(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2008503521.tif 000248（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは明細書で定義した通りである）で示される新規３’−アルコキシスピロ環テトラミン酸及びテトロン酸、この幾つかの製造方法及び製造用中間体生成物、並びにこの有害生物防除剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤の形態での使用、並びに一方では３’−アルコキシスピロ環テトラミン酸及びテトロン酸と他方では栽培植物の適合性を向上させる少なくとも１種の化合物とを含有する選択性除草剤に関する。
2008503521.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2008503521.tif 000195
〔式中、
Ｗは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは４位において、水素、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ｚは水素を表し、
Ｗはまた水素、ハロゲン又はアルキルを表し、
Ｘはまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはまた４位において、場合により置換されていてもよいフェニル又はヘタリール表し、
Ｚはまた水素を表し、
Ｗは同様に、水素、ハロゲン又はアルキルを表し、
Ｘは同様に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは同様に５位において、場合により置換されていてもよいフェニル又はヘタリールを表し、
Ｚは同様に４位において水素、アルキル又はハロゲンを表し、
Ｗはさらに、水素、メチル、プロピル、イソプロピル、ハロゲン、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘはさらに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらに４位において、アルキルを表し、
Ｚはさらに水素を表し、
Ｗはさらにまた、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、
Ｘはさらにまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらにまた４位において、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ｚはさらにまた３位又は５位において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Ａは、場合により置換されていてもよいアルカンジイル基を表すか又は異種原子で場合により置換されていてもよい及び／又は場合により中断されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、フェニル、ヘタリールを表すか、又は異種原子及び／又はＣ＝Ｏで場合により置換されていてもよい及び／又は場合により中断されていてもよいシクロアルキルを表し、
ＤはＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１は、水素を表すか、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は異種原子で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリール、フェニルアルキル又はヘタリールアルキルを表し、
Ｑ２は水素又はアルキルを表し、
Ｑ１及びＱ２は、これらを結合している炭素と一緒になって、場合により異種原子で中断されていてもよく、場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化２】
2008503521.tif 000196
（式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル又はヘテロシクリルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立していずれの場合にも場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい及び場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を形成する）
の一つを表す〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｗが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位において水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｚが水素を表し、
Ｗがまた水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｘがまたハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙがまた４位において、Ｖ１及びＶ２で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
Ｚがまた水素を表し、
Ｖ１がまた、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ表し、
Ｖ２がまた、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２がまた一緒になって、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されていてもよい及び場合により１個又は２個の酸素原子で中断されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｗが同様に、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｘが同様に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが同様に５位において、Ｖ１及びＶ２で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
Ｚが同様に４位において、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンを表し、
Ｖ１が同様に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｖ２が同様に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２が同様に一緒になって、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されていてもよい及び場合により１個又は２個の酸素原子で中断されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｗがまた、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はシアノを表し、
Ｘがさらにハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し
Ｙがさらに４位においてＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｚがさらに水素を表し、
Ｗがさらにまた、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
Ｘがさらにまた、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙがさらにまた４位において、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｚがさらにまた３位又は５位において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａが、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルカンジイル基を表すか又は場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ５−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は酸素で置換されていてもよい）を表し、
Ｂが、水素を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ２ハロアルキルで置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個又は直接に隣り合っていない２個のメチレン基は、酸素で置換されていてもよいし、２個のメチレン基は基−Ｏ−ＣＯ−で置換されていてもよいし又は３個のメチレン基は基−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよい）を表し、
ＤがＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１が、水素を表すか又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は酸素で置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はヘタリール（そのそれぞれは、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｑ２が水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
Ｑ１及びＱ２が、これらを結合している炭素と一緒になって、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−環を表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化３】
2008503521.tif 000197
〔式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、
酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の異種原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリールを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の異種原子を有し、場合によりハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２が、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
いずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合によりこの１個のメチレン基は酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｗが水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘが塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位において水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚが水素を表し、
Ｗがまた水素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘがまた塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙがまた４位において基
【化４】
2008503521.tif 000198
を表し
Ｚがまた水素を表し、
Ｖ１がまた弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｖ２がまた水素、弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２がまた一緒になって−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗが同様に水素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘが同様に塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｙが同様に５位において基
【化５】
2008503521.tif 000199
を表し、
Ｚが同様に４位において水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は塩素を表し、
Ｖ１が同様に弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｖ２が同様に水素、弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２が一緒になって同様に−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗがさらに水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘがさらに塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙがさらに４位においてＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｚがさらに水素を表し、
Ｗがさらにまた水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｘがさらにまた塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙがさらにまた４位において水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｚがさらにまた３位又は５位において弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａが場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３−アルカンジイル基を表すか又は場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂが、水素を表すか又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノからトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表すか、又は弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されている及び場合により直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
ＤがＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１が水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ又はジ置換されていてもよい及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｑ２が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１及びＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により弗素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよい及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−環を表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化６】
2008503521.tif 000200
〔式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルでモノからトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表すか、又は
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立してＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合によりこの１個のメチレン基は酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｗが水素、メチル、塩素、臭素、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位において水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚが水素を表し、
Ｗがまた水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘがまた塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙがまた４位において基
【化７】
2008503521.tif 000201
を表し、
Ｚがまた水素を表し、
Ｖ１がまた弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２がまた水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｗが同様に水素、塩素又はメチルを表し、
Ｘが同様に塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙが同様に５位において基
【化８】
2008503521.tif 000202
を表し、
Ｚが同様に４位において水素又はメチルを表し、
Ｖ１が同様に弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２が同様に水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｗがさらに水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Ｘがさらに塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙがさらに４位においてメチル又はエチルを表し、
Ｚがさらに水素を表し、
Ｗがさらにまた水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘがさらにまた塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙがさらにまた４位において水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｚがさらにまた３位又は５位において弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
ＤがＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｑ２が水素、メチル又はエチルを表し、
Ｑ１及びＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化９】
2008503521.tif 000203
〔式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素、臭素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３はメチル、エチル、プロピル又はイソプロピル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、又は一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
Ｗが水素、メチル、エチル、塩素又は臭素を表し、
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、シクロプロピルメチルオキシ、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシを表し、
Ｙが４位において水素、塩素、  臭素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚが水素を表し、
Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
ＤがＮＨを表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化１０】
2008503521.tif 000204
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３はメチル置換フェニルを表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
Ｗが水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位において基
【化１１】
2008503521.tif 000205
を表し、
Ｚが水素を表し、
Ｖ１が弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２が水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ＤがＮＨを表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化１２】
2008503521.tif 000206
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項７】
Ｗが水素又はメチルを表し、
Ｘが塩素又はメチルを表し、
Ｙが５位において基
【化１３】
2008503521.tif 000207
を表し、
Ｚが４位において水素又はメチルを表し、
Ｖ１が弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２が水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ＤがＮＨを表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化１４】
2008503521.tif 000208
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項８】
Ｗが水素、メチル、エチル、塩素又は臭素を表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、Ｈ３ＣＯ−（ＣＨ２）２−Ｏ、シクロプロピルメトキシ、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシを表し、
Ｙが４位においてメチルを表し、
Ｚが水素を表し、
Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
ＤがＮＨを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化１５】
2008503521.tif 000209
〔式中、
Ｅはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
【化１６】
2008503521.tif 000210
を表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３はメチル又はメチル置換フェニルを表し、
Ｒ６及びＲ７は一緒になってＣ５−Ｃ６−アルキレン基（この１個のメチレン基は酸素を表す）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項９】
Ｗが水素、メチル、塩素又は臭素を表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙが４位において水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
Ｚが３位又は５位において塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、シクロプロピルを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ＤがＮＨを表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化１７】
2008503521.tif 000211
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１０】
Ｗが水素、メチル、エチル、塩素又は臭素を表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位において水素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚが水素を表し、
Ａが−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｄが酸素を表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化１８】
2008503521.tif 000212
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１１】
Ｗが水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位において基
【化１９】
2008503521.tif 000213
を表し、
Ｚが水素を表し、
Ｖ１が弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２が水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙが
【化２０】
2008503521.tif 000214
を表し、
Ａが−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｄが酸素を表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化２１】
2008503521.tif 000215
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１２】
Ｗが水素又はメチルを表し、
Ｘが塩素又はメチルを表し、
Ｙが５位において基
【化２２】
2008503521.tif 000216
を表し、
Ｚが４位において水素又はメチルを表し、
Ｖ１が弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２が水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙが
【化２３】
2008503521.tif 000217
を表し、
Ａが−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｄが酸素を表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化２４】
2008503521.tif 000218
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１３】
Ｗが水素、メチル、塩素又は臭素を表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位においてメチル又はエチルを表し、
Ｚが水素を表し、
Ａが−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｄが酸素を表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化２５】
2008503521.tif 000219
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１４】
Ｗが水素、メチル、塩素又は臭素を表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙが４位において水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
Ｚが３位又は５位において塩素、弗素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ａが−ＣＨ２−を表し、
Ｂが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｑ１が水素又はメチルを表し、
Ｑ２が水素又はメチルを表し、
Ｄが酸素を表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は基
【化２６】
2008503521.tif 000220
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【化２７】
2008503521.tif 000221
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化２８】
2008503521.tif 000222
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり、及びＲ８はアルキルを表す）
で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内で縮合させる、
（Ｂ）  式（Ｉ−２−ａ）
【化２９】
2008503521.tif 000223
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得るために、式（ＩＩＩ）
【化３０】
2008503521.tif 000224
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内で縮合させる、
（Ｃ）  前記の式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）（式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
α）  式（ＩＶ）
【化３１】
2008503521.tif 000225
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり、及び
Ｈａｌはハロゲンを表す）
で示される化合物と反応させるか、
又は
β）  式（Ｖ）
【化３２】
2008503521.tif 000226
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｄ）  前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）（式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり、及びＬは酸素を表す）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩ）
【化３３】
2008503521.tif 000227
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる；
（Ｅ）  前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）（式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり、及びＬは硫黄を表す）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩ）
【化３４】
2008503521.tif 000228
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｆ）  前記の式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）（式中、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
【化３５】
2008503521.tif 000229
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｇ）  前記の式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）（式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＩＸ）
【化３６】
2008503521.tif 000230
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、及び
Ｈａｌはハロゲンを表す）
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｈ）  前記の式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−２−ｆ）（式中、Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（Ｘ）又は（ＸＩ）
【化３７】
2008503521.tif 000231
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、
ｔは数１又は２を表し、及びＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
で示される金属化合物又はアミンそれぞれと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させる、
（Ｉ）  前記の式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）（式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
α）  式（ＸＩＩ）
【化３８】
2008503521.tif 000232
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β）  式（ＸＩＩＩ）
【化３９】
2008503521.tif 000233
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項１６】
成分として
ａ’）請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール、
及び
ｂ’）作物植物の耐性を向上させる少なくとも１種の化合物であって、下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号明細書に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ、ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル＝ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号明細書に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号パンフレットに記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール）、（４−ジクロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号パンフレットに記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン＝４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミ��）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号明細書に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号パンフレットに記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号明細書に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号明細書参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は下記の化合物（一般式で定義される）：すなわち、
一般式（ＩＩａ）
【化４０】
2008503521.tif 000234
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｂ）
【化４１】
2008503521.tif 000235
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｃ）
【化４２】
2008503521.tif 000236
で示される化合物
〔但し、
ｍは数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【化４３】
2008503521.tif 000237
の一つを表し、
ｎは数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、またＲ１７及びＲ１８は一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらのそれぞれは、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又はこれらを結合しているＣ原子と一緒になって５員又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２０は水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル（これらのそれぞれは、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は下記の化合物（一般式で定義される）：すなわち、
一般式（ＩＩｄ）
【化４４】
2008503521.tif 000238
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｅ）
【化４５】
2008503521.tif 000239
で示される化合物
〔但し、
ｔは数０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい）を表すか、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２６はＲ２５と一緒になってＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらのそれぞれは、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）を表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される少なくとも１種の化合物
からなる有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる組成物。
【請求項１７】
式（ＩＩ）
【化４６】
2008503521.tif 000240
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項１８】
式（ＸＶＩ）
【化４７】
2008503521.tif 000241
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項１９】
式（ＸＩＶ）
【化４８】
2008503521.tif 000242
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項２０】
式（ＸＶＩＩ）
【化４９】
2008503521.tif 000243
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項２１】
式（ＸＩＸ）
【化５０】
2008503521.tif 000244
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項２２】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化５１】
2008503521.tif 000245
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項２３】
式（ＩＩＩ）
【化５２】
2008503521.tif 000246
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項２４】
式（ＸＸ）
【化５３】
2008503521.tif 000247
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項２５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、有害生物防除剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤。
【請求項２６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫及び／又は望ましくない植物及び／又は菌の防除方法。
【請求項２７】
動物害虫及び／又は望ましくない植物及び／又は菌を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項２８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤の製造方法。
【請求項２９】
有害生物防除剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項３０】
作物植物の耐性を向上させる化合物が、次の化合物群：
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物ＩＩｅ５又はＩＩｅ１１、
の中から選択される、請求項１６に記載の組成物。
【請求項３１】
請求項１６に記載の組成物を植物又はこの生育環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項３２】
望ましくない植物を防除するための請求項１６に記載の組成物の使用。
【請求項３３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物及び請求項１６に記載の作物植物の耐性を向上させる化合物を、短い時間間隔で別々に又は混合物で植物又はこの生育環境に作用させることを特徴とする望ましくない植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規３’−アルコキシ−置換スピロ環ケトエノール、この複数の製造方法並びにこの有害生物防除剤、殺菌剤及び／又は除草剤としての使用に関する。また、本発明は、第一に３’−アルコキシ−置換スピロ環ケトエノールと、第二に作物植物の耐性を向上させる化合物とを含有してなる選択性除草剤組成物を提供する。
【背景技術】
【０００２】
除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体が知られている：欧州特許出願公開第４５６  ０６３号、同第５２１  ３３４号、同第６１３  ８８４号、同第６１３  ８８５号明細書、国際公開第ＷＯ９５／０１  ３５８号、同第ＷＯ９８／０６  ７２１号、同第ＷＯ９８／２５  ９２８号、同第ＷＯ９９／１６  ７４８号、同第ＷＯ９９／２４  ４３７号又は同第ＷＯ０１／１７  ９７２号パンフレット。
【０００３】
また、アルコキシ−置換スピロ環１Ｈアリールピロリジンジオン誘導体も知られている：欧州特許出願公開第５９６  ２９８号明細書、国際公開第ＷＯ９５／２６  ９５４号パンフレット、国際公開第ＷＯ９５／２０  ５７２号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ６６８  ２６７号明細書、国際公開第ＷＯ９６／２５  ３９５号、同第ＷＯ９６／３５  ６６４号、同第ＷＯ９７／０１  ５３５号、同第ＷＯ９７／０２  ２４３号、同第ＷＯ９７／３６  ８６８号、同第ＷＯ９８／０５  ６３８号、同第ＷＯ９９／４３  ６４９号、同第ＷＯ９９／４８  ８６９号、同第ＷＯ９９／５５  ６７３号、同第ＷＯ０１／２３  ３５４号、同第ＷＯ０１／７４  ７７０号、同第ＷＯ０１／１７  ９７２号、同第ＷＯ０３／０１３  ２４９号、同第ＷＯ２００４／０２  ４６８８、同第ＷＯ２００４／０６５  ３６６号、同第ＷＯ２００４／０８  ０９６２号、同第ＷＯ２００４／００  ７４４８号、同第ＷＯ２００４／１１１０４２号パンフレット、ドイツ特許出願公開第１０３５  １６４６号、同第１０３５  ４６２８号、同第１０３５  ４６２９号、同第１０３５  １６４７号明細書。
【０００４】
ある種のΔ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性、殺虫性又は殺ダニ性を有することが知られている：欧州特許出願公開第５２８  １５６号、同第６４７  ６３７号明細書、国際公開第ＷＯ９５／２６  ９５４号、同第ＷＯ９６／２０  １９６号、同第ＷＯ９６／２５  ３９５号、同第ＷＯ９６／３５  ６６４号、同第ＷＯ９７／０１  ５３５号、同第ＷＯ９７／０２  ２４３号、同第ＷＯ９７／３６  ８６８号、同第ＷＯ９８／０５  ６３８号、同第ＷＯ９８／０６  ７２１号、同第ＷＯ９９／１６  ７４８号、同第ＷＯ９８／２５  ９２８号、同第ＷＯ９９／４３  ６４９号、同第ＷＯ９９／４８  ８６９号、同第ＷＯ９９／５５  ６７３号、同第ＷＯ０１／２３３５４号、同第ＷＯ０１／７４  ７７０号、同第ＷＯ０１／１７  ９７２号、同第ＷＯ２００４／０２４  ６８８号、同第ＷＯ２００４／０８０  ９６２号パンフレット。
【０００５】
しかし、公知化合物の除草及び／又は殺ダニ及び／又は殺虫活性及び／又は活性スペクトル及び／又は植物、特に作物植物との適合性は、必ずしも満足できるとは限らない。
【発明の開示】
【０００６】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００７】
【化５４】
2008503521.tif 000003
〔式中、
Ｗは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは４位において、水素、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ｚは水素を表し、
Ｗはまた水素、ハロゲン又はアルキルを表し、
Ｘはまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはまた４位において、場合により置換されていてもよいフェニル又はヘタリール表し、
Ｚはまた水素を表し、
Ｗは同様に、水素、ハロゲン又はアルキルを表し、
Ｘは同様に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは同様に５位において、場合により置換されていてもよいフェニル又はヘタリールを表し、
Ｚは同様に４位において水素、アルキル又はハロゲンを表し、
Ｗはさらに、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘはさらに、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらに４位においてアルキルを表し、
Ｚはさらに水素を表し、
Ｗはさらにまた、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、
Ｘはさらにまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらにまた４位において、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ｚはさらにまた３位又は５位において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Ａは、場合により置換されていてもよいアルカンジイル基を表すか又は異種原子で場合により置換されていてもよい及び／又は場合により中断されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、フェニル、ヘタリールを表すか、又は異種原子及び／又はＣ＝Ｏで場合により置換されていてもよい及び／又は場合により中断されていてもよいシクロアルキルを表し、
ＤはＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１は、水素を表すか、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は異種原子で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリール、フェニルアルキル又はヘタリールアルキルを表し、
Ｑ２は水素又はアルキルを表し、
Ｑ１及びＱ２は、これらを結合している炭素と一緒になって場合により異種原子で中断されていてもよく場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【０００８】
【化５５】
2008503521.tif 000004
（式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル又はヘテロシクリルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい及び場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を形成する）
の一つを表す〕
で示される新規化合物を提供する。
【０００９】
特に置換基の性質に応じて、式（Ｉ）で示される化合物は、光学異性体、又は適切ならば慣用の方法で分離することができる種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有する組成物を提供する。しかし、以下に、単純化のために、式（Ｉ）で示される化合物だけを挙げるが、これは、純粋な化合物と、適切ならば種々の割合の異性体化合物を有する混合物の両方を意味する。
【００１０】
ＤがＮＨである（１）こと及びＤがＯである（２）ことを含めると、次の主要構造（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）が生じる：
【００１１】
【化５６】
2008503521.tif 000005
（式中、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、ＤがＮＨである（１）場合、次の主要構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）が生じる：
【００１２】
【化５７】
2008503521.tif 000006
2008503521.tif 000007
2008503521.tif 000008
（式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）。
【００１３】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、ＤがＯである（２）場合、次の主要構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）が生じる：
【００１４】
【化５８】
2008503521.tif 000009
2008503521.tif 000010
（式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）。
【００１５】
また、式（Ｉ）で示される新規化合物が以下に記載の方法で得られる：すなわち、
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【００１６】
【化５９】
2008503521.tif 000011
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物が、式（ＩＩ）
【００１７】
【化６０】
2008503521.tif 000012
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり、及びＲ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す〕
で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内で縮合させると得られることが見出された。
（Ｂ）また、式（Ｉ−２−ａ）
【００１８】
【化６１】
2008503521.tif 000013
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物が、式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化６２】
2008503521.tif 000014
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内で縮合させると得られることが見出された。
【００２０】
さらにまた、
（Ｃ）前記の式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）（式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
α）  式（ＩＶ）
【００２１】
【化６３】
2008503521.tif 000015
〔式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり、及びＨａｌはハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で示される化合物と反応させるか、
又は
β）  式（Ｖ）
【００２２】
【化６４】
2008503521.tif 000016
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｄ）  前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）（式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり、及びＬは酸素を表す）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩ）
【００２３】
【化６５】
2008503521.tif 000017
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させと得られること；
（Ｅ）  前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）（式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり、及びＬは硫黄を表す）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩ）
【００２４】
【化６６】
2008503521.tif 000018
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｆ）  前記の式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）（式中、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
【００２５】
【化６７】
2008503521.tif 000019
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｇ）  前記の式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）（式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＩＸ）
【００２６】
【化６８】
2008503521.tif 000020
〔式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、及びＨａｌはハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｈ）  前記の式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−２−ｆ）（式中、Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（Ｘ）又は（ＸＩ）
【００２７】
【化６９】
2008503521.tif 000021
〔式中、Ｍｅは一価又は二価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、
ｔは数１又は２を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
で示される金属化合物又はアミンそれぞれと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｉ）  前記の式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）（式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
α）  式（ＸＩＩ）
【００２８】
【化７０】
2008503521.tif 000022
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β）  式（ＸＩＩＩ）
【００２９】
【化７１】
2008503521.tif 000023
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること
が見出された。
【００３０】
さらにまた、式（Ｉ）で示される新規化合物が、高活性の有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤及び／又は殺菌剤及び／又は除草剤であり、さらに頻繁に植物、特に作物植物によって非常によく許容されることが知見された。
【００３１】
意外にも、今般、ある種の置換環状ケトエノール類を、以下に記載の作物植物の耐性を向上させる化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用すると、作物植物に対する被害を防止するのに極めて有効であり、及び有用作物植物、例えば穀類だけではなくトウモロコシ、大豆及び稲において、望ましくない植物の選択的防除に広範な活性をもつ併用製剤として特に都合よく使用できることが知見された。
【００３２】
本発明はまた、成分として
（ａ’）前記の式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール、
及び
（ｂ’）作物植物の耐性を向上させる少なくとも１種の化合物であって、下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号明細書に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ、ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル＝ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号明細書に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号パンフレットに記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール）、（４−ジクロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号パンフレットに記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン＝４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミ��）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号明細書に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号パンフレットに記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号明細書に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号明細書参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は下記の化合物（一般式で定義される）：
一般式（ＩＩａ）
【００３３】
【化７２】
2008503521.tif 000024
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｂ）
【００３４】
【化７３】
2008503521.tif 000025
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｃ）
【００３５】
【化７４】
2008503521.tif 000026
で示される化合物
〔但し、
ｍは数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【００３６】
【化７５】
2008503521.tif 000027
の一つを表し、
ｎは数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は、１個又は２個の炭素原子を有し、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、またＲ１７及びＲ１８は一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらのそれぞれは、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又はこれらを結合しているＣ原子と一緒になって５員又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２０は水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル（これらのそれぞれは、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は下記の化合物（一般式で定義される）：すなわち、
一般式（ＩＩｄ）
【００３７】
【化７６】
2008503521.tif 000028
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｅ）
【００３８】
【化７７】
2008503521.tif 000029
で示される化合物
〔但し、
ｔは数０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい）を表すか、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２６はＲ２５と一緒になってＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらのそれぞれは、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）を表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される少なくとも１種の化合物
からなる有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる選択性除草剤組成物に関する。
【００３９】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。前記及び下記に示される式に示される好ましい置換基又は基の範囲を以下に説明する：
Ｗは、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが４位において、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｚは好ましくは水素を表し、
Ｗはまた、好ましくは水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｘはまた、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはまた４位において、好ましくはＶ１及びＶ２で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
Ｚはまた、好ましくは水素を表し、
Ｖ１はまた、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ表し、
Ｖ２はまた、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２はまた一緒になって、好ましくは場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されていてもよい及び場合により１個又は２個の酸素原子で中断されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｗは同様に、好ましくは水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｘは同様に、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは同様に５位において、好ましくはＶ１及びＶ２で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
Ｚは同様に４位において、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンを表し、
Ｖ１は同様に、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｖ２は同様に、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２は一緒になって同様に、好ましくは場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されていてもよい及び場合により１個又は２個の酸素原子で中断されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｗはさらに、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はシアノを表し、
Ｘはさらに、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し
Ｙはさらに４位において、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｚはさらにまた、好ましくは水素を表し、
Ｗはさらに、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
Ｘはさらにまた、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらにまた４位において、好ましくは水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｚはさらにまた３位又は５位において、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。
【００４０】
Ａは、好ましくは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルカンジイル基を表すか又は場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ５−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は酸素で置換されていてもよい）を表す。
【００４１】
Ｂは、好ましくは水素を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ２ハロアルキルで置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個又は直接に隣り合っていない２個のメチレン基は、酸素で置換されていてもよいし、２個のメチレン基は基−Ｏ−ＣＯ−で置換されていてもよいし又は３個のメチレン基は基−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよい）を表す。
【００４２】
Ｄは、好ましくはＮＨ又は酸素を表す。
【００４３】
Ｑ１は、好ましくは水素を表すか又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は酸素で置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はヘタリール（これらのそれぞれは、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｑ２は、好ましくは水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
Ｑ１及びＱ２は、これらを結合している炭素と一緒になって、好ましくは場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−環を表す。
【００４４】
Ｇは、好ましくは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００４５】
【化７８】
2008503521.tif 000030
（式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、好ましくはいずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、
酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の異種原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリールを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の異種原子を有し、場合によりハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００４６】
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
いずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表す。
【００４７】
Ｒ３は、好ましくは、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表す。
【００４８】
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくはいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表す。
【００４９】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲン又はシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表す。
【００５０】
好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【００５１】
Ｗは、特に好ましくは水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘは、特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは４位において、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚは、特に好ましくは水素を表し、
Ｗはまた、特に好ましくは水素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘはまた、特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはまた４位において、特に好ましくは基
【００５２】
【化７９】
2008503521.tif 000031
を表し
Ｚはまた、特に好ましくは水素を表し、
Ｖ１はまた、特に好ましくは弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｖ２はまた、特に好ましくは水素、弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２がまた一緒になって、特に好ましくは−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗは同様に、特に好ましくは水素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘは同様に、特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｙは同様に５位において、特に好ましくは基
【００５３】
【化８０】
2008503521.tif 000032
を表し、
Ｚは同様に４位において、特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は塩素を表し、
Ｖ１は同様に、特に好ましくは弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｖ２は同様に、特に好ましくは水素、弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２は一緒になって同様に、特に好ましくは−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表す。
【００５４】
Ｗはさらに、特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘはさらに、特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらに４位において、特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｚは、特に好ましくは水素を表す。
【００５５】
Ｗはさらにまた、特に好ましくは水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｘはさらにまた、特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらにまた４位において、特に好ましくは水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｚはさらにまた３位又は５位において、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【００５６】
Ａは、特に好ましくは場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３−アルカンジイル基を表すか又は場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００５７】
Ｂは、特に好ましくは水素を表すか又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノからトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表すか、又は弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されている及び場合により直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００５８】
Ｄは、特に好ましくはＮＨ又は酸素を表す。
【００５９】
Ｑ１は、特に好ましくは水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ又はジ置換されていてもよく、及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００６０】
Ｑ２は、特に好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００６１】
Ｑ１及びＱ２はこれらを結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは場合により弗素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよい及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−環を表す。
【００６２】
Ｇは、特に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【００６３】
【化８１】
2008503521.tif 000033
〔式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよう及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルでモノからトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表すか、又は
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表す。
【００６４】
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表す。
【００６５】
Ｒ３は、特に好ましくは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表す。
【００６６】
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表す。
【００６７】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（この１個のメチレン基は場合により酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す
特に好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは弗素、塩素及び臭素、特に弗素及び塩素を表す。
【００６８】
Ｗは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、塩素、臭素、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙは４位において、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００６９】
Ｗはまた、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘはまた、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙはまた４位において、極めて特に好ましくは、基
【００７０】
【化８２】
2008503521.tif 000034
を表し、
Ｚはまた、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｖ１はまた、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２はまたは、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表す。
【００７１】
Ｗは同様に、極めて特に好ましくは、水素、塩素又はメチルを表し、
Ｘは同様に、極めて特に好ましくは、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙは同様に５位において、極めて特に好ましくは、基
【００７２】
【化８３】
2008503521.tif 000035
を表し、
Ｚが同様に４位において、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Ｖ１は同様に、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は同様に、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表す。
【００７３】
Ｗはさらに、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Ｘはさらに、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙはさらに４位において、極めて特に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Ｚはさらに、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００７４】
Ｗはさらにまた、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘはさらにまた、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙはさらにまた４位において、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｚはさらにまた３位又は５位において、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７５】
Ａは、極めて特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を表す。
【００７６】
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【００７７】
Ｄは、極めて特に好ましくは、ＮＨ又は酸素を表す。
【００７８】
Ｑ１は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【００７９】
Ｑ２は、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
【００８０】
Ｑ１及びＱ２はこれらを結合している炭素原子と一緒になって、極めて特に好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【００８１】
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は基
【００８２】
【化８４】
2008503521.tif 000036
〔式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素、臭素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表す。
【００８３】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表す。
【００８４】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニルを表す。
【００８５】
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す。
【００８６】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、又は一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す〕
の一つを表す。
【００８７】
Ｗは、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素又は臭素（特に、水素、メチル、エチル又は塩素）を表し、
Ｘは、特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、シクロプロピルメチルオキシ、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシ（特に、塩素、臭素、エチル、メトキシ又はエトキシ）を表し、
Ｙは４位において、特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ（特に、塩素又は臭素）を表し、
Ｚは特別に好ましくは水素を表し、
Ａは、特別に好ましくは−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−（特に、−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−）を表し、
Ｂは、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（特に、水素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシ）を表し、
Ｄは、特別に好ましくはＮＨを表し、
Ｑ１は、特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２は、特別に好ましくは、水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｇは、特別に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は基
【００８８】
【化８５】
2008503521.tif 000037
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄（特に酸素）を表し、
Ｒ１は、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、シクロプロピル又はいずれの場合にも塩素で置換されたフェニル又はチエニル）を表し、
Ｒ２は、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はベンジル）を表す。
【００８９】
Ｒ３は、特別に好ましくはメチル置換フェニルを表す〕
の一つを表す。
【００９０】
Ｗはまた、特別に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘはまた、特別に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙは４位において、特別に好ましくは基
【００９１】
【化８６】
2008503521.tif 000038
を表し、
Ｚはまた、特別に好ましくは水素を表し、
Ｖ１はまた、特別に好ましくは、弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は、特別に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ａはまた、特別に好ましくは−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
Ｂはまた、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｄはまた、特別に好ましくはＮＨを表し、
Ｑ１はまた、特別に好ましくは水素又はメチルを表し、
Ｑ２はまた、特別に好ましくは水素又はメチルを表し、
Ｇはまた、特別に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は基
【００９２】
【化８７】
2008503521.tif 000039
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１はまた、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２はまた、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つを表す。
【００９３】
Ｗは同様に、特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｘは同様に、特別に好ましくはが塩素又はメチル（特にメチル）を表し、
Ｙは５位において同様に、特別に好ましくは基
【００９４】
【化８８】
2008503521.tif 000040
を表し、
Ｚは４位において同様に、特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｖ１は同様に、特別に好ましくは弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は同様に、特別に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し（Ｙは特に塩素置換フェニルを表し）、
Ａは同様に、特別に好ましくは−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−（特に−ＣＨ２−）を表し、
Ｂは同様に、特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル（特にプロピル）を表し、
Ｄは同様に、特別に好ましくはＮＨを表し、
Ｑ１は同様に、特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２は同様に、特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｇは同様に、特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【００９５】
【化８９】
2008503521.tif 000041
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は同様に、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は同様に、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つ（特に水素）を表す。
【００９６】
Ｗはさらに、特別に好ましくは水素、メチル、エチル、塩素又は臭素（特に、メチル、エチル、塩素又は臭素）を表し、
Ｘはさらに、特別に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、Ｈ３ＣＯ−（ＣＨ２）２−Ｏ、シクロプロピルメトキシ、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシ〔特に、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はＨ３ＣＯ−（ＣＨ２）２−Ｏ〕を表し、
Ｙはさらに、特別に好ましくは４位においてメチルを表し、
Ｚはさらに、特別に好ましくは水素を表し、
Ａはさらに、特別に好ましくは−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−（特に−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−）を表し、
Ｂはさらに、特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシル（特に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はシクロプロピル）を表し、
Ｑ１はさらに、特別に好ましくは水素又はメチルを表し、
Ｑ２はさらに、特別に好ましくは水素又はメチルを表し、
Ｄはさらに、特別に好ましくはＮＨを表し、
Ｇはさらに、特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【００９７】
【化９０】
2008503521.tif 000042
〔式中、
Ｅはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１はさらに、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
【００９８】
【化９１】
2008503521.tif 000043
を表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、（特に、場合により塩素でモノ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、シクロプロピルを表すか、塩素で置換されたフェニル、ピリジル、チエニルを表すか、又は
【００９９】
【化９２】
2008503521.tif 000044
を表す）
Ｒ２はさらに、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキル又はベンジル）を表し、
Ｒ３はさらに、特別に好ましくはメチル又はメチル置換フェニルを表し、
Ｒ６及びＲ７は一緒になってさらに、特別に好ましくはＣ５−Ｃ６−アルキレン基（この１個のメチレン基は酸素を表す）を表す〕
の一つを表す。
【０１００】
Ｗはさらにまた、特別に好ましくは水素、メチル、塩素又は臭素（特に水素又はメチル）を表し、
Ｘはさらにまた、特別に好ましくは塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチル（特にメチル）を表し、
Ｙは４位においてさらにまた、特別に好ましくは水素、塩素、臭素又はメチル（特に水素又はメチル）を表し、
Ｚは３位又は５位においてさらにまた、特別に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ（特にメチル）を表し、
Ａはさらにまた、特別に好ましくは−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−（特に−ＣＨ２−）を表し、
Ｂはさらにまた、特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、シクロプロピルを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル（特に水素、メチル、エチル又はシクロプロピル）を表し、
Ｄはさらにまた、特別に好ましくはＮＨを表し、
Ｑ１はさらにまた、特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２はさらにまた、特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｇはさらにまた、特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【０１０１】
【化９３】
2008503521.tif 000045
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄（特に酸素）を表し、
Ｒ１はさらにまた、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２はさらにまた、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
の一つ〔特に水素又は基（ｃ）〕を表す。
【０１０２】
Ｗはさらに、特別に好ましくは水素、メチル、エチル、塩素又は臭素（特に水素、塩素、メチル又はエチル）を表し、
Ｘさらに、特別に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノ（特に塩素、臭素、メチル、エチル又はトリフルオロメチル）を表し、
Ｙは４位において、さらに特別に好ましくは水素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ（特に水素、塩素、臭素又はメトキシ）を表し、
Ｚはさらに特別に好ましくは水素を表し、
Ａはさらに特別に好ましくは−ＣＨ２−を表し、
Ｂはさらに特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（特に水素又はプロピル）を表し、
Ｄはさらに特別に好ましくは酸素を表し、
Ｑ１はさらに特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２はさらに特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｇはさらに特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【０１０３】
【化９４】
2008503521.tif 000046
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、さらに特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ６−アルキル）を表し、
Ｒ２は、さらに特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つ〔特に水素又は基（ｂ）〕を表す。
【０１０４】
Ｗは、さらにまた特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチル（特にメチル）を表し、
Ｘは、さらにまた特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノ（特にメチル又はエチル）を表し、
Ｙはさらにまた特別に好ましくは４位において基
【０１０５】
【化９５】
2008503521.tif 000047
を表し、
Ｚは、さらにまた特別に好ましくは水素を表し、
Ｖ１は、さらにまた特別に好ましくは弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は、さらにまた特別に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙは、さらにまた特別に好ましくは
【０１０６】
【化９６】
2008503521.tif 000048
を表し、
Ａは、さらにまた特別に好ましくは−ＣＨ２−を表し、
Ｂは、さらにまた特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル（特に水素又はメチル）を表し、
Ｄは、さらにまた特別に好ましくは酸素を表し、
Ｑ１は、さらにまた特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２は、さらにまた特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｇは、さらにまた特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【０１０７】
【化９７】
2008503521.tif 000049
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、さらにまた特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、さらにまた特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
の一つ（特に水素）を表す。
【０１０８】
Ｗは、さらに同様に特別に好ましくは水素又はメチルを表し、
Ｘは、さらに同様に特別に好ましくは塩素又はメチルを表し、
Ｙは、さらに同様に特別に好ましくは５位において基
【０１０９】
【化９８】
2008503521.tif 000050
を表し、
Ｚは４位においてさらに同様に特別に好ましくは水素又はメチルを表し、
Ｖ１は、さらに同様に特別に好ましくは、弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は、さらに同様に特別に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙは、さらに同様に特別に好ましくは、
【０１１０】
【化９９】
2008503521.tif 000051
を表し、
Ａは、さらに同様に特別に好ましくは−ＣＨ２−を表し、
Ｂは、さらに同様に特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル（特に水素）を表し、
Ｄは、さらに同様に特別に好ましくは酸素を表し、
Ｑ１は、さらに同様に特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２は、さらに同様に特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｇは、さらに同様に特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【０１１１】
【化１００】
2008503521.tif 000052
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄（特に酸素）を表し、
Ｒ１は、さらに同様に特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ６−アルキル）を表し、
Ｒ２は、さらに同様に特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
の一つを表す。
【０１１２】
Ｗは、さらにまた特別に好ましくは、水素、メチル、塩素又は臭素を表し、
Ｘは、さらにまた特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシアノ（特に塩素、臭素、メチル又はメトキシ）を表し、
Ｙは４位においてさらにまた特別に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Ｚは、さらにまた特別に好ましくは水素を表し、
Ａは、さらにまた特別に好ましくは−ＣＨ２−を表し、
Ｂは、さらにまた特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシル（特に水素又はプロピル）を表し、
Ｑ１は、さらにまた特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２は、さらにまた特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｄは、さらにまた特別に好ましくは酸素を表し、
Ｇは、さらにまた特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【０１１３】
【化１０１】
2008503521.tif 000053
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄（特に硫黄）を表し、
Ｒ１は、さらにまた特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ８−アルキル）を表し、
Ｒ２は、さらにまた特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）（特にＣ１−Ｃ１０−アルキル）を表す〕
の一つを表す。
【０１１４】
Ｗは、さらにまた特別に好ましくは、水素、メチル、塩素又は臭素（特に塩素、臭素又はメチル）を表し、
Ｘは、さらにまた特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチル（特に塩素、臭素又はメチル）を表し、
Ｙは４位において、さらにまた特別に好ましくは、水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
Ｚは３位又は５位においてさらにまた特別に好ましくは、塩素、弗素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ（特に弗素、塩素、臭素又はメチル）を表し、
Ａは、さらにまた特別に好ましくは−ＣＨ２−を表し、
Ｂは、さらにまた特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、シクロプロピルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘキシル（特に水素又はプロピル）を表し、
Ｑ１は、さらにまた特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｑ２は、さらにまた特別に好ましくは水素又はメチル（特に水素）を表し、
Ｄは、さらにまた特別に好ましくは酸素を表し、
Ｇは、さらにまた特別に好ましくは水素（ａ）を表すか又は基
【０１１５】
【化１０２】
2008503521.tif 000054
〔式中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、さらにまた特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、さらにまた特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す〕
の一つ（特に水素）を表す。
【０１１６】
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらは、最終生成物並びにこれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【０１１７】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【０１１８】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に示した意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【０１１９】
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に示した意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【０１２０】
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【０１２１】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル、アルカンジイル又はアルケニルは、いずれの場合にも可能な限り例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子との組み合わせを含め直鎖又は分岐鎖であることができる。
【０１２２】
場合により置換されていてもよい基は、特に明記しない限りは、モノ置換又は多置換されることができ、多置換の場合、置換基は同じであることができるし又は異なることができる。
【０１２３】
製造例に挙げた化合物の他に、式（Ｉ−１−ａ）で示される次の化合物を具体的に挙げ得る：
【０１２４】
【表１】
2008503521.tif 000055
2008503521.tif 000056
2008503521.tif 000057
2008503521.tif 000058
【０１２５】
表２：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
Ｂ＝ＣＨ３である
表３：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
Ｂ＝Ｃ２Ｈ５である
表４：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
Ｂ＝Ｃ３Ｈ７である
表５：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
Ｂ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７である
表６：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
【０１２６】
【化１０３】
2008503521.tif 000059
【０１２７】
表７：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
【０１２８】
【化１０４】
2008503521.tif 000060
【０１２９】
表８：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
Ａ＝−ＣＨ２−ＣＨ２−；Ｂ＝ＯＣＨ３である
表９：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１に示した通りであり、
Ａ＝−ＣＨ２−ＣＨ２−；Ｂ＝ＯＣ２Ｈ５である
製造例に挙げた化合物の他に、式（Ｉ−２−ａ）で示される次の化合物を具体的に挙げ得る：
【０１３０】
【表２】
2008503521.tif 000061
2008503521.tif 000062
2008503521.tif 000063
2008503521.tif 000064
【０１３１】
表１１：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
Ｂ＝ＣＨ３である
表１２：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
Ｂ＝Ｃ２Ｈ５である
表１３：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
Ｂ＝Ｃ３Ｈ７である
表１４：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
Ｂ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７である
表１５：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
【０１３２】
【化１０５】
2008503521.tif 000065
【０１３３】
表１６：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
【０１３４】
【化１０６】
2008503521.tif 000066
【０１３５】
表１７：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
Ａ＝−ＣＨ２−ＣＨ２−；Ｂ＝ＯＣＨ３である
表１８：  Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１０に示した通りであり、
Ａ＝−ＣＨ２−ＣＨ２−；Ｂ＝ＯＣ２Ｈ５である
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）で示される作物植物の耐性を向上させる化合物（「除草剤薬害軽減剤」）と関連して前記で述べた基の好ましい意味を、以下に定義する。
【０１３６】
ｍは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。
【０１３７】
Ａ１は、好ましくは以下に示す二価の複素環式基
【０１３８】
【化１０７】
2008503521.tif 000067
の一つを表す。
【０１３９】
ｎは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。
【０１４０】
Ａ２は、好ましくはメチレン又はエチレン（これらのそれぞれは、場合によりメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアルキルオキシカルボニルで置換されていてもよい）を表す。
【０１４１】
Ｒ１４は、好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０１４２】
Ｒ１５は、好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０１４３】
Ｒ１６は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表す。
【０１４４】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル（これらのそれぞれは、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１４５】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル（これらのそれぞれは、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はまたＲ１７及びＲ１８は一緒になって基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（これらのそれぞれは、場合によりメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又はこれらを結合しているＣ原子と一緒になって５員又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表す。
【０１４６】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表す。
【０１４７】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル（これらのそれぞれは、場合によりヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよい）を表す。
【０１４８】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよい）を表す。
【０１４９】
Ｘ１は、好ましくはニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１５０】
Ｘ２は、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１５１】
Ｘ３は、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１５２】
ｔは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。
【０１５３】
ｖは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。
【０１５４】
Ｒ２２は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【０１５５】
Ｒ２３は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【０１５６】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノ（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよい）を表す。
【０１５７】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよい）を表すか、又はプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよい）を表す。
【０１５８】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよい）を表すか、又はプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらのそれぞれは、場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２５と一緒になってブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイル（これらのそれぞれは、場合によりメチル又はエチルで置換されていてもよい）を表す。
【０１５９】
Ｘ４は、好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１６０】
Ｘ５は、好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１６１】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）で示される化合物の例を、以下の表１９に示す。
【０１６２】
【表３】
2008503521.tif 000068
2008503521.tif 000069
2008503521.tif 000070
【０１６３】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）で示される化合物の例を、以下の表２０に示す。
【０１６４】
【化１０８】
2008503521.tif 000071
【０１６５】
【表４】
2008503521.tif 000072
2008503521.tif 000073
【０１６６】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）で示される化合物の例を、以下の表２１に示す。
【０１６７】
【化１０９】
2008503521.tif 000074
【０１６８】
【表５】
2008503521.tif 000075
2008503521.tif 000076
【０１６９】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）で示される化合物の例を、以下の表２２に示す。
【０１７０】
【化１１０】
2008503521.tif 000077
【０１７１】
【表６】
2008503521.tif 000078
2008503521.tif 000079
2008503521.tif 000080
【０１７２】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）で示される化合物の例を、以下の表２３に示す。
【０１７３】
【化１１１】
2008503521.tif 000081
【０１７４】
【表７】
2008503521.tif 000082
2008503521.tif 000083
【０１７５】
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレート並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１が、作物植物の耐性を向上させる化合物〔成分（ｂ’）〕として最も好ましく、クロキントセット・メキシル及びメフェンピル・ジエチルの他にイソキサジフェン・エチルが特別に好ましい。
【０１７６】
薬害軽減剤として本発明に従って使用されるべき一般式（ＩＩａ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号、同第ＷＯ９５／０７８９７号パンフレット参照）。
【０１７７】
薬害軽減剤として本発明に従って使用されるべき一般式（ＩＩｂ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（欧州特許出願公開第１９１７３６号明細書参照）。
【０１７８】
薬害軽減剤として本発明に従って使用されるべき一般式（ＩＩｃ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（ドイツ特許出願公開第２２１８０９７号、同第２３５０５４７号明細書参照）。
【０１７９】
薬害軽減剤として本発明に従って使用されるべき一般式（ＩＩｄ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（ドイツ特許出願公開第１９６２１５２２号明細書／米国特許第６２３５６８０号明細書参照）。
【０１８０】
薬害軽減剤として本発明に従って使用されるべき一般式（ＩＩｅ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９９／６６７９５号パンフレット／米国特許第６２５１８２７号明細書参照）。
【０１８１】
いずれの場合にも式（Ｉ）で示される一つの活性化合物と、いずれの場合にも前記で定義された薬害軽減剤の一つとの本発明の選択性除草剤組成物の例を、以下の表２４に示す。
【０１８２】
【表８】
2008503521.tif 000084
2008503521.tif 000085
2008503521.tif 000086
【０１８３】
【表９】
2008503521.tif 000087
2008503521.tif 000088
2008503521.tif 000089
2008503521.tif 000090
【０１８４】
意外にも、今般、一般式（Ｉ）で示される置換ケトエノールと、前記の群（ｂ’）から選択される薬害軽減剤（解毒剤）との前記で定義した活性化合物の組み合わせが、有用植物によって極めて良好に許容されるばかりではなく、特に高い除草活性を有し、しかも種々の作物、特に穀類（特にコムギ）ばかりではなく大豆、ジャガイモ、トウモロコシ及び稲において雑草の選択的防除に使用できることが知見された。
【０１８５】
作物植物に対する除草剤の悪影響を中和することができる多数の公知の薬害軽減剤又は解毒剤の中から、前記の群（ｂ’）の化合物が、雑草に対する除草活性に相当な程度まで悪影響を及ぼすことなく、作物植物に対する置換環状ケトエノール類の悪影響を実質的に補償できることは意外であると認めなければならない。
【０１８６】
これに関連して強調しなければならないことは、特に、作物植物として、特に穀草植物、例えばコムギ、オオムギ及びライ麦ばかりではなく、トウモロコシ及び稲の保護に関して、群（ｂ’）から選択される特に好ましい及び最も好ましい組み合わせ成分の特に都合の良い活性である。
【０１８７】
例えば、方法（Ａ）に従って、出発原料としてＮ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−３−メトキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１８８】
【化１１２】
2008503521.tif 000091
【０１８９】
例えば、方法（Ｂ）に従って、Ｏ−［（２−クロロ−６−メチル）フェニルアセチル］−１−ヒドロキシ−３−エトキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１９０】
【化１１３】
2008503521.tif 000092
【０１９１】
例えば、方法（Ｃα）に従って、出発原料として７−ブトキシ−３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンとピバロイルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１９２】
【化１１４】
2008503521.tif 000093
【０１９３】
例えば、方法（Ｃ）（変法β）に従って、出発原料として７−エトキシ−３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンと無水酢酸を使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１９４】
【化１１５】
2008503521.tif 000094
【０１９５】
例えば、方法（Ｄ）に従って、出発原料として７−メトキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンとクロロギ酸エチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１９６】
【化１１６】
2008503521.tif 000095
【０１９７】
例えば、方法（Ｅ）に従って、出発原料として７−エトキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンとクロロモノチオギ酸メチルを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１９８】
【化１１７】
2008503521.tif 000096
【０１９９】
例えば、方法（Ｆ）に従って、出発原料として７−ブトキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンとメタンスルホニルクロリドを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０２００】
【化１１８】
2008503521.tif 000097
【０２０１】
例えば、方法（Ｇ）に従って、出発原料として７−メトキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンと２、２、２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０２０２】
【化１１９】
2008503521.tif 000098
【０２０３】
例えば、方法（Ｈ）に従って、成分として７−メトキシ−３−［（２，３，４，６−テトラメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンとＮａＯＨを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０２０４】
【化１２０】
2008503521.tif 000099
【０２０５】
例えば、方法（Ｉ）（変法α）に従って、出発原料として７−エトキシ−３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンとエチルイソシアネートを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０２０６】
【化１２１】
2008503521.tif 000100
【０２０７】
例えば、方法（Ｉ）（変法β）に従って、出発原料として７−ブトキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０２０８】
【化１２２】
2008503521.tif 000101
【０２０９】
本発明の方法（Ａ）で出発原料として必要な式（ＩＩ）
【０２１０】
【化１２３】
2008503521.tif 000102
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物は、新規である。
【０２１１】
式（ＩＩ）で示されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＶ）
【０２１２】
【化１２４】
2008503521.tif 000103
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２並びにＲ８は前記で定義した通りである）
で示されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＶ）
【０２１３】
【化１２５】
2008503521.tif 000104
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり、及び
Ｕは、カルボン酸を活性化する試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルによって導入される脱離基を表す〕
で示される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化する〔Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８〕と得られるし又は式（ＸＶＩ）
【０２１４】
【化１２６】
2008503521.tif 000105
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示されるアシルアミノアミノ酸をエステル化する〔Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８）〕と得られる。
【０２１５】
式（ＸＶＩ）
【０２１６】
【化１２７】
2008503521.tif 000106
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物は、新規である。
【０２１７】
式（ＸＶＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩ）
【０２１８】
【化１２８】
2008503521.tif 000107
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は前記で定義した通りである）
で示される１−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、ショッテン−バウマン反応（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従って、式（ＸＶ）
【０２１９】
【化１２９】
2008503521.tif 000108
（式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアセチル化すると得られる。
【０２２０】
式（ＸＶ）で示される化合物の幾つかは公知である及び／又はこれらは冒頭に挙げた出願公開公報から公知の方法で製造することができる。
【０２２１】
式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）で示される化合物は、新規であり、公知の方法で製造することができる〔例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０），Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）参照〕。
【０２２２】
新規１−アミノシクロヘキサンカルボン酸（ＸＶＩＩ）は、一般にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はシュトレッカー合成によって得ることができ、この場合にいずれの場合にも種々の異性体で得られる。以下、便宜上、３−置換基（Ｏ−Ａ−Ｂ）とアミノ基がエクアトリアル／アキシアル又はアキシアル／エクアトリアルにある異性体をβと呼ぶ。以下、便宜上、アミノ基と３−置換基（Ｏ−Ａ−Ｂ）がエクアトリアル／エクアトリアル又はアキシアル／アキシアルにある異性体をαと呼ぶ。
【０２２３】
【化１３０】
2008503521.tif 000109
〔Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）〕
また、前記の方法（Ａ）で使用される式（ＩＩ）
【０２２４】
【化１３１】
2008503521.tif 000110
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される出発原料は、式（ＸＶＩＩＩ）
【０２２５】
【化１３２】
2008503521.tif 000111
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は前記で定義した通りである）
で示される１−アミノシクロヘキサンカルボニトリルを、式（ＸＶ）
【０２２６】
【化１３３】
2008503521.tif 000112
（式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される置換フェニル酢酸誘導体と反応させて式（ＸＩＸ）
【０２２７】
【化１３４】
2008503521.tif 000113
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得、次いでこれを酸アルコーリシスに供することによって製造することができる。
【０２２８】
式（ＸＩＸ）で示される化合物も同様に新規である。
【０２２９】
式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物も同様に新規であり、例えば欧州特許第５９５  １３０号明細書に記載のようにして製造することができる。
【０２３０】
本発明の方法（Ｂ）の出発原料として必要な式（ＩＩＩ）
【０２３１】
【化１３５】
2008503521.tif 000114
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物は、新規である。
【０２３２】
この化合物は原則として公知の方法で製造することができる。
【０２３３】
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸ）
【０２３４】
【化１３６】
2008503521.tif 000115
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステルを、式（ＸＶ）
【０２３５】
【化１３７】
2008503521.tif 000116
（式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すると得られる〔Ｃｈｅｍ，Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）〕。
【０２３６】
式（ＸＸ）で示される１−ヒドロキシ−３−アルコキシシクロヘキサンカルボン酸エステルは新規である。これは、例えば、置換１−ヒドロキシ−３−アルコキシシクロヘキサンカルボニトリルを、例えば、ピンナー反応に従って酸の存在下でアルコールと反応させると得られる。シアノヒドリンは、例えば、置換３−アルコキシシクロヘキサン−１−オンをヒドロシアン酸と反応させることによって得られる。
【０２３７】
本発明の方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）及び（Ｉ）を実施するための出発原料としてさらに必要な式（ＩＶ）で示される酸ハロゲン化物、式（Ｖ）で示される無水カルボン酸、式（ＶＩ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）で示されるスルホニルクロリド、式（ＩＸ）で示されるリン化合物並びに式（Ｘ）及び（ＸＩ）で示される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに式（ＸＩＩ）で示されるイソシアネート及び式（ＸＩＩＩ）で示されるカルバモイルクロリドは、有機又は無機化学の一般的に知られている化合物である。
【０２３８】
さらにまた、式（ＸＶ）で示される化合物は、冒頭に挙げた特許出願明細書から知られている及び／又はこの中に示される方法で製造することができる。
【０２３９】
方法（Ａ）は、式（ＩＩ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）で示される化合物を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【０２４０】
本発明の方法（Ａ）に適した希釈剤は、反応剤に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにまたエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０２４１】
本発明の方法（Ａ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ  １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。
【０２４２】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、前記方法は−７５℃から２００℃、好ましくは−５０℃から１５０℃の間の温度で実施される。
【０２４３】
本発明の方法（Ａ）は、一般的に常圧下で実施される。
【０２４４】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で示される反応成分と脱プロトン性塩基は、一般に等モル量から約２倍モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）を使用することもできる。
【０２４５】
方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）で示される化合物を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【０２４６】
本発明の方法（Ｂ）に適した希釈剤は、反応剤に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにまたエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンを使用することが好ましい。またアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。
【０２４７】
本発明の方法（Ｂ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ  １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０２４８】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、前記方法は−７５℃から２００℃、好ましくは−５０℃から１５０℃の間の温度で実施される。
【０２４９】
本発明の方法（Ｂ）は、一般的に常圧下で実施される。
【０２５０】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）で示される反応成分と脱プロトン性塩基は、一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）を使用することもできる。
【０２５１】
前記の方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＩＶ）で示されるハロゲン化カルボニルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２５２】
本発明の方法（Ｃα）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許すならば、反応は水の存在下で実施することもできる。
【０２５３】
本発明の方法（Ｃα）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまたアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０２５４】
本発明の方法（Ｃα）において、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、前記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０２５５】
本発明の方法（Ｃα）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される出発原料と式（ＩＶ）で示されるハロゲン化カルボニルは、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。後処理は慣用の方法で実施される。
【０２５６】
方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（Ｖ）で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２５７】
本発明の方法（Ｃβ）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい希釈剤であることが好ましい。さらにまた、過剰の無水カルボン酸を、同時に希釈剤として作用させてもよい。
【０２５８】
適切ならば方法（Ｃβ）において添加される酸結合剤は、適切ならば、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい酸結合剤であることが好ましい。
【０２５９】
本発明の方法（Ｃβ）の反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、前記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０２６０】
本発明の方法（Ｃβ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される出発原料と式（Ｖ）で示される無水カルボン酸は、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、無水カルボン酸を比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。後処理は慣用の方法で実施される。
【０２６１】
一般に、希釈剤及び過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は、蒸留によって又は有機溶媒又は水で洗浄することによって除去される。
【０２６２】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＶＩ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２６３】
本発明の方法（Ｄ）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０２６４】
本発明の方法（Ｄ）に適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、さらにまたニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。
【０２６５】
本発明の方法（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。反応温度は、一般に−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃の間である。
【０２６６】
本発明の方法（Ｄ）は、一般に常圧下で実施される。
【０２６７】
本発明の方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される出発原料と、式（ＶＩ）で示される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で２モル）で使用することもできる。後処理は慣用の方法で実施される。一般に、沈殿した塩を除去し、残っている反応混合物を減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮する。
【０２６８】
本発明の方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＶＩＩ）で示される化合物と、希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２６９】
製造方法（Ｅ）において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される出発原料１モル当たり式（ＶＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約１モルを、０から１２０℃、好ましくは２０から６０℃で反応させる。
【０２７０】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、他にハロゲン化アルカン類である。
【０２７１】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２７２】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加えることによって調製される場合、酸結合剤のさらなる添加を無しで済ませることができる。
【０２７３】
方法（Ｅ）に適した塩基は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩又は炭酸水素酸塩又は窒素塩基を使用することが好ましい。挙げ得る例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０２７４】
この反応は、常圧下で又は加圧下で実施することができ、常圧下で実施することが好ましい。後処理は慣用の方法で実施される。
【０２７５】
本発明の方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＶＩＩＩ）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２７６】
製造方法（Ｆ）においては、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される出発原料１モル当たり約１モルの（ＶＩＩＩ）で示されるスルホニルクロリドを−２０から１５０℃、好ましくは０から７０℃で反応させる。
【０２７７】
方法（Ｆ）は、希釈剤の存在下で実施することが好ましい。
【０２７８】
適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０２７９】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２８０】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって調製される場合、酸結合剤のさらなる添加を無しで済ませることができる。
【０２８１】
酸結合剤を使用する場合、これら酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０２８２】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は慣用の方法で実施される。
【０２８３】
本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＩＸ）で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２８４】
製造方法（Ｇ）では、式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）で示される化合物を得るために、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）１モルに式（ＩＸ）で示されるリン化合物１から２モル、好ましくは１から１．３モルを−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０から１１０℃の温度で反応させる。
【０２８５】
方法（Ｇ）は、希釈剤の存在下で実施することが好ましい。
【０２８６】
適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２８７】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２８８】
適切ならば加えられる適切な酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。この例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０２８９】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は、有機化学の慣用の方法で実施される。最終生成物は、結晶化、クロマトグラフ精製により精製するか又は「初期蒸留」、すなわち減圧下で揮発性成分の除去によって精製することが好ましい。
【０２９０】
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（Ｘ）で示される金属水酸化物又は金属アルコキシド又は式（ＸＩ）で示されるアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２９１】
本発明の方法（Ｈ）に適した希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、及び水であることが好ましい。本発明の方法（Ｈ）は、一般に常圧下で実施される。反応温度は、一般に−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２９２】
本発明の方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＸＩＩ）で示される化合物と適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させる（Ｉα）か、又は式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる（Ｉβ）ことを特徴とする。
【０２９３】
製造方法（Ｉα）では、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される出発原料１モル当たり式（ＸＩＩ）で示されるイソシアネート約１モルを、０から１００℃、好ましくは２０から５０℃で反応させる。
【０２９４】
方法（Ｉα）は、希釈剤の存在下で実施することが好ましい。
【０２９５】
適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類である。
【０２９６】
適切ならば、触媒を、反応を促進させるために添加してもよい。適切な触媒は、有機スズ化合物、例えばジブチル錫ジラウレートであることが極めて都合がよい。
【０２９７】
この方法は、常圧で実施することが好ましい。
【０２９８】
製造方法（Ｉβ）では、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）で示される出発原料１モル当たり式（ＸＩＩＩ）で示されるカルバモイルクロリド約１モルを、０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応させる。
【０２９９】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０３００】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３０１】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって調製される場合、酸結合剤のさらなる添加を無しで済ませることができる。
【０３０２】
酸結合剤を使用する場合、これら酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０３０３】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は慣用の方法で実施される。
【０３０４】
本発明の活性化合物は、植物に十分に許容され、温血動物種に対して都合の良い毒性を有する；本発明の活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品及び材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に用いることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは作物保護剤として使用される。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育期の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては、下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメノクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、タマワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、
が挙げられる。
【０３０５】
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【０３０６】
適切ならば、本発明の化合物又は化合物の組み合わせは、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤として作用させるのにも使用し得る。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３０７】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物品種を含むことができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、この挙げ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、分枝並びに種子が挙げられる。
【０３０８】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせを用いる植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、注入、蒸発、燻煙、散布、塗布することによって及び繁殖材料の場合、特に種子の場合、一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行われる。
【０３０９】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０３１０】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤と混合することにより製造される。
【０３１１】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。液状溶媒として、次の溶媒：芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水が本質的に適している。
【０３１２】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
【０３１３】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３１４】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３１５】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の間で含有する。
【０３１６】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で、公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として、例えば作用スペクトルを広げるか又はこのようにして抵抗性の発現を防止するため使用することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性はこの個々成分の活性よりも優れている。
【０３１７】
混合物に成分として適切である化合物は、例えば、下記の化合物である：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；���フラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、
γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ 
ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン、プロフェノホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリコデルマ・アトロヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．
Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０３１８】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物、又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【０３１９】
殺虫剤としてこの市販されている製剤で及びこれらの製剤から調製される使用形態で使用される場合、本発明の活性化合物はまた、相乗剤との混合物の形態で存在させることができる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される相乗剤がそれ自体活性であることを必要としない。
【０３２０】
市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１から９５重量％まで、好ましくは０．０００１から１重量％の間にあることができる。
【０３２１】
本発明の化合物は、使用形態に合うように適合させた慣用の方法で施用される。
【０３２２】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、木材及び土壌に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基体（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０３２３】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られている植物変種及び植物品種、並びにこれらの変種及び品種の一部が処理される。さらに好ましい実施態様においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０３２４】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種とは、慣用の育種法、突然変異誘発法又は組換えＤＮＡ技術によって品種改良されている新規な特性を有する植物を意味すると解釈される。これらは、栽培品種、生物型又は遺伝子型を取り得る。
【０３２５】
植物種又は植物品種、この生育場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、超付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用することができる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０３２６】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、遺伝子組換え修飾によりこれらの植物に特に都合のよい有用な特性を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような特性の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特性の別の例、特に挙げなければならない例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ、ビート、サトウキビ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナである。特に重視される特性は、特に、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質によって〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせによって；以下、「Ｂｔ植物」という〕植物内で産生される毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される別の特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される別の特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の特性を付与する遺伝子はまた、いずれの場合にもトランスジェニック植物内に相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例え��アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種（これらの植物は、今後開発され及び／又は市販されるであろう）にも適用される。
【０３２７】
前記に挙げた植物は、本発明の化合物又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよく処理することができる。また、活性化合物及びこの混合物について前記で述べた好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要であり得る。
【０３２８】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対して活性であるばかりではなく、動物薬の領域での動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０３２９】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせはまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、他の愛玩動物、例えば犬、猫、愛玩鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）を低減することが意図され、ゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で、及び容易な畜産が可能になる。
【０３３０】
獣医学分野で、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）法及び坐薬の形態での経腸投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植などの非経口投与によって、鼻内投与によって、例えば浸漬又は入浴、噴霧、滴加及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって使用され、また活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを用いて使用される。
【０３３１】
家畜（ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）、ニワトリ、飼育動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌｓ）などに投与する場合、活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、該活性化合物を１から８０重量％の量で含有する製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として直接に使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用できるし、又は薬浴の形態で使用してもよい。
【０３３２】
また、本発明の化合物又は活性化合物の組み合わせが、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【０３３３】
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチノコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３３４】
工業材料とは、本明細書においては非生物材料、例えば好ましくは合成物質、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び木工製品並びに塗料を意味すると解釈されるべきである。昆虫による攻撃から保護するべきことが極めて特に好ましい材料は、木材及び木工製品である。
【０３３５】
本発明の組成物又はこのような組成物を含有する混合物で保護することができる木材及び木工製品は、例えば：
建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓及びドア、プライウッド、合板、建具又は一般的に家屋の建造もしくは建具に使用される木製品を意味すると解釈されるべきである。
【０３３６】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、このままで使用できるし、濃厚物の形態で使用できるし又は一般的に慣用の製剤、例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳濁液又はペーストで使用できる。
【０３３７】
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば着色剤及び顔料、並びに他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。木材及び木製材料の保護に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０３３８】
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類や発生及び媒体に依存する。最適施用量は、使用についていずれの場合にも一連の試験で決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％使用するのが十分である。
【０３３９】
使用される適切な溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０３４０】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。使用されるこのような低い揮発性を有し、及び水に溶解しないこのような油性又は油様溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はこの芳香族留分であるか、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０３４１】
都合よく使用される物質は、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などである。
【０３４２】
好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素又は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０３４３】
３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物もまた３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤及び／又は殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、この一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で置換することができる。
【０３４４】
好ましい実施態様においては、有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部は、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置換される。使用されることが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどである。
【０３４５】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知であり、及び水で希釈できる及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤からなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０３４６】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、最大で１０重量％のビチューメン又はビチューメン様物質も、結合剤として使用することができる。さらにまた、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、臭気中和物質及び阻害剤又は防錆剤なども使用できる。
【０３４７】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を有機化学結合剤として含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂が、本発明に従って使用されることが好ましい。
【０３４８】
前記の結合剤の全部又は一部は、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０３４９】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０３５０】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル、又はケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０３５１】
溶媒又は希釈剤として特に適したものは、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。
【０３５２】
木材の特に効果的な保護は、大規模な工業的含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
【０３５３】
適切ならば、すぐ使用できる組成物は、他の殺虫剤をさらに含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤をさらに含有することができる。
【０３５４】
混合し得る適切な追加成分は、国際特許出願公開第ＷＯ９４／２９２６８号公報に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。この公報に記載の化合物は、本出願の構成部分であることは明白である。
【０３５５】
混合し得る極めて特に好ましい成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロンであり、また殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０３５６】
本発明の化合物又は活性化合物の組み合わせは、同時に、塩水又は汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用される。
【０３５７】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、この結果、より大きなエネルギー消費及びさらには頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【０３５８】
藻類、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０３５９】
意外にも、今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが知見された。
【０３６０】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドの使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０３６１】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又は他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０３６２】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えばフェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３６３】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０３６４】
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。
【０３６５】
本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含有する。
【０３６６】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油  例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３６７】
適切ならば、塗料はまた、海水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするためにロジンなどの物質を含有していてもよい。さらにまた、塗料は、可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及び他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合されてもよい。
【０３６８】
また本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間において認められる動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及びダニを防除するのに適している。本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、サハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ペルシャダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及び  オピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁亜目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えば、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）及びジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｕｒａ）から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３６９】
本発明の活性化合物は、家庭用殺虫剤の分野で、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０３７０】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、エネルギーフリー又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして使用され、展着用餌又は誘引ステーションにおける顆粒又は粉末として使用される。
【０３７１】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤及び特に除草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味では、望まれない場所で生育する全ての植物を意味すると解釈される。本発明の物質が非選択性除草剤又は選択性除草剤として作用するかどうかは、本質的に施用量に依存する。
【０３７２】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３７３】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０３７４】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３７５】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０３７６】
しかしながら、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせの使用は、これらの属に決して限定されないが、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【０３７７】
本発明の又は活性化合物の組み合わせ化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに樹木があるか又は無い道路及び空き地の雑草の非選択的防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用植木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、軟果樹園及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また１年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【０３７８】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、土壌及び植物地上部分に使用した場合、強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、前記化合物は、発芽前処理及び発芽後の両方で、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【０３７９】
ある一定の濃度又は施用量で、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは動物害虫及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３８０】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０３８１】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤を用いて混合することにより製造される。
【０３８２】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状溶媒は、本質的には芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水である。
【０３８３】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３８４】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が、前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３８５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３８６】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０３８７】
本発明の活性化合物は、それ自体で又はこの製剤で、雑草防除の目的に公知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤剤」）との混合物として使用でき、レディーミックス又はタンクミックスが可能である。従って、１種又はそれ以上の公知の除草剤を含有する除草剤製品と薬害軽減剤との混合物も可能である。
【０３８８】
前記混合物に適している除草剤は、公知の除草剤、例えば、アセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンズカルバゾン、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２１０、イマダメタベンズ（−メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ＫＩＨ４８５、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタヌホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、ピリミスルファン、ピリミスルファン、キンクロラック、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル、トプラメゾン、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン及び
【０３８９】
【化１３８】
2008503521.tif 000117
である。
【０３９０】
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【０３９１】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、それ自体で施用できるし、又はこの製剤の形態で又はこれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる溶液、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペースト剤及び粒剤で施用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【０３９２】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、植物の発芽前及び発芽後の両方に施用できる。これらは播種前の土壌に含浸させることもできる。
【０３９３】
活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。本質的に、この量は所望の効果の性質に依存する。一般的に、施用量は、土壌面積１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇである。
【０３９４】
本発明の活性化合物の組み合わせの作物植物との適合性の都合のよい効果は、ある濃度比で特に顕著である。しかし、活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、式（Ｉ）で示される活性化合物の重量部当たりに付き、（ｂ’）として前記に述べた作物植物の適合性を向上させる化合物（解毒剤／薬害軽減剤）の一つを０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５から２０重量部存在させる。
【０３９５】
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に完成製剤の形態で施用される。しかし、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物は、個々の製剤として使用の間に混合することもできる、すなわちタンクミックスの形態で施用することもできる。
【０３９６】
さらに、ある施用について、特に発芽後の方法によって、製剤中に別の添加剤として、植物に許容される鉱油又は植物油（例えば、市販の調剤「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）、又はアンモニウム塩、例えば硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウムを含有させることが都合のよいものであり得る。
【０３９７】
本発明の新規な活性化合物の組み合わせは、それ自体で使用できるし、この製剤の形態で使用できるし又はさらに希釈することによってこれらから調製される使用形態、例えばすぐ使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。施用は、慣用の方法、例えば散水、噴霧、散粉又は散布による。
【０３９８】
本発明の活性化合物の組み合わせの施用量は、ある一定の範囲内で変化させることができる；この施用量は、特に天候及び土壌因子に左右される。一般的に、施用量は１ｈａ当たり０．００１から５ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり０．００５から２ｋｇの間、特に好ましくは１ｈａ当たり０．０１及び０．５ｋｇの間にある。
【０３９９】
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の発芽前及び発芽後に施用できる、すなわち発芽前法及び発芽後法によって施用できる。
【０４００】
性質に応じて、本発明に従って使用されるべき薬害軽減剤は、作物植物の種子の前処理（種子粉衣）に使用できるし、又は播種前の種子の畝間に導入することができるし又植物の発芽前又は発芽後に、除草剤の前に別々に使用するか又は除草剤と一緒に使用することができる。
【０４０１】
挙げ得る植物の例は、重要な作物植物、例えば穀草類（コムギ、オオムギ、稲）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ、ビート、サトウダイコン及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウ）であり、さらに強調されるものは穀草類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナである。
【０４０２】
殺菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに用いることができる。
【０４０３】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに用いることができる。
【０４０４】
前記に挙げた属名に入る真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体を例として挙げるが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はアブラナべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアブラナ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０４０５】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化効果も有する。従って、本発明の活性化合物は、望まれていない微生物による攻撃に対して植物の防御手段を結集するのに適している。
【０４０６】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導性）物質とは、処理植物にこの後に望まれていな微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質であると解釈されるべきである。
【０４０７】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスであると解釈されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、前記活性化合物を用いて植物を処理した後、一般的には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０４０８】
本発明の活性化合物が植物の病害を防除するのに必要な濃度で植物によって十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【０４０９】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は軽減された毒性を有し、植物に十分に許容される。
【０４１０】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の成長に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質として使用できる。
【０４１１】
材料の保護において、本発明の化合物は、望まれていない微生物による感染及び破壊から工業資材を保護するのに使用できる。
【０４１２】
本明細書では工業資材とは、工業で使用するために製造された無生物材料と意味すると解釈される。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変質又は破壊から保護することを目的とする工業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得る他の材料である。微生物の増殖によって損傷し得る製造装置の部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲に挙げ得る工業資材としては、好ましくは接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液が挙げられ、特に好ましくは木材が挙げられる。
【０４１３】
挙げ得る工業資材を分解又は変化させ得る微生物としては、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物を挙げ得る。本発明の活性化合物は、真菌（カビ菌）、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物並びに藻類に対して作用することが好ましい。
【０４１４】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０４１５】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆化合物中の微細カプセル剤に変え得、またＵＬＶ冷及び加温煙霧製剤に変え得る。
【０４１６】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤を用いて混合することにより製造される。使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することが可能である。本質的には、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び常圧下でガス状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると解釈されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土並びに粉砕合成鉱物、例えば微細ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及びドロマイト、他に無機及び有機粉末から調製される合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩及びタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０４１７】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、他に天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質を、製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０４１８】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０４１９】
前記の製剤は、活性化合物を一般的に０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０４２０】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で使用できるし、また公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物で使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がこの個々成分の活性よりも高い。
【０４２１】
適切な混合成分の例は、下記の通りである：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉ���）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、
γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン、プロフェノホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリコデルマ・アトロヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．
Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ
９８／２５９２３号公報参照）、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０４２２】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０４２３】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌類のリストは、含まれる真菌スペクトルを限定するものではなく、むしろ単なる例示のためのものである。
【０４２４】
本発明の活性化合物は、このままで施用できるし、この製剤の形態又はこれから調製される施用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で施用できる。施用は、慣用の方法で、例えば注入、噴霧、散布、散粉、発泡、塗布などにより実施される。また、活性化合物を微量散布法によって施用することが可能であるし、又は活性化合物製剤又は活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子も処理することが可能である。
【０４２５】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、この施用量は施用の種類に応じて広い範囲内で変化させることができる。植物の部分の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣については、活性化合物の施用量は、一般的には  種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０４２６】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例により例証する。
【実施例】
【０４２７】
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０４２８】
【化１３９】
2008503521.tif 000118
【０４２９】
温度計及び還流冷却器を取り付けた１００ｍｌ三つ口フラスコで、アルゴン雰囲気下に、９５％純度のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．２当量＝１．３３ｇ（１１．３ミリモル）を最初にジメチルアセトアミド５ｍｌに加えた。８０℃で、ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶解した実施例ＩＩ−１の化合物２ｇ（５．１３ミリモル）を滴加した。得られた混合物を８０℃で１時間攪拌した。
【０４３０】
得られた反応混合物を氷水１００ｍｌ中で攪拌し、濃ＨＣｌを使用してｐＨ２に調節し、生成した沈殿物を吸引濾過した。
【０４３１】
得られた生成物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル  ５：３）で精製した。
【０４３２】
収量：１．８ｇ（理論の９４％）７２℃。
＊＊  シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製した後の富化異性体
【０４３３】
【表１０】
2008503521.tif 000119
2008503521.tif 000120
2008503521.tif 000121
2008503521.tif 000122
2008503521.tif 000123
2008503521.tif 000124
2008503521.tif 000125
【０４３４】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０４３５】
【化１４０】
2008503521.tif 000126
【０４３６】
温度計及び還流冷却器を取り付けた１００ｍｌ三つ口フラスコで、アルゴン雰囲気下に、実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．２５ｇを、最初に無水酢酸エチル３０ｍｌ及びトリエチルアミン０．１ｍｌ（０．７ミリモル）に加えた。反応はＳｔｅｇｌｉｃｈ塩基１０ｍｇで触媒され、還流下で無水酢酸エチル２ｍｌに溶解したイソブチリルクロリド０．０８ｍｌを加えた。混合物を１時間攪拌した。反応は薄層クロマトグラフィーで監視した。反応混合物を減圧下で濃縮した。次いで、残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル  ８：２）で精製した。
【０４３７】
収量：０．２ｇ（理論の６２．２％）ｍ．ｐ．１５３℃。
＊＊  シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製した後の富化異性体
【０４３８】
【表１１】
2008503521.tif 000127
2008503521.tif 000128
2008503521.tif 000129
2008503521.tif 000130
2008503521.tif 000131
【０４３９】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０４４０】
【化１４１】
2008503521.tif 000132
【０４４１】
温度計及び還流冷却器を取り付けた１００ｍｌ三つ口フラスコで、アルゴン雰囲気下に、実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．７１５ｇを、最初に無水ジクロロメタン３０ｍｌ及びトリエチルアミン０．２８ｍｌに加え、２０℃で、無水ジクロロメタン２ｍｌに溶解したクロロギ酸エチル０．２２ｇ（０．００２モル）を加えた。混合物を１時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮した。
【０４４２】
次いで、残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル  ８：２）で精製した。
【０４４３】
収量：０．３８ｇ（理論の４４％）ｍ．ｐ．１８１℃。
＊＊  シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製した後の富化異性体
【０４４４】
【表１２】
2008503521.tif 000133
2008503521.tif 000134
2008503521.tif 000135
2008503521.tif 000136
【０４４５】
実施例Ｉ−１−ｃ−４６
【０４４６】
【化１４２】
2008503521.tif 000137
【０４４７】
実施例Ｉ−１−ａ−４３の化合物０．２１４ｇ（０．６ミリモル）を、最初にジクロロメタン１０ｍｌに加え、トリエチルアミン０．１０ｍｌ（０．７２ミリモル、１．２当量）を加えた。クロロチオギ酸Ｏ−フェニル０．０９ｍｌ（０．６６ミリモル、１．１当量）を加え、この混合物を室温で週末を通じて攪拌した。２．５％濃度の炭酸ナトリウム溶液を加え、次いでこの混合物を抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムを使用して乾燥し、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（３：７から１００：０）を使用してカラムクロマトグラフィーで精製した。これにより、０．０８４ｇ（２８．４％）の固体（ｍ．ｐ．：１９２−９４℃）を得た。
【０４４８】
ｍ．ｐ．１６６−１６８℃をもつ実施例Ｉ−１−ｃ−４７の化合物を実施例Ｉ−１−ｃ−４６と同様にして得た。
【０４４９】
【化１４３】
2008503521.tif 000138
【０４５０】
実施例Ｉ−１−ｄ−１
【０４５１】
【化１４４】
2008503521.tif 000139
【０４５２】
実施例Ｉ−１−ａ−４３の化合物０．０６３ｇ（０．１７６ミリモル）を、最初にジクロロメタン１０ｍｌに加え、トリエチルアミン０．０３ｍｌを加えた。メタンスルホニルクロリド０．０２ｍｌを少しずつ加え、得られた混合物を室温で２４時間攪拌した。５％濃度のＮａＨＣＯ３溶液を加え、有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで抽出した。得られた有機相を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で蒸発乾固し、残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（濃度勾配１／４から２／１）を使用してカラムクロマトグラフィーで精製した。
【０４５３】
収量：０．０５ｇ（理論値の６８％）、ｍ．ｐ．１８３−１８４℃。
【０４５４】
【表１３】
2008503521.tif 000140
【０４５５】
実施例Ｉ−１−ｆ−１
【０４５６】
【化１４５】
2008503521.tif 000141
【０４５７】
実施例Ｉ−１−ａ−４３の化合物０．１４３ｇ（０．４ミリモル）を、メタノール８ｍｌに溶解し、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドの４０％濃度のメタノール溶液０．３９ｍｌ（１当量）を加えた。室温で４時間経過した後に、混合物を濃縮し、生成した残留物をメタノールを用いて３回同時蒸発させた。これにより、生成物として高粘稠油状物０．３ｇを定量的収率で得た。
【０４５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．４４ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２），２．８８ｐｐｍ（ｐｓｅｕｄｏ−ｔ，８Ｈ、ＮＣＨ２）。
実施例Ｉ−１−ｇ−１
【０４５９】
【化１４６】
2008503521.tif 000142
【０４６０】
実施例Ｉ−１−ａ−４３の化合物０．１７９ｇ（０．５ミリモル）をクロロホルム５ｍｌに溶解し、モルホリノ−Ｎ−カルボニルクロリド０．０９ｇ（１．２当量）とトリエチルアミン０．１ｍｌを室温で加えた。還流下で、混合物を沸騰温度で２４時間加熱し、次いで飽和塩化ナトリウム溶液に注いだ。有機相を分離し、次いで硫酸ナトリウムを使用して乾燥した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルの濃度勾配（４：１から１：４）を使用しシリカゲルを用いたクロマトグラフ精製により、固体１４０ｍｇ（収率５９％）を得た。
【０４６１】
ｍ．ｐ．℃：１８９−１９６℃。
【０４６２】
実施例ＩＩ−１
【０４６３】
【化１４７】
2008503521.tif 000143
【０４６４】
温度計及び還流冷却器を取り付けた１００ｍｌ三つ口フラスコで、アルゴン雰囲気下に、実施例ＸＩＶ−１の化合物３．８ｇ（０．０１５モル）を、最初に無水テトラヒドロフラン５０ｍｌ及びトリエチルアミン４．６ｍｌに加え、無水テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したメシチレンアセチルクロリド２．９５ｇ（０．０１モル）を０から１０℃で加えた。反応混合物を１時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮した。
【０４６５】
次いで、残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル  ８：２）で精製した。
【０４６６】
収量：２．１ｇ（理論値の３５％）ｍ．ｐ．９８℃。
【０４６７】
【表１４】
2008503521.tif 000144
2008503521.tif 000145
2008503521.tif 000146
2008503521.tif 000147
2008503521.tif 000148
2008503521.tif 000149
2008503521.tif 000150
【０４６８】
実施例ＸＩＶ−１
【０４６９】
【化１４８】
2008503521.tif 000151
【０４７０】
温度計及び還流冷却器を取り付けた３０００ｍｌ三つ口フラスコで、アルゴン雰囲気下で、実施例ＸＶＩＩ−１の化合物（カリウム塩を含む）１２０ｇ（１当量）を、最初にメタノール１２００ｍｌに０−５℃で加え、塩化チオニル５２ｍｌを滴加した。この混合物を０℃で３０分間攪拌し、次いで４０℃で１日攪拌した。得られた混合物を５℃に冷却し、塩を吸引濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。
【０４７１】
収量：式（ＸＸＩ）のヒダントインを用いて出発する２工程について粘稠シロップ１０８ｇ（理論値の７２％）。
【０４７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：５＝０．８５−０．９０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、３．７３，３．７６（２ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）ｐｐｍ。
【０４７３】
【表１５】
2008503521.tif 000152
2008503521.tif 000153
【０４７４】
実施例ＸＶＩＩ−１
【０４７５】
【化１４９】
2008503521.tif 000154
【０４７６】
温度計及び還流冷却器を取り付けた３０００ｍｌ三つ口フラスコで、アルゴン雰囲気下で、実施例ＸＸＩ−１の化合物１３５ｇを２０％濃度のＫＯＨ６００ｍｌに懸濁した。窒素雰囲気下で、混合物を還流下で攪拌した。反応は薄層クロマトグラフィーで監視した。ロータリーエバポレーターを使用して、得られた混合物を最初の容量の約２５％まで濃縮し、０−１０℃で、濃縮ＨＣｌを使用してｐＨを４．５に調節した。残った溶液を減圧下で濃縮し、残留物を乾燥した。
【０４７７】
さらに特徴付けることなく、全量を実施例ＸＩＶ−１の合成に使用した。式（ＸＸＩ）で示されるヒダントイン類は新規であり、後の方法（Ｊ）で製造することができる。
【０４７８】
【表１６】
2008503521.tif 000155
【０４７９】
実施例（Ｉ−２−ａ−ｌ）
【０４８０】
【化１５０】
2008503521.tif 000156
【０４８１】
メシチルアセチルクロリド０．４８ｇ（２モリモル）及び１−ヒドロキシ−３−ｎ−ブトキシシクロヘキシルカルボン酸エチル０．３９ｇ（２ミリモル）を１４０℃で１０時間加熱した。冷却した後に、ＤＭＦ５ｍｌを加え、１Ｍカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液２．４ｍｌ（２．４ミリモル）を滴加した。
【０４８２】
得られた混合物を室温で１０時間攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。残留物を水と酢酸エチルの間で分配し、水性相を２Ｎ  ＨＣｌで酸性にし、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。
【０４８３】
収量：０．１０ｇ（理論の１３％）。
【０４８４】
ｌｏｇＰ３．５７。
【０４８５】
【表１７】
2008503521.tif 000157
2008503521.tif 000158
2008503521.tif 000159
2008503521.tif 000160
【０４８６】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
【０４８７】
【化１５１】
2008503521.tif 000161
【０４８８】
実施例Ｉ−２−ａ−３２の化合物（シス異性体）０．２０ｇ（０．４８ミリモル）トリエチルアミン０．０６ｇ（０．５８ミリモル）とを、最初にジクロロメタン２０ｍｌに加え、１Ｍイソブチリルクロリドのテトラヒドロフラン溶液０．５８ｍｌ（０．５８ミリモル）を滴下し、混合物を室温で１２時間攪拌した。
【０４８９】
後処理については、混合物を１０％濃度のクエン酸、１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。
【０４９０】
精製はカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／アセトン  ９５：５）で行った。
【０４９１】
収量：０．２３ｇ（理論値の９８％）。
【０４９２】
ｌｏｇＰ５．３７。
【０４９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．０２（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．３１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．５０。
【０４９４】
【化１５２】
2008503521.tif 000162
【０４９５】
【表１８】
2008503521.tif 000163
【０４９６】
実施例（Ｉ−２−ｃ−１）
【０４９７】
【化１５３】
2008503521.tif 000164
【０４９８】
実施例Ｉ−２−ａ−３２の化合物（トランス異性体）０．２０ｇ（０．４８ミリモル）とトリエチルアミン０．０６ｇ（０．５８ミリモル）とを、最初にジクロロメタン２０ｍｌに加え、１Ｍイソブチリルクロリドのテトラヒドロフラン溶液０．５８ｍｌ（０．５８ミリモル）を滴下し、混合物を室温で１２時間攪拌した。
【０４９９】
後処理については、混合物を１０％濃度のクエン酸、１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。
【０５００】
精製はカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／アセトン  ９５：５）で行った。
【０５０１】
収量：０．２０ｇ（理論値の７５％）。
【０５０２】
ｌｏｇＰ５．２１。
【０５０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．０４（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．２８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．５１。
【０５０４】
【化１５４】
2008503521.tif 000165
【０５０５】
実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と同様にして及び製造に関する一般的な説明に従って、式（Ｉ−２−ｃ）で示される下記の化合物を得た：
【０５０６】
【表１９】
2008503521.tif 000166
【０５０７】
方法（Ｊ）
式（ＸＶＨ）で示される１−アミノ−３−アルコキシシクロヘキサンカルボン酸の前駆物質としての式（ＸＸＩ）で示される７−アルコキシ−１，３−ジアザスピロ−［４，５］−デカン−２，４−ジオン類の合成
【０５０８】
【化１５５】
2008503521.tif 000167
３−メトキシシクロヘキサ−２−エノン（ＸＸＩＩＩ−１）の製造（変法ａ）
【０５０９】
【化１５６】
2008503521.tif 000168
【０５１０】
２リットル三つ口フラスコに、シクロヘキサン−１，３−ジオン１００ｇ（０．８９モル）を最初に加え、メタノール３００ｍｌ、トルエン１０００ｍｌ及びオルトギ酸トリメチル９７．６ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸二水和物５ｇを加え、混合物を還流下で２時間加熱した。冷却した後に、混合物をいずれの場合にも１０％濃度のＮａＯＨ２００ｍｌを用いて４回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。これにより、淡褐色油状物７３．４ｇを得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
３−プロポキシシクロヘキサ−２−エノン（ＸＸＩＩＩ−２）の製造（変法ｂ）
【０５１１】
【化１５７】
2008503521.tif 000169
【０５１２】
２リットル三つ口フラスコに、シクロヘキサン−１，３−ジオン１００ｇ（０．８９モル）を最初に加え、ｎ−プロパン１６６．６ｍｌ（２．２３モル）及びトルエン６００ｍｌ並びにオルトギ酸トリメチル９７．６ｍｌ（８９２ミリモル）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸二水和物５ｇを加え、混合物を水分離装置上で、水がこれ以上分離しなくなるまで還流下で５時間攪拌した。次いで、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下で濃縮し、残留物をＭＴＢＥ４００ｍｌに溶解し、１０％濃度のＮａＯＨ及び飽和ＮａＣｌ溶液１００ｍｌで３回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。これにより黄色油状物を１２４．８ｇの収量で得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
【０５１３】
実施例（ＸＸＩＩＩ−１）及び（ＸＸＩＩＩ−２）と同様にして及び文献に記載の方法に従って、式（ＸＸＩＩＩ）で示される下記の化合物を得た：
【０５１４】
【表２０】
2008503521.tif 000170
【０５１５】
実施例ＸＸＩＩ−１
【０５１６】
【化１５８】
2008503521.tif 000171
【０５１７】
３−プロポキシシクロヘキサ−２−エノン（ＸＸＩＩＩ−２）１２２ｇ（０．７９１ミリモル）を酢酸エチル１２００ｍｌに溶解し、Ｒｈ／Ａｌ２Ｏ３（５％Ｒｈ）１２．２ｇを加え、得られた混合物をオートクレーブ中で、室温で６．５バールの水素加圧下に水素添加した。触媒を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、得られた溶液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた褐色油状物を高真空下で蒸留した。これにより、４７ｇ（純度９９％）の画分と４７．７ｇ（純度７８％；唯一の不純物として３−プロポキシシクロヘキサン−１−オールを２１％含有する）の画分の２つの画分それぞれを得た。これらは６８％の全収率に相当する。
【０５１８】
実施例（ＸＸＩＩ−１）と同様にして及び文献から知られている説明に従って、式（ＸＸＩＩＩ）で示されるの水素添加で式（ＸＸＩＩ）で示される下記の化合物を得た：
【０５１９】
【表２１】
2008503521.tif 000172
【０５２０】
実施例ＸＸＩ−１
【０５２１】
【化１５９】
2008503521.tif 000173
【０５２２】
ＮａＣＮ１８．４ｇ（１．１当量）と炭酸アンモニウム１５４．２ｇ（４．７当量）とを、最初に水６１２ｍｌに加えた。室温で、エタノール６１２ｍｌに溶解した実施例（ＸＸＩＩ−４）の化合物６１．２ｇ（１当量）を徐々に滴加した。５５−６０℃で１６時間後に、得られた混合物を室温に冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。
【０５２３】
得られた固形物をエタノール３００ｍｌ中で３０分間磨砕し、溶液を傾瀉し、固形物を再度磨砕した。エタノール相を一緒にしてＭｇＳＯ４で乾燥し、ヌッチェ濾過器で濾過し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した。
【０５２４】
収量：６１．４ｇ（理論値の８８％）。
【０５２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：７．７０（ｂｓ，１Ｈ）；６．６６（ｂｓ，１Ｈ）；３．７０−３．７６（ｍ，０．５Ｈ）；３．３１−３．４３（ｍ，２．５Ｈ）；１．９１−１．９９（ｍ，０．５Ｈ）；１．８２−１．８８（ｍ，０．５Ｈ）；１．２６−１．７５（ｂｍ，１１Ｈ）；０．８６−０．９２（ｍ，３Ｈ）
実施例（ＸＸＩ−１）と同様にして及び文献〔例えば、Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）〕に記載の製造方法に従って、式（ＸＸＩ）で示される下記の化合物を得た。
【０５２６】
【化１６０】
2008503521.tif 000174
【０５２７】
【表２２】
2008503521.tif 000175
＊    前記の表及び製造実施例に示すｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）でＥＥＣ−Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。
【０５２８】
前記の測定は、ｐＨ２．３での酸性範囲で移動相として０．１％水性リン酸とアセトニトリルとを使用し；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配を使用して行った。
【０５２９】
酸性範囲でのＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ２．７で移動相として０．１％水性ギ酸とアセトニトリル（ギ酸を０．１％含有する）とを使用し；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配を使用して行った。
【０５３０】
中性範囲でのＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ７．８で移動相として０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液とアセトニトリルとを使用し；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配を使用して行った。
【０５３１】
較正は、公知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（２つの連続するアルカノン同士の間の直線補間法を使用する保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）。
【０５３２】
λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフ信号の最大で測定した。
【０５３３】
実施例Ａ
モモアカアブラムシ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０５３４】
全ての期のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を生息させた白菜の葉のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。
【０５３５】
所望の期間後に、効果（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０５３６】
この試験で、製造実施例Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−４、１−２−ａ−５、１−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−７、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−９、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−１３、Ｉ−２−ａ−１４、Ｉ−２−ａ−１５、Ｉ−２−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−１８、Ｉ−２−ａ−２０、Ｉ−２−ａ−２１、Ｉ−２−ａ−２２、Ｉ−２−ａ−２６、Ｉ−２−ａ−２７、Ｉ−２−ａ−２８、Ｉ−２−ａ−２９、Ｉ−２−ａ−３１、Ｉ−２−ａ−３２、Ｉ−２−ａ−３３、Ｉ−２−ａ−３４、Ｉ−２−ａ−３５、Ｉ−２−ａ−３６、Ｉ−２−ａ−３７、Ｉ−２−ａ−３９、Ｉ−２−ａ−４２、Ｉ−２−ａ−４５、Ｉ−２−ａ−４６、Ｉ−２−ａ−４７、Ｉ−２−ａ−４９、Ｉ−２−ａ−５０、Ｉ−２−ａ−５２、Ｉ−２−ａ−５４、Ｉ−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−３、Ｉ−２−ｃ−４、Ｉ−２−ｃ−５及びＩ−２−ｃ−６の化合物は、５００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で、モモアカアブラムシに対して９０％≧の殺虫率を示した。
【０５３７】
実施例Ｂ
カラシナハムシ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０５３８】
白菜の葉のディスクに所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０５３９】
所望の期間後に、効果（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０５４０】
この試験で、製造実施例Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−１４、Ｉ−２−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−１７、Ｉ−２−ａ−３１、Ｉ−２−ａ−３３、Ｉ−２−ａ−４２及びＩ−２−ｂ−１の化合物は、５００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で、カラシナハムシに対して９０％≧の殺虫率を示した。
【０５４１】
実施例Ｃ
ヨトウガ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０５４２】
トウモロコシの葉のディスクに所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０５４３】
所望の期間後に、効果（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０５４４】
この試験で、製造実施例Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１４、Ｉ−２−ａ−３１、Ｉ−２−ａ−３２、Ｉ−２−ｂ−３及びＩ−２−ｃ−４の化合物は、５００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で、ヨトウガに対して８０％≧の殺虫率を示した。
【０５４５】
実施例Ｄ
ナミハダニ試験（ＯＰ抵抗性／噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０５４６】
全ての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を多数生息させたインゲンマメの葉のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。
【０５４７】
所望の期間後に、効果（％）を調べた。１００％はナミハダニ全部が死んだことを意味し；０％はナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
【０５４８】
この試験で、製造実施例Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４２、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−４２、Ｉ−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−３、１−２−ｃ−４、Ｉ−２−ｃ−５、Ｉ−２−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ａ−５及びＩ−１−ａ−４の化合物は、１００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で、ナミハダニに対して７０％≧の殺虫率を示した。
【０５４９】
実施例Ｅ
限界濃度試験／土壌昆虫  −  トランスジェニック植物の処理
供試昆虫：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）  −  土壌中の幼虫
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０５５０】
活性化合物の製剤を土壌表面に注いだ。ここでは、製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく；土壌の単位体積当たりの活性化合物の量（重量）〔これはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で表される〕だけが重要である。前記の土壌を０．２５リットル容の鉢に満たし、鉢を２０℃でこのまま放置した。
【０５５１】
調製後直ちに、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社の商標）の予め発芽させたトウモロコシ５粒をそれぞれの鉢に置いた。２日後に、適切な試験昆虫を処理土壌中に置いた。さらに７日後に、活性化合物の効果を、発芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた（１植物＝活性２０％）。
【０５５２】
実施例Ｆ
オオタバコガ試験  −  トランスジェニック植物の処理
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び前記の量の乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０５５３】
栽培品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国のモンサント社の商標）のダイズ新芽を、所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、次いでこの葉が未だ湿っている間にオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を生息させた。
【０５５４】
所望の期間後に、前記昆虫の死亡数を調べた。
【０５５５】
実施例Ｇ
除草剤の発芽前作用
単子葉及び双子葉植物雑草並びに作物植物の種子を、木質繊維製の鉢に入れた砂壌土に置き、土壌で覆った。次いで、水和剤（ＷＰ）又は乳剤（ＥＣ）の形態に製剤した試験化合物を、８００ｌ／ｈａの水施用量（換算）を用いて水性懸濁液として、湿潤剤０．２％を加え、被覆土壌の表面に施用した。
【０５５６】
処理後に、鉢を温室の中に置き、試験植物について良好な生育条件下で保持した。試験植物について発芽被害の視覚的評価を、３週間の試験期間後に、未処理対照と比較することによって行った〔除草剤効果（％）：効果１００％＝植物が枯死した、効果０％＝対照植物と同様の効果〕。
除草剤発芽後作用
単子葉植物及び双子葉植物の雑草及び作物植物の種子を、木質繊維製ポットの砂壌土に置き、土壌で覆い、良好な生育条件下の温室で栽培した。播種後２から３週間目に、試験植物を１葉期で処理した。水和剤（ＷＰ）又は乳剤（ＥＣ）として製剤した試験化合物を、８００ｌ／ｈａ（換算量）の水施用量を用いて、湿潤剤０．２％を加えて、植物の葉の部分に噴霧した。試験植物を最適生育条件下の温室に約３週間保持した後に、製剤の効果を、未処理対照と比較して肉眼で評価した〔除草効果（％）：効果１００％＝植物が枯死した、効果０％＝対照植物と同様〕。
【０５５７】
有効成分３２０ｇ／ｈａで、発芽前法によって施用した下記の化合物は、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％≧の効果を示した：
Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−６３、Ｉ−１−ａ−７１。
【０５５８】
有効成分３２０ｇ／ｈａで、発芽後法によって施用した下記の化合物は、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して７０％≧の効果を示した：
Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４７、Ｉ−１−ａ−６６、Ｉ−１−ａ−６７、Ｉ−１−ａ−６３、Ｉ−１−ａ−７１、Ｉ−１−ａ−４９、Ｉ−１−ａ−６４、Ｉ−１−ａ−７９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２６、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−１３。
【０５５９】
実施例Ｈ
除草剤の発芽後作用
単子葉及び双子葉植物雑草及び作物植物の種子を、木質繊維製の鉢か又はプラスチック製の鉢に入れた砂壌土に置き、土壌で覆い、温室の中で（植物期間中は温室の戸外でも）良好な生育条件下で栽培した。播種後２から３週間目に、試験植物を半葉期から１／３葉期で処理した。水和剤（ＷＰ）として又は乳剤（ＥＣ）として製剤した試験化合物を、３００ｌ／ｈａの水施用量（換算）を用いて種々の用量で、湿潤剤（０．２から０．３％）を加え、植物及び土壌表面に噴霧した。試験植物の処理後３から４週間目に、製剤の効果を未処理対照との比較で視覚的に評価した〔除草剤効果（％）：効果１００％＝植物が枯死した、効果０％＝対照植物と同様の効果〕。
薬害軽減剤の使用
薬害軽減剤が作物植物の場合において試験物質の植物適合性を改善することができるか否かについてさらに試験するべきである場合、薬害軽減剤の施用に次のオプションを使用した：
−  作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減剤物質で粉衣した（薬害軽減剤の量は、種子の重量を基準として％で表される）
−  試験物質を施用する前に、作物植物に、薬害軽減剤を１ヘクタール当たりある一定の施用量で噴霧した（通常は、試験物質の施用の１日前）
−  薬害軽減剤を試験物質と一緒にタンクミックスとして施用した（薬害軽減剤は、除草剤を基準としてｇ／ｈａ又は比で示した）。
【０５６０】
薬害軽減剤処理を用いずに又は薬害軽減剤処理を用いて、作物に対する試験物質の効果を比較することによって、薬害軽減剤物質の効果を評価することができる。
【０５６１】
【表２３】
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【０５６２】
【表２４】
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【０５６３】
【表２５】
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【０５６４】
【表２６】
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【０５６５】
【表２７】
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【０５６６】
【表２８】
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【０５６７】
【表２９】
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【０５６８】
【表３０】
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【０５６９】
【表３１】
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【０５７０】
【表３２】
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【０５７１】
【表３３】
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【０５７２】
【表３４】
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【０５７３】
【表３５】
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【０５７４】
【表３６】
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【０５７５】
【表３７】
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【０５７６】
【表３８】
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【０５７７】
【表３９】
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【０５７８】
【表４０】
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【０５７９】
【表４１】
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【国際調査報告】
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