(57)【要約】  本発明は、式Ｉ：2008501755.tif 000026［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される：Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノカルボニル、アルキニルオキシイミノアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環（該へテロ環は1、2、3もしくは4個のO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を含有する）であり；R1は、アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であって；ここでR1は明細書に規定した通り置換されていてもよく；R2は明細書に規定した通り置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルからなる群より選択され、ここで後記４つの基は明細書に規定した通り置換されていてもよく；またはR3とR4、R6とR7、R8とR9、および／またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、明細書に規定した通り置換されていてもよい4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環を形成し；nは0または整数1、2、3または4である］のトリアゾロピリミジン類およびその農業的に許容される塩；少なくとも1つの式Iの化合物および／またはその農業的に許容される塩および少なくとも1つの液体もしくは固体担体を含んでなる作物保護組成物；ならびに植物病原性有害真菌を抑制する方法に関する。
2008501755.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2008501755.tif 000025
［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される：
Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、
Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノ-カルボニル、ジ(C1-C8)アルキルアミノ-カルボニル、C1-C8-アルコキシイミノアルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノ-カルボニル、C2-C10-アルキニルオキシイミノアルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環（該へテロ環は1、2、3もしくは4個のO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を含有する）であり；
R1は、C1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル（ここで後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり；
ここでR1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたはお互いに独立して下記から選択される1、2、3もしくは4つの基Raを保持してもよく：
Raはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ、C2-C10-アルケニルオキシイミノ、C2-C10-アルキニルオキシイミノ、アリール-C1-C8-アルキルオキシイミノ、C2-C10-アルキニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり、
ここでこれらの脂肪族、脂環族または芳香族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたはお互いに独立して下記から選択される1、2もしくは3つのRbを保持してもよく：
ここでRbはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルおよびジアルキルアミノチオ-カルボニル（ここでこれらの基のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含有しそしてこれらの基において記載したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含有しかつ上記基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい）
および／または1、2または3つの次の基:
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（ここで該環式系は3〜10環員を含有する）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ（ここでアリール基は好ましくは6〜10環員を含有しかつヘタリール基は5または6環員を含有し、かつ環式系は部分的にまたは全てハロゲン化しているかまたは1、2、3もしくは4つのアルキルまたはハロアルキル基を保持してもよい）であり；
R2はC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニル（ここで後の３つの基は無置換であってもよくまたはお互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1、2、3、4、5または6つの置換基を保持してもよい）であり；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで後の４つの基は１、2、3、4、5または6つの基Raを保持してもよい）からなる群より選択され；または
R3とR4、R6とR7、R8とR9、および／またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環（この環はお互いに独立してRaから選択される1、2、3、もしくは4つの置換基を保持してもよい）を形成し；
nは0または整数1、2、3または4である］；
のトリアゾロピリミジン。
【請求項２】
5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンを除く、式Iに記載の化合物。
【請求項３】
Xがニトロまたは基-C(S)NR3R4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
Xがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して4-位で結合している、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
Rがハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルである、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項６】
Rがフッ素、塩素、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシカルボニル、アミノカルボニルまたはC1-C2-フルオロアルキルである、請求項５に記載の式Iの化合物。
【請求項７】
nが0、1または2である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項８】
基(R)nの１つがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して2-位に位置する
、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項９】
R1はC1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで、後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）であるかまたは炭素を経由して結合している5-または6-員の飽和または芳香族へテロ環であり；R1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1、2、3または4つの同一または異なる基Raを保持してもよく、Raはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで脂肪族または脂環族の基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1、2または3つのRbを保持してもよい）であり、Rbはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルまたはC1-C6-アルコキシである、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項１０】
R1がC1-C8-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルキル-C5-C6-シクロアルケニルである、請求項９に記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
R2がハロゲン、シアノ、ニトロまたはC1-C2-アルコキシにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルである、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項１２】
R2がC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである、請求項１１に記載の式Iの化合物。
【請求項１３】
植物病原性真菌を抑制するための、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物の使用。
【請求項１４】
病原性真菌を抑制するための組成物であって、少なくとも1つの請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式Iの化合物および／または農業的に許容される式Iの化合物の塩ならびに少なくとも1つの固体または液体担体を含んでなる上記組成物。
【請求項１５】
病原性真菌を抑制する方法であって、該真菌または真菌攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌または種子を請求項１〜１２のいずれかに記載の式Iの化合物および／または式Iの化合物の農業的に許容される塩の有効量を用いて処理することを特徴とする上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン類、植物病原性真菌を抑制するためのその使用および活性成分としてかかる化合物の少なくとも1種を含有する作物保護組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
6-位に任意に置換したフェニル環、5-位にハロゲン原子、7-位にアミノ基を保持する1,2,4-トリアゾロピリミジン類は先行技術の様々な開示、例えば、EP-A 71 792、EP-A 550 113、EP-A 834 513およびWO-A 98/46608に記載されている。
【０００３】
WO-A 99/41255は、7-位にアミノ基の代わりに任意に置換した脂肪族または脂環族基を保持する類似したトリアゾロピリミジン類を記載している。該化合物は殺真菌剤として使用される。
【０００４】
WO 03/004465は、7-位に任意に置換した脂肪族、脂環族または芳香族基、5-位にハロゲン原子の代わりに任意に置換したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基、を保持する類似したトリアゾロピリミジン類を記載している。
【０００５】
PCT/EP/03/14283は、6-位に4-アシルアミノフェニル基を保持する1,2,4-トリアゾロ-[1,5a]ピリミジン化合物を調製するための中間物として5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジンを記載している。
【０００６】
先行技術で公知のいくつかのトリアゾロピリミジン類はその殺真菌活性の点で満足できないか、または作物植物との適合性が不良であるなどの望ましくない特性を有する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、本発明の目的は、殺真菌活性および／または作物植物適合性の改良された新規化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
意外にもこの目的は、式Ｉ：
【化１】
2008501755.tif 000003
【０００９】
［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される：
Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、
Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノ-カルボニル、ジ(C1-C8)アルキルアミノ-カルボニル、C1-C8-アルコキシイミノアルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノ-カルボニル、C2-C10-アルキニルオキシイミノアルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有する）であり；
R1は、C1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル（ここで後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり；
ここでR1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたはお互いに独立して下記から選択される1、2、3もしくは4つの基Raを保持してもよく：
Raはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ、C2-C10-アルケニルオキシイミノ、C2-C10-アルキニルオキシイミノ、アリール-C1-C8-アルキルオキシイミノ、C2-C10-アルキニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり、
ここでこれらの脂肪族、脂環族または芳香族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたはお互いに独立して下記から選択される1、2もしくは3つのRbを保持してもよく：
ここでRbはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルおよびジアルキルアミノチオ-カルボニル（ここでこれらの基中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含有しそしてこれらの基において記載したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含有しかつ上記基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい）、
および／または1、2または3つの次の基:
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（ここで該環式系は3〜10環員を含有する）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ（ここでアリール基は好ましくは6〜10環員を含有しかつヘタリール基は5または6環員を有し、かつ環式系は部分的にまたは全てハロゲン化しているかまたは1、2、3もしくは4つのアルキルまたはハロアルキル基を保持してもよい）であり；
R2はC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニル（ここで後の３つの基は無置換であってもよくまたはお互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1、2、3、4、5または6つの置換基を保持してもよい）であり；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで後の４つの基は１、2、3、4、5または6つの基Raを保持してもよい）からなる群より選択され；または
R3とR4、R6とR7、R8とR9、および／またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環（この環はお互いに独立してRaから選択される1、2、3、もしくは4つの置換基を保持してもよい）を形成し；
nは0または整数1、2、3または4である］；
のトリアゾロピリミジン類および式Iの化合物の農業的に許容される塩により達成される。
【００１０】
従って、本発明は式Iのトリアゾロピリミジン化合物およびその農業的に許容される塩を提供する。
【００１１】
本発明はさらに、植物病原性真菌（＝有害真菌）を抑制するための式Iのトリアゾロピリミジン化合物およびその農業的に許容される塩の使用、ならびに真菌または真菌攻撃から保護すべき材料、植物、土壌または種子を本発明による式Iのトリアゾロピリミジン化合物および／またはその農業的に許容される塩の有効量を用いて処理することを特徴とする植物病原性真菌を抑制するための方法を提供する。
【００１２】
本発明はさらに植物病原性真菌を抑制するための組成物であって、少なくとも1つの式Iの化合物および／またはその農業的に許容される塩および少なくとも1つの固体もしくは液体担体を含んでなる、上記組成物を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明による式Iの化合物は、上記刊行物から公知の1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン類とは6-位のフェニル基上に置換基Xの存在する点が異なる。
【００１４】
置換パターンに応じて、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する式Iの化合物は１つ以上のキラリティ中心を有しうる。本発明は純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーの両方、ならびにそれらの混合物を提供する。好適な式Iの化合物にはまた、全ての可能な立体異性体（cis/trans異性体）およびその混合物も含まれる。
【００１５】
農業的に有用な塩は特に、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの殺真菌作用に有害な影響を与えないカチオンの塩または酸の酸付加塩である。好適なカチオンは従って特にアルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまた、所望により、1〜4つのC1-C4-アルキル置換基および／または１つのフェニルまたはベンジル置換基を保持するアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムイオンである。
【００１６】
有用な酸付加塩のアニオンは主に塩素、臭素、フッ素、水素硫酸、硫酸、二水素リン酸、水素リン酸、リン酸、硝酸、二炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオン、およびC1-C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。これらは、Iを対応するアニオン、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
【００１７】
上の式に与えた変数の定義において、問題の置換基を一般に代表する集合用語を用いている。用語「Cn-Cm」は、それぞれの事例において問題の置換基または置換基部分における可能な炭素原子数を示し：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり；
アルキルおよびアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルおよびアルキルアミノチオカルボニルの全てのアルキル部分は、1〜4、6、8または10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチル-ブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチル-プロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルであり；
ハロアルキルおよびハロアルコキシの全てのハロアルキル部分は、1〜10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であって、これらの基の水素原子のいくつかまたは全ては上記ハロゲン原子により置換されていてもよく、例えば、C1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルであり；
C1-C4-アルコキシは、酸素を経由して結合している1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシであり；
C1-C6-アルコキシは、上記C1-C4-アルコキシおよびまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチル-プロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチル-ペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシであり；
C1-C4-ハロアルコキシは、部分的にまたは全てフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素により置換されている上記C1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロ-エトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモ-エトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシであり；
C1-C6-ハロアルコキシは、上記C1-C4-ハロアルコキシおよびまた、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロ-ペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはトリデカフルオロヘキソキシであり；
アルキルチオは、骨格と硫黄原子を経由して結合している（-S-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルキルカルボニルは、骨格とカルボニル基を経由して結合している（-CO-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルキルスルフィニルは、骨格とスルフィニル基を経由して結合している（-SO-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルキルスルホニルは、骨格とスルホニル基を経由して結合している（-SO2-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルケニルは、2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えばC2-C6-アルケニル、例えば1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルであり；
アルケニルオキシは、酸素原子を経由して結合している上記アルケニル、例えばC2-C6-アルケニルオキシ、例えばビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチル-エテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシであり；
ハロアルケニルは、これらの基のいくつかのまたは全ての水素原子が上記ハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により置換されている、2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基（上記参照）であり；
アルキニルは、2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの三重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基（上記参照）、例えばC2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルであり；
アルキニルオキシは、酸素原子を経由して結合している上記アルキニル、例えばC3-C6-アルキニルオキシ、例えば2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシなどであり；
ハロアルキニルは、これらの基のいくつかのまたは全ての水素原子が上記ハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により置換されている、2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの三重結合を（上記参照）を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基であり；
シクロアルキルは、3〜6、8、10または12個の炭素環員を有する単環または二環の飽和炭化水素基、例えばC3-C8-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、またはC7-C12-ビシクロアルキルであり；
シクロアルケニルは、3〜10、好ましくは8、特に6個の炭素環員を有する単環または二環の単不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イルおよびシクロヘキセン-4-イルであり；
アリールは、6〜14個の炭素環員を含有する単環〜三環式芳香族環系、例えばフェニル、ナフチルおよびアントラセニルであり；
炭素を経由してトリアゾロピリミジンと結合し、1〜4個のO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を含有する5〜10員の飽和、部分的に飽和または芳香族のヘテロ環は次の通りである：
・1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1または2個の酸素もしくは硫黄原子を含有する5-または6員のヘテロシクリル、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラ-ヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チア-ジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロ-フル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサ-ヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサ-ヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル；
・1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含有する5員のヘテロアリール、炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含有してもよい5員のヘテロアリール基、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
・1〜3個の窒素原子または1個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を含有するベンゾ縮合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含有してもよくかつ2個の隣接炭素環員または1個の窒素と1個の炭素環員がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基により架橋されていて２環の環員を含有してもよい5員ヘテロアリール基；
・1〜3個または1〜4個の窒素原子を含有する6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて1〜3個または1〜4個の窒素原子を環員として含有してもよい6員ヘテロアリール、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
【００１８】
アルキレンは、1〜5個のCH2基の二価の非分枝鎖、例えばCH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2CH2であり；
アルキリデンは、1〜4個、好ましくは1または2個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基であって、１つの炭素原子において親アルカンより2個少ない水素原子を含有する上記の基、例えばメチレン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデンおよびブチリデンである。
【００１９】
本発明による式Iの化合物の殺真菌剤としての活性を考えると、置換基X、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、RaおよびRbならびに指数nはお互いに独立してそして好ましくは組合わせて、好ましくは次の意味を有する。
【００２０】
Xはニトロまたは-C(S)NR3R4である化合物Iが好ましい。
【００２１】
基-C(S)NR3R4において、R3とR4はお互いに独立して好ましくは水素およびC1-C6-アルキルからなる群より選択される。R3とR4はお互いに独立して特に水素ならびにC1-C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピルおよびイソプロピルからなる群より選択される。基R3またはR4の１つが水素でありかつ他の基R3またはR4がメチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルである化合物Iは特に好ましい。さらにR3とR4が同じ意味を有しかつ具体的に言うとメチルまたはエチルである化合物Iは特に好ましい。さらにR3とR4がそれぞれ水素である化合物Iは好ましい。
【００２２】
Xがニトロである化合物Iはとりわけ好ましい。
【００２３】
置換基Xは原則的に、フェニル環上のいずれに位置してもよい。殺真菌活性を考えると、Xがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して4-位（パラ-位）にある化合物Iが好ましい。
【００２４】
同様に、Xがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して3-または5-位に位置する化合物Iが好ましい。
【００２５】
Rがハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群より選択される化合物Iが好ましい。
【００２６】
特に、Rがフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される化合物Iが好ましい。
【００２７】
とりわけ、Rがフッ素、塩素、C1-C2-アルキル、例えばメチルもしくはエチル、C1-C2-フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル、C1-C2-アルコキシ、例えばメトキシ、C1-C2-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、またはアミノカルボニルである化合物Iが好ましい。
【００２８】
さらに、Rがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対してオルト-位に位置する化合物Iが好ましい。さらに、指数nが値1、2または3、特に1または2を有する化合物Iが好ましい。
【００２９】
さらに、少なくとも1つの基Rがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対してオルト-位に位置しかつ指数nが値1、2または3、特に1または2を有する化合物Iが好ましい。
【００３０】
(R)nはとりわけ、例えば、2-クロロ、2-フルオロ、2-メチル、2-メトキシ、2-トリフルオロ-メチル；2-トリフルオロメチル-6-クロロ、2-クロロ-6-フルオロ、2,6-ジフルオロ、2-フルオロ-6-メチル、2,4-ジフルオロ、2-フルオロ-4-クロロ、2-フルオロ-3-メチル、2-フルオロ-5-メチル、2-フルオロ-4-メチル、2-クロロ-4-フルオロ、2,4-ジクロロ、2-クロロ-4-メチル、2-クロロ-3-メチル、2-クロロ-5-メチル、2,6-ジクロロ、2-クロロ-6-メチル、2-メチル-4-フルオロ、2-メチル-4-クロロ、2,4-ジメチル、2,3-ジメチル、2,5-ジメチルまたは2,6-ジメチルである。
【００３１】
さらに、R1はC1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで後の２つの基は１つのC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）であるか、または炭素を経由して結合した5-または6員飽和または芳香族のヘテロ環である化合物Iが好ましい。R1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくかつ1、2、3、または4つの同一のまたは異なる基Raを保持してもよい。
【００３２】
もしR1が1、2、3または4つ、好ましくは1、2または3つの同一のまたは異なる基Raを保持すれば、Raは好ましくはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニルからなる群より選択され、ここで該脂肪族または脂環族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されているかまたは2または3つ以上の基Rbを保持してもよい。
【００３３】
もしRaが少なくとも1つの基Rbを保持すれば、Rbは好ましくはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルおよびC1-C6-アルコキシからなる群より選択される。
【００３４】
R1がC1-C8-アルキル、特に分枝鎖のC3-C8-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、特に分枝鎖のC3-C8-アルケニル、C1-C4-アルキル基を保持してもよいC3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルキル基を保持してもよいC5-C6-シクロ-アルケニルである化合物Iが特に好ましい。
【００３５】
R2がハロゲン、シアノ、ニトロまたはC1-C2-アルコキシにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルである化合物Iが特に好ましい。R2がC1-C4-アルキル、とりわけメチルまたはエチル、またはC1-C4-ハロアルキル、とりわけハロメチルである化合物Iが特に好ましい。
【００３６】
残りの基のうち、R5は好ましくは水素またはC1-C6-アルキルである。R6とR7はお互いに独立して好ましくは水素またはC1-C6-アルキルである。
【００３７】
R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して好ましくは水素およびC1-C6-アルキルからなる群より選択される。
【００３８】
本発明による化合物の選択性を考えると、Xは好ましくはニトロである。以下において、かかる化合物を化合物I.Aと呼ぶ。
【００３９】
同様に、Xが-C(S)NR3R4である式Iの化合物も好ましい。以下において、かかる化合物を化合物I.Bと呼ぶ。
【００４０】
特に、式I.Aa、I.Ab、I.BaおよびI.Bb：
【化２】
2008501755.tif 000004
【００４１】
［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2、R3およびR4は上記の意味、そして特に次の意味を有する：
R1は、C1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）であるか、または炭素を経由して結合している5-または6員飽和もしくは芳香族のヘテロ環であり；ここでR1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたは1、2、3もしくは4つの同一のもしくは異なる基Raを保持してもよく、
ここでRaは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニルであり、ここで該脂肪族または脂環族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたは1、2もしくは3つのRbを保持してもよく；
Rbはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R2はハロゲンにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルであり；
R3、R4はお互いに独立して水素およびC1-C4-アルキルからなる群より選択され；
Rはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-カルボニルまたはアミノカルボニルであり；
nは1または2である］
のトリアゾロピリミジン類が好ましい。
【００４２】
特に殺真菌剤および害虫を抑制する活性化合物としてのその使用を考えると、好ましい化合物は次の表１〜３８７に編集した一般式I.Aa、I.Ab、I.BaおよびI.Bbにより包含される個々の化合物である。この表において置換基として記載した基はさらに、記載の組み合わせに関係なく、それら自体が目的の置換基の特に好ましい実施形態である。
【００４３】
表Ａ
【表１】
2008501755.tif 000005
2008501755.tif 000006
2008501755.tif 000007
2008501755.tif 000008
2008501755.tif 000009
2008501755.tif 000010
2008501755.tif 000011
2008501755.tif 000012
2008501755.tif 000013
2008501755.tif 000014
2008501755.tif 000015
2008501755.tif 000016
【００４４】
表1
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００４５】
表2
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００４６】
表3
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００４７】
表4
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００４８】
表5
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００４９】
表6
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５０】
表7
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５１】
表8
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５２】
表9
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５３】
表10
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５４】
表11
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５５】
表12
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５６】
表13
(R)nが2,5-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５７】
表14
(R)nが2,3,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５８】
表15
(R)nが2-クロロ-3,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００５９】
表16
(R)nが2,5-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６０】
表17
(R)nが2-フルオロ-5-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６１】
表18
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６２】
表19
(R)nが2,3-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６３】
表20
(R)nが2-フルオロ-5-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６４】
表21
(R)nが2-フルオロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６５】
表22
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６６】
表23
(R)nが2-クロロ-3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６７】
表24
(R)nが2-フルオロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６８】
表25
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００６９】
表26
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７０】
表27
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７１】
表28
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７２】
表29
(R)nが2-フルオロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７３】
表30
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７４】
表31
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７５】
表32
(R)nが2-フルオロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７６】
表33
(R)nが2-クロロ-5-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７７】
表34
(R)nが2-クロロ-5,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７８】
表35
(R)nが2,6-ジクロロ-3-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００７９】
表36
(R)nが2-クロロ-5-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８０】
表37
(R)nが2,5-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８１】
表38
(R)nが2,5-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８２】
表39
(R)nが2,3,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８３】
表40
(R)nが2,5-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８４】
表41
(R)nが2-クロロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８５】
表42
(R)nが2-クロロ-5-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８６】
表43
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８７】
表44
(R)nが2-クロロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８８】
表45
(R)nが2-クロロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００８９】
表46
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９０】
表47
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９１】
表48
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９２】
表49
(R)nが2-クロロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９３】
表50
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９４】
表51
(R)nが2,6-ジクロロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９５】
表52
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９６】
表53
(R)nが2-メチル-5-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９７】
表54
(R)nが2,3-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９８】
表55
(R)nが2-クロロ-3-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【００９９】
表56
(R)nが2,6-ジメチル-3-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１００】
表57
(R)nが2-メチル-5-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０１】
表58
(R)nが2-フルオロ-3-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０２】
表59
(R)nが2,3-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０３】
表60
(R)nが2,6-ジメチル-3-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０４】
表61
(R)nが2,5-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０５】
表62
(R)nが2-フルオロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０６】
表63
(R)nが2-クロロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０７】
表64
(R)nが2,3,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０８】
表65
(R)nが2-メチル-5-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１０９】
表66
(R)nが2-フルオロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１１０】
表67
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１１１】
表68
(R)nが2,6-ジメチル-3-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１１２】
表69
(R)nが2-メチル-5-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１１３】
表70
(R)nが2-フルオロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１１４】
表71
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１１５】
表72
(R)nが2,6-ジメチル-3-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
【０１１６】
表73
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１１７】
表74
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１１８】
表75
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１１９】
表76
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２０】
表77
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２１】
表78
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、,そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２２】
表79
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２３】
表80
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２４】
表81
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２５】
表82
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２６】
表83
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２７】
表84
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２８】
表85
(R)nが2,4-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１２９】
表86
(R)nが2,4,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３０】
表87
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３１】
表88
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３２】
表89
(R)nが2-フルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３３】
表90
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３４】
表91
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３５】
表92
(R)nが2-フルオロ-4-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３６】
表93
(R)nが2-フルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３７】
表94
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３８】
表95
(R)nが2-フルオロ-4-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１３９】
表96
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４０】
表97
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４１】
表98
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４２】
表99
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４３】
表100
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４４】
表101
(R)nが2-フルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４５】
表102
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４６】
表103
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４７】
表104
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４８】
表105
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１４９】
表106
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５０】
表107
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５１】
表108
(R)nが2-クロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５２】
表109
(R)nが2-クロロ-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５３】
表110
(R)nが2,6-ジクロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５４】
表111
(R)nが2-クロロ-4-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５５】
表112
(R)nが2,4-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５６】
表113
(R)nが2,4-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５７】
表114
(R)nが2,4,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５８】
表115
(R)nが2,4-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１５９】
表116
(R)nが2-クロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６０】
表117
(R)nが2-クロロ-4-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６１】
表118
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６２】
表119
(R)nが2-クロロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６３】
表120
(R)nが2-クロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６４】
表121
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６５】
表122
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６６】
表123
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６７】
表124
(R)nが2-クロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６８】
表125
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１６９】
表126
(R)nが2,6-ジクロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７０】
表127
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７１】
表128
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７２】
表129
(R)nが2-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７３】
表130
(R)nが2-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７４】
表131
(R)nが2-メチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７５】
表132
(R)nが2-メチル-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７６】
表133
(R)nが2-メチル-4-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７７】
表134
(R)nが2,6-ジメチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７８】
表135
(R)nが2-メチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１７９】
表136
(R)nが2-メチル-4-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８０】
表137
(R)nが2-メチル-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８１】
表138
(R)nが2,6-ジメチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８２】
表139
(R)nが2,4-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８３】
表140
(R)nが2,4-ジメチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８４】
表141
(R)nが2,4-ジメチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８５】
表142
(R)nが2,4,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８６】
表143
(R)nが2-メチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８７】
表144
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８８】
表145
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１８９】
表146
(R)nが2,6-ジメチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１９０】
表147
(R)nが2-メチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１９１】
表148
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１９２】
表149
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１９３】
表150
(R)nが2,6-ジメチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
【０１９４】
表151
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０１９５】
表152
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０１９６】
表153
(R)nが2-メチル,R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０１９７】
表154
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０１９８】
表155
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０１９９】
表156
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２００】
表157
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０１】
表158
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０２】
表159
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０３】
表160
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０４】
表161
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０５】
表162
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０６】
表163
(R)nが2,5-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０７】
表164
(R)nが2,3,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０８】
表165
(R)nが2-クロロ-3,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２０９】
表166
(R)nが2,5-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１０】
表167
(R)nが2-フルオロ-5-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１１】
表168
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１２】
表169
(R)nが2,3-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１３】
表170
(R)nが2-フルオロ-5-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１４】
表171
(R)nが2-フルオロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１５】
表172
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１６】
表173
(R)nが2-クロロ-3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１７】
表174
(R)nが2-フルオロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１８】
表175
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２１９】
表176
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２０】
表177
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２１】
表178
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２２】
表179
(R)nが2-フルオロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２３】
表180
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２４】
表181
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２５】
表182
(R)nが2-フルオロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２６】
表183
(R)nが2-クロロ-5-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２７】
表184
(R)nが2-クロロ-5,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２８】
表185
(R)nが2,6-ジクロロ-3-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２２９】
表186
(R)nが2-クロロ-5-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３０】
表187
(R)nが2,5-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３１】
表188
(R)nが2,5-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３２】
表189
(R)nが2,3,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３３】
表190
(R)nが2,5-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３４】
表191
(R)nが2-クロロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３５】
表192
(R)nが2-クロロ-5-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３６】
表193
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３７】
表194
(R)nが2-クロロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３８】
表195
(R)nが2-クロロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２３９】
表196
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４０】
表197
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４１】
表198
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４２】
表199
(R)nが2-クロロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４３】
表200
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４４】
表201
(R)nが2,6-ジクロロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４５】
表202
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４６】
表203
(R)nが2-メチル-5-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４７】
表204
(R)nが2,3-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４８】
表205
(R)nが2-クロロ-3-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２４９】
表206
(R)nが2,6-ジメチル-3-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５０】
表207
(R)nが2-メチル-5-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５１】
表208
(R)nが2-フルオロ-3-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５２】
表209
(R)nが2,3-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５３】
表210
(R)nが2,6-ジメチル-3-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５４】
表211
(R)nが2,5-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５５】
表212
(R)nが2-フルオロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５６】
表213
(R)nが2-クロロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５７】
表214
(R)nが2,3,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５８】
表215
(R)nが2-メチル-5-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２５９】
表216
(R)nが2-フルオロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６０】
表217
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６１】
表218
(R)nが2,6-ジメチル-3-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６２】
表219
(R)nが2-メチル-5-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６３】
表220
(R)nが2-フルオロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６４】
表221
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６５】
表222
(R)nが2,6-ジメチル-3-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６６】
表223
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６７】
表224
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６８】
表225
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２６９】
表226
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７０】
表227
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７１】
表228
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７２】
表229
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７３】
表230
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７４】
表231
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７５】
表232
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７６】
表233
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７７】
表234
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７８】
表235
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２７９】
表236
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８０】
表237
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８１】
表238
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８２】
表239
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８３】
表240
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８４】
表241
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８５】
表242
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８６】
表243
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８７】
表244
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８８】
表245
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２８９】
表246
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９０】
表247
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９１】
表248
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９２】
表249
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９３】
表250
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９４】
表251
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９５】
表252
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９６】
表253
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９７】
表254
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９８】
表255
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０２９９】
表256
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０３００】
表257
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０３０１】
表258
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
【０３０２】
表259
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３０３】
表260
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３０４】
表261
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３０５】
表262
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３０６】
表263
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３０７】
表264
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３０８】
表265
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３０９】
表266
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１０】
表267
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１１】
表268
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１２】
表269
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１３】
表270
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１４】
表271
(R)nが2,4-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１５】
表272
(R)nが2,4,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１６】
表273
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１７】
表274
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１８】
表275
(R)nが2-フルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３１９】
表276
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２０】
表277
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２１】
表278
(R)nが2-フルオロ-4-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２２】
表279
(R)nが2-フルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２３】
表280
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２４】
表281
(R)nが2-フルオロ-4-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２５】
表282
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２６】
表283
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２７】
表284
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２８】
表285
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３２９】
表286
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３０】
表287
(R)nが2-フルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３１】
表288
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３２】
表289
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３３】
表290
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３４】
表291
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３５】
表292
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３６】
表293
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３７】
表294
(R)nが2-クロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３８】
表295
(R)nが2-クロロ-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３３９】
表296
(R)nが2,6-ジクロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４０】
表297
(R)nが2-クロロ-4-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４１】
表298
(R)nが2,4-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４２】
表299
(R)nが2,4-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４３】
表300
(R)nが2,4,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４４】
表301
(R)nが2,4-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４５】
表302
(R)nが2-クロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４６】
表303
(R)nが2-クロロ-4-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４７】
表304
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４８】
表305
(R)nが2-クロロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３４９】
表306
(R)nが2-クロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５０】
表307
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５１】
表308
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５２】
表309
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５３】
表310
(R)nが2-クロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５４】
表311
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５５】
表312
(R)nが2,6-ジクロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５６】
表313
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５７】
表314
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５８】
表315
(R)nが2-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３５９】
表316
(R)nが2-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６０】
表317
(R)nが2-メチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６１】
表318
(R)nが2-メチル-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６２】
表319
(R)nが2-メチル-4-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６３】
表320
(R)nが2,6-ジメチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６４】
表321
(R)nが2-メチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６５】
表322
(R)nが2-メチル-4-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６６】
表323
(R)nが2-メチル-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６７】
表324
(R)nが2,6-ジメチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６８】
表325
(R)nが2,4-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３６９】
表326
(R)nが2,4-ジメチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７０】
表327
(R)nが2,4-ジメチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７１】
表328
(R)nが2,4,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７２】
表329
(R)nが2-メチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７３】
表330
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７４】
表331
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７５】
表332
(R)nが2,6-ジメチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７６】
表333
(R)nが2-メチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７７】
表334
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７８】
表335
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３７９】
表336
(R)nが2,6-ジメチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８０】
表337
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８１】
表338
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８２】
表339
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８３】
表340
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８４】
表341
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８５】
表342
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８６】
表343
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８７】
表344
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８８】
表345
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３８９】
表346
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９０】
表347
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９１】
表348
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９２】
表349
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９３】
表350
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９４】
表351
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９５】
表352
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９６】
表353
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９７】
表354
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルそして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９８】
表355
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルそして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０３９９】
表356
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４００】
表357
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０１】
表358
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０２】
表359
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０３】
表360
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０４】
表361
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０５】
表362
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０６】
表363
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０７】
表364
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０８】
表365
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４０９】
表366
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１０】
表367
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１１】
表368
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１２】
表369
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１３】
表370
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１４】
表371
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１５】
表372
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１６】
表373
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１７】
表374
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１８】
表375
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４１９】
表376
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２０】
表377
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２１】
表378
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２２】
表379
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２３】
表380
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２４】
表381
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２５】
表382
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２６】
表383
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２７】
表384
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２８】
表385
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４２９】
表386
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４３０】
表387
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
【０４３１】
Xがニトロである化合物Iは色々なルートで得ることができて；出発物質として用いるのに好都合なのは式IIの5-アミノトリアゾールであり、これを式IIIのジカルボニル化合物と縮合する。
【０４３２】
スキームI：
【化３】
2008501755.tif 000017
【０４３３】
スキームIにおいて、置換基R1、R2、Rおよび指数nは先に定義した通りである。
【０４３４】
この反応は通常、80℃〜250℃、好ましくは120℃〜180℃の温度で、無溶媒または不活性有機溶媒中で塩基の存在のもとで［EP-A 770 615を参照］または酢酸の存在のもとでAdv. Het. Chem. 57 (1993), 81 ffから公知の条件のもとで行う。
【０４３５】
好適な溶媒は脂肪族カルボン酸、例えばC1-C4-カルボン酸、例えば酢酸またはプロピオン酸、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ニトリル、ケトン、アルコール、およびまたN-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチル-ホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、反応を無溶媒でまたは酢酸、プロピオン酸、エチレングリコール、ジメチルエーテル、クロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン中で行う。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
【０４３６】
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、およびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属二炭酸塩、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウムおよびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシドおよびジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミンおよびN-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、およびまた二環式アミンである。特に好ましいのは三級アミン、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリンまたはN-メチルピペリジンである。
【０４３７】
塩基は一般に触媒量を用いる；しかしそれらを等モル量、過剰量または、適宜、溶媒として用いてもよい。
【０４３８】
出発物質は一般にお互いと当モル量で反応させる。収率の点から言えば、IIを基準として、塩基とジケトンIIIの過剰量を用いるのが好都合である。
【０４３９】
ジケトンIIIは、文献から公知の方法で、例えば上記刊行物に記載の方法に類似したやり方で調製することができる。
【０４４０】
XがNO2でありかつR1、R2、Rおよびnが先に定義された式Iの化合物はまた、スキーム２に示したように、式IV（Yはハロゲン、特に塩素または臭素である）の5-ハロトリアゾロピリミジン類を式Vの有機金属試薬とカップリングすることにより得ることができる。
【０４４１】
スキーム２:
【化４】
2008501755.tif 000018
【０４４２】
式VにおいてMは原子価yの金属イオン、例えば、B、Zn、MgまたはSnである。本方法の一実施形態においては、反応を遷移金属、例えばNiまたはPd触媒を用いて行う。この反応は、例えば、次の方法に類似したやり方で行うことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, ibid. 1 (1996), 2345；WO-A 99/41255；Aust. J. Chem. 43 (1990), 733；J. Org. Chem. 43 (1978), 358；J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866；Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; ibid. 33 (1992), 413。反応はまた、特にMがZnまたはMgであれば、無触媒で行うことができる。化合物IVは最初に引用した文献から公知である。これらは、先に記載した方法と類似の有機金属プロセスを用いて基R1を導入することにより、特に、5,7-ジクロロトリアゾロピリミジンから得ることができる。
【０４４３】
Xがニトロである本発明による式Iの化合物はまた、スキーム３に示した通り、式IVの5-ハロトリアゾロピリミジン類を式VI［式中、RXはC1-C4-アルキル、アリル、フェニルまたはベンジルである］の置換されたマロン酸エステルと反応させ、次いで該エステルVIIを加水分解し、そしてカルボン酸VIIaを脱炭酸することにより、得ることもできる。
【０４４４】
スキーム３：
【化５】
2008501755.tif 000019
【０４４５】
スキーム３において、Yはハロゲン、特に塩素または臭素であり、n、RおよびR1は式Iに対して定義した通りであり、RAは水素またはC1-C3-アルキル（該アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロまたはC1-C2-アルコキシにより置換されていてもよい）である。ニトロ化合物IVは最初に引用した刊行物から公知である。
【０４４６】
本発明による方法の好ましい実施形態においては、RAは水素またはメチル、特に水素である。
【０４４７】
反応は通常、不活性な有機溶媒の存在のもとで行う。好適な有機溶媒の例は上記の通りであり、特にニトリル、例えばアセトニトリルである。化合物VIを通常、ニトロ化合物IVを基準にして等モルでまたは４倍までの過剰で使用する。
【０４４８】
出発物質VIは文献［J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714；J. Org. Chem. 39 (1974), 2172；Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565］から公知であるか、またはその引用された文献によって調製することができる。
【０４４９】
次のエステルVIIの加水分解は一般の慣用の条件のもとで行う［Greene & Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley (1991)、p.224 ff.:「Pd触媒作用下でのアルキルエステルの開裂（cleavage of alkyl esters under Pd catalysis）」(p.248)；「ベンジルエステルの水素化分解（hydrogenenolysis of benzyl esters）」(p. 251)；「LiI(p. 232)、LiBrもしくはLiClなどのリチウム塩の存在のもと；または酸性もしくはアルカリ条件下でのメチルまたはエチルエステルの開裂（cleavage of methyl or ethyl esters in the presence of lithium salts such as LiI, LiBr or LiCl；or under acidic or alkaline conditions）」］。構造エレメントRA、(R)nおよびR1に応じて、化合物VIIのアルカリまたは酸性加水分解が有利でありうる。エステル加水分解の条件下で既にIへの脱炭酸が完全または部分的に起こりうる。
【０４５０】
脱炭酸は通常20℃〜180℃、好ましくは50℃〜120℃の温度で、不活性溶媒中で、適宜、酸の存在のもとで行う。
【０４５１】
好適な酸は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。好適な溶媒は水、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール、ならびにまたジメチルスルホキシド、ジメチル-ホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである；特に、好ましくは、反応を塩酸または酢酸中で行う。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
【０４５２】
Xがニトロである本発明による式Iの化合物はまた、スキーム４に示す通り、式VIIIの化合物をニトロ化することによって得ることもできる。
【０４５３】
スキーム４：
【化６】
2008501755.tif 000020
【０４５４】
スキーム４において、R1、R2、Rおよびnは先に定義した通りである。好適なニトロ化剤は、例えば様々な濃度の硝酸であり、それには、濃硝酸および発煙硝酸、硫酸と硝酸の混合物、ならびにさらにアセチル硝酸およびアルキル硫酸が含まれる。
【０４５５】
反応はニトロ化剤の過剰のもとで溶媒が不在で、または不活性溶媒もしくは希釈剤中で行うことができる。好適な溶媒もしくは希釈剤は、例えば、水、無機酸、有機酸、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、無水物、例えば無水酢酸、およびこれらの溶媒の混合物である。
【０４５６】
出発物質VIIIとニトロ化剤は便宜的にほぼ等モル量を用いる；しかし、出発物質の最適な転化のためには、出発物質VIIIを基準としてモル量のほぼ10倍までの過剰のニトロ化剤を用いることが有利でありうる。もし反応を無溶媒でニトロ化剤中で行うのであれば、ニトロ化剤を一層大過剰に存在させる。
【０４５７】
反応温度は通常、-100℃〜200℃、好ましくは-30〜50℃である。
【０４５８】
出発物質VIIIはWO 03/004465から公知であるかまたはそれに記載の方法と類似したやり方で調製することができる。
【０４５９】
XがC(S)NR3R4である本発明による式Iの化合物はまた、カルボキサミド化合物IXから色々なルートにより、例えば、スキーム５に示したように硫化剤との反応によって得ることができる。
【０４６０】
スキーム５：
【化７】
2008501755.tif 000021
【０４６１】
スキーム５において、R1、R2、R3、R4、Rおよびnは先に定義した通りである。好適な硫化剤の例は、有機リンスルフィド、例えばLawesson試薬（2,2-ビス-(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン2,4-ジスルフィド）、有機硫化スズ、例えばビス(トリシクロヘキシルスズ)スルフィド、または五硫化リンである（J. March、Advanced Organic Synthesis、第4版、Wiley Interscience 1992、p. 893 f.およびその引用文献も参照）。反応は溶媒中でまたは溶媒を加えずに行うことができる。好適な溶媒は上記の不活性有機溶媒およびまたピリジンなどである。反応の所要温度は一般に室温より高く、特に50〜200℃である。
【０４６２】
出発物質IXはWO 03/004465から公知であるかまたは本明細書に記載の方法と類似したやり方で調製することができる。出発物質IXはまた、スキーム６に示した合成ルートにより調製することもできる。
【０４６３】
スキーム６：
【化８】
2008501755.tif 000022
【０４６４】
スキーム６において、R1、R2、Rおよびnは先に定義した通りである。
【０４６５】
第１工程a)において、式Xのニトリル化合物を部分的に加水分解する。ニトリルXの加水分解は酸性条件下で、例えば無機酸、例えば塩酸の存在のもとで、またはアルカリ条件下で、例えばアルカリ過酸化水素溶液中のいずれかで行うことができる。これによってR3とR4が水素であるカルボキサミドIXを得る。
【０４６６】
アミドIXを次いで、適宜、第２工程b)においてアルキル化剤との反応によってモノ-またはジアルキル化する。好適なアルキル化剤は、例えば、C1-C6-アルキルハロゲン化物、ジ-C1-C6-アルキル硫酸またはC1-C6-アルキルフェニルスルホン酸（ここで、フェニル基は、適宜、ニトロおよびC1-C6-アルキルからなる群より選択される1または2つの基を保持してもよい）である。一般的に、酸アミドIXを基準として少なくとも等モル量のアルキル化剤を使用する。アルキル化は通常、塩基の存在のもとで行う。好適な塩基は、原理的に、アミド窒素を脱プロトンすることができる全ての化合物である。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムおよび水酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化カルシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムである。塩基は、アミドIXを基準として化学量論以下、化学量論以上、または等モル量を使用することができる。
【０４６７】
ニトリルXは同様にWO 03/004465から公知であるか、またはXがニトロである化合物Iから該ニトロ基をアミノ基に還元し、アミノ基をジアゾニウム基に転化し、次いでシアン化銅(I)とのSandmeyer反応により調製することができる。
【０４６８】
XがC(=S)NH2である本発明による式Iの化合物も、例えばスキーム７に示したようにニトリルXを硫化水素と反応させることによって調製することができる。
【０４６９】
スキーム７：
【化９】
2008501755.tif 000023
【０４７０】
スキーム７において、(R)n、R1およびR2は先に定義した通りである。一般的に、反応は溶媒または希釈剤の存在のもとで行う。好適な溶媒または希釈剤は、例えば、芳香族アミン、例えばピリジン、置換されたピリジン、例えばコリジンおよびルチジン、または三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミンおよびN-メチルピペリジンである。
【０４７１】
ニトリルXの硫化水素との反応は0℃〜100℃、特に10℃〜50℃で行うのが有利である。
【０４７２】
この方式で得られるアミノチオカルボニルフェニルトリアゾロピリミジン類I｛X＝-C(S)NH2｝を次いで、適宜、次の工程でアルキル化剤との反応によりアミド窒素原子においてモノまたはジアルキル化することができる。好適なアルキル化剤は、例えば、ハロゲン化C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキル硫酸またはC1-C6-アルキルフェニルスルホン酸（ここでフェニル基は、適宜、ニトロおよびC1-C6-アルキルからなる群より選択される1または2つの基を保持する）である。一般的に、チオアミドIを基準として少なくとも等モル量のアルキル化剤を使用する。
【０４７３】
アルキル化は通常、塩基の存在のもとで行う。好適な塩は、原理的に、アミド窒素を脱プロトンすることができる全ての化合物である。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムおよび水酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化カルシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムである。チオアミドIを基準として、塩基は化学量論以下、化学量論以上、または等モル量を使用することができる。
【０４７４】
Xが基-C(=N-OR5)(NR6R7)である式Iの化合物は、例えばXが-C(S)NR3R4である式Iの化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、次いで、適宜、アルキル化することにより調製することができる。ここでR3およびR4はR6およびR7と同じ意味を有する。好適なアルキル化剤、溶媒および塩基については、その物質について先に記載したことを参照されたい。
【０４７５】
Xが基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)である式Iの化合物は、例えばXが-C(S)NR3R4である式Iの化合物を置換されたヒドラジンと反応させることにより調製することができる。ここで、R3およびR4はR10およびR11と同じ意味を有する。
【０４７６】
Xが基-C(=N-OR5)(NH2)または-C(=N-NR8R9)-NH2である式Iの化合物はまた、ニトリルXからスキーム８に示した方法を用いて調製することができる。第１の方法として、該ニトリルXを直接NH2OR5（R5は先に定義した通りである）またはその塩と、水溶液中で、好ましくは水または水／アルカノール混合物中で、適宜、塩基の存在のもとで反応させ、そして化合物I［式中、X＝-C(=N-OR5)(NH2)］を得るか、またはH2N-NR8R9と反応させて化合物I［式中、X＝-C(=N-NR8R9)-NH2］を得る。この反応は、例えば、次の方法と類似のやり方で行うことができる：WO 00/17156、WO 00/24740、US 5,104,991、US 4,379,158、Journal of Organic Chemistry 58 (16) (1993), 4331, Acta Pol. Pharm. 36 (1979), 155。第２の方法として、Xが基-C(=N-OR5)(NH2)または基-C(=N-NR8R9)-NH2である式Iの化合物はまた、該ニトリルXをアルコールR12-OH、例えばC1-C4-アルカノール、および塩化水素と水不在のもとで反応させてイミドカルボン酸エステルXIを得て、次いで得られるイミドカルボン酸エステルXIをNH2OR5と反応させて化合物I（X ＝-C(=N-OR5)(NH2)）を得るかまたはH2N-NR8R9（式中、R5、R8およびR9は先に定義した通りである）と反応させて化合物I（式中、X＝-C(=N-NR8R9)-NH2）を得ることによって調製することもできる。イミドカルボン酸エステルXの調製は、例えば、Jerry March, 第3版, John Wiley & Sons, New York, 1985, p.792から公知の条件に類似した条件で行うことができる。
【０４７７】
スキーム８：
【化１０】
2008501755.tif 000024
【０４７８】
スキーム８において、R1、R2、(R)nは先に定義した通りであり；R12は、例えば、C1-C4-アルキルである。得られる化合物（式中、Xは基-C(=N-OR5)(NH2)または-C(=N-NR8R9)-NH2である）を公知の方法でアルキル化して化合物I（式中、Xは-C(=N-OR5)(NR6R7)または-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は先に定義した通りである）を得ることができる。アルキル化の好適な方法については、その物質について先に記載したことを参照されたい。
【０４７９】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水と混合し、層を分離し、そして、適宜、粗生成物をクロマトグラフィ精製することにより仕上げることができる。中間物および最終生成物のいくつかは無色または微かに褐色の粘稠な油の形態で得られるので、これを精製するかまたは揮発成分を減圧下でかつ中程度に昇温した温度で除去する。もし中間物および最終生成物を固体として得れば、精製は再結晶または温浸により行うことができる。
【０４８０】
もし個々の化合物Iを上記ルートで得ることができなければ、これらを他の化合物Iの誘導体化により調製することができる。
【０４８１】
もし合成により異性体の混合物を得る場合、分離は、しかし、一般的に必要でない、というのは、いくつかの事例では個々の異性体が用途に応じた仕上げの過程でまたは施用の過程で（例えば、光、酸または塩基の作用下で）相互変換しうるからである。かかる変換はまた、施用後にも、例えば植物の処理において、処理した植物において、または抑制すべき有害な真菌または動物害虫において起こりうる。
【０４８２】
化合物Ｉは殺真菌剤として好適である。これらの化合物は、子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、および担子菌類（Basidiomycetes）に属する植物病原性真菌の広範な種類に対する顕著な有効性により特徴づけられる。これらの化合物の一部は浸透移行性を有して有効であり、植物保護において葉および土壌殺真菌剤として使用することができる。
【０４８３】
上記化合物はさまざまな栽培植物およびこれらの植物の種子における多数の真菌の抑制において特に重要であり、上記植物としては、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果樹および観賞植物ならびに野菜、例えば、キュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物が挙げられる。
【０４８４】
上記化合物は下記の植物病害を抑制するのに特に適している：
・果樹および野菜における、アルテルナリア種（Alternaria）、
・禾穀類、イネおよび芝生における、ビポラリス種（Bipolaris）およびドレキスレラ種（Drechslera）、
・禾穀類における、ブルメリア・グラミニス
（Blumeria graminis）（うどんこ病）、
・イチゴ、野菜、観葉植物およびブドウにおける、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）、
・ウリ科植物における、エリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）およびスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、
・種々の植物における、フザリウム（Fusarium）およびベルチシリウム種（Verticillium）、
・禾穀類、バナナおよびラッカセイにおける、マイコスファエレラ種（Mycosphaerella）、
・ジャガイモおよびトマトにおける、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
・ブドウにおける、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、
・リンゴにおける、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、
・コムギおよびオオムギにおける、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
・ホップおよびびキュウリにおける、シュードペロノスポラ種（Pseudoperonospora）、
・禾穀類における、プッシニア種（Puccinia）、
・イネにおける、ピリクラリア・オリゼ種（Pyricularia oryzae）、
・ワタ、イネおよび芝生における、リゾクトニア種（Rhizoctonia）、
・コムギにおける、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）およびスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、
・ブドウにおける、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）、
・禾穀類およびサトウキビにおける、ウスチラゴ種（Ustilago）、ならびに
・リンゴおよび洋ナシにおける、ベンツリア種（Venturia）（瘡蓋病）。
【０４８５】
化合物Ｉはまた、パエシロミセス・バリオチイ（Paecilomyces variotii）などの有害真菌を抑制して、資材（例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維または織物等）を保護する上でもまた貯蔵作物を保護する上でも好適である。
【０４８６】
化合物Ｉは、真菌、または真菌の攻撃から保護すべき植物、種子、資材もしくは土壌を、殺真菌作用として有効な量の活性化合物を用いて処理することにより使用する。その施用は、真菌による資材、植物もしくは種子の感染前および感染後の両方に行うことができる。
【０４８７】
殺真菌性組成物は、一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活性化合物を含む。
【０４８８】
植物保護に用いる場合、施用量は、所望する効果の内容に応じて、1haあたり0.01〜2.0kgの活性化合物である。
【０４８９】
種子処理においては、種子1キログラムあたり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの量の活性化合物が、一般に必要である。
【０４９０】
資材もしくは貯蔵作物の保護に用いる場合、施用する活性化合物の量は、施用場所の種類および所望の効果に応じて決まる。資材の保護に慣用的に施用する量は、例えば、処理する資材1立方メートルあたり活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０４９１】
化合物Ｉは、慣用の製剤、例えば、溶液、乳剤、懸濁剤、微粒子剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に加工することができる。使用剤形はその具体的なの意図に応じて決まる；いずれの場合も、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を確実にしなければならない。
【０４９２】
製剤は、公知の方法で、例えば、活性化合物を溶媒および／または担体により（所望であれば乳化剤および分散剤を用いて）希釈することにより調製する。好適な溶媒／助剤は本質的に次の通りである：
・水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル（原則として、溶媒混合物も使用することができる）；
・粉末化した天然鉱物（例えばカオリン、粘土、滑石、白亜）および粉末化した合成鉱物（例えば、高分散性シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）などの乳化剤ならびに、亜硫酸パルプ廃液（lignosulfite waste liquor）およびメチルセルロースなどの分散剤。
【０４９３】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
【０４９４】
直接噴霧可能な溶液、乳剤、ペースト剤もしくは油分散剤を調製するのに好適であるのは、中〜高沸点の石油留分、例えば灯油もしくはディーゼル油、さらにコールタール油、ならびに植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【０４９５】
粉剤、散布用材料および微粒子剤は、活性物質を固体担体と一緒に混合、または同時に粉末化することによって調製することができる。
【０４９６】
粒剤、例えばコーティングを施した粒剤、含浸粒剤および均質な粒剤は、活性化合物を固体担体と結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、例えば、鉱物土類、例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレイ（attaclay）、石灰岩、生石灰、白亜、ボーラス（bole）、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末化した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の産物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０４９７】
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRスペクトルによる）で使用する。
【０４９８】
次に製剤の例を掲げる。
【０４９９】
1．水を用いて希釈する製品
A)  水溶性濃縮物（SL）；本発明による化合物の10重量部を水中にまたは水溶性溶媒中に溶解する。代わりの方法として、湿潤剤または他の助剤を加える。水を用いて希釈すると活性化合物は溶解する。
【０５００】
B)  分散性濃縮物（DC）；本発明による化合物の20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えたシクロヘキサノン中に溶解する。水を用いて希釈すると分散液を得る。
【０５０１】
C)  乳濁性濃縮物（EC）；本発明による化合物の15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5％）を加えたキシレン中に溶解する。水を用いて希釈すると乳剤を得る。
【０５０２】
D)  乳剤（EW、EO）；本発明による化合物の40重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（それぞれ5％）を加えたキシレン中に溶解する。この混合物を、乳濁化装置（Ultraturrax）を用いて水中に導入し、そして均質な乳剤を作る。水を用いて希釈すると乳剤を得る。
【０５０３】
E)  懸濁液（SC、OD）；攪拌機付きボールミル中で、本発明による化合物の20重量部を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水を用いて希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。
【０５０４】
F)  水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）；本発明による化合物の50重量部を、分散剤および湿潤剤を加えて微粉末化し、そして技術的装置（例えば、押出機、スプレー塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性粒剤を作る。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。
【０５０５】
G)  水分散性粒剤および水溶性粉末（WP、SP）；本発明による化合物の75重量部を、ローター-ステーターミル中で分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えて粉砕する。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。
【０５０６】
2.  無希釈で施用する製品：
H)  微粒子粉剤（Dustable powders）（DP）；本発明による化合物の5重量部を、微粒に粉末化して、微粒に粉砕したカオリン95％と密接に混合する。これによって微粒子製品を得る。
【０５０７】
I)  粒剤（GR、FG、GG、MG）；本発明による化合物の0.5重量部を、微粉末化して95.5％担体と結合させる。現行の方法は押出、スプレー乾燥または流動床である。これによって無希釈で施用する粒剤を得る。
【０５０８】
J)  ULV溶液（UL）；本発明による化合物の10重量部を、有機溶媒、例えば キシレンに溶解する。これによって無希釈で施用する製品を得る。
【０５０９】
活性化合物はそのまま、その製剤の剤形で、またはそれから調製された使用剤形で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、乳剤、油分散剤、ペースト剤、微粒子散布（dustable）製品、散布剤（materials for spreading）、または粒剤の剤形で、噴射、噴霧、微粒子散布、散布または潅水により使用することができる。使用剤形は全く、意図する目的に応じて決定される；その意図はいかなる場合にも、本発明の活性化合物の可能な限り微細な分散を確実にすることである。
【０５１０】
水性液の使用剤形は、濃縮乳剤、ペースト剤または水和性粉末製剤(噴射用粉剤、油分散剤)から、水を加えることによって調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散剤を調製するために、該物質をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および、適宜、溶媒または油から構成される濃縮物を調製することができ、かかる濃縮物は水を用いて希釈するのに好適である。
【０５１１】
そのまま使用できる製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広範囲で変えることができる。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０５１２】
活性化合物はまた、高濃度微量散布（ultra-low volume；ULV）法で首尾よく使用することもでき、この方法により95重量％を越える活性化合物を含む製剤を施用すること、あるいは無添加の活性化合物を施用することすら可能である。
【０５１３】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤または殺細菌剤を、活性化合物に適宜、使用直前に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤は、本発明の組成物に1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
【０５１４】
本発明による組成物はまた、殺真菌剤としての使用剤形において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺真菌剤、あるいは肥料と共存してもよい。化合物Ｉまたはそれを含有する組成物を、殺真菌剤としての使用剤形において他の殺真菌剤と混合すると、多くの場合、活性の殺真菌スペクトルの拡大が得られる。
【０５１５】
次の表は、本発明の化合物とともに使用することができる殺真菌剤であるが、これは可能な組み合わせを説明することを意図するものであり、組み合わせを限定するものでない：
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレースまたはオキサジキシル、
・アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンまたはトリデモルフ、
・アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニミリムまたはシプロジニル、
・抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン、
・アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾール、
・ジカルボキシミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラムまたはジネブ、
・ヘテロ環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロペナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾールまたはトリホリン、
・銅殺真菌剤、例えばボルドー混合液、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトンまたはニトロフタル-イソプロピル、
・フェニルピロール、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・硫黄、
・他の殺真菌剤、例えばアシベンゾラル-Ｓ-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリモゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トリクロフォス-メチル、キントゼンまたはゾキサミド、
・ストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、例えばカプタホル、カプタン、ジクロロフルアニド、ホルペットまたはトリルフルアニド、
・シンナミドと類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトベル（flumetover）またはフルモルフ。
【実施例】
【０５１６】
合成実施例
実施例１：  5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンの調製
1.1  5-(ジメチルマロン-2-イル)-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン
1g（6.5mmol）のマロン酸ジメチルナトリウムを、1g（2.6mol）の5-クロロ-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジン（WO 99/41255の記載に従い調製した）を含む10mlのアセトニトリルに加え、その混合物を70〜80℃にて3時間攪拌した。
【０５１７】
次いで反応混合物を室温に冷却し、そして黄色沈降物を吸引濾過した。希塩酸をその黄色沈降物に加え、その混合物を脱色するまで攪拌し（およそ15分間）、水性混合物をメチルtert-ブチルエーテルを用いて抽出した。組合わせた有機相をシリカゲルを通して吸引濾過し、その濾液を減圧下で濃縮して、標題化合物を0.9g（73%収率）の淡黄色粘稠性物質として得た。
【０５１８】
1H-NMR (CDCl3) d: 8.6 (s, 1H), 8.5 (s, 1H), 8.3 (d, 1H), 7.55 (dd, 1H), 4.65 (2s, 1H), 3.8 (2s, 1H), 3.7 (2s, 1H), 3.1 (dd, 0.5H), 2.95 (dd, 0.5H), 2.7 (dd, 0.5H), 2.6 (dd, 0.5H), 2.1 (m, 1H), 1.3 (m, 1H), 1.05 (m, 1H), 0.7-0.9 (m, 6H)。
【０５１９】
1.2  5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジン
0.9g（1.9mmol）の実施例１から得た5-(ジメチルマロン-2-イル)-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンと0.8g（10mmol）の50%濃度の水酸化ナトリウム水溶液を含む25mlのメタノール/水4:1との混合物を70℃の浴温にて4時間攪拌した。
【０５２０】
次いでこの混合物を室温まで冷却させ、希塩酸により酸性化し、そして水相をメチルtert-ブチルエーテルを用いて抽出した。組み合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残留物を結晶化し、ジイソプロピルエーテルとともに摺り砕いた。この方法によって0.35g（60%収率）の標題化合物を融点158〜162℃の無色固体として得た。
【０５２１】
1H-NMR (CDCl3) d: 8.5 (s, 2H), 8.35 (d, 1H), 7.55 (2d, 1H), 3.11 (dd, 0.4H), 2.9 (dd, 0.6H), 2.8 (dd, 0.6H), 2.6 (dd, 0.4H), 2.4 (s, 3H), 2.1 (m, 1H), 1.0-1.4 (m, 2H), 0.7-0.85 (m, 6H)。
【０５２２】
実施例２：5-メチル-6-(2-クロロ-4-(アミノチオカルボニル)フェニル)-7-(2-メチルブタ-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンの調製
35℃にて硫化水素ガスを、0.5g（1.5mmol）の5-メチル-6-(2-クロロ-4-シアノフェニル)-7-(2-メチルブタ-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン（WO03/04465に類似したやり方で調製した）を含む10mlのピリジンの混合物中に3時間導入し、次いでその反応混合物を室温にて2.5日間攪拌した。反応混合物を次いでジエチルエーテルを用いて希釈し、その有機相を希塩酸を用いて抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をアセトニトリル/水混合物を用いてRP18シリカゲル上の調製用MPLCにより精製した。この方法により0.45 g（理論値の80%）の標題化合物を173〜177℃の融点を有する黄色樹脂として得た。
【０５２３】
1H-NMR (CDCl3, d in ppm): 8.45 (s, 1H); 8.2 (2s, 2H); 8.1 (s, broad, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.35 (d, 1H); 3.1 (dd, 0.5H); 2.9 (dd, 0.5H); 2.85 (dd, 0.5H); 2.6 (dd, 0.5H); 2.4 (s, 3H); 2.1 (m, 1H); 1.0-1.4 (m, 2H); 0.8 (m, 6H)。
【０５２４】
有害真菌に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺真菌作用を次の実験により実証した。
【０５２５】
活性化合物を、アセトンおよび／またはジメチルスルホキシド（DMSO）中に0.25重量％の活性化合物を含むストック溶液として調製した。1重量％の乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に加え、そしてその混合物を水を用いて所望の濃度に希釈した。
【０５２６】
使用実施例１  アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）により生じるトマトの早枯れ病（early blight）に対する活性
栽培品種「St. Pierre beef tomato」の鉢植え植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、葉を1.7 x 106胞子/mlの密度を有する2％生麦芽水溶液中のアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）遊走子水懸濁液を用いて感染させた。次いで植物を温度20〜22℃の水蒸気飽和室内に置いた。５日後、無処理で、感染させた対照植物の葉上の感染は、目視により％で決定することができる程度に広がった。
【０５２７】
この試験で、実施例１から得た標題化合物250ppmにより処理しておいた植物は5％未満の感染しか示さなかったが、無処理の植物は80％感染した。
【０５２８】
使用実施例２  Botrytis cinereaにより生じたピーマン葉上の灰色かび病に対する活性
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン実生に、2〜3枚の葉が十分に繁った後に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、処理した植物に、2％濃度生麦芽水溶液中に1.7 x 106胞子/mlを含有するボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃、高い大気湿度に気候調節した室に置いた。5日後、葉上の真菌感染の程度は目視により％で決定することができた。
【０５２９】
この試験で、実施例１から得た標題化合物250ppmを用いて処理しておいた植物は感染を示さなかったが、無処理の植物は90％感染した。
【国際調査報告】
2008501755.tif 000027
2008501755.tif 000028
2008501755.tif 000029
2008501755.tif 000030