(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の２−置換７−アミノ−アゾロピリミジン［式中、置換基は次の意味を有する。すなわち、Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルコキシアルケニルまたはアルコキシアルキニルであり；Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルであり；Ｒ１および／またはＲ２中の炭素鎖は、説明に記載のように置換されていても良く；Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ＮＲＡＲＢ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロゲンアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり；Ａは、ＮおよびＣＲｘであり；Ｒｘは、水素またはＲ３についての上記の基のいずれかである。］に関するものである。その化合物を製造する方法およびその製造のための中間体製品、その化合物を含む薬剤ならびに植物病原性菌類を防除するためのそれの使用も開示されている。2008531656.tif 000040
2008531656.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの２−置換７−アミノアゾロピリミジン。
【化１】
2008531656.tif 000034
［式中、
置換基は下記で定義の通りである。
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルおよびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルであり；
Ｒ１および／またはＲ２中の炭素鎖は、１〜４個の同一もしくは異なる基Ｒａによって置換されていても良く；
Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ＮＲＡＲＢ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルフェニルであり；
ＲＡ、ＲＢは、水素およびＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒａ中の環状基は、１〜４個の基Ｒｂによって置換されていても良く；
Ｒｂは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ＮＲＡＲＢ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり；
ｍは、０、１または２であり；
Ａは、ＮおよびＣＲｘであり；
Ｒｘは、水素またはＲ３について言及された基のいずれかである。］
【請求項２】
Ｒ１がハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；前記炭素鎖が１〜４個の同一もしくは異なる基Ｒａによって置換されていても良い請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニルであり；前記炭素鎖が１〜４個の同一もしくは異なる基Ｒａによって置換されていても良い請求項１または２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ２がＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニルおよびＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルである請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ３がハロゲン、シアノ、ＮＨ２、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルチオである請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
ＡがＮである請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
下記式ＩＩのβ−ケトエステル：
【化２】
2008531656.tif 000035
（式中、ＲはＣ１〜Ｃ４−アルキルである）を、下記式ＩＩＩのアミノアゾール：
【化３】
2008531656.tif 000036
と反応させて下記式ＩＶの７−ヒドロキシアゾロピリミジン：
【化４】
2008531656.tif 000037
を得て、それをハロゲン化することで下記式Ｖの化合物：
【化５】
2008531656.tif 000038
（Ｈａｌは塩素もしくは臭素である）を得て、Ｖをアンモニアと反応させる請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項８】
請求項７による式ＩＶまたはＶの化合物。
【請求項９】
下記式ＶＩのアシルシアニド：
【化６】
2008531656.tif 000039
を請求項７による式ＩＩＩのアミノアゾールと反応させる請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１０】
固体もしくは液体の担体および請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を含む殺菌組成物。
【請求項１１】
別の活性化合物を含む請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
１〜１０００ｇ／１００ｋｇの量で請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を含む種子。
【請求項１３】
菌類、または菌類による攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物で処理する植物病原性有害菌類を防除する方法。
【請求項１４】
請求項１０に記載の殺菌組成物の製造のための式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００１】
本発明は、下記式Ｉの２−置換７−アミノアゾロピリミジン類に関するものである。
【化１】
2008531656.tif 000003
【０００２】
式中、
置換基は下記で定義の通りである。
【０００３】
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルおよびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルであり；
Ｒ１および／またはＲ２中の炭素鎖は、１〜４個の同一もしくは異なる基Ｒａによって置換されていても良く；
Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ＮＲＡＲＢ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルフェニルであり；
ＲＡ、ＲＢは、水素およびＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒａ中の環状基は、１〜４個の基Ｒｂによって置換されていても良く；
Ｒｂは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ＮＲＡＲＢ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり；
ｍは、０、１または２であり；
Ａは、ＮおよびＣＲｘであり；
Ｒｘは、水素またはＲ３について言及された基のいずれかである。
【０００４】
さらに、本発明は、これら化合物の製造方法、それらを含む組成物、ならびに有害植物病原菌を防除する上でのそれらの使用に関するものでもある。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジンが、ＧＢ１１４８６２９に概略的に提案されている。個々の殺菌活性な５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン類が、ＥＰ−Ａ１４１３１７から知られている。しかしながら多くの場合、それらの活性は不十分なものである。これに基づいて、本発明の一つの目的は、活性が向上し、ないしは活性スペクトルが広くなった化合物を提供することにある。
【０００６】
本発明者らは、冒頭で定義の化合物によってこの目的が達成されることを見出した。さらに本発明者らは、それらの製造方法およびその製造のための中間体、それらを含む組成物ならびに化合物Ｉを用いる有害菌類の防除方法をも見出した。
【０００７】
式Ｉの化合物は、アゾロピリミジン骨格の２位における置換基の具体的な実施形態により、上記刊行物における化合物と異なる。
【０００８】
公知化合物と比較すると、式Ｉの化合物の方が有害菌類に対して効果が高い。
【０００９】
本発明による化合物は、各種経路によって得ることができる。有利には、本発明による化合物は、式ＩＩの置換β−ケトエステルを式ＩＩＩのアミノアゾールで変換して式ＩＶの７−ヒドロキシアゾロピリミジンとすることで得られる。式ＩＩおよびＩＶ中の可変要素は式Ｉにおいて定義の通りであり、式ＩＩ中の基Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。実用上の理由から、ここではメチル、エチルまたはプロピルが好ましい。
【化２】
2008531656.tif 000004
【００１０】
式ＩＶの化合物は新規である。
【００１１】
式ＩＩの置換β−ケトエステルの式ＩＩＩのアミノアゾールとの反応は、溶媒の存在下または非存在下で行うことができる。原料が実質的に不活性であって、その原料が完全もしくは部分的に可溶である溶媒を用いることが有利である。好適な溶媒は特には、エタノール、プロパノール類、ブタノール類、グリコール類もしくはグリコールモノエーテル類、ジエチレングリコール類もしくはそれらのモノエーテル類などのアルコール類；トルエン、ベンゼンもしくはメシチレンなどの芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの低級アルカン酸類；またはアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属アミド類、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル、アルキルマグネシウムハライド、さらにはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシドおよびジメトキシマグネシウム、さらには有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミンおよびＮ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン類（コリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジンなど）などの３級アミン類、さらには二環式アミン類などの塩基および水とこれら溶媒の混合物がある。好適な触媒は、上記の塩基またはスルホン酸類もしくは鉱酸などの酸である。特に好ましい場合は、その反応は、溶媒の非存在下に、またはクロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシドもしくはＮ−メチルピロリドン中で行う。特に好ましい塩基は、トリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ−メチルピペリジンなどの３級アミンである。温度は、反応を溶液で行う場合は、５０〜３００℃、好ましくは５０〜１８０℃である［ＥＰ−Ａ７７０６１５；Adv. Het. Chem. 57 (1993), 81ff参照］。
【００１２】
前記塩基は通常、触媒量で用いられる。しかしながら、それらは等モル量、過剰量、または適切な場合は溶媒として用いることもできる。
【化３】
2008531656.tif 000005
【００１３】
ほとんどの場合、得られる式ＩＶの縮合物は、純粋な形で反応溶液から沈澱し、同じ溶媒または水で洗浄し、次に乾燥させた後に、それをハロゲン化剤、特には塩素化剤もしくは臭素化剤と反応させて、Ｈａｌが塩素もしくは臭素、特には塩素である式Ｖの化合物を得る。その反応は好ましくは、オキシ塩化リン、塩化チオニルもしくは塩化スルフリルなどの塩素化剤を５０℃〜１５０℃で用いて、好ましくは過剰のオキシ三塩化リン中にて還流温度で行う。過剰のオキシ三塩化リンを留去した後、適切な場合は水と混和性の溶媒を加えて、残留物を氷水で処理する。ほとんどの場合、適切には不活性溶媒の留去後に、脱水有機相から単離された塩素化生成物は非常に純粋であり、次に不活性溶媒中にて１００℃〜２００℃でアンモニアと反応させることで、７−アミノ−アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類が得られる。その反応は好ましくは、１〜１００バールの圧力下に、１〜１０モル過剰のアンモニアを用いて行う。
【００１４】
新規な７−アミノ−アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類は、適切な場合には溶媒の留去後に、水中での温浸によって結晶化合物として単離される。
【００１５】
式ＩＩのβ−ケトエステルは、文献（Organic Synthesis Coll. Vol. 1, p.248）に記載の方法に従って製造可能であるか、ないしは市販されている。
【００１６】
式Ｖの中間体は新規である。
【００１７】
あるいは、式Ｉの新規化合物は、式ＶＩの置換アシルシアニド（Ｒ１およびＲ２は上記で定義の通りである）と式ＩＩＩのアミノアゾールとを反応させることで得ることができる。
【化４】
2008531656.tif 000006
【００１８】
その反応は、溶媒の存在下または非存在下に行うことができる。原料が実質的に不活性であって、その原料が完全もしくは部分的に可溶である溶媒を用いることが有利である。好適な溶媒は特には、エタノール、プロパノール類、ブタノール類、グリコール類もしくはグリコールモノエーテル類、ジエチレングリコール類もしくはそれらのモノエーテル類などのアルコール類；トルエン、ベンゼンもしくはメシチレンなどの芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの低級アルカン酸類；または上記で言及したものなどの塩基、および水とこれら溶媒の混合物がある。反応温度は、反応を溶液で行う場合は、５０〜３００℃、好ましくは５０〜１５０℃である。
【００１９】
新規な７−アミノアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類は適切な場合、溶媒留去または水による希釈後に、結晶化合物として単離される。
【００２０】
その７−アミノアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類を製造する上で必要な式ＶＩの置換アルキルシアニド類の一部は、公知であるか、例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属アミドもしくは金属アルキルなどの強塩基を用いてアルキルシアニドおよびカルボン酸エステルから、公知の方法によって製造することができる（J. Amer. Chem. Soc., 73, (1951), 3766参照）。
【００２１】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ１４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−ハロアルケニルまたはＣ２〜Ｃ１２−ハロアルキニルである式Ｉの化合物は、式Ｉの相当するハロゲンを含まないアゾロピリミジン類（それは化合物Ｉ′と称される）のハロゲン化によって得ることができる。式Ｉ′において、Ｒ１＊は、ハロゲンを含まない基Ｒ１である。式Ｉ″において、Ｒ１″は、ハロゲン化基Ｒ１である。
【化５】
2008531656.tif 000007
【００２２】
上記ハロゲン化は通常、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１１０℃の温度で、不活性有機溶媒中、フリーラジカル開始剤（例えば、ジベンゾイルペルオキシドまたはアゾビスイソブチロニトリルまたは例えばＨｇ灯を用いるＵＶ照射下）または酸［Synthetic Reagents, Vol. 2, pp. 1-63, Wiley Publishers, New York (1974)参照］の存在下に行う。
【００２３】
反応相手は通常、当モル量で互いに反応させる。収量に関しては、Ｉ′に基づいて過剰のハロゲン化剤を用いることが有利な場合がある。
【００２４】
好適なハロゲン化剤は、例えば元素状ハロゲン（例：Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミドまたはジブロモジメチルヒダントインである。そのハロゲン化剤は、当モル量で、過剰で、または適切な場合は溶媒として用いる。
【００２５】
上記の経路によって個々の化合物Ｉを得ることができない場合、それらは、他の化合物Ｉの誘導体化によって製造することができる。
【００２６】
しかしながら、その合成によって異性体の混合物が生じる場合は、場合によって、個々の異性体が使用のための後処理時または利用時（例えば、光、酸もしくは塩基の作用下で）に相互変換され得ることから、分離が必ずしも必要とは限らない。そのような変換は、使用後に、例えば処理される植物における植物処理において、または防除対象の有害菌類において起こる場合もあり得る。
【００２７】
上記式で示した記号の定義において、一般に下記の置換基を代表する総称を用いた。
【００２８】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素または塩素；
アルキル：１〜４個、６、８もしくは１０個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジ−メチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチル−ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチル−ブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどのＣ１〜Ｃ６−アルキル；
ハロアルキル：１〜２、４または６個の炭素原子（上記のもの）を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基であって、これらの基のうちの水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、特にはクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどのＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル；
アルケニル：２〜４、６、８または１０個の炭素原子およびいずれかの位置の１個もしくは２個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ２〜Ｃ６−アルケニル；
アルコキシアルキル：酸素原子によって中断されている飽和の直鎖またはモノ、ジもしくはトリ分岐炭化水素鎖、例えばプロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、３−（３−エチルヘキシルオキシ）エチル、３−（２，４，４−トリメチルペンチルオキシ）エチル、３−（１−エチル−３−メチルブトキシ）エチル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、３−（３−エチルヘキシルオキシ）プロピル、３−（２，４，４−トリメチルペンチルオキシ）プロピル、３−（１−エチル−３−メチルブトキシ）プロピル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペントキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、３−（３−エチルヘキシルオキシ）ブチル、３−（２，４，４−トリメチルペンチルオキシ）ブチル、３−（１−エチル−３−メチルブトキシ）ブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペントキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、３−（３−メチルヘキシルオキシ）ペンチル、３−（２，４−ジメチルペンチルオキシ）ペンチル、３−（１−エチル−３−メチルブトキシ）ペンチルなどのＣ５〜Ｃ１２−アルコキシアルキル：いずれかの位置で酸素原子によって中断されていても良い５〜１２個の炭素原子を有する上記の炭化水素鎖；
ハロアルケニル：２〜１０個の炭素原子およびいずれかの位置の１個もしくは２個の二重結合（上記で言及）を有する不飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、これらの基中の水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子、特にはフッ素、塩素および臭素によって置き換わっていても良いもの；
アルキニル：２〜４、６、８もしくは１０個の炭素原子およびいずれかの位置の１個もしくは２個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２〜Ｃ６−アルキニル；
シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの３〜６個の炭素環員を有する単環式もしくは二環式飽和炭化水素基。
【００２９】
本発明の範囲には、キラル中心を有する式Ｉの化合物の（Ｒ）異性体および（Ｓ）異性体ならびにラセミ体が含まれる。
【００３０】
式Ｉのアゾロピリミジン類の所期の用途を考慮すると、各場合でそれ自体または組み合わせでの、置換基の下記の意味が特に好ましい。
【００３１】
基Ｒ１が９個以下の炭素原子を有する化合物Ｉが好ましい。同様に、基Ｒ１およびＲ２が一体となって、１４個以下の炭素原子を有する式Ｉの化合物が好ましい。
【００３２】
本発明による化合物Ｉの１実施形態において、Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；Ｒ１および／またはＲ２中の炭素鎖は、１〜４個の同一もしくは異なる次の基Ｒａ：ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アルキル基によって置換されていても良いフェニルによって置換されていても良い。
【００３３】
本発明による化合物Ｉの好ましい実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；Ｒ１および／またはＲ２における炭素鎖は上記のように置換されていても良い。
【００３４】
特に好ましいものは、Ｒ２がＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、それらの基が未置換であるかハロゲン、シアノ、メチルまたはエチルによって置換されている化合物Ｉである。
【００３５】
本発明による化合物Ｉの別の好ましい実施形態では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、それらの基は未置換であるかハロゲン、シアノ、メチルまたはエチルによって置換されている。
【００３６】
本発明による化合物Ｉの別の特に好ましい実施形態では、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１および／またはＲ２における炭素鎖は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良いか、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ５−アルキニルによって置換されていても良い。
【００３７】
本発明による化合物Ｉの別の特に好ましい実施形態では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｒ１および／またはＲ２における炭素鎖は部分的または完全にハロゲン化されていても良い。
【００３８】
式Ｉの化合物の好ましい実施形態では、基Ｒａは非存在である。
【００３９】
本発明による化合物Ｉの１実施形態では、Ｒ２はメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル、特にはメチルである。
【００４０】
基Ｒ１および／またはＲ２におけるハロゲン原子は、好ましくはα炭素原子に位置している。
【００４１】
Ｒ１および／またはＲ２におけるシアノ基は、好ましくは末端炭素原子に位置している。
【００４２】
式Ｉの化合物の別の好ましい実施形態では、基Ｒｂは非存在である。
【００４３】
本発明による化合物Ｉの別の好ましい実施形態では、Ｒ３はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ、特にはハロゲンまたはアミン類である。
【００４４】
本発明による化合物の１実施形態は、ＡがＣＲｘ、特にはＣＨである化合物Ｉに関するものである。これらの化合物は、下記式Ｉ．１に相当する。
【化６】
2008531656.tif 000008
【００４５】
さらに、Ｒｘがハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ、特にはハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ１０−アルキルである化合物Ｉも好ましい。
【００４６】
本発明による化合物の別の実施形態は、ＡがＮである化合物Ｉに関するものである。これらの化合物は下記式Ｉ．２に相当する。
【化７】
2008531656.tif 000009
【００４７】
特に用途を考慮すると、好ましいものとして、下記の表にまとめた化合物Ｉがある。さらに、表中の置換基について言及される基はそれ自体、それらが言及される組合せとは独立に、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
【００４８】
表１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００４９】
表２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５０】
表３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５１】
表４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５２】
表５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５３】
表６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５４】
表７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５５】
表８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５６】
表９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５７】
表１０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がフッ素である
表１１式Ｉ．１の化合物。
【００５８】
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００５９】
表１２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．１の化合物。
【００６０】
表１３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６１】
表１４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６２】
表１５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６３】
表１６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６４】
表１７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６５】
表１８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６６】
表１９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６７】
表２０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６８】
表２１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００６９】
表２２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００７０】
表２３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００７１】
表２４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．１の化合物。
【００７２】
表２５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００７３】
表２６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００７４】
表２７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００７５】
表２８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００７６】
表２９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００７７】
表３０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００７８】
表３１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００７９】
表３２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００８０】
表３３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００８１】
表３４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００８２】
表３５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００８３】
表３６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．１の化合物。
【００８４】
表３７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００８５】
表３８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００８６】
表３９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００８７】
表４０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００８８】
表４１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００８９】
表４２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００９０】
表４３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００９１】
表４４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００９２】
表４５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００９３】
表４６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００９４】
表４７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００９５】
表４８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．１の化合物。
【００９６】
表４９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【００９７】
表５０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【００９８】
表５１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【００９９】
表５２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１００】
表５３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０１】
表５４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０２】
表５５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０３】
表５６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０４】
表５７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０５】
表５８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０６】
表５９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０７】
表６０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．１の化合物。
【０１０８】
表６１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１０９】
表６２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１０】
表６３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１１】
表６４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１２】
表６５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１３】
表６６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１４】
表６７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１５】
表６８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１６】
表６９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１７】
表７０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１８】
表７１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１１９】
表７２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．１の化合物。
【０１２０】
表７３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２１】
表７４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２２】
表７５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２３】
表７６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２４】
表７７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２５】
表７８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２６】
表７９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２７】
表８０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２８】
表８１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１２９】
表８２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１３０】
表８３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１３１】
表８４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．１の化合物。
【０１３２】
表８５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１３３】
表８６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１３４】
表８７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１３５】
表８８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１３６】
表８９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１３７】
表９０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１３８】
表９１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１３９】
表９２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４０】
表９３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４１】
表９４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４２】
表９５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４３】
表９６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４４】
表９７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４５】
表９８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４６】
表９９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４７】
表１００
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４８】
表１０１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１４９】
表１０２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５０】
表１０３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５１】
表１０４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５２】
表１０５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５３】
表１０６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５４】
表１０７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５５】
表１０８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５６】
表１０９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５７】
表１１０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５８】
表１１１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１５９】
表１１２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６０】
表１１３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６１】
表１１４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６２】
表１１５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６３】
表１１６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６４】
表１１７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６５】
表１１８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６６】
表１１９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６７】
表１２０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．１の化合物。
【０１６８】
表１２１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１６９】
表１２２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７０】
表１２３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７１】
表１２４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７２】
表１２５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７３】
表１２６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７４】
表１２７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７５】
表１２８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７６】
表１２９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７７】
表１３０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７８】
表１３１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１７９】
表１３２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．１の化合物。
【０１８０】
表１３３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８１】
表１３４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８２】
表１３５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８３】
表１３６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８４】
表１３７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８５】
表１３８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８６】
表１３９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８７】
表１４０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８８】
表１４１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１８９】
表１４２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１９０】
表１４３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１９１】
表１４４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．１の化合物。
【０１９２】
表１４５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０１９３】
表１４６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０１９４】
表１４７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０１９５】
表１４８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０１９６】
表１４９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０１９７】
表１５０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０１９８】
表１５１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０１９９】
表１５２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０２００】
表１５３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０１】
表１５４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０２】
表１５５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０３】
表１５６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がフッ素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０４】
表１５７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０５】
表１５８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０６】
表１５９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０７】
表１６０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０８】
表１６１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２０９】
表１６２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１０】
表１６３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１１】
表１６４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１２】
表１６５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１３】
表１６６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１４】
表１６７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１５】
表１６８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３が塩素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１６】
表１６９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１７】
表１７０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１８】
表１７１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２１９】
表１７２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２０】
表１７３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２１】
表１７４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２２】
表１７５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２３】
表１７６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２４】
表１７７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２５】
表１７８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２６】
表１７９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２７】
表１８０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３が臭素である式Ｉ．２の化合物。
【０２２８】
表１８１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２２９】
表１８２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３０】
表１８３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３１】
表１８４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３２】
表１８５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３３】
表１８６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３４】
表１８７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３５】
表１８８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３６】
表１８９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３７】
表１９０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３８】
表１９１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２３９】
表１９２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がシアノである式Ｉ．２の化合物。
【０２４０】
表１９３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４１】
表１９４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４２】
表１９５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４３】
表１９６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４４】
表１９７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４５】
表１９８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４６】
表１９９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４７】
表２００
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４８】
表２０１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２４９】
表２０２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２５０】
表２０３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２５１】
表２０４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がヒドロキシルである式Ｉ．２の化合物。
【０２５２】
表２０５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２５３】
表２０６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２５４】
表２０７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２５５】
表２０８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２５６】
表２０９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２５７】
表２１０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２５８】
表２１１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２５９】
表２１２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２６０】
表２１３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２６１】
表２１４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２６２】
表２１５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２６３】
表２１６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がメルカプトである式Ｉ．２の化合物。
【０２６４】
表２１７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２６５】
表２１８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２６６】
表２１９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２６７】
表２２０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２６８】
表２２１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２６９】
表２２２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２７０】
表２２３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２７１】
表２２４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２７２】
表２２５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２７３】
表２２６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２７４】
表２２７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２７５】
表２２８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がアミノである式Ｉ．２の化合物。
【０２７６】
表２２９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２７７】
表２３０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２７８】
表２３１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２７９】
表２３２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８０】
表２３３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８１】
表２３４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８２】
表２３５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８３】
表２３６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８４】
表２３７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８５】
表２３８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８６】
表２３９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８７】
表２４０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がトリフルオロメチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８８】
表２４１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２８９】
表２４２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９０】
表２４３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９１】
表２４４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９２】
表２４５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９３】
表２４６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９４】
表２４７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９５】
表２４８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９６】
表２４９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９７】
表２５０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９８】
表２５１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０２９９】
表２５２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がエチルである式Ｉ．２の化合物。
【０３００】
表２５３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０１】
表２５４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０２】
表２５５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０３】
表２５６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０４】
表２５７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０５】
表２５８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０６】
表２５９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０７】
表２６０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０８】
表２６１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３０９】
表２６２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３１０】
表２６３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３１１】
表２６４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がｎ−プロピルである式Ｉ．２の化合物。
【０３１２】
表２６５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３１３】
表２６６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３１４】
表２６７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３１５】
表２６８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３１６】
表２６９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３１７】
表２７０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３１８】
表２７１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３１９】
表２７２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３２０】
表２７３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３２１】
表２７４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３２２】
表２７５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３２３】
表２７６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がメトキシである式Ｉ．２の化合物。
【０３２４】
表２７７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３２５】
表２７８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３２６】
表２７９
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−プロピルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３２７】
表２８０
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ブチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３２８】
表２８１
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ペンチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３２９】
表２８２
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘキシルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３３０】
表２８３
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ヘプチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３３１】
表２８４
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−オクチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３３２】
表２８５
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−ノニルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３３３】
表２８６
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がｎ−デシルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３３４】
表２８７
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がメトキシメチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【０３３５】
表２８８
各化合物におけるＲ１が表Ａの一つの列に相当し、Ｒ２がエトキシメチルであり、Ｒ３がメチルチオである式Ｉ．２の化合物。
【表１】
2008531656.tif 000010
2008531656.tif 000011
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2008531656.tif 000029
2008531656.tif 000030
2008531656.tif 000031
2008531656.tif 000032
【０３３６】
化合物Ｉは、殺菌剤として好適である。それは、子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）、特には卵菌類からの広いスペクトルの植物病原性菌類に対して顕著な有効性を有する点で際立っている。一部のものは、全身に作用し、そして茎葉処理殺菌剤、種子粉衣殺菌剤および土壌処理殺菌剤として植物保護に使用することができる。
【０３３７】
それらは特に、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科草本(grass)、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装飾植物、および野菜(キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびカボチャ属等)等の種々の作物植物、ならびにこれらの植物の種子での多くの菌類を防除するのに重要である。
【０３３８】
それらは、以下の植物病害を防除する上で特に好適である。
【０３３９】
−野菜、菜種、甜菜および果物およびイネに対するアルタナリア（Alternaria）種（例えば、ジャガイモおよび他の植物に対するアルタナリア・ソラニ（A. solani）またはアルタナリア・アルタルナタ（A. alternata））、
−甜菜および野菜に対するアファノミセス（Aphanomyces）種、
−トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生に対するビポラリス（Bipolaris）種およびドレクスレラ（Drechslera）種（例えば、オオムギに対するドレクスレラ・テレス（D. teres）、小麦に対するドレクスレラ・トリトシ−レペンティス（D. tritci-repentis））、
−穀類に対するブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）（ウドンコ病）、
−イチゴ、野菜、花およびブドウに対するボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色カビ病）、
−レタスに対するブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）、
−トウモロコシ、大豆、イネおよび甜菜に対するセルコスポラ（Cercospora）種（例えば、甜菜に対するセルコスポラ・ベチクラ（C. beticula））、
−トウモロコシ、穀類、イネに対するコクリオボラス（Cochliobolus ）種（例えば、穀類に対するコクリオボラス・サチブス（Cochliobolus sativus）、イネに対するコクリオボラス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus））、
−大豆、棉および他の植物に対するコレトトリクム（Colletotricum）種（例えば、各種植物に対するコレトトリクム・アクタツム（C. acutatum））、
−トウモロコシに対するエクセロヒルム（Exserohilum）種、
−ウリ科に対するエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
−各種植物に対するフザリウム(Fusarium)種およびベルチシリウム(Verticillium)種（例えば、ベルチシリウム・ダーリエ（V. dahliae））（例：小麦に対するフザリウム・グラミネアルム（F. graminearum））、
−穀類に対するゲウマノミセス・グラミニス（Gaeumanomyces graminis）、
−穀類およびイネに対するギベレラ（Gibberella）種（例えば、イネに対するギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi））、
−イネに対する穀粒着色複合体、
−トウモロコシおよびイネに対するヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種（例えば、ヘルミント・グラミニコラ（H. graminicola）、
−穀類に対するミクロドキウム・ニバレ（Michrodochium nivale）、
−穀類、バナナおよび落花生に対するマイコスフェレラ(Mycosphaerella)種（小麦に対するマイコスフェレラ・グラミニコラ（M. graminicola）、バナナに対するマイコスフェレラ・フィジエシス（M. fijiesis））、
−大豆に対するファコプサラ・パキリジ（Phakopsara pachyrhizi）およびファコプサラ・メイボミアエ（Phakopsara meibomiae）、
−大豆、ひまわりおよびブドウに対するフォモプシス（Phomopsis）種（ブドウに対するフォモプシス・ビチコラ（P. viticola）、ヒマワリに対するフォモプシス・ヘリアンチイ（P. helianthii））、
−ジャガイモおよびトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
−ブドウに対するプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、
−リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、
−穀類の対するシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
−ホップおよびウリ科に対するシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種（例えば、キウリに対するシュードペロノスポラ・クベニス（P. cubenis））、
−穀類、トウモロコシおよびアスパラガスに対するプシニア（Puccinia）種（小麦に対するプシニア・トリチシナ（P. triticina）およびプシニア・ストリホルミス（P. striformis）、アスパラガスに対するプシニア・アスパラギ（P. asparagi））、
−穀類に対するピレノフォラ（Pyrenophora）種、
−イネに対するピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）、コルチシウム・ササキイ（Corticium sasakii）、サロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）、サロクラジウム・アテヌアツム（S. attenuatum）、エンチロマ・オリザエ（Entyloma oryzae）、
−芝および穀類に対するピリクラリア・グリセア（Pyricularia grisea）、
−芝、イネ、トウモロコシ、棉、菜種、ヒマワリ、甜菜、野菜および他の植物に対するピチウム（Pythium）種、
−トウモロコシ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、ジャガイモ、甜菜、野菜および他の植物に対するリゾクトニア（Rhizoctonia）種（例えば、リゾクトニア・ソラニ（R. solani））、
−菜種、ヒマワリおよび他の植物に対するスクレロチニア（Sclerotinia）種（例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（S. sclerotiorum））、
−小麦に対するセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）およびスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、
−ブドウに対するエリシフェ（Erysiphe）（同義語：ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator））、
−トウモロコシおよび芝に対するセトスパエリア（Setospaeria）種、
−トウモロコシに対するスファセロテカ・レイリニア（Sphacelotheca reilinia）、
−大豆および棉に対するチエバリオプシス（Thievaliopsis）種、
−穀類に対するチレチア（Tilletia）種
−穀類、トウモロコシおよび甜菜に対するウスチラゴ（Ustilago）種、
−リンゴおよび梨に対するベンチュリア（Venturia）種（疥癬）（例えば、リンゴに対するベンチュリア・イナエクアリス（V. inaequalis））。
【０３４０】
それらは、ツユカビ類、疫病菌類、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）およびシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）類などの卵菌類からの有害菌類を防除する上で特に有用である。
【０３４１】
化合物Ｉはさらに、材料（例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維およびファブリック）の保護や貯蔵産物の保護において有害菌類を防除する上でも好適である。木材の保護においては、オフィオストマ（Ophiostoma）種、セラトシスティス（Ceratocystis）種、オーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、スクレロフォーマ（Sclerophoma）種、カエトミウム（Chaetomium）種、フミコラ（Humicola）種、ペトリエラ（Petriella）種、トリクルス（Trichurus）種などの子嚢菌類；コニオフォラ（Coniophora）種、コリオルス（Coriolus）種、グレオフィルム（Gloeophyllum）種、レンチヌス（Lentinus）種、プレウロツス（Pleurotus）種、ポリア（Poria）種、セルプラ（Serpula）種およびチロミセス（Tyromyces）種などの担子菌類；アスペルギルス（Aspergillus）種、クラドスポリウム（Cladosporium）種、ペニシリウム（Penicillium）種、トリコデルマ（Trichoderma）種、アルタナリア（Alternaria）種、ペシロミセス（Paecilomyces）種などの不完全菌類；ならびにケカビ種などの接合菌類という有害菌類に特に注意を払うものであり、さらに材料保護においては、カンジダ（Candida）種および出芽酵母という酵母もある。
【０３４２】
化合物Ｉは、その菌類、または菌類感染に対して保護されるべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌上有効量の活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、菌類による材料、植物もしくは種子の感染前および後の両方で行うことができる。
【０３４３】
前記殺菌組成物は、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０３４４】
植物保護で用いる場合に施用量は、所望の効果に応じて、活性化合物０．０１〜２．０ｋｇ／ｈａである。
【０３４５】
種子処理では、種子１００ｋｇ当たり活性化合物量１〜１０００ｇ、好ましくは５〜１００ｇが必要である。
【０３４６】
材料および貯蔵産物の保護で用いる場合、使用される活性化合物の量は、使用領域の種類および所望の効果によって決まる。材料保護で一般的に使用される量は、例えば被処理材料１ｍ３当たり活性化合物０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇである。
【０３４７】
式Ｉの化合物は、それの生理活性において異なり得る各種結晶形態で存在し得る。それらも、本発明の主題の一部を形成するものである。
【０３４８】
化合物Ｉは、従来の製剤、例えば、液剤、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉剤、ペーストおよび粒剤に変換してもよい。使用形態は特定の目的によって決まるが、各場合で、それによって本発明の化合物の良好かつ均一な分散が保証されるものでなければならない。
【０３４９】
製剤は公知の方法、例えば、所望により乳化剤および分散剤を用いて、活性化合物を溶媒および／または担体で増量させることにより製造される。好適な溶媒／補助剤は実質的には
−水、芳香族溶媒（例えばソルベッソ（Solvesso）製品、キシレン）、パラフィン類（例えば鉱油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ピロリジノン類（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、酢酸エステル類（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル。原理的には、溶媒混合物も使用可能である。
【０３５０】
−天然鉱物類（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）および合成鉱物類（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）等の担体；ノニオン系およびアニオン系乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、スルホン酸アルキル類およびスルホン酸アリール類）等の乳化剤ならびにリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース等の分散剤
である。
【０３５１】
好適な界面活性剤は、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、スルホン酸アルキルアリール、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪族アルコール、脂肪酸および硫酸化脂肪族アルコールグリコールエーテル類、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪族アルコール／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０３５２】
直接噴霧可能な液剤、乳濁液、ペーストまたはオイル分散液の製造に好適なものは、鉱油の中ないし高沸点画分（灯油、ディーゼル油等）、さらにはコールタール油および植物もしくは動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよび水）である。
【０３５３】
展着剤およびダスト剤は、活性物質を固体担体とを混合または一緒に粉砕することにより製造できる。
【０３５４】
粒剤、例えばコーティング粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることにより製造できる。固体担体の例としては、鉱物土（シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレー（attaclay）、石灰岩、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土等）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、および植物由来産物（穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉およびナットシェル粗挽き粉等）、セルロース粉末ならびにその他の固体担体が挙げられる。
【０３５５】
一般に製剤は、有効成分を０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％含む。有効成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトラムにより）で使用される。
【０３５６】
以下は製剤例である。
【０３５７】
１．水で希釈する製品
Ａ：水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
活性化合物１０重量部を、９０重量部の水または水溶性溶媒に溶かす。代替法として、湿展剤その他の補助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして、活性化合物含有量１０重量％を有する製剤が得られる。
【０３５８】
Ｂ：分散性濃縮物（ＤＣ）
活性化合物２０重量部を、例えば１０重量部のポリビニルピロリジノンなどの分散剤を加えて７０重量部シクロヘキサノンに溶かす。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
【０３５９】
Ｃ：乳化性濃縮物（ＥＣ）
活性化合物１５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（各場合で５重量部）を加えて７５重量部のキシレンに溶かす。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量１５重量％を有する。
【０３６０】
Ｄ：乳濁液（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
活性化合物２５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（各場合で濃度５重量部）を加えて３５重量部のキシレンに溶かす。乳化装置（例：ウルトラチュラックス（Ultraturax））によってその混合物を３０重量部の水に加え、均一乳濁液とする。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量２５重量％を有する。
【０３６１】
Ｅ：懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
攪拌ボールミル中、活性化合物２０重量部を、１０重量部の分散剤および湿展剤ならびに７０重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することで、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０３６２】
Ｆ：水分散性粒剤および水溶性粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
活性化合物５０重量部を、５０重量部の分散剤および湿展剤を加えて微粉砕し、工業機器（例えば押出、噴霧タワー、流動床）によって水分散性粒剤または水溶性粒剤とする。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。その製剤は、活性化合物含有量５０重量％を有する。
【０３６３】
Ｇ：水分散性粉剤および水溶性粉剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
活性化合物７５重量部を、２５重量部の分散剤および湿展剤ならびにシリカゲルを加えてローター−ステーターミルで粉砕する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。製剤の活性化合物含有量は７５重量部である。
【０３６４】
Ｈ：ゲル製剤
ボールミル中、活性化合物２０重量部、分散剤１０重量部、ゲル化剤１重量部および水もしくは有機溶媒７０重量部を粉砕して、微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物含有量２０重量％を有する安定な懸濁液が得られる。
【０３６５】
２．未希釈で施用される製品
Ｉ：ダスト粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
活性化合物５重量部を微粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと十分に混和する。それによって、活性化合物含有量５重量％を有するダスト製品が得られる。
【０３６６】
Ｊ：粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
活性化合物０．５重量部を微粉砕し、９９．５重量部の担体と混合する。現行の方法は、押出、スプレー乾燥または流動床である。それによって、活性化合物含有量０．５重量％を有する未希釈施用される粒剤が得られる。
【０３６７】
Ｋ：ＵＬＶ液剤（ＵＬ）
活性化合物１０重量部を、例えばキシレンなどの９０重量部の有機溶媒に溶かす。それによって、活性化合物含有量１０重量％を有する未希釈で施用される製品が得られる。
【０３６８】
種子処理の場合、通常は、水溶性濃縮液（ＬＳ）、懸濁液（ＦＳ）、ダスト粉剤（ＤＳ）、水分散性および水溶性粉剤（ＷＳ、ＳＳ）、乳濁液（ＥＳ）、乳剤（ＥＣ）およびゲル製剤（ＧＦ）を用いる。これらの製剤は、未希釈形態でまたは好ましくは希釈して種子に施用することができる。施用を行ってから、播種することができる。
【０３６９】
活性化合物は、そのままで、製剤の形態で、あるいはそれから調製される使用形態で（例えば、直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液または分散液、乳濁液、オイル分散液、ペースト、ダスト剤、散布用材料または粒剤の形態で）、噴霧、霧化、散粉、散布もしくは散水によって使用することができる。使用形態は完全に所期の用途によって決まるものである。意図としては、各場合で本発明の活性化合物の可能な限り最も良好な分散を保証することにある。
【０３７０】
水系で使用される製剤は、水を添加することにより、乳濁液濃縮物、ペーストまたは水和剤（噴霧用粉剤、オイル分散液)から調製することができる。乳濁液、ペーストまたはオイル分散液を調製するには、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって、物質を水中で、そのまま、あるいはオイルもしくは溶媒に溶解させた状態で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、そして可能であれば溶媒もしくはオイルからなる濃縮液を調製することも可能であり、そのような濃縮液は水で希釈するのに好適である。
【０３７１】
即時使用製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。一般にはそれは、０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【０３７２】
また、活性化合物は、超微量(ＵＬＶ）プロセスで非常に良好に使用することもでき、９５重量％を超える活性化合物を含むか、または添加剤を用いない活性化合物を含む製剤を施用することが可能である。
【０３７３】
種々のタイプの油、湿展剤、補助剤、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤および殺細菌剤を活性化合物に添加することができ、適切であれば使用直前まで混合しないようにできる(タンクミックス)。これらの薬剤は本発明による薬剤に重量比１:１００〜１００:１、好ましくは１:１０〜１０:１で加えることができる。
【０３７４】
この意味において好適な補助剤は特には、ブレーク・スルー（Break Thru）Ｓ  ２４０（登録商標）などの有機修飾ポリシロキサン類；アトプラス（Atplus）  ２４５（登録商標）、アトプラスＭＢＡ１３０３（登録商標）、プルラファク（Plurafac）ＬＦ  ３００（登録商標）およびルテンゾル（Lutensol）ＯＮ  ３０（登録商標）などのアルコールアルコキシレート類；プルロニク（Pluronic）ＲＰＥ  ２０３５（登録商標）およびゲナポール（Genapol）Ｂ（登録商標）などのＥＯ/ＰＯブロックポリマー；ルテンゾルＸＰ  ８０（登録商標）などのアルコールエトキシラート類；およびレオフェン（Leophen）ＲＡ（登録商標）などのスルホコハク酸ナトリウムジオクチルである。
【０３７５】
殺菌剤としての使用形態では、本発明による組成物は、他の活性化合物（例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤または肥料とも）とともに存在させることもできる。殺菌剤としての使用形態での化合物Ｉまたはそれを含む組成物と他の殺菌剤とを混合すると、多くの場合で、殺菌活性スペクトルの拡大が得られる。
【０３７６】
本発明による化合物と併用できる殺菌剤の下記リストは、可能な組合せを示すためのものであって、これらに限定されるものではない。
【０３７７】
ストロビルリン類
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビンピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カーバメート、メチル（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カーバメート、２−（オルト−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル；
カルボキサミド類
−カルボキシアニリド類：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、Ｎ−（４′−ブロモビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４′−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４′−クロロ−３′−フルオロビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（３′，４′−ジクロロ−４−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−シアノフェニル）−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミド；
−カルボン酸モルホリド類：ジメトモルフ、フルモルフ；
−ベンズアミド類：フルメトバー、フルオピコリド（ピコベンズアミド）、ゾキサミド；
−他のカルボキサミド類：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド；
アゾール類
−トリアゾール類:ビテルタノール、ブロムコナゾール、シブロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール；
−イミダゾール類：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
−ベンズイミダゾール類：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
−その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；
窒素系複素環化合物
−ピリジン類：フルアジナム、ピリフェノックス、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン；
−ピリミジン類：ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモル、メパニピルム、ヌアリモル、ピリメタニル；
−ピペラジン類：トリホリン；
−ピロール類：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
−モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
−ジカルボキシイミド類：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
−その他：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、キャプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミド；
カーバメート類およびジチオカーバメート類
−ジチオカーバメート類：フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
−カーバメート類：ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ（flubenthiavalicarb）、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロピオン酸メチル、４−フルオロフェニルＮ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブト−２−イル）カーバーメート；
他の殺菌剤
−グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
−抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンＡ；
−有機金属化合物：フェンチン塩類；
−硫黄含有複素環化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
−有機リン化合物：エディフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、リン酸およびそれの塩；
−有機塩素化合物：チオファネート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
−ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン；
−無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
−その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
【０３７８】
合成例
下記の合成例に記載の手順を用いて、原料の適切な修飾によって別の化合物Ｉを製造した。そうして得られた化合物を、物理データとともに下記の表に挙げてある。
【０３７９】
実施例１：４−シアノウンデカン−３−オンの製造
−７０℃で、０．４９５ｍｏｌのブチルリチウムのヘキサン溶液を、０．４５ｍｏｌのデカニトリルのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）溶液に加え、混合物をこの温度で約３時間攪拌し、プロピオン酸エチル０．４５ｍｏｌを加えた。混合物を２０〜２５℃でさらに約１６時間攪拌し、水２００ｍＬを加え、混合物を希ＨＣｌ溶液で酸性とした。相分離後、有機相を除去し、水で洗浄し、脱水し、溶媒を除去した。これによって、標題化合物９１ｇを得た。
【０３８０】
実施例２
７−アミノ−２−クロロ−５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン［Ｉ−１］の製造
５−クロロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミン１．６ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、実施例１からの４−シアノウンデカン−３−オン２．８ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）および触媒量のｐ−トルエンスルホン酸のメシチレン（５０ｍＬ）溶液を、１８０℃で４時間攪拌し、その間に反応の水を留去した。蒸留によって溶媒を除去した後、残留物を塩化メチレン／水混合物中にて２０〜２５℃で消化させた。不溶成分を濾去し、メタノールから再結晶した。これによって、標題化合物２．９ｇを融点２０２〜２０３℃の無色結晶の形態で得た。
【表２】
2008531656.tif 000033
【０３８１】
有害菌類に対する作用の例
式Ｉの化合物の殺菌作用を、以下の実験によって示した。
【０３８２】
溶媒：乳化剤の体積比９９：１でのアセトンおよび／またはＤＭＳＯならびに乳化剤ユニペロール（Uniperol；登録商標）ＥＬ（エトキシル化アルキルフェノール類に基づく乳化作用および分散作用を有する湿展剤）の混合物を用いて１０ｍＬとした活性化合物２５ｍｇを含む原液として、活性化合物を調製した。次に、混合物を水で１００ｍＬとした。この源液を、記載の溶媒／乳化剤／水混合物で希釈して、下記の活性化合物濃度とした。
【０３８３】
使用例１−フィトフトラ・インフェスタンスによって引き起こされるトマトでの疫病に対する活性、保護処理
鉢植えトマトの木の葉に、下記活性化合物濃度の水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液で葉を感染させた。植物を、１８〜２０℃の温度とした水蒸気飽和チャンバに入れた。６日後、未処理であるが感染した対照植物での疫病が、感染のパーセントを目視で測定できる程度まで進行していた。
【０３８４】
この試験では、５００ｐｐｍの化合物Ｉ−２で処理しておいた植物は感染を示さず、未処理植物は９０％感染した。
【０３８５】
さらに別の実験では、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−１５またはＩ−１６で処理しておいた植物は２０％以下の感染を示したが、未処理植物は１００％感染した。
【０３８６】
使用例２−プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）によって引き起こされるブドウのべと病に対する活性
鉢植えブドウの木の葉に、下記活性化合物濃度の水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、プラスモパラ・ビチコラの水系胞子懸濁液を葉の下側に接種した。そのブドウの木を、最初に２４℃の水蒸気飽和チャンバに４８時間入れ、次に２０〜３０℃の温度の温室に５日間入れた。その後、再度、その植物を加湿チャンバに１６時間入れて、胞子嚢柄の発生を加速させた。葉の下側での感染発生の程度を肉眼で確認した。
【０３８７】
この試験では、５００ｐｐｍの化合物Ｉ−２、Ｉ−７またはＩ−８で処理しておいた植物は２０％以下の感染を示し、未処理植物は９０％感染した。
【０３８８】
さらに別の実験では、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−１５、Ｉ−１６またはＩ−１８で処理しておいた植物、そして６３ｐｐｍの化合物Ｉ−２３で処理しておいた植物は２０％以下の感染を示したが、未処理植物は１００％感染した。
【手続補正書】
【提出日】平成19年1月31日(2007.1.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの２−置換７−アミノアゾロピリミジンの殺菌剤としての使用。
【化１】
2008531656.tif 000041
［式中、
置換基は下記で定義の通りである。
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルおよびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルであり；
Ｒ１および／またはＲ２中の炭素鎖は、１〜４個の同一もしくは異なる基Ｒａによって置換されていても良く；
Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ＮＲＡＲＢ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルフェニルであり；
ＲＡ、ＲＢは、水素およびＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒａ中の環状基は、１〜４個の基Ｒｂによって置換されていても良く；
Ｒｂは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ＮＲＡＲＢ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり；
ｍは、０、１または２であり；
Ａは、ＮおよびＣＲｘであり；
Ｒｘは、水素またはＲ３について言及された基のいずれかである。］
【請求項２】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニルであり；前記炭素鎖が１〜４個の同一もしくは異なる基Ｒａによって置換されていても良く、
Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、メトキシメチルまたはエトキシメチルである請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ３がハロゲン、シアノ、ＮＨ２、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルチオである請求項１または２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
ＡがＮである請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
下記式ＩＩのβ−ケトエステル：
【化２】
2008531656.tif 000042
（式中、ＲはＣ１〜Ｃ４−アルキルである）を、下記式ＩＩＩのアミノアゾール：
【化３】
2008531656.tif 000043
と反応させて下記式ＩＶの７−ヒドロキシアゾロピリミジン：
【化４】
2008531656.tif 000044
を得て、それをハロゲン化することで下記式Ｖの化合物：
【化５】
2008531656.tif 000045
（Ｈａｌは塩素もしくは臭素である）を得て、Ｖをアンモニアと反応させる請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項６】
下記式ＶＩのアシルシアニド：
【化６】
2008531656.tif 000046
を請求項５による式ＩＩＩのアミノアゾールと反応させる請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項７】
固体もしくは液体の担体および請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を含む殺菌組成物。
【請求項８】
別の活性化合物を含む請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
１〜１０００ｇ／１００ｋｇの量で請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を含む種子。
【請求項１０】
菌類、または菌類による攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物で処理する植物病原性有害菌類を防除する方法。
【請求項１１】
請求項７に記載の殺菌組成物の製造のための式Ｉの化合物の使用。
【国際調査報告】
2008531656.tif 000047
2008531656.tif 000048
2008531656.tif 000049
2008531656.tif 000050
2008531656.tif 000051
2008531656.tif 000052
2008531656.tif 000053
2008531656.tif 000054
2008531656.tif 000055
2008531656.tif 000056
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