(57)【要約】  本発明は、殺菌剤として有用である一般式(I)の化合物に関連し、式中、W、X、Y、Z、R、R1及びR2は、明細書中に開示されている。
2008503527.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(1):
【化１】
2008503527.tif 000063
〔式中、
W、X、Y及びZはN又はCR8であってよく、そしてW、X、Y及びZのうち少なくとも１つ且つ３つ以下がNであるが、しかしW、X、Y=N及びZ=CR8、並びにX、Y、Z=N及びZ=CR8である化合物を除き;
R8はH、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ又はハロ(C1-4)アルキル、CN、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルフォニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、C2-4アルケニル、C24-6アルキニル、C2-6シクロアルキル、又はNR3R4であり;
RはH、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、シアノ、ハロゲン又はNR3R4であり;
R2はハロ又はNR3R4であり;
R1は次の一般式のアリール又はヘテロアリール環R20であり
【化２】
2008503527.tif 000064
（式中、Aは、ハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6 アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)アルキルチオ、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキルから独立して選択された任意の１〜４個の置換基であってよく、そして
Bは、独立してアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ(フェノキシが置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリールオキシ、アリール(C1-4)アルコキシ(ベンジルオキシが置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリール (C1-4)アルコキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフォニル、アリール(C2-4)アルケニル、アリール(C2-4)アルキニル、ヘテロアリール(C2-4)アルケニル、ヘテロアリール (C2-4)アルキニル、アリール(C1-4)アルキル、ヘテロアリール(C1-4)アルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１以上の置換基であり、そして前記任意のアリール又はヘテロアリール置換基は、任意にハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)-アルキルチオ、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、シアノ又はニトロで置換されている);
R3及びR4は独立してH、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール(C1-8)アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル(C1-6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C1-8)アルキル、NR5R6であるかあるいは
R3とR4は一緒になって1もしくは複数のC1-4アルキルもしくはC1-4アルコキシで置換されたC3-7アルキレンもしくはC3-7アルケニレン鎖を形成するかあるいは
R3とR4は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物もしくはチオモルフォリンS-二酸化物環もしくはピペラジンもしくはピペラジンN-(C1-4)アルキル(特にN-メチル)環を形成し;そして
R5とR6は独立してH、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール(C1-8)アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル(C1-6)アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール(C1-8)アルキルであり;
前記任意のアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキル基もしくは成分(R8について以外)は、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ(C1-4)アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ又はC1-6ジアルキルアミノであり、
前記任意のモルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジン及ピロリジン環は任意に、C1-4アルキル(特にメチル)で置換されており、そしてR3、R4、R5、R6もしくはR8中の前記アリールもしくはヘテロアリール基もしくは成分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR13R14、-NHCOR13、-NHCONR13R14、-CONR13R14、-SO2R13、-OSO2R13、-COR13、-CR13=NR14又は-N=CR13R14からなる群から選択される１又は複数の置換基により置換されており、ここでR13及びR14は、独立して水素、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル又はC1-4アルコキシで置換されている〕
の化合物。
【請求項２】
W及びZはNであり且つX及びYがCHである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R2がNR3R4である、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項４】
Rがハロである、請求項3に記載の化合物。
【請求項５】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物であって、式中、R3はC1-8アルキル、ハロ(C1-8)アルキル、ハロC1-4アルコキシ(C1-8)アルキル、C1-4アルコキシハロ(C1-8)アルキルC1-4アルコキシカルボニル(C1-8)アルキル、C1-4アルコキシカルボニルハロ(C1-8)アルキル、フェニル(1-4)アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、(任意にクロロ、フルオロ又はメチルで置換され)C3-8シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ又はモルフォリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は任意に、1、2又は3個のハロ、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ及びハロ(C1-4)アルコキシから選択される置換基で置換されており;
R4はH、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル又はアミノであり、又は 
R3とR4は一緒になってC3-7アルキレン又はアルケニレン鎖(任意にメチルで置換される)を形成する、又は
R3とR4は、それらが結合する窒素原子と一緒になってモルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物もしくはチオモルフォリンS-二酸化物環又はピペラジンもしくはピペラジンN-(C1-4)アルキル(特にN-メチル)環を形成し、ここでモルフォリン又はピペラジン環は任意にメチルで置換されている化合物。
【請求項６】
請求項1に記載の一般式(1)(式中、R及びR2のうち一つがクロロ又はフルオロであり且つ他がNR3R4であり且つW、X、Y、Z、R1、R3及びR4は請求項1に記載のとおりである）の化合物を調製する方法であって、一般式NR3R4のアミンを 一般式(6)又は(17):
【化３】
2008503527.tif 000065
の化合物と反応せしめることを含んで成る方法。
【請求項７】
一般式(4)、(5)、(6)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)及び(17):
【化４】
2008503527.tif 000066
(式中、W、X、Y、Z、R1、R3、R4、Hal、A及びBは請求項1に規定したとおりであり且つR7がC1-4アルキルである）
を有する中間体化学物質。
【請求項８】
殺菌上有効な量の請求項1に記載の化合物及び適切な担体を含んで成る植物殺菌組成物。
【請求項９】
植物病原性の菌類と交戦する又はコントロールする方法であって、植物に対して、植物の種子に対して、植物の部位もしくは種子に対して又は土壌もしくは他の全ての植物成長培体に対して、殺菌上有効な量の請求項1に記載の化合物又は請求項15に記載の組成物を適用することを含んで成る方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
縮合窒素含有複素環を有する新規ピリヂン誘導体に、それらを調製する方法に、それらを製造において使用される所定の中間化学物質に、そして菌類、特に植物の真菌感染症と戦うためにそれらを使用することに関連する。
【背景技術】
【０００２】
窒素含有5,6環系s-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンは、病原性菌類を制御するための有用であることが刊行物から知られている。最近の特許出願の例としては、EP-A-1249452,WO02/051845,WO02/083676,WO02/083677,WO02/088125,WO02/088126,WO02/088127が挙げられる。ピリドピラジンの誘導体は、化学刊行物において知られており、例えば、J. Med.Chem.(1968),11(6),1216-18,J.Med.Chem.(1970),13(5)及びUS 3984412から知られているが、農芸化学的な目的を除く。
【０００３】
本発明は、縮合窒素含有複素環を有する新規ピリジン誘導体を、植物及び収穫した食用穀物の病原性疾患と交戦するために提供することに関連する。
【０００４】
従って、本発明によれば、一般式(1):
【化１】
2008503527.tif 000003
〔式中、
W、X、Y及びZはN又はCR8であってよく、そしてW、X、Y及びZのうち少なくとも１つ且つ３つ以下がNであるが、しかしW、X、Y=N並びにZ=CR8、及びX、Y、Z=N及びZ=CR8である化合物を除き;
R8はH、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ又はハロ(C1-4)アルキル、CN、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルフォニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、C2-4アルケニル、C24-6アルキニル、C2-6シクロアルキル、又はNR3R4であり;
RはH、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、シアノ、ハロゲン又はNR3R4であり;
R2はハロ又はNRR4であり;
R1は次の一般式のアリール又はヘテロアリール環R20であり
【化２】
2008503527.tif 000004
（式中、Aは、ハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6 アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)アルキルチオ、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキルから独立して選択された任意の１〜４個の置換基であってよく、そして
Bは、独立してアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ(フェノキシが置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリールオキシ、アリール(C1-4)アルコキシ(ベンジルオキシは置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリール (C1-4)アルコキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフォニル、アリール(C2-4)アルケニル、アリール(C2-4)アルキニル、ヘテロアリール(C2-4)アルケニル、ヘテロアリール (C2-4)アルキニル、アリール(C1-4)アルキル、ヘテロアリール(C1-4)アルキル、からなる群から独立して選択される少なくとも１以上の置換基であり、そして前記任意のアリール又はヘテロアリール置換基は、任意にハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)-アルキルチオ、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、シアノ又はニトロで置換されている);
R3及びR4は独立してH、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール(C1-8)アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル(C1-6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C1-8)アルキル、NR5R6であり、通常条件として、R3とR4かどちらもH又はNR5R6でないかあるいは
R3とR4は一緒になって1もしくは複数のC1-4アルキルもしくはC1-4アルコキシで置換されたC3-7アルキレンもしくはC3-7アルケニレン鎖を形成するかあるいは、
R3とR4はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物又はチオモルフォリンS-二酸化物環もしくはピペラジンもしくはピペラジンN-(C1-4)アルキル(特にN-メチル)環を形成し;そして
R5とR6は独立してH、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール(C1-8)アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル(C1-6)アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール(C1-8)アルキルであり;
前記任意のアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキル基もしくは成分(R8について以外)は、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ(C1-4)アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ又はC1-6ジアルキルアミノであり、
前記任意のモルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジン及ピロリジン環は任意に、C1-4アルキル(特にメチル)で置換されており、そしてR3、R4、R5、R6もしくはR8中の前記アリールもしくはヘテロアリール基もしくは成分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR13R14、-NHCOR13、-NHCONR13R14、-CONR13R14、-SO2R13、-OSO2R13、-COR13、-CR13=NR14又は-N=CR13R14からなる群から選択される１又は複数の置換基により置換されており、ここでR13及びR14は、独立して水素、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル又はC1-4アルコキシで置換されている〕
の化合物が提供されている。
【０００５】
本発明は、上に規定した一般式(1)の化合物を含み、好適に次のような化合物: C7アルキレン及びC3-7アルケニレンはR3及びR4によって形成された鎖として排除され;好適にR3及びR4が形成するC3-6鎖は１又は複数のメチル基で任意に置換されて良く;好適にチオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物、チオモルフォリンS-酸化物及びピペラジンは、R3とR4が形成しうる環として除外され;好適にトリ(C1-4)アルキルシリルは、アルキル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキル基もしくは成分の任意の置換基の場合に除外されそして任意のモルフォリン、ピペリジン又はピロリジン環は未置換である化合物を含む。
【０００６】
本発明の化合物は１又は複数の不斉炭素原子を含み且つエナンチオマー(ジアステレオマーのペアとして)として又はそれらの混合物として存在しうる。それらは、結合について束縛回転が理由となってジアステレオマーとしても存在しうる。しかしながら、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物は、個々の異性体又は異性体ペアへ分離されて良く、そして本発明は、かかる異性体及びその混合物を全割合で包含する。任意の全ての化合物について、１つの異性体は他のものよりも殺菌活性が高くて良い。
【０００７】
特に断らない限り、アルキル基及びアルコキシ、アルキルチオなどのアルキル成分は、1〜8個、適切に1〜6個及び典型的に1〜4個の炭素原子を直鎖又は分鎖の形態において含む。例えば、メチル、エチル、n-及びイソ-プロピル、n-, sec-,イソ-及びtert-ブチル、n-ペンチル及びn-ヘキシルが挙げられる。シクロアルキル基は3〜8、典型的に3〜6の炭素原子を含み、そしてビシクロアルキル基の例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基を含む。ハロアルキル基又は成分は典型的に、トリクロロメチルもしくはトリフルオロメチルである又はトリクロロメチルもしくはトリフルオロメチル末端基を含む。用語フルオロアルキルとは、１又は複数のフッ素原子によって置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、ジルオロエチル又はトリフルオロメチル末端基を含んで成るアルキルである。
【０００８】
他で特に断らない限り、アルケニル及びアルキニル成分はまた、2〜8個、適切に2〜6個及び典型的に2〜4個の炭素原子を直鎖又は分鎖を含む。例としては、アリル、2-メチルアリル及びプロパルギルである。任意の置換基としては、ハロ、 典型的にフルオロを含む。ハロ-置換したアルケニルの例は、3,4,4-トリフルオロ-n-ブテニルである。
【０００９】
ハロには、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが含まれる。最も共通して、それは、フルオロ、クロロ又はブロモであり且つ通常フルオロ又はクロロである。
【００１０】
アリールには、通常フェニルであるが、ナフチル、アントリル及びフェナントリルが含まれる。
【００１１】
ヘテロアリールは典型的に、１又は複数のO、N又はＳへテロ原子を含む5-又は6-員芳香族環でありそれは１又は複数の他の芳香族又は芳香族複素環の例えばベンゼン環へ融合されて良い。例としては、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、キノリル及びキノキサリニル基が挙げられ、そしてここで適宜そのN-酸化物が挙げられる。
【００１２】
一般式(1)に包含される6,6-環系は、1,8-ナフチリジン(W、X及びYは全てCR8であり且つZはNである)、1,7-ナフチリジン(W、X及びZは全てCR8であり、且つYはNである)、1,6-ナフチリジン(W、Y及びZは全てCR8であり且つXはNである)、1,5-ナフチリジン(X,Y及びZは全てCR8であり且つWはNである)、ピリド[2,3-c]ピリダジン(W及びXはどちらもCR8であり且つY及びZはどちらもNである)、ピリド[2,3-d]ピリダジン(W及びZはどちらもCR8であり且つX及びYはどちらもNである)、ピリド[3,2-c]ピリダジン（Y及びZはどちらもCR8であり且つW及びX はどちらもNである)、ピリド[2,3-b]ピラジン (X及びY はどちらもCR8であり且つW及びZ はどちらもNである)、ピリド[2,3-d]ピリミジン（W及びYはどちらもCR8であり且つX及びZはどちらもNである)、ピリド[3,2-d]（ピリミジンX及びZはどちらもCR8であり且つW及びYはどちらもNである)、ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジン(YはCR8であり且つW、X及びZは全てNである)、及びピリド[3,2-e]-[1,2,4]トリアジン(XはCR8であり且つW、Y及びZは全てNである)である。特に注目は、ピリド[2,3-b]ピラジン及びピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジンである。
【００１３】
R8（W、X、Y及びZのCR8値について同じ又は異なって良い）は、H、ハロ(例えば、クロロ又はブロモである)、C1-4アルキル(例えば、メチル)、C1-4アルコキシ(例えば、メトキシ)又はハロ(C1-4)アルキル(例えば、トリフルオロメチル)、CN、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルフォニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、C2-4アルケニル、C24-6アルキニル、C2-6シクロアルキル、又はNR3R4である。通常、R8はHであろう。
【００１４】
R及びR2のうち１つ、好適にRはNR3R4である。他は典型的にハロ、特に クロロ又はフルオロである。ピリド[2,3-b]ピラジン環系の場合、更なるの活性化合物は、R2がNR3R4であり且つRがクロロ又はフルオロであるものである。R3は典型的にC1-8アルキル(例えば、エチル、n-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル(S-もしくはR-異性体もしくはラセミ体)、イソブチル及びtert-ブチルである)、ハロ(C1-8)アルキル(例えば、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル(S-もしくはR-異性体もしくはラセミ体)、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルプロピル(S-もしくはR-異性体もしくはラセミ体)、3,3,3-トリフルオロプロピル及び4,4,4-トリフルオロブチル)、C1-4アルコキシ(C1-8)アルキル(例えば、メトキシメチル及びメトキシ-イソ-ブチル)、C1-4アルコキシハロ(C1-8)アルキル（例えば、2-メトキシ-2-トリフルオロメチルエチル)、C1-4アルキルカルボニル(C1-8)アルキル(例えば、1-アセチルエチル及び1-tert-ブチルカルボニルエチル)、C1-4アルキルカルボニルハロ(C1-8)アルキル(例えば1-アセチル-2,2,2-トリフルオロエチル)、フェニル(C1-4)アルキル(例えばベンジル)、C2-8アルケニル(例えばアリル及びメチルアリル)、ハロ(C2-5)アルケニル(例えば3-メチル-4,4-ジフルオロブタ-3-エニル)、C2-8アルキニル(例えばプロパルギル)、クロロ、フルオロ又はメチルで任意に置換されたC3-8シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル)、C3-8シクロアルキル(C1-4)アルキル(例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロへキシルメチル)、フェニルアミノ、ピペリジノ又はモルホリノであり、当該フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は、ハロ (典型的にフルオロ、クロロ又はブロモ)、C1-4アルキル(典型的にメチル)、ハロ(C1-4)アルキル(典型的にトリフルオロメチル)、C1-4アルコキシ(典型的にメトキシ)及びハロ(C1-4)アルコキシ(典型的にトリフルオロメトキシ)から選択された１、２又は３個の置換基で置換されている。R4は典型的に、H、C1-4アルキル(例えばエチル及びn-プロピルである)、ハロ(C1-4)-アルキル(例えば2,2,2-トリフルオロエチル)又はアミノである。代替的に、R3とR4は、一緒になって メチルで任意に置換されたC4-6アルキレンの例えば3-メチルペンチレンを形成する、又はそれらが結合している窒素と一緒になってモルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物もしくはチオモルフォリンS-酸化物環もしくはピペラジンもしくはピペラジンN-(C1-4)アルキル(特にN-メチル)環を形成し、ここで当該モルフォリンもしくはピペラジン環は任意にメチルで置換されている。
【００１５】
典型的に、R1は、式R20の芳香族炭素環又は複素環、好適に、任意に置換されたフェニル、 ピリジル又はチアゾール基であり、そしてAは、１〜4個の独立してハロゲン原子、特にフッ素及び塩素原子であり、そして特にフッ素原子であり、又はそれは１〜３個の、ハロ(例えばフルオロ及びクロロ)、C1-4アルキル(例えばメチル)、ハロ(C1-4)アルキル(例えば、トリフルオロメチル), C1-4アルコキシ(例えば、メトキシ)又はハロ(C1-4)アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ)から選択された置換基であり、そしてBは少なくも１又は複数のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ(但し、フェノキシは置換されてなければならない)、ヘテロアリールオキシ、アリール(C1-4)アルコキシ(但しベンジルオキシは置換されてなければならない）、ヘテロアリール(C1-4)アルコキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフォニル、アリール(C2-4)アルケニル、アリール(C2-4)アルキニル、ヘテロアリール(C2-4)アルケニル、ヘテロアリール(C2-4)アルキニル、アリール(C1-4)アルキル、ヘテロアリール(C1-4)アルキルを含んで成る群から選択された置換基である。例えば、2,6-ジフルオロ-4-フェニル-フェニル、2-フルオロ-4-フェニル-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロ-4-フェニルフェニル、2,4,6-トリフルオロ-4-フェニル-フェニル、2-クロロ-4-フェニル-フェニル、2-フルオロ-4-フェニル-6-メトキシフェニル、及び2-フルオロ-6-トリフルオロメチル-4-フェニル-フェニルである。
【００１６】
そしてまた注目のものは、R1がアリール又はヘテロアリール環、R20がピリジル基であり且つAは１〜３個のハロゲン原子であるかあるいは、ハロ(例えばフルオロ及びクロロ)、C1-4アルキル(例えばメチル)、ハロ(C1-4)アルキル (例えばトリフルオロメチル)、C1-4アルコキシ(例えば メトキシ)又はハロ(C1-4)アルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)から選択された１〜３個の置換基で置換されており、そしてBは少なくとも１又は複数のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ(フェノキシは置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリールオキシ、アリール(C1-4)アルコキシ(ベンジルオキシは置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリール(C1-4)アルコキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル, アリールスルフォニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフォニル、アリール(C2-4)アルケニル、アリール(C2-4)アルキニル、ヘテロアリール(C2-4)アルケニル、ヘテロアリール(C2-4)アルキニル、アリール(C1-4)アルキル、ヘテロアリール(C1-4)アルキルから選択された置換基である。例としては、3-フルオロ-5-フェニルピリド-2-イル、3-クロロ-5-フェニルピリド-2-イル及び3,5-ジフルオロ-4-フェニルピリド-2-イルである。
【００１７】
ひとつの観点において、本発明は、一般式(1)の化合物を提供し、ここでW及びZはNであり且つ他の２つはCR8であり、又はW、Y及びZはNであり且つXはCR8であり、又はW、X及びZはNであり且つYはCR8であり;
R8はH、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ又はハロ(C1-4)アルキルであり; 
R及びR2 (好適にR2)のうち１つはNR3R4であり、そして他はハロであり; 
R1は、アリール又はヘテロアリール環R20であり、そしてAは、ハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)アルキルチオ、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキルから選択される置換基であり、そしてBは少なくとも１又は複数のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ(フェノキシは置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリールオキシ、アリール(C1-4)アルコキシ(但しベンジルオキシは置換されていなければならない)、ヘテロアリール(C1-4)アルコキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフォニル、アリール(C2-4)アルケニル、アリール(C2-4)アルキニル、ヘテロアリール(C2-4)アルケニル、ヘテロアリール(C2-4)アルキニル、アリール(C1-4)アルキル、ヘテロアリール(C1-4)アルキルから選択される置換基であり、そして前記アリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6 アルキニルオキシ、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ(C1-6)-アルキルチオ、C1-4アルコキシ(C1-6)アルキル、C3-6シクロアルキル、シアノ又はニトロであり;
R3及びR4は独立してH、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール(C1-8)アルキル、C3-7シクロアルキル、C3-8シクロアルキル(C1-6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C1-8)アルキル、NR5R6であり、但し、R3及びR4のうち1つはNR5R6である、又は
R3とR4は一緒になってC3-7アルキレン又はC3-7アルケニレン鎖（１又は複数のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基で置換される）を形成する又は
R3とR4はそれらが結合する窒素と一緒になって、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物もしくはチオモルフォリンS-二酸化物環もしくはピペラジンもしくはピペラジンN-(C1-4)アルキル(特にN-メチル)環を形成し;そして
R5及びR6は独立してH、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール(C1-8)アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル(C1-6)アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール(C1-8)アルキルであり;前記アルキル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキル基もしくは成分(R8に関して以外)の全てはハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ(C1-4)アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ又はC1-6ジアルキルアミノで置換されており、前記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環の全ては、C1-4アルキル(特にメチル)で置換されている。特に注目なものは、WとZはどちらもNであり且つXとYがどちらもCHである化合物である。
【００１８】
更なる実施態様において、本発明は、上記一般式(1)の化合物を含み、次のことを除く:C7 アルキレン及びC3-7 アルケニレンは、R3及びR4によって形成された鎖として除外され;R3とR4が形成しうるC3-6 鎖は任意に１又は複数のメチル基で置換されて良く;チオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物、チオモルフォリンS-ジ酸化物及びピペラジンは、R3とR4が形成しうる環として除外される;トリ(C1-4)アルキルシリルは、アルキル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキル基もしくは成分の置換基として除外され、そしてモルフォリン、ピペリジン又はピロリジン環の全ては、未置換である。
【００１９】
本発明の更なる実施態様において、式1の化合物の置換基の値は以下のように規定されている: 
R3は、C1-8アルキル、ハロ(C1-8)アルキル、ハロC1-4アルコキシ(C1-8)アルキル、C1-4アルコキシハロ(C1-8)アルキル、C1-4アルコキシカルボニル(C1-8)アルキル、C1-4アルコキシカルボニルハロ(C1-8)アルキル、フェニル(C1-4)アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、アルキニル、C3-8シクロアルキル（クロロ、フルオロ又はメチルで任意に置換された）、C3-8シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ又はモルフォリノ、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は、任意に、ハロ、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ及びハロ-(C1-4)アルコキシから選択された１、２又は３個の置換基で置換されており;そしてR4は H、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル又はアミノ、C1-4アルコキシ及びハロ(C1-4)アルコキシであるかあるいはR3とR4は一緒になって任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン又はアルケニレン鎖を形成するかあるいはR3とR4が結合する窒素原子と一緒になって、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンS-酸化物もしくはチオモルフォリンS-酸化物環もしくはピペラジンもしくはピペラジンN-(C1-4)アルキル(特にN-メチル)環を形成し、ここで当該モルフォリン又はピペラジン間は任意にメチルで置換されている。特に、Rがハロであり、そして/又はR2がNR3R4である化合物が特に注目され、ここでNR3R4は上に規定したとおりであり、そして/又はW及びZはNであり且つYはCH3である。
【００２０】
本発明の更なる実施態様は、式(1)
（式中、
X、W及びZはNであり且つYはCR8であり;
R8は、H又はハロであり;
Rは、ハロであり且つR2はNR3R4であり;
R1は、アリール又はヘテロアリール環R20であり、そしてAはハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルから選択され、そしてBは、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ(フェノキシは置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフォニル、アリール(C2-4)アルケニル、アリール(C2-4)アルキニル、ヘテロアリール(C2-4)アルケニル、ヘテロアリール(C2-4)アルキニル、アリール(C1-4)アルキルから選択された１又は複数の置換基であり、そして前記アリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルケニル、C1-6アルコキシ、シアノ又はニトロで任意に置換されており;R3及びR4は独立してH、C1-8アルキル、C1-8フルオロアルキル、C1-8ペルフルオロアルキルC2-8アルケニル、C2-8アルケニル、アリール、C3-8シクロアルキル、ヘテロアリールである。特に注目は上記一般式(1)の化合物であり、但し次のことを除くC7アルキレン及びC3-7アルケニレンはR3とR4によって形成された鎖のとして除外され;トリ(C1-4)アルキルシリルは、アルキル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキル基もしくは成分の置換基として除外され、そして全てのモロフォリン、ピペリジン又はピロリジン環は未置換である）
の化合物を提供する。
【００２１】
上記本発明の更なる実施態様において、式(1)の化合物は、式中、W、X及びZはNであり、そしてそれぞれ他の環構成員はCHであり;
Rはクロロ又はフルオロであり;
R2はNR3R4であり;
R1は式R20のアリール又はヘテロアリール環であり;
R20は4-置換2,6-ジフルオロフェニル、4-置換2,3,6-トリフルオロフェニル、3-置換2,4,6-トリフルオロフェニル、4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニル、4-置換2-クロロフェニル、5-置換3-フルオロピリド-2-イル、5-置換3-クロロピリド-2-イル、2-置換4-クロロ-チアゾール-5-イル、2-置換4-フルオロ-チアゾール-5-イルであり;
R3は水素、メチル、エチル、1,1,1-トリフルオロエチル、2-メチルプロペン-3-イルであり;
R4はプロパ-2-イル、ブタ-2-イル、2-メチルプロパ-3-イル、2-メチルブタ-3-イル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、1,1,1-トリフルオロエチル、1,1,1-トリフルオロブタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチル-ブタ-2-イル、2-メチルペンタ-4-イル、1,1,1-トリフルオロ-4-メチルペンタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチルペンタ-2-イル、3-メチルペンタ-2-イル、1,1,-ジフルオロシクロペンタ-2-イル、ヘプタフルオロプロパ-1-イル、ノナフルオロブタ-1-イル、1-カルボキシエチル-2メチルプロパ-1-イル、1-カルボキシメチル-2-メチルプロパ-1-イル、1,1,1,-トリフルオロ-2-カルボキシエチル-2-エチル、1,1,1-トリフルオロ-2-カルボキシメチル2-エチルであり;
Bはフェニル、4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、5-フルオロ-2-ピリジル、6-フルオロ-3-ピリジル、2-フルオロ-4-ピリジル、2-フェニルエテニル、2-(4-フルオロフェニル)エテニル、フェニルエテニル、(4-メチルフェニル)エチニル、(4-フルオロフェニル)エチニル、4-フルオロフェノキシ、2-フルオロフェノキシ、3-フルオロフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルフォニルである;
又は本発明の他の実施態様において、W、X及びZはNであり、そしてそれぞれの他の環構成員はCHであり;
R1はクロロ又はフルオロであり;
R2はNR3R4であり;
R1は式R20の環のアリール又はヘテロアリールであり;
R20は4-置換2,6-ジフルオロフェニル、4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニル、4-置換2-クロロフェニル、5-置換3-フルオロピリド-2-イル、5-置換3-クロロピリド-2-イルであり;
R3は、水素、エチル、2-メチルプロペン-3-イルであり;
R4は、プロパ-2-イル、ブタ-2-イル、2-メチルプロパ-3-イル、2-メチルブタ-3-イル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、1,1,1-トリフルオロエチル、1,1,1-トリフルオロブタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチル-ブタ-2-イル;1,1,1-トリフルオロ-4-メチルペンタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチルペンタ-2-イル、1,1 -ジフルオロシクロペンタ-2-イル、ヘプタフルオロプロパ-1-イル、1-カルボキシエチル-2-メチルプロパ-1-イル、1,1,1,-トリフルオロ-2-カルボキシエチル-2-エチルであり; 
Bはフェニル、4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、4-クロロフェニル、5-フルオロ-2-ピリジル、6-フルオロ-3-ピリジル、2-フェニルエチル、2-(4-フルオロフェニル)エチニル、(4-メチルフェニル)エチニル、(4-フルオロフェニル)エチニル、4-フルオロフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル(又はベンゼンスルフィニル)、 フェニルスルフォニル(又はベンゼンスルフォニル)である）
の化合物である。
【００２２】
本発明の更に他の観点は、式(1)
（式中、
W及びZはNであり且つ他の2つはCR8である、又はW、Y及びZはNであり且つXはCR8であり、
R8はH又はハロであり;
Rはハロであり且つR2はNR3R4であり;
R1はアリール又はヘテロアリール環R20であり且つAはハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルから選択される置換基であり、そしてBはアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ(フェノキシは置換されていなければならないことを除く)、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフォニル、アリール(C2-4)アルケニル、アリール(C2-4)アルキニル、ヘテロアリール(C2-4)アルケニル、ヘテロアリール(C2-4)アルキニル、アリール(C1-4)アルキル、ヘテロアリール(C1-4)アルキルから選択される1又は複数の置換基であり、そして前記アリール又はヘテロアリール置換基は、任意にハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、シアノ又はニトロで置換され;
R3及びR4は独立して、H、C1-8アルキル、C1-8フルオロアルキル、C1-8ペルフルオロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、C3-8シクロアルキル、ヘテロアリールである）
の化合物を提供する。
【００２３】
更なる実施態様において、本発明は、上に規定した一般式(1)の化合物を含み、但し次のことを除く:C7アルキレン及びC3-7アルケニレンは、R3及びR4によって形成された鎖のとして除外される;トリ(C1-4)アルキルシリルは、アルキル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキル基もしくは成分の任意の置換基のとしてに除外され、そして任意のモルフォリン、ピペリジン又はピロリジン環は未置換である。
【００２４】
本発明の更なる実施態様において、式(1)の化合物は、W及びZはNである、又はW、Y及びZはNであり、そして各他の環構成員はCHであり;
Rはクロロ又はフルオロであり;
R2はNR3R4であり;
R1は式R20のアリール又はヘテロアリール環であり;
R20は4-置換2,6-ジフルオロフェニル、4-置換2,3,6-トリフルオロフェニル、3-置換2,4,6-トリフルオロフェニル、4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニル、4-置換2-クロロフェニル、5-置換3-フルオロピリド-2-イル、5-置換3-クロロピリド-2-イル、2-置換4-クロロ-チアゾール-5-イル、2-置換4-フルオロ-チアゾール-5-イルであり;
R3は水素、メチル、エチル、1,1,1-トリフルオロエチル、2-メチルプロペン-3-イルであり;
R4はプロパ-2-イル、ブタ-2-イル、2-メチルプロパ-3-イル、2-メチルブタ-3-イル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、1,1,1-トリフルオロエチル、1,1,1-トリフルオロブタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチル-ブタ-2-イル；2-メチルペンタ-4-イル、1,1,1-トリフルオロ-4-メチルペンタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチルペンタ-2-イル、3-メチルペンタ-2-イル、1,1-ジフルオロシクロペンタ-2-イル、ヘプタフルオロプロパ-1-イル、ノナフルオロブタ-1-イル、1-カルボキシエチル-2-メチルプロパ-1-イル、1-カルボキシメチル-2-メチルプロパ-1-イル、1,1,1,-トリフルオロ-2-カルボキシエチル-2-エチル, 1,1,1-トリフルオロ-2-カルボキシメチル2-エチルであり;
Bはフェニル、4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、5-フルオロ-2-ピリジル、6-フルオロ-3-ピリジル、2-フルオロ-4-ピリジル、2-フェニルエチニル、2-(4-フルオロフェニル)エチニル、フェニルエチニル、(4-メチルフェニル)エチニル、(4-フルオロフェニル)エチニル、4-フルオロフェノキシ、2-フルオロフェノキシ、3-フルオロフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルフォニル、又はベンゼンスルフォニルである;又は
本発明の他の実施態様において、W及びZはNである、又はW、Y及びZはNであり、そして各他の環構成員はCHであり;
Rはクロロ又はフルオロであり;
R2はNR3R4であり;
R1は式R20のアリール又はヘテロアリール環であり;
R20は4-置換2,6-ジフルオロフェニル、4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニル、4-置換2-クロロフェニル、5-置換3-フルオロピリド-2-イル、5-置換3-クロロピリド-2-イルであり;
R3は水素、エチル、2-メチルプロペン-3-イルであり;
R4はプロパ-2-イル、ブタ-2-イル、2-メチルプロパ-3-イル、2-メチルブタ-3-イル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、1,1,1-トリフルオロエチル、1,1,1-トリフルオロブタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチル-ブタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-4-メチルペンタ-2-イル、1,1,1-トリフルオロ-3-メチルペンタ-2-イル、1,1,1-ジフルオロシクロペンタ-2-イル、ヘプタフルオロプロパ-1-イル、1-カルボキシエチル-2-メチルプロパ-1-イル、1,1,1-トリフルオロ-2-カルボキシエチル-2-エチルであり;
Bはフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、5-フルオロ-2-ピリジル、6-フルオロ-3-ピリジル、2-フェニルエチニル、2-(4-フルオロフェニル)エチニル、(4-フルオロフェニル)エチニル、(4-フルオロフェニル)エチニル、4-フルオロフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル(又はベンゼンスルフィニル)、フェニルスルフォニル(又はベンゼンスルフォニル)
である化合物である。
【００２５】
本発明の一部を形成する化合物は下の表1〜27に例示されている。特性決定データは後の実施例に与えられている。単一の化合物が、所定数の表に与えられており、その後に所定数の置換基の組み合わせが表１に与えられている。例えば、化合物22.005は、表22に記載の化合物である。ここでそこに記載の置換基は、表1に規定した置換基、位置No.5と組み合わされる。表1〜27において、前記化合物は、下に記載の一般式を有する。
【００２６】
【化３】
2008503527.tif 000005
【００２７】
【表１】
2008503527.tif 000006
【００２８】
【表２】
2008503527.tif 000007
【００２９】
【表３】
2008503527.tif 000008
【００３０】
【表４】
2008503527.tif 000009
【００３１】
【表５】
2008503527.tif 000010
【００３２】
【表６】
2008503527.tif 000011
【００３３】
【表７】
2008503527.tif 000012
【００３４】
【表８】
2008503527.tif 000013
【００３５】
【表９】
2008503527.tif 000014
【００３６】
【表１０】
2008503527.tif 000015
【００３７】
【表１１】
2008503527.tif 000016
【００３８】
【表１２】
2008503527.tif 000017
【００３９】
【表１３】
2008503527.tif 000018
【００４０】
【表１４】
2008503527.tif 000019
【００４１】
【表１５】
2008503527.tif 000020
【００４２】
【表１６】
2008503527.tif 000021
【００４３】
【表１７】
2008503527.tif 000022
【００４４】
【表１８】
2008503527.tif 000023
【００４５】
【表１９】
2008503527.tif 000024
【００４６】
【表２０】
2008503527.tif 000025
【００４７】
【表２１】
2008503527.tif 000026
【００４８】
【表２２】
2008503527.tif 000027
【００４９】
【表２３】
2008503527.tif 000028
【００５０】
【表２４】
2008503527.tif 000029
【００５１】
【表２５】
2008503527.tif 000030
【００５２】
【表２６】
2008503527.tif 000031
【００５３】
【表２７】
2008503527.tif 000032
【００５４】
【表２８】
2008503527.tif 000033
【００５５】
【表２９】
2008503527.tif 000034
【００５６】
【表３０】
2008503527.tif 000035
【００５７】
【表３１】
2008503527.tif 000036
【００５８】
【表３２】
2008503527.tif 000037
【００５９】
【表３３】
2008503527.tif 000038
【００６０】
【表３４】
2008503527.tif 000039
【００６１】
【表３５】
2008503527.tif 000040
【００６２】
【表３６】
2008503527.tif 000041
【００６３】
【表３７】
2008503527.tif 000042
【００６４】
【表３８】
2008503527.tif 000043
【００６５】
【表３９】
2008503527.tif 000044
【００６６】
【表４０】
2008503527.tif 000045
【００６７】
【表４１】
2008503527.tif 000046
【００６８】
【表４２】
2008503527.tif 000047
【００６９】
表2
表2は453個の一般式(2)の化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bはフェニルであり、そして、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７０】
表3
表 3 は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは4-フルオロフェニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７１】
表4
表4は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは4-クロロフェニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７２】
表5
表5は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは5-フルオロ-2-ピリジルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７３】
表6
表6は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは6-フルオロ-3-ピリジルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７４】
表7
表7は453個の一般式(2)化合物からなり、ここで W及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは2-フェニルエテニルであり、 R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７５】
表8
表8は453個の一般式(2)化合物からなり、ここで W及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは2-(4-フルオロフェニル)エテニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７６】
表9
表9は453個の一般式(2)化合物からなり、ここで W及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは(4-メチルフェニル)エチニルであり、そしてR、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７７】
表10
表10は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは(4-フルオロフェニル)エチニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７８】
表11
表11は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bは4-フルオロフェノキシであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００７９】
表12
表12は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bはフェニルチオであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８０】
表13
表13は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bはフェニルスルフィニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８１】
表14
表14は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW及びZはNであり、X及びYはCHであり、Bはフェニルスルフォニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８２】
表15
表15は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bはフェニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８３】
表16
表16は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、 XはCHであり、Bは4-フルオロフェニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８４】
表17
表17は453個の一般式(2)化合物からなり、ここで W、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは4-クロロフェニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。. 
【００８５】
表18
表18は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは5-フルオロ-2-ピリジルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８６】
表19
表19は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは6-フルオロ-3-ピリジルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８７】
表20
表20は、453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは2-フェニルエテニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８８】
表21
表21は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは2-(4-フルオロフェニル)エテニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００８９】
表22
表22は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは(4-メチルフェニル)エチニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００９０】
表23
表23は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは(4-フルオロフェニル)エチニルであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００９１】
表24
表24は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bは4-フルオロフェノキシであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。 
【００９２】
表25
表25は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bはフェニルチオであり、R、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００９３】
表26
表26は453個の一般式(2)化合物からなり、ここでW、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bはフェニルスルフィニルであり、R1、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００９４】
表27
表27は453個の一般式(2)化合物からなり、ここで W、Y及びZはNであり、XはCHであり、Bはフェニルスルフォニルであり、R1、R3、R4及びR20の値は表1に列挙したとおりである。
【００９５】
一般式(1)の化合物の例である式(7)又は(8)の化合物であって、R及びR2の1つがNR3R4である化合物はスキーム１に示すことができ、ここでW、X、Y、Z、R1、R3及びR4は上記の意味を有し且つR7はC1-4アルキルである。
【００９６】
【化４】
2008503527.tif 000048
【００９７】
一般式(4)の化合物は、一般式(2)の化合物(商業上入手可能であるかるいは刊行物に公知の方法によって調製されて良い）から、標準的なカップリング方法を使用することで、一般式(3)の酸との反応により調製されて良く、例えば、塩素化剤の例えば、塩化チオニルを使用することで酸塩化物に転換し、しかる後に、適切な溶媒の例えば、ジクロロメタン又はトルエン中、塩基の例えば、トリエチルアミンの存在下で、任意に生じる酸塩化物の反応によって調製されて良い。一般式(5)の化合物は、適切な溶媒の例えば、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)又はトルエン中、室温〜150℃、しかし好適に60〜90℃で、一般式(4)の化合物を塩基の例えば、水素化ナトリウムにより、任意にルイス酸の例えば、酸化マグネシウムの存在下で調製できうる。一般式(6)の化合物は、純溶媒又は適切な溶媒の例えば、トルエン中、50〜100℃、しかし好適には80〜110℃で、又はマイクロ波リアクター中、150〜300℃で、しかし好適に200〜250℃で一般式(5)の化合物と塩素化試薬の例えば、オキシ塩化リンとの反応により調製できうる。式(7)及び(8)の化合物は、一般式(6)の化合物とアミンR3R4NHとの、純溶媒中、又は適切な溶媒の例えば、DMF中、室温〜150℃、しかし好適には、50〜80℃の温度での反応によって調製できうる。もし、化合物(7)及び(8)が、混合物として生産されれば、それらは、適切な手段の例えば、結晶化又は純相もしくは逆相条件下でクロマトグラフィーなどの適切な手段によって調製されて良い。
【００９８】
式(15)及び(16)の化合物(一般式(1)の化合物の例である）は、スキーム2に示されるように調製されて良く、ここでHalはハロゲンの例えば、臭素又はヨウ素である。式(10)の化合物は、式(9)の化合物(それらはスキーム１における式(5)の化合物の例である）の反応によって、適切な溶媒の例えば、トルエン又はエタノール中、化合物B-D(ここでBは、Rについて上で規定した置換基であり、そしてDは、臭酸B(OH)2、トリ(C1-4)アルキルスズなどの金属基である)とのパラジウム触媒の例えば、PdP(Ph3)4又はPd2(dba)3、リガンドの例えば、PPh3又はP(t-Bu)3、塩基の例えばK2CO3又はCsFの存在下、適切な溶媒の例えばトルエン又はエタノール中室温〜還流温度、しかし好適には50〜100℃でのクロスカップリング反応によって調製されて良い。
【００９９】
式(11)の化合物は、式(9)の化合物と塩素化試薬の例えば、オキシ塩化リンとの、純溶媒中又は適切な溶媒の例えばトルエン又はジクロロエタン中、50〜150℃、しかし60℃〜110℃の温度での反応によって形成されて良い。 
【０１００】
式(12)の化合物は、(9)→(10)へ転換するための条件を使用することで式(11)の化合物をクロスカップリングさせることによって、又は(9)→(11)へ転換するための条件を使用することで式(１０)の化合物の塩素化のいずれかによって調製されて良い。
【０１０１】
式(13)及び(14)の化合物は、式(11)の化合物とアミンR3R4NHを、純溶媒中又は適切な溶媒の例えば、DMF中、室温で、好適には約50〜80℃で反応させることによって調製されて良い。もし化合物(13)及び(14)が、混合物として生産されたら、それらは適切な手段の例えば、結晶化又は順相又は逆相条件下でのクロマトグラフィーによって調製されて良い。
【０１０２】
式(15)及び(16)の化合物は、式(12)の化合物を、アミンR3R4NHと、純溶媒又は適切な溶媒の例えばDMF中、室温で、しかし好適には50〜80℃で反応させることによって調製されて良い。もし化合物(15)及び(16)が混合物として生産されれば、それらは、適切な手段の例えば、結晶化又は順相もしくは逆相条件下でのクロマトグラフィーによって分離されて良い。式(15)及び(16)の化合物は、式(13)及び(14)の化合物それぞれから、(9)→(10)へ転換」するための条件を使用するでクロスカップリングさせることによって個々に調製されて良い。
【０１０３】
【化５】
2008503527.tif 000049
【０１０４】
式(17)の化合物は、スキーム3に示すように、式(6)の化合物から、フッ化物イオンの源の例えば、フッ化カリウムと、適切な溶媒の例えばスルフォラン中、50〜200℃、しかし好適には80〜150℃で反応させることによって調製されて良い。式(18)の化合物及び/又は式(19)の化合物は、式(17)のジフルオロ化合物から、式R3R4NHのアミンと適切な溶媒の例えばDMF又はCH2Cl2中、0℃〜100℃、しかし好適に室温で調製されて良い。
【０１０５】
【化６】
2008503527.tif 000050
【０１０６】
スキーム4において、一般式(20)の化合物(2つのR3R4N基は同一である）は、一般式(17)の化合物から、適切な溶媒の例えばDMF中、0℃〜150℃、好適に、室温〜100℃で過剰のアミンR3R4NHとの反応によって調製されて良い。
【０１０７】
【化７】
2008503527.tif 000051
【０１０８】
一般式(4)、(5)、(6)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)及び(17)を有する中間体化合物：
【化８】
2008503527.tif 000052
は、新規化合物であると考えられ、そして本発明の更なる部分を形成する。
【０１０９】
一般式(5)の中間体は、互変異性体形態(a)、(b)及び(c)並びに式(5)：
【化９】
2008503527.tif 000053
に示される形態において存在しうることに留意すべきである。: 
【０１１０】
本発明は、一般式(5)で定義されたように、かかる互変異性体を全て包含する。
【０１１１】
下の表に列挙された中間体が特に注目である。表28において、化合物は一般式(4)(R1はR20であり、R7はメチル、W、X、Y、Zであり且つBは表28に示す値を有する）を有する。
【０１１２】
【表４３】
2008503527.tif 000054
【０１１３】
表29
表29は一般式 (5)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値を有し且つR20は4-置換2,6-ジフルオロフェニルである。
【０１１４】
表30
表30は一般式(5)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、そしてBは表28に示される値を有し且つR20は4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニルである。
【０１１５】
表31
表31は一般式(5)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、そしてBは表28に示される値を有し且つR20は4-置換2-クロロフェニルである。
【０１１６】
表32
表32は一般式(5)の26個の化合物からなり、 ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は5-置換3-フルオロピリド-2-イルである。
【０１１７】
表33
表33は一般式(5)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は5-置換3-クロロピリド-2-イルである。
【０１１８】
表34
表34は一般式(6)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に示される値を有し且つR20は4-置換2,6-ジフルオロフェニルである。
【０１１９】
表35
表35は一般式(6)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニルである。
【０１２０】
表36
表36は一般式(6)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、そしてBは表28に示される値を有し且つR20は4-置換2-クロロフェニルである。 
【０１２１】
表37
表37は一般式(6)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は5-置換3-フルオロピリド-2-イルである。
【０１２２】
表38
表38は一般式(6)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は5-置換3-クロロピリド-2-イルである。
【０１２３】
表39
表39は一般式(17)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は4-置換2,6-ジフルオロフェニルである。
【０１２４】
表40
表40は一般式(17)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、そしてBは表28に示される値を有し且つR20は4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニルである。
【０１２５】
表41
表41は一般式 (17)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は4-置換2-クロロフェニルである。
【０１２６】
表42
表42は一般式 (17)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値であり且つR20は5-置換3-フルオロピリド-2-イルである。
【０１２７】
表43
表43は、一般式 (17)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、そしてBは表28に示される値を有し且つR20は5-置換3-クロロピリド-2-イルである。 
【０１２８】
表44
表44は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、そしてR7はメチルであり且つR20は4-置換2,6-ジフルオロフェニルである。
【０１２９】
表45
表45は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、そしてR7はメチルであり且つR20は4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニルである。
【０１３０】
表46
表46は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、そしてR7はメチルであり且つR20は4-置換2-クロロフェニルである。
【０１３１】
表47
表47は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、そしてR7はメチルであり且つR20は5-置換3-フルオロピリド-2-イルである。
【０１３２】
表48
表48 は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、そしてR7はメチルであり且つR20は5-置換3-クロロピリド-2-イルである。 
【０１３３】
表49
表49は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、R7はエチルであり且つR20は4-置換2,6-ジフルオロフェニルである。
【０１３４】
表50
表50は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、R7はエチルであり且つR20は4-置換2-クロロ-6-フルオロフェニルである。
【０１３５】
表51
表51 は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値を有し、R7はエチルであり且つR20は4-置換2-クロロフェニルである。
【０１３６】
表52
表52は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられた値を有し、R7はエチルであり且つR20は5-置換3-フルオロピリド-2-イルである。
【０１３７】
表53
表53は一般式(4)の26個の化合物からなり、ここでR1はR20であり、W、X、Y、Z及びBは表28に与えられたとおりであり、R7はエチルであり且つR20は、5-置換3-クロロピリド-2-イルである。
【０１３８】
式(1)の化合物は活性殺菌剤であり且つ１又は複数の以下の病原体をコントロールするために使用されて良い:ピリクリア・オリザエ（Pyricularia oryzae （マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))(イネ及びコムギ上の)、及び他のピリクリア(pyricularia)spp.(他の宿主上の); プッシニアトリトリチシトザ(Puccinia triticitza)(又はレコンジダ(recondita))、プッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)及び他のコムギヒのサビ菌類及び (rust)(コムギ上の）、プッシニア・ホルデイ(Puccinia hordei)、プッシニア・ストリイホルミス及び他のサビ菌類(オオムギ上の）、並びにサビ菌類（他の宿主、例えば、シバフ、ライ、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、サトウキビ、野菜及び観葉植物);エリシフィ・シチョラセラム(Erysiphe cichoracearum)(ウリ科植物、例えばメロン上の);ブルメリア(Blumeria)(又はエリシフィ)グラミニス(graminis)(ウドンコ病)(オオムギ、コムギ、ライムギ及びシバフ並びに様々な宿主上の他のウドンコ病、例えば、ホップ上でのスファエロテカムアクラリス(Sphaerotheca macularis)、ウリ科植物(例えばキュウリ)上でのスファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリジニア(Sphaerotheca fuliginea))、トマト、ナス及びピーマン上のレベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、リンゴ上のフォドスファエラ・ルーコトリカ(Podosphaera leucotricha)及びブドウ上のアンシニュラ・ネクター(Uncinula necator);Cochliobolus spp. 、穀類(例えば コムギ、オオムギ、ライムギ)、シバフ及び他の宿主上でのヘルミントスポリウム(Helminthosporium) spp.、ドレクスレラ(Drechslera)spp.(ピレノフォーラ(Pyrenophora)spp.)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)spp.、マイコスファエレラグラミニコーラ(Mycosphaerellagraminicola)(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))及びファエオスファエリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)(スタグノスポライゾドラム(Stagonosporaizodorum)又はセプトリアノドラム(Septorianodorum))、ピーナッツ上のシュードセロコスポレラ・ヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)及びガエウマンオマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);他の宿主上の例えばサトウキビ、バナナ、ダイズ及びイネのセルコスポーラ・アラヒヂコーラ(Cercospora arachidicola)及びセルコスポリヂウム・ペルソナタム(Cercosporidium personatum);トマト、イチゴ、野菜、ワイン上のボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(ハイイロカビ)及び他の宿主上のボトリチス(Botrytis)spp;野菜(例えば、ニンジン)、オイルシードレープ、リンゴ、トマト、ポテト、穀類(例えばコムギ)及び宿主上のオルターナリア(Alternaria)spp.;リンゴ、ナシ、石果、ツリーナッツ及び他の宿主上のベンツリア(Venturia)spp.(例えば、ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)(スカブ));ある範囲の宿主、例えば、(例えばコムギ)及びトマト上のクラドポリウム(Cladosporium)spp.;石果、ツリーナッツ及び他の宿主上のモンリニア(Monilinia)spp.;トマト、シバ、コムギ、ウリ科植物及び他の宿主上のジヂルネラ(Didyrnella spp.);オイルシードレープ、シバ、イネ、ポテト、コムギ及び他の宿主上のフォーマ(Phoma)spp.;コムギ、木材及び他の宿主上のアスペルジルス(Aspergillus)spp.及びアウレオバシヂウニ(Aureobasidiuni)spp.;ナシ、コムギ、オオムギ及び他の宿主上のアスコチタ(Ascochyta)spp.;リンゴ、ナシ、タマネギ及び他の宿主上のステウリフィウム(Stemphylium spp.プレオスポーラ(Pleospora spp.));リンゴ及びナシ��の夏疾患(例えば、苦腐病(グロメラ・シングラータ(Glomerella cingulata）)、黒菌病又は赤星病(ボトリスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa))、ブルックスフルーツスポット(ミコスファエレラポルニ(Mycosphaerellaporni))、セダーリンゴサビ病(ジムノスポランジウム・ジュニペリ-バージニアナエ(Gymnosporangium juniperi-virginianae))、スス点病(グロエオデス・ポミゲナ(Gloeodes pomigena))、小染(シゾチリウム・ポミ(Schizothyrium pomi))及び白腐病(ボトリオスファエラ・ドチデア(Botryosphaeria dothidea));ブドウ上のプラスモパラビチコーラ(Plasmopara viticola);他のベト病、例えば、レタス上のブレミア・レタス(Bremia lactucae)、ダイズ、タバコ、タマネギ 及び他の宿主上のペロノスポーラ(Peronospora)spp.、ホップ上のシュードペルノスポーラ・ヒュムリ(Pseudoperonospora humuli)及びウリ科植物上のシュードペルノスポーラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis);シバ及び他の宿主上のピチリウム(Pythiurn)spp.(例えば、ピチリウム・ウルチマム(Pythium ultimum));ポテト及びトマト上のプルジトフィトーラ・インフェスタンス(Plzytophthora infestans)、及び野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観葉植物、タバコ、ココア及び他の宿主上のフィトフィトーラ(Phytophthora)spp.;イネ、及びシバ上のタナテポ−ラスククルネリス(Thanatephorus cucu means)並びに様々な宿主の例えば、コムギ及びオオムギ、ピーナッツ、野菜、ワタ及びシバ上のリヒゾクトニア(Rhizoctonia)spp.;シバ、ピーナッツ、ポテト、オイルシードレープ及び他の宿主上のスクレロトニア(Sclerotinia)spp.;シバ、ピーナッツ及び他の宿主上のスクレロチウラン(Sclerotiurn)spp.;イネ上のジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi); 様々な範囲の宿主の例えば、シバ、コーヒー及び野菜などのコレトリカム(Colletotrichum)spp.;シバ上のラエチサリア・フシフォルミス(Laetisaria fuciformis）;バナナ、ピーナッツ、シトラス、ペカン、パパイヤ及び他の宿主上のミコスファエラ(Mycosphaerella)spp.; シトラス、ダイズ、メロン、ナシ、ルピナス及び他の宿主上のジアポルテ(Diaporthe) spp.;シトラス、ワイン、オリーブ、ペカン、バラ及び他の宿主上のエリシノエ(Elsinoe)spp.;様々な範囲の宿主の例えば、ホップ、ポテト及びトマト上のベルチシラム(Verticillium)spp.;オイルシードレープ 及び他の宿主上のピレノペシザ(Pyrenopeziza)spp.;脈管漏出立ち枯れを生ずるココア上のオンコバシジウルンテオブロマエ(Oncobasidium theobromae);様々な宿主上のしかし特にコムギ、オオムギ、シバ及びダイズを除く上のフザリウム(Fusarium) spp.、チフラ(Typhula)spp.、ミコロドチウム・ニバル(Microdochium nivale)、ウスチラゴ(Ustilago)spp.、ウロシスチス(Urocystis)spp.、チレチア(Tilletia)spp.及びクラビセプスル・プルプレア(Claviceps purpurea);オオムギ及び他の宿主上のラムラリア(Ramularia spp.);特に果物の収穫後の疾患(例えば、オレンジ上のペニシリウム・ジジタツム(Penicillium digitatum)、ペニシリウム・イタリカム(Penicillium italicum)及びトリコデンナ・ビリデ(Trichodenna viride)、バナナ上のコレトトリチム・ムサエ(Colletotrichum musae)及びグレオスポリウム・ムサラム(Gloeosporium musarum)並びにブドウ上のボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);ワイン上の他の病原体、特にエウチパ・ラタ(Eutypa lata)、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)、フェリヌス・イグニアルス(Phellinus igniarus)、フォモプシス・ビチコーラ(Phomopsis viticola)、シュードペジア・トラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)及びステレム・ヒリスタム(Stereum hirsutum);木上の他の病原体(例えば、ロフォデリウム・セヂチオサム(Lophodermium seditiosum))又は木材上の、特に、セプハロアスカス・フラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス(Ceratocystis)spp.、オプヒオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae)、ペニシリウム(Penicillium) spp.、トリコデルマ・シュードコニンジ(Trichoderma pseudokoningii)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、アスペルジルス・ニガー(Aspergillus niger)、レプトグラフィウム・リンドバーグ（Leptographium lindberg）及びアウレオバシヂウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);及びウィルス疾患の菌類ベクター(例えば、on cereals as the vector of オオムギ黄色モザイクウィルス(BYMV)のベクターとしての穀物上のポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)及び叢根病のベクターとしてのサトウキビ上のポリミキサ・ベタエ(Polymyxa betae))。
【０１３９】
式(1)の化合物は、１又は複数の菌類に対して活性であるよう植物組織において求頂的に、求底的に又は局所的に移動しうる。更に、式(1)の化合物は、植物上で１又は複数の真菌に対して気相において十分活性である揮発物質である。
【０１４０】
従って、本発明は、殺菌上有効な量の式(1)の化合物又は式(1)の化合物を含有する組成物を植物へ、植物の種子へ、植物のある場所へ、植物もしくは種子の場所へ、又は土壌もしくは任意の他の植物増殖媒体、例えば、栄養溶液へ適用することを含んで成る、植物病原性菌類に有効且つコントロールする方法を含んで成る。
【０１４１】
用語「植物」とは、本明細書中、種子、茂み及び樹木を含む。更に、本発明の殺菌方法は、保護、治癒、全身、殺虫（eradicant）及び胞子形成阻害（antisporulant）処置を含む。
【０１４２】
式(1)の化合物は、好適に、組成物の形態において、農業、園芸及び芝草のために使用される。
【０１４３】
式(1)の化合物又は式(1)の化合物を含有する組成物を植物へ、植物の種子へ、植物のある場所へ、植物もしくは種子の部位へ、又は土壌もしくは任意の他の植物増殖媒体へ適用するために、式(1)の化合物は、通常、式（1）の化合物に加えて、適切な不活性希釈剤又は担体、及び任意に界面活性剤(SFA)を含む組成物へ処方される。SFAは、界面活性を低下させること及びそれによって他の特性(例えば、分散、エマルション及び湿潤性)を変化させることによって界面の特性を改変することができる化学物質である(例えば、液体/固体、液体/空気又は液体/液体界面)である。全ての組成物(液体及び固体製剤)は、0.0001〜95%、一層好適に1〜85%、例えば5〜60%の式(1)の化合物を含んで成る。前記組成物は、真菌のコントロールのために一般に使用され、従って、式(1)の化合物は、0.1g〜10kg/ha、好適に1g〜6kg/ha、一層好適に1g〜1kg/haで適用される。
【０１４４】
式(1)の化合物は、種子粉衣で使用された場合、0.0001g〜10g(例えば0.001g又は0.05g)、好適に0.005g〜10g、一層好適に0.005g〜4g/kg種子で使用される。
【０１４５】
他の観点において、本発明は、殺菌上有効な量の式(1)の化合物及び適切な担体又は希釈剤を含んで成る殺菌組成物を含んで成る。
【０１４６】
本発明は、更なる観点において、ある部位で有効且つコントロールする方法を供し、それは菌類を処理すること、又は菌類のいる部位を式(I)の化合物を含んで成る殺菌上有効な量の組成物で処理することを含んで成る。
【０１４７】
組成物はある数の製剤型から選択されて良く、例えば、可塵粉末(dustable）(DP)、可溶性粉末(SP)、水溶性顆粒(SG)、水分散性顆粒(WG)、水和剤(wetable powders）(WP)、顆粒(GR)(除放又は即時放出)、液剤(soluble concentrate)(SL)、油剤(oil miscible liquid)(OL)、超低体積液体(UL)、乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)、分散性濃縮物(DC)、エマルション剤(水中油(EW)及び油中水の両方(EO))、マイクロエマルション剤(ME)、ゾル剤(suspension concentrates)(SC)、エアロゾル、噴霧/煤煙製剤、カプセル懸濁剤(CS)及び種子処理製剤が挙げられる。多くの場合、選定の種類の製剤は、式(1)の化合物の想定される且つ物理的、化学的及び生物学的特性に依存するだろう。
【０１４８】
可塵粉末(DP)は、式(1)の化合物と、1又は複数の固形希釈剤(例えば、天然の粘土、カオリン、ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、胡粉、珪藻土(diatomaceous earths)、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、ライム、小麦粉(flours)、タルク及び他の有機及び無機担体)を混合すること並びに機械的に当該混合物を粉砕して粉末にすることによって調製されて良い。
【０１４９】
可溶性粉末(SP)は、式(1)の化合物と、１もしくは複数の水溶性無機塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム又は硫酸マグネシウム)又は１もしくは複数の水溶性有機塩(例えば、多糖類)、及び任意に、１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤又は当該剤の混合物を混合して分散性/溶解性を高めることによって調製されうる。次いで、混合物は、微小粒子へ粉砕されて良い。類似の組成物は、水溶性顆粒(SG)から粒状にされて良い。
【０１５０】
可湿性粉末(WP)は、式(1)の化合物と、１もしくは複数の固体希釈剤もしくは担体、１又は複数の可湿剤及び、好適に、１又は複数の分散剤及び、任意に、１又は複数の懸濁剤を混合し液体中での分散性を促すことによって調製されて良い。次いで、混合物は、微粉にされる。類似する組成物は水分散性顆粒(WG)を形成するために粉砕されて良い。
【０１５１】
顆粒(GR)は、式(1)の化合物と１又は複数の粉末状固形希釈物の混合物を粉砕することによって、又は式(1)の化合物(又はその、適切剤中の溶液)を多孔性顆粒物質(例えば、軽石、アパタルジャイトクレー、フラー土、珪藻土(Kieselguhr)、珪藻土又は挽いたコーンコブ)に吸着させることによって、又は式(1)の化合物(又は適切な剤中その溶液)を硬核物質(例えば、砂、ケイ酸塩、天然炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩)に吸着させることによって、そして必要なら乾燥させることによって予め形成されたブランク顆粒(blank granules)形成されて良い。吸収又は吸着を助けるために共通に使用される剤としては溶媒(例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル)及び増粘剤(例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油)が挙げられる。１又は複数の他の添加剤も顆粒中に含まれて良い(例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤)。
【０１５２】
分散性濃縮物(Dispersible Concentrates (DC)）は、式(1)の化合物を水中又は有機溶媒の例えば、ケトン、アルコール又はグリコールエーテルに溶かすことによって調製されて良い。これらの溶液は、界面活性剤(例えば、水溶性を高めるため又は噴霧タンク中での結晶化を防ぐため)を含みうる。
【０１５３】
エマルション化可能濃縮物(EC)又は油中水エマルション(EW)は、式(1)の化合物を有機溶媒(任意に１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤又は前記剤の混合物を含む)中に溶かすことによって調製されて良い。EC中で使用するための適切な有機溶媒としては、芳香族炭化水素(例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、SOLVESSO 100、SOLVESSO 150及び SOLVESSO 200; SOLVESSOは登録商標である)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン)、アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール)、N-アルキルピロリドン(例えば、N-メチルピロリドン又はN-オクチルピロリドン)、脂肪酸のジメチルアミド(例えばC8-C10脂肪酸ジメチルアミド)及び塩素化炭化水素が挙げられる。EC産物は、水へ加えることにより自発的に乳化し、適切な装置による噴霧適用を可能にするために十分な安定性を有するエマルションを生産する。EWの調製には、式(1)の化合物を液体(もしそれが室温で液体でなければ、それは適温、典型的に70℃未満で融解されうる)として又は溶液において(それを適切な溶媒中で溶かすことによって)獲得し且つ生ずる液体又は溶液を、高せん断下で、１又は複数のSFAを含有する水中で乳化し、エマルションを獲得することを含む。EW中で使用するために適切な溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素(例えば、クロロベンゼン)、芳香族溶媒(例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン)及び水中での溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１５４】
マイクロエマルション(ME)は、水を、１又は複数の溶媒と１又は複数のSFAの混合物と混合し、熱動力学的に適切な等方性液体を自然に生産することによって調製されて良い。式(1)の化合物は、最初、水中又は溶媒/SFA混合物中に存在する。ME中で使用するための適切な溶媒としては、EC又はES中で使用するために本明細書中先に記載のものが挙げられる。MEは水中油又は油中水系(この系の存在は電導度測定によって決定されて良い)のいずれかであって良く且つ水溶性及び油溶性の農薬を同じ製剤中で混合するために適切であって良い。MEは水中で希釈するため、常用の水中油マイクロエマルションとして残すため又はエマルションを形成するためのいずれかのために適切である。
【０１５５】
ゾル剤(Suspension concentrates)(SC)は、式(1)の化合物の微細に分割した不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁を含んで成りうる。SCは、固体状の式(1)の化合物を、適切な媒体中、任意に１又は複数の分散剤を伴いでボールミル又はビードミルにかけ、当該化合物の微粒子懸濁を生産することによって調製されて良い。１又は複数の湿潤剤は組成物中に含まれて良く且つ懸濁剤は粒子が沈殿する速度を下げるために含まれて良い。代替的に、式(1)の化合物は、乾燥粉砕されて、本明細書中先に記載の所望の最終産物を生産するために記載の剤を含有する水へ加えられて良い。
【０１５６】
エアロゾル製剤は、式(1)の化合物及び適切な推進剤(例えば、n-ブタン)を含んで成りうる。式(1)の化合物は、非加圧、手押し、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物を提供するために、適切な媒体(例えば、水又は水混和性液体の例えば、n-プロパノール)中で溶かされる又は分散させられて良い。
【０１５７】
式(1)の化合物は、当該化合物を含有する煙を、閉鎖空間で発生させるための適切な組成物を形成するために乾燥状態で花火混合物(pyrotechnic mixture)と混合されて良い。
【０１５８】
カプセル懸濁(CS)は、EW製剤の調製と類似する方法で調製されてよいが、更なるポリマー化段階を伴い、油滴の水性分散体が獲得されるように、調製されて良く、ここで各油滴は、ポリマーシェルによって封入されており且つ式(1)の化合物を含み、そして任意にそのための担体又は希釈剤を担持する。前記ポリマーシェルは、界面重縮合反応によって又は液滴形成によって生産されて良い。組成物は、式(1)の化合物のコントロールされた放出を提供し且つそれらは種子処理のために使用されて良い。式(1)の化合物は、緩やかな、コントロールされた放出を供するために生物分解性ポリマーマトリクスで処方されて良い。
【０１５９】
組成物は、1又は複数の添加剤を、当該組成物の生物学的性能を向上させる(例えば、表層の湿潤性、維持又は分散性を向上させることによって;処理した表層上の濡れへの耐性を向上させることによって;式(1)の化合物の吸収又は移動性を向上させることによって)ために含みうる。かかる添加剤としては、界面活性剤、油の例えば、所定の鉱物油又は天然の植物油(例えば、大豆油及び菜種油)ベースとする噴霧添加剤、並びにこれらと他の生物増強アジュバント(その成分は、式(1)の化合物の作用を助ける又は改変しうる)の混合物が挙げられる。
【０１６０】
式(1)の化合物は、種子処理使用のために、例えば、粉末組成物（例えば、乾燥種子処理のための粉末(DS)、水和剤(SS)又はスラリー処理のための水分散性粉末(WS))として、又は液体組成物(例えば、流動可能濃縮物(FS)、溶液(LS)又はカプセル懸濁(CS)）として調製されて良い。DS、SS、WS、FS及びLS組成物の調製は、それぞれ上記DP、SP、WP、SC及びDC組成物のそれに非常に類似する。種子を処理するための組成物は、当該組成物が種子へ接着するのを補助する剤(例えば、鉱物油又は膜形成バリア)を含みうる。
【０１６１】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両親媒性又は非イオン型のSFAであって良い。
【０１６２】
カチオン型の適切なSFAとしては、第四アンモニウム化合物(例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド)、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
【０１６３】
適切な アニオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、スルホン酸の脂肪族モノエステルの塩(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化された芳香族化合物の塩(例えば、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート及びナトリウムジイソプロピル-とトリイソプロピル-ナフタレンスルホネートの混合物)、スルホン酸エーテル、アルコールスルホン酸エーテル(例えば、ナトリウムラウレス3-スルホネート)、カルボン酸エーテル(例えば、ナトリウムラウレス-3-カルボキシレート)、リン酸エステル(１又は複数の脂肪アルコールとリン酸(主にモノエステル)又は五酸化リン(主にジエステル)との反応産物、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応産物;加えて、これらの産物はエトキシル化されて良い)、スルホスクシンナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。
【０１６４】
両性型の適切なSFAとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。
【０１６５】
非イオン型の適切なSFAとしては、酸化アルキレンの濃縮産物の、例えば、 エチレン酸化物、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの混合物、脂肪アルコール(例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール)との又はアルキルフェノール(例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール)との混合物;長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導された部分エステル;当該部分エステルと酸化エチレンの濃縮産物;ブロックポリマー(酸化エチレン及び酸化プロピレンを含んで成る);アルカノールアミド;単純エステル(例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル);アミン酸化物(例えば、ラウリルジメチルアミン酸化物);及びレクチンが挙げられる。
【０１６６】
適切な懸濁剤としては親水性コロイド(例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース)及び膨潤粘土(例えば、ベントナイト又はアタパルガイト)が挙げられる。
【０１６７】
式(1)の化合物は、殺菌化合物を適用する任意の手段によって適用されて良い。 それは例えば、植物の任意の部分の例えば、葉、茎、枝又は根、などに対して、種子に対してそれが播かれる前に又は植物が生長するか植えられる媒体(例えば、根を囲む土壌、一般土壌、水田又は水耕栽培系)に対して直接適用されて良い又はそれは噴霧により、ダスティング(dusted on)により、浸漬により、クリーム又はペースト剤として、蒸気として又は土壌もしくは水性環境における組成物(例えば、顆粒状組成物又は水溶性バッグに詰め込まれた組成物)の分配もしくは組み込みによって適用されて良い。
【０１６８】
式(1)の化合物は、植物中へ注射されるかあるいは電気動力学的噴霧技術もしくは他の低体積方法を使用することで噴霧される、又は大地もしくは空気かんがい系(land or aerial irrigation systems）によって適用されて良い。
【０１６９】
水性製剤(水性溶液又は分散体)として使用するための組成物は、一般に活性成分を高い割合で含有する濃縮物の形態で供給され、当該濃縮物は使用前に水が加えられる。DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG及びCSを含むこれらの濃縮物は往々にして、非常に長い期間の保存に持ちこたえ、かかる保存後、常用の噴霧装置で適用されるために、十分な時間に渡り均一さを維持し適用できる水性製剤を形成するために水を添加できることに対する要請がある。水性製剤は様々な量の式(1)(例えば0.0001〜10重量%)の化合物を、それらが使用される目的に依存して有する。 
【０１７０】
式(1)の化合物は、肥料(例えば、窒素を、カリウムを、又はリン酸を含有する肥料など)との混合物において使用されて良い。 適切な製剤型としては、肥料の顆粒を含む。混合物は適切に最大25重量%の式(1)の化合物を含む。
【０１７１】
従って、本発明は、肥料及び式(1)の化合物を含んで成る肥料組成物をも提供する。 
【０１７２】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物の例えば、微量栄養素又は類似もしくは相補的な殺菌活性を有するもしくは植物成長調節、農薬、昆虫駆除、化合物、もしくは線虫撲滅もしくはダニ駆除活性を有する化合物を含む。
【０１７３】
他の殺菌剤を含むとは、式(1)の化合物が単独の場合よりも、生じる組成物がより幅広い活性を有しうるかあるいはより高いレベルの固有活性を有しうることを意味する。更に、他の殺菌剤は、式(1)の化合物の殺菌活性に対して相乗効果を有しうる。
【０１７４】
式(1)の化合物は、組成物の単独の活性成分でありうるかあるいはそれは適宜、１又は複数の更なる活性成分の例えば、農薬、殺菌剤、相乗作用物、除草剤または植物成長調節物質との混合されて良い。更なる活性成分は:ある部位での持続性又はより幅広い活性;当該活性と相乗効果を有する又は捕捉する(例えば、効果の速度を上昇させることによって又は撥水性を解消することによって); 又は個々の組成物に対する耐性の進行を解消又は予防することを有する組成物を提供する。特定の更なる活性成分は、当該組成物の用途に依存するだろう。
【０１７５】
本発明の殺菌化合物は、AC 382042 (N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド)、アシベンゾラー-S-メチル、アナニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンS、ボスカリド(ニコベフィンの新たな名前)、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジムクロルハイドレート、アジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA 41396、CGA 41397、チノメチオネート、クロロベンゾチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物の例えば、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、リン酸銅、銅タレート(copper tallate)、並びにBordeaux混合物、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド(IKF-916)、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-2-ピリジルジスルフィド、1,1'-ジ酸化物、ジクロロフラニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフフェンゾカット、ジフルメトリムO,O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジルチオフォスフェート、ジメフルゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル(Z)-N-ベンジル-N([メチル(メチル-チオエチルイデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)-(3-アラニネート、エトリヂアゾール、ファモキサゾン、フェノアミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル(AC 382042)、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、過酸化フェンチン、フェルバム、フェルミゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベール、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキインコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレゾキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、メナブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルM、メタコナゾール、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、メトラ-フェノン、MON65500(N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミジン)、myc-ロブタニル、NTN0301、ネオアゾジン、ニッケルジチルジチオカルバメート、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキソプコナ���ール、オキシカルボキシン、プフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、酸化フェナジン、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキノリン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム(MON 65500)、S-イマザリル、シメコナゾール、スピンコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェナート、スピロクスアミン、ストレプトマイシン、サルファー、テブコナゾール、テクロフタルム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2-(チオシアノメチルチオ)-ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス-メチル、トリルフラニド、トリアジメフォン、トリアジメントール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンA、バパム、ビンクロゾリン、XRD-563、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び式
【化１０】
2008503527.tif 000055
の化合物である。
【０１７６】
式(1)の化合物は、土、泥炭又は他の、植物を種子伝染病、土壌伝染病又は葉の細菌による疾患に対して保護するための発根培地と混合されて良い。
【０１７７】
いくつかの混合物が、活性成分であって、常用の製剤型と有意に異なる物理、化学又は生物学的な特性を有する活性成分を含み、従ってそれらは有意に常用の製剤型と同じ傾向を示さない。これらの場合、他の製剤型が調製されて良い。例えば、ひとつの活性成分が非水溶性固体であり且つ他が非水溶性液体である場合、それらは、とりもなおさずそれらは、各固形活性成分を懸濁として(SCのと類似する製剤類似物を使用することで)分散させることによって同じ連続水性層において各活性成分を分散させることが可能であるが、液体活性成分をエマルションとして分散させる(EWのと類似する製剤を使用することで)。生じる組成物は、サスポエマルション(SE)製剤である。
【０１７８】
本発明は、以下の例によって説明されており、ここで以下の略記が使用されている:
ml=ミリリットル                   f=微細
g=グラム                          THF =テトラヒドロフラン
ppm=百万分の一                    DCM=ジクロロメタン
s =一重項                         DMF=N,N-ジメチルホルムアミド
d=二重項                          DMSO=ジメチルスルフォキシド
t=三重項                          DMAP=4-ジメチルアミノピリジン
q=四重項                          NMR=核磁気共鳴
m=多重項                          HPLC=高性能液体クロマトグラフィーb=ブロード
【実施例１】
【０１７９】
実施例1
この例は、下の式のsec-ブチル-[6-クロロ-7-[(4-フルオロフェニル)-2,6-ジフルオロフェニル]-ピリド [2,3-b]ピラジン-8-イル]-アミン、化合物3.002の調製を示す。
【化１１】
2008503527.tif 000056
段階1:2,6-ジフルオロ-4-ブロモベンジルメタンスルホネートの調製
2,6-ジフルオロ-4-ブロモベンジルアルコール(9.50g)及びトリエチルアミン (5.0g)を10℃に冷却したTHF中へ攪拌しながら溶かした。塩化メタンスルフォニル(4.8 g)をTHF(10ml)の溶液中10分に渡り加え、そして当該溶液から白色固体が沈殿した。次いで、反応を、1時間に渡り室温に暖め、そして固体を回収してジエチルエーテルで洗浄した。ろ過物を蒸発させて2,6-ジフルオロ-4-ブロモベンジルメタンスルホネート(13.0g)を金色の油として獲得しそれは除々に結晶化した。
1H NMR(CDCl3)δppm:3.05(s,3H), 5.3(s,2H), 7.15(t,2H).
【０１８０】
段階2: 2,4-ジフルオロ-4-ブロモベンジルシアニドの調製
シアン化カリウム(2.8g)を水中に溶かし且つエタノール(100ml)中の段階1の産物(13.0g)の攪拌した溶液へ加えた。反応を2時間に渡り攪拌し、そして冷却して溶媒を蒸発させて塊を獲得した。水を加えて混合物をDCMで抽出して硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶液を蒸発させて塊を獲得してそれを少量のエチルエーテルと練和して2,4-ジフルオロ-4-ブロモベンジルシアニドを明褐色固体(5.2 g)として獲得した。
1NMR (CDCl3)δppm:3.7(s,2H),7.18(t,2H).
【０１８１】
段階3: 2,6-dフルオロ-4-ブロモフェニル酢酸の調製
段階2(4.2 g)に由来する産物を水(25 ml)と濃硫酸(25 ml)の混合物へ溶かし、そして反応を3時間に渡り還流した。次いで、反応を冷却して回収した固体を水で洗浄して乾燥させ2,6-dフルオロ-4-ブロモフェニル酢酸を明褐色結晶固体(3.8 g)として獲得した。 
1H NMR(CDCl3)δppm:3.75(s,2H),7.1(t,2H).
【０１８２】
段階4:2,6-ジフルオロ-4-ブロモフェニルアセチルクロリドの調製
段階3(3.6g)に由来する産物を塩化チオニル(10ml)へ滴下して加え、予め60℃に加熱し、2滴のDMFを加えた。反応は迅速であり且つ添加後、反応を更なる一時間に渡り還流し、そして冷却して蒸発させて酸塩化物を茶色の液体(3.6g)として獲得し、それを更なる精製を伴わずに次の反応で使用した。 
【０１８３】
段階5:メチル3-[2-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-アセチルアミノ]-ピラジン-2-カルボキシレートの調製
【化１２】
2008503527.tif 000057
DCM(10ml)中段階4(3.6g)に由来する粗製の酸塩化物の溶液をメチル2-アミノピラジンカルボキシレート(2.2g)及びピリジン(5ml)のDCM中10℃で攪拌した溶液へ滴下して加えて反応を室温で15時間に渡り攪拌し、そして溶媒を蒸発させて水を加え、しかる後に酢酸エチルで抽出した。有機画分を水及び水性炭酸ナトリウムで洗浄し、しかる後に塩酸で希釈した。酢酸エチルを硫酸マグネシウム上で蒸発させて暗色の塊を獲得し、それをジエチルエーテルと練和し、そして3-[2-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-アセチルアミノ]-ピラジン-2-カルボキシレートを黄淡色の固体(2.9 g)として単離した。
1H NMR(CDCl3)δppm:4.0(s,2H),4.05(s,3H),7.15(dd,2H),8.4(d,1H),8.6(d,1H). 
【０１８４】
段階6:7-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-8-ヒドロキシ-5H-ピリド[2,3-]ピラジン-6-オンの調製: 
【化１３】
2008503527.tif 000058
無水DMF(20ml)中の段階5(2.9g)に由来する産物及び炭酸カリウム(2.1g)を100℃(油浴)へ4時間に渡り加熱し、黄色の懸濁を獲得した。溶媒を蒸発させて乾燥して暗色の固体をジエチルエーテルと練和し、そして淡緑色の固体を回収した。この固体を水に溶かして4Mの塩酸で酸性化し、そして沈殿した固体を回収して乾燥させ7-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-8-ヒドロキシ-5H-ピリド[2,3-]ピラジン-6-オンを淡黄色の固体(1.6g)として獲得した。
1H NMR(CDC13)δppm:7.3(d,2H),8.55(d,1H),8.65(d,1H). 
【０１８５】
段階7:7-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-6,8-ジクロロ-ピリド[2,3-b]ピラジンの調製
【化１４】
2008503527.tif 000059
段階6(0.353g)に由来する産物及びオキシ塩化リン(3ml)を室温で一緒に混合して攪拌しながら6時間に渡り還流した。反応を冷却して蒸発して乾燥させ、水及びDCMを加えた。DCM抽出物を水性炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させて油を獲得し、ジエチルエーテルを伴うシリカゲル溶出によるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、7-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-6,8-ジクロロ-ピリド[2,3-b]ピラジンを赤みを帯びた固体(0.205g)として獲得し、それを更なる精製を伴わずに次の精製に使用した。
【０１８６】
段階8:[7-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-6-クロロ-ピリド[2,3-b]ピラジン-8-イル]-sec-ブチル-アミンの調製 
【化１５】
2008503527.tif 000060
段階7(0.205g)に由来する産物及びs-ブチルアミン(1.0ml)を密閉管中で一緒に混合して室温で4日に渡り攪拌した。反応混合物を蒸発させて塊を獲得し、それをジエチルエーテル:ヘキサン1:2、次いでジエチルエーテル:ヘキサン4:1を伴うシリカゲル溶出によるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して[7-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-6-クロロ-ピリド[2,3-b]ピラジン-8-イル]-sec-ブチル-アミンを黄色固体(0.095g)として獲得した。 
1H NMR(CDCl3)δppm:0.8(t,3H),1.1(d,3H),1.45(m,2H),3.15(m,2H),6.95(bd,1H),7.3(d,2H),8.7(d,1H),9.0(d,1H).
【０１８７】
段階9:sec-ブチル-[6-クロロ-7-[(4-フルオロフェニル)-2,6-ジフルオロフェニル]- ピリド[2,3-b]ピラジン-8-イル]-アミンの調製、化合物3.002
段階8に由来する産物(0.027g)、4-フルオロフェニルボロン酸(0.012g)、炭酸カリウム(0.020g)及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0.001g)を混合してトルエン(2.0ml)中で6時間に渡り還流した。反応を冷却して蒸発させて粗製産物をジエチルエーテルに溶かして、ジエチルエーテルを伴うシリカゲル溶出によるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の産物を白色ガム(0.01g)として獲得した。
1HNMR(CDCl3)δppm:0.7(t,3H),1.1(d,3H),1.45(m,2H),3.2(m,1H),6.95(bd,1H),7.15(d,2H),7.2(d,2H),7.65(m,2H),8.7(d,1H),9.0(d,1H). 
【０１８８】
実施例2
これはsec-ブチル-[6-クロロ-7-[フェニル-2,6-ジフルオロフェニル]-ピリド[2,3-b]ピラジン-8-yl]-アミン,化合物2.002の調製を説明する。 
【化１６】
2008503527.tif 000061
前記化合物を実施例1段階8の産物に由来する実施例1の段階9に類似するように調製したが、カップリング反応を、4-フルオロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸で行った。
1H NMR(CDC13)δppm:0.75(t,3H),1.1(d,3H),1.45(m,2H),3.2(m,1H),6.95(bd,H),7.3(d,2H),7.45-7.5(m,3H),7.65(d,2H),8.65(fd,lH),9.0(fd,1H).
【０１８９】
実施例3 
この例は、下の式のsec-ブチル-[6-クロロ-7-(2,6-ジフルオロ-(4メチルフェニルエチニル)-フェニル)-ピリド[2,3-b]ピラジン-8-イル]-アミンの調製を説明する、化合物 9.002
【化１７】
2008503527.tif 000062
[7-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-6-クロロ-ピリド[2,3-b]ピラジン-8-イル]-sec-ブチル-アミン(0.030g)、4-メチルフェニルアセチレン(0.016g)、ヨウ化第一銅(0.001 g)、ジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0.003g)及びトリエチルアミン(5ml)を7時間に渡り還流した。反応を冷却して蒸発させ塊を獲得し、それをジエチルエーテル中で溶解し、そしてジエチルエーテルを伴うシリカゲル溶出によるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題の化合物をガム(0.008g)として獲得した。
1H NMR(CDC13)δppm:0.75(t,3H),1.05(d,3H),1.45(m,1H),2.4(s,3H),3.15(m,1H),6.95(bd,1H),7.2(d,4H),7.45(d,2H),8.15(bs,1H),9.0(bs,1H).
【０１９０】
実施例4
この例は、一般式(1)の化合物の殺菌特性を説明する。 
セプトリア・トリキ(Septoria tritici)(葉枯病):極低温保存に由来する菌類の分生子を直接、栄養ブロス(PDBポテトデキストロースブロス)中で混合した。試験化合物(DMSO)の溶液をマイクロタイタープレート(96-ウェル形態)へ配置した後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし且つ72時間後増殖の阻害を光度測定した。
【０１９１】
ピリクラリア・オリザエ(イモチ病):極低温保存に由来する菌類の分生子を直接、栄養ブロス(PDBポテトデキストロースブロス)中で混合した。試験化合物(DMSO)の溶液をマイクロタイタープレート(96-ウェル形態)へ配置した後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし且つ72時間後増殖の阻害を光度測定した。
【０１９２】
以下の化合物は、疾患を60%超コントロールした:
セプトリア・トリキ(Septoria tritici): 2.002
ピリクリア・オリザエ(Pyricularia orzyae): 2.002 
【国際調査報告】
2008503527.tif 000067
2008503527.tif 000068
2008503527.tif 000069