(57)【要約】  特定の化合物が、ＨＧＦ介在疾患などの疾患の予防および治療において有効である。本発明は、新規な化合物、それの類縁体、プロドラッグおよび製薬上許容される塩、医薬組成物ならびに癌などが関与する疾患および他の病気もしくは状態の予防および治療方法を包含するものである。本発明はさらに、そのような化合物の製造方法ならびにそのような方法で有用な中間体に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの化合物、該化合物のエナンチオマー、ジアステレオマー、塩溶媒和物およびＮ−オキサイド。
【化１】
2008539275.tif 000339
［式中、
Ｒは、
【化２】
2008539275.tif 000340
であり；
Ｔは、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、または５〜６員の複素環から選択され；
Ｚは、ＮまたはＣＲ７から選択され；
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ７から選択され；
Ｗは、置換もしくは未置換フェニル、置換もしくは未置換ベンゾモルホリニル、置換もしくは未置換の６員の窒素含有ヘテロアリール；置換もしくは未置換Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルキニルであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、ＮＲ２およびＣＲ３Ｒ４から選択され；
Ｙは、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−ＮＲａＣ（＝Ｓ）−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐＣ（＝Ｓ）−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｔ−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｔ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−および−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−から選択され、Ｗがベンゾモルホリニルである場合には、Ｙは−Ｃ（＝Ｏ）をさらに含むことができ；
Ｒａは、Ｈ、アルキル、複素環、アリール、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニルおよびアルキニルから選択され；Ｒａは置換されていても良く；
Ｒ１は、
【化３】
2008539275.tif 000341
から選択される部分不飽和または飽和環であり、
Ｊは、ＮまたはＣＲ４ａであり；
Ｊ２は、ＯまたはＣＲ４ａＲ４ａであり；
Ｑは、１〜５員の飽和または部分不飽和アルキル鎖、または２〜５員の飽和または部分不飽和ヘテロアルキル鎖であり；
Ｒ１は、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良い５〜６員の複素環と縮合していても良く；
Ｒ１は、独立にＨ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−６アルキル、Ｒ５（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、ＮＲ５Ｒ５ａ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、置換されていても良いアルキル、アルケニルヒドロキシアルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、アルケニルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ１−３アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、アミノアルキル、ヒドロキシ置換アミノアルキル、ヒドロキシ置換ハロアルキル、（複素環）ヒドロキシアルキル、ハロＣ１−６−アルキル、アジドアルキル、置換されていても良いアリール−Ｃ１−６アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良いＣ３−７シクロアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良い５〜１０員のヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、置換されていても良いアリールアルキルおよび置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニルおよびＲ５−カルボニルから選択され；
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ６およびＲ６で置換されたアルキルから選択され；あるいは、Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い３〜６員環を形成しており；
Ｒ３ａは非存在であるか、Ｈ、アルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ６およびＲ６で置換されたアルキルから選択され；
Ｒ４ａは非存在であるか、Ｈ、ハロ、−ＯＲ５−ＮＲａＲ５、アルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ６およびＲ６で置換されたアルキルから選択され；
Ｒ５は各場合で独立に、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ５ａは各場合で独立に、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキルアミノアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルから選択され；または、Ｒ５とＲａまたはＲ５ａとＲａが同一の窒素原子に結合している場合、ＲａとＲ５またはＲａとＲ５ａは独立に一体となって複素環を形成していることができ；
Ｒ６は、シアノ、−ＯＲ２、−ＳＲ２、ハロ、−ＳＯ２Ｒ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＳＯ２ＮＲ２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５Ｒ２、−ＮＲ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯ２Ｒ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ５および−ＮＲ２Ｒ５から選択され；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５およびアルキルから選択され；
Ｒ８は、各場合で独立に、Ｈ、シアノ、ヒドロキシル、ハロ、置換されていても良い複素環、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＯＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５、Ｒ５ＲａＮ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ＲａＮ−、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、複素環アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、複素環（ヒドロキシアルコキシ）、シクロアルキル（ヒドロキシアルコキシ）、アリール（ヒドロキシアルコキシ）、アルコキシアルコキシ、アリールオキシアルコキシ、複素環オキシアルコキシ、シクロアルキルオキシアルコキシ、アリールオキシ、複素環オキシ、シクロアルキルオキシ、アリールおよびヘテロアリールから選択される１以上の置換基であるか、あるいはＲ８がＮＲａＲ５部分を有する場合、ＲａおよびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに置換もしくは未置換の４〜６員環を形成していても良く；
Ｒ８＊は、各場合で独立にＨ、シアノ、ヒドロキシル、ハロ、置換されていても良い複素環、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、ＮＲａＣ（＝ＮＲｂ）−ＮＲ５、ＮＲａＣ（＝Ｓ）ＮＲａＲ５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＯＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５、Ｒ５Ｒ５Ｎ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ＲａＮ−、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、複素環アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、複素環（ヒドロキシアルコキシ）、シクロアルキル（ヒドロキシアルコキシ）、アリール（ヒドロキシアルコキシ）、アルコキシアルコキシ、アリールオキシアルコキシ、複素環オキシアルコキシ、シクロアルキルオキシアルコキシ、アリールオキシ、複素環オキシおよびシクロアルキルオキシから選択される１以上の置換基であり、；あるいはＲ８ａがＮＲａＲ５部分を有する場合、ＲａおよびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに、置換もしくは未置換の４〜６員環を形成していても良く；
ｐは、０、１、２または３であり；
ｔは、０、１または２であり；
いずれかのＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８＊およびＲａの各アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、複素環およびアルコキシ部分は、各場合で独立にハロ、オキソ、−ＮＲａＲ５、−ＯＲ５ａ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、−ＮＨ−Ｎ＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、複素環、ヘテロアリール、−（ＣＲ３Ｒ４）ｐアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−アルキルおよび−（ＣＲ３Ｒ４）ｐアルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキルから選択される１以上の基で独立に置換されていても良い。］
【請求項２】
Ｒが、
【化４】
2008539275.tif 000342
から選択され；
Ｒ８が、各場合で独立にＨ、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５ａ、５〜６員の複素環、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５ａ、Ｒ５ａＲａＮ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５ａＯ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｃ１−６−アルキル、アミノ−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルキル、アルコキシ−Ｃ１−６−アルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルコキシ、アリール−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、フェニル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環、フェニル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、フェニル、５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択される請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ８が、各場合で独立にＨ、シアノ、アミノカルボニル、Ｃ１−３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキルアミノ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ４−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ１−２−アルコキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−３アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、シクロアルキルオキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択される請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４】
Ｒ８が、独立にＨ、メチル、シアノ、複素環、ヘテロアリール、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、メトキシ、ジメチルアミノプロポキシ、３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ、３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（ピペリジン−４−イル）プロポキシ、ジメチルアミノエトキシおよびジエチルアミノエトキシから選択される請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｒが、６，７−ジメトキシ−４−キノリニル、７−メトキシ−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（ジメチルアミノプロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（２−ヒドロキシ−３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（ピペリジン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニルおよび６−メトキシ−７−（ジメチルアミノプロポキシ）−４−キナゾリニルから選択される請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｗが、置換もしくは未置換フェニル、置換もしくは未置換ピリジル、置換もしくは未置換ピリミジニル、置換もしくは未置換ピリダジニルおよび置換もしくは未置換ピラジニルから選択される請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｗが置換もしくは未置換フェニルである請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｗが置換もしくは未置換ピリジルである請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項９】
ＸがＯである請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１０】
Ｙが、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｐ−、−ＮＨ−（ＣＨ２）ｐ−および−ＮＨ−（ＣＨ２）ｐＣ（＝Ｏ）−から選択され；
ｐが０または１である請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１１】
Ｙが−ＮＨＣ（＝Ｏ）−である請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１２】
ｐが１である請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ１が、
【化５】
2008539275.tif 000343
2008539275.tif 000344
から選択され；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１４】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ−２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または同一原子に結合した２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項１３に記載の化合物ならびに該化合物の製薬上許容される塩溶媒和物およびＮ−オキサイド。
【請求項１５】
Ｒ１が、
【化６】
2008539275.tif 000345
から選択され；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキル、２−オキソ−プロピル、２−フルオロプロピル、２−アジドプロピルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、置換されていても良いＣ６−１０アリール；ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または同一原子に結合した２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項１に記載の化合物ならびに該化合物の製薬上許容される塩溶媒和物およびＮ−オキサイド。
【請求項１６】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−オキソプロピル、２−アジドプロピル、２−フルオロプロピル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル、２−メトキシプロピル、２−アミノプロピル、１（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いヘテロアリールおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒となったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項１５に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１７】
Ｒ１が、
【化７】
2008539275.tif 000346
2008539275.tif 000347
から選択され；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、置換されていても良いＣ６−１０アリール；ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項１に記載の化合物；および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１８】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項１７に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ１が、
【化８】
2008539275.tif 000348
から選択され；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリールおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、置換されていても良いＣ６−１０アリールおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２０】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項１９に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２１】
下記の請求項１に記載の化合物、該化合物のエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、溶媒和物およびＮ−オキサイド。
【化９】
2008539275.tif 000349
［式中、
Ｔは、ＯまたはＳであり；
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−２−アルキル、フェニル、５〜６員の複素環、フェニル−Ｃ１−２−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルおよびＣ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−２−アルキルから選択され；あるいはＲ３およびＲ４が、それらが結合している原子と一体となって、置換されていても良い３〜６員環を形成しており；
Ｒ９およびＲ１０は、独立にＨ、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５ａ、５〜６員の複素環、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５ａ、Ｒ５ａＲａＮ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５ａＯ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｃ１−６−アルキル、アミノ−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルキル、アルコキシ−Ｃ１−６−アルキル、ヒドロキシ、アリール−Ｃ１−６−アルキル、複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルコキシ、アリール−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環、−Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、フェニル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択され；
Ｚａ、Ｚｂ、ＺｃおよびＺｄのそれぞれが、独立にＮまたはＣＨから選択され；ただし、Ｚａ、Ｚｂ、ＺｃおよびＺｄのうちのＮであるのは２個以下であり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｄ１は、ＮまたはＣＲ１１から選択され；
Ｄ２は、ＮＲ１３、Ｏ、またはＣＨＲ１１から選択され；ただし、Ｄ１がＮであるか、Ｄ２がＮＲ１３であるかのいずれかであり；
【化１０】
2008539275.tif 000350
を含む環Ｒｄが、置換されていても良くベンゾ縮合していても良い４〜７員複素環部分を形成しており；
Ｒ１１は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−ＯＲ１２、アルコキシカルボニル、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＲ３Ｒ５ａ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３）ヒドロキシアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノ、Ｃ１−３−アルコキシ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキルアミノ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキルチオ−Ｃ１−３−アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−アルキル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環およびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
Ｒａは、Ｈ、アルキル、複素環、アリール、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニルおよびアルキニルから選択され；
Ｒ５ａは、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−２−アルキルおよびメトキシから選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、置換されていても良いフェニルアルキル、置換されていても良い５〜１０員の複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、置換されていても良いフェニルまたはナフチル、置換されていても良い５〜１０員の複素環およびシクロアルキルから選択される。］
【請求項２２】
Ｒ９およびＲ１０が独立に、Ｈ、シアノ、アミノカルボニル、Ｃ１−３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−３−アルキルアミノ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環、−Ｃ１−３−アルコキシ、ヒドロキシＣ４−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ１−２−アルコキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−３アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、シクロアルキルオキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択される請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ９が独立に、Ｈ、メチル、シアノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、メトキシ、ヒドロキシ、ジメチルアミノプロポキシ、３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ、３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（ピペリジン−４−イル）プロポキシ、ジメチルアミノエトキシ、１−モルホリニル、１−ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピロリジニル、３−アミノピロリジニル、ジエチルアミノエトキシから選択される請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２４】
Ｒ１０がＨまたはアルコキシであり；
Ｒ９がアルコキシまたは複素環である請求項２１に記載の化合物ならびに該化合物の製薬上許容される塩溶媒和物およびＮ−オキサイド。
【請求項２５】
ＺａがＣＨであり；ＺｂがＣＨであり；ＺｃがＣＦであり；ＺｄがＣＨである請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２６】
ＺａがＮであり；ＺａがＣＨであり；ＺｃがＣＨであり；ＺｄがＣＨであり；Ｒ１２がＨである請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２７】
ＺａがＣＨであり；ＺｂがＮであり；ＺｃがＣＨであり；ＺｄがＣＨであり；Ｒ１２がＨである請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２８】
ＺａがＣＨであり；ＺｂがＮであり；ＺｃがＣＨであり；ＺｄがＮであり；Ｒ１２がＨである請求項１５に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２９】
Ｒｄが、
【化１１】
2008539275.tif 000351
であり；
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３０】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または同一原子に結合した２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項２９に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３１】
Ｒｄが、
【化１２】
2008539275.tif 000352
であり；Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択される１以上の置換基であり；同一原子に結合した２個のＲｃ基が一体となってＣ３−６スピロ環を形成していても良く；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３２】
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基、が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項３１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３３】
Ｒｄが、
【化１３】
2008539275.tif 000353
であり；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択される１以上の置換基であり；同一原子に結合した２個のＲｃ基が一体となって、Ｃ３−６スピロ環を形成していても良く；Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３４】
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または同一原子に結合した２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成していても良い請求項３１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３５】
Ｒｄが、
【化１４】
2008539275.tif 000354
であり；Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択される１以上の置換基であり；同一原子に結合した２個のＲｃ基が一体となって、Ｃ３−６スピロ環を形成していても良く；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または同一原子に結合した２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いＣ３−６スピロ環を形成していても良い請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３６】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項３３に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３７】
Ｒｄが
【化１５】
2008539275.tif 000355
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、置換されていても良いＣ６−１０アリールおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３８】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル，２−オキソプロピル、２−アジドプロピル、２−フルオロプロピル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル、２−メトキシプロピル、２−アミノプロピル、１（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いヘテロアリールおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項３５に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３９】
Ｒｄが、
【化１６】
2008539275.tif 000356
であり；
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環および置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４０】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項３７に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４１】
Ｒｄが、
【化１７】
2008539275.tif 000357
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキル、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、置換されていても良いＣ６−１０アリール；および置換されていても良いヘテロアリール、ニトリル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５から選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４２】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項３９に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４３】
Ｒｄが、
【化１８】
2008539275.tif 000358
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリールおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、置換されていても良いＣ６−１０アリールおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
または２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している請求項１５に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４４】
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、エチルアミノメチル、置換されていても良いヘテロアリール、置換されていても良いフェニルおよび１−ナフチルから選択され；Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いヘテロアリールおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している請求項４１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４５】
ＴがＯである請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４６】
ｎが０または１である請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４７】
Ｒ３およびＲ４がいずれもＨである請求項２１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４８】
Ｒが、
【化１９】
2008539275.tif 000359
であり；
Ｒ８ａがＣ１−３アルキルまたはＨである請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４９】
Ｒが、
【化２０】
2008539275.tif 000360
であり；
Ｒ８ａがＣ１−３アルキルまたはＨである請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項５０】
Ｒが、
【化２１】
2008539275.tif 000361
である請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項５１】
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−（アミノメチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）カルバモイル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチルカーバメート；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−（１−フェニルエチル）−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−（１−フェニルエチル）−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−Ｎ，１，５−トリメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソブチル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（３−メチル−２−オキソブチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（（３−メチル−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−（メチルアミノ）プロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−モルホリノプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（オキサゾリジン−５−イルメチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（３−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（１−オキソ−７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−ヒドロキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（７−ヒドロキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６−エチル−７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−メチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−１−（２−（メチルオキシ）エチル）−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−１−（２−（メチルオキシ）エチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｒ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−１−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−（１−ピロリジニル）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（（２Ｓ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）プロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−アミノプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−アジドプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−（２−メチルプロピル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソプロピル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キナゾリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−１−（２−メチル−２−プロペン−１−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソプロピル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−１−（２−メチル−２−プロペン−１−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−プロペン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−１−オキシド−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−プロペン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−Ｎ−（５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンズアミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（（１，２−ジメチル−５−オキソ−３−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−３−フルオロベンズアミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（２，３−ジメチル−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−フルオロベンズアミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（（２，３−ジメチル−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−３−フルオロベンズアミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド；
４−（（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミノ）メチル）−１，５−ジメチル−２−フェニル−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）オキシ）フェニル）−１−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
メチル（６−（（４−（（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル）アミノ）フェニル）オキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）カーバメート；
Ｎ−（４−（２−（アゼチジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（１−メチルピペラジン−４−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−（アゼチジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６−アミノピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）メチル）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（ヒドロキシ（７−メトキシキノリン−４−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１，５−ジメチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリミジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）スルフィニル）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）チオ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）チオ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（３−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）プロピル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（トランス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（シス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（トランス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリミジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−４−（（７−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）カルボニル）−２−フェニル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−（１−オキソイソインドリン−２−イル）プロパンアミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−（１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，５−ジフェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，１′，２′，３′，６，６′−ヘキサヒドロ−３，４′−ビピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，６−ジヒドロ−３，３′−ビピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６′−オキソ−１′−（フェニルメチル）−１′，６′−ジヒドロ−２，３′−ビピリジン−５′−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−ピラジニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−ブロモ−１−（３−メチルフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（６−（メチルオキシ）−７−（（３−（４−モルホリニル）プロピル）オキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−２−オキソ−５−フェニル−１−（フェニルメチル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
５−（（（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）アミノ）カルボニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，３′，６，６′−テトラヒドロ−３，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸１，１−ジメチルエチル；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−ピリミジニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
１−ベンジル−５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピラジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピラジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
５−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
４−（５−（（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）カルバモイル）−６−オキソ−１−フェニル−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−４−（フェニルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（メチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
４−（２−メトキシエチルアミノ）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−シクロペンチル−６−オキソ−５−（２−オキソ−１−ピロリジニル）−１，６−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（メチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（フェニルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（ピリジン−４−イルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−シクロペンチル−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−６−オキソ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
６−（（ジエチルアミノ）メチル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
６−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−６−（（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
３−ベンジル−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−２−オキソ−３−フェニル−テトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−４−フェニルモルホリン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−４−フェニルモルホリン−２−カルボキサミド；
【化２２】
2008539275.tif 000362
2008539275.tif 000363
2008539275.tif 000364
2008539275.tif 000365
から選択される請求項１に記載の化合物ならびに該化合物の製薬上許容される塩および溶媒和物。
【請求項５２】
製薬上許容される担体および請求項１〜４９のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項５３】
有効量の請求項１〜４９のいずれか１項に記載の化合物を投与する段階を含む、被験者での癌の治療方法。
【請求項５４】
抗生物質型薬剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、ホルモン剤、免疫薬、インターフェロン型薬剤および各種の薬剤から選択される化合物との併用を含む請求項５０に記載の方法。
【請求項５５】
有効量の請求項１〜４９のいずれか１項に記載の化合物を投与する段階を含む、被験者での腫瘍の大きさを低減する方法。
【請求項５６】
有効量の請求項１〜４９のいずれか１項に記載の化合物を投与する段階を含む、被験者でのＨＧＦ介在障害の治療方法。
【請求項５７】
有効量の請求項１〜４９のいずれか１項に記載の化合物を投与する段階を含む、被験者での腫瘍の転移を低減する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は医薬の分野におけるものであり、具体的には癌を治療するための化合物、組成物、使用および方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
タンパク質キナーゼは、細胞機能に対する制御を維持しながら、非常に多様な細胞プロセスの調節において主要な役割を果たすタンパク質の大きいファミリーを代表するものである。そのようなキナーゼを一部挙げると、ａｂ１、Ａｋｔ、ｂｃｒ−ａｂ１、Ｂｌｋ、Ｂｒｋ、Ｂｔｋ、ｃ−ｋｉｔ、ｃ−Ｍｅｔ、ｃ−ｓｒｃ、ｃ−ｆｍｓ、ＣＤＫ１、ＣＤＫ２、ＣＤＫ３、ＣＤＫ４、ＣＤＫ５、ＣＤＫ６、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８、ＣＤＫ９、ＣＤＫ１０、ｃＲａｆ１、ＣＳＦ１Ｒ、ＣＳＫ、ＥＧＦＲ、ＥｒｂＢ２、ＥｒｂＢ３、ＥｒｂＢ４、Ｅｒｋ、Ｆａｋ、ｆｅｓ、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３、ＦＧＦＲ４、ＦＧＦＲ５、Ｆｇｒ、ｆｌｔ−１、Ｆｐｓ、Ｆｒｋ、Ｆｙｎ、Ｈｃｋ、ＩＧＦ−１Ｒ、ＩＮＳ−Ｒ、Ｊａｋ、ＫＤＲ、Ｌｃｋ、Ｌｙｎ、ＭＥＫ、ｐ３８、ＰＤＧＦＲ、ＰＩＫ、ＰＫＣ、ＰＹＫ２、ｒｏｓ、ｔｉｅ、ｔｉｅ２、ＴＲＫ、ＹｅｓおよびＺａｐ７０などがある。そのようなキナーゼの阻害が、重要な治療標的となってきた。
【０００３】
ある種の疾患は未制御の血管新生に関連することが知られており、それには例えば網膜症（糖尿病性網膜症など）などの眼球新血管新生、加齢性黄斑変性、乾癬、血管芽細胞腫、血管腫、アテローム性動脈硬化、リウマチ様もしくはリウマチ性炎症疾患、特に関節炎（慢性関節リウマチなど）などの炎症疾患、あるいは慢性喘息、動脈性もしくは移植後アテローム性動脈硬化などの他の慢性炎症障害、子宮内膜症および腫瘍性疾患、例えばいわゆる固形腫瘍および液体腫瘍（白血病など）などがある。
【０００４】
胚発生および正常成長時と非常に多くの病的異常および疾患の両方において、血管系およびそれの構成要素の成長および分化を調節するネットワークの中心には、細胞受容体とともに、血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ；当初は「血管浸透性因子」、ＶＰＦと称された）と称される血管由来因子がある（G. Breier et al., Trends in Cell Biology, 6,454-6 (1996)参照）。
【０００５】
ＶＥＧＦは、「血小板由来成長因子」（ＰＤＧＦ）に関係する二量体のジスルフィド連結された４６ｋＤａの糖タンパク質である。それは正常細胞系および腫瘍細胞系で産生され；内皮細胞特異的分裂誘発因子であり；イン・ビボ試験系（例：ウサギ角膜）で血管新生活性を示し；内皮細胞および単核球に関して走化性であり；毛細血管形成時に細胞外基質のタンパク質質分解性変性で関与するプラスミノーゲン活性化因子を内皮細胞で誘発する。同等の生理活性を示すが、それを分泌する細胞型およびヘパリン結合能力において異なるＶＥＧＦの多くのイソ型が知られている。さらに、「胎盤成長因子」（ＰｌＧＦ）およびＶＥＧＦ−ＣなどのＶＥＧＦファミリーの他の構成員がある。
【０００６】
ＶＥＧＦ受容体（ＶＥＧＦＲ）は、膜横断受容体チロシンキナーゼである。それは、７つの免疫グロブリン様領域を有する細胞外領域および細胞内チロシンキナーゼ領域を特徴とする。各種ＶＥＧＦ受容体が公知であり、例えばＶＥＧＦＲ−１（ｆｌｔ−１とも称される）、ＶＥＧＦＲ−２（ＫＤＲとも称される）およびＶＥＧＦＲ−３がある。
【０００７】
非常に多くのヒト腫瘍、特に神経膠腫および癌は、高レベルでＶＥＧＦおよびそれの受容体を発現する。それにより、腫瘍細胞が放出するＶＥＧＦがパラクリン的に毛細血管の成長および腫瘍内皮の増殖を刺激し、血液供給向上によって腫瘍成長を加速させるという仮説が導き出された。ＶＥＧＦ発現の増加によって、神経膠腫患者における脳浮腫の発生が説明できた。イン・ビボでの腫瘍血管新生因子としてのＶＥＧＦの役割を示す直接の証拠が、ＶＥＧＦ発現またはＶＥＧＦ活性が阻害された試験で示されている。これは、抗ＶＥＧＦ抗体を用いて、信号伝達を阻害する優性−陰性ＶＥＧＦＲ−２突然変異体を用いて、そしてアンチセンスＶＥＧＦＲＮＡ技術を用いて達成された。いずれの手法によっても、腫瘍血管新生阻害の結果として、イン・ビボでの神経膠腫細胞系その他の腫瘍細胞系の成長に低下が生じた。
【０００８】
血管新生は、直径約１〜２ｍｍを越えて成長する腫瘍の絶対必要条件と考えられている。その限界値までは、酸素および養分は拡散によって腫瘍細胞に提供され得る。従って、起源および原因とは無関係に全ての腫瘍が、ある一定の大きさに達した後には、成長するには血管新生に依存することになる。
【０００９】
３種類の主要な機序が、腫瘍に対する血管新生阻害薬の活性において重要な役割を果た、それは１）細胞死と増殖との間で得られる均衡によって正味の腫瘍成長がなくなる、血管、特に毛細血管の無血管性休止腫瘍への成長の阻害；２）腫瘍から出入りする血流が存在しないことによる、腫瘍細胞の移動防止；および３）内皮細胞増殖の阻害による、正常には血管を裏張りする内皮細胞によって周囲組織に対して行われるパラクリン成長刺激効果の阻害である（R. Connell and J. Beebe, Exp. Opin. Ther. Patents, 11, 77-114 (2001)参照）。
【００１０】
ＶＥＧＦは、血管過浸透性および浮腫形成に寄与することが知られている唯一の血管由来成長因子であるという点で独特のものである。実際、多くの他の成長因子の発現または投与に関連する血管過浸透性および浮腫には、ＶＥＧＦ産生が介在しているように思われる。
【００１１】
炎症サイトカイン類が、ＶＥＧＦ産生を刺激する。低酸素によって多くの組織でＶＥＧＦの顕著な上昇が生じることから、梗塞、閉塞、虚血、貧血または循環障害が関与する状況によってＶＥＧＦ／ＶＰＦ介在応答が誘発されるのが普通である。多くの場合漏出性出血を伴う血管過浸透性、関連する浮腫、経内皮交換の変化および巨大分子溢出によって、過剰基質沈着、異常間質増殖、線維症などが生じ得る。従って、ＶＥＧＦ介在過浸透性は、これらの病因的特徴を有する障害に大きく寄与し得る。従って、血管新生の調節剤が、重要な治療標的となってきた。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
肝細胞増殖因子受容体（「ｃ−Ｍｅｔ」）は、各種悪性腫瘍で過剰発現されることが明らかになっている特有の受容体チロシンキナーゼである。ｃ−Ｍｅｔは代表的には、それの天然の形態では、１９０ｋＤａのヘテロ二量体（ジスルフィド連結した５０ｋＤａのα鎖および１４５ｋＤａのβ鎖）膜貫通チロシンキナーゼタンパク質を含む（Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 84:6379-6383 (1987)）。ｃ−Ｍｅｔは、主として上皮細胞で発現され、ｃ−Ｍｅｔの刺激は分散、血管新生、増殖および転移を生じる（Cytokine and Growth Factor Reviews, 13:41-59 (2002)参照）。
【００１３】
ｃ−Ｍｅｔのリガンドは、肝細胞成長因子である（分散因子、ＨＧＦおよびＳＦとも称される。）。ＨＧＦは、中胚葉起源の細胞によって分泌されるヘテロダイマータンパク質である（Nature, 327: 239-242 (1987)；J. Cell Biol., 111: 2097-2108 (1990)）。
【００１４】
ｃ−ｍｅｔとの相互作用を介して、ＨＧＦについて各種生理活性が報告されている（Hepatocyte Growth Factor-Scatter Factor (HGF-SF) and the c-Met Receptor, Goldberg and Rosen, eds., Birkhauser Verlag-Basel, 67-79 (1993)）。ＨＧＦ／ＳＦの生物学的効果は、一部には標的細胞によって決まり得るものである。ＨＧＦは、有糸分裂誘発、細胞運動性の刺激および基質浸潤の促進などの表皮細胞における多様な生理活性を誘発する（Biochem. Biophys. Res. Comm., 122: 1450-1459 (1984); Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 88: 415-419 (1991)）。それは、癌細胞の運動性および浸潤性を刺激し、前者は転移に必要な細胞の移動において示唆されている。ＨＧＦは、「分散因子」としても働き得るものであり、その活性は表皮細胞および血管内皮細胞の分離を促進するものである（Nature, 327: 239-242 (1987); J. Cell Biol., 111: 2097-2108 (1990); EMBO J., 10: 2867-2878 (1991); Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90: 649-653 (1993)）。従ってＨＧＦは、腫瘍浸潤において重要であると考えられている（Hepatocyte Growth Factor-Scatter Factor (HGF-SF) and the C-Met Receptor, Goldberg and Rosen, eds., Birkhauser Verlag-Basel, 131-165 (1993)）。
【００１５】
ＨＧＦおよびｃ−Ｍｅｔは、非常に多様な固形腫瘍で異常に高いレベルで発現される。多くの他のものに加えて、肝臓、乳房、膵臓、肺、腎臓、膀胱、卵巣、脳、前立腺、胆嚢および骨髄腫の腫瘍において、高レベルのＨＧＦおよび／またはｃ−Ｍｅｔが認められている。転移におけるＨＧＦ／ｃ−Ｍｅｔの役割について、ＨＧＦ／ｃ−Ｍｅｔでトランスフォームした細胞系を用いてマウスで研究されている（J. Mol. Med., 74: 505- 513 (1996)）。ｃ−Ｍｅｔ発癌遺伝子の過剰発現も、濾胞上皮由来の甲状腺腫瘍の発症および進行において役割を果たすことが示唆されている（Oncogene, 7: 2549-2553 (1992)）。ＨＧＦは、モルフォゲン（Development, 110: 1271-1284 (1990)；Cell, 66:697-711 (1991)）および強力な血管新生因子（J. Cell Biol., 119: 629-641 (1992)）である。
【００１６】
血管新生阻害と腫瘍進行の抑制もしくは退行との間の関係についての最近の研究は、特に単一の阻害薬の効果と比較して複数の血管新生阻害薬の使用が、癌治療において非常に有望であることを示している（Nature, 390: 404-407 (1997)）。血管新生は、ＨＧＦ、ならびに血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）および塩基性線維芽細胞成長因子（ｂＦＧＦ）によって刺激することができる。
【００１７】
血管新生、すなわち既存の血管系からの新たな血管の発生および動脈形成、すなわち小血管のより大きい導管血管への再構築はいずれも、成人組織における血管成長の生理的に重要な側面である。これらの血管成長プロセスは、組織修復、創傷治癒、組織虚血からの回復および月経周期などの有用なプロセスに必要である。それらは、異常増殖、糖尿病性網膜症、関節リウマチ、乾癬、ある種の形態の黄斑変性およびある種の炎症性病態などの病的状態の発達においても必要である。この文脈での血管成長の阻害は、前臨床動物モデルでも有用な効果を示している。例えば、血管内皮成長因子もしくはそれの受容体の遮断による血管新生の阻害により、腫瘍成長の阻害および網膜症が生じている。さらに、関節リウマチでの病的パンヌス組織の発達に血管新生が関与しており、血管新生の阻害薬によって遮断されるものと考えられる。
【００１８】
血管成長を刺激する能力は、心筋梗塞、冠動脈疾患、末梢血管疾患および卒中などの虚血誘発の病気の治療において有用である可能性がある。虚血組織での新たな血管の萌芽および／または小血管の拡張が、虚血性組織死を防止し、組織修復を誘発する。ある種の疾患が、無秩序な血管新生に関連することが知られており、それには例えば、網膜症（糖尿病性網膜症など）などの眼球新血管新生、加齢性黄斑変性、乾癬、血管芽細胞腫、血管腫、動脈硬化、リウマチ様もしくはリウマチ性炎症疾患、特には関節炎（関節リウマチなど）などの炎症疾患、または慢性喘息、動脈性もしくは移植後アテローム性動脈硬化などの他の慢性炎症障害、子宮内膜症および腫瘍性疾患、例えばいわゆる固形腫瘍および液体腫瘍（白血病など）がある。マラリアおよび関連するウィルス疾患の治療にも、ＨＧＦおよびｃＭｅｔが介在し得る。
【００１９】
高血圧、心筋梗塞および関節リウマチなどの非腫瘍状況においても、高レベルのＨＧＣＦおよびｃ−Ｍｅｔが認められている。肝不全患者の血漿（Gohda et al., supra）および実験的に誘発された肝臓損傷を有する動物の血漿（Hepatol., 13: 734-750 (1991)）もしくは血清（J. Biochem. 109: 8-13 (1991)）において、ＨＧＦレベルが上昇することが認められている。ＨＧＦは、メラニン細胞、尿細管細胞、ケラチン生成細胞、ある種の内皮細胞および上皮起源の細胞などのある種の細胞における分裂促進因子であることも示されている（Biochem. Biophys. Res. Commun., 176: 45-51 (1991)；Biochem. Biophys. Res. Commun., 174:831- 838 (1991)；Biochem., 30: 9768-9780 (1991)；Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 88: 415-419 (1991)）。ＣＮＳ損傷に対するミクログリア反応において、ＨＧＦおよびｃ−Ｍｅｔプロトオンコジーンの両方が役割を果たすことが推定されている（Oncogene, 8: 219-222 (1993)）。
【００２０】
転移ＳＣＣ細胞は、ｃ−Ｍｅｔを過剰発現し、イン・ビボで腫瘍発生および転移を促進している［G. Gong et al., Oncogene, 23:6199-6208 (2004)］。ｃ−Ｍｅｔは、腫瘍細胞生存に必要である［N. Shinomiya et al., Cancer Research, 64:7962-7970 (2004)］。総覧については、ビルヒマイヤーらの報告（C. Birchmeier et al., Nature Reviews/Molecular Biology 4:915-925 (2003)）を参照する。
【００２１】
そのような疾患もしくは病的状態の悪化もしくは促進におけるＨＧＦおよび／またはｃ−Ｍｅｔの役割を考慮すると、ＨＧＦおよびそれの受容体の１以上の生理効果を実質的に低下もしくは阻害する手段を有することは有用であると考えられる。従って、ＨＧＦの効果を低下させる化合物は、有用な化合物であると考えられる。本発明の化合物は、癌の治療用等で血管新生の阻害薬としてこれまで報告されたことはない。
【００２２】
キリン（Kirin）の日本特許出願ＪＰ１１１５８１４９（１９９７年１１月２８日公開）には、置換フェニル化合物が記載されている。キリンの公開ＷＯ００／４３３６６には、置換フェニル化合物が記載されている。キリンの公開ＷＯ０３／０００６６０には、置換フェニル化合物が記載されている。置換キノリンが米国特許第６１４３７６４号に記載されている。ＷＯ０２／３２８７２には、置換キノリン類が記載されている。特許出願ＷＯ００／４７２１２には、置換キナゾリン誘導体が記載されている。特許出願ＷＯ９８／３７０７９には、置換Ｎ−複素環化合物が記載されている。クボらの報告（Kubo et al, Biorg. Med. Chem., 11: 5117-33 (2003)）には、フェノキシキノリン誘導体が記載されている。特許出願ＷＯ０４／４６１３３（２００４年６月３日公開）には、疼痛治療用のアミノ複素環類が記載されている。特許出願ＷＯ０３／００４４７２（２００３年１月１６日公開）には、ピラジン−２−カルボキサミド類が記載されている。ＪＰ６３１４５２７２（１９８８年６月１７日公開）には、４，５−ジヒドロ−６−（４−置換フェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン類が記載されている。カメルらの報告（Kamel, et al., Egyptian J. of Pharm. Sci., 38: 61-69 (1997)）には、４−置換フェノキシキノリン類が記載されている。特許出願ＷＯ０４／１８４３０（２００４年３月４日公開）には、キノリン誘導体が記載されている。特許出願ＷＯ０２／３２８７２（２００２年４月２５日公開）には、尿素誘導体が記載されている。特許出願ＷＯ０４／３７７８４（２００４年５月６日公開）には、置換ピロリドン類が記載されている。特許出願ＷＯ００／５０４０５（２０００年８月３１日公開）には、キノリン−６−カルボキサミド類が記載されている。特許出願ＷＯ０４／０８３２３５（２００４年９月３０日公開）には、アザ複素環芳香族化合物が記載されている。
【００２３】
本発明の化合物は、癌の治療用等でｃ−Ｍｅｔの阻害薬として、これまでに報告されたことはない。
【課題を解決するための手段】
【００２４】
癌および血管新生の治療に有用な種類の化合物は、下記式Ｉ：
【００２５】
【化２３】
2008539275.tif 000002
それのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩溶媒和物およびＮ−オキサイド類によって定義され、
式中、
Ｒは、
【００２６】
【化２４】
2008539275.tif 000003
であり；
Ｔは、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、または５〜６員の複素環から選択され；
Ｚは、ＮまたはＣＲ７から選択され；
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ７から選択され；
Ｗは、置換もしくは未置換フェニル、置換もしくは未置換ベンゾモルホリニル、置換もしくは未置換の６員の窒素含有ヘテロアリール；置換もしくは未置換Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルキニルであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、ＮＲ２およびＣＲ３Ｒ４から選択され；
Ｙは、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−ＮＲａＣ（＝Ｓ）−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐＣ（＝Ｓ）−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｔ−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｔ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−および−ＮＲａ−（ＣＲ３Ｒ４）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−から選択され、Ｗがベンゾモルホリニルである場合には、Ｙは−Ｃ（＝Ｏ）をさらに含むことができ；
Ｒａは、Ｈ、アルキル、複素環、アリール、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニルおよびアルキニルから選択され；Ｒａは置換されていても良く；
Ｒ１は、
【００２７】
【化２５】
2008539275.tif 000004
から選択される部分不飽和または飽和環であり、
Ｊは、ＮまたはＣＲ４ａであり；
Ｊ２は、ＯまたはＣＲ４ａＲ４ａであり；
Ｑは、１〜５員の飽和または部分不飽和アルキル鎖、または２〜５員の飽和または部分不飽和ヘテロアルキル鎖であり；
Ｒ１は、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良い５〜６員の複素環と縮合していても良く；
Ｒ１は、独立にＨ、ハロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−６アルキル、Ｒ５（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、ＮＲ５Ｒ５ａ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、置換されていても良いアルキル、アルケニルヒドロキシアルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、アルケニルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５、−Ｃ１−３アルキル−ＮＲａ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ１−３アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、アミノアルキル、ヒドロキシ置換アミノアルキル、ヒドロキシ置換ハロアルキル、（複素環）ヒドロキシアルキル、ハロＣ１−６−アルキル、アジドアルキル、置換されていても良いアリール−Ｃ１−６アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良いＣ３−７シクロアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良い５〜１０員のヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、置換されていても良いアリールアルキルおよび置換されていても良いＣ６−１０アリールから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニルおよびＲ５−カルボニルから選択され；
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ６およびＲ６で置換されたアルキルから選択され；あるいは、Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い３〜６員環を形成しており；
Ｒ３ａは非存在であるか、Ｈ、アルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ６およびＲ６で置換されたアルキルから選択され；
Ｒ４ａは非存在であるか、Ｈ、ハロ、−ＯＲ５−ＮＲａＲ５、アルキル、アリール、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ６およびＲ６で置換されたアルキルから選択され；
Ｒ５は各場合で独立に、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ５ａは各場合で独立に、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキルアミノアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルから選択され；または、Ｒ５とＲａまたはＲ５ａとＲａが同一の窒素原子に結合している場合、ＲａとＲ５またはＲａとＲ５ａは独立に一体となって複素環を形成していることができ；
Ｒ６は、シアノ、−ＯＲ２、−ＳＲ２、ハロ、−ＳＯ２Ｒ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＳＯ２ＮＲ２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５Ｒ２、−ＮＲ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯ２Ｒ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ５および−ＮＲ２Ｒ５から選択され；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５およびアルキルから選択され；
Ｒ８は、各場合で独立に、Ｈ、シアノ、ヒドロキシル、ハロ、置換されていても良い複素環、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＯＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５、Ｒ５ＲａＮ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ＲａＮ−、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、複素環アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、複素環（ヒドロキシアルコキシ）、シクロアルキル（ヒドロキシアルコキシ）、アリール（ヒドロキシアルコキシ）、アルコキシアルコキシ、アリールオキシアルコキシ、複素環オキシアルコキシ、シクロアルキルオキシアルコキシ、アリールオキシ、複素環オキシ、シクロアルキルオキシ、アリールおよびヘテロアリールから選択される１以上の置換基であるか、あるいはＲ８がＮＲａＲ５部分を有する場合、ＲａおよびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに置換もしくは未置換の４〜６員環を形成していても良く；
Ｒ８＊は、各場合で独立にＨ、シアノ、ヒドロキシル、ハロ、置換されていても良い複素環、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、ＮＲａＣ（＝ＮＲｂ）−ＮＲ５、ＮＲａＣ（＝Ｓ）ＮＲａＲ５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＯＲ５、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５、Ｒ５Ｒ５Ｎ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２Ｓ−、Ｒ５Ｏ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ＲａＮ−、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、複素環アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、複素環（ヒドロキシアルコキシ）、シクロアルキル（ヒドロキシアルコキシ）、アリール（ヒドロキシアルコキシ）、アルコキシアルコキシ、アリールオキシアルコキシ、複素環オキシアルコキシ、シクロアルキルオキシアルコキシ、アリールオキシ、複素環オキシおよびシクロアルキルオキシから選択される１以上の置換基であり、；あるいはＲ８ａがＮＲａＲ５部分を有する場合、ＲａおよびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに、置換もしくは未置換の４〜６員環を形成していても良く；
ｐは、０、１、２または３であり；
ｔは、０、１または２であり；
いずれかのＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８＊およびＲａの各アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、複素環およびアルコキシ部分は独立に、各場合でハロ、オキソ、−ＮＲａＲ５、−ＯＲ５ａ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、−ＮＨ−Ｎ＝ＮＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、複素環、ヘテロアリール、−（ＣＲ３Ｒ４）ｐアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−アルキルおよび−（ＣＲ３Ｒ４）ｐアルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキルから選択される１以上の基で独立に置換されていても良い。
【００２８】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒが、
【００２９】
【化２６】
2008539275.tif 000005
から選択され；
Ｒ８が、独立にＨ、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５ａ、５〜６員の複素環、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５ａ、Ｒ５ａＲａＮ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５ａＯ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｃ１−６−アルキル、アミノ−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルキル、アルコキシ−Ｃ１−６−アルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルコキシ、アリール−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、フェニル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環、フェニル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、フェニル、５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択される化合物に関するものでもある。
【００３０】
本発明はさらに、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ８が、独立にＨ、シアノ、アミノカルボニル、Ｃ１−３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキルアミノ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ４−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ１−２−アルコキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−３アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、シクロアルキルオキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択される化合物に関するものでもある。
【００３１】
本発明はさらに、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ８が、独立にＨ、メチル、シアノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、メトキシ、ジメチルアミノプロポキシ、３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ、３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（ピペリジン−４−イル）プロポキシ、ジメチルアミノエトキシおよびジエチルアミノエトキシから選択される化合物に関するものでもある。
【００３２】
本発明はさらに、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒが、６，７−ジメトキシ−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（ジメチルアミノプロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（２−ヒドロキシ−３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６−メトキシ−７−（３−（ピペリジン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリニル、６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニルおよび６−メトキシ−７−（ジメチルアミノプロポキシ）−４−キナゾリニルから選択される化合物に関するものでもある。
【００３３】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｗが、置換もしくは未置換フェニル、置換もしくは未置換ピリジル、置換もしくは未置換ピリミジニル、置換もしくは未置換ピリダジニルおよび置換もしくは未置換ピラジニルから選択される化合物に関するものでもある。
【００３４】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｗが置換もしくは未置換フェニルである化合物に関するものでもある。
【００３５】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｗが置換もしくは未置換ピリジルである化合物に関するものでもある。
【００３６】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
ＸがＯである化合物に関するものでもある。
【００３７】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｙが、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｐ−、−ＮＨ−（ＣＨ２）ｐ−および−ＮＨ−（ＣＨ２）ｐＣ（＝Ｏ）−から選択され；
ｐが０または１である化合物に関するものでもある。
【００３８】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｙが−ＮＨＣ（＝Ｏ）−である化合物に関するものでもある。
【００３９】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
ｐが１である化合物に関するものでもある。
【００４０】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ１が、
【００４１】
【化２７】
2008539275.tif 000006
2008539275.tif 000007
から選択され
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００４２】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ−２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００４３】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ１が、
【００４４】
【化２８】
2008539275.tif 000008
から選択され；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００４５】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、れＨ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択さ；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（−Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００４６】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ１が、
【００４７】
【化２９】
2008539275.tif 000009
から選択され；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００４８】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００４９】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ１が、
【００５０】
【化３０】
2008539275.tif 000010
から選択され；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０ary、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００５１】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００５２】
本発明は、下記式ＩＩの化合物に関するものでもある。
【００５３】
【化３１】
2008539275.tif 000011
式中、
Ｔは、ＯまたはＳであり；
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−２−アルキル、フェニル、５〜６員の複素環、フェニル−Ｃ１−２−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルおよびＣ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−２−アルキルから選択され；あるいはＲ３およびＲ４が、それらが結合している原子と一体となって、置換されていても良い３〜６員環を形成しており；
Ｒ９およびＲ１０は、独立にＨ、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲ５ａ、５〜６員の複素環、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−Ｒ５ａ、Ｒ５ａＲａＮ−Ｏ２Ｓ−、Ｒ５ａＯ２ＳＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｃ１−６−アルキル、アミノ−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルキル、アルコキシ−Ｃ１−６−アルキル、ヒドロキシ、アリール−Ｃ１−６−アルキル、複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−６−アルコキシ、アリール−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環、−Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、フェニル（ヒドロキシル−Ｃ１−６−アルコキシ）、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ３−６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−６−アルコキシ、フェニルオキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択され；Ｚａ、Ｚｂ、ＺｃおよびＺｄのそれぞれが、独立にＮまたはＣＨから選択され；ただし、Ｚａ、Ｚｂ、ＺｃおよびＺｄのうちのＮであるのは２個以下であり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｄ１は、ＮまたはＣＲ１１から選択され；
Ｄ２は、ＮＲ１３、Ｏ、またはＣＨＲ１１から選択され；ただし、Ｄ１がＮであるか、Ｄ２がＮＲ１３であるかのいずれかであり；
【００５４】
【化３２】
2008539275.tif 000012
を含む環Ｒｄが、置換されていても良くベンゾ縮合していても良い４〜７員複素環部分を形成しており；
Ｒ１１は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−ＯＲ１２、アルコキシカルボニル、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＲ３Ｒ５ａ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３）ヒドロキシアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノ、Ｃ１−３−アルコキシ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキルアミノ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキルチオ−Ｃ１−３−アルキル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−３−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−アルキル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環およびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；
Ｒａは、Ｈ、アルキル、複素環、アリール、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニルおよびアルキニルから選択され；
Ｒ５ａは、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−２−アルキルおよびメトキシから選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、置換されていても良いフェニルアルキル、置換されていても良い５〜１０員の複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、置換されていても良いフェニルまたはナフチル、置換されていても良い５〜１０員の複素環およびシクロアルキルから選択される。
【００５５】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ９およびＲ１０が独立に、Ｈ、シアノ、アミノカルボニル、Ｃ１−３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−３−アルキルアミノ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ４−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−（ヒドロキシアルコキシ）、Ｃ１−２−アルコキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、フェニルオキシ−Ｃ１−３アルコキシ、５〜６員の複素環オキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、シクロアルキルオキシ−Ｃ１−３−アルコキシ、５〜６員の複素環オキシおよびＣ３−６−シクロアルキルオキシから選択される化合物に関するものでもある。
【００５６】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ９が独立に、Ｈ、メチル、シアノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、メトキシ、ジメチルアミノプロポキシ、３−（モルホリン−４−イル）エトキシ、３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（ピペリジン−４−イル）プロポキシ、ジメチルアミノエトキシおよびジエチルアミノエトキシから選択される化合物に関するものでもある。
【００５７】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒ１０がメトキシである化合物に関するものでもある。
【００５８】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
ＺａがＣＨであり；ＺｂがＣＨであり；ＺｃがＣＦであり；ＺｄがＣＨである化合物に関するものでもある。
【００５９】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
ＺａがＮであり；
ＺａがＣＨであり；
ＺｃがＣＨであり；
ＺｄがＣＨであり；
Ｒ１２がＨである化合物に関するものでもある。
【００６０】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
ＺａがＣＨであり；
ＺｂがＮであり；
ＺｃがＣＨであり；
ＺｄがＣＨであり；
Ｒ１２がＨである化合物に関するものでもある。
【００６１】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
ＺａがＣＨであり；
ＺｂがＮであり；
ＺｃがＣＨであり；
ＺｄがＮであり；
Ｒ１２がＨである化合物に関するものでもある。
【００６２】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００６３】
【化３３】
2008539275.tif 000013
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００６４】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００６５】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００６６】
【化３４】
2008539275.tif 000014
であり；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００６７】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００６８】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００６９】
【化３５】
2008539275.tif 000015
であり；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００７０】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−d＾−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００７１】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００７２】
【化３６】
2008539275.tif 000016
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０ary、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００７３】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニル、置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００７４】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００７５】
【化３７】
2008539275.tif 000017
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００７６】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００７７】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００７８】
【化３８】
2008539275.tif 000018
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、れＨ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択さ；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００７９】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００８０】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００８１】
【化３９】
2008539275.tif 000019
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００８２】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００８３】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｄが、
【００８４】
【化４０】
2008539275.tif 000020
であり；
Ｒｂが各場合で独立に、Ｈ、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−３アルキル、置換されていても良いＣ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いＣ６−１０アリール、置換されていても良いＣ６−１０ヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルおよびＲａＲ５ａＮ−Ｃ１−３アルキルから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニル−Ｃ１−６−アルキル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニルおよびＣ２−６−アルキニルから選択され；
Ｒ５ａが、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、フェニル−Ｃ１−６−アルキル、５〜６員の複素環−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−６−アルキル、ＲａＣ（＝Ｏ）−、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い５〜６員の複素環、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルおよびＣ３−６−シクロアルキルから選択され；または
２個の隣接するＲｃ置換基、２個の隣接するＲｂ置換基または隣接するＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良いスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００８５】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒｂが、Ｈ、置換されていても良いベンジル、Ｃ１−３アルキルアリール、Ｃ１−３アルキルヘテロアリール、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、メトキシメチル、−（Ｃ１−６）アルキル、２−ヒドロキシ２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、エチルアミノメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、ピリジル、チエニル、置換されていても良いフェニル、１−ナフチル、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａから選択され；
Ｒｃが、Ｈ、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシル、Ｒ５ａＲａＮ−、Ｒ５ａＲａＮ−Ｃ１−３アルキル、メトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−１−イルメチル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いピリジル、置換されていても良いチエニルおよび置換されていても良いベンジルから選択される１以上の置換基であり；Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環；Ｃ６−１０アリール、ニトリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａおよび置換されていても良いヘテロアリールから選択され；
Ｒａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルおよびフェニルメチルから選択され；Ｒ５ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、フェニルメチル、置換されていても良い５〜６員の複素環−Ｃ１−２−アルキル、置換されていても良いフェニルおよび置換されていても良い５〜６員の複素環から選択され；または
２個のＲｃ置換基、２個のＲｂ置換基またはＲｂと一緒になったＲｃが一体となって、置換されていても良い縮合フェニル環を形成しており；または
２個のＲｃ置換基が一体となって、置換されていても良い３〜６員のスピロ環を形成している化合物に関するものでもある。
【００８６】
本発明は、
上記または下記の実施形態のいずれかとの関連でｎが０または１であり；
上記または下記の実施形態のいずれかとの関連でＴがＯであり；
上記または下記の実施形態のいずれかとの関連でＲ３およびＲ４が両方ともＨである化合物に関するものでもある。
【００８７】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒが、
【００８８】
【化４１】
2008539275.tif 000021
である化合物に関するものでもある。
【００８９】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒが、
【００９０】
【化４２】
2008539275.tif 000022
であり；
Ｒ８ａがＣ１−３アルキルまたはＨである化合物に関するものでもある。
【００９１】
本発明は、上記または下記の実施形態のいずれかとの関連で、
Ｒが、
【００９２】
【化４３】
2008539275.tif 000023
であり；
Ｒ８ａがＣ１−３アルキルまたはＨである化合物に関するものでもある。
【００９３】
本発明は、
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−（アミノメチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）カルバモイル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチルカーバメート；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−（１−フェニルエチル）−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−（１−フェニルエチル）−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−Ｎ，１，５−トリメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソブチル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（３−メチル−２−オキソブチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（（３−メチル−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−（メチルアミノ）プロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−モルホリノプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（オキサゾリジン−５−イルメチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（３−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（１−オキソ−７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−ヒドロキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（７−ヒドロキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６−エチル−７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−メチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−１−（２−（メチルオキシ）エチル）−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−１−（２−（メチルオキシ）エチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｒ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−１−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−（１−ピロリジニル）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（（２Ｓ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）プロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−アミノプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（（２Ｓ）−２−アジドプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−（２−メチルプロピル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソプロピル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キナゾリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−１−（２−メチル−２−プロペン−１−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソプロピル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−１−（２−メチル−２−プロペン−１−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−プロペン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−１−オキシド−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−プロペン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−Ｎ−（５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンズアミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（（１，２−ジメチル−５−オキソ−３−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−３−フルオロベンズアミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（２，３−ジメチル−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−フルオロベンズアミド；
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（（２，３−ジメチル−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−３−フルオロベンズアミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド；
４−（（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミノ）メチル）−１，５−ジメチル−２−フェニル−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）オキシ）フェニル）−１−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
メチル（６−（（４−（（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル）アミノ）フェニル）オキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）カーバメート；
Ｎ−（４−（２−（アゼチジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（１−メチルピペラジン−４−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−（アゼチジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
７−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６−アミノピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）メチル）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（ヒドロキシ（７−メトキシキノリン−４−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１，５−ジメチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリミジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）スルフィニル）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）チオ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）チオ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（３−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）プロピル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（トランス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（シス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（トランス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリミジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−４−（（７−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）カルボニル）−２−フェニル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−（１−オキソイソインドリン−２−イル）プロパンアミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−（１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，５−ジフェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，１′，２′，３′，６，６′−ヘキサヒドロ−３，４′−ビピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，６−ジヒドロ−３，３′−ビピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６′−オキソ−１′−（フェニルメチル）−１′，６′−ジヒドロ−２，３′−ビピリジン−５′−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−ピラジニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−ブロモ−１−（３−メチルフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（６−（メチルオキシ）−７−（（３−（４−モルホリニル）プロピル）オキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−２−オキソ−５−フェニル−１−（フェニルメチル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
５−（（（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）アミノ）カルボニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，３′，６，６′−テトラヒドロ−３，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸１，１−ジメチルエチル；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−ピリミジニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
１−ベンジル−５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピラジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピラジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
５−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
４−（５−（（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）カルバモイル）−６−オキソ−１−フェニル−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−４−（フェニルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（メチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
４−（２−メトキシエチルアミノ）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−シクロペンチル−６−オキソ−５−（２−オキソ−１−ピロリジニル）−１，６−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（メチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（フェニルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（ピリジン−４−イルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−４−（４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
１−シクロペンチル−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−６−オキソ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
６−（（ジエチルアミノ）メチル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
６−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
２−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−６−（（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド；
３−ベンジル−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−２−オキソ−３−フェニル−テトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−４−フェニルモルホリン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；および
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−オキソ−４−フェニルモルホリン−２−カルボキサミド
から選択される化合物ならびにそれらの製薬上許容される塩および溶媒和物に関するものでもある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００９４】
適応症
本発明の化合物は、血管新生関連疾患の予防または治療に有用であると考えられるが、それに限定されるものではない。本発明の化合物は、ＶＥＧＦＲ／ＫＤＲおよび／またはｃ−Ｍｅｔ阻害活性などのキナーゼ阻害活性を有する。本発明の化合物は、抗腫瘍薬として治療において、あるいはＶＥＧＦおよび／またはＨＧＦの有害効果を低減する上で有用である。
【００９５】
本発明の化合物は、癌および転移などの腫瘍の治療において有用であると考えられ、それには、膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝臓癌、肺癌（小細胞肺癌など）、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、子宮頸癌、甲状腺癌、前立腺癌および皮膚癌（扁平上皮癌など）などの癌；リンパ系統の造血器腫瘍（白血病、急性リンパ球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛状細胞リンパ腫およびバーキットリンパ腫など）；骨髄系統の造血器腫瘍（急性および慢性骨髄性白血病、骨髄形成異常症候群および骨髄球性白血病など）；間葉起源の腫瘍（線維肉腫および横紋筋肉腫ならびに軟組織および骨などの他の肉腫など）；中枢神経系および末梢神経系の腫瘍（星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫および神経鞘腫など）；ならびに他の腫瘍（メラノーマ、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫（keratoctanthoma）、甲状腺濾胞状癌およびカポジ肉腫など）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９６】
好ましくは前記化合物は、肺癌、結腸癌および乳癌から選択される腫瘍の治療に有用である。
【００９７】
これらの化合物はまた、角膜移植片拒絶、眼球新血管新生、外傷もしくは感染後の新血管新生のような網膜新血管新生、糖尿病性網膜症、後水晶体線維増殖症および血管新生緑内障などの眼球状態；網膜虚血；硝子体出血；胃潰瘍などの潰瘍疾患；小児血管腫、鼻咽頭の線維性血管腫および骨の無血管性壊死などの血管腫のような病的であるが非悪性の状態；ならびに子宮内膜症のような女性生殖系の障害の治療において有用であると考えられる。この化合物はまた、浮腫ならびに血管過浸透性の状態の治療にも有用である。
【００９８】
本発明の化合物は、増殖性疾患の治療法において有用である。その化合物は、炎症性リウマチ様疾患またはリウマチ性疾患、特に運動装置での発現の治療に用いることができ、それには各種炎症性リウマチ様疾患があり、特には関節リウマチ、若年性関節炎または乾癬性関節症などの慢性多発関節炎；腫瘍随伴症候群もしくは腫瘍誘発炎症疾患、滲出液混濁、全身エリテマトーデス、多発性筋炎、皮膚筋炎、全身性強皮症または混合膠原病などの膠原病；感染後関節炎（身体の冒された部分または部分内に生存病原体を認めることができない場合）、強直性脊椎炎などの血清反応陰性脊椎関節炎；脈管炎、サルコイドーシスまたは関節症；あるいはこれらの組み合わせがある。炎症関連障害の例としては、特定の形態の関節滑膜炎を含む関節滑膜炎などの滑液性炎症があり、特には結晶誘発性でない限りにおいて嚢性関節滑膜炎および化膿性関節滑膜炎である。そのような滑膜炎症は例えば、骨関節炎、関節リウマチまたは変形関節炎などの関節炎のような疾患の結果として生じ得るか、あるいはその疾患に関連し得る。本発明はさらに、腱画および腱鞘の領域における関節または運動装置の炎症性の疾患もしくは状態などの炎症の全身治療に利用することができる。そのような炎症は例えば、疾患の結果として生じるかそれに関連しているか、あるいは（本発明の比較的広い意味において）特に挿入物エンドパシー（endopathy）、筋筋膜症候群および腱筋炎などの状態のような外科的介入に関連する場合がある。さらに詳細には本発明は、皮膚筋炎および筋炎などの結合組織の炎症、例えば炎症性の疾患または状態の治療に適用可能である。
【００９９】
これらの化合物は、関節炎、アテローム性動脈硬化、乾癬、血管腫、心筋血管新生、冠動脈および大脳側副路、虚血性四肢血管新生、創傷治癒、消化性潰瘍ヘリコバクター関連疾患、骨折、ネコひっかき熱、皮膚潮紅、新生血管緑内障ならびに糖尿病性網膜症もしくは黄斑変性に関連するものなどの網膜症のような疾患状態に対する活性薬剤として用いることができる。さらにこれら化合物の一部は、固形腫瘍、悪性腹水症、造血器癌および甲状腺過形成（特にグレーブス病）および嚢腫（多嚢胞卵巣症候群（スタイン−レベンタール症候群）を特徴とする卵巣支質の血管過多など）などの過増殖障害においては、成長および／または転移において血管細胞の増殖が必要であることから、そのような疾患に対する活性薬剤として用いることができる。
【０１００】
さらに、これら化合物の一部は、火傷、慢性肺疾患、卒中、ポリープ、アナフィラキシー、慢性およびアレルギー性炎症、卵巣過刺激症候群、脳腫瘍関連脳浮腫、高山病、外傷または低酸素誘発性の脳浮腫もしくは肺浮腫、眼球および黄斑の浮腫、腹水症ならびに血管過浸透性、滲出液、浸出液、タンパク質溢出または浮腫が疾患の発現である他の疾患に対する活性薬剤として用いることができる。これらの化合物はまた、タンパク質溢出によってフィブリンおよび細胞外基質の沈着が生じて間質増殖（例：線維症、肝硬変および手根管症候群）が促進される障害の治療において有用である。
【０１０１】
本発明の化合物は、細菌性潰瘍、真菌性潰瘍、モーレン潰瘍および潰瘍性大腸炎などの潰瘍の治療においても有用である。
【０１０２】
本発明の化合物はまた、外傷、放射線治療、卒中、子宮内膜症、卵巣過刺激症候群、全身紅はん、サルコイドーシス、関節滑膜炎、クローン病、鎌状赤血球貧血、ライム病、類天疱瘡、ページェット病、過粘稠度症候群、オスラー−ウェーバー−ランジュ病、慢性炎症、慢性閉塞性肺疾患、喘息および炎症性リウマチ様疾患もしくはリウマチ性疾患後における、単純疱疹、帯状疱疹、ＡＩＤＳ、カポジ肉腫、原虫症およびトキソプラズマ症などのウィルス感染で望ましくない血管新生、浮腫または間質沈着が起こる状態の治療においても有用である。これらの化合物はまた、皮下脂肪の低減および肥満治療においても有用である。
【０１０３】
本発明の化合物はまた、網膜症および黄斑変性以外に、眼球および黄斑浮腫、眼球血管新生疾患、強膜炎、放射状角膜切除術、ブドウ膜炎、硝子体炎、近視、視窩、慢性網膜剥離、レーザー後合併症、緑内障、結膜炎、シュタルガルト病およびイーグル病などの眼球状態の治療においても有用である。
【０１０４】
本発明の化合物は、アテローム性動脈硬化、再狭窄、動脈硬化、血管閉塞および頸動脈閉塞疾患などの心血管状態の治療においても有用である。
【０１０５】
本発明の化合物は、固形腫瘍、肉腫（特に、ユーイング肉腫および骨肉腫）、網膜芽腫、横紋筋肉腫、神経芽細胞腫、白血病およびリンパ腫などの造血性悪性腫瘍、腫瘍誘発胸膜もしくは心膜滲出および悪性腹水症などの癌関連の適応症の治療においても有用である。
【０１０６】
本発明の化合物はまた、糖尿病性網膜症および微小血管症などの糖尿病状態の治療においても有用である。
【０１０７】
本発明の化合物は、被験者での腫瘍における血流低下においても有用である。
【０１０８】
本発明の化合物は、被験者での腫瘍の転移の低減においても有用である。
【０１０９】
本発明の化合物はまた、ｔｉｅ−２、ｌｃｋ、ｓｒｃ、ｆｇｆ、ｃ−Ｍｅｔ、ｒｏｎ、ｃｋｉｔおよびｒｅｔなどの他のタンパク質キナーゼの阻害薬としても作用し得ることから、他のタンパク質キナーゼに関連する疾患の治療において有効となり得る。
【０１１０】
ヒト治療で有用であるだけでなく、これらの化合物は、哺乳動物、齧歯類などのコンパニオン動物、外来動物および農場動物の獣医科治療においても有用である。より好ましい動物には、ウマ、イヌおよびネコなどがある。
【０１１１】
本明細書で使用される場合、本発明の化合物にはその化合物の製薬上許容される誘導体が含まれる。
【０１１２】
化合物、塩などについて複数形が使用されている場合、それは単一の化合部物、塩なども意味するものである。
【０１１３】
定義
「血管新生」は、組織の潅流に有用である既存の血管床の変化もしくは新たな血管系の形成と定義される。それには、既存の血管からの内皮細胞の萌芽による新たな血管の形成または既存の血管の再構築による大きさ、成熟度、方向または流動特性を変えることで組織の血液潅流を改善することが含まれる。
【０１１４】
本明細書で使用される場合、「ＨＧＦ」は肝細胞増殖因子／分散因子を指す。これには、精製肝細胞増殖因子／分散因子、肝細胞増殖因子／分散因子の断片、肝細胞増殖因子／分散因子の化学合成断片、肝細胞増殖因子／分散因子の誘導体または突然変異版、および肝細胞増殖因子／分散因子および別のタンパク質を含む融合タンパク質などがある。本明細書で使用される「ＨＧＦ」は、ヒト以外の生物種から単離された肝細胞増殖因子／分散因子も含む。
【０１１５】
本明細書で使用される場合、「ｃ−Ｍｅｔ」とは、ＨＧＦの受容体を意味する。これには、精製受容体、受容体の断片、受容体の化学合成断片、受容体の誘導体または突然変異版、ならびに前記受容体および別のタンパク質を含む融合タンパク質などがある。本明細書で使用される「ｃ−Ｍｅｔ」には、ヒト以外の生物種から単離されたＨＧＦ受容体も含まれる。
【０１１６】
本明細書で使用される場合、「ＨＧＦ」は肝細胞増殖因子／分散因子を指す。これには、精製肝細胞増殖因子／分散因子、肝細胞増殖因子／分散因子の断片、肝細胞増殖因子／分散因子の化学合成断片、肝細胞増殖因子／分散因子の誘導体または突然変異版、および肝細胞増殖因子／分散因子および別のタンパク質を含む融合タンパク質などがある。本明細書で使用される「ＨＧＦ」は、ヒト以外の生物種から単離された肝細胞増殖因子／分散因子も含む。
【０１１７】
本明細書で使用される場合、「ｃ−Ｍｅｔ」とは、ＨＧＦの受容体を意味する。これには、精製受容体、受容体の断片、受容体の化学合成断片、受容体の誘導体または突然変異版、ならびに前記受容体および別のタンパク質を含む融合タンパク質などがある。本明細書で使用される「ｃ−Ｍｅｔ」には、ヒト以外の生物種から単離されたＨＧＦ受容体も含まれる。
【０１１８】
本明細書で使用される場合に、「肝細胞増殖因子」および「ＨＧＦ」という用語は、代表的には６個のドメイン（フィンガー、クリングル１、クリングル２、クリングル３、クリングル４およびセリンプロテアーゼドメイン）を持つ構造を有する増殖因子を指す。ＨＧＦの断片は、それより少ないドメインを有するＨＧＦを構成し、ＨＧＦの変異体は繰り返されるＨＧＦのドメインの一部を有することができる。両方とも、それらがＨＧＦ受容体に結合するそれぞれの能力をなおも保持している場合には含まれる。「肝細胞増殖因子」および「ＨＧＦ」という用語は、ヒトからの肝細胞増殖因子（「ｈｕＨＧＦ」）およびいずれか非ヒト哺乳動物種からのもの、特にはラットＨＧＦを含む。本明細書で使用されるそれらの用語は、天然入手源から精製、化学合成または組換え産生された成熟型、プレフォーム、プレ−プロフォームおよびプロフォームを含む。ヒトＨＧＦは、ミヤザワらの報告（Miyazawa et al. (1989), supra）またはナカムラら（Nakamura et al. (1989), supra）によって発表されているｃＤＮＡによってコードされている。ミヤザワらおよびナカムラらが報告している配列は、１４個のアミノ酸において異なる。その相違の理由は完全には解明されていない。可能性の中には、多形またはクローニングアーチファクトがある。両方の配列とも、前記用語によって具体的に包含される。天然対立遺伝子変異が存在し、各個体のアミノ酸配列における１以上のアミノ酸の相違によって示されるように、個体間で起こり得ることは明らかであろう。「肝細胞増殖因子」および「ＨＧＦ」という用語は具体的には、セキら（Seki et al., supra）が開示しているデルタｈｕＨＧＦを含む。
【０１１９】
本明細書で使用される場合、「ＨＧＦ受容体」および「ｃ−Ｍｅｔ」という用語は、ＨＧＦの細胞受容体を指し、代表的には細胞外ドメイン、膜貫通ドメインおよび細胞内ドメイン、ならびにＨＧＦに結合する能力を保持しているそれの変異体および断片を含む。「ＨＧＦ受容体」および「ｃ−Ｍｅｔ」という用語は、別称でｐｌ９０．ｓｕｐ．ＭＥＴとして知られる遺伝子がコードする全長の天然アミノ酸配列を含むポリペプチド分子を含む。本定義は具体的には、ＨＧＦ受容体の可溶型、および天然入手源からの、イン・ビトロで合成的に製造された、または組換えＤＮＡ技術の方法などの遺伝子操作によって得られたＨＧＦ受容体を包含する。ＨＧＦ受容体の変異体または断片は好ましくは、文献（Rodrigues et al., Mol. Cell. Biol., 11:2962-2970 (1991)；Park et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 84: 6379-6383 (1987)；またはPonzetto et al., Oncogene, 6:553-559 (1991)）で公開されているヒトｃ−Ｍｅｔアミノ酸配列のいずれかのドメインと少なくとも約６５％の配列相同性、より好ましくは少なくとも約７５％の配列相同性を共有する。
【０１２０】
「作働薬」および「作働性」という用語は、本明細書で使用される場合、ＨＧＦ生理活性またはＨＧＦ受容体活性化を直接もしくは間接に、実質的に誘発、促進もしくは向上させることができる分子を指すかそれを説明するものである。
【０１２１】
本明細書で使用される場合、「癌」および「癌性」という用語は、代表的には制御されない細胞増殖を特徴とする哺乳動物での生理的状態を指すかそれを説明するものである。癌の例としては、癌腫、リンパ腫、肉腫、芽細胞腫および白血病などがあるが、これらに限定されるものではない。そのような癌のより特定の例としては、扁平上皮癌、肺癌、膵臓癌、子宮頸癌、膀胱癌、肝臓癌、乳癌、結腸癌ならびに頭部癌および頸部癌などがある。本明細書で使用される場合に「癌」という用語はいずれか具体的な形の疾患に限定されるものではないが、本発明の方法は、哺乳動物でのＨＧＦレベル上昇またはｃ−Ｍｅｔの発現増加を伴うことが認められる癌に特に有効であると考えられている。
【０１２２】
本明細書で使用される場合、「治療する」、「治療」および「療法」という用語は、治癒的療法、予防的療法および防止的療法を指す。
【０１２３】
本明細書で使用される場合、「哺乳動物」という用語は、ヒト、ウシ、ウマ、イヌおよびネコなどの哺乳類に分類される哺乳動物を指す。本発明の好ましい１実施形態において、哺乳動物はヒトである。
【０１２４】
ｃ−ＭｅｔおよびＨＧＦレベルの上昇が高血圧、動脈硬化、心筋梗塞および関節リウマチで認められることを考慮すると、核酸リガンドはこれら疾患の有用な治療薬として役立つ。
【０１２５】
「治療」という用語には、治療処置と予防処置（障害の発症を全て防止するか、あるいは個体における障害の前臨床的に明瞭な段階の発症を遅延させる）が含まれる。
【０１２６】
「製薬上許容される誘導体」とは、本発明の化合物の塩、エステル、または患者に投与した時に、本発明の化合物を（直接もしくは間接に）提供することができる他の化合物、または血管新生を阻害する能力を特徴とするそれの代謝物もしくは残留物を指す。
【０１２７】
「治療上有効な」という表現は、各薬剤自体の投与期間にわたって、代替療法に通常関連する有害な副作用を回避しながら、障害の重度および発生頻度における改善目標を達成する各薬剤の量を限定するものである。例えば、有効な腫瘍治療薬は、患者の生存期間を延長し、その腫瘍に関連する急速に増殖する細胞の成長を阻害し、または腫瘍の退行を行うものである。
【０１２８】
「Ｈ」という用語は、単一の水素原子を示す。この基は、例えば酸素原子に結合して、ヒドロキシル基を形成することができる。
【０１２９】
単独でまたは「ハロアルキル」および「アルキルアミノ」などの他の用語内で「アルキル」という用語を用いる場合、それは１〜約１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の基を包含するものである。より好ましいアルキル基は、炭素原子数１〜約６の「低級アルキル」基である。そのような基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシルなどがある。さらに好ましいものは、炭素原子数１個または２個の低級アルキル基である。「アルキレニル」は、メチレニルおよびエチレニルなどの架橋２価アルキル基を包含するものである。「Ｒ２で置換された低級アルキル」という用語は、アセタール部分を含まない。
【０１３０】
「アルケニル」という用語は、炭素原子数２〜１２の少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖または分岐の基を包含するものである。より好ましいアルケニル基は、炭素原子数２〜約６の「低級アルケニル」基である。最も好ましい低級アルケニル基は、炭素原子数２〜約４の基である。アルケニル基の例としては、エテニル、プロペニル、アリル、プロペニル、ブテニルおよび４−メチルブテニルなどがある。「アルケニル」および「低級アルケニル」という用語は、「シス」および「トランス」配置、あるいは別の呼称で「Ｅ」および「Ｚ」配置を有する基を包含するものである。
【０１３１】
「アルキニル」という用語は、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有し、炭素原子数２〜約１２の直鎖または分岐の基を示す。より好ましいアルキニル基は、炭素原子数２〜約６の「低級アルキニル」基である。最も好ましいものは、炭素原子数２〜約４の低級アルキニル基である。そのような基の例には、プロパルギル、ブチニルなどがある。
【０１３２】
「ハロ」という用語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子などのハロゲンを意味する。
【０１３３】
「ハロアルキル」という用語は、１以上のアルキル炭素原子が上記で定義のハロで置換された基を包含するものである。具体的には、モノハロアルキル、ジハロアルキルおよびパーハロアルキルを含むポリハロアルキル基が包含される。一つの例としてモノハロアルキル基は、その基内にヨウ素原子、臭素原子、塩素原子またはフッ素原子を有することができる。ジハロおよびポリハロアルキル基は、２以上の同一ハロ原子または異なるハロ基の組み合わせを有することができる。「低級ハロアルキル」は、炭素原子数１〜６の基を包含する。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級ハロアルキル基である。ハロアルキル基の例には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロエチル、ジフルオロプロピル、ジクロロエチルおよびジクロロプロピルなどがある。「パーフルオロアルキル」とは、全ての水素原子がフッ素原子で置き換わったアルキル基を意味する。例としては、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルなどがある。
【０１３４】
「ヒドロキシアルキル」という用語は、いずれかの炭素原子が１以上のヒドロキシル基で置換されていても良い炭素原子数１〜約１０の直鎖もしくは分岐アルキル基を包含するものである。より好ましいヒドロキシアルキル基は、炭素原子数１〜６であり、１以上のヒドロキシル基を有する「低級ヒドロキシアルキル」基である。そのような基の例にはねヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルンヒドロキシヘキシルなどがある。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級ヒドロキシアルキル基である。
【０１３５】
「アルコキシ」という用語は、炭素原子数１〜約１０のアルキル部分をそれぞれが有する直鎖もしくは分岐のオキシ含有基を包含する。より好ましいアルコキシ基は、炭素原子数１〜６の「低級アルコキシ」基である。そのような基の例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシなどがある。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級アルコキシ基である。アルコキシ基はさらに、フッ素、塩素または臭素などの１以上のハロ原子で置換されていることで、「ハロアルコキシ」基を提供することができる。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級ハロアルコキシ基である。そのような基の例には、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロエトキシおよびフルオロプロポキシなどがある。
【０１３６】
単独または組み合わせでの「アリール」という用語は、１個または２個の環を有し、そのような環が縮合的い結合していても良い炭素環式芳香族系を意味する。「アリール」という用語は、フェニル、ナフチル、インデニル、テトラヒドロナフチルおよびインダニルなどの芳香族基を包含するものである。より好ましいアリールは、フェニルである。前記の「アリール」基は、低級アルキル、ヒドロキシル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシおよび低級アルキルアミノなどの１〜３個の置換基を有することができる。−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−で置換されたフェニルは、アリールベンゾジオキソリル置換基を形成している。
【０１３７】
「複素環」という用語は、飽和、部分飽和および不飽和のヘテロ原子含有環基であって、ヘテロ原子が窒素、硫黄および酸素から選択することができるものを包含する。それは、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−部分を有する環を含むものではない。前記の「複素環」基は、ヒドロキシル、Ｂｏｃ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、低級アルキル、低級アラルキル、オキソ、低級アルコキシ、アミノおよび低級アルキルアミノなどの１〜３個の置換基を有することができる。
【０１３８】
飽和複素環基の例には、窒素原子１〜４個を有する飽和で３〜６員の単環式複素環基［例：ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピロリニル、ピペラジニル］；酸素原子１〜２個および窒素原子１〜３個を有する飽和で３〜６員の単環式複素環基［例：モルホリニル］；硫黄原子１〜２個および窒素原子１〜３個を有する飽和で３〜６員の単環式複素環基［例：チアゾリジニル］などがある。部分飽和複素環基の例には、ジヒドロチエニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロフリルおよびジヒドロチアゾリルなどがある。
【０１３９】
「ヘテロアリール」基とも称される不飽和複素環基の例には、例えばピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル［例：４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル］などの窒素原子１〜４個を有する不飽和で５〜６員の単環式複素環基；例えばピラニル、２−フリル、３−フリルなどの酸素原子を有する不飽和で５〜６員の単環式複素環基；例えば２−チエニル、３−チエニルなどの硫黄原子を有する不飽和で５〜６員の単環式複素環基；例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル［例：１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル］などの酸素原子１〜２個および窒素原子１〜３個を有する不飽和で５〜６員の単環式複素環基；例えば、チアゾリル、チアジアゾリル［例：１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル］などの硫黄原子１〜２個および窒素原子１〜３個を有する不飽和で５〜６員の単環式複素環基などがある。
【０１４０】
複素環という用語には、複素環基がアリール基と縮合している基：例えば、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル［例：テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル］などの窒素原子１〜５個を有する不飽和縮合複素環基；酸素原子１〜２個および窒素原子１〜３個を有する不飽和縮合複素環基［例：ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル］；硫黄原子１〜２個および窒素原子１〜３個を有する不飽和縮合複素環基［例：ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル］；ならびに酸素もしくは硫黄原子１〜２個を有する飽和、部分不飽和および不飽和の縮合複素環基［例：ベンゾフリル、ベンゾチエニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルおよびジヒドロベンゾフリル］も包含される。好ましい複素環基には、５〜１０員の縮合または非縮合基が含まれる。ヘテロアリール基のより好ましい例には、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリルおよびピラジニルなどがある。他の好ましいヘテロアリール基は、硫黄、窒素および酸素から選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、チエニル、フリル、ピロリル、インダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピペリジニルおよびピラジニルから選択される。
【０１４１】
非窒素含有ヘテロアリールの特定の例には、ピラニル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニルなどがある。
【０１４２】
部分飽和および飽和複素環の特定の例には、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピロリニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、ジヒドロチエニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキサニル、インドリニル、イソインドリニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフリル、イソクロマニル、クロマニル、１，２−ジヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリル、２，３，４，４ａ，９，９ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−アザ−フルオレニル、５，６，７−トリヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、ベンゾ［１，４］ジオキサニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１λ′−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−６−イル、ジヒドロピラニル、ジヒドロフリルおよびジヒドロチアゾリルなどがある。
【０１４３】
単独で使用される場合またはアルキルスルホニルなどの他の用語に連結されている場合のいずれにおいても、「スルホニル」という用語は、それぞれ二価の基−ＳＯ２−を示す。
【０１４４】
「スルファミル」、「アミノスルホニル」および「スルファミジル」という用語は、アミン基で置換されたスルホニル基であって、スルホンアミド（−ＳＯ２ＮＨ２）を形成するものを指す。
【０１４５】
「アルキルアミノスルホニル」という用語には、スルファミル基が独立に１個もしくは２個のアルキル基で置換された「Ｎ−アルキルアミノスルホニル」が含まれる。より好ましいアルキルアミノスルホニル基は、炭素原子数１〜６の「低級アルキルアミノスルホニル」基である。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級アルキルアミノスルホニル基である。そのような低級アルキルアミノスルホニル基の例には、Ｎ−メチルアミノスルホニルおよびＮ−エチルアミノスルホニルなどがある。
【０１４６】
単独で使用される場合または「カルボキシアルキル」などのように他の用語とともに使用される場合のいずれにおいても、「カルボキシ」または「カルボキシル」という用語は、−ＣＯ２Ｈを指す。
【０１４７】
単独で使用される場合または「アミノカルボニル」などのように他の用語とともに使用される場合のいずれにおいても、「カルボニル」とう用語は、−（Ｃ＝Ｏ）−を指す。
【０１４８】
「アミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２のアミド基を指す。
【０１４９】
「Ｎ−アルキルアミノカルボニル」および「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、それぞれ独立に１個もしくは２個のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を指す。より好ましいものは、アミノカルボニル基に結合した上記の低級アルキル基を有する「低級アルキルアミノカルボニル」である。
【０１５０】
「Ｎ−アリールアミノカルボニル」および「Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル」という用語は、それぞれアリール基１個またはアルキル基１個およびアリール基１個で置換されたアミノカルボニル基を指す。
【０１５１】
「複素環アルキレニル」および「複素環アルキル」という用語は、複素環置換アルキル基を指す。より好ましい複素環アルキル基は、炭素原子数１〜６のアルキル部分および５員または６員のヘテロアリール基を有する「５員または６員のヘテロアリールアルキル」基である。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３個のアルキル部分を有する低級ヘテロアリールアルキレニル基である。例としては、ピリジルメチルおよびチエニルメチルなどの基がある。
【０１５２】
「アラルキル」という用語は、アリール置換アルキル基を包含するものである。好ましいアラルキル基は、炭素原子数１〜６のアルキル基に結合したアリール基を有する「低級アラルキル」基である。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３のアルキル部分に結合した「フェニルアルキレニル」である。そのような基の例には、ベンジル、ジフェニルメチルおよびフェニルエチルなどがある。そのアラルキルにおけるアリールはさらに、ハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシで置換されていても良い。
【０１５３】
「アルキルチオ」という用語は、２価の硫黄原子に結合した炭素原子数１〜１０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有する基を包含する。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級アルキルチオ基である。「アルキルチオ」の例はメチルチオ、（ＣＨ３Ｓ−）である。
【０１５４】
「ハロアルキルチオ」という用語は、２価の硫黄原子に結合した炭素原子数１〜１０のハロアルキル基を有する基を包含するものである。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級ハロアルキルチオ基である。「ハロアルキルチオ」の例はトリフルオロメチルチオである。
【０１５５】
「アルキルアミノ」という用語は、アミノ基がそれぞれアルキル基１個およびアルキル基２個で独立に置換された「Ｎ−アルキルアミノ」および「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ」を包含する。より好ましいアルキルアミノ基は、窒素原子に結合した炭素原子数１〜６のアルキル基１個もしくは２個を有する「低級アルキルアミノ」基である。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級アルキルアミノ基である。好適なアルキルアミノ基は、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノなどのモノアルキルアミノまたはジアルキルアミノであることができる。
【０１５６】
「アリールアミノ」という用語は、Ｎ−フェニルアミノのように１個または２個のアリール基で置換されているアミノ基を指す。アリールアミノ基は、その基のアリール環部分でさらに置換されていても良い。
【０１５７】
「ヘテロアリールアミノ」という用語は、Ｎ−チエニルアミノのように、１個または２個のヘテロアリール基で置換されているアミノ基を指す。「ヘテロアリールアミノ」基は、その基のヘテロアリール環部分でさらに置換されていても良い。
【０１５８】
「アラルキルアミノ」という用語は、１個または２個のアラルキル基で置換されているアミノ基を指す。より好ましいものは、Ｎ−ベンジルアミノなどのフェニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルアミノ基である。アラルキルアミノ基は、アリール環部分でさらに置換されていても良い。
【０１５９】
「Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ」および「Ｎ−アラルキル−Ｎ−アルキルアミノ」という用語は、アミノ基に対してそれぞれアラルキル１個およびアルキル基１個、あるいはアリール基１個およびアルキル基１個で独立に置換されているアミノ基を指す。
【０１６０】
「アミノアルキル」という用語は、１〜約１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基であって、その炭素のうちのいずれか一つが１以上のアミノ基で置換されていても良いものを包含する。より好ましいアミノアルキル基は、１〜６個の炭素原子および１以上のアミノ基を有する「低級アミノアルキル」基である。そのような基の例には、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブチルおよびアミノヘキシルなどがある。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３の低級アミノアルキル基である。
【０１６１】
「アルキルアミノアルキル」という用語は、アルキルアミノ基で置換されたアルキル基を包含する。より好ましいアルキルアミノアルキル基は、炭素原子数１〜６のアルキル基を有する「低級アルキルアミノアルキル」基である。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３のアルキル基を有する低級アルキルアミノアルキル基である。好適なアルキルアミノアルキル基は、Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルなどのように、モノまたはジアルキル置換されていても良い。
【０１６２】
「アルキルアミノアルコキシ」という用語は、アルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基を包含する。より好ましいアルキルアミノアルコキシ基は、炭素原子数１〜６のアルコキシ基を有する「低級アルキルアミノアルコキシ」基である。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３のアルキル基を有する低級アルキルアミノアルコキシ基である。好適なアルキルアミノアルコキシ基は、Ｎ−メチルアミノエトキシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエトキシなどのように、モノまたはジアルキル置換されていても良い。
【０１６３】
「アルキルアミノアルコキシアルコキシ」は、アルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基を包含するものである。より好ましいアルキルアミノアルコキシアルコキシ基は、炭素原子数１〜６のアルコキシ基を有する「低級アルキルアミノアルコキシアルコキシ」基である。さらに好ましいものは、炭素原子数１〜３のアルキル基を有する低級アルキルアミノアルコキシアルコキシ基である。好適なアルキルアミノアルコキシアルコキシ基は、Ｎ−メチルアミノメトキシエトキシ、Ｎ−メチルアミノエトキシエトキシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシエトキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシメトキシなどのように、モノまたはジアルキル置換されていても良い。
【０１６４】
「カルボキシアルキル」という用語は、炭素原子数１〜約１０の直鎖もしくは分岐アルキル基であって、その炭素原子のうちのいずれか一つが１以上のカルボキシ基で置換されていても良いものを包含する。より好ましいカルボキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子および１個のカルボキシ基を有する「低級カルボキシアルキル」基である。そのような基に例には、カルボキシメチル、カルボキシプロピルなどがある。さらに好ましいものは、１〜３個のＣＨ２基を有する低級カルボキシアルキル基である。
【０１６５】
「ハロスルホニル」という用語は、ハロゲン基で置換されたスルホニル基を包含する。そのようなハロスルホニル基の例には、クロロスルホニルおよびフルオロスルホニルなどがある。
【０１６６】
「アリールチオ」という用語は、２価の硫黄原子に結合した炭素原子数６〜１０のアリール基を包含する。「アリールチオ」の例としては、フェニルチオがある。
【０１６７】
「アラルキルチオ」という用語は２価の硫黄原子に結合した上記のようなアラルキル基を包含する。より好ましいものは、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ基である。「アラルキルチオ」の例には、ベンジルチオがある。
【０１６８】
「アリールオキシ」という用語は、酸素原子に結合した上記で定義の置換されていても良いアリール基を包含する。そのような基の例には、フェノキシなどがある。
【０１６９】
「アラルコキシ」という用語は、酸素原子を介して他の基に結合したオキシ含有アラルキル基を包含する。より好ましいアラルコキシ基は、上記の低級アルコキシ基に結合した置換されていても良いフェニル基を有する「低級アラルコキシ」基である。
【０１７０】
「ヘテロアリールオキシ」という用語は、酸素原子に結合した上記で定義の置換されていても良いヘテロアリール基を包含するものである。
【０１７１】
「ヘテロアリールアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して他の基に結合したオキシ含有ヘテロアリールアルキル基を包含する。より好ましいヘテロアリールアルコキシ基は、上記の低級アルコキシ基に結合した置換されていても良いヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリールアルコキシ」基である。
【０１７２】
「シクロアルキル」という用語は、飽和炭素環基を含むものである。好ましいシクロアルキル基には、Ｃ３〜Ｃ６環などがある。より好ましい化合物には、シクロペンチル、シクロプロピルおよびシクロヘキシルなどがある。
【０１７３】
「シクロアルキルアルキル」という用語は、シクロアルキル置換されたアルキル基を包含する。好ましいシクロアルキルアルキル基は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基に結合したシクロアルキル基を有する「低級シクロアルキルアルキル」基である。さらに好ましいものは、１〜３個の炭素原子を有するアルキル部分に結合した「５〜６員のシクロアルキルアルキル」である。そのような基の例には、シクロヘキシルメチルなどがある。前記基中のシクロアルキルは、ハロ、アルキル、アルコキシおよびヒドロキシによってさらに置換されていても良い。
【０１７４】
「シクロアルケニル」という用語は、「シクロアルキルジエニル」化合物のように、１以上の炭素−炭素二重結合を有する炭素環基を含む。好ましいシクロアルケニル基には、Ｃ３〜Ｃ６環などがある。より好ましい化合物には、例えばシクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプタジエニルなどがある。
【０１７５】
「含む」という用語は、示された構成要素を含むが他の要素を排除するものではない、制限のないものを意味する。
【０１７６】
「式Ｉ〜ＩＩ」という用語は、下位式を含む。
【０１７７】
本発明の化合物は、ＫＤＲおよび／またはｃ−Ｍｅｔ阻害活性などのキナーゼ阻害活性を有する。
【０１７８】
本発明はまた、前述のような血管新生が介在する疾患状態の急性または慢性的な治療における医薬の製造での、本発明の化合物またはその化合物の製薬上許容される塩の使用を包含するものである。本発明の化合物は、抗癌剤の製造において有用である。本発明の化合物は、ＫＤＲおよび／またはｃ−Ｍｅｔの阻害によって障害を弱めたり予防するための医薬の製造においても有用である。
【０１７９】
本発明は、少なくとも１種類の製薬上許容される担体、補助剤または希釈剤とともに、治療上有効量の式Ｉ〜ＩＩの化合物を含む医薬組成物を包含するものである。
【０１８０】
本発明はまた、血管新生関連障害を有する患者またはその障害を受けやすい患者におけるその障害の治療方法であって、その患者に対して治療上有効量の式Ｉ〜ＩＩの化合物およびその化合物の製薬上許容される誘導体を投与する段階を有する方法を包含するものである。
【０１８１】
併用
本発明の化合物は単独の活性医薬として投与することが可能であるが、１以上の本発明の化合物または他の薬剤との併用で使用することも可能である。併用で投与する場合、治療剤は同時に投与されるか異なる時間に順次投与される別個の組成物として製剤することができるか、あるいは治療剤を単一の組成物として提供することができる。
【０１８２】
本発明の化合物および別の医薬の使用を定義する際において「併用療法」（または「組み合わせ療法」）という表現は、薬剤併用の有用な効果を提供する投与法で順次にて各薬剤を投与することを包含するものであり、さらには一定比率でのそれらの活性薬剤を含む単一のカプセル中あるいは各薬剤の複数の別個のカプセルなどで、実質的に同時にそれら薬剤の併用投与を行うことをも包含するものである。
【０１８３】
具体的には、本発明の化合物の投与は、放射線療法または細胞増殖抑制剤もしくは細胞毒剤など、腫瘍の予防または治療において当業者には公知の別の治療法と併用することができる。
【０１８４】
固定用量で投与する場合、そのような組み合わせ剤では、許容される用量範囲内で本発明の化合物を用いる。式Ｉの化合物は、組み合わせ製剤が不適切である場合には、公知の抗癌剤または細胞毒剤と順次で投与することもできる。本発明は、投与順序において限定されるものではない。本発明の化合物は、公知の抗癌剤または細胞毒剤の投与の前、それと同時または投与後に投与することができる。
【０１８５】
現在、原発腫瘍の標準的な治療は、外科的切除とそれに続く放射線療法または静脈注射による化学療法からなる。代表的な化学療法は、ＤＮＡアルキル化剤、ＤＮＡ挿入剤、ＣＤＫ阻害薬または微小管毒からなる。使用される化学療法の用量は最大耐容用量よりわずかに少ない量であることから、用量を制限する毒性には、吐き気、嘔吐、下痢、脱毛、好中球減少などがあるのが普通である。
【０１８６】
併用の薬物化学療法によって腫瘍の治療に選択されると考えられる、商業的使用、臨床評価および前臨床開発で入手可能な抗腫瘍薬が非常に多くある。そのような抗腫瘍薬はいくつかの主要なカテゴリーに入る。すなわちそれは、抗生物質型薬剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、ホルモン剤、免疫剤、インターフェロン型薬剤および各種の薬剤のカテゴリーである。
【０１８７】
本発明の化合物と併用することが可能な抗腫瘍剤の第１の群は、代謝拮抗型／チミジレートシンターゼ阻害薬抗腫瘍剤からなる。好適な代謝拮抗性抗腫瘍剤は、５−ＦＵ−フィブリノーゲン、アカンチ葉酸（acanthifolic acid）、アミノチアジアゾール、ブレキナー（brequinar）ナトリウム、カルモフール、チバガイギーＣＧＰ−３０６９４、シクロペンチルシトシン、リン酸ステアリン酸シタラビン、シタラビン抱合体、リリー（Lilly）ＤＡＴＨＦ、メレル（Merrel）ダウＤＤＦＣ、デザグアニン（dezaguanine）、ジデオキシシチジン、ジデオキシグアノシン、ジドックス（didox）、吉富ＤＭＤＣ、ドキシフルリジン、ウェルカム（Wellcome）ＥＨＮＡ、メルク社ＥＸ−０１５、ファザラビン（fazarabine）、フロキシウリジン、リン酸フルダラビン（fludarabine）、５−フルオロウラシル、Ｎ−（２′−フラニジル）−５−フルオロウラシル、第一製薬ＦＯ−１５２、イソプロピルピロリジン、リリーＬＹ−１８８０１１、リリーＬＹ−２６４６１８、メトベンザプリム（methobenzaprim）、メトトレキセート、ウェルカムＭＺＰＥＳ、ノルスペルミジン、ＮＣＩ  ＮＳＣ−１２７７１６、ＮＣＩ  ＮＳＣ−２６４８８０、ＮＣＩ  ＮＳＣ−３９６６１、ＮＣＩ  ＮＳＣ−６１２５６７、ワーナー−ランバート（Warner-Lambert）ＰＡＬＡ、ペントスタチン、ピリトレキシム（piritrexim）、プリカマイシン、アサヒケミカル（Ａsahi Ｃhemical）ＰＬ−ＡＣ、タケダＴＡＣ７８８、チオグアニン、チアゾフリン、エルバモント（Erbamont）ＴＩＦ、トリメトレキサート、チロシンキナーゼ阻害薬類、大鵬ＵＦＴおよびウリシチン（uricytin）からなる群から選択することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１８８】
本発明の化合物と併用することができる抗腫瘍薬の第２の群は、アルキル化型抗腫瘍薬からなる。好適なアルキル化型抗腫瘍薬は、シオノギ２５４−Ｓ、アルド−ホスファミド類縁体、アルトレタミン（altretamine）、アナキシロン（anaxirone）、ベーリンガー・マンハイムＢＢＲ−２２０７、ベストラブシル（bestrabucil）、ブドチタン（budotitane）、湧永ＣＡ−１０２、カルボプラチン、カルムスチン、キノイン（Chinoin）−１３９、キノイン−１５３、クロラムブシル、シスプラチン、シクロホスファミド、アメリカン・シアナミドＣＬ−２８６５５８、サノフィ（Sanofi）ＣＹ−２３３、シプラテート（cyplatate）、デグッサＤ−１９−３８４、スミモト（Sumimoto）ＤＡＣＨＰ（Ｍｙｒ）２、ジフェニルスプロムスチン、ジ白金細胞増殖抑制剤、エルバ（Erba）ジスタマイシン誘導体、中外ＤＷＡ−２１１４Ｒ、ＩＴＩＥ０９、エルムスチン（elmustine）、エルバモント（Erbamont）ＦＣＥ−２４５１７、リン酸エストラムスチンナトリウム、フォテムスチン（fotemustine）、ユニメド（Unimed）Ｇ−６−Ｍ、キノインＧＹＫＩ−１７２３０、ヘプスル−ファム（hepsul-fam）、イホスファミド、イプロプラチン（iproplatin）、ロムスチン、マフォスファミド（mafosfamide）、ミトラクトール（mitolactol）、日本化薬ＮＫ−１２１、ＮＣＩ  ＮＳＣ−２６４３９５、ＮＣＩ  ＮＳＣ−３４２２１５、オキサリプラチン（oxaliplatin）、アップジョンＰＣＮＵ、プレドニマスチン、プロター（Proter）ＰＴＴ−１１９、ラニムスチン、セムスチン、スミスクラインＳＫ＆Ｆ−１０１７７２、ヤクルト本社ＳＮ−２２、スピロムスチン（spiromustine）、田辺製薬ＴＡ−０７７、タウロムスチン（tauromustine）、テモゾロミド（temozolomide）、テロキシロン（teroxirone）、テトラプラチン（tetraplatin）およびトリメラモール（trimelamol）からなる群から選択することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１８９】
本発明の化合物と併用することができる抗腫瘍薬の第３の群は、抗生物質型抗腫瘍薬からなる。好適な抗生物質型抗腫瘍薬は、大鵬４１８１−Ａ、アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アクチノプラノン（actinoplanone）、エルバモントＡＤＲ−４５６、アエロプリシニン（aeroplysinin）誘導体、味の素ＡＮ−２０１−ＩＩ、味の素ＡＮ３、日本曹達アニソマイシン類、アントラサイクリン、アジノマイシン（azinomycin）−Ａ、ビスカベリン（bisucaberin）、ブリストール−マイヤーズＢＬ−６８５９、ブリストール−マイヤーズＢＭＹ−２５０６７、ブリストール−マイヤーズＢＭＹ−２５５５１、ブリストール−マイヤーズＢＭＹ−２６６０５、ブリストール−マイヤーズＢＭＹ−２７５５７、ブリストール−マイヤーズＢＭＹ−２８４３８、硫酸ブレオマイシン、ブリオスタチン−１、大鵬Ｃ−１０２７、カリケマイシン（calichemycin）、クロモキシマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、協和発酵ＤＣ−１０２、協和発酵ＤＣ−７９、協和発酵ＤＣ−８８Ａ、協和発酵ＤＣ８９−Ａ１、協和発酵ＤＣ９２−Ｂ、ジトリサルビシン（ditrisarubicin）Ｂ、シオノギＤＯＢ−４１、ドキソルビシン、ドキソルビシン−フィブリノーゲン、エルサミシン（elsamicin）−Ａ、エピルビシン、エルブスタチン（erbstatin）、エソルビシン（esorubicin）、エスペラミシン（esperamicin）−Ａ１、エスペラミシン−Ａ１ｂ、エルバモントＦＣＥ２１９５４、フジサワＦＫ−９７３、ホストリエシン（fostriecin）、フジサワＦＲ−９００４８２、グリドダクチン（glidobactin）、グレガチン（gregatin）−Ａ、グリンカマイシン（grincamycin）、ヘルビマイシン（herbimycin）、イダルビシン、イルジン類（illudins）、カズサマイシン、セサリロジン類（kesarirhodins）、協和発酵ＫＭ−５５３９、キリンビールＫＲＮ−８６０２、協和発酵ＫＴ−５４３２、協和発酵ＫＴ−５５９４、協和発酵ＫＴ−６１４９、アメリカンシアナミドＬＬ−Ｄ４９１９４、明治製菓ＭＥ２３０３、メノガリル、マイトマイシン、ミトキサントロン、スミスクラインＭ−ＴＡＧ、ネオエナクチン（neoenactin）、日本化薬ＮＫ−３１３、日本化薬ＮＫＴ−０１、ＳＲＩインターナショナル（International）ＮＳＣ−３５７７０４、オキサリジン（oxalysine）、オキサウノマイシン（oxaunomycin）、ペプロマイシン、ピラチン（pilatin）、ピラルビシン（pirarubicin）、ポロトラマイシン（porothramycin）、ピリンダナイシン（pyrindanycin）Ａ、トビシ（Tobishi）ＲＡ−Ｉ、ラパマイシン（rapamycin）、リゾキシン、ロドルビシン（rodorubicin）、シバノミシン（sibanomicin）、シウェンマイシン（siwenmycin）、住友ＳＭ５８８７、雪印ＳＮ−７０６、雪印ＳＮ−０７、ソランギシン（sorangicin）−Ａ、スパルソマイシン、エスエス製薬ＳＳ−２１０２０、エスエス製薬ＳＳ−７３１３Ｂ、エスエス製薬ＳＳ−９８１６Ｂ、ステフィマイシン（steffimycin）Ｂ、大鵬４１８１−２、タリソマイシン、タケダＴＡＮ−８６８Ａ、テルペンタシン（terpentecin）、トラジン（thrazine）、トリクロザリン（tricrozarin）Ａ、アップジョンＵ−７３９７５、協和発酵ＵＣＮ−１００２８Ａ、フジサワＷＦ−３４０５、吉富Ｙ−２５０２４およびゾルビシン（zorubicin）からなる群から選択することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１９０】
本発明の化合物と併用することができる抗腫瘍薬の第４の群は、抗その他の抗腫瘍薬群からなり、それには、チューブリン相互作用剤、トポイソメラーゼＩＩ阻害薬、トポイソメラーゼＩ阻害薬およびホルモン剤などがある。それらは、α−カロチン、α−ジフルオロメチルアルギニン、アシトレチン（acitretin）、バイオテク（Biotec）ＡＤ−５、キョーリンＡＨＣ−５２、アルストニン（alstonine）、アモナフィデ（amonafide）、アムフェチニル（amphethinile）、アムサクリン、アンギオスタット（Angiostat）、アンキノマイシン（ankinomycin）、抗新生物薬Ａ１０、抗新生物薬Ａ２、抗新生物薬Ａ３、抗新生物薬Ａ５、抗新生物薬ＡＳ２−１、ヘンケルＡＰＤ、アフィジコリン・グリシネート、アスパラギナーゼ、アバロール（Avarol）、バッカリン（baccharin）、バトラシリン（batracylin）、ベンフルロン（benfluron）、ベンゾトリプト（benzotript）、イプセン−ビューフォー（Ipsen-Beaufour）ＢＩＭ−２３０１５、ビサントレン、ブリストルマイヤーズＢＭＹ−４０４８１、ベスター（Vestar）ボロン−１０、ブロモホスファミド、ウェルカムＢＷ−５０２、ウェルカムＢＷ−７７３、カラセミド（caracemide）、カルメチゾール（carmethizole）塩酸塩、味の素ＣＤＡＦ、クロルスルファキノキザロン、ケメス（Chemes）ＣＨＸ−２０５３、ケメックス（Chemex）ＣＨＸ−１００、ワーナー−ランベルトＣＩ−９２１、ワーナー−ランベルトＣＩ−９３７、ワーナー−ランベルトＣＩ−９４１、ワーナー−ランベルトＣＩ９５８、クランフェヌール（clanfenur）、クラビリデノン、ＩＣＮ化合物１２５９、ＩＣＮ化合物４７１１、コントラカン（Contracan）、ヤクルト本社ＣＰＴ−１１、クリスナトール（crisnatol）、クラデルム（curaderm）、サイトカラシンＢ、シタラビン、サイトシチン（cytocytin）、メルツ（Merz）Ｄ−６０９、マレイン酸ＤＡＢＩＳ、ダカルバジン、ダテリプチニウム（datelliptinium）、ジデムニン（didemnin）−Ｂ、ジヘマトポルフィリンエーテル、ジヒドロレンペロン（dihydrolenperone）、ジナリン（dinaline）、ジスタマイシン、東洋製薬（Toyo Pharmar）ＤＭ−３４１、東洋製薬ＤＭ−７５、第一製薬ＤＮ−９６９３、ドセタキセル・エリプラビン（docetaxel elliprabin）、酢酸エリプチナム（elliptinium）、ツムラＥＰＭＴＣ、エポチロン類（epothilones）、エルゴタミン、エポトシド、エトレチネート、フェンレチニド（fenretinide）、フジサワＦＲ−５７７０４、硝酸ガリウム、ゲンカダフニン（genkwadaphnin）、中外ＧＬＡ−４３、グラクソＧＲ−６３１７８、グリフォラン（grifolan）ＮＭＦ５Ｎ、ヘキサデシルホスホコリン、ミドリ十字ＨＯ−２２１、ホモハリントニン（homoharringtonine）、ヒドロキシ尿素、ＢＴＧ  ＩＣＲＦ−１８７、イルモフォシン（ilmofosine）、イソグルタミン、イソトレチノイン、大塚ＪＩ−３６、ラモー（Ramot）Ｋ−４７７、大塚Ｋ−７６ＣＯＯＮａ、呉羽化学Ｋ−ＡＭ、ＭＥＣＴ社ＫＩ−８１１０、アメリカンシアナミドＬ−６２３、ロイコレグリン（leukoregulin）、ロニダミン、ルントベック（Lundbeck）ＬＵ−２３−１１２、リリーＬＹ−１８６６４１、ＮＣＩ（ＵＳ）ＭＡＰ、マリシン（marycin）、めれる・ダウＭＤＬ−２７０４８、メドコ（Medco）ＭＥＤＲ−３４０、メルバロン（merbarone）、メロシアニン誘導体、メチルアニリノアクリジン���モレキュラー・ジェネティックス（Molecular Genetics）ＭＧＩ１３６、ミナクチビン（minactivin）、ミトナフィデ（mitonafide）、ミトキドン・モピダモール（mitoquidone mopidamol）、モトレチニド（motretinide）、全薬工業ＭＳＴ−１６、Ｎ−（レチノイル）アミノ酸類、日清製粉Ｎ−０２１、Ｎ−アシル化デヒドロアラニン類、ナファザトロム、大正ＮＣＵ−１９０、ノコダゾール誘導体、ノルモサン（Normosang）、ＮＣＩ  ＮＳＣ−１４５８１３、ＮＣＩ  ＮＳＣ−３６１４５６、ＮＣＩ  ＮＳＣ−６０４７８２、ＮＣＩ  ＮＳＣ−９５５８０、オクレオチド（ocreotide）、小野ＯＮＯ−１１２、オキザノシン（oquizanocine）、アクゾＯｒｇ−１０１７２、パクリタキセル、パンクラチスタチン（pancratistatin）、パゼリプチン（pazelliptine）、ワーナー−ランベルトＰＤ−１１１７０７、ワーナー−ランベルトＰＤ−１１５９３４、ワーナー−ランベルトＰＤ−１３１１４１、ピエール・ファブレ（Pierre Fabre）ＰＥ−１００１、ＩＣＲＴペプチドＤ、ピロキサントロン（piroxantrone）、ポリヘマトポルフィリン、ポリプレイン酸（polypreic acid）、エファモール（Efamol）ポルフィリン、プロビマン（probimane）、プロカルバジン、プログルミド、インビトロン（Invitron）プロテアーゼネキシンＩ、トービシ（Tobishi）ＲＡ−７００、ラゾキサン、サッポロビールＲＢＳ、レストリクチン（restrictin）−Ｐ、レテリプチン（retelliptine）、レチノイン酸、ローヌ−プーランＲＰ−４９５３２、ローヌ−プーランＲＰ−５６９７６、スミスクラインＳＫ＆Ｆ−１０４８６４、住友ＳＭ−１０８、クラレＳＭＡＮＣＳ、シーファーム（SeaPharm）ＳＰ１００９４、スパトール（spatol）、スピロシクロプロパン誘導体、スピロゲルマニウム、ユニメド（Unimed）、エスエス製薬ＳＳ−５５４、ストリポルジノン（strypoldinone）、スチポルジノン（Stypoldione）、サントリーＳＵＮ０２３７、サントリーＳＵＮ２０７１、スーパーオキシド・ジスムターゼ、富山Ｔ−５０６、富山Ｔ−６８０、タキソール、テイジンＴＥＩ−０３０３、テニポシド、タリブラスチン（thaliblastine）、イーストマン・コダックＴＪＢ−２９、トコトリエノール、トポテカン（topotecan）、トポスチン（Topostin）、テイジンＴＴ８２、協和発酵ＵＣＮ−０１、協和発酵ＵＣＮ−１０２８、クライン（ukrain）、イーストマン・コダックＵＳＢ−００６、硫酸ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビネストラミド（vinestramide）、ビノレルビン（vinorelbine）、ビントリプトール（vintriptol）、ビンゾリジン（vinzolidine）、ウィタノリドおよび山之内ＹＭ−５３４からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９１】
別の形態として、本発明の化合物は、アセマンナン（acemannan）、アクラルビシン、アルデスロイキン（aldesleukin）、アレムツズマブ（alemtuzumab）、アリトレチノイン（alitretinoin）、アルトレタミン（altretamine）、アミホスチン、アミノレブリン酸、アムルビシン（amrubicin）、アムサクリン、アナグレリド（anagrelide）、アナストロゾール（anastrozole）、ＡＮＣＥＲ、アンセスチム（ancestim）、ＡＲＧＬＡＢＩＮ、三酸化ヒ素、ＢＡＭ００２（Novelos）、ベキサロテン（bexarotene）、ビカルタミド（bicalutamide）、ブロクスウリジン、カペシタビン（capecitabine）、セルモロイキン（celmoleukin）、セトロレリックス（cetrorelix）、クラドリビン（cladribine）、クロトリマゾール、シタラビン・オクフォスフェート（ocfosfate）、ＤＡ３０３０（Dong-A）、ダクリズマブ（daclizumab）、デニロイキン・ジフチトックス（denileukin diftitox）、デスロレリン（deslorelin）、デキスラゾキサン（dexrazoxane）、ジラゼプ、ドセタキセル（docetaxel）、ドコサノール（docosanol）、ドキセルカルシフェロール（doxercalciferol）、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ブロモクリプチン、カルムスチン、シタラビン、フルオロウラシル、ＨＩＴジクロフェナク、インターフェロン−α、ダウノルビシン、ドキソルビシン、トレチノイン、エデルフォシン（edelfosine）、エドレコロマブ（edrecolomab）、エフロルニチン（eflornithine）、エミテフル（emitefur）、エピルビシン、エポエチン（epoetin）−β、リン酸エトポシド、エキセメスタン（exemestane）、エキシスリンド（exisulind）、ファドロゾール（fadrozole）、フィルグラスチム（filgrastim）、フィナステリド、リン酸フルダラビン（fludarabine）、フォルメスタン（formestane）、フォテムスチン（fotemustine）、硝酸ガリウム、ゲムシタビン（gemcitabine）、ゲムツズマブ・ゾガミシン（gemtuzumab zogamicin）、ギメラシル（gimeracil）／オテラシル（oteracil）／テガフル組み合わせ剤、グリコピン（glycopine）、ゴセレリン（goserelin）、ヘプタプラチン（heptaplatin）、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、ヒト胎児α−フェトタンパク質、イバンドロン酸（ibandronic acid）、イダルビシン、（イミキモド（imiquimod）、インターフェロン−α、天然インターフェロン−α、インターフェロン−α２、インターフェロン−α２ａ、インターフェロン−α２ｂ、インターフェロン−αＮ１、インターフェロン−αｎ３、インターフェロン−αｃｏｎ１、天然インターフェロン−α、インターフェロン−β、インターフェロン−β１ａ、インターフェロン−β１ｂ、インターフェロン−γ、天然インターフェロン−γ１ａ、インターフェロン−γ１ｂ、インターロイキン−１β、イオベングアン（iobenguane）、イリノテカン（irinotecan）、イルソグラジン（irsogladine）、ランレオチド（lanreotide）、ＬＣ９０１８（ヤクルト）、レフルノミド（leflunomide）、レノグラスチム（lenograstim）、硫酸レンチナン、レトロゾール（letrozole）、白血球α−インターフェロン、ロイプロレリン（leuprorelin）、レバミソール（levamisole）＋フルオロウラシル、リアゾロール（liarozole）、ロバプラチン（lobaplatin）、ロニダミン、ロバスタチン（lovastatin）、マソプロコール（masoprocol）、メラルソプロール、メトクロプラミド、ミフェプリストン（mifepristone）、ミルテフォシン（miltefosine）、ミリモスチム（mirimostim）、不適正���本鎖ＲＮＡ、ミトグアゾン（mitoguazone）、ミトラクトール（mitolactol）、ミトキサントロン、モルグラモスチム（molgramostim）、ナファレリン（nafarelin）、ナロキソン＋ペンタゾシン、ナルトグラスチム（nartograstim）、ネダプラチン（nedaplatin）、ニルタミド（nilutamide）、ノスカピン、新規な赤血球生成刺激タンパク質、ＮＳＣ６３１５７０オクトレオチド（octreotide）、オプレルベキン（oprelvekin）、オサテロン（osaterone）、オキサリプラチン（oxaliplatin）、パクリタキセル、パミドロン酸、ペガスパルガーゼ（pegaspargase）、ｐｅｇインターフェロンα−２ｂ、ペントサンポリ硫酸ナトリウム、ペントスタチン、ピシバニール、ピラルビシン（pirarubicin）、ウサギ抗胸腺細胞ポリクローナル抗体、ポリエチレングリコールインターフェロンα−２ａ、ポルフィマー（porfimer）ナトリウム、ラロキシフェン、ラルチトレキセド（raltitrexed）、ラスブリカーゼ（rasburicase）、エチドロン酸レニウムＲｅ１８６、ＲＩＩレチナミド、リツキシマブ（rituximab）、ロムルチド（romurtide）、サマリウム（１５３Ｓｍ）レキシドナム（lexidronam）、サルグラモスチム（sargramostim）、シゾフィラン（sizofiran）、ソブゾキサン（sobuzoxane）、ソネルミン（sonermin）、塩化ストロンチウム−８９、スラミン、タソネルミン（tasonermin）、タザロテン（tazarotene）、テガフール、テモポルフィン（temoporfin）、テモゾロミド（temozolomide）、テニポシド、テトラクロロデカオキシド、サリドマイド、チマルファシン（thymalfasin）、チロトロピンα、トポテカン、トレミフェン（toremifene）、トシツモマブ（tositumomab）−ヨウ素１３１、トラスツズマブ（trastuzumab）、トレオスルファン（treosulfan）、トレチノイン、トリロスタン、トリメトレキセート、トリプトレリン（triptorelin）、天然腫瘍壊死因子α、ウベニメクス、膀胱癌ワクチン、丸山ワクチン、メラノーマ溶解物ワクチン、バルルビシン（valrubicin）、ベルテポルフィン（verteporfin）、ビノレルビン（vinorelbine）、ビルリジン（VIRULIZIN）、ジノスタチン・スチマラマー（stimalamer）またはゾレドロン酸（zoledronic acid）；アバレリックス（abarelix）；ＡＥ９４１（Aeterna）、アンバムスチン（ambamustine）、アンチセンスオリゴヌクレオチド、ｂｃｌ−２（Genta）、ＡＰＣ８０１５（Dendreon）、セツキシマブ（cetuximab）、デシタビン（decitabine）、デキサミノグルテチミド（dexaminoglutethimide）、ジアジコン、ＥＬ５３２（Elan）、ＥＭ８００（Endorecherche）、エニウラシル（eniluracil）、エタニダゾール（etanidazole）、フェンレチニド（fenretinide）、フィルグラスチム（filgrastim）ＳＤ０１（Amgen）、フルベストラント（fulvestrant）、ガロシタビン（galocitabine）、ガストリン１７免疫原、ＨＬＡ−Ｂ７遺伝子療法（Vical）、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、ヒスタミン・２塩酸塩、イブリツモマブ・チウキセタン（ibritumomab tiuxetan）、イロマスタット（ilomastat）、ＩＭ８６２（Cytran）、インターロイキン−２、イプロキシフェン（iproxifene）、ＬＤＩ２００（Milkhaus）、レリジスチム（leridistim）、リンツズマブ（lintuzumab）、ＣＡ１２５ＭＡｂ（Biomira）、癌ＭＡｂ（Japan Pharmaceutical Development）、ＨＥＲ−２およびＦｃＭＡｂ（Medarex）、イディオタイプ１０５ＡＤ７ＭＡｂ（CRC Technology）、イディオタイプＣＥＡＭＡｂ（ＴTrilex）、ＬＹＭ−１ヨウ���１３１ＭＡｂ（Techniclone）、多形上皮ムチン−イットリウム９０ＭＡｂ（Antisoma）、マリマスタット（marimastat）、メノガリル、ミツモマブ（mitumomab）、モテキサフィン（motexafin）ガドリニウム、ＭＸ６（Galderma）、ネララビン（nelarabine）、ノラトレキセド（nolatrexed）、Ｐ３０タンパク質、ペグビソマント（pegvisomant）、ペメトレキセド（pemetrexed）、ポルフィロマイシン、プリノマスタット（prinomastat）、ＲＬ０９０３（Shire）、ルビテカン（rubitecan）、サトラプラチン（satraplatin）、フェニル酢酸ナトリウム、スパルホシン酸（sparfosic acid）、ＳＲＬ１７２（SR Pharma）、ＳＵ５４１６（SUGEN）、ＴＡ０７７（Tanabe）、テトラチオモリブデン酸塩、タリブラスチン（thaliblastine）、トロンボポイエチン、エチルエチオプルプリン（etiopurpurin）スズ、チラパザミン（tirapazamine）、癌ワクチン（Biomira）、メラノーマワクチン（ニューヨーク大学）、メラノーマワクチン（Sloan Kettering Institute）、メラノーマ腫瘍崩壊ワクチン（ニューヨーク医科大学）、ウィルスメラノーマ細胞溶解物ワクチン（Royal Newcastle Hospital）またはバルスポダル（valspodar）などの他の抗腫瘍薬との併用療法で用いることもできる。
【０１９２】
あるいは、本発明の化合物は、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリジニルメチル）−１−フタラジンアミン；
４−［４−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］フェノキシ］−Ｎ−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−５−［（５−フルオロ−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−３Ｈ−インドール−３−イリデン）メチル］−２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；
３−［（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］−５−［［［［４−（１−ピロリジニル）ブチル］アミノ］カルボニル］アミノ］−４−イソチアゾールカルボキサミド；
Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−６−メトキシ−７−［（１−メチル−４−ピペリジニル）メトキシ］−４−キナゾリンアミン；
３−［５，６，７，１３−テトラヒドロ−９−［（１−メチルエトキシ）メチル］−５−オキソ−１２Ｈ−インデノ［２，１−ａ］ピロロ［３，４−ｃ］カルバゾール−１２−イル］プロピルエステルＮ，Ｎ−ジメチル−グリシン；
Ｎ−［５−［［［５−（１，１−ジメチルエチル）−２−オキサゾリル］メチル］チオ］−２−チアゾリル］−４−ピペリジンカルボキサミド；
Ｎ−［３−クロロ−４−［（３−フルオロフェニル）メトキシ］フェニル］−６−［５−［［［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ］メチル］−２−フラニル］−４−キナゾリンアミン；
４−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］−Ｎ−［４−メチル−３−［［４−（３−ピリジニル）−２−ピリミジニル］アミノ］−フェニル］ベンズアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−６−［３−（４−モルホリニル）プロポキシ］−４−キナゾリンアミン；
Ｎ−（３−エチニルフェニル）−６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）−４−キナゾリンアミン；
Ｎ−（３−（（（（２Ｒ）−１−メチル−２−ピロリジニル）メチル）オキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（（３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
２−（（（４−フルオロフェニル）メチル）アミノ）−Ｎ−（３−（（（（２Ｒ）−１−メチル−２−ピロリジニル）メチル）オキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［３−（アゼチジン−３−イルメトキシ）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−２−（４−フルオロ−ベンジルアミノ）−ニコチンアミド；
６−フルオロ−Ｎ−（４−（１−メチルエチル）フェニル）−２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−Ｎ−（３−（（（２Ｓ）−２−ピロリジニルメチル）オキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（（（２Ｓ）−１−メチル−２−ピロリジニル）メチル）オキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−Ｎ−（３−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（ペンタフルオロエチル）−３−（（（２Ｓ）−２−ピロリジニルメチル）オキシ）フェニル）−２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（３−アゼチジニルメチル）オキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（（４−ピリジニルメチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（４−ピペリジニルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（（２−（３−ピリジニル）エチル）アミノ）−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（４，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−ニコチンアミド；
２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−Ｎ−［３−（１−メチルピロリジン−２−イルメトキシ）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−ニコチンアミド；
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］−２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−ニコチンアミド；
２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−Ｎ−［３−（ピロリジン−２−イルメトキシ）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−ニコチンアミド；
Ｎ−（１−アセチル−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−ニコチンアミド；
Ｎ−（４，４−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−ニコチンアミド；
Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−ピペリジルプロピル）フェニル］［２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）（３−ピリジル）］カルボキサミド；
Ｎ−［５−（ｔｅｒｔ−ブチル）イソオキサゾール−３−イル］［２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）（３−ピリジル）］カルボキサミド；および
Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル］［２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）（３−ピリジル）］カルボキサミド
などのＶＥＧＦＲ阻害薬との併用療法でも使用可能である。
【０１９３】
ＵＳ６２５８８１２、ＵＳ２００３／０１０５０９１、ＷＯ０１／３７８２０、ＵＳ６２３５７６４、ＷＯ０１／３２６５１、ＵＳ６６３０５００、ＵＳ６５１５００４、ＵＳ６７１３４８５、ＵＳ５５２１１８４、ＵＳ５７７０５９９、ＵＳ５７４７４９８、ＷＯ０２／６８４０６、ＷＯ０２／６６４７０、ＷＯ０２／５５５０１、ＷＯ０４／０５２７９、ＷＯ０４／０７４８１、ＷＯ０４／０７４５８、ＷＯ０４／０９７８４、ＷＯ０２／５９１１０、ＷＯ９９／４５００９、ＷＯ００／５９５０９、ＷＯ９９／６１４２２、ＵＳ５９９０１４１、ＷＯ００／１２０８９およびＷＯ００／０２８７１という特許および特許出願に記載の他の化合物を、併用療法で用いることが可能である。
【０１９４】
一部の実施形態において、前記組み合わせは、 少なくとも一つの血管新生阻害薬と組み合わせた本発明の組成物を包含する。薬剤には、イン・ビトロ合成で製造された化学組成物、抗生物質、抗原結合領域、放射性核種ならびにそれらの組み合わせおよび接合体などが含まれるが、それらに限定されるものではない。 薬剤には、作働薬、拮抗薬、アロステリック調節剤、毒物があり得るものであるか、より一般的には薬剤は、それの標的を阻害もしくは刺激することで（例：受容体または酵素の活性化または阻害）、細胞死を促進したり、または細胞増殖を停止させることができる。
【０１９５】
抗腫瘍薬の例としては、乳癌および他の形態の癌の治療に用いることができるハーセプチン（商標名）（トラスツズマブ）、およびリツキサン（商標名）（リツキシマブ）、ゼバリン（商標名）（イブリツモマブ・チウキセタン）、および非ホジキンリンパ腫および他の形態の癌の治療に用いることができるリンフォシド（LYMPHOCIDE；商標名）（エプラツズマブ）、慢性骨髄性白血病および消化管間質性腫瘍の治療に用いることができるグリベック（商標名）、および非ホジキンリンパ腫の治療に用いることができるベクサー（商標名）（ヨウ素１３１トシツモマブ）などがある。血管新生阻害薬の例には、エルビタックス（商標名）（ＩＭＣ−Ｃ２２５）、ＫＤＲ（キナーゼドメイン受容体）阻害薬（例：キナーゼドメイン受容体に特異的に結合する抗体および抗原結合領域）、アバスチン（商標名）またはＶＥＧＦ−ＴＲＡＰ（商標名）などの抗ＶＥＧＦ剤（例：ＶＥＧＦに特異的に結合する抗体または抗原結合領域、または可溶性ＶＥＧＦ受容体もしくはそれのリガンド結合領域）、および抗ＶＥＧＦ受容体剤（例：それに特異的に結合する抗体または抗原結合領域）、ＡＢＸ−ＥＧＦ（パニルムマブ（panirumumab））などのＥＧＦＲ阻害薬（例：それに特異的に結合する抗体または抗原結合領域）、イレッサ（商標名）（ゲフィチニブ）、タルセバ（商標名）（エルロチニブ）、抗Ａｎｇ１および抗Ａｎｇ２剤（例：それらまたはそれらの受容体に特異的に結合する抗体または抗原結合領域、例えばＴｉｅ２／Ｔｅｋ）、および抗Ｔｉｅ２キナーゼ阻害薬（例：それに特異的に結合する抗体または抗原結合領域）などがある。本発明の医薬組成物は、肝細胞増殖因子（ＨＧＦ、分散因子とも称される）の拮抗薬などの増殖因子に特異的に結合し、それの活性を阻害する１以上の薬剤（例：抗体、抗原結合領域または可溶性受容体）、およびそれの受容体「ｃ−ｍｅｔ」に特異的に結合する抗体または抗原結合領域を含むこともできる。
【０１９６】
他の血管新生阻害薬には、キャンパス、ＩＬ−８、Ｂ−ＦＧＦ、Ｔｅｋ拮抗薬（セレッティ（Ceretti）ら、米国公開番号２００３／０１６２７１２；米国特許第６４１３９３２号）、抗ＴＷＥＡＫ剤（例：特異的に結合する抗体または抗原結合領域、または可溶性ＴＷＥＡＫ受容体拮抗薬；ウィリー（Wiley）の米国特許第６７２７２２５号参照）、インテグリンのそれのリガンドへの結合に拮抗するＡＤＡＭディスインテグリンフドメイン（ファンスロー（Fanslow）ら、米国公開番号２００２／００４２３６８）、特異的に結合する抗ｅｐｈ受容体および／または抗エフリン抗体または抗原結合領域（米国特許第５９８１２４５号；５７２８８１３号；５９６９１１０号；６５９６８５２号；６２３２４４７号；６０５７１２４号およびそれらの特許ファミリー構成員）、および抗ＰＤＧＦ−ＢＢ拮抗薬（例：特異的に結合する抗体または抗原結合領域）ならびにＰＤＧＦ−ＢＢリガンドに特異的に結合する抗体または抗原結合領域、およびＰＤＧＦＲキナーゼ阻害薬（例：それに特異的に結合する抗体または抗原結合領域）などがある。
【０１９７】
追加の抗血管新生／抗腫瘍薬には、ＳＤ−７７８４（Pfizer、ＵＳＡ）；シレンギチド（cilengitide）（Merck KGaA、ドイツ、ＥＰＯ ７７０６２２）；ペガプタニブオクタナトリウム（Gilead Sciences、ＵＳＡ）；アルファスタチン（Alphastatin）（BioActa、ＵＫ）；Ｍ−ＰＧＡ（Celgene、ＵＳＡ、ＵＳ ５７１２２９１）；イロマスタット（Arriva、ＵＳＡ、ＵＳ５８９２１１２）；エマキサニブ（emaxanib）（Pfizer、ＵＳＡ、ＵＳ５７９２７８３）；バタラニブ.（Novartis、スイス）；２−メトキシエストラジオール（EntreMed、ＵＳＡ）；ＴＬＣＥＬＬ−１２（Ｅlan、アイルランド）；酢酸アネコルタブ（Alcon、ＵＳＡ）；α−Ｄ１４８Ｍａｂ（Amgen、ＵＳＡ）；ＣＥＰ−７０５５（Cephalon、ＵＳＡ）；抗ＶｎＭａｂ（Crucell、オランダ）ＤＡＣ：抗血管新生剤（ConjuChem、カナダ）；アンギオシジン（Angiocidin）（InKine Pharmaceutical、ＵＳＡ）；ＫＭ−２５５０（Kyowa Hakko、日本）；ＳＵ−０８７９（Pfizer、ＵＳＡ）；ＣＧＰ−７９７８７（Novartis、スイス、ＥＰ ９７００７０）；ＡＲＧＥＮＴテクノロジー（Ariad、ＵＳＡ）；ＹＩＧＳＲ−Ｓｔｅａｌｔｈ（Johnson & Johnson、ＵＳＡ）；フィブリノゲンＥ断片（BioActa、ＵＫ）；血管新生阻害薬（Trigen、ＵＫ）；ＴＢＣ−１６３５（Encysive Pharmaceuticals、ＵＳＡ）；ＳＣ−２３６（Pfizer、ＵＳＡ）；ＡＢＴ−５６７（Abbott、ＵＳＡ）；メタスタチン（EntreMed、ＵＳＡ）；血管新生阻害薬（Tripep、スウェーデン）；マスピン（Sosei、日本）；２−メトキシエストラジオール（Oncology Sciences Corporation、ＵＳＡ）；ＥＲ−６８２０３−００（IVAX、ＵＳＡ）；ベネフィン（Lane Labs、ＵＳＡ）；Ｔｚ−９３（Tsumura、日本）；ＴＡＮ−１１２０（タケダ、日本）； ＦＲ−１１１１４２（フジサワ、日本、ＪＰ０２２３３６１０）；血小板因子４（RepliGen、ＵＳＡ、ＥＰ４０７１２２）；血管内皮増殖因子拮抗薬（Borean、デンマーク）；癌療法（University of South Carolina、ＵＳＡ）；ベバシツマブ（ｐＩＮＮ）（Genentech、ＵＳＡ）；血管新生阻害薬（SUGEN、ＵＳＡ）；ＸＬ７８４（Exelixis、ＵＳＡ）；ＸＬ６４７（Exelixis、ＵＳＡ）；ＭＡｂ、α５β３インテグリン、第２世代（Applied Molecular Evolution、ＵＳＡおよびMedImmune、ＵＳＡ）；遺伝子療法、網膜症（Oxford BioMedica、ＵＫ）；エンザスタウリン塩酸塩（ＵＳＡＮ）、（Lilly、ＵＳＡ）；ＣＥＰ７０５５（Cephalon、ＵＳＡおよびSanofi-Synthelabo、フランス）；ＢＣ１（Genoa Institute of Cancer Research、イタリア）；血管新生阻害薬（Alchemia、オーストラリア）；ＶＥＧＦ拮抗薬（Regeneron、ＵＳＡ）；ｒＢＰＩ２１およびＢＰＩ由来抗血管新生剤（XOMA、ＵＳＡ）；ＰＩ８８（Progen、オーストラリア）；シレンギチド（ｐＩＮＮ）、（Merck KGaA、ドイツ；Munich Technical University、ドイツ、Scripps Clinic and Research Foundation、ＵＳＡ）；セツキシマブ（ＩＮＮ）、（Aventis、フランス）；ＡＶＥ８０６２（味の素、日本）； ＡＳ １４０４（Cancer Research Laboratory、ニュージーランド）； ＳＧ２９２（Telios、ＵＳＡ）；エンドスタチン（Boston Childrens Hospital、ＵＳＡ）；ＡＴＮ１６１（Attenuon、ＵＳＡ）；アンギオスタチン（Boston Childrens Hospital、ＵＳＡ）；２−メトキシエストラジオール（Boston Childrens Hospital、ＵＳＡ）；ＺＤ６４７４（AstraZeneca、ＵＫ）；ＺＤ６１２６（Angiogene Pharmaceuticals、ＵＫ）；ＰＰＩ２４５８（Praecis、ＵＳＡ）；ＡＺＤ９９３５（AstraZeneca、ＵＫ）；ＡＺＤ２１７１（AstraZeneca、ＵＫ）；バタラニブ（ｐＩＮＮ）（Novartis、スイスおよびSchering AG、ドイツ）；組織因子経路阻害薬（EntreMed、ＵＳＡ）；ペガプタニブ（Ｐｉｎｎ）（Gilead Sciences、ＵＳＡ）；キサントリゾール（Yonsei University、韓国）；遺伝子に基づくワクチン、ＶＥＧＦ−２（Scripps Clinic and Research Foundation、ＵＳＡ）；ＳＰＶ５．２（Supratek、カナダ）；ＳＤＸ１０３（University of California、サンジエゴ、ＵＳＡ）；ＰＸ４７８（ProlX、ＵＳＡ）；メタスタチン（EntreMed、ＵＳＡ）；トロポニンＩ（Harvard University、ＵＳＡ）；ＳＵ６６６８（SUGEN、ＵＳＡ）；ＯＸＩ４５０３（OXiGENE、ＵＳＡ）；ｏ−グアニジン類（Dimensional Pharmaceuticals、ＵＳＡ）；モツポラミン（motuporamine）Ｃ（British Columbia University、カナダ）；ＣＤＰ７９１（Celltech Group、ＵＫ）；アチプリモド（ｐＩＮＮ）（GlaxoSmithKline、ＵＫ）；Ｅ７８２０（エーザイ、日本）；ＣＹＣ３８１（Harvard University、ＵＳＡ）；ＡＥ９４１（Aeterna、カナダ）；ワクチン、血管新生（EntreMed、ＵＳＡ）；ウロキナーゼプラスミノーゲン活性化剤阻害薬（Dendreon、ＵＳＡ）；オグルファニド（oglufanide）（ｐＩＮＮ）（Melmotte、ＵＳＡ）；ＨＩＦ−１アルファ阻害薬（Xenova、ＵＫ）；ＣＥＰ５２１４（Cephalon、ＵＳＡ）；ＢＡＹＲＥＳ２６２２（Bayer、ドイツ）；アンギオシジン（InKine、ＵＳＡ）；Ａ６（Angstrom、ＵＳＡ）；ＫＲ３１３７２（Korea Research Institute of Chemical Technology、韓国）；ＧＷ２２８６（GlaxoSmithKline、ＵＫ）；ＥＨＴ０１０１（ExonHit、フランス）；ＣＰ８６８５９６（Pfizer、ＵＳＡ）；ＣＰ５６４９５９（OSI、ＵＳＡ）；ＣＰ５４７６３２（Pfizer、ＵＳＡ）；７８６０３４（GlaxoSmithKline、ＵＫ）；ＫＲＮ６３３（キリンビール、日本）；薬物送達系、眼内、２−メトキシエストラジオール（EntreMed、ＵＳＡ）；アンジネックス（Maastricht University、オランダおよびMinnesota University、ＵＳＡ）；ＡＢＴ５１０（Abbott、ＵＳＡ）；ＡＡＬ９９３（Novartis、スイス）；ＶＥＧＩ（ProteomTech、ＵＳＡ）；腫瘍壊死因子−α阻害薬（National Institute on Aging、ＵＳＡ）；ＳＵ１１２４８（Pfizer、ＵＳＡおよびSUGEN、ＵＳＡ）；ＡＢＴ５１８（Abbott、ＵＳＡ）；ＹＨ１６（Yantai Rongchang、中国）；Ｓ−３ＡＰＧ（Boston Childrens Hospital、ＵＳＡおよびEntreMed、ＵＳＡ）；ＭＡｂ、ＫＤＲ（ImClone Systems、ＵＳＡ）；ＭＡｂ、α５β１（Protein Design、ＵＳＡ）；ＫＤＲキナーゼ阻害薬（Celltech Group、ＵＫおよびJohnson & Johnson、ＵＳＡ）；ＧＦＢ１１６（South Florida University、ＵＳＡおよびYale University、ＵＳＡ）；ＣＳ７０６（三共、日本）；コンブレタスタチンＡ４プロドラッグ（Arizona State University、ＵＳＡ）；コンドロイチン分解酵素ＡＣ（IBEX、カナダ）；ＢＡＹＲＥＳ２６９０（Bayer、ドイツ）；ＡＧＭ１４７０（Harvard University、ＵＳＡ、タケダ、日本およびTAP、ＵＳＡ）；ＡＧ１３９２５（Agouron、ＵＳＡ）；テトラチオモリブデン酸塩（University of Michigan、ＵＳＡ）；ＧＣＳ１００（Wayne State University、ＵＳＡ）ＣＶ２４７（Ivy Medical、ＵＫ）；ＣＫＤ７３２（Chong Kun Dang、韓国）；ＭＡｂ、血管内皮増殖因子（Xenova、ＵＫ）；イルソグラジン（ＩＮＮ）（日本新薬、日本）；ＲＧ１３５７７（Aventis、フランス）；ＷＸ３６０（Wilex、ドイツ）；スクアラミン（ｐＩＮＮ）（Genaera、ＵＳＡ）；ＲＰＩ４６１０（Sirna、ＵＳＡ）；癌療法（Marinova、オーストラリア）；ヘパラナーゼ阻害薬（InSight、イスラエル）；ＫＬ３１０６（Kolon、韓国）；ホオノキオール（Emory University、ＵＳＡ）；ＺＫＣＤＫ（Schering AG、ドイツ；ＺＫアンギオ（ZK Angio）（Schering AG、ドイツ）；ＺＫ２２９５６１（Novartis、スイスおよびSchering AG、ドイツ）；ＸＭＰ３００（XOMA、ＵＳＡ）；ＶＧＡ１１０２（大正、日本）；ＶＥＧＦ受容体調節剤（Pharmacopeia、ＵＳＡ）；ＶＥ−カドヘリン−２拮抗薬（ImClone Systems、ＵＳＡ）；バソスタチン（National Institutes of Health、ＵＳＡ）；ワクチン、Ｆｌｋ−１（ImClone System、ＵＳＡ）；ＴＺ９３（ツムラ、日本）；タムスタチン（Beth Israel Hospital、ＵＳＡ）；切断可溶性ＦＬＴ１（血管内皮増殖因子受容体１）（Merck & Co、ＵＳＡ）；Ｔｉｅ−２リガンド類（Regeneron、ＵＳＡ）；およびトロンボスポンジン１阻害薬（Allegheny Health, Education and Research Foundation、ＵＳＡ）などがある。
【０１９８】
あるいは、本発明の化合物は、ＶＥＧＦ拮抗薬などの他の抗腫瘍薬、ｐ３８阻害薬、ＫＤＲ阻害薬、ＥＧＦ阻害薬およびＣＤＫ阻害薬などの他のキナーゼ阻害薬、ＴＮＦ阻害薬、金属基質（metallomatrix）プロテアーゼ阻害薬（ＭＭＰ）、セレコキシブなどのＣＯＸ−２阻害薬、ＮＳＡＩＤ類またはανβ３阻害薬との併用療法で用いることもできる。
【０１９９】
本発明は、式Ｉ〜ＩＩの化合物の製造方法を含むものである。
【０２００】
式Ｉ〜ＩＩの化合物の群には、それらの製薬上許容される塩も含まれる。「製薬上許容される塩」という用語は、遊離酸または遊離塩基のアルカリ金属塩を形成したり、付加塩を形成するのに一般的に用いられる塩を包含する。その塩の性質は、それが製薬上許容されるのであれば、あまり重要ではない。式Ｉ〜ＩＩの化合物の好適な製薬上許容される酸付加塩は、無機酸または有機酸から製造することができる。そのような無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸がある。適切な有機酸は、脂肪族、脂環式、芳香族、アリール脂肪族、複素環式、カルボン酸およびスルホン酸類の有機酸から選択することができ、その例にはギ酸、酢酸、アジピン酸、酪酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、４−ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸（embonic）（パモ酸）、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パントテン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、樟脳酸、カンファースルホン酸、ジグルコン酸、シクロペンタンプロピオン酸、ドデシルスルホン酸、グルコヘプタン酸、グリセロホスホン酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ニコチン酸、２−ナフタレンスルホン酸、シュウ酸、パーム酸（palmoic）、ペクチン酸、過硫酸、２−フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバリン酸、プロピオン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、メシル酸、ウンデカン酸、ステアリン酸、アルギン酸、β−ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、ガラクタル酸およびガラクツロン酸から選択することができる。式Ｉ〜ＩＩの化合物の好適な製薬上許容される塩基付加塩には、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛から形成される塩などの金属塩、または１級、２級、３級アミン類、環状アミンを含む置換アミン類、例えばカフェイン、アルギニン、ジエチルアミン、Ｎ−エチルピペリジン、ヒスチジン（aistidine）、グルカミン、イソプロピルアミン、リジン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミンなどの有機塩基から形成される塩などがある。これらの塩はいずれも、例えば式Ｉ〜ＩＩの化合物と適切な酸または塩基を反応させることで、相当する本発明の化合物から、従来の手段によって製造することができる。同一分子中に塩基性基および酸性基が存在する場合、式Ｉ〜ＩＩの化合物は、内部塩を形成することもできる。
【０２０１】
一般的合成手順
本発明の化合物は、下記の図式１〜１０の手順に従って合成することができ、それらの図式において、別段の記載がある場合を除いて置換基は上記の式Ｉ〜ＩＩで定義の通りである。
【０２０２】
本明細書を通じて、下記の略称を用いている。
【０２０３】
ＨＯＡｃ：酢酸
ＭｅＣＮ、ＣＨ３ＣＮ：アセトニトリル
ＮＨ３：アンモニア
ＮＨ４Ｃｌ：塩化アンモニウム
Ａｒ：アルゴン
ＨＢＴＡ：ヘキサフルオロリン酸Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム
ＨＡＴＵ：ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム
ＰｙＢｏｐ：ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリピロリジンｏ−ホスホニウム
Ｐｄ２（ｄｂａ）３：ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
ＢＩＮＡＰ：２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル
ＴＥＡＣ：炭酸ビス（テトラ−エチルアンモニウム）
ＢＢｒ３：三臭化ホウ素
ＢＳＡ：ウシ血清アルブミン
Ｂｒ２：臭素
ＢＯＣ：ブチルオキシカルボニル
Ｃｓ２ＣＯ３：炭酸セシウム
ＣＨＣｌ３：クロロホルム
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム
Ｃｕ：銅
ＣｕＩ：ヨウ化銅（Ｉ）
Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
ＤＩＢＡＬ：水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＡＤ：アゾジカルボン酸ジイソプロピル
ＤＩＥＡ：ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＡＰ：４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＥＤＣ、ＥＤＣＩ：１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩
ｄｐｐａ：ジフェニルホスホリルアジド
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＦＢＳ：ウシ胎仔血清
ｇ：グラム
ｈ：時間
ＨＢｒ：臭化水素酸
ＨＣｌ：塩酸
ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
Ｈ２：水素
Ｈ２Ｏ２：過酸化水素
Ｆｅ：鉄
ＬｉＨＭＤＳ：リチウムビス（トリメチルシリル）−アミド
ＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミド
ＭＣＰＢＡ：メタ−クロロ過安息香酸
ＭｇＳＯ４：硫酸マグネシウム
ＭｅＯＨ、ＣＨ３ＯＨ：メタノール
ＭｅＩ：ヨウ化メチル
ＣＨ２Ｃｌ２、ＤＣＭ：塩化メチレン
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリジノン
ＭＬ、ｍＬ：ミリリットル
Ｎ２：窒素
Ｐｄ／Ｃ：パラジウム／炭素
Ｐｄ（ＯＡｃ）２：酢酸パラジウム
Ｐｄ（ＯＨ）２：水酸化パラジウム
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２：１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウムクロライド
ＰＢＳ：リン酸緩衝生理食塩水
ＰＯＣｌ３：オキシ塩化リン
Ｋ２ＣＯ３：炭酸カリウム
ＫＯＨ：水酸化カリウム
ＲＴ：室温
ＮａＨＣＯ３：重炭酸ナトリウム
ＮａＢＨ４：水素化ホウ素ナトリウム
ＮａＢＨ３ＣＮ水素化ホウ素シアノナトリウム
ＮａＯｔＢｕ：ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
ＮａＯＨ：水酸化ナトリウム
ＮａＣｌＯ２：亜塩素酸ナトリウム
ＮａＣｌ：塩化ナトリウム
ＮａＨＰＯ４：リン酸ナトリウム
ＮａＨ：水素化ナトリウム
ＮａＩ：ヨウ化ナトリウム
Ｎａ２ＳＯ４：硫酸ナトリウム
ＴＢＴＵ：テトラフルオロホウ酸Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｅｔ３Ｎ、ＴＥＡ：トリエチルアミン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
Ｐ（ｔ−ｂｕ）３：トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン
Ｈ２Ｏ：水。
【０２０４】
【化４４】
2008539275.tif 000024
【０２０５】
Ｙが−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−である置換化合物５は、図式１に示した方法によって製造することができる。好ましくはＤＭＡＰなどの触媒、ジオキサンなどの溶媒およびピリジンなどの塩基の存在下に、ハロ置換環Ｒ−ハロ１を、アルコール２（ＸはＯである）と加熱して縮合させて、エーテル３を形成する。好ましくはその反応液は、ＲＴより高温、より好ましくは７５℃より高温、さらに好ましくは約１１０℃で加熱する。ＴＨＦなどの適切な溶媒中でのＦｅ、ＨＣｌおよびＭｅＯＨなどのアルコールによる処理等により、ニトロ化合物３を還元してアミン４とする。アミン４を、ＨＡＴＵなどのカップリング剤の存在下に、またはＰｙＢＯＰおよびＤＩＥＡなどの塩基を用いてカルボン酸または無水物などのカルボン酸誘導体Ｒ１−ＯＨとカップリングさせることで、所望の化合物５を得る。
【０２０６】
【化４５】
2008539275.tif 000025
【０２０７】
あるいは、ＸがＯであり、Ｒ１が２−オキソピロリルである本発明の化合物は、図式２に示した方法によって製造することができる。好ましくはＤＭＡＰなどの触媒、ジオキサンなどの溶媒およびピリジンなどの塩基の存在下に、ハロ置換キノリン誘導体６を、アルコール７と加熱して縮合させて、エーテル８を形成する。好ましくはその反応液は、ＲＴより高温、より好ましくは７５℃より高温、さらに好ましくは約１１０℃で加熱する。ＴＨＦなどの適切な溶媒中でのＦｅ、ＨＣｌおよびＭｅＯＨなどのアルコールによる処理等により、ニトロ化合物８を還元してアミン９とする。ＨＡＴＵなどのカップリング剤の存在下に、アミン９をカルボン酸とカップリングさせて、所望の化合物１０を得る。
【０２０８】
【化４６】
2008539275.tif 000026
【０２０９】
あるいは、Ｒ１が２−オキソイミダゾリルである本発明の化合物は、図式３に記載の方法によって製造することができる。アミン９は、クロルギ酸エステルなどで活性化して、カーバメート１１を形成することができる。置換イミダゾリジン−２−オンを、ＤＭＦなどの適切な溶媒中にてＮａＨなどの塩基で処理し、カーバメート１１に加えて、所望の化合物１２を得る。
【０２１０】
【化４７】
2008539275.tif 000027
【０２１１】
Ｒ１が２−オキソピロリルである本発明の化合物は、図式４に記載の方法によって製造することができる。ＴＨＦなどの好適な溶媒中にてＬＤＡなどの塩基で処理し、次にハロ置換基などの適切な脱離基を有する化合物を加える等によってＮ保護２−オキソピロリジン１３をアルキル化する。反応温度は、好ましくはＲＴ以下、好ましくは約０℃である。アミンがＢＯＣ基で保護されている場合にはＴＦＡによる処理などの脱保護後、遊離アミン１５をＴＥＡなどの塩基の存在下にクロルギ酸エステルで処理して、活性エステル１６を形成する。エステル１６をアミンで処理することで、所望のアミド１７を得る。
【０２１２】
【化４８】
2008539275.tif 000028
【０２１３】
本発明の置換ピリダジン２１は、図式５に記載の方法によって製造することができる。ヒドラジン１８を、オキシアルデヒドと反応させ、次に２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオンそして次に酢酸などの酸およびピペリジンと反応させて、ジアザブタジエン−４−イリデン１９を形成する。ナトリウムメトキシドなどの塩基で処理する等による環化によって、ピリダジンカルボン酸２０を得る。反応液をＲＴより高い温度、好ましくはほぼ還流下で加熱する。上記のカップリング手順によって、またはＰｙＢＯＰおよびＤＩＥＡなどの塩基を用いて、ピリダジン２０から所望のアミド２１を形成する。
【０２１４】
【化４９】
2008539275.tif 000029
【０２１５】
本発明の置換ピリミジン２５は、図式６に記載の方法によって製造することができる。Ｋ２ＣＯ３などの塩基およびＤＭＦなどの溶媒の存在下に適切なハライドで反応液を処理する等によるオキソ−１，６−ジヒドロピリミジンエステル２２のアルキル化によって、置換ピリミジン２３を得た。ＮａＯＨなどの塩基による処理等による２３の脱エステル化によってカルボン酸２４を得て、それを上記の方法によってカップリングすることでアミド２５を得ることができる。
【０２１６】
【化５０】
2008539275.tif 000030
【０２１７】
本発明の置換オキサゾリジンアセトアミド２８は、図式７に記載の方法によって製造することができる。ＮａＨＣＯ３などの塩基存在下でのクロロアセチルクロライドなどの活性化アセチル化合物によるアミン９の処理によって、クロロアセトアミド２６を得る。その反応は、ＲＴ以下の温度、好ましくは約０℃で行う。ＲＴより高い温度、好ましくは５０℃より高い温度、より好ましくは約８０℃でアセトアミド２６をアミノアルコールで処理することで、置換アセトアミド２７を得る。１−（２，５−ジオキソピロリジン−１−カルボニル）ピロリジン−２，５−ジオンおよびＤＢＵによる処理等のアセトアミド２７の環化によって、所望のオキサゾリジンアセトアミド２８を得る。
【０２１８】
【化５１】
2008539275.tif 000031
【０２１９】
本発明のイミダゾリジン酢酸３１は、図式８に記載の方法によって製造することができる。ＮａＨなどの塩基による処理と、それに続く適切なハロ酢酸エステルの添加などによるイミダゾリジン２９のアルキル化によって、所望の置換イミダゾリジン３０を得る。ＮａＯＨなどの塩基による処理等による３０の脱エステル化によって所望の酢酸３１を得て、それをアミンとカップリングさせることで、本発明のアセトアミドを得ることができる。
【０２２０】
【化５２】
2008539275.tif 000032
【０２２１】
同様に、本発明のピロリル酢酸３７は、図式９に記載の方法によって製造することができる。ピロリジン−２，５−ジオンおよび置換マグネシウムブロマイドとのグリニャル反応による等によって形成された置換ヒドロキシルピロール３４を、ＮａＢＨ３ＣＮおよびＨＣｌなどの酸などで還元して、ピロリドン類３５を得る。ＮａＨなどの塩基による処理と、それに続く２−ハロ酢酸エステルの添加等によるピロリドンのアルキル化によって、所望のピロリジニル酢酸エステル３６を得る。ＨＣｌなどの酸による処理等での３６の脱エステル化によって所望のピロリジニル酢酸３７を得て、それを上記の方法に従ってアミンで処理して、本発明のアセトアミドを得ることができる。
【０２２２】
【化５３】
2008539275.tif 000033
【０２２３】
あるいは、Ｗがピリジルである本発明の化合物は、図式１０に記載の方法によって製造することができる。好ましくはＤＭＡＰなどの触媒、ジオキサンなどの溶媒およびピリジンなどの塩基の存在下に、ハロ置換キノリン誘導体３８をアルコール３９と縮合させて、エーテル４０を形成する。好ましくはその反応液は、ＲＴより高温、より好ましくは約７５℃より高温、さらに好ましくは約１０５℃で加熱する。ＬｉＨＭＤＳ、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニルおよびＰｄ２（ｄｂａ）３などのパラジウム触媒による処理等によって、ハロ化合物４０をアミン４１に変換する。好ましくは前記反応液は、ＲＴより高温、より好ましくは約６５℃で加熱する。ＨＢＴＵなどのカップリング剤の存在下に、アミン４１をカルボン酸とカップリングさせて、所望の化合物４２を得る。
【０２２４】
図式１〜１０で定義の原料化合物も、必要に応じて保護された形で、ないしは塩形成基が存在して塩形成の反応が可能である場合には塩の形での官能基を有して存在することができる。所望に応じて、式Ｉのある化合物を式Ｉの別の化合物またはそれのＮ−オキサイドに変換することができ；式Ｉの化合物を塩に変換することができ；式Ｉの化合物の塩を遊離化合物または別の塩に変換することがで；ないしは式Ｉの異性体化合物の混合物を、個々の異性体に分離することができる。
【０２２５】
Ｎ−オキサイドは、約−１０℃〜３５℃の温度、例えば約０℃〜室温で、ＣＨ２Ｃｌ２またはＨ２ＯとＭｅＯＨもしくはＥｔＯＨなどのアルコールとの混合物などの不活性溶媒中、過酸化水素、オキソンまたはｍＣＰＢＡなどの過酸と式Ｉの化合物を反応させることで、公知の方法で得ることができる。
【０２２６】
式Ｉの化合物において、あるいは式Ｉの化合物の製造において、反応に関与させてはならないことから、例えばカルボキシ、ヒドロキシ、アミノまたはメルカプトなどの１以上の他の官能基が保護される場合または保護する必要がある場合、それらはペプチド化合物ならびにセファロスポリン類およびペニシリン類、さらには核酸誘導体および糖類の合成で通常用いられる基などである。
【０２２７】
保護基は前駆体にすでに存在することができ、アシル化、エーテル化、エステル化、酸化、溶媒分解および同様の反応などの望ましくない副反応に対して関与する官能基を保護するものでなければならない。容易に、すなわち望ましくない副反応を起こすことなく、代表的には溶媒分解、還元、光分解または例えば生理的条件に類似の条件下での酵素活性によって脱離され、最終生成物においては存在しないことが保護基の特徴である。専門家であれば、どの保護基が上記および下記の反応において好適であるかは明らかであるか、容易に確認することができる。
【０２２８】
そのような保護基によるそのような官能基の保護、保護基自体およびそれらの脱離反応については、標準的な参考文献に記載がある（例：J. F. W. McOmie,″Protective Groups in Organic Chemistry″, Plenum Press, London and New York (1973), in T. W. Greene,″Protective Groups in Organic Synthesis″, Wiley, New York (1981), in ″The Peptides″ ; Volume 3, E. Gross and J. Meienhofer editors, Academic Press, London and New York (1981), in ″Methoden der organischen Chemie″ (Methods of Organic Chemistry), Houben Weyl, 4th edition, Volume 15/1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1974), in H.-D. Jakubke and H. Jescheit, ″Aminosauren, Peptide, Proteine″ (Amino acids, Peptides, Proteins), Verlag Chemie, Weinheim, Deerfield Beach, and Basel (1982), and in Jochen Lehmann, ″Chemie der Kohlenhydrate: Monosaccharide und Derivate″ (Chemistry of Carbohydrates: Monosaccharides and Derivatives), Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1974)）。
【０２２９】
所望に応じて実施される別の工程段階では、反応に関与させてはならない原料化合物の官能基を未保護の形で存在させることができるか、あるいは例えば「保護基」で前述した１以上の保護基によって保護することができる。次に、保護基を前記文献に記載のいずれかに方法に従って完全にまたは部分的に脱離させる。
【０２３０】
塩形成性基を有する式Ｉの化合物の塩を、それ自体公知の方法で製造することができる。そうして、酸または好適なアニオン交換試薬で処理することで、式Ｉの化合物の酸付加塩を得ることができる。２個の酸分子を有する塩（例えば、式Ｉの化合物のジハロゲニド）を、化合物当たり１個の酸分子を有する塩（例えば、モノハロゲニド）に変換することもできる。それは、加熱または溶融によって、あるいは例えば高温、例えば１３０℃〜１７０℃で高真空下にて固体として加熱することで行うことができ、式Ｉの化合物１分子当たり、酸１分子が放出される。
【０２３１】
通常は、例えば好適な塩基性薬剤、例えば炭酸アルカリ金属、炭酸水素アルカリ金属または水酸化アルカリ金属、代表的には炭酸カリウムまたは水酸化ナトリウムで処理することで、塩を遊離の化合物に変換することができる。
【０２３２】
本明細書に記載のいずれの工程段階も、公知の反応条件下で、好ましくは具体的に記載した条件下で、溶媒もしくは希釈剤、好ましくは使用される試薬に対して不活性であって、それらを溶解させることができるものなどの非存在下または通常は存在下、触媒、縮合剤もしくは中和剤、例えばイオン交換樹脂、代表的には反応および／または反応物の種類に応じて例えばＨ＋型でのカチオン交換材の非存在下もしくは存在下に、低温、常温または高温で、例えば約−１００℃〜約１９０℃の範囲、好ましくは約−８０℃〜約１５０℃の、例えば約−８０℃〜約６０℃、室温、約−２０℃〜約４０℃または使用される溶媒の沸点で、大気圧下もしくは適宜に加圧下で密閉容器中にて、ないしは例えばアルゴンもしくは窒素下などの不活性雰囲気下で行うことができる。
【０２３３】
塩は、塩形成基がある場合には、全ての原料化合物および中間物質において存在し得る。反応が乱されない限り、そのような化合物の反応時に塩が存在していても良い。
【０２３４】
ある場合、代表的には水素化プロセスにおいて、立体選択的反応を行って、例えば個々の異性体の回収を容易にすることが可能である。
【０２３５】
対象となる反応に好適で、選択可能な溶媒には例えば、工程の説明で別段の断りがない限り、Ｈ２Ｏ、エステル類、代表的には低級アルカン酸低級アルキル、例えばＥｔＯＡｃ、エーテル類、代表的には脂肪族エーテル、例えばＥｔ２Ｏまたは環状エーテル、例えばＴＨＦ、液体芳香族炭化水素、代表的にはベンゼンもしくはトルエン、アルコール、代表的にはＭｅＯＨ、ＥｔＯＨもしくは１−プロパノール、ＩＰＯＨ、ニトリル類、代表的にはＣＨ３ＣＮ、ハロゲン化炭化水素、代表的にはＣＨ２Ｃｌ２、酸アミド、代表的にはＤＭＦ、塩基類、代表的には複素環窒素塩基、例えばピリジン、カルボキシ酸類、代表的には低級アルカンカルボキシ類、例えばＡｃＯＨ、カルボン酸無水物、代表的には低級アルカン酸無水物、例えば無水酢酸、環状、直鎖もしくは分岐の炭化水素、代表的にはシクロヘキサン、ヘキサンもしくはイソペンタン、あるいはこれら溶媒の混合物、例えば水溶液などがある。そのような溶媒混合物は、処理、例えばクロマトグラフィーで用いることもできる。
【０２３６】
本発明は、中間物質としていずれかの段階で得ることができる化合物を原料とし、欠落している段階を実施したりあるいはいずれかの段階で工程を省略し、あるいは反応条件下で原料を形成し、あるいは反応性誘導体または塩の形で前記原料を使用し、あるいは本発明による方法によって得ることができる化合物を製造し、その化合物をイン・サイツで処理する形態の方法に関するものでもある。好ましい実施形態においては、好ましいと前述された化合物を生じる原料から開始する。
【０２３７】
塩を含めた式Ｉの化合物は水和物の形でも得ることができ、あるいはその結晶は、例えば結晶化で使用される溶媒を含むことができる（溶媒和物として存在）。
【０２３８】
新たな原料および／または中間体、ならびにそれらの製造方法も同様に、本発明の主題である。好ましい実施形態では、そのような原料を用い、好ましい化合物を得ることができるように反応条件を選択する。
【０２３９】
本発明の原料は、公知であるか、市販されているか、あるいは当業者には公知の方法と同様にして、あるいはその方法に従って合成することができる。
【０２４０】
原料の製造において、反応に関与しない既存の官能基を、必要に応じて保護する必要がある。好ましい保護基、それの導入およびそれらの脱離については、上記または実施例で説明されている。
【０２４１】
残りの原料はいずれも、公知であるか、公知の方法に従って製造することができるか、あるいは市販されている。特にそれらは、実施例に記載の方法を用いて製造することができる。
【０２４２】
本発明の化合物は通常、１以上の不斉炭素原子を有する場合があることから、光学異性体の形ならびにそれらのラセミ混合物もしくは非ラセミ混合物の形で存在し得る。光学異性体は、例えばジアステレオマー塩の形成、光学活性な酸もしくは塩基による処理などの従来の方法に従ったラセミ混合物の分割によって得ることができる。適切な酸の例には、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸があり、次にジアステレオマーの混合物を結晶化によって分離し、次にその塩から光学活性塩基を遊離させる。光学異性体の異なる分離方法では、エナンチオマーの分離を最大とするよう至適に選択されるキラルクロマトグラフィーカラムを使用する。さらに別の利用可能な方法では、活性化型の光学的に純粋な酸または光学的に純粋なイソシアネートと本発明の化合物の反応による共役ジアステレオマー異性体分子の合成を行う。合成されたジアステレオマーを、クロマトグラフィー、蒸留、結晶化または昇華などの従来の手段によって分離し、加水分解してエナンチオマー的に純粋な化合物を得ることができる。光学活性な本発明の化合物も同様に、光学活性な原料を用いて得ることができる。その異性体は、遊離酸、遊離塩基、エステルまたは塩の形であることができる。
【０２４３】
本発明の化合物は、１以上の不斉中心を有することができることから、ラセミ体およびラセミ混合物、スケールミック（scalemic）混合物、単独のエナンチオマー、個々のジアステレオマーおよびジアステレオマー混合物として得られる。その化合物のそのような全ての異性体は、明らかに発明に包含される。
【０２４４】
本発明の化合物は、例えば下記に示したような複数の互変位形で表される場合もある。
【０２４５】
【化５４】
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【０２４６】
本発明は明らかに、本明細書に記載の化合物の全ての互変異形を包含するものである。
【０２４７】
これらの化合物は、シス−もしくはトランス−あるいはＥもしくはＺ−二重結合異性体で得られる場合もある。そのような化合物のそのような異性体形はいずれも、明らかに本発明に包含される。本明細書に記載の化合物の全ての結晶形が、明らかに本発明に包含される。
【０２４８】
環部分における置換基（例：フェニル、チエニルなど）を特定の原子に結合させることでその原子に固定することができたり、あるいは特定の原子に結合しない形で描くことで、Ｈ（水素）以外の原子によってはまだ置換されていないいずれか利用可能な原子で結合するようにすることができる。
【０２４９】
本発明の化合物は、別の環系に結合した複素環系を有することができる。そのような複素環系は、その環系における炭素原子またはヘテロ原子を介して結合することができる。
【０２５０】
別の形態として、本明細書に描かれたいずれかの式の化合物は、本明細書に記載のいずれかの方法によって合成することができる。本明細書に記載の方法では、段階は異なる順序で行うことができ、必要に応じて別の保護／脱保護段階を先行させたり、後に行うことができる。これらの方法はさらに、不活性溶媒、塩基などの別の試薬（例：ＬＤＡ、ＤＩＥＡ、ピリジン、Ｋ２ＣＯ３など）、触媒および上記の塩型などの適切な反応条件の使用を含むことができる。中間体は、単離することができるか、あるいは精製を行ったりまたは行わずにイン・サイツで使用することができる。精製方法は当業界では公知であり、例えば結晶化、クロマトグラフィー（液相および気相など）、抽出、蒸留、磨砕、逆相ＨＰＬＣなどがある。温度、期間、圧力および雰囲気（不活性ガス、雰囲気）などの反応条件は当業界で公知であり、反応に適切なように調節することができる。
【０２５１】
当業者には明らかなように、上記の合成図式は、本願に記載および特許請求の化合物を合成可能な全ての手段を完全に列記したものではない。当業者には、さらに別の方法が明らかであろう。さらに、上記の各種合成段階を、別の配列または順序で行って、所望の化合物を得ることができる。本明細書に記載の阻害薬化合物を合成する上で有用な合成化学的変換および保護基手法（保護および脱保護）は当業界では公知であり、例えば多くの文献に記載のものなどがある（R. Larock, ″Comprehensive Organic Transformations″, VCH Publishers (1989); T. W. Greene and P. G. M. Wuts, ″Protective Groups in Organic Synthesis″, 3rd. edition., John Wiley and Sons (1999) ; L. Fieser and M. Fieser, ″Fieser and Fieser′s Reagents for Organic Synthesis″, John Wiley and Sons (1994); A. Katritzky and A. Pozharski, ″Handbook of Heterocyclic Chemistry″, 2nd edition (2001); M. Bodanszky, A. Bodanszky: ″The practice of Peptide Synthesis″, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg (1984); J. Seyden-Penne: ″Reductions by the Alumino-and Borohydrides in Organic Synthesis″, 2nd edition, Wiley-VCH, (1997); and L. Paquette, editor, ″Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis″, John Wiley and Sons (1995)）。
【０２５２】
適切な官能基を加えることで本発明の化合物を修飾して、特定の生理特性を高めることができる。そのような修飾は当業界で公知であり、所定の生体区画への生理的浸透（例：血液、リンパ系、中枢神経系）を増加させ、経口利用能を増加させ、溶解度を上昇させて注射による投与を可能とし、代謝を変え、排泄速度を変えるものなどがある。
【０２５３】
これらの詳細な説明は、本発明の範囲に含まれるものであり、本発明の一部を構成する上記で記載の一般合成手順を例示する上で役立つ。これらの詳細な説明は、説明のみを目的として提供されるものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
【０２５４】
別段の断りがない限り、材料はいずれも商業的供給業者から入手し、精製せずに用いた。ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＣＨ２Ｃｌ２およびトルエンなどの脱水溶媒は、特にはアルドリッチ社（Aldrich Chemical Company, EMD）から入手した。
【実施例１】
【０２５５】
【化５５】
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【０２５６】
段階１：１−メチル−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オン
酢酸イソニコチノイル（３．０１ｇ、１６ｍｍｏｌ）および１−メチル−２−フェニルヒドラジン（２．０３ｇ、１７ｍｍｏｌ）を水（５０ｍＬ）に懸濁させ、氷酢酸（１．３５ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコに還流冷却管を取り付け、予め加熱しておいた油浴（１１５℃）に入れ、攪拌した。４時間後、反応液を冷却して室温とし、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬで２回；５０ｍＬ）、１０：１ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１１０ｍＬ）および再度ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をシリカゲルで（ＤＣＭから２０：１から１０：１ＤＣＭ／ＭｅＯＨから１０：１から４：１ＤＣＭ／［２Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ］）精製した。生成物を含む分画を回収し、濃縮し、ＤＣＭから２０：１ＤＣＭ／ＭｅＯＨから５：１ＤＣＭ／［２Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ］を用いるシリカゲルで再精製した。生成物を含む分画を回収し、濃縮して、１−メチル−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オンを得た（３．３１ｇ、７０％純度、９．２ｍｍｏｌ、５９％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２５２（ＭＨ＋）。Ｃ１５Ｈ１３Ｎ３Ｏの精密質量計算値：２５１。
【０２５７】
【化５６】
2008539275.tif 000036
【０２５８】
段階２：１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド
攪拌バーを入れた２５ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．０ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを氷水浴で冷却し、オキシ塩化リン（４．２ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を昇温させて室温とし、窒素下に攪拌した。５０分後、これを最初に注射器で、次にピペットで、１−メチル−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オン（３．３１ｇ、１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１８ｍＬ）溶液に移し入れた。フラスコを、予め加熱した油浴（１２０℃）に入れ、１２分間攪拌し、冷却して室温とした。反応液を５Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（４０ｍＬ）に投入し、氷水（約７５ｍＬ）で希釈した。追加の氷および水を加えた。水相をクロロホルムで抽出し、有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。ＤＭＦが存在することから、粗取得物をクロロホルムで希釈し、水で洗浄した。水系抽出液をクロロホルムで抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、粗生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２８０（ＭＨ＋）。Ｃ１６Ｈ１３Ｎ３Ｏ２の精密質量計算値：２７９。取得物を、それ以上精製せずに次の段階に用いた。
【０２５９】
【化５７】
2008539275.tif 000037
【０２６０】
段階３：１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
粗１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドをｔ−ＢｕＯＨ（約７０ｍＬ）に溶かし、２−メチル−２−ブテン（２５ｍＬ、２３６ｍｍｏｌ）を加え、次に約５ｍＬの水で洗いながら亜塩素酸ナトリウム（２．４３ｇ、２７ｍｍｏｌ）の水（３０ｍＬ）水溶液を加えた。次に、リン酸一カリウム（１０．３５ｇ、７６ｍｍｏｌ）を水懸濁液（約７０ｍＬ）として加え、反応液を室温で攪拌した。９時間後、反応液を水（４００ｍＬ）に投入し、ほとんどの生成物が抽出されてしまうまで、水相をＥｔＯＡｃ、ＤＣＭおよび１０：１ＤＣＭ／ＭｅＯＨで十分に抽出した。有機抽出液を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、所望の１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１．９８ｇ、６．７ｍｍｏｌ、２段階で収率５２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２９６（ＭＨ＋）。Ｃ１６Ｈ１３Ｎ３Ｏ３の精密質量計算値：２９５。
【０２６１】
【化５８】
2008539275.tif 000038
【０２６２】
段階４：Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロベンゼンアミン（６２８．９ｍｇ、２．００１ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５２０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）（約３０重量％の酸のＤＭＦ溶液１．６７９ｇ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶かし、ＨＡＴＵ（１．０４２ｇ、２．７４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を窒素下に室温で終夜攪拌し、濾過した。濾過した固体を塩化メチレン、で洗浄し、濾液を濃縮し、シリカゲルで精製した（ＤＣＭから５０：１から２５：１から１０：１ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）。生成物を含む分画を回収し、濃縮し、シリカゲル（３０：１から２０：１から１０：１ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）で精製した。生成物を含む分画を回収し、濃縮し、再度シリカゲル（２５：１から２０：１ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）で精製した。純粋な生成物を含む分画を回収し、濃縮して、所望のＮ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た（２２５．９ｍｇ、０．３８２ｍｍｏｌ、収率２２％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９２（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２６ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５９１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１０．９６（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５〜７．４７（ｍ、８Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、６Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）。
【実施例２】
【０２６３】
【化５９】
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【０２６４】
段階１：１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
２，３−ジメチル−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（７．５５ｇ、３３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１４５ｍＬ）に溶かし、オキサリルクロライド（４．１ｍＬ、４６ｍｍｏｌ）を注射器によって約１０分間かけて加えたところ、激しく発泡した。室温で約３０分間攪拌後、反応液をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で注意深く反応停止した。メタノールを、最初は激しい発泡が観察されたことからゆっくり加えた。反応液を室温で１時間攪拌し、濃縮し、塩化メチレン（１２５ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム（１２５ｍＬ）との間で分配した。追加の塩化メチレンおよび飽和重炭酸ナトリウムを加え、２相の均一溶液の層を分離した。水相を塩化メチレンで抽出し（１００ｍＬで３回）、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、所望の１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを得た（７．８２ｇ、ＨＰＬＣによる純度７９％、２５ｍｍｏｌ、収率７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２４７（ＭＨ＋）。Ｃ１３Ｈ１４Ｎ２Ｏ３の精密質量計算値：２４６。
【０２６５】
【化６０】
2008539275.tif 000040
【０２６６】
段階２：５−（ブロモメチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（７．８２ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３（１５０ｍＬ）に溶かし、ｎ−ブロモコハク酸イミド（６．９１ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で攪拌し、１．５時間後に、追加のＮＢＳ（６．２３ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１時間攪拌した後、反応液を濾過し、固体をクロロホルムで洗浄した。濾液を濃縮し、塩化メチレンで処理し、再度濾過した。濾液を再度濃縮し、シリカゲル（約７．６ｃｍ（約３インチ）、塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で濾過した。生成物を含む分画を回収し、濃縮し、シリカゲル（塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、所望の５−（ブロモメチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを得た（４．１１ｇ、純度８２％、１０．４ｍｍｏｌ、収率３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３２５、３２７（ＭＨ＋）。Ｃ１３Ｈ１３Ｂｒ７９．０Ｎ２Ｏ３の精密質量計算値：３２４。Ｃ１３Ｈ１３Ｂｒ８１．０Ｎ２Ｏ３の精密質量計算値：３２６。
【０２６７】
【化６１】
2008539275.tif 000041
【０２６８】
段階３：１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
５−（ブロモメチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．２６６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３０ｍＬ）に溶かし、ピロリジン（０．４０ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）を注射器で加えた。反応液を窒素下に室温で攪拌した。約２０分後、追加のピロリジン（０．０９０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を３．５時間続けた。反応液を濃縮し、シリカゲル（塩化メチレン、ＭｅＯＨ、２Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ）で精製して、所望の１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを得た（１．１８２ｇ、ＨＰＬＣによる純度７０％、２．６２ｍｍｏｌ、収率６７％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３１６（ＭＨ＋）。Ｃ１７Ｈ２１Ｎ３Ｏ３の精密質量計算値：３１５。
【０２６９】
【化６２】
2008539275.tif 000042
【０２７０】
段階４：１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．１８２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１７ｍＬ）に溶かし、水酸化ナトリウム（４．２ｍＬ、１．０Ｍ、４．２ｍｍｏｌ）および固体水酸化ナトリウム（２８２ｍｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で３時間攪拌し、９０℃で１時間攪拌した。反応液を冷却して室温とし、１０％ＨＣｌ水溶液で処理して、ｐＨをほぼ２まで下げた。反応液を濃縮し、１：１塩化メチレン／ＭｅＯＨで処理し、濾過した。濾液を濃縮して、所望の１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを得た（１．３４２ｇ、ＨＰＬＣによる純度７７％、３．４３ｍｍｏｌ、収率９３％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３０２（ＭＨ＋）。Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ３の精密質量計算値：３０１。
【０２７１】
【化６３】
2008539275.tif 000043
【０２７２】
段階５：Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
５−（７−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−アミン（５４９ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（６９６ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に懸濁させ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．７０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）および追加の塩化メチレン（５ｍＬ）を加えた。最後に、ＨＡＴＵ（１．００４ｇ、２．６４１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を窒素下に室温で攪拌した。２．５週間攪拌後、反応液を濾過し、固体をＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮し、シリカゲル（約７．６ｃｍ（約３インチ）、塩化メチレン、ＭｅＯＨ、２Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ）で精製して、所望のＮ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た（９０．６ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ、８％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５１（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５５０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１１．４４（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０〜８．２１（ｍ、２Ｈ）、７．６２〜７．３７（ｍ、７Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｓ、４Ｈ）、１．８４（ｓ、４Ｈ）。
【実施例３】
【０２７３】
【化６４】
2008539275.tif 000044
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５８６（ＭＨ＋）；Ｃ３２Ｈ３２ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５８５。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄ、＝１２．４２Ｈｚ、１Ｈ）；７．６８〜７．２５（ｍ、８Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝１７．２５Ｈｚ、１Ｈ）６．４３（ｄ、＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）４．２１（ｓ、２Ｈ）４．０６（ｓ、３Ｈ）３．５７（ｓ、３Ｈ）２．６２（ｑ、Ｊ＝７．１６Ｈｚ、２Ｈ）２．３６（ｓ、３Ｈ）１．１４（ｔ、＝７．０９Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例４】
【０２７４】
【化６５】
2008539275.tif 000045
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５７２（ＭＨ＋）；Ｃ３１Ｈ３０ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５７１．６。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．０６（１Ｈ、ｓ）、８．４９（１Ｈ、ｄ、＝５．３Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ、ｄ、＝１２．４Ｈｚ）、７．６６〜７．２８（８Ｈ、ｍ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、＝８．８Ｈｚ）、６．４４（２Ｈ、ｄ、＝５．５Ｈｚ）、４．１６（２Ｈ、ｓ）、４．１１〜３．９９（６Ｈ、ｍ）、３．５６（３Ｈ、ｓ）、２．４１（６Ｈ、ｓ）。
【実施例５】
【０２７５】
【化６６】
2008539275.tif 000046
５−（アミノメチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１４（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５１３。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１０．９３（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝１３．０Ｈ、１Ｈ）、７．６２〜７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５〜７．１６（ｍ、３Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．５１（ｓ、３Ｈ）、２．０（ｂｒｓ、３Ｈ）。
【実施例６】
【０２７６】
【化６７】
2008539275.tif 000047
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）カルバモイル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチルカーバメート
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６１４（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ３２ＦＮ５Ｏ６の精密質量計算値：６１３。
【実施例７】
【０２７７】
【化６８】
2008539275.tif 000048
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５１（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５５０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．４４（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８〜８．２２（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３〜７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、３Ｈ）、７．２６〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、２．７８〜２．６９（ｍ、４Ｈ）、１．８９〜１．８１（ｍ、４Ｈ）。
【実施例８】
【０２７８】
【化６９】
2008539275.tif 000049
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６８（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３０ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５６７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、３Ｈ）、７．３３〜７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、２．７５〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、１．８６〜１．８１（ｍ、４Ｈ）。
【実施例９】
【０２７９】
【化７０】
2008539275.tif 000050
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６９（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５６８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１０．９４（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９〜７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．６４７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３０〜７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．０９（ｓ、３Ｈ）、４．０８〜４．０１（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、３．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５〜３．６４（ｍ、３Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．０１〜１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．８４（５重線、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．５６〜１．４７（ｍ、１Ｈ）。
【実施例１０】
【０２８０】
【化７１】
2008539275.tif 000051
５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５６（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５５５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３〜７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４３〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、２．６３（４重線、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．１５（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１１】
【０２８１】
【化７２】
2008539275.tif 000052
２−ベンジル−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５５９（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２６Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５５８。
【実施例１２】
【０２８２】
【化７３】
2008539275.tif 000053
２−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５７６（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２６ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５７５。
【実施例１３】
【０２８３】
【化７４】
2008539275.tif 000054
（Ｓ）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−（１−フェニルエチル）−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７３（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２８Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５７２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１１．５２（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．８４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０〜７．３８（ｍ、６Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．１７（４重線、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．０８（ｓ、３Ｈ）、３．１３（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１４】
【０２８４】
【化７５】
2008539275.tif 000055
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−（１−フェニルエチル）−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９０（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ２８ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５８９。
【実施例１５】
【０２８５】
【化７６】
2008539275.tif 000056
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４５（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２４Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５４４。
【実施例１６】
【０２８６】
【化７７】
2008539275.tif 000057
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６２（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５６１。
【実施例１７】
【０２８７】
【化７８】
2008539275.tif 000058
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７５（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２６Ｎ６Ｏ５の精密質量計算値：５７４。
【実施例１８】
【０２８８】
【化７９】
2008539275.tif 000059
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１０（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ４の精密質量計算値：５０９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．８１（ｔ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．４１〜７．５２（ｍ、６Ｈ）、８．３０（ｄ、２Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）。
【実施例１９】
【０２８９】
【化８０】
2008539275.tif 000060
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４５（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２４Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５４４。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．３７〜４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．２２（ｓ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝９．２１、２．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、２Ｈ）、７．２８〜７．５０（ｍ、７Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝９．０６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝５．２６、１Ｈ）、１１．５５（ｓ、１Ｈ）。
【実施例２０】
【０２９０】
【化８１】
2008539275.tif 000061
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６２（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５６１。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．８０（ｓ、１Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．３９（ｄ、Ｊ＝５．１２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１〜７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．４０〜７．６４（ｍ、６Ｈ）、７．７９〜８．０１（ｍ、３Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、８．８０（ｄ、Ｊ＝４．５３Ｈｚ、１Ｈ）、１１．１２（ｓ、１Ｈ）。
【実施例２１】
【０２９１】
【化８２】
2008539275.tif 000062
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４５（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２４Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５４４。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：３．２４（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、６．３２（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝９．１３、２．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．３１〜７．５３（ｍ、７Ｈ）、７．８０〜７．９０（ｍ、２Ｈ）、８．１０〜８．２３（ｍ、３Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、Ｊ＝４．８２Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）。
【実施例２２】
【０２９２】
【化８３】
2008539275.tif 000063
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６９（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５６８。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｄ、Ｊ＝１０．９６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｑｄ、Ｊ＝１２．５７、４．３８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、３．６３（ｔ、Ｊ＝１１．０３Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｄｄ、Ｊ＝１１．４０、３．８０Ｈｚ、２Ｈ）、４．４７〜４．６０（ｍ、１Ｈ）、５．２９（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、Ｊ＝５．１９、０．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４〜７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．４６〜７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝１２．５０、２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）。
【実施例２３】
【０２９３】
【化８４】
2008539275.tif 000064
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５２（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５５１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．７６（ｄ、Ｊ＝１０．６７Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９〜２．３５（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．５０〜３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．０７（ｄｄ、Ｊ＝１１．５５、３．８０Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７〜４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．２２（ｓ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝９．２１、２．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８〜７．５０（ｍ、５Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝９．０６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５５（ｓ、１Ｈ）。
【実施例２４】
【０２９４】
【化８５】
2008539275.tif 000065
１−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６５（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２４Ｎ６Ｏ４Ｓの精密質量計算値：５６４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．５１（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、７＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２〜８．３６（ｍ、２Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、７＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、７＝９．１６、２．８４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１〜７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５３〜７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝２．４０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝９．０９、２．４０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、７＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．２８〜３．３３（ｍ、３Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）。
【実施例２５】
【０２９５】
【化８６】
2008539275.tif 000066
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２６Ｎ６Ｏ６の精密質量計算値：５７８。
【実施例２６】
【０２９６】
【化８７】
2008539275.tif 000067
１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４９（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２４Ｎ６Ｏ５の精密質量計算値：５４８。
【実施例２７】
【０２９７】
【化８８】
2008539275.tif 000068
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６６（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２４ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５６５。
【実施例２８】
【０２９８】
【化８９】
2008539275.tif 000069
１−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４６（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２３Ｎ７Ｏ４の精密質量計算値：５４５。
【実施例２９】
【０２９９】
【化９０】
2008539275.tif 000070
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６３．２（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２３ＦＮ６Ｏ４の精密質量計算値：５６２。
【実施例３０】
【０３００】
【化９１】
2008539275.tif 000071
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−５−（２−ピラジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７６（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２５Ｎ７Ｏ５の精密質量計算値：５７５．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．２８（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｄ、Ｊ＝１．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８７〜８．９０（ｍ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、Ｊ＝２．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝２．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．９７、２．９１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４〜７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．５７〜７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、６Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ）。
【実施例３１】
【０３０１】
【化９２】
2008539275.tif 000072
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９５（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２６Ｎ６Ｏ５Ｓの精密質量計算値：５９４。
【実施例３２】
【０３０２】
【化９３】
2008539275.tif 000073
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８２（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４Ｓの精密質量計算値：５８１。
【実施例３３】
【０３０３】
【化９４】
2008539275.tif 000074
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−Ｎ，１，５−トリメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５４３（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．２８（１Ｈ、ｄ、５．３Ｈｚ）、７．５６（１Ｈ、ｓ）、７．３３〜７．５３（４Ｈ、ｍ）、７．２４〜７．１０（５Ｈ、ｍ）、６．２６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、４．０６（６Ｈ、ｓ）、３．５２（３Ｈ、ｓ）、３．２２（３Ｈ、ｓ）、２．５４（３Ｈ、ｓ）。
【実施例３４】
【０３０４】
【化９５】
2008539275.tif 000075
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６３（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２４ＣｌＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５６２。
【実施例３５】
【０３０５】
【化９６】
2008539275.tif 000076
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４６（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５４５。
【実施例３６】
【０３０６】
【化９７】
2008539275.tif 000077
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．００（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝１３．２０、２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．２９〜７．４５（ｍ、７Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、６Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【実施例３７】
【０３０７】
【化９８】
2008539275.tif 000078
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４７（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２４Ｆ２Ｎ４Ｏ５の精密質量計算値：５４６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９４（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝１３．０７、２．３４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２〜７．５５（ｍ、８Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝５．０５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、６Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）。
【実施例３８】
【０３０８】
【化９９】
2008539275.tif 000079
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５２５。
【実施例３９】
【０３０９】
【化１００】
2008539275.tif 000080
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３０（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２４ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５２９。
【実施例４０】
【０３１０】
【化１０１】
2008539275.tif 000081
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１６（ＭＨ＋）。Ｃ２７Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５１５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、Ｊ＝５．３０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２〜８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．９７、３．０３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７〜７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．４１〜７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝９．１６、２．５９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）。
【実施例４１】
【０３１１】
【化１０２】
2008539275.tif 000082
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−ｐ−トリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４９６（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ４の精密質量計算値：４９５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．２９（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、Ｊ＝４．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０〜８．４０（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．６０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６〜７．４６（ｍ、６Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝４．９３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【実施例４２】
【０３１２】
【化１０３】
2008539275.tif 000083
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４６（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５４５。
【実施例４３】
【０３１３】
【化１０４】
2008539275.tif 000084
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６３（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２４ＣｌＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５６２。
【実施例４４】
【０３１４】
【化１０５】
2008539275.tif 000085
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３３（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２２ＣｌＦＮ４Ｏ４の精密質量計算値：５３２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、７＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、Ｊ＝１３．０７、１．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５〜７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．３７〜７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．２６〜７．３８（ｍ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）。
【実施例４５】
【０３１５】
【化１０６】
2008539275.tif 000086
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１７（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ４の精密質量計算値：５１６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９５（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、７＝１２．８８、１．８９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７〜７．５７（ｍ、８Ｈ）、６．４８（ｄ、７＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）。
【実施例４６】
【０３１６】
【化１０７】
2008539275.tif 000087
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３３（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２２ＣｌＦＮ４Ｏ４の精密質量計算値：５３２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．８５（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、Ｊ＝１３．０１、２．４０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７〜７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．２９〜７．４７（ｍ、５Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝５．０５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）。
【実施例４７】
【０３１７】
【化１０８】
2008539275.tif 000088
Ｎ−（６−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１２（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５１１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．８６（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、Ｊ＝５．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝２．６５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄｄ、Ｊ＝２．９、５．８１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７〜７．３８（３ｍ、７Ｈ）。７．３１（ｄ、Ｊ＝８．７２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）。
【実施例４８】
【０３１８】
【化１０９】
2008539275.tif 000089
Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４５（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝８．７９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝５．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３〜７．６３（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝９．２８、１．９５Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝３．９１Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、３．４８（ｓ、１Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）。
【実施例４９】
【０３１９】
【化１１０】
2008539275.tif 000090
２−ベンジル−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝５．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝１２．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．４２〜７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．２４〜７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、６Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）。
【実施例５０】
【０３２０】
【化１１１】
2008539275.tif 000091
２−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５２５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．４３（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝５．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝８．７９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．６７〜７．１２（ｍ、８Ｈ）、６．５３〜６．４４（ｍ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｓ、６Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）。
【実施例５１】
【０３２１】
【化１１２】
2008539275.tif 000092
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０３２２】
【化１１３】
2008539275.tif 000093
【０３２３】
段階１：１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１０００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸メチル（１２００ｍｇ、７．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた赤色溶液を室温で攪拌した。１４時間後、混合物を塩化メチレンとＮａＨＣＯ３（飽和）との間で分配した。水相を塩化メチレンで抽出した（２回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し、シリカで精製した。生成物をＥｔＯＡｃ−ヘキサン−ＣＨＣｌ３で磨砕して、純粋な生成物を結晶として得た（２６０ｍｇ、２１％）。Ｃ１２Ｈ１２Ｎ２Ｏ３の計算値：２３２．０８；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２３３（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）：１．３６（ｔ、Ｊ＝７．０４Ｈｚ、３Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、４．３２（ｑ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．４３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．３４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７．７３Ｈｚ、２Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）。
【０３２４】
【化１１４】
2008539275.tif 000094
【０３２５】
段階２：Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
１−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（２６０ｍｇ、１０５６μｍｏｌ）のＭｅＯＨ溶液をＮａＯＨ（１０００μＬ、５０００μｍｏｌ）のＨ２Ｏ（３ｍＬ）溶液で処理した。混合物を加熱して６０℃として３０分間経過させ、冷却して室温とした。次に、混合物をＨＣｌ水溶液（５Ｎ、１．１ｍＬ）で中和し、濃縮して乾固させた。残留物をトルエンとの共沸脱水（５ｍＬで３回）によってさらに脱水した。得られたカルボン酸を５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−アミン（２８２ｍｇ、１０５４μｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（５００μＬ、３５８７ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（４０１ｍｇ、１０５４μｍｏｌ）とＤＭＦ（４ｍＬ）−塩化メチレン（５ｍＬ）中で混合し、６０℃で２時間攪拌した。冷却して室温としてから、混合物を１０％ＭｅＯＨ含有ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し、シリカで溶離した（１％から１０％２Ｎ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）。生成物を分取ＨＰＬＣでさらに精製して、白色粉末を得た（１００ｍｇ、２０％）。
【０３２６】
Ｃ２６Ｈ２１Ｎ５Ｏ４の計算値：４６７．１６；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４６８（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．４９（ｓ、３Ｈ）３．９５（ｓ、３Ｈ）６．５５（ｄ、Ｊ５．１、１Ｈ）７．３０（ｄｄ、Ｊ２．０、９．０、１Ｈ）７．４２（ｓ、１Ｈ）７．５９（ｓ、１７Ｈ）７．５０〜７．６０（ｍ、５Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ２．８、９．２、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ９．２、１Ｈ）、８．３４〜８．３８（ｍ、２Ｈ）８．６２（ｄ、Ｊ５．３、１Ｈ）８．６９（ｓ、１Ｈ）１０．８６（ｓ、１Ｈ）。
【実施例５２】
【０３２７】
【化１１５】
2008539275.tif 000095
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０３２８】
【化１１６】
2008539275.tif 000096
【０３２９】
段階１：５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ベンジル
３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（１０．０ｇ、５７ｍｍｏｌ）および水酸化カルシウム（８．５ｇ、１１５ｍｍｏｌ）の脱水１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）懸濁液を加熱して５０℃として２０分間経過させた。懸濁液を冷却して１０℃とし、クロルギ酸ベンジル（８．２ｍＬ、５７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）溶液を加えた。取得液を加熱して９０℃として３時間経過させ、冷却して２５℃とし、冷やした（０℃）１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）を加えた。混合物を２５℃で終夜攪拌した。濾過によって回収した固体を冷ＥｔＯＨ（２５ｍＬで２回）およびエーテル（５０ｍＬ）で洗浄し、空気に曝露しながら８０℃（砂浴）で４時間乾燥させて、標題化合物（１４．０ｇ、収率７９％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３０９（ＭＨ＋）。Ｃ１８Ｈ１６Ｎ２Ｏ３の精密質量計算値：３０８。
【０３３０】
【化１１７】
2008539275.tif 000097
【０３３１】
段階２：１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ベンジル
５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ベンジル（３３８０ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）のクロロベンゼン（３０ｍＬ）懸濁液を１０℃で窒素下に攪拌しながら、それにトリメチルアルミニウム（１６ｍＬ、３３ｍｍｏｌ、２Ｍトルエン溶液）を加えた。内部温度は２７℃に達した。２５℃で、１，２−エポキシ−２−メチルプロパン（１０００ｍｇ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２５℃で３時間攪拌し、ＴＨＦ（５００ｍＬ）で希釈した。得られた液を冷却して１０℃とし、硫酸ナトリウム・１０水和物（２ｇ）を加えた。１時間後、追加の硫酸ナトリウム・１０水和物２ｇを加えた。２時間後、ゲルをセライト床で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した（１００ｍＬで３回）。濾液を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物を１２０ｇシリカクロマトグラフィー（３０％から９０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、標題化合物（１．１１ｇ、収率２７％）を非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３８１（ＭＨ＋）。Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ４の精密質量計算値：３８０。
【０３３２】
【化１１８】
2008539275.tif 000098
【０３３３】
段階３：１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ベンジル（３００ｍｇ、７８９μｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液を攪拌しながら、それをアルゴンで１０分間パージした。この溶液に、Ｐｄ／Ｃ（４０ｍｇ）を加え、混合物を水素風船下に３時間攪拌した。反応をＬＣＭＳによってモニタリングした。反応混合物をセライト床で濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物（２２０ｍｇ、収率９６．１％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２９１（ＭＨ＋）。Ｃ１５Ｈ１８Ｎ２Ｏ４の精密質量計算値：２９０。
【０３３４】
【化１１９】
2008539275.tif 000099
【０３３５】
段階４：Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１０４ｍｇ、３５８μｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（６２μＬ、３５８μｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を攪拌しながら、それにＨＡＴＵ（１３６ｍｇ、３５８μｍｏｌ）を加え、３７℃で窒素下に１５分間攪拌した。これに、３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ベンゼンアミン（９８ｍｇ、３４４μｍｏｌ）を加え、３７℃で終夜攪拌した。反応混合物を塩化メチレン（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄し、塩化メチレンで抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。減圧下にトルエンでの共沸を繰り返すことで（５ｍＬで４回）、残留ＤＭＦを除去した。残留物を１２ｇシリカ（１０％から３０％の６％２Ｍ［ＮＨ３／ＭｅＯＨ］／ＤＣＭ）で精製した。最終取得物を５０％ＡＣＮ／水から凍結乾燥して、標題化合物（１５５ｍｇ、収率７４％）を白色綿毛状固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８７（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３１ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５８７．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８８（１Ｈ、ｓ）、８．４７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、２．０Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ、ｓ）、７．５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４０〜７．４９（２Ｈ、ｍ）、７．３０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．４５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、４．０６（３Ｈ、ｓ）、４．０５（３Ｈ、ｓ）、３．８８（２Ｈ、ｓ）、２．８９（３Ｈ、ｓ）、２．０１（１Ｈ、ｓ）、１．１５（６Ｈ、ｓ）。
【実施例５３】
【０３３６】
【化１２０】
2008539275.tif 000100
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソブチル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５５（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５５４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８６（１Ｈ、ｓ）、８．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．６５〜８．００（２Ｈ、ｍ）、７．４１〜７．５８（４Ｈ、ｍ）、７．２８〜７．３５（３Ｈ、ｍ）、７．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．３Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．４４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、４．５１（２Ｈ、ｓ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、２．６８（３Ｈ、ｓ）、２．２６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．０１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
【実施例５４】
【０３３７】
【化１２１】
2008539275.tif 000101
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（３−メチル−２−オキソブチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６９（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５６８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８８（１Ｈ、ｓ）、８．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２１〜８．３０（２Ｈ、ｍ）、７．９７〜８．０３（１Ｈ、ｍ）、７．８７〜７．９５（２Ｈ、ｍ）、７．７１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．４４〜７．５７（３Ｈ、ｍ）、７．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２６〜７．３４（３Ｈ、ｍ）、７．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．３Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、４．５８（２Ｈ、ｓ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、２．６７（３Ｈ、ｓ）、２．３８〜２．５２（１Ｈ、ｍ）、２．２６（３Ｈ、ｓ）、０．９６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
【実施例５５】
【０３３８】
【化１２２】
2008539275.tif 000102
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５７（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５５６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．９０（１Ｈ、ｓ）、８．５０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、２．０Ｈｚ）、７．３９〜７．５３（３Ｈ、ｍ）、７．３６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．１１〜７．３１（６Ｈ、ｍ）、６．４２（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９５（３Ｈ、ｓ）、３．７９〜３．９０（１Ｈ、ｍ）、３．７０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、３．５６〜３．６６（１Ｈ、ｍ）、２．８５（３Ｈ、ｓ）、１．６０〜１．８２（１Ｈ、ｍ）、１．２７〜１．４３（２Ｈ、ｍ）、０．８３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【実施例５６】
【０３３９】
【化１２３】
2008539275.tif 000103
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５７（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５５６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．９４（１Ｈ、ｓ）、８．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．３、２．０Ｈｚ）、７．４３〜７．５７（３Ｈ、ｍ）、７．３７〜７．４０（１Ｈ、ｍ）、７．３１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２５〜７．２８（１Ｈ、ｍ）、７．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．２Ｈｚ）、７．１６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、３．７７〜４．０５（６Ｈ、ｍ）、２．８９（３Ｈ、ｓ）、１．６３〜１．９１（２Ｈ、ｍ）、１．５０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．１１（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
【実施例５７】
【０３４０】
【化１２４】
2008539275.tif 000104
１−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４０（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５３９。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１１．３０（１Ｈ、ｓ）、８．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．２１〜８．２６（２Ｈ、ｍ）、７．４３〜７．５６（４Ｈ、ｍ）、７．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．３０〜７．３５（２Ｈ、ｍ）、７．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．５Ｈｚ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９７〜４．０５（１Ｈ、ｍ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．８４〜３．９３（１Ｈ、ｍ）、３．４９（１Ｈ、ｓ）、２．９０（３Ｈ、ｓ）、１．５０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．１２（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
【実施例５８】
【０３４１】
【化１２５】
2008539275.tif 000105
（Ｓ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５４（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５５３。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．２９（１Ｈ、ｓ）、８．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、８．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）、８．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ）、７．６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４０〜７．４７（３Ｈ、ｍ）、７．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．５Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、５．１０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、３．８７〜３．９８（４Ｈ、ｍ）、３．７１（１Ｈ、ｄ）、３．１０〜３．２１（１Ｈ、ｍ）、２．７６（３Ｈ、ｓ）、１．３３〜１．４６（１Ｈ、ｍ）、０．６４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．５８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
【実施例５９】
【０３４２】
【化１２６】
2008539275.tif 000106
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５４（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５５３。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．３０（１Ｈ、ｓ）、８．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、８．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ）、８．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．８Ｈｚ）、７．６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３９〜７．４７（３Ｈ、ｍ）、７．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．５Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、５．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、３．８５〜３．９７（４Ｈ、ｍ）、３．７１（２Ｈ、ｓ）、３．１０〜３．２１（２Ｈ、ｍ）、２．７６（３Ｈ、ｓ）、１．３２〜１．４７（１Ｈ、ｍ）、０．６４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．５８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
【実施例６０】
【０３４３】
【化１２７】
2008539275.tif 000107
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３１ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５７０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．９３（１Ｈ、ｓ）、８．４７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．８９〜８．０３（１Ｈ、ｍ）、７．３９〜７．５０（３Ｈ、ｍ）、７．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．１９〜７．３１（３Ｈ、ｍ）、７．０８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．４５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９５（３Ｈ、ｓ）、３．８６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、３．６４〜３．７７（１Ｈ、ｍ）、３．４４〜３．４８（４Ｈ、ｍ）、３．３３〜３．４２（１Ｈ、ｍ）、２．８２（９Ｈ、ｓ）、１．４６〜１．６１（３Ｈ、ｍ）、０．８０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．７２（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
【実施例６１】
【０３４４】
【化１２８】
2008539275.tif 000108
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３１ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５７０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）０．７３（ｄ、Ｊ＝６．８５Ｈｚ、３Ｈ）０．８１（ｄ、Ｊ＝６．８５Ｈｚ、３Ｈ）１．４３〜１．６５（ｍ、１Ｈ）２．８３（ｓ、３Ｈ）３．３９〜３．４５（ｍ、１Ｈ）３．９４（ｓ、３Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝７．０４Ｈｚ、２Ｈ）７．２０〜７．２８（ｍ、３Ｈ）７．３４（ｄ、Ｊ＝２．３５Ｈｚ、１Ｈ）７．３８〜７．４６（ｍ、３Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝１２．４２、１．６６Ｈｚ、１Ｈ）８．３１（ｄ、１＝９．１９Ｈｚ、１Ｈ）８．４７（ｄ、Ｊ＝５．２８Ｈｚ、１Ｈ）１０．９３（ｓ、１Ｈ）。
【実施例６２】
【０３４５】
【化１２９】
2008539275.tif 000109
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（（３−メチル−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９８（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２８ＦＮ５Ｏ６の精密質量計算値：５９７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．７７（１Ｈ、ｓ）、８．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．３、２．２Ｈｚ）、７．６８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．５８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．２３〜７．３０（１Ｈ、ｍ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．４２〜４．５５（１Ｈ、ｍ）、４．１４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１５．７、８．４Ｈｚ）、４．０４（３Ｈ、ｓ）、３．９１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１５．７、３．３Ｈｚ）、３．５２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、３．０６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、５．９Ｈｚ）、２．７７〜２．９３（６Ｈ、ｍ）、２．６７（４Ｈ、ｓ）。
【実施例６３】
【０３４６】
【化１３０】
2008539275.tif 000110
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−（メチルアミノ）プロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０９（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：６０８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．００（１Ｈ、ｓ）、８．６２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ、ｓ）、７．５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２６〜７．５４（７Ｈ、ｍ）、６．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、５．１５（１Ｈ、ｓ）、３．７９〜４．００（５Ｈ、ｍ）、３．３５〜３．５９（３Ｈ、ｍ）、２．７５（３Ｈ、ｓ）、２．２９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．０７（３Ｈ、ｓ）、０．９９〜１．１６（１Ｈ、ｍ）。
【実施例６４】
【０３４７】
【化１３１】
2008539275.tif 000111
１−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７７（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２６ＣｌＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５７６。
【実施例６５】
【０３４８】
【化１３２】
2008539275.tif 000112
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３１ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５７０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９０（１Ｈ、ｓ）、８．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１３．０、２．２Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ、ｓ）、７．５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．４１〜７．４７（４Ｈ、ｍ）、７．３６〜７．４１（１Ｈ、ｍ）、７．３２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．４Ｈｚ）、６．５０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、４．５５〜４．６５（１Ｈ、ｍ）、４．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１６．０、９．２Ｈｚ）、４．０２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１５．９、２．６Ｈｚ）、３．９５（３Ｈ、ｓ）、３．４３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝９．１Ｈｚ）、３．０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．４、５．５Ｈｚ）、２．７６（３Ｈ、ｓ）。
【実施例６６】
【０３４９】
【化１３３】
2008539275.tif 000113
１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５４（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５５３．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．３０（１Ｈ、ｓ）、８．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３０〜８．４２（２Ｈ、ｍ）、８．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．８Ｈｚ）、７．６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３９〜７．４７（３Ｈ、ｍ）、７．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．５Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、５．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．８６〜３．９８（４Ｈ、ｍ）、３．６６〜３．７５（１Ｈ、ｍ）、３．０９〜３．２０（１Ｈ、ｍ）、２．７６（３Ｈ、ｓ）、１．３４〜１．４５（１Ｈ、ｍ）、０．６４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．５８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）。
【実施例６７】
【０３５０】
【化１３４】
2008539275.tif 000114
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３１ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５７０。
【実施例６８】
【０３５１】
【化１３５】
2008539275.tif 000115
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−３−モルホリノプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６２８（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ３４ＦＮ５Ｏ６の精密質量計算値：６２７。
【実施例６９】
【０３５２】
【化１３６】
2008539275.tif 000116
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−１−（オキサゾリジン−５−イルメチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８４（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２６ＦＮ５Ｏ６の精密質量計算値：５８３。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．３０（１Ｈ、ｓ）、８．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３０〜８．４２（２Ｈ、ｍ）、８．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．８Ｈｚ）、７．６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３９〜７．４７（３Ｈ、ｍ）、７．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．５Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、５．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．８６〜３．９８（４Ｈ、ｍ）、３．６６〜３．７５（１Ｈ、ｍ）、３．０９〜３．２０（１Ｈ、ｍ）、２．７６（３Ｈ、ｓ）、１．３４〜１．４５（１Ｈ、ｍ）、０．６４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．５８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）。
【実施例７０】
【０３５３】
【化１３７】
2008539275.tif 000117
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５７（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５５６。
【実施例７１】
【０３５４】
【化１３８】
2008539275.tif 000118
１−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５８（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２８ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５５７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９３（１Ｈ、ｓ）、８．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．１６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．９、２．３Ｈｚ）、７．５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．３２〜７．３８（４Ｈ、ｍ）、７．２１〜７．３１（２Ｈ、ｍ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、５．０５（１Ｈ、ｓ）、３．８１〜３．９０（４Ｈ、ｍ）、３．６９〜３．７７（１Ｈ、ｍ）、２．６７〜２．７２（３Ｈ、ｍ）、２．２３〜２．３１（２Ｈ、ｍ）。
【実施例７２】
【０３５５】
【化１３９】
2008539275.tif 000119
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４０（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５３９。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１１．２３（１Ｈ、ｓ）、８．５８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、８．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．２０〜８．２７（２Ｈ、ｍ）、７．５０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３８〜７．４４（２Ｈ、ｍ）、７．２６〜７．３４（２Ｈ、ｍ）、７．２３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．８８（２Ｈ、ｓ）、２．８８（３Ｈ、ｓ）、２．５１（１Ｈ、ｓ）、１．１４（６Ｈ、ｓ）。
【実施例７３】
【０３５６】
【化１４０】
2008539275.tif 000120
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５７（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９Ｎ４Ｏ５の精密質量計算値：５５６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８８（１Ｈ、ｓ）、８．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、２．０Ｈｚ）、７．５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．３８〜７．４９（２Ｈ、ｍ）、７．２９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．３Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．８８（２Ｈ、ｓ）、２．８９（３Ｈ、ｓ）、１．８２（１Ｈ、ｓ）、１．１５（６Ｈ、ｓ）。
【実施例７４】
【０３５７】
【化１４１】
2008539275.tif 000121
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５２５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１１．２０（１Ｈ、ｓ）、８．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．２１〜８．２８（２Ｈ、ｍ）、７．４６〜７．５６（３Ｈ、ｍ）、７．３７〜７．４５（２Ｈ、ｍ）、７．２１〜７．３１（４Ｈ、ｍ）、６．４５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．８９〜４．０１（４Ｈ、ｍ）、３．７８〜３．８８（１Ｈ、ｍ）、３．６６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１４．８、２．２Ｈｚ）、２．８３（３Ｈ、ｓ）、１．０８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）。
【実施例７５】
【０３５８】
【化１４２】
2008539275.tif 000122
１−（３−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８６（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３２ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５８５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８８（１Ｈ、ｓ）、８．５８（１Ｈ、ｓ）、８．２３〜８．３３（１Ｈ、ｍ）、７．８５〜７．９７（１Ｈ、ｍ）、７．１１〜７．６１（１１Ｈ、ｍ）、６．３７〜６．４６（１Ｈ、ｍ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．７９（４Ｈ、ｓ）、３．４８（１Ｈ、ｓ）、２．８７（３Ｈ、ｓ）、２．１１〜２．２０（７Ｈ、ｍ）、１．９２〜２．０２（２Ｈ、ｍ）。
【実施例７６】
【０３５９】
【化１４３】
2008539275.tif 000123
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８９（１Ｈ、ｓ）、８．４８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝Ｓ．３Ｈｚ）、８．２９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．４、１．７Ｈｚ）、７．３８〜７．５１（１Ｈ、ｍ）、７．３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．１７〜７．２９（３Ｈ、ｍ）、７．１４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９７〜４．０８（１Ｈ、ｍ）、３．９５（３Ｈ、ｓ）、３．７８〜３．９２（２Ｈ、ｍ）、３．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ）、２．８４（３Ｈ、ｓ）、１．１７〜１．２７（４Ｈ、ｍ）、１．０９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）。
【実施例７７】
【０３６０】
【化１４４】
2008539275.tif 000124
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５７２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８８（１Ｈ、ｓ）、８．４５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、２．３Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ、ｓ）、７．５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．４１（１Ｈ、ｓ）、７．２７〜７．３３（３Ｈ、ｍ）、７．１９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、４．０７（３Ｈ、ｓ）、４．０４（３Ｈ、ｓ）、３．７９〜３．９６（２Ｈ、ｍ）、３．６３〜３．７４（１Ｈ、ｍ）、２．８６（３Ｈ、ｓ）、１．１０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）。
【実施例７８】
【０３６１】
【化１４５】
2008539275.tif 000125
１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５２５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．２７（１Ｈ、ｓ）、８．６２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ）、８．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ）、７．５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．３９〜７．４５（４Ｈ、ｍ）、７．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．４Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、５．０８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９４（３Ｈ、ｓ）、３．８８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１５．２、８．９Ｈｚ）、３．５５〜３．６９（２Ｈ、ｍ）、２．７７（３Ｈ、ｓ）。
【実施例７９】
【０３６２】
【化１４６】
2008539275.tif 000126
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７０（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ６の精密質量計算値：５６９。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝９．０、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６〜７．２９（ｍ、７Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例８０】
【０３６３】
【化１４７】
2008539275.tif 000127
（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７７（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２６ＣｌＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５７６。
【実施例８１】
【０３６４】
【化１４８】
2008539275.tif 000128
（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６０（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２６ＣｌＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５５９。
【実施例８２】
【０３６５】
【化１４９】
2008539275.tif 000129
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６１（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２６Ｆ２Ｎ４Ｏ５の精密質量計算値：５６０。
【実施例８３】
【０３６６】
【化１５０】
2008539275.tif 000130
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（１−オキソ−７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ｍ−ＣＰＢＡ（１５１ｍｇ、６７５μｍｏｌ）および１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２８０ｍｇ、５１９μｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）中混合物を室温で１４時間攪拌した。追加のｍ−ＣＰＢＡ（１５１ｍｇ、６７５μｍｏｌ）を加え、混合物を２４時間攪拌した。生成物分画を分取ＨＰＬＣから精製して、標題化合物を白色固体として得た（２５ｍｇ、８．７％）。Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ６の計算値、５５５；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５６（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１１．３（１Ｈ、ｓ）、８．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ６．７）、８．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．０）、８．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．４）、８．２３（１Ｈ、ｓ）、８．００（１Ｈ、ｓ）、７．５４〜７．５０（３Ｈ、ｍ）、７．４４〜７．４０（２Ｈ、ｍ）、７．３０（２Ｈ、ｍ）、６．５２（１Ｈ、ｄ、Ｊ７．１）、４．０６（３Ｈ、ｓ）、３．８８（２Ｈ、ｓ）、２．８７（３Ｈ、ｓ）、１．１５（６Ｈ、ｓ）。
【実施例８４】
【０３６７】
【化１５１】
2008539275.tif 000131
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−ヒドロキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の計算値：５４２；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９５（１Ｈ、ｓ、ＮＨ）、１０．３９（１Ｈ、ｓ、ＯＨ）、８．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．４）、８．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ７．２）、７．９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ７．９）、７．５８〜７．２２（８Ｈ、ｍ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ４．０）、５．７５（１Ｈ、ｓ）、４．８３（１Ｈ、ｓ、ＯＨ）、３．８７（２Ｈ、ｓ、ＣＨ２）、２．８０（３Ｈ、ｓ）、０．９６（６Ｈ、ｓ）。
【実施例８５】
【０３６８】
【化１５２】
2008539275.tif 000132
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−（７−ヒドロキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の計算値：５２５；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ＋）。
【実施例８６】
【０３６９】
【化１５３】
2008539275.tif 000133
Ｎ−（４−（６−エチル−７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ４の計算値：５２６；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２７（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１０．８８（１Ｈ）、８．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１）、８．０９（１Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ２．０、１３．８）、７．５７（２Ｈ、ｔ、Ｊ７．５）、７．４８（１Ｈ、ｔ、Ｊ７．２）、７．３７（２Ｈ、ｍ）、７．３２（１Ｈ、ｄ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ８．８）、６．３９（１Ｈ、ｄ、４．９）、３．９９（３Ｈ、ｓ）、３．３８（３Ｈ、ｓ）、２．８４（２Ｈ、ｍ）２．８１（３Ｈ、ｓ）、１．３２（３Ｈ、ｔ、Ｊ７．５）。
【実施例８７】
【０３７０】
【化１５４】
2008539275.tif 000134
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ２８Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４の計算値：４９８；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４９９（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１０．８８（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．７）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ２．１、１２．５）、７．５７（２Ｈ、ｔ、Ｊ７．８）、７．４８（１Ｈ、ｔ、Ｊ７．４）、７．４１（ｄｓ、Ｊ２．４）、７．３７（２Ｈ、Ｊ７．６）、７．２９（１Ｈ、ｄ）、７．２２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ２．４、９．２）、７．１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ８．６）、６．４１（１Ｈ、ｄ、５．３）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．３８（３Ｈ、ｓ）、２．８０（３Ｈ、ｓ）。
【実施例８８】
【０３７１】
【化１５５】
2008539275.tif 000135
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（４５８ｍｇ、１２０６μｍｏｌ）、１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１４０ｍｇ、６０３μｍｏｌ）、３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ベンゼンアミン（２５８ｍｇ、９０８μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２５４μＬ、１８０９μｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を６０℃で終夜攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を用いて分液漏斗に移し入れ、ＮａＯＨ（１Ｎ、１０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬで２回）、ＮａＨＣＯ３（飽和）、ＮａＣｌ（飽和）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濃縮後に残留物をシリカゲルで精製し、生成物をＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１：２）で磨砕して、ピンク固体を得た（１０６ｍｇ、３５％）。Ｃ２８Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４の計算値：４９８；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４９９（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：１１．０４（１Ｈ、ｓ）、８．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、７．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ１４．７）、７．５５〜７．４０（５Ｈ、ｍ）、７．４７（１Ｈ、ｓ）、７．３５（１Ｈ、ｄ）、７．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．１）、７．１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ８．８）、６．３６（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、３．９６（３Ｈ、ｓ）、３．６２（３Ｈ、ｓ）、３．４１（３Ｈ、ｓ）。
【実施例８９】
【０３７２】
【化１５６】
2008539275.tif 000136
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ２７Ｈ２３Ｎ５Ｏ４の計算値：４８１；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４８２（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：１１．４６（１Ｈ、ｓ）、８．５８（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、８．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．０）、８．２５〜８．２１（２Ｈ、ｍ）、７．５６〜７．４０（７Ｈ）、７．２２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ２．３、９．０）、６．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．６２（３Ｈ、ｓ）、３．４０（３Ｈ、ｓ）。
【実施例９０】
【０３７３】
【化１５７】
2008539275.tif 000137
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ２７Ｈ２３Ｎ５Ｏ４の計算値：５２８；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２９（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：１１．０５（１Ｈ、ｓ）、８．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．２）、７．８８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ２．２、１２．５）、７．５３〜７．５８（４Ｈ、ｍ）、７．４７〜７．４９（２Ｈ、ｍ）、７．４０（１Ｈ、ｓ）、７．３２（１Ｈ、ｄ、８）、７．１４（１Ｈ、ｔ、Ｊ８．７）、６．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、４．０５（３Ｈ、ｓ）、４．０４（３Ｈ、ｓ）、３．６２（３Ｈ、ｓ）、３．４１（３Ｈ、ｓ）。
【実施例９１】
【０３７４】
【化１５８】
2008539275.tif 000138
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ２７Ｈ２３Ｎ５Ｏ４の計算値：４８１；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４８２（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：１１．２７（１Ｈ、ｓ）、８．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、８．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．０）、８．２３（２Ｈ、ｍ）、７．５３（３Ｈ、ｍ）、７．４７（１Ｈ、ｍ）、７．４１（１Ｈ、ｄ）、７．３７（２Ｈ、ｄ、Ｊ７．４）、７．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ２．４、９．７）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．３７（３Ｈ、ｓ）、２．８０（３Ｈ、ｓ）。
【実施例９２】
【０３７５】
【化１５９】
2008539275.tif 000139
（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−メチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の計算値：５２５；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：１１．２８（１Ｈ、ｓ）、８．５３（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、８．２４〜８．２１（３Ｈ、ｍ）、７．４９〜７．３９（７Ｈ、ｍ）、７．２２１Ｈ、ｂｄ、Ｊ９．２）、６．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、４．７（１Ｈ、ｂ）、３．９６（４Ｈ、ｂｓ）、３．７５（２Ｈ、ｍ）、３．６３（３Ｈ、ｓ）、１．０４（３Ｈ、ｄ、Ｊ６．３）。
【実施例９３】
【０３７６】
【化１６０】
2008539275.tif 000140
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチル−３−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の計算値：５４２；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：１１．０５（１Ｈ、ｓ）、８．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、８．２６（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．２）、７．８６（１Ｈ、ｄ、Ｊ１２．５）、７．５３〜７．４５（５Ｈ、ｍ）、７．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ２．３）、７．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．７）、７．７７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ９．２、２．６）、７．１４（１Ｈ、ｔ、Ｊ８．８）、６．３７（１Ｈ、Ｊ５．３）、３．９６（３Ｈ、ｓ）、３．９０（１Ｈ、ｍ）、３．７６（２Ｈ、ｄ、Ｊ６．０）、３．６２（３Ｈ、ｓ）、１．９４（１Ｈ、ｄ、Ｊ４．３）、１．０４（３Ｈ、ｄ、Ｊ６．２）。
【実施例９４】
【０３７７】
【化１６１】
2008539275.tif 000141
（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４２。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．０１（ｄ、Ｊ＝５．８５Ｈｚ、３Ｈ）、２．７２〜２．７９（ｍ、３Ｈ）、３．５５（ｄ、Ｊ＝１２．２８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９〜３．９３（ｍ、３Ｈ）、６．４４（ｄ、Ｊ＝４．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝６．７２Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４（ｓ、２Ｈ）、７．２７〜７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８〜７．９１（ｍ、２Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８０（ｓ、１Ｈ）。
【実施例９５】
【０３７８】
【化１６２】
2008539275.tif 000142
１−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０３７９】
【化１６３】
2008539275.tif 000143
【０３８０】
段階１：１−（２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２０ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびフタルイミド（０．１１ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（０．１３ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、次にアゾジカルボン酸ジエチル（０．０８９ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌した。得られた溶液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して（ＥｔＯＡｃから１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）、標題化合物を明黄色固体として得た（０．２２ｇ、収率８８％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６５８（ＭＨ＋）。Ｃ３７Ｈ２８ＦＮ５Ｏ６の精密質量計算値：６５７。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．５３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．８０〜７．９１（５Ｈ、ｍ）、７．５０（１Ｈ、ｓ）、７．４８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２６〜７．３６（６Ｈ、ｍ）、６．４９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．４、１．０Ｈｚ）、４．２７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．７４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．６８（３Ｈ、ｓ）。
【０３８１】
【化１６４】
2008539275.tif 000144
【０３８２】
段階２：１−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
１−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の１：１Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＨ溶液に、ヒドラジン（０．０４９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を加熱して５０℃として８時間経過させ、冷却してＲＴとした。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液２０ｍＬおよびＥｔＯＡｃ６０ｍＬで希釈した。有機相を分液し、ブライン３０ｍＬで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を２０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで洗浄して、標題化合物を明黄色固体として得た（０．１３ｇ、収率８１％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２８（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２６ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５２７。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、８．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９３〜７．９７（１Ｈ、ｍ）、７．５４〜７．６６（３Ｈ、ｍ）、７．４４〜７．５１（２Ｈ、ｍ）、７．２７〜７．３８（４Ｈ、ｍ）、６．５０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．５、０．９Ｈｚ）、３．９２〜４．０２（５Ｈ、ｍ）、２．８３（３Ｈ、ｓ）、２．６８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）。
【実施例９６】
【０３８３】
【化１６５】
2008539275.tif 000145
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５８（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２７Ｎ５Ｏ４の精密質量計算値：５５７。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１１．４０（１Ｈ、ｓ）、８．８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、８．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．４１〜７．５８（５Ｈ、ｍ）、７．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２３〜７．３０（４Ｈ、ｍ）、６．８６〜６．９１（１Ｈ、ｍ）、６．８５（１Ｈ、ｓ）、６．７３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．９８（２Ｈ、ｓ）、４．０７（３Ｈ、ｓ）、２．８４（３Ｈ、ｓ）。
【実施例９７】
【０３８４】
【化１６６】
2008539275.tif 000146
１−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７５（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ２７ＦＮ４Ｏ４の精密質量計算値：５７４。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１１．０２（１Ｈ、ｓ）、８．７８（１Ｈ、ｓ）、８．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、１．８Ｈｚ）、７．８９（１Ｈ、ｓ）、７．２０〜７．５４（１１Ｈ、ｍ）、６．８０〜６．９１（２Ｈ、ｍ）、６．７５（１Ｈ、ｓ）、４．９９（２Ｈ、ｓ）、４．０６（３Ｈ、ｓ）、２．８５（３Ｈ、ｓ）。
【実施例９８】
【０３８５】
【化１６７】
2008539275.tif 000147
５−メチル−１−（２−（メチルオキシ）エチル）−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５２５。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、８．４６〜８．５９（２Ｈ、ｍ）、８．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．８Ｈｚ）、７．４３〜７．６４（７Ｈ、ｍ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．０６〜４．１５（５Ｈ、ｍ）、３．２５〜３．４０（５Ｈ、ｍ）、２．８２（３Ｈ、ｓ）。
【実施例９９】
【０３８６】
【化１６８】
2008539275.tif 000148
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−１−（２−（メチルオキシ）エチル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４２。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．９０（１Ｈ、ｓ）、８．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、２．４Ｈｚ）、７．５２〜７．５９（１Ｈ、ｍ）、７．１４〜７．４８（８Ｈ、ｍ）、６．４１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、０．９Ｈｚ）、３．９４〜４．０２（５Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、３．２５（３Ｈ、ｓ）、２．８３（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１００】
【０３８７】
【化１６９】
2008539275.tif 000149
１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１２（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５１１。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、８．４４〜８．５８（２Ｈ、ｍ）、８．３３（１Ｈ、ｓ）、７．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．４３〜７．６４（７Ｈ、ｍ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．０８（３Ｈ、ｓ）、４．０３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝４．４Ｈｚ）、３．５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝４．３Ｈｚ）、２．８４（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１０１】
【０３８８】
【化１７０】
2008539275.tif 000150
１−（（２Ｒ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２８（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２６ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５２７。
【実施例１０２】
【０３８９】
【化１７１】
2008539275.tif 000151
（Ｓ）−１−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７０（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３２ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５６９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、８．５３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．０１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．８、２．３Ｈｚ）、７．３５〜７．６８（９Ｈ、ｍ）、６．９９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．８、０．９Ｈｚ）、４．２７〜４．４５（２Ｈ、ｍ）、４．０８（３Ｈ、ｓ）、３．４２〜３．５４（１Ｈ、ｍ）、２．８７（３Ｈ、ｓ）、２．６７（６Ｈ、ｓ）、１．２３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
【実施例１０３】
【０３９０】
【化１７２】
2008539275.tif 000152
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−（１−ピロリジニル）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８２（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ３２ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５８１。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、８．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．７５１．８Ｈｚ）、７．３７〜７．６８（９Ｈ、ｍ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．２７〜４．３８（２Ｈ、ｍ）、４．０９（３Ｈ、ｓ）、３．２１〜３．３４（６Ｈ、ｍ）、２．８７（３Ｈ、ｓ）、２．０１（４Ｈ、ｍ）。
【実施例１０４】
【０３９１】
【化１７３】
2008539275.tif 000153
１−（（２Ｓ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２８（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２６ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５２７。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、８．４４〜８．５８（２Ｈ、ｍ）、８．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．９Ｈｚ）、７．４１〜７．６４（７Ｈ、ｍ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．０９（３Ｈ、ｓ）、３．８８〜４．１２（１Ｈ、ｍ）、３．３５（２Ｈ、ｍ）、２．７７〜２．８５（３Ｈ、ｍ）、１．１３〜１．３３（３Ｈ、ｍ）。
【実施例１０５】
【０３９２】
【化１７４】
2008539275.tif 000154
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（（２Ｓ）−２−フルオロプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４５（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２６Ｆ２Ｎ４Ｏ４の精密質量計算値：５４４。
【実施例１０６】
【０３９３】
【化１７５】
2008539275.tif 000155
１−（（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）プロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８４（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３０ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５８３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、８．５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．９、１．８Ｈｚ）、７．３９〜７．６６（９Ｈ、ｍ）、７．００（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．８、１．１Ｈｚ）、４．１０（３Ｈ、ｓ）、３．８３〜４．１１（３Ｈ、ｍ）、２．８０（３Ｈ、ｓ）、１．８４（３Ｈ、ｓ）、０．９８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
【実施例１０７】
【０３９４】
【化１７６】
2008539275.tif 000156
１−（（２Ｓ）−２−アミノプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４２（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２８ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５４１。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、８．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．８、１．７Ｈｚ）、７．３９〜７．６９（９Ｈ、ｍ）、６．９９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６、０．９Ｈｚ）、４．０６〜４．３１（２Ｈ、ｍ）、４．０９（３Ｈ、ｓ）、３．２８〜３．４１（１Ｈ、ｍ）、２．８６（３Ｈ、ｓ）、１．１４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
【実施例１０８】
【０３９５】
【化１７７】
2008539275.tif 000157
１−（（２Ｓ）−２−アジドプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６８（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２６ＦＮ７Ｏ４の精密質量計算値：５６７。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８４（１Ｈ、ｓ）、８．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．６、２．４Ｈｚ）、７．５３〜７．６０（２Ｈ、ｍ）、７．１４〜７．５０（７Ｈ、ｍ）、６．４１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、０．９Ｈｚ）、３．９６（３Ｈ、ｓ）、３．５６〜３．８４（３Ｈ、ｍ）、２．８５（３Ｈ、ｓ）、１．１５（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
【実施例１０９】
【０３９６】
【化１７８】
2008539275.tif 000158
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２９（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２５ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５２８。
【実施例１１０】
【０３９７】
【化１７９】
2008539275.tif 000159
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２７（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ４の精密質量計算値：５２６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．９１（１Ｈ、ｓ）、８．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９１〜７．９３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．４１〜７．５８（４Ｈ、ｍ）、７．１４〜７．３８（４Ｈ、ｍ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９６（３Ｈ、ｓ）、３．７６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．８０（３Ｈ、ｓ）、１．４５〜１．５６（２Ｈ、ｍ、Ｊ＝７．４、７．４、７．４、７．４、７．４Ｈｚ）、０．８０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）。
【実施例１１１】
【０３９８】
【化１８０】
2008539275.tif 000160
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５７２。
【実施例１１２】
【０３９９】
【化１８１】
2008539275.tif 000161
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５７２。
【実施例１１３】
【０４００】
【化１８２】
2008539275.tif 000162
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−１−（２−メチルプロピル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２４（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ４の精密質量計算値：５２３。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１１．２８（１Ｈ、ｓ）、８．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ、ｓ）、７．４１〜７．５６（５Ｈ、ｍ）、７．３５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．２、２．３Ｈｚ）、６．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、３．６４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．８１（３Ｈ、ｓ）、１．８４（１Ｈ、ｄｔ、Ｊ＝１３．８、６．９Ｈｚ）、０．７７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）。
【実施例１１４】
【０４０１】
【化１８３】
2008539275.tif 000163
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１０（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ４の精密質量計算値：５０９。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１１．２９（１Ｈ、ｓ）、８．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、８．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．２２〜８．２７（２Ｈ、ｍ）、７．３２〜７．５７（７Ｈ、ｍ）、７．２２〜７．３０（１Ｈ、ｍ）、６．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、３．９８（３Ｈ、ｓ）、３．７６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．７９〜２．８３（３Ｈ、ｍ）、１．４２〜１．５６（２Ｈ、ｍ、Ｊ＝７．４、７．４、７．４、７．４Ｈｚ）、０．７０〜０．８６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）。
【実施例１１５】
【０４０２】
【化１８４】
2008539275.tif 000164
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソプロピル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４１（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２５ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４０。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８６（１Ｈ、ｓ）、８．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、２．４Ｈｚ）、７．４１〜７．５９（４Ｈ、ｍ）、７．１４〜７．３３（４Ｈ、ｍ）、６．４２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、０．９Ｈｚ）、４．５２（２Ｈ、ｓ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、２．６３〜２．７２（３Ｈ、ｓ）、２．０４〜２．１０（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１１６】
【０４０３】
【化１８５】
2008539275.tif 000165
１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５７２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）１０．８５（１Ｈ、ｓ）、８．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１２．５、１．６Ｈｚ）、７．５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．３８〜７．４７（２Ｈ、ｍ）、７．１４〜７．３２（５Ｈ、ｍ）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、４．０９〜４．１９（１Ｈ、ｍ）、３．９６（３Ｈ、ｓ）、３．８６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、２．８９（３Ｈ、ｓ）、１．０７（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１１７】
【０４０４】
【化１８６】
2008539275.tif 000166
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２５ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５４２。
【実施例１１８】
【０４０５】
【化１８７】
2008539275.tif 000167
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キナゾリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８８（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０ＦＮ５Ｏ６の精密質量計算値：５８７。
【実施例１１９】
【０４０６】
【化１８８】
2008539275.tif 000168
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−５−メチル−１−（２−メチル−２−プロペン−１−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３９（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ４Ｏ４の精密質量計算値：５３８。
【実施例１２０】
【０４０７】
【化１８９】
2008539275.tif 000169
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５７２。
【実施例１２１】
【０４０８】
【化１９０】
2008539275.tif 000170
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−１−（２−オキソプロピル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５７０。
【実施例１２２】
【０４０９】
【化１９１】
2008539275.tif 000171
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０３（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３１ＦＮ４Ｏ７の精密質量計算値：６０２。
【実施例１２３】
【０４１０】
【化１９２】
2008539275.tif 000172
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−１−（２−メチル−２−プロペン−１−イル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６９（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５６８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）１０．１６（２Ｈ、ｓ）、７．７３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、７．２４（２Ｈ、ｓ）、７．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、６．９４（２Ｈ、ｓ）、６．８０〜６．９０（８Ｈ、ｍ）、６．５８〜６．７１（１３Ｈ、ｍ）、５．８６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．１３〜４．１９（１７Ｈ、ｍ）、３．６５〜３．７２（８Ｈ、ｍ）、３．３０（１５Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、２．５７〜２．６０（６Ｈ、ｍ）、２．２７（１Ｈ、ｓ）、１．９９〜２．１４（１３Ｈ、ｍ）、０．８４（８Ｈ、ｓ）。
【実施例１２４】
【０４１１】
【化１９３】
2008539275.tif 000173
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４０（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２９ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５３９。
【実施例１２５】
【０４１２】
【化１９４】
2008539275.tif 000174
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１５（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２３ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：５１４。
【実施例１２６】
【０４１３】
【化１９５】
2008539275.tif 000175
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−プロペン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３８（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５３７。
【実施例１２７】
【０４１４】
【化１９６】
2008539275.tif 000176
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−１−オキシド−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（２−プロペン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：５７０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ）８．３６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．９０〜７．９７（２Ｈ、ｍ）、７．６８（１Ｈ、ｓ）、７．５３〜７．６２（３Ｈ、ｍ）、７．４２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．３０〜７．３７（２Ｈ、ｍ）、６．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．６９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１１．２、５．９Ｈｚ）、５．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１０．４Ｈｚ）、４．９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１７．２Ｈｚ）、４．４８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、４．０１〜４．１１（６Ｈ、ｍ）、２．７７（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１２８】
【０４１５】
【化１９７】
2008539275.tif 000177
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０５（ＭＨ＋）。Ｃ３５Ｈ２９ＦＮ４Ｏ５の精密質量計算値：６０４。
【実施例１２９】
【０４１６】
【化１９８】
2008539275.tif 000178
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−Ｎ−（５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンズアミド
Ｃ２７Ｈ２１ＦＮ４Ｏ５の計算値：５００；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５０１（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）：８．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．２）、７．８８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ１１．６、１．６）、７．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ８．４）、７．５９〜７．５４（３Ｈ、ｍ）、７．４８〜７．３７（４Ｈ、ｍ）、７．１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ７．３）、６．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、３．９６（６Ｈ、ｓ）。
【実施例１３０】
【０４１７】
【化１９９】
2008539275.tif 000179
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（（１，２−ジメチル−５−オキソ−３−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−３−フルオロベンズアミド
Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の計算値：５４２；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：８．５１（２Ｈ、ｍ）、７．８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ１．８、１０．８）、７．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ８．３）、７．５７〜７．４８（５Ｈ、ｍ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．２８（１Ｈ、ｔ、Ｊ８．０）、６．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、４．４６（ｄ、２Ｈ、ｄ、Ｊ４．９）、４．０６（６Ｈ、ｓ）、３．４８（３Ｈ、ｓ）、３．１４（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１３１】
【０４１８】
【化２００】
2008539275.tif 000180
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（２，３−ジメチル−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−フルオロベンズアミド
Ｃ２９Ｈ２５ＦＮ４Ｏ５の計算値：５２８；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２９（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：９．２０（１Ｈ、ｂ）、８．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、７．８６（１Ｈ、Ｊ）、７．７６（１Ｈ、ｄ、Ｊ）７．５７（１Ｈ、ｓ）、７．５０〜７．４４（３Ｈ、ｍ）、７．４０（２Ｈ、ｄ、Ｊ７．４）、７．３４（１Ｈ、ｔ、Ｊ７．２）、７．２８（１Ｈ、ｍ）、６．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ４．９）、４．０７（３Ｈ、ｓ）、４．０６（３Ｈ、ｓ）、３．１２（３Ｈ、ｓ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１３２】
【０４１９】
【化２０１】
2008539275.tif 000181
４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−Ｎ−（（２，３−ジメチル−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−３−フルオロベンズアミド
Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５の計算値：５４２；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：８．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、８．１２（１Ｈ、ｔ、ＮＨ）、７．８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ１．７、１０．６）、７．６７（１Ｈ、ｄ）、７．５４（１Ｈ、ｓ）、７．４８（２Ｈ、ｔ、Ｊ８．０）、７．４３（１Ｈ、ｓ）、７．３８（２Ｈ、ｄ、Ｊ７．６）、７．３３（１Ｈ、ｔ、Ｊ７．３）、７．２５（１Ｈ、ｍ）、６．４０（１Ｈ、ｄ、５．３）、４．４４（２Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、４．０５（６Ｈ、ｓ）、３．１１（３Ｈ、ｓ）、２．３８（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１３３】
【０４２０】
【化２０２】
2008539275.tif 000182
１−ベンジル−Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（７６０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、粗１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（２６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−アミン（２２０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０００μＬ、１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）＋ＣＨＣｌ３（３ｍＬ）中混合物を、６０℃で４日間攪拌した。次に、混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）で希釈した。有機層をＮａＯＨ（１Ｎ）、Ｈ２Ｏ、ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。有機残留物をシリカで精製し、ＥｔＯＡｃ／エーテル（５％）での磨砕によってさらに精製して、ライトグリーン粉末を得た。Ｃ３０Ｈ２３Ｎ５Ｏ４の計算値：５１７；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１８。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：１０．９６（１Ｈ、ｓ）、８．６２（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、８．４８（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．０）、８．２９〜８．２５（２Ｈ、ｍ）、７．７３（１Ｈ、ｄ、Ｊ６．８）、７．５５〜７．５３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ２．７、９．０）、７．４８〜７．４３（２Ｈ、ｍ）、７．４０〜７．３４（３Ｈ、ｍ）、７．２９〜７．２３（３Ｈ、ｍ）、６．７４（１Ｈ、ｔ、Ｊ７．１）、６．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、５．４８（２Ｈ、ｓ）、３．９８（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１３４】
【０４２１】
【化２０３】
2008539275.tif 000183
４−（（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミノ）メチル）−１，５−ジメチル−２−フェニル−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オン
Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ４の計算値：４９７；ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４９８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．４８（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．１）、８．０６（１Ｈ、ｓ）、７．５７（１Ｈ、ｓ）、７．４７（２Ｈ、ｔ、Ｊ７．２）、７．４２（３Ｈ、ｍ）、７．３３〜７．２２（２Ｈ、ｍ）、６．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ９．０）、６．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ５．３）、５．５６（１Ｈ、ｓ、ＮＨ）、４．３６（２Ｈ、ｄ、Ｊ５．５、ＮＣＨ２）、４．０６（６Ｈ、ｄ）、３．０８（３Ｈ、ｓ）、２．３６（３Ｈ、ｓ）。
【実施例１３５】
【０４２２】
【化２０４】
2008539275.tif 000184
【０４２３】
段階１：チオフェン−３−アミン
還流冷却管および磁気攪拌バーを取り付けた２００ｍＬフラスコに、３−アミノチオフェン−２−カルボン酸メチル（２０．００ｇ、１２７．２ｍｍｏｌ）を入れ、２Ｎ  ＮａＯＨ（１４０ｍＬ、２当量）中に懸濁させ、４時間加熱還流した。フラスコを油浴から外し、氷／水浴に入れ、濃ＨＣｌ（約２０ｍＬ）を加えることで中和してｐＨ５とした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（１００ｍＬで２回）、合わせた有機抽出液を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。有機層を脱水し、濾過し、濃縮して褐色油状物を得た。その油状物を真空乾燥し、１−プロパノール（６０ｍＬ、５容量）に溶かし、シュウ酸（１１．１ｇ、１．０当量）で処理した。得られたスラリーを４０℃（油浴）で４５分間攪拌し、沈澱を真空濾過によって単離し、冷１−プロパノールで洗浄した。明褐色固体（６．９ｇ、収率３０％）を真空乾燥した。生成物を同様にシュウ酸塩として単離した（収率３０％）。生成物をそのまま次の段階で用いた。
【０４２４】
【化２０５】
2008539275.tif 000185
【０４２５】
段階２：２，２−ジメチル−５−（（チオフェン−３−イルアミノ）メチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
磁気攪拌バーおよび還流冷却管を取り付けた２００ｍＬ丸底フラスコに３−アミノチオフェン・オキサレート（６．９ｇ、３６ｍｍｏｌ）およびトリエトキシメタン（６１ｍＬ、３６５ｍｍｏｌ）をＮ２下で入れた。１５分間攪拌後、２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（５．３ｇ、３６ｍｍｏｌ）を一気に加えて明褐色スラリーを得て、混合物を油浴で加熱して８５℃として終夜経過させた。翌日、暗色沈澱が生成しており、混合物を冷却して室温とした。混合物を氷浴で冷却し、混合物を濾紙で真空濾過した。褐色−赤色固体をＭＴＢＥで洗浄し、風乾し、真空乾燥して、２，２−ジメチル−５−（（チオフェン−３−イルアミノ）メチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオンを得た（６．７３ｇ、収率７３％）。
【０４２６】
【化２０６】
2008539275.tif 000186
【０４２７】
段階３：チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−オール
２００ｍＬ丸底フラスコに２，２−ジメチル−５−（（チオフェン−３−イルアミノ）メチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（６．７３ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）およびジフェニルエーテル（２５ｍＬ）を入れ、加熱して約２００℃として約３０〜４５分間経過させ、混合物を終夜にて放冷して室温とした。混合物をスパーテルが掻き落とし、ＭＴＢＥで希釈した。混合物を濾紙で濾過し、ＭＴＢＥで洗浄した。褐色固体を風乾して、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−オールを得た。
【０４２８】
【化２０７】
2008539275.tif 000187
【０４２９】
段階４：７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン
機械式のオーバーヘッド攪拌機、２５０ｍＬ滴下漏斗およびＮ２導入アダプター付き熱電対を取り付けた２リットルの三頸丸底フラスコに、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−オール（１４４ｇ、９５２ｍｍｏｌ）、クロロホルム（７００ｍＬ）および脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ、１２９７ｍｍｏｌ）を入れた。得られた不均一混合物を、攪拌しながら氷浴で冷却し、オキサリルジクロライド（１６６ｍＬ、１９０５ｍｍｏｌ）を滴下漏斗から滴下した。添加終了が近くなると、発熱が弱くなったことから、残りの試薬をより迅速に添加したところ、急速なガス発生が生じて、内容物の一部が容器から噴き出した。添加完了後、混合物を２時間攪拌し、その時点でのＬＣ−ＭＳ分析では所望の生成物への変換は約１０％に過ぎないことが示された（７１５５６−１３−Ａ）。氷浴を外し、混合物をマントルで加熱還流した。その温度に達すると、不均一混合物は急速に均一となり、ＬＣ−ＭＳで還流下に１時間後に変換が完了していることが示された（７１５５６−１３−Ｂ）。室温で終夜経過させた後、橙赤色固体が暗褐色上清から生成していた。混合物を氷浴で冷却し、ＭＴＢＥ（８００ｍＬ）で希釈したところ、多量の濃厚なマスタード褐色固体が発熱的に沈澱した。固体を真空濾過によって単離し、濾液が無色となるまでＭＴＢＥで洗浄して、固体および濁った明橙赤色濾液を得た。固体生成物をＤＣＭ（１リットル）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１リットル）との間で注意深く分配した。相を混合し、明褐色水層をでＤＣＭ（５００ｍＬ）逆抽出した。合わせた有機層を飽和ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ＭＴＢＥ（５００ｍＬ）を加え、約２００ｍＬまで濃縮し、ヘキサン（５００ｍＬ）を加えて暗褐色沈澱を生成させた。混合物をさらに１００ｍＬまで濃縮し、氷浴で冷却させた。混合物を濾過し、ヘキサン／ＭＴＢＥ（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮乾固させて、標題化合物を明褐色油状物として得て、それは結晶化して暗赤褐色油状固体となった（９７．７ｇ、収率６０．５％）。
【０４３０】
【化２０８】
2008539275.tif 000188
【０４３１】
段階５：７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム
７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン（４０ｇ、０．２３６ｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液を冷却して−７８℃とし、ブチルリチウム（１．５Ｍヘキサン溶液、１０３．８ｍＬ、０．２５９ｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌後、混合物をＣＯ２ガスで反応停止したところ、沈澱が生成した。混合物を昇温させて室温とし、Ｅｔ２Ｏで希釈し、ゆっくり濾過した。フィルターケーキをエーテルで洗浄し、真空乾燥した。粗混合物をメタノールに溶かし、活性炭とともに攪拌し、セライト層で濾過し、濃縮して体積を少なくした。溶液をエーテルで磨砕し、固体を回収し、イソプロパノールでさらに磨砕して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２１４（それの相当する酸型）。Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ６Ｏ５Ｓの精密質量計算値：２１４。
【０４３２】
【化２０９】
2008539275.tif 000189
【０４３３】
段階６：（１Ｚ）−Ｎ′−（（（７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルボニル）オキシ）エタンイミドアミド
１００ｍＬ丸底フラスコに、７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（１５ｍＬ）およびＤＭＦ６滴を入れた。オキサリルクロライド（０．２４８ｍＬ、２．８５ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温で３時間攪拌し、減圧下に濃縮して、７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボニルクロライドを褐色固体として得た。この取得物をクロロホルム（５ｍＬ）に懸濁させた。Ｎ′−ヒドロキシアセトアミジン（０．１８６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３４７ｍＬ、２．５０ｍｍｏｌ）およびクロロホルム（１５ｍＬ）を一緒に５０ｍＬフラスコ中で攪拌してスラリーを形成し、それを７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボニルクロライド懸濁液にゆっくり加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物をクロロホルム（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた褐色固体をトルエンで磨砕し、沈澱を回収して標題化合物（０．２８２ｇ、収率４６％）を黄褐色固体として得た。
【０４３４】
【化２１０】
2008539275.tif 000190
【０４３５】
段階７：７−クロロ−２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン
還流冷却管を取り付けた５０ｍＬ丸底フラスコに（１Ｚ）−Ｎ′−（（（７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルボニル）オキシ）エタンイミドアミド（０．２８２ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）およびトルエン（１０ｍＬ）を入れ、加熱して１１０℃とし、１８時間攪拌した。ＬＣ／ＭＳ分析で、生成物と７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸の混合物であることが示された。反応液をクロロホルム（３０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、７−クロロ−２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン（０．１１２８ｇ、収率４３％）を明黄色固体として得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０４３６】
【化２１１】
2008539275.tif 000191
【０４３７】
段階８：３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）ベンゼンアミン
１５ｍＬ封管に、７−クロロ−２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン（０．１１３ｇ、０．４４９ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２−フルオロフェノール（０．０７１ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．５１２ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２．００ｍＬ）を入れ、密閉した。反応混合物を９０℃で１８時間攪拌し、放冷して室温とし、クロロホルム（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、黒色固体を得た。生成物を、３％メタノール／塩化メチレンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）ベンゼンアミン（０．０７４ｇ、収率４８％）を黄色固体として得た。
【０４３８】
【化２１２】
2008539275.tif 000192
【０４３９】
段階９：Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
１６ｍｍ封管に、３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）ベンゼンアミン（０．０７４０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（０．０９４ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．０６２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０３３ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ヒューニッヒ塩基（０．１３ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１．００ｍＬ）を入れ、密閉し、室温で１８時間攪拌した。ＬＣ／ＭＳ分析では、残留３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）ベンゼンアミンの存在が示されたことから、追加の１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（０．０３１ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で８時間攪拌した。フラスコを放冷して室温とし、混合物をクロロホルム（２５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して油状物を得た。生成物を、３％メタノール／塩化メチレンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。単離した黄色固体をＥｔＯＡｃで磨砕して、Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た（０．０３５ｇ、収率２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６１５（ＭＨ＋）。Ｃ８Ｈ４ＣｌＮＯ２Ｓの精密質量計算値：６１４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．００（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、７．９６〜８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．４３〜７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．２１Ｈｚ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１３６】
【０４４０】
【化２１３】
2008539275.tif 000193
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）オキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６１３（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２９ＦＮ６Ｏ４Ｓの精密質量計算値：６１２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９７（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、Ｊ＝１３．１４、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．７１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０〜７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、３Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．８２〜３．８８（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１３７】
【０４４１】
【化２１４】
2008539275.tif 000194
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）オキシ）フェニル）−１−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９９（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ６Ｏ４Ｓの精密質量計算値：５９８。
【実施例１３８】
【０４４２】
【化２１５】
2008539275.tif 000195
Ｎ−（３−フルオロ−４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１７（ＭＨ＋）。Ｃ２７Ｈ２５ＦＮ６Ｏ４の精密質量計算値：５１６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．２７（ｓ、１Ｈ）、１０．９１（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２．８８、２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．７７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝３．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、１Ｈ）、７．３２〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．２４〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝３．４１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１３９】
【０４４３】
【化２１６】
2008539275.tif 000196
Ｎ−（３−フルオロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１６（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２６ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５１５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．７７（ｓ、１Ｈ）、１０．９２（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８〜７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．７７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４〜７．４１（ｍ、６Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、４．８４（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１４０】
【０４４４】
【化２１７】
2008539275.tif 000197
メチル（６−（（４−（（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル）アミノ）フェニル）オキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）カーバメート
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ６の精密質量計算値：５７０．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．６６（ｓ、１Ｈ）、７．５１〜７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．４０〜７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．２９〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝１．８９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８〜６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．５３、２．３４Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１４１】
【０４４５】
【化２１８】
2008539275.tif 000198
Ｎ−（４−（２−（アゼチジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０４４６】
【化２１９】
2008539275.tif 000199
アゼチジン−１−イル（７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン
５０ｍＬ丸底フラスコに７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（１５ｍＬ）およびＤＭＦ１２滴を入れた。オキサリルクロライド（０．２９８ｍＬ、３．４２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で３時間攪拌し、濃縮して黄褐色固体を得た。これを塩化メチレン（１５ｍＬ）に再度溶解させた。アゼチジン塩酸塩（０．４２６ｇ、４．５５ｍｍｏｌ）を一気に加え、ヒューニッヒ塩基（１．５９ｍＬ、９．１１ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を室温で終夜攪拌し、塩化メチレン（１５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、アゼチジン−１−イル（７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン（０．５８ｇ、収率１００％）を黄褐色固体として得た。
【０４４７】
【化２２０】
2008539275.tif 000200
Ｎ−（４−（２−（アゼチジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８６（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２８ＦＮ５Ｏ４Ｓの精密質量計算値：５８５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９６（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｊ＝５．５６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝１４．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２〜７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３（ｔ、Ｊ＝７．２０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝７．６４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．３１〜２．４０（ｍ、２Ｈ）、１．３５〜１．４５（ｍ、２Ｈ）、０．６９（ｔ、Ｊ＝１．３９Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１４２】
【０４４８】
【化２２１】
2008539275.tif 000201
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９０（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２８ＦＮ５Ｏ５Ｓの精密質量計算値：５８９。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｄ、Ｊ＝４．８０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、Ｊ＝１３．１４、２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝７．５８Ｈｚ、３Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、２．８５（ｄ、Ｊ＝４．６７Ｈｚ、３Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１４３】
【０４４９】
【化２２２】
2008539275.tif 000202
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（１−メチルピペラジン−４−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６５９（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ３５ＦＮ６Ｏ５Ｓの精密質量計算値：６５８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝５．３０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝１３．０７、２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．７１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．４５Ｈｚ、３Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、３．６７（ｂｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｂｓ、４Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１４４】
【０４５０】
【化２２３】
2008539275.tif 000203
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６４７（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ３５ＦＮ６Ｏ５Ｓの精密質量計算値：６４６。
【実施例１４５】
【０４５１】
【化２２４】
2008539275.tif 000204
Ｎ−（４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６７３（ＭＨ＋）。Ｃ３５Ｈ３７ＦＮ６Ｏ５Ｓの精密質量計算値：６７２。
【実施例１４６】
【０４５２】
【化２２５】
2008539275.tif 000205
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０ＦＮ５Ｏ５Ｓ：６０３の精密質量計算値。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝１３．０７、１．９６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．７１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０８Ｈｚ、３Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、３．２３〜３．３０（ｍ、３Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１４７】
【０４５３】
【化２２６】
2008539275.tif 000206
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７６（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２６ＦＮ５Ｏ５Ｓの精密質量計算値：５７５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝５．３０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．９５〜８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．６４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、３Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１４８】
【０４５４】
【化２２７】
2008539275.tif 000207
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６６１（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ３７ＦＮ６Ｏ５Ｓの精密質量計算値：６６０。
【実施例１４９】
【０４５５】
【化２２８】
2008539275.tif 000208
７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６３４（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３２ＦＮ５Ｏ６Ｓの精密質量計算値：６３３。
【実施例１５０】
【０４５６】
【化２２９】
2008539275.tif 000209
Ｎ−（４−（２−（アゼチジン−１−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６１６（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３０ＦＮ５Ｏ５Ｓの精密質量計算値：６１５。
【実施例１５１】
【０４５７】
【化２３０】
2008539275.tif 000210
Ｎ−シクロプロピル−７−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６１６（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３０ＦＮ５Ｏ５Ｓの精密質量計算値：６１５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．９３（ｄ、Ｊ＝４．０４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９４〜８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３〜７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、３Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）、０．７２〜０．７８（ｍ、２Ｈ）、０．６０〜０．６６（ｍ、２Ｈ）。
【実施例１５２】
【０４５８】
【化２３１】
2008539275.tif 000211
７−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４６（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４Ｓの精密質量計算値：５４５。
【実施例１５３】
【０４５９】
【化２３２】
2008539275.tif 000212
Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０４６０】
【化２３３】
2008539275.tif 000213
【０４６１】
段階１：４−クロロ−６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン
６，６−ジクロロピリミジン（１．０００ｇ、７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ、７ｍｍｏｌ）に溶かし、２−フルオロ−４−ニトロフェノール（１ｇ、７ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。炭酸セシウム（２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら混合物に加えた。混合物を室温で窒素下に終夜攪拌した。反応の進行をＬＣ／ＭＳによってモニタリングして、反応完結を確認した。混合物を水で希釈して、さらに３時間攪拌した。沈澱を濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄した。固体を真空乾燥機で終夜乾燥させて、所望の生成物４−クロロ−６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン（１．５００ｇ、６ｍｍｏｌ、収率８３％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２７０（ＭＨ＋）。Ｃ１０Ｈ５ＣｌＦＮ３Ｏ３の精密質量計算値：２６９。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、２Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）。
【０４６２】
【化２３４】
2008539275.tif 000214
【０４６３】
段階２：Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド
４−クロロ−６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン（０．３００ｇ、１ｍｍｏｌ）を水酸化アンモニウム（３ｍＬ、７７ｍｍｏｌ）とマイクロ波バイアル中で混合した。得られた混合物にキャップを施し、ＣＥＭマイクロ波装置に入れ、４０ワットのエネルギーをパワーマックス（Powermax）から加えながら９０℃で１０分間処理した。混合物を水で希釈し、さらに２０分間攪拌した。沈澱を濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄した。固体を真空乾燥機で終夜乾燥させて、所望の生成物６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン−４−アミン（０．１２０ｇ、０．５ｍｍｏｌ、収率４３％）を黄色固体として得て、それを粗取得物として合成の次の段階に用いた。
【０４６４】
６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン−４−アミン（０．５５０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした。次に、トリエチルアミン（０．６１ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）を、混合物に攪拌しながら加えた。クロルギ酸フェニル（０．５５ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）をゆっくり混合物に加えた。混合物を室温で１．５時間攪拌した。ピロリジン（１．８ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を混合物に加え、混合物をさらに３０分間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムおよび塩化メチレンで希釈し、さらに１０分間攪拌した。有機層を塩化メチレンによる抽出によって回収した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物を１％から５％ＭｅＯＨ／塩化メチレンの勾配でのクロマトグラフィー（アミノ−プロピルシリカゲルカラム）によって精製して油状物を得た。その油状物を塩化メチレン／ヘキサンから再結晶して、所望の生成物Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．３３０ｇ、０．９５ｍｍｏｌ、収率４３％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３４８（ＭＨ＋）。Ｃ１５Ｈ１４ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：３４７。１ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．９４（ｓ、４Ｈ）、３．３７〜３．４９（ｍ、４Ｈ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、７．０９〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．２９〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．９９〜８．０９（ｍ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４６５】
【化２３５】
2008539275.tif 000215
【０４６６】
段階３：Ｎ−（６−（４−アミノ−２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．３２０ｇ、０．９２１ｍｍｏｌ）を３：１エタノール／水（８ｍＬ）の混合物に溶かした。次に、鉄（０．２７６ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．０２８１ｇ、０．５２５ｍｍｏｌ）を混合物に攪拌しながら加えた。混合物を予め加熱しておいた油浴（８０℃）に入れて１時間経過させた。油浴を外して混合物を放冷させて室温とした。混合物をフィルターディスケットで濾過した。フラスコをメタノールで洗い（１０ｍＬで２回）、ディスケットで濾過した。合わせた有機溶液を減圧下に濃縮した。次に、水を攪拌しながら混合物に加えた。沈澱を濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄した。固体を真空乾燥機で乾燥させて、所望の生成物Ｎ−（６−（４−アミノ−２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．２４０ｇ、０．７５６ｍｍｏｌ、収率８２％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３１８（ＭＨ＋）。Ｃ１５Ｈ１６ＦＮ５Ｏ２の精密質量計算値：３１７。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．９１〜２．０５（ｓ、４Ｈ）、３．４１〜３．５４（ｔ、４Ｈ）、６．４１〜６．５２（ｍ、２Ｈ）、６．９２〜７．０１（ｔ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）。
【０４６７】
【化２３６】
2008539275.tif 000216
【０４６８】
段階４：Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（０．２３０ｇ、０．７９２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かした。次に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）を、攪拌しながら混合物に加えた。次に、Ｎ−（６−（４−アミノ−２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．２７７ｇ、０．８７１ｍｍｏｌ）を、ＴＥＡ（０．３３ｍＬ、２．３８ｍｍｏｌ）とともに混合物に加え、室温で５分間攪拌した。次に、ＨＡＴＵ（０．３０１ｇ、０．７９２ｍｍｏｌ）を混合物に一気に加えた。得られた混合物を不活性雰囲気下に３時間攪拌した。反応をＬＣ／ＭＳによってモニタリングして、反応完結を確認した。混合物を塩化メチレンおよび水および４：１塩化メチレン／メタノール（２０ｍＬで３回）で希釈した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、１％から５％ＭｅＯＨ／塩化メチレンの勾配でクロマトグラフィー（アミノ−プロピル（Amino-Propyl）シリカゲルカラム）によって精製して、油状物を得た。その油状物を塩化メチレン／ヘキサンから再結晶して、所望の生成物Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．３３０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ、収率７０％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９０（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３２ＦＮ７Ｏ５の精密質量計算値：５８９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．０５（ｓ、６Ｈ）、１．９１（ｓ、４Ｈ）、２．２１（ｓ、１Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｓ、４Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、７．０１〜７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．３１〜７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝１２．４２、２．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、１０．７５（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１５４】
【０４６９】
【化２３７】
2008539275.tif 000217
Ｎ−（３−フルオロ−４−（６−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６０（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ３０ＦＮ７Ｏ４の精密質量計算値：５５９。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．８０（ｔ、Ｊ＝７．３８Ｈｚ、３Ｈ）、１．６１（ｓ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｓ、４Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝７．１６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝１．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝７．３１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝７．３８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝１２．４２、２．３４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．８１（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１５５】
【０４７０】
【化２３８】
2008539275.tif 000218
Ｎ−（６−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イル）モルホリン−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３２（ＭＨ＋）。Ｃ２７Ｈ２６ＦＮ７Ｏ４の精密質量計算値：５３１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．７１（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、２Ｈ）、３．３７〜３．４６（ｍ、３Ｈ）、４．０５（ｑ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、４Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６〜７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．２６〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３６〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．８１（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１５６】
【０４７１】
【化２３９】
2008539275.tif 000219
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）モルホリン−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７６（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ３０ＦＮ７Ｏ５の精密質量計算値：５７５。１ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．８０（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、１Ｈ）、１．６２（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、４Ｈ）、３．５３（ｓ、５Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、２Ｈ）、７．５５（ｓ、５Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１５７】
【０４７２】
【化２４０】
2008539275.tif 000220
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７４（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３２ＦＮ７Ｏ４の精密質量計算値：５７３。１ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．８０（ｔ、Ｊ＝７．４５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３８〜１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｓ、８Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｄ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、４Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝７．３１、２Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３〜７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．４１〜７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝１２．５０、２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．８１（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１５８】
【０４７３】
【化２４１】
2008539275.tif 000221
Ｎ−（６−（２−フルオロ−４−（５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８９（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ８Ｏ４の精密質量計算値：５８８。１ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．７９（ｔ、Ｊ＝７．３８Ｈｚ、３Ｈ）、１．４３〜１．５６（ｍ、Ｊ＝７．３１Ｈｚ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．４８（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｓ、４Ｈ）、３．７５（ｔ、Ｊ＝７．３１Ｈｚ、２Ｈ）、５．２８〜５．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝８．５５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２〜７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３２〜７．６２（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝１２．４２、２．３４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１５９】
【０４７４】
【化２４２】
2008539275.tif 000222
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３５ＦＮ８Ｏ４の精密質量計算値：６０２。１ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．７９（ｔ、Ｊ＝７．４５Ｈｚ、３Ｈ）、１．４３〜１．５６（ｍ、２Ｈ）、２．２５〜２．３２（ｍ、６Ｈ）、２．７９（ｓ、４Ｈ）、３．２４（ｓ、１Ｈ）、３．４７（ｓ、３Ｈ）、３．６２〜３．８０（ｍ、４Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝８．５５、１Ｈ）、７．３２〜７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４３〜７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６０】
【０４７５】
【化２４３】
2008539275.tif 000223
（Ｒ）−Ｎ−（４−（６−アミノピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４７９（ＭＨ＋）。Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ６Ｏ４の精密質量計算値：４７８。１ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．９８（ｄ、Ｊ＝５．９９Ｈｚ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、３．４５〜３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．６７〜３．８５（ｍ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、７．００〜７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．３１〜７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝１２．５０、２．１２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、１０．７５（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６１】
【０４７６】
【化２４４】
2008539275.tif 000224
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０４７７】
【化２４５】
2008539275.tif 000225
【０４７８】
段階１：４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン−２−アミン
４−クロロピリジン−２−アミン（０．５００ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を、１−メチル−２−ピロリジノン（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）とともに、マイクロ波バイアルに加えた。混合物を攪拌して均一混合物とし、その混合物に２−フルオロ−４−ニトロフェノール（１．２ｇ、７．８ｍｍｏｌ）を加えた。２分間攪拌後、濃ＨＣｌ（４滴）を混合物に加えた。キャップを施したバイアルを、パワーマックスで６０ワットの電力を供給しながら、ＣＥＭマイクロ波装置に１４０℃で２５分間入れた。混合物を丸底フラスコに移し入れ、温酢酸エチルを攪拌しながら加えた。次に、濃ＨＣｌを混合物に滴下して、ＨＣｌ塩を形成した。沈澱を濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄して、所望の生成物４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン−２−アミン（０．４８０ｇ、１．９ｍｍｏｌ、収率５０％）をベージュ固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２５０（ＭＨ＋）。Ｃ１１Ｈ８ＣｌＦＮ３Ｏ３の精密質量計算値：２４９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．１７（ｔ、Ｊ＝７．３１Ｈｚ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、Ｊ＝２．１９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、Ｊ＝７．２３、２．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８〜７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．７１〜７．７９（ｍ、１Ｈ）、８．０８〜８．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０４７９】
【化２４６】
2008539275.tif 000226
【０４８０】
段階２：Ｎ−（４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド
４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン−２−アミン（０．１５０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かした。次に、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら混合物に加えた。次に、クロルギ酸フェニル（０．１５ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を、混合物に滴下した。混合物を室温で１．５時間攪拌した。次に、ピロリジン（０．５０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を混合物に加え、さらに３０分間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１０ｍＬ）および塩化メチレン（１０ｍＬ）で希釈し、１０分間攪拌し、塩化メチレンで抽出（１０ｍＬで３回）することで回収した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、１％から５％ＭｅＯＨ／塩化メチレンの勾配でのクロマトグラフィー（アミノ−プロピルシリカゲルカラム）によって精製して、所望の生成物Ｎ−（４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．１８４ｇ、０．５３ｍｍｏｌ、収率８８％）を黄褐色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３４７（ＭＨ＋）。Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ４Ｏ４の精密質量計算値：３４６。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．９６（ｓ、４Ｈ）、３．４４（ｔ、Ｊ＝６．６５Ｈｚ、４Ｈ）、６．８１〜６．９６（ｍ、２Ｈ）、８．０６〜８．１８（ｍ、４Ｈ）。
【０４８１】
【化２４７】
2008539275.tif 000227
【０４８２】
段階３：Ｎ−（４−（４−アミノ−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．１８０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら３：１エタノール／水（４ｍＬ）の混合物に溶かした。次に、混合物に、鉄（０．１６０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．０１６ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、予め加熱しておいた油浴（８０℃）に１時間入れた。油浴を外し、混合物を放冷して室温とした。混合物をフィルターディスケットで濾過した。フラスコをメタノールで洗い（１０ｍＬで３回）、合わせた濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物を塩化メチレンおよび１Ｎ  ＮａＯＨ（２ｍＬ）で希釈した。有機層を塩化メチレンで抽出し（１０ｍＬで３回）、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、所望の生成物Ｎ−（４−（４−アミノ−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．１２５ｇ、０．４ｍｍｏｌ、収率７６％）を黄褐色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３１７（ＭＨ＋）。Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２の精密質量計算値：３１６。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．９６（ｓ、４Ｈ）、３．４４（ｓ、４Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、２Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝５．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４８３】
【化２４８】
2008539275.tif 000228
【０４８４】
段階４：Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
前述の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３１（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２７ＦＮ６Ｏ４の精密質量計算値：５３０．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．７０（ｓ、１Ｈ）、１．８８（ｓ、４Ｈ）、２．６９〜２．７５（ｍ、３Ｈ）、３．２９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝６．５８Ｈｚ、４Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝５．７０、２．３４、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝８．７０、１Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．８４、２．３４、１．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６〜７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３７〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝２．３４、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５７、２．３４、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝５．８５、１Ｈ）、１０．７５（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６２】
【０４８５】
【化２４９】
2008539275.tif 000229
Ｎ−（４−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４５（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２９ＦＮ６Ｏ４の精密質量計算値：５４４。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．６１（ｓ、５Ｈ）、１．７４（ｓ、１Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｄ、Ｊ＝５．４６Ｈｚ、４Ｈ）、６．４９（ｔｄ、Ｊ＝６．３６、１．７９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝８．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４〜７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．４４〜７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝１２．４３、２．２６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５〜８．０４（ｍ、１Ｈ）、１０．８１（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６３】
【０４８６】
【化２５０】
2008539275.tif 000230
（Ｒ）−Ｎ−（４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７４（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３２ＦＮ７Ｏ４の精密質量計算値：５７３。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．６２（ｓ、５Ｈ）、２．２７（ｓ、５Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｔ、Ｊ＝９．１４Ｈｚ、１Ｈ）、３．３７（ｓ、２Ｈ）、３．４１（ｄｄ、Ｊ＝１０．１７、３．２０Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝５．８４、２．２６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝８．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１〜７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３４〜７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．４４〜７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝１２．６２、２．２６、Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝５．８４Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８１（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６４】
【０４８７】
【化２５１】
2008539275.tif 000231
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８９（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３３ＦＮ６Ｏ５の精密質量計算値：５８８。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．１２（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、４Ｈ）、２．２０（ｓ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、３．３８〜３．５３（ｍ、４Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝５．５５、２．０５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１〜７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１９〜７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝２．０５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝１２．５０、２．１２Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝５．７０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６５】
【０４８８】
【化２５２】
2008539275.tif 000232
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（ピロリジン−１−カルボキサミド）ピリジン−４−イルオキシ）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５９（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３１ＦＮ６Ｏ４の精密質量計算値：５５８。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．８０（ｔ、Ｊ＝７．４５Ｈｚ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、３．４１〜３．４８（ｍ、４Ｈ）、３．７２〜３．７８（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．３３〜７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．５２〜７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝２．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝５．８５Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６６】
【０４８９】
【化２５３】
2008539275.tif 000233
Ｎ−（４−（４−（１，５−ジメチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４７（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２７ＦＮ６Ｏ５の精密質量計算値：５４６。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、３．４３〜３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．６６〜３．７６（ｍ、４Ｈ）、６．５１（ｄｄ、Ｊ＝５．８５、２．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０〜７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３３〜７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４４〜７．６４（ｍ、４Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２．５７、２．４８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝５．７０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６７】
【０４９０】
【化２５４】
2008539275.tif 000234
Ｎ−（４−（２−フルオロ−４−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）フェノキシ）ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０３（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ３５ＦＮ６Ｏ５の精密質量計算値：６０２．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：１．１２（ｓ、６Ｈ）、１．６１（ｓ、６Ｈ）、２．２８（ｓ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｄ、Ｊ＝４．９７Ｈｚ、４Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝５．７７、２．１２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝８．１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０〜７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝１．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝１２．６４、２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝５．８５Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【実施例１６８】
【０４９１】
【化２５５】
2008539275.tif 000235
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）メチル）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０４９２】
【化２５６】
2008539275.tif 000236
【０４９３】
段階１：７−メトキシ−４−（フェニルチオ）キノリン
２５ｍＬ封管中、Ｎ２下で４−クロロ−７−メトキシキノリン（１．００ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）、チオフェノール（０．５２８ｍＬ、５．１６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．５２ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ５ｍＬに溶解させ、１００℃で加熱した。２時間後、粗反応混合物をＭＰＬＣ（ＩＳＣＯ、塩化メチレン：ＭｅＯＨ１００：０から９０：１０）によって直接精製して、７−メトキシ−４−（フェニルチオ）キノリン（１．３２ｇ、収率９５．６％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２６８（ＭＨ＋）。Ｃ１６Ｈ１３ＮＯＳの精密質量計算値：２６７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．４９（ｄ、Ｊ＝４．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６〜７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．４５〜７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．２３〜７．２９（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝４．９３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）。
【０４９４】
【化２５７】
2008539275.tif 000237
【０４９５】
段階２：７−メトキシ−４−（フェニルスルフィニル）キノリン
５０ｍＬ丸底フラスコ中、Ｎ２下にて、７−メトキシ−４−（フェニルチオ）キノリン（１．３８ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン５０ｍＬに溶解させて、冷却して−７８℃とした。反応液に固体ｍ−ＣＰＢＡ（７７％）（１．２５ｇ、７．２３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、混合物を３時間かけてゆっくり昇温させて室温とした。３時間後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液（飽和）で中和した。水相を塩化メチレンで３回抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗混合物をＭＰＬＣ（ＩＳＣＯ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ１００：０から９０：１０）によって精製して、７−メトキシ−４−（フェニルスルフィニル）キノリン（１．３７ｇ、収率９３．７％）をオフホワイト泡状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２８４（ＭＨ＋）。Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ２Ｓの精密質量計算値：２８３。
【０４９６】
【化２５８】
2008539275.tif 000238
【０４９７】
段階３：（４−ブロモフェニル）（７−メトキシキノリン−４−イル）メタノール
１００ｍＬ丸底フラスコ中、Ｎ２下にて、７−メトキシ−４−（フェニルスルフィニル）キノリン（６５０ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍＬに溶かし、溶液を冷却して−７８℃とし、ＰｈＭｇＢｒ（３Ｍ  Ｅｔ２Ｏ溶液）（１．５０ｍＬ、４．５９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を昇温させて室温とした。３０分後、混合物を再度冷却して−７８℃とし、固体４−ブロモベンズアルデヒド（１．２７ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を加えた。次に、反応混合物を昇温させて室温とした。２時間後、反応混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液（飽和）で中和した。水相を塩化メチレンで３回抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗混合物をＭＰＬＣ（ＩＳＣＯ、塩化メチレン：ＭｅＯＨ１００：０から９０：１０）によって精製して、（４−ブロモフェニル）（７−メトキシキノリン−４−イル）メタノール（５４０ｍｇ、収率６８．４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３４５（ＭＨ＋）。Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＮＯ２の精密質量計算値：３４３。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．８３（ｄ、Ｊ＝４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．３５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４〜７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．３４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝９．２８、２．５９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０４９８】
【化２５９】
2008539275.tif 000239
【０４９９】
段階４：（４−アミノフェニル）（７−メトキシキノリン−４−イル）メタノール
２５ｍＬ封管中、Ｎ２下にて、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（８４ｍｇ、９２μｍｏｌ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（１Ｍ  ＰｈＭｅ溶液）（９２μＬ、９２μｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）（７−メトキシキノリン−４−イル）メタノール（３１６ｍｇ、９１８μｍｏｌ）およびＬｉＨＭＤＳ（１Ｍ  ＴＨＦ溶液）（２．７５ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）をトルエン３．５ｍＬに溶かし、溶液を８０℃で加熱した。３時間後、ＭｅＯＨ  ５滴を加えることで粗反応混合物を中和し、ＭＰＬＣ（ＩＳＣＯ、塩化メチレン：ＭｅＯＨ１００：０から９０：１０）によって直接精製して、（４−アミノフェニル）（７−メトキシキノリン−４−イル）メタノールを得た（１４０ｍｇ、収率５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２８１（ＭＨ＋）。Ｃ１７Ｈ１６Ｎ２Ｏ２の精密質量計算値：２８０。
【０５００】
【化２６０】
2008539275.tif 000240
【０５０１】
段階５：Ｎ−（４−（（Ｓ）−ヒドロキシ（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）メチル）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
１０ｍＬ封管中、Ｎ２下にて、ＨＡＴＵ（２５０ｍｇ、６５８μｍｏｌ）、（４−アミノフェニル）（７−メトキシキノリン−４−イル）メタノール（１２３ｍｇ、４３９μｍｏｌ）、５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１４３ｍｇ、５４８μｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１８２ｍｇ、１３１６μｍｏｌ）を室温でＤＭＦ  ２ｍＬに溶かした。１０時間後、反応混合物を６０℃で３時間加熱し、塩化メチレンで希釈し、ＮａＯＨ水溶液（１Ｎ）で処理した。水相を塩化メチレンで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗混合物をＭＰＬＣ（ＩＳＣＯ、塩化メチレン：ＭｅＯＨ１００：０から９０：１０）によって精製して、Ｎ−（４−（ヒドロキシ（７−メトキシキノリン−４−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２０８ｍｇ、収率９０．７％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ４の精密質量計算値：５２２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、Ｊ＝４．５５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝９．３５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３〜７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．４６〜７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３６〜７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝９．１６、２．７２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、Ｊ＝４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、Ｊ＝４．２９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｔ、Ｊ＝７．２０Ｈｚ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、１．３３〜１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．６６（ｔ、Ｊ＝７．３９Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５０２】
【化２６１】
2008539275.tif 000241
【０５０３】
段階６：５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）メチル）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
２５ｍＬ丸底フラスコ中、Ｎ−（４−（ヒドロキシ（７−メトキシキノリン−４−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１０４ｍｇ、１９９μｍｏｌ）をギ酸４ｍＬに溶かし、得られた液を亜鉛末（３２５ｍｇ、４９７５μｍｏｌ）で処理し、６０℃で加熱した。６時間後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過し、ＮａＨＣＯ３水溶液（飽和）で中和した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗混合物をＭＰＬＣ（ＩＳＣＯ、塩化メチレン：１％ＮＨ４ＯＨ／ＭｅＯＨ、１００：０から９０：１０）によって精製して、Ｎ−（４−（（７−メトキシキノリン−４−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２５ｍｇ、収率２５％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５０７（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ３の精密質量計算値：５０６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６〜７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３５〜７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．１４〜７．２８（ｍ、４Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｔ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、１．３２〜１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．６６（ｔ、Ｊ＝７．３９Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１６９】
【０５０４】
【化２６２】
2008539275.tif 000242
Ｎ−（４−（ヒドロキシ（７−メトキシキノリン−４−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ４の精密質量計算値：５２２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、Ｊ＝４．５５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝９．３５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３〜７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．４６〜７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３６〜７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝９．１６、２．７２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、Ｊ＝４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、Ｊ＝４．２９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｔ、Ｊ＝７．２０Ｈｚ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、１．３３〜１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．６６（ｔ、Ｊ＝７．３９Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１７０】
【０５０５】
【化２６３】
2008539275.tif 000243
１，５−ジメチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリミジニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４８３（ＭＨ＋）。Ｃ２６Ｈ２２Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：４８２。
【実施例１７１】
【０５０６】
【化２６４】
2008539275.tif 000244
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）スルフィニル）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４１（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２８Ｎ４Ｏ４Ｓの精密質量計算値：５４０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣｌ３）１０．９０（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｄ、Ｊ＝４．５５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５〜７．７４（ｍ、４Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝７．５８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．４５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝９．１６、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｔ、Ｊ＝７．２６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、１．３２〜１．４４（ｍ、２Ｈ）、０．６７（ｔ、Ｊ＝７．３９Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１７２】
【０５０７】
【化２６５】
2008539275.tif 000245
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）チオ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５５（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ４Ｓの精密質量計算値：５５４。
【実施例１７３】
【０５０８】
【化２６６】
2008539275.tif 000246
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）チオ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２５（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２８Ｎ４Ｏ３Ｓの精密質量計算値：５２４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９６（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝４．８０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．４６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５〜７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７〜７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｄｄ、Ｊ＝９．０９、２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝４．８０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｔ、Ｊ＝７．０７Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、１．３１〜１．４７（ｍ、２Ｈ）、０．６９（ｔ、Ｊ＝７．３９Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１７４】
【０５０９】
【化２６７】
2008539275.tif 000247
５−メチル−Ｎ−（３−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）プロピル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４７５（ＭＨ＋）。Ｃ２７Ｈ３０Ｎ４Ｏ４の精密質量計算値：４７４。
【実施例１７５】
【０５１０】
【化２６８】
2008539275.tif 000248
５−メチル−Ｎ−（トランス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１５（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の精密質量計算値：５１４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６１（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．６４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．５８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝２．４０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、４．６６〜４．７８（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８１〜３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝７．２０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｄ、Ｊ＝１０．１１Ｈｚ、２Ｈ）、１．９９（ｄ、Ｊ＝１２．２５Ｈｚ、２Ｈ）、１．６０〜１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．４０〜１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．２９〜１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．６６（ｔ、Ｊ＝７．４５Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１７６】
【０５１１】
【化２６９】
2008539275.tif 000249
５−メチル−Ｎ−（シス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１５（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の精密質量計算値：５１４。
【実施例１７７】
【０５１２】
【化２７０】
2008539275.tif 000250
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（トランス−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）シクロヘキシル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４５（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ４Ｏ５の精密質量計算値：５４４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．６１（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝８．９７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、Ｊ＝７．７１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．２６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６〜７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ＝９．１６、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝５．５６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７（ｓ、１Ｈ）、４．６８〜４．７８（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８５〜３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｄ、Ｊ＝１３．６４Ｈｚ、２Ｈ）、１．９９（ｄ、Ｊ＝１３．５２Ｈｚ、２Ｈ）、１．６１〜１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．３７〜１．５２（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１７８】
【０５１３】
【化２７１】
2008539275.tif 000251
５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５０８（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ３の精密質量計算値：５０７。
【実施例１７９】
【０５１４】
【化２７２】
2008539275.tif 000252
５−メチル−Ｎ−（５−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリミジニル）−３−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１１（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２６Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５１０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣｌ３）１１．４５（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、２Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝４．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、Ｊ＝７．２０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８〜７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．４０〜７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．４６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝５．０５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｔ、Ｊ＝６．５１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、１．３４〜１．４８（ｍ、２Ｈ）、０．７０（ｔ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、３Ｈ）。
【実施例１８０】
【０５１５】
【化２７３】
2008539275.tif 000253
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５５６（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３０ＦＮ５Ｏ４の精密質量計算値：５５５。
【実施例１８１】
【０５１６】
【化２７４】
2008539275.tif 000254
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−４−（（７−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）カルボニル）−２−フェニル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８１（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ３２Ｎ４Ｏ６の精密質量計算値：５８０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．５８（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝１０．８６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝７．７７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝２．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．４５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝９．２２、２．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝９．０３、２．５９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｔ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．８９〜３．９６（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１８２】
【０５１７】
【化２７５】
2008539275.tif 000255
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メチル−Ｎ−（４−（（７−（メチルオキシ）−４−キノリニル）アミノ）フェニル）−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５３８（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ４の精密質量計算値：５３７。
【実施例１８３】
【０５１８】
【化２７６】
2008539275.tif 000256
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−（１−オキソイソインドリン−２−イル）プロパンアミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５１８（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２４ＦＮ３Ｏ６の精密質量計算値：５１７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）９．７４（１Ｈ、ｓ）、８．４４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、７．７５〜７．８４（２Ｈ、ｍ）、７．５３〜７．６１（２Ｈ、ｍ）、７．４２〜７．５１（２Ｈ、ｍ）、７．４０（１Ｈ、ｓ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、５．３０（３Ｈ、ｓ）、５．２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、４．７６（２Ｈ、ｓ）、４．２７〜４．３６（１Ｈ、ｍ）、４．１９〜４．２７（１Ｈ、ｍ）、４．０４（６Ｈ、ｓ）。
【実施例１８４】
【０５１９】
【化２７７】
2008539275.tif 000257
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−（１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：４８８（ＭＨ＋）。Ｃ２７Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５の精密質量計算値：４８７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）９．２６（１Ｈ、ｓ）、８．４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、０．８Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１２．１Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４７〜７．５８（３Ｈ、ｍ）。７．４１（１Ｈ、ｓ）、７．２４（１Ｈ、ｓ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．３６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、４．６７（２Ｈ、ｓ）、４．４６（２Ｈ、ｓ）、４．０４（６Ｈ、ｓ）。
【実施例１８５】
【０５２０】
【化２７８】
2008539275.tif 000258
Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，５−ジフェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
【０５２１】
【化２７９】
2008539275.tif 000259
【０５２２】
段階１：５−ブロモ−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
丸底フラスコに５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（０．５００ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．６６ｇ、５．４ｍｍｏｌ）および酢酸銅（ＩＩ）（０．７８ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を入れた。塩化メチレン（２５ｍＬ）を加え、次に４Åモレキュラーシーブス（５００ｍｇ、活性化）およびピリジン（０．７０ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を空気の存在下に室温で終夜攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、小さいセライト層で濾過し、塩化メチレンで十分に洗浄した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（１％メタノール／塩化メチレン）によって精製して、５−ブロモ−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチルを黄色泡状物／油状物として得た（０．６５５ｇ、１．９ｍｍｏｌ、収率８９％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３０９（ＭＨ＋）。Ｃ１３Ｈ１０ＢｒＮＯ３の精密質量計算値：３０８。
【０５２３】
【化２８０】
2008539275.tif 000260
【０５２４】
段階２：５−ブロモ−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸
５−ブロモ−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（０．５５４ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０．５ｍＬ）に溶かし、水（３．５ｍＬ）で希釈した。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．９４４ｍＬ、１．８９ｍｍｏｌ）を混合物にゆっくり加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、減圧下に濃縮してジオキサンを除去し、次に水で希釈した。この水層を１Ｎ塩酸水溶液（１．８９ｍＬ、１．８９ｍｍｏｌ）で酸性とした。生成した沈澱をガラスフリットに回収し、最小量の水で洗浄した。固体を塩化メチレンに溶かし、硫酸ナトリウムで脱水した。この混合物を濾過し、濾液を真空下に濃縮した。残留物を高真空下で乾燥させて、５−ブロモ−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸を黄色固体として得た（０．４５８ｇ、１．５６ｍｍｏｌ、収率８６．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２９５（ＭＨ＋）。Ｃ１２Ｈ８ＢｒＮＯ３の精密質量計算値：２９４。
【０５２５】
【化２８１】
2008539275.tif 000261
【０５２６】
段階３：５−ブロモ−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
５−ブロモ−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（０．４５８ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロベンゼンアミン（０．４９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．４５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびＨＯＡｔ（０．２１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を反応フラスコに加え、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．０ｍＬ）で懸濁させた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９５ｍＬ、５．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、攪拌を室温で終夜続けた。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。沈澱が層間で生成した。水層を濾過し、沈澱を回収した。濾過した水層を酢酸エチルで抽出した（１回）。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。沈澱を塩化メチレンに溶かし、やはり硫酸ナトリウムで脱水した。全ての有機層を合わせ、真空下に濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（１％メタノール／塩化メチレンから２％メタノール／塩化メチレン）によって精製して、５−ブロモ−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを黄色固体として得た（０．８４６ｇ、１．４ｍｍｏｌ、収率９２％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９０（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２１ＢｒＦＮ３Ｏ５の精密質量計算値：５８９。
【０５２７】
【化２８２】
2008539275.tif 000262
【０５２８】
段階４：Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，５−ジフェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
５−ブロモ−Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボキサミド（０．０７５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に懸濁させ、炭酸カリウム（０．０５３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）溶液、フェニルボロン酸（０．０１５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（０．００９３ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で６時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（１％メタノール／塩化メチレンから２％メタノール／塩化メチレン）によって精製して、Ｎ−（４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，５−ジフェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを明黄色固体として得た（０．０６９ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、収率９２％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８８（ＭＨ＋）。Ｃ３５Ｈ２６ＦＮ３Ｏ５の精密質量計算値：５８７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．１９（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、Ｊ＝２．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０〜８．５５（ｍ、２Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝１２．８２、２．３４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６〜７．６７（ｍ、１２Ｈ）３６．４９（ｄ、Ｊ＝５．０５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１８６】
【０５２９】
【化２８３】
2008539275.tif 000263
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，１′，２′，３′，６，６′−ヘキサヒドロ−３，４′−ビピリジン−５−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９０（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ３１Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５８９。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．６３（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２〜８．４５（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．３４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．２６〜７．４５（ｍ、６Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝５．０５Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、５．３４（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝４．２９Ｈｚ、６Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、２．９１（ｔ、Ｊ＝４．４２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、２Ｈ）。
【実施例１８７】
【０５３０】
【化２８４】
2008539275.tif 000264
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，６−ジヒドロ−３，３′−ビピリジン−５−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８６（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５８５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．５７（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｄ、Ｊ＝２．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．９４（ｄ、Ｊ＝１．８９Ｈｚ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、Ｊ＝２．６５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８〜８．６２（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝８．９７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０〜８．１６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．０９、２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６〜７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．３６〜７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．２９〜７．３５（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、５．４０（ｓ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝４．０４Ｈｚ、６Ｈ）。
【実施例１８８】
【０５３１】
【化２８５】
2008539275.tif 000265
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−６′−オキソ−１′−（フェニルメチル）−１′，６′−ジヒドロ−２，３′−ビピリジン−５′−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８６（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ２７Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５８５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．５４（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、９．１９（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、Ｊ＝４．１７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝８．９７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝２．９１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７〜８．０２（ｍ、１Ｈ）、７．９０〜７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝８．９７、２．９１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．４５〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３６〜７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．２９〜７．３５（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４５（ｓ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、６Ｈ）。
【実施例１８９】
【０５３２】
【化２８６】
2008539275.tif 000266
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９１（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２６Ｎ４Ｏ５Ｓの精密質量計算値：５９０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．５４（ｓ、１Ｈ）、８．８２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝４．８０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６〜８．４５（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝９．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝４．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．４８〜７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４３〜７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３５〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．２８〜７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．１４〜７．２０（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝４．６７Ｈｚ、６Ｈ）。
【実施例１９０】
【０５３３】
【化２８７】
2008539275.tif 000267
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−ピラジニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５８７（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２６Ｎ６Ｏ５の精密質量計算値：５８６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．４６（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、Ｊ＝２．６５Ｈｚ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、Ｊ＝１．３９Ｈｚ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、Ｊ＝２．６５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄｄ、Ｊ＝２．４０、１．６４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝２．４０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝８．９７、２．９１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．４６〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３６〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．２９〜７．３６（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝３．９２Ｈｚ、６Ｈ）。
【実施例１９１】
【０５３４】
【化２８８】
2008539275.tif 000268
Ｎ−（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）−５−メチル−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５２３．２（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２６Ｎ６Ｏ５の精密質量計算値：５８６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．７４（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６〜８．４４（ｍ、３Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝８．９７、２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．２７〜７．４３（ｍ、６Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝５．１８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝４．２９Ｈｚ、６Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）。
【実施例１９２】
【０５３５】
【化２８９】
2008539275.tif 000269
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−ブロモ−１−（３−メチルフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０５（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２３ＢｒＦＮ３Ｏ５の精密質量計算値：６０４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．００（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６〜８．５１（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝１２．８８、２．４０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３〜７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．４２〜７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３１〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝４．９３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝２．０２Ｈｚ、６Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）。
【実施例１９３】
【０５３６】
【化２９０】
2008539275.tif 000270
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５９２（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２６ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５９１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．２８（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝２．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝２．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝１２．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５２〜７．６４（ｍ、７Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝８．６５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝４．９３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、６Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）。
【実施例１９４】
【０５３７】
【化２９１】
2008539275.tif 000271
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（６−（メチルオキシ）−７−（（３−（４−モルホリニル）プロピル）オキシ）−４−キノリニル）オキシ）フェニル）−２−オキソ−５−フェニル−１−（フェニルメチル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
：ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：７１５（ＭＨ＋）。Ｃ４２Ｈ３９ＦＮ４Ｏ６の精密質量計算値：７１４。
【実施例１９５】
【０５３８】
【化２９２】
2008539275.tif 000272
５−（（（５−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−２−ピリジニル）アミノ）カルボニル）−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−１，３′，６，６′−テトラヒドロ−３，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸１，１−ジメチルエチル
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６９０（ＭＨ＋）。Ｃ３９Ｈ３９Ｎ５Ｏ７の精密質量計算値：６８９。
【実施例１９６】
【０５３９】
【化２９３】
2008539275.tif 000273
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−５−（２−ピリミジニル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ＋）。Ｃ３４Ｈ２６ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：６０３。
【実施例１９７】
【０５４０】
【化２９４】
2008539275.tif 000274
Ｎ−（４−（（６，７−ビス（メチルオキシ）−４−キノリニル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２−ジヒドロ−３−ピリジンカルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５７８（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２４ＦＮ５Ｏ５の精密質量計算値：５７７。
【実施例１９８】
【０５４１】
【化２９５】
2008539275.tif 000275
１−ベンジル−５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６２２（ＭＨ＋）。Ｃ３０Ｈ２３ＢｒＣｌＮ３Ｏ５の精密質量計算値：６２１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１２．３４（ｓ、１Ｈ）、８．６６〜８．７２（ｍ、２Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝５．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝２．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．４９〜７．２９（ｍ、７Ｈ）、７．１２〜７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝５．３７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、４．０６（ｓ、６Ｈ）。
【実施例１９９】
【０５４２】
【化２９６】
2008539275.tif 000276
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４２（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２３Ｎ５Ｏ４の精密質量計算値：５４１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１２．４４（ｓ、１Ｈ）、９．０３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、Ｊ＝０．５１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０〜８．６４（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝９．０９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８〜８．２３（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝２．９１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１〜７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５〜７．３９（３ｍ、８Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝２．５３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）。
【実施例２００】
【０５４３】
【化２９７】
2008539275.tif 000277
Ｎ−（５−（７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピラジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５４３（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２２Ｎ６Ｏ４の精密質量計算値：５４２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１２．３６（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、９．０８（ｓ、１Ｈ）、８．６９〜８．６０（ｍ、２Ｈ）、８．５９〜８．５０（ｍ、２Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝８．９７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８〜８．２３（ｍ、２Ｈ）、７．６６〜７．４２（３ｍ、７Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝５．３１Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）。
【実施例２０１】
【０５４４】
【化２９８】
2008539275.tif 000278
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５７２（ＭＨ＋）。Ｃ３３Ｈ２５Ｎ５Ｏ５の精密質量計算値：５７１。
【実施例２０２】
【０５４５】
【化２９９】
2008539275.tif 000279
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（ピラジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５７３（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２４Ｎ６Ｏ５の精密質量計算値：５７２。
【実施例２０３】
【０５４６】
【化３００】
2008539275.tif 000280
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５７７（ＭＨ＋）。Ｃ３２Ｈ２４Ｎ４Ｏ５Ｓの精密質量計算値：５７６。
【実施例２０４】
【０５４７】
【化３０１】
2008539275.tif 000281
５−ベンジル−Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ５８５（ＭＨ＋）。Ｃ３５Ｈ２８Ｎ４Ｏ５の精密質量計算値：５８４。
【実施例２０５】
【０５４８】
【化３０２】
2008539275.tif 000282
４−（５−（（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）カルバモイル）−６−オキソ−１−フェニル−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ６７６（ＭＨ＋）。Ｃ３８Ｈ３７Ｎ５Ｏ７の精密質量計算値：６７５。
【実施例２０６】
【０５４９】
【化３０３】
2008539275.tif 000283
５−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−４−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）フェニル）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６０７（ＭＨ＋）。Ｃ２９Ｈ２１ＢｒＣｌＮ３Ｏ５の精密質量計算値：６０６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１２．１２（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝８．７９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝２．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７〜７．３１（ｍ、８Ｈ）、７．０７〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）。
【実施例２０７】
【０５５０】
【化３０４】
2008539275.tif 000284
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
【０５５１】
【化３０５】
2008539275.tif 000285
【０５５２】
段階１：２−フルオロ−４−ヨードニコチン酸
２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキシアルデヒド（１０．０ｇ、３９．８ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）溶液を攪拌しながら、それに室温で２−メチル−２−ブテン（４２．１ｍＬ、３９８ｍｍｏｌ）、リン酸ナトリウム・１水和物（６０．５ｇ、４３８ｍｍｏｌ）および亜塩素酸ナトリウム（１８．０ｇ、１９９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で７５分間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、ｐＨが約２となるまで６Ｍ塩酸水溶液を加えた。水層を塩化メチレンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。ＭＰＬＣによる精製（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１％ＡｃＯＨ：１００／０から８０／２０）によって２−フルオロ−４−ヨードニコチン酸（１０．６３ｇ、３９．８ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２６８（ＭＨ＋）。Ｃ６Ｈ３ＦＩＮＯ２の精密質量計算値：２６７。
【０５５３】
【化３０６】
2008539275.tif 000286
【０５５４】
段階２：２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチン酸
２−フルオロ−４−ヨードニコチン酸（８９６ｍｇ、３３５６μｍｏｌ）の６Ｍ塩酸（１３４２３μＬ、８０５４０μｍｏｌ）懸濁液を１００℃で加熱した。５分後、反応液は溶液となり、その後に沈澱が現れた。反応混合物を１００℃で６０分間攪拌し、冷却して室温とした。濾過によって、２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチン酸（７１０ｍｇ、２６７９μｍｏｌ、収率８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２４８（Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ）。Ｃ６Ｈ４ＩＮＯ３の精密質量計算値：２６５。
【０５５５】
【化３０７】
2008539275.tif 000287
【０５５６】
段階３：２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチン酸メチル
圧力容器中、室温で、２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチン酸（３．４６ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１２ｍＬ）懸濁液に塩化チオニル（３．８１ｍＬ、５２．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７５℃で３時間加熱した。小分けサンプルを取り、メタノールで加水分解した。ＬＣＭＳ分析で、主要化合物として認められる誘導メチルエステルが示された。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮して、２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチノイルクロライドを得た。２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチノイルクロライドのＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮することで、２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチン酸メチルを得た（３．６４ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、定量的収率）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：２８０（ＭＨ＋）。Ｃ７Ｈ６ＩＮＯ３の精密質量計算値：２７９。
【０５５７】
【化３０８】
2008539275.tif 000288
【０５５８】
段階４：４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
２−ヒドロキシ−４−ヨードニコチン酸メチル（１２３ｍｇ、４４１μｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１６１ｍｇ、１３２２μｍｏｌ）、酢酸銅（１６０ｍｇ、８８２μｍｏｌ）を合わせた。ジクロロエタン（６ｍＬ）を加え、次に活性化モレキュラーシーブス４Å（４９０ｍｇ）およびピリジン（１４３μＬ、１７６３μｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５５℃で３時間攪拌した。少量サンプルのＬＣＭＳ分析で、反応が完結していることが示された。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、セライト層で濾過した（塩化メチレンで洗った）。濾液を減圧下に濃縮し、ＭＰＬＣによって精製して（ＩＳＣＯ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：１００／０から９７．５／２．５）、４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチルを得た（１４２ｍｇ、４００μｍｏｌ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３５６（ＭＨ＋）。Ｃ１３Ｈ１０ＩＮＯ３の精密質量計算値：３５５。
【０５５９】
【化３０９】
2008539275.tif 000289
【０５６０】
段階５：４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸
４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（２．３４ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）のジオキサン（３９ｍＬ）溶液を攪拌しながら、それに水（１２ｍＬ）と次に６Ｍ水酸化ナトリウム溶液（４．３９ｍＬ、２６．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で４時間加熱した。少量サンプルのＬＣＭＳ分析で、反応が完結していることが示された。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。水を加え、ｐＨを６Ｍ塩酸溶液で約３に調節した。生成した固体を濾過によって単離し、高真空下に終夜乾燥して、４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸を得て（１．７９ｇ、５．２５ｍｍｏｌ、収率８０％）、それをそれ以上精製せずに用いた。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：３６４（Ｍ＋Ｎａ）。Ｃ１２Ｈ８ＩＮＯ３の精密質量計算値：３４１。
【０５６１】
【化３１０】
2008539275.tif 000290
【０５６２】
段階６：Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（１３２ｍｇ、３８７μｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３．９ｍＬ）溶液を圧力容器中にて攪拌しながら、それに室温で塩化チオニル（１１３μＬ、１５４８μｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７５℃で加熱し、１時間攪拌した。少量サンプルを取り、メタノールで加水分解し、ＬＣＭＳによって分析した。反応は完了していた。反応混合物を減圧下に濃縮した。４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニルクロライドを、それ以上精製せずに次の段階で用いた。４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニルクロライド（１３９ｍｇ、３８７μｍｏｌ）の塩化メチレン（４ｍＬ）溶液に室温で、ジイソプロピルエチルアミン（２０２μＬ、１１６０μｍｏｌ）を加え、次に５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−アミン（１１５ｍｇ、３８７μｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。少量サンプルを取り、ＬＣＭＳによって分析したところ、反応は完結していた。反応混合物をメタノールで希釈し、シリカに直接吸着させた。ＭＰＬＣによる精製（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：１００／０から９６／４）によって、Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た（１６２ｍｇ、２６１μｍｏｌ、２段階で収率６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：６２１（ＭＨ＋）。Ｃ２８Ｈ２０ＩＮ４Ｏ５の精密質量計算値：６２０。
【０５６３】
【化３１１】
2008539275.tif 000291
【０５６４】
段階７：Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
２−メトキシエチルアミン（１３７μＬ、１５７３μｍｏｌ）を、Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−ヨード−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（１２２ｍｇ、１９７μｍｏｌ）のイソプロパノール（１ｍＬ）懸濁液に加えた。反応混合物を１００℃で８０分間加熱した。少量サンプルを取り、ＬＣＭＳによって分析したところ、反応は完結していた。反応混合物を塩化メチレンで希釈した。粗取得物をシリカに吸着させ、ＭＰＬＣによって精製して（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：１００／０から９５／５）、標題化合物Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシエチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た（８４ｍｇ、１４８μｍｏｌ、収率７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ陽イオン）ｍ／ｚ：５６８（ＭＨ＋）。Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ６の精密質量計算値：５６７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２８（ｓ、１Ｈ）、１０．８０〜１０．７１（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝９．２、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．３７（ｍ、７Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．６４〜３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）。
【実施例２０８】
【０５６５】
【化３１２】
2008539275.tif 000292⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼裢醼볯銼裢뢂菣覃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯뎼볯ꖼ볯ꦼ駩ꒂ苣뎃볯趽볯骽볯閼볯钼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲑猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꺁닧蚯돨辇꣨鞮胥骼볯馼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤳㜲⸵楴≦㈾〰㔸㤳㜲⸵楴쉦゠〰㤲㰳愯㰾䐯噉ਾ 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯銈볯閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 궼볯袼볯뎼볯붙苣ꪂ菣覼뷯込뷯骼볯颼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣뺲꿥ꪳ蟩袨껧ꒀ볯閼볯閼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯鎼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯銼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯蒽胣ꪼ볯閼볯銼볯骽胣醼볯覼胣颼볯鎼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯蒽胣ꪼ볯銼볯颼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯颼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯馼볯醼胣鎼볯邼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯鞼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼胣鞼볯鎼볯袼뷯膀볯銼볯覼胣隼볯閼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯颼볯骽胣醼볯覼胣鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤳㜲⸵楴≦㈾〰㔸㤳㜲⸵楴쉦゠〰㤲㰴愯㰾䐯噉ਾ 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼裢袼볯銈菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢醼裢��苣讃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 궼볯袼볯뎼볯붙苣ꪂ菣覼뷯込뷯骼볯馼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣뺲꿥ꪳ蟩袨껧ꒀ볯閼볯銼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯醼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽胣ꪼ볯閼볯鎼볯骽胣醼볯覼胣颼볯鎼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯蒽胣ꪼ볯銼볯馼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯鞼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯馼볯醼胣銼볯馼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯隼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯鎼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼胣鞼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼胣鞼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯蒽胣ꪼ볯閼볯鎼볯骽胣醼볯覼胣隼볯钼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼胣鎼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼胣銼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽胣鎼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㌵㈹㔷琮晩㸢〲㠰㌵㈹㔷琮晩ꃂ〰㈰㔹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 궼볯袼볯뎼볯붙苣ꪂ菣覼뷯込뷯骼볯銼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣뺲꿥ꪳ蟩袨껧ꒀ볯閼볯鎼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㌵㈹㔷琮晩㸢〲㠰㌵㈹㔷琮晩ꃂ〰㈰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯銼裢뢂菣覃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯뎼볯ꖼ볯ꦼ駩ꒂ苣뎃볯趽볯骽볯閼볯颼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨��⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲗猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꺁닧蚯돨辇꣨鞮胥骼볯鎼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤳㜲⸵楴≦㈾〰㔸㤳㜲⸵楴쉦゠〰㤲㰷愯㰾䐯噉ਾ 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼裢꺼裢袼볯銈볯鞼裢ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 궼볯袼볯뎼볯붙苣ꪂ菣覼뷯込뷯閼볯颼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲗猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꺁닧蚯돨辇꣨鞮胥骼볯鎼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤳㜲⸵楴≦㈾〰㔸㤳㜲⸵楴쉦゠〰㤲㰸愯㰾䐯噉ਾ 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯鞼裢ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 궼볯袼볯뎼볯붙苣ꪂ菣覼뷯込뷯閼볯閼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲗猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣뺲꿥ꪳ蟩袨껧ꒀ볯閼볯钼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㌵㈹㔷琮晩㸢〲㠰㌵㈹㔷琮晩ꃂ〰㈰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼볯銈볯袼볯貼볯銈菣릂볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢궂菣ꪃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈볯銈菣ꪃ苣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯뎼볯ꖼ볯ꦼ駩ꒂ苣뎃볯趽볯骽볯隼볯鞼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꊼ뷯ꚼ볯㲮畳⁢��湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣뺲꿥ꪳ蟩袨껧ꒀ볯隼볯隼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㌵㈹㔷琮晩㸢〲㠰㌵㈹㔷琮晩ꃂ〰㌰〰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼裢馃菣뢂菣銈볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼裢袼볯銈菣袃苣랂苣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 궼볯袼볯뎼볯붙苣ꪂ菣覼뷯込뷯骼볯颼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢臣뺲꿥ꪳ蟩袨껧ꒀ볯閼볯醼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯鎼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯醼볯躼볯颼볯鎽胣醼볯覼볯躼볯馼볯蒽胣ꪼ볯閼볯醼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯颼볯鎼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯閼볯馼볯膀볯躼볯銼볯骽胣銼볯覼볯躼볯馼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯隼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯鞼볯鞼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯馼볯醼볯膀볯躼볯馼볯骽胣醼볯覼볯躼볯钼볯鎽胣醼볯覼볯躼볯醼볯鎽胣醼볯覼볯躼볯隼胣鞼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯隼볯閼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯鎼볯骽胣醼볯覼볯躼볯隼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯隼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯閼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鎼볯馼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯鎼볯骽胣隼볯覼볯躼볯颼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琮晩ꃂ〰㌰㌳⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤳㜲⸵楴≦㈾〰㔸㤳㜲⸵楴쉦゠〰㌳㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볥ꦼ胣��볯꺁賥袐觧꺁雨蚐觧Ꞁ臣讧胩覤賥ꮁ볤ꎁ臣覤苣讂臣膀볥ꦼ胣ꦼ볯꺁賥袐觧貁鳦馁苣뮴胦銂苣뎃菣鎃菣ꞁꓧ馁臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣겜駧躘臣隌郥ꦉ臣겖郧릉胦꾁胣骤臣꺁雨蚐苣뎃菣鎃菣궃苣莃苣ꒂ臣袂臣ꚁꋧ趪臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣许꣨꺁雨蚐苣莃苣ꒂ뻤銂胣겜駧躘臣袂苣隌郥ꦉ臣袂臣鶁苣꺁ꇥ銂铧蒁臣龮雦鞁臣芀鳦몙飦꺁賥袐觧꾁胣銼볎볯ꪜ뫦꺁铧辇臣莽裢궼뷯钽苣誃菣벂臣뮘껥銂ꓧ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢铧ꦉꧨ鎨⼼㹵戼㹲 ꢼ볯ꚼ雩ꎀ듦Ꞁ臣뮘껥겖臣鞁臣꺁鳦몙飦꺁賥袐觧꺁諥鮊臣膀곦꺁苣蚁臣몤臣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯銈볯薽뷯鞏껥鎽苣莃苣ꒂ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯銈볯薽뷯궂菣벃苣覃菣ꒂ菣꺁苣궃菣讃菣낂胣몙迧誁苣뎁닧붣⼼㹵戼㹲 莽裢궼뷯钽臣议鿥醼볯閼볯鲀볯鎼볯閼볯莽裢궼뷯钽苣誃菣벂菣ꆃ苣뎃볯銂郥肂볯ꎼ볯ꎔ觧銂胣蚠菣ꦃ苣麃菣閼胢銈볯뒼볯Ꞽ볯ꎼ볯Ꞽ볯뒼볯ꎼ볯뒼볯ꎼ볯ꆼ볯ꆼ볯ꎼ볯ꆼ볯ꆼ볯ꎼ볯Ꞽ볯뒼볯ꎼ볯Ꞽ볯ꎼ볯銈볯늀볯超裥ꪕ迥醼볯誁苣뎁胩鞃菣ꒂ菣벃볯늀裢ꆼ볯ꆼ볯ꎼ볯Ꞽ볯ꆼ볯뒼볯ꆼ볯뒼볯ꎼ볯Ꞽ볯Ꞽ볯Ꞽ볯ꎼ볯ꎼ볯뒼볯뒼볯ꆼ볯Ꞽ볯뒼裢鎼胢袼藩鞈闧랏볯覼苣ꢔ臣ꚁ胣銃菣鶂蟨꾂苣莃苣꾂菣벃菣袼畈慭⁮楌敶⁲畑捩䍫潬敮볯蚕꣦趐볯莽볯꺼볯袼苣뎃菣袃菣늂菣袼湉楶牴杯湥볯覼臣覂駧龔臣鮁苣芀꣦隺髧ꪁ裥邭铧ꦉ귥蒚諦鎡苣ꢔ臣ꚁ胣鶁臣낼볯늼铧ꦉ苣膀뿤뺣뷯ꚼ뷯鎽뷯ꊼ뷯莽볯몙迧馃苣뾂菣袼ꓥ趇苣궃菣讃菣낂菩趽臣馁臣誸뗦ꮁ韦겜뷤股郥ꮙ苣ꮃ苣膃苣뎃볯銈菣ꦃ菣릂菣Ꞃ菣벃苣꺁臩鶼귥銂鳦馁苣覼臣꾂菣벃菣뎃苣馁苣芀볯뎼볯銈뷯銈볯薽뷯궂菣벃苣覃菣ꒂ菣趞郥袼볯뎼볯銈볯薽뷯覼臩鶼귥銂胣ꊼ뷯莽볯辽볯膽뷯袼闥馨郥覼돧袼苣뎃菣袃菣늂菣覼苣ꢔ臣ꚁ藥랕菣궂菣궃苣ꎂ菣릂볯꺼볯ꮁ믨꺽臣讂胣ꢼ뷯螽뷯閼듧麃苣膀볯鞼蓢ꞁ볯銼駦鎖臣辂臣誂胣蒵迦袁菣궂菣궃苣ꎂ菣릂臣龄鿦閁臣讂胣龄鿦내菨銂臩莿臣袂臣ꚁ鯥躏臣膀菣것菣袃苣銈볯邼蓢ꞁ뿤颭臣讂胣鶁臣骃菣莃菣銂럧鶡뛦ꆼ볯閼볯趽볯₭ꢼ볯낼볯뎼胣邽볯颼볯邼胣邼볯銼볯궼†볯膽볯貽胣醼볯趽볯₭銼裢ꆃ菣ꮂ菣袃苣뾂菣벃菣膀볯邼볯袼蟩辇볯鎽ꧧ覼苣ꪃ苣ꪃ菣膀볯躼볯薼볯鎽ꧧ込뷤趩볯鞃菣蚃苣벃苣뮘껥겖苣꾂菣ꮃ볯랂苣麃볯厈杩慭볯낼볯鎼볯邼볯궸臣趆蟦膿臣鮁胣钼蓢ꞁ铦��臣ꚁ鷥ꪳ臣鞁胣蒴볯颼볯馼볯낼뷯袼볯邼볯邼볯邽뷯覽볯ꞁ臣꺾듧膵该隌볯麃苣꾂菣閃菣ꒂ菣ꎂ苣릂볯궼捩潲汦極楤獣볯覼臣袂臣ꚁ듧麃苣뒠ꏥ馁苣芀뻥覂苣龁뫦ꎧ觧銂볯莄臣ꚁ볯邼볯邼볯쎐螽臣馼볯蚈雩ꂁ뿥鞁胣誸룦銂菣莃菣閳臣袂臣ꚁ苣ꮃ苣膃苣뎃苣閃苣궃菣릂볯蚕꣦趐볯钼볯袼苣麃苣ꎃ菣覼볯邼趽볯ꮁ郥肝臣鮁苣芀苣ꦃ菣벃苣钼蓢ꞁ뗧鲤럧蒂臣ꮁ迦誂该讁臣芀臩莿臣袂臣ꚁ苣ꮃ苣膃苣뎃꣦芄苣麛迥鞁胣邃菣膃돦ꮁ苣ꎁ臣ꦷꇨ늶볯钼볯趽볯ꞁ볯麛듦蒵臣讂胣릨蓨銂럧鶡뛦ꊼ볯邼볯醼볯₭꺼뷯ꎼ뷯ꮁꫨ肯臣龁럧鶡뛦ꆼ胣뢛꿥蒚臣놼臣鞃菣蚃苣벃苣뮘껥겖볯ꞁ볯麛듦蒵臣讂胣뾂菣醃苣ꪳ苣膀볯閼뷯궼苩莅苣ꮃ苣膃苣뎃苣ꮐ苣ꦷꇨ늶볯ꞁ뫦ꊛ臣讂胣뚺蟥蚈铧銂볯꒼볯銈볯ꆼ볯ꖼ臣袂臣ꚁ裥邞臣膀뿦꺸臣ꚁ볯醼볯趽볯ꢁ臣讂볯蒴볯邼뷯螽볯趽볯辷苣뎃菣꾂돨覼胣鶁臣莿룧뾂菣醃苣ꪳ苣ꦷꇨ늶볯袼볯閼뷯궼†볯銽뷯鎽胣邽볯鞼볯閼胣邼볯醼볯₭꺼뷯ꎼ뷯膀볯邼뷯궼†볯銈菣ꮃ苣鞃菣ꢂ苣躃菣ꮃ胣醼볯薼苣ꪃ苣ꪃ菣覼臣꺁苣벃菣벃菣莃苣릂볯厈灵牥敤鮼闥馨郥覼볯邼볯袼苣麃苣ꎃ菣覼苣ꒂ苣銎駩꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ裥ꊛ臣讂胣蚈铧銂볯꒼볯銈볯ꆼ볯ꖼ臣袂臣ꚁ裥邞臣膀臩螈臣蚈铧銂鏨趩臣膀뿦꺸臣ꚁ듧醼뷯螽볯趽볯ꢁ臣讂胣뾂菣醃苣ꪳ苣辰裥醁臣膀裢颼볯莄臣鶿귥馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣궂菣궃듧麃臣覂臣銃菣Ꞽ볯뒼裢莽볯ꖼ볯꺁裥钀닧붣⼼㹵戼㹲 邃苣ꖃ菣내菨銂볯趀볯鎽ꧧ込蟩辇볯꺁뫦ꎧ럧鶡뛦袼볯邼뷯궼†볯ꖼ볯ꖼ볯膀뷯ꢼ볯躼볯膀볯躼볯閼볯₭꺼뷯ꎼ뷯膀볯趽볯ꆃ菣ꮂ菣袃苣뾂菣벃菣膀볯邼볯낂菣뮂菣뎃볯貮藥鞃菣蚃苣벃苣뮘껥겖볯궃菣랂菣袼볯醼볯邼볯馼볯邼볯覼胣醼賩ꒉ볯閼볯趽볯ꦷꇨ늶볯ꞁꃧ誣臣讂胣₂뫦ꎧ듧麃蟦膿뛦銂胣馃菣꾂菣뎃볯䊈捥浫湡볯薶臩莿볯覽볯閼菣벃苣벃臣醼볯邼볯邼볯쎐螽볯銼볯鎼볯邼뷯邽뷯覼臣ꚁ볯芙雩ꂁ뿥馁苣芀룤薸苣膀苣麃苣ꎃ菣뮃菣ꒂ苣떂苣ꢂ菣랂菣몂볯䆈敭獲慨⁭楂獯楣湥散覼臣覂臣낂菣뾂菣ꪂ菣뮂菣ꆂ菣벃苣钼볯袼볯銼볯銈볯閼볯钼裢ₒ볯醼볯醼볯趽볯ꢁ臣节臣ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣ꒂ菣궂菣馃菣랂菣뎃臣膀蛥꒮볯蒴볯莄볯궸臣ꚁ뗧鲤ꇨ蚁胣릨蓨誁苣뎁룤薸苣膀臩螈臣Ꞥ臣閁臣뾽臣ꢍ臣ꮂ菣ꂃ臣閊藥鞁胣誸룦讁苣꺁膵苣銂鯥躏臣讂胣릨蓨銂볯邼苣ꦃ菣릮蟩袼볯邼볯趽볯覼臣��뚺꟨ꦷꇨ늶臣鞴뗦馁苣芀볯뎼볯銈뷯궼볯뒼苣뚺꟨ꦷꇨ늶룤꺁볯邼뷯궼苣ꮃ苣膃苣뎃볯랂苣麃볯Ꞽ裢钼볯閼볯覼볯閼뷯겼臣뚺鯩馁苣芀뫦몇뛦銂볯閼뷯겼臣ꒁ臣蚈铧ꞁ鯥躏臣讂胣뚺蟥蚈铧꺁냥蚈臣ꚩ雦ꮁ臣蒁臣膀볯꒼볯낼볯Ꞽ볯袼볯銼볯뒼뷯覽뷯낂菣랂菣늂菣膀苣뎃菣袃菣늂菣膀볯ꖼ볯隼볯邼볯ꊼ볯뢼볯銂ꇨ蚁胣늂菣銂볯躼볯閼볯꾂菣랂菣隃菣벃鿦늉臣鎟觨馁苣芀볯뎼볯銈뷯궼볯뒼苣ꮐ苣蚈铧銂胣鎃菣릂菣뎃볯嚈癩獡楰覼볯邼뷯겼뿦꺸ꏨ꺽볯莼볯뎼볯邼볯銼볯醼볯邼볯궼볯ꮂ菣袃苣閃볯ꞁ뿦꺸臣ꚁ胣銼볯邼뷯겼鳦肺臣肜뗧릮蟩ꢁ臣讂胣鶁臣莿룧Ꞽ볯뒼裢莽볯ꖼ볯뚺뛦銂胣銼볯趽볯₭뒼뷯覽뷯膀뷯ꢼ볯躼볯膀볯邼볯趽볯₭꺼뷯ꎼ뷯膀볯邼뷯궼菣ꮃ苣鞃菣ꢂ苣躃菣ꮃ胣醼볯薼苣ꪃ苣ꪃ菣ꞁ맥ꆡ臣鞁臣릂菣醃菣螃菣꾂苣鞼볯醼볯込볯邼ꮂ菣ꂃ볯ꊂ菣랂菣ꂃ菣邃苣ꪂ苣ꒂ苣뎃苣벃苣莼볯鞼裢醼볯隼볯銈볯醼볯ꮁ諥袁苣芀룤風럧鶡뛦꺁껥蒵裦뚺鯩ꞁ胣뚺蟥늶苣醼볯邼뷯겼臣ꒁ臣蚈铧ꞁ鯥躏臣讂臣ꢁ臣膀볯뎼볯銈뷯궼볯뒼臣뚺鯩銂ꇨ蚁胣랼臣꾼볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼볯㲐猯扵궪臣随苣銂郥肂裥뮔苣膀볯銼볯뒼뷯覽뷯낂菣랂菣늂菣ꞁ뗦馁胣Ꞽ볯뒼裢莽볯ꖼ볯銂郥肂菣벃苣ꚩ꣩ꆮ苣蚛苣膀菣ꦃ菣꾂럧鶡뛦ꢁ臣ꚁ룤風臣馌臣龁苣ꦃ菣ꦷꇨ늶苣ꢔ臣ꚁ볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯邼⼼畳㹢苣궪苣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 许꣨꺁鷦뚻臣ꚁ胣뾂菣醃苣ꪳ苣꒮룦ꞁ볯芙雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂臣ꢁ臣膀닧붣볯뎼볯銈뷯궼볯뒼臣ꪃ菣뢅賥銂ꇨ蚁胣ં䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㌵㈹㔷琮晩㸢〲㠰㌵㈹㔷琮晩ꃂ〰㌰㔳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†苣뎃苣ꖃ菣벃苣ꞃ菣貾胣뚺뛦銂菣邃苣钃菣銼볯趽볯莿룧薣뷧ꞁ뿦꺸臣ꚁ뷤趩苣銼볯邼볯趽볯ꪜ뫦ꢁ臣讂胣뚺뛦銂胣趆맥ꆡ賥貾臣誸꣨ꞁ뷤ꢔ臣龁苣꺁臣貐臣릂菣醃菣螃菣꾂苣鞼볯醼볯込볯邼苣ꦃ菣ꮁ諥袁苣芀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꞁ鳦鶈臣뚺蟥鞁臣钃菣꾂臣뢛뷥馁苣뚺蟥蚈铧ꮁ臣蒁臣膀룤風臣貐꟦ꮁ볯銼볯뒼뷯覽뷯낂菣랂菣늂菣ꞁ뫦ꊛ苣財臣ꚁ胣Ꞽ볯뒼裢莽볯ꖼ볯銂郥肂裥뮔苣몢ꫨ馁苣芀裥뮔苣袐苣鮁胣ꮂ菣ꂃ럧鶡뛦銂菣ꦃ菣꾂臣鞁臣ꢔ臣ꚁ볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯邼⼼畳㹢苣궪苣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 궂菣벃苣趏뿥ꦷꇨ늶臣许꣨꺁苣蚁臣鞁臣뾪ꏨ馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ��醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔸㤳㜲⸵楴≦㈾〰㔸㤳㜲⸵楴쉦゠〰㌳㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꊂ菣뮂苣銂ꇨ蚁ꃥ袐胣许꣨꺁苣꺁苣낖껩ꪁ諧讅臣ꂊ臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㌵㈹㔷琮晩㸢〲㠰㌵㈹㔷琮晩ꃂ〰㌰㜳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯뒼볯ꚼ럧鶡뛦꾁胣㲁牢ਾ†볯邼뷯궼†볯銽뷯鎽裢ꢼ볯貽볯邽볯鞼볯閼볯膀볯邼볯趽볯₭꺼뷯ꎼ뷯膀볯躼볯薼볯뎼볯膀볯躼볯閼볯뒼뷯薽뷯躽볯邼胣閼뷯궼†볯꒼볯ꆼ苣ꮐ苣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 뎼볯銈볯낼볯袼볯ꪼ볯閼볯閃苣뎂菣뎃苣袼桐捹汯湩覼苣袃菣鞃菣ꊂ菣뢂菣銈苣궃菣ꎂ苣랂苣讃菣ꖎ郥鎽胣鞃菣뚂苣ꂃꓧ袼牐穯浹⁥湉⹣볯覼臣袂臣ꖼ뷯銈볯뒼볯隼볯ꖼ뷯銈볯醼볯銼볯馨귨鞊菣릂菣궃菣궃苣뎃諦鎽볯뒼볯隼胣ꆼ볯邼볯隼볯膀菣莃菣醼볯颼볯隼볯膀菣벃苣뎃裢ꢂ菣麃菣뺤볯傈牥楫⵮汅敭⁲湉⹣볯銂雦꺮臣뚊藦ꞁ諥袁臣膀戼㹲 邼볯醼뷯궼鳦芵볯閽裢낼볯隼볯㲖牢ਾ†볯醼뷯궼鳦芵볯ꆼ裢ꆼ볯ꎼ戼㹲꺁鳦芵뿦ꚺ臣낈臩閁臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰릖돦骼⼼㹵戼㹲 醼볯궂菣벃苣ꦷꇨ늶臣Ꞽ볯뒼裢莽볯薽뷯袼볯覼藩ꂴ苣许꣨꺁苣蚁臣貸蟩馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 颼뷯궼†볯뎼볯銈뷯궼뷯钽볯낼볯鲽ꗦ뚺뛦袼볯躼볯銼볎볯鲀볯躽볯膀볯醼볯趀胣醼볯캐겼胣馼볯醼볯趽볯覼苣뾪ꏨ馁苣芀볯隼苣Ꞃ菣辀飦鞃菣벃菣뮼苣릂苣벃볯䎈獯慴覼볯鎼볯隼볯붼臣膀볯醼鳦꺁苣ꦃ菣ꮁ볯邼볯캐겼苣ꂊ臣膀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