(57)【要約】  本発明は、直接染料として使用できる新規なファミリーのカチオン性ナフタルイミド化合物、並びに、適切な染色媒質中に少なくとも一つの斯かる化合物を含んでなる、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトケラチン繊維を染色するための染料組成物に関する。本出願はまた、この組成物を使用した染色方法、及びその使用に関する。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物、並びに一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）に対応する一般式（Ｉ）の化合物の二量体、及びそれらの酸付加塩及びそれらの溶媒和物に対応するカチオン性ナフタルイミド染料：
【化１】
2008536999.tif 000040
上記式（Ｉ）〜（ＩＶ）において、
・基Ｒ1は、相互に別々に且つ独立に、水素原子；任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基を表し、
・基Ｒは、相互に別々に且つ独立に、水素原子；アリール部分が任意に置換されたアリール又はアリールアルキル基；酸素、窒素及び硫黄から選択される１以上のヘテロ原子で任意に中断され、且つ下記の式（ａ）及び（ｂ）に対応する少なくとも一つの基で置換されてよい、任意に置換されたＣ1〜Ｃ8、好ましくはＣ2〜Ｃ8のアルキル基を表し、
【化２】
2008536999.tif 000041
ここで、基Ｒ2は任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、基Ｒ3はハロゲン原子、任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4モノヒドロキシアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、又はＣ1〜Ｃ4アルキル基でジ置換されたアミノ基を表し、ｚは両端を含む０〜３の整数であり、ｚ’は両端を含む０〜２の整数であり、
・Ｌは、カチオン性若しくは非カチオン性のリンカーアームであり、
・Ｘ-は、式（Ｉ）〜式（ＩＶ）の化合物の電気的中性を保証するための対イオンである。
【請求項２】
請求項１に記載のナフタルイミド染料であって、前記基Ｒ1は、同一であっても同一でなくてもよく、相互に独立に、水素原子、任意にヒドロキシル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル基、（Ｃ1〜Ｃ4）ジアルキルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルカルボニルアミノ基、又は（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルスルホニルアミノ基で置換されたＣ1〜Ｃ4直鎖アルキル基を表すナフタルイミド染料。
【請求項３】
請求項２に記載のナフタルイミド染料であって、前記基Ｒ1が、水素原子又はＣ1〜Ｃ4直鎖アルキル基を表すナフタルイミド染料。
【請求項４】
請求項１〜３の何れか１項に記載のナフタルイミド染料であって、Ｌは、共有結合；任意に置換されたＣ2〜Ｃ40、好ましくはＣ2〜Ｃ20アルキレン基であって、任意に置換され、任意に縮環した飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の３〜７員の（ヘテロ）環で任意に中断され、前記アルキル基は、任意に１以上のヘテロ原子又は少なくとも一つのヘテロ原子を含む基、好ましくは酸素、窒素、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又はそれらの組み合わせで中断され、前記リンカーアームＬはアゾ、ニトロ、ニトロソ、又はペルオキソ結合を含まないアルキレン基；及び任意に置換されたフェニル基から選択される非カチオン性の燐ａ−アームであるナフタルイミド染料。
【請求項５】
請求項４に記載のナフタルイミド染料であって、前記Ｌが、アルキレンリンカーアームであるナフタルイミド染料。
【請求項６】
請求項４に記載のナフタルイミド染料であって、前記Ｌが、次式によって定義されるナフタルイミド染料：
【化３】
2008536999.tif 000042
【請求項７】
請求項１、２又は３に記載のナフタルイミド染料であって、Ｌが、カチオン性リンカーアームであるナフタルイミド染料。
【請求項８】
請求項７に記載のナフタルイミド染料であって、Ｌが、以下の式に対応する少なくとも一つの基で中断されたＣ2〜Ｃ20アルキレンカチオン性リンカーであるナフタルイミド染料：
【化４】
2008536999.tif 000043
ここで、Ｒ2、Ｒ3、ｚ、ｚ’及びＸ-は上記で定義した通りである。
【請求項９】
請求項１〜８の何れか１項に記載のナフタルイミド染料であって、基Ｒ2は、別々に且つ相互に独立に、任意にヒドロキシル基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基でジ置換されたアミノ基を表す。
【請求項１０】
請求項１〜９の何れか１項に記載のナフタルイミド染料であって、Ｒ3は、塩素及びフッ素から選択されるハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4モノヒドロキシアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル基、ヒドロキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、又は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基でジ置換されたアミノ基を表すナフタルイミド染料。
【請求項１１】
請求項１〜１０の何れか１項に記載のナフタルイミド染料であって、ｚ及びｚ’が０に等しいナフタルイミド染料。
【請求項１２】
請求項１〜１１の何れか１項に記載のナフタルイミド染料であって、基Ｒは、別々に且つ相互に独立に、水素原子；任意に置換され、且つ任意に上記で定義した式（ａ）に対応する少なくとも一つの基で置換されたＣ1〜Ｃ6、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルキル基；アリール部分が任意に置換されるアリール若しくはアリールアルキル基を表すナフタルイミド染料。
【請求項１３】
請求項１２に記載の染料であって、基Ｒは同一又は異なってよく、且つ相互に独立に、水素原子；Ｃ1〜Ｃ3アルキル基；ヒドロキシアルキル基；アルコキシアルキル基；以下の式（ａ”）に対応する少なくとも一つの基で中断されたＣ1〜Ｃ3アルキル基；ヒドロキシル、アルコキシル、例えばメトキシ、アミノ、及び（ジ）アルキルアミノから選択される、同一又は異なってよい１以上の基で任意に置換されたベンジル基を表す染料：
【化５】
2008536999.tif 000044
【請求項１４】
請求項１〜１３の何れか１項に記載のナフタルイミド染料であって、Ｘ-は、ハライド；ヒドロキシド；スルフェート；ハイドロジェンスルフェート；直鎖若しくは分岐鎖のアルキル部分がＣ1〜Ｃ6であるアルキルスルフェート；カーボネート及びハイドロジェンカーボネート；カルボン酸塩；直鎖若しくは分岐鎖のアルキル部分がＣ1〜Ｃ6であるアルキルスルホネート；アリール、好ましくはフェニル部分が任意に１以上のＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換される、アリールスルホネート；及びアルキルスルホニルから選択される、有機若しくは無機の対イオンを表すナフタルイミド染料。
【請求項１５】
請求項１〜１４の何れか１項に記載のナフタルイミド染料であって、下記から選択されるナフタルイミド染料：
・３−メチル−１−｛３−［（２−メチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化６】
2008536999.tif 000045
・１−｛３−［６−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］プロピル｝−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化７】
2008536999.tif 000046
・３−メチル−１−｛３−［（６−｛［３−（３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化８】
2008536999.tif 000047
・３−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］−ペンチル｝−１−｛３−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］−プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化９】
2008536999.tif 000048
・３，３’−ブタン−１，４−ジイルビス（１−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］ペンチル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１０】
2008536999.tif 000049
・３−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］ペンチル｝−１−［３−（｛２−［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１１】
2008536999.tif 000050
・１−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］ペンチル｝−３−（４−｛１−［５−（｛２−［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）ペンチル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル｝ブチル）−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１２】
2008536999.tif 000051
・１−メチル−３−｛３−［６−［（３−｛３−［５−（｛２−［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）−プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）ペンチル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル｝プロピル）アミノ］−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル｝プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１３】
2008536999.tif 000052
・３，３’−ブタン−１，４−ジイルビス｛１−［５−（｛２−［３−（１−メチルー１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）ペンチル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム｝塩
【化１４】
2008536999.tif 000053
・１−メチル−３−［３−（｛２−［３−（３−｛５−［６−｛［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）−プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ペンチル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１５】
2008536999.tif 000054
・３−｛６−［６−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ヘキシル｝−１−｛３−［（２−メチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１６】
2008536999.tif 000055
・３−メチル−１−［３−（｛２−［６−（１−｛３−［（２−メチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）ヘキシル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１７】
2008536999.tif 000056
・１−メチル−３−｛３−［６−｛［３−（３−｛６−［６−｛［３−（３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ヘキシル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１８】
2008536999.tif 000057
・３−メチル−１−｛３−（｛２−［６−（１−｛６−［６−｛［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ヘキシル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）ヘキシル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１９】
2008536999.tif 000058
【請求項１６】
次式の、請求項１〜１５の何れか１項に記載のナフタルイミド染料：
【化２０】
2008536999.tif 000059
ここで、
−Ｗは、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、好ましくはＣ2〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4であり、
−Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸ-は上記で定義した通りである。
【請求項１７】
次式の、請求項１〜１６の何れか１項に記載のナフタルイミド染料：
【化２１】
2008536999.tif 000060
ここで、
−Ｗは、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、好ましくはＣ2〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4であり、
−Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＸ-は上記で定義した通りである。
【請求項１８】
次式の、請求項１〜１６の何れか１項に記載のナフタルイミド染料：
【化２２】
2008536999.tif 000061
ここで、
−Ｗは、Ｃ1〜Ｃ8基、好ましくはＣ2〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4であり、
−Ｒ1、Ｒ2及びＸ-は上記で定義した通りであり、
−Ｌ’は、Ｌとして定義される。
【請求項１９】
次式の、請求項１〜１６の何れか１項に記載のナフタルイミド染料：
【化２３】
2008536999.tif 000062
ここで、Ｒ、Ｒ1、Ｌ及びＸ-は上記で定義した通りである。
【請求項２０】
次式の、請求項１〜１６の何れか１項に記載のナフタルイミド染料：
【化２４】
2008536999.tif 000063
ここで、Ｒ、Ｒ１、Ｌ及びＸ-は上記で定義した通りである。
【請求項２１】
ケラチン繊維を染色するための染料組成物であって、適切な染料媒質中に、請求項１〜２０の何れか１項に記載の少なくとも一つのカチオン性ナフタルイミド化合物を含有する組成物。
【請求項２２】
請求項２１に記載の染料組成物であって、組成物の全質量に対して、０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜１０質量％の少なくとも一つのカチオン性ナフタルイミド化合物を含有する組成物。
【請求項２３】
請求項２１又は２２に記載の組成物であって、前記染色媒質は、Ｃ1〜Ｃ4低級アルコール、例えばエタノール及びイソプロパノール；ポリオール及びポリオールエーテル、例えば２−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、グリセロール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、及び芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール若しくはフェノキシエタノール、並びにそれらの混合物から選択される少なくとも一つの有機溶媒を含んでなる組成物。
【請求項２４】
請求項２１〜２３の何れか１項に記載の組成物であって、さらに、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性若しくは双性イオン性の表面活性剤又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性若しくは双性イオン性のポリマー又はそれらの混合物、無機若しくは有機の増粘剤、及び特にアニオン性、カチオン性、ノニオン性及び両性のポリマー会合性増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、封鎖剤、芳香剤、緩衝剤、分散剤、コンディショニング剤、例えば揮発性若しくは不揮発性の、修飾若しくは非修飾シリコーン、膜形成剤、セラミド、保存剤又は乳白剤から選択される少なくとも一つのアジュバントを含んでなる組成物。
【請求項２５】
請求項２１〜２４の何れか１項に記載の組成物であって、過酸化水素、過酸尿素、臭素酸アルカリ金属、過酸塩、過酸及びオキシダーゼ酵素から選択される少なくとも一つの酸化剤を含んでなる組成物。
【請求項２６】
請求項２５に記載の組成物であって、過酸化物型の酸化剤及び／又は過酸塩型の酸化剤を含んでなる組成物。
【請求項２７】
請求項２６に記載の組成物であって、酸化剤として、過酸化水素及び過硫酸、過酸化水素単独、又は過硫酸単独を含んでなる組成物。
【請求項２８】
ケラチン繊維を染色する方法であって、前記繊維に対して、請求項２１〜２７のいずれか１項に定義した組成物を適用することを含んでなる方法。
【請求項２９】
請求項２８に記載の染色方法であって、前記組成物が、６以下の色調深さを有するケラチン繊維に適用されることを特徴とする方法。
【請求項３０】
６以下の色調深さを有するケラチン繊維に対する、前記繊維を明るくするための、請求項２１〜２７のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項３１】
先の請求項の一つに定義された少なくとも一つの染料の、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を染色するための、直接染料としての使用。
【請求項３２】
ケラチン繊維を染色するためのキットであって、第一に、請求項１〜２４において定義した式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）のナフタルイミド染料、付加塩及び／又は溶媒和物の少なくとも一つと、第二に酸化剤とを含んでなるキット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、ナフタルイミド型染料、ケラチン繊維を染色するための直接染料としてのその使用及びこのような化合物を含有してなる染料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
直接染色によりケラチン繊維を染色することは、既知の実務である。直接染色に従来使用される方法は、着色されるケラチン繊維に直接染料、即ち、着色され且つ該繊維に対して親和性を有する着色分子を適用し、前記染料を前記繊維上に残し、次いで前記繊維をリンスすることからなっている。
【０００３】
例えば、ニトロベンゼン、アントラキノン又はニトロピリジン型の直接染料、アゾ、キサンテン、アクリジン又はアジン型の染料、或いは、例えばトリアリールメタン染料を使用することが、既知の実務である。
【０００４】
そこから生じる着色は、特に有彩色の着色であるが、それは一時的又は半永久的である。これは、直接染料をケラチン繊維に結合させる相互作用の性質によるものであり、また当該繊維の表面及び／又はコアからのそれらの脱着は、染色力及び洗濯又は汗に対する該染料の耐性が未だ不充分と看做し得ることを意味する。また、幾つかの直接染料は、光化学的攻撃に対する発色団の乏しい抵抗性の故に光感受性である可能性があり、これは経時的に毛髪色の退色を導く。
【０００５】
より見やすい色を得るためには、ケラチン繊維を漂白するのが既知の実務である。この繊維の漂白は、酸化剤を適用することによって実施される。しかし、直接染料は酸化剤の作用に感受性である可能性があり、これは一般的に、このような条件下での使用を困難にする。さらに、酸化剤の使用は、ケラチン繊維の化粧特性を実質的に劣化させる可能性がある。
【０００６】
さらに、ナフタルイミド型誘導体は、１９６０年代以来、特にアクリル繊維製品又は酢酸セルロース繊維製品のような合成繊維のための光学的増白剤又は白化剤として、先行技術において知られてきた。これを示す文献としては、カチオン性の４，５−ジアルコキシナフタルイミド化合物に関する米国特許第３，６２５，９４７号、米国特許第４，５０８，９００号、米国特許第４，５９５，７５６号、及び特許出願ＦＲ−Ａ−１，５５７，９４５号、並びにナフタルイミド基を含むアゾ染料に関する特許出願ＦＲ−Ａ−２，１６２，１８１号が挙げられる。
【０００７】
ケラチン繊維の直接染色の分野においては、非常に色彩的であり、且つ苛酷な気候、洗浄及び汗等の外的物質に対して耐性のある直接染料を研究することの現実の必要性が存在している。
【０００８】
また、彩色的な色を得ることを可能にし、且つ酸化性媒質中において安定である染料を得ることの現実の必要性が存在している。また、ケラチン繊維、特に暗いケラチン繊維でも、酸化剤を使うことなくこれを明るくすることを可能にする直接染料を得ることについての現実の必要性が存在している。
【発明の開示】
【０００９】
従って、本発明の主題は、一般式（Ｉ）の化合物に対応するナフタルイミド染料、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）に対応する一般式（Ｉ）の化合物の二量体に対応するナフタルイミド染料、並びにそれらの酸付加塩及び溶媒和物に対応するナフタルイミド染料である。
【化１】
2008536999.tif 000002
【００１０】
上記式（Ｉ）〜（ＩＶ）において、
・基Ｒ1は、相互に別々に且つ独立に、水素原子；任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基を表し、
・基Ｒは、相互に別々に且つ独立に、水素原子；アリール部分が任意に置換されたアリール又はアリールアルキル基；酸素、窒素及び硫黄から選択される１以上のヘテロ原子で任意に中断され、且つ下記の式（ａ）及び（ｂ）に対応する少なくとも一つの基で置換されてよい、任意に置換されたＣ1〜Ｃ8、好ましくはＣ2〜Ｃ8のアルキル基を表し、
【化２】
2008536999.tif 000003
ここで、基Ｒ2は任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、基Ｒ3はハロゲン原子、任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4モノヒドロキシアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、又はＣ1〜Ｃ4アルキル基でジ置換されたアミノ基を表し、ｚは両端を含む０〜３の整数であり、ｚ’は両端を含む０〜２の整数であり、
・Ｌは、カチオン性若しくは非カチオン性のリンカーアームであり、
・Ｘ-は、式（Ｉ）〜式（ＩＶ）の化合物の電気的中性を保証するための対イオンである。
【００１１】
本願のナフタルイミド染料はカチオン性である。
特別な実施形態において、少なくとも一つの基Ｒは、任意に置換されたＣ1〜Ｃ8、好ましくはＣ2〜Ｃ8の基を表し、これは酸素、窒素及び硫黄から選択される１以上のヘテロ原子で任意に中断され、また上記で定義した式（ａ）又は（ｂ）の少なくとも一つの基で置換される。
【００１２】
本発明の染料は、非常に彩色的で且つ外的物質、特にシャンプーに対する良好な抵抗性を示す染料を得ることを可能にする。さらに、本発明の染料は、暗いケラチン繊維、特に色調深さが６未満、好ましくは４未満のケラチン繊維に対して、酸化剤に頼らずに明るくする効果を得ることを可能にし、該繊維が人工的に又は自然に着色されることを可能にする。例えば、より大きな漂白を得るために酸化剤の使用が望ましいときには、本発明の染料は、酸化性媒質中において良好な安定性を示す。
【００１３】
本願はまた、ケラチン繊維、特に毛髪のような人間のケラチン繊維を染めるための直接染料としての、本願の主題である少なくとも一つのナフタレンイミド型染料の使用に関する。
同様に、本発明の主題は、適切な染料媒質中に、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の染料、それらの酸付加塩、又はそれらの溶媒和物の少なくとも一つを含有する染料組成物である。
最後に、本発明の主題は、第一の区画に本発明による組成物を含み、また第二の区画に酸化性組成物を含んでなる多区画装置である。
【００１４】
本発明の目的にとっては、他に指示しない限り、
−アルキル若しくはアルキレン基、又は一つの基のアルキル若しくはアルキレン部分は、直鎖又は分岐鎖であり、
−アルキル若しくはアルキレン基、又は一つの基のアルキル若しくはアルキレン部分は、それが下記の群から選択される少なくとも一つの置換基を含むときは、「置換された」と言われる：
・ヒドロキシル；
・Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル、Ｃ2〜Ｃ4ヒドロキシアルコキシル；
・アミノ、任意に少なくとも一つのヒドロキシル若しくはＣ1〜Ｃ2アルコキシル基を有する一つ又は二つの同一若しくは異なるＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換されたアミノであって、前記アルキル基はそれ等が結合している窒素原子と共に、飽和若しくは不飽和で、任意に芳香族の、任意に置換された５〜７員で、任意に窒素とは異なっても異ならなくてもよい少なくとも一つのヘテロ原子を含んでなるヘテロ環を形成することが可能な置換アミノ；
・アルキルカルボニルアミノ基（Ｒ’ＣＯ−ＮＲ−）、ここでの基Ｒは水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であり、基Ｒ’はＣ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基を表す；
・アルキルスルホニル基（Ｒ−ＳＯ2−）、ここでの基ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す；
・アルキルスルフィニル基（Ｒ−ＳＯ−）、ここでの基ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す；
・アルキルカルボニル基（Ｒ−ＣＯ−）、ここでの基ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す；
【００１５】
−飽和若しくは不飽和で芳香族若しくは非芳香族の（ヘテロ）環式基、又は基の飽和若しくは不飽和で芳香族若しくは非芳香族の（ヘテロ）環部分は、それが好ましくは炭素原子によって担持された下記から選択される少なくとも一つの置換基を含むときは、「置換された」といわれる：
・任意に置換されたＣ1〜Ｃ16、好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル基；
・塩素、フッ素又は臭素のようなハロゲン原子；
・ヒドロキシル基；
・Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル基；Ｃ2〜Ｃ4（ポリ）ヒドロキシアルコキシル基；
・アミノ基；
・任意に少なくとも一つのヒドロキシル基、アミノ基若しくはＣ1〜Ｃ4（モノ若しくはジ）アルキルアミノ又はＣ1〜Ｃ2アルコキシル基を有する一つ又は二つの同一若しくは異なるＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換されたアミノ基；前記二つのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、Ｎ、Ｏ及びＳ、好ましくはＮから選択される１〜３のヘテロ原子、好ましくは１又は２のヘテロ原子を含むヘテロ環を形成することが可能であり、該ヘテロ環は５〜７員環であり、飽和若しくは不飽和であり、芳香族又は非芳香族であり、任意に置換される；
・アルキルカルボニルアミノ基（Ｒ’ＣＯ−ＮＲ−）、ここでの基Ｒは水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、基Ｒ’はＣ1〜Ｃ2アルキル基である；
・アミノカルボニル基（（Ｒ）2Ｎ−ＣＯ−）、ここでの基Ｒは同一であっても同一でなくてもよく、水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す；
・アルキルスルホニルアミノ又はアリールスルホニルアミノ基（Ｒ’ＳＯ2−ＮＲ−）、ここでの基Ｒは水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表し、基Ｒ’はＣ1〜Ｃ4アルキル基又はフェニル基を表す；
・アミノスルホニル基（（Ｒ）2Ｎ−ＳＯ2−）、ここでの基Ｒは同一であっても同一でなくてもよく、水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す。
【００１６】
式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）から誘導される化合物は、対称又は非対称である。それらは、リンカーアームＬに対して直交する対称面が存在するときには対称と呼ばれる。リンカーアームＬに対して直交する対正面が存在しないときに、それらは非対称と呼ばれる。
以下のテキストにおいて、他に指示がなければ、値の範囲を限定する限界値は、この範囲に含まれるものとする。
上記で示したように、本発明の第一の主題は、上記式（Ｉ）〜式（ＩＶ）に対応する化合物、それらの付加塩及びそれらの溶媒和物からなる。
【００１７】
好ましくは、本発明による式（Ｉ）〜式（ＩＶ）の化合物は、次の通りである：
−基Ｒ1は、同一であっても同一でなくてもよく、相互に独立に、水素原子、任意にヒドロキシル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル基、（Ｃ1〜Ｃ4）ジアルキルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルカルボニルアミノ基、又は（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルスルホニルアミノ基で置換されたＣ1〜Ｃ4直鎖アルキル基を表す。
【００１８】
さらに好ましくは、基Ｒ1は、同一であっても同一でなくてもよく、相互に独立に、次のものを表す：
−水素原子；
−Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、例えばメチル又はエチル。
【００１９】
第一の変形例において、Ｌは、二つの同一若しくは異なるナフタルイミド型発色団を結合する非カチオン性のリンカーアームである。この変形例に従えば、Ｌは下記のものを表す：
・共有結合；
・任意に置換されたＣ2〜Ｃ40、好ましくはＣ2〜Ｃ20アルキレン基であって、任意に置換され、任意に縮環した飽和若しくは不飽和での芳香族若しくは非芳香族の３〜７員の（ヘテロ）環で任意に中断され、前記アルキル基は、任意に１以上のヘテロ原子又は少なくとも一つのヘテロ原子を含む基、好ましくは酸素、窒素、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又はそれらの組み合わせで中断され、前記リンカーアームＬはアゾ、ニトロ、ニトロソ、又はペルオキソ結合を含まないアルキレン基；
・任意に置換されたフェニル基。
【００２０】
この変形例に従えば、非カチオン性のリンカーアームＬの例として、上記で述べたように任意に置換及び／又は中断されたアルキレン型のリンカーアーム、例えばエチレン、直鎖若しくは分岐鎖のプロピレン、直鎖若しくは分岐鎖のブチレン、直鎖若しくは分岐鎖のペンチレン、又は直鎖若しくは分岐鎖のヘキシレン基が挙げられる。
これら置換基は同一又は異なってよく、好ましくは、ヒドロキシル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル基、（Ｃ1〜Ｃ2）ジアルキルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルカルボニル基、及び（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル基から選択される。
【００２１】
前記リンカーアームＬのアルキル基を中断する、飽和若しくは不飽和の芳香族環若しくは非芳香族環又はヘテロ環の好ましい例としては、フェニレン基、ナフタレン基、フェナントリレン基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、キノキサリニル基、又はシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２２】
特に、以下の基Ｌが適している：
【化３】
2008536999.tif 000004
上記式において、
・Ｒ’は、Ｒ1と同じ定義を有し；
・同一であるＲ”は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表し；
・Ｒ4は、水素原子、又は任意に１以上の基で置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル基を表し、該置換基は同一でも異なってもよく、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル、Ｃ2〜Ｃ4（ポリ）ヒドロキシアルコキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ2（ジ−）アルキルアミノ、又は任意に置換されるアリールから選択される。
【００２３】
具体的な基Ｌの例としては、下記のものが上げられる：
【化４】
2008536999.tif 000005
【００２４】
第二の変形例に従えば、Ｌは、カチオン性リンカーアームを表す。この変形例に従えば、カチオン性リンカーアームＬは、有利には、以下の式に対応する少なくとも一つの基で中断されたＣ2〜Ｃ20アルキレン基を表す：
【化５】
2008536999.tif 000006
ここで、
・Ｒ2及びＲ3は、別々に且つ相互に独立に、上記と同じ意味を有し、
・ｚ及びｚ’は、上記と同じ意味を有し、
・Ｘ-は上記で定義した通りである。
【００２５】
こうして定義されたカチオン性アルキレン基は、任意に、１以上のヘテロ原子、若しくは少なくとも一つのヘテロ原子を含んでなる基、例えば酸素、窒素、−ＣＯ−基、−ＳＯ−基若しくはＳＯ2−基、又はそれらの組み合わせで中断されてよく、但し、リンカーアームＬの中にはアゾ基、ニトロソ基若しくはペルオキソ基、又は結合が存在しないことを条件とする。それはまた、特に下記の基から選択された１以上の基で任意に置換されてよい：ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル、Ｃ2〜Ｃ4（ポリ）ヒドロキシアルコキシル、任意に少なくとも一つのヒドロキシル基を有する1以上のＣ1〜Ｃ2アルキル基で置換されたアミノ。
【００２６】
式（ａ）、（ｂ）、（ｂ’）及び（ｃ’）の特定の実施形態に従えば、基Ｒ2は、別々に且つ相互に独立に、任意にヒドロキシル基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基でジ置換されたアミノ基を表す。
【００２７】
式（ａ）、（ｂ）、（ｂ’）及び（ｃ’）の特定の実施形態に従えば、Ｒ2は、別々に且つ相互に独立に、メチル又はエチル、２−ヒドロキシエチルのようなヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチルのようなアルコキシアルキル、３−ヒドロキシカルボニルプロピルのようなヒドロキシカルボニルアルキル基、又は３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルのようなジアルキルアミノアルキル基を表す。
【００２８】
式（ａ）、（ｂ）、（ａ’）、（ｂ’）及び（ｃ）の特定の実施形態に従えば、Ｒ3は、塩素及びフッ素から選択されるハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4モノヒドロキシアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、又は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基でジ置換されたアミノ基を表す。Ｒ3の例としては、塩素原子、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、メトキシ、ヒドロキシカルボニル、又はジメチルエチルアミノが挙げられる。
【００２９】
式（ａ）、（ｂ）、（ａ’）及び（ｂ’）の変形例に従えば、ｚ及びｚ’は０に等しい。
特定の実施形態に従えば、基Ｒは、別々に且つ相互に独立に、水素原子；好ましくはヒドロキシル及びＣ1〜Ｃ2アルコキシル置換基から選択される同一若しくは異なってよい１以上の基で任意に置換され、且つ任意に上記で定義した式（ａ）に対応する少なくとも一つの基で置換されたＣ1〜Ｃ6、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルキル基；フェニル若しくはベンジルのようなアリール若しくはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシル基、及び任意に１以上のヒドロキシル基を有する同一又は異なってよい二つのＣ1〜Ｃ4アルキル基でモノ置換又はジ置換されたアミノ基から選択される、同一若しくは異なってよい１以上の基で任意に置換されるアリール若しくはアリールアルキル基を表す。
【００３０】
本発明の好ましい実施形態において、基Ｒは同一又は異なってよく、且つ相互に独立に、水素原子；メチル又はエチルのようなＣ1〜Ｃ3アルキル基；２−ヒドロキシエチルのようなヒドロキシアルキル基；２−メトキシエチルのようなアルコキシアルキル基；以下の式（ａ”）に対応する少なくとも一つの基で置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル基；ヒドロキシル、メトキシのようなアルコキシル、アミノ、ジメチルアミノのような（ジ）アルキルアミノ、（ジ）（２−ヒドロキシエチル）アミノのような（ジ）（ヒドロキシアルキル）アミノから選択される、同一又は異なってよい１以上の基で任意に置換されたベンジル基を表す。
【化６】
2008536999.tif 000007
【００３１】
式（Ｉ）〜（ＩＶ）において、Ｘ’は、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物の電化を平衡化することが可能な、有機若しくは無機の対イオン、又は有機若しくは無機の対イオンの混合物を表す。Ｘ-は、例えば、ハライド、例えばクロリド、ブロミド、フルオリド、ヨージド；ヒドロキシド；スルフェート；ハイドロジェンスルフェート；直鎖若しくは分岐鎖のアルキル部分がＣ1〜Ｃ6であるアルキルスルフェート、例えばメチルスルフェート又はエチルスルフェート；カーボネート及びハイドロジェンカーボネート；カルボン酸塩、例えばホルメート、アセテート、シトレート、タータレート、オキサレート；直鎖若しくは分岐鎖のアルキル部分がＣ1〜Ｃ6であるアルキルスルホネート、例えばメチルスルホネートイオン；アリール、好ましくはフェニル部分が任意に１以上のＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換される、アリールスルホネート、例えば４−トルイルスルホネート；アルキルスルホニル、例えばメシレートから選択される。
【００３２】
式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物の酸付加塩は、例として、有機酸又は無機酸、例えば塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、又はアルキルスルホン酸若しくはフェニルスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸若しくはメチルスルホン酸との付加塩であってよい。
【００３３】
式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物の溶媒和物は、このような化合物の水和物、並びに直鎖若しくは分岐鎖のＣ1〜Ｃ4アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール若しくはｎ−プロパノールと式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物との会合物を表す。
【００３４】
本発明の特定の実施形態に従えば、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）に対応する化合物、及びそれらの共鳴形態及び／又はそれらの酸付加塩及び／又はそれらの溶媒和物は、下記の化合物から選択される。
【００３５】
・３−メチル−１−｛３−［（２−メチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［デ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化７】
2008536999.tif 000008
・１−｛３−［６−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］プロピル｝−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化８】
2008536999.tif 000009
・３−メチル−１−｛３−［（６−｛［３−（３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化９】
2008536999.tif 000010
【００３６】
・３−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［デ］イソキノリン−６−イル）アミノ］−ペンチル｝−１−｛３−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］−プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１０】
2008536999.tif 000011
・３，３’−ブタン−１，４−ジイルビス（１−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］ペンチル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１１】
2008536999.tif 000012
・３−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］ペンチル｝−１−［３−（｛２−［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１２】
2008536999.tif 000013
【００３７】
・１−｛５−［（２−エチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］ペンチル｝−３−（４−｛１−［５−（｛２−［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）ペンチル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル｝ブチル）−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１３】
2008536999.tif 000014
・１−メチル−３−｛３−［６−［（３−｛３−［５−（｛２−［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）−プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）ペンチル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル｝プロピル）アミノ］−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル｝プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１４】
2008536999.tif 000015
・３，３’−ブタン−１，４−ジイルビス｛１−［５−（｛２−［３−（１−メチルー１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）ペンチル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム｝塩
【化１５】
2008536999.tif 000016
【００３８】
・１−メチル−３−［３−（｛２−［３−（３−｛５−［６−｛［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）−プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ペンチル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１６】
2008536999.tif 000017
・３−｛６−［６−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ヘキシル｝−１−｛３−［（２−メチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１７】
2008536999.tif 000018
・３−メチル−１−［３−（｛２−［６−（１−｛３−［（２−メチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）ヘキシル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１８】
2008536999.tif 000019
【００３９】
・１−メチル−３−｛３−［６−｛［３−（３−｛６−［６−｛［３−（３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ヘキシル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化１９】
2008536999.tif 000020
・３−メチル−１−｛３−（｛２−［６−（１−｛６−［６−｛［３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］ヘキシル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）ヘキシル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−６−イル｝アミノ）プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム塩
【化２０】
2008536999.tif 000021
【００４０】
本発明の特定の実施形態に従えば、式（Ｉ）の化合物は下記の式に対応する：
【化２１】
2008536999.tif 000022
ここで、
−Ｗは、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、好ましくはＣ2〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4であり、
−Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＸ-は上記で定義した通りである。
【００４１】
好ましくは、それは次の式に対応する：
【化２２】
2008536999.tif 000023
−Ｗは、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、好ましくはＣ2〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4であり、
−Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＸ-は上記で定義した通りである。
【００４２】
本発明の特定の実施形態に従えば、式（ＩＩ）の化合物は下記の式に対応する：
【化２３】
2008536999.tif 000024
−Ｗは、Ｃ1〜Ｃ8基、好ましくはＣ2〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4であり、
−Ｒ1、Ｒ2及びＸ-は上記で定義した通りであり、
−Ｌ’は、Ｌとして定義される。
【００４３】
本発明の特定の実施形態に従えば、式（ＩＩＩ）の化合物は下記の式に対応する：
【化２４】
2008536999.tif 000025
ここで、Ｒ、Ｒ1及びＬは上記で定義した通りである。
本発明の特定の実施形態に従えば、式（ＩＶ）の化合物は下記の式に対応する：
【化２５】
2008536999.tif 000026
ここで、Ｒ、Ｒ１、Ｌ及びＸ-は上記で定義した通りである。
【００４４】
上記に提示された化合物は、特に、例えば下記の文献に記載された製造方法を使用して得ることができる：
・Konstantinova, T.; Spirieva, A.; Petkova, T. Dyes and Pigments 2000. 45, 125-129.
・Gunnlaugsson, T.; Kruger, P.E.; Clive Lee, T.; Parkesh, R.; Pfeffer, F.M.; Hussey, G.M. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6575-6778.
・Shepard, E.R.; Shonle, H.A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2269-2270.
【００４５】
本発明による組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）のナフタレン型化合物の１以上、又は上記で定義したようなこれら化合物の酸付加塩及び／又は溶媒和物の１以上を含有してよく、これら化合物の混合物は如何なる相対的比率であることも可能である。
【００４６】
本発明による組成物は、組成物の全質量に対して、一般には０．００１質量％〜１０質量％、好ましくは０．０１質量〜１０質量％の、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）の１以上のナフタルイミド型化合物、又はこれら化合物と酸との付加塩及び／又は溶媒和物の１以上を含有する。
【００４７】
本発明に従う染料組成物はまた、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）の直接染料以外に、１以上の追加の直接染料を含有することができ、これら追加の直接染料は、特に天然の酸性若しくはカチオン性ニトロベンゼン染料、天然の酸性若しくはカチオン性アゾ直接染料、天然の酸性若しくはカチオン性キノン、特にアントラキノン直接染料、アジン直接染料、トリアリールメタン直接染料、インドアミン直接染料、テトラアザペンタメチン型染料、及び中性直接染料であることが可能である。
【００４８】
本発明に従って使用できるベンゼン直接染料のうち、非限定的に、次の化合物を挙げることができる：
・１，４−ジアミノ−２−ニトロベンゼン、
・１−アミノ−２−ニトロ−４−β−ヒドロキシエチルアミノベンゼン、
・１−アミノ−２−ニトロ−４−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、
・１，４−ビス（β−ヒドロキシエチルアミノ）−２−ニトロベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルアミノ−２−ニトロ−４−ビス（β−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルアミノ−２−ニトロ−４−アミノベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルアミノ−２−ニトロ−４−（エチル）（β−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、
・１−アミノ−３−メチル−４−β−ヒドロキシエチルアミノ−６−ニトロベンゼン、
・１−アミノ−２−ニトロー４−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−クロロベンゼン、
・１，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、
・１−アミノ−２−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロベンゼン、
・１，２−ビス（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−ニトロベンゼン
・１−アミノ−２−トリス（ヒドロキシエチルアミノ）メチルアミノ−５−ニトロベンゼン、
・１−ヒドロキシ−２−アミノ−５−ニトロベンゼン、
・１−ヒドロキシ−２−アミノ−４−ニトロベンゼン、
・１−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−アミノベンゼン、
・１−ヒドロキシ−２−アミノ−４，６−ジニトロベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルオキシ−２−βヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロベンゼン、
・１−メトキシ−２−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロベン、
・１−β−ヒドロキシエチルオキシ−３−メチルアミノ−４−ニトロベンゼン、
・１−β，γ−ジヒドロキシプロピルオキシ−３−メチルアミノ−４−ニトロベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルアミノ−４−β，γ−ジヒドロキシプロピルオキシ−２−ニトロベンゼン、
・１−β，γ−ジヒドロキシプロピルアミノ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルアミノ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルアミノ−３−メチル−２−ニトロベンゼン、
・１−β−アミノエチルアミノ−５−メトキシ−２−ニトロベンゼン、
・１−ヒドロキシ−２−クロロ−６−エチルアミノ−４−ニトロベンゼン、
・１−ヒドロキシ−２−クロロ−６−アミノ−４−ニトロベンゼン、
・１−ヒドロキシ−６−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−３−ニトロベンゼン、
・１−β−ヒドロキシエチルアミノ−２−ニトロベンゼン、
・１−ヒドロキシ−４−β−ヒドロキシエチルアミノ−３−ニトロベンゼン。
【００４９】
本発明に従って使用できるジアゾ直接染料のうちで、特に、特許出願ＷＯ９５／１５１４４、ＷＯ９５／０１７７２及びＥＰ−Ａ−７１４９５４号に記載されたカチオン性アゾ染料が挙げられる。
これらの染料のうちで、下記の染料が最も特記されるであろう：
・１，３−ジメチル−２−［［４−（ジメチルアミノ）フェニル］アゾ］−１Ｈ−イミダゾリウム塩化物
・１，３−ジメチル−２−［［４−アミノフェニル］アゾ］−１Ｈ−イミダゾリウム塩化物
・１−メチル−４−［（メチルフェニルヒドラゾノ）メチル］ピリジニウム・メチル硫酸。
【００５０】
アゾ直接染料の中では、「COLOUR INDEX INTERNATIONAL」第３版に記載された以下の染料が挙げられる：
・ディスパースレッド１７
・アシッドイエロー９
・アシッドブラック１
・ベーシックレッド２２
・ベーシックレッド７６
・ベーシックイエロー５７
・ベーシックブラウン１６
・アシッドイエロー３６
・アシッドオレンジ７
・アシッドレッド３３
・アシッドレッド３５
・ベーシックブラウン１７
・アシッドイエロー２３
・アシッドオレンジ２４
・ディスパースブラック９。
１−（４’−アミノジフェニルアゾ）−２−メチル−４−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、及び４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニルアゾ）−１−ナフタレンスルホン酸が挙げられる。
【００５１】
キノン直接染料の中では、下記の色素が挙げられる：
・ディスパースレッド１５
・溶媒バイオレット１３
・アシッドバイオレット４３
・ディスパースバイオレット１
・ディスパースバイオレット４
・ディスパースブルー１
・ディスパースバイオレット８
・ディスパースブルー３
・ディスパースレッド１１
・アシッドブルー６２
・ディスパースブルー７
・ベーシックブルー２２
・ディスパースバイオレット１５
・ベーシックブルー９９
並びに下記の化合物：
・１−Ｎ−メチルモルホリニウムプロピルアミノ−４−ヒドロキシアントラキノン、
・１−アミノプロピルアミノ−４−ヒドロキシアントラキノン
・１−アミノプロピルアミノ−４−メチルアミノアントラキノン
・１−アミノプロピルアミノアントラキノン
・５−β−ヒドロキシエチル−１，４−ジアミノアントラキノン
・２−アミノエチルアミノアントラキノン
・１，４−ビス（β，γ−ジヒドロキシプロピルアミノ）アントラキノン。
【００５２】
アジン色素の中では、下記の化合物が挙げられる：
・ベーシックブルー１７
・ベーシックレッド２
本発明に従って使用できるトリアリールメタン色素の中では、下記の化合物が挙げられる：
・ベーシックグリーン１
・アシッドブルー９
・ベーシックバイオレット３
・ベーシックバイオレット１４
・ベーシックブルー７
・アシッドバイオレット４９
・ベーシックブルー２６
・アシッドブルー７
【００５３】
本発明に従って使用できるインドアミン色素の中では、下記の化合物が挙げられる：
・２−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−［ビス（β−４’−ヒドロキシエチル）アミノ］アニリノ−１，４−ベンゾキノン、
・２−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−［ビス（β−４’−ヒドロキシエチル）アミノ］アニリノ−１，４−ベンゾキノン、
・３−Ｎ（２’−クロロ−４’−ヒドロキシ）フェニルアセチルアミノ−６−メトキシ−１，４−ベンゾキノンイミン、
・３−Ｎ（３’−クロロ−４’−メチルアミノ）フェニルウレイド−６−メチル−１，４−ベンゾキノンイミン、
・３−［４’−Ｎ（エチルカルバミルメチル）アミノ］フェニルウレイド−６−メチル−１，４−ベンゾキノンイミン。
【００５４】
本発明に従って使用できるテトラアザペンタメチン型色素の中では、下記の表に挙げた以下の化合物が挙げられる。Ａｎは、一般に、有機若しくは無機のアニオンを表し、例えば、ハライド、例えばクロリド、ブロミド、フルオリド又はヨージド；ヒドロキシド；スルフェート；ハイドロジェンスルフェート；（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフェート、例えばメチルスルフェート又はエチルスルフェート；アセテート；タータレート；オキサレート；（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホネート、例えばメチルスルホネート；非置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換されたアリールスルホネート、例えば４−トルイルスルホネートである。Ａｎは、好ましくはクロリド；メチルスルフェートである。
【化２６】
2008536999.tif 000027
【００５５】
本発明に従って使用できる天然の直接染料のなかでは、ローソン、ジュグロン、アリザリン、パープリン、カルミン酸、プルプロガリン、プロトカテカルデヒド（ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈａｌｄｅｈｙｄｅ）、インジゴ、イサチン、クルクミン、スピニュロシン（ｓｐｉｎｕｌｏｓｉｎｅ）、及びアピゲニジン（ａｐｉｇｅｎｉｄｉｎｅ）が挙げられる。これらの天然色素を含有する抽出物又は浸出液、特にヘンナをベースとするパップ剤又は抽出物も使用されてよい。;
【００５６】
追加の直接染料は、そのまま使用できる組成物の全質量の、好ましくは約０．００１〜２０質量％、さらに好ましくは約０．０５〜１０質量％に対応する。
本発明の組成物はまた、１以上の酸化染料前駆体；１以上の酸化塩基及び／又はカプラーを含有してもよい。
例として、酸化塩基は、フェニレンジアミン、ビスフェニルアルキレンジアミン、ｐ−アミノフェノール、ｏ−アミノフェノール、ヘテロ環ｐ−フェニレンジアミン以外のヘテロ環塩基、及びそれらの付加塩から選択される。
【００５７】
ｐ−フェニレンジアミン類の中では、例えば、ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン、２，３−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，６−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，６−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、N，N−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、N，N−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン、N，N−ジプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、４−アミノ−N，N−ジエチル−３−メチルアニリン、N，N−ビス（β−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、４−N，N−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−２−メチルアニリン、４−N，N−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−２−クロロアニリン、２−β−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、２−フルオロ−ｐ−フェニレンジアミン、２−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、N−（β−ヒドロキシプロピル）−ｐ−フェニレンジアミン、２−ヒドロキシメチル−ｐ−フェニレンジアミン、N，N−ジメチル−３−メチル−ｐ−フェニレンジアミン、N，N−（エチル−β−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、N−（β，γ−ジヒドロキシプロピル）−ｐ−フェニレンジアミン、N−（４’−アミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、N−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、２−β−ヒドロキシエチルオキシ−ｐ−フェニレンジアミン、２−β−アセチルアミノエチルオキシ−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（β−メトキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、４−アミノフェニルピロリジン、２−チエニル−ｐ−フェニレンジアミン、２−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−アミノトルエン、３−ヒドロキシー１−（４’−アミノフェニル）ピロリジン、及びそれらの酸付加塩が挙げられる。
【００５８】
上記のｐ−フェニレンジアミン類の中で、ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、２−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、２−β−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、２−β−ヒドロキシエチルオキシ−ｐ−フェニレンジアミン、２，６−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，６−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，３−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン、２−β−アセチルアミノエチルオキシ−ｐ−フェニレンジアミン、及びそれらの酸付加塩が特に好ましい。
【００５９】
ビスフェニルアルキレンジアミンの中でも、例として、例えばＮ，Ｎ’−ビス（β−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（４’−アミノフェニル）−１，３−ジアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ’−ビス（β−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（４’−アミノフェニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−アミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（β−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（４’−アミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（エチル）−Ｎ，Ｎ’ビス−（４’−アミノ−３’−メチルフェニル）エチレンジアミン、１，８−ビス−（２，５−ジアミノフェノキシ）−３，６−ジオキサオクタン、及びそれらの付加塩が挙げられる。
【００６０】
ｐ−アミノフェノール類の中で、例としては、ｐ−アミノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノール、４−アミノ−３−フルオロフェノール、４−アミノー３−クロロフェノール、４−アミノ−３−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミノ−２−メチルフェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミノ−２−メトキシメチルフェノール、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール、４−アミノ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノメチル）フェノール、４−アミノ−２−フルオロフェノール、及びそれらの酸付加塩が挙げられる。
【００６１】
ｏ−アミノフェノールの中では、例として、２−アミノフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、５−アセタミド−２−アミノフェノール、及びそれらの付加塩が挙げられる。
ヘテロ環塩基の中では、例として、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体が挙げられる。
ピリジン誘導体の中では、例えば、特許ＧＢ−Ａ−１０２６９７８及びＧＢ−Ａ−１１５３１９６ニ記載された化合物、例えば２，５−ジアミノピリジン、２−（４−メトキシフェニル）アミノ−３−アミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、及びそれらの付加塩が挙げられる。
【００６２】
本発明において使用できる他のピリジン酸化塩基は、例えば特許出願ＦＲ−Ａ−２８０１３０８に記載された３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン酸化塩基、又はそれらの付加塩である。例としては、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン；２−アセチルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン；２−モルホリン−４−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン；３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−カルボン酸；２−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン；（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メタノール；２−（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）エタノール；２−（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）エタノール；（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）メタノール；３，６−ジアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン；３，４−ジアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン；ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３，７−ジアミン；７−モルホリン−４−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン；ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３，５−ジアミン；５−モルホリン−４−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン；２−［（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール；２−［（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール；３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−オール；３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−４−オール；３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−オール；３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−オール；並びにそれらの付加塩が挙げられる。
【００６３】
ピリミジン誘導体の中では、例えば特許ＤＥ−Ａ−２３５９３９９；ＪＰ８８−１６９５７１；ＥＰ−Ａ−０７７０３７５、又は特許出願ＷＯ９６／１５７６５に記載された化合物、例えば２，４，５，６−テトラアミノピリミジン、４−ヒドロキシ−２，５，６−トリアミノピリミジン、２−ヒドロキシ−４，５，６−トリアミノピリミジン、２，４−ジヒドロキシ−５，６−ジアミノピリミジン、２，５，６−トリアミノピリミジン、それらの付加塩、及び互変異性平衡が存在するときにはそれらの互変異性体が挙げられる。
【００６４】
ピラゾール誘導体の中では、特許ＤＥ−Ａ−３８４３８９２及びＤＥ−Ａ−４１３３９５７；及び特許出願ＷＯ９４／０８９６９、ＷＯ９４／０８９７０、ＦＲ−Ａ−２７３３７４９、及びＤＥ−Ａ−１９５４３９８８に記載された化合物、例えば、４，５−ジアミノ−１−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）ピラゾール、３，４−ジアミノピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（４’−クロロベンジル）ピラゾール、４，５−ジアミノ−１、３−ジメチルピラゾール、４，５−ジアミノ−３−メチル−１−フェニルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−メチル−３−フェニルピラゾール、４−アミノ−１，３−ジメチル−５−ヒドラジノピラゾール、１−ベンジルー４，５−ジアミノ−３−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−エチル−３−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−エチル−３−（４’−メトキシフェニル）ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−エチル−３−ヒドロキシメチルピラゾール、４，５−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−イソプロピルピラゾール、４，５−ジアミノ−３−メチル−１−イソプロピルピラゾール、４−アミノ−５−（２’−アミノエチル）アミノ−１，３−ジメチルピラゾール、３，４，５−トリアミノピラゾール、１−メチル−３，４，５−トリアミノピラゾール、３，５−ジアミノ−１−メチル−４−メチルアミノピラゾール、３，５−ジアミノ−４−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１−メチルピラゾール、及びそれらの付加塩が挙げられる。
【００６５】
本発明の組成物中に存在する酸化塩基は、一般に、当該染料組成物の全質量の約０．００１〜２０質量％、好ましくは０．００５〜６質量％の範囲の量で存在する。
本発明による沿い生物は、好ましくは、ケラチン繊維を染色するために従来使用されている１以上のカプラーを含有する。これらカプラーのうちで、特に、ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−ジフェノール、ナフタレンカプラー、ヘテロ環カプラー、及びそれらの付加塩が挙げられる。
【００６６】
例としては、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシ−２−メチルベンゼン、４−クロロ−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，４−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチルオキシ）ベンゼン、２−アミノ−４−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−１−メトキシベンゼン、１，３−ジアミノベンゼン、１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン、３−ウレイドアニリン、３−ウレイド−１−ジメチルアミノベンゼン、セサモール、１−β−ヒドロキシエチルアミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、α−ナフトール、２−メチル−１−ナフトール、６−ヒドロキシインドール、４−ヒドロキシインドール、４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、３，５−ジアミノ−２，６−ジメトキシピリジン、１−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、２，６−ビス（β−ヒドロキシエチルアミノ）トルエン、及びそれらの付加塩が挙げられる。
【００６７】
本発明の組成物において、カプラーは一般に、当該染料組成物の全質量の０．００１〜２０質量％、好ましくは０．００５〜６質量％の範囲の量で存在する。
一般に、本発明に関して使用できる酸化塩基の付加塩及びカプラーの付加塩は、特に、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、リン酸及び酢酸のような酸との付加塩、並びに水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、アミン又はアルカノールアミンのような塩基との付加塩から選択される。
【００６８】
染料サポートとも称される染色に適した媒質は、毛髪のようなケラチン繊維を染めるために特に適している。このような媒質は、一般的に水からなるか、又は水及び水に充分可溶性でない化合物を安定化させるための少なくとも一つの有機溶媒からなる化粧品媒質である。有機溶媒としては、例えば、エタノール及びイソプロパノールのようなＣ1〜Ｃ4低級アルコール；２−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、グリセロール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、及びジエチレングリコールモノメチルエーテルのようなポリオール及びポリオールエーテル、及びベンジルアルコール若しくはフェノキシエタノールのような芳香族アルコール、並びにそれらの混合物が挙げられる。
【００６９】
この溶媒は、当該染料組成物の全質量に対して、好ましくは約１〜４０質量％、さらに好ましくは約５〜３０質量％の比率で存在する。
本発明に従う染料組成物はまた、毛髪を染色するための組成物中に慣用的に使用されている種々のアジュバント、例えばアニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性又は双性イオン性の表面活性剤、若しくはそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性又は双性イオン性のポリマー若しくはそれらの混合物、無機若しくは有機の増粘剤、及び特にアニオン性、カチオン性、ノニオン性及び両性のポリマー会合性増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、封鎖剤、芳香剤、緩衝剤、分散剤、例えば揮発性若しくは不揮発性の、修飾若しくは非修飾シリコーンのようなコンディショニング剤、膜形成剤、セラミド、保存剤又は乳白剤を含有してよい。
上記のアジュバントは、一般に、各々について、当該組成物の質量に対して０．０１〜２０質量％の範囲の両で存在する。
【００７０】
一つの変形例に従えば、本発明の組成物は、繊維を明るくする効果を得るために、酸化剤を含有する。ケラチン繊維の酸化染色のために従来使用されている酸化剤は、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、臭素酸アルカリ金属、過ホウ酸塩及び過硫酸塩のような過酸塩、過酸及びオキシダーゼ酵素であり、なかでも、パーオキシダーゼ、ウリカーゼのような２電子酸化還元酵素及びラッカーゼのような４電子オキシゲナーゼガ挙げられる。特定の実施形態に従えば、当該組成物は、過酸化物型の酸化剤及び／又は過酸塩型の酸化剤、例えば過酸化水素単独若しくは過硫酸単独を含有する。
【００７１】
勿論、当業者は、本発明に従う酸化染料組成物に本質的に付随する有利な性質が想定される添加剤によって損なわれないように、又は実質的に損なわれないように注意して、このような任意の追加の化合物を選択するであろう。
【００７２】
本発明に従う染料組成物のｐＨは、一般には約３〜１２であり、好ましくは約５〜１１である。それは、ケラチン繊維の染色に通常使用される酸性化剤又は塩基性化剤によって、或いは慣用のバッファー系によって所望の値に調節することができる。
酸性化剤のなかでは、例として、塩酸、オルト燐酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸若しくはスルホン酸のような、無機酸又は有機酸が挙げられる。
【００７３】
塩基性化剤のなかでは、例として、アンモニア水、炭酸アルカリ金属、アルカノールアミン、例えばモノー、ジ−及びトリエタノールアミン並びにそれらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び次式（ＩＩ）の化合物が挙げられる：
【化２７】
2008536999.tif 000028
ここで、Ｗは、ヒドロキシル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルキル基で任意に置換されたプロピレン残基であり；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、同一又は異なってよく、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基又はＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル基を表す。
本発明による染料組成物は種々の形態、例えば液体、クリーム若しくはゲル、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した何れか他の形態であってよい。
【００７４】
本発明の方法は、上記で定義した本発明による組成物が繊維に適用されるプロセスである。
特定の実施形態に従えば、本発明の方法は、酸化剤の存在下で実施される。この酸化剤は、望ましい明るくする効果を得るために充分な時間、ケラチン繊維に適用される。該酸化剤は、ナフタルイミド型化合物を含有する組成物中に存在することができ、それは使用する時点で添加することができ、又はナフタルイミド型化合物を含有する組成物と同時に、又は逐次的に適用することができる。
【００７５】
一つの変形例に従えば、本発明の方法は、本発明の組成物を暗いケラチン繊維、特に６以下、好ましくは４以下の色調深さを有する毛髪に適用することを含んでいる。「色調深さ」の用語は、Ｍａｓｓｏｎ、Ｐａｒｉｓによって発行されたＣ．Ｚｖｉａｋによる著作「毛髪処置の化学」第２７８頁（１９８８）に定義された、毛髪染色の領域において従来使用されている分類を意味するものである。
【００７６】
最後に、本発明の主題は、ケラチン繊維を染色するためのキットであって、第一に、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）のナフタルイミド染料、上記で述べた酸付加塩及び／又は溶媒和物の少なくとも一つと、第二には酸化剤とを含んでなるキットである。
以下の実施例は、本発明を例示するために役立てるものであるが、本来的に限定的なものではない。
（例）
【００７７】
例１：  ３−メチル−１−｛３−［（２−メチル−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ−［ｄｅ］イソキノリン−６−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム・硫酸メチルの合成
【化２８】
2008536999.tif 000029
合成スキーム
【化２９】
2008536999.tif 000030
【００７８】
段階１
【化３０】
2008536999.tif 000031
０．７６ｍＬのメチルアミンを、４５ｍＬのジオキサン中における４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物［１］２．５ｇに添加する。この反応混合物を４時間還流する。周囲温度に冷却した後、該反応媒質を、５０ｍＬの水／氷混合物上に注ぐ。オレンジ色／黄色の粉末が直ちに沈殿し、それをブフナー漏斗を通して濾過し、次いで最小量のジクロロメタン中に溶解した後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。濾過及び蒸発の後に、２．４ｇの予想された化合物［２］が、黄色い粉末の形態で回収される。
その分析物は予想された生成物に一致する。
【００７９】
段階２
【化３１】
2008536999.tif 000032
１−（３−アミノプロピル）イミダゾール２０ｍＬ中の化合物［２］８ｇの溶液を、１２０℃に予備加熱された浴の中に沈める。この媒質を１時間加熱する。反応媒質を周囲温度に戻し、次いで、７０ｍＬの蒸留水で加水分解する。水は着色し、オレンジ色の沈殿物が形成され始める。該溶液を４℃で１２時間放置した後、この混合物をブフナー漏斗を通して濾過する。得られた粉末を、ある量のジクロロメタン及びアセトンで数回処理し、次いで真空下で乾燥する。６．２ｇの予想化合物［３］が、黄色い粉末の形態で回収される。
その分析物は、予想生成物に一致する。
【００８０】
段階３
【化３２】
2008536999.tif 000033
アルゴン下に置かれたＤＭＦ２４ｍＬ中における化合物［３］７．３ｇの懸濁液を、１１０℃に余熱された油浴中で５分間加熱する。反応媒質を周囲温度に戻した後、３ｍＬの硫酸ジメチルを滴下して加える。該媒質を１１０℃で２時間加熱する。次いで、ＤＭＦを除去するために、反応混合物を、トルエンと共に数回共蒸発にかける。得られた茶色の残渣を最小量のメタノール中に取り、沈殿が得られるまで、これに酢酸エチルを添加する。アルゴン下で濾過した後、黄色い粉末を酢酸エチル中で処理し（１時間）、次いでエーテル中で処理し（１時間）、最後にクロロホルム中で処理する（３０分）。濾過して乾燥した後に、９ｇの予想化合物［４］が黄色い粉末の形態で回収される。
【００８１】
その分析物は、予想された生成物に一致する。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）：２．３ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ；３．８ｐｐｍ，ｓ，３Ｈ；３．４ｐｐｍ，ｓ，３Ｈ；３．５ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ；４．４ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ；６．８ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；７．３ｐｐｍ，ｓ，１Ｈ；７．５ｐｐｍ，ｄ．１Ｈ；７．８ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；８．３ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；８．５ｐｐｍ，ｄ，２Ｈ；９．０ｐｐｍ，ｓ，１Ｈ
【００８２】
例２：  ３−メチル−１−｛３−［（６−｛［３−（３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２（３Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム・ビス（硫酸メチル）
【化３３】
2008536999.tif 000034
【００８３】
合成スキーム
【化３４】
2008536999.tif 000035
【００８４】
段階１
【化３５】
2008536999.tif 000036
２．４４ｍＬの１−（３−アミノプロピル）イミダゾール［２］（２０．５ｍｍｏｌ；１ｅｑ）を、９０ｍＬのジオキサン中の４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物［１］（２０．５ｍｍｏｌ；１ｅｑ）の茶色の溶液５．６７ｇに加える．反応混合物をジオキサンの還流で４時間加熱する。
【００８５】
反応媒質を周囲温度に冷却した後、後者を１００ｍＬの水／氷混合物の中に注ぐ。沈殿が形成される。後者を濾別し，次いで数ミリリットルの時クロロメタンン中に溶解した後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。濾過及び蒸発ン後に，黄色を帯びた粉末が得られる。シリカカラムクロマトグラフィー（溶出液：１／１のジクロロメタン／アセトン）による精製の後に、化合物［５］に対応する４．７３ｇの黄色−ｏｒｃａ粉末が得られる。
この分析物は予想された生成物に一致する。
【００８６】
段階２
【化３６】
2008536999.tif 000037
４．７３ｇの化合物［５］（１２．３ｍｍｏｌ；１ｅｑ）を、８．８ｍＬの１−（３−アミノプロピル）イミダゾール（７３．７ｍｍｏｌ；６ｅｑ）の中で穏やかに加熱することにより溶解する。この反応混合物を、１２０℃で４０分間加熱する。得られた黒味がかった残渣を周囲温度に戻す。この残渣に６０ｍＬの蒸留水を加え，次いで５分間撹拌する。水相をジクロロメタンで抽出する。
その後、有機層を塩化アンモニアで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過死，次いで真空下で濃縮する。化合物［６］に対応した、４．８３ｇのオレンジ色の粉末が得られる。
この分析物は予想された生成物に一致する。
【００８７】
段階３
【化３７】
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１０ｍＬのＤＭＦ中における４．８３ｇの化合物［６］（１１．２ｍｍｏｌ；ｅｑ）の懸濁液を、８０℃に加熱する。次いで、この反応媒質に、３．７ｍＬの硫酸ジメチル（３９．４ｍｍｏｌ；３．５ｅｑ）を滴下して加える。該反応混合物を８０℃で２５分間加熱し、次いで周囲温度に戻す。
次いで、ＤＭＦを除去するために、トルエンと共に前記反応混合物を数回の共蒸発にかける。得られた茶色の残渣を、メタノール（１０ｍＬ）、ジクロロメタン（５０ｍＬ）及びシクロヘキサン（５０ｍＬ）からなる混合物を用いて６回取り、５分間激しく撹拌する。上清を系統的に除去する。
濃縮及び真空下で乾燥した後に、化合物［７］に対応する５．２０ｇの暗い黄色の粉末が得られる。
この分析物は，予想された生成物に一致する。
【００８８】
染料の例
【表１】
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２ｇの酢酸アンモニウムを４０ｍＬの水の中に混合することによって、ｐＨ９に緩衝された四つの溶液を調製した。アンモニア水を添加することによってｐＨを調節し、脱イオン水を添加することにより容積を１００ｍＬにする。
５×１０-4ｍｏｌ％の染料濃度を得るように、染料１〜４の各々を緩衝溶液中に溶解した。
【００８９】
１０：１の浴比に従って、得られた染料溶液に白髪の房を接触させる（溶液１０ｇ当りに１ｇの房）。
２０分待った後、過剰な染料溶液を除去するために、前記房を脱イオン水でリンスする。
各々の染料溶液を用いて、黄色い毛髪の房が得られる。染料１及び染料２は、視覚的により色彩的である。この組成物を暗い毛髪（色調深さは４に等しい）に適用すると、明るくする光学効果が得られる。
【００９０】
シャンプー試験
先の工程に従って染色された毛髪の各房を、１容量％の標準シャンプーを含有する溶液で３０秒間手洗い死、次いで２００ｍＬの水でリンスする。このプロセスを６回反復する。
本発明に従う組成物（１及び２）で染色された房の色強度は、比較例組成物（３及び４）で染色されたロックの色強度よりも大きいことが観察された：本願による染料は、シャンプーに対してより抵抗性の彩色を得ることを可能にする。