(57)【要約】  本発明によれば、ウイルスの複製好ましくはＣ型肝炎ウイルス（HCV）の複製を阻害する化合物が同定されて、その使用についての方法が提供される。本発明の一つの態様で、ウイルス感染の治療または予防に有用な化合物が提供される。本発明のもう一つの態様で、HCV感染の治療または予防に有用な化合物が提供される。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ型肝炎ウイルス（HCV）感染を予防または治療するための医薬組成物であって以下の式：
【化１】
2008506702.tif 000603
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化２】
2008506702.tif 000604
【化３】
2008506702.tif 000605
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化４】
2008506702.tif 000606
【化５】
2008506702.tif 000607
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化６】
2008506702.tif 000608
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［場合によっては以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［場合によってはヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化７】
2008506702.tif 000609
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
【化８】
2008506702.tif 000610
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［場合によっては１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［場合によってはC1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［場合によってはハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化９】
2008506702.tif 000611
で置換されていてもよい］である）、
【化１０】
2008506702.tif 000612
【化１１】
2008506702.tif 000613
【化１２】
2008506702.tif 000614
【化１３】
2008506702.tif 000615
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化１４】
2008506702.tif 000616
【化１５】
2008506702.tif 000617
【化１６】
2008506702.tif 000618
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［場合によってはヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化１７】
2008506702.tif 000619
【化１８】
2008506702.tif 000620
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化１９】
2008506702.tif 000621
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化２０】
2008506702.tif 000622
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化２１】
2008506702.tif 000623
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［場合によってはジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化２２】
2008506702.tif 000624
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［場合によっては以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化２３】
2008506702.tif 000625
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である］
を有する少なくとも１種の化合物またはその医薬的に許容される塩の治療的に有効な量を、医薬的に許容される賦形剤、および場合によっては１種以上の追加の抗HCV薬と一緒に含む医薬組成物。
【請求項２】
請求項１の医薬組成物において、１種以上の追加の抗HCV薬が、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、カスパーゼ阻害薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、ヘリカーゼ阻害薬、グリコシダーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬ならびにこれらの組み合せからなる群から選択される医薬組成物。
【請求項３】
請求項１の医薬組成物において、Xが、水素；シアノ基；および-CORa基（ここでRaは：C1〜C6アルキル、またはジアルキル-アミノである）；からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項４】
請求項３の医薬組成物において、Xが、シアノおよび-CORa基（ここでRaはジアルキル-アミノである）からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項５】
請求項４の医薬組成物において、Xがシアノである医薬組成物。
【請求項６】
請求項１の医薬組成物において、Yが、以下の化合物：
【表１】
2008506702.tif 000626
2008506702.tif 000627
2008506702.tif 000628
2008506702.tif 000629
2008506702.tif 000630
2008506702.tif 000631
2008506702.tif 000632
からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項７】
請求項１の医薬組成物において、Yが、以下の化合物：
【表２】
2008506702.tif 000633
2008506702.tif 000634
2008506702.tif 000635
2008506702.tif 000636
2008506702.tif 000637
からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項８】
請求項１の医薬組成物において、Zが、水素；C1〜C6アルキル［場合によっては以下：アルコキシ、１個以上のハロゲン、またはC6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C2〜C6アルキレン；およびC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項９】
請求項１の医薬組成物において、Zが、水素；C1〜C6アルキル［場合によっては以下：C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C2〜C6アルキレン；およびC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１の医薬組成物において、Rが、水素である医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１の医薬組成物において、R1が、水素；ハロゲン；ニトロ基；5もしくは6員ヘテロ環；アルコキシ［場合によっては以下：C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１の医薬組成物において、R2が、ニトロ基；水素；ハロゲン；ヒドロキシ基；C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；アルコキシ基［場合によっては以下：１個以上のハロゲン、-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、または5もしくは6員ヘテロアリール基で置換されていてもよい］；アミド基；および-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１の医薬組成物において、R2が、水素；C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；アルコキシ基［場合によっては以下：１個以上のハロゲン、5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、または5もしくは6員ヘテロアリール基で置換されていてもよい］；からなる群から選択される医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１の医薬組成物において、R3が、水素である医薬組成物。
【請求項１５】
Ｃ型肝炎ウイルス（HCV）感染を治療するための医薬組成物であって１種以上の以下の化合物：
【表３】
2008506702.tif 000638
2008506702.tif 000639
2008506702.tif 000640
2008506702.tif 000641
2008506702.tif 000642
2008506702.tif 000643
2008506702.tif 000644
2008506702.tif 000645
2008506702.tif 000646
2008506702.tif 000647
2008506702.tif 000648
2008506702.tif 000649
2008506702.tif 000650
2008506702.tif 000651
2008506702.tif 000652
2008506702.tif 000653
2008506702.tif 000654
2008506702.tif 000655
2008506702.tif 000656
2008506702.tif 000657
2008506702.tif 000658
2008506702.tif 000659
2008506702.tif 000660
2008506702.tif 000661
2008506702.tif 000662
2008506702.tif 000663
2008506702.tif 000664
2008506702.tif 000665
2008506702.tif 000666
2008506702.tif 000667
2008506702.tif 000668
2008506702.tif 000669
2008506702.tif 000670
2008506702.tif 000671
2008506702.tif 000672
2008506702.tif 000673
2008506702.tif 000674
2008506702.tif 000675
2008506702.tif 000676
2008506702.tif 000677
2008506702.tif 000678
2008506702.tif 000679
2008506702.tif 000680
2008506702.tif 000681
2008506702.tif 000682
2008506702.tif 000683
2008506702.tif 000684
2008506702.tif 000685
2008506702.tif 000686
2008506702.tif 000687
2008506702.tif 000688
2008506702.tif 000689
2008506702.tif 000690
2008506702.tif 000691
2008506702.tif 000692
2008506702.tif 000693
2008506702.tif 000694
2008506702.tif 000695
2008506702.tif 000696
2008506702.tif 000697
2008506702.tif 000698
またはその医薬的に許容される塩の医薬的に有効な量を、医薬的に許容される賦形剤と一緒に含む医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１５の医薬組成物において、組成物がさらに、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、ヘリカーゼ阻害薬、グリコシダーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬ならびにこれらの組み合せから選択される追加の抗HCV薬を含む医薬組成物。
【請求項１７】
Ｃ型肝炎ウイルス（HCV）感染患者を治療するための方法であって患者に以下の式：
【化２４】
2008506702.tif 000699
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化２５】
2008506702.tif 000700
【化２６】
2008506702.tif 000701
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化２７】
2008506702.tif 000702
【化２８】
2008506702.tif 000703
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化２９】
2008506702.tif 000704
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［場合によっては以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［場合によってはヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化３０】
2008506702.tif 000705
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
【化３１】
2008506702.tif 000706
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［場合によっては１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［場合によってはC1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［場合によってはハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化３２】
2008506702.tif 000707
で置換されていてもよい］である）、
【化３３】
2008506702.tif 000708
【化３４】
2008506702.tif 000709
【化３５】
2008506702.tif 000710
【化３６】
2008506702.tif 000711
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化３７】
2008506702.tif 000712
【化３８】
2008506702.tif 000713
【化３９】
2008506702.tif 000714
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［場合によってはヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化４０】
2008506702.tif 000715
【化４１】
2008506702.tif 000716
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化４２】
2008506702.tif 000717
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化４３】
2008506702.tif 000718
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化４４】
2008506702.tif 000719
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［場合によってはジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化４５】
2008506702.tif 000720
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［場合によっては以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化４６】
2008506702.tif 000721
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である］
を有する１種以上の化合物および／またはその医薬的に許容される塩のHCV阻害量を、医薬的に許容される賦形剤と一緒に含む医薬組成物を投与することを含む方法。
【請求項１８】
請求項１７の方法において、方法がさらに１種以上の追加の抗HCV薬を投与することを含む方法。
【請求項１９】
請求項１８の方法において、１種以上の追加の抗HCV薬が、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、カスパーゼ阻害薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、ヘリカーゼ阻害薬、グリコシダーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬ならびにこれらの組み合せからなる群から選択される方法。
【請求項２０】
請求項１７の方法において、Xが、水素；シアノ基；および-CORa基（ここでRaは：C1〜C6アルキル、またはジアルキル-アミノである）；からなる群から選択される方法。
【請求項２１】
請求項１７の方法において、Xが、シアノおよび-CORa基（ここでRaはジアルキル-アミノである）からなる群から選択される方法。
【請求項２２】
請求項１７の方法において、Xがシアノである方法。
【請求項２３】
請求項１７の方法において、Yが、以下の化合物：
【表４】
2008506702.tif 000722
2008506702.tif 000723
2008506702.tif 000724
2008506702.tif 000725
2008506702.tif 000726
2008506702.tif 000727
2008506702.tif 000728
からなる群から選択される方法。
【請求項２４】
請求項１７の方法において、Yが、以下の化合物：
【表５】
2008506702.tif 000729
2008506702.tif 000730
2008506702.tif 000731
2008506702.tif 000732
2008506702.tif 000733
2008506702.tif 000734
からなる群から選択される方法。
【請求項２５】
請求項１７の方法において、Zが、水素；C1〜C6アルキル［場合によっては以下：アルコキシ、１個以上のハロゲン、またはC6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C2〜C6アルキレン；およびC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；からなる群から選択される方法。
【請求項２６】
請求項１７の方法において、Zが、水素；C1〜C6アルキル［場合によっては以下：C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C2〜C6アルキレン；およびC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；からなる群から選択される方法。
【請求項２７】
請求項１７の方法において、Rが水素である方法。
【請求項２８】
請求項１７の方法において、R1が、水素；ハロゲン；ニトロ基；5もしくは6員ヘテロ環；アルコキシ［場合によっては以下：C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；からなる群から選択される方法。
【請求項２９】
請求項１７の方法において、R2が、ニトロ基；水素；ハロゲン；ヒドロキシ基；C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；アルコキシ基［場合によっては以下：１個以上のハロゲン、-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、または5もしくは6員ヘテロアリール基で置換されていてもよい］；アミド基；および-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；からなる群から選択される方法。
【請求項３０】
請求項１７の方法において、R2が、水素；C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；アルコキシ基［場合によっては以下：１個以上のハロゲン、5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、または5もしくは6員ヘテロアリール基で置換されていてもよい］；からなる群から選択される方法。
【請求項３１】
請求項１７の方法において、R3が水素である方法。
【請求項３２】
請求項１７の方法において、化合物が、以下の化合物：
から選択される方法。
【請求項３３】
請求項１７の方法において、化合物が、以下の化合物：
【表６】
2008506702.tif 000735
2008506702.tif 000736
2008506702.tif 000737
2008506702.tif 000738
2008506702.tif 000739
2008506702.tif 000740
2008506702.tif 000741
2008506702.tif 000742
2008506702.tif 000743
2008506702.tif 000744
2008506702.tif 000745
2008506702.tif 000746
2008506702.tif 000747
2008506702.tif 000748
2008506702.tif 000749
2008506702.tif 000750
2008506702.tif 000751
2008506702.tif 000752
2008506702.tif 000753
2008506702.tif 000754
2008506702.tif 000755
2008506702.tif 000756
2008506702.tif 000757
2008506702.tif 000758
2008506702.tif 000759
2008506702.tif 000760
2008506702.tif 000761
2008506702.tif 000762
2008506702.tif 000763
2008506702.tif 000764
2008506702.tif 000765
2008506702.tif 000766
2008506702.tif 000767
2008506702.tif 000768
2008506702.tif 000769
2008506702.tif 000770
2008506702.tif 000771
2008506702.tif 000772
2008506702.tif 000773
2008506702.tif 000774
2008506702.tif 000775
2008506702.tif 000776
2008506702.tif 000777
2008506702.tif 000778
2008506702.tif 000779
2008506702.tif 000780
2008506702.tif 000781
2008506702.tif 000782
2008506702.tif 000783
2008506702.tif 000784
2008506702.tif 000785
2008506702.tif 000786
2008506702.tif 000787
2008506702.tif 000788
2008506702.tif 000789
2008506702.tif 000790
2008506702.tif 000791
2008506702.tif 000792
2008506702.tif 000793
2008506702.tif 000794
2008506702.tif 000795
2008506702.tif 000796
から選択される方法。
【請求項３４】
内部リボソーム進入部位（IRES）を含んでいるウイルスの患者への感染を治療または予防するための方法であって、患者に、以下の式：
【化４７】
2008506702.tif 000797
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化４８】
2008506702.tif 000798
【化４９】
2008506702.tif 000799
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化５０】
2008506702.tif 000800
【化５１】
2008506702.tif 000801
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化５２】
2008506702.tif 000802
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［場合によっては以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［場合によってはヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化５３】
2008506702.tif 000803
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
【化５４】
2008506702.tif 000804
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［場合によっては１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［場合によってはC1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［場合によってはハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化５５】
2008506702.tif 000805
で置換されていてもよい］である）、
【化５６】
2008506702.tif 000806
【化５７】
2008506702.tif 000807
【化５８】
2008506702.tif 000808
【化５９】
2008506702.tif 000809
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化６０】
2008506702.tif 000810
【化６１】
2008506702.tif 000811
【化６２】
2008506702.tif 000812
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［場合によってはヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化６３】
2008506702.tif 000813
【化６４】
2008506702.tif 000814
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化６５】
2008506702.tif 000815
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化６６】
2008506702.tif 000816
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化６７】
2008506702.tif 000817
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［場合によってはジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化６８】
2008506702.tif 000818
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［場合によっては以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化６９】
2008506702.tif 000819
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である］
を有する１種以上の化合物またはその医薬的に許容される塩のウイルス阻害量を、医薬的に許容される賦形剤と一緒に含む医薬組成物を投与することを含む方法。
【請求項３５】
請求項３４の方法であって、さらに１種以上の追加の抗ウイルス薬を投与することを含む方法。
【請求項３６】
請求項３５の方法において、１種以上の追加の抗ウイルス薬が、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、ヘリカーゼ阻害薬、グリコシダーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬、ならびにこれらの組み合せからなる群から選択される方法。
【請求項３７】
ウイルスに感染した患者におけるウイルスIRES活性に影響を及ぼすための医薬組成物であって、以下の式：
【化７０】
2008506702.tif 000820
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化７１】
2008506702.tif 000821
【化７２】
2008506702.tif 000822
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化７３】
2008506702.tif 000823
【化７４】
2008506702.tif 000824
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化７５】
2008506702.tif 000825
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［場合によっては以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［場合によってはヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化７６】
2008506702.tif 000826
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
【化７７】
2008506702.tif 000827
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［場合によっては１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［場合によってはC1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［場合によってはハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化７８】
2008506702.tif 000828
で置換されていてもよい］である）、
【化７９】
2008506702.tif 000829
【化８０】
2008506702.tif 000830
【化８１】
2008506702.tif 000831
【化８２】
2008506702.tif 000832
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化８３】
2008506702.tif 000833
【化８４】
2008506702.tif 000834
【化８５】
2008506702.tif 000835
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［場合によってはヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化８６】
2008506702.tif 000836
【化８７】
2008506702.tif 000837
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化８８】
2008506702.tif 000838
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化８９】
2008506702.tif 000839
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化９０】
2008506702.tif 000840
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［場合によってはジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化９１】
2008506702.tif 000841
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［場合によっては以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化９２】
2008506702.tif 000842
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である］
を有する１種以上の化合物および／またはその医薬的に許容される塩を、当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている化合物および医薬的に許容される賦形剤と一緒に含む医薬組成物。
【請求項３８】
請求項３７の医薬組成物において、当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている化合物が、ポリタンパク質をコードするORFのIRES介在翻訳に影響を及ぼす組成物。
【請求項３９】
ウイルスに感染した患者におけるウイルスIRES活性に影響を及ぼす方法であって、患者に、以下の式：
【化９３】
2008506702.tif 000843
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化９４】
2008506702.tif 000844
【化９５】
2008506702.tif 000845
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化９６】
2008506702.tif 000846
【化９７】
2008506702.tif 000847
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化９８】
2008506702.tif 000848
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［場合によっては以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［場合によってはヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化９９】
2008506702.tif 000849
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
【化１００】
2008506702.tif 000850
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［場合によっては１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［場合によってはC1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［場合によってはハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化１０１】
2008506702.tif 000851
で置換されていてもよい］である）、
【化１０２】
2008506702.tif 000852
【化１０３】
2008506702.tif 000853
【化１０４】
2008506702.tif 000854
【化１０５】
2008506702.tif 000855
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化１０６】
2008506702.tif 000856
【化１０７】
2008506702.tif 000857
【化１０８】
2008506702.tif 000858
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［場合によってはヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化１０９】
2008506702.tif 000859
【化１１０】
2008506702.tif 000860
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化１１１】
2008506702.tif 000861
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化１１２】
2008506702.tif 000862
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化１１３】
2008506702.tif 000863
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［場合によってはジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化１１４】
2008506702.tif 000864
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［場合によっては以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化１１５】
2008506702.tif 000865
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である］
を有する１種以上の化合物および／またはその医薬的に許容される塩を、当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている化合物および医薬的に許容される賦形剤と一緒に投与することを含む方法。
【請求項４０】
請求項３９の方法において、当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている化合物が、ポリタンパク質をコードするORFのIRES介在翻訳に影響を及ぼす方法。
【請求項４１】
ウイルスに感染した患者におけるウイルスIRES活性に影響を及ぼすための医薬組成物であって、以下の式：
【化１１６】
2008506702.tif 000866
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化１１７】
2008506702.tif 000867
【化１１８】
2008506702.tif 000868
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化１１９】
2008506702.tif 000869
【化１２０】
2008506702.tif 000870
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化１２１】
2008506702.tif 000871
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［場合によっては以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［場合によってはヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化１２２】
2008506702.tif 000872
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［場合によっては以下：
【化１２３】
2008506702.tif 000873
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［場合によっては１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［場合によってはC1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［場合によってはハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［場合によっては以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化１２４】
2008506702.tif 000874
で置換されていてもよい］である）、
【化１２５】
2008506702.tif 000875
【化１２６】
2008506702.tif 000876
【化１２７】
2008506702.tif 000877
【化１２８】
2008506702.tif 000878
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化１２９】
2008506702.tif 000879
【化１３０】
2008506702.tif 000880
【化１３１】
2008506702.tif 000881
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［場合によってはヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化１３２】
2008506702.tif 000882
【化１３３】
2008506702.tif 000883
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化１３４】
2008506702.tif 000884
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化１３５】
2008506702.tif 000885
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［場合によっては以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化１３６】
2008506702.tif 000886
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［場合によってはジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化１３７】
2008506702.tif 000887
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［場合によっては以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［場合によってはアルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［場合によっては以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［場合によっては１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化１３８】
2008506702.tif 000888
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である］
を有する１種以上の化合物またはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容される賦形剤を、ウイルスIRES活性に影響を及ぼすのに有効な量で含む組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｃ型肝炎ウイルスの翻訳調節機構を改変するインドール化合物を用いてのＣ型肝炎を治療するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
世界中で推定１億７千万人が、Ｃ型肝炎の原因因子であるＣ型肝炎ウイルス（HCV）に感染していると報告されている。HCV感染症の７０〜８０パーセントは慢性肝臓感染症に至り、これはこのあと肝線維症、肝硬変、肝細胞癌などの深刻な肝臓疾患に至り得る（１１５）。
【０００３】
HCVは、フラビウイルス［Flaviviridae］科ヘパシウイルス［Hepacivirus］属の一員であり（１０６）、プラス鎖9.6kb RNAゲノムを有している。HCVゲノム構成要素には、3,010アミノ酸からなるポリタンパク質をコードするひとつの長いオープンリーディングフレーム（ORF）［遺伝子読み取り可能領域］の翻訳を誘導する内部リポソーム進入部位（IRES）をコードする5'−非翻訳領域（UTR）が含まれている。HCV ORFの後ろには、アンチゲノムストランド合成の開始に必要とされる配列をコードする、HCV変種に応じて長さが変わる3'-UTRがある（７９）。
【０００４】
HCV IRESおよび3'-UTRはいずれも、ゲノムの翻訳および複製に必要とされるRNA構築物の領域をコードしている。HCVポリタンパク質は、翻訳後に、構造タンパク質コア（推定ヌクレオカプシド）、E1およびE2、非構造（NS）タンパク質NS2〜NS5Bなどの少なくとも１０種の成熟ウイルスタンパク質にプロセシングされる。
【０００５】
HCV IRES介在翻訳には次の三つの別個のエレメントが関係していることがこれまでに分かっている：（１）HCV IRES全体構造の一体化、（２）HCVゲノムの3'末端領域、および（３）HCV IRESエレメントと相互作用しまた翻訳開始を手伝うトランス作用性細胞側因子（３５）。
【０００６】
真核細胞におけるタンパク質合成の開始は、もっぱら、5'cap依存性の、第一ＡＵＧ規則に従う（６１）。しかしながら、IRESエレメントを使って翻訳開始を誘導していると分かったウイルスmRNAの数（６、１２、２８、３１ａ、５０、９５、９７、９８、１０５、１２８）および細胞mRNAの数（１８、３９、４５、７８、９１、１３０）は増えている。１９９２年に、IRESエレメントは、HCV RNAゲノムの5'UTR中に存在することが報告された（１２９）。これは、ウイルスタンパク質の合成は、cap非依存性の方式で開始されることを示すものである。
【０００７】
バイシストロン性発現系を用いることで、IRESエレメントの機能を確定・評価することができる。この試験系には２つの異なるレポーター遺伝子が含まれており、5'−隣接レポーター遺伝子はcap依存性翻訳機構によって発現され、二つ目のレポーター遺伝子は、遺伝子間空白部に挿入されている上流配列がIRES配列エレメントを含んでいる場合のみ発現される。この系を用いることで、HCV5'UTR中の推定IRESは、明らかに、ウイルスタンパク質の翻訳調節機構に関与するIRESとして機能していることが立証された（１３３）。インビトロ翻訳の研究、RNAトランスフェクションの研究、および変異誘発の研究により、HCV5'UTRはIRESエレメントを含んでいるというさらなる証拠が提供された（２３、４１、４２、１０８、１２９、１３２、１３３、１３４）。インビトロの研究と細胞ベースでの研究のいずれによっても、HCV IRESは細胞翻訳開始因子をウイルスRNAの配列内部位に誘導することが立証された（５６、５８、１２０）。つまり、これは、HCV IRES活性を機能的に立証するものである。総合すると、これらの結果は、HCV5-UTRは、HCVタンパク質翻訳のための配列内開始の機構において積極的且つ重要な役割を演じるIRESエレメントを含んでいることを立証するものである。
【０００８】
IRESは、HCVゲノムの最高に保存された領域のひとつである。これは、それが、ウイルスの複製およびタンパク質の合成にとって最も重要なものであるということを反映するものである（１３、１１８、１２２）。IRESの5'配列と3'配列のいずれもは、翻訳開始制御において役割を演じているように見える（４２、１０９、１１０、１１３、１３６）が、HCV IRESが機能するための最小限の配列要件はヌクレオチド44〜354間の領域にあると位置決定された（４０）。
【０００９】
生化学的探査およびコンピュータモデリングにより、HCV IRESおよびその5'鎖は、４つの主ドメインと１つのシュードノット［偽結び目］とからなる独特の構造体に折り畳まれていることが分かっている（１１、４２、１２２）。ドメインIには、IRESエレメントの機能部分であるようには見えない小さなステムループ構造体が含まれているが、ドメインII、III、およびIVにはHCV IRES活性が含まれている（４３、１１１）。HCV IRESの二次構造体と三次構造体間の関係およびその機能は、最近になって明らかにされた（５、５５、５６、９９、１２４）。ドメインIIおよびドメインIIIのいずれもは、複数のステム、ループ、およびバルジから構成されており、IRES活性にとって重要である（２３、４０、５１、５２、５４、５６、６４、７４、７５、９３、１０７、１０８、１１０、１２４、１２７、１３１、１３９）。ドメインIIは、リボソームに、解読プロセスに関係しているとされている構造変化を誘発することができる（１２４）。種々のHCV株の中では、ドメインIIIは、最高度の構造保存をもっている。ドメインIIIには、フラビウイルスIRESのコアが含まれており、６つのサブドメインを有している（４０）。種々の研究により、サブドメインIHdは複雑な二次／三次構造体を形成しており、開始活性にとって重要であることが分かっている（５５、５６、５７、１２４、１２９）。ドメインIVは、開始コドンをそのスパン内に含む１本のステムループを有していてHCV IRESに対して特異的である（４１、１２２）が、IRES活性におけるドメインIVの正確な役割については、議論が分かれている（４１、１１２）。
【００１０】
HCV IRESの役割は、その翻訳機構を、ウイルスmRNA中の配列内開始コドンの近くに配置することである。HCV IRESの翻訳開始機序は、5'-cap依存翻訳開始のそれとは大きく異なっている（７、２１、３１、３５、８１、９６、１１４、１２３）。細胞cappedmRNAの多くは、その翻訳開始プロセスに必要とされるいくつもの開始因子（elF）を利用する。このプロセスの初期の段階では、5'cap構造と相互作用しその40SリボソームサブユニットをmRNAのcap隣接領域にリクルートするタンパク質が必要とされる。この複合体は次にcapの3'をスキャンし、AUGコドンに到達すると翻訳が始まる（２１、１１４）。しかしながら、HCVのケースでは、IRESが機能的に5'cap構造体に置き換わり、40SリボソームサブユニットおよびrlF3を直接前記RNAに結合させる。HCV IRESのサブドメインHidには40Sリボソームサブユニットのための結合部位が含まれており、翻訳開始に必要とされる開始因子はeIF2、eIF3、およびeIF4Eだけである（１５、５８、９４、１００、１２０、１２４）。
【００１１】
ポリピリミジントラック結合タンパク質（PTB）およびLa自己抗原は非典型的翻訳開始因子であり、これはHCV IRESに結合してその活性を増大させる（１、２、３、４、５、３０、４８、４９、５３）。RNAのスプライシングに関わっている57-kDaのタンパク質であるPTBは、ピコルナウイルスmRNAおよび一部の細胞mRNAの効率的なIRES介在翻訳開始にも必要である（１０、１１、３６、５３、５９、８９、９２）。52kDa二本鎖RNA巻き戻しタンパク質であるLa自己抗原は、ポリオウイルスおよび細胞IRESの活性も増大させる（３８、８５、８６）。HCV IRES介在翻訳開始に関わっているその他の細胞因子としては、プロテアソームα−サブユニットPSMA7（６２）、リボソームタンパク質5S（２６）、リボソームタンパク質S9（２４、２５、１００）、およびhnRNPL（３３）が挙げられる。しかしながら、翻訳のHCV IRES介在開始におけるこれらのRNA結合性タンパク質の役割ははっきりしていない。最近になって、HCVの複製に対抗するインターフェロン（IFN）αの活性は、Laタンパク質濃度の低下を引き起こすことで、HCV IRES介在翻訳開始を標的としている可能性があると報告された（１１７）。つまり、IRESと非典型的因子間の相互作用を遮断する阻害物質は、HCVの複製を効率的に阻害し且つ細胞毒性もない可能性がある。
【００１２】
現在、HCV感染症の治療のためには、インターフェロン（IFN）αとヌクレオシド類似体リバビリンだけが、組み合せで販売されている。しかしながら、これら２つの薬剤は免疫調節剤であって効果が限られており、比較的高い毒性があり、またコストも高い（８０、８３、８４、１３８）。治療結果は、６つの主要HCV遺伝子型の間では様々であるが、治療を受けた全患者のおよそ半分だけが治療に反応を示す。これは、このウイルスが、IFNの抗ウイルス作用を直接的または間接的に弱め得るタンパク質生成物をコードしていることを示唆するものである。IFNは、ウイルス感染に応答して自然に産生されるもので、IＮＦに細胞が曝露されると様々なIFN誘発遺伝子（ISG）の発現が誘発される。このうちの多くは、抗ウイルス作用を有している。ISGの作用により、複製サイクル内の複数の箇所において、ウイルス複製を制限することができる。
【００１３】
参考（非特許文献１〜非特許文献１４０）
【００１４】
【非特許文献１】Ali, N., G. J. Pruijn, D. J. Kenan, J. D. Keene, and A. Siddiqui. 2000. Human La antigen is required for the hepatitis C virus internal ribosome entry site-mediated translation. J Biol Chem 275:27531-27540.
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【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
HCVに悩む患者を治療するより効果的な手段に対するニーズは依然として存在する。具体的には、既存の治療適用様式と交差抵抗性がなく、また他の抗HCV薬と相乗作用を示す新規な抗ウイルス薬に対するニーズが存在する。本出願人は、HCV感染を阻害する医薬候補の同定を行い、抗HCV薬として有用であるインドール化合物を同定するのに成功した。ひとつの理論に縛られるものではないが、本発明の化合物は、IRES介在の開始、成長、および停止、すなわち翻訳を阻害しているものと考えられる。
【００１６】
本発明の化合物は、IRESエレメントを含んでいるその他のcap依存性ウイルスの翻訳を阻害するのにも有用である。そのようなウイルスとしては、ピコルナウイルス属のウイルス例えばポリオウイルス、Ａ型肝炎ウイルスおよびリノウイルス；コロナウイルス属のウイルス例えばSARS；アルボウイルス属のウイルス；フラビウイルス属のウイルス例えば黄熱病ウイルス、デング熱ウイルス、およびウエストナイルウイルス；ヘルペスウイルス例えばヘルペスシンプレックスウイルス（単純疱疹ウイルス）およびカポージ肉腫関連ヘルペスウイルス；あるいは同じような複製の方式をとる他のウイルス；が挙げられる。さらに、本発明の化合物は、HIV5あるいは同じような翻訳の方式をとる他のウイルスを阻害するのにも有用である。
【００１７】
本明細書で言及した文献は全て、参照により、あたかも完全に本明細書に記載されているがごとくに、本明細書に組み込まれる。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明により、HCVの複製を阻害することができる化合物が同定された。また、本発明により、HCVの感染を阻害することができる化合物が同定され、その使用についての方法が提供される。
【００１９】
本発明のひとつの態様で、HCV感染の予防および／または治療に有用である式(I)の化合物が提供される。ひとつの理論に拘泥されるものではないが、本発明の化合物は、IRES介在の開始、成長、および停止、すなわち翻訳を阻害しているものと考えられる。式(I)の化合物はまた、ウイルスにIRESエレメントが含まれているその他のウイルス感染を阻害および／または治療するのにも有用であると思われる。そのようなウイルスとしては、ピコルナウイルス属のウイルス例えば限定するものではないがポリオウイルス、Ａ型肝炎ウイルスおよびリノウイルス；コロナウイルス属のウイルス例えば限定するものではないがＳＡＲＳ；アルボウイルス属のウイルス；フラビウイルス属のウイルス例えば限定するものではないが黄熱病ウイルス、デング熱ウイルス、およびウエストナイルウイルス；ヘルペスウイルス例えば限定するものではないがヘルペスシンプレックスウイルス（単純疱疹ウイルス）およびカポージ肉腫関連ヘルペスウイルス；あるいは同じような複製の方式をとる他のウイルス；が挙げられる。さらに、本発明の化合物は、HIV5あるいは同じような翻訳の方式をとる他のウイルスを阻害するのにも有用である。
【００２０】
本発明のもうひとつの態様で、HCV感染を予防および／または治療するための方法が提供される。
【００２１】
本発明のなおもうひとつの態様で、HCV感染を予防および／または治療するための、本発明の化合物を含む医薬組成物が提供される。
【００２２】
ひとつの実施形態では、本発明は、HCV IRES介在開始および翻訳を阻害するための方法に関し、その方法は、そのような阻害を必要とする患者に、本発明の１種以上の化合物の、IRES介在開始および翻訳を阻害するのに有効な量を投与することを含んでなる。
【００２３】
いくつかの実施形態
【００２４】
実施形態１
Ｃ型肝炎ウイルス（HCV）感染を予防または治療するための医薬組成物であって以下の式：
【化１】
2008506702.tif 000002
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては該窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化２】
2008506702.tif 000003
【化３】
2008506702.tif 000004
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化４】
2008506702.tif 000005
【化５】
2008506702.tif 000006
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化６】
2008506702.tif 000007
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［ヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化７】
2008506702.tif 000008
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［以下：
【化８】
2008506702.tif 000009
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［C1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［ハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化９】
2008506702.tif 000010
で置換されていてもよい］である）、
【化１０】
2008506702.tif 000011
【化１１】
2008506702.tif 000012
【化１２】
2008506702.tif 000013
【化１３】
2008506702.tif 000014
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化１４】
2008506702.tif 000015
【化１５】
2008506702.tif 000016
【化１６】
2008506702.tif 000017
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［ヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化１７】
2008506702.tif 000018
【化１８】
2008506702.tif 000019
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化１９】
2008506702.tif 000020
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化２０】
2008506702.tif 000021
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化２１】
2008506702.tif 000022
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［ジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化２２】
2008506702.tif 000023
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化２３】
2008506702.tif 000024
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である。］
を有する少なくとも１種の化合物またはその医薬的に許容される塩の治療的に有効な量、医薬的に許容される賦形剤、および場合によっては少なくとも１種の追加の抗HCV薬を含む医薬組成物。
【００２５】
実施形態２
実施形態１の医薬組成物において、場合によっては少なくとも１種の追加の抗HCV薬が、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、カスパーゼ阻害薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、グリコシダーゼ阻害薬、ヘリカーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬、ならびにこれらの組み合せからなる群から選択される組成物。
【００２６】
実施形態３
実施形態１の医薬組成物において、Xが、水素；シアノ基；および-CORa基（ここでRaは：C1〜C6アルキル、またはジアルキル-アミノである）；からなる群から選択される医薬組成物。
【００２７】
実施形態４
実施形態１の医薬組成物において、Yが、
【表１】
2008506702.tif 000025
2008506702.tif 000026
2008506702.tif 000027
2008506702.tif 000028
2008506702.tif 000029
2008506702.tif 000030
2008506702.tif 000031
2008506702.tif 000032
からなる群から選択される医薬組成物。
【００２８】
実施形態５
実施形態１の医薬組成物において、Yが、
【表２】
2008506702.tif 000033
2008506702.tif 000034
2008506702.tif 000035
2008506702.tif 000036
2008506702.tif 000037
からなる群から選択される医薬組成物。
【００２９】
実施形態６
実施形態１の医薬組成物において、Rが、水素である医薬組成物。
【００３０】
実施形態７
実施形態１の医薬組成物において、R1が、水素、ニトロ基、またはアルコキシからなる群から選択される医薬組成物。
【００３１】
実施形態８
実施形態１の医薬組成物において、R2が、ヒドロキシ、水素、ハロアルキル基、ニトロ基、anアミド、-COORxまたはアルコキシからなる群から選択される医薬組成物。
【００３２】
実施形態９
実施形態１の医薬組成物において、R3が、水素である医薬組成物。
【００３３】
実施形態１０
実施形態１の医薬組成物において、化合物が、表Ａの化合物から選択される医薬組成物。
【００３４】
実施形態１１
実施形態１の医薬組成物において、化合物が、表Ｂの化合物から選択される医薬組成物。
【００３５】
実施形態１２
実施形態１１の医薬組成物において、組成物がさらに、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、カスパーゼ阻害薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、グリコシダーゼ阻害薬、ヘリカーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬、ならびにこれらの組み合せからなる群から選択される少なくとも１種の追加の抗HCV薬を含む医薬組成物。
【００３６】
実施形態１３
Ｃ型肝炎ウイルス（HCV）感染の患者を治療するための方法であって患者に以下の式：
【化２４】
2008506702.tif 000038
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては該窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化２５】
2008506702.tif 000039
【化２６】
2008506702.tif 000040
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化２７】
2008506702.tif 000041
【化２８】
2008506702.tif 000042
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化２９】
2008506702.tif 000043
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［ヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化３０】
2008506702.tif 000044
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［以下：
【化３１】
2008506702.tif 000045
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［C1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［ハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化３２】
2008506702.tif 000046
で置換されていてもよい］である）、
【化３３】
2008506702.tif 000047
【化３４】
2008506702.tif 000048
【化３５】
2008506702.tif 000049
【化３６】
2008506702.tif 000050
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化３７】
2008506702.tif 000051
【化３８】
2008506702.tif 000052
【化３９】
2008506702.tif 000053
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［ヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化４０】
2008506702.tif 000054
【化４１】
2008506702.tif 000055
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化４２】
2008506702.tif 000056
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化４３】
2008506702.tif 000057
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化４４】
2008506702.tif 000058
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［ジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化４５】
2008506702.tif 000059
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化４６】
2008506702.tif 000060
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である。］
を有する少なくとも１種の化合物またはその医薬的に許容される塩のHCV阻害量および医薬的に許容される賦形剤を含む医薬組成物を投与することを含む方法。
【００３７】
実施形態１４
実施形態１３の方法において、医薬組成物がさらに、少なくとも１種の追加の抗ウイルス薬を含む方法。
【００３８】
実施形態１５
実施形態１４の方法において、少なくとも１種の追加の抗HCV薬が、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、カスパーゼ阻害薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、グリコシダーゼ阻害薬、ヘリカーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬、ならびにこれらの組み合せからなる群から選択される方法。
【００３９】
実施形態１６
実施形態１３の方法において、Xが、水素；シアノ基；および-CORa基（ここでRaは：C1〜C6アルキル、またはジアルキル-アミノである）；からなる群から選択される方法。
【００４０】
実施形態１７
実施形態１３の方法において、Yが、
【表３】
2008506702.tif 000061
2008506702.tif 000062
2008506702.tif 000063
2008506702.tif 000064
2008506702.tif 000065
2008506702.tif 000066
2008506702.tif 000067
からなる群から選択される方法。
【００４１】
実施形態１８
実施形態１３の方法において、Yが、
【表４】
2008506702.tif 000068
2008506702.tif 000069
2008506702.tif 000070
2008506702.tif 000071
2008506702.tif 000072
からなる群から選択される方法。
【００４２】
実施形態１９
実施形態１３の方法において、Rが、水素である方法。
【００４３】
実施形態２０
実施形態１３の方法において、R1が、水素；ハロゲン；ニトロ基；5もしくは6員ヘテロ環；アルコキシ［以下：C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；からなる群から選択される方法。
【００４４】
実施形態２１
実施形態１３の方法において、R2が、ニトロ基；水素；ハロゲン；ヒドロキシ基；C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；アルコキシ基［以下：１個以上のハロゲン、-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、または5もしくは6員ヘテロアリール基で置換されていてもよい］；アミド基；および-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；からなる群から選択される方法。
【００４５】
実施形態２２
実施形態１３の方法において、R3が、水素である方法。
【００４６】
実施形態２３
実施形態１３の方法において、化合物が、表Ａの化合物から選択される方法。
【００４７】
実施形態２４
実施形態１３の方法において、化合物が、表Ｂの化合物から選択される方法。
【００４８】
実施形態２５
患者のウイルス感染を治療または予防するための方法であって、内部リボソーム進入部位（IRES）を含んでいるウイルスの患者への感染を治療または予防するための方法であって、患者に、以下の式：
【化４７】
2008506702.tif 000073
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては該窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化４８】
2008506702.tif 000074
【化４９】
2008506702.tif 000075
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化５０】
2008506702.tif 000076
【化５１】
2008506702.tif 000077
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化５２】
2008506702.tif 000078
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［ヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化５３】
2008506702.tif 000079
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［以下：
【化５４】
2008506702.tif 000080
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［C1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［ハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化５５】
2008506702.tif 000081
で置換されていてもよい］である）、
【化５６】
2008506702.tif 000082
【化５７】
2008506702.tif 000083
【化５８】
2008506702.tif 000084
【化５９】
2008506702.tif 000085
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化６０】
2008506702.tif 000086
【化６１】
2008506702.tif 000087
【化６２】
2008506702.tif 000088
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［ヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化６３】
2008506702.tif 000089
【化６４】
2008506702.tif 000090
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化６５】
2008506702.tif 000091
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化６６】
2008506702.tif 000092
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化６７】
2008506702.tif 000093
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［ジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化６８】
2008506702.tif 000094
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化６９】
2008506702.tif 000095
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である。］
を有する１種以上の化合物および／またはその医薬的に許容される塩のウイルス阻害量を、医薬的に許容される賦形剤と一緒に含む医薬組成物を投与することを含む方法。
【００４９】
実施形態２６
以下：
【表５】
2008506702.tif 000096
2008506702.tif 000097
2008506702.tif 000098
2008506702.tif 000099
2008506702.tif 000100
2008506702.tif 000101
2008506702.tif 000102
2008506702.tif 000103
2008506702.tif 000104
2008506702.tif 000105
2008506702.tif 000106
2008506702.tif 000107
2008506702.tif 000108
2008506702.tif 000109
2008506702.tif 000110
2008506702.tif 000111
2008506702.tif 000112
2008506702.tif 000113
2008506702.tif 000114
2008506702.tif 000115
2008506702.tif 000116
2008506702.tif 000117
2008506702.tif 000118
2008506702.tif 000119
2008506702.tif 000120
2008506702.tif 000121
2008506702.tif 000122
2008506702.tif 000123
2008506702.tif 000124
2008506702.tif 000125
2008506702.tif 000126
2008506702.tif 000127
2008506702.tif 000128
2008506702.tif 000129
2008506702.tif 000130
2008506702.tif 000131
2008506702.tif 000132
2008506702.tif 000133
2008506702.tif 000134
2008506702.tif 000135
2008506702.tif 000136
2008506702.tif 000137
2008506702.tif 000138
2008506702.tif 000139
2008506702.tif 000140
2008506702.tif 000141
2008506702.tif 000142
2008506702.tif 000143
2008506702.tif 000144
2008506702.tif 000145
2008506702.tif 000146
2008506702.tif 000147
2008506702.tif 000148
2008506702.tif 000149
2008506702.tif 000150
2008506702.tif 000151
2008506702.tif 000152
2008506702.tif 000153
2008506702.tif 000154
2008506702.tif 000155
2008506702.tif 000156
からなる群から選択される化合物。
【００５０】
実施形態２７
以下：
【表６】
2008506702.tif 000157
2008506702.tif 000158
2008506702.tif 000159
2008506702.tif 000160
2008506702.tif 000161
2008506702.tif 000162
2008506702.tif 000163
2008506702.tif 000164
2008506702.tif 000165
2008506702.tif 000166
2008506702.tif 000167
2008506702.tif 000168
2008506702.tif 000169
2008506702.tif 000170
2008506702.tif 000171
2008506702.tif 000172
2008506702.tif 000173
2008506702.tif 000174
2008506702.tif 000175
2008506702.tif 000176
2008506702.tif 000177
2008506702.tif 000178
からなる群から選択される化合物。
【００５１】
実施形態２８
以下：
【表７】
2008506702.tif 000179
2008506702.tif 000180
2008506702.tif 000181
2008506702.tif 000182
2008506702.tif 000183
2008506702.tif 000184
2008506702.tif 000185
2008506702.tif 000186
2008506702.tif 000187
2008506702.tif 000188
2008506702.tif 000189
2008506702.tif 000190
からなる群から選択される化合物。
【００５２】
実施形態２９
ウイルスに感染した患者におけるウイルスIRES活性に影響を及ぼすための医薬組成物であって、以下の式：
【化７０】
2008506702.tif 000191
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては該窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化７１】
2008506702.tif 000192
【化７２】
2008506702.tif 000193
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化７３】
2008506702.tif 000194
【化７４】
2008506702.tif 000195
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化７５】
2008506702.tif 000196
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［ヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化７６】
2008506702.tif 000197
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［以下：
【化７７】
2008506702.tif 000198
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［C1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［ハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化７８】
2008506702.tif 000199
で置換されていてもよい］である）、
【化７９】
2008506702.tif 000200
【化８０】
2008506702.tif 000201
【化８１】
2008506702.tif 000202
【化８２】
2008506702.tif 000203
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化８３】
2008506702.tif 000204
【化８４】
2008506702.tif 000205
【化８５】
2008506702.tif 000206
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［ヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化８６】
2008506702.tif 000207
【化８７】
2008506702.tif 000208
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化８８】
2008506702.tif 000209
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化８９】
2008506702.tif 000210
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化９０】
2008506702.tif 000211
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［ジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化９１】
2008506702.tif 000212
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化９２】
2008506702.tif 000213
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である。］
を有する１種以上の化合物またはその医薬的に許容される塩、医薬的に許容される賦形剤、および場合によっては当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている１種以上の化合物を含む医薬組成物。
【００５３】
実施形態３０
実施形態２９の医薬組成物において、当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている１種以上の化合物が、ポリタンパク質をコードする一本鎖ORFのIRES介在翻訳に影響を及ぼす医薬組成物。
【００５４】
実施形態３１
ウイルスに感染した患者におけるウイルスIRES活性に影響を及ぼすための方法であって、患者に、以下の式：
【化９３】
2008506702.tif 000214
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては該窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化９４】
2008506702.tif 000215
【化９５】
2008506702.tif 000216
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化９６】
2008506702.tif 000217
【化９７】
2008506702.tif 000218
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化９８】
2008506702.tif 000219
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［ヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化９９】
2008506702.tif 000220
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［以下：
【化１００】
2008506702.tif 000221
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［C1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［ハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化１０１】
2008506702.tif 000222
で置換されていてもよい］である）、
【化１０２】
2008506702.tif 000223
【化１０３】
2008506702.tif 000224
【化１０４】
2008506702.tif 000225
【化１０５】
2008506702.tif 000226
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化１０６】
2008506702.tif 000227
【化１０７】
2008506702.tif 000228
【化１０８】
2008506702.tif 000229
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［ヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化１０９】
2008506702.tif 000230
【化１１０】
2008506702.tif 000231
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化１１１】
2008506702.tif 000232
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化１１２】
2008506702.tif 000233
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化１１３】
2008506702.tif 000234
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［ジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化１１４】
2008506702.tif 000235
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化１１５】
2008506702.tif 000236
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である。］
を有する１種以上の化合物またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される賦形剤ならびに場合によっては当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている１種以上の化合物を投与することを含む方法。
【００５５】
実施形態３２
実施形態３１の方法において、当技術分野でIRES活性に影響を及ぼすと知られている化合物が、ポリタンパク質をコードする一本鎖ORFのIRES介在翻訳に影響を及ぼす方法。
【００５６】
実施形態３３
実施形態３２の方法において医薬組成物がさらに少なくとも１種の追加の抗ウイルス薬を含む方法。
【００５７】
実施形態３４
実施形態３３の方法において、少なくとも１種の追加の抗ウイルス薬が、ペグ化インターフェロン、非ペグ化インターフェロン、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体、グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、p7阻害薬、エントリー阻害薬、融合阻害薬、抗線維症薬、カスパーゼ阻害薬、イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼを標的とする医薬（IMPDH阻害薬）、合成サイモシンアルファ１、治療用ワクチン、免疫調節薬、グリコシダーゼ阻害薬、ヘリカーゼ阻害薬、およびToll[トール]様受容体作動薬からなる群から選択される方法。
【００５８】
実施形態３５
ウイルスに感染した患者におけるウイルスIRES活性に影響を及ぼすための医薬組成物であって、以下の式：
【化１１６】
2008506702.tif 000237
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては該窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化１１７】
2008506702.tif 000238
【化１１８】
2008506702.tif 000239
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化１１９】
2008506702.tif 000240
【化１２０】
2008506702.tif 000241
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化１２１】
2008506702.tif 000242
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［ヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化１２２】
2008506702.tif 000243
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［以下：
【化１２３】
2008506702.tif 000244
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［C1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［ハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化１２４】
2008506702.tif 000245
で置換されていてもよい］である）、
【化１２５】
2008506702.tif 000246
【化１２６】
2008506702.tif 000247
【化１２７】
2008506702.tif 000248
【化１２８】
2008506702.tif 000249
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化１２９】
2008506702.tif 000250
【化１３０】
2008506702.tif 000251
【化１３１】
2008506702.tif 000252
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［ヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化１３２】
2008506702.tif 000253
【化１３３】
2008506702.tif 000254
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化１３４】
2008506702.tif 000255
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化１３５】
2008506702.tif 000256
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化１３６】
2008506702.tif 000257
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［ジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化１３７】
2008506702.tif 000258
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化１３８】
2008506702.tif 000259
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である。］
を有する１種以上の化合物またはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容される賦形剤を、ウイルスIRES活性に影響を及ぼすのに有効な量で含む医薬組成物。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５９】
本発明によれば、HCV翻訳を改変する化合物が同定されて、HCV感染を予防または治療するためにこれらの化合物を用いる方法が提供される。一つの理論に縛られるものではないが、本発明の化合物は、IRES介在の開始および翻訳を阻害するものと考えられる。このHCV IRESは、翻訳後に構造タンパク質コア（推定ヌクレオカプシド）、E1、およびE2、ならびに非構造（NS）タンパク質NS2〜NS5Bなどの少なくとも10の成熟ウイルスタンパク質にプロセシングされるポリタンパク質をコードする１本の長いORFの翻訳を誘導する。
【００６０】
Ａ．本発明の化合物
【００６１】
本発明のひとつの態様で、HCV感染を予防または治療するのに有用な本発明の化合物が提供される。
【００６２】
HCV感染を予防または治療するのに有用な本発明の好ましい化合物としては以下に示されている式(I)の化合物が挙げられる。
【化１３９】
2008506702.tif 000260
［式中の：
Xは：
水素；
ニトロ基；
シアノ基；
-CORa基（ここでRaは：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよい］、または
ジアルキル-アミノである）；
-COORx基（ここでRxはC1〜C6アルキルである）；
ホルミル基；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のハロゲンで置換されていてもよい］、または
5〜6員ヘテロアリールで置換されていてもよい］；
であり、
Yは：
水素；
ハロアルキル；
ハロゲン；
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
ベンゾフラン；
ベンゾチオフェン；
ジベンゾフラン；
ジベンゾチオフェン；
ベンゾチアゾール；
ナフタレン；
インドール（場合によっては該窒素においてC1〜C6アルキルで置換されていてもよい）；
【化１４０】
2008506702.tif 000261
【化１４１】
2008506702.tif 000262
（ここでRbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である）；
【化１４２】
2008506702.tif 000263
【化１４３】
2008506702.tif 000264
（ここでRcは水素、-CONHRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または-SO2Rx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）；または
【化１４４】
2008506702.tif 000265
（ここでRdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである）；
-NHCORe基（ここでReは：
C1〜C6アルキル；
C6〜C8アリール［以下：
C1〜C6アルキル、
アルコキシ、
シアノ基、
ニトロ基、または
ハロゲンで置換されていてもよい］；である）；
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-CH2O-Rf基（ここでRfはC6〜C8アリールである）；
-NRgRh基（ここでRgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、RhはC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］である）；
C1〜C6アルキル；
5もしくは6員ヘテロアリール（場合によっては：
C1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては-COORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、または
アミノ基で置換されていてもよい）；
5もしくは6員ヘテロ環［以下：
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NHCOORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ（場合によっては：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
１個以上のハロゲン、
5もしくは6員ヘテロ環（場合によっては：
C1〜C6アルキル、または
ヒドロキシで置換されていてもよい）、
アミノ基［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRjCORk基（ここでRkは：
C1〜C6アルキル、
水素、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］であり、Rjは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-N=N+=N-基、または
-CORl（ここでRlは5もしくは6員ヘテロ環［ヒドロキシで置換されていてもよい］である）で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
ニトロ基、
C1〜C6アルキル基（場合によっては：
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
-NRxSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい）、
ハロアルコキシ、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-CORm基（ここでRmは：
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここでC1〜C6アルキルは場合によっては：
ヒドロキシ、
5もしくは6員ヘテロ環、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
アルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
3〜7員ヘテロ環（場合によってはC1〜C6アルキル（場合によってはジアルキル-アミノで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、
-NHRn基（ここでRnは：
-CH2CONH2、または
C6〜C8アリール［以下：
アルキル、
１個以上のハロゲン、
ニトロ基、または
１個以上のアルコキシで置換されていてもよい］である）である）、
-NRoCORp基（ここでRpは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
アルコキシ、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
C6〜C8アリール（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）、
5もしくは6員ヘテロアリール［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
水素、
【化１４５】
2008506702.tif 000266
であり、Roは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRqCONRqRr基（ここでRqは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）であり、Rrは：
C6〜C8アリール［以下：
【化１４６】
2008506702.tif 000267
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
-ORs基（RsはC6〜C8アリールである）、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
C1〜C6アルキル［１個以上の以下：
ハロゲン、
アルキレン、
C6〜C8アリール、または
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRtCOORu基（ここでRuは：
C1〜C12アルキル（場合によっては：
C6〜C8アリール［C1〜C6アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい］、
アルキレン、
アルコキシ、
アルキン、
ハロゲン、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい）、
C6〜C8アリール（場合によっては：
アルコキシ、
ハロゲン、または
C1〜C6アルキルで置換されていてもよい）、または
5もしくは6員ヘテロ環であり、Rtは：
水素、
C1〜C6アルキル、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ハロアルキル、または
ハロアルコキシである）、
-NRvSO2Rw基（ここでRvは：
水素、
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、または
C1〜C6アルキル（場合によっては：
ハロゲン、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ヒドロキシル、または
アルコキシで置換されていてもよい）であり、Rwは：
C1〜C6アルキル［以下：
ハロゲン、
ハロアルキル、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］、
C2〜C6アルキレン、
アルキル-またはジアルキル-アミノ［ハロゲンで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、または
5もしくは6員ヘテロアリール［以下：
C1〜C6アルキル、
5もしくは6員ヘテロ環、または
【化１４７】
2008506702.tif 000268
で置換されていてもよい］である）、
【化１４８】
2008506702.tif 000269
【化１４９】
2008506702.tif 000270
【化１５０】
2008506702.tif 000271
【化１５１】
2008506702.tif 000272
（場合によってはC1〜C6アルキルで置換されていてもよく、式中RyはC1〜C6アルキルまたは水素である）、
【化１５２】
2008506702.tif 000273
【化１５３】
2008506702.tif 000274
【化１５４】
2008506702.tif 000275
（ここでRzは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはC6〜C8アリールで置換されていてもよい）である）、
-SRx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-SO2Raa基（ここでRaaは：
C1〜C6アルキル、
アミノ基、
アルキル-またはジアルキル-アミノ基［ヒドロキシまたは-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリールである）、
C6〜C8アリール、または
-NHRbb基（ここでRbbは：
【化１５５】
2008506702.tif 000276
【化１５６】
2008506702.tif 000277
-C(=S)NH2基、または
-PO(ORx)2（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
で置換されていてもよい）；
【化１５７】
2008506702.tif 000278
（ここでRccは：
ナフタレン、
5もしくは6員ヘテロアリール、
【化１５８】
2008506702.tif 000279
C6〜C8アリール（場合によっては１個以上の以下：
アルコキシ、
ヒドロキシ、
ハロゲン、
C1〜C6アルキル（場合によってはシアノ基で置換されていてもよい）、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NHPORxRx（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
-NReeCONRffRff基（ここでReeは水素またはC1〜C6アルキル（場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）であり、Rffは：
水素、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキル、または
-CORx（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
-NRggCORhh基（ここでRhhは：
水素、
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
ハロゲン、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］で置換されていてもよい］、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキル（ここで該アルキルは場合によってはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環、
5もしくは6員ヘテロアリールであり、Rggは：
水素、
-C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、または
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）、
ハロアルキル、
5もしくは6員ヘテロ環基、
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
-NRiiSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりであり、Riiは：
水素、
C1〜C6アルキル、
ハロアルキル、
ハロアルコキシ、
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）である）で置換されていてもよい）、
である）；
であり、
Zは：
水素；
C1〜C6アルキル［以下：
アルコキシ、
１個以上のハロゲン、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
C2〜C6アルキレン；
C6〜C8アリール［アルコキシまたは１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；または
【化１５９】
2008506702.tif 000280
であり、
Rは：
水素；
ハロゲン；または
アルコキシ；
であり、
R1は：
水素；
ヒドロキシ；
ハロゲン；
ハロアルキル；
ニトロ基；
5もしくは6員ヘテロアリール；
5もしくは6員ヘテロ環；
アルコキシ［以下：
１個以上のハロゲン、
C6〜C8アリール、または
5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；
C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；
-CORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
C1〜C6アルキル［ジアルキル-アミノまたは5もしくは6員ヘテロ環で置換されていてもよい］；であるか、または
R1はR2と一緒になって以下：
【化１６０】
2008506702.tif 000281
を形成しており、
R2は：
ニトロ基；
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；
アミノ基；
アルコキシ基［以下：
１個以上のハロゲン、
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、
ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、
5もしくは6員ヘテロアリール基、または
C6〜C8アリール基で置換されていてもよい］；
-COORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
ハロアルキル；
アミド基［以下：
ヒドロキシ基、または
C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；
5もしくは6員ヘテロアリール；
-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；
-NHCORjj基（ここでRjjは：
アルコキシ、または
アミノ［１個以上のC1〜C6アルキルで置換されていてもよい］である）；
-ORkk基（ここでRkkは5〜6員ヘテロアリールである）；
-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；であるか、またはR2はR1と一緒になって以下：
【化１６１】
2008506702.tif 000282
を形成しており、
R3は：
水素；または
-CH2OCORx（Rxは上記で定義したとおりである）；
である。］
またはその医薬的に許容される塩。
【００６３】
もう１つの好ましい実施形態では、本発明の化合物または組成物としては、式Iで表される化合物において式Iの化合物が
【化１６２】
2008506702.tif 000283
でない式Iの化合物が挙げられる。
【００６４】
本明細書で用いられる用語「アルキル」は、通常、直鎖、分枝もしくは環状構造、または環状と分枝もしくは直鎖との組み合せの飽和ヒドロカルビル基を意味し、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、オクチル、n-オクチルなどが挙げられる。
【００６５】
本明細書で用いられる「アルキレン」は通常１個以上の炭素・炭素二重結合を有する線状、分枝もしくは環状のアルケン基を意味し、例えば3-プロペニルなどのC2〜C6アルキレン基である。
【００６６】
本明細書で用いられる「アリール」は、炭素環式芳香族環構造を意味する。アリール基の範囲に含まれるのは、５〜１２個の炭素原子を有する芳香族環である。アリール環構造には、１個以上の環構造を有する化合物（例えば一環、二環、または三環の化合物）が含まれる。アリール基の例は、フェニル、トリル、アントラセニル、フルオレニル、インデニル、アズレニル、フェナントレニル（すなわちフェナントレン）、およびナフチル（すなわちナフタレン）環構造を含んでいるものである。いくつかの実施形態では、アリール基は、任意に置換されていてもよい。
【００６７】
本明細書で用いられる「ヘテロアリール」は、１個以上の環原子（ヘテロ原子）が炭素以外の元素である環状芳香族環構造を意味する。ヘテロ原子は、典型的にはO、SまたはN原子である。ヘテロアリールの範囲に含まれるのは、O、N、およびSヘテロアリール環構造で、これらは独立に選択できる。環構造には、１個以上の環構造を有している化合物（例えば一環式、二環式、または三環式化合物）が含まれ得る。一部の実施形態では、ヘテロアリール基は、２個以上のヘテロ原子、３個以上のヘテロ原子、または４個以上のヘテロ原子を含むヘテロアリール基から選択され得る。ヘテロアリール環構造は、５個以上の原子、６個以上の原子、または８個以上の原子を含んでいるものから選択され得る。ヘテロアリール環構造の例としては：アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、1,3-ジアジン、1,2-ジアジン、1,2-ジアゾール、1,4-ジアザナフタレン、フラン、フラザン、イミダゾール、インドール、イソオキサゾール、イソキノリン、イソチアゾール、オキサゾール、プリン、ピリダジン、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、キノリン、キノキサリン、チアゾール、チオフェン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾールおよびキナゾリンが挙げられる。
【００６８】
本明細書で用いられる「ヘテロ環」は、１個以上の環原子（ヘテロ原子）が炭素以外の元素である環式環を意味する。ヘテロ原子は、典型的にはO、SまたはN原子である。ヘテロ環の範囲に含まれるのはO、N、およびSヘテロ環環構造であり、独立に選択され得る。この環構造には、１個以上の環構造を有している化合物（例えば一環式、二環式、または三環式の化合物）が含まれ得る。ヘテロシクロ基の例としては、モルホリニル、ピローリジノニル、ピローリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ヒダントイニル、バレロラクタミル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロチオフェニルまたはテトラヒドロチオピラニルなどが挙げられる。いくつかの実施形態では、ヘテロ環は任意に置換されていてもよい。
【００６９】
本明細書で用いられる「アルコキシ」は、通常、構造-O-R（ここでRは上記で定義したアルキルである）をもつ基を意味する。
【００７０】
本発明の目的のためには、ハロ置換基は、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、およびアスタチン）から独立に選択され得る。ハロアルキルは、１個以上のハロゲンで置換された上記で定義したアルキルである。ハロアルコキシは、１個以上のハロゲンで置換された上記で定義してアルコキシ基である。
【００７１】
本発明の目的のためには、X、Y、Z、R、R1、R2、およびR3からなる群の１個以上の官能基が式(I)で表される分子中に組み込まれている場合、本開示化合物内のどこかの位置に現れる各官能基は独立に選択され得、また適宜に独立に置換され得る。さらに、より一般的な置換基が、本発明分子中のどこかの位置に対して記載されている場合、その一般的な置換基は、より具体的な置換基で置換され得ることは理解されるところであり、結果としての分子は、本発明分子の範囲内にある。
【００７２】
「置換された」または「置換されていてもよい」とは、その特定の置換基が、化学基が具体的に記載されていない限り、言及された置換基にとって当業者には適切であると知られている化学基で置換され得ることを意味する。
【００７３】
X置換基の例としては、以下が挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表８】
2008506702.tif 000284
【００７４】
好ましいX置換基としては、水素；シアノ基；および-CORa基（ここでRaは：C1〜C6アルキル、またはジアルキル-アミノである）；が挙げられる。
【００７５】
好ましいX置換基としては、以下も挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表９】
2008506702.tif 000285
【００７６】
より好ましいX置換基としては、以下が挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表１０】
2008506702.tif 000286
【００７７】
Y置換基の例としては、以下が挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表１１】
2008506702.tif 000287
2008506702.tif 000288
2008506702.tif 000289
2008506702.tif 000290
2008506702.tif 000291
2008506702.tif 000292
2008506702.tif 000293
2008506702.tif 000294
2008506702.tif 000295
2008506702.tif 000296
2008506702.tif 000297
2008506702.tif 000298
2008506702.tif 000299
2008506702.tif 000300
2008506702.tif 000301
2008506702.tif 000302
2008506702.tif 000303
2008506702.tif 000304
【００７８】
好ましいY置換基としては、以下が挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表１２】
2008506702.tif 000305
2008506702.tif 000306
2008506702.tif 000307
2008506702.tif 000308
2008506702.tif 000309
2008506702.tif 000310
2008506702.tif 000311
2008506702.tif 000312
【００７９】
より好ましいY置換基としては、以下が挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表１３】
2008506702.tif 000313
2008506702.tif 000314
2008506702.tif 000315
2008506702.tif 000316
2008506702.tif 000317
【００８０】
Z置換基の例としては、以下が挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表１４】
2008506702.tif 000318
2008506702.tif 000319
【００８１】
好ましいZ置換基としては、水素；C1〜C6アルキル［以下：アルコキシ、１個以上のハロゲン、またはC6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C2〜C6アルキレン；およびC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；が挙げられる。
【００８２】
好ましいZ置換基としては、以下も挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表１５】
2008506702.tif 000320
【００８３】
より好ましいZ置換基としては、水素；C1〜C6アルキル［以下：C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C2〜C6アルキレン；およびC6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；が挙げられる。
【００８４】
より好ましいZ置換基としては、以下が挙げられる（ここで*は、骨格分子の連結結合を示すものである）。
【表１６】
2008506702.tif 000321
【００８５】
R置換基の例としては以下：
【表１７】
2008506702.tif 000322
が挙げられる。
【００８６】
好ましいR置換基としては以下：
【表１８】
2008506702.tif 000323
が挙げられる。
【００８７】
R1置換基の例としては以下：
【表１９】
2008506702.tif 000324
2008506702.tif 000325
が挙げられる。
【００８８】
好ましいR1置換基としては、水素；ハロゲン；ニトロ基；5もしくは6員ヘテロ環；アルコキシ［以下：C6〜C8アリールで置換されていてもよい］；C6〜C8アリール［アルコキシで置換されていてもよい］；が挙げられる。
【００８９】
好ましいR1置換基としては以下：
【表２０】
2008506702.tif 000326
が挙げられる。
【００９０】
より好ましいR1置換基としては以下：
【表２１】
2008506702.tif 000327
が挙げられる。
【００９１】
R2置換基の例としては以下：
【表２２】
2008506702.tif 000328
2008506702.tif 000329
が挙げられる。
【００９２】
好ましいR2置換基の例としては、ニトロ基；水素；ハロゲン；ヒドロキシ基；C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；アルコキシ基［以下：１個以上のハロゲン、-OCORx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）、ジアルキル-アミノ［アルコキシで置換されていてもよい］、5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、または5もしくは6員ヘテロアリール基で置換されていてもよい］；アミド基；および-NHSO2Rx基（ここでRxは上記で定義したとおりである）；が挙げられる。
【００９３】
好ましいR2置換基としては以下：
【表２３】
2008506702.tif 000330
2008506702.tif 000331
も挙げられる。
【００９４】
より好ましいR2置換基としては、水素；C1〜C6アルキル基（場合によっては１個以上のハロゲンで置換されていてもよい）；アルコキシ基［以下：１個以上のハロゲン、5もしくは6員ヘテロ環基［C1〜C6アルキルで置換されていてもよい］、または5もしくは6員ヘテロアリール基で置換されていてもよい］；が挙げられる。
【００９５】
より好ましいR2置換基としては以下：
【表２４】
2008506702.tif 000332
が挙げられる。
【００９６】
R3置換基の例としては以下：
【表２５】
2008506702.tif 000333
が挙げられる。
【００９７】
好ましいR3置換基としては以下：
【表２６】
2008506702.tif 000334
が挙げられる。
【００９８】
本発明の化合物としては以下：
【表２７】
2008506702.tif 000335
2008506702.tif 000336
2008506702.tif 000337
2008506702.tif 000338
2008506702.tif 000339
2008506702.tif 000340
2008506702.tif 000341
2008506702.tif 000342
2008506702.tif 000343
2008506702.tif 000344
2008506702.tif 000345
2008506702.tif 000346
2008506702.tif 000347
2008506702.tif 000348
2008506702.tif 000349
2008506702.tif 000350
2008506702.tif 000351
2008506702.tif 000352
2008506702.tif 000353
2008506702.tif 000354
2008506702.tif 000355
2008506702.tif 000356
2008506702.tif 000357
2008506702.tif 000358
2008506702.tif 000359
2008506702.tif 000360
2008506702.tif 000361
2008506702.tif 000362
2008506702.tif 000363
2008506702.tif 000364
2008506702.tif 000365
2008506702.tif 000366
2008506702.tif 000367
2008506702.tif 000368
2008506702.tif 000369
2008506702.tif 000370
2008506702.tif 000371
2008506702.tif 000372
2008506702.tif 000373
2008506702.tif 000374
2008506702.tif 000375
2008506702.tif 000376
2008506702.tif 000377
2008506702.tif 000378
2008506702.tif 000379
2008506702.tif 000380
2008506702.tif 000381
2008506702.tif 000382
2008506702.tif 000383
2008506702.tif 000384
2008506702.tif 000385
2008506702.tif 000386
2008506702.tif 000387
2008506702.tif 000388
2008506702.tif 000389
2008506702.tif 000390
2008506702.tif 000391
2008506702.tif 000392
2008506702.tif 000393
2008506702.tif 000394
2008506702.tif 000395
が挙げられる。
【００９９】
上記化合物は、後に記載されているスキームおよび実施例により調製したものである。これらの化合物を生成させる他の方法は、当業者には知られている。
【０１００】
好ましい化合物としては、表Ａにある以下の化合物：
表Ａ
【表２８】
2008506702.tif 000396
2008506702.tif 000397
2008506702.tif 000398
2008506702.tif 000399
2008506702.tif 000400
2008506702.tif 000401
2008506702.tif 000402
2008506702.tif 000403
2008506702.tif 000404
2008506702.tif 000405
2008506702.tif 000406
2008506702.tif 000407
2008506702.tif 000408
2008506702.tif 000409
2008506702.tif 000410
2008506702.tif 000411
2008506702.tif 000412
2008506702.tif 000413
2008506702.tif 000414
2008506702.tif 000415
2008506702.tif 000416
2008506702.tif 000417
が挙げられる。
【０１０１】
より好ましい化合物としては、表Ｂにある以下の化合物：
表Ｂ
【表２９】
2008506702.tif 000418
2008506702.tif 000419
2008506702.tif 000420
2008506702.tif 000421
2008506702.tif 000422
2008506702.tif 000423
2008506702.tif 000424
2008506702.tif 000425
2008506702.tif 000426
2008506702.tif 000427
2008506702.tif 000428
が挙げられる。
【０１０２】
Ｂ．本発明の化合物の調製
【０１０３】
本発明のインドール化合物は、標準的な周知の合成方法によって得ることができる。インドール出発材料の多くは、以下に記載する経路によって調製することができ、また当業者なら調製することができるものである。
【０１０４】
構造IIで示されている式Iの化合物は、以下のスキームＡに図示されている方法によって調製することができる。
【０１０５】
α-ニトロケトン誘導体A2は、ニトロメタンを例えばナトリウムまたはカリウムt-ブトキシドや水素化ナトリウムのような塩基で処理することにより得られるニトロメタンのアニオンを、活性化カルボン酸誘導体（例えば図のアシルイミダゾリドA1）で処理することにより誘導することができる。このα-ニトロケトンA2とアミン誘導体A3を適当な溶媒例えばアルコールまたは非プロトン性溶媒中で混合し加熱することで成分A2とA3を反応させることによりニトロエナミンA4を得ることができる。このニトロエナミンA4を極性プロトン性溶媒例えば酢酸中のキノンA5で大気温度または大気温度近辺で処理することにより式IIの化合物が得られる。
【０１０６】
Ｉ．スキームＡ
【化１６３】
2008506702.tif 000429
【０１０７】
構造IIIで示されている式Iの化合物は以下のスキームＢに図示されているようにして調製することができる。
【０１０８】
B1を、脱離基L含有反応性アルキルまたはアリール基で、加熱有りまたは無しで、塩基（例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのような無機塩基、または例えばトリエチルアミンのような有機塩基）の存在下で処理することにより構造IIIで示されている化合物を得ることができる。脱離基の例としては、限定するものではないが、ハロゲン（例えば、塩素、臭素またはヨウ素）やアルキルスルホネートまたはアリールスルホネートが挙げられる。
【０１０９】
ＩＩ．スキームＢ
【化１６４】
2008506702.tif 000430
【０１１０】
構造ＩＶで示されている式Iの化合物は以下のスキームＣに図示されているようにして調製することができる。
【０１１１】
構造ＩＶで示されている化合物は、構造C1のインドールをニトロ化して3-ニトロインドールC2を生成させることによって得ることができる。このニトロ化は、C1を、溶媒（例えば酢酸、無水酢酸、硫酸）中またはジクロロメタンなどの有機溶媒含有混合溶媒系中のニトロ化剤（例えば硝酸または亜硝酸ナトリウム）で処理することにより行うことができる。反応は、-30℃〜+50℃の温度で行うことができる。C2を、適当な脱離基L（C3）含有反応性官能基R9で処理することにより構造IVで示されている化合物を得ることができる。反応性官能基は、限定するものではないが、アルキルおよびアラルキルからなり得る。Lは、ハライド(ハロゲン化物)特にクロロ、ブロモもしくはヨードまたはアルキルスルホネートを表し得る。C2とC3との反応は、適当な溶媒中、炭酸カリウムもしくは水素化ナトリウムのような無機塩基またはトリアルキルアミンのような有機塩基の存在下で行うことができる。あるいは、基R9はアリールもしくはヘテロアリール基を表し得、Lはハライド特にクロロ、ブロモまたはヨードを表し得る。この反応は、極性または非極性の溶媒中、大気温度〜200℃の温度で、銅触媒（例えば、CuI）、塩基（例えばCs2CO3またはK3PO4）、および場合によっては1,2-ビス(メチルアミノ)エタンまたは1,2-シクロヘキサンジアミンのようなアミンリガンドの存在下で行うことができる。
【０１１２】
別の経路として、上記したと同じようにしてC1とC4に変換し、その後前記ニトロ化反応を行って構造IVの化合物を得る経路がある。
【０１１３】
ＩＩＩ．スキームＣ
【化１６５】
2008506702.tif 000431
【０１１４】
構造Vで示されている式Iの化合物は、スキームＤに図示されているようにして調製することができる。
【０１１５】
構造D1で示されているβ-ケトエステルをアミンD2で、適当な溶媒例えばアルコールまたは非プロトン性溶媒中で加熱することによって処理することでアミノクロトネート誘導体D3が得られる。D3とキノンD4とを極性プロトン性溶媒（例えば酢酸）中で反応させることによって構造Vの化合物が得られる。
【０１１６】
ＩＶ．スキームＤ
【化１６６】
2008506702.tif 000432
【０１１７】
構造ＶＩの化合物によって表されている本発明の化合物は、以下のスキームＥに記載されている化学によって調製することができる。
【０１１８】
インドール-3-カルボン酸エステルE1は、構造E1の化合物を、例えば、水性溶媒または混合水性・有機溶媒中の酸か塩基で大気温度または高温で処理することにより、または適当な溶媒中の求核試薬（例えば三臭化ホウ素またはトリメチルシリルヨージド）で処理することによりインドール-3-カルボン酸E2に変換することができる。タイプE2の化合物はこのあとタイプE3のアミンで活性化・処理して化合物E4を得ることができる。カルボン酸の活性化は、例えば、いずれの標準方法によっても行うことができる。例えば、酸E2は、アミンE3の存在下にHOBt有りまたは無しで、カップリング試薬例えばEDCIまたはDCCで活性化することができ、あるいは別の方法としてこの酸は、この酸を例えば塩化チオニルまたは塩化オキサリルで処理することにより酸塩化物として、またはこの酸をカルボニルジイミダゾールで処理し続いてアミンE3で処理することによって得られるアシルイミダゾールとして活性化することができる。化合物E4は、E4を、前で述べた適当な脱離基L（E5）含有反応性官能基R9で処理することにより構造VIの化合物に変換することができる。別の方法として、タイプE1の化合物は、E5で処理することによって構造E6の化合物に変換することができる。インドール-3-カルボン酸エステルE6は、このあと上述した方法によってインドール-3-カルボン酸E7に変換することができる。E7の構造VI化合物への変換は、上述したようにアミンE3で活性化・反応させることによって行うことができる。
【０１１９】
Ｖ．スキームＥ
【化１６７】
2008506702.tif 000433
【０１２０】
構造VIIによって表されている本発明の化合物は、以下のスキームＦに記載されている化学によって調製することができる。
【０１２１】
インドールF1は、DMFの存在下でオキシ塩化リンのような試薬でホルミル化して、図のインドール-3-カルボキサルデヒドF2を得ることができる。構造VIIの化合物への変換は、前で述べたようにF2をF3で処理することで行うことができる。別の方法として、タイプF1の化合物は、最初にF4に変換してその後構造VIIの化合物にホルミル化することもできる。
【０１２２】
ＶＩ．スキームＦ
【化１６８】
2008506702.tif 000434
【０１２３】
構造VIIIによって表されている式Gの化合物は、スキームGに図示されているようにして調製することができる。
【０１２４】
構造G1で表されているインドール-3-カルボキサルデヒドは、水性条件下で過マンガン酸カリウムのような試薬で酸化することによって図のインドール-3-カルボン酸誘導体に変換することができる。
【０１２５】
ＶＩＩ．スキームＧ
【化１６９】
2008506702.tif 000435
【０１２６】
構造ＩＸで示されている式Ｈの化合物はスキームＨに図示されているようにして調製することができる。
【０１２７】
構造H1で示されているインドール-3-カルボキサルデヒドは、色々な方法によってインドール-3-カルボニトリル誘導体H2に変換することができる。H1を、アミン源（例えばリン酸水素アンモニウム）の存在下にニトロアルカン（例えばニトロプロパン）で処理することでインドール-3-カルボニトリルH2誘導体が得られる。化合物H2への別の経路は中間体H3を経ての経路である。H1をオキシム誘導体H3に変換しその後脱水、例えばオキシムを無水酢酸および塩基で処理することにより、あるいはオキシムを塩化チオニルと反応させることでH2を得ることができる。化合物H2はこのあと、前で説明したように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（H4）と反応させて構造IXの化合物を得ることができる。
【０１２８】
別の方法として、H1を、適当な脱離基含有反応性官能基R9（H4）と反応させて中間体H5を得、これを上記と同じようにニトロアルカンと反応させてインドール-3-カルボニトリルIX化合物を得ることもできる。化合物IXはまた、オキシムH6に変換させその後上述した脱水反応をさせることによっても得ることができる。
【０１２９】
ＶＩＩＩ．スキームＨ
【化１７０】
2008506702.tif 000436
【０１３０】
構造Xで示されている本発明の化合物はまた、以下のスキームＩに記載されているようにして調製することもできる。
【０１３１】
インドールI1は、適当な溶媒または溶媒混合物（例えばDMF、CH3CNまたはジオキサン）中で適切なシアネート化剤（例えば、クロロスルホニルイソシアネート（I2）あるいはジアルキルホスホリルイソシアネート）でシアネート化して構造I3の化合物を得ることができる。化合物I3はこのあと、前で説明したように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（I4）と反応させて化合物Xを得ることができる。
【０１３２】
別の方法として、化合物I1は、適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させて構造I5の化合物を得、これをこのあと上記のようにシアネート化して式Xの化合物を得ることができる。
【０１３３】
ＩＸ．スキームＩ
【化１７１】
2008506702.tif 000437
【０１３４】
構造XIで示されている式Jの化合物は、スキームＪに図示されているようにして調製することができる。
【０１３５】
アミノクロトネートJ1をアミンJ2と反応させてJ3を得ることができる。J3を、極性プロトン性溶媒（例えば酢酸）の存在下でキノンと反応させて構造XIの化合物を得ることができる。
【０１３６】
Ｘ．スキームＪ
【化１７２】
2008506702.tif 000438
【０１３７】
構造XIIおよびXIIIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＫに記載されているようにして調製することができる。
【０１３８】
構造K1のアルデヒドとアルキルアジドアセテートK2とを一緒に適当な有機溶媒（例えばプロトン性または非プロトン性溶媒）中で有機もしくは無機塩基の存在下に加熱することでこの両成分を反応させることにより図のα-アジドアクリレートK3を得ることができる。K3を適当な非反応性有機溶媒（例えばトルエンやキシレン）の存在下に加熱すると図の2-アルコキシカルボニルインドールK4を得ることができる。これのエステル官能基を適当な還元剤（例えば水素化アルミニウムリチウム）で、適当な溶媒（例えばエーテルやTHF）中で還元すると中間体K5を得ることができる。K5を、前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（K6）と反応させると化合物K7が得られる。K7を、前で述べたようにシアネート化剤（例えばクロロスルホニルイソシアネート）でシアネート化すると化合物XIIを得ることができる。別の方法として、K5をクロロスルホニルイソシアネートでシアネート化するとK8が得られ、これを前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（K6）と反応させると化合物XIIを得ることができる。
【０１３９】
中間体K4の別の使い方の例を次に示す。インドールK4の2-アルコキシカルボニル基を酸性条件か塩基性条件下で加水分解し続いて脱カルボキシル化すると中間体K9を得ることができる。脱カルボキシル化は、熱的に、すなわち適切な溶媒（例えばトルエン、キシレン、あるいはキノリン）中で加熱することで行うことができる。あるいは、銅源、例えば銅青銅を加えて、脱カルボキシル化を促進することもできる。K9を前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（K6）と反応させることで化合物K10を得ることができる。K10を前で述べたようにシアネート化剤（例えばクロロスルホニルイソシアネート）でシアネート化することで化合物XIIIを得ることができる。あるいは、K9をクロロスルホニルイソシアネートでシアネート化してK11を得、これを前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（K6）と反応させて化合物XIIIを得ることもできる。
【０１４０】
ＸＩ．スキームＫ
【化１７３】
2008506702.tif 000439
【０１４１】
構造XIVで示されている式Lの化合物は、スキームLに図示されているようにして調製することができる。
【０１４２】
式L1の化合物はその2-メチル基をハロゲン化して2-ブロモメチルまたはクロロメチルインドールL2を得ることができる。このハロゲン化反応は、試薬（例えばN-ブロモ-またはクロロスクシンイミド）を用いることで行うことができる。この反応は、適当な溶媒例えばクロロホルム、四塩化炭素、またはTHF中で、大気温度〜80℃の温度で行うことができる。場合によっては、ラジカル開始剤、例えばベンゾイルパーオキサイドまたはAIBNを加えてもよい。化合物L2はこのあと求核試薬R5-W（L3）と反応させて、構造XIVの化合物を得ることができる。この反応は、適当な溶媒（例えばTHF、CH2Cl2またはDMF）中、0℃〜120℃の温度で行うことができる。反応中に生成した酸は、塩基（例えば、炭酸カリウムのような無機塩基、またはトリアルキルアミンのような有機塩基）を用いることで除去することができる。基Wは、N、OまたはS原子を意味し得る。
【０１４３】
ＸＩＩ．スキームＬ
【化１７４】
2008506702.tif 000440
【０１４４】
構造XVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＭに記載されているようにして調製することができる。
【０１４５】
構造M1のアニリンをジアゾ化し得られたジアゾニウム塩を還元することでフェニルヒドラジン化合物M2を得ることができる。このヒドラジンM2とケトンM3とを酸性条件下で反応させることでインドール化合物M4を得ることができる。この環化反応のための条件は、当業者が用いている典型的な条件、例えばブレーンステッド酸（例えば酢酸、塩酸やポリリン酸）やルイス酸（例えば塩化亜鉛）のような酸を用いた酸性条件の下で行うことができる。この反応は、共溶媒（例えばCH2Cl2またはTHF）の存在下で、典型的には0℃〜120℃の温度で行うことができる。M4を前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（M5）と反応させると、化合物M6を得ることができる。インドールM6をクロロスルホニルイソシアネートのようなシアネート化剤でシアネート化することで構造XVの化合物を得ることができる。
【０１４６】
別の方法として、図のインドールM4をシアネート化すると、構造M7の化合物を得ることができる。M7を上記で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（M5）と反応させると、構造XVの化合物を得ることができる。
【０１４７】
ＸＩＩＩ．スキームＭ
【化１７５】
2008506702.tif 000441
【０１４８】
構造XVIで示されている式Iの化合物は、スキームＮに図示されているようにして調製することができる。
【０１４９】
式N1の化合物をジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール、N2、（例えばジメチルホルムアミドジメチルアセタール）と、場合によっては適当な溶媒（例えばDMFまたはジオキサン）の存在下で、大気温度〜150℃の温度で反応させることで、構造N3の化合物を得ることができる。タイプN3化合物のニトロ基を標準的な条件下で還元すると、構造N4のインドール化合物を得ることができる。この還元は、プロトン性または非プロトン性溶媒中で水素源の存在下に水素化触媒（例えば白金やパラジウム）の化学量論以下の量を用いる水素化により行うことができる。この還元は大気温度〜80℃の温度で行うことができる。あるいは、この還元は、化学還元により、例えば大気温度〜100℃の温度の適当な溶媒中で化学量論量のFeまたはSn化合物の存在下で行うこともできる。化合物N4はこのあと前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（N5）と反応させることで、構造N6の化合物を得ることができる。N6を、適当な溶媒中でクロロスルホニルイソシアネートのようなシアネート化剤でシアネート化すると、構造XVIの化合物を得ることができる。
【０１５０】
別の方法として、構造N4の化合物をシアネート化することで、構造N7の化合物を得ることができる。N7を上記で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9（N5）と反応させることで、構造XVIの化合物を生成させることができる。
【０１５１】
ＸＩＶ．スキームＮ
【化１７６】
2008506702.tif 000442
【０１５２】
構造XVIIで示されている式Iの化合物は、スキームＯに図示されているようにして調製することができる。
【０１５３】
構造O1で表さている化合物は2-ヨード-またはブロモインドールO2に変換することができる。典型的には、強塩基、例えばn-ブチルリチウムもしくはs-ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドあるいはリチウムもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドが用いられ、その2-インドリルアニオンの形成が適当な非反応性溶媒（例えばエーテルやTHFあるいはそれらを含んでいる溶媒混合物）中で起こる。この反応は典型的には-78℃〜大気温度の温度で行われる。この2-インドリルアニオンはこのあと求電子ハロゲン源、例えば限定するものではないが、ヨウ素、臭素またはN-ブロモスクシンイミドでクエンチして、構造O2の化合物を生成させることができる。2-ヨード-またはブロモインドールO2とボロン酸との反応（一般にはスズキ[Suzuki]反応と呼ばれている）またはトリアルキルスタンナンとの反応（一般にはスチル[Stille]反応と呼ばれている）により、構造XVIIの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は当業者に知られている方法によって行うことができ、該反応をホスフィンリガンドが加えられた例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウムなどの触媒の存在下で行うことが含まれる。この反応は、適当な溶媒（例えばDMF、トルエン、ジメトキシエタンまたはジオキサン）中で、大気温度〜150℃の温度で行われる。スズキ反応に対しては、塩基が通常加えられる。この塩基は水溶液（例えば炭酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム水溶液）であってもよいし、あるいは塩基は無水状態（例えばフッ化セシウムもしくはカリウム）で用いてもよい。スチル反応に対しては銅共触媒（例えばヨウ化銅）を加えてもよい。
【０１５４】
別の方法として、インドールO1は、上述した2-インドリルアニオンとホウ酸トリアルキルもしくはクロロトリアルキルスタンナン誘導体とを反応させることで、そのインドール-2-ボロン酸誘導体またはインドール-2-トリアルキルスタンナン誘導体O3にそれぞれ変換することができる。タイプO3の化合物はアリールもしくはヘテロアリールブロミドもしくはヨージドと上述した条件と同じような条件下で反応させることで、構造XVIIの化合物を生成させることができる。
【０１５５】
ＸＶ．スキームＯ
【化１７７】
2008506702.tif 000443
【０１５６】
構造XVIIIで示されている式Iの化合物は、スキームＰに図示されているようにして調製することができる。
【０１５７】
構造P1の化合物は、P1をアリールもしくはヘテロアリールハライド（P2）と有機金属触媒作用の存在下で処理することによって化合物P3に変換することができる。そのような触媒としては、パラジウム触媒（例えば）と銅源（例えばヨウ化銅）の組み合せが挙げられる。この反応は、塩基（例えば炭酸セシウム）の存在下で行うこともできる。反応は、大気温度〜150℃の温度で行うことができる。
【０１５８】
ＸＶＩ．スキームＰ
【化１７８】
2008506702.tif 000444
【０１５９】
構造XIXで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＱに記載されているようにして調製することができる。
【０１６０】
構造XIXで示されている化合物は、構造Q1のインドール化合物を例えばそのN-Boc誘導体Q2として保護することで調製することができる。あるいは、他の保護基（例えば、限定するものではないが、ベンジル、アルキルもしくはアリールスルホニル、またはトリアルキルシリルが挙げられる）を利用することもできる。Q2を非プロトン性溶媒（例えばTHF）中で強塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミド）で処理し、そのあとホウ酸トリアルキル誘導体でクエンチすることで、図のインドリル-2-ボロン酸Q3を生成させることができる。パラジウム触媒（例えばホスフィンリガンドが加えられたテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウム）の存在下でアリールもしくはヘテロアリールハライドQ4と反応させることで、化合物Q5を生成させることができる。保護基を除去することによりQ6を生成させることができる。Q6を上述した適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造Q7の化合物を生成させることができる。化合物Q7をシアネート化することで、構造XIXの化合物を生成させることができる。
【０１６１】
ＸＶＩＩ．スキームＱ
【化１７９】
2008506702.tif 000445
【０１６２】
構造XXで示されている式Iの化合物は、スキームＲに図示されているようにして調製することができる。
【０１６３】
構造XXで示されている化合物は、上記のように構造R1のインドール化合物を、例えばそのN-Boc誘導体R2として保護することで調製することができる。構造R2の化合物は2-ヨード-またはブロモインドールR3に変換することができる。典型的には、強塩基（例えばn-ブチルリチウムもしくはs-ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドあるいはリチウムもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド）が用いられて、その2-インドリルアニオンの形成が適当な非反応性溶媒（例えばエーテルやTHFあるいはそれらを含んでいる溶媒混合物）中で起こる。この反応は、典型的には-78℃〜大気温度で行われる。2-インドリルアニオンはこのあと求電子ハロゲン源（例えば、限定するものではないが、臭素またはN-ブロモスクシンイミドが挙げられる）でクエンチすることで、構造R3の化合物を生成させることができる。保護基を除去したあと、R4の化合物をアリールもしくはヘテロアリールボロン酸またはエステル（R5）と反応させる（一般にはスズキ反応と呼ばれる）ことで、構造R6の化合物を生成させることができる。このカップリング反応は当業者には知られている方法によって行われ、反応を例えばホスフィンリガンドが加えられたテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウムのような触媒の存在下で行うことが含まれる。R6を上述した適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造XXの化合物を生成させることができる。
【０１６４】
ＸＶＩＩＩ．スキームＲ
【化１８０】
2008506702.tif 000446
【０１６５】
構造XXIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＳに記載されているようにして調製することができる。
【０１６６】
構造S1で示されている2-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアルケンと反応させることで（一般にはヘック[Heck]反応と呼ばれている）、タイプXXIの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。触媒および溶媒の選択は、前で述べたものと同様なものである。
【０１６７】
ＸＩＸ．スキームＳ
【化１８１】
2008506702.tif 000447
【０１６８】
構造XXIIで示されている式Iの化合物は、スキームＴに図示されているようにして調製することができる。
【０１６９】
構造T1で示されている2-ヨード-または2-ブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアセチレンと反応させることで（一般にはソナガシラ[Sonagashira]反応と呼ばれている）、タイプXXIIの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。典型的な反応条件の組み合せには、パラジウム源、銅共触媒およびアミン源の存在下に構造T1のインドールをアセチレン化合物T2と反応させることが含まれる。この反応は好適には非反応性溶媒中で行われ、大気温度〜150℃の温度で行われる。
【０１７０】
ＸＸ．スキームＴ
【化１８２】
2008506702.tif 000448
【０１７１】
構造XXIIIで示されている式Iの化合物は、スキームＵに図示されているようにして調製することができる。
【０１７２】
構造XXIIIで示されている化合物は、化合物XXIおよびXXIIの還元により得ることができる。この還元のための条件としては、限定するものではないが、触媒還元（例えば適当な溶媒［例えばCH2Cl2、エーテル、THF、メタノールまたは溶媒混合物］中白金またはパラジウム上での水素化）を挙げることができる。
【０１７３】
ＸＸＩ．スキームＵ
【化１８３】
2008506702.tif 000449
【０１７４】
構造XXIVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＶに記載されているようにして調製することができる。
【０１７５】
構造V1で示されているインドールは、適当な非反応性溶媒（例えば、エーテルやTHFあるいはそれらを含んでいる溶媒混合物）中で、適当な塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミドやカリウムヘキサメチルジシラジドなど）と反応させることで、その2-インドリルアニオンを発生させることができる。この反応は、典型的には-78℃〜大気温度で行われる。この2-インドリルアニオンはこのあと亜鉛ハライド源（例えば亜鉛ハライドまたはそれらを含有する溶液）でクエンチして、構造V2の有機亜鉛化合物を生成させることができる。パラジウム触媒の存在下でV2をアリールハライドと反応させることで（一般にはネギシ[Negishi]反応と呼ばれている）、構造XXIVの化合物が生成する。別の方法として、前で述べたように化合物V1から調製された構造V4の2-ヨードまたはブロモインドールは、適当なパラジウム触媒の存在下で構造V5の有機亜鉛化合物と反応させることで、構造XXIVで表される化合物を生成させることができる。この有機亜鉛化合物V5は、例えばアルキルまたはアルケニルハライドを活性化亜鉛で処理することで、あるいはアリールもしくはヘテロアリールリチウムまたはマグネシウム化合物を亜鉛ハライドで処理することで誘導することができる。さらに、V2またはV4の反応は、適当な溶媒中大気温度〜150℃の温度でパラジウム源（例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)またはビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドとして）の存在下で行うこともできる。
【０１７６】
ＸＸＩＩ．スキームＶ
【化１８４】
2008506702.tif 000450
【０１７７】
構造XXV-XXVIIIで示されている式Iの化合物は、スキームＷに図示されているようにして調製することができる。
【０１７８】
構造W1で示されている2-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下で構造W2のアセチレンと反応させることで（一般にはソナガシラ[Sonagashira]反応と呼ばれている）、タイプXXVの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。典型的な反応条件の組み合せには、構造W1のインドールを、パラジウム源、場合によってはの銅共触媒、およびアミン源の存在下でアセチレン化合物W2と反応させることが含まれる。この反応は好適には非反応性溶媒中で行われ、大気温度〜150℃の温度で行われる。前で述べたようにXXVを適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造XXVIで表される化合物を生成させることができる。
【０１７９】
構造W1で示されている2-ヨード-またはブロモインドールはまたパラジウム触媒の存在下でアルケンと反応させることで（一般にはヘック[Heck]反応と呼ばれている）、タイプXXVIIの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。触媒および溶媒の選択は、前で述べたものと同様なものである。前で述べたようにXXVIIを適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造XXVIIIの化合物を生成させることができる。
【０１８０】
ＸＸＩＩＩ．スキームＷ
【化１８５】
2008506702.tif 000451
【０１８１】
構造XXIXで示されている式Iの化合物は、スキームＸに図示されているようにして調製することができる。
【０１８２】
構造X1で示されているインドールは構造X2のアシルハライドでアシル化することにより、構造XXIXで表される化合物を生成させることができる。この反応は、ルイス酸を用いることにより促進させることができる。ルイス酸の選択については、限定するものではないが、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化スズまたはジエチルアルミニウムから選択することができる。この反応は、典型的には、CH2Cl2、二硫化炭素またはジクロロエタンなどの適当な非反応性溶媒中で行われ、また典型的には、-20℃〜80℃の温度で行われる。
【０１８３】
ＸＸＩＶ．スキームＸ
【化１８６】
2008506702.tif 000452
【０１８４】
構造XXXで示されている式Iの化合物は、スキームＹに図示されているようにして調製することができる。
【０１８５】
構造Y1で示されている3-シアノインドールは、例えばナトリウムアジドで処理することにより構造Y2のテトラゾールに変換することができる。Y2と図の試薬Y3との混合物を加熱することで、図の3-(1,2,4-オキサジアゾリル)インドール化合物XXXを生成させることができる。この試薬Y3は、例えば、アシルハライド、あるいは例えばジシクロヘキシルカルボジイミドやジイソプロピルカルボジイミドのような試薬で活性化された酸誘導体であり得る。この反応は、例えばトルエン、ジオキサン、ピリジン、ジクロロエタンなどの色々な溶媒中で行うことができ、またY2およびY3を温度30℃〜130℃で加熱することで進められる。
【０１８６】
ＸＸＶ．スキームＹ
【化１８７】
2008506702.tif 000453
【０１８７】
構造XXXIで示されている式Iの化合物は、スキームＺに図示されているようにして調製することができる。
【０１８８】
構造Z1で示されている3-シアノインドールを、ヒドロキシルアミンで処理することにより式Z2で表されるヒドロキシアミジンを生成させることができる。
【０１８９】
構造Z2のヒドロキシアミジンを構造Z3の化合物と反応させることで、O-アシルヒドロキシアミジンZ4を生成させることができる。化合物Z3は、例えば、アシルハライド、あるいは例えばジシクロヘキシルカルボジイミドやジイソプロピルカルボジイミドのような試薬で活性化されたカルボン酸を表し得る。構造Z4の化合物を非反応性有機溶媒（例えばトルエン、ジクロロエタンまたはジオキサン）中で温度30℃〜150℃に加熱すると、構造XXXIで表される化合物を生成させることができる。
【０１９０】
ＸＸＶＩ．スキームＺ
【化１８８】
2008506702.tif 000454
【０１９１】
構造XXXIIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＡＡに記載されているようにして調製することができる。
【０１９２】
タイプAA1のケトインドールは、適当な溶媒中で該ケトインドールをヒドロキシルアミン（遊離塩基または酸塩）と一緒に加熱することで、構造AA2のオキシムに変換することができる。タイプAA2の化合物を強有機塩基（例えば、n-ブチルリチウムやs-ブチルリチウムやt-ブチルリチウム）でビス-脱プロトン化しそのあとDMFと反応させることで、式XXXIIで表される化合物を生成させることができる。
【０１９３】
ＸＸＶＩＩ．スキームＡＡ
【化１８９】
2008506702.tif 000455
【０１９４】
構造XXXIIIで示されている式Iの化合物は、スキームＡＢに図示されているようにして調製することができる。
【０１９５】
構造AB1で示されている3-ケトインドールは、ジアルキルアミドジアルキルアセタールAB2と反応させることにより構造AB3のビニログアミドにビニログ化することができる。このジアルキルアミドとしては、例えば、ホルムアミド、アセトアミドおよびプロピオンアミドのような低級アルキルアミドを挙げることができる。例としては、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールおよびジメチルアセトアミドジメチルアセタールも挙げられよう。この反応は、AB1とAB2とを追加の溶媒有りまたは無しで大気温度〜150℃の温度で反応させることにより行うことができる。AB3を適当な溶媒中ヒドロキシルアミン（遊離塩基または酸塩）で処理することで、構造XXXIIIで表される化合物を生成させることができる。この反応は、典型的には、大気温度〜120℃の温度で行われる。
【０１９６】
ＸＸＶＩＩＩ．スキームＡＢ
【化１９０】
2008506702.tif 000456
【０１９７】
構造XXXIVで示されている式Iの化合物は、スキームＡＣに図示されているようにして調製することができる。
【０１９８】
構造AC1で示されているビニログアミド（上記で調製した）を、適当な有機溶媒（DMF、アルコールまたは酢酸）中で大気温度〜150℃の温度でヒドラジンAC2で処理することにより、構造XXXIVで表される化合物を生成させることができる。
【０１９９】
ＸＸＩＸ．スキームＡＣ
【化１９１】
2008506702.tif 000457
【０２００】
構造XXXVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＡＤに記載されているようにして調製することができる。
【０２０１】
構造AD1で示されているインドール-3-カルボキサルデヒド（スキームＦで調製した）は、塩基の存在下でp-(トルエンスルホニル)メチルイソシアネート（TOSMIC）と反応させることにより、構造XXXVで表される化合物を生成させることができる。塩基としては、炭酸カリウムまたは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンを挙げることができ、この反応は、適当な有機溶媒中で大気温度〜150℃の温度で行うことができる。
【０２０２】
ＸＸＸ．スキームＡＤ
【化１９２】
2008506702.tif 000458
【０２０３】
構造XXXVIおよびXXXVIIで示されている式Iの化合物は、スキームＡＥに図示されているようにして調製することができる。
【０２０４】
構造AE1で示されている3-インドールカルボン酸(スキームＥから)は、構造AE2のアミドに変換することができる。構造AE2の化合物は、いずれの標準方法によっても活性化することができる。例えば、この酸AE1は、アンモニアの存在下でHOBt有りまたは無しののEDCIまたはDCCようなカップリング試薬で活性化することができる。別の方法として、この酸は、酸塩化物として、あるいは前で述べたようにアシルイミダゾリドとして活性化し、そのあとアンモニアで処理することでもよい。
【０２０５】
構造AE2で示されている図のインドール-3-カルボキサミドは、大気温度〜200℃の温度にある適当な溶媒中で適当な脱離基L含有置換アルデヒドまたはケトン（AE3）と反応させることができる。この反応は塩基を加えても加えなくても行うことができて、構造XXXVIのオキサゾールを得ることができる。
【０２０６】
構造AE2で示されているインドール-3-カルボキサミドはまた、該一級アミドを、適当な有機溶媒中大気温度以上でローソン[Lawesson]試薬または五硫化リンで処理することにより構造AE4のチオアミドに変換することもできる。得られたチオアミドAE4は、大気温度〜150℃の温度にある適当な溶媒中で適当な脱離基L含有置換アルデヒドまたはケトン（AE3）と反応させることができる。この反応は、塩基を加えても加えなくとも行うことができて、構造XXXVIIのチアゾールを得ることができる。
【０２０７】
ＸＸＸＩ．スキームＡＥ
【化１９３】
2008506702.tif 000459
【０２０８】
構造XXXVIIIおよびXXXIXで示されている本発明の化合物は、以下のスキームに記載されているようにして調製することができる。
【０２０９】
構造AF1で示されている3-ケトインドールは、ハロゲン化（例えば臭素化）して、構造AF3で表される化合物を生成させることができる。好適な臭素化剤としては、限定するものではないが、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（AF2）、N-ブロモスクシンイミドまたは臭素を挙げることができ、各種の有機溶媒中で行うことができる。
【０２１０】
AF3を、大気温度〜200℃の温度にある塩基を加えたまたは加えない適当な溶媒中でタイプAF4のアミドで処理することにより、構造XXXVIIIのオキサゾールを生成させることができる。
【０２１１】
AF3を、大気温度〜150℃の温度にある適当な溶媒中でタイプAF5のチオアミドで処理することにより、構造XXXIXのチアゾールを生成させることができる。
【０２１２】
ＸＸＸＩＩ．スキームＡＦ
【化１９４】
2008506702.tif 000460
【０２１３】
構造XLで示されている式Iの化合物は、スキームＡＧに図示されているようにして調製することができる。
【０２１４】
構造AG1で示されているインドールは臭素化またはヨード化することで、構造AG2で表される化合物を生成させることができる。臭素化剤としては、限定するものではないが、臭素またはN-ブロモスクシンイミドを挙げることができ、ヨード化試薬としては、一塩化ヨウ素またはビス-トリフルオロアセトキシヨードベンゼンを挙げることができる。3-ヨード-またはブロモインドールAG2をボロン酸AG3と反応させることで（一般にはスズキ[Suzuki]反応と呼ばれている）、構造XLの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法で行われ、該反応を、例えばホスフィンリガンドが加えられたテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウムのような触媒の存在下で行うことが含まれる。この反応は、大気温度〜150℃の温度にある適当な溶媒（例えばDMF、トルエン、ジメトキシエタンまたはジオキサン）中で、そして典型的には塩基（例えば炭酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム水溶液）の存在下で行われ、あるいは塩基を無水状態（例えばフッ化セシウムまたはフッ化カリウム）で用いることもできる。
【０２１５】
別の方法として、インドールAG2は、図の3-ハロインドールAG2を強有機塩基（アルキルリチウムまたはグリニャール試薬）と反応させ、得られるアニオンをホウ酸トリアルキル試薬AG4と反応させることで、図のインドール-3-ボロン酸誘導体AG5に変換することができる。タイプAG5の化合物は、上述した条件と同じような条件下でアリールもしくはヘテロアリールブロミドもしくはヨージドと反応させることにで、構造XLの化合物を生成させることができる。
【０２１６】
ＸＸＸＩＩＩ．スキームＡＧ
【化１９５】
2008506702.tif 000461
【０２１７】
構造XLIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＡＨに記載されているようにして調製することができる。
【０２１８】
構造AH1で示されている3-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアルケンAH2と反応させることで（一般にはヘック[Heck]反応と呼ばれている）、タイプXLIの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。触媒と溶媒の選択については、スキームＡＧで述べたものと同様である。
【０２１９】
ＸＸＸＩＶ．スキームＡＨ
【化１９６】
2008506702.tif 000462
【０２２０】
構造XLIIで示されている式Iの化合物は、スキームAIに図示されているようにして調製することができる。
【０２２１】
構造AI1で示されている3-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアセチレンAI2と反応させることで（一般にはソナガシラ[Sonagashira]反応と呼ばれている）、タイプXLIIの化合物を生成させることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。典型的な反応条件の組み合せには、構造AI1のインドールを、パラジウム源、銅共触媒およびアミン源の存在下にアセチレン化合物AI2と反応させ、該反応を大気温度〜150℃の温度で行うことが含まれる。
【０２２２】
ＸＸＸＶ．スキームＡＩ
【化１９７】
2008506702.tif 000463
【０２２３】
構造XLIIIおよびXLIVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＡＪに記載されているようにして調製することができる。
【０２２４】
構造AJ1で示されているニトロアニリンは、構造AJ2のニトリルで縮合・環化させることで構造XLIIIのインドールに変換することができる。この反応は、適当な溶媒（例えばDMFやジオキサン）中で行うことができる。構造XLIIIの化合物を塩基で処理しそのあと適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、式XLIVで表される化合物を生成させることができる。
【０２２５】
ＸＸＸＶＩ．スキームＡＪ
【化１９８】
2008506702.tif 000464
【０２２６】
構造XLV〜XLVIIIで示されている式Iの化合物は、スキームＡＫに図示されているようにして調製することができる。
【０２２７】
構造XLVで示されている2-アミノインドールは、適当な溶媒中塩基（例えば水素化ナトリウムまたは炭酸カリウム）の存在下で適当な脱離基L含有反応性官能基R15でアルキル化することで、構造XLVIで表される化合物を生成させることができる。適当な脱離基L含有反応性官能基R'15を用いる第２のアルキル化により、同様にして、構造XLVIIで表される化合物を生成させることができる。
【０２２８】
構造XLVの化合物を構造AK1の塩化アシルでアシル化することで、構造XLVIIIで表される化合物を生成させることができる。この反応は、典型的には、適当な有機溶媒中有機塩基(例えばトリアルキルアミン）または無機塩基（例えば炭酸カリウム）の存在下で行われる。
【０２２９】
ＸＸＸＶＩＩ．スキームＡＫ
【化１９９】
2008506702.tif 000465
【０２３０】
構造XLIXで示されている本発明の化合物は、以下のスキームＡＬに記載されているようにして調製することができる。
【０２３１】
構造AL1で示されているインドール-3-カルボン酸を活性化させることで、構造AL2で表される化合物を生成させることができる。構造AL2の化合物は、例えば、アシルハライドあるいは例えばジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミドのような試薬で活性化されたカルボン酸を表し得る。構造AL2の化合物を構造AL3のヒドロキシアミジンと反応させることで、O-アシルヒドロキシアミジンAL4を生成させることができる。ヒドロキシアミジンは商業的に得ることができ、あるいはニトリル化合物をヒドロキシルアミンで処理することによっても得ることができる。構造AL4の化合物を温度30℃〜150℃の非反応性有機溶媒（例えばトルエン、ジクロロエタンまたはジオキサン）中で加熱することで、構造XLIXで表される化合物を生成させることができる。
【０２３２】
ＸＸＸＶＩＩＩ．スキームＡＬ
【化２００】
2008506702.tif 000466
【０２３３】
Ｃ．本発明の方法
【０２３４】
本発明の方法は、全般としては、HCV感染の治療を必要とする患者に、本発明の１種以上の化合物の治療的に有効な量を投与することを含んでなる。好ましい実施形態では、本明細書で説明された式Iの化合物を含む組成物の治療的に有効な量が治療を必要とする患者に投与される。もう一つの好ましい実施形態では、本発明の方法で使用される化合物または組成物には、式Iの化合物においてその式Iの化合物が化合物１
【化２０１】
2008506702.tif 000467
でない式Iの化合物が含まれる。
【０２３５】
本発明の化合物（１種以上）は、患者に、当技術分野で知られているいずれの医薬送達経路によっても投与してもよい。投与経路の具体的な例としては、経口、眼内、経直腸、経頬、経局所、経鼻、経眼、皮下、筋内、静脈内（ボーラス、輸液）、大脳内、経皮、および経肺が挙げられる。本発明の化合物でHCVに感染した患者を処置することでHCVのさらなる複製を防ぐまたは減らすことができる。
【０２３６】
本明細書で使用される用語「治療的に有効な量」は、HCV翻訳を阻害しそれによって有効にHCV感染を治療または改善するのに有効な本発明の化合物の量を意味する。本化合物の効果は、(1)HCV RNAの存在；(2)抗-HCV抗体の存在；(3)血清アラニンアミノトランスフェラーゼ（ＡＬＴ）およびアスパルテートアミノトランスフェラーゼ（ＡＳＴ）の濃度（HCVに慢性的に感染している患者ではＡＬＴとＡＳＴが高い）；および(4)肝細胞の損傷；を分析することによって決定することができる。患者に対する適格な有効量は、患者の体重、身長および健康状態によって決まるものと思われる。与えられた患者に対する治療的に有効な量は、担当医師の技能および分別内にあるルーチン実験によって決定することができる。
【０２３７】
いずれの化合物に対しても、その治療的に有効な量は、当初は、細胞培養アッセイかまたは適切な動物モデル（例えばマルモセット[marmosets]やタルマリン[tarmarins]）で推算することができる。動物モデルを用いて、その適切な濃度範囲および投与経路も決定することができる。そのような情報を用いて、次に、ヒトにおける有用な用量および投与のための経路を決定することができる。治療上の効力および毒力は、細胞培養または実験動物での標準的な薬学の手法、例えばED50（母集団の50%で治療的に有効な用量）およびLD50（母集団の50%に致死的な用量）によって決定することができる。治療効果と毒性効果との用量比が治療指数であり、比ED50/LD50で表すことができる。大きな治療指数を呈する医薬組成物が好ましい。そのような組成物に含まれる投薬は、好ましくは毒性がほとんどまたは全くないないED50を含んでいる循環濃度の範囲内にする。投薬は、用いる剤形、患者の感受性、および投与の経路に応じてこの範囲内で変わりうる。
【０２３８】
より具体的には、本発明の化合物（１種以上）に関して観察された濃度／生物学的効果の関係によれば、初期目標血漿濃度として、およそ0.1μg/mL〜およそ100μg/mL、好ましくはおよそ1μg/mL〜およそ50μg/mL、より好ましくはおよそ5μg/mL〜およそ50μg/mL、さらにより好ましくはおよそ10μg/mL〜およそ25μg/mLが示された。このような血漿濃度を達成するためには、投与の経路にもよるが、本発明の化合物を、0.1μg〜100,000mgで変化する用量で投与することができる。特定の投薬および送達方法についての案内は文献に提供されており、当技術分野の医師には普通入手可能となっている。通常、体重約40〜約100kgの患者に対しては、１回の用量、分割された用量、または連続的な用量で、約1mg/日〜約10g/日、または約0.1g〜約3g/日、または約0.3g〜約3g/日、または約0.5g〜約2g/日になると思われる（この用量は、患者、特に40kg未満の小児に対しては、この重量範囲の上または下に調整され得る）。
【０２３９】
正確な投薬用量は、治療を必要とする患者に関係する素因に照らし合わせて担当の医師によって決定されることになる。投薬用量および投与は、活性薬剤の十分な濃度を提供するよう、つまり所望効果を維持するよう調整される。考慮してもよい素因としては、病態の重症度、患者の全般的な健康状態、患者の年齢、体重、および性別、食事内容、投与の時間および頻度、薬の組み合せ（１つ以上）、作用感受性、ならびに治療に対する耐性/反応が挙げられる。長期作用性医薬組成物は、その特定の処方の半減期およびクリアランス速度にもよるが、3〜4日毎、毎週、あるいは２週間毎に一回投与し得る。
【０２４０】
Ｄ．本発明化合物の代謝産物
【０２４１】
本発明の範囲内には、本明細書で説明した化合物のインビボ代謝産生物も包含される。そのような産物は、主に酵素的な過程によって、投与された化合物の例えば酸化、還元、加水分解、アミド化、エステル化などによって生じうる。したがって、本発明には、本発明の化合物を哺乳動物の組織または哺乳動物と十分な時間接触させてその代謝産物を産生させることを含む工程によって産生された化合物も含まれる。そのような産物は、典型的には、本発明の放射能標識（例えばC14やH3）化合物を調製し、それを検出可能な用量（例えば約0.5mg/kgより高い）で例えばラット、マウス、モルモット、サルなどの哺乳動物またはヒトに投与し、十分な時間放置して代謝を起こさせ（典型的には約30秒〜30時間）、そしてその変換産物を尿、血液または他の生物学的サンプルから単離することによって同定される。これらの産物は標識されているので容易に単離される（他のものは、代謝産物中で生存しているエピトープに結合することができる抗体を使用することによって単離される）。代謝産物の構造は、従来法、例えばMSやNMR分析によって決定される。一般には、代謝産物の分析は、当業者には周知の普通の医薬代謝研究と同じように行うことができる。上記変換産物は、インビボで見られない限りにおいて、たとえそれがそれ自体の生物学的活性をもっていなくても、本発明の化合物の治療的投薬についての診断アッセイに有用である。
【０２４２】
Ｅ．本発明の医薬組成物
【０２４３】
本発明の化合物をそのままで投与することは可能であるが、本化合物を医薬組成物として製剤化するのも好ましい。そういうことで、本発明のなおもう一つの態様において、本発明の方法で有用な医薬組成物が提供される。本発明の医薬組成物は、その特定の投与方式および剤形に応じて、医薬的に許容される賦形剤例えば担体、溶媒、安定化剤、アジュバント、希釈剤などと一緒に製剤化することができる。医薬組成物は一般に生理的に適性なpHを達成するように製剤化されるべきで、pHは、処方および投与経路に応じて、約pH3〜約pH11、好ましくは約pH3〜約pH7であってよい。別の実施形態では、pHを約pH5.0〜約pH8.0に調整するのが好ましい。
【０２４４】
より具体的には、本発明の医薬組成物は、本発明の１種以上の化合物の治療的または予防的に有効な量を、１種以上の医薬的に許容される賦形剤と一緒に含んでいる。本発明の化合物の治療的または予防的に有効な量には、そのような化合物のウイルス阻害量つまりウイルスIRES活性に影響を及ぼすのに有効な量が含まれる。「ウイルス阻害量」とは、ウイルス複製または感染性を阻害するのに十分な量を意味する。「ウイルスIRES活性に影響を及ぼすのに有効な量」とは、ウイルスIRES介在開始および／または翻訳を阻害するのに十分な量を意味する。場合によっては、本発明の医薬組成物は、本発明の複数の化合物の組み合せを含んでいてもよく、あるいはウイルス感染の治療に有用な第二の活性成分を含んでいてもよく、例えば、限定するものではないが、以下に挙げる抗ウイルス薬である：ペグ化インターフェロン［例えば限定するものではないがペグ化αインターフェロンが挙げられる］；非ペグ化インターフェロン［例えば限定するものではないが非ペグ化αインターフェロンが挙げられる］；リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体；グルコシダーゼ阻害薬；プロテアーゼ阻害薬；ポリメラーゼ阻害薬；p7阻害薬；エントリー阻害薬［例えばFuzeon[ヒューゼオン](商標)（Trimeris[トライメリス]社）のような融合阻害薬；ヘリカーゼ阻害薬；Toll[トール]様受容体作動薬、カスパーゼ阻害薬、抗線維症薬；IMPDHを標的とする医薬（イノシンモノフォスフェートデヒドロゲナーゼ阻害薬）例えばMerimepadib(商標)（Vertex Pharmaceuticals Inc.）；合成サイモシンアルファ１（ZADAXIN(商標)、SciClone Pharmaceuticals Inc.）；グリコシダーゼ阻害薬；治療用ウイルスワクチン例えばChiron and Immunogenics社が製造のもの；および免疫調節薬例えばヒスタミン。
【０２４５】
本発明の製剤、例えば非経口または経口投与用の製剤は、多くの場合、典型的には固形物、液体溶液、乳濁液や懸濁液であるが、経肺投与用の吸入可能製剤は、通常、液体または粉末であり、粉末製剤が一般的に好ましい。本発明の好ましい医薬組成物はまた凍結乾燥固形物としても製剤化することができ、これは投与の前に生理学的に適性な溶媒で再構成される。本発明の別の医薬組成物では、シロップ、クリーム、軟膏、タブレットなどとしても製剤化することができる。
【０２４６】
用語「医薬的に許容される賦形剤」は、医薬例えば本発明の化合物を投与するための賦形剤を意味する。この用語は、過度の毒性なしに投与することができる医薬賦形剤を意味する。医薬的に許容される賦形剤は、一部、投与されるその特定の組成物によって決定されるものであり、また同時にその組成物を投与するのに用いられるその特定の方法によっても決定されるものである。したがって、本発明の医薬組成物には、様々な好適な製剤がある（例えば「Remington's Pharmaceutical Sciences」を参照されたい）。
【０２４７】
好適な賦形剤としては、ゆっくりと代謝される大きな高分子例えばタンパク質、ポリサッカリド、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、高分子アミノ酸、アミノ酸コポリマーや不活性ウイルス粒子を含む担体分子がよい。その他の賦形剤の例としては、抗酸化剤例えばアスコルビル酸、キレート化剤例えばEDTA；炭水化物例えばデキストリン、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸；液体例えばオイル、水、食塩水、グリセロールやエタノール；湿潤剤つまり乳化剤；pH緩衝物質など；が挙げられる。リポソームも、医薬的に許容される賦形剤の定義の中に含まれる。
【０２４８】
本発明の医薬組成物は、意図される投与方法に適した形態に製剤化することができる。例えば経口用途が意図される場合、タブレット、トローチ、ロゼンジ、水性もしくは油性懸濁液、非水性溶液、分散性粉末または顆粒（微粉砕粒子やナノ粒子を含む）、乳濁液、硬質もしくは軟質カプセル、シロップ、あるいはエリキシルを調製することができる。経口用途が意図される組成物は、医薬組成物の製造の分野で知られているいずれの方法によっても調製することができ、そのような組成物は、口当たりのよい製剤をつくるために甘味剤、矯味矯臭剤、着色剤や防腐剤などの１種以上の添加剤を含んでいてもよい。
【０２４９】
タブレットで用いるのに特に適した医薬的に許容される賦形剤としては、例えば不活性希釈剤例えばセルロース、炭酸カルシウムや炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムやリン酸ナトリウム；崩壊剤例えばクロスカルメロースナトリウム、架橋ポビドン、トウモロコシデンプンやアルギン酸；結合剤例えばポビドン、デンプン、ゼラチンやアカシア；ならびに潤滑剤例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸やタルク；が挙げられる。タブレットは被覆しなくてもよいし、あるいはマイクロカプセル化などの公知の方法により被覆して胃腸管における崩壊および吸収を遅らせそれによってより長い期間に亘る持続作用をもたらさせることができる。例えば、時間遅延物質例えばグリセリルモノステアレートまたはグリセリルジステアレートを単独でまたはワックスと一緒に用いることができる。
【０２５０】
経口用途用の製剤は硬質ゼラチンカプセルとして提供してもよくこの場合活性成分は不活性固体希釈剤例えばセルロース、ラクトース、リン酸カルシウム、あるいはカオリンと一緒に混ぜられ、あるいは軟質ゼラチンカプセルとして提供してもよくこの場合は活性成分は非水性つまり油性媒体例えばグリセリン、ラッカセイ油、パラフィン油、あるいはオリーブ油と一緒に混ぜられる。
【０２５１】
もう一つの実施形態では、本発明の医薬組成物は、懸濁液を製造するのに適した少なくとも１種の医薬的に許容される賦形剤との混合物で本発明の化合物を含む懸濁液として製剤化されていてもよい。なおもう一つの実施形態では、本発明の医薬組成物は、適当な賦形剤を加えることで懸濁液を調製するのに適した分散性粉末および顆粒として製剤化されていてもよい。
【０２５２】
懸濁液に関連して使用するのに適した賦形剤としては、懸濁化剤例えばナトリウムカルボxyメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ナトリウムアルギネート、ポリビニルピロリドン、ガムトラガカント、ガムアカシア；分散化つまり湿潤化剤例えば天然に生じるホスファチド（例えばレシチン）、アルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンステアレート）、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、エチレンオキシドと、脂肪酸および無水へキシトールから誘導される部分エステルとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）；ならびに増粘剤例えばカルボマー、蜜蝋、固形パラフィンやセチルアルコール；が挙げられる。懸濁液はまた、１種以上の防腐剤例えば酢酸、メチルおよび／またはn-プロピルp-ヒドロキシ-ベンゾエート；１種以上の着色剤；１種以上の矯味矯臭剤；および１種以上の甘味剤例えばスクロースやサッカリンを含んでいてもよい。
【０２５３】
本発明の医薬組成物はまた、水中油型乳濁液の形態であってもよい。該油相は、植物油例えばオリーブ油やラッカセイ油、鉱油例えば流動パラフィン、あるいはこれらの混合物であってよい。好適な乳化剤としては、天然に産生するガム例えばガムアカシアやガムトラガカント；天然に産生するホスファチド例えばダイズレシチン、脂肪酸から誘導のエステルまたは部分エステル；へキシトール無水物例えばソルビタンモノオレエート；ならびにこれらの部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート；が挙げられる。乳濁液はまた、甘味剤や矯味矯臭剤を含んでいてもよい。シロップやエリキシルは、甘味剤例えばグリセロール、ソルビトールあるいはスクロースと一緒に製剤化してもよい。そのような製剤はまた、抗乳化剤、防腐剤、矯味矯臭剤、あるいは着色剤を含んでいてもよい。
【０２５４】
さらに、本発明の医薬組成物は、滅菌注射可能調製液例えば滅菌注射可能水性乳濁液や油性懸濁液の形態にあってもよい。この乳濁液や懸濁液は、これまでに上記で述べた適当な分散つまり湿潤剤や懸濁化剤を用いて公知の技術によって製剤化することができる。滅菌注射可能調製液はまた、非経口として許容される無毒希釈液または溶媒例えば1,2-プロパン-ジol中の滅菌注射可能溶液や懸濁液であってもよい。滅菌注射可能調製液はまた、凍結乾燥粉末として調製することもできる。許容されるビヒクルおよび溶媒のうちで用いることができるのは、水、リンゲル液、および等張塩化ナトリウム溶液である。加えて、滅菌不揮発性の油も溶媒または懸濁媒体として用いることができる。この目的のためには、合成モノ-またはジ-グリセリドなどの無刺激性不揮発性油を用いることができる。加えて、オレイン酸のような脂肪酸も同様に注射可能液の調製に用いることができる。
【０２５５】
通常、本発明の方法で有用な本発明の化合物は、水に実質的に不溶であり、また多くの医薬的に許容されるプロトン性溶媒および植物油には難溶である。しかしながら、本化合物は、通常、中鎖脂肪酸（例えばカプリル酸やカプリン酸）やトリグリセリドには可溶であり、また中鎖脂肪酸のプロピレングリコールエステルには高い溶解度を有している。本発明に包含されるとみなされるのは、本発明の化合物の送達に関してより適したものにする（例えば、溶解度、生体活性、口当たりなどを良くすることや、副作用を減らすことなど）例えばエステル化、グリコシル化、ペグ化などによる化学部分構造または生化学部分構造の置換または付加によって改変されている化合物である。
【０２５６】
好ましい実施形態では、本発明の化合物は、経口投与用には、低溶解度化合物に適した液体ベースの製剤で製剤化されていてもよい。液体ベースの製剤は、一般に、そのような化合物のバイオアベイラビリティを高くする。そういうことで、本発明の好ましい医薬組成物は、本発明の化合物の治療的または予防的に有効な量を、中鎖脂肪酸またはそのプロピレングリコールエステル（例えば、カプリル脂肪酸やカプリン脂肪酸などの食用脂肪酸のプロピレングリコールエステル）およびポリオキシル40水素化ヒマシ油のような医薬的に許容される界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の医薬的に許容される賦形剤と一緒に含んでいる。
【０２５７】
別の好ましい実施形態では、水溶解度向上剤としてシクロデキストリンを加えてもよい。好ましいシクロデキストリンとしては、α-、β-、およびγ-シクロデキストリンのヒドロキシプロピル、ヒドロキシエチル、グルコシル、マルトシルおよびマルトトリオシル誘導体が挙げられる。特に好ましいシクロデキストリン溶解度向上剤はヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン（HPBC）であり、これを上述した組成物のいずれに加えても本発明の化合物の水溶解度特性をさらに向上させることができる。一つの実施形態では、本組成物は、0.1%〜20%のヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、より好ましくは1%〜15%のヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、そしてさらにより好ましくは2.5%〜10%のヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリンを含んでいる。用いる溶解度向上剤の量は、組成物中における本発明化合物の量によって決まるものである。
【０２５８】
Ｆ．組み合せ治療
【０２５９】
また、本発明の化合物を、HCV感染の治療で有用な１種以上の他の活性成分と組み合せることも可能である。そのような組み合せは、治療を必要とする患者への同時投与または順次投与が意図された単一の剤形または別々の剤形で化合物を含んでいる。順次的に投与する場合、組み合せは、２回以上の投与で投与してもよい。別の実施形態では、本発明の１種以上の化合物と１種以上のさらなる活性成分を、別々の経路で投与することも可能である。
【０２６０】
当業者なら、本発明化合物のウイルス阻害活性を強化するようまたは相乗的に向上させるように作用することができる各種の活性成分を、本発明の化合物との組み合せで投与することができることは分かると思われる。そのような活性成分としては、抗HCV薬が挙げられる。抗HCV薬には、ウイルスを標的とする薬剤と、免疫調節効果をもっている薬剤とが挙げられる。例えば、抗HCV薬としては、限定するものではないが、インターフェロン［例えば、限定するものではないが、IFN-α、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体が挙げられる］；グルコシダーゼ阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ポリメラーゼ阻害薬、ヘリカーゼ阻害薬、Toll[トール]様受容体作動薬、カスパーゼ阻害薬およびグリコシダーゼ阻害薬；が挙げられる。さらに、本発明の化合物はまた、IRES活性に影響を及ぼすと当業者に知られている他の化合物との組み合せで投与することもできる。
【０２６１】
本発明の方法によれば、活性成分の組み合せは：（1）組み合せ製剤で同時製剤化されまた同時に投与または送達される；（2）別々の製剤として交互または並行で送達される；または（3）当技術分野で知られている他の組み合せ治療プログラムで送達される。
【０２６２】
交互治療で送達される場合、本発明の方法は、例えば別々の溶液、乳濁液、懸濁液、タブレット、ピルやカプセルで、あるいは別々の注射器での別々の注射により、その活性成分を順次的に投与または送達することを含んでいてもよい。一般には、交互治療に際しては、各活性成分の効果的な薬量が、順次的、すなわち逐次的に投与され、同時治療では、２つ以上の活性成分の効果的な薬量が、一緒に投与される。各種順序の断続組み合せ治療も用いることができる。
【実施例】
【０２６３】
本発明を理解するのを助けるため、以下の実施例が含まれている。本発明に関係するこれらの実施例は、当然、本発明を特定的に限定するものととるべきでない。当業者の思いつく範囲内にあると考えられる現時点で知られているまたはのちに出てくる本発明についての変形態は、本明細書に記載された、また別添の特許請求の範囲に記載された本発明の範囲内に入るとみなされる。
【０２６４】
本発明を、以下の非限定的実施例によりさらに詳細に説明する。これらの実施例は、本発明をより十分に説明するために提供されているが、本発明の範囲を限定するものととるべきでない。これらの実施例は、本発明のいくつかの化合物の調製、およびこれらの化合物のインビトロおよび／またはインビボにおける試験について説明するものである。当業者であれば、これらの実施例に記載されている方法は、本発明を実施するうえで十分機能すると本発明者が記載する方法を代表するものであり、またそれゆえに本発明の実施についての好ましい形態を構成するものであることは理解するであろう。しかしながら、本開示を鑑みるに、当然のこととして、当業者であれば、多くの変化を開示されている特定の方法に加えることができてなお本発明の思想および範囲を逸脱することなく同じまたは似た結果を得ることができることは、分かっているべきである。
【０２６５】
実施例１：本発明の化合物の調製
【０２６６】
実施例1A：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物5）の調製
【化２０２】
2008506702.tif 000468
【０２６７】
ステップＡ：6-メトキシインドール（10.0g、68.0ミリモル）のDMF（120mL）溶液を0℃に冷却し、クロロスルホニルイソシアネート（7.72mL、88.4ミリモル）で処理した。この添加のあと、この反応混合物をこの温度で1時間撹拌した。この暗色溶液を氷水（600mL）に注ぎ、その薄茶色固形分を濾過により回収し、さらなるH2Oで洗い、そして乾燥させて6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル9.9g（85%）を薄茶色の固形物として得た。
【０２６８】
ステップＢ：6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（9.9g、57.6ミリモル）のDMF（150mL）溶液にNaH（60%分散液／ミネラルオイル、3.45g、86.3ミリモル）を加えた。この反応混合物を15分間撹拌し、そのあとエチルヨージド（5.53mL、69.1ミリモル）を加え、そしてこの混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をこのあとH2Oで希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの有機相をH2O（3X）および飽和NaClで洗い、そのあと脱水し、そして半固形物まで濃縮した。この粗生成物を、溶離液としてCH2Cl2/ヘキサン（50→100%）を用いるシリカゲル（200g）カラムクロマトグラフィーにより精製し、6-メトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリルを褐色の固形物として得た。
【０２６９】
上記ステップＡおよびＢを用い、また異なるインドールおよびアルキルハライドを置換することで、以下の化合物を得た：化合物43、45、51、52、108、109、115、118、120、123、126、179および714。
【０２７０】
実施例1B：6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物9）の調製
【化２０３】
2008506702.tif 000469
【０２７１】
ステップＡ：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（2.85g、14.2ミリモル）［実施例1A、ステップＢにより調製した］のCH2Cl2（40mL）溶液に、BBr3のCH2Cl2（28.5mL、28.5ミリモル）中1M溶液を、0℃にて加えた。この混合物を室温まで温めさせ、2.5時間保った。この暗色反応混合物をこのあと氷に注ぎ、そのpHが8〜9となるまでの十分な1M NaOHを加えた。これの生成物をCH2Cl2（3X）で抽出し、その合わせた有機相を飽和NaHCO3、H2Oおよび飽和NaClで洗った。MgSO4で脱水したあと、その溶液を濃縮し、そしてその生成物をクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、0→10%）により精製して、6-ヒドロキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル2.15g（82%）を黄色の固形物として得た。
【０２７２】
ステップＢ：6-ヒドロキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（80mg、0.43ミリモル）のメチルエチルケトン5mL溶液に無水K2CO3（71mg、0.52ミリモル）およびヨードメタン（0.05mL、0.60ミリモル）を加えた。還流で一晩撹拌したあと、その反応混合物を冷まし、H2Oで希釈し、EtOAc（3X）で抽出した。これの合わせた有機相を脱水し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（CH2Cl2）により、6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル94mg（100%）を白色のワックス様物として得た。
【０２７３】
同じようにして、上記ステップＡおよびＢに従うことで、以下の化合物も調製した：化合物6、10、11、12および24。
【０２７４】
実施例1C：5-(4-メトキシフェニル)-5H-[1,3]ジオキソロ[4,5-f]インドール-7-カルボニトリル（化合物44）の調製
【化２０４】
2008506702.tif 000470
【０２７５】
p-ヨードアニソール（85mg、0.36ミリモル）、無水K3PO4（102mg、0.48ミリモル）、CuI（4.6mg、0.024ミリモル）およびN,N'-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン（14mg、0.096ミリモル）の混合物を無水トルエン（0.4mL）中の5H-[1,3]ジオキソロ[4,5-f]インドール-7-カルボニトリル（45mg、0.24ミリモル）［実施例1A、ステップＡの方法で説明されているようにして調製した］に加えた。還流で24時間加熱したあと、その溶媒を真空下で蒸発させた。その残留物をCH2Cl2（5mL）で溶解させ、そしてその混合物を濾過した。これの濾液を濃縮して粗生成物を得、これを、溶離液としてEtOAc/石油エーテル（1:4）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、5-(4-メトキシフェニル)-5H-[1,3]ジオキソロ[4,5-f]インドール-7-カルボニトリルを得た。
【０２７６】
上記手順を用い、また異なるアリールヨージドに置換することにより、以下の化合物を得た：化合物4、8、102、103、111、112、117、119、124、125、127、154。
【０２７７】
実施例1D：1-エチル-6-(ピラジン-2-イルオキシ)-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物13）の調製
【化２０５】
2008506702.tif 000471
【０２７８】
1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（60mg、0.32ミリモル）［実施例1A、ステップＡに記載のようにして調製した］のDMF（5mL）溶液にK2CO3（55mg、0.40ミリモル）および2-クロロピリダジン（45mg、0.40ミリモル）を加えた。この混合物を110℃で18時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、この反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc（3X）で抽出した。これの合わせた有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮した。この生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、1→3%）により単離し、表題化合物1-エチル-6-(ピラジン-2-イルオキシ)-1H-インドール-3-カルボニトリル76mg（96%）を灰色の固形物として得た。
【０２７９】
実施例1E：3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸フェニルアミド（化合物15）の調製
【化２０６】
2008506702.tif 000472
【０２８０】
ステップＡ：メチル3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボキシレート（1.60g、7.02ミリモル）［実施例1Aに記載の方法によりメチル1H-インドール-6-カルボキシレートから調製した］のTHF（35mL）溶液を1N NaOH（7.7mL、7.7ミリモル）で処理し、還流で2.5時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、そのTHFの大半を除去し、その溶液をH2Oで希釈し、エーテル（2X）で抽出した。このエーテル抽出液は捨てた。これの水相をこのあと6N HClでpH2に酸性化し、そのあとEtOAc（3X）で抽出した。これのEtOAc層を合わせ、飽和NaClで洗い、そのあと脱水し、そして濃縮して3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸1.43g（95%）を白色の固形物として得た。
【０２８１】
ステップＢ：3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸（0.42g、1.96ミリモル）のCH2Cl2（15mL）中懸濁液を0℃まで冷やした。この懸濁液をDMF（2滴）で処理し、そのあと塩化オキサリル（0.34mL、3.92ミリモル）を注射器により2分間の間に加え、このあと氷浴を取り除き、そしてその反応混合物を1.5時間の間に大気温度まで温まらせた［この間に該反応液は黄色の溶液になった］。
【０２８２】
この溶液をこのあと真空中で濃縮し、3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボニルクロリド0.46g（定量収量）を黄色の固形物として得た。
【０２８３】
ステップＣ：3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボニルクロリド（70mg、0.30ミリモル）のTHF（5mL）中懸濁液を0℃に冷却し、アニリン（0.08mL、0.90ミリモル）で処理した。この添加のあとその反応液を室温まで温め、そしてさらなる16時間の撹拌のあと、この反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの合わせた有機相を飽和NaClで洗い、そのあと脱水し、そして濃縮して生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、2/98）により、3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸フェニルアミド44mg（51%）を得た。
【０２８４】
基本的に上記手順を利用することにより、以下の化合物を得た：化合物89。
【０２８５】
実施例1F：t-ブチル（3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-イル)-カルバメート（化合物16）の調製
【化２０７】
2008506702.tif 000473
【０２８６】
実施例1E、ステップＡからの3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸（0.60g、2.80ミリモル）のt-ブタノール（20mL）溶液をEt3N（0.46mL、3.36ミリモル）およびジフェニルホスホリルアジド（0.73mL、3.36ミリモル）で処理し、そのあと還流で4時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、そのt-ブタノールの大半を真空中で除去して油状物を得、これをこのあとEtOAcに溶解させた。H2Oで洗ったあと、その有機相をEtOAcで逆抽出し、その有機層を合わせ、そしてさらなるH2O、飽和NaHCO3および飽和NaClで順次洗った。これの有機相を脱水し、濃縮し、そして得られた粗生成物をEtOAc/CH2Cl2（0→1%）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、t-ブチル（3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-イル)-カルバメート0.52g（65%）を白色の固形物として得た。
【０２８７】
以下の化合物を同じようにしてつくった：化合物90。
【０２８８】
実施例1Ga：2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物55）のスズキ経路による調製
【化２０８】
2008506702.tif 000474
【０２８９】
ステップＡ：リチウムジイソプロピルアミドのTHF/ヘキサン（Acros)（3.9mL、7.8ミリモル）中2M溶液を火炎乾燥したフラスコ中のTHF（5mL）で希釈した。この反応液を-30℃まで冷やしたあと、1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.30g、6.5ミリモル）のTHF（10mL）溶液を滴下で10分で加え、その温度を-30℃に保持した。この温度でさらなる30分間撹拌したあと、ヨウ素（2.31g、9.1ミリモル）のTHF（5mL）溶液を10分で加えた。この添加のあと、反応液を室温まで1時間で温めた。反応液をこのあと氷-H2Oで希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの合わせた有機相を1M硫酸ナトリウムおよび飽和NaClで洗い、そのあと茶色の固形物に濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（CH2Cl2/ヘキサン、1/1）により、1-エチル-2-ヨード-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル1.31g（62%）を灰色の固形物として得た。
【０２９０】
ステップＢ：DME（20mL）中1-エチル-2-ヨード-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.25g、3.83ミリモル）、4-(4,4,5,5-テトラメチル)-1,3-2-ジオキサボララニル-2-イル-アニリン（0.96g、4.90ミリモル）、CsF（1.46g、9.58ミリモル）およびPd(PPh3)2Cl2（110mg、0.15ミリモル）の混合物をフラスコに加え、N2で交互に脱気と注入を行った。この反応液をこのあと還流で24時間加熱し、そのあと室温まで放冷した。この反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの合わせた有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、そのあとMgSO4で脱水し、濃縮した。この粗反応混合物を溶離液としてEtOAc/CH2Cl2（5/95）を用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル765mg（69%）を黄色の固形物として得た。
【０２９１】
上述したのとほぼ同じ手順を用い、また異なるボロン酸に置換することにより、以下の化合物を得た：化合物19、20、21、22、53、63、70、71、74、76、77、79、80、100、110、229、239、240、247、250、254、255、256、257、258、259、260、281、282、283、284、286、335、336、337、338、339、347、348、426、427、428、429、476、543、578、758。
【０２９２】
実施例1Gb：別のスズキ経路を経ての2-(4-アミノフェニル)-1-ブチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルの調製
【化２０９】
2008506702.tif 000475
【０２９３】
-78℃に冷やした(i-Pr)2NH（1.35mL、9.65ミリモル）のTHF（30mL）溶液にn-BuLi（3.7mL、2.5Mヘキサン中、9.21ミリモル）を一回で加えた。これのアセトン/ドライアイス浴を氷/水浴と交換し、この溶液をさらに40分撹拌した。この溶液を-78℃まで冷やし、1-ブチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル［実施例1Aで調製した］（2.0g、8.77ミリモル）のTHF（10mL）溶液を滴下で加えた。この溶液を-78℃で15分間、つづいて-20℃で20分間撹拌した。ホウ酸トリメチル（1.0mL、8.77ミリモル）を加え、その反応混合物を-20℃で15分間撹拌し、そのあと冷却用バスを取り除き、この溶液をさらに室温で1時間撹拌した。K3PO4の溶液（11.7mL、3M水溶液、35.1ミリモル）を加え、そのあと4-ヨードアニリン（2.5g、11.40ミリモル）およびPdCl2dppf触媒（640mg、0.88ミリモル）のDMF（40mL、プラス5mL濯ぎ液）中溶液を加えた。この反応混合物を一晩（約18時間）撹拌し、そのあと水（80mL）を加え、そしてその生成物をEtOAc（3X50mL）で抽出した。これの合わせた有機部分をMgSO4で脱水し、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液として5→60% EtOAc/ヘキサン）により精製し、所望2-(4-アミノフェニル)-1-ブチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルを褐色の固形物（2.4g、86%の収率）として得た。
【０２９４】
以下の化合物を他のインドールならびにアリールおよびヘテロアリールブロミドおよびヨージドを用いることにより同じようにして調製した：化合物656、659、660、661、682、683、712、731、732、733、806、807、808、809、810、811、812、813、814、827。
【０２９５】
実施例1Gc：ネギシ経路を経ての2-(4-アミノフェニル)-6-メトキシ-1-プロピル-1H-インドール-3-カルボニトリルの調製
【化２１０】
2008506702.tif 000476
【０２９６】
セプタムおよび窒素ニードルが装着された窒素バージフラスコに乾燥THF（20mL）を入れた（添加は全て注射器により行った）。ジイソプロピルアミン（Aldrich Sure-Seal、2.00mL、14.3ミリモル）を加え、その溶液を0℃まで冷やした。n-ブチルリチウム（ヘキサン中1.6M溶液8.50mL、13.6ミリモル）をゆっくりと加えた。フラスコを室温までさっと温まらせ、そのあと-78℃まで冷やした。6-メトキシ-1-プロピル-1H-インドール-3-カルボニトリル（2.77g、12.9ミリモル；実施例1Aの化合物5と同じようにして調製した）の濃THF溶液をゆっくりと加え、得られた溶液を-78℃に30分間保持した。フラスコをこのあと水・氷バスに移し、約15分間0℃に行かせた。溶液をもう一度-78℃まで冷やし、ZnCl2（THF中0.5M溶液、27.0mL、13.5ミリモル）をゆっくりと加えた。この時点で沈殿物が認められ、これはビス(インドール)ジンc化合物であると思われたが、塩化亜鉛溶液の全量が加えられると溶液は均質になった。約10分後、溶液を室温まで行かせ、4-ヨードアニリン（3.47g、15.8ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（338mg、1.29ミリモル）のTHF溶液（5mL）を加えた。セプタムを取り外し、固体Pd2(dba)3（295mg、0.322ミリモル）を加えた。フラスコにリフラックスコンデンサーを装着し、溶液を、三連続周期の真空ポンプ/N2パージにより脱気した。溶液をこのあと一晩還流に加熱した。室温まで冷まさせたあと、溶液を4容量の水に注ぎ、4容量の酢酸エチルを加えた。得られた混合物を30分間激しく撹拌し、そのあとセライトで濾過して（酢酸エチルで洗って）、固体Zn-およびPd-含有物質を除去した。これの相を分離し、そしてその水相をさらなる酢酸エチルで抽出した。これの有機相を順々に飽和ブラインで洗い、合わせ、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。この時点で固体沈殿物が生成し、これは十分に純粋な生成物であったので、エーテルを用いる摩砕と濾過によって回収した。この残っている物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル60で1:2酢酸エチル-ヘキサンを用いて溶離する）により精製した。生成物2-(4-アミノ-フェニル)-6-メトキシ-1-プロピ
ル-1H-インドール-3-カルボニトリルの全体収量は、2.75g（8.99ミリモル、70%）であった。
【０２９７】
以下の化合物を、基本的には同じ手順を用い、また他のアリールもしくはヘテロアリールヨージドまたはブロミドに置換することによりつくった：化合物393、408、430、431、436、437、438、459、460、461、462、483、484、632、633、634、635、636、650、651。
【０２９８】
実施例1Gd：1-エチル-2-(3-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物288）の調製
【化２１１】
2008506702.tif 000477
【０２９９】
ステップＡ：THF（60mL）およびジイソプロピルアミン（5.5mL、39ミリモル）の溶液を-78℃まで冷やした。n-ブチルリチウム（14.5mL、2.5Mヘキサン中、36.2ミリモル）を滴下で5分間で加えた。このLDA混合物を-78℃で10分間、つづいて0℃で20分間撹拌した。この溶液を-78℃に再冷却した。1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（5.0g、25ミリモル)［実施例1Aで調製した］をTHF（30mL）に取り込み、LDA混合液に滴下で15分かけて加えた。反応液を-78℃で10分間、および0℃で30分間撹拌した。もう一度、この反応混合物を-78℃まで冷やした。トリブチルスズヨージド（10mL、35ミリモル）を滴下で加えた。これを-78℃で15分間、つづいて0℃で30分間撹拌した。この反応混合物をシリカゲルに吸収させ、濃縮した。クロマトグラフィー（CH2Cl2）による精製により、1-エチル-6-メトキシ-2-トリブチルスタンナニル-1H-インドール-3-カルボニトリル（12.05g、98%）を得た。
【０３００】
ステップＢ：1-エチル-6-メトキシ-2-トリブチルスタンナニル-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.0g、2.05ミリモル）［ステップＡで調製した］を3-ヨードフェノール（474mg、2.15ミリモル）、Pd(PPh3)2Cl2（67mg、0.102ミリモル）、CuI（75mg、0.39ミリモル）およびTHF（4.0mL）と合わせた。この混合物を65℃で一晩加熱した。この反応混合物をEtOAc中に希釈し、そしてセライトで濾過した。この濾液を濃縮し、そしてその残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（4:1、CH2Cl2/EtOAc）により精製して、粗生成物を得た。エーテル摩砕により1-エチル-2-(3-ヒドロキシ-フェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（430mg、72%）を黄白色の固形物として得た。
【０３０１】
以下の化合物を、他の市販されているヨウ化物および臭化物を用いることで、あるいはp-ヨードフェニルスルホニルクロリドのワンステップアミド化により誘導されたヨウ化物を用いることで、上記と同様にして調製した：化合物275、276、277、278、331、363、364、373、374、375、474、475、678。
【０３０２】
実施例1Ge：ヘック[Heck]経路を経てのエタンスルホン酸[4-(3-シアノ-6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-アミド（化合物519）の調製
【化２１２】
2008506702.tif 000478
【０３０３】
ステップＡ：6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-インドール（402.8mg、2.04ミリモル）、エタンスルホン酸（4-ヨード-フェニル)-アミド（712.1mg、2.29ミリモル）、炭酸セシウム（733.2mg、3.82ミリモル）、トリフェニルホスフィン（33.1mg、0.13ミリモル）および酢酸パラジウム(5.7mg、0.025ミリモル）のDMA（5mL）中溶液を135℃に48時間加熱した。この反応混合物を水で希釈し、EtOAc（2 X 10mL）で抽出した。これの合わせた有機相をブラインで洗い、MgSO4で脱水し、そのあと濃縮した。この残留物を、溶離液としてEtOAc/ヘキサン（10-20%）を用いるシリカゲル（25g）カラムクロマトグラフィにより精製し、エタンスルホン酸[4-(6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-ヨード-2-イル)-フェニル]-アミド298.2mg（37.1%の収率）［化合物516］を、薄茶色の固形物として得た。
【０３０４】
ステップＢ：実施例1A、ステップＡに従うことで、エタンスルホン酸[4-(6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-ヨード-2-イル)-フェニル]-アミドをエタンスルホン酸[4-(3-シアノ-6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-アミド［化合物519］に変換した。
【０３０５】
上記ステップＡおよびＢに従うことで、以下の化合物を同様にして調製した：化合物343、344、345、346、409、410、411、412、413、414、415、416、417、418、419、463、464、465、466、467、468、469、470、471、472、473、515、517、518、520、521、522、523、524、575、577、579、580、611、612、613、614。
【０３０６】
実施例1H：1-エチル-2-(4-フルオロフェニルエチニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物67）の調製
【化２１３】
2008506702.tif 000479
【０３０７】
1-エチル-2-ヨード-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（150mg、0.46ミリモル）［実施例1Ga、ステップＡで述べたようにして調製した］、4-フルオロフェニルアセチレン（80mg、0.0.69ミリモル）、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド（6mg、0.009ミリモル）およびCuI（4mg、0.018ミリモル）の混合物を可密封管に加え、そして交互にN2で脱気とパージを行った。この管にこのあとDMF（4mL）およびEt3N（0.25mL、1.84ミリモル）を加え、その反応液を80℃で20時間加熱し、そのあと室温まで放冷した。この反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの合わせた有機相をH2O（3X）および飽和NaClで洗い、そのあとMgSO4で脱水し、濃縮した。この粗反応混合物をシリカゲル（0.6g）に吸収させ、溶離液としてEtOAc/ヘキサン（10→20%）を用いるシリカゲルでクロマトグラフィーを行い、1-エチル-2-(4-フルオロフェニルエチニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル120mg（82%）を黄色の固形物として得た。
【０３０８】
上で述べたのとほぼ同じ手順を用い、また異なるアセチレン誘導体に置換することにより、以下の化合物を得た：化合物64、65、66、68、69、91、92、93、94、95、96、133、134、135、136、137、143、144、145、146、147、148、149、150、151、158、159、160、161、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、184、185、186、187、188、196、197、198、199、200、201、202、223、230、231、232、233、234、235、236、237、238。
【０３０９】
実施例1I：1-エチル-3-(5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-6-メトキシ-1H-インドール（化合物28）の調製
【化２１４】
2008506702.tif 000480
【０３１０】
ステップＡ：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.00g、5.00ミリモル）のMeOH（10mL）溶液をヒドロキシルアミン（0.38mL、6.25ミリモル）の50%水溶液で処理し、還流で18時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、得られた不均質混合物を濾過し、所望生成物525mgを褐色の固形物として得た。得られた濾液を油状物になるまで濃縮し、これをこのあとCH2Cl2に溶解させ、EtOAc/CH2Cl2（15→50%）を用いるシリカゲルでクロマトグラフィーを行い、さらなる生成物295mgを褐色の固形物として得た。1-エチル-N-ヒドロキシ-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボキサミジンの全体収量は820mg（70%）であった。
【０３１１】
ステップＢ：CH2Cl2（10mL）中の上記N-ヒドロキシカルボキサミジン（50mg、0.21ミリモル）、ポリスチレン-ジイソプロピルエチルアミン（165mg、3.90ミリモル/g充填）およびプロピオニルクロリド（0.03mL、0.32ミリモル）を管に入れ、室温で22時間回転させた。この時点のあと、トリスアミンレジン（77mg、2.71ミリモル/g充填）を次に加え、そして管を室温でさらに30分間回転させた。固形物を濾過し、そのあとその濾液を濃縮し、トルエン（5mL）で希釈し、そして110℃で一晩加熱した。この粗製反応混合物を濃縮し、そしてクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、2/98）により精製して、1-エチル-3-(5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-6-メトキシ-1H-インドール27mg（46%）を白色の固形物として得た。
【０３１２】
以下の化合物を、上記手順を用いて適切なアシルハライドに置換することで調製した：化合物29。
【０３１３】
実施例1J：1-エチル-6-メトキシ-3-(5-エチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-1H-インドール（化合物54）の調製
【化２１５】
2008506702.tif 000481
【０３１４】
ステップＡ：  1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.00g、5.00ミリモル）のトルエン（30mL）溶液をトリエチルアミン塩酸塩（1.03g、7.50ミリモル）およびナトリウムアジド（0.49g、7.50ミリモル）で処理し、還流で16時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、この反応混合物を飽和NaHCO3で希釈し、EtOAcで抽出した。その有機層をそのあとさらなるNaHCO3（2X）で洗った。これの水相を6N HClでpH2に酸性化した。得られたドロドロの沈殿物をホットEtOAc（3X）で抽出し、その合わせた有機相を飽和NaClで洗い、脱水し、そして濃縮して1-エチル-6-メトキシ-3-(1H-テトラゾール-5-イル)-1H-インドール0.55g（45%）を黄色の固形物として得た。
【０３１５】
ステップＢ：上記テトラゾール（50mg、0.21ミリモル）およびプロピオニルクロリド（0.03mL、0.31ミリモル）のジクロロエタン（5mL）中懸濁液を還流で21時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却させたあと、ポリスチレントリスアミンレジン（70mg、3.4ミリ当量/g）を加え、反応液を室温で4時間回転させた。レジンを濾過除去し、また溶媒を除去したあと、得られた粗生成物をシリカゲルに吸収させ、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、5→10%）により単離し、1-エチル-6-メトキシ-3-(5-エチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-1H-インドール30mg（53%）を褐色の固形物として得た。
【０３１６】
実施例1K：エチル5-ジフルオロメトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-1H-インドール-3-カルボキシレート（化合物49）の調製
【化２１６】
2008506702.tif 000482
【０３１７】
フレオン[Freon]-22（HCF2Cl）ガスを、相移動触媒として少量のテトラブチルアンモニウムブロミドを含んでいるエチル5-ヒドロキシ-1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-1H-インドール-3-カルボキシレート（250mg、0.77ミリモル）の0℃CH2Cl2（5mL）溶液の中にバブリングした。NaOHの50%溶液を、0℃にて滴下で加えた。この添加のあと、混合物を0℃で2時間撹拌した。H2Oを加えたあと、その有機相を分離し、ブラインで洗い、Na2SO4で脱水した。この溶媒をこのあと濃縮し、そしてその残留物を溶離液としてEtOAc/石油エーテル（1/2）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望生成物を40%の収率で得た。
【０３１８】
以下の化合物を、上記手順を用いて適切なヒドロキシインドールに置換することで調製した：化合物18、46、および50。
【０３１９】
実施例1L：1-[5-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-1-H-インドール-3-イル]-エタノン（化合物42）の調製
【化２１７】
2008506702.tif 000483
【０３２０】
5-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-1-H-インドール（50mg、0.2ミリモル）［実施例1Cの方法によって調製した］を0℃のCH2Cl21mLに溶解させた。Et2AlCl（300μL、ヘキサン中1M、0.3ミリモル）を次に加えた。0℃で30分間撹拌したあと、アセチルクロリド（22μL、0.3ミリモル）のCH2Cl21mL溶液を滴下で加えた。これを0℃でさらに90分間撹拌した。この反応混合物をH2Oでクエンチし、CH2Cl2で抽出し、そして真空中で濃縮した。シリカゲルEtOAc/CH2Cl2（5/95）カラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を白色の固形物（42mg、71%）として得た。
【０３２１】
上で述べたのとほぼ同じ手順を用い、また異なるアシルクロリドに置換することにより、以下の化合物を調製した：化合物32、33、34、37、38、39、47、48。
【０３２２】
実施例1M：1-エチル-3-イソオキサゾール-3-イル-6-メトキシ-1-H-インドール（化合物57）の調製
【化２１８】
2008506702.tif 000484
【０３２３】
ステップＡ：  1-(1-エチル-6-メトキシ-1-H-インドール-3-イル)エタノン（200mg、0.92ミリモル）［実施例1Lに記載の手順により1-エチル-6-メトキシ-1H-インドールから調製した］、ヒドロキシルアミン塩酸塩（128mg、1.84ミリモル）、NaOAc（151mg、1.84ミリモル）およびEtOH（7mL）の混合物を85℃で4時間加熱した。この反応混合物をこのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これの有機相を脱水し、そして真空中で濃縮した。EtOAc/CH2Cl2（1/9）を用いるカラムクロマトグラフィーにより、1-(1-エチル-6-メトキシ-1-H-インドール-3-イル)エタノンオキシムを白色の固形物（189mg、92%）として得た。
【０３２４】
ステップＢ：1-(1-エチル-6-メトキシ-1-H-インドール-3-イル)エタノンオキシム（100mg、0.43ミリモル）を0℃のTHF（900μL）に溶解させた。n-BuLi（450μL、ヘキサン中2.5M、1.12モル）を滴下で加えると、固形物が瞬時に沈殿した。THF260μL中のDMF（70μL、0.9モル）を次に滴下で加えた。これを、0℃で1時間、つづいて室温で1時間撹拌した。この反応混合液を、H2O 1mL、THF 1mL、および濃H2SO4 100μLを含む混合液にピペット注入した。この混合物を75℃で1時間加熱し、そのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これの有機相を脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（CH2Cl2）による精製により、1-エチル-3-イソオキサゾール-3-イル-6-メトキシ-1-H-インドール生成物を白色の固形物（13mg、12%）とした得た。
【０３２５】
実施例1N：1-エチル-3-イソオキサゾール-5-イル-6-メトキシ-1H-インドール（化合物58）の調製
【化２１９】
2008506702.tif 000485
【０３２６】
1-(1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノン（100mg、0.46ミリモル）［実施例1Lに記載の手順により1-エチル-6-メトキシ-1H-インドールから調製した］を、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール1.5mLおよびピロリジン100μLで110℃において一晩加熱した。このジメチルホルムアミドジメチルアセタールをこのあと真空中で濃縮した。この残留物をEtOH 1.25mLおよびH2O 250μLに再溶解させ、ヒドロキシルアミン塩酸塩（66mg、0.95ミリモル）で処理し、そして80℃で2時間加熱した。H2OとEtOAcとに分配させ、その有機相を脱水し、濃縮し、そのあとシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、5/95）により精製することにより、1-エチル-3-イソオキサゾール-5-イル-6-メトキシ-1H-インドールを白色の固形物（72mg、66%）として得た。
【０３２７】
基本的に上述したのと同じ手順を用い、以下の化合物を調製した：化合物60。
【０３２８】
実施例1O：1-エチル-6-メトキシ-3-(2H-ピラゾール-3-イル)-1H-インドール（化合物59）の調製
【化２２０】
2008506702.tif 000486
【０３２９】
1-(1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-エタノン（100mg、0.46ミリモル）［実施例1Lに記載の手順により1-エチル-6-メトキシ-1H-インドールから調製した］を、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール1.5mLおよびピロリジン100μLで110℃において一晩加熱した。これのDMFジメチルアセタールを真空中で除去した。この残留物を酢酸3mLに再溶解させ、ヒドラジン水和物（70μL、1.38ミリモル）を加え、この混合物を100℃に2時間加熱した。酢酸を真空中で除去し、その残留物をEtOAcと飽和NaHCO3とに分配させた。これの有機相を脱水し、濃縮し、そして得られた生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/Hex、1/1）により精製して59mgの1-エチル-6-メトキシ-3-(2H-ピラゾール-3-イル)-1H-インドール（54%）を無色の半固形物として得た。Et2O中での摩砕により、白色の結晶質粉末を得た。
【０３３０】
以下の化合物を、上記手順を用いて調製した：化合物61。
【０３３１】
実施例1P：メチル1-エチル-3-オキサゾール-5-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート（化合物72）の調製
【化２２１】
2008506702.tif 000487
【０３３２】
ステップＡ：1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル（900mg、4.45ミリモル）をDMF（3.3mL）に溶解させた。これを、POCl3（430μL、4.5ミリモル）の氷冷DMF（1.5mL）溶液に滴下で加えた。この反応混合物を室温で90分間撹拌した。この反応混合物をこのあと6N NaOH（3.5mL）で処理した。混合物をこのあとH2Oと酢酸エチルとに分配させた。シリカゲルクロマトグラフィー（5→10% EtOAc/CH2Cl2）による精製により、1-エチル-3-ホルミル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル（985mg、96%）を白色の固形物として得た。
【０３３３】
ステップＢ：1-エチル-3-ホルミル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル（100mg、0.42ミリモル）、TOSMIC（100mg、0.52ミリモル）、K2CO3（178mg、1.29ミリモル）、およびMeOH（800μL）を80℃で一晩加熱した。この反応混合物をこのあとH2Oとエーテルとに分配させた。その有機相を脱水し、濃縮したあと、得られた生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、10/90）により精製して、メチル1-エチル-3-オキサゾール-5-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート（26mg、23%）を灰色の固形物として得た。
【０３３４】
実施例1Q：メチル1-エチル-3-オキサゾール-2-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート（化合物75）の調製
【化２２２】
2008506702.tif 000488
【０３３５】
ステップＡ：1-エチル-3-ホルミル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル（800mg、3.5ミリモル）［実施例1P、ステップＡに示されているようにして調製した］を、アセトン（98mL）に溶解させた。KMnO4（655mg、4.15ミリモル）のH2O（31mL）溶液を加えた。この反応混合物を室温で90分間撹拌した。H2O（6mL）中KMnO4（108mg）をもう一回加え、そのあともう45分間撹拌すると、反応は完結に至った。この反応混合物をこのあと10% H2O2（1.5mL）でクエンチした。この混合物をセライトを通して濾過した。この濾液を真空下でおおよそ1/3の体積まで放散させた。この残留物を6N HClで酸性化し、酢酸エチルに抽出させた。この酢酸エチル層から単離された固形物をアセトンで摩砕して、1-エチル-1H-インドール-3,6-ジカルボン酸6-メチルエステル（696mg、79%）を薄橙色の固形物として得た。
【０３３６】
ステップＢ：1-エチル-1H-インドール-3,6-ジカルボン酸6-メチルエステル（600mg、2.43ミリモル）をCH2Cl2（27mL）およびDMF（20μL）の溶液に懸濁させた。塩化オキサリル（470μL、5.38ミリモル）を加え、その反応混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物を、このあと、濃NH3OH（10mL）の高速撹拌溶液にゆっくりと注いだ。これをこのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これの酢酸エチル層からの残留物をアセトンで摩砕して、6-メトキシカルボニル-1-エチル-1H-インドール-3-カルボキサミド（511mg、85%）を白色の固形物として得た。
【０３３７】
ステップＣ：ジグライム（3.6mL）中6-メトキシカルボニル-1-エチル-1H-インドール-3-カルボキサミド150mg（0.61ミリモル）と、ブロモアセタールデヒドジメチルアセタール（430μL、3.7ミリモル）との混合物を125℃で2時間加熱した。反応混合物を冷まさせ、H2OとEtOAcとに分配させた。これの有機相を脱水し、濃縮し、その生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2 5→10%）より精製した。得られた生成物含有画分を合わせ、濃縮し、そしてその固形物をヘキサンで摩砕して、メチル1-エチル-3-オキサゾール-2-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート（75mg、46%）を黄色の固形物とした得た。
【０３３８】
実施例1R：1-エチル-6-メトキシ-3-チアゾール-2-イル-1H-インドール（化合物73）の調製
【化２２３】
2008506702.tif 000489
【０３３９】
ステップＡ：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール（900mg、5.14ミリモル）をDMF（1.5mL）に溶解させた。これを、POCl3（500μL、5.2ミリモル）の氷冷DMF（1.75mL）溶液に滴下で加えた。室温で90分間撹拌したあと、この反応混合物を氷浴中で再冷却し、6N NaOH（4mL）でゆっくりクエンチした。この反応混合物をEtOAcとH2Oとに分配させた。シリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、5/95）による精製により1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルバルデヒド（849mg、81%）を黄色の固形物として得た。
【０３４０】
ステップＢ：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルバルデヒド（600mg、2.95ミリモル）をアセトン（85mL）に溶解させた。KMnO4（450mg、2.85ミリモル）のH2O（28mL）溶液を加えた。これを室温で5時間撹拌した。KMnO4（450mg、2.85ミリモル）のもう一つのH2O（25mL）溶液を次に加えた。室温でもう１時間撹拌すると、反応は完結した。この反応混合物を10% H2O2（1.5mL）でクエンチし、セライトを通して濾過した。この濾液を真空下でおよそ1/3の体積まで放散させた。この残留物を6N HClで酸性化し、酢酸エチル中に抽出させた。シリカゲルカラム（ヘキサン/アセトン/酢酸、70/30/1）による精製により粗生成物を得た。エーテルで摩砕して、純粋1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸（365mg、56%）を黄色の固形物として得た。
【０３４１】
ステップＣ：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸（250mg、1.14ミリモル）を、CH2Cl2（12.5mL）およびDMF（10μL）の溶液に懸濁させた。塩化オキサリル（230μL、2.64ミリモル）を加え、その反応混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物をこのあと濃NH3OH（5mL）の高速撹拌溶液にゆっくり注いだ。これをこのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これの酢酸エチル層からの残留物をアセトンで摩砕して、1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボキサミド（134mg、54%）を白色の固形物として得た。
【０３４２】
ステップＤ：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボキサミド（120mg、0.55ミリモル）、ローソン試薬（240mg、0.6ミリモル）、およびトルエン（2mL）を90℃で90分間加熱した。この反応混合物を濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、1/9）により精製して、1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-チオカルボキサミドを黄色の固形物（92mg、71%）として得た。
【０３４３】
ステップＥ：1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-チオカルボキサミド（83mg、0.36ミリモル）、グライム（3.6mL）およびブロモアセタールデヒドジメチルアセタール（220μL、1.86ミリモル）を80℃で16時間加熱した。さらなるブロモアセタールデヒドジメチルアセタール（250μL）を加えた。これを80℃で2時間加熱した。さらなるブロモアセタールデヒドジメチルアセタール250μLを加え、そのあともう2時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷やし、シリカゲルに吸着させ、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン/EtOAc、7/3）により精製して、1-エチル-6-メトキシ-3-チアゾール-2-イル-1H-インドールを茶色の油状物（44mg、47%）として得た。
【０３４４】
以下の化合物を、上述した手順に従うことで調製した：化合物78、101、104、105および106。
【０３４５】
実施例1S：1-エチル-6-メトキシ-2-フェノキシメチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物99）の調製
【化２２４】
2008506702.tif 000490
【０３４６】
ステップＡ：LiAlH3（7.6g、0.2モル）のジオキサン（100mL）懸濁液にメチル6-メトキシ-1H-インドール-2-カルボキシレート（8.2g、0.04モル）のジオキサン（50mL）溶液を0℃にて滴下で加えた。この添加のあと、この混合物を室温で1時間撹拌し、そのあと還流で5時間加熱した。0℃まで冷やしたあと、反応液を水（滴下）、つづいて15%NaOH水溶液でクエンチした。室温で1時間撹拌したあと、この混合物をセライトを通して濾過した。得られた固形物を大量のEtOAcで洗った。この溶媒をブラインで洗い、Na2SO4で脱水し、真空下で蒸発させた。得られた残留物を、溶離液としてEtOAc/石油エーテル（1/5）を用いるシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、61%の6-メトキシ-2-メチル-1H-インドールを得た。
【０３４７】
ステップＢ：6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール（3.9g、24ミリモル）のアセトニトリル（200mL）およびDMF（20mL）溶液に、ClSO2NCO（4mL、1.3当量）のアセトニトリル（31mL）溶液を0℃にて滴下で加えた。この添加のあと、この混合物を室温で3時間撹拌した。そのあとそれを氷水に注ぎ、そして飽和NaHCO3をそれが塩基性になるまで注いだ。この水相をCH2Cl2で抽出し、そのあと蒸発させた。得られた残留物を、溶離液としてEtOAc/石油エーテル（1/5）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、81%の6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリルを得た。
【０３４８】
ステップＣ：NaH（0.6g、2当量）のDMF（7mL）懸濁液に、6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.3g、7.0ミリモル）のDMF（8mL）溶液、つづいてエチルヨージド（1.2mL、2当量）を0℃において加えた。1時間撹拌したあと、この混合物を氷水に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。その有機層をブラインで洗い、Na2SO4で脱水した。その溶媒を真空下で蒸発させ、溶離液としてEtOAc/石油エーテル（1/5）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、92%の1-エチル-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリルを得た。
【０３４９】
ステップＤ：1-エチル-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.38g、6.45ミリモル）のベンゼン（130mL）溶液にベンゾイルパーオキサイド（226mg）およびNBS（1.21g、1.05当量）を加えた。このあとこの混合物を還流で3時間加熱した。冷却し、濾過したあと、その濾液を真空下で濃縮した。得られた粗製2-ブロモメチル-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（1.6g、86%）は、それ以上精製することなく用いた。
【０３５０】
ステップＥ：NaH（44mg、4当量）のDMF（0.5mL）溶液に2-ブロモメチル-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（80mg、0.274ミリモル）およびフェノール（2当量）を加えた。20時間撹拌したあと、その混合物を氷水に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。その有機層をブラインで洗い、Na2SO4で脱水した。溶媒を真空下で蒸発させ、溶離液としてEtOAc/石油エーテル（1/5）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、1-エチル-6-メトキシ-2-フェノキシメチル-1H-インドール-3-カルボニトリル［化合物99］を得た。
【０３５１】
実施例1T：6-ニトロ-2-ピロール-1-イル-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物7）の調製
【化２２５】
2008506702.tif 000491
【０３５２】
ステップＡ：2-フルオロ-5-ニトロアニリン（11.7g、74.9ミリモル）のジメチルホルムアミド（120mL）溶液をマロノニトリル（5.28g、80.0ミリモル）および炭酸カリウム（11.05g、80.0ミリモル）で処理した［Chem. Heterocyclic Cpd.（Engl. Trans., 9, 37（2001)）の改変法］。得られた均質混合物をゆっくりとした還流で3時間加熱し、そのあと冷却し、そして水（500mL）に注いだ。生じた沈殿物を濾過により回収し、酢酸エチル（300mL）に取り込んだ。この溶液をNa2SO4で脱水し、濾過し、そして不完全に蒸発させて沈殿物を得、そしてこれを濾過により回収した。さらなる蒸発と濾過により、第２の収穫物を得た。この二つの収穫物を合わせ、真空下で乾燥させることにより、2-アミノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル（7.90g、52%）を橙色の粉末として得た。
【０３５３】
ステップＢ：2-アミノ-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル（362mg、1.79ミリモル）の酢酸（5mL）溶液を2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン（0.30mL、2.27ミリモル）で処理し、得られた溶液を還流で14時間加熱した。大気温度まで冷ましたあと、この溶液を水（100mL）に注ぎ、固体重炭酸ナトリウムを、CO2の発生が止まるまで加えた。この混合物をEtOAc（2 X 100mL）で抽出し、その抽出液を飽和ブラインで洗い、合わせ、MgSO4で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた残留物質をシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc/ヘキサン、1/4）により分離し、6-ニトロ-2-ピロール-1-イル-1H-インドール-3-カルボニトリル［化合物5］を黄色の固形物（232mg、51%）として得た。
【０３５４】
実施例1U：N-(3-シアノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-2-イル)アセトアミド（化合物25）の調製
【化２２６】
2008506702.tif 000492
【０３５５】
ステップＡ：水素化ナトリウム（42mg、1.05ミリモル、60重量/重量%懸濁液／ミネラルオイル）をヘキサンで洗い、ジメチルスルホキシド（1mL）に取り込んだ。2-アミノ-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル［実施例1Tで調製した］のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を注射器により加え、得られた混合物を20分間撹拌した。このあと、ヨードエタン（77μL、0.96ミリモル）を注射器によって加え、その混合物を14時間撹拌した。この反応液をこのあとEtOAc（50mL）に注ぎ、この溶液を水（3 X 50mL）および飽和ブライン（40mL）で洗った。これの水相をEtOAcで逆抽出し、この有機抽出物を合わせ、Na2SO4で脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた残留物質をシリカゲル（EtOAc/ヘキサン、1/1）カラムクロマトグラフィーにより分離し、先ず少量のジアルキル化類似物、そのあと所望化合物である2-アミノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル（114mg、52%）、そして最後に未反応出発物質を得た。この所望生成物を、橙色の粉末として単離した。
【０３５６】
ステップＢ：水素化ナトリウム（44mg、1.10ミリモル、60重量/重量%／ミネラルオイル）をヘキサンで洗い、1,4-ジオキサン（3mL）中に懸濁させた。2-アミノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル（120mg、0.521ミリモル）［上記ステップＢで調製した］のジオキサン（2mL）溶液を加え、得られた混合物を30分間撹拌した。このあと、アセチルクロリド（45μL、0.63ミリモル）を注射器により加え、この溶液をさらに12時間撹拌した。この反応液を水（20mL）とEtOAc（20mL）とに分配させた。この有機相をブラインで洗った。得られた水相を順々に酢酸エチルで逆抽出し、その有機抽出液を合わせ、MgSO4で脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた固形物をEt2Oで摩砕し、濾過により回収し、真空下で乾燥させて、N-(3-シアノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-2-イル)-アセトアミド（100mg、71%）［化合物25］を灰色の粉末として得た。
【０３５７】
この手順を用い、適切な酸塩化物またはクロロホルメートに置換することにより、以下の化合物を得た：化合物23、26、35、36、203、204、214、215、216。
【０３５８】
実施例1V：N-エチル-3-フェニル-5-ニトロインドール（化合物41）の調製
【化２２７】
2008506702.tif 000493
【０３５９】
ステップＡ：5-ニトロインドール（5.00g、30.8ミリモル）のピリジン（200mL）溶液に、-4℃にてピリジニウムブロミド過臭化物（10.99g、34.3ミリモル）のピリジン（200mL）溶液を窒素下で撹拌しながら滴下で加えた。添加が終了したあと、この反応混合物を0℃で5分間撹拌した。この反応混合物を0℃水（200mL）中に希釈し、Et2O 200mLで抽出した。これの有機層を6M HCl（300mL）、5% NaHCO3（300mL）、およびブライン（300mL）で洗った。これの有機相をMgSO4で脱水し、溶媒を除去して、80%の純度で20%の5-ニトロインドールの3-ブロモ-5-ニトロインドール（6.80g、74%の収率）を黄色の粉末として得た。
【０３６０】
ステップＢ：上記からの3-ブロモ-5-ニトロインドール（625mg、2.1ミリモル）、フェニルボロン酸（381mg、3.13ミリモル）、トリフェニルホスフィン（109.3mg、0.417ミリモル）のジメトキシエタン（4.16mL）溶液を脱気した。この混合物に2N炭酸ナトリウム（6.25mL）を加え、もう一度反応混合物を脱気した。この反応液に酢酸パラジウム(II)（23.4mg、0.104ミリモル）を加え、そのあとその反応液を乾燥窒素下で撹拌しながら8時間還流させた。反応混合液をこのあと1M HCl（100mL）で希釈し、酢酸エチル（100mL）で抽出した。これの有機相を水（100mL）およびブライン（100mL）で洗った。これの有機相をMgSO4で脱水し、そして真空中で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲル（EtOAc/ヘキサン、10/90）クロマトグラフィーにより精製し、3-フェニル-5-ニトロインドールを橙色の粉末（45mg、9%の収率）として得た。
【０３６１】
ステップＣ：60% NaH／ミネラルオイル（8.7mg、0.630ミリモル）とDMF（1.0mL）との混合物に、3-フェニル-5-ニトロインドール（40.0mg、2.1ミリモル）のDMF（0.75mL）溶液を滴下で加えた。この反応混合物を、窒素下0℃で20分間撹拌した。エチルヨージド（14.8μL、0.185ミリモル）を滴下で加え、得られた反応混合物をさらに3時間撹拌した。この反応混合物を水（250mL）で希釈し、EtOAc（30mL）で抽出した。これの有機相を水（250mL）で洗い、そのあとMgSO4で脱水し、そして溶媒を真空中で除去した。所望N-エチル-3-フェニル-5-ニトロインドールを黄色の粉末（40.0mg、89.5%の収率）として得た。
【０３６２】
同様にして以下の化合物を調製した：化合物40。
【０３６３】
実施例1W：[3-シアノ-1-(4-メトキシフェニル)-1H-インドール-6-イル]-カルバミン酸プロピルエステル（化合物97）の調製
【化２２８】
2008506702.tif 000494
【０３６４】
6-アミノ-1-(4-メトキシフェニル)-1H-インドール-3-カルボニトリル（30mg、0.12ミリモル）を、EtOH（300μL）に懸濁させた。プロピルクロロホルメート（168μL、1.5ミリモル）を加え、この混合物を室温にて一晩撹拌した。トリエチルアミン（300μL）を加え、そのあと室温でもう１時間撹拌すると反応は完結した。この反応混合物をシリカゲル上に直接入れ、そしてCH2Cl2で溶離した。生成物を十分に精製するのにはもう一つのシリカカラム（3/2、エーテル/ヘキサン）を必要とした。[3-シアノ-1-(4-メトキシ-フェニル)-1H-インドール-6-イル]-カルバミン酸プロピルエステル（19mg、45%）を、白色の固形物として得た。
【０３６５】
実施例1X：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-メタンスルホンアミド（化合物130）の調製
【化２２９】
2008506702.tif 000495
【０３６６】
2-(4-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（50mg、0.16ミリモル）［実施例1Hの方法で述べたようにして調製した］を室温にてピリジン（550μL）に溶解させた。メタンスルホニルクロリド（17μL、0.21ミリモル）を滴下で加えた。これを室温にて一晩撹拌した。この反応混合物をこのあと酢酸エチルに希釈し、HCl水溶液、そのあとブラインで洗った。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（9/1、CH2Cl2/EtOAc）による精製により、N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-メタンスルホンアミド（58mg、92%）を灰色の固形物として得た。
【０３６７】
以下の化合物を、適切なアミノフェニルエチニルインドールおよびスルホニルクロリドに置換して上記した手順を用いることによりつくった：化合物131、132、208、209、および210。
【０３６８】
実施例1Y：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-メタンスルホンアミド（化合物129）の調製
【化２３０】
2008506702.tif 000496
【０３６９】
2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（70mg、0.24ミリモル）［実施例1Ga、ステップＢで述べたようにして調製した］のTHF（3mL）溶液を0℃に冷却し、撹拌しながらトリエチルアミン（0.04mL、0.31ミリモル）およびメタンスルホニルクロリド（0.02mL、0.29ミリモル）で処理し、一晩室温に昇温させた。この反応混合物をこのあとH2Oで希釈し、酢酸エチル（3X）で抽出した。これの有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮し、そしてEtOAc/ヘキサン（30-50%）を用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、60mg（68%）のN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-メタンスルホンアミドを褐色の固形物として得た。
【０３７０】
上記したのとほぼ同じ手順を用い、また適切なに置換することにより、または反応を、塩基と溶媒の両方としてのピリジン中で行うことにより、以下の化合物を得た：化合物83、85、86、87、88、243、251、252、272、273、287、289、365、366、367、368、369、370、371、394、439、440、448、449、451、452、477、487、488、495、505、510、548、549、550、551、552、562、563、598、599、601、602、608、609、610、615、616、617、621、622、623、629、630、631、639、655、657、658、662、669、670、671、674、675、701、702、703、706、707、708、709、710、711、713、715、720、789、790、791、850、851。
【０３７１】
実施例1Za：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-アセトアミド（化合物138）の調製
【化２３１】
2008506702.tif 000497
【０３７２】
2-(4-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（95mg、0.29ミリモル）［実施例1Hで述べたようにして調製した］をTHF（1.4mL）に溶解させた。トリエチルアミン（84μL、0.6ミリモル）を加え、そのあとアセチルクロリド（44μL、0.5ミリモル）を滴下で加えた。これを室温で1時間撹拌した。得られた反応混合物をH2OとEtOAcとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカクロマトグラフィー（9/1、CH2Cl2/EtOAc）による精製により、N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-アセトアミド（103mg、96%）を黄色の固形物として得た。
【０３７３】
以下の化合物を、上記した手順により適切なアミノフェニルエチニルインドールおよび酸塩化物に置換することで調製した：化合物82、139、152、153、162、163、165、167、205、206、207、211、212、213、219、224、225、228。
【０３７４】
実施例1Zb：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-ホルムアミド（化合物241）の調製
【化２３２】
2008506702.tif 000498
【０３７５】
無水酢酸（2.5mL）および98%のギ酸（1.0mL）を65℃で1時間加熱した。これを0℃まで冷やした。2-(4-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（100mg、0.32ミリモル)［実施例1Hで調製した］をTHF（1.2mL）に取り込み、このギ酸無水物と酢酸無水物の混合物に加えた。これを0℃で30分間撹拌した。この反応混合物をこのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これのEtOAc層を飽和NaHCO3、そのあと飽和ブラインで洗った。有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（4/1、CH2Cl2/EtOAc）による精製によりN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-ホルムアミド（105mg、96%）を黄色の固形物として得た。
【０３７６】
以下の化合物を、上記したと同様にして調製した：化合物218。
【０３７７】
実施例1AA：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-アセトアミド（化合物128）の調製
【化２３３】
2008506702.tif 000499
【０３７８】
2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（70mg、0.24ミリモル）［実施例1Ga、ステップＢで述べたようにして調製した］のTHF（3mL）溶液を0℃に冷却し、トリエチルアミン（0.04mL、0.31ミリモル）およびアセチルクロリド（0.02mL、0.29ミリモル）で処理し、撹拌し、一晩室温に温めた。この反応混合物をこのあとH2Oで希釈し、酢酸エチル（3X）で抽出した。これの有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮し、そしてEtOAc/ヘキサン（30→50%）を用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、57mg（71%）のN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アセトアミドを褐色の固形物として得た。
【０３７９】
上記したのとほぼ同じ手順を用い、また適切なアミノフェニルインドールおよびその酸塩化物に置換することにより、以下の化合物を調製した：化合物81、242、244、324、325、326、327、328、329、330、383、420、421、422、423、424、425、544、558、559、560、561、565、566、567、644、645、646、755、756、757、759、760、761、762、763、764、765、766、798、799、801、802、803、804、854、855、856、857、858、859.。
【０３８０】
実施例1AB：1-[3-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)フェニル]-3-エチル尿素（化合物220）の調製
【化２３４】
2008506702.tif 000500
【０３８１】
2-(3-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（100mg、0.32ミリモル）［実施例1Hで述べたようにして調製した］をピリジン（670μL）に溶解させた。エチルイソシアネート（62μL、0.75ミリモル）を加えた。得られた反応混合物をこのあと100℃で2時間加熱した。この混合物をこのあとEtOAcに希釈し、HCl水溶液、そのあとブラインで洗った。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカクロマトグラフィー（4/1、CH2Cl2/EtOAc）による精製、そのあとのヘキサン/アセトン（1/1）による摩砕により、1-[3-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-3-エチル尿素（44mg、36%）を白色の固形物として得た。
【０３８２】
実施例1AC：1-(2-クロロエチル)-3-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]尿素（化合物156）の調製
【化２３５】
2008506702.tif 000501
【０３８３】
2-(4-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（100mg、0.32ミリモル）［実施例1Hで述べたようにして調製した］をトルエン（600μL）に懸濁させた。2-クロロエチルイソシアネート（32μL、0.37ミリモル）を加え、得られた混合液を100℃で5時間加熱した。反応混合物をこのあと冷やし、アセトンに希釈し、そしてシリカに吸着させた。カラムクロマトグラフィー（5→10% EtOAc／CH2Cl2）による精製により1-(2-クロロ-エチル)-3-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]尿素（73mg、54%）を黄色の固形物として得た。
【０３８４】
以下の化合物を、上記手順を用いることで調製した：化合物221。
【０３８５】
実施例1AD：エタンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]メチルアミド（化合物157）の調製
【化２３６】
2008506702.tif 000502
【０３８６】
N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)フェニル]エタンスルホンアミド（70mg、0.17ミリモル）［実施例1Xのようにして調製した］を、K2CO3（49mg、0.35ミリモル）、およびDMF（1.0mL）と合わせた。ヨードメタン（16μL、0.26ミリモル）を加え、そしてこの混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物をこのあとEtOAcに希釈し、H2O、つづいてブラインで洗った。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカクロマトグラフィー（95/5、CH2Cl2/EtOAc）による精製により薄褐色の固形物を得た。摩砕より、エタンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]メチルアミド（61mg、85%）を橙白色の固形物として得た。
【０３８７】
以下の化合物を、適切なスルホンアミドに置換して上記手順を用いることで調製した：化合物182、652、840。
【０３８８】
実施例1AE：1-エチル-5-メトキシ-2-[4-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物245）の調製
【化２３７】
2008506702.tif 000503
【０３８９】
ステップＡ：メチル4-(3-シアノ-1-エチル-5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-ベンゾエート（350mg、1.05ミリモル）［実施例1Ga ステップＢで述べたようにして調製した］を、NaOH（40mg、1ミリモル）、H2O（0.8mL）、およびTHF（3.4mL）と合わせ、そして80℃で1時間加熱した。この反応混合物をH2O中に希釈し、そのあとエーテル洗浄した。これの水層をHCl水溶液で酸性化し、EtOAc中に抽出した。その有機層を脱水し、濃縮した。4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-安息香酸（311mg、92%）を純粋な白色の固形物として得た。
【０３９０】
ステップＢ：4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-安息香酸（50mg、0.16ミリモル）を、CH2Cl2（2.2mL）および触媒のDMF（2μL）中に懸濁させた。塩化オキサリル（22μL、0.25ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌した。この時点で完全な溶解が起こっていた。この反応混合物を、モルホリン（1.0mL）の強撹拌CH2Cl2（5ml）溶液に滴下でピペット注入した。添加が完了したあと、反応混合物をHCl水溶液で洗った。その有機層を脱水し、濃縮した。シリカカラム（1:1 CH2Cl2/EtOAc）による精製により、1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（56mg、90%）を白色の固形物として得た。
【０３９１】
以下の化合物を、上記と同様にして調製した：化合物113、114、246、270、271、290、291、292、323、377、378、379、380、381、382、384、385、386、387、388、389、390、391、392、432、433、564、568、569、570、571、572、573、647、648、853、860、861、862。
【０３９２】
実施例1AF：シクロプロパンカルボン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]アミド（化合物194）の調製
【化２３８】
2008506702.tif 000504
【０３９３】
シクロプロパンカルボン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-アミド（60mg、0.16ミリモル）［実施例1Zaで述べたようにして調製した］を、室温で1時間BBr3（800μL、1M／CH2Cl2、0.8ミリモル）中で撹拌した。この反応混合物をH2Oでクエンチし、そしてCH2Cl2で抽出した。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカクロマトグラフィー（EtOAC）による精製により、純粋でない生成物を得た。この粗生成物を1/1 ヘキサン/アセトンで摩砕し、シクロプロパンカルボン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-アミド（32mg、54%）を灰色の固形物として得た。
【０３９４】
以下の化合物を、適切なスルホンアミド（実施例1Xより)またはアミド（実施例1Zより)に置換して上記手順を用いることで調製した：化合物164、168、183、193、195。
【０３９５】
実施例1AG：1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニルエチニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物166）の調製
【化２３９】
2008506702.tif 000505
【０３９６】
1-(2-クロロエチル)-3-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]尿素（55mg、0.13ミリモル）［実施例1ACのようにして調製した］を、K2CO3（50mg、0.36ミリモル）およびDMF（550μL）と合わせた。この混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcに希釈し、H2O、つづいてブラインで洗った。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカクロマトグラフィー（10-50%、EtOAc/CH2Cl2）による精製により、1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニルエチニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（47mg、94%）を白色の固形物として得た。
【０３９７】
以下の化合物を、適切な尿素に置換して上記手順を用いることで調製した：化合物222。
【０３９８】
実施例1AH：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-ジメチルホスフィン酸アミド（化合物227）の調製
【化２４０】
2008506702.tif 000506
【０３９９】
2-(3-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（100mg、0.32ミリモル）［実施例1Hで述べたようにして調製した］を、0℃にてピリジン（300μL）に溶解させた。THF（300μL）中ジメチルホスフィン酸クロリド（60mg、0.53ミリモル）を加えた。反応液を室温で2時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcに希釈し、HCl水溶液、続いてブラインで洗った。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカクロマトグラフィー（アセトン）による精製によりN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-ジメチルホスフィン酸アミド（65mg、52%）［化合物227］を純粋な白色の固形物として得た。このシリカカラムをこのあと9/1 CH2Cl2/MeOHでフラッシュして、9mgのN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-ビス-(ジメチルホスフィン酸)アミドを副生成物として得た。
【０４００】
実施例1AI：1-エチル-6-メトキシ-3-[5-(4-メトキシフェニル)-イソオキサゾール-3-イル]-1H-インドール（化合物116）の調製
【化２４１】
2008506702.tif 000507
【０４０１】
ステップＡ：ジクロロエタン（3mL）中1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルバルデヒドオキシム（0.20g、0.92ミリモル）［実施例1Rにおけるアルデヒド前駆体から調製した］混合物を、N-クロロスクシンイミド（0.12g、0.92ミリモル）およびピリジン（0.04mL、0.46ミリモル）で処理し、室温で1時間撹拌した。この反応混合物をこのあとH2Oに注ぎ、1N HClでpHが2となるまで酸性化した。この混合物をEtOAcで抽出し、その有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、脱水し、そしてクロロオキシムの混合物に濃縮した。これは、さらに精製することなく次のステップで用いた。
【０４０２】
ステップＢ：上記で調製されたクロロオキシム混合物をCH2Cl2（5mL）に溶解させ、これに4-メトキシフェニルアセチレン（0.24g、1.84ミリモル）およびトリエチルアミン（0.25mL、1.84ミリモル）を0℃において加え、反応物をこのあと一晩撹拌して室温に昇温させた。反応液をこのあとH2Oで希釈し、EtOAc（3X）で抽出した。これの有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮した。シリカゲル（EtOAc/ヘキサン、10→20%）クロマトグラフィーにより、76mg（24%）の1-エチル-6-メトキシ-3-[5-(4-メトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-3-イル]-1H-インドールを褐色の固形物として得た。
【０４０３】
実施例1AJ：[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル（化合物121）の調製
【化２４２】
2008506702.tif 000508
【０４０４】
2-(4-アミノ-フェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（70mg、0.24ミリモル）［実施例1GaステップＢで述べたようにして調製した］およびエチルクロロホルメート（0.03mL、0.29ミリモル）の、EtOAc（3mL）および飽和NaHCO3（3mL）中二相混合物を0℃にて調製し、そのあと室温まで昇温させ、そして24時間撹拌した。反応液をこのあとでH2O希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、そのあと脱水し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（EtOAc/ヘキサン 20-40%）により、48mg（55%）の[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステルを灰色の固形物として得た。
【０４０５】
以下の化合物を、同様にして調製した：化合物122、293、294、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、349、350、351、352、353、354、355、356、357、358、359、360、361、372、434、435、450、453、454、455、457、485、486、489、490、500、501、502、503、506、507、508、509、545、546、547、553、554、555、556、557、581、582、583、584、585、585、586、587、588、589、590、591、592、593、594、595、596、597、603、604、605、606、607、618、619、624、625、637、640、641、664、665、676、677、721、722、723、734、735、736、737、738、739、744、745、746、747、787、788、792、793、794、795、796、797、819、822、823、824、825、826、849。
【０４０６】
実施例1AK：1-エチル-5-チオフェン-3-イル-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物141）の調製
【化２４３】
2008506702.tif 000509
【０４０７】
管に5-ブロモ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（100mg、0.40ミリモル）、チオフェン-3-ボロン酸（72mg、0.56ミリモル）、PdCl2(PPh3)2（11mg、0.016ミリモル）およびCsF（152mg、1ミリモル）の混合物を入れ、そのあと窒素（3X）で交互に脱気／充填を行い、そしてジメトキシエタン（3mL）で希釈し、そのあと90℃に19時間加熱した。冷まさせたあと、得られた粗製反応混合物を飽和NaHCO3で希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの合わせた有機相を飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮した。シリカゲル（CH2Cl2/ヘキサン、40/60）でのフラッシュクロマトグラフィーにより、25mg（25%）の1-エチル-5-チオフェン-3-イル-1H-インドール-3-カルボニトリルを白色の固形物として得た。
【０４０８】
以下の化合物を、同様にして調製した：化合物140および142。
【０４０９】
実施例1AL：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-N-メチルメタンスルホンアミド（化合物180）の調製
【化２４４】
2008506702.tif 000510
【０４１０】
N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]メタンスルホンアミド（130mg、0.35ミリモル）［実施例1Yのようにして調製した］のDMF（10mL）溶液をNaH（21mg、0.53ミリモル）で処理し、室温で10分間撹拌した。この反応混合物をこのあとH2Oで希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、そのあと脱水し、濃縮した。シリカゲル（EtOAc/CH2Cl2、0→1%）でのフラッシュクロマトグラフィーにより、60mg（45%）のN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-N-メチルメタンスルホンアミドを白色の固形物として得た。
【０４１１】
同様にして以下の化合物を調製した：化合物181、642、643、672、673、816、852。
【０４１２】
実施例1AM：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-メタンスルホンアミド（化合物189）の調製
【化２４５】
2008506702.tif 000511
【０４１３】
N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]メタンスルホンアミド（85mg、0.23ミリモル）のCH2Cl2（2mL）溶液を-5℃に冷やした。三臭化ホウ素（1.15mL、1.15ミリモル、1M溶液／CH2Cl2）の溶液を加え、反応混合物を10℃に4時間で昇温させた。反応混合物をH2Oに注ぎ、EtOAc（3X）で抽出した。これの合わせた有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮した。シリカゲル（EtOAc/CH2Cl2、5→10%）でのクロマトグラフィーにより、18mg（22%）のN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]メタンスルホンアミドを褐色の固形物として得た。
【０４１４】
以下の化合物を同様にして得た：化合物190、191、192。
【０４１５】
実施例1AN：メチル3-[5-(3-シアノ-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]ベンゾエート（化合物226）の調製
【化２４６】
2008506702.tif 000512
【０４１６】
ステップＡ：DCM（50mL）中6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（5.88g、40ミリモル）［前の実施例で述べたようにして調製した］と(Boc)2O（9.59g、44.0ミリモル）との混合物にDMAP（0.10g、0.8ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で48時間撹拌し、そのあと水（30mL）で処理し、無水Na2SO4で脱水した。得られた粗生成物をシリカゲル（ヘキサン/EtOAc、7/1）でクロマトグラフィー処理することで、所望中間体、3-シアノ-6-メトキシインドール-1-カルボン酸t-ブチルエステル（8.48g、86%）を得た。
【０４１７】
ステップＢ：上記中間体（2.72g、10.0ミリモル）を無水THF（20mL）に溶解させ、-78℃で冷却し、そのあとLDA（1.5MモノTHF／シクロヘキサン、10.0mL、15ミリモル）を加えた。45分間撹拌したあと、CO2ガスを2時間導入した。得られた混合物をこのあと室温までもっていき、その溶媒を真空中で除去し、得られた残留物を水で処理し、そして6N HClでpH=2に酸性化した。生じた沈殿物を集め、水で洗い、そして脱水してこの酸中間体、3-シアノ-6-メトキシ-インドール-1,2-ジカルボン酸1-t-ブチルエステル（2.40g、73%）を得た。
【０４１８】
ステップＣ：上記で調製した3-シアノ-6-メトキシインドール-1,2-ジカルボン酸1-t-ブチルエステル（474mg、1.5ミリモル）、およびHOBt（200mg、1.5ミリモル）のDCE/DMF（10mL/1mL）溶液に、DCC（310mg、1.5ミリモル）、つづいて3-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)安息香酸メチルエステル（291mg、1.5ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で2時間撹拌し、そして濾過した。この濾液を集め、その溶媒をクロロベンゼンで置換し、つづいて150℃で48時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、溶媒を真空中で除去し、得られた残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、CH2Cl2/EtOAc、8/2）処理することにより中間体、3-シアノ-6-メトキシ-2-[3-(3-メトキシカルボニルフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル]-インドール-1-カルボン酸t-ブチルエステルを得、これを室温にて1時間DCM（10.0mL）中50% TFAで処理した。揮発分を真空中で除去したあと、得られた残留物を水中に懸濁させ、そしてK2CO3で中和することで所望生成物、メチル3-[5-(3-シアノ-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル-)[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]ベンゾエート［化合物226］（350mg、62%）を得た。
【０４１９】
実施例1AO：1-エチル-2-(4-メタンスルホニルフェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物265）の調製
【化２４７】
2008506702.tif 000513
【０４２０】
1-エチル-6-メトキシ-2-(4-メチルスルファニルフェニル)-1H-インドール-3-カルボニトリル（0.12g、0.37ミリモル）のCH2Cl2（5mL）溶液をm-クロロ過安息香酸（Aldrich、<77%、0.26g,）で一回で処理し、得られた反応物を室温で10時間撹拌した。反応液をこのあとH2Oおよび飽和NaHCO3で希釈し、EtOAcで二回抽出した。これの有機相をNaHCO3（2X）および飽和NaClで洗い、脱水し、暗色の半固形物に濃縮した。得られた粗生成物を、最上部に1グラムの塩基性アルミナがある5グラムシリカカートリッジを通すフラッシュクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、0→3%）で精製して、72mg（55%）の1-エチル-6-メトキシ-2-(4-メチルスルファニルフェニル)-1H-インドール-3-カルボニトリルを灰色の固形物として得た。
【０４２１】
実施例1AP：N-{4-[3-シアノ-1-エチル-6-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-1H-インドール-2-イル]-フェニル}メタンスルホンアミド（化合物478）の調製
【化２４８】
2008506702.tif 000514
【０４２２】
N-{4-[6-(2-クロロエトキシ)-3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-2-イル]-フェニル}メタンスルホンアミド（90mg、0.21ミリモル）、モルホリン（0.06mL、0.65ミリモル）、NaI（32mg、0.21ミリモル）およびジイソプロピルエチルアミン（0.06mL、0.32ミリモル）のCH3CN（2mL）溶液を、100℃で25時間密封管中で加熱した。この反応混合物を室温まで冷やし、H2Oで希釈し、EtOAc（3X）で抽出した。これの合わせた有機相を飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮した。得られた粗製固形物をEtOAcで摩砕し、濾過して、41mg（41%）のN-{4-[3-シアノ-1-エチル-6-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-1H-インドール-2-イル]-フェニル}メタンスルホンアミドを褐色の固形物として得た。
【０４２３】
以下の化合物を同様にして得た：化合物479、480、481、482、496、497および498。
【０４２４】
実施例1AQ：2-モルホリン-4-イル-エタンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アミド（化合物653）の調製
【化２４９】
2008506702.tif 000515
【０４２５】
ステップＡ：2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル［実施例1GaのステップＢにより調製した］（0.82mg、2.82ミリモル）のピリジン（10mL）溶液を、室温にあるクロロエチルスルホニルクロリド（0.38mL、3.66ミリモル）で滴下で処理した。4時間撹拌したあと、得られた反応混合物を氷-水でクエンチし、そしてpHが2まで下がるまで6N HClを十分加えた。得られた懸濁液をホットEtOAc（3X）で抽出した。これの有機相をこのあと1N HCl、H2O、そして飽和NaClで順々に洗い、脱水し、そして濃縮してエテンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アミドを薄橙色の固形物として得た。これは、さらに精製することなく次のステップで直接使用した。
【０４２６】
ステップＢ：エテンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アミド［上記で調製した］（70mg、0.18ミリモル）およびモルホリン（0.05mL、0.55ミリモル）のCH3CN（1.5mL）中懸濁液を還流で1.5時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、反応物を濃縮し、そしてその残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（アセトン/EtOAc、2/98）により精製して89mg（100%）の2-モルホリン-4-イル-エタンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アミドを褐色の泡状物として得た。
【０４２７】
以下の化合物を同様にして得た：化合物654。
【０４２８】
実施例1AR：2-モルホリン-4-イル-エタンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]メチルアミド（化合物668）の調製
【化２５０】
2008506702.tif 000516
【０４２９】
2-モルホリン-4-イル-エタンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アミド［実施例1AQで調製した］（60mg、0.13ミリモル）のDMF（3mL）溶液をK2CO3（35mg、0.26ミリモル）およびメチルヨージド（0.02mL、0.26ミリモル）で処理した。室温で1.5時間撹拌したあと、この反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc（2X）で抽出した。これの有機相をこのあとH2O（3X）および飽和NaClで洗い、そのあと脱水し、そして濃縮して残留物を得た。シリカゲル（アセトン/EtOAc、0→2%）でのフラッシュクロマトグラフィーにより、31mg（50%）の2-モルホリン-4-イル-エタンスルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]メチルアミドを灰色の固形物として得た。
【０４３０】
以下の化合物を同様にして得た：化合物684、685、686、687、688、689、690、691、692、693、694、695、696、697、698。
【０４３１】
実施例1AS：2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物84）の調製
【化２５１】
2008506702.tif 000517
【０４３２】
ステップＡ：2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル［実施例1GaのステップＢにより調製した］（2.78g、9.55ミリモル）のピリジン（40mL）溶液を3-クロロプロパンスルホニルクロリド（1.45mL、11.9ミリモル）で滴下で処理し、得られた反応物を室温で4時間撹拌した。反応物を水および十分な6N HClで希釈してそのpHを2に下げた。得られた反応混合物をEtOAc（3X）で抽出し、その合わせた有機層を1N HCl、水、そして飽和NaClで順々に洗い、そのあと脱水し、そして濃縮して3.9g（95%）の3-クロロプロパン-1-スルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アミドを茶色の泡状物として得た。これは、次のステップでそのまま用いた。
【０４３３】
ステップＢ：3-クロロプロパン-1-スルホン酸[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]アミド［上記で調製した］（3.65g、2.33ミリモル）のDMF（100mL）溶液をK2CO3で処理し、そして70℃で2時間加熱した。室温まで冷まさせたあと、この反応混合物をH20で希釈し、そしてホットEtOAcで3X抽出した。ホット有機層を温H20（3X）および飽和NaClで洗い、脱水し、固形物に濃縮した。摩砕（CH2Cl2/ヘキサン）により、2.27g（68%）の2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルを薄茶色の固形物として得た。
【０４３４】
以下の化合物を同様にして得た：化合物649、775。
【０４３５】
実施例1AT：2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物666）の調製
【化２５２】
2008506702.tif 000518
【０４３６】
ステップＡ：実施例1BのステップＡの手順に従い、2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルを-15℃で1.5時間1M BBr3溶液／CH2Cl2で処理し、そのあと氷-水に注ぎ、濾過し、そして乾燥させて2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルをほぼ定量的収量で得た。
【０４３７】
ステップＢ：実施例1BのステップＢに従い、2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル、K2CO3、2-ヨードプロパンおよびメチルエチルケトンを還流で加熱し、そのあとフラッシュクロマトグラフィー（EtOAc/CH2Cl2、0→2%）処理することにより、61%の2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-イソプロポキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルを灰色の固形物として得た。
【０４３８】
以下の化合物を同様にして得た：化合物667、699。
【０４３９】
実施例1AU：2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)-フェニル]-1-エチル-6-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物729）の調製
【化２５３】
2008506702.tif 000519
【０４４０】
2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)フェニル]-1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル［上記実施例1ATで調製した］（70mg、0.25ミリモル）、K2CO3（75mg、0.51ミリモル）、ナトリウムヨージド（27mg、0.18ミリモル）、4-(2-クロロエチル）モルホリン塩酸塩（42mg、0.25ミリモル）のメチルエチルケトン（3mL）中混合物を、密封管中100℃で加熱した。13時間後、DMF（3mL）を加え、得られた反応物をさらに6時間加熱した。この時点のあと、42mgの4-(2-クロロエチル）モルホリン塩酸塩および135mgのK2CO3をさらに加え、反応物をさらに6時間加熱して反応を完結させた。この反応混合物を室温まで冷やし、水で希釈し、EtOAc（3X）で抽出した。これの合わせた有機相を水（2X）および飽和NaClで洗い、脱水し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（MeOH/CH2Cl2、0→6%）により、純粋な2-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル)-フェニル]-1-エチル-6-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-1H-インドール-3-カルボニトリルを29mg（34%）の褐色の固形物として得た。
【０４４１】
以下の化合物を同様にして得た：化合物728および730。
【０４４２】
実施例1AV：2-[4-(2,5-ジオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニル]-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物779）の調製
【化２５４】
2008506702.tif 000520
【０４４３】
ステップＡ：2-(4-アミノフェニル)-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（585mg、1.92ミリモル）の1,4-ジオキサン10mL溶液をエチルイソシアナトアセテート（0.25mL、2.12ミリモル）で処理し、得られた溶液を一晩還流に加熱した。この溶液を冷まさせ、その溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。この残留物質をエーテルで摩砕し、その沈殿物を濾過により回収し、真空下で乾燥させて化合物773（587mg、1.35ミリモル、70%）を得た。
【０４４４】
同様な手順を用いてメチル2-{3-[4-(3-シアノ-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-ウレイド}-3-フェニル-プロピオネート（化合物777）を調製した。
【０４４５】
ステップＢ：エチル{3-[4-(3-シアノ-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-ウレイド}-アセテート（化合物773、101mg、0.232ミリモル）のTHF（10mL）溶液を、カリウムt-ブトキシドのt-ブタノール（0.30mL、1.0M、0.30ミリモル）溶液で処理し、得られた混合物を一晩撹拌した。この反応混合物を水（50mL）と酢酸エチル（50mL）とに分配させた。これの有機相を飽和ブラインで洗った。これの水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、その抽出液を合わせ、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた残留物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル60で2/1 酢酸エチル/ヘキサンに溶離する）により分離して、2-[4-(2,5-ジオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニル]-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル［化合物779］を得た。これを、エーテルによる摩砕によりさらに精製し、濾過により回収し、高真空で乾燥させた（76mg、0.196ミリモル、84%）。
【０４４６】
実施例1AW：2-[4-(2,4-ジオキソ-イミダゾリジン-1-イル)フェニル]-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物776）の調製
【化２５５】
2008506702.tif 000521
【０４４７】
2-(4-アミノフェニル)-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル（319mg、1.04ミリモル）の1,4-ジオキサン（3mL）溶液をクロロアセチルイソシアネート（0.10mL、1.17ミリモル）で処理し、得られた溶液を60℃に一晩温めた。溶液を冷まし、DBU（0.20mL、1.31ミリモル）を加えた。この混合物を大気温度で一晩撹拌し、そのあと水（50mL）と酢酸エチル（50mL）とに分配させた。これの有機層を飽和ブラインで洗い、そのあと無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた残留物質をエーテルで摩砕し、得られた固形物を濾過により回収し、高真空下で乾燥させて標題生成物（319mg、0.821ミリモル、79%）を得た。
【０４４８】
実施例1AX：N,N-ジメチル-2-[4-(3,4-ジメチル-2,5-ジオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニル]-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボキサミド（化合物780）およびN,N-ジメチル-6-エトキシ-1-エチル-2-[4-(3-メチル-2,5-ジオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボキサミド（化合物781）の調製
【化２５６】
2008506702.tif 000522
【０４４９】
ステップＡ：エチル{3-[4-(3-シアノ-6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-ウレイド}アセテート（化合物773、325mg、0.748ミリモル)［実施例1AV、ステップＡで調製した］のアセトン（5mL）溶液をHCl（3mL、6N）で処理し、得られた溶液を一晩還流に加熱した。反応混合液を冷まし、生じた沈殿物を濾過により回収し、エーテルで洗い、高真空下で乾燥させて生成物、6-エトキシ-1-エチル-2-[4-(2,5-ジオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボキサミド（264mg、0.650ミリモル、87%）を得た。
【０４５０】
ステップＢ：水素化ナトリウムのミネラルオイル（75mg）中分散物を少量のヘキサンで洗い、そのヘキサンをデカンテーションにより除いた。6-エトキシ-1-エチル-2-[4-(2,5-ジオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボキサミド（190mg、0.468ミリモル）のジメチルホルムアミド（2mL）溶液を加え、得られた混合物を1時間撹拌した。このあと、を注射器でメチルヨージド（0.10mL、1.61ミリモル）加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、そのあと50mLの酢酸エチルに注いだ。これの有機相を水（3 X 50mL）および飽和ブライン（20mL）で洗い、そのあと無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。この残留物質をカラムクロマトグラフィ（1/1 酢酸エチル/ヘキサン、シリカゲル60で溶離）により分離して標題生成物s［化合物780および781］を得た。
【０４５１】
実施例1AY：N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル)-メタンスルホンアミド（化合物828）の調製
【化２５７】
2008506702.tif 000523
【０４５２】
ステップＡ：ミネラルオイル（108mg）中の水素化ナトリウム分散物を少量のヘキサンで洗い、そのヘキサン層をデカンテーションにより除いた。N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]メタンスルホンアミド（化合物129、500mg、1.35ミリモル）のDMF（5mL）溶液をゆっくりと加えた。ガスの発生が終わったあと、2-ブロモ酢酸エチル（0.30mL、2.64ミリモル）およびナトリウムヨージド（20mg)を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、そのあと50mLの酢酸エチルに注いだ。これを水（3 X 50mL）および飽和ブライン（20mL）で洗い、そのあと無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた残留物質をカラムクロマトグラフィ（1/1 酢酸エチル/ヘキサン、シリカゲル60で溶離）により分離して化合物815（364mg、0.799ミリモル、59%）を得た。
【０４５３】
ステップＢ：N-(2-アセトキシエチル)-N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]メタンスルホンアミド（化合物815、164mg、0.360ミリモル）および水酸化リチウム水和物（45mg、1.07ミリモル）の5mL THF/1mL水中混合物を60℃に一晩温めた。得られた混合物を冷まし、酢酸エチル（50mL）に注いだ。これを水（50mL）およびブライン（20mL）で洗い、濾過し、蒸発させて固形物を得た。この固形物をエーテルで摩砕し、濾過により回収し、高真空下で乾燥させてN-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル）メタンスルホンアミド［化合物828］（137mg、0.331ミリモル、92%）を得た。
【０４５４】
実施例1AZ：1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(2-メトキシエトキシ)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物248）の調製
【化２５８】
2008506702.tif 000524
【０４５５】
1-エチル-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（40mg、0.14ミリモル)［実施例1Ga ステップＢで調製した］を、K2CO3（77mg、0.56ミリモル）、ブロモエチルメチルエーテル（26μL、0.28ミリモル）、およびDMF（450μL）と合わせた。これを室温で1時間そのあと75℃で3時間撹拌した。この反応混合物をこのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（CH2Cl2、0→5% EtOAc）による精製により、1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(2-メトキシエトキシ)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（44mg、90%）を白色の固形物として得た。
【０４５６】
以下の化合物を、上記と同様にして調製した：化合物249。
【０４５７】
実施例1BA：1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物261）の調製
【化２５９】
2008506702.tif 000525
【０４５８】
ステップＡ：1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（450mg、1.34ミリモル)［実施例1AZで調製した］を、0℃にてCH2Cl2（32mL）中PPh3（878mg、3.35ミリモル）と合わせた。N-ブロモスクシンイミド（600mg、3.37ミリモル）を一回で加えた。この反応混合物を室温で30分間撹拌した。得られた混合物をNaHCO3水溶液で洗った。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（CH2Cl2）により精製して、2-[4-(2-ブロモエトキシ)-フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（506mg、95%）［化合物253］を白色の固形物として得た。
【０４５９】
ステップＢ：2-[4-(2-ブロモエトキシ)-フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（40mg、0.1ミリモル）［上記ステップＡのようにして調製した］を、モルホリン（50μL、0.58ミリモル）およびアセトニトリル（1.0mL）と合わせた。これを85℃で2時間加熱した。この反応混合物をこのあとCH2Cl2とH2Oとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（6/4、アセトン/ヘキサン）による精製により1-エチル-6-メトキシ-2-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニル]-1H-インドール-3-カルボニトリル（39mg、96%）を白色の固形物として得た。
【０４６０】
以下の化合物を、異なるアミンを用いて上記と同様にして調製した：化合物262、263、264。
【０４６１】
実施例1BB：N-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]-エチル}メタンスルホンアミド（化合物268）の調製
【化２６０】
2008506702.tif 000526
【０４６２】
ステップＡ：2-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（258mg、0.65ミリモル）［実施例1BA、ステップＡで調製した］を、NaN3（144mg、2.2ミリモル）、およびMeOH（3.2mL）と合わせた。これを一晩75℃で加熱した。この反応混合物をこのあとCH2Cl2とH2Oとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（CH2Cl2）による精製により2-[4-(2-アジドエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（187mg、80%）［化合物266］を白色の固形物として得た。
【０４６３】
ステップＢ：2-[4-(2-アジドエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（410mg、1.14ミリモル）［上記ステップＡのようにして調製した］を、MeOH（20mL）および濃HCl（500μL）の溶液に懸濁させた。Pd/C（150mg、10%）を加え、この混合物を30p.s.i.で1時間水素化させた。これを濾過し、得られた濾液を濃縮した。この濾液残留物をEtOAcと0.5N NaOHとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（10→30%、MeOH/CH2Cl2）による精製により2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（298mg、78%）［化合物267］を白色の固形物として得た。
【０４６４】
ステップＣ：2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（30mg、0.09ミリモル）［上記ステップＢで調製した］をピリジン（300μL）に溶解させた。メタンスルホニルクロリド（8μL、0.1ミリモル）を加えた。これを室温で45分間撹拌した。さらなるメタンスルホニルクロリド（4μL、0.05ミリモル）を加えた。撹拌をさらに1時間続けた。得られた混合物をEtOAcとHCl水溶液とに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（1/1 CH2Cl2/EtOAc）による精製によりN-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)フェノキシ]エチル}メタンスルホンアミド［化合物268］（32mg、86%）を白色の固形物として得た。
【０４６５】
以下の化合物を、により調製した上記と同様にして：化合物269。
【０４６６】
実施例1BC：N-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]-エチル}アセトアミド（化合物274）の調製
【化２６１】
2008506702.tif 000527
【０４６７】
2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（30mg、0.09ミリモル)［実施例1BB、ステップＢで調製した］を、THF（400μL）、およびEt3N（24μL、0.17ミリモル）に溶解させた。アセチルクロリド（10μL、0.14ミリモル）を加え、この反応混合物を室温で2時間撹拌した。この反応混合物をEtOAcとH2Oとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc）による精製によりN-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)フェノキシ]エチル}アセトアミド（33mg、97%）を白色の固形物として得た。
【０４６８】
実施例1BD：1-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]エチル}-3-エチル-尿素（化合物279）の調製
【化２６２】
2008506702.tif 000528
【０４６９】
2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（30mg、0.09ミリモル)［実施例1BBで調製した］を、エチルイソシアネート（18μL、0.21ミリモル）およびピリジン（300μL）と合わせた。この混合物を室温で90分間撹拌し、そのあとEtOAcとHCl水溶液とに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc）による精製により1-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]-エチル}-3-エチル-尿素（34mg、93%）を白色の固形物として得た。
【０４７０】
実施例1BE：N-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]エチル}ホルムアミド（化合物280）の調製
【化２６３】
2008506702.tif 000529
【０４７１】
無水酢酸（700μL）および98%ギ酸（280μL）を65℃で1時間加熱した。これを0℃に冷やした。2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（30mg、0.09ミリモル)［実施例1BBで調製した］をTHF（400μL）に取り込み、そして上記混合無水物に加えた。これを0℃で45分間撹拌した。得られた混合物をこのあとEtOAcとNaHCO3水溶液とに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（4/1、CH2Cl2/アセトン）による精製によりN-{2-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)フェノキシ]-エチル}ホルムアミド（28mg、86%）を白色の固形物として得た。
【０４７２】
実施例1BF：1-エチル-2-{4-[2-(3-ヒドロキシピローリジン-1-イル)-2-オキソ-エトキシ]フェニル}-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物285）の調製
【化２６４】
2008506702.tif 000530
【０４７３】
ステップＡ：実施例1AZとほぼ同じ手順により、1-エチル-2-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（559mg、1.91ミリモル）を用いて、[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]-酢酸t-ブチルエステル（780mg、100%）を調製した。
【０４７４】
ステップＢ：[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]-酢酸t-ブチルエステル（745mg、1.83ミリモル）を室温で3時間20% TFA／CH2Cl2中で撹拌した。これを濃縮し、そして得られた残留物をH2OとEtOAcとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。得られた残留物をCH2Cl2で摩砕し、[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]-酢酸（634mg、99%）を白色の固形物として得た。
【０４７５】
ステップＣ：[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェノキシ]-酢酸（40mg、0.12ミリモル）をCH2Cl2（1.65ミリモル）およびDMF（2μL）中に懸濁させた。塩化オキサリル（17μL、0.19ミリモル）を加えた。これを室温で30分間撹拌した。得られた溶液をこのあとS-3-ヒドロキシピロリジン（150μL）およびCH2Cl2（3.0mL）の撹拌溶液にピペット注入した。この混合物をHCl水溶液で洗った。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（3/2 CH2Cl2/アセトン）による精製により1-エチル-2-{4-[2-(3-ヒドロキシ-ピローリジン-1-イル)-2-オキソ-エトキシ]-フェニル}-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（40mg、79%）［化合物285］を白色の固形物として得た。
【０４７６】
実施例1BG：1-エチル-6-メトキシ-2-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イル)-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物332）の調製
【化２６５】
2008506702.tif 000531
【０４７７】
ステップＡ：1-エチル-2-(4-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（369mg、1.1ミリモル)［実施例1Gdで調製した］を、EtOAc（20mL）およびPd/C（150mg、10%）と合わせた。この混合物を30p.s.i.で1時間水素化させた。これをセライトを通して濾過した。この濾液を濃縮し、エーテルで摩砕して、2-(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（307mg、91%）［化合物322］を白色の固形物として得た。
【０４７８】
ステップＢ：2-(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（100mg、0.33ミリモル）［ステップＡのようにして調製した］を、CDI（83mg、0.51ミリモル）、およびTHF（1.1mL）と合わせた。これを℃で1時間加熱した。この反応混合物をEtOAcとHCl水溶液とに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（9/1、CH2Cl2/EtOAc）による精製により1-エチル-6-メトキシ-2-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イル)-1H-インドール-3-カルボニトリル（89mg、81%）を白色の固形物として得た。
【０４７９】
実施例1BH：1-エチル-6-メトキシ-2-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物334）の調製
【化２６６】
2008506702.tif 000532
【０４８０】
ステップＡ：ブロモ酢酸（52mg、0.37ミリモル）をEDCI塩酸塩（62mg、0.4ミリモル）およびアセトニトリル（900μL）と合わせて、均質な溶液を形成させた。2-(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル（100mg、0.33ミリモル)［実施例1BG、ステップＢで調製した］をこの溶液に加えた。ドロドロしたペースト状物が間も無く形成した。もう1.1mLのアセトニトリルを加え、この混合物をこのあと室温で2時間撹拌した。この反応混合物をこのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（4/1、CH2Cl2/EtOAc）による精製により2-クロロ-N-[5-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-2-ヒドロキシフェニル]アセトアミド（82mg、60%）［化合物333］を白色の固形物として得た。
【０４８１】
ステップＢ：2-クロロ-N-[5-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-2-ヒドロキシ-フェニル]アセトアミド（57mg、0.13ミリモル）［ステップＡで調製した］を、K2CO3（55mg、0.4ミリモル）、およびDMF（400μL）と合わせた。これを80℃1で時間加熱した。この反応混合物をこのあとH2OとEtOAcとに分配させた。これの有機層を脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（9/1、CH2Cl2/EtOAc）による精製により1-エチル-6-メトキシ-2-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-インドール-3-カルボニトリル（45mg、90%）を白色の固形物として得た。
【０４８２】
実施例1BI：1-エチル-6-メトキシ-2-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-6-イル)-1H-インドール-3-カルボニトリル（化合物340）の調製
【化２６７】
2008506702.ti쉦゠〰㌵㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꆼ볯㒚ꊂ菣躃苣ꪃ菣ꮃ藩袼⸴朰胣㊁龃菣ꊃ菣覼苣ⶒ莄臣䢮猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢볯㊈洶膀⸲䴷볯궸臣뢇뿦閁臣龁胣鲺ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣袼⸱朸胣㊁⸶龃菣ꊃ菣覼볯䢏猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢袼⸶洵覼苣랰뗦ꦸ뫥뺁臣랆苣鞁胣誸꣨ꊂ菣躃苣ꪃ菣ꮃ藩랷郥늶臣㖫裥鎖臣뒻룤ꞁ諥袁臣芀뻥覂苣龁蟦膿뛦銂㔭蓢ꞁ㔱裥鎖鋦貋臣龁胣䮂袼⸶朸胣㒁龃菣ꊃ菣覼臣䢮猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢볯ㆈ洳膀䴱볯뚺뛦銂臣꺁苣ꊂ苣讃苣ꂃꇥꮁ믦许臣ꂊ臣龁볯亻猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢臣讁臣誂駧龔臣龁볯芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂〷蓢ꞁ〲裥鎖鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣鎁臣芁臣䢨猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꢁ瑅䅏ꢁ臣蚈藩閁臣龁胣鎁苣꺁鳦龩뇥銂蓨뒰臣膀뿦꺸臣龁胣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼⼷膀菣궂苣뎃ꊂ苣袃菣膀┱藩뢅볯ꮁ苣讂닧붣臣袂苣㒊ꢃ菣覃苣ꪃ菣ꮃ藩袼⸵㌳膀㔸胣㦜┰臣钴뫥覼苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꊼ볯鞲ꏨ㒽ꢃ菣覃苣ꪃ菣ꮃ藩袼⸱朰胣㎁㠮菣ꪃ菣ꮃ볯銂䡔袼㠲䱭볯誁苣뎁瑅猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢袼⸱㔱䱭胣㢁㈮菣ꪃ菣ꮃ볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀偄䅐볯ㆈ㜮䱭胣㞁㠮菣ꪃ菣ꮃ볯銂諥袁臣芀臣貂苣㞒莄臣肸駦ꂊ蛧鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂臣꺁臣ꢁ㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣䖨佴捁臣ꮁ裥超臣鮁臣芀臣貂臣覜ꧦ꒱苣놄냦鞁胣莿룧鞁臣芀苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯㦈ㄯ胣䎁㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⼾瑅䅏覼臣袂苣뺲ꏨꮁ苣誂닧붣룤鎖뷤㒓㈷杭苣鞾臣芀苣벃菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ臣ꦑꃧꮁ苣誂ⴶ菣벃菣ⶉ䠳馃菣뺂苣궂苣뺂菣ꮃ㈭ꪂ菣袼㘳洹膀㜳覼苣붙觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼껥붖뻤ㆋ摇臣뮁臣貐臣讉ꃩꮁ苣誂胣㚁ꢃ菣覃㌭ⵈ菣뎃苣ꪂ苣떂苣벃菣ⶫⴲ苣뎃볯ㆈ㠱杭胣め㐮龃菣ꊃ菣覼苣ꢔ臣ꚁⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭⠭ⴲ苣궂苣ⶽⰲⴳ苣銃菣궃馃菣뺂苣궂苣뺂菣ꮃ㘭ꒂ菣⦫ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣뮼賥袐觧㎩〴볯袼㔷杭胣㖁┵볯銂ꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设䈱骼ⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭⠭ⴴ菣膃菣ⶫⴳ苣궂苣ⶽⰳⰴ뢂菣覃菣ⶭ䠲馃菣뺂ㅛ㐬ꪂ苣떂苣뎃㘭ꒂ菣⦫ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼賥袐觧㎩㤳볯꺁ꫨ붣⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌��隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㘰〷⸲楴≦㈾〰㔸㘰〷⸲楴쉦゠〰㌵㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ㄠꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷ⴲ㌨ꪂ苣붂㌭㐬뢂菣覃菣ⶭ䠲馃菣뺂ㅛ㐬ꪂ苣떂苣뎃㘭ꒂ菣⦫ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼〲杭胣め〮㠵菣ꪃ菣ꮃ뮼껥붖뻤ㆋ䡂臣뾪ꏨ鞁臣붼苣膀慎袼㐱杭胣㚁┰蟦膿뛦込닦膀⸰㔳菣ꪃ菣ꮃ볯ꢁ郥辂臣龁胣咂䙈볯㎈〰볎覼苣ꂊ臣龁胣鎁苣銂껥ꦸ臣㖧裥鎖鋦貋臣龁胣ꆃ菣ꮃ菣벃苣覃볯㒈㐮볎覼臣咮䙈볯ㆈ〰볎覼뫦늶苣ꂊ臣龁胣鎁苣銂껥ꦸ臣ㆧ駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣䖒佴捁臣䢨汃냦뚺뛦ꢁ臣蚈藩閁臣龁胣鎁苣꺁鳦龩뇥銂蓨뒰臣膀뿦꺸臣龁胣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼⼹膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䔯佴捁볯ꮁ苣讂닧붣臣袂苣ㆊꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷ⴲ㐨ꆃ菣ꮃ㌭ꪂ苣붂㌭㐬⴬苣銃菣궃㈭ⵈ菣뎃苣宾ⰱ崴苣궂苣뢂菣ⶳⴶ苣ꮃ⴩䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯ㆈ洶膀㘷覼苣붙觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†믤许臣隌郥ꦉ苣膀郥颧臣鞁臣뾪ꏨ鞁臣骼賥袐觧㎩ㄴ胣ં䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设䈱骼ⴱ苣膃菣ⶫⴲ菣벃菣ⶉⴶ菣袃苣랂㔭讃菣궃ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼賥袐觧㒩㤹볯꺁ꫨ붣⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㘰〷⸲楴≦㈾〰㔸㘰〷⸲楴쉦゠〰㌵㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ㄠꢂ菣ꮃ㈭ꢃ菣覃㘭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯㖈洰膀⸰㔱菣ꪃ菣ꮃ뮼껥붖뻤ㆋ慇胣릂菣莃菣ꆼ臣뾪ꏨ鞁臣붼苣膀莄臣ꊅ藩袼㈶츰䲼볯ꮁ蟦膿臣鮁臣芀ꇧ뢅볯㒈㈮䴵볯䆏佣覼苣ꂊ臣龁胣鎁苣銂껥ꦸ臣㊧駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣鎁臣芁臣䎨㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵ꢁ㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣ꮁ裥超臣鮁臣芀臣貂臣覜ꧦ꒱苣互䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢냦뚺뛦ꞁ듦蒁胣鶁臣芁臣놄냦鞁胣莿룧鞁臣芀苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯㚈㐯胣䎁㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⼾菣궂苣뎃볯ꮁ苣讂닧붣胣鶁臣芁臣ꢂ菣蚃菣ꞁ臣ꦑꃧꮁ苣誂胣ㆁꢂ菣ꮃ㈭ꢃ菣覃㘭ꆃ菣궂苣⶷ⴵ菣袃菣ⶭ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯ㆈ洶膀㤲覼苣蒻觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设䈱骼✱ꢂ苣뎃苣ꮃ菣讃菣ⶫⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭Ⱗ✳뢂菣覃菣ⶭ䠱ㄬ❈嬭ⰲ✶鎃苣뎃菣ꪃ菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣��賥袐觧㞩㌵볯꺁ꫨ붣⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㘰〷⸲楴≦㈾〰㔸㘰〷⸲楴쉦゠〰㌵㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꆼ볯㚚讃菣궃苣뎃菣ꪃ菣袼⸳朰胣ㆁ⸸龃菣ꊃ菣覼苣を蓢꺁䡔袼㔴䱭볯誁苣뎁瑅猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢袼⸳洴膀㐲㐮菣ꪃ菣ꮃ볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀苣뮂菣ꮃ苣궃菣覃볯ㆈ㔮䱭胣㊁龃菣ꊃ菣覼苣뒻룤ꞁ諥袁臣芀臣꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣㎧蚈雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂瑅䅏ꢁ䍈뒰뫦늶臣ꮁ裥超臣鮁臣芀臣貂臣覜ꧦ꒱苣놄냦鞁胣莿룧鞁臣ㆦꊂ苣膃菣ⶫⴶ菣袃菣ꒂ菣覃菣뎃볯㎈㠮膀〱┰볯銂믩늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꊼ볯㆚ꊂ苣膃菣ⶫⴶ菣袃菣ꒂ菣覃菣뎃볯㎈㠮膀㠱㌮菣ꪃ菣ꮃ볯銂瑅䅏袼〲洰覼룤ꮁ蟦膿臣鮁臣芀摐䌯볯㚈〵杭胣ㆁ┰볯銂諥袁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣㒒鲀㔵⹰⹳⹩臣㊧駦鎖냦ꂴ賥閁臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣鎁臣芁臣뮂菣ꒂ菣銂胩鞁臣뺿臩鞁臣芀臣꺁뿦늶苣莿룧鞁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣ꢂ菣蚃菣ꞁ釦閠臣ꚁ胣ㆁꊂ苣膃菣ⶫⴶ苣龃菣ꒂ菣覃菣뎃볯㎈ㄮ朸胣㦁┹볯銂ꧦ늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꎼ볯龮雦设䈱膀苣蚃菣鞃볯ꢁ臣벁郥颁触蚠臣袂苣膀ⴱ苣뮂菣ꮃ㘭ꊂ菣躃苣뎃菣ꪃ菣袼⸱朵胣㢁㔮菣ꪃ菣ꮃ볯銂铧蒁臣ㆦꊂ苣膃菣ⶫⴶ菣벃菣ꒂ菣覃菣뎃볯ㆈ〮朶胣㒁┳볯銂ꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼ⴱ苣뮂菣ꮃ㘭ꢃ菣覃苣뎃菣ꪃ菣袼⸱㘰膀⸳龃菣ꊃ菣覼胣亁佡袼⸱㘱膀㤲菣ꪃ菣ꮃ볯膀瑅䡏볯㢈䱭볯膀臣袂臣䢳猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢袼洶覼苣㦒莄臣肸駦ꂊ蛧鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂臣꺁臣ꢁ㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣䖨佴捁臣ꮁ裥超臣鮁臣芀臣貂臣覜ꧦ꒱苣䢒汃냦뚺뛦궸臣붊蟥鞁臣芀臣꺁냦꒱苣ꆬ臣享佡ꞁꇥ몟胦隌臣膀瑅䅏ꞁ諦몇臣龁胣鎁苣꺁鳦龩뇥銂蓨뒰臣膀뿦꺸臣龁胣颃苣떂菣ꦑꃧꮁ苣誂ⴶ菣벃菣ꒂ菣覃菣뎃볯㖈㜷杭胣㚁┴볯銂賨늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꖼ볯龮雦设䜱膀苣蚃菣鞃볯ꢁ臣벁郥颁触蚠臣袂苣膀ⴱ菣벃菣ꒂ菣覃菣뎃볯㚈〰杭胣㊁㐮龃菣ꊃ菣覼苣ꢔ臣ꚁⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭Ⱗ✳뢂菣覃菣ⶭ䠱ㄬ❈嬭ⰲ✶鎃苣뎃菣ꪃ菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼㌵洵膀㜶覼苣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꚼ볯龮雦设失臣讉ꃩꮁ苣誂胣ㆁꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷✲㌬ⴧ苣銃菣궃ㄭⱈ䠱ⴧ㉛㘬崧菣ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯㎈洰膀⸰㤰龃菣ꊃ菣覼苣ꢔ臣ꚁ✱ꢂ苣뎃苣ꮃ菣讃菣ⶫⴱ苣膃菣��ⴶ菣袃苣랂㈭Ⱗ✳뢂菣覃菣ⶭ䠱ㄬ❈嬭ⰲ✶鎃苣뎃菣ꪃ菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼㐲杭胣㚁┲볯銂ꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†믤许臣隌郥ꦉ苣膀룤風臣貐꟦ꮁ臣ꚁꫨ붣臣龁볯隌郥ꦉ㔷誁苣뎁㔷芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤ㆋ䵂볯㖚ꊂ苣膃菣ⶫⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭⠭ⴴ菣袃菣ⶭ菣Ꞃ菣ꮃ⴩䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯隌郥ꦉ㐸覼臣뾪ꏨ㲽甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰〵㜶㈰琮晩㸢〲㠰〵㜶㈰琮晩ꃂ〰㔰㜳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†ⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭⠭ⴴ菣袃菣閃苣讃菣⦫ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼〱洰膀⸰龃菣ꊃ菣覼볯龮雦设䜱꺁雦閳臣袂臣ꚁꫨ붣臣龁볯銂莄臣ㆮ㈬뢂苣궃菣ꢂ苣뎃볯㖈〰볎覼룤ꮁ蟦膿臣鮁臣芀苣뮂菣ꮃ苣궃菣覃볯㖈츰䲼胣め㘮龃菣ꊃ菣覼胣鶁臣芁臣䆨䍬㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵袼㔵杭胣め㐮菣ꪃ菣ꮃ볯銂룤麛臣ꂊ臣龁胣鎁苣銂胣め蓢ꞁ芙雩膀껥ꦸ臣㒧駦鎖胣鶁臣ꚁ㔴蓢ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣鎁臣芁臣䎨㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵ꢁ㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣ꮁ裥超臣鮁臣芀臣貂臣覜ꧦ꒱苣놄냦鞁胣莿룧鞁臣芀苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯ㆈ㔹㔺䌠㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⼾瑅䅏覼臣袂苣뺲ꏨꮁ苣誂ⴵ苣뮂菣ꮃㄭꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷ⴲ㐨讃菣궃閃苣讃菣⦫ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼㌳杭胣㊁┹볯銂ꧦ늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤ㆋ乂볯㆚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