(57)【要約】  本発明は、ピリジノール若しくはピリミジノール、又はこれらの混合物を含有する、皮膚若しくは毛髪の保護剤、コンディショニング剤、洗浄剤、又は美容トリートメント剤に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの化合物の使用であって、
【化１】
2008519000.tif 000016
式中、ＸはＮ又はＣを表し、Ｒ1は、直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和のＣ1〜24−アルキル残基、フェニル残基、Ｃ7〜28−フェニルアルキル残基を表し、フェニルアルキル残基は、フェニル環上で、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜24−アルキル、フェニル、Ｃ7〜28−フェニルアルキルを表し、フェニルアルキルは、フェニル環上で、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、並びにＹは、ＮＨ2、ＮＨＲ3、又はＮＲ3Ｒ4を表し、式中、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルキル基を表し、あるいは、Ｒ3及びＲ4は共に、Ｙがイミダゾリル基若しくはキノリニル基、又はモルホリニル基若しくはピラゾリル基若しくはピペリジニル基を表すように、又はＹが、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルカルボン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルカルバモイル基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルスルホン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホン酸エステル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホンアミド基を表すように環を形成し、あるいは、式中、Ｒ3はＸと共に、５若しくは６つの原子の縮環した環、又は一般式Ｉの化合物の異性体若しくは立体異性体の形態、又はこのような一般式Ｉの化合物の生理学的に適合性のある塩、又は皮膚若しくは毛髪の保護剤、コンディショニング剤、洗浄剤、若しくは美容トリートメント剤の構成成分としての、一般式Ｉの化合物の異性体若しくは立体異性体の形態を形成する、使用。
【請求項２】
Ｒ1及びＲ2が、それぞれ互いに独立して、直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和のＣ1〜6−アルキル残基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
Ｙが、ＮＨ2、ＮＨＲ3、又はＮＲ3Ｒ4を表し、式中、Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜6−アルキル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜6−ヒドロキシアルキル基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
Ｒ1及びＲ2が、それぞれ互いに独立して、メチル又はエチル残基を表すことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項５】
前記剤が、コンディショナー、ディープコンディショナー、ディープコンディショニングクリーム、リーブオンディープコンディショニングスプレー、高揮発性物質含有ヘアトリートメント剤、ヘアスタイリングジェル、ヘアスタイリングフォーム、ヘアスプレー、スプレーグロス製品、スタイリングポマード、パーマネントウェーブ剤、ウェーブ若しくはカラー処置後のアフターケア剤、ヘアワックス、シャンプー、シャワークリーム、日焼け止め剤、又はヘア＆ボディ用日焼け止めスプレーに関することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６】
少なくとも１つの液体キャリアと、１つの界面活性剤と、１つの一般式Ｉの化合物とを含有する、皮膚若しくは毛髪の保護剤、コンディショニング剤、洗浄剤、又は美容トリートメント剤であって、
【化２】
2008519000.tif 000017
式中、ＸはＮ又はＣを表し、Ｒ1は、直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和のＣ1〜24−アルキル残基、フェニル残基、Ｃ7〜28−フェニルアルキル残基を表し、フェニルアルキル残基は、フェニル環上で、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜24−アルキル、フェニル、Ｃ7〜28−フェニルアルキルを表し、フェニルアルキル残基は、フェニル環上で、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、並びにＹは、ＮＨ2、ＮＨＲ3、又はＮＲ3Ｒ4を表し、式中、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルキル基を表し、あるいは、Ｒ3及びＲ4は共に、Ｙがイミダゾリル基若しくはキノリニル基、又はモルホリニル基若しくはピラゾリル基若しくはピペリジニル基を表すように、又はＹが、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルカルボン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルカルバモイル基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルスルホン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホン酸エステル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホンアミド基を表すように環を形成し、あるいは、式中、Ｒ3はＸと共に、５若しくは６つの原子の縮環した環、又はこれら２つ若しくはそれ以上の混合物を形成し、一般式Ｉの化合物の剤の含有量は１０重量％未満である、剤。
【請求項７】
液体キャリアとして、水、又は沸点が１２０℃未満のアルコールを少なくとも３０重量％の量で含有することを特徴とする、請求項６に記載の剤。
【請求項８】
少なくとも１つのアニオン性界面活性剤、又は少なくとも１つのカチオン性界面活性剤、又はこれらの２つ以上の混合物を含有することを特徴とする、請求項６又は７に記載の剤。
【請求項９】
第四級アンモニウム化合物を含有することを特徴とする、請求項６〜８のいずれか一項に記載の剤。
【請求項１０】
少なくとも以下の構成成分：
ａ）０．０００１〜１０重量％の一般式Ｉの化合物
ｂ）１〜９９重量％の水、又は沸点が１２０℃（２４８°Ｆ）未満のアルコール
ｃ）０．１〜９０重量％のアニオン性又はカチオン性界面活性剤
ｄ）少なくとも０．０１重量％の、非イオン性界面活性剤、双極性界面活性剤、ベタイン類、非イオン性ポリマー、ポリシロキサン類、双極性及び両性ポリマー、アニオン性ポリマー、増粘剤、構造剤、ヘアコンディショニング化合物、香油、溶媒及び可溶化剤、毛髪の繊維構造を改善する活性化合物、四級アミン類、アミドアミン類、消泡剤、染料、活性抗ふけ化合物、光防護剤、ｐＨ値調整物質、植物抽出物、コレステロール、稠度調整剤、脂肪及びワックス、キレート化剤、膨張及び浸透材、不透明化剤、真珠光沢化剤、顔料、安定剤、エアゾール噴射剤、又は酸化防止剤の群から選択される更なる添加剤
を含有することを特徴とする、請求項６〜９のいずれか一項に記載の剤。
【請求項１１】
皮膚又は毛髪を請求項６〜１０のいずれか一項に記載の剤と接触させる、皮膚若しくは毛髪の非治療的な保護、コンディショニング、洗浄、又は美容トリートメントの方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリジノール若しくはピリミジノール、又はそれらの混合物を含有する、皮膚若しくは毛髪の予防剤、コンディショニング剤、洗浄剤、又は美容トリートメント剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
人体の表面、特に毛髪は、数々の悪影響にさらされている。これらの影響には、より隠れた構造上のダメージに加え、多かれ少なかれ明白な目に見える作用もあり得る。
【０００３】
例えば、通常の全く過度ではない日光の照射下でさえ、毛髪の魅力を視覚的に減少させる非常に重篤な毛髪ダメージが起こる可能性がある。特に濡れた場合、光の影響により、毛髪は艶や弾性を失う可能性がある。往々にして、手触りが悪く、脆性で、麦藁様となる。しかし、最も視覚的な損傷は、普通、色の変化に付随する毛髪ダメージである。このように、人工的に適用される酸化染毛剤や直接浸透染料と同様に、天然の毛髪が変色され得る。
【０００４】
色が完全に退色することに加え、毛髪は、艶、深み、及び輝きを失う可能性がある。このような変化は通常均一には起こらないため、毛髪は往々にして、全体的に一般に魅力がないまだらの様相という結果になる。一番好ましくないケース、特に人工染毛剤を用いる場合では、一定した明色化は起こらず、個々の着色構成成分の異なる光感受性により、色調が偏移する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、日光による毛髪の退色を防ぐことができる製品の必要性がある。高い直射日光暴露の影響は、例えば南国の海岸で休暇を過ごすなど、往々にして水と関連するため、毛髪に耐水性の保護が提供されることも望ましい。そのような保護は、塩素化水や海水を浴びた場合であっても維持されなくてはならない。更に、このような状況において、日光への暴露後に毛髪保護作用を起こす製品が望ましい。
【０００６】
ヒトの毛髪の光誘導性変色の抑制のための数々の取り組みは、先行技術より既知である。皮膚用化粧品で大変うまく利用されてきたＵＶ吸収剤を用いて、毛髪を保護するための様々な試みが行われてきたが、成果には差がある。
【０００７】
この問題に対するこのような取り組みの明らかな論理にもかかわらず、外観における好ましくない効果が明白にならない状態では、非常に小さな層しか毛髪上に適用できないため、このような取り組みはたいてい失敗する。従って、一般的なＵＶ吸収剤の使用により、その固有の色のせいで白髪は黄色を呈することが多く、一方、二酸化チタン系光散乱顔料は、特に黒い毛髪で好ましくなく目立つ。
【０００８】
その上、単に、油っぽい外観やべたつき感といった毛髪に対する有害反応なしに粘着性保護被膜を形成することは簡単な問題ではない。加えて、皮膚上に日焼けが生じるのとは異なり、毛髪の色は、紫外線だけではなく可視スペクトルの全波長範囲によりダメージを受ける。可視光線を遮蔽するために、暗色又は高い光散乱（従ってそれ自身において色が変更する）保護剤を、毛髪に適用しなければならない。
【０００９】
漂白プロセスが酸化又はラジカル誘導プロセスであると仮定して、還元剤及びラジカルスカベンジャーの使用が、様々に試みられてきた。特殊なケースでは、計測可能な光防護性作用が、いくつかの天然又は合成酸化防止剤を用いて発見されているが、今までに、明らかに目に見える効果を得ることができなかった。
【００１０】
洗髪やヘアスタイリングのように、野外での活動は生活の質に貢献するため、上述の影響から常に毛髪を保護することは不可能であるし望ましくない。更に、先行技術によると、ある程度のダメージを残さずにその作用を起こす、ヘアスタイリングや変色の方法は知られていない。毛髪は、形成後に生物学的再生プロセスを全く受けないため、有害な作用が毛髪の生存期間が伸びるにつれて更に進行する、外部からの影響に起因する相当なダメージにさらされている。
【００１１】
ラジカル反応を阻害する酸化防止剤としての、ピリミジノール及びピリジノール誘導体の特性は既知である。よって例えば、ＷＯ０２／００６８３Ａ２号では、親水性及び疎水性環境における連鎖停止剤として、５−ピリミジノール及び３−ピリジノール誘導体が記載されている。特に、燃料添加剤、潤滑剤添加剤、ポリマー添加剤、溶媒添加剤、及び食品添加剤としてのこのような化合物の使用について、記載されている。更に、老化の緩徐化、又は癌、心疾患若しくは肺疾患、炎症、アルツハイマー若しくはパーキンソン病の予防に対する薬物の構成成分としての化合物の適性が記載されている。その上、この化合物は、ヘアリキッド、ヘアクリーム、及びヘア用エマルションのような化粧品製品中で、酸化阻害物質として使用できる。しかし、上述の化合物の、日光放射及び化学剤に対する毛髪及び皮膚の保護、並びに毛髪及び皮膚のコンディショニング及び洗浄を目的とした化粧品組成物の構成成分としての、特に、化粧品ヘア組成物中の活性剤としての適性は、引用した文献から知ることはできない。
【００１２】
プラット（Pratt）らは、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ誌（２００３年、９、４９９７〜５０１０）に、フェノール化合物の均一反応性に関する環中の窒素原子の影響について記載している。５−ピリミジノールのラジカル捕捉能について、特に調べられている。この文献によると、６種の置換ピリミジノールが調製され、それらのフリーラジカルとの反応について、それらの熱化学及び動力学が調べられた。この化合物は、酸化防止剤、並びに抗炎症及び細胞保護薬剤の潜在的構成成分として記述された。皮膚若しくは毛髪の予防、コンディショニング、洗浄、又は美容トリートメントのための、相当する化合物の使用については、この文献には記載されていない。
【００１３】
ＥＰ０２１００４４Ａ２号は、ヒドロキシ及びアルコキシピリミジンに関する。６位で置換可能な２−アミノ−４−置換−５−（ヒドロキシ又はアルコキシ）ピリミジンについて、特に記載されている。この化合物は、ロイコトリエン合成阻害物質と呼ばれ、よって、炎症、アレルギー反応、心臓血管疾患又は呼吸器疾患の治療に好適であると考えられている。皮膚又は毛髪の予防剤、コンディショニング剤、洗浄剤、又は美容トリートメント剤に指定された化合物の使用については、この文献には記載されていない。
【００１４】
ＵＳ５１９６４３１Ａ号には、２−置換アミノ−４，６−ジ−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシ−１，３−ピリミジン及びそれらの製薬上許容できる塩類、医薬組成物、並びにその使用方法について記載されている。この化合物は、炎症、関節炎、疼痛、発熱などのような病状の治療をもたらす、５−リポキシゲナーゼ及びシクロオキシゲナーゼの阻害物質としての活性を有している。更に、にきび、日焼け、乾癬、及び湿疹のような病状の治療的処置を目的に、この化合物を局所的に使用することができる。
【００１５】
ＥＰ０３７３８２７Ｂ１号は、５−ヒドロキシ−及び５−メトキシ−２アミノピリミジンの特定の誘導体、並びにそれらの製薬上許容できる塩類の、ほ乳類におけるインターロイキン１の産生阻害に対する使用に関する。この化合物は、骨粗鬆症、アレルギー及び乾癬のようなインターロイキン１介在性の疾患及び機能不全の治療的処置に用いられるが、体重１ｋｇ当たり０．１ｍｇから１００ｍｇまでの用量で、例えばローション、クリーム及びゲルで局所的に投与されるのが望ましい。
【００１６】
ＥＰ０１３８４６４Ｂ１号には、２−アミノ−５−ヒドロキシ−４−メチルピリミジン、それらの製薬上許容できる塩類、及びそれらの製剤、並びにそれらの化合物を製薬上有効な量で含有する治療用組成物が記載されている。この化合物は、喘息、炎症、心血管発作、乾癬、及び癌の治療において有益な薬剤である。更に、この化合物は、「細胞保護的」特性を有し、例えばラットにおいて潰瘍形成を阻害する。この化合物は、体重１ｋｇ当たり１日１〜１００ｍｇ、特に１〜２０ｍｇの範囲の治療的有効用量で、局所的に投与することができる。
【００１７】
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．、２００３年、４２、４３７０〜４３７３は、３−ピリジノール及び５−ピリミジノール中の、ＯＨ結合エンタルピーの計算及び実験的測定、並びにいくつかの新規３−ピリジノールの合成に関する。これらの化合物の酸化防止効果の測定において、ＯＨ結合エンタルピーが中心的役割を果たすことが指摘されている。６−アミノ−３−ピリジノールが、フェノール類のその他のいかなる酸化防止剤よりも有効な酸化防止剤であると記載されている。
【００１８】
ＤＥ６０００７０４６Ｔ２号は、少なくとも１つのシリコーン−アクリル酸コポリマー、及び少なくとも１つの光防護剤を含有する化粧品組成物に関する。ケイ皮酸誘導体は、例えば、イソペンチル４−メトキシケイ皮酸など、光防護剤として、並びに、一次粒子の平均粒径が５〜１００ナノメートルである顔料又はナノ顔料として使用される。
【００１９】
先行技術において既知の解決策に共通しているのは、それらの分布及び保護作用の点において、皮膚又は毛髪上でのそれらの挙動に関する既に上述した短所を頻繁に示すことである。従って、化粧品中で抗酸化作用を示し、故に、例えば毛髪及び皮膚の日焼け止め剤、又はＵＶ保護剤として使用できる化合物への要求が存在した。
【００２０】
従って、本発明の根拠である課題は、先行技術で既知の組成物の短所を回避する組成物を提供することである。更に、本発明の基本的課題は、外部環境影響、特に高エネルギー放射線、例えば紫外線、又はこのような放射線の影響から身体表面を保護する、生物の身体表面トリートメント用組成物を提供することであり、これによりほとんどの場合、身体表面、例えば毛髪の外観が、回避可能な以上には不利に影響されない。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
驚くべきことに、標準的な市販のＵＶ吸収剤、既知の天然若しくは合成の還元剤、酸化防止剤、又は更に、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、トコフェロール（ビタミンＥ）、若しくはブチルヒドロキシアニソール（商標名オキシネクス（Oxynex））などのラジカルスカベンジャーとは異なり、好適なピリミジノール又はピリジノールは、小さい層であっても、毛髪へのＵＶ関連ダメージに対し有利な保護作用を発揮できることがわかった。ピリミジノール及びピリジノールは、皮膚若しくは毛髪の予防剤、コンディショニング剤、洗浄剤、又は美容トリートメント剤におけるこれら化合物の使用という点で、このような化合物に課される要求を満たすことができることが明らかとなった。特定のピリミジノール若しくはピリジノール、又はそれらの混合物を含有するこのような剤が、毛髪の構造を、ＵＶ関連の毛髪ダメージから見事に保護することが、特に立証された。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
従って、本発明の目的は、一般式Ｉの化合物の使用であり、
【００２３】
【化１】
2008519000.tif 000002
式中、ＸはＮ又はＣを表し、Ｒ1は、直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和のＣ1〜24−アルキル残基、フェニル残基、Ｃ7〜28−フェニルアルキル残基を表し、フェニルアルキル残基は、フェニル環上で、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜24−アルキル、フェニル、Ｃ7〜28−フェニルアルキルを表し、フェニル環上のフェニルアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、並びにＹは、ＮＨ2、ＮＨＲ3、又はＮＲ3Ｒ4を表し、式中、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルキル基を表し、あるいは、Ｒ3及びＲ4は共に、Ｙがイミダゾリル基若しくはキノリニル基、又はモルホリニル基若しくはピラゾリル基若しくはピペリジニル基を表すように、又はＹが、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルカルボン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルカルボキサミド基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルスルホン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホン酸エステル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホンアミド基を表すように環を形成し、あるいは、式中、Ｒ3はＸと共に、５若しくは６つの原子の縮環した環状系、又はこのような一般式Ｉの化合物の生理学的に適合性のある塩、又は皮膚若しくは毛髪の予防剤、コンディショニング剤、洗浄剤、若しくは美容トリートメント剤の構成成分としての、一般式Ｉの化合物の異性体若しくは立体異性体の形態を形成する。
【００２４】
一般式Ｉの一般化合物の、好適な生理学的に適合性のある塩は、例えば、アルカリ、アルカリ土類、アンモニウム、トリエチルアミン、又はトリス（２−ヒドロキシエチル）アミン塩、並びに、式Ｉの化合物の、塩酸、リン酸、硫酸、分枝状若しくは非分枝状の置換（例えば１つ以上のヒドロキシ基による）又は非置換Ｃ1〜4−モノ−若しくはジカルボン酸、芳香族カルボン酸、及び、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、及びｐ−トルエンスルホン酸のようなスルホン酸などの、無機又は有機酸での転換から形成されるものである。好適な生理学的に適合性のある塩の例は、式Ｉによる化合物のＮａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、及びアンモニウム塩、並びに、構造（Ｉ）又は（ＩＩ）による化合物の、塩酸、酢酸、クエン酸、及び安息香酸での転換により形成される塩である。
【００２５】
本発明による一般式Ｉの化合物の異性体及び立体異性体の形態は、生じる全てのそれらの光学異性体、ジアステレオマー、ラセミ化合物、双性イオン、カチオン、又はこれらの混合物であると理解される。
【００２６】
本発明の使用という枠内で一般式Ｉの化合物が使用され、ここでＲ1及びＲ2が、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜12−アルキル残基、又はＣ1〜6−アルキル残基、フェニル残基、若しくはフェニル環上でＣ1〜6−アルキル若しくはＣ1〜6−アルコキシで置換されたフェニル残基を表す場合、多くの場合は有利であると立証されている。
【００２７】
置換基Ｙの性質に関して本発明の枠内で、例えば、ＹがＮＨ2、ＮＨＲ3、又はＮＲ3Ｒ4を表し、式中、Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜6−アルキル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜6−ヒドロキシアルキル基であり、あるいは、Ｙが直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜6−アルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜6−ヒドロキシアルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜6−アルキルカルボン酸基、直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜6−アルキルカルバモイル基、直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜12〜Ｃ1〜6−アルキルスルホン酸基、直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜12−アルキルスルホン酸エステル基、又は直鎖若しくは分枝鎖のＣ1〜12−アルキルスルホンアミド基を表す化合物を使用することができる。
【００２８】
本発明の更なる実施形態の枠内で、Ｒ1及びＲ2がいずれの場合にも互いに独立して、メチル又はエチル残基を表す場合に有利であることが示されている。特に好適な一般式Ｉの化合物は、例えば、２−ジメチルアミノ−４，６−ジメチル−５−ピリミジノール、２−ジエチルアミノ−４，６−ジメチル−５−ピリミジノール、２−ジメチルアミノ−４，６−ジエチル−５−ピリミジノール、又は２−ジエチルアミノ−４，６−ジエチル−５−ピリミジノール、又は２−メチルエチルアミノ−４，６−ジメチル−５−ピリミジノール、又は２−メチルエチルアミノ−４，６−ジエチル−５−ピリミジノールなどである。
【００２９】
本発明の枠内で、一般式Ｉの化合物はいずれの場合にも、単独で又はこれらの２つ若しくはそれ以上の混合物として使用することができる。従って、本発明により請求する使用には、個々のピリジノール若しくはピリミジノールの使用、又は２つ若しくはそれ以上のピリジノールの混合物の使用、又は２つ若しくはそれ以上のピリミジノールの混合物の使用、又は１つのピリジノール及び１つのピリミジノールの混合物の使用、又は２つ若しくはそれ以上のピリジノール及び１つのピリミジノールの混合物の使用、又は２つ若しくはそれ以上のピリミジノールと１つのピリジノールの使用、又は２つ若しくはそれ以上のピリジノールの混合物及び２つ若しくはそれ以上のピリミジノールの混合物の使用が挙げられる。
【００３０】
一般式Ｉの化合物は、上記使用の範囲内において、皮膚及び毛髪トリートメント用製品中で通常用いられる全ての材料と共に用いることができる。活性化合物は、液晶相中に、エアゾール、ジェル、ワックス、粉末、又はフォームとして、溶解、乳化（ｗ／ｏ及びｏ／ｗ）、懸濁して存在することができる。一般式Ｉの化合物は、０．００００１％〜２０％、好ましくは０．００１〜５％、例えば約０．０００１％〜約２％、より好ましくは約０．０１％〜約１％、例えば約０．０１％〜約０．５％、例えば約０．０１％〜約０．１％の濃度範囲内においても、日光放射又は化学剤によるダメージから毛髪を保護するための、極めて有効な保護剤として使用することができる。当然のこととして、一般式Ｉの化合物又は２つ若しくはそれ以上のそのような化合物の混合物は、単独で又はその他の酸化防止剤／ラジカルスカベンジャーと共にでも用いることができる。関与する剤は、屋外若しくはソラリウムでの日光浴の前、途中、若しくは後に適用するか、又は化学的に攻撃的な毛髪トリートメントである。関与する製品のｐＨ値は、例えば酸性域（acid regime）でのように２．０、又は１４．０（アルカリリラクサー）の間とすることができる。ｐＨは、好ましくは３．０〜９．０である。それぞれの剤は、以下により詳細に記載される。
【００３１】
詳細に上述したピリジノール若しくはピリミジノール又はそれらの混合物の量に関して、広範な濃度範囲内で、対応する活性スペクトルが存在することが実証されている。従って、本発明により請求する使用には、一般式Ｉの化合物、又は２つ若しくはそれ以上のそのような化合物の混合物の、約０．０００１重量％〜約１５重量％、若しくは約０．０００５重量％〜約１０重量％の量での使用が挙げられる。好適な活性範囲は、例えば、約０．００１〜約５、又は約０．００５〜約３重量％、又は約０．０１〜２重量％、又は約０．１〜１．５重量％の量範囲内で見られる。
【００３２】
本発明による使用は、皮膚の予防、コンディショニング、洗浄、若しくは美容トリートメント、又は毛髪の予防、コンディショニング、洗浄、若しくは美容トリートメントの目的を果たす剤において一般式Ｉの化合物のあらゆる使用を無条件に包含する。従って、原則として、炎症の医学的適応（inflammatory medical indications）の治療は、一般式Ｉの化合物がこのような治療の決定的部分である場合、原則として含まれない。本発明による皮膚又は毛髪とは、ほ乳類の皮膚又は毛髪、特にヒトの皮膚又はヒトの毛髪を意味する。
【００３３】
皮膚又は毛髪の予防トリートメントとは、将来のダメージ、特に環境の影響による将来のダメージ、例えば紫外線によるダメージを防ぐために、本発明の剤で皮膚又は毛髪を処置するトリートメントを意味する。皮膚及び毛髪のコンディショニングトリートメントとは、機械的又は感触的特性、例えば、皮膚若しくは毛髪の弾性、又は毛髪の適合性若しくは引張り強度に関して、皮膚又は毛髪を改善するために好適な剤である、一般式Ｉの化合物を含有する剤で皮膚又は毛髪を処置するトリートメントを意味する。皮膚及び毛髪の洗浄トリートメントとは、皮膚又は毛髪から汚染物質を除くのに好適な剤である、一般式Ｉの化合物を含有する剤で皮膚又は毛髪を処置するトリートメントを意味する。皮膚又は毛髪の美容トリートメントとは、皮膚又は毛髪の外観変化をもたらす、皮膚又は毛髪のあらゆるトリートメントを意味する。これに関しては、それぞれの剤の作用について、それぞれの剤の互いの境界画定が困難であることが多いことが強調されている。従って、本発明の範囲内に同様に含まれるのは、一般式Ｉの化合物を含有する剤が、２つ若しくはそれ以上の上記作用、例えば洗浄及び美容作用、又は洗浄、コンディショニング及び美容作用、又は更なる適切な組み合わせを示す、本発明のそれらの適用である。
【００３４】
本発明の好ましい実施形態の範囲内では、本発明による使用は、コンディショナー、ディープコンディショナー、ディープコンディショナークリーム、リーブオンスプレーディープコンディショナー、揮発性物質含有ヘアトリートメント剤、ヘアスタイリングジェル、ヘアスタイリングフォーム、ヘアスプレー、スプレーグロス製品、スタイリングポマード、パーマネントウェーブ剤、ウェーブ若しくはカラー処置後のアフターケア剤、ヘアワックス、シャンプー、シャワークリーム、日焼け止め剤、又はヘア＆ボディ用日焼け止めスプレーにおける、一般式Ｉの化合物、又は２つ若しくはそれ以上のそのような化合物の混合物の使用に関する。
【００３５】
本発明により記載される剤は、そのような製剤で既知の活性物質、添加剤、及び補助剤を全て含有することができる。これらは、例えば、ゲル化剤及び／又は増粘剤、アニオン性ポリマー、界面活性剤、水和剤、皮膚軟化剤、親水性又は親油性活性化合物、例えばセラミド、抗フリーラジカル剤、隔離剤、酸化防止剤、防腐剤、アルカリ化剤又は酸性化剤、香料、充填剤、着色剤、揮発性又は不揮発性の変性又は非変性シリコーン、並びに還元剤である。
【００３６】
さまざまな添加剤の割合は、それぞれの領域で使用される割合である。当業者は、当然のこととして、本発明による組成物に関する有利な特性が、予測される添加により変性しない、又は著しく変性しないように、本発明による組成物に組み込まれる任意に存在する化合物（類）を選択する。
【００３７】
多くの場合、剤は少なくとも１つの界面活性剤を含有し、この場合、アニオン性並びに双極性、両性、非イオン性、及びカチオン性界面活性剤が、原則として好ましい。しかし、多くの場合、界面活性剤を、アニオン性、カチオン性、双極性、又は非イオン性界面活性剤から選択することが有利であると証明されている。
【００３８】
人体への使用に適したアニオン性界面活性物質の全てが、本発明による製剤中のアニオン性界面活性剤として好適である。これらは、水溶性−介在性アニオン性基、例えば、カルボン酸塩、硫酸塩、スルホン酸塩、又はリン酸塩基、及び約１０〜２２個のＣ原子を有する親油性アルキル基であることを特徴とする。加えて、グリコール又はポリグリコールエーテル、エステル、エーテル及びアミノ基並びにヒドロキシ基が分子内に存在してもよい。いずれの場合も、ナトリウム、カリウム及びアンモニウム、並びに２又は３個のＣ原子をアルカノール基中に有するモノ−、ジ−及びトリアルカノールアンモニウム塩の形態である、好適なアニオン性界面活性剤の例は、以下のとおりである。
【００３９】
−１０〜２２個のＣ原子を有する直鎖脂肪酸（石鹸）
−Ｒ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）Ｘ−ＣＨ2−ＣＯＯＨの構造のカルボン酸エーテルであって、式中、Ｒは１０〜２２個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を表し、Ｘは０又は１〜１６を表す
−アシル基中に１０〜１８個のＣ原子を有するアシルサルコシド
−アシル基中に１０〜１８個のＣ原子を有するアシルタウリド
−アシル基中に１０〜１８個のＣ原子を有するアシルイセチオネート
−アルキル基中に８〜１８個のＣ原子を有するスルホンコハク酸モノ−及びジアルキルエステル、並びにアルキル基中及び１〜６個のオキシエチル基中に８〜１８個のＣ原子を有するスルホンコハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル
−１２〜１８個のＣ原子を有する直鎖アルカンスルホン酸塩
−１２〜１８個のＣ原子を有する直鎖α−アルケンスルホン酸塩
−１２〜１８個のＣ原子を有する脂肪酸のメチルα−スルホン酸塩
−Ｒ−Ｏ（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）x−ＳＯ３Ｈの構造のアルキルサルフェート及びアルキルポリグリコールエーテルサルフェートであって、式中、Ｒは、好ましくは１０〜１８個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を表し、ｘは０又は１〜１２を表す
−ＤＥ−Ａ−３７２５０３０号に記載されている、界面活性ヒドロキシスルホン酸塩の混合物
−ＤＥ−Ａ−３７２３３５４号に記載されている、硫酸化ヒドロキシアルキルポリエチレン及び／又はヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル
−ＤＥ−Ａ−３９２６３４４号に記載されている、１２〜２４個のＣ原子、及び１〜６個の二重結合を有する不飽和脂肪酸のスルホン酸塩
−酒石酸及びクエン酸とアルコールとのエステルであって、８〜２２個のＣ原子を有する脂肪族アルコールへの約２〜１５分子のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの付加生成物を示す
【００４０】
好ましいアニオン性界面活性剤は、アルキルサルフェート、アルキルポリグリコールエーテルサルフェート、並びにアルキル基中に１０〜１８個のＣ原子、及び分子中に１２個までのグリコールエーテル基を有するエーテルカルボン酸、並びに、特に、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、及びパルミチン酸などの、飽和又は不飽和のＣ8〜Ｃ22のカルボン酸の塩類である。
【００４１】
非イオ起源（Non-iogenic）の界面活性剤は、親水基、例えば、ポリオール基、ポリアルキレングリコールエーテル基、又はポリオール及びポリグリコールエーテル基の組み合わせとして含有する。このような化合物は、例えば以下のものである。
【００４２】
−８〜２２個のＣ原子を有する直鎖脂肪酸、１２〜２２個のＣ原子を有する脂肪酸、及びアルキル基中に８〜１５個のＣ原子を有するアルキルフェノールへの、２〜３０ｍｏｌのエチレンオキシド、及び／又は０〜５ｍｏｌのプロピレンオキシドの付加生成物
−グリセロールへの１〜３０ｍｏｌのエチレンオキシド付加生成物の、Ｃ12〜Ｃ22の脂肪酸モノ-及びジエステル
−Ｃ8〜Ｃ22−アルキルモノ−及びオリゴグリコシド、並びにそれらのエトキシ化類縁体、並びにヒマシ油及び硬化ヒマシ油への５〜６０ｍｏｌのエチレンオキシドの付加生成物
【００４３】
好適な非イオン性界面活性剤は、更に、一般式ＲＯ−（Ｚ）xのアルキルポリグリコシドであり、式中、アルキル残基Ｒは６〜２２個の炭素原子を有し、直鎖及び分枝鎖の両方であることができる。好ましいのは、一級直鎖脂肪族残基、及び２位でメチル分枝したものである。このようなアルキル残基は、例えば、１−オクチル、１−デシル、１−ラウリル、１−ミリスチル、１−セチル、及び１−ステアリルである。特に好ましいのは、１−オクチル、１−デシル、１−ラウリル、１−ミリスチルである。いわゆる「オキソアルコール」の出発物質としての使用では、アルキル鎖（alkyl claim）中に奇数の炭素原子を有する化合物が主流である。
【００４４】
本発明により利用できるアルキルポリグリコシドは、例えば、唯一の確実なアルキル残基Ｒを含有することができる。しかし、通常これらの化合物は、天然油脂又は鉱油から調製される。この場合、出発化合物又はこれらの化合物のそれぞれの調製物（work-up）に対応する混合物は、アルキル残基Ｒとして存在する。
【００４５】
特に好ましいのは、Ｒが実質的にＣ8及びＣ10のアルキル基、
−実質的にＣ12及びＣ14−アルキル基、
−実質的にＣ8〜Ｃ16−アルキル基、又は
−実質的にＣ12〜Ｃ16−アルキル基で構成されているアルキルポリグリコシドである。
【００４６】
アルキルポリグリコシドは、糖の構成単位Ｚとして、所望するいかなる単糖又はオリゴ糖をも有することができる。それらは、通常５又は６個の炭素原子を有する糖、又は相当するオリゴ糖を含有する。このような糖は、例えば、グルコース、フルクトース、ガラクトース、アラビノース、リボース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、マンノース、グロース、イドース、タロース、及びスクロースである。好ましい糖単位は、グルコース、フルクトース、ガラクトース、アラビノース、及びスクロースであり、グルコースが特に好ましい。
【００４７】
本発明に従って利用可能なアルキルポリグリコシドは、平均して１．１〜５個の糖単位を含有する。ｘ値が１．１〜１．６のアルキルポリグリコシドが好ましい。ｘが１．１〜１．４のアルキルグリコシドも適している。
【００４８】
指定のアルキルポリグリコシドのアルコキシル化同族体も、本発明に従って使用することができる。これらの同族体は、アルキルグリコシド単位当たり、平均１０個までのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド単位を含有することができる。
【００４９】
更に、双極性界面活性剤を、特に補助界面活性剤として使用することができる。双極性界面活性剤は、少なくとも１つの第四級アンモニウム基、及び少なくとも１つの−ＣＯＯ-−又は−ＳＯ3-基を、分子中に持つ界面活性化合物である。特に好適な双極性界面活性剤は、いわゆるベタイン類、例えば、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、及び２−アルキル−３−カルボキシメチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリンであり、いずれの場合もアルキル又はアシル基中に８〜１８個のＣ原子を有し、並びにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。好ましい双極性界面活性剤は、コカミドプロピルベタインというＩＮＣＩ名で既知の脂肪酸アミド誘導体である。
【００５０】
補助界面活性剤として同様に特に好適なのは、両性界面活性剤である。両性界面活性剤は、Ｃ8〜Ｃ18−アルキル又はアシル基に加え、分子中に少なくとも１つの遊離アミン基、及び少なくとも１つの−ＣＯＯＨ−又は−ＳＯ3Ｈ基を含有し、内部塩を形成することができる界面活性剤であると理解される。好適な両性界面活性剤の例は、Ｎ−アルキルグリシン、Ｎ−アルキルプロパン酸、Ｎ−アルキルアミノブタン酸、Ｎ−アルキルイミノジプロパン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキルアミドプロピルグリシン、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−アルキルサルコシン、２−アルキルアミノプロパン酸、及びアルキルアミノエタン酸であり、いずれの場合もアルキル基中に８〜１８個のＣ原子を有する。特に好ましい両性界面活性剤は、Ｎ−ココアルキルアミノプロピオン酸（N-cocosalkylaminopropionate）、ココアシルアミノエチルアミノプロピオン酸（cocosacylaminoethylaminopropionate）、及びＣ12〜18−アシルサルコシンである。
【００５１】
本発明によると、第四級アンモニウム化合物、第四級アンモニウム化合物エステル（ester quats）、及びアミドアミン類を、カチオン性界面活性剤として特に使用する。
【００５２】
好ましい第四級アンモニウム化合物は、ハロゲン化アンモニウム、特に塩化物及び臭化物、例えば塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム、及び塩化トリアルキルメチルアンモニウム、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ラウリルジメチルアンモニウム、塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウム、及び塩化トリセチルメチルアンモニウムなど、並びに、ＩＮＣＩ表記でクオタニウム２７及びクオタニウム８３として既知のイミダゾリウム化合物である。上述した界面活性剤の長いアルキル鎖は、好ましくは１０〜１８個の炭素原子を有する。
【００５３】
第四級アンモニウム化合物エステルは、少なくとも１つのエステル官能基、及び少なくとも１つの第四級アンモニウム基の両方を、構造要素として含有する既知の化合物である。好ましい第四級アンモニウム化合物エステルは、トリエタノールアミンを有する脂肪酸の四級エステル塩、ジエタノールアルキルアミン類を有する脂肪酸の四級エステル塩、及び１，２−ジヒドロキシプロピルジアルキルアミン類を有する脂肪酸の四級エステル塩である。このような製品は、例えば、ステパンテックス（Stepantex）（登録商標）、デヒコート（登録商標）、及びアルモケア（Armocare）（登録商標）の商標名で市販されている。製品アルモケア（Arnlocare）（登録商標）ＶＧＨ−７０（Ｎ，Ｎ−ビス（２−パルミトイルオキシエチル）ジメチルアンモニウムクロリド）、並びにデヒコート（DehyquarC）Ｆ−７５及びデヒコート（DehyquarC）ＡＵ−３５は、このような第四級アンモニウム化合物エステルの例である。
【００５４】
アルキルアミドアミン類は通常、天然又は合成脂肪酸、及びジアルキルアミノアミン類を有する脂肪酸部分のアミド化によって調製される。本発明によるこの物質群の、特に好適な化合物は、テゴアミド（Tegoamid）（登録商標）Ｓ１８の名称で市販されている、ステアラミドプロピルジメチルアミンにより代表される。
【００５５】
本発明に従って使用できる更なるカチオン性界面活性剤は、四級化タンパク質加水分解産物である。本発明により同様に好適であるのは、例えば、市販製品であるＱ２−７２２４（製造元：ダウ・コーニング、安定化トリメチルシリルアモジメチコン）、ダウ・コーニング９２９エマルション（ヒドロキシルアミノ−変性シリコーン（アモジメチコンとしても知られる）を含有）、ＳＭ−２０５９（製造元：ゼネラル・エレクトリック）、ＳＬＭ−５５０６７（製造元：ワッカー（Wacker））、並びに、アビル（Abil）（登録商標）−’クァット（Quat）３２７０及び３２７２（製造元：ゴールドシュミット（Th. Goldschmidt）；第四アンモニウムポリジメチルシロキサン（diquaternary polydimethylsiloxane）、クオタニウム８０）のようなカチオン性シリコーンオイルである。
【００５６】
カチオン性界面活性剤として使用できる四級糖誘導体の例は、市販のグルクァット（著作権）１００であって、ＩＮＣＩ命名法による「ラウリルメチルグルセス−１０ヒドロキシプロピルジモニウムクロリド」である。
【００５７】
界面活性剤として使用可能なアルキル基を有する化合物の場合は、均質物質であることができる。しかし、これらの材料の天然植物又は動物原材料からの製造において、異なるアルキル鎖長を有する物質混合物が、それぞれの原材料に依存して得られると想定することが通常は好ましい。
【００５８】
エチレン及び／若しくはプロピレンオキシドの脂肪族アルコールへの付加生成物、又はこれら付加生成物の誘導体である界面活性剤の場合、「通常の」同族体分布を有する生成物、及び狭い同族体濃度を有する生成物の両方を使用することができる。「通常の」同族体分布は、触媒としてのアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、又はアルカリ金属アルコラートの存在下において、脂肪族アルコールのアルキレンオキシドとの反応により得られる同族体の混合物を意味すると理解される。狭い同族体分布は、例えば、ハイドロタルサイト、エーテルカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属オキシド、水酸化物、又はアルコラートが触媒として用いられる場合に得られる。狭い同族体分布を有する製品の使用が好ましい場合がある。
【００５９】
更に、本発明による剤は、好ましくは、カチオン性界面活性剤、カチオン性ポリマー、アルキルアミドアミン、パラフィン油、植物油、及び合成油から成る群から選択されるコンディショニング剤を含有することができる。
【００６０】
好ましいコンディショニング剤は、カチオン性ポリマーとすることができる。これらは普通、四級窒素原子を、例えばアンモニウム基の形態で含有するポリマーである。
【００６１】
好ましいカチオン性ポリマーは、例えば以下のものである。
【００６２】
−セルクァット（Celquat）（著作権）、及びポリマーＪＲ（Polymer JR）（登録商標）の名称で市販されているような四級化セルロース誘導体。化合物セルクァット（Celquat）（登録商標）Ｈ１００、セルクァット（Celquat）（登録商標）Ｌ２００、及びポリマーＪＲ（Polymer JR）（登録商標）４００が、好ましい四級化セルロース誘導体である。
【００６３】
−高分子ジメチルジアリルアンモニウム塩、並びにその、アクリル酸並びにアクリル酸及びメタクリル酸のエステル及びアミドとのコポリマー。メルクァット（Merquat）（著作権）１００（ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド））、メルクァット（Merquat）（著作権）５５０（塩化ジメチルジアリルアンモニウム−アクリルアミドコポリマー）及びメルクァット（Merquat）（登録商標）２８０（塩化ジメチルジアリルアンモニウム−アクリル酸コポリマー）の名称で市販されている製品が、このようなカチオン性ポリマーの例である。
【００６４】
−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアクリル酸及びメタクリル酸の四級誘導体とのコポリマー、例えば、ジエチル硫酸塩−四級化ビニルピロリドン−ジメチルアミノメタクリル酸コポリマー。このような化合物は、ガフクァット（登録商標）７３４、及びガフクァット（著作権）７５５の名称で市販されている。
−ビニルピロリドン−メトイミダゾリニウムクロリドコポリマーであって、ルビクァット（Luviquat）（登録商標）の名称で市販されている。
−四級化ポリビニルアルコール並びに主ポリマー鎖に四級窒素原子を有するポリマーであって、ポリクオタニウム２、ポリクオタニウム１７、ポリクオタニウム１８、及びポリクオタニウム２７として知られる。
【００６５】
特に好ましいのは、最初の４つに挙げた群のカチオン性ポリマーであり、極めて特に好ましいのは、ポリクオタニウム２、ポリクオタニウム１０、及びポリクオタニウム２２である。
【００６６】
コンディショニング剤としてまた好適であるのは、シリコーンオイル、特にジアルキル−及びアルキルアリールシロキサン、例えば、ジメチルポリシロキサン及びメチルフェニルポリシロキサン類、並びにそれらのアルコキシル化及び四級化類似体である。このようなシリコーンの例は、ＤＣ１９０、ＤＣ２００、ＤＣ３４４、ＤＣ３４５、及びＤＣ１４０１の名称でダウ・コーニングより市販されている製品、並びに商品であるＱ２−７２２４（製造元：ダウ・コーニング、安定化トリメチルシリルアモジメチコン）、ダウ・コーニング９２９エマルション（ヒドロキシアミノ−変性シリコーン含有、アモジメチコンとも呼ばれる）、ＳＭ−２０５９（製造元：ゼネラル・エレクトリック）、ＳＬＭ−５５０６７（製造元：ワッカー（Wacker））、並びにアビル（Abil）（登録商標）−クァット（Quat）３２７０及び３２７２（製造元：ゴールドシュミット（Th. Goldschmidt）；第四アンモニウムポリジメチルシロキサン（diquaternary polydimethylsiloxane）、クオタニウム８０）の名称で市販されている製品である。
【００６７】
コンディショニング剤として同様に使用可能であるのは、パラフィン油、合成オリゴマーアルケン、並びに、ホホバ油、ヒマワリ油、オレンジ油、アーモンド油、小麦粉芽油、及び桃種子油などの植物油である。
【００６８】
同じく、好適なヘアコンディショニング化合物は、リン脂質、例えば大豆レシチン、卵レシチン、及びケファリンである。
【００６９】
更なる活性物質化合物、補助剤、及び添加剤は、例えば以下のものである。
【００７０】
−ビニルピロリドン／アクリル酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン及びビニルピロリドン／酢酸ビニルコポリマー、並びにポリシロキサン類などの、非イオン性ポリマー
−アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド／アクリル酸コポリマー、及びオクチルアクリルアミド／メタクリル酸メチル／メタクリル酸第三ブチルアミノエチル／メタクリル酸２−ヒドロキシプロピルコポリマーなどの、双極性及び両性ポリマー
−アニオン性ポリマー、例えば、ポリアクリル酸、架橋ポリアクリル酸、酢酸ビニル／クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン／アクリル酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル／マレイン酸ブチル／アクリル酸イソボルニルコポリマー、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマー、及びアクリル酸／アクリル酸エチル／Ｎ−第三ブチルアクリルアミドターポリマー
−寒天、グアーガム、アルギン酸塩、キサンタンガム、アラビアゴム、カラヤゴム、イナゴマメ粉、亜麻仁ゴム、デキストラン、セルロース誘導体、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース及びカルボキシメチルセルロース、アミロース、アミロペクチン、及びデキストリンなどのデンプン画分及び誘導体、ベントナイトなどの粘土、又はポリビニルアルコールなどの完全合成ヒドロコロイドなどといった、増粘剤
−マレイン酸及び乳酸などの構造剤
−リン脂質、例えば大豆レシチン、卵レシチン、及びケファリン、タンパク質加水分解産物、特にエラスチン、コラーゲン、ケラチン、乳タンパク質、大豆タンパク質、及び小麦タンパク質加水分解産物、脂肪酸とのそれらの縮合生成物、並びに四級化タンパク質加水分解産物などの、ヘアコンディショニング化合物
−香油、ジメチルイソソルビド、及びシクロデキストリン
−エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、及びジエチレングリコールなどの、溶媒及び可溶化剤
−繊維構造改良剤、特に、グルコース、ガラクトース、フルクトース、Ｄ−フルクトース、及びラクトースなどの、単糖、二糖、及びオリゴ糖
−メチル−１−アルキルアミドエチル−２−アルキルイミダゾリニウムメトサルフェートなどの四級アミン類
−シリコーン、剤着色用染料などの、泡阻害物質
−ピロクトンオラミン、ジンクピリチオン、及びクリンバゾールなどの、活性抗ふけ剤
−光防護剤、特に誘導体化ベンゾフェノン、ケイ皮酸誘導体、及びトリアジン
−緩衝剤、例えば、正酸、特に有益酸及び塩基
−緑茶、オーク樹皮、イラクサ、ウィッチヘーゼル、ホップ、カミツレ、ゴボウ根、トクサ、サンザシ、ライムの花、アーモンド、アロエベラ、松葉、セイヨウトチノキ、ビャクダン、ジュニパー、ココナツ、マンゴー、アンズ、レモン、小麦、キーウィ、メロン、オレンジ、グレープフルーツ、セージ、ローズマリー、カバノキ、ゼニアオイ、タネツケバナ、ワイルドタイム、セイヨウノコギリソウ、タイム、メリッサ、オノニス、ウスベニタチアオイ、分裂組織、ヤクヨウニンジン、及び根ショウガからの抽出物などの、植物抽出物
−コレステロール
−糖エステル、ポリオールエステル又はポリオールアルキルエーテル、鯨蝋、蜜蝋、モンタン蝋（montanin wax）及びパラフィンなどの脂肪及びワックス、脂肪酸アルカノールアミドなどの、稠度調整剤
−ＥＤＴＡ、ＮＴＡ、β−アラニン二酢酸及びリン酸などの、キレート化剤
−グリセロール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、炭酸塩、炭酸水素塩、グアニジン、尿素、並びに第一、第二、及び第三リン酸塩などの、膨張及び浸透剤
−ラテックス、スチレン／ＰＶＰ、及びスチレン／アクリルアミドコポリマーなどの、不透明化剤
−エチレングリコールモノ−及びジステアレート、並びにＰＥＧ−３ジステアレート、顔料などの、真珠光沢化剤
−過酸化水素及びその他の酸化剤用の安定剤
−プロパン−ブタン混合物、Ｎ２Ｏ、ジメチルエーテル、ＣＯ２、及び空気などの、エアゾール噴射剤
−酸化防止剤
【００７１】
その他任意の構成成分、並びに使用する化合物量に関しては、当業者によく知られている総合的な参考図書、例えばシュレイダー（Kh. Schrader）著、化粧品の基礎と処方（Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika）、第２版（Ｈｕｔｈｉｇ  Ｂｕｃｈ出版、ハイデルベルグ、１９８９年）に参照される。
【００７２】
本発明の枠内では、皮膚若しくは毛髪の保護剤、コンディショニング剤、洗浄剤、又は美容トリートメント剤における一般式Ｉの化合物の使用は、多くの場合先行技術で既知の剤と比較して、特性に関して著しい改善をもたらすことは明らかである。これに関連して、適切な剤が、少なくとも１つの一般式Ｉの化合物と、少なくとも１つの液体キャリアと、少なくとも１つの界面活性剤とを含有することが必要である。
【００７３】
従って、本発明の対象は、少なくとも１つの液体キャリアと、１つの界面活性剤と、１つの一般式Ｉの化合物とを含有する、皮膚若しくは毛髪の保護剤、コンディショニング剤、洗浄剤、又は美容トリートメント剤である。
【００７４】
【化２】
2008519000.tif 000003
式中、ＸはＮ又はＣを表し、Ｒ1は、直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和のＣ1〜24−アルキル残基、フェニル残基、Ｃ7〜28−フェニルアルキル残基を表し、フェニルアルキル残基は、フェニル環上で、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜24−アルキル、フェニル、Ｃ7〜28−フェニルアルキルを表し、フェニルアルキルは、フェニル環上で、フッ素、塩素、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキシ、ＣＦ3、フルフリル又はチエニルによって置換することができ、並びにＹは、ＮＨ2、ＮＨＲ3、又はＮＲ3Ｒ4を表し、式中、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルキル基を表し、あるいは、Ｒ3及びＲ4は共に、Ｙがイミダゾリル基若しくはキノリニル基、又はモルホリニル基若しくはピラゾリル基若しくはピペリジニル基を表すように、又はＹが、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−ヒドロキシアルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルカルボン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルカルバモイル基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜12−アルキルスルホン酸基、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホン酸エステル基、又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和のＣ1〜24−アルキルスルホンアミド基を表すように環状系を形成し、あるいは、式中、Ｒ3はＸと共に、５若しくは６つの原子の縮環した環状系、又はこのような一般式Ｉの系の生理学的に適合性のある塩、又は一般式Ｉの化合物の異性体若しくは立体異性体の形態、又はこれら２つ若しくはそれ以上の混合物を形成し、一般式Ｉの化合物の剤の含有量は１０％未満である。
【００７５】
基本的に、キャリア物質として、それぞれの剤を一方の手で効果的に分配し、それに対応してもう一方の手で、そのような内容物を皮膚又は毛髪上へ適用させ好ましくはその適用を支持できる、皮膚又は毛髪に適合性のある全ての液体が、液体キャリアとして好適である。
【００７６】
好適な液体キャリアは、特に水、及び任意に外見上許容可能な有機溶媒を含有する。好適な液体有機キャリアは、例えば、有機溶媒、例えばアルコール類、エステル類、ケトン類、パラフィン類、又はエステルアルコール類の群から選択される化合物である。
【００７７】
有機溶媒は、液体キャリア物質総重量の０〜９９重量％、例えば０．５〜９０重量％から成ることができる。これらは、親水性有機溶媒、親油性有機溶媒、両親媒性溶媒、又はそれらの混合物から選択することができる。
【００７８】
親水性有機溶媒のうち、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状低級モノアルコール類、６〜８０個のエチレンオキシド単位を有するポリエチレングリコール類、及びポリオール類が、例えば、液体キャリア物質として好適である。
【００７９】
両親媒性有機溶媒のうち、例えば、プロピレングリコールと脂肪酸とのエステル、並びにＰＰＧ−オレイルエーテル及びＰＰＧオレエートのようなＰＰＧと脂肪族アルコール類とのエーテルなどの、プロピレングリコール誘導体（ＰＰＧ）が、好適である。
【００８０】
親油性有機溶媒のうち、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、安息香酸アルキル類、及びマレイン酸ジオクチル類などの脂肪酸エステル類が、対応する液体キャリア中に存在し得る。
【００８１】
特定の用途において本発明の剤によって影響を及ぼすために、本発明による剤の媒質に脂肪相を組み込むことが更に可能である。
【００８２】
脂肪相は、剤の総重量の５０％までを構成することができる。脂肪相は、油若しくはワックス又はそれらの混合物、あるいは脂肪酸、脂肪族アルコール類、及び脂肪酸エステル類を含有することができる。油は、動物油、植物油、鉱油、又は合成油、又は液体シリコーン、並びに特にワセリン油、パラフィン油、イソパラフィン、ポリオレフィン、フッ素油及び過フッ素油、ジメチコン、シクロメチコンなどから選択することができる。同様にワックスは、既知の動物油、化石油、植物油、鉱油、又は合成油から選択することができる。
【００８３】
多くの場合、少なくとも液体キャリアの一部として水を使用することが、実用にかなっている。従って、本発明の更なる実施形態の範囲内では、本発明は、少なくとも１つの一般式Ｉの化合物と、少なくとも１重量％の量の水を含有する剤に関する。例えば、水分は、指定した１重量％よりかなり多くてもよい。好適な水含有量は、例えば、約１．５〜９９．５重量％、例えば約５〜約９８重量％、又は約１０〜約９５重量％、又は約２０〜約８０重量％、又は約３０〜約７０重量％、又は約４０〜約６０重量％である。
【００８４】
本発明の更なる実施形態の範囲内では、本発明の剤は、液体キャリアとして、水、又は沸点が１２０℃（２４８°Ｆ）未満のアルコールを、少なくとも３０重量％の量で含有する。
【００８５】
本発明による範囲内では、本発明の剤は、一般式Ｉの化合物に加え、少なくとも１つの界面活性剤を含有する。このような状況において、これは少なくとも１つのアニオン性界面活性剤、又は少なくとも１つのカチオン性界面活性剤、又はこれら２つ若しくはそれ以上の混合物である。
【００８６】
好適な界面活性剤は、本明細書の文脈内で上述した界面活性剤である。多くの特許出願で、例えば、本発明による剤が第四級アンモニウム化合物を含有する場合、有利であることが見出されている。このような剤は、例えば、特にヘアコンディショニング剤として応用できる。
【００８７】
本発明による範囲内では、本発明の剤を、例えば皮膚への適用、特に日焼け止め剤として改善できる。
【００８８】
この場合、本発明による剤は、例えば、チタン、セリウム、ジルコニウム、亜鉛、鉄、又はそれらの混合物の酸化物から選択される金属酸化物のナノ顔料を含有することができる。
【００８９】
ナノ顔料は、その基本粒子の平均径が５ナノメートルを超え１００ナノメートル未満の顔料を意味すると理解されている。本発明の好ましい実施形態によると、このサイズは５０ナノメートル未満である。ナノ顔料は、コーティングされても非コーティングであってもよい。
【００９０】
コーティングされた顔料とは、例えば、化粧品及びトイレタリー（Cosmetics & Toiletries）（１９９０年２月号、１０５巻、ｐ５３〜６４）に記載されている化合物、例えば、アミノ酸、蜜蝋、脂肪酸、脂肪族アルコール類、アニオン性界面活性物質、レシチン類、脂肪酸のナトリウム、カリウム、亜鉛、鉄、若しくはアルミニウム塩、金属アルコキシド（チタン若しくはアルミニウムの）、ポリエチレン、シリコーン、タンパク質（コラーゲン、エラスチン）、アルカノールアミン類、酸化ケイ素、金属酸化物、又はヘキサメタリン酸ナトリウムで、１つ以上の化学的、電子的、機械化学的、及び／又は機械的な性質の表面処理を受けている顔料である。
【００９１】
シリコーンは、言うまでもなく、適切に官能化されたシラン類の重合及び／若しくは重縮合により調製されるオルガノシリコンポリマー、又は様々な分子量を有する直鎖若しくは環状、分枝状若しくは架橋構造のオリゴマーとして既知であり、実質的に主な繰り返し単位からなり、ここで、ケイ素原子は互いに酸素原子を介して結合され（シロキサン結合）、それにより、任意に置換された炭化水素基が炭素原子を介してケイ素原子に直接結合される。「シリコーン」という語句には、それらの調製に必要なシラン類及び特にアルキルシラン類も含まれる。
【００９２】
本発明によるナノ顔料のコーティングに好適なシリコーンは、好ましくは、アルキルシラン類、ポリジアルキルシロキサン類、及びポリアルキル水素シロキサン類から選択される。より好ましいのは、オクチルトリメチルシラン、ポリジメチルシロキサン類、及びポリメチル水素シロキサン類から選択されるシリコーンである。
【００９３】
金属酸化物のナノ顔料は、当然、シリコーン、特に、酸化セリウム、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、アルミナ化合物、シリコン化合物、又はそれらの混合物での処理前に、他の界面活性物質で処理することができる。
【００９４】
コーティングされた顔料の場合、これらは特に、酸化ケイ素、酸化ケイ素と酸化鉄、酸化ケイ素とアルミナ、アルミナ、アルミナとステアリン酸アルミニウム、アルミナとラウリン酸アルミニウム、酸化鉄とステアリン酸鉄、酸化亜鉛とステアリン酸亜鉛、酸化ケイ素とアルミナでコーティングされた、及びシリコーン、酸化ケイ素、アルミナ、ステアリン酸アルミニウムで処理された、及びシリコーン、アルミナで処理された、及びシリコーン、トリエタノールアミン、ステアリン酸又はヘキサメタリン酸ナトリウムで処理された酸化チタンである。
【００９５】
金属酸化物の混合物は、特に、酸化ケイ素でコーティングされた二酸化チタンと二酸化セリウムとの等重量混合物、並びに二酸化チタンとアルミナ、酸化ケイ素及びシリコーンでコーティングされた二酸化亜鉛との混合物などの、二酸化チタンと二酸化セリウムとの混合物も使用できる。
【００９６】
ナノ顔料は、組成物の総重量に対し、一般に０．１〜３０重量％の範囲にある、好ましくは、０．５〜１０重量％の範囲にある濃度で、本発明による剤中に存在することができる。
【００９７】
ナノ顔料に加え、本発明による剤は、通常のサイズが１００〜７００ナノメートルの範囲である従来の無色顔料、例えば、酸化亜鉛、ザハトレーベン社（SACHTLEBEN CHEMIE GmbH）が取り引きし、基本粒子の平均径が４００ナノメートルの二酸化チタン「ＦＴホンビタン（FT. HOMBITAN）」若しくはランベールリビエール（LAMBERT RIVIERE）社の酸化亜鉛「ネージュ（NEIGE）」、又は有色顔料、例えば、アンステッド（ANSTEAD）社の酸化鉄「ＦＤＣレッドＮｏ．４０（３７０１１／９０１１９）」、並びにＢＡＳＦ社の「シコメットブラン（SICOMET BRUN）ＺＰ３５６９」及び「シコビットダウン（SICOVIT DAUNE）１０Ｅ１７２」を含有することもできる。
【００９８】
本発明による剤は、当然、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂの範囲で吸収する１つ以上の親水性又は親油性の有機日焼け止めフィルターを含有することもできる。これらのフィルターは、特に、シンナメート類、サリチラート類、ベンジリデンカンファー誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、β，β−ジフェニルアクリレート誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、ｐ−アミノ安息香酸、特許出願ＷＯ９３／０４６６５号に記載されているポリマーフィルター及びシリコーンフィルターから選択されることができる。有機フィルターの更なる例は、特許出願ＥＰ−Ａ−０４８７４０４号に記載されている。有機フィルターは、組成物の総重量に対し、０．１〜３０重量％の濃度で、本発明による剤中に存在することができる。
【００９９】
本発明による剤は、皮膚の日焼け及び／又は人工着色剤（セルフタンニング剤）、例えば、ジヒドロキシアセトン（ＤＨＡ）を含有させることもできる。
【０１００】
本発明による剤は、外見上許容可能な水性媒質も含有する。水性媒質は、３．５〜１１、好ましくは５．５〜１１、より好ましくは５．５〜８．５の範囲内に入ることができるｐＨ値を示す。
【０１０１】
本発明による剤は、局所適用に適した任意の形状、特にローション、小胞分散液、単一又は複合エマルション（ｏ／ｗ、ｗ／ｏ、ｏ／ｗ／ｏ、ｗ／ｏ／ｗ）、例えば、クリーム若しくはミルク、水性若しくは水性アルコールゲル、又はゲルクリームとして、及び粉末形態、ペーストとして存在することができ、また任意に、エアゾールとして、及びフォーム又はスプレーの形態で構成されることができる。好ましくは剤は、ゲルクリームの形態で存在する。これらは標準的な方法で調製することができる。
【０１０２】
本発明による剤は、例えば、日焼け止め剤又はメークアップ製品として、紫外線に対するヒト表皮又は毛髪の保護剤として使用することができる。
【０１０３】
本発明による化粧品を、紫外線に対するヒト表皮の保護用に、又は日焼け止め剤として使用する場合、溶媒若しくは脂肪物質中の懸濁液若しくは分散液として、非イオン性小胞分散液状で、又はエマルション、例えば、クリーム若しくはミルク、軟膏、ゲル、ゲルクリーム、エアゾールフォーム若しくはスプレーとしても、存在することができる。
【０１０４】
本発明の剤は、例えば、少なくとも以下の構成成分を含有することができる。
【０１０５】
ａ）０．０００１〜１０重量％の一般式Ｉの化合物
ｂ）１〜９９重量％の水、又は沸点が１２０℃（２４８°Ｆ）未満のアルコール
ｃ）０．１〜９０重量％のアニオン性又はカチオン性界面活性剤
ｄ）少なくとも０．０１重量％の、非イオン性界面活性剤、双極性界面活性剤、ベタイン類、非イオン性ポリマー、ポリシロキサン類、双極性及び両性ポリマー、アニオン性ポリマー、増粘剤、構造剤、ヘアコンディショニング化合物、香油、溶媒及び可溶化剤、毛髪の繊維構造を改善する活性物質、四級アミン類、アミドアミン類、消泡剤、染料、活性抗ふけ化合物、光防護剤、ｐＨ値調整物質、植物抽出物、コレステロール、稠度調整剤、脂肪及びワックス、キレート化剤、膨張及び浸透材、不透明化剤、真珠光沢化剤、顔料、安定剤、エアゾール噴射剤、又は酸化防止剤の群から選択される更なる添加剤
【０１０６】
本発明による剤は、例えば、コンディショナー、ディープコンディショナー、ディープコンディショナークリーム、ディープコンディショニングリーブオンスプレー、揮発性物質含有ヘアトリートメント剤、ヘアワックス、シャンプー、シャワークリーム、日焼け止め剤、又はヘア＆ボディ用日焼け止めスプレーとして好適である。指定した用途の範囲内の典型例として、以下の組成物を有することができる。
【０１０７】
コンディショナー：
カチオン性界面活性剤：約０．１〜約５重量％
脂肪族アルコール：約１〜約５重量％
一般式Ｉの化合物：約０．００１〜約１０重量％
更なる添加剤：約０．０１〜約１０重量％
水：約７０〜約９９重量％
【０１０８】
ディープコンディショナー：
カチオン性界面活性剤：約０．１〜約５重量％
脂肪族アルコール：約２〜約１０重量％
一般式Ｉの化合物：約０．００１〜約１０重量％
更なる添加剤：約０．０１〜約１０重量％
水：約７０〜約９９重量％
【０１０９】
ヘアシャンプー：
アニオン性界面活性剤：約５〜約５０重量％
一般式Ｉの化合物：約０．００１〜約１０重量％
更なる添加剤：約０．０１〜約１０重量％
水：約５０〜約９５重量％
【０１１０】
ヘアワックス：
Ｏ／Ｗ乳化剤：約５〜約１０重量％
一般式Ｉの化合物：約０．００１〜約１０重量％
更なる添加剤：約０．０１〜約１０重量％
ワックス構成成分：約５〜約３０重量％
水：約５０〜約８０重量％
【０１１１】
本発明の化合物は、皮膚又は毛髪の、非治療的な予防、コンディショニング、洗浄、又は美容トリートメントに、基本的に好適である。従って、本発明の目的は、皮膚又は毛髪を本発明の剤と接触させる、皮膚又は毛髪の、非治療的な予防、コンディショニング、洗浄、又は美容トリートメントを行う方法でもある。
【０１１２】
本発明を、以下の実施例により、より詳細に説明する。
【実施例】
【０１１３】
ピリミジノール及びピリジノールは、光の影響によるダメージから毛髪色及び毛髪構造を保護することができる。保護作用は、視覚的な効果の達成を対象とするだけではなく、模擬日光による検査においても測定可能である。以下に提示する測定値は、既に肉眼で確認できる効果の定量化のみに役立つ。天然の又は人工的に適用された毛髪色の保持に加え、技術的測定値は、ピリミジノール若しくはピリジノール又はこれらの２つ若しくはそれ以上の混合物を含有するケア製品で処理された毛髪の繊維構造保持の改善を示した。
【０１１４】
必然的に放射線と関連する毛髪構造へのダメージを、ピリミジノール若しくはピリジノール又はこれらの２つ若しくはそれ以上の混合物を含有する製品の使用により、著しく低減させることができた。従って、ピリミジノール若しくはピリジノール又はこれらの２つ若しくはそれ以上の混合物を含有する製品の日焼け前製品（pre-sun product）での処置後に測定されたピーク温度は、全ての場合において、従来の製品で処置された毛髪よりも著しく高い。ＨＰＤＳＣ測定でのピーク温度は、ケラチン関連タンパク質による中間径フィラメントの＋α−ヘリックス領域の変性に対して、一定の支持を示す。毛髪がダメージを受けるほど、ＨＰＤＳＣの変性温度が下がる。
【０１１５】
ａ）配合表
実施例１：コンディショナー
【０１１６】
【表１】
2008519000.tif 000004
【０１１７】
実施例２：ディープコンディショナー
【０１１８】
【表２】
2008519000.tif 000005
【０１１９】
実施例３：ディープコンディショニングクリーム
【０１２０】
【表３】
2008519000.tif 000006
【０１２１】
実施例４：ディープコンディショナーリーブオンスプレー
【０１２２】
【表４】
2008519000.tif 000007
【０１２３】
実施例５：高揮発性物質含有ヘアトリートメント剤
【０１２４】
【表５】
2008519000.tif 000008
【０１２５】
実施例６：ヘアワックス
【０１２６】
【表６】
2008519000.tif 000009
【０１２７】
実施例７：シャンプー
【０１２８】
【表７】
2008519000.tif 000010
【０１２９】
実施例８：シャワークリーム
【０１３０】
【表８】
2008519000.tif 000011
【０１３１】
実施例９：日焼け止め剤
【０１３２】
【表９】
2008519000.tif 000012
【０１３３】
実施例１０：日焼け止め剤
【０１３４】
【表１０】
2008519000.tif 000013
【０１３５】
実施例１１：日焼け止め剤
【０１３６】
【表１１】
2008519000.tif 000014
【０１３７】
実施例１２：ヘア＆ボディ用日焼け止めスプレー
【０１３８】
【表１２】
2008519000.tif 000015
【０１３９】
引張り強度の決定：
毛髪材料：
上質の人工毛髪で、カーリング（Kerling）社、色：８／０、結束位置以下の長さ：１６ｃｍ（６．３ｉｎ）、幅：３．５ｃｍ（１．４ｉｎ）、結束以外の重量：０．８ｇ（０．０３ｏｚ）、システイン酸値：２１．１μｍｏｌ／ｇ（５２７．５μｍｏｌ／ｏｚ）の毛髪
【０１４０】
毛髪前処理：
毛髪を、いずれの場合も一ストランドにつき０．２ｍＬ（０．００７ｏｚ）の標準的なシャンプー（１０％Ｎａ−ＬＥＳ、４％ＮａＣｌ）で１分間洗浄し、水道水（３５℃（９５°Ｆ））下で１分間すすぐ。ストランドを、少なくとも一晩、２０℃（６８°Ｆ）及び相対湿度６５％に調湿した室内で乾燥させる。
【０１４１】
テストサンプルの適用：
テストサンプルの適用：乾燥した毛髪の束を、アトラス（Atlas）社の機器、ゼノテストアルファ（Xenotest Alpha）（ゼノクロムフィルター２７０付き）を用い、相対湿度８５％及び３５℃（９５°Ｆ）において、１６時間、６００Ｗ／ｍ2で照射する。続いて、３５℃（９５°Ｆ）の温かい水道水中に１５分間置き、残留湿分含量が５０重量％となるように水分をふき取る。実施例１については、毛髪の束を製品で処置せず、実施例２及び３については、いずれの場合も毛束を、一束につき０．２ｍＬ（０．００７ｏｚ）の製品（実施例２は一般式Ｉの化合物なしのディープコンディショナー、実施例３は一般式Ｉの化合物を有するディープコンディショナー）で処置し、１分間均一に擦り込んだ。製品を１０分間反応させ、その後、３５℃（９５°Ｆ）の水道水の流水下で１分間すすぎ落す。次に、一束につき７．５ｍＬ（０．３ｏｚ）の標準的なシャンプーで１分間毛束をシャンプーし、水（３５℃（９５°Ｆ））で１分間すすぎ、調湿（２０℃（６８°Ｆ）／相対湿度６５％）した室内で乾燥させた。
【０１４２】
引張り強度の測定：
引張り強度は、以下のように測定された。
【０１４３】
３ストランドの毛髪を、各実施例に対して準備した。引張り強度測定のため、乾燥した各毛束より毛髪を１本取り、金属スリーブを両側で末端に付けた（クリンプされた（crimped））。１サンプルにつき計２５本の毛髪を、引張り強度の測定に使用した。
【０１４４】
クリンプされた毛髪を、調湿した室内で一晩置き、その後コンピュータ制御のレーザーマイクロメーター（ジマー（Zimmer）社、ロスドルフ（Rosdorf））で、個々の毛髪の直径を測定した。次に、それぞれの個々の毛髪に対して、引張り試験機（ＭＴＴ１６０／６００シリーズ小型引張り試験機、シリアル番号６００．９５．０５．００１，Ｆａ．ダイアストロン（DIA-STRON）社、英国）を用いて、応力ひずみ図が測られた。破断を、濡れた毛髪で実施した。
【０１４５】
図中での評価及び表示のため、毛髪の直径が異なるためにそれぞれ大きく異なる個々の毛髪の引張り強度を、はじめに平均直径又は平均毛髪横断面に標準化した（それぞれの毛髪直径を考慮して、２５束の個々の値を、線形回帰により、毛髪直径０．０８ｍｍ（平均直径）に標準化）。
【０１４６】
毛髪保護に対する検査に新規評価方法を用いた。それぞれの毛髪直径を考慮して、毛髪直径０．０８ｍｍ（０．００３ｉｎ）に対する引張り強度を算出し、ピーク負荷単位（Ｎ）に変換した。
【０１４７】
結果：
実施例１（ディープコンディショナーによる処置なし）：
引張り強度＝０．７４１Ｎ
実施例２（一般式Ｉの化合物なしのディープコンディショナー）：
引張り強度＝０．７８６Ｎ
実施例３（一般式Ｉの化合物を有するディープコンディショナー）：
引張り強度＝０．８１２Ｎ
【国際調査報告】
2008519000.tif 000018
2008519000.tif 000019
2008519000.tif 000020
2008519000.tif 000021
2008519000.tif 000022