(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物（Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは、明細書に明記されている定義を有する。）、これらを調製するための方法及び中間体並びに有害生物を駆除するためのこれらの使用に関する。2008540474.tif 000075
2008540474.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2008540474.tif 000065
（Ａ１は、部分−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｃ（ハロゲン）３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２−ＣＨ（ハロゲン）−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３の１つであり、
Ａ２−Ｘは、直接の結合であり、若しくは、各事例において、最大８個の炭素原子を有し、及び、各事例において、場合によって炭素鎖に付着されて、酸素原子、硫黄原子若しくはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ及びＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）から選択される部分を含有する直鎖若しくは分岐若しくは環状アルカンジイル若しくはアルケンジイルであり、又は
Ａ２−Ｘは、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｓ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＮＨ）−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｓ−（ＣＯ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−Ｏ−（ＣＯ）−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＮＨ）−（ＣＯ−）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−（ＣＯ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−Ｓ−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−（ＣＯ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−Ｓ−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＳＯ２）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＳＯ２）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−、−（Ｃ１−Ｃ８−アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−（Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はアリールである。）であり、又は
Ａ２−Ｘは、さらに、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の５員、６員若しくは７員炭素環系であり、若しくは、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の７から１０員の二環式炭素環系であり（これらの環系は、酸素、硫黄、スルホニル、スルホキシル、カルボニル、ＮＯによって、又は、場合によってアルキル置換された窒素によって、１回又はそれ以上、場合によって分断されていてもよく、及び、１回又はそれ以上、場合によって置換されていてもよく、これらの環系のオキシム酸素への付着は、常に炭素を介しており、及び基Ｒ６への付着は、炭素又は複素原子（窒素又は硫黄）を介している。）、
ＸとＲ６の間には、場合によって、架橋要素
【化２】
2008540474.tif 000066
（基Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立に、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から４個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はＣ２−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルキニルである。）
が存在し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１―Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルであり、
Ｒ２は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に、１から６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はＣ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、水素であり、各事例において、最大８個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐又は環状ハロゲンアルカニル又はハロゲンアルケニルであり、アリール又は置換されたアリールであり、
Ｒ６は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルの群から得られる少なくとも１つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において、２から６個の炭素原子を有するアルケニル部分、アルキニル部分若しくは４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分であり、又は
Ｒ６は、部分−Ａ３−Ｚであり、
（Ａ３は、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び場合によってハロゲン若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル置換された、１から６個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、並びに
Ｚは、場合によって、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−アミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ置換された（各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルによって、場合によって置換されている。）、最大１０個の炭素原子と、及び群Ｎ（窒素、１から５個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１又は２個のＯ原子）、硫黄（１又は２個のＳ原子）からの少なくとも１つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又は追加として、ＳＯ又はＳＯ２部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオカルボニル部分（Ｃ＝Ｓ）を場合によってさらに有する、アリール又は単環式若しくは二環式ヘテロアリールである。）又は
Ｒ６は、以下の部分のうちの１つ
【化３】
2008540474.tif 000067
（Ａ３は、単結合であり、又は、ハロゲンによって、若しくはＣ３−Ｃ８シクロアルキルによって、１回若しくはそれ以上、場合によって置換されたＣ１−Ｃ６アルキレン架橋であり、
Ｍは、酸素又はＮＯＲ７であり、
（Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群：ハロゲン，−Ｎ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２から得られる基によって、１回から５回、場合によって置換されており、２つのアルキル基は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ及びＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノであることができる。）
Ｗは、＊Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）又は＊Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）Ｃ（Ｒ３４Ｒ３５）であり、アスタリスク「＊」は、酸素への結合を表し、及びＲ３２からＲ３５は、各々、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ｎは、０から３までの値を取ることができ、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルケニル、Ｃ２−Ｃ５アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、アリール、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ及びＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ１０及びＲ１１は、各事例において、互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり、又は、両者で、カルボニル、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ、ケタール、チオケタール若しくはＮＯＲ１２
（Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルホスホナート、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニルである。）
である。）である。）
【請求項２】
Ａ１が、部分−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦの１つであり、
Ａ２−Ｘが、各事例において、最大８個の炭素原子を有し、各事例において、酸素原子、硫黄原子若しくはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ及びＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）から選択される部分によって、炭素鎖内で、場合によって分断され得る直鎖若しくは分岐のアルカンジイル若しくはアルケンジイルであり、又は
Ａ２−Ｘが、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｓ−、（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ、ピペリジル又はピペラジニル、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−（Ｒ９は、メチル又はアリールの何れかである。）であり、及び
ＸとＲ６の間には、場合によって、架橋要素
【化４】
2008540474.tif 000068
（基Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立に、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲン又はメチルであり得る。）
が存在し、
Ｒ１が、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノであり、又は部分−Ｏ−Ａ１（Ａ１は、上記定義の１つを有する。）であり、
Ｒ２が、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル又はハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１―Ｃ５−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はＣ２−Ｃ５−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ５−アルキニルであり、
Ｒ３が、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン又はＣ１―Ｃ５−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノであり、
Ｒ４が、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ５−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノであり、
Ｒ５が、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルから得られる少なくとも１つの置換基を含有する、各事例において２から５個の炭素原子を有するアルカニル部分、アルキニル部分又は４から６個の炭素原子を有するシクロアルカニル部分であり、
Ｒ６が、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルから得られる少なくとも１つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において２から６個の炭素原子を有するアルケニル部分、アルキニル部分若しくは４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分であり、又は
Ｒ６が、部分−Ａ３−Ｚであり、
（Ａ３は、好ましくは、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び、場合によってハロゲン−若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−置換された、１から６個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、並びに
Ｚは、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシ−メチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノで場合によって置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ（各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。）単環式の、最大５個の炭素原子と、及び群Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）、硫黄（１個のＳ原子）から得られる少なくとも１つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又は追加として、ＳＯ又はＳＯ２部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオカルボニル部分（Ｃ＝Ｓ）を場合によってさらに有するヘテロアリールである。）、又は
Ｒ６が、以下の部分のうちの１つ
【化５】
2008540474.tif 000069
（Ｍは、酸素又はＮＯＲ７であり、
（Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群：ハロゲン，−Ｎ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２から得られる基によって、１回から５回、場合によって置換されており、２つのアルキル基は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ及びＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノであり得る。）、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はニトロであり、
ｎは、０から２までであり、
Ｒ１０及びＲ１１は、両者で、＝Ｏであるか、又は単独で、水素であり、並びに
Ｗは、Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）である（Ｒ３２Ｒ３３は、各出現で独立に、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルである。）
であることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａ１が、以下の部分−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌの１つであり、
Ａ２−Ｘが、各事例において、最大８個の炭素原子を有し、酸素原子によって、炭素鎖内で、場合によって分断され得る直鎖若しくは分岐アルカンジイル若しくはアルケンジイルであり、又は
Ａ２−Ｘが、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｓ−、（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ、ピペリジル若しくはピペラジニル、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）であり（Ｒ９は、メチル又はアリールである。）であり、及び、
ＸとＲ６の間には、架橋要素
【化６】
2008540474.tif 000070
が、場合によって存在し、
Ｒ１が、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ２が、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ｎ−、イソ−ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−若しくはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニル、メトキシイミノホルミル、エトキシイミノホルミル、メトキシイミノアセチル又はエトキシイミノアセチルであり、
Ｒ３が、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はイソプロピルチオ、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブチルアミノであり、
Ｒ４が、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−  ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノであり、
Ｒ５が、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルであり、
Ｒ６が、部分
【化７】
2008540474.tif 000071
の１つである、
（Ａ３は、単結合であり、又は、各事例において、場合によって、フルオロ、クロロ、ブロモ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル置換された、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，１−ジイル（ブチリデン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）であり、
Ｍは、酸素であり、
Ｗは、Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）（Ｒ３２Ｒ３３は、独立に、各出現時に、ハロゲン又はメチルである。）であり、
Ｚは、好ましくは、各事例において、場合によって、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル，シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ（各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルである。）、
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａ１が、部分−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２であり、
Ａ２−Ｘが、最大８個の炭素原子を有し、場合によって、炭素鎖内に酸素原子を含有する直鎖又は分岐アルカンジイルであり、及び−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−又はピペリジルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はフルオロ、クロロ、ブロモであり、
Ｒ２が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり、
Ｒ２が、水素、フルオロ、クロロ又はブロモであり、
Ｒ３が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ４が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ又はブロモであり、
Ｒ５が、メチルであり、
Ｒ６が、部分
【化８】
2008540474.tif 000072
である、
（Ａ３は、単結合であり、又はメチレンであり、及び
Ｚは、好ましくは、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ（各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。）テトラゾリルである。）、
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法であり、
一般式（ＩＩ）の化合物
【化９】
2008540474.tif 000073
と、一般式Ｈ２Ｎ−Ｏ−Ａ２−Ｘ−Ｒ６
（基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２、Ｘ及びＲ６は、請求項１に明記されている定義を有する。）
の化合物との反応によって、又は、
一般式（ＩＶ）の化合物
【化１０】
2008540474.tif 000074
と、ＬＧ−Ｒ６、ＨＯ−Ｒ６、Ｈ２Ｎ−Ｒ６若しくはＬＧ−ＣＯ−Ｒ６から選択される一般式の化合物
（基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ及びＲ６は、請求項１に明記されている定義を有し、並びにＬＧは脱離基である。）
との反応による、方法。
【請求項６】
少なくとも１つの、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、並びに慣用の増量剤及び／又は界面活性物質がその中に存在することを特徴とする組成物。
【請求項７】
有害生物及び／又はそれらの生息環境に対して、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項６に記載の組成物を作用させることを特徴とする、有害生物を駆除する方法。
【請求項８】
有害生物を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の、又は請求項６に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の置換されたアリールオキシム、これらを調製するための方法、及び有害生物駆除剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
置換されたアリールオキシムは、既に、有害生物駆除剤として開示されている（ＷＯ２００３／０４２１４７Ａ１参照）。
【０００３】
一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１１】
2008540474.tif 000003
の新規置換されたアリールオキシムが、ここに見出された。
【０００５】
（Ａ１は、部分−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｃ（ハロゲン）３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２−ＣＨ（ハロゲン）−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３の１つであり、
Ａ２−Ｘは、架橋要素である。ＸとＲ６の間には、場合によって、
架橋要素
【０００６】
【化１２】
2008540474.tif 000004
が存在する。
【０００７】
（基Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立に、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から４個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はＣ２−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルキニルである。）
Ａ２−Ｘは、直接の結合であり、若しくは、各事例において、最大８個の炭素原子を有し、及び、各事例において、場合によって炭素鎖に付着されて、酸素原子、硫黄原子若しくはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ及びＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）から選択される部分を含有する直鎖若しくは分岐若しくは環状アルカンジイル若しくはアルケンジイルである。
【０００８】
Ａ２−Ｘは、さらに、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−−アルキル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ１−Ｃ４−−アルキル）−（ＣＯ）−Ｓ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＮＨ）−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｓ−（ＣＯ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−Ｏ−（ＣＯ）−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＮＨ）−（ＣＯ−）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−（ＣＯ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−Ｓ−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−（ＣＯ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−Ｓ−（ＣＯ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＳＯ２）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＳＯ２）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−、−（Ｃ１−Ｃ８−アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−（Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はアリールである。）である。
【０００９】
Ａ２−Ｘは、さらに、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の５員、６員若しくは７員炭素環系であり、若しくは、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の７から１０員の二環式炭素環系である（これらの環系は、酸素、硫黄、スルホニル、スルホキシル、カルボニル、ＮＯによって、又は、場合によってアルキル置換された窒素によって、１回又はそれ以上、場合によって分断されていてもよく、及び、１回又はそれ以上、場合によって置換されていてもよい。）。これらの環系のオキシム酸素への付着は、常に炭素を介している。基Ｒ６への付着は、炭素又は複素原子（窒素又は硫黄）を介してよい。
【００１０】
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１―Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルであり、
Ｒ２は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に、１から６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はＣ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に１から６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、水素であり、各事例において、最大８個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐又は環状ハロゲンアルカニル又はハロゲンアルケニルであり、アリール、置換されたアリールであり、
Ｒ６は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルの群から得られる少なくとも１つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において、２から６個の炭素原子を有するアルケニル部分、アルキニル部分若しくは４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分である。
【００１１】
Ｒ６は、さらに、部分−Ａ３−Ｚであり、ここで
Ａ３は、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び場合によってハロゲン若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル置換された、１から６個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、並びに
Ｚは、場合によって、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−アミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ置換された（各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルによって、場合によって置換されている。）、最大１０個の炭素原子と、及び群Ｎ（窒素、１から５個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１又は２個のＯ原子）、硫黄（１又は２個のＳ原子）からの少なくとも１つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又は追加として、ＳＯ又はＳＯ２部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオカルボニル部分（Ｃ＝Ｓ）を場合によってさらに有する、アリール又は単環式若しくは二環式ヘテロアリールである。
【００１２】
Ｒ６は、さらに、以下の部分のうちの１つであり、
【００１３】
【化１３】
2008540474.tif 000005
（Ａ３は、結合であり、又は、ハロゲンによって、若しくはＣ３−Ｃ８シクロアルキルによって、１回若しくはそれ以上、場合によって置換されたＣ１−Ｃ６アルキレン架橋である。
【００１４】
Ｍは、酸素又はＮＯＲ７である。
【００１５】
（Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群：ハロゲン，−Ｎ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２から得られる基によって、１回から５回、場合によって置換されており、２つのアルキル基は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ及びＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノであることができる。
Ｗは、＊Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）又は＊Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）Ｃ（Ｒ３４Ｒ３５）であり、アスタリスク「＊」は、酸素への結合を表し、Ｒ３２からＲ３５は、各々、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。
【００１６】
ｎは、０から３までの値を取ることができ、
Ｒ８は、独立に、各出現時に、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルケニル、Ｃ２−Ｃ５アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、アリール、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ及びＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノである。
【００１７】
Ｒ１０及びＲ１１は、各事例において、互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり、又は、両者で、カルボニル、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ、ケタール、チオケタールであり、若しくは形態ＮＯＲ１２のオキシムを形成する。
【００１８】
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルホスホナート、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニルである。
【００１９】
上記および下記式中に存在する好ましい置換基及び基の範囲は、以下の本文において定義されている。
【００２０】
Ａ１は、好ましくは、以下の部分：
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦの１つである。
【００２１】
Ａ１は、特に好ましくは、以下の部分：−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌの１つである。
【００２２】
Ａ１は、極めて特に好ましくは、部分−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２である。
【００２３】
Ａ２−Ｘは、好ましくは、各事例において、最大８個の炭素原子を有し、各事例において、酸素原子、硫黄原子又はＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）から選択される部分を、炭素鎖内に、場合によって含有する直鎖又は分岐のアルカンジイル又はアルケンジイルであり、及び
−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｓ−、（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ、ピペリジル又はピペラジニル、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−（Ｒ９は、メチル又はアリールの何れかである。）でもある。
【００２４】
Ａ２−Ｘは、特に好ましくは、各事例において、最大８個の炭素原子を有し、炭素鎖内に、場合によって酸素原子を含有する直鎖又は分岐アルカンジイル又はアルケンジイルであり、及び
Ａ２−Ｘは、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル−（ＣＯ）−Ｓ−、（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−［Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）］−、−（Ｃ２−Ｃ８−アルケニル）−（ＣＯ）−Ｓ、ピペリジル若しくはピペラジニル、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）であり（Ｒ９は、特に好ましくは、メチルである。）でもある。
【００２５】
Ａ２−Ｘは、極めて特に好ましくは、最大８個の炭素原子を有し、場合によって、炭素鎖内に酸素原子を含有する直鎖又は分岐アルカンジイルであり、及び−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（ＣＯ）−（ＮＨ）−又はピペリジルでもある。
【００２６】
場合によって存在する架橋
【００２７】
【化１４】
2008540474.tif 000006
の上記定義内で、基Ｒ２１及びＲ２２の以下の定義が好ましく、又は特に好ましい。
【００２８】
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立に、好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲン又はメチルであり、
Ｒ２１及びＲ２２は、特に好ましくは、水素である。
【００２９】
Ｒ１は、好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノであり、又は部分−Ｏ−Ａ１（Ａ１は、上記定義の１つを有する。）である。
【００３０】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ又はジメチルアミノである。
【００３１】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はフルオロ、クロロ、ブロモである。
【００３２】
Ｒ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１―Ｃ５−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノホルミル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はＣ２−Ｃ５−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ５−アルキニルである。
【００３３】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ｎ−、イソ−ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−若しくはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニル、メトキシイミノホルミル、エトキシイミノホルミル、メトキシイミノアセチル又はエトキシイミノアセチルである。
【００３４】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードである。
【００３５】
Ｒ２は、最も好ましくは、水素、フルオロ、クロロ又はブロモである。
【００３６】
Ｒ３は、好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン又はＣ１―Ｃ５−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノである。
【００３７】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はイソプロピルチオ、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ、ｓ−又はｔ−ブチルアミノである。
【００３８】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである。
【００３９】
Ｒ４は、好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ５−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノである。
【００４０】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はイソプロピルチオ、ｎ−、イソ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノである。
【００４１】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フルオロ、クロロ又はブロモである。
【００４２】
Ｒ５は、好ましくは、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルから得られる少なくとも１つの置換基を含有する、各事例において２から５個の炭素原子を有するアルカニル部分又はアルキニル部分又は４から６個の炭素原子を有するシクロアルカニル部分である。
【００４３】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルである。
【００４４】
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、メチルである。
【００４５】
Ｒ６は、好ましくは、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、ヒドロキシイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ５−アルキニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルから得られる少なくとも１つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において２から６個の炭素原子を有するアルケニル部分又はアルキニル部分又は４から６個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分である。
【００４６】
基Ａ３、Ｚ、Ｍ、Ｒ７、Ｗ、ｎ、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１が、以下の好ましい定義又は特に好ましい定義を有するＲ６の定義における上記の代替物も、好ましく、又は特に好ましい。
【００４７】
Ａ３は、好ましくは、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び、場合によってハロゲン−又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−置換された、１から６個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、
Ａ３は、特に好ましくは、単結合であり、又は、各事例において、場合によって、フルオロ、クロロ、ブロモ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル置換された、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，１−ジイル（ブチリデン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）であり、
Ａ３は、極めて特に好ましくは、単結合であり、又はメチレンであり、
Ｚは、好ましくは、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｎ−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノで場合によって置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ（各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。）単環式の、最大５個の炭素原子と、及び群Ｎ（窒素、１から４個のＮ原子）、Ｏ（酸素、１個のＯ原子）、硫黄（１個のＳ原子）から得られる少なくとも１つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又はさらに、ＳＯ又はＳＯ２部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオカルボニル部分（Ｃ＝Ｓ）を場合によってさらに有するヘテロアリールであり、特に、ヘテロアリール部分として、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルが挙げられるが、とりわけ、テトラゾリルが挙げられる。
【００４８】
Ｍは、好ましくは、酸素である。
【００４９】
Ｒ７は、好ましくは、水素であり；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群：ハロゲン，−Ｎ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２から得られる基によって、１回から５回、場合によって置換されており、２つのアルキル基は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ及びＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノであり得る。
【００５０】
Ｗは、好ましくは、＊Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）及び＊Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）Ｃ（Ｒ３４Ｒ３５）であり（アスタリスク「＊」は、酸素への結合を表し、Ｒ３２からＲ３５は、独立に、各事例において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又はハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【００５１】
Ｗは、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）である（Ｒ３２Ｒ３３は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルである。）。
【００５２】
Ｗは、極めて特に好ましくは、Ｃ（Ｒ３２Ｒ３３）である（Ｒ３２Ｒ３３は、ハロゲン又はメチルである。）。
【００５３】
ｎは、好ましくは、０から２までの値を取る。
【００５４】
ｎは、特に好ましくは、０である。
【００５５】
Ｒ８は、好ましくは、独立に、各出現において、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はニトロである。
【００５６】
Ｒ８は、特に好ましくは、水素である。
【００５７】
Ｒ１０及びＲ１１は、好ましくは、両者で、＝Ｏ又は水素である。
【００５８】
置換基の性質を含む要素に応じて、式（Ｉ）の化合物は、場合によって、立体異性体の形態で、すなわち、幾何異性体の形態で、及び／又は光学異性体の形態で、又は異なる組成の異性体混合物であり得る。式（Ｉ）の化合物のみが一般に参照されているが、純粋な立体異性体のみならず、これらの異性体のあらゆる所望の混合物が本発明によって提供される。
【００５９】
本発明は、塩基性又は酸性化合物との反応によって、式（Ｉ）の化合物から形成される塩様誘導体も提供する。
【００６０】
上記及び下記式中に存在する好ましい置換基及び好ましい基の範囲は、以下の本文において定義されている。
【００６１】
上記基の一般的な定義、又は好ましい範囲に記載されている基の上記定義は、式（Ｉ）の最終生成物に対して適用されるのみならず、各事例において、それらの調製のために必要とされる出発生成物又は中間体に対しても、対応して適用される。基のこれらの定義は、互いに任意に組み合わせることが可能であり、従って、明記されている好ましい範囲の任意の組み合わせが含まれる。
【００６２】
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００６３】
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００６４】
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。  
【００６５】
本発明において最も好ましいのは、最も好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
上記及び下記の基の定義において、アルキルなどの炭化水素基は、単独で、及びアルコキシにおけるように複素原子とともに、各事例において、可能な限り、直鎖又は分岐である。
【００６７】
一般式（Ｉ）の新規置換されたアリールオキシムは、有利な生物学的特性を示す。一般式（Ｉ）の新規置換されたアリールオキシムは、強力な殺節足動物（殺虫及び殺ダニ）及び殺線虫活性に関して特に顕著であり、農業、林業、保存された資材及びその他の資材の保護、並びに衛生分野において使用することができる。
【００６８】
一般式（Ｉ）の新規置換されたアリールオキシムは、以下の一般的な反応スキームに従って調製することが可能である。式（ＩＩ）の出発化合物の合成は、ＤＥ１０３２０７８２Ａ１に記載されている。
【００６９】
【化１５】
2008540474.tif 000007
一般式Ｈ２Ｎ−Ｏ−Ａ２−Ｘ−Ｒ６の前駆体は、以下の反応経路を介して取得することが可能である。
【００７０】
【化１６】
2008540474.tif 000008
【００７１】
架橋Ａ２が
【００７２】
【化１７】
2008540474.tif 000009
の場合には、一般式（Ｉ）の化合物の合成のための一般的な反応スキームは、以下のとおりである。
【００７３】
【化１８】
2008540474.tif 000010
【００７４】
架橋Ａ２が
【００７５】
【化１９】
2008540474.tif 000011
の場合には、一般式（Ｉ）の化合物の合成のための一般的な反応スキームは、以下のとおりである。
【００７６】
【化２０】
2008540474.tif 000012
【００７７】
場合によって、前記式の化合物の置換基、例えば、置換基Ｒ１などは、さらなる反応工程において、修飾することも可能である。例として、Ｒ１がハロゲン、特にフルオロである場合には以下に明記されている、塩基性反応補助剤の存在下において、、Ｒ１の置換基の定義内で、適切な求核試薬による求核置換を行うことが可能である。
【００７８】
一般式（ＩＩ）の出発材料は公知であり、及び／又はそれ自体公知である方法によって調製することが可能である（調製実施例参照）。
【００７９】
本発明の方法を実施する場合、反応温度は、比較的に大きな範囲内を変動することが可能である。一般的に言えば、０℃と１５０℃の間の温度、好ましくは１０℃と１２０℃の間の温度で実施される。
【００８０】
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で（一般的には、０．１バール及び１０バールの間）、本発明の方法を実施することも可能である。
【００８１】
本発明の方法を実施する場合、出発材料は、一般的には、概ね等モル量で使用される。しかしながら、成分の一方を、比較的大過剰で使用することも可能である。反応は、一般的に、反応補助剤の存在下、適切な希釈剤中で実施され、反応混合物は、一般的に、必要とされる温度で、何時間も撹拌される。後処理は、典型的な方法に従って実施される（調製実施例参照）。
【００８２】
一般式（Ｉ）の本発明の化合物は、原理的に公知の方法によって、一般式（Ｉ）の別の化合物へと変換することが可能である。これらの可能な変換反応の幾つかは、以下に、例として概説されている。
【００８３】
一般式（Ｉ）の本発明の化合物は、塩を形成することが可能である。一般式（Ｉ）の化合物の適切な塩には、典型的な無毒の塩、すなわち、塩基との塩及び酸との塩（「付加物」）が含まれる。アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム又はマグネシウム塩、アンモニウム塩などの、無機塩基との塩、有機塩基、特に有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウム又はエタンアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩又はリン酸塩、及び有機カルボン酸又は有機スルホ酸との塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はｐ−トルエンスルホン酸塩が好ましい。
【００８４】
塩は、塩の調製のための標準的な方法に従って形成される。例えば、本発明の化合物は、酸付加塩を形成するために、対応する酸と反応させる。代表的な酸付加塩は、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸及びリン酸などの無機酸との反応を通じて、又は酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、乳酸、ギ酸、マレイン酸、ショウノウ酸、フタル酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、桂皮酸、ピクリン酸、安息香酸などの有機カルボン酸、若しくはメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸との反応を通じて形成される塩である。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物は、適宜、異なる多形形態で存在し、又は異なる多形形態の混合物として存在することが可能である。本発明によって、純粋な多形体及び多形体混合物の何れもが提供され、本発明に従って使用することが可能である。
【００８６】
優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に許容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性種及び耐性種に対して、並びに発育段階の全部又は一部に対して活性である。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
【００８７】
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
クモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００８８】
ビヴァルヴァ（Ｂｉｖａｌｖａ）の綱からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００８９】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００９０】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アンソノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティオタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ｒクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカマス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・クサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツ��（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００９１】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００９２】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００９３】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００９４】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００９５】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の綱からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の綱からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルチス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ディフィロボトリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス」・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．），ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストマム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルバラス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウシェレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００９６】
さらに、アイメリア属などの原虫も駆除し得る。
【００９７】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）市メックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルーツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ヂスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスヴァツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オイバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クオドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダキスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオルミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、  アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、カイガラムシ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミサ属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ），ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギュフォナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｈｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キノナプシス・テガレンシス（Ｃｈｉｎｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ユグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、キルカジュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃ���ｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ），フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎ��ｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトケファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ）．チフロキバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００９８】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラノイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００９９】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１００】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０１】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリアゼ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア��種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１０２】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１０３】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１０４】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えばスクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１０５】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス属種（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（  Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０６】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１０７】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、エロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ。）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。  
本発明の式（Ｉ）の化合物は、・・・に対して特に優れた活性を有する。
【０１０８】
適宜、本発明の化合物／活性化合物は、ある種の濃度又は適用速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適宜、本発明の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することも可能である。
【０１０９】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は作物植物（自然に発生する作物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。作物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０１１０】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単層又は多層コーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１１１】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然材料、活性化合物が含浸された合成材料、肥料及びポリマー性物質中への微小封入などの慣用の製剤に転換することができる。
【０１１２】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
【０１１３】
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は組成物が得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１１４】
適切な増量剤は、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
【０１１５】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。  適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
【０１１６】
適切な固相担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの砕かれた合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
【０１１７】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの粘着付与剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質などの粘着付与剤を、前記製剤中に使用することができる。
【０１１８】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０１１９】
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
【０１２０】
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善するその他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
【０１２１】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１ないし９８重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０１２２】
本発明の活性化合物は、その市販の製剤中に、及びこれらの製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。  
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０１２３】
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）；ポリスルフィドカルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾ��ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン・トリスアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ��ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メツルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（；ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド）；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン）；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン）；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド）；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド）；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル）；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール）；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート）；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド）；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ−［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；並びにボルドー混合液；水酸化銅；ナフテン酸銅、オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）などの、銅塩及び調製物。
【０１２４】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０１２５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１カルバマート、  例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
１．２有機リン酸塩、  例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォス��ァミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
【０１２６】
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
２．１ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）  例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
２．２オキサジアジン  例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
【０１２７】
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１クロロニコチニル、  例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
３．２ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
【０１２８】
アセチルコリン受容体調節物質
４．１スピノシン  例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）
【０１２９】
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
５．１有機塩素  例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロロ（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒｏ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロロ（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒｏ））
５．２フィプロール（ｆｉｐｒｏｌｅ）、  例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
【０１３０】
塩化物チャンネル活性因子
６．１メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、  例えば、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、安息香酸エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン類似体、  例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
【０１３１】
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
８．１ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、  クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
【０１３２】
キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、  例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２ブプロフェジン
９．３サイロマジン
【０１３３】
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
１０．１ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物  例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
【０１３４】
Ｈプロトン勾配の崩壊による酸化的リン酸化の脱共役剤
１１．１ピロール、  例えばクロロフェナピル
１１．２ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、  ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ
【０１３５】
部位Ｉ電子輸送阻害剤
１２．１ＭＥＴＩ、  例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
１２．２ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）
１２．３ジコフォール
【０１３６】
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
【０１３７】
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
【０１３８】
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
【０１３９】
脂肪生合成阻害剤
テトロン酸、  例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、例えば、  スピロテトラマート（ＣＡＳ登録番号２０３３１３−２５−１）及び３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）
カルボキサミド、  例えば、フロニカミド
オクトパミン作動性アゴニスト、  例えば、アミトラズ
【０１４０】
マグネシウムによって刺激されたＡＴＰアーゼの阻害剤；
プロパルギット
リアノジン感受性カルシウムチャンネルの活性化因子、例えば
安息香酸ジカルボキサミド、  例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）
ネレイストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体  チオシクラム水素シュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）
【０１４１】
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）。
【０１４２】
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
２３．１燻蒸剤、  例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
２３．２摂食阻害剤、  例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
２３．３ダニ増殖阻害剤、  例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
２３．４  アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）
【０１４３】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤及び／又は情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
【０１４４】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０１４５】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物として存在することが可能である。
【０１４６】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
【０１４７】
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
【０１４８】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物品種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０１４９】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。  植物品種とは、慣用の品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１５０】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１５１】
本発明によって処理するのが好ましい（遺伝子工学によって得られた）トランスジェニック植物又は植物品種には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。さらに、このような形質の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウキビ、トマト、豆及びその他の様々な植物、綿、タバコ、菜種などの重要な作物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫および虫に対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導物質及び耐性遺伝子並びに対応して発現されたタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有し、将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう植物品種についても当てはまる。
【０１５２】
列記されている前記植物は、一般式Ｉの化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０１５３】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して作用する。  これらの寄生生物には下記のものが含まれる。
【０１５４】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５５】
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目、及びその亜目であるマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１５６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、及びその亜目のネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロハガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５７】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５８】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５９】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１６０】
ダニ（Ａｃａｒｉ）目（コナダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目）の亜綱並びに後気門及び中気門目では、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１６１】
ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門亜目）及びコナダニ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）亜目（無気門亜目）の目からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６２】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に寄生する節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することにより、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１６３】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄及び散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
【０１６４】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、本活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、自由流動組成物）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に使用することが可能であり、又は薬浴として使用できる。
【０１６５】
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０１６６】
次の昆虫を好ましい例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１６７】
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）等のカブトムシ（Ｂｅｅｔｌｅｓ）；
シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）等の膜翅類；
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）；
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。
【０１６８】
本明細書において産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０１６９】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含むことも可能であり、適切な場合には、１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含むことが可能である。
【０１７０】
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
【０１７１】
本発明に係る化合物は、同様に、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。  
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
【０１７２】
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物は、これらの有害生物を駆除するために、家庭用殺虫剤製品中で、単独で、又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて、使用することが可能である。活性化合物は、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０１７３】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１７４】
ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１７５】
クモ（Ａｒａｎａｅａｅ）目からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０１７６】
ザトウムシ（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１７７】
ワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１７８】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７９】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１８０】
シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１８１】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１８２】
直翅（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１８３】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１８４】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。  
チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０１８５】
コウチュウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１８６】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１８７】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１８８】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１８９】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１９０】
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１９１】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１９２】
家庭用殺虫剤の分野での使用は、活性化合物は、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくはその他の既知の殺虫剤類由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０１９３】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌及びおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
【実施例】
【０１９４】
調製実施例：
一般式（ＩＩ）の化合物の合成のための前駆体の調製実施例
（１）：１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニル）エタノン
【０１９５】
【化２１】
2008540474.tif 000013
【０１９６】
２時間にわたって、少しずつ、窒素下で、ＤＭＦ８００ｍＬ中の２，５−ジヒドロキシペンチルアセトン５０ｇの溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド５７ｇを添加する。
【０１９７】
反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。
【０１９８】
水１．５Ｌの中に、反応混合物を注ぎ、１：１のヘキサン／酢酸エチル混合物で数回抽出する。合わせた有機相を、水で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。ヘキサン／酢酸エチルから、粗生成物を再結晶する。これによって、きれいな１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニル）エタノン２０．５ｇ及び若干の不純物を含む生成物２８．５ｇが得られる。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（１８７，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．６０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；６．９８（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ）；７．１８（ｄ，Ｊ＝０．３Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２５（ｄ，Ｊ＝０，３Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；１２．２２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０１９９】
（２）：１−（３−クロロ−２−５−トリイソプロピルシラニルオキシフェニル）エタノン
【０２００】
【化２２】
2008540474.tif 000014
【０２０１】
まず、ジクロロメタン３００ｍＬ中の１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニル）エタノン５ｇを、トリエチルアミン４ｇ及び塩化トリイソプロピルシリル５．２ｇと混合し、室温で３時間、反応混合物を撹拌する。これを水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、１−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシラニルオキシフェニル）エタノン８．２８ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、７３％純粋な形態）が、暗色の油として得られる。
【０２０２】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３４３，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：１．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ；９Ｈ，ＣＨ３，ｉＰｒ）；１．２６−１．３３（ｍ，３Ｈ，ＣＨ，ｉＰｒ）；２．６０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；７．２３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；１２，３３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０２０３】
（２）と同様に、以下の化合物を調製した。
【０２０４】
【化２３】
2008540474.tif 000015
【０２０５】
（３）：（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリイソプロピルシリルオキシ）フェニル）−２−メチルプロパン−１−オン
１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン３３ｇ及びクロロトリイソプロピルシラン３１．３ｇの反応によって、茶色の油の生成物５６ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、９３％純粋）を得た。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３７１，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．０８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１８Ｈ，Ｓｉ−ｉＰｒ３）１．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ｉＰｒ）；１，２５（ｍ，３Ｈ，Ｓｉ−ｉＰｒ）；３．６３（ｍ，１Ｈ，ｉＰｒ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，アリール）；１２．０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０２０６】
（４）：（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリイソプロピルシリルオキシ）フェニルシクロプロピルケトン
３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン８５ｇ及びクロロトリイソプロピルシラン８１ｇの反応に続く、短いカラムろ過（５：１シクロヘキサン／酢酸エチル）によって、茶色の油の生成物８５ｇを得た。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３６９，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．０８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１８Ｈ，−ｉＰｒ）；１．０９（ｍ，４Ｈ，−ｃＰｒ）；１．２６（ｍ，３Ｈ，−ｉＰｒ）；２．１７（ｍ，１Ｈ，−ｃＰｒ）；７．２４（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，アリール）；１１．８５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０２０７】
（５）：３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリイソプロピルシリルオキシ）フェニルシクロヘキシルケトン
（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニル）シクロヘキシルケトン３３ｇとクロロトリイソプロピルシラン３１．３ｇの反応によって、茶色の油の粗生成物５６ｇが得られ、さらなる精製を行わずに、次の工程で使用した。  
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（４１１，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．０８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１８Ｈ，−ｉＰｒ）；１．２４（ｍ，３Ｈ，−ｉＰｒ）；１．３３（ｍ，２Ｈ，−ｃＨｅｘ）；２．５８−２．８３（ｂｍ，８Ｈ，ｃＨｅｘ）；２．７２（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；７．２５（ｍ，２Ｈ，アリール）；１２．０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０２０８】
（６）：１−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エタノン
【０２０９】
【化２４】
2008540474.tif 000016
【０２１０】
まず、１−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシラニルオキシフェニル）エタノン１５ｇを、炭酸カリウム２４ｇ及び硫酸ジメチル２４．８ｇとともに、室温で、約５時間、ＤＭＦ２５０ｍＬ中で撹拌する。反応混合物をろ過し、残留物をジクロロメタンで洗浄する。合わせた有機相を、水中に注ぎ、その後、３０分間撹拌し、ジクロロメタンで３回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で抽出物を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。
【０２１１】
エタノール２５０ｍＬ中に、粗生成物を採取し、１ＮＮａＯＨを添加し、ＴＬＣでのチェックが完全な変換を示すまで、還流下で、何時間も、混合物を撹拌する。乾燥状態になるまでこのバッチを濃縮し、残留物を水と混合し、ＨＣｌで、ｐＨを７未満とし、ＥＥで、多数回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で抽出物を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまで、回転式蒸発機上でろ液を蒸発させる。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（グラジエント：４：１ヘキサン／酢酸エチルを１００％酢酸エチルに）によって、粗生成物を精製する。これにより、２つの生成物画分：４．６ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、１００％純度）及び１．３ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、９５％純度）が得られる。  
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２０１，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ：２，６７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３，８５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；６，２１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；７，１１（ｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７，１２（ｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ，１Ｈ，アリール）
【０２１２】
（６）と同様に、以下の化合物を調製した。
【０２１３】
【化２５】
2008540474.tif 000017
【０２１４】
（７）：（３−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン
（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリイソプロピルシリルオキシ）フェニル）−２−メチルプロパン−１−オン５６．２ｇと硫酸ジメチル２８．６ｍＬの反応によって茶色の油が得られ、これを、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液１５０ｍＬ及びエタノール３００ｍＬとともに、還流下で、何時間も撹拌し、水性作業の後に、シリカゲル（５：１シクロヘキサン／酢酸エチル）上でのクロマトグラフィーを行った。これによって、オレンジ色の油２１．６ｇ（ＧＣ純度７１％）を得た。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２２９，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．０７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，−ｉＰｒ）；３．２６（ｍ，１Ｈ，−ｉＰｒ）；３．６８（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ）；６．７５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；６．９８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，アリール）；９．８８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０２１５】
（８）：３−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニルシクロプロピルケトン
３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリイソプロピルシリルオキシ）フェニルシクロプロピルケトン８５ｇと硫酸ジメチル５８ｇの反応によって茶色の油が得られ、これを、２ＮＮａＯＨ２９０ｍＬ及びエタノール５００ｍＬとともに、何時間も還流し、水性作業の後に、シリカゲル（５：１シクロヘキサン／酢酸エチル）上でのクロマトグラフィーを行った。これによって、オレンジ色の油１５．３ｇが得られた。
【０２１６】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２２７，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．０７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，４Ｈ，−ｃＰｒ）；２．６１（ｍ，１Ｈ，−ｃＰｒ）；３．７２（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ）；６．８４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール）；７．０２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール）；９．９２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０２１７】
（９）：３−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニルシクロヘキシルケトン
３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリイソプロピルシリルオキシ）フェニルシクロヘキシルケトン８３ｇと硫酸ジメチル５１ｇの反応によって茶色の油が得られ、これを、２ＮＮａＯＨ２００ｍＬ及びエタノール４００ｍＬととともに、何時間も還流し、水性作業の後に、シリカゲル（５：１シクロヘキサン／酢酸エチル）上でのクロマトグラフィーを行った。これによって、オレンジ色の油１２ｇが得られた。  
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２６９，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１１−１．３３（ｂｍ，４Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．５４−１．８２（ｂｍ，６Ｈ，−ｃＨｅｘ）；２．９９（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；３．６８（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ）；６．７２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，アリール）；６．９６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，アリール）；９．９２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０２１８】
一般式（ＩＩ）の化合物の調製実施例
（１０）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン
【０２１９】
【化２６】
2008540474.tif 000018
【０２２０】
まず、無水ジメチルホルムアミド２００ｍＬ中の炭酸カリウム８．６ｇを、窒素下で、１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニル）エタノン５ｇと混合する。続いて、激しく撹拌しながら、ＤＭＦ１０ｍＬ中の溶液として、臭化ジクロロプロペニル４．７ｇを滴加し、このバッチを、室温で、さらに５時間撹拌する。次いで、水約２００ｍＬ中に注ぎ、酢酸エチルで、多数回抽出し、有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、１−［３−クロロ−５−（３，３，ジクロロアリルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン７．５ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、９７％の純度）が、粘着性の油として得られる。
【０２２１】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３０９，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．８５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．６２（ｄ，Ｊ＝６，３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；６．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６，３Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）；７．０５（ｄ，Ｊ＝３，２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨアリール）；７．１（ｄ，Ｊ＝３，２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨアリール）
【０２２２】
１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン（１０）に対する説明と同様に、以下の化合物を調製した。
【０２２３】
【表１】
2008540474.tif 000019
【０２２４】
一般式（ＩＩＩ）の化合物の調製実施例
（１４）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−２−メチルプロパン−１−オンオキシム
【０２２５】
【化２７】
2008540474.tif 000020
【０２２６】
まず、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−２−メチルプロパン−１−オン１ｇを、エタノール１０ｍＬ中の、塩化ヒドロキシルアンモニウム１．４４ｇ及び酢酸ナトリウム１．７ｇとともに、還流下、約３時間撹拌する。乾燥状態になるまで、反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルで、残留物を多数回抽出し、硫酸ナトリウム上で、合わせた有機相を乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、Ｅ／Ｚ異性体混合物として、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−２−メチルプロパン−１−オンオキシム１．０６ｇが得られる。
【０２２７】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３５２，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：１．０３（ｍ，１２Ｈｚ，４ｘＣＨ３，ｉＰｒ）；２．６７−２．７４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ，ｉＰｒ）；３．２８−３．４１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ，ｉＰｒ）；３．７１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．７２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．６４（ｄ，Ｊ＝６，４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；４．６５（ｄ，Ｊ＝６，４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．２５（ｔ，Ｊ＝６，４Ｈｚ，２Ｈ，２ＸＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．５４（ｄ，Ｊ＝３，０Ｈｚ，アリール）；６．６３（ｄ，Ｊ＝３，０Ｈｚ，アリール）；７．００（ｄ，Ｊ＝３，０Ｈｚ，アリール）；７．０３（ｄ，Ｊ＝３，０Ｈｚ，アリール）。
【０２２８】
１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−２−メチル−プロパン−１−オンオキシム（１４）に対する説明と同様に、以下の化合物を調製した。
【０２２９】
【表２】
2008540474.tif 000021
【０２３０】
（１７）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−エタノンオキシム
【０２３１】
【化２８】
2008540474.tif 000022
【０２３２】
まず、メタノール４．３ｍＬ中の２−メトキシ−３−クロロ−５−ジクロロプロペンオキシベンジルアセトン１ｇを、ヒドロキシルアミン水溶液２．２ｇ（５０％強度）と混合し、７０℃で２時間加熱する。混合物を室温まで冷却し、形成された懸濁液をろ過し、ジクロロメタン中に固体を溶解し、硫酸ナトリウム上で溶液を乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させた。これにより、２０：１の比で、Ｅ／Ｚ異性体として、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンオキシム８２４ｍｇが得られる。
【０２３３】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３２４，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：３．７０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．６４（ｄ，Ｊ＝６，４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．２６（ｔ，Ｊ＝６，４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．７９（ｄ，Ｊ＝３，０Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．０３（ｄ，Ｊ＝３，０Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；９．０５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０２３４】
乾燥状態になるまで、ろ液を蒸発させ、ジクロロメタン約５０ｍＬで、残留物を２回抽出し、硫酸ナトリウム上で、抽出物を乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させた。これにより、１：１の比で、Ｅ／Ｚ異性体として、１−［３−クロロ−５−（３，３，−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンオキシム２０９ｍｇが得られる。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３２４，１００）
【０２３５】
（１８）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−エタノンＯ−（２−ヒドロキシエチル）−オキシム
【０２３６】
【化２９】
2008540474.tif 000023
【０２３７】
まず、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン４００ｍｇを、１００℃で、窒素下、９０分間、炭酸カリウム５１０ｍｇ及び２−クロロエタノール７００ｍｇとともに撹拌する。２−クロロエタノール３４５ｍｇをさらに添加し、１００℃で、さらに４時間、混合物を撹拌する。
【０２３８】
反応混合物を水約１０ｍＬと混合し、ジクロロメタン約５０ｍＬで２回抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−（２−ヒドロキシエチル）オキシム５６０ｍｇが得られる。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３６８，２５）
【０２３９】
（１８）と同様に、以下の化合物を合成する。
【０２４０】
【表３】
2008540474.tif 000024
【０２４１】
一般式（Ｉ）の化合物の調製実施例
（２０）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）エチル］オキシム
【０２４２】
【化３０】
2008540474.tif 000025
【０２４３】
まず、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−（２−ヒドロキシエチル）オキシム２５０ｍｇ、２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン１３３ｍｇ及びトリフェニルホスフィン３５５ｍｇを、無水テトラヒドロフラン１５ｍＬ中の当初添加物として、一緒に導入する。テトラヒドロフラン１ｍＬ中の溶液として、ＤＥＡＤ２３６ｍｇを滴加する。室温で一晩、反応混合物を撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、ＨＰＬＣを介して、粗生成物を精製する。これにより、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）エチル］オキシム６ｍｇが得られる。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（５４７，８０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．７４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．６；Ｊ＝５．１；２Ｈ，ＣＨ２）；４．６１（ｄ，Ｊ＝６，３Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；４．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．６；Ｊ＝５．１；２Ｈ，ＣＨ２）；６．１２（ｔ，Ｊ＝６，３Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．７７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；６．９４（ｄ，Ｊ＝３，１Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．８５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ；１Ｈ，ピリジル）；８．３１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ，ピリジル）
【０２４４】
１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）エチル］オキシム（２０）に対する説明と同様に、一般式Ｉの以下の化合物を合成した。
【０２４５】
【化３１】
2008540474.tif 000026
【０２４６】
【表４】
2008540474.tif 000027
【０２４７】
化合物（２７）の調製のための変法
アミノエーテル側鎖の合成は、ＤＥ１０３０１５１９Ａ１に記載されている。
【０２４８】
（２５）：３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパン−１−オール
【０２４９】
【化３２】
2008540474.tif 000028
【０２５０】
ＤＭＦ１００ｍＬ中の水素化ナトリウム４ｇの懸濁液を、１，３−プロパンジオール１２．６ｇと混合する。気体の発生が止んだ後、室温で約１０分間、混合物を撹拌する。続いて、ＤＭＦ１０ｍＬ中の溶液として、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０ｇを添加し、室温で一晩、混合物を撹拌する。これを水中に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。粗生成物をトルエン中に採取し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。
【０２５１】
油状の残留物を、ペンタンとともに撹拌し、結晶化のために急速冷蔵庫中に入れる。沈殿した固体を、フリット上でろ別し、ペンタンで洗浄し、減圧下で乾燥させる。これにより、３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパン−１−オール５．２ｇが得られる。
【０２５２】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２２２，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．０２（ｄｔ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．５５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；６．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）；７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）；８．４２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）。
【０２５３】
（２６）：１−（３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロポキシ）ピロリジン−２，５−ジオン
【０２５４】
【化３３】
2008540474.tif 000029
【０２５５】
窒素下で、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１．３ｇ及びトリフェニルホスフィン２．９６ｇと一緒に、無水テトラヒドロフラン２００ｍＬ中で、３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパン−１−オール２．５ｇを撹拌する。０℃で、アゾジカルボン酸ジエチル１．９７ｇを滴加し、室温で一晩、反応混合物を撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、４：１のヘキサン／ＥＥから、残留物を再結晶させる。熱いイソプロパノール中に、得られた固体を再溶解し、結晶化のために冷蔵庫の中に置く。これにより、無色の固体として、１−（３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロポキシ）ピロリジン−２，５−ジオン３．２５ｇを得る。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（３１９，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．１０（ｄｔ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．１３（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２）；４．１６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．５１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；６．９９（ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）；８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ、ピリジル）；８．５４（ｓ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）
【０２５６】
（２７）：２−［３−（アミノオキシ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
【０２５７】
【化３４】
2008540474.tif 000030
【０２５８】
まず、１−（３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロポキシ）ピロリジン−２，５−ジオン２ｇを、ジクロロメタン６０ｍＬ及びメタノール３ｍＬ中の当初充填物として導入する。続いて、ヒドラジン水和物３７８ｍｇを添加する。還流下で、約４時間、この混合物を撹拌する。
【０２５９】
バッチを冷却した後、５Ｎアンモニア溶液で抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、２−［３−（アミノオキシ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．７７ｇが得られる。
【０２６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．０２（ｄｔ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．４０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）；７．２２（ｂｓ，２Ｈ，ＮＨ２）；７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）；８．４９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ，ピリジル）。
【０２６１】
（２８）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−［１−（６−クロロピリジン−３−イル）−エチル］オキシム
【０２６２】
【化３５】
2008540474.tif 000031
【０２６３】
まず、Ｏ−［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］ヒドロキシルアミン１１２ｍｇを、無水ピリジン５ｍＬ中の１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノンの溶液に、窒素下で添加する。２５℃で一晩、反応混合物を撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、残留物を、４：１のシクロヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかける。これにより、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］オキシム８１ｍｇが得られる。
【０２６４】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（Ｍ＋４６３，７５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：１．５８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．２２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．５８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．６１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；５．３６（ｇ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）；６．２２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．６８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ，アリール）；７．０１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ，アリール）；７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ，ピリジル）；７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．３及び２．４Ｈｚ，１Ｈ，ピリジル）；８．３７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ピリジル）。
【０２６５】
（３５）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−［１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）エチル］オキシム（３５）に対する説明と同様に、一般式Ｉの以下の化合物を合成した。
【０２６６】
【化３６】
2008540474.tif 000032
【０２６７】
【表５】
2008540474.tif 000033
2008540474.tif 000034
2008540474.tif 000035
【０２６８】
（３５）：１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エタノンＯ−［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］オキシムに対する説明と同様に、一般式Ｉの以下の化合物を合成した。
【０２６９】
【化３７】
2008540474.tif 000036
【０２７０】
【表６】
2008540474.tif 000037
【０２７１】
（５０）：Ｎ−｛４−［２−（｛［（１Ｅ）−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシフェニル｝（シクロプロピル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］フェニル］−２−メチルプロパンアミド
【０２７２】
【化３８】
2008540474.tif 000038
【０２７３】
まず、Ｎ−｛４−［２−（アミノオキシ）エチル］フェニル｝−２−メチルプロパンアミド１３２ｍｇを、無水ピリジン５ｍＬ及びトルエン５ｍＬ中の［３−クロロ−５−（３，３，−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］シクロプロピルメタノン１００ｍｇの溶液に、窒素下で添加する。還流下で、一晩、水分離装置を用いて、反応混合物を撹拌する。乾燥状態になるまで、反応混合物を蒸発させる。続いて、ピリジン及びトルエン５ｍＬをさらに添加する。還流下で、一晩、水分離装置を用いて、再び、混合物を撹拌する。
【０２７４】
反応混合物を乾燥状態まで蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィー（４：１シクロヘキサン；酢酸エチル）によって、残留物を精製する。これにより、Ｅ／Ｚ異性体混合物として、Ｎ−｛４−［２−（｛［（１Ｅ）−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシフェニル｝（シクロプロピル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］フェニル］−２−メチルプロパンアミド４４．５ｍｇを得る。
【０２７５】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（５３９，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：０．４１−０．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２，ｃＰｒ）；０．６４−０．６９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２，ｃＰｒ）；０．７７−０．８４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２，ｃＰｒ）；１．７１−１．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ，ｃＰｒ）；２．３１−２．３８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；２．５０−２．５２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；２．８０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；２．９５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．６２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．７６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．２８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．５９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；４．６４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．２２−６．２５（ｍ，２×１Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ）；６．４４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；６．５８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；６．９９−７．０４（ｍ，Ｈ，アリール）；７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；８．１−８．２（ｂｄ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７６】
（５０）：Ｎ−｛４−［２−（｛［（１Ｅ）−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシフェニル｝（シクロプロピル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］フェニル｝−２−メチルプロパンアミドに対する説明と同様に、一般式Ｉの以下の化合物を合成した。
【０２７７】
【化３９】
2008540474.tif 000039
【０２７８】
【表７】
2008540474.tif 000040
2008540474.tif 000041
【０２７９】
（５０）：Ｎ−｛４−［２−（｛［（１Ｅ）−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシフェニル｝（シクロプロピル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］フェニル｝−２−メチルプロパンアミドに対する説明と同様に、一般式Ｉの以下の化合物を合成した。
【０２８０】
【化４０】
2008540474.tif 000042
【０２８１】
【表８】
2008540474.tif 000043
【０２８２】
（６３）：４−｛１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］−エチリデンアミノオキシ｝酪酸
【０２８３】
【化４１】
2008540474.tif 000044
【０２８４】
まず、１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−エタノン１．２ｇを、無水メタノール６０ｍＬ中の分子篩の存在下、室温で３日間、４−アミノオキシブチロイル塩酸塩６６４ｍｇと一緒に撹拌する。反応混合物をろ過し、乾燥状態になるまで、ろ液を蒸発させ、酢酸エチルで、残留物を希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を濃縮する。
【０２８５】
残留物をメタノール中に採取し、水２ｍＬ及び炭酸カリウム１ｇを添加し、反応混合物を、室温で一晩撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、１：１の水／ＥＥ中に残留物を採取し、酢酸エチルで１回抽出する。１ＮＨＣｌを用いて、水相を酸性化し、酢酸エチルで多数回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これによって、４−｛１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エチリデンアミノオキシ｝酪酸３５４ｍｇが得られる。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（４０８，９８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．０８−２．２６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２及び水）；２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；４．１６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．６５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．２６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．８１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，ＣＨ，アリール）；７．０４（ｄ，（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，ＣＨ，アリール）
【０２８６】
（６４）：４−｛１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エチリデンアミノオキシ｝−Ｎ−フェニルブチルアミド
【０２８７】
【化４２】
2008540474.tif 000045
【０２８８】
まず、４−｛１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エチリデンアミノオキシ｝−酪酸５０ｍｇを、ジクロロメタン２ｍＬ及びアニリン１３ｍｇ中の当初充填物として導入し、ＤＭＡＰ７．５ｍｇ及びトリエチルアミン３７ｍｇを添加する。続いて、ジクロロメタン１ｍＬ中の溶液で、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩２８ｍｇを滴加し、室温で一晩、反応混合物を撹拌する。１ＮＨＣｌでこれを洗浄し、硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。フラッシュクロマトグラフィー（溶出液：９８：２ジクロロメタン／メタノール）によって、粗生成物を精製する。これによって、４−｛１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エチリデンアミノオキシ｝−Ｎ−フェニルブチルアミド１８ｍｇが得られる。
（Ｍ＋４８５，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ２）；２．１５（ｓ，３３．７１Ｈ，ＣＨ３）；２．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．２１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．６４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．２５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．８２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．０４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．０４−７．０８（ｍ，１Ｈ，アニリン）；７．２９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８及び６．６Ｈｚ，アニリン）；７．５５（ｄ，２Ｈ；Ｊ＝７．６Ｈｚ）；８．３（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ）
【０２８９】
（６４）と同様に、（６５）を合成した。
【０２９０】
【表９】
2008540474.tif 000046
【０２９１】
（６６）：エチル（２Ｅ）−３−｛４−［（４−｛［（（１Ｅ）−１−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシ−フェニル｝エチリデン）アミノ］オキシ｝ブタノイル）アミノ］フェニル｝アクリラート
【０２９２】
【化４３】
2008540474.tif 000047
【０２９３】
まず、４−｛１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エチリデンアミノオキシ｝酪酸５０ｍｇを、ジクロロメタン２ｍＬ中の当初充填物として導入し、塩化オキサリル１７ｍｇ及びＤＭＦ１滴を添加する。気体の発生が終了した後、トリエチルアミン３７ｍｇと一緒に、ジクロロメタン１ｍＬ中の溶液として、エチル（２Ｅ）−３−（４−アミノフェニル）アクリラート２５ｍｇを滴加する。室温で一晩、混合物を撹拌する。
【０２９４】
１ＮＨＣｌで反応混合物を洗浄し、硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。フラッシュクロマトグラフィー（溶出液：９８：２ジクロロメタン／メタノール）によって、粗生成物を精製する。これにより、エチル（２Ｅ）−３−｛４−［（４−｛［（（１Ｅ）−１−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシ−フェニル｝エチリデン）アミノ］オキシ｝ブタノイル）アミノ］フェニル｝アクリラート１１ｍｇを得る。
【０２９５】
１Ｈ−ＮＭＲ：１．３３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３エチル）；２．１６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；２．２２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．５４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．２７−４．３０（ｍ，４Ｈ，２×ＣＨ２）；４．５９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．１０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．３５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）；６．７５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；６．９５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．４４−７．５１（ｍ，４Ｈ，アリール）；７．６２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）；７．７６（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０２９６】
（６６）：エチル（２Ｅ）−３−｛４−［（４−｛［（（１Ｅ）−１−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシフェニル｝エチリデン）アミノ］オキシ｝ブタノイル）アミノ］フェニル｝アクリラートに対する説明と同様に、一般式Ｉの以下の化合物を合成した。
【０２９７】
【化４４】
2008540474.tif 000048
【０２９８】
【表１０】
2008540474.tif 000049
【０２９９】
（６９）：２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル４−｛［（（１Ｅ）−１−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシフェニル｝エチリデン）アミノ］オキシ｝ブチラート
【０３００】
【化４５】
2008540474.tif 000050
【０３０１】
まず、４−｛１−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−メトキシフェニル］エチリデンアミノオキシ｝−酪酸５０ｍｇを、ジクロロメタン２ｍＬ中の当初充填物として導入し、連続して、２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−オール２２ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジン７．５ｍｇ及びトリエチルアミン４０ｍｇと混合する。続いて、ジクロロメタン１ｍＬ中の溶液として、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド２８ｍｇを滴加し、室温で一晩、混合物を撹拌する。続いて、還流下で１時間、これを撹拌する。
【０３０２】
１ＮＨＣｌで反応混合物を洗浄し、硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。ＨＰＬＣを用いた精製により、Ｅ／Ｚ異性体混合物として、２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル４−｛［（（１Ｅ）−１−｛３−クロロ−５−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］−２−メトキシフェニル｝エチリデン）アミノ］オキシ｝ブチラート２７ｍｇを得る。
【０３０３】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（５５６，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．０６−２．１２（ｍ，４Ｈ，２×ＣＨ２）；２．１４（ｓ，１２Ｈ，４×ＣＨ３）；２．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；４．１５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．６４−４．６６（ｍ，４Ｈ，２×ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．２３−６．２６（ｍ，２Ｈ，２×ＯＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）；６．８１−６．８４（ｍ，６Ｈ，アリール）；７．０４−７．０５（ｍ，４Ｈ，アリール）。
【０３０４】
（７０）：２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニルシクロプロピルケトン（Ａ）
２，５−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン（Ｂ）
【０３０５】
【化４６】
2008540474.tif 000051
【０３０６】
不活性気体下で、１，２−ジクロロエタン３５０ｍＬ中の当初充填物としてＡｌＣｌ３４８．２ｇを導入し、この当初充填物を、１，４−ジメトキシベンゼン５０ｇと混合する。続いて、塩化シクロプロピルカルボニル３７．８ｇをゆっくり滴加し、還流下で、混合物を何時間も撹拌する。混合物が冷却した後、氷水中にこれを排出し、少量の濃ＨＣｌを添加し、ジクロロメタンで、水相を２回抽出する。合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。これにより、黄色固体として、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）シクロプロピルケトン（Ａ）及び２，５−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン（Ｂ）の２：１混合物５０ｇが得られ、これは、次の工程で使用される。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝Ａに対して（１９３，１００）；Ｂに対して（２０７，１００）
Ａに対する１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１１（ｍ，４Ｈ，−ｃＰｒ）；３．０４（ｍ，１Ｈ，−ｃＰｒ）；３．７８（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ）；６．９２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．５３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；１１．５８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
Ｂに対する１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．００（ｍ，４Ｈ，−ｃＰｒ）；２．７１（ｍ，１Ｈ，−ｃＰｒ）；３．７３（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ）；３．８３（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ）；６．９７（ｍ，１Ｈ，アリール）；７．１２（ｍ，２Ｈ，アリール）；１１．２０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０３０７】
（７１）３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニルシクロプロピルケトン−（２，５−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン
【０３０８】
【化４７】
2008540474.tif 000052
【０３０９】
ＤＭＦ中の、１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）シクロプロピルケトンと２，５−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトンの約２：１混合物６８ｇの溶液を、不活性気体下で、少しずつ、１時間にわたって、Ｎ−クロロスクシンイミド５７．２ｇと混合する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水６００ｍＬ中に、反応混合物を注ぎ、ベージュ色の固体として、３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニルシクロプロピルケトン５３ｇを得る。ジクロロメタンで、多数回、上清水溶液を抽出し、合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、赤っぽい油として、２，５−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン３５ｇが得られる。両化合物は、精製を行わずに、次の工程で使用される。
【０３１０】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２２７，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１７（ｍ，４Ｈ，−ｃＰｒ）；３．０７（ｍ，１Ｈ，−ｃＰｒ）；３．８１（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ）；７．４２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．６６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；１２．２５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０３１１】
（７２）３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン
【０３１２】
【化４８】
2008540474.tif 000053
【０３１３】
不活性気体下で、ジクロロメタン４００ｍＬ中の当初充填物として、３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニルシクロプロピルケトン５３ｇを導入し、ジクロロメタン１００ｍＬ中のＢＢｒ３４４．２ｍｌの溶液を、０℃で滴加する。続いて、室温で１時間、混合物を撹拌し、氷水中に慎重に注ぐ。相分離後、水相を、ジクロロメタンで１回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２１３，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１６（ｍ，４Ｈ，−ｃＰｒ）；３．１３（ｍ，１Ｈ，−ｃＰｒ）；７．１６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，アリール）；９．５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；１１．８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０３１４】
（７３）：２，５−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン
（７４）：３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン
【０３１５】
【化４９】
2008540474.tif 000054
【０３１６】
（７３）：不活性気体下で、ジクロロメタン３００ｍＬ中の当初充填物として、２，５−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン３５ｇを導入し、０℃まで冷却する。続いて、ジクロロメタン１００ｍＬ中のＢＢｒ３３２ｍＬの溶液を、ゆっくり滴加する。その後、室温で１時間、混合物を撹拌し、氷水中に慎重に注ぐ。相分離後、水相を、ジクロロメタンで１回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。これにより、赤っぽい油の形態で２，５−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン３４ｇが得られ、さらなる精製を行わずに、次の工程でこれを使用する。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（１９５，１００）
【０３１７】
（７４）：ＤＭＦ４００ｍＬ中の２，５−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン３４ｇの溶液に、一定の期間にわたって、窒素下で、少しずつ、Ｎ−クロロスクシンイミド３３．１ｇを添加する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水０．５Ｌ中に反応混合物を注ぎ、ジクロロメタンで多数回抽出する。合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、固体として、生成物３９ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、７５％の純度）が得られ、これは、さらなる精製を行わずに、次の工程で使用される。
【０３１８】
（７５）：（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン
【０３１９】
【化５０】
2008540474.tif 000055
【０３２０】
室温で、１，２−ジクロロエタン３５０ｍＬ中の当初充填物として、ＡｌＣｌ３４８．２ｇ及び１，４−ジメトキシベンゼン５０ｇを導入し、この当初充填物を、ゆっくり滴加しながら、塩化イソブチリル３７．９ｍＬと混合する。続いて、還流下で、１６時間、反応混合物を撹拌する。これを冷却することによって、徐々に生成させ、撹拌しながら、氷５００ｍＬの上に慎重に注ぎ、その後得られる混合物を、１０分間撹拌する。次いで、相を分離し、ジクロロメタンで、水相を２回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥状態になるまで蒸発させる。これにより、オレンジ色の油として、若干不純な生成物７７ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、９２％の純度）が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
【０３２１】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（１９５，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ｉＰｒ）；３．７４（ｍ，１Ｈ，ｉＰｒ）；３．７５（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）；６．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．１４（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，９Ｈｚ，アリール）；７．３０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；１１．４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
（７６）：（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン
【０３２２】
【化５１】
2008540474.tif 000056
【０３２３】
１時間にわたって、窒素下で、少しずつ、ＤＭＦ６００ｍＬ中の（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン６０ｇの溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド５３．６ｇを添加する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水１．２Ｌ中に反応混合物を注ぎ、ジクロロメタンで多数回抽出する。合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、固体として、生成物７０ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、７５％の純度）が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
【０３２４】
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２２９，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ｉＰｒ）；３．７９（ｍ，１Ｈ，ｉＰｒ）；３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）；７．４０（ｓ，２Ｈ，アリール）；１２．０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０３２５】
（７７）：（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン
【０３２６】
【化５２】
2008540474.tif 000057
【０３２７】
不活性気体下で、ジクロロメタン−３６０ｍＬ中の当初充填物として、（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン３６ｇを導入し、この当初充填物を０℃まで冷却し、１０分間にわたって、滴下して、ジクロロメタン１８０ｍＬ中のＢＢｒ３３０ｍＬの溶液と混合する。その後、所定の温度で、２時間撹拌した後、氷０．７Ｌの上に、反応混合物を注ぎ、その後、３０分間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液３５０ｍＬの添加によって中和する。相分離後、水相を、ジクロロメタン１５０ｍＬで３回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、乾燥状態になるまで蒸発させる。これにより、油として、生成物３３ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、７５％の純度）が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２１５，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ｉＰｒ）；３．６２（ｍ，１Ｈ，ｉＰｒ）；７．１６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，アリール）；９．５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；１１．９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０３２８】
（７８）：２，５−ジメトキシフェニルシクロヘキシルケトン＋２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニルシクロヘキシルケトン
【０３２９】
【化５３】
2008540474.tif 000058
【０３３０】
室温で、１，２−ジクロロエタン３５０ｍＬ中の当初充填物として、ＡｌＣｌ３４８．２ｇ及び１，４−ジメトキシベンゼン５０ｇを導入し、この当初充填物を、ゆっくり滴加しながら、塩化シクロヘキシルカルボニル５３ｇと混合する。続いて、還流下で、１６時間、反応混合物を撹拌する。徐々に生成させるために、これを冷却し、撹拌しながら、氷５００ｍＬの上に慎重に注ぎ、その後１０分間撹拌する。続いて、相を分離し、ジクロロメタンで、水相を２回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥状態になるまで蒸発させる。得られた粗生成物は、オレンジ色の油として、２，５−ジメトキシフェニルシクロヘキシルケトン（Ｂ、８３％）及び２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニルシクロヘキシルケトン（Ａ、１４％）の混合物として若干不純な生成物９３ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、９６％の純度）であり、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝Ｂに対して（２３５，１００）；Ａに対して（２２１，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）（Ｂのみ）：１．１８（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．３７（ｂｍ，４Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．６５（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．７３（ｍ，２Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．８３（ｍ，２Ｈ，−ｃＨｅｘ）；３．４６（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；３−７６（ｓ，６Ｈ，−ＯＭｅ）；６．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２９（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；９．０８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；１１．３９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０３３１】
（７９）：２，５−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン
【０３３２】
【化５４】
2008540474.tif 000059
【０３３３】
不活性気体下で、ジクロロメタン５５０ｍＬ中の当初充填物として、２，５−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン８４．３ｇを導入し、この当初充填物を０℃まで冷却し、３０分間にわたって、滴下しながら、ジクロロメタン２００ｍＬ中のＢＢｒ３６８ｍＬの溶液と混合する。その後、所定の温度で、２時間撹拌した後、氷０．７Ｌの上に、反応混合物を注ぎ、その後、３０分間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液４００ｍＬの添加によって中和する。相分離後、水相を、ジクロロメタンで多数回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、乾燥状態になるまで蒸発させる。これにより、油として、２，５−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン３７．７ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、９９％の純度）が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２２１，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１９（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．３５（ｂｍ，４Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．６７（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．７８（ｂｍ，４Ｈ，−ｃＨｅｘ）；３．３４（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；６．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２０（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；９．０８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；１１．３７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０３３４】
（８０）：３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン
【０３３５】
【化５５】
2008540474.tif 000060
【０３３６】
１時間にわたって、窒素下で、少しずつ、ＤＭＦ１７０ｍＬ中の２，５−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン３６．７ｇの溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド２９ｇを添加する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水０．６Ｌ中に反応混合物を注ぎ、ジクロロメタンで多数回抽出する。合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、固体として、３−クロロ−２，５−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン７０ｇ（ＬＣ−ＭＳによれば、５０％の純度）が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
Ｍ＋（ＥＳ＋）＝（２５５，１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：１．１０−１．３９（ｂｍ，５Ｈ，−ｃＨｅｘ）；１．５７−１．８８（ｍ，５Ｈ，−ｃＨｅｘ）；３．３５（ｍ，１Ｈ，−ｃＨｅｘ）；７．１６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；７．２８（ｍ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ，アリール）；９，５０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；１１．９６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）
【０３３７】
生物学的実施例
（実施例Ａ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を作製する。
【０３３８】
トウモロコシの葉の切片（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、葉の切片が乾燥した後、ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を群がらせる。
【０３３９】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。ここで、１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３４０】
この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、効果的な活性が示される：表参照。
【０３４１】
【表１１】
2008540474.tif 000061
2008540474.tif 000062
【０３４２】
（実施例Ｂ）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を作製する。
【０３４３】
所望の濃度の活性化合物の調製物を、中国キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）に噴霧し、葉が乾燥した後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。
【０３４４】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。ここで、１００％は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３４５】
例えば、調製実施例の以下の化合物が、この試験において、効果的な活性を示す。表参照
【０３４６】
【表１２】
2008540474.tif 000063
【０３４７】
（実施例Ｃ）
ネッタイシマカ（アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  Ａｅｇｙｐｔｉ））試験
溶媒：ジメチルスルホキシドの１０００重量部
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することにより、活性化合物の適切な調製物を作製する。
【０３４８】
ネッタイシマカ（Ａｅｄｓａｅ  ａｅｇｙｐｔｉ）の幼虫（第三幼虫段階、Ｌ３）を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
【０３４９】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。ここで、１００％はネッタイシマカが全て死滅したことを意味し、０％はネッタイシマカが全く死滅しなかったことを意味し、−１は、評価ができなかったことを表す。
【０３５０】
例えば、調製実施例の以下の化合物が、この試験において、効果的な活性を示す：表参照。
【０３５１】
【表１３】
2008540474.tif 000064
【国際調査報告】
2008540474.tif 000076
2008540474.tif 000077
2008540474.tif 000078
2008540474.tif 000079
2008540474.tif 000080
2008540474.tif 000081
2008540474.tif 000082
2008540474.tif 000083