(57)【要約】【課題】  カチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物を化粧品において使用すること。【解決手段】  本発明は、式（Ｉ）のエチレン系モノマーを式（II）のアニオン性多糖類へ、過マンガン酸カリウム（ＫＭｎＯ4）と硫酸（Ｈ2ＳＯ4）をベースとする触媒系の存在下に、グラフト化及び重合することによって得ることができるカチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物の化粧品としての使用、特にケラチン物質の化粧処置への使用に関する。本発明は、さらに、化粧品として受容可能な媒体中に、上記の多糖類化合物を含む組成物に関し、また、非ポリマーシロキサングラフトを含む新規な多糖類化合物にも関する。【化１】2008516891.tif 000018【化２】2008516891.tif 000019【選択図】  なし
2008516891.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）のエチレン系のモノマーを、
【化１】
2008516891.tif 000015
式（II）のアニオン性多糖類に、
【化２】
2008516891.tif 000016
過マンガン酸カリウム（ＫＭｎＯ4）と硫酸（Ｈ2ＳＯ4）をベースとする触媒系の存在下に、グラフト化し重合することによって得ることができる、カチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物の化粧品における使用：
ここで、式（Ｉ）及び（II）において、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は直鎖若しくは分岐した、飽和又は不飽和のＣ1〜Ｃ22の一価の炭化水素をベースとする基を表し、
Ｑは、無機又は有機のアニオンを表し、
Ｐは、多糖類鎖を表し、
Ｘは、直鎖又は分岐した、飽和又は不飽和の任意にヒドロキシル化したＣ1〜Ｃ18の二価の炭化水素をベースとする基を表し、
Ａｎは、以下から選択するイオン性基を表し：
【化３】
2008516891.tif 000017
式中、
Ｖは、水素原子又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属を表し、
ｎは、多糖類化合物のアニオン性基による置換度（ＤＳ(−)）が０．０２〜２となる数である。
【請求項２】
Ｐがセルロース、ヘミセルロース、デンプン、イヌリン、グアーガム、キサンタンガム、プルラン、アガー−アガー、アルギン酸ナトリウム、カリウム若しくはアンモニウム、カラギーナン、デキストラン、ファーセララン、ゲランガム、アラビアゴム、トラガカントゴム、ヒアルロン酸、コンニャクマンナン、リグニンスルホネート、カルボガム、部分的にＮ−アセチル化したキチン、ペクチン、ポリデキストロース、ラムサンガム又はウェランガムである、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
Ｐがセルロース、ヘミセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、デンプン、デンプンアセテート、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、イヌリン、グアーガム、ヒドロキシエチルグアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム又はキサンタンガムである、請求項２に記載の使用。
【請求項４】
直鎖又は分岐した、飽和又は不飽和のＣ1〜Ｃ22の一価の炭化水素をベースとする基が直鎖又は分岐したＣ1〜Ｃ4のアルキル基、直鎖又は分岐したＣ12〜Ｃ18のアルキル基又は直鎖又は分岐したＣ2〜Ｃ6のアルケニル基である、先の請求項１ないし３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
直鎖又は分岐した、飽和又は不飽和のＣ1〜Ｃ18の一価の炭化水素をベースとする基を、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ラウリル、ミリスチル、セチル若しくはステアリル、ビニル、アリル、クロトニル及びブテニル基から選択する、請求項４に記載の使用。
【請求項６】
直鎖又は分岐した、飽和又は不飽和のＣ1〜Ｃ18の二価の炭化水素をベースとする基を、直鎖又は分岐したＣ1〜Ｃ18アルキレン基及び直鎖又は分岐したＣ2〜Ｃ18アルケニレン基であって、これらの基が任意に少なくとも一つのヒドロキシル基を有する基から選択する、先の請求項１ないし５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
直鎖又は分岐した、飽和又は不飽和のＣ1〜Ｃ18の二価の炭化水素をベースとする基を、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｔ−ブチレン、ヘキシレン又はオクチレン、ビニレン、アリレン、クロトニレン、イソブテニレン、ヘキセニレン及びオクテニレン基であって、これらの基が任意に少なくとも一つのヒドロキシル基を有する基から選択する、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
Ｑを、ハロゲン原子、アセテート、シトレート、ラクテート、オレエート又はベヘネートから選択する、先の請求項１ないし７のいずれか１項に記載の使用。
【請求項９】
Ｑがハロゲン原子である、請求項８に記載の使用。
【請求項１０】
ケラチン物質の化粧処置のための、先の請求項１ないし９のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１１】
コンディショニング剤として毛髪をケアし及び保護するための、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
固定剤としてヘアスタイルを保持し及びまとめるための、請求項１０に記載の使用。
【請求項１３】
皮膚を洗浄し及びケアするための、請求項１０に記載の使用。
【請求項１４】
化粧品として受容可能な媒体中に、少なくとも一つの化粧活性剤と請求項１ないし９に規定する少なくとも一つの両性多糖類化合物とを含む化粧組成物。
【請求項１５】
化粧活性剤を、コンディショニング剤、染料、抗ＵＶ剤、サンスクリーン、ヒドロキシ酸及びビタミンから選択する、請求項１４に記載の化粧組成物。
【請求項１６】
組成物がアルデヒド官能基を含む両性多糖類化合物を、組成物の全質量に対して、０．０５〜５０質量％の範囲の量で含む、請求項１４又は１５に記載の化粧組成物。
【請求項１７】
組成物がアルデヒド官能基を含む両性多糖類化合物を、組成物の全質量に対して、０．５〜２５質量％の範囲の量で含む、請求項１４又は１５に記載の化粧組成物。
【請求項１８】
化粧品として受容可能な媒体が水と少なくとも一つの有機溶媒との混合物又は水を含む、請求項１４ないし１７のいずれか１項に記載の化粧組成物。
【請求項１９】
有機溶媒を、Ｃ1〜Ｃ4低級アルコール、アルキレンポリオール、ポリオールエーテル及びこれらの混合物から選択する、請求項１８に記載の化粧組成物。
【請求項２０】
組成物がさらに、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性又は双性イオン性界面活性剤、増粘剤、真珠光沢剤、不透明化剤、芳香剤、無機又は有機の、天然又は合成の粒子、保存剤及びｐＨ安定剤から選択する少なくともひとつの単価剤を含む、請求項１４ないし１９のいずれか１項に記載の化粧組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物の化粧品における使用、及びそれを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧品の分野においては、ケラチン物質、例えば毛髪及び皮膚、特に敏感になった毛髪、すなわち、特に環境物質及び／又は毛髪処置、例えばパーマネントウエーブ処置、染色又は脱色処置の化学作用によって損傷を受け又はもろくなった毛髪の化粧特性を改良することが特に求められている。
この目的のために、コンディショニング剤として知られている相補的な化粧剤を使用することが通常行われており、該コンディショニング剤は、例えばカチオン性のポリマー又はシリコーンであり、毛髪繊維が多少とも繰り返して受ける種々の処置又は攻撃因子によって誘導される有害又は好ましくない結果を修復し又は制限することを主に意図している。これらのコンディショニング剤はまた天然毛髪の化粧品の作用を改良する。
他のコンディショニング剤、例えば米国特許第４，８０３，０７１号、４，４６４，５２３号、ＷＯ ９０／０３７７９及びＦＲ ２ ８８３ ５９９に記載された両性多糖類は、毛髪用の化粧組成物において使用することができる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、これらのコンディショニング剤は、コンディショニング及び化粧特性の残存に関して必ずしも極めて有効ではない。出願人は、何度か使用した後では、毛髪は積み重なり、軽快さ及び柔らかさを失うことを見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
驚くべきことに、また予期せざることに、出願人は、カチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物を化粧品で使用すると、上記の欠点が解消されて優れた化粧特性、例えば毛髪に対する優れたコンディショニング作用及び保護作用、良好な毛髪の櫛通り性及びヘアスタイルの良好な保持作用が得られることを見出した。
さらに、カチオン性ポリマー鎖を含むこれらの両性多糖類化合物を使用すると、毛髪を数回洗浄した後であっても、積み重なった、非可鍛性で非柔軟性である毛髪に導く過剰な堆積を見ることなく、上記特性の良好な残存を生じる。
これらのコンディショニング剤はまた、皮膚に化粧特性、例えば良好な保湿性を与える。
これらのカチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物は、論文Li-Ming Zhang, “Modification of sodium carboxymthylcellulose by grafting of dimethylddiallylammonium chloride”, Maclomol. Mater. Eng., 2000, 280/281, pp. 66-70及びLi-Ming Zhang, “Manganese (IV)-initiated grafting of dimethylallylammonium chloride onto carboxymethylcellulose”, J.M.S. - Pure Appl. Chem., A36(9), 1999, pp. 1141-1152に記載された製造方法に従って得ることができる。
この方法によって、純粋な多糖類、すなわち、痕跡量のホモポリマーをも含まない多糖類を得ることが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
従って、本発明の一つの主題は、化粧品、特にケラチン物質を化粧処置するための化粧品、例えば毛髪をケアしまた保護し、整え、パーマネントウエーブ処置し、直毛化し毛髪を染色し若しくは脱色し、又は皮膚を洗浄又はケアする化粧品における、以下に記載する両性多糖類化合物の使用である。
本発明の他の主題は、少なくとも一つの化粧活性剤及び以下に記載する少なくとも一つの両性多糖類化合物を化粧品として受容可能な媒体中に含む化粧組成物である。
本発明の他の主題、特徴、観点及び利点は、以下の記載及び種々の例を読むことによってより明確となろう。
【０００６】
本発明に従って使用されるカチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物を、以下の式（Ｉ）に相当するエチレン系のモノマーを、
【化１】
2008516891.tif 000003
式（II）のアニオン性多糖類に、過マンガン酸カリウム（ＫＭｎＯ4）と硫酸（Ｈ2ＳＯ4）をベースとする触媒系の存在下に、グラフト化し重合することによって得ることができる：
【化２】
2008516891.tif 000004
式（Ｉ）及び（II）において、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は直鎖若しくは分岐した、飽和又は不飽和のＣ1〜Ｃ22、好ましくはＣ1〜Ｃ18の一価の炭化水素をベースとする基を表し、
Ｑは、無機又は有機のアニオン、例えばハロゲン原子、例えば臭素又は塩素原子、アセテート、シトレート、ラクテート、オレエート又はベヘネートを表し、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子が特に好ましく、
Ｐは、多糖類鎖を表し、
Ｘは、直鎖又は分岐した、飽和又は不飽和の任意にヒドロキシル化したＣ1〜Ｃ18の二価の炭化水素をベースとする基を表し、
Ａｎは、以下から選択するイオン性基を表し：
【化３】
2008516891.tif 000005
式中、
Ｖは、水素原子又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばナトリウム又はカリウム原子を表し、
ｎは、多糖類化合物のアニオン性基による置換度（ＤＳ(−)）が０．０２〜２、好ましくは０．０５〜１．５となる数である。
本発明に従う用語“両性多糖類化合物の置換度ＤＳ(−)”は、繰り返し単位におけるアニオン性基で置換されたヒドロキシル基の数の、該単位を構成する基本的なモノサッカリドの数に対する比を意味する。
【０００７】
Ｐによって表される多糖類鎖は、好ましくはセルロース、ヘミセルロース、デンプン、イヌリン、グアーガム、キサンタンガム、プルラン、アガー−アガー、アルギン酸ナトリウム、カリウム若しくはアンモニウム、カラギーナン、デキストラン、ファーセララン、ゲランガム、アラビアゴム、トラガカントゴム、ヒアルロン酸、コンニャクマンナン、リグニンスルホネート、カルボガム、部分的にＮ−アセチル化したキチン、ペクチン、ポリデキストロース、ラムサンガム又はウェランガムである。
より好ましくは、多糖類鎖は、セルロース、ヘミセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、デンプン、デンプンアセテート、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、イヌリン、グアーガム、ヒドロキシエチルグアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム又はキサンタンガムである。
スルホネート官能基を含む多糖類鎖は、好ましくは５００〜１５，０００，０００、より好ましくは１０００〜１０，０００，０００の質量平均分子量を有する。
【０００８】
挙げることができる直鎖又は分岐したＣ1〜Ｃ22、好ましくはＣ1〜Ｃ18の一価の炭化水素をベースとする基の例は、直鎖又は分岐したＣ1〜Ｃ4のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル又はｔ−ブチル基を含み、直鎖又は分岐したＣ12〜Ｃ18のアルキル基、例えばラウリル、ミリスチル、セチル若しくはステアリル基を含み、及び直鎖又は分岐したＣ2〜Ｃ8、好ましくはＣ2〜Ｃ6のアルケニル基、例えばビニル、アリル、クロトニル又はブテニルを含み；Ｃ1〜Ｃ4又はＣ12〜Ｃ18のアルキル基が特に好ましい。
特に挙げることができる直鎖又は分岐した、飽和又は不飽和のＣ1〜Ｃ18、好ましくはＣ1〜Ｃ12の二価の炭化水素をベースとする基の例は、以下を含む：直鎖又は分岐したＣ1〜Ｃ18アルキレン基、例えばメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｔ−ブチレン、ヘキシレン又はオクチレン基；直鎖又は分岐したＣ2〜Ｃ18アルケニレン基、例えばビニレン、アリレン、クロトニレン、イソブテニレン、ヘキセニレン又はオクテニレン基。これらの基はさらに少なくとも一つのヒドロキシル置換基を有することができる。
【０００９】
本発明において好ましく使用される、カチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物は、以下の式（Ｉ）に相当するエチレン系のモノマーを
【化４】
2008516891.tif 000006
を式（II）のアニオン性多糖類へ
【化５】
2008516891.tif 000007
過マンガン酸カリウム（ＫＭｎＯ4）と硫酸（Ｈ2ＳＯ4）をベースとする触媒系の存在下に、グラフト化及び重合することによって得ることができ、
式中：
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、Ｃ1〜Ｃ4又はＣ12〜Ｃ18のアルキル基を表し、
Ｑは、ハロゲン原子を表し、
Ｐは、セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、デンプン、デンプンアセテート、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、イヌリン、グアーガム、ヒドロキシエチルグアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム又はキサンタンガムから選択する多糖類鎖を表し、
Ｘは、任意にヒドロキシル化したメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｔ−ブチレン、ヘキシレン又はオクチレン基、ビニレン、アリレン、クロトニレン、イソブテニレン、ヘキセニレン又はオクテニレン基を表し、及び
Ａｎ及びｎは、先に定義したものと同一である。
【００１０】
最も好ましいカチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物は、カルボキシメチルセルロースとトリメチルアリルアンモニウムブロミド若しくはクロリド又はジアリルジメチルアンモニウムクロリドとから得られる。
本発明に従う両性多糖類化合物を、論文Li-Ming Zhang, “Modification of sodium carboxymthylcellulose by grafting of dimethylddiallylammonium chloride”, Maclomol. Mater. Eng., 2000, 280/281, pp. 66-70及びLi-Ming Zhang, “Manganese (IV)-initiated grafting of dimethylallylammonium chloride onto carboxymethylcellulose”, Pure Appl. Chem., A36(9), 1999, pp. 1141-1152に記載された製造方法に従って製造することができる。
式（II）のアニオン性多糖類を、ＫＭｎＯ4溶液に混合する。硫酸と式（Ｉ）の４級アンモニウムハロゲン化物とを次いでこれにこの順序で添加する。
種々の化合物の量を、所望のカチオン性基による置換度に従って、当業者は直ちに決定するであろう。このカチオン性基による置換度は、好ましくは０．０１〜２、より好ましくは０．０５〜１．５の範囲内にある。
上記のカチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類化合物の総置換度は、好ましくは０．０３〜３、より好ましくは０．０５〜２．５の範囲内にある。
上記の両性多糖類化合物は、化粧品において、特にケラチン物質の化粧処置、例えば毛髪のケア及び保護のための処置にコンディショニング剤として；ヘアスタイルを保持しまとめるための固定剤として使用され、さらに皮膚を洗浄しかつケアし、また皮膚、唇及び爪をメーキャップするために使用される。
【００１１】
本発明の主題はまた、化粧品として受容可能な媒体中に、少なくとも一つの化粧活性剤と上記のカチオン性ポリマー鎖を含む少なくとも一つの両性多糖類化合物を、化粧組成物の全質量に対して好ましくは０．０５〜５０質量％、より好ましくは０．５〜２５質量％の範囲の量で含む化粧組成物である。
本発明の目的のために、用語“化粧活性剤”は、皮膚、毛髪及び／又は爪に対して有益な作用を及ぼす活性剤を意味する。
本発明に従う組成物で使用する化粧活性剤は、本技術分野で周知のコンディショニング剤、例えばアニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性又は双性イオン性ポリマー、鉱油、植物又は合成油、脂肪酸エステル、揮発性又は非揮発性の、有機変性したか又は有機変性していない、環状又は非環状の、分岐したか又は分岐していないシリコーン；染料、抗ＵＶ剤、サンスクリーン、ヒドロキシ酸又はビタミン、であることができ、これらは本技術分野で周知である。
用語“化粧品として受容可能な媒体”は、いずれのケラチン物質、例えば皮膚、毛髪、爪、まつげ、眉毛及び唇並びに身体及び顔の皮膚のいずれの他の領域とも適合する媒体を意味する。
化粧品として受容可能な媒体は、水のみから成っていてもよく、又は化粧品として受容可能な溶媒、例えばＣ1〜Ｃ4低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール又はｎ−ブタノール；アルキレンポリオール、例えばプロピレングリコール；ポリオールエーテル；及びこれらの混合物と水との混合物から成っていてもよい。
【００１２】
本発明に従う組成物は、さらに本技術分野で周知の一以上の標準的な添加剤、例えば以下のものを含むことができる：アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性又は双性イオン性界面活性剤、増粘剤、真珠光沢剤、不透明化剤、芳香剤、無機又は有機の、天然又は合成の粒子、保存剤及びｐＨ安定剤。
当業者は、任意の添加剤及びその量を、本発明の組成物の性質を害さないように、注意して選択するであろう。
これらの添加剤は本発明に従う組成物中に、組成物の全質量に対して一般的には０〜２０質量％の範囲の量で存在する。
【００１３】
本発明に従う化粧組成物は、ムース、ジェル、スプレー又はラッカーの形態にあることができ、また洗い流し型又は残置型の適用で使用することができる。
本発明の組成物は毛髪用製品として、特に洗い流し型又は残置型の製品、特に毛髪を洗浄し、ケアし及びコンディショニングする製品、ヘアスタイルを保持し、毛髪を成形し、染色し、脱色し、パーマネントウエーブ処置し又は直毛化する製品として使用することができる。
本発明の組成物はさらに、ケア又は衛生製品、例えば顔、手及び身体用の保護、処置又はケアクリーム、保護又はケアのボディミルク、皮膚のケア又は洗浄用のジェル又はムースとして、又は皮膚、唇、爪及びまつげをメーキャップし又はこれらから化粧落としをする製品として使用することができる。
【００１４】
以下の例は、本発明を説明するものとしてあげられている。
【００１５】
例１
カチオン性ポリマー鎖を含む両性多糖類を、ナトリウムカルボキシメチルセルロース塩を重合したジアリルジメチルアンモニウムクロリドでグラフト化することによって変性することによって製造する。
９ｇのナトリウムカルボキシメチルセルロース塩（低粘度、５００〜２５００mPa.s）を３００mlの蒸留水に溶解させ、次いで４．９３ミリモルのＫＭｎＯ4を添加する。
混合物を３０分撹拌し、次いで４．９３ミリモルのＨ2ＳＯ4と０．１３５モルのジアリルジメチルアンモニウムクロリドとを加える。
窒素流下にして該混合物を６０℃で４時間保持する。
媒体が徐々に脱色される。生成物が１リットルのイソプロパノールから沈殿され、ろ過により分離され、エタノール／アセトン混合物で洗浄される。
真空下に４０℃で乾燥して１４ｇの生成物が得られる。
【００１６】
例２：シャンプー
以下の成分を使用してシャンプーを製造した。ここで、成分の量は組成物の全質量に対する活性物質の質量百分率として示されている。
2008516891.tif 000008
【００１７】
例３：コンディショナー
以下の成分を使用してコンディショナーを製造した。ここで、成分の量は組成物の全質量に対する活性物質の質量百分率として示されている。
2008516891.tif 000009
【００１８】
例４−６
以下の成分を使用して染料組成物を製造した。ここで、成分の量は組成物の全質量に対する活性物質の質量百分率として示されている。
2008516891.tif 000010
使用時に、上記の各染料組成物を、質量対質量で２０容量の過酸化水素溶液（６質量％）と混合した。
このようにして製造した混合物を、９０％の白髪を含む灰色の天然の毛髪の房又はパーマネントウエーブ処置した毛髪の房に３０分間適用した。毛髪の房を次いでリンスし、標準的なシャンプーで洗浄し、再度リンスし、次いで乾燥した。
例４ないし例６のそれぞれについて毛髪はゴールデン−ブロンドに染色された。
【００１９】
例７
以下の成分を使用して他の染料組成物を製造した。ここで、成分の量は組成物の全質量に対する活性物質の質量百分率として示されている。
2008516891.tif 000011
この組成物を使用時に、酸化剤として７．５％の過酸化水素を含むエマルション形態の酸化組成物と、酸化組成物１．５部当たり１部の染料組成物の比率で混合する。得られた混合物を、９０％の白髪を含む天然毛髪の房に適用し、３０分間放置して作用させる。リンスし、シャンプーで洗浄しかつ乾燥した後、強い赤銅色の明るい栗色の色調に染色された毛髪が得られる。
【００２０】
例８
以下の組成物を製造した。ここで、示された百分率は組成物の全質量に対する質量百分率である。
酸化組成物：
2008516891.tif 000012
染料組成物：
2008516891.tif 000013
AM*＝活性物質
染料組成物を、使用時に、プラスチックのボウル中で２分間、上記の酸化組成物と、酸化組成物１．５部当たり１部の染料組成物の割合で、混合した。
得られた混合物を、白髪を９０％含む天然の毛髪の房に適用し、３０分間放置して作用させた。
次いで房を水でリンスし、シャンプーで洗浄し、再度水でリンスし、次いで乾燥してくしで梳いた。
こうして毛髪は強い明るい栗色の色調に染色された。
【００２１】
例９
以下の成分を使用して他の染料組成物を製造した。ここで、成分の量は組成物の全質量に対する活性物質の質量百分率として示されている。
2008516891.tif 000014
AM: 活性物質
【国際調査報告】
2008516891.tif 000020
2008516891.tif 000021
2008516891.tif 000022