(57)【要約】  Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ここでｍは０、１又は２であり；環は６員芳香族環又は５又は６員の複素芳香族環であり、Ｒａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は特定された有機基であり；ｎ及びｐは独立して０〜４である、式（Ｉ）の化合物、又はその塩又はＮ酸化物又はそれらを含有する組成物の、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を制御する上での使用。新規化合物も同様に提供されている。2008501008.tif 000105
2008501008.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除し、これを制御する方法において、有害小動物、その生息箇所又は有害小動物による攻撃を受けやすい植物に対し、
式Ｉ
【化１】
2008501008.tif 000099
化合物又はその塩或いはＮ酸化物を殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物上有効な量だけ適用する段階を含んで成る方法であって、式中、
−  Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（O）mであり、ここでｍは０、１又は２であり；
環
【化２】
2008501008.tif 000100
は６員芳香族環又は５又は６員複素芳香族環であり；
−  Ｒ1は、水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり（なおここで、Ｒ13及びＲ14は独立して水素、ＣＯＲ15、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリルであるか又はＲ13及びＲ14はそれらが結合しているＮ原子と共に、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18を形成するか、又はＲ13及びＲ14はそれらが結合しているＮ原子と共にＯ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６または７員の複素環を形成し；Ｒ15はＨ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は独立して任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである）；
−  Ｒ2はＨ又は任意に置換されたアルキルであり；そうでなければＲ1及びＲ2はＹ及びＮ基と共に、任意には、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル又はハロゲンにより任意に置換され得る５又は６員の複素環を形成し；
−  各々のＲ4は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、任意に置換されたＣ1-8アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ又はＲ21Ｒ22Ｎであり（なおここでＲ21及びＲ22は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ21及びＲ22はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成し、そうでなければ２つの隣接する基Ｒ4は、それらが結合している炭素原子と共に、ハロゲンにより任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し；ｎは０、１、２、３又は４である）；
−  Ｒ8は任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル又は任意に置換されたアルケニルカルボニルであり；
−  各々のＲａは、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換されたＣ1-8アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ、任意に置換されたアリールチオ又はＲ23Ｒ24Ｎであり、なお式中、Ｒ23及びＲ24は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ23及びＲ24はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成するか、又は同じ炭素原子に結合した２つのＲａ基は＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄ、ここでＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立してＨ又は任意に置換されたアルキルであり；ｐは０、１、２、３又は４である、
方法。
【請求項２】
環
【化３】
2008501008.tif 000101
が６員芳香族環であるか又は５又は６員の複素芳香族環であり、環成員は、少なくとも１つの環成員がＣＨ又はＣＲ4以外のものであり、環内には１つ以下のＯ又はＳ原子しか存在しないことを条件として、各々独立してＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ4、Ｏ又はＣＲ4である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｙが単結合、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基はハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又はヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、アリール（Ｃ1-6）アルキル（ここでアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、アリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキル、アリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、アリール系上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（なおここで、フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシによって任意に置換されるもの）、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14である［なおここで、Ｒ13及びＲ14は独立して水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（これはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1-4アルコキシカルボニルにより任意に置換され得る）、フェニル（Ｃ1-6）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換され得るかそうでなければフェニル環上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、又はヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（ここで該フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノにより任意に置換される）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（ここでフェニル基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノである）により任意に置換され得る）］、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ2が水素、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
各Ｒ4は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ5-6シクロアルケニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6カルボキシアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルチオ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニル（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（ここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）、ヘテロシクリル（Ｃ1-4）アルキル（ここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）、Ｃ2-6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、フェニル（Ｃ2-4）−アルケニル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7ハロシクロアルキル、Ｃ3-7シアノシクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）−シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）ハロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されるもの）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロシクリル（なおここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）であるか又は、２つの隣接する基Ｒ4はそれらが結合してい���炭素原子と共に、任意にはハロゲン、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（なおここでＲ19及びＲ20は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか又はＲ19及びＲ20はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る、５、６又は７員の複素環を形成し、ｎは０、１、２又は３である）により任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ8がＣ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、アリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、アリールカルボニル−（Ｃ1-6）アルキル（なおここでアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換され得、アルキル基はアリールにより任意に置換され得る）、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2-6）−アルケニル（なおここでアリール基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、そうでなければ２つの隣接する置換基は環化して５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成できる）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）−アルケニル（なおここでヘテロアリール基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、そうでなければ２つの隣接する置換基が環化して５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成できる）、Ｃ2-6アルキニル、フェニル（Ｃ2-6）アルキニル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2-6）アルケニルカルボニル（なおここでアリール基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノであり得）又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（なお式中ｚは１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55は任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである）である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
Ｒａが独立してハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、ヒドロキシであるか、そうでなければ２つのＲａ基はそれらが結合している炭素原子と共に＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄを形成し、ここでＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立してＨであるか又は任意に置換されたアルキルであり、ｐが０、１又は２である請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
式（Ｉ’）
【化４】
2008501008.tif 000102
の化合物において、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、ｎ及びｐは式Ｉに関して定義された通りであり、Ｒ8は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、ｚは１又は２、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル或いはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである、化合物。
【請求項１０】
式
【化５】
2008501008.tif 000103
の化合物において、式中、Ｒ4、Ｒ8、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、ｎ及びｐは、該化合物が４，５−ジアミノ−６−（４−シンナミル−１−ピペラジニル）−ピリミジン以外のものであることを条件として、請求項９で式Ｉ’に関して定義された通りである、化合物。
【請求項１１】
式
【化６】
2008501008.tif 000104
の化合物において、式中、Ｒ4、Ｒ8、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、ｎ及びｐは、Ｔがフェニル環であり、Ｒ8がシンナミルでありｐが０である場合にはＲ4はピペラジン環に対しパラ位のＣＦ3又はＮＯ2基でないこと、さらに該化合物が４−アミノ−６−（４−シンナミル−１−ピペラジニル）−５−ニトロ−ピリミジン以外のものであることを条件として、請求項９で式Ｉ’に関連して定義されたとおりのものである、化合物。
【請求項１２】
請求項１に記載の式Ｉの化合物を殺虫、殺ダニ又は殺線虫的に有効な量だけ含んで成る、殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、ピペラジン誘導体、それらの調製方法、それらを含むも殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び殺線虫組成物、及び昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫、有害小動物を駆除し、これらを制御するためのそれらの使用方法に関する。
【０００２】
抗原生動物特性をもつピペラジン誘導体は、例えば米国特許第３３１８４５号の中で開示されており、欧州特許第１０３４６４号は、抗菌特性をもつピリミジニルピペラジン化合物を開示している。
【０００３】
驚くべきことに現在、或る種のピペラジンは殺虫特性を有することがわかっている。
【０００４】
従って本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除し、これを制御する方法において、有害小動物、その生息箇所又は有害小動物による攻撃を受けやすい植物に対し、
式Ｉ
【化１】
2008501008.tif 000003
の化合物又はその塩或いはＮ酸化物を殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物上有効な量だけ適用する段階を含んで成る方法であって、式中、
−  Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ここでｍは０、１又は２であり；
環
【化２】
2008501008.tif 000004
は６員芳香族環又は５又は６員複素芳香族環であり；
−  Ｒ1は、水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり（なおここで、Ｒ13及びＲ14は独立して水素、ＣＯＲ15、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリルであるか又はＲ13及びＲ14はそれらが結合しているＮ原子と共に、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18を形成するか、又はＲ13及びＲ14はそれらが結合しているＮ原子と共にＯ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６または７員の複素環を形成し；Ｒ15はＨ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は独立して任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである）；
−  Ｒ2はＨ、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシ又は任意に置換されたアルキルであり；そうでなければＲ1及びＲ2はＹ及びＮ基と共に、任意には、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル又はハロゲンにより任意に置換され得る５又は６員の複素環を形成し；
−  各々のＲ4は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、任意に置換されたＣ1-8アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ又はＲ21Ｒ22Ｎであり、なおここでＲ21及びＲ22は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ21及びＲ22はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成し、そうでなければ２つの隣接する基Ｒ4は、それらが結合している炭素原子と共に、ハロゲンにより任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し；ｎは０、１、２、３又は４である；
−  Ｒ8は任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル又は任意に置換されたアルケニルカルボニルであり；
−  各々のＲａは、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換されたＣ1-8アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ、任意に置換されたアリールチオ又はＲ23Ｒ24Ｎであり［なお式中、Ｒ23及びＲ24は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ23及びＲ24はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成するか、又は同じ炭素原子に結合した２つのＲａ基は＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄ（ここでＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立してＨ又は任意に置換されたアルキルであり；ｐは０、１、２、３又は４である）］、
方法を提供している。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は異なる幾何形状又は光学異性体又は互変体形態で存在し得る。本発明は、このような異性体及び互変体及びあらゆる割合でのそれらの混合物ならびに重水素化合物といったような同位体形態を網羅する。
【０００６】
単独か又はより大きな基（例えばアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部としての各々のアルキル部分は、直鎖又は有枝鎖であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はｎｅｏ−ペンチルである。アルキル基は適切にはＣ1〜Ｃ12アルキル基であるが、好ましくはＣ1〜Ｃ10、より好ましくはＣ1〜Ｃ8、さらに一層好ましくはＣ1〜Ｃ6そして最も好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基である。
【０００７】
（単独の又はアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルといったようなより大きな基の一部としての）アルキル部分上の任意の置換基が存在する場合、それには、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ（Ｃ1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-10）アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1-4）−アルコキシ（ここでアリール基は任意に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ここでシクロアルキル基はＣ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキルチオ（ここでアリール基は任意に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基はＣ1-6アルキル又はハロゲンによって任意に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は任意に置換されていていよい）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム例えば＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（それ自体任意に置換されている）、アリール（それ自体任意に置換されている）、ヘテロアリール（それ自体任意に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アリールオキシ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリール基は任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基はＣ1-6アルキル又はハロゲンによって任意に置換されている）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ2-6アルケニルカルボニル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここで、アリール基は任意に置換されている）及びアリールカルボニル（ここで、アリール基は任意に置換されている）のうちの単数又は複数のものが含まれる。
【０００８】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は有枝鎖の形である可能性があり、アルケニル部分は、該当する場合（Ｅ）又は（Ｚ）のいずれかの立体配置を有するものであり得る。例としてはビニル、アリル及びプロパルギルがある。
【０００９】
アルケニル又はアルキニル上の任意の置換基が存在する場合、それにはアルキル部分について以上で記した任意の置換基が含まれる。
【００１０】
本明細書に関しては、アシルは任意に置換されたＣ1-6アルキルカルボニル（例えばアセチル）、任意に置換されたＣ2-6アルケニルカルボニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニルカルボニル、任意に置換されたアリールカルボニル（例えばベンゾイル）又は任意に置換されたヘテロアリールカルボニルである。
【００１１】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１２】
ハロアルキル基は、同じ又は異なるハロゲン原子のうちの単数又は複数のものと置換されるアルキル基であり、例えばＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ3ＣＨ2又はＣＨＦ2ＣＨ2である。
【００１３】
本明細書に関しては、「アリール」、「芳香族環」及び「芳香族環系」という用語は、単環、２環又は３環であり得る環系を意味する。かかる環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基はフェニルである。さらに「ヘテロアリール」、「複素芳香族環」又は「複素芳香族環系」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し単環又は２つ以上の融合環のいずれかから成る芳香族環系を意味する。好ましくは、単環は、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択されることになるヘテロ原子を最高３個そして２環系は最高４個含有することになる。かかる基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが含まれる。複素芳香族ラジカルの好ましい例としては、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール及びチアゾリルが含まれる。
【００１４】
複素環及びヘテロシクリルという用語は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された単数又は複数の（好ましくは１個又は２個）のヘテロ原子を内含する最高１０個の原子を含有する非芳香族環を意味する。かかる環の例としては１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン及びモルホリンが含まれる。
【００１５】
ヘテロサイクリル上の任意の置換基が存在する場合、それにはＣ1-6アルキル及びＣ1-6ハロアルキルならびにアルキル部分について上で記した任意の置換基が含まれる。
【００１６】
シクロアルキルにはシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。
【００１７】
シクロアルケニルには、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。
【００１８】
シクロアルキル又はシクロアルケニル上の任意の置換基が存在する場合、それには、Ｃ1-3アルキルならびにアルキル部分について以上で記した任意の置換基が含まれる。
【００１９】
炭素環にはアリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が含まれる。
【００２０】
アリール又はヘテロアリール上の任意の置換基が存在する場合、それは独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ−（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ（Ｃ1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-10）アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ（ここで、アリール基はハロゲン又はＣ1-6アルキルによって任意に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基はＣ1-6アルキル又はハロゲンによって任意に置換されている）、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキルチオＣ3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基はＣ1-6アルキル又はハロゲンによって任意に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル−オキシ、アリール（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロアリール（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）、ヘテロシクリル（それ自体Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）、アリールオキシ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基はＣ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールカルボニル（ここでアリール基はそれ自体ハロゲン又はＣ1-6アルキルで任意に置換されている）から選択されるか、そうでなければアリール又はヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲン又はＣ1-6で任意に置換される５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る。アリール又はヘテロアリールのためのさらなる置換基としては、アリールカルボニルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニルアミノ、（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールスルホニルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、ヘテロアリールアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（ここで、ヘテロシクリル基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）及びアリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここで、アリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換されている）が含まれる。
【００２１】
置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリールについては、単数又は複数の置換基が独立して、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ25Ｒ26Ｎ又はＲ27Ｒ28ＮＣ（Ｏ）（ここで、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、独立して、水素又はＣ1-6アルキルであるの中から選択されることが好ましい。さらなる好ましい置換基はアリール及びヘテロアリール基である）。
【００２２】
ハロアルケニル基は、同じ又は異なるハロゲン原子のうちの単数又は複数のもので置換されるアルケニル基である。
【００２３】
ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基がそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つの独立して選択された（Ｃ1-6）アルキル基により任意に置換される５、６又は７員の複素環を形成するような置換基が含まれるということを理解すべきである。Ｎ原子の上で２つの基を接合させることにより複素環が形成される場合、結果として得られる環は適切にはピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであり、その各々が１つ又は２つの独立して選択された（Ｃ1-6）アルキル基によって置換可能である。
【００２４】
好ましくはアルキル部分上の任意の置換基としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシ（それ自体Ｃ1-10アルコキシにより任意に置換されるもの）、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10アルキルカルボニル、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されているフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自体（Ｃ1-6）アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、アリールジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリルのうちの単数又は複数のものが含まれる。
【００２５】
好ましくは、アルケニル又はアルキニル上の任意の置換基には、ハロゲン、アリール及びＣ3-7シクロアルキルのうちの単数又は複数のものが含まれる。
【００２６】
ヘテロシクリルのための好ましい任意の置換基はＣ1-6アルキルである。
【００２７】
好ましくは、シクロアルキルのための任意の置換基には、ハロゲン、シアノ及びＣ1-3アルキルが含まれる。
【００２８】
好ましくは、シクロアルケニルのための任意の置換基には、Ｃ1-3アルキル、ハロゲン及びシアノが含まれる。
【００２９】
その任意の組合せにおけるＴ、Ｙ、Ｒａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8のための好ましい基は、以下に記されている。
【００３０】
好ましくはＹは、単結合、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓである。
【００３１】
より好ましくはＹ、は単結合又はＣ＝Ｏである。
【００３２】
最も好ましくは、ＹはＣ＝Ｏである。
【００３３】
好ましくは、Ｒ1は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基はハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又はヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、アリール（Ｃ1-6）アルキル（ここでアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、アリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキル、アリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、アリール系上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（なおここで、フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシによって任意に置換されるもの）、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14である［なおここで、Ｒ13及びＲ14は独立して水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（これはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1-4アルコキシカルボニルにより任意に置換され得る）、フェニル（Ｃ1-6）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換され得るかそうでなければフェニル環上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、又はヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（ここで該フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノにより任意に置換される）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（ここでフェニル基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノである）により任意に置換され得る）］。
【００３４】
より好ましくはＲ1は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルによって任意に置換され得るか又は、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、フェニル（Ｃ1-3）アルキル（なおここで、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換され得るか、そうでなければフェニル環上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換され得るか、そうでなければフェニル環上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換され得、そうでなければヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14である［なおここで、Ｒ13及びＲ14は独立して、水素、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、フェニル（Ｃ1-3）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換され得るかそうでなければフェニル環上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する）、又はヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキ��スルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るかそうでなければ、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置に環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）］。
【００３５】
さらに一層好ましくは、Ｒ1はＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（なおここでヘテロアリール基はハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルにより任意に置換され得、かつここでヘテロアリール基はチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）、ヘテロアリール（ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルにより任意に置換されたもの、かつここでヘテロアリール基はピリジン、ピリミジン、２，１，３−ベンズオキサジアゾール、ピラジン又はピリダジン環である）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキオキシ（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキルアミノ（なおここで、ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルにより任意に置換され得、かつヘテロアリール基はチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）である。
【００３６】
最も好ましくはＲ1はピリジル（ハロ、Ｃ1-3アルキル又はＣ1-3ハロアルキルにより任意に置換されたもの）、特にハロ置換ピリジルである。
【００３７】
Ｒ2が水素、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキルであることが好ましい。
【００３８】
より好ましくはＲ2は水素、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルである。
【００３９】
さらに一層好ましくはＲ2は水素又はＣ1-4アルキルである。
【００４０】
さらに一層好ましくはＲ2は独立して水素又はメチルである。
【００４１】
より好ましくはＲ2は水素である。
【００４２】
好ましくは、各Ｒ4は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ5-6シクロアルケニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6カルボキシアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルチオ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニル（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（ここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）、Ｃ2-6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、フェニル（Ｃ2-4）−アルケニル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7ハロシクロアルキル、Ｃ3-7シアノシクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）−シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）ハロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されるもの）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロシクリル（なおここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）であるか又は、２つの隣接する基Ｒ4はそれらが結合している炭素原子と共に、任意にはハロゲン、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアル���キシにより任意に置換されるもの）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（なおここでＲ19及びＲ20は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか又はＲ19及びＲ20はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る、５、６又は７員の複素環を形成し、ｎは０、１、２又は３である）により任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する。
【００４３】
より好ましくは、各々のＲ4は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-8シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されるもの）、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されるもの）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ又はＣ1-3ハロアルコキシ）、ジ（Ｃ1-8）アルキルアミノにより任意に置換されるもの、そうでなければ２つの隣接する基Ｒ4はそれらが結合している炭素原子と共に、ハロゲンにより任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する。
【００４４】
さらに一層好ましくは、各Ｒ4は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-8シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニル、ヘテロシクリル（Ｃ1-6アルキルにより任意に置換される）、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル又はＣ1-3ハロアルキルにより任意に置換される）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル又はＣ1-3ハロアルキルにより任意に置換される）、ジ（Ｃ1-8）アルキルアミノであり、そうでなければ２つの隣接する基Ｒ4はそれらが結合している炭素原子と共に、水素により任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し、ｎは０、１、２又は３である。
【００４５】
さらにより好ましくは、各Ｒ4は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル又はＣ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキルであり、ｎは０、１、２又は３、好ましくは０、１又は２である。
【００４６】
最も好ましくは、各Ｒ4は独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、ｎは１、２、又は３、好ましくは１又は２である。好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、アリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、アリールカルボニル−（Ｃ1-6）アルキル（なおここでアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換され得、アルキル基はアリールにより任意に置換され得る）、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2-6）−アルケニル（なおここでアリール基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、そうでなければ２つの隣接する置換基は環化して５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成できる）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）−アルケニル（なおここでヘテロアリール基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、そうでなければ２つの隣接する置換基が環化して５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成できる）、Ｃ2-6アルキニル、フェニル（Ｃ2-6）アルキニル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2-6）アルケニルカルボニル（なおここでアリール基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノであり得）又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（なお式中ｚは１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55は任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである）である。
【００４７】
より好ましくは、Ｒ8は、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（なおここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノである）、フェニル−（Ｃ2-6）アルケニル（なおここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）−アルケニル（なおここでヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）、又はフェニル（Ｃ2-6）アルキニル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（なお式中ｚは１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55は任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである）である。
【００４８】
最も好ましくはＲ8は、−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、式中ｚは１又は２、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されたフェニル又はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されたヘテロアリールである。
【００４９】
Ｒ51及びＲ52は好ましくは水素である。
【００５０】
Ｒ53及びＲ54は好ましくは水素又はハロゲン特に水素である。Ｒ55は好ましくはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノの中から選択された１〜３個の置換基で置換されたフェニルである。
【００５１】
好ましくは、Ｒａは独立してハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、ヒドロキシであるか、そうでなければ２つのＲａ基はそれらが結合している炭素原子と共に＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄを形成し、ここでＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立してＨであるか又は任意に置換されたアルキルであり、ｐが０、１又は２である。
【００５２】
より好ましくは、各Ｒａは独立してフルオロ、メチル、ヒドロキシであるか、そうでなければＲａ基はそれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成し、ｐは０、１、又は２である。
【００５３】
最も好ましくはｐは０である。
【００５４】
【化３】
2008501008.tif 000005
という環が６員の芳香族環であるか又は５又は６員の複素芳香族環であり、ここで少なくとも１つの環成員がＣＨ又はＣＲ４以外のものであり環内には１個以下のＯ又はＳ原子しか存在しないことを条件として環成員は各々独立してＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ4、Ｏ又はＣＲ4であることが好ましい。
【００５５】
より好ましくは、
【化４】
2008501008.tif 000006
という環はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、［１，２，３］トリアゾール、［１，２，３］オキサジアゾール又は［１，２，３］チアジアゾールである。
【００５６】
最も好ましくは、
【化５】
2008501008.tif 000007
という環はベンゼン又はピリジン環である。
【００５７】
式（Ｉ）の一部の化合物は新規のものであり、従って該発明のさらなる１態様を形成する。新規の化合物の１群は、
【化６】
2008501008.tif 000008
という式の化合物において、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、ｎ及びｐは式Ｉに関連して定義された通りであり、Ｒ8が−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、ｚは１又は２、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52が各々独立してＨ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54が各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル或いはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである化合物である。
【００５８】
下表Ｉ〜ＸＸＶ内の化合物は、該発明の化合物を例示している。
【００５９】
表Ｉは、
【化７】
2008501008.tif 000009
という式Ｉａをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６０】
【表１】
2008501008.tif 000010
【表２】
2008501008.tif 000011
【表３】
2008501008.tif 000012
【表４】
2008501008.tif 000013
【表５】
2008501008.tif 000014
【表６】
2008501008.tif 000015
【表７】
2008501008.tif 000016
【表８】
2008501008.tif 000017
【表９】
2008501008.tif 000018
【表１０】
2008501008.tif 000019
【表１１】
2008501008.tif 000020
【表１２】
2008501008.tif 000021
【表１３】
2008501008.tif 000022
【表１４】
2008501008.tif 000023
【表１５】
2008501008.tif 000024
【表１６】
2008501008.tif 000025
【表１７】
2008501008.tif 000026
【表１８】
2008501008.tif 000027
【表１９】
2008501008.tif 000028
【表２０】
2008501008.tif 000029
【表２１】
2008501008.tif 000030
【表２２】
2008501008.tif 000031
【表２３】
2008501008.tif 000032
【表２４】
2008501008.tif 000033
【表２５】
2008501008.tif 000034
【表２６】
2008501008.tif 000035
【表２７】
2008501008.tif 000036
【表２８】
2008501008.tif 000037
【表２９】
2008501008.tif 000038
【表３０】
2008501008.tif 000039
【表３１】
2008501008.tif 000040
【表３２】
2008501008.tif 000041
【表３３】
2008501008.tif 000042
【表３４】
2008501008.tif 000043
【００６１】
表ＩＩは、
【化８】
2008501008.tif 000044
という式Ｉｂをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６２】
表ＩＩＩは、
【化９】
2008501008.tif 000045
という式Ｉｃをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６３】
表ＩＶは、
【化１０】
2008501008.tif 000046
という式Ｉｄをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６４】
表Ｖは、
【化１１】
2008501008.tif 000047
という式Ｉｅをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６５】
表ＶＩは、
【化１２】
2008501008.tif 000048
という式Ｉｆをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６６】
表ＶＩＩは、
【化１３】
2008501008.tif 000049
という式Ｉｇをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６７】
表ＶＩＩＩは、
【化１４】
2008501008.tif 000050
という式Ｉｈをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６８】
表ＩＸは、
【化１５】
2008501008.tif 000051
という式Ｉｉをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００６９】
表Ｘは、
【化１６】
2008501008.tif 000052
という式Ｉｊをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７０】
表ＸＩは、
【化１７】
2008501008.tif 000053
という式Ｉｋをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７１】
表ＸＩＩは、
【化１８】
2008501008.tif 000054
という式Ｉｌをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７２】
表ＸＩＩＩは、
【化１９】
2008501008.tif 000055
という式Ｉｍをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７３】
表ＸＩＶは、
【化２０】
2008501008.tif 000056
という式Ｉｎをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７４】
表ＸＶは、
【化２１】
2008501008.tif 000057
という式Ｉｏをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７５】
表ＸＶＩは、
【化２２】
2008501008.tif 000058
という式Ｉｐをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７６】
表ＸＶＩＩは、
【化２３】
2008501008.tif 000059
という式Ｉｑをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７７】
表ＸＶＩＩＩは、
【化２４】
2008501008.tif 000060
という式Ｉｒをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７８】
表ＸＩＸは、
【化２５】
2008501008.tif 000061
という式Ｉｓをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００７９】
表ＸＸは、
【化２６】
2008501008.tif 000062
という式Ｉｔをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００８０】
表ＸＸＩは、
【化２７】
2008501008.tif 000063
という式Ｉｕをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００８１】
表ＸＸＩＩは、
【化２８】
2008501008.tif 000064
という式Ｉｖをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００８２】
表ＸＸＩＩＩは、
【化２９】
2008501008.tif 000065
という式Ｉｗをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００８３】
表ＸＸＩＶは、
【化３０】
2008501008.tif 000066
という式Ｉｘをもつ８９７の化合物を提供しており、表２４にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００８４】
【表３５】
2008501008.tif 000067
【表３６】
2008501008.tif 000068
【表３７】
2008501008.tif 000069
【表３８】
2008501008.tif 000070
【表３９】
2008501008.tif 000071
【００８５】
表ＸＸＶは、
【化３１】
2008501008.tif 000072
という式Ｉｙをもつ８９７の化合物を提供しており、表１にＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値が記されている。
【００８６】
該発明の化合物はさまざまな方法により作製できる。例えばこれらをスキーム１の反応に従って調製することが可能である。
【００８７】
【化３２】
2008501008.tif 000073
【００８８】
かくして、式Ｉの化合物は、適切な求電子種との反応により式２の化合物から得ることができる。式中Ｙがカルボニル基である式Ｉの化合物は、式２の化合物と式Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚ（なお式中Ｚはクロリド、ヒドロキシ、アルコキシ又はアシルオキジである）のカルボン酸誘導体を０℃〜１５０℃の間の温度で、任意にはジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタンといった有機溶媒中で、任意にはトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンといった第３アミン塩基の存在下で、そして任意にはジクロロヘキシルカルボジイミドといったカップリング剤の存在下で反応させることにより、形成させることができる。式中Ｙがカルボニル基でありＲ１が式Ｒ’−ＮＨ−のアミノ置換基である式Ｉの化合物は、類似の条件下での式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏのイソシアナートと式４の化合物の反応により形成され得る。式中Ｙが式Ｓ（０）ｍの基である式Ｉの化合物は、類似の条件下で、Ｒ１−Ｓ（０）m−Ｃ１という式の化合物での処理により式２の化合物から形成され得る。Ｙがチオカルボニル基でありＲ１が式Ｒ’−ＮＨ−のアミノ置換基である式１の化合物は、類似の条件下で式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｓのイソチオシアナートと式２の化合物を反応させることにより形成可能である。
【００８９】
代替的には、式中Ｙがチオカルボニル基でＲ１が炭素置換基である式Ｉの化合物は、Ｙがカルボニル基でありＲ１が炭素置換基である式Ｉの化合物をLawesson試薬といった適切なチオン酸塩化剤で処理することにより形成可能である。
【００９０】
上述の手順においては、式Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚの酸誘導体、Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏという式のイソシアナート、式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｓのイソシアナート及び式Ｒ１−Ｓ（Ｏ）q−Ｃ１の硫黄求電子物質は、既知の化合物であるか、そうでなければ当業者により既知の方法により既知の化合物から形成され得る。
【００９１】
式２の化合物は、当業者により既知の方法に従い、ニトロ基の環元により式３の化合物から調製可能である。
【００９２】
式３の化合物は、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチレンアミンといった第３アミンの存在下で、そして任意にはヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、又はヨウ化テトラブチルアンモニウムといったハロゲン化物塩を触媒として用いて、ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタンといったような有機溶媒中で周囲温度と１００℃の間の温度、標準的には６５℃で、式Ｒ８−Ｌのアルキル化剤（式中Ｌは塩化物、臭化物、ヨウ化物又はスルホン酸塩（例えばメシル酸塩又はトシル酸塩又は類似の離脱基）と反応させることによって、式６の化合物（式中ＰはＨである）から得ることができる。代替的には、式３の化合物（式中Ｒ８はＣＨ2−Ｒｚである）を生成するべく式６の化合物（なお式中、ＰはＨである）をボラン−ピリジン複合体、ホウ化水素ナトリウム、ホウ化水素（トリアセトキシ）ナトリウム、シアノホウ化水素ナトリウムなどといった還元剤の存在下でテトラヒドロフラン又はエタノールといった有機溶媒又は溶媒混合物中で周囲温度と１００℃の間の温度で式ＲｚＣＨＯのアルデヒドと反応させることができる。
【００９３】
代替的には、式１の化合物を、式４の化合物から、（１）ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタンといった有機溶媒中で周囲温度でのトリフルオロ酢酸といったような酸との反応とそれに続く炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム又は類似の化合物といった無機塩基の水溶液での反応混合物の中和；次に（２）アルキル化剤又はアルデヒドの上述の通りの反応により得ることもできる。
【００９４】
式４の化合物は、式２の化合物を式１の化合物に変換するための方法において上述した通り、適切な求電子物質と式５の化合物を反応させることによって形成可能である。
【００９５】
式５の化合物は、式６の化合物（式中Ｐはｔ−ブトキシカルボニル）から既知の方法に従ってニトロ基を還元させることにより得ることができる。
【００９６】
式６の化合物は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸カリウムといったような塩基の存在下で又は塩基の不在下で、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドといった溶媒中で０℃〜１８０℃の間の温度で、ピペラジン（Ｐ＝Ｈ）又はＮ−ＢＯＣ−ピペラジン（Ｐ＝ｔ−ブトキシカルボニル）との反応により式７の化合物から得ることができる。
【００９７】
式５、式６及び式７の化合物は既知の化合物であり、既知の方法により既知の化合物から作ることができる。
【００９８】
式２、式３及び式４の一部の化合物は新規のものであり、従って該発明のさらなる態様を成す。
【００９９】
当業者であれば、Ｒ２がＨである式１の１つの化合物又はスキーム１の中間体を式Ｉのその他の化合物に変換することが可能であるということを容易に認識することであろう。かかる変態の例は、Ｒ基が上述の式Ｉの化合物について定義されている通りの意味を有するスキーム２、３及び４で記されている。
【０１００】
【化３３】
2008501008.tif 000074
【０１０１】
鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅類、隠翅目、膜翅目及び等翅目といったような昆虫類の有害小動物と同様にその他の無脊椎有害小動物例えばダニ、線虫及び軟体動物の有害小動物の体内侵入を防除し、これを制御するために、式（Ｉ）の化合物を使用することができる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物を以下集合的に有害小動物と呼ぶ。該発明の化合物を用いて駆除し、制御することのできる有害小動物には、農業（この用語は食品及び繊維製品のための作物の栽培を含む）、園芸及び畜産、コンパニオンアニマル、林業及び植物由来の製品（例えば果実、種子及び木材）の保管に関連する有害小動物；人工構造物の損傷及び人及び動物の病気の感染に関連する有害小動物；そして同様に迷惑な有害小動物（例えばハエ）が含まれる。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物により制御可能な有害小動物の種の例としては以下のものが含まれる； Myzus persicae（アブラムシ）、Aphis gossypii（アブラムシ）、Aphis fabae（アブラムシ）、Lygus spp.（キャプシド）、Dysdercus spp.（キャプシド）、Nilaparvata lugens (ウンカ)、Nephotettixc incticeps（ヨコバイ)、Nezara spp. (カメムシ)、Euschistus spp. (カメムシ)、Leptocorisa spp. (カメムシ)、Frankliniella occidentalis (アザミウマ)、Thrips spp. (アザミウマ)、Leptinotarsa decemlineata (コロラドハムシ)、Anthonomus grandis (ワタノハナゾウムシ)、Aonidiella spp.（カイガラムシ)、Trialeurodes spp.（コナジラミ)、Bemisia tabaci (コナジラミ)、Ostrinia nubilalis（アワノメイガ)、Spodoptera littoralis (ハスモンヨトウ)、Heliothis virescens（タバコガ)、Helicoverpa armigera（オオタバコガ)、Helicoverpa zea（オオタバコガ)、Sylepta derogata（ワタノメイガ)、Pieris brassicae (モンシロチョウ)、Plutella xylostella (コナガ)、Agrotis spp. (ヨトウムシ)、Chilo suppressalis (ニカメイガ)、Locusta_ migratoria (トノサマバッタ)、Chortiocetes terminifera (イナゴ)、Diabrotica spp. (ネキリムシ)、Panonychus ulmi (リンゴハダニ)、Panonychus citri（ミカンハダニ)、Tetranychus urticae（ナミハダニ)、Tetranychus cinnabarinus（ニセナミハダニ)、Phyllocoptruta oleivora（チャノナガサビダニ)、Polyphagotarsonemus latus (チャノホコリダニ)、Brevipalpus spp.（ヒメハダニ)、Boophilus microplus（ウシダニ)、Dermacentor variabilis（アメリカイヌダニ)、Ctenocephalides felis（ネコノミ)、Liriomyza spp. (ハモグリバエ)、Musca domestica (イエバエ)、Aedes aegypti (カ)、Anopheles spp. (カ)、Culex spp. (カ)、Lucillia spp. (クロバエ)、Blattella germanica (ゴキブリ)、Periplaneta americana (ゴキブリ)、Blatta orientalis (ゴキブリ)、ゲンシロアリカのシロアリ（例えば Mastotermes spp.)、レイビシロアリ（例えば Neotermes spp.)、ミゾガシラシロアリ（例えば Coptotermes formosanus; Reticulitermes flavipes、R. speratu、R. virginicus、R. hesperus、及び R. santonensis）及びシロアリ科(例えば Globitermes sulphureus)、Solenopsis geminata（ヒアリ)、Monomorium pharaonis（イエヒメアリ)、Damalinia spp. 及び Linognathus spp.（シラミ（biting and sucking lice）)、Meloidogyne spp.（ネコブセンチュウ)、Globodera spp. 及び Heterodera spp.（シストセンチュウ)、Pratylenchus spp.（ネグサレセンチュウ)、Rhodopholus spp.（バナナネモグリセンチュウ)、Tylenchulus spp. (カンキツネモグリセンチュ)、Haemonchus contortus (ネンテンイチュウ)、Caenorhabditis elegans（センチュウ（vinegar eelworm）)、Trichostrongylus spp.（イチョウセンチュウ)及び Deroceras reticulatum (ナメクジ)。
【０１０３】
従って該発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除し、これを制御する方法において有害小動物、その生息箇所又は有害小動物による攻撃を受けやすい植物に対し、式（Ｉ）の化合物又はそれを含有する組成物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物上有効な量だけ適用する段階を含んで成る方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は好ましくは、昆虫、ダニ又は線虫に対して使用される。
【０１０４】
本書で用いられる「植物」という用語は、苗木、低木及び樹木を内含する。
【０１０５】
有害小動物、その生息箇所又は有害小動物による攻撃を受けやすい植物に対し殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として式（Ｉ）の化合物を適用するために、式（Ｉ）の化合物は通常、式（Ｉ）の化合物に加えて適切な不活性希釈剤又は担体及び任意には表面活性剤（ＳＦＡ）を内含する組成物の形に処方される。ＳＦＡは、界面張力を低下させかくしてその他の特性（例えば分散、乳化及び湿潤化）の変化を導くことにより、界面（例えば液体／固体、液体／空気又は液体／液体界面）の特性を修正することのできる化学物質である。全ての組成物（固体及び液体の両方の処方物）は、０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物を含んでいることが好ましい。該組成物は一般に、式（Ｉ）の化合物が１ヘクタールあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇの率で適用されるような形での有害小動物の制御のために用いられる。
【０１０６】
種子の消毒で使用される場合、式（Ｉ）の化合物は種子１キログラムにつき０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの率で使用される。
【０１０７】
もう１つの態様では、該発明は殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物及びそのために適した担体及び希釈剤を含む式（Ｉ）の化合物組成物を提供する。該組成物は好ましくは殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物である。
【０１０８】
さらにもう１つの態様においては、該発明は、式（Ｉ）の化合物を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的に有効な量の組成物で有害小動物又は有害小動物の生息箇所を処理する段階を含む、１つの生息箇所において有害小動物を駆除し、これを制御する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は好ましくは、虫、ダニ又は線虫に対し使用される。
【０１０９】
組成物は、粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（徐放型又は高速放出型）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、薫蒸／発煙処方物、カプセル懸濁液（ＣＳ）及び種子処理処方物を含めた数多くの処方物タイプの中から選択可能である。いずれかのケースで選択される処方物タイプでは、考慮対象の特定の目的及び式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性により左右されることになる。
【０１１０】
散布粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を単数又は複数の固体希釈剤（例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、白墨、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、イオウ、石灰、小麦粉、滑石及びその他の有機及び無機固体担体）と混合し、該混合物を細かい粉末に機械的に細砕することにより調製可能である。
【０１１１】
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を単数又は複数の水溶性無機塩（例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸ナトリウム）又は単数又は複数の水溶性有機固体（例えば多糖類）そして任意には水分散性／溶解度を改善するための単数又は複数の湿潤剤、単数又は複数の分散剤又はこれらの作用物質の混合物と混合することにより調製可能である。このとき混合物は細かい粉末にまで細砕される。水溶性顆粒（ＳＧ）を形成するために、類似の組成物を顆粒化することも可能である。
【０１１２】
水和剤（ＷＰ）は、液体中の分散を促すため、単数又は複数の固体希釈剤又は担体、単数又は複数の湿潤剤そして好ましくは単数又は複数の分散剤そして任意には単数又は複数の懸濁剤と式（Ｉ）の化合物を混合することによって調製され得る。混合物は次に細かい粉末へと細砕される。水分散性顆粒（ＷＧ）を形成するために類似の組成物を顆粒化することもできる。
【０１１３】
顆粒（ＧＲ）は、単数又は複数の粉末化された固体希釈剤又は担体と式（Ｉ）の化合物の混合物を顆粒化することによってか、又は、予め形成されたブランク顆粒から、多孔性顆粒状材料（例えば軽石、アタパルガイトクレー、フラー土、珪藻土（kieselguhr, diatomaceous earths）又は細砕したトウモロコシの穂軸）中に式（Ｉ）の化合物（又は適切な作用物質中のその溶液）を吸収させることによって、又は硬質コア材料（例えば砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に式（Ｉ）の化合物（又は適切な作用物質中のその溶液）を吸着させ、必要とあらば乾燥させることによって形成可能である。吸収又は吸着を補助するために一般に用いられる作用物質としては、溶媒（例えば脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）が含まれる。顆粒の中には、単数又は複数のその他の添加剤も内含することができる（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【０１１４】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、水中又はケトン、アルコール又はグリコールエーテルといったような有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製可能である。これらの溶液は、（例えば水希釈を改善するか又はスプレータンク内の結晶化を防ぐため）表面活性剤を含有し得る。
【０１１５】
乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、有機溶媒（任意には単数又は複数の湿潤剤、単数又は複数の乳化剤又は前記作用物質の混合物を含有する）中に式（Ｉ）の化合物の化合物を溶解させることによって調製可能である。ＥＣ中で使用するための適切な有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばSOLVESSO100, SOLVESSO150及びSOLVESSO200を例とするアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン；なおSOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸ジメチルアミド（例えばＣ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素が含まれる。ＥＣ製品は、水に添加した時点で自然に乳化して、適切な機器を通してのスプレー適用を可能にするのに充分な安定性でエマルジョンを生成することができる。ＥＷの調製には、液体として（室温で液体でない場合には、標準的に７０℃未満である適切な温度で融解可能である）か又は溶解状態（それを適切な溶媒中に溶解させることによる）のいずれかで式（Ｉ）の化合物を得ることそしてその後、結果として得られた液体又は溶液を高いせん断下で単数又は複数のＳＦＡを含有する水の中に乳化させてエマルジョンを生成することが関与する。ＥＷ中で使用するための適切な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び水中での溶解度が低いその他の適切な有機溶媒）が含まれる。
【０１１６】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、熱力学的に安定した等方性液体処方物を自然に生成するように、単数又は複数のＳＦＡと単数又は複数の溶媒の配合物と水を混合することによって調製され得る。式（Ｉ）の化合物は当初水又は溶媒／ＳＦＡ配合物のいずれかの中に存在する。ＭＥ中で使用するための適切な溶媒には、ＥＣ又はＥＷ中での使用について以上で記述されたものが含まれる。ＭＥは水中油又は油中水系のいずれかであり得（どの系が存在するかは伝導率測定によって決定され得る）、同じ処方物中に水溶性及び油溶性農薬を混合するために適している可能性がある。ＭＥは、水中への希釈に適し、マイクロエマルジョンとして残るか又は従来の水中油エマルジョンを形成する。
【０１１７】
懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の細分割不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、化合物の細粒子懸濁液を生成するべく、任意には単数又は複数の分散剤を伴う適切な媒質の中で式（Ｉ）の固体化合物をボール又はビードミル粉砕することにより調製可能である。単数又は複数の湿潤剤を該組成物中に内含させることができ、粒子が沈降する速度を低減させるべく懸濁剤を内含させることが可能である。代替的には、式（Ｉ）の化合物を乾式ミル粉砕し、上述の作用物質を含有する水に添加して所望の最終生成物を生成することもできる。
【０１１８】
エアロゾル処方物は、式（Ｉ）の化合物及び適切な高圧ガス（例えばｎ−ブタン）を含む。非加圧型手動式スプレーポンプの中で使用するための組成物を提供するために、適切な媒質（例えば水又はｎ−プロパノールといったような水混和性液体）の中に式（Ｉ）の化合物を溶解又は分散させることもできる。
【０１１９】
密閉空間内で化合物を含有する煙を生成させるのに適した組成物を形成するべく、火工混合物と式（Ｉ）の化合物を乾燥状態で混合することができる。
【０１２０】
各々が重合体シェルにより封入され式（Ｉ）の化合物そして任意にはそのための担体又は希釈剤を含有する油滴の水分散が得られるような形で、ＥＷ処方物の調製と類似の要領で、ただし付加的重合段階を伴って、カプセル懸濁液（ＣＳ）を調製することが可能である。重合体シェルは、界面重縮合反応か又はコアセルベーション手順により生成され得る。組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御型放出を提供でき、種子処理のために使用可能である。式（Ｉ）の化合物は同様に、化合物の低速制御型放出を提供するべく生物分解性重合体マトリクス内で処方されてもよい。
【０１２１】
組成物には、その生物学的性能を改善するべく単数又は複数の添加剤が内含され得る（例えば表面上の湿潤化、保持又は分布；処理済み表面上の耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取込み又は移動度を改善することによる）。かかる添加剤には、表面活性剤、油ベースのスプレー添加剤、例えば一部の鉱油又は天然植物油（例えば大豆油及び菜種油）、及びこれらとその他のバイオ増強アジュバント（式（Ｉ）の化合物の活性を補助するか又は修飾し得る成分）の配合物が含まれる。
【０１２２】
式（Ｉ）の化合物は、乾燥種子処理用の粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含めた粉末組成物として、又は流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）又はカプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物として、種子処理として使用するためにも処方することができる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳの調製は、それぞれ上述のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子に対する組成物の接着を援助するための作用物質（例えば鉱油又は薄膜形成障壁）を含有し得る。
【０１２３】
湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、カチオン、アニオン、両性又は非イオン型の表面ＳＦＡであってよい。
【０１２４】
カチオン型の適切なＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩を内含する。
【０１２５】
適切なアニオンＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステル塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸芳香族化合物（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン化カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジイソプロピル及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレト−３−スルホン酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレト−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（単数又は複数の脂肪アルコール及びリン酸の間の反応に由来する生成物（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応；さらにこれらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナマート、パラフィン又はスルホン酸、タウリン酸及びリグノスルホン酸オレフィンが含まれる。
【０１２６】
両性型の適切なＳＦＡとしてはベタイン、プロピオナート及びグリシナートが含まれる。
【０１２７】
非イオン型の適切なＳＦＡとしては、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はその混合物と脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導された部分エステル；酸化エチレンと前記部分エステルの縮合生成物；ブロック重合体（酸化エチレン及び酸化プロピレンを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；酸化アミン（例えば酸化ラウリルジメチルアミン）及びレシチンが含まれる。
【０１２８】
適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウム・カルボキシメチルセルロース）及び膨潤粘土（例えばベントナイト又はアタパルガイト）が含まれる。
【０１２９】
式（Ｉ）の化合物は農薬化合物を適用する既知の手段のいずれかにより適用可能である。例えば、有害小動物に対し又は有害小動物の生息箇所に対し（例えば有害小動物の生息場所又は有害小動物の体内侵入を受けやすい生育中の植物）又は、葉、茎、枝又は根を含めた植物のあらゆる部分に対し、植え付け前の種子に対し、又は植物が中で生育しつつある又は植え付けられる予定のその他の媒質（例えば根をとり囲む土壌、土壌全般、田面水又は水栽培系）に対して、直接的に、処方状態で又は未処方状態で適用され得、そうでなければ、土壌又は水性環境上にスプレーされるか、散布されるか、浸漬塗布されるか、クリーム又はペースト処方物として塗布されるか、蒸気として適用されるか又はその中への組成物（例えば水溶性袋の中に詰込まれた組成物又は顆粒組成物）の分配又は取込みを通して適用され得る。
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物は同様に植物中に注入されるか又は、電気力学的スプレー技術又はその他の低体積方法を用いて植生上にスプレーされるか；又は陸上又は空中からのかんがいシステムにより適用されてもよい。
【０１３１】
水性調製物（水溶液又は分散）として使用するための組成物は、一般に活性成分を高い割合で含有する濃縮物の形で一般に供給され、該濃縮物は使用前に水に添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含み得るこれらの濃縮物は、往々にして、長期間の貯蔵に耐えることそしてかかる貯蔵の後、従来のスプレー機器により適用され得るのに充分な時間均質にとどまる水性調製物を形成するように水に添加できることが必要とされる。かかる水性調製物は、それらの使用目的に応じて可変的な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。
【０１３２】
式（Ｉ）の化合物を肥料（例えば窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物の形で使用することができる。適切な処方物タイプとしては、肥料の顆粒が含まれる。混合物は、適切には最高２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０１３３】
従って、該発明は、同様に、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物をも提供する。
【０１３４】
本発明の組成物は、例えば殺真菌活性を有するか又は植物生育調節、除草、殺虫、殺線虫又は殺ダニ活性を有する化合物又は微量栄養素といった、生物活性をもつその他の化合物を含有し得る。
【０１３５】
式（Ｉ）の化合物は、該組成物の唯一の活性成分であってもよいし、そうでなければ、該当する場合農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物生育調節剤といった単数又は複数の付加的な活性成分と混和されてもよい。付加的な活性成分は、生息箇所においてより広範囲の活性又は増大した持続性をもつ組成物を提供すること；式（Ｉ）の化合物の（例えば効果速度を増大する又は忌避性を克服することにより）活性を補足するか又は活性に相乗効果を与えること；又は個々の構成要素に対する耐性の発生を克服又は防止する一助となることができる。特定の付加的活性成分は、組成物の意図された有用性によって左右されることになる。適切な農薬の例としては、以下のものが含まれる；
ａ）  ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラレート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダシハラトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフリュトリン、テフリュトリン、無魚毒性ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−バイオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ｌＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシラート；
ｂ）  有機リン殺虫剤、例えばプロフェノホス、スルプロホス、アセファート、メチルパラチオン、アジンフォス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトアート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、フォラート、フォキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、フォスチアザート又はジアゾノン；
ｃ）  カルバマート（アリールカルバマートを含む）、例えばピリミカルブ、トリアザマート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル又はオキサミル；
ｄ）  ベンゾイル尿素、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）  有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタチン又はアゾシクロチン；
ｆ）  ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシマート；
ｇ）  マクロライド、例えばアベルメクチン又はミルベマイシンなど、例えばアバメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、スッピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）  ホルモン又はフェロモン類；
ｉ）  有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、六塩化ベンゼン、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
ｊ）  アミジン、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）  薫蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロ−プロパン、臭化メチル又はメタム；
１）  クロロニコチニル化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム；
ｍ）  ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェンジド；
ｎ）  ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）  インドクサカルブ；
ｐ）  クロルフェナピル；又は
ｑ）  ピメトロジン。
【０１３６】
以上で列挙した主な化学的分類の農薬に加えて、該組成物中にはその意図された有用性に適合している場合、特定の標的をもつその他の農薬を利用することができる。例えば、イネにおいて使用するためのバッタ特異的殺虫剤又はニカメイチュウ特異的殺虫剤（例えばカルタップ）などの特別な作物用の選択的殺虫剤を利用することが可能である。代替的には、組成物内に、特定の昆虫種／期に特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤を内含することもできる（例えば殺ダニ卵・幼虫駆除剤、例えばクロフェレテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジフォン；殺ダニ運動防止剤、例えばジコフォル又はプロパルジット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピラート又はクロロベンジラート；又は成長調節剤、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。
【０１３７】
該発明の組成物中に内含できる殺真菌剤化合物の例としては、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ρ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（ｌ−シアノ−ｌ，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾ−ル、アゾキストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ベテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾ−ル、ブピリマート、カプタフォル、カプタン、カルベダジム、塩酸カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオナート、クロロタロニル、クロロゾリナート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば銅酸塩化物、オキシキノラト銅、硫酸銅、トール酸銅及びボルドー液、シモキサミル、シプロコナゾ−ル、シプロジンル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィドｌ，ｌ’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾ−ル、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスファート、ジメフルアゾ−ル、ジメトコナゾ−ル、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾ−ル、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾ−ル、エチリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾ−ル、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾ−ル、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキンコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フベリダゾ−ル、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾ−ル、ヒドロキシイソキサゾ−ル、ヒメキサゾ−ル、イマザリル、イミベンコナゾ−ル、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸、イプコナゾ−ル、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ（���ＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹｌ８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾ−ル、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアゾジン、ニッケルジメチルジチオカルバマート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフラース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾ−ル、オキシカルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾ−ル、ペンシクロン、酸化フェナジン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡｌ９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾ−ル、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾ−ル、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオナート、キノキシフェン、キノトゼン、シプコナゾ−ル（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェナート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾ−ル、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾ−ル、チアベンダゾ−ル、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾ−ル、チオフェナート−メチル、チラム、チミベンコナゾ−ル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾ−ル、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリフォリン、トリフルミゾ−ル、トリチコナゾ−ル、バリダマイシンＡ、ベーパム、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムがある。
【０１３８】
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病又は葉真菌病に対する植物の防御のため土壌、泥炭又はその他の発根媒質と混合することができる。
【０１３９】
組成物中で使用するための適切な共力剤の例としては、ピペロニル、ブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾルが含まれる。
【０１４０】
組成物中に内含するための適切な除草剤及び植物成長調節剤は意図された標的及び要求されている効果により左右される。
【０１４１】
内含され得るイネ選択的除草剤の例としては、プロパニルがある。綿花で使用するための植物成長調節剤の一例はＰＩＸTMである。
【０１４２】
一部の混合物は、著しく異なる物理的、化学的又は生物学的特性をもつ活性成分を含むために、従来の同一処方物タイプには容易に役立たない可能性がある。このような状況においては、その他の処方物タイプを調製し得る。例えば、１つの活性成分が不水溶性固体であり、もう１つの活性成分が不水溶性液体である場合、それでも、（ＳＣのものと類似の調製を用いて）懸濁液として固体活性成分を分散させるものの（ＥＷのものと類似の調製を用いて）エマルジョンとして液体活性成を分散させることにより、同じ連続水相内に各々の活性成分を分散させることが可能であり得る。結果として得られた組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）処方物である。
【０１４３】
該発明について以下の実施例により例示する：
ＬＣＭＳ：ＬＣ５：２５４ｎｍ勾配１０％Ａから１００％Ｂ、Ａ＝Ｈ2Ｏ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝ＣＨ3ＣＮ／ＣＨ3ＯＨ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ、正の電気スプレー１５０〜１０００ｍ／ｚを用いて以下の例の選択された化合物について、質量スペクトルデータを得た。
【０１４４】
実施例１
この例は、２−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−２−｛４−［（Ｅ）−３−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−イソニコチンアミドの調製について例示している。
【化３４】
2008501008.tif 000075
【０１４５】
ステップＡ：Ｎ2下でジメチルスルホキシド（１８ｍｌ）中の２．４−ジクロロニトロベンゼン（１．９ｇ）及び１−ｔ−ブトキシカルボニル−ピペラジン（２．２ｇ）の攪拌溶液に対してトリエチルアミン（４．２ｍｌ）を添加した。結果として得た溶液を４８時間７０℃で攪拌し、次に室温まで冷却した。水を添加し混合物を酢酸エチルで３回抽出し、組合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル８：２）に付して、発泡体として４−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．６ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１．５（ｓ、９Ｈ）、２．９（ｂｒ  ｓ、４Ｈ）、３．５（ｂｒ  ｓ、４Ｈ）、６．９（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）２４２／２４４（Ｍ＋Ｈ+−ＣＯ2−イソブテン）、２８６／２８８（Ｍ＋Ｈ+−イソブテン）。
【０１４６】
ステップＢ：６０℃でエタノール（４０ｍｌ）及び水（３０ｍｌ）の中のステップＡ（２．５ｇ）で得た化合物の攪拌懸濁液に対して、亜ジオチン酸ナトリウム（７．６ｇ）を添加した。結果として得られた混合物を１時間６０℃で攪拌し、次に真空中でエタノールを除去した。懸濁液を酢酸エチルで３回抽出し、組合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル１：１）に付し、白色結晶として４−（２−アミノ−５−クロロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０ｇ）を得た。Ｍ．ｐ．１２５−１２７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１．５（ｓ、９Ｈ）、２．８（ｍ、４Ｈ）、３．５（ｍ、４Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、６．６（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）２１２／２１４（Ｍ＋Ｈ+−ＣＯ2−イソブテン）、２５６／２５８（Ｍ＋Ｈ+−イソブテン）、３１２／３１４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１４７】
ステップＣ：ジクロロメタン（２０ｍｌ）中のステップＢで得た化合物（１．０ｇ）の攪拌溶液に対してトリエチルアミン（２ｍｌ）を添加し、溶液を０℃まで冷却し、２−クロロ−イソニコチノイルクロリド（１．２ｇ）を添加した。結果として得た混合物を１２時間室温で攪拌し、水中に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出し、組合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル７：２）に付して、４−｛５−クロロ−２−［（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得、これをヘキサン／酢酸エチルから再結晶化して（８４５ｍｇ）白色結晶を得た。Ｍ．ｐ．１８５−１８９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１．５（ｓ、９Ｈ）、２．９（ｍ、４Ｈ）、３．７（ｍ、４Ｈ）、７．２（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２（ｄｄ、Ｊ＝１．５、１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、８．５（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；ＭＳ（ＥＳ＋）３５１／３５３（Ｍ＋Ｈ+−ＣＯ2−イソブテン）、３９５／３９７（Ｍ＋Ｈ+−イソブテン）、４５１／４５３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１４８】
ステップＤ：ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のステップＣで得た化合物の溶液（２００ｍｇ）を、室温で４８時間トリフルオロ酢酸（０．３ｍｌ）で処理した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水で塩基性化し、ジクロロメタンで２回抽出し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をアセトニトリル（２０ｍｌ）中に溶解させ、ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍｌ）及び４−クロロシンナミルクロリド（９６ｍｇ）を添加した。溶液を室温で５０時間攪拌し、溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル７：２）に付して黄色固体として表題生成物（１６２ｍｇ）を得た。Ｍ．ｐ．１２９−１３２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．７（ｍ、４Ｈ）、２．９（ｍ、４Ｈ）、３．２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．２（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１−７．３（ｍ、６Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、８．４（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；保持時間ＨＰＬＣ２．４６分；ＭＳ（ＥＳ＋）５０１／５０３／５０５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１４９】
以下の化合物を、実施例１に記述されているものと類似の手順に従って調製した。
【表４０】
2008501008.tif 000076
【表４１】
2008501008.tif 000077
【表４２】
2008501008.tif 000078
【表４３】
2008501008.tif 000079
【表４４】
2008501008.tif 000080
【表４５】
2008501008.tif 000081
【０１５０】
実施例２
この例は、２−クロロ−Ｎ−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−Ｎ−メチル−イソニコチンアミドの調製を例示する。
【化３５】
2008501008.tif 000082
０℃でテトラヒドロフラン中の水素化ナトリウムの懸濁液（油中５０％、２４ｍｇ）に対して、４−｛２−［（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−ピペラジン−ｌ−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（実施例１、ステップＡ−Ｃに記述されている通りに調製されたもの、１００ｍｇ）を添加し、結果として得た混合物を０℃で１時間攪拌し、その時点でヨードメタン（０．０３ｍｌ）を添加した。３時間室温で反応混合物を攪拌し、酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル７：３）に付して、白色結晶として４−｛２−［（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−フェニル｝−ピペラジン−ｌ−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。Ｍ．ｐ．５９−６１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１．５（ｓ、９Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）、２．８（ｍ、２Ｈ）、３．４（ｍ、２Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、３．５（ｍ、２Ｈ）、６．７（ｍ、１Ｈ）、６．９（ｍ、１Ｈ）、７．０−７．３（ｍ、４Ｈ）、８．１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）３３１（Ｍ＋Ｈ+−ＣＯ2−イソブテン）、３７５（Ｍ＋Ｈ+−イソブテン）、４３１（Ｍ＋Ｈ+）。この化合物を実施例１ステップＤに従って処理して黄色結晶として表題生成物を得た。Ｍ．ｐ．１１７−１２０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．４（ｍ、２Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、２．９（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、３．５（ｓ、３Ｈ）、３．５（ｍ、２Ｈ）、６．２（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ−１８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０−７．３（ｍ、６Ｈ）、８．１（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）；保持時間ＨＰＬＣ２．１７分；ＭＳ（ＥＳ＋）４８１／４８３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１５１】
実施例２に記されているものと類似の手順に従って、以下の化合物を調製した。
【表４６】
2008501008.tif 000083
【０１５２】
実施例３
この例は、２−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２（４−メチル−ピペラジン−ｌ−イル）−フェニル］−イソニコチンアミドの調製を例示している。
【化３６】
2008501008.tif 000084
【０１５３】
ステップＡ：ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の４−｛５−クロロ−２−［（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．７ｇ、実施例１、ステップＣ）の溶液を、室温で２０時間、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）で処理した。減圧下での溶液の濃縮により、褐色固体として２−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ピペラジン−１−イル）−フェニル］−イソニコチンアミドトリフルオロアセタート（６．９ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）３５１／３５３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１５４】
ステップＢ：ステップＡで得た生成物（３００ｍｇ）、蟻酸（１６ｍｌ）及び３７％のホルムアルデヒド水（０．４７ｍｌ）を２時間還流させた。反応混合物を水で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水で塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル：メタノール８：２）に付して表題生成物を得たＭ．ｐ．１１８−１２０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．４（ｓ、３Ｈ）、２．７（ｍ、２Ｈ）、３．０（ｍ、４Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、８．４（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）３６５／３６７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１５５】
実施例４
この例は、ｌ−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン−１−イル｝−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メトキシ−プロピル）−尿素の調製を例示する。
【化３７】
2008501008.tif 000085
【０１５６】
ステップＡ：ジクロロメタン（８０ｍｌ）中の４−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−ピペラジン−ｌ−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０ｇ、実施例１、ステップＡで記されている通り２．４−ジフルオロニトロベンゼンから調製されたもの）の溶液を室温で２４時間、トリフルオロ酢酸（２３ｍｌ）で処理した。反応混合物を真空中で濃縮した。残渣をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で溶解させ、ジイソプロピルエチルアミン（２７ｍｌ）及び４−クロロ−シンナミルクロリド（６．８ｇ）を添加した。溶液を１７時間室温で攪拌し、溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（クロロヘキサン：酢酸エチル１：１）に付して、ｌ−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−４−（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−ピペラジン（１０．５ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．７（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）、３．１（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）、３．２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．２（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６（ｄｔ、Ｊ＝１．０、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７（ｄｄ、Ｊ＝１．０、１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、４Ｈ）、７．８（ｄ、Ｊ＝７．０、１０．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）１５１／１５３、３７６／３７８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１５７】
ステップＢ：６０℃でエタノール（６６ｍｌ）及び水（８０ｍｌ）の中のステップＡ（８．０ｇ）で得た化合物の攪拌懸濁液に対して、亜ジチオン酸ナトリウム（１１ｇ）を添加した。結果として得られた混合物を１時間６０℃で攪拌し、次に真空中でエタノールを除去した。懸濁液を酢酸エチルで３回抽出し、組合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル（溶離剤酢酸エチル）上でろ過してｌ−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−４−（５−フルオロ−２−アミノ−フェニル）−ピペラジン（４．１ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．６（ｍ、４Ｈ）、２．９（ｍ、４Ｈ）、３．２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．７（ｍ、２Ｈ）、６．２（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６（ｍ、２Ｈ）、６．７（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、４Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）１５１／１５３、３４６／３４８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１５８】
ステップＣ：窒素下でジクロロメタン（４ｍｌ）中のジ−ｔｅｒｔブチルカルボナート（２６６ｍｇ）の攪拌溶液に対し、ジクロロメタン（４ｍｌ）中の４−ジメチルアミノピリジン（１０６ｍｇ）とそれに続いてステップＢで得た生成物（３００ｍｇ）を添加した。溶液を、ガス発生が止むまで室温で攪拌した。ジクロロメタン（４ｍｌ）中で溶解させた３−メトキシプロピルアミン（１５５ｍｇ）を次に滴下にて添加し、結果として得た溶液を１時間室温で攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル１：９）によって精製して表題生成物（２１０ｍｇ）を得た。Ｍ．ｐ．８６〜９０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１．８（ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、２．６（ｍ、４Ｈ）、２．９（ｍ、４Ｈ）、３．２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２（ｓ、３Ｈ）、３．３（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．４（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、５．３（ｍ、ＩＨ）、６．２（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８（ｍ、２Ｈ）、６．９（ｓ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、６Ｈ）、７．７（ｍ、ＩＨ）；保持時間ＨＰＬＣ１．９３；ＭＳ（ＥＳ＋）３７２／３７４、４６１／４６３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１５９】
以下の化合物を、実施例４に記述されたものと類似の手順に従って調製した：
【表４７】
2008501008.tif 000086
【０１６０】
実施例５
この例は、ｌ−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン−１−イル｝−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−クロロ−チアゾール−５−イルメチル）−イミダゾリジン−２−オンの調製を例示している。
【化３８】
2008501008.tif 000087
【０１６１】
ステップＡ：０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中のｌ−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−４−（５−フルオロ−２−アミノ−フェニル）−ピペラジン（１．０ｇ、実施例３、ステップＢ）の溶液に対して、２−クロロエチルイソシアナート（３２７ｍｇ）を添加し、結果として得た溶液を１８時間室温で窒素下で攪拌した。残渣を最小体積のテトラヒドロフラン中で溶解させ、次にテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の水素化ナトリウムの懸濁液（１４６ｍｇ、油中５０％）に添加した。反応混合物を３時間室温で攪拌し、減圧下で濃縮させ、その後ジエチルエーテルで研和してｌ−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン−ｌ−イル｝−４−フルオロ−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン（６７７ｍｇ）を白色結晶として得た。Ｍ．ｐ．１７０−１７２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．７（ｍ、４Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９９（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）、５．１２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、６．３２（ｄｔ、Ｊ＝１５．６、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、４Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）４１５／４１７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１６２】
ステップＢ：ジメチルアセトアミド（４ｍｌ）中に溶解させたステップＡで得た生成物（２５０ｍｇ）を０℃でジメチルアセトアミド（４ｍｌ）中の水素化ナトリウムの懸濁液（油中５０％、２９ｍｇ）に添加し、結果としての混合物を３０分間０℃で攪拌し、この時点で、ジメチルアセトアミド（４ｍｌ）中に溶解させたＣ−（２−クロロチアゾール−５−イル）メチルアミン（１０２ｍｇ）を添加した。反応混合物を２時間室温で攪拌し、水を添加して急冷し、酢酸エチルで抽出し（３回）、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル１：９）に付して黄色固体として表題生成物を得た。Ｍ．ｐ．７２−７７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．７（ｍ、４Ｈ）、３．０（ｍ、４Ｈ）、３．２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）、６．３（ｄｔ、Ｊ＝１６、７Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８（ｍ、２Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、４Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）５４６／５４８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１６３】
実施例６
この例は、２−クロロ−Ｎ−（５−クロロ−２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アリル］−ピペラジン−ｌ−イル｝−ピリジン−３−イル）−イソニコチンアミドの調製について例示する。
【化３９】
2008501008.tif 000088
【０１６４】
ステップＡ：ピペラジン（１．３８ｇ）を、Ｎ2下で０℃でジクロロメタン（１００ｍｌ）中の２．６−ジクロロ−３−ニトロピリジン（３．０ｇ、J, Heterocyclic Chem. １９９４，３１，７３に従って調製されたもの）及びジイソプロピルエチルアミン（３．０ｍｌ）の攪拌溶液に添加した。結果として得た溶液を２時間室温で攪拌し、次に飽和重炭酸ナトリウム水の中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル：メタノール８：２）に付して、赤色固体として１−（６−クロロ−３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−ピペリジン（２．９９ｇ）を得た。Ｍ．ｐ．５０〜５３℃；ＭＳ（ＥＳ＋）２４３／２４５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１６５】
ステップＢ：ステップＡで得た生成物（８００ｍｇ）をアセトニトリル（３２０ｍｌ）中で溶解させ、ジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍｌ）及び４−トリフルオロメチルシンナミルクロリド（７２８ｍｇ）を添加した。２４時間室温で溶液を攪拌し、溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）に付してｌ−（５−クロロ−３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−４−［（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アリル］−ピペラジン（０．７９ｇ）を黄色の発泡体として得た。Ｍ．ｐ．１２９−１３２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．７（ｍ、４Ｈ）、３．３（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、３．５（ｍ、４Ｈ）、６．３（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４（ｍ、４Ｈ）、８．２（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）４２７／４２９（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１６６】
ステップＣ：ステップＢで得た生成物（４３５ｍｇ）を実施例１ステップＢ及びＣで記述されている通りに還元しアシル化してシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）の後表題生成物（１８５ｍｇ）を得た。Ｍ．ｐ．１５６−１５９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．７（ｍ、４Ｈ）、３．１（ｍ、４Ｈ）、３．２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．３（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；ＨＰＬＣ保持時間２．１２分；ＭＳ（ＥＳ＋）５３６／５３８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１６７】
実施例６に記述されているものと類似の手順に従って、以下の化合物を調製した。
【表４８】
2008501008.tif 000089
【表４９】
2008501008.tif 000090
【表５０】
2008501008.tif 000091
【０１６８】
実施例７
この例は、２−クロロ−Ｎ−（２−クロロ−４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アリル］−ピペラジン−ｌ−イル｝−ピリミジン−５−イル）−イソニコチンアミドの調製を例示する。
【化４０】
2008501008.tif 000092
【０１６９】
１−ｔ−ブトキシカルボニル（２．３６ｇ）を、実施例１、ステップＡに記述した方法に従ってトリエチルアミン（５．３ｍｌ）の存在下でジメチルスルフォキシド（２０ｍｌ）中の２．４−ジクロロ−ピリミジン−５−イルアミン（２．０ｇ）と縮合させた。紫色結晶として４−（５−アミノ−２−クロロ−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−ｌ−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．４ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）３１４／３１６（Ｍ＋Ｈ+）。実施例１、ステップＣ及びＤに記述された方法に従ってこの中間体から表題生成物（１２０ｍｇ）を得た。２−クロロ−Ｎ−（２−クロロ−４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アリル］−ピペラジン−ｌ−イル｝−ピリミジン−５−イル）−イソニコチンアミド。Ｍ．ｐ．２１０−２１１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．５（ｍ、４Ｈ）、３．１（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、３．６（ｍ、４Ｈ）、６．１（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１（ｄ、Ｊ＝１ｌＨｚ、２Ｈ）、７．３（ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．５（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）５５３／５５５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７０】
実施例７に記述されているものと類似の手順に従って、以下の化合物を調製した：
【表５１】
2008501008.tif 000093
【０１７１】
実施例８
この例は２−クロロ−Ｎ−（５−｛４−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イソニコチンアミドの調製を例示する。
【化４１】
2008501008.tif 000094
【０１７２】
ステップＡ：窒素下で０℃でのジメチルスルフォキシド（４０ｍｌ）中のＮ−ＢＯＣ−ピペラジン（４．３ｇ）及びトリエチルアミン（９ｍｌ）の溶液を４−クロロシンナミルクロリド（５ｇ）で処理し、結果として得た溶液を１８時間室温で攪拌し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し（３回）、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上でろ過して粗製４−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン−ｌ−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。この化合物をジクロロメタン（３０ｍｌ）中に溶解させ、１８時間室温でトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）で処理した。濃縮によりｌ−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン（５．８ｇ）を得、これをその質量及びＮＭＲスペクトルによって特徴づけした。ＭＳ（ＥＳ＋）１５１／１５３（Ｍ−ピペラジン）、２３７／２３９（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７３】
ステップＢ：実施例１、ステップＡに記述されている通りにトリエチルアミン（３．４ｍｌ）の存在下でジメチルスルフォキシド（２０ｍｌ）中の５−クロロ−１．３−ジメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．５ｇ）と、ステップＡで得た生成物（３．１ｇ）を縮合させて、褐色固体としてｌ−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−４−（２，５−ジメチル−４−ニトロ−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピペラジン（１．８２ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．４（ｓ、３Ｈ）、２．６（ｍ、４Ｈ）、３．２（ｍ、６Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、６．３（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、４Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）１５１／１５３、３７６／３７８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７４】
ステップＣ：窒素下で室温でテトラヒドロフラン（８ｍｌ）及びメタノール（８ｍｌ）中のステップＢで得た生成物（８００ｍｇ）の溶液に対して、塩化スズ（ＩＩ）水和物（２．９ｇ）及び酢酸ナトリウム三水和物（３．５ｇ）を添加した。結果として得た混合物を３４時間室温で攪拌した。反応混合物を１Ｍの水酸化ナトリウムと酢酸エチルの間で分割し、１０分間攪拌し、有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。ｌ−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−４−（２，５−ジメチル−４−アミノ−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピペラジン（５１０ｍｇ）を赤色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．３（ｓ、３Ｈ）、２．８（ｍ、４Ｈ）、３．３（ｍ、４Ｈ）、３．４（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、６．４（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、４Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ＋）１５１／１５３（シンナミル）、１９６（Ｍ−シンナミル）、３４６／３４８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７５】
ステップＤ：ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のステップＣで得た化合物（２５０ｍｇ）の攪拌溶液に対してトリエチルアミン（０．４６ｍｌ）を添加し、溶液を０℃まで冷却し、２−クロロイソニコチノイルクロリド（２５０ｍｇ）を添加した。結果として得た混合物を１２時間室温で攪拌し、水中に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出し、組合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル：エタノール９：５）に付し表題化合物（１５８ｍｇ）を得た。Ｍ．ｐ．８５−８８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．０（ｓ、３Ｈ）、２．５２（ｂｒ  ｓ、４Ｈ）、３．０５（ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、４Ｈ）、３．１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、６．１３（ｄｔ、Ｊ＝１５．６、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、４Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）；保持時間ＬＣＭＳ２．２６分；ＭＳ（ＥＳ＋）４８５／４８７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７６】
実施例８に記述されているものと類似の手順に従って、以下の化合物を調製した。
【表５２】
2008501008.tif 000095
【０１７７】
実施例９
この例は２−クロロ−Ｎ−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−２−オキソ−ピペラジン−１−イル｝−４−フルオロ−フェニル）−イソニコチンアミドの調製を例示する。
【化４２】
2008501008.tif 000096
【０１７８】
ステップＡ：米国特許第６４３３１３４号に記述された方法に従ってピペラジノンを調製した：エタノール（５０ｍｌ）中のクロロ蟻酸エチル（１０ｇ）を、窒素下室温でエタノール（１５０ｍｌ）中のエチレンジアミン（３２．８５ｍｌ）の溶液に滴下にて添加した。結果として得た溶液を４８時間室温で攪拌し、次に調製したばかりのエタノール中のナトリウムエチラート溶液（１．９ｇのナトリウムと９０ｍｌのエタノールから調製されたもの）で３０分にわたり滴下にて処理した。溶液を２時間室温で攪拌し、（エタノールで洗浄した）Hyflo上でろ過し、次に溶媒及び余剰のジアミンを真空中で除去した。油質残渣を３時間トルエン（４００ｍｌ）中で還流させ、トルエン層を傾瀉させ、残りの油から分離させた；トルエン層を一晩０℃に保ち、固体をろ過により収集してピペラジノンを得た（３．６ｇ）。Ｍ．ｐ．１０８〜１０９℃。
【０１７９】
ステップＢ：アセトニトリル（１００ｍｌ）中にピペラジノン（３．６ｇ）を溶解させ、次にジイソプロピルエチルアミン（９ｍｌ）及び４−クロロシンナミルクロリド（６．７ｇ）で処理した。結果として得た反応混合物を４８時間窒素下で室温で攪拌した。ろ過により白色沈殿物を収集し、低温アセトニトリルで洗浄し、真空下で乾燥させた（白色固体、４．３５ｇ）。ろ過液を真空中で濃縮し、アセトニトリルで残渣を結晶化させた（白色結晶１．４ｇ）。Ｍ．ｐ．１２９〜１３０℃。両方の画分共、満足のいく分析データを示した：Ｎ−４−［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−アリル］−ピペラジン−２−オン。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．６３（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、６．１（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、４Ｈ）。
【０１８０】
ステップＣ：窒素下で室温でジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中のステップＢで得られた生成物（２．５１ｇ）の溶液に対して、炭酸カリウム（３．４５ｇ）及び２．４−ジフルオロニトロベンゼン（１．５９ｇ）を添加した。結果として得た混合物を２４時間１００℃で攪拌した。炭酸カリウム（１．４ｇ）及び２．４−ジフルオロニトロベンゼン（１．４ｇ）を再び添加し、結果として得た混合物を４８時間１１０℃で攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、組合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル６：４）から、褐色固体として４−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−ｌ−（５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−２−オン（１．９ｇ）を得た。Ｍ．ｐ．５７℃：ＭＳ（ＥＳ＋）１５１／１５３（シンナミル）、３９０／３９２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１８１】
ステップＤ：エタノール（１０ｍｌ）中のステップＣ（３８９ｍｇ）で得られた化合物の溶液に対してラネーニッケル（水中５０％スラリー、２００ｍｇ）を添加し；ヒドラジン水和物（０．５ｍｌ）を添加し、反応混合物を、ガス発生が止むまで（１時間）室温で攪拌した。Hyflo上で反応混合物をろ過し、溶媒を真空中で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル中の２．５％メタノール）により精製してｌ−（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−４−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−ピペラジン−２−オン（１６２ｍｇ）を得た。保持時間ＬＣＭＳ２．８１分：ＭＳ（ＥＳ＋）３６０／３６２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１８２】
ステップＥ：ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のステップＤ（１４０ｍｇ）中で得た化合物の攪拌溶液に対しトリエチルアミン（０．１４ｍｌ）を添加し、溶液を０℃まで冷却し、２−クロロ−イソニコチノイルクロリド（２００ｍｇ）を添加した。結果として得た混合物を３時間室温で攪拌し、ジクロロメタンで２回抽出し、組合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１）に付して白色粉末（１３０ｍｇ）として表題化合物を得た。Ｍ．ｐ．７５〜７７℃。保持時間ＬＣＭＳ３．４６分；ＭＳ（ＥＳ＋）１５０／１５２、４９９／５０１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１８３】
実施例１０
この例は、２−クロロ−Ｎ−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−ピペラジン−ｌ−イル｝−４，６−ジクロロ−フェニル）−イソニコチンアミドの調製を例示する。
【化４３】
2008501008.tif 000097
【０１８４】
ステップＡ：トルエン（２０ｍｌ）中の１，３，５−トリクロロニトロベンゼン（８００ｍｇ）及び１−ｔ−ブトキシカルボニル−ピペラジン（７９０ｍｇ）の溶液を１５時間Ｎ2下で８０℃で攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチルの間で分割し、有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）に付して４−（３，５−ジクロロ−２−ニトロフェニル）−ピペラジン−ｌ−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３７ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１．５（ｓ、９Ｈ）、２．９（ｍ、４Ｈ）、３．５（ｍ、４Ｈ）、７．０（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）；保持時間ＨＰＬＣ２．３３分；ＭＳ（ＥＳ＋）２７６／２７８（Ｍ−ＢＯＣ）、３１７／３１９（Ｍ−イソプレン）。
【０１８５】
ステップＢ：ステップＡで得た生成物（２００ｍｇ）を塩化スズに還元し、次に実施例８、ステップＣ及びＤで記述されているように２−クロロイソニコチノイルクロリドでアシル化して４−｛２−［（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−３，５−ジクロロ−フェニル｝−ピペラジン−ｌ−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０４ｇ）を得た。保持時間ＨＰＬＣ２．０５分；ＭＳ（ＥＳ＋）４３１／４３３、４８５／４８７／４８９（ＭＨ+）。
【０１８６】
ステップＣ：ジクロロメタン（１ｍｌ）中のステップＣで得られた化合物（０．０８ｇ）の溶液を室温で２４時間トリフルオロ酢酸で処理した。真空中で反応混合物を濃縮した。アセトニトリル（１ｍｌ）中で残渣を溶解させ、ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍｌ）と４−クロロシンナミルクロリド（０．０５ｇ）を添加した。溶液を室温で２４時間攪拌し、溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィに付して固体として表題生成物（６６ｍｇ）を得たＭ．ｐ．７９−８０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）２．３７（ｍ、４Ｈ）、２．６（ｍ、４Ｈ）、３．１（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．２（ｄｔ、Ｊ＝１８、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、５Ｈ）、７．５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．６（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、８．５（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）；保持時間ＨＰＬＣ１．４４分；ＭＳ（ＥＳ＋）５３５／５３７／５３９（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１８７】
実施例１０に記述されているものと類似の手順に従って、以下の化合物を調製した：
【表５３】
2008501008.tif 000098
【０１８８】
実施例１１
この例は、式（Ｉ）の化合物の農薬／殺虫特性を例示する。
【０１８９】
以下の通りに試験を実施した：
Spodoptera littoralis (エジプトハスモンヨトウ)
２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に綿花リーフディスクを置き、２００ｐｐｍの塗布速度でテスト溶液をスプレーした。乾燥後、リーフディスクに５Ｌ1幼虫を侵入させた。死亡率、忌避効果、採食行動及び成長調節について処理後３日目に試料を検査した（ＤＡＴ）。以下の化合物はSpodoptera littoralisの少なくとも８０％の制御を示した；Ｉ−３、Ｉ−２６、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−４９、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−７５、Ｉ−４１７、Ｉ−５３２、Ｉ−５７８、Ｉ−７８５、Ｉ−８５４、Ｉ−８７７、１Ｉ−４９、ＩＩＩ−４９、Ｖ−４９、ＸＩＩ−４９、ＸＩＶ−２６、ＸＶ−２６、ＸＸＩＶ−２、ＸＸＩＶ−４６、ＸＸＩＶ−９０、ＸＸＩＶ−９３、ＸＸＩＶ−９４、ＸＸＶ−２６及びＸＸＶ−４９。
【０１９０】
Heliothis virescens（タバコガ）：
人工食餌で２４ウェルのマイクロタイタープレート内に卵（生後０〜２４時間）を入れ、ピペットを用いて２００ｐｐｍの塗布速度でテスト溶液で処理した。４日間のインキュベーション期間の後、試料を卵死亡率、幼虫死亡率及び成長調節について検査した。以下の化合物はHeliothis virescenの少なくとも８０％の制御を示した。
Ｉ−３、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−２６、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−４７、Ｉ−４９、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−７２、Ｉ−７５、Ｉ−４１７、Ｉ−５３２、Ｉ−５７８、Ｉ−７８５、Ｉ−８５４、Ｉ−８７７、ＩＩＩ−４９、Ｖ−４９、ＸＩＩ−４９、ＸＩＶ−２６、ＸＩＶ−４９、ＸＶ−２６、ＸＶＩ−２６、ＸＶＩＩ−２６、ＸＸＩＶ−２、ＸＸＩＶ−４６、ＸＸＩＶ−９０、ＸＸＩＶ−９３、ＸＸＩＶ−９４、ＸＸＶ−２、ＸＸＶ−２６、ＸＸＶ−４９及びＸＸＶ−６８。
【０１９１】
Plutella xylostella（コナガ）
人工食餌を伴う２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットを用いて１８．２ｐｐｍの塗布速度でテスト溶液で処理した。乾燥後に、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）を侵入させた（ウェルあたり１０〜１５匹）。５日間のインキュベーション期間の後、試料を幼虫死亡率、摂食阻害物質及び成長調節について検査した。以下の化合物は、Plutella xylostellaの少なくとも８０％の制御を示した。
Ｉ−２６、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−４９、Ｉ−４１７、Ｉ−５３２、Ｉ−５７８、Ｉ−７８５、Ｉ−８５４、Ｉ−８７７、Ｖ−４９、ＩＸ−４９、ＸＩＩ−４９、ＸＩＶ−２６、ＸＶ−２６、ＸＸＩＶ−４６、ＸＸＩＶ−９０及びＸＸＶ−２６。
【０１９２】
Aedes aegypti（ネッタイシマカ）：
１０〜１５のAedes幼虫（Ｌ２）を栄養混合物と共に９６ウェルのマイクロタイタープレート内に入れる。２ｐｐｍの塗布速度でテスト溶液をウェル内にピペットで入れる。２日後、死亡率及び成長阻害について虫を検査した。以下の化合物は、Aedes aegyptiの少なくとも８０％の制御を示した。
Ｉ−３、Ｉ−２６、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−４９、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−７２、Ｉ−７５、Ｉ−７６、１１Ｉ−４９、ＩＩＩ−ｌ１８、ＸＩＶ−２６、ＸＶ−２６、ＸＸＩＶ−２、ＸＸＩＶ−４６、ＸＸＩＶ−９０、ＸＸＩＶ−９３、ＸＸＩＶ−９４及びＸＸＶ−６８。
【０１９３】
Myzus persicae（モモアカアブラムシ）
ヒマワリのリーフディスクを２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に置き、２００ｐｐｍの塗布速度でテスト溶液をスプレーした。乾燥後、リーフディスクに混合齢のアブラムシ個体群を侵入させた。６ＤＡＴのインキュベーション期間の後、試料を死亡率について検査した。以下の化合物はMyzus persicaeの少なくとも８０％の制御を示した：Ｉ−３、Ｉ−２６、Ｉ−２９、Ｉ−２６、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−４９、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−７２、Ｉ−７５、１１１−４９、Ｖ−４９、ＸＸＩＶ−４６、ＸＸＩＶ−９０及びＸＸＩＶ−９４。
【手続補正書】
【提出日】平成18年3月27日(2006.3.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除し、これを制御する方法において、有害小動物、その生息箇所又は有害小動物による攻撃を受けやすい植物に対し、
式Ｉ
【化１】
2008501008.tif 000106
化合物又はその塩或いはＮ酸化物を殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物上有効な量だけ適用する段階を含んで成る方法であって、式中、
−  Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（O）mであり、ここでｍは０、１又は２であり；
環
【化２】
2008501008.tif 000107
は６員芳香族環又は５又は６員複素芳香族環であり；
−  Ｒ1は、水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり（なおここで、Ｒ13及びＲ14は独立して水素、ＣＯＲ15、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリルであるか又はＲ13及びＲ14はそれらが結合しているＮ原子と共に、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18を形成するか、又はＲ13及びＲ14はそれらが結合しているＮ原子と共にＯ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６または７員の複素環を形成し；Ｒ15はＨ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は独立して任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである）；
−  Ｒ2はＨ又は任意に置換されたアルキルであり；そうでなければＲ1及びＲ2はＹ及びＮ基と共に、任意には、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル又はハロゲンにより任意に置換され得る５又は６員の複素環を形成し；
−  各々のＲ4は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、任意に置換されたＣ1-8アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ又はＲ21Ｒ22Ｎであり（なおここでＲ21及びＲ22は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ21及びＲ22はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成し、そうでなければ２つの隣接する基Ｒ4は、それらが結合している炭素原子と共に、ハロゲンにより任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し；ｎは０、１、２、３又は４である）；
−  Ｒ8はフェニルＣ1-4アルキル（ここで当該フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリール（ここで当該ヘテロアリール基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノにより任意に置換されている）、フェニルＣ2-6アルケニル（ここで当該フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリールＣ2-6アルケニル（ここで当該ヘテロアリール基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノにより任意に置換されている）またはフェニルＣ2-6アルキニル（ここで当該フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノにより任意に置換されている）、またはＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（なお式中ｚは１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55は任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり；
−  各々のＲａは、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換されたＣ1-8アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ、任意に置換されたアリールチオ又はＲ23Ｒ24Ｎであり、なお式中、Ｒ23及びＲ24は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ23及びＲ24はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成するか、又は同じ炭素原子に結合した２つのＲａ基は＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄ、ここでＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立してＨ又は任意に置換されたアルキルであり；ｐは０、１、２、３又は４である、
方法。
【請求項２】
環
【化３】
2008501008.tif 000108
が６員芳香族環であるか又は５又は６員の複素芳香族環であり、環成員は、少なくとも１つの環成員がＣＨ又はＣＲ4以外のものであり、環内には１つ以下のＯ又はＳ原子しか存在しないことを条件として、各々独立してＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ4、Ｏ又はＣＲ4である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｙが単結合、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基はハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又はヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、アリール（Ｃ1-6）アルキル（ここでアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、アリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキル、アリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、アリール系上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（なおここで、フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシによって任意に置換されるもの）、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14である［なおここで、Ｒ13及びＲ14は独立して水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（これはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1-4アルコキシカルボニルにより任意に置換され得る）、フェニル（Ｃ1-6）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換され得るかそうでなければフェニル環上の２つの隣接する位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（なおここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルによって任意に置換され得るか又は、ヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換された５、６、又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、又はヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（ここで該フェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノにより任意に置換される）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（ここでフェニル基は、任意に置換されたハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノである）により任意に置換され得る）］、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ2が水素、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
各Ｒ4は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ5-6シクロアルケニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6カルボキシアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルチオ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニル（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（ここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）、ヘテロシクリル（Ｃ1-4）アルキル（ここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）、Ｃ2-6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、フェニル（Ｃ2-4）−アルケニル（なおここでフェニル基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7ハロシクロアルキル、Ｃ3-7シアノシクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）−シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）ハロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されるもの）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロシクリル（なおここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）であるか又は、２つの隣接する基Ｒ4はそれらが結合してい���炭素原子と共に、任意にはハロゲン、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されるもの）、Ｃ1-8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（なおここでＲ19及びＲ20は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか又はＲ19及びＲ20はそれらが結合しているＮ原子と共に、Ｏ、Ｎ又はＳの中から選択された１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１つ又は２つのＣ1-6アルキル基により任意に置換され得る、５、６又は７員の複素環を形成し、ｎは０、１、２又は３である）により任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ8が−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（なお式中ｚは１又は２、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノにより任意に置換されたフェニル、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノにより任意に置換されたヘテロアリールである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
Ｒａが独立してハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、ヒドロキシであるか、そうでなければ２つのＲａ基はそれらが結合している炭素原子と共に＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄを形成し、ここでＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立してＨであるか又は任意に置換されたアルキルであり、ｐが０、１又は２である請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
式（Ｉ’）
【化４】
2008501008.tif 000109
の化合物において、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、ｎ及びｐは式Ｉに関して定義された通りであり、Ｒ8は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、ｚは１又は２、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立してＨ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル或いはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである、化合物。
【請求項１０】
式
【化５】
2008501008.tif 000110
の化合物において、式中、Ｒ4、Ｒ8、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、ｎ及びｐは、該化合物が４，５−ジアミノ−６−（４−シンナミル−１−ピペラジニル）−ピリミジン以外のものであることを条件として、請求項９で式Ｉ’に関して定義された通りである、化合物。
【請求項１１】
式
【化６】
2008501008.tif 000111
の化合物において、式中、Ｒ4、Ｒ8、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、ｎ及びｐは、Ｔがフェニル環であり、Ｒ8がシンナミルでありｐが０である場合にはＲ4はピペラジン環に対しパラ位のＣＦ3又はＮＯ2基でないこと、さらに該化合物が４−アミノ−６−（４−シンナミル−１−ピペラジニル）−５−ニトロ−ピリミジン以外のものであることを条件として、請求項９で式Ｉ’に関連して定義されたとおりのものである、化合物。
【請求項１２】
請求項１に記載の式Ｉの化合物を殺虫、殺ダニ又は殺線虫的に有効な量だけ含んで成る、殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００２】
抗原生動物特性をもつピペラジン誘導体は、例えば米国特許第３３１８４５号の中で開示されており、欧州特許第１０３４６４号は、抗菌特性をもつピリミジニルピペラジン化合物を開示している。ＷＯ02/42310は殺虫剤として７−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタンを開示する。医薬特性を有するピペラジン誘導体は米国特許３４５７２６３号及びＷＯ2004/089905に開示されておる、ピペラジン化合物の合成はJ. Het. Chem.,38, 2001, 985-988に記載されている。
【国際調査報告】
2008501008.tif 000112
2008501008.tif 000113
2008501008.tif 000114