイル（筋毒性）を有しており、多くの患者がそれを摂取しようとするのを妨げている。したがって、ＬＤＬコレステロールを減少させるだけでなくＨＤＬコレステロールを増加させるさらなる治療方針が非常に必要とされている。ＨＤＬコレステロールを増加させる重要な理由は、代謝および排出のための末梢組織から肝臓へのコレステロール輸送を増大させるからである。末梢から肝臓へコレステロールを輸送するこの機能はコレステロール逆輸送と呼ばれており、ＨＤＬは、この経路において主要な役割を果たす。さらに、ＨＤＬは、ＬＤＬコレステロールの酸化を阻害すること、内皮細胞の炎症反応を低下させること、凝固経路を阻害すること、および一酸化窒素の利用能を促進することが示唆されている。ＨＤＬ産生およびコレステロール逆輸送に関与する主要な輸送体はＡＢＣＡ１である。したがって、ＡＢＣＡ１のアップレギュレーションの結果として、コレステロール逆輸送の増大および腸内でのコレステロール吸収の阻害が生じる。
【０００４】
オーファン受容体として肝臓から最初に同定されたＬＸＲは、核ホルモン受容体スーパーファミリーのメンバーであり、コレステロールおよび脂質代謝の調節に関与している。それらは、リガンド活性化転写因子であり、レチノイドＸ受容体との絶対ヘテロダイマーとしてＤＮＡと結合する。ＬＸＲαは、肝臓、腎臓、脂肪、腸およびマクロファージのようなある種の組織に制限されるが、ＬＸＲβは広範な組織分布パターンを示す。マクロファージにおけるオキシステロール（内在性リガンド）によるＬＸＲの活性化は、結果として、ＡＢＣＡ１、ＡＢＣＧ１およびＡｐｏＥを含む、脂質代謝およびコレステロール逆輸送に関与するいくつかの遺伝子を発現させる。ＬＸＲα ｋ／ｏ、ＬＸＲβ ｋ／ｏおよび二重ｋ／ｏマウスにおいて研究が行われて、脂質ホメオスタシスおよびアテローム性動脈硬化症におけるＬＸＲの生理学的役割が決定された。そのデータは、普通の食餌を取っている二重ｋ／ｏマウスでは、脾臓、肺および動脈壁のマクロファージ（泡沫細胞）においてコレステロール蓄積の増加が観察されたことを示している。これは、総コレステロール濃度が正常であるにもかかわらず血清ＨＤＬコレステロールが減少していることおよびＬＤＬコレステロールが増加していることと関連していた。ＬＸＲα ｋ／ｏマウスは、肝臓遺伝子発現の有意な変化を示さなかったが、ＬＸＲβ ｋ／ｏマウスは、肝臓ＡＢＣＡ１発現の５８％減少およびＳＲＥＢＰ１ｃ発現の２０８％増加を示した。これは、ＬＸＲβが肝臓ＳＲＥＢＰ１ｃ発現の調節に関与している可能性を示唆している。ＬＸＲαまたはβのアゴニストは、マクロファージにおけるＡＢＣＡ１発現（望ましい効果）をアップレギュレートするのに非常に有効である。２つのアテローム性動脈硬化症マウスモデル（ＡｐｏＥ ｋ／ｏおよびＬＤＬＲ ｋ／ｏ）においていくつかのアゴニストの生物学的活性が示された。これらのマウスをアゴニストで１２週間処置した結果、アテローム動脈硬化性病変の有意な阻害がもたらされた。これらの２つの化合物は、血清コレステロールおよびリポタンパク質濃度に対して可変的な効果を及ぼすが、どちらの化合物も血清ＨＤＬコレステロールおよびトリグリセリド濃度の有意な増加を引き起こした。これらのインビボデータは、マクロファージにおいて該化合物について得られたインビトロデータと十分に一致した。
【０００５】
上記の脂質およびトリグリセリド効果に加えて、Nature Medicine（9: 213-219, 2003）におけるごく最近の情報は、３種類の炎症モデル（ＬＰＳ誘発性敗血症、耳の急性接触性皮膚炎、および動脈壁の慢性アテローム動脈硬化性炎症）において、ＬＸＲの活性化が炎症および前炎症性遺伝子発現の阻害を引き起こすという有力なデータを提供している。これらのデータは、ＬＸＲモジュレーターが、結果的にアテローム動脈硬化性病変の阻害をもたらす二面的効果（マクロファージからのコレステロールの除去および血管炎症の阻害）を媒介することができることを示唆している。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
（発明の説明）
いくつかの実施態様では、本発明は、ＬＸＲ媒介疾患の治療に有用である式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する：
【化１】
2008509138.tif 000003
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1-6アルキル、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ5、Ｃ(Ｏ)Ｒ5、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-8シクロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ＮＲ5Ｒ6、Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、フェニル、チオフェン、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)kＲ5であり；ここで、
該Ｃ1-6アルキルは、ハロゲンまたはＯＨからなる群から独立して選択される置換基１〜７個で置換されていてもよく；
ｋは、０、１または２であり；
各Ｒ5および各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｓ(Ｏ)2−アルキルまたはアリールアルキルであるか；または
各Ｒ5および各Ｒ6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、独立して、
ａ）Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨまたはＣ(＝Ｏ)ＮＨ2で置換されていてもよい３〜７員飽和環；または
ｂ）骨格に、＝Ｏ、Ｃ1-3アルキル、ＣＯＣ1-6アルキルおよびＣＯ2Ｃ1-6アルキルからなる群から独立して選択される置換基３個までで置換されていてもよいさらなるヘテロ原子１または２個を含有する３〜７員環
を形成し；
（ただし、Ｒ1がＳ(Ｏ)kＲ5である場合、このＳ(Ｏ)kＲ5のＲ5はＳ(Ｏ)2−アルキルではない）；
Ｒ2は、Ｃ3-8アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ3-8シクロアルケニル、Ｃ2-8アルキニル、ＮＲ7Ｒ8、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該Ｃ3-8アルキル、該Ｃ3-8シクロアルキルおよび該アリールアルキルは、各々、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく、該ヘテロアリールは、ＹＤで置換されていてもよいか；または
Ｒ2は、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、フェニル、ＮＯ2、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、ＯＣ(Ｏ)Ｒ7、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7ＤおよびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり（ただし、存在するＯＨ基はいずれもパラ位にはない）；ここで、
該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
ｍは、０〜２であり；
Ｒ5およびＲ6は、上記定義と同じであり；また、
各Ｒ7および各Ｒ8は、独立して、ＨまたはＣ1-3アルキルであるか；または
各Ｒ7および各Ｒ8は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、独立して、
ａ）Ｃ1-3アルキル、ＣＯ2Ｒ14、ＣＨ2ＣＯ2Ｒ14、ＯＣＨ2ＣＯ2Ｒ14、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｒ14、Ｃ(Ｏ)ＮＲ14Ｒ15、ＣＨ2ＯＨまたはＣＨ2ＣＨ2ＯＨで置換されていてもよい３〜７員飽和環；または
ｂ）骨格に、ＣＨ2ＣＯ2Ｒ14で置換されていてもよいさらなるヘテロ原子１または２個を含有する３〜７員環
を形成し；ここで、Ｒ14およびＲ15は、各々、独立して、ＨまたはＣ1-3アルキルであり；
Ｙは、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキニレニル、−Ｏ−、ＣＨ2ＯＣＨ2、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ(ＣＯＲ7)−、Ｓ(Ｏ)j、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−Ｎ(ＣＯＲ7)ＣＨ2−、Ｓ(Ｏ)jＣＨ2、−ＣＨ2Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｎ(ＣＯＲ7)ＣＨ2−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ(Ｒ7)(ＣＯ2Ｒ8)−または−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)jＣＨ2−であり；ここで、Ｒ7およびＲ8は、上記定義と同じであり；ｊは、０、１または２であり；
Ｄは、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタロール、テトラロン、ナフタレン、アントラセン、ベンジルまたはフェニルであり、その各々は、独立して選択されるＲ基５個までで置換されていてもよく；
各Ｒは、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊは、０、１または２であるか；または
Ｄは、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールまたはアリールアルキル基であり、その各々は、独立して選択されるＲa基４個までで置換されていてもよく；
各Ｒaは、独立して、Ｃ1-8アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ7-11アリールアルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-8アルキル、該Ｃ2-6アルケニル、該Ｃ2-4アルキニルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
ｊは、０、１または２であり；
Ｗは、結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＮＲ7−、−Ｑ−Ｎ(Ｒ7)−、−ＣＨＲ8−、−(ＣＨＲ8)2−、−ＣＨＲ9−、−ＣＲ9Ｒ10−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＯＣＨＲ9−または−ＯＣＲ9Ｒ10−であり；ここで、Ｒ7およびＲ8は、上記定義と同じであり；Ｑは、Ｃ1-6アルキレニルであり；
各Ｒ9および各Ｒ10は、独立して、Ｃ1-3アルキルまたはＯＨであるか；または
いずれものＲ9およびＲ10は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、ＮまたはＳ原子１個を含有していてもよい３〜７員飽和環を形成することができ；
Ｘは、ＣＯ2Ｒ11、ＣＯＲ11、Ｃ(Ｒ11)2ＯＨ、ＣＯ2Ｒ5、Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、ＮＲ5Ｒ6、ＱＮＲ5ＣＯ2Ｒ6、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＳＯ2ＮＲ5Ｒ6、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ5)(ＯＲ6）、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり；ここで、
該アリール、該アリールアルキル、該ヘテロシクロアルキルおよび該ヘテロアリールは、各々、独立して、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、Ｈ、ＯＨ、ＮＯ2およびベンジル（ハロゲン原子５個までで置換されていてもよい）からなる群から選択される置換基３個までで置換されていてもよく；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
Ｑは、Ｃ1-6アルキレニルであり；
Ｒ11は、ＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は、上記定義と同じであり；
Ｒ3は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルケニル、フェニルまたはＺＡであり；ここで、
該フェニルは、Ｃ1-3アルキルで置換されていてもよく；
Ｚは、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ2Ｏであり；
Ａは、ビフェニル、ベンジル、ナフチル、ピリジル、８−キノリル、Ｃ3-8シクロアルキルまたはフェニルであり；ここで、該フェニルは、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく；ここで、
各Ｒ18は、独立して、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、フェニル、ピロール−１−イル、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、ＣＯ2Ｒ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13およびＳ(Ｏ)nＲ12からなる群から選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｎは、０、１または２であり；Ｒ12およびＲ13は、各々、独立して、ＨまたはＣ1-3アルキルであり；
Ｒ20は、ＨまたはＣ1-3アルキルであり；
Ｒ4は、Ｈ、ハロゲン、メチルまたはメトキシである；
ただし、化合物が構造（Ｉａ）を有する場合、Ｒ2はフェニルまたはヘテロアリールであり、その各々はＹＤによって置換されており；ここで、ＹＤは上記定義と同じである］。
【０００７】
特に、本発明の化合物は、アテローム性動脈硬化症およびアテローム動脈硬化性病変の治療および阻害、ＬＤＬコレステロール濃度を低下させること、ＨＤＬコレステロール濃度を増加させること、コレステロール逆輸送を増大させること、コレステロール吸収を阻害すること、アルツハイマー病、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、多発性硬化症、関節リウマチ、急性冠症候群、再狭窄、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、クローン病、子宮内膜症、セリアック（celiac）および甲状腺炎の治療または阻害に有用である。
【０００８】
本発明はまた、特に哺乳動物における、ＴＨ−１媒介疾患の治療に有用である。したがって、いくつかの実施態様では、本発明は、Ｔｈ１媒介疾患の治療を必要とする哺乳動物におけるその治療方法であって、該哺乳動物に本明細書に記載の化合物の有効量を与えることを含む方法を提供する。本発明の方法が適しているＴｈ１媒介疾患の非限定的例としては、多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性甲状腺疾患、炎症性腸疾患、クローン病およびアテローム性動脈硬化症が挙げられる。
【０００９】
本発明の化合物は、また、哺乳動物におけるリンパ球の機能または活性化の抑制に有用である。かくして、さらなる態様では、本発明は、リンパ球の機能または活性化の抑制を必要とする哺乳動物におけるその抑制方法であって、該哺乳動物に本明細書に記載の化合物の有効量を与えることを含む方法を提供する。いくつかの実施態様では、抑制されるリンパ球の機能はリンホカイン産生である。
【００１０】
本発明の化合物は、また、哺乳動物におけるマクロファージの機能または活性化の抑制における使用を見出す。かくして、さらなる態様では、本発明は、マクロファージの機能または活性化の抑制を必要とする哺乳動物におけるその抑制方法であって、該哺乳動物に本明細書に記載の化合物の有効量を与えることを含む方法を提供する。
【００１１】
さらなる態様では、本発明の化合物は、また、哺乳動物におけるサイトカイン産生の抑制における使用を見出す。したがって、本発明はまた、サイトカイン産生の抑制を必要とする哺乳動物におけるその抑制方法であって、該哺乳動物に本明細書に記載の化合物の有効量を与えることを含む方法を提供する。
【００１２】
酸性部分を有する式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の医薬上許容される塩は、有機塩基および無機塩基から形成され得る。塩基からの適当な塩は、例えば、金属塩、例えば、アルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩；またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えば、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチル−tert−ブチル−、ジエチル−、ジイソプロピル−、トリエチル−、トリブチル−もしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンである。さらにまた、内部塩が形成されてもよい。同様に、本発明の化合物が塩基性部分を含有する場合、塩は、有機酸および無機酸から形成され得る。例えば、塩は、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、フタル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸および同様に知られている医薬上許容される酸から形成され得る。
【００１３】
本発明の好ましい化合物としては、
Ｒ1が、Ｃ1-6アルキル、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ6、ハロゲンであり；ここで、該Ｃ1-6アルキルが、ハロゲンまたはＯＨからなる群から独立して選択される置換基１〜７個で置換されていてもよく；
Ｒ5およびＲ6が上記定義と同じであり；
Ｒ2が上記定義と同じであり；
Ｒ3が、Ｃ1-3アルキルで置換されていてもよいフェニル；またはＺＡであり；ここで、
ＺがＣＨ2であり；
Ａがピリジルまたはフェニルであり、ここで、該フェニルが、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく、ここで、
各Ｒ18が、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から独立して選択され、ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシがフッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
Ｒ20が上記定義と同じであり；
Ｒ4がＨまたはハロゲンである、上記式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩が挙げられる。
【００１４】
本発明のさらなる好ましい化合物としては、
Ｒ1が、Ｃ1-6アルキル、ＣＮまたはハロゲンであり；ここで、該Ｃ1-6アルキルがフッ素原子１〜７個で置換されており；
Ｒ2が、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、ここで、該アリールアルキルが、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく、該ヘテロアリールがＹＤで置換されていてもよいか；または
Ｒ2が、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、ＮＯ2、ＯＣ(Ｏ)Ｒ7およびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり（ただし、存在するＯＨ基はいずれもパラ位にはない）；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく、ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が上記定義と同じであり；
Ｙが、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキニレニル、−Ｏ−、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−ＮＲ7−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ(Ｒ7)ＣＯ2Ｒ8−であり；
Ｄがベンジルまたはフェニルであり、その各々が、独立して選択されるＲ基５個までで置換されていてもよく；
各Ｒが、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸが上記定義と同じであるか；または
Ｄが、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールまたはアリールアルキル基であり、その各々が、独立して選択されるＲa基４個までで置換されていてもよく；
各Ｒaが、Ｃ1-8アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ7-11アリールアルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-8アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシが、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく、ｊ、Ｒ9およびＷＸが上記定義と同じであり；
Ｒ3がＺＡであり；ここで、
ＺがＣＨ2であり；
Ａがフェニルであり、ここで、該フェニルが、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく；
各Ｒ18が、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から独立して選択され、ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシがフッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；
Ｒ20が上記定義と同じであり；
Ｒ4がＨである、上記式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩が挙げられる。
【００１５】
いくつかの実施態様では、Ｒ5、Ｒ6およびそれらが結合している窒素原子によって形成されるさらなるヘテロ原子１または２個を含む環系（上記したとおり置換されていてもよい）は、限定されないが、例えば、モルホリン、ピリジン、ピペリジン、ピペリジノン、ピペラジン、イミダゾロン、イミダゾール、ならびに下記のヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールの定義で非限定的例として記載されるような他のかかる系である。
【００１６】
いくつかの実施態様では、Ｒ7、Ｒ8およびそれらが結合している窒素原子によって形成されるさらなるヘテロ原子１または２個を含む環系は、限定されないが、例えば、モルホリン、ピリジン、ピペリジン、ピペリジノン、ピペラジン、ならびに下記のヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールの定義において非限定的例として記載されるような他のかかる系である。
【００１７】
Ｒ1の例は、Ｃ1-6アルキル、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ6またはハロゲンであり；ここで、該Ｃ1-6アルキルは、ハロゲンまたはＯＨからなる群から独立して選択される置換基１〜７個で置換されていてもよく；ここで、Ｒ5およびＲ6は上記定義と同じである。Ｒ1の他の例としては、ＣＮ、ハロゲン、またはフッ素原子１〜７個で置換されているＣ1-6アルキルが挙げられ、例えば、Ｒ1は、ＣＦ3、ＦまたはＣｌである。Ｒ1の他の例は、Ｃ1-3パーハロアルキルまたはＣ1-3パーハロアルコキシである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｃ1-3パーフルオロアルキル；Ｃ1-3パーフルオロアルコキシである。一の実施態様では、Ｒ1はＣＦ3である。
【００１８】
Ｒ2の例は、Ｃ3-8アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、
該Ｃ3-8アルキル、該Ｃ3-8シクロアルキルおよび該アリールアルキルは、各々、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく、ここで、Ｒ7は上記定義と同じであり；
該ヘテロアリールは、ＹＤで置換されていてもよく、ここで、ＹおよびＤは上記定義と同じであるか；または
Ｒ2は、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、フェニル、ＮＯ2、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、ＯＣ(Ｏ)Ｒ7、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7ＤおよびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり（ただし、存在するＯＨ基はいずれもパラ位にはない）；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8、ＹおよびＤは上記定義と同じである。
【００１９】
いくつかの実施態様では、Ｒ2は、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、ここで、該アリールアルキルは、ハロゲン、ＣＮおよびＯＲ7からなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されていてもよく；該ヘテロアリールは、ＹＤで置換されていてもよく、ここで、ＹおよびＤは上記定義と同じであるか；または
Ｒ2は、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、ＮＯ2およびＹＤからなる群から独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり、ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記定義と同じであり；
Ｙは、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキニレニル、−Ｏ−、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ(Ｒ7)(ＣＯ2Ｒ8)−であり；
Ｄはベンジルまたはフェニルであり、その各々は、独立して選択されるＲ基５個までで置換されていてもよく；
各Ｒは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸは上記定義と同じであるか；または
Ｄは、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールまたはアリールアルキル基であり、その各々は、独立して選択されるＲa基４個までで置換されていてもよく；
各Ｒaは、Ｃ1-8アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ7-11アリールアルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9およびＷＸからなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-8アルキル、該Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-4アルキニルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸは上記定義と同じである。
【００２０】
他の実施態様では、Ｒ2は、Ｒから独立して選択される置換基４個までで置換されているフェニルであり、ここで、Ｒは、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＲ7Ｒ8−、Ｎ(Ｒ7)Ｃ(Ｏ)ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、フェニル、ＮＯ2、Ｃ1-3パーフルオロアルキル、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、ＯＣ(Ｏ)Ｒ7、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＮＲ7ＤおよびＹＤであり（ただし、存在するＯＨ基はいずれもパラ位にはない）；ここで、該Ｃ1-3アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜５個で置換されていてもよく；ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ＹおよびＤは上記定義と同じであるか；または、Ｒ2は、オルトまたはメタＯＨで置換されているフェニルであるか；または、Ｒ2は、メタＯＨで置換されているフェニルである。
【００２１】
さらなる実施態様では、Ｒ2は、ＹＤで置換されているフェニルであり；例えば、ここで、Ｙは、結合、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ2-4アルキニレニル、−Ｏ−、ＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ7)ＣＯＮＲ8−、−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ(Ｒ7)(ＣＯ2Ｒ8)である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｃ1-3パーフルオロアルキルで置換されているフェニルである。
【００２２】
Ｄは、例えば、ベンジルまたはフェニルであり得、その各々は、Ｒから独立して選択される置換基５個までで置換されていてもよく、ここで、Ｒは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｓ(Ｏ)jＲ9またはＷＸであり；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｊ、Ｒ9およびＷＸは上記定義と同じである。
【００２３】
いくつかの実施態様では、Ｄは、独立して選択されるＲ基４個までで置換されているフェニルであり；各Ｒは、Ｃ1-6アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、Ｃ1-3アシル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＣＨ2ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニルおよびＷＸからなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ＷＸは上記定義と同じである。
【００２４】
いくつかの実施態様では、Ｄは、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、その各々は、独立して選択されるＲa基４個までで置換されていてもよく；各Ｒa基は上記定義と同じである。
【００２５】
さらなる実施態様では、ＲまたはＲaは、Ｃ1-3パーフルオロアルキルまたはＣ1-3パーフルオロアルコキシである。
【００２６】
Ｒ2の例は、２,４−ジメトキシフェニル、フェニル、４−メトキシ−２−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、２,４−ジメチルフェニル、１,１'−ビフェニル−４−イル、４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル、２−ナフチル、２−ビニルフェニル、４−メトキシ−３−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２,３−ジメチルフェニル、３−(トリフルオロメチル)フェニル、４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−メトキシフェニル、ベンズアルデヒド−２−イル、２−イソプロピルフェニル、２−シクロヘキシルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−(１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ)フェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、９Ｈ−フルオレン−２−イル、４−ベンジルフェニル、ベンズアルデヒド−３−イル、３−ヒドロキシフェニル、ブチル、イソブチル、ペンチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシフェニル、１,３−ジオキソラン−２−イル、４'−メトキシ−１,１'−ビフェニル−４−イル、１,１'−ビフェニル−４−オール、シクロヘキサニル、４−メトキシ−２−メチルフェニル、４−メトキシ−２−メチルフェニル、４−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、３−(ベンジルオキシ)フェニル、２−ヒドロキシフェニル、Ｎ−シクロヘキサミノおよび４−フェノキシ−フェニルである。
【００２７】
Ｒ3の例は、Ｃ1-3アルキルで置換されていてもよいフェニル、またはＺＡであり、例えば、ここで、ＺはＣＨ2であり；ここで、Ａはピリジルまたはフェニルであり、ここで、該フェニルは、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく、各Ｒ18は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ1-3パーフルオロアルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよい。一の実施態様では、Ｒ18はＣ1-3パーフルオロアルキルである。
【００２８】
いくつかの実施態様では、Ａは、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよいフェニルであり、ここで、各Ｒ18は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、フェニル、ピロール−１−イル、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、ＣＯ2Ｒ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13およびＳ(Ｏ)nＲ12からなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよく；ｎ、Ｒ12およびＲ13は上記定義と同じである。他のかかる実施態様では、Ｒ18はＣ1-3パーフルオロアルキルである。
【００２９】
いくつかの実施態様では、Ｒ3はＺＡであり；ここで、ＺはＣＨ2であり；Ａはフェニルであり、ここで、該フェニルは、独立して選択されるＲ18基５個までで置換されていてもよく、ここで、各Ｒ18は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2およびＣＮからなる群から独立して選択され；ここで、該Ｃ1-6アルキルおよび該Ｃ1-3アルコキシは、各々、フッ素原子１〜７個で置換されていてもよい。他のかかる実施態様では、Ｒ18はＣ1-3パーフルオロアルキルである。
【００３０】
Ｒ3の例は、２−アリル、プロピル、シクロペンチル、イソブチル、シクロヘキシルメチル、２−エチルブチル、シクロブチル、ベンジル、３−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、４−メチルベンジル、２−ニトロベンジル、２−(トリフルオロメチル)ベンジル、４−ブロモベンジル、３−(ジフルオロメトキシ)ベンジル、３−(トリフルオロメトキシ)ベンジル、３,５−ジフルオロベンジル、３,５−ジメチルベンジル、キノリニルメチル、２−クロロ−４−フルオロベンジル、３−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンジル、２−ブロモベンジル、２−メチルベンジル、５−フルオロ−２−メチルベンジル、６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル、１,１'−ビフェニル−３−イルメチル、２−クロロベンジル、１−ナフチルメチル、２,５−ジクロロベンジル、(ジフルオロメトキシ)ベンジル、３−フルオロベンジル、４−メチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、メシチルメチル、２,４−ジメチルベンジル、２−フェニルエチル、２−クロロ−６−フルオロベンジル、４−クロロ−２−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−(メチルスルホニル)ベンジルおよびフェニルである。
【００３１】
Ｒ4の例は、Ｈまたはハロゲン（例えば、Ｆ）である。
【００３２】
いくつかの実施態様では、式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物は、以下の処置を必要とする哺乳動物において、アテローム性動脈硬化症またはアテローム動脈硬化性病変を治療または阻害するための医薬、ＬＤＬコレステロール濃度を低下させるための医薬、ＨＤＬコレステロール濃度を上昇させるための医薬、コレステロール逆輸送を増大させるための医薬、コレステロール吸収を阻害するための医薬、アルツハイマー病または認知症を治療または阻害するための医薬、Ｉ型またはＩＩ型糖尿病を治療または阻害するための医薬、急性冠症候群または再狭窄を治療または阻害するための医薬、多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病または子宮内膜症を治療するための医薬、セリアックまたは甲状腺炎を治療または阻害するための医薬、Ｔｈ１媒介疾患を治療するための医薬、リンパ球の機能または活性化を抑制するための医薬、マクロファージの機能または活性化を抑制するための医薬、サイトカイン産生を抑制するための医薬、またはＳＲＥＢＰ−１ｃ活性を２５％またはそれ以下しか増加させずにＡＢＣＡ１活性を２０％またはそれ以上増大させるための医薬の製造において使用することができる。
【００３３】
いくつかのかかる実施態様では、式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物は、Ｔｈ１媒介疾患、例えば、多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性甲状腺疾患、炎症性腸疾患、クローン病またはアテローム性動脈硬化症；またはリンパ球の機能、例えば、リンホカイン産生を治療または阻害するための医薬の製造において使用することができる。
【００３４】
本明細書では、「アルキル」なる用語としては、所定の数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基（例えば、Ｃ1〜Ｃ8；Ｃ1〜Ｃ6）、例えば、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（Ｐｒ）、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、イソブチル（ｉ−Ｂｕ）、sec−ブチル（ｓ−Ｂｕ）、tert−ブチル（ｔ−Ｂｕ）、イソペンチルおよびイソヘキシルなどが挙げられる。「アルキル」なる用語としては、さらに、非置換、ならびに一置換、二置換および三置換の炭化水素基が挙げられ、ハロゲン置換が特に好ましい。「アルキレニル」なる用語は、二価結合アルキル基をいう。
【００３５】
「シクロアルキル」なる用語は、環状アルキル基のその通常の意味を有することを意図するものであり、例えば、単環式、二環式、三環式、縮合、架橋またはスピロの飽和炭化水素部分（例えば、炭素原子３〜１０個）である。「シクロアルキルアルキル」なる用語は、式−アルキル−シクロアルキルで示される基（ここで、アルキルおよびシクロアルキルは本明細書における定義と同じである）、例えば、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル基を意味することを意図するものである。
【００３６】
本明細書では、「アルコキシ」なる用語は、式−Ｏ−アルキルで示される基（例えば、ここで、アルキルは本明細書における定義と同じである）のその通常の意味を有する。
【００３７】
本明細書では、「アルケニル」なる用語は、少なくとも１つの二重結合を含有するアルキル基（例えば、炭素原子２〜８個、例えば、２〜７個）を意味することを意図するものであり、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−アリル、４−ブタ−３−エニル、４−ヘキサ−５−エニルおよび３−メチル−ブタ−２−エニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。「シクロアルケニル」なる用語は、シクロヘキサ−２−エニルのような環状アルケニルを意味することを意図するものである。
【００３８】
本明細書では、「アルキニル」なる用語は、少なくとも１つの三重炭素−炭素結合を有するアルキル基（例えば、炭素原子２〜８個、例えば、２〜７個）を意味することを意図するものである。アルキニル基の例としては、エチニルおよびプロピニルなどが挙げられる。「アルキニレニル」なる用語は、二価結合アルキニル基をいう。
【００３９】
本明細書では、「ハロゲン」なる用語は、第７族の元素のその通常の意味を有し、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩである。
【００４０】
本明細書では、「アリール」なる用語は、例えば１、２または３個の環の、例えば環炭素原子６〜２０個の、芳香族炭化水素系を意味することを意図するものであり、例えば、フェニル、ナフチル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレニル、アントラセニルおよびピレニルなどである。１個またはそれ以上の縮合芳香環（例えば、フルオレニル基）を含有する芳香族系もまたアリールの定義内に含まれる。１個またはそれ以上の縮合した飽和または部分飽和炭化水素環（例えば、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレンおよびインダン）を含有する芳香族系もアリールの定義に含まれる。
【００４１】
本明細書では、「アリールアルキル」なる用語は、式−アルキル−アリールで示される基（ここで、アリールおよびアルキルは、本明細書における定義を有する）を意味することを意図するものである。
【００４２】
本明細書では、「アシル」なる用語は、アルカノイル基としてのその習慣的な意味を有し、例えば、式−Ｃ(Ｏ)−アルキルで示される基（例えば、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ1-3アルキル）である。
【００４３】
本明細書では、「ヘテロシクロアルキル」なる用語は、Ｏ、ＮおよびＳから選択される環ヘテロ原子３個までを含有している、５、６、７、８、９または１０員非芳香族の、好ましくは飽和しているが絶対的ではない、単環式、二環式またはスピロ環式環系を意味するものである。ヘテロシクロアルキル基の非限定的な例としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリノ、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペラジン、ピラゾリン、ピロリン、ピラン、チアゾリン、チアジン、およびスピロ環式環系（例えば、１,２−ジオキサン基）を含有するかかる基が挙げられる。ヘテロシクロアルキル基はまた、１個またはそれ以上の付加されたアルキル基を含有することができる。環外ヘテロ原子を含有する部分（例えば、二重結合によって環外ＯまたはＳ原子と結合した環炭素を有するシクロアルキル環）もまたヘテロシクロアルキルの定義に含まれる。非芳香族複素環と縮合した（すなわち、共通の結合を有する）１個またはそれ以上の芳香環を有する部分、例えば、フタルイミジル、ナフタルイミジル、ピロメリット酸ジイミジル、フタラニル、２,３−ジヒドロベンゾフラン、ならびにインドリンおよびイソインドリン基のような飽和複素環のベンゾ誘導体もまたヘテロシクロアルキルの定義に含まれる。
【００４４】
「ヘテロアリールアルキル」なる用語は、式−アルキル−ヘテロアリールで示される基を意味することを意図するものである。
【００４５】
「ヘテロアリール」なる用語は、少なくとも１個の非炭素（すなわち、「ヘテロ」）環原子（例えば、１個またはそれ以上の環Ｏ、ＮまたはＳ原子）を有するアリール（例えば、芳香族）基を意味することを意図するものである。ヘテロアリール基の非限定的例としては、フラン、イミダゾール、テトラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、オキサチアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、ピラゾール、ピロール、チオフェン、オキサジン、ピラジン、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、チアジジン、チアジン、ベンゾジオキシン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、クロメン、シンノリン、インダゾール、インドール、インドレン、イソインドレン、インドリジン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、プリン、キナゾリン、キノリンおよびキノリジンから誘導体化した基が挙げられる。
【００４６】
本明細書の様々なところで、本発明の化合物の置換基は、群または範囲で記載されている。特に、本発明は、このような群および範囲のメンバーの個々の組み合わせを包含するものである。例えば、「Ｃ1-6アルキル」なる用語は、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチルなどを個々に記載することを意図するものである。
【００４７】
本発明に従って使用する場合、本発明に含まれる化合物または物質を与えることに関して、「与えること」なる用語は、かかる化合物もしくは物質を直接投与すること、または体内で該化合物もしくは物質の有効を形成するプロドラッグ、誘導体もしくはアナログを投与することのいずれかを意味する。本発明はまた、当該化合物が治療に有用であることを本明細書に記載した病態を治療するために本発明の化合物を提供することを含む。
【００４８】
本発明の化合物には不斉原子を含むものがあり、該化合物の中には１個またはそれ以上の不斉原子または中心を含むものがあり、かくして、光学異性体（エナンチオマー）およびジアステレオマーを生じるものがある。本発明は、かかる光学異性体（エナンチオマー）およびジアステレオマー（幾何異性体）；およびラセミのおよび分割した、鏡像異性的に純粋なＲおよびＳ立体異性体；および該ＲおよびＳ立体異性体の他の混合物およびそれらの医薬上許容される塩を包含する。光学異性体は、ジアステレオマー塩形成、速度論的分割および不斉合成が挙げられるがそれらに限定されるものではない当業者に知られている標準的な方法によって純粋な形態で得ることができる。本発明は、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィーが挙げられるがそれらに限定されるものではない当業者に知られている標準的な方法によって純粋な形態で得ることができる全ての起こり得る位置異性体およびそれらの混合物を包含することも理解される。
【００４９】
式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物は、好都合には、商業的に入手可能な出発物質、文献公知の化合物、または当業者に知られている標準的な合成法および手順を使用することによって容易に製造される中間体から以下のスキームに概略記載した方法によって製造することができる。有機分子の製造のための標準的な合成法および手順ならびに官能基変換および操作は、関連科学論文または該技術分野における標準教科書から容易に得ることができる。一部の出典に限定されないが、Smith, M. B. and March, J., March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed., John Wiley & Sons: New York, 2001；およびGreene, T. W. and Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., John Wiley & Sons: New York, 1999のような古典的な教科書は、有用な、かつ、認められた当業者に知られている有機合成の参考書である。
【００５０】
式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の製造のための一般的なスキーム
式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の製造のための好都合な合成経路をスキーム１に示す。スキーム１に従って、対応する酸塩化物により安息香酸誘導体（ＩＩＩ）をＷｅｉｎｒｅｂ−アミド（ＩＶ）に変換する。この化合物を置換アリールマグネシウムブロミドまたはアリールリチウム化合物と反応させてケトン（Ｖ）を得る。ピリジン中にてケトン（Ｖ）をヒドラジン・水和物と縮合させて置換１Ｈ−インダゾール（ＶＩ）を得、次に、それをアルキル化して、目標の２Ｈ−インダゾール（Ｉ）および１Ｈ−インダゾール誘導体（Ｉａ）を得る。両誘導体（Ｉ）および（Ｉａ）を以下のスキームによってさらに官能化することができる。
【００５１】
【化２】
2008509138.tif 000004
【００５２】
スキーム１．反応条件：ａ）ＳＯＣｌ2（溶媒）、還流；ｂ）ＨＮ(ＯＭｅ)Ｍｅ・ＨＣｌ、ピリジン、ＤＣＭ、室温；ｃ）ＴＨＦ、０°〜室温；ｄ）Ｈ2ＮＮＨ2・Ｈ2Ｏ、ＤＭＡＰ、ピリジン、１００℃；ｅ）ベンジルまたはアルキルのハロゲン化誘導体、ＮａＨのような塩基を伴うかまたは伴わない、ＤＭＦ、１２０℃。
【００５３】
スキーム２に従って、インダゾール系の３位に結合したフェニル環にＯＨ部分を含有する、スキーム１に示されるようにして製造した式（Ｉ）で示されるある種の化合物をマイクロ波にて２００℃で炭酸セシウムおよびＣｕＩの存在下、置換アリールハライドＸＰｈＲで処理することによって式（Ｉ）で示される対応するビアリールエーテルに変換する。また、式（Ｉ）で示される３−(ヒドロキシフェニル)誘導体を同様の条件下にてベンジル化して、式（Ｉ）で示されるフェノール−ベンジル化化合物を得ることができる。
【００５４】
【化３】
2008509138.tif 000005
【００５５】
スキーム１に従って、スキーム１に示されるように製造した式（Ｉ）で示されるある種の化合物は、インダゾールの３位に結合したフェニル環にハロゲンを含有することができる。スキーム３に従って、かかる化合物をパラジウム触媒の存在下にてＴＨＦ中で対応する有機亜鉛試薬で処理して式（Ｉ）で示されるベンジル誘導体を得る。標準的な条件での式（Ｉ）で示されるハロ化合物と置換アリールボロン酸とのパラジウム触媒化カップリングによって、式（Ｉ）で示されるビアリール誘導体が得られる。また、これらのハロ化合物をトルエン中にて塩基およびパラジウム触媒の存在下でアミンと反応させて式（Ｉ）で示されるアニリン誘導体を得ることもできる。
【００５６】
【化４】
2008509138.tif 000006
【００５７】
スキーム４に従って、インダゾールの３位に結合したフェニル環にホルミル部分を含有するスキーム１において示されるように製造した式（Ｉ）で示されるある種の化合物を標準的なＮａＢＨ4還元法によって対応するベンジルアルコールに変換し、次いで、ＮａＯＨの存在下にて置換ベンジルハライドと反応させて、式（Ｉ）で示されるジベンジルエーテルを得ることができる。
【００５８】
【化５】
2008509138.tif 000007
【００５９】
スキーム５に従って、式（ＶＩ）で示される化合物を銅触媒および適当な溶媒の存在下にてアリールボロン酸と反応させて、Ｒ3基がアリールである式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。
【００６０】
【化６】
2008509138.tif 000008
【００６１】
式（Ｉ）で示されるある種の３−アミノ−化合物は、スキーム６に示されるように製造することができる。スキーム６に従って、置換ｏ−アミノ−安息香酸（ＶＩＩＩ）を標準的なジアゾ化法によって対応するｏ−アジド−誘導体（ＩＸ）に変換する。これらの化合物を塩化チオニルで処理して、対応するアシルクロリドを得、それをアミンと直接反応させて、式（Ｘ）で示されるアミドを得る。アミド（Ｘ）を、塩化チオニルと一緒に１００℃で加熱して分子内環化させて、式（ＸＩ）で示される３−クロロインダゾール誘導体を得る。３−クロロインダゾール（ＸＩ）をＤＭＳＯ中にて加熱してアミンと反応させて、式（Ｉ）で示される所望の３−アミノ−インダゾールを得ることができる。
【００６２】
【化７】
2008509138.tif 000009
【００６３】
スキーム７に従って、インダゾールの３位に結合したフェニル環にブロモ部分を含有するスキーム１に示されるように製造した式（Ｉ）で示されるある種の化合物をパラジウム−(０)−テトラキス−トリフェニルホスフィンのようなパラジウム(０)触媒の存在下での１−トリメチルシリル−２−トリブチルスズアセチレンとの標準的なＨｅｃｋカップリングによって対応するアルキンに変換することができる。次いで、Urganoker, S. and Verkade, J. G., J Org Chem 2004, 69, 5752-5755によって記載されているＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ型カップリング、または当業者に知られている類似の方法によってアリールヨード化合物で官能化して、式（Ｉ）で示されるアリールアルキニルアナログを得る。
【００６４】
【化８】
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【００６５】
スキーム８に従って、インダゾールの３位に結合したフェニル環にアルキニルアリール部分を含有するスキーム７において示されるように製造した式（Ｉ）で示されるある種の化合物をSajiki et al., JOC, 1998, 63, 7990に記載されているエチレンジアミン−パラジウム錯体での大気水素添加によってまたは当業者に知られている他の還元によって対応する飽和アナログに変換することができる。
【００６６】
【化９】
2008509138.tif 000011
【００６７】
スキーム９に従って、遠位の環がＮＨＣＯＯＣＨ3のようなカルバモイル部分を含有する場合、インダゾールの３位に結合したフェニル環にアルキニルアリール部分を含有するスキーム７において示されるように製造した式（Ｉ）で示されるある種の化合物を対応する２−インドリルアナログに変換することができる。該カルバミン酸エステルをテトラブチルアンモニウムフルオリドまたは当業者知られている他の適当な塩基で処理して、式（Ｉ）で示される対応する２−インドリル化合物を得、さらにそれを水素化ナトリウムのような適当な塩基の存在下にてアルキルまたはアリールハライドと反応させることによってインドール窒素のところでアルキル化することができる。
【００６８】
【化１０】
2008509138.tif 000012
【００６９】
薬理試験法
ヒトＬＸＲβについてのリガンド結合アッセイ
以下の方法によって、式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物についてのヒトＬＸＲβに対するリガンド結合を示すことができる。
【００７０】
材料および方法：
アッセイバッファー：１００ｍＭ ＫＣｌ、１００ｍＭ ＴＲＩＳ（＋４℃でｐＨ７.４）、８.６％グリセロール、０.１ｍＭ ＰＭＳＦ*、２ｍＭ ＭＴＧ*、０.２％ＣＨＡＰＳ
トレーサー：3Ｈ Ｔ０９０１３１７
（＊洗浄バッファーには使用しない）
受容体源：ビオチン化ｈＬＸＲβを発現する細胞からのイー・コリ（E. coli）抽出物（抽出は、上記と同様であるが５０ｍＭ ＴＲＩＳを用いる類似のバッファー中にて行われる。）
【００７１】
１日目
ストレプトアビジン被覆フラッシュプレートを洗浄バッファーで洗浄する。
受容体抽出物を希釈してＢｍａｘ約４０００ｃｐｍを得、ウェルに加える。
該プレートをアルミホイルで包み、＋４℃で一夜貯蔵する。
【００７２】
２日目
試験リガンドのＤＭＳＯ中段階希釈物を調製する。
放射性トレーサーのバッファー中５ｎＭ溶液を調製する。
希トレーサー２５０μｌと各濃度の段階希釈物からの試験リガンド５μｌを混合する。
受容体被覆フラッシュプレートを洗浄する。
受容体被覆フラッシュプレートに１ウェルにつき２００μｌのリガンド／放射性標識混合物を加える。
該プレートをアルミホイルで包み、＋４℃で一夜インキュベートする。
【００７３】
３日目
ウェルを吸引し、フラッシュプレートを洗浄する。該プレートを密封する。
該プレートに残存する放射能を測定する。
【００７４】
本明細書に記載する式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物は、０.００１〜２０ｕＭの範囲でＬＸＲβリガンド結合アッセイにおいて活性（ＩＣ５０値）を有する。
【００７５】
ＴＨＰ−１細胞におけるＡＢＣＡ１遺伝子調節の定量的分析
以下の方法を使用して、ＡＢＣＡ１遺伝子の調節に対する式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の効果を評価することができる。
【００７６】
材料および方法：
細胞培養物
American Type Culture Collection（バージニア州マナッサス）からＴＨＰ−１単球細胞系（ＡＴＣＣ ＃ ＴＩＢ−２０２）を入手し、１０％ＦＢＳ、２ｍＭ Ｌ−グルタミンおよび５５ｕＭ β−メルカプトエタノール（ＢＭＥ）を含有するＲＰＭＩ １６４０培地（Gibco、カリフォルニア州カールズバッド）中にて培養した。５０〜１００ｎｇ／ｍｌのホルボール１２,１３−ジブチラート（Sigma、ミズーリ州セントルイス）を含有する完全培地中にて細胞を７.５×１０4の密度で９６ウェルフォーマットにて３日間プレーティングして、付着マクロファージへの分化を誘導した。分化ＴＨＰ−１細胞を、ホルボールエステルを欠いている培養培地中にて、ＤＭＳＯ（Sigma、Ｄ−８７７９）に溶解した試験化合物またはリガンドで処理した。ＤＭＳＯの最終濃度は、培地の容量の０.３％を超えなかった。容量反応効果を０.００１〜３０マイクロモル濃度の範囲で二重に測定し、処理した細胞を、ＲＮＡ単離までさらに２４時間インキュベートした。ビヒクルで処理した未刺激細胞が各プレートについて負の対照として含まれた。ＬＸＲアゴニスト参照ＴＯ９０１３１７は、０.３ｕＭで使用され、正の対照としての役割を果たした。
【００７７】
ＲＮＡ単離および定量化
ＰｒｅｐＳｔａｔｉｏｎ ６１００（Applied Biosystems、カリフォルニア州フォスターシティ）を製造者の推奨に従って使用して、９６ウェルプレート中にて培養した処理細胞から全細胞ＲＮＡを単離した。ＲＮＡをリボヌクレアーゼ不含水に再懸濁し、分析まで−７０℃で貯蔵した。ＲｉｂｏＧｒｅｅｎアッセイ、＃Ｒ−１１４９０（Molecular Probes、オレゴン州ユージーン）を用いてＲＮＡ濃度を定量化した。
【００７８】
遺伝子発現分析
遺伝子特異的ｍＲＮＡ定量化は、製造者説明書に従ってＡＢＩ Ｐｒｉｓｍ ７７００ Ｓｅｑｕｅｎｃｅ検出システム（Applied Biosystems、カリフォルニア州フォスターシティ）にてＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｃｏｒｐ．化学を用いてリアルタイムＰＣＲ（ＲＴ−ＰＣＲ）によって行った。全ＲＮＡの試料（５０〜１００ｎｇ）を、一段ＲＴ−ＰＣＲおよび標準曲線法を使用して５０ｕｌずつの反応にて二重または三重にアッセイして、特異的ｍＲＮＡ濃度を見積もった。遺伝子特異的プライマーおよびプローブセットの配列は、Ｐｒｉｍｅｒ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｓｏｆｔｗａｒｅ（Applied Biosystems、カリフォルニア州フォスターシティ）で設計した。ヒトＡＢＣＡ１プライマーおよびプローブ配列は、順方向、ＣＡＡＣＡＴＧＡＡＴＧＣＣＡＴＴＴＴＣＣＡＡ、逆方向、ＡＴＡＡＴＣＣＣＣＴＧＡＡＣＣＣＡＡＧＧＡ、およびプローブ、６ＦＡＭ−ＴＡＡＡＧＣＣＡＴＧＣＣＣＴＣＴＧＣＡＧＧＡＡＣＡ−ＴＡＭＲＡである。ＲＴおよびＰＣＲ反応は、Ｔａｑｍａｎ Ｇｏｌｄ ＲＴ−ＰＣＲについてのPE Applied Biosystemsのプロトコールに従って行った。ＡＢＣＡ１ ｍＲＮＡの相対的レベルは、商業的に購入したＧＡＰＤＨ ｍＲＮＡまたは１８Ｓ ｒＲＮＡプローブ／プライマーセット（Applied Biosystems、カリフォルニア州フォスターシティ）を使用して正規化する。
【００７９】
統計：
ＲＮＡ試料の二重評価の平均、標準偏差および統計学的有意さを、ＳＡＳ分析を使用して、ＡＮＯＶＡ、一元配置分散分析を使用して評価した。
【００８０】
試薬：
ＧＡＰＤＨプローブおよびプライマー − Ｔａｑｍａｎ ＧＡＰＤＨ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｒｅａｇｅｎｔ ４０２８６９または４３１０８８４Ｅ
１８Ｓ リボソームＲＮＡ − Ｔａｑｍａｎ １８Ｓ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｒｅａｇｅｎｔ ４３０８３２９
１０ Ｐａｃｋ Ｔａｑｍａｎ ＰＣＲ Ｃｏｒｅ Ｒｅａｇｅｎｔ Ｋｉｔ ４０２９３０
【００８１】
本明細書に記載した式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物は、０.３ｕＭの参照標準Ｔ０９０１３１７によって示される効力と比較して２０〜２５０％の範囲の効力をもって、０.００１〜１５ｕＭの範囲でＴＨＰ−１細胞（ＥＣ５０値）中にてＡＢＣＡ１遺伝子の転写をアップレギュレートする。
【００８２】
標準的な薬理試験法で得られた結果によると、本発明の化合物は、ＬＸＲ媒介疾患の治療または阻害に有用である。特に、本発明の化合物は、アテローム性動脈硬化症およびアテローム動脈硬化性病変の治療または阻害、ＬＤＬコレステロール濃度を低下させること、ＨＤＬコレステロール濃度を増加させること、コレステロール逆輸送を増大させること、コレステロール吸収の阻害、アルツハイマー病、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、多発性硬化症、関節リウマチ、急性冠症候群、再狭窄、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、クローン病、子宮内膜症、セリアックおよび甲状腺炎の治療または阻害に有用である。
【００８３】
本発明の活性化合物の有効投与量は、使用した個々の化合物、投与方法、治療対象の病状およびその重篤度、ならびに治療を受ける個体に関連する様々な身体的要因に依存して変わり得ることは理解される。本発明の化合物は、体重１ｋｇにつき約０.０５ｍｇ〜約３０ｍｇの経口１日量で投与され、好ましくは、１日２〜６回の分割投与でまたは持続放出剤形で投与され、最適な治療結果が得られるように調節することができるように計画される。
【００８４】
本発明の化合物は、医薬組成物として、単独でまたは投与のための医薬担体と一緒に処方することができ、その割合は、化合物の溶解性および化学的性質、選択された投与経路および標準的な薬理学的慣習によって決められる。該医薬担体は、固体であっても液体であってもよい。
【００８５】
固体担体は、香味剤、甘味剤、滑沢剤、可溶化剤、懸濁化剤、充填剤、流動促進剤、圧縮助剤、結合剤または錠剤崩壊剤としての役割を果たすことができる１種またはそれ以上の物質を含むことができる；それは封入材料であってもよい。散剤では、担体は、微細な活性成分と混合されている微細な固体である。
【００８６】
錠剤、トローチ剤、丸剤、カプセル剤および散剤などのような固体投与担体剤形または組成物は、トラガカントガム、アカシア、コーンスターチまたはゼラチンのような固体担体結合剤；リン酸二カルシウムのような賦形剤；コーンスターチ、ジャガイモデンプン、アルギン酸のような崩壊剤；ステアリン酸マグネシウムのような滑沢剤；ならびにシュークロース、ラクトースまたはサッカリンのような甘味剤を含有することができる。投与単位剤形がカプセル剤である場合、それは、上記のタイプの物質に加えて、脂肪油のような液体担体を含有することができる。コーティング剤として、または投与単位の物理的形態を改変するために、種々の他の物質が存在していてもよい。例えば、錠剤は、シェラックもしくは糖またはその両方で被覆され得る。
【００８７】
液体担体は、液剤、懸濁剤、分散剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤および加圧組成物のような液体投与剤形の調製に使用される。活性成分は、水、有機溶媒、両方の混合液、または医薬上許容される油脂のような医薬上許容される液体担体に溶解または懸濁することができる。該液体担体は、可溶化剤、乳化剤、緩衝剤、保存剤、甘味剤、香味剤、懸濁化剤、増粘剤、色素、粘度調節剤、安定剤または浸透圧調節剤のような他の適当な医薬添加剤を含有することができる。経口および非経口投与用の液体担体の適当な例としては、水（上記添加剤、例えば、セルロース誘導体、好ましくは、ナトリウム・カルボキシメチルセルロース溶液を部分的に含む）；エタノールのような一価アルコールおよびグリコールのような多価アルコールおよびそれらの誘導体を含むアルコール；レシチン、ならびに精製ヤシ油および落花生油のような油が挙げられる。非経口投与については、液体担体は、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルのような油性エステルであり得る。滅菌液体担体は、非経口投与用滅菌液体組成物において有用である。加圧組成物用の液体担体は、ハロゲン化炭化水素または他の医薬上許容される噴射剤であり得る。
【００８８】
シロップ剤またはエリキシル剤のような液体医薬組成物は、１種またはそれ以上の液体担体および活性成分に加えて、シュークロースのような甘味剤、メチルおよびプロピルパラベンのような保存剤、医薬上許容される色素もしくは着色剤、またはチェリーもしくはオレンジフレーバーのような香味剤を含むことができる。
【００８９】
滅菌液剤または懸濁剤である液体医薬組成物は、眼内投与または非経口投与、例えば、筋肉注射、腹腔内注射または皮下注射により投与され得る。滅菌液剤はまた、静脈内投与され得る。注射用途に適する医薬剤形としては、滅菌水性液剤または分散液剤、および滅菌注射用液剤または分散液剤の即時調製のための滅菌散剤が挙げられる。如何なる場合でも、該剤形は、無菌状態でなければならず、注射容易性が存在する程度に流動性がなければならない。それは、製造および貯蔵の条件下で安定でなければならず、細菌および真菌類のような微生物の汚染作用から保護されていなければならない。担体は、液体担体、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリセロール、プロピレングリコールおよび液体ポリエチレングリコール）、その適当な混合物、および植物油を含有する溶媒または分散媒であり得る。該液体担体は、適当には、ヒドロキシプロピルセルロースのような界面活性剤と混合され得る。
【００９０】
本発明の化合物はまた、慣用の坐剤の剤形で直腸または膣に投与することができる。鼻腔内または気管支内吸入または吹送による投与については、本発明の化合物は、水性または部分水性溶液に処方することができ、次いで、エアゾールの剤形で使用することができる。本発明の化合物は、活性化合物、および該活性化合物に対して不活性であり、皮膚に対して無毒であり、皮膚を経由して血流中への全身吸収のための当該薬剤のデリバリーを可能にする担体を含有する経皮パッチの使用により局所投与またはさらに経皮投与もすることができる。該担体は、クリーム剤および軟膏剤、パスタ剤、ゲル剤、および密封デバイスのような様々な剤形を取ることができる。クリーム剤および軟膏剤は、水中油型または油中水型の粘性液体または半固体エマルジョンであり得る。活性成分を含有する石油または親水性石油中に分散させた吸収性粉末からなるパスタ剤もまた適している。担体を伴うかまたは伴わずに活性成分を含有する貯蔵器を覆っている半透膜または活性成分を含有するマトリックスのような種々の密封デバイスを、活性成分を血流中に放出するために使用することができる。他に文献公知の密封デバイスがある。
【実施例】
【００９１】
本発明の代表的な化合物の製造を以下に記載する。均質であると記載した化合物は、２５４ｎＭ ＵＶ検出法を用いる分析用逆相クロマトグラフィー分析によって単一のピークが９８％またはそれ以上である（エナンチオマーを含まない）ことが測定された。融点は、未補正の摂氏温度で記載されている。赤外線データは、最大吸収での波数νmaxとしてセンチメートルの逆数ｃｍ-1で記載されている。質量分析データは、質量対電荷比ｍ／ｚとして記載されており；高分解能質量分析データについては、算出した質量および実験で得た質量を[Ｍ＋Ｈ]+として記載しており、中性の式についてはＭで記載されている。核磁気共鳴データは、δとして、溶媒、核、および磁界の強さのパラメーターと共に、標準テトラメチルシランからの低磁場側への百万分率（ｐｐｍ）で記載されている。スピン−スピン等核結合定数は、Ｊ値としてヘルツで記載されており；多重性は、ｓ、一重線；ｄ、二重線；ｔ、三重線；ｑ、四重線；五重線；またはｂｒ、幅広として記載されている。
【００９２】
式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の製造：
このセクションにおける化合物の番号は全て上記スキームを参照する。
【００９３】
実施例１
２−ベンジル−３−(４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド（式（ＩＶ）で示される化合物）の製造。
２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)安息香酸（式（ＩＩＩ）で示される化合物）１.０４ｇ（５ｍｍｏｌ）をＳＯＣｌ2 ３ｍｌに溶解し、該混合物を２時間還流した。残存するＳＯＣｌ2を真空除去し、残留物（粗酸塩化物誘導体）をＣＨ2Ｃｌ2 ５ｍｌに溶解した。ＣＨ2Ｃｌ2 ８ｍｌ中のＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン・塩酸塩（５８５ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ピリジン０.５ｍｌを添加した。該反応混合物を１.５時間撹拌し、ＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチし、生成物をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空下にて溶媒を蒸発させて、油状物として生成物１.０２ｇを得た。それは、それ以上精製せずに次工程で使用できるほど純粋であった。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６８（ｔ，１Ｈ）、７.６２（ｔ，１Ｈ）、７.３０（ｔ，１Ｈ）、３.５２（ｓ，ｂｒ，３Ｈ）、３.３５（ｓ，ｂｒ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：２５２.３。
【００９４】
(２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル)−(４−メトキシ−フェニル)−メタノン（式（Ｖ）で示される化合物）の製造
４−メトキシフェニルマグネシウムブロミド（１ｍｍｏｌ）の１Ｍ ＴＨＦ溶液１ｍｌを２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド１２６ｍｇ（０.５ｍｍｏｌ）の０℃でのＴＨＦ ２ｍｌ中溶液に添加した。該反応混合物をこの温度で２時間撹拌し、次いで、ＮＨ4Ｃｌ飽和溶液でクエンチし、相を分取した。水性相をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。生じたケトン（１３５ｍｇ）を、溶離液としてヘプタン中５％ＥｔＯＡｃを使用するフラッシュクロマトグラフィー精製の後に得た。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.８０（ｄ，２Ｈ）、７.７７（ｔ，１Ｈ）、７.６７（ｔ，１Ｈ）、７.３６（ｔ，１Ｈ）、６.９５（ｄ，２Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）。
ＧＣ，Ｍ／Ｚ：２９８.０。
【００９５】
３−(４−メトキシ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（式（ＶＩ）で示される化合物）の製造
(２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル)−(４−メトキシ−フェニル)−メタノン（５９.６ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）をピリジン１ｍｌに溶解した。ヒドラジン・水和物（９７μｌ、２ｍｍｏｌ）および４−(ジメチルアミノ)−ピリジン（２４.４ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１００℃で一夜撹拌した。室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃおよび１Ｍ ＨＣｌを添加した。有機相をブラインで３回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、真空濃縮した。該粗生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、８５：１５）により精製して、分析的に純粋な生成物５６ｍｇを得た。
（ＣＤＣｌ3）δ＝９.６５（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，２Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.２１（ｔ，１Ｈ）、７.０７（ｄ，２Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：２９３.２。
【００９６】
２−ベンジル−３−(４−メトキシ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（式（Ｉ）で示される化合物）の製造
３−(４−メトキシ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（５９ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ ０.５ｍｌ中溶液に臭化ベンジル７２μｌ（０.６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１２０℃で一夜加熱した。室温に冷却した後、酢酸エチルを添加し、該溶液をブラインで３回洗浄した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー処理（溶離液として、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、７０：３０）により、純粋な生成物６１ｍｇを得た。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６１（ｓ，１Ｈ）、７.５４（ｄ，１Ｈ）、７.１０−７.２０（ｍ，５Ｈ）、７.０２−６.９５（ｍ，３Ｈ）、６.９３−６.８７（ｍ，２Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、３.７６（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８３.２。
【００９７】
実施例２
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸
４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノールの製造
２−ベンジル−３−(４−メトキシ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（３８ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン２ｍｌに溶解し、−７８℃に冷却した。ＢＦ3・ＳＭｅ2（ＣＨ2Ｃｌ2中１Ｍ溶液１ｍｌ、１ｍｍｏｌ）を添加し、該反応混合物を一夜で室温にした。該反応混合物をＭｅＯＨでクエンチし、次いで、２Ｍ ＨＣｌを添加した。該生成物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、シリカカラムクロマトグラフィー処理（溶離液として、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、５０：５０）により精製した。収量：３２ｍｇ。
（アセトン）δ＝８.８４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，１Ｈ）、７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.４０−７.３５（ｍ，２Ｈ）、７.３１−７.２１（ｍ，３Ｈ）、７.１７（ｔ，１Ｈ）、７.１２（ｄ，２Ｈ）、７.０６−７.０１（ｍ，２Ｈ）、５.７１（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６９.２；Ｍ−Ｈ：３６７.０。
【００９８】
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸メチルエステルの製造
４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール（１８０ｍｇ、０.５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１３８ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ ３ｍｌに溶解し、４−ブロモメチル−安息香酸メチルエステル（２３０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をマイクロ波（Ｅｍｏｒｙ'ｓ Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ、Personal Chemistry）にて２００℃で３０分間処理した。室温に冷却した後、該反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）で希釈し、該生成物をＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出し；溶媒を蒸発させた後、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用して分取ＨＰＬＣで精製して、分析的に純粋な生成物１４０ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４。
Ｒｆ：６.６８分（ＡＣＥ ５ Ｃ８カラムで、水中０.０５％ＨＣＯＯＨ中にて１０分間で２０〜１００％ＣＨ3ＣＮ）。
【００９９】
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸の製造
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸メチルエステル（５０ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）をメタノール１ｍｌに溶解し、ＬｉＯＨ ２４ｍｇ（１０当量）を添加した。該反応混合物を７０℃で一夜撹拌した。室温に冷却した後、１Ｍ ＨＣｌ溶液およびジクロロメタンを添加し、相を分取した。生じた酸を標準的なフラッシュクロマトグラフィー精製により得た（４３ｍｇ）。
(ＤＭＳＯ）δ＝７.９８（ｄ，２Ｈ）、７.８１（ｄ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，１Ｈ）、７.６０（ｄ，２Ｈ）、７.５０（ｄ，２Ｈ）、７.３０−７.１８（ｍ，６Ｈ）、７.００（ｄ，２Ｈ）、５.７２（ｓ，２Ｈ）、５.２９（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３；Ｍ−Ｈ：５０１.２。
【０１００】
実施例３
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−安息香酸
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−安息香酸メチルエステルの製造
４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール（１８０ｍｇ、０.５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４９０ｍｇ、１.５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−安息香酸メチルエステル（２１５ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン３ｍｌに溶解した。該反応混合物をマイクロ波（Ｅｍｏｒｙ'ｓ Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ、Personal Chemistry）にて２００℃で３０分間処理した。室温に冷却した後、該反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）で希釈し、該生成物をＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用して分取ＨＰＬＣで精製して、分析的に純粋な生成物１５１ｍｇを得た。
（ＣＤＣｌ3）δ＝８.０７（ｄ，２Ｈ）、７.８２（ｄ，１Ｈ）、７.７１（ｄ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，２Ｈ）、７.２４（ｍ，６Ｈ）、７.１１（ｄ，２Ｈ）、７.０２（ｄ，２Ｈ）、５.７７（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８９.５、２Ｍ＋Ｈ：９７７.９、Ｍ−Ｈ：４８７.４、２Ｍ−Ｈ：９７５.５。
【０１０１】
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−安息香酸の製造
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸の製造（実施例２）について記載したように、４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−安息香酸メチルエステルからこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝８.０７（ｄ，２Ｈ）、７.８２（ｄ，１Ｈ）、７.７１（ｄ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，２Ｈ）、７.２９−７.１９（ｍ，６Ｈ）、７.１１（ｄ，２Ｈ）、７.０２（ｄ，２Ｈ）、５.７７（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８９.５、２Ｍ＋Ｈ：９７７.９；Ｍ−Ｈ：４８７.４、２Ｍ−Ｈ：９７５.５。
【０１０２】
実施例４
[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−フェニル−アミン
グリニャール試薬の代わりに４−ブロモフェニルリチウムを使用し、実施例１と同様に２−ベンジル−３−(４−ブロモ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（式（Ｉ）で示される化合物）を製造した。この化合物（４３ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）をアニリン（１１μｌ、０.１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム(II)（０.３ｍｇ、０.００１ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（１ｍｇ、０.００１５ｍｍｏｌ）と一緒にトルエン０.５ｍｌに溶解し、該反応混合物を室温で１０分間撹拌した。ＮａＯtＢｕ １３.５ｍｇ（０.１４ｍｍｏｌ）のトルエン０.５ｍｌ中溶液を添加し、該反応混合物を８０℃で一夜撹拌した。ＮＨ4Ｃｌ飽和溶液およびジクロロメタンを添加し、相を分取した。生じた生成物を、溶離液としてｎ−ヘプタン／酢酸エチル（８０：２０）を使用するフラッシュクロマトグラフィー精製後に得た。収量：２７ｍｇ。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，１Ｈ）、７.２４（ｔ，２Ｈ）、７.２０−６.９９（ｍ，１２Ｈ）、６.９８−６.９１（ｍ，１Ｈ）、５.６１（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４４.８；Ｍ−Ｈ：４４２.７。
【０１０３】
実施例５
３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸メチルエステル
２−ベンジル−３−(４−ブロモ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（４３ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）およびビス[トリフェニルホスフィン]パラジウム(II)クロリド４ｍｇをＴＨＦに溶解した。５分後、３−(メトキシカルボニル)−ベンジル亜鉛ブロミドのＴＨＦ中０.５Ｍ溶液０.４ｍｌ（０.２ｍｍｏｌ）を添加し、該反応混合物を室温で一夜撹拌した。１Ｍ ＨＣｌ溶液およびジクロロメタンを添加し、相を分取した。生じた生成物を、溶離液としてｎ−ヘプタン／酢酸エチル（９０：１０）を使用するフラッシュクロマトグラフィー精製後に得た。収量：４７ｍｇ。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.８８（ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，１Ｈ）、７.６１（ｄ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，１Ｈ）、７.２８−７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.２５−７.１８（ｍ，４Ｈ）、７.１６−７.１１（ｍ，３Ｈ）、７.０２−６.９５（ｍ，３Ｈ）、５.５８（ｓ，２Ｈ）、４.０２（ｓ，２Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０１.５。
【０１０４】
実施例６
４'−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ビフェニル−４−カルボン酸
２−ベンジル−３−(４−ブロモ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（２２ｍｇ、０.０５ｍｍｏｌ）、ボロン酸８ｍｇ（０.０５ｍｍｏｌ）およびＮａ2ＣＯ3 ２１ｍｇ（０.２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ／水（１：１）混合液１ｍｌ中脱ガス溶液に、ビス−(トリ−フェニルホスフィン)−パラジウム(II)−クロリドを添加した。該混合物を８０℃で１８時間撹拌した。ＮＨ4Ｃｌ飽和溶液およびジクロロメタンを添加し、相を分取した。生じた生成物を、溶離液としてｎ−ヘプタン／酢酸エチル（５０：５０）を使用するフラッシュクロマトグラフィー精製後に得た。収量：１８ｍｇ。
（アセトン）δ＝８.２２（ｄ，２Ｈ）、８.０１（ｄ，２Ｈ）、７.９８−７.９２（ｍ，３Ｈ）、７.８０−７.７３（ｍ，３Ｈ）、７.３６−７.２６（ｍ，４Ｈ）、７.２３−７.１８（ｍ，２Ｈ）、５.８６（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.３；Ｍ−Ｈ：４７１.５。
【０１０５】
実施例７
４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−安息香酸
[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−メタノールの製造
実施例１と同様に製造した３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンズアルデヒド（式（Ｉ）で示される化合物）１１６ｍｇ（０.３０５ｍｍｏｌ）のメタノール２ｍｌ中溶液にＮａＢＨ4 ２３ｍｇ（０.７１ｍｍｏｌ）を０℃にて添加した。該反応混合物をこの温度で１時間撹拌した。ＮＨ4Ｃｌ飽和溶液およびジクロロメタンを添加し、相を分取した。該生成物を、溶離液としてジクロロメタンを使用するフラッシュクロマトグラフィー精製後に得た。収量：１１１ｍｇ。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.３９（ｍ，２Ｈ）、７.２３（ｍ，６Ｈ）、７.０２（ｍ，３Ｈ）、５.５９（ｓ，２Ｈ）、４.６４（ｓ，２Ｈ）、２.０５（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８３.３。
【０１０６】
４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−安息香酸メチルエステルの製造
[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−メタノール（４０ｍｇ、０.１０５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ １ｍｌに溶解し、ＫＯＨ ３０ｍｇを添加した。該反応混合物を室温で３０分間撹拌した。４−ブロモメチル−安息香酸メチルエステル（９６ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ）を添加し、該反応混合物を室温で一夜撹拌した。１５容量倍の水を添加し、沈殿物を回収した。該生成物を、溶離液としてジクロロメタンを使用するフラッシュクロマトグラフィー精製後に得た。収量：３３ｍｇ。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.５
Ｒｆ：６.３３分（ＡＣＥ ５ Ｃ８カラムで、水中０.０５％ＨＣＯＯＨ中にて１０分間で２０〜１００％ＣＨ3ＣＮ）。
【０１０７】
４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−安息香酸のの製造
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸の製造（実施例２）について記載したと同一の方法で４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−安息香酸メチルエステルからこの化合物を製造した。
(ＭｅＯＤ）δ＝８.００（ｄ，２Ｈ）、７.７６（ｄ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，１Ｈ）、７.５８−７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.４７−７.３８（ｍ，４Ｈ）、７.２５−７.１６（ｍ，４Ｈ）、７.０５−６.９９（ｍ，２Ｈ）、５.７１（ｓ，２Ｈ）、４.６２（ｓ，４Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４；Ｍ−Ｈ：５１５.３。
【０１０８】
実施例８
２−ベンジル−３−フェニル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.４９−７.４２（ｍ，３Ｈ）、７.１５−７.０８（ｍ，７Ｈ）、７.０２−６.９７（ｍ，２Ｈ）、６.９２−６.８７（ｍ，１Ｈ）、４.２７（ｓ，２Ｈ）、２.７８（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：２９９.６。
【０１０９】
実施例９
２−ベンジル−３−(４−フェノキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６４（ｄ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，１Ｈ）、７.３２（ｔ，２Ｈ）、７.１８（ｍ，５Ｈ）、７.１０（ｔ，１Ｈ）、７.０１（ｍ，７Ｈ）、５.６０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４５.４。
【０１１０】
実施例１０
３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−安息香酸
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.８５（ｄ，２Ｈ）、７.８１（ｄ，１Ｈ）、７.７３−７.６７（ｍ，２Ｈ）、７.５３（ｔ，１Ｈ）、７.４５（ｄ，２Ｈ）、７.３６−７.３１（ｍ，１Ｈ）、７.２９−７.１４（ｍ，６Ｈ）、７.０２（ｄ，２Ｈ）、５.７５（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８９.５、２Ｍ＋Ｈ：９７７.６；Ｍ−Ｈ：４８７.４、２Ｍ−Ｈ：９７５.５。
【０１１１】
実施例１１
｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシ]−フェノキシ｝−酢酸
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７２（ｄ，１Ｈ）、７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.２６（ｍ，６Ｈ）、７.０７（ｍ，７Ｈ）、６.９６（ｄ，２Ｈ）、５.６９（ｓ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１９.５、Ｍ−Ｈ：５１７.４。
【０１１２】
実施例１２
｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６３（ｄ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，１Ｈ）、７.３１（ｄ，２Ｈ）、７.１８（ｍ，５Ｈ）、６.９９（ｍ，５Ｈ）、６.８９（ｄ，２Ｈ）、５.５９（ｓ，２Ｈ）、４.９８（ｓ，２Ｈ）、４.６０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３３.３、Ｍ−Ｈ：５３１.２。
【０１１３】
実施例１３
｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６３（ｄ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，１Ｈ）、７.２６（ｔ，１Ｈ）、７.２１−７.１４（ｍ，５Ｈ）、７.０４−６.９５（ｍ，７Ｈ）、６.８０（ｄ，１Ｈ）、５.６０（ｓ，２Ｈ）、５.０３（ｓ，２Ｈ）、４.６０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：＋Ｈ：５３３.３；Ｍ−Ｈ：５３１.２。
【０１１４】
実施例１４
｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−フェニル｝−酢酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＭｅＯＤ）δ＝７.８４（ｄ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，１Ｈ）、７.５１（ｄ，２Ｈ）、７.４６−７.４０（ｍ，４Ｈ）、７.３５−７.３０（ｍ，３Ｈ）、７.２８−７.１９（ｍ，３Ｈ）、７.１０−７.０６（ｍ，２Ｈ）、５.７８（ｓ，２Ｈ）、５.２４（ｓ，２Ｈ）、３.７１（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４；Ｍ−Ｈ：５１５.３。
【０１１５】
実施例１５
３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＭｅＯＤ）δ＝８.０４（ｓ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，１Ｈ）、７.６４（ｄ，１Ｈ）、７.５８（ｔ，２Ｈ）、７.４０（ｔ，１Ｈ）、７.２４（ｄ，２Ｈ）、７.１５−７.０９（ｍ，３Ｈ）、７.０７−７.０３（ｍ，３Ｈ）、６.９１−６.８６（ｍ，２Ｈ）、５.７８（ｓ，２Ｈ）、５.１２（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３；Ｍ−Ｈ：５０１.２。
【０１１６】
実施例１６
｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸
実施例７と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７１（ｄ，１Ｈ）、７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，２Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、７.３１−７.２５（ｍ，２Ｈ）、７.２４−７.２０（ｍ，３Ｈ）、７.１４−７.０６（ｍ，３Ｈ）、６.９０（ｄ，２Ｈ）、５.６７（ｓ，２Ｈ）、４.６５（ｓ，２Ｈ）、４.５４（ｓ，２Ｈ）、４.５０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４７.４；Ｍ−Ｈ：５４５.３。
【０１１７】
実施例１７
｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−フェノキシ｝−酢酸
実施例７と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７１（ｄ，１Ｈ）、７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.５０−７.４６（ｍ，２Ｈ）、７.３６（ｓ，１Ｈ）、７.３１−７.２７（ｍ，１Ｈ）、７.２４−７.２０（ｍ，３Ｈ）、７.１４−７.０６（ｍ，３Ｈ）、６.９６（ｔ，２Ｈ）、６.８４（ｄ，１Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）、４.６４（ｓ，２Ｈ）、４.５６（ｓ，２Ｈ）、４.５４（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４７.７；Ｍ−Ｈ：５４５.３。
【０１１８】
実施例１８
３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジルオキシメチル]−安息香酸
実施例７と同様にこの化合物を製造した。
（ＭｅＯＤ）δ＝８.０１（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.５６−７.５０（ｍ，３Ｈ）、７.４５−７.４０（ｍ，２Ｈ）、７.３９−７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.２２−７.１４（ｍ，４Ｈ）、６.９９（ｄ，２Ｈ）、５.７０（ｓ，２Ｈ）、４.５９（ｄ，４Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４；Ｍ−Ｈ：５１５.３。
【０１１９】
実施例１９
２−ベンジル−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６４（ｄ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，１Ｈ）、７.２４−７.１６（ｍ，３Ｈ）、７.１０−７.００（ｍ，４Ｈ）、６.８８−６.８２（ｍ，２Ｈ）、５.５５（ｄ，１Ｈ）、５.４７（ｄ，１Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、１.７９（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３９７.２。
【０１２０】
実施例２０
２−ベンジル−３−(２−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６７−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.５０（ｄｔ，１Ｈ）、７.２３−７.１４（ｍ，４Ｈ）、７.１０−６.９８（ｍ，５Ｈ）、５.６６（ｄ，１Ｈ）、５.５６（ｄ，１Ｈ）、３.６３（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８３.２。
【０１２１】
実施例２１
２−ベンジル−３−Ｏ−トリル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，１Ｈ）、７.４４（ｄｔ，１Ｈ）、７.３５−７.２７（ｍ，２Ｈ）、７.２４−７.１２（ｍ，４Ｈ）、７.０７（ｔ，１Ｈ）、７.０４−６.９７（ｍ，２Ｈ）、５.５６（ｄ，１Ｈ）、５.４９（ｄ，１Ｈ）、１.８１（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６７.０。
【０１２２】
実施例２２
２−ベンジル−３−(２,４−ジメチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，１Ｈ）、７.２４−６.９９（ｍ，９Ｈ）、５.５７（ｄ，１Ｈ）、５.４７（ｄ，１Ｈ）、２.４４（ｓ，３Ｈ）、１.８０（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８１.５。
【０１２３】
実施例２３
２−ベンジル−３−ビフェニル−４−イル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.８２（ｄ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，２Ｈ）、７.７２−７.６６（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｔ，２Ｈ）、７.４９−７.４０（ｍ，３Ｈ）、７.３４−７.２５（ｍ，３Ｈ）、７.２０−７.１２（ｍ，３Ｈ）、５.７６（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２９.５。
【０１２４】
実施例２４
２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−３−(２−ビニルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６２（ｄ，１Ｈ）、７.５３（ｄ，１Ｈ）、７.４３−７.３４（ｍ，２Ｈ）、７.２０（ｄｔ，１Ｈ）、７.０９−７.０１（ｍ，３Ｈ）、７.００−６.９２（ｍ，２Ｈ）、６.８８−６.８２（ｍ，２Ｈ）、６.０６（ｄｄ，１Ｈ）、５.５５（ｄ，１Ｈ）、５.５０（ｄ，１Ｈ）、５.３０（ｄ，１Ｈ）、４.９８（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３７９.４。
【０１２５】
実施例２５
２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.６１−７.５６（ｍ，２Ｈ）、７.５３（ｔ，１Ｈ）、７.４８（ｓ，１Ｈ）、７.４４（ｄ，１Ｈ）、７.２０−７.１２（ｍ，３Ｈ）、７.０５（ｔ，１Ｈ）、７.０３−６.９７（ｍ，２Ｈ）、５.５７（ｄ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２１.４。
【０１２６】
実施例２６
２−ベンジル−３−(４−フルオロフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６０−７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.２４−７.１９（ｍ，２Ｈ）、７.１８−７.１２（ｍ，３Ｈ）、７.１１−７.０５（ｍ，２Ｈ）、７.０２（ｔ，１Ｈ）、７.００−６.９５（ｍ，２Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３７１.０。
【０１２７】
実施例２７
２−ベンジル−３−(３−クロロフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.５９（ｄ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，１Ｈ）、７.３７−７.３３（ｍ，１Ｈ）、７.３０（ｔ，１Ｈ）、７.２５−７.２１（ｍ，１Ｈ）、７.１９−７.１０（ｍ，４Ｈ）、７.０５−６.９７（ｍ，３Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８７.５。
【０１２８】
実施例２８
２−ベンジル−３−(３−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７６（ｄ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，１Ｈ）、７.４２（ｔ，１Ｈ）、７.３１−７.２２（ｍ，３Ｈ）、７.１６−７.１０（ｍ，３Ｈ）、７.０７−７.０２（ｍ，１Ｈ）、７.０１−６.９６（ｍ，１Ｈ）、６.８８−６.８５（ｍ，１Ｈ）、５.７２（ｓ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８３.３。
【０１２９】
実施例２９
ベンジル−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−メチルアミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.５３（ｄ，１Ｈ）、７.３０−７.２５（ｍ，２Ｈ）、７.２３−７.１０（ｍ，８Ｈ）、７.０５−６.９５（ｍ，３Ｈ）、６.７６−６.７０（ｍ，２Ｈ）、５.６０（ｓ，２Ｈ）、４.５３（ｓ，２Ｈ）、３.０３（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋ＣＯＯ-：５１６.５。
【０１３０】
実施例３０
２−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝８.９６（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.４６−７.４１（ｍ，１Ｈ）、７.２８（ｄｄ，１Ｈ）、７.２５−７.１４（ｍ，５Ｈ）、７.１１−７.０６（ｍ，２Ｈ）、７.０３（ｄｔ，１Ｈ）、５.６９（ｄ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６９.２；Ｍ−Ｈ：３６７.０。
【０１３１】
実施例３１
３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２−(４−メチル−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６３（ｄ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，１Ｈ）、７.０８−６.９９（ｍ，４Ｈ）、６.９４（ｄ，２Ｈ）、６.８９−６.８６（ｍ，１Ｈ）、６.８６−６.８２（ｍ，１Ｈ）、５.５１（ｄ，１Ｈ）、５.４１（ｄ，１Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）、１.８１（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１１.５。
【０１３２】
実施例３２
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６３（ｄ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，１Ｈ）、７.０９−７.０３（ｍ，２Ｈ）、６.９０−６.８５（ｍ，２Ｈ）、６.８４− ６.７７（ｍ，２Ｈ）、６.５７（ｄ，１Ｈ）、５.５６（ｄ，１Ｈ）、５.４３（ｄ，１Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）、２.２４（ｓ，３Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）、１.８５（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２５.３。
【０１３３】
実施例３３
３−(４−メトキシ−２−メチル−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２−(２,４,６−トリメチル−ベンジル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.５９（ｄ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，１Ｈ）、７.０６−７.００（ｍ，２Ｈ）、６.８９−６.８５（ｍ，１Ｈ）、６.８２− ６.７８（ｍ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，２Ｈ）、５.６２（ｄ，１Ｈ）、５.５１（ｄ，１Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、２.２４（ｓ，３Ｈ）、２.１２（ｓ，６Ｈ）、１.９３（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４３９.７。
【０１３４】
実施例３４
２−ベンジル−３−(４−ブロモフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６２−７.５７（ｍ，２Ｈ）、７.５７−７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.２３−７.１７（ｍ，３Ｈ）、７.１６−７.１２（ｍ，２Ｈ）、７.０６（ｔ，１Ｈ）、７.０３−６.９８（ｍ，２Ｈ）、５.５９（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４３３.４（81Ｂｒ）；４３１.３（79Ｂｒ）。
【０１３５】
実施例３５
２−ベンジル−３−(３−ブロモフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６０（ｄ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，１Ｈ）、７.５３−７.４９（ｍ，１Ｈ）、７.４０−７.３６（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｔ，１Ｈ）、７.２０−７.１２（ｍ，４Ｈ）、７.０６−６.９９（ｍ，３Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４３１.３（79Ｂｒ）。
【０１３６】
実施例３６
４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝８.０８−８.０３（ｍ，２Ｈ）、７.８５（ｄ，１Ｈ）、７.７６−７.７２（ｍ，１Ｈ）、７.５６−７.４７（ｍ，６Ｈ）、７.３２−７.２１（ｍ，４Ｈ）、７.１５−７.１１（ｍ，２Ｈ）、５.７９（ｓ，２Ｈ）、４.２３（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４；Ｍ−Ｈ：４８５.３。
【０１３７】
実施例３７
４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝８.０３−７.９９（ｍ，２Ｈ）、７.８３（ｄ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，１Ｈ）、７.５７（ｔ，１Ｈ）、７.５３−７.４５（ｍ，３Ｈ）、７.４０（ｄ，２Ｈ）、７.３１−７.２６（ｍ，３Ｈ）、７.２３（ｔ，１Ｈ）、７.１２−７.０７（ｍ，２Ｈ）、５.７７（ｓ，２Ｈ）、４.１８（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４；Ｍ−Ｈ：４８５.３。
【０１３８】
実施例３８
３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝８.０６（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，１Ｈ）、７.５９（ｄ，１Ｈ）、７.５４−７.４６（ｍ，５Ｈ）、７.３１−７.２５（ｍ，３Ｈ）、７.２２（ｔ，１Ｈ）、７.１４−７.０９（ｍ，２Ｈ）、５.７８（ｓ，２Ｈ）、４.２１（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４；Ｍ−Ｈ：４８５.６。
【０１３９】
実施例３９
３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−安息香酸
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝８.０２（ｓ，１Ｈ）、７.９６−７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，１Ｈ）、７.５９−７.４３（ｍ，６Ｈ）、７.３２−７.２６（ｍ，３Ｈ）、７.２３（ｔ，１Ｈ）、７.１２−７.０７（ｍ，２Ｈ）、５.７７（ｓ，２Ｈ）、４.２０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４；Ｍ−Ｈ：４８５.６。
【０１４０】
実施例４０
｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−フェニル｝−酢酸
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝７.８４（ｄ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，１Ｈ）、７.４６−７.５３（ｍ，４Ｈ）、７.２５−７.３５（ｍ，７Ｈ）、７.２２（ｔ，１Ｈ）、７.１０−７.１５（ｍ，２Ｈ）、５.７８（ｓ，２Ｈ）、４.１１（ｓ，２Ｈ）、３.６５（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０１.５；Ｍ−Ｈ：４９９.４。
【０１４１】
実施例４１
｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンジル]−フェニル｝−酢酸
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝７.８３（ｄ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，１Ｈ）、７.５７−７.５２（ｍ，１Ｈ）、７.５０−７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.４６−７.４２（ｍ，２Ｈ）、７.３２−７.２７（ｍ，５Ｈ）、７.２５−７.２１（ｍ，３Ｈ）、７.１２−７.０７（ｍ，２Ｈ）、５.７６（ｓ，２Ｈ）、４.０８（ｓ，２Ｈ）、３.６３（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０１.５；Ｍ−Ｈ：４９９.４。
【０１４２】
実施例４２
Ｎ−ベンジル−Ｎ−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−アミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６３（ｄ，１Ｈ）、７.５３（ｄ，１Ｈ）、７.３３−７.１９（ｍ，５Ｈ）、７.１９−７.１１（ｍ，３Ｈ）、７.０７（ｄ，２Ｈ）、７.１４−６.９４（ｍ，３Ｈ）、６.６５（ｄ，２Ｈ）、５.５７（ｓ，２Ｈ）、４.３０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４５８.６；Ｍ−Ｈ：４５６.２。
【０１４３】
実施例４３
ベンジル−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−アミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.５２（ｄ，２Ｈ）、７.２９−７.１０（ｍ，１０Ｈ）、７.０１−６.９２（ｍ，３Ｈ）、６.６９（ｄ，１Ｈ）、６.６３（ｄ，１Ｈ）、６.４８（ｓ，１Ｈ）、５.５３（ｓ，２Ｈ）、４.１５（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４５８.６；Ｍ−Ｈ：４５６.５。
【０１４４】
実施例４４
２−(２,４−ジメチル−ベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.６０（ｄ，１Ｈ）、７.４０（ｍ，３Ｈ）、７.３０（ｍ，２Ｈ）、７.０５（ｔ，１Ｈ）、６.８７（ｓ，１Ｈ）、６.７８（ｄ，１Ｈ）、６.４１（ｄ，１Ｈ）、５.５７（ｓ，２Ｈ）、２.１９（ｓ，３Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８１.５。
【０１４５】
実施例４５
３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２−(２,４,６−トリメチル−ベンジル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.５８（ｄ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，３Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、６.９７（ｔ，１Ｈ）、６.６７（ｓ，２Ｈ）、５.５８（ｓ，２Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）、２.０４（ｓ，６Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３９５.２。
【０１４６】
実施例４６
３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)安息香酸メチル
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝８.０６（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，１Ｈ）、７.８３−７.７５（ｍ，２Ｈ）、７.５８（ｄ，１Ｈ）、７.４５（ｔ，１Ｈ）、７.４１（ｔ，１Ｈ）、７.２８−７.２５（ｍ，３Ｈ）、７.１５−７.１２（ｍ，４Ｈ）、６.９８（ｄ，１Ｈ）、６.８９（ｍ，１Ｈ）、５.６６（ｓ，２Ｈ）、５.００（ｓ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４。
【０１４７】
実施例４７
２−ベンジル−３−[３−(ベンジルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3） δ＝７.５３−７.５０（ｍ，２Ｈ）、７.２８−７.１９（ｍ，８Ｈ）、７.１７−７.１２（ｍ，４Ｈ）、７.０３−６.９５（ｍ，４Ｈ）、６.８６（ｄ，１Ｈ）、６.７５−６.８３（ｍ，１Ｈ）、５.５０（ｓ，２Ｈ）、４.８７（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４５９.５。
【０１４８】
実施例４８
[４−(｛３−[２−ベンジル−７−トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝３.６７（ｓ，２Ｈ）、４.９５（ｓ，２Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）、６.９０（ｍ，１Ｈ）、６.９７（ｍ，１Ｈ）、７.０６−７.１３（ｍ，４Ｈ）、７.２３−７.２８（ｍ，３Ｈ）、７.２９−７３２（ｍ，２Ｈ）、７.３３−７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.４０（ｔ，１Ｈ）、７.６６（ｍ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４。
【０１４９】
実施例４９
３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)安息香酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.００（ｓ，２Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）、６.８９（ｍ，１Ｈ）、７.０１（ｄ，１Ｈ）、７.０８−７.１３（ｍ，４Ｈ）、７.２５−７.３０（ｍ，３Ｈ）、７.４２（ｔ，１Ｈ）、７.５１（ｔ，１Ｈ）、７.６２（ｔ，２Ｈ）、７.６５（ｄ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，１Ｈ）、８.１２（ｓ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３；Ｍ−Ｈ：５０１.２。
【０１５０】
実施例５０
４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)安息香酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.０２（ｓ，２Ｈ）、５.６７（ｓ，２Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、６.９７（ｍ，１Ｈ）、７.０５−７.１５（ｍ，４Ｈ）、７.４０−７.５０（ｍ，３Ｈ）、７.５４（ｍ，１Ｈ）、７.６３（ｄ，２Ｈ）、８.１２（ｍ，４Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３；Ｍ−Ｈ：５０１.２。
【０１５１】
実施例５１
[４−(｛３−[２−ベンジル−７−トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロピオン酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝１.５３（ｄ，３Ｈ）、３.７４（ｑ，１Ｈ）、４.９３（ｓ，２Ｈ）、５.６５（ｓ，２Ｈ）、６.８９（ｍ，１Ｈ）、６.９６（ｄｔ，１Ｈ）、７.０４−７.１２（ｍ，４Ｈ）、７.２２−７.２６（ｍ，３Ｈ）、７.３５（ｍ，４Ｈ）、７.３９（ｔ，１Ｈ）、７.６５（ｍ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.２；Ｍ−Ｈ：５２９.１。
【０１５２】
実施例５２
｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル])−フェノキシ｝−酢酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝４.５０（ｄ，２Ｈ）、４.９２（ｄ，２Ｈ）、５.５５（ｄ，２Ｈ）、６.７８（ｄｔ，１Ｈ）、６.８５−６.９２（ｍ，６Ｈ）、７.０３−７.０８（ｍ，２Ｈ）、７.１０−７.２０（ｍ，４Ｈ）、７.３２（ｔ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，１Ｈ）、７.５８（ｓ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３３.３；Ｍ−Ｈ：５３１.５。
【０１５３】
実施例５３
｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル])−フェノキシ｝−酢酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝４.５５（ｓ，２Ｈ）、４.８６（ｓ，２Ｈ）、５.５７（ｓ，２Ｈ）、６.８２−６.９３（ｍ，６Ｈ）、７.０２−７.１０（ｍ，２Ｈ）、７.１１−７.１７（ｍ，３Ｈ）、７.２２（ｄ，２Ｈ）、７.３３（ｔ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３３.３；Ｍ−Ｈ：５３１.２。
【０１５４】
実施例５４
２−ベンジル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝５.６２（ｓ，２Ｈ）、６.９０（ｍ，２Ｈ）、７.０８（ｔ，１Ｈ）、７.１３（ｍ，３Ｈ）、７.３１（ｍ，２Ｈ）、７.４３（ｍ，３Ｈ）、７.５３（ｄ，１Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３５３.２。
【０１５５】
実施例５５
２−(３−メトキシベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝３.５１（ｓ，３Ｈ）、５.５０（ｓ，２Ｈ）、６.３８（ｄ，１Ｈ）、６.４６（ｓ，１Ｈ）、６.６２（ｍ，１Ｈ）、７.０１（ｍ，２Ｈ）、７.２９（ｍ，２Ｈ）、７.３６（ｍ，３Ｈ）、７.５５（ｄ，１Ｈ）、７.６１（ｄ，１Ｈ ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８３.２。
【０１５６】
実施例５６
２−(３−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝５.６８（ｓ，２Ｈ）、６.７９（ｄ，１Ｈ）、６.８５（ｄ，１Ｈ）、６.９６（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｔ，１Ｈ）、７.２３（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.４９−７.５５（ｍ，３Ｈ）、７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３７１.０。
【０１５７】
実施例５７
２−(２−ニトロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝６.１２（ｓ，２Ｈ）、６.６３（ｄ，１Ｈ）、７.１９（ｔ，１Ｈ）、７.３５（ｍ，２Ｈ）、７.４９（ｍ，４Ｈ）、７.５７（ｔ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，１Ｈ）、８.１５（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３９８.２；Ｍ−Ｈ：３９５.８。
【０１５８】
実施例５８
２−(３,５−ジフルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.６７（ｓ，２Ｈ）、６.６１（ｄ，２Ｈ）、６.６８（ｍ，１Ｈ）、７.１５（ｔ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｍ，３Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８９.４；Ｍ−Ｈ：３８７.４。
【０１５９】
実施例５９
８−(３−フェニル−７−トリフルオロメチル−インダゾール−２−イル−メチル)−キノリン
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝６.４６（ｓ，２Ｈ）、７.０２（ｄ，１Ｈ）、７.１５（ｔ，１Ｈ）、７.３２−７.４２（ｍ，７Ｈ）、７.７０（ｄ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，１Ｈ）、７.８３（ｄ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，１Ｈ）、８.８５（ｍ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４０４.４。
【０１６０】
実施例６０
２−(４−メチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝２.１２（ｓ，３Ｈ）、５.５３（ｓ，２Ｈ）、６.７７（ｄ，２Ｈ）、６.９３（ｄ，２Ｈ）、７.０４（ｔ，１Ｈ）、７.２７（ｍ，２Ｈ）、７.４２（ｍ，３Ｈ）、７.５５（ｄ，１Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６７.２。
【０１６１】
実施例６１
２−(２−トリフルオロメチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝５.８３（ｓ，２Ｈ）、６.５０（ｄ，１Ｈ）、７.１６（ｔ，１Ｈ）、７.２７−７.３２（ｍ，２Ｈ）、７.３５−７.４３（ｍ，５Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，１Ｈ ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２１.４。
【０１６２】
実施例６２
２−(４−ブロモベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝５.５５（ｓ，２Ｈ）、６.８１（ｄ，２Ｈ）、７.０６（ｔ，１Ｈ）、７.２５（ｄ，２Ｈ）、７.３３（ｍ，２Ｈ）、７.４２（ｍ，３Ｈ）、７.５８（ｄ，１Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４３１.４。
【０１６３】
実施例６３
２−(２−ジフルオロメトキシベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.７７（ｓ，２Ｈ）、６.３２−６.６２（ｔ，１Ｈ）、６.８３（ｄ，１Ｈ）、７.１０（ｍ，２Ｈ）、７.１３（ｔ，１Ｈ）、７.３０（ｍ，１Ｈ）、７.４０（ｍ，２Ｈ）、７.５０（ｍ，３Ｈ）、７.６６（ｄ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１９.４。
【０１６４】
実施例６４
２−(３−ジフルオロメトキシベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.６８（ｓ，２Ｈ）、６.２７−６.５７（ｔ，１Ｈ）、６.８７（ｓ，１Ｈ）、６.９５（ｄ，１Ｈ）、７.０３（ｄ，１Ｈ）、７.１５（ｔ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.５０（ｍ，３Ｈ）、７.６６（ｄ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１９.４。
【０１６５】
実施例６５
２−(３−トリフルオロメトキシベンジル)−７−トリフルオロメチル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.６５（ｓ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、７.０２−７.１２（ｍ，３Ｈ）、７.２５（ｔ，１Ｈ）、７.３３（ｍ，２Ｈ）、７.４７（ｍ，３Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ、４３７.２。
【０１６６】
実施例６６
２−(３,５−ジメチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝２.２０（２、６Ｈ）、５.６５（ｓ，２Ｈ）、６.７３（ｓ，２Ｈ）、６.８８（ｓ，１Ｈ）、）、７.１３（ｔ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，２Ｈ）、７.５３（ｍ，３Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８１.４。
【０１６７】
実施例６７
２−ナフタレン−１−イルメチル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤ3ＯＤ）δ＝５.８０（ｓ，２Ｈ）、７.０８−７.１３（ｍ，２Ｈ）、７.２９（ｓ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、７.４０（ｍ，２Ｈ）、７.４４（ｍ，３Ｈ）、７.５８（ｍ，１Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ）、７.６７−７.７２（ｍ，３Ｈ ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４０３.４。
【０１６８】
実施例６８
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.７４（ｓ，２Ｈ）、６.７７（ｍ，１Ｈ）、６.９０（ｔｄ，１Ｈ）、７.１１（ｄｄ，１Ｈ）、７.１７（ｔ，１Ｈ）、７.３５（ｍ，２Ｈ）、７.４８（ｍ，３Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４０５.４。
【０１６９】
実施例６９
３−フェニル−２−(３−ピロール−１−イル−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.７３（ｓ，２Ｈ）、６.３１（ｍ，２Ｈ）、６.９５−７.０３（ｍ，３Ｈ）、７.１４（ｔ，１Ｈ）、７.２８−７.３４（ｍ，３Ｈ）、７.４０（ｍ，２Ｈ）、７.５３（ｍ，３Ｈ）、７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１８.４。
【０１７０】
実施例７０
２−(２−ブロモベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.７５（ｓ，２Ｈ）、６.６７（ｄ，１Ｈ）、７.０８−７.１８（ｍ，３Ｈ）、７.３５（ｍ，２Ｈ）、７.４８（ｍ，３Ｈ）、７.５４（ｄ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４３１.３。
【０１７１】
実施例７１
２−(２−メチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝２.２０（ｓ，３Ｈ）、５.６７（ｓ，２Ｈ）、６.６０（ｄ，１Ｈ）、７.０７（ｍ，１Ｈ）、７.１２−７.１８（ｍ，３Ｈ）、７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.４８−７.５４（ｍ，３Ｈ）、７.６９（ｄ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６７.１。
【０１７２】
実施例７２
２−(２,５−ジクロロベンジル)−７−トリフルオロメチル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.６４（ｓ，２Ｈ）、６.７６（ｄ，１Ｈ）、７.１８（ｍ，２Ｈ）、７.２８（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.５１（ｍ，３Ｈ）、７.７１（ｄ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２３.２。
【０１７３】
実施例７３
２−(２−メチル−５−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝２.１５（ｓ，３Ｈ）、５.５８（ｓ，２Ｈ）、６.２７（ｄ，１Ｈ）、６.９５（ｔ，１Ｈ）、７.０９（ｄｄ，１Ｈ）、）、７.１５（ｔ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｍ，３Ｈ）、７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８５.０。
【０１７４】
実施例７４
２−(６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝２.１７（ｓ，３Ｈ）、５.８７（ｓ，２Ｈ）、７.０２（ｍ，２Ｈ）、７.１３（ｔ，１Ｈ）、７.４８−７.５５（ｍ，５Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ）、７.７１（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１９.２。
【０１７５】
実施例７５
２−ビフェニル−３−イルメチル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.５８（ｓ，２Ｈ）、６.９８（ｄ，１Ｈ）、７.０４（ｔ，１Ｈ）、７.２３（ｔ，２Ｈ）、７.３０−７.３８（ｍ，５Ｈ）、７.４２−７.４７（ｍ，６Ｈ）、７.５８（ｄ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２９.４。
【０１７６】
実施例７６
２−ベンジル−３−ブチル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝０.８６（ｔ，３Ｈ）、１.３０（ｍ，２Ｈ）、１.５１（ｍ，２Ｈ）、２.９２（ｔ，２Ｈ）、５.６９（ｓ，２Ｈ）、７.０７（ｔ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，２Ｈ）、７.２９（ｍ，３Ｈ）、７.６１（ｄ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３３３.５。
【０１７７】
実施例７７
２−ベンジル−３−イソブチル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝０.９０（ｄ，６Ｈ）、１.９３（ｍ，１Ｈ）、２.３１（ｄ，２Ｈ）、５.７３（ｓ，２Ｈ）、７.１０（ｔ，１Ｈ）、７.１４（ｄ，２Ｈ）、７.３０（ｍ，３Ｈ）、７.６２（ｄ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３３３.２。
【０１７８】
実施例７８
２−ベンジル−３−シクロペンチル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝１.６８（ｍ，２Ｈ）、１.９０（ｍ，６Ｈ）、３.４７（ｍ，１Ｈ）、５.７５（ｓ，２Ｈ）、７.０６（ｔ，１Ｈ）、７.１１（ｄ，２Ｈ）、７.３０（ｍ，３Ｈ）、７.６１（ｄ，１Ｈ）、７.８７（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３４５.２。
【０１７９】
実施例７９
２−ベンジル−３−シクロヘキサニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝１.１９−１.３０（ｍ，４Ｈ）、１.７８−１.９２（ｍ，６Ｈ）、２.９８（ｔ，１Ｈ）、５.７５（ｓ，２Ｈ）、７.０１（ｔ，１Ｈ）、７.１５（ｄ，２Ｈ）、７.３２（ｍ，３Ｈ）、７.５５（ｄ，１Ｈ）、７.９６（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３５９.３。
【０１８０】
実施例８０
[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−メタノール
実施例７と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.３９（ｍ，２Ｈ）、７.２３（ｍ，６Ｈ）、７.０２（ｍ，３Ｈ）、５.５９（ｓ，２Ｈ）、４.６４（ｓ，２Ｈ）、２.０５（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８３.３。
【０１８１】
実施例８１
[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−フェニルアミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝５.６２（ｓ，２Ｈ）、６.８２（ｄ，１Ｈ）、６.９０（ｔ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、６.９５−７.０５（ｍ，５Ｈ）、７.０９（ｄ，１Ｈ）、７.１２−７.２０（ｍ，５Ｈ）、７.２８（ｔ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４４.５；Ｍ−Ｈ：４４２.７。
【０１８２】
実施例８２
３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
（アセトン）δ＝８.７３（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，１Ｈ）、７.７１（ｄ，１Ｈ）、７.４５−７.４０（ｍ，１Ｈ）、７.３３−７.２４（ｍ，３Ｈ）、７.２２（ｔ，１Ｈ）、７.１７−７.１２（ｍ，２Ｈ）、７.０７−７.０１（ｍ，３Ｈ）、５.７８（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６９.２；Ｍ−Ｈ：３６７.０。
【０１８３】
実施例８３
２−(２−クロロ−ベンジル)−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.８１（ｄ，１Ｈ）、７.６９（ｄ，１Ｈ）、７.５１−７.４５（ｍ，３Ｈ）、７.３８−７.３３（ｍ，３Ｈ）、７.２２（ｔ，１Ｈ）、７.１６（ｑ，２Ｈ）、６.６９（ｄ，１Ｈ）、５.８０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８７.２。
【０１８４】
実施例８４
２−ナフタレン−１−イルメチル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝８.０２−７.９７（ｍ，１Ｈ）、７.８９−７.８３（ｍ，１Ｈ）、７.８１−７.７３（ｍ，２Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.５３−７.４８（ｍ，２Ｈ）、７.４２（ｍ，３Ｈ）、７.３６（ｄ，２Ｈ）、７.２９（ｔ，１Ｈ）、７.９５（ｔ，１Ｈ）、６.６９（ｄ，１Ｈ）、６.２０（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４０３.４。
【０１８５】
実施例８５
２−ベンジル−３−ナフタレン−２−イル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.９８−７.９１（ｍ，２Ｈ）、７.８３−７.７５（ｍ，３Ｈ）、７.６８（ｄ，１Ｈ）、７.６２−７.５５（ｍ，２Ｈ）、７.４６（ｄ，１Ｈ）、７.３０−７.２３（ｍ，３Ｈ）、７.１６−７.１１（ｍ，３Ｈ）、５.７３（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４０３.４。
【０１８６】
実施例８６
２−ベンジル−３−(４−メトキシ−３−メチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，３Ｈ）、７.０５（ｍ，５Ｈ）、６.８４（ｄ，１Ｈ）、５.５９（ｓ，２Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、２.１６（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３９７.４。
【０１８７】
実施例８７
２−ベンジル−３−メチルフェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，１Ｈ）、７.２７（ｍ，６Ｈ）、７.０５（ｍ，５Ｈ）、５.６０（ｓ，２Ｈ）、２.３１（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６７.１。
【０１８８】
実施例８８
２−ベンジル−３−(２,３−ジメチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.５６（ｄ，１Ｈ）、７.４２（ｄ，１Ｈ）、７.２４（ｄ，１Ｈ）、７.１１（ｍ，４Ｈ）、６.９８（ｔ，１Ｈ）、６.９１（ｍ，３Ｈ）、５.４２（ｄｄ，２Ｈ）、２.２４（ｓ，３Ｈ）、１.５９（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８１.５。
【０１８９】
実施例８９
２−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンズアルデヒド
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝９.３４（ｓ，１Ｈ）、８.０４（ｄ，１Ｈ）、７.７３−７.６５（ｍ，３Ｈ）、７.４６（ｄ，１Ｈ）、７.３１（ｄｄ，１Ｈ）、７.２１−７.０９（ｍ，４Ｈ）、６.９４（ｄ，２Ｈ）、５.５９（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８１.２。
【０１９０】
実施例９０
２−ベンジル−３−(２−イソプロピル−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.５５（ｄ，１Ｈ）、７.４１（ｔ，２Ｈ）、７.３６（ｄ，１Ｈ）、７.１５（ｔ，１Ｈ）、７.１２−７.０７（ｍ，３Ｈ）、７.００−６.９１（ｍ，４Ｈ）、５.４０（ｄｄ，２Ｈ）、２.４１−７.３１（ｍ，１Ｈ）、０.９６（ｄ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３９５.０。
【０１９１】
実施例９１
２−ベンジル−３−(２−シクロヘキシル−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６９（ｄ，１Ｈ）、７.５６−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４６（ｄ，１Ｈ）、７.３０−７.２５（ｍ，１Ｈ）、７.２５−７.２０（ｍ，３Ｈ）、７.１０（ｔ，１Ｈ）、７.０８−７.０２（ｍ，３Ｈ）、５.５４（ｄｄ，２Ｈ）、２.０８（ｍ，１Ｈ）、１ ７２（ｄ，１Ｈ）、１.６７−１.５３（ｍ，３Ｈ）、１.４２−１.２７（ｍ，２Ｈ）、１.２０−１.０７（ｍ，２Ｈ）、０.９９−０.８４（ｍ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４３５.５。
【０１９２】
実施例９２
２−ベンジル−３−(２−ベンジルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.５２（ｄ，１Ｈ）、７.３６−７.２８（ｍ，２Ｈ）、７.２０（ｄ，１Ｈ）、７.１６（ｔ，１Ｈ）、７.１２−７.０６（ｍ，３Ｈ）、７.０３−７.９５（ｍ，３Ｈ）、６.９４−６.８７（ｍ，４Ｈ）、６.５３（ｄ，２Ｈ）、５.０６（ｄｄ，２Ｈ）３.３７（ｄｄ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４３.９。
【０１９３】
実施例９３
２−ベンジル−３−[２−(１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.５６（ｔ，２Ｈ）、７.５１（ｄ，１Ｈ）、７.３４（ｔ，１Ｈ）、７.２２−７.１６（ｍ，４Ｈ）、７.１１（ｔ，１Ｈ）、７.０６−６.９９（ｍ，２Ｈ）、５.５８（ｄｄ，２Ｈ）、５.３２（ｔｔ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４６９.７。
【０１９４】
実施例９４
２−ベンジル−３−(２−クロロ−５−フルオロ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.５４（ｄ，１Ｈ）、７.３９−７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.３０−７.２３（ｍ，３Ｈ）、７.１６−７.０８（ｍ，３Ｈ）、６.９０（ｔｄ，１Ｈ）、６.３５（ｄｄ，１Ｈ）、５.６７（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１９.３；Ｍ−Ｈ：４１７.４。
【０１９５】
実施例９５
２−ベンジル−３−(９Ｈ−フルオレン−２−イル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.９０（ｄ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，１Ｈ）、７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.６０（ｄ，１Ｈ）、７.５０（ｓ，１Ｈ）、７.４４（ｔ，１Ｈ）、７.４１−７.３５（ｍ，２Ｈ）、７.２９−７.２２（ｍ，３Ｈ）、７.１６−７.１０（ｍ，３Ｈ）、５.７３（ｓ，２Ｈ）、３.９５（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４１.５；Ｍ−Ｈ：４３９.４。
【０１９６】
実施例９６
２−ベンジル−３−(４−ベンジルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.６１（ｄ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，１Ｈ）、７.２５−７.０６（ｍ，１２Ｈ）、６.９９−６.９２（ｍ，３Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４３.６。
【０１９７】
実施例９７
３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ベンズアルデヒド
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝９.９９（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄｔ，１Ｈ）、７.８３（ｔ，１Ｈ）、７.６７（ｑ，３Ｈ）、７.６０（ｄｔ，１Ｈ）、７.２６−７.２３（ｍ，３Ｈ）、７.１５（ｔ，１Ｈ）、７.０９−７.０４（ｍ，２Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３８１.５。
【０１９８】
実施例９８
２−ベンジル−３−(３−[１,３−ジオキソラン−２−イル−フェニル)−７−トリフルオロメチルインダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７３（ｄ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，１Ｈ）、７.６０（ｄ，１Ｈ）、７.５１（ｔ，２Ｈ）、７.３７（ｄ，１Ｈ）、７.２９−７.２２（ｍ，３Ｈ）、７.１５−７.１０（ｍ，３Ｈ）、５.８２（ｓ，２Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）、４.０８−４.０１（ｍ，４Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３３５.６；Ｍ−Ｈ：３３３.１。
【０１９９】
実施例９９
２−ベンジル−３−(４'−メトキシ−ビフェニル−４−イル)−７−トリフルオロメチルインダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７９（ｄ，１Ｈ）、７.６７（ｔ，３Ｈ）、７.６０（ｄ，２Ｈ）、７.４２（ｄ，１Ｈ）、７.３０−７.２３（ｍ，３Ｈ）、７.１６−７.１１（ｍ，３Ｈ）、７.０３（ｄ，２Ｈ）、５.７３（ｓ，２Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９５.５。
【０２００】
実施例１００
４'−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−ビフェニル−４−オール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７９（ｄ，１Ｈ）、７.６７（ｄ，３Ｈ）、７.５５（ｄ，２Ｈ）、７.４２（ｄ，２Ｈ）、７.３０−７.２３（ｍ，３Ｈ）、７.１７−７.１１（ｍ，３Ｈ）、６.９５（ｄ，２Ｈ）、５.７４（ｓ，２Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４５.４；Ｍ−Ｈ：４４３.６。
【０２０１】
実施例１０１
２−アリル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール（０.１５０ｇ、０.４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ中溶液に水素化ナトリウム（油中６０％、０.０２５ｇ、１.０４ｍｍｏｌ）を一度に添加した。ガスの発生が止んだ後、臭化アリル（０.０７ｍＬ、０.７ｍｍｏｌ）を添加し、該反応混合物を周囲温度〜５０℃で一夜撹拌した。冷却した反応混合物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ ＨＣｌで分配させた。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ2ＳＯ4）。生じた残留物を、メチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（勾配溶離、１：９〜１：１）を１０ｍＬ／分で用いて１５０×１２ｍｍのシリカゲルカラム（Biotage、バージニア州シャーロッツビル）を介するフラッシュクロマトグラフィー精製またはＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製して、白色固体として標記化合物（０.０６２ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ３.７５（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）、４.８７−４.９９（ｍ，３Ｈ）、５.１３（ｄ，１Ｈ）、５.９０−５.９９（ｍ，１Ｈ）、６.７２（ｄ，１Ｈ）、６.７９（ｓ，１Ｈ）、７.１２（ｔ，１Ｈ）、７.３１（ｄ，１Ｈ）、７.６１−７.６８（ｍ，２Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６３（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２０２】
実施例１０２
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−プロピル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾールおよび１−ヨードプロパンから実施例１０１に従って製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ０.７４（ｔ，３Ｈ）、１.７６−１.８５（ｍ，２Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、４.１０−４.２６（ｍ，２Ｈ）、６.７４（ｄ，１Ｈ）、６.８０（ｓ，１Ｈ）、７.３２（ｄ，１Ｈ）、７.５９.７.６６（ｍ，２Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６５（[Ｍ＋Ｈ]+。
【０２０３】
実施例１０３
７−クロロ−２−イソプロピル−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１Ｈ−インダゾール（０.１５０ｇ、０.５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.０２５ｇ、１.０４ｍｍｏｌ）および２−ヨードプロパン（０.０７ｍＬ、０.７ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.０５９ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １.４６（ｓ，６Ｈ）、１.９９（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、４.４２−４.４７（ｍ，１Ｈ）、６.９４−６.９８（ｍ，２Ｈ）、７.０４（ｓ，１Ｈ）、７.２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０.６１および８.２５Ｈｚ）、７.２６（ｄ，１Ｈ）、７.３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０.７６および７.１７Ｈｚ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３１５（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２０４】
実施例１０４
７−クロロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１Ｈ−インダゾール（０.１５０ｇ、０.５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.０２５ｇ、１.０４ｍｍｏｌ）および１−プロピルヨージド（０.０７ｍＬ、０.７ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.０５６ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ０.７１（ｔ，３Ｈ）、１.７９（ｍ，２Ｈ）、２.００（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、４.０４−４.０９（ｍ，１Ｈ）、４.２０−４.２５（ｍ，１Ｈ）、６.９４−６.９８（ｍ，２Ｈ）、７.００（ｓ，１Ｈ）、７.２２（ｄ，１Ｈ）、７.２７（ｄ，１Ｈ）、７.３５（ｄ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３１５（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２０５】
実施例１０５
２−シクロペンチル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−Ｈ−インダゾール（２.００ｇ、６.２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.２９７ｇ、７.４４ｍｍｏｌ）およびシクロペンチルブロミド（１.００ｍＬ、９.３０ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.８９２ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １.６１（ｍ，２Ｈ）、１.９７（ｍ，４Ｈ）２.１１（ｍ，１Ｈ）、２.１８（ｍ，１Ｈ）、３.７６（ｓ，３Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、４.６９（ｍ，１Ｈ）、６.７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４および２.３Ｈｚ）、６.７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.３Ｈｚ）、７.０９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ ３９０；Ｃ21Ｈ21Ｆ3Ｎ2Ｏ2の分析計算値：Ｃ：６４.６１；Ｈ：５.４２；Ｎ：７.１８。測定値：Ｃ：６４.２９；Ｈ：５.４８；Ｎ：６.８６。
【０２０６】
実施例１０６
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−イソブチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−Ｈ−インダゾール（２.００ｇ、６.２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.２９７ｇ、７.４４ｍｍｏｌ）および１−ヨード−２−メチルプロパン（１.０７ｍＬ、９.３０ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.７６８ｇ）を得た。
融点１１１〜１１２℃；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ０.６６（ｄ，３Ｈ、Ｊ＝６.７Ｈｚ.）、０.７６（ｄ，３Ｈ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）２.１９（ｍ，１Ｈ）、３.７５（ｓ，３Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、３.９７（ｍ，１Ｈ）、４.１６（ｍ，１Ｈ）、６.７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４および２.３Ｈｚ）、６.７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.１Ｈｚ）、７.１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.０Ｈｚ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７９（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ20Ｈ21Ｆ3Ｎ2Ｏ2の分析計算値：Ｃ：６３.４８；Ｈ：５.５９；Ｎ：７.４０。測定値：Ｃ：６３.３７；Ｈ：５.６６；Ｎ：７.３６。
【０２０７】
実施例１０７
２−(シクロヘキシルメチル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−Ｈ−インダゾール（１.８２ｇ、５.６４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.４５１ｇ、１１.２８ｍｍｏｌ）および(ブロモメチル)シクロヘキサン（４.００ｇ、２２.５ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.９６７ｇ）を得た。
融点１５６〜１５７℃；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ０.７３（ｍ，１Ｈ）、０.８２（ｍ，１Ｈ）１.０３（ｍ，２Ｈ）１.２３（ｍ，１Ｈ）１.３０（ｍ，１Ｈ）、１.５０（ｍ，４Ｈ）１.８８（ｍ，１Ｈ）、３.７５（ｓ，３Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、３.９９（ｍ，１Ｈ）、４.１８（ｍ，１Ｈ）、６.７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４および２.３Ｈｚ）、６.７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.１Ｈｚ）、７.１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１９（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ23Ｈ25Ｆ3Ｎ2Ｏ2の分析計算値：Ｃ：６６.０２；Ｈ：６.０２；Ｎ：６.６９。測定値：Ｃ：６６.０３；Ｈ：６.０５；Ｎ：６.６４。
【０２０８】
実施例１０８
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(２−エチルブチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−Ｈ−インダゾール（２.００ｇ、６.２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.４９６ｇ、１２.４ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−エチルブタン（３.０７ｇ、１８.６ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.５４０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ０.６０（ｔ，３Ｈ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、０.６７（ｔ，３ｈ，Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.１２（ｍ，４Ｈ）、１.７９（ｍ，１Ｈ）、３.７６（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）、４.１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.６および７.３Ｈｚ）、４.２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.６および７.０Ｈｚ）、６.７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４および２.１Ｈｚ）、６.７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.０Ｈｚ）、７.１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.０Ｈｚ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０７（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ22Ｈ25Ｆ3Ｎ2Ｏ2の分析計算値：Ｃ：６５.０１；Ｈ：６.２０；Ｎ：６.８９。測定値：Ｃ：６４.９０；Ｈ：６.２２；Ｎ：６.７３。
【０２０９】
実施例１０９
２−シクロブチル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−Ｈ−インダゾール（２.３８ｇ、７.４０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.５９２ｇ、１４.８ｍｍｏｌ）およびブロモシクロブタン（３.００ｇ、２２.２ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.８９６ｇ）を得た。
融点５１〜５２℃；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １.８０（ｍ，２Ｈ）、２.２５（ｍ，１Ｈ）、２.３９（ｍ，１Ｈ）、２.７４（ｍ，２Ｈ）、３.７５（ｓ，３Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、４.８５（ｍ，１Ｈ）、６.７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４および２.１Ｈｚ）、６.８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.１Ｈｚ）、７.１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.０Ｈｚ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７７（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ20Ｈ19Ｆ3Ｎ2Ｏ2の分析計算値：Ｃ：６３.８２；Ｈ：５.０９；Ｎ：７.４４。測定値：Ｃ：６４.１１；Ｈ：５.１４；Ｎ：７.１５。
【０２１０】
実施例１１０
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(１−エチルプロピル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(２,４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−Ｈ−インダゾール（２.５０ｇ、７.７５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.６２ｇ、１５.５ｍｍｏｌ）および３−ブロモペンタン（３.５１ｇ、２３ｍｍｏｌ）から実施例１０１に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.６７４ｇ）を得た。
融点１３８〜１３９℃；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ０.５１（ｔ，３Ｈ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、０.７６（ｔ，３ｈ，Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.９０（ｍ，２Ｈ）、２.０７（ｍ，２Ｈ）、３.７３（ｓ，３Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、４.００（ｍ，１Ｈ）、６.７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４および２.３Ｈｚ）、６.７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.１Ｈｚ）、７.１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９３（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ21Ｈ23Ｆ3Ｎ2Ｏ2の分析計算値：Ｃ：６４.２８；Ｈ：５.９１；Ｎ：７.１４。測定値：Ｃ：６４.０４；Ｈ：５.７７；Ｎ：６.９２。
【０２１１】
実施例１１１
２,３−ジフェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
塩化メチレン６ｍＬ中の３−フェニル−７−トリフルオロメチルインダゾール（０.２ｇ、０.７６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１８６ｍｇ、１.５３ｍｍｏｌ）、酢酸銅(II)（２０８ｍｇ、１.１４ｍｍｏｌ）およびピリジン（９３ｕＬ、１.１４ｍｍｏｌ）を室温で７２時間撹拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、ＮＨ4Ｃｌ（飽和溶液）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮し、生じた残留物をＨＰＬＣ（１０〜１００％ＣＨ3ＣＮ−Ｈ2Ｏ）により精製して、白色固体として所望の化合物（４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３３９（[Ｍ＋Ｈ]+）；ＨＲＭＳ：Ｃ20Ｈ13Ｆ3Ｎ2の計算値：３３８.１０３１；測定値（ＥＳＩ）：３３９.１０６２。
【０２１２】
実施例１１２
３−フェニル−２−(２−フェニルエチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６７（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ22Ｈ17Ｆ3Ｎ2の分析計算値：Ｃ，７２.１２；Ｈ，４.６８；Ｎ，７.６５。測定値：Ｃ，７１.９６；Ｈ，４.４２；Ｎ，７.５８。
【０２１３】
実施例１１３
２−(４−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７１（[Ｍ＋Ｈ]+）；ＨＲＭＳ：Ｃ21Ｈ14Ｆ4Ｎ2の計算値：３７０.３４９２；測定値（ＥＳＩ）：３７０.３４８７。
【０２１４】
実施例１１４
２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０５／４０７（[Ｍ＋Ｈ]+）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０３／４０５（[Ｍ−Ｈ]-）；ＨＲＭＳ：Ｃ21Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ2の計算値：４０４.７９４２；測定値（ＥＳＩ）：４０４.７９３８。
【０２１５】
実施例１１５
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−フェニル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０５／４０７（[Ｍ＋Ｈ]+）；ＨＲＭＳ：Ｃ21Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ2の計算値：４０４.０７０３；測定値（ＥＳＩ）：４６３.０８５５。
【０２１６】
実施例１１６
２−フェニル−３−ピペリジン−１−イル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
２−アジド−３−トリフルオロメチル−安息香酸（式（ＩＸ）で示される化合物）の製造
２−アミノ−３−(トリフルオロメチル)−安息香酸（式（ＶＩＩＩ）で示される化合物）１.６７ｇ（１０ｍｍｏｌ）と６Ｎ ＨＣｌ ４０ｍｌとの混合物を５℃に冷却し、反応混合物の温度が７℃を超えないようにＮａＮＯ2 ７６０ｍｇ（１１ｍｍｏｌ）の水１７ｍｌ中溶液を滴下した。得られた溶液をこの温度で３０分間撹拌し、次いで、ＮａＯＡｃ ２０.５ｇおよびＮａＮ3 ７１５ｍｇ（１１ｍｍｏｌ）の水４０ｍｌ中溶液にゆっくりと添加した。該反応混合物を室温で一夜撹拌した。生成物をＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。溶媒を真空除去し、残留物をデシケーター中にてＰ2Ｏ5で乾燥させて、所望の化合物を定量的収率で得た。
（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ＝１３.８４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、８.０６（ｄｄ，１Ｈ）、７.８７（ｄｄ，１Ｈ）、７.４２（ｔ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ−Ｈ：２２９.８。
【０２１７】
２−アジド−Ｎ−フェニル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド（式（Ｘ）で示される化合物）の製造
２−アジド−３−トリフルオロメチル−安息香酸（４６０ｍｇ、２ｍｍｏｌ、化合物ＩＸ）をＳＯＣｌ2 ２ｍｌに溶解し、反応混合物を８０℃で１時間加熱した。残存するＳＯＣｌ2を真空蒸発させ、残留物を乾燥ベンゼンと一緒に共蒸発させた。乾燥ＣＨ2Ｃｌ2（２ｍｌ）を添加し、次いで、アニリン２００μｌ（２ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を室温で１時間撹拌した。ＮａＨＣＯ3飽和水溶液を添加し、該生成物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。生じたアミドをメタノールからの再結晶により精製した。収量は、５２１ｍｇ（８６％）であった。
（ＣＤＣｌ3）δ＝８.０１（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，１Ｈ）、７.５７−７.５５（ｍ，２Ｈ）、７.３４−７.３０（ｍ，３Ｈ）、７.１３（ｔ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３０７.４。
【０２１８】
３−クロロ−２−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（式（ＸＩ）で示される化合物）の製造
密封バイアル中、２−アジド−Ｎ−フェニル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド（３１０ｍｇ、１ｍｍｏｌ、式（Ｘ）で示される化合物）をＳＯＣｌ2 ２ｍｌ中にて１００℃で４時間加熱した。ＳＯＣｌ2を真空蒸発させた後、残留物をシリカカラムクロマトグラフィー処理（溶離液として、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、５０：５０）により精製した。収量：２１２ｍｇ（７２％）。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.７６（ｄ，１Ｈ）、７.６６−７.６０（ｍ，３Ｈ）、７.５１−７.４２（ｍ，３Ｈ）、７.１４（ｔ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：２９７.２；２９９.２。
【０２１９】
２−フェニル−３−ピペリジン−１−イル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（式（Ｉ）で示される化合物）の製造
３−クロロ−２−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（２１ｍｇ、０.０７ｍｍｏｌ、式（ＸＩ）で示される化合物）をＤＭＳＯ ０.５ｍｌに溶解し、ピペリジン１００μｌ（１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１１０℃で一夜撹拌した。室温に冷却した後、１０容量倍の水を添加した。上清を除去し、残留物をシリカカラムクロマトグラフィー処理（溶離液として、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、５０：５０）により精製して、白色固体として標記化合物（９ｍｇ、３７％）を得た。
（ＣＤＣｌ3）δ＝７.９２（ｄ，１Ｈ）、７.７９−７.７７（ｍ，２Ｈ）、７.４８−７.４６（ｍ，１Ｈ）、７.４３−７.４０（ｍ，２Ｈ）、７.３４−７.３０（ｍ，１Ｈ）、６.８８（ｔ，１Ｈ）、３.１５−３.１３（ｍ，４Ｈ）、１.５５−１.４９（ｍ，６Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３４６.０。
【０２２０】
実施例１１７
２−シクロペンチル−７−フルオロ−３−(４−メトキシフェニル)−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−(４−メトキシフェニル)−１Ｈ−インダゾール（０.７５ｇ、３.１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油中６０％、０.１２４ｇ、３.１ｍｍｏｌ）およびシクロペンチルブロミド（０.３６ｍＬ、３.３ｍｍｏｌ）から実施例１１６に従って製造を行って、白色固体として標記化合物（０.０５５ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ−（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）ｄ：１.７０（ｍ，２Ｈ）、１.８９（ｍ，２Ｈ）、２.１４（ｍ，４Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、５.２７（ｍ，１Ｈ）、７.０８（ｄ，２Ｈ）、７.１５（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｍ，１Ｈ）、７.８１５（ｄ，１Ｈ）７.８５５（ｄ，２Ｈ)；ＭＳ（ＥＳＩ＋、ｍ／ｚ）：３１１ [Ｍ＋Ｈ]+。
【０２２１】
実施例１１８
３−(４−メトキシフェニル)−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
(２−フルオロ−３−メチルフェニル)−(４−メトキシ−フェニル)−メタノン（３.６ｇ、１４.７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（４.３ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１.８ｇ、１４.７ｍｍｏｌ）のピリジン中溶液を１００℃で２４〜４８時間加熱した。冷却した反応混合物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ ＨＣｌで分配させた。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ2ＳＯ4）。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して黄色固体として生成物（１.７ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ２.５２（ｓ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、７.０６（ｍ，３Ｈ）、７.１３（ｄ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，２Ｈ）、１３.１３２（ｓ，１Ｈ)；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ２３９（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２２２】
実施例１１９
３−(４−メトキシフェニル)−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
(２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル)−(４−メトキシ−フェニル)−メタノン（３.６ｇ、１４.７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（４.３ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１.８ｇ、１４.７ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（１.７ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，３００ＭＨｚ）：δ ２.５２（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、７.０７（ｄ，２Ｈ）、７.１８（ｔ，１Ｈ）、７.４８（ｄ，１Ｈ）、７.９１（ｄ，２Ｈ）、８.０（ｄ，１Ｈ）、１３.１３２（ｓ，１Ｈ)；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ２３９（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２２３】
実施例１２０
７−クロロ−３−(４−メトキシフェニル)−１Ｈ−インダゾール
(３−クロロ−２−フルオロ−フェニル)−(４−メトキシ−フェニル)−メタノン（０.８４ｇ、３.２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.０ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.３９ｇ、３.２ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、白色固体として生成物（０.７５ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ３.８１（ｓ，３Ｈ）、７.０６（ｄ，２Ｈ）、７.１３（ｄ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，２Ｈ）、１３.５２（ｓ，１Ｈ)；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ２５９（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２２４】
実施例１２１
７−フルオロ−３−(４−メトキシフェニル)−１Ｈ−インダゾール
(２,３−ジフルオロフェニル)−(４−メトキシ−フェニル)−メタノン（１.１ｇ、４.４ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.３７ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.５４ｇ、４.４ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、白色固体として生成物（０.８５ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ３.８２（ｓ，３Ｈ）、７.０６（ｄ，３Ｈ）、７.１−７.２５（ｍ，２Ｈ）、７.８３（ｄ，１Ｈ）、７.９２（ｄ，２Ｈ）、１３.５３（ｓ，１Ｈ)；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ２４３（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２２５】
実施例１２２
７−フルオロ−３−(４−メトキシ−３−メチルフェニル)−１Ｈ−インダゾール
(２,３−ジフルオロフェニル)−(４−メトキシ−３−メチル−フェニル)−メタノン（０.９ｇ、３.４５ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.０６ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.４２ｇ、３.４５ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（０.８０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ２.２４７（ｓ，３Ｈ）、３.８４５（ｓ，３Ｈ）、７.０７（ｄ，１Ｈ）、７.１３（ｍ，１Ｈ）、７.２２（ｍ，１Ｈ）、７.７５（ｍ，２Ｈ）、７.８３（ｄ，１Ｈ）、１３.６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ２５７（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２２６】
実施例１２３
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール
(２,４−ジメトキシフェニル)[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン（１.５０ｇ、５.１７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.６１ｍＬ、５１.７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.６３２ｇ、５.１７ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（０.６１９ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ３.７８（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、６.６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.３８および８.３３Ｈｚ）、６.７５（ｓ，１Ｈ）、７.２４（ｔ，１Ｈ）、７.４３（ｄ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，１Ｈ)；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ３２３（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ16Ｈ13Ｆ3Ｎ2Ｏ2の分析計算値：Ｃ：５９.６３；Ｈ：４.０７；Ｎ：８.６９。測定値：Ｃ：５９.９１；Ｈ：４.０８；Ｎ：７.９５。
【０２２７】
実施例１２４
３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル](４−メトキシ−２−メチルフェニル)メタノン（１.３４ｇ、４.９０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.６１ｍＬ、５１.７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.６３２ｇ、５.１７ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（０.６２０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ２.３１（ｓ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、６.９２（ｄ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、７.２９（ｔ，１Ｈ）、７.４１（ｄ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ３０７（[Ｍ＋Ｈ]+）；Ｃ16Ｈ13Ｆ3Ｎ2Ｏの分析計算値：Ｃ：６２.７４；Ｈ：４.２８；Ｎ：９.１５。測定値：Ｃ：６２.３５；Ｈ：４.０１；Ｎ：９.３４。
【０２２８】
実施例１２５
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
(２,４−ジメトキシフェニル)[２,３−ジフルオロフェニル]メタノン（１.６０ｇ、５.８ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.７９ｍＬ、５７０２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.６３２ｇ、５７.５ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（１.６６ｇ）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ３.７７（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、６.６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.１３および８.４０Ｈｚ）、６.７２（ｓ，１Ｈ）、７.０２−７.０５（ｍ，１Ｈ）、７.１３−７.１７（ｍ，１Ｈ）、７.４１（ｔ，１Ｈ）、１３.５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ２７３（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２２９】
実施例１２６
７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル](４−メトキシ−２−メチルフェニル)メタノン（１.３４ｇ、４.９０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.６１ｍＬ、５１.７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.６３２ｇ、５.１７ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（０.６２０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ２.３０（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）、６.８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.４４および８.３９Ｈｚ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、７.０６−７.１１（ｍ，１Ｈ）、７.１９−７.２２（ｍ，１Ｈ）、７.３８−７.４０（ｍ，２Ｈ）、１３.６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ２５７（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２３０】
実施例１２７
７−クロロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−クロロフェニル](４−メトキシ−２−メチルフェニル)メタノン（１.２６ｇ、４.５２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.６１ｍＬ、５１.７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.６３２ｇ、５.１７ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（０.６１３ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ２.３１（ｓ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、６.８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.５７および８.５３Ｈｚ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、７.１３（ｔ，１Ｈ）、７.３９（ｄ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，１Ｈ）、７.５４（ｄ，１Ｈ）、１３.６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ２７３（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２３１】
実施例１２８
７−クロロ−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インダゾール
(２,４−ジメトキシフェニル)[２−フルオロ−３−クロロフェニル]メタノン（１.２０ｇ、４.１ｍｍｏｌ）、ヒドラジン・水和物（１.６１ｍＬ、５１.７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.６３２ｇ、５.１７ｍｍｏｌ）から実施例１０４と同様に製造を行って、黄色固体として生成物（０.６１８ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ３.７７（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、６.６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.１８および８.３３Ｈｚ）、６.７３（ｓ，１Ｈ）、７.０７（ｔ，１Ｈ）、７.４１（ｄ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，１Ｈ）、１３.５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ２８９（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２３２】
実施例１２９
４−[２−(２,４−ジメチル−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ７.６６（ｄ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，１Ｈ）、７.１０（ｔ，１Ｈ）、６.９６−６.６８（ｍ，６Ｈ）、６.５３（ｄ，１Ｈ）、５.５６（ｄ，１Ｈ）、５.４２（ｄ，１Ｈ）、２.２０（ｓ，３Ｈ）、２.０６（ｓ，３Ｈ）、１.７６（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１１.５。
【０２３３】
実施例１３０
４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ6）：δ ５.７１（ｓ，２Ｈ）、７.０１−７.０６（ｍ，２Ｈ）、７.１２（ｄ，２Ｈ）、７.１７（ｔ，１Ｈ）、７.２１−７.３１（ｍ，３Ｈ）、７.３５−７.４０（ｍ，２Ｈ）、７.６７（ｄ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，１Ｈ）、８.８４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６９.２；Ｍ−Ｈ：３６７.０。
【０２３４】
実施例１３１
４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メトキシフェノール
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾールおよびベンジルブロミドから実施例１１６に従って製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ３.５５８（ｓ，３Ｈ）、５.５５（ｑ，２Ｈ）、６.５２（ｍ，２Ｈ）、７.０９（ｍ，２Ｈ）、７.１８（ｍ，４Ｈ）、７.２６３（ｄ，１Ｈ）、７.５６（ｔ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９９（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２３５】
実施例１３２
４−(２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル)フェノール
−７８℃での２−シクロペンチル−７−フルオロ−３−(４−メトキシフェニル)−２Ｈ−インダゾール（０.０５５ｇ、０.１７７ｍｍｏｌ）の過剰当量のシクロヘキセン（０.３ｍＬ）を含有するＣＨ2Ｃｌ2中溶液を三臭化ホウ素（０.７０ｍＬ、０.７４ｍｍｏｌ、４当量）で処理し、ゆっくりと周囲温度に加温した。冷却した反応混合物へのＣＨ3ＯＨの滴下により該反応混合物をクエンチした。溶媒を真空除去し、残留物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ ＨＣｌで分配させた。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を真空除去して、粗生成物を得た。結晶化または水失活させたシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー処理して琥珀色の固体として生成物（０.０３ｇ）を得ることにより純粋な生成物を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １.６３（ｍ，２Ｈ）、１.９４（ｍ，２Ｈ）、２.１１８（ｍ，４Ｈ）、４.９６（ｍ，１Ｈ）、６.９８（ｍ，４Ｈ）、７.２５（ｄ，１Ｈ）、７.３６（ｄ，２Ｈ）、９.９２５（ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ２９７（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２３６】
実施例１３３
４−(７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−３−メチルフェノール
７−クロロ−２−イソプロピル−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール（０.０５ｇ、０.１６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０.１９ｍＬ、２.０ｍｍｏｌ）およびシクロヘキセン１.０ｍＬから実施例１２８に従って製造を行って、白色固体として生成物（０.０１６ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １.４５（ｄ，６Ｈ）、１.９３（ｓ，３Ｈ）、４.４３−４.４８（ｍ，１Ｈ）、６.７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.２９および８.２４Ｈｚ）、６.８３（ｓ，１Ｈ）、６.９６（ｔ，１Ｈ）、７.１２（ｄ，１Ｈ）、７.２０（ｄ，１Ｈ）、７.３４（ｄ，１Ｈ）、９.７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３０１（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２３７】
実施例１３４
４−(７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−３−メチルフェノール
７−クロロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０.０４ｇ、０.１３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０.２０ｍＬ、２.１０ｍｍｏｌ）およびクロヘキセン１.０ｍＬから実施例１２８に従って製造を行って、白色固体として生成物（０.０２３ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ０.７１（ｔ，３Ｈ）、１.７６−１.８１（ｍ，２Ｈ）、１.９３（ｓ，３Ｈ）、４.０３−４.０８（ｍ，１Ｈ）、４.１９−４.２４（ｍ，１Ｈ）、６.７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.２９および８.２４Ｈｚ）、６.８２（ｓ，１Ｈ）、６.９６（ｔ，１Ｈ）、７.１２（ｄ，１Ｈ）、７.２２（ｄ，１Ｈ）、７.３４（ｄ，１Ｈ）、９.７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３０１（[Ｍ＋Ｈ]+）。
【０２３８】
実施例１３５
２−(２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル)−３−(４−フルオロ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミドの製造
無水ＣＨ2Ｃｌ2 １０ｍＬ中の２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)安息香酸（１０ｇ、６５ｍｍｏｌ）および塩化オキサリルをＤＭＦ数滴で処理し、周囲温度で１時間撹拌した（ガス発生が止んだ）。Ｎ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン・塩酸塩（１６.８ｇ、１７４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ピリジン１６ｍｌを添加した。該反応混合物を一夜撹拌し、次いで、Ｈ2Ｏ、２Ｎ ＨＣｌおよびブラインで連続洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空蒸発させて、油状物として生成物１３.３ｇを得た。それはそれ以上精製せずに次工程で使用するのに十分な純度であった。
（ＣＤＣｌ3）δ：７.６８（ｔ，１Ｈ）、７.６２（ｔ，１Ｈ）、７.３０（ｔ，１Ｈ）、３.５２（ｓ，ｂｒ，３Ｈ）、３.３５（ｓ，ｂｒ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：２５２.３。
【０２３９】
(２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル)−(４−フルオロ−フェニル)−メタノンの製造
４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドの２Ｍ Ｅｔ2Ｏ溶液（３２.５ｍｌ；６５ｍｍｏｌ）を０℃での２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド１２.８ｇ（６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ １５０ｍｌ中溶液に添加した。該反応混合物を５０℃で一夜加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。生じたケトン（１３５ｍｇ）を、溶離液としてヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2（３：１、ｖ／ｖ）を使用するフラッシュクロマトグラフィー精製後に得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７.４３（ｔ，２Ｈ）、７.６１（ｔ，１Ｈ）、７.９（ｍ，３Ｈ）、８.０６（ｔ，１Ｈ）。
【０２４０】
３−(４−フルオロ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾールの製造
(２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル)−(４−フルオロ−フェニル)−メタノン（６.５８ｇ、２３ｍｍｏｌ）をピリジン２０ｍｌに溶解した。ヒドラジン・水和物（７.３６ｍＬ、２３０ｍｍｏｌ）および４−(ジメチルアミノ)−ピリジン（２.８ｇ、２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で一夜撹拌した。室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃおよび２Ｎ ＨＣｌを添加した。有機相をブラインで３回洗浄し、ＮａＳＯ4で乾燥させ、真空濃縮した。粗生成物をプラグ濾過（シリカゲル、ＣＨ2Ｃｌ2）により精製して、白色固体として生成物５.１８ｇを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７.３９（ｔ，３Ｈ）、７.８２（ｄ，１Ｈ）、８.０４（ｄｔ，２Ｈ）、８.３７（ｄ，１Ｈ）、１３.８（ｓ，１Ｈ）。
【０２４１】
２−(２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル)−３−(４−フルオロ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾールの製造
３−(４−フルオロ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（６.４３ｇ、２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ ２０ｍＬ中溶液に２−クロロ−４−フルオロベンジルブロミド（７.０ｇ、３１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１２０℃で一夜加熱した。室温に冷却した後、酢酸エチルを添加し、該溶液をブラインで３回洗浄した。有機層をＮａＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー処理（溶離液として、ヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2、１：１）により純粋な生成物４.１ｇを得た。生成物（３ｇ）をイソプロパノール１０ｍＬから再結晶して、結晶性生成物１.９８ｇを回収した。融点７８℃。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５.７７（ｓ，２Ｈ）、６.９２（ｄｔ，１Ｈ）、７.１５（ｄｔ，１Ｈ）、７.２４（ｔ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，３Ｈ）、７.６３（ｍ，２Ｈ）、７.７６（ｄ，１Ｈ）、７.８３（ｄ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳ、ｍ／ｚ）：[４２３／４２５]+。
【０２４２】
実施例１３６
２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８９；融点８９〜９０℃。
【０２４３】
実施例１３７
２−(２−クロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０５。
【０２４４】
実施例１３８
２−(３,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０７。
【０２４５】
実施例１３９
３−(４−フルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２５；融点１２５℃。
【０２４６】
実施例１４０
２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８９。
【０２４７】
実施例１４１
２−(４−クロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０５。
【０２４８】
実施例１４２
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０７。
【０２４９】
実施例１４３
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９９。
【０２５０】
実施例１４４
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.４３g、１.０８ｍｍｏｌ）のシクロヘキセン０.１ｍＬを含有する塩化メチレン１０ｍＬ中溶液を−７８℃にて三臭化ホウ素（０.４８ｍＬ、４.３ｍｍｏｌ）で処理した。該反応混合物を室温に加温した。該反応混合物をメタノールのゆっくりとした添加によりクエンチした。該反応混合物を２Ｎ ＨＣｌで分配させ、有機相をブラインで洗浄した。有機相を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー処理（シリカゲル６０；ＣＨ2Ｃｌ2、次いで、ＣＨ2Ｃｌ2−ＥｔＯＡｃ、７：３）により精製して、白色固体として標記化合物０.４３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８９。
【０２５１】
実施例１４５
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル（０.１９５ｇ、０.５ｍｍｏｌ）のメタノール５ｍＬ中溶液を１Ｎ ＮａＯＨ １ｍＬで処理し、５０℃で１時間撹拌した。該溶液を希ＨＣｌで中和し、酢酸エチルおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、真空濃縮して、黄色固体として標記化合物０.９５ｍｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７５。
【０２５２】
実施例１４６
[２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−イル]メタノール
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル（０.１００ｇ、０.２５ｍｍｏｌ）およびリチウムアルミニウム（０.１g、０.２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ ５ｍＬ中溶液を周囲温度で１時間撹拌した。Ｈ2Ｏ ０.１ｍＬ、１Ｎ ＮａＯＨ ０.１ｍＬ、Ｈ2Ｏ ０.３ｍＬおよびＮａ2ＳＯ4 １００ｍｇの添加により過剰量の水素化物を分解した。固体を濾過し、濾液を真空濃縮して、淡黄色固体として生成物０.０９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６１。
【０２５３】
実施例１４７
１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチル
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.１８７ｇ、０.４７ｍｍｏｌ）、エチル＝イソニピコテート（７７ｕＬ、０.５ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（０.０５６g、０.５ｍｍｏｌ）のＤＭＡ中溶液を１２０℃で７２時間加熱した。該反応混合物を酢酸エチルおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相をシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2）により精製して生成物０.００８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５３６。
【０２５４】
実施例１４８
２−ベンジル−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８７。
【０２５５】
実施例１４９
１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボキシアミド
２−ベンジル−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.１ｇ、０.２５ｍｍｏｌ）、イソニペコタミド（０.０３９ｇ、０.３ｍｍｏｌ）、トリス−(ジベンジリジンアセトン)ジパラジウム(０)（１４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２'−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)ビフェニル（４７ｍｇ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（０.０２９ｇ、０.３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン２ｍＬ中溶液をマイクロ波（Ｅｍｏｒｙ'ｓ Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ、Personal Chemistry）にて１５０℃で５分間加熱した。該反応混合物を真空濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2−ＣＨ3ＯＨ、１９：１）により精製して、オフホワイト色の固体として生成物（０.０３４ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４７９。
【０２５６】
実施例１５０
１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０８。
【０２５７】
実施例１５１
(１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４６６。
【０２５８】
実施例１５２
３−(４−クロロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４４１.１。
【０２５９】
実施例１５３
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３９.１。
【０２６０】
実施例１５４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３９.１。
【０２６１】
実施例１５５
３−(４−クロロフェニル)−２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４１５.２。
【０２６２】
実施例１５６
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２３.１。
【０２６３】
実施例１５７
２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３９.２。
【０２６４】
実施例１５８
２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ｍs（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２３.２。
【０２６５】
実施例１５９
４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（０.２７ｇ、０.６３ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムヨージド（０.７ｇ、１.９ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2 １０ｍＬ中溶液を−７８℃に冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2中１Ｍの三塩化ホウ素（１.９ｍＬ、１.９ｍｍｏｌ）で処理した。該反応混合物を周囲温度に加温した。該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌで分配させ、有機相を真空濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体として標記化合物０.１８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４０９.２。
【０２６６】
実施例１６０
(１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６６。
【０２６７】
実施例１６１
２−(１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)エタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４８０。
【０２６８】
実施例１６２
２−ベンジル−３−(４−ピペリジン−１−イルフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３６。
【０２６９】
実施例１６３
２−ベンジル−３−(４−ピロリジン−１−イルフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２２。
【０２７０】
実施例１６４
１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−オール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３８。
【０２７１】
実施例１６５
１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５２７。
【０２７２】
実施例１６６
１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸
１−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチル（０.０６ｇ、０.１２ｍｍｏｌ）の１Ｎ ＮａＯＨ １ｍＬを含有するメタノール５ｍＬ中溶液を周囲温度で一夜撹拌した。該反応混合物を希ＨＣｌで中和し、酢酸エチルおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、真空濃縮した。残留物を石油エーテルでトリチュレートして、琥珀色の固体として標記化合物（０.０４９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４７８.２。
【０２７３】
実施例１６７
(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５２０。
【０２７４】
実施例１６８
(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５２０。
【０２７５】
実施例１６９
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１６９のラセミ化合物をキラルＨＰＬＣにより分割して標記化合物を得た。
[α]D25＝−６.６°（ｃ＝０.０１０ｇ／ｍＬ、ＣＨＣｌ3）；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２０.１。
【０２７６】
実施例１７０
((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１６９のラセミ化合物をキラルＨＰＬＣにより分割して標記化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２０.１。
【０２７７】
実施例１７１
１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６２.４。
【０２７８】
実施例１７２
１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−オール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９２。
【０２７９】
実施例１７３
１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５８１。
【０２８０】
実施例１７４
Ｎ−メチル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１９.２。
【０２８１】
実施例１７５
３−[４−(２−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０４.２。
【０２８２】
実施例１７６
３−[４−(３−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０４.２；融点１０３℃。
【０２８３】
実施例１７７
３−[４−(４−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０４.２。
【０２８４】
実施例１７８
１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−オール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５０６。
【０２８５】
実施例１７９
(１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４９４.２。
【０２８６】
実施例１８０
(１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ４９４。
【０２８７】
実施例１８１
１−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３６.２。
【０２８８】
実施例１８２
２−(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)エタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３４.２。
【０２８９】
実施例１８３
４−フェニル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８２.２。
【０２９０】
実施例１８４
[(１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メチル]カルバミン酸tert−ブチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６１９.３。
【０２９１】
実施例１８５
８−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−８−アザスピロ[４.５]デカン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４８。
【０２９２】
実施例１８６
(３Ｓ)−１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５８１。
【０２９３】
実施例１８７
(３Ｒ)−１−ベンジル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８１.０。
【０２９４】
実施例１８８
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
融点１０３℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６２.０。
【０２９５】
実施例１８９
１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オン
８−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−８−アザスピロ[４.５]デカン（０.１９５ｇ、０.３６ｍｍｏｌ）のギ酸２ｍＬ中溶液を７０℃で２時間加熱した。溶媒を蒸発させ、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2−ＥｔＯＡｃ、１９：１）により精製して、標記化合物０.１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０３.９。
【０２９６】
実施例１９０
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル（０.０４５ｇ、０.０８ｍｍｏｌ）の１Ｎ ＮａＯＨ ０.５ｍＬを含有するＣＨ3ＯＨ−ＴＨＦ（１：１、ｖ／ｖ）中溶液を周囲温度で一夜撹拌した。次いで、希酸で中和し、酢酸エチルおよびブラインで分配させた。有機相を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、真空濃縮した。粗生成物をエーテル／石油エーテルから結晶化させて、薄黄色固体として標記化合物０.０３６ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４８；[α]D25＝−４.５°（ｃ＝０.０１２ｇ／ｍＬ、ＣＨＣｌ3）。
【０２９７】
実施例１９１
１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６６３.０。
【０２９８】
実施例１９２
１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−２−カルボン酸エチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６２.０。
【０２９９】
実施例１９３
１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６２.０。
【０３００】
実施例１９４
((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−イル)カルバミン酸tert−ブチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９１.０。
【０３０１】
実施例１９５
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−イル)カルバミン酸tert−ブチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９１.０。
【０３０２】
実施例１９６
(３Ｓ)−１−シクロヘキシル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７３。
【０３０３】
実施例１９７
(３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−イル)カルバミン酸tert−ブチル（０.０５ｇ、０.０８５ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2 １ｍＬ中溶液をトリフルオロ酢酸０.１ｍＬで処理し、周囲温度で一夜撹拌した。次いで、該反応混合物を過剰量のＣＨ2Ｃｌ2および飽和ＮａＨＣＯ3で分配させた。有機相を単離し、乾燥させた（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテル中過剰量のＨＣｌで処理した。固体を回収し、乾燥させて、ＨＣｌ塩として標記化合物０.３２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９１。
【０３０４】
実施例１９８
(３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１９７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９１。
【０３０５】
実施例１９９
(３Ｓ)−１−(３−メチルブタ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５５９。
【０３０６】
実施例２００
(３Ｒ)−１−(３−メチルブタ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５５９。
【０３０７】
実施例２０１
(３Ｒ)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１−(３,３,３−トリフルオロプロピル)ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８５.０。
【０３０８】
実施例２０２
(３Ｒ)−１−(２−メチルプロパ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４５.０。
【０３０９】
実施例２０３
(３Ｒ)−１−[(２Ｅ)−ペンタ−２−エニル]−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５５９。
【０３１０】
実施例２０４
(３Ｒ)−１−ヘキシル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７５。
【０３１１】
実施例２０５
(３Ｒ)−１−シクロペンチル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５９.１。
【０３１２】
実施例２０６
(３Ｒ)−１−イソプロピル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５３３。
【０３１３】
実施例２０７
(３Ｓ)−１−ヘキシル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７５。
【０３１４】
実施例２０８
(３Ｓ)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１−(３,３,３−トリフルオロプロピル)ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５８７。
【０３１５】
実施例２０９
(３Ｓ)−１−(２−メチルプロパ−２−エニル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４５。
【０３１６】
実施例２１０
(３Ｓ)−１−[(２Ｅ)−ペンタ−２−エニル]−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５５９。
【０３１７】
実施例２１１
(３Ｓ)−１−シクロペンチル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５５９。
【０３１８】
実施例２１２
(３Ｓ)−１−イソブチル−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４７。
【０３１９】
実施例２１３
((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６２.０；融点１０３℃。
【０３２０】
実施例２１４
((３Ｓ)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸
実施例１９０と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４６.０。
【０３２１】
実施例２１５
３−(４−ブロモフェニル)−２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ４８３。
【０３２２】
実施例２１６
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６０.０。
【０３２３】
実施例２１７
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸
実施例１９０と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４３.９。
【０３２４】
実施例２１８
３−(４−ブロモフェニル)−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６７.０。
【０３２５】
実施例２１９
３−(４−ブロモフェニル)−２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４９８.９。
【０３２６】
実施例２２０
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７６.１。
【０３２７】
実施例２２１
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸メチル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４４.２。
【０３２８】
実施例２２２
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸
実施例１９０と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２８.１。
【０３２９】
実施例２２３
((３Ｒ)−１−｛４−[２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)酢酸
実施例１９０と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６２.１。
【０３３０】
実施例２２４
３−(３−ブロモフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４８５。
【０３３１】
実施例２２５
２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−３−｛３−[(トリメチルシリル)エチニル]フェニル｝−２Ｈ−インダゾール
３−(３−ブロモフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（２.０ｇ、４.１ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリル−アセチレン−トリブチルスズのトルエン３０ｍＬ中溶液を脱ガスした。パラジウム−テトラキス−トリフェニルホスフィン（０.０４６ｇ、０.４ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を還流させながら１８時間加熱した。該反応混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン−酢酸エチル、９：１）により精製して、白色固体として標記化合物（１.８ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０３。
【０３３２】
実施例２２６
３−(３−エチニルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−３−｛３−[(トリメチルシリル）−エチニル]フェニル｝−２Ｈ−インダゾール（１.７８ｇ、３.５４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０.４９ｇ、３.５４ｍｍｏｌ）のメタノール５０ｍＬ中混合物を５０℃で２時間加熱した。該反応混合物を真空濃縮し、残留物を酢酸エチルとＨ2Ｏとの間で分配させた。有機相を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、真空濃縮して、白色固体１.４ｇを得、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ヘキサン−酢酸エチル、４：１）により精製して、標記化合物１.１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３１。
【０３３３】
実施例２２７
(３Ｒ)−１−(２,４−ジメトキシベンゾイル)−Ｎ−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピロリジン−３−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６５５。
【０３３４】
実施例２２８
３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸エチル
３−(３−エチニルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.１０３ｇ、０.２４ｍｍｏｌ）、３−ヨード安息香酸エチル（０.０４２ｍＬ、０.２５ｍｍｏｌ）、酢酸テトラブチルアンモニウム（０.１０８ｇ、０.３６ｍｍｏｌ）およびトリス−(ジベンジリジンアセトン)−ジパラジウム８.８ｍｇの乾燥ＤＭＦ ２ｍＬ中溶液を周囲温度で３時間撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ６０、ＣＨ2Ｃｌ2−ヘキサン、１：１）により精製して、標記化合物（０.０６５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７９。
【０３３５】
実施例２２９
３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)安息香酸エチル
３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸エチル（０.０３５ｇ、０.０６ｍｍｏｌ）およびパラジウムジメチルアミン複合体（３.５ｍｇ）（参考文献：Sajiki et. al. JOC, 1998, 63, 7990）のメタノール１ｍＬ中混合物を大気圧下にて２４時間水素添加した。触媒を濾過し、メタノールで洗浄した。合わせた濾液を蒸発させて、油状物として生成物３５ｍｇを得た。それを放置して固化した。
ＭＳ（ＥＳ＋，[Ｍ＋Ｈ]+）ｍ／ｚ ５５０.８。
【０３３６】
実施例２３０
３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸
３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸エチル（０.１９ｇ、０.３３ｍｍｏｌ）の１Ｎ ＮａＯＨ １.０ｍＬを含有するＣＨ3ＯＨ−ＴＨＦ（１：１、ｖ／ｖ）中溶液を周囲温度で一夜撹拌し、次いで、希酸で中和し、酢酸エチルおよびブラインで分配させた。有機相を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、真空濃縮して、白色固体として標記化合物０.１５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５０.８。
【０３３７】
実施例２３１
３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)安息香酸
実施例２３０に概略記載した同一条件を使用してこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５５５。
【０３３８】
実施例２３２
Ｎ−メチル−３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンズアミド
３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸（０.０４２ｇ、０.０７６ｍｍｏｌ）、メチルアミン−ＨＣｌ（０.００６ｇ、０.０７６ｍｍｏｌ）およびカルボニルジイミダゾール（０.０１３ｇ、０.０７６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ ２ｍＬ中溶液を周囲温度で一夜撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ６０、ＣＨ2Ｃｌ2−ＣＨ3ＯＨ、２５：１）により精製して、生成物０.０１７ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６４.０。
【０３３９】
実施例２３３
３−(３−｛[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２３２と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６２０.１。
【０３４０】
実施例２３４
４−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンゾイル]ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル
実施例２３２と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ７１９.１。
【０３４１】
実施例２３５
Ｎ−メチル−３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)ベンズアミド
実施例２３２と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６８.１。
【０３４２】
実施例２３６
３−(３−｛２−[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェニル]エチル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２３２と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６２４。
【０３４３】
実施例２３７
４−[３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)ベンゾイル]ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル
実施例２３２と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ７２３.２。
【０３４４】
実施例２３８
３−｛３−[(２,５−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７４.９。
【０３４５】
実施例２３９
３−｛３−[(２,４−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７４.９。
【０３４６】
実施例２４０
２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７５.１。
【０３４７】
実施例２４１
３−｛３−[２−(２,４−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７９。
【０３４８】
実施例２４２
２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛２−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７９。
【０３４９】
実施例２４３
３−｛３−[２−(２,５−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７９.１。
【０３５０】
実施例２４４
３−[３−(２−フェニルエチル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１１.２。
【０３５１】
実施例２４５
３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０９.０。
【０３５２】
実施例２４６
３−｛３−[(２−ブロモ−５−フルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０２.９。
【０３５３】
実施例２４７
３−(３−｛２−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６１３.０。
【０３５４】
実施例２４８
３−｛３−[２−(３−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２９。
【０３５５】
実施例２４９
３−｛３−[２−(２−ブロモ−５−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０８。
【０３５６】
実施例２５０
４−アミノ−３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンゾニトリル
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４７.１。
【０３５７】
実施例２５１
３−｛３−[(３−クロロ−２−フルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５９.０。
【０３５８】
実施例２５２
[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]メタノール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３７.１。
【０３５９】
実施例２５３
４−アミノ−３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)ベンゾニトリル
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５１.１。
【０３６０】
実施例２５４
３−｛３−[(２,３−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７５.０。
【０３６１】
実施例２５５
３−｛３−[２−(３−クロロ−２−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６３.０。
【０３６２】
実施例２５６
[３−(２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチル)フェニル]メタノール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４１.１。
【０３６３】
実施例２５７
３−｛３−[２−(２,３−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７６。
【０３６４】
実施例２５８
Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]モルホリン−４−カルボキシアミド
Ｎ−(３−ヨードフェニル)モルホリン−４−カルボキシアミドの製造
３−ヨードフェニルイソシアナート（０.１g、０.４１ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０.０４ｍＬ、０.４５ｍｍｏｌ）のジオキサン２ｍＬ中溶液を１００℃で一夜加熱した。溶媒を蒸発させ、得られた生成物を精製せずに使用した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３３１.０。
【０３６５】
Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]モルホリン−４−カルボキシアミドの製造
Ｎ−(３−ヨードフェニル)モルホリン−４−カルボキシアミドと実施例２２８のアルキンとの反応により標記化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６３５.２。
【０３６６】
実施例２５９
４−(｛[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ７３４.３。
【０３６７】
実施例２６０
２−メチル−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]ピペリジン−１−カルボキシアミド
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６４７.２。
【０３６８】
実施例２６１
３−メチル−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]ピペリジン−１−カルボキシアミド
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６４７.２。
【０３６９】
実施例２６２
４−メチル−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]ピペリジン−１−カルボキシアミド
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６４７.２。
【０３７０】
実施例２６３
３−(ヒドロキシメチル)−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル] ピペリジン−１−カルボキシアミド
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６６３.３。
【０３７１】
実施例２６４
Ｎ−イソプロピル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０７.２。
【０３７２】
実施例２６５
Ｎ,Ｎ−ジプロピル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６４９.３。
【０３７３】
実施例２６６
Ｎ−メチル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７９。
【０３７４】
実施例２６７
Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ'−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９３.２。
【０３７５】
実施例２６８
３−[３−(ピリジン−３−イルエチニル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０８.１。
【０３７６】
実施例２６９
３−[３−(ピリジン−４−イルエチニル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０８.１。
【０３７７】
実施例２７０
Ｎ−(メチルスルホニル)−Ｎ−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]メタンスルホンアミド
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６７８.１。
【０３７８】
実施例２７１
[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]カルバミン酸メチル
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８０.１。
【０３７９】
実施例２７２
１−メチル−３−[３−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]イミダゾリジン−２−オン
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０５.２。
【０３８０】
実施例２７３
６−メチル−２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ピリジン−３−オール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３８.１。
【０３８１】
実施例２７４
３−[３−(ピリジン−２−イルエチニル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０８.１。
【０３８２】
実施例２７５
５−シアノ−２−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸メチル
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０３.７。
【０３８３】
実施例２７６
２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ピリジン−３−オール
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２４.１。
【０３８４】
実施例２７７
６−メチル−５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸tert−ブチル
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６５２.２。
【０３８５】
実施例２７８
６−フルオロ−５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸tert−ブチル
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６５６.２。
【０３８６】
実施例２７９
４−フルオロ−２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)アニリン
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３８.１。
【０３８７】
実施例２８０
４−クロロ−２−フルオロ−６−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)アニリン
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７１.９。
【０３８８】
実施例２８１
[４−フルオロ−２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル）フェニル]カルバミン酸メチル
実施例２２８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９６.１。
【０３８９】
実施例２８２
３−[３−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
[４−フルオロ−２−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)フェニル]カルバミン酸メチル（０.０７ｇ、０.１２ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムフルオリド（０.２４ｍＬ、０.２４ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ溶液）のＴＨＦ ２ｍＬ中溶液を６０℃で２１時間加熱した。該反応混合物を真空濃縮し、残留物を順相ＨＰＬＣ（シリカ、ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１９：１）により精製して、白色固体として生成物０.０４５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３９.７。
【０３９０】
実施例２８３
３−[３−(５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−[３−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.０３ｇ、０.０５６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ ２ｍＬ中溶液を水素化ナトリウム（０.００４ｇ、０.１ｍｍｏｌ、油中６０％）で処理した。該反応混合物を２０分間撹拌し、ヨードメタン（０.００７ｍＬ、０.１ｍｍｏｌ）で処理した。撹拌を１時間続けた。該反応混合物を濃縮し、順相ＨＰＬＣ（シリカ、ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１９：１）により精製して、白色固体として生成物０.０１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５３.６。
【０３９１】
実施例２８４
１−ベンジル−７−クロロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６３。
【０３９２】
実施例２８５
７−クロロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８１。
【０３９３】
実施例２８６
７−クロロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８１。
【０３９４】
実施例２８７
２−ベンジル−７−クロロ−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７９。
【０３９５】
実施例２８８
７−クロロ−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９７。
【０３９６】
実施例２８９
７−クロロ−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−２−(４−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９７。
【０３９７】
実施例２９０
２−ベンジル−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３４７。
【０３９８】
実施例２９１
７−フルオロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６５。
【０３９９】
実施例２９２
７−フルオロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６５。
【０４００】
実施例２９３
２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９９。
【０４０１】
実施例２９４
２−(２−クロロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８１。
【０４０２】
実施例２９５
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８３。
【０４０３】
実施例２９６
２−ベンジル−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６３。
【０４０４】
実施例２９７
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２−(２−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８１。
【０４０５】
実施例２９８
３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２−(４−フルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８１。
【０４０６】
実施例２９９
２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１５。
【０４０７】
実施例３００
２−(２−クロロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９７。
【０４０８】
実施例３０１
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９９。
【０４０９】
実施例３０２
２−(３,４−ジフルオロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９９。
【０４１０】
実施例３０３
２−(４−クロロベンジル)−３−(２,４−ジメトキシフェニル)−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３９７。
【０４１１】
実施例３０４
３−(３,４−ジフルオロフェニル)−２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０３。
【０４１２】
実施例３０５
２−ベンジル−３−(３,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８９。
【０４１３】
実施例３０６
３−(３,４−ジフルオロフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０７。
【０４１４】
実施例３０７
３−(３,４−ジフルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４４３。
【０４１５】
実施例３０８
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(３,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２５。
【０４１６】
実施例３０９
２−(３,４−ジクロロベンジル)−３−(３,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５７。
【０４１７】
実施例３１０
３−(４−クロロフェニル)−２−(３,４−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４５５.１。
【０４１８】
実施例３１１
３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４５５.１。
【０４１９】
実施例３１２
３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２−[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４５５.１。
【０４２０】
実施例３１３
３−(４−クロロフェニル)−２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４１５.２。
【０４２１】
実施例３１４
３−(４−クロロフェニル)−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２３.１。
【０４２２】
実施例３１５
３−(４−クロロフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４０５.１。
【０４２３】
実施例３１６
２−(４−クロロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２１.１。
【０４２４】
実施例３１７
２−(２−クロロベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２１.１。
【０４２５】
実施例３１８
２−ベンジル−３−(２,４−ジフルオロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３８９.２。
【０４２６】
実施例３１９
３−(２,４−ジフルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４４３.１。
【０４２７】
実施例３２０
３−(４−クロロフェニル)−２−(３−メトキシベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１７。
【０４２８】
実施例３２１
３−(３−クロロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４４１.１。
【０４２９】
実施例３２２
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３９.１。
【０４３０】
実施例３２３
２−(２−クロロベンジル)−３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２１.１。
【０４３１】
実施例３２４
２−(４−クロロベンジル)−３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２１.１。
【０４３２】
実施例３２５
３−(４−クロロフェニル)−２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０１。
【０４３３】
実施例３２６
３−(４−クロロフェニル)−２−(３−ニトロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３２。
【０４３４】
実施例３２７
３−(４−クロロフェニル)−２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０１。
【０４３５】
実施例３２８
３−(４−クロロフェニル)−２−(４−メトキシベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１７。
【０４３６】
実施例３２９
３−(４−クロロフェニル)−２−(２,６−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５５。
【０４３７】
実施例３３０
２−(４−tert−ブチルベンジル)−３−(４−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４４３。
【０４３８】
実施例３３１
３−(３−クロロフェニル)−２−(２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０５。
【０４３９】
実施例３３２
３−(３−クロロフェニル)−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２３。
【０４４０】
実施例３３３
３−(３−クロロフェニル)−２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１５。
【０４４１】
実施例３３４
３−(３−クロロフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５５。
【０４４２】
実施例３３５
３−(３−クロロフェニル)−２−(３,４−ジクロロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５５。
【０４４３】
実施例３３６
３−(３−クロロフェニル)−２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２３。
【０４４４】
実施例３３７
３−(３−クロロフェニル)−２−(３−メトキシベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１７。
【０４４５】
実施例３３８
３−(３−クロロフェニル)−２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０１。
【０４４６】
実施例３３９
３−(３−クロロフェニル)−２−(３−ニトロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３２。
【０４４７】
実施例３４０
３−(３−クロロフェニル)−２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０１。
【０４４８】
実施例３４１
(１−｛４−[２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４８０。
【０４４９】
実施例３４２
２−(２−フルオロベンジル)−３−[３−(４−メチルピペリジン−１−イル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４６８；
【０４５０】
実施例３４３
(１−｛３−[２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０２。
【０４５１】
実施例３４４
(１−｛３−[２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４８０。
【０４５２】
実施例３４５
(１−｛４−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５０２。
【０４５３】
実施例３４６
(１−｛４−[２−(２−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４８０。
【０４５４】
実施例３４７
(１−｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０２。
【０４５５】
実施例３４８
(１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５２０。
【０４５６】
実施例３４９
(１−｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０２。
【０４５７】
実施例３５０
(１−｛３−[２−(３−メチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−３−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４８０。
【０４５８】
実施例３５１
(１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５２０。
【０４５９】
実施例３５２
(１−｛３−[２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−イル)メタノール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０２。
【０４６０】
実施例３５３
８−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−８−アザスピロ[４.５]デカン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４８。
【０４６１】
実施例３５４
Ｎ−(２−フェニルエチル)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６０９。
【０４６２】
実施例３５５
３−[４−(４−モルホリン−４−イルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７５.０。
【０４６３】
実施例３５６
７−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−７−アザスピロ[４.５]デカン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４８。
【０４６４】
実施例３５７
７−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−７−アザスピロ[４.５]デカン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４８。
【０４６５】
実施例３５８
８−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１,４−ジオキサ−８−アザスピロ[４.５]デカン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４８。
【０４６６】
実施例３５９
１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０４.０。
【０４６７】
実施例３６０
３−[３−(３−モルホリン−４−イルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７５.２。
【０４６８】
実施例３６１
Ｎ−ブチル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５６１。
【０４６９】
実施例３６２
Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８９.２。
【０４７０】
実施例３６３
Ｎ−フェニル−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５８１。
【０４７１】
実施例３６４
３−｛４−[４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５８８。
【０４７２】
実施例３６５
Ｎ−(シクロヘキシルメチル)−１−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６０１。
【０４７３】
実施例３６６
Ｎ−フェニル−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５８１。
【０４７４】
実施例３６７
Ｎ−(シクロヘキシルメチル)−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６０１。
【０４７５】
実施例３６８
３−｛３−[４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５８８。
【０４７６】
実施例３６９
Ｎ−ブチル−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５６１。
【０４７７】
実施例３７０
３−[３−(４−モルホリン−４−イルピペリジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７５。
【０４７８】
実施例３７１
Ｎ−(２−フェニルエチル)−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６０９。
【０４７９】
実施例３７２
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４７。
【０４８０】
実施例３７３
１−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝ピペリジン−４−オール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０６。
【０４８１】
実施例３７４
３−(１−ベンゾチエン−２−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−ブロモ−５−トリフルオロインダゾール（１.８ｇ、９.３ｍｍｏｌ）および２,４,６−トリフルオロベンジルブロミド（２.１ｇ、９.３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ ２０ｍＬ中溶液を１１０℃で４８時間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相を真空濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ：９：１）により精製して中間体２−(２,４,６−トリフルオロベンジル−３−ブロモ−５−トリフルオロインダゾールを得た。次いで、２−(２,４,６−トリフルオロベンジル−３−ブロモ−５−トリフルオロインダゾール（０.１５ｇ、０.３７ｍｍｏｌ）、２−ベンゾチオフェンボロン酸（０.３７ｇ、０.２１ｍｍｏｌ）、パラジウムジクロロ−ジフェニルホスホノフェロセン（０.０２ ｇ. ０.０２４ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（０.２２２ｇ、１.０５ｍｍｏｌ）のエチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍＬ）中溶液を８４℃で１２時間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで分配させた。有機相を真空濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１０：１）により精製して、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６３.０。
【０４８２】
実施例３７５
３−(１Ｈ−インドール−５−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４４６。
【０４８３】
実施例３７６
３−ジベンゾ[ｂ,ｄ]チエン−４−イル−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１３.０。
【０４８４】
実施例３７７
３−(２−ナフチル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４５７.１。
【０４８５】
実施例３７８
３−[２−(２−フルオロ−４−メトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６８.１。
【０４８６】
実施例３７９
３−[１−(２,４−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(１Ｈ−インドール−５−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.０２５ｇ、０.０５６ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（油中６０％、０.００３ｇ、０.０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ １ｍＬ中溶液を窒素下にて周囲温度で２０分間撹拌した。２,４−ジクロロベンジルブロミド（０.０８１ｇ、０.４２ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、一夜撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃとＨ2Ｏとの間で分配させた。有機相を濃縮し、順相ＨＰＬＣ（シリカ、ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、４：１）により精製して標記化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０４.０。
【０４８７】
実施例３８０
３−｛１−[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１Ｈ−インドール−５−イル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６３８.０。
【０４８８】
実施例３８１
３−[１−(２−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７０.０。
【０４８９】
実施例３８２
３−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５４.１。
【０４９０】
実施例３８３
３−[１−(２,４−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７２。
【０４９１】
実施例３８４
３−(１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３６.１。
【０４９２】
実施例３８５
３−[１−(４−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７０.０。
【０４９３】
実施例３８６
３−[１−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８８.０。
【０４９４】
実施例３８７
３−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０４.０。
【０４９５】
実施例３８８
３−[１−(２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７２.１。
【０４９６】
実施例３８９
３−[１−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−５−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８８.０。
【０４９７】
実施例３９０
３−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５４.０。
【０４９８】
実施例３９１
３−[１−(２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７２.１。
【０４９９】
実施例３９２
３−[１−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８８.０。
【０５００】
実施例３９３
３−[１−(２−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７０.０。
【０５０１】
実施例３９４
３−[１−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８８.０。
【０５０２】
実施例３９５
３−[１−(２,４−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７２.１。
【０５０３】
実施例３９６
３−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０１.９。
【０５０４】
実施例３９７
３−[１−(４−クロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７０.０。
【０５０５】
実施例３９８
３−｛１−[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６３８.１。
【０５０６】
実施例３９９
３−(１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３６.１。
【０５０７】
実施例４００
３−[１−(２,４−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０４.０。
【０５０８】
実施例４０１
３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２３.１。
【０５０９】
実施例４０２
２−｛[３−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−２−イル]メチル｝−３,５−ジフルオロフェノール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０３.１。
【０５１０】
実施例４０３
２−｛[３−[１−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−１Ｈ−インドール−６−イル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−２−イル]メチル｝−３,５−ジフルオロフェノール
実施例３７９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８６.１。
【０５１１】
実施例４０４
Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−｛３−[１−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール（０.０９ｇ、０.２１ｍｍｏｌ、実施例１と同様に製造した）、４−フルオロ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（０.０８７ｇ、０.４２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０.０６ｇ、０.４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ １ｍＬ中溶液を１５０℃で３時間加熱し、次いで、ＥｔＯＡｃとＨ2Ｏとの間で分配させた。有機相を濃縮し、順相クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、４：１）により精製して、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０５.８。
【０５１２】
実施例４０５
３−｛３−[４−(モルホリン−４−イルスルホニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４０４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６４８。
【０５１３】
実施例４０６
Ｎ−プロピル−４−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
実施例４０４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６２０。
【０５１４】
実施例４０７
３−｛３−[４−(ピロリジン−１−イルスルホニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４０４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６３２.２。
【０５１５】
実施例４０８
３−｛３−[４−(ピペリジン−１−イルスルホニル)フェノキシ]フェニル｝−１−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール
実施例４０４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６４６。
【０５１６】
実施例４０９
Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−｛３−[１−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
実施例４０４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６３４.３。
【０５１７】
実施例４１０
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−｛３−[１−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
実施例４０４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６２０.３。
【０５１８】
実施例４１１
７−フルオロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３３９。
【０５１９】
実施例４１２
７−フルオロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３３９。
【０５２０】
実施例４１３
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３５７。
【０５２１】
実施例４１４
２−(３,４−ジフルオロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３５７。
【０５２２】
実施例４１５
２−(４−クロロベンジル)−７−フルオロ−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３５５。
【０５２３】
実施例４１６
７−クロロ−２−(４−クロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７１。
【０５２４】
実施例４１７
７−クロロ−２−(４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３５５。
【０５２５】
実施例４１８
７−クロロ−２−(３,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７３。
【０５２６】
実施例４１９
７−クロロ−２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３７３。
【０５２７】
実施例４２０
７−クロロ−２−(２−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３５５。
【０５２８】
実施例４２１
１−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−イル]ピペリジン−４−カルボキシアミド
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４６５。
【０５２９】
実施例４２２
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−モルホリン−４−イル−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２４。
【０５３０】
実施例４２３
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−ピペリジン−１−イル−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２２。
【０５３１】
実施例４２４
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−Ｎ,Ｎ−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−７−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８２。
【０５３２】
実施例４２５
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−Ｎ−エチル−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−アミン
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８２。
【０５３３】
実施例４２６
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−７−ピロリジン−１−イル−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
融点１１２〜１１４℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０８。
【０５３４】
実施例４２７
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール−７−カルボニトリル
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３６４。
【０５３５】
実施例４２８
７−クロロ−２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４０５.１。
【０５３６】
実施例４２９
７−クロロ−２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３８９.１。
【０５３７】
実施例４３０
７−クロロ−２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３８９.１。
【０５３８】
実施例４３１
７−クロロ−２−(２,６−ジフルオロベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３７３.１。
【０５３９】
実施例４３２
７−クロロ−３−(４−フルオロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３９１.１。
【０５４０】
実施例４３３
７−クロロ−２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(４−フルオロフェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３６５.２。
【０５４１】
実施例４３４
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ピコリン酸（１２.３ｇ、１００ｍｍｏｌ）、Ｎ,Ｎ−カルボニルジイミダゾール（１７.８ｇ、１１０ｍｍｏｌ）および無水ＣＨ2Ｃｌ2（１５０ｍＬ）を合わせ、室温で６０分間撹拌した。反応混合物にＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン・塩酸塩（１０.７ｇ、０.１１ｍｏｌ）、無水ＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（２０ｍＬ）の溶液を添加し、撹拌を一夜続けた。該反応混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2、９：１）により精製して、ピリジン−２−カルボン酸メトキシ−メチル−アミド（薄黄色液体、１５.９ｇ、９５％）を得た；ＥＳＩ）ｍ／ｚ １６７。
次いで、ピリジン−２−カルボン酸メトキシ−メチル−アミド（１.５ｇ、９ｍｍｏｌ）の溶液を６０℃でＴＨＦ（３０ｍＬ）中にて２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルマグネシウムブロミド（２.７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）と一夜反応させた。該反応混合物を冷却し、酢酸エチルおよび塩化アンモニウムで希釈した。有機部分をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ストリップして粗生成物を得、それを、ＣＨ2Ｃｌ2を用いてクロマトグラフィー処理することにより精製して、無色液体として(６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−シクロヘキサ−２,４−ジエニル)−ピリジン−２−イル−メタノン（１.６ｇ、６５％）を得た。
次に、(６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−シクロヘキサ−２,４−ジエニル)−ピリジン−２−イル−メタノン（１.５ｇ、５.６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０.５ｇ）およびヒドラジン・水和物（５ｍＬ）のピリジン（２０ｍＬ）中溶液を１００℃で一夜加熱した。該反応混合物を冷却し、ブラインおよびＥｔＯＡｃで希釈した。有機物を水（３×２５ｍＬ）、次いで、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。該反応混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2、１９：１）により精製して、薄黄色固体として３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（１.１ｇ、７６％）を得た。
次いで、３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.１８３ｇ、０.７ｍｍｏｌ）および２,４,６−トリフルオロベンジルブロミド（０.２０３ｇ、０.９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を１２０℃で加熱した。５日後、該反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水で分配させた。有機物を水（３×）、次いで、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、次いで、ストリップし、得られた粗生成物を逆相ＨＰＬＣによりフラッシュして、標記化合物（０.０３３ｇ、５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ ３９０。
【０５４２】
実施例４３５
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２０。
【０５４３】
実施例４３６
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０４。
【０５４４】
実施例４３７
２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２０。
【０５４５】
実施例４３８
２−(２,６−ジフルオロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４０４。
【０５４６】
実施例４３９
３−(ピリジン−２−イルメチル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２２。
【０５４７】
実施例４４０
２−(２,６−ジクロロベンジル)−３−(ピリジン−２−イルメチル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３６。
【０５４８】
実施例４４１
２−(２,６−ジフルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３９０.１。
【０５４９】
実施例４４２
２−(２−メチルフェニル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.２６３３ｇ、１ｍｍｏｌ）、２−メチルフェニルボロン酸（０.２７１ｇ、２ｍｍｏｌ）、酢酸銅(II)（０.１８１ｇ、１ｍｍｏｌ）およびピリジン（０.１６１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２０ｍＬ中溶液を周囲温度で２時間撹拌した。該反応混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル６０、塩化メチレン−酢酸エチル、３：１）により精製して、標記化合物（０.０８ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３５４.０。
【０５５０】
実施例４４３
３−(４−ブロモフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ４８５。
【０５５１】
実施例４４４
｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン
大型のマイクロ波バイアル中にて３−(３−クロロフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（１.０ｇ、２.３ｍｍｏｌ）、ベンゾフェノン−ジフェニルイミン（０.５００ｇ、２.８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０.２６０ｍｇ、２.８ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトン−ジパラジウム（０.１５０ｇ、０.１６ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル−ジメチルアミノ−ビフェニル（０.２５ｇ、０.６３ｍｍｏｌ）およびジメトキシエタン（８ｍＬ）を合わせ、次いで、マイクロ波（Ｅｍｏｒｙ'ｓ Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ、Personal Chemistry）にて１５０℃で１０分間処理した。該反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し；次いで、有機物を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を除去し、粗物質をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ６０、１０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、薄黄色固体としてＮ−(ジフェニルメチレン)−Ｎ−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン（０.８２ｇ、６２％）を得た。
次いで、Ｎ−(ジフェニルメチレン)−Ｎ−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン（０.７７ｇ、１.３１ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液を酢酸ナトリウム（０.２５ｇ、３ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン・塩酸塩（０.１５ｇ、２.２ｍｍｏｌ）で処理し、室温で２時間撹拌した。メタノールを蒸発させ、残留物をエーテル中にてスラリー化し、無機固体を濾過し、エーテルをストリップして粗生成物を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（シリカ６０、１０％ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、標記化合物（０.２８ｇ、５０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４２２。
【０５５２】
実施例４４５
｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン
実施例４４４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２２.０。
【０５５３】
実施例４４６
Ｎ−イソブチル−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５２１；ＭＳ ｍ／ｚ ５１９。
【０５５４】
実施例４４７
Ｎ−(ピペリジン−４−イルメチル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５６０。
【０５５５】
実施例４４８
Ｎ−(２−メトキシベンジル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５８５；ＭＳ ｍ／ｚ ５８３。
【０５５６】
実施例４４９
Ｎ,Ｎ−ジプロピル−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ ｍ／ｚ ５４９；ＭＳ ｍ／ｚ ５４７。
【０５５７】
実施例４５０
Ｎ−(テトラヒドロフラン−２−イルメチル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４９；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４７。
【０５５８】
実施例４５１
Ｎ−(４−ブロモフェニル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６１９；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６１７。
【０５５９】
実施例４５２
Ｎ−(ピリジン−４−イルメチル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５５６；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５５４。
【０５６０】
実施例４５３
２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２１.９。
【０５６１】
実施例４５４
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３８２.０。
【０５６２】
実施例４５５
３−ピリジン−２−イル−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４０７.９。
【０５６３】
実施例４５６
２−(２−クロロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３８７.９。
【０５６４】
実施例４５７
２−(４−クロロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３８７.９。
【０５６５】
実施例４５８
２−(２−クロロ−６−フルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４０５.９。
【０５６６】
実施例４５９
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−ピリジン−２−イル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４０５.９。
【０５６７】
実施例４６０
Ｎ−(２−フルオロフェニル)−Ｎ'−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５６.８。
【０５６８】
実施例４６１
Ｎ−(２−クロロフェニル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７２.８。
【０５６９】
実施例４６２
Ｎ−フェニル−Ｎ'−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３８.８。
【０５７０】
実施例４６３
Ｎ−(２−クロロフェニル)−Ｎ'−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７２.８。
【０５７１】
実施例４６４
Ｎ−(２−フルオロフェニル)−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５６.８。
【０５７２】
実施例４６５
Ｎ−フェニル−Ｎ'−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝尿素
実施例２５８と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３８.８。
【０５７３】
実施例４６６
３−(４−ピペラジン−１−イルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１４９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４９１.０。
【０５７４】
実施例４６７
３−[４−(４−ベンゾイルピペラジン−１−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
３−(４−ピペラジン−１−イルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール（０.１０ｇ、０.２ｍｍｏｌ）、塩化ベンゾイル（０.０３０ｇ、０.２２ｍｍｏｌ）ならびにジイソプロピルエチルアミン（０.２ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）をバイアル中にて合わせ、それを室温で一夜撹拌した。次いで、該反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、有機物を水およびブラインで洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ６０、５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）により精製して、標記化合物（０.０６ｇ、５０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５９５。
【０５７５】
実施例４６８
３−｛４−[４−(２−クロロベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４６７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６２９。
【０５７６】
実施例４６９
３−｛４−[４−(２−チエニルカルボニル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４６７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０１.０。
【０５７７】
実施例４７０
３−｛４−[４−(２−メトキシベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４６７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６２５.１。
【０５７８】
実施例４７１
３−｛４−[４−(３−メトキシベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４６７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６２５.１。
【０５７９】
実施例４７２
３−｛４−[４−(４−メトキシベンゾイル)ピペラジン−１−イル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例４６７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６２５.１。
【０５８０】
実施例４７３
３−(４−クロロピリジン−２−イル)−７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール
実施例４３４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ２９８。
【０５８１】
実施例４７４
Ｎ−(２,５−ジフルオロベンジル)−２−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリジン−４−アミン
実施例４４４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５３１。
【０５８２】
実施例４７５
２−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(２,５−ジメチルベンジル)ピリジン−４−アミン
実施例４４４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２１.２。
【０５８３】
実施例４７６
Ｎ−(３,５−ジフルオロベンジル)−２−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリジン−４−アミン
実施例４４４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２９.１。
【０５８４】
実施例４７７
Ｎ−(１Ｈ−インドール−５−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン（０.１ｇ、０.２４ｍｍｏｌ）、インドール５−カルボキシアルデヒド（０.０３５ｇ、０.２４ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム（０.１８９ｇ、３ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０.１８８ｇ、３ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）中溶液を６０℃で一夜加熱した。該反応混合物を冷却し、真空濃縮した。残留物を酢酸エチルおよび水酸化アンモニウムで分配させた。有機相を真空濃縮して、粗生成物を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル６０、塩化メチレン）により精製して、標記化合物（０.０３１ｇ、２４％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５１.２。
【０５８５】
実施例４７８
Ｎ−[(１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６５.２。
【０５８６】
実施例４７９
｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミン
実施例４４４と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４０４.１。
【０５８７】
実施例４８０
｛３−[２−(２,４−ジフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝[(１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)メチル]アミン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４７；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４５。
【０５８８】
実施例４８１
Ｎ−(２−フルオロ−４−メトキシベンジル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５６０。
【０５８９】
実施例４８２
Ｎ−(２,５−ジメチルベンジル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４０.２。
【０５９０】
実施例４８３
Ｎ−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５９８。
【０５９１】
実施例４８４
Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５９８。
【０５９２】
実施例４８５
Ｎ−(２,５−ジメチルベンジル)−４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５４０。
【０５９３】
実施例４８６
Ｎ−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９６.２。
【０５９４】
実施例４８７
Ｎ−(ピリジン−２−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１３.１。
【０５９５】
実施例４８８
Ｎ−(１Ｈ−インドール−７−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４９.２。
【０５９６】
実施例４８９
Ｎ−(ピリジン−３−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１３.１。
【０５９７】
実施例４９０
Ｎ−(１Ｈ−インドール−４−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５１.１。
【０５９８】
実施例４９１
Ｎ−(ピリジン−４−イルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１３.１。
【０５９９】
実施例４９２
Ｎ−[(５−クロロ−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５２.０。
【０６００】
実施例４９３
Ｎ−[(５−ブロモ−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９６.０。
【０６０１】
実施例４９４
Ｎ−[(４−ブロモ−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９６.０。
【０６０２】
実施例４９５
Ｎ−[(５−メチル−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３２.１。
【０６０３】
実施例４９６
Ｎ−[(３−メチル−２−チエニル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３２.１。
【０６０４】
実施例４９７
Ｎ−[(１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７９.１。
【０６０５】
実施例４９８
Ｎ−[(１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９３.１。
【０６０６】
実施例４９９
Ｎ−[(１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６０７。
【０６０７】
実施例５００
Ｎ−[(３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８２.０。
【０６０８】
実施例５０１
Ｎ−[(２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１４.０。
【０６０９】
実施例５０２
Ｎ−(２−ナフチルメチル)−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６２.０。
【０６１０】
実施例５０３
Ｎ−[(１−sec−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０７.１。
【０６１１】
実施例５０４
Ｎ−[(１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)メチル]−３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]アニリン
実施例４７７と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９３.２。
【０６１２】
実施例５０５
３−(４−エチニルフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３１.１。
【０６１３】
実施例５０６
３−(｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸エチル
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５７９.１。
【０６１４】
実施例５０７
３−(｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)安息香酸
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５５１。
【０６１５】
実施例５０８
４−[３−(｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝エチニル)ベンゾイル]ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチル
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ７１９.２。
【０６１６】
実施例５０９
３−(４−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ５.７０（２Ｈ，ｓ）、６.５８−６.６５（２Ｈ，ｍ）、７.２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２.７Ｈｚ）、７.５１−７.５６（３Ｈ，ｍ）、７.５９−７.６３（２Ｈ，ｍ）、７.６８−７.７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ）、７.７６−７.７８（２Ｈ，ｍ）、７.８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ）。
【０６１７】
実施例５１０
３−｛４−[(２,４−ジフルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ５.７０（２Ｈ，ｓ）、６.５８−６.６３（２Ｈ，ｍ）、６.８９−６.９５（２Ｈ，ｍ）、７.０９−７.１３（１Ｈ，ｍ）、７.４８−７.５４（３Ｈ，ｍ）、７.５８−７.６２（１Ｈ，ｍ）、７.６７−７.７４（３Ｈ，ｍ）。
【０６１８】
実施例５１１
３−｛４−[(３,５−ジメチルフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ２.３４（６Ｈ，ｓ）、５.７０（２Ｈ，ｓ）、６.５８−６.６４（２Ｈ，ｍ）、７.０２（１Ｈ，ｓ）、７.０９−７.１３（１Ｈ，ｍ）、７.２２（２Ｈ，ｓ）、７.４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.６９（３Ｈ，ｍ）。
【０６１９】
実施例５１２
３−｛４−[(３−クロロ−２−フルオロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ５.７０（２Ｈ，ｓ）、６.５７−６.６４（２Ｈ，ｍ）、７.０９−７.１４（２Ｈ，ｍ）、７.４０−７.４９（２Ｈ，ｍ）、７.５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ）、７.６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ）、７.７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，Ｊ＝１.６Ｈｚ）。
【０６２０】
実施例５１３
３−｛４−[(２,３−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ５.７０（２Ｈ，ｓ）、６.５８−６.６４（２Ｈ，ｍ）、７.１０−７.１４（１Ｈ，ｍ）、７.２１−７.２５（２Ｈ，ｍ）、７.４６−７.５４（３Ｈ，ｍ）、７.６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，Ｊ＝１.８Ｈｚ）。
【０６２１】
実施例５１４
３−｛４−[(２,３−ジメチルフェニル)エチニル]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例２２９と同様にこの化合物を製造した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ２.３３（３Ｈ，ｓ）、２.５１（３Ｈ，ｓ）、５.７０（２Ｈ，ｓ）、６.５８−６.６５（２Ｈ，ｍ）、７.１０−７.１６（３Ｈ，ｍ）、７.４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ）、７.４８−７.５２（２Ｈ，ｍ）、７.６１−７６３（１Ｈ，ｍ）、７.７０−７.７４（３Ｈ，ｍ）。
【０６２２】
実施例５１５
５−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６５.１。
【０６２３】
実施例５１６
３−(３−ブロモフェニル)−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４８２.９。
【０６２４】
実施例５１７
３−(３−ブロモフェニル)−２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４８２.９。
【０６２５】
実施例５１８
２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メトキシ−メチル−アミド
実施例１の化合物と同様に製造した２−ベンジル−３−フェニル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（３５３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を９０℃にて７０％Ｈ2ＳＯ4水溶液３ｍｌで４時間処理した。冷却後、１０容量倍の水を添加し、該生成物をジクロロメタンで抽出した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、溶離液としてジクロロメタン）により、２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸を収率６０％で得た。該２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸（１.６４ｇ、５ｍｍｏｌ）をピリジン２０ｍｌに溶解し、次いで、１−(−３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩（１.３４ｇ、７ｍｍｏｌ）およびＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン・塩酸塩（５８５ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜撹拌した。ピリジンを蒸発させ、残留物を０.５Ｍ ＨＣｌ水溶液およびジクロロメタンと一緒に振盪した。該生成物をジクロロメタンで抽出し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、溶離液としてジクロロメタン）により、２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メトキシ−メチル−アミドを収率７９％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３７２.２。
【０６２６】
実施例５１９
１−(２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−イル)エタノン
２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸（０.５ｍｍｏｌ、１６０ｍｇ、実施例５１８の製造を参照）を０℃の乾燥ＴＨＦ ５ｍｌに溶解した。ＭｅＬｉ（ＴＨＦ中１.６Ｍ溶液）（２ｍｌ）を滴下し、該混合物を室温で一夜撹拌した。該反応混合物をＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチし、該生成物をＥｔＯＡｃで抽出し、次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、溶離液としてジクロロメタン）により、１−(２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−イル)エタノンを収率６１％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３２７.５。
【０６２７】
実施例５２０
２−(２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−イル)プロパン−２−オール
２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸から製造した２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチルエステル（実施例５１８の製造を参照）（９０ｍｇ；０.２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解し、ＴＨＦ中３Ｍ ＭｅＭｇＢｒ ０.５ｍｌ（１.４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で２時間撹拌した。該反応混合物をＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチし、該生成物をＥｔＯＡｃで抽出し、次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、溶離液としてジクロロメタン）により、２−(２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−イル)プロパン−２−オールを収率８６％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３４３.４。
【０６２８】
実施例５２１
２−ベンジル−７−イソプロペニル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール
２−(２−ベンジル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール−７−イル)プロパン−２−オール（実施例５２０）（５０ｍｇ；０.１５ｍｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶解し、ＴｓＯＨ １１ｍｇを添加した。該混合物を１１０℃で１時間加熱した。冷却後、得られた溶液をＳｉＯ2プラグで濾過し、蒸発後、純粋な２−ベンジル−７−イソプロペニル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール４５ｍｇを得た。収率：９４％。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３２５.４。
【０６２９】
実施例５２２
２−ベンジル−７−イソプロピル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール
２−ベンジル−７−イソプロペニル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾール（実施例５２１）（３０ｍｇ；０.０９２ｍｍｏｌ）を乾燥エタノール２ｍｌに溶解し、次いで、ＰtＯ2 ３０ｍｇを添加した。該反応混合物をＨ2雰囲気下にて室温で２時間撹拌し、次いで、濾過し、ＥｔＯＨを蒸発させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、溶離液としてジクロロメタン／ヘプタン、１：１）により、２−ベンジル−７−イソプロピル−３−フェニル−２Ｈ−インダゾールを収率８０％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３２７.５。
【０６３０】
実施例５２３
２−ベンジル−３−｛３−[(２,５−ジフルオロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−メタノール（実施例７の製造を参照）（３８ｍｇ；０.１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１ｍｌに溶解し、次いで、Ｅｔ3Ｎ ２８μｌ（０.２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を−３０℃に冷却し、ＭｓＣｌ １２μｌを添加した。撹拌を０℃で１.５時間続けた。得られた溶液にＣｓ2ＣＯ3 ８５ｍｇ（０.２５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、２,５−ジフルオロフェノール６５ｍｇ（０.５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、生成物をジクロロメタンで抽出した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、溶離液としてジクロロメタン／ヘプタン、１：１）により、２−ベンジル−３−｛３−[(２,５−ジフルオロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾールを収率４１％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９５.８。
【０６３１】
実施例５２４
Ｎ−ベンジル−３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンズアミド
３−[３−(２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸メチルエステル（実施例２の製造における４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−安息香酸メチルエステルと同様に製造した）（５７ｍｇ；０.１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ ２ｍｌに溶解し、次いで、ベンジルアミン１１０μｌ（１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を−３０℃に冷却し、ブチルマグネシウムブロミドのエーテル中２Ｍ溶液４５０μｌを滴下した。次いで、反応混合物を−３０℃で３０分間撹拌し、０℃で一夜放置した。該反応混合物をＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチし、該生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、溶離液としてジクロロメタン）により、Ｎ−ベンジル−３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンズアミドを収率６６％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６４４.６。
【０６３２】
実施例５２５
２−ベンジル−３−[４−(ベンジルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール（１０ｍｇ、１当量）をアセトン（１ｍＬ）中の臭化ベンジル（１０μＬ、３当量）および炭酸カリウム（１９ｍｇ、５当量）で処理した。ＴＬＣにより判定して反応が完了するまで該反応混合物を６０℃で加熱した。揮発物質を真空除去し、残留物を水／ジクロロメタン混合物で処理し、次いで、ジクロロメタンで抽出した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン、１：９）により精製して、標記化合物を収率８９％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４５９.５。
【０６３３】
実施例５２６
２−[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸
４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール（２０ｍｇ、１当量）をＤＭＦ（２ｍＬ）中にて２−(４−ブロモメチル−フェニル)−プロピオン酸（３９ｍｇ、３当量）および炭酸カリウム（３７ｍｇ、５当量）で１５０℃にて一夜処理することによって標記化合物を製造した。冷却後、水を添加し、ｐＨを１に調整し（ＨＣｌ水溶液、２Ｍ）、次いで、ジクロロメタンで抽出した。分取ＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物を収率４５％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.５。
【０６３４】
実施例５２７
１−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロペンタンカルボン酸
３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール（２０ｍｇ、１当量）をアセトン（１.５ｍＬ）中の１−(４−ブロモメチル−フェニル)−シクロペンタンカルボン酸メチルエステル（４８ｍｇ、３当量）および炭酸カリウム（３７ｍｇ、５当量）で処理することによって実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。後者の試薬は、メタノールおよび触媒量の硫酸中にて１−ｐ−トリル−シクロペンタンカルボン酸を加熱することによって得た。次いで、該エステル（１００ｍｇ、１当量）を四塩化炭素（２ｍＬ）中にてＮＢＳ（８２ｍｇ、１当量）および過酸化ベンゾイル（５ｍｇ、３％）と一緒に１時間還流することによってα−ブロム化を行った。該反応混合物を冷却し、水を添加し、生成物をジクロロメタンで抽出した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液として酢酸エチル／ｎ−ヘプタン、１：９）により精製した。次いで、得られた化合物をＬｉＯＨ水溶液（１Ｍ、４０当量）／ＴＨＦ（１：１）で加水分解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物を収率４８％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７１.４。
【０６３５】
実施例５２８
２−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸
３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール（２３ｍｇ、１当量）をアセトン（２ｍＬ）中の２−(４−ブロモメチル−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル（１７ｍｇ、１当量）および炭酸カリウム（２６ｍｇ、３当量）で処理することによって実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。後者の試薬は、メタノールおよび触媒量の硫酸中にてｐ−トリル−酢酸を加熱することによって得た。次いで、得られたエステル（５０ｍｇ、１当量）をＴＨＦ（１ｍＬ）中の水素化ナトリウム（２６ｍｇ、２.２当量）およびヨウ化メチル（４１μＬ、２.２当量）で処理することによってメチル化を行った。次いで、該エステル（１６ｍｇ、１当量）を四塩化炭素（１.５ｍＬ）中にてＮＢＳ（１５ｍｇ、１当量）および過酸化ベンゾイル（１ｍｇ、３％）と一緒に一夜還流することによってα−ブロム化を行った。該反応混合物を冷却し、水を添加し、生成物をジクロロメタンで抽出した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液として、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン、１：９）により精製した。次いで、得られた化合物をＬｉＯＨ水溶液（１Ｍ、４０当量）／ＴＨＦ（１：１）で加水分解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物を収率２６％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.３。
【０６３６】
実施例５２９
２−ベンジル−３−(３−｛[４−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル（３７ｍｇ、１当量）を１００℃にてトルエン（２.５ｍＬ）中のトリメチルシリルアジド（２１μＬ、２当量）およびジ−ｎ−ブチルオキソスズ（５ｍｇ、０.３当量）で完全に変換するまで処理した。冷却後、溶媒のほとんどを真空除去し、残留物をメタノールに溶解した。フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン中１０％メタノール）により精製して、標記化合物を収率８７％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６、Ｍ−Ｈ：５２５.８。
【０６３７】
実施例５３０
｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−ベンジル｝−ホスホン酸モノエチルエステル
実施例５２５について記載した方法と同様の方法によって｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−ベンジル｝−ホスホン酸ジエチルエステルを得た。該化合物（４５ｍｇ、１当量）をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解し、室温にてブロモトリメチルシラン（４８μＬ、５当量）で２時間処理した。該反応混合物を水でクエンチし、濃縮した。分取ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を収率３５％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３、Ｍ−Ｈ：５７９.５。
【０６３８】
実施例５３１
｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(フェニル)酢酸
３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−フェノール（２５ｍｇ、１当量）をジクロロメタン（２ｍＬ）中にてブロモ−フェニル−酢酸メチルエステル（４１ｍｇ、３当量）および炭酸セシウム（９５ｍｇ、５当量）で、ＴＬＣにより判定して反応混合物が完了するまで処理した。水を添加し、次いで、ジクロロメタンで抽出した。次いで、該エステルをＬｉＯＨ水溶液（１Ｍ、１５当量）／ＴＨＦ（１：１）中にて加水分解した。フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン中２〜５％メタノール）により精製して、標記化合物を収率５５％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２、Ｍ−Ｈ：５５３.４。
【０６３９】
実施例５３２
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−フェニルエチル)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ベンジル−ホスホン酸ジエチルエステル（２０μＬ、１当量）および水素化ナトリウム（６ｍｇ、１.５当量）のＤＭＰＵ（０.５ｍＬ）中懸濁液に３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンズアルデヒド（４５ｍｇ、１当量）を添加した。該反応混合物を室温で４５分間撹拌し、水でクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。揮発物を除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン、２：８）により精製した。得られた生成物をエタノール（２ｍＬ）に溶解し、触媒として７％酸化白金を使用して１気圧で水素添加した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）による濾過およびフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／ｎ−ヘプタン（１：１））により、標記化合物を全収率１１％で得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０９.３。
【０６４０】
実施例５３３
２−ベンジル−３−エチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３０５.６。
【０６４１】
実施例５３４
３−(４−ブロモフェニル)−２−メチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３５５.１。
【０６４２】
実施例５３５
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０６４３】
実施例５３６
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１３.１。
【０６４４】
実施例５３７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１３.１。
【０６４５】
実施例５３８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(１−ナフチルオキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６１.２。
【０６４６】
実施例５３９
３−｛３−[(２−tert−ブチル−５−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０６４７】
実施例５４０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(４−フルオロ−２−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４３.５。
【０６４８】
実施例５４１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０６４９】
実施例５４２
５−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンジル｝オキシ)−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７９.５。
【０６５０】
実施例５４３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[(３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル)オキシ]メチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０６５１】
実施例５４４
３−｛３−[(２−tert−ブチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６７.２。
【０６５２】
実施例５４５
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３−ジメトキシフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７１.１。
【０６５３】
実施例５４６
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジクロロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７９.５。
【０６５４】
実施例５４７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメトキシフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７１.１。
【０６５５】
実施例５４８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジブロモフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６６９.２。
【０６５６】
実施例５４９
３−｛３−[(２−アリル−６−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６５.７。
【０６５７】
実施例５５０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジイソプロピルフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９５.４。
【０６５８】
実施例５５１
３−｛３−[(２−tert−ブチル−６−メチルフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０６５９】
実施例５５２
３−｛３−[(２−アリル−６−メトキシフェノキシ)メチル]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０６６０】
実施例５５３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジクロロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７９.５。
【０６６１】
実施例５５４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジフルオロフェノキシ)メチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４７.４。
【０６６２】
実施例５５５
３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−Ｎ−プロピルベンズアミド
実施例５２４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９６.３。
【０６６３】
実施例５５６
３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
実施例５２４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９４.５。
【０６６４】
実施例５５７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６２４.５。
【０６６５】
実施例５５８
３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−Ｎ−イソプロピルベンズアミド
実施例５２４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９６.３。
【０６６６】
実施例５５９
｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０２.４、２Ｍ＋Ｈ：１００３.７、Ｍ−Ｈ：５００.５、２Ｍ−Ｈ：１００２.０。
【０６６７】
実施例５６０
｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０２.４、Ｍ−Ｈ：５００.６。
【０６６８】
実施例５６１
３−｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.８、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０６６９】
実施例５６２
３−｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.８、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０６７０】
実施例５６３
３−｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.８、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０６７１】
実施例５６４
３−｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.８、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０６７２】
実施例５６５
２−｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェノキシ｝−２−メチル−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４６.８、Ｍ−Ｈ：５４４.４。
【０６７３】
実施例５６６
２−｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェノキシ｝−２−メチル−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４６.８、Ｍ−Ｈ：５４４.４。
【０６７４】
実施例５６７
２−(４−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６７５】
実施例５６８
｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸エチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６７６】
実施例５６９
３−｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６７７】
実施例５７０
３−｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６７８】
実施例５７１
２−｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェノキシ｝−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６０.３、Ｍ−Ｈ：５５８.５。
【０６７９】
実施例５７２
２−｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェノキシ｝−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６０.３、Ｍ−Ｈ：５５８.５。
【０６８０】
実施例５７３
２−(４−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０６８１】
実施例５７４
２−(４−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０６８２】
実施例５７５
２−(４−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６８３】
実施例５７６
３−｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酪酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０６８４】
実施例５７７
３−｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酪酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０６８５】
実施例５７８
（４−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６８６】
実施例５７９
｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.５、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０６８７】
実施例５８０
｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.５、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０６８８】
実施例５８１
３−｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酪酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６８９】
実施例５８２
３−｛４−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酪酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０６９０】
実施例５８３
｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０２.４、Ｍ−Ｈ：５００.６。
【０６９１】
実施例５８４
｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０２.４、Ｍ−Ｈ：５００.６。
【０６９２】
実施例５８５
（４−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.５、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０６９３】
実施例５８６
３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６８.３、Ｍ−Ｈ：３６６.６。
【０６９４】
実施例５８７
４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３６８.３、Ｍ−Ｈ：３６６.１。
【０６９５】
実施例５８８
(３−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸エチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０６９６】
実施例５８９
(３−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸エチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０６９７】
実施例５９０
１−(４−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６６.１、Ｍ−Ｈ：５５４.３。
【０６９８】
実施例５９１
１−(４−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６６.１、Ｍ−Ｈ：５５４.３。
【０６９９】
実施例５９２
(３−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.８、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０７００】
実施例５９３
(３−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.５、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０７０１】
実施例５９４
１−(４−｛[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４２.６、Ｍ−Ｈ：５４０.５。
【０７０２】
実施例５９５
２−｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０７０３】
実施例５９６
(４−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０７０４】
実施例５９７
２−｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.５、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０７０５】
実施例５９８
(４−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.５、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０７０６】
実施例５９９
２−｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.５。
【０７０７】
実施例６００
２−｛３−[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.５、Ｍ−Ｈ：５１４.４。
【０７０８】
実施例６０１
[３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−(２,６−ジメチル−ベンジル)−アミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８６.５、Ｍ−Ｈ：４８４.７。
【０７０９】
実施例６０２
（３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−フェニルアミノ｝−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５６.１、Ｍ−Ｈ：５５４.３。
【０７１０】
実施例６０３
２−｛３−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−２−ヒドロキシ−プロピオン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３２.４、Ｍ−Ｈ：５３０.３。
【０７１１】
実施例６０４
[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニル]−(２,６−ジメチル−ベンジル)−アミン
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８６.５、Ｍ−Ｈ：４８４.７。
【０７１２】
実施例６０５
｛３−[４−(１−メチル−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２６.２、Ｍ−Ｈ：４２４.４。
【０７１３】
実施例６０６
｛３−[４−(２−メチル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−フェニル｝−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２６.２、Ｍ−Ｈ：４２４.４。
【０７１４】
実施例６０７
（４−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−３,５−ジメチル−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０７１５】
実施例６０８
(４−｛[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェニルアミノ]−メチル｝−３,５−ジメチル−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ−Ｈ：５４２.６。
【０７１６】
実施例６０９
(３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−フェニルアミノ｝−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５４.３、Ｍ−Ｈ：５５２.５。
【０７１７】
実施例６１０
(３−｛４−[２−(２,４−ジメチル−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−フェニルアミノ｝−フェニル)−酢酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３０.３、Ｍ−Ｈ：５２８.２。
【０７１８】
実施例６１１
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(４−メトキシ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２５.５。
【０７１９】
実施例６１２
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(３,５−ジメトキシ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２。
【０７２０】
実施例６１３
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(３,５−ジメチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２３.９。
【０７２１】
実施例６１４
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２−メトキシ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２５.５。
【０７２２】
実施例６１５
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(３−メトキシ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２５.５。
【０７２３】
実施例６１６
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２,３−ジメトキシ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２。
【０７２４】
実施例６１７
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(３,４−ジメトキシ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２。
【０７２５】
実施例６１８
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４７.４。
【０７２６】
実施例６１９
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４９.５。
【０７２７】
実施例６２０
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０７２８】
実施例６２１
３−[３−(２,４−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−フェニル]−２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６３１.７。
【０７２９】
実施例６２２
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２,４−ジフルオロ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.２。
【０７３０】
実施例６２３
３−[３−(２,５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−フェニル]−２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６３１.７。
【０７３１】
実施例６２４
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２−フルオロ−３−メチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.３。
【０７３２】
実施例６２５
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６２.１。
【０７３３】
実施例６２６
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(３−ジフルオロメトキシ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６１.２。
【０７３４】
実施例６２７
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９７.２。
【０７３５】
実施例６２８
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(４−メタンスルホニル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７３.５。
【０７３６】
実施例６２９
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７７.７。
【０７３７】
実施例６３０
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２−クロロ−５−フルオロ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４７.４。
【０７３８】
実施例６３１
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０７３９】
実施例６３２
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(２,５−ジクロロ−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６５.４。
【０７４０】
実施例６３３
２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−３−[３−(５−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンジル)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９７.２。
【０７４１】
実施例６３４
（３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−フェニル)−モルホリン−４−イル−メタノン
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６０８.６。
【０７４２】
実施例６３５
Ｎ−ベンジル−３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−ベンズアミド
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６２８.７。
【０７４３】
実施例６３６
(３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−フェニル)−ピロリジン−１−イル−メタノン
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９２.７。
【０７４４】
実施例６３７
（３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−フェニル)−ピペリジン−１−イル−メタノン
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６０６.５。
【０７４５】
実施例６３８
３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−Ｎ,Ｎ−ジエチル−ベンズアミド
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９４.５。
【０７４６】
実施例６３９
３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７８.６。
【０７４７】
実施例６４０
３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８０.４。
【０７４８】
実施例６４１
３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８０.４。
【０７４９】
実施例６４２
３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６６.６。
【０７５０】
実施例６４３
３−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−ベンジル｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５２.５。
【０７５１】
実施例６４４
２−ベンジル−３−[４−(３−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７５.４。
【０７５２】
実施例６４５
２−ベンジル−３−[４−(２,３−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８１.４。
【０７５３】
実施例６４６
２−ベンジル−３−[４−(４−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７９.０。
【０７５４】
実施例６４７
２−ベンジル−３−[４−(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８５.６。
【０７５５】
実施例６４８
２−ベンジル−３−[４−(２−フルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４６３.４。
【０７５６】
実施例６４９
２−ベンジル−３−[４−(４−クロロ−３−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９３.４。
【０７５７】
実施例６５０
２−ベンジル−３−[４−(２−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７９.０。
【０７５８】
実施例６５１
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８８.３。
【０７５９】
実施例６５２
２−ベンジル−３−[４−(３−ニトロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９０.４。
【０７６０】
実施例６５３
２−ベンジル−３−｛４−[(７−メトキシ−２−ナフチル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２５.８。
【０７６１】
実施例６５４
２−ベンジル−３−[４−(４−フルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４６３.４。
【０７６２】
実施例６５５
４−(４−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンジル)フェノール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５１.０。
【０７６３】
実施例６５６
２−ベンジル−３−[４−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−２−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９９.０。
【０７６４】
実施例６５７
７−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９６.７。
【０７６５】
実施例６５８
２−ベンジル−３−[４−(２,４−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１３.０。
【０７６６】
実施例６５９
２−ベンジル−３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７５.４。
【０７６７】
実施例６６０
２−ベンジル−３−[４−(３,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８１.０。
【０７６８】
実施例６６１
２−ベンジル−３−[４−(２,３−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.３。
【０７６９】
実施例６６２
２−ベンジル−３−[４−(３,５−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３。
【０７７０】
実施例６６３
２−ベンジル−３−[４−(４−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４５９。
【０７７１】
実施例６６４
２−ベンジル−３−[４−(４−ニトロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９０。
【０７７２】
実施例６６５
２−ベンジル−３−｛４−[(４'−ニトロビフェニル−４−イル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６６。
【０７７３】
実施例６６６
３−｛４−[４−(４−アセチルピペラジン−１−イル)フェノキシ]フェニル｝−２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７１。
【０７７４】
実施例６６７
２−ベンジル−３−[４−(２,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８１.０。
【０７７５】
実施例６６８
２−ベンジル−３−[４−(３,４−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３。
【０７７６】
実施例６６９
２−ベンジル−３−[４−(２−イソプロピルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７。
【０７７７】
実施例６７０
５−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１３。
【０７７８】
実施例６７１
６−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９６。
【０７７９】
実施例６７２
２−ベンジル−３−[４−(２,６−ジメトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０５。
【０７８０】
実施例６７３
２−ベンジル−３−[４−(２−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４５９。
【０７８１】
実施例６７４
２−ベンジル−３−[４−(３,４−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１３。
【０７８２】
実施例６７５
２−ベンジル−３−[４−(３,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８１。
【０７８３】
実施例６７６
２−ベンジル−３−[４−(２,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８１。
【０７８４】
実施例６７７
８−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９６。
【０７８５】
実施例６７８
２−ベンジル−３−[４−(４−エチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３。
【０７８６】
実施例６７９
２−ベンジル−３−[４−(２,６−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８１。
【０７８７】
実施例６８０
２−ベンジル−３−｛４−[４−(ベンジルオキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５１。
【０７８８】
実施例６８１
３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸メチル
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.７。
【０７８９】
実施例６８２
２−ベンジル−３−[３−(３−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７５.７。
【０７９０】
実施例６８３
２−ベンジル−３−[３−(３,４−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１３.７。
【０７９１】
実施例６８４
３−(４−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン酸メチル
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.７。
【０７９２】
実施例６８５
１−(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)エタノン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.７。
【０７９３】
実施例６８６
１−(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)エタノン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.７。
【０７９４】
実施例６８７
２−ベンジル−３−[３−(３−メチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４５９.７。
【０７９５】
実施例６８８
２−ベンジル−３−[３−(２−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７９.６。
【０７９６】
実施例６８９
３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８８.７。
【０７９７】
実施例６９０
２−ベンジル−３−[３−(３−ニトロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９０.７。
【０７９８】
実施例６９１
２−ベンジル−３−[３−(２,３−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.８。
【０７９９】
実施例６９２
２−ベンジル−３−｛３−[２−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２９.７。
【０８００】
実施例６９３
２−ベンジル−３−[３−(２−tert−ブチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０１.８。
【０８０１】
実施例６９４
２−ベンジル−３−[３−(２−イソプロピルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.８。
【０８０２】
実施例６９５
５−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１３.７。
【０８０３】
実施例６９６
７−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９６.７。
【０８０４】
実施例６９７
８−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９６.７。
【０８０５】
実施例６９８
２−ベンジル−３−｛３−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.６。
【０８０６】
実施例６９９
２−ベンジル−３−｛３−[(７−メチル−１−ナフチル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０９.７。
【０８０７】
実施例７００
４−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝アクリジン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４６.８。
【０８０８】
実施例７０１
２−ベンジル−３−｛３−[２−(ベンジルオキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５１.７。
【０８０９】
実施例７０２
(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)(フェニル)メタノン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４９.７。
【０８１０】
実施例７０３
２−ベンジル−３−[３−(ビフェニル−２−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２１.８。
【０８１１】
実施例７０４
２−(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−１,３−ベンゾチアゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７８.６。
【０８１２】
実施例７０５
２−ベンジル−３−｛３−[２−(１Ｈ−ピロール−１−イル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１０.７。
【０８１３】
実施例７０６
２−ベンジル−３−[３−(３,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８２.２。
【０８１４】
実施例７０７
２−ベンジル−３−[３−(２,３−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８２.２。
【０８１５】
実施例７０８
２−ベンジル−３−[３−(２,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８２.２。
【０８１６】
実施例７０９
２−ベンジル−３−｛３−[(７−メトキシ−２−ナフチル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２６.３。
【０８１７】
実施例７１０
１−(２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−４−メトキシフェニル)エタノン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１８.２。
【０８１８】
実施例７１１
６−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９７.２。
【０８１９】
実施例７１２
２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７４.２。
【０８２０】
実施例７１３
２−ベンジル−３−[３−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７６.２。
【０８２１】
実施例７１４
２−ベンジル−３−[３−(１−ナフチルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９６.２。
【０８２２】
実施例７１５
２−ベンジル−３−(３−｛２−[(１Ｅ)−プロパ−１−エン−１−イル]フェノキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８６.２。
【０８２３】
実施例７１６
２−ベンジル−３−[３−(２−シクロペンチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１４.３。
【０８２４】
実施例７１７
２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８２.２。
【０８２５】
実施例７１８
２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジクロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１５.１。
【０８２６】
実施例７１９
２−ベンジル−３−[３−(３,５−ジメトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０６.２。
【０８２７】
実施例７２０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(３−クロロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３３.２。
【０８２８】
実施例７２１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−フルオロフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.３。
【０８２９】
実施例７２２
６−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−２−ナフトニトリル
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７４.２。
【０８３０】
実施例７２３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５３.２。
【０８３１】
実施例７２４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−エトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４３.２。
【０８３２】
実施例７２５
１−(２−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−１−オン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２。
【０８３３】
実施例７２６
３−｛３−[２−(１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)フェノキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１５.２。
【０８３４】
実施例７２７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[３−(２−ピロリジン−１−イルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６８.２。
【０８３５】
実施例７２８
２−ベンジル−３−｛４−[(３−メトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８９.５。
【０８３６】
実施例７２９
２−ベンジル−３−｛４−[(２−クロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９３.４。
【０８３７】
実施例７３０
２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(４−｛[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６。
【０８３８】
実施例７３１
２−ベンジル−３−｛４−[(３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.６。
【０８３９】
実施例７３２
２−ベンジル−３−｛４−[(２−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.３。
【０８４０】
実施例７３３
２−ベンジル−３−｛４−[(３−クロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９３.４。
【０８４１】
実施例７３４
２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(４−｛[３−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６。
【０８４２】
実施例７３５
２−ベンジル−３−(４−｛[３,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９５.４。
【０８４３】
実施例７３６
２−ベンジル−３−｛４−[(３,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４。
【０８４４】
実施例７３７
２−ベンジル−３−｛４−[(２,６−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６。
【０８４５】
実施例７３８
２−ベンジル−３−｛４−[(３,５−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.３。
【０８４６】
実施例７３９
２−ベンジル−３−｛３−[(３−メトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８９.５。
【０８４７】
実施例７４０
２−ベンジル−３−｛３−[(２−クロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９３.４。
【０８４８】
実施例７４１
２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６。
【０８４９】
実施例７４２
２−ベンジル−３−｛３−[(３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.３。
【０８５０】
実施例７４３
２−ベンジル−３−｛３−[(２−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.３。
【０８５１】
実施例７４４
２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−３−(３−｛[３−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６。
【０８５２】
実施例７４５
２−ベンジル−３−(３−｛[３,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９５.４。
【０８５３】
実施例７４６
２−ベンジル−３−｛３−[(３,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４。
【０８５４】
実施例７４７
２−ベンジル−３−｛３−[(２,６−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.３。
【０８５５】
実施例７４８
２−ベンジル−３−｛３−[(３,５−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.３。
【０８５６】
実施例７４９
１−[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロプロパンカルボン酸
実施例５２７と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４３.５、Ｍ−Ｈ：５４１.４。
【０８５７】
実施例７５０
２−ベンジル−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４。
【０８５８】
実施例７５１
２−ベンジル−３−｛３−[(２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７７.２。
【０８５９】
実施例７５２
２−ベンジル−３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２２.８。
【０８６０】
実施例７５３
２−ベンジル−３−｛３−[(２−クロロ−６−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１１.７。
【０８６１】
実施例７５４
２−ベンジル−３−｛３−[(２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９５.８。
【０８６２】
実施例７５５
２−ベンジル−３−｛４−[(２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７７.２。
【０８６３】
実施例７５６
２−ベンジル−３−｛４−[(２−クロロ−６−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１１.７。
【０８６４】
実施例７５７
２−ベンジル−３−｛４−[(２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９５.８。
【０８６５】
実施例７５８
[３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸
実施例５２７と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４、Ｍ−Ｈ：５１５.６。
【０８６６】
実施例７５９
酢酸３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４１１.２。
【０８６７】
実施例７６０
２−ベンジル−３−｛４−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２２.８。
【０８６８】
実施例７６１
酢酸４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４。
【０８６９】
実施例７６２
[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸ジエチル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６０９.５。
【０８７０】
実施例７６３
[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸ジエチル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６０９.５。
【０８７１】
実施例７６４
４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８４.４。
【０８７２】
実施例７６５
３−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８４.４。
【０８７３】
実施例７６６
４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８４.４。
【０８７４】
実施例７６７
２−ベンジル−３−(３−｛[３−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２９と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６、Ｍ−Ｈ：５２５.８。
【０８７５】
実施例７６８
２−ベンジル−３−(４−｛[４−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２９と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.６、Ｍ−Ｈ：５２５.８。
【０８７６】
実施例７６９
[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸
実施例５３０と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５３.４、Ｍ−Ｈ：５５１.９。
【０８７７】
実施例７７０
｛４−[４−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノキシメチル]−ベンジル｝−ホスホン酸モノエチルエステル
実施例５３０と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３、Ｍ−Ｈ：５７９.５。
【０８７８】
実施例７７１
[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンジル]ホスホン酸
実施例５３０と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５３.４、Ｍ−Ｈ：５５１.６。
【０８７９】
実施例７７２
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１５.６。
【０８８０】
実施例７７３
３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４１.４。
【０８８１】
実施例７７４
３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７６.５。
【０８８２】
実施例７７５
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２３.７。
【０８８３】
実施例７７６
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０８８４】
実施例７７７
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０８８５】
実施例７７８
２−ベンジル−３−｛３−[(３,５−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１９.５。
【０８８６】
実施例７７９
２−ベンジル−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４。
【０８８７】
実施例７８０
２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２。
【０８８８】
実施例７８１
２−ベンジル−３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４。
【０８８９】
実施例７８２
２−ベンジル−３−(３−｛[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.３。
【０８９０】
実施例７８３
２−[４−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸
実施例５２８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７３.８、Ｍ−Ｈ：５７１.４。
【０８９１】
実施例７８４
２−メチル−２−[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸
実施例５２８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９９.６、Ｍ−Ｈ：５９７.５。
【０８９２】
実施例７８５
２−[４−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸
実施例５２８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５９.４、Ｍ−Ｈ：５５７.６。
【０８９３】
実施例７８６
２−[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸
実施例５２８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８５.２、Ｍ−Ｈ：５８３.４。
【０８９４】
実施例７８７
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５０.７、Ｍ−Ｈ：５４８.６。
【０８９５】
実施例７８８
３−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１２.６。
【０８９６】
実施例７８９
３−[３−(ベンジルオキシ)フェニル]−２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４。
【０８９７】
実施例７９０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−フルオロ−６−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７４.４、Ｍ−Ｈ：５７２.３。
【０８９８】
実施例７９１
３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)ベンゾニトリル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３６.３。
【０８９９】
実施例７９２
２−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−２−(４−メチルフェニル)プロパン酸
実施例５２８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８３.４、Ｍ−Ｈ：５８１.３。
【０９００】
実施例７９３
２−[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]プロパン酸
実施例５２８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８３.１、Ｍ−Ｈ：５８１.３。
【０９０１】
実施例７９４
２−[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]−２−メチルプロパン酸
実施例５２８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９７.５、Ｍ−Ｈ：５９５.４。
【０９０２】
実施例７９５
２−(２,４−ジフルオロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２３.７。
【０９０３】
実施例７９６
２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２。
【０９０４】
実施例７９７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０９０５】
実施例７９８
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０９０６】
実施例７９９
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛４−[(２,６−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１５.６。
【０９０７】
実施例８００
２−ベンジル−３−(４−｛[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.３。
【０９０８】
実施例８０１
[４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジメチルフェニル]酢酸
実施例２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.３。
【０９０９】
実施例８０２
[４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジメチルフェニル]酢酸
実施例８０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.３。
【０９１０】
実施例８０３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０９１１】
実施例８０４
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１５.６。
【０９１２】
実施例８０５
４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジブロモ安息香酸
実施例８０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６６１.０、Ｍ−Ｈ：６５９.０。
【０９１３】
実施例８０６
４−(｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジブロモ安息香酸
実施例８０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６６１.０、Ｍ−Ｈ：６５９.１。
【０９１４】
実施例８０７
４−(｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−３,５−ジメチル安息香酸
実施例８０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.２、Ｍ−Ｈ：５２９.３。
【０９１５】
実施例８０８
２−ベンジル−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.４。
【０９１６】
実施例８０９
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０９１７】
実施例８１０
２−(２,４−ジクロロベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２。
【０９１８】
実施例８１１
３−｛３−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４１.４。
【０９１９】
実施例８１２
｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(３−メチルフェニル)酢酸
実施例５２７と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４。
【０９２０】
実施例８１３
｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(３−メチルフェニル)酢酸
実施例５２７と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１７.４、Ｍ−Ｈ：５１５.３。
【０９２１】
実施例８１４
２−ベンジル−３−[４−(２−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０９.６。
【０９２２】
実施例８１５
２−ベンジル−３−[４−(１−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０９.３。
【０９２３】
実施例８１６
２−ベンジル−３−｛４−[(３−メチル−２−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２３.７。
【０９２４】
実施例８１７
２−ベンジル−３−[３−(２−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０９.３。
【０９２５】
実施例８１８
２−ベンジル−３−[３−(１−ナフチルメトキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０９.６。
【０９２６】
実施例８１９
２−ベンジル−３−｛３−[(３−メチル−２−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２３.７。
【０９２７】
実施例８２０
２−ベンジル−３−｛４−[(２−メチル−１−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２３.７。
【０９２８】
実施例８２１
３−[４−(９−アントリルメトキシ)フェニル]−２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５９.４。
【０９２９】
実施例８２２
２−ベンジル−３−｛３−[(２−メチル−１−ナフチル)メトキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２３.７。
【０９３０】
実施例８２３
３−[３−(９−アントリルメトキシ)フェニル]−２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５９.４。
【０９３１】
実施例８２４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０９３２】
実施例８２５
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１５.６。
【０９３３】
実施例８２６
３−｛４−[(２,５−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４１.４。
【０９３４】
実施例８２７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−メチル−３−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７０.５。
【０９３５】
実施例８２８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(５−メチル−２−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７０.５。
【０９３６】
実施例８２９
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−５−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９０.３。
【０９３７】
実施例８３０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−フルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４３.５。
【０９３８】
実施例８３１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９７.２。
【０９３９】
実施例８３２
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１３.１。
【０９４０】
実施例８３３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−メトキシ−５−ニトロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８６.１。
【０９４１】
実施例８３４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−メチル−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９３.６。
【０９４２】
実施例８３５
３−｛３−[(２−ブロモ−５−メトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６２１.５。
【０９４３】
実施例８３６
３−(３−｛[２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６４７.６。
【０９４４】
実施例８３７
１−[３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−４−メトキシフェニル]エタノン
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８４.３。
【０９４５】
実施例８３８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４７.７。
【０９４６】
実施例８３９
３−｛３−[(２−ブロモ−５−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６０７.１。
【０９４７】
実施例８４０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(３−クロロ−２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６３.３。
【０９４８】
実施例８４１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９７.２。
【０９４９】
実施例８４２
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３,６−トリフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６５.４。
【０９５０】
実施例８４３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７９.３。
【０９５１】
実施例８４４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１３.１。
【０９５２】
実施例８４５
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１２.８。
【０９５３】
実施例８４６
[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６９.６。
【０９５４】
実施例８４７
[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸メチル
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８３.４。
【０９５５】
実施例８４８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７７.７。
【０９５６】
実施例８４９
３−｛３−[(２−クロロ−３,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０９５７】
実施例８５０
３−｛３−[(３−クロロ−２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８１.３。
【０９５８】
実施例８５１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(５−クロロ−２−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６３.６。
【０９５９】
実施例８５２
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,５−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７１.４。
【０９６０】
実施例８５３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(５−フルオロ−２−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４３.５。
【０９６１】
実施例８５４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジフルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６１.２。
【０９６２】
実施例８５５
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,６−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４７.７。
【０９６３】
実施例８５６
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−６−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６３.３。
【０９６４】
実施例８５７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛[２−メトキシ−５−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６２５.４。
【０９６５】
実施例８５８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２,３−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７１.４。
【０９６６】
実施例８５９
３−[３−(ベンジルオキシ)フェニル]−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１１.７。
【０９６７】
実施例８６０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(４−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２５.８。
【０９６８】
実施例８６１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−５−フルオロベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６３.６。
【０９６９】
実施例８６２
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−(３−｛[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７３.８。
【０９７０】
実施例８６３
[４−(｛３−[２−メチル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４１.５、Ｍ−Ｈ：４３９.７。
【０９７１】
実施例８６４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[(２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルベンジル)オキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７７.７。
【０９７２】
実施例８６５
[４−(｛３−[７−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４２７.４、Ｍ−Ｈ：４２５.９。
【０９７３】
実施例８６６
２−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−２−フェニルプロパン酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６９.６、Ｍ−Ｈ：５６７.５。
【０９７４】
実施例８６７
｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝(３−メチルフェニル)酢酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６９.６、Ｍ−Ｈ：５６７.５。
【０９７５】
実施例８６８
[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−２,５−ジメチルフェニル]酢酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９７.５。
【０９７６】
実施例８６９
[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７１.４、Ｍ−Ｈ：５６９.３。
【０９７７】
実施例８７０
１−[４−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]シクロプロパンカルボン酸
実施例５２７と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９５.４、Ｍ−Ｈ：５９３.６。
【０９７８】
実施例８７１
３−(３−｛[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９９.３。
【０９７９】
実施例８７２
[３−(｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)−２,４−ジメチルフェニル]酢酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９７.５。
【０９８０】
実施例８７３
[４−(｛３−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸
実施例５３１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.６、Ｍ−Ｈ：５４３.５。
【０９８１】
実施例８７４
２−[３−(｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝アミノ)フェニル]−２−メチルプロパン酸
実施例４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５８.５。
【０９８２】
実施例８７５
３−(３−｛[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１５.５。
【０９８３】
実施例８７６
３−(３−｛[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ｝フェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５２５と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１５.５。
【０９８４】
実施例８７７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,５−ジメチルフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３７.５。
【０９８５】
実施例８７８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,５−ジクロロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７７.７。
【０９８６】
実施例８７９
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,５−ジフルオロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.３。
【０９８７】
実施例８８０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(５−クロロ−２−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６１.２。
【０９８８】
実施例８８１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２−クロロ−５−フルオロフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６１.２。
【０９８９】
実施例８８２
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９５.４。
【０９９０】
実施例８８３
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[３−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９３.６。
【０９９１】
実施例８８４
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(３−メトキシフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６。
【０９９２】
実施例８８５
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[３−(ジフルオロメトキシ)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７５.６。
【０９９３】
実施例８８６
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[２−メチル−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９１.５。
【０９９４】
実施例８８７
３−(３−｛２−[２,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６４５.５。
【０９９５】
実施例８８８
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛３−[２−(２,３−ジメトキシフェニル)エチル]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６９.６。
【０９９６】
実施例８８９
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１１.３。
【０９９７】
実施例８９０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[５−クロロ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１１.３。
【０９９８】
実施例８９１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(３−｛２−[５−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル｝フェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例５３２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９５.４。
【０９９９】
実施例８９２
(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)酢酸
室温で２時間撹拌しながら、アセトン６００μＬ中の２−ベンジル−３−[４−(３−[１,３]ジオキソラン−２−イル−メチル−フェノキシ)−フェニル]−７−トリフルオロ−メチル−２Ｈ−インダゾール（この化合物は実施例３と同様に製造した）（５０ｍｇ、０.０９４ｍｍｏｌ）を０℃にて５当量のＪｏｎｅｓ試薬（Ｈ2ＳＯ4水溶液中３.６Ｍ ＣｒＯ3）で処理した。該反応混合物を氷／ＮａＨＳＯ3でクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質をメタノール０.５ｍＬに溶解した。ＬｉＯＨ（２０ｍｇ）を添加し、反応混合物を７０℃で２時間撹拌した。該反応混合物を濃縮し、ＮａＣｌ（飽和水溶液）で希釈し、２Ｍ ＨＣｌ(水溶液）で酸性化し、ＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用してＨＰＬＣにより精製して、分析的に純粋な生成物を得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３、Ｍ−Ｈ：５０１.５。
【１０００】
実施例８９３
２−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアルデヒド
この化合物の製造は、実施例３の記載と同様であった。２−ベンジル−３−(３−ブロモ−フェニル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（６０ｍｇ、０.１３９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２７２ｍｇ、０.８３５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８０ｍｇ、０.４１７ｍｍｏｌ）および２−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（５１ｍｇ、０.４１７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン６ｍｌに溶解した。実施例３について記載したように反応および後処理を行った。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.３、Ｍ＋ＣＯＯ-：５１７.４。
【１００１】
実施例８９４
２−(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−２−メチルプロパン酸
２−(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−２−メチルプロパン酸メチルエステルの製造
３−(２−ベンジル−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)−フェノール（９６ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−[３−(４,４,５,５−テトラメチル−[１,３,２]ジオキサボロラン−２−イル)−フェニル]−プロピオン酸メチルエステル（８０ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ）、Ｃｕ(ＯＡｃ)2（４７ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ）およびピリジン（４２μＬ、０.５２ｍｍｏｌ）を無水ＣＨ2Ｃｌ2 ３ｍｌに溶解し、破砕モレキュラーシーブ（４Å）と一緒に室温で一夜撹拌した。該反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）で希釈し、生成物をＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用して分取ＨＰＬＣにより精製して、分析的に純粋な生成物８.４ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４６.５。
【１００２】
２−(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−２−メチルプロパン酸の製造
実施例２の製造の記載と同様の方法で、２−(３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−２−メチルプロパン酸メチルエステルからこの化合物を得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.５、Ｍ−Ｈ：５２９.１。
【１００３】
実施例８９５
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアルデヒド
２−ベンジル−３−[４−(３−[１,３]ジオキソラン−２−イルメチル−フェノキシ)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾールの製造
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.５。
【１００４】
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアルデヒドの製造
２−ベンジル−３−[４−(３−[１,３]ジオキソラン−２−イルメチル−フェノキシ)−フェニル]−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（１４ｍｇ、０.０２６４ｍｍｏｌ）を還流下にてアセトン１.５ｍｌ中のＰＰＴＳ ６.６ｍｇで２時間処理した。該反応混合物をＮａＨＣＯ3およびＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、１：９９（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）から３：７（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）まで変化する勾配液を使用するクロマトトロンで精製して、分析的に純粋な生成物５ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８７.０ 、Ｍ−Ｈ−：４８５.６。
【１００５】
実施例８９６
(３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)メタノール
この化合物は、３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸メチル（実施例９１２；３０ｍｇ、０.０６０ｍｍｏｌ）から以下のように製造した。ジエチルエーテル１.５ｍｌに溶解し、ＬｉＡｌＨ4で処理した。該反応混合物を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を水でクエンチし、１５分間撹拌した。該スラリーを濾過し、生成物をＥｔ2Ｏ／ＮＨ4Ｃｌ（飽和水溶液）で抽出した。溶媒を蒸発させた後、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用してＨＰＬＣにより精製して、分析的に純粋な生成物１９.６ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７５.４、Ｍ＋ＣＯＯ-：５１９.５。
【１００６】
実施例８９７
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸の製造
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
【１００７】
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドの製造
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸（１１５.８ｍｇ、０.２３７ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノ−プロピル)−エチル−カルボジイミド・塩酸塩（８６ｍｇ、０.３５６ｍｍｏｌ）、Ｏ,Ｎ−ジメチル−ヒドロキシルアミン・塩酸塩（６９ｍｇ、０.７１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０.３ｍＬをＣＨ2Ｃｌ2 ２ｍＬに溶解した反応混合物を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ(水溶液）でクエンチし、粗物質をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。粗物質を、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ヘプタン（３：７）を使用してフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、分析的に純粋な生成物１７ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３２.２。
【１００８】
実施例８９８
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド
この化合物は、実施例９１２から製造した。３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸メチル（４９ｍｇ、０.０９７１ｍｍｏｌ）をジメチルアミンのメタノール中２Ｍ溶液（１.５ｍＬ）に溶解し、シアン化ナトリウム０.５ｍｇを添加し、反応混合物を６０℃で一夜撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、ブラインで洗浄した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用してＨＰＬＣにより精製して、分析的に純粋な生成物９ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.０。
【１００９】
実施例８９９
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアミド
ジオキサン０.８ｍＬ中の３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸（３９ｍｇ、０.０８ｍｍｏｌ）をＮｂＣｌ5（６４ｍｇ、０.２３８ｍｍｏｌ）に添加し、次いで、ＮＨ3（ジオキサン中０.５Ｍ）０.９５ｍＬを添加した。温度をゆっくりと５０℃に上昇させ、２日間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、次いで、沈殿物を濾過した。残留物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、ブラインで洗浄した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用してＨＰＬＣにより精製して、分析的に純粋な生成物を得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４８８.３、Ｍ−Ｈ：４８６.５。
【１０１０】
実施例９００
５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール
ＴＨＦ １.５ｍＬに溶解した５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン（１４ｍｇ、０.０２５ｍｍｏｌ）をＬｉＡｌＨ4のＴＨＦ中スラリーに添加し、室温で２時間撹拌した。該反応混合物をＨ2Ｏでクエンチし、１５分間撹拌した。該混合物を濾過し、次いで、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用してＨＰＬＣにより精製して、分析的に純粋な生成物１.２ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６７.５、Ｍ＋ＣＯＯ-：６１１.３。
【１０１１】
実施例９０１
３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド
４−[２−(４−クロロ−２−フルオロ−ベンジル)−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−フェノール（５０ｍｇ、０.１２ｍｍｏｌ）、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンズアミド)−フェニルボロン酸（０.２４ｍｍｏｌ）、Ｃｕ(ＯＡｃ)2（２２ｍｇ、０.１２ｍｍｏｌ）およびピリジン（２当量）を無水ＣＨ2Ｃｌ2 ２ｍｌに溶解した。モレキュラーシーブ（４Å）を添加し、反応混合物を３日間撹拌した。該反応混合物をＮＨ4Ｃｌ（水溶液）およびＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用してＨＰＬＣにより精製して、分析的に純粋な生成物１７ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６８.８、Ｍ＋ＣＯＯ-：５７１.２。
【１０１２】
実施例９０２
２−(３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−２−オール
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸メチル（１０ｍｇ、０.０２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２ｍｌ中にてＭｅＭｇＢｒ（Ｅｔ2Ｏ中３Ｍ、０.１３ｍＬ）で処理した。該反応混合物を室温で２時間撹拌した後、ＣＨ2Ｃｌ2／ＮＨ4Ｃｌで抽出した。溶離液としてＣＨ2Ｃｌ2／ヘプタン（１：１）を使用してフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、分析的に純粋な生成物２ｍｇを得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３；Ｍ＋ＣＯＯ-：５４７.４。
【１０１３】
実施例９０３
５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール
ＥｔＯＨ １０ｍＬに溶解した５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン（３３０ｍｇ、０.５８ｍｍｏｌ）をＮａＢＨ4のＥｔＯＨ中スラリーに添加し、室温で一夜撹拌した。該反応混合物をＨ2Ｏでクエンチし、１５分間撹拌した。該混合物を濾過し、次いで、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、蒸発させ、粗物質を、ＡＣＥ−Ｃ８カラムにて酸性移動相の勾配液を使用してＨＰＬＣにより精製して、ラセミ混合物を得た。２つのエナンチオマーを分取して、この実施例９０３および実施例９３６の分析的に純粋な生成物を得た。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６７.５、Ｍ＋Ａｃ-：６２５.４。
【１０１４】
実施例９０４
２−ベンジル−３−(３−フェノキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４４５.４、Ｍ＋Ａｃ-：５０３.３。
【１０１５】
実施例９０５
２−ベンジル−３−[３−(４−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７５.４、Ｍ＋Ａｃ-：５３３.３。
【１０１６】
実施例９０６
２−ベンジル−３−｛３−[３−(１,３−ジオキソラン−２−イルメチル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.１。
【１０１７】
実施例９０７
２−(４−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)−２−メチルプロパン酸メチル
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.３、Ｍ＋ＣＯＯ-：５８９.７。
【１０１８】
実施例９０８
３−｛３−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例８９４と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４５.６、Ｍ＋ＣＯＯ-：５８９.４。
【１０１９】
実施例９０９
（３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)酢酸
実施例８９２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３、Ｍ＋−Ｈ：５０１.２。
【１０２０】
実施例９１０
２−ベンジル−３−｛４−[３−(１,３−ジオキソラン−２−イルメチル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３１.２、Ｍ＋ＣＯＯ-：５７５.６。
【１０２１】
実施例９１１
２−ベンジル−３−[４−(３,５−ジメチルフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４７３.３。
【１０２２】
実施例９１２
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝安息香酸メチル
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３、Ｍ＋ＣＯＯ-：５４７.７。
【１０２３】
実施例９１３
３−｛４−[２−ベンジル−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例８９８と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０２.０、Ｍ＋Ａｃ-：５６０.０。
【１０２４】
実施例９１４
２−(２,４−ジメチルベンジル)−３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５０３.３。
【１０２５】
実施例９１５
３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２９.１、Ｍ＋ＣＯＯ-：５７３.２。
【１０２６】
実施例９１６
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２７.３、Ｍ＋ＣＯＯ-：５７１.１。
【１０２７】
実施例９１７
３−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５１６.８、Ｍ＋ＣＯＯ-：５５９.７。
【１０２８】
実施例９１８
Ｎ,Ｎ−ジメチル−３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝アニリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４２.６。
【１０２９】
実施例９１９
３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４０.５、Ｍ＋ＣＯＯ-：５８４.６。
【１０３０】
実施例９２０
３−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６０.３。
【１０３１】
実施例９２１
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアミド
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８６.１。
【１０３２】
実施例９２２
３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５８４.３。
【１０３３】
実施例９２３
５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ ５６５.２。
【１０３４】
実施例９２４
２−ベンジル−３−｛４−[２−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５２９.３。
【１０３５】
実施例９２５
２−ベンジル−３−[４−(１−ナフチルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：４９５.４。
【１０３６】
実施例９２６
３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアルデヒド
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ ５２５.８。
【１０３７】
実施例９２７
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−[４−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ ５５１.６。
【１０３８】
実施例９２８
３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジエチルベンズアミド
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９６.３。
【１０３９】
実施例９２９
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[３−(ピロリジン−１−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５９４.３。
【１０４０】
実施例９３０
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６０８.３。
【１０４１】
実施例９３１
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−｛４−[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１０.２６。
【１０４２】
実施例９３２
１−(３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)エタノン
実施例８９３と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５３９.６、Ｍ＋ＣＯＯ-：５８３.１。
【１０４３】
実施例９３３
Ｎ,Ｎ−ジメチル−３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝ベンズアミド
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５７０.５、Ｍ＋ＣＯＯ-：６１４.６。
【１０４４】
実施例９３４
３−｛４−[２−(２,４−ジメチルベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５４４.４、Ｍ＋Ａｃ-：６０２.６。
【１０４５】
実施例９３５
２−(３−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−２−オール
実施例９０２と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５５.２、Ｍ＋ＣＯＯ-：５５９.６。
【１０４６】
実施例９３６
５−｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール
実施例９０３と同様にこの化合物を製造した。この化合物は実施例９０３のもう１つのエナンチオマーである。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５６７.５、Ｍ＋ＣＯＯ-：６２５.４。
【１０４７】
実施例９３７
３−｛４−[３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１０.４、Ｍ＋ＣＯＯ-：６５４.５。
【１０４８】
実施例９３８
２−(３−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝フェニル)プロパン−２−オール
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：５５７.３、Ｍ＋Ａｃ-：６１５.５。
【１０４９】
実施例９３９
３−｛４−[３−(モルホリン−４−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル｝−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
実施例９０１と同様にこの化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６１２.５。
【１０５０】
上記実施例における方法と同様の方法によって、以下の例（実施例９４０〜９６７）を製造した。
【１０５１】
実施例９４０
５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６４.６；
ＨＰＬＣ純度９９.６％（２１０〜３７０ｎｍで、１２.０分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０５２】
実施例９４１
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３４.７。
【１０５３】
実施例９４２
２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−３−(４−メトキシフェニル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３４.８。
【１０５４】
実施例９４３
３−(４−メトキシフェニル)−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３７.０。
【１０５５】
実施例９４４
５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４７.６。
ＨＰＬＣ純度１００％（２１０〜３７０ｎｍで、１１.８分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０５６】
実施例９４５
５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝イソキノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４７.７。
ＨＰＬＣ純度９７.４％（２１０〜３７０ｎｍで、１１.８分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０５７】
実施例９４６
４−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝キナゾリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４８.６。
ＨＰＬＣ純度９８.５％（２１０〜３７０ｎｍで、１１.１分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０５８】
実施例９４７
６−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６６.８。
ＨＰＬＣ純度９８.４％（２１０〜３７０ｎｍで、１１.７分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０５９】
実施例９４８
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−[３−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−２−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５０.７。
ＨＰＬＣ純度９５.１％（２１０〜３７０ｎｍで、１２.９分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０６０】
実施例９４９
２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−３−[３−(５,６,７,８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ)フェニル]−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５５０.７。
ＨＰＬＣ純度１００％（２１０〜３７０ｎｍで、１２.８分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０６１】
実施例９５０
２−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４６.７。
【１０６２】
実施例９５１
３−[４−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３９.７。
【１０６３】
実施例９５２
５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６６.８。
ＨＰＬＣ純度１００％（２１０〜３７０ｎｍで、１１.７分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０６４】
実施例９５３
６−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６４.７。
ＨＰＬＣ純度９９.３％（２１０〜３７０ｎｍで、１２.０分）；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３.５ｕ、１５０×４.６ｍｍカラム、１.２ｍＬ／分、８５／１５〜５／９５（Ａｍｍｏｎ. Ｆｏｒｍ. Ｂｕｆｆ. Ｐｈ＝３.５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）１０分間、４分間保持。
【１０６５】
実施例９５４
３−[３−(５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６１３.６。
【１０６６】
実施例９５５
３−[４−(５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳＩ，[Ｍ−Ｈ]−）ｍ／ｚ ７１１.７。
【１０６７】
実施例９５６
１−メチル−２−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ１８Ｆ６Ｎ４ ＋ Ｈ＋の計算値、５６１.１５０８４；測定値（ＥＳＩ，[Ｍ＋Ｈ]＋）、５６１.１５０９。
【１０６８】
実施例９５７
３−[４−(５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＨＲＭＳ：Ｃ３０Ｈ１８Ｆ７Ｎ３ ＋ Ｈ＋の計算値、５５４.１４６１７；測定値（ＥＳＩ，[Ｍ＋Ｈ]＋）、５５４.１４６３。
【１０６９】
実施例９５８
６−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６６.８。
【１０７０】
実施例９５９
２−｛４−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェニル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４６.７。
【１０７１】
実施例９６０
３−[４−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル)フェニル]−２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３９.７。
【１０７２】
実施例９６１
５−｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６６.８。
【１０７３】
実施例９６２
６−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１(２Ｈ)−オン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６４.７。
【１０７４】
実施例９６３
(５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１−ヒドロキシ−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−イル)酢酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ６３９。
【１０７５】
実施例９６４
[４−(｛３−[２−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９８.８。
【１０７６】
実施例９６５
(５−｛３−[２−(２−クロロ−４−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−３,４−ジヒドロナフタレン−１−イル)酢酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０６.８。
【１０７７】
実施例９６６
[４−(｛４−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝メチル)フェニル]酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５９６.８。
【１０７８】
実施例９６７
５−｛３−[２−(４−クロロ−２−フルオロベンジル)−７−(トリフルオロメチル)−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノキシ｝−１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５６６.８。
【１０７９】
当業者が理解するように、本発明の精神を逸脱することなく本発明の好ましい実施態様に多くの変化および修飾をなし得る。全てのかかるバリエーションが本発明の範囲内に含まれることが意図される。本明細書に記載された特許、出願、および書籍を含む刊行物は各々、出典明示によりその全体として本明細書の記載とすることが意図される。
【１０８０】
本願は、２００４年８月３日に出願された米国仮出願番号第60/598,573号および２００５年４月８日に出願された米国仮出願番号第60/669,737号（それぞれ出典明示によりその全体として本明細書の記載とする）の優先権の利益を主張する。
【国際調査報告】
2008509138.tif 000015
2008509138.tif 000016
2008509138.tif 000017
2008509138.tif 000018
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