(57)【要約】  ある種の置換されたアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体が、予期せぬ殺虫及び殺ダニ活性を与えた。これらの化合物は、式Ｉによって表される。（Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、本明細書中に詳しく記載されている。）さらに、少なくとも１つの殺虫的に適合性のある担体とともに、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物の殺虫的有効量を含み、及びさらなる化合物の少なくとも１つの有効量を場合により含む組成物も開示されており、これと並んで、昆虫が存在し、又は存在すると予測される部位に前記組成物を付与することを含む、昆虫を駆除する方法も開示されている。2008540441.tif 000091
2008540441.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉａの化合物：
【化１】
2008540441.tif 000077
及び農業的に許容されるその塩を含む殺虫組成物。
（式中：
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、
【化２】
2008540441.tif 000078
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又はジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、１〜２個の塩素原子で置換されたフェニルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ３−Ｃ５）アルキル、メトキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は、３位がフッ素で、４位が（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシで、３位及び／又は４位が塩素で、若しくは３位若しくは４位が（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシで、場合によって置換されたフェニルであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２０は、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ２２は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
但し、Ｒ２０〜Ｒ２３の少なくとも１つは水素以外であり；並びに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）であり、並びにＲが２，３−ジクロロフェニルである場合には、Ｒ１６は１−メチルプロピル又はメトキシ以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）、並びにＲが２，３−ジメチルフェニルである場合には、Ｒ１６はメトキシカルボニルメチル以外であり；並びに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素である場合には、Ｒは２−メチルフェニル又は４−クロロ−２−メチルフェニル及びその塩酸塩以外である。））
【請求項２】
１）Ｒ２０及びＲ２１が塩素であり、並びにｉ）Ｒ５がシアノであり；ｉｉ）Ｒ５がエトキシメチルであり；及びｉｉｉ）Ｒ５が水素であり；並びに
２）Ｒ２０及びＲ２１が塩素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素であり、及びｉ）Ｒ１６が水素；ｉｉ）フェニルであり、及びｉｉｉ）Ｒ１６が４−トリフルオロメトキシフェニルである基（７）である、
式Ｉａの化合物から構成される、請求項１に記載の殺虫組成物。
【請求項３】
式Ｉｂの化合物：
【化３】
2008540441.tif 000079
及び農業的に許容されるその塩を含む殺虫組成物。
（Ｒ１は水素であり、Ｒ１は、Ｘが硫黄であり、Ｒ１３が水素であり、及びＲ１４が（Ｃ１−Ｃ２）アルキルである基（５）であり、又はＸが酸素であり、及びＲ１６が水素若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシである基（７）であり；
Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
【化４】
2008540441.tif 000080
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又はジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ、ペンタフルオロフェニル、（Ｃ３−Ｃ５）アルキニル又はベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又はアルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択され；並びに
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ水素又はハロゲンである。）
【請求項４】
１）Ｒ２９及びＲ３０がメチルであり、並びに、Ｒ５が、Ｘが酸素であり、並びにＲ７及びＲ８がエトキシである基（１）であり；
２）Ｒ２９及びＲ３０がメチルであり、並びに、Ｒ５が、Ｘが酸素であり、及びｉ）Ｒ１６が１〜５個の炭素原子のアルキルであり；ｉｉ）Ｒ１６が２〜４個の炭素原子のアルコキシであり；及びｉｉｉ）Ｒ１６が３−プロピニルオキシである基（７）であり；並びに
３）Ｒ５が水素であり、並びにｉ）Ｒ２９及びＲ３０がメチルであり、及びｉｉ）Ｒ２９及びＲ３０が塩素である、
式Ｉｂの化合物から構成される、請求項３に記載の殺虫組成物。
【請求項５】
式Ｉｃの化合物：
【化５】
2008540441.tif 000081
及び農業的に許容されるその塩を含む殺虫組成物。
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ４は、
【化６】
2008540441.tif 000082
から選択され；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、
【化７】
2008540441.tif 000083
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）
から選択され、並びに
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択される。）
【請求項６】
有害生物駆除剤、植物増殖制御物質、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１つ又はそれ以上の追加化合物をさらに含む、請求項１に記載の殺虫組成物。
【請求項７】
有害生物駆除剤、植物増殖制御物質、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１つ又はそれ以上の追加化合物をさらに含む、請求項３に記載の殺虫組成物。
【請求項８】
有害生物駆除剤、植物増殖制御物質、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１つ又はそれ以上の追加化合物をさらに含む、請求項５に記載の殺虫組成物。
【請求項９】
昆虫が存在し、又は昆虫が存在すると予測される部位に、請求項１に記載の組成物を付与することを含む、昆虫を駆除する方法。
【請求項１０】
昆虫が存在し、又は昆虫が存在すると予測される部位に、請求項１に記載の組成物を付与することを含む、昆虫を駆除する方法。
【請求項１１】
昆虫が存在し、又は昆虫が存在すると予測される部位に、請求項３に記載の組成物を付与することを含む、昆虫を駆除する方法。
【請求項１２】
昆虫が存在し、又は昆虫が存在すると予測される部位に、請求項５に記載の組成物を付与することを含む、昆虫を駆除する方法。
【請求項１３】
式Ｉｄの化合物：
【化８】
2008540441.tif 000084
及び農業的に許容されるその塩。
（Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ５は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、
【化９】
2008540441.tif 000085
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又はジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、１〜２個の塩素原子で置換されたフェニルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ３−Ｃ５）アルキル、メトキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は、３位がフッ素で、４位が（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシで、３位及び／又は４位が塩素で、若しくは３位若しくは４位が（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシで、場合によって置換されたフェニルであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２０は、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ２２は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
但し、Ｒ２０〜Ｒ２３の少なくとも１つは、水素以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（１）であり、並びにＲ７及びＲ８がアルコキシである場合には、Ｒは２，３−ジクロロフェニル及び２，３−ジメチルフェニル以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（５）であり、Ｒ１３が水素であり、及びＲ１４がハロゲンで置換されたフェニルである場合には、Ｒは２−フルオロフェニル及び２，３−ジメチルフェニル以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、並びにＲ５がメトキシメチルである場合には、Ｒは２，３−ジメチルフェニル以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）であり、並びにＲが２，３−ジクロロフェニルである場合には、Ｒ１６は１−メチルプロピル又はメトキシ以外であり；並びに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）であり、並びにＲが２，３−ジメチルフェニルである場合には、Ｒ１６はメトキシカルボニルメチル以外である。）
【請求項１４】
式Ｉｅの化合物：
【化１０】
2008540441.tif 000086
及び農業的に許容されるその塩。
（Ｒ１は水素であり、Ｒ１は、Ｘが硫黄であり、Ｒ１３が水素であり、及びＲ１４が（Ｃ１−Ｃ２）アルキルである基（５）であり、又はＸが酸素であり、及びＲ１６が水素若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシである基（７）であり；
Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
【化１１】
2008540441.tif 000087
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ及びジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノから選択され；
Ｒ１３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ、ペンタフルオロフェニル、（Ｃ３−Ｃ５）アルキニル又はベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又はアルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択され；並びに
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ水素又はハロゲンであり；
但し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素である場合には、Ｒは２，３−ジメチルフェニル又は３−クロロフェニル以外である。）
【請求項１５】
式Ｉｆの化合物：
【化１２】
2008540441.tif 000088
及び農業的に許容されるその塩。
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ４は、
【化１３】
2008540441.tif 000089
（Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、
【化１４】
2008540441.tif 000090
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）；
から選択され；並びに
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択される。）
【請求項１６】
請求項１３に記載の化合物を含む殺虫組成物。
【請求項１７】
請求項１４に記載の化合物を含む殺虫組成物。
【請求項１８】
請求項１５に記載の化合物を含む殺虫組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、２００５年５月３日に出願された米国仮出願６０／６７７，３７８号の利益を主張する。
【０００２】
本発明は、一般的には、殺有害生物化合物並びに昆虫及びダニの駆除におけるそれらの使用に関する。具体的には、本発明は、殺有害生物性の置換されたアミノアルキル複素環式及びヘテロアリール誘導体及び農業的に許容されるそれらの塩の組成物並びに昆虫及びダニの駆除においてそれらを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、昆虫は、農業において栽培されている作物に対してのみならず、例えば、シロアリ及び地虫などの土壌介在性昆虫によって損傷が引き起こされる構造及び芝生に対しても著しい損傷を引き起こし得ることが周知である。このような損傷により、ある種の作物、芝生又は構造に関連して何百万ドルの損害となり得る。作物に重大な損傷を引き起こし得る多くの昆虫の目が存在するが、例えば、「同翅目属（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）」の目が、とりわけ重要である。同翅目属の目には、例えば、アブラムシ、ヨコバイ、セミ、コナジラミ及びコナカイガラムシが含まれる。同翅目属は、突き刺す／吸う為の口部を有し、維管束植物から樹液を吸うことによって餌を得ることが可能となる。直接の摂食によって引き起こされる損害以外に、同翅目属から得られる虫害が、幾つかの異なる態様で現れている。例えば、多くの種は、蜜（昆虫が餌を食べ、生活している植物に粘着する粘着性の老廃物）を排出する。蜜は、単独で、作物植物に対して美的な損傷をもたらす。煤病は、しばしば、蜜の上で増殖し、食品又は観葉植物の外観を魅力のないものすることにより、それらの美的及び経済的価値を低下させる。幾つかの同翅目属は、それらが餌を食べている間に植物中に注入される有毒な唾液を有する。唾液は、植物の外観を損なうことによって、植物に損害を引き起こすことができ、一部の事例では植物の死をもたらす。同翅目属は、疾病を引き起こす病原体を運搬することもある。直接の損害とは異なり、作物植物に多大な損害を引き起こすのに、病気を媒介する昆虫の多数を必要としない。
【０００４】
従って、より安全で、より効果的で、より安価な新規殺虫剤及び新規殺ダニ剤に対する継続的な需要が存在する。殺虫剤及び殺ダニ剤は、殺虫剤及び殺ダニ剤がなければ、小麦、トウモロコシ、大豆、芋及び綿などの作物に対して、地上及び地下のレベルで著しい損傷を引き起こし得る昆虫及びダニを駆除するのに有用である。作物保護のためには、作物に対して損傷を与えずに昆虫及びダニを駆除することができ、並びに哺乳動物及びその他の生物に対して有害な効果を有しない殺虫剤及び殺ダニ剤が望まれる。
【０００５】
多数の特許が、殺有害生物活性を有すると報告されている幾つかの置換されたフェニルアミノアルキルイミダゾール及び２−イミダゾリン化合物を開示している。例えば、カナダ特許第１，１０９，７８７号は、ダニ（ｔｉｃｋ  ａｎｄ  ｍｉｔｅ）などの外部寄生生物に対して有効なイミダゾリン誘導体及びそれらの酸付加塩を含有する殺外部寄生生物組成物を開示している。本組成物は、式Ｉの化合物：
【０００６】
【化１５】
2008540441.tif 000003
又は式Ｉの化合物の少なくとも１つの酸付加塩を含有する。
【０００７】
（Ｒ１は、水素を表し、又は１〜１０個の炭素原子のアルキルを表し、
Ｒ２は、水素を表し、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル、又は１〜５個の炭素原子を有するアルキルによって、場合によって置換されたフェニル、１〜５個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜５個の炭素原子を有するチオアルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５、互いに独立に、水素を表し、１〜５個の炭素原子を有するアルキル、１〜５個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜５個の炭素原子を有するアルキルチオ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ若しくはトリフルオロメチル基を表し、又は
隣接する位置にあるＲ３及びＲ４は、両者で、１，４−ブタジエニル基を表すのに対して、Ｒ５は前記意味の１つを有する。）
米国特許第５，１２８，３６１号は、式Ｉの化合物：
【０００８】
【化１６】
2008540441.tif 000004
又は生物学的に耐容されるその酸付加塩を含有する、宿主動物中の外部寄生生物の全身的駆除のための活性因子としてのイミダゾリン誘導体を開示している。
【０００９】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロゲノアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロゲノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロゲノアルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオを表し、又はＲ２及びＲ３は、両者で、２〜５個の炭素原子を有するポリメチレン鎖を形成し；
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル又は（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロゲノアルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表し；
Ｘは、酸素、硫黄又は−ＮＲ６−基を表し；並びに
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロゲノアルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。）
ドイツ特許出願公開ＤＥ３４０７０７２号Ａ１は、寄生性ハチダニの駆除のための、以下の式の置換されたアリールアミノメチル−２−イミダゾリン誘導体：
【００１０】
【化１７】
2008540441.tif 000005
及びその酸付加塩を開示する。
【００１１】
Ｒ１は、水素又は（Ｃ１−Ｃ５）アルキルであり、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル又はアルキル基中に１〜５個の炭素原子を有するアルコキシアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ又はハロゲンから選択される。）
米国特許第４，２２６，８７６号は、式（Ｉ）の化合物
【００１２】
【化１８】
2008540441.tif 000006
を開示する。
【００１３】
（Ａｒは、置換基が同一又は別異であり、及び置換基がアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル又はニトロから選択され、及びフェニル環上の２つの隣接する何れの炭素原子も、３又は４個の炭素原子を有する炭素鎖によって、場合によって連結され得る、置換されていない、又は一置換、二置換若しくは三置換されたフェニル基であり；
Ｘ１は、Ｏ又はＮＨであり；
Ｒ１及びＲ２は、同一又は別異であり、及び水素又はアルキルであり；並びに
Ｚは、基ＳＯｎＲ８又は基
【００１４】
【化１９】
2008540441.tif 000007
（Ｘ２は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ４である。）
であり；
Ｒ３は、アルキル、アリール、アルキルオキシ、アリールオキシ又はＮＲ５Ｒ６であり；
Ｒ４は、アルキル、アリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ又はＮＲ５Ｒ６であり；
Ｒ５及びＲ６は、同一又は別異であり、及び水素、アルキル、アリール、ＣＯＲ７又はＳＯ２Ｒ７であり；
Ｒ７は、アルキル、アリール、アルキルオキシ又はアリールオキシであり；
ｎは、１又は２であり；
Ｒ８が、アルキル、アリール又はＮＲ９Ｒ１０であり；並びに
Ｒ９及びＲ１０は、同一又は別異であり、及び水素、アルキル又はアリールである。）
このような化合物の作製方法、これらを含有する殺有害生物製剤及び「ダニ」目の節足動物に対するそれらの殺有害生物的使用も開示されている。
【００１５】
米国特許第４，３７９，１４７号は、式
【００１６】
【化２０】
2008540441.tif 000008
の置換された２−（アニリノメチル）−２−イミダゾリン誘導体（その酸付加塩を含む。）
（Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、それぞれ、塩素原子又はメチル基であり、
Ｙは、基
【００１７】
【化２１】
2008540441.tif 000009
又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ５であり、
（Ｒ３は、メチル又はメチルであり、
Ｒ４は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオまたはフェニルであり、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、並びに
Ｒ５は、その炭素原子の１つによって、分子の主要部分に連結されおり、並びにハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルを含む基から選択される置換基を有する置換されていない又は置換されたピリジニル基である。）
及び該新規化合物を製造する方法を開示している。
【００１８】
得られた化合物及び該化合物を含有する組成物は、ダニ目の一員に対して、並びに動物及び植物のシラミに対して、並びにクロバエ科の一員に対して有効であることが報告されている。
【００１９】
国際公開番号ＷＯ２００４／０１４８９８Ａ１は、二級アミンで置換された、医薬として活性なベンゾピラン誘導体への中間体としての、置換されたフェニル−アミノ−メチル−２−イミダゾール化合物を開示している。
【００２０】
Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ，  Ｓｅｒｉｙａ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ  （１９９４），  （３），  ４７２−４７９は、２（（アリールアミノ）メチル）−イミダゾリンのイミダゾリン環のモノアシル化の方法を開示している。
【００２１】
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８３，  ２６，  １７６９−１７７２は、幾つかの置換された２−（フェニルアミノメチル）イミダゾリンの合成及びこれらの化合物のαアドレナリン作動性活性を開示している。
【００２２】
上記特許又は公報の何れにも、「同翅目属」亜目の一員に対する本発明の化合物の殺虫活性の開示又は示唆は存在しない。さらに、上記特許又は公報の何れにも、本発明の新規化合物の構造の開示又は示唆は存在しない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００２３】
本発明は、一般的には、置換されたアミノアルキル複素環式及びヘテロアリール誘導体の殺虫及び殺ダニ組成物に、並びに、ある種の新規及び有用な化合物、すなわち、本発明の殺虫及び殺ダニ組成物及び方法において使用したときに、昆虫及びダニの駆除において驚くべき活性を示すある種の置換されたアミノアルキル複素環式及びヘテロアリール誘導体に関する。本発明の殺虫及び殺ダニ組成物は、式Ｉの化合物の殺虫有効量の少なくとも１つと、及びこれに対する、殺虫的に適合的な少なくとも１つの担体とから構成され、式Ｉの化合物は、
【００２４】
【化２２】
2008540441.tif 000010
及び農業的に許容されるその塩である。
【００２５】
（Ｒは、アリール又はヘテロアリールであり（アリール又はヘテロアリール部分は、１つ又はそれ以上の、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマル、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、ジアルキルホスホナート、アミノ、モノ及びジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルカルボニル、ベンジル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル並びにアルキルチオカルボニルで、場合によって置換される。）；
ｎは、１、２又は３から選択される整数であり；
Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、ハロアルキル又はシアノから独立に選択され；
Ｒ４は、
【００２６】
【化２３】
2008540441.tif 000011
（Ｒ６は、水素、ハロゲン又はアルキルであり；
Ｒ１及びＲ５は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノ、ヒドロキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルコキシから独立に選択され、
【００２７】
【化２４】
2008540441.tif 000012
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ及びアリールアルコキシから独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０は、水素又はアルキルであり；
Ｒ１１は、アルキル又はアリールであり；
ｍは、１、２、３又は４から選択される整数であり；
Ｒ１２は、水素、アルキル、アルコキシ又はアリールアルキルであり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノ又はジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノ又はジアルキルアミノアルキル、アリールカルボニルアリール、及びハロゲン又はアルコキシカルボニルアルキルで場合によって置換されたアリールから独立に選択され；
ａは、０、１又は２から選択される整数であり；
Ｒ１５は、ハロゲン又はモノ若しくはジアルキルアミノで場合によって置換された、アルキル、ハロアルキル、アリールであり；
Ｒ１６は、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルキルアミノチオ、ハロゲンで場合によって置換されたアリール、ベンジルオキシカルボニルアルコキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル又は１若しくはそれ以上のアルキル基で場合によって置換されたシクロアルコキシであり；
Ｒ１７及びＲ１８は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１９は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルである。）
から選択される。））
本発明は、式Ｉの少なくとも１つの化合物の殺有害生物有効量を、殺有害生物的に適合的な少なくとも１つの担体とともに含有し、及び少なくとも１つのさらなる化合物の有効量を場合によって含有する組成物も含む。
【００２８】
本発明は、駆除が望まれる領域中の昆虫を駆除する方法であり、作物、建物、土壌又は昆虫が存在し、又は存在すると予測されるその他の領域に上記組成物の殺有害生物的有効量を付与することを含む前記方法も含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
本発明は、一般的には、置換されたアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体の殺虫及び殺ダニ組成物に、並びに、ある種の新規及び有用な化合物、すなわち、本発明の殺虫及び殺ダニ組成物及び方法で使用したときに、昆虫及びダニの駆除において驚くべき活性を示すある種の置換されたアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体に関する。本発明の殺虫及び殺ダニ組成物は、式Ｉの化合物の殺虫有効量の少なくとも１つと、及びこれに対する、殺虫的に適合的な少なくとも１つの担体とから構成され、式Ｉの化合物は、
【００３０】
【化２５】
2008540441.tif 000013
（Ｒは、アリール又はヘテロアリールであり（アリール又はヘテロアリール部分は、１つ又はそれ以上の、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマル、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、ジアルキルホスホナート、アミノ、モノ及びジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルカルボニル、ベンジル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル並びにアルキルチオカルボニルで、場合によって置換される。）；
ｎは、１、２又は３から選択される整数であり；
Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、ハロアルキル又はシアノから独立に選択され；
Ｒ４は、
【００３１】
【化２６】
2008540441.tif 000014
（Ｒ６は、水素、ハロゲン又はアルキルであり；
Ｒ１及びＲ５は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノ、ヒドロキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルコキシから独立に選択され、
【００３２】
【化２７】
2008540441.tif 000015
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ及びアリールアルコキシから独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０は、水素又はアルキルであり；
Ｒ１１は、アルキル又はアリールであり；
ｍは、１、２、３又は４から選択される整数であり；
Ｒ１２は、水素、アルキル、アルコキシ又はアリールアルキルであり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノ又はジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノ又はジアルキルアミノアルキル、アリールカルボニルアリール、及びハロゲン又はアルコキシカルボニルアルキルで場合によって置換されたアリールから独立に選択され；
ａは、０、１又は２から選択される整数であり；
Ｒ１５は、ハロゲン又はモノ若しくはジアルキルアミノで場合によって置換された、アルキル、ハロアルキル、アリールであり；
Ｒ１６は、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルキルアミノチオ、ハロゲンで場合によって置換されたアリール、ベンジルオキシカルボニルアルコキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル又は１若しくはそれ以上のアルキル基で場合によって置換されたシクロアルコキシであり；
Ｒ１７及びＲ１８は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１９は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルである。）
から選択される。））
及び農業的に許容されるその塩である。
【００３３】
より具体的には、本発明の本態様におけるより好ましい種は、式Ｉａの化合物：
【００３４】
【化２８】
2008540441.tif 000016
（式中：
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、
【００３５】
【化２９】
2008540441.tif 000017
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又はジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、１〜２個の塩素原子で置換されたフェニルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ３−Ｃ５）アルキル、メトキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は、３位がフッ素で、４位が（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシで、３位及び／又は４位が塩素で、若しくは３位若しくは４位が（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシで、場合によって置換されたフェニルであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２０は、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ２２は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
但し、Ｒ２０〜Ｒ２３の少なくとも１つは水素以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）であり、並びにＲが２，３−ジクロロフェニルである場合には、Ｒ１６は１−メチルプロピル又はメトキシ以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）、並びにＲが２，３−ジメチルフェニルである場合には、Ｒ１６はメトキシカルボニルメチル以外であり；並びに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素である場合には、Ｒは２−メチルフェニル又は４−クロロ−２−メチルフェニル及びその塩酸塩以外である。））
から構成される殺虫組成物である。
【００３６】
本発明の本態様におけるより好ましい種は、
１）Ｒ２０及びＲ２１が塩素であり、並びにｉ）Ｒ５がシアノであり；ｉｉ）Ｒ５がエトキシメチルであり；及びｉｉｉ）Ｒ５が水素であり；並びに
２）Ｒ２０及びＲ２１が塩素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素であり、及びｉ）Ｒ１６が水素であり；及びｉｉ）Ｒ１６が４−トリフルオロメトキシフェニルである基（７）である、化合物Ｉａの化合物から構成される殺虫組成物である。
【００３７】
本発明の別の態様において、好ましい種は、式Ｉｂ：
【化３０】
2008540441.tif 000018
（Ｒ１は水素であり、Ｒ１は、Ｘが硫黄であり、Ｒ１３が水素であり、及びＲ１４が（Ｃ１−Ｃ２）アルキルである基（５）であり、又はＸが酸素であり、及びＲ１６が水素若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシである基（７）であり；
Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
【００３８】
【化３１】
2008540441.tif 000019
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又はジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ、ペンタフルオロフェニル、（Ｃ３−Ｃ５）アルキニル又はベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又はアルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択され；並びに
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ水素又はハロゲンである。）
から構成される殺虫組成物である。
【００３９】
本発明の本態様におけるより好ましい種は、
１）Ｒ２９及びＲ３０がメチルであり、並びに、Ｒ５が、Ｘが酸素であり、並びにＲ７及びＲ８がエトキシである基（１）であり；
２）Ｒ２９及びＲ３０がメチルであり、並びに、Ｒ５が、Ｘが酸素であり、及びｉ）Ｒ１６が１〜５個の炭素原子のアルキルであり；ｉｉ）Ｒ１６が２〜４個の炭素原子のアルコキシであり；及びｉｉｉ）Ｒ１６が３−プロピニルオキシである基（７）であり；並びに
３）Ｒ５が水素であり、並びにｉ）Ｒ２９及びＲ３０がメチルであり、及びｉｉ）Ｒ２９及びＲ３０が塩素である、
式Ｉｂの化合物から構成される殺虫組成物である。
【００４０】
本発明の別の態様は、式Ｉｃ：
【化３２】
2008540441.tif 000020
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ４は、
【００４１】
【化３３】
2008540441.tif 000021
から選択され；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、
【００４２】
【化３４】
2008540441.tif 000022
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）
から選択され、並びに
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択される。）
から構成される殺虫組成物である。
【００４３】
本発明の組成物において有用な置換されたアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体の幾つかは、新規化合物である。これらの化合物の多くは、式Ｉｄ：
【００４４】
【化３５】
2008540441.tif 000023
（Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ５は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、
【００４５】
【化３６】
2008540441.tif 000024
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又はジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、１〜２個の塩素原子で置換されたフェニルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ３−Ｃ５）アルキル、メトキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は、３位がフッ素で、４位が（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシで、３位及び／又は４位が塩素で、若しくは３位若しくは４位が（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシで、場合によって置換されたフェニルであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２０は、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ２２は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
但し、Ｒ２０〜Ｒ２３の少なくとも１つは、水素以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（１）であり、並びにＲ７及びＲ８がアルコキシである場合には、Ｒは２，３−ジクロロフェニル及び２，３−ジメチルフェニル以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（５）であり、Ｒ１３が水素であり、及びＲ１４がハロゲンで置換されたフェニルである場合には、Ｒは２−フルオロフェニル及び２，３−ジメチルフェニル以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、並びにＲ５がメトキシメチルである場合には、Ｒは２，３−ジメチルフェニル以外であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）であり、並びにＲが２，３−ジクロロフェニルである場合には、Ｒ１６は１−メチルプロピル又はメトキシ以外であり；並びに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６が水素であり、Ｒ５が、Ｘが酸素である基（７）であり、並びにＲが２，３−ジメチルフェニルである場合には、Ｒ１６はメトキシカルボニルメチル以外である。）
及び農業的に許容されるその塩によって表される。
【００４６】
本発明の組成物において有用な他の置換されたアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体は、新規化合物である。これらの化合物は、式Ｉｅ：
【００４７】
【化３７】
2008540441.tif 000025
（Ｒ１は水素であり、Ｒ１は、Ｘが硫黄であり、Ｒ１３が水素であり、及びＲ１４が（Ｃ１−Ｃ２）アルキルである基（５）であり、又はＸが酸素であり、及びＲ１６が水素若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシである基（７）であり；
Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
【００４８】
【化３８】
2008540441.tif 000026
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ及びジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノから選択され；
Ｒ１３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ、ペンタフルオロフェニル、（Ｃ３−Ｃ５）アルキニル又はベンジルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又はアルコキシである。）
から選択され；
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択され；並びに
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ水素又はハロゲンであり；
但し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素である場合には、Ｒは２，３−ジメチルフェニル又は３−クロロフェニル以外である。）
及び農業的に許容されるその塩によって表される。
【００４９】
本発明の組成物において有用なさらなる置換されたアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体は、新規化合物である。これらの化合物は、式Ｉｆ：
【化３９】
2008540441.tif 000027
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素であり；
Ｒ４は、
【００５０】
【化４０】
2008540441.tif 000028
（Ｒ６は、水素であり；
Ｒ５は、水素、
【００５１】
【化４１】
2008540441.tif 000029
（Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、水素であり；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）
から選択され；並びに
Ｒ２９及びＲ３０は、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから独立に選択される。）
及び農業的に許容されるその塩によって表される。
【００５２】
さらに、ある種の事例では、本発明の化合物は、光学的対称体及びジアステレオマーを生じ得る不斉中心を有し得る。該化合物は、物理的及び化学的特性が著しく異なる２又はそれ以上の形態（すなわち、多形体）で存在し得る。本発明の化合物は、分子内の水素原子の移動が、平衡状態にある２つ又はそれ以上の構造をもたらす互変異性体としても存在し得る。本発明の化合物は、酸性部分又は塩基性部分も有することができ、これは農業的に許容される塩又は農業的に許容される金属錯体の形成を可能とし得る。
【００５３】
本発明は、このような光学的対称体、多形体、互変異性体、塩及び金属錯体の使用を含む。農業的に許容される塩及び金属錯体には、例えば、アンモニウム塩、塩酸、スルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、グルコン酸、パモン酸などの有機及び無機酸の塩及び他の酸塩、並びに、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム及びその他の金属とのアルカリ金属及びアルカリ土類金属錯体が含まれるが、これらに限定されない。
【００５４】
本発明の方法は、昆虫を死滅又は駆除するために、式Ｉの化合物の殺虫的有効量を昆虫内に存在させることに基礎を置いている。好ましい殺虫的有効量は、昆虫を死滅させるのに十分な量である。式Ｉの化合物へと昆虫内で変換される、化合物の誘導体と昆虫を接触させることによって、式Ｉの化合物を昆虫内に存在させることは、本発明の範囲に属する。本発明には、プロ殺虫剤と表記され得るこのような化合物の使用が含まれる。
【００５５】
本発明の別の態様は、少なくとも１つの式Ｉの化合物の殺虫的有効量を、該化合物に対する殺虫的に適合的な少なくとも１つの担体とともに含有する組成物にも関する。
【００５６】
本発明の別の態様は、少なくとも１つの式Ｉの化合物の殺虫的有効量を、該化合物に対する殺虫的に適合的な少なくとも１つの担体とともに含有し、及び少なくとも１つのさらなる化合物の有効量を場合によって含有する組成物に関する。
【００５７】
本発明の別の態様は、穀草類、綿、野菜及び果物などの（これらに限定されない）作物の部位に、昆虫が存在し、若しくは存在すると予測される他の領域に、上記組成物の殺虫的有効量を付与することによって昆虫を駆除する方法に関する。
【００５８】
本発明には、非農業昆虫種、例えば、カンザイシロアリ（ｄｒｙ  ｗｏｏｄ  ｔｅｒｍｉｔｅ）及び地下シロアリ（ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ  ｔｅｒｍｉｔｅ）の駆除のための、並びに医薬及びそれらの組成物として使用するための、本明細書に記載されている化合物及び組成物の使用も含まれる。獣医薬の分野において、本発明の化合物は、動物を餌とするある種の内部及び外部寄生生物（昆虫及び虫など）に対して有効であると予測される。このような動物寄生生物の例には、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）及びその他の種が含まれるが、これらに限定されない。
【００５９】
本明細書において使用される場合、別段の記載がなければ、単独で、又はより大きな部分の一部として使用される置換基用語「アルキル」及び「アルコキシ」には、該置換基に対して適切であるように、少なくとも１個又は２個の炭素原子の、好ましくは最大１２個の炭素原子、より好ましくは最大１０個の炭素原子、最も好ましくは最大７個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖が含まれる。単独で、又はより大きな部分の一部として使用される「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」という用語には、該置換基に対して適切であるように、少なくとも１個又は２個の炭素原子の、好ましくは最大１２個の炭素原子、より好ましくは最大１０個の炭素原子、最も好ましくは最大７個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖が含まれ、ここにおいて、１つ又はそれ以上の水素原子が、ハロゲンで置換されており、例えば、トリフルオロメチル又は２，２，２−トリフルオロエトキシが含まれる。単独で、又はより大きな部分の一部として使用される「アルケニル」及び「アルキニル」という用語には、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合又は三重結合とを含有する少なくとも２つの炭素原子、好ましくは最大１２個の炭素原子、より好ましくは最大１０個の炭素原子、最も好ましくは最大７個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖が含まれる。「アリール」という用語は、４ないし１０個の炭素原子を有する芳香族環構造（縮合環を含む。）、例えば、フェニル、インダニル、インデニル、ナフチル及び５，６，７，８−テトラヒドロナフチルを表す。「複素環式」という用語は、原子の少なくとも１つが、炭素以外、例えば、硫黄、酸素又は窒素（これらに限定されない。）である非芳香族環構造（縮合環を含む。）を表す。複素環式の環の例には、ピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はピラゾリニルが含まれるが、これらに限定されない。「ヘテロアリール」という用語は、原子の少なくとも１つが、炭素以外、例えば、硫黄、酸素又は窒素（これらに限定されない。）である芳香族環構造（縮合環を含む。）を表す。ヘテロアリール環には、例えば、ピリジル、チオフェニル、２Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−ジオキソレニル又はイミダゾリルが含まれるが、これらに限定されない。「ＴＥＡ」という用語は、トリエチルアミンを表す。「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素、臭素、ヨウ素又は塩素を表す。例えば化学反応混合物の温度に関する「周囲温度」という用語は、２０℃ないし３０℃の範囲の温度を表す。「ＧＣ」という用語は、ガスクロマトグラフィーを表す。「塩水」という用語は、飽和塩化ナトリウム水溶液を表す。「殺虫性」又は「殺ダニ性」、「殺虫剤」又は「殺ダニ剤」という用語は、単独で、又は追加の化合物の少なくとも１つと混合されて、又は少なくとも１つの適合的担体とともに、昆虫又はダニの作用の破壊又は阻害を引き起こす本発明の化合物を表す。
【００６０】
式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物は、商業的に容易に入手できる中間化合物から、当業者に個別に公知である方法によって合成することが可能である。「ホルミル」Ｒ５置換基を含有する式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物は、Ｒ５置換基が水素である対応する化合物から調製された。本プロセスは、スキーム１に示されている。
【００６１】
【化４２】
2008540441.tif 000030
【００６２】
スキーム１に図示されているように、マイクロ波条件を用いた、適切に置換されたフェニルアミノアルキル−２−イミダゾリン（ＳＭ１）及びギ酸ブチル（ＳＭ２）の反応は、適切に置換されたフェニルアミノメチル−２−イミダゾリニルホルムアルデヒド、例えば、（２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−２−イミダゾリニル）ホルムアルデヒド（下記の実施例１で詳しく記載されている式Ｉａの化合物）を与えた。
【００６３】
スキーム２は、Ｒ５置換基が水素以外である、式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物の調製のための一般的方法を提供する。
【００６４】
【化４３】
2008540441.tif 000031
【００６５】
スキーム２に図示されているように、適切な溶媒中、塩基性条件下での、適切に置換されたフェニルアミノアルキル−２−イミダゾリン（ＳＭ１）の臭化シアン（ＳＭ３）との反応は、対応するフェニルアミノメチル−２−イミダゾリンカルボニトリル、例えば、（２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−２−イミダゾリンカルボニトリル（下記の実施例２で詳しく記載されている式Ｉａの化合物）を与えた。
【００６６】
スキーム３は、Ｒ５置換基が水素以外である、式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物の調製のための別の方法を提供する。
【００６７】
【化４４】
2008540441.tif 000032
【００６８】
スキーム３に図示されているように、Ｒ５置換基が水素である、例えば（ＳＭ１）、式Ｉの化合物を、適切な溶媒中、塩基性条件下で、塩化ベンゾイルと反応させる反応は、対応するフェニルアミノアルキル−２−イミダゾリニルフェニルケトン、例えば、２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−（２−イミダゾリニル）フェニルケトン（下記の実施例３で詳しく記載されている式Ｉａの化合物）を与える。
【００６９】
スキーム４は、Ｒ５置換基が水素以外である、式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物の調製のための別の方法を提供する。
【００７０】
【化４５】
2008540441.tif 000033
【００７１】
適切な溶媒中、塩基性条件下での、適切に置換されたフェニルアミノアルキル−２−イミダゾール（ＳＭ５）の、クロロギ酸メチル（ＳＭ６）との反応は、Ｒ５置換基がカルボン酸アルキルである式Ｉｂの化合物、例えば、メチル２−（（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）メチル）イミダゾールカルボキシラートを与えた。その調製は、下記の実施例４に詳しく記載されている。
【００７２】
スキーム５は、Ｒ２置換基がアルキルであるＩａの化合物の調製のための方法を提供する。
【００７３】
【化４６】
2008540441.tif 000034
【００７４】
スキーム５に図示されているように、適切に置換されたアニリン、例えば、２，３−ジメチルアニリンを、まず、適切な溶媒中、硫酸マグネシウムの存在下で、ピルビン酸エチルと反応させ、次いで、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドと反応させると、適切に置換されたプロパノアート中間体（Ａ）、例えば、エチル２−（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）プロパノアートを与えた。適切な溶媒中、トリメチルアルミニウムの存在下で、中間体（Ａ）をエチレンジアミンと反応させると、適切に置換されたイミダゾリンアミン、例えば、（２，３−ジメチルフェニル）（２−イミダゾリン−２−イル）アミン（Ｒ５置換基が水素であり、式Ｉａの別の化合物への中間体（Ｂ）でもある式Ｉａの化合物）が得られた。適切な溶媒中、塩基性条件下での、適切に置換されたホスホロアミドクロリド、例えば、テトラメチルホスホロアミドクロリドとの（Ｂ）の反応は、対応するフェニルアミノエチル−２−イミダゾリニルホスフィノ−１−オン、例えば、ビス（ジメチルアミノ）（２−（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）エチル）（２−イミダゾリニル）ホスフィノ−１−オン（下記実施例５に詳しく記載されている式Ｉａの化合物）を与えた。
【００７５】
スキーム６は、Ｒ４置換基が（Ｃ）である式Ｉｃの化合物の調製のための方法を提供する。
【００７６】
【化４７】
2008540441.tif 000035
【００７７】
スキーム６に図示されているように、適切な溶媒中での、適切に置換されたアルデヒド、例えば、４（５）−イミダゾールカルボキサルデヒドとの、２，３−ジクロロアニリンの反応は、式Ｉｃの化合物、例えば、（２，３−ジクロロフェニル）（イミダゾール−５−イルメチル）アミンを与えた。本方法は、下記実施例６に詳しく記載されている。
【００７８】
当業者であれば、もちろん、毒性物質の適用の処方及び様式が、所定の適用における物質の活性に影響を与えることを認識する。従って、農業的使用の場合、本発明の殺虫化合物は、所望される適用の様式に応じて、相対的に大きな粒子サイズ（例えば、８／１６又は４／ＵＳ  Ｍｅｓｈ）の顆粒として、水溶性若しくは水分散性顆粒として、粉末状の粉塵として、湿潤可能粉末として、乳化可能濃縮物として、水性エマルジョンとして、溶液として、又は農業的に有用な製剤の他の公知の種類の何れかとして、調合し得る。本明細書中に明記されている量は、明記されている量の前に「約」という単語が配置されているかのように、近似的なものであるに過ぎない。
【００７９】
これらの殺虫組成物は、水で希釈されたスプレー又は粉塵又は顆粒の何れかとして、昆虫の抑制が望まれる領域に付与し得る。これらの製剤は、活性成分を、最少０．１重量％、０．２重量％又は０．５重量％ないし最大９５重量％又はそれ以上含有し得る。
【００８０】
粉塵とは、タルク、天然の粘土、珪藻土、クルミの殻及び綿実粉などの粉末、並びに毒物に対する分散剤及び担体として作用する他の有機及び無機固体などの細かく砕かれた固体との、活性成分の自由流動混合物であり、これらの細かく砕かれた固体は、約５０ミクロン未満の平均粒子サイズを有する。本発明において有用な典型的な粉塵製剤は、殺虫混合物の１．０部又はそれ以下及びタルクの９９．０部を含有するものである。
【００８１】
同じく殺虫剤として有用な製剤である湿潤可能粉末は、水又はその他の分散剤中に容易に分散する細かく砕かれた粒子の形態である。湿潤可能粉末は、最終的には、乾燥した粉塵として、又は水若しくは他の液体中のエマルジョンとして、昆虫駆除が必要とされる部位へ付与される。湿潤可能粉末用の典型的な担体には、フラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の高度に吸収性の即時湿潤無機希釈剤が含まれる。湿潤可能粉末は、担体の吸収性に応じて、通常、活性成分の約５−８０％を含有するように調製され、通常は、分散を促進するために、湿潤剤、分散剤又は乳化剤の少量も含有する。例えば、有用な湿潤可能粉末製剤は、殺虫化合物の８０．０部、パルメット粘土の１７．９部及びリグノスルホン酸ナトリウムの１．０部及び湿潤剤としてのスルホン化された脂肪族ポリエステルの０．３部を含有する。植物の葉の上での分散を促進するために、さらなる湿潤剤及び／又は油が、しばしば、タンクミックスに添加される。
【００８２】
殺虫用途のための他の有用な製剤は、水又はその他の分散剤中に分散可能な均一な液体組成物であり、専ら、殺虫化合物及び液体若しくは固体乳化剤からなり得る乳化可能濃縮物（ＥＣ）であり、又は、キシレン、重芳香族ナフサ、イソホロン若しくはその他の不揮発性有機溶媒などの液体担体も含有し得る。殺虫用途の場合、これらの濃縮物は水又はその他の液体担体中に分散され、通常、処理されるべき領域へのスプレーとして適用される。必須活性成分の重量％は、組成物が適用されるべき様式に応じて変動し得るが、一般的には、殺虫組成物の重量の０．５ないし９５％の活性成分を含む。
【００８３】
活性成分が、液体担体、一般的には水中に懸濁されることを除き、流動可能製剤は、ＥＣと類似する。ＥＣのように、流動可能物は、界面活性剤の少量を含むことができ、典型的には、組成物の重量に対して、０．５ないし９５％、しばしば１０から５０％までの範囲で活性成分を含有する。付与する場合、流動可能物は水又はその他の液体ビヒクル中に希釈することができ、通常、処理されるべき領域へのスプレーとして付与される。
【００８４】
農業製剤中に使用される典型的な湿潤剤、分散剤又は乳化剤には、アルキル及びアルキルアリールスルホナート及びサルファート並びにそれらのナトリウム塩；アルキルアリールポリエーテルアルコール；硫酸化された高級アルコール；ポリエチレンオキシド；スルホン化された動物及び植物油；スルホン化された石油オイル；多価アルコールの脂肪酸エステル及びこのようなエステルのエチレンオキシド付加産物；並びに長鎖メルカプタンとエチレンオキシドの付加産物が含まれるが、これらに限定されない。有用な界面活性剤の他の多くの種類が、市販されている。使用される場合、界面活性剤は、通常、組成物の１ないし１５重量％を構成する。
【００８５】
他の有用な製剤には、水、トウモロコシ油、ケロセン、プロピレングリコール又は他の適切な溶媒などの相対的に不揮発性の溶媒中の活性成分の懸濁液が含まれる。
【００８６】
殺虫用途用のさらに別の有用な製剤には、アセトン、アルキル化されたナフタレン、キシレン又はその他の有機溶媒など、その中に所望の濃度で完全に溶解する溶媒中の活性成分の単純な溶液が含まれる。毒物が相対的に粗い粒子上に担持されている粒状製剤は、空気分布のために、又は被覆作物天蓋の透過のために特に有用である。加圧されたスプレー、典型的には、低沸騰分散性溶媒担体の蒸発の結果として、活性成分が細かく分割された形態で分散されるエアロゾルも使用し得る。水溶性又は水分散性顆粒は、自由流動性、非粉塵性及び即時水溶性又は水混和性である。農業従事者によって、畑の上で使用される際には、粒状製剤、乳化可能濃縮物、流動可能濃縮物、水性エマルジョン、溶液などは、水で希釈されて、０．１％又は０．２％ないし１．５％又は２％の範囲の活性成分の濃度を与え得る。
【００８７】
本発明の活性な殺虫及び殺ダニ化合物は、少なくとも１つのさらなる化合物とともに、調合及び／又は適用され得る。このような組み合わせは、昆虫有害生物のより大きな駆除に対して相乗効果を示す、殺虫剤の適用の速度を減少することにより、環境及び労働者の安全に対する何らかの影響を最小化する、昆虫有害生物のより広いスペクトルを駆除する、植物毒性に対して作物植物を安全化する、並びに哺乳動物及び魚などの非有害生物種による耐性を向上させるなど（これらに限定されない。）、ある種の利点を提供し得る。
【００８８】
さらなる化合物には、他の殺有害生物剤、植物増殖制御物質、肥料、土壌改良剤又は他の農業化学物質が含まれるが、これらに限定されない。本発明の活性化合物を付与する際には、単独で調合されるか、又は他の農業化学物質とともに調合されるかを問わず、もちろん、活性化合物の有効量及び濃度が使用される。量は、例えば約０．００１ないし約３ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．０３ないし約１ｋｇ／ｈａの範囲で変動し得る。殺虫剤の喪失が存在する畑での使用の場合、より高い適用速度（例えば、上記速度の４倍）を使用し得る。
【００８９】
本発明の活性な殺虫化合物は、少なくとも１つのさらなる化合物と組み合わせて、例えば、除草剤などの他の殺有害生物剤と組み合わせて使用され、除草剤には、例えば、グリホサートなどのＮ−（ホスホノメチル）グリシン；２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ及びＭＣＰＰなどのアリールオキシアルカン酸；イソプロツロンなどの尿素；イマザピル、イマザメタベンズ、イマゼタピル及びイマザキンなどのイミダゾリノン；アシフルオルフェン、ビフェノックス及びホマサフェンなどのジフェニルエーテル；イオキシニル及びブロモキシニルなどのヒドロキシベンゾニトリル；クロリムロン、アクロルスルフロン、ベンスルフロン、ピラゾスルフロン、チオフェンスルフロン及びトリアスルフロンなどのスルホニル尿素；フェノキサプロプ、フルアジホップ、キザロホップ及びジクロホップなどの２−（４−アリールオキシフェノキシ）アルカン酸；ベンタゾンなどのベンゾチアジアジノン；ブタクロル、メトラクロル、アセトクロル及びジメテナミドなどの２−クロロアセトアニリド；ジカンバなどのアレンカルボン酸；フルロキシピルなどのピリジルオキシ酢酸、スルフェントラゾン及びカルフェントラゾン−エチルなどのアリールトリアゾリノン；クロマゾンなどのイソオキサゾリジノン；並びにその他の除草剤が含まれるが、これらに限定されない。
【００９０】
本発明の活性な殺虫化合物は、少なくとも１つのさらなる化合物と組み合わせて、例えば、他の殺虫剤などの他の殺有害生物剤と組み合わせて使用され、他の殺虫剤には、例えば、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）及びテルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）などの有機リン酸殺虫剤；フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルシトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、α−シペルメトリン（α−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、β−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ζ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン、分解されたシハロトリン（ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｈｔｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ベタシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）及びアクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）などのピレスロイド殺虫剤；アルデカルブ（ａｌｄｅｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｏｒａｎ）、及びメトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）などのカルバマート殺虫剤；エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドリン（ｅｎｄｒｉｎ）、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）及びリンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）などの有機塩素殺虫剤；ジフルベヌロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロキスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）及びルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）などのベンゾイル尿素殺虫剤；並びにアミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、フェンピロキシマート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）及びイミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）などの他の殺虫剤が含まれる。
【００９１】
本発明の活性な殺虫化合物は、少なくとも１つのさらなる化合物と組み合わせて、例えば、殺真菌剤などの他の殺有害生物剤と組み合わせて使用され、殺真菌剤には、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）及びチオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）などのベンゾイミダゾール殺真菌剤；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）及びトリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）などの１，２，４−トリアゾール殺真菌剤；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）及びビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などの置換されたアニリド殺真菌剤；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）及びトルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）などの有機リン殺真菌剤；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｐｈ）及びドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）などのモルホリン殺真菌剤；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）及びトリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）などの他の浸透性殺真菌剤；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）及びジラム（ｚｉｒａｍ）などのジチオカルバマート殺真菌剤；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）及びイプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、グルアザチン（ｇｌｕａｚａｔｉｎｅ）、ＰＣＮＢ、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、トリシラミド（ｔｒｉｃｙｌａｍｉｄｅ）及びバリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）などの非浸透性殺真菌剤；銅及び硫黄産物などの無機殺真菌剤並びにその他の殺真菌剤が含まれる。
【００９２】
本発明の活性な殺虫化合物は、少なくとも１つのさらなる化合物と組み合わせて、例えば、殺線虫剤などの他の殺有害生物剤と組み合わせて使用され、殺線虫剤には、例えば、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ターブホス（ｔｕｒｂｕｆｏｓ）、アルデカルブ（ａｌｄｅｃａｒｂ）、エトプロプ（ｅｔｈｏｐｒｏｐ）、フェナムホス（ｆｅｎａｍｐｈｏｓ，）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）及びその他の殺線虫剤が含まれる。
【００９３】
本発明の活性な殺虫化合物は、少なくとも１つのさらなる化合物と組み合わせて、例えば植物成長制御物質などの他の物質と組み合わせて使用され、植物成長制御物質には、例えば、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、クロルメクアト（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、メピクアト（ｍｅｐｉｑｕａｔ）、チジアゾン（ｔｈｉｄｉａｚｏｎ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、トリアフェンセノール（ｔｒｉａｐｈｅｎｔｈｅｎｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウナコナゾール（ｕｎａｃｏｎａｚｏｌ）、ＤＣＰＡ、プロヘキサジオン（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ）、トリネキサパク−エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）及び他の植物増殖制御物質が含まれる。
【００９４】
土壌改良剤とは、土壌に添加されたときに、植物の効果的な増殖のための様々な利点を促進する物質である。土壌改良剤は、土壌圧縮を軽減し、排水の有効性を促進及び増加し、土壌の透水性を改善し、土壌中の最適な植物栄養素含量を促進し、並びによりよい殺有害生物剤及び肥料の取り込みを促進するために使用される。本発明の活性な殺虫化合物が、少なくとも１つの追加化合物と組み合わせて、例えば、土壌改良剤などの他の物質と組み合わせて使用される場合には、土壌改良剤には、土壌中の陽イオン植物栄養素の保持を促進する腐植土などの有機物；カルシウム、マグネシウム、炭酸カリウム、ナトリウム及び水素錯体などの陽イオン栄養素の混合物；又は植物の増殖にとって好ましい土壌中の条件を促進する微生物組成物が含まれる。このような微生物組成物には、例えば、バチルス（ｂａｃｉｌｌｕｓ）、シュードモナス（ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、アゾトバクター（ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）、アゾスピリラム（ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）、リゾビウム（ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）及び土壌シアノバクテリア（ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｃｙａｎｏｂａｃｔｅｒｉａ）が含まれる。
【００９５】
肥料とは、一般に、窒素、リン及びカリウムを含有する植物食物補充物である。本発明の活性な殺虫化合物が、少なくとも１つの追加化合物と組み合わせて、例えば、肥料などの他の物質と組み合わせて使用される場合には、肥料には、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び骨粉などの窒素肥料；過リン酸塩、重過リン酸塩、硫酸アンモニウム及び硫酸二アンモニウムなどのリン酸塩肥料；並びに塩化カリウム、硫酸カリウム及び硝酸カリウムなどのカリウム肥料並びにその他の肥料が含まれる。
【００９６】
以下の実施例は、本発明をさらに説明するが、もちろん、いかなる意味でも、その範囲を限定するものと解釈すべきではない。実施例は、本発明の式Ｉの化合物の合成のためのプロトコールを提示し、このような合成された種のリストを記載し、このような化合物の効力を示すある種の生物学的データを示すためにまとめられている。
式Ｉの化合物は、商業的に容易に入手できる中間化合物から、当業者に個人的に公知である方法によって合成することが可能である。
【実施例１】
【００９７】
本実施例は、（２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−２−イミダゾリニル）ホルムアルデヒド（化合物１１）の調製に対する１つのプロトコルを例示する。
【００９８】
攪拌棒を備えたマイクロ波反応バイアル中へ、２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−２−イミダゾリン（公知化合物、米国特許第４，２５４，１３３号）０．１グラム（０．０００４モル）及びブチルホルマート０．４５グラム（０．００４４モル）を入れた。反応バイアルを密閉し、化学反応マイクロ波装置へ次のパラメータ：電力２５０Ｗ、最高温度１８０℃、温度変化時間２分で入れ、１８０℃で５分間維持した。反応混合物を冷却し、室温で約１８時間放置した。反応混合物を少量のジクロロメタン中に溶解し、メタノール及びジクロロメタンの混合物（５：９５）で溶出するシリアゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、溶液を精製した。適切な分画を混合し、減圧下で濃縮して、表題化合物０．０４グラムを固体として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【実施例２】
【００９９】
本実施例は、（２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−２−イミダゾリンカルボニトリル（化合物１７）の調製に対する１つのプロトコルを例示する。
【０１００】
乾燥窒素雰囲気下において、ジクロロメタン２５ｍＬ中の２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−２−イミダゾリン０．１グラム（０．０００４モル）の攪拌した冷溶液（０℃）へ、ジクロロメタン中のＴＥＡ溶液１．７ｍＬ（１ｍＬ、０．００７２モル、ジクロロメタン３０ｍＬ中に溶解したＴＥＡ）へ添加した。５分後、ジクロロメタン中におけるシアン化臭素の３．０モルの溶液１．０ｍＬをジクロロメタン３０ｍＬで希釈することにより調製した塩化メチレン中のシアン化臭素の０．０００１モルの溶液４．１ｍＬを反応混合物に添加した。反応混合物を室温に加温し、６時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、二回分に分けたジクロロメタンで抽出した。抽出物を混合し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ジクロロメタン中におけるメタノールの混合物（１：９９−２：９８）で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、ろ液を精製した。適切な分画を混合し、減圧下で濃縮して、表題化合物０．０７７グラムを固体として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【実施例３】
【０１０１】
本実施例は、（２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）（２−イミダゾリニル）フェニルケトン（化合物２０）の調製に対する１つのプロトコルを例示する。
【０１０２】
ジクロロメタン２５ｍＬ中の２−（（（２，３−ジクロロフェニル）アミノ）メチル）−２−イミダゾリン０．２グラム（０．０００８モル）及びジイソプロピルエチルアミン０．２２グラム（０．００１６モル）の攪拌した冷溶液（０℃）へ、塩化ベンゾイル（０．１１２グラム、０．０００８モル）を添加した。反応混合物を室温に加温し、３時間攪拌した。ジクロロメタン中におけるメタノールの混合物（１：９９）で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、反応混合物を精製した。適切な分画を混合し、減圧下で濃縮して、表題化合物．０２２グラムを固体として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【実施例４】
【０１０３】
本実施例は、メチル２−（（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）メチル）イミダゾールカルボキシラート（化合物７９）の調製に対する１つのプロトコルを例示する。
【０１０４】
実施例３に類似の方法において、メチルクロロホルマート０．５グラム（０．０００５５モル）とジクロロメタン２５ｍＬ中の（２，３−ジメチルフェニル）（イミダゾール−２−イルメチル）アミン（公知化合物、国際公開第ＷＯ２００４／０１４８９８Ａ１号）０．１グラム（０．０００５モル）及びジイソプロピルエチルアミン０．１２グラム（０．００１モル）との反応により、表題化合物０．５グラムを固体として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【実施例５】
【０１０５】
本実施例は、（２，３−ジメチルフェニル）（２−イミダゾリン−２−イル）アミン（化合物５７）及びビス（ジメチルアミノ）（２−（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）エチル）（２−イミダゾリニル）ホスフィノ−１−オン（化合物５８）の調製に対する１つのプロトコルを例示する。
【０１０６】
段階Ａ  中間体としてのエチル２−（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）プロパノアートの合成
乾燥窒素雰囲気下において、ジクロロメタン３００ｍＬ中の２，３−ジメチルアニリン１５．０グラム（０．１２４モル）、ピルビン酸エチル２１．６グラム（０．１８６モル）及び硫酸マグネシウム４４．７グラム（０．３７２モル）の混合物を室温で約１８時間攪拌した。ＴＬＣ及びＧＣによるジクロロメタンで希釈した反応混合物のアリコートの分析において、反応の不完全を示した。追加のピルビン酸エチル（５．２グラム、０．０５モル）を添加し、反応混合物を室温で２４時間攪拌した。ＧＣによる反応混合物のアリコートの分析において、２，３−ジメチルアニリンの約１０％が未反応のままであると示した。粉末の４オングストロームのモレキュラーシーブ５グラムを添加し、混合物を３５℃で３日間攪拌した。反応混合物を約２６℃に冷まし、混合物のアリコートをＧＣにより分析すると、アニリンの約５％が未反応のままであると示した。氷浴を使用して約２６℃の反応温度を維持しながら３０分の間、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（２６．３グラム、０．１２４モル）を添加した。完全に添加した後、反応混合物を２６℃で２時間攪拌した。ＧＣによる混合物の分析では不完全な反応を示し、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム１３．０グラム（０．０６モル）を添加した。反応混合物を２６℃で約２４時間攪拌し、その時に、ＧＣによる分析では不完全な反応を示しており、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム１３．０グラムを添加した。２６℃で２４時間攪拌した反応混合物をＧＣにより分析し、そこで追加のトリアセトキシホウ水素化ナトリウム２．５グラムを添加して、混合物を２６℃で更に２４時間攪拌した。反応混合物を分液漏斗に添加し、ジクロロメタン５００ｍＬ、塩水２００ｍＬ及びかき氷状の氷２００ｍＬで希釈した。固体の重炭酸ナトリウムを水相に添加し、ｐＨを６〜７に調節した。混合物を振盪し、有機相を水相から分離した。有機相を３回分に分けた飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び２回分に分けた塩水で連続して洗浄した。洗浄した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、油状の残留物を残した。油状の残留物をヘキサン７００ｍＬ中で溶解し、２回分に分けた１Ｎ塩酸で抽出した。後に使用するため、ヘキサン相を取って置いた。酸性の水性抽出物を混合し、固体の重炭酸ナトリウムでｐＨを６〜７に調節して、３回分に分けたヘキサンで抽出した。抽出物を上記で取っておいたヘキサン相と混合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、油状の残留物を残した。石油エーテル及び酢酸エチルの混合物で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、残留物を精製した。適切な分画を混合し、減圧下で濃縮して、エチル２−[（２，３−ジメチルフェニル）アミノ]プロパノアート１６．１グラムをゆっくりと固化した油状物として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【０１０７】
段階Ｂ  （２，３−ジメチルフェニル）（２−イミダゾリン−２−イル）アミン（化合物５７）の合成
乾燥窒素雰囲気下において、トルエン（０．００４５モル）中のトリメチルアルミニウムの２．０モルの溶液２．２５ｍＬをトルエン６０ｍＬへ添加した。溶液を攪拌し、０℃に冷却して、エチレンジアミン０．２７グラム（０．００４５モル）を添加した。１０分間の攪拌後、反応混合物を室温まで加温し、トルエン５ｍＬ中で溶解したエチル２−[（２，３−ジメチルフェニル）アミノ]プロパノアート１．０グラム（０．００４５モル）を添加した。反応混合物を約１８時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。ＧＣによる反応混合物のアリコートの分析において、不完全な反応を示した。更なるエチレンジアミン（０．５４グラム、０．００９モル）及びトリメチルアルミニウム溶液（９．０ｍＬ、０．００９モル）を添加し、反応混合物を約２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、塩水で希釈して、酢酸エチルで抽出した。２回分に分けた塩水で抽出物を洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物を残した。メタノール及びジクロロメタンの混合物で溶出する活性度ＩＩ、３％水分の塩基性アルミナ上のカラムクロマトグラフィーにより、残留物を精製した。適切な分画を混合し、減圧下で濃縮して、化合物５７の（２，３−ジメチルフェニル）（２−イミダゾリン−２−イル）アミン０．９８グラムを固体として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【０１０８】
段階Ｃ  ビス（ジメチルアミノ）（２−（（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）エチル）（２−イミダゾリニル）ホスフィノ−１−オン（化合物５８）の合成
ジクロロメタン１０ｍＬ中の（２，３−ジメチルフェニル）（２−イミダゾリン−２−イル）アミン０．３グラム（０．００１４モル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．２５グラム（０．００１４モル）及びテトラメチルホスホロジアミド酸クロリド０．１９グラム（０．００１４モル）の混合物を室温で約１８時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を残した。ジクロロメタン及びメタノール（９：１）で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、残留物を精製した。適切な分画を混合し、減圧下で濃縮して、化合物５８のビス（ジメチルアミノ）（２−（（（２，３−ジメチルフェニル）アミノ）エチル）（２−イミダゾリニル）ホスフィノ−１−オン０．３グラムを油状物として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【実施例６】
【０１０９】
本実施例は、（２，３−ジクロロフェニル）（イミダゾール−５−イルメチル）アミン（化合物１３２）の調製に対する１つのプロトコルを例示する。
【０１１０】
ジクロロメタン３０ｍＬ中の２，３−ジクロロアニリン１．０グラム（０．００６１モル）、４（５）−イミダゾールカルボキシアルデヒド１．０７グラム（０．００６１モル）及びトリアセトキシホウ水素化ナトリウム１．８グラム（０．００８５モル）の混合物を室温で約１８時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬで希釈し、次いで３回分に分けた各１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。抽出物を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物を残した。残留物をジクロロメタン１０ｍＬ中で溶解し、塩化メチレン及びメタノール（９５：５）で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、溶液を精製した。適切な分画を混合し、減圧下で濃縮して、化合物１３２の（２，３−ジクロロフェニル）（イミダゾール−５−イルメチル）アミン０．７７グラムを固体として生成した。ＮＭＲスペクトルは、推定構造と一致した。
【０１１１】
次の表は、本発明で有用な式Ｉにおける化合物のいくつかの追加実施例を説明している：
表１
殺虫性の置換されたアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体
【０１１２】
【化４８】
2008540441.tif 000036
Ｒ１及びＲ３は水素であり、Ｒ４は
【０１１３】
【化４９】
2008540441.tif 000037
であり、
及び別段の記載がなければ、Ｒ６は水素である。
【０１１４】
【表１】
2008540441.tif 000038
2008540441.tif 000039
2008540441.tif 000040
2008540441.tif 000041
2008540441.tif 000042
2008540441.tif 000043
2008540441.tif 000044
【０１１５】
Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ｒ４が
【０１１６】
【化５０】
2008540441.tif 000045
であり、
及び
Ｒ６が水素である式Ｉ。
【０１１７】
【表２】
2008540441.tif 000046
2008540441.tif 000047
2008540441.tif 000048
2008540441.tif 000049
2008540441.tif 000050
2008540441.tif 000051
2008540441.tif 000052
2008540441.tif 000053
【０１１８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素で、Ｒ４が
【０１１９】
【化５１】
2008540441.tif 000054
であり、及び
Ｒ６が水素である式Ｉ。
【０１２０】
【表３】
2008540441.tif 000055
2008540441.tif 000056
2008540441.tif 000057
【０１２１】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素で、Ｒ４が
【０１２２】
【化５２】
2008540441.tif 000058
であり、及び
Ｒ６が水素である式Ｉ。
【０１２３】
【表４】
2008540441.tif 000059
2008540441.tif 000060
2008540441.tif 000061
2008540441.tif 000062
【０１２４】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素で、Ｒ４が
【０１２５】
【化５３】
2008540441.tif 000063
であり、及び
Ｒ６が水素である式Ｉ。
【０１２６】
【表５】
2008540441.tif 000064
2008540441.tif 000065
2008540441.tif 000066
【０１２７】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素で、Ｒ４が
【０１２８】
【化５４】
2008540441.tif 000067
であり、及び
Ｒ６が水素である式Ｉ。
【０１２９】
【表６】
2008540441.tif 000068
2008540441.tif 000069
2008540441.tif 000070
【０１３０】
以下の表は、本発明の式Ｉのある種の化合物に対する物質的特徴データを記載している。
【０１３１】
表２
殺虫性のアミノアルキルヘテロアリール及びヘテロシクリル誘導体
化合物の特徴
【０１３２】
【表７】
2008540441.tif 000071
2008540441.tif 000072
2008540441.tif 000073
【０１３３】
処理されていないワタ植物上のワタアブラムシの同様の個体群に対し、処理されたワタ植物上のワタアブラムシの個体群における死亡数を観察することにより、候補殺虫剤の殺虫活性を評価した。これらの試験は、以下の方法で行った。
【０１３４】
試験化合物の各適用量に対し、直径７．６ｃｍの鉢で栽培され７〜１０日経ったワタの苗（リクチワタ）を試験用に選んだ。ワタアブラムシのコロニー中で栽培されているワタ植物から得た各試験植物の葉の切り枝上に置くことにより、約１２０匹のワタアブラムシの成虫を各々の試験植物に寄生させた。一旦寄生させると、試験植物を最長約１２時間まで維持し、試験植物上へのアブラムシの完全転移を行った。アセトン１ｍＬ中で試験化合物１０ミリグラムを溶解することにより、各試験化合物の１００万分の１０００（ｐｐｍ）を含有する溶液を調製した。次いで、水１００ｍＬ中のポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテル０．０３ｍＬの溶液９ｍＬを用い、各溶液を希釈した。各試験化合物の溶液は、試験植物の各複製物に吹き付けるにあたり約２．５ｍＬ必要であった（各試験化合物に対して計５ｍＬ）。必要であれば、試験化合物１０００ｐｐｍの溶液を、水中の１０％アセトン及びポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテル３００ｐｐｍの溶液で連続して希釈し、例えば、３００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍなど、より少ない適用量に対して、各試験化合物の溶液を提供した。葉の上面及び下面の両面上で流れ落ちるまで、試験化合物溶液を試験植物の各複製物に吹き付けた。ＤｅＶｉｌｂｕｓ  Ａｔｏｍｉｚｅｒ  Ｍｏｄｅｌ  １５２（Ｓｕｎｒｉｓｅ  Ｍｅｄｉｃａｌ、Ｃａｒｌｓｂａｄ、ＣＡ）を使用し、試験植物から約３０．５センチメートルの距離により、１平方センチメートルにつき約０．６３〜０．７４キログラムの圧力で、全試験植物に吹き付けを行った。また、比較目的において、上記で説明したものと類似の方法で調製したアミトラズ又はデメチルクロルジメホルム（ＤＣＤＭ）などの標準物質の溶液、並びに試験化合物を含有しない水中の１０％アセトン及びポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテル３００ｐｐｍの溶液も試験植物上に吹き付けた。試験化合物の溶液、標準物質の溶液及び試験化合物を含有しない溶液の吹き付けが完了すると、植物を乾燥させた。乾燥が完了すると、水を約２．５センチメートル入れたトレイ中に、試験植物を置き、成長チャンバー中に少なくとも２４時間維持した。この後、試験化合物で処理する前の試験植物上に寄生したアブラムシの個体群に対する、試験化合物により引き起こされる死亡率で各植物を評価した。試験化合物を吹き付けた植物上にて、ワタアブラムシの死亡率が４０％〜７５％の場合、殺虫活性を有する（ＳＡ）として試験化合物を示した。ワタアブラムシの死亡率が７５％又はそれ以上である場合、更に殺虫活性がある（Ａ）として定めた。ワタアブラムシの死亡率が４０％又はそれを下回る場合、表題化合物を不活性である（Ｉ）として表記した。
【０１３５】
この試験から得られた、選択された適用量での殺虫活性の評価が表３に記載されている。式Ｉの試験化合物は、表１のものに対応する番号によって特定される。
【０１３６】
【表８】
2008540441.tif 000074
【０１３７】
表３に示されているとおり、本発明の大部分の試験化合物は、３００ｐｐｍ又はそれ未満の適用量で、少なくとも４０％のアブラムシ個体群を減少させた。
【０１３８】
処理されていないワタ植物における葉片上のワタアブラムシの同様の個体群と比較して、処理されたワタ植物おける葉片上のワタアブラムシ個体群の死亡数を観察することにより、候補殺虫剤のワタアブラムシの殺虫活性も評価した。これらの試験を次の方法で行った：
子葉及び新しい本葉の成長を絶ち、最も古い本葉２枚を残すことにより、３週間から１ヶ月経ったワタ植物（リクチワタ）を寄生用に準備した。寄生するにあたり、ワタアブラムシのコロニーで栽培され７〜１０日経った２つのワタ植物を引き抜き、２つの本葉の茎が主茎と交わる茎頂に付けた。一旦寄生させると、試験植物を最長約１２時間まで維持し、試験植物の葉上へのアブラムシの完全転移を行った。透明な１２８−ウェルトレイのウェル（ＣＤ−Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、Ｐｉｔｔｍａｎ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）を温かい３％寒天水溶液１ｍＬで満たし、室温まで冷却した。アブラムシが寄生したワタの葉を取り除き、底面を上にしてカッティング台上に置いた。寄生した葉から円形葉片を切り取り、各ウェルにつき１つの葉片を冷えた寒天ゲル上に底面を上にして置いた。各葉片を目視検査し、最低でも１０匹の生きたアブラムシが存在することを確認した。適切量の試験化合物をＤＭＳＯ中で溶解することにより、試験化合物の５０ｍＭストック溶液を調製した。０．００３％Ｋｉｎｅｔｉｃ（Ｒ）（非イオン性の湿潤剤／展着剤／浸透剤アジュバント）水溶液１４０μＬ中でストック溶液１０μＬを溶解することにより、各試験化合物を１００万分の１０００（ｐｐｍ）含有する溶液を調製した。必要であれば、水９３４ｍＬ中のＤＭＳＯ６６ｍＬ及びＫｉｎｅｔｉｃ（Ｒ）３０μＬの溶液（希釈溶液）を用い、試験化合物１０００ｐｐｍの溶液を連続的に希釈し、例えば、３００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍといったより少ない適用量に対する各試験化合物の溶液を提供した。複製の試験植物の各葉片には、１秒に対し約８ｐｓｉで試験溶液１０μＬを吹き付けた。比較目的において、試験化合物を含有しない０．００３％Ｋｉｎｅｔｉｃ（Ｒ）水溶液及び試験化合物を含有しない希釈溶液も試験植物の葉片上に吹き付けた。試験化合物の溶液及び試験化合物を含有しない溶液の吹き付けが完了すると、植物葉片を乾燥させた。乾燥が完了すると、試験トレイをプラスティックフィルムで覆った。各ウェル上のフィルムに３つの細長い切口を作り、各ウェル中に空気の進入を可能にした。試験トレイをバイオチャンバー中（２５℃、１６時間の明かり、８時間の暗闇及び３５〜４０％相対湿度）に３日間入れた。この後、試験化合物を含んでいない試験植物の葉片上に寄生したアブラムシの個体群に対し、試験化合物により引き起こされる死亡率において各植物の葉片を評価した。試験化合物を吹き付けた葉片上において、ワタアブラムシの死亡率が４０％〜７５％の場合、殺虫活性を有する（ＳＡ）として試験化合物を示した。ワタアブラムシの死亡率が７５％又はそれを上回る場合、試験化合物を更に殺虫活性がある（Ａ）として定めた。ワタアブラムシの死亡率が４０％又はそれを下回る場合、試験化合物を不活性である（Ｉ）として示した。
【０１３９】
この試験からの選択された適用量において、殺虫活性の評価を表３Ａで提供している。式Ｉの試験化合物は、表１のものに対応する番号により特定する。
【０１４０】
表３Ａ
３００ｐｐｍ又はそれ未満の適用量での適用時において、処理した葉片上のワタアブラムシ固体群を４０％〜１００％減少させる本発明の次の化合物
【０１４１】
【表９】
2008540441.tif 000075
【０１４２】
処理されていないワタ植物の子葉上のシルバーリーフコナジラミの個体群と比較して、処理されたワタ植物の子葉上のシルバーリーフコナジラミの個体群の死亡数を観察することにより、対象殺虫剤の殺虫活性を評価した。これらの試験を次の方法で行った：
試験化合物の各適用量において、直径３インチの鉢で栽培され４〜６日経過したワタの苗（リクチワタ）２つを試験用に選んだ。各試験植物には、アセトン４ｍＬ中で試験化合物１２ミリグラムを溶解することにより調製した各試験化合物を１００万分の３００（ｐｐｍ）又はそれ未満の量を含有する試験溶液を吹き付けた。次いで、蒸留水１００ｍＬ中でＴｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００（Ｒ）界面活性剤０．０３ｇｍを溶解することにより調製した界面活性剤及び水の溶液３６ｍＬを用いて各溶液を希釈し、３００ｐｐｍのストック試験溶液を提供した。各試験化合物の溶液は、試験植物の各複製物に吹き付けるにあたり約２．５ｍＬ必要であった（各試験化合物に対して計５ｍＬ）。必要であれば、試験化合物３００ｐｐｍの溶液を水中の１０％アセトン及びＴｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００（Ｒ）界面活性剤３００ｐｐｍの溶液で希釈し、例えば、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍといったより少ない適用量に対する各試験化合物の溶液を提供した。葉の上面及び下面の両面で流れ落ちるまで、試験植物の各複製物に試験化合物溶液を吹き付けた。ＤｅＶｉｌｂｕｓ  Ａｔｏｍｉｚｅｒ  Ｍｏｄｅｌ  １５２（Ｓｕｎｒｉｓｅ  Ｍｅｄｉｃａｌ、Ｃａｒｌｓｂａｄ、ＣＡ）を使用し、試験植物から約３０．５センチメートルの距離により、１平方センチメートルにつき約０．６３〜０．７４キログラムの圧力において、全試験植物に吹き付けを行った。試験化合物の溶液及び試験化合物を含有しない溶液の吹き付けを完了すると、植物を乾燥させた。乾燥が完了すると、試験植物を土壌表層で切り取り、蒸留水５０マイクロリットルで湿らせた２．５ｃｍのろ紙の入った１オンスのプラスティックカップ中に置いた。コナジラミ（２５−５０）を各カップに加え、各々の蓋をした。７０％の相対湿度において、試験カップを成長チャンバー中で７２時間維持した（明かり１２時間／日）。この後、試験植物上に寄生したコナジラミの個体群に対し、試験化合物により引き起こされる死亡率において各試験を評価した。試験化合物を吹き付けた植物上にて、コナジラミの死亡率が４０％〜７５％の場合、殺虫活性を有する（ＳＡ）として試験化合物を示した。コナジラミの死亡率が７５％又はそれを上回る場合、更に殺虫活性がある（Ａ）として定めた。ワタアブラムシの死亡率が４０％又はそれを下回る場合、試験化合物を不活性である（Ｉ）として示した。
【０１４３】
この試験からの選択された適用量において、殺虫活性の評価を表４で提供している。式Ｉの試験化合物は、表１のものに対応する番号により特定する。
【０１４４】
表４
３００ｐｐｍ又はそれ未満の適用量での適用時において、シルバーリーフコナジラミ個体群を４０％〜１００％減少させる本発明の次の化合物
【０１４５】
【表１０】
2008540441.tif 000076
【０１４６】
好ましい実施形態を強調しながら、本発明を説明してきたが、好ましい実施形態の変形をし得ること、及び本明細書に具体的に記載されているものとは異なるように、本発明を実施し得ることが意図されていることを当業者は理解する。従って、本発明は、以下の特許請求によって規定される本発明の精神及び範囲に属する全ての修飾を含む。
【国際調査報告】
2008540441.tif 000092