(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2008531486.tif 000223［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、定められた意味を有する。］で表される新規スピロケタール置換環状ケトエノール類、これらを調製するための方法及び中間体、並びに、殺害虫剤及び／又は殺微生物剤及び／又は除草剤としてこれらのの使用に関する。本発明は、さらに、該スピロケタール置換環状ケトエノール及び栽培植物の適合性を改善する化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。
2008531486.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2008531486.tif 000172
［式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アリール若しくはヘタリールを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、５員〜７員のケタール、チオケタール又はジチオケタール（ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルで、場合により置換されていてもよい。）を表し；
Ｄは、ＮＨ及び酸素を表し；
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化２】
2008531486.tif 000173
（ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよい、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、これらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環（ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい。）を形成している。］
で表される化合物。
【請求項２】
Ｗが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリールラジカル
【化３】
2008531486.tif 000174
2008531486.tif 000175
のうちの１つを表し（ここで、（ヘタ）アリールの場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる。）；
Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで、場合により一置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｖ２及びＶ３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子が、５員〜７員のケタール、チオケタール又はジチオケタール（ここで、これらは、さらなる酸素原子、硫黄原子又は基
【化４】
2008531486.tif 000176
で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで、場合により一置換〜四置換されていてもよい。）を表し；
Ｖ４が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−アルケニルを表すか、又は、基−ＣＯ−Ｖ５、−ＣＯ２Ｖ５、ＣＯ−ＮＨ−Ｖ５若しくはＣＯ−ＮＨ−Ｏ−Ｖ５を表し；
Ｖ５が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化５】
2008531486.tif 000177
［ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。］
のうちの１つを表し；
Ｒ１が、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１つ又は２つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい）を表し、
又は、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい、５員又は６員のヘタリール（ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ１が、ハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい、５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し；
Ｒ２が、いずれの場合もハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；
又は、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
又は、
Ｒ２が、いずれの場合もハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、ハロゲンで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｗが、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｘが、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリールラジカル
【化６】
2008531486.tif 000178
のうちの１つを表し（ここで、（ヘタ）アリールの場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる。）；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｖ２及びＶ３が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子が、５員、６員又は７員のケタール（ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化７】
2008531486.tif 000179
［ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。］
のうちの１つを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよく、また、１つ又は２つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１が、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい 。）を表し；
又は、
Ｒ１が、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１が、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、該フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１が、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニルラジカル
【化８】
2008531486.tif 000180
を表し（ここで、フェニルの場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみがフェニルを表すことができる。）；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子が、５員、６員又は７員のケタール（ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｄが、ＮＨ（１）又は 酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２が、水素を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化９】
2008531486.tif 000181
［ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。］
のうちの１つを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１が、フラニル、チエニル又はピリジル（ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ２が、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ３が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表すか、又は、一緒になって、Ｃ５−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
【化１０】
2008531486.tif 000182
を表し（ここで、この場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみが
【化１１】
2008531486.tif 000183
を表すことができる。）；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子が、５員又は６員のケタール（ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、モノクロロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し； 
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２が、水素を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基：
【化１２】
2008531486.tif 000184
のうちの１つを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、塩素で場合により一置換されていてもよい。）を表すか、又は、チエニルを表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、メチルを表し；
Ｒ６及びＲ７が、一緒になって、Ｃ５−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【化１３】
2008531486.tif 000185
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（ＩＩ）
【化１４】
2008531486.tif 000186
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキルを表す。］
で表される化合物を分子内縮合させること；
（Ｂ）  式（Ｉ−２−ａ）
【化１５】
2008531486.tif 000187
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化１６】
2008531486.tif 000188
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を分子内縮合させること；
（Ｃ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｂ）から式（Ｉ−２−ｂ）［式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合も、
（α）式（ＩＶ）
【化１７】
2008531486.tif 000189
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。］
で表される化合物と反応させること；
又は、
（β）適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）
【化１８】
2008531486.tif 000190
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物と反応させること；
（Ｄ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−２−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは酸素を表す。］で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＶＩ）
【化１９】
2008531486.tif 000191
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること；
（Ｅ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−２−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは硫黄を表す。］で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＶＩＩ）
【化２０】
2008531486.tif 000192
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること；
（Ｆ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｄ）から式（Ｉ−２−ｄ）［式中、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＶＩＩＩ）
【化２１】
2008531486.tif 000193
［式中、Ｒ３は上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化スルホニルと反応させること；
（Ｇ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−２−ｅ）［式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＩＸ）
【化２２】
2008531486.tif 000194
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。］
で表されるリン化合物と反応させること；
（Ｈ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｆ）から式（Ｉ−２−ｆ）［式中、Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、いずれの場合も、式（Ｘ）又は式（ＸＩ）
【化２３】
2008531486.tif 000195
［式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属を表し；
ｔは、数字１又は２を表し；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。］
で表される金属化合物又はアミンと反応させること；
（Ｉ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｇ）から式（Ｉ−２−ｇ）［式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合も、
（α）適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）
【化２４】
2008531486.tif 000196
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させること；
又は、
（β）適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）
【化２５】
2008531486.tif 000197
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること；
（Ｊ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１−ｇ）及び式（Ｉ−２−ａ）から式（Ｉ−２−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、式（ＸＩＶ）
【化２６】
2008531486.tif 000198
［式中、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、酸触媒の存在下、脱水条件下で、式（ＸＶ）
【化２７】
2008531486.tif 000199
［式中、Ａ及びＢは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジオールと反応させること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための組成物。
【請求項８】
有害動物、望ましくない植生、望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を作用させることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除する方法。
【請求項９】
有害動物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法。
【請求項１１】
有害動物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１２】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であり、該組合せが、成分として、
（ａ’）式（Ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群の少なくとも１種類の化合物；
を含んでいる前記組成物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル  −  ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −  ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −  ｃｆ．さらに、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −  ｃｆ．さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オ���サベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ｃｆ．さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物）、１，３−ジメチルブト−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ｃｆ．ＥＰ−Ａ−６１３６１８）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【化２８】
2008531486.tif 000200
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【化２９】
2008531486.tif 000201
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【化３０】
2008531486.tif 000202
で表される化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化３１】
2008531486.tif 000203
のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、l、２、３、４又は５を表し；
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１６は、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ１７とＲ１８は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（ここで、これらは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、２つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、これらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）を表し；
Ｒ１９は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ２０は、水素を表すか、又は、いずれの場合もヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルを表し；  Ｒ２１は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化３２】
2008531486.tif 000204
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【化３３】
2008531486.tif 000205
で表される化合物
［上記式中、
ｔは、０〜５の数字を表し；
ｖは、０〜５の数字を表し；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２４は、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ２５は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、いずれの場合もＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］。
【請求項１３】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化３４】
2008531486.tif 000206
から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１６】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項１２に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１７】
望ましくない植生を防除するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び請求項１２に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１９】
式（ＩＩ）
【化３５】
2008531486.tif 000207
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２０】
式（ＩＩＩ）
【化３６】
2008531486.tif 000208
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２１】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化３７】
2008531486.tif 000209
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２２】
式（ＸＸＩ）
【化３８】
2008531486.tif 000210
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２３】
式（ＸＸＩＩ）
【化３９】
2008531486.tif 000211
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２４】
式（ＸＶＩ’）
【化４０】
2008531486.tif 000212
［式中、
Ｑ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；
ｑは、１、２又は３を表し；
Ｒ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物及びそれらの塩。
【請求項２５】
式（ＸＶＩ’’）
【化４１】
2008531486.tif 000213
[式中、
Ｑ３及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、０、１、２又は３を表す。]
で表される化合物及びそれらの塩。
【請求項２６】
式（ＸＶＩ’’’）
【化４２】
2008531486.tif 000214
[式中、
Ｑ３及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、０、１、２又は３を表す。]
で表される化合物及びそれらの塩。
【請求項２７】
式（ＸＩＸ’）
【化４３】
2008531486.tif 000215
[式中、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、１、２又は３を表す。]
で表される化合物。
【請求項２８】
式（ＸＩＸ’’）
【化４４】
2008531486.tif 000216
[式中、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、０、１、２又は３を表す。]
で表される化合物。
【請求項２９】
式（ＸＩＸ’’’）
【化４５】
2008531486.tif 000217
[式中、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、０、１、２又は３を表す。]
で表される化合物。
【請求項３０】
式（ＸＸＩＩＩ’）
【化４６】
2008531486.tif 000218
[式中、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、１、２又は３を表す。]
で表される化合物。
【請求項３１】
式（ＸＸＩＩＩ’’）
【化４７】
2008531486.tif 000219
[式中、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、０、１、２又は３を表す。]
で表される化合物。
【請求項３２】
式（ＸＸＩＩＩ’’’）
【化４８】
2008531486.tif 000220
[式中、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、０、１、２又は３を表す。]
で表される化合物。
【請求項３３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製するための、式（ＸＩＶ）
【化４９】
2008531486.tif 000221
［式中、
Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、
【化５０】
2008531486.tif 000222
を表す。］
で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規スピロケタール置換環状ケトエノール類、これらを調製するための複数の方法、並びに、殺有害動物剤（pesticide）及び／又は除草剤及び／又は殺微生物剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、さらにまた、選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該除草剤組成物は、第１に、スピロケタール置換環状ケトエノールを含有し、第２に、作物植物の適合性を改善する化合物を含有している。
【背景技術】
【０００２】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類の薬学的特性については、従来技術において記述されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．  １５  １１２０（１９６７））。さらに、Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒとＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）は、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類を合成した。これらの化合物の生物学的活性については、これまで記述されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似した構造の化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかしながら、これらの化合物の、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用については、知られていない。非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）、及び、同様に、置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３及びＥＰ−Ａ−４４２０７７）が除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を示すことは知られている。
【０００４】
同様に、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）、及び、１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９４／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ２００４／００７４４８、ＷＯ２００４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５９６、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７及びＤＥ−Ａ−０４０３０７５３）も知られている。さらに、ケタール置換１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオン類も、ＷＯ９９／１６７４８によりよく知られており、（スピロ）−ケタール置換Ｎ−アルコキシアルコキシ置換アリールピロリジンジオン類も、ＪＰ−Ａ−１４２０５９８４及び文献（Ｉｔｏ  Ｍ．  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ６７，１２３０−１２３８，（２００３））によりよく知られている。
【０００５】
特定の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を示すことは知られている（ｃｆ．ＤＥ−Ａ−４０１４４２０）。出発物質として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン）の合成についても、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記載されている。類似した構造を有する化合物が、刊行物（Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １，  １９８５，  （８）１５６７−７６）により知られているが、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性については言及されていない。さらに、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体も、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−０６４７６３７、ＷＯ９５／２６３４５、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ２００４／０２４６８８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７及びＤＥ−Ａ−０４０３０７５３により知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、既知化合物の除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性及び／又は活性スペクトル及び／又は植物適合性（特に、作物植物に関連して）は、必ずしも満足のゆくものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、式（Ｉ）
【０００８】
【化５１】
2008531486.tif 000003
［式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アリール若しくはヘタリールを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、５員〜７員のケタール、チオケタール又はジチオケタール（ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルで、場合により置換されていてもよい。）を表し；
Ｄは、ＮＨ及び酸素を表し；
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【０００９】
【化５２】
2008531486.tif 000004
（ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよい、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、これらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環（ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい。）を形成している。］
で表される新規化合物を提供する。
【００１０】
とりわけ、置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、光学異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、これらの調製及び使用、並びに、これらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、以下の記載では、簡単にすることを目的として、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及するが、これは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。
【００１１】
ＤとしてのＮＨ（１）及びＤとしてのＯ（２）を組み入れることにより、以下の主要な構造（Ｉ−１）及び構造（Ｉ−２）が得られる。
【００１２】
【化５３】
2008531486.tif 000005
ここで、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。
【００１３】
Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を組み入れることにより、ＤがＮＨ（１）を表す場合、以下の主要な構造（Ｉ−１−ａ）〜構造（Ｉ−１−ｇ）が得られる。
【００１４】
【化５４】
2008531486.tif 000006
2008531486.tif 000007
2008531486.tif 000008
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００１５】
Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を組み入れることにより、ＤがＯ（２）を表す場合、以下の主要な構造（Ｉ−２−ａ）〜構造（Ｉ−２−ｇ）が得られる。
【００１６】
【化５５】
2008531486.tif 000009
2008531486.tif 000010
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００１７】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物が、下記調製方法によって得られるということが見いだされた。
【００１８】
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【００１９】
【化５６】
2008531486.tif 000011
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（ＩＩ）
【００２０】
【化５７】
2008531486.tif 000012
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
で表される化合物を分子内縮合させれば得られる。
【００２１】
（Ｂ）  さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００２２】
【化５８】
2008531486.tif 000013
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化５９】
2008531486.tif 000014
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を分子内縮合させれば得られるということも見いだされた。
【００２４】
さらに、以下のことも見いだされた：
（Ｃ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｂ）〜式（Ｉ−２−ｂ）［式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合も、
（α）式（ＩＶ）
【００２５】
【化６０】
2008531486.tif 000015
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表される化合物と反応させるか；
又は、
（β）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）
【００２６】
【化６１】
2008531486.tif 000016
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば、得られる；
（Ｄ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−２−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは酸素を表す。］で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＶＩ）
【００２７】
【化６２】
2008531486.tif 000017
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られる；
（Ｅ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−２−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは硫黄を表す］で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＶＩＩ）
【００２８】
【化６３】
2008531486.tif 000018
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られる；
（Ｆ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｄ）〜式（Ｉ−２−ｄ）［式中、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＶＩＩＩ）
【００２９】
【化６４】
2008531486.tif 000019
［式中、Ｒ３は上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られる；
（Ｇ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−２−ｅ）［式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式（ＩＸ）
【００３０】
【化６５】
2008531486.tif 000020
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表されるリン化合物と反応させれば得られる；
（Ｈ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｆ）〜式（Ｉ−２−ｆ）［式中、Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、いずれの場合も、式（Ｘ）又は式（ＸＩ）
【００３１】
【化６６】
2008531486.tif 000021
［式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し；
ｔは、数字１又は２を表し；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。］
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られる；
（Ｉ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｇ）〜式（Ｉ−２−ｇ）［式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合も、
（α）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）
【００３２】
【化６７】
2008531486.tif 000022
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか；
又は、
（β）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）
【００３３】
【化６８】
2008531486.tif 000023
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば、得られる；
（Ｊ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１−ｇ）及び式（Ｉ−２−ａ）〜式（Ｉ−２−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物は、式（ＸＩＶ）
【００３４】
【化６９】
2008531486.tif 000024
［式中、
Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、
【００３５】
【化７０】
2008531486.tif 000025
を表す。］
で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、酸触媒の存在下、脱水条件下で、例えば、式（ＸＶ）
【００３６】
【化７１】
2008531486.tif 000026
［式中、Ａ及びＢは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジオールと反応させれば得られる。
【００３７】
式（Ｉ−ａ）で表される下記化合物は、１９９４年に、ＥＰ  ５９６２９８についての欧州特許審査に関連して開示された。
【００３８】
【化７２】
2008531486.tif 000027
【００３９】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物が、殺有害動物剤（pesticide）として、好ましくは、殺虫剤（insecticide）及び／又は殺ダニ剤及び／又は殺菌剤及び／又は除草剤として、優れた活性を有しており、また、付加的に、多くの場合、植物（特に、作物植物）との高い適合性を示すということが見いだされた。
【００４０】
驚くべきことに、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用したときに、特定の置換環状ケトエノール類は、作物植物に対する損傷を防止する上で非常に有効であり、且つ、有用な作物植物（例えば、禾穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲の活性を有する組合せ生成物として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
【００４１】
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、
（ａ’）式（Ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群の少なくとも１種類の化合物；
を含んでいる：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル  −  ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −  ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −  ｃｆ．さらに、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −  ｃｆ．さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オ���サベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ｃｆ．さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物）、１，３−ジメチルブト−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ｃｆ．さらに、ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ｃｆ．ＥＰ−Ａ−６１３６１８）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【００４２】
【化７３】
2008531486.tif 000028
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【００４３】
【化７４】
2008531486.tif 000029
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【００４４】
【化７５】
2008531486.tif 000030
で表される化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【００４５】
【化７６】
2008531486.tif 000031
のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、l、２、３、４又は５を表し；
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１６は、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ１７とＲ１８は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（ここで、これらは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、２つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、これらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）を表し；
Ｒ１９は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ２０は、水素を表すか、又は、いずれの場合もヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルを表し；  Ｒ２１は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【００４６】
【化７７】
2008531486.tif 000032
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【００４７】
【化７８】
2008531486.tif 000033
で表される化合物
［上記式中、
ｔは、０〜５の数字を表し；
ｖは、０〜５の数字を表し；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２４は、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ２５は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、いずれの場合もＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４８】
本発明の化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。上記及び下記で記載されている式において挙げられている好ましい置換基又はラジカルの好ましい範囲について、以下に例示する。
【００４９】
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリールラジカル
【００５０】
【化７９】
2008531486.tif 000034
2008531486.tif 000035
のうちの１つを表し（ここで、（ヘタ）アリールの場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる。）；
Ｖ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで、場合により一置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｖ２及びＶ３は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、５員〜７員のケタール、チオケタール又はジチオケタール（ここで、これらは、さらなる酸素原子、硫黄原子又は基
【００５１】
【化８０】
2008531486.tif 000036
で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで、場合により一置換〜四置換されていてもよい。）を表し；
Ｖ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−アルケニルを表すか、又は、基−ＣＯ−Ｖ５、−ＣＯ２Ｖ５、ＣＯ−ＮＨ−Ｖ５若しくはＣＯ−ＮＨ−Ｏ−Ｖ５を表し；
Ｖ５は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｄは、好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【００５２】
【化８１】
2008531486.tif 000037
［ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。］
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１つ又は２つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリール（ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し；
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；
又は、
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
又は、
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００５３】
好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００５４】
Ｗは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリールラジカル
【００５５】
【化８２】
2008531486.tif 000038
のうちの１つを表し（ここで、（ヘタ）アリールの場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる。）；
Ｖ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｖ２及びＶ３は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、５員、６員又は７員のケタール（ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
Ｄは、特に好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【００５６】
【化８３】
2008531486.tif 000039
［ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。］
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよく、また、１つ又は２つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、該フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ３は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００５７】
特に好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【００５８】
Ｗは、特に極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘは、特に極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し；
Ｙ及びＺは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニルラジカル
【００５９】
【化８４】
2008531486.tif 000040
を表し（ここで、フェニルの場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみがフェニルを表すことができる。）；
Ｖ１は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、５員、６員又は７員のケタール（ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｄは、特に極めて好ましくは、ＮＨ（１）又は 酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２は、特に極めて好ましくは、水素を表し；
Ｇは、特に極めて好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【００６０】
【化８５】
2008531486.tif 000041
［ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。］
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、フラニル、チエニル又はピリジル（ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２は、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ２は、特に極めて好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
又は、
Ｒ２は、特に極めて好ましくは、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ３は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表すか、又は、一緒になって、Ｃ５−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００６１】
Ｗは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｘは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｙ及びＺは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
【００６２】
【化８６】
2008531486.tif 000042
を表し（ここで、この場合、ラジカルＹ又はＺの一方のみが
【００６３】
【化８７】
2008531486.tif 000043
を表すことができる。）；
但し、Ｘ及びＹがメチルを表す場合、ラジカルＷ又はＺの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず；
Ａ及びＢならびにこれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、５員又は６員のケタール（ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、モノクロロメチル又はメトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。）を表し； 
Ｄは、とりわけ好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し；
Ｑ１及びＱ２は、とりわけ好ましくは、水素を表し；
Ｇは、とりわけ好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基：
【００６４】
【化８８】
2008531486.tif 000044
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
又は、
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、塩素で場合により一置換されていてもよい）を表すか、又は、チエニルを表し；
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、メチルを表し；
Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、とりわけ好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００６５】
上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組合せを包含する。これらは、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
【００６６】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は好ましい。
【００６７】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
【００６８】
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は特に極めて好ましい。
【００６９】
本発明によれば、上記でとりわけ好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物はとりわけ好ましい。
【００７０】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物は、重要である。
【００７１】
式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、フェニル環は、３回置換されているのが重要であり、その結果、以下の置換パターンとなる：２，４，６−置換、２，４，５−置換又は２，５，６−置換。さらに、式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、フェニル環は、４回置換されているのも重要であり、その結果、以下の置換パターンとなる：２，４，５，６−置換。式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、フェニル環は、２回置換されているのも重要である（２，５位）。式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、フェニル環は、１置換されているのも重要である（オルト位）。残りの置換基Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、本明細書中で定義されているとおりである。
【００７２】
さらにまた、該フェニル環が２，４位で置換されている式（Ｉ−１）の化合物の場合、置換基Ｇは、群（ｂ）を表すのが重要であり、さらに、群（ｃ）又は群（ｄ）又は群（ｅ）又は群（ｆ）又は群（ｇ）を表すのも重要である。この場合、Ｇは、とりわけ、群（ａ）、群（ｂ）又は群（ｃ）を表す。残りの置換基Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、本明細書中で定義されているとおりである。さらにまた、該フェニル環が２，４位で置換されている式（Ｉ−１）の化合物の場合、置換基Ａ及びＢは、スピロ環の３’位に存在していることが重要である。さらにまた、該フェニル環が２，４位で置換されている式（Ｉ−１）の化合物の場合、置換基Ａ及びＢは、スピロ環の４’位に存在していることが重要である。
【００７３】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素ラジカル又は不飽和炭化水素ラジカル（ここで、これらは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する。）は、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
【００７４】
特に別途示されていない限り、場合により置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【００７５】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【００７６】
【表１】
2008531486.tif 000045
2008531486.tif 000046
2008531486.tif 000047
2008531486.tif 000048
【００７７】
表２：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ−
【００７８】
表３：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｏ−
【００７９】
表４：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−
【００８０】
表５：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−（ＣＨ２）２−Ｏ−
【００８１】
表６：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【００８２】
表７：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−
【００８３】
表８：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。
【００８４】
【化８９】
2008531486.tif 000049
【００８５】
表９：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−
【００８６】
表１０：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【００８７】
表１１：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【００８８】
表１２：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−
【００８９】
表１３：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−（ＣＨ２）２−Ｏ−
【００９０】
表１４：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【００９１】
表１５：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−
【００９２】
表１６：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１で示されているとおりである。
【００９３】
【化９０】
2008531486.tif 000050
【００９４】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式（Ｉ−２−ａ）で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【００９５】
【表２】
2008531486.tif 000051
2008531486.tif 000052
2008531486.tif 000053
2008531486.tif 000054
【００９６】
表１８：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【００９７】
表１９：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【００９８】
表２０：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−
【００９９】
表２１：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−（ＣＨ２）２−Ｏ−
【０１００】
表２２：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【０１０１】
表２３：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝４’−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−
【０１０２】
表２４：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。
【０１０３】
【化９１】
2008531486.tif 000055
【０１０４】
表２５：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−
【０１０５】
表２６：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【０１０６】
表２７：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【０１０７】
表２８：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−
【０１０８】
表２９：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。  Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−（ＣＨ２）２−Ｏ−
【０１０９】
表３０：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−Ｏ− 
【０１１０】
表３１：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。
Ａ−Ｂ＝３’−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−
【０１１１】
表３２：
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１７で示されているとおりである。
【０１１２】
【化９２】
2008531486.tif 000056
【０１１３】
式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）及び式（ＩＩｅ）で表される作物植物の適合性を改善する化合物（「除草剤薬害軽減剤（herbicide safener）」）に関連して上記で挙げた基の好ましい定義について、以下に記載する。
【０１１４】
ｍは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４の数を表す。
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【０１１５】
【化９３】
2008531486.tif 000057
のうちの１つを表す。
ｎは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
Ａ２は、好ましくは、いずれの場合もメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルで場合により置換されていてもよい、メチレン又はエチレンを表す。
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
Ｒ１６は、好ましくは、いずれの場合もフッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素及び／若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルで場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素及び／若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ１７と一緒になって、ラジカル−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（ここで、これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、２つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、これらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）のうちの１つを表す。
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表すか、又は、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルを表す。
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び／若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
ｔは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
ｖは、好ましくは、数字０、１、２又は３を表す。
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、はＲ２５と一緒になって、いずれの場合もメチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよい、ブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１１６】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩａ）で表される化合物の例を記載する。
【０１１７】
【表３】
2008531486.tif 000058
2008531486.tif 000059
2008531486.tif 000060
【０１１８】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｂ）で表される化合物の例を記載する。
【０１１９】
【化９４】
2008531486.tif 000061
【０１２０】
【表４】
2008531486.tif 000062
2008531486.tif 000063
【０１２１】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｃ）で表される化合物の例を記載する。
【０１２２】
【化９５】
2008531486.tif 000064
【０１２３】
【表５】
2008531486.tif 000065
2008531486.tif 000066
【０１２４】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｄ）で表される化合物の例を記載する。
【０１２５】
【化９６】
2008531486.tif 000067
【０１２６】
【表６】
2008531486.tif 000068
2008531486.tif 000069
【０１２７】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｅ）で表される化合物の例を記載する。
【０１２８】
【化９７】
2008531486.tif 000070
【０１２９】
【表７】
2008531486.tif 000071
【０１３０】
作物植物の適合性を改善する化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピレート、並びに、化合物ＩＩｅ−５及び化合物ＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【０１３１】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４，  ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７）。
【０１３２】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＥＰ−Ａ−１９１７３６）。
【０１３３】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＤＥ−Ａ−２２１８０９７，  ＤＥ−Ａ−２３５０５４７）。
【０１３４】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０）。
【０１３５】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７）。
【０１３６】
いずれの場合も式（Ｉ）で表される１種類の活性化合物と上記で示した薬害軽減剤のうちの１種類を含んでいる、本発明の選択的除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。
【０１３７】
【表８】
2008531486.tif 000072
2008531486.tif 000073
2008531486.tif 000074
2008531486.tif 000075
【０１３８】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）で表される化合物と上記群（ｂ’）の薬害軽減剤（解毒剤）からなる、上記で定義した活性化合物の組合せに対して、有用な植物が極めて良好な耐性を示すとともに、該組合せは、高い除草活性を有しており、様々な作物（特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネ）において使用して、雑草を選択的に防除することが可能であるということが見いだされた。
【０１３９】
これに関連して、作物植物に対する除草剤の損傷作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、とりわけ上記群（ｂ’）の化合物が、作物植物に対する置換環状ケトエノール類の損傷作用を（殆ど完全に）補償するのに適していながら、同時に、雑草に対する除草活性に重大な悪影響を全く及ぼすことがないということは、驚くべきものであるとおもわれる。
【０１４０】
作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに対して優しい処理ということに特に関連して、群（ｂ’）のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。
【０１４１】
例えば、調製方法（Ａ）に従い、出発物質として、Ｎ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−４，４’−プロピレンジオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１４２】
【化９８】
2008531486.tif 000076
【０１４３】
例えば、調製方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［（２−クロロ−６−メチル）フェニルアセチル］−１−ヒドロキシ−４，４’−エチレンジオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１４４】
【化９９】
2008531486.tif 000077
【０１４５】
例えば、調製方法（Ｃα）に従い、出発物質として、８，８’−エチレンジオキシ−３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１４６】
【化１００】
2008531486.tif 000078
【０１４７】
例えば、調製方法（Ｃ）（変形態様β）に従い、出発物質として、８．８’−プロピレンジオキシ−３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−１−オキサスピロ−［４，５］−デカン−２，４−ジオン及び無水酢酸を使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１４８】
【化１０１】
2008531486.tif 000079
【０１４９】
例えば、調製方法（Ｄ）に従い、出発物質として、８，８’−プロピレンジオキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１５０】
【化１０２】
2008531486.tif 000080
【０１５１】
例えば、調製方法（Ｅ）に従い、出発物質として、８，８’−エチレンジオキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを使用する場合、該反応の経過は以下のように表すことができる。
【０１５２】
【化１０３】
2008531486.tif 000081
【０１５３】
例えば、調製方法（Ｆ）に従い、出発物質として、８，８’−プロピレンジオキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１５４】
【化１０４】
2008531486.tif 000082
【０１５５】
例えば、調製方法（Ｇ）に従い、出発物質として、８，８’−プロピレンジオキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１５６】
【化１０５】
2008531486.tif 000083
【０１５７】
例えば、調製方法（Ｈ）に従い、成分として、８，８’−エチレンジオキシ−３−［（２，３，４，６−テトラメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１５８】
【化１０６】
2008531486.tif 000084
【０１５９】
例えば、調製方法（Ｉ）（変形態様α）に従い、出発物質として、８，８’−エチレンジオキシ−３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びエチルイソシアネートを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１６０】
【化１０７】
2008531486.tif 000085
【０１６１】
例えば、調製方法（Ｉ）（変形態様β）に従い、出発物質として、８，８’−エチレンジオキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１６２】
【化１０８】
2008531486.tif 000086
【０１６３】
本発明の調製方法（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
【０１６４】
【化１０９】
2008531486.tif 000087
［Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は新規である。
【０１６５】
式（ＩＩ）で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＶＩ）
【０１６６】
【化１１０】
2008531486.tif 000088
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＶＩＩ）
【０１６７】
【化１１１】
2008531486.tif 000089
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３）；  Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８）；
又は、
式（ＸＶＩＩＩ）
【０１６８】
【化１１２】
2008531486.tif 000090
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）  １５６８（１９６８））。
【０１６９】
式（ＸＶＩＩＩ）
【０１７０】
【化１１３】
2008531486.tif 000091
［式中、式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０１７１】
式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．５０５）に従い、例えば、式（ＸＩＸ）：
【０１７２】
【化１１４】
2008531486.tif 000092
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表される１−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、式（ＸＶＩＩ）
【０１７３】
【化１１５】
2008531486.tif 000093
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる。
【０１７４】
式（ＸＶＩＩ）で表される化合物の一部は知られており、及び／又は、これらは、最初に引用した特許公開に記載されている既知調製方法によって調製することができる。
【０１７５】
式（ＸＶＩ）及び式（ＸＩＸ）で表される化合物の一部は新規であり、これらは、既知調製方法により調製することができる（例えば、以下を参照されたい：Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，  ｐｐ．１１−２２，  ２３−２７（１９７０）；  Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，  Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ４３７２（１９６１）；  Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，  Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，  Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．  ５３，  ３３３９（１９７５））。
【０１７６】
さらに、上記調製方法（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）
【０１７７】
【化１１６】
2008531486.tif 000094
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される出発物質は、式（ＸＸ）
【０１７８】
【化１１７】
2008531486.tif 000095
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表される１−アミノシクロヘキサンカルボニトリルを、式（ＸＶＩＩ）
【０１７９】
【化１１８】
2008531486.tif 000096
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式（ＸＸＩ）
【０１８０】
【化１１９】
2008531486.tif 000097
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を生成させ、次いで、これらの化合物を酸性加アルコール分解に付すことにより調製することができる。
【０１８１】
式（ＸＸＩ）で表される化合物も、同様に、新規である。式（ＸＸ）で表される化合物の一部は新規であり、例えば、ＥＰ−Ａ−５９５１３０に記載されているのと同様にして、調製することができる。
【０１８２】
本発明の調製方法（Ｂ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ）
【０１８３】
【化１２０】
2008531486.tif 000098
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０１８４】
これらは、原理上は知られている方法によって、容易に調製することができる。
【０１８５】
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＩＩ）
【０１８６】
【化１２１】
2008531486.tif 000099
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステルを、式（ＸＶＩＩ）
【０１８７】
【化１２２】
2008531486.tif 000100
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３））。
【０１８８】
式（ＸＸＩＩ）で表される１−ヒドロキシ−３−アルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは、新規である。これらは、例えば、Ｐｉｎｎｅｒに従い、例えば、置換１−ヒドロキシ−４，４’−アルキリデニルジオキシシクロヘキサンカルボニトリルを酸の存在下でアルコールと反応させ、形成された１−ヒドロキシ−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エステル（これは、ＷＯ９９／１６７４８（Ｅｘ．ＸＸＩ−１）により既知である）を、ジオールを用いて再度ケタール化すれば得られる。該シアノヒドリンは、例えば、４，４’−アルキリデニルジオキシシクロヘキサン−１−オンをシアン化水素酸と反応させれば得られる（ＷＯ９９／１６７４８を参照されたい。）。
【０１８９】
本発明の調製方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）及び（Ｊ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（ＩＶ）で表される酸ハロゲン化物、式（Ｖ）で表されるカルボン酸無水物、式（ＶＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）で表される塩化スルホニル、式（ＩＸ）で表されるリン化合物、式（Ｘ）及び式（ＸＩ）で表される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＩＩ）で表されるイソシアネート、式（ＸＩＩＩ）で表される塩化カルバモイル、並びに、式（ＸＶ）で表されるジオールは、有機化学又は無機化学の一般に知られている化合物である。式（ＸＩＶ）で表される化合物の一部は、ＷＯ９９／１６７４８により知られている。
【０１９０】
さらに、式（ＸＶＩＩ）で表される化合物は、最初に引用した特許出願により知られている、及び／又は、これらは、その特許出願に記載されている方法で調製することができる。
【０１９１】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０１９２】
本発明の調製方法（Ａ）で使用するのに適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０１９３】
本発明の調製方法（Ａ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども使用することが可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども使用することが可能である。
【０１９４】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７５℃〜２００℃の温度、好ましくは、−５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０１９５】
本発明の調製方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０１９６】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、等モル量から約２倍モル量までで使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０１９７】
調製方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることを特徴とする。
【０１９８】
本発明の調製方法（Ｂ）で使用するのに適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０１９９】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども使用することが可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども使用することが可能である。
【０２００】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７５℃〜２００℃の温度、好ましくは、−５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０２０１】
本発明の調製方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２０２】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、等モル量から約２倍モル量までで使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０２０３】
調製方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＶ）で表されるハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０２０４】
本発明の調製方法（Ｃα）に適する希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物は加水分解安定性を有しているので、該反応は水の存在下でも実施可能である。
【０２０５】
本発明の調製方法（Ｃα）による反応に適した酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０２０６】
本発明の調製方法（Ｃα）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０２０７】
本発明の調製方法（Ｃα）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質及び式（ＩＶ）で表されるハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２０８】
調製方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）で表されるカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０２０９】
本発明の調製方法（Ｃβ）で使用するのに適する希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。なお、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０２１０】
調製方法（Ｃβ）において、適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
【０２１１】
本発明の調製方法（Ｃβ）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０２１２】
本発明の調製方法（Ｃβ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質及び式（Ｖ）で表されるカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２１３】
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０２１４】
該調製方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０２１５】
本発明の調製方法（Ｄ）に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０２１６】
本発明の調製方法（Ｄ）で使用するのに適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【０２１７】
本発明の調製方法（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該反応温度は、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０２１８】
本発明の調製方法（Ｄ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２１９】
本発明の調製方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質及び式（ＶＩ）で表される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、減圧下に希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０２２０】
本発明の調製方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０２２１】
調製方法（Ｅ）においては、０℃〜１２０℃、好ましくは、２０℃〜６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを用いる。
【０２２２】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【０２２３】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【０２２４】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２２５】
調製方法（Ｅ）で使用するのに適する塩基は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは重炭酸塩、又は、窒素塩基を使用する。例として、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【０２２６】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２２７】
本発明の調製方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０２２８】
調製方法（Ｆ）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩＩＩ）で表される塩化スルホニルを反応させる。
【０２２９】
調製方法（Ｆ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０２３０】
適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。
【０２３１】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【０２３２】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２３３】
酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【０２３４】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２３５】
本発明の調製方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）で表されるリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０２３６】
調製方法（Ｇ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−２−ｅ）で表される化合物を得るために、−４０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）の１モル当たり、１〜２ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．３ｍｏｌの式（ＩＸ）で表されるリン化合物を用いる。
【０２３７】
調製方法（Ｇ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０２３８】
適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２３９】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０２４０】
適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンなどを挙げることができる。
【０２４１】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。最終生成物は、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、「初期蒸留（incipient distillation）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）により精製する。
【０２４２】
調製方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（Ｘ）で表される金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＩ）で表されるアミンと反応させることを特徴とする。
【０２４３】
本発明の調製方法（Ｈ）で使用するのに適する希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。本発明の調製方法（Ｈ）は、一般に、大気圧下で実施する。反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０２４４】
本発明の調製方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合も、（Ｉα）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とするか、又は、（Ｉβ）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０２４５】
調製方法（Ｉα）においては、０℃〜１００℃、好ましくは、２０℃〜５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＩ）で表されるイソシアネートを用いる。
【０２４６】
調製方法（Ｉα）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０２４７】
適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。
【０２４８】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているのは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。
【０２４９】
反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０２５０】
調製方法（Ｉβ）においては、０℃〜１５０℃、好ましくは、２０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＩＩ）で表される塩化カルバモイルを用いる。
【０２５１】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【０２５２】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０２５３】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。  酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどであり得る。
【０２５４】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２５５】
調製方法（Ｊ）においては、−５０℃〜２５０℃、好ましくは、０℃〜１５０℃で、出発物質（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）又は（１−２−ａ）〜（１−２−ｇ）の１モル当たり、最大で５０ｍｏｌまで、好ましくは、１〜１０ｍｏｌの式（ＸＶＩ）で表されるジオールを用いる。
【０２５６】
適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類などである。
【０２５７】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているのは、極めて有利には、酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、濃硫酸、及び、さらに、ルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素エーテラートなどである。
【０２５８】
反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０２５９】
脱水条件は、共沸的に水を除去することにより、及び、適切な脱水剤、例えば、オルトホルメート類、ジメトキシプロパンや、さらに、モレキュラーシーブなどを添加することにより、その両方で達成可能である。
【０２６０】
後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２６１】
植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、同時に、環境に対しても充分に許容される、該活性化合物／活性化合物組合せは、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質（materials）の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する有害動物、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫（pest）としては、以下のものを挙げることができる。
【０２６２】
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）。
【０２６３】
クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）。
【０２６４】
ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）。
【０２６５】
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）。
【０２６６】
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミギドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレモトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）。
【０２６７】
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
【０２６８】
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
【０２６９】
ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）。
【０２７０】
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポドスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリロミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
【０２７１】
マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）。
【０２７２】
ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストロキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【０２７３】
さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。
【０２７４】
ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリア属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・イクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サフルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）。
【０２７５】
ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラゲホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コクス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコクス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコクス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオ���ズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属種（Planococcus spp.）、プロトプルブナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコクス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマヌス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフルム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）。
【０２７６】
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）。
【０２７７】
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【０２７８】
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。
【０２７９】
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギアセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエフニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ニビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）。
【０２８０】
バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
【０２８１】
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
【０２８２】
コムカデ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）。
【０２８３】
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）。
【０２８４】
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。
【０２８５】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。
【０２８６】
適切な場合には、本発明の化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbicide）として、例えば、殺菌剤（ftuigicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２８７】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２８８】
該活性化合物／活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２８９】
該活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusts）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０２９０】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物／活性化合物組合せを増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより調製することができる。
【０２９１】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０２９２】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、又は、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、又は、タンパク質加水分解物なども適しており；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０２９３】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末若しくは顆粒若しくはラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０２９４】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２９５】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０２９６】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又はセミオケミカルなどの別の活性化合物と混合された状態で、それらの市販されている製剤中に存在させることが可能であり、さらに、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることが可能である。
【０２９７】
混合相手として適切な化合物は、例えば、以下のとおりである。
【０２９８】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール； ８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾクソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェンアミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ；フルオロイミド（fluoromide）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン���ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チウラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム（monopotassium carbonate）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム（sodium tetrathiocarbonate）；並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０２９９】
殺細菌剤：
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び別の銅調製物。
【０３００】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１  カーバメート系、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
１．２  有機リン酸エステル系、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
２．  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１  ピレスロイド系、
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ  シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））；
ＤＤＴ；
２．２  オキサジアジン系、
例えば、インドキサカルブ；
２．３  セミカルバゾン系、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ  ３２０１）；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル系、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン系、
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素系、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
５．２  フィプロール系、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール；
塩化物チャンネル活性化剤
６．１  メクチン系、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１  ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
９．１  ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
９．２  ブプロフェジン；
９．３  シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１  ジアフェンチウロン；
１０．２  有機スズ系、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
１１．１  ピロール系、
例えば、クロルフェナピル；
１１．２  ジニトロフェノール系、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
電子伝達阻害薬
１２．１  Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
以下の群の電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；及び、さらに
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
１２．２  Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
ロテノン；
１２．３  Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂肪生合成阻害薬
１４．１  テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン；
１４．２  テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
リアノジン受容体エフェクター
１８．１  安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
１８．２  アントラニルアミド系
例えば、ＤＰＸ  Ｅ２  Ｙ４５；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
例えば、アザジラクチン、バシルス属各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属各種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属各種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２１．１  燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
２１．２  摂食阻害薬、
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
２１．３  ダニ成長阻害薬、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
２１．４
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【０３０１】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、セミオケミカルとの混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用剤との混合物も可能である。
【０３０２】
市販されている製剤中の殺虫剤として、及び、それらの製剤を用いて調製した使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらに、協力剤との混合物の形態で存在させることもできる。協力剤は、該活性化合物の活性を増大させる化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０３０３】
市販されている製剤中の殺虫剤として、及び、それらの製剤を用いて調製した使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらに、抑制剤（inhibitor）との混合物の形態で存在させることもできる。ここで、抑制剤は、施用後に、当該植物の周辺又は当該植物の部分の表面又は当該植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０３０４】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％であることができる。
【０３０５】
施用は、その使用形態に合うように適合させた慣習的な方法で行う。
【０３０６】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種又は植物変種（plant varieties）及び慣習的な生物学的育種法（例えば、交雑又はプロトプラスト融合など）により得られた植物品種（plant cultivars）、並びに、それら変種及び品種の部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた組換え方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetically modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【０３０７】
本発明により処理するのが特に好ましい植物は、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により品種改良された、新しい形質を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０３０８】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用し得る物質及び組成物の活性の増大、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵特性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を実際に超えるものである。
【０３０９】
本発明により処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（組換え方法により得られたもの）には、有利で有益な特定の形質を植物に付与する遺伝物質を組換え的修飾方法により与えられた全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵特性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質の特に言及しなければならないさらに別の例は、有害動物及び有害微生物（microbial pest）に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。そのようなトランスジェニック植物の挙げることができる例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する、植物内で形成されている毒素による植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物内で生成される毒素による植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。特に重要な別の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、いずれの場合も、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができる。除草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができる。同様に、除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で市販されている変種などを挙げることができる。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有しているか又は今後開発される遺伝形質を有し、将来開発又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０３１０】
上記で挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物又は活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要であり得る。
【０３１１】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害動物に対してのみではなく、マダニ類（ixodid ticks）、ヒメダニ類（argasid ticks）、疥癬ダニ類（scab mites）、ツツガムシ類（trombi-culid mites）、ハエ類（刺咬性（stinging）及び舐性（sucking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（hair lice）、ハジラミ類（bird lice）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生生物（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３１２】
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）。
【０３１３】
マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）。
【０３１４】
ハエ目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、及び、メロファグス属種（Melophagus spp.）。
【０３１５】
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.）、及び、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）。
【０３１６】
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、及び、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）。
【０３１７】
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、及び、スペラ属種（Supella spp.）。
【０３１８】
アカリア亜綱（Acaria（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バロア属種（Varroa spp.）。
【０３１９】
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、及び、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。
【０３２０】
本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業用家畜（agricultural livestock）を襲う節足動物、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類（domestic animal）を襲う節足動物、並びに、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物を襲う節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡率が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な動物の飼育が可能となる。
【０３２１】
獣医学の分野において、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤（drink）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬（boli）、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬若しくは薬浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（dusting）の形態で経皮投与することにより、並びに、活性化合物を含有する成形物（例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置など）を用いて、使用する。
【０３２２】
家畜、家禽及びペット（domestic animal）などに投与する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３２３】
さらに、本発明の化合物／活性化合物組合せは、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０３２４】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
【０３２５】
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリポトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）。
【０３２６】
ハサミムシ類（dermapterans）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）。
【０３２７】
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）。
【０３２８】
シミ類（bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０３２９】
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、合成材料、膠、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び木材製品（timber product）、並びに、塗料などの、非生体材料を意味するものと理解される。
【０３３０】
昆虫による攻撃に対して保護すべき材料は、極めて特に好ましくは、木材及び木材製品である。
【０３３１】
本発明の組成物又はそのような組成物を含有する混合物によって保護することができる木材及び木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓及びドア、合板、パーティクルボード、建具類、又は、住宅建設若しくは建具において極めて一般的に使用される木材製品などを意味するものと理解される。
【０３３２】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用することが可能であり、又は、濃厚物の形態で使用することが可能であり、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤若しくはペースト剤などの概して慣習的な製剤の形態で使用することが可能である。
【０３３３】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を、少なくとも１種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、着色剤と顔料、及び別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【０３３４】
木材及び木製材料を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、０．０００１〜９５重量％、特に、０．００１〜６０重量％の濃度で含有する。
【０３３５】
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な施用量は、使用に際して、いずれの場合も一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、０．０００１〜２０重量％、好ましくは、０．００１〜１０重量％の活性化合物を使用すれば充分である。
【０３３６】
使用する溶媒及び／又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、低揮発性の油性（oily）若しくは油様（oil-type）の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０３３７】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。低揮発性で水不溶性のそのような油性及び油様の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０３３８】
有利に使用される物質は、１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃〜２８０℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族物質、並びに、テレビン精油（essence of terpentine）などである。
【０３３９】
好ましい実施形態では、１８０℃〜２１０℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、１８０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び／又は、スピンドル油、及び／又は、モノクロロナフタレン（好ましくは、α−モノクロロナフタレン）を使用する。
【０３４０】
３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤／殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【０３４１】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物の一部又は脂肪族の極性有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物を置き換える。使用するのが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル及びエステルなどである。
【０３４２】
本発明の範囲内で使用される有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び／又は、使用する有機化学的溶媒に溶解可能であるか若しくは分散可能であるか若しくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油（binding drying oil）、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン／クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油、並びに／又は、乾性油、並びに／又は、天然及び／若しくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又はそれらを含んでなる結合剤である。
【０３４３】
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。瀝青又は瀝青質物質も、１０重量％以下の量で、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気マスキング剤及び阻害剤又は腐食防止剤なども使用することができる。
【０３４４】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明により使用するのが好ましいのは、４５重量％を超える含油量、好ましくは、５０〜６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂である。
【０３４５】
上記結合剤の一部又は全てを、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発を防止し、結晶化又は沈澱も防止することを目的としている。それらは、好ましくは、上記結合剤の０．０１％〜３０％（使用する結合剤を１００％とする）と置き換える。
【０３４６】
上記可塑剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、ｐ−トルエンスルホン酸エステルに由来するものである。
【０３４７】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル（例えば、ポリビニルメチルエーテルなど）又はケトン（例えば、ベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンなど）に基づくものである。
【０３４８】
さらにまた、水（適切な場合には、上記で記載した１種類以上の有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水）も、溶媒又は稀釈剤として特に適している。
【０３４９】
特に効果的な木材の保護は、大規模の工業的な含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって達成される。
【０３５０】
適切な場合には、即時使用可能な組成物（ready-to-use composition）には、別の殺虫剤も付加的に含有させることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も付加的に含有させることができる。
【０３５１】
混合可能な適する付加的成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、明らかに本出願の一部分である。
【０３５２】
混合可能な特に好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、及び、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどである。
【０３５３】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３５４】
カンザシゴカイ（Serpulidae）などの固着性の貧毛類（Oligochaeta）による付着物、並びに、様々なエボシガイ種（Lepas）及びミョウガガイ種（Scalpellum）などのレダモルファ群（Ledamorpha）（エボシガイ）の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種（Balanus）又はポリシペス種（Pollicipes）などのフジツボ群（Balanomorpha）（フジツボ）の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【０３５５】
例えばシオミドロ属種（Ectocarpus sp.）及びイギス属種（Ceramium sp.）などの藻類による付着物のほかに、一般名フジツボ目（Cirripedia）（蔓脚類の甲殻類（cirriped crustaceans））に分類される固着性のエントモストラカ群（Entomostraca）による付着物は、特に重要である。
【０３５６】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚作用を有することが見いだされた。
【０３５７】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル（ビスピリジン）ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅並びにハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
【０３５８】
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントには、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は別の汚れ止め活性化合物を含有させることができる。
【０３５９】
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである：
殺藻剤、例えば、２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、及び、テルブトリン；
殺菌剤、例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類（例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール）；
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、及び、トリメタカルブ；Ｆｅキレート；
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、及び、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３６０】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、０．００１〜５０重量％の濃度、特に、０．０１〜２０重量％の濃度で含有する。
【０３６１】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、文献（Ｕｎｇｅｒｅｒ，  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｄ．  １９８５，  ３７，  ７３０−７３２  及び  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，  Ｎｏｙｅｓ，  Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，  １９７３）に記載されている成分を含有する。
【０３６２】
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【０３６３】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（特に水系）中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム（chlorine rubber）、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
【０３６４】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は染料を含有し、その際、これらは、好ましくは、海水に不溶性である。ペイントには、さらに、ロジンなどの物質を含有させて、該活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有させてもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型（self-polishing）汚れ止め系に組み入れてもよい。
【０３６５】
本発明の活性化合物は、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、単独で使用することもできるし、又は、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３６６】
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）。
【０３６７】
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。
【０３６８】
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。
【０３６９】
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
【０３７０】
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【０３７１】
ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）。
【０３７２】
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）。
【０３７３】
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
【０３７４】
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
【０３７５】
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
【０３７６】
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
【０３７７】
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。
【０３７８】
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）。
【０３７９】
コレプテラ目（Coleptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
【０３８０】
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
【０３８１】
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）。
【０３８２】
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
【０３８３】
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）。
【０３８４】
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）。
【０３８５】
カメムシ亜目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０３８６】
本発明の活性化合物は、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤に包含される活性化合物などと組み合わせて使用される。
【０３８７】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【０３８８】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（haulm killer）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。
【０３８９】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、例えば、以下の植物において使用することができる。
【０３９０】
以下の属の双子葉植物雑草：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カワラケツメイ属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメクス属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、セスバニア属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、シャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【０３９１】
以下の属の双子葉植物作物：ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus)、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）。
【０３９２】
以下の属の単子葉植物雑草：アエギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【０３９３】
以下の属の単子葉植物作物：ネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）。
【０３９４】
しかしながら、本発明の活性化合物／活性化合物組合せの使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【０３９５】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域におかる非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果実園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などの雑草を防除するのにも使用できるし、また、１年生作物の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【０３９６】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物／活性化合物組合せは、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。これらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉植物作物及び双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。
【０３９７】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は施用量において、害虫（animal pest）及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【０３９８】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powder）、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに、高分子物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。
【０３９９】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。
【０４００】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０４０１】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０４０２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【０４０３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０４０４】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０４０５】
雑草を防除するために、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤中に存在させて、既知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。従って、薬害軽減剤と１種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０４０６】
該混合物に関して適している除草剤は、既知除草剤、例えば、以下のものなどである：アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム（clefoxydim）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（dimexyflam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシ��チル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ＫＩＨ−４８５、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラスルホトール、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリミスルファン、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン、及び、
【０４０７】
【化１２３】
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【０４０８】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【０４０９】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体で施用することが可能であるか、又は、その製剤の形態で施用することが可能であるか、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。これらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき（spreading）により施用する。
【０４１０】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。
【０４１１】
本発明の活性化合物の施用量は、大きな範囲で変えることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。
【０４１２】
本発明の物質／活性化合物組合せは、強力な殺微生物活性を有しており、作物の保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
【０４１３】
殺菌剤（fungicide）は、作物保護において、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、及び、不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するのに使用することができる。
【０４１４】
殺細菌剤（bactericide）は、作物保護において、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス科（Streptomycetaceae）を防除するのに使用することができる。
【０４１５】
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた総称名に属する何種類かの病原体を、非限定的な例として挙げることができる：
キサントモナス（Xanthomonas）各種、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；
シュードモナス（Pseudomonas）各種、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；
エルウィニア（Erwinia）各種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；
ピチウム（Pythium）各種、例えば、ピチウム・ウルチムム（Pythium ultimum）；
フィトフトラ（Phytophthora）各種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；
シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）各種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；
プラスモパラ（Plasmopara）各種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；
ブレミア（Bremia）各種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；
ペロノスポラ（Peronospora）各種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はＰ．ブラシカエ（P. brassicae）；
エリシフェ（Erysiphe）各種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）；
スファエロセカ（Sphaerotheca）各種、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；
ポドスフェラ（Podosphaera）各種、例えば、ポドスフェラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）；
ベンツリア（Venturia）各種、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）；
ピレノホラ（Pyrenophora）各種、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）又はＰ．グラミネア（P. graminea）［分生胞子体：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）］；
コクリオボルス（Cochliobolus）各種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）［分生胞子体：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）］；
ウロミセス（Uromyces）各種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）；
プッシニア（Puccinia）各種、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）；
スクレロチニア（Sclerotinia）各種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）；
チレチア（Tilletia）各種、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）；
ウスチラゴ（Ustilago）各種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）又はウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）；
ペリキュラリア（Pellicularia）各種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）；
ピリキュラリア（Pyricularia）各種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）；
フザリウム（Fusarium）各種、例えば、フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
ボトリチス（Botrytis）各種、例えば、ポトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；
セプトリア（Septoria）各種、例えば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）各種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
セルコスポラ（Cercospora）各種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；
アルテルナリア（Alternaria）各種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）；
シュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）各種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
【０４１６】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、植物において、優れた強化作用（fortifying action）も有している。従って、これらを用いて、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させることができる。
【０４１７】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
【０４１８】
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が提供される期間は、該活性化合物による植物の処理から、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０４１９】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物／活性化合物組合せに対して植物は十分な耐性を示すという事実により、植物の地上部、繁殖用茎（propagation stock）及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
【０４２０】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、これらは毒性が低く、植物はこれらに対して充分な耐性を示す。
【０４２１】
特定の濃度及び施用量において、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、適切な場合には、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を及ぼすために使用することもできるし、また、害虫（animal pest）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、これらは、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
【０４２２】
材料物質の保護においては、本発明の化合物を用いて、望ましくない微生物による感染から、及び、望ましくない微生物による破壊から、工業材料を保護することができる。
【０４２３】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変化又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により感染され得るか又は微生物により破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
【０４２４】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（担子菌類（Basidiomycetes））、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
【０４２５】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Alternaria）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）；
アスペルギルス（Aspergillus）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）；
カエトミウム（Chaetomium）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）；
コニオホラ（Coniophora）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Coniophora puetana）；
レンチヌス（Lentinus）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）；
ペニシリウム（Penicillium）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）；
ポリポルス（Polyporus）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）；
アウレオバシジウム（Aureobasidium）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；
スクレロホマ（Sclerophoma）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）；
トリコデルマ（Trichoderma）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）；
エシェリキア（Escherichia）、例えば、エシェリキア・コリ（Escherichia coli）；
シュードモナス（Pseudomonas）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）；
及び、
スタフィロコッカス（Staphylococcus）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）。
【０４２６】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
【０４２７】
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物／活性化合物組合せを増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０４２８】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０４２９】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０４３０】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０４３１】
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又は、その製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０４３２】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール； ８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾクソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェンアミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ；フルオロイミド（fluoromide）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン���ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チウラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム（monopotassium carbonate）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム（sodium tetrathiocarbonate）；
並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０４３３】
殺細菌剤：
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び別の銅調製物。
【０４３４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン１Ｒ異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Bacillus popilliae）、バシルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バシルス・スブチリス（Bacillus subtilis）、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＥＧ−２３４８、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＧＣ−９１、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ベアウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）、ベアウベリア・テネラ（Beauveria tenella）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（clothiazoben）、コドレモン（codlemone）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ダイスルホトン、ドクセート−ナトリウム（docusate-sodium）、ドフェナピン（dofenapyn）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（eflusilanate）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、エントモプトラ属種（Entomopthora spp.）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（flutenzin）（フルフェンジン（flufenzine））、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（fubfenprox）（フルプロキシフェン（fluproxyfen））、フラチオカルブ、
ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（gossyplure）、グランドルレ（grandlure）、グラニュローシスウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ（japonilure）、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ（Metharhizium anisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン−メチル、
パエシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−，トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス（sebufos）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（thiatriphos）、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロシトリン（tralocythrin）、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン（verbutin）、ベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
【０４３５】
除草剤などの別の既知活性化合物との混合物又は肥料との混合物及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０４３６】
さらに、本発明の式（Ｉ）で表される化合物／活性化合物組合せは、極めて優れた抗真菌活性も有する。これらは、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して（例えば、カンジダ類（Candida species）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata）に対して）、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Epidermophyton floccosum）、アスペルギルス類（Aspergillus species）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）及びアスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus）、トリコフィトン類（Trichophyton species）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）、ミクロスポロン類（Microsporon species）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Microsporon canis）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Microsporon audouinii）などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０４３７】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、そのままでも使用することができるし、その製剤形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき（broadcasting）、散粉、泡状散布（foaming）、分散（spreading）などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０４３８】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せを殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０４３９】
下記実施例により、本発明の活性化合物／活性化合物組合せの調製及び使用について例証する。
【実施例】
【０４４０】
調製実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
【０４４１】
【化１２４】
2008531486.tif 000102
【０４４２】
１３ｍＬの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の中に、最初に、４．８８ｇ（０．０４２ｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを入れ、６０℃で、１４ｍＬの無水ＤＭＦ中の６．８２ｇの実施例（ＩＩ−１）を滴下して加える。その混合物を８０℃で撹拌し、薄層クロマトグラフィーでモニタリングする。
【０４４３】
反応が終了した後、その反応溶液を１５０ｍＬの氷水中に注ぎ入れ、０〜１０℃で、濃塩酸を用いて酸性化して、ｐＨ＝２とする。沈澱物を吸引濾過し、氷水で洗浄し、次いで、乾燥させる。これを、次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン＝５：１）で精製する。
収量：２．５ｇ（理論値の４０％）、ｍ．ｐ．２３３℃。
【０４４４】
実施例（Ｉ−１−ａ−８）
【０４４５】
【化１２５】
2008531486.tif 000103
【０４４６】
アルゴン保護ガス下、３０ｍＬのキシレンの中に、最初に、０．６４４ｇ（２ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＩＶ−１−１）の化合物を入れ、室温で、２．０８３ｇ（２０ｍｍｏｌ）の１，２−ペンタンジオール及び０．０５９ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸を添加する。０．５ｇのモレキュラーシーブ４Å（粉末）を添加する。その混合物を、３日間、還流しながら撹拌し、薄層クロマトグラフィーによりモニタリングする。
【０４４７】
反応が終了した後、溶媒を留去する。得られた生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン＝５：１）で精製する。
収量：０．２７ｇ（理論値の３５％）、ｍ．ｐ．２７３℃。
【０４４８】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（I−１−ａ）で表される以下の化合物が得られる。
【０４４９】
【化１２６】
2008531486.tif 000104
【０４５０】
【表９】
2008531486.tif 000105
2008531486.tif 000106
2008531486.tif 000107
2008531486.tif 000108
【０４５１】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
【０４５２】
【化１２７】
2008531486.tif 000109
【０４５３】
５０ｍＬの無水酢酸エチルと０．７７ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを還流しながら、それに、最初に、１．８２ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−４）の化合物を入れる。５ｍＬの無水酢酸エチル中の０．５５ｍＬ（０．００５５ｍｏｌ）の塩化イソブチリルを添加し、得られた混合物を還流しながら撹拌する。
【０４５４】
反応が終了した後（薄層クロマトグラフィーによるモニタリング）、溶媒を留去し、残渣を取ってジクロロメタン中に入れる。その混合物を３０ｍＬの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去する。
【０４５５】
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル＝３：１）で精製する。
収量：０．３ｇ（理論値の１４％）、ｍ．ｐ．２１５℃。
【０４５６】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（I−１−ｂ）で表される以下の化合物が得られる。
【０４５７】
【化１２８】
2008531486.tif 000110
【０４５８】
【表１０】
2008531486.tif 000111
2008531486.tif 000112
【０４５９】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
【０４６０】
【化１２９】
2008531486.tif 000113
【０４６１】
１．８２ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−４）の化合物を、３０ｍＬの無水ジクロロメタンと０．７ｍＬのトリエチルアミンの中で、１０〜２０℃で撹拌する。２ｍＬの無水ジクロロメタン中の０．５ｍＬのクロロギ酸エチルを添加し、得られた混合物を室温で撹拌する。
【０４６２】
反応が終了した後（薄層クロマトグラフィーによるモニタリング）、その混合物を１０ｍＬの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。次いで、溶媒を留去する。
【０４６３】
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／エタノール＝３０：１）で精製する。
収量：１．１５ｇ（理論値の５２％）、ｍ．ｐ．１９８℃。
【０４６４】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（I−１−ｃ）で表される以下の化合物が得られる。
【０４６５】
【化１３０】
2008531486.tif 000114
【０４６６】
【表１１】
2008531486.tif 000115
2008531486.tif 000116
2008531486.tif 000117
【０４６７】
実施例（Ｉ−１−ｄ−１）
【０４６８】
【化１３１】
2008531486.tif 000118
【０４６９】
１０ｍＬのトリクロロメタンの中に、最初に、０．１５９ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−４４）の化合物を入れ、室温で、０．０９８ｍＬのジイソプロピルエチルアミン及び１．５ｍｇのＤＭＡＰを添加する。０．０３７ｍＬの塩化メタンスルホニルを添加し、得られた混合物を２０時間撹拌する。５ｍＬのＮａＣｌ溶液を添加し、得られた混合物を室温で約０．５時間撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。得られた粗生成物を、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（４：１から０：１００までの勾配）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。
収量：０．０７ｇ（理論値の３７％）、ｍ．ｐ．：２１７℃。
【０４７０】
実施例（Ｉ−１−ｇ−１）
【０４７１】
【化１３２】
2008531486.tif 000119
【０４７２】
８ｍＬのクロロホルムの中に、最初に、０．２３３ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−７２）の化合物を入れ、０．０９８ｍＬのジイソプロピルエチルアミン及び１．５ｍｇのＤＭＡＰを添加する。次いで、０．０５６ｍＬのモルホリンカルボニルクロリドを添加し、得られた混合物を室温で２０時間撹拌する。５ｍＬの５％強度の重炭酸ナトリウム溶液を添加し、得られた混合物をさらに０．５時間撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。得られた粗生成物を、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（４：１から０：１００までの勾配）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。
収量：０．１４８ｇ（理論値の６４％）、油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．３１（２，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．１，３．２（それぞれ  ｍ，２Ｈ，ＣＨ２Ｏ）ｐｐｍ。
【０４７３】
実施例（ＩＩ−１）
【０４７４】
【化１３３】
2008531486.tif 000120
【０４７５】
３８ｍＬの無水アセトニトリルの中に、最初に、９．５６ｇの８−アミノメチル１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート塩酸塩を入れ、５〜１０℃で、１７．５ｇ（０．１２７ｍｏｌ）の粉砕した炭酸カリウムを添加する。次いで、１０ｍＬの無水アセトニトリル中の６．９４ｇの２，５−ジメチルフェニルアセチルクロリドを１２分間かけて滴下して加える。
【０４７６】
その混合物を室温で３時間撹拌する。
【０４７７】
その反応溶液を２５０ｍＬの氷水中に注ぎ入れ、沈澱物を吸引濾過する。その沈澱物を水で洗浄し、ジクロロメタン中に入れる。その混合物を乾燥させ、溶媒を留去する。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル＝３：１）で精製する。
収量：６．８２ｇ（理論値の４９％）、ｍ．ｐ．１１５℃。
【０４７８】
実施例（ＩＩ−２）
【０４７９】
【化１３４】
2008531486.tif 000121
【０４８０】
最初に、１５４．６ｇ（１．５７９ｍｏｌ）の濃硫酸を入れ、内部温度３０〜４０℃で、６３０ｍＬの塩化メチレン中の１０７．９ｇの実施例（ＸＸＩ−１）の化合物を、懸濁液として、滴下して加える。その混合物を３０〜４０℃で２時間撹拌し、次いで、内部温度が４０℃となるように、２２０ｍＬの無水メタノールを滴下して加える。
【０４８１】
その混合物を、外部温度４０〜７０℃で、さらに６時間撹拌する。
【０４８２】
その反応溶液を１．５ｋｇの氷に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄する。その混合物を乾燥させ、溶媒を留去する。
【０４８３】
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１：１）で精製する。
収量：１１．４ｇ（理論値の１０％）。
【０４８４】
実施例（ＩＩ−１）及び実施例（ＩＩ−２）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（ＩＩ）で表される以下の化合物が得られる。
【０４８５】
【化１３５】
2008531486.tif 000122
【０４８６】
【表１２】
2008531486.tif 000123
2008531486.tif 000124
2008531486.tif 000125
＊  上記表及び調製実施例に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定する。温度：４３℃。
【０４８７】
酸性範囲内において、上記測定は、ｐＨ２．３で、移動相として０．１％水性リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。
【０４８８】
酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳによる測定は、ｐＨ２．７で、移動相として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（これは、０．１％のギ酸を含有している）（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。
【０４８９】
中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳによる測定は、ｐＨ７．８で、移動相として０．００１モルの重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。
【０４９０】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて行う（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０４９１】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０４９２】
実施例（ＸＸＩ−１）
【０４９３】
【化１３６】
2008531486.tif 000126
【０４９４】
８００ｍＬの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の６５ｇの１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−アミノ−８−カルボニトリルに、４９．４ｍＬのトリエチルアミンを添加する。０〜１０℃で、８０ｍＬの無水ＴＨＦ中の７０．２ｇのメシチレンアセチルクロリドを滴下して加える。
【０４９５】
その混合物を室温で撹拌する。
【０４９６】
反応が終了した後（薄層クロマトグラフィーによるモニタリング）、その反応溶液を撹拌しながら１．２Ｌの氷水に添加する。２００ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌを添加し、沈澱物を吸引濾過する。その沈澱物を取ってジクロロメタンの中に入れ、水相を除去する。有機相を脱水し、溶媒を留去する。残渣を、３２０ｍＬのトルエン／６４０ｍＬのｎ−ヘキサンから再結晶させる。
収量：１０７．９ｇ（理論値の８８％）、ｍ．ｐ．＞２２０℃。
【０４９７】
実施例（ＸＩＶ−１−１）
【０４９８】
【化１３７】
2008531486.tif 000127
【０４９９】
室温で、２４ｇの濃いめの水酸化ナトリウム水溶液中の２０．６ｇの実施例（Ｉ−１−ｃ−２）の化合物と約１００ｍＬのエタノールを、アルゴン保護ガス下１時間撹拌した後、エタノールを蒸発させて除去する。次いで、その溶液を塩酸を用いて酸性化し、その混合物全体を塩化メチレンに溶解させる。有機相を分離し、蒸発により濃縮する。残渣を４Ｎ塩酸中６０℃で２時間撹拌する。
【０５００】
沈澱物を分離し、酢酸エチル中で撹拌する。
収量：６．６７ｇ；ｍ．ｐ．：２９３．９℃。
【０５０１】
実施例（ＸＶＩ−１）
【０５０２】
【化１３８】
2008531486.tif 000128
【０５０３】
３５０ｍＬの無水メタノールの中に、最初に、４６ｇの１，４−ジオキサ［４．５］デカン−８−アミノ−８−カルボン酸を入れ、０〜５℃で、３２．６ｇ（０．２７５ｍｏｌ）の塩化チオニルを滴下して加える。その混合物を０℃で３０分間撹拌し（懸濁）、次いで、４０℃で一晩撹拌する。
【０５０４】
その混合物を冷却し、塩化カリウムを吸引濾過し、溶媒を留去する。残渣をＭＴＢと一緒に摩砕し、吸引濾過する。
収量：４８．６３ｇ（理論値の８３％）、ｍ．ｐ．：分解。
【０５０５】
実施例（ＸＶＩ−１）と同様にして、式（ＸＶＩ）で表される以下の新規化合物が得られる。
【０５０６】
【化１３９】
2008531486.tif 000129
【０５０７】
【表１３】
2008531486.tif 000130
【０５０８】
式（ＸＶＩ’）で表される置換１，４−ジオキサ［４，５］デカン−８−アミノ−８−カルボン酸エステル及びそれらの塩、式（ＸＶＩ’’）で表される場合により置換されていてもよい１，４−ジオキサ［４，５］デカン−７−アミノ−７−カルボン酸エステル及びそれらの塩並びに式（ＸＶＩ’’’）で表される場合により置換されていてもよい１，５−ジオキサ［５，５］ウンデカン−９−アミノ−９−カルボン酸エステル及びそれらの塩（ここで、可能な置換基は、Ａ及びＢの定義において最初に挙げられている置換基である）は、新規であり、本発明の主題の一部を構成する。
【０５０９】
【化１４０】
2008531486.tif 000131
ここで、
Ｑ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；
ｑは、１、２又は３を表し、また、式（ＸＶＩ’’）及び式（ＸＶＩ’’’）で表される化合物の場合は、ｑは、０も表すことができ；
Ｒ８は、上記で定義されているとおりである。
【０５１０】
実施例（ＸＩＸ−１）
【０５１１】
【化１４１】
2008531486.tif 000132
【０５１２】
１１２ｇの実施例（ＸＸＩＩＩ−８）の化合物を７１０ｍＬの３０％強度のＫＯＨに懸濁させ、窒素雰囲気下、還流しながら撹拌する。
【０５１３】
０〜２０℃で、その混合物を濃ＨＣｌを用いて酸性化してｐＨ５．２〜５．３とし、吸引濾過する。濾液を、容積が約０．５Ｌになるまで、メタノールとの共沸蒸留に付す。塩化カリウムを吸引濾過する。濾液を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、メタノールと共沸させて脱水する。
収量：４６ｇ（理論値の４６％）。
【０５１４】
実施例（ＸＩＸ−１）と同様にして、式（ＸＩＸ）で表される以下の新規化合物が得られる。
【０５１５】
【化１４２】
2008531486.tif 000133
【０５１６】
【表１４】
2008531486.tif 000134
【０５１７】
それ以上精製することなく、上記アミノ酸を直接エステル化して、化合物（ＸＶＩ）が得られた。これらは特徴的であった。置換１，４−ジオキサ［４，５］デカン−８−アミノ−８−カルボン酸（ＸＩＸ’）、式（ＸＩＸ’’）で表される場合により置換されていてもよい１，４−ジオキサ［４，５］デカン−７−アミノ−７−カルボン酸及び式（ＸＩＸ’’’）で表される場合により置換されていてもよい１，５−ジオキサ［５，５］ウンデカン−９−アミノカルボン酸（ここで、これらの可能な置換基は、ラジカルＡ及びＢの定義において最初に挙げられている置換基である。）は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を構成する。
【０５１８】
【化１４３】
2008531486.tif 000135
ここで、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、１、２又は３を表し、また、式（ＸＩＸ’’）及び式（ＸＩＸ’’’）で表される化合物の場合は、ｑは、０も表す。
【０５１９】
実施例（ＸＸＩＩＩ−１）
【０５２０】
【化１４４】
2008531486.tif 000136
【０５２１】
６００ｍＬの水の中に、最初に、１６．４ｇ（３３５ｍｍｏｌ）のシアン化ナトリウム及び１２８．７ｇ（１３３９ｍｍｏｌ）の炭酸アンモニウムを入れ、室温で、３０ｍＬのエタノールに溶解させてある５７ｇ（３３５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサ［４，５］デカン−２−メチル−８−オン（ＸＸＩＶ−１）をゆっくりと滴下して加える。
【０５２２】
その混合物を、５５〜６０℃で、約１２〜１５時間撹拌する。
【０５２３】
その混合物を０℃に冷却する。固体を吸引濾過し、水の中に再度懸濁させる。その懸濁液を吸引濾過し、生成物をヘキサンで洗浄し、乾燥させる。
収量：７３．６ｇ（理論値の９２％）。２種類の異性体  １：１。
【０５２４】
実施例（ＸＸＩＩＩ−１）と同様にして、式（ＸＸＩＩＩ）で表される以下の新規化合物が得られる。
【０５２５】
【化１４５】
2008531486.tif 000137
【０５２６】
【表１５】
2008531486.tif 000138
2008531486.tif 000139
【０５２７】
式（ＸＸＩＩＩ’）、式（ＸＸＩＩＩ’’）及び式（ＸＸＩＩＩ’’’）
【０５２８】
【化１４６】
2008531486.tif 000140
［上記式中、
Ｑ３は、上記で定義されているとおりであり；
ｑは、１、２又は３を表し、また、式（ＸＸＩＩＩ’’）及び式（ＸＸＩＩＩ’’’）で表される化合物の場合は、ｑは、０も表す。］
で表される化合物は、新規であり、本発明の主題の一部を構成する。
【０５２９】
実施例（ＸＸＩＶ−１）
【０５３０】
【化１４７】
2008531486.tif 000141
【０５３１】
１０００ｍＬのジクロロメタンの中に、最初に、５３．７ｇ（４２３ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを入れる。−７０℃で、１００ｍＬのジクロロメタン中の６０ｍＬのジメチルスルホキシドの溶液を滴下して加える。その混合物を２０分間撹拌する。６６ｇ（３８５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサ［４，５］デカン−２−メチル−８−オールを３００ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、同じ温度で、上記反応溶液に１時間かけて滴下して加える。その混合物をさらに１時間撹拌する。次いで、氷浴を除去し、その混合物を３０分間かけて−４０℃まで昇温させる。その混合物をその温度で３０分間撹拌し、次いで、トリエチルアミン（１４０ｍＬ）を添加する。その混合物を室温まで昇温させ（１時間）、一晩撹拌する。
【０５３２】
その反応物を５００ｍＬの水でクエンチする。その混合物をさらに１５分間撹拌する。  有機相を分離し、水溶液を２００ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を留去する。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ２：１）で精製する。
収量：５８ｇ（理論値の８８％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．２４（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，１Ｈ），２．３６（ｍ，４Ｈ），１．９４（ｍ，４Ｈ），１．２３（ｄ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０５３３】
実施例（ＸＸＩＶ−７）
【０５３４】
【化１４８】
2008531486.tif 000142
【０５３５】
５０ｇのシクロヘキサン−１，３−ジオン、２７．６７ｇの１，２−エタンジオール、５００ｍＬのトルエン及び０．８４９ｇの４−トルエンスルホン酸一水和物を混合し、水分離器上で、３〜４時間、還流しながら沸騰させる。その混合物を、１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、飽和ＮａＣｌ溶液で２回洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。次いで、その混合物を、高真空下の分別蒸留に付す（８５℃／１ｍｂａｒ  又は  ６２−７５℃／０．１５ｍｍＨｇにおいて、該生成物を蒸留する）。
収量：２１．９ｇ（理論値の２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝３．９（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０５３６】
実施例（ＸＸＩＶ−１）及び実施例（ＸＸＩＶ−７）と同様にして、式（ＸＸＩＶ）で表される以下の新規化合物が得られる。
【０５３７】
【化１４９】
2008531486.tif 000143
【０５３８】
【表１６】
2008531486.tif 000144
2008531486.tif 000145
【０５３９】
式（ＸＸＩＶ）で表されるケトンの一部は市販されており、一部は公知であり（ＪＡＣＳ  １０８，  ２６９１−２６９９，  １９８６；  ＪＡＣＳ  １０９，  １３６３−１３７０，  １９８７）、一部は新規である。
【０５４０】
実施例（ＸＸＶ−１）
【０５４１】
【化１５０】
2008531486.tif 000146
【０５４２】
５００ｍＬのトルエンに、１１４ｇの４−ヒドロキシシクロヘキサノン、８０ｇの１，２−プロパンジオール（７７ｍＬ）及び２ｇの４−トルエンスルホン酸二水和物を添加する。その混合物を、それ以上水が分離されなくなるまで、水分離器上で沸騰させる。後処理のために、１ｍＬのトリエチルアミンを添加し、その反応溶液を２００ｍＬの水で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残渣（１０４ｇ）を減圧下に蒸留する。
収量：７６．３ｇ；理論値の４４％。
【０５４３】
実施例（ＸＸＩＶ−１）と同様にして、式（ＸＸＩＶ）で表される以下の新規化合物が得られる。
【０５４４】
【化１５１】
2008531486.tif 000147
【０５４５】
【表１７】
2008531486.tif 000148
【０５４６】
式（ＸＸＶ）で表される化合物の一部は市販されており、一部は公知であり（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２４，  ３４１−３４６，  １９８１）、一部は新規である。
【０５４７】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）
【０５４８】
【化１５２】
2008531486.tif 000149
【０５４９】
１５ｍＬのトルエン中の０．３２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＩＶ−２−１）の化合物、０．６２ｇ（１０ｍｍｏｌ）のエチレングリコール及び５０ｍｇの４−トルエンスルホン酸を、一晩、加熱還流する。
【０５５０】
後処理のために、その混合物を冷却し、固体を吸引濾過し、乾燥させる。
収量：０．３５ｇ（理論値の９６％）、ｍ．ｐ．２６７℃。
【０５５１】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−２−ａ）で表される以下の化合物が得られる。
【０５５２】
【化１５３】
2008531486.tif 000150
【０５５３】
【表１８】
2008531486.tif 000151
2008531486.tif 000152
＊  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．１９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．９２（ｓ，４Ｈ，（Ｏ−ＣＨ２−）２），７．３（ｍ，ＩＨ，Ａｒ−Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ−Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０５５４】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
【０５５５】
【化１５４】
2008531486.tif 000153
【０５５６】
１０ｍＬのジクロロメタンの中に、最初に、０．２２ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物を入れ、０．０６７ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、氷冷しながら、０．０７１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）塩化イソブチリルを滴下して加える。その混合物を、室温で一晩撹拌する。
【０５５７】
後処理のために、その混合物を、１０％強度のクエン酸溶液及び飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量：０．２２ｇ（理論値の７７％）、ｍ．ｐ．１４２℃。
【０５５８】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−２−ｂ）で表される以下の化合物が得られる。
【０５５９】
【化１５５】
2008531486.tif 000154
【０５６０】
【表１９】
2008531486.tif 000155
【０５６１】
実施例（ＸＩＶ−２−１）
【０５６２】
【化１５６】
2008531486.tif 000156
【０５６３】
氷冷しながら、３５ｍＬのジメチルホルムアミドの中に、最初に、４．５９ｇ（４０．８９ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを入れ、０〜１０℃で、１５ｍＬのジメチルホルムアミド中の１０．００ｇ（２７．２６ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩＩ−Ａ−１）の化合物の溶液を滴下して加える。その混合物を、室温で一晩撹拌する。
【０５６４】
後処理のために、ロータリーエバポレーターを用いてＤＭＦの大部分を留去し、残渣を、水と酢酸エチルの間で分配させる。塩酸を用いて水相を酸性化する。沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。
【０５６５】
さらなる精製は、分取ＨＰＬＣ（シリカゲルＲＰ−１８、移動相  アセトニトリル／水）により実施する。
収量：２．２０ｇ（理論値の２５％）、ｍ．ｐ．２１０℃。
【０５６６】
実施例（ＸＩＶ−２−１）と同様にして、また、ＷＯ９９／１６７４８における式（ＸＩＶ−２）の化合物の調製についての一般的な記述に従って、式（ＸＩＶ−２）で表される以下の化合物が得られる。
【０５６７】
【化１５７】
2008531486.tif 000157
【０５６８】
【表２０】
2008531486.tif 000158
【０５６９】
実施例（ＩＩＩ−Ａ−１）
【０５７０】
【化１５８】
2008531486.tif 000159
【０５７１】
氷冷しながら、３５ｍＬのジクロロメタンの中に、最初に、５．００ｇ（２６．８５ｍｍｏｌ）の４−オキソ−１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル及び３．２６ｇ（３２．２２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを入れ、０〜１０℃で、１５ｍＬのジクロロメタン中の６．４１ｇ（２９．５３ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−４−クロロフェニルアセチルクロリドの溶液を添加する。その混合物を、室温で一晩撹拌する。
【０５７２】
後処理のために、その混合物を、１０％強度のクエン酸溶液及び飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出する。有機相を、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量：１０．００ｇの油状物（理論値の６７％）。
【０５７３】
実施例（ＩＩＩ−Ａ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（ＩＩＩ−Ａ）で表される以下の化合物が得られる。
【０５７４】
【化１５９】
2008531486.tif 000160
【０５７５】
【表２１】
2008531486.tif 000161
【０５７６】
上記油状物は、それ以上のキャラクタリゼーションを行うことなく、式（ＸＩＶ−２）で表される化合物の合成に使用した。
【０５７７】
実施例Ａ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験（７：１）    溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５７８】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）が大量に発生しているキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理する。
【０５７９】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０５８０】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１０００ｐｐｍの濃度で８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１）。
【０５８１】
実施例Ｂ
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験（７：１）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５８２】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）が大量に発生しているワタ（Gossypium hirsutum）の葉を処理する。
【０５８３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０５８４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２００ｐｐｍの濃度で８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１）。
【０５８５】
実施例Ｃ
ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）幼虫試験（７：１）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５８６】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０５８７】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０５８８】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１０００ｐｐｍの濃度で９０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１）。
【０５８９】
実施例Ｄ
プルテラ（Plutella）試験（７：１）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５９０】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、コナガ（Plutella xylostella）の幼虫を寄生させる。
【０５９１】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０５９２】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１０００ｐｐｍの濃度で１００％の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）。
【０５９３】
実施例Ｅ
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験（７：１）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５９４】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、ツマジロクサヨトウ（army worm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。
【０５９５】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０５９６】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１０００ｐｐｍの濃度で８５％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３）。
【０５９７】
実施例Ｆ
ネフォテチキス（Nephotettix）試験（７：１）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５９８】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりイネ（Oryza sativa）の実生を処理し、その葉がまだ湿っている間に、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）を寄生させる。
【０５９９】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのツマグロヨコバイが死んだことを意味し、０％は、死んだツマグロヨコバイが無かったことを意味する。
【０６００】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１０００ｐｐｍの濃度で１００％の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）。
実施例Ｇ
テトラニクス（Tetranychus）試験（７：１）（ＯＰ抵抗性／浸漬処理）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６０１】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、全ての成育段階のナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）が大量に発生しているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）植物を処理する。
【０６０２】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０６０３】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの濃度で９８％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４）。
【０６０４】
実施例Ｈ
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験（７：１）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６０５】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【０６０６】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０６０７】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの濃度で９５％の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４）。
【０６０８】
実施例Ｉ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験    溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６０９】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）が大量に発生しているキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理する。
【０６１０】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０６１１】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの濃度で８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１３）。
【０６１２】
実施例Ｊ
テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ抵抗性／浸漬処理）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６１３】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、全ての成育段階のナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）が大量に発生しているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）植物を処理する。
【０６１４】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０６１５】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの濃度で９０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２０）。
【０６１６】
実施例Ｋ
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６１７】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【０６１８】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０６１９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの濃度で８０％の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１２）。
【０６２０】
実施例Ｌ
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６２１】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）が大量に発生しているワタ（Gossypium hirsutum）の葉を処理する。
【０６２２】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０６２３】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの濃度で８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３２）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−５）。
【０６２４】
実施例Ｍ
ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）幼虫試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６２５】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０６２６】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０６２７】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの濃度で１００％の活性を示す：Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２３）。
【０６２８】
実施例Ｎ
ファエドン（Phaedon）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６２９】
ハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０６３０】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２１）；  また、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３４）。
【０６３１】
実施例Ｏ
テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ抵抗性／噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６３２】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、全ての成育段階のナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）が大量に発生しているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）植物を処理する。
【０６３３】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０６３４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４３）。
【０６３５】
実施例Ｐ
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験（噴霧処理）
溶媒：    ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６３６】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【０６３７】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０６３８】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの濃度で１００％の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１５）。
【０６３９】
実施例Ｑ
ミズス（Myzus）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６４０】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が発生しているハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０６４１】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０６４２】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−６）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−７）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−１）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−３）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４２）、���ｘ．（Ｉ−１−ｃ−４３）。
【０６４３】
実施例Ｒ
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６４４】
トウモロコシ（Zea mays）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（army worm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。
【０６４５】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０６４６】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４０）。
【０６４７】
実施例Ｓ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験（水耕処理）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６４８】
活性化合物調製物を水と混合させる。示されている濃度は、水の単位容積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）に関する。処理した水を、エンドウ（Pisum sativum）植物を含んでいる容器の中に入れる。所望の期間が経過した後、その植物にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を寄生させる。
【０６４９】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０６５０】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの濃度で９５％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−５９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−３２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４３）。
【０６５１】
実施例Ｔ
発生後試験
溶媒：    ５重量部のアセトン
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６５２】
草丈５〜１５ｃｍの被験植物に、単位面積当たり特定量の所望される活性化合物が施用されるように、活性化合物の調製物を散布する。散布液の濃度は、特定量の所望される活性化合物が１ヘクタール当たり１０００Ｌの水に含まれている状態で施用されるように選択する。
【０６５３】
３週間後、植物の損傷の程度を、未処理対照の生育と比較して、損傷（％）として評価する。
【０６５４】
数字の意味は以下のとおりである：
０％      ＝  効果なし（未処理対照と同等）
１００％  ＝  完全な破壊
【０６５５】
実施例Ｕ
発生前試験（活性化合物除草剤モンハイム（Monheim）の試験）
溶媒：    ５重量部のアセトン
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６５６】
通常の土壌に被験植物の種子を播種する。約２４時間経過した後、該土壌に、単位面積当たり特定量の所望される活性化合物が施用されるように、活性化合物の調製物を散布する。散布液の濃度は、特定量の所望される活性化合物が１ヘクタール当たり１０００Ｌの水に含まれている状態で施用されるように選択する。
【０６５７】
３週間後、植物の損傷の程度を、未処理対照の生育と比較して、損傷（％）として評価する。
【０６５８】
数字の意味は以下のとおりである：
０％      ＝  効果なし（未処理対照と同等）
１００％  ＝  完全な破壊
【０６５９】
【表２２】
2008531486.tif 000162
【０６６０】
【表２３】
2008531486.tif 000163
【０６６１】
【表２４】
2008531486.tif 000164
【０６６２】
【表２５】
2008531486.tif 000165
【０６６３】
実施例Ｖ
１．  発生前除草作用
木部繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として施用する。
【０６６４】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の発生時損傷を視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０６６５】
上記で挙げた化合物に加えて、以下の化合物も、３２０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａで発生前方法で施用した場合、イタリアンライグラス（Solium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）に対して８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−６９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４２）、及び、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４３）。
【０６６６】
２．  発生後除草作用
木部繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で散布する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。。
【０６６７】
【表２６】
2008531486.tif 000166
【０６６８】
【表２７】
2008531486.tif 000167
【０６６９】
【表２８】
2008531486.tif 000168
【０６７０】
上記で挙げた化合物に加えて、以下の化合物も、３２０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａで発生後方法で施用した場合、イヌビエ（Echinocloa crus-galli）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）に対して８０％以上の活性を示す：  Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２４）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２７）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−４８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−７１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−８）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−９）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１０）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−１１）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−１５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２３）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２５）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２６）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４２）、Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−４３）、Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、及び、Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−３）。
【０６７１】
プロファイリング試験についての試験記述
２．  発生後除草作用
木部繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する（生育期間中は、温室外の屋外でも栽培する）。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１〜３葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）又は乳剤（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤（０．２〜０．３％）を添加した３００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、当該植物又は当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから３〜４週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０６７２】
薬害軽減剤の使用：
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質に対する植物の適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する：
・  作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する（当該種子の重量を基準とした規定量（％）の薬害軽減剤）；
・  被験物質を施用する前に、薬害軽減剤を１ヘクタール当たりの特定の施用量で作物に散布する（通常、被験物質を施用する１日前）；
・  薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（除草剤を基準とした規定量（ｇ／ｈａ、又は、比率）の薬害軽減剤）。
【０６７３】
薬害軽減剤の処理を行わずに又は行って、作物植物に対する被験物質の効果を比較することにより、当該薬害軽減物質の効果を評価することが可能である。
【０６７４】
温室内で禾穀類を用いた容器試験
除草剤の施用の１日前にメフェンピル
【０６７５】
【表２９】
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【０６７６】
【表３０】
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【０６７７】
【表３１】
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【０６７８】
実施例Ｗ
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫：  ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中の幼虫
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６７９】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される）のみが重要である。土壌を０．２５Ｌのポットに詰め、２０℃で静置する。
【０６８０】
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に導入する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％活性）。
【０６８１】
実施例Ｘ
オオタバコガ（Heliothis virescens）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：    ７重量部のアセトン
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６８２】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）のダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ（Heliothis virescens）の幼虫を寄生させる。
【０６８３】
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率（％）を求める。
【国際調査報告】
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