(57)【要約】  特定の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体によって、予想外の殺虫及び殺ダニ活性が提供された。これらの化合物は、式（Ｉ）で表され、ここで、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４については、本明細書中で充分に記述されている。さらに、殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体と一緒に殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含み、また、場合により有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物も含んでいてもよい組成物も開示されており、さらに、昆虫が存在しているか又は存在していると期待される場所に該組成物を施用することを含む昆虫の防除方法も開示されている。2008540677.tif 000103
2008540677.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＡ）
【化１】
2008540677.tif 000079
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル及びフェニルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ヒドロキシアルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【化２】
2008540677.tif 000080
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり、
但し、Ｒが１−ナフチルであり及びＲ３が水素である場合、Ｒ１及びＲ２は（Ｃ１−Ｃ２）アルキル以外である。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項２】
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル又は２，３−ジメチルフェニルであり；
Ｒ１が、水素又はメチルであり；及び
Ｒ２及びＲ３が、水素である
式（ＩＡ）で表される化合物で構成されている、請求項１に記載の殺虫剤組成物。
【請求項３】
式（ＩＢ）
【化３】
2008540677.tif 000081
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルであり、又は、ハロゲン若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される１若しくは２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ５は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシベンジル、及び
【化４】
2008540677.tif 000082
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒが１−ナフチルであり及びＲ５が式（５）（Ｘは硫黄であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である。）である場合、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ２）アルキル以外であり；及び、Ｒが３−クロロ−２−メチルフェニルであり及びＲ１が水素である場合、Ｒ５は式（５）（Ｘは酸素であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である。）又は式（６）（ａは２であり、Ｒ１５はメチルである。）以外である。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項４】
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジメチルフェニル又は３−クロロ−２−メチルフェニルであり；
Ｒ１が、水素であり；及び
Ｒ５が、シアノ、式（１）、式（５）又は式（７）である
式（ＩＢ）で表される化合物で構成されている、請求項３に記載の殺虫剤組成物。
【請求項５】
式（ＩＣ）
【化５】
2008540677.tif 000083
［式中、
Ｒは、１−ナフチル、２−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、３−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、２，４−（Ｃ１−Ｃ２）ジアルコキシフェニル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【化６】
2008540677.tif 000084
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒ１及びＲ３が水素である場合、Ｒは２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル又は２−クロロ−６−メチルフェニル以外であり；Ｒがフェニルであり及びＲ１及びＲ３がメチルである場合、当該化合物は（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）メチル−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；また、Ｒがフェニルであり及びＲ１がメチルであり及びＲ３が水素である場合、当該化合物は（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；及び、Ｒが２，３−ジクロロフェニルであり及びＲ１が水素である場合、Ｒ３は式（７）（Ｘは酸素であり、Ｒ１６はメトキシである。）以外である。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項６】
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル又は２，３−ジメチルフェニルであり；
Ｒ１が、水素又はメチルであり；及び  Ｒ３が、水素又は式（７）（Ｘは酸素であり、Ｒ１６は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）である
式（ＩＣ）で表される化合物で構成されている、請求項５に記載の殺虫剤組成物。
【請求項７】
式（ＩＤ）
【化７】
2008540677.tif 000085
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、
【化８】
2008540677.tif 000086
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである］
で表される化合物及びその農業上許容される塩を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項８】
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル又は２，３−ジメチルフェニルであり；
Ｒ５が、式（１）（Ｘは硫黄である。）又は式（７）（Ｘは酸素であり、Ｒ１６は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）である
式（ＩＤ）で表される化合物で構成されている、請求項５に記載の殺虫剤組成物。
【請求項９】
式（ＩＥ）
【化９】
2008540677.tif 000087
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【化１０】
2008540677.tif 000088
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項１０】
式（ＩＦ）
【化１１】
2008540677.tif 000089
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、シアノ、及び
【化１２】
2008540677.tif 000090
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項１１】
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項１に記載の殺虫剤組成物。
【請求項１２】
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項３に記載の殺虫剤組成物。
【請求項１３】
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項５に記載の殺虫剤組成物。
【請求項１４】
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項７に記載の殺虫剤組成物。
【請求項１５】
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項９に記載の殺虫剤組成物。
【請求項１６】
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項１０に記載の殺虫剤組成物。
【請求項１７】
請求項１に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると予想される場所に施用することを含む、昆虫を防除する方法。
【請求項１８】
請求項３に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると予想される場所に施用することを含む、昆虫を防除する方法。
【請求項１９】
請求項５に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると予想される場所に施用することを含む、昆虫を防除する方法。
【請求項２０】
請求項７に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると予想される場所に施用することを含む、昆虫を防除する方法。
【請求項２１】
請求項９に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると予想される場所に施用することを含む、昆虫を防除する方法。
【請求項２２】
請求項１０に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると予想される場所に施用することを含む、昆虫を防除する方法。
【請求項２３】
式（ＩＧ）
【化１３】
2008540677.tif 000091
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル及びフェニルから選択される１若しくは２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ヒドロキシアルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【化１４】
2008540677.tif 000092
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒ１がメチルであり及びＲ２及びＲ３が水素である場合、Ｒはフェニル以外であり；Ｒが１−ナフチルであり及びＲ３が水素である場合、Ｒ１及びＲ２は（Ｃ１−Ｃ２）アルキル以外であり；及び、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素である場合、Ｒは２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３，４−ジクロロフェニル及び３，５−ジクロロフェニル以外である。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩である。
【請求項２４】
式（ＩＨ）
【化１５】
2008540677.tif 000093
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルであり、又は、ハロゲン若しくは（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１若しくは２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ５は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシベンジル、及び
【化１６】
2008540677.tif 000094
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒが１−ナフチルであり及びＲ５が式（５）（Ｘは硫黄であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である。）である場合、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル以外であり；また、Ｒが３−クロロ−２−メチルフェニルであり及びＲ１が水素である場合、Ｒ５は式（５）（Ｘは酸素であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である。）又は式（６）（Ｒ１５はメチルである。）以外である。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
【請求項２５】
式（ＩＪ）
【化１７】
2008540677.tif 000095
［式中、
Ｒは、１−ナフチル、２−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、３−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、２，４−（Ｃ１−Ｃ２）ジアルコキシフェニル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【化１８】
2008540677.tif 000096
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒが２，３−ジメチルフェニル以外である場合、Ｒ１又はＲ３の少なくとも一方は水素以外であり；Ｒがフェニルであり及びＲ１及びＲ３がメチルである場合、当該化合物は（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）メチル−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；また、Ｒがフェニルであり及びＲ１がメチルであり及びＲ３が水素である場合、当該化合物は（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；Ｒが２，３−ジクロロフェニルであり及びＲ１が水素である場合、Ｒ３は式（７）（Ｘは酸素であり、Ｒ１６はメトキシである。）以外である。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
【請求項２６】
式（ＩＫ）
【化１９】
2008540677.tif 000097
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、
【化２０】
2008540677.tif 000098
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
【請求項２７】
式（ＩＬ）
【化２１】
2008540677.tif 000099
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【化２２】
2008540677.tif 000100
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
【請求項２８】
式（ＩＭ）：
【化２３】
2008540677.tif 000101
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、シアノ、及び
【化２４】
2008540677.tif 000102
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
【請求項２９】
請求項２３に記載の化合物を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項３０】
請求項２４に記載の化合物を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項３１】
請求項２５に記載の化合物を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項３２】
請求項２６に記載の化合物を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項３３】
請求項２７に記載の化合物を含んでいる殺虫剤組成物。
【請求項３４】
請求項２８に記載の化合物を含んでいる殺虫剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、概して、殺有害生物活性を有する化合物、並びに、昆虫類及びコナダニ類の防除におけるそれらの使用に関する。特に、本発明は、殺有害生物活性を有する置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体とそれらの農業上許容される塩、並びに、昆虫類及びコナダニ類の防除におけるそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
昆虫が、一般に、農業における作物の成長に対してのみではなく、例えば、建造物や芝生に対しても、重大な被害の原因となり得るということは、よく知られており、ここで、建造物や芝生では、その被害は、シロアリ類及び地虫類などの土壌介在性昆虫（ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｉｎｓｅｃｔ）に起因する。そのような被害は、結果として、所与の作物、芝生又は建造物に関連して何百万ドルもの損失を生じ得る。作物の重大な被害を引き起こし得る多くの種類の昆虫が存在するが、例えば、「ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）」の昆虫は非常に重要である。ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には、例えば、アブラムシ類、ヨコバイ類、セミ類、コナジラミ類及びコナカイガラムシ類が包含される。ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）は、貫通性（ｐｉｅｒｃｉｎｇ）／吸汁性（ｓｕｃｋｉｎｇ）の口器を有しており、それによって、維管束植物から液汁を抜き出して餌にすることができる。ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）による虫害は、直接的な摂食による被害の他に、幾つかの異なった方法で明らかにされる。例えば、多くの種は蜜を分泌するが、この蜜は、粘着性の排出物であって、当該昆虫がその表面上で摂食し生存している植物に付着する。蜜は、単独で、作物植物に表面的な損傷を引き起こす。多くの場合、蜜の上ですす病が発生し、食品生産物又は観賞植物の外観を魅力のないものとしてしまう。その結果、食品生産物や観賞植物の外観上の価値及び経済的価値が低減する。ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のなかには毒性の唾液を有しているものがあり、その毒性の唾液は、節食に際して植物の中に注入される。その唾液は、外観を損なうことによって植物に被害をもたらし得るし、場合によっては、植物を死に至らしめることもあり得る。ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）は、さらにまた、病気を引き起こす病原体を媒介することもできる。直接的な被害とは異なって、それは、作物植物に対する大きな被害をもたらすのに、病気を媒介する昆虫を多くは必要としない。
【０００３】
かくして、安全で、より効果的で、より安価な新しい殺虫剤及び新しい殺ダニ剤が引き続き求められている。殺虫剤及び殺ダニ剤は、防除されないと地上と地下の両方において、作物（２〜３の例を挙げると、例えば、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ及びワタなど）に重大な被害を引き起こし得る昆虫類及びコナダニ類を防除するのに有用である。作物保護のためには、当該作物を損傷することなく昆虫類及びコナダニ類を防除することが可能で、哺乳動物及び他の生物に対しては有害な影響のない殺虫剤及び殺ダニ剤が望ましい。
【０００４】
多くの論文及び特許が、殺有害生物剤としての用途を有すると報告されているある種の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール化合物を開示している。例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ３：４（オンラインで利用可能：ｉｎｓｅｃｔｓｃｉｅｎｃｅ．ｏｒｇ／３．４）」では、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）の呼び掛け行動を抑制するための何種類かのオクトパミン作用薬の有効性が報告されている。この研究には、以下の構造を有する化合物が包含されている。
【０００５】
【化２５】
2008540677.tif 000003
［ここで、Ｒは、アルキルであるか又は２個のハロゲン原子である。］
【０００６】
「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ５５：  １１９−１２８  （１９９９）」には、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）及びワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ Ａｍｅｒｉｃａｎａ）に対するオクトパミン作用性リガンドの定量的な構造−活性に関する研究が記載されている。この研究には、以下の式で表される化合物が包含されている。
【０００７】
【化２６】
2008540677.tif 000004
［式中、式（ＡＡＴ）についてのＲは、ベンジル、及び、メチル、トリフルオロメチル又は１〜２個のハロゲン原子で置換されているベンジルを包含し、式（ＡＡＯ）についてのＲは、トリフルオロメチル又は１〜２個のハロゲン原子で置換されているフェニルを包含する。］
【０００８】
「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  １９９５，  ４３  ３１１−３１５」には、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ Ａｍｅｒｉｃａｎａ）に対するオクトパミン作用薬の定量的な構造−活性に関する研究が記載されている。この研究には、以下の式で表される化合物が包含されている。
【０００９】
【化２７】
2008540677.tif 000005
［式中、Ｒは、水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、又は、１〜２個のハロゲン原子である。］
【００１０】
「Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９９２），  ５６（７），  １０６２−５」には、２−（置換ベンジルアミノ）−２−チアゾリン類の合成及びオクトパミン作用活性について記載されている。
【００１１】
「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８０），  １５（１），  ４１−５３」には、利尿活性及び塩分排泄活性を有する新規「ベンジル」−チオ尿素誘導体及びそれらの環状類似体の合成について記載されている。
【００１２】
米国特許第４，１９５，０９２号には、下記式で表される、殺虫剤として有用な２−（置換アミノ）−Ｎ−（３−置換フェニル）−２−イミダゾリン−１−カルボチオアミドが開示されている。
【００１３】
【化２８】
2008540677.tif 000006
［式中、
Ｒ１は、約１８個以下の炭素原子を含んでいるフェニルアルキル（ここで、該フェニル部分は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、トリフルオロメチル、ハロ及びシアノから選択される１〜３の基で場合により置換されていてもよい。）を包含し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びフェニルから選択され；
Ｒ６は、ハロ、トリフルオロメチル、シアノ又は１，１，２，２−テトラフルオロエトキシを表し；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はハロを表す。］
【００１４】
国際公開第ＷＯ  ９１／０５４７３号には、下記式
【００１５】
【化２９】
2008540677.tif 000007
［式中、Ｒ１及びＲ７は、それぞれ独立して、水素又はＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４は独立して並びに各Ｒ５は独立して、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ６は、式Ｒ８で表される１〜５の基で置換されている単環式若しくは二環式の芳香族基又はシクロヘキシル基であり、ここで、Ｒ８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基又はトリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルシリル基であるか、又は、フェノキシ基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ２アルキレン基若しくはフェニル−Ｃ２−アルケニレン基（ここで、これらは、それぞれ、フェニル基又はフェノキシ基において、１個以上のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、トリハロメチル基、フェニル基又はフェノキシ基で場合により置換されていてもよい。）であり、ｐは、０、１又は２であり、Ｙは、式−Ｃ（Ｒ９Ｒ９）ｎ−｛ここで、ｎは２、３又は４であり、各Ｒ９は独立して水素又はＣ１−Ｃ４アルキルである。｝で表される基であり、Ｘは、適切な対イオンである。］
の殺菌剤組成物、化合物並びにそれらの製造及び農業上許容される担体又は希釈剤と一緒の使用について開示されている。
【００１６】
上記で参照した特許及び刊行物のいずれにおいても、「ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）」の構成員に対する本発明化合物の殺虫活性については、開示も示唆も成されていない。さらに、上記で参照した特許及び刊行物のいずれにおいても、本発明の新規化合物の構造については、開示も示唆も成されていない。
【発明の開示】
【００１７】
発明の要旨
本発明は、概して、置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体の殺虫及び殺ダニ剤組成物に関し、並びに、特定の新規で有用な化合物、即ち、本発明の方法で殺虫及び殺ダニ剤組成物中で使用したときに驚くべきことに昆虫類及びコナダニ類の防除において活性を示す特定の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体に関する。本発明の殺虫及び殺ダニ剤組成物は、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及びその化合物についての殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体で構成され、ここで、式（Ｉ）で表される該化合物は、
【００１８】
【化３０】
2008540677.tif 000008
［上記式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５については、下記で詳細に記載されており；
Ｒ４は、
【００１９】
【化３１】
2008540677.tif 000009
から選択され；
Ｒ３については、下記で詳細に記載されており、又は、Ｒ３は、Ｒ４中の結合している原子と一緒になって、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｆ）中における二重結合を形成している。］
及びその農業上許容される塩である。
【００２０】
本発明は、さらにまた、殺有害生物剤として適合性を有する少なくとも１種類の担体と一緒に殺有害生物活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含み、さらに、有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物も場合により含んでいてもよい組成物も包含する。
【００２１】
本発明は、さらにまた、昆虫類を防除することが望まれる領域において昆虫類を防除する方法も包含し、ここで、該方法は、作物がある場所、建造物、土壌又は昆虫が存在しているか若しくは存在していると予想される他の領域に、殺有害生物活性有効量の上記組成物を施用することを含む。
【００２２】
発明の詳細な説明
本発明は、概して、置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体の殺虫及び殺ダニ剤組成物に関し、並びに、特定の新規で有用な化合物、即ち、本発明の方法で殺虫及び殺ダニ剤組成物中で使用したときに驚くべきことに昆虫類及びコナダニ類の防除において活性を示す特定の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体に関する。本発明の殺虫及び殺ダニ剤組成物は、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及びその化合物についての殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体で構成され、ここで、式（Ｉ）で表される化合物は、
【００２３】
【化３２】
2008540677.tif 000010
［上記式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５については、下記で詳細に記載されており；
Ｒ４は、
【００２４】
【化３３】
2008540677.tif 000011
から選択され；
Ｒ３については、下記で詳細に記載されているか、又は、Ｒ３は、Ｒ４中の結合している原子と一緒になって、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｆ）中における二重結合を形成している。］
及びその農業上許容される塩である。
【００２５】
さらに特定的には、本発明の好ましい種は、式（ＩＡ）
【００２６】
【化３４】
2008540677.tif 000012
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル及びフェニルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ヒドロキシアルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【００２７】
【化３５】
2008540677.tif 000013
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである］
但し、Ｒが１−ナフチルであり及びＲ３が水素である場合、Ｒ１及びＲ２は（Ｃ１−Ｃ２）アルキル以外である。］
で表される化合物で構成されている殺虫剤組成物である。
【００２８】
本発明のこの態様におけるさらに好ましい種は、
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル又は２，３−ジメチルフェニルであり；
Ｒ１が、水素又はメチルであり；及び
Ｒ２及びＲ３が、水素である
式（ＩＡ）で表される化合物で構成されている殺虫剤組成物である。
【００２９】
本発明の別の態様において、好ましい種は、式（ＩＢ）
【００３０】
【化３６】
2008540677.tif 000014
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルであり、又は、ハロゲン若しくは（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ５は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシベンジル、及び
【００３１】
【化３７】
2008540677.tif 000015
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒが１−ナフチルであり及びＲ５が式（５）（Ｘは硫黄であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である。）である場合、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ２）アルキル以外であり；及び、Ｒが３−クロロ−２−メチルフェニルであり及びＲ１が水素である場合、Ｒ５は式（５）（Ｘは酸素であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である。）又は式（６）（ａは２であり、Ｒ１５はメチルである。）以外である。］
で構成されている殺虫剤組成物である。
【００３２】
本発明のこの態様におけるさらに好ましい種は、
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジメチルフェニル又は３−クロロ−２−メチルフェニルであり；
Ｒ１が、水素であり；及び
Ｒ５が、シアノ、式（１）、式（５）又は式（７）である
式（ＩＢ）で表される化合物で構成されている殺虫剤組成物である。
【００３３】
本発明の別の態様において、好ましい種は、式（ＩＣ）
【００３４】
【化３８】
2008540677.tif 000016
［式中、
Ｒは、１−ナフチル、２−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、３−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、２，４−（Ｃ１−Ｃ２）ジアルコキシフェニル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で場置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【００３５】
【化３９】
2008540677.tif 000017
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒ１及びＲ３が水素である場合、Ｒは２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル又は２−クロロ−６−メチルフェニル以外であり；Ｒがフェニルであり及びＲ１及びＲ３がメチルである場合、当該化合物は（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）メチル−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；Ｒがフェニルであり及びＲ１がメチルであり及びＲ３が水素である場合、当該化合物は（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；及び、Ｒが２，３−ジクロロフェニルであり及びＲ１が水素である場合、Ｒ３は式（７）（Ｘは酸素であり、Ｒ１６はメトキシである。）以外である］
で構成されている殺虫剤組成物である。
【００３６】
本発明のこの態様におけるさらに好ましい種は、
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル又は２，３−ジメチルフェニルであり；
Ｒ１が、水素又はメチルであり；及び  Ｒ３が、水素又は式（７）（Ｘは酸素であり、Ｒ１６は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）である
式（ＩＣ）で表される化合物で構成されている殺虫剤組成物である。
【００３７】
本発明の別の態様において、好ましい種は、式（ＩＤ）
【００３８】
【化４０】
2008540677.tif 000018
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、
【００３９】
【化４１】
2008540677.tif 000019
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で構成されている殺虫剤組成物である。
【００４０】
本発明のこの態様におけるさらに好ましい種は
Ｒが、２，３−ジクロロフェニル又は２，３−ジメチルフェニルであり；
Ｒ５が、式（１）（Ｘは硫黄である。）又は式（７）（Ｘは酸素であり、Ｒ１６は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。）である
式（ＩＤ）で表される化合物で構成されている殺虫剤組成物である。
【００４１】
本発明の別の態様において、好ましい種は、式（ＩＥ）
【００４２】
【化４２】
2008540677.tif 000020
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【００４３】
【化４３】
2008540677.tif 000021
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で構成されている殺虫剤組成物である。
【００４４】
本発明の別の態様において、好ましい種は、式（ＩＦ）
【００４５】
【化４４】
2008540677.tif 000022
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、シアノ、及び
【００４６】
【化４５】
2008540677.tif 000023
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
で構成されている殺虫剤組成物である。
【００４７】
本発明の組成物中で有用な上記置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体のうちの一部は、新規化合物である。これらの化合物のうちの多くは、式（ＩＧ）
【００４８】
【化４６】
2008540677.tif 000024
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択され、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル及びフェニルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ヒドロキシアルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素及び（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択され；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【００４９】
【化４７】
2008540677.tif 000025
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
但し、Ｒ１がメチルであり及びＲ２及びＲ３が水素である場合、Ｒはフェニル以外であり；Ｒが１−ナフチルであり及びＲ３が水素である場合、Ｒ１及びＲ２は（Ｃ１−Ｃ２）アルキル以外であり；及び、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素である場合、Ｒは２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３，４−ジクロロフェニル及び３，５−ジクロロフェニル以外である。］
で表される化合物及びその農業上許容される塩である。
【００５０】
本発明の組成物中で有用な別の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体は、新規化合物である。これらの化合物は、式（ＩＨ）
【００５１】
【化４８】
2008540677.tif 000026
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルであるか、又は、ハロゲン若しくは（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ５は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシベンジル、及び
【００５２】
【化４９】
2008540677.tif 000027
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである］
及びその農業上許容される塩で表される（但し、Ｒが１−ナフチルであり且つＲ５が式（５）［式中、Ｘは硫黄であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である］である場合、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル以外であり；また、Ｒが３−クロロ−２−メチルフェニルであり且つＲ１が水素である場合、Ｒ５は式（５）［Ｘは酸素であり、Ｒ１３はメチルであり、Ｒ１４は水素である。］又は式（６）［Ｒ１５はメチルである。］以外である。）。
【００５３】
本発明の組成物中で有用なさらに別の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体は、新規化合物である。それらの化合物は、式（ＩＪ）
【００５４】
【化５０】
2008540677.tif 000028
［式中、
Ｒは、１−ナフチル、２−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、３−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、４−（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシフェニル、２，４−（Ｃ１−Ｃ２）ジアルコキシフェニル又はフェニルから選択されるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【００５５】
【化５１】
2008540677.tif 000029
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである］
及びその農業上許容される塩で表される（但し、Ｒが２，３−ジメチルフェニル以外である場合、Ｒ１又はＲ３の少なくとも一方は水素以外であり；Ｒがフェニルであり及びＲ１及びＲ３がメチルである場合、当該化合物は（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）メチル−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；Ｒがフェニルであり及びＲ１がメチルであり及びＲ３が水素である場合、当該化合物は（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン異性体以外であり；また、Ｒが２，３−ジクロロフェニルであり且つＲ１が水素である場合、Ｒ３は式（７）［式中、Ｘは酸素であり、Ｒ１６はメトキシである。］以外である。）。
【００５６】
本発明の組成物中で有用な別の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体は、新規化合物である。これらの化合物は、式（ＩＫ）
【００５７】
【化５２】
2008540677.tif 000030
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、
【００５８】
【化５３】
2008540677.tif 000031
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素であり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
及びその農業上許容される塩で表される。
【００５９】
本発明の組成物中で有用なさらに別の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体は、新規化合物である。それらの化合物は、式（ＩＬ）
【００６０】
【化５４】
2008540677.tif 000032
［式中、
Ｒは、１−ナフチル又はフェニルから選択されるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される１若しくは２の置換基で置換されているフェニルから選択され；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、フェニル又はベンジルから選択され；
Ｒ２は、水素であり；及び
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び
【００６１】
【化５５】
2008540677.tif 000033
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
及びその農業上許容される塩で表される。
【００６２】
本発明の組成物中で有用な別の置換ベンジルアミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体は、新規化合物である。それらの化合物は、式（ＩＭ）
【００６３】
【化５６】
2008540677.tif 000034
［式中、
Ｒは、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１及びＲ２は、水素であり；及び
Ｒ５は、シアノ、及び
【００６４】
【化５７】
2008540677.tif 000035
から選択され、
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ７及びＲ８は、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり；
ａは、２であり；
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）ジアルキルアミノであり；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシであり；及び
Ｒ１９は、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシである。］
及びその農業上許容される塩で表される。
【００６５】
さらに、特定の場合には、本発明の化合物は、不斉中心を有することができ、それによって、光学的な鏡像異性体及びジアステレオマーを生じ得る。該化合物は、２種類以上の形態で存在することができ（即ち、多形体）、それらは、物理的特性及び化学的特性が著しく異なっている。
【００６６】
本発明の化合物は、互変異性体として存在し得る。そのような互変異性体においては、分子内で水素原子が移動する結果として、２種類以上の構造がもたらされ、それらは、平衡状態にある。例えば、式（Ｉ）［式中、Ｒ４は、（Ａ）及び（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）、又は、（Ｅ）及び（Ｆ）から選択される］で表される化合物は、下記式で示されているように互変異性体として存在し得る。そのような互変異性体は、Ｓ．Ｐａｔａｉ（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ：  Ａｍｉｄｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ｉｍｉｄａｔｅｓ，  Ｖｏｌ  ２，  １９９１，  ｐａｇｅｓ  ２５９−２６２）に記載されているように、よく知られている。そのような全ての互変異性形態が本発明に包含されるということは理解されるであろう。
【００６７】
【化５８】
2008540677.tif 000036
本発明には、そのような鏡像異性体、多形体、互変異性体、塩及び金属錯体の使用も包含される。農業上許容される塩及び金属錯体としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：アンモニウム塩、有機酸及び無機酸の塩、例えば、塩酸、スルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、グルコン酸、パモ酸の塩、及び、他の酸塩、並びに、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムとの錯体、及び、他の金属との錯体。
【００６８】
本発明の方法は、昆虫を殺すか又は防除するために、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される化合物を昆虫体内に存在させることに基づいている。好ましい殺虫活性有効量は、当該昆虫を殺すのに充分な量である。式（Ｉ）で表される化合物の誘導体を昆虫に接触させることによって（ここで、該誘導体は、当該昆虫体内で式（Ｉ）の化合物に変換される）、当該昆虫体内に式（Ｉ）の化合物を存在させることは、本発明の範囲内である。本発明には、そのような化合物の使用も包含される。そのような化合物は、プロ殺虫剤（ｐｒｏ−ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）と称することができる。
【００６９】
本発明の別の態様は、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物をその化合物についての殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体と一緒に含んでいる組成物に関する。
【００７０】
本発明の別の態様は、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物をそれらの化合物についての殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体と一緒に含んでいる組成物に関する。
【００７１】
本発明の別の態様は、昆虫を防除する方法に関し、ここで、該方法は、作物（例えば、限定するものではないが、穀類、ワタ、野菜類及び果実類など）がある場所又は昆虫が存在しているか若しくは存在していると期待される他の領域に殺虫活性有効量の上記組成物を施用することによる。
【００７２】
本発明には、非農業昆虫種（例えば、乾材シロアリ（ｄｒｙ  ｗｏｏｄ  ｔｅｒｍｉｔｅ）及び地下シロアリ（ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）など）を防除するための上記化合物及び上記組成物の使用、並びに、医薬及びその組成物として用いるための上記化合物及び上記組成物の使用も包含される。獣医薬の分野において、本発明の化合物は、動物を苦しめる特定の内部寄生虫及び外部寄生虫（例えば、昆虫類及び蠕虫類）に対しても有効であることが期待される。そのような動物寄生虫の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、及び他の種。
【００７３】
本明細書において使用される場合、特に別途示されていない限り、置換基用語「アルキル」及び「アルコキシ」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、少なくとも１個又は２個の炭素原子で、当該置換基に応じて、好ましくは、最大で１２個までの炭素原子、さらに好ましくは、最大で１０個までの炭素原子、最も好ましくは、最大で７個までの炭素原子からなる直鎖又は分枝鎖を包含する。用語「アルケニル」及び「アルキニル」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合又は三重結合を含んでいる少なくとも２個の炭素原子で、好ましくは、最大で１２個までの炭素原子、さらに好ましくは、最大で１０個までの炭素原子、最も好ましくは、最大で７個までの炭素原子からなる直鎖又は分枝鎖を包含する。用語「ヘテロ環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ）」は、炭素及び窒素からなる４〜８個の原子の非芳香族環構造を意味し、酸素又は硫黄を含み得る。５員環としては、限定するものではないが、例えば、オキサゾリジン及びチアゾリンなどを挙げることができる。６員環としては、限定するものではないが、例えば、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン及びチオモルホリンなどを挙げることができる。用語「アリール」は、４〜１０個の炭素原子を有する芳香族環構造（これは、縮合環を包含する）、例えば、フェニル又はナフチル及び５，６，７，８−テトラヒドロナフチルなどを意味する。用語「ヘテロアリール」は、原子のうちの少なくとも１個が炭素以外（例えば、限定するものではないが、硫黄、酸素又は窒素など）である芳香族環構造（これは、縮合環を包含する）を意味する。用語「ブライン」は、飽和塩化ナトリウム水溶液を意味する。用語「ＴＦＡ」は、トリエチルアミンを意味する。用語「ＴＨＦ」は、テトラヒドロフランを意味する。用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素、臭素、ヨウ素又は塩素を意味する。用語「周囲温度」は、例えば、化学反応混合物の温度に関して、２０℃〜３０℃の範囲の温度を意味する。用語「殺虫剤の（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）」又は「殺ダニ剤の（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）」、「殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）」又は「殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）」は、昆虫又はコナダニの活動を撲滅するか又は阻害する、単独の本発明化合物又は少なくとも１種類の第２の化合物若しくは少なくとも１種類の適合性担体と混合された本発明化合物を意味する。
【００７４】
本発明化合物は、一般的に当業者に知られている方法によって調製した。多数の本発明化合物をスキーム１に示した方法で調製した。
【００７５】
【化５９】
2008540677.tif 000037
【００７６】
スキーム１に表されているように、適切に置換されたベンジルアミン（ＳＭ１）とイソシアン酸２−クロロエチル（ＳＭ２）を反応させて、適切に置換されたベンジル１，３−オキサゾリニルアミン、例えば、（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−オキサゾリン−２−イルアミン（下記実施例１で詳細に説明されている式（ＩＡ）の化合物）を生成させた。
【００７７】
スキーム２により、式（Ｉ）［式中、Ｒ５置換基は水素以外である］で表される化合物を調製するための一般的な方法を提供する。
【００７８】
【化６０】
2008540677.tif 000038
【００７９】
スキーム２に表されているように、適切に置換されたベンジル１，３−オキサゾリニルアミン（式（ＩＡ）で表される化合物）を、適切な溶媒中で塩基性条件下に無水酢酸（ＳＭ３）と反応させて、対応する３−アセチル−２−置換メチルアミノ−１，３−オキサゾリジン、例えば、３−アセチル−（１−アザ−２−（２，３−ジメチルフェニル）エチリデン）−１，３−オキサゾリジン（下記実施例２で詳細に説明されている式（ＩＢ）の化合物）を生成させた。
【００８０】
スキーム３により、式（ＩＣ）で表される化合物の調製方法を提供する。
【００８１】
【化６１】
2008540677.tif 000039
2008540677.tif 000040
【００８２】
スキーム３に表されているように、置換ベンジルアミン（ＳＭ４）とイソチオシアン酸２−クロロエチル（ＳＭ５）を反応させて、適切に置換されたベンジル１，３−チアゾリニルアミン塩酸塩、例えば、（（２，３−ジクロロフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（下記実施例３段階Ａで詳細に説明されている式（ＩＣ）の化合物）を生成させた。式（ＩＣ）で表される化合物の塩酸塩を、適切な溶媒中で塩基で処理して、対応する置換ベンジル１，３−チアゾリニルアミン、例えば、（（２，３−ジクロロフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン（式（ＩＣ）で表される化合物）を生成させた。下記実施例３段階Ｂで詳細に説明する。
【００８３】
スキーム４により、式（ＩＣ）及び式（ＩＤ）で表される化合物の調製方法を提供する。
【００８４】
【化６２】
2008540677.tif 000041
2008540677.tif 000042
【００８５】
スキーム４に表されているように、二置換ベンジルアミン（例えば、２，３−ジメチルベンジルアミン）とイソチオシアン酸２−クロロエチル（ＳＭ５）を反応させて、適切に置換されたベンジル１，３−チアゾリニルアミン塩酸塩、例えば、（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（下記実施例４段階Ａで詳細に説明されている式（ＩＣ）の化合物）を生成させた。式（ＩＣ）で表される化合物の塩酸塩を、適切な溶媒中で塩基で処理して、対応する置換ベンジル１，３−チアゾリニルアミン、例えば、（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン（下記実施例４段階Ｂで詳細に説明されている式（ＩＣ）の化合物）を生成させた。その置換ベンジル１，３−チアゾリンイルアミンを、塩基性条件下で、例えばクロロギ酸メチルと反応させて、２種類の化合物を生成させた。第１のものは、式（ＩＣ）［式中、Ｒ３置換基は水素以外である］で表される化合物、例えば、２−（１−アザ−２−（２，３−ジメチルフェニル）エチリデン）−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸メチルであり、第２のものは、式（ＩＤ）［式中、Ｒ５置換基は水素以外である］で表される化合物、例えば、Ｎ−（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）メトキシ−Ｎ−（１，３−チアゾリン−２−イル）カルボキサイミドである（これら両方については、下記実施例４段階Ｃで詳細に説明されている）。
【００８６】
スキーム５により、式（Ｉ）［式中、Ｒ１置換基は水素以外である］で表される化合物を調製するための一般的な方法を提供する。
【００８７】
【化６３】
2008540677.tif 000043
【００８８】
スキーム５に表されているように、フェニルエチルアミンの適切に置換された異性体（ＳＭ７）（例えば、（Ｓ）−（−）−フェニルエチルアミン）とイソシアン酸２−クロロエチル（ＳＭ２）を反応させて、適切に置換されたフェニルエチル１，３−オキサゾリニルアミン、例えば、（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−１，３−オキサゾリン−２−イルアミン（下記実施例５で詳細に説明されている式（ＩＡ）の化合物）を生成させた。
【００８９】
当業者は、もちろん、毒物の製剤及び施用方法が所与の施用における当該物質の活性に影響し得るということを理解する。かくして、農業での使用に関して、本発明の殺虫活性化合物は、所望の施用方法に応じて、比較的大きな粒径の顆粒剤（例えば、８／１６又は４／８  ＵＳ  Ｍｅｓｈ）として、水溶性若しくは水分散性の顆粒剤として、粉剤（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｄｕｓｔ）として、水和剤として、乳剤として、水性エマルション剤として、溶液剤として、又は、別の既知タイプの農業上有用な製剤のいずれかとして製剤し得る。本明細書の中で明記されている量が、あたかもその明記されている量の前に単語「約」が置かれているように、おおよその値のみを意図したものであるということは理解されるべきである。  これらの殺虫剤組成物は、水で希釈された散布液として、又は、粉末として、又は、顆粒として、昆虫を抑制することが望まれる領域に施用し得る。これらの製剤には、０．１重量％、０．２重量％又は０．５重量％という少ない量から、９５重量％以上という多い量までの活性成分を含有させることができる。
【００９０】
粉剤は、活性成分と微粉化固体（例えば、タルク、天然クレー、ケイ藻土、粉末（例えば、クルミの殻及び綿実粉）並びに、当該毒物に対する分散剤及び担体として作用する他の有機及び無機固体）の易流動性（ｆｒｅｅ  ｆｌｏｗｉｎｇ）混合物であり、ここで、該微粉化固体は、約５０ミクロン未満の平均粒径を有する。本発明において有用な典型的な粉剤は、１．０部以下の殺虫活性化合物と９９．０部のタルクを含んでいる粉剤である。
【００９１】
水和剤も殺虫剤にとって有用な製剤であり、それは、水又は別の分散剤の中で容易に分散する微粒子の形態にある。水和剤は、最終的には、乾燥粉末として又は水若しくは別の液体中のエマルションとして、昆虫の防除が必要な場所に施用する。水和剤用の典型的な担体としては、フラー土、カオリン粘土、シリカ、及び、高い吸収性を有し容易に湿潤化する別の無機希釈剤などを挙げることができる。水和剤は、通常、当該担体の吸収性に応じて約５〜８０％の活性成分を含有するように調製され、また、通常、分散を促進するために少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含んでいる。例えば、有用な水和剤は、８０．０部の殺虫活性化合物及び１７．９部のＰａｌｍｅｔｔｏ粘土を含み、さらに、湿潤剤として、１．０部のリグノスルホン酸ナトリウム及び０．３部のスルホン化脂肪族ポリエステルを含んでいる。植物の地上部への分散を促進するために、多くの場合、追加の湿潤剤及び／又はオイルをタンクミックスに添加する。
【００９２】
殺虫剤用途のための有用な別の製剤は、水又は別の分散剤の中で分散し得る均質な液体組成物である乳剤（ＥＣ）であり、殺虫活性化合物と液体若しくは固体の乳化剤のみから構成させることができるか、又は、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン若しくは別の非揮発性有機溶媒などの液体担体を含ませることもできる。殺虫剤として用いるためには、これらの濃厚製剤を水又は別の液体担体の中に分散させ、通常、処理対象の領域に噴霧として施用する。本質的な活性成分の重量百分率は、当該組成物を施用する方法に応じてさまざまであり得るが、一般には、当該殺虫剤組成物の０．５〜９５重量％の活性成分を含んでいる。
【００９３】
フロアブル製剤は、活性成分を液体担体（一般に、水）の中に懸濁させている以外は、ＥＣと同様である。フロアブルは、ＥＣと同様、少量の界面活性剤を含有することも可能であり、また、典型的には、当該組成物の０．５〜９５重量％の範囲、多くの場合、１０〜５０重量％の範囲の活性成分を含んでいる。施用するためには、フロアブルは、水又は別の液体ビヒクルで希釈することができ、通常、処理対象の領域に噴霧として施用する。
【００９４】
農業用の製剤中で使用される典型的な湿潤剤、分散剤又は乳化剤としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：アルキル及びアルキルアリールのスルホン酸エステル及び硫酸エステル並びにそれらのナトリウム塩；アルキルアリールポリエーテルアルコール；硫酸化高級アルコール；ポリエチレンオキシド；スルホン化動物油及び植物油；スルホン化石油；多価アルコールの脂肪酸エステル及びそのようなエステルのエチレンオキシド付加生成物；並びに、長鎖メルカプタンとエチレンオキシドの付加生成物。多くの別のタイプの有用な界面活性剤が、商業的に入手可能である。界面活性剤を使用する場合、その界面活性剤は、通常、当該組成物の１〜１５重量％を構成する。
【００９５】
有用な別の製剤としては、比較的非揮発性溶媒（例えば、水、コーンオイル、灯油、プロピレングリコール又は適切な別の溶媒）中の活性成分の懸濁液剤などがある。
【００９６】
殺虫剤用途のための有用なさらに別の製剤としては、当該活性成分がその中で所望される濃度で完全に溶解する溶媒（例えば、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン又は別の有機溶媒）中のその活性成分の単純な溶液剤などがある。顆粒剤では、当該毒物が比較的粗な粒子に担持されているが、そのような顆粒剤は、空気中に分配するのに特に有用であるか、又は、被覆作物の草冠を貫通させるのに特に有用である。加圧された噴霧、典型的にはエーロゾル（ここで、当該活性成分は、低沸点分散剤溶媒担体が揮発した結果として、微粉化形態で分散している）を用いることもできる。水溶性又は水分散性の顆粒剤は、易流動性であり、非粉末状であり、容易に水に溶解するか又は水と混和する。圃場において農業従事者が使用する際、上記顆粒剤、乳剤、フロアブル剤、水性エマルション剤及び溶液剤などは、水で希釈して、約０．１％又は０．２％から１．５％又は２％までの範囲の活性成分濃度とすることができる。
【００９７】
殺虫活性及び殺ダニ活性を有する本発明の化合物は、少なくとも１種類の付加的な化合物と一緒に、製剤及び／又は施用することができる。そのような組合せは、例えば、限定するものではないが、有害昆虫（ｉｎｓｅｃｔ  ｐｅｓｔ）をより強力に防除するための相乗効果を示すこと、殺虫剤の施用量を低減し、それによって、環境及び作業者の安全に対するあらゆる影響をできる限り少なくすること、より広い範囲の有害昆虫を防除すること、薬害に対して作物植物を安全にすること、及び、動物や魚などの非有害生物種の耐性を向上させることなどの、特定の有利点をもたらし得る。
【００９８】
付加的な化合物としては、限定するものではないが、別の殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤又は別の農薬などを挙げることができる。本発明の活性化合物が単独で製剤されているにせよ、又は、別の農薬と一緒に製剤されているにせよ、その施用においては、もちろん、当該活性化合物の有効な量及び濃度を用いることができる。そのような量は、例えば、約０．００１〜約３ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは、約０．０３〜約１ｋｇ／ｈａの範囲内でさまざまであり得る。圃場で使用する場合、そこでは殺虫剤の損失があるので、高施用量（例えば、上記施用量の４倍）を用いることができる。
【００９９】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、除草剤と組み合わせて使用する場合、そのような除草剤としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、例えば、グリホセート；アリールオキシアルカン酸系、例えば、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ及びＭＣＰＰ；尿素系、例えば、イソプロツロン；イミダゾリノン系、例えば、イマザピル、イマゼタピル及びイマザキン；ジフェニルエーテル系、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス及びホメサフェン；ヒドロキシベンゾニトリル系、例えば、アイオキシニル及びブロモキシニル；スルホニル尿素系、例えば、クロリムロン、アクロルスルフロン（ａｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン、ピラゾスルフロン、チフェンスルフロン及びトリアスルフロン；２−（４−アリールオキシフェノキシ）アルカン酸系、例えば、フェノキサプロップ、フルアジホップ、キザロホップ及びジクロホップ；ベンゾチアジアジノン系、例えば、ベンタゾン；２−クロロアセトアニリド系、例えば、ブタクロール、メトラクロール、アセトクロール及びジメテナミド；アレーンカルボンサン系、例えば、ジカンバ；ピリジルオキシ酢酸系、例えば、フルロキシピル；アリールトリアゾリノン系、例えば、スルフェントラゾン及びカルフェントラゾン−エチル；イソオキサゾリジノン系、例えば、クロマゾン；並びに、他の除草剤。
【０１００】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、別の殺虫剤と組み合わせて使用する場合、そのような別の殺虫剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：有機リン系殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ダイアジノン、ジメトエート、マラチオン、パラチオン−メチル及びテルブホス；ピレスロイド系殺虫剤、例えば、フェンバレレート、デルタメトリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、フルシトリネート、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、分割されたシハロトリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレート、トラロメトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、ベータ−シフルトリン及びアクリナトリン；カルバメート系殺虫剤、例えば、アルデカーブ（ａｌｄｅｃａｒｂ）、カルバリル、カルボフラン及びメソミル；有機塩素系殺虫剤、例えば、エンドスルファン、エンドリン、ヘプタクロール及びリンデン；ベンゾイル尿素系殺虫剤、例えば、ジフルベヌロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｕｒｏｎ）、トリフルムロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン及びルフェヌロン；並びに、他の殺虫剤、例えば、アミトラズ、クロフェンテジン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、スピノサド及びイミダクロプリド。
【０１０１】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、殺菌剤と組み合わせて使用する場合、そのような殺菌剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：ベンゾイミダゾール系殺菌剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール及びチオファネート−メチル；１，２，４−トリアゾール系殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン及びトリアジメノール；置換アニリド系殺菌剤、例えば、メタラキシル、オキサジキシル、プロシミドン及びビンクロゾリン；有機リン系殺菌剤、例えば、ホセチル、イプロベンホス、ピラゾホス、エジフェンホス及びトルクロホス−メチル；モルホリン系殺菌剤、例えば、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びドデモルフ；別の浸透性殺菌剤、例えば、フェナリモール、イマザリル、プロクロラズ、トリシクラゾール及びトリホリン；ジチオカルバメート系殺菌剤、例えば、マンゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブ及びジラム；非浸透性殺菌座、例えば、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノン、イプロジオン、キャプタン、ジノカップ、ドジン、フルアジナム、グルアザチン（ｇｌｕａｚａｔｉｎｅ）、ＰＣＮＢ、ペンシクロン、キントゼン、トリシラミド（ｔｒｉｃｙｌａｍｉｄｅ）及びバリダマイシン；無機殺菌剤、例えば、銅剤及び硫黄剤、並びに、他の殺菌剤。
【０１０２】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、殺線虫剤と組み合わせて使用する場合、そのような殺線虫剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：カルボフラン、カルボスルファン、テルブホス、アルデカーブ（ａｌｄｅｃａｒｂ）、エトプロップ、フェナムホス（ｆｅｎａｍｐｈｏｓ）、オキサミル、イサゾホス、カズサホス及び他の殺線虫剤。
【０１０３】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、植物成長調節剤と組み合わせて使用する場合、そのような植物成長調節剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：マレイン酸ヒドラジド、クロメクワット（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、エテホン、ジベレリン、メピクワット、チジアゾン（ｔｈｉｄｉａｚｏｎ）、イナベンフィド、トリアフェンテノール（ｔｒｉａｐｈｅｎｔｈｅｎｏｌ）、パクロブトラゾール、ウナコナゾール（ｕｎａｃｏｎａｚｏｌ）、ＤＣＰＡ、プロヘキサジオン、トリネキサパック−エチル及び他の植物成長調節剤。
【０１０４】
土壌改良剤は、土壌に添加されたときに植物の効果的な成長にとって有利なさまざまなものを増進する物質である。土壌改良剤は、土壌の圧密化を低減するために、排水の有効性を増進及び増強するために、土壌の浸透性を改善するために、土壌中の最適な植物栄養素含有量を増進するために、並びに、殺有害生物剤及び肥料の良好な混和を増進するために、使用される。本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、土壌改良剤と組み合わせて使用する場合、そのような土壌改良剤としては、以下のものを挙げることができる：有機物、例えば、腐植土（これは、カチオン植物栄養素が土壌中に保持されるのを促進する）；カルシウム錯体、マグネシウム錯体、カリウム錯体、ナトリウム錯体及び水素錯体などのカチオン栄養素の混合物；又は、植物の成長に適した土壌中の状態を増進する微生物組成物。そのような微生物組成物としては、例えば、バチルス（ｂａｃｉｌｌｕｓ）、シュードモナス（ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、アゾトバクター（ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）、アゾスピリウム（ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）、リゾビウム（ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）及び、土壌伝染性シアノバクテリア（ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｃｙａｎｏｂａｃｔｅｒｉａ）などを挙げることができる。
【０１０５】
肥料は、植物の栄養物を補助するものであり、一般に、窒素、リン及びカリウムを含んでいる。本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、肥料と組み合わせて使用する場合、そのような肥料としては、以下のものを挙げることができる：窒素肥料、例えば、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び骨粉；リン酸肥料、例えば、過リン酸石灰、重過リン酸石灰（ｔｒｉｐｌｅ  ｓｕｐｅｒｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、硫酸アンモニウム及び硫酸二アンモニウム；並びに、カリウム肥料、例えば、塩化カリウム、硫酸カリウム及び硝酸カリウム、並びに、他の肥料。
【実施例】
【０１０６】
以下の実施例により本発明についてさらに説明するが、それら実施例は、もちろん、決して本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。該実施例は、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を合成するためのプロトコルを提供し、そのように合成された種の一覧について記載し、及び、そのような化合物の効力を示す特定の生物学的データについて記載するように構成されている。
【０１０７】
式（Ｉ）で表される化合物は、個別的に当業者に知られている方法で、商業的に容易に入手可能な中間体化合物から合成することができる。
【０１０８】
実施例１
本実施例は（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−オキサゾリン−２−イルアミン（化合物Ａ２５）を調製するための１プロトコルについて例証する
１０ｍＬの１，４−ジオキサン中の１．０グラム（０．００７４モル）の２，３−ジメチルベンジルアミンと０．６９グラム（０．００８１モル）のイソシアン酸２−クロロエチルの混合物を加熱還流し、約１８時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬの３．０モル溶液）を添加した。その反応混合物を約１８時間加熱還流し、次いで、周囲温度まで冷却した。その反応混合物を減圧下に濃縮させ、粘性の油状残渣が残った。その残渣を５０ｍＬの酢酸エチルに懸濁させ、２０ｍＬの水で洗浄した。有機相を２０ｍＬの３．０モル水性塩酸で抽出した。その水性抽出物を、３．０モル水性水酸化ナトリウムを添加して塩基性とした。その塩基性混合物を５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。その濾液を減圧下に濃縮させて、０．８１グラムの標題化合物を油状物として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１０９】
実施例２
本実施例は３−アセチル−（１−アザ−２−（２，３−ジメチルフェニル）エチリデン）−１，３−オキサゾリジン（化合物Ｂ２）を調製するための１プロトコルについて例証する
１０ｍＬのジエチルエーテル中の０．２グラム（０．００２モル）の（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−オキサゾリン−２−イルアミン（化合物Ａ２５）と０．１グラム（０．０００８モル）の硫酸マグネシウムと０．４グラム（０．００６モル）の炭酸カリウムの冷（５℃）混合物を撹拌しながら、それに、無水酢酸（１．０グラム，  ０．００２モル）を添加した。その反応混合物を周囲温度まで昇温させ、２時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、そのフィルターケーキをジエチルエーテルで濯ぎ洗いした。濾液を合して減圧下に濃縮させ、残渣が残った。その残渣を、１ｍＬのジエチルエーテルと４ｍＬのヘキサンの混合物と一緒に撹拌した。形成された沈澱物を濾過により集め、ヘキサンで濯ぎ洗いし、減圧下に乾燥させて、０．１６グラムの標題化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１１０】
実施例３
本実施例は（（２，３−ジクロロフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（化合物Ｃ７）及び（（２，３−ジクロロフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン（化合物Ｃ９）を調製するための１プロトコルについて例証する
段階Ａ  （（２，３−ジクロロフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（化合物Ｃ７）の合成
１０ｍＬの１，４−ジオキサン中の０．５グラム（０．００２８モル）の２，３−ジクロロベンジルアミンと０．２７グラム（０．００８１モル）のイソチオシアン酸２−クロロエチルの混合物を密閉した反応バイアルの中に入れた。その反応混合物を８０℃に加熱し、約１８時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、形成された固体沈澱物を濾過により集めた。その固体をジエチルエーテルで濯ぎ洗いし、減圧下に乾燥させて、０．６８グラムの標題化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１１１】
段階Ｂ  （（２，３−ジクロロフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン（化合物Ｃ９）の合成
１０ｍＬの水と１０ｍＬのジエチルエーテルの中の０．０５グラム（０．００１３モル）の水酸化ナトリウムの冷（氷水浴）混合物を撹拌しながら、それに、１ｍＬの水の中の０．３６グラム（０．００１２モル）の（（２，３−ジクロロフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（化合物Ｃ７）の混合物を添加した。その反応混合物１０分間撹拌し、分液漏斗の中に注ぎ入れ、５０ｍＬのジエチルエーテルで２回抽出した。その抽出物を合し、亜硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮させて、０．３１グラムの標題化合物を白色の固体として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１１２】
実施例４
本実施例は（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（化合物Ｃ１１）、（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン（化合物Ｃ６６）、２−（１−アザ−２−（２，３−ジメチルフェニル）エチリデン）−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸メチル（化合物Ｃ５３）及びＮ−（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）メトキシ−Ｎ−（１，３−チアゾリン−２−イル）カルボキサミド（化合物Ｄ５）を調製するための１プロトコルについて例証する
段階Ａ  （（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（化合物Ｃ１１）の合成
乾燥窒素雰囲気下、１００ｍＬの１，４−ジオキサン中の５．５６グラム（０．０４１モル）の２，３−ジメチルベンジルアミンと５．０グラム（０．０４１モル）のイソチオシアン酸２−クロロエチルの撹拌混合物を８０℃に加熱し、約１８時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、形成された固体沈澱物を濾過により集めた。その固体をジエチルエーテルで濯ぎ洗いし、減圧下に乾燥させて、８．０グラムの標題化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１１３】
段階Ｂ  （（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン（化合物Ｃ６６）の合成
１００ｍＬのジエチルエーテル中の８．０グラム（０．０３１モル）の（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミン塩酸塩（化合物Ｃ１１）の冷（氷水浴）混合物を撹拌しながら、それに、１００ｍＬの水の中の１．４グラム（０．０３４モル）の水酸化ナトリウムの混合物を添加した。その反応混合物を周囲温度まで昇温させ、２時間撹拌した。その反応混合物を分液漏斗の中に注ぎ入れ、有機相を除去し、保存した。水相を１００ｍＬのジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を保存した上記有機相と合し、亜硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。その濾液を減圧下に濃縮させて、６．８グラムの標題化合物を白色の固体（融点１１０〜１１４℃）として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１１４】
段階Ｃ  ２−（１−アザ−２−（２，３−ジメチルフェニル）エチリデン）−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸メチル（化合物Ｃ５３）及びＮ−（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）メトキシ−Ｎ−（１，３−チアゾリン−２−イル）カルボキサミド（化合物Ｄ５）の合成
乾燥窒素雰囲気下、０．０８グラム（０．００１２モル）の水素化ナトリウム（油中６０％懸濁液）の懸濁液を撹拌しながら、それに、１０ｍＬのＴＨＦに溶解させた０．２５グラム（０．００１１モル）の（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）−１，３−チアゾリン−２−イルアミンの溶液を添加した。その混合物を３０分間撹拌し、その時点で、５ｍＬのＴＨＦ中の０．１１ｍＬ（０．００１４モル）のクロロギ酸メチルの溶液をゆっくりと添加した。その反応混合物を周囲温度で約１８時間撹拌した。その反応混合物を６０℃に加熱し、１時間撹拌した。その反応混合物を２５ｍＬのブラインで希釈し、次いで、２５ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を合し、２５ｍＬの水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮させ、固体残渣が残った。その残渣をＴＬＣで分析して、２種類の化合物が存在していることが示された。その残渣を、ヘキサン：塩化メチレン（１：１）で溶離させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮させて、０．０５グラムの２−（１−アザ−２−（２，３−ジメチルフェニル）エチリデン）−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸メチル（化合物Ｃ５３）及び０．１４グラムのＮ−（（２，３−ジメチルフェニル）メチル）メトキシ−Ｎ−（１，３−チアゾリン−２−イル）カルボキサミド（化合物Ｄ５）を得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１１５】
実施例５
本実施例は（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−１，３−オキサゾリン−２−イルアミン（化合物Ａ５８）を調製するための１プロトコルについて例証する
１０ｍＬの１，４−ジオキサン中の０．５グラム（０．００４１モル）の（Ｓ）−（−）−フェニルエチルアミンと０．４４グラム（０．００４２モル）のイソシアン酸２−クロロエチルの混合物を加熱還流し、約１８時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬの３．０モル溶液）を添加した。その反応混合物を３時間加熱還流し、次いで、周囲温度まで冷却した。その反応混合物を減圧下に濃縮させ、粘性の油状残渣が残った。その残渣を５０ｍＬの酢酸エチルに懸濁させ、１０ｍＬの３．０モル水性塩酸で抽出した。その水性抽出物を、３．０モル水性水酸化ナトリウムを添加して塩基性とした。その塩基性混合物を３０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を合し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。その濾液を減圧下に濃縮させて、０．４５グラムの標題化合物を固体として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【０１１６】
以下の表に、本発明において有用な式（Ｉ）で表される化合物の幾つかの追加の例を示す。
【０１１７】
表  １
殺虫活性を有する置換ベンジルアミノヘテロ環誘導体
【０１１８】
【化６４】
2008540677.tif 000044
【０１１９】
式（Ｉ）［式中、Ｒ４は式（Ａ）である］：
【０１２０】
【化６５】
2008540677.tif 000045
【０１２１】
【表１】
2008540677.tif 000046
2008540677.tif 000047
2008540677.tif 000048
2008540677.tif 000049
2008540677.tif 000050
2008540677.tif 000051
2008540677.tif 000052
2008540677.tif 000053
【０１２２】
式（Ｉ）［式中、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は式（Ｂ）である］：
【０１２３】
【化６６】
2008540677.tif 000054
【０１２４】
【表２】
2008540677.tif 000055
2008540677.tif 000056
2008540677.tif 000057
2008540677.tif 000058
2008540677.tif 000059
2008540677.tif 000060
【０１２５】
式（Ｉ）［式中、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は式（Ｃ）である］：
【０１２６】
【化６７】
2008540677.tif 000061
【０１２７】
【表３】
2008540677.tif 000062
2008540677.tif 000063
2008540677.tif 000064
2008540677.tif 000065
2008540677.tif 000066
2008540677.tif 000067
【０１２８】
式（Ｉ）［式中、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ４は式（Ｄ）である］：
【０１２９】
【化６８】
2008540677.tif 000068
【０１３０】
【表４】
2008540677.tif 000069
2008540677.tif 000070
2008540677.tif 000071
【０１３１】
以下の表に、本発明の式（Ｉ）で表される特定の化合物について物理的特性データを示す。
【０１３２】
【表５】
2008540677.tif 000072
2008540677.tif 000073
2008540677.tif 000074
2008540677.tif 000075
【０１３３】
ワタ植物の葉のディスク上の処理されたワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の個体群における死亡率をワタ植物の葉のディスク上の処理されていないワタアブラムシの同様の個体群と比較して観察することにより、候補殺虫剤を殺虫活性について評価した。これらの試験は、以下の方法で実施した。
【０１３４】
ワタアブラムシを蔓延させるために、子葉及び新しく成長した本葉を切断して最も古い２枚の本葉を残すことにより３週齢から１ヶ月齢までのワタ植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｉｕｍ）を準備した。ワタアブラムシのコロニー内で成育させたワタ植物から移すことによって、上記で準備した被験植物にワタアブラムシを蔓延させた。透明な１２８ウェルトレイ（ＣＤ−Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｐｉｔｔｍａｎ，  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）のウェルに、１ｍＬの暖かな３％寒天水溶液を満たし、周囲温度まで冷却した。ワタアブラムシが蔓延したワタの葉を植物体から除去し、裏面を上にして切断用作業台（ｃｕｔｔｉｎｇ  ｐｌａｔｆｏｒｍ）の上に置いた。ワタアブラムシが蔓延した上記葉から円形のディスクを切り取り、１つのウェル当たり１つのディスクとなるように、冷却した上記寒天ゲルの上に裏面を上にして置いた。各葉ディスクを視覚的に調べて、最少で１０匹の生きているアブラムシが確実に存在しているようにした。適切な量の被験化合物をＤＭＳＯに溶解させることによって、被験化合物の５０ｍＭ原液を調製した。１０μＬの上記原液を１４０μＬの０．００３％  Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）（非イオン性湿潤剤／展着剤／浸透剤アジュバント；  Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ，  Ｃｏｌｌｉｅｒｖｉｌｌｅ，  Ｔｅｎｎｅｓｓｅｅ）水溶液に溶解させることにより、１０００ｐｐｍの各被験化合物を含んでいる溶液を調製した。必用に応じて、１０００ｐｐｍの被験化合物の上記溶液を、９３４ｍＬの水中の６６ｍＬのＤＭＳＯ及び３０μＬのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）からなる溶液（希釈溶液）を用いて連続希釈して、各被験化合物の低施用量（例えば、３００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍ）のための溶液を形成させた。ワタアブラムシが蔓延している被験植物のディスクの反復試験のそれぞれに、１０μＬの被験溶液を約８ｐｓｉで１秒間噴霧した。比較を目的として、上記と同様の方法で調製した標準品（例えば、ビフェントリン）の溶液、並びに、被験化合物を含んでいない０．００３％  Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）の水溶液及び被験化合物を含んでいない上記希釈溶液も、ワタアブラムシが蔓延している被験植物のディスクに同様に噴霧した。被験化合物の上記溶液、標準品の上記溶液及び被験化合物を含んでいない上記溶液の噴霧が完了次第、当該植物ディスクを乾燥させた。乾燥の完了後、当該被験トレイをプラスチックフィルムで覆った。上記フィルムの各ウェルを覆っている部分に３本の細長い切り込みを付けて、各ウェルに空気が入れるようにした。その被験トレイをバイオチャンバー（２５℃、１６時間明期／８時間暗期、及び、３５〜４０％相対湿度）内に３日間置いた。この期間が経過した後、被験化合物を含んでいない被験植物ディスクに蔓延させたアブラムシの個体数と比較して、被験化合物に起因する死亡率（％）について各植物ディスクを評価した。被験化合物は、その化合物を噴霧した植物ディスク上のワタアブラムシの死亡率が４０％〜７５％であった場合、殺虫活性を有している（ＳＡ）と称した。ワタアブラムシの死亡率が７５％以上であった場合、被験化合物は、より高い殺虫活性を有している（��）と称した。ワタアブラムシの死亡率が４０％以下であった場合、その被験化合物は、不活性である（Ｉ）と称した。
【０１３５】
選択された施用量における殺虫活性の本試験による評価を、表３に示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。
【０１３６】
【表６】
2008540677.tif 000076
【０１３７】
処理されたワタ植物上のワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の個体群における死亡率を処理されていない植物上のワタアブラムシの同様の個体群と比較して観察することにより、候補殺虫剤を殺虫活性について評価した。これらの試験は、以下の方法で実施した。
【０１３８】
被験化合物の各施用量について、直径７．６ｃｍのポット内で成育させた７〜１０日齢のワタ実生（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｉｕｍ）２本を試験用に選択した。ワタアブラムシのコロニー内で成育させたワタ植物からの葉の切断したものを各被験植物の上に置くことにより、各被験植物に約１２０匹のワタアブラムシ成虫を蔓延させた。ひとたび蔓延させたら、その被験植物を最大で約１２時間維持して、アブラムシの被験植物上への移動を完了させた。１０ミリグラムの被験化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させることにより、１０００ｐｐｍの各被験化合物を含んでいる溶液を調製した。次いで、各溶液を、１００ｍＬの水中の０．０３ｍＬのポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテルの溶液９ｍＬで希釈した。被験植物の各反復に噴霧するのには、各被験化合物の溶液約２．５ｍＬが必要であった（各被験化合物について総量で５ｍＬ）。必用に応じて、１０００ｐｐｍの被験化合物の上記溶液を、水中の１０％アセトン及び３００ｐｐｍのポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテルの溶液を用いて連続希釈して、各被験化合物の低施用量（例えば、３００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍ）のための溶液を形成させた。被験植物の各反復の葉の上面と下面の両方に被験化合物の溶液を流れ落ちるようになるまで噴霧した。全ての被験植物には、ＤｅＶｉｌｂｕｓ  Ａｔｏｍｉｚｅｒ  Ｍｏｄｅｌ  １５２（Ｓｕｎｒｉｓｅ  Ｍｅｄｉｃａｌ，  Ｃａｒｌｓｂａｄ，  ＣＡ）を用いて、１平方センチメートル当たり約０．６３〜０．７４ｋｇの圧力で、当該被験植物から約３０．５ｃｍの距離から噴霧した。比較を目的として、被験化合物を含んでいない水中の１０％アセトン及び３００ｐｐｍのポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテルの溶液も、対照被験植物に噴霧した。被験化合物の上記溶液及び被験化合物を含んでいない上記溶液の噴霧が完了次第、当該植物を乾燥させた。乾燥の完了後、被験植物及び対照植物を、約２．５センチメートルの水を含んでいるトレイの中に置き、それらを生育箱の中で７２時間維持した。この期間が経過した後、被験化合物による処理の前に被験植物上に蔓延させたアブラムシの個体数と比較して、被験化合物に起因する死亡率（％）について各植物を評価した。被験化合物は、その化合物を噴霧した植物上のワタアブラムシの死亡率が４０％〜７５％であった場合、殺虫活性を有している（ＳＡ）と称した。ワタアブラムシの死亡率が７５％以上であった場合、被験化合物は、より高い殺虫活性を有している（Ａ）と称した。ワタアブラムシの死亡率が４０％以下であった場合、その被験化合物は、不活性である（Ｉ）と称した。
【０１３９】
選択された施用量における殺虫活性の本試験による評価を、表３Ａに示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。
【０１４０】
【表７】
2008540677.tif 000077
2008540677.tif 000078
【０１４１】
表３及び表３Ａに記載されているように、本発明の被験化合物は、１０００ｐｐｍ又はそれ未満の施用量で、ワタアブラムシの個体数を少なくとも４０％低減させた。
【０１４２】
好ましい実施形態に重点を置いて本発明について説明してきたが、上記好ましい実施形態の変形態様を使用し得るということ、及び、本発明は本明細書中で具体的に記載されているのとは別のやり方で実施し得るということが意図されているということは、当業者には理解されるであろう。従って、本発明は、「特許請求の範囲」によって定義されている本発明の精神及び範囲の中に包まれる全ての変更を包含する。
【国際調査報告】
2008540677.tif 000104