(57)【要約】  本発明は、一般式(I) [式中、Xはハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロゲン化C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシまたはハロゲン化C1〜C2アルコキシを表し；Wは酸素または硫黄を表し；YはO-R4または基NR5R6を表し；Aは化学結合または基CR7R8を表し；可変基L、R1〜R7は請求項1に記載された定義を有する]の新規のトリアゾロピリミジン化合物に関する。本発明はまた、一般式(I)のトリアゾロピリミジン化合物、それらの互変異性体およびそれらの農業上許容される塩の植物病原性の菌類を防除するための使用、ならびに菌類または菌類の攻撃から保護すべき素材、植物、土壌もしくは種子を有効量の一般式(I)の化合物、互変異性体(I)および／または(I)の農業上許容される塩またはその互変異性体により処理することを特徴とする植物病原性の菌類を防除する方法に関する。2008503538.tif 000055
2008503538.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2008503538.tif 000052
[式中、
Xは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシであり；
Wは、酸素または硫黄であり；
Yは、O-R4、または基NR5R6であり；
Aは、化学結合または基CR7R8であり；
基Lは互いに独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR2、シアノ、S(=O)nA1またはC(=O)A2であり、そこにおいて、
Rは互いに独立して、C1〜C8-アルキルまたはC1〜C8-アルキルカルボニルであり；
A1は、水素、ヒドロキシル、C1〜C8-アルキル、NH2、C1〜C8-アルキルアミノまたはジ(C1〜C8-アルキル)アミノであり；
nは0、1または2であり；
A2は、C2〜C8-アルケニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、水素、ヒドロキシル、C1〜C8-アルキル、NH2、C1〜C8-アルキルアミノまたはジ-(C1〜C8-アルキル)アミノであり；
mは、0または1、2、3、4もしくは5であり；
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニルまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルであるか、またはR2と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合により1、2、3もしくは4個のC1〜C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC3〜C6-アルキレンであり、
Raは、ハロゲン、OH、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルであり；
R2は、水素、基Rbを有してもよいC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、または場合により1、2または3個の基Rcを有するフェニルであり、
Rbは、OR9、SR10、NR11R12、COOR13、CONR14R15、NHC(=NR16)NR14R15、場合により1、2または3個の基Rcを有するフェニル、環原子として1個の窒素原子および適切な場合にはさらにO、SおよびNからなる群より選択される1または2個のヘテロ原子を有し、場合により1または2個の基Rbを有し、または縮合したフェニル環（その一部として1または2個の基Rbを有してもよい）を有してもよい5または6員ヘテロアリールであり、またはC3〜C6-シクロアルキルであり；
Rcは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、OH、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルであり；
R3は、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシであり、またはR2と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合により1、2、3もしくは4個のC1〜C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R4は、水素、C1〜C8-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキルであって、最後に記載した2個の基におけるフェニルは1、2または3個の下記の置換基Rdを有してもよく、
Rdは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルアミノ、C1〜C4-ジアルキルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニルであり、
または、R4は、基R1、R2、R3またはR7の一つと一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合によりハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R5、R6は互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルであり、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、場合により環原子としてO、SおよびNからなる群より選択される別のヘテロ原子を有し、また、場合により1、2、3または4個のC1〜C4-アルキル基を有する飽和5、6または7員含窒素複素環を形成し；
または、基R5またはR6の一方は、基R1、R2、R3またはR7の一つと一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合によりハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R7、R8は互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシであり、または基R7またはR8の一方は、基R1またはR2の一方と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合により1、2、3もしくは4個のC1〜C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R9は、水素、C1〜C8-アルキル、ホルミルまたはC1〜C8-アルキルカルボニルであり；
R10は、水素またはC1〜C4-アルキルであり；
R11、R12は互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルであり、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、場合により環原子としてO、SおよびNからなる群より選択される別のヘテロ原子を有し、また、場合により1、2、3または4個のC1〜C4-アルキル基を有する飽和5、6または7員含窒素複素環を形成し、そこにおいて基R11、R12の一方はまたホルミル、C1〜C8-アルキルカルボニルまたはC1〜C8-アルキルチオカルボニルであってもよく；
R13は、水素、C1〜C8-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキルであって、最後に記載した2個の基におけるフェニルは1、2または3個の上記の置換基Rdを有してもよく；
R14、R15は互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルであり、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、場合により環原子としてO、SおよびNからなる群より選択される別のヘテロ原子を有し、また、場合により1、2、3または4個のC1〜C4-アルキル基を有する飽和5、6または7員含窒素複素環を形成し；
R16は、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシである]
の置換トリアゾロピリミジン、または化合物Iの農業上許容される塩。
【請求項２】
Xがハロゲンである、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
Aが化学結合である、請求項1または2に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
Yが基O-R4であって、そこにおいてR4が上で定義した通りである、前記の請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
R4がC1〜C4-アルキルまたはC3〜C4-アルケニルである、請求項4に記載の式Iの化合物。
【請求項６】
R3が水素であり、R2がC2〜C6-アルキルまたはトリフルオロメチルであり、またはR1がR2と一緒になってC2〜C6-アルキレンである、前記の請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項７】
R2が基(CH2)k-Rbであって、そこにおいてkが1または2であり、Rbが上で定義した通りである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項８】
R3が水素であり、Wが酸素であり、Yが基OR4であって、そこにおいて、式
【化２】
2008503538.tif 000053
の基が、α-アミノ酸またはそのエステルから誘導され、そこにおいて、α-アミノ酸がプロリン、ピペコリン酸、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシンおよびバリンからなる群より選択される、前記の請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項９】
mが1、2、3または4であり、Lがハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群より選択される、前記の請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項１０】
Lmにより置換されたフェニル基が式
【化３】
2008503538.tif 000054
[式中、＃はトリアゾロピリミジン骨格に結合する位置であり、
L1はフッ素、塩素、CH3またはCF3であり；
L2、L4は互いに独立して水素またはフッ素であり；
L3は、水素、フッ素、塩素、シアノ、CH3、OCH3またはCOOCH3であり；
L5は、水素、フッ素またはCH3である]
の基である、請求項9に記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
植物病原性の菌類を防除するための、前記の請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物の使用。
【請求項１２】
有害な菌類を防除するのに適した組成物であって、固体または液体の担体および請求項1〜10のいずれか1項に記載の式Iの化合物を含む前記組成物。
【請求項１３】
植物病原性の菌類を防除する方法であって、菌類または菌類の攻撃から保護すべき素材、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の式Iの化合物により処理することを含む前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のトリアゾロピリミジン化合物およびそれらの有害な菌類を防除するための使用、ならびに活性成分として上記化合物を含む作物保護組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
EP-A 71792、US 5,994,360、EP-A 550113、WO-A 94/20501、EP-A 834 513、WO-A 98/46608およびWO 03/080615には、アゾロピリミジン環の6位に場合により置換されたフェニル基を、および7位にNH2または第一もしくは第二アミノ基を有する殺菌活性トリアゾロ[1,5a]ピリミジンが記載されている。
【０００３】
それらの殺菌活性に関して、先行技術により公知の7位にアミノ基を有するトリアゾロピリミジンのいくつかは完全に満足できるものではなく、またはそれらは有用な植物との適合性が乏しいなどの望しくない性質を有する。
【発明の開示】
【０００４】
そこで、本発明の目的は、改善された殺菌活性および／または有用な植物との改善された適合性を有する新規の化合物を提供することである。
【０００５】
驚くべきことに、この目的は、式I
【化１】
2008503538.tif 000003
【０００６】
[式中、
Xは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシであり；
Wは、酸素または硫黄であり；
Yは、O-R4、または基NR5R6であり；
Aは、化学結合または基CR7R8であり；
基Lは互いに独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR2、シアノ、S(=O)nA1またはC(=O)A2であり、そこにおいて、
Rは互いに独立して、C1〜C8-アルキルまたはC1〜C8-アルキルカルボニルであり；
A1は、水素、ヒドロキシル、C1〜C8-アルキル、NH2、C1〜C8-アルキルアミノまたはジ(C1〜C8-アルキル)アミノであり；
nは0、1または2であり；
A2は、C2〜C8-アルケニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、水素、ヒドロキシル、C1〜C8-アルキル、NH2、C1〜C8-アルキルアミノまたはジ-(C1〜C8-アルキル)アミノであり；
mは、0または1、2、3、4もしくは5であり；
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニルまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルであるか、またはR2と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合により1、2、3もしくは4個のC1〜C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC3〜C6-アルキレンであり、
Raは、ハロゲン、OH、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルであり；
R2は、水素、基Rbを有してもよいC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、または場合により1、2または3個の基Rcを有するフェニルであり、
Rbは、OR9、SR10、NR11R12、COOR13、CONR14R15、NHC(=NR16)NR14R15、場合により1、2または3個の基Rcを有するフェニル、環原子として1個の窒素原子ならびに場合によりさらにO、SおよびNからなる群より選択される1または2個のヘテロ原子を有し、場合により1または2個の基Rbを有し、または縮合したフェニル環（その一部として1または2個の基Rbを有してもよい）を有してもよい5または6員ヘテロアリールであり、またはC3〜C6-シクロアルキルであり；
Rcは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、OH、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルであり；
R3は、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシであり、またはR2と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合により1、2、3もしくは4個のC1〜C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R4は、水素、C1〜C8-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキルであって、最後に記載した2個の基におけるフェニルは1、2または3個の下記の置換基Rdを有してもよく、
Rdは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルアミノ、C1〜C4-ジアルキルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニルであり、
または、R4は、基R1、R2、R3またはR7の一つと一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合によりハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R5、R6は互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルであり、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、場合により環原子としてO、SおよびNからなる群より選択される別のヘテロ原子を有し、また、場合により1、2、3または4個のC1〜C4-アルキル基を有する飽和5、6または7員含窒素複素環を形成し；
または、基R5またはR6の一方は、基R1、R2、R3またはR7の一つと一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合によりハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R7、R8は互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシであり、または基R7またはR8の一方は、基R1またはR2の一方と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子または硫黄原子により置換されていてもよく、また、場合により1、2、3もしくは4個のC1〜C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Raを有してもよいC2〜C6-アルキレンであり；
R9は、水素、C1〜C8-アルキル、ホルミルまたはC1〜C8-アルキルカルボニルであり；
R10は、水素またはC1〜C4-アルキルであり；
R11、R12は互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルであり、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、場合により環原子としてO、SおよびNからなる群より選択される別のヘテロ原子を有し、また、場合により1、2、3または4個のC1〜C4-アルキル基を有する飽和5、6または7員含窒素複素環を形成し、そこにおいて基R11、R12の一方はまたホルミル、C1〜C8-アルキルカルボニルまたはC1〜C8-アルキルチオカルボニルであってもよく；
R13は、水素、C1〜C8-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキルであって、最後に記載した2個の基におけるフェニルは1、2または3個の上記の置換基Rdを有してもよく；
R14、R15は互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルであり、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、場合により環原子としてO、SおよびNからなる群より選択される別のヘテロ原子を有し、また、場合により1、2、3または4個のC1〜C4-アルキル基を有する飽和5、6または7員含窒素複素環を形成し；
R16は、水素またはC1〜C4-アルキルである]
のトリアゾロピリミジン化合物、および化合物Iの農業上許容される塩により達成される。
【０００７】
したがって、本発明は式Iのトリアゾロピリミジン化合物およびそれらの農業上許容される塩を提供する。
【０００８】
本発明はさらに、式Iのトリアゾロピリミジン化合物、それらの互変異性体およびそれらの農業上許容される塩の植物病原性の菌類（＝有害な菌類）を防除するための使用、ならびに植物病原性の菌類を防除する方法であって、菌類または菌類の攻撃から保護すべき素材、植物、土壌もしくは種子を有効量の式Iの化合物、Iの互変異性体および／またはIの農業上許容される塩もしくはその互変異性体により処理することを含む前記方法を提供する。
【０００９】
本発明はさらに、有害な菌類を防除するための組成物であって、少なくとも1種の式Iの化合物、Iの互変異性体および／またはその農業上許容される塩もしくはその互変異性体、ならびに少なくとも1種の液体もしくは固体の担体を含む前記組成物を提供する。
【００１０】
置換のパターンによって、式Iの化合物およびそれらの互変異性体は1個以上のキラル中心を有する可能性があるが、その場合、それらは純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマーとして、またはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。
【００１１】
好適な農業上有用な塩は、特に、それらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩であって、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの殺菌作用に有害な影響を及ぼさないものである。そこで、好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのカチオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのカチオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のカチオン、ならびに所望に応じて1〜4個のC1〜C4-アルキル置換基および／または1個のフェニルもしくはベンジル置換基を有してもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００１２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、および安息香酸のアニオン、ならびにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸アニオンである。それらは、Iを、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより形成することができる。
【００１３】
上記の式の中に示された可変基の定義において、当該置換基を一般に表す総称が使用される。Cn〜Cmという用語は、それぞれ置換基または置換基の部分における可能な炭素原子の数を意味する。
【００１４】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル、ならびにアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノ中のすべてのアルキル部分：1〜4、1〜6、1〜8または1〜10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなどのC1〜C6-アルキル；
ハロアルキル：1〜4または1〜6個の炭素原子を有する（上記の通りの）直鎖または分枝鎖アルキル基であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記の通りのハロゲン原子により置換されているもの、たとえば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルなどのC1〜C2-ハロアルキル；
アルケニル：2〜4、2〜6、2〜8または2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の二重結合を有する一不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC2〜C6-アルケニル；
アルカジエニル：4〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に2個の二重結合を有する二不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、1,3-ブタジエニル、1-メチル-1,3-ブタジエニル、2-メチル-1,3-ブタジエニル、ペンタ-1,3-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-3-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-6-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-3-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-6-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-7-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-7-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-5-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-2-イル、オクタ-1,4-ジエン-1-イル、オクタ-1,4-ジエン-2-イル、オクタ-1,4-ジエン-3-イル、オクタ-1,4-ジエン-6-イル、オクタ-1,4-ジエン-7-イル、オクタ-1,5-ジエン-1-イル、オクタ-1,5-ジエン-3-イル、オクタ-1,5-ジエン-4-イル、オクタ-1,5-ジエン-7-イル、オクタ-1,6-ジエン-1-イル、オクタ-1,6-ジエン-3-イル、オクタ-1,6-ジエン-4-イル、オクタ-1,6-ジエン-5-イル、オクタ-1,6-ジエン-2-イル、デカ-1,4-ジエニル、デカ-1,5-ジエニル、デカ-1,6-ジエニル、デカ-1,7-ジエニル、デカ-1,8-ジエニル、デカ-2,5-ジエニル、デカ-2,6-ジエニル、デカ-2,7-ジエニル、デカ-2,8-ジエニル等；
アルキニル：2〜4、2〜6、2〜8または2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC2〜C6-アルキニル；
シクロアルキル：3〜8、好ましくは3〜6個の炭素環原子を有する単環式飽和炭化水素基、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
シクロアルケニル：3〜8、好ましくは3〜6個の炭素環原子を有する単環式一不飽和炭化水素基、たとえば、シクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イルおよびシクロヘキセン-4-イル；
ビシクロアルキル：5〜10個の炭素原子を有する二環式炭化水素基、たとえば、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-7-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-1-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル、ビシクロ[3.3.0]オクチルおよびビシクロ[4.4.0]デシル；
アルキルアミノ：NH基を介して結合するアルキル基であって、アルキルが一般的に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記のアルキル基の一つであるもの、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ等；
ジアルキルアミノ：式N(アルキル)2の基であって、アルキルが一般的に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記のアルキル基の一つであるもの、たとえば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ等；
C1〜C4-アルコキシ：1〜4個の炭素原子を有する、酸素を介して結合するアルキル基、たとえば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ；
C1〜C6-アルコキシ：上記のC1〜C4-アルコキシ、および、たとえば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、 1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ；
C1〜C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルコキシ基、すなわち、たとえば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1- (CH2Br) -2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ；
C1〜C6-ハロアルコキシ：上記のC1〜C4-ハロアルコキシ、および、たとえば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ；
アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合する上記の通りのアルケニル、たとえば、ビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシなどのC2〜C6-アルケニルオキシ；
アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合する上記の通りのアルキニル、たとえば、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシ等などのC3〜C6-アルキニルオキシ；
アルキレン：2〜6個、特に2〜4個の炭素原子を有する直鎖飽和炭化水素鎖、たとえば、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイルまたはヘキサン-1,6-ジイル；
環原子として酸素、窒素および硫黄からなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5または6員飽和または部分的不飽和複素環：たとえば、炭素環原子に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子、または1もしくは2個の酸素および／または硫黄原子を有する単環式および二環式複素環（ヘテロシクリル）、たとえば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、1-ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、4-モルホリニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒ���ロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、ならびに対応するイリデン基；
環原子として酸素、窒素および硫黄からなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を有する7員飽和または部分的不飽和複素環：たとえば、炭素環原子に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子、または1もしくは2個の酸素および／または硫黄原子を有する、7個の環原子を有する単環式および二環式複素環、たとえば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イルなどのテトラおよびヘキサヒドロアゼピニル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イルなどのテトラおよびヘキサヒドロオキセピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルおよび対応するイリデン基；
酸素、窒素および硫黄からなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環：単環式または二環式ヘテロアリール、たとえば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イルなどの炭素を介して結合し、環原子として1〜3個の窒素原子または1もしくは2個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を有する5員ヘテロアリール；ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イルなどの窒素を介して結合し、環原子として1〜3個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール；ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イルなどの環原子として1〜3個の窒素原子を有する6員ヘテロアリール。
【００１５】
殺菌剤の使用を目的として、可変基およびX、A、W、R1、R2、R3、mおよびLが互いに独立して、および特に組み合わせて、下記の定義を有する式Iの化合物が好ましい。
【００１６】
Xは、ハロゲン、特に塩素、またはC1〜C4-アルキル、特にメチル、特に好ましくはハロゲン、および非常に好ましくは塩素であり；
Aは化学結合またはCH2、特に化学結合であり；
Wは酸素であり；
R1は、水素またはC1〜C4-アルキルであり、またはR1はR2と一緒になって、直鎖または分枝鎖C2〜C6-アルキレン基、特に直鎖C3〜C4-アルキレン基を形成し；
R2は、C2〜C6-アルキル、トリフルオロメチルまたは基(CH2)k-Rb [式中、kは1または2であり、Rbは上で定義した通りである]であり；
R3は水素であり；
mは、1、2、3または4、特に1、2または3であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-アルコキシカルボニル、特にフッ素、臭素、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニル、特に好ましくは、フッ素、塩素、メチルまたはエチルなどのC1〜C2-アルキル、トリフルオロメチルなどのC1〜C2-フルオロアルキル、メトキシなどのC1〜C2-アルコキシ、またはメトキシカルボニルなどのC1〜C2-アルコキシカルボニルである。さらに、少なくとも1個の基Lがトリアゾロピリミジン骨格への結合の位置に対してオルト位に位置する化合物Iが好ましい。
【００１７】
好ましい実施形態において、Yは、基O-R4 [式中、R4は上で定義した通りである]である。ここで、R4は、特にC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C2-アルキルまたはC3〜C4-アルケニル、および特に、H、メチル、エチル、n-プロピル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチルまたは2-プロペニル（＝アリール）である。別の好ましい実施形態において、Yは基O-R4であって、そこにおいてR4は基R2と一緒になってC2〜C4-アルキレン基である。
【００１８】
別の好ましい実施形態において、Yは基N-R5R6 [式中、R5、R6は上で定義した通りである]である。ここで、R5は、特に、H、C1〜C4-アルキルまたはC3〜C4-アルケニル、および、特にメチル、エチル、n-プロピルまたはn-プロペニルである。R6は、特にH、C1〜C4-アルキルまたはC3〜C4-アルケニル、および、特にH、メチル、エチルまたはn-プロピルである。R5およびR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、場合により環原子としてさらにO、SおよびNからなる群より選択されるヘテロ原子を有してもよく、場合により1〜4個のメチル基を有してもよい飽和5〜7員含窒素複素環を形成してもよい。この場合、たとえば、Yは、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、4-チオモルホリニルまたは4-メチルピペラジン-1-イルである。別の好ましい実施形態において、Yは、基N-R5R6であって、そこにおいて、R5は基R2と一緒になって、C2〜C4-アルキレン基であり、R6は水素である。
【００１９】
式Iの化合物の中でも、Lmにより置換されたフェニル基が式
【化２】
2008503538.tif 000004
【００２０】
[式中、＃はトリアゾロピリミジン骨格への結合の位置であり、
L1は、フッ素、塩素、CH3またはCF3であり；
L2, L4は互いに独立して、水素、塩素またはフッ素であり、そこにおいて、L4はNO2であってもよく；
L3は、水素、フッ素、塩素、シアノ、NO2、C1〜C4-アルキル、特にCH3、C1〜C4-アルコキシ、特にOCH3、またはCO(A2)であって、そこにおいてA2はOH、C1〜C4-アルコキシ、特にOCH3、NH2、C1〜C4-アルキルアミノであり；
L5は、水素、フッ素、塩素またはC1〜C4-アルキル、特にCH3である]
の基であるものが特に好ましい。
【００２１】
化合物Iの中でもR1が水素であるか、またはR1がR2と一緒になって直鎖または分枝鎖C2〜C6-アルキレン基、特に直鎖C3〜C5-アルキレン基を形成するものが特に好ましい。ここで、R3は特に水素である。
【００２２】
また、R2がC2〜C6-アルキルである式Iの化合物も特に好ましい。ここで、R3は特に水素である。この場合、R1も同様に特に水素である。
【００２３】
これらの中でも、R3が水素であり、Wが酸素であり、Yが基OR4（上記の意味、特に好ましい意味を有する）であり、基R1およびR2が次のアミノ酸：プロリン、ピペコリン酸、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシンおよびバリンのそれに相当する式Iの化合物が特に好ましい。言い換えると、式
【化３】
2008503538.tif 000005
【００２４】
の基は、上記のα-アミノ酸のうちの一つまたはエステル、特にC1〜C4-アルキルエステルまたはC3〜C4-アルケニルエステルから誘導される。
【００２５】
本発明の別の好ましい実施形態は、R2が基(CH2)k-Rbであって、そこにおいてkが1または2であり、Rbが上で定義した通りである化合物Iに関する。ここで、R3は特に水素である。この場合、R1も同様に特に水素である。ここで、Rbは、特に次の意味：フェニル、4-ヒドロキシフェニル、3,4-ジヒドロキシフェニル、イミダゾール-4-イル、インドール-3-イル、5-ヒドロキシインドール-3-イル、C1〜C4-アルキルチオ、特にS-CH3、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-アルコキシカルボニルである。
【００２６】
式I中のYが基NR5R6である場合、R5およびR6は互いに独立して、次の意味：HまたはC1〜C4-アルキルである。
【００２７】
基OR9、SR10、NR11R12、C(O)OR13、CONR14R15およびC(=N-R16)NR14R15、NHC(W)R16、C(W)R17およびNR18R19において、可変基は特に下記の意味を有する：
R9は、特にH、C1〜C4-アルキル、C(O)HまたはC1〜C4-アルキルカルボニルであり；
R10は、特にHまたはC1〜C4-アルキルであり；
R11およびR12は、特にH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニルまたはC1〜C4-アルキル(チオカルボニル)である。NR11R12は、特にNH2、NHCH3、NHC2H5、N(CH3)2、N(C2H5)CH3、NHC(O)CH3またはNHC(O)Hである。
【００２８】
R13は、特にC1〜C4-アルキルである。
【００２９】
R14は、特にHまたはC1〜C4-アルキルである。
【００３０】
R15は、特にHまたはC1〜C4-アルキルである。
【００３１】
R16は、特にHまたはC1〜C4-アルキルである。
【００３２】
本発明の好ましい式Iの化合物の例は、下記の表1〜60に記載される式I-LおよびI-Dのエナンチオマー、ならびに式I-Rのラセミ体であって、そこにおいて、それぞれの場合における可変基R1、R2、R3およびYは、共に表Aの行1〜814のうちの一つに与えられた意味を有する：
【化４】
2008503538.tif 000006
【００３３】
表1
Xが塩素であり、Lmが2-フルオロ-6-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表2
Xが塩素であり、Lmが2,6-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表3
Xが塩素であり、Lmが2,6-ジクロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表4
Xが塩素であり、Lmが2-フルオロ-6-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表5
Xが塩素であり、Lmが2,4,6-トリフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表6
Xが塩素であり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-メトキシであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表7
Xが塩素であり、Lmがペンタフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表8
Xが塩素であり、Lmが2-メチル-4-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表9
Xが塩素であり、Lmが2-トリフルオロメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表10
Xが塩素であり、Lmが2-メトキシ-6-フルオロであり、一つの化合物における組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表11
Xが塩素であり、Lmが2-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表12
Xが塩素であり、Lmが2-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表13
Xが塩素であり、Lmが2,4-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表14
Xが塩素であり、Lmが2-フルオロ-4-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表15
Xが塩素であり、Lmが2-クロロ-4-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表16
Xが塩素であり、Lmが2,3-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表17
Xが塩素であり、Lmが2,5-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表18
Xが塩素であり、Lmが2,3,4-トリフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表19
Xが塩素であり、Lmが2-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表20
Xが塩素であり、Lmが2,4-ジメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表21
Xが塩素であり、Lmが2-メチル-4-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表22
Xが塩素であり、Lmが2-フルオロ-4-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表23
Xが塩素であり、Lmが2,6-ジメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表24
Xが塩素であり、Lmが2,4,6-トリメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表25
Xが塩素であり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表26
Xが塩素であり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表27
Xが塩素であり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表28
Xが塩素であり、Lmが2-トリフルオロメチル-4-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表29
Xが塩素であり、Lmが2-トリフルオロメチル-5-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表30
Xが塩素であり、Lmが2-トリフルオロメチル-5-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-D、I-LおよびI-Rの化合物
表31
Xがメチルであり、Lmが2-フルオロ-6-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表32
Xがメチルであり、Lmが2,6-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表33
Xがメチルであり、Lmが2,6-ジクロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表34
Xがメチルであり、Lmが2-フルオロ-6-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表35
Xがメチルであり、Lmが2,4,6-トリフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表36
Xがメチルであり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-メトキシであり、一つの化合物における組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表37
Xがメチルであり、Lmがペンタフルオロであり、一つの化合物における組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表38
Xがメチルであり、Lmが2-メチル-4-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表39
Xがメチルであり、Lmが2-トリフルオロメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表40
Xがメチルであり、Lmが2-メトキシ-6-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表41
Xがメチルであり、Lmが2-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表42
Xがメチルであり、Lmが2-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表43
Xがメチルであり、Lmが2,4-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表44
Xがメチルであり、Lmが2-フルオロ-4-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表45
Xがメチルであり、Lmが2-クロロ-4-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表46
Xがメチルであり、Lmが2,3-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表47
Xがメチルであり、Lmが2,5-ジフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表48
Xがメチルであり、Lmが2,3,4-トリフルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表49
Xがメチルであり、Lmが2-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表50
Xがメチルであり、Lmが2,4-ジメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表51
Xがメチルであり、Lmが2-メチル-4-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表52
Xがメチルであり、Lmが2-フルオロ-4-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表53
Xがメチルであり、Lmが2,6-ジメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表54
Xがメチルであり、Lmが2,4,6-トリメチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表55
Xがメチルであり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表56
Xがメチルであり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表57
Xがメチルであり、Lmが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表58
Xがメチルであり、Lmが2-トリフルオロメチル-4-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表59
Xがメチルであり、Lmが2-トリフルオロメチル-5-フルオロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
表60
Xがメチルであり、Lmが2-トリフルオロメチル-5-クロロであり、一つの化合物におけるY、R1、R2およびR3の組合せがそれぞれ表Aの一つの行に相当する、式I-L、I-DおよびI-Rの化合物
【表１】
2008503538.tif 000007
【００３４】
2008503538.tif 000008
【００３５】
2008503538.tif 000009
【００３６】
2008503538.tif 000010
【００３７】
2008503538.tif 000011
【００３８】
2008503538.tif 000012
【００３９】
2008503538.tif 000013
【００４０】
2008503538.tif 000014
【００４１】
2008503538.tif 000015
【００４２】
2008503538.tif 000016
【００４３】
2008503538.tif 000017
【００４４】
2008503538.tif 000018
【００４５】
2008503538.tif 000019
【００４６】
2008503538.tif 000020
【００４７】
2008503538.tif 000021
【００４８】
2008503538.tif 000022
【００４９】
2008503538.tif 000023
【００５０】
2008503538.tif 000024
【００５１】
2008503538.tif 000025
【００５２】
2008503538.tif 000026
【００５３】
2008503538.tif 000027
【００５４】
2008503538.tif 000028
【００５５】
2008503538.tif 000029
【００５６】
2008503538.tif 000030
【００５７】
2008503538.tif 000031
【００５８】
2008503538.tif 000032
【００５９】
2008503538.tif 000033
【００６０】
2008503538.tif 000034
【００６１】
2008503538.tif 000035
【００６２】
2008503538.tif 000036
【００６３】
本発明の他の好ましい式Iの化合物の例は、式I-L’およびI-D’のエナンチオマーならびに式I-R’のラセミ体であって、そこにおいて、R7は水素またはメチルであり、XおよびLmは表1〜60に与えられた意味を有し、それぞれの場合における可変基R1、R2、R3およびYは、共に表Aの行1〜814のうちの一つに与えられた意味を有する。
【化５】
2008503538.tif 000037
【００６４】
本発明の他の好ましい式Iの化合物の例は、式I-L”およびI-D”のエナンチオマーならびに式I-R”のラセミ体であって、そこにおいて、LmおよびXは表1〜60に与えられた意味を有し、それぞれの場合における可変基Yは、共に表A’の行1〜16のうちの一つに与えられた意味を有する。
【化６】
2008503538.tif 000038
【表２】
2008503538.tif 000039
【００６５】
本発明の化合物は種々の経路により得ることができる。Xがハロゲンであり、Wが酸素である化合物I（化合物I.A）は、一般的に、スキーム1に示される方法により、式IIの5,7-ジハロトリアゾロピリミジンを式IIIのアミノカルボン酸誘導体と反応させることにより調製される。
【００６６】
スキーム1:
【化７】
2008503538.tif 000040
【００６７】
スキーム1において、R1〜R3、L、mおよびYは上で定義した通りである。Halはハロゲン、特に塩素である。IIのアミノカルボン酸誘導体との反応は、0℃〜70℃、好ましくは10℃〜35℃で、好ましくはエーテル、たとえばジオキサン、ジエチルエーテルまたは特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、たとえばジクロロメタン、または芳香族炭化水素、たとえばトルエンなどの不活性溶媒の存在下で有利に実施される（WO 98/46608; WO 02/48151参照）。
【００６８】
第三級アミン、たとえば、トリエチルアミンなどの塩基、または炭酸カリウムなどの無機塩基の使用が好ましく、式IIIのアミノカルボン酸を過剰に加えて塩基として使用することも可能である。
【００６９】
式IIIのアミノ酸誘導体は公知であり、それらの大部分は市販されているか、またはアミノ酸を調製および誘導体化するための公知の方法により調製することができる。式IIの5,7-ジハロトリアゾロピリミジンは上に引用した先行技術により公知であり、そこに記載された方法と同様にして調製することができる。
【００７０】
XがシアノまたはC1〜C4-アルコキシである式Iの化合物（化合物I.B）は、スキーム2に示す方法により化合物I.Aから有利に調製することができる。
【００７１】
スキーム2:
【化８】
2008503538.tif 000041
【００７２】
スキーム2においてR1〜R3、Hal、L、mおよびYは上で定義した通りである。X’はシアニド、C1〜C4-アルコキシドまたはC1〜C4-ハロアルコキシドである。反応は不活性溶媒の存在下で有利に実施される。式IV中のカチオンMはあまり重要ではないが、通常は、実施上の理由から、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩が好ましい。反応温度は通常0〜120℃、好ましくは10〜40℃である（J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 861-863参照）。好適な溶媒には、ジオキサン、ジエチルエーテルおよび好ましくはテトラヒドロフランなどのエーテル、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、およびトルエンなどの芳香族炭化水素が含まれる。
【００７３】
XがC1〜C4-アルキルである化合物I（式I.C）は、下記の経路により式I.Aの出発物質から有利に調製することができる。
【００７４】
X”がC1〜C4-アルキルである式I.Cの化合物は、たとえば、式I.Aの5-ハロトリアゾロピリミジンを式Vの有機金属試薬と結合させることにより得ることができる（スキーム3参照）。この方法の一つの実施形態において、反応は遷移金属触媒を用いて、たとえば触媒量のNiまたはPd化合物の存在下で実施する。
【００７５】
スキーム3:
【化９】
2008503538.tif 000042
【００７６】
式I.CおよびVにおいて、X”はC1〜C4-アルキルであり、MはたとえばB、ZnまたはSnなどの原子価Yの金属イオンである。この反応は、たとえば、次の方法：J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, (1994), 1187; 同書、1 (1996), 2345; WO 99/41255; Aust. J. Chem. 43 (1990), 733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; 同書、33 (1992), 413と同様にして実施することができる。
【００７７】
XがC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである式Iの化合物（式I.C）はまた、スキーム4に示される次の合成経路により有利に調製することができる。
【００７８】
スキーム4:
【化１０】
2008503538.tif 000043
【００７９】
スキーム4において、R1〜R3、L、mおよびYは上で定義した通りである。Halは、特に塩素または臭素であり、X”はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、RはC1〜C4-アルキル、特にメチルまたはエチルである。
【００８０】
第1段階において、それ自体は公知の方法により、5-アミノトリアゾールVIをケトエステルVIIと反応させることにより、5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンVIIIを調製する（Chem. Pharm. Bull. 9 (1961), 801参照）。使用する5-アミノトリアゾールVIは市販されている。出発物質VIIは、EP-A 10 02 788により公知の条件下で有利に調製される。
【００８１】
第2段階において、この方法により得られた5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンVIIIをハロゲン化剤[HAL]と反応させて、式IXの7-ハロトリアゾロピリミジンを得る。好ましいハロゲン化剤は、オキシ臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたは塩化スルフリルなどの塩素化または臭素化剤である。反応は無溶媒で、または溶媒の存在下で実施することができる。通常の反応温度は0〜150℃、または、好ましくは80〜125℃である。
【００８２】
7-ハロトリアゾロピリミジンIXと式IIIのアミノカルボン酸誘導体との反応は、0℃〜70℃、特に10℃〜35℃で有利に実施される。反応は、好ましくは、エーテル、たとえばジオキサン、ジエチルエーテルまたは特にテトラヒドロフラン、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、たとえばトルエン、キシレン等などの芳香族炭化水素などの不活性溶媒の存在下で実施する（WO 98/46608参照）。
【００８３】
第三級アミン、たとえば、トリエチルアミンなどの塩基、または炭酸カリウムなどの無機塩基を使用することが好ましく、式IIIのアミノカルボン酸誘導体を過剰に加えて塩基として使用することも可能である。
【００８４】
あるいは、式I.Cの化合物は、スキーム5に示される方法により、化合物I.Aを式Xのマロン酸ジアルキルと反応させた後、脱カルボキシル化することにより調製することもできる（US 5 994 360参照）。
【００８５】
スキーム5:
【化１１】
2008503538.tif 000044
【００８６】
スキーム5において、R1〜R3、L、mおよびYは上で定義した通りである。X'''は水素、C1〜C3-アルキルまたはC1〜C3-ハロアルキルであり、RはC1〜C4-アルキルである。
【００８７】
第1段階において、化合物I.Aを、好ましくは塩基の存在下で式Xのマロン酸ジアルキルと、またはXの塩と反応させる。これにより化合物XIが得られる。反応は、US 5 994 360に記載される方法と同様にして実施することができる。マロン酸エステルXは文献（J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565）により公知であるか、または上記の文献に従って調製することができる。
【００８８】
次に、一般に使用される条件下でエステルXIの加水分解をおこなう（US 5 994 360参照）。種々の構造要素に応じて、化合物XIのアルカリまたは酸加水分解が有利である。エステル加水分解の条件下で、それらはすでに完全にまたは部分的に脱カルボキシル化してI.C’が得られる。通常脱カルボキシル化は20℃〜180℃、好ましくは50℃〜120℃の温度で、不活性溶媒中、適切な場合には酸の存在下で実施される。好適な酸は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。好適な溶媒は水、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、反応は塩酸または酢酸中でおこなわれる。上記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００８９】
スキーム1〜5に示される方法により得られた反応混合物は、通常の方法により、たとえば、水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより処理される。いくつかの中間物質および最終生成物は無色またはわずかに褐色がかった粘性のオイルとして得られ、それらは、減圧下および少し高い温度で揮発性成分を除去または精製することができる。中間物質および最終生成物が固体として得られた場合には、精製は再結晶または砕解によりおこなってもよい。
【００９０】
ある化合物Iを上記の経路により得ることができない場合には、それらは他の化合物Iの誘導体化により調製することができる。
【００９１】
合成により異性体の混合物が得られた場合、ある場合には個々の異性体が使用のための処理の間または使用の間に（たとえば、光、酸または塩基の作用により）相互変換し得るので、一般に分離は必ずしも必要とされない。上記のような変換は、使用後にも、たとえば、植物の処理の場合に、処理された植物内で、または防除される有害な菌類の中でも起こり得る。
【００９２】
化合物Iは殺菌剤に適している。それらは、広いスペクトルの植物病原性菌類、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)のクラスに属する菌類に対する優れた有効性により際だっている。それらのいくつかは浸透作用を有し、葉および土壌の殺菌剤として植物の保護に使用することができる。
【００９３】
それらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物などの野菜などの種々の栽培植物、ならびにこれらの植物の種子における多くの菌類を防除する際に特に重要である。
【００９４】
それらは、下記の植物の病気を防除するのに特に適している：
・果実および野菜のアルタナリア(Alternaria)属の種、
・穀類、イネおよび芝のビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種、
・穀類のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）、
・イチゴ、野菜、観賞用植物およびブドウのボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ウリ科植物のエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)属の種
・穀類、バナナおよびラッカセイのミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、
・ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
・リンゴのポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・コムギおよびオオムギのシュドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ホップおよびキュウリのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)属の種、
・穀類のプクキニア(Puccinia)属の種、
・イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・ワタ、イネおよび芝のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、
・コムギのセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
・ブドウのウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
・穀類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)属の種、
・リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア(Venturia)属の種（黒星病）、
化合物Iは、素材（たとえば、木材、紙、塗料分散物、繊維または織物）の保護および貯蔵製品の保護においてパエシロミセス・バリオティー(Paecilomyces variotii)などの有害な菌類を防除するのにも適している。
【００９５】
化合物Iは、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、種子、素材または土壌を殺菌効果を有する量の活性化合物により処理することにより使用する。施用は、素材、植物または種子の菌類による感染の前および後の両方で実施することができる。
【００９６】
殺菌組成物は、一般的に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活性化合物を含む。
【００９７】
植物の保護に使用する場合、施用される量は、望まれる効果の種類に応じて、0.01〜2.0 kg/haの活性化合物である。
【００９８】
種子の処理において、一般的に、0.001〜0.1 g、好ましくは0.01〜0.05 g/種子kgの量の活性化合物が必要である。
【００９９】
素材または保存製品の保護に使用する場合、施用される活性化合物の量は施用領域の種類および望まれる効果に依存する。素材の保護に通常施用される量は、たとえば、処理される素材の立方メートルあたり0.001 g〜2 kg、好ましくは0.005 g〜1 kgの活性化合物である。
【０１００】
化合物Iは、通常の製剤、たとえば、溶液、エマルション、懸濁液、ダスト、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することができる。施用剤形は個々の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。
【０１０１】
製剤は公知の方法により、たとえば、活性化合物を、所望により乳化剤および分散剤を用いて、溶媒および／または担体により希釈することにより調製される。好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。
【０１０２】
- 水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（たとえば、鉱油留分）、アルコール（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（たとえば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。
【０１０３】
- 粉砕した天然鉱物（たとえば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよび陰イオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤；およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【０１０４】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０１０５】
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に好適なものは、灯油またはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１０６】
粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【０１０７】
顆粒、たとえば、被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、たとえば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
【０１０８】
一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【０１０９】
製剤の例には、水により希釈する製品が含まれる。たとえば、
A 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する；
B 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる；
C 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる；
D エマルション(EW、EO)
40重量部の本発明の化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化装置(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを調製する。水により希釈するとエマルションが得られる；
E 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる；
F 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（たとえば、射出機、噴霧器、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる；
G 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる；
および希釈せずに施用する製品、たとえば、
H 散粉用粉末(DP)
5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散粉用製品が得られる；
I 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈せずに施用する顆粒が得られる；
J ULV溶液(UL)
10重量部の本発明の化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより希釈せずに施用する製品が得られる；
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、たとえば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、その目的は本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することである。
【０１１０】
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【０１１１】
そのまま使える製品における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【０１１２】
活性化合物は、95重量％以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。
【０１１３】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明の薬剤に、1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【０１１４】
本発明の組成物は、殺菌剤としての使用形態において、他の活性化合物、たとえば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と共に、あるいは肥料と共に存在してもよい。殺菌剤としての使用形態において、化合物Iまたはそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、より広い殺菌スペクトルの活性が得られる。
【０１１５】
下記の本発明の化合物と組み合わせて使用することができる殺菌剤のリストは、可能な組合せを例示することを意図するものであって、それらを限定するものではない。
【０１１６】
・ベナラキシル（benalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、オフレース（ofurace）またはオキサジキシル（oxadixyl）などのアシルアラニン、
・アルジモルフ（aldimorph）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、スピロキサミン（spiroxamine）またはトリデモルフ（tridemorph）などのアミン誘導体、
・ピリメタニル（pyrimethanil）、メパニピリム（mepanipyrim）またはシロジニル（cyrodinyl）などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド（cycloheximide）、グリセオフルビン（griseofulvin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ポリオキシン（polyoxin）またはストレプトマイシン（streptomycin）などの抗生物質、
・ビテルタノール（bitertanol）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニトロコナゾール（dinitroconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）またはトリチコナゾール（triticonazole）などのアゾール、
・イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）またはビンクロゾリン（vinclozolin）などのジカルボキシミド、
・フェルバム（ferbam）、ナバム（nabam）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、メタム（metam）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカルバメート（polycarbamate）、チラム（thiram）、ジラム（ziram）またはジネブ（zineb）などのジチオカルバメート、
・アニラジン（anilazine）、ベノミル（benomyl）、ボスカリド（boscalid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ダゾメット（dazomet）、ジチアノン（dithianon）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナリモール（fenarimol）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、メプロニル（mepronil）、ヌアリモール(nuarimol)、プロベナゾール（probenazole）、プロキナジド（proquinazid）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、シルチオファム（silthiofam）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チアジニル（tiadinil）、トリシクラゾール（tricyclazole）またはトリフォリン（triforine）などの複素環式化合物、
・ボルドー液（Bordeaux mixture）、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
・ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）またはニトロフタル-イソプロピル（nitrophthal-isopropyl）などのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル（fenpiclonil）またはフルジオキソニル（fludioxonil）などのフェニルピロール、
・硫黄、
・アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、カルプロパミド（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロシメット（diclocymet）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、酢酸フェンチン（fentin acetate）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl aluminum）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、メトラフェノン（metrafenone）、ペンシクロン（pencycuron）、プロパモカルブ（propamocarb）、フタリド（phthalide）、トロクロホスメチル（toloclofos-methyl）、キントゼン（quintozene）またはゾキサミド（zoxamide）などの他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）またはトリフロキシストロビン（trifloxystrobin）などのストロビルリン、
・キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ホルペット（folpet）またはトリルフルアニド（tolylfluanid）などのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ（dimethomorph）、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ（flumorph）などのシンナミドおよび類似化合物。
【実施例】
【０１１７】
合成例
下記の合成例に記載される方法は、出発物質の適切な修飾により別の化合物を得るために使用された。この方法により得られた化合物およびその物理データを下記の表に記載する。
【０１１８】
実施例1：
【化１２】
2008503538.tif 000045
【０１１９】
室温で、32.57μl (0.235 mmol)のトリエチルアミンを、75 mg (0.235 mmol)の5,7-ジクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンおよび44 mg (0.235 mmol)の2-アミノ-4-メチルペンタン酸tert-ブチルの2 mlのジクロロメタン中の混合物に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次に混合物をそれぞれ5 mlの濃度5%の塩化ナトリウム溶液により2回抽出した。有機相を分離し、乾燥および減圧濃縮して、表題の化合物を＞90%の収率で得た。
【０１２０】
下記の表BおよびCに記載される式Ia（Xが塩素であり、Aが化学結合である化合物I）およびIb（Xが塩素であり、Aが基CHR7である化合物I）の化合物を、実施例1に記載された方法を用いて調製した。
【０１２１】
すべての生成物はHPLC/質量分析を組み合わせて解析された。HPLCには、分析用RP-18カラム（Chromolith Speed ROD、Merck KGaA製、Germany）を使用し、40℃で分析をおこなった。使用した移動相は、0.1体積％のトリフルオロ酢酸を加えたアセトニトリルと0.1体積％のトリフルオロ酢酸／水の混合物（5分間かけて、トリフルオロ酢酸／水の比を5:95から95:5に変化させた）である。質量分析は、80Vにおけるポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化を用いた四重極質量分析計を使用して実施した。
【表３】
2008503538.tif 000046
【０１２２】
2008503538.tif 000047
【０１２３】
2008503538.tif 000048
【０１２４】
2008503538.tif 000049
【０１２５】
下記の表Cに記載する式Ia’の化合物（Lmが2,4,6-トリフルオロであり、Xが塩素であり、AがCHR7基である化合物I）を、実施例1に記載された方法により調製した。
【表４】
2008503538.tif 000050
【０１２６】
実施例72
【化１３】
2008503538.tif 000051
【０１２７】
HPLC分析の保持時間（分）：3.42
m/z: 492 [M+H]+
活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に0.25重量％の活性化合物を含む原液として調製した。この溶液に1重量％の乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）を加えて、混合物を水により所望の濃度に希釈した。
【０１２８】
使用例1 - アルタナリア・ソラニ（Alternaria solani）により引き起こされる夏疫病に対する活性
品種「golden princess」のトマト植物の葉に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、処理した植物に、2%バイオモルト(biomalt)水溶液中の0.17×106胞子/mlの濃度を有するアルタナリア・ソラニの胞子懸濁液を感染させた。次に、試験植物を、20〜22℃の温度でかつ水蒸気を飽和させた室に置いた。5日後には、未処理の感染させた植物における病気は、感染を視覚的に測定することができる程度まで発達していた。
【０１２９】
この試験において、未処理の植物が90%の感染を示したのに対して、250 ppmの実施例3、4、37、42、52、56、13、30、43、45、46、47の活性化合物により処理した植物は、感染を示さないか、最大15%までのわずかな感染を示したのみであった。
【０１３０】
使用例2 - ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）により引き起こされるピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、保護的施用
品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマンの葉に、2〜3枚の葉が良く発達した後に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、処理した植物に、2%バイオモルト水溶液中の0.17×106胞子/mlの濃度を有するボトリティス・シネレアの水性胞子懸濁液を接種した。次に、植物を22〜24℃の温度でかつ高い大気湿度を有する気候調節室に置いた。5日後に、菌類の感染の程度を、感染した葉の面積により視覚的に測定した。
【０１３１】
この試験において、未処理の植物が少なくとも80%感染したのに対して、250 ppmの実施例3、4、6、11、15、25、26、30、33、35、37、39、40、41、42、43、44、45、46、47、51、52、54、55、56、60、61の活性化合物により処理した植物は感染を示さないか、非常にわずかの感染、すなわち10%未満の感染を示したのみであった。
【０１３２】
使用例3 - プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）により引き起こされるコムギの赤さび病に対する治癒活性
25 mgの活性化合物を、アセトンおよび／またはDMSOと乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）との混合物（溶媒／乳化剤の体積比 = 99:1）と、総体積が10 mlとなるように混合した後、この混合物を水により100 mlに希釈することにより、活性化合物を原液として調製した。この原液を記載された溶媒／乳化剤／水混合物により希釈して下記の濃度の活性化合物を得た。
【０１３３】
品種「Kanzler」の鉢植えのコムギの苗の葉に、赤さび病（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。次に、植木鉢を高い大気湿度（90〜95%）を有し、かつ20〜22℃の室内に24時間置いた。この時間内に胞子が発芽し、発芽管が葉の組織内に侵入した。翌日、感染した植物に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。懸濁液またはエマルションは上記の通りに調製した。噴霧コーティングが乾燥した後、試験植物を20〜22℃の温度でかつ65〜70%の相対大気湿度を有する温室内で7日間栽培した。次に、葉におけるサビ病の発達の程度を測定した。
【０１３４】
この試験において、未処理の植物が80%感染したのに対して、250 ppmの実施例60、61の活性化合物により処理した植物は感染を示さなかった。
【国際調査報告】
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