(57)【要約】  １，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、以下の助剤：界面活性組成物であって、流動助剤、皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物；潤滑剤であって、潤滑油、潤滑脂及び潤滑ペーストから選択される潤滑剤；カレンダー助剤；レオロジー助剤；化学反応のための失活剤；減感剤；医薬品；接着剤における可塑剤；衝撃強さ改質剤及びペプタイザーからなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用、並びにシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含有する、界面活性組成物、カレンダー助剤、レオロジー助剤、化学反応のための失活剤、減感剤、医薬品、接着剤における可塑剤、衝撃強さ改質剤及びペプタイザー。【特許請求の範囲】
【請求項１】
１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、以下の助剤：
界面活性組成物であって、流動助剤又は皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物；
潤滑剤であって、からなるグループから選択される潤滑剤；
カレンダー助剤；レオロジー助剤；化学反応のための失活剤；減感剤；医薬品；接着剤における可塑剤；衝撃強さ改質剤及びペプタイザー
からなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用。
【請求項２】
少なくとも１つの１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが、１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルであることを特徴とする、請求項１記載の使用。
【請求項３】
少なくとも１つの１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが、以下からなるグループ：
ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４８−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エステル；
ｎ−ブテンベースの、ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エステル；
イソブテンベースの、ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エステル；
ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４６−８を有するジ（ノニル）フタラートの水素化により得られる、シクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ9−エステル；
商標名Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＮＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４８−０）、Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＤＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４９−１）、Ｐａｌａｔｉｎｏｌ  ９−Ｐ、Ｖｅｓｔｉｎｏｌ  ９（ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０）、Ｐａｌａｔｉｎｏｌ  Ｎ（ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０）、Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＯＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．２７５５４−２６−３）、Ｗｉｔａｍｏｌ  １１０（ＣＡＳ  Ｎｏ．９０１９３−９１−２）及びＵｎｉｍｏｌｌ  ＢＢ（ＣＡＳ  Ｎｏ．８５−６８−７）を有する、市販されているベンゼンカルボン酸エステルの水素化生成物
から選択されていることを特徴とする、請求項１記載の使用。
【請求項４】
マクロ孔を有する担体に設けられた、活性金属として、周期表の第ＶＩＩＩ副族の少なくとも１つの金属を単独で又は周期表の第Ｉ又は第ＶＩＩ副族の少なくとも１つの金属を一緒に含む触媒の存在下での、ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの２つ以上の混合物と水素含有ガスとの接触による、ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの２つ以上の混合物の水素化により得られる、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを使用することを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の使用。
【請求項５】
１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、以下の助剤：
界面活性組成物であって、流動助剤又は皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物；
潤滑剤であって、からなるグループから選択される潤滑剤；
カレンダー助剤；レオロジー助剤；化学反応のための失活剤；減感剤；医薬品；接着剤における可塑剤；衝撃強さ改質剤及びペプタイザー
からなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用であって、その際前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、以下の方法：
ａ）式
【化１】
2008503525.tif 000007
［前記式中、Ｒはイソブチル、２−エチルヘキシル、又はイソノニルを表す］
の１つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式ＩＩＩ
【化２】
2008503525.tif 000008
のフタル酸エステルを得るエステル化、
ｂ）前記式ＩＩＩのフタル酸エステルの、相応する１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルへの水素化
により製造される、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの使用。
【請求項６】
１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルであって、ａ）式
【化３】
2008503525.tif 000009
［前記式中、Ｒ’はイソブチル、２−エチルヘキシル、又はイソノニルを表す、
その際イソノニルの場合には、アルキル残基Ｒ’は、０．１〜４、有利には０．５〜３、有利には０．８〜２、とりわけ有利には１〜１．５の分枝程度（ＩＳＯ−インデックス）を有する］
の１つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式ＩＩＩ’
【化４】
2008503525.tif 000010
のフタル酸エステルを得るエステル化工程、
ｂ）前記式ＩＩＩ’のフタル酸エステルの、相応するシクロヘキサンポリカルボン酸エステルへの水素化工程
を含む方法により製造される、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステル。
【請求項７】
請求項１から６までのいずれか１項記載の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも１つ含有する、流動助剤、皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤、及び乳化剤からなるグループから選択される界面活性組成物。
【請求項８】
請求項１から６までのいずれか１項記載の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも１つ含有する、化学反応のための失活剤又は減感剤。
【請求項９】
請求項１から６までのいずれか１項記載の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも１つ含有する、医薬品。
【請求項１０】
請求項１から６までのいずれか１項記載の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも１つ含有する、接着剤。
【請求項１１】
請求項１から６までのいずれか１項記載の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも１つ含有する、衝撃強さ改質剤。
【請求項１２】
請求項１から６までのいずれか１項記載の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも１つ含有する、ペプタイザー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の詳細な説明
本発明は、表面活性組成物、カレンダー助剤、レオロジー助剤、化学反応のための失活剤（Ｑｕｅｎｃｈｅｒ）、減感剤（Ｐｈｌｅｇｍａｔｉｓｉｅｒｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）、医薬品、接着剤における可塑剤、衝撃強さ改質剤及びペプタイザー（Ｓｔｅｌｌｍｉｔｔｅｌ）からなるグループから選択される助剤としての又は助剤における、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの使用に関する。
【０００２】
ＥＰ−Ａ  ０５４１７８８からは、乳酸及び２−ブトキシエタノールのエステル、フタル酸及び２−（２−ブトキシ）エタノール、メチルフェニルカルビノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジアセトンアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコール及びプロピレングリコールのモノエーテル及びジエーテルのエステル又はこれらの混合物が、流動助剤（Ｆｌｉｅｓｓｈｉｌｆ）又は皮膜形成助剤としてコーティング剤組成物中で使用することが公知である。前記流動助剤又は皮膜形成助剤は、この流動性を改善し、同時に泡の形成を最小限にする。前記流動助剤のいくつかはしかしながら、毒物学的に憂慮すべきであり、従って毒物学的に憂慮しなくてよい化合物による、この置換が望まれる。更に、コーティング組成物は付加的に、内部融合剤（ｉｎｎｅｒ  Ｋｏａｌｅｓｚｅｎｚｍｉｔｔｅｌ）、例えばブチルオクチルフタラートを含有する。融合剤として、毒物学的に憂慮すべきものであるフタラートの、毒物学的に憂慮しなくてよい化合物による置換がやはり望まれる。
【０００３】
ＥＰ−Ａ  ０５２３１２２は潤滑剤組成物に関し、前記組成物は、脂肪族ポリオール及びモノカルボン酸からの合成エステルを添加剤又は油相として含有する。潤滑剤組成物の特性を、その使用条件に最適に適合させることを可能にすべく、可能性のある添加剤の多様性を拡大することが望ましい。
【０００４】
消泡剤、泡阻害剤（Ｓｃｈａｕｍｖｅｒｈｕｅｔｅｒ）、及び湿潤剤は、しばしばフタル酸ジエステルを含有する。これらはしかしながら、環境技術的理由から問題となっており、従って環境技術的に憂慮しなくてよい化合物による前記フタル酸ジエステルの置換が望まれる。
【０００５】
本発明の課題は従って、毒物学的に憂慮すべきものでない化合物であって、多方面にわたり助剤として又は助剤において使用可能であり、かつ場合により毒物学的に憂慮される添加剤の置換に適する化合物を、前記助剤が使用される製品の特性を負に影響することなしに提供することである。
【０００６】
前記課題は、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、以下の助剤：
界面活性組成物であって、流動助剤又は皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物；
潤滑剤であって、からなるグループから選択される潤滑剤；
カレンダー助剤；レオロジー助剤；化学反応のための失活剤；減感剤；医薬品；接着剤における可塑剤；衝撃強さ改質剤及びペプタイザー
からなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用により解決される。
【０００７】
これまでには、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは実質的に、プラスチック、特にＰＶＣのための可塑剤として使用され（例えばＷＯ  ００／７８８５３）、その一方でその他の技術的領域におけるこの使用はこれまでほぼ公知ではない。以下文献においては、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの更なる適用が、一般的な形態において述べられている：
ＤＥ−Ａ  １０２３２８６８及びＤＥ−Ａ  １０２２５６５６は、芳香族化合物の水素化、特に非環式カルボン酸又はこのエステルの、この相応する芳香族ポリカルボン酸又はこのエステルの核水素化による製造並びに水素化のための適した触媒に関する。ＤＥ−Ａ  １０２３２８６８及びＤＥ−Ａ  １０２２５６５６に開示される水素化方法を用いて製造されるポリカルボン酸エステルは、可塑剤としての適用の他に、潤滑油成分として、冷却液の成分及び金属加工液体の成分として使用されてよい。更にこれらは、着色剤、塗料、インク、及び接着剤における成分として使用されてよい。
【０００８】
ＷＯ  ０３／０２９１６８においては、ｃｉｓ−高割合を有する非環式ポリカルボン酸エステルの混合物が開示され、これはこの相応する芳香族ポリカルボン酸エステルの核水素化により製造される。可塑剤としての使用の他に、ＷＯ  ０３／０２９１６８においては、一般的な形態において、前記非環式ポリカルボン酸エステルの、潤滑油成分としての、冷却液及び金属加工液体の成分としての使用が開示されている。
【０００９】
ＷＯ  ０３／０２９１８１においては、ｔｒａｎｓ−異性体の１０モル％を上回る割合を有する非環式ポリカルボン酸エステルの混合物が開示され、これはこの相応する芳香族ポリカルボン酸エステルの核水素化により製造される。可塑剤としての使用の他に、ＷＯ  ０３／０２９１８１においては、一般的な形態において、前記非環式ポリカルボン酸エステルの、潤滑油成分としての、冷却液及び金属加工液体の成分としての使用が開示されている。
【００１０】
ＪＰ−Ａ  ０９２４９８９０は、金属加工における滑剤としての特殊な脂肪族の環式カルボン酸エステルに関する。前記の脂肪族の環式カルボン酸エステルは、シクロヘキサンジカルボン酸エステル又はシクロヘキセンジカルボン酸エステルであってよい。
【００１１】
本出願によれば、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される特別な１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、有利には１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが、助剤として又は助剤において、様々な、これまでにいまだ公知技術において挙げられていない更なる適用に適することが見出された。
【００１２】
本発明の意味合いにおいて適するのは更に、ＷＯ９９／３２４２７において開示された、以下において再度列記されるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸エステルである：
ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４８−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エステル；
ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０を有するｎ−ブテンベースの、ジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エステル；
イソブテンベースの、ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エステル；
ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４６−８を有するジ（ノニル）フタラートの水素化により得られる、シクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ9−エステル；
ＷＯ  ９９／３２４２７の内容は、これは特に、上において列記した化合物及び特殊なマクロ孔を有する触媒の使用下におけるシクロヘキサンポリカルボン酸の製造に関するが、引用により本出願に完全に援用される。
【００１３】
更に、商標名Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＮＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４８−０）、Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＤＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４９−１）、Ｐａｌａｔｉｎｏｌ  ９−Ｐ、Ｖｅｓｔｉｎｏｌ  ９（ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０）、Ｐａｌａｔｉｎｏｌ  Ｎ（ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０）、Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＯＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．２７５５４−２６−３）、Ｗｉｔａｍｏｌ  １１０（ＣＡＳ  Ｎｏ．９０１９３−９１−２）及びＵｎｉｍｏｌｌ  ＢＢ（ＣＡＳ  Ｎｏ．８５−６８−７）を有する、市販されているベンゼンカルボン酸エステルの水素化生成物も、本発明の意味合いにおいて適すると評価されるものである。
【００１４】
特殊な適用領域に依存して、様々なアルキル基Ｒを有する１，２−シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステルが特に有利である。流動助剤及び皮膜形成助剤において又は流動助剤及び皮膜形成助剤として、減感剤において又は減感剤として、接着剤において又は接着剤として、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用され、その際前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは有利にはジイソブチル残基を有する。融合剤において又は融合剤として、消泡剤及び泡阻害剤において、又は消泡剤及び泡阻害剤として、湿潤剤において又は湿潤剤として、及び洗浄剤において、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用され、その際前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、有利には２−エチルヘキシル又はイソノニル残基を有する。乳化剤において又は乳化剤として、及び衝撃強さ改質剤において又は衝撃強さ改質剤として、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用され、その際前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、有利には２−エチルヘキシル又はイソノニル残基を有する。 カレンダー助剤及びレオロジー助剤において、又はカレンダー助剤又はレオロジー助剤として、失活剤において又は失活剤として、医薬品組成物において、徐放性組成物において、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用され、その際前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、有利にはイソブチル残基を有する。
【００１５】
１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの製造は、有利にはＷＯ  ９９／３２４２７に開示された方法により行われる。前記方法は、マクロ孔を有する担体に設けられた、活性金属として、周期表の第ＶＩＩＩ副族の少なくとも１つの金属を単独で、又は周期表の第Ｉ又は第ＶＩＩ副族の少なくとも１つの金属を一緒に含む触媒の存在下でのベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの２つ以上の混合物と水素含有ガスとの接触による、ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの２つ以上の混合物の水素化を含む。
【００１６】
有利な一実施態様において、前記担体は、少なくとも５０ｎｍの平均の孔径及び最高で３０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有し、前記活性金属の量は、前記触媒の総質量に対して０．０１〜３０質量％である。
【００１７】
更なる一実施態様において、触媒が使用され、その際この活性金属の量は、前記触媒の総質量に対して０．０１〜３０質量％であり、かつ５０ｎｍ〜１００００ｎｍの範囲にある孔径を有するマクロ孔の前記担体の孔容積１０〜５０％、及び２〜５０ｎｍの範囲にある孔径を有するメソ孔の担体の孔容積５０〜９０％が形成され、その際孔容積割合の合計は１００％まで加算される。
【００１８】
更なる一実施態様において、前記触媒は、前記触媒の総質量に対して、活性金属０．０１〜３０質量％を有し、担体に設けられ、その際前記担体は少なくとも０．１μｍの平均の孔径及び最高で１５ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する。担体として、原則的に、マクロ孔を有する全ての担体が使用され、即ちマクロ孔のみを有する担体、並びに、マクロ孔の他にメソ／ミクロ孔を含む担体が使用される。
【００１９】
活性金属として、原則的に、周期表の第ＶＩＩＩ副族（Ｎｅｂｅｎｇｒｕｐｐｅ）の全ての金属を使用してよい。有利には、活性金属として、白金、ロジウム、パラジウム、コバルト、ニッケル、又はルテニウム、又は２つ以上の前記金属からなる混合物が使用され、その際特にルテニウムが活性金属として使用される。同様に使用可能である金属とは、周期表の第Ｉ又は第ＶＩＩ、又は第Ｉ及び第ＶＩＩの副族の金属であり、これは同様に全て原則的に使用可能であり、有利には銅及び／又はレニウムが使用される。
【００２０】
概念「マクロ孔」及び「メソ孔」は、本出願の枠内において、Pure Appl. Chem., 45 79頁 (1976)に定義された概念が使用され、即ち孔として、この直径が５０ｎｍを上回る（マクロ孔）孔又はこの直径が２〜５０ｎｍにある孔（メソ孔）が使用される。
【００２１】
前記活性金属の含量は、そのつど、使用した触媒の総質量に対して、一般的に０．０１〜３０質量％、有利には０．０１〜５質量％、特に有利には０．１〜５質量％である。
【００２２】
ＷＯ  ９９／３２４２７において使用された概念「ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体」は、全てのベンゼンポリカルボン酸自体を含み、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、ヘミメリト酸、及びピロメリト酸及びこれらの誘導体を含み、その際特にモノエステル、ジエステル、トリエステル及びテトラエステル、特に、アルキルエステル及び無水物が挙げられる。
【００２３】
有利に本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、一般的にベンゼンポリカルボン酸とこのエステルのアルキル基に相応するアルコールとの反応により製造される。前記ベンゼンポリカルボン酸とこの相応するアルコールとの反応のために適した反応条件は、当業者に公知である。
【００２４】
本出願の更なる主題は、従って、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、界面活性組成物、カレンダー助剤、レオロジー助剤、化学反応のための失活剤、減感剤、医薬品、接着剤における可塑剤、衝撃強さ改質剤及びペプタイザーからなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用であって、その際前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、以下の方法：
ａ）式
【化１】
2008503525.tif 000002
［前記式中、Ｒはイソブチル、２−エチルヘキシル、又はイソノニルを表す］
の１つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式ＩＩＩ
【化２】
2008503525.tif 000003
のフタル酸エステルを得るエステル化、
ｂ）前記式ＩＩＩのフタル酸エステルの、相応する１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルへの水素化
により製造される、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの使用である。
【００２５】
前記式ＩＩＩのフタル酸エステルの水素化（工程ｂ）の有利な実施態様は前記した。
【００２６】
ベンゼンポリカルボン酸としてフタル酸が使用される。フタル酸は市販されている。
【００２７】
アルコールとして有利には、本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの残基Ｒ＝イソブチル、２−エチルヘキシル、又はイソノニルに相応するアルコールが使用される。従って、イソブタノール、２−エチルヘキサノール、又はイソノナノール（Ｃ９−アルコール）が使用される。フタル酸とのエステル化のために使用されるアルコールは、イソノナノールの場合には、このＣ９−アルコールの個々の相応する異性体であるか、又は同じ数の炭素原子を有する異性体のアルキル残基を有する、様々なＣ９−アルコールの混合物であってよい。イソブタノール及び２−エチルヘキサノールは、そのつど、個々の異性体、即ちイソブチル又は２−エチルヘキシル残基を有するアルコールである。
【００２８】
フタル酸との反応に適したアルコール又はアルコール混合物は、当業者に公知の全ての方法により製造されてよい。アルコールの適した製造方法又は、アルコールの製造の際に適用される方法工程は、例えば以下である：
−形成されたアルデヒドの引き続く水素化を有するヒドロホルミル化、例えばＷＯ９２／１３８１８、ＤＥ−Ａ  ２００９５０５、ＤＥ−Ａ  １９９２４３３９、ＥＰ−Ａ１１１３０３４、ＷＯ  ００／６３１５１、ＷＯ  ９９／２５６６８、ＪＰ−Ａ  １１６０９２８、ＪＰ−Ａ  ０３０８３９３５、ＪＰ−Ａ  ２０００／０５３８０３、ＥＰ−Ａ  ０２７８４０７、ＥＰ−Ａ  １１７８０２９、ＦＲ−Ａ  １３０４１４４、ＪＰ−Ａ  ３０４４３４０、ＪＰ−Ａ  ３０４４３４１、ＪＰ−Ａ  ３０４４３４２、ＪＰ−Ａ  ０４０３６２５１、ＧＢ−Ａ  ７２１，５４０、ＤＥ−Ａ  １９５３０４１４、ＪＰ−Ａ  ２００１／０４９０２９、ＵＳ  ２，７８１，３９６、ＵＳ  ３，０９４，５６４、ＦＲ−Ａ  １３２４８７３、ＪＰ−Ａ  ０８１６９８５４、ＵＳ  ３，１５３，６７３、ＵＳ  ３，１２７，４５１、ＵＳ  １，８２８，３４４、ＷＯ  ２００３／６６６４２、ＷＯ  ２００３／１８９１２、ＥＰ−Ａ  ０４２４７６７、ＷＯ  ２００２／６８３６９、ＥＰ−Ａ  ０３６６０８９、ＪＰ−Ａ  ２００１／００２８２９、ＤＥ−Ａ  １００３５６１７、ＤＥ−Ａ  １９９５５５９３、ＷＯ  ２００２／００５８０、ＥＰ−Ａ  ０６４３０３１、ＵＳ  ２，８７６，２６４、ＪＰ−Ａ  ２０００／３１９４４４及びＤＥ−Ａ  １００３２５８０に開示されている；
−アルドール生成物の水素化、例えばＤＥ−Ａ  １０２５１３１１、ＪＰ−Ａ  ０５１９４７６１、ＵＳ３，２７２，８７３、ＤＥ−Ａ  ３１５１０８６、ＪＰ−Ａ  ２００１／３２２９５９、ＷＯ９８／０３４６２、及びＥＰ−Ａ  ０６０３６３０に開示されている；
−アルケンの水和化、例えばＵＳ  ５，１３６，１０８、ＥＰ−Ａ  ０３２５１４４、ＥＰ−Ａ  ０３２５１４３、ＤＥ−Ａ  １００５０６２７、ＵＳ  ４，９８２，０２２、ＧＢ−Ａ  ２，１８７，７４１、ＤＥ−Ａ  ３６２８００８、ＵＳ  ３，２７７，１９１、ＪＰ−Ａ  ２０００／１９１５６６、ＤＥ−Ａ  ８５４３７７、ＤＥ−Ａ  ３８０１２７５、ＤＥ−Ａ  ３９２５２１７、ＪＰ−Ａ  ０６３２１８２８、ＪＰ−Ａ  ０２０８８５３６、ＪＰ−Ａ  ０６２８７１５６、ＪＰＡ  ０６２８７１５５、ＪＰ−Ａ  ５４１４１７１２、ＪＰ−Ａ  ０８２８３１８６、ＪＰ−Ａ  ０９２６３５５８、及びＵＳ  ４，６８４，７５１に開示されている；
−カルボン酸及びカルボン酸エステル、特に脂肪酸及び脂肪酸エステルの水素化、例えばＵＳ  ５，４６３，１４３、ＵＳ  ５，４７５，１５９、ＷＯ  ９４／１０１１２、ＣＡ  ２，３１４，６９０、ＷＯ  ９４／０６７３８、ＪＰ−Ａ  ０６０６５１２５、及びＵＳ  ３，３６１，８３２に開示されている；
−不飽和アルコール又はカルボニル化合物の水素化、例えばＥＰ−Ａ  ０３９４８４２、ＤＥ−Ａ  １２６９６０５、ＷＯ  ８８／０５７６７、ＦＲ−Ａ  １，５９５，０１３、ＥＰ−Ａ  ０３２６６７４、ＢＥ−Ａ  ７５６８７７、ＢＥ−Ａ  ７５７５６１、ＤＥ−Ａ  １２７７２３２、ＦＲ−Ａ  １，４９９，０４１、及びＤＥ−Ａ  １２７６６２０に開示されている；
−エポキシドの水素化、例えばＦＲ−Ａ  １，５０８，９３９、ＧＢ−Ａ  ８７９８０３、及びＤＥ−Ａ  １０７８１０６に開示されている；
−テロメリゼーション工程を含む方法、例えばＥＰ−Ａ  ０３３０９９９、ＤＥ−Ａ  １１３８７５１、ＵＳ  ５，９０８，８０７、ＮＥ−６，６０３，８８４及びＵＳ  ３，０９１，６２８に開示されている；
−異性化工程を含む方法、例えばＤＥ−Ａ  ４２２８８８７に開示されている；
−スルファートの加水分解、例えばＧＢ−Ａ  １，１６５，３０９に開示されている；
−ジエンとアミンの反応、例えばＤＥ−Ａ  ４４３１５２８に開示されている；
−アルコールの酵素による製造、例えばＷＯ  ９３／２４６４４に開示されている；
−ジエンの選択的水素化、例えばＵＳ  ３，２０３，９９８、ＤＥ−Ａ  ２１４１１８６、ＧＢ−Ａ  ２，０９３，０２５、ＪＰ−Ａ  ０２１２９２４、ＪＰ−Ａ  １１２２８４６８、ＤＥ−Ａ  １９５４４１３３、ＷＯ  ９４／００４１０、ＧＢ−Ａ  ２，２６０，１３６、ＤＥ−Ａ  ４４１０７４６、及びＪＰ−Ａ  ０８１７６０３６に開示されている；
−ニトリルからのアルコールの製造、例えばＥＰ−Ａ  ０２７１０９２に開示されている；及び
−アルキンの反応を介したアルコールの製造、例えばＲＵ  ２０５９５９７−Ｃ１に開示されている；
−置換したテトラヒドロピランの水素化分解、例えばＧＢ１，３２０，１８８に開示されている。
【００２９】
当業者にはアルコールの更なる製造方法が公知であり、これは同様に、フタル酸とのエステル化のために適したアルコール又はアルコール混合物の製造方法のために使用されてよい。使用されるアルコールは、前記したように、イソブタノール、２−エチルヘキサノール、及びイソノナノールである。特に２−エチルヘキサノール及びイソノナノールは、特に有利には、オレフィンの触媒によるヒドロホルミル化（オキソ反応とも呼称される）及び引き続く、この形成されたアルデヒドの水素化により製造される。適したヒドロホルミル化方法は当業者に公知であり、かつ前記した文献に開示されている。前記文献に開示されたアルコール及びアルコール混合物は、フタル酸を用いて、所望の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステル又は１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステル混合物へと変換されてよい。
【００３０】
Ｃ8−アルコールを含有する混合物及びこの製造方法は、例えばＧＢ−Ａ７２１５４０に開示されていて、前記文献中では、ヘプテンから出発した、ヒドロホルミル化及び引き続く水素化を用いたイソオクチルアルコールの製造方法が記載されている。Ｃ7−アルコール又はこれらのアルコールを含有する混合物の製造を開示する更なる文献は、ＤＥ−Ａ１９５３０４１４、ＪＰ−Ａ  ２００１／４９０２９、ＵＳ２，７８１，３９６、ＵＳ３，０９４，５６４、ＦＲ−Ａ  １，３２４，８７３、ＪＰ−Ａ  ０８１６９８５４、ＵＳ  ３，１５３，６７３、ＵＳ  ３，１２７，４５１及びＵＳ  １，８２８，３４４である。
【００３１】
Ｃ9−アルコール又はＣ9−アルコールを含有する混合物は有利には、ブテンの二量体化、この得られたオクテンのヒドロホルミル化、及びこの得られたＣ9−アルデヒドの引き続く水素化により製造される。
【００３２】
適した方法及びＣ9−アルコールを含有する混合物は、例えばＷＯ９２／１３８１８、ＤＥ−Ａ２００９５０５、ＤＥ−Ａ１９９２４３３９、ＥＰ−Ａ１１１３０３４、ＷＯ２０００／６３１５１、ＷＯ９９／２５６６８、ＪＰ−Ａ１１６０９２８、ＪＰ−Ａ０３０８３９３５、ＪＰ−Ａ２０００／０５３８０３、ＥＰ−Ａ０２７８４０７及びＥＰ−Ａ１１７８０２９に開示されている。
【００３３】
前記シクロヘキサンジイソノニルエステルのアルキル基が、確かに同じ炭素原子数を有するが、しかしながら相違する分枝を有し、従って異性体混合物を形成することは可能である。前記アルキル基の様々な異性体の部分は、一般的に、フタル酸のエステル化のために使用されるＣ9−アルコールの組成物から生じ、これはエステル化の後に、この相応するシクロヘキサンジカルボン酸エステルへと水素化される。適したアルコール混合物は、既に前記した。本出願の意味合いにおいて従って、そのつどの個々の異性体の他に、炭素原子の定義された数を有する分枝したアルキル残基とは、前記したように、この組成が、フタル酸のエステル化のために使用したアルコールの前記組成物から生じる異性体混合物が理解される。イソブチル残基又は２−エチルヘキシル残基は、これは本出願によれば、本発明において使用される１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル又は１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル中で使用されるが、前記したようにそのつど定義された残基であり、−イソノニル残基の場合に可能であったように−異性体混合物ではない。
【００３４】
前記したイソブタノールの製造及び前記した２−エチルヘキサノールの製造は当業者に公知である。
【００３５】
１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの前記アルキル残基Ｒが、イソノニル残基である場合には、有利にはイソノナノール（Ｃ9−アルコール）が使用され、この分枝程度（ＩＳＯインデックス（ＩＳＯ−Ｉｎｄｅｘ））は一般的に０．１０〜４、有利には０．５〜３、特に有利には０．８〜２、とりわけ有利には１〜１．５を有し、即ち一般的にこのそのつどのアルコールは、様々な異性体の混合物である。最も有利には、１〜１．５のＩＳＯインデックスを有するＣ9アルコール混合物、特に、１．２５又は１．６のＩＳＯインデックスを有するノナノール混合物が使用される。
【００３６】
前記ＩＳＯインデックスは、ガスクロマトグラフィーを用いて決定される無次元（ｄｉｍｅｎｓｉｏｎｓｌｏｓ）の大きさである。
方法：キャピラリーＧＣ
装置：オートサンプラー、スプリット／スプリットレス−注入系及び水素炎イオン化検出器を有するキャピラリーガスクロマトグラフィー
化学薬品：−ＭＳＴＦＡ（Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド）、
−保持時間の測定のための比較
試料の準備：１ｍｌＭＳＴＦＡ中に前記試料３滴、かつ８０℃で６０分間維持。
ＧＣ条件：キャピラリーカラム：Ｕｌｔｒａ−１
−長さ：５０ｍ
−内径：０．２５ｍｍ
−フィルム厚；０．１マイクロメーター
キャリアーガス：ヘリウム
カラム入口圧力：２００ｐｓｉ、一定
スプリット：８０ｍｌ／分
隔壁すすぎ（Ｓｅｐｔｕｍｕｓｐｕｅｌｕｎｇ）：３ｍｌ／分
炉温度：１２０℃、２５分間、等温
注入温度：２５０℃
検出温度：２５０℃（ＦＩＤ）
注入体積：０．５マイクロリットル
計算  ＩＳＯインデックスの計算の際の処理は以下の表において明白である：
【表１】
2008503525.tif 000004
【００３７】
ＩＳＯインデックスは従って、アルコール混合物中に含有される成分の分枝程度及びこの相応する成分の量から計算される（ガスクロマトグラフィーを用いて算出）。
【００３８】
イソノナノールは、前記した方法により製造される。特に有利には、０〜２０質量％、有利には０．５〜１８質量％、特に有利には６〜１６質量％のノナノール混合物が分枝を示さず、５〜９０質量％、有利には１０〜８０質量％、特に有利には４５〜７５質量％が１つの分枝を、５〜７０質量％、有利には１０〜６０質量％、特に有利には１５〜３５質量％が２つの分枝を、０〜１０質量％、有利には０〜８質量％、特に有利には０〜４質量％が３つの分枝を示し、かつ０〜４０質量％、有利には０．１〜３０質量％、特に有利には０．５〜６．５質量％が、その他の成分であるノナノール混合物が使用される。その他の成分とは一般的に、３つより多くの分枝を有するノナノール、デカノール又はオクタノールが理解され、その際これらの成分の合計は１００質量％である。
【００３９】
ノナノール混合物の特に有利な実施態様は、これは有利に使用されるシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の製造のために使用されるが、以下の組成を有する：
−１．７３〜３．７３質量％、有利には１．９３〜３．５３質量％、特に有利には２．２３〜３．２３質量％の３−エチル−６−メチル−ヘキサノール；
−０．３８〜１．３８質量％、有利には０．４８〜１．２８質量％、特に有利には０．５８〜１．１８質量％の２，６−ジメチルヘプタノール；
−２．７８〜４．７８質量％、有利には２．９８〜４．５８質量％、特に有利には３．２８〜４．２８質量％の３，５−ジメチルヘプタノール；
−６．３０〜１６．３０質量％、有利には７．３０〜１５．３０質量％、特に有利には８．３０〜１４．３０質量％の３，６−ジメチルヘプタノール；
−５．７４〜１１．７４質量％、有利には６．２４〜１１．２４質量％、特に有利には６．７４〜１０．７４質量％の４，６−ジメチルヘプタノール；
−１．６４〜３．６４質量％、有利には１．８４〜３．４４質量％、特に有利には２．１４〜３．１４質量％の３，４，５−トリメチルヘキサノール；
−１．４７〜５．４７質量％、有利には１．９７〜４．９７質量％、特に有利には２．４７〜４．４７質量％の３，４，５−トリメチルヘキサノール、３−メチル−４−エチルヘキサノール及び３−エチル−４−メチルヘキサノール；
−４．００〜１０．００質量％、有利には４．５０〜９．５０質量％、特に有利には５．００〜９．００質量％の３，４−ジメチルヘプタノール；
−０．９９〜２．９９質量％、有利には１．１９〜２．７９質量％、特に有利には１．４９〜２．４９質量％の４−エチル−５−メチルヘキサノール及び３−エチルヘプタノール；
−２．４５〜８．４５質量％、有利には２．９５〜７．９５質量％、特に有利には３．４５〜７．４５質量％の４，５−ジメチルヘプタノール及び３−メチルオクタノール；
−１．２１〜５．２１質量％、有利には１．７１〜４．７１質量％、特に有利には２．２１〜４．２１質量％の４，５−ジメチルヘプタノール；
−１．５５〜５．５５質量％、有利には２．０５〜５．０５質量％、特に有利には２．５５〜４．５５質量％の５，６−ジメチルヘプタノール；
−１．６３〜３．６３質量％、有利には１．８３〜３．４３質量％、特に有利には２．１３〜３．１３質量％の４−メチルオクタノール；
−０．９８〜２．９８質量％、有利には１．１８〜２．７８質量％、特に有利には１．４８〜２．４８質量％の５−メチルオクタノール；
−０．７０〜２．７０質量％、有利には０．９０〜２．５０質量％、特に有利には１．２０〜２．２０質量％の３，６，６−トリメチルヘキサノール；
−１．９６〜３．９６質量％、有利には２．１６〜３．７６質量％、特に有利には２．４６〜３．４６質量％の７−メチルオクタノール；
−１．２４〜３．２４質量％、有利には１．４４〜３．０４質量％、特に有利には１．７４〜２．７４質量％の６−メチルオクタノール；
−０．１〜３質量％、有利には０．２〜２質量％、特に有利には０．３〜１質量％のｎ−ノナノール；
−２５〜３５質量％、有利には２８〜３３質量％、特に有利には２９〜３２質量％の、９及び１０つの炭素原子を有するその他のアルコール；その際前記成分の全体の合計は、１００質量％である。
【００４０】
ノナノール混合物の更なる特に有利な一実施態様は、これは有利に使用されるシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の製造のために使用されるが、以下の組成を有する：
−６．０〜１６．０質量％、有利には７．０〜１５．０質量％、特に有利には８．０〜１４．０質量％のｎ−ノナノール；
−１２．８〜２８．８質量％、有利には１４．８〜２６．８質量％、特に有利には１５．８〜２５．８質量％の６−メチルオクタノール；
−１２．５〜２８．８質量％、有利には１４．５〜２６．５質量％、特に有利には１５．５〜２５．５質量％の４−メチルオクタノール；
−３．３〜７．３質量％、有利には３．８〜６．８質量％、特に有利には４．３〜６．３質量％の２−メチルオクタノール；
−５．７〜１１．７質量％、有利には６．３〜１１．３質量％、特に有利には６．７〜１０．７質量％の３−エチルヘプタノール；
−１．９〜３．９質量％、有利には２．１〜３．７質量％、特に有利には２．４〜３．４質量％の２−エチルヘプタノール；
−１．７〜３．７質量％、有利には１．９〜３．５質量％、特に有利には２．２〜３．２質量％の２−プロピルヘキサノール；
−３．２〜９．２質量％、有利には３．７〜８．７質量％、特に有利には４．２〜８．２質量％の３，５−ジメチルヘプタノール；
−６．０〜１６．０質量％、有利には７．０〜１５．０質量％、特に有利には８．０〜１４．０質量％の２，５−ジメチルヘプタノール；
−１．８〜３．８質量％、有利には２．０〜３．６質量％、特に有利には２．３〜３．３質量％の２，３−ジメチルヘプタノール；
−０．６〜２．６質量％、有利には０．８〜２．４質量％、特に有利には１．１〜２．１質量％の３−エチル−４−メチルヘキサノール；
−２．０〜４．０質量％、有利には２．２〜３．８質量％、特に有利には２．５〜３．５質量％の２−エチル−４−メチルヘキサノール；
−０．５〜６．５質量％、有利には１．５〜６質量％、特に有利には１．５〜５．５質量％の、９つの炭素原子を有するその他のアルコール；
その際、前記成分の全体の合計は１００質量％である。
【００４１】
本出願の更なる主題は、以下の工程：
ａ）式
【化３】
2008503525.tif 000005
［前記式中、Ｒ’はイソブチル、２−エチルヘキシル、又はイソノニルを表す、
その際イソノニルの場合には、アルキル残基Ｒ’は、０．１〜４、有利には０．５〜３、有利には０．８〜２、とりわけ有利には１〜１．５の分枝程度（ＩＳＯ−インデックス）を有する］
の１つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式ＩＩＩ’
【化４】
2008503525.tif 000006
のフタル酸エステルを得るエステル化工程、
ｂ）前記式ＩＩＩ’のフタル酸エステルの、相応するシクロヘキサンポリカルボン酸エステルへの水素化工程
を含む方法により製造される、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルである。
【００４２】
有利なアルコールＲ’−ＯＨ、特にノナノール混合物は前記したアルコール及びアルコール混合物である。
【００４３】
１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される、本発明による１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、本出願により助剤として又は助剤において特に良好に適する。
【００４４】
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、特に、界面活性組成物であって、流動助剤、皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤からなるグループから選択される界面活性組成物における使用に適する。
【００４５】
本出願の更なる主題は従って、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも１つを含有する、流動助剤又は皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤からなるグループから選択される界面活性組成物である。
【００４６】
前記界面活性組成物のそのつどの組成並びに前記組成物の個々の成分の有利な量は、当業者に公知である。本発明により使用される、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、単独で、更なる付加的な化合物なしに、前記界面活性組成物を形成してもよい。
【００４７】
流動性を改善し、かつ泡の形成を最小限にする、流動助剤又は皮膜形成助剤が適する。これらは有利にはコーティング剤組成物中において、通常の流動助剤及び皮膜形成助剤にとって通常の量において使用される。コーティング剤組成物中で使用される、コーティング剤組成物の流動助剤及び皮膜形成助剤の適した組成及び適した量は、当業者に公知である。
【００４８】
有利には、流動助剤及び皮膜形成助剤において、又は流動助剤及び皮膜形成助剤として、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００４９】
更に、本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、内側融合剤として適し、これは同様にコーティング剤組成物中でかつ、この中で使用される流動助剤及び皮膜形成助剤の適した量において使用されてよい。前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、コーティング剤組成物中で、通常の融合剤にとって通常の量において使用され、これは当業者に公知である。
【００５０】
有利には、融合剤において又は融合剤として１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００５１】
更に、本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、消泡剤又は泡阻害剤として使用されてよい。係る消泡剤又は泡阻害剤は同様に、例えばコーティング剤組成物中で使用される。更に、前記消泡剤及び泡阻害剤は、添加剤として、洗浄剤及び清浄剤組成物並びにその他の消泡性の液状媒体中で使用されてよい。前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、通常の消泡剤又は泡阻害剤にとって通常の量において使用される。消泡剤又は泡阻害剤の適した量は、使用目的に依存していて、かつ当業者が容易に算出することができる。消泡剤に関する更なる情報は、例えばUllmann (4. ) 20,411〜414に開示されていて、そして泡阻害剤に関する情報は、例えばAdhaesion 29,21 (1985)に開示されている。
【００５２】
有利には、消泡剤又は泡阻害剤において、又は消泡剤又は泡阻害剤として、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００５３】
更に、本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、湿潤剤において又は湿潤剤として使用されてよい。係る湿潤剤は、特に助剤（添加剤）としてテキスタイル産業において使用される。湿潤剤において又は湿潤剤としての、その使用の際に、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの適した量は、通常の湿潤剤にとって通常である量に相当し、かつ当業者に公知である。
【００５４】
有利には、湿潤剤において又は湿潤剤として１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００５５】
更に、本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの乳化剤としての使用は、本出願の主題である。この際、前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、任意の使用目的のためのエマルションの形成のために使用されてよい。乳化剤としての使用の際のシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の適した量は、通常の乳化剤にとって通常の量に相当する。これは、使用目的に依存していて、かつ当業者に公知である。
【００５６】
有利には、乳化剤において又は乳化剤として１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００５７】
一般的に、前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルはその使用の際に、表面活性組成物において又は表面活性組成物として、前記シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体が表面活性組成物において又は表面活性組成物として使用されるそのつどの組成物に対して〜５０質量％の量で使用される。有利には、少なくとも１つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の割合は、０．０１〜１０質量％、有利には０．１〜５質量％である。
【００５８】
更に、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、本出願によれば、カレンダー助剤又はレオロジー助剤として使用されてよい。１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルのカレンダー助剤としての使用では、これらは、加工の際に加工すべきプラスチックの減摩特性及び接着特性を改善してよい。カレンダー助剤又はレオロジー助剤としての１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの使用の際の量は、通常のカレンダー助剤又はレオロジー助剤の通常使用される量に相当し、かつ当業者に公知である。
【００５９】
有利には、カレンダー助剤又はレオロジー助剤において又はカレンダー助剤又はレオロジー助剤として、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００６０】
本出願の更なる主題は、本出願による、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、化学反応のための失活剤又は減感剤としての使用に関する。
【００６１】
本出願は更に、従って、少なくとも１つの、シクロヘキサン１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステル、有利には少なくとも１つの１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する化学反応のための失活剤又は減感剤に関し、例えばこれは本出願により開示されている。この際、前記失活剤又は減感剤は、少なくとも１つの１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを単独の成分として又は複数の成分のうちの１つとして含有してよい。
【００６２】
前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが化学反応のための失活剤として使用される場合には、有利な化学反応は、無水アクリル酸合成又は無水マレイン酸合成である。前記の本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを用いて、反応性の中間工程又はこの気相からの生成物は捕捉されてよい。本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルはこの際、反応性の中間工程のための、又は前記生成物のためのその顕著な溶解能力に基づいて、有利に使用されてよい。１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの量は、通常の失活剤の通常使用される量に相当し、かつ当業者に公知である。
【００６３】
有利には、失活剤において又は失活剤として、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００６４】
更に、本出願は、前記に開示した、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの減感剤としての使用を含む。特に有利には、前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは減感剤として有機過酸化物又はニトロセルロールのために使用される。この際、これは反応性／爆発性生成物を、この生成物の安全な輸送及び使用を保証するために安定化してよい。前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、前記反応性／爆発性生成物に対するその化学的親和性に基づいて、減感剤として極めて適する。前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、通常の減感剤のために通常の量において使用され、これは当業者に公知である。
【００６５】
有利には、前記減感剤において又は減感剤として、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００６６】
前記において開示した１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが減感剤として使用されてよい適した組成物は、例えば、ＥＰ−Ａ  ０７７２６０９に開示されている。
【００６７】
更に、開示されている、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、医薬品における使用のために適する。
【００６８】
本出願の更なる主題は、従って、少なくとも１つの、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する医薬品に関する。
【００６９】
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、この医薬的組成物において、例えば、特に、毒物学的に懸念がないので可塑剤として、前記医薬的組成物中に存在するプラスチックにおいて使用されてよい。適したプラスチック並びに、可塑剤として使用される、少なくとも１つの１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの適した量は、当業者に公知である。
【００７０】
有利には、前記医薬的組成物において１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００７１】
更に、本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、いわゆる徐放性（Ｔｉｍｅ−ｒｅｌｅａｓｅ）組成物中で使用されてよく、即ち、医薬的及び／又は栄養的作用物質の延長した放出を有する組成物、例えば経口投与のための組成物中で使用されてよい。適した組成物は、例えばＥＰ−Ａ  ０７０９０８７に開示されている。
【００７２】
有利には、徐放性組成物において１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００７３】
更に、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、本出願により、可塑剤として接着剤において使用されてよい。
【００７４】
本出願の更なる主題は、従って、少なくとも１つの、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤である。
【００７５】
これらの接着剤は多彩に使用されてよい。この開示された、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、例えば紙材及び包装材、木材の領域において、建築領域において、日用品、趣味及び事務の領域において、自動車産業において、医薬において、エレクトロニクスにおいて、靴製造において、並びに接着テープにおいて、前記した適用領域において使用されてよい。有利な一実施態様において、前記の１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、医薬において使用される。これは有利であり、というのも本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、アレルギー作動性に作用しないからである。
【００７６】
前記の領域において、本発明による１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは様々な接着剤の種類において、様々な適用のために使用されてよい。以下において、前記した領域並びに適した接着剤を詳細に説明する：
紙材及び包装材
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、非透過性の包装材料、例えば複合シートの製造、又は、販売用、セルフサービス用、レトルト製品用、及び冷凍製品用の現代の形態のための包装材料（例えばコーヒーの包装）の気密性の密閉のために使用される。
【００７７】
低温及び高温に耐性のある接着剤は、冷凍製品用包装及びマイクロ波用包装の製造を可能にする。この際、食料品の包装の製造用の前記接着剤は、前記食料品の原理の厳密な規定を満たさなくてはならない。
【００７８】
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤の更なる使用領域は、タバコ及びラベルの製造であり、並びに紙材の製造のため、及び新聞の製造のため、及び本、カタログその他の製本のために使用され、並びに郵便切手のための接着剤及び封筒の封止のために使用される。
【００７９】
木材
木材領域における適用のために特に適した接着剤は、これは本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有し、重縮合接着剤、分散接着剤、及び溶融接着剤である。前記接着剤の組成は、当業者に公知である。
【００８０】
建築領域
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、壁紙、床材、例えばリノリウム、ゴム、又はテキスタイルからなる床材、並びにフリース又は寄せ木張り用フローリング、又は絶縁性ガラス繊維において使用されてよい。
【００８１】
日用品、趣味、及び事務
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、万能接着剤、スティック型のり、紙用接着剤及び工作用接着剤、コンタクト接着剤、二次接着剤、並びに、プラスチック、厚紙、ボール紙、写真、及びラベルのための接着剤において使用されてよい。これらは、単純、清浄、かつ迅速であって、かつ溶媒の断念による環境に安全な接着の点で優れている。更に前記接着剤は、モデル構築接着剤（Ｍｏｄｅｌｌｂａｕｋｅｌｂｓｔｏｆｆ）、構造接着剤及び二成分接着剤として使用されてよい。この際、水ベースの又は溶媒不含の接着剤系が有利である。
【００８２】
自動車産業
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、自動車専業における適用に適する。これらは、例えば、ポリウレタンベースの接着剤において又は二成分接着剤において使用される。前記接着剤の組成は当業者に公知である。
【００８３】
医薬
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、例えばプラスターにおいて、関節人工補装具の接着のために、歯科学において、ブリッジ、クラウン、前装用シェル（Ｖｅｒｂｌｅｎｓｃｈａｌｅ）、及びインレーの接着のために、及びそれぞれの種類の衛生物品、例えばおむつ、装着物、ＯＰクロス（ＯＰ−Ｔｕｅｃｈｅｒ）及びティッシュペーパーの製造のために使用されてよい。これらは同様に、ブリスター包装における医薬品の大量生産の際に、このタブレットを湿分の影響、汚染、及び細菌から保護するために使用される。
【００８４】
エレクトロニクス
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、例えば、光開始した、接着コンパウンド、シーリングコンパウンド、及び封止用コンパウンドにおいて、チップの封止、チップオンボード技術において、チップ封入のために、並びに、フリップチップアンダーフィルとして使用される。
【００８５】
靴製造
靴内側範囲における接着のために、天然又は合成のゴム接着剤、プラスチックポリマーベースの分散接着剤、並びに水性ベースの、デンプン、デキストリン、及びセルロース誘導体からなる接着剤が用いられる。これら全ての接着剤は、とりわけ、湿式接着方法により処理される。前記接着剤は、本発明による１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する。前記接着剤の適した組成は当業者に公知である。
【００８６】
エチレン−酢酸ビニル−コポリマーベースの溶融接着剤を貼り合わせのために、ポリアミド−接着剤を折り込み（Ｂｕｇｇｅｎ）のために使用する。これらの接着剤は、同様に本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する。前記接着剤の適した組成は当業者に公知である。
【００８７】
靴の上側部分と、靴底との結合は、「つり込み」と呼称され、ポリアミド溶融接着剤又はポリエステル溶融接着剤を用いて実施されてよく、前記接着剤は同様に、本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する。
【００８８】
靴甲に対するソールの接着は、ポリクロロプレン又はポリウレタンベースの溶媒接着剤又は分散接着剤を用いて行われてよく、これは同様に、本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する。
【００８９】
接着テープ
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は更に、接着テープにおいて使用されてよい。
【００９０】
粘着性テープは、この産業のための、その他の工業上の消費者のための、並びに個人の需要のための問題解決手段として製造される。この市場は、複数の最新の接着技術を駆使し、かつ全ての重要な適用のための個々の問題解決手段を、包装産業、電子産業、交通機関、及び製紙産業に重心をおいて提供する。
【００９１】
前記接着テープの使用に応じて、重要な製品特性、例えば接着力、温度抵抗性、機械的負荷能力、及び引張強さに対する様々な要求が課せられる。例えば、産業的な塗装工程でのカバーのための接着テープは高温に耐え、かつ後に再び残留物なしに除去されなくてはならない。しかしながら、被覆及び結束の際には、高い強さ及び低い伸びが問題となる。高い即座の接着力はこれに対して、製紙産業における巻き取り交換（Ｒｏｌｌｅｎｅｘｃｈａｎｇｅｒ）の際に必要である。産業上の適用領域の他に、これらの製品は特に、学校、日用品、事務、又は、ＤＩＹ（Ｄｏ−ｉｔ−ｙｏｕｒｓｅｌｆ）分野において適用される。
【００９２】
本発明による接着剤は、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの他に、１つ又は複数の以下の成分を含有してよく、その際基本的に、天然の原材料ベースと合成の原材料ベースとに対する接着剤を相違させ、その際これらの基材の組み合わせも可能である。適当な原材料は当業者に公知である。
【００９３】
前記接着剤の適した組成物は、特に医薬における使用のために適した組成物は、例えばヒト又は動物の皮膚に施与するための付着材として使用され、これは例えばＥＰ−Ａ  ０９２８２０７に開示されている。
【００９４】
有利には、前記接着剤において又は接着剤として、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００９５】
更に、本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、可塑剤として、衝撃強さ改質剤に、有利には熱可塑性プラスチック、例えばポリアミドのための衝撃強さ改質剤に適する。少なくとも１つの、本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される適した量は、可塑剤にとって通常の量であり、従って当業者に公知である。
【００９６】
有利には、衝撃強さ改質剤において又は衝撃強さ改質剤として１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００９７】
更に、本発明により使用される、１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、助剤として、洗浄剤の製造の際に使用され、例えばペプタイザーとして、洗浄剤粉体を流動性に維持し、かつ適用に指向させた状態にもたらすべく使用されてよい。適した量は、通常に、洗浄剤において使用されるペプタイザーの量に相当し、かつ当業者に公知である。
【００９８】
有利には、洗浄剤において１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルが使用される。
【００９９】
本発明により使用される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する、本発明による助剤の製造は、そのつど当業者に公知の方法により行われる。
【手続補正書】
【提出日】平成19年2月20日(2007.2.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物。
【請求項２】
少なくとも１つの１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが、１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルである、請求項１記載の界面活性組成物。
【請求項３】
この少なくとも１つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体が、以下からなるグループ；
ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４８−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸のジ（イソノニル）エステル；
ｎ−ブテンベースの、ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸のジ（イソノニル）エステル；
イソブテンベースの、ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０を有するジ（イソノニル）フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸のジ（イソノニル）エステル；
ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４６−８を有するジ（ノニル）フタラートの水素化により得られる、シクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ9−エステル；
商標名Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＮＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４８−０）、Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＤＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．６８５１５−４９−１）、Ｐａｌａｔｉｎｏｌ  ９−Ｐ、Ｖｅｓｔｉｎｏｌ  ９（ＣＡＳ  Ｎｏ．２８５５３−１２−０）、Ｊａｙｆｌｅｘ  ＤＩＯＰ（ＣＡＳ  Ｎｏ．２７５５４−２６−３）、Ｗｉｔａｍｏｌ  １１０（ＣＡＳ  Ｎｏ．９０１９３−９１−２）及びＵｎｉｍｏｌｌ  ＢＢ（ＣＡＳ  Ｎｏ．８５−６８−７）を有する、市販されているベンゼンカルボン酸エステルの水素化生成物
から選択されている、請求項１記載の界面活性組成物。
【請求項４】
マクロ孔を有する担体に設けられた、活性金属として、周期表の第ＶＩＩＩ副族の少なくとも１つの金属を単独で又は周期表の第Ｉ又は第ＶＩＩ副族の少なくとも１つの金属を一緒に含む触媒の存在下での、ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの２つ以上の混合物と水素含有ガスとの接触による、ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの２つ以上の混合物の水素化により得られる、シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を使用する、請求項１から３までのいずれか１項記載の界面活性組成物。
【請求項５】
１，２−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、１，２−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び１，２−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物であって、その際前記１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、以下の方法：
ａ）式
【化１】
2008503525.tif 000011
［前記式中、Ｒはイソブチル、２−エチルヘキシル、又はイソノニルを表す］
の１つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式ＩＩＩ
【化２】
2008503525.tif 000012
のフタル酸エステルを得るエステル化、
ｂ）前記式ＩＩＩのフタル酸エステルの、相応する１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルへの水素化
により製造される、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する界面活性組成物。
【請求項６】
１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステルであって、ａ）式
【化３】
2008503525.tif 000013
［前記式中、Ｒ’はイソブチル又はイソノニルを表す、
その際イソノニルの場合には、アルキル残基Ｒ’は、０．１〜４の分枝程度（ＩＳＯ−インデックス）を有する］
の１つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式ＩＩＩ’
【化４】
2008503525.tif 000014
のフタル酸エステルを得るエステル化工程、
ｂ）前記式ＩＩＩ’のフタル酸エステルの、相応するシクロヘキサンカルボン酸エステルへの水素化工程
を含む方法により製造される、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸エステル。
【国際調査報告】
2008503525.tif 000015
2008503525.tif 000016
2008503525.tif 000017
2008503525.tif 000018
2008503525.tif 000019
2008503525.tif 000020
2008503525.tif 000021
2008503525.tif 000022
2008503525.tif 000023
2008503525.tif 000024
2008503525.tif 000025
2008503525.tif 000026
2008503525.tif 000027
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