(57)【要約】  本発明の対象は、式（I）によって表される化合物、それらの医薬として許容される塩、鏡像異性型、ジアステレオマー、及びラセミ体、上述の化合物の製造方法、それらを含む医薬品及びその製造方法、並びに病気、例えば、癌などのコントロール又は予防における上述の化合物の使用である。
2008524151.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（I）：
【化１】
2008524151.tif 000127
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル、アルケニル、又はアルキニル｛ここで、上記アルキル、アルケニル、又はアルキニルは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、アルキル-O-C（O）-、シアノ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む、5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキル若しくはハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であるか；
R8-NH-C（O）-（CH2）n-であるか；あるいは
R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R8が、ヒドロキシ、アルコキシ、ベンジルオキシ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R9が、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンジルアミノ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
nが、1、2、又は3であり；
mが、0又は1であり；
R2が、水素又はアルキルであり；且つ
R3が、水素又はアルキルであるか；あるいは
R2とR3が、それらが結合している炭素原子と共にシクロアルキル環を形成し；
R4及びR7が、独立に、水素又はハロゲンを表し；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、アルキル、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基は、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、CH3-O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、アルキル、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基は、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、-O-、-S（O）2NH-、-NHS（O）2-、-NHC（O）-、-N（アルキル）C（O）-、-C（O）-、-OC（O）NH-、-C（O）NH-、又は-C（O）N（アルキル）-であり；
Aが、単結合又は-CH2-である。］によって表される化合物、及び全ての医薬として許容されるその塩。
【請求項２】
前記式中、
R1が、水素であるか；
アルキル、アルケニル、又はアルキニル｛ここで、上記アルキル、アルケニル、又はアルキニルは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはジアルキルホスフィノイルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む、5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキル若しくはハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、アルキル、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基は、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、アルキル、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基は、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、-O-、-S（O）2NH-、-NHS（O）2-、-NHC（O）-、-N（アルキル）C（O）-、-C（O）NH-、又は-C（O）N（アルキル）-である、
請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
前記式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、アルキル-O-C（O）-、シアノ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、アルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む、5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；
ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であるか；
R8-NH-C（O）-（CH2）n-であるか；あるいは
R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R8が、ヒドロキシ、アルコキシ、ベンジルオキシ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ヒドロキシ若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルは、場合により、ハロゲン若しくは（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R9が、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンジルアミノ、又はアルキルであるか；
フェニル-（CH2）m-であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
nが、1、2、又は3であり；
mが、0又は1であり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基は、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、ニトロ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、カルボン酸、H2N-C（O）-、又はアルキル-X-であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；そして
Xが、-NH-、-O-、-S（O）2NH-、-NHC（O）-、-C（O）-、-OC（O）NH-、又は-C（O）NH-である、
請求項1又は2のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４】
前記式中、
Aが、単結合である、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
前記式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、アルキル-O-C（O）-、シアノ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、アルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む、5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；
ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であるか；
R8-NH-C（O）-（CH2）n-であるか；あるいは
R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R8が、ヒドロキシ、アルコキシ、ベンジルオキシ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ヒドロキシ若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルは、場合により、ハロゲン若しくは（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R9が、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンジルアミノ、又はアルキルであるか；
フェニル-（CH2）m-であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
nが、1、2、又は3であり；そして
mが、0又は1である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
前記式中、
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表す、
請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
以下の：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ［7,7-シクロペンタン-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6］-オン、又は現行のIUPAC命名法に従い：2-（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ-5,7-ジヒドロ［シクロペンタン-1’,7-イミダゾ［4,5-f］インドール］-6（3H）-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7-メチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
7-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-アリル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7,7-トリメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-プロピル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5,7,7-トリエチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-ブタ-3-エニル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-シクロプロピルメチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（3-モルホリン-4-イル-プロピル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-［2-（2-メトキシ-エトキシ）-エチル］-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メトキシ-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（3-ピペリジン-1-イル-プロピル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-ジイソプロピルアミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（3-ジメチルアミノ-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5f］インドール-6-オン；
5-（2ジエチルアミノエチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトニトリル；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-メチルスルファニル-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-ヒドロキシ-3-モルホリン-4-イル-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（ジメチル-ホスフィノイルメチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-ヒドロキシ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルフィニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルホニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸エチル・エステル；
5-［2-（tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ）-エチル］-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-チオアセトアミド；
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ベンゼンスルホンアミド；酢酸を含む化合物；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-メタンスルホンアミド；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-ピリジン-3-イルメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-ベンジル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（4-メタンスルホニル-ベンジル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-チアゾール-2-イルメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（1H-テトラゾール-5-イルメチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-［2-（4-メチル-ピペラジン-1-イル）-2-オキソ-エチル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-オキソ-2-ピペリジン-1-イル-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
N-（2-ジメチルアミノ-エチル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-ベンジル-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N-ピリジン-3-イルメチル-アセトアミド；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N -フェニル-アセトアミド；
N-（4-フルオロ-フェニル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-（4-フルオロ-ベンジル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-（3,5-ジメトキシ-ベンジル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-ヒドロキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-ベンジルオキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N-メトキシ-アセトアミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ベンズアミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-2-フェニル-アセトアミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ニコチンアミド；
シクロプロパンカルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
モルホリン-4-カルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
ピロリジン-1-カルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アセトアミド；及び
1-ベンジル-3-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-尿素、
から成る群から選択される、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
前記式中、
R1が、水素又はアルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；そして
R6が、水素である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項９】
以下の：
5-エチル-2-（5-フルオロ-1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-クロロ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-（5-ニトロ-1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボニトリル；
2-（5-ブロモ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸アミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メチル・エステル；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メトキシ-メチル-アミド；
2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-（5-トリフルオロメトキシ-1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（ピペリジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（4-メチル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（モルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-［5-（4-アセチル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-2-［5-（4-イソプロピル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（チアゾリジン-3-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-2-［5-（4-メタンスルホニル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-［5-（1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-アセチル-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-ベンジルアミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-ベンジルオキシ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸エチルアミド；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸ベンジルアミド；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（ピリジン-2-イルメチル）-アミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（ピリジン-3-イルメチル）-アミド；酢酸を含む化合物；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（ピリジン-4-イルメチル）-アミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸エチルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸2,4-ジフルオロ-ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸3-トリフルオロメトキシ-ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸4-ジフルオロメトキシ-ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸3-クロロ-ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸4-トリフルオロメトキシ-ベンジルアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-o-トリル-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-フェニル-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-イソニコチンアミド；
ピリジン-2-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-p-トリル-アセトアミド；
2-（3,5-ジメトキシ-フェニル）-N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-4-フルオロ-ベンズアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-（4-フルオロ-フェニル）-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ニコチンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-プロピオンアミド；
シクロプロパンカルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンズアミド；
シクロヘキサンカルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
ピペリジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
モルホリン-4-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
ピロリジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アセトアミド；
4-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-4-メトキシ-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-3-メトキシ-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-4-フルオロ-ベンゼンスルホンアミド；
3-クロロ-N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-3-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-メタンスルホニル-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミド；
4-フルオロ-N-［3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-メタンスルホニル-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド；及び
［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-カルバミン酸ベンジル・エステル、
から成る群から選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
前記式中、
R1が、アルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、水素であり；
R6が、ハロゲン、カルボン酸、H2N-C（O）-、又はアルキルX-であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；そして
Xが、-NHC（O）-である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項１１】
以下の：
2-（6-ブロモ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸ベンジルアミド；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸エチルアミド；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸エチルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸ベンジルアミド；及び
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸アミド、
から成る群から選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
前記式中、
Aが、-CH2-である、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
以下の：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-1,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン；及び
5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-3,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン、
から成る群から選択される、請求項12に記載の化合物。
【請求項１４】
前記式中、
R1が、アルキルである、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
前記式中、
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表す、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６】
a）以下の式（II）：
【化２】
2008524151.tif 000128
｛式中、
R1〜R3、及びAが、請求項1における式（I）に関して請求項1〜15のいずれか1項に記載された意味を持つ。｝によって表される化合物を、以下の式（III）：
【化３】
2008524151.tif 000129
｛式中、
Xが、-OH、-Cl、-H、又は-OMeであり、そして
R4〜R7が、請求項1における式（I）に関して請求項1〜15のいずれか1項に記載された意味を持つ。｝によって表される化合物と反応させて、以下の式（I）：
【化４】
2008524151.tif 000130
｛式中、
R1〜R7、及びAが、請求項1における式（I）に関して請求項1〜15のいずれか1項に記載された意味を持つ。｝によって表される化合物を得；
b）上記式（I）によって表される化合物を、反応混合物から単離し、そして
c）必要に応じて、それを医薬として許容される塩に変換する、
式（I）によって表される化合物の製造方法。
【請求項１７】
1種類以上の、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物を、医薬として許容される補助剤と共に含む医薬組成物。
【請求項１８】
腫瘍増殖阻害用の請求項17に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
腫瘍増殖阻害用の対応する医薬品の製造における、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項２０】
癌治療のための、1種類以上の、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の三環式化合物、その製造方法、それらを含む医薬組成物及びその製造方法、並びに医薬として活性な物質としてのこれらの化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロテインキナーゼは、タンパク質にリン酸基を付加することによって数多くの異なったシグナル伝達過程を調整する（Hunter, T., Cell 50（1987年）823-829ページ）；特に、セリン／スレオニン・キナーゼはセリン又はスレオニン残基のアルコール部分でタンパク質をリン酸化する。セリン／スレオニン・キナーゼ・ファミリーには、細胞の増殖、遊走、分化、遺伝子発現、筋肉収縮、グルコース代謝、細胞タンパク質合成、及び細胞周期の調整を制御するメンバーが含まれる。
【０００３】
Auroraキナーゼは、欠くことのできない有糸分裂現象の完了に必要不可欠なタンパク質リン酸化現象において重要な役割を果たすと考えられているセリン／スレオニン・キナーゼ・ファミリーである。Auroraキナーゼ・ファミリーは、3つの主要メンバー：Aurora A、B、及びC（それぞれ、Aurora-2、Aurora-1、及びAurora-3の別名でも知られている）で構成されている。Aurora-1及びAurora-2は、SugenのUS 6,207,401及び関連特許、並びに特許出願、例えば、EP 0 868 519及びEP 1 051 500に記載されている。
【０００４】
Aurora Aについて、それが新規癌原遺伝子であることが一層明らかになっている。大部分のヒト腫瘍細胞株、初代結腸直腸、乳房、及び他の腫瘍において、Aurora A遺伝子は増幅され、そして、転写産物／タンパク質は高度に発現されている。Aurora Aの過剰発現が、複製された中心体、及び異数性の顕著な増大によって示される遺伝的不安定性につながり、そして、インビトロにおいてRat1繊維芽細胞及びマウスNIH3T3細胞を形質転換する。Aurora A形質転換NIH3T3細胞は、ヌード・マウスにおいて腫瘍として増殖する（Bischoff, J. R.及びPlowman, G. D.、Trends Cell Biol. 9（1999年）454-459ページ；Giet, R.及びPrigent, C.、J. Cell Sci. 112（1999年）3591-3601ページ；Nigg, E. A.、Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2（2001年）21-32ページ；Adams, R.R.ら、Trends Cell Biol. 11（2001年）49-54ページ）。その上、Aurora Aの増幅は、異数性及び攻撃的な臨床的挙動に関連し（Sen, S.ら、J. Natl. Cancer Inst. 94（2002年）1320-1329ページ）、そして、その遺伝子座の増幅はリンパ節転移陰性乳癌の患者の予後不良に関連する（Isola, JJ.ら、Am. J. Pathology 147（1995年）905-911ページ）。これらの理由によって、Aurora A過剰発現が染色体分離及び有糸分裂チェックポイント制御にかかわることによって癌表現型の一因となることが提言されている。
【０００５】
Aurora A転写産物を失ったヒト腫瘍細胞株は有糸分裂を止める。従って、選択的阻害剤によるAuroraキナーゼの特異的阻害は、無制限増殖を止め、有糸分裂チェックポイント制御を再確立し、そして、腫瘍細胞のアポトーシスをもたらすことが認識されている。異種移植モデルにおいて、Aurora阻害剤は、これにより、腫瘍増殖を遅らせ、退縮を引き起こす（Harrington, E. A.ら、Nat. Med. 10（2004年）262-267ページ）。
【０００６】
プロテインキナーゼの低分子量阻害剤は最先端技術において周知である。Aurora阻害について、そのような阻害剤は、すなわち、以下の特許及び特許出願：WO 00/44728；WO 00/47212；WO 01/21594；WO 01/21595；WO 01/21596；WO 01/21597；WO 01/77085；WO 01/55116；WO 95/19169；WO 95/23141；WO 97/42187；WO 99/06396において請求されているキナゾリン誘導体；以下の特許及び特許出願：WO 02/22601；WO 02/22602；WO 02/22603；WO 02/22604；WO 02/22605；WO 02/22606；WO 02/22607；WO 02/22608；WO 02/50065；WO 02/50066；WO 02/057259；WO 02/059112；WO 02/059111；WO 02/062789；WO 02/066461；WO 02/068415において請求されているピラゾール及びトリアゾール誘導体；ピリミジン誘導体：WO 03/077921；WO 03/078423；WO 03/078426；WO 03/078427；WO 04/000833、又は、イミダゾール、オキサゾール、及びチアゾール誘導体：WO 02/96905；WO 04/005283に基づいている。
【０００７】
いくつかの三環式複素環化合物又は関連物質は、Mertens, A.ら、J. Med, Chem. 30（1987年）1279-1287ページ；von der Saal, W.ら、J. Med. Chem. 32（1989年）1481-1491ページ；US 4,666,923A；US 4,695,567A；US 4,863,945A、及びUS 4,954,498Aにより赤血球凝集の阻害剤として知られている。
【０００８】
WO 03/035065は、キナーゼ阻害剤としての、特に、KDR、SYK、及びITKチロシンキナーゼに対する阻害剤としてのベンゾイミダゾール誘導体に関する。WO 01/02369及びWO 01/53268は、増殖抑制作用を有する、キナーゼ阻害剤としての、特に、VGEF、LCK、FAK、TEK、CHK-1、及びCDKsに対する阻害剤としてのインダゾール誘導体に関する。
【発明の開示】
【０００９】
発明の概要
本発明は、以下の一般式（I）：
【００１０】
【化１】
2008524151.tif 000003
【００１１】
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル、アルケニル、又はアルキニル｛ここで、上記アルキル、アルケニル、又はアルキニルは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、アルキル-O-C（O）-、シアノ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールは、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む、5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキル若しくはハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であるか；
R8-NH-C（O）-（CH2）n-であるか；あるいは
R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R8が、ヒドロキシ、アルコキシ、ベンジルオキシ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R9が、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンジルアミノ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
nが、1、2、又は3であり；
mが、0又は1であり；
R2が、水素又はアルキルであり；且つ
R3が、水素又はアルキルであるか；あるいは
R2とR3が、それらが結合している炭素原子と共にシクロアルキル環を形成し；
R4及びR7が、独立に、水素又はハロゲンを表し；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、アルキル、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基は、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、CH3-O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、アルキル、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基は、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記ヘテロアリールは、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールは、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4つのヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、-O-、-S（O）2NH-、-NHS（O）2-、-NHC（O）-、-N（アルキル）C（O）-、-C（O）-、-OC（O）NH-、-C（O）NH-、又は-C（O）N（アルキル）-であり；
Aが、単結合又は-CH2-である。］によって表される三環式複素環化合物、及び全ての医薬として許容されるその塩に関する。
【００１２】
本願発明による化合物は、プロテインキナーゼ阻害剤としての活性を呈する。多くの疾患が、プロテインキナーゼを介した現象によって引き起こされる異常な細胞応答に関連している。これらの疾患には、自己免疫疾患、炎症性疾患、神経性及び神経変性疾患、癌、心臓血管疾患、アレルギー及び喘息、アルツハイマー病、又はホルモン関連疾病が含まれる。従って、治療薬として有効であるプロテインキナーゼ阻害剤を見つけるための医薬品化学における多大な努力があった。
【００１３】
本願発明による化合物は、Auroraファミリー・キナーゼ阻害剤としての、特に、AuroraプロテインキナーゼA阻害剤としての活性を特別に呈するので、これにより、前記キナーゼによって媒介される疾患の治療に有用であるかもしれない。Aurora A阻害は、細胞周期G2期における細胞周期の停止に導き、そして、腫瘍細胞株において抗増殖効果を発揮する。これは、Aurora A阻害剤が、すなわち、過剰増殖性疾患、例えば、癌、特に、結腸直腸癌、乳癌、肺癌、前立腺癌、膵癌、胃癌、膀胱癌、卵巣癌、黒色腫、神経芽細胞腫、子宮頚癌、腎癌（kidney or renal cancers）、白血病、又はリンパ腫などの治療に有用であるかもしれないことを示唆している。急性骨髄性白血病（AML）、急性リンパ性白血病（ALL）、及び消化管間質腫瘍（GIST）の治療が含まれる。
【００１４】
本発明の対象は、式（I）によって表される化合物、及びそれらの互変異性体、医薬として許容される塩、鏡像異性型、ジアステレオマーと、ラセミ体、Auroraキナーゼ阻害剤としてのそれらの使用、先に触れた化合物の製造、それらを含む医薬品、及びそれらの製造、並びに病気、特に、先に触れた病気と疾病の管理と予防における、又は対応する医薬品の製造における先に触れた化合物の使用である。
【００１５】
発明の詳細な説明
用語「アルキル」は、本明細書中では、1〜6個、好ましくは、1〜4個の炭素原子を含む飽和の直鎖又は分岐鎖炭化水素、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、t-ブチルなどを意味する。
【００１６】
用語「アルケニル」は、本明細書中では、1つの二重結合を含み、且つ、2〜6個、好ましくは、2〜4個の炭素原子を持つ不飽和の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基を意味する。前述の「アルケニル基」の実例は、ビニル（エテニル）、アリル、イソプロペニル、1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、及び5-ヘキセニルであり、好ましくは、アリル及び3-ブテニルである。
【００１７】
用語「アルキニル」は、本明細書中では、1つの三重結合を含み、且つ、2〜6個、好ましくは、2〜4個の炭素原子を持つ不飽和の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基を意味する。前述の「アルキニル基」の実例は、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、及び5-ヘキシニルである。
【００１８】
用語「アルコキシ」は、本明細書中では、アルキルが上述のとおり規定されるアルキル-O-基を意味する。
【００１９】
用語「アルキルアミノ」は、本明細書中では、アルキルが上述のとおり規定されるアルキル-NH-基を意味する。
【００２０】
用語「ジアルキルアミノ」は、本明細書中では、アルキルが上述のとおり規定される（アルキル）2N-基を意味する。
【００２１】
用語「ジアルキルホスフィノイル」は、本明細書中では、アルキルが上述のとおり規定される（アルキル）2P（=O）-基を意味する。
【００２２】
用語「アルキルスルファニル」は、本明細書中では、アルキルが上述のとおり規定されるアルキル-S-基を意味する。
【００２３】
用語「アルキルスルフィニル」は、本明細書中では、アルキルが上述のとおり規定されるアルキル-S（O）-基を意味する。
【００２４】
用語「アルキルスルホニル」は、本明細書中では、アルキルが上述のとおり規定されるアルキル-S（O）2-基を意味する。
【００２５】
用語「アルコキシアルコキシ」は、本明細書中では、2番目のアルコキシ基のアルキルに結合する先に規定されるようなアルコキシ基を意味する。実例には、2-メトキシ-エトキシ、2-エトキシ-エトキシ、1-エトキシ-エトキシ、3-メトキシ-プロポキシ、2-メトキシ-プロポキシ、メトキシ-メトキシ等が含まれる。
【００２６】
アルキル基が「場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される」場合、それは、好ましくは、フッ素によって置換される。実例は、ジフルオロメチル、トリフロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペルフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ペルフルオロエトキシ等であり、特に、トリフロロメチル及びトリフルオロメトキシである。
【００２７】
用語「ハロゲン化アルキル」は、本明細書中では、ハロゲンによって、好ましくは、フッ素又は塩素、特に、フッ素によって1回又は数回、置換される先に規定されるようなアルキル基を意味する。実例は、ジフルオロメチル、トリフロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペルフルオロエチル等であり、特に、トリフロロメチルである。
【００２８】
用語「ハロゲン化アルコキシ」は、本明細書中では、ハロゲンによって、好ましくは、フッ素又は塩素、特に、フッ素によって1回又は数回、置換される先に規定されるようなアルコキシ基を意味する。実例は、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ペルフルオロエトキシ等であり、特に、トリフルオロメトキシである。
【００２９】
用語「ハロゲン」は、R1、R5、及びR6の定義に使用される場合、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を意味し、好ましくは、フッ素、塩素、又は臭素、特に、フッ素及び塩素を意味する。
【００３０】
用語「ハロゲン」は、R4及びR7の定義に使用される場合、フッ素、塩素、又は臭素を意味し、好ましくは、フッ素及び塩素、特に、フッ素を意味する。
【００３１】
用語「シクロアルキル」は、3〜7個、好ましくは、3〜6個の環状原子を持つ単環式飽和炭化水素環を意味する。前述の飽和炭素環基の実例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチルであり、好ましくは、シクロプロピルである。R2及びR3によって、それらが結合している炭素原子と共に形成されるシクロアルキル環は、好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシル環、特に、シクロペンチル環である。
【００３２】
用語「ヘテロシクリル」は、N、O、若しくはSから独立に選択される最大3個、好ましくは、1又は2個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜6個の環状原子を持つ単環式飽和炭化水素環を意味する。前述の飽和複素環基は、場合により、a）前記のとおり規定されるアルキル、好ましくは、メチルによって、b）-C（O）-アルキル、好ましくは、アセチルによって、c）オキソ、又はd）-S（O）2-アルキルによって1〜3回、好ましくは、1回又は2回、置換されるかもしれない。好ましくは、複素環基は、場合により、アルキルによって置換されるかもしれない。前述の飽和複素環基の実例は、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、N-メチル-ピペラジニル、ピペリジル、N-アセチル-ピペラジニル、N-メタンスルホニル-ピペラジニル、N-イソプロピル-ピペラジニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル（又は、1,1-ジオキシド-チオモルホリン-4-イル）、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル（又は、1-オキシド-チオモルホリン-4-イル）等であり、好ましくは、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、N-メチル-ピペラジニル、ピペリジルであり、そして、より好ましくは、モルホリニルである。
【００３３】
用語「アリール」は、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式又は二環式芳香族環を意味する。前述のアリール基の実例は、フェニル及びナフチルであり、好ましくは、フェニルである。
【００３４】
用語「ヘテロアリール」は、N、O、若しくはSから独立に選択される最大で4個、好ましくは、最大で3個、より好ましくは、1又は2個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個、好ましくは、5〜6個の環状原子を持つ単環式又は二環式芳香族環を意味する。前述のヘテロアリール基の実例は、例えば、ピリジル、チエニル、ベンズイミダゾリル、ピリミジル、チアゾリル、テトラゾリル、キノリル、ピリダジニル、ピラジニル、オキサゾリル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル等であり、好ましくは、ピリジル、チエニル、ベンズイミダゾリル、ピリミジル、チアゾリル、テトラゾリル、キノリル、又はピリダジニル、そして特に、ピリジルである。
【００３５】
本発明の1つの好ましい態様において、R1で規定されるヘテロアリールアルキル基のヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリル、テトラゾリル、チエニル、ピリミジル、又はピリダジニルから、そして特に、ピリジル、チアゾリル、又はテトラゾリルから選択される。
【００３６】
本発明の1つの好ましい態様において、R8とR9の定義におけるヘテロアリールは、ピリジル又はチエニルから、そして特に、ピリジルから選択される。
【００３７】
本発明の1つの好ましい態様において、R5とR6で規定されるヘテロアリールアルキル基のヘテロアリールは、ピリジル又はチエニルから、そして特に、ピリジルから選択される。
【００３８】
本発明の1つの好ましい態様において、R5とR6の定義におけるヘテロアリールは、ピリジル又はチエニルから、そして特に、ピリジルから選択される。
【００３９】
用語「アリールアルキル」は、本明細書中では、その中の水素原子の1つをアリール基によって置き換えた先に規定される（C1-C4）アルキル基を意味する。アリールアルキル基の実例は、ベンジル、2-フェニルエチル、3-フェニルプロピル、4-クロロベンジル、4-メトキシベンジル等であり、好ましくは、ベンジルである。
【００４０】
用語「ヘテロアリールアルキル」は、本明細書中では、その中の水素原子の1つをヘテロアリール基によって置き換えた先に規定される（C1-C4）アルキル基を意味する。ヘテロアリールアルキル基の実例は、ピリジルメチル、チエニルメチル等である。
【００４１】
用語「場合により、1回又は数回、置換される」は、本明細書中では、大まかに、場合により、1〜6回、好ましくは、1〜3回、置換されることを意味する。R1、R5、又はR6の定義においてアリール（又は、アリールアルキル基のアリール部分）が1回又は数回、置換される場合、それは、好ましくは1〜3、そしてより好ましくは、1回又は2回、置換される。R1、R5、又はR6の定義においてヘテロアリール（又は、ヘテロアリールアルキル基のヘテロアリール部分）が1回又は数回、置換される場合、それは、好ましくは、1又は2回、そしてより好ましくは、1回、置換される。
【００４２】
式（I）によって表される化合物は、いろいろな互変異性型、及びその多様な混合物で存在することができる。式（I）によって表される化合物の互変異性型、及びその混合物の全てが本発明の対象である。例えば、式（I）によって表される三環式環系のイミダゾール部分は、ここで以下に示されるとおり2つの互変異性型で存在することができる：
【００４３】
【化２】
2008524151.tif 000004
【００４４】
本明細書中では、質量分析法（MS）に関連して、用語「API+」は陽性の大気圧イオン化モードを表し、用語「API−」は陰性の大気圧イオン化モードを表し、用語「ESI+」は陽性のエレクトロスプレーイオン化モードを表し、及び用語「ESI−」は陰性のエレクトロスプレーイオン化モードを表す。
【００４５】
本発明の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル、アルケニル、又はアルキニル｛ここで、上記アルキル、アルケニル、又はアルキニルが、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはジアルキルホスフィノイルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールが、場合により、アルキル若しくはハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R2が、水素又はアルキルであり；且つ
R3が、水素又はアルキルであるか；あるいは
R2とR3が、それらが結合している炭素原子と共にシクロアルキル環を形成し；
R4及びR7が、独立に、水素又はハロゲンを表し；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、アルキル、又はアルキル-X-｛式中、アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、アルキル、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、場合により、上記アリールが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、-O-、-S（O）2NH-、-NHS（O）2-、-NHC（O）-、-N（アルキル）C（O）-、-C（O）NH-、又は-C（O）N（アルキル）-であり；
Aが、単結合又は-CH2-である。］によって表される化合物、及び全ての医薬として許容されるその塩である。
【００４６】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Aが単結合である。｝によって表される化合物である。
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Aが-CH2-である。｝によって表される化合物である。
【００４７】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル、アルケニル、又はアルキニル｛ここで、上記アルキル、アルケニル、若しくはアルキニルが、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはジアルキルホスフィノイルによって1回若しくは数回、置換される。｝である。］によって表される化合物である。
【００４８】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル、アルケニル、又はアルキニル｛ここで、上記アルキル、アルケニル、若しくはアルキニルが、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはジアルキルホスフィノイルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００４９】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルである。｝によって表される化合物である。
【００５０】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００５１】
前述の化合物は、例えば、以下の：
5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7,7-トリメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-プロピル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ［7,7-シクロペンタン-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；及び
5-アリル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
である。
【００５２】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；そして、
Aが、-CH2-である。｝によって表される化合物である。
【００５３】
前述の化合物は、例えば、以下の：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-1,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン、
である。
【００５４】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキル｛ここで、、上記アルキルが、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはジアルキルホスフィノイルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００５５】
前述の化合物は、例えば、以下の：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（3-モルホリン-4-イル-プロピル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；及び
5-シクロプロピルメチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
である。
【００５６】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アリールアルキル｛ここで、場合により、上記アリールが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００５７】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、ヘテロアリールアルキル｛ここで、ヘテロアリールが、場合により、アルキル若しくはハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００５８】
本発明の態様は、式（I）：
｛式中、
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００５９】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル、アルケニル、又はアルキニル｛ここで、上記アルキル、アルケニル、若しくはアルキニルが、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはジアルキルホスフィノイルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００６０】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、アルキルであり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００６１】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００６２】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキル｛ここで、上記アルキルが、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはジアルキルホスフィノイルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００６３】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アリールアルキル｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００６４】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールが、場合により、アルキル若しくはハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００６５】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、又は-O-である。｝によって表される化合物である。
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、又は-O-であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００６６】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；そして
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、又は-O-である。｝によって表される化合物である。
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；
Xが、-NH-、-N（アルキル）-、又は-O-であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００６７】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Xが、-S（O）2NH-又は-NHS（O）2-である。｝によって表される化合物である。
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Xが、-S（O）2NH-又は-NHS（O）2-であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００６８】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；
Xが、-S（O）2NH-又は-NHS（O）2-であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００６９】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Xが、-NHC（O）-、-N（アルキル）C（O）-、-C（O）NH-、又は-C（O）N（アルキル）-である。｝によって表される化合物である。
【００７０】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Xが、-NHC（O）-、-N（アルキル）C（O）-、-C（O）NH-、又は-C（O）N（アルキル）-であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００７１】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；
Xが、-NHC（O）-、-N（アルキル）C（O）-、-C（O）NH-、又は-C（O）N（アルキル）-であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００７２】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R5が、水素である。｝によって表される化合物である。
【００７３】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R5が、水素であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００７４】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；
R5が、水素であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００７５】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R6が、水素である。｝によって表される化合物である。
【００７６】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R6が、水素であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００７７】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；そして
R6が、水素である。｝によって表される化合物である。
【００７８】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニルであり；
R6が、水素であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００７９】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、又はアルキル｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R5が、水素であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８０】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、アルキル-X-｛ここで、アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R6が、水素であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８１】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、アリール-X-｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R6が、水素であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８２】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R6が、水素であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８３】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、水素であり；
R6が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、スルホン酸、カルボン酸、又はアルキル｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８４】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、水素であり；
R6が、アルキル-X-｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８５】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、水素であり；
R6が、アリール-X-｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８６】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R5が、水素であり；
R6が、アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルキル、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、場合により、アルキルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００８７】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニル｛ここで、上記アルキルが、場合により、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、アルキル-O-C（O）-、シアノ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、アルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；
ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であるか；
R8-NH-C（O）-（CH2）n-であるか；あるいは
R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R8が、ヒドロキシ、アルコキシ、ベンジルオキシ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルが、場合により、ヒドロキシ若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルが、場合により、ハロゲン若しくは（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R9が、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンジルアミノ、又はアルキルであるか；
フェニル-（CH2）m-であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む）5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
nが、1、2、又は3であり；
mが、0又は1であり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、ニトロ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、上記アリールが、場合により、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、カルボン酸、H2N-C（O）-、又はアルキルX-であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
Xが、-NH-、-O-、-S（O）2NH-、-NHC（O）-、-C（O）-、-OC（O）NH-、又は-C（O）NH-である。］によって表される化合物である。
【００８８】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００８９】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニル｛ここで、上記アルキルが、場合により、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、アルキル-O-C（O）-、シアノ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、アルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；
ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であるか；
R8-NH-C（O）-（CH2）n-であるか；あるいは
R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R8が、ヒドロキシ、アルコキシ、ベンジルオキシ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルが、場合により、ヒドロキシ若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル（CH2）m-｛ここで、上記フェニルが、場合により、ハロゲン若しくは（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R9が、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンジルアミノ、又はアルキルであるか；
フェニル-（CH2）m-であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
nが、1、2、又は3であり；
mが、0又は1であり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲン；によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、ニトロ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、カルボン酸、H2N-C（O）-、又はアルキル-X-であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
Xが、-NH-、-O-、-S（O）2NH-、-NHC（O）-、-C（O）-、-OC（O）NH-、又は-C（O）NH-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００９０】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素であるか；
アルキル又はアルケニル｛ここで、上記アルキルが、場合により、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、アルキル-O-C（O）-、シアノ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、アルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；
ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であるか；
R8-NH-C（O）-（CH2）n-であるか；あるいは
R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R8が、ヒドロキシ、アルコキシ、ベンジルオキシ、又はアルキル｛ここで、上記アルキルが、場合により、ヒドロキシ若しくはジアルキルアミノによって1〜3回、置換される。｝であるか；
フェニル-（CH2）m-｛ここで、上記フェニルが、場合により、ハロゲン若しくは（C1-C4）アルコキシによって1〜3回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R9が、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンジルアミノ、又はアルキルであるか；
フェニル-（CH2）m-であるか；あるいは
ヘテロアリール-（CH2）m-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
nが、1、2、又は3であり；
mが、0又は1であり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、又はアルキル-X-｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、ニトロ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、若しくは、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素、ハロゲン、カルボン酸、H2N-C（O）-、又はアルキル-X-であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
Xが、-NH-、-O-、-S（O）2NH-、-NHC（O）-、-C（O）-、-OC（O）NH-、又は-C（O）NH-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００９１】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００９２】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ［7,7-シクロペンタン-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6］-オン、又は現行のIUPAC命名法に従い：2-（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ-5,7-ジヒドロ［シクロペンタン-1’,7-イミダゾ［4,5-f］インドール］-6（3H）-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7-メチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；及び
7-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
の中から選択される。
【００９３】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、アルキル又はアルケニルであり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【００９４】
前述の化合物は、例えば、以下の群： 
5-アリル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］-インドール-6-オン；
5-エチル-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7,7-トリメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-プロピル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5,7,7-トリエチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール6-オン；及び
5-ブタ-3-エニル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
の中から選択される。
【００９５】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキル｛ここで、上記アルキルが、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルホスフィノイル、アルコキシアルコキシ、シアノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、若しくはアルキルスルホニルによって1〜3回、置換される。｝であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【００９６】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
5-シクロプロピルメチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（3-モルホリン-4-イル-プロピル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-［2-（2-メトキシ-エトキシ）-エチル］-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メトキシ-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
【００９７】
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（3-ピペリジン-1-イル-プロピル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-ジイソプロピルアミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（3-ジメチルアミノ-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-ジエチルアミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトニトリル；
【００９８】
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-メチルスルファニル-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-ヒドロキシ-3-モルホリン-4-イル-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（ジメチル-ホスフィノイルメチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2-ヒドロキシ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
【００９９】
5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルフィニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；及び
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルホニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
の中から選択される。
【０１００】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキル｛ここで、上記アルキルが、アルキル-O-C（O）-、（アルキル）3Si-O-、H2N-C（S）-、HO-C（O）-、H2N-C（O）-、アルキル-S（O）2-NH-、若しくはフェニル-S（O）2-NH-によって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；及び
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１０１】
前述の化合物が、例えば、以下の群：
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］酢酸エチル・エステル；
5-［2-（tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ）-エチル］-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-チオアセトアミド；
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ベンゼンスルホンアミド；酢酸を含む化合物；及び
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-メタンスルホンアミド、
の中から選択される。
【０１０２】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アリールアルキル｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、アルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１０３】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-ピリジン-3-イルメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-ベンジル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（4-メタンスルホニル-ベンジル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-チアゾール-2-イルメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；及び
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（1H-テトラゾール-5-イルメチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
の中から選択される。
【０１０４】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、ヘテロシクリル-C（O）-（CH2）n-であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【０１０５】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-［2-（4-メチル-ピペラジン-1-イル）-2-オキソ-エチル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；及び
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-オキソ-2-ピペリジン-1-イル-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
の中から選択される。
【０１０６】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、R8-NH-C（O）-（CH2）n-であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【０１０７】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
N-（2-ジメチルアミノ-エチル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-ベンジル-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N-ピリジン-3-イルメチル-アセトアミド；
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N-フェニル-アセトアミド；
N-（4-フルオロ-フェニル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
【０１０８】
N-（4-フルオロ-ベンジル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-（3,5-ジメトキシ-ベンジル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-ヒドロキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；
N-ベンジルオキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド；及び
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N-メトキシ-アセトアミド、
の中から選択される。
【０１０９】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、R9-C（O）-NH-（CH2）n-であり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【０１１０】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ベンズアミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-2-フェニル-アセトアミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ニコチンアミド；
シクロプロパンカルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
【０１１１】
モルホリン-4-カルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
ピロリジン-1-カルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アミド；
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アセトアミド；及び
1-ベンジル-3-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-尿素、
の中から選択される。
【０１１２】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素又はアルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
【０１１３】
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、CH3O-N（CH3）-C（O）-、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、又はアルキル-X-、｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、ニトロ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
【０１１４】
R6が、水素であり；
Xが、-NH-、-O-、-S（O）2NH-、-NHC（O）-、-C（O）-、-OC（O）NH-、又は-C（O）NH-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１１５】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、アルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボン酸、CH3O-C（O）-、H2N-C（O）-、又はCH3O-N（CH3）-C（O）-であり；
R6が、水素であり；そして
Aが、単結合である。｝によって表される化合物である。
【０１１６】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
5-エチル-2-（5-フルオロ-1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-クロロ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-（5-ニトロ-1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボニトリル；
2-（5-ブロモ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
【０１１７】
3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸アミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メチル・エステル；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メトキシ-メチル-アミド；
2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
の中から選択される。
【０１１８】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、アルキルX｛ここで、上記アルキル基が、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
ヘテロシクリル-X-であるか；あるいは
アラルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素であり；
Xが、-NH-、-O-、又は-C（O）-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１１９】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
5-エチル-7,7-ジメチル-2-（5-トリフルオロメトキシ-1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（ピペリジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（4-メチル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（モルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-［5-（4-アセチル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
【０１２０】
5-エチル-2-［5-（4-イソプロピル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（チアゾリジン-3-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
5-エチル-2-［5-（4-メタンスルホニル-ピペラジン-1-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-［5-（1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
【０１２１】
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-アセチル-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
2-（5-ベンジルアミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；及び
2-（5-ベンジルオキシ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン、
の中から選択される。
【０１２２】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、水素又はアルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、アルキル-Xであるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン若しくはハロゲン化（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリールアルキル-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
【０１２３】
R6が、水素であり；
Xが、-NHC（O）-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１２４】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸エチルアミド；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸ベンジルアミド；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（ピリジン-2-イルメチル）-アミド；
【０１２５】
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（ピリジン-3-イルメチル）-アミド；酢酸を含む化合物；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（ピリジン-4-イルメチル）-アミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸エチルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸2,4-ジフルオロ-ベンジルアミド；
【０１２６】
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸3-トリフルオロメトキシ-ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸4-ジフルオロメトキシ・ベンジルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸3-クロロ-ベンジルアミド；及び
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸4-トリフルオロメトキシ-ベンジルアミド、
の中から選択される。
【０１２７】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、シクロアルキル-X-、ヘテロシクリル-X-、又はアルキル-X-であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲンによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシによって1回若しくは数回、置換される。｝であるか；あるいは
ヘテロアリール-X-｛ここで、上記ヘテロアリールが、N、O、若しくはSから独立に選択される最大4個のヘテロ原子と、炭素原子である残りの環状原子を含む5〜10個の環状原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
【０１２８】
R6が、水素であり；
Xが、-C（O）NH-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１２９】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-o-トリル-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-フェニル-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-イソニコチンアミド；
ピリジン-2-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-p-トリル-アセトアミド；
【０１３０】
2-（3,5-ジメトキシ-フェニル）-N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-4-フルオロ-ベンズアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-（4-フルオロ-フェニル）-アセトアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ニコチンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-プロピオンアミド；
シクロプロパンカルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
【０１３１】
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンズアミド；
シクロヘキサンカルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
ピペリジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
【０１３２】
モルホリン-4-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
ピロリジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アセトアミド；及び
4-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド、
の中から選択される。
【０１３３】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環であり、且つ、ここで、上記アリールが、場合により、ハロゲン、ニトロ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、ハロゲン化（C1-C4）アルコキシ、若しくはアルキルスルホニルによって1回若しくは数回、置換される。｝であり；
R6が、水素であり；
Xが、-S（O）2NH-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１３４】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-4-メトキシ-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-3-メトキシ-ベンゼンスルホンアミド；
【０１３５】
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-4-フルオロ-ベンゼンスルホンアミド；
3-クロロ-N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-3-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-メタンスルホニル-ベンゼンスルホンアミド；
【０１３６】
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミド；
4-フルオロ-N-［3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ベンゼンスルホンアミド；
N-［3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-メタンスルホニル-ベンゼンスルホンアミド；及び
N-［3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド、
の中から選択される。
【０１３７】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
R6が、水素であり；
Xが、-OC（O）NH-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１３８】
前述の化合物は、例えば、以下の： 
［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-カルバミン酸ベンジル・エステル、
である。
【０１３９】
本発明の他の態様は、式（I）：
［式中、
R1が、アルキルであり；
R4及びR7が、水素を表し；
R5が、水素であり；
R6が、ハロゲン、カルボン酸、H2N-C（O）-、又はアルキル-X-であるか；
アリール-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であるか；あるいは
アリールアルキル-X-｛ここで、上記アリールが、6〜10個の環状炭素原子を持つ単環式若しくは二環式芳香族環である。｝であり；
Xが、-NHC（O）-であり；そして
Aが、単結合である。］によって表される化合物である。
【０１４０】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
2-（6-ブロモ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸ベンジルアミド；
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸エチルアミド；
【０１４１】
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸エチルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸フェニルアミド；
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸ベンジルアミド；及び
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸アミド、
の中から選択される。
【０１４２】
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
Aが、-CH2-である。｝によって表される化合物である。
本発明の他の態様は、式（I）：
｛式中、
R1が、水素又はアルキルであり；
R4、R5、R6、及びR7が、水素を表し；そして
Aが、-CH2-である。｝によって表される化合物である。
【０１４３】
前述の化合物は、例えば、以下の群：
2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-1,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン；及び
5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-3,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン、
の中から選択される。
【０１４４】
本発明の他の態様は：
a）以下の式（II）：
【０１４５】
【化３】
2008524151.tif 000005
【０１４６】
｛式中、
R1〜R3、及びAが、式（I）に関して先に与えられた意味を持つ。｝によって表される化合物を、以下の式（III）：
【０１４７】
【化４】
2008524151.tif 000006
【０１４８】
｛式中、
Xが、-OH、-Cl、-H、又は-OMeであり、そして
R4〜R7が、式（I）に関して先に与えられた意味を持つ。｝によって表される化合物と反応させて、以下の式（I）：
【０１４９】
【化５】
2008524151.tif 000007
【０１５０】
｛式中、
R1〜R7、及びAが、式（I）に関して先に与えられた意味を持つ。｝によって表される化合物を得；
b）上記式（I）によって表される化合物を、反応混合物から単離し、そして
c）必要に応じて、それを医薬として許容される塩に変換する、
式（I）によって表される化合物の製造方法である。
【０１５１】
本発明の対象である式（I）によって表される三環化合物、又は医薬として許容されるその塩は、化学的に関連する化合物の製造に適用できることが知られるあらゆる方法によって製造することができる。式（I）によって表される化合物、又は医薬として許容されるその塩を製造するのに使用される前述の方法は、別段の指定がない限り、A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7が本明細書中で先に与えられた意味を持つ以下の代表的なスキーム1及び2、並びに実施例によって例示される。必要な出発物質は、有機化学の標準的な手順によって得ることができる。前述の出発物質の製造は、添付の実施例の中、又はスキーム1〜4に関して以下に引用される文献の中に記載されている。あるいは、必要な出発物質は、有機化学者の通常の技量の範疇にある例示されたものと類似した手順によって得ることができる。
【０１５２】
式（I）によって表されるイミダゾール環系は、文献中に記載されている方法に類似する異なった合成経路によって形成することができる（例えば、Mertens, A.ら、J. Med. Chem. 30 （1987年）1279-1287ページ及びUS 4,695,567Aを参照のこと）。
【０１５３】
式（I）によって表される化合物の製造のための1つの経路（スキーム1）は、カルボン酸（X＝OHを有する式（III）によって表される化合物）、酸塩化物（X＝Cl）、アルデヒド（X＝H）、メチル・カルボン酸（X＝OMe）、又は活性化エステル（X＝例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール）と反応させることができる式（II）によって表されるジアミンから開始する。詳細な手順は、先に引用した文献を参照のこと。
【０１５４】
【化６】
2008524151.tif 000008
【０１５５】
スキーム1において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びAは、式（I）に関して先に与えられた意味をもつ。
【０１５６】
式（II）によって表される対応のジアミン又はその前駆体の合成は、Mertens, A.ら、J. Med. Chem. 30（1987年）1279-1287ページ、von der Saal, W.ら、J. Med. Chem. 32（1989年）1481-1491ページ、US 4,666,923A、US 4,695,567A、US 4,863,945A、及びUS 4,985,448Aに記載されている。例えば、式（II）｛式中、Aが単結合である。｝によって表されるジアミンは、IIaと呼ばれ、そして、以下のスキーム2：
【０１５７】
【化７】
2008524151.tif 000009
【０１５８】
で示されるように、US 4,666,923A、DE 34 10 168、及びMertens, A.ら、J. Med. Chem. 30（1987年）1279-1287ページに従って調製できる。スキーム2において、R1が水素でないことを除いて、R1、R2、及びR3は、式（I）に関して先に与えられた意味を持ち、且つ、Lは、例えば、ヨウ素、臭素、塩素、トリフラート等のような脱離基を表す。
【０１５９】
代替手順において、式（IIa）によって表されるジアミンは、以下のスキーム2aに示されるように、式（IIb）によって表されるジアミンのアルキル化によって入手できる。式（IIb）によって表されるジアミンは、第5ステップの省略を受けてスキーム2に従って合成できる。
【０１６０】
【化８】
2008524151.tif 000010
【０１６１】
スキーム2において、R1が水素でないことを除いて、R1、R2、及びR3は、式（I）に関して先に与えられた意味を持ち、且つ、Lは、例えば、ヨウ素、臭素、塩素、トリフラート等のような脱離基を表す。アルキル化反応は、通常、不活性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド（DMF）、N-メチル-ピロリジノン（NMP）、テトラヒドロフラン等の中、塩基、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等、特に、水素化ナトリウムの存在下で行われる。
【０１６２】
スキーム1の中の式（III）によって表されるインダゾールは、市販品であるか、又はそれらは、「X」の性質により異なる合成経路によって製造できる。「X」がヒドロキシである場合、対応する3-インダゾールカルボン酸は、IIIaと呼ばれ、そして、例えば、以下のスキーム3に示されるように製造することができる。
【０１６３】
【化９】
2008524151.tif 000011
【０１６４】
スキーム3において、R4、R5、R6、及びR7は、式（I）に関して先に与えられた意味を持つ。Snyder, H.R.ら、J. Am. Chem. Soc.（1952年）2009-2012ページに記載のとおり、式（IIIa）によって表される3-インダゾールカルボン酸は、塩基性環の開環と、それに続くアミノ基のジアゾ化、ヒドラジンへの還元、そして、所望のインダゾールを得るための縮合によってイサチンから製造することができる。
【０１６５】
必要なイサチンは、市販品であるか、又は有機化学の標準的な手順によって、例えば、塩化オキサリルと対応のアニリンの反応によって得ることができる。反応は、N-アシル化と、それに続くルイス酸で触媒されることができる分子内アシル化から始まる（例えば、Piggott, M. J.及びWege, D.、Australian Journal of Chemistry 53（2000年）749-754ページ；March, J.、Advanced Organic Chemistry、第4版（1992年）539-542ページ）。より多くの場合、所望のイサチンへの環化反応において、対応するアニリンを、抱水クロラール（2,2,2-トリクロロ-1,1-エタンジオール）及びヒドロキシルアミン（ハイドロクロライド）と（ヒドロキシイミノアセトアミドを介して）反応させる（例えば、Sheibley, F. E.及びMcNulty, J. S.、J. Org. Chem. 21（1956年）171-173ページ；Lisowski, V.ら、J. Org. Chem. 65（2000年）4193-4194ページ）。
【０１６６】
「X」が水素である場合、対応する1H-インダゾール-3-カルバルデヒドは、IIIbと呼ばれ、そして、例えば、以下のスキーム4に示されるように製造できる。
【０１６７】
【化１０】
2008524151.tif 000012
【０１６８】
スキーム4において、R4、R5、R6、及びR7は、式（I）に関して先に与えられた意味を持つ。式（IIIb）によって表される化合物は、例えば、Sail, D. J.ら、J. Med. Chem. 40（1997年）2843-2857ページに記載のとおりNaNO2/HClでの処理によって公的に置換されたインドールから合成できる。
【０１６９】
基R1、R5、及びR6上の特定の置換基は、先に説明した合成順序の条件に対して不活性でないかもしれないので、当該技術分野で知られている標準的な保護基によって保護を必要とするかもしれない。例えば、アミノ又はヒドロキシル基は、アセチル又はtert.-ブトキシカルボニル誘導体として保護されることができる。あるいは、いくつかの置換基は、反応順序の終わりに他のものから得ることができる。例えば、式（I）によって表される化合物は、基R5及びR6上のニトロ、エトキシカルボニル、エーテル、スルホン酸置換基を持って合成される可能性があり、上記置換基は、最終的に、アミノ-（例えば、ニトロ基の還元、又は好適なアミノ保護基の開裂（例えば、TFAによるBoc基の除去）によって）、アルキルアミノ-（例えば、アミノ基の還元的アミノ化によって）、ジアルキルアミノ-（例えば、アミノ基のアルキル化、水素化アルミニウム・リチウムを用いた適切なアシルアミノ群の還元、又は適切なアミノ若しくはアルキルアミノ基を用いたエッシュワイラー-クラーク反応によって）、アシルアミノ-（例えば、GDI、EDCなどによるそれらの活性化の後の、適切なハロゲン化アシル又は適切なカルボン酸を用いた、アミノ基からのアミド形成によって）、アルキルスルホニルアミノ（例えば、塩化スルホニルとアミノ基の反応によって）、アリールスルホニルアミノ置換基（例えば、塩化スルホニルとアミノ基の反応によって）、ヒドロキシル-（好適なヒドロキシ保護基の開裂（例えば、ベンジル・エーテルの水素化分解的除去、又はp-メトキシ・ベンジル・エーテルの酸化的開裂）、エーテル-（例えば、ヒドロキシル基からのウィリアムソンのエーテル合成によって）、又はカルボキシアミド置換基（例えば、CDI、EDCなどによるカルボン酸基の活性化後の、適切なアミンを用いたカルボン酸基からのアミド形成、又は塩化アシルへの変換によって）、あるいは標準的な手順によってスルホンアミド置換基に変換される。
【０１７０】
1種類以上の治療的に不活性な担体と共に、本発明の化合物、及び／又は医薬として許容されるその塩の1種類以上、並びに、必要に応じて、1種類以上の他の治療的に有益な物質をガレヌス製剤投与形態にするステップを含むその製造方法のように、本発明の化合物又は医薬として許容されるその塩、並びに治療的に不活性な担体を含む医薬品が本発明の対象である。
【０１７１】
本発明によると、本発明の化合物、並びに医薬として許容されるそれらの塩は、病気のコントロール又は予防に有効である。それらのAuroraチロシンキナーゼ阻害、及びそれらの増殖抑制作用に基づいて、前述の化合物は、ヒト又は動物の疾患、例えば、癌などの治療、及び対応する医薬品の製造に有用である。投与は、様々な要因、例えば、投与の様式、種、年齢、及び／又は個々の容態などに依存する。
【０１７２】
本発明の態様は、医薬として許容される賦形剤と共に、式（I）による化合物を1種類以上含む医薬組成物である。
本発明の他の態様は、Auroraファミリー・チロシンキナーゼの不適当な活性化によって媒介された疾患の治療のための、医薬として許容される補助剤と共に、有効成分として式（I）によって表される医薬品を1種類以上含む医薬品である。
本発明の他の態様は、腫瘍増殖の阻害のための、式（I）による化合物を1種類以上含む医薬組成物である。
【０１７３】
本発明の他の態様は、結腸直腸癌、乳癌、肺癌、前立腺癌、膵癌、胃癌、膀胱癌、卵巣癌、黒色腫、神経芽細胞腫、子宮頚癌、腎癌、白血病、又はリンパ腫の治療のための、医薬として許容される補助剤と共に有効成分として式（I）によって表される化合物を1種類以上含む医薬品である。
【０１７４】
本発明の他の態様は、急性骨髄性白血病（AML）、急性リンパ性白血病（ALL）、及び消化管間葉系腫瘍（GIST）の治療のための、医薬として許容される補助剤と共に有効成分として式（I）によって表される化合物を1種類以上含む医薬品である。
【０１７５】
本発明の他の態様は、Auroraファミリー・チロシンキナーゼの不適当な活性化によって媒介される疾患の治療用医薬品の製造のための、1種類以上の、式（I）によって表される化合物の使用である。
【０１７６】
本発明の他の態様は、腫瘍増殖の阻害用の対応する医薬品の製造のための、式（I）による化合物の使用である。
【０１７７】
本発明の他の態様は、結腸直腸癌、乳癌、肺癌、前立腺癌、膵癌、胃癌、膀胱癌、卵巣癌、黒色腫、神経芽細胞腫、子宮頚癌、腎癌、白血病、又はリンパ腫の治療用の対応する医薬品の製造のための、式（I）による化合物の使用である。
【０１７８】
本発明の他の態様は、急性骨髄性白血病（AML）、急性リンパ性白血病（ALL）、及び消化管間葉系腫瘍（GIST）の治療のための、式（I）による化合物の使用である。
【０１７９】
本発明の他の態様は、Aurora Aチロシンキナーゼ阻害剤としての式（I）によって表される化合物の使用である。
【０１８０】
本発明の他の態様は、抗増殖作用物質としての式（I）によって表される化合物の使用である。
【０１８１】
本発明の他の態様は、癌治療のための、1種類以上の、式（I）によって表される化合物の使用である。
【０１８２】
本発明による化合物は、医薬として許容されるそれらの塩の形態で存在してもよい。用語「医薬として許容される塩」は、式（I）によって表される化合物の生物学的効果及び特性を保持し、且つ、好適な無毒の有機又は無機酸から形成される従来の酸付加塩を表す。酸付加塩の実例には、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、及び硝酸などから得られたもの、並びに有機酸、例えば、p-トルエン・スルホン酸、ナフタレン・スルホン酸、ナフタレン・ジスルホン酸、メタン・スルホン酸、エタン・スルホン酸などから得られたものが含まれる。塩への医薬化合物（すなわち、薬物）の化学修飾は、化合物の改善された物理的及び化学的安定性、吸湿性、流動性、及び溶解性を得るための薬剤師に周知の技術である。例えば、Stahl, P. H.及びWermuth, G.（編集者）、Handbook of Pharmaceutical Salts、Verlag Helvetica Chimica Acta（VHCA）、Zurich、（2002年）又はBastin, R. J.ら、Organic Proc. Res. Dev. 4（2000年）427-435ページを参照のこと。
【０１８３】
式（I）によって表される化合物は、1つ又はいくつかのキラル中心を含み、その結果、ラセミ体、又は光学的に活性な形態で存在するかもしれない。ラセミ体は、知られている方法に従って鏡像異性体に分離できる。例えば、結晶化によって分離できるジアステレオマー塩は、光学的に活性な酸、例えば、D-又はL-カンファースルホン酸などとの反応によってラセミ体混合物から形成される。あるいは、鏡像異性体の分離は、市販のキラルHPLC相によるクロマトグラフィーを使用することによっても同様に達成できる。
【０１８４】
薬理活性
式（I）によって表される化合物、及び医薬として許容されるそれらの塩には、有益な薬理特性がある。前述の化合物がAuroraキナーゼ・ファミリーの阻害剤としての活性を呈し、また、抗増殖作用も示すことがわかった。その結果、本発明の化合物は、Auroraファミリー、好ましく、Aurora Aのキナーゼの既知の過剰発現を伴う病気の療法、及び／又は予防、特に先に触れた病気の療法、及び／又は予防において有用である。Auroraキナーゼ・ファミリーの阻害剤としての本化合物の活性は、以下の生物学的アッセイによって実証される：
【０１８５】
Aurora Aの阻害剤に関するIC50の測定
（96 MTP-ELISA）
アッセイ原理
Aurora Aは、紡錘体集合及び染色体分離にかかわるセリン・スレオニン・キナーゼである。
【０１８６】
アッセイは、ビオチン化基質（PKB-GSK2）がリン酸化される典型的なELISA型アッセイである。リン酸化が、ペルオキシダーゼ（POD）標識ポリクローナル抗体（PAK＜M-Ig＞S-IgG-POD）、及びホスホペプチド・モノクローナル抗体（Mab）（MAK＜P-GSK＞M-27E5-IgG）によって検出される。アッセイは、IC50測定に関して正当性が立証されている。
材料
【０１８７】
【表１】
2008524151.tif 000013
【０１８８】
【表２】
2008524151.tif 000014
【０１８９】
方法
このアッセイは、（二重試験によってそれぞれ8つの濃度を有する）5つのサンプル、100μlのインキュベーション量、そして以下のプレート配置でIC50測定のために96ウェル構成で実施される：
【０１９０】
【表３】
2008524151.tif 000015
【０１９１】
ステップ／処置
1.  サンプル製造：キナーゼ・バッファー中に希釈したサンプル（降順）、1ウェルあたり24μlを、アッセイ・プレートに加える（DMSOの終濃度1%）。
2.  キナーゼ・バッファー中に希釈したAurora-A-His-4、16μlを、アッセイ・プレートに直接加える。
3.  1ウェルあたり40μlのPKB-GSK2/ATP混合物をアッセイ・プレートに直接加える（終濃度：Aurora A＝250ng/ml、GSK2＝200nM、ATP=4μM）。負の対照：ATPなし。
4.  アッセイ・プレートを室温で正確に90分間インキュベートする。
5.   20μlのEDTAを全てのウェルに加えることによって反応を止める。
6.  1ウェルあたり200μlの洗浄バッファーを用いてアッセイ・プレートを3回洗浄する。
7.  3%のBSA/PBS-T中に溶かしたMAK＜P-GSK＞M27E5-IgG（1：10000）及びPAK＜M-Ig＞S-IgG-POD（1：6000）、100μlを、アッセイ・プレートに1ウェルごとに加える。
8.  アッセイ・プレートを室温で60分間インキュベートする。
9.  1ウェルあたり200μlの洗浄バッファーを用いてアッセイ・プレートを3回洗浄する。
10.  100μlのABTS溶液を、アッセイ・プレートに1ウェルごとに加え、MTP振盪機により室温で約4分間インキュベートする。
11.  405/492nmで吸収を計測する。
12.  以下のように阻害率（％）を計算する。
1）
（1−（Eサンプル−ENC）/（EPC−ENC））×100
13.  非線型曲線の当てはめ（XLfitソフトウェア（ID Business Solution Ltd.、Guilford, Surrey, UK）を使用してIC50を計算する。
【０１９２】
結果：
【０１９３】
【表４】
2008524151.tif 000016
【０１９４】
抗増殖活性
抗増殖作用物質としての本化合物の活性は、以下の生物学的アッセイによって実証される：
HCT 116細胞におけるCellTiter-Glo（商標）アッセイ
CellTiter-Glo（商標）Luminescent Cell Viability Assay（Promega）は、代謝的に活性な細胞の存在を示唆するそこにあるATPの定量化に基づく培養物中の生菌細胞数を測定する一様な方法である。
【０１９５】
HCT 116細胞（ヒト結腸癌腫、ATCC番号CCl-247）は、GlutaMAX（商標）I（Invitrogen、カタログ番号61870-010）、2.5%のウシ胎仔血清（FCS、Sigma、カタログ番号F4135（FBS））；100単位/mlのペニシリン/100μg/mlのストレプトマイシン（Invitrogen製のPen/Strep、カタログ番号15140）を含むRPMI1640培地中で培養された。アッセイのために、細胞は、同じ培地中、1ウェルあたり1000細胞が384ウェル・プレート内に播種された。翌日、試験化合物が、30μM〜0.0015μM（10種類の濃度、1：3希釈）の範囲にわたり様々な濃度で加えられた。5日後、製造業者の指示に従ってCellTiter-Glo（商標）アッセイが行われた（Promega製のCellTiter-Glo（商標）Luminescent Cell Viability Assay）。要するに：細胞プレートは、約30分間、室温と平衡にされ、その後、CellTiter-Glo（商標）試薬が加えられた。内容物を、15分間、慎重に混合して、細胞分解を生じさせた。45分後に、ルミネッセンス・シグナルが、Victor2で計測された（走査型マルチウェル分光光度計、Wallac）。
【０１９６】
詳細：
1日目：
−  培地：GlutaMAX（商標）I（Invitrogen、カタログ番号61870）、5%のFCS（Sigma、カタログ番号F4135）、Pen/Strep（Invitrogen、カタログ番号15140）を含むRPMI 1640。
−  HCT 116（ATCC番号CCl-247）：384ウェル・プレート（Greiner 781098、μClearプレート・ホワイト）の1ウェルごとに、60μl中の1000細胞
−  播種後、プレートを37℃、5%のCO2で24時間インキュベートする。
【０１９７】
2日目：誘導（10種類の濃度の化合物で処理）：
最高濃度として30μMの終濃度を得るために、3.5μlの10mM化合物原液が、163μlの培地に直接加えられた。次に、以下に記載の希釈ステップe）が続いた。
2番目に高い〜最低濃度を得るために、1：3の希釈ステップによる系列希釈が、本明細書中で以下に記載の手順（a〜e）続いた：
a）2番目に高い濃度のために、10μlの10mM化合物原液を20μlのジメチルスルホキシド（DMSO）に加える。
b）このDMSO希釈列で8回、1：3（常に10μl対20μlのDMSO）希釈を行う。（3333.3〜0.51μMの濃度を有する9つのウェルをもたらす）。
c）各濃度を1：47.6に（3.5μlの化合物希釈物を163μl培地に）希釈する。
e）10μlの全ての濃度を細胞プレート内の60μlの培地に加え、全てのウェルにおいてDMSO：0.3%の終濃度がもたらされ、且つ、30μM〜0.0015μMの範囲にわたる化合物の10種類の終濃度をもたらす。
【０１９８】
−  各化合物は、三重反復試験で試験される。
−  37℃、5%のCO2で120時間（5日間）インキュベートする。
分析：
−  1ウェルごとに30μlのCellTiter-Glo（商標）試薬（Promegaから購入したCellTiter-Glo（商標）バッファー及びCellTiter-Glo（商標）基質（凍結乾燥品）から調製される）を加える。
−  室温で15分間振盪する。
−  振盪せずに室温でさらに45分間インキュベートする。
【０１９９】
測定：
−  Victor2走査型マルチウェル分光光度計（Wallac）、ルミネッセンス・モード（0.5秒／読出し、477nm）
−  非線型曲線の当てはめ（XLfitソフトウェア（ID Business Solution Ltd.、Guilford, Surrey, UK）を使用してIC50を測定する。
全ての化合物で、HCT 116細胞の生存率の顕著な阻害が検出され、表1に示された化合物によって裏付けられている。
【０２００】
【表５】
2008524151.tif 000017
【０２０１】
本願発明による化合物、及び医薬として許容されるその塩は、例えば、医薬組成物の形態で医薬品として使用できる。医薬組成物は、経口的に、例えば、錠剤、被覆錠剤、糖衣錠、硬又は軟ゼラチンカプセル剤、溶液剤、乳濁液、あるいは懸濁液剤の形態で投与できる。しかしながら、投与は、経直腸的に、例えば、坐剤の形態で、又は非経口的に、例えば、注射液の形態でも同様にもたらされる。
【０２０２】
先に触れた医薬組成物は、医薬として不活性な、無機又は有機担体で本願発明による化合物を処理することによって得ることができる。ラクトース、トウモロコシ・デンプン、又はその誘導体、タルク、ステアリン酸、又はその塩等が、例えば、錠剤、被覆錠剤、糖衣錠、及び硬ゼラチンカプセルのためのそういった担体として使用できる。軟ゼラチンカプセルのための好適な担体は、例えば、植物油、ワックス、油脂、半固体及び液体ポリオール等である。しかしながら、作用物質の性質によって、軟ゼラチンカプセルの場合、通常、担体は必要とされない。例えば、溶液剤及びシロップ剤の製造のための好適な担体は、水、ポリオール、グリセロール、植物油等である。坐剤のための好適な担体は、例えば、天然の若しくは硬化オイル、ワックス、油脂、半液体又は液体ポリオール等である。
【０２０３】
加えて、医薬組成物は、保存料、可溶化剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、甘味料、着色料、香味料、浸透圧を変えるための塩、緩衝化剤、マスキング剤、又は抗酸化剤を含むことができる。それらは、更に他の治療的に有益な物質も同様に含むことができる。
【０２０４】
医薬組成物は、例えば、以下のものを含む：
a）錠剤の処方（湿式造粒）：
【０２０５】
【表６】
2008524151.tif 000018
【０２０６】
製造手順：
1.  品目1、2、3、及び4を混合し、そして、精製水を用いて粒状にする。
2.  上記顆粒を50℃で乾かす。
3.  上記顆粒を好適な製粉設備に通す。
4.  品目5を加え、そして、3分間混合する；好適な圧搾機により圧縮する。
b）カプセル剤の処方：
【０２０７】
【表７】
2008524151.tif 000019
【０２０８】
製造手順：
1.  品目1、2、及び3を好適なミキサーで30分間混合する。
2.  品目4及び5を加え、3分間混合する。
3.  好適なカプセル剤内に充填する。
【０２０９】
c）マイクロサスペンション
1.  4.0gのガラス・ビーズを特注の試験管GL 25.4cmに計り取る（ビーズがチューブを半分まで満たす）。
2.  50mgの化合物を加え、そして、へら及びボルテックスを用いて分散させる。
3.  2mlのゼラチン溶液（ビーズ：ゼラチン溶液＝2：1の重さ）を加え、そして、ボルテックスにかける。
4.  遮光のためにアルミホイルをかぶせ、くるむ。
5.  ミルのためのカウンター・バランスを製造する。
6.  Retschミルにより20/sで4時間ミルにかける（一部の物質については、30/sで最長24時間）。
7.  400g、2分間の遠心分離によって、受け入れバイアルと対になったフイルター・ホルダー上の2層フイルター（100μm）によりビーズから懸濁液を抽出する。
8.  抽出物をメスシリンダに移す。
9.  終量に達するか、又は抽出物が透明になるまで、少量（ここでは1mlステップ）での洗浄を繰り返す。
10.  ゼラチンで終量まで満たし、そして、均質化する。
【０２１０】
真の範囲が添付の特許請求の範囲に規定されている本発明の理解を助けるために、以下の実施例及び参考文献が提供される。本発明の趣旨から逸脱することなく規定される手順により修飾が行われる可能性があることは理解されている。
【実施例】
【０２１１】
実験手順：
A：出発物質
5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンの製造
i）1-エチル-3,3-ジメチル-6-ニトロ-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン
無水N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）（35ml）中、3,3-ジメチル-6-ニトロ-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（6g、29.10mmol）の溶液を、水素化ナトリウムで処理した。得られた懸濁液を、60℃で1時間撹拌した。DMF（10ml）中のブロモエタン（2.17mL、3.17g、29.10mmol）の溶液を加えた。混合物を、室温に冷まし、そして、1時間撹拌した。溶剤の除去後に、混合物を、水（100ml）で冷やし、そして、酢酸エチル（3×100ml）を用いて抽出した。抽出物をNa2SO4で乾かし、留去し、そして、粗生成物を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーによって精製した。酢酸エチル／n-ヘプタン（1：3）を用いた溶出で、5.94gの黄色の固体を得た（87%）。
【０２１２】
【化１１】
2008524151.tif 000020
【０２１３】
ii）6-アミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン
メタノール／テトラヒドロフラン（THF）（1：1、80ml）中、1-エチル-3,3-ジメチル-6-ニトロ-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（5.9g、25.19mmol）の溶液に、木炭上パラジウム（10%、1.2g）を加え、そして、混合物を、室温で4時間水素化した。濾過、そして、溶剤の留去の後に、白色固体として5.05g（98%）の6-アミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを分離した。
【０２１４】
【化１２】
2008524151.tif 000021
【０２１５】
iii）N-（1-エチル-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル）-アセトアミド
無水酢酸（80ml）中、6-アミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（5.05g、24.72mmol）の溶液を、室温で4時間撹拌した。混合物を、氷水（150ml）上に注ぎ、室温まで温め、再び2時間撹拌した。酢酸エチルを用いた抽出（3×100ml）の後に、合わせた有機層を、飽和NaHCO3溶液（3×100ml）、塩水（100ml）で洗浄し、そして、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶剤除去の後に、粗生成物を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／n-ヘプタン 1：1）によって精製し、薄黄色の固体として5.6g（91%）のN-（1-エチル-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル）-アセトアミドを得た。
【０２１６】
【化１３】
2008524151.tif 000022
【０２１７】
iv）N-（1-エチル-3,3-ジメチル-5-ニトロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル）-アセトアミド
無水酢酸（70ml）中、N-（1-エチル-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル）-アセトアミド（5.6g、22.73mmol）の溶液に、0℃で硝酸（100%、1.96g、1.29ml、31.2mmol）加えた。混合物を、30分間撹拌し、その後、氷水（150ml）上に注いだ。4h時間撹拌した後に、混合物を、酢酸エチルを用いて抽出した（3×100ml）。合わせた有機層を、水酸化ナトリウム溶液（1M、100ml）と水（100ml）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして、濃縮した。粗生成物を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／n-ヘプタン 1：1）によって精製して、黄色の固体として5.2g（78%）のN-（1-エチル-3,3-ジメチル-5-ニトロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル）-アセトアミドを得た。
【０２１８】
【化１４】
2008524151.tif 000023
【０２１９】
v）6-アミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-5-ニトロ-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン
N-（1-エチル-3,3-ジメチル-5-ニトロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル）-アセトアミド（5.2g、17.85mmol）を、エタノール（40ml）中に溶解させる。塩酸（25%、8ml、81.44mmol）の付加後に、混合物を、還流状態下で3時間撹拌した。反応混合物を、室温まで冷まし、その後、水（80ml）で冷やした。黄色の沈殿物を、吸引によって分離し、そして、エタノール／水（1：1）で洗浄した。固体は、酢酸エチルの中で溶解されて、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして、濃縮して、オレンジ色の固体として4.15g（93%）の6-アミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-5-ニトロ-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを得た。
【０２２０】
【化１５】
2008524151.tif 000024
【０２２１】
vi）5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン
エタノール（80ml）中、6-アミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-5-ニトロ-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（4.15g、16.65mmol）の溶液に、PtO2（0.4g）を加え、そして、混合物を、室温で3.5時間水素化した。溶剤の濾過及び留去の後に、オレンジ色の固体として3.25g（89%）の5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを分離した。
【０２２２】
【化１６】
2008524151.tif 000025
【０２２３】
5,6-ジアミノ-1,3,3-トリメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンの製造
5,6-ジアミノ-1,3,3-トリメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンについて説明したような類似の6ステップ合成を使って製造した。
【０２２４】
【化１７】
2008524151.tif 000026
【０２２５】
5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1-プロピル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンの製造
5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1-プロピル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3ジヒドロ-インドール-2-オンについて説明したような類似の6ステップ合成を使って製造した。
【０２２６】
【化１８】
2008524151.tif 000027
【０２２７】
5,6-ジアミノ-1-イソプロピル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンの製造
5,6-ジアミノ-1-イソプロピル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンについて説明したような類似の6ステップ合成を使って製造した。
【０２２８】
【化１９】
2008524151.tif 000028
【０２２９】
5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1-（3-モルホリン-4-イル-プロピル）-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンの製造
5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1-（3-モルホリン-4-イル-プロピル）-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンについて説明したような類似の6ステップ合成を使って製造した。
【０２３０】
【化２０】
2008524151.tif 000029
【０２３１】
1-アリル-5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンの製造
無水DMF（30ml）中、5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（US 4,666,923A）（1g、5.23mmol）の溶液を、水素化ナトリウム（130mg、5.15mmol）で処理し、そして、室温で1時間撹拌した。3-ブロモ-プロペン（450μl、629mg、5.20mmol）を、滴下して加えた。得られた混合物を、室温で4時間撹拌し、その後、水（150ml）中に注ぎ入れ、そして、酢酸エチル（3×70ml）を用いて抽出した。抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、慎重に留去し、そして、アルゴン雰囲気下、粗生成物をHPLクロマトグラフィーによって精製した。540mg（45%）の薄黄色の固体を得た。
【０２３２】
【化２１】
2008524151.tif 000030
【０２３３】
5,6-ジアミノ-1-シクロプロピルメチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンの製造
5,6-ジアミノ-1-シクロプロピルメチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、1-アリル-5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンについて説明したような類似の合成を使って製造した。
【０２３４】
【化２２】
2008524151.tif 000031
【０２３５】
1H-インダゾール-3-カルバルデヒドの製造
i）（1H-インダゾール-3-イル）-メタノール
1H-インダゾール-3-カルボン酸（1g、6.17mmol）を、ジエチルエーテル（23ml）中に溶解させ、得られた溶液を、0℃に冷やした。アルゴン雰囲気、且つ、持続的な冷却下、水素化アルミニウム・リチウムの溶液（ジエチルエーテル中に1M、12.4ml、12.4mmol）を加えた。懸濁液を、室温で5時間撹拌し、その後、飽和Na2SO4溶液（4ml）及び飽和NaHCO3溶液（4ml）で冷やした。酢酸エチルを加え、そして、撹拌した後に、ゼリー状の沈殿物を形成させた。それを、濾過し、そして、酢酸エチルで3回洗浄した。濾液を濃縮して、645mg（71%）の薄黄色の固体を得た。
【０２３６】
【化２３】
2008524151.tif 000032
【０２３７】
ii）1H-インダゾール-3-カルバルデヒド
（1H-インダゾール-3-イル）-メタノール（200mg、1.35mmol）を、ジクロロメタン（10ml）中に溶解させた。MnO2（1.3g、13.46mmol）の添加後に、それを、室温で16時間撹拌した。混合物を濾過し、そして、濾液を濃縮して、150mg（76%）の1H-インダゾール-3-カルバルデヒドを得た。
【０２３８】
【化２４】
2008524151.tif 000033
【０２３９】
B：最終生成物
実施例1
5-シクロプロピルメチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
5,6-ジアミノ-1-シクロプロピルメチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（190mg、0.82mmol）、1H-インダゾール-3-カルバルデヒド（80mg、0.82mmol）、及びトルエン-4-スルホン酸一水和物（10.5mg、0.05mmol）を、エタノール（4ml）中に溶解させた。空気を溶液に通してバブリングし、そして、それを還流状態下で1時間撹拌した。混合物を濃縮し、そして、粗生成物を、HPLクロマトグラフィーによって精製した。56mg（29%）の黄色の固体を得た。
【０２４０】
【化２５】
2008524151.tif 000034
【０２４１】
実施例2
5-アリル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例1について説明した類似の様式で、1-アリル-5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２４２】
【化２６】
2008524151.tif 000035
【０２４３】
実施例3
5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（400mg、1.82mmol）、及び1H-インダゾール-3-カルボン酸（296mg、1.82mmol）を、ポリリン酸（6.08g、62.02mmol）及び五酸化リン（1.68g、11.86mmol）と混合し、そして、窒素下、150℃で6時間撹拌した。それを氷水（50ml）で冷やし、そして、得られた懸濁液を、アンモニア水を加えることによってpH7〜8に調整した。粗生成物を吸引によって分離し、そして、水で洗浄した。固体を、乾燥させ、そして、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーによって精製した。酢酸エチルを用いて溶出し、薄黄色の固体として280mg（97%）の5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを得た。
【０２４４】
【化２７】
2008524151.tif 000036
【０２４５】
実施例4
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7,7-トリメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7,7-トリメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２４６】
【化２８】
2008524151.tif 000037
【０２４７】
実施例5
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-プロピル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-プロピル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２４８】
【化２９】
2008524151.tif 000038
【０２４９】
実施例6
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２５０】
【化３０】
2008524151.tif 000039
【０２５１】
実施例7
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（3-モルホリン-4-イル-プロピル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（3-モルホリン-4-イル-プロピル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２５２】
【化３１】
2008524151.tif 000040
【０２５３】
実施例8
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２５４】
【化３２】
2008524151.tif 000041
【０２５５】
実施例9
2-（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ［7,7-シクロペンタン-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール］-6-オン（又は現行のIUPAC命名法に従って：2-（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ-5,7-ジヒドロ［シクロペンタン-1’,7-イミダゾ［4,5-f］インドール］-6（3H）-オン）
【０２５６】
【化３３】
2008524151.tif 000042
【０２５７】
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-スピロ［7,7-シクロペンタン-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール］-6-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２５８】
【化３４】
2008524151.tif 000043
【０２５９】
実施例10
2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-1,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-1,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オンを、適切な出発物質から製造した。
【０２６０】
【化３５】
2008524151.tif 000044
【０２６１】
実施例11
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7-メチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、2-（1H-インダゾール-3-イル）-7-メチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5,6-ジアミノ-3-メチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（DE3417643A1）及び1H-インダゾール-3-カルボン酸から製造した。
【０２６２】
【化３６】
2008524151.tif 000045
【０２６３】
実施例12
5,7,7-トリエチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
DMF（4ml）中、1H-インダゾール-3-カルボン酸（100mg、0.617mmol）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（113.3mg、0.740mmol）、及びトリエチルアミン（187.2mg、1.85mmol）の溶液に、N’-（3-ジメチルアミノプロピル）-N-エチルカルボジイミド・ハイドロクロライド（141.9mg、0.740mmol）を加えた。室温にて30分後に、DMF（2ml）中、5,6-ジアミノ-1,3,3-トリエチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（152.5mg、0.617mmol）の溶液を加え、そして、更に20分間撹拌を続けた。溶剤を減圧下で留去し、そして、残渣を水中に溶解させた。水相を、酢酸エチルによって2回抽出し、そして、合わせた有機相の溶剤を留去し、更なる精製なしに使用される346mgのオイルを得た。そのオイルを、エタノール（7ml）中に溶解させ、HCl水溶液（32%、4ml）で処理し、そして、還流状態下で2時間加熱した。溶剤を留去し、残渣をアンモニア水（25%）でアルカリ化した。水相を酢酸エチルによって3回抽出し、合わせた有機相を、塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして、留去した。残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／n-ヘプタン 1：1→2：1→9：1）にかけて、126mgの5,7,7-トリエチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（0.337mmol、55%）を得た。
【０２６４】
【化３７】
2008524151.tif 000046
【０２６５】
実施例13
7-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例12について説明したような類似の様式をしようして、7-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5,6-ジアミノ-3-エチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（DE3417643A1）及び1H-インダゾール-3-カルボン酸から製造した。
【０２６６】
【化３８】
2008524151.tif 000047
【０２６７】
実施例14
5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-3,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン
DMF（3ml）中、6,7-ジアミノ-1-エチル-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン（70mg、0.300mmol）、1H-インダゾール-3-カルバルデヒド（44mg、0.301mmol）、及び硫黄（10.5mg、0.327mmol）の混合物を、155℃で30分間加熱した。室温に冷ました後、反応混合物を水で処理した。30分間撹拌した後、沈殿物を濾別し、そして、水で洗浄して、94mgの5-エチル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-8,8-ジメチル-3,5,7,8-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-g］キノリン-6-オン（87%）を得た。
【０２６８】
【化３９】
2008524151.tif 000048
【０２６９】
実施例15
5-ブタ-3-エニル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例14について説明したような類似の様式で、5-ブタ-3-エニル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5,6-ジアミノ-1-ブタ-3-エニル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン、及び1H-インダゾール-3-カルバルデヒドから製造した。5,6-ジアミノ-1-ブタ-3-エニル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、アルキル化作用物質として3-ブロモ-プロペンの代わりに4-ブロモ-1-ブテンを使用して、1-アリル-5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（項目A、出発物質を参照のこと）について説明したような類似の様式で製造した。
【０２７０】
【化４０】
2008524151.tif 000049
【０２７１】
実施例15について説明したような類似の様式で、以下の実施例16〜25を、適切な出発物質から製造した：
【０２７２】
【表８】
2008524151.tif 000050
【０２７３】
【表９】
2008524151.tif 000051
【０２７４】
【表１０】
2008524151.tif 000052
【０２７５】
実施例26
5-ベンジル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例1について説明したような類似の様式で、5-ベンジル-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5,6-ジアミノ-1-ベンジル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン、及び1H-インダゾール-3-カルバルデヒドから製造した。5,6-ジアミノ-1-ベンジル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、アルキル化作用物質として3-ブロモ-プロペンの代わりに臭化ベンジルを使用して、1-アリル-5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（項目A、出発物質を参照のこと）について説明したような類似の様式で製造した。
【０２７６】
【化４１】
2008524151.tif 000053
【０２７７】
実施例26について説明したような類似の様式で、以下の実施例27〜29を、適切な出発物質から製造した：
【０２７８】
【表１１】
2008524151.tif 000054
【０２７９】
実施例30
5-（ジメチル-ホスフィノイルメチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、5-（ジメチル-ホスフィノイルメチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5,6-ジアミノ-1-（ジメチル-ホスフィノイルメチル）-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン、及び1H-インダゾール-3-カルボン酸から製造した。5,6-ジアミノ-1-（ジメチル-ホスフィノイルメチル）-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、アルキル化作用物質として3-ブロモ-プロペンの代わりにクロロメチル（ジメチル）ホスフィン・オキシドを使用して、1-アリル-5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（項目A、出発物質を参照のこと）について説明したような類似の様式で製造した。
【０２８０】
【化４２】
2008524151.tif 000055
【０２８１】
実施例31
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-チオアセトアミド
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-チオアセトアミドを、［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトニトリル（実施例24）の合成における副産物として得た。
【０２８２】
【化４３】
2008524151.tif 000056
【０２８３】
実施例32
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5チアゾール-2-イルメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
DMF（0.3ml）中、2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-チオアセトアミド（実施例31、25mg、0.064mmol）、及び1,2-ジクロロ-ジエチルエーテル（11mg、0.066mmol）の溶液を、140℃で3.5時間加熱した。HPLCクロマトグラフィーによる精製で、12.8mgの2-（1H-インダゾール-3-イル）7,7-ジメチル-5-チアゾール-2-イルメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（0.031mmol、48%）を得た。
【０２８４】
【化４４】
2008524151.tif 000057
【０２８５】
実施例33
2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（1H-テトラゾール-5-イルメチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
封管内で、DMF（1.5ml）中、［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトニトリル（実施例24、50mg、0.140mmol）、アジ化ナトリウム（109.5mg、1.68mmol）、及び塩化アンモニウム（91mg、1.701mmol）の溶液を、電子レンジにより15ワットで40分間加熱した。その間、温度は、225℃に、圧力は14barに達した。室温に冷ました後に、反応混合物を、飽和NaHCO3溶液（35ml）に加えた。水相を、酢酸エチルによって2回洗浄し、その後、濃塩酸によってpH1まで酸性化した。水相を、n-ブタノールによって抽出し、有機相を、乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣を、ジイソプロピル・エーテル及び酢酸エチルと一緒に粉砕し、その後、HPLCクロマトグラフィーによって精製して、18.9mgの2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（1H-テトラゾール-5-イルメチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（0.047mmol、34%）を得た。
【０２８６】
【化４５】
2008524151.tif 000058
【０２８７】
実施例34
5-（2-ヒドロキシ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
THF（2ml）中、5-［2-（tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ）-エチル］-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例28、80mg、0.168mmol）の溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウムの溶液（1M、505μl、0.505mmol）を加えた。室温にて1時間後に、反応混合物を濃縮し、そして、残渣を水で処理した。得られた沈殿物を濾別した：25mgの5-（2-ヒドロキシ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（0.069mmol、41%）。
【０２８８】
【化４６】
2008524151.tif 000059
【０２８９】
実施例35
5-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例1について説明したような類似の様式で、5-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5,6-ジアミノ-1-（2,2-ジメチル-［1,3］ジオキソラン-4-イルメチル）-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン、及び1H-インダゾール-3-カルバルデヒドから製造した。5,6-ジアミノ-1-（2,2-ジメチル-［1,3］ジオキソラン-4-イルメチル）-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オンを、1-アリル-5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（項目A、出発物質を参照のこと）について説明したような類似の様式で、アルキル化作用物質として3-ブロモ-プロペンの代わりに4-ブロモメチル-2,2-ジメチル-［1,3］ジオキソランを使用して製造した。
【０２９０】
【化４７】
2008524151.tif 000060
【０２９１】
実施例36
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］酢酸
THF（4ml）中、［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸エチル・エステル（実施例23、50mg、0.124mmol）の溶液を、水酸化リチウム（6mg、0.250mmol）によって処理し、そして、70℃まで加熱した。2及び3.5時間後に、更に4及び2当量の水酸化リチウムを、反応混合物に加えた。5時間後に、混合物を、室温に冷まし、そして、水で処理した。水相を、酢酸エチルによって2回洗浄し、その後、1Mの塩酸でpH2〜3に酸性化した。水相を酢酸エチルによって抽出し、合わせた有機相を、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣を、HPLCクロマトグラフィーによって精製して、7.8mgの［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸（0.021mmol、17%）を得た。
【０２９２】
【化４８】
2008524151.tif 000061
【０２９３】
実施例37
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸エチル・エステル（実施例23、100mg、0.248mmol）、メタノール（1滴）、及びアンモニア（25%、910μl、13.5mmol）の混合物を、室温で撹拌した。12時間後に、追加のアンモニア（25%、910μl、13.5mmol）を加えた。5時間後に、懸濁液を水で処理し、そして、水相を、酢酸エチルによって3回抽出した。合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣を、HPLCクロマトグラフィーによって精製して、54mgの2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド（0.143mmol、58%）を得た。
【０２９４】
【化４９】
2008524151.tif 000062
【０２９５】
実施例38
N-（2-ジメチルアミノ-エチル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸エチル・エステル（実施例23、50mg、0.124mmol）、N,N’-ジメチルエチレンジアミン（159μl、1.37mrnol）、及び塩化アンモニウム（2mg、0.037mmol）の混合物を、封管内で105℃まで加熱した。1時間後に、反応混合物を、室温に冷まし、そして、水で処理した。形成された沈殿物を、濾別し、そして、水で洗浄した。合わせた水相を、酢酸エチルによって3回抽出した。合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣を、HPLCクロマトグラフィーによって精製して、38.5mgのN-（2-ジメチルアミノ-エチル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド（0.086mmol、70%）を得た。
【０２９６】
【化５０】
2008524151.tif 000063
【０２９７】
実施例38について説明したような類似の様式で、以下の実施例39〜47を、適切な出発物質から製造した：
【０２９８】
【表１２】
2008524151.tif 000064
【０２９９】
【表１３】
2008524151.tif 000065
【０３００】
【表１４】
2008524151.tif 000066
【０３０１】
実施例48
N-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド
実施例38について説明したような類似の様式で、N-（2,3-ジヒドロキシ-プロピル）-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミドを、N,N’-ジメチルエチレンジアミンの代わりに2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-メタンアミンを使用して製造した。
【０３０２】
【化５１】
2008524151.tif 000067
【０３０３】
実施例49
N-ヒドロキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸エチル・エステル（実施例23、100mg、0.248mmol）、ヒドロキシルアミン（MeOH中に2M、1240μl、2.48mmol）、及び水酸化カリウム（15.5mg、0.276mmol）の混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で1.5時間撹拌した。溶剤を留去し、そして、残渣を水中に溶解させた。水相を、酢酸エチルによって3回抽出した。合わせた有機相を、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣を、ジイソプロピル・エーテルと一緒に粉砕し、そして、真空中で乾燥させて、52mgのN-ヒドロキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド（0.133mmol、54%）を得た。
【０３０４】
【化５２】
2008524151.tif 000068
【０３０５】
実施例50
N-ベンジルオキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド
エタノール（0.5ml）中、N-ヒドロキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド（実施例49、20mg、0.051mmol）の溶液に、水中、水酸化カリウムの溶液（3.5mg、0.054mmol）を加えた。5分後に、臭化ベンジル（10.1mg、0.059mmol）を加え、そして、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で撹拌した。5時間後に、追加の0.2当量の臭化ベンジルを加え、そして、撹拌を一晩続けた。溶剤を留去し、そして、残渣をジエチルエーテルと一緒に粉砕した。沈殿物を、濾別し、そして、HPLCクロマトグラフィーによって精製して、9mgのN-ベンジルオキシ-2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトアミド（0.019mmol、37%）を得た。
【０３０６】
【化５３】
2008524151.tif 000069
【０３０７】
実施例51
2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N-メトキシ-アセトアミド
ジクロロメタン（2ml）中、O-メチルヒドロキシルアミン・ハイドロクロライド（18mg、0.215mmol）の溶液に、トリエチルアミン（21.8mg、30μl、0.215mmol）を加え、その後、［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-酢酸（実施例36、80mg、0.213mmol）、N’-（3-ジメチルアミノプロピル）-N-エチルカルボジイミド・ハイドロクロライド（49mg、0.256mmol）、及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（39mg、0.255mmol）を加えた。3.5時間後に、溶剤を室温にて留去し、残渣を、飽和重炭酸塩溶液で処理し、そして、水相を、酢酸エチルによって3回抽出した。合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣を、HPLCクロマトグラフィーによって精製して、2.4mgの2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-N-メトキシ-アセトアミド（0.006mmol、2.8%）を得た。
【０３０８】
【化５４】
2008524151.tif 000070
【０３０９】
実施例52
5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-アセトニトリル（1645mg、4.61mmol）を、ラネー-ニッケル（1650mmg、280mmol）の存在下、2Mのメタノール性アンモニア（methanolic ammonia）によって30mbarで13時間水素化した。触媒を濾別し、そして、溶剤を留去した。残渣を、水と一緒に粉砕し、そして、真空中で乾燥させて、1200mgの5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（3.33mmol、72%）を得た。
【０３１０】
【化５５】
2008524151.tif 000071
【０３１１】
実施例53
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ベンズアミド
ジクロロメタン（1ml）中、安息香酸（6.5mg、0.053mmol）の溶液に、N’-（3-ジメチルアミノプロピル）-N-エチルカルボジイミド・ハイドロクロライド（15mg、0.078mmol）、及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（12mg、0.078mmol）を加えた。室温にて50分後に、DMF（1ml）中、5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例52、18.7mg、0.052mmol）の溶液を加え、そして、2時間撹拌を続けた。溶剤を留去し、残渣を飽和重炭酸塩溶液で処理し、そして、水相を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相を、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、6.8mgのN-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ベンズアミド（0.015mmol、28%）を得た。
【０３１２】
【化５６】
2008524151.tif 000072
【０３１３】
実施例53について説明したような類似の様式で、以下の実施例54を、適切な出発物質から製造した：
実施例54
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-2-フェニル-アセトアミド
【０３１４】
【化５７】
2008524151.tif 000073
【０３１５】
実施例55
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ニコチンアミド
0℃にて、THF（2ml）及びDMF（0.3ml）中、5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例52、50mg、0.139mmol）の溶液に、ニコチニル・クロライド・ハイドロクロライド（50mg、0.281mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（82mg、0.632mmol）を加えた。室温にて5時間後に、溶剤を留去し、そして、メタノール（1ml）及びKOH（1M溶液、1ml）を加えた。室温にて30分後に、溶剤を留去し、そして、残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、36.5mgのN-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-ニコチンアミド（0.078mmol、56%）。
【０３１６】
【化５８】
2008524151.tif 000074
【０３１７】
実施例55について説明したような類似の様式で、以下の実施例56〜61を、適切な塩化アシル、塩化カルバモイル、及び塩化スルホニルから製造した：
【０３１８】
【表１５】
2008524151.tif 000075
【０３１９】
【表１６】
2008524151.tif 000076
【０３２０】
実施例62
N-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アセトアミド
ピリジン（0.5ml）中、5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例52、50mg、0.139mmol）の溶液に、無水酢酸（142mg、131μl、1.39mmol）を加えた。室温にて2時間後に、反応混合物を水で処理し、そして、溶剤を留去した。残渣に、メタノール（1ml）及びKOH（1M溶液、1ml）を加えた。室温にて90分後に、溶剤を留去し、そして、残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、16.5mgのN-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-アセトアミド（0.041mmol、30%）を得た。
【０３２１】
【化５９】
2008524151.tif 000077
【０３２２】
実施例63
1-ベンジル-3-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-尿素
DMF（2ml）中、5-（2-アミノ-エチル）-2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例52、100mg、0.277mmol）の溶液に、トリエチルアミン（55.9mg、77μl、0.552mmol）及びイソシアン酸ベンジル（41mg、0.308mmol）を加え、そして、アルゴン雰囲気下、還流状態下で6時間加熱した。室温に冷ました後に、反応混合物を水で処理し、そして、水相を酢酸エチルによって3回抽出した。合わせた有機相を、塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣を、HPLCクロマトグラフィーによって精製して、37mgの1-ベンジル-3-｛2-［2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-6-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-5-イル］-エチル｝-尿素（0.075mmol、27%）を得た。
【０３２３】
【化６０】
2008524151.tif 000078
【０３２４】
実施例64
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルフィニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
ジクロロメタン（1.5ml）中、2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-メチルスルファニル-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例25、40mg、0.102mmol）の溶液に、ジクロロメタン（0.5ml）中、3-クロロペルオキシ安息香酸（18.3mg、0.082mmol）の溶液を加えた。15分後に、溶剤を留去し、そして、残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、21mgの2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルフィニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（0.052mmol、50%）を得た。
【０３２５】
【化６１】
2008524151.tif 000079
【０３２６】
実施例65
2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルホニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
ジクロロメタン（1.5ml）中、2-（1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5-（2-メチルスルファニル-エチル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例25、40mg、0.102mmol）の溶液に、ジクロロメタン（0.5ml）中、3-クロロペルオキシ安息香酸（68.7mg、0.308mmol）の溶液を加えた。室温にて2時間後に、溶剤を留去し、そして、残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、25.3mgの2-（1H-インダゾール-3-イル）-5-（2-メタンスルホニル-エチル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（0.060mmol、58%）を得た。
【０３２７】
【化６２】
2008524151.tif 000080
【０３２８】
実施例66
5-エチル-2-（5-フルオロ-1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
実施例3について説明したような類似の様式で、5-エチル-2-（5-フルオロ-1H-インダゾール-3-イル）-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5,6-ジアミノ-1-エチル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（項目A、出発物質を参照のこと）及び5-フルオロ-1H-インダゾール-3-カルボン酸（WO03/035065の参考実施例26、及びJ. Am. Chem. Soc. 1952（74）、2009-2012ページに従って5-フルオロイサチンから製造される）から製造した。
【０３２９】
【化６３】
2008524151.tif 000081
【０３３０】
実施例66について説明したような類似の様式で、以下の実施例67〜68を、適切なイサチンから製造した：
【０３３１】
【表１７】
2008524151.tif 000082
【０３３２】
実施例69
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸
i）3-ホルミル-1H-インダゾール-5-カルボン酸
水（250ml）中、インドール-5-カルボン酸（5.5g、0.0338mol）の混合物に、NaNO2（23.5g、0.338mol）及び塩酸塩溶液（6N、42ml、0.293mol）を加えた。室温にて12時間後に、沈殿物を、濾別し、水（270ml）で洗浄し、そして、50℃で乾燥させて、更なる精製なしに使用される5.36gの3-ホルミル-1H-インダゾール-5-カルボン酸（0.028mol、83%）を得た。
【０３３３】
ii）3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸
DMF（25ml）中、6,7-ジアミノ-1-エチル-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン（1.1g、0.005mol）、3-ホルミル-1H-インダゾール-5-カルボン酸（1.0g、0.005mol）、及び硫黄（0.176g、0.005mol）の混合物を、還流状態下で4.5時間加熱した。室温に冷ました後に、反応混合物を、水中に注ぎ入れた。15分間撹拌した後に、沈殿物を濾別し、水で十分に洗浄し、そして、真空中、P2O5上で乾燥させて、1.74gの3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［45-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（0.004mol、87%）を得た。
【０３３４】
【化６４】
2008524151.tif 000083
【０３３５】
実施例69について説明したような類似の様式で、以下の実施例70〜74を、適切なインドールから製造した：
【０３３６】
【表１８】
2008524151.tif 000084
【０３３７】
【表１９】
2008524151.tif 000085
【０３３８】
実施例75
3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸
実施例69iiについて説明したような類似の様式で、3-（5-イソプロピル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸を、3-ホルミル-1H-インダゾール-5-カルボン酸（実施例69iを参照のこと）及び5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1-イソプロピル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（項目A、出発物質を参照のこと）から製造した。
【０３３９】
【化６５】
2008524151.tif 000086
【０３４０】
実施例76
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸エチルアミド
i）3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸
実施例69iiについて説明したような類似の様式で、3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸を、3-ホルミル-1H-インダゾール-5-カルボン酸（実施例69iを参照のこと）及び5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（US 4,666,923A）から製造し、そして、更なる精製なしに使用した。
【０３４１】
ii）3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸エチルアミド
封管内で、3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（130mg、0.342mmol）、エチルアミン（171μl、0.342mmol）、O-（7-アザベンゾトリアゾール-1-イル）-N,N,N,’N’-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（134mg、0.342mmol）、トリエチルアミン（38mg、52.3μl、0.376mmol）、及びDMF（2ml）の混合物を、電子レンジにより100℃で15分間加熱した。混合物を水で処理し、そして、水相を酢酸エチルによって3回抽出した。合わせた有機相を、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、27mgの3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸エチルアミド（0.069mmol、20%）を得た。
【０３４２】
【化６６】
2008524151.tif 000087
【０３４３】
実施例76について説明したような類似の様式で、以下の実施例77〜78を、適切なアミンから製造した：
【０３４４】
【表２０】
2008524151.tif 000088
【０３４５】
実施例79
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸ベンジルアミド
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（実施例69、120mg、0.308mmol）、1,1’-カルボニル-ジイミダゾール（60mg、0.370mmol）、及びTHF（10ml）の混合物を、還流状態下で1.5時間加熱し、その後、室温まで冷ました。ベンジルアミン（49.5mg、50.5μl、0.462mmol）を加え、そして、混合物を一晩撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、そして、水相を酢酸エチルによって3回抽出した。合わせた有機相を、重炭酸塩溶液、水、希酢酸、水、希アンモニア、そして、水で洗浄し、そして、MgSO4上で乾燥させた。溶剤を留去した。残渣をシリカゲル・クロマドグラフィー（ジクロルメタン／メタノール 98：2→90：10）によって精製して、52mgの3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸ベンジルアミド（0.105mmol、34%）を得た。
【０３４６】
【化６７】
2008524151.tif 000089
【０３４７】
実施例79について説明したような類似の様式で、以下の実施例80〜82を、適切なアミンから製造した：
【０３４８】
【表２１】
2008524151.tif 000090
【０３４９】
【表２２】
2008524151.tif 000091
【０３５０】
実施例83
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸フェニルアミド
THF（9ml）中、3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（実施例69、150mg、0.385mmol）、及びDMF（7μl）の懸濁液に、室温にて、THF（1ml）中、塩化オキサリル（195.6mg、132μl、1.54mmol）の溶液を滴下して加えた。1時間後に、追加の2当量の塩化オキサリルを加えた。2時間後に、反応が完了した。反応混合物を、THF（5ml）中、アニリン（109.8mg、107μl、1.15mmol）及びトリエチルアミン（233.8mg、321μl、2.31mmol）の冷やした溶液（5℃）に、20分間にわたって滴下して加えた。混合物を室温まで温め、そして、2時間後に、反応が完了した。混合物を、塩水、炭酸ナトリウム溶液、そして、再び塩水で洗浄した。溶剤を留去し、そして、残渣をシリカゲル・クロマドグラフィー（酢酸エチル）によって精製して、148mgの3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸フェニルアミド（0.312mmol、81%）を得た。
【０３５１】
【化６８】
2008524151.tif 000092
【０３５２】
実施例83について説明したような類似の様式で、以下の実施例84〜98を、適切なアミンから製造した：
【０３５３】
【表２３】
2008524151.tif 000093
【０３５４】
【表２４】
2008524151.tif 000094
【０３５５】
【表２５】
2008524151.tif 000095
【０３５６】
【表２６】
2008524151.tif 000096
【０３５７】
【表２７】
2008524151.tif 000097
【０３５８】
実施例99
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オンを、5-エチル-7,7-ジメチル-2-［5-（チオモルホリン-4-カルボニル）-1H-インダゾール-3-イル］-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例95）形成中の副産物として分離した。
【０３５９】
【化６９】
2008524151.tif 000098
【０３６０】
実施例100
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸アミド
窒素雰囲気下、0℃にて、THP（15ml）中、3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（実施例69、500mg、1.28mmol）及びDMF（1滴）の懸濁液に、塩化オキサリル（494mg、335μl、3.89mmol）を加えた。混合物を、室温まで温め、そして、5.5時間撹拌した。3及び4時間後に、追加の1及び0.5当量の塩化オキサリルを加えた。反応混合物を、アンモニア水溶液（25%、250ml、3339mmol）に加え、室温で1時間撹拌した。水相を酢酸エチルによって3回抽出し、そして、合わせた有機相の溶剤を留去した。残渣を、ジイソプロピル・エーテル／n-ヘプタン及び水と一緒に粉砕し、その後、真空中で乾燥させた。410mgの3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸アミド（1.056mmol、82%）を得た。
【０３６１】
【化７０】
2008524151.tif 000099
【０３６２】
実施例101
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メチル・エステル
THF（20ml）中、3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸（実施例69、200mg、0.513mmol）及びDMF（9μl）の懸濁液に、室温にて、THF（2ml）中、塩化オキサリル（260.6mg、176μl、2.05mmol）の溶液を滴下して加えた。1時間後に、反応が完了した。反応混合物を、5℃まで冷やし、メタノール（329mg、416μl、10.27mmol）及びトリエチルアミン（260mg、358μl、2.56mmol）の混合物を、滴下して加えた。反応混合物を30℃まで加温した。1時間後に、溶剤を留去し、そして、残渣を酢酸エチル中に溶解させた。有機相を、重炭酸塩溶液で洗浄し、そして、3回、水で洗浄した。溶剤を留去し、そして、残渣を真空中で乾燥させて、213mgの3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メチル・エステル（0.507mmol、99%）を得た。
【０３６３】
【化７１】
2008524151.tif 000100
【０３６４】
実施例102
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メトキシ-メチル-アミド
3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メトキシ-メチル-アミドを、実施例83について説明したような類似の様式で、アニリンの代わりにアミンとしてN,O-ジメチルヒドロキシルアミン・ハイドロクロライド、且つ、トリエチルアミンの代わりに塩基としてピリジンから製造した。
【０３６５】
【化７２】
2008524151.tif 000101
【０３６６】
実施例103
2-（5-アセチル-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
窒素雰囲気下、0℃にて、THF（5ml）中、3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-カルボン酸メトキシ-メチル-アミド（実施例102、100mg、0.231mmol）の懸濁液に、ヨウ化メチルマグネシウム（ジエチルエーテル中に3M、231μl、0.694mmol）を加えた。5℃にて1.5時間後、追加の3当量のヨウ化メチルマグネシウムを加え、そして、混合物を室温まで加温した。12時間後に、混合物を、水（9ml）／酢酸溶液（25%、1ml）中に注ぎ入れた。有機相を分離し、そして、重炭酸塩溶液で洗浄した。水相を酢酸エチルで洗浄し、合わせた有機相を、水で洗浄し、そして、MgSO4上で乾燥させた。溶剤を留去し、そして、残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール、98：2→95：5）によって精製して、32mgの2-（5-アセチル-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（0.08mmol、35%）を得た。
【０３６７】
【化７３】
2008524151.tif 000102
【０３６８】
実施例104
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸ベンジルアミド
3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸ベンジルアミドを、実施例76iiについて説明したような類似の様式で、3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸、及びベンジルアミンから製造した。3-（7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸を、実施例69について説明したような類似の様式で、インドール-6-カルボン酸、及び5,6-ジアミノ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン（US 4,666,923A）から製造し、そして、更なる精製なしに使用した。
【０３６９】
【化７４】
2008524151.tif 000103
【０３７０】
実施例104について説明したような類似の様式で、以下の実施例105〜106を、適切なアミンから製造した：
【０３７１】
【表２８】
2008524151.tif 000104
【０３７２】
実施例79について説明したような類似の様式で、以下の実施例107〜109を、3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸（実施例74）、及び適切なアミンから製造した：
【０３７３】
【表２９】
2008524151.tif 000105
【０３７４】
【表３０】
2008524151.tif 000106
【０３７５】
実施例100について説明したような類似の様式で、以下の実施例110を、3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-6-カルボン酸（実施例74）から製造した：
【０３７６】
【表３１】
2008524151.tif 000107
【０３７７】
実施例111
2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
5-エチル-7,7-ジメチル-2-（5-ニトロ-1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例71、3.9g、9.99mmol）を、メタノール（300ml）及びTHF（300ml）中、ラネー／ニッケルを介して30mbarにて8時間水素化した。触媒を濾別し、そして、メタノールで洗浄した。溶剤を留去して、3.4gの2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（9.43mmol、94%）を得た。
【０３７８】
【化７５】
2008524151.tif 000108
【０３７９】
実施例112
2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン
5-イソプロピル-7,7-ジメチル-2-（5-ニトロ-1H-インダゾール-3-イル）-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（1.9g、4.69mmol；実施例71に記載したような類似の様式で、5,6-ジアミノ-1-イソプロピル-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン、及び5-ニトロ-1H-インダゾール-3-カルバルデヒドから得られる）を、メタノール（25ml）及びTHF（25ml）中、Pd/C（2g）を介して2時間水素化した。触媒を濾別し、そして、メタノールで洗浄した。溶剤を留去して、1.43gの2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（3.82mmol、81%）を得た。
【０３８０】
【化７６】
2008524151.tif 000109
【０３８１】
実施例113
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-o-トリル-アセトアミド
窒素雰囲気下、無水DMF（3ml）中、o-トリル酢酸（83mg、0.610mmol）の溶液に、N’-（3-ジメチルアミノプロピル）-N-エチルカルボジイミド・ハイドロクロライド（128mg、0.668mmol）、及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（102mg、0.666mmol）を加えた。室温にて90分後に2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例111、200mg、0.555mmol）を加え、そして、4時間撹拌し続けた。反応混合物を水（35ml）で処理し、そして、水相を酢酸エチル（2×50ml）によって2回抽出した。合わせた有機相を、重炭酸塩溶液及び塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、170mgのN-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-2-o-トリル-アセトアミド（0.345mmol、62%）を得た。
【０３８２】
【化７７】
2008524151.tif 000110
【０３８３】
実施例113について説明したような類似の様式で、以下の実施例114〜120を、適切なカルボン酸から製造した：
【０３８４】
【表３２】
2008524151.tif 000111
【０３８５】
【表３３】
2008524151.tif 000112
【０３８６】
実施例121
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ニコチンアミド
0℃にて、無水THF（2ml）及び無水DMF（0.2ml）中、2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例111、150mg、0.416mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、ニコチニル・クロリド・ヒドロクロリド（65mg、0.459mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（134mg、1.04mmol）を加えた。室温にて5時間後に、反応混合物をKOH（1M溶液、0.4ml）で処理した。室温にて15分後に、溶剤を留去し、残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、115mgのN-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-ニコチンアミド（0.247mmol、59%）を得た。
【０３８７】
【化７８】
2008524151.tif 000113
【０３８８】
実施例121について説明したような類似の様式で、以下の実施例122〜141を、適切な塩化アシル、塩化カルバモイル、及び塩化スルホニルから製造した：
【０３８９】
【表３４】
2008524151.tif 000114
【０３９０】
【表３５】
2008524151.tif 000115
【０３９１】
【表３６】
2008524151.tif 000116
【０３９２】
【表３７】
2008524151.tif 000117
【０３９３】
【表３８】
2008524151.tif 000118
【０３９４】
【表３９】
2008524151.tif 000119
【０３９５】
実施例121について説明したような類似の様式で、以下の実施例142〜144を、2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-1H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例112）、及び適切な塩化スルホニルから製造した：
【０３９６】
【表４０】
2008524151.tif 000120
【０３９７】
【表４１】
2008524151.tif 000121
【０３９８】
実施例145
N-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アセトアミド
ピリジン（3ml）中、2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例111、220mg、0.610mmol）の溶液に、無水酢酸（623mg、576μl、6.10mmol）を加えた。室温にて12時間後に、ピリジンを留去し、そして、残渣を、CHCl3（5ml）、MeOH（10ml）、及びKOH（1M、3ml）で処理した。室温にて6時間後に、水を加え、そして、水相を酢酸エチルにより3回抽出した。合わせた有機相を、HCl溶液（1M）及び塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去して、225mgのN-［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アセトアミド（0.559mmol、92%）を得た。
【０３９９】
【化７９】
2008524151.tif 000122
【０４００】
実施例146
4-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド
窒素雰囲気下、無水THF（15ml）中、2-（5-アミノ-1H-インダゾール-3-イル）-5-エチル-7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロ-3H-イミダゾ［4,5-f］インドール-6-オン（実施例111、200mg、0.555mmol）の溶液に、1,1’-カルボニル-ジイミダゾール（432mg、2.64mmol）を加えた。還流状態下で12時間加熱した後に、THF（3ml）中、1-アセチルピペラジン（356mg、2.77mmol）の溶液を加え、そして、反応混合物を、再び還流状態下で12時間加熱した。溶剤を留去し、そして、メタノール（5ml）及びKOH（1M溶液、1ml）を加えた。室温にて4時間後に、水を加え、そして、水相を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相をHCl溶液（1M）及び塩水で洗浄し、そして、MgSO4上で乾燥させ、そして、溶剤を留去した。残渣をHPLCクロマトグラフィーによって精製して、75mgの4-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸［3-（5-エチル-7,7-ジメチル-6-オキソ-1,5,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ［4,5-f］インドール-2-イル）-1H-インダゾール-5-イル］-アミド（0.146mmol、26%）を得た。
【０４０１】
【化８０】
2008524151.tif 000123
【０４０２】
記載された実施例1〜146及びスキーム1〜4に従って、以下の実施例147〜148を、適切な出発物質から製造することができる：
【０４０３】
【表４２】
2008524151.tif 000124
【０４０４】
【化８１】
2008524151.tif 000125
【０４０５】
【化８２】
2008524151.tif 000126
【国際調査報告】
2008524151.tif 000131
2008524151.tif 000132
2008524151.tif 000133
2008524151.tif 000134