(57)【要約】  害虫を防除するための式（Ｉ）2008531624.tif 000116（式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は明細書の記載に定義した通りである）の二環式複素環アクリルアミドの使用；新規二環式複素環アクリルアミド及びこれらの化合物の製造方法；並びに式（ＩＡ）2008531624.tif 000117（式中、Ａ２、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は明細書の記載に定義した通りである）の化合物。
2008531624.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
動物害虫を防除するための及び植物の病気を治療するための式（Ｉ）の二環式複素環アクリルアミド及びこの誘導体の使用
【化１】
2008531624.tif 000105
〔式中、
Ａ１は、硫黄、酸素、ＮＨ又はＮ−アルキルを表し、
Ａ２は、窒素を表すか、あるいは炭素(水素、ハロゲン、ヒドロキシル、それぞれ直鎖、分岐又はハロゲン化されたアルキル、場合によりハロゲン化されたアルコキシで又は場合によりハロゲン化されたシクロアルキルで置換されている)を表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを表すか、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲン、シアノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はフェノキシでモノ置換又は多置換された芳香族基又は複素芳香族基を表し、
Ｒ３は、水素、アルキル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ４は、水素、シアノ、トリフルオロメチル、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ニトロ又はＳＯｎ−アルキル（ｎは０から２の整数を表す）を表すか；直鎖、分岐又は環状アルキルを表すか、あるいは基ＣＯＲ（Ｒは水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アラルコキシ、アリールオキシ又はＮＲ’Ｒ’’を表し、並びにＲ’及びＲ’’はＲ５及びＲ６について示した意味を有する）を表し、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、水素、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、あるいは直鎖、分岐又は環状の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基(場合によりＯ、Ｓ、Ｎ−アルキル、ＮＨ、Ｎ−アリール又はＮ−アラルキルで中断されていてもよく及び場合によりヒドロキシル、アルコキシ、アルキルメルカプト、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されていてもよい)を表し、この場合の最後に述べたジアルキル基は、場合によりＮ原子と一緒になって、場合によりＯ、Ｓ、ＮＨ及びＮ−アルキルからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい５から７員環を形成していてもよく、及びこの場合のこれらの前記アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基はそれらの部分について場合によりハロゲン、アリール、アラルキル、アルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルキルメルカプト又はＳＯ２−アルキルで置換されていてもよく、
あるいは、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に窒素原子で架橋されて、場合により酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を含有していてもよい３から７員飽和又は不飽和環を形成し、この場合の窒素は、場合により水素、アルキル、アリール又はアラルキルで置換されていてもよく、この場合のこの３から７員環は、アルキル、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１から４個の同一又は異なる置換基で置換されていてもよく、又はこの場合のこの環は場合により置換されていてもよい芳香族環に縮合されていてもよい〕。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の二環式複素環アクリルアミド及びこの誘導体の使用
【化２】
2008531624.tif 000106
〔式中、
Ａ１は、硫黄、酸素又はＮＨを表し、
Ａ２は、窒素を表すか、あるいは炭素(水素、ハロゲン、ヒドロキシル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよいアルキル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよいアルコキシ又は場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよいシクロアルキルで置換されている)を表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、あるいは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲン、シアノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか、
あるいは、
Ｒ１は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノでモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表すか、
あるいは、
Ｒ１は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノでモノからテトラ置換されていてもよい  ヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェノキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノでモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェノキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノでモノからテトラ置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ３は、水素、トリフルオロメチル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ４は、水素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ、ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、ジ（アルコキシ）−アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、トリアルキルシリルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、ハロアルコキシアルキルを表すか、アリール、アラルキル、アリールハロアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキル（これらのそれぞれは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ又はアルコキシでモノ置換又は多置換される）を表すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ又はアリールアルコキシを表すか、
あるいは
Ｒ５及びＲ６は、一緒に窒素原子で架橋されて、場合により酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を含有していてもよい３から７員飽和又は不飽和環を形成し、この場合の窒素は、場合により水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール又はアラルキルで置換されていてもよく、及びこの場合のこの３から７員環は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ハロゲン、アリール、アラルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキルからなる群から選択される１から４個の同一又は異なる置換基で置換されていてもよく、又はこの場合のこの３から７員環は、場合により置換されていてもよい芳香族環に縮合されていてもよい〕。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の二環式複素環アクリルアミド及びこの誘導体の使用
【化３】
2008531624.tif 000107
〔式中、
Ａ１は、硫黄又は酸素を表し、
Ａ２は、窒素を表すか、あるいは炭素(水素、ハロゲン、ヒドロキシル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ又は場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルで置換されている)を表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、イソプロポキシを表すか、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニルを表すか、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル又は１−クロロ−１−シクロプロピルを表すか、
あるいは、
Ｒ１は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノでモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表すか、
あるいは、
Ｒ１は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノでモノからテトラ置換されていてもよい５員又は６員ヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、４−フェノキシフェニル、２−クロロ−４−フェノキシフェニル、２−フルオロ−４−フェノキシフェニル、２−メチル−４−フェノキシフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、４−シアノフェニル、チエニル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、２−クロロチエン−４−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イル、チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−チアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−ピリジル、３−ブロモ−５−ピリジルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、
Ｒ４は、水素、又はシアノを表し、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すか、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素でモノ置換から多置換される）を表すか、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル（これらのそれぞれは、水素、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ又はアルコキシでモノ又は多置換される）を表すか  あるいは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ又はアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表すか、あるいは、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に窒素原子で架橋されて、それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシで置換されていてもよいピペリジン、ピペラジン、モルホリン又はピロリジンを表す〕。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の二環式複素環アクリルアミド及びこの誘導体の使用
【化４】
2008531624.tif 000108
〔式中、
Ａ１は硫黄を表し、  Ａ２は、窒素を表すか、あるいは炭素(水素、塩素、弗素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又は１−クロロ−１−シクロプロピルで置換されている)を表し、
Ｒ１は、水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表すか、あるいはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル又は１−クロロ−１−シクロプロピルを表すか、
あるいは
Ｒ１は、４−クロロフェニル又は４−（トリフルオロメチル）フェニルを表し、
Ｒ２は、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロチエン−２−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イル、チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−チアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−ピリジル、３−ブロモ−５−ピリジルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、
Ｒ４は、水素を表し、並びに
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、３−メチル−１−ブチル、３−ジメチル−１−ブチル、１，１−ジメチル−１−プロピル、１−メトキシ−２−プロピル、２−メトキシプロピル、１−エトキシ−２−プロピル、２−エトキシプロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−（ジエチルアミノ）エチル、１−（ジメチルアミノ）−２−プロピル、１−（ジエチルアミノ）−２−プロピル、１−（トリメチルシリル）エチル、ｒａｃ−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルチオ−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロ−メチル−１−（４’−クロロ）フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−（４’−フルオロ）フェネチル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルホニル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ビス（メトキシ）エチル、ｒａｃ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−ブチル、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチル−２−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、１−（トリフルオロメチル）−１−シクロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル、２−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−３−フェニル−３−プロピル、ベンジル、４−フルオロベンジル、４−クロロベンジル、１−フェネチル、１−（４−フルオロ）フェネチル、１−（４−クロロ）−フェネチル、１−フェニルプロピル、１−（４−フルオロ）フェニルプロピル、１−（４−クロロ）フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−（４−フルオロ）フェノキシエチル、２−（４−クロロ）フェノキシエチル、１−フェノキシ−２−プロピル、１−（４−フルオロ）フェノキシ−２−プロピル、１−（４−クロロ）フェノキシ−２−プロピル、１−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、１−シクロペンチルエチル、１−シクロヘキシルエチル、１−シクロプロピルプロピル、１−シクロブチルプロピル、１−シクロペンチルプロピル、１−シクロヘキシルプロピル、２−フェネチル、２−（４−フルオロ）フェネチル、２−（４−クロロ）フェネチル、フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、（２−ピリジル）メチル、（２−ピリジル）−１−エチル、（３−ピリジル）メチル、（３−ピリジル）−１−エチル、（４−ピリジル）メチル、（４−ピリジル）−１−エチル、（５−クロロ−２−ピリジル）メチル、（５−クロロ−２−ピリジル）−１−エチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロロ−２−ピリジル］−１−メチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロル−２−ピリジル］−１−エチル、（２−クロロ−５−ピリジル）メチル、（２−クロロ−５−ピリジル）−１−エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、ベンジルオキシ、１−フェネトキシ又は２−フェネトキシを表すか、
あるいは、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に窒素原子で架橋されて、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、２−（トリフルオロメチル）ピペリジン、３−（トリフルオロメチル）ピペリジン、４−（トリフルオロメチル）ピペリジン又はピロリジンを表す〕。
【請求項５】
式（ＩＡ）の化合物
【化５】
2008531624.tif 000109
〔式中、
Ａ２は、窒素を表すか、あるいは水素、塩素、弗素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又は１−クロロ−１−シクロプロピルで置換された炭素を表し、
Ｒ１は、水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表すか、あるいはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、１−クロロ−１−シクロプロピル又は４−（トリフルオロメチル）フェニルを表し、
Ｒ２は、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、４−フェノキシフェニル、２−クロロ−４−フェノキシフェニル、２−フルオロ−４−フェノキシフェニル、２−メチル−４−フェノキシフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、４−シアノフェニル、チエニル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、２−クロロチエン−４−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イル、チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−チアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−ピリジル、３−ブロモ−５−ピリジルを表し、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、３−メチル−１−ブチル、３−ジメチル−１−ブチル、１，１−ジメチル−１−プロピル、１−メトキシ−２−プロピル、２−メトキシプロピル、１−エトキシ−２−プロピル、２−エトキシプロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−（ジエチルアミノ）エチル、１−（ジメチルアミノ）−２−プロピル、１−（ジエチルアミノ）−２−プロピル、１−（トリメチルシリル）エチル、ｒａｃ−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルチオ−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロ−メチル−１−（４’−クロロ）フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−（４’−フルオロ）フェネチル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルホニル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ビス（メトキシ）エチル、ｒａｃ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−ブチル、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチル−２−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、１−（トリフルオロメチル）−１−シクロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル、２−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−３−フェニル−３−プロピル、ベンジル、４−フルオロベンジル、４−クロロベンジル、１−フェネチル、１−（４−フルオロ）フェネチル、１−（４−クロロ）フェネチル、１−フェニルプロピル、１−（４−フルオロ）フェニルプロピル、１−（４−クロロ）フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−（４−フルオロ）フェノキシエチル、２−（４−クロロ）フェノキシエチル、１−フェノキシ−２−プロピル、１−（４−フルオロ）フェノキシ−２−プロピル、１−（４−クロロ）フェノキシ−２−プロピル、１−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、１−シクロペンチルエチル、１−シクロヘキシルエチル、１−シクロプロピルプロピル、１−シクロブチルプロピル、１−シクロペンチルプロピル、１−シクロヘキシルプロピル、２−フェネチル、２−（４−フルオロ）フェネチル、２−（４−クロロ）フェネチル、フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、（２−ピリジル）メチル、（２−ピリジル）−１−エチル、（３−ピリジル）メチル、（３−ピリジル）−１−エチル、（４−ピリジル）メチル、（４−ピリジル）−１−エチル、（５−クロロ−２−ピリジル）メチル、（５−クロロ−２−ピリジル）−１−エチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロロ−２−ピリジル］−１−メチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロロ−２−ピリジル］−１−エチル、（２−クロロ−５−ピリジル）メチル、（２−クロロ−５−ピリジル）−１−エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、ベンジルオキシ、１−フェネトキシ、２−フェネトキシを表すか、
あるいは、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に窒素原子で架橋されて、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、２−（トリフルオロメチル）ピペリジン、３−（トリフルオロメチル）ピペリジン、４−（トリフルオロメチル）ピペリジン又はピロリジンを表す〕。
【請求項６】
式（ＩＡ）の請求項５に記載の化合物
【化６】
2008531624.tif 000110
〔式中、Ｒ２は、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロチエン−２−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イル、チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−チアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−ピリジル、３−ブロモ−５−ピリジルを表す〕。
【請求項７】
式（ＩＶＡ）
【化７】
2008531624.tif 000111
（式中、Ａ２、Ｒ１及びＲ２は請求項５で定義した通りである）
の請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
式（ＶＡ）
【化８】
2008531624.tif 000112
（式中、Ａ２、Ｒ１及びＲ２は請求項５で定義した通りである）
の請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
式（ＶＩＩＡ）
【化９】
2008531624.tif 000113
（式中、Ａ２、Ｒ１及びＲ２は請求項５で定義した通りである）
の請求項５に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項５に記載の一般式（ＩＡ）の化合物の製造方法であり、
（ａ）請求項８に記載の式（ＶＡ）
【化１０】
2008531624.tif 000114
の二環式複素環アクリル酸を、一般式（ＶＩＩＩ）
【化１１】
2008531624.tif 000115
（式中、Ｒ５及びＲ６は請求項５で定義した通りである）
のアミンと、適切ならば１種以上の希釈剤の存在下で及び適切ならば１種以上の反応助剤の存在下で反応させるか、
あるいは、
（ｂ）請求項８に記載の一般式（ＶＡ）の二環式複素環アクリル酸を、最初の工程で、ハロゲン化剤と、適切ならば１種以上の希釈剤の存在下で及び適切ならば１種以上の反応助剤の存在下で反応させ、次いで一般式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ５及びＲ６は請求項５で定義した通りである）のアミンと、適切ならば１種以上の希釈剤の存在下で及び適切ならば１種以上の反応助剤の存在下で反応させ、
（ａ）又は（ｂ）に記載の方法で得られた式（ＩＡ）の化合物を、適切ならば、慣用の方法で式（Ｉ）〔又は（ＩＡ）〕の別の化合物に転化させる
ことを特徴とする、方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物並びに増量剤及び／又は界面活性剤を含むことを特徴とする、動物害虫を防除するための及び植物の病気を治療するための組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、害虫を防除する方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を微生物及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、望まれていない微生物を防除する方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤又は植物の病気の防除用組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、公知及び新規複素環アクリルアミド及びこの誘導体の作物保護剤として、特に動物害虫を防除するための使用、公知及び新規二環式複素環アクリルアミド及びこの誘導体を基剤とする作物保護組成物並びに新規二環式複素環アクリルアミド及びこの誘導体、並びにこれらの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
二環式複素環アクリルアミドは、医薬として（特に降圧薬、利尿薬及び尿酸排泄薬として）の用途について既に記載されている（ＥＰ０１８９０７１Ａ２、ＥＰ００４１２１５Ａ２、ＥＰ００８８３２３Ａ２、ＥＰ０１４１０７２Ａ２；Ｓｉｇｒｉｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｎｅｐｈｒｏｌｏｇｙ  １９８７，１８（ｄｉｕｒｅｔｉｃｓ），５４７−５４９；Ａｂｄｅｌａｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｔｉａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ，１９９３，６１（１），２１−３３；Ａｋａｈａｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９６，６（１７），２０５９−２０６２参照）。
【発明の開示】
【０００３】
今般、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１２】
2008531624.tif 000003
〔式中、
Ａ１は、硫黄、酸素、ＮＨ又はＮ−アルキルを表し、
Ａ２は、窒素を表すか、あるいは炭素であって、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、それぞれ直鎖、分岐又はハロゲン化されたアルキル、場合によりハロゲン化されたアルコキシで又は場合によりハロゲン化されたシクロアルキルで置換されている炭素を表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを表すか、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲン、シアノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はフェノキシでモノ置換又は多置換された芳香族基又は複素芳香族基を表し、
Ｒ３は、水素、アルキル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ４は、水素、シアノ、トリフルオロメチル、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ニトロ又はＳＯｎ−アルキル（ｎは０から２の整数を表す）表すか；直鎖、分岐又は環状アルキルを表すか、あるいは基ＣＯＲ（Ｒは水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アラルコキシ、アリールオキシ又はＮＲ’Ｒ’’を表し、並びにＲ’及びＲ’’はＲ５及びＲ６について示した意味を有する）を表し、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、水素、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、あるいは直鎖、分岐又は環状の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基であって、場合によりＯ、Ｓ、Ｎ−アルキル、ＮＨ、Ｎ−アリール又はＮ−アラルキルで中断されていてもよく及び場合によりヒドロキシル、アルコキシ、アルキルメルカプト、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されていてもよい直鎖、分岐又は環状の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基を表し、この場合の最後に述べたジアルキル基は、場合によりＮ原子と一緒になって、場合によりＯ、Ｓ、ＮＨ及びＮ−アルキルからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい５から７員環を形成していてもよく及びこれらの前記のアルキルアミノ及びジアルキルアミノ基はそれらの部分について場合によりハロゲン、アリール、アラルキル、アルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルキルメルカプト又はＳＯ２−アルキルで置換されていてもよく、
あるいは、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に窒素原子で架橋されて、場合により酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を含有していてもよい３から７員飽和又は不飽和環を形成し、この場合に窒素は、場合により水素、アルキル、アリール又はアラルキルで置換されていてもよく、この場合のこの３から７員環は、アルキル、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１から４個の同一又は異なる置換基で置換されていてもよく、又はこの場合のこの３から７員環は場合により置換されていてもよい芳香族環に縮合されていてもよい〕
の二環式複素環アクリルアミドが動物害虫に対して効果が高いことが見出された。
【０００５】
式（Ｉ）に列挙した好ましい置換基又は基の範囲を以下に記載する。
【０００６】
Ａ１は、好ましくは硫黄、酸素又はＮＨを表し、
Ａ１は、特に好ましくは硫黄又は酸素を表し、
Ａ１は、極めて特に好ましくは硫黄を表す。
【０００７】
Ａ２は、好ましくは、窒素を表すか、あるいは炭素であって、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよいアルキル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよいアルコキシ又は場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよいシクロアルキルで置換されている炭素を表す。
【０００８】
Ａ２は、特に好ましくは、窒素を表すか、あるいは炭素であって、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ又は場合によりモノもしくは多ハロゲン化されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルで置換されている炭素を表す。
【０００９】
Ａ２は、極めて特に好ましくは、窒素を表すか、あるいは炭素であって、水素、塩素、弗素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又は１−クロロ−１−シクロプロピルで置換されている炭素を表す。
【００１０】
Ｒ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、あるいは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲン、シアノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表す。
【００１１】
Ｒ１はまた、好ましくは、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノでモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表す。
【００１２】
Ｒ１はさらにまた、好ましくは、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノでモノからテトラ置換されていてもよいヘテロアリールを表す。
【００１３】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、イソプロポキシを表すか、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニルを表すか、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル又は１−クロロ−１−シクロプロピルを表す。
【００１４】
Ｒ１はまた、特に好ましくは、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノでモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表す。
【００１５】
Ｒ１はさらにまた、特に好ましくは、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノでモノからテトラ置換されていてもよい５員又は６員ヘテロアリールを表す。
【００１６】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表すか、あるいはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル又は１−クロロ−１−シクロプロピルを表す。
【００１７】
Ｒ１はまた、極めて特に好ましくは、４−クロロフェニル又は４−（トリフルオロメチル）フェニルを表す。
【００１８】
Ｒ２は、好ましくは、場合によりハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノでモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−ジアルキルアミノでモノからテトラ置換されている最大で６員ヘテロアリールを表す。
【００１９】
Ｒ２は、特に好ましくは、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、４−フェノキシフェニル、２−クロロ−４−フェノキシフェニル、２−フルオロ−４−フェノキシフェニル、２−メチル−４−フェノキシフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、４−シアノフェニル、チエニル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、２−クロロチエン−４−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イル、チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−チアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−ピリジル、３−ブロモ−５−ピリジルを表す。
【００２０】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロチエン−２−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イルを表す。
【００２１】
Ｒ３は、好ましくは水素、トリフルオロメチル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す。
【００２２】
Ｒ３は、特に好ましくは水素を表す。
【００２３】
Ｒ４は、好ましくは水素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ、ＣＯ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す。
【００２４】
Ｒ４は、特に好ましくは水素又はシアノを表す。
【００２５】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは水素を表す。
【００２６】
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、好ましくは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、ジ（アルコキシ）−アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、トリアルキルシリルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、ハロアルコキシアルキルを表すか、アリール、アラルキル、アリールハロアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキル（これらのそれぞれは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ又はアルコキシでモノ置換又は多置換される）を表すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ又はアリールアルコキシを表す。
【００２７】
Ｒ５及びＲ６はまた、一緒に窒素原子で架橋されて、好ましくは、場合により酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を含有していてもよい３から７員飽和又は不飽和環を形成し、この場合の前記窒素は、場合により水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール又はアラルキルで置換されていてもよく、及びこの場合のこの３から７員環は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ハロゲン、アリール、アラルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキルからなる群から選択される１から４個の同一又は異なる置換基で置換されていてもよいし、又はこの場合のこの３から７員環は、場合により置換されていてもよい芳香族環に縮合されていてもよい。
【００２８】
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、特に好ましくは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すか、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素でモノから多置換される）を表すか、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル（これらのそれぞれは、水素、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ又はアルコキシでモノ又は多置換される）を表すか  あるいは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ又はアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表す。
【００２９】
Ｒ５及びＲ６はまた、一緒に窒素原子で架橋されて、特に好ましくは、それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシで置換されていてもよいピペリジン、ピペラジン、モルホリン又はピロリジンを表す。
【００３０】
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、３−メチル−１−ブチル、３−ジメチル−１−ブチル、１，１−ジメチル−１−プロピル、１−メトキシ−２−プロピル、２−メトキシプロピル、１−エトキシ−２−プロピル、２−エトキシプロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−（ジエチルアミノ）エチル、１−（ジメチルアミノ）−２−プロピル、１−（ジエチルアミノ）−２−プロピル、１−（トリメチルシリル）エチル、ｒａｃ−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルチオ−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロ−メチル−１−（４’−クロロ）フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−（４’−フルオロ）フェネチル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルホニル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ビス（メトキシ）エチル、ｒａｃ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−ブチル、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチル−２−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、１−（トリフルオロメチル）−１−シクロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル、２−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−３−フェニル−３−プロピル、ベンジル、４−フルオロベンジル、４−クロロベンジル、１−フェネチル、１−（４−フルオロ）フェネチル、１−（４−クロロ）−フェネチル、１−フェニルプロピル、１−（４−フルオロ）フェニルプロピル、１−（４−クロロ）フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−（４−フルオロ）フェノキシエチル、２−（４−クロロ）フェノキシエチル、１−フェノキシ−２−プロピル、１−（４−フルオロ）フェノキシ−２−プロピル、１−（４−クロロ）フェノキシ−２−プロピル、１−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、１−シクロペンチルエチル、１−シクロヘキシルエチル、１−シクロプロピルプロピル、１−シクロブチルプロピル、１−シクロペンチルプロピル、１−シクロヘキシルプロピル、２−フェネチル、２−（４−フルオロ）フェネチル、２−（４−クロロ）フェネチル、フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、（２−ピリジル）メチル、（２−ピリジル）−１−エチル、（３−ピリジル）メチル、（３−ピリジル）−１−エチル、（４−ピリジル）メチル、（４−ピリジル）−１−エチル、（５−クロロ−２−ピリジル）メチル、（５−クロロ−２−ピリジル）−１−エチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロロ−２−ピリジル］−１−メチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロル−２−ピリジル］−１−エチル、（２−クロロ−５−ピリジル）メチル、（２−クロロ−５−ピリジル）−１−エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、ベンジルオキシ、１−フェネトキシ又は２−フェネトキシを表す。
【００３１】
Ｒ５及びＲ６はまた、一緒に窒素原子で架橋されて、極めて特に好ましくは、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、２−（トリフルオロメチル）ピペリジン、３−（トリフルオロメチル）ピペリジン、４−（トリフルオロメチル）ピペリジン又はピロリジンを表す。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物は、特に置換基の性質に応じて、適切ならば、立体異性体として、すなわち幾何異性体及び／又は光学異性体あるいは種々の組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は、式（Ｉ）の化合物だけを本明細書に挙げる場合であっても、純粋な立体異性体及びこれらの異性体の混合物の両方を提供する。
【００３３】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物から塩基性又は酸性化合物との反応によって形成される塩様誘導体も提供する。
【００３４】
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物と、同様に製造にそれぞれ必要とされる出発原料又は中間体との両方に適用される。これらの基の定義は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわち示した好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。
【００３５】
本発明の好ましい化合物は、好ましいと前記に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいと前記に挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００３７】
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいと前記に挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００３８】
上記及び下記に示す基の定義において、炭化水素基、例えばアルキルは、例えば、ヘテロ原子との組み合わせにおいて、例えばアルコキシにおいて、これが可能な限りは、それぞれ直鎖又は分岐である。
【００３９】
本発明に従って使用されるべき一般式（Ｉ）の化合物の幾つかは、既に知られている（冒頭において上記に挙げた文献参照）。
【００４０】
本発明に従って使用されるべき一般式（Ｉ）のその他の化合物は、新規である。
【００４１】
従って、一般式（ＩＡ）の化合物（以下で説明する）は、本発明の新規化合物として特許請求される。
【００４２】
従って、新規化合物として本出願により提供される本発明に従って使用されるべき化合物の具体的な一群は、式（ＩＡ）
【００４３】
【化１３】
2008531624.tif 000004
〔式中、
Ａ２は、窒素を表すか、あるいは炭素であって、水素、塩素、弗素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又は１−クロロ−１−シクロプロピルで置換されている炭素を表し、
Ｒ１は、水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表すか、あるいはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、１−クロロ−１−シクロプロピル又は４−（トリフルオロメチル）フェニルを表し、
Ｒ２は、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、４−フェノキシフェニル、２−クロロ−４−フェノキシフェニル、２−フルオロ−４−フェノキシフェニル、２−メチル−４−フェノキシフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、４−シアノフェニル、チエニル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、２−クロロチエン−４−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イル、チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−チアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−ピリジル、３−ブロモ−５−ピリジルを表し、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に又はそれぞれそれ自体で、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、３−メチル−１−ブチル、３−ジメチル−１−ブチル、１，１−ジメチル−１−プロピル、１−メトキシ−２−プロピル、２−メトキシプロピル、１−エトキシ−２−プロピル、２−エトキシプロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−（ジエチルアミノ）エチル、１−（ジメチルアミノ）−２−プロピル、１−（ジエチルアミノ）−２−プロピル、１−（トリメチルシリル）エチル、ｒａｃ−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルチオ−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルチオ−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルフィニル−２−プロピル、ｒａｃ−１−メチルスルフォニル−２−プロピル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロ−メチル−１−（４’−クロロ）フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−（４’−フルオロ）フェネチル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−（４’−クロロ）フェネチル、ｒａｃ−２，２，２−トリフルオロメチル−１−（４’−フルオロ）フェネチル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、（Ｓ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、（Ｒ）−１−メチルスルホニル−２−プロピル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ビス（メトキシ）エチル、ｒａｃ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−ブチル、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチル−２−ブチル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロピル、１−（トリフルオロメチル）−１−シクロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル、２−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−３−フェニル−３−プロピル、ベンジル、４−フルオロベンジル、４−クロロベンジル、１−フェネチル、１−（４−フルオロ）フェネチル、１−（４−クロロ）フェネチル、１−フェニルプロピル、１−（４−フルオロ）フェニルプロピル、１−（４−クロロ）フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−（４−フルオロ）フェノキシエチル、２−（４−クロロ）フェノキシエチル、１−フェノキシ−２−プロピル、１−（４−フルオロ）フェノキシ−２−プロピル、１−（４−クロロ）フェノキシ−２−プロピル、１−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、１−シクロペンチルエチル、１−シクロヘキシルエチル、１−シクロプロピルプロピル、１−シクロブチルプロピル、１−シクロペンチルプロピル、１−シクロヘキシルプロピル、２−フェネチル、２−（４−フルオロ）フェネチル、２−（４−クロロ）フェネチル、フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、（２−ピリジル）メチル、（２−ピリジル）−１−エチル、（３−ピリジル）メチル、（３−ピリジル）−１−エチル、（４−ピリジル）メチル、（４−ピリジル）−１−エチル、（５−クロロ−２−ピリジル）メチル、（５−クロロ−２−ピリジル）−１−エチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロロ−２−ピリジル］−１−メチル、［３−（トリフルオロメチル）−５−クロル−２−ピリジル］−１−エチル、（２−クロロ−５−ピリジル）メチル、（２−クロロ−５−ピリジル）−１−エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、ベンジルオキシ、１−フェネトキシ又は２−フェネトキシを表すか、
あるいは、
Ｒ５及びＲ６は、一緒に窒素原子で架橋されて、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、２−（トリフルオロメチル）ピペリジン、３−（トリフルオロメチル）ピペリジン、４−（トリフルオロメチル）ピペリジン又はピロリジンを表す〕
で表される。
【００４４】
式（ＩＡ）について示した基の好ましい置換基又は範囲を以下に記載する。
【００４５】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ビス（メトキシ）フェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロチエン−２−イル、３−クロロチエン−４−イル又は２−クロロチエン−３−イル、チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−チアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−ピリジル、３−ブロモ−５−ピリジルを表す。
【００４６】
一般式（Ｉ）の置換二環式複素環アクリルアミドは、興味ある生物学的性質を有する。特に、一般式（Ｉ）の置換二環式複素環アクリルアミドは、強い殺節足動物（殺虫及び殺ダニ）作用並びに殺線虫及び殺菌作用を有し、農業、林業、貯蔵製品の保護及び材料の保護、並びに衛生部門において使用することができる。
【００４７】
一般式（Ｉ）の化合物は、以下のスキームに示すようにして合成することができる：
（ａ）
【００４８】
【化１４】
2008531624.tif 000005
【００４９】
あるいは、式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物から製造することもできる：
（ｂ）
【００５０】
【化１５】
2008531624.tif 000006
【００５１】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法において出発原料として使用すべき１，３，４−チアゾール類、１，３，４−オキサジアゾール類、オキサゾール類、チアゾール類及び１，３，４−トリアゾール類の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）において、置換基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、本発明の一般式（Ｉ）の説明に関連して（Ｉ）について上記で好ましい、あるいは特に好ましい又は極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有する。
【００５２】
一般式（ＩＩ）から（ＶＩＩＩ）の出発原料又は中間体は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造できる（製造実施例参照）。一般式（ＩＩ）の出発原料は、例えば、ＵＳ４２６４６１６Ａ；Ｌａｄｕｒｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１９９５，７３（１），８３−８６；Ｓｕｙａｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００３，６０（１），１２１−１２９又はＡｂｄｅｌ−Ｈａｆｅｚ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ−Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，２００２，５２（１１），８３３−８３９に従って得ることができる。スキーム（ａ）の別の合成工程は、原則として、冒頭で引用した文献（ＥＰ０１８９０７１Ａ２、ＥＰ００４１２１５Ａ２、ＥＰ００８８３２３Ａ２、ＥＰ０１４１０７２Ａ２）に記載されている。
【００５３】
本発明の方法を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、本発明の方法は、０℃から１５０℃の間の温度、好ましくは１０℃から１２０℃の間の温度で実施される。
【００５４】
本発明の方法は、一般に大気圧下で実施される。しかし、加圧下で又は減圧下で（一般に０．１バールから１０バールの間で）実施される。
【００５５】
本発明の方法を実施するためには、出発原料は、一般に約等モル量で用いられる。しかし、成分の一つを比較的大過剰で使用することもできる。反応は、一般に、適切な希釈剤中で、反応助剤の存在下で実施され、反応混合物は、一般に所定の温度である一定の時間攪拌される。処理は、慣用の方法で実施される（製造実施例参照）。
【００５６】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式（Ｉ）で示される別の化合物に原則として公知の方法を使用して転化させることができる。これらの可能な転化反応は、以下の代表的な方法で説明される：
【００５７】
【化１６】
2008531624.tif 000007
【００５８】
【化１７】
2008531624.tif 000008
【００５９】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、塩を形成することができる。挙げ得る一般式（Ｉ）で示される化合物の適切な塩は、慣用の無毒性塩、すなわち塩基との塩及び酸との塩（“付加物”）である。無機塩基との塩、例えばアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩又はマグネシウム塩、アンモニウム塩、有機塩基、特に有機アミンとの塩、例えばトリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩又はエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸一水素塩、硫酸二水素塩又はリン酸塩、有機カルボン酸又は有機スルホン酸との塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はパラ−トルエンスルホン酸塩が好ましい。
【００６０】
塩は、塩を製造する標準的な方法に従って形成される。本発明の化合物は、例えば、適切な酸と反応して酸付加塩を形成する。代表的な酸付加塩は、例えば、無機酸、例えば硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、又は有機カルボン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、乳酸、ギ酸、マレイン酸、ショウノウ酸、フタル酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、ケイ皮酸、ピクリン酸、安息香酸、あるいは有機スルホン酸、例えばメタンスルホン酸及びパラ−トルエンスルホン酸との反応によって形成される塩である。
【００６１】
活性化合物は、植物及び植物器官を保護するのに適し、収穫量を高めるのに適し、収穫物の品質を高めるのに適し並びに農業、林業、園芸及びレジャー施設において、貯蔵製品及び材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫類を防除するのに適し、良好な植物許容性と温血動物に対する良好な毒性を有し、そして環境に十分に許容される。本発明の活性化合物は、好ましくは植物防疫剤として使用される。本発明の活性化合物は、本発明の活性化合物は、標準的な感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育期の全部又は幾つかの段階に対して活性である。前記の害虫としては、下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、シロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、マメノクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ属（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムパナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ属（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉ）及びナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、イスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアロマ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、
が挙げられる。
【００６２】
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンギドラス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、トリコドラス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【００６３】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤として又は除草剤用の薬害軽減剤として、あるいは殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）、例えば殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤及び殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）としても使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【００６４】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物品種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、この挙げ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、分枝並びに種子が挙げられる。
【００６５】
本発明の活性化合物を用いる植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入によって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ以上の被覆を施すことによって行われる。
【００６６】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【００６７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤（すなわち液状溶媒）及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤（すなわち乳化剤及び／又は分散剤）及び／又は泡形成剤と混合することにより製造される。
【００６８】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は：芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水が本質的に適している。
【００６９】
固形担体としては：例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類が適切である；粒剤用の固形担体としては：例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適切である；乳化剤及び／又は泡形成剤としては：例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物が適切である；分散剤としては；例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
【００７０】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００７１】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【００７２】
製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の間で含有する。
【００７３】
本発明の化合物は、強い殺菌活性を有し、作物保護において及び材料の保護において望まれていない微生物、例えば真菌及び細菌を防除するのに用いることができる。
【００７４】
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、作物保護においてネコブカビ目（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに用いることができる。
【００７５】
殺細菌剤（Bａｃｔｅｒｉｏｃｉｄｅ）は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに用いることができる。
【００７６】
上記に挙げた一般名に入る真菌性及び細菌性の病気を引き起こす幾つかの病原体を例として挙げ得るが、限定を目的とするものではない：
キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、イネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、ウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、例えば、苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、ブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、レタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、エンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、オオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、ムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、マメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、コムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、コムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、オオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、イネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、ナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、コムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００７７】
本発明の活性化合物はまた、植物において強力な強化効果を示す。従って、本発明の活性化合物は、望まれていない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を結集するのに適している。
【００７８】
これに関連して、植物強化（抵抗性誘導）化合物とは、処理された植物がその後に望まれていない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して相当な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【００７９】
この場合に、望まれていない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。本発明の化合物は、このようにして前記の病原体による攻撃に対して処理後のある一定の期間内、植物を保護するのに使用できる。この保護が達成される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後から１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【００８０】
本発明の活性化合物が植物の病害を防除するのに必要な濃度で植物によって十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【００８１】
本発明の活性化合物はまた、収穫量を増加させるのに適している。また、本発明の活性化合物は低減された毒性を示し、植物に十分に許容される。
【００８２】
材料の保護においては、本発明の化合物は、望まれていない微生物による感染及び破壊から工業材料を保護するのに用いることができる。
【００８３】
これに関連して工業材料とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする工業材料は、粘着付与剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及び合成品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれるかもしれない製造プラントの一部、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る工業材料は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【００８４】
挙げ得る工業材料を分解又は変質させることができる微生物の例としては、細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物が挙げられる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用する。
【００８５】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【００８６】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的性質及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加熱煙霧製剤に変えることができる。
【００８７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を、増量剤（すなわち、液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体）と、場合によっては界面活性剤（すなわち、乳化剤及び／又は分散剤）、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。基本的には、適切な液状溶媒は：芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する。適切な固形担体は：例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は：例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は：例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は：例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００８８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が、製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００８９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【００９０】
製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【００９１】
本発明の活性化合物は、この商業的に入手できる製剤で使用できるし、これらの製剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤との使用形態で使用できる。殺虫剤としては、例えば、特にリン酸エステル、カーバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニルウレア及び微生物によって生産される物質が挙げられる。
【００９２】
特に好ましい混合成分は、例えば、次の化合物である：
【００９３】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・Ａｌ；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン���ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタリニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【００９４】
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【００９５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カーバメート類、例えば、
アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、
１．２  トリアザメート
１．３  有機リン酸エステル、例えば、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブフォス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン
ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤
２．１  ピレスロイド、例えば、
アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデスリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレスリン、プロフルトリン、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレスラム）
２．２  ＤＤＴ
２．３  オキサジアジン類、例えばインドキサカルブ
アセチルコリン受容体アゴニスト／アセチルコリン受容体アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル、例えば、
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン類、例えばスピノサド
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素剤、例えば、
カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル
５．２  フィプロール類、例えば、
アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール
塩素イオンチャネル活性化剤
６．１  メクチン類、例えば、
アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン
幼若ホルモン模倣薬、
７．１  幼若ホルモン様物質、例えば
ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
エクジソンアゴニスト／かく乱物質
８．１  ジアシルヒドラジン類、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイルウレア類、例えば、
ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ
Ｈプロトン濃度勾配を中断することによって作用する酸化的リン酸化脱連結剤
１１．１  ピロール類、例えばクロルフェナピル
１１．２  ジニトロフェノール類、例えば、
ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ
Ｓｉｔｅ−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ類、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
１２．２  ヒドラメチルノン
１２．３  ジコホル
Ｓｉｔｅ−ＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル、フルアクリプリム
昆虫腸膜の細菌かく乱物質
１５．１  バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂肪合成阻害剤
１６．１  テトロン酸類、例えば、
スピロジクロフェン、スピロメシフェン
１６．２  テトラミン酸類、例えば、
３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチル＝カーボネート（別名：カルボン酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）及びカルボン酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）
１７．１  カルボキサミド類、例えば、フロニカミド
１８．１  オクトパミン作動性アゴニスト、例えばアミトラズ
１９．１  マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤、例えばプロパルギット
２０．１  ＢＤＣＡ類、例えばＮ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）
２１．１  ネライストキシン類縁体、例えばチオシクラムシュウ酸塩、チオサルタップ・ナトリウム塩
２２．１  生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン、例えば、
アザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、メタリジウム（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種
未知又は非特異的作用メカニズムを有する活性化合物
２３．１  燻蒸剤、例えば、
リン化アルミニウム、臭化メチル、弗化スルフリル
２３．２  選択性摂食阻害剤、例えば、
クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン
２３．３  ダニ成長阻害剤、例えば、
クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ヒドラメチルノン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラセン、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製品。
【００９６】
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物、あるいは肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質との混合物も可能である。
【００９７】
商業的に入手できる製剤で及びこれらの製剤を用いて調製される使用形態で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、さらにまた相乗剤との混合物の形で存在させることもできる。相乗剤は、活性化合物の活性を高める化合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はない。
【００９８】
商業的に入手できる製剤で及びこれらの製剤を用いて調製される使用形態で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物はまた、植物の生育環境、植物の部分の表面又は植物組織に施用後に活性化合物の分解を抑制する阻害剤との混合物の形で存在させることもできる。
【００９９】
商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲の中で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物が０．００００００１重量％から９５重量％まで、好ましくは０．０００１から１重量％であることができる。
【０１００】
これらは、使用形態にあわせて適合させた慣用の方法で施用される。
【０１０１】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基層（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１０２】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト縮合法によって得られている植物変種及び植物品種、並びにこれらの変種及び品種の部分が処理される。別の好ましい実施形態においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られているトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。“部分”又は“植物の部分”又は“植物部分”という用語は、前記で説明してある。
【０１０３】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって育てられた新規な形質を有する植物を意味すると理解される。これらの植物品種は、品種、生物型又は遺伝子型の形を取り得る。
【０１０４】
植物種又は植物品種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（“相乗”）効果をもたらし得る。
【０１０５】
従って、例えば、本発明に従って使用できる物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌の塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫の容易さ、熟成の促進、収穫品のより高い収穫量、より高い品質及び／又はより高い栄養価、よりよい貯蔵特性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０１０６】
本発明に従って処理されるべき好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、組換え修飾法によりこれらの植物に特に都合のよい有用な形質を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりより植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌の塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、より高い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵特性特性及び／又は加工性である。このような形質の別の例及び特に挙げなければならない例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。特に重視される形質は、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質によって〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせによって；以下、“Ｂｔ植物”という〕植物内で生成される毒素による昆虫、クモ形類動物、線虫及びナメクジに対する植物の高められた防衛能である。特に重視される別の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。特に重視されるその他の形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、“ＰＡＴ”遺伝子）である。それぞれ所望の形質を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内に相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る“Ｂｔ植物”の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えば���ブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている品種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝形質又はさらに開発されるべき遺伝形質を有する植物品種にも適用され、これらの植物品種は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【０１０７】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式Ｉで示される化合物又は活性化合物混合物を用いて本発明に従って特に都合よく処理することができる。また、活性化合物及び混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。
【０１０８】
本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【０１０９】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対して活性であるばかりではなく、動物薬の領域において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ツツガムシダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばケモノジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ヒトシラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、ケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、ヌカカ属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ亜綱（Ａｃａｒｉｄａ）並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、ヒアロマ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、ワクモ属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ケイレチエラ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ）種、プソレルガテス属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、トロンビクラ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、カログリフス属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オトデクテス属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、トリヒゼンダニ属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトデテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０１１０】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、農業家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥、観賞魚、及びいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）を抑えることを目的とし、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによってよりいっそう経済的で容易な畜産が可能になる。
【０１１１】
動物薬分野において、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）処理法及び坐薬の形態で経腸投与によって使用され、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、皮膚投与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚投与によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを用いて使用される。
【０１１２】
家畜、家禽、愛玩動物などに投与する場合には、式（Ｉ）で示される活性化合物は、該活性化合物を１から８０重量％含有する製剤（例えば、粉剤、乳剤、フロアブル剤）として直接使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用できるし、あるいは薬浴の形で使用してもよい。
【０１１３】
また、本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【０１１４】
下記の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコミス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン属（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ目（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目（Ｂｒｉｓｌｅｔａｉｌｓ）、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１１５】
工業材料とは、本明細書では、非生物材料、例えば好ましくは合成物質、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び木工製品並びに塗料を意味すると理解されるべきである。
【０１１６】
昆虫による攻撃から保護されるべきことが極めて特に好ましい材料は、木材及び木工製品である。
【０１１７】
本発明の組成物又はこのような組成物を含有する混合物で保護することができる木材及び木工製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、ウッドクラッド、木製の窓枠及びドア、プライウッド、パーティクルボード、建具、又は家屋の建造もしくは建具に一般的に使用される木製品を意味すると理解されるべきである。
【０１１８】
本発明の活性化合物は、そのままで、濃厚物の形態で又は一般的に慣用の製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペースト剤で使用できる。
【０１１９】
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば着色剤及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【０１２０】
木材及び木製材料の保護に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０１２１】
使用される組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種及び発生並びに媒体に依存する。最適施用量は、それぞれの場合の使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％使用するのが十分である。
【０１２２】
使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０１２３】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。このような低揮発性を有し且つ水不溶性の油性又は油様溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はこの芳香族留分であるか、あるいは鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０１２４】
都合よく使用される物質は、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などである。
【０１２５】
好ましい実施形態では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０１２６】
３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、この一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で交換し得る。
【０１２７】
好ましい実施形態において、有機化学溶媒又は溶媒混合物、あるいは脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部は置換される。使用されることが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどである。
【０１２８】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知であり及び水で希釈することができ及び／又は使用される有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化できる合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤からなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０１２９】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大１０重量％の量で結合剤として使用できる。また、それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
【０１３０】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
【０１３１】
前記の結合剤の全部又は一部は、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、及び結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０１３２】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテルあるいは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０１３３】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０１３４】
溶媒又は希釈剤として特に適したものは、水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種以上との混合物としての水である。
【０１３５】
木材の特に効果的な防腐は、大規模な工業的含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
【０１３６】
適切ならば、すぐ使用できる組成物は、さらにその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種以上の殺菌剤を含有することができる。
【０１３７】
混合し得る適切な追加成分は、ＷＯ９４／２９２６８に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。この文献に記載の化合物は、本出願の特に一部である。
【０１３８】
混合し得る極めて特に好ましい成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリン、並びに殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０１３９】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
【０１４０】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のレパス（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ属（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス属（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及び乾ドックにおける更に頻繁な居留により運転コストの著しい増加を招く。
【０１４１】
藻類例えばシオミドロ属（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０１４２】
意外にも、今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが知見された。
【０１４３】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、  エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおいて重金属を使用なしで済ますことを可能にし又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０１４４】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０１４５】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
である。
【０１４６】
使用する防汚組成物は、本発明の活性化合物又は本発明の複数の化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０１４７】
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。
【０１４８】
防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、特に結合剤を含有する。
【０１４９】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系  特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０１５０】
適切ならば、塗料はまた、塩水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有していてもよい。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合してもよい。
【０１５１】
また活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えばサハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばペルシャダニ（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えばオオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えばプセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、例えばブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、パルコブラッタ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁亜目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えばアンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）及びシンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラヴェスプラ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｕｒａ）、例えばアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１５２】
これらは、家庭用殺虫剤の分野において、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、生長調節剤又は公知の分類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０１５３】
これらは、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル；セルロース又は重合体製蒸発錠剤を有する蒸発器製品；液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルに、展着用餌又は誘引ステーションに顆粒又は粉末として使用される。
【０１５４】
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物、あるいは肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０１５５】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類の列挙は、防除することができる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０１５６】
活性化合物は、そのままで使用できるし、この製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は、慣用の方法で、例えば注加、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散播、散粉、発泡、塗布などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で施用することが可能であるし、あるいは活性化合物製剤又は活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することもできる。
【０１５７】
活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、この施用量は、施用の種類に応じて比較的幅広い範囲の中で変化させ得る。植物の部分の処理において、活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【実施例】
【０１５８】
製造実施例：
実施例番号Ａ
工程１〔式（ＩＩＩ）の中間体。実施例（ＩＩＩ−１）〕
６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール
【０１５９】
【化１８】
2008531624.tif 000009
【０１６０】
１５．８ｇ（９３．４ミリモル）の５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを、最初に１００ｍｌのｐ．Ａ．−グレードのエタノールに加えた。室温（約２０℃）で、２５．０ｇ（９３．４ミリモル）の２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エタノンを５０ｍｌのｐ．Ａ．グレードのエタノールに溶解した溶液を滴加した。反応混合物を還流温度で８時間加熱した。次いで、混合物を−５℃に冷却した。沈殿した固体を吸引濾過し、乾燥した。
【０１６１】
これにより、２６．７ｇ（理論の８４．５％）の６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾールを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９７（ｓ，１Ｈ），
８．１４−８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５７−７．５５（ｄｄ，１Ｈ）。
【０１６２】
工程２〔式（ＩＶ）の中間体。実施例（ＩＶＡ−１）〕
６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−カルバルデヒド
【０１６３】
【化１９】
2008531624.tif 000010
【０１６４】
５℃で、６８．６ｇ（０．４４７モル）の塩化ホスホリルを、３７．８ｇ（０．１１８モル）の６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ−［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾールを１５０ｍｌのＤＭＦに溶解した溶液に滴加した。混合物を５℃で１５分間攪拌し、次いで１００℃で２時間加熱した。反応混合物を５００ｍｌの氷水に導入し、次いで５ＮのＮａＯＨを使用して中和し、ジクロロメタンで抽出を繰り返した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲル（ジクロロメタン：シクロヘキサン＝容量％で９０：１０）でクロマトグラフィー分離し、対応する溶出液をロータリーエバポレーターで濃縮し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに浸した。得られた結晶質固体を吸引濾過し、乾燥した。
【０１６５】
これにより、１３．５ｇ（理論の３３％）の６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−カルバルデヒドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ９．７９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ）。
【０１６６】
工程３〔式（Ｖ）の中間体。実施例（ＶＡ−１）〕
（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］アクリル酸
【０１６７】
【化２０】
2008531624.tif 000011
【０１６８】
１３．５ｇ（３６．９ミリモル）の６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−カルバルデヒドを１００ｍｌのピリジンに懸濁し、２．８４ｍｌのピペリジンを室温（約２０℃）で加え、次いでこの混合物を室温で１０分間攪拌した。４．６ｇ（４４．２ミリモル）のマロン酸を加えた後に、得られた混合物を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を３００ｍｌの水に注ぎ、沈殿した固体を吸引濾過した；濾過ケーキを、石油エーテル：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル＝５０：５０（容量％）で洗浄し、乾燥した。
【０１６９】
これにより、１２．７ｇ（理論の７９．４％）の（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアゾール−５−イル］アクリル酸を得た。ｌｏｇＰ＝３，１５ａ）、１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ１２．６１−１２．４９（幅広ｓ、１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．５７（２ｄ，２Ｈ），７．３３−７．３０（ｄ，１Ｈ，３Ｊ＝
１５．９），６．７１−６．６７（ｄ，１Ｈ，３Ｊ＝１５．９）。
【０１７０】
工程４〔式（ＩＡ）の活性化合物。実施例０００１〕
（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］アクリルアミド
【０１７１】
【化２１】
2008531624.tif 000012
【０１７２】
３．０ｇ（７．３５ミリモル）の（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］アクリル酸を５０ｍｌのジクロロメタンに懸濁し、２滴のＤＭを加えた。０．７１ｍｌ（８．１ミリモル）の塩化オキサリルを滴加し、ガスの激しい発生が観察された。反応混合物を３５℃で９０分間攪拌し、次いでロータリーエバポレーターで直接に濃縮し、５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。このようにして生成した酸塩化物のＴＨＦ溶液を、室温（約２０℃）で、１．１ｇ（８．１ミリモル）の（２Ｓ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−アミン及び１．１３ｍｌ（８，１ミリモル）のトリエチルアミンをテトラヒドロフランに溶解した溶液に滴加した。得られた混合物を６０℃で２時間攪拌し、次いで水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出を反復した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った残留物を石油エーテルと共に攪拌し、吸引濾過し、乾燥した。
【０１７３】
これにより、２．８ｇ（理論の７３．８％）の（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（ｌＳ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］アクリルアミドを得た。ｌｏｇＰ＝３．９１ａ）。
【０１７４】
工程５．１〔式（ＩＡ）の活性化合物。実施例０００２〕
（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル］アクリルアミド
【０１７５】
【化２２】
2008531624.tif 000013
【０１７６】
１．０ｇ（２ミリモル）の（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］アクリルアミドを３０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０．４５ｇ（２ミリモル）の３−クロロペルオキシ安息香酸を加えた。得られた溶液を室温（約２０℃）で２時間攪拌し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。生成物をクロマトグラフィーによりスルホン副生物から分離した（ジクロロメタン：酢酸エチル＝９５：５（容量％））。
【０１７７】
これにより、０．７ｇ（理論の６３．５％）の（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル］アクリルアミドを得た。ｌｏｇＰ＝２．４８ａ）。
【０１７８】
工程５．２〔式（ＩＡ）の活性化合物。実施例０００３〕
（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］アクリルアミド
【０１７９】
【化２３】
2008531624.tif 000014
【０１８０】
０．７ｇ（１．４ミリモル）の（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］アクリルアミドを１０ｍｌの氷酢酸に溶解し、０．１６ｇ（１．４ミリモル）の３０％濃度の過酸化水素水溶液を加えた。次いで、反応混合物を８０℃で２時間加熱し、その後に１００ｍｌの水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出を反復した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。生成物を、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトニトリル＝９０：１０（容量％））で精製した。
【０１８１】
これにより、０．１ｇ（理論の１３．４％）の（２Ｅ）−３−［６−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］アクリルアミドを得た。ｌｏｇＰ＝３．０３ａ）。
ａ）ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％濃度の水性リン酸又はギ酸）で行った。
【０１８２】
別の出発原料：
式（ＩＩＩ）−（Ｖ）の出発原料は、上記のようにして及び本明細書に記載の文献の記載のようにして製造することができる。式（ＩＶＡ）−（ＶＡ）の実施例を表２及び１に示す。
表１
【０１８３】
【化２４】
2008531624.tif 000015
【０１８４】
【表１】
2008531624.tif 000016
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【０１８５】
表２
【０１８６】
【化２５】
2008531624.tif 000021
【０１８７】
【表２】
2008531624.tif 000022
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＊ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％濃度の水性リン酸又はギ酸）で行った。
【０１８８】
以下の表３に示した式（ＩＡ）の化合物もまた、製造実施例０００１と同様にして及び本発明の製造方法の一般的な説明に従って製造するか又は製造した。点線の結合は、連結結合を表す；アクリル単位の二重結合は、それぞれＥ―配置である。
表
【０１８９】
【化２６】
2008531624.tif 000027
【０１９０】
【表３】
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＊ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％濃度の水性リン酸又はギ酸）で行った。
【０１９１】
生物学的データ
殺虫作用
実施例番号Ｂ
カラシナハムシ試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０１９２】
白菜の葉のディスクに所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０１９３】
所定の期間後に、効果（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１９４】
この試験において、例えば、製造実施例の次の化合物は良好な活性を示す：表４参照。
【０１９５】
【表４】
2008531624.tif 000092
2008531624.tif 000093
2008531624.tif 000094
【０１９６】
実施例番号Ｃ
ヨトウガ試験（ＳＰＯＤＥＦＲ噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０１９７】
トウモロコシの葉のディスクに所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０１９８】
所定の期間後に、効果（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１９９】
この試験において、例えば、製造実施例の次の化合物は良好な活性を示す：表５参照。
【０２００】
【表５】
2008531624.tif 000095
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【０２０１】
殺菌作用
実施例番号Ｄ
うどんこ病試験（キュウリ）／予防試験
溶  媒：  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０２０２】
保護活性を試験するために、若いキュウリ植物に、活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧した。処理の１日後に、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種した。次いで、この植物を相対湿度７０％  及び温度２３℃の温度の温室に入れた。
【０２０３】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は、対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は、感染が認められないことを意味する。
表６
うどんこ病試験（キュウリ）／予防試験
【０２０４】
【表６】
2008531624.tif 000102
2008531624.tif 000103
【０２０５】
実施例Ｅ
灰色カビ病試験（マメ）／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０２０６】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、それぞれの葉の上に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個を置いた。この菌摂取植物を約２０℃及び相対湿度約１００％の暗室に置いた。
【０２０７】
菌摂取後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は、対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は、感染が認められないことを意味する。
表７
灰色カビ病試験（マメ）／保護試験
【０２０８】
【表７】
2008531624.tif 000104
【国際調査報告】
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