(57)【要約】【課題】自己集合により部材を配置するための化合物を提供する。【解決手段】式Ｉ、Ｙ’（Ｘ’）ｎＡ’（Ｉ）の化合物類で官能化された表面の第１の部材を、式ＩＩ、Ｙ（Ｘ）ｎ’Ａ（ＩＩ）の化合物類で官能化された第２の部材の表面に配置および固定（結合）する本発明の方法で、ただし、ＡおよびＡ’は部材の表面に少なくとも共有的に結合できる官能基であり、ＸおよびＸ’は、脂肪族で、直鎖状、分岐状または環状スペーサーで、該スペーサーは１種類以上のヘテロ、または芳香族、または複素環式芳香族原子を含んでよいか、または複数の芳香族または複素環式芳香族環より成り、および芳香族または複素環式芳香族基を有し交互に存在する脂肪族鎖から成っていてよく、ｎおよびｎ’は０または１であり、ＹおよびＹ’は１つ以上の非共有型の結合を生成するための官能基で、ただし、ＹおよびＹ’はそれらが相補的であるか、または金属原子または同一の金属化合物と錯体を形成できるように選択される。【選択図】図１
2008546674.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物： 
Ｙ’−（Ｘ’）ｎ−Ａ’          （Ｉ）
で官能化された表面の第１の部材を、
式ＩＩの化合物：
Ｙ−（Ｘ）ｎ’−Ａ                （ＩＩ）
で官能化された第２の部材の表面に配置および固定（結合）する方法。
（式中、
ＡおよびＡ’は、独立に、所定の部材の表面に少なくとも１つの共有結合により結合することを可能とする官能基であり、
ＸおよびＸ’は、独立に、１種類以上のヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族で直鎖状、分岐状または環状スペーサー、または芳香族または複素環式芳香族スペーサーであり、または複数の芳香族または複素環式芳香族環より成るか、および芳香族または複素環式芳香族基と交互に脂肪族鎖から成っていてもよく、
ｎおよびｎ’は、独立に、０または１の値を有し、
ＹおよびＹ’は、独立に、１つ以上の非共有型の結合を生成できる官能基で、ＹおよびＹ’はそれらが相補的であるように選択され、すなわち、１つ以上の非共有結合を形成させ、それらが金属原子または同一の金属化合物と錯体を形成できるように選択される。）
【請求項２】
ＸおよびＸ’は、独立に、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、オキソ、シアノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）カルボニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｃ２〜Ｃ２０アシル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）カルボニル、アリール−（Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０チオアルキル）、アリールオキシ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ）−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−アリールアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノカルボニルアルキル、カルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ、Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノ、アミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−アリールアミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）、アリールチオ、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ）、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル、Ｎ−アリールアミノスルホニル、アリールスルホニルまたはＮ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノスルホニルから誘導される２価の基である請求項１で請求される配置および固定する方法。
【請求項３】
ＸおよびＸ’は、独立に、１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、および官能または非官能の側基を含んでいてもよい脂肪族鎖で、該脂肪族鎖の１個以上の水素原子はハロゲン原子で置き換えられていてもよい請求項１で請求される配置および固定する方法。
【請求項４】
ＸおよびＸ’は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基を表す請求項１、２または３で請求される配置および固定する方法。
【請求項５】
ＹおよびＹ’は、１つ以上の非共有型結合、および好ましくは水素型の結合を生成できる官能基である請求項１ないし４の一項で請求される配置および固定する方法。
【請求項６】
式ＩおよびＩＩの前記化合物類は３０００より低い分子量を有する請求項１ないし５の一項で請求される配置および固定する方法。
【請求項７】
前記第１の部材および第２の部材は、例えばＡｓＧａビネットおよびシリコンウエハーである集積回路の薄チップのような電子装置より選択されることを特徴とする請求項１ないし６の一項で請求される配置および固定する方法。
【請求項８】
式Ｉの化合物で官能化された表面の第１の部材を式ＩＩの化合物で官能化された第２の部材の表面に配置および固定するための、請求項１ないし６の一項で定義される式Ｉの化合物のおよび式ＩＩの化合物の使用。
【請求項９】
請求項１ないし６の一項で定義される式ＩまたはＩＩの新規化合物。
【請求項１０】
請求項１ないし６の一項で定義される式Ｉの化合物で官能化された表面の部材。
【請求項１１】
請求項１ないし６の一項で定義される式ＩＩの化合物で官能化された表面の部材。
【請求項１２】
式Ｉおよび式ＩＩの前記化合物で非共有的に結合された、請求項１０で定義される部材および請求項１１で定義される部材を含む複合部材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも１つの共有結合により表面へ結合することができ、相補的な官能基を有する分子で官能化された部材または表面で、少なくとも１つの非共有型の結合で接合する官能基を含む新規の分子、およびそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
エレクトロニクス、生物工学およびマイクロ流体装置などの変化に富む分野での装置における小型化は、ますます正確な製作方法を必要とする。ナノテクノロジーおよび分子電子工学の分野において装置を精密に作り上げるには、各種の素子をナノメーター尺度で制御して配置することが要求される。
【０００３】
そのような装置を製作するための従来技術では、ロボットを使用して各種素子を配置する組み立て法が用いられる。しかしながら、部品の更なる小型化のために、従来のロボット工学による技術を効率的に使用することはもはや不可能である。なぜなら、約１００ナノメートルにも満たない大きさの装置および部材では、毛管力が重力よりも一般に大きいため、ロボットによるマニュピレーターによって部品を配置することが非常に困難だからである。
【０００４】
自己集合のメカニズムに基づく新しい技術には、ロボットを使用して配置を行う際に直面する問題を克服できる潜在的な可能があるかもしれない。これらの技術は「流体」接近法に基づいており、形状認識、毛管力または親水性−疎水性相互作用のような駆動力を関与させることで、平坦面に電子装置を配置することが可能となる（Ｚｈｅｎｇ、Ａｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．２００５、１５、５；非特許文献１）。
【０００５】
さらに、表面特性を改変するために有機分子で表面を官能化することは、ナノテクノロジーの出現に伴い興味が高まっている研究分野である。この分野での先行技術の概要は、例えばＷｈｉｔｅｓｉｄｅｓによる概説に述べられているであろう（Ｓｅｌｆ−Ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  Ｔｈｉｏｌａｔｅｓ  ｏｎ  Ｍｅｔａｌｓ  ａｓ  ａ  Ｆｏｒｍ  ｏｆ  Ｎａｎｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００５、１０５、１１０３〜１１６９；非特許文献２）。有機分子のグラフトによる表面改質により、例えば、グラフトされた表面を親水性、疎水性またはイオン性とでき、よって官能化された部材を正しく配置するために、引力または斥力を生じさせることができる。界面におけるエネルギーを減少させようとする系の傾向によって、配置が進められるのである。
【０００６】
エレクトロニクスで特に興味のある他の表面の改質も研究されており、この分野では、Ｂｕｒｉａｋにより概説されている（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｎ  Ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  Ｇｅｒｍａｎｉｕｍ  Ｓｕｒｆａｃｅｓ、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２、１０２、１２７１〜１３０８；非特許文献３）。
【０００７】
同様に、表面の構造化は良く知られている研究分野で、先行技術が装置の製作のために広く使用されている（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ  Ｓｅｌｆ−ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒｓ、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、７５（２００４）、１〜６８；非特許文献４）。
【０００８】
装置を製作するために化学的認識または自己集合のメカニズムによる技術を使用することは、最近である。ＷＯ−Ａ−９６／３０５０８（特許文献１）には、化学的親和性を調整し他の表面と集合させるために、ポリマーによって表面を官能化し、改質された表面を使用することが記載されている。しかしながら、この技術では、溶解度および容易な使用性を保つために分子量の制御されたポリマーを設計するのが困難であると報告されている。
【０００９】
ＥＰ−Ａ−０  ９４３  １５８（特許文献２）には、光子的および電子的用途のための装置を製作するために、相補的ＤＮＡ鎖の自己集合性を使用することが記述されている。
【００１０】
この技術では、生物学的な自己集合のメカニズムによってハイブリダイズできる相補的なＤＮＡ鎖によって、官能化された表面の配置および固定が可能となる。この試みは、ＵＳ２００４／０１１５６９６（特許文献３）でも開発されている。しかしながら、この技術では、引き続いてＤＮＡ鎖をハイブリダイズできるよう表面上の置かれるよう意図されるＤＮＡ鎖を表面と適合させるために、表面の活性化が必要とされる。
【００１１】
しかしながら、上に報告された各種の試みでは、関与する集合力を制御できない。
【００１２】
加えて、文献の系には、可逆的であるとは記載されていない。
【００１３】
ここで、集合過程に関与する２種類の分子種の相互作用の可逆性は、「表面＋部材」の集合において最適な位置を見出せるかを決定する要因であり、その位置は、部材の大きさおよび形状、認識可能である分子でグラフトされた表面領域の大きさおよび形状、部材および表面上（または、この表面の明白に限界が定められた領域上）における自己集合可能な分子の表面濃度などのパラメーターによって許容される結合相互作用の最大数に対応する。
【特許文献１】ＷＯ−Ａ−９６／３０５０８
【特許文献２】ＥＰ−Ａ−０  ９４３  １５８
【特許文献３】ＵＳ２００４／０１１５６９６
【非特許文献１】Ｚｈｅｎｇ、Ａｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．２００５、１５、５
【非特許文献２】Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓ、Ｓｅｌｆ−Ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  Ｔｈｉｏｌａｔｅｓ  ｏｎ  Ｍｅｔａｌｓ  ａｓ  ａ  Ｆｏｒｍ  ｏｆ  Ｎａｎｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００５、１０５、１１０３〜１１６９
【非特許文献３】Ｂｕｒｉａｋ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｎ  Ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  Ｇｅｒｍａｎｉｕｍ  Ｓｕｒｆａｃｅｓ、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２、１０２、１２７１〜１３０８
【非特許文献４】Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ  Ｓｅｌｆ−ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒｓ、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、７５（２００４）、１〜６８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
したがって、特に、エレクトロニクス、生物工学、マイクロエレクトロニクス、フォトニクス、オプトエレクトロニクス、光学またはマイクロ流体装置の分野において、表面上の正確な位置で部材を集合する方法を有していることが望ましい。
【００１５】
また、これらの部材が自己集合でき、関与する自己集合力を制御でき、完全に調整可能であるよう官能化するように、好ましくは大きさが小さく、可溶または昇華性であれば有利であり、部材の表面にグラフトでき、典型的には１μｍおよび１ｎｍの間である化合物を有していることも望ましい。
【００１６】
また、集合工程に関与する別の化合物と可逆的に相互作用する化合物を有していることも望ましい。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
ここで、鋭意研究の後、驚くべきことに本出願人は、他の部材の表面上に部材を配置および固定（結合）する満足できる方法を見出した。
【００１８】
この配置および固定する方法は第１の部材の表面および第２の部材の表面間の複数種類の分子相互作用に関与し、互いに認識できる部分（基）を有している化合物をそれぞれの表面が備えていることが有利である。
【００１９】
このため、本出願の趣旨は、好ましくは小さい大きさで、式Ｉの化合物：
Ｙ’−（Ｘ’）ｎ−Ａ’          （Ｉ）
で官能化された表面の第１の部材を、
好ましくは小さい大きさで、式ＩＩの化合物：
Ｙ−（Ｘ）ｎ’−Ａ                （ＩＩ）
で官能化された第２の部材の表面に配置および固定（結合）する方法であり、
式中、
ＡおよびＡ’は、独立に、所定の部材の表面に少なくとも１つの共有結合により結合することを可能とする官能基であり、
ＸおよびＸ’は、独立に、１種類以上のヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族で、特に直鎖状、分岐状または環状スペーサー、または芳香族または複素環式芳香族スペーサーであるか、または複数の芳香族または複素環式芳香族環より成るか、および芳香族または複素環式芳香族基と交互に脂肪族鎖から成っていてもよく、
ｎおよびｎ’は、独立に、０または１の値を有し、
ＹおよびＹ’は、独立に、１つ以上の非共有型の結合を生成できる官能基で、ＹおよびＹ’はそれらが相補的であるように選択され、すなわち、１つ以上の非共有結合を形成させ、それらが金属原子または同一の金属化合物と錯体を形成できるように選択される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
ＸおよびＸ’は、例えば、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、オキソ、シアノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）カルボニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｃ２〜Ｃ２０アシル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）カルボニル、アリール−（Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０チオアルキル）、アリールオキシ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ）−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−アリールアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノカルボニルアルキル、カルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ、Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノ、アミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−アリールアミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリール−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノ）−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）、アリールチオ、アリール−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ）、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル、Ｎ−アリールアミノスルホニル、アリールスルホニルまたはＮ−（Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）−Ｎ−アリールアミノスルホニルから誘導される２価の基である。
【００２１】
ＸおよびＸ’が複素環式スペーサーの場合、それらは、例えば、５または６員で部分不飽和のヘテロシクリル、５または６員で不飽和のヘテロシクリル、９または１０員で不飽和の縮合ヘテロシクリル、低級のシクロアルケニルまたはフェニル、および特には、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、フリル、ジヒドロフリル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、フェニル、イソチアゾリル、ベンゾフリル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニルまたはピリジルである。
【００２２】
ＸおよびＸ’は、特には、１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、官能性または非官能性の側基も含んでもよい脂肪族鎖でよい。この脂肪族鎖は、ヨウ素のような、および好ましくは臭素または塩素であるハロゲン原子、または重水素で置き換えられた１個以上の水素原子を有していてもよい。
【００２３】
ＸおよびＸ’は、最も特には、脂肪族鎖である。
【００２４】
ＸまたはＸ’がＣ１〜Ｃ２０アルキルを含む場合、このアルキルは、好ましくはＣ１〜Ｃ１５、有利にはＣ１〜Ｃ１２、特にＣ１〜Ｃ１０、特にはＣ１〜Ｃ８、最も特にはＣ１〜Ｃ５で、直鎖状または分岐状である。Ｘは、特には、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチルまたはペンチルに由来する２価基である。
【００２５】
ＸまたはＸ’がＣ２〜Ｃ２０アルケニルまたはアルキニルを含む場合、このアルケニルまたはアルキニルは、好ましくはＣ２〜Ｃ１５、有利にはＣ２〜Ｃ１２、特にＣ２〜Ｃ１０、特にはＣ２〜Ｃ８、最も特にはＣ２〜Ｃ５で、直鎖状または分岐状である。
【００２６】
ＸまたはＸ’が少なくとも１個のヘテロ原子を含む場合、それらは、有利には１〜４個を含み、好ましくは１〜３個、特に１または２個、最も特にはただ１個のヘテロ原子である。ヘテロ原子（または複数のヘテロ原子）は、硫黄、窒素、酸素および好ましくは最後の２つより選択される。
【００２７】
ＸおよびＸ’は好ましくはアルキル基を表し、特にはオクチルまたはヘキシル基で、特に直鎖状である。
【００２８】
官能基ＡおよびＡ’は、表面官能化のための既知の技術（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ  Ｓｅｌｆ−ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒｓ、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、２００４、７５、１〜６８；Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓ、Ｓｅｌｆ−Ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  Ｔｈｉｏｌａｔｅｓ  ｏｎ  Ｍｅｔａｌｓ  ａｓ  ａ  ｆｏｒｍ  ｏｆ  Ｎａｎｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００５、１０５、１１０３〜１１６９）により、官能化される表面によって選択される。
【００２９】
ＡおよびＡ’は、好ましくは、表面のシリコン原子と１つ以上の共有結合を形成し得る基を表し、特にはビニル基である。
【００３０】
ＹおよびＹ’は１つ以上の非共有型の結合を生成し得る基であり、好ましくは水素型の結合である。この非共有型の少なくとも１種類の機能を利用することは、文献で良く知られている（Ｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ａｓｓｅｍｂｌｙ  ｖｉａ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  Ｂｏｎｄｓ  ＩＩ、Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ  第１０８巻、Ｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ａｓｓｅｍｂｌｙ  ｖｉａ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  Ｂｏｎｄｓ  ＩＩ、Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ  第１１１巻、Ｄ．Ｍ．Ｐ．Ｍｉｎｇｏｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｓｅｌｆ−Ａｓｓｅｍｂｌｙ、Ｏｒｇａｎｉｃ  ｖｓ．  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ、Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ  第９６巻、Ｍ．Ｆｕｊｉｔａ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）。
【００３１】
Ｙは好ましくは少なくとも１つの水素結合を生成し得る複素環基を表し、特にはジアミノピリミジル基である。
【００３２】
Ｙ’も複素環基でよいが、Ｙと少なくとも１つの水素結合を生成できなければならず、特に、Ｙがジアミノピリミジル基の場合、Ｙ’は１，３−ジオキソインドール基でよい。
【００３３】
当業者に既知の全ての非共有相互作用を本発明で使用でき、これらの中でも特に、水素結合および金属原子または同一の金属化合物との相互作用である。金属原子は、例えば、インジウムまたは例えばインジウムを含んでいる金属化合物である。
【００３４】
対の例：水素型の非共有結合を形成するように相補的である官能基Ｙおよび官能基Ｙ’は、例えば、３つの水素結合（２つのアミノ−オキソおよび１つのアゾ−アゾ）を形成する２，６−ジアミノピリミジンおよび１，３−ジオキソイソインドール（マレイミド）の対である。
【００３５】
用語「小さい大きさの化合物」は、有利には３０００ｇ・ｍｏｌ−１未満、好ましくは５００ｇ・ｍｏｌ−１未満の分子量の化合物を意味するように意図される。
【００３６】
式ＩおよびＩＩの化合物で官能化できる表面の部材は、例えば：
−部材Ｓ１、例えば、電子装置、好ましくはｍｍ２のオーダーの集積回路の薄チップ（例えば、ミクロシステムを制御するためのエレクトロニクス中の）のようなマイクロ電子装置、特にはオプトエレクトロニクス装置、特にＡｓＧａビネット；
−部材Ｓ２、例えば、電子装置、好ましくはマイクロ電子装置、特にオプトエレクトロニクス装置、特にはシリコンウエハーである。
【００３７】
これらの部材の大きさは、典型的には１μｍおよび１ｍｍの間である。
【００３８】
上述の方法を実施する好ましい条件においては、第１に、式Ｉの化合物を部材Ｓ１と反応させ、式ＩＩの化合物を部材Ｓ２と反応させる。
【００３９】
部材Ｓ１の表面の官能化および次の部材Ｓ２の表面の官能化は、当業者に既知の技術を使用して実行される。より具体的には、部材Ｓ１およびＳ２がシリコン基体の場合、表面のシリコン原子と１つ以上の共有結合を形成できるＡおよびＡ’が選択され、特にはＡおよびＡ’はビニル基である。
【００４０】
Ｓ１およびＳ２の官能化は、特にヒドロシリル化反応により行われ、より具体的には熱または光化学ヒドロシリル化反応である。
【００４１】
この段階で、基Ｙ’およびＹを含む分子で表面がそれぞれ官能化された２個の部材（Ｓ１およびＳ２）が提供され、ただし、ＹおよびＹ’は、それらの間で水素型の少なくとも１つの結合を生成できる。
【００４２】
上の式ＩおよびＩＩの化合物は、非常に有利な特性および品質を有する。それらの化合物は、所定の基体に共有的にグラフとすることを可能とする少なくとも１つの官能基を含んでおり、少なくとも１つの相補的な官能基を有する化合物と少なくとも１つの非共有結合を形成することを可能とする少なくとも１つの官能基も含んでいる。
【００４３】
発明の方法によって、ナノメーターからミクロメーターの大きさの所定の数の部材を、基体の表面に正確な方向で配置および固定する。
【００４４】
１つ以上の非共有型の結合（例えば水素結合）を形成し得る官能基ＹおよびＹ’の化学的性質を改質することで、集合力を容易に調整できる。また、表面上で理想的には水素型の非共有結合を生成できる官能基ＹおよびＹ’の表面濃度を調整することでも制御でき、例えば、層内において希釈したり、表面に結合する基（ＡおよびＡ’）の大きさを増加させたりして制御できる。
【００４５】
層内における官能基Ｙ（またはＹ’）の希釈は、表面の官能化の際にＡ−ＸｎまたはＡ’−Ｘ’ｎ’の型（非共有結合を形成できる機能を有していない）の分子と混合し、化合物Ａ−Ｘｎ−Ｙ（またはＡ’−Ｘ’ｎ’−Ｙ’）を希釈することで行える。
【００４６】
この技術により、基ＹまたはＹ’を有する分子と何れも有さない分子との比を調整することで、集合力を正確に調節できるようになる。
【００４７】
また、表面に結合するための基（ＡおよびＡ’）の大きさを変化させることで、官能基ＹおよびＹ’の表面濃度を変化させて、集合力を調節することもできる。結合基の大きさが大きくなるほど、表面上のより少ない分子およびより少ないＹおよびＹ’の型の官能基で非共有結合を生成できる。
【００４８】
この型の結合を利用する利点は、文献のやり方と比較して、特に、２個の部材Ｓ１およびＳ２の間の集合工程の可逆性にある。
【００４９】
また、を希釈する、即ち、Ｓ１上の基Ｙ’およびＳ２上の基Ｙの数（表面上の分子Ａ−（Ｘ）ｎ−ＹおよびＡ’−（Ｘ）ｎ’−Ｙ’の濃度）を変化させることでも、関与する集合力を調節できる。最終的に、相補的な基ＹおよびＹ’間で形成可能な水素結合の数により、引力を調節できる。集合力の調節を可能とする各種の試みおよび官能基の選択が、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｓｅｌｆ−Ａｓｓｅｍｂｌｙ、Ｏｒｇａｎｉｃ  ｖｓ．  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ．  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ  第９６巻、Ｍ．Ｆｕｊｉｔａ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋの第３〜３１頁および第６４〜９３頁にある。
【００５０】
また、上の式ＩおよびＩＩの化合物は、他の技術分野（ファンテンペンナノリソグラフィー、ナノプリント、ＣＶＤ、液体グラフティングなど）で既知の方法により、表面上に正確に配置できる利点も有している。これらの各種の技術は、総説（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ  Ｓｅｌｆ−Ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒｓ、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、７５（２００４）、１〜６８）に列記されている。本発明のグラフトされた表面の部材Ｓ１およびＳ２は、文献に公知の技術により容易に構造化できる。
【００５１】
加えて、同表面を、特異的な分子認識により官能化された各種表面を配置できるように、各種の分子Ａ−（Ｘ）ｎ−ＹおよびＡ’−（Ｘ）ｎ’−Ｙ’で官能化できる。
【００５２】
よって、本発明の方法により、大きさが小さくてもよい（特にミクロメーターまたはナノメーターの大きさですら）官能化された表面の部材を、ウエハーのような支持体の官能化された表面の部材上に配置することが可能となる。この方法で、例えばマイクロエレクトロニクス、生物学、オプトエレクトロニクスなどのような多くの分野において、用途が見出される。
【００５３】
より具体的な用途例により、以下に言及できる：
−オプトエレクトロニクスの分野では、約２００μｍ×２００μｍの大きさで５０μｍの厚みの、例えばＡｓＧａビネット（フォトダイオードの調製用）のビネットを、ウエハー上に配置するために本発明の方法を使用する、
−マイクロエレクトロニクスの分野では、１ｍｍ２のオーダーで約５０μｍの厚みの集積回路の薄チップ（例えば、ミクロシステムを制御するためのエレクトロニクス）を、ウエハー上に配置するために本発明の方法を使用する。
【００５４】
更に、本発明の方法により、部材のそれぞれ官能化された表面と部材が配置されなければならない支持体の官能化された表面との間の集合力を制御できるようになる。よって、同じ支持体を使用し、各種の部材と意図される用途による支持体との間の集合力を調節でき、よって、これらの力を各種の部材に対して同一または異なるようにできる。
【００５５】
これらの集合力を制御するために、上述の通り、集合されるべき表面に結合している基ＹおよびＹ’の濃度を変化させることや、その代わりに、これらの基ＹおよびＹ’の間の非共有結合の数を変化させることが特に可能である。
【００５６】
最後に、ＹおよびＹ’の間の相互作用が可逆的であるので、部材の位置の誤差が検知されるか、固定された部材の幾つかは機能しないかもはや機能しないため、官能化された表面を再生することもでき、固定された表面を遊離することもできる。
【００５７】
以降において、これらの特性は実験に関する所で例証される。その特性によって、例えばオプトエレクトロニクスでの用途および特にはダイオードの製作用のシリコンウエハー上のＡｓＧａビネットの設置において、式ＩおよびＩＩの化合物および上述の方法を使用することが妥当となる。部材Ｓ１およびＳ２を互いに配置することは、機械的（移動アーム）または流体（溶液中）によって大まかに行うことができ、Ｙ’およびＹ間の分子認識により正確な位置とできる。
【００５８】
また、本発明は、官能化された表面上に官能化された部材を配置し、向きを定め、固定するために、上の式ＩおよびＩＩの化合物を使用することにも関する。
【００５９】
表面上の部材を配置および固定（結合）するための本発明の方法は、エレクトロニクス、生物工学、マイクロ流体装置、マイクロエレクトロニクス、フォトニクス、オプトエレクトロニクスおよび光学の分野において優位に実施される。本発明の方法は、医学的診断の分野では、好ましくは実施されない。
【００６０】
また、本出願の趣旨は、上述の式ＩおよびＩＩの新規な化合物でもある。
【００６１】
最後に、本出願は、化合物Ａ−（Ｘ）ｎ−Ｙで官能化されている表面の部材Ｓ１および化合物Ａ’−（Ｘ）ｎ’−Ｙ’ で官能化されている表面の部材Ｓ２を上述の通り志向しており、上述の化合物Ａ−（Ｘ）ｎ−ＹおよびＡ’−（Ｘ）ｎ’−Ｙ’で非共有的に結合された部材Ｓ１およびＳ２を含む複合部材も志向している。
【００６２】
上述の方法を実施するための好ましい条件は、上で対象とされる本発明の他の部材にも当てはまり、特に式Ｉおよび式ＩＩの化合物であり、それの使用である。
【実施例】
【００６３】
以下の例は、本出願を例証するものである。
【００６４】
また、本発明は、添付の図面を参照することにより、より明瞭に理解される。
【００６５】
＜例１：シリコンウエハーおよびシリコン表面の無機半導体の表面官能化＞
シリコンウエハーＳ１および無機半導体Ｓ２を、２％フッ酸溶液で１分間処理する。
【００６６】
シリコンウエハーＳ１を、Ａがビニル基でＹがジアミノピリミジン基（図ＩＢ参照）である式ＩＩの化合物の大過剰モルと共に、ガラスチューブに入れる。そして、チューブを、２００℃で２時間アルゴン下において加熱する。そして、シリコンウエハーを取り出し、各種の溶媒（エーテル、ペンタン、ジクロロメタンなど）で濯ぐ。ジクロロメタン中で５分間、超音波に曝した後、シリコンウエハー片を取り出し、アルゴン下で乾燥する。
【００６７】
無機半導体Ｓ２の官能化を、Ａがビニル基でＹ’がマレイミド基（図ＩＤ参照）である式Ｉの化合物の大過剰モルと共に、同一の方法で行う。
【００６８】
＜例２：無機半導体Ｓ２のシリコンウエハーＳ１への配置＞
Ｚｈｅｎｇ、Ａｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．２００５、１５、５で記載されるように、適切な溶媒中で攪拌しながらウエハーおよび無機半導体を機械的配置により組み立てた。３つの水素結合（図ＩＩ参照）により、自己集合する。
【００６９】
同一の方法を、２つのシリコンウエハーで行った。
【図面の簡単な説明】
【００７０】
【図１】図１は、式ＩまたはＩＩの化合物の調製（段階Ａ）、この化合物による第１の部材の表面の官能化（段階Ｂ）、式ＩＩまたはＩの相補的な化合物による第２の部材の表面の官能化（段階Ｄ）、左側のように表面全体または右側のように特定の大きさおよび形状の３つの官能化された領域を有する第１の部材の表面（段階Ｃ）を表す。
【図１Ｄ】図１のつづき。
【図２】図２は、第１および第２の部材間で形成される複合体（左側）、部材をカップリングさせる水素結合（右側）を表す。
【図１】
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【図１Ｄ】
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【図２】
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【国際調査報告】
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