(57)【要約】  本発明は、式Ｉ：2008503522.tif 000055［式中、指数nおよび置換基R1〜R4およびLは明細書に定義された通りでありそしてそれぞれの場合に２つの環員X1、X2のうちの１つはNであり、他の１つはC-HまたはC-ハロゲンであり；Yは基-CH-R1-、-N-R1-、-O-または-S-でありそしてＢはO、NおよびSからなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでなる５員または６員のヘタリールであるかまたはフェニルである］の2-置換ピリジン類、ならびに上記2-置換ピリジン類、それらを製造するための中間物および農薬組成物を製造する方法、ならびに本発明による化合物を用いて有害菌および動物害虫を抑制する方法に関する。
2008503522.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2008503522.tif 000045
［式中、指数および置換基は次に定義した通りである：
X1、X2はそれぞれ２つの環員であり、それらのうちの１つはNであって他の１つはC-HまたはC-ハロゲンであり；
Yは基-CH-R1-、-N-R1-、-O-または-S-であり；
R1、R2はお互いに独立してC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルであり、R1とR2自体は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもまたは1〜4つの基Rvを有してもよく：
Rvはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C4〜C6-シクロアルケニル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A')Aまたはフェニル（該フェニル部分はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')Aからなる群より選択される1〜3つの基を有してもよい）であり；
R1はさらに水素であってもよく；
R1とR2はまた、それらが結合している窒素または炭素原子と一緒に飽和または不飽和の5または6員環｛該環はエーテル（-O-）、カルボニル（C=O-）、チオ（-S-）、スルホキシル（-S[=O]-）またはスルフェニル（-SO2-）基によりまたはさらなるアミノ（-NRa）基（式中、Raは水素またはC1〜C6-アルキルである）が割り込んでいてもよく、および／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群より選択される1以上の置換基を含んでもよい｝を形成してもよく；
R3はハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C4-アルケニルオキシ、C3〜C4-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノまたはC1〜C6-アルキルアミノ（ここで、R3のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）であり；
R4は5員または6員の飽和、部分的に不飽和のまたは芳香族単環式または二環式ヘテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでなり、それ自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1〜4つのRuを有してもよい）であり：
Ruはシアノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')A［式中、A、A'、A''は先に定義した通りである］であり；
R4はさらに、シアノ、C(=Z)ORa、C(=Z)NRzRb、C(=Z)NRa-NRzRb、C(=Z)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、O-C(=Z)Ra、NRaRb'、NRa(C(=Z)Rb)、NRa(C(=Z)ORb)、NRa(C(=Z)-NRzRb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORaであってもよく；
ここでZはO、S、NRa、NORaまたはN-NRzRcであり；Ra,Rb,Rcはお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルまたはC4-C6-シクロアルケニルであり；Rb'は水素を除いてRbの意味を有し；RzはRaの意味を有しかつ-CO-Raであってもよく；
ここで、Ra、Rb、RcまたはRz内の脂肪族または脂環族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1〜4つのRwを有してもよく；
Rwはハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C10-アルケニルオキシ、C2〜C10-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシであり、ここで基Ra、Rb、RcまたはRzのうちの2つはそれらが結合している原子と一緒に5〜6員の飽和、部分的に不飽和または芳香族のへテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでなる）を形成してもよく；
【化２】
2008503522.tif 000046
はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するヘタリールであるかまたはフェニルであり；
nは1〜5の整数であり；
Lはハロゲン、シアノ、シアナト(OCN)、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C4〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')Aであり；
mは0、1または2であり；
A、A'、A''はお互いに独立して水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニルであり、ここで有機基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたはニトロ、シアナト、シアノまたはC1-C4-アルコキシにより置換されていてもよく；またはAとA'はそれらが結合している原子と一緒に5〜6員の飽和、部分的に不飽和または芳香族のへテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでなる）を形成してもよく；
ここでLの基定義の脂肪族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1〜4つのRLを有してもよく；
RLはシアノ、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')Aである］
の2-置換ピリジン。
【請求項２】
Ｂがフェニルであってかつ式I':
【化３】
2008503522.tif 000047
［式中、Yは基-CH-R1-、-N-R1-または-O-であり；
R1,R2はお互いに独立してC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-ハロアルキニルであり；
R1はさらに水素であってもよく；
R1とR2はまた、それらが結合している窒素原子と一緒に飽和または不飽和の5員-または6員の環｛該環はエーテル（-O-）またはさらなるアミノ-(-N(Ra))-基（式中、Raは水素またはC1-C6-アルキルである）が割り込んでいてもよく、および／またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびオキシ-C1-C3-アルキレンオキシからなる群より選択される１以上の置換基を含んでなってもよい｝を形成してもよく；
R3はハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
R4はピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、1,3,4-オキサジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1-ピリジン(1,2,-ジヒドロ)-2-オンまたは1-ピロリドン（該ヘテロ環はCまたはNを経由してピリミジン環と結合していてもよくかつ３つまでの置換基Ruを有してもよい）であり；
Ruはハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、
または
シアノ、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaまたはCRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)またはNRz-ORaであり、
nは1〜3の整数であり、ここで少なくとも１つの置換基Lはフェニル環のオルト-位に位置し；
Lはハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aであり、
A,A'はお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであり、ここで該有機基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよく、またはC1-C4-アルコキシにより置換されていてもよく；またはAとA'はそれらが結合している原子と一緒に5員または6員の飽和ヘテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1または2つのヘテロ原子を含んでなる）であり；
ここでLの基定義の脂肪族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい］
に対応する、請求項１に記載の2-置換ピリジン。
【請求項３】
R4が1-ピラゾール、1-[1,2,4]トリアゾール、2-ピリジン、2-ピリミジン、3-ピリダジン、1-ピリジン(1,2,-ジヒドロ)-2-オンまたは1-ピロリドンである、請求項１に記載の2-置換ピリジン。
【請求項４】
R4がC(=Z)ORa、C(=Z)NRzRbまたはC(=Z)RaでありかつZがO、NRaまたはNORaである、請求項１に記載の2-置換ピリジン。
【請求項５】
Yが基-CH-R1-または-N-R1-［式中、R1は水素である］でありかつR2がα-位で分枝したC3-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニルまたはC3-C6-ハロアルキルである、請求項１に記載の2-置換ピリジン。
【請求項６】
BがLn-置換されたフェニルであってかつ
【化４】
2008503522.tif 000048
［式中、#はピリジン骨格との結合点であり、そして
L1は弗素、塩素、CH3またはCF3であり、
L2、L4はお互いに独立して水素、CH3または弗素であり、
L3は水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、CS-NH2、CS-NHCH3、CS-N(CH3)2、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3またはCOOCH3であり、そして
L5は水素、弗素、塩素またはCH3である］
によって表わされる、請求項１〜４に記載の2-置換ピリジン。
【請求項７】
化合物Ｉ*およびＩ**：
【化５】
2008503522.tif 000049
［式中、置換基Y、R2、R4およびLnは請求項２に定義された通りである］を製造する方法であって、
フェニルアセトニトリルII：
【化６】
2008503522.tif 000050
と塩化マロニルを反応させてジヒドロキシピリジンIII：
【化７】
2008503522.tif 000051
を得て、これをオキシ塩化リンと反応させてトリクロロピリジンIV：
【化８】
2008503522.tif 000052
を得て、そしてこれをR4W［式中、Wは水素または有機金属基である］と反応させて中間体V：
【化９】
2008503522.tif 000053
を得て、最終的にこれをR2YW'［式中、W'は水素または有機金属基である］と反応させることにより化合物Ｉ*およびＩ**を製造する上記方法。
【請求項８】
固体または液体担体および請求項１に記載の式Ｉの化合物を含んでなる農薬組成物。
【請求項９】
菌類または菌類の攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌または種子を、請求項１に記載の式Ｉの化合物の有効量を用いて処理することを含んでなる植物病原性有害菌を抑制する方法。
【請求項１０】
動物害虫または動物害虫攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌または種子を、請求項１に記載の式Ｉの化合物の有効量を用いて処理することを含んでなる動物害虫を抑制する方法。
【請求項１１】
式V：
【化１０】
2008503522.tif 000054
［式中、Lnは請求項２に定義された通りでありかつR4が請求項２に記載の定義に加えてC1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルフェニルの意味を有する］
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は式I：
【化１】
2008503522.tif 000003
【０００２】
［式中、指数および置換基は次に定義した通りである：
X1、X2はそれぞれ２つの環員であり、それらのうちの１つはNであって他の１つはC-HまたはC-ハロゲンであり；
Yは基-CH-R1-、-N-R1-、-O-または-S-であり；
R1、R2はお互いに独立してC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルであり、R1とR2自体は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもまたは1〜4つの基Rvを有してもよく：
Rvはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C4〜C6-シクロアルケニル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A')Aまたはフェニル（該フェニル部分はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')Aからなる群より選択される1〜3つの基を有してもよい）であり；
R1はさらに水素であってもよく；
R1とR2はまた、それらが結合している窒素または炭素原子と一緒に飽和または不飽和の5または6員環｛該環はエーテル（-O-）、カルボニル（C=O-）、チオ（-S-）、スルホキシル（-S[=O]-）もしくはスルフェニル（-SO2-）基またはさらなるアミノ（-NRa）基（式中、Raは水素またはC1〜C6-アルキルである）が割り込んでいてもよく、および／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群より選択される1以上の置換基を含んでもよい｝を形成してもよく；
ここでR1、R2は好ましくは次に定義した通りであり：
R1、R2はお互いに独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルであり、ここでR1とR2内の脂肪族基自体は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもまたは1〜4つの基Rvを有してもよく：
Rvはシアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C4〜C6-シクロアルケニル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A')Aまたはフェニル（該フェニル部分はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')Aからなる群より選択される1〜3つの基を有してもよい）であり；
R1はさらに水素であってもよく；
R1とR2はまた、それらが結合している窒素または炭素原子と一緒に、飽和または不飽和の5または6員環｛該環はエーテル（-O-）、カルボニル（C=O-）、チオ（-S-）、スルホキシル（-S[=O]-）またはスルフェニル（-SO2-）基によりまたはさらなるアミノ（-NRa）基（式中、Raは水素またはC1〜C6-アルキルである）が割り込んでいてもよく、および／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群より選択される1以上の置換基を含んでもよい｝を形成してもよく；
R3はハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C4-アルケニルオキシ、C3〜C4-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノまたはC1〜C6-アルキルアミノ（ここで、R3のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）であり；
R4は5員または6員の飽和、部分的に不飽和のまたは芳香族単環式または二環式ヘテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでなり、それ自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1〜4つのRuを有してもよい）であり：
Ruはシアノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')A［式中、A、A'、A''は先に定義した通りである］であり；
R4はさらに、シアノ、C(=Z)ORa、C(=Z)NRzRb、C(=Z)NRa-NRzRb、C(=Z)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、O-C(=Z)Ra、NRaRb'、NRa(C(=Z)Rb)、NRa(C(=Z)ORb)、NRa(C(=Z)-NRzRb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORaであってもよく；
ここでZはO、S、NRa、NORaまたはN-NRzRcであり；Ra,Rb,Rcはお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルまたはC4-C6-シクロアルケニルであり；Rb'は水素を除いてRbの意味を有し；RzはRaの意味を有しかつ-CO-Raであってもよく；
ここで、Ra、Rb、RcまたはRz内の脂肪族または脂環族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1〜4つのRwを有してもよく；
Rwはハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C10-アルケニルオキシ、C2〜C10-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシであり、ここで基Ra、Rb、RcまたはRzのうちの2つはそれらが結合している原子と一緒に5〜6員の飽和、部分的に不飽和または芳香族のへテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでなる）を形成してもよく；
【化２】
2008503522.tif 000004
【０００３】
はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するヘタリールであるかまたはフェニルであり；
nは1〜5の整数であり；
Lはハロゲン、シアノ、シアナト(OCN)、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C4〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')Aであり；
mは0、1または2であり；
A、A'、A''はお互いに独立して水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニルであり、これらの有機基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたはニトロ、シアナト、シアノまたはC1-C4-アルコキシにより置換されていてもよく；またはAとA'はそれらが結合している原子と一緒に5〜6員の飽和、部分的に不飽和または芳香族のへテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでなる）を形成してもよく；
ここでLの基定義の脂肪族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1〜4つのRLを有してもよく；
RLはシアノ、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキルオキシ、C4〜C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')Aである］
の2-置換ピリジン類に関する。
【背景技術】
【０００４】
殺菌作用を有する2-置換ピリミジン類は文献から既に公知である（EP-A 407899、WO-A 02/074753およびWO-A 03/043993）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記ピリミジン類（またはピリジン類）の活性は多くの場合不満足である。従って、本発明の目的は殺菌作用を有するさらなる化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らはこの目的が冒頭で定義した式Iの2-置換ピリジン類化合物により達成されることを見出した。さらに、本発明者らは上記化合物を製造する方法、および有害菌を抑制するための上記化合物を含んでなる組成物、およびこの目的のための上記化合物の使用を見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
式Iの化合物は色々な経路により得ることができる。
【０００８】
上記化合物は、例えば、適当に置換されたフェニルアセトニトリル類IIから製造することができる。上記化合物は公知であるかまたは類似したやり方で公知の物質から得ることができる。
【０００９】
スキーム１：
【化３】
2008503522.tif 000005
【００１０】
塩化マロニルを用いて、フェニルアセトニトリルIIをジヒドロキシピリジン誘導体IIIに変換することができる（スキーム１を参照）。この反応は無溶媒で行うことができる、しかしまた、反応条件下で不活性でありかつ反応物を十分に溶解する溶媒を使用することも可能である。反応温度は-20℃〜150℃であってもよく、そして好ましくは0℃〜100℃である。
【００１１】
この方法で得られるジヒドロピロジン類IIIを次いで慣用の方法を用いて塩素化してトリクロロピリジン類IVを得ることができる。オキシ塩化リンを使用し、適宜、アミン、例えばジエチルアニリン、アミン塩酸塩またはジメチルホルムアルデヒドを加えるのが特に好適であることがわかっている。通常、反応を高温で行って変換速度を増加することが有利である。
【００１２】
次いでトリクロロピリジン類IVを色々な経路により置換することができる。位置選択性は、意外なほど、選んだ共反応物および反応条件に依存することが多いのがわかっている。スキーム１に示した経路において、最初に置換基（R4）を6-位に導入し、次いでアミンを2-または4-位に求核的に攻撃させる。しかし、反応中心の相対的な反応性により必要であれば、これらの反応順序を変更してもよい。
【００１３】
ヘテロ環式基R4を6-位に導入に当たっては、ヘテロ環（例えば、ピラゾールまたはトリアゾールなど）をその求核性に応じて直接使用することができる。この場合、補助塩基を通常使用する；ここで、Wは水素である。ヘテロ環式置換基はまた、パラジウム-またはニッケル-触媒反応を介して導入することもできる。この場合、ヘテロ環担体は好適な有機金属脱離基を有する。ここで、Wは有機金属ホウ素、スズ（合成実施例Ａ〜Ｃのように）、亜鉛、マグネシウムまたは鉄基である。
【００１４】
他の重要な式Vの中間物をスキーム２のように製造することができる。求核置換を介して6-位にチオラート基（C1-C6-アルキルチオ）を導入し、これをC1〜C6-アルキルスルフェニル（C1〜C6-アルキルS[=O]2-）に酸化し、そしてさらなる交換反応のための脱離基に変換することができる。過酸化水素または有機カルボン酸の過酸は特に好適な酸化剤であることがわかっている。しかし、酸化はまた、例えば二酸化セレニウムを用いて行うことができる。このやり方で、例えば、シアニド（ニトリル）を6-位に導入して、これを次いで公知の方法でさらに反応させて例えば、アミド、アミドオキシムまたはアミジンを得ることができる。例えばアミドオキシムは、ニトリルとヒドロキシルアミンまたはO-アルキル化ヒドロキシルアミンから製造することができる。
【００１５】
5-ブロモ-置換ピリジン誘導体をスキーム２に示したように、例えば金属化およびハロゲン化によりトリクロロピリジンIVおよび類似物質から製造することができる。次いでこのIV'をアルキルチオラートVaおよびVbへの酸化を経由して、ニトリルVcへ変換することができる。次いでこれを例えば、アミド、エステルおよびアミドオキシム合成用の中間体（Vcのように）として利用することができる。この目的に、これらの官能基を変換する慣用の方法を使用する。O-アルキル化アミドオキシムを得るには、Vdを（例えば、ジメチルスルホキシド中のヨウ化メチルおよび水素化ナトリウムもしくはカリウムtert-ブトキシドなどの塩基を用いて）アルキル化するかまたはVcなどのニトリルをO-アルキル化したヒドロキシルアミンと直接反応させてもよい。
【００１６】
スキーム２：
【化４】
2008503522.tif 000006
【００１７】
適当な求核試薬（アミン類；アルコール、メルカプタン）を用いて、次いでVcおよびVdならびにそれらから誘導された中間体（V全般）を上記の通り活性化合物Ｉ（ここでYは-N-R1-、-O-または-S-である）に変換することができる（スキーム３を参照）。反応温度は0℃〜200℃であってもよい。ほとんどの場合、反応は若干高い温度でより速やかに進行しうる。必要であれば反応を昇圧して行い、そしてこの温度を達成する。
【００１８】
もしYが基-CH-R1-であるかまたはR3が炭素を経由して結合している基であれば、これらの基は有機金属化合物およびNi-またはPd-触媒などの遷移金属触媒を用いて導入することができる。いくつかの事例においては、順序を逆にして置換基R3を最初に導入することができる。
【００１９】
スキーム３：
【化５】
2008503522.tif 000007
【００２０】
この場合、式R2Y-W'は、例えば、式：W'=(R2CH(R1))n-Mn［式中、Mは原子価nの金属イオン、例えば、B、Zn、MgまたはSnなどである］の化合物を表わす。この反応は例えば次の方法：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) 1187；ibid. 1, (1996) 2345；WO-A 99/41255；Aust. J. Chem., 43 (1990), 733；J. Org. Chem. 43 (1978), 358；J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979)；Tetrahedron Lett., 34 (1993), 8267；ibid. 33 (1992)、413に類似したやり方で行うことができる。
【００２１】
以上述べたことはまた、R3がアルキル基である化合物の製造にも適用される。以上詳しく説明したように、かかるアルキル基（R3）は式(R3)n-Mn（式中、Mは先に定義した通りである）の有機金属化合物を用いて製造することができる。もしR3がシアノ基またはアルコキシ置換基であれば、基R3はそれぞれアルカリ金属シアン化物およびアルカリ金属アルコキシドとの反応により導入することができる。
【００２２】
以上の式に用いた記号の定義においては、集合用語を使用して次の置換基を一般的に表わした：
ハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素であり；
例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルのアルキルおよびアルキル部分は、1〜4、6または8個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルであり；
ハロアルキルは、1〜4、6または8個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（上記の通り）であり、ここでこれらの基の水素原子のいくつかまたは全ては上記の通りハロゲン原子により置換えられていてもよく、例えばC1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルであり；
アルケニルは、2〜4、6または8個の炭素原子およびいずれかの位置に二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基であり、例えばC2-C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルであり；
アルカジエニルは4〜8個の炭素原子およびいずれかの位置に２つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基であり；
ハロアルケニルは2〜4、6または8個の炭素原子およびいずれかの位置に二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基（上記の通り）であって、これらの基の水素原子のいくつかまたは全ては上記の通りハロゲン原子、特に弗素、塩素および臭素により置換えられていてもよく；
アルキニルは、2〜8個の炭素原子およびいずれかの位置に三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基であり、例えばC2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルであり；
シクロアルキルは、3〜6つの炭素環員を有する単または二環式飽和炭化水素、例えばC3-C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり；
5または6員の飽和、部分的に不飽和のまたは芳香族のヘテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでなる）は、例えば2-テトラヒドロフリル、3-テトラヒドロフリル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルであり；
任意にR1とR2によりまたはAとA'によりそれらが結合している窒素と一緒に形成される環系は、例えばピロリジン、モルホリン、ピペリジンまたはテトラヒドロピラゾールである。
【００２３】
本発明の範囲は、キラル中心を有する式Iの化合物の(R)および(S)異性体およびラセミ体を含む。
【００２４】
以下に、本発明の実施形態をさらに詳細に説明する。
【００２５】
式Iのピリジン類の意図される用途を考えると、次の意味を有する置換基が、それぞれの場合にそれら自体でまたは組合わせて特に好ましい：
好ましいのは、R1がC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルでありかつR2が水素であるである化合物Ｉである。
【００２６】
とりわけ好ましいのは、R1がα-位で分枝したC1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC1-C6-アルキル鎖である化合物Ｉである。特に好ましいのは、R1が以上に定義された通りでありかつR2が水素である化合物Ｉである。
【００２７】
さらに好ましいのは、R1がC1-C4-ハロアルキルでありかつR2が水素である化合物Ｉである。
【００２８】
さらに、好ましいのはR1とR2がそれらが結合している窒素と一緒に5〜6員環（該環は酸素原子が割り込んでいてもよくかつ1または2つのC1〜C6-アルキル置換基を有してもよい）を形成する化合物Ｉである。
【００２９】
とりわけ好ましいのは基NR1R2（-NCH(R1)-R2に対応する）、例えば、特にα-位で、メチル化されていてもよいピロリジンまたはピペリジンである。好ましいのはさらに4-メチルピリジンである。
【００３０】
好ましいのはさらに置換基R2-Y-が次の意味を有するピリジンである：
Yは基-CH-R1-または-N-R1-（式中R1は水素である）であり、そして
R2はα-位で分枝したC3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-ハロアルキルまたはC3-C8-アルキルである。
【００３１】
特に好ましいのはまた、R3がハロゲンにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルである化合物Ｉである。
【００３２】
さらに、特に好ましいのは、R3がハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシである化合物Ｉである。
【００３３】
とりわけ好ましいのは、R3がメチル、シアノ、メトキシまたは、特に、塩素である化合物Ｉである。
【００３４】
好ましいのはさらに、R4がピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、1,3,4-オキサジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1-ピリジン(1,2,-ジヒドロ)-2-オンまたは1-ピロリドン（ここでへテロ環はCまたはNを経由してピリジン環と結合していてもよくかつ3つまでの置換基Ruを有してもよい）である化合物Ｉである。この選好は請求項１に記載のRuの広い定義との組合わせおよび次のRuの狭い定義：ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aとの組合わせの両方で適用される。
【００３５】
特に好ましいのはR4が1-ピラゾリル、1-[1,2,4]トリアゾリル、2-チアゾリル、2-ピリジニル、2-ピリミジニル、3-ピリダジニル、1-ピリジン(1,2-ジヒドロ)-2-オン-イルまたは1-ピロリドニルである化合物Ｉである。この選好は請求項１に記載のRuの広い定義との組合わせおよび次の狭い定義：ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aとの組合わせの両方で適用される。
【００３６】
好ましいのはさらにR4がピラゾリルまたは[1,2,4]トリアゾリルである化合物Ｉである。
【００３７】
とりわけ好ましいのはR4が2-ピリミジニルである化合物Ｉである。この選好は請求項１に記載のRuの広い定義との組合わせおよび次の狭い定義：ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aとの組合わせの両方で適用される。
【００３８】
好ましいのはまた、R4がシアノ、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaまたはCRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)またはNRz-ORaである化合物Ｉである。
【００３９】
さらに、好ましいのはR4がC(=Z)ORa、C(=Z)NRzRbまたはC(=Z)RaでありかつZがO、NRaまたはNORaである化合物Ｉである。
【００４０】
とりわけ好ましいのはR4がC(=O)NRzRbまたはC(=N-OCH3)NRzRbでありそして好ましくはC(=O)NH2またはC(=N-OCH3)NH2である化合物Ｉである。
【００４１】
好ましいのはさらに、R4がC(=NH)NRzRbでありかつRzがアシル置換基：-CO-Raである化合物Ｉである。
【化６】
2008503522.tif 000008
【００４２】
は特に好ましくは5員のヘタリール（該ヘタリール環はO、NまたはSからなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでなる）であるかまたはピリジルまたは特に好ましくはフェニルである。
【００４３】
とりわけ好ましいのは置換基L（L1〜L5）が次に定義されたものであるピリジンIである：
Lはハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aであり、
A,A'はお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであり、ここで該有機基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたはC1-C4-アルコキシにより置換されていてもよく；またはAとA'はそれらが結合している原子と一緒に5〜6員の飽和へテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでなる）である。
【００４４】
さらに、好ましいのはLn置換された基が式B：
【化７】
2008503522.tif 000009
【００４５】
［式中、#はピリジン骨格との結合点であり、そして
L1は弗素、塩素、CH3またはCF3であり；
L2、L4はお互いに独立して水素、CH3または弗素であり；
L3は水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、CS-NH2、CS-NHCH3、CS-N(CH3)2、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3またはCOOCH3でありそして
L5は水素、弗素、塩素またはCH3である］
で表わされるLn置換されたフェニルである、式Iのピリジン類化合物である。
【００４６】
好ましいのはさらに、式I'：
【化８】
2008503522.tif 000010
【００４７】
［式中、
Yは基-CH-R1-、-N-R1-または-O-であり；
R1、R2はお互いに独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニルまたはC2〜C6-ハロアルキニルであり；
R1はさらに水素であってもよく；
R1とR2はまた、それらが結合している窒素原子と一緒に飽和または不飽和の5または6員の環｛該環はエーテル（-O-）によりまたはさらにアミノ-(-N(Ra))-基（式中、Raは水素またはC1〜C6-アルキルである）が割り込んでいてもよく、および／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群より選択される１つ以上の置換基を含んでもよい｝を形成してもよく；
R3はハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
R4はピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、1,3,4-オキサジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1-ピリジン(1,2-ジヒドロ)-2-オンまたは1-ピロリドンであり、ここで該ヘテロ環はCまたはNを経由してピリジン環と結合してもよくかつ3つ以下の置換基を有してもよく；
Ruはハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、
またはシアノ、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaまたはCRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)またはNRz-ORaであり；
nは1〜3の指数であり、ここで少なくとも1つの置換基Lはフェニル環のオルト-位に位置し；
Lはハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aであり、
A,A'はお互いに独立して水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、フェニルであり、ここで該有機基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたはC1〜C4-アルコキシにより置換されていてもよく；またはAとA'結合している原子と一緒に5〜6員の飽和ヘテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでなる）であってもよく；
ここでLの基定義の脂肪族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい］
の2-置換ピリジン類である。
【００４８】
特にそれらの用途を考えれば、好ましいのは下表に編集した化合物Ｉである。さらに、この表において置換基として記載した基はそれら自体がそれらが記載された組み合わせとは無関係に、問題の置換基の好ましい実施形態である。
【化９】
2008503522.tif 000011
2008503522.tif 000012
【００４９】
表1
Lnが2-フルオロ,6-クロロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表2
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表3
Lnが2,6-ジクロロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表4
Lnが2-フルオロ,6-メチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表5
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表6
Lnが2-メチル,4-フルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表7
Lnが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表8
Lnが2-フルオロ,4-CNであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表9
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表10
Lnが2,4-ジクロロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表11
Lnが2-クロロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表12
Lnが2-フルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表13
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表14
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表15
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表16
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表17
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表18
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表19
Lnが2-メチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表20
Lnが2,4-ジメチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表21
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表22
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表23
Lnが2,6-ジメチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表24
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表25
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表26
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表27
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表28
Lnが2-クロロ,4-メトキシであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表29
Lnが2-クロロ,4-メチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表30
Lnが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表31
Lnが2-クロロ,4-ブロモであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表32
Lnが2-クロロ,4-シアノであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表33
Lnが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表34
Lnが2-フルオロ,3-メチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表35
Lnが2,5-ジメチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表36
Lnが2-メチル,4-シアノであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表37
Lnが2-メチル,4-ブロモであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表38
Lnが2-メチル,5-フルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表39
Lnが2-メチル,4-メトキシであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表40
Lnが2-メチル,4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表41
Lnが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表42
Lnが2-フルオロ,4-ブロモであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表43
Lnが2-フルオロ,4-メトキシであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表44
Lnが2-フルオロ,5-メチルであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表45
Lnがペンタフルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表46
Lnが2-クロロ,5-フルオロ,4-メトキシであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表47
Lnが2-クロロ,5-フルオロであり、R3がメチルであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表48
Lnが2-フルオロ,6-クロロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表49
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表50
Lnが2,6-ジクロロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表51
Lnが2-フルオロ,6-メチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表52
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表53
Lnが2-メチル,4-フルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表54
Lnが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表55
Lnが2-フルオロ,4-CNであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表56
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表57
Lnが2,4-ジクロロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表58
Lnが2-クロロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表59
Lnが2-フルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表60
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表61
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表62
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表63
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表64
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表65
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表66
Lnが2-メチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表67
Lnが2,4-ジメチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表68
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表69
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R2が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表70
Lnが2,6-ジメチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表71
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表72
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表73
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表74
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表75
Lnが2-クロロ,4-メトキシであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表76
Lnが2-クロロ,4-メチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表77
Lnが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表78
Lnが2-クロロ,4-ブロモであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表79
Lnが2-クロロ,4-シアノであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表80
Lnが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表81
Lnが2-フルオロ,3-メチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表82
Lnが2,5-ジメチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表83
Lnが2-メチル,4-シアノであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表84
Lnが2-メチル,4-ブロモであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表85
Lnが2-メチル,5-フルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表86
Lnが2-メチル,4-メトキシであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表87
Lnが2-メチル,4-メトキシカルボニルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表88
Lnが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表89
Lnが2-フルオロ,4-ブロモであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表90
Lnが2-フルオロ,4-メトキシであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表91
Lnが2-フルオロ,5-メチルであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表92
Lnがペンタフルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表93
Lnが2-クロロ,5-フルオロ,4-メトキシであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表94
Lnが2-クロロ,5-フルオロであり、R3が塩素であり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表95
Lnが2-フルオロ,6-クロロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表96
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表97
Lnが2,6-ジクロロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表98
Lnが2-フルオロ,6-メチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表99
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表100
Lnが2-メチル,4-フルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表101
Lnが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表102
Lnが2-フルオロ,4-CNであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表103
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表104
Lnが2,4-ジクロロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表105
Lnが2-クロロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表106
Lnが2-フルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表107
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表108
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表109
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表110
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表111
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表112
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表113
Lnが2-メチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表114
Lnが2,4-ジメチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表115
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表116
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表117
Lnが2,6-ジメチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表118
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表119
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表120
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表121
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表122
Lnが2-クロロ,4-メトキシであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表123
Lnが2-クロロ,4-メチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表124
Lnが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表125
Lnが2-クロロ,4-メトキシであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表126
Lnが2-クロロ,4-シアノであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表127
Lnが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表128
Lnが2-フルオロ,3-メチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表129
Lnが2,5-ジメチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表130
Lnが2-メチル,4-シアノであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表131
Lnが2-メチル,4-ブロモであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表132
Lnが2-メチル,5-フルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表133
Lnが2-メチル,4-メトキシであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表134
Lnが2-メチル,4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表135
Lnが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表136
Lnが2-フルオロ,4-ブロモであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表137
Lnが2-フルオロ,4-メトキシであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表138
Lnが2-フルオロ,5-メチルであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表139
Lnがペンタフルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表140
Lnが2-クロロ,5-フルオロ,4-メトキシであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表141
Lnが2-クロロ,5-フルオロであり、R3がメトキシであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表142
Lnが2-フルオロ,6-クロロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表143
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表144
Lnが2,6-ジクロロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表145
Lnが2-フルオロ,6-メチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表146
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表147
Lnが2-メチル,4-フルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表148
Lnが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表149
Lnが2-フルオロ,4-CNであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表150
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表151
Lnが2,4-ジクロロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表152
Lnが2-クロロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表153
Lnが2-フルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表154
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表155
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表156
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表157
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表158
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表159
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表160
Lnが2-メチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表161
Lnが2,4-ジメチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表162
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表163
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表164
Lnが2,6-ジメチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表165
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表166
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表167
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表168
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表169
Lnが2-クロロ,4-メトキシであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表170
Lnが2-クロロ,4-メチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表171
Lnが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表172
Lnが2-クロロ,4-ブロモであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表173
Lnが2-クロロ,4-シアノであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表174
Lnが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表175
Lnが2-フルオロ,3-メチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表176
Lnが2,5-ジメチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表177
Lnが2-メチル,4-シアノであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表178
Lnが2-メチル,4-ブロモであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表179
Lnが2-メチル,5-フルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表180
Lnが2-メチル,4-メトキシであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表181
Lnが2-メチル,4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表182
Lnが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表183
Lnが2-フルオロ,4-ブロモであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表184
Lnが2-フルオロ,4-メトキシであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表185
Lnが2-フルオロ,5-メチルであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表186
Lnがペンタフルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表187
Lnが2-クロロ,5-フルオロ,4-メトキシであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
表188
Lnが2-クロロ,5-フルオロであり、R3がシアノであり、そしてそれぞれの化合物に対するYR2が表Ａのある行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物
【００５０】
表Ａ
【表１】
2008503522.tif 000013
2008503522.tif 000014
2008503522.tif 000015
2008503522.tif 000016
2008503522.tif 000017
2008503522.tif 000018
2008503522.tif 000019
2008503522.tif 000020
2008503522.tif 000021
2008503522.tif 000022
2008503522.tif 000023
2008503522.tif 000024
2008503522.tif 000025
2008503522.tif 000026
2008503522.tif 000027
2008503522.tif 000028
2008503522.tif 000029
【００５１】
本発明による式Iの化合物は有害菌ならびに昆虫、クモ形および線虫綱の有害動物を効果的に抑制するために好適である。これらの化合物は、作物保護、衛生および貯蔵製品保護の分野においてならびに獣医分野において、殺菌剤および殺虫剤として使用することができる。
【００５２】
有害な昆虫としては次が挙げられる：
鱗翅目（レピドプテラ）の昆虫、例えばアドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana、リンゴコカクモンハマキ）、アグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon、タマナヤガ）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum、カブラヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma、ガンマキンウワバ）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ）、キロ・パルテルス（Chilo partellus）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta、アワヨトウ）、クナファロクロシス・メジナリス（Cnaphalocrocis medinalis、コブノメイガ）、クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis、ケブカノメイガ）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella、コドリンガ）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana、ミスジアオリンガ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholitha molesta、ナシヒメシンクイ）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera、オオタバコガ）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens、害虫オオタバコガ）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis、ハイマダラノメイガ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar、マイマイガ）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha、ノンネマイマイ）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella、モモハモグリガ）、マンヅカ・セキストラ（Manduca sexta、タバコスズメガ）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria、オビカレハ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae、ヨトウガ）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophthera brumata、フユシャクガの一種）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana、トビハマキ）、パノリス・フランメア（Panolis flammea、マツキリガ）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella、ワタアカ���ムシ）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae、オオモンシロチョウ）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラチノタ・スツルタナ（Platynota stultana）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella、コナガ）、プレイス・シトリ（Prays citri）、プレイス・オレアエ（Prays oleae、サンゴジュニセスガ同属種）、プロデニア・スニア（Prodenia sunia）、プロデニア・オルニトガリ（Prodenia ornithogalli）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens、イネヨトウ）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana、テングハマキ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura、ハスモンヨトウ）、シレプタ・デロガタ（Syllepta derogata）、シナンテドン・ミオパエフォルミス（Synanthedon myopaeformis）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（trichoplusia ni、イラクサギンウワバ）、トリポリザ・インセルツラス（Tryporyza incertulas）、ゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）、さらにガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ）およびシトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella、バクガ）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella、スジマダラメイガ）、チネオラ・ビスセリエラ（Tineola bisselliella、コイガ）；
甲虫（鞘翅類）の昆虫、例えばアグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ）、アピオン・ボラキス（Apion vorax）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa、カメノコハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorhynchus assimilis）、セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorhynchus napi）、カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、デンドロクトヌス・レフィペニス（Dendroctonus refipennis）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ-１２-プンクタータ（Diabrotica 12-punctata）、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis、インゲンテントウ）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ）、イプス・ティポグラフス（Ips typographus、ヤツバキクイムシ）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ）、メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、メリゲセス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae、イネクビボソハムシ）、オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、フィロファガ種（Phyllophaga sp.）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ）、ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica、マメコガネ）、プシリオデス・ナピ（Psylliodes napi）、スコリツス・イントリカツス（Scolytus intricatus）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）、さらにブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、シトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）、ラシオデマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis、ノコギリヒラタムシ）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhyzopertha dominica、コナナガシンクイの成虫）、シトフィ���ス・オリザエ（Sitophilus oryzae、ココクゾウムシ）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum、コクヌストモドキ）、トロゴデルマ・グラナリウム（Trogoderma granarium、ヒメアカカツオブシムシ）、ザブロテス・スブファシアツス（Zabrotes subfasciatus、ブラジルマメゾウムシ）；
双翅類（ディプテラ）の昆虫、例えばアナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae、ウリミバエ）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae、オリーブミバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、ヒドレリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae）、リリオミザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor、ヘシアンバエ）、オスセオリア・オルザエ（Orseolia oryzae）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒオシヤミ（Pegomya hyoscyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ァゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ファゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、チプラ・オレラセア（Tipula oleracea）、ティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）、さらにアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti、ネッタイシマカ）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexansヤブカ）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens、アカイエカ）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis、ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis、ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans、ツェツェバエ）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans、ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata、ヒロズキンバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica、イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans、オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis、ヒツジバエ）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、シムリウム・ダムノスム（Simulium damnosum）；
アザミウマ（総翅目）の昆虫、例えば フランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエッラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、ハプロトリプス・トリチシ（Haplothrips tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ）、スリップス・タバキ（Thrips tabaci、ネギアザミウマ）；
膜翅類（膜翅目）の昆虫、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae、カブラハバチ）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens、チャイロハキリアリ）、アッタ・テクサナ（Atta texana、ハキリアリ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、イリドミルメス・フミリス（Iridomyrmes humilis）、イリドミルメキス・プルプレウス（Iridomyrmex purpureus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis、イエヒメアリ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata、アカカミアリ）、ソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta、アカミカミアリ）、ソレノプシス・リチテリ（Solenopsis richteri）;
異翅類（異翅目）の昆虫、例えば アクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis、ミドリメクラガメ）、ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula、ミナミアオカメムシ）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）、スヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）；
同翅類（同翅目）の昆虫、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アシルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae、マメクロアブラムシ）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii、ワタアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ）、ダルブルス・マイヂス（Dalbulus maidis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、ラオデルファキス・ストリアテラ（Laodelphax striatella）、マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ）、クロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ネフォテチキス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens、トビイロウンカ）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ）、プラノコックス・シトリ（Planococcus citri）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、プシラ・ピリコル（Psylla pyricol）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、パロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ）、セレナスピヅス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、トキソプテラ・シトリシダ（Toxoptera citricida）、トリアレウロデス・アブチロネア（Trialeurodes abutilonea）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ）、ヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ）；
シロアリ（等翅目）の昆虫、例えばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、マクロテルメス・スブヒアリヌス（Macrotermes subhyalinus）、オドントテルメス・フォルモサヌス（Odontotermes formosanus）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）、テルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
直翅類（直翅目）の昆虫、例えばグリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria、トノサマバッタ）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana、アメリカイナゴ）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、さらにアチェタ・ドメスティカ（アチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ）、ヨーロッパイエコオロギ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica、チャバネゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana、ワモンゴキブリ）；
蛛形類、クモ類(ダニ類)などの昆虫、例えば植物食性ダニ類、例えばアクロプス・リコペルシカエ（Aculops lycopersicae）、アクロプス・ペレカシ（Aculops pelekassi）、アクルス・スキレヒテンダリ（Aculus schlechtendali）、ブレヴィパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・プレティオサ（Bryobia praetiosa、クローバーハダニ）、エオテトラニチュス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エウテトラニクス・バンクシイ（Eutetranychus banksii）、エリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）、フィッロコプトルタ・オエイヴォラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス（Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ）、タルソネムス・パリヅス（Tarsonemus pallidus）、テトラニチュス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ）、テトラニチュス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ）、テトランクス・パシフィクス（Tetranchus pacificus）、テトラニチュス・ウルティカエ（Tetranychus urticae、ナミハダニ）、マダニ類、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum、マダニ）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus、オウシマダニ）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）およびリピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、およびまた、動物に寄生するダニ類、例えばデルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ）およびサルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ）；
線虫のクラス、例えば根瘤線虫などの線虫類、例えばメロイドジン・ハプラ（Meloidogyne hapla、キタネコブセンチュウ）、メロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita、サツマイモネコブセンチュウ）、メロイドジン・ジャバニカ（Meloidogyne javanica、ジャワネコブセンチュウ)、シスト形成線虫、例えばグロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis、ジャガイモシストセンチュウ）、ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines、ダイズシストセンチュウ）、ヘテロデラ・シャッチイ（Heterodera schachtii）、移住性内部寄生虫および半内部寄生線虫、例えばヘリオコチレンクス・マルチシンクタス（Heliocotylenchus multicinctus）、ヒルスキマニエラ・オリザエ（Hirschmanniella oryzae）、ホプロライムス種（Hoplolaimus spp）、プラチレンクス・ブラキウルス（Pratylenchus brachyurus）、プラチレンクス・ファラキス（Pratylenchus fallax）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans、キタネグサレセンチュウ）、プラチレンクス・ヴルヌス（Pratylenchus vulnus）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis、バナナネモグリセンチュウ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Rotylenchus reniformis）、スクテルロネマ・ブラジス（Scutellonema bradys）、チレンクス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、幹および葉の線虫、例えばアンギナ・トリチシ（Anguina tritici）、アフェレンコイデス・ベセイ（Aphelenchoides besseyi）、ジチレンクス・アングスツス（Ditylenchus angustus）、ジチレンクス・ジプサチ（Ditylenchus dipsaci、ナミクキセンチュウ）、ウイルスベクター、例えばロンジトロス種（Longidorus spp）、トリコドルス・クリステイ（Trichodorus christei）、トリコドルス・ヴィルリフェルス（Trichodorus viruliferus）、キシフィネマ・インデキス（Xiphinema index）、キシフィネマ・メジテラネウム（Xiphinema mediterraneum）。
【００５３】
化合物Ｉをそのまま、その製剤の剤形でまたはそれらから調製した使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉剤、懸濁液または分散液、乳濁化液、油分散液、ペースト、微粒子製品、散布用組成物、粒剤で、散布、噴霧、ダスティング、広域散布または散水により施用することができる。施用形態は意図する用途に応じて全て決定され；それぞれの場合に、施用形態は本発明による活性化合物の非常に微細な分布を確実なものにしなければならない。
【００５４】
化合物Ｉは殺菌剤として特に好適である。これらの化合物は、広範な種類の植物病原性真菌、とりわけ子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、および担子菌類（Basidiomycetes）に対する顕著な効力により特徴づけられる。これらの化合物のいくつかは浸透移行性を有して有効であり、植物保護において葉殺菌剤、種子被覆用殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
【００５５】
上記化合物はさまざまな栽培植物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果樹および観賞植物ならびに野菜、例えば、キュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物、ならびにこれらの植物の種子において、多数の菌類を抑制する上で特に重要である。
【００５６】
上記化合物は下記の植物病害を抑制するのに特に適している：
・果樹および野菜における、アルテルナリア種（Alternaria）、
・禾穀類、イネおよび芝生における、ビポラリス種（Bipolaris）およびドレキスレラ種（Drechslera）、
・禾穀類における、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis、うどんこ病）、
・イチゴ、野菜、観葉植物およびブドウにおける、ボトリチス・シネレア（Botrytis 
cinerea、灰色かび病）、
・レタスにおけるブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae、べと病）、
・ウリ科植物における、エリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）およびスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、
・種々の植物における、フザリウム（Fusarium）およびベルチシリウム種、（Verticillium）、
・禾穀類、バナナおよびラッカセイにおける、マイコスファエレラ種（Mycosphaerella）、
・キャベツおよびタマネギにおける、ペロノスポラ種（Peronospora、べと病）、
・ダイズにおける、ファコスポラ・パキリジ（Phakospora pachyrhizi、さや枯れ病）およびＰ.メイボミアエ（P. meibomiae、さや病）、
・ジャガイモおよびトマトにおける、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
・コショウにおける、フィトフトラ・カプジシ（Phytophthora capsici）、
・ブドウにおける、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola、べと病）、
・リンゴにおける、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、
・コムギおよびオオムギにおける、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
・ホップおよびびキュウリにおける、シュードペロノスポラ種（Pseudoperonospora）、
・禾穀類における、プッシニア種（Puccinia）、
・イネにおける、ピリクラリア・オリゼ種（Pyricularia oryzae）、
・芝生における、ピチウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、
・ワタ、イネおよび芝生における、リゾクトニア種（Rhizoctonia）、
・コムギにおける、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）およびスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、
・ブドウにおける、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）、
・禾穀類およびサトウキビにおける、ウスチラゴ種（Ustilago）、ならびにリンゴおよび洋ナシにおける、ベンツリア種（Venturia、瘡蓋病)。
【００５７】
化合物Ｉはまた、パエシロミセス・バリオチイ（Paecilomyces variotii）などの有害菌を抑制して、資材（例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維または織物等）を保護する上でもまた貯蔵作物を保護する上でも好適である。
【００５８】
さらに、式Iの化合物はまた、遺伝子工学的方法を含む育種の理由で昆虫または菌類による攻撃に耐性のある作物に用いることもできる。
【００５９】
化合物Ｉは、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、種子、資材もしくは土壌を、殺菌作用として有効な量の活性化合物を用いて処理することにより使用する。その施用は、菌による資材、植物もしくは種子の感染前および感染後の両方で行うことができる。
【００６０】
殺菌性組成物は、一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活性化合物を含む。
【００６１】
植物保護に用いる場合、施用量は、所望する効果の種類に応じて、1haあたり0.01〜2.0kgの活性化合物である。
【００６２】
種子処理においては、種子1キログラムあたり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの量の活性化合物が、一般に必要である。
【００６３】
資材もしくは貯蔵作物の保護に用いる場合、施用する活性化合物の量は、施用場所の種類および所望の効果に応じて決まる。資材の保護における慣用的施用量は、例えば、処理する資材1立方メートルあたり活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【００６４】
化合物Ｉは、慣用の製剤、例えば、溶液、乳剤、懸濁剤、微粒子剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に加工することができる。使用剤形はその具体的な意図に応じて決まる；いずれの場合も、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を確実にしなければならない。
【００６５】
製剤は、公知の方法で、例えば、活性化合物を溶媒および／または担体により、所望であれば乳濁化剤および分散化剤を用いて、希釈することにより調製する。好適な溶媒／助剤は本質的に次の通りである：
水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル（原則として、溶媒混合物も使用することができる）；
粉末化した天然鉱物（例えばカオリン、粘土、滑石、白亜）および粉末化した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオン性および陰イオン性乳濁化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）などの乳濁化剤ならびに、亜硫酸パルプ廃液（lignosulfite waste liquor）およびメチルセルロースなどの分散化剤。
【００６６】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
【００６７】
直接噴霧可能な溶液、乳剤、ペースト剤もしくは油分散剤を調製するために好適である物質は、中〜高沸点の石油留分、例えば灯油もしくはディーゼル油、さらにコールタール油、ならびに植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【００６８】
粉剤、散布用材料および微粒子剤は、活性物質を固体担体と一緒に混合、または同時に粉末化することによって調製することができる。
【００６９】
粒剤、例えばコーティングを施した粒剤、含浸粒剤および均質な粒剤は、活性化合物を固体担体と結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、例えば、鉱物土類、例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレイ（attaclay）、石灰岩、生石灰、白亜、ボーラス（bole）、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末化した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の産物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【００７０】
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRスペクトルによる）で使用する。
【００７１】
次に製剤の例を掲げる。
【００７２】
1．水を用いて希釈する製品
A)水溶性濃縮物（SL）：
本発明による化合物の10重量部を水中にまたは水溶性溶媒中に溶解する。代わりの方法として、湿潤剤または他の助剤を加える。水を用いて希釈すると活性化合物は溶解する。
【００７３】
B)分散性濃縮物（DC）：
本発明による化合物の20重量部を、分散化剤、例えばポリビニルピロリドンを加えたシクロヘキサノン中に溶解する。水を用いて希釈すると分散液を得る。
【００７４】
C)乳濁性濃縮物（EC）；
本発明による化合物の15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5％濃度）を加えたキシレン中に溶解する。水を用いて希釈すると乳剤を得る。
【００７５】
D)乳剤（EW、EO）；
本発明による化合物の40重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（それぞれ5％）を加えたキシレン中に溶解する。この混合物を、乳濁化装置（Ultraturrax）を用いて水中に導入し、そして均質な乳剤を作る。水を用いて希釈すると乳剤を得る。
【００７６】
E)懸濁液（SC、OD）；
攪拌機付きボールミル中で、本発明による化合物の20重量部を、分散化剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水を用いて希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。
【００７７】
F)水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）；
本発明による化合物の50重量部を、分散化剤および湿潤剤を加えて微粉末化し、そして技術的装置（例えば、押出機、スプレー塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性粒剤を作る。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。
【００７８】
G)  水分散性粒剤および水溶性粉末（WP、SP）；
本発明による化合物の75重量部を、ローター-ステーターミル中で分散化剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えて粉砕する。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。
【００７９】
2.  無希釈で施用する製品
H)微粒子粉剤（Dustable powders）（DP）；
本発明による化合物の5重量部を、微粒に粉末化して、微粒に粉砕したカオリン95％と密接に混合する。これによって微粒子製品（dustable product）を得る。
【００８０】
I)粒剤（GR、FG、GG、MG）；
本発明による化合物の0.5重量部を、微粒に粉末化して95.5％担体と結合させる。現行の方法は押出、スプレー乾燥または流動床である。これによって無希釈で施用する粒剤を得る。
【００８１】
J)  ULV溶液（UL）；
本発明による化合物の10重量部を、有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって無希釈で施用する製品を得る。
【００８２】
活性化合物はそのまま、その製剤の剤形で、またはそれから調製された使用剤形で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、乳剤、油分散剤、ペースト剤、微粒子、広域散布用製剤または粒剤の剤形で、噴射、噴霧、微粒子散布、散布または散水により使用することができる。施用剤形は全く、意図する目的に応じて決定され；いかなる場合にも、本発明の活性化合物の可能な限り微細な分散を確実なものにしなければならない。
【００８３】
水性施用剤形は、乳剤濃縮物、ペースト剤または水和性粉末製剤(噴射用粉剤、油分散剤)から、水を加えることによって調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散剤を調製するために、該物質をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散化剤または乳濁化剤を用いて水中に均質化することができる。しかしまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散化剤または乳濁化剤および、適宜、溶媒または油を含んでなる濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水を用いて希釈するのに好適である。
【００８４】
直ぐ使用できる製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広範囲で変えることができる。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【００８５】
活性化合物はまた、高濃度微量散布（ultra-low volume；ULV）法で首尾よく使用することもでき、この方法により95重量％を越える活性化合物を含む製剤を施用すること、あるいは無添加の活性化合物を施用することすら可能である。
【００８６】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤または殺細菌剤を、もし使用直前に必要があれば、活性化合物に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤は本発明の組成物に1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
【００８７】
本発明による製剤はまた、殺菌剤としての使用剤形において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤、あるいは肥料と共存させることができる。化合物Ｉまたはそれを含有する組成物を、殺菌剤としての使用剤形において他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、活性の殺菌スペクトルの拡大が得られる。
【００８８】
次の表は、本発明の化合物と一緒に使用することができる殺菌剤であるが、この表は可能な組み合わせを説明することを意図するものであり、決して組み合わせを限定するものでない：
・アシルアラニン、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフレースまたはオキサジキシル、
・アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドダイン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンまたはトリデモルフ、
・アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル、
・抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン、
・アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾール、
・ジカルボキシミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリン、
・ジチオカーバメート、例えばフェルバム、ナバム、マンネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラムまたはジネブ、
・ヘテロ環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、ペンチオピラド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリンまたは5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
・銅殺菌剤、例えばボルドー混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトンまたはニトロフタル-イソプロピル、
・フェニルピロール、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・硫黄、
・他の殺菌剤、例えばアシベンゾラル-Ｓ-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリモゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、亜リン酸、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼンまたはゾキサミド、
・ストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、例えばカプタホル、カプタン、ジクロロフルアニド、ホルペットまたはトリルフルアニド、
・シンナミドおよび類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトベル（flumetover）またはフルモルフ。
【００８９】
合成実施例
出発物質の製造
実施例Ａ：3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)ピリジン（表Ｂ、No.V-2）
Aa)  2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4,6-ジヒドロキシピリジン
2-クロロ-6-フルオロフェニルアセトニトリル94.0g（0.55mol）および塩化マロニル160mlを室温にて8日間攪拌すると、その間に該混合物はゆっくりと固化した。仕上げのために、該混合物をシクロヘキサンと共に攪拌し、そして濾過採集し、次いで濾過残留物を２回、毎回25ml塩化メチレンを用いて洗浄した。次に氷冷しながら、残留物を20％濃度の水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、そして２回、塩化メチレンを用いて洗浄した。次に氷冷しながら、水相を濃塩酸を用いて酸性化した。その残留物を濾過採集し、若干の水を用いて洗浄し、そして減圧下で乾燥した。収量150g。
【００９０】
Ab)  3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン
2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4、6-ジヒドロキシピリジン40.0g（0.146mol）およびトリメチルアミン塩酸塩27.9g（0.292mol）を塩化ホスホリル89.5g（0.584mol）に加え、そしてその混合物をタンタル製オートクレーブ中で自らの圧力下で120℃にて12時間加熱した。その反応混合物をオートクレーブからトルエンを用いて洗い出し、減圧下で濃縮した。こうして残留物100gを得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィによりシクロヘキサン／酢酸エチル（5:1）を用いて精製した。最後にその生成物をペンタンと共に攪拌した。1H-NMR (CDCl3): 7.15 (t); 7.37 (d); 7.44 (m); 7.50 (s)。
【００９１】
Ac)  3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)ピリジン
パラフィン中の60％水素化ナトリウム0.42g（11.0mmol）を一度に少しづつ、ジメチルホルムアルデヒド30mlに溶解した3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン3.00g（9.6mmol）および[1,2,4]トリアゾール0.70g（9.6mmol）に加えた。その混合物を３日間室温にて攪拌し、これをリン酸二水素ナトリウム溶液50mlに加え、３回それぞれメチルtert-ブチルエーテル50mlを用いて抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理した。収量1.5g（m.p.210℃の無色固体）。
【００９２】
実施例B：3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-(ピリジン-2-イル)ピリジン（表Ｂ、No.V-3）
ジメチルホルムアルデヒド600mlおよび1,4-ジオキサン400ml中に溶解した3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン（実施例Abを参照）64.8g（0.26mol）、2-トリ-n-ブチルスタンニルピリジン83.6g（0.29mol）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)4.8g（5.2mmol）を還流下で8時間煮沸し、次いで室温にて一晩攪拌した。揮発成分を減圧下で除去し、次いで水400mlを加え、その混合物を５回、それぞれメチルtert-ブチルエーテル150mlを用いて抽出し、そして組み合わせた抽出物を１回、飽和塩化ナトリウム溶液100mlを用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理し、そしてn-ペンタンを用いて摺り砕いた（triturate）。収量36.0g（m.p.45℃の無色固体）。
【００９３】
実施例Ｃ：3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-(ピリミジン-2-イル)ピリジン（表Ｂ、No.V-6）
ジメチルホルムアルデヒド70mlおよび1,4-ジオキサン50ml中に溶解した3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン（実施例Abを参照）14.6g（0.047mol）、2-トリ-n-ブチルスタンニルピリミジン20.0g（0.051mol）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)1.1g（0.94mmol）を110℃にて10時間保った。揮発成分を減圧下で除去した後、その生成物をシリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理した。収量2.0g（黄色結晶）（m.p.147℃）。
【００９４】
実施例Ｄ：5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン（表Ｂ、No.V-8）
室温にて、N、N-ジメチルアミノエタノール2.0g（22.4mmol）を、テトラヒドロフラン25mlに溶解した3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン（実施例Abを参照）2.0g（6.4mmol）に加え、その混合物を-78℃に冷却した。次いでn-ブチルリチウム（ヘキサン中、1.6M）26ml（41.9mmol）を滴状で加え、そしてその混合物を-75℃〜-50℃にて1.5時間攪拌した。1,2-ジブロモテトラ-フルオロエタン4.0g（15.4mmol）を次に滴状で加え、その混合物を-75℃〜-50℃にて1時間攪拌し、室温に解凍し、10％濃度の塩酸70mlに加え、３回、それぞれメチルtert-ブチルエーテル80mlを用いて抽出し、減圧下で濃縮し、そしてヘキサンを用いて摺り砕いた（triturate）。収量1.6g。1H-NMR (CDCl3) δ = 7.15 (m); 7.40 (m)。
【００９５】
実施例Ｅ：5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-メチルチオピリジン
テトラヒドロフラン30ml中に溶解した5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン（実施例Ｄ）1.6g（4.1mmol）およびナトリウムメチルチオラート300mg（4.1mmol）を還流下で5時間煮沸した。その混合物を水50mlに加え、３回、それぞれジエチルエーテル50mlを用いて抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、そしてシリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理した。収量1.13gの油。1H-NMR (CDCl3) δ = 2.60 (s); 7.15 (m); 7.40 (m).
実施例Ｆ：5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-メチルスルホニルピリジン
室温にて、タングステン酸ナトリウム50mg（0.1mmol）を、氷酢酸10mlに溶解した5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-メチルチオピリジン（実施例Ｅ）1.1g（2.7mmol）に加え、そして30％濃度の過酸化水素0.78g（6.9mmol）を滴状で加えた。その混合物を室温にて一晩攪拌し、氷水50mlに加え、３回、それぞれメチルtert-ブチルエーテル50mlを用いて抽出し、１回、炭酸ナトリウム溶液20mlを用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮した。
【００９６】
収量1.07g。1H-NMR (CDCl3) δ = 3.50 (s); 7.17 (m); 7.40 (m).
実施例Ｇ：5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-6-シアノ-2,4-ジクロロピリジン
室温にて、スパチュラ一掻き（a spatula tip、ほぼ10mg）のクラウンエーテル（18-クラウン-6）およびジメチルスルホキシド1mlを、アセトニトリル50mlに溶解した5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-メチルスルホニルピリジン（実施例Ｆ）1.65g（3.8mmol）に加え、そしてその混合物を60℃に加熱した。６時間にわたってシアン化カリウム500mg（7.6mmol）を一回に少しつづこの温度で加えた。その混合物を室温にて一晩攪拌し、そして直接、シリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理した。収量0.57g（m.p.90℃の固体）。1H-NMR (CDCl3) δ = 7.18 (m); 7.40 (m).
実施例Ｈ：3-ブロモ-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4,6-ジクロロ-2-ピリジン-カルボキサミドオキシム（表Ｂ、V-14）
エタノール10mlおよび水2mlに溶解した、5-ブロモ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-6-シアノ-2,4-ジクロロピリジン（実施例Ｇ）300mg（0.79mmol）、ヒドロキシルアミン塩酸塩70mg（1.0mmol）および重炭酸ナトリウム50mg（0.63mmol）を室温にて一晩攪拌し、そしてさらにヒドロキシルアミン塩酸塩70mg（1.0mmol）および重炭酸ナトリウ50mg（0.63mmol）を次に加え、混合物を再び室温にて一晩攪拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、水30mlを加え、混合物を３回、それぞれメチルtert-ブチルエーテル50mlを用いて抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮した。収量340mg、m.p.132℃。1H-NMR (CDCl3) δ = 5.40 (broad); 7.18 (m); 7.40 (m); 7.60 (broad)。
【００９７】
表Ｂの中間体Vを実施例Ａ〜Ｈと類似したやり方で製造した。この目的のために、3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4,6-トリクロロピリジン（実施例Abを参照）を適当な求核試薬と反応させた。
【００９８】
表Ｂ：中間物V
【表２】
2008503522.tif 000030
2008503522.tif 000031
2008503522.tif 000032
【００９９】
活性化合物の合成
実施例１：2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(2-プロピルアミノ)-6-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)ピリジンおよび4-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-(2-プロピルアミノ)-6-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)ピリジン（表Ｃ、No.I-13、I-14）
ステンレス鋼オートクレーブ中で、3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-([1,2,4]トリアゾリル)ピリジン（実施例Ａ）700mg（2.0mmol）およびジイソプロピルアミン15gを160℃にて12時間加熱した。揮発性成分を減圧下で除去し、残留物をシリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理した。2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(2-プロピルアミノ)-6-([1,2,4]トリアゾリル)ピリジン（m.p.152℃）240mgおよび4-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-(2-プロピルアミノ)-6-([1,2,4]トリアゾリル)ピリジン（m.p.152℃）310mgを単離することができた。
【０１００】
実施例２：2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(2-ブチルアミノ)-6-(ピリジン-2-イル)ピリジンおよび4-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-(2-ブチルアミノ)-6-(ピリジン-2-イル)ピリジン（表Ｂ、No.I-43、I-44）
ステンレス鋼オートクレーブ中で、3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-(ピリジン-2-イル)ピリジン（実施例Ｂ）2.0g（5.7mmol）およびラセミ2-ブチルアミン15gを180℃にて12時間加熱した。揮発性成分を減圧下で除去し、残留物をシリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理した。4-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-(2-ブチルアミノ)-6-(ピリジン-2-イル)ピリジン450mg（1H-NMR (CDCl3) δ = 0.90 (m); 1.20 (m); 1.55 (m); 3.80 (broad); 4.27 (m); 7.15-7.45 (m); 7.80 (t); 7.90 (s); 8.42 (d); 8.67 (m)）および2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(2-ブチルアミノ)-6-(ピリジン-2-イル)ピリジン370mg（1H-NMR (CDCl3) δ = 0.90 (m); 1.20 (m); 1.50 (m); 3.67 (broad); 3.77 (m); 7.15-7.45 (m); 7.75 (s); 7.82 (t); 8.42 (d); 8.67 (m)）を単離することができた。該化合物は回転異性体混合物として存在する。
【０１０１】
実施例３：2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(4-メチルピペリジニル)-6-(ピリミジン-2-イル)ピリジンおよび4-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-(4-メチルピペリジニル)-6-(ピリミジン-2-イル)ピリジン（表Ｂ、No.I-53、I-54）
ステンレス鋼オートクレーブ中で、3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2,4-ジクロロ-6-(ピリミジン-2-イル)ピリジン（実施例Ｃ）500mg（1.4mmol）および4-メチルピペリジン15gを140℃にて12時間加熱した。揮発性成分を減圧下で除去し、残留物をシリカゲルのクロマトグラフィでシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて処理した。4-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-(4-メチルピペリジニル)-6-(ピリミジン-2-イル)ピリジン220mg（m.p.129℃）および2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(4-メチルピペリジニル)-6-(ピリミジン-2-イル)ピリジン60mg（m.p.129℃）を単離することができた。
【０１０２】
表Ｃ、活性化合物
【表３】
2008503522.tif 000033
2008503522.tif 000034
2008503522.tif 000035
2008503522.tif 000036
2008503522.tif 000037
2008503522.tif 000038
2008503522.tif 000039
2008503522.tif 000040
2008503522.tif 000041
2008503522.tif 000042
2008503522.tif 000043
2008503522.tif 000044
【０１０３】
有害菌に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺菌作用を次の実験により実証した。
【０１０４】
活性化合物をアセトンまたはDMSO中の活性化合物0.25重量％ストック溶液として別々に調製した。1重量％の乳濁化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳濁化および懸濁作用を有する湿潤剤）をこの溶液に加え、そしてストック溶液を水を用いて所望の濃度に希釈した。
【０１０５】
使用実施例
保護施用時の、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）により引き起こされるキュウリ葉のうどん粉病（mildew）に対する活性
子葉段階で、鉢植えキュウリ実生の葉に活性化合物濃度250ppmを有する水懸濁液を液滴が流下するまで噴霧した。噴霧後20時間にコーティングが乾いたところで、植物にキュウリのうどん粉病菌（スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea））の胞子水懸濁液を接種した。該植物を次に温度20〜24℃で大気相対湿度60〜80％の温室内に7日間置いた。次いでうどん粉病発生の程度を目視により子葉面積の％感染で決定した。
【０１０６】
本試験において、化合物Ｉ-10、I-17、I-30、I-32、I-33、I-42〜I-45、I-51、I-52、I-54〜I-57またはI-58を用いて処理した植物は、15％以下の感染を示したが、無処理の植物は60％感染した。
【０１０７】
動物害虫に対する活性の実施例
式Iの化合物の動物害虫に対する活性を次の試験により実証した：活性化合物をa)アセトン中の0.1％濃度溶液として、またはb)シクロヘキサノン70重量％、NekanilR LN（LutensolR AP6、エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳濁化および懸濁作用を有する湿潤剤）20重量％およびEmulphorR EL（EmulanR EL、エトキシル化脂肪アルコールに基づく乳濁化剤）10重量％の混合物の10％濃度の乳剤として製剤した。そして事例a)の場合はアセトンを用いて、また事例b)の場合は水を用いて所望の濃度に希釈した。
【０１０８】
それぞれの事例において、上記化合物が無処理の対照実験と比較して80〜100％抑制または死亡率を生じる化合物の最低濃度（活性閾値または最小濃度）を、試験終了後に決定した。
【国際調査報告】
2008503522.tif 000056
2008503522.tif 000057
2008503522.tif 000058
2008503522.tif 000059