(57)【要約】  式（Ｉ）の化合物及び製薬上許容される塩を開示する［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ、及びＸ１〜Ｘ４が本明細書中に定義する通りである］。式（Ｉ）の化合物は、癌、炎症、関節炎、血管形成などの細胞増殖に関連する疾患及び／又は状態の治療に有用である。また、本発明の化合物を含む薬剤組成物及びこのような化合物を用いて前述の状態を治療する方法も開示する。
2008531599.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式の化合物：
【化１】
2008531599.tif 000136
又は製薬上許容されるその塩
［式中、
Ｒ３及びＲ４は、独立して、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）ハロ、又は
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ１５アルキル基であり、前記アルキル基中の炭素原子の６個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
Ｒ２２は、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、又は
（ｉｖ）飽和若しくは不飽和Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルであり、
それぞれのアリール、ヘテロアリール、飽和若しくは不飽和シクロアルキル、又は飽和若しくは不飽和ヘテロシクロアルキルは、独立して、独立してヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボキサミド、ニトロ、オキソ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノである少なくとも１個の基で、任意選択で置換されており；
それぞれのＲ２２は、任意選択でＣ６〜Ｃ１０アリール基、Ｃ５〜Ｃ８飽和環状基、又はＣ５〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と縮合しており；
それぞれの（ｃ）は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており、
Ｚは、ＯＲ０又は−Ｎ（Ｒ３０）２であり、
それぞれのＲ３０は、独立して、−Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又はＮ（Ｒ３０）２は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、１，３−若しくは１，４−ジアゼパニル、又はモルホリニルを表し、そのそれぞれは、ヒドロキシ、アミノ、アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又はハロゲンで、任意選択で置換されており；
Ｒ０は、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、アリール、ヘテロアリール、又は−Ｃ１〜Ｃ６アシルであり；
Ｒ２３は、
（１）ヘテロアリール、
（２）アリール、
（３）飽和若しくは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、又は
（４）飽和若しくは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ２３基は、独立してヒドロキシ、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノである少なくとも１個の基で、任意選択で置換されているか；
又はＲ３及びＲ４は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｑ１及びＱ２を含む環と縮合した５〜１２員の単環式、二環式、又は三環式の環系を形成し、前記５〜１２員環は、部分的に不飽和であるか、又は芳香族であり、酸素、Ｓ（Ｏ）ｍ（式中、ｍは０、１、又は２である）、窒素、又はＮＲ３３（式中、Ｒ３３は水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルである）のうちの１つ又は２つを任意選択で含み；
Ｒ７は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−ＮＨ２、Ｎ−ＮＨＲ２２、Ｎ−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６）アルキル−Ｒ２２、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルケノキシ）；又はＮ−（任意選択でカルボキシで置換されているＣ１〜Ｃ６アルコキシ）であり；
Ｙは、Ｎ又はＣＲＣであり、
それぞれのＲＣは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、カルボキサミド、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールである１〜４個の基で、任意選択で置換されており、
アリール及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
ＲＣ’は、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−アロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲＣであり；
Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、独立して、Ｎ又はＣＲＱであり、Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３のうちの１つだけがＣ−Ｒ２１であり、
それぞれのＲＱは、独立して、水素、ハロゲン、−Ｎ（ＲＣＮ）２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロアリール、又はＲ２１であり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
Ｒ２１は、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、又は以下の式の基であり：
【化２】
2008531599.tif 000137
上式で、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ヘテロアリール、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルであり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されているか；
又はＲ１及びＲ２は、それらがどちらも結合している窒素と一緒になって、独立してＯ、Ｎ、Ｓ又はＮ（ＲＣＮ）である１個又は複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含むヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ−ＮＨ２、Ｎ−ＮＨアリール、Ｎ−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）であり；
Ｘ２及びＸ３は、独立して、Ｃ、Ｏ、Ｎ、又はＳ（Ｏ）ｐであり、
ｐは、０、１、又は２であり；
ｎは、０、１、２、３、又は４であり；
ただし、
（ｉ）Ｘ２がＣである場合は、
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はアリールであり、前記アリールは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されているか、
又は任意の２つの隣接する置換されたアリールの位置は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和のシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを形成するか；
又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している炭素と一緒になって、３〜８員環を形成し；
（ｉｉ）Ｘ２がＮである場合は、
Ｒ６は存在せず、Ｒ５はＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
（ｉｉｉ）Ｘ３がＣである場合は、
これは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである２個の基で置換されており；
（ｉｖ）Ｘ２がＯ又はＳ（Ｏ）ｐである場合は、Ｒ６及びＲ５は存在しない］。
【請求項２】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐは０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化３】
2008531599.tif 000138
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、
ＲＣが、−Ｈ、−ＣＨ３、エチル、シクロプロピル、又は−ＣＦ３である、請求項１又は２に記載の化合物又は塩。
【請求項４】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化４】
2008531599.tif 000139
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項５】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化５】
2008531599.tif 000140
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項６】
Ｘ１がＮである、請求項１から５までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘ１がＣＲＣである、請求項１から６までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化６】
2008531599.tif 000141
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項９】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化７】
2008531599.tif 000142
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１０】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化８】
2008531599.tif 000143
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１１】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化９】
2008531599.tif 000144
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１２】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化１０】
2008531599.tif 000145
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１３】
Ｘ１がＮである、請求項８から１２までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ１がＣＲＣである、請求項８から１２までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化１１】
2008531599.tif 000146
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、
ＲＣが、−Ｈ、−ＣＨ３、又は−ＣＦ３であり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１６】
Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｑ１及びＱ２がどちらもＣＨであり；
Ｘ２が、独立して選択された２つのＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたＣであり；
ｎが１である、請求項１５に記載の化合物又は塩。
【請求項１７】
以下の式の請求項１に記載の化合物又は塩。
【化１２】
2008531599.tif 000147
【請求項１８】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１７に記載の化合物又は塩。
【請求項１９】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１７に記載の化合物又は塩。
【請求項２０】
Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している、請求項１７に記載の化合物又は塩。
【請求項２１】
以下の式の請求項１に記載の化合物又は塩。
【化１３】
2008531599.tif 000148
【請求項２２】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項２１に記載の化合物又は塩。
【請求項２３】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項２１に記載の化合物又は塩。
【請求項２４】
Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している、請求項２１に記載の化合物又は塩。
【請求項２５】
Ｘ４がＯである、請求項１７から２４までのいずれか一項に記載の化合物又は塩。
【請求項２６】
Ｘ４がＮ−ＯＨである、請求項１７から２４までのいずれか一項に記載の化合物又は塩。
【請求項２７】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｈ又はＣＨ３である、請求項１又は２に記載の化合物又は塩。
【請求項２８】
Ｒ２１がシアノであり、Ｘ３が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項２９】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３０】
Ｒ２１がシアノであり、Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１、１７、５１、又は５５に記載の化合物又は塩。
【請求項３１】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３２】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１、１７、５１、又は５５に記載の化合物又は塩。
【請求項３３】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１、１７、５１、又は５５に記載の化合物又は塩。
【請求項３４】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３５】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｘ３が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｈ又はＣＨ３であり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており、
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３６】
Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｑ１及びＱ２がどちらもＣＨであり；
Ｘ２が、独立して選択された２つのＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたＣであり；
ｎが１である、請求項３５に記載の化合物又は塩。
【請求項３７】
Ｒ２１がシアノである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、ハロゲン又は水素である、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ３がハロゲンである、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ３が水素であり、Ｒ４がハロゲンである、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ４がハロゲンである、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４２】
以下の式の請求項１に記載の化合物：
【化１４】
2008531599.tif 000149
［式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、ハロゲン又は水素である（ただし、Ｒ３及びＲ４のうちの少なくとも１つはハロゲンである）］。
【請求項４３】
Ｒ３がハロゲンである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ４がハロゲンである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ３がフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ４がフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ４が水素である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ３が水素である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ３及びＲ４がフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ３及びＲ４が、それぞれブロモ及びフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５１】
以下の式の請求項１に記載の化合物又は塩。
【化１５】
2008531599.tif 000150
【請求項５２】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐは０、１又は２であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項５１に記載の化合物又は塩。
【請求項５３】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項５１に記載の化合物又は塩。
【請求項５４】
Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している、請求項５１に記載の化合物又は塩。
【請求項５５】
以下の式の請求項１に記載の化合物：
【化１６】
2008531599.tif 000151
［式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、ハロゲン又は水素である（ただし、Ｒ３及びＲ４のうちの少なくとも１つはハロゲンである）］。
【請求項５６】
以下の式の請求項１に記載の化合物。
【化１７】
2008531599.tif 000152
【請求項５７】
Ｘ１がＮである、請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項５７に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項５７に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している、請求項５７に記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ３及びＲ４がどちらも−Ｈである、請求項５７に記載の化合物。
【請求項６２】
ＹがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６３】
Ｘ１がＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６４】
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、メチル、エチル、シクロプロピル、又はトリフルオロメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６５】
ＹがＣ（ＣＨ３）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６６】
ＹがＣ（ＣＦ３）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６７】
以下の式の請求項１に記載の化合物。
【化１８】
2008531599.tif 000153
【請求項６８】
Ｑ３がＣＲ２１である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項６９】
Ｒ３が−ＮＨ（Ｒ）であり、Ｒが、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
Ｒが、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＯＲ０、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７０】
Ｑ３がＣＲ２１であり；Ｒ３が−ＮＨ（Ｒ）であり、Ｒが、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
Ｒが、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＯＲ０、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項６４６９に記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ２１がシアノ又は
【化１９】
2008531599.tif 000154
であり、Ｘ４がＯである、請求項７０に記載の化合物。
【請求項７２】
Ｒ２１がシアノである、請求項７０に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｒ２１が
【化２０】
2008531599.tif 000155
であり、Ｘ４がＯである、請求項７０に記載の化合物。
【請求項７４】
Ｘ１がＮである、請求項７３に記載の化合物。
【請求項７５】
Ｘ１がＣＲＣである、請求項７３に記載の化合物。
【請求項７６】
Ｒ７がＯである、請求項７３に記載の化合物。
【請求項７７】
以下の式の請求項１に記載の化合物。
【化２１】
2008531599.tif 000156
【請求項７８】
Ｒが−Ｒ２２−Ｒ’であり、
Ｒ’が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
Ｒ’が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＯＲ０、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項７７に記載の化合物。
【請求項７９】
Ｘ１がＣＲＣである、請求項７８に記載の化合物。
【請求項８０】
Ｒ１及びＲ２が水素である、請求項７９に記載の化合物。
【請求項８１】
Ｘ１がＮである、請求項７８に記載の化合物。
【請求項８２】
Ｒ１及びＲ２が水素である、請求項８１に記載の化合物。
【請求項８３】
Ｘ１がＮである、請求項１７から２０まで、２７から３４まで、３８から５５まで、又は６４から７３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８４】
Ｘ１がＣＲＣである、請求項１７から２０まで、２７から３４まで、３８から５５まで、又は６４から７３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８５】
Ｘ１がＮであり、Ｘ４はＯである、請求項１７から２０までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８６】
Ｘ１がＮであり、Ｘ４がＮＯＨである、請求項１７から２０までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８７】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項８３から８６までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８７】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項８３から８６までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８８】
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、又はシクロプロピル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルである、請求項８６又は８７に記載の化合物。
【請求項８９】
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンゾニトリル；
２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−［（ピリジン−３−イルメチル）−アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（４−オキソ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−シクロヘキシルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル；
２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（１−オキソ−ヘキサヒドロ−１−テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（１，１−ジオキソ−ヘキサヒドロ−１−テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル；
２−（シクロペント−３−エニルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−ベンズアミド；
アミノ−酢酸  ４−［２−カルバモイル−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−フェニルアミノ］−シクロヘキシルエステル；メタンスルホン酸塩；
ジメチルアミノ−酢酸  ４−［２−カルバモイル−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−フェニルアミノ］−シクロヘキシルエステル；メタンスルホン酸塩；
２−［３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアミノ］−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
２−ブロモ−４−（３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
２−［３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
４−（３−シクロプロピルメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−［２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド、メタンスルホン酸塩；
２−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
４−（３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
２−［（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−プロピルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−メトキシエチルアミノ）−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）−２−（フェニルアミノ）ベンズアミド；
２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）ベンズアミド；
２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピリジン−４−イルメチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−カルバモイル−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−アミノ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブトキシ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；
１−（２−カルバモイル−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）フェニル）尿素；
２−ブロモ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゾニトリル；
３−フルオロ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゾニトリル；
３−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（フェニルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブトキシ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズイミドアミド；
２−ベンジルアミノ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
３−プロプ−２−イニルオキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−エチニル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−シクロヘキシルアミノ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（ブチルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミド；又は
４−メチル−３−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミドである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９０】
３−（３−チエニル）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−エチニルフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−アニリノ−５−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−ピリジン−４−イル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［２−（アミノカルボニル）−５−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］−Ｌ−バリン；
２−モルホリン−４−イル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−クロロ−２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［４−（アミノカルボニル）フェニル］アミノ｝−４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（２，３−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブロモ−４−（２，３−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（２，３−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（２，３−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（２−メトキシエチル）アミノ］ベンズアミド；
２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−４−メトキシフェニル｝アミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（モルホリン−４−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−メトキシエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピリジン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アセチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（メトキシアセチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−エチル−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ブチルチオ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−４−メトキシフェニル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピリジン−４−イルチオ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−フェニルエチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ベンズアミド；
２−（｛２−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝エチル）アミノ］−２−オキソエチルアセテート；
２−｛［２−（グリコロイルアミノ）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロペント−３−エン−１−イルアミノ）−４−［３−（ジフルオロメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−（シクロブチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−シクロヘキシルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［３−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）プロピル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［３−（メチルスルフィニル）フェニル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−シクロヘキシルアミノ］−ベンズアミド；
２−｛［１−（３−モルホリン−４−イルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［４−（２−アミノ−エトキシ）−シクロヘキシルアミノ］−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−［（１−グリシルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［４−（２−アミノ−エトキシ）−シクロヘキシルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド；
２−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド
２−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］エチル｝アミノ）ベンズアミド；
４−（３−ブト−３−エン−１−イル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛２−［（ジメチルアミノ）スルホニル］エチル｝アミノ）−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；又は
４−［３−（２−アミノ−エチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル］−ベンズアミドである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９１】
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−［４−（メトキシイミノ）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［４−（ヒドロキシイミノ）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−メチル−３−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−クロロ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸；
４−［４−（エトキシイミノ）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−（フェノキシイミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［４−（イソブトキシイミノ）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−｛４−［（アリルオキシ）イミノ］−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝ベンズアミド；
４−｛６，６−ジメチル−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）イミノ］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝ベンズアミド；
４−｛４−［（ベンジルオキシ）イミノ］−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝ベンズアミド；
４−［４−（ヒドロキシイミノ）−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］ベンズアミド；
４−［（４−（メトキシイミノ）−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］ベンズアミド；
４−｛４−［（アリルオキシ）イミノ］−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ベンズアミド；
４−［４−（イソブトキシイミノ）−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］ベンズアミド；
４−｛４−［（ベンジルオキシ）イミノ］−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ベンズアミド；
３−［４−（メトキシイミノ）−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−４−メチルベンズアミド；
３−［４−（ヒドロキシイミノ）−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−４−メチルベンズアミド；
４−［６−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］安息香酸；
４−［６−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［６−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（ヒドロキシイミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−（トリフルオロメチル）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−メトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ブチルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−エトキシエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−メトキシエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−エトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−メトキシエチル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−エトキシエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（４−フルオロフェノキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−フルオロ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−クロロ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ベンジルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−ブロモ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−アミノ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（フェニルチオ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ブチルチオ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ジメチルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−メトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−エトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−プロポキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ベンジルオキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ピリジン−２−イルメトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ピリジン−４−イルメトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−イソプロポキシエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−ピロリジン−２−イルエトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ブチルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−クロロ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸；
３−アニリノ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ベンジルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（３−ヒドロキシブトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−ブチル−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−メチルブトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ペンチルオキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（３−メチルブトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ヒドロキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−フェニルベンズアミド；
２−（シクロヘキシルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（シクロヘキシルオキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（ペント−４−エン−１−イルオキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ヘキシルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブトキシ−４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（４−ヒドロキシブトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（４−アミノブトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−［（１−エチルプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
３−（２−チエニルメトキシ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（メチルスルホニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アセチルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（アミノカルボニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ベンゾイルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ブチリルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−エトキシ−５−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
２−（ピリジン−３−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピリジン−２−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸；
２−［（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブトキシ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブトキシ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシベンゼンカルボキシミドアミド；
Ｎ’−ヒドロキシ−３−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド；
３−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド；
２，３−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド；
８−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−カルボキサミド；
２−ペンチル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ペンチル−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−ブトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−アニリノ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド；
２−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−フェノキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（フェニルチオ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（プロプ−２−イン−１−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−（プロピルチオ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−３−（プロピルチオ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド；
Ｎ−［２−（アミノカルボニル）−５−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］−Ｌ−フェニルアラニン；
３−ブトキシ−４−［４−（ヒドロキシイミノ）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−（ジエチルアミノ）エチル  ３−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゾエート；
２−［（２−クロロ−３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］−４−（３−クロロ−２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ベンズアミド；
４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−オキソシクロヘキシル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（３−ヒドロキシプロプ−１−イン−１−イル）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロ−３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−オキソ−２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４，５−トリメトキシベンジル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−｛５−［（ジメチルアミノ）メチル］−２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ベンズアミド；
４−［４−（ヒドロキシイミノ）−２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］ベンズアミド；
２−｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］−４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（ジエチルアミノ）−４−エトキシフェニル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−［４−（ヒドロキシイミノ）−２，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピリジン−４−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（イソオキサゾール−３−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フタルアミド；
３−ブロモ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−（４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド；
４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フタル酸；
２−［（１０−アミノデシル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）−４−（４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（２，３−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−メトキシエチル）アミノ］−４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−４−（４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］アミノ｝−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−メトキシエチル）アミノ］−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−エチル−２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−｛２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エトキシ｝エチル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（２−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（２，３−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（２，３−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−４−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−ブロモ−５−（４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
（４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
２−［（２−メトキシエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−イソブチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−アミノ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
３−ブトキシ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−オキソシクロヘキシル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（アミノカルボニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）シクロヘキシル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−エチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−４−メトキシフェニル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−オキソシクロヘキシル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチルアセテート；
２−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルグリシネート；
２−［（２−アミノエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルアセテート；
４−（３−エチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−フリルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−フリルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−ピペラジン−１−イルエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２−ピペラジン−１−イルエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−４−メトキシフェニル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−（アリルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルグリシネート；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−（３−エチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］ベンゼンカルボキシミドアミド；
２−｛［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシル  Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシネート；
３−クロロ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸；
２−（ピリジン−３−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（ピリジン−４−イルチオ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−グリシルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−フェニルエチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−エチルピペリジン−３−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−フェニルエチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−フェニルエチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−４−メトキシフェニル｝アミノ）−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛２−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
２−｛［２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
３−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝安息香酸；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシル  Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシネート；
２−［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）オキシ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）オキシ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−メチル−４−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロシクロヘプタ［ｂ］ピロール−１（４Ｈ）−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
２−｛［２−（メチルチオ）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−４−メトキシフェニル｝アミノ）−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−（｛２−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシル（アセチルオキシ）アセテート；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（アミノカルボニル）フェニル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロペント−３−エン−１−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３，４−ジヒドロキシシクロペンチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルメトキシアセテート；
２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［３−（ジフルオロメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
４−［３−（ジフルオロメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
４−［３−（ジフルオロメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
２−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−３−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［６−オキソピペリジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルＬ−アラニネート；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルＤ−アラニネート；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルＬ−アラニネート；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルＤ−アラニネート；
１−［４−（アミノカルボニル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸；
５−ブロモ−２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸；
４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）シクロヘキシルグリシネート；
４−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル］アミノ｝シクロヘキシルＬ−バリネート；
２−［（２，６−ジヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（シクロペント−３−エン−１−イルアミノ）−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［３−（ジフルオロメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−オキソシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−オキソシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−［３−（ジフルオロメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−（シクロヘキス−３−エン−１−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３，４−ジヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［３−（ジフルオロメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）シクロヘキシルグリシネート；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（３−エチニルフェニル）アミノ］ベンズアミド；
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝ベンズアミド；
４−（トリフルオロメチル）−３−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（メチルチオ）フェニル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−（トリフルオロメチル）−３−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
３−（３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−４−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
２−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−［（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミド；
２−ブロモ−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−Ｎ’−ヒドロキシベンゼンカルボキシミドアミド；
２−［（１−ベンジルピロリジン−３−イル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（１−フェニルピペリジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
（｛［１−［４−（アミノカルボニル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］−６，６−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−イリデン］アミノ｝オキシ）酢酸；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［２−ヒドロキシ−１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［テトラヒドロフラン−３−イルアミノ］ベンズアミド；
４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）シクロヘキシルＬ−アラニネート；メタンスルホネート
４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）シクロヘキシルＬ−バリネートメタンスルホネート；
２−［アリル（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−アミノ−プロピオン酸  ４−［２−カルバモイル−５−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェニルアミノ］−シクロヘキシルエステル；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）（２−オキソエチル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］安息香酸；
２−（アセトキシメチル）−２−（２−カルバモイル−５−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニルアミノ）プロパン−１，３−ジイル  ジアセテート；
２−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジイル  ジアセテート；
２−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルアセテート；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンズアミド；
２−（｛４−［２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−イソニコチノイルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−β−アラニルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［（１−プロリルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−アセチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
３−｛［２−（アミノカルボニル）−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−１−カルボキサミド；
［［２−カルバモイル−５−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェニル］−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−アミノ］−酢酸；
２−｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［３−ヒドロキシシクロペンチル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［４−（アリルオキシ）シクロヘキシル］アミノ｝−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−［（１−イソニコチノイルアゼチジン−３−イル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）アゼチジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［１−（３−モルホリン−４−イルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（｛１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［３−（メチルチオ）プロピル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−４−［テトラヒドロフラン−３−イルアミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−メトキシ−１−メチルエチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
２−［［４−（アリルオキシ）シクロヘキシル］（３，５−ジメトキシベンジル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−［［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）シクロヘキシル］（３，５−ジメトキシベンジル）アミノ］−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−｛３−［（ベンジルオキシ）メチル］−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝ベンズアミド；
２−（｛２−［（ジメチルアミノ）スルホニル］エチル｝アミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド塩酸塩；
２−｛［１−アセチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［４−（２−オキソエトキシ）シクロヘキシル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）シクロヘキシル］アミノ｝−４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（｛２−［（イソプロピルスルホニル）アミノ］エチル｝アミノ）ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキシル］アミノ｝ベンズアミド；
｛［４−（｛２−（アミノカルボニル）−５−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］フェニル｝アミノ）シクロヘキシル］オキシ｝酢酸；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−（｛２−［（フェニルスルホニル）アミノ］エチル｝アミノ）ベンズアミド；
２−｛［２−（モルホリン−４−イルスルホニル）エチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［３−（２−アミノエチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
２−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−４−｛メチル［テトラヒドロフラン−３−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−４−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］ベンズアミド；
４−ブロモ−２−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；
４−（３−エチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
４−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−｛［２−（ヒドロキシイミノ）エチル］オキシ｝シクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（３−イソブチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−（３−シクロプロピル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
４−［３−（アミノメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド  メタンスルホネート（塩）；
２−［（１−メチル−２−オキソ−２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
４−［３−（２−アミノエチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（３−イソプロピル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド；
２−［６，６−ジメチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−［３−（シクロプロピルメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（２，３，６，６−テトラメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド；
４−［３−（シクロプロピルメチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル］ベンズアミド；又は
２−｛［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］アミノ｝−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミドである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９２】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物又は塩、及び製薬上許容される溶媒、担体、賦形剤、アジュバント又はその組合せを含む、薬剤組成物。
【請求項９３】
癌、炎症、又は関節炎の治療方法であって、そのような治療を必要としている患者に治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩を投与することを含む方法。
【請求項９４】
請求項１に記載の化合物を、化合物の使用方法を示す説明書と共に容器に含むパッケージ。
【請求項９４】
細胞増殖に関連する疾患又は状態の治療方法であって、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩を、そのような治療を必要としている患者に投与することを含む方法。
【請求項９６】
疾患又は状態が癌、炎症、又は関節炎である、請求項９４に記載の方法。
【請求項９７】
ＨＳＰ−９０のクライアントタンパク質であるか、又はそのクライアントタンパク質に間接的に影響を与えるタンパク質の疾患又は障害を患っている対象の治療方法であって、そのような治療を必要としている対象に、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩を投与することを含む方法。
【請求項９８】
障害が炎症性疾患、感染症、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、神経障害、線維形成障害、増殖性障害、腫瘍、白血病、新生物、癌、癌腫、代謝性疾患及び悪性疾患の群から選択される、請求項９７に記載の方法。
【請求項９９】
線維形成障害がさらに強皮症、多発性筋炎、全身性ループス、関節リウマチ、肝硬変、ケロイド形成、間質性腎炎及び肺線維症の群から選択される、請求項９８に記載の方法。
【請求項１００】
対象を、プラスモジウム（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ）種から選択される生物によって引き起こされる感染症から保護する方法であって、そのような生物に曝されたことが原因で感染の危険性がある対象に、有効量の請求項１に記載の化合物又は塩を投与することを含む方法。
【請求項１０１】
感染症がプラスモジウム種から選択される生物によって引き起こされる場合に、対象において感染レベルを軽減させる方法であって、感染した対象に有効量の請求項１に記載の化合物又は塩を投与することを含む方法。
【請求項１０２】
後生動物の寄生虫に感染した患者の治療方法であって、有効量の請求項１に記載の化合物又は塩を投与することを含む方法。
【請求項１０３】
種が熱帯熱マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）である、請求項８９から９０までのいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０４】
後生動物の寄生虫が熱帯熱マラリア原虫である、請求項９１に記載の方法。
【請求項１０５】
少なくとも１つの請求項１に記載の化合物又は塩、及び製薬上許容される溶媒、担体、賦形剤、アジュバント又はその組合せを含む、薬剤組成物。
【請求項１０６】
癌、炎症、又は関節炎をそのような治療を必要としている患者において治療する医薬品を調製するための、単独で、又は同じ疾患を対象とする別の治療剤と組み合わせた、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
【請求項１０７】
請求項１に記載の化合物を、化合物の使用方法を示す説明書と共に容器に含むパッケージ。
【請求項１０８】
細胞増殖に関連する疾患又は状態をそのような治療を必要としている患者において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
【請求項１０９】
疾患又は状態が癌、炎症、又は関節炎である、請求項１０８に記載の使用。
【請求項１１０】
ＨＳＰ−９０のクライアントタンパク質であるか、又はそのクライアントタンパク質に間接的に影響を与えるタンパク質の疾患又は障害をそれを必要としている対象において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
【請求項１１１】
障害が炎症性疾患、感染症、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、神経障害、線維形成障害、増殖性障害、腫瘍、白血病、新生物、癌、癌腫、代謝性疾患及び悪性疾患の群から選択される、請求項１１０に記載の使用。
【請求項１１２】
線維形成障害がさらに強皮症、多発性筋炎、全身性ループス、関節リウマチ、肝硬変、ケロイド形成、間質性腎炎及び肺線維症の群から選択される、請求項１１１に記載の使用。
【請求項１１３】
対象をプラスモジウム種から選択される生物によって引き起こされる感染症から保護する医薬品を調製するための、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
【請求項１１４】
プラスモジウム種から選択される生物によって引き起こされる感染症のレベルをそのような治療を必要としている対象において軽減させる医薬品を調製するための、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
【請求項１１５】
後生動物の寄生虫に感染した患者を治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
【請求項１１６】
種が熱帯熱マラリア原虫である、請求項１１３から１１４までのいずれか一項に記載の使用。
【請求項１１７】
後生動物の寄生虫が熱帯熱マラリア原虫である、請求項１１５に記載の使用。
【請求項１１８】
真菌感染症を患っている患者を治療する医薬品を調製するための、単独で、又は既知の抗真菌剤と組み合わせた、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
【請求項１１９】
以下の式の化合物：
【化２２】
2008531599.tif 000157
［式中、
ＲＣは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、カルボキサミド、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールである１〜４個の基で、任意選択で置換されており、
アリール及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
ＲＣ’は、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はアリールであり、前記アリールは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており、
任意の２つの隣接する置換されたアリールの位置は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和のシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを形成するか；
又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している炭素と一緒になって、３〜８員環を形成し；
ｎは、０、１、２、３、又は４である］。
【請求項１２０】
（ａ）少なくとも１つの追加の抗癌剤若しくは組成物又は（ｂ）放射線療法の投与をさらに含む、癌を治療するための請求項９３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００５年２月２５日出願の特許仮出願第６０／６５６，２３０号、２００５年８月４日出願の特許仮出願第６０／７０５，７１５号、及び２００５年１０月１８日出願の特許仮出願第６０／７２７，９６５号の優先権を主張する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、ベンゼン、ピリジン、及びピリダジン誘導体に関し、より詳細には、癌、炎症及び炎症関連障害、血管形成に関連する状態などの細胞増殖に関連する疾患及び／又は状態の治療及び／又は予防に有用な化合物に関する。本発明の化合物は、感染病、具体的には真菌感染症の治療及び／又は予防にも有用である。
【０００３】
関連技術の説明
癌は異常な細胞増殖によって特徴付けられる。癌細胞は、典型的には他組織に浸潤する能力及び増殖中に毛細血管を誘導する能力を含めた、それが宿主にとって危険なものとなるいくつかの特性を示し、後者は増殖中の癌細胞に血液が十分供給されることを保証する。癌細胞の特徴は、正常細胞中で細胞分裂を制御する機構の調節に対して異常応答を行い、最終的に宿主を死滅させるまで分裂し続けることである。
【０００４】
血管形成は、正常な状態の下では高度に制御されたプロセスであるが、多くの疾患が持続性の未制御の血管形成によって駆動されている。未制御の血管形成は、特定の疾患を直接引き起こすか、又は既存の病的状態を悪化させ得る。例えば、眼球の血管新生は、失明の最も一般的な原因として関係があるとされているだけでなく、多くの眼疾患の主因であるとも考えられている。さらに、特定の既存の状態、例えば関節炎では、新しく形成した毛細血管は関節に浸潤して軟骨を破壊し、又は糖尿病の場合は、網膜中に形成した新しい毛細血管は硝子体に浸潤し、出血させ、失明を引き起こす。固形腫瘍の増殖及び転移も血管形成に依存している（Ｆｏｌｋｍａｎ，Ｊ．、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、４６、４６７〜４７３（１９８６）、Ｆｏｌｋｍａｎ，Ｊ．、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ、８２、４〜６（１９８９）。例えば、２ｍｍよりも大きく肥大する腫瘍はそれ自体の血液供給を調達しなければならず、新しい毛細血管の増殖を誘導することによってこれを行うことが示されている。これらの新しい血管が腫瘍中に包埋されたのち、これらは、腫瘍細胞が循環系に入って肝臓、肺又は骨などの遠位に転移する手段を提供する（Ｗｅｉｄｎｅｒ，Ｎ．他、Ｔｈｅ  Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、３２４（１）、１〜８（１９９１）。未制御の血管形成の状態の下で、血管形成を調節、抑圧、及び／又は阻害するように設計された治療方法は、これらの状態及び疾患の抑止又は緩和をもたらす可能性がある。
【０００５】
炎症は、疼痛、頭痛、発熱、関節炎、喘息、気管支炎、生理痛、腱炎、滑液包炎、乾癬、湿疹、火傷、皮膚炎、炎症性腸症候群、クローン病、胃炎、過敏性腸症候群、潰瘍性大腸炎、血管疾患、ホジキン病、強皮症、リウマチ熱、Ｉ型糖尿病、重症筋無力症、サルコイドーシス、ネフローゼ症候群、ベーチェット症候群、多発性筋炎、過敏症、結膜炎、歯肉炎、傷害後腫脹、心筋虚血などの様々な障害に関連している。
【０００６】
熱ショックタンパク質９０（ＨＳＰ−９０）とは、サイクリン依存性キナーゼＣＤＫ４を含めたいくつかの真核プロテインキナーゼの活性化に必要な細胞シャペロンタンパク質である。ＨＳＰ−９０のタンパク質再フォールディング活性の阻害剤であるゲルダナマイシンは、抗増殖活性及び抗腫瘍活性を有することが示されている。
【０００７】
ＨＳＰ−９０は、正常なフォールディング、細胞内配置並びに細胞の増殖及び生存の数多くの主要な制御因子のタンパク質分解性代謝回転を導く分子シャペロンである。その機能は発癌の間は覆されるので、悪性の形質転換が可能となり、迅速な体性進化が促進され、突然変異タンパク質が機能を保持し、又は増強することさえ可能となる。ＨＳＰ−９０の阻害によりこれらのプロセスが遅延されるので、これは治療上の使用の潜在性を有する（Ｗｈｉｔｅｓｅｌｌ  Ｌ、Ｌｉｎｄｑｕｉｓｔ，ＳＬ、Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖ．Ｃａｎｃｅｒ、２００５、１０、７６１〜７２）。
【０００８】
アンサマイシン抗生物質、例えば、ハービマイシンＡ（ＨＡ）、ゲルダナマイシン（ＧＭ）、及び１７−アリルアミノゲルダナマイシン（１７−ＡＡＧ）は、ＨＳＰ−９０のＮ末端ポケットに密接に結合し、それにより通常はＨＳＰ−９０と相互作用する基質を不安定にすることによってその抗癌性効果を発揮すると考えられている（Ｓｔｅｂｂｉｎｓ，Ｃ．他、Ｃｅｌｌ、１９９７、８９、２３９〜２５０）。このポケットは高度に保存されており、ＤＮＡジャイレースのＡＴＰ結合部位とは相同性が低い（Ｓｔｅｂｂｉｎｓ，Ｃ．他、上記；Ｇｒｅｎｅｒｔ，Ｊ．Ｐ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９７、２７２、２３８４３〜５０）。
【０００９】
ｉｎ  ｖｉｔｒｏ及びｉｎ  ｖｉｖｏの研究により、アンサマイシン及び他のＨＳＰ−９０阻害剤がこのＮ末端ポケットを占有することによってＨＳＰ−９０の機能が変化し、タンパク質のフォールディングが阻害されることが実証された。高濃度では、アンサマイシン及び他のＨＳＰ−９０阻害剤はタンパク質基質とＨＳＰ−９０との結合を妨げることが示されている（Ｓｃｈｅｉｂｅｌ，Ｔ．Ｈ．他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９９９、９６、１２９７〜３０２；Ｓｃｈｕｌｔｅ，Ｔ．Ｗ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９５、２７０、２４５８５〜８；Ｗｈｉｔｅｓｅｌｌ，Ｌ．他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９９４、９１、８３２４〜８３２８）。アンサマイシンはまた、シャペロンに会合したタンパク質基質のＡＴＰ依存性放出を阻害することも実証されている（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ，Ｃ．Ｌ．他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，ＵＳＡ、１９９６、９３、１４５３６〜４１；Ｓｅｐｐ−Ｌｏｒｅｎｚｉｎｏ他、Ｊ．Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．、１９９５，２７０，１６５８０〜１６５８７）。いずれにせよ、基質はプロテアソーム中でユビキチン依存性プロセスによって分解される（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ，Ｃ．Ｌ．、上記；Ｓｅｐｐ−Ｌｏｒｅｎｚｉｎｏ，Ｌ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．ｃｌａｉｍ．、１９９５、２７０、１６５８０〜１６５８７；Ｗｈｉｔｅｓｅｌｌ，Ｌ．他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９９４、９１、８３２４〜８３２８）。ＨＳＰ−９０の基質の不安定化は腫瘍細胞でも非形質転換細胞でも同様に起こり、シグナル伝達制御因子のサブセット、例えば、Ｒａｆ（Ｓｃｈｕｌｔｅ，Ｔ．Ｗ．他、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１９９７、２３９、６５５〜９  Ｓｃｈｕｌｔｅ，Ｔ．Ｗ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９９５、２７０、２４５８５〜８）、核ステロイド受容体（Ｓｅｇｎｉｔｚ，Ｂ．；Ｕ．Ｇｅｈｒｉｎｇ、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９９７、２７２、１８６９４〜１８７０１；Ｓｍｉｔｈ，Ｄ．Ｆ．他、Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．、１９９５，１５、６８０４〜１２）、ｖ−Ｓｒｃ（Ｗｈｉｔｅｓｅｌｌ，Ｌ．他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９９４、９１、８３２４〜８３２８）並びにＥＧＦ受容体（ＥＧＦＲ）及びＨＥＲ２／Ｎｅｕ（Ｈａｒｔｍａｎｎ，Ｆ．他、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ、１９９７，７０、２２１〜９；Ｍｉｌｌｅｒ，Ｐ．他、ＣａｎｃｅｒＲｅｓ．、１９９４，５４、２７２４〜２７３０；Ｍｉｍｎａｕｇｈ，Ｅ．Ｇ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｌｚｅｍ．、１９９６、２７１、２２７９６〜８０１；Ｓｃｈｎｕｒ，Ｒ．他、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｎｕ．、１９９５、３８、３８０６〜３８１２）などの特定の膜貫通チロシンキナーゼ（Ｓｅｐｐ−Ｌｏｒｅｎｚｉｎｏ，Ｌ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｚ．、１９９５、２７０、１６５８０〜１６５８７）、ＣＤＫ４、並びに突然変異体ｐ５３に対して特に有効であることが示されている。Ｅｒｌｉｃｈｍａｎ他、Ｐｒｏｃ．ＡＡＣＲ、２００１、４２、アブストラクト４４７４。アンサマイシンに誘導されるこれらのタンパク質の損失により特定の制御経路��選択的破壊がもたらされ、その結果、細胞周期の特定の段階での成長停止（Ｍｕｉｓｅ−Ｈｅｉｍｅｒｉｃｋｓ，Ｒ．Ｃ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｚ．、１９９８、２７３、２９８６４〜７２）、アポトーシス、及び／又はそのように処理した細胞の分化（Ｖａｓｉｌｅｖｓｋａｙａ，Ａ．他、ＣａｎｃｅｒＲｅｓ．、１９９９、５９、３９３５〜４０）がもたらされる。したがって、ＨＳＰ−９０の阻害剤は多種類の癌及び増殖性障害の治療並びに／又は予防に関して大きな期待がもたれ、また、従来の抗生物質として期待がもたれる。
【００１０】
ＨＳＰ−９０の阻害は、シャペロンＨＳＰ７０の発現のアップレギュレーションをもたらすことも知られている。ＨＳＰ７０のアップレギュレーションは、それだけには限定されないが、アルツハイマー病、パーキンソン病、レビー小体型痴呆、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ポリグルタミン病、ハンチントン病、球脊髄性筋萎縮症（ＳＢＭＡ）、及び脊髄小脳失調症（ＳＣＡ１〜３、７）を含めた広範囲の神経変性疾患の治療において治療上有利であると考えられている。したがって、本発明で記載する化合物は、そのような神経変性疾患の治療において治療的使用の潜在性を有する（Ｍｕｃｈｏｗｓｋｉ，Ｐ．Ｊ．、Ｗａｃｋｅｒ  Ｊ．Ｌ．、Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．、２００５、６、１１〜２２；Ｓｈｅｎ  Ｈ．Ｙ．他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、２００５、２８０、３９９６２〜９）。
【００１１】
ＨＳＰ−９０の阻害も、独立型の治療としても、アゾール薬物クラスなどの標準の抗真菌治療との組合せとしても、どちらでも抗真菌活性を有する。したがって、本発明で記載する化合物は、それだけには限定されないが、生命にかかわる全身性真菌感染症を含めた真菌感染症の治療において治療的使用の潜在性を有する（Ｃｏｗｅｎ，Ｌ．Ｈ．、Ｌｉｎｄｑｕｉｓｔ，Ｓ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２００５、３０９、２１８５〜９）。
【００１２】
ＨＳＰ−９０の阻害は抗マラリア活性も有する。したがって、このタンパク質の阻害剤は抗マラリア薬として有用である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
したがって、癌、炎症及び炎症関連障害、並びに未制御の血管形成に関連する状態又は疾患を治療するための新しい方法が、当分野において引き続き必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
広い解釈では、本発明は、以下に示す式Ｉの化合物、これらの化合物を含む薬剤組成物、並びに癌、炎症、関節炎、血管形成などの細胞増殖に関連する疾患及び／又は状態の治療においてこのような化合物又は組成物を用いる方法を包含する。
【００１５】
本発明は、式Ｉの化合物、
【化１】
2008531599.tif 000003
又は製薬上許容されるその塩を提供する
［式中、
Ｒ３及びＲ４は、独立して、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）ハロ、又は
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ１５アルキル基であり、前記アルキル基中の炭素原子の６個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
Ｒ２２は、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、又は
（ｉｖ）飽和若しくは不飽和Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルであり、
それぞれのアリール、ヘテロアリール、飽和若しくは不飽和シクロアルキル、又は飽和若しくは不飽和ヘテロシクロアルキルは、独立して、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボキサミド、ニトロ、オキソ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノである少なくとも１個の基で、任意選択で置換されており；
それぞれのＲ２２は、任意選択でＣ６〜Ｃ１０アリール基、Ｃ５〜Ｃ８飽和環状基、又はＣ５〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と縮合しており；
それぞれの（ｃ）は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており、
Ｚは、ＯＲ０又は−Ｎ（Ｒ３０）２であり、
それぞれのＲ３０は、独立して、−Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又はＮ（Ｒ３０）２は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、１，３−若しくは１，４−ジアゼパニル、又はモルホリニルを表し、そのそれぞれは、ヒドロキシ、アミノ、アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又はハロゲンで、任意選択で置換されており；
Ｒ０は、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、アリール、ヘテロアリール、又は−Ｃ１〜Ｃ６アシルであり；
Ｒ２３は、
（１）ヘテロアリール、
（２）アリール、
（３）飽和若しくは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、又は
（４）飽和若しくは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ２３基は、独立してヒドロキシ、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノである少なくとも１個の基で、任意選択で置換されているか；
又はＲ３及びＲ４は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｑ１及びＱ２を含む環と縮合した５〜１２員の単環式、二環式、又は三環式の環系を形成し、前記５〜１２員環は、部分的に不飽和であるか、又は芳香族であり、酸素、Ｓ（Ｏ）ｍ（式中、ｍは０、１、又は２である）、窒素、又はＮＲ３３（式中、Ｒ３３は水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルである）のうちの１つ又は２つを任意選択で含み；
Ｒ７は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−ＮＨ２、Ｎ−ＮＨＲ２２、Ｎ−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６）アルキル−Ｒ２２、又はＮ−（任意選択でカルボキシで置換されているＣ１〜Ｃ６アルコキシ）であり；
Ｙは、Ｎ又はＣＲＣであり、
それぞれのＲＣは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、カルボキサミド、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールである１〜４個の基で、任意選択で置換されており、
アリール及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
ＲＣ’は、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮは、独立して、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、アリール、又はヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲＣであり；
Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、独立して、Ｎ又はＣＲＱであり、Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３のうちの１つだけがＣ−Ｒ２１であり、
それぞれのＲＱは、独立して、水素、ハロゲン、−Ｎ（ＲＣＮ）２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロアリール、又はＲ２１であり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
Ｒ２１は、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、又は以下の式の基であり：
【化２】
2008531599.tif 000004
上式で、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ヘテロアリール、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルであり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されているか；
又はＲ１及びＲ２は、それらがどちらも結合している窒素と一緒になって、独立してＯ、Ｎ、Ｓ又はＮ（ＲＣＮ）である１個又は複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含むヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ−ＮＨ２、Ｎ−ＮＨアリール、Ｎ−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）であり；
Ｘ２及びＸ３は、独立して、Ｃ、Ｏ、Ｎ、又はＳ（Ｏ）ｐであり、
ｐは、０、１、又は２であり；
ｎは、０、１、２、３、又は４であり；
ただし、
（ｉ）Ｘ２がＣである場合は、
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はアリールであり、前記アリールは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されているか、
又は任意の２つの隣接する置換されたアリールの位置は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和のシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを形成するか；
又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している炭素と一緒になって、３〜８員環を形成し；
（ｉｉ）Ｘ２がＮである場合は、
Ｒ６は存在せず、Ｒ５はＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
（ｉｉｉ）Ｘ３がＣである場合は、
これは、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキル、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである２個の基で置換されており；
（ｉｖ）Ｘ２がＯ又はＳ（Ｏ）ｐである場合は、Ｒ６及びＲ５は存在しない］。
【００１６】
本発明には、本発明の化合物の作製に有用な中間体も含まれる。
【００１７】
本発明はまた、式Ｉの化合物又は製薬上許容される塩及び少なくとも１つの製薬上許容される担体、溶媒、アジュバント又は希釈剤を含む薬剤組成物も提供する。
【００１８】
本発明はさらに、癌、炎症、関節炎、血管形成、及び感染症などの疾患をそのような治療を必要としている患者において治療する方法を提供し、これらの方法は、患者に、式Ｉの化合物若しくは製薬上許容される塩、又は式Ｉの化合物若しくは塩を含む薬剤組成物を投与することを含む。
【００１９】
本発明はまた、癌、炎症、関節炎、血管形成、又は感染症の治療に使用する医薬品を製造するための、式Ｉに記載の化合物又は塩の使用も提供する。
【００２０】
本発明はまた、本発明の化合物の調製方法及びそれらの方法で用いる中間体も提供する。
【００２１】
本発明はまた、細胞増殖に関連する疾患又は状態の治療方法を提供し、これらの方法は、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を、そのような治療を必要としている患者に投与することを含む。
【００２２】
本発明はまた、細胞増殖に関連する疾患又は状態の治療方法を提供し、これらの方法は、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を、そのような治療を必要としている患者に投与することを含み、この状態の疾患は癌、炎症、又は関節炎である。
【００２３】
本発明はさらに、ＨＳＰ−９０のクライアントタンパク質であるか、若しくはそのクライアントタンパク質に間接的に影響を与えるタンパク質の疾患又は障害を患っている対象を治療する方法を提供し、これらの方法は、そのような治療を必要としている対象に、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を投与することを含む。
【００２４】
本発明はさらに、ＨＳＰ−９０のクライアントタンパク質であるか、若しくはそのクライアントタンパク質に間接的に影響を与えるタンパク質の疾患又は障害を患っている対象を治療する方法を提供し、これらの方法は、そのような治療を必要としている対象に、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を投与することを含み、このＨＳＰ−９０に媒介される障害は、炎症性疾患、感染症、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、神経障害、線維形成障害、増殖性障害、腫瘍、白血病、新生物、癌、癌腫、代謝性疾患及び悪性疾患の群から選択される。
【００２５】
本発明はさらに、ＨＳＰ−９０のクライアントタンパク質であるか、又はそのクライアントタンパク質に間接的に影響を与えるタンパク質の線維形成障害を患っている対象を治療する方法を提供し、これらの方法は、そのような治療を必要としている対象に、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を投与することを含み、この線維形成障害は、強皮症、多発性筋炎、全身性ループス、関節リウマチ、肝硬変、ケロイド形成、間質性腎炎及び肺線維症の群から選択される。
【００２６】
本発明は、対象を、プラスモジウム（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ）種、好ましくは熱帯熱マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）から選択される生物によって引き起こされる感染症から保護する方法を提供する。これらの方法は、式Ｉの化合物又は塩を、好ましくは有効量で、そのような生物に曝されたことが原因で感染の危険性がある対象に投与することを含む。
【００２７】
本発明はさらに、感染症がプラスモジウム種、やはり好ましくは熱帯熱マラリア原虫から選択される生物によって引き起こされる場合に、対象において感染レベルを軽減させる方法を提供する。これらの方法は、感染した対象に、有効量の式Ｉの化合物又は塩を投与することを含む。
【００２８】
本発明はさらに、後生動物の寄生虫に感染した患者の治療方法を提供する。これらの方法は、寄生虫を死滅させるのに有効な量の本発明の化合物を投与することを含む。
【００２９】
本発明はさらに、後生動物の寄生虫に感染した患者の治療方法を提供し、寄生虫は熱帯熱マラリア原虫である。これらの方法は、寄生虫を死滅させるのに有効な量の本発明の化合物又は塩を投与することを含む。
【００３０】
本発明はさらに、化合物又はその薬剤組成物をキット中で、化合物又は組成物の使用説明書と共に提供する。
【００３１】
本発明はさらに、治療の全体的な有効性を増強させるために、単独で、又は疾患の治療に有効であることが知られている他の薬物若しくは治療と組み合わせて投与し得る化合物を提供する。
【００３２】
本発明はさらに、真菌感染症をそのような治療を必要としている患者において治療する方法を提供し、これらの方法は、有効量の式Ｉの化合物又は塩及び任意選択の抗真菌剤又は抗真菌薬を投与することを含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
式Ｉでは、Ｒ３及びＲ４は、上述のように、独立して（ａ）水素、（ｂ）ハロ、又は（ｃ）１〜１５個の炭素原子を有するアルキル基である。約６個を超えてはならないが、アルキル基中の炭素原子のすべてを、式Ｉに関連して上述した様々な基によって独立して置き換え得る。
【００３４】
したがって、アルキル基がメチル、すなわち炭素原子が１個のアルキル基である場合は、その炭素原子を、例えば窒素又は硫黄で置き換えると、生じる基は、アルキル基ではなくそれぞれアミノ基又はチオ基となる。同様に、置き換える炭素原子がアルキル基の末端である場合は、末端基は、ピリミジニル、アミノ、フェニル、又はヒドロキシなどの別の部分となる。
【００３５】
炭素原子を例えば酸素、窒素、又は硫黄などの基で置き換えるには、置き換える原子の結合価を満たすために必要な水素又は他の原子の数の適切な調節が必要である。したがって、置換えがＮ又はＯである場合は、置き換える原子に結合している基の数は、窒素又は酸素の結合価を満たすためにそれぞれ１つ又は２つ減少する。エテニル及びエチニルによる置換えに関して同様の考察が当業者には容易に明らかであろう。
【００３６】
したがって、本明細書によって許容される置換えにより、式Ｉに関連して定義する用語「Ｃ１〜Ｃ１５アルキル」がもたらされ、それだけには限定されないが、
アミノ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、プロピルアミノエトキシ、ブトキシエチルアミノ、ピリド−２−イルプロピル、ジエチルアミノメチル、ペンチルスルホニル、メチルスルホンアミドエチル、３−［４−（ブチルピリミジン−２−イル）エチル］フェニル、ブトキシ、ジメチルアミノ、４−（２−（ベンジルアミノ）エチル）ピリジル、ブト−２−エニルアミノ、４−（１−（メチルアミノ）ペント−３−エン−２−イルチオ）フェニル、２−（Ｎ−メチルヘキサンアミド）エトキシ）メチル、及び４−（（（３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ブト−１−エニル）（メチル）アミノ）−メチル）フェニル
などの基が包含される。
【００３７】
好ましい式Ｉの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００３８】
さらにより好ましい式Ｉの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００３９】
さらなる好ましい式Ｉの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００４０】
最も好ましい式Ｉの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、モノ若しくはジＣ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００４１】
さらなる好ましい式Ｉの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−ＯＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００４２】
最も好ましい式Ｉの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−ＯＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００４３】
好ましい式Ｉの化合物には、Ｘ１がＣ１〜Ｃ６アルキルで任意選択で置換されている炭素、より好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキルである化合物が含まれる。他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣ１〜Ｃ６アルキルで任意選択で置換されている炭素であり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである化合物である。より好ましくは、式Ｉの化合物では、Ｘ１はＣ１〜Ｃ２アルキルで任意選択で置換されている炭素であり、ＹはＣＲＣであり、ＲＣは−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、又はシクロプロピル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルである。
【００４４】
さらにより好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨである化合物である。他のより好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルである化合物である。さらにより好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが−Ｈ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、又はシクロプロピルメチルである化合物である。特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがメチル、エチル、又はシクロプロピルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがトリフルオロメチルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがメチルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがエチルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがシクロプロピルである化合物である。
【００４５】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＣＨであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、Ｒ３が、アミノ又はアルキル上で、任意選択で置換されているアリール、任意選択で置換されているヘテロシクロアルキル、若しくは任意選択で置換されているシクロアルキル基によって置換されている、アミノ或いはＣ１〜Ｃ３アルキルアミノである、化合物である。これらの環状基上の好ましい置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アミノ、モノ若しくはジＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ、及びニトロである。より好ましくは、これらの環状基上の任意選択の置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、及びオキソである。これらの環状基は、これらの置換基のうちの１〜４個、好ましくは１〜３個で、任意選択で置換されている。
【００４６】
さらにより好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮである化合物である。他のより好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルである化合物である。さらにより好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが−Ｈ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、又はシクロプロピルメチルである化合物である。特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがメチル、エチル、又はシクロプロピルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがトリフルオロメチルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがメチルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがエチルである化合物である。他の特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがシクロプロピルである化合物である。
【００４７】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｘ１がＮであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、Ｒ３が、アミノ又はアルキル上で、任意選択で置換されているアリール、任意選択で置換されているヘテロシクロアルキル、若しくは任意選択で置換されているシクロアルキル基によって置換されている、アミノ或いはＣ１〜Ｃ３アルキルアミノである、化合物である。これらの環状基上の好ましい置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アミノ、モノ若しくはジＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ、及びニトロである。より好ましくは、これらの環状基上の任意選択の置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、及びオキソである。これらの環状基は、これらの置換基のうちの１〜４個、好ましくは１〜３個で、任意選択で置換されている。
【００４８】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化３】
2008531599.tif 000005
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、トリフルオロメチル、又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルである化合物である。このような化合物は、本明細書中で式ＩＩの化合物である。
【００４９】
他の好ましい式ＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、上述のように、独立して（ａ）水素、（ｂ）ハロ、又は（ｃ）１〜１５個の炭素原子を有するアルキル基である化合物である。約６個を超えてはならないが、アルキル基中の炭素原子のすべてを、式Ｉに関連して上述した様々な基によって独立して置き換え得る。
【００５０】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化４】
2008531599.tif 000006
Ｘ３が、Ｒ９ａ及びＲ９ｂで置換されたＣであり、Ｒ９ａ及びＲ９ｂが、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物である。
このような化合物は、本明細書中で以降、式ＩＩＩの化合物である。
【００５１】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化５】
2008531599.tif 000007
Ｑ１及びＱ２が、独立して、それぞれＲ１０ａ及びＲ１０ｂで置換されたＣであり、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂが、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物である。このような化合物は、本明細書中で以降、式ＩＶの化合物である。
【００５２】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化６】
2008531599.tif 000008
Ｘ１が、Ｒ１１で置換されたＣであり、Ｒ１１が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールである化合物である。このような化合物は、本明細書中で以降、式Ｖの化合物である。
【００５３】
好ましい式Ｖの化合物は、Ｒ１１が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、アリール、又はヘテロアリールである化合物である。
【００５４】
より好ましい式Ｖの化合物は、Ｒ１１がＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物である。
【００５５】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化７】
2008531599.tif 000009
Ｘ１がＮである化合物である。このような化合物は、本明細書中で以降、式Ｖａの化合物である。
【００５６】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化８】
2008531599.tif 000010
Ｘ２が、Ｒ５及びＲ６で置換されたＣであり、Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである化合物である。このような化合物は、本明細書中で以降、式ＶＩの化合物である。
【００５７】
式Ｉ〜ＶＩのいずれかの好ましい化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００５８】
本発明のより好ましい化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている式Ｉ〜ＶＩの化合物である。
【００５９】
本発明のより好ましい化合物は、Ｒ４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はハロゲンである、式Ｉ〜ＶＩの化合物である。式ＩＩ〜ＶＩの好ましい化合物には、Ｘ１がＣ１〜Ｃ３アルキル（好ましくはメチル）で任意選択で置換されている炭素であり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがＣ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、又はシクロプロピル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルである化合物が含まれる。より好ましくは、式ＩＩ〜ＶＩの化合物では、Ｘ１はＣＨであり、ＹはＣＲＣであり、ＲＣはＣ１〜Ｃ２アルキル（好ましくはメチル）である。
【００６０】
本発明のより好ましい化合物は、
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化９】
2008531599.tif 000011
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、
ＲＣが、−Ｈ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ｎが１又は２である式Ｉの化合物である。
【００６１】
本発明のより好ましい化合物は、
Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｑ１及びＱ２がどちらもＣＨであり；
Ｘ２が、独立して選択された２つのＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたＣであり；
ｎが１である式Ｉの化合物である。
【００６２】
本発明の他の好ましい化合物には、式ＶＩＩを有する化合物が含まれる
【化１０】
2008531599.tif 000012
［式中、
Ｘ１及びＲＣは、式Ｉで定義した通りであり；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐは０、１又は２であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ｎは１又は２である］。
【００６３】
好ましい式ＶＩＩの化合物には、
Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂがどちらもＨであり；
Ｒ５及びＲ６が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである化合物が含まれる。
【００６４】
他の好ましい式ＶＩＩの化合物には、Ｘ１がＮである化合物が含まれる。
【００６５】
他の好ましい式ＶＩＩの化合物には、Ｘ１がＣＲＣであり、ＲＣが、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物が含まれる。この態様の好ましい実施形態では、ＲＣ基に由来するＸ１は、水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、ＲＣ基に由来するＹは、式Ｉに関連して与えた定義を有する。
【００６６】
他の好ましい式Ｉの化合物には、式ＶＩＩＩの化合物が含まれる
【化１１】
2008531599.tif 000013
［式中、
ＲＣは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１、及びＸ４は、式Ｉと同じ定義を有する］。
【００６７】
好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、Ｘ１がＮである化合物が含まれる。
【００６８】
好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、Ｘ１がＣＲＣであり、ＲＣが、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物が含まれる。この態様の好ましい実施形態では、ＲＣ基に由来するＸ１は、水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、ＲＣ基に由来するＹは、式Ｉに関連して与えた定義を有する。
【００６９】
好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００７０】
好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【００７１】
好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【００７２】
他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００７３】
他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【００７４】
他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【００７５】
さらに他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【００７６】
さらに他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＯである化合物である。
【００７７】
さらに他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物である。
【００７８】
さらに他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物は、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している化合物である。
【００７９】
さらに他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物は、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成しており；Ｘ４がＯである化合物である。
【００８０】
さらに他の好ましい式ＶＩＩＩの化合物は、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成しており；Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物である。
【００８１】
他の好ましい式Ｉの化合物は、式ＩＸの化合物である
【化１２】
2008531599.tif 000014
［式中、
Ｒ１１は、水素又はメチル、好ましくは水素であり；
ＲＣは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ３、Ｒ４、及びＸ４は、式Ｉと同じ定義を有する］。好ましい式ＩＸの化合物には、ＲＣが、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルである化合物が含まれる。
【００８２】
好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００８３】
好ましい式ＩＸの化合物には、ＲＣが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルであり；Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【００８４】
好ましい式ＩＸの化合物には、ＲＣが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルであり；Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【００８５】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００８６】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【００８７】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【００８８】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【００８９】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【００９０】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【００９１】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している化合物が含まれる。
【００９２】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成しており；Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【００９３】
さらに他の好ましい式ＩＸの化合物には、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成しており；Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【００９４】
式Ｉ〜ＩＸの好ましい化合物には、Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【００９５】
式Ｉ〜ＩＸのさらに他の好ましい化合物は、Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物である。
【００９６】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２１がシアノであり、Ｒ７はＯであり、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｈ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルである化合物である。
【００９７】
他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２１がシアノであり；Ｒ７がＯであり；ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルである化合物である。
【００９８】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２１がシアノであり、Ｘ３が独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣである化合物である。
【００９９】
より好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２１がシアノであり、Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである化合物である。
【０１００】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２１がシアノであり、Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである化合物である。
【０１０１】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２１がシアノであり、Ｘ２が独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣである化合物である。
【０１０２】
他の好ましい式Ｉの化合物では、Ｒ２１はシアノであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐは０、１又は２であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている。
【０１０３】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物では、Ｒ２１はシアノであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１は−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている。
【０１０４】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物では、Ｒ２１はシアノであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている。
【０１０５】
他のより好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２１がシアノであり、Ｒ４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はハロゲンである化合物である。
【０１０６】
特に好ましい式Ｉの化合物には、
Ｒ２１がシアノであり、
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｘ３が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｈ又はＣＨ３であり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ｎが１又は２である化合物が含まれる。
このような化合物は、本明細書中で式Ｘの化合物と呼ぶ。
【０１０７】
好ましい式Ｘの化合物には、Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｑ１及びＱ２がどちらもＣＨであり；
Ｘ２が、独立して選択された２つのＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたＣであり；
ｎが１である化合物が含まれる。
【０１０８】
特に好ましい式Ｉの化合物には、Ｒ２１がシアノである化合物が含まれる。このような化合物は、本明細書中で以降式ＸＩの化合物と呼ぶ。
【０１０９】
好ましい式ＸＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、ハロゲン又は水素である化合物である。
【０１１０】
好ましい式ＸＩの化合物は、Ｒ３がハロゲンである化合物である。
【０１１１】
好ましい式ＸＩの化合物は、Ｒ３が水素であり、Ｒ４がハロゲンである化合物である。
【０１１２】
好ましい式ＸＩの化合物は、Ｒ４がハロゲンである化合物である。
【０１１３】
他の好ましい式Ｉの化合物には、式ＸＩＩの化合物が含まれる
【化１３】
2008531599.tif 000015
［式中、
Ｒ３及びＲ４が、独立して、ハロゲン又は水素であり（ただし、Ｒ３及びＲ４のうちの少なくとも１つはハロゲンである）、Ｘ１、ＲＣ、Ｒ５及びＲ６は、式Ｉで定義した通りである］。
【０１１４】
好ましい式ＸＩＩの化合物には、Ｘ１がＮである化合物が含まれる。
【０１１５】
好ましい式ＸＩＩの化合物には、Ｘ１がＣＲＣであり、ＲＣが、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物が含まれる。
【０１１６】
好ましい式ＸＩＩの化合物は、Ｒ３がハロゲンである化合物である。
【０１１７】
他の好ましい式ＸＩＩの化合物は、Ｒ４がハロゲンである化合物である。
【０１１８】
さらに他の好ましい式ＸＩＩの化合物は、Ｒ３がフルオロであり、Ｒ４が水素又はフルオロである化合物である。
【０１１９】
特に好ましい式ＸＩＩの化合物は、Ｒ４がフルオロであり、Ｒ３が水素、ブロモ、又はフルオロである化合物である。
【０１２０】
他の特に好ましい式ＸＩＩの化合物は、Ｒ４が水素である化合物である。
【０１２１】
さらに他の好ましい式ＸＩＩの化合物は、Ｒ３が水素である化合物である。
【０１２２】
特に好ましい式ＸＩＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４がフルオロである化合物が含まれる。
【０１２３】
好ましい式ＸＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４がそれぞれブロモ及びフルオロである化合物である。
【０１２４】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物には、式ＸＩＩＩの化合物が含まれる
【化１４】
2008531599.tif 000016
［式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ４、Ｘ１、及びＲＣは、式Ｉで定義した通りである］。
【０１２５】
好ましい式ＸＩＩＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【０１２６】
他の好ましい式ＸＩＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【０１２７】
他の好ましい式ＸＩＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【０１２８】
さらに他の好ましい式ＸＩＩＩの化合物では、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している。
【０１２９】
より好ましい態様では、既に記載した式ＸＩＩＩの好ましい実施形態には、Ｘ１が、Ｎ又はＣＲＣであり、ＲＣが、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物が含まれる。
【０１３０】
より好ましい態様では、既に記載した式ＸＩＩＩの好ましい実施形態には、Ｘ１がＮである化合物が含まれる。
【０１３１】
より好ましい態様では、既に記載した式ＸＩＩＩの好ましい実施形態には、Ｘ１がＣＲＣであり、ＲＣが、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物が含まれる。
【０１３２】
他の好ましい式Ｉの化合物には、式ＸＩＶの化合物が含まれる
【化１５】
2008531599.tif 000017
［式中、
ＲＣは、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、又はシクロプロピルであり；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、ハロゲン又は水素であり（ただし、Ｒ３及びＲ４のうちの少なくとも１つはハロゲンである）、Ｒ５及びＲ６は、式Ｉで定義した通りである］。
【０１３３】
さらに他の好ましい式ＩＩ〜ＸＩＶの化合物は、Ｒ２１がシアノであり；Ｒ７がＯであり；Ｙが、ＣＨ又はＣ（ＣＨ３）である化合物である。
【０１３４】
さらに他の好ましい式ＩＩ〜ＸＩＶの化合物は、Ｒ２１がシアノであり；Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【０１３５】
さらに他の好ましい式ＩＩ〜ＸＩＶの化合物は、Ｒ２１がシアノであり；Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【０１３６】
さらに他の好ましい式ＩＩ〜ＸＩＶの化合物は、Ｒ２１がシアノであり；Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【０１３７】
別の態様では、本発明は、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルである式Ｉの化合物を包含する。
【０１３８】
別の態様では、本発明は、ＹがＣＨである式Ｉの化合物を包含する。
【０１３９】
別の態様では、本発明は、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルである式Ｉの化合物を包含する。
【０１４０】
別の態様では、本発明は、ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、又はシクロプロピルである式Ｉの化合物を包含する。
【０１４１】
別の態様では、本発明は、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがメチルである式Ｉの化合物を包含する。
【０１４２】
別の態様では、本発明は、ＹがＣＲＣであり、ＲＣがシクロプロピルである式Ｉの化合物を包含する。
【０１４３】
さらに他の好ましい式Ｉの化合物には、式ＸＶの化合物が含まれる
【化１６】
2008531599.tif 000018
［式中、Ｘ１〜Ｘ４、Ｑ１、Ｑ２、ＲＣ、及びＲ１〜Ｒ４は、式Ｉで定義した通りである］。
【０１４４】
好ましい式ＸＶの化合物は、Ｑ１及びＱ２が、それぞれ独立して水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物である。
【０１４５】
他の好ましい式ＸＶの化合物は、ＲＣが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、又はヘテロシクロアルキルである化合物である。
【０１４６】
より好ましい式ＸＶの化合物には、ＲＣが、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである化合物が含まれる。
【０１４７】
特に好ましい式ＸＶの化合物には、ＲＣが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである化合物が含まれる。
【０１４８】
さらなる好ましい式ＸＶの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【０１４９】
他の好ましい式ＸＶの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【０１５０】
さらに他の好ましい式ＸＶの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【０１５１】
より好ましい式ＸＶの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ２２−ＲＺ２であり、
ＲＺ２は、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ２は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
このような化合物は、本明細書中で式ＸＶａの化合物と呼ぶ。
【０１５２】
好ましい式ＸＶａの化合物は、Ｘ１がＮである化合物である。
【０１５３】
好ましい式ＸＶａの化合物は、Ｒ２２が、ヘテロアリール、アリール、飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、又は飽和Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルである化合物である。
【０１５４】
より好ましい式ＸＶａの化合物は、Ｒ２２が、ヘテロアリール、アリール、飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、又は飽和Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルであり；Ｘ１がＮである化合物である。
【０１５５】
特に好ましい式ＸＶａの化合物は、Ｒ２２が、飽和Ｃ３〜Ｃ７、シクロアルキル、又は飽和Ｃ２〜Ｃ６ヘテロシクロアルキルである化合物である。
【０１５６】
特に好ましい式ＸＶａの化合物は、Ｒ２２が、飽和Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、又は飽和Ｃ２〜Ｃ６ヘテロシクロアルキルであり、Ｘ１がＮである化合物である。
【０１５７】
好ましい式ＸＶの化合物は、Ｘ１がＮである化合物である。このような化合物は、本明細書中で式ＸＶＩの化合物と呼ぶ。
【０１５８】
好ましい式ＸＶＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【０１５９】
好ましい式ＸＶＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【０１６０】
好ましい式ＸＶＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【０１６１】
他の好ましい式ＸＶＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物が含まれる。
【０１６２】
他の好ましい式ＸＶＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；Ｘ４がＯである化合物が含まれる。
【０１６３】
他の好ましい式ＸＶＩの化合物には、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物が含まれる。
【０１６４】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物である。
【０１６５】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＯである化合物である。
【０１６６】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物である。
【０１６７】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している化合物である。
【０１６８】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成しており；Ｘ４がＯである化合物である。
【０１６９】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成しており；Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物である。
【０１７０】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４がどちらも−Ｈである化合物である。
【０１７１】
さらに他の好ましい式ＸＶＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４がどちらも−Ｈであり；Ｘ４がＯである化合物である。
【０１７２】
さらに他の好ましい式ＸＶＩＩＩの化合物は、Ｒ３及びＲ４がどちらも−Ｈであり；Ｘ４がＮ−ＯＨである化合物である。
【０１７３】
別の態様では、本発明は、式ＸＸＩＩの化合物を提供する。
【化１７】
2008531599.tif 000019
【０１７４】
好ましい式ＸＸＩＩの化合物には、ＲＣが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、又はヘテロシクロアルキルである化合物が含まれる。
【０１７５】
より好ましい式ＸＸＩＩの化合物には、ＲＣが、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、Ｘ２が炭素であり、Ｒ５及びＲ６がＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物が含まれる。
【０１７６】
特に好ましい式ＸＸＩＩの化合物には、ＲＣが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである化合物が含まれる。
【０１７７】
他の特に好ましい式ＸＸＩＩの化合物には、ＲＣが、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、ペルフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ペルフルオロエチル、又はトリフルオロメチルである化合物が含まれる。
【０１７８】
好ましい態様では、本発明は、Ｑ３がＣ−Ｒ２１である化合物式Ｉを提供する。
【０１７９】
より好ましい態様では、本発明は、Ｑ３がＣ−Ｒ２１であり、Ｒ２１がシアノである化合物式Ｉを提供する。
【０１８０】
より好ましい態様では、本発明は、化合物式ＸＸＩＶを提供する。
【化１８】
2008531599.tif 000020
【０１８１】
他の好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮである化合物式Ｉを提供する。
【０１８２】
より好ましい態様では、本発明は、Ｑ３がＣ−Ｒ２１であり、Ｒ２１が、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、又は以下の式の基：
【化１９】
2008531599.tif 000021
である化合物式Ｉを提供する。
【０１８３】
別のより好ましい態様では、本発明は、Ｑ３がＣ−Ｒ２１であり、Ｒ２１が以下の式の基：
【化２０】
2008531599.tif 000022
である化合物式Ｉを提供する。
【０１８４】
好ましい態様では、本発明は、化合物式ＸＸＶを提供する。
【化２１】
2008531599.tif 000023
【０１８５】
好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮである化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１８６】
好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮであり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、Ｚ１が−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１８７】
好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ３が、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１８８】
好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ３が−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１８９】
好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ３が−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ＲＣが、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９０】
好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４が水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９１】
好ましい態様では、本発明は、Ｘ１がＮであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４が、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ＲＣが、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９２】
好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールである化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９３】
より好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、アリール、又はヘテロアリールである化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９４】
好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９５】
好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ３が、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９６】
好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ３が−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９７】
好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ３が−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ＲＣが、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９８】
好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４が水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている化合物式ＸＸＶを提供する。
【０１９９】
好ましい態様では、本発明は、
Ｘ１がＣＲ１１であり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
ＲＣ’が、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’が、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮが、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４が水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ＲＣが、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルである化合物式ＸＸＶを提供する。
【０２００】
別の態様では、本発明は、癌の治療方法を包含し、これらの方法は、それを必要としている患者に、製薬上許容される量の式Ｉの化合物若しくは塩又は式Ｉの化合物若しくは塩を含む薬剤組成物を投与することを含む。
【０２０１】
別の態様では、本発明は、癌、炎症、又は関節炎をそのような治療を必要としている患者において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２０２】
別の態様では、本発明は、式Ｉの化合物又は塩を、化合物の使用方法を示す説明書と共に容器に含むパッケージを包含する。
【０２０３】
別の態様では、本発明は、細胞増殖に関連する疾患又は状態をそのような治療を必要としている患者において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉに記載の化合物又は塩の使用を包含する。
【０２０４】
別の態様では、本発明は、細胞増殖に関連する疾患又は状態をそのような治療を必要としている患者において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉに記載の化合物又は塩の使用を包含し、疾患又は状態は癌、炎症、又は関節炎である。
【０２０５】
別の態様では、本発明は、熱ショックタンパク質９０の活性に関連する疾患又は障害をそれを必要としている対象において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２０６】
別の態様では、本発明は、単独で、又は別の治療剤と組み合わせた、熱ショックタンパク質９０及び／若しくはそのクライアントタンパク質の活性に関連する疾患又は障害をそれを必要としている対象において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含し、ＨＳＰ−９０に媒介される障害は、炎症性疾患、感染症、自己免疫障害、脳卒中、虚血、心障害、神経障害、線維形成障害、増殖性障害、腫瘍、白血病、新生物、癌、癌腫、代謝性疾患及び悪性疾患の群から選択される。
【０２０７】
好ましい態様では、本発明は、そのような治療を必要としている対象における癌の治療方法を包含し、これらの方法は、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を、少なくとも１つ他の治療剤と組み合わせて投与することを含む。
【０２０８】
より好ましい態様では、本発明は、そのような治療を必要としている対象における癌の治療方法を包含し、これらの方法は、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を、少なくとも１つ他の抗癌剤と組み合わせて投与することを含む。
【０２０９】
他の好ましい態様では、本発明は、癌の治療方法を包含し、これらの方法は、そのような治療を必要としている対象に、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩を、放射線療法と組み合わせて投与することを含む。
【０２１０】
別の態様では、本発明は、熱ショックタンパク質９０の活性に関連する線維形成障害をそれを必要としている対象において治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含し、線維形成障害は、強皮症、多発性筋炎、全身性ループス、関節リウマチ、肝硬変、ケロイド形成、間質性腎炎及び肺線維症の群から選択される。
【０２１１】
別の態様では、本発明は、対象を、プラスモジウム種から選択される生物によって引き起こされる感染症から保護する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２１２】
好ましい態様では、本発明は、対象を、熱帯熱マラリア原虫によって引き起こされる感染症から保護する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２１３】
別の態様では、本発明は、プラスモジウム種から選択される生物によって引き起こされる感染症のレベルをそのような治療を必要としている対象において軽減させる医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２１４】
好ましい態様では、本発明は、熱帯熱マラリア原虫によって引き起こされる感染症のレベルをそのような治療を必要としている対象において軽減させる医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２１５】
別の態様では、本発明は、後生動物の寄生虫に感染した患者を治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２１６】
好ましい態様では、本発明は、熱帯熱マラリア原虫である後生動物の寄生虫によって感染した患者を治療する医薬品を調製するための、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２１７】
別の態様では、本発明は、真菌感染症に感染した患者を治療する医薬品を調製するための、１つ又は複数の既知の抗真菌薬と組み合わせた、治療上有効な量の式Ｉの化合物又は塩の使用を包含する。
【０２１８】
定義
用語「アルコキシ」とは、酸素橋によって親分子部分に結合した、示された数の炭素原子のアルキル基を表す。アルコキシ基の例には、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ及びイソプロポキシが含まれる。
【０２１９】
本明細書中で使用する用語「アルキル」には、指定した数の炭素原子のアルキル基が含まれる。アルキル基は、直鎖状であるか、又は分枝鎖状であり得る。「アルキル」の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−、ｓｅｃ−及びｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、３−エチルブチルなどが含まれる。
【０２２０】
本明細書中で使用する用語「アルケニル」とは、２〜１０個の炭素を含み、２つの水素の除去によって形成された少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含む、直鎖状又は分枝鎖の炭化水素を意味する。アルケニルの代表的な例には、それだけには限定されないが、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニル、及び３−デセニルが含まれる。
【０２２１】
用語「アルケノキシ」とは、酸素原子によって親基に結合しているアルケニル基をいう。
【０２２２】
本明細書中で使用する用語「アルキニル」とは、２〜１０個の炭素原子を含み、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む、直鎖状又は分枝鎖の炭化水素基を意味する。アルキニルの代表的な例には、それだけには限定されないが、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、及び１−ブチニルが含まれる。
【０２２３】
用語「アリール」とは、少なくとも１つの芳香環を含む芳香族炭化水素環系をいう。芳香環は、任意選択で、他の芳香族炭化水素環若しくは非芳香族炭化水素環と縮合しているか、又は他の方法で結合していてもよい。アリール基の例には、例えば、フェニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン及びビフェニルが含まれる。アリール基の好ましい例には、フェニル、ナフチル、及びアントラセニルが含まれる。より好ましいアリール基はフェニル及びナフチルである。最も好ましいのはフェニルである。本発明のアリール基は、本明細書中で提供するように様々な基で置換し得る。したがって、アリール環系中に存在し、且つ置換に利用可能な任意の炭素原子は、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、モノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ９ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、オキソ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、モノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ１〜Ｃ８アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８スルホニル、Ｃ１〜Ｃ８チオ、Ｃ１〜Ｃ８スルホンアミド、Ｃ１〜Ｃ８アミノスルホニルなどの様々な環置換基にさらに結合していてもよい。
【０２２４】
本明細書中で使用する用語「カルボキシ」とは、−ＣＯ２Ｈ基を意味する。
【０２２５】
用語「シクロアルキル」とは、Ｃ３〜Ｃ８の環状炭化水素をいう。シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロオクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが含まれる。より好ましいのはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基である。本発明のシクロアルキル基は、本明細書中で提供するように様々な基で置換し得る。したがって、シクロアルキル環系中に存在し、且つ置換に利用可能な任意の炭素原子は、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、モノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ９ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、オキソ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル並びにモノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルなどの様々な環置換基にさらに結合していてもよい。
【０２２６】
用語「ハロゲン」又は「ハロ」とは、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を示す。
【０２２７】
用語「ハロアルコキシ」とは、１個又は複数のハロゲン原子で置換されたアルコキシ基をいい、それぞれのハロゲンは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである。好ましいハロゲンはＦ及びＣｌである。好ましいハロアルコキシ基は、１〜６個の炭素、より好ましくは１〜４個の炭素、さらにより好ましくは１〜２個の炭素を含む。「ハロアルコキシ」には、ＯＣＦ３又はＯＣＦ２ＣＦ３などのペルハロアルコキシ基が含まれる。好ましいハロアルコキシ基はトリフルオロメトキシである。
【０２２８】
用語「ハロアルキル」とは、１個又は複数のハロゲン原子で置換されたアルキル基をいい、それぞれのハロゲンは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである。好ましいハロゲンはＦ及びＣｌである。好ましいハロアルキル基は、１〜６個の炭素、より好ましくは１〜４個の炭素、さらにより好ましくは１〜２個の炭素を含む。「ハロアルキル」には、ＣＦ３又はＣＦ２ＣＦ３などのペルハロアルキル基が含まれる。好ましいハロアルキル基はトリフルオロメチルである。
【０２２９】
用語「ヘテロシクロアルキル」とは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む環又は環系をいい、前記ヘテロ原子は非芳香環中に存在する。ヘテロシクロアルキル環は、任意選択で、他のヘテロシクロアルキル環及び／若しくは非芳香族炭化水素環及び／若しくはフェニル環と縮合しているか、又は他の方法で結合している。好ましいヘテロシクロアルキル基は、３〜７員である。より好ましいヘテロシクロアルキル基は、５〜６員である。ヘテロシクロアルキル基の例には、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピリジノニル、及びピラゾリジニルが含まれる。好ましいヘテロシクロアルキル基には、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピリジノニル、ジヒドロピロリジニル、及びピロリジノニルが含まれる。本発明のヘテロシクロアルキル基は、本明細書中で提供するように様々な基で置換し得る。したがって、ヘテロシクロアルキル環中に存在し、且つ置換に利用可能な任意の原子は、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、モノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ９ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、オキソ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル並びにモノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルなどの様々な環置換基にさらに結合していてもよい。
【０２３０】
用語「ヘテロアリール」とは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む芳香環系をいう。ヘテロアリール環は、１つ又は複数のヘテロアリール環、芳香族若しくは非芳香族の炭化水素環又はヘテロシクロアルキル環と縮合しているか、或いは他の方法で結合していてもよい。ヘテロアリール基の例には、例えば、ピリジン、フラン、チエニル、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン及びピリミジンが含まれる。本発明のヘテロアリール基は、本明細書中で提供するように様々な基で置換し得る。したがって、ヘテロアリール環系中に存在し、且つ置換に利用可能な任意の炭素原子は、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、モノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ９ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、オキソ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル並びにモノ−及びジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルなどの様々な環置換基にさらに結合していてもよい。
【０２３１】
ヘテロアリール基の好ましい例には、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、ピラゾリル、ピリミジル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、フラニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、及びベンゾピラゾリルが含まれる。
【０２３２】
本発明の化合物は、化合物が異なる立体異性体で存在できるように、１個又は複数の不斉炭素原子を含み得る。これらの化合物は、例えば、ラセミ体、キラル非ラセミ体又はジアステレオマーであることができる。このような場合、単一の鏡像異性体、すなわち光学的に活性のある型は、不斉合成又はラセミ体の分割によって得ることができる。ラセミ体の分割は、例えば、分割剤の存在下における結晶化；例えばキラルＨＰＬＣカラムを用いたクロマトグラフィー；又は分割試薬を用いてラセミ混合物を誘導体化してジアステレオマーを作製し、クロマトグラフィーによってジアステレオマーを分離し、分割剤を除去して最初の化合物を鏡像異性的に濃縮された形態で生じさせることなどの従来の方法によって、行うことができる。上記手順のうちの任意のものを繰り返して、化合物の鏡像異性純度を増加させることができる。
【０２３３】
本明細書中に記載した化合物がオレフィン二重結合又は他の幾何学的不斉中心を含み、且つ別段に指定しない限りは、化合物にはｃｉｓ、ｔｒａｎｓ、Ｚ−及びＥ−立体配置が含まれることを意図する。同様に、すべての互変異性体も含まれることを意図する。
【０２３４】
薬剤組成物
一般式Ｉの化合物は、経口投与、局所投与、非経口投与、吸入若しくはスプレーによる投与、又は従来の無毒性の製薬上許容される担体、アジュバント及びビヒクルを含む単位用量剤形中での直腸投与を行い得る。本明細書中で使用する用語、非経口には、経皮注射、皮下注射、血管内（例えば静脈内）注射、筋肉内注射、若しくはくも膜下腔内注射、又は輸液技術などが含まれる。さらに、一般式Ｉの化合物及び製薬上許容される担体を含む薬剤配合物を提供する。１つ又は複数の一般式Ｉの化合物が、１つ若しくは複数の、無毒性の製薬上許容される担体及び／又は希釈剤及び／又はアジュバント、並びに所望する場合は他の活性成分と共に存在し得る。一般式Ｉの化合物を含む薬剤組成物は、経口使用に適した形態、例えば、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水性若しくは油性懸濁液、分散可能な散剤若しくは顆粒、乳剤、硬若しくは軟カプセル、又はシロップ若しくはエリキシルとして存在し得る。
【０２３５】
経口使用を意図する組成物は、薬剤組成物を製造するための当分野で知られている任意の方法に従って調製してよく、そのような組成物は、製薬上的確且つ味の良い調製物を提供するために、甘味剤、香味料、着色料及び保存料からなる群から選択される１つ又は複数の薬剤を含み得る。錠剤は、活性成分を、錠剤の製造に適した無毒性の製薬上許容される賦形剤と混合して含む。このような賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム又はリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤；例えば、コーンスターチ、又はアルギン酸などの顆粒化剤及び崩壊剤；例えば、デンプン、ゼラチン又はアカシアなどの結合剤、並びに、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクなどの潤滑剤であり得る。錠剤はコーティングされていないか、又は既知の技術によってコーティングされていてもよい。一部の例では、そのようなコーティングは、胃腸管内での崩壊及び吸収を遅延するために既知の技術によって調製してもよく、これにより、より長期間に亘って持続した作用が提供される。例えば、モノステアリン酸グリセリン又はジステアリン酸グリセリンなどの遅延物質を用い得る。
【０２３６】
また、経口使用のための配合物は、活性成分を不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム若しくはカオリンと混合する硬ゼラチンカプセルとして、又は活性成分を水又は油媒体、例えばピーナッツ油、流動パラフィン若しくはオリーブ油と混合する軟ゼラチンカプセルとしても提供し得る。
【０２３７】
また、経口使用のための配合物はロゼンジとして提供し得る。
【０２３８】
水性懸濁液は、活性物質を、水性懸濁液の製造に適した賦形剤と混合して含む。そのような賦形剤は、懸濁剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロプロピル−メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム及びアカシアゴムであり；分散剤又は湿潤剤は、天然に存在するホスファチド、例えば、レシチン、又は酸化アルキレンと脂肪酸との縮合物、例えばステアリン酸ポリオキシエチレン、若しくは酸化エチレンと長鎖脂肪族アルコールとの縮合物、例えばヘプタデカエチレンオキシセタノール、若しくは酸化エチレンと脂肪酸及びヘキシトールに由来する部分エステルとの縮合物、例えばポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、若しくは酸化エチレンと脂肪酸及びヘキシトール酸無水物に由来する部分エステルとの縮合物、例えばポリエチレンソルビタンモノオレエートであり得る。また、水性懸濁液は、１つ若しくは複数の保存料、例えば、エチル、又はｎ−プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート、１つ若しくは複数の着色料、１つ若しくは複数の香味料、及び１つ若しくは複数の甘味剤、例えばスクロース又はサッカリンも含み得る。
【０２３９】
油性懸濁液は、活性成分を植物油、例えば、ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油若しくはヤシ油、又は流動パラフィンなどの鉱物油中に懸濁させることによって配合し得る。油性懸濁液は、増粘剤、例えば蜜蝋、固形パラフィン又はセチルアルコールを含み得る。味の良い経口調製物を提供するために甘味剤及び香味料を加え得る。これらの組成物は、アスコルビン酸などの抗酸化剤を加えることによって保存し得る。
【０２４０】
水を加えることによって水性懸濁液を調製するに適した、分散可能な散剤及び顆粒は、活性成分を、分散剤又は湿潤剤、懸濁剤及び１つ若しくは複数の保存料と混合して提供する。適切な分散剤若しくは湿潤剤又は懸濁剤は既に上述したものによって例示されている。追加の賦形剤、例えば甘味剤、香味料及び着色料も存在していてよい。
【０２４１】
本発明の薬剤組成物は、水中油乳剤の形態であってもよい。油性相は、植物油若しくは鉱物油又はそれらの混合物であってよい。適切な乳化剤は、天然に存在するゴム、例えばアカシアゴム又はトラガカントゴム、天然に存在するホスファチド、例えばダイズ、レシチン、脂肪酸及びヘキシトールに由来するエステル又は部分エステル、酸無水物、例えばソルビタンモノオレエート、並びに前記部分エステルと酸化エチレンとの縮合物、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートであってよい。乳剤は、甘味剤及び香味料を含んでいてもよい。
【０２４２】
シロップ及びエリキシルは、甘味剤、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、グルコース又はスクロースを用いて配合し得る。そのような配合物は、粘滑剤、保存料並びに香味料及び着色料も含み得る。薬剤組成物は、滅菌した注射用の水性又は油性懸濁液の形態であってよい。この懸濁液は、上述の適切な分散剤若しくは湿潤剤及び懸濁剤を用いて、既知の技術に従って配合し得る。滅菌した注射用調製物は、例えば１，３−ブタンジオール中の溶液として、無毒性の非経口的に許容される希釈剤若しくは溶媒中の滅菌した注射用溶液又は懸濁液であってもよい。用い得る許容されるビヒクル及び溶媒には、とりわけ、水、リンゲル液及び等張塩化ナトリウム溶液が含まれる。さらに、滅菌した不揮発性油が従来から溶媒又は懸濁媒として用いられている。この目的のために、合成モノ−又はジグリセリドを含めた任意の刺激のない不揮発性油を用い得る。さらに、オレイン酸などの脂肪酸も注射用の調製に使用が見出されている。
【０２４３】
一般式Ｉの化合物は、例えば、薬物の直腸投与用の坐薬の形態としても投与し得る。これらの組成物は、薬物を、通常温度では固体であるが直腸温度では液体であり、したがって直腸内で溶解した薬物を放出する、適切な非刺激性賦形剤と混合することによって調製することができる。そのような物質には、カカオ脂及びポリエチレングリコールが含まれる。
【０２４４】
一般式Ｉの化合物は、滅菌した媒体中で非経口的に投与し得る。薬物は、ビヒクル及び使用する濃度に応じて、ビヒクルに懸濁させるか、又はビヒクルに溶かすことができる。有利には、局所麻酔剤、保存料及び緩衝剤などのアジュバントをビヒクルに溶かすことができる。
【０２４５】
眼又は他の外部組織、例えば、口及び皮膚の障害には、活性成分を、例えば、０．０７５〜３０％ｗ／ｗ、好ましくは０．２〜２０％ｗ／ｗ、最も好ましくは０．４〜１５％ｗ／ｗの合計量で含む、局所用ゲル、スプレー、軟膏若しくはクリームとして、又は坐薬として配合物を施用することが好ましい。軟膏中に配合した場合は、活性成分はパラフィン又は水混和性の軟膏基剤と共に用い得る。
【０２４６】
又は活性成分を、水中油クリーム基剤と共にクリーム中に配合し得る。所望する場合は、クリーム基剤の水相には、例えば、少なくとも３０％ｗ／ｗのプロピレングリコール、ブタン−１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール、ポリエチレングリコール及びそれらの混合物などの多価アルコールが含まれ得る。局所用配合物には、望ましくは、皮膚若しくは他の患部を通った活性成分の吸収又は透過を増強させる化合物が含まれ得る。そのような皮膚透過増強剤の例には、ジメチルスルホキシド及び関連する類似体が含まれる。本発明の化合物は、経皮装置によって投与することもできる。好ましくは、局所投与は、リザーバ及び多孔性膜型のパッチか、又は固体マトリックスの形態のパッチのどちらかを用いて行う。どちらの場合にも、活性薬剤は、リザーバ又はマイクロカプセルから膜を通って、レシピエントの皮膚又は粘膜に接触している、活性薬剤が透過可能な接着剤内へと連続的に送達される。活性薬剤が皮膚を通って吸収される場合は、調節され、且つ事前に決定された流れの活性薬剤がレシピエントに投与される。マイクロカプセルの場合は、カプセル封入剤は膜としても機能し得る。経皮パッチには、アクリル乳剤などの接着系を含む適切な溶媒系中の化合物及びポリエステルパッチが含まれ得る。本発明の乳剤の油性相は、既知の成分から、既知の様式で構成されていてもよい。相は乳化剤のみを含んでいてもよいが、少なくとも１つの乳化剤と脂肪若しくは油又は脂肪及び油の両方との混合物を含んでいてもよい。好ましくは、親水性乳化剤を、安定化剤として作用する親油性乳化剤と共に含める。また、油及び脂肪の両方を含むことも好ましい。合わせると、安定化剤を含む又は含まない乳化剤は、いわゆる乳化ワックスを構成し、ワックスは、油及び脂肪と一緒になって、クリーム配合物の油性分散相を形成するいわゆる乳化軟膏基剤を構成する。本発明の配合における使用に適した乳化剤及び乳剤安定化剤には、とりわけ、Ｔｗｅｅｎ６０、Ｓｐａｎ８０、セトステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリン、及びラウリル硫酸ナトリウムが含まれる。製薬用乳剤配合物に使用される可能性が高いほとんどの油における活性化合物の溶解度は非常に低いので、配合に適切な油又は脂肪の選択は、所望の化粧特性の達成に基づく。したがって、クリームは、好ましくは、チューブ又は他の容器からの漏出を回避するために適切な粘稠度を有する、非脂肪性、非染色性且つ水洗性の生成物であるべきである。ジ−イソアジペート、ステアリン酸イソセチル、ココナッツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピル、デシルオレエート、パルミチン酸イソプロピル、ブチルステアレート、２−エチルヘキシルパルミテート若しくは分枝鎖エステルの混合物などの、直鎖状又は分枝鎖の一又は二塩基性アルキルエステルを用い得る。これらは、必要な特性に応じて単独で、又は組み合わせて用い得る。又は白色軟パラフィン及び／若しくは流動パラフィン又は他の鉱物油などの、高融点の脂質を用いることができる。
【０２４７】
眼への局所投与に適した配合物には、活性成分を適切な担体、特に活性成分用の水性溶媒に溶解又は懸濁させる点眼薬も含まれる。抗炎症性活性成分は、好ましくは、そのような配合物中に、０．５〜２０％、有利には０．５〜１０％、具体的には約１．５％ｗ／ｗの濃度で存在する。治療目的には、この組合せ発明の活性化合物は、通常、示された投与経路に適切な１つ又は複数のアジュバントと合わせる。経口投与する場合は、化合物は、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸及び硫酸のナトリウム及びカルシウム塩、ゼラチン、アカシアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、並びに／又はポリビニルアルコールと混合してもよく、その後、好都合に投与するために錠剤を形成するか、又はカプセル封入する。そのようなカプセル又は錠剤は、徐放性配合物を含んでいてもよく、ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の活性化合物の分散液として提供し得る。非経口投与用の配合物は、水性若しくは非水性の等張滅菌注射用の液剤又は懸濁液の形態であり得る。これらの液剤及び懸濁液は、経口投与用の配合物における使用で言及した１つ若しくは複数の担体又は希釈剤を有する、滅菌した散剤又は顆粒から調製し得る。化合物は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、ピーナッツ油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、及び／又は様々な緩衝液に溶かし得る。他のアジュバント及び投与様式は、製薬分野において幅広く周知である。
【０２４８】
約０．１ｍｇ〜約１４０ｍｇ／体重１ｋｇ／日の桁の用量レベルが、上に示した状態の治療に有用である（約０．５ｍｇ〜約７ｇ／患者／日）。単一剤形を生成するために担体物質と合わせ得る活性成分の量は、治療する宿主及び特定の投与様式に依存する。単位用量剤形は、一般に約１ｍｇ〜約５００ｍｇの活性成分を含む。１日用量は、１日あたり１〜４回の用量で投与することができる。皮膚の状態の場合には、本発明の化合物の局所用調製物を、患部に１日２〜４回施用することが好ましい場合がある。
【０２４９】
しかし、任意の特定の患者の具体的な用量レベルは、用いた具体的な化合物の活性、年齢、体重、全体的な健康、性別、食事、投与時間、投与経路、並びに排泄速度、薬物の組合せ及び治療を受けている特定の疾患の重篤度を含めた様々な要素に依存することを理解されたい。
【０２５０】
非ヒト動物への投与には、組成物を動物の飼料又は飲料水に加えてもよい。動物が治療上適切な量の組成物をその食餌と共に摂取するように、動物の飼料及び飲料水の組成物を配合することが好都合であり得る。また、組成物を、飼料又は飲料水に加えるための事前に混合されたものとして提供することが好都合であり得る。好ましい非ヒト動物には家畜が含まれる。
【０２５１】
本発明の化合物は、単独で、又は少なくとも１つの追加の治療剤若しくは治療、例えば、放射線療法と組み合わせて、そのような治療を必要としている患者に投与し得る。追加の治療剤又は治療は、本発明の化合物の投与と同時に、別々に、又は逐次的に投与し得る。そのような追加の治療剤には、それだけには限定されないが、抗癌剤、抗炎症剤などが含まれる。
【０２５２】
本発明の化合物は、既知の化学反応及び手順を用いることによって調製し得る。本発明の化合物を合成するための代表的な方法を以下に示す。所望の標的化合物に必要な置換基の性質が、しばしば好ましい合成方法を決定することは、理解されよう。これらの方法のすべての可変の基は、以下に具体的に定義しない場合は、一般的な記載に説明されている通りである。
【０２５３】
調製方法
一般手順
本発明の化合物を調製するための代表的な合成手順を、以下のスキーム中に概要を示す。別段に指定しない限りは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｎ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＲＣ、Ｒ１１、及びＹは、式Ｉに関連して与えた定義を有する。Ｒの定義は、上記式ＸＶＩＩに関連して示した通りである。
【０２５４】
【化２２】
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【０２５５】
【化２３】
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【０２５６】
【化２４】
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【０２５７】
【化２５】
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【０２５８】
【化２６】
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【０２５９】
【化２７】
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【０２６０】
【化２８】
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【０２６１】
【化２９】
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【０２６２】
【化３０】
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【０２６３】
当業者は、以下の実施例によって実証するように、本発明によって包含される化合物を生成するために、出発物質及び反応条件を変更してもよく、反応の順序を変化させてもよく、追加のステップを用いてもよいことを理解されたい。一部の例では、上記変換の一部を行うために、特定の反応性官能基の保護が必要であり得る。一般に、そのような保護基の必要性、並びにそのような基を結合及び除去するために必要な条件は、有機合成分野の技術者には明らかである。
【０２６４】
本出願中で言及した、特許を含めたすべての論文及び参考文献の開示は、その全体が本明細書中に参考として組み込まれている。
【実施例】
【０２６５】
本発明の化合物の調製を以下の実施例によってさらに例示するが、これらは、本発明の範囲又は精神をそれ中に記載する特定の手順及び化合物に限定するものと解釈されるべきでない。すべての場合において、別段に指定しない限りは、カラムクロマトグラフィーはシリカゲル固相を用いて行う。
【０２６６】
（実施例１）
【化３１】
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３，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−４−オン（化合物１）
ＨＯＡｃ−Ｈ２Ｏ（７：３、２００ｍＬ）中の抗ピルビン酸アルデヒド−１−オキシム（１０ｇ、１当量）及び５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン（１６．１ｇ、１当量）の溶液に、亜鉛粉末（１４．９５ｇ、２当量）を、水浴で冷却しながら室温でゆっくりと加えた。その後、混合物を終夜還流し、濃縮乾固し、ブライン（３００ｍＬ）とジクロロメタン（３００ｍＬ）とで分配した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨを約６に調節し、その後、混合物をジクロロメタン（３×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ジクロロメタン中５％の酢酸エチルで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーによって粗生成物を精製した。合わせた有機画分を濃縮し、エーテル−ヘキサン（２：１）中で１時間粉砕し、その後、濾過し、ヘキサンで洗浄して、純粋な表題化合物（９ｇ、４５％の収率）が固体として得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝１７８．１。
【０２６７】
（実施例２）
【化３２】
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２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンゾニトリル（化合物２）
実施例１の表題化合物（９．８ｇ、５５．３ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（１３．２７ｇ、６６．４ｍｍｏｌ）を、無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、３００ｍＬ）に溶かした。これに水素化ナトリウム（９５％、２．７９ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を加え、反応を５５℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。黄褐色固体が沈殿し、これを濾過し、水及びエーテルで洗浄し、その後、真空下で乾燥させた（１６．５ｇ、８４％）。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝３５８．１。
【０２６８】
（実施例３）
【化３３】
2008531599.tif 000035
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（化合物３）
「Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」製マイクロウェーブバイアルに、実施例２の表題化合物［２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンゾニトリル（１．０７２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）］、ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキサノール（１．３８２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３３．７ｍｇ、５ｍｏｌ％）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（１６６．３ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７６．７ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）を入れた。これにトルエン（２０ｍＬ）を加え、マイクロ波照射を用いて反応を１１５℃まで１５分間加熱した。反応器を冷ましたのち、懸濁液が形成され、これを濾過し、濾液を蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。２５％のジメチルスルホキシド／エタノールに溶解させ、０．５ｍＬの１Ｎの水酸化ナトリウム及び０．５ｍｌの３０％過酸化水素水溶液を加え、次いで室温で４時間攪拌することによって、中間生成物を加水分解した。ＴＬＣによって反応が完了したと判断されたのち、ＤＭＳＯ／エタノール混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機物をブライン（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。化合物を、ＥｔＯＡｃ−ＭｅＯＨで溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製して、５７５ｍｇ（４７％の収率）の表題化合物が白色粉末として得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝４１０．３
【０２６９】
（実施例４）
【化３４】
2008531599.tif 000036
２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（化合物４）
「Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」製マイクロウェーブバイアルに、実施例２の表題化合物（２．８５８ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、４−アミノテトラヒドロ−ピラン（３．２３６ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８９．８ｍｇ、５ｍｏｌ％）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（４４３．６ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５３８ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を入れた。試薬をトルエン（４０ｍＬ）に懸濁させ、マイクロ波照射を用いて１１５℃の温度まで１５分間加熱した。反応器を冷ましたのち、懸濁液を濾過し、濾液を濃縮した。粗中間体ニトリルをフラッシュクロマトグラフィーによって精製したのち、ニトリルを２５％のジメチルスルホキシド／エタノールに溶かし、２ｍｌの１Ｎの水酸化ナトリウム及び２ｍＬの３０％過酸化水素水溶液を加え、次いで室温で１６時間攪拌した。その後、ＤＭＳＯ／エタノール混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機物をブライン（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）によって精製して、１．１３２ｇ（３６％）の表題化合物がオフホワイト色の粉末として得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝３９６．７。
【０２７０】
（実施例５）
【化３５】
2008531599.tif 000037
２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（化合物５）
「Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」製マイクロウェーブバイアルに、実施例２の表題化合物（１０７．１ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、２−メトキシエチルアミン（９１．３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３．４ｍｇ、５ｍｏｌ％）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１６．６ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７．７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れた。試薬をトルエン（２ｍＬ）に懸濁させ、マイクロ波照射を用いて１１５℃の温度まで１５分間加熱した。反応器を冷ましたのち、懸濁液を濾過し、濾液を蒸発させた。粗中間体ニトリルをフラッシュクロマトグラフィーによって精製したのち、残渣を２５％のジメチルスルホキシド／エタノールに溶かし、５滴の１Ｎの水酸化ナトリウム及び５滴の３０％過酸化水素水溶液を加え、次いで室温で３時間攪拌することによって、加水分解を行った。その後、ＤＭＳＯ／エタノール混合物を水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×）で抽出した。合わせた有機物をブライン（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。化合物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、表題化合物（９４．４ｍｇ、８５％の収率）のオフホワイト色の粉末が得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）３７０．２。
【０２７１】
（実施例６）
【化３６】
2008531599.tif 000038
２−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（化合物６）
「Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」製マイクロウェーブバイアルに、実施例２の表題化合物（１０７．１ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリメトキシアニリン（２１９．９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３．４ｍｇ、５ｍｏｌ％）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１６．６ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７．７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れた。試薬をトルエン（２ｍＬ）に懸濁させ、マイクロ波照射を用いて１１５℃の温度まで１５分間加熱した。反応器を冷ましたのち、懸濁液を濾過し、濾液を蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、生成物を２５％のジメチルスルホキシド／エタノールに溶かし、５滴の１Ｎの水酸化ナトリウム及び５滴の３０％過酸化水素水溶液を加え、次いで室温で３時間攪拌することによって、加水分解を行った。その後、ＤＭＳＯ／エタノール混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×）中に抽出させた。合わせた有機物をブライン（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。化合物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、２８．４ｍｇ（２０％）の表題化合物が黄色粉末として得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）４７８．３
【０２７２】
（実施例７）
【化３７】
2008531599.tif 000039
２−［（ピリジン−３−イルメチル）−アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（化合物７）
「Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」製マイクロウェーブバイアルに、実施例２の表題化合物（１０７．１ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジン（１２９．８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３．４ｍｇ、５ｍｏｌ％）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１６．６ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７．７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れた。試薬をトルエン（２ｍＬ）に懸濁させ、マイクロ波照射を用いて１２５℃の温度まで１５分間加熱した。粗中間体ニトリルをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）クロマトグラフィーによって精製した。残渣を２５％のジメチルスルホキシド／エタノールに溶かし、４滴の１Ｎの水酸化ナトリウム及び４滴の３０％過酸化水素水溶液を加え、室温で１５分間攪拌することによって、加水分解を行った。その後、ＤＭＳＯ／エタノール混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×）中に抽出させた。合わせた有機物をブライン（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。化合物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、５０ｍｇ（４１％）の表題化合物が黄色粉末として得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）４０３。
【０２７３】
（実施例８）
【化３８】
2008531599.tif 000040
２−（４−オキソ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（化合物８）
実施例３の表題化合物［２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド］（１５０ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）及びデス−マーチンペルヨージナン（０．３６６ｍｍｏｌ）を無水ＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、室温で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ−ＭｅＯＨで溶出させるカラムクロマトグラフィーによる精製ののち、表題化合物が白色固体（３６．２ｍｇ、２４％の収率）として単離された。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝４０８．３。
【０２７４】
（実施例９）
【化３９】
2008531599.tif 000041
２−［ｔｒａｎｓ−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−シクロヘキシルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（化合物９）
マイクロウェーブ反応バイアルに、実施例３の表題化合物［２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６、７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド］（１００ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）、塩酸４−（２−クロロエチル）モルホリン（４５．４ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（１７．３ｍｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）、及び触媒量のヨウ化カリウムを入れた。ＤＭＦに懸濁させたのち、反応混合物を、「Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」製マイクロウェーブ中で、１８０℃まで８分間加熱した。その後、溶液を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×）中に抽出させた。有機層を２ＮのＨＣｌ（２×）で抽出した。水性抽出物を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化し、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）によって精製して、表題化合物が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）５２３．９。
【０２７５】
（実施例１０）
【化４０】
2008531599.tif 000042
３−ブロモ−４−シアノフェニルヒドラジン（化合物１０）
清浄な乾燥した２５０ｍｌの丸底フラスコ中、Ｎ２下で、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（２５．３４ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かした。これに無水ヒドラジン（５０ｍＬ）ゆっくりと加えた。溶液の色が黄色から赤橙色に変化した。反応物を室温で１６時間攪拌した。黄白色の結晶性固体が溶液から沈殿した。その後、固体を溶かすために混合物をＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈した。その後、有機層のｐＨが約８．５となるまで有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を単離し、溶媒を減圧下で除去して、白色固体が得られた。これをフリットガラス漏斗に入れ、１．５Ｌの水、次いでジエチルエーテル（約２００ｍＬ）で洗浄した。その後、エーテル洗浄液を白色固体と合わせ、減圧下で乾燥させた。表題化合物が、綿状の白色又はオフホワイト色の固体（２３．４３ｇ、８７．２％の収率）として単離された。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：計算値＝２１２．０５；実測値＝２５２．９８（Ｍ＋Ｈ＋アセトニトリル）。
【０２７６】
（実施例１１）
【化４１】
2008531599.tif 000043
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（化合物１１）
清浄な乾燥した２０ｍＬのマイクロウェーブ反応バイアル中で、実施例１０の表題化合物（２．４９ｇ）を２−アセチル−５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン（２．１４ｇ）と合わせた。バイアルの内容物をエタノール−酢酸（１２ｍＬ、３：１）に溶かした。バイアルを密閉し、ボルテックス攪拌した。その後、バイアルをマイクロウェーブ反応器内に入れ、１５０℃まで１５分間加熱した。その後、バイアルを冷却し、次いで冷蔵庫内に１時間入れた。その後、冷却された溶液を水（８ｍＬ）で希釈し、フリットガラス漏斗上に注いだ。橙色の固体をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）、次いでエタノール（２５ｍＬ）で洗浄した。その後、固体を減圧下で乾燥させた。表題化合物が淡橙色の結晶性固体（３．７４６３ｇ、８８．８５％の収率）として得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  Ｍ＋Ｈ＝３５８．１。
【０２７７】
（実施例１２）
【化４２】
2008531599.tif 000044
２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物１２）
実施例１１の表題化合物（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３．２ｍｇ、５ｍｏｌ％）、ＤＰＰＦ（１５．５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＮａＯｔＢｕ（５４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を２ｍＬのマイクロウェーブバイアルに加えた。トルエン（０．５ｍＬ）及び４−アミノテトラヒドロ−ピラン（５６μＬ、０．５６ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを排気し、Ｎ２を充填した。反応混合物を１２０℃で１５分間加熱した（マイクロウェーブ）。反応混合物を濾過し、固体を塩化メチレンで洗浄した。ヘキサン及び酢酸エチルで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。生成物がオフホワイト色の固体として回収された（８８ｍｇ、８３％）、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝３７９．３。２ｍＬのマイクロウェーブバイアル中で、エタノール（０．８ｍＬ）、ＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）、ＮａＯＨ（５Ｎ、９３μＬ、２ｍｏｌ当量）及びＨ２Ｏ２（０．１ｍＬ、Ｈ２Ｏ中の３０％溶液）をピラゾール（８８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）に加えた。反応混合物を１００℃で１０分間加熱した。Ｈ２Ｏ及び酢酸エチルで洗浄することによって生成物が回収された。真空下で溶媒を除去して、表題化合物が黄色固体（８８ｍｇ、１００％）として得られた、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝３９７．３。
【０２７８】
（実施例１３）
【化４３】
2008531599.tif 000045
２−（テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１３）
テトラヒドロ−チオピラン−４−オン（１０．０ｇ、８６．０ｍｍｏｌ）及びＮＨ４ＯＡｃ（６０ｇ、１０モル当量）を２００ｍＬのＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１）に溶かした。これにＮａＣＮＢＨ３（１０．８ｇ、１７２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。真空下でメタノールを除去し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）を用いて生成物を水層から抽出し、ブラインで洗浄した。有機層を１０％のＨＣｌ水溶液（１５０ｍＬ）で洗浄し、その後、これを１０％のＮａＯＨ溶液で塩基性化した（ｐＨ１１まで）。その後、塩基性の溶液を酢酸エチルで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、４−アミノテトラヒドロチオピランが得られ、これはさらに精製せずに用いた、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＋＝１１８．２。化合物１１（１．４ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４４．７ｍｇ、５ｍｏｌ％）、ＤＰＰＦ（２２９ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＮａＯｔＢｕ（７９０ｍｇ、７．８ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのマイクロウェーブバイアルに加えた。トルエン（１２ｍＬ）及び４−アミノテトラヒドロチオピラン（５５０ｍｇ、１．２ｍｏｌ当量）を加え、バイアルを排気し、Ｎ２を充填した。反応混合物を１３０℃で２０分間加熱した（マイクロウェーブ）。反応混合物を濾過し、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。ヘキサン及び酢酸エチルで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。生成物、２−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリルが、オフホワイト色の固体（３５０ｍｇ）として回収された、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９５．３。
【０２７９】
直前の生成物（８３０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）をエタノール（１２ｍＬ）及びＤＭＳＯ（３ｍＬ）に溶かし、これにＮａＯＨ（５Ｎ、８４１μＬ、２ｍｏｌ当量）を加えた。反応混合物を７０℃で終夜加熱した。反応混合物をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃで洗浄した。生成物をヘキサン及び酢酸エチルで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。表題化合物がオフホワイト色の固体（４９０ｍｇ）として得られた、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４１３．２
【０２８０】
（実施例１４）
【化４４】
2008531599.tif 000046
２−（１−オキソ−ヘキサヒドロ−１−テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１４）
２−（テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）ベンズアミドをエタノールに溶かし、これにＨ２Ｏ２（数滴の、Ｈ２Ｏ中の３０％溶液）を加えた。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。ＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏで抽出することによって生成物を単離した。表題化合物がオフホワイト色の固体（２０ｍｇ）として得られた、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４２９．２
【０２８１】
（実施例１５）
【化４５】
2008531599.tif 000047
２−（１，１−ジオキソ−１−ヘキサヒドロ−１−テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１５）
２−（テトラヒドロチオピラン−４−イルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（２５ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）を、エタノール（１ｍＬ）及びＤＭＳＯ（０．２５ｍＬ）の混合物に溶かし、これにＮａＯＨ（５Ｎ、２５μＬ、２ｍｏｌ当量）及びＨ２Ｏ２（過剰、Ｈ２Ｏ中の３０％溶液）を加えた。反応混合物を７０℃で終夜加熱した。反応混合物をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃで洗浄した。ジクロロメタン及びメタノールで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。表題化合物がオフホワイト色の固体（２０ｍｇ）として得られた、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４４５．２
【０２８２】
（実施例１６）
【化４６】
2008531599.tif 000048
６，６−ジメチル−３−トリフルオロメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−４−オン（化合物１６）
３００ｍＬのトルエン中の５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン（７．０ｇ、４９．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｐ−トルエンスルホニルヒドラジド（９．３ｇ、４９．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、及びｐ−トルエンスルホン酸（１００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、０．０１当量）の混合物を加熱還流した。３０分後、反応混合物を冷却し、５０ｍＬのトルエンを反応混合物に加えた。反応を再度加熱還流した。１時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却した。固体を濾過によって採取し、エーテルで３回洗浄し、真空下で乾燥させて、３，３−ジメチル−５−（ｐ−トリルスルホニルヒドラゾノ）−シクロヘキサノン（１４．２６ｇ、９３％）が淡黄色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０９．１。
【０２８３】
７２ｍｌのテトラヒドロフラン及び２４ｍＬのトリエチルアミン中の３，３−ジメチル−５−（ｐ−トリルスルホニルヒドラゾノ）−シクロヘキサノン（４．０ｇ、１２．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液／懸濁液に、無水トリフルオロ酢酸（１．８ｍＬ、１２．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。暗赤色の反応混合物を５５℃で加熱した。１５分後、反応混合物は均一であった。２時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却した。メタノール（１６ｍＬ）及び水−１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の１：１溶液（１６ｍＬ）を加えた。３時間攪拌したのち、反応混合物を５０ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルプラグを通して残渣を濾過し、酢酸エチルで溶出させた。真空下で濾液を濃縮し、残渣をエーテルで処理した。濾過によって固体を採取し、エーテルで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、生じた残渣をエーテルで処理した。濾過によって固体を採取し、エーテルで洗浄し、最初の固体と合わせて、６，６−ジメチル−３−トリフルオロメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−４−オン（１．２４ｇ、４１％）が赤橙色の固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋２３３．１。
【０２８４】
（実施例１７）
【化４７】
2008531599.tif 000049
２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（化合物１７）
水素化ナトリウム（１６８ｍｇ、７．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）を、３５ｍＬの無水ジメチルスルホキシド中の６，６−ジメチル−３−トリフルオロメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−４−オン（１．６３ｇ、７．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に加えた。１５分後、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（２．２５ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ、１．６当量）を固体として加えた。反応混合物を４５℃で加熱した。２３時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却し、１０ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止させた。混合物を水で希釈し、酢酸エチル（４×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をＢｉｏｔａｇｅ（ＳｉＯ２、ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（１．８３ｇ、６３％）がオフホワイト色の粉末として得られた、ＬＣ／ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝４１２．０。
【０２８５】
（実施例１８）
【化４８】
2008531599.tif 000050
２−（シクロペント−３−エニルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１８）
１−（２−ブロモ−４−シアノフェン−４−イル）−３，６，６−トリメチルテトラヒドロインダザール−４−オン（２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６４ｍｇ、５ｍｏｌ％）、ＤＰＰＦ（３２８ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＮａＯｔＢｕ（１．１３ｍｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのマイクロウェーブバイアルに加えた。トルエン（１５ｍＬ）及び１−アミノ−３−シクロペンテン（１１．２ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを排気し、Ｎ２を充填した。反応混合物を１２０℃で１５分間加熱した。反応混合物を濾過し、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。ヘキサン及び酢酸エチルで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。生成物がオフホワイト色の固体（１．３５ｇ）として得られた、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３６１．２。
【０２８６】
直前の生成物（２．７１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）及びＤＭＳＯ（５ｍＬ）に溶かし、ＮａＯＨ（５Ｎ、２．５１ｍＬ、２ｍｏｌ当量）及びＨ２Ｏ２（３．０ｍＬ、Ｈ２Ｏ中の３０％溶液）を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏで洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出した。ヘキサン及び酢酸エチルで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。表題化合物がオフホワイト色の固体（４９０ｍｇ）として得られた、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３７９．２
【０２８７】
（実施例１９）
【化４９】
2008531599.tif 000051
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−ベンズアミド（化合物１９）
ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６９ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ、２．０当量）を、３．７５ｍＬのトルエン中の２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（５００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）、３，４，５−トリメトキシアニリン（５１３ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ、２．０当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．０５当量）、及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（７８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、０．１０当量）の攪拌溶液／懸濁液に加えた。反応バイアルのキャップを閉め、反応混合物を２０分間、１２０℃で、マイクロ波照射下で加熱した。個々の反応混合物を酢酸エチルで希釈し、合わせ、水で分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をＢｉｏｔａｇｅシステム（ＳｉＯ２、ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−ベンゾニトリル（１．５９ｇ、８２％）が黄褐色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４６１．９。
【０２８８】
１７ｍＬの４：１のエタノール−ジメチルスルホキシドの混合物中の、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−ベンゾニトリル（１．５６ｇ、３．３９ｍｍｏｌ、１．０当量）の混合物に、２ｍＬの１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液及び２ｍＬの３０％過酸化水素を加えた。３時間後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−ベンズアミド、（１．６１ｇ、９９％）が黄褐色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４７９．３。
【０２８９】
（実施例２０）
【化５０】
2008531599.tif 000052
アミノ−酢酸ｔｒａｎｓ−４−［２−カルバモイル−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−フェニルアミノ］−シクロヘキシルエステル；メタンスルホン酸塩（化合物２０）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンズアミド（７５０．０ｍｇ、１．８３２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（６４１．８ｍｇ、３．６６４ｍｍｏｌ、２．０当量）、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（７０２．４ｍｇ、３．６６４ｍｍｏｌ、２．０当量）及び触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを２０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、室温で１６時間攪拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃで溶出させる）によって精製して、７８０．５ｍｇ（７５．２％の収率）のＢｏｃ保護された淡黄色の泡沫が得られた。
【０２９０】
直前の生成物を１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、氷浴中で０℃まで冷却した。その後、１５ｍＬのトリフルオロ酢酸を加え、反応混合物を０℃で５分間、室温で３０分間攪拌した。トリフルオロ酢酸及びＣＨ２Ｃｌ２を真空下で除去し、残渣を水に溶かした。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えることによって水溶液を塩基性化した。水性の懸濁液をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出し、合わせた有機物を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。真空下で溶媒を除去して、５６９．７ｍｇ（カップリング及び脱保護によって６６．６％の収率）のオフホワイト色の泡沫が得られ、これはＬＣ／ＭＳによって純粋な生成物であることが示された（ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝４６７．３）。その後、ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、１当量のメタンスルホン酸を滴下し、次いで室温で１時間攪拌することによって、この遊離塩基をメシル酸塩に変換した。溶媒を真空下で除去して、６８０．７ｍｇの表題化合物がオフホワイト色の粉末として得られた。
【０２９１】
（実施例２１）
【化５１】
2008531599.tif 000053
ジメチルアミノ−酢酸ｔｒａｎｓ−４−［２−カルバモイル−５−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−フェニルアミノ］シクロヘキシルエステル；メタンスルホン酸塩（化合物２１）
ジメチルアミノ−酢酸でＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシンを置き換えて実施例２０の手順を用いて、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝４９５．２。
【０２９２】
（実施例２２）
【化５２】
2008531599.tif 000054
２−［３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアミノ］−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物２２）
ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中の塩酸２−メトキシ−５−ニトロ−フェノール（１０ｇ）、（２−クロロ−エチル）−ジメチル−アミン（９．３７ｇ）の溶液に、ＮａＨ（２．９８ｇ）をゆっくりと、Ｎ２下、室温で加えた。その後、混合物を油浴で加熱しながら１４０℃で５時間攪拌した。反応を濃縮乾固し、２ＭのＨＣｌ（２００ｍＬ）に溶かし、酢酸エチルで洗浄した（２×１００ｍＬ）。水層をＫ２ＣＯ３で塩基性化し、ジクロロメタン（３×２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、［２−（２−メトキシ−５−ニトロ−フェノキシ）−エチル］−ジメチルアミン（９．１７ｇ、６５％の収率）が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）Ｍ＋Ｈ：２４１．１。
【０２９３】
先の生成物（１０．５３ｇ）及び１０％のＰｄ／Ｃ（１ｇ）をＥｔＯＨ（２００ｍＬ）と混合し、５０ｐｓｉで終夜水素化した。セライトプラグを通して反応混合物を濾過し、濾過ケークをＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮乾固して、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアミン（９．０５ｇ、９８％の収率）が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）Ｍ＋Ｈ：２１１．２。
【０２９４】
２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（５００ｍｇ、１当量）、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアミン（３０６ｍｇ、１．２当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１４ｍｇ）、ＤＰＰＦ（６６ｍｇ）、及びＮａＯｔＢｕ（２１４ｍｇ、２当量）をトルエン（５ｍＬ）中で混合し、１４０℃で２５分間マイクロ波処理した。その後、１０ｍＬのＥｔＯＨ（４）／Ｈ２Ｏ（１）を加え、次いでＮａＯＨ（７００ｍｇ、２当量）及びＨ２Ｏ２（１ｍＬ）を加えた。混合物を１００℃で１５分間マイクロ波処理し、その後、濃縮乾固し、ジクロロメタン中に２０％のＥｔＯＨで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（４８０ｍｇ、２ステップの収率７１％）が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝５６０．３。
【０２９５】
（実施例２３）
【化５３】
2008531599.tif 000055
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド（化合物２３）
４−アミノテトラヒドロ−ピラン（２４５ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２３３ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ、２．０当量）を、３．７５ｍＬのトルエン中の２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（５００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．０５当量）、及びＤＰＰＦ（６７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、０．１０当量）の攪拌溶液／懸濁液に加えた。反応バイアルのキャップを閉め、反応混合物を２０分間、１２０℃で、マイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈し、合わせた。層を分離し、水層を酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をＢｉｏｔａｇｅシステム（ＳｉＯ２、ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンゾニトリル（７７２ｍｇ、４９％）が黄褐色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４３３．７。酢酸エチルを用いてさらに溶出して、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド（７１３ｍｇ、４４％）が黄色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４５１．２。
【０２９６】
１０ｍＬの４：１エタノール−ジメチルスルホキシド中の４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンゾニトリル（７７２ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液／懸濁液に、１ｍＬの１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液及び１ｍＬの３０％過酸化水素を加えた。３０分後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（４×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド（７８８ｍｇ、９８％）が黄褐色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４５１．２。
【０２９７】
（実施例２４）
【化５４】
2008531599.tif 000056
３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−４−オン（化合物２４）
トルエン（４５０ｍＬ）中の５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオン（１０ｇ）、ｐ−トルエンスルホニルヒドラジド（１３．３ｇ）ｐ−トルエンスルホン酸（１４０ｍｇ）の混合物を０．５時間還流した。その後、１００ｍＬのトルエンを加え、混合物をさらに１時間還流した。混合物を室温まで冷却し、濾過し、固体をエーテル（３×２００ｍＬ）で洗浄し、完全に乾燥させて、ヒドラゾンが固体（２０．４ｇ、９２．７％）として得られた。ＬＣＭＳ  Ｍ＋Ｈ：３０９．１（分子量：３０８）。これは、さらに精製せずに次のステップで用いた。
【０２９８】
直前の生成物（８．８６ｇ）を、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及びトリエチルアミン（３０ｍＬ）の混合物に溶かし、Ｎ２に置き、渦攪拌しながら無水ジフルオロ酢酸（５ｇ）をゆっくりと加え、その後、混合物を５５℃まで終夜加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＭｅＯＨ（３５．５ｍＬ）を加え、次いで３５．５ｍＬのＨ２Ｏ及び１Ｎ  ＮａＯＨの１：１混合物を加えた。この混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１２０ｍＬ）で希釈し、エチルアセテート（４×１５０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、酢酸エチル及びヘキサンの１：１混合物で溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−４−オン（３．１２ｇ、５０．６％）が得られた。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）：２１５．１（分子量：２１４）。
【０２９９】
（実施例２５）
【化５５】
2008531599.tif 000057
２−ブロモ−４−（３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（化合物２５）
ＮａＨ（３５０ｍｇ）を、ＤＭＳＯ（７５ｍＬ）中の３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−４−オン（３．１２ｇ）の溶液に、室温で加えた。２０分間攪拌したのち、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（４．６７ｇ）を加え、４５℃で終夜攪拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチル（４×１５０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、酢酸エチル／ヘキサンの１：２混合物で溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分の濃縮物をエーテル中でスラリーにし、２時間攪拌し、濾過し、ヘキサンで洗浄して、純粋な固体の２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（２．８２ｇ、４９．２％）が得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ：（Ｍ＋Ｈ）＝３９５．６５、（分子量：３９４）。
【０３００】
（実施例２６）
【化５６】
2008531599.tif 000058
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド（化合物２６）
以下の反応は、３００ｍｇスケール及び２つ組の５００ｍｇスケールで実施した：４−アミノテトラヒドロ−ピラン（１５４ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１４６ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、２．０当量）を、トルエン（２．２５ｍＬ）中の２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（３００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８．５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（４２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．１当量）の攪拌溶液／懸濁液に加えた。反応バイアルのキャップを閉め、反応混合物を２０分間、１２０℃で、マイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈し、合わせた。層を分離し、水層を酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をＢｉｏｔａｇｅシステム（ＳｉＯ２、ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンゾニトリル（８９７ｍｇ、６５％の収率）が黄褐色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４１５．２。酢酸エチルでさらに溶出させて、表題化合物、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド、（１３１ｍｇ、９％）が黄色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４３３．３。
【０３０１】
１０．８ｍＬのエタノール−ジメチルスルホキシドの４：１混合物中の４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンゾニトリル（８９７ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液／懸濁液に、１ｍＬの１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液及び１ｍＬの３０％過酸化水素を加えた。３０分後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物、４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−ジフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド、（８６９ｍｇ、９３％）が黄褐色固体として得られた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４３３．３。
【０３０２】
（実施例２７）
【化５７】
2008531599.tif 000059
２−［３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物２７）
２−ブロモ−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３．１ｍｇ、５ｍｏｌ％）、ＤＰＰＦ（１５．５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＮａＯｔＢｕ（５２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）をマイクロウェーブバイアルに加えた。トルエン（０．５ｍＬ）及び３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアミン（１１８ｍｇ、２ｍｏｌ当量）を加え、バイアルを排気し、Ｎ２を充填した。反応混合物を１３０℃で３０分間加熱した（マイクロウェーブ）。反応混合物を濾過し、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。ＣＨ２Ｃｌ２及びメタノールで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物ニトリルを精製した。このニトリル（３２ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）をエタノール（０．８ｍＬ）及びＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）に溶かし、これにＮａＯＨ（５Ｎ、２６μＬ、２当量）及びＨ２Ｏ２（過剰、Ｈ２Ｏ中の３０％溶液）を加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏで洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２及びメタノールで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。表題化合物が黄色固体として得られた（１０ｍｇ、３０％）；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝５０６．５。
【０３０３】
（実施例２８）
【化５８】
2008531599.tif 000060
４−（３−シクロプロピルメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物２８）
５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン（１．０５１ｇ、７．５ｍｍｏｌ、１．５当量）、シクロプロピル酢酸（５００．６ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）、及び４−ジメチルアミノピリジン（９１６．３ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ、１．５当量）を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、氷浴中で０℃まで冷却した。５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．２３８ｇ、１６．０ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、シクロヘキサンジオン溶液に、２分間かけて滴下した。その後、反応混合物を０℃で１０分間、次いで室温で１６時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、濾液をカラムクロマトグラフィー（ヘキサンから３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、１．０２２ｇ（９２％の収率）の２−（２−シクロプロピル−アセチル）−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンが淡黄色の油として得られた。
【０３０４】
２−（２−シクロプロピル−アセチル）−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオン（１１１．１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び塩酸４−シアノフェニルヒドラジン（８４．８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）を、４ｍＬの３：１のＥｔＯＨ：ＡｃＯＨに懸濁させ、１００℃で１０分間マイクロ波処理した。溶媒を真空下で除去し、生じた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、８１．８ｍｇ（５１％の収率）の４−（３−シクロプロピルメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリルがオフホワイト色の粉末として得られた。
【０３０５】
ニトリルを１０ｍＬの４：１のＥｔＯＨ−ＤＭＳＯに溶かしたのち、約０．１ｍＬの１ＮのＮａＯＨ（ａｑ．）及び０．１ｍＬの３０％Ｈ２Ｏ２（ａｑ．）を加え、溶液を１．５時間攪拌した。反応混合物をブライン中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄した（×２）。有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、７３．２ｍｇ（４３％の収率）の４−（３−シクロプロピルメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミドがオフホワイト色の固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝３３９．４。
【０３０６】
（実施例２９）
【化５９】
2008531599.tif 000061
２−［２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド、メタンスルホン酸塩（化合物２９）
２−クロロ−４−ニトロピリジン（５．３ｇ、３３．４３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（８ｍＬ）を圧力管中に密閉し、１１０℃で２４時間攪拌した。その後、反応混合物を濃縮し、減圧下で乾燥させて、過剰のＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを除去した。生じた黄色の残渣を１ＮのＨＣｌで希釈し、２−クロロ−４−ニトロピリジンと同定された黄色固体を濾過によって採取した。酸性水溶液をＥｔＯＡｃ（×２）で洗浄し、３ＮのＮａＯＨを加えることによって塩基性にし、ＥｔＯＡｃ（×４）中に抽出させた。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去して、３．５５ｇ（５０．３％の収率）のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−ニトロ−ピリジン−２−イル）−エタン−１，２−ジアミンが橙色の固体として得られた。
【０３０７】
この生成物（３．５５ｇ、１６．８０７ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのエタノールに溶かした。約５滴の濃ＨＣｌを加え、次いでスパーテルの先端部の量だけのＰｄ／Ｃ（１０重量％）を加えた。反応器にＮ２をパージし、３回Ｈ２を充填して排気し、６０ｐｓｉまでＨ２を充填した。室温で３時間振盪したのち、ニトロ基の完全な還元がＬＣ／ＭＳによって確認された。セライトを通して反応混合物を濾過し、溶媒を真空下で除去した。その後、残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水、及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。真空下で溶媒を除去したのち、２．９５ｇ（２ステップの収率４８．７％）の２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イルアミンが蝋状の赤色固体として得られた。
【０３０８】
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（３５８．２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イルアミン（３６２．５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１１．２ｍｇ、５ｍｏｌ％）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（５５．４ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブチキシド（１９２．２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．０当量）を４ｍＬのトルエンに懸濁させた。反応混合物を１２０℃で２０分間マイクロ波処理した。反応混合物を冷却したのち、溶媒を真空下で除去し、残渣を水で希釈した。水性懸濁液をＥｔＯＡｃ×３で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。中間体ニトリル及び所望のアミドを採取し、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）によって精製したのちに合わせ、２０ｍＬの４：１のＥｔＯＨ／ＤＭＳＯに溶かした。５滴の１ＮのＮａＯＨ及び５滴の３０％Ｈ２Ｏ２を加え、反応混合物を室温で２時間攪拌した。溶液を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（×３）中に抽出させ、合わせた有機物をブラインで洗浄した（×２）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）によって生じた残渣を精製して、３４７．３ｍｇ（７２．９％の収率）のピンク色の泡沫が得られた。これをＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、１当量のメタンスルホン酸で処理し、室温で１時間攪拌した。混合物を減圧下で蒸発させて、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝４７７．３。
【０３０９】
（実施例３０）
【化６０】
2008531599.tif 000062
２−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物３０）
ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の２，４−ジフルオロ−ベンゾニトリル（１．３９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−プロパン−１，２−ジオール（０．９１１ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及びエチルジイソプロピル−アミン（１．７４ｍＬ）の混合物を、２００℃で７分間マイクロ波処理した。その後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗混合物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン１：１）によって精製して、２−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−フルオロ−ベンゾニトリル（０．８７ｇ、４１．４％の収率）が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝２１１。
【０３１０】
ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）中の６，６−ジメチル−３−トリフルオロメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−４−オン（０．９６１ｇ、４．１４ｍｍｏｌ、１当量）及びＮａＨ（９９ｍｇ、４．１４ｍｍｏｌ、１当量）の混合物に、２−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−フルオロ−ベンゾニトリル（０．８７ｇ、４．１４ｍｍｏｌ、１当量）をゆっくりと加えた。その後、反応混合物を１５０℃で終夜攪拌し、冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＥｔＯＡｃによって溶出させるフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、２−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（１．７ｇ、９７％の収率）が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝４２３。
【０３１１】
２−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（１．７ｇ、４ｍｍｏｌ、１当量）、ＮａＯＨ（８０６ｍｇ、２０ｍｍｏｌ、５当量）、及びＨ２Ｏ２（３ｍＬ）をＥｔＯＨ−水（４：１）（４０ｍＬ）に溶かした。混合物を１２０℃で１５分間マイクロ波処理し、その後、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ中の１０％ＭｅＯＨによって溶出させるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、純粋な２−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（０．５２ｇ、２９％の収率）が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝４４１。
【０３１２】
（実施例３１）
【化６１】
2008531599.tif 000063
４−（６，６−ジメチル−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド（化合物３１）
１−（２−ブロモ−４−シアノフェン−４−イル）−３−トリフルオロメチル−６，６−ジメチルテトラヒドロインダザール−４−オン（３１３ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８．７ｍｇ、５ｍｏｌ％）、ＤＰＰＦ（４４．５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＮａＯｔＢｕ（１５３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）をマイクロウェーブバイアルに加えた。トルエン（１ｍＬ）及び４−アミノテトラヒドロチオピラン（１１６ｍｇ、１．３ｍｏｌ当量）を加え、バイアルを排気し、Ｎ２を充填した。反応混合物を１３０℃で２０分間加熱した（マイクロウェーブ）。反応混合物を濾過し、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。ヘキサン及びＥｔＯＡｃで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。生成物がオフホワイト色の固体（２３ｍｇ、７％）として回収された、ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４４９．４
【０３１３】
このピラゾール（２３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をエタノール（０．８ｍＬ）及びＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）に溶かし、これにＮａＯＨ（５Ｎ、２１μＬ、２ｍｏｌ当量）を加え、反応混合物を７０℃で１２時間加熱した。反応混合物を水及びＥｔＯＡｃで洗浄した。ヘキサン及びＥｔＯＡｃで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。表題化合物がオフホワイト色の固体（１６ｍｇ、６７％）として得られた；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝４６７．２。
【０３１４】
（実施例３２）
【化６２】
2008531599.tif 000064
４−（３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−２−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド（化合物３２）
２−ブロモ−４−（３−ジフルオロメチル−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（３００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８．７ｍｇ、５ｍｏｌ％）、ＤＰＰＦ（４４．５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びＮａＯｔＢｕ（１５３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）をマイクロウェーブバイアルに加えた。トルエン（１ｍＬ）及び４−アミノテトラヒドロチオピラン（１１６ｍｇ、１．３ｍｏｌ当量）を加え、バイアルを排気し、Ｎ２を充填した。反応混合物を１２０℃で１５分間加熱した（マイクロウェーブ）。反応混合物を濾過し、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。ヘキサン及びＥｔＯＡｃで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。生成物がオフホワイト色の固体（７０ｍｇ、２１％）として回収された。
【０３１５】
先の生成物ピラゾール（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をエタノール（０．８ｍＬ）及びＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）に溶かし、これにＮａＯＨ（５Ｎ、６５ｍＬ、２当量）を加え、反応混合物を７０℃で１２時間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃで洗浄した。ヘキサン及びＥｔＯＡｃで溶出させるフラッシュクロマトグラフィーを用いて生成物を精製した。表題化合物がオフホワイト色の固体（４０ｍｇ、５６％の収率）として得られた、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝４４９．２。
【０３１６】
（実施例３３）
【化６３】
2008531599.tif 000065
２−［（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物３３）
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（１．０ｍｍｏｌ、３５８ｍｇ）、酢酸パラジウム（０．１３ｍｍｏｌ、３０ｍｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１ｍｍｏｌ、５６ｍｇ）、ｔ−ブトキシドナトリウム（２ｍｍｏｌ、１９２ｍｇ）、トルエン（２ｍＬ）、及び２−（アミノメチル）テトラヒドロフラン（３ｍｍｏｌ、０．３１ｍＬ）をマイクロウェーブチューブ中で合わせ、手短に攪拌し、高吸光度に設定したＰｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ製マイクロウェーブ内で、１１０℃まで９００秒間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）にとり、水で洗浄した（５０ｍＬ）。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに供して、所望のニトリル中間体が黄褐色固体（３０５ｍｇ、８１％の収率）として得られた。
【０３１７】
ＤＭＳＯ（６滴）及びエタノール（４ｍＬ）を上記ニトリル（０．７９ｍｍｏｌ、３００ｍｇ）に加えた。フラスコを５０℃の油浴中に下ろし、ＫＯＨ（５．８ｍｍｏｌ、３２５ｍｇ）を加え、次いで３０％の過酸化水素（約１０ｍｍｏｌ、１ｍＬ）を加えた。４５分後、反応を酢酸エチル（１００ｍＬ）にとり、水で洗浄した（５０ｍＬ）。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより、表題化合物が白色固体（３１３ｍｇ、１００％の収率）として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝３９７．３。
【０３１８】
（実施例３４）
【化６４】
2008531599.tif 000066
２−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−プロピルアミノ］−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物３４）
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（１．０ｍｍｏｌ、３５８ｍｇ）、酢酸パラジウム（０．１３ｍｍｏｌ、３０ｍｇ）、１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１ｍｍｏｌ、５６ｍｇ）、ｔ−ブトキシドナトリウム（２ｍｍｏｌ、１９２ｍｇ）、トルエン（２ｍＬ）、及びＮ−（３−アミノプロピル）−２−ピロリジノン（２ｍｍｏｌ、０．２８ｍＬ）を２〜５ｍＬのマイクロウェーブチューブ中で合わせ、手短に攪拌し、高吸光度に設定したＰｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ製マイクロウェーブ内で、１１０℃まで９００秒間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）にとり、水で洗浄した（２５ｍＬ）。水層をさらに酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに供して、所望のニトリルが黄褐色固体（２５８ｍｇ、６１％）として得られた。
【０３１９】
ＤＭＳＯ（０．１ｍＬ）及びエタノール（４ｍＬ）を上記ニトリル（０．６０ｍｍｏｌ、２５０ｍｇ）に加えた。フラスコを５０℃の油浴中に下ろし、ＫＯＨ（４．５ｍｍｏｌ、２５５ｍｇ）を加え、次いで３０％の過酸化水素（約１０ｍｍｏｌ、１ｍＬ）を加えた。３０分後、反応物を酢酸エチル（１００ｍＬ）にとり、水で洗浄した（５０ｍＬ）。水層をさらに酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより、表題ベンズアミドが白色固体（１８７ｍｇ、７１％）として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝４３８．２。
【０３２０】
（実施例３５）
【化６５】
2008531599.tif 000067
２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミド（化合物３５）
２−ブロモ−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（２．０ｍｍｏｌ、７１４ｍｇ）、酢酸パラジウム（０．１３ｍｍｏｌ、６０ｍｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２ｍｍｏｌ、１１２ｍｇ）、ｔ−ブトキシドナトリウム（４ｍｍｏｌ、３８４ｍｇ）、トルエン（４ｍＬ）、及び２，２，２−トリフルオロエチルアミン（８ｍｍｏｌ、０．６３ｍＬ）を２〜５ｍＬのマイクロウェーブチューブ中で合わせ、手短に攪拌し、高吸光度に設定したＰｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ製マイクロウェーブ内で、１１０℃まで９００秒間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）にとり、水で洗浄した（２５ｍＬ）。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに供して、予測された２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（３４６ｍｇ、５０％）の黄褐色固体、及び所望の最終生成物、２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−４−（３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−ベンズアミドの黄褐色固体（７７ｍｇ、１０％）の混合物が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋Ｈ＝３９５．１。
【０３２１】
（実施例３６）
以下の化合物は、上記スキーム１〜４に記載されており且つ上記実施例中に記載の手順に本質的に従って調製した。
【０３２２】
【表１−１】
2008531599.tif 000068
【表１−２】
2008531599.tif 000069
【表１−３】
2008531599.tif 000070
【０３２３】
（実施例３７）
【化６６】
2008531599.tif 000071
５，５−ジメチル−２−（２−オキソプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物５６）
オーブン乾燥させたフラスコに水素化ナトリウム（３．６１ｇ、１４２．７ｍｍｏｌ）を入れ、これに２００ｍＬの無水ＤＭＦを加えた。フラスコを氷浴で冷却したのち、１００ｍＬのＤＭＦ中の５，５−ジメチル−１、３−シクロヘキサンジオン（２０．０ｇ、１４２．７ｍｍｏｌ）及びクロロアセトン（１１．３６ｍＬ、１４２．７ｍｍｏｌ）を調節しながら加えた。反応物を室温まで温め、３時間攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、混合物をＥｔＯＡｃで数回洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で除去した（４０℃未満）。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  Ｍ＋Ｈ＝１９７．１。
【０３２４】
（実施例３８）
【化６７】
2008531599.tif 000072
２，６，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オン（化合物５７）
実施例３７からの粗トリ−ケトンを３００ｍＬの酢酸に溶かし、これに酢酸アンモニウム（５５ｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）を加えた。すべての出発物質が消失するまで反応混合物を６５℃で加熱し（２〜３時間）、室温まで冷却し、Ｈ２Ｏに加え、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（×３）、ブライン（×１）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、油状の残渣をシリカプラグに通した。適切な画分を採取し、溶媒を除去した。生じた固体をＥｔＯＡｃ及びヘキサンで洗浄した（ヘキサンを加えすぎた場合は、ＥｔＯＡｃを加えた後に溶液から出てくる物質が粘着性となる。これを改善するためには、少量のみのＥｔＯＡｃを加える）。固体を濾過し、ヘキサンで洗浄した。溶媒を除去し、この手順を繰り返すことによって、より多くの固体を回収することができる。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  Ｍ＋Ｈ＝１７８．１。約５ｇの黄褐色固体が採取され、２，６，６−トリメチルテトラヒドロインドール−４−オンと同定された。
【０３２５】
（実施例３９）
【化６８】
2008531599.tif 000073
２−ブロモ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゾニトリル（化合物５８）
ピロール（２，６，６−トリメチルテトラヒドロインドール−４−オン）（１．５ｇ、８．５ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（１．６９ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶かした。これにＮａＨ（９５％、４０８ｍｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、Ｈ２Ｏを加えた。溶液から生成物が出て、これを濾過し、真空下で乾燥させた（２．４ｇ、７９％）。（ＬＣＭＳによって１００％清浄、生成物Ｍ＋Ｈ＝３５７）。
【０３２６】
（実施例４０）
【化６９】
2008531599.tif 000074
３−フルオロ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゾニトリル（化合物５９）
ピロール（２，６，６−トリメチルテトラヒドロインドール−４−オン）（１．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及び３，４−ジフルオロベンゾニトリル（７８５ｍｇ、５．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした。これにＮａＨ（９５％、２７０ｍｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、Ｈ２Ｏ及びＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１：１）で溶出させるシリカ上のカラムクロマトグラフィーにより、生成物が黄色固体として得られた（ＬＣＭＳにより１００％清浄、生成物Ｍ＋Ｈ＝３９７．１）。
【０３２７】
（実施例４１）
【化７０】
2008531599.tif 000075
３−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物６０）
３−フルオロ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンゾニトリル（１４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び１−ブタノール（１８５．３ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶かした。この溶液にＮａＨ（２４．０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた。反応器（Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ製マイクロウェーブバイアル）に窒素をパージしたのち、反応器を密閉し、Ｅｍｙｒｓ  Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒマイクロウェーブ内で１００℃まで３００秒間加熱した。冷却後、反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（×２）中に抽出させた。合わせた有機物をブライン（×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固した。その後、黄色の残渣（３−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンゾニトリル）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）に溶かし、１ｍＬの１ＮのＮａＯＨ（ａｑ）及び触媒量のＨ２Ｏ２で処理した。ニトリルからアミドへの定量的な変換は、この溶液を６５℃で３時間加熱したのちに起こった。ＥｔＯＡｃで溶出させるシリカ上のカラムクロマトグラフィーにより、生成物が白色固体（１１９．９ｍｇ、６５％）として得られた。（ＬＣ／ＭＳによって１００％清浄、生成物Ｍ＋Ｈ＝３６９．２）。
【０３２８】
（実施例４２）
【化７１】
2008531599.tif 000076
２−（フェニルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物６１）
２−ブロモ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンゾニトリル（１０７．２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、アニリン（１１１．８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１０．１ｍｍｏｌ、５ｍｏｌ％）、ＤＰＰＦ（１６．６ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、及びＮａＯｔＢｕ（５７．７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）をＰｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ製マイクロウェーブバイアルに入れた。試薬を２．５ｍＬの無水トルエンに懸濁させ、容器に窒素をパージした。反応器を密閉し、１１０℃まで４８０秒間加熱した。冷却後、ＳｉＯ２を通して反応混合物を濾過し（２：１のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）、溶出液を真空下で濃縮した。その後、残渣を２ｍＬのＥｔＯＨに溶かし、０．６ｍＬの１ＮのＮａＯＨ及び触媒量のＨ２Ｏ２で処理した。この溶液を５０℃で２時間攪拌したのち、ニトリル及びアミドの混合物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製した。生成物２−（フェニルアミノ）−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−１−イル）ベンズアミドが黄色粉末（５５．６ｍｇ、４７％）として単離された。（ＬＣ／ＭＳによって１００％清浄、生成物Ｍ＋Ｈ＝３８８．１）。対応するニトリルも単離された（４６．９ｍｇ、４２％）。（ＬＣ／ＭＳによって１００％清浄）。
【０３２９】
（実施例４３）
【化７２】
2008531599.tif 000077
（Ｚ）−３−ブトキシ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズイミドアミド（化合物６２）
３−ブトキシ−４−（２，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−インドール−１−イル）−ベンゾニトリルを塩酸ヒドロキシルアミンで処理することにより、表題化合物が得られる、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  Ｍ＋Ｈ＝３８４．２。
【０３３０】
（実施例４４）
以下の化合物は、スキーム７〜９に記載されており且つ先の実施例中に記載の手順に本質的に従って調製した。
【０３３１】
【表２】
2008531599.tif 000078
【０３３２】
（実施例４５）
以下の化合物は、スキーム１〜９に記載されており且つ先の実施例中に記載の手順に本質的に従って調製した。
【０３３３】
【表３−１】
2008531599.tif 000079
【表３−２】
2008531599.tif 000080
【表３−３】
2008531599.tif 000081
【表３−４】
2008531599.tif 000082
【表３−５】
2008531599.tif 000083
【０３３４】
（実施例４６）
以下の化合物は、上記スキーム１〜９に記載されており且つ上記実施例中に記載の手順に本質的に従って調製した。
【０３３５】
【表４−１】
2008531599.tif 000084
【表４−２】
2008531599.tif 000085
【表４−３】
2008531599.tif 000086
【表４−４】
2008531599.tif 000087
【表４−５】
2008531599.tif 000088
【表４−６】
2008531599.tif 000089
【表４−７】
2008531599.tif 000090
【表４−８】
2008531599.tif 000091
【表４−９】
2008531599.tif 000092
【表４−１０】
2008531599.tif 000093
【表４−１１】
2008531599.tif 000094
【表４−１２】
2008531599.tif 000095
【表４−１３】
2008531599.tif 000096
【表４−１４】
2008531599.tif 000097
【表４−１５】
2008531599.tif 000098
【表４−１６】
2008531599.tif 000099
【表４−１７】
2008531599.tif 000100
【表４−１８】
2008531599.tif 000101
【表４−１９】
2008531599.tif 000102
【表４−２０】
2008531599.tif 000103
【表４−２１】
2008531599.tif 000104
【表４−２２】
2008531599.tif 000105
【表４−２３】
2008531599.tif 000106
【表４−２４】
2008531599.tif 000107
【表４−２５】
2008531599.tif 000108
【表４−２６】
2008531599.tif 000109
【表４−２７】
2008531599.tif 000110
【表４−２８】
2008531599.tif 000111
【表４−２９】
2008531599.tif 000112
【表４−３０】
2008531599.tif 000113
【表４−３１】
2008531599.tif 000114
【表４−３２】
2008531599.tif 000115
【表４−３３】
2008531599.tif 000116
【表４−３４】
2008531599.tif 000117
【表４−３５】
2008531599.tif 000118
【表４−３６】
2008531599.tif 000119
【０３３６】
（実施例４７）
本発明のさらなる化合物は式ＸＸＩＩＩによって表し、以下の表に示すように置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ、Ｘ１、及びＸ２を有する。これらの化合物は、上記スキーム１〜９に記載されており且つ上記実施例中に記載の手順に本質的に従って調製した。
【化７３】
2008531599.tif 000120
【０３３７】
【表５】
2008531599.tif 000121
【０３３８】
【表６】
2008531599.tif 000122
【０３３９】
【表７】
2008531599.tif 000123
【０３４０】
【表８】
2008531599.tif 000124
【０３４１】
【表９】
2008531599.tif 000125
【０３４２】
【表１０】
2008531599.tif 000126
【０３４３】
【表１１】
2008531599.tif 000127
【０３４４】
【表１２】
2008531599.tif 000128
【０３４５】
【表１３】
2008531599.tif 000129
【０３４６】
【表１４】
2008531599.tif 000130
【０３４７】
【表１５】
2008531599.tif 000131
【０３４８】
【表１６】
2008531599.tif 000132
【０３４９】
【表１７】
2008531599.tif 000133
【０３５０】
生物学的評価
（実施例４８）
細胞増殖アッセイ
一群の癌細胞系をＤＣＴＰ  Ｔｕｍｏｒ  Ｒｅｐｏｓｉｔｏｒｙ、国立癌研究所（メリーランド州Ｆｒｅｄｅｒｉｃｋ）又はＡＴＣＣ（メリーランド州Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ）から得た。細胞培養物は、１０％のウシ胎児血清及び２０ｍＭのＨＥＰＥＳ緩衝液（最終ｐＨ７．２）を添加したＨｙｃｌｏｎｅ  ＲＰＭＩ  １６４０培地（ユタ州Ｌｏｇａｎ）中で、３７℃、５％のＣＯ２雰囲気下で維持した。培養物はサブコンフルエントな密度で維持した。ヒト臍静脈内皮細胞（ＨＵＶＥＣ）を、Ｃａｍｂｒｅｘ（メリーランド州Ｗａｌｋｅｒｓｖｉｌｌｅ）の一部門であるＣｌｏｎｅｔｉｃｓから購入した。培養物は、２０ｍＭのＨＥＰＥＳ（最終ｐＨ７．２）を添加したＣｌｏｎｅｔｉｃｓ  ＥＧＭ−２培地を用いて、３７℃、５％のＣＯ２雰囲気下で、冷凍保存されたストックから確立した。
【０３５１】
増殖アッセイには、細胞を適切な培地と共に、細胞系に応じて１，０００〜２，５００個の細胞／ウェルで９６ウェルプレートに植え、終夜インキュベーションを行った。翌日、試験化合物、ＤＭＳＯ溶液（陰性対照）、又はアクチノマイシンＤ（陽性対照）を、リン酸緩衝生理食塩水中で調製した１０×濃縮ストックとして適切なウェルに加えた。その後、細胞プレートを、細胞系に応じてさらに２〜５日間インキュベーションを行って、増殖を行わせた。細胞密度を測定するために、５０μＬの、リン酸緩衝生理食塩水で１：５に希釈したＷＳＴ−１溶液（Ｒｏｃｈｅ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、インディアナ州）を各ウェルに加え、細胞を、やはり細胞系に応じてさらに１〜５時間インキュベーションした。Ｔｅｃａｎ  ＧｅｎｉｏｓＰｒｏプレートリーダー（ＲＴＰ、ノースカロライナ州）を用いて、４５０ｎＭで各ウェルの光学密度を決定した。細胞増殖の割合は、試験化合物の存在下における細胞増殖を、ＤＭＳＯビヒクルで処理した細胞（対照、１００％増殖）及びアクチノマイシンＤで処理した細胞（１０μＭ、０％増殖）と比較することによって決定した。
【０３５２】
ＷＳＴ−１の決定の直後に、培地をＰＣ−３、ＮＣＩ−Ｈ４６０及びＨＵＶＥＣ細胞系から除去し、プレートを−８０℃で保存した。これらのアッセイプレートを用いて、Ｒ＆Ｄ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（オレゴン州Ｅｕｇｅｎｅ）のＣｙｑｕａｎｔ  ＤＮＡアッセイキットを使用して製造元の使用説明書に従って、各ウェル中のＤＮＡの相対量を決定した。それぞれの化合物で処理した結果を、ＤＭＳＯビヒクル対照（１００％）及び１０μＭアクチノマイシンＤで処理した細胞（０％）と比較した。
【０３５３】
本発明の方法で有用ないくつかの例示的な化合物を以下に示す。ＰＣ−３の細胞増殖に対するそれらの阻害活性の範囲が実証され、＋＋＋は０．５μＭ未満のＩＣ５０値を表し、＋＋は０．５〜５μＭを表し、＋は５〜５０μＭを表す。
【０３５４】
【表１８】
2008531599.tif 000134
【０３５５】
（実施例４９）
ＨＳＰ−９０に対する親和性の決定
（熱ショックタンパク質９０）
ＨＳＰ−９０に対する試験化合物の親和性を以下のように決定した：プリン結合タンパク質、特にＨＳＰ−９０を捕捉するために、様々な器官組織（例えば：脾臓、肝臓及び肺）から得たタンパク質の混合物をプリン親和性カラムに可逆的に結合させた。プリン親和性カラムを数回洗浄し、その後、２０μＭ、１００μＭ、及び５００μＭの試験化合物で溶出させた。式Ｉの化合物は、ジメチルスルホキシドを用いた対照の溶出に対して、ＨＰ−９０を用量依存的な様式で溶出させた。化合物式Ｉの溶出プロファイルは一次元ＳＤＳポリアクリルアミドゲル電気泳動によって決定した。ゲルは、ｓｙｐｒｏ  ｒｕｂｙ（全タンパク質の１ｆｍｏｌ未満、すなわち４０ｋＤａのタンパク質で０．０４ｎｇ未満を容易に検出することができる高感度の蛍光タンパク質染色剤）などの蛍光染色剤又は硝酸銀によって染色した。標準の平床ゲルイメージャを用いてゲルのイメージングを行い、タンパク質の量は濃度測定によって推定した。それぞれの濃度においてカラムから溶出されたＨＳＰ−９０タンパク質の割合を決定し、これらの推定からＩＣ５０値を計算した。ＨＳＰ−９０を含むバンドが何であるかは、質量分析を用いたタンパク質配列決定によって決定した。
【０３５６】
本発明の化合物はＨＳＰ−９０（熱ショックタンパク質９０）の阻害剤である。本発明の方法で有用ないくつかの例示的な化合物を以下に示す。ＨＳＰ−９０に対するそれらの相対的な結合親和性の範囲が実証され、＋＋＋は非常に高いことを表し、＋＋は高いことを表し、＋は中等度であることを表す。
【０３５７】
【表１９】
2008531599.tif 000135
【０３５８】
関連する分野の技術者なら誰でも本発明を作製且つ使用できるように、本発明並びにそれを作製且つ使用する方法及び過程を、このように完全、明確、簡潔且つ正確に記載した。前述の記載は本発明の好ましい実施形態を説明しており、特許請求の範囲に記載した本発明の精神又は範囲から逸脱せずに、本発明に変更を行い得ることを理解されたい。発明とみなされる主題を具体的に指摘且つ明確に主張するために、添付の特許請求の範囲によって本明細書を終結する。
【手続補正書】
【提出日】平成20年3月25日(2008.3.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式の化合物：
【化１】
2008531599.tif 000158
又は製薬上許容されるその塩
［式中、
Ｒ３及びＲ４は、独立して、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）ハロ、又は
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ１５アルキル基であり、前記アルキル基中の炭素原子の６個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
Ｒ２２は、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、又は
（ｉｖ）飽和若しくは不飽和Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルであり、
それぞれのアリール、ヘテロアリール、飽和若しくは不飽和シクロアルキル、又は飽和若しくは不飽和ヘテロシクロアルキルは、独立して、独立してヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボキサミド、ニトロ、オキソ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノである少なくとも１個の基で、任意選択で置換されており；
それぞれのＲ２２は、任意選択でＣ６〜Ｃ１０アリール基、Ｃ５〜Ｃ８飽和環状基、又はＣ５〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と縮合しており；
それぞれの（ｃ）は、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており、
Ｚは、ＯＲ０又は−Ｎ（Ｒ３０）２であり、
それぞれのＲ３０は、独立して、−Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又はＮ（Ｒ３０）２は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、１，３−若しくは１，４−ジアゼパニル、又はモルホリニルを表し、そのそれぞれは、ヒドロキシ、アミノ、アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又はハロゲンで、任意選択で置換されており；
Ｒ０は、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、アリール、ヘテロアリール、又は−Ｃ１〜Ｃ６アシルであり；
Ｒ２３は、
（１）ヘテロアリール、
（２）アリール、
（３）飽和若しくは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、又は
（４）飽和若しくは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ２３基は、独立してヒドロキシ、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノである少なくとも１個の基で、任意選択で置換されているか；
又はＲ３及びＲ４は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｑ１及びＱ２を含む環と縮合した５〜１２員の単環式、二環式、又は三環式の環系を形成し、前記５〜１２員環は、部分的に不飽和であるか、又は芳香族であり、酸素、Ｓ（Ｏ）ｍ（式中、ｍは０、１、又は２である）、窒素、又はＮＲ３３（式中、Ｒ３３は水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルである）のうちの１つ又は２つを任意選択で含み；
Ｒ７は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−ＮＨ２、Ｎ−ＮＨＲ２２、Ｎ−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６）アルキル−Ｒ２２、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルケノキシ）；又はＮ−（任意選択でカルボキシで置換されているＣ１〜Ｃ６アルコキシ）であり；
Ｙは、Ｎ又はＣＲＣであり、
それぞれのＲＣは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＲＣ’、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、カルボキサミド、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールである１〜４個の基で、任意選択で置換されており、
アリール及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
ＲＣ’は、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲＣ’’、又は−Ｎ（ＲＣＮ）２であり、
ＲＣ’’は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり；
それぞれのＲＣＮは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０−アロアルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アシル、−アリール、又は−ヘテロアリールであり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲＣであり；
Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、独立して、Ｎ又はＣＲＱであり、Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３のうちの１つだけがＣ−Ｒ２１であり、
それぞれのＲＱは、独立して、水素、ハロゲン、−Ｎ（ＲＣＮ）２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロアリール、又はＲ２１であり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されており；
Ｒ２１は、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、又は以下の式の基であり：
【化２】
2008531599.tif 000159
上式で、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ヘテロアリール、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルであり、
それぞれのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されているか；
又はＲ１及びＲ２は、それらがどちらも結合している窒素と一緒になって、独立してＯ、Ｎ、Ｓ又はＮ（ＲＣＮ）である１個又は複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含むヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ−ＮＨ２、Ｎ−ＮＨアリール、Ｎ−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）であり；
Ｘ２及びＸ３は、独立して、Ｃ、Ｏ、Ｎ、又はＳ（Ｏ）ｐであり、
ｐは、０、１、又は２であり；
ｎは、０、１、２、３、又は４であり；
ただし、
（ｉ）Ｘ２がＣである場合は、
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はアリールであり、前記アリールは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、又はカルボキサミドである１〜４個の基で、任意選択で置換されているか、
又は任意の２つの隣接する置換されたアリールの位置は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和のシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを形成するか；
又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している炭素と一緒になって、３〜８員環を形成し；
（ｉｉ）Ｘ２がＮである場合は、
Ｒ６は存在せず、Ｒ５はＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
（ｉｉｉ）Ｘ３がＣである場合は、
これは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はモノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである２個の基で置換されており；
（ｉｖ）Ｘ２がＯ又はＳ（Ｏ）ｐである場合は、Ｒ６及びＲ５は存在しない］。
【請求項２】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐは０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化３】
2008531599.tif 000160
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、
ＲＣが、−Ｈ、−ＣＨ３、エチル、シクロプロピル、又は−ＣＦ３である、請求項１又は２に記載の化合物又は塩。
【請求項４】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化４】
2008531599.tif 000161
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項５】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化５】
2008531599.tif 000162
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項６】
Ｘ１がＮである、請求項１から５までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘ１がＣＲＣである、請求項１から６までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化６】
2008531599.tif 000163
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項９】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化７】
2008531599.tif 000164
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１０】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化８】
2008531599.tif 000165
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１１】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化９】
2008531599.tif 000166
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１２】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化１０】
2008531599.tif 000167
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１３】
Ｘ１がＮである、請求項８から１２までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ１がＣＲＣである、請求項８から１２までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｑ３がＣＲ２１であり、
Ｒ２１が以下の式の基であり、
【化１１】
2008531599.tif 000168
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、
ＲＣが、−Ｈ、−ＣＨ３、又は−ＣＦ３であり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており；
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１６】
Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｑ１及びＱ２がどちらもＣＨであり；
Ｘ２が、独立して選択された２つのＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたＣであり；
ｎが１である、請求項１５に記載の化合物又は塩。
【請求項１７】
以下の式の請求項１に記載の化合物又は塩。
【化１２】
2008531599.tif 000169
【請求項１８】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１７に記載の化合物又は塩。
【請求項１９】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１７に記載の化合物又は塩。
【請求項２０】
Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している、請求項１７に記載の化合物又は塩。
【請求項２１】
以下の式の請求項１に記載の化合物又は塩。
【化１３】
2008531599.tif 000170
【請求項２２】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、
ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項２１に記載の化合物又は塩。
【請求項２３】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項２１に記載の化合物又は塩。
【請求項２４】
Ｒ３、Ｒ４、及びそれらが結合している炭素が６員環を形成している、請求項２１に記載の化合物又は塩。
【請求項２５】
Ｘ４がＯである、請求項１７から２４までのいずれか一項に記載の化合物又は塩。
【請求項２６】
Ｘ４がＮ−ＯＨである、請求項１７から２４までのいずれか一項に記載の化合物又は塩。
【請求項２７】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｈ又はＣＨ３である、請求項１又は２に記載の化合物又は塩。
【請求項２８】
Ｒ２１がシアノであり、Ｘ３が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項２９】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３０】
Ｒ２１がシアノであり、Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣである、請求項１、１７、５１、又は５５に記載の化合物又は塩。
【請求項３１】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３２】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１、１７、５１、又は５５に記載の化合物又は塩。
【請求項３３】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｎ（Ｈ）ＲＺ１であり、ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項１、１７、５１、又は５５に記載の化合物又は塩。
【請求項３４】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３５】
Ｒ２１がシアノであり；
Ｘ２が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｘ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｑ１及びＱ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されたＣであり；
Ｘ３が、独立してＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである２個の基で置換されたＣであり；
Ｒ７がＯであり；
ＹがＣＲＣであり、ＲＣが、Ｈ又はＣＨ３であり；
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐが０、１又は２であり；
ＲＺ１が、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されており、
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３６】
Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｑ１及びＱ２がどちらもＣＨであり；
Ｘ２が、独立して選択された２つのＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたＣであり；
ｎが１である、請求項３５に記載の化合物又は塩。
【請求項３７】
Ｒ２１がシアノである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、ハロゲン又は水素である、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ３がハロゲンである、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ３が水素であり、Ｒ４がハロゲンである、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ４がハロゲンである、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４２】
以下の式の請求項１に記載の化合物：
【化１４】
2008531599.tif 000171
［式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、ハロゲン又は水素である（ただし、Ｒ３及びＲ４のうちの少なくとも１つはハロゲンである）］。
【請求項４３】
Ｒ３がハロゲンである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ４がハロゲンである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ３がフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ４がフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ４が水素である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ３が水素である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ３及びＲ４がフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ３及びＲ４が、それぞれブロモ及びフルオロである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５１】
以下の式の請求項１に記載の化合物又は塩。
【化１５】
2008531599.tif 000172
【請求項５２】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−であり、ｐは０、１又は２であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ、−ＯＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｚ、又はＲ２３で、任意選択で置換されている、請求項５１に記載の化合物又は塩。
【請求項５３】
Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素、ハロ、又は−Ｚ１ＲＺ１であり、
Ｚ１が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＺ１は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基であり、アルキル基中の炭素原子の５個までが、Ｒ２２、カルボニル、エテニル、エチニル、又はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、若しくはＳＯから選択された部分（ただし、２個のＯ原子、２個のＳ原子、又は１個のＯ原子及び１個のＳ原子は、互いに直接隣接していない）によって独立して任意選択で置き換えられており、
ＲＺ１が、任意の利用可能な位置で、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、オキソ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ苣궂苣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣讃菣ꪂ苣랂胣ꊃ菣ꖋ臣辁臣뢂볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ苣龃菣膀裢꾼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ裢몼胣袏臣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꞁ胣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣蒁苣膀ꯨ花ꃩ閼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ迥꾁ꇥ芀㰊䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣讫뇦薠볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉ਾ†볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵膀迥뎁臣貂苣貁뗧袐臣ꚁ臣讂苧ꂴ臣隼鏥낒苣ꊽ裦鞁臣蒁苣膀ꯨ花ꃩ閼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ迥꾁ꇥ芀㰊䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣讫뇦薠볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉ਾ†믤许臣込臣讫뇦薠볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ볯㲚牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸ㄳ㤵⸹楴≦㈾〰㔸ㄳ㤵⸹楴쉦゠〰㜱㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ볯込룤膀볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵誏臣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣膀诧讫臣ꚁ胣较菣늂菣袏臣뒰듧ꞁ臣讂볯龁臣鞁胣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢迥뎁볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꺁臣ꆁ臣醰臣辁臣节볯ꒁ臣较菣늂菣ꞁ臣讂볯붼胣ં⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꯨ花ꃩ閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖 ꖻ룤꺁볥꺁ꯨ花ꃩ醼臣風볨꺁賥袐觧芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㌵㔱㤹琮晩㸢〲㠰㌵㔱㤹琮晩ꃂ〰㄰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣讫뇦薠볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉ਾ†볯㲸畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵貁볯ꞁ臣讂胣讫뇦薠볯隼臣風볨꺁賥袐觧芀㰊䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣讫뇦薠볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉ਾ†볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵誏臣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣膀诧讫臣ꚁ胣뒰듧膀菣궃胣袏臣銈볯㲺畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰몼볯㲑猯扵ꞁ臣誂胣㲁牢ਾ††볯㲺畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵貁胣銈볯銈胣銈볯ꢼ裢膀裢뎼볯꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲐猯扵銈胣袏臣銈볯袼볯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ裢ꞁ臣誂胣邽臣邼胣醼迥꾁볯ꞁ臣誂볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰몼볯㲑猯扵貁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣몟臣芁苣膀苣ꮃ苣ꮃ鿥궸臣궂듧龎귥꺁볯讀臣ꞁ臣膀볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢胣ꮂ菣鲃菣ꮃ胣ꢂ菣讃菣膀苣膃菣ꮃ胣袏臣꺼胣꾼胣뎼胣뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀诨鞁臣꾁볯꾼臣覂臩麊臣貂臣ꢃ裥袼臣ꂁ臣膀볯讀臣꾼軥邭胣銼胥꺁볯龎귥膀迥꾁볯讀臣꾼軥邭迥뎁볯讀臣뎼軥邭臣膀뫤蒁臣뒛軦ꎚ軦鞁臣蒁臣蒁볯ꮁ苣ꎁ臣겋ꯧ鞁臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧趁迦袁苣貂臣誁苣膀戼㹲 †늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰몼볯㲑猯扵貁胣뮻蓦꺁裥ꢔ迥붃臣趽뷧ꞁ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢菣궃苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣궂菣ꮃ胣銃菣궃苣랂胣ꮂ菣鲃苣랂胣ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ꪂ苣붂胣较菣膀苣龃菣膀苣ꊂ菣膀菣袃菣膀裢뎼볯膀裢뎼裢袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銈볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯ꊂ菣궂菣膀裢뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀裢뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼볯銈볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯ꊂ菣궂菣膀裢뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼볯銈苣ꪃ菣ꮃ胣銈볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢ꊂ菣벃菣膀裢뎼볯銈볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯ꊂ菣궂菣膀裢뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銈苣ꪃ菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣궂苣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣讃菣ꪂ苣랂胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣궂菣ꮃ苣궂苣膀菣躃诨鞁臣꾁苣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯ꊂ菣궂菣ꊂ菣躃胣銈볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣궂菣銈볯膀迥꾁볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢臣膀믤辄臩麊臣꺽迦閁苣ꚁ臣讂胣讫뇦薠볯鞼臣風볨꺁賥袐觧芀㰊䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣讫뇦薠볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉ਾ†볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵誏臣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣膀诧讫臣ꚁ胣뒰듧膀菣궃胣袏臣銈볯㲺畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰몼볯㲑猯扵ꞁ臣誂胣㲁牢ਾ†볯㲺畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵貁胣銈볯銈迥꾁裢꺼볯銈臣芁苣鮼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢臣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ鿥ꞁ臣誂胣ꊂ菣궂菣몟룤꺁苧ꂴ軥邭臣閼胥뺁臣貁胣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲒猯扵膀苣ꮃ菣讃菣膀苣蚃菣ꮃ胣ꢂ菣讃菣膀迥꾁볯膀볯膀볯膀볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꖋ臣辁臣뎼볯讁苣뢁諦閁苣龁菩蚈볯龁臣鞁胣銼胥꺁볯龎귥膀볯讀臣뎼軥邭胣袏臣醼胥꺁볯龎귥誏臣醼胥꺁볯龎귥꾁胣銺臣ꮁ鯧ꖎ髩ꖎ臣ꚁ臣ꪁ臣覼臣袂臣ꚁ诧讫臣ꚁ믤辄臩麊臣꺽臣鮏臣覂苣ꚁ臣誂胣㲁牢ਾ††볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢臣膀믤辄臣ꦈ铧꾏菨ꪁ뷤꺽臣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵较菣ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣讃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣讃菣膀菣覃菣궂苣膀苣ꮃ菣궂苣膀苣ꮃ菣궂苣龃菣膀苣궂苣膀菣궃胣ꊂ菣躃胣랂苣躃胣讃菣궃胣銈볯ꢼ胣銈볯銈볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯ꊂ菣궂菣膀볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣銈볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ裢袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ裢ꊂ菣벃菣膀裢뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銈苣ꪃ菣ꮃ胣銈볯꾼裢袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢ꊂ菣벃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣뎂苣랂胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ苣궂苣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣讃菣ꪂ苣랂胣ꊃ菣ꖋ臣辁臣뢂볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ苣龃菣膀裢꾼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ裢몼胣袏臣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꞁ胣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣蒁苣膀ꯨ花ꃩ閼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣ં⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꯨ花ꃩ隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖 늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢胣誏臣鶁苣覂臣邵郥鞁臣蒁苣궂듧貁볯ꆓ鋧銂뷥邈臣ꚁ臣讂胣讫뇦薠볯鞼臣風볨꺁賥袐觧芀㰊䐯噉ਾ㰊䥄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